(57)【要約】式（１）2015005499.tif 000427〔式中、Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ４およびＲ５は各々、水素原子等を表し；Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々、水素原子等を表し；Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
2015005499.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015005499.tif 000420
〔式中、Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々独立して、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または１以上のＣ２−Ｃ８アルキルを有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群Ｐ１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、アミノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、ならびに１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ２：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ｑが、下記の基Ｑ１であり；
2015005499.tif 000421
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項４】
Ｑが、下記の基Ｑ２であり；
2015005499.tif 000422
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または４に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項６】
Ｑが、下記の基Ｑ４であり；
2015005499.tif 000423
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または６に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または４に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または６に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１１】
Ｑが、下記の基Ｑ７であり；
2015005499.tif 000424
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である、請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１２】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または請求項１１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１３】
式（２）
2015005499.tif 000425
〔式中、Ｒ３１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ３２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ３３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６はそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｌ１は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロカルボニル基、１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル、ＮＳＯ、Ｃ（Ｏ）Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣｌ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＢｒまたはＣ（Ｏ）ＮＨＯＨを表す。〕
で示されるピリジン化合物。
【請求項１４】
Ｒ３１が、メチル基であり；
Ｒ３２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
Ｒ３３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基であり；
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり；
Ｌ１が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基または１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル基である請求の範囲１３に記載のピリジン化合物。
【請求項１５】
式（３）
2015005499.tif 000426
〔式中、
Ｒ４１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ４２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ４３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ４４は、臭素原子、ヨウ素原子、ボロニル基または４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項１６】
Ｒ４１が、メチル基であり；
Ｒ４２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
Ｒ４３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基である請求項１５記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１７】
請求の範囲１〜１２のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項１８】
請求の範囲１〜１２のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１９】
有害生物を防除するための請求の範囲１〜１２のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、１−メチル−４−［２−（４−フェニル−フェノキシメチル）−フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（下記式（Ａ））
2015005499.tif 000003
で示される化合物が知られている（ＷＯ９６／３６２２９Ａ参照）。【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【０００４】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔１９〕のとおりである。
【０００５】
〔１〕  式（１）
2015005499.tif 000004
〔式中、
Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々独立して、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または１以上のＣ２−Ｃ８アルキルを有していてもよいアミノカルボニル基を表し；Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群Ｐ１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、アミノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、ならびに１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ２：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【０００６】
〔２〕  Ｑが、下記の基Ｑ１であり；
2015005499.tif 000005
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００７】
〔３〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００８】
〔４〕  Ｑが、下記の基Ｑ２であり；
2015005499.tif 000006
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００９】
〔５〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔４〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１０】
〔６〕  Ｑが、下記の基Ｑ４であり；
2015005499.tif 000007
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１１】
〔７〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔６〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１２】
〔８〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１３】
〔９〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔４〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１４】
〔１０〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔６〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１５】
〔１１〕  Ｑが、下記の基Ｑ７であり；
2015005499.tif 000008
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である、〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１６】
〔１２〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔１１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１７】
〔１３〕  式（２）
2015005499.tif 000009
〔式中、Ｒ３１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ３２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ３３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６はそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｌ１は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロカルボニル基、１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル、ＮＳＯ、Ｃ（Ｏ）Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣｌ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＢｒまたはＣ（Ｏ）ＮＨＯＨを表す。〕
で示されるピリジン化合物。
【００１８】
〔１４〕  Ｒ３１が、メチル基であり；
Ｒ３２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
Ｒ３３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基であり；
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり；
Ｌ１が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基または１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル基である〔１３〕に記載のピリジン化合物。
【００１９】
〔１５〕  式（３）
2015005499.tif 000010
〔式中、
Ｒ４１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ４２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ４３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ４４は、臭素原子、ヨウ素原子、ボロノ基または４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【００２０】
〔１６〕  Ｒ４１が、メチル基であり；
Ｒ４２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
Ｒ４３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基である〔１５〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００２１】
〔１７〕  〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【００２２】
〔１８〕  〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
【００２３】
〔１９〕  有害生物を防除するための〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【００２４】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物である。
式（１）
2015005499.tif 000011
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
また、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤を、本発明防除剤と記載する。
【００２６】
本明細書における置換基について、下記に記す。
Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）、例えば下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５またはＱ１６｛●は炭素原子との結合を表す｝があげられる。；
【００２７】
2015005499.tif 000012
【００２８】
2015005499.tif 000013
［式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、アミノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）または１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。］
【００２９】
また、本発明は、本発明化合物の製造に用いられる式（２）
2015005499.tif 000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるピリジン化合物（以下、本化合物Ａと記す。）も含む。
【００３０】
また、本発明は、本発明化合物の製造に用いられる
式（３）
2015005499.tif 000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本化合物Ｂと記す。）も含む。
【００３１】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
【００３２】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
【００３３】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基および２，２−ジフルオロヘキシル基があげられる。
【００３４】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、および１−ヘキセニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基および４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基があげられる。
【００３５】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基および１−ヘキシニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基およびペルフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
【００３６】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
【００３７】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基およびペルクロロヘキシルオキシ基があげられる。
【００３８】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、およびヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基およびペルクロロヘキシルチオ基があげられる。
【００３９】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
【００４０】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−フルオロシクロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルチオ基、２，２−ジクロロシクロプロピルチオ基、２，２−ジブロモシクロプロピルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルチオ基、２−クロロシクロヘキシルチオ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルチオ基および４−クロロシクロヘキシルチオ基があげられる。
【００４１】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、および５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基があげられる。
【００４２】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、および５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
【００４３】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、および５−ヘキセニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基があげられる。
【００４４】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、例えばプロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、４−ペンチニルチオ基、および５−ヘキシニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基があげられる。
【００４５】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基およびヘキサノイル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキルカルボニル基、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
【００４６】
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
【００４７】
Ｃ６−Ｃ１６アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、および１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリール基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アセナフチル基、１−フェナントリル基、９−アントリル基、１−ピレニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−１−アセナフチル基、９−フルオロ−１−フェナントリル基、１０−フルオロ−９−アントリル基および６−フルオロ−１−ピレニル基があげられる。
【００４８】
Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、および１−ピレニルオキシ基、２−ピレニルオキシ基、４−ピレニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−ブロモフェニルオキシ基、３−ブロモフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、２−ヨードフェニルオキシ基、３−ヨードフェニルオキシ基、４−ヨードフェニルオキシ基、２，４−ジフルオロフェニルオキシ基、２，５−ジクロロフェニルオキシ基、２，４，６−トリフルオロフェニルオキシ基、２，３，４−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェニルオキシ基、２−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、３−クロロ−１−ナフチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルオキシ基および６−フルオロ−１−ピレニルオキシ基があげられる。
【００４９】
Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基チオ基、１−アントリルチオ基、２−アントリルチオ基、９−アントリルチオ基、および１−ピレニルチオ基、２−ピレニルチオ基、４−ピレニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、１−アセナフチルチオ基、１−フェナントリルチオ基、９−アントリルチオ基、１−ピレニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジクロロフェニルチオ基、２，３，４−トリフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロ−１−ナフチルチオ基、４−クロロ−１−ナフチルチオ基、１−フルオロ−２−ナフチルチオ基、１−クロロ−２−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルチオ基、３−フルオロ−１−アセナフチルチオ基、９−フルオロ−１−フェナントリルチオ基、１０−フルオロ−９−アントリルチオ基および６−フルオロ−１−ピレニルチオ基があげられる。
【００５０】
Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基とアリール基とが結合した基を表し、例えばベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１−アントリルメチル基、２−（１−アントリル）エチル基、４−（１−アントリル）ブチル基、２−アントリルメチル基、２−（２−アントリル）エチル基、４−（２−アントリル）ブチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基および４−（９−アントリル）ブチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１−アントリルメチル基、２−（１−アントリル）エチル基、３−（１−アントリル）プロピル基、４−（１−アントリル）ブチル基、２−アントリルメチル基、２−（２−アントリル）エチル基、３−（２−アントリル）プロピル基、４−（２−アントリル）ブチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、３−（９−アントリル）プロピル基、４−（９−アントリル）ブチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、４−クロロ−２−ナフチルメチル基、３−（６−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）オクチル基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチル基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチル基、１０−フルオロ−９−アントリルメチル基、６−フルオロ−１−ピレニルメチル基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチル基があげられる。
【００５１】
Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基とアリール基とが結合した基を表し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、１１−フェニルウンデシルオキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基および１−アントリルメチルオキシ基、２−アントリルメチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基および１−アントリルブチルオキシ基、２−アントリルブチルオキシ基、９−アントリルブチルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基とは、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、１１−フェニルウンデシルオキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基、１−アントリルメチルオキシ基、２−アントリルメチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、１−アントリルブチルオキシ基、２−アントリルブチルオキシ基、９−アントリルブチルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、６−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（２−ブロモフェニル）エチルオキシ基、３−（４−ヨードフェニル）プロピルオキシ基、１２−（４−ブロモフェニル）ドデシルオキシ基、４−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、１−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、２−（５−フルオロ−１−ナフチル）エチルオキシ基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）オクチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルメチルオキシ基、６−フルオロ−１−ピレニルメチルオキシ基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチルオキシ基があげられる。
【００５２】
Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基とは、シリル基上の３つの水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル基およびトリ（ｎ−ブチル）シリル基があげられる。
【００５３】
Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基とエチニル基とが結合した基を表し、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基およびトリ（ｎ−ブチル）シリルエチニル基があげられる。
【００５４】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノスルホニル基およびＮ−（２−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基があげられる。
【００５５】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基および４−メチルペンチルスルホニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基およびペルフルオロヘキシルスルホニル基があげられる。
【００５６】
Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基としては、例えばフェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基および１−ピレニルスルホニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基、１−ピレニルスルホニル基、２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルホニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルホニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルホニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルホニル基があげられる。
【００５７】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基およびペルフルオロヘキシルスルフィニル基があげられる。
【００５８】
Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基としては、例えばフェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、１−アセナフチルスルフィニル基、１−フェナントリルスルフィニル基、９−アントリルスルフィニル基および１−ピレニルスルフィニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、１−アセナフチルスルフィニル基、１−フェナントリルスルフィニル基、９−アントリルスルフィニル基、１−ピレニルスルフィニル基、２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−フルオロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、４−ブロモフェニルスルフィニル基、４−ヨードフェニルスルフィニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，６−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルフィニル基、ペンタフルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルフィニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルフィニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルフィニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルフィニル基があげられる。
【００５９】
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、およびシクロペンチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基および３−クロロシクロペンチル基があげられる。
【００６０】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびｔｅｒｔ−ブチルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基およびノナクロロブトキシ基があげられる。
【００６１】
１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基があげられる。
【００６２】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
【００６３】
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基およびｓｅｃ−ブチルスルホニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基３，３，３−トリヨードプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基およびノナクロロブチルスルホニル基があげられる。
【００６４】
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基およびｓｅｃ−ブチルスルフィニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基３，３，３−トリヨードプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基およびノナクロロブチルスルフィニル基があげられる。
【００６５】
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が２〜５であり、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基および４−メトキシブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基とは、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基全体の炭素原子数の合計が２〜５であり、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基および４−メチルチオブチル基があげられる。
【００６６】
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、シクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基および２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基があげられる。
【００６７】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
【００６８】
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基としては、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基およびブタノイルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基とは、カルボニルの炭素原子も含めた全体の炭素原子数が２〜４である基を表し、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基およびブタノイルオキシ基があげられる。
【００６９】
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、およびシクロペンチルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロペンチルオキシ基および２−クロロシクロペンチルオキシ基があげられる。
【００７０】
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、および２−ブテニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基および３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基があげられる。
【００７１】
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、およびブタノイル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基とは、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリブロモプロピオニル基、３，３，３−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基および４，４，４−トリクロロブタノイル基があげられる。
【００７２】
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基および２−ブチニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基およびペルフルオロ−２−ブチニル基があげられる。
【００７３】
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えばビニル基、およびイソプロペニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基があげられる。
【００７４】
Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としては、例えばエチニル基、およびプロパルギル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基および３−クロロ−１−プロピニル基があげられる。
【００７５】
１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素原子数が１−８であり、炭素原子上の１以上水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよいアミノ基を表す。例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、およびペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
【００７６】
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
【００７７】
１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられる。
【００７８】
群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の水素原子が群Ｐ２より選ばれる原子または基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ２より選ばれる２個以上の原子または基を有している場合、それらの原子および基は互いに同一でも、相異なっていてもよい。
群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３−ジクロロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、および２−シアノ−２−メチルプロピル基があげられる。
【００７９】
群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の水素原子が群Ｐ２より選ばれる原子または基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ２より選ばれる２個以上の原子または基を有している場合、それらの原子および基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基および２，２−ジシアノシクロプロピル基があげられる。
【００８０】
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基およびペンチル基があげられる。
【００８１】
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。
【００８２】
Ｑが６員の芳香族複素環基（但し、Ｑは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００８３】
ＱがＱ１であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、水素原子、またはシアノ基であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００８４】
ＱがＱ２であり、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００８５】
ＱがＱ３であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００８６】
ＱがＱ４であり、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００８７】
ＱがＱ５であり、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００８８】
ＱがＱ６であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００８９】
ＱがＱ７であり、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９０】
ＱがＱ１０であり、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１６が水素原子であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９１】
［態様１Ａ］
ＱがＱ１であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【００９２】
［態様１Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９３】
［態様１Ｂ］
ＱがＱ１であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【００９４】
［態様１Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９５】
［態様１Ｃ］
ＱがＱ１であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【００９６】
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９７】
［態様１Ｄ］
ＱがＱ１であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【００９８】
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【００９９】
［態様２Ａ］
ＱがＱ２であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１００】
［態様２Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０１】
［態様２Ｂ］
ＱがＱ２であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０２】
［態様２Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０３】
［態様２Ｃ］
ＱがＱ２であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０４】
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０５】
［態様２Ｄ］
ＱがＱ２であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０６】
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０７】
［態様３Ａ］
ＱがＱ３であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０８】
［態様３Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１０９】
［態様３Ｂ］
ＱがＱ３であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１０】
［態様３Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基［態様３Ｂ］において、であるテトラゾリノン化合物。
【０１１１】
［態様３Ｃ］
ＱがＱ３であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１２】
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１３】
［態様３Ｄ］
ＱがＱ３であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１４】
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１５】
［態様４Ａ］
ＱがＱ４であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１６】
［態様４Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１７】
［態様４Ｂ］
ＱがＱ４であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１８】
［態様４Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１９】
［態様４Ｃ］
ＱがＱ４であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２０】
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２１】
［態様４Ｄ］
ＱがＱ４であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２２】
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２３】
［態様Ｅ］
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、；Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２４】
［態様Ｅ］において、ＱがＱ３であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基およびスルファニル基からなる群。
【０１２５】
［態様Ｅ］において、ＱがＱ５であり、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ６であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ７であり、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ８であり、Ｒ１２、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ９であり、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１０であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１１であり、Ｒ１３およびＲ１５が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１２であり、Ｒ１２およびＲ１３が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１３であり、Ｒ１２およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１４であり、Ｒ１２およびＲ１４が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１５であり、Ｒ１３およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１６であり、Ｒ１３およびＲ１４が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２６】
［態様７Ａ］
ＱがＱ７であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり
；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２７】
［態様７Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２８】
［態様７Ｂ］
ＱがＱ７であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２９】
［態様７Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３０】
［態様７Ｃ］
ＱがＱ７であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３１】
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３２】
［態様７Ｄ］
ＱがＱ７であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３３】
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３４】
Ｑが６員の芳香族複素環基（但し、Ｑは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１３５】
ＱがＱ１であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、水素原子、またはシアノ基であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１３６】
ＱがＱ４であり、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１３７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（１）と記すことがある。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３８】
（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000017
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、例えば、Ｑのヨウ素化合物（Ｑ−Ｉ）、Ｑのブロモ化合物（Ｑ−Ｂｒ）またはＱのクロロ化合物（Ｑ−Ｃｌ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３９】
（製造法Ｃ）
化合物（１）は、化合物（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２２はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を表し、Ｚ３２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｃ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、１−ブロモ−２−メチルベンゼン等を挙げることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ１）１モルに対して、化合物（Ｃ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１４０】
（製造法Ｄ）
化合物（１）は、化合物（１−３）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000019
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１４１】
（製造法Ｅ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から、硫化剤を用いる公知の硫化反応により製造することができる。
2015005499.tif 000020
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１４２】
（製造法Ｆ）
化合物（１）のうち、式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2015005499.tif 000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１４３】
化合物（１）のうち、式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１４４】
化合物（１）のうち、式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１４５】
化合物（１）のうち、式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000024
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１４６】
製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１および／またはＲ７２のいずれかである化合物を製造することができる。
【０１４７】
製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
【０１４８】
（製造法Ｇ）
化合物（１）のうち、式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000025
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７３は群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１４９】
化合物（１）のうち、式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000026
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１５０】
化合物（１）のうち、式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000027
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１５１】
化合物（１）のうち、式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）は、式（Ｈ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ４）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000028
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１５２】
製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
【０１５３】
製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
【０１５４】
以下に、本化合物Ａの製造方法について記載する。
（合成法Ａ）
化合物（２）において、Ｌ１がニトロ基である、式（２−１）で示される化合物（以下、化合物（２−１）と記す。）は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と、式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000029
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することができる。単離された化合物（２−１）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５５】
（合成法Ｂ１）
化合物（２）において、Ｌ１がアミノ基である、式（２−２）で示される化合物（以下、化合物（２−２）と記す。）は、前記化合物（２−１）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000030
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（２−１）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜１モルの割合、水素が通常３モル〜大過剰の割合で用いられる。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−２）を単離することができる。単離された化合物（２−２）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０１５６】
（合成法Ｂ２）
化合物（２−２）は、前記化合物（２−１）と還元剤とを、必要に応じて触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000031
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属水素化ボラン塩化合物などが挙げられる。
該反応に用いることのできる触媒としては、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ）などが挙げられる。
該反応には、化合物（２−１）１モルに対して、触媒が通常１〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜１０モルの割合もしくは大過剰量で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−２）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−２）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる
【０１５７】
（合成法Ｂ３）
化合物（２−２）は酸の存在下で前記化合物（２−１）と還元剤とを反応させることにより製造することもできる。
2015005499.tif 000032
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（２−１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合、酸が通常１〜３０モルの割合で用いられ、また酸を溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−２）を単離することができる。さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０１５８】
（合成法Ｃ）
化合物（２）において、Ｌ１がイソシアナート基である、式（２−３）で示される化合物（以下、化合物（２−３）と記す。）は、化合物（２−２）とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000033
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（２−２）１モルに対して、ホスゲン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０１５９】
（合成法Ｄ）
化合物（２）において、Ｌ１がＮＳＯである、式（２−４）で示される化合物（以下、化合物（２−４）と記す。）は、化合物（２−２）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000034
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（２−２）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−４）を単離することができる。単離された化合物（２−４）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０１６０】
（合成法Ｅ）
化合物（２−３）は、化合物（２−４）とホスゲン類とを反応させることにより製造することもできる。
2015005499.tif 000035
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（２−４）１モルに対して、ホスゲン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−４）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０１６１】
（合成法Ｆ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（２−５）で示される化合物（以下、化合物（２−５）と記す。）は、化合物（Ａ−２）と、式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000036
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１１２はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−２）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ−２）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−５）を単離することができる。単離された化合物（２−５）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６２】
（合成法Ｇ）
化合物（２）において、Ｌ１がカルボキシル基である式（２−６）で示される化合物（以下、化合物（２−６）と記す。）は、化合物（２−５）と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000037
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ１１２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
該反応には化合物（２−５）１モルに対して、加水分解剤が通常０．５〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−６）を単離することができる。単離された化合物（２−６）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０１６３】
（合成法Ｈ）
化合物（２）において、Ｌ１がハロカルボニル基である式（２−７）で示される化合物（以下、化合物（２−７）と記す。）は、化合物（２−６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000038
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表し、Ｚ１８１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（２−６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が用いられる。化合物（２−６）１モルに対して、触媒が０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−６）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−７）を単離することができる。単離された化合物（２−７）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１６４】
（合成法Ｉ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）Ｎ３である式（２−８）で示される化合物（以下、化合物（２−８）と記す。）は、化合物（２−７）をアジ化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000039
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（２−７）１モルに対して、アジ化ナトリウムが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−８）を単離することができる。単離された化合物（２−８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６５】
（合成法Ｊ）
化合物（２−３）は、化合物（２−８）を加熱することにより製造することもできる。
2015005499.tif 000040
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は通常、室温〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６６】
（合成法Ｋ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）ＮＨ２である式（２−９）で示される化合物（以下、化合物（２−９）と記す。）は、化合物（２−７）をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000041
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアンモニアはガス状でもよく、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、ジエチルエーテル等の溶媒に溶解した溶液でもよい。
該反応には化合物（２−７）１モルに対して、アンモニアが通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−９）を単離することができる。単離された化合物（２−９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６７】
（合成法Ｌ）
化合物（２−３）は化合物（２−９）と次亜塩素酸塩もしくは次亜臭素酸塩とを反応させることにより製造することもできる。
2015005499.tif 000042
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる次亜塩素酸塩および次亜臭素酸としては、例えば、次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウムが挙げられる。
該反応に用いられる次亜塩素酸塩および次亜臭素酸塩は、塩素もしくは臭素を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどと混合して生成したものを使用することもできる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（２−９）１モルに対して、次亜塩素酸塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６８】
（合成法Ｍ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）ＮＨＯＨである式（２−１０）で示される化合物（以下、化合物（２−１０）と記す。）は、化合物（２−７）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000043
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（２−７）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１０）を単離することができる。単離された化合物（２−１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６９】
（合成法Ｎ）
化合物（２−３）は、化合物（２−１０）と酸ハライドとを反応させることによっても製造することができる。
2015005499.tif 000044
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸ハライドとしては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル等の酸ハライド類、パラトルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホニルクロリド類、ピリジン−三酸化硫黄錯体、塩化チオニルが挙げられる。
該反応は、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−１０）１モルに対して、１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（２−１０）１モルに対して、酸ハライドが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７０】
（合成法Ｏ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）ＮＨＣｌである式（２−１１）で示される化合物（以下、化合物（２−１１）と記す。）およびＬ１がＣ（Ｏ）ＮＨＢｒである式（２−１２）で示される化合物（以下、化合物（２−１２）と記す。）は、化合物（２−９）と塩素化剤もしくは臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000045
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤もしくは臭素化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロイソシアヌル酸、塩素、塩化スルフリル、臭素酸ナトリウム、亜臭素酸ナトリウム、臭化水素、臭化ナトリウム、臭素が挙げられる。
該反応には化合物（２−９）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（２−９）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１１）および化合物（２−１２）を単離することができる。単離された化合物（２−１１）および化合物（２−１２）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０１７１】
（合成法Ｐ）
化合物（２−３）は、化合物（２−１１）または化合物（２−１２）と塩基とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000046
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
該反応には化合物（２−１１）または化合物（２−１２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（２−１１）または化合物（２−１２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７２】
（合成法Ｑ）
式（２）で示される化合物において、Ｌ１がハロゲン原子である式（２−１３）で示される化合物（以下、化合物（２−１３）と記す。）は、化合物（Ａ−２）と、式（Ｂ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000047
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｚ１１およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−３）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ−３）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１３）を単離することができる。単離された化合物（２−１３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７３】
（合成法Ｒ）
式（２−１６）で示される化合物（以下、化合物（２−１６）と記す。）は、式（２−１５）で示される化合物（以下、化合物（２−１５）と記す。）、または化合物（２−７）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000048
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｚ１８１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（２−１５）または化合物（２−７）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、（２−１５）または化合物（２−７）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１６）を単離することができる。単離された化合物（２−１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７４】
（合成法Ｘ）
以下に、本化合物Ｂの製造方法について記載する。
化合物（３）において、Ｒ４４が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である、式（３−１）で示される化合物（以下、化合物（３−１）と記す。）は、式（Ｃ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ−１）と記す。）と、式（Ｃ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ−２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000049
〔式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｚ１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ−１）１モルに対して、化合物（Ｃ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３−１）を単離することができる。単離された化合物（３−１）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７５】
（合成法Ｙ）
化合物（３）において、Ｒ４４が４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基である、式（３−２）で示される化合物（以下、化合物（３−２）と記す。）は、化合物（３−１）と、ボリル化試薬とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000050
〔式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるボリル化試薬としては、ビス（ピナコラト）ジボロン、ピナコールボラン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（３−１）１モルに対してボリル化試薬が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３−２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７６】
（合成法Ｚ）
化合物（３）において、Ｒ４４がボロノ基である、式（３−２）で示される化合物（以下、化合物（３−２）と記す。）は、化合物（３−１）と、ボリル化試薬とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000051
〔式中、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物（３−２）１モルに対して、酸が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３−３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７７】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000052
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７８】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000053
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７９】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000054
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８０】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000055
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【０１８１】
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８２】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８３】
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000056
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８４】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2015005499.tif 000057
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８５】
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000058
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１８６】
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000059
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミドが挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤が通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８７】
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000060
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８８】
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）を、塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000061
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８９】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000062
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９０】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000063
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルフィニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９１】
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000064
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９２】
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000065
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１を表し、Ｒ１１１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９３】
式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000066
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９４】
式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000067
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９５】
式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000068
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９６】
また、製造法Ｂに準じ、下記式（ＸＮ５０）
2015005499.tif 000069
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることができる。
【０１９７】
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000070
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９８】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、下記式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000071
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９９】
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２００】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000072
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２０１】
（参考製造法Ｒ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000073
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
【０２０２】
（参考製造法Ｓ）
化合物（Ａ２）は、式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と化合物（Ｂ２）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000074
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０２０３】
（参考製造法Ｔ）
化合物（Ｂ１）は、化合物（Ａ１）と化合物（ＸＵ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000075
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
【０２０４】
（参考製造法Ｕ）
化合物（Ｃ１）は、化合物（Ｂ１）とボリル化試薬とを触媒と塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000076
〔式中、Ｚ５１はアルコキシボラニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるボリル化試薬としては、ビス（ピナコラト）ジボロン、ピナコールボラン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対してボリル化試薬が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｃ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２０５】
（参考製造法Ｖ）
式（ＸＸ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ２）と記す。）は、式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）と化合物（Ｘ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000077
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
【０２０６】
（参考製造法Ｗ）
式（ＸＹ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ２）と記す。）は、式（ＸＹ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ１）と記す。）と化合物（Ｙ１）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015005499.tif 000078
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０２０７】
（参考製造法Ｘ）
化合物（Ａ２）は、式（ＸＺ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000079
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物（ＸＺ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２０８】
（参考製造法Ｙ）
式（ＸＡＡ２）で示される化合物は、式（ＸＡＡ１）で示される化合物を還元剤と反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000080
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｆに記載の反応に準じて実施することができる。
【０２０９】
（参考製造法Ｚ）
式（ＸＡＢ２）で表される化合物（以下、化合物（ＸＡＢ２）と記す。）は、式（ＸＡＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＢ１）と記す。）を酸、ジアゾ化剤、および式（ＡＢ１）で示される化合物（以下化合物（ＡＢ１）と記す）と反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000081
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応に用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（ＸＡＢ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合、ジアゾ化剤が１〜１０モルの割合、化合物（ＡＢ１）が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜６０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＢ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＢ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２１０】
（参考製造法ＡＡ）
式（ＸＡＣ２）で表される化合物（以下、化合物（ＸＡＣ２）と記す。）は、式（ＸＡＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＣ１）と記す。）を酸、ジアゾ化剤およびフッ素化剤と反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000082
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
フッ素化剤としては、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（ＸＡＣ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合、ジアゾ化剤が１〜１０モルの割合、フッ素化剤が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜６０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＣ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＣ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２１１】
（参考製造法ＡＢ）
式（１−３）で化合物（以下化合物（１−３）と記す。）は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015005499.tif 000083
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｄ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２１２】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０２１３】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【０２１４】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【０２１５】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【０２１６】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【０２１７】
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【０２１８】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０２１９】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０２２０】
（１）アゾール殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
【０２２１】
（２）アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）等；
【０２２２】
（３）ベンズイミダゾール殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）等；
【０２２３】
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
【０２２４】
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
【０２２５】
（６）フェニルピロール殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
【０２２６】
（７）ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
【０２２７】
（８）フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）等；
【０２２８】
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナルまたはバリフェナレート（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ  ｏｒ  ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）等；
【０２２９】
（１０）カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｍｉｌ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）等
【０２３０】
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ））；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；
【０２３１】
オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジン；アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｄｉｎ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｒｉｍ）；ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎ）；エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ−ａｃｅｔａｔｅ）；水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ−ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｖｅｒ）；フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）；フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メプチルジノキャップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）；メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎ）；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オクシリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；
【０２３２】
亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｓａｌｔ  ｏｆ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｓａｌｔ  ｏｆ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｓａｌｔ  ｏｆ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｌｉｎ）；キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）；ＰＣＮＢ；ＴＣＮＢ；シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎ）；トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）；トリアゾキサイド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄｅ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；
2015005499.tif 000084
（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートまたは、
（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ｝−６−ｍｅｔｈｙｌ−４，９−ｄｉｏｘｏ−８−（ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１，５−ｄｉｏｘｏｎａｎ−７−ｙｌ  ２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｏａｔｅ；
【０２３３】
2015005499.tif 000085
｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートまたは、
｛［４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−ｍｅｔｈｙｌ−８−（２−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｏｘｏｐｒｏｐｏｘｙ）−２，６−ｄｉｏｘｏ−７−（ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１，５−ｄｉｏｘｏｎａｎ−３−ｙｌ］ａｍｉｎｏ｝ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ］ｏｘｙ｝ｍｅｔｈｙｌ  ２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｏａｔｅ；
2015005499.tif 000086
Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドまたは、
Ｎ’−［４−（｛３−［（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］−１，２，４−ｔｈｉａｄｉａｚｏｌ−５−ｙｌ｝ｏｘｙ）−２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ］−Ｎ−ｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｍｅｔｈａｎｉｍｉｄａｍｉｄｅ；
2015005499.tif 000087
２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンまたは、
２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ｄｉｔｈｉｉｎｏ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ｄｉｐｙｒｒｏｌｅ−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−ｔｅｔｒｏｎｅ；
2015005499.tif 000088
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（４，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
2015005499.tif 000089
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３，３，４，４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
2015005499.tif 000090
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（４，４，５−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
2015005499.tif 000091
［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
【０２３４】
（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
（Ｓ）−［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
（Ｒ）−［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
2015005499.tif 000092
２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
【０２３５】
２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
2015005499.tif 000093
１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
【０２３６】
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
【０２３７】
2015005499.tif 000094
１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトまたは、
１−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
【０２３８】
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
2015005499.tif 000095
５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
５−（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０２３９】
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０２４０】
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０２４１】
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
2015005499.tif 000096
２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０２４２】
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０２４３】
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０２４４】
2015005499.tif 000097
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
2015005499.tif 000098
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
2015005499.tif 000099
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
2015005499.tif 000100
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
【０２４５】
2015005499.tif 000101
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
2015005499.tif 000102
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
2015005499.tif 000103
５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
【０２４６】
2015005499.tif 000104
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
2015005499.tif 000105
９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンまたは、
９−ｆｌｕｏｒｏ−２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）−１，４−ｂｅｎｚｏｘａｚｅｐｉｎｅ；
2015005499.tif 000106
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｙｌ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
2015005499.tif 000107
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｙｌ）−ｌ−ｍｅｔｈｙｌ−ｌＨ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
【０２４７】
2015005499.tif 000108
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
2015005499.tif 000109
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
2015005499.tif 000110
２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンまたは、
２−［６−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−５−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ；
2015005499.tif 000111
３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートまたは、
３−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌｅｎｅ］ａｍｉｎｏ｝ｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ｝ｃａｒｂａｍａｔｅ；
【０２４８】
2015005499.tif 000112
５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンまたは、
５−ｆｌｕｏｒｏ−２−［（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｏｘｙ］−４−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎａｍｉｎｅ
等が挙げられる。
【０２４９】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファンフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロピル＝Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラートまたはイソカルボホス（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ  ｏｒ  ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシジメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオンメチルまたはメチルパラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ  ｏｒ  ｍｅｔｈｙｌ  ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐ��ｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等；
【０２５０】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ：ＮＡＣ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ：ＢＰＭＣ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）等；
【０２５１】
（３）合成ピレスロイド化合物
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）等；
【０２５２】
（４）ネライストキシン化合物
ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ−２ナトリウム塩またはビスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ  ｏｒ  ｂｉｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップ−１ナトリウム塩またはモノスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ  ｏｒ  ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等；
【０２５３】
（５）ネオニコチノイド化合物
アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等；
【０２５４】
（６）ベンゾイル尿素化合物
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
【０２５５】
（７）フェニルピラゾール化合物
エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）等；
【０２５６】
（８）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【０２５７】
（９）有機塩素化合物
クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファエンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）等；
【０２５８】
（１０）ジアミド系化合物
クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニルプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌｏｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）等；
【０２５９】
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等；
【０２６０】
（１２）微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、アイザワイ亜種（ｖａｒ．  ａｉｚａｗａｉ）、クリスターキ亜種（ｖａｒ．  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、イスラエレンシス亜種（ｖａｒ．  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、テネブリオシス亜種（ｖａｒ．  ｔｅｎｅｂｒｉｏｓｉｓ））由来の生芽胞、産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、ＣＮＣＭ  Ｉ‐１５８２株等）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、ＧＨＡ株等）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等；
【０２６１】
（１３）殺線虫活性化合物
ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、吐酒石（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｎｔｉｍｏｎｙｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ  ｔｒｉｈｙｄｒａｔｅ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Ａｒｔｈｒｏｂｏｔｒｙｓ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｅｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、ＣＮＣＭ  Ｉ‐１５８２株等）、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ  ｒｈｏｓｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ  ｍｉｎｎｅｓｏｔｅｎｓｉｓ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｈｙｍａｔｏｐａｇｕｓ）、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツーリア・ウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｕｓｇａｅ）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ハーピンタンパク（Ｈａｒｐｉｎ  ｐｒｏｔｅｉｎ）、
2015005499.tif 000113
６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドまたは、
６−ｂｒｏｍｏ−Ｎ−｛［２−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｓｕｌｆｏｎｙｌ｝−ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ、
2015005499.tif 000114
８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドまたは、
８−ｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−［（２−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ］−６−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ
等；
【０２６２】
（１４）その他殺ダニ化合物
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ  ｏｒ  ｔｒｉｃｙｌｏｈｅｘｙｌｔｉｎｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等；
【０２６３】
（１５）その他の殺虫剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、リン化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、弗化アルミニウムナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ  ｏｒｃｈｉｏｌｉｔｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
【０２６４】
かかる他の除草剤または植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、ベネフィン（ｂｅｎｅｆｉｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）クロランスラム（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロネチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロフォップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈａｎａｍｉｄ）、ジコート（ｄｉｑｕａｔ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＥＰＴＣ、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップーＰ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジフォップーＰ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートトリメシウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、グリホサートカリウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシフォップーＲ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｒ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＭＰＣＡ、ＭＳＭＡ、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピリミスルフロン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｈｒｙｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｕｌｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキサスルフォン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、クイザロフォップーＰ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、サルフルフェナシル（ｓａｌｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セチキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフララリン（ｔｒｉｆｌｕａｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（ト
【０２６５】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０２６６】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０２６７】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【０２６８】
また別の態様として、例えば、本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０２６９】
本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０２７０】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０２７１】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
【０２７２】
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
【０２７３】
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２７４】
本発明防除剤により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２７５】
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０２７６】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０２７７】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【０２７８】
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０２７９】
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０２８０】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０２８１】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２８２】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２８３】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；
【０２８４】
ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；
【０２８５】
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
【０２８６】
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．  ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【０２８７】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０２８８】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【０２８９】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０２９０】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
【０２９１】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【０２９２】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２９３】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【０２９４】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。【０２９５】
製造例１
参考製造例５５に記載のＣＡ５５を０．２８ｇ、参考製造例３８に記載の中間体（ＨＰ２７）０．２７ｇ、炭酸カリウム０．２０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（４−メチルピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．２７ｇを得た。
2015005499.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５，０．７Ｈｚ），７．４２−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．６７−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０２９６】
製造例２
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例１と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０２９７】
本発明化合物２            本発明化合物３          本発明化合物４
2015005499.tif 000116
本発明化合物５          本発明化合物６          本発明化合物７
2015005499.tif 000117
【０２９８】
本発明化合物８            本発明化合物９          本発明化合物１０
2015005499.tif 000118
本発明化合物１１          本発明化合物１２        本発明化合物１３
2015005499.tif 000119
【０２９９】
本発明化合物１４        本発明化合物１５        本発明化合物１６
2015005499.tif 000120
本発明化合物１７        本発明化合物１８        本発明化合物１９
2015005499.tif 000121
【０３００】
本発明化合物２０        本発明化合物２１        本発明化合物２２
2015005499.tif 000122
本発明化合物２３        本発明化合物２４        本発明化合物２５
2015005499.tif 000123
【０３０１】
本発明化合物２６          本発明化合物２７        本発明化合物２８
2015005499.tif 000124
本発明化合物２９          本発明化合物３０          本発明化合物３１
2015005499.tif 000125
【０３０２】
本発明化合物３２          本発明化合物３３          本発明化合物３４
2015005499.tif 000126
本発明化合物３５          本発明化合物３６          本発明化合物３７
2015005499.tif 000127
【０３０３】
本発明化合物３８          本発明化合物３９          本発明化合物４０
2015005499.tif 000128
本発明化合物４１          本発明化合物４２          本発明化合物４３
2015005499.tif 000129
【０３０４】
本発明化合物４４          本発明化合物４５          本発明化合物４６
2015005499.tif 000130
本発明化合物４７          本発明化合物４８        本発明化合物４９
2015005499.tif 000131
【０３０５】
本発明化合物５０          本発明化合物５１        本発明化合物５２
2015005499.tif 000132
本発明化合物５３          本発明化合物５４        本発明化合物５５
2015005499.tif 000133
【０３０６】
本発明化合物５６          本発明化合物５７        本発明化合物５８
2015005499.tif 000134
本発明化合物５９        本発明化合物６０        本発明化合物６１
2015005499.tif 000135
【０３０７】
本発明化合物６２        本発明化合物６３    本発明化合物６４
2015005499.tif 000136
本発明化合物６５        本発明化合物６６      本発明化合物６７
2015005499.tif 000137
【０３０８】
本発明化合物６８      本発明化合物６９        本発明化合物７０
2015005499.tif 000138
本発明化合物７１        本発明化合物７２        本発明化合物７３
2015005499.tif 000139
【０３０９】
本発明化合物７４          本発明化合物７５      本発明化合物７６
2015005499.tif 000140
本発明化合物７７          本発明化合物７８      本発明化合物７９
2015005499.tif 000141
【０３１０】
本発明化合物８０        本発明化合物８１      本発明化合物８２
2015005499.tif 000142
本発明化合物８３      本発明化合物８４      本発明化合物８５
2015005499.tif 000143
【０３１１】
本発明化合物８６        本発明化合物８７    本発明化合物８８
2015005499.tif 000144
本発明化合物８９        本発明化合物９０      本発明化合物９１
2015005499.tif 000145
【０３１２】
本発明化合物９２          本発明化合物９３      本発明化合物９４
2015005499.tif 000146
本発明化合物９５          本発明化合物９６      本発明化合物９７
2015005499.tif 000147
【０３１３】
本発明化合物９８          本発明化合物９９
2015005499.tif 000148
【０３１４】
本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ）【０３１５】
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，３．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．６Ｈｚ），７．４５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ）．【０３１６】
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４−８．６２（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．【０３１７】
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６５（１Ｈ，ｍ）．【０３１８】
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６４−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６５（１Ｈ，ｍ）．【０３１９】
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６５（１Ｈ，ｍ）．【０３２０】
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．１３−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６３−７．７４（４Ｈ，ｍ），８．６２−８．６４（１Ｈ，ｍ）．【０３２１】
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．２７−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．【０３２２】
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．７Ｈｚ），７．２７−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４９−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．【０３２３】
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４９（１Ｈ，ｍ）．【０３２４】
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．【０３２５】
本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１５−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７０−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．【０３２６】
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．６Ｈｚ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，０．７Ｈｚ）．【０３２７】
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．【０３２８】
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．【０３２９】
本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４１−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．４７（１Ｈ，ｍ）．【０３３０】
本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．２，１．６Ｈｚ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９−８．４６（１Ｈ，ｍ）．【０３３１】
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．１７（４Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．４６−８．４９（１Ｈ，ｍ）．【０３３２】
本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０３３３】
本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０３３４】
本発明化合物２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９５−１．０１（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１７（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０３３５】
本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，０．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．７，０．７Ｈｚ）．【０３３６】
本発明化合物２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．３８−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０３３７】
本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．９Ｈｚ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７０（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０３３８】
本発明化合物２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５７−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．５６−８．５７（１Ｈ，ｍ）．【０３３９】
本発明化合物２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．【０３４０】
本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１５（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，０．６Ｈｚ）．【０３４１】
本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０３４２】
本発明化合物３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．【０３４３】
本発明化合物３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３，０．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，０．７Ｈｚ）．【０３４４】
本発明化合物３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．【０３４５】
本発明化合物３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ）．【０３４６】
本発明化合物３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．５Ｈｚ），７．７８−７．８６（４Ｈ，ｍ）．【０３４７】
本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９２−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．５Ｈｚ），７．８１−７．８８（４Ｈ，ｍ）．【０３４８】
本発明化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．３Ｈｚ），７．８２−７．８８（４Ｈ，ｍ）．【０３４９】
本発明化合物３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７６−７．７９（２Ｈ，ｍ）．【０３５０】
本発明化合物３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８８（２Ｈ，ｍ）．【０３５１】
本発明化合物３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４９−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．８３（１Ｈ，ｍ）．【０３５２】
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１４（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．７Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７６−７．７８（２Ｈ，ｍ）．【０３５３】
本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ）．【０３５４】
本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．４７−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）．【０３５５】
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９１（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．５１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．【０３５６】
本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ）．【０３５７】
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７１−７．７６（２Ｈ，ｍ）．【０３５８】
本発明化合物４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（２Ｈ，ｍ）．【０３５９】
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１３−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ）．【０３６０】
本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．７６−７．７７（１Ｈ，ｍ）．【０３６１】
本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ）．【０３６２】
本発明化合物５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８１（１Ｈ，ｍ）．【０３６３】
本発明化合物５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ）．【０３６４】
本発明化合物５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ）．【０３６５】
本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６９−７．７１（２Ｈ，ｍ）．【０３６６】
本発明化合物５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７５−７．７５（１Ｈ，ｍ）．【０３６７】
本発明化合物５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．３９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．４Ｈｚ）．【０３６８】
本発明化合物５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８１（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０３６９】
本発明化合物５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．０Ｈｚ），７．３９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０３７０】
本発明化合物５８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．４５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６４−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，２．２Ｈｚ）．【０３７１】
本発明化合物５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４７−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０３７２】
本発明化合物６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（６Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．２Ｈｚ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．【０３７３】
本発明化合物６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ），７．３７−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０３７４】
本発明化合物６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０３７５】
本発明化合物６３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０３７６】
本発明化合物６４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１７（４Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０３７７】
本発明化合物６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０３７８】
本発明化合物６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．４，１．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ）．【０３７９】
本発明化合物６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ）．【０３８０】
本発明化合物６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．【０３８１】
本発明化合物６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．【０３８２】
本発明化合物７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ）．【０３８３】
本発明化合物７１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．【０３８４】
本発明化合物７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０３８５】
本発明化合物７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０３８６】
本発明化合物７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０３８７】
本発明化合物７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．【０３８８】
本発明化合物７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１７（４Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．【０３８９】
本発明化合物７７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．８６−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．【０３９０】
本発明化合物７８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．【０３９１】
本発明化合物７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．【０３９２】
本発明化合物８０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．【０３９３】
本発明化合物８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．９０−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．【０３９４】
本発明化合物８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．【０３９５】
本発明化合物８３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．２０−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０３９６】
本発明化合物８４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．８Ｈｚ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０３９７】
本発明化合物８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１４（１Ｈ，ｂｒｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ）．【０３９８】
本発明化合物８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０３９９】
本発明化合物８７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２５−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０４００】
本発明化合物８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．４Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）．【０４０１】
本発明化合物８９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．３３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．９０（２Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．【０４０２】
本発明化合物９０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．６Ｈｚ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．【０４０３】
本発明化合物９１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．７Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．２０−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．【０４０４】
本発明化合物９２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０４０５】
本発明化合物９３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．１９−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０４０６】
本発明化合物９４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．【０４０７】
本発明化合物９５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．２０−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０４０８】
本発明化合物９６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．７Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０４０９】
本発明化合物９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，３．２Ｈｚ），７．４６−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０４１０】
本発明化合物９８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．【０４１１】
本発明化合物９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．５Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．【０４１２】
製造例３
本発明化合物６１を０．３０ｇ、シクロプロピルボロン酸０．１１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０５ｇ、フッ化セシウム０．２０ｇ、および１，２−ジメトキシエタン１０ｍＬの混合物を８０℃で６．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−シクロプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１００と記す）を０．２２ｇ得た。
2015005499.tif 000149
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９０（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．４３−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ）．【０４１３】
製造例４
製造例３と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015005499.tif 000150
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ）．【０４１４】
製造例５
本発明化合物９８を０．２５ｇとメタノール１０ｍＬとの混合物に、２８％ナトリウムメトキシド０．３５ｍＬを加え、加熱還流下７時間攪拌した。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メトキシピリダジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０２と記す）を０．２５ｇ得た。
2015005499.tif 000151
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．１６（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．０Ｈｚ），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．【０４１５】
製造例７
本発明化合物９８を０．２０ｇとエタノール１０ｍＬとの混合物に２０％ナトリウムエトキシド０．６３ｍＬを加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−エトキシピリダジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０３と記す）を０．１８ｇ得た。
2015005499.tif 000152
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．【０４１６】
製造例８
プロパルギルアルコール０．０６ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬとの混合物に水素化ナトリウム０．０４ｇを加え、室温で１５分間攪拌した。０．２０ｇの本発明化合物９８およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５ｍＬを前記混合物に加え、８０℃で２．５時間攪拌した。冷却後反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−プロパルギルオキシピリダジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０４と記す）を０．０４ｇ得た。
2015005499.tif 000153
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．【０４１７】
製造例９
合成例５に記載の本化合物Ｂ１を０．７６ｇ、０．４７ｇの２−クロロ−５−ピリジンボロン酸、０．１６ｇの［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物、１．２７ｇのリン酸三カリウム、１，４−ジオキサン３ｍＬおよび水０．２ｍＬの混合物を１００℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−クロロピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０５と記す）を０．２４ｇ得た。
2015005499.tif 000154
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０４１８】
製造例１０
製造例９と同様の操作を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０４１９】
本発明化合物１０６    本発明化合物１０７      本発明化合物１０８
2015005499.tif 000155
本発明化合物１０９    本発明化合物１１０      本発明化合物１１１
2015005499.tif 000156
【０４２０】
本発明化合物１１２    本発明化合物１１３
2015005499.tif 000157
【０４２１】
本発明化合物１０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３，１．７Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．【０４２２】
本発明化合物１０７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ），７．３７−７．４９（６Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．【０４２３】
本発明化合物１０８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．１Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．９Ｈｚ）．【０４２４】
本発明化合物１０９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４３−７．４７（６Ｈ，ｍ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．【０４２５】
本発明化合物１１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．【０４２６】
本発明化合物１１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０４２７】
本発明化合物１１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．【０４２８】
本発明化合物１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．４６（４Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０４２９】
製造例１１
合成例７に記載の本化合物Ｂ１５を０．３７ｇ、２−クロロ−６−シアノピリジン０．１１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０３ｇ、フッ化セシウム０．４３ｇおよび１，４−ジオキサン１０ｍＬの混合物を８０℃で９時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−シアノピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１４と記す）を０．１７ｇ得た。
2015005499.tif 000158
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．８Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．３Ｈｚ），７．８０−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ）．【０４３０】
製造例１２
合成例８に記載の本化合物Ｂ１９を０．３６ｇ、２−クロロ−６−シアノピリジンを０．１１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物を０．０７ｇ、リン酸三カリウムを０．３４ｇ、１，２−ジメトキシエタン６ｍＬおよび水１ｍＬの混合物を８０℃で８時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（６−シアノピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１５と記す）を０．２９ｇ得た。
2015005499.tif 000159
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．９Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ），７．８１−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ）．【０４３１】
製造例１３
製造例１２と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０４３２】
本発明化合物１１６      本発明化合物１１７      本発明化合物１１８
2015005499.tif 000160
本発明化合物１１９    本発明化合物１２０      本発明化合物１２１
2015005499.tif 000161
【０４３３】
本発明化合物１１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８１（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１８（４Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．３Ｈｚ），７．８０−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ）．【０４３４】
本発明化合物１１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．２Ｈｚ），７．８５−７．８７（２Ｈ，ｍ）．【０４３５】
本発明化合物１１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．７９−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ）．【０４３６】
本発明化合物１１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ）．【０４３７】
本発明化合物１２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），７．８２−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ）．【０４３８】
本発明化合物１２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．４Ｈｚ），７．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０４３９】
製造例１４
本発明化合物３７を０．４２ｇ、シクロプロピルボロン酸を０．１２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物を０．０４ｇ、フッ化セシウムを０．５３ｇおよび１，４−ジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−シクロプロピルピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２２と記す）を０．４１ｇ得た。
2015005499.tif 000162
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５−１．０１（２Ｈ，ｍ），１．０９−１．１４（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．２５（１Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．【０４４０】
製造例１５
本発明化合物３７を０．３４ｇ、メタノールを０．０２ｇ、水素化ナトリウムを０．０２ｇおよびトルエン６ｍＬの混合物にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇおよび２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル０．０１ｇを加え７０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２３と記す）を０．１９ｇ得た。
2015005499.tif 000163
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ）．【０４４１】
製造例１６
本発明化合物３７を０．１０ｇ、プロピルボロン酸を０．０４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物を０．０１ｇ、フッ化セシウムを０．１３ｇおよび１，４−ジオキサン６ｍＬの混合物を８０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−プロピルピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２６と記す）を０．０６ｇ得た。
2015005499.tif 000164
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７４−７．７９（２Ｈ，ｍ）．【０４４２】
製造例１７
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例１と同様にして以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０４４３】
本発明化合物１２７        本発明化合物１２８      本発明化合物１２９
2015005499.tif 000165
本発明化合物１３０        本発明化合物１３１      本発明化合物１３２
2015005499.tif 000166
【０４４４】
本発明化合物１３３        本発明化合物１３４      本発明化合物１３５
2015005499.tif 000167
本発明化合物１３６        本発明化合物１３７      本発明化合物１３８
2015005499.tif 000168
【０４４５】
本発明化合物１３９        本発明化合物１４０      本発明化合物１４１
2015005499.tif 000169
本発明化合物１４２        本発明化合物１４３      本発明化合物１４４
2015005499.tif 000170
【０４４６】
本発明化合物１４５        本発明化合物１４６
2015005499.tif 000171
【０４４７】
本発明化合物１２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．【０４４８】
本発明化合物１２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），７．４２−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０４４９】
本発明化合物１２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０４５０】
本発明化合物１３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４６−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０４５１】
本発明化合物１３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ），７．４１−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０４５２】
本発明化合物１３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ）．【０４５３】
本発明化合物１３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．７８（２Ｈ，ｍ），１．００−１．０１（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１１−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．【０４５４】
本発明化合物１３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．【０４５５】
本発明化合物１３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．【０４５６】
本発明化合物１３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０４５７】
本発明化合物１３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．５４−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．【０４５８】
本発明化合物１３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０４５９】
本発明化合物１３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．【０４６０】
本発明化合物１４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．【０４６１】
本発明化合物１４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．５７−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．２３−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０４６２】
本発明化合物１４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９１（４Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６３−８．６０（１Ｈ，ｍ）．【０４６３】
本発明化合物１４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．【０４６４】
本発明化合物１４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ）．【０４６５】
本発明化合物１４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．４２−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．【０４６６】
本発明化合物１４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．４２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０４６７】
製造例１８
製造例１６と同様に、本発明化合物３７の代わりに本発明化合物１４６を用い、プロピルボロン酸の代わりにメチルボロン酸を用いて、本発明化合物１４７を得た。本発明化合物１４７の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015005499.tif 000172
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２５−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．７Ｈｚ）．【０４６８】
製造例１９
シクロプロピルボロン酸の代わりにイソプロペニルボロン酸ピナコールエステルを用いて製造例１６と同様に反応を行うことで本発明化合物１４８を得た。本発明化合物１４８の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015005499.tif 000173
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．３２−５．３３（１Ｈ，ｍ），５．３４−５．３２（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．７Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５−７．８９（２Ｈ，ｍ）．【０４６９】
製造例２０
製造例１９に記載の本発明化合物１４８を０．４７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体０．０６ｇおよびメタノール１０ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で５時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−イソプロピルピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４９と記す）を０．４５ｇ得た。【０４７０】
本発明化合物１４９
2015005499.tif 000174
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．４１−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７９−７．８１（２Ｈ，ｍ）．【０４７１】
製造例２１
製造例１２と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０４７２】
本発明化合物１５０          本発明化合物１５１        本発明化合物１５２
2015005499.tif 000175
本発明化合物１５３      本発明化合物１５４    本発明化合物１５５
2015005499.tif 000176
【０４７３】
本発明化合物１５６    本発明化合物１５７        本発明化合物１５８
2015005499.tif 000177
本発明化合物１５９    本発明化合物１６０    本発明化合物１６１
2015005499.tif 000178
【０４７４】
本発明化合物１６２      本発明化合物１６３            本発明化合物１６４
2015005499.tif 000179
本発明化合物１６５      本発明化合物１６６            本発明化合物１６７
2015005499.tif 000180
【０４７５】
本発明化合物１６８      本発明化合物１６９            本発明化合物１７０
2015005499.tif 000181
本発明化合物１７１      本発明化合物１７２            本発明化合物１７３
2015005499.tif 000182
【０４７６】
本発明化合物１７４      本発明化合物１７５            本発明化合物１７６
2015005499.tif 000183
本発明化合物１７７      本発明化合物１７８            本発明化合物１７９
2015005499.tif 000184
【０４７７】
本発明化合物１８０      本発明化合物１８１            本発明化合物１８２
2015005499.tif 000185
本発明化合物１８３      本発明化合物１８４            本発明化合物１８５
2015005499.tif 000186
【０４７８】
本発明化合物１８６      本発明化合物１８７            本発明化合物１８８
2015005499.tif 000187
本発明化合物１８９      本発明化合物１９０            本発明化合物１９１
2015005499.tif 000188
【０４７９】
本発明化合物１９２      本発明化合物１９３            本発明化合物１９４
2015005499.tif 000189
本発明化合物１９５      本発明化合物１９６            本発明化合物１９７
2015005499.tif 000190
【０４８０】
本発明化合物１９８      本発明化合物１９９            本発明化合物２００
2015005499.tif 000191
本発明化合物２０１
2015005499.tif 000192
【０４８１】
本発明化合物１５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ）．【０４８２】
本発明化合物１５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ）．【０４８３】
本発明化合物１５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７−８．６５（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０４８４】
本発明化合物１５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０４８５】
本発明化合物１５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．３，０．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，０．７Ｈｚ）．【０４８６】
本発明化合物１５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．【０４８７】
本発明化合物１５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．８Ｈｚ），７．３８−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０４８８】
本発明化合物１５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），８．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ）．【０４８９】
本発明化合物１５８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０４９０】
本発明化合物１５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６−７．３７（３Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．【０４９１】
本発明化合物１６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）．【０４９２】
本発明化合物１６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．【０４９３】
本発明化合物１６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ）．【０４９４】
本発明化合物１６３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ）．【０４９５】
本発明化合物１６４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０４９６】
本発明化合物１６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０４９７】
本発明化合物１６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．０，１．０Ｈｚ）．【０４９８】
本発明化合物１６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．９Ｈｚ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．０Ｈｚ）．【０４９９】
本発明化合物１６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，０．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，０．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．【０５００】
本発明化合物１６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０５０１】
本発明化合物１７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．４０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．【０５０２】
本発明化合物１７１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．【０５０３】
本発明化合物１７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，３．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０５０４】
本発明化合物１７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４Ｈｚ），７．４０−７．４５（３Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０５０５】
本発明化合物１７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．７Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ）．【０５０６】
本発明化合物１７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０５０７】
本発明化合物１７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．【０５０８】
本発明化合物１７７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０５０９】
本発明化合物１７８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．８Ｈｚ）．【０５１０】
本発明化合物１７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．３７（４Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０５１１】
本発明化合物１８０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．４１−７．４３（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．８Ｈｚ）．【０５１２】
本発明化合物１８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．【０５１３】
本発明化合物１８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．【０５１４】
本発明化合物１８３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ）．【０５１５】
本発明化合物１８４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．３６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．７２（２Ｈ，ｍ）．【０５１６】
本発明化合物１８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３９−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．７４−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ）．【０５１７】
本発明化合物１８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．７Ｈｚ）．【０５１８】
本発明化合物１８７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０５１９】
本発明化合物１８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．【０５２０】
本発明化合物１８９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．２４−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０５２１】
本発明化合物１９０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．３８−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．【０５２２】
本発明化合物１９１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．６Ｈｚ），７．３７−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．【０５２３】
本発明化合物１９２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．【０５２４】
本発明化合物１９３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，５．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．５Ｈｚ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ）．【０５２５】
本発明化合物１９４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７７（３Ｈ，ｍ），８．６７−８．６８（１Ｈ，ｍ）．【０５２６】
本発明化合物１９５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ），７．３９−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．６９（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０５２７】
本発明化合物１９６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ），７．４７−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｓ）．【０５２８】
本発明化合物１９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．４Ｈｚ）．【０５２９】
本発明化合物１９８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．【０５３０】
本発明化合物１９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｓ）．【０５３１】
本発明化合物２００
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．５Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０５３２】
本発明化合物２０１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．【０５３３】
製造例２２
製造例２記載の本発明化合物９７を０．８７ｇ、酢酸１５ｍＬの混合物に３０％過酸化水素水を加え、室温で４時間攪拌した。さらに混合物を５０℃で３時間攪拌した。室温に冷却した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらに重曹水を加えることで中和した。酢酸エチルを加えて分液操作を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（６−メチルピリミジン−２−イル）−フェノキシメチル］−３−メチルスルホニルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４５ｇ（以下、本発明化合物１２４と記す）１−｛２−［２−メチル−４−（６−メチルピリミジン−２−イル）−フェノキシメチル］−３−メチルスルフィニルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３２ｇ（以下、本発明化合物１２５と記す）得た。【０５３４】
本発明化合物１２４    本発明化合物１２５
2015005499.tif 000193
【０５３５】
本発明化合物１２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），５．６９（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０５３６】
本発明化合物１２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０５３７】
製造例２３
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例１と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０５３８】
本発明化合物２０２      本発明化合物２０３      本発明化合物２０４
2015005499.tif 000194
本発明化合物２０５      本発明化合物２０６      本発明化合物２０７
2015005499.tif 000195
【０５３９】
本発明化合物２０８      本発明化合物２０９      本発明化合物２１０
2015005499.tif 000196
本発明化合物２１１      本発明化合物２１２      本発明化合物２１３
2015005499.tif 000197
【０５４０】
本発明化合物２１４      本発明化合物２１５      本発明化合物２１６
2015005499.tif 000198
本発明化合物２１７      本発明化合物２１８      本発明化合物２１９
2015005499.tif 000199
【０５４１】
本発明化合物２２０      本発明化合物２２１      本発明化合物２２２
2015005499.tif 000200
本発明化合物２２３      本発明化合物２２４      本発明化合物２２５
2015005499.tif 000201
【０５４２】
本発明化合物２２６      本発明化合物２２７      本発明化合物２２８
2015005499.tif 000202
本発明化合物２２９      本発明化合物２３０      本発明化合物２３１
2015005499.tif 000203
【０５４３】
本発明化合物２０２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．【０５４４】
本発明化合物２０３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０５４５】
本発明化合物２０４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０５４６】
本発明化合物２０５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．６Ｈｚ），７．３７−７．４５（２Ｈ，ｍ）．【０５４７】
本発明化合物２０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，４．８，１．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．８３（３Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．【０５４８】
本発明化合物２０７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，６．９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．１，４．８，１．５Ｈｚ），７．５１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．９，０．９Ｈｚ）．【０５４９】
本発明化合物２０８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，６．９Ｈｚ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８２−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０５５０】
本発明化合物２０９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．８Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．３Ｈｚ）．【０５５１】
本発明化合物２１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．６９−８．７０（１Ｈ，ｍ）．【０５５２】
本発明化合物２１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）．【０５５３】
本発明化合物２１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８，０．９Ｈｚ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０５５４】
本発明化合物２１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ）．【０５５５】
本発明化合物２１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．７６（３Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．【０５５６】
本発明化合物２１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，０．６Ｈｚ），７．３９−７．４８（３Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０５５７】
本発明化合物２１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，０．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，２．９Ｈｚ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．【０５５８】
本発明化合物２１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．００（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．【０５５９】
本発明化合物２１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．【０５６０】
本発明化合物２１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０５６１】
本発明化合物２２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．４Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．４３−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ）．【０５６２】
本発明化合物２２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．【０５６３】
本発明化合物２２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．【０５６４】
本発明化合物２２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９，１．２Ｈｚ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．【０５６５】
本発明化合物２２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）．【０５６６】
本発明化合物２２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８２（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０５（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ）．【０５６７】
本発明化合物２２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．【０５６８】
本発明化合物２２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０５６９】
本発明化合物２２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．【０５７０】
本発明化合物２２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８０−７．８１（２Ｈ，ｍ）．【０５７１】
本発明化合物２３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０１（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１５（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．０Ｈｚ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．３Ｈｚ），７．７４−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．【０５７２】
本発明化合物２３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ），７．５１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．２Ｈｚ），７．６８−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．【０５７３】
製造例２４
製造例１２と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０５７４】
本発明化合物２３２      本発明化合物２３３      本発明化合物２３４
2015005499.tif 000204
本発明化合物２３５      本発明化合物２３６      本発明化合物２３７
2015005499.tif 000205
【０５７５】
本発明化合物２３８      本発明化合物２３９      本発明化合物２４０
2015005499.tif 000206
本発明化合物２４１      本発明化合物２４２      本発明化合物２４３
2015005499.tif 000207
【０５７６】
本発明化合物２４４      本発明化合物２４５      本発明化合物２４６
2015005499.tif 000208
【０５７７】
本発明化合物２３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５１（２Ｈ，ｍ）．【０５７８】
本発明化合物２３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，０．８Ｈｚ）．【０５７９】
本発明化合物２３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８−７．８２（２Ｈ，ｍ）．【０５８０】
本発明化合物２３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６−７．３９（３Ｈ，ｍ）．【０５８１】
本発明化合物２３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｓ）．【０５８２】
本発明化合物２３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２，０．６Ｈｚ），８．６８（２Ｈ，ｓ）．【０５８３】
本発明化合物２３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．６５（２Ｈ，ｓ）．【０５８４】
本発明化合物２３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．【０５８５】
本発明化合物２４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，０．９）【０５８６】
本発明化合物２４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．４６−７．３５（５Ｈ，ｍ）．【０５８７】
本発明化合物２４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｓ）．【０５８８】
本発明化合物２４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７７−０．８１（２Ｈ，ｍ），１．００−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ）．【０５８９】
本発明化合物２４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７，１．６Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０５９０】
本発明化合物２４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ）．【０５９１】
本発明化合物２４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．８Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８７−７．８２（２Ｈ，ｍ）．【０５９２】
製造例２５
製造例１６と同様に、プロピルボロン酸の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、本発明化合物３７の代わりに本発明化合物１９９、２００をそれぞれ用いて、本発明化合物２４７および本発明化合物２４８を得た。本発明化合物２４７および本発明化合物２４８の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０５９３】
本発明化合物２４７        本発明化合物２４８
2015005499.tif 000209
【０５９４】
本発明化合物２４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７７−０．８３（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｓ）．【０５９５】
本発明化合物２４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４−０．７６（２Ｈ，ｍ），１．０１−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０５９６】
製造例２６
本発明化合物９３を０．４０ｇ、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）１．２ｇおよびトルエン２０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（６−メチルピリミジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−チオン（以下、本発明化合物２４９と記す。）を０．１０ｇ得た。【０５９７】
本発明化合物２４９
2015005499.tif 000210
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０５９８】
製造例２７
製造例１と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。【０５９９】
本発明化合物２５０      本発明化合物２５１            本発明化合物２５２
2015005499.tif 000211
本発明化合物２５３
2015005499.tif 000212
【０６００】
本発明化合物２５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，２．９Ｈｚ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０６０１】
本発明化合物２５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，４．１Ｈｚ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ）．【０６０２】
本発明化合物２５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，０．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，３．０Ｈｚ），７．４９−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．【０６０３】
本発明化合物２５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，３．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０６０４】
製造例２８
本発明化合物４８は以下の方法によっても製造できる。
合成法４記載の本化合物Ａ４を０．１１ｇ、炭酸カリウム０．１２ｇ、ジメチル硫酸０．０４ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、本発明化合物４８を０．１０ｇを得た。【０６０５】
以下に、本化合物Ａについて合成例を示す。
合成例１
中間体（ＨＰ３０）２．４３ｇと２−メチル−６−ニトロベンジルブロマイド２．００ｇ、炭酸カリウム０．２０ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−６−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジルオキシ）−フェニル］−ピリジン（以下、本化合物Ａ１と記す。）１．９１ｇを得た。
本化合物Ａ１
2015005499.tif 000213
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７７−７．８０（２Ｈ，ｍ）．【０６０６】
合成例２
１−メチル−６−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジルオキシ）−フェニル］−ピリジン０．７０ｇ、塩化銅（Ｉ）０．２６ｇ、メタノール１０ｍＬの混合物を０℃で攪拌し、水素化ホウ素カリウム０．７２ｇを加えた。反応温度を室温とし、同温度で１時間攪拌した。混合物を濾過し、濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニルアミン（以下、本化合物Ａ２と記す。）
を０．５７ｇ得た。
本化合物Ａ２
2015005499.tif 000214
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ）．【０６０７】
合成例３
３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニルアミン０．８１ｇ、トリホスゲン１．１３ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−［４−（２−イソシアナト−６−メチルベンジルオキシ）−３−メチルフェニル］−６−メチル−ピリジン（以下、本化合物Ａ３と記す。）０．８７ｇを得た。
本化合物Ａ３
2015005499.tif 000215
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ）．【０６０８】
合成例４
無水三塩化アルミニウム０．４４ｇを氷冷下、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム０．２０ｇを加え、１５分攪拌した後、前記１−「４−（２−イソシアナト−６−メチルベンジルオキシ）−３−メチルフェニル］−６−メチル−ピリジン０．８０ｇを加え、８０℃で８時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム０．３０ｇ、水１０ｍＬ氷１０ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物に１０％塩酸を加え攪拌した後、飽和重曹水で中和し酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１、４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇ（以下、本化合物Ａ４と記す。）を得た。
本化合物Ａ４
2015005499.tif 000216
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，３．１Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７０−７．６４（２Ｈ，ｍ）．【０６０９】
以下に、本化合物Ｂについて合成例を示す。
合成例５
参考製造例１４に記載のＣＡ１４を２３．５ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール１５．５ｇ、炭酸カリウム２２．９ｇおよびアセトニトリル３３０ｍＬの混合物を８０℃で４時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本化合物Ｂ１と記す）３０．１ｇを得た。
本化合物Ｂ１
2015005499.tif 000217
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ）．【０６１０】
合成例６
合成例５に記載の反応に準じて以下に示す本化合物を得た。得られた本化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記載する。【０６１１】
１−［２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２）
2015005499.tif 000218
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４７−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．【０６１２】
１−［３−メトキシ−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ３）
2015005499.tif 000219
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．【０６１３】
１−［３−エチル−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ４）
2015005499.tif 000220
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（２Ｈ，ｍ）．【０６１４】
１−［３−シクロプロピル−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ５）
2015005499.tif 000221
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１２（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．２４−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０６１５】
１−［３−クロロ−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ６）
2015005499.tif 000222
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．【０６１６】
１−［２−（４−ブロモ−２−シアノフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ７）
2015005499.tif 000223
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．９Ｈｚ）．【０６１７】
１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ８）
2015005499.tif 000224
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９３−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ），７．３８−７．３９（２Ｈ，ｍ）．【０６１８】
１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ９）
2015005499.tif 000225
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０６１９】
１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１０）
2015005499.tif 000226
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９６（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．【０６２０】
１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１１）
2015005499.tif 000227
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ）．【０６２１】
１−［２−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチルフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１２）
2015005499.tif 000228
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．０Ｈｚ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ）．【０６２２】
１−［２−（４−ブロモ−２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１３）
2015005499.tif 000229
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ），７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ）．【０６２３】
１−［２−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１４）
2015005499.tif 000230
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．【０６２４】
合成例７
合成例５に記載の本化合物Ｂ１を３．８９ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１５と記す）３．４４ｇを得た。
本化合物Ｂ１５
2015005499.tif 000231
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ）．【０６２５】
合成例８
合成例７に記載の反応に準じて以下に示す本化合物を得た。構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１６）
2015005499.tif 000232
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（１２Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ）．【０６２６】
１−｛［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１７）
2015005499.tif 000233
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．【０６２７】
１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１８）
2015005499.tif 000234
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ）．【０６２８】
１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１９）
2015005499.tif 000235
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ）．【０６２９】
１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２０）
2015005499.tif 000236
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７２−０．７８（２Ｈ，ｍ），０．９４−１．００（２Ｈ，ｍ），１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０６−２．１１（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．【０６３０】
１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−シアノフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２１）
2015005499.tif 000237
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．【０６３１】
１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メトキシフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２２）
2015005499.tif 000238
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（３Ｈ，ｍ）．【０６３２】
１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２３）
2015005499.tif 000239
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．【０６３３】
１−［３−クロロ−２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２４）
2015005499.tif 000240
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０６３４】
１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２５）
2015005499.tif 000241
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５４（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．【０６３５】
１−［２−｛２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２６）
2015005499.tif 000242
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４６（３Ｈ，ｍ）．【０６３６】
１−［２−｛２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２７）
2015005499.tif 000243
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．３Ｈｚ），７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．【０６３７】
１−［２−｛５−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２８）
2015005499.tif 000244
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（１２Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ）．【０６３８】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１と記す）１７．０ｇを得た。
2015005499.tif 000245
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．【０６３９】
参考製造例２
参考製造例１に記載のＣＡ１を１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２と記す）１．５６ｇを得た。
2015005499.tif 000246
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．【０６４０】
参考製造例３
参考製造例２に記載のＣＡ２を１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
2015005499.tif 000247
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．【０６４１】
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ４と記す）１７．０ｇを得た。
2015005499.tif 000248
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．【０６４２】
参考製造例５
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載のＣＡ４（１７．０ｇ）を加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５と記す）１６．２ｇを得た。
2015005499.tif 000249
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．【０６４３】
参考製造例６
参考製造例５に記載のＣＡ５を１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ６と記す）２．１９ｇを得た。
2015005499.tif 000250
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）【０６４４】
参考製造例７
参考製造例６に記載のＣＡ６を２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
2015005499.tif 000251
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０６４５】
参考製造例８
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ８と記す）３０．３ｇを得た。
2015005499.tif 000252
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．【０６４６】
参考製造例９
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例８に記載のＣＡ８（３０．３ｇ）を加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ９と記す）３１．４ｇを得た。
2015005499.tif 000253
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．【０６４７】
参考製造例１０
参考製造例９に記載のＣＡ９を３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１０と記す）８．４７ｇを得た。
2015005499.tif 000254
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．【０６４８】
参考製造例１１
参考製造例１０に記載のＣＡ１０を８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１１と記す）７．５２ｇを得た。
2015005499.tif 000255
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．【０６４９】
参考製造例１２
参考製造例１１に記載のＣＡ１１を４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１２と記す）３６．２ｇを得た。
2015005499.tif 000256
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．【０６５０】
参考製造例１３
参考製造例１２に記載のＣＡ１２を３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１０．６ｇおよび１，４−ジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１３と記す）２５．６ｇを得た。
2015005499.tif 000257
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０６５１】
参考製造例１４
参考製造例１３に記載のＣＡ１３を２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１４と記す）を２７．９ｇ得た。
2015005499.tif 000258
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．【０６５２】
参考製造例１５
参考製造例１２に記載のＣＡ１２を３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物８．２ｇおよび１，４−ジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１５と記す）２６．０ｇを得た。
2015005499.tif 000259
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０６５３】
参考製造例１６
参考製造例１５に記載のＣＡ１５を２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．８ｇを得た。
2015005499.tif 000260
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．【０６５４】
参考製造例１７
参考製造例１２に記載のＣＡ１２を２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１７と記す）を１９．７ｇ得た。
2015005499.tif 000261
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．【０６５５】
参考製造例１８
参考製造例１７に記載のＣＡ１７を１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１８と記す）を１９．３ｇ得た。
2015005499.tif 000262
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０６５６】
参考製造例１９
参考製造例１８に記載のＣＡ１８を１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２３．３ｇ得た。
2015005499.tif 000263
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０６５７】
参考製造例２０
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸３．９２ｇ、２，３−ジクロロピリジン３．５０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．３９ｇ、リン酸三カリウム２０．１ｇ、１，４−ジオキサン５０ｍＬおよび水５０ｍＬの混合物を８０℃で８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ１）と記す。）を５．４１ｇ得た。
2015005499.tif 000264
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．４Ｈｚ）．【０６５８】
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０６５９】
中間体（ＰＭＥ２）    中間体（ＰＭＥ３）      中間体（ＰＭＥ４）
2015005499.tif 000265
中間体（ＰＭＥ５）    中間体（ＰＭＥ６）      中間体（ＰＭＥ７）
2015005499.tif 000266
【０６６０】
中間体（ＰＭＥ８）    中間体（ＰＭＥ９）    中間体（ＰＭＥ１０）
2015005499.tif 000267
中間体（ＰＭＥ１１）  中間体（ＰＭＥ１２）  中間体（ＰＭＥ１３）
2015005499.tif 000268
【０６６１】
中間体（ＰＭＥ２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．【０６６２】
中間体（ＰＭＥ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ）．【０６６３】
中間体（ＰＭＥ４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．７８−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０６６４】
中間体（ＰＭＥ５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０６６５】
中間体（ＰＭＥ６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０，１．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，２．０Ｈｚ）．【０６６６】
中間体（ＰＭＥ７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０６６７】
中間体（ＰＭＥ８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（６Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｓ）．【０６６８】
中間体（ＰＭＥ９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０６６９】
中間体（ＰＭＥ１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０６７０】
中間体（ＰＭＥ１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８７−７．８８（２Ｈ，ｍ）．【０６７１】
中間体（ＰＭＥ１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９７−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．５７−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）．
中間体（ＰＭＥ１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈｚ）．【０６７２】
参考製造例２２
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸、２−ブロモピリジン、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物、炭酸カリウム、１，４−ジオキサンおよび水を用いて、参考製造例２０と同様の反応を行い２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ１４）と記す。）を得た。
2015005499.tif 000269
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ）．【０６７３】
参考製造例２３
参考製造例２２に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０６７４】
中間体（ＰＭＥ１５）    中間体（ＰＭＥ１６）    中間体（ＰＭＥ１７）
2015005499.tif 000270
中間体（ＰＭＥ１８）    中間体（ＰＭＥ１９）    中間体（ＰＭＥ２０）
2015005499.tif 000271
【０６７５】
中間体（ＰＭＥ１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．６Ｈｚ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．【０６７６】
中間体（ＰＭＥ１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．【０６７７】
中間体（ＰＭＥ１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），７．７９−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．７Ｈｚ）．【０６７８】
中間体（ＰＭＥ１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．４Ｈｚ），７．９０−７．８１（４Ｈ，ｍ）．【０６７９】
中間体（ＰＭＥ１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．【０６８０】
中間体（ＰＭＥ２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．【０６８１】
参考製造例２４
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸、２−ブロモ−４−メチルピリジン、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物、リン酸三カリウム、１，４−ジオキサンおよび水を用いて、参考製造例２０と同様の反応を行い４−メチル−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ２１）と記す。）を得た。
2015005499.tif 000272
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０６８２】
参考製造例２５
参考製造例２４に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０６８３】
中間体（ＰＭＥ２２）  中間体（ＰＭＥ２３）    中間体（ＰＭＥ２４）
2015005499.tif 000273
中間体（ＰＭＥ２５）  中間体（ＰＭＥ２６）    中間体（ＰＭＥ２７）
2015005499.tif 000274
【０６８４】
中間体（ＰＭＥ２８）
2015005499.tif 000275
【０６８５】
中間体（ＰＭＥ２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６８６】
中間体（ＰＭＥ２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ），７．３７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．【０６８７】
中間体（ＰＭＥ２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ）．【０６８８】
中間体（ＰＭＥ２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ）．【０６８９】
中間体（ＰＭＥ２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ）．【０６９０】
中間体（ＰＭＥ２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０６９１】
中間体（ＰＭＥ２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．【０６９２】
参考製造例２６
参考製造例２１記載の中間体（ＰＭＥ１３）０．５７ｇと４８％テトラフルオロホウ酸水溶液の混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．２０ｇの水溶液２ｍｌを滴下した。同温にて３０分間攪拌した後、室温にて３時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ２９）と記す。）を５．４１ｇ得た。
2015005499.tif 000276
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．６Ｈｚ）．【０６９３】
参考製造例２７
２−クロロ−６−メチルピリジン０．４６ｇ、４−メトキシ−３−ニトロ−フェニルボロン酸ピナコールエステル１．００ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２９ｇ、リン酸三カリウム１．５２ｇ、１，２−ジメトキシエタン４０ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を８０℃で６．５時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−６−メチルピリジン（ＣＡ２７と記す）０．３８ｇ得た。
2015005499.tif 000277
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０６９４】
参考製造例２８
参考製造例２７記載のＣＡ２７を１．００ｇ、鉄粉１．１４ｇ、酢酸２０ｍＬおよび水２０ｍＬの混合物を８０℃で９時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、飽和重曹水と酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メチルピリジン（ＣＡ２８と記す）０．７９ｇを得た。
2015005499.tif 000278
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．【０６９５】
参考製造例２９
参考製造例２８記載のＣＡ２８を２．４２ｇ、４８％臭化水素酸１５ｍＬおよび水１０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．２０ｇ水溶液５ｍｌを滴下した。次いで、臭化銅（Ｉ）１．６９ｇ、４８％臭化水素酸５ｍＬの混合物を滴下した後、６０℃にて３時間攪拌した。冷却後、重曹水および酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−ブロモアニソール（以下、中間体（ＰＭＥ３０）と記す）２．１６ｇを得た。
2015005499.tif 000279
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）．【０６９６】
参考製造例３０
１−（４−ヒドロキシ−３−メチル）−エタノン５．０ｇ、メチルヨージド５．７０ｇ、炭酸カリウム２０．０ｇ、アセトン２００ｍｌの混合物を加熱還流下、６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン−１−オン（ＣＡ３０と記す）５．３ｇを得た。
2015005499.tif 000280
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．７９−７．７６（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．【０６９７】
参考製造例３１
参考製造例３０に記載のＣＡ３０を５．７６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール７．４６ｍｌの混合物を加熱還流下、２４時間攪拌した。減圧下濃縮し、２−（ジメチルアミノ）ビニル（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ケトン（ＣＡ３１と記す）４．７８ｇを得た。
2015005499.tif 000281
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．【０６９８】
参考製造例３２
エタノール５０ｍＬに水素化ナトリウム０．８５ｇを加えた。次いでアセトアミジン塩酸塩３．２０ｇおよび参考製造例３１記載のＣＡ３１（７．０６ｇ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−４−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＰＭＥ３１）と記す。）４．２０ｇを得た。
2015005499.tif 000282
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．【０６９９】
参考製造例３３
参考製造例２０記載の中間体（ＰＭＥ１）５．４１ｇ、４８％臭化水素酸５０ｍＬ、酢酸５０ｍＬの混合物を１１０℃で２０時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し３−クロロ−２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＨＰ１）と記す。）４．３２ｇを得た。
2015005499.tif 000283
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），６．４３−６．５８（１Ｈ，ｂｒｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．７Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２，０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ）．【０７００】
参考製造例３４
参考製造例３３と同様の反応を行い以下の化合物得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０７０１】
中間体（ＨＰ２）  中間体（ＨＰ３）  中間体（ＨＰ４）  中間体（ＨＰ５）
2015005499.tif 000284
【０７０２】
中間体（ＨＰ２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．０Ｈｚ）．【０７０３】
中間体（ＨＰ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０７０４】
中間体（ＨＰ４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．【０７０５】
中間体（ＨＰ５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５１．３，２．２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０７０６】
参考製造例３５
参考製造例２１記載の中間体（ＰＭＥ２）３．８２ｇ、４８％臭化水素酸３５ｍＬ、酢酸３５ｍＬの混合物を１１０℃で２０時間攪拌した。反応液を濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下に濃縮することで、
水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に濃縮することで６−エチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＨＰ６）と記す。）２．８６ｇを得た。
2015005499.tif 000285
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ）．【０７０７】
参考製造例３６
参考製造例３５に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０７０８】
中間体（ＨＰ７）        中間体（ＨＰ８）        中間体（ＨＰ９）
2015005499.tif 000286
中間体（ＨＰ１０）      中間体（ＨＰ１１）      中間体（ＨＰ１２）
2015005499.tif 000287
【０７０９】
中間体（ＨＰ１３）      中間体（ＨＰ１４）      中間体（ＨＰ１５）
2015005499.tif 000288
【０７１０】
中間体（ＨＰ１６）      中間体（ＨＰ１７）      中間体（ＨＰ１８）
2015005499.tif 000289
中間体（ＨＰ１９）
2015005499.tif 000290
【０７１１】
中間体（ＨＰ７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ）．【０７１２】
中間体（ＨＰ８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．６１（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０７１３】
中間体（ＨＰ９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．【０７１４】
中間体（ＨＰ１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，２．０Ｈｚ）．【０７１５】
中間体（ＨＰ１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．【０７１６】
中間体（ＨＰ１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（６Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｓ）．【０７１７】
中間体（ＨＰ１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．６Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．【０７１８】
中間体（ＨＰ１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）．【０７１９】
中間体（ＨＰ１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ）．【０７２０】
中間体（ＨＰ１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ）．【０７２１】
中間体（ＨＰ１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．２，１．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ）．【０７２２】
中間体（ＨＰ１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．【０７２３】
中間体（ＨＰ１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．【０７２４】
参考製造例３７
参考製造例２１記載の中間体（ＰＭＥ９）２．００ｇ、４８％臭化水素酸３０ｍＬ、および酢酸３０ｍＬの混合物を１１０℃で８時間攪拌した。反応液を濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。析出した固体をろ取し、水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に濃縮することで２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＨＰ２０）と記す。）０．７１ｇを得た。
2015005499.tif 000291
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０７２５】
参考製造例３８
参考製造例３７に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０７２６】
中間体（ＨＰ２１）  中間体（ＨＰ２２）  中間体（ＨＰ２３）  中間体（ＨＰ２４）
2015005499.tif 000292
中間体（ＨＰ２５）  中間体（ＨＰ２６）  中間体（ＨＰ２７）  中間体（ＨＰ２８）
2015005499.tif 000293
【０７２７】
中間体（ＨＰ２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ），９．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）．【０７２８】
中間体（ＨＰ２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）．【０７２９】
中間体（ＨＰ２３）【０７３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ）．【０７３１】
中間体（ＨＰ２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１０．１１（１Ｈ，ｓ）．【０７３２】
中間体（ＨＰ２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ），７．８３−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｓ）．【０７３３】
中間体（ＨＰ２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．８０−７．８７（３Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｓ）．【０７３４】
中間体（ＨＰ２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７３５】
中間体（ＨＰ２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．【０７３６】
参考製造例３９
参考製造例２３記載の中間体（ＰＭＥ１５）１．６０ｇ、４８％臭化水素酸１２ｍＬ、および酢酸１２ｍＬの混合物を加熱還流下で８時間攪拌した。反応液を濃縮し、乾燥して２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリジン臭化水素酸塩（以下、中間体（ＨＰ２９）と記す。）２．１０ｇを得た。
2015005499.tif 000294
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，６．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）．【０７３７】
参考製造例４０
参考製造例３９に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
2015005499.tif 000295
中間体（ＨＰ３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．４Ｈｚ），７．９０−７．８１（４Ｈ，ｍ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７３８】
参考製造例４１
４−アセチル−２−メチルフェノール１．００ｇ、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−メチリジントリスホルムアミド１．９３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０６ｇ、およびホルムアミド３ｇの混合部物を１６０℃で８．５時間加熱した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＨＰ３１）と記す。）４．２０ｇを得た。
2015005499.tif 000296
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．【０７３９】
参考製造例４６
２−メチル−３−ニトロフェノール３３．５ｇ、ヨードエタン４１ｇ、炭酸カリウム９０ｇ、およびアセトン４００ｍｌの混合物を加熱還流下、１０時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン（ＣＡ４６と記す）を３９．９ｇ得た。
2015005499.tif 000297
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．４２（３Ｈ，ｍ）．【０７４０】
参考製造例４７
参考製造例４６に記載のＣＡ４６を３９．９ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム５％）４ｇおよびエタノール２００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、３−エトキシ−２−メチルアニリン（ＣＡ４７と記す）３３．０ｇを得た。
2015005499.tif 000298
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），４．０２−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０７４１】
参考製造例４８
室温下、参考製造例４７に記載のＣＡ４７を３３．０ｇ、およびトルエン４００ｍｌの混合物に、トリホスゲン２５ｇを加え、加熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して１−エトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ４８と記す）を３７．２ｇ得た。
2015005499.tif 000299
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．【０７４２】
参考製造例４９
氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍｌ、および無水塩化アルミニウム３３．６ｇの混合物に、アジ化ナトリウム１５ｇを加え、１時間攪拌した。その後、参考製造例４８に記載のＣＡ４８（３７．２ｇ）を加え、反応混合物を７５℃に昇温し、５時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水１００ｍｌを加え、亜硝酸ナトリウム２３ｇ、水１５０ｍｌの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のｐＨを約４とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ４９と記す）３９．０ｇを得た。
2015005499.tif 000300
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．【０７４３】
参考製造例５０
氷冷下、参考製造例４９に記載のＣＡ４９を３９．０ｇ、炭酸カリウム３６．７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌの混合物に、硫酸ジメチル４４．７ｇを加え、室温まで昇温し、７時間攪拌した。水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５０と記す）３８．２ｇを得た。
2015005499.tif 000301
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２９−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０７４４】
参考製造例５１
参考製造例５０に記載のＣＡ５０を３８．２ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）７．９５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド３３．４ｇおよびクロロベンゼン３８０ｍＬの混合物を加熱還流下、５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇを得た。
2015005499.tif 000302
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．【０７４５】
参考製造例５２
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール４．９９ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム０．６３ｇを加え、３０分間攪拌した。反応混合物に、参考製造例１０に記載のＣＡ１０を２．８２ｇ、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．８５６ｇを加え、反応混合物を９０℃に昇温し、４時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５２と記す）３．６４ｇを得た。
2015005499.tif 000303
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０９（１８Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ）．【０７４６】
参考製造例５３
参考製造例５２に記載のＣＡ５２を３．６３ｇ、フッ化セシウム２．９１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を室温で３０分攪拌した。混合物にヨウ化メチル２．７２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５３と記す）１．６５ｇを得た。
2015005499.tif 000304
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ）．【０７４７】
参考製造例５４
参考製造例５３に記載のＣＡ５３を１．５０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．６２０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．３０ｇおよびクロロベンゼン１５ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４００ｇを得た。
2015005499.tif 000305
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．【０７４８】
参考製造例５５
１−（２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５５と記す）を以下、工程（１）〜（３）に準じて製造した。【０７４９】
＜工程（１）＞
無水塩化アルミニウム５５．１ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム２６．９ｇを加え、１５分攪拌した後、１−イソシアナト−２−メチルベンゼン５０．６ｇを加え、７０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム５１．８ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇを得た。
2015005499.tif 000306
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．３７−７．４７（４Ｈ，ｍ），１３．５５（１Ｈ，ｓ）．【０７５０】
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１８．２ｇを加えた。２０分間攪拌後、ヨウ化メチル５９．４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５２．５ｇを得た。
2015005499.tif 000307
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（４Ｈ，ｍ）．【０７５１】
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．５ｇ、四塩化炭素２０ｍＬおよびアゾイソブチロニトリル０．０１ｇの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。室温まで冷却し、混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２．１ｇのＣＡ５５を得た。
2015005499.tif 000308
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ）．【０７５２】
参考製造例５６
参考製造例２７に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０７５３】
中間体（ＰＭＥ３２）          中間体（ＰＭＥ３３）        中間体（ＰＭＥ３４）
2015005499.tif 000309
中間体（ＰＭＥ３５）
2015005499.tif 000310
【０７５４】
中間体（ＰＭＥ３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０７５５】
中間体（ＰＭＥ３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．【０７５６】
中間体（ＰＭＥ３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．７Ｈｚ）．【０７５７】
中間体（ＰＭＥ３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ）．【０７５８】
参考製造例５７
参考製造例５６に記載の中間体（ＰＭＥ３５）２．５０ｇと４８％臭化水素酸水溶液５ｍｌ、臭化銅（Ｉ）１．０４ｇの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．７９ｇの水溶液５ｍｌを滴下した。同温にて３０分間攪拌した後、室温にて３時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）６−メチルピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ３６）と記す。）を０．５０ｇ得た。
2015005499.tif 000311
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０７５９】
参考製造例５８
参考製造例５６に記載の中間体（ＰＭＥ３５）２．００ｇと濃塩酸５ｍｌ、塩化銅（Ｉ）０．５７ｇの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．６４ｇの水溶液１０ｍｌを滴下した。同温にて３０分間攪拌した後、室温にて３時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）６−メチルピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ３７）と記す。）を０．５１ｇ得た。
2015005499.tif 000312
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２，０．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．【０７６０】
参考製造例５９
参考製造例３５に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０７６１】
中間体（ＨＰ３２）          中間体（ＨＰ３３）          中間体（ＨＰ３４）
2015005499.tif 000313
中間体（ＨＰ３５）          中間体（ＨＰ３６）
2015005499.tif 000314
【０７６２】
中間体（ＨＰ３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．【０７６３】
中間体（ＨＰ３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），８．５２−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
中間体（ＨＰ３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．【０７６４】
中間体（ＨＰ３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），５．３２（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．【０７６５】
中間体（ＨＰ３６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．【０７６６】
参考製造例７０
４−ブロモ−２−メチルフェノール５．００ｇ、ベンジルブロミド５．０３ｇ、炭酸カリウム４．２０ｇおよびアセトニトリル５０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ベンジルオキシ−５−ブロモトルエン（ＣＡ７０と記す）７．４０ｇを得た。
2015005499.tif 000315
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．２８−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（５Ｈ，ｍ）．【０７６７】
参考製造例７１
参考製造例７０に記載のＣＡ７０を７．４０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン８．１４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１．３３ｇ、酢酸カリウム７．８６ｇおよびジメチルスルホキシド５０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０℃で加熱しながら６時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルでで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−３−メチル−フェニルボロン酸ピナコールエステル（ＣＡ７１と記す）５．１６ｇを得た。
2015005499.tif 000316
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（１２Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４６−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（２Ｈ，ｍ）．【０７６８】
製造例７２
参考製造例７１に記載のＣＡ７１を２．７４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２６ｇ、リン酸三カリウム８．４４ｇ、１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を８０℃で１０時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ベンジルオキシ−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−トルエン（ＣＡ７２と記す）３．３４ｇ得た。
2015005499.tif 000317
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０７６９】
製造例７３
参考製造例７２に記載のＣＡ７２を３．３４ｇ、ｍ−クロロ過安息香酸２．０９ｇ、クロロホルム２０ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を室温で９時間攪拌した。反応液に重曹水をゆっくり加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣と硫酸ジメチル０．８４ｇの混合物を８５℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、１，２−ジメトキシエタン１０ｍｌを加え、続いてシアン化ナトリウム０．８５ｇ水溶液１０ｍＬを加え室温で２時間攪拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得た残渣をカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ベンジルオキシ−５−（６−シアノ−４−メチルピリジン−２−イル）−トルエン（ＣＡ７３と記す）１．５２ｇ得た。
2015005499.tif 000318
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６８【０７７０】
製造例７４
参考製造例７３に記載のＣＡ７３を１．５２ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム１０％）０．０８ｇおよび酢酸エチル１０ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で９時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノールと酢酸エチルを用いて再結晶を行い（６−シアノ−４−メチルピリジン−２−イル）−２−メチルフェノールを０．１９ｇ得た。
2015005499.tif 000319
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．７８−６．８１（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），９．６８−９．７０（１Ｈ，ｍ）．【０７７１】
参考製造例７５
参考製造例２７に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０７７２】
中間体（ＰＭＥ３８）      中間体（ＰＭＥ３９）      中間体（ＰＭＥ４０）
2015005499.tif 000320
中間体（ＰＭＥ４１）      中間体（ＰＭＥ４２）      中間体（ＰＭＥ４３）
2015005499.tif 000321
【０７７３】
中間体（ＰＭＥ４４）      中間体（ＰＭＥ４５）
2015005499.tif 000322
【０７７４】
中間体（ＰＭＥ３８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），４．６５−４．５３（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０７７５】
中間体（ＰＭＥ３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ）．【０７７６】
中間体（ＰＭＥ４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．【０７７７】
中間体（ＰＭＥ４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．【０７７８】
中間体（ＰＭＥ４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，６．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，７．３Ｈｚ）．【０７７９】
中間体（ＰＭＥ４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．６８−８．７０（１Ｈ，ｍ）．【０７８０】
中間体（ＰＭＥ４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，５．０，１．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９，１．０Ｈｚ）．【０７８１】
中間体（ＰＭＥ４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，３．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．【０７８２】
参考製造例７６
参考製造例３５に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。【０７８３】
中間体（ＨＰ３８）  中間体（ＨＰ３９）  中間体（ＨＰ４０）  中間体（ＨＰ４１）
2015005499.tif 000323
中間体（ＨＰ４２）  中間体（ＨＰ４３）  中間体（ＨＰ４４）  中間体（ＨＰ４５）
2015005499.tif 000324
【０７８４】
中間体（ＨＰ３８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０７８５】
中間体（ＨＰ３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ）．【０７８６】
中間体（ＨＰ４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．【０７８７】
中間体（ＨＰ４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．１７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．【０７８８】
中間体（ＨＰ４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６３−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３１−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．５８（２Ｈ，ｍ）．【０７８９】
中間体（ＨＰ４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．０，１．０Ｈｚ）．【０７９０】
中間体（ＨＰ４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），５．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，４．９，１．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ）．【０７９１】
中間体（ＨＰ４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．【０７９２】
参考製造例７７
２−ブロモピリジン１．３５ｇ、２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸０．８０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０９ｇ、リン酸三カリウム２．２６ｇ、１，２−ジメトキシエタン５ｍＬおよび水１ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、油状物質１．２１ｇを得た。得られた油状物質１．２１ｇと４８％臭化水素酸１０ｍＬおよび酢酸１０ｍＬの混合物を１１０℃で１０時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下に濃縮することで２−（４−ヒドロキシ−２，５−ジフルオロフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＨＰ４６）と記す。）０．５４ｇを得た。
2015005499.tif 000325
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．０Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．【０７９３】
参考製造例７８
参考製造例４１と同様に、４−アセチル−２−メチルフェノールの代わりに４−アセチル−２，５−ジメチルフェノールを用いて、４−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＨＰ４７）と記す。）を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
2015005499.tif 000326
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．【０７９４】
参考製造例７９
３−メトキシ−４−メチルアニリン６．８５ｇ、クロロホルム１５０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムトリブロミド２６．５ｇを加え、同温度にて２０分間攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加えた。有機層を、重曹水、亜硫酸ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−５−メトキシ−３−メチルアラニン７．８５ｇを得た。
2015005499.tif 000327
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ）．【０７９５】
参考製造例８０
２−ブロモ−５−メトキシ−３−メチルアニリン３．２４ｇ、濃塩酸５０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１．１４ｇ水溶液１０ｍｌを滴下した。次いで、臭化銅（Ｉ）１．７８ｇを加えた後、７０℃にて１時間攪拌した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシ−５−メチルベンゼン２．００ｇを得た。
2015005499.tif 000328
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ）．【０７９６】
参考製造例８１
参考製造例７１に記載の反応に準じて以下に示す化合物を得た。構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
２−（２−クロロ−４−メトキシ−５−メチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
2015005499.tif 000329
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（１２Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ）．【０７９７】
参考製造例８２
４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノール５．００ｇ、ヨウ化イソプロピル４．２３ｇ、炭酸カリウム６．８７ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を８０℃にて７時間攪拌した。冷却後、酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ブロモ−４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルベンゼン２．８８ｇを得た。
2015005499.tif 000330
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），４．５３−４．４１（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．【０７９８】
参考製造例８３
窒素雰囲気下、マグネシウム０．１６ｇに１−ブロモ−４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルベンゼン１．５０ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物を滴下した。反応混合物を５０℃にて３０分間攪拌した。反応混合物を−７８℃に冷却した後、トリメトキシボラン０．６７ｇを滴下した。室温までゆっくりと昇温し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水とクロロホルムを加えて分液操作を行った。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、ろ取し４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルフェニルボロン酸０．８２ｇを得た。
2015005499.tif 000331
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），４．６２−４．６８（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．【０７９９】
参考製造例８４
室温下、水素化ホウ素ナトリウム１５．６ｇ、およびテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に、２−メチル−６−ニトロ安息香酸５０ｇを加えた。０℃下、反応混合物に、ジメチル硫酸３４ｍｌを加え、室温下、２０時間攪拌した。０℃下、５％塩酸水溶液３００ｍｌを加え、１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−メチル−６−ニトロベンジルアルコール３０．５ｇ得た。
2015005499.tif 000332
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、４．７１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．６２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．５６（３Ｈ、ｓ）．【０８００】
参考製造例８５
室温下、参考製造例８４に記載の、２−メチル−６−ニトロベンジルアルコール３０．５ｇ、およびクロロホルム１００ｍｌの混合物に、三臭化リン７４．１ｇを加え、１０時間攪拌した。氷水２００ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−メチル−６−ニトロベンジルブロマイド３５ｇを得た。
2015005499.tif 000333
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．７２（２Ｈ、ｓ）、２．５４（３Ｈ、ｓ）．【０８０１】
上記の方法に記載の反応に準じて化合物
ＴＳＨＡ１−１〜ＴＳＨＨ１０−１７９８を得ることができる。
化合物ＴＳＨＡ１−１〜ＴＳＨＨ１０−１７９８は、【０８０２】
2015005499.tif 000334
【０８０３】
2015005499.tif 000335
【０８０４】
2015005499.tif 000336
【０８０５】
2015005499.tif 000337
【０８０６】
2015005499.tif 000338
【０８０７】
2015005499.tif 000339
【０８０８】
2015005499.tif 000340
【０８０９】
2015005499.tif 000341
【０８１０】
2015005499.tif 000342
【０８１１】
2015005499.tif 000343
【０８１２】
2015005499.tif 000344
〔式中、Ｙは、以下に示す置換基番号１〜１７９８に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。【０８１３】
例えばＴＳＨＡ１−００１とは、式（ＴＳＨＡ１）で示される化合物において、Ｙが置換基番号１である化合物を表し、下記式で表される。
2015005499.tif 000345
【０８１４】
置換基番号；Ｙ
［１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［５０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［５４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［５６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［７７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［７８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［７９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［８０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［８１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［８２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［８５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ
１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［９６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［９８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１００；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、【０８１５】
［１０１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１０３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１０６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１０９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１１４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１１６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１２１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１２４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１２７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１２８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１２９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１３２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１３４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１３９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＥｔ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１４２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＥｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１４５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＥｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１４６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１４７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１４８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１５０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１５２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１５３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１５４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１５７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１７０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［１７５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［１７８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［１８１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３
＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１９６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２００；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、【０８１６】
［２０１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２０２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２０３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２０４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２０５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２０６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２０７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２０８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２０９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２１０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２１１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２１２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２１３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２１４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２１５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２１６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２１７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２１８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２１９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２２０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２２１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２２２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２２３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２２４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２２５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２２６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２２７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２２８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２２９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２３０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２３１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２３２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２３３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２３４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２３５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２３６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２３７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２３８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２３９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２４０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２４１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２４２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２４３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２４４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２４５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２４６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２４７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２４８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２４９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２５０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２５１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２５２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２５３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２５４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２５５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２５６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２５７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２５８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２５９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２６０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［２６１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２６２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２６３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２６４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２６５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２６６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２６７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２６８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２６９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［２７０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２７１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２７２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［２７３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２７４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２７５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［２７６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２７７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２７８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２７９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２８０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［２８１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［２８２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２８３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［２８４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［２８５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２８６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］
、［２８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［２８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［２９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［２９７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［３００；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、【０８１７】
［３０１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［３０２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［３０３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３０４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３０５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３０６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３０７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３０８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３０９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３１０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３１１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３１２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３１３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３１４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３１５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３１６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３１７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３１８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３１９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３２０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３２１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３２２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３２３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３２４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３２５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３２６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３２７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ、Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３２８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３２９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３３２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３３５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３３８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３３９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３４０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３４１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ］、［３４５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ］、［３４９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３５３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３５６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３５９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３６０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３６１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３６２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３６３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３６４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３６５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３６６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３６７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３６８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３６９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３７０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３７１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３７２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３７３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３７４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３７５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３７６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［３７７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３７８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［３７９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５
＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［３８４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［３９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［３９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［３９６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３９７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３９８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３９９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４００；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、【０８１８】
［４０１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４０２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４０３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４０４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４０５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［４０６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［４０７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［４０８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４０９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４１０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４１１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［４１２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４１３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４１４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４１５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４１６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４１７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４１８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４１９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４２０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４２１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［４２２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［４２３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［４２４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４２５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４２６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４２７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４２８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４２９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４３０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４３１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４３２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４３３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［４３４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［４３５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［４３６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨ２，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４３７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨ２，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４３８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨ２，Ｒ１６＝Ｈ］、［４３９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨ２］、［４４０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨ２，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４４１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨ２，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４４２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨ２，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４４３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝ＮＨ２，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４４４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨ２，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４４５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨ２，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４４６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨ２，Ｒ１６＝Ｈ］、［４４７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＮＨ２，Ｒ１６＝Ｈ］、［４４８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨ２，Ｒ１６＝Ｆ］、［４４９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨ２］、［４５０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨ２］、［４５１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝ＮＨ２］、［４５２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨ２，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４５３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨ２，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４５４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨ２，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４５５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝ＮＨ２，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４５６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨ２，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４５７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨ２，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４５８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨ２，Ｒ１６＝Ｈ］、［４５９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＮＨ２，Ｒ１６＝Ｈ］、［４６０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨ２，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４６１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨ２］、［４６２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨ２］、［４６３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝ＮＨ２］、［４６４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４６５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４６６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４６７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨＭｅ］、［４６８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨＭｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４６９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４７１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝ＮＨＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨＭｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４７４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＮＨＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨＭｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４７７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨＭｅ］、［４７８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨＭｅ］、［４７９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝ＮＨＭｅ］、［４８０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨＭｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４８１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４８２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＨＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４８３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝ＮＨＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４８４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨＭｅ，Ｒ１５
＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４８５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＨＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４８６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＮＨＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨＭｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨＭｅ］、［４９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨＭｅ］、［４９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝ＮＨＭｅ］、［４９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＮＭｅ２，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＮＭｅ２，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＭｅ２，Ｒ１６＝Ｈ］、［４９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ