(57)【要約】  本発明の目的は、安全性に優れ、簡便に製造可能で、且つ有機溶剤耐性を有する繊維、該繊維を製造するための原料組成物及び該繊維を含む生体適合材料を提供することにある。  （Ａ）一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を縮合して得られる縮合生成物、および（Ｂ）酸化合物を含有する組成物を紡糸して製造される繊維。2015093589.tif 000024〔式中の各記号は、明細書に記載のとおりである。〕
2015093589.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を縮合して得られる縮合生成物、および
（Ｂ）酸化合物
を含有する組成物を紡糸して製造される繊維。
【化１】
2015093589.tif 000017
〔式中、
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕
【請求項２】
上記組成物がさらに（Ｃ）溶剤を含む、請求項１記載の繊維。
【請求項３】
上記Ｒ１が、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基及びナフチル基から選ばれ、
上記Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基から選ばれる、請求項１又は２記載の繊維。
【請求項４】
（Ａ）縮合生成物が、一般式（１Ａ）：
【化２】
2015093589.tif 000018
〔式中、
Ｒ１Ａは、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物、及び／又は
一般式（１Ｂ）：
【化３】
2015093589.tif 000019
〔式中、
Ｒ１Ｂは、炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物を縮合して得られる縮合生成物である、請求項１又は２記載の繊維。
【請求項５】
（Ａ）縮合生成物の重量平均分子量が、１，０００〜１，０００，０００である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の繊維。
【請求項６】
上記紡糸が、電界紡糸である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の繊維。
【請求項７】
ナノ繊維及び／又はマイクロ繊維である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の繊維。
【請求項８】
（Ａ）一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を縮合して得られる縮合生成物、および
（Ｂ）酸化合物
を含有する繊維製造用組成物。
【化４】
2015093589.tif 000020
〔式中、
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕
【請求項９】
さらに（Ｃ）溶剤を含む、請求項８記載の組成物。
【請求項１０】
（Ａ）縮合生成物が、一般式（１Ａ）：
【化５】
2015093589.tif 000021
〔式中、
Ｒ１Ａは、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物、及び／又は
一般式（１Ｂ）：
【化６】
2015093589.tif 000022
〔式中、
Ｒ１Ｂは、炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物を縮合して得られる縮合生成物である、請求項８又は９記載の組成物。
【請求項１１】
（Ａ）縮合生成物の重量平均分子量が、１，０００〜１，０００，０００である、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
（Ａ）縮合生成物の固形分の含有割合が、１〜９０重量％である、請求項８〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１３】
（第一工程）一般式（１）で表される化合物を１種又は２種以上含む単量体組成物を縮合して（Ａ）縮合生成物溶液を得る工程、
（第二工程）前記（Ａ）縮合生成物溶液に（Ｂ）酸化合物及び（Ｃ）溶剤を添加して繊維製造用組成物を得る工程、および
（第三工程）前記繊維製造用組成物を紡糸する工程
を含む、繊維の製造方法。
【化７】
2015093589.tif 000023
〔式中、
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕
【請求項１４】
紡糸した繊維を、５０〜３００℃の範囲で加熱する工程をさらに含む、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
上記紡糸が、電界紡糸である、請求項１３又は１４記載の方法。
【請求項１６】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の繊維を含む、生体適合材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のトリアジン化合物を縮合して得られる縮合生成物及び酸化合物を含有する繊維製造用組成物、該組成物を紡糸して製造される繊維、並びに該繊維を含む生体適合材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ナノメートルオーダー乃至マイクロメートルオーダーの直径を持つ極細繊維が注目されており、電池・情報、環境・エネルギー、医療（例、生体適合材料等）・福祉のようなさまざまな分野に活用されることが期待されている。【０００３】
その極細繊維を形成する素材として、ナイロン等の有機高分子、ＴｉＯ２やＳｉＯ２等の無機物質、セルロースやコラーゲン等の生物由来の高分子等のように、多岐にわたる素材が検討されている。【０００４】
ナノメートルオーダー乃至マイクロメートルオーダーの直径を持つ極細繊維を紡糸する技術として、メルトブロー法、複合溶融紡糸法、電界紡糸法等が知られているが、特に電界紡糸法は、今まで扱えなかった素材も繊維化可能な方法として注目されている。例えば、前記したセルロースやコラーゲン等の生物由来の高分子に加えて、ポリ乳酸等の医療用高分子、ポリビニルアルコール等の水溶性高分子も数多く検討されている（特許文献１〜７、非特許文献１）。【０００５】
一方、細胞培養足場材料等の生体適合材料は、近年、安全性の問題から、生物由来の素材（特に、ウシ由来のゼラチン等）の使用は避けられる傾向にあり、非生物由来の素材（例、合成ポリマー等）を使用して製造されることが求められている。【０００６】
また、細胞培養足場材料等の生体適合材料は、滅菌処理としてエタノール等の有機溶剤が使用される。そのため、上記の極細繊維を生体適合材料へ適用する場合、有機溶剤への耐性も必要である。上記特許文献及び非特許文献においては、繊維の耐久性を向上させる手段として、ポリマー同士を架橋剤により架橋させる方法等が用いられているが、ポリマーの種類が異なると架橋条件が異なり、ＵＶ照射や塩化水素ガス処理等の煩雑な処理が必要となる場合もある（例えば、特許文献３、７及び非特許文献１）。そのため、簡易な処理のみ（例えば、加熱処理のみ、好ましくは、低温短時間の加熱処理のみ）で有機溶剤耐性を有する繊維を製造できる方法が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００２／０１９２４６８号明細書
【特許文献２】中国特許出願公開第１０１７１８００４号明細書
【特許文献３】特開２０１３−４９９２７号公報
【特許文献４】特表２００８−５１４３４１号公報
【特許文献５】国際公開第２００７／１０２６０６号
【特許文献６】特開２００９−１００号公報
【特許文献７】米国特許出願公開第２０１１／０２７５１５４号明細書
【特許文献８】特開２０１２−６７４３２号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１０），１８（２），１３７−１４３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、安全性に優れ、簡便に製造可能で、且つ有機溶剤耐性を有する繊維、該繊維を製造するための原料組成物（繊維製造用組成物）及び該繊維を含む生体適合材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らが鋭意検討した結果、特定のトリアジン化合物を縮合して得られる縮合生成物及び酸化合物を含有する組成物を紡糸して製造した繊維は、十分な有機溶媒耐性を有し、更には優れた生体適合性、具体的な一例としては細胞培養足場としての機能を有するため、生体適合材料として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
また、本発明者らは、本発明の繊維は、加熱処理を施すことより、より優れた有機溶剤耐性を発現すること、また生産効率が向上することを見出した。【００１１】
即ち、本発明は以下の通りである。【００１２】
［１］（Ａ）一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を縮合して得られる縮合生成物、および
（Ｂ）酸化合物
を含有する組成物を紡糸して製造される繊維。【００１３】
【化１】
2015093589.tif 000003
【００１４】
〔式中、
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕
［２］上記組成物がさらに（Ｃ）溶剤を含む、［１］記載の繊維。
［３］上記Ｒ１が、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基及びナフチル基から選ばれ、
上記Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基から選ばれる、［１］又は［２］記載の繊維。
［４］（Ａ）縮合生成物が、一般式（１Ａ）：【００１５】
【化２】
2015093589.tif 000004
【００１６】
〔式中、
Ｒ１Ａは、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物、及び／又は
一般式（１Ｂ）：【００１７】
【化３】
2015093589.tif 000005
【００１８】
〔式中、
Ｒ１Ｂは、炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物を縮合して得られる縮合生成物である、［１］又は［２］記載の繊維。
［５］（Ａ）縮合生成物の重量平均分子量が、１，０００〜１，０００，０００である、［１］〜［４］のいずれか１つに記載の繊維。
［６］上記紡糸が、電界紡糸である、［１］〜［５］のいずれか１つに記載の繊維。
［７］ナノ繊維及び／又はマイクロ繊維である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載の繊維。
［８］（Ａ）一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を縮合して得られる縮合生成物、および
（Ｂ）酸化合物
を含有する繊維製造用組成物。【００１９】
【化４】
2015093589.tif 000006
【００２０】
〔式中、
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕
［９］さらに（Ｃ）溶剤を含む、［８］記載の組成物。
［１０］（Ａ）縮合生成物が、一般式（１Ａ）：【００２１】
【化５】
2015093589.tif 000007
【００２２】
〔式中、
Ｒ１Ａは、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物、及び／又は
一般式（１Ｂ）：【００２３】
【化６】
2015093589.tif 000008
【００２４】
〔式中、
Ｒ１Ｂは、炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物を縮合して得られる縮合生成物である、［８］又は［９］記載の組成物。
［１１］（Ａ）縮合生成物の重量平均分子量が、１，０００〜１，０００，０００である、［８］〜［１０］のいずれか１つに記載の組成物。
［１２］（Ａ）縮合生成物の固形分の含有割合が、１〜９０重量％である、［８］〜［１１］のいずれか１つに記載の組成物。
［１３］（第一工程）一般式（１）で表される化合物を１種又は２種以上含む単量体組成物を縮合して（Ａ）縮合生成物溶液を得る工程、
（第二工程）前記（Ａ）縮合生成物溶液に（Ｂ）酸化合物及び（Ｃ）溶剤を添加して繊維製造用組成物を得る工程、および
（第三工程）前記繊維製造用組成物を紡糸する工程
を含む、繊維の製造方法。【００２５】
【化７】
2015093589.tif 000009
【００２６】
〔式中、
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕
［１４］紡糸した繊維を、５０〜３００℃の範囲で加熱する工程をさらに含む、［１３］記載の方法。
［１５］上記紡糸が、電界紡糸である、［１３］又は［１４］記載の方法。
［１６］［１］〜［７］のいずれか１つに記載の繊維を含む、生体適合材料。
【発明の効果】
【００２７】
本発明によれば、安全性に優れ、簡便に製造可能で、且つ有機溶剤耐性を有する繊維、該繊維を製造するための原料組成物、及び該繊維を含む生体適合材料を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維の加熱前のＳＥＭ写真である。
【図２】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維の加熱前のＳＥＭ写真（拡大図）である。
【図３】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を８０℃で１０分加熱処理した後のＳＥＭ写真である。
【図４】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を８０℃で１０分加熱処理した後のＳＥＭ写真（拡大図）である。
【図５】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を８０℃で１０分加熱処理して、アセトンに浸漬した後のＳＥＭ写真である。
【図６】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を８０℃で１０分加熱処理して、アセトンに浸漬した後のＳＥＭ写真（拡大図）である。
【図７】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を２０５℃で１０分加熱処理した後のＳＥＭ写真である。
【図８】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を２０５℃で１０分加熱処理した後のＳＥＭ写真（拡大図）である。
【図９】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を２０５℃で１０分加熱処理して、アセトンに浸漬した後のＳＥＭ写真である。
【図１０】実施例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を２０５℃で１０分加熱処理して、アセトンに浸漬した後のＳＥＭ写真（拡大図）である。
【図１１】比較例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維の加熱前のＳＥＭ写真である。
【図１２】比較例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維の加熱前のＳＥＭ写真（拡大図）である。
【図１３】比較例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を８０℃で１０分加熱処理した後のＳＥＭ写真である。
【図１４】比較例１の繊維製造用組成物から電界紡糸法にて得られた繊維を８０℃で１０分加熱処理した後のＳＥＭ写真（拡大図）である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明の繊維は、（Ａ）一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を縮合して得られる縮合生成物（以下、「成分Ａの縮合生成物」又は単に「成分Ａ」とも称する）、および（Ｂ）酸化合物（以下、「成分Ｂの酸化合物」又は単に「成分Ｂ」とも称する）を含有する組成物を紡糸（好ましくは電界紡糸）して製造されることが主たる特徴である。
【００３０】
本発明の繊維の直径は、繊維の用途等に応じて適宜調整でき、特に限定されないが、細胞の足場となる基材への適用、医療用材料、化粧用材料等に適用する観点から、本発明の繊維は直径がナノメートルオーダー（例、１〜１０００ｎｍ）の繊維（ナノ繊維）及び／またはマイクロメートルオーダー（例、１〜１０００μｍ）の繊維（マイクロ繊維）であることが好ましい。本発明において、繊維の直径は、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）にて測定される。
【００３１】
［成分Ａ］
成分Ａは、一般式（１）：
【００３２】
【化８】
2015093589.tif 000010
【００３３】
〔式中、
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕
で表される化合物の１種又は２種以上を縮合して得られる縮合生成物である。
【００３４】
一般式（１）における各基の定義について、以下に詳述する。
【００３５】
Ｒ１は、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基を示す。
【００３６】
Ｒ１で示される「炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基」における「炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基」は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、イソペントキシメチル基、ネオペントキシメチル基、ｔｅｒｔ−ペントキシメチル基、１−エチルプロポキシメチル基、２−メチルブトキシメチル基等が挙げられる。該アルコキシメチル基の炭素原子数は、好ましくは２〜５であり、より好ましくは２〜４である。
【００３７】
Ｒ１で示される「炭素原子数１〜６のアルキル基」は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基等が挙げられる。該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜４である。
【００３８】
Ｒ１で示される「炭素原子数２〜６のアルケニル基」は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。該アルケニル基の炭素原子数は、好ましくは２〜５であり、より好ましくは２〜４である。
【００３９】
Ｒ１で示される「炭素原子数６〜１４のアリール基」は、単環式又は縮合多環式のいずれでもよく、その具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、アントリル基、フェナントリル基、アセナフチレニル基等が挙げられる。該アリール基の炭素原子数は、好ましくは６〜１２であり、より好ましくは６〜１０である。
【００４０】
Ｒ１は、縮合反応の反応性の観点から、好ましくは、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数６〜１４のアリール基であり、より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基又はナフチル基であり、特に好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基又はフェニル基である。
【００４１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。
【００４２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５で示される「炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基」、「炭素原子数２〜６のアルケニル基」及び「炭素原子数１〜６のアルキル基」は、それぞれ上記Ｒ１における「炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基」、「炭素原子数２〜６のアルケニル基」及び「炭素原子数１〜６のアルキル基」と同義である。
【００４３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、縮合反応を行うアルコキシメチル基やヒドロキシメチル基との反応性の観点から、同一又は異なって、好ましくは、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基又はヒドロキシメチル基である。
【００４４】
一般式（１）で表される化合物は、
Ｒ１が、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基及びナフチル基（より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基及びフェニル基、特に好ましくはメトキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基及びフェニル基）から選ばれ；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基（より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及びヒドロキシメチル基、特に好ましくはメトキシメチル基、ブトキシメチル基及びヒドロキシメチル基）から選ばれることが好ましい。
【００４５】
一般式（１）で表される化合物は、自体公知の方法又はそれに準ずる方法によって製造することができる。また、市販品を使用してもよい。
【００４６】
成分Ａの縮合生成物は、一般式（１）で表される化合物の１種を縮合したものであってよく、又は一般式（１）で表される化合物の２種以上を縮合したものであってもよいが、一般式（１）で表される化合物の４種以下を縮合したものが好ましく、一般式（１）で表される化合物の３種以下を縮合したものがより好ましく、一般式（１）で表される化合物の２種以下を縮合したものが特に好ましい。
【００４７】
成分Ａの一態様としては、例えば、一般式（１Ａ）：
【００４８】
【化９】
2015093589.tif 000011
【００４９】
〔式中、
Ｒ１Ａは、炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、上記と同義である。〕で表される化合物、及び／又は
一般式（１Ｂ）：
【００５０】
【化１０】
2015093589.tif 000012
【００５１】
〔式中、
Ｒ１Ｂは、炭素原子数６〜１４のアリール基を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、上記と同義である。〕で表される化合物を縮合して得られる縮合生成物等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ１Ａで示される「炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基」における「炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基」、及びＲ１Ｂで示される「炭素原子数６〜１４のアリール基」は、それぞれ上記Ｒ１における「炭素原子数２〜６のアルコキシメチル基」及び「炭素原子数６〜１４のアリール基」と同義である。
【００５３】
一般式（１Ａ）で表される化合物は、
Ｒ１Ａが、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基（より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基、特に好ましくはメトキシメチル基、ブトキシメチル基若しくはヒドロキシメチル基で置換されていてもよいアミノ基）から選ばれ；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基（より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及びヒドロキシメチル基、特に好ましくはメトキシメチル基、ブトキシメチル基及びヒドロキシメチル基）から選ばれることが好ましい。
【００５４】
一般式（１Ｂ）で表される化合物は、
Ｒ１Ｂが、フェニル基及びナフチル基（より好ましくはフェニル基）から選ばれ；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基（より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及びヒドロキシメチル基、特に好ましくはメトキシメチル基、ブトキシメチル基及びヒドロキシメチル基）から選ばれることが好ましい。
【００５５】
一般式（１Ａ）で表される化合物と一般式（１Ｂ）で表される化合物とを縮合する場合、用いられる各化合物の重量比（１Ａ：１Ｂ）は特に制限されないが、例えば１：１０〜１０：１である。
【００５６】
成分Ａは、自体公知の方法又はそれに準ずる方法によって製造することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を、適当な溶媒（例、乳酸エチル等）中で、適当な縮合開始剤（例、ｐ−トルエンスルホン酸等）を使用して重合すること等により製造できるが、これに限定されない。また、市販品を使用してもよい。
【００５７】
一般式（１）で表される化合物の１種又は２種以上を重合する際、本発明の目的を損なわない限り、一般式（１）で表される化合物と重合可能な他の化合物を一緒に重合させてもよい。当該他の化合物としては、例えば、公知のアクリル化合物、公知のメタクリル化合物が挙げられるが、これらに限定されない。当該他の化合物は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。重合される全ての化合物に対する一般式（１）で表される化合物の割合は、通常１０モル％以上であり、好ましくは３０モル％以上、特に好ましくは５０モル％以上である。
【００５８】
上記公知のアクリル化合物又は公知のメタクリル化合物としては、例えば下記一般式（２）：
【００５９】
【化１１】
2015093589.tif 000013
【００６０】
〔式中、
Ｒ６及びＲ７は、同一又は異なって、水素原子又は炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。〕で表される化合物が好ましい。
Ｒ６及びＲ７で示される「炭素原子数１〜６のアルキル基」は上記と同義である。
【００６１】
成分Ａの重量平均分子量は、紡糸性の観点から、好ましくは１，０００〜１，０００，０００の範囲であり、より好ましくは５，０００〜５００，０００の範囲であり、特に好ましくは１０，０００〜２００，０００の範囲であり、最も好ましくは１０，０００〜１００，０００の範囲である。本発明において「重量平均分子量」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて測定される、ポリスチレン換算の分子量をいう。
【００６２】
成分Ａは単独で用いても、２種以上を併用してもよいが、好ましくは４種以下、更に好ましくは３種以下、特に好ましくは２種以下である。
【００６３】
［成分Ｂ］
成分Ｂは酸化合物であり、成分Ａ同士、さらに本発明の目的を損なわない限り、一般式（１）で表される化合物以外の他の化合物の縮合生成物がさらに縮合した成分Ａ同士が反応するための触媒として作用する。当該成分Ｂを含む繊維は、加熱処理を施した場合であっても良好な繊維形状を維持でき、また良好な有機溶剤耐性を有する。成分Ｂは塩の態様であってもよく、即ち、本発明における「酸化合物」なる用語は、塩をも包含する概念である。
【００６４】
成分Ｂの酸化合物としては、例えば、スルホン酸化合物、カルボン酸化合物、リン酸化合物等の有機酸化合物；塩酸、リン酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸化合物等が挙げられる。
【００６５】
成分Ｂは、好ましくは有機酸化合物であり、より好ましくはスルホン酸化合物である。スルホン酸化合物としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられ、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸又はピリジニウム−ｐ−トルエンスルホナートである。
【００６６】
成分Ｂの酸化合物は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００６７】
成分Ｂの酸化合物は、自体公知の方法又はそれに準ずる方法によって製造することができる。また、市販品を用いてもよい。
【００６８】
本発明の繊維は、好適には、成分Ａの縮合生成物及び成分Ｂの酸化合物に、さらに（Ｃ）溶剤（以下、「成分Ｃの溶剤」又は単に「成分Ｃ」とも称する）を含有する組成物（すなわち、本発明の繊維製造用組成物（以下、単に「本発明の組成物」とも称する））を調製し、該組成物を紡糸して、製造される。
【００６９】
より詳細には、本発明の繊維は、
（第一工程）一般式（１）で表される化合物を１種又は２種以上含む単量体組成物を縮合して（Ａ）縮合生成物溶液を得る工程、
（第二工程）前記（Ａ）縮合生成物溶液に（Ｂ）酸化合物及び（Ｃ）溶剤を添加して繊維製造用組成物を得る工程、および
（第三工程）前記繊維製造用組成物を紡糸する工程
を含む製造方法により製造されることが好ましい。
【００７０】
成分Ｃの溶剤は、成分Ａ及び成分Ｂを均一に溶解又は分散し得、且つ、各成分と反応しないものであれば特に制限されないが、成分Ａ及びＢの溶解性の観点から、極性溶剤が好ましい。
当該極性溶剤としては、例えば、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、乳酸エチル等が挙げられ、成分Ａ及びＢの溶解性の観点から、好ましくは乳酸エチルである。
【００７１】
成分Ｃは単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００７２】
本発明の組成物における成分Ａの固形分の含有割合は、紡糸性の観点から、１〜９０重量％が好ましく、１〜７０重量％がより好ましい。ここで、成分Ａの固形分の含有割合は、後記の実施例に示されるように、メトラー・トレド株式会社製ハロゲン水分計（ＨＲ８３）を用いて測定される。
【００７３】
本発明の組成物における成分Ｂの含有割合は、架橋反応時の反応効率の観点から、１〜１０重量％が好ましく、１〜５重量％がより好ましい。
【００７４】
本発明の組成物に含まれる成分Ａの固形分と成分Ｂの重量比（成分Ａの固形分の重量／成分Ｂの重量）は、架橋反応時の反応効率の観点から、５〜４０が好ましく、１０〜３０がより好ましい。
【００７５】
本発明の組成物における成分Ｃの含有割合は、繊維製造用組成物の紡糸性の観点から、５〜８０重量％が好ましく、１０〜５０重量％がより好ましい。
【００７６】
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない限り、成分Ａ〜Ｃ以外に、繊維製造用組成物の分野で慣用の添加剤を必要に応じて含んでもよい。当該添加剤としては、例えば、架橋剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、薬剤、微粒子、成分Ａ以外の縮合生成物等が挙げられる。
【００７７】
上記（第二工程）において、本発明の組成物は、成分Ａに成分Ｂ及び成分Ｃを混合し、又はこれらに上記の添加剤をさらに混合して調製される。混合方法は特に制限されず、自体公知の方法又はそれに準ずる方法によって混合すればよい。
【００７８】
上記（第三工程）において、本発明の組成物を紡糸する方法は、繊維を形成できるものであれば特に制限されず、例えば、メルトブロー法、複合溶融紡糸法、電界紡糸法等が挙げられるが、極細繊維（ナノ繊維、マイクロ繊維）の形成能の観点から、電界紡糸法が好ましい。
【００７９】
電界紡糸法は、公知の紡糸方法であり、公知の電界紡糸装置を用いて行うことができる。本発明の組成物をノズル（例、ニードル等）の先端から吐出する速度（吐出速度）；印加電圧；本発明の組成物を吐出するノズルの先端から、これを受け取る基板までの距離（吐出距離）等の各種条件は、製造する繊維の直径等に応じて適宜設定できる。吐出速度は、通常０．１〜１００μｌ／ｍｉｎであり、好ましくは０．５〜５０μｌ／ｍｉｎであり、より好ましくは１〜２０μｌ／ｍｉｎである。印加電圧は、通常０．５〜８０ｋＶであり、好ましくは１〜６０ｋＶであり、より好ましくは３〜４０ｋＶである。吐出距離は、通常１〜６０ｃｍであり、好ましくは２〜４０ｃｍであり、より好ましくは３〜３０ｃｍである。
また電界紡糸法は、ドラムコレクター等を用いて行ってもよい。ドラムコレクター等を用いることにより、繊維の配向性を制御することができる。例えば、ドラムを低速回転した場合は不織布等を得ることができ、高速回転した場合は配向性繊維シート等を得ることができる。
【００８０】
電界紡糸法によって製造された本発明の繊維の直径は、従来の他の紡糸方法によって製造されたものに比べてより一層小さくすることが可能であり、通常１ｎｍ〜３μｍであり、好ましくは１ｎｍ〜１μｍである。
【００８１】
本発明の繊維の製造方法は、上述の紡糸工程に加えて、紡糸した繊維を、特定の温度で加熱する工程を更に含んでもよい。
【００８２】
紡糸した繊維を加熱する温度は、通常５０〜３００℃の範囲であり、成分Ａの耐熱性の観点から、好ましくは８０〜２５０℃であり、より好ましくは９０〜２２０℃である。当該温度が５０℃未満であると、成分Ａ同士の架橋反応が不十分となり、製造した繊維の有機溶剤耐性が低くなる傾向があり、３００℃を超えると、成分Ａが熱による分解又は溶解等を起こし繊維が形成できない場合がある。
【００８３】
紡糸した繊維の加熱方法は、上記の加熱温度で加熱し得るものであれば特に制限されず、自体公知の方法又はそれに準ずる方法で適宜加熱することができる。該加熱方法の具体例としては、大気下にてホットプレート又はオーブン等を使用する方法等が挙げられる。
【００８４】
紡糸した繊維を加熱する時間は、加熱温度等に応じて適宜設定し得るが、架橋反応速度、生産効率の観点から、１分〜４８時間が好ましく、５分〜３６時間がより好ましく、５分〜２４時間が特に好ましい。
【００８５】
本発明の繊維の用途は特に制限されないが、後述の実施例に示されるように、本発明の繊維は優れた有機溶剤耐性を有し、且つ、非生物由来の素材であるにも関わらず、安全性に優れ、生体適合材料に適している。また、本発明の繊維は、細胞培養足場として十分な機能を有することから、細胞培養足場材料にも適している。
従って、本発明は、本発明の繊維を含む生体適合材料（以下、単に「本発明の生体適合材料」とも称する）も提供する。本発明において「生体適合材料」とは、生体に対して悪影響を及ぼさず、医療用材料、化粧用材料等として利用可能な材料をいう。
【００８６】
本発明の生体適合材料の種類は特に制限されないが、例えば、細胞培養足場材料、創傷被覆材料、フェイスマスク（美容用、衛生管理用）等が挙げられる。中でも、本発明の繊維は細胞培養足場として十分な機能を有することから、細胞培養足場材料として用いられることが好ましい。
【００８７】
本発明の生体適合材料は、本発明の繊維を原材料の一つとして使用し、自体公知の方法又はそれに準ずる方法によって製造することができる。
【実施例】
【００８８】
以下、本発明に係る具体例を説明するが、これによって本発明は何ら限定されるものではない。【００８９】
＜縮合生成物溶液の調製＞
ヘキサメトキシメチルメラミン化合物（三井サイテック株式会社製、商品名「Ｃｙｍｅｌ３０３」）１０．０ｇと、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン化合物（三井サイテック株式会社製、商品名「Ｃｙｍｅｌ１１２３」）１０．０ｇとを、乳酸エチル１００ｇに溶解させた後、ｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを添加し、１２０℃で２４時間反応させ、これらのトリアジン化合物の縮合生成物（縮合生成物１）を含む縮合生成物溶液１を得た。
その後、５０℃の湯浴を用いて縮合生成物溶液１から溶媒を適宜留去し、更に自体公知のカチオン系イオン交換樹脂によるイオン交換により縮合生成物溶液１中の酸、イオンを除去した。溶媒留去後の縮合生成物溶液１における縮合生成物１の固形分の含有割合は、７９重量％であった。また、縮合生成物１の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で１６，０００であった。
縮合生成物溶液１における縮合生成物１の固形分の含有割合の測定、及び縮合生成物１の重量平均分子量の測定は、それぞれ以下の通りに行った。【００９０】
[縮合生成物溶液１における縮合生成物１の固形分の含有割合の測定]
縮合生成物溶液１における縮合生成物１の固形分の含有割合は、測定装置としてメトラー・トレド株式会社製ハロゲン水分計（ＨＲ８３）を用いて、以下の手順により測定した。
（１）メトラー・トレド株式会社製アルミニウムサンプル皿（ＨＡ−Ｄ９０）上にワットマン（登録商標）ガラス繊維ろ紙（ＧＦ／Ｄ、直径７０ｍｍ）を重ね、装置内に設置する。
（２）装置をゼログラムに校正した後、縮合生成物溶液１を１．０ｇ秤量し、１２０℃で加熱する。
（３）縮合生成物溶液１に含まれている溶媒が全て留去されると、測定は自動的に終了し、縮合生成物１の固形分の含有割合（単位：重量％）が示される。【００９１】
[縮合生成物１の重量平均分子量の測定］
縮合生成物１の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。測定に用いた装置、測定条件は次の通りである。
装置：ＴＯＳＯＨ  ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ  ｓｙｓｔｅｍ
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ（登録商標）ＫＦ−８０３Ｌ、ＫＦ−８０２及びＫＦ−８０１
カラム温度：４０℃
溶離液：ＤＭＦ
流量：０．６ｍｌ／分
検出器：ＲＩ
標準試料：ポリスチレン【００９２】
＜繊維製造用組成物（溶液）の調製＞
（実施例１）
縮合生成物溶液１  ２．５ｇ（縮合生成物１の固形分：２．０ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸  ０．１０ｇ及び乳酸エチル  ０．４４ｇを混合した後、ミックスローターＶＭＲ−５（アズワン株式会社製）にて溶解するまで８０ｒｐｍで攪拌し、実施例１の繊維製造用組成物を得た。実施例１の繊維製造用組成物における縮合生成物１の固形分の含有割合は、約６５重量％である。【００９３】
（比較例１）
縮合生成物溶液１  ２．５ｇ（縮合生成物１の固形分：２．０ｇ）及び乳酸エチル  ０．５４ｇを混合した後、ミックスローターＶＭＲ−５（アズワン株式会社製）にて溶解するまで８０ｒｐｍで攪拌し、比較例１の繊維製造用組成物を得た。比較例１の繊維製造用組成物における縮合生成物１の固形分の含有割合は、約６５重量％である。【００９４】
＜試験例１：加熱処理及び溶剤耐性試験＞
実施例１及び比較例１の繊維製造用組成物を、それぞれ電界紡糸法により、アルミ箔上に紡糸した後、得られた各繊維に加熱処理（加熱温度：８０℃、１６０℃、２０５℃、加熱時間：各１０分）を施し、当該加熱処理後の繊維形状を確認した。
また加熱処理を施した繊維をアセトンに１０秒間浸漬した後、再び繊維形状を確認し、繊維の直径を測定した。
電界紡糸法による繊維の製造、繊維形状の確認及び繊維の直径の測定は、それぞれ以下の通りに行った。【００９５】
［電界紡糸法による繊維の製造］
電界紡糸法による繊維の製造は、エスプレイヤーＥＳ−２０００（株式会社フューエンス製）を用いて実施した。繊維製造用組成物は、１ｍｌのロック式ガラス注射筒（アズワン株式会社製）に注入し、針長１３ｍｍのロック式金属製ニードル２２Ｇ（武蔵エンジニアリング株式会社製）を取り付けた。ニードル先端から繊維を受け取る基板までの距離（吐出距離）は２０ｃｍとした。印加電圧は２５ｋＶとし、吐出速度は１０μｌ／ｍｉｎとした。【００９６】
［繊維形状の確認］
繊維形状の確認は、イオンスパッター（Ｅ−１０３０、株式会社日立ハイテクノロジーズ製）にてＰｔ−Ｐｄを繊維に１分間蒸着した後、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）（Ｓ−４８００、株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を使用して、拡大倍率１０，０００倍で観察することにより行った。【００９７】
［繊維の直径の測定］
繊維径（繊維の太さ）の測定は、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）を使用して、拡大倍率１０，０００倍の画像を保存した後、付属の測長ツールにより行った。【００９８】
結果を表１（加熱処理後の形状）、表２（アセトン浸漬後の形状及び繊維の直径）及び図１〜１４（加熱処理前、加熱処理後、アセトン浸漬後のＳＥＭ写真）に示す。【００９９】
【表１】
2015093589.tif 000014
【０１００】
【表２】
2015093589.tif 000015
【０１０１】
実施例１の繊維製造用組成物を電界紡糸して得られた繊維は、加熱温度が８０℃〜２０５℃のいずれの条件においても良好な形状であった。比較例１の繊維製造用組成物を電界紡糸して得られた繊維は、加熱温度が８０℃では形状をかろうじて保持し網目状の固化物となったが、１６０℃と２０５℃においては形状を維持できず溶解し、フィルム状の膜となった（表１）。
更に、実施例１の繊維製造用組成物を電界紡糸して得られた繊維は、いずれの加熱温度条件においても良好な有機溶剤（アセトン）耐性を保持していたが、比較例１の繊維製造用組成物を電界紡糸後、８０℃で加熱処理して得られた網目状の固化物はアセトンに溶解し、アルミ箔上から消失した（表２）。【０１０２】
＜試験例２：細胞培養評価＞
実施例１の繊維製造用組成物を電界紡糸法により紡糸した後、得られた繊維上にて細胞培養評価を行った。なお、以下において、ＣＯ２インキュベーターにおけるＣＯ２の濃度（％）は、雰囲気中のＣＯ２の体積％で示した。また、ＰＢＳはリン酸緩衝生理食塩水（シグマアルドリッチジャパン社製）を意味し、ＦＢＳは牛胎児血清（Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）を意味する。【０１０３】
［細胞の調製］
細胞は、ヒト胎児腎細胞株Ｈｅｋ２９３（ＤＳファーマバイオメディカル社製）を用いた。細胞の培養に用いた培地は、１０％（ｖ／ｖ）ＦＢＳ及び１％（ｖ／ｖ）ＮＥＡＡ（ＧＩＢＣＯ社製）を含むＥＭＥＭ培地（和光純薬工業株式会社製）を用いた。細胞は、３７℃ＣＯ２インキュベーター内にて５％二酸化炭素濃度を保った状態で、直径１０ｃｍシャーレ（培地１０ｍＬ）を用いて２日間以上静置培養した。引き続き、本細胞をＰＢＳ１０ｍＬで洗浄した後、トリプシン−ＥＤＴＡ溶液（和光純薬工業株式会社製）１ｍＬを添加して細胞を剥がし、上記の培地１０ｍＬにて懸濁した。本懸濁液を遠心分離（トミー精工社製、ＬＣ−２００、１０００ｒｐｍ／３分、室温）後、上清を除き、上記の培地を添加して細胞懸濁液を調製した。【０１０４】
［実施例１の繊維の製造］
実施例１の繊維製造用組成物を、試験例１と同様に電界紡糸法により紡糸し、ガラス基板上に１０分間吹付けた後、２０５℃１０分間加熱処理した。ガラス基板には、ＴＥＭＰＡＸ  Ｆｌｏａｔ（登録商標）（Φ１２ｍｍ、厚さ１ｍｍ）を使用した。得られた繊維をエタノールで洗浄して風乾した後、繊維形状を走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）で確認した。実施例１の繊維製造用組成物から得られた繊維の直径は約１μｍであった。
尚、以下において、実施例１の繊維製造用組成物を紡糸して繊維を形成したガラス基板を、便宜上「実施例１の繊維基板」と称する。【０１０５】
［細胞培養］
２４穴平底マイクロプレート（コーニング社製）に、実施例１の繊維基板、及び対照として未処理のガラス基板を配置し、１％（ｖ／ｖ）ペニシリン／ストレプトマイシン溶液（ＧＩＢＣＯ社製）を含むＥＭＥＭ培地（和光純薬工業株式会社製）に１５分浸漬した。この培地を除いた後、１．０×１０５ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌに調製したＨｅｋ２９３（ヒト胎児腎細胞）の細胞懸濁液を各１ｍＬ加えた。その後、５％二酸化炭素濃度を保った状態で、３７℃で２４時間ＣＯ２インキュベーター内にて静置した。【０１０６】
［トリパンブルーを用いた細胞数計測］
２４時間の細胞培養の後、細胞培養を行った実施例１の繊維基板、及びガラス基板の上清を除き、ＰＢＳ２ｍＬで洗浄した。ＰＢＳを除いた後、トリプシン−ＥＤＴＡ溶液（和光純薬工業株式会社製）３００μＬを添加した。３７℃で５分間ＣＯ２インキュベーター内にて静置した後、１０％（ｖ／ｖ）ＦＢＳを含むＥＭＥＭ培地を１ｍＬ添加し、ピペッティングにて細胞を剥がした。剥がした細胞を１．５ｍＬマイクロテストチューブ（エッペンドルフ社製）に移し、培養液の一部にトリパンブルー染色液（ＧＩＢＣＯ社製）を同量添加後、セルカウンター（Ｂｉｏ−Ｒａｄ社製、ＴＣ２０）にて生細胞数を計測した。【０１０７】
［ＷＳＴ−８を用いた細胞数計測］
２４時間の細胞培養の後、細胞培養を行った実施例１の繊維基板、及びガラス基板の上清を除き、ＰＢＳ２ｍＬで洗浄した。ＰＢＳを除いた後、１０％（ｖ／ｖ）ＦＢＳ及び１％（ｖ／ｖ）ＮＥＡＡ（ＧＩＢＣＯ社製）を含むＥＭＥＭ培地を１ｍＬ添加し、さらに１００μＬのＷＳＴ−８試薬（キシダ化学社製）を添加した。３７℃で１００分間ＣＯ２インキュベーター内にて静置した後、反応溶液１００μＬを９６穴平底マイクロプレートに移し、吸光度計（モレキュラーデバイス社製、ＳｐｅｃｔｒａＭａｘ）にて４５０ｎｍの吸光度を測定した。【０１０８】
各細胞数計測の結果（ｎ＝２）の平均値）を表３に示す。【０１０９】
【表３】
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【０１１０】
表３の結果から、実施例１の繊維基板上で細胞増殖することが分かり、実施例１の繊維製造用組成物により形成した繊維は、生体に対して無害であることが示された。さらに、実施例１の繊維基板上で培養した場合、ガラス基板上に比べて、細胞数の増加を示した。特に、ＷＳＴ−８による細胞数計測では、３０％の細胞数増加が認められた。トリパンブルーによる細胞数計測では、全ての細胞を回収して細胞数を測定できた訳ではないが、約２０％の細胞数増加が認められた。
【産業上の利用可能性】
【０１１１】
本発明によれば、安全性に優れ、簡便に製造可能で、且つ有機溶剤耐性を有する繊維、該繊維を製造するための原料組成物、及び該繊維を含む生体適合材料を提供できる。【０１１２】
本出願は、日本で出願された特願2013-264435（出願日：2013年12月20日）を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【国際調査報告】
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