【事件の表示】
　平成８年特許願第３４５１６４号「１−ブロモ−３−フルオロプロパンの製造法」拒絶査定不服審判事件〔平成１０年７月７日出願公開、特開平１０−１８２５１４〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
第１　手続の経緯
　この出願は、平成８年１２月２５日の出願であって、平成１８年１０月２７日付けで拒絶理由が通知され、同年１２月２８日に意見書が提出されたが、平成１９年１月２６日付けで拒絶査定がされ、これに対し、同年２月２８日に拒絶査定不服審判の請求がされるとともに、同年３月２９日に手続補正書が提出され、その後、平成２１年５月１９日付けで審尋がされ、同年７月１７日に回答書が提出されたものである。
　
第２　平成１９年３月２９日付けの手続補正についての補正の却下の決定
［補正の却下の決定の結論］
　平成１９年３月２９日付けの手続補正を却下する。
　
［理由］
１　補正の内容
　平成１９年３月２９日付けの手続補正（以下、「本件補正」という。）は、願書に最初に添付した明細書の特許請求の範囲の請求項１に
「アリルフルオライドに臭化水素を付加させることを特徴とする１−ブロモ−３−フルオロプロパンの製造法。」
とあるのを、
「アリルフルオライドに臭化水素を付加させる際に、空気、光、およびラジカル開始剤から選ばれる少なくとも１種の存在下で行うことを特徴とする１−ブロモ−３−フルオロプロパンの製造法。」
と、また、請求項２に
「空気、光、およびラジカル開始剤から選ばれる少なくとも１種の存在下で行う、請求項１記載の製造法。」
とあるのを、
「空気の存在下で行う、請求項１記載の製造法。」
と補正するものである。
　
２　新規事項の追加の有無及び補正の目的の適否
　上記請求項１に係る補正は、願書に最初に添付した明細書の段落【０００７】における「本反応は、空気の存在下で行うこともできる。また光を照射しても良く、さらにラジカル開始剤を添加しても良い。」との記載に基づくものであり、また、請求項２に係る補正は、当該記載における「空気の存在下で行う」に基づくものであるから、本件補正は、願書に最初に添付した明細書に記載した事項の範囲内においてしたものであって、特許法第１７条の２第３項の規定に適合するものである。
　また、上記請求項１に係る補正は、アリルフルオライドに臭化水素を付加させる反応において、オレフィンへの臭化水素の付加反応で採用される反応条件に限定するものであり、また、請求項２に係る補正は、補正前に記載された３種の条件を一つに限定するものであるから、いずれも特許請求の範囲を減縮するものであって、その補正前の請求項１及び２に係る発明とその補正後の請求項１及び２に係る発明の産業上の利用分野及び解決しようとする課題が同一であるので、平成１８年法律第５５号改正附則第３条第１項によりなお従前の例によるとされる同法による改正前の特許法（以下、「平成１８年法改正前特許法」という。）第１７条の２第４項第２号における特許請求の範囲の減縮を目的とするものに該当する。
　
３　独立特許要件について
　そこで、本件補正後の特許請求の範囲の請求項１に記載されている事項により特定される発明（以下、「本件補正発明」という。）が、特許出願の際独立して特許を受けることができるものであるか（すなわち、平成１８年改正前特許法第１７条の２第５項において準用する同法第１２６条第５項の規定に適合するものであるか）否かについて検討する。
　
（１）　本件補正発明
　本件補正発明は、以下のとおりのものである。
　「アリルフルオライドに臭化水素を付加させる際に、空気、光、およびラジカル開始剤から選ばれる少なくとも１種の存在下で行うことを特徴とする１−ブロモ−３−フルオロプロパンの製造法。」
　
（２）　引用文献について
　本願出願前に頒布された刊行物である、特開平７−２４２６６５号公報、中西香爾ほか訳「モリソン　ボイド　有機化学（上）　第６版」（１９９４年３月１８日　東京化学同人発行）、４１５頁、４５５〜４５９頁、及び、特開平７−２０６７３２号公報（原査定の拒絶理由に引用文献１、２、３としてそれぞれ引用されたものである。以下、それぞれ、「引用文献１」、「引用文献２」、「引用文献３」という。）には、次の事項が記載されている。
　
ア　引用文献１（特開平７−２４２６６５号公報）
　ａ−１　「２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン（３）の合成スキームを反応式１０に示す。
［反応式１０］
【００４４】
【化１６】
　　　　　　　　　　　　　　　」（段落【００４３】から【００４４】）　
イ　引用文献２（「モリソン　ボイド　有機化学（上）　第６版」）
　ｂ−１　「９・２１　ラジカル付加反応．過酸化物で反応が開始するＨＢｒ付加反応の機構
　過酸化物が存在しないと臭化水素はMarkovnikov則に従ってアルケンに付加するが，過酸化物が存在すると付加の方向は完全に逆となる（§９・６参照）．
　この過酸化物効果を説明するために，KharashとMayoはこれらの付加反応が全く異なる機構で進行するとし，つぎの２種の機構を提唱した．すなわち，Markovnikov付加はいま述べた求電子機構で進行し，逆Markovnikov付加はラジカル機構で進行するとするものである．過酸化物はラジカル反応を開始させるので，過酸化物が存在しないと（あるいは抑制剤（p.66）を加えると）付加反応は普通の求電子過程に従って進むようになる．」（４５５頁８〜１６行）
　ｂ−２　「９・２２　ラジカル付加反応の配向性
　さて，臭化水素のラジカル付加反応の配向性は求電子付加反応と逆であるが，この事実をどのように説明すればよいのであろうか．ここではプロピレンを用いて，この２種類の付加反応を比較検討してみよう．
　求電子付加反応では臭化イソプロピルが生成する．これはイソプロピルカチオンがｎ−プロピルカチオンよりもより速く生成するからである．この点についてはすでに説明した．つまり，イソプロピルカチオンがより安定なカチオンで，このカチオンを安定化する因子がまたその生成に至る遷移状態を同じく安定化している（§9・11）.
　ラジカル付加反応では臭化ｎ−プロピルが生成する．これは第二級遊離基が第一級遊離基よりもより速く生成するからである．」（４５７頁１行〜下から８行）
　
ウ　引用文献３（特開平７−２０６７３２号公報）
　ｃ−１　「【請求項１】一般式（１）
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表わし、ｎは１から８までの整数を表わす。）で示されるフェニルアルケン誘導体と臭化水素とを非極性溶媒の存在下反応させることを特徴とする一般式（２）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。）で示される１−ブロモアルキルベンゼン誘導体の高選択的製造法。
　【請求項２】ラジカル開始剤の存在下に反応を行うことを特徴とする請求項１に記載の製造法。」（請求項１、２）
　ｃ−２　「以下本発明について詳細に説明する。まず、フェニルアルケン誘導体（１）と臭化水素とを反応させ１−ブロモアルキルベンゼン誘導体（２）を得る反応に於いて、一般式（１）または（２）で示される置換基Ｒとしては、例えば、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基が挙げられる。」（段落【０００５】）
　ｃ−３　「また本反応には、ラジカル開始剤を用いることができ、例えば、過酸化ベンゾイル，ＡＩＢＮ，ｔ−ブチルヒドロペルオキシド等の各種過酸化物、光、酸素等が挙げられる。」（段落【０００７】）
　ｃ−４　「【発明の効果】本発明による１−ブロモアルキルベンゼン誘導体（２）の製造法は、容易に入手可能な出発物質から、高純度、高収率、高選択的に目的物を得ることができる。」（段落【００１８】）
　
（３）　引用文献に記載された発明
ア　引用文献１の摘記ａ−１には、２−イミノ−チアゾリンに、１−ブロモ−３−フルオロプロパンを反応させることが記載されていると認められる。
　
イ　引用文献２には、「過酸化物が存在しないと臭化水素はMarkovnikov則に従ってアルケンに付加するが，過酸化物が存在すると付加の方向は完全に逆となる」（摘記ｂ−１）こと、「過酸化物はラジカル反応を開始させ」（同）、「逆Markovnikov付加はラジカル機構で進行するとするものである」（同）こと、さらには、プロピレンへの臭化水素のラジカル付加反応により臭化ｎ−プロピルが生成すること（摘記ｂ−２）が記載されている。
　要するに、引用文献２には、プロピレンへの臭化水素の付加反応において、過酸化物を存在させることにより、ラジカル反応が開始されてラジカル付加反応が進行し、臭化ｎ−プロピル、すなわち、１−ブロモプロパンが生成することが記載されている。
　そうすると、引用文献２には、
「プロピレンに臭化水素を付加させる際に、過酸化物の存在によりラジカル付加反応を行う１−ブロモプロパンの製造方法」
の発明（以下、「引用発明」という。）が記載されていると認められる。
　
（４）　対比
　引用発明における「過酸化物」は、ラジカル反応を開始させるもので、本件補正発明の「ラジカル開始剤」であるといえる。そして、引用発明の「プロピレン」は、「二重結合をもつＣ３の化合物」である点で本件補正発明の「アリルフルオライド」と同じであり、引用発明の「１−ブロモプロパン」も「１位に臭素が結合した化合物」（１−ブロモ体）である点で本件補正発明の「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」と同じであるから、両者は、
「二重結合をもつＣ３の化合物に、臭化水素を付加させる際に、ラジカル開始剤の存在下で行うことによる、１位に臭素が結合した化合物の製造法」
である点で一致し、以下の点Ａでのみ相違している。
　
Ａ　原料である「二重結合をもつＣ３の化合物」が、本件補正発明では、「アリルフルオライド」であるのに対し、引用発明では、「プロピレン」であり、生成物である「１位に臭素が結合した化合物」が、それぞれ、それらの原料化合物に対応した化合物である「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」であるのに対し、「１−ブロモプロパン」である点（以下、「相違点Ａ」という。）
　
（５）　相違点Ａについての判断
　上記（３）イのとおり、その出願前において教科書的な一般文献ともいえる引用文献２に、引用発明の製造方法、すなわち、ラジカル開始剤の存在下、プロピレンに臭化水素をラジカル付加反応させる方法、によって１−ブロモ体である１−ブロモプロパンが製造できることが記載されているのであり、上記方法において、その原料をプロピレンに代えてその３位をフッ素で置換した化合物としたときに、ラジカル開始剤を用いた臭化水素のラジカル付加反応が起こらないとする事情もないのであるから、引用文献１に記載されたプロピレンの３位をフッ素で置換した化合物である「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」を製造するために、引用発明の製造方法において、その原料をプロピレンに代えて、目的化合物に対応する３位をフッ素で置換した化合物である「アリルフルオライド」とすること、その結果「１−ブロモプロパン」に代えて、「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」を製造することは、当業者が容易に想到し得たことと認められる。
　
（６）　効果について
　本件補正発明における、高収率で目的化合物が製造することができるという効果も予測を超える顕著なものであると認めることはできない。
　すなわち、この点に関し、引用文献３には、プロピレンの３位を置換した化合物を包含する、フェニルアルケン誘導体（審決注：一般式（１）のフェニルアルケン誘導体でｎ＝１の化合物は、プロピレンの３位をフェニルで置換した化合物である。その化合物にはベンゼン環にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基が置換したものも含まれる（摘記ｃ−１、ｃ−２））のラジカル開始剤を用いた臭化水素の付加反応によって、１−ブロモアルキルベンゼン誘導体（１−ブロモ体）を製造する方法（摘記ｃ−１）について記載され、この方法により「高純度、高収率、高選択的に目的化合物を得ることができる。」（摘記ｃ−４）ことが示されている。そうすると、プロピレンの３位を置換した化合物である「アリルフルオライド」をラジカル開始剤を用いた臭化水素の付加反応によって、１−ブロモ体である「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」を製造する方法においても、収率よく反応が進行することが予測される。
　そうすると、本件補正発明における、高収率で目的化合物が製造することができるという効果は、予測される範囲内のことであり、格別のものということができない。
　
（７）　審判請求人の主張
ア　審判請求人は、参考資料として、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ，Vol.73，p.5527−5528（1951）を提出し、この参考資料には、３，３，３−トリフルオロプロペンへの臭化水素の付加は、光照射無しでは全く進行しない、と書かれおり、また、実験パートでも、室温において照射無しで１６８時間反応させたところ、付加生成物は全く得られなかった、と書かれていることから、「これより、フッ素が置換したプロペンが、本願のように光照射無しで反応するとは、必ずしもいえないということが示唆されます。」（審判請求書　請求の理由（３）（ｂ））と主張する。
　
イ　しかし、本件補正発明は、「空気、光、およびラジカル開始剤から選ばれる少なくとも１種の存在下」で反応を行う方法であって、「光照射無しで反応する」等ラジカル反応を開始させるものの不存在下で行う方法ではないから、「光照射無しで反応する」ものについての審判請求人の上記主張は、採用することはできない。
　
　なお、上記参考資料には、３，３，３−トリフルオロプロペンへの臭化水素の付加はラジカル付加反応であること（５５２７頁左欄反応式）、紫外光により付加反応が定量的に完了すること（５５２７頁左欄１４〜１６行）及び１−ブロモ体が９０％の収率で得られること（５５２８頁左欄実験の部２１〜２２行）が記載されている。これら記載によれば、３位を３つのフッ素で置換したプロピレンである３，３，３−トリフルオロプロペンを原料としたときに、臭化水素のラジカル付加反応という、引用発明と同じ反応が起こり、１−ブロモ体を高収率で製造することができることが示されているといえる。
　このことは、３位を３つのフッ素で置換したプロピレン（３，３，３−トリフルオロプロペン）と、引用発明に係る３位のフッ素置換がないものであるところのプロピレンとの間の反応性を有すると認められる、３位を１つのフッ素で置換したプロピレンである、本件補正発明の「アリルフルオライド」を原料としたときに、臭化水素のラジカル付加反応により１−ブロモ体を製造することができ、そして、高収率で目的化合物を製造することができる、という上記（５）、（６）の認定・判断を裏付けるものであるといえる。
　
（８）　まとめ
　以上のとおり、本件補正発明は、引用文献１ないし３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法２９条２項の規定により特許を受けることができない。
　したがって、請求項１についての補正は、平成１８年改正前特許法第１７条の２第５項において準用する同法第１２６条第５項の規定に違反するので、その余について検討するまでもなく、本件補正は、同法第１５９条第１項において読み替えて準用する同法第５３条第１項の規定により却下すべきものである。
　
第３　本願発明
　平成１９年３月２９日付けの手続補正は上記のとおり却下されたので、この出願の発明は、願書に最初に添付した明細書の特許請求の範囲に記載された事項により特定される、次のとおりのものである。
　「【請求項１】アリルフルオライドに臭化水素を付加させることを特徴とする１−ブロモ−３−フルオロプロパンの製造法。
　【請求項２】空気、光、およびラジカル開始剤から選ばれる少なくとも１種の存在下で行う、請求項１記載の製造法。」
　この【請求項２】に係る発明を、請求項１を引用しない形式で記載すると、以下のとおりとなる。
「空気、光、およびラジカル開始剤から選ばれる少なくとも１種の存在下で行う、アリルフルオライドに臭化水素を付加させることを特徴とする１−ブロモ−３−フルオロプロパンの製造法。」（この発明を、「本願発明」という。）
　本願発明は、第２　３（１）に示した本件補正発明と同じ発明といえる。
　
第４　原査定の拒絶の理由
　原査定の拒絶の理由は、請求項１、２に係る発明は、その出願前日本国内又は外国において頒布された下記の刊行物に記載された発明に基づいて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、というものである。そして、上記「下記の刊行物」とは、
　１　特開平７−２４２６６５号公報
　２　中西香爾ほか訳「モリソン　ボイド　有機化学（上）　第６版」（１９４４年３月１８日　東京化学同人発行）、４１５頁、４５５〜４５９頁
　３　特開平７−２０６７３２号公報
である。
　これらの刊行物は、第２　３（２）に示した引用文献１ないし３と同じものである（同様に「引用文献１」、「引用文献２」、「引用文献３」という。）。
　
第５　当審の判断
　当審は、以下のとおり、本願発明は原査定の拒絶の理由によって特許を受けることができない、と判断する。
　
１　引用文献について
　原査定の拒絶理由に引用された、本願出願前に頒布された刊行物である引用文献１ないし３の記載事項は、第２　３（２）に記載したとおりである。
　
２　引用文献に記載された発明
　引用文献２には、第２　３（３）で述べたのと同様の理由により、
「プロピレンに臭化水素を付加させる際に、過酸化物の存在によりラジカル付加反応を行う１−ブロモプロパンの製造方法」
の発明が記載されていると認められる（同様に「引用発明」という。）。
　
３　対比
　本願発明は本件補正発明と同じ発明であるから、第２　３（４）において述べたのと同様に、本願発明と引用発明とは、
「二重結合をもつＣ３の化合物に、臭化水素を付加させる際に、ラジカル開始剤の存在下で行うことによる、１位に臭素が結合した化合物の製造法」
である点で一致し、以下の点Ａ’でのみ相違しているといえる。
　
Ａ’　原料である「二重結合をもつＣ３の化合物」が、本件発明では、「アリルフルオライド」であるのに対し、引用発明では、「プロピレン」であり、生成物である「１位に臭素が結合した化合物」が、それぞれ、それらの原料化合物に対応した化合物である「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」であるのに対し、「１−ブロモプロパン」である点（以下、「相違点Ａ’」という。）
　
４　相違点Ａ’についての判断
　先に第２　３（５）において記載したのと同様の理由により、引用発明の製造方法において、引用文献１に記載されたプロピレンの３位をフッ素で置換した化合物である「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」製造するために、その原料をプロピレンに代えて目的化合物に対応する３位をフッ素で置換した化合物の「アリルフルオライド」とし、その結果「１−ブロモ−３−フルオロプロパン」を製造することは、当業者が容易に想到し得たことと認められる。
　そして、本願発明における、高収率で目的化合物が製造することができるという効果も、第２　３（６）に記載したように、予測される範囲内のことであり、格別のものということができない。
　
５　まとめ
　したがって、本件発明は、引用文献１ないし３に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法２９条２項の規定により特許を受けることができない。
　
第６　むすび
　以上のとおり、本件発明は特許を受けることができないものであるから、その余の請求項に係る発明について検討するまでもなく、本願は、拒絶をすべきものである。
　よって、結論のとおり審決する。