(57)【要約】  優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有する有害生物防除剤は、式（I）で表される化合物またはその塩、および該化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する。【化１】2015068719.tif 000013  式中、Ｒ1はＣ１〜６ハロアルキル基などを示し、Ｘ1はハロゲノ基等を示し、ｍは０〜３のいずれかの整数であり、Ｘ2は無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基などを示し、ｎは０〜４のいずれかの整数であり、Ｒ2は水素原子などを示し、Ｚは酸素原子等を示し、Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。
2015068719.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される化合物またはその塩。
【化１】
2015068719.tif 000012
式（I）中、
Ｒ1は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、ハロゲノ基、シアノＣ１〜６アルキル基、ジオキソラニル基、またはホルミル基を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ホルミルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリルカルボニル基を示す。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はピリジン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１３年１１月７日に日本に出願された特願２０１３−２３１６０３号及び２０１４年１月２８日に日本に出願された特願２０１４−０１３７８６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。例えば、特許文献１に、２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール化合物が記載されている。この化合物は植物病原ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優れた効果を有するようである。また、特許文献２には、ピリジルピリジン化合物が記載されている。この化合物は農園芸用殺菌剤としての効果を奏する。
そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−１７１８６４号公報
【特許文献２】特開２００１−５５３０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するピリジン化合物は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示し、有害生物防除剤の有効成分として利用できることを見出した。さらに、外部寄生虫防除剤の有効成分として利用できることを見出した。本発明は、この知見に基づいて完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕  式（I）で表される化合物またはその塩。【０００６】
【化１】
2015068719.tif 000003
【０００７】
式（I）中、Ｒ1は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、ハロゲノ基、シアノＣ１〜６アルキル基、ジオキソラニル基、またはホルミル基を示す。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ホルミルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリルカルボニル基を示す。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。
〔２〕  前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕  前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
〔４〕  前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のピリジン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
〔化合物（I）〕
本発明のピリジン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）またはその塩である。
【００１０】
【化２】
2015068719.tif 000004
【００１１】
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１２】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００１３】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ４〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員ヘテロシクリル基；
３〜６員へテロシクリルＣ１〜６アルキル基； 
【００１４】
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
３〜６員ヘテロシクリルオキシ基；
３〜６員へテロシクリルＣ１〜６アルコキシ基；
【００１５】
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ベンゾイル基などのＣ６〜１０アリールカルボニル基；
３〜６員ヘテロシクリルカルボニル基；
カルボキシル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基； 
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
【００１６】
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
【００１７】
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基；
ジメチルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基；
【００１８】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
３〜６員へテロシクリルチオ基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
３〜６員へテロシクリルスルフィニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
３〜６員へテロシクリルスルホニル基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などのアルキルスルホニルオキシ基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのハロアルキルスルホニルオキシ基；
【００１９】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基。
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００２０】
また、上記の「３〜６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個（例えば、１〜４個）のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
【００２１】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
【００２２】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００２３】
〔Ｒ1〕
式（I）中、Ｒ1は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、ハロゲノ基、シアノＣ１〜６アルキル基、ジオキソラニル基、またはホルミル基を示す。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
【００２４】
Ｒ1における「Ｃ１〜６ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフロロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などが挙げられる。
【００２５】
Ｒ1における「Ｃ１〜６ハロアルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００２６】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基」としては、メトキシジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−トリフルオロメチルエチル基などが挙げられる。
Ｒ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
Ｒ1における「シアノＣ１〜６アルキル基」としては、シアノメチル基、２−シアノプロパン−２−イル基などが挙げられる。
ここで、Ｒ１としては、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、シアノＣ１〜６アルキル基、及びジオキソラニル基から選択されるいずれか一つであることが好ましく、Ｃ１〜６ハロアルキル基がより好ましい。
【００２７】
〔Ｘ1、ｍ〕
式（I）中、Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。これらの中でも、ｍは０又は１であることが好ましい。
Ｘ1は式（I）中の「３」と表示された位置に置換することが好ましい。
【００２８】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。「Ｃ１〜６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
【００２９】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」の具体例としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；  フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００３０】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；  メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；  などが挙げられる。
【００３１】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」の具体例としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  などが挙げられる。
【００３２】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  などが挙げられる。
【００３３】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」の具体例としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；  シクロプロピルメチルオキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；  シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基などのシアノＣ１〜６アルコキシ基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などの無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；  テトラヒドロフラニルメトキシ基、無置換のもしくは置換基を有するピリジルメトキシ基などの無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルコキシ基；  などが挙げられる。
【００３４】
「Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基」および「５〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルコキシ基」における５〜６員ヘテロ環上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００３５】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基」の具体例としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルアシル基が挙げられる。
【００３６】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」の具体例としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；  などが挙げられる。
【００３７】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。
【００３８】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」の具体例としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基が挙げられる。
【００３９】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基が挙げられる。
【００４０】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００４１】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
【００４２】
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
【００４３】
Ｘ1における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。
【００４４】
Ｘ1における「３〜６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個（例えば１〜４個）のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
【００４５】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などが挙げられる。好ましくは、５〜６員飽和へテロシクリル基である。
【００４６】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００４７】
部分不飽和の５員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の６員ヘテロシクリル基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
【００４８】
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、および「３〜６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００４９】
Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
【００５０】
ここで、Ｘ１としては、Ｃ１〜６アルキル基又はハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基がより好ましい。
【００５１】
〔Ｘ2、ｎ〕
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ホルミルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールスルフィニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。これらの中でも、ｎは１であることが好ましい。
【００５２】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロシクリル基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００５３】
Ｘ2における「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基などが挙げられる。
【００５４】
Ｘ2における「Ｃ２〜６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基などが挙げられる。
【００５５】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、メチル−（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基などが挙げられる。
【００５６】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などが挙げられる。
【００５７】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
【００５８】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基」としては、エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
【００５９】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。
【００６０】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」、「Ｃ２〜６アルキニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
【００６１】
Ｘ2における「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」としては、シクロブテル基、シクロペンテル基、シクロヘキセル基などが挙げられる。
【００６２】
Ｘ2における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェニルオキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
【００６３】
Ｘ2における「Ｃ６〜１０アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
【００６４】
Ｘ2における「Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基などが挙げられる。
【００６５】
Ｘ2における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロシクリル基」、「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、「Ｃ６〜１０アリールチオ基」、および「Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００６６】
ここで、Ｘ２としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、Ｃ６〜１０アリール基、またはシアノ基が好ましい。これらの中でも、Ｘ２として、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、５員ヘテロアリール基（より好ましくはピラゾリル基）、フェニル基、又はハロゲノ基であることがより好ましい。
【００６７】
〔Ｒ2〕
Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリルカルボニル基を示す。
【００６８】
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００６９】
Ｒ2における「Ｃ６〜１０アリールカルボニル基」としては、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ2における「３〜６員ヘテロシクリルカルボニル基」としては、５〜６員ヘテロアリールカルボニル基などが挙げられる。
５〜６員ヘテロアリールカルボニル基としては、
ピロリルカルボニル基、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、イソオキサゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、イソチアゾリルカルボニル基、トリアゾリルカルボニル基、オキサジアゾリルカルボニル基、チアジアゾリルカルボニル基、テトラゾリルカルボニル基；
ピリジルカルボニル基、ピラジニルカルボニル基、ピリミジニルカルボニル基、ピリダジニルカルボニル基、トリアジニルカルボニル基；  などが挙げられる。
Ｒ2における「Ｃ６〜１０アリールカルボニル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
Ｒ2における「３〜６員ヘテロシクリルカルボニル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、５〜６員ヘテロアリール基などが挙げられる。前記の「５〜６員ヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個（例えば、１〜４個）のヘテロ原子を環の構成原子として含む芳香環であり、５員ヘテロアリール基が好ましく、ピラゾリル基がより好ましい。
ここで、Ｒ２としては、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、又は、５〜６員ヘテロアリール基で置換されていてもよい６員ヘテロアリールカルボニル基（より好ましくは５員ヘテロアリール基で置換されたピリジルカルボニル基）が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００７０】
〔Ｚ〕
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
ここで、Ｚとしては、酸素原子が好ましい。
【００７１】
〔Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3〕
Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。
すなわち、式（I）で表される化合物は、以下の式（II）〜式（V）で表される化合物のいずれかを示す。
ここで、式（I）で表される化合物としては、式（II）、式（III）、又は式（IV）で表される化合物が好ましく、式（II）又は式（IV）で表される化合物がより好ましく、式（II）で表される化合物がより更に好ましいい。
【００７２】
【化３】
2015068719.tif 000005
【００７３】
本発明の化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（I）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
【００７４】
本発明の化合物（I）またはその塩（以下、本発明化合物ということがある。）は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物(I)の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物（I）またはその塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。
【００７５】
本発明化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明化合物は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
【００７６】
本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
【００７７】
〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。
本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
【００７８】
本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【００７９】
本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
【００８０】
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；
【００８１】
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
（ｍ）コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ(Earias insulana)；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；
【００８２】
（ｒ）ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
（ｕ）スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)；
【００８３】
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)；
【００８４】
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)；
【００８５】
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)；
【００８６】
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；
【００８７】
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）；
【００８８】
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）の、例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）の、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；
【００８９】
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、例えば、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)；
【００９０】
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シンバムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；
【００９１】
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）；
【００９２】
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae)； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)；
【００９３】
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)；
【００９４】
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)；
【００９５】
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ニセケナガコナダニ(Mycetoglyphus fungivorus);
【００９６】
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
【００９７】
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
【００９８】
本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；  植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分の組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
【００９９】
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
【０１００】
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：  アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
【０１０１】
（ｂ）有機リン系：  アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
【０１０２】
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：  クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：  アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
【０１０３】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：  アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：  スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：  アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質：  ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：  臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：  フロニカミド、ピメトロジン；
【０１０４】
（１０）ダニ類生育阻害剤：  クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：  バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：  ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：  クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：  ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤：  ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：  シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：  クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：  アミトラズ；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：  アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：  フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
【０１０５】
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：  インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：  スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：  リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：  シエノピラフェン、シフルメトフェン；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：  クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：  ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：  デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：  アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ピリフルキナゾン；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララナー、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロ−４，５−ジヒドロイソオキザール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、２’−ブロモ−２−フルオロ−４’−（ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）−６’−（トリフルオロメチル）ベンズアニリド（CAS:1207727-04-5）、その他のメタジアミド類；
【０１０６】
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：  フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：  クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：  ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：  ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：  レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン：  プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：  シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド；
【０１０７】
以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：  ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミラーゼ阻害剤：  ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：  ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：  オキソリン酸；
【０１０８】
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤：  ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネート−メチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：  ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：  フルオピコリド；
【０１０９】
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：  ジフルメトリム；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素：  ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：  アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：  シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：  ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：  フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：  シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：  アメトクトラジン；
【０１１０】
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：  アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：  ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
【０１１１】
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：  フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
【０１１２】
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：  エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：  ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：  ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜の微生物撹乱：  バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜をかく乱する剤：  ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
【０１１３】
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：  トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：  アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤：  フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：  ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；
【０１１４】
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハロース、イノシトール生合成剤：  バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：  ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：  ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
【０１１５】
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：  フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：  カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
【０１１６】
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：  アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：  プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；
【０１１７】
（１１）作用性が不明な剤：  シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
【０１１８】
（１２）多作用点を有する剤：  銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
【０１１９】
（１３）その他の剤：  DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；
【０１２０】
さらに、植物調節剤の具体例を示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン（アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、 （−）−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）−ストリゴール、（＋）−デオキシストリゴール、（＋）−オロバンコール、（＋）−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン；
【０１２１】
〔外部寄生虫防除剤〕
本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
【０１２２】
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；  などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
【０１２３】
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；  浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；  油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；  樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；  などが挙げられる。
【０１２４】
本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
【０１２５】
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ；
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ；
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ；
（４）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；
【０１２６】
〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、ハバチ科（Tenthredinidae）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ；
【０１２７】
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）；
【０１２８】
〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
【０１２９】
以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
【０１３０】
（製剤１：水和剤）
本発明化合物                        ４０部
珪藻土                              ５３部
高級アルコール硫酸エステル            ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩        ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【０１３１】
（製剤２：乳剤）
本発明化合物                                  ３０部
キシレン                                      ３３部
ジメチルホルムアミド                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【０１３２】
（製剤３：粒剤）
本発明化合物                  ５部
タルク                      ４０部
クレー                      ３８部
ベントナイト                １０部
アルキル硫酸ソーダ            ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１３３】
（製剤４：粒剤）
本発明化合物                                ５部
クレー                                      ７３部
ベントナイト                                ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩      １部
リン酸カリウム                                １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１３４】
（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物                                １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                    ２部
グリセリン                                  １０部
キサンタンガム                            ０．２部
水                                      ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【０１３５】
以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。
【０１３６】
（製剤６：顆粒）
本発明化合物            ５部
カオリン              ９４部
ホワイトカーボン        １部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
【０１３７】
（製剤７：注入剤）
本発明化合物      ０．１〜１部
ラッカセイ油      バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
【０１３８】
（製剤８：ポアオン剤）
本発明化合物                ５部
ミリスチン酸エステル      １０部
ｉ−プロパノール          バランス
【０１３９】
（製剤９：スポットオン剤）
本発明化合物              １０〜１５部
パルミチン酸エステル      １０部
ｉ−プロパノール          バランス
【０１４０】
（製剤１０：スプレーオン剤）
本発明化合物                １部
プロピレングリコール      １０部
ｉ−プロパノール          バランス
【実施例】
【０１４１】
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。【０１４２】
〔実施例１〕
３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−Ｎ−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）イソニコチンアミド〔3-(2,2,2-trifluoroethylthio)-N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)isonicotinamide〕（化合物番号1-21）の合成
（工程１）３−フルオロイソニコチン酸〔3-fluoroisonicotinic acid〕の合成
テトラヒドロフラン６００ｍｌにテトラメチルエチレンジアミン１８ｍｌを溶解させ、窒素雰囲気下で−４０℃に冷却した。−４０℃でｎ-ブチルリチウムの２．６Ｍ  ｎ−ヘキサン溶液５１ｍｌを滴下し、−２０℃で０．５時間攪拌した。その後、−７０℃に冷却した。次に、−７０℃で３−フルオロピリジン１２ｇを滴下し、−７０℃で１時間攪拌した。その後、これに−７０℃でドライアイスを加えた。室温まで昇温し１時間攪拌した。氷水中に反応溶液を注ぎ、濃塩酸を滴下してｐＨ１に調整した。析出した固体を濾し取り、この固体をトルエンに懸濁させ、次いで減圧濃縮することによって目的物１０．１ｇ（収率５７％）を得た。【０１４３】
（工程２）メチル  ３−フルオロイソニコチネート〔methyl 3-fluoroisonicotinate〕の合成
３−フルオロピコリン酸７．０ｇをメタノール８０ｍｌに懸濁させた。これに室温にて塩化チオニル１８ｇを滴下し、室温で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって目的物５．７ｇ（収率７４％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ  8.61(d, 1H), 8.53(m, 1H), 7.74(m, 1H), 3.97(s, 3H).【０１４４】
（工程３）メチル  ３−（メチルチオ）イソニコチネート〔methyl 3-(methylthio)isonicotinate〕の合成
ジメチルホルムアミド１０ｍｌにメチル  ３−フルオロイソニコチネート１．０ｇを溶解させた。これに室温下でメチルメルカプタンナトリウム０．５７ｇ（純度９５％）を加え、一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって、目的物１．１ｇ（収率９１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ  8.58(s, 1H), 8.45(d, 1H), 7.73(d, 1H), 3.94(s, 3H), 2.56(s, 3H).【０１４５】
（工程４）メチル  ３−（メチルスルフィニル）イソニコチネート〔methyl 3-(methylsulfinyl) isonicotinate〕の合成
ジクロロメタン３０ｍｌにメチル  ３−（メチルチオ）ピコリネート１．１ｇを溶解させた。これに室温下でメタクロロ過安息香酸１．５ｇ（純度７０％）を加え一晩攪拌した。該反応溶液をチオ硫酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウムの混合水溶液に注ぎ、次いでジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．５０ｇ（収率４２％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ  9.46(s, 1H), 8.92(d, 1H), 7.84(d, 1H), 3.98(s, 3H), 2.94(s, 3H).【０１４６】
（工程５）メチル  ３−（２，２，２−トリフルオロメチルチオ）イソニコチネート〔methyl 3-(2,2,2-trifluoroethylthio) isonicotinate〕の合成
無水トリフルオロ酢酸８ｍｌにメチル  ３−（メチルスルフィニル）イソニコチネート０．５０ｇを溶解させた。これを室温下で１０分間攪拌した。その後、５０℃に昇温し３０分間攪拌した。次に、該反応溶液を減圧濃縮し、メタノール２．８ｍｌとトリエチルアミン２．８ｍｌとを加え、室温にて１時間攪拌した。続いて、該反応溶液を減圧濃縮することによってメチル  ３−メルカプトイソニコチネートの粗生成物を得た。
得られたメチル  ３−メルカプトイソニコチネート粗生成物をジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム１．０ｇとトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル０．７０ｇとを加え、一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって目的物０．２７ｇ（収率４３％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ  8.79(s, 1H), 8.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 3.97(s, 3H), 2.61(q, 2H).【０１４７】
（工程６）３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−Ｎ−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）イソニコチンアミド〔3-(2,2,2-trifluoroethylthio)-N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)isonicotinamide〕の合成【０１４８】
【化４】
2015068719.tif 000006
【０１４９】
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．１８ｇを溶解させて、０℃に冷却した。これに０℃でヘキサメチルジシラザンリチウムの１．３Ｍ  テトラヒドロフラン溶液１．７ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃で１０分間攪拌した。次に、０℃でメチル  ３−（２，２，２−トリフルオロメチルチオ）イソニコチネート０．２７gのテトラヒドロフラン溶液５ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃で一時間攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって目的物０．１４ｇ（収率３３％）を得た。【０１５０】
前述の方法などに従って製造した本発明化合物を第１表、第２表、および第３表に示す。第１表は式（１）で表される化合物の置換基を示している。第２表は式（２）で表される化合物の置換基を示している。第３表は式（３）で表される化合物の置換基を示している。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。【０１５１】
【表１】
2015068719.tif 000007
【０１５２】
【表２】
2015068719.tif 000008
【０１５３】
【表３】
2015068719.tif 000009
【０１５４】
【表４】
2015068719.tif 000010
【０１５５】
【表５】
2015068719.tif 000011
【０１５６】
第１表中の＊１は、３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−４−イル−カルボニル基を示す。
第１表、第２表、および第３表に示した化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。左端の番号は表中の化合物番号に対応する。
1-1：融点  140-141℃
1-2：屈折率  （22.2℃）1.5615
1-3：融点  160-161℃
1-4：融点  180-182℃
1-5：屈折率  （24.3℃）1.5587
1-6：屈折率  （24.2℃）1.5538
1-7：屈折率  （24℃）1.5386
1-8：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  8.75(s, 2H), 8.54(m, 3H), 7.92(m, 3H), 7.86(m, 2H), 7.59(d, 1H), 7.20(m, 2H), 6.56(t, 2H).
1-9：融点  143-145℃
1-10：融点  160-162℃
1-11：融点  130-132℃
1-12：融点  85-87℃
1-13：融点  148-150℃
1-14：融点  106-108℃
1-15：1H-NMR(400MHz， DMSO-d6，23℃): δ  8.79(s， 1H)， 8．58(d, 1H), 8.51(s, 1H), 8.00-7.95(m, 2H), 7.67(s, 1H), 7.52(d, 1H), 7.45(d, 1H), 6.46(t, 1H), 3.29(s, 3H).
1-16：融点  150-152℃
1-17：融点  130-133℃
1-18：屈折率  （22.7℃）1.5506
1-19：屈折率  （20.7℃）1.5507
1-20：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  9.76(br, 1H), 8.77(s, 1H), 8.63(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.50(s, 1H), 7.98(d, 1H), 7.71(d, 1H), 3.02(q, 2H), 1.33(t, 3H).
1-21：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  8.93(br, 1H), 8.92(s, 1H), 8.74(d, 1H), 8.57(s, 1H), 8.47(d, 1H), 8.03(d, 1H), 3.54(q, 2H).
1-22：融点  130-131℃
1-23：融点  240-242℃
1-24：融点  111-113℃
1-25：融点  104-106℃
1-26：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  10.09(br, 1H), 9.59(s, 1H), 9.63(s, 1H), 8.61(s, 1H), 8.51(d, 1H), 7.99(d, 1H), 3.92(q, 2H), 1.40(t, 3H).
1-27：融点  145-146℃
1-28：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  9.71(br, 1H), 8.78(s, 1H), 8.65(d, 1H), 8.53(s, 1H), 8.49(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.72(d, 1H), 3.52(s, 3H), 3.05(q, 3H), 1.35(t, 3H).
1-29：融点  172-174℃
1-30：融点  249-252℃
1-31：屈折率  （20.6℃）1.5191
1-32：屈折率  （20.5℃）1.5223
1-33：1H-NMR(400MHz, DMSO-d6，23℃): δ  9.05(s, 1H), 8.86(d, 1H), 8.57(s, 1H), 8.06(d, 1H), 7.88(d, 1H), 7.51(d, 1H), 3.40(q, 2H), 1.18(t, 3H).
1-34：融点  126-129℃
1-35：融点  143-147℃（塩酸塩）
1-36：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  9.36(br, 1H), 8.77(s, 1H), 8.63(d, 1H), 8.50(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.74(d, 1H), 3.04(q, 2H), 2.45(s, 3H), 1.32(t, 3H).
1-37：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  9.21(s, 1H), 8.98(d, 1H), 8.61(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.78(s, 1H), 7.61(d, 1H), 3.46(q, 2H), 2.46(s, 3H), 1.32(t, 3H).
1-38：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  8.67(s, 1H), 8.62(s, 2H), 8.54(d, 1H), 8.10(s, 1H), 8.09(d, 1H), 3.17(q, 2H), 1.45(t, 3H).
1-39：融点  139-142℃
1-40：融点  111-114℃
1-41：融点  124-126℃
1-42：融点  144-146℃
1-43：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  8.75(m, 2H), 8.32(m, 2H), 8.07(br s, 1H), 7.90(m, 1H), 7.64(m, 1H), 7.46(m, 3H), 7.23(m, 2H).
1-44：1H-NMR(400 MHz, CDCl3，23℃): δ  9.84(br s, 1H), 8.80(m, 1H), 8.76(s, 1H), 8.50(m, 1H), 8.39(m, 1H), 7.93-7.81(m, 4H), 6.55(m, 1H).
1-45：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ  10.58(br s, 1H), 9.32(s, 1H), 8.89(s, 1H), 8.58(m, 1H), 8.37(m, 1H), 7.86(m, 1H), 7.50-7.38(m, 5H).
1-46：融点  143-145℃
1-47：融点  70-71℃
1-48：融点  129-131℃
1-49：融点  177-179℃
1-50：融点  148-150℃
1-51：融点  146-148℃
1-52：融点  280-283℃
1-53：融点  109-112℃
1-54：屈折率       （21.6℃）1.5414
1-55：1H-NMR(400MHz, CDCl3, 140℃): δ  8.99(s, 1H), 8.85(d, 1H), 8.51(s, 1H), 8.07(d, 1H), 7.47(d, 1H), 3.32(q, 2H), 3.27(s, 3H), 1.14(t, 3H).
1-56：融点  84-86℃
1-57：融点  145-148℃
1-58：融点  101-103℃【０１５７】
2-1：融点  130-134℃
2-2：融点  138-141℃【０１５８】
3-1：融点  77-80℃
3-2：融点  105-107℃
3-8：融点  130-135℃
3-9：融点  300℃
3-10：融点  154-157℃
3-11：融点  160-163℃
3-12：融点  130-135℃
3-13：融点  103-106℃
3-15：融点  150-153℃
3-17：融点  157-160℃
3-18：融点  177-180℃
3-19：融点  161-163℃
3-20：融点  126-129℃
3-21：融点  100-103℃
3-22：融点  156-158℃
3-23：融点  80-85℃【０１５９】
〔生物試験〕
本発明化合物が、有害生物防除剤、特には殺虫剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は「重量部」を示す。【０１６０】
（試験用乳剤の調製）  本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤(I)を調製した。【０１６１】
（試験例１）  マメアブラムシに対する効力試験
初生葉の展開したササゲにマメアブラムシの成虫を放した。放虫の翌日に、産下された１齢幼虫を残し、成虫を除去した。
乳剤(I)を、化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記ササゲに散布した。該ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。そして、散布から４日経過した日にマメアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。【０１６２】
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-27、1-28、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-39、1-40、1-41、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-50、1-51、1-53、1-54、1-55、1-56、1-58、3-10、および3-20の化合物をそれぞれ含有する乳剤(I)について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上であった。【０１６３】
（試験例２）  トビイロウンカに対する効力試験
乳剤(I)を、化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液にイネ実生を１０秒間浸漬し、次いで風乾した。穴をあけたビニル袋をイネ実生にかぶせた。トビイロウンカ２齢幼虫１０頭を袋の中で放した。これを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。そして、放虫から６日経過した日にトビイロウンカの生死を調べ、殺虫率を求めた。なお、トビイロウンカとして、薬剤低感受性系統（２０１１年に熊本県で採集し室内で飼育維持した系統）を用いた。【０１６４】
化合物番号1-2、1-4、1-5、1-8、1-9、1-11、1-16、1-17、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-31、1-34、1-35、1-38、1-39、および1-40の化合物をそれぞれ含有する乳剤(I)について、トビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。【０１６５】
なお、用いたトビイロウンカは、イミダクロプリド（１２５ｐｐｍ）を含む乳剤による効力試験で殺虫率５０％、ブプロフェジン（１２５ｐｐｍ）を含む乳剤による効力試験で殺虫率７０％を示す。【０１６６】
（試験例３）  タバココナジラミに対する効力試験
乳剤(I)を、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その希釈液をトマト切り取り葉に散布し、次いで風乾した。該トマト切り取り葉をフラスコに入れ、脱脂綿を用いて葉表が上方に向くように固定した。このフラスコにタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫７ペアを放して、トマト切り取り葉に寄生させた。これを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から２日経過した日に、産下された幼虫を残し、成虫を除去した。そして、放虫から１２日経過した日に生存幼虫数を調べた。ここで、化合物の効力は、下記に示す次世代防除率により評価した。
次世代防除率＝100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
Ta：散布処理区の放虫直後の寄生虫数
T：散布処理区の放虫１２日後の寄生虫数
Ca：無処理区の放虫直後の寄生虫数
C：無処理区の放虫１２日後の寄生虫数【０１６７】
化合物番号1-2、1-3、1-4、1-6、1-7、1-8、1-9、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-27、1-28、1-31、1-33、1-35、1-41、1-43、1-44、1-48、および1-50の化合物をそれぞれ含有する乳剤(I)について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０１６８】
優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤が提供される。
【国際調査報告】
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