(57)【要約】式（１）2015030217.tif 000154〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素原子等を表し；Ｑは、群Ｐ２より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）を表し；Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015030217.tif 000153
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１はそれぞれ独立して、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、又は１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ６は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；Ｒ１０は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；Ｑは、群Ｐ２より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）を表し；Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。  群Ｐ１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、ならびに１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。  群Ｐ２：チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、テトラヒドロフリル基、ブテノリジル基、γ−ブチロラクトニル基、テトラヒドロチエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピロリドニル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリドニル基、チアゾリジニル基、チアゾリドニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリドニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、イソチアゾリドニル基、ジオキソラニル基、フロキサニル基、テトラゾリニル基、テトラゾリジニル基、テトラゾリノニル基、トリアゾリニル基、トリアゾリジニル基、トリアゾリノニル基、ウラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリドニル基、ヒダントイニル基、チオヒダントイニル基、ジチオヒダントイニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリドニル基、ピラゾロニル基、スクシンイミジル基、マレイミジル基、およびジオキサゾリル基からなる群。群Ｐ３；ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり；Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ３が、水素原子又はメチル基であり；Ｑが、群Ｐ８より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である請求の範囲１又は２に記載のテトラゾリノン化合物。  群Ｐ４：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。群Ｐ８：チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフリル基、ピラゾロニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、および１，２，４−トリアゾリル基からなる群。
【請求項４】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ３が、水素原子又はメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｑが、群Ｐ９より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ９：チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、および１，２，４−トリアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロリジニル基、およびピロリドニル基からなる群。
群Ｐ１１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基およびＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基からなる群。
【請求項５】
Ｑが、群Ｐ１０より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である請求の範囲１、２または４のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ１０：チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基からなる群。
【請求項６】
Ｑが、群Ｐ１０より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である請求の範囲１、２、４または５のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ１２：ハロゲン原子、シアノ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群。
【請求項７】
Ｑが、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基またはチエニル基である請求の範囲１、２または４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項８】
Ｑが、群Ｐ１２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基またはチエニル基である請求の範囲１、２、４または７のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項９】
Ｑが、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基である請求の範囲１、２、４または７のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１０】
Ｑが、群Ｐ１２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチエニル基である請求の範囲１、２、４、７または８のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１１】
請求の範囲１〜１０のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項１２】
請求の範囲１〜１０のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を、植物又は土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【請求項１３】
有害生物を防除するための、請求の範囲１〜１０のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式（Ａ）
2015030217.tif 000002
で示される化合物が知られている。（ＷＯ９６／３６２２９Ａ参照。）。【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【０００４】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔１３〕のとおりである。
〔１〕  式（１）
2015030217.tif 000003
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１はそれぞれ独立して、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、又は１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、１以上の１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；
Ｑは、群Ｐ２より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群Ｐ１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、ならびに１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ２：チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、テトラヒドロフリル基、ブテノリジル基、γ−ブチロラクトニル基、テトラヒドロチエニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピロリドニル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリドニル基、チアゾリジニル基、チアゾリドニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリドニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、イソチアゾリドニル基、ジオキソラニル基、フロキサニル基、テトラゾリニル基、テトラゾリジニル基、テトラゾリノニル基、トリアゾリニル基、トリアゾリジニル基、トリアゾリノニル基、ウラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリドニル基、ヒダントイニル基、チオヒダントイニル基、ジチオヒダントイニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリドニル基、ピラゾロニル基、スクシンイミジル基、マレイミジル基、およびジオキサゾリル基からなる群。
群Ｐ３：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【０００５】
〔２〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり；Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００６】
〔３〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ３が、水素原子又はメチル基であり；Ｑが、群Ｐ８より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である〔１〕又は〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。  群Ｐ４：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。群Ｐ８：チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフリル基、ピラゾロニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、および１，２，４−トリアゾリル基からなる群。
【０００７】
〔４〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ３が、水素原子又はメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｑが、群Ｐ９より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ９：チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、および１，２，４−トリアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、ピロリジニル基、およびピロリドニル基からなる群。
群Ｐ１１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基およびＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基からなる群。
【０００８】
〔５〕  Ｑが、群Ｐ１０より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である請求の範囲１、２または４のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ１０：チアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、フリル基、チエニル基からなる群。
【０００９】
〔６〕  Ｑが、群Ｐ１０より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）である〔１〕、〔２〕、〔４〕または〔５〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ１２：ハロゲン原子、シアノ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群。
【００１０】
〔７〕  Ｑが、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基またはチエニル基である〔１〕、〔２〕または〔４〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１１】
〔８〕  Ｑが、群Ｐ１２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基またはチエニル基である〔１〕、〔２〕、〔４〕または〔７〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１２】
〔９〕  Ｑが、群Ｐ１１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基である〔１〕、〔２〕、〔４〕または〔７〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１３】
〔１０〕  Ｑが、群Ｐ１２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチエニル基である〔１〕、〔２〕、〔４〕、〔７〕または〔８〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１４】
〔１１〕  〔１〕〜〔１０〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【００１５】
〔１２〕  〔１〕〜〔１０〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【００１６】
〔１３〕  有害生物を防除するための、〔１〕〜〔１０〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【００１７】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明の化合物は、前記式（１）
2015030217.tif 000004
（Ｒ１〜Ｒ１１、Ｑ及びＸは前記と同じ意味を表す。）
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物と記すことがある。）である。本発明化合物を含有する有害生物防除剤を、以下、本発明防除剤と記載することがある。
【００１９】
本明細書における置換基の記載について、下記に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
Ｑは、前記群Ｐ２より選ばれるいずれか一の基を表す。
群Ｐ２に記載の基は、いずれも５員環基である。
群Ｐ２に記載の基のうち、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピロリドニル基、テトラゾリニル基、テトラゾリジニル基、テトラゾリノニル基、トリアゾリニル基、トリアゾリジニル基、トリアゾリノニル基、ウラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリドニル基、ヒダントイニル基、チオヒダントイニル基、ジチオヒダントイニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリドニル基、ピラゾロニル基、スクシンイミジル基、およびマレイミジル基は、いずれも５員複素環基であり、環構成ヘテロ原子として窒素原子のみを含有する基である。
群Ｐ２に記載の基のうち、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、テトラヒドロフリル基、ブテノリジル基、γ−ブチロラクトニル基、テトラヒドロチエニル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリドニル基、チアゾリジニル基、チアゾリドニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリドニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、イソチアゾリドニル基、ジオキソラニル基、フロキサニル基、およびジオキサゾリル基は、いずれも５員複素環基であり、環構成原子として１以上のカルコゲン原子を含有する基である。
群Ｐ２に記載の基のうち、ピロリジニル基、ピロリドニル基、テトラゾリジニル基、テトラゾリノニル基、トリアゾリジニル基、トリアゾリノニル基、ウラゾリル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリドニル基、ヒダントイニル基、チオヒダントイニル基、ジチオヒダントイニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリドニル基、およびスクシンイミジル基は、いずれも飽和な５員複素環基であり、環構成ヘテロ原子として窒素原子のみを含有する基である。
群Ｐ２に記載の基のうち、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリル基、ピロリニル基、テトラゾリニル基、トリアゾリニル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、ピラゾロニル基、およびマレイミジル基は、いずれも不飽和な５員複素環基であり、環構成ヘテロ原子として窒素原子のみを含有する基である。
群Ｐ２に記載の基のうち、テトラヒドロフリル基、γ−ブチロラクトニル基、テトラヒドロチエニル基、オキサゾリジニル基、オキサゾリドニル基、チアゾリジニル基、チアゾリドニル基、イソオキサゾリジニル基、イソオキサゾリドニル基、イソチアゾリジニル基、イソチアゾリドニル基、およびジオキソラニル基は、いずれも飽和な５員複素環基であり、環構成原子として１以上のカルコゲン原子を含有する基である。
群Ｐ２に記載の基のうち、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ブテノリジル基、イソオキサゾリニル基、イソチアゾリニル基、およびフロキサニル基は、いずれも不飽和な５員複素環基であり、環構成原子として１以上のカルコゲン原子を含有する基である。
【００２０】
群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、炭素原子に結合した１以上の水素原子が群Ｐ３より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ３より選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの原子もしくは基は互いに同一でも、又は相異なっていてもよい。
群Ｐ３から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、２−シクロブチルエチル基、３−シクロブチルプロピル基、シクロペンチルメチル基、（１−フルオロシクロプロピル）メチル基、２−（１−フルオロシクロプロピル）エチル基、３−（１−フルオロシクロプロピル）プロピル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基、（１−クロロシクロプロピル）メチル基、２−（１−クロロシクロプロピル）エチル基、２−（１−クロロシクロプロピル）プロピル基、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル基、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル基、（ペンタクロロシクロプロピル）メチル基、（１−フルオロシクロブチル）メチル基、（２，２−ジフルオロシクロブチル）メチル基、（１−クロロシクロブチル）メチル基、（２，２−ジクロロシクロブチル）メチル基、（１−フルオロシクロペンチル）メチル基、（２，２−ジフルオロシクロペンチル）メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、（トリフルオロメトキシ）メチル基、４−（トリフルオロメトキシ）ブチル基、（ジフルオロメトキシ）メチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル基、（トリフルオロメチルチオ）メチル基、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、１−シアノエチル基、および２−シアノプロピル基があげられる。
【００２１】
群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した１以上の水素原子が群Ｐ３より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が群Ｐ３より選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ３より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は相異なっていてもよい。
群Ｐ３から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロペンチル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、および２−シアノシクロプロピル基があげられる。
【００２２】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルコキシ基のうち、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、およびペルクロロヘキシルオキシ基があげられる。
【００２３】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルケニル基のうち、１以上の水素原子が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、および３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基があげられる。
【００２４】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルキニル基のうち、１以上の水素原子が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基およびペルフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
【００２５】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状および／もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素原子数が１−８であり、アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいアミノ基を表す。窒素上のアルキル基が２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、およびペンタフルオロプロピルアミノ基があげられる。
【００２６】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルチオ基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、およびペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
【００２７】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、およびペルクロロヘキシルスルフィニル基があげられる。
【００２８】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルスルホニル基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、ヨードメチルスルホニル基、２−フルオロエチルスルホニル基、２−クロロエチルスルホニル基、２−ブロモエチルスルホニル基、２−ヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、およびペルフルオロヘキシルスルホニル基があげられる。
【００２９】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、シリル基上の３つの水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、シリル基上のアルキル基の合計の炭素原子数が３−９である基を表す。Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−５のアルキル基とカルボニル基とが結合した基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ｎ−ブチルカルボニル基、およびｎ−ペンチルカルボニル基があげられる。Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−５のアルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、および２−メチルブトキシカルボニル基があげられる。
【００３０】
１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、およびヘキシルアミノカルボニル基があげられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキル基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、および２，２−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
【００３１】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２−クロロシクロペンチル基、および３−クロロシクロペンチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、炭素原子数３−６のシクロアルキルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロプロポキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロポキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロポキシ基、２，２−ジクロロシクロプロポキシ基、２，２−ジブロモシクロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブトキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基、および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基とは、炭素原子数３−６のシクロアルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−フルオロシクロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルチオ基、２，２−ジクロロシクロプロピルチオ基、２，２−ジブロモシクロプロピルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルチオ基、２−クロロシクロヘキシルチオ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルチオ基、および４−クロロシクロヘキシルチオ基があげられる。
【００３２】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルオキシ基を表し、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、および５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基があげられる。
【００３３】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルオキシ基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基、およびペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
【００３４】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルチオ基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、および３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基があげられる。
【００３５】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルチオ基を表し、例えばプロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基等があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−６のアルキルカルボニル基、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基またはヘキサノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３−ブロモプロピオニル基、３−ヨードプロピオニル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
【００３６】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−５のアルキル基とカルボニルオキシ基とが結合した基を表し、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基およびブタノイルオキシ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−５のアルキル基とカルボニルチオ基とが結合した基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基およびブタノイルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、およびＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基があげられる。
Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、シリル基上の３つの水素原子が同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたトリアルキルシリル基と結合するエチニル基を表し、該アルキル基は直鎖状もしくは分枝状であり、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基、およびトリ（ｎ−ブチル）シリルエチニル基があげられる。
【００３７】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基とは、１以上の水素原子が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−４のアルキルスルホニル基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ブロモメチルスルホニル基、ヨードメチルスルホニル基、２−クロロエチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２−ブロモエチルスルホニル基、２−ヨードエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３−ヨードプロピルスルホニル基、および４−フルオロブチルスルホニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基またはｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ブロモメチルスルフィニル基、ヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、２−クロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２−ブロモエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３−クロロプロピルスルフィニル基、３−ブロモプロピルスルフィニル基、３−ヨードプロピルスルフィニル基、およびノナフルオロブチルスルフィニル基があげられる。
【００３８】
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が２〜５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基、および４−メトキシブチル基があげられる。
【００３９】
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基とは、アルキルチオアルキル基での炭素原子数の合計が２〜５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基、および４−メチルチオブチル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、シクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
【００４０】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基とは１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−３のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数２−３のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、および２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基があげられる。
【００４１】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−３のアルキル基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
【００４２】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数２−３のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、および３−クロロ−１−プロピニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、および３−クロロシクロペンチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基とは、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６−１６のアリール基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基としては例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アセナフチル基、１−フェナントリル基、９−アントリル基、１−ピレニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−１−アセナフチル基、９−フルオロ−１−フェナントリル基、１０−フルオロ−９−アントリル基、および６−フルオロ−１−ピレニル基があげられる。
【００４３】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基とは、炭素原子数６−１６のアリールオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基としては例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−ブロモフェニルオキシ基、３−ブロモフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、２−ヨードフェニルオキシ基、３−ヨードフェニルオキシ基、４−ヨードフェニルオキシ基、２，４−ジフルオロフェニルオキシ基、２，５−ジクロロフェニルオキシ基、２，４，６−トリフルオロフェニルオキシ基、２，３，４−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェニルオキシ基、２−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、３−クロロ−１−ナフチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルオキシ基、および６−フルオロ−１−ピレニルオキシ基があげられる。
【００４４】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基とは、炭素６−１６のアリールチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基としては例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、１−アセナフチルチオ基、１−フェナントリルチオ基、９−アントリルチオ基、１−ピレニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジクロロフェニルチオ基、２，３，４−トリフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロ−１−ナフチルチオ基、４−クロロ−１−ナフチルチオ基、１−フルオロ−２−ナフチルチオ基、１−クロロ−２−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルチオ基、３−フルオロ−１−アセナフチルチオ基、９−フルオロ−１−フェナントリルチオ基、１０−フルオロ−９−アントリルチオ基、および６−フルオロ−１−ピレニルチオ基があげられる。
【００４５】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基としては例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、９−フェニルノニル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１−アントリルメチル基、２−（１−アントリル）エチル基、３−（１−アントリル）プロピル基、２−アントリルメチル基、２−（２−アントリル）エチル基、４−（２−アントリル）ブチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基、５−（４−クロロフェニル）ペンチル基、６−（４−ブロモフェニル）ヘキシル基、１２−（４−フルオロフェニル）ドデシル基、（６−フルオロ−１−ナフチル）メチル基、（４−クロロ−２−ナフチル）メチル基、２−（５−クロロ−１−ナフチル）エチル基、３−（６−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）オクチル基、（９−フルオロ−１−フェナントリル）メチル基、およびジフルオロ（フェニル）メチル基があげられる。
【００４６】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基とは、アリール部分とアルコキシ部分の合計の炭素原子数が７〜１８であり、アリール部分の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、２以上のハロゲン原子を有している場合、該ハロゲン原子は互いに同一でも又は相異なっていてもよい。１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基としては例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロポキシ基、４−フェニルブトキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、７−フェニルヘプチルオキシ基、８−フェニルオクチルオキシ基、９−フェニルノニルオキシ基、１０−フェニルデシルオキシ基、１１−フェニルウンデシルオキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、ナフチルプロポキシ基、ナフチルブトキシ基、ナフチルペンチルオキシ基、ナフチルヘキシルオキシ基、ナフチルヘプチルオキシ基、ナフチルオクチルオキシ基、アントリルメチルオキシ基、アントリルエチルオキシ基、アントリルプロポキシ基、アントリルブトキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、６−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（２−ブロモフェニル）エチルオキシ基、３−（４−ヨードフェニル）プロポキシ基、３−（３−フルオロフェニル）プロポキシ基、３−（２−クロロフェニル）プロポキシ基、４−（４−ブロモフェニル）ブトキシ基、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルオキシ基、６−（４−クロロフェニル）ヘキシルオキシ基、７−（４−フルオロフェニル）ヘプチルオキシ基、８−（４−クロロフェニル）オクチルオキシ基、９−（４−ブロモフェニル）ノニルオキシ基、１０−（４−フルオロフェニル）デシルオキシ基、１１−（４−クロロフェニル）ウンデシルオキシ基、１２−（４−ブロモフェニル）ドデシルオキシ基、４−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、１−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、２−（５−フルオロ−１−ナフチル）エチルオキシ基、３−（６−クロロ−２−ナフチル）プロポキシ基、４−（５−ブロモ−１−ナフチル）ブトキシ基、５−（６−フルオロ−２−ナフチル）ペンチルオキシ基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）オクチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルメチルオキシ基、６−フルオロ−１−ピレニルメチルオキシ基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチルオキシ基があげられる。
【００４７】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６−１６のアリールスルホニル基を表し、例えばフェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基、１−ピレニルスルホニル基、２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ブロモフェニルスルホニル基、３−ブロモフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニルスルホニル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、４−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、１−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、３−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルホニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルホニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルホニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルホニル基があげられる。
【００４８】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい炭素原子数６−１６のアリールスルフィニル基を表し、例えばフェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、１−アセナフチルスルフィニル基、１−フェナントリルスルフィニル基、９−アントリルスルフィニル基、１−ピレニルスルフィニル基、２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−フルオロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、２−ブロモフェニルスルフィニル基、３−ブロモフェニルスルフィニル基、４−ブロモフェニルスルフィニル基、２−ヨードフェニルスルフィニル基、３−ヨードフェニルスルフィニル基、４−ヨードフェニルスルフィニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，６−ジフルオロフェニルスルフィニル基、３，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニルスルフィニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、３−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、４−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、５−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、６−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、１−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルフィニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルフィニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルフィニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルフィニル基があげられる。
【００４９】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノスルホニル基及びＮ−（２−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基があげられる。
【００５０】
「群Ｐ２より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）」とは、群Ｐ２より選ばれるいずれか一の基が有する水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよく、群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、該原子もしくは基は互いに同一でも又は相異なっていてもよく、例えば、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、３−メチルチオフェン−２−イル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、５−シアノチオフェン−２−イル基、１−メチルピロール−２イル基、オキサゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−メチルチアゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，４，５−トリメチルイミダゾール−２−イル基、５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−２−イル基、３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−２−イル基、テトラアゾール−２−イル基、２−オキサゾリン−２−イル基、４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−２−イル基、２−チアゾリン−２−イル基および２−メチルジオキソラン−２−イル基があげられる。
【００５１】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−２−イル基（群Ｐ４：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。）とは、チアゾール−２−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチアゾール−２−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−２−イル基としては、例えば、チアゾール−２−イル基、４−メチルチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４−エチルチアゾール−２−イル基、５−エチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−フルオロチアゾール−２−イル基、５−フルオロチアゾール−２−イル基、４−クロロチアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、４−ブロモチアゾール−２−イル基、５−ブロモチアゾール−２−イル基、４−メチル−５−クロロチアゾール−２−イル基、４−シアノチアゾール−２−イル基、５−シアノチアゾール−２−イル基、４−メトキシチアゾール−２−イル基、および５−メトキシチアアゾール−２−イル基があげられる。
【００５２】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−４−イル基とは、チアゾール−４−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチアゾール−４−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−４−イル基としては、例えば、チアゾール−４−イル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、５−メチルチアゾール−４−イル基、２−エチルチアゾール−４−イル基、５−エチルチアゾール−４−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル基、２−フルオロチアゾール−４−イル基、５−フルオロチアゾール−４−イル基、２−クロロチアゾール−４−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、２−ブロモチアゾール−４−イル基、５−ブロモチアゾール−４−イル基、２−メチル−５−クロロチアゾール−４−イル基、２−シアノチアゾール−４−イル基、５−シアノチアゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−４−イル基、および５−メトキシチアゾール−４−イル基があげられる。
【００５３】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−５−イル基とは、チアゾール−５−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチアゾール−５−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−５−イル基としては、例えば、チアゾール−５−イル基、４−メチルチアゾール−５−イル基、２−メチルチアゾール−５−イル基、４−エチルチアゾール−５−イル基、２−エチルチアゾール−５−イル基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、４−フルオロチアゾール−５−イル基、２−フルオロチアゾール−５−イル基、４−クロロチアゾール−５−イル基、２−クロロチアゾール−５−イル基、４−ブロモチアゾール−５−イル基、２−ブロモチアゾール−５−イル基、２−クロロ−４―メチルチアゾール−５−イル基、４−シアノチアゾール−５−イル基、２−シアノチアゾール−５−イル基、４−メトキシチアゾール−５−イル基、および２−メトキシチアゾール−５−イル基があげられる。
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−２−イル基とは、オキサゾール２−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいオキサゾール２−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−２−イル基としては、例えば、オキサゾール−２−イル基、４−メチルオキサゾール−２−イル基、５−メチルオキサゾール−２−イル基、４−エチルオキサゾール−２−イル基、５−エチルオキサゾール−２−イル基、４，５−ジメチルオキサゾール−２−イル基、４−フルオロオキサゾール−２−イル基、５−フルオロオキサゾール−２−イル基、４−クロロオキサゾール−２−イル基、５−クロロオキサゾール−２−イル基、４−ブロモオキサゾール−２−イル基、５−ブロモオキサゾール−２−イル基、４―メチル−５−クロロオキサゾール−２−イル基、４−シアノオキサゾール２−イル基、５−シアノオキサゾール−２−イル基、４−メトキシオキサゾール−２−イル基、および５−メトキシオキサゾール−２−イル基があげられる。
【００５４】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−４−イル基とは、オキサゾール−４−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいオキサゾール−４−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール４−イル基としては、例えば、オキサゾール−４−イル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、５−メチルオキサゾール−４−イル基、２−エチルオキサゾール−４−イル基、５−エチルオキサゾール−４−イル基、２，５−ジメチルオキサゾール−４−イル基、２−フルオロオキサゾール−４−イル基、５−フルオロオキサゾール−４−イル基、２−クロロオキサゾール−４−イル基、５−クロロオキサゾール−２−イル基、２−ブロモオキサゾール−４−イル基、５−ブロモオキサゾール−４−イル基、２―メチル−５−クロロオキサゾール−４−イル基、２−シアノオキサゾール−４−イル基、５−シアノオキサゾール−４−イル基、２−メトキシオキサゾール−４−イル基、および５−メトキシオキサゾール−４−イル基があげられる。
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−５−イル基とは、オキサゾール５−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいオキサゾール−５−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−５−イル基としては、例えば、オキサゾール−５−イル基、４−メチルオキサゾール−５−イル基、２−メチルオキサゾール−５−イル基、４−エチルオキサゾール−５−イル基、２−エチルオキサゾール−５−イル基、２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル基、４−フルオロオキサゾール−５−イル基、２−フルオロオキサゾール−５−イル基、４−クロロオキサゾール−５−イル基、２−クロロオキサゾール−５−イル基、４−ブロモオキサゾール−５−イル基、２−ブロモオキサゾール−５−イル基、２−クロロ−４―メチルオキサゾール−５−イル基、４−シアノオキサゾール−５−イル基、２−シアノオキサゾール−５−イル基、４−メトキシオキサゾール−５−イル基、および２−メトキシオキサゾール−５−イル基があげられる。
【００５５】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−オキサゾリン−２−イル基とは、２−オキサゾリン−２−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい２−オキサゾリン−２−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−オキサゾリン−２−イル基としては、２−オキサゾリン−２−イル基、４−メチル−２−オキサゾリン−２−イル基、５−メチル−２−オキサゾリン−２−イル基、４−エチル−２−オキサゾリン−２−イル基、５−エチル−２−オキサゾリン−２−イル基、４，５−ジメチル−２−オキサゾリン−２−イル基、４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−２−イル基、５，５−ジメチル−２−オキサゾリン−２−イル基、４−フルオロ−２−オキサゾリン−２−イル基、５−フルオロ−２−オキサゾリン−２−イル基、４−クロロ−２−オキサゾリン−２−イル基、５−クロロ−２−オキサゾリン−２−イル基、４−ブロモ−２−オキサゾリン−２−イル基、５−ブロモ−２−オキサゾリン−２−イル基、４―メチル−５−クロロ−２−オキサゾリン−２−イル基、４−シアノ−２−オキサゾリン−２−イル基、５−シアノ−２−オキサゾリン−２−イル基、４−メトキシ−２−オキサゾリン−２−イル基、および５−メトキシ−２−オキサゾリン−２−イル基があげられる。
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−チアゾリン−２−イル基とは、２−チアゾリン−２−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい２−チアゾリン−２−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−チアゾリン−２−イル基としては、２−チアゾリン−２−イル基、４−メチル−２−チアゾリン−２−イル基、５−メチル−２−チアゾリン−２−イル基、４−エチル−２−チアゾリン−２−イル基、５−エチル−２−チアゾリン−２−イル基、４，５−ジメチル−２−チアゾリン−２−イル基、４，４−ジメチル−２−チアゾリン−２−イル基、５，５−ジメチル−２−チアゾリン−２−イル基、４−フルオロ−２−チアゾリン−２−イル基、５−フルオロ−２−チアゾリン−２−イル基、４−クロロ−２−チアゾリン−２−イル基、５−クロロ−２−チアゾリン−２−イル基、４−ブロモ−２−チアゾリン−２−イル基、５−ブロモ−２−チアゾリン−２−イル基、４―メチル−５−クロロ−２−チアゾリン−２−イル基、４−シアノ−２−チアゾリン−２−イル基、５−シアノ−２−チアゾリン−２−イル基、４−メトキシ−２−チアゾリン−２−イル基、および５−メトキシ−２−チアゾリン−２−イル基があげられる。
【００５６】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−２−イル基とは、チオフェン−２−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチオフェン−２−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−２−イル基としては、例えば、チオフェン−２−イル基、４−メチルチオフェン−２−イル基、３−メチルチオフェン−２−イル基、４−エチルチオフェン−２−イル基、５−エチルチオフェン−２−イル基、４，５−ジメチルチオフェン２−イル基、３，４，５−トリメチルチオフェン２−イル基、３−フルオロチオフェン２−イル基、５−フルオロチオフェン−２−イル基、４−クロロチオフェン−２−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、４−ブロモチオフェン−２−イル基、３−ブロモチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４―メチルチオフェン−２−イル基、３−シアノチオフェン−２−イル基、５−シアノチオフェン−２−イル基、４−メトキシチオフェン−２−イル基、４−シアノチオフェン−２−イル基、および５−メトキシチオフェン−２−イル基があげられる。
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−３−イル基とは、チオフェン−３−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいチオフェン−３−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−３−イル基としては、例えば、チオフェン−３−イル基、４−メチルチオフェン−３−イル基、２−メチルチオフェン−３−イル基、４−エチルチオフェン−３−イル基、５−エチルチオフェン−３−イル基、４，５−ジメチルチオフェン２−イル基、２，４，５−トリメチルチオフェン２−イル基、２−フルオロチオフェン２−イル基、５−フルオロチオフェン−３−イル基、４−クロロチオフェン−３−イル基、５−クロロチオフェン−３−イル基、４−ブロモチオフェン−３−イル基、２−ブロモチオフェン−３−イル基、５−クロロ−４―メチルチオフェン−３−イル基、２−シアノチオフェン−３−イル基、５−シアノチオフェン−３−イル基、４−メトキシチオフェン−３−イル基、４−シアノチオフェン−３−イル基、および５−メトキシチオフェン−３−イル基があげられる。
【００５７】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−２−イル基とは、フラン−２−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいフラン−２−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−２−イル基としては、例えば、フラン−２−イル基、４−メチルフラン−２−イル基、３−メチルフラン−２−イル基、４−エチルフラン−２−イル基、５−エチルフラン−２−イル基、４，５−ジメチルフラン２−イル基、３，４，５−トリメチルフラン２−イル基、３−フルオロフラン２−イル基、５−フルオロフラン−２−イル基、４−クロロフラン−２−イル基、５−クロロフラン−２−イル基、４−ブロモフラン−２−イル基、３−ブロモフラン−２−イル基、５−クロロ−４―メチルフラン−２−イル基、３−シアノフラン−２−イル基、５−シアノフラン−２−イル基、４−メトキシフラン−２−イル基、４−シアノフラン−２−イル基、および５−メトキシフラン−２−イル基があげられる。
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−３−イル基とは、フラン−３−イル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいフラン−３−イル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−３−イル基としては、例えば、フラン−３−イル基、４−メチルフラン−３−イル基、２−メチルフラン−３−イル基、４−エチルフラン−３−イル基、５−エチルフラン−３−イル基、４，５−ジメチルフラン２−イル基、２，４，５−トリメチルフラン−３−イル基、２−フルオロフラン−３−イル基、５−フルオロフラン−３−イル基、４−クロロフラン−３−イル基、５−クロロフラン−３−イル基、４−ブロモフラン−３−イル基、２−ブロモフラン−３−イル基、５−クロロ−４―メチルフラン−３−イル基、２−シアノフラン−３−イル基、５−シアノフラン−３−イル基、４−メトキシフラン−３−イル基、４−シアノフラン−３−イル基、および５−メトキシフラン−３−イル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
【００５８】
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物があげられる。
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００５９】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。群Ｐ４：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
群Ｐ６：オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、２−オキサゾリン−２−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、２−チアゾリン−２−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、テトラゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、ピロール−２−イル基、５−ピラゾロン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イソオキサゾリン−５−イル基、イソオキサゾリン−３−イル基、イソチアゾリン−５−イル基、イソチアゾリン−３−イル基、ピロリドン−５−イル、ジオキソラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、マレイミド−３−イル基、およびマレイミド−１−イル基からなる群。
【００６０】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
群Ｐ５：オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、オキサゾリン−２−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、チアゾリン−２―イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、２−メチルジオキソラン−２−イル基、テトラゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、ピロール−２−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、および１，２，４−トリアゾール−１−イル基からなる群。
【００６１】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６２】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６３】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１０は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６４】
Ｑが、群Ｐ２より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６５】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６６】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６７】
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６８】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００６９】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７０】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸＲ１０は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７１】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７２】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７３】
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７４】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７５】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７６】
Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７７】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７８】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００７９】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８０】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８１】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８２】
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８３】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８４】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８５】
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８６】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８７】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００８９】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９０】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９１】
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９２】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９３】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９４】
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９５】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９６】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９７】
Ｑが、チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピロリル基、ジオキソラニル基又はイミダゾリル基（但し、該チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピロリル基、ジオキソラニル基及びイミダゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９８】
Ｑが、チアゾリル基（但し、該チアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９９】
Ｑが、チアゾリル基（但し、該チアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１００】
Ｑが、チアゾリル基（但し、該チアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０１】
Ｑが、チアゾリル基（但し、該チアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０２】
Ｑが、チアゾリニル基（但し、該チアゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０３】
Ｑが、チアゾリニル基（但し、該チアゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０４】
Ｑが、チアゾリニル基（但し、該チアゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０５】
Ｑが、チアゾリニル基（但し、該チアゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０６】
Ｑが、オキサゾリル基（但し、該オキサゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０７】
Ｑが、オキサゾリル基（但し、該オキサゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０８】
Ｑが、オキサゾリル基（但し、該オキサゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０９】
Ｑが、オキサゾリル基（但し、該オキサゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１０】
Ｑが、オキサゾリニル基（但し、該オキサゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１１】
Ｑが、オキサゾリニル基（但し、該オキサゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１２】
Ｑが、オキサゾリニル基（但し、該オキサゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１３】
Ｑが、オキサゾリニル基（但し、該オキサゾリニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１４】
Ｑが、１，２，３−トリアゾリル基（但し、該１，２，３−トリアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１５】
Ｑが、１，２，３−トリアゾリル基（但し、該１，２，３−トリアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１６】
Ｑが、１，２，３−トリアゾリル基（但し、該１，２，３−トリアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１７】
Ｑが、１，２，３−トリアゾリル基（但し、該１，２，３−トリアゾリル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１８】
Ｑが、チエニル基（但し、該チエニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１９】
Ｑが、チエニル基（但し、該チエニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２０】
Ｑが、チエニル基（但し、該チエニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２１】
Ｑが、チエニル基（但し、該チエニル基は、１以上のハロゲン原子及び／もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２２】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２３】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２４】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２５】
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２６】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２７】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２８】
Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２９】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３０】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３１】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３２】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３３】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３４】
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３５】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３６】
Ｑが、群Ｐ５より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又は塩素原子であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３７】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が各々、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３８】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３９】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４０】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６がハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４１】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４２】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４３】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４４】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｒ６が１１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４５】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基（但し、該基は、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
群Ｐ７：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。
【０１４６】
Ｑが、群Ｐ６より選ばれるいずれか一の基であり（但し、該基は、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４７】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−２−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４８】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−４−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１４９】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−５−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５０】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−４−イル基または群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−５−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５１】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−２−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５２】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−４−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５３】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−５−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５４】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−４−イル基または群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−５−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５５】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−オキサゾリン−２−イル基、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−チアゾリン−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−３−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−２−イル基または群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−３−イル基であり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル機であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５６】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−４−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−５−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−４−イル基または群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−５−イル基でありであり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が各々、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５７】
Ｑが、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−４−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾール−５−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−４−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾール−５−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−オキサゾリン−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい２−チアゾリン−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−２−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチオフェン−３−イル基、群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−２−イル基または群Ｐ７から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフラン−３−イル基でありであり、Ｒ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１５８】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000005
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５９】
（製造法Ｂ）
本発明化合物は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｑ−Ｉ）、ブロモ化合物（Ｑ−Ｂｒ）またはクロロ化合物とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６０】
（製造法Ｃ）
本発明化合物は、化合物（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２２はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表し、Ｚ３２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｃ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、１−ブロモ−２−メチルベンゼン等を挙げることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６１】
（製造法Ｄ）
本発明化合物のうちＲ１０が水素原子である式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｄ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６２】
（製造法Ｅ）
本発明化合物は、化合物（１−３）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ１１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６３】
（製造法Ｆ）
本発明化合物のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、式（１）で示される発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から硫化剤を用いる公知の硫化反応により製造することができる。
2015030217.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６４】
（製造法Ｇ）
本発明化合物のうち、Ｒ６がＲ７１である下記式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2015030217.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１は１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１６５】
本発明化合物のうちＲ７がＲ７２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２は１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１６６】
本発明化合物のうちＲ８がＲ７２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｒ７２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１６７】
本発明化合物のうちＲ９がＲ７２である式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000014
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｒ７２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
前記製造法Ｂに準じ、本発明化合物のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１およびＲ７２のいずれかである化合物を製造することができる。
前記製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、本発明化合物を製造することもできる。
【０１６８】
（製造法Ｈ）
本発明化合物のうち、Ｒ１がＲ７３である式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2015030217.tif 000015
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７３は群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基；１以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１６９】
本発明化合物のうち、Ｒ２がＲ７３である式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１７０】
本発明化合物のうち、Ｒ３がＲ７３である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000017
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１７１】
本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｒ１１がＲ７３である式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）は、式（Ｈ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ４）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
前記製造法Ｂに準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
前記製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、本発明化合物を製造することもできる。
【０１７２】
（製造法Ｉ）
下記式（Ｉ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ２）と記す。）は、下記式（Ｉ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ１）と記す。）と塩基と式（Ｉ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ３）と記す。化合物（Ｉ３）は塩化水素または臭化水素との塩であってもよい。）とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０３およびＲ６０４は水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基を表し、Ｙは酸素原子、Ｎ−Ｈまたは硫黄原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（Ｉ１）１モルに対して、化合物（Ｉ３）が１〜１０モルの割合、塩基が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１７３】
（製造法Ｊ）
下記式（Ｊ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｊ２）と記す。）は、化合物（ＸＡＣ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ６０５は水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡＣ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｊ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１７４】
（製造法Ｋ）
下記式（Ｋ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｋ２）と記す。）は、下記式（Ｋ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｋ１）と記す。）と化合物（Ｂ１）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２１、およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ６０７は、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、ピロール−２−イル基、またはフラン−２−イル基（但し、該インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、ピロール−２−イル基、及びフラン−２−イル基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素（以下、ＤＭＰＵと記載する）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｋ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｋ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｋ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１７５】
（製造法Ｌ）
下記式（Ｌ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｌ２）と記す。）は、化合物（Ｂ１）と下記式（Ｌ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｌ１）と記す。）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ６０８は、イミダゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基、２−ピロリドン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、またはピロール−１−イル基（但し、該イミダゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−２−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基、２−ピロリドン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、およびピロール−１−イル基は、群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、またはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム／キサントホス等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｌ１）が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．００１〜５モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、１，１０−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｌ−プロリン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｌ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｌ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１７６】
（製造法Ｍ）
下記式（Ｍ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）は、化合物（ＸＡＥ１）と下記式（Ｍ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）とを塩基存在下で反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000023
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ９２はＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ６１は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡＥ１）１モルに対して、化合物（Ｍ１）が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．００１〜５モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１７７】
（製造法Ｎ）
化合物（Ｎ１）は、化合物（ＸＡＦ１）と脱水剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000024
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ６１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、五酸化二リン、オキシ臭化リン、二塩化オキサリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡＦ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｎ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７８】
以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
（参考製造法Ａ）
下記式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、下記式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000025
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７９】
（参考製造法Ｂ）
前記化合物（ＸＡ１〉は、下記式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000026
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８０】
（参考製造法Ｃ）
前記化合物（ＸＡ２）は、下記式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000027
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン、塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８１】
（参考製造法Ｄ）
前記化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させて下記式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000028
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８２】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８３】
（参考製造法Ｅ）
下記式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、下記式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000029
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８４】
（参考製造法Ｆ）
前記化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で前記化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2015030217.tif 000030
〔式中Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８５】
（参考製造法Ｇ）
下記式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、下記式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000031
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｅに準じて実施することができる。
【０１８６】
（参考製造法Ｈ）
下記式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、下記式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000032
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８７】
（参考製造法Ｉ）
下記式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と下記式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000033
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８８】
（参考製造法Ｊ）
下記式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000034
〔式中Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８９】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000035
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、臭化水素が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９０】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000036
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭化水素酸、臭化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９１】
（参考製造法Ｍ）
下記式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と下記式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000037
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９２】
（参考製造法Ｎ）
下記式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、下記式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000038
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１基を表し、Ｒ１１１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１９３】
下記式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、下記式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000039
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１９４】
下記式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、下記式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000040
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１９５】
下記式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、下記式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000041
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
また、前記製造法Ｂに準じ、下記式（ＸＮ５０）
2015030217.tif 000042
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ５０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
【０１９６】
（参考製造法Ｏ）
下記式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、下記式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）と下記式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）とを、反応促進剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000043
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９７】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、下記式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＷ３）と反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000044
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させて化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９８】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000045
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化シクロプロピル、等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリールスルホン酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９９】
（参考製造法Ｔ）
下記式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、下記式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000046
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ａに準じて実施することができる。
【０２００】
（参考製造法Ｕ）
下記式（ＸＵ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ２）と記す。）は、下記式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と化合物（Ｂ２）とを塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000047
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｚ２１、Ｚ３１およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０２０１】
（参考製造法Ｖ）
化合物（Ｂ１）は、下記式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と化合物（ＸＵ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000048
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ａに準じて実施することができる。
【０２０２】
（参考製造法Ｗ）
化合物（Ｃ２１）は、化合物（Ｂ１）とボラニル化試薬とを、触媒および塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000049
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｚ５１はアルコキシボラニル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるボラニル化試薬としては、ビス（ビナコラト）ジボロン、ピナコールボラン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対してボラニル化試薬が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｃ２１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２０３】
（参考製造法Ｘ）
下記式（ＸＸ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ２）と記す。）は、下記式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）と化合物（Ｘ１）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000050
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表し、〕
該反応は、前記製造法Ａに準じて実施することができる。
【０２０４】
（参考製造法Ｙ）
下記式（ＸＹ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ２）と記す。）は、下記式（ＸＹ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ１）と記す。）と化合物（Ｙ１）とを、塩基及び触媒の存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015030217.tif 000051
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｒ９２およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０２０５】
（参考製造法Ｚ）
下記式（ＸＺ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ２）と記す。）は、下記式（ＸＺ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ１）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000052
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２およびＱは前記と同じ意味を表す〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物（ＸＺ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＺ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＺ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２０６】
（参考製造法ＡＡ）
下記式（ＸＡＡ２）で示される化合物は、式（ＸＡＡ１）で示される化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000053
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記参考製造法Ｆに準じて実施することができる。
【０２０７】
（参考製造法ＡＢ）
下記式（ＸＡＢ２）で表される化合物（以下、化合物（ＸＡＢ２）と記す。）は、式（ＸＡＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＢ１）と記す。）と、酸とジアゾ化剤と式（ＡＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＢ１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000054
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ２１およびＱは前記と同じ意味を表す〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、これらの酸の水溶液を溶媒として用いることもできる。
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（ＸＡＢ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合、ジアゾ化剤が１〜１０モルの割合、化合物（ＡＢ１）が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜６０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＢ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＢ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２０８】
（参考製造法ＡＣ）
下記式（ＸＡＣ２）で表される化合物（以下、化合物（ＸＡＣ２）と記す。）は、下記式（ＸＡＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＣ１）と記す。）と縮合剤と式（ＸＡＣ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＣ３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000055
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ６０５およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いる縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート  （ＢＯＰ）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  テトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＡＴＵ）、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルフォリニウムクロライド（以下、ＤＭＴ−ＭＭと記載する。）等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（ＸＡＣ１）１モルに対して、化合物（ＸＡＣ３）が１〜１０モルの割合、縮合剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡＣ１）１モルに対して、１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＣ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２０９】
（参考製造法ＡＤ）
化合物（ＸＡＤ２）は、化合物（ＸＡＤ１）と式（ＸＡＤ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＤ３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000056
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡＤ１）１モルに対して、化合物（ＸＡＤ３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＡＤ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＤ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２１０】
（参考製造法ＡＥ）
化合物（ＸＡＥ１）は、化合物（ＸＡＤ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000057
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ２１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩化チオニル、臭化チオニル、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡＤ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡＥ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２１１】
（参考製造法ＡＦ）
化合物（ＸＡＦ１）は、化合物（Ｍ２）とアミド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015030217.tif 000058
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｒ６１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアミド化剤としては、例えば、アンモニア水溶液、アンモニア塩酸塩、アンモニア硫酸塩、アンモニアガス等が挙げられる。また、アミド化剤は溶媒として用いることもできる
該反応には化合物（Ｍ２）１モルに対して、アミド化剤が通常１モル〜大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡＦ１）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（ＸＡＦ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２１２】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【０２１３】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【０２１４】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０２１５】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０２１６】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２１７】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２１８】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；
【０２１９】
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
【０２２０】
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，  Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【０２２１】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０２２２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０２２３】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２２４】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｌｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条��（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【０２２５】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
尚、製造例で使用する中間体の名称は、後述する参考製造例で製造される中間体に付与する名称、例えばＣ４Ａで記載する。この中間体の名称の数字部分が参考製造例の番号であり、中間体の名称がＣ４Ａの場合、参考製造例４にて製造される中間体を意味する。
まず、製造例を示す。
製造例１
Ｃ２７）Ａ０．４３ｇ、２−ブロモチオフェン０．２１ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０２ｇ、リン酸三カリウム０．７０ｇ、１，２−ジメトキシエタン４ｍＬ、及び水０．４ｍｌの混合物を８０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−〔２−［２−メチル−４−（チオフェン−２−イル）フェノキシ］メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す）を０．３５ｇ得た。
2015030217.tif 000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０２２６】
製造例２
製造例１と同様に参考製造例に記載の化合物を用いて以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015030217.tif 000060
2015030217.tif 000061
2015030217.tif 000062
本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６４−６．６３（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．４Ｈｚ），７．２４−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．９０−６．８７（２Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．９Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６９−６．６８（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．４８−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．０Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．８５−６．８２（２Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．５Ｈｚ），７．２３−７．１８（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
本発明化合物２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．７５−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１４（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７２−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．０Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．７８−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８９（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，３．２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．【０２２７】
製造例３
Ｃ２１Ａ０．１３ｇ、２−フリルボロン酸０．１３ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０３ｇ、リン酸三カリウム０．６５ｇ、１，２−ジメトキシエタン４ｍＬ、及び水０．４ｍｌの混合物を８０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（フラン−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す）を０．１３ｇ得た。
2015030217.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．４４−６．４３（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０２２８】
製造例４
製造例３と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015030217.tif 000064
2015030217.tif 000065
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７８−６．７８（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８−６．６６（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），２．０１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．８２−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．【０２２９】
製造例５
Ｃ３１Ａ０．４４ｇと１，２，３−トリアゾール０．１ｍＬとの混合物にヨウ化銅（Ｉ）０．０４ｇ、およびリン酸三カリウム０．４３ｇを加え、１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５と記す）０．０８ｇと１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６と記す）０．０４ｇを得た。
2015030217.tif 000066
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．【０２３０】
製造例６
Ｃ３１Ａ０．４４ｇと１，２，４−トリアゾール０．０７ｇとの混合物に酢酸銅（ＩＩ）・一水和物０．０１ｇ、炭酸セシウム０．６７ｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加え、１３５℃で１４時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７と記す）０．２５ｇを得た。
2015030217.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．【０２３１】
製造例７
製造例６と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015030217.tif 000068
本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０４−８．００（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．９Ｈｚ），７．１６−７．１４（３Ｈ，ｂｒ  ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．【０２３２】
製造例８
Ｃ１４Ａ０．２０ｇ、Ｃ３８Ａ０．１６ｇ、炭酸カリウム０．２０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（１，４，５−トリメチルイミダゾール−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０と記す）０．１１ｇを得た。
2015030217.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．４５（５Ｈ，ｍ）．【０２３３】
製造例９
Ｃ２１Ａ０．４０ｇ、１−メチルピロール０．４８ｍｌ、酢酸パラジウム０．０２ｇ、（２−ビフェニリル）ジシクロヘキシルホスフィン０．０４ｇ、リン酸三カリウム０．４２ｇ、及びＤＭＰＵ２ｍｌの混合物を１２５℃で２時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を用いてろ過した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（１−メチルピロール−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２と記す）を０．０６ｇ得た。
2015030217.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．１７−７．１５（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６８−６．６７（１Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，２．６Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．８Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０２３４】
製造例１０
Ｃ３５Ａ０．３７ｇ、２−ブロモエチルアミンハイドロブロミド０．２７ｇ、ＤＭＴ−ＭＭ０．３３ｇ、Ｎ−メチルモルホリン０．１３ｇ、及びメタノール１０ｍｌの混合物を室温で１７時間攪拌後、ＤＭＴ−ＭＭを０．２１ｇ加え、さらに室温で４時間攪拌した。反応溶液に水酸化カリウム０．２４ｇのメタノール溶液（４．２ｍｌ）を加え、７０℃で１時間攪拌し、冷却後溶媒を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（２−オキサゾリン−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３と記す）を０．３６ｇ得た。
2015030217.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．０５−４．００（２Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．【０２３５】
製造例１１
Ｃ３５Ａ０．３５ｇ、２−アミノエタンチオールハイドロクロライド０．３０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．３５ｍｌ、３−ニトロフェニルボロン酸０．０３ｇ、キシレン１５ｍｌ、及び４ＡＭＳ０．３ｇの混合物を１５０℃で２０時間攪拌した。冷却後溶媒を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（２−チアゾリン−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４と記す）を０．１２ｇ得た。
2015030217.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．【０２３６】
製造例１２
Ｃ３６Ａ０．２５ｇ、及びオキシ塩化リン２．５ｍｌの混合物を１１０℃で１０時間攪拌した。冷却後、反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８と記す）を０．１１ｇ得た。
2015030217.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．【０２３７】
製造例１３
Ｃ４３Ａ０．４２ｇ、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド０．１８ｇ、およびクロロホルム５ｍｌの混合物を１０℃で２時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液で稀釈後、酢酸エチルで抽出し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９と記す）を０．３２ｇ得た。
2015030217.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），１．９９（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｓ）．【０２３８】
製造例１４
Ｃ４２Ａ０．２２ｇ、Ｃ７Ａ０．３ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇ、及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応溶液をろ過後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メトキシ−２−［〔２−メチル−４−（２−メチルチアゾール−５−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０と記す）を０．２１ｇ得た。
2015030217.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０２３９】
製造例１５
製造例１４と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物３１
2015030217.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０２４０】
製造例１６
Ｃ４１Ａ０．２１ｇ、Ｃ１６Ａ０．３０ｇ、炭酸カリウム０．１７ｇ、及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応溶液をろ過後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−シクロプロピル−２−［〔２−メチル−４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３２と記す）を０．３３ｇ得た。
2015030217.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），２．１５−２．０８（４Ｈ，ｍ），１．０２−０．９７（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７５（２Ｈ，ｍ）．【０２４１】
製造例１７
製造例１６と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015030217.tif 000078
本発明化合物３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
本発明化合物３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１０−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．【０２４２】
製造例１８
Ｃ１４Ａ０．３５ｇ、エチレングリコール０．１９ｇ、オルト蟻酸トリメチル０．２１ｇ、メタンスルホン酸０．０５ｇ、及びクロロホルム２ｍｌの混合液を室温で１００時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（２−メチルジオキソラン−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３６と記す）を０．０５ｇ得た。
2015030217.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），４．０４−４．００（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ）．【０２４３】
製造例１９
Ｃ２１Ａ０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．０５ｇ、炭酸セシウム０．８３ｇ、ピロール０．１７ｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合液を１２０℃で４０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（ピロール−１−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５５と記す）０．１８ｇを得た。
2015030217.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１３（２Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．【０２４４】
製造例２０
製造例１９と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015030217.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，０．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，２．７Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．【０２４５】
製造例２１
Ｃ２１Ａ０．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０６ｇ、キサントホス０．１１ｇ、炭酸セシウム０．８３ｇ、２−ピロリドン０．２２ｇ、及び１，４−ジオキサン５ｍｌの混合液を１００℃で２３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（２−ピロリドン−１−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５７と記す）０．２８ｇを得た。
2015030217.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３０−７．２６（３Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０２４６】
製造例２２
Ｃ２１Ａ０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．０３ｇ、Ｌ−プロリン０．０３ｇ、炭酸カリウム０．３５ｇ、ピロリジン０．１４ｇ、及びジメチルスルホキシド２ｍｌの混合液を９０℃で１３時間攪拌した後、反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（ピロリジン−１−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５８と記す）０．１５ｇを得た。
2015030217.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），４．９２（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．２１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．９９−１．９５（４Ｈ，ｍ）．【０２４７】
製造例２３
Ｃ３５Ａ０．３５ｇ、ローソン試薬０．２２ｇ、２−アミノ−２−メチルプロパノール０．１０ｇ混合液をマイクロウェーブ照射下、１５０℃で８分間反応させた後、反応液をクロロホルムで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（４，４−ジメチル−２−チアゾリン−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５９と記す）０．１５ｇを得た。
2015030217.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．５８（６Ｈ，ｓ）．【０２４８】
製造例２４
製造例３と同様に１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（４−メチル−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６０と記す）および、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（４−メチル−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンと１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（５−メチル−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの混合物（以下、本発明化合物６１と記す）を合成した。得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015030217.tif 000085
本発明化合物６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２（０．８５Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．５６（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．４７−７．４１（３．７Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（０．３０Ｈ，ｍ），６．９５（０．１５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．９２（０．８５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１０（０．３Ｈ，ｓ），５．０９（１．７Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．６４（２．５５Ｈ，ｓ），２．５３（０．４５Ｈ，ｓ），２．５２（２．５５Ｈ，ｓ），２．４３（２．５５Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），２．３１（０．４５Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），２．１８（０．４５Ｈ，ｓ），２．１６（２．５５Ｈ，ｓ）．【０２４９】
製造例２５
Ｃ４５Ａ５．７ｇ、塩化スルフリル１．２ｍｌおよびクロロホルム６７ｍＬの混合物を６５℃に加熱し４時間攪拌した。室温まで冷却し、減圧下濃縮した。得られた残渣にチオアセトアミド１．２ｇ、炭酸水素ナトリウム１．２ｇ、ＴＨＦ２７ｍｌを加え、７５℃に加熱し８時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣ををシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エチル  ２−メチル−４−〔３−メチル−４−｛［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）フェニル］メトキシ｝フェニル〕チアゾール−５−カルボキシレート（以下、本発明化合物６２と記す）０．９ｇを得た。
2015030217.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．５２−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２５０】
製造例２６
本発明化合物６２を０．７７ｇ、水酸化カリウム０．１８ｇ、エタノール１０ｍＬ、および水２．５ｍｌの混合物を１００℃に加熱し６時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水２０ｍｌを加え、１Ｍ塩酸を用いてｐＨ３以下とし、析出した結晶を濾過、乾燥し、無色結晶を得た。得られた結晶にトルエン８ｍｌ、ＤＭＦ１滴、塩化チオニル０．１６ｍｌを加え７０℃に加熱して４時間攪拌した。反応溶液を減圧化濃縮した後、酢酸エチル溶液として２８％アンモニア水に滴下し、室温下２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、得られた結晶にＤＭＦ２．５ｍｌ、オキシ塩化リン０．５５ｍｌを滴下した後、６０℃に加熱して４０分攪拌した。反応溶液を水にあけ、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［〔２−メチル−４−（５−シアノ−２−メチルチアゾール−４−イル）フェノキシ〕メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６３と記す）
2015030217.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．８７−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．【０２５１】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１Ａ）１７．０ｇを得た。
2015030217.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．【０２５２】
参考製造例２
Ｃ１Ａ１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２Ａ）１．５６ｇを得た。
2015030217.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．【０２５３】
参考製造例３
Ｃ２Ａ１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ３Ａ）１．９４ｇを得た。
2015030217.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．【０２５４】
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（Ｃ４Ａ）１７．０ｇを得た。
2015030217.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．【０２５５】
参考製造例５
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、Ｃ４Ａ１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ５Ａ）１６．２ｇを得た。
2015030217.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．【０２５６】
参考製造例６
Ｃ５Ａ１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ６Ａ）２．１９ｇを得た。
2015030217.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）【０２５７】
参考製造例７
Ｃ６Ａ２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ７Ａ）２．３６ｇを得た。
2015030217.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０２５８】
参考製造例８
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（Ｃ８Ａ）３０．３ｇを得た。
2015030217.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．【０２５９】
参考製造例９
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参Ｃ８Ａ３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ９Ａ）３１．４ｇを得た。
2015030217.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．【０２６０】
参考製造例１０
Ｃ９Ａ３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１０Ａ）８．４７ｇを得た。
2015030217.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．【０２６１】
参考製造例１１
Ｃ１０Ａ８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１１Ａ）７．５２ｇを得た。
2015030217.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．【０２６２】
参考製造例１２
Ｃ１１Ａ４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１２Ａ）３６．２ｇを得た。
2015030217.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．【０２６３】
参考製造例１３
Ｃ１２Ａ３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１３Ａ）２５．６ｇを得た。
2015030217.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０２６４】
参考製造例１４
Ｃ１３Ａ２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１４Ａ）２７．９ｇを得た。
2015030217.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．【０２６５】
参考製造例１５
Ｃ１２Ａ３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１５Ａ）２６．０ｇを得た。
2015030217.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０２６６】
参考製造例１６
Ｃ１５Ａ２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１６Ａ）３０．８ｇを得た。
2015030217.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．【０２６７】
参考製造例１７
Ｃ１２Ａ２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１７Ａ）１９．７ｇを得た。
2015030217.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．【０２６８】
参考製造例１８
Ｃ１７Ａ１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１８Ａ）１９．３ｇを得た。
2015030217.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２６９】
参考製造例１９
Ｃ１８Ａ１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１９Ａ）２３．３ｇを得た。
2015030217.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２７０】
参考製造例２０
Ｃ３Ａ９．１１ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２０Ａ）１１．８ｇを得た。
2015030217.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．【０２７１】
参考製造例２１
Ｃ１４Ａ２３．５ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール１５．５ｇ、炭酸カリウム２２．９ｇおよびアセトニトリル３３０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２１Ａ）３０．１ｇを得た。
2015030217.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【０２７２】
参考製造例２２
Ｃ７Ａ８．９７ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２２Ａ）１２．３ｇを得た。
2015030217.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ）．【０２７３】
参考製造例２３
Ｃ１９Ａ８．９１ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２３Ａ）１２．２ｇを得た。
2015030217.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（２Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２７４】
参考製造例２４
Ｃ１６Ａ９．２７ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２４Ａ）１２．８ｇを得た。
2015030217.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２４（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７３（２Ｈ，ｍ）．【０２７５】
参考製造例２５
Ｃ１４Ａ４．２５ｇ、４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノール３．０２ｇ、炭酸カリウム４．１５ｇおよびアセトニトリル６０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２５Ａ）５．８２ｇを得た。
2015030217.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ）．【０２７６】
参考製造例２６
Ｃ２１Ａ４．０５ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２６Ａ）２．９２ｇを得た。
2015030217.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），１．３１（１２Ｈ，ｓ）．【０２７７】
参考製造例２７
Ｃ２１Ａ３．８９ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２７Ａ）３．４４ｇを得た。
2015030217.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．３３（１２Ｈ，ｓ）．【０２７８】
参考製造例２８
Ｃ２０にＡ２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２８Ａ）３．６９ｇを得た。
2015030217.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．３３（１２Ｈ，ｓ）．【０２７９】
参考製造例２９
Ｃ２３Ａ２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ２９Ａ）３．８７ｇを得た。
2015030217.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３３（１２Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２８０】
参考製造例３０
Ｃ２４Ａ２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ３０Ａ）３．９７ｇを得た。
2015030217.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．０６（４Ｈ，ｍ），１．３３（１２Ｈ，ｓ），１．００−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０２８１】
参考製造例３１
Ｃ１４Ａ３．７ｇ、４−ヨード−２−メチルフェノール３．０ｇ、炭酸カリウム３．５ｇおよびアセトニトリル５０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ヨード−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ３１Ａ）５．０ｇを得た。
2015030217.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．【０２８２】
参考製造例３２
Ｃ７Ａ５．４ｇ、メチル４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸エステル３．０ｇ、炭酸カリウム３．２４ｇおよびアセトニトリル７２ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−４−［２−メトキシ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）−ベンジルオキシ］安息香酸メチルエステル（Ｃ３２Ａ）６．４ｇを得た。
2015030217.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．７７−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．【０２８３】
参考製造例３３
Ｃ１４Ａ３．４ｇ、４−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸メチルエステル２．１ｇ、炭酸カリウム２．２ｇおよびアセトニトリル５０ｍＬの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）−ベンジルオキシ］安息香酸メチルエステル（Ｃ３３Ａ）３．８ｇを得た。
2015030217.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．【０２８４】
参考製造例３４
Ｃ３２Ａ１．０ｇ、水酸化リチウム０．１９ｇ、フッ化セシウム０．３０ｇ、テトラヒドロフラン５ｍＬ、メタノール５ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を室温で８時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、１２Ｎ塩酸でｐＨ＜７に調整して、析出した個体を濾取し、３−メチル−４−［２−メトキシ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）−ベンジルオキシ］安息香酸（Ｃ３４Ａ）０．６４ｇを得た。
2015030217.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．８３−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０２８５】
参考製造例３５
Ｃ３３Ａ３．８ｇ、水酸化リチウム０．７４ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、メタノール１５ｍＬおよび水１５ｍＬの混合物を室温で８時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、１２Ｎ塩酸でｐＨ＜７に調整して、析出した個体を濾取し、３−メチル−４−［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）−ベンジルオキシ］安息香酸（Ｃ３５Ａ）２．０ｇを得た。
2015030217.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７９−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．【０２８６】
参考製造例３６
Ｃ３５Ａ０．２５ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）０．２０ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．６０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．６ｍｌ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−アセチル−３−メチル−４−｛［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］メトキシ｝ベンゾヒドラジド（Ｃ３６Ａ）０．２５ｇを得た。
2015030217.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８６（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．【０２８７】
参考製造例３７
４−メトキシ−３−メチルベンズアルデヒド４．００ｇ、ジアセチルモノキシム２．６９ｇ、４０％メチルアミン水溶液および酢酸４０ｍＬの混合物を加熱還流下４．５時間攪拌した。放冷後、亜鉛６．５６ｇを加え、加熱還流下４時間攪拌した。放冷後、混合物をセライトろ過し、ろ液にアンモニア水を加えてアルカリ性にした。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に対してクロロホルムとヘキサンを用いて再結晶を行なうことで２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１，４，５−トリメチルイミダゾール（Ｃ３７Ａ）１．４８ｇを得た。
2015030217.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）．【０２８８】
参考製造例３８
Ｃ３７Ａ１．４８ｇ、４８％臭化水素酸１５ｍＬ、及び酢酸１５ｍＬの混合物を１１０℃で２７時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、１０％メタノール−クロロホルム溶液で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１，４，５−トリメチルイミダゾール（Ｃ３８Ａ）０．５２ｇを得た。
2015030217.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ）．【０２８９】
参考製造例３９
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸１．８６ｇ、２−ブロモ−４−メチルチアゾール２．００ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．４６ｇ、炭酸ナトリウム４．０５ｇ、ジオキサン５０ｍＬおよび水５０ｍＬの混合物を８０℃で８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メチル−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−チアゾール（Ｃ３９Ａ）１．００ｇを得た。
2015030217.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３−７．７１（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【０２９０】
参考製造例４０
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸０．９３ｇ、５−ブロモ−２−メチルチアゾール１．００ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２３ｇ、炭酸ナトリウム２．０ｇ、ジオキサン２５ｍＬおよび水２５ｍＬの混合物を９０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）チアゾール（Ｃ４０Ａ）１．９０ｇを得た。
2015030217.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３０（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．【０２９１】
参考製造例４１
Ｃ３９Ａ１．００ｇ、臭化水素酸７．１ｍｌ、及び酢酸７．１ｍｌの混合物を１００℃で１３時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）チアゾール（Ｃ４１Ａ）０．９０ｇを得た。
2015030217.tif 000128
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．【０２９２】
参考製造例４２
Ｃ４０Ａ１．９ｇ、臭化水素酸１３ｍｌ及び、酢酸１３ｍｌの混合物を１００℃で１３時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）チアゾール（Ｃ４２Ａ）１．８ｇを得た。
2015030217.tif 000129
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．９０（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．【０２９３】
参考製造例４３
Ｃ３４Ａ０．９０ｇ、オキサリルクロライド０．３２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ、及びＴＨＦ３ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反応溶液を減圧下に濃縮した後、クロロホルム３ｍｌ、２−アミノ−２−メチルプロパノール０．２３ｇ、及びトリエチルアミン０．７５ｍｌを加え室温で２時間攪拌した。反応溶液を２Ｎ塩酸でｐＨ＜７に調整して、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−４−｛［２−メトキシ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］メトキシ｝ベンズアミド（Ｃ４３Ａ）０．４２ｇを得た。
2015030217.tif 000130
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｓ）．【０２９４】
参考製造例４４
Ｃ１４Ａ５．６６ｇ、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノン３．００ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ４４Ａ）４．７３ｇを得た。
2015030217.tif 000131
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３２，１．９５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０２９５】
参考製造例４５
室温下、Ｃ４４Ａ５．０ｇ、テトラヒドロフラン４７ｍｌの混合物に対し、炭酸ジエチル１３．３５ｇ、５５％水素化ナトリウム１．３ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０１ｇ、エタノール０．８ｍｌを加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、１０％塩酸水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エチル  ３−〔３−メチル−４−｛［２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］メトキシ｝フェニル〕−３−オキソプロピオネート（Ｃ４５Ａ）５．７ｇを得た。
2015030217.tif 000132
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．２３−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），２．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１．２９−１．２４（３Ｈ，ｍ）．【０２９６】
上記の方法に準じて化合物ＨＡ１００１−０００１〜ＨＡ１５１３−５１２９を得ることができる。
化合物ＨＡ１００１−０００１〜ＨＡ１５１３−５１２９は、【０２９７】
2015030217.tif 000133
【０２９８】
2015030217.tif 000134
【０２９９】
2015030217.tif 000135
【０３００】
2015030217.tif 000136
【０３０１】
2015030217.tif 000137
【０３０２】
2015030217.tif 000138
【０３０３】
2015030217.tif 000139
【０３０４】
2015030217.tif 000140
【０３０５】
2015030217.tif 000141
【０３０６】
2015030217.tif 000142
【０３０７】
2015030217.tif 000143
【０３０８】
2015030217.tif 000144
【０３０９】
2015030217.tif 000145
【０３１０】
2015030217.tif 000146
【０３１１】
2015030217.tif 000147
【０３１２】
2015030217.tif 000148
【０３１３】
2015030217.tif 000149
【０３１４】
2015030217.tif 000150
【０３１５】
2015030217.tif 000151
〔式中、Ｙは、以下に示す置換基番号１〜５０２９に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。【０３１６】
例えばＨＡ１００１−０００１とは、式（ＨＡ１００１）で示される化合物において、Ｙが置換基番号１である化合物を表し、下記式で表される。
2015030217.tif 000152
〔式中、Ｑは、以下に示す置換基番号１〜５０２９に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の［置換基番号；Ｑ］に記載の２−Ｔｈｉａはチアゾール−２−イル基を表し、４−Ｔｈｉａはチアゾール−４−イル基を表し、５−Ｔｈｉａはチアゾール−５−イル基を表し、２−Ｏｘはオキサゾール−２−イル基を表し、３−Ｏｘはオキサゾール−３−イル基を表し、４−Ｏｘはオキサゾール−４−イル基を表し、２−Ｔｈｉｏはチオフェン−２−イル基を表し、３−Ｔｈｉｏはチオフェン−３−イル基を表し、２−Ｆｕはフラン−２−イル基を表し、３−Ｆｕはフラン−３−イル基を表し、１−Ｔｒｉは１，２，３−トリアゾール−１−イル基を表し、２−Ｔｒｉは１，２，３−トリアゾール−２−イル基を表し、１−Ｉｍｉｄはイミダゾール−１−イル基を表し、２−Ｉｍｉｄはイミダゾール−２−イル基を表し、４−Ｉｍｉｄはイミダゾール−４−イル基を表し、１−Ｔｒｉａは１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、３−Ｔｒｉａは１，２，４−トリアゾール−３−イル基を表し、Ｄｉｏｘは５Ｈ−１，４，２−ジオキサゾール−３−イル基を表し、Ｏｘａは２−オキサゾリジノン−３−イル基を表し、Ｄｉｈｙはジヒドロフラン−２−オン−３−イル基を表し、Ｉｍｉｄａは３−メチル−イミダゾリジン−２−オン−１−イル基を表し、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、Ｉはヨードを表し、ＣＮはシアノを表し、ＳＭｅはメチルチオを表し、ＳＥｔはエチルチオを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、ｉＰｒはイソプロピルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＣＨＦ２はジフルオロメトキシを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ｃＰｒはシクロプロピルを表し、ＮＯ２はニトロ基を表す。【０３１７】
［１；２−Ｔｈｉａ］、［２；４−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［３；４−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［４；４−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［５；４−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［６；４−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［７；４−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［８；４−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９；４−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１０；４−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１１；４−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１２；４−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１３；４−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１４；４−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１５；４−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１６；４−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１７；４−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１８；４−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１９；４−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２０；５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［２１；５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［２２；５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２３；５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［２４；５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［２５；５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［２６；５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２７；５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２８；５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［２９；５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［３０；５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［３１；５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［３２；５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［３３；５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［３４；５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［３５；５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［３６；５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［３７；５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［３８；４−Ｆ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［３９；４−Ｆ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［４０；４−Ｆ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［４１；４−Ｆ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［４２；４−Ｆ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［４３；４−Ｆ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［４４；４−Ｆ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［４５；４−Ｆ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［４６；４−Ｆ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［４７；４−Ｆ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［４８；４−Ｆ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［４９；４−Ｆ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［５０；４−Ｆ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［５１；４−Ｆ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［５２；４−Ｆ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［５３；４−Ｆ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［５４；４−Ｆ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［５５；４−Ｆ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［５６；４−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［５７；４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［５８；４−Ｃｌ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［５９；４−Ｃｌ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［６０；４−Ｃｌ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［６１；４−Ｃｌ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［６２；４−Ｃｌ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［６３；４−Ｃｌ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［６４；４−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［６５；４−Ｃｌ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［６６；４−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［６７；４−Ｃｌ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［６８；４−Ｃｌ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［６９；４−Ｃｌ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［７０；４−Ｃｌ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［７１；４−Ｃｌ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［７２；４−Ｃｌ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［７３；４−Ｃｌ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［７４；４−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［７５；４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［７６；４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［７７；４−Ｍｅ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［７８；４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［７９；４−Ｍｅ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［８０；４−Ｍｅ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［８１；４−Ｍｅ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［８２；４−Ｍｅ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［８３；４−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［８４；４−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［８５；４−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［８６；４−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［８７；４−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［８８；４−Ｍｅ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［８９；４−Ｍｅ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［９０；４−Ｍｅ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［９１；４−Ｍｅ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９２；４−Ｅｔ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［９３；４−Ｅｔ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［９４；４−Ｅｔ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９５；４−Ｅｔ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［９６；４−Ｅｔ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［９７；４−Ｅｔ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［９８；４−Ｅｔ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９９；４−Ｅｔ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１００；４−Ｅｔ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、【０３１８】
［１０１；４−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１０２；４−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１０３；４−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１０４；４−Ｅｔ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１０５；４−Ｅｔ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１０６；４−Ｅｔ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１０７；４−Ｅｔ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１０８；４−Ｅｔ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１０９；４−Ｅｔ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１０；４−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１１１；４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１１２；４−ＣＦ３−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１３；４−ＣＦ３−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１１４；４−ＣＦ３−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１１５；４−ＣＦ３−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１１６；４−ＣＦ３−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１７；４−ＣＦ３−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１８；４−ＣＦ３−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１１９；４−ＣＦ３−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１２０；４−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１２１；４−ＣＦ３−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１２２；４−ＣＦ３−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１２３；４−ＣＦ３−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１２４；４−ＣＦ３−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１２５；４−ＣＦ３−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１２６；４−ＣＦ３−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１２７；４−ＣＦ３−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１２８；４−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１２９；４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１３０；４−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１３１；４−ＯＭｅ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１３２；４−ＯＭｅ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１３３；４−ＯＭｅ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１３４；４−ＯＭｅ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１３５；４−ＯＭｅ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１３６；４−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１３７；４−ＯＭｅ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１３８；４−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１３９；４−ＯＭｅ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１４０；４−ＯＭｅ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１４１；４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１４２；４−ＯＭｅ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１４３；４−ＯＭｅ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１４４；４−ＯＭｅ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１４５；４−ＯＭｅ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１４６；４−ＯＥｔ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１４７；４−ＯＥｔ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１４８；４−ＯＥｔ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１４９；４−ＯＥｔ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１５０；４−ＯＥｔ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１５１；４−ＯＥｔ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１５２；４−ＯＥｔ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１５３；４−ＯＥｔ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１５４；４−ＯＥｔ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１５５；４−ＯＥｔ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１５６；４−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１５７；４−ＯＥｔ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１５８；４−ＯＥｔ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１５９；４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１６０；４−ＯＥｔ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１６１；４−ＯＥｔ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１６２；４−ＯＥｔ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１６３；４−ＯＥｔ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１６４；４−ＳＭｅ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１６５；４−ＳＭｅ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１６６；４−ＳＭｅ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１６７；４−ＳＭｅ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１６８；４−ＳＭｅ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１６９；４−ＳＭｅ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１７０；４−ＳＭｅ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１７１；４−ＳＭｅ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１７２；４−ＳＭｅ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１７３；４−ＳＭｅ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１７４；４−ＳＭｅ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１７５；４−ＳＭｅ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１７６；４−ＳＭｅ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１７７；４−ＳＭｅ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１７８；４−ＳＭｅ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１７９；４−ＳＭｅ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１８０；４−ＳＭｅ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１８１；４−ＳＭｅ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１８２；−４−Ｔｈｉａ］、［１８３；２−Ｆ−４−Ｔｈｉａ］、［１８４；２−Ｃｌ−４−Ｔｈｉａ］、［１８５；２−Ｂｒ−４−Ｔｈｉａ］、［１８６；２−Ｉ−４−Ｔｈｉａ］、［１８７；２−Ｍｅ−４−Ｔｈｉａ］、［１８８；２−Ｅｔ−４−Ｔｈｉａ］、［１８９；２−Ｐｒ−４−Ｔｈｉａ］、［１９０；２−ｉＰｒ−４−Ｔｈｉａ］、［１９１；２−ＣＦ３−４−Ｔｈｉａ］、［１９２；２−ＣＨＦ２−４−Ｔｈｉａ］、［１９３；２−ＯＭｅ−４−Ｔｈｉａ］、［１９４；２−ＯＥｔ−４−Ｔｈｉａ］、［１９５；２−ＯＣＦ３−４−Ｔｈｉａ］、［１９６；２−ＯＣＨＦ２−４−Ｔｈｉａ］、［１９７；２−ＣＮ−４−Ｔｈｉａ］、［１９８；２−ＳＭｅ−４−Ｔｈｉａ］、［１９９；２−ＳＥｔ−４−Ｔｈｉａ］、［２００；２−ｃＰｒ−４−Ｔｈｉａ］、【０３１９】
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［４９０１；３−ＯＥｔ−５−Ｃｌ−１−Ｔｒｉａ］、［４９０２；３−ＯＥｔ−５−Ｂｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９０３；３−ＯＥｔ−５−Ｉ−１−Ｔｒｉａ］、［４９０４；３−ＯＥｔ−５−Ｍｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９０５；３−ＯＥｔ−５−Ｅｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９０６；３−ＯＥｔ−５−Ｐｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９０７；３−ＯＥｔ−５−ｉＰｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９０８；３−ＯＥｔ−５−ＣＦ３−１−Ｔｒｉａ］、［４９０９；３−ＯＥｔ−５−ＣＨＦ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９１０；３−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９１１；３−ＯＥｔ−５−ＯＥｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９１２；３−ＯＥｔ−５−ＯＣＦ３−１−Ｔｒｉａ］、［４９１３；３−ＯＥｔ−５−ＯＣＨＦ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９１４；３−ＯＥｔ−５−ＣＮ−１−Ｔｒｉａ］、［４９１５；３−ＯＥｔ−５−ＳＭｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９１６；３−ＯＥｔ−５−ＳＥｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９１７；３−ＯＥｔ−５−ｃＰｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９１８；３−ＳＭｅ−５−Ｆ−１−Ｔｒｉａ］、［４９１９；３−ＳＭｅ−５−Ｃｌ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２０；３−ＳＭｅ−５−Ｂｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２１；３−ＳＭｅ−５−Ｉ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２２；３−ＳＭｅ−５−Ｍｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２３；３−ＳＭｅ−５−Ｅｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２４；３−ＳＭｅ−５−Ｐｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２５；３−ＳＭｅ−５−ｉＰｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２６；３−ＳＭｅ−５−ＣＦ３−１−Ｔｒｉａ］、［４９２７；３−ＳＭｅ−５−ＣＨＦ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９２８；３−ＳＭｅ−５−ＯＭｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９２９；３−ＳＭｅ−５−ＯＥｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９３０；３−ＳＭｅ−５−ＯＣＦ３−１−Ｔｒｉａ］、［４９３１；３−ＳＭｅ−５−ＯＣＨＦ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９３２；３−ＳＭｅ−５−ＣＮ−１−Ｔｒｉａ］、［４９３３；３−ＳＭｅ−５−ＳＭｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９３４；３−ＳＭｅ−５−ＳＥｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９３５；３−ＳＭｅ−５−ｃＰｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９３６；３−Ｔｒｉａ］、［４９３７；１−Ｍｅ−３−Ｔｒｉａ］、［４９３８；５−Ｆ−３−Ｔｒｉａ］、［４９３９；５−Ｃｌ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４０；５−Ｂｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４１；５−Ｉ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４２；５−Ｍｅ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４３；５−Ｅｔ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４４；５−Ｐｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４５；５−ｉＰｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４６；５−ＣＦ３−３−Ｔｒｉａ］、［４９４７；５−ＣＨＦ２−３−Ｔｒｉａ］、［４９４８；５−ＯＭｅ−３−Ｔｒｉａ］、［４９４９；５−ＯＥｔ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５０；５−ＯＣＦ３−３−Ｔｒｉａ］、［４９５１；５−ＯＣＨＦ２−３−Ｔｒｉａ］、［４９５２；５−ＣＮ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５３；５−ＳＭｅ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５４；５−ＳＥｔ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５５；５−ｃＰｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５６；１−Ｍｅ−５−Ｆ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５７；１−Ｍｅ−５−Ｃｌ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５８；１−Ｍｅ−５−Ｂｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９５９；１−Ｍｅ−５−１−３−Ｔｒｉａ］、［４９６０；１−Ｍｅ−５−Ｍｅ−３−Ｔｒｉａ］、［４９６１；１−Ｍｅ−５−Ｅｔ−３−Ｔｒｉａ］、［４９６２；１−Ｍｅ−５−Ｐｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９６３；１−Ｍｅ−５−ｉＰｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９６４；１−Ｍｅ−５−ＣＦ３−３−Ｔｒｉａ］、［４９６５；１−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−３−Ｔｒｉａ］、［４９６６；１−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−３−Ｔｒｉａ］、［４９６７；１−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−３−Ｔｒｉａ］、［４９６８；１−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−３−Ｔｒｉａ］、［４９６９；１−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−３−Ｔｒｉａ］、［４９７０；１−Ｍｅ−５−ＣＮ−３−Ｔｒｉａ］、［４９７１；１−Ｍｅ−５−ＳＭｅ−３−Ｔｒｉａ］、［４９７２；１−Ｍｅ−５−ＳＥｔ−３−Ｔｒｉａ］、［４９７３；１−Ｍｅ−５−ｃＰｒ−３−Ｔｒｉａ］、［４９７４；１−Ｍｅ−５−ＮＯ２−３−Ｔｒｉａ］、［４９７５；５−ＮＯ２−３−Ｔｒｉａ］、［４９７６；３−ＮＯ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９７７；３−ＮＯ２−５−Ｆ−１−Ｔｒｉａ］、［４９７８；３−ＮＯ２−５−Ｃｌ−１−Ｔｒｉａ］、［４９７９；３−ＮＯ２−５−Ｂｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８０；３−ＮＯ２−５−Ｉ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８１；３−ＮＯ２−５−Ｍｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８２；３−ＮＯ２−５−Ｅｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８３；３−ＮＯ２−５−Ｐｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８４；３−ＮＯ２−５−ｉＰｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８５；３−ＮＯ２−５−ＣＦ３−１−Ｔｒｉａ］、［４９８６；３−ＮＯ２−５−ＣＨＦ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９８７；３−ＮＯ２−５−ＯＭｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８８；３−ＮＯ２−５−ＯＥｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９８９；３−ＮＯ２−５−ＯＣＦ３−１−Ｔｒｉａ］、［４９９０；３−ＮＯ２−５−ＯＣＨＦ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９９１；３−ＮＯ２−５−ＣＮ−１−Ｔｒｉａ］、［４９９２；３−ＮＯ２−５−ＳＭｅ−１−Ｔｒｉａ］、［４９９３；３−ＮＯ２−５−ＳＥｔ−１−Ｔｒｉａ］、［４９９４；３−ＮＯ２−５−ｃＰｒ−１−Ｔｒｉａ］、［４９９５；５−ＮＯ２−１−Ｔｒｉａ］、［４９９６；３−ＮＯ２−５−ＮＯ２−２−Ｔｒｉａ］、［４９９７；Ｄｉｏｘ］、［４９９８；５−Ｍｅ−Ｄｉｏｘ］、［４９９８；５，５−ｄｉＭｅ−Ｄｉｏｘ］、［４９９９；Ｏｘａ］、［５０００；４−Ｍｅ−Ｏｘａ］、【０３６３】
［５００１；５−Ｍｅ−Ｏｘａ］、［５００２；４，４−ｄｉＭｅ−Ｏｘａ］、［５００３；５，５−ｄｉＭｅ−Ｏｘａ］、［５００４；４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−Ｏｘａ］、［５００５；４，４，５−ｔｒｉＭｅ−Ｏｘａ］、［５００６；４，５，５−ｔｒｉＭｅ−Ｏｘａ］、［５００６；４，４，５，５−ｔｅｔｒａＭｅ−Ｏｘａ］、［５００７；Ｄｉｈｙ］、［５００８；３−Ｍｅ−Ｄｉｈｙ］、［５００９；４−Ｍｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１０；５−Ｍｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１１；４，４−ｄｉＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１２；５，５−ｄｉＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１３；４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１４；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１５；４，４，５−ｔｒｉＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１６；３，５，５−ｔｒｉＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１７；４，５，５−ｔｒｉＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１８；４，４，５，５−ｔｅｔｒａＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０１９；３，４，４，５−ｔｅｔｒａＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０２０；３，４，５，５−ｔｅｔｒａＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０２１；３，４，４，５，５−ｐｅｎｔａＭｅ−Ｄｉｈｙ］、［５０２２；Ｉｍｉｄａ］、［５０００；４−Ｍｅ−Ｉｍｉｄａ］、［５０２３；５−Ｍｅ−Ｉｍｉｄａ］、［５０２４；４，４−ｄｉＭｅ−Ｉｍｉｄａ］、［５０２５；５，５−ｄｉＭｅ−Ｉｍｉｄａ］、［５０２６；４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−Ｉｍｉｄａ］、［５０２７；４，４，５−ｔｒｉＭｅ−Ｉｍｉｄａ］、［５０２８；４，５，５−ｔｒｉＭｅ−Ｉｍｉｄａ］、［５０２９；４，４，５，５−ｔｅｔｒａＭｅ−Ｉｍｉｄａ］【０３６４】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１  本発明化合物１〜５８のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０３６５】
製剤例２  本発明化合物１〜５８のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【０３６６】
製剤例３  本発明化合物１〜５８のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０３６７】
製剤例４  本発明化合物１〜５８のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【０３６８】
製剤例５  本発明化合物１〜５８のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【０３６９】
製剤例６  本発明化合物１〜５８のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【０３７０】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。  なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。【０３７１】
試験例１  プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１７、１８、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３２、３３、３４、３５、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５５、５７、６０、６１、６２または６３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１７、１８、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３２、３３、３４、３５、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５５、５７、６０、６１、６２または６３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７２】
試験例２  プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物３、３２、３８または４７を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、３２、３８または４７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７３】
試験例３  プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１、３、２５、２７、２８、３２、３３、３７、３８、４１、４２、４７、５７または６１のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、３、２５、２７、２８、３２、３３、３７、３８、４１、４２、４７、５７または６１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７４】
試験例４  プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、９、１１、１３、１５、１７、１８、２３、２４、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４４、４７、４８、５５、６０、６１、または６３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、９、１１、１３、１５、１７、１８、２３、２４、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４４、４７、４８、５５、６０、６１、または６３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７５】
試験例５  プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、３、６、９、１１、１２、１３、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３８、４１、４２、４７、４８、５５、５７、６１または６３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、６、９、１１、１２、１３、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３８、４１、４２、４７、４８、５５、５７、６１または６３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７６】
試験例６  プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５５、６０、または６３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５５、６０、または６３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７７】
試験例７  プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物３、６、２３、２８、２９、３３、３４、３５、３８、４１、４２、４４または５９のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、６、２３、２８、２９、３３、３４、３５、３８、４１、４２、４４または５９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７８】
試験例８  プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５５、５７、６０、または６１のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５５、５７、６０、または６１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３７９】
試験例９プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２９、４１、４２、４７、５５、５９、６０、６１、または６３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２９、４１、４２、４７、５５、５９、６０、６１、または６３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３８０】
試験例１０プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１５、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３７、３８、４８、４９、５０または６３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１５、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３７、３８、４８、４９、５０または６３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０３８１】
試験例１１本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物３４または１１のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液（試験用薬液）を調製した。ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ（品種；相模半白節成）葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の薬液散布前の虫数      Ｃａｉ：無処理区の生存虫数      Ｔｂ：処理区の薬液散布前の虫数      Ｔａｉ：処理区の生存虫数  その結果、本発明化合物３４または１１は、防除価９０％以上を示した。【０３８２】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。１−｛〔２−［２−メチル−４−（チオフェン−２−イル）フェノキシ］メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、１−｛〔２−［２−メチル−４−（チオフェン−２−イル）フェノキシ］メチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。【０３８３】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
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