【手続補正書】
【提出日】平成24年1月20日(2012.1.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５７】
合成例１
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート（３３．５６ｇ，０．１２９mｏ
ｌ）、デカヒドロ-2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル（３２．６８ｇ, ０．１２９mｏｌ）、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)（１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）、及びアニソール（３９．８０ｇ）を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル（ＴＭＧＵ）（１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ）添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン（０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(２-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：９，１４２、収率：約４０％）を得た。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５９】
合成例２
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(33.56ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル(３４．１０ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)(１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)、及びアニソール(３９．８０ｇ)を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル(ＴＭＧＵ)(１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ)添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(２-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：１０，３７８、収率：約４５％）を得た。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
合成例３
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(３３．５６ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、1,3-ジメチルシクロヘキサンジカルボキシレート(２５．８３ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)（１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)、及びアニソール(３９．８０ｇ)を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル(ＴＭＧＵ)(１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ)添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(2-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：７，５７２、収率：約４０％）を得た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
合成例４
重合溶媒として乳酸エチルを使用し、γ−ブチロラクトン−2−イルメタクリレート(７５．１ｇ、０．３１ｍｏｌ)、6-ヒドロキシナフタレン-2-2イルメチルメタクリレート(５３．６ｇ、０．３１ｍｏｌ)、2’-アゾビスイソブチロニトリル(ＡＩＢＮ)(０．３２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ)を滴下溶液重合法にて高分子化合物を得た。その後、２０℃において、p-トルエンスルホン酸およびテトラメトキシグリコールウリルを添加し、７時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液を乳酸エチルで１．５倍希釈し、ＩＰＥ（ジイソプロピルエーテル）に再沈殿し、下記式に示すメタクリル系高分子化合物（重量平均分子量：２１，２０４、収率:約８５%）を得た。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６６】
実施例２
合成例２で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６７】
実施例３
合成例３で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６８】
実施例４
合成例４で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６９】
比較例１
合成例１で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC SHグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
比較例２
合成例２で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC SHグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７１】
比較例３
合成例３で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジＥＣＳＨグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
比較例４
合成例４で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(
ＣＵＮＯＴＭゼータプラスTMフィルターカートリッジＥＣＳＨグレード)により金属イオ
ン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。