(57)【要約】  本発明が解決しようとする課題は、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、重合性化合物の反応速度が十分に速く、ＵＶ照射後の重合性化合物の残留がないか、十分に抑制された重合性化合物含有液晶組成物を提供し、更にこれを用いた応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能で、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られるＰＳＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。第一成分として、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有し、第二成分として、ナフタレン骨格を有する一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする重合性化合物含有液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及び一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、一般式（Ｍ）
【化１】
2014148197.tif 000037
（式中、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【化２】
2014148197.tif 000038
Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｎ２０１は、０、１又は２を表す。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有し、第二成分として、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化３】
2014148197.tif 000039
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される液晶化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｍ）が、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）
【化４】
2014148197.tif 000040
（式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表し、フェニル基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項３】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）
【化５】
2014148197.tif 000041
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかに置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項４】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）
【化６】
2014148197.tif 000042
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかに置換されていても良い。）から選ばれる化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項５】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物が、一般式（Ｎ−００１）から一般式（Ｎ−１０９）
【化７】
2014148197.tif 000043
【化８】
2014148197.tif 000044
【化９】
2014148197.tif 000045
【化１０】
2014148197.tif 000046
【化１１】
2014148197.tif 000047
【化１２】
2014148197.tif 000048
【化１３】
2014148197.tif 000049
【化１４】
2014148197.tif 000050
（式中、Ｒ２３及びＲ３１はそれぞれ独立的にＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２４及びＲ３２はそれぞれ独立的にＲ２２と同じ意味を表す。Ｚ２３は単結合、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＦ２ＣＦ２−を表す。環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。なお、式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項６】
更なる成分として、一般式（ＩＩ）
【化１５】
2014148197.tif 000051
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、先述と同じ意味を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩ）が、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）
【化１６】
2014148197.tif 000052
【化１７】
2014148197.tif 000053
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項８】
更なる成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化１８】
2014148197.tif 000054
（式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項９】
一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量が０．０１質量％から２．００質量％である請求項１から８のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物の含有量が０．５質量％から５０質量％である請求項１〜９のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１２】
一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項８に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１３】
２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１２のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１４】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化１９】
2014148197.tif 000055
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される化合物。
【請求項１５】
請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
【請求項１６】
アクティブマトリックス駆動である請求項１５に記載の液晶表示素子。
【請求項１７】
ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモードである請求項１５又は１６に記載の液晶表示素子。
【請求項１８】
プレチルト角が８０から８９．９度である請求項１５から１７のいずれか１項に記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型液晶表示素子は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成したものであり、高速応答や高コントラスト等の特徴から次世代の液晶表示素子として実用化されている。【０００３】
ＰＳＡ型液晶表示素子は、液晶化合物及び重合性化合物からなる重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子であり、電圧印加により液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させ、液晶分子の配向を固定することにより製造される。ＰＳＡ型液晶表示素子の重合性化合物を重合させる工程において、重合性化合物の重合反応速度は生産性にとって非常に重要である。ＰＳＡ型液晶表示素子の応答速度やコントラスト等に影響を与えるプレチルト角の調整や、表示ムラ及び焼き付きといった信頼性に影響を及ぼす重合性化合物の残留量の調整も非常に重要である。重合性化合物の重合反応速度はＵＶ照射ランプの波長や照射強度に依存するため、ＵＶ照射ランプの仕様に適合させた重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物の開発が求められているが、十分な対応は困難であった。【０００４】
液晶組成物からのアプローチとして、ターフェニル環を有する液晶化合物を含有することで重合反応速度を短縮する技術が紹介されているが（特許文献１）、ターフェニル環を有する液晶化合物を用いると、ＶＨＲの低下による表示ムラや焼き付きといった信頼性に影響を及ぼすことがあった。【０００５】
以上のように、ＵＶ照射ランプの仕様に適合させた重合反応速度の調整、また、液晶表示素子の高速応答や高コントラスト、表示ムラや焼き付き等を充足した重合性化合物含有液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＵＳ８０９２８７１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、重合性化合物の反応速度が十分に速く、ＵＶ照射後の重合性化合物の残留がないか、十分に抑制された重合性化合物含有液晶組成物を提供し、更にこれを用いた応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能で、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られるＰＳＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、種々の重合性化合物及び液晶化合物を検討した結果、特定の構造を有する重合性化合物及び液晶化合物で構成される重合性化合物含有液晶組成物が前述の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００９】
すなわち、第一成分として、一般式（Ｍ）【００１０】
【化１】
2014148197.tif 000002
【００１１】
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有し、第二成分として、ナフタレン骨格を有する一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）【００１２】
【化２】
2014148197.tif 000003
【００１３】
で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする重合性化合物含有液晶組成物、これを用いた液晶表示素子及び一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、粘度（η）が十分に低いため、これを用いた液晶表示素子は応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能であり、なおかつ、重合性化合物の残留がないか、十分に抑制されるため、表示ムラや焼き付きが発生しないか、極めて抑制される。また、重合性化合物の重合反応速度が十分に速いため、製造のためのエネルギーコストを削減し、生産効率を向上でき、均一かつ安定な配向制御が得られるため、非常に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｍ）
【００１６】
【化３】
2014148197.tif 000004
【００１７】
で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有する。
【００１８】
一般式（Ｍ）において、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｘ２０１及びＸ２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。
【００１９】
Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−であることが好ましく、この場合、炭素原子数１〜４のアルキレン基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。
【００２０】
環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【００２１】
【化４】
2014148197.tif 000005
【００２２】
Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合が更に好ましい。
【００２３】
ｎ２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
【００２４】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有するが、１種〜５種含有することが好ましく、１種〜３種含有することが更に好ましい。一般式（Ｍ）で表される重合性化合物の含有量が少ない場合、液晶組成物に対する配向規制力が弱くなる。逆に、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物の含有量が多すぎる場合、重合時の必要エネルギーが上昇し、重合せず残存してしまう重合性化合物の量が増加し、表示不良の原因となるため、その含有量は０．０１〜２．００質量％であることが好ましく、０．０５〜１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０〜０．５０質量％であることが特に好ましい。
【００２５】
更に具体的には、一般式（Ｍ）においてｎ２０１が０の場合、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−５）であることが好ましく、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ−１）又は式（ＸＸａ−２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ２０１又はＳｐ２０２に結合するものとする。
【００２６】
【化５】
2014148197.tif 000006
【００２７】
【化６】
2014148197.tif 000007
【００２８】
【化７】
2014148197.tif 000008
【００２９】
【化８】
2014148197.tif 000009
【００３０】
【化９】
2014148197.tif 000010
【００３１】
これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
【００３２】
以上のことから、重合性モノマーとして、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−４）が更に好ましい。
【００３３】
【化１０】
2014148197.tif 000011
【００３４】
式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
【００３５】
式中のフェニル基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【００３６】
一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１の場合、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物が好ましい。
【００３７】
【化１１】
2014148197.tif 000012
【００３８】
式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【００３９】
これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
【００４０】
一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１、なおかつ、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）を複数個有する場合、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような重合性化合物が好ましい。
【００４１】
【化１２】
2014148197.tif 000013
【００４２】
式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３によって置換されていても良い。
【００４３】
これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
【００４４】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、第二成分として、ナフタレン骨格を有する一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【００４５】
【化１３】
2014148197.tif 000014
【００４６】
で表される液晶化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する。
【００４７】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）において、Ｒ２１又はＲ２２は、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良いが、Ｒ２１は直鎖状の炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素数１から５のアルキル基であることが特に好ましく、Ｒ２２は直鎖状の炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基又は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素数１から５のアルコキル基であることが特に好ましい。
【００４８】
Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表すが、水素原子又はフッ素原子であることが更に好ましい。
【００４９】
環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。
【００５０】
Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。
【００５１】
ｍは０、１又は２を表すが、０又は１であることが好ましい。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
【００５２】
ｎは０、１又は２を表すが、０又は１であることが好ましい。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
【００５３】
ｍ＋ｎが１以上であることが好ましいが、１又は２であることが更に好ましく、２であることが特に好ましい。
【００５４】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．５質量％から５０質量％であるが、０．５質量％から１０質量％であることが好ましく、０．５質量％から５質量％の範囲であることが更に好ましく、０．５質量％から４質量％であることが特に好ましく、０．５質量％から３質量％であっても良く、０．５質量％から２質量％であっても良い。
【００５５】
更に詳述すると、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物は、一般式（Ｎ−００１）から一般式（Ｎ−１０９）で表される化合物であることが好ましい。
【００５６】
【化１４】
2014148197.tif 000015
【００５７】
【化１５】
2014148197.tif 000016
【００５８】
【化１６】
2014148197.tif 000017
【００５９】
【化１７】
2014148197.tif 000018
【００６０】
【化１８】
2014148197.tif 000019
【００６１】
【化１９】
2014148197.tif 000020
【００６２】
【化２０】
2014148197.tif 000021
【００６３】
【化２１】
2014148197.tif 000022
【００６４】
式中、Ｒ２３及びＲ３１はそれぞれ独立的にＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２４及びＲ３２はそれぞれ独立的にＲ２２と同じ意味を表し、Ｚ２３は単結合、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＦ２ＣＦ２−を表し、環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。なお、式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３のいずれかによって置換されていても良い。
一般式（Ｎ−００１）から一般式（Ｎ−０１９）で表される化合物の中では、一般式（Ｎ−００１）から一般式（Ｎ−００９）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｎ−００１）から一般式（Ｎ−００３）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｎ−００１）で表される化合物が特に好ましい。
【００６５】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、更に、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から１０種含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は１０質量％から９０質量％であることが、１０質量％から７０質量％であることが更に好ましく、２０質量％から５０質量％であることが特に好ましい。
【００６６】
【化２２】
2014148197.tif 000023
【００６７】
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子によって置換されていても良いが、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましい。
【００６８】
環Ａ及び環Ｂは、先述と同じ意味を表す。
【００６９】
ｐは、０、１又は２を表すが、０又は１であることが更に好ましい。
【００７０】
Ｚは、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すが、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合であることが更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合であることが特に好ましい。
【００７１】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）又は一般式（ＩＩ−Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。
【００７２】
【化２３】
2014148197.tif 000024
【００７３】
【化２４】
2014148197.tif 000025
【００７４】
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子で置換されていても良い。
【００７５】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）がほぼ０の化合物として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から１０種が好ましく、１種から５種が更に好ましく、その含有量は１０から９０質量％であるが、２０質量％から７０質量％であることが更に好ましく、３０質量％から６０質量％であることが特に好ましい。
【００７６】
【化２５】
2014148197.tif 000026
【００７７】
式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。
【００７８】
誘電率異方性（Δε）がほぼ０の化合物として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ｄ）、（ＩＩＩ−Ｆ）、（ＩＩＩ−Ｇ）及び（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）であることが特に好ましい。また、一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ−１）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ−２）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ−３）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（ＸＸ−４）及び一般式（Ｎａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ−１）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ−２）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（ＸＸ−３）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（ＸＸ−４）及び一般式（Ｎｂ）の化合物を同時に含有することが好ましい。
【００７９】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ−Ａ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ−Ａ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ２）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）の化合物を同時に含有することが好ましい。
【００８０】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）、及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましいが、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが特に好ましい。
【００８１】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ−Ａ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ−Ａ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ２）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ３）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）及び一般式（ＩＩ−Ｂ４）の化合物を同時に含有することが好ましい。
【００８２】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）、及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましいが、一般式（Ｍ）、一般式（Ｎｂ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが特に好ましい。
【００８３】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物に含まれる液晶化合物において、焼き付きや表示ムラ等の表示不良を抑制するため、又は、全く発生させないためには、アルケニル基を有する化合物を含まないことが好ましく、全ての液晶化合物の側鎖がアルキル基又はアルコキシル基であることが好ましく、また、液晶化合物の中のシクロヘキサン環又はベンゼン環はフッ素原子で置換されていても良いが、塩素原子で置換されていることは好ましくない。
【００８４】
一般式（Ｍ）、一般式（Ｎａ）、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を含む液晶組成物を使用した液晶表示素子は、高速応答であり、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が極めて抑制されるか、又は、全く発生しない。なお、一般式（Ｎａ）の代わりに一般式（Ｎｂ）で表される化合物を含有しても良く、また、一般式（Ｎａ）の代わりに一般式（Ｎｃ）で表される化合物を含有しても良いが、一般式（Ｎａ）が最も好ましい。
【００８５】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。
【００８６】
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【００８７】
本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【００８８】
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【００８９】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
【００９０】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有しても良い。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
【００９１】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、更に、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有しても良い。
【００９２】
【化２６】
2014148197.tif 000027
【００９３】
式中、ＲＱは、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の１つ又は非隣接の２つ以上のＣＨ２基は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−によって置換されていても良い。
【００９４】
ＭＱは、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表す。
【００９５】
一般式（Ｑ）で表される化合物は、具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【００９６】
【化２７】
2014148197.tif 000028
【００９７】
【化２８】
2014148197.tif 000029
【００９８】
【化２９】
2014148197.tif 000030
【００９９】
【化３０】
2014148197.tif 000031
【０１００】
式中、ＲＱ１は、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
【０１０１】
ＲＱ２は、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
【０１０２】
ＲＱ３は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
【０１０３】
ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
【０１０４】
一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）及び一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が更に好ましい。
【０１０５】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．００１質量％から１質量％であることが好ましく、０．００１質量％から０．１質量％が更に好ましく、０．００１質量％から０．０５質量％が特に好ましい。
【０１０６】
また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
【０１０７】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。
【０１０８】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
【０１０９】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ＡＭ−ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ−ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ−ＬＣＤ及びＩＰＳ−ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）に有用であるが、ＡＭ−ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
【０１１０】
液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
【０１１１】
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
【０１１２】
前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
【０１１３】
２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
【０１１４】
重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。
【０１１５】
照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２が更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒が更に好ましい。
【実施例】
【０１１６】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。【０１１７】
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n       -CnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
n-       CnH2n+1-  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
-On      -OCnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基  nO-      CnH2n+1O-  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V       -CH=CH2
V-       CH2=CH-
-V1      -CH=CH-CH3
1V-      CH3-CH=CH-
-2V      -CH2-CH2-CH=CH3
V2-      CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1     -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-     CH3-CH=CH-CH2-CH2
（連結基）
-CF2O-        -CF2-O-
-OCF2-        -O-CF2-
-1O-          -CH2-O-
-O1-          -O-CH2-
-COO-        -COO-
（環構造）【０１１８】
【化３１】
2014148197.tif 000032
【０１１９】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。【０１２０】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ  ：２０℃における屈折率異方性
η    ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１  ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε  ：２５℃における誘電率異方性
重合性化合物の残存量＠１０［Ｊ］：ＵＶを１０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
重合性化合物の残存量＠２０［Ｊ］：ＵＶを２０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
重合性化合物の残存量＠５０［Ｊ］：ＵＶを５０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
重合性化合物の残存量＠６０［Ｊ］：ＵＶを６０Ｊ照射した後の重合性化合物の残存量［％］
プレチルト角  ：ＵＶを１０Ｊ照射した後のプレチルト角［°］
（比較例１、実施例１及び実施例２）
ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−１（実施例１）及びＬＣ−２（実施例２）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。【０１２１】
【表１】
2014148197.tif 000033
【０１２２】
ＬＣ−１及びＬＣ−２をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。【０１２３】
ＵＶを１０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ａは重合性化合物の残存量が６５［％］であったのに対して、ＬＣ−１は５０［％］、ＬＣ−２は３８［％］であった。【０１２４】
ＵＶを５０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ａの重合性化合物の残存量が２３［％］であったのに対して、ＬＣ−１は５［％］、ＬＣ−２は２［％］であった。【０１２５】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−１及びＬＣ−２中の重合性化合物の残存量は、比較例１であるＬＣ−Ａと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。【０１２６】
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−１及びＬＣ−２、比較例１であるＬＣ−Ａは、いずれもプレチルト角が８５［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。
（比較例２、実施例３及び実施例４）
ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−３（実施例３）、ＬＣ−４（実施例４）及びＬＣ−５（実施例５）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。【０１２７】
【表２】
2014148197.tif 000034
【０１２８】
表２に示した重合性化合物含有液晶組成物をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。【０１２９】
ＵＶを２０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｂは重合性化合物の残存量が５５［％］であったのに対して、ＬＣ−３は４７［％］、ＬＣ−４は３８［％］、ＬＣ−５は３９［％］であった。【０１３０】
ＵＶを６０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｂの重合性化合物の残存量が１８［％］であったのに対して、ＬＣ−３は９［％］、ＬＣ−４は４［％］、ＬＣ−５は５［％］であった。【０１３１】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−３、ＬＣ−４及びＬＣ−５中の重合性化合物の残存量は、比較例２であるＬＣ−Ｂと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。【０１３２】
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−３、ＬＣ−４及びＬＣ−５、比較例２であるＬＣ−Ｂは、いずれもプレチルト角が８５〜８６［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。
（比較例３、実施例６、実施例７、実施例８及び実施例９）
ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−６（実施例６）、ＬＣ−７（実施例７）、ＬＣ−８（実施例８）及びＬＣ−９（実施例９）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。【０１３３】
【表３】
2014148197.tif 000035
【０１３４】
表３に示した重合性化合物含有液晶組成物をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。
ＵＶを２０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｃは重合性化合物の残存量が５８［％］であったのに対して、ＬＣ−６は２３［％］、ＬＣ−７は１０［％］、ＬＣ−８は３０［％］、ＬＣ−９は２８［％］であった。
ＵＶを６０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｃの重合性化合物の残存量が２０［％］であったのに対して、ＬＣ−６は０［％］、ＬＣ−７は０［％］、ＬＣ−８は２［％］、ＬＣ−９は２［％］であった。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−６、ＬＣ−７、ＬＣ−８及びＬＣ−９中の重合性化合物の残存量は、比較例３であるＬＣ−Ｃと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−６、ＬＣ−７、ＬＣ−８及びＬＣ−９、比較例３であるＬＣ−Ｃは、いずれもプレチルト角が８４〜８６［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。
（比較例４、実施例１０及び実施例１１）
ＬＣ−Ｄ（比較例４）、ＬＣ−１０（実施例１０）及びＬＣ−１１（実施例１１）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表４のとおりであった。【０１３５】
【表４】
2014148197.tif 000036
【０１３６】
表４に示した重合性化合物含有液晶組成物をそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。
ＵＶを２０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｄは重合性化合物の残存量が６４［％］であったのに対して、ＬＣ−１０は２７［％］、ＬＣ−１１は２３［％］であった。
ＵＶを６０［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｄの重合性化合物の残存量が３１［％］であったのに対して、ＬＣ−１０は２［％］、ＬＣ−１１は１［％］であった。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−１０及びＬＣ−１１中の重合性化合物の残存量は、比較例３であるＬＣ−Ｄと比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−１０及びＬＣ−１１は、いずれもプレチルト角が８３〜８５［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。【０１３７】
以上のことから、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、粘度（η）が十分に低く、これを用いた液晶表示素子は応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能であり、なおかつ、重合性化合物の残留がないか、十分に抑制されるため、表示ムラや焼き付きが発生しないか、極めて抑制される。重合性化合物の重合反応速度が十分に速いため、製造のためのエネルギーコストを削減し、生産効率を向上でき、均一かつ安定な配向制御が得られるため、非常に有用であることが確認された。
【手続補正書】
【提出日】平成27年3月6日(2015.3.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、一般式（Ｍ）
【化２】
2014148197.tif 000056
（式中、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【化４】
2014148197.tif 000057
Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｎ２０１は、０、１又は２を表す。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有し、第二成分として、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化３】
2014148197.tif 000058
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される液晶化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｍ）が、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）
【化３０】
2014148197.tif 000059
（式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表し、フェニル基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項３】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）
【化２９】
2014148197.tif 000060
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかに置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項４】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）
【化２９】
2014148197.tif 000061
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかに置換されていても良い。）から選ばれる化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項５】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物が、一般式（Ｎ−００１）から一般式（Ｎ−６９）
【化５】
2014148197.tif 000062
【化５】
2014148197.tif 000063
【化５】
2014148197.tif 000064
【化５】
2014148197.tif 000065
（式中、Ｒ２３及びＲ３１はそれぞれ独立的にＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２４及びＲ３２はそれぞれ独立的にＲ２２と同じ意味を表す。Ｚ２３は単結合、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＦ２ＣＦ２−を表す。環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。なお、式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項６】
更なる成分として、一般式（ＩＩ）
【化７】
2014148197.tif 000066
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、先述と同じ意味を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩ）が、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）
【化２２】
2014148197.tif 000067
【化２２】
2014148197.tif 000068
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項８】
更なる成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化８】
2014148197.tif 000069
（式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項９】
一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量が０．０１質量％から２．００質量％である請求項１から８のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物の含有量が０．５質量％から５０質量％である請求項１〜９のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１２】
一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項８に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１３】
２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１２のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１４】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化３】
2014148197.tif 000070
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される化合物。
【請求項１５】
請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
【請求項１６】
アクティブマトリックス駆動である請求項１５に記載の液晶表示素子。
【請求項１７】
ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモードである請求項１５又は１６に記載の液晶表示素子。
【請求項１８】
プレチルト角が８０から８９．９度である請求項１５から１７のいずれか１項に記載の液晶表示素子。
【手続補正書】
【提出日】平成27年7月15日(2015.7.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、一般式（Ｍ）
【化２】
2014148197.tif 000071
（式中、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【化４】
2014148197.tif 000072
Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｎ２０１は、０、１又は２を表す。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有し、第二成分として、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化３】
2014148197.tif 000073
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される液晶化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｍ）が、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）
【化３０】
2014148197.tif 000074
（式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表し、フェニル基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項３】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）
【化２９】
2014148197.tif 000075
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかに置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項４】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）
【化２９】
2014148197.tif 000076
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかに置換されていても良い。）から選ばれる化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項５】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物が、一般式（Ｎ−００１）から一般式（Ｎ−６９）
【化５】
2014148197.tif 000077
【化５】
2014148197.tif 000078
【化５】
2014148197.tif 000079
【化５】
2014148197.tif 000080
（式中、Ｒ２３及びＲ３１はそれぞれ独立的にＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２４及びＲ３２はそれぞれ独立的にＲ２２と同じ意味を表す。Ｚ２３は単結合を表す。環Ｃは１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表す。なお、式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項６】
更なる成分として、一般式（ＩＩ）
【化７】
2014148197.tif 000081
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、先述と同じ意味を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩ）が、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）
【化２２】
2014148197.tif 000082
【化２２】
2014148197.tif 000083
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項８】
更なる成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化８】
2014148197.tif 000084
（式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項９】
一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量が０．０１質量％から２．００質量％である請求項１から８のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物の含有量が０．５質量％から５０質量％である請求項１〜９のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１２】
一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項８に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１３】
２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１２のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１４】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化３】
2014148197.tif 000085
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表す。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される化合物。
【請求項１５】
請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
【請求項１６】
アクティブマトリックス駆動である請求項１５に記載の液晶表示素子。
【請求項１７】
ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモードである請求項１５又は１６に記載の液晶表示素子。
【請求項１８】
プレチルト角が８０から８９．９度である請求項１５から１７のいずれか１項に記載の液晶表示素子。
【手続補正書】
【提出日】平成28年1月20日(2016.1.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、一般式（Ｍ）
【化１】
2014148197.tif 000086
（式中、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−２）のいずれかによって置換されていても良い。
【化２】
2014148197.tif 000087
Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）又は単結合を表す。ｎ２０１は、０、１又は２を表す。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有し、第二成分として、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化３】
2014148197.tif 000088
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に、単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表し、ｍ＋ｎが１以上であり、前記環Ａ及び環Ｂのうち少なくとも一つの環が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基である。
但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される液晶化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０である重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｍ）が、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）
【化３０】
2014148197.tif 000089
（式中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表し、フェニル基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−２）のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項３】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３１）から式（Ｍ３６）、式（Ｍ３９）から式（４２）および式（４５）から式（４８）
【化２９】
2014148197.tif 000090
【化７】
2014148197.tif 000091
【化８】
2014148197.tif 000092
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−２）のいずれかに置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項４】
一般式（Ｍ）が、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３０４）および式（３０９）から式（Ｍ３１６）
【化２９】
2014148197.tif 000093
【化３０】
2014148197.tif 000094
【化３１】
2014148197.tif 000095
（式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子が、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−２）のいずれかに置換されていても良い。）から選ばれる化合物である請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項５】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物が、一般式（Ｎ−０４９）から一般式（Ｎ−６９）
【化４】
2014148197.tif 000096
【化６】
2014148197.tif 000097
（式中、Ｒ２３及びＲ３１はそれぞれ独立的にＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２４及びＲ３２はそれぞれ独立的にＲ２２と同じ意味を表す。Ｚ２３は単結合を表す。環Ｃは１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表す。なお、式中のフェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３のいずれかによって置換されていても良い。）で表される化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項６】
更なる成分として、一般式（ＩＩ）
【化５】
2014148197.tif 000098
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、先述と同じ意味を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩ）が、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）
【化２２】
2014148197.tif 000099
【化２２】
2014148197.tif 000100
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項８】
更なる成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化６】
2014148197.tif 000101
（式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項９】
一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量が０．０１質量％から２．００質量％である請求項１から８のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）で表される化合物の含有量が０．５質量％から５０質量％である請求項１〜９のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項６に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１２】
一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物の含有量が１０質量％から９０質量％である請求項８に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１３】
２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１２のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
【請求項１４】
一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｎｃ）
【化７】
2014148197.tif 000102
（式中、Ｒ２１又はＲ２２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。Ｙ２１からＹ２３は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子又は塩素原子を表す。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的に、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表す。Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立的に単結合を表す。ｍは０、１又は２を表す。但し、環Ａ及びＺ２１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。ｎは０、１又は２を表し、ｍ＋ｎが１以上であり、前記環Ａ及び環Ｂのうち少なくとも一つの環が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基である。但し、環Ｂ及びＺ２２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。）で表される化合物。
【請求項１５】
請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
【請求項１６】
アクティブマトリックス駆動である請求項１５に記載の液晶表示素子。
【請求項１７】
ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモードである請求項１５又は１６に記載の液晶表示素子。
【請求項１８】
プレチルト角が８０から８９．９度である請求項１５から１７のいずれか１項に記載の液晶表示素子。
【国際調査報告】
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