(57)【要約】  本発明は、輝度に優れ、良好な分散特性が得られるカラーフィルター用顔料分散体、着色組成物、カラーフィルター、及び顔料分散体の製造方法を提供する。〔１〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを含有する、カラーフィルター用顔料分散体、〔２〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを配合して得られる、カラーフィルター用顔料分散体、〔３〕前記〔１〕又は〔２〕の顔料分散体とアルカリ可溶性樹脂とを含有する、カラーフィルター用着色組成物、〔４〕前記〔３〕に記載の着色組成物を用いて製造される、カラーフィルター、〔５〕ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程を有する、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
【請求項２】
ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを配合することで得られる、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
【請求項３】
ローダミン染料（Ｂ）が、一般式（Ｉ）で表される化合物である、請求項１又は２に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【化１】
2015008737.tif 000024
〔式（Ｉ）中、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１以上１０以下の脂肪族炭化水素基、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基と水素原子が置換していてもよい芳香族炭化水素基を示し、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基を示す。ただし、式（Ｉ）中、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基の総数は２以上である。〕
【請求項４】
ローダミン染料（Ｂ）の含有量が、ジケトピロロピロール顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、０．０５質量％以上１０質量％以下である、請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項５】
分散剤（Ｃ）のカチオン基が４級アンモニウム基である、請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項６】
分散剤（Ｃ）の分子量が１０００以上である、請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の顔料分散体とアルカリ可溶性樹脂とを含有する、カラーフィルター用着色組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の着色組成物を用いて製造される、カラーフィルター。
【請求項９】
ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程を有する、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【請求項１０】
下記工程１及び２を有する、請求項９に記載の顔料分散体の製造方法。
工程１：  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
工程２：  工程１で得られた混合物と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）を混合する工程
【請求項１１】
工程１の混合が混練である、請求項９又は１０に記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項１２】
カラーフィルター製造のための、請求項１〜６のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
【請求項１３】
カラーフィルター製造のための、請求項７のいずれかに記載の着色組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルター用顔料分散体、着色組成物、カラーフィルター、及び顔料分散体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置に用いられるカラーフィルターは、顔料分散体に樹脂等を配合した着色組成物をガラス等の透明基板に塗工した後、露光・硬化、現像、熱硬化させるフォトリソグラフィー法等によって製造されている。ここで用いられる顔料分散体は、顔料を非水系溶媒に分散した非水系顔料分散体であるが、非水系顔料分散体の製造方法として、グラフトポリマー等の高分子分散剤を用いる製造方法が知られており、様々な要求性能を満たすために、分散剤の改良検討が行われている。【０００３】
例えば、特許文献１には、高コントラストを得ることを目的として、キサンテン染料とブロモ化ジケトピロロピロール顔料を含むことを特徴とする着色組成物が開示されている。
特許文献２には、高輝度と加熱時の顔料の結晶析出抑制を得ることを目的として、染料と顔料とを溶剤中で同時に均一に分散させる工程を含むことを特徴とする顔料分散液の製造方法が開示されている。
特許文献３には、高輝度、高コントラストを得ることを目的としてキサンテン系染料、有機顔料骨格またはアミノベンゼン骨格と塩基性官能基を有する有機化合物を含むことを特徴とする着色組成物が開示されている。
特許文献４には、高輝度、高耐光性、高耐溶剤性を得ること、及び加熱時の顔料の結晶析出抑制を目的として、キサンテン系酸性染料と側鎖にカチオン性基を有する樹脂とからなる造塩化合物および赤色顔料を含むことを特徴とする着色組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−１４７５０号公報
【特許文献２】特開２０１１−３８０８５号公報
【特許文献３】特表２０１２−１９４５２３号公報
【特許文献４】特開２０１２−２０８４５２号公報
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、以下の〔１〕〜〔４〕に関する。
〔１〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
〔２〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを配合することで得られる、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
〔３〕  前記〔１〕又は〔２〕の顔料分散体とアルカリ可溶樹脂とを含有する、カラーフィルター用着色組成物。
〔４〕  前記〔３〕に記載の着色組成物を用いて製造される、カラーフィルター。
〔５〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程を有する、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００６】
カラーフィルターは、表示画像の高精細化、高輝度化に伴い、高い輝度とコントラスト比が求められている。輝度とコントラスト比を向上させるための方法としては、顔料をより微細化することが行われる。しかしながら、顔料を微細化することによって顔料同士の凝集力が高まるため、得られる顔料分散体及び着色組成物において顔料の粒径が増大する傾向がある。すると、顔料分散体における保存安定性等の分散特性が低下するのみならず、カラーフィルターの輝度とコントラスト比の低下の原因ともなる。
また、輝度を向上する方法としては、発色性に優れる染料を、例えば顔料分散体又は着色組成物に溶解して、併用することが行われる。しかしながら、染料を溶解しても、顔料分散体における保存安定性等の分散特性の向上には寄与しないため、高い輝度と、高い保存安定性等の良好な分散特性とを有する顔料分散体得ることは困難である。そこで、カラーフィルターに用いた場合に高い輝度が得られ、かつ良好な分散特性を有するカラーフィルター用顔料分散体が望まれている。
本発明は、輝度に優れ、良好な分散特性が得られるカラーフィルター用顔料分散体、着色組成物、カラーフィルター、及び顔料分散体の製造方法を提供することを課題とする。
【０００７】
本発明者らは、ジケトピロロピロール顔料（Ａ）、所定の官能基を有するローダミン染料（Ｂ）、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）、非水系溶媒（Ｄ）を用いることで、輝度に優れ、良好な分散特性を有するカラーフィルター用顔料分散体、着色組成物及びカラーフィルターが得られることを見出した。
【０００８】
すなわち本発明は、以下の〔１〕〜〔４〕に関する。
〔１〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
〔２〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを配合することで得られる、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
〔３〕  前記〔１〕又は〔２〕の顔料分散体とアルカリ可溶樹脂とを含有する、カラーフィルター用着色組成物。
〔４〕  前記〔３〕に記載の着色組成物を用いて製造される、カラーフィルター。
〔５〕  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程を有する、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【０００９】
本発明によれば、輝度に優れ、良好な分散特性を有する新規なカラーフィルター用顔料分散体、着色組成物、カラーフィルター、及び顔料分散体の製造方法を提供することができる。
【００１０】
本発明のカラーフィルター用顔料分散体は、ジケトピロロピロール顔料（Ａ）（以下、「顔料（Ａ）」又は「ＤＰＰ顔料」ともいう）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基（以下、「スルホ基」ともいう）から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）（以下、「ローダミン染料（Ｂ）」ともいう）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを含有することを特徴とする。また、本発明のカラーフィルター用顔料分散体は、顔料（Ａ）と、ローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを配合することで得られることを特徴とする。「配合することで得られる」顔料分散体とは、配合を経て、更に何らかの処理を経て得られるものを含み、具体的には配合して得られる混合物を更に分散して得られるものを含む。
本発明のカラーフィルター用顔料分散体は、輝度に優れ、良好な分散特性を有する。なお、本発明の効果において分散特性とは、微粒化、低粘度化、保存安定性等の性能を意味する。
【００１１】
本発明の効果が得られる理由は定かではないが、以下のように推定している。
本発明におけるローダミン染料（Ｂ）は、特定のスルホ基を有するため、非水系溶媒への溶解性が小さく、また芳香環を有することから、ＤＰＰ顔料との親和性が高い。よって、顔料及び非水系溶媒の存在下においては、ローダミン染料（Ｂ）は顔料との相互作用がさらに強くなって選択的に顔料表面に吸着し、前記スルホ基はローダミン染料（Ｂ）の非水系溶媒への溶出抑制基として機能する。
一方、カチオン基を有する分散剤は、前記スルホ基が顔料表面に存在するため、顔料表面に対し、より強固に吸着できる。そのため、分散剤の脱離が起こりにくくなり、顔料分散体における効果として、微粒化、低粘度化のみならず、優れた保存安定性を発揮する。
また、ローダミン染料（Ｂ）は発色性にも優れており、可視光領域での光透過効率が高くなり、輝度が向上する。これらのことから、本発明の顔料分散体は、優れた輝度を有し、かつ保存安定性等の分散特性に優れる。
ただし上記は推定であり、本発明の効果は、上記メカニズムに限定されない。
以下、本発明に用いられる各成分、工程等について説明する。
【００１２】
［ジケトピロロピロール顔料（Ａ）］
本発明に用いられる顔料（Ａ）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、下記一般式（１）で表されるＤＰＰ顔料が好ましい。
【００１３】
【化１】
2015008737.tif 000002
【００１４】
式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は水素原子が置換されていてもよい芳香族炭化水素基を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｍ+を示し、Ｍ+はカチオンを示す。なお、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
ＤＰＰ顔料の市販品の好適例としては、ＢＡＳＦジャパン株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（以下、「ＰＲ２５４」ともいう）「Irgaphor Red B-CF」、「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」；クラリアント（株）製ＰＲ２５４「HOSTAPERM RED D2B-COF01」、「HOSTAPERM RED D2B-COFLV3781」等が挙げられる。
【００１５】
顔料（Ａ）は、輝度向上の観点から、その平均一次粒子径を、好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜６０ｎｍにした微粒化処理品を用いる。顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを平均一次粒子径とする。
上記の顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、顔料（Ａ）と非水系溶媒との親和性を高め、分散安定性を高めるという観点から、顔料の表面に、樹脂や高分子、顔料誘導体等により予め表面処理を施した顔料を用いることもできる。
【００１６】
本発明の顔料分散体は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記顔料（Ａ）以外の顔料を含有してもよい。
他の顔料としては、アゾ顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料等が挙げられる。
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（以下、「ＰＲ１７７」ともいう）等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（以下、「ＰＹ１５０」ともいう）等のニッケルアゾ錯体系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料等が挙げられる。
これらの中では、ＤＰＰ顔料の色度を好適に調整する観点から、好ましくはアントラキノン系顔料及びニッケルアゾ錯体系顔料、より好ましくはＰＲ１７７及びＰＹ１５０である。
【００１７】
本発明の顔料分散体中の顔料（Ａ）の含有量は、色特性を最適化する観点から、顔料の総量に対して、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、更により好ましくは６０質量％以上であり、また、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。
【００１８】
［ローダミン染料（Ｂ）］
本発明で用いられるローダミン染料（Ｂ）は、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有する。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
ローダミン染料（Ｂ）一分子に含まれる上記官能基の総数は、分散特性の観点から、２以上であり、また、好ましくは４以下であり、より好ましくは３以下であり、また、更に好ましくは２である。
上記官能基は、ローダミン分子骨格内の芳香環又はローダミン分子骨格に結合している芳香環の炭素に結合していることが好ましい。
ローダミン染料（Ｂ）は、好ましくは式（Ｉｂ）で表される官能基を有し、より好ましくは式（Ｉｂ）で表される官能基を有し、且つ、式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンが金属イオンである官能基を有する。
ローダミン染料（Ｂ）は、複数の（Ｉｂ）基を有する場合、好ましくは、１つの（Ｉｂ）の対イオンがローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンであり、その他の（Ｉｂ）の対イオンが金属イオン、及びＮＨ4+から選ばれる少なくとも１種である。
金属イオンとしては、Ｎａ+，Ｋ+等が挙げられ、輝度及び入手性の観点から、好ましくはＮａ+である。
【００１９】
ローダミン染料（Ｂ）としては、好ましくは以下の一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
【化２】
2015008737.tif 000003
〔式（Ｉ）中、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１以上１０以下の脂肪族炭化水素基、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基と水素原子が置換していてもよい芳香族炭化水素基を示し、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基を示す。ただし、式（Ｉ）中、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基の総数は２以上である。〕
【００２０】
Ｒ11〜Ｒ14の脂肪族炭化水素基の炭素数は、輝度の観点から、好ましくは１以上であり、また、好ましくは１０以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは４以下であり、また更により好ましくは２である。
Ｒ11〜Ｒ14の芳香族炭化水素基の炭素数は、輝度の観点から、好ましくは６以上であり、また、好ましくは１８以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１０以下であり、更により好ましくは８である。
式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基の好適な態様及び総数は、上述のとおりである。
ローダミン染料（Ｂ）は、輝度及び分散安定性の観点から好ましくは、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である。
【００２１】
【化３】
2015008737.tif 000004
【化４】
2015008737.tif 000005
【化５】
2015008737.tif 000006
【００２２】
市販のローダミン染料（Ｂ）としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５０（シグマ・アルドリッチ社製「スルホローダミンＧ」）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（以下、「ＡＲ５２」ともいう）（ダイワ化成（株）製「ＡＲ５２」：式（Ｉ−１）の化合物）、ＡＲ５２の  −ＳＯ3Ｎａが  −ＳＯ3Ｈに置換されたもの（以下、「ＡＲ５２−Ｈ」ともいう）（ダイワ化成（株）製「Ｄａｉｗａ  ＩＪ  Ｒｅｄ  ２０７Ｈ」：式（Ｉ−２）の化合物）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９（以下、「ＡＲ２８９」ともいう）（ダイワ化成（株）製「ＡＲ２８９」：式（Ｉ−３）の化合物）、ＡＲ２８９の  −ＳＯ3Ｎａが  −ＳＯ3Ｈに置換されたもの（ダイワ化成（株）製「Ｄａｉｗａ  ＩＪ  Ｒｅｄ  ３１９Ｈ」）等が挙げられる。これらの中でも、輝度及び分散安定性の観点から、好ましくはＡＲ５２、ＡＲ５２−Ｈ及びＡＲ２８９から選ばれる少なくとも１種であり、また、輝度の観点から、より好ましくはＡＲ５２及びＡＲ５２−Ｈから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはＡＲ５２である。
【００２３】
［カチオン基を有する分散剤（Ｃ）］
本発明の顔料分散体は、輝度を向上させ、顔料の分散特性を向上させる観点から、カチオン基を有する分散剤（以下、「分散剤（Ｃ）」ともいう）を含有する。
カチオン基としては、例えば、４級アンモニウム基、アンモニウム基（−ＮＨ3+）、が挙げられ、分散特性の観点から、好ましくは４級アンモニウム基である。
分散剤（Ｃ）は、分散特性の観点から、好ましくは高分子分散剤であり、より好ましくは主鎖にカチオン基を有する。
また、分散剤（Ｃ）は、顔料の分散特性を向上させる観点から、好ましくはポリアルキレンオキシド鎖を有し、より好ましくは側鎖としてポリアルキレンオキシド鎖を有する。ポリアルキレンオキシド鎖が顔料粒子間に立体斥力を付与することにより、分散特性が向上し、輝度も向上すると考えられる。
分散剤（Ｃ）の重量平均分子量は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは１，０００以上、より好ましくは２，０００以上、更に好ましくは３，０００以上、より更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である。重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー法により測定することができ、具体的な測定方法は実施例に記載の方法による。
分散剤（Ｃ）としては、好ましくは、一般式（II）で表される分散剤（以下、「分散剤（１）」ともいう）、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド由来の構成単位と、アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート由来の構成単位とを有し、４級化率が１０〜８０ｍｏｌ％であるポリマー分散剤（以下、「分散剤（２）」ともいう）等が挙げられる。なお、前記「４級化率」とは、分散剤（２）中に含まれる３級アミノ基及び４級アンモニウム基の合計モル当量数に対する、４級アンモニウム基のモル当量数の割合（ｍｏｌ％）を意味する。これらの中でも、輝度及び分散特性の観点から、分散剤（１）が好ましい。
【００２４】
＜分散剤（１）＞
分散剤（１）は、下記一般式（II）で表される化合物である。
【化６】
2015008737.tif 000007
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は、単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは平均構造単位数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は１以上２２以下であり、ｎは１以上２２以下であり、ｍは０以上２１以下であり、ｋは０以上２１以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、ｎ，ｍ，ｋでその平均構造単位数が示される各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。
【００２５】
（ｎ＋ｍ＋ｋ）は、分散特性の観点から、２２以下であり、好ましくは１１以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは４以下、更に好ましくは３以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上であり、好ましくは２以上である。また、優れた分散特性の観点から、更により好ましくは２である。
ｎは、分散特性の観点から、２２以下であり、好ましくは１１以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは４以下、更に好ましくは３以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上であり、好ましくは２以上である。また、優れた分散特性の観点から、更により好ましくは２である。
ｍ及びｋは、分散特性の観点から、それぞれ独立に、２１以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２以下、更に好ましくは１以下であり、また、０以上である。また、優れた分散特性の観点からは、好ましくは０である。
ｎと（ｎ＋ｍ＋ｋ）との比（ｎ／（ｎ＋ｍ＋ｋ））は、分散特性の観点から、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上であり、また、好ましくは１．０以下であり、更により好ましくは１．０である。
なお、ｎ、ｍ、ｋでその平均構造単位数が示される各構造単位は、いかなる配列順序であってもよい。ｎ、ｍ、ｋのいずれか１以上が複数である場合、各構造単位は、ランダム、ブロック等のいかなる配列順序であってもよい。
【００２６】
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4の炭素数は、分散特性の観点から、１０以下であり、好ましくは８以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは１である。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、好ましくは水酸基で置換されていない炭化水素基であり、より好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはメチル基である。
Ｒ1及びＲ2の炭化水素基の炭素数は、分散特性の観点から好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましく２以下、更により好ましくは１である。
Ｒ4の炭化水素基の炭素数は、分散剤（１）の製造容易性の観点から、好ましくは４以下、より好ましくは３以下である。Ｒ4は、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
【００２７】
Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数は、分散特性の観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、更により好ましくは１０以下、更により好ましくは６以下である。
Ｒ5のアルカンジイル基としては、例えば、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、分散特性の観点から好ましくはプロパン１，３−ジイル基、ヘキサン１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、プロパン１，３−ジイル基である。
【００２８】
Ｒ6の炭素数は、分散剤（１）の製造容易性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１である。Ｒ6としては、メチレン基が好ましい。
【００２９】
Ｒ7の炭素数は、分散特性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、また２以上である。Ｒ7は、好ましくはエチレン基及びプロピレン基から選ばれる少なくとも１種である。
【００３０】
ａは、分散特性の観点から、１以上であり、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、１００以下であり、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
【００３１】
（Ｒ7Ｏ）は、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、また（Ｒ7Ｏ）の配列はランダム、又はブロックのいずれであってもよい。
また、（Ｒ7Ｏ）は、非水系溶媒との親和性の観点から、プロピレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましく、プロピレンオキシド由来の構成単位及びエチレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましい。
【００３２】
上記一般式（II）において、（Ｒ7Ｏ）aは、分散性及び保存安定性の観点から、下記一般式（II−ａ）で示される構造単位であることが好ましい。
【化７】
2015008737.tif 000008
式（II−ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、ｂ，ｃは平均付加モル数を示し、ｂは０〜１００であり、ｃは０〜１００であり、ｂ＋ｃは１〜１００である。＊は結合部位を表す。なお、上記式（II−ａ）は、該構造単位がブロック重合体であることが好ましく、上記式（II−ａ）の（ＰＯ）末端側はＲ8Ｏと結合し、（ＥＯ）末端側はカルボニル基に結合することが好ましい。
ｂは、分散特性の観点から、好ましくは１０以上、より好ましくは２１以上、更に好ましくは２５以上であり、また、分散剤（１）の製造容易性の観点から、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である。
ｃは、分散特性の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更により好ましくは３０以下、更により好ましくは２０以下である。
ｂとｃの合計（ｂ＋ｃ）は、分散特性の観点から、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、更に好ましくは３０以上、更により好ましくは４０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
ｂとｃの合計に対するｂの割合（ｂ／（ｂ＋ｃ））は、分散特性の観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、また、分散剤（１）の製造容易性の観点から、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である。
【００３３】
Ｒ8の炭素数は、分散特性の観点から、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１６以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である。
Ｒ8としては、メチル基、デシル基、ラウリル基、オレイル基、ステアリル基、ｐ−オクチルフェニル基、及びｐ−ノニルフェニル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。Ｒ8は、分散特性の観点から、好ましくは脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは、メチル基、デシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはラウリル基である。
【００３４】
Ｒ3の炭素数は、分散特性の観点から、１０以下であり、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上である。Ｒ3としては、メチル基、エチル基及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、分散特性の観点から、好ましくはメチル基である。
【００３５】
（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-は、それぞれ独立にアニオンであり、分散特性及び製造容易性の観点から、好ましくは、ハロゲン化物イオン、アルキル硫酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及びアルキル炭酸イオンから選ばれる１種である。
【００３６】
（Ｍ1）-は、分散特性及び分散剤（１）の製造容易性の観点から、好ましくはハロゲン化物イオン、より好ましくは塩化物イオンである。
【００３７】
（Ｍ2）-は、分散剤(１)の製造容易性の観点から、好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4-、Ｃ2Ｈ5ＳＯ4-及びＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3-から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4-及びＣ2Ｈ5ＳＯ4-から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはＣＨ3ＳＯ4-である。また、（Ｍ2）-は、分散特性の観点から、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは塩化物イオンである。
【００３８】
以上より、分散特性の観点から、好ましくはｍ及びｋが０であり、より具体的には、分散剤（１）は、好ましくは下記一般式（II−１）で表される化合物である。
【化８】
2015008737.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-はアニオンを示し、ｎは平均構造単位数を示し、１以上５以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。〕
【００３９】
なお、式（II−１）中、好ましいＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ａ、（Ｍ1）-、及びｎは上記式（II）と同様である。
【００４０】
分散剤（１）の重量平均分子量は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは２，０００以上、より好ましくは３，０００以上、更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である。重量平均分子量の測定方法は実施例に記載の方法による。
【００４１】
＜分散剤（１）の製造方法＞
分散剤（１）は、例えば、下記一般式（III）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、下記一般式（IV）で表されるアミン化合物とを反応させ、さらに必要に応じて４級化剤を反応させることにより得られる。
【化９】
2015008737.tif 000010
〔式（III）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
【化１０】
2015008737.tif 000011
〔式（IV）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
上記原料を無溶媒又は溶媒中で反応させることで、一般式（II）で表される分散剤（１）が得られる。
反応で用いる溶媒は、好ましくは後述のエーテル系溶媒である。エーテル系溶媒としては、好ましくは（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、より好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、「ＰＧＭＥＡ」ともいう）及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下、「ＢＣＡ」ともいう）から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはＰＧＭＥＡである。
【００４２】
上記一般式（III）で表されるハロゲン化アルキルエステルは、例えば、Ｒ8の炭化水素基を有するアルコールと、Ｒ7Ｏを形成するアルキレンオキシド化合物とを塩基性物質の存在下で反応させることでアルコキシポリアルキレングリコールを得て、更に、ハロゲン化アルキルを有するカルボン酸と脱水縮合させることで得られる。なお、本明細書において、「アルコキシ」とは、ＲAＯ−（ＲAは不飽和又は飽和の脂肪族炭化水素を含む炭化水素基を示す）を表す概念である。
【００４３】
分散剤（１）を得る反応における、一般式（IV）で表されるアミン化合物のアミン官能基数（一般式（IV）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）×モル量）に対する、一般式（III）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物（モル量）は、目的とする化合物に応じて適宜設定可能であるが、例えば、０．３〜１．２である。上記比率を適宜設定することで、一般式（II）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）に対するｎ及びｍ数を調整した化合物を得ることができる。上記アミン化合物と、上記ハロゲン化アルキルエステル化合物との反応量比は、ｎ、ｍの数をより正確に制御する観点から、アミン化合物のアミン価から算出されたモル当量と、ハロゲン化アルキルエステル化合物のハロゲン量から算出されたモル当量を基準として調整することが好ましい。
また、当該工程における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
当該工程における反応の温度は、例えば、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下である。
【００４４】
一般式（II）においてｋが０を超える化合物は、例えば、一般式（II）におけるｍが０を超える化合物を４級化剤により処理して得ることができる。
４級化剤としては、３級アミノ基と反応し当該アミノ基を４級アンモニウム化する物質が使用され、例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等の硫酸ジアルキル；塩化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル；塩化ベンジル等のハロゲン化アリール；ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル等のｐ−トルエンスルホン酸アルキルが挙げられる。反応性の観点からは、好ましくは硫酸ジメチルであり、分散特性の観点からは、好ましくは塩化メチルである。
【００４５】
＜その他の分散剤＞
その他本発明で用いられる分散剤としては、例えば、市販品として、ビックケミー社製、商品名：ディスパービックＰ１０４、ディスパービックＰ１０４Ｓ、ディスパービック２２０Ｓ、ディスパービック１１０、ディスパービック１１１、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１６４、ディスパービック１６６、ディスパービック１７０、ディスパービック１７１、ディスパービック１７４、ディスパービック２０００、ディスパービック２０９５；チバスペシャリティーケミカルズ社製、商品名：ＥＦＫＡ ４３００、ＥＦＫＡ ５０１０、ＥＦＫＡ ５０６５、ＥＦＫＡ ５０６６、ＥＦＫＡ ５０７０、ＥＦＫＡ ７５００、ＥＦＫＡ ７５５４；ルーブリゾール社製、商品名：ソルスパース３０００、ソルスパース１６０００、ソルスパース１７０００、ソルスパース１８０００、ソルスパース２４０００、ソルスパース３６０００、ソルスパース３６６００、ソルスパース４１０００、ソルスパース７６５００；川研ファインケミカル社製、商品名：ヒノアクトＫＦ−１０００；味の素ファインテクノ社製アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８１等が挙げられる。
【００４６】
［非水系溶媒］
本発明において用いられる非水系溶媒は、好ましくはエーテル系溶媒、より好ましくはグリコールエーテル系溶媒である。
非水系溶媒の２５℃での粘度は、分散特性を向上させる観点から、０．８〜５．０ｍＰａ・ｓが好ましく、０．９〜４．０ｍＰａ・ｓがより好ましく、１．０〜３．５ｍＰａ・ｓが更に好ましい。
非水系溶媒のＳＰ値は、顔料表面との適度な親和性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラスト比を向上させる観点から、７．５〜１０．５が好ましく、８．０〜９．５がより好ましく、８．５〜９．０が更に好ましい。ＳＰ値はＦｅｄｏｒｓの方法〔Robert F.Fedors, Polymer Engineering and Science, 14, 147-154 (1974)〕によって求められる。
非水系溶媒の沸点は、塗膜乾燥での除去の容易さと作業安全性の観点から、５０〜３００℃が好ましく、１００〜２６０℃がより好ましく、１２０〜２００℃が更に好ましい。
【００４７】
グリコールエーテル系溶媒としては、分散特性を高める観点から、好ましくは（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート及び（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテル、より好ましくは（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートである。なお、本明細書において「（ポリ）アルキレングリコール」とは、アルキレングリコール及びポリアルキレングリコールから選ばれる少なくとも１種を意味する。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）等が挙げられる。なかでも顔料の分散特性の観点から、好ましくはＰＧＭＥＡ（沸点：１４６℃、２５℃での粘度：１．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７３）及びＢＣＡ（沸点：２４７℃、２５℃での粘度：３．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．９４）、より好ましくはＰＧＭＥＡである。
【００４８】
［アルカリ可溶性樹脂］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。本発明のカラーフィルター用着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を配合して得られることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、フォトリソグラフィー法によりカラーフィルターを製造する際に、未露光部を現像液に溶解させるために用いられる。
アルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有するもの、すなわち、０．０５質量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２０℃で１質量％以上溶解するものであればよく、特に限定されない。
アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１−アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２，２’−オキシビス（メチレン）ビス−２−プロペノエート、スチレン、γ−メチルスチレン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド，Ｎ−フェニルマレイミド、及びグリシジル（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種以上と、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸の二量体、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸及びこれらの無水物から選ばれる少なくとも１種以上とからなる共重合体を例示することができる。なお、本明細書において「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートから選ばれる少なくとも１種を意味する。
上記の共重合体にグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させたポリマー等も例示できる。これらの中では、共重合体にグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより得られる、エチレン性不飽和結合を有するポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。このようなアルカリ可溶性樹脂の市販品としては、日本触媒株式会社製「アクリキュアーＲＤ−ＫＡ−５０１」、「ＲＤ−ＫＡ−５０２」、「ＢＸ−ＫＡ−０１」及び「ＢＫ−ＫＡ−０２」、東亞合成株式会社製「アロニックス」シリーズの「Ｍ６１００」、「Ｍ７１００」、「Ｍ８０３０」等を挙げることができる。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、塗膜の硬化性の観点から、好ましくは５，０００以上、より好ましくは１０，０００以上であり、また、現像性の観点から、好ましくは５０，０００以下、より好ましくは４０，０００以下である。
本発明で用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、上記の中でも、（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合体が好ましく用いられる。なお、本明細書において「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸から選ばれる少なくとも１種を意味する。
（メタ）アクリル酸エステルとしてはメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート及び（メタ）アクリル酸ベンジルから選ばれる少なくとも１種以上が挙げられる。これらの中でも、メタクリル酸ベンジル及びメチル（メタ）アクリレートが好ましい。すなわち、（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合体としては、好ましくはベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体及びメチル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体より選ばれる少なくとも１種以上、より好ましくはベンジルメタクリレートとメタクリレートとの共重合体である。
（メタ）アクリル酸エステル／（メタ）アクリル酸の共重合比（モル比）は、好ましくは９０／１０〜５０／５０、より好ましくは８０／２０〜６０／４０である。
【００４９】
［多官能モノマー］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、多官能モノマーを含有することが好ましい。本発明のカラーフィルター用着色組成物は、多官能モノマーを配合して得られることが好ましい。多官能モノマーは、フォトリソグラフィー法によりカラーフィルターを製造する際に、露光部を硬化させるために用いられる。多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等）、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（以下、「ＤＰＨＡ」ともいう）である。
【００５０】
［光重合開始剤］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。本発明のカラーフィルター用着色組成物は、光重合開始剤を配合して得られることが好ましい。光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類及びポリハロゲン類から選ばれる少なくとも１種以上が挙げられる。好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体との組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］及び２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノンから選ばれる少なくとも１種以上であり、より好ましくは２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（以下、「ＭＭＴＭＰＰ」ともいう）である。
【００５１】
［マレイミド基を２つ以上有する芳香族化合物］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、耐熱性の観点から、マレイミド基を２つ以上有する芳香族化合物（以下、「マレイミド化合物」ともいう）を含有することが好ましい。本発明のカラーフィルター用着色組成物は、耐熱性の観点から、マレイミド基を２つ以上有する芳香族化合物を配合して得られることが好ましい。
マレイミド化合物は、着色組成物を硬化した後、高温条件に晒される際に顔料の昇華を防止して、硬化膜の耐熱性を向上させるために使用される。
本発明に用いられるマレイミド化合物は、少なくとも一つの芳香環を有する。
マレイミド化合物としては、１，３−フェニレンジマレイミド、１，４−フェニレンジマレイミド、４−メチル−１，３−フェニレンビスマレイミド、４，４’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、ビス−（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、及び２，２−ビス−[４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル]プロパンから選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
非水系溶媒に対する溶解性の観点、及び耐熱性を向上させ基板密着性も向上させる観点から、好ましくはフェニレンジマレイミドであり、より好ましくはＮ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド（以下、「ＰＤＭ」ともいう）である。
【００５２】
［顔料分散体の製造方法］
本発明の顔料分散体は、例えば、以下の工程Ｉを有する製造方法により、好ましくは以下の工程Ｉ’を有する製造方法により得ることができる。
工程Ｉ：ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程
工程Ｉ’：顔料（Ａ）と、ローダミン染料（Ｂ）と、分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）と、任意でマレイミド化合物と、任意でアルカリ可溶性樹脂とを配合して得られる混合物を分散して顔料分散体を得る工程
【００５３】
分散で用いる混合分散機は、公知の種々の分散機を用いることができる。例えば、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機、高圧ホモジナイザー等の高圧式分散機、ペイントシェーカー、ビーズミル等のメディア式分散機等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせて使用することもできる。
これらの中では、顔料を非水系溶媒中に均一に混合させる観点から、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。市販のメディア式分散機としては、寿工業（株）製「ウルトラ・アペックス・ミル」、浅田鉄工（株）製「ピコミル」等が挙げられる。
メディア式分散機を用いる場合に、分散工程で用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。また、メディアの直径としては、顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．００３ｍｍ以上、より好ましくは０．０１ｍｍ以上であり、また、好ましくは０．５ｍｍ以下、より好ましくは０．４ｍｍ以下である。
分散時間は、顔料を十分に微細化する観点から、好ましくは０．３時間以上、より好ましくは１時間以上であり、また、顔料分散体の製造効率の観点から、好ましくは２００時間以下、より好ましくは５０時間以下である。
【００５４】
本製造法の前記分散工程における分散方法は、前記混合物を一度の分散で目的とする分散体を得てもよいが、前記混合物をメディアを用いて予備分散した後、更に前記予備分散工程よりも小さなメディアを用いて本分散を行うことが、より微細で均一な顔料分散体を得る観点から好ましい。
【００５５】
（予備分散）
予備分散で用いる混合分散機は、上記の種々の分散機を用いることができるが、顔料を非水系溶媒中に均一に混合させる観点から、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。
予備分散工程において使用するメディアの直径としては、顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．１ｍｍ以上であり、また、好ましくは０．５ｍｍ以下、より好ましくは０．４ｍｍ以下である。
予備分散工程における分散時間は、顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．１時間以上、より好ましくは０．５時間以上、更に好ましくは１時間以上であり、また、顔料分散体の製造効率の観点から、好ましくは１０時間以下、より好ましくは５時間以下、更に好ましくは４時間以下である。
【００５６】
（本分散）
本分散は、予備分散で得られた予備分散液を分散処理する工程であり、前記予備分散工程で得られた混合物を更に微細化するために行われるが、顔料を微細化する観点から、メディア式分散機を用いることが好ましく、前記の高圧式分散機を併用してもよい。
本分散工程で用いるメディアの直径としては、顔料を微細化する観点から、好ましくは０．１ｍｍ未満、より好ましくは０．０８ｍｍ以下、更に好ましくは０．０７ｍｍ以下であり、また、メディアを顔料と分離する観点から、好ましくは０．００３ｍｍ以上、より好ましくは０．０１ｍｍ以上である。
本分散の分散時間は、顔料を十分に微細化する観点から、好ましくは２時間以上、より好ましくは３時間以上であり、また、顔料分散体の製造効率の観点から、好ましくは２００時間以下、より好ましくは５０時間以下、更に好ましくは２４時間以下である。
【００５７】
本発明の顔料分散体は、顔料（Ａ）に対するローダミン染料（Ｂ）の吸着を促進させ、顔料分散体の分散特性を向上させる観点から、分散する工程の前に、下記工程１及び２を有する製造方法により得ることが好ましい。
工程１：  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、ローダミン染料（Ｂ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程
工程２：  工程１で得られた混合物と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）を混合する工程
【００５８】
＜工程１＞
工程１の混合は、顔料（Ａ）に対するローダミン染料（Ｂ）の吸着をさらに促進する観点から、混練であることが好ましい。
工程１で用いる混練機は、公知の種々の混練機を用いることができる。混練機としては２本ロール、３本ロール、多軸ロール等のロールミル；１軸、２軸等の押出機が挙げられる。押出機としては、加圧式ニーダー（株式会社トーシン製「ＴＤ０．５−３Ｍ型」）、栗本鐵工所社製「ＫＲＣニーダー」、浅田鉄工社製「ミラクルＫ．Ｃ．Ｋ」等が挙げられる。
工程１の混合の回転数は、混合物の均一性を高める観点から、好ましくは１ｒ／ｍｉｎ以上、より好ましくは３ｒ／ｍｉｎ以上、更に好ましくは５ｒ／ｍｉｎ以上であり、また、顔料及び染料の品質安定性の観点から、好ましくは５０ｒ／ｍｉｎ以下、より好ましくは３０ｒ／ｍｉｎ以下、好ましくは２０ｒ／ｍｉｎ以下である。
【００５９】
工程１の混合温度は、操作性の観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは５℃以上、更に好ましくは１０℃以上であり、また、顔料及び染料の品質安定性の観点から、好ましくは１５０℃以下、より好ましくは１３０℃以下、好ましくは１００℃以下である。
工程１の混合時間は、分散特性を高める観点から、好ましくは０．５時間以上、より好ましくは１時間以上、更に好ましくは１．５時間以上であり、また、顔料及び染料の安定性の観点から、好ましくは２４時間以下、より好ましくは５時間以下、好ましくは３時間以下である。
工程１における混合物中の固形分は、顔料と染料の吸着を促進させる観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下である。
【００６０】
＜工程２＞
工程２は、工程１で得られた混合物と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）を混合する工程である。工程２においては、更に非水系溶媒（Ｄ）を追加混合してもよく、任意でマレイミド化合物及びアルカリ可溶性樹脂を混合してもよい。以上の方法により得られた混合物を上記の分散方法により分散処理することで、より輝度及び分散特性に優れた顔料分散体が得られる。
なお、顔料分散体の製造方法における各成分の配合量の好ましい範囲は、以下の＜顔料分散体の組成＞と同様である。
【００６１】
＜顔料分散体の組成＞
上記顔料分散体中の顔料（Ａ）の含有量は、良好な着色性を得る観点から、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１６質量％以下である。
顔料分散体中のローダミン染料（Ｂ）の含有量は、輝度及び分散特性の観点から、顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２．０質量％以上であり、また、ローダミン染料（Ｂ）の非水系溶媒への溶解を抑制し、分散安定性を維持する観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、前記観点に加えて輝度を高める観点から、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である。
顔料分散体中の顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｃ）の質量比〔分散剤（Ｃ）／顔料（Ａ）〕は、分散特性を向上させる観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下である。
顔料分散体中の非水系溶媒（Ｄ）の含有量は、分散体の低粘度化の観点から、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。
顔料分散体中のマレイミド化合物の含有量は、耐熱性の観点から、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。
顔料分散体中のアルカリ可溶性樹脂の含有量は、分散性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは３．５質量％以下であり、また、好ましくは０質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上である。
【００６２】
上記顔料分散体の顔料（Ａ）の配合量は、良好な着色性を得る観点から、顔料分散体全体に対して、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１６質量％以下である。
顔料分散体のローダミン染料（Ｂ）の配合量は、輝度及び分散特性の観点から、顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２．０質量％以上であり、また、ローダミン染料（Ｂ）の非水系溶媒への溶解を抑制し、分散安定性を維持する観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、前記観点に加えて輝度を高める観点から、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である。
顔料分散体の顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｃ）の配合時の質量比〔分散剤（Ｃ）／顔料（Ａ）〕は、分散特性を向上させる観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下である。
顔料分散体の非水系溶媒（Ｄ）の配合量は、分散体の低粘度化の観点から、顔料分散体全体に対して、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。
顔料分散体のマレイミド化合物の配合量は、耐熱性の観点から、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。
顔料分散体のアルカリ可溶性樹脂の配合量は、分散性の観点から、顔料分散体全体に対して、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは３．５質量％以下であり、また、好ましくは０質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上である。
【００６３】
顔料分散体中の顔料の平均粒径は、カラーフィルター用色材として良好なコントラスト比を得る観点から、好ましくは２００ｎｍ以下、より好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは９０ｎｍ以下、更により好ましくは７０ｎｍ以下、より更に好ましくは６０ｎｍ以下であり、また、生産性の観点から、好ましくは２０ｎｍ以上である。
【００６４】
［着色組成物の製造方法］
本発明の着色組成物は、例えば、以下の工程を有する製造方法により得ることができる。
工程：顔料分散体と、多官能モノマーと、光重合開始剤とを混合して着色組成物を得る工程
【００６５】
当該工程において、アルカリ可溶性樹脂を更に配合してもよい。
本工程においては、いかなる順に添加してもよく、顔料分散体に対して、多官能モノマー等を添加してもよいし、多官能モノマー等に対して、顔料分散体を添加してもよい。また混合方法は、特に制限されず、攪拌装置等によって攪拌することでカラーフィルター用着色組成物が得られる。
【００６６】
［カラーフィルター用着色組成物］
着色組成物中の顔料（Ａ）の含有量は、良好な着色性を得る観点から、好ましくは４質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下である。
着色組成物中のローダミン染料（Ｂ）の含有量は、輝度及び分散特性の観点から、顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２．０質量％以上であり、また、ローダミン染料（Ｂ）の非水系溶媒への溶解を抑制し、分散安定性を維持する観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、前記観点に加えて輝度を高める観点から、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である。
着色組成物中の顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｃ）の質量比〔分散剤（Ｃ）／顔料（Ａ）〕は、分散特性を向上させる観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下である。
着色組成物中の非水系溶媒（Ｄ）の含有量は、良好な着色性及び粘度を得る観点から、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上であり、また、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である。
着色組成物中のアルカリ可溶性樹脂の含有量は、良好な現像性と膜硬度を得る観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下である。
着色組成物中の多官能モノマーの含有量は、良好な膜硬度を得る観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
着色組成物中の光重合開始剤の含有量は、良好な膜硬度を得る観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．５質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７．０質量％以下、更に好ましくは４．０質量％以下である。
着色組成物中のマレイミド化合物の量は、耐熱性を向上させる観点から、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【００６７】
着色組成物の顔料（Ａ）の配合量は、良好な着色性を得る観点から、着色組成物全体に対して、好ましくは４質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下である。
着色組成物のローダミン染料（Ｂ）の配合量は、輝度及び分散特性の観点から、顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２．０質量％以上であり、また、ローダミン染料（Ｂ）の非水系溶媒への溶解を抑制し、分散安定性を維持する観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、前記観点に加えて輝度を高める観点から、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である。
着色組成物の顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｃ）の配合量時の質量比〔分散剤（Ｃ）／顔料（Ａ）〕は、分散特性を向上させる観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下である。
着色組成物の非水系溶媒（Ｄ）の配合量は、良好な着色性及び粘度を得る観点から、着色組成物全体に対して、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上であり、また、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である。
着色組成物のアルカリ可溶性樹脂の配合量は、良好な現像性と膜硬度を得る観点から、着色組成物全体に対して、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下である。
着色組成物の多官能モノマーの配合量は、良好な膜硬度を得る観点から、着色組成物全体に対して、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
着色組成物の光重合開始剤の配合量は、良好な膜硬度を得る観点から、着色組成物全体に対して、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．５質量％以上であり、また、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７．０質量％以下、更に好ましくは４．０質量％以下である。
着色組成物のマレイミド化合物の配合量は、耐熱性を向上させる観点から、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、また、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【００６８】
［用途］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、カラーフィルター製造用に用いられる。
カラーフィルターの製造方法においては、好ましくは下記工程（ａ）及び工程（ｂ）を有する。
工程（ａ）：本願発明の着色組成物を基板上に塗布、光硬化、現像を行い、塗膜を得る工程
工程（ｂ）：工程（ａ）で得た塗膜を２００〜３００℃に加熱して硬化膜を得る工程
【００６９】
工程（ａ）における、塗布は、ガラス基板上にロールコーター、スリットコーター、スプレー、バーコーター、アプリケーター、スピンコーター、ディップコーター、インクジェット、スクリーン印刷で塗布することが好ましい。塗布後には、溶媒を除去し、塗膜の平滑性やハンドリングの観点から加熱することが好ましい。加熱温度は５０〜１４０℃が好ましく、７０〜９０℃がより好ましい。加熱時間は０．５〜６０分間が好ましく、１〜１０分間がより好ましい。
光硬化は、塗膜に紫外線を照射して、着色組成物中の多官能モノマーが架橋反応し、塗膜を硬化させる。光硬化は続く現像でガラス基板上にパターンを残すために行い、現像で除去する部分には紫外線を防ぐフォトマスクを載せて硬化させないことが好ましい。光硬化は、紫外線照射量が１０〜１００ｍＪ／ｃｍ2まで行うことが好ましい。
現像は、光硬化後の硬化塗膜をアルカリ水溶液中に浸漬し、更に水でリンスして未硬化部分を除去する。用いるアルカリ水溶液としては、アルカリ剤の濃度が０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が好ましい。また、現像に用いるアルカリ剤としては、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の水溶液が好ましく、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液がより好ましい。
アルカリ水溶液のｐＨとしては１０．０〜１３．０が好ましい。
【００７０】
工程（ｂ）は、前記工程（ａ）で得た塗膜を２００〜３００℃に加熱して硬化膜を得る工程である。工程（ｂ）は、ポストベイク工程であり、本工程を行うことにより、硬度に優れた硬化膜を形成することができる。
硬度及び光学特性優れた硬化膜を得る観点から、加熱温度は、２１０〜２８０℃が好ましく、２２０〜２７０℃がより好ましい。また、同様の観点から、加熱時間は５〜１２０分間が好ましく、１０〜４０分間がより好ましい。
【００７１】
上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下のカラーフィルター用顔料分散体、カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター、カラーフィルターの製造方法、顔料組成物等を開示する。
【００７２】
＜１＞  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
＜２＞  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを配合することで得られる、カラーフィルター用顔料分散体。
−ＳＯ3Ｈ          （Ｉａ）
−ＳＯ3-           （Ｉｂ）
〔式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンは、金属イオン、ＮＨ4+及び前記ローダミン染料（Ｂ）のイミニウムカチオンから選ばれる１種である。〕
【００７３】
＜３＞  顔料分散体中のジケトピロロピロール顔料（Ａ）の含有量が、顔料の総量に対して、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、更により好ましくは６０質量％以上であり、また、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である、＜１＞又は＜２＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【００７４】
＜４＞  ローダミン染料（Ｂ）一分子に含まれる上記官能基の総数が、２以上であり、また、好ましくは４以下であり、より好ましくは３以下であり、また、更に好ましくは２である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜５＞  官能基は、好ましくはローダミン分子骨格内の芳香環又はローダミン分子骨格に結合している芳香環の炭素に結合している、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜６＞  ローダミン染料（Ｂ）は、好ましくは、複数の（Ｉｂ）基を有し、かつ、１つの（Ｉｂ）の対イオンがイミニウムカチオンであり、その他の（Ｉｂ）の対イオンが金属イオン、及びＮＨ4+から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜７＞  ローダミン染料（Ｂ）は、好ましくは式（Ｉｂ）で表される官能基を有し、より好ましくは式（Ｉｂ）で表される官能基を有し、且つ、式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンが金属イオンである官能基を有する、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜８＞  金属イオンが、好ましくはＮａ+である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜９＞  ローダミン染料（Ｂ）が、好ましくは以下の一般式（Ｉ）で表される化合物である、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【化１１】
2015008737.tif 000012
〔式（Ｉ）中、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１以上１０以下の脂肪族炭化水素基、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基と水素原子が置換していてもよい芳香族炭化水素基を示し、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基を示す。ただし、式（Ｉ）中、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基の総数は２以上である。〕
＜１０＞  Ｒ11〜Ｒ14の脂肪族炭化水素基の炭素数が、好ましくは１以上であり、また、好ましくは１０以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは４以下であり、また更により好ましくは２である、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１１＞  Ｒ11〜Ｒ14の芳香族炭化水素基の炭素数が、好ましくは６以上であり、また、好ましくは１８以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１０以下であり、更により好ましくは８である、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１２＞  ローダミン染料（Ｂ）が、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【化１２】
2015008737.tif 000013
【化１３】
2015008737.tif 000014
【化１４】
2015008737.tif 000015
【００７５】
＜１３＞  分散剤（Ｃ）のカチオン基が、好ましくは４級アンモニウム基、アンモニウム基（−ＮＨ3+）から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは４級アンモニウム基である、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１４＞  分散剤（Ｃ）が、好ましくは高分子分散剤である、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１５＞  分散剤（Ｃ）が、好ましくは主鎖にカチオン基を有する、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１６＞  分散剤（Ｃ）が、好ましくはポリアルキレンオキシド鎖を有し、より好ましくは側鎖としてポリアルキレンオキシド鎖を有する、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１７＞  分散剤の重量平均分子量が、好ましくは１，０００以上、より好ましくは２，０００以上、更に好ましくは３，０００以上、より更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【００７６】
＜１８＞  溶媒のＳＰ値が、好ましくは７．５〜１０．５、より好ましくは８．０〜９．５、更に好ましくは８．５〜９．０である、＜１＞〜＜１７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１９＞  溶媒の沸点が、好ましくは５０〜３００℃、より好ましくは１００〜２６０℃、更に好ましくは１２０〜２００℃である、＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２０＞  溶媒が、好ましくは非水系溶媒、より好ましくはエーテル系溶媒、更に好ましくはグリコールエーテル系溶媒である、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２１＞  溶媒が、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【００７７】
＜２２＞  好ましくはアルカリ可溶性樹脂を更に含有する、＜１＞〜＜２１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２３＞  好ましくはアルカリ可溶性樹脂が更に配合される、＜１＞〜＜２１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２４＞  好ましくは多官能モノマーを更に含有する、＜１＞〜＜２３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２５＞  好ましくは多官能モノマーが更に配合される、＜１＞〜＜２３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２６＞  好ましくは光重合開始剤を更に含有する、＜１＞〜＜２５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２７＞  好ましくは光重合開始剤が更に配合される、＜１＞〜＜２５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２８＞  好ましくはマレイミド基を２つ以上有する芳香族化合物を更に含有する、＜１＞〜＜２７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２９＞  好ましくはマレイミド基を２つ以上有する芳香族化合物が更に配合される、＜１＞〜＜２７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【００７８】
＜３０＞  顔料分散体中のジケトピロロピロール顔料（Ａ）の含有量が、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１６質量％以下である、＜１＞〜＜２９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３１＞  顔料分散体中のローダミン染料（Ｂ）の含有量が、顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２．０質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である、＜１＞〜＜３０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３２＞  顔料分散体中の顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｃ）の質量比〔分散剤（Ｃ）／顔料（Ａ）〕が、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下である、＜１＞〜＜３１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３３＞  顔料分散体中の非水系溶媒（Ｄ）の含有量が、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である、＜１＞〜＜３２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３４＞  顔料分散体中のマレイミド化合物の含有量が、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である、＜１＞〜＜３３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３５＞  顔料分散体中のアルカリ可溶性樹脂の含有量が、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは３．５質量％以下であり、また、好ましくは０質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上である、＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【００７９】
＜３６＞  顔料（Ａ）の配合量が、顔料分散体全体に対して、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１６質量％以下である、＜１＞〜＜３５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３７＞  ローダミン染料（Ｂ）の配合量が、顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２．０質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である、＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３８＞  顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｃ）の配合時の質量比〔分散剤（Ｃ）／顔料（Ａ）〕が、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下である、＜１＞〜＜３７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３９＞  非水系溶媒（Ｄ）の配合量が、顔料分散体全体に対して、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である、＜１＞〜＜３８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４０＞  マレイミド化合物の配合量が、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である、＜１＞〜＜３９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４１＞  アルカリ可溶性樹脂の配合量が、顔料分散体全体に対して、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは３．５質量％以下であり、また、好ましくは０質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上である、＜１＞〜＜４０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４２＞  顔料分散体中の顔料の平均粒径が、好ましくは２００ｎｍ以下、より好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは９０ｎｍ以下、更により好ましくは７０ｎｍ以下、より更に好ましくは６０ｎｍ以下であり、また、好ましくは２０ｎｍ以上である、＜１＞〜＜４１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４３＞  ＜１＞〜＜４２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体と、多官能モノマーと、光重合開始剤とを混合して得られる、着色組成物。
【００８０】
＜４４＞  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程を有する、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜４５＞  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基から選ばれる１種以上を２つ以上有するローダミン染料（Ｂ）と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）と、非水系溶媒（Ｄ）と、配合した混合物を分散して顔料分散体を得る工程を有する、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜４６＞  下記工程１及び２を有する、＜４４＞又は＜４５＞に記載の製造方法。
工程１：  ジケトピロロピロール顔料（Ａ）と、ローダミン染料（Ｂ）と、非水系溶媒（Ｄ）とを混合する工程
工程２：  工程１で得られた混合物と、カチオン基を有する分散剤（Ｃ）を混合する工程
＜４７＞  工程１の混合が、混練である、＜４４＞〜＜４６＞のいずれかに記載の製造方法。
【００８１】
＜４８＞  ローダミン染料（Ｂ）一分子に含まれる上記官能基の総数が、２以上であり、また、好ましくは４以下であり、より好ましくは３以下であり、また、更に好ましくは２である、＜４４＞〜＜４７＞のいずれかに記載の製造方法。
＜４９＞  官能基は、好ましくはローダミン分子骨格内の芳香環又はローダミン分子骨格に結合している芳香環の炭素に結合している、＜４４＞〜＜４８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５０＞  ローダミン染料（Ｂ）は、好ましくは式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される官能基を有し、式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンが金属イオン、及びＮＨ4+から選ばれる少なくとも１種である、＜４４＞〜＜４９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５１＞  ローダミン染料（Ｂ）は、好ましくは式（Ｉｂ）で表される官能基を有し、より好ましくは式（Ｉｂ）で表される官能基を有し、且つ、式（Ｉｂ）が示すアニオン基の対イオンが金属イオンである官能基を有する、＜４４＞〜＜５０＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５２＞  金属イオンが、好ましくはＮａ+である、＜４４＞〜＜５１＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５３＞  ローダミン染料（Ｂ）が、好ましくは以下の一般式（Ｉ）で表される化合物である、＜４４＞〜＜５２＞のいずれかに記載の製造方法。
【化１５】
2015008737.tif 000016
〔式（Ｉ）中、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１以上１０以下の脂肪族炭化水素基、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基と水素原子が置換していてもよい芳香族炭化水素基を示し、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基を示す。ただし、式（Ｉ）中、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）で表される官能基の総数は２以上である。〕
＜５４＞  Ｒ11〜Ｒ14の脂肪族炭化水素基の炭素数が、好ましくは１以上であり、また、好ましくは１０以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは４以下であり、また更により好ましくは２である、＜４４＞〜＜５３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５５＞  Ｒ11〜Ｒ14の芳香族炭化水素基の炭素数が、好ましくは６以上であり、また、好ましくは１８以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１０以下であり、更により好ましくは８である、＜４４＞〜＜５４＞のいずれかに記載の製造方法。＜５６＞  ローダミン染料（Ｂ）が、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種である、＜４４＞〜＜５５＞のいずれかに記載の製造方法。
【化１６】
2015008737.tif 000017
【化１７】
2015008737.tif 000018
【化１８】
2015008737.tif 000019
【００８２】
＜５７＞  好ましくは混合物にマレイミド化合物を更に配合する、＜４４＞〜＜５６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜５８＞  好ましくは混合物にアルカリ可溶性樹脂を更に配合する、＜４４＞〜＜５７＞のいずれかに記載の製造方法。
【００８３】
＜５９＞  混合物へのジケトピロロピロール顔料（Ａ）の配合量が、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１６質量％以下である、＜４４＞〜＜５８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６０＞  混合物へのローダミン染料（Ｂ）の配合量が、顔料（Ａ）とローダミン染料（Ｂ）との合計量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２．０質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である、＜４４＞〜＜５９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６１＞  顔料分散体中の顔料（Ａ）に対する分散剤（Ｃ）の配合時の質量比〔分散剤（Ｃ）／顔料（Ａ）〕が、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは０．９以下である、＜４４＞〜＜６０＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６２＞  混合物への非水系溶媒（Ｄ）の配合量が、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である、＜４４＞〜＜６１＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６３＞  混合物へのマレイミド化合物の配合量が、顔料に対して、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である、＜４４＞〜＜６２＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６４＞  混合物へのアルカリ可溶性樹脂の配合量が、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは３．５質量％以下であり、また、好ましくは０質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上である、＜４４＞〜＜６３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜６５＞  以下の工程を有する、着色組成物の製造方法。
＜１＞〜＜４２＞のいずれかに記載の顔料分散体と、多官能モノマーと、光重合開始剤とを混合して着色組成物を得る工程
＜６６＞  ＜４４＞〜＜６４＞のいずれかに記載の製造方法で得られる顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
＜６７＞  ＜６５＞に記載の製造方法で得られる着色組成物を用いて製造される、カラーフィルター。
＜６８＞  好ましくは下記工程（ａ）及び工程（ｂ）を有する、カラーフィルターの製造方法。
工程（ａ）：＜４３＞に記載の着色組成物を基板上に塗布、光硬化、現像を行い、塗膜を得る工程
工程（ｂ）：工程（ａ）で得た塗膜を２００〜３００℃に加熱して硬化膜を得る工程
＜６９＞  カラーフィルターの製造方法のための、＜１＞〜＜４２＞のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
＜７０＞  カラーフィルターの製造方法のための、＜４３＞に記載の着色組成物の使用。
【実施例】
【００８４】
以下の製造例、実施例及び比較例において、「アルキレングリコール（Ｘ）」とする表記におけるＸは、当該アルキレングリコールのアルキレンオキシド平均付加モル数を意味する。なお、アルコキシポリアルキレングリコールにおけるプロピレンオキサイド（以下「ＰＯ」ともいう）及びエチレンオキサイド（以下「ＥＯ」ともいう）の平均付加モル数、重量平均分子量、固形分、反応率の測定、４級化反応の確認、顔料分散体の平均粒径、粘度の測定及び保存安定性の評価、着色組成物から得られる硬化膜の輝度及び色度の測定は以下の方法により行った。【００８５】
（１）アルコキシポリアルキレングリコールのＰＯ及びＥＯの平均付加モル数の測定
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、アルコキシポリアルキレングリコールの末端水酸基をトリフルオロ酢酸でエステル化したサンプルのプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。トリフルオロ酢酸処理したサンプル  ０．０１ｇを重クロロホルム  ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数はそれぞれ以下の式により計算した。
ＰＯ平均付加モル数＝（ポリオキシプロピレンのメチル基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／１．５
ＥＯ平均付加モル数＝（ポリオキシエチレンのメチレン基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／２【００８６】
（２）重量平均分子量の測定
重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（以下「ＧＰＣ」ともいう）を用いて、下記条件のいずれかで測定した。
測定試料の調製は、以下の通り行った。後述の製造例で得られた化合物を含む溶液の固形分が０．０５ｇとなる量を、ガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管  Ｎｏ．５」）に採り、下記溶離液を加えて全量を１０ｇとし、密栓した。続いて前記ガラス瓶を試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ  ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌し、得られた溶液の１００μＬを測定試料として用いた。
＜条件１＞
エタノール／水混合溶媒（質量比８／２）に、臭化リチウムと酢酸をそれぞれ５０ｍｍｏｌ／Ｌと１質量％の濃度となるように溶解した液を溶離液として、ＧＰＣ〔装置：東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ」、検出器：示差屈折計（装置付属）、カラム：東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ、α−Ｍ」×２本、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として下記のポリエチレングリコールを用いて測定した。
［標準物質：ポリエチレングリコール］
ジーエルサイエンス社製「２０７０−１（Ｍｗ  １０６）」，「２０７０−３（Ｍｗ  ４００）」，「２０７０−６（Ｍｗ  １５００）」，「２０７０−８（Ｍｗ  ６４５０）；東ソー株式会社製「ＳＥ−５（Ｍｗ  ４５０００）」；American Polymer Standards Corp社製「ＰＥＯＸ２７０Ｋ（Ｍｗ  ２５８０００）」，「ＰＥＯＸ１０００Ｋ（Ｍｗ  ９９２０００）
＜条件２＞
クロロホルムに、ジメチルドデシルアミン（花王（株）製「ファーミン  ＤＭ２０」）を１００ｍｍｏｌ／Ｌとなるように溶解した液を溶離液として、ＧＰＣ〔装置：東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」、検出器：示差屈折計（装置付属）、カラム：昭和電工（株）製「Ｋ−８０４Ｌ」、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として下記のポリスチレンを用いて測定した。
［標準物質：ポリスチレン］
東ソー株式会社製「Ａ−５００（Ｍｗ  ５９０）」，「Ａ−５０００（Ｍｗ  ５０６０）」，「Ｆ−２（Ｍｗ  １８１００）」，「Ｆ−１０（Ｍｗ  ９６４００）」，「Ｆ−４０（Ｍｗ  ４２７０００）」；pressure chemical社製「ＰＳ３０９０８（Ｍｗ  ５００００）【００８７】
（３）固形分の測定
シャーレに乾燥無水硫酸ナトリウム１０ｇ及びガラス棒を入れ、試料２ｇを量り採り、ガラス棒で混合し、１０５℃の減圧乾燥機（圧力８ｋＰａ）で２時間乾燥した。乾燥後の質量を計り、次式より固形分を算出した。
固形分（質量％）＝〔（乾燥後の質量ｇ）−（シャーレ＋ガラス棒＋乾燥無水硫酸ナトリウムの質量ｇ）〕／（試料の質量ｇ）×１００【００８８】
（４）反応率の測定
（塩化物イオン量の比率基準）
反応により、アルコキシポリアルキレングリコールモノクロロアセテートの塩素が塩化物イオンとなることから、塩化物イオン量の比率基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[塩化物イオン量（質量％）]／[全塩素含有量（質量％）]×１００
塩化物イオン量はVolhard法により定量した値、全塩素含有量は、ナトリウムブチラートで分解後、Volhard法により定量した値とした。
（アミン減少量基準）
反応により、アミンが４級塩となり、アミン価が減少することから、アミン減少量基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[（反応前のアミン価ｍｇ／ＫＯＨ）−（反応後のアミン価ｍｇ／ＫＯＨ）]／（反応前のアミン価ｍｇ／ＫＯＨ）×１００
アミン価は、中和に必要とする過塩素酸量をＫＯＨに換算した値とした。【００８９】
（５）４級化反応の確認
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、原料のアミン化合物、ハロゲン化アルキルエステル化合物及び４級化物のプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルを求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。サンプル  ０．０１ｇを重クロロホルム  ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。【００９０】
（６）顔料分散体の平均粒径の測定
ＰＧＭＥＡ  １５ｇを入れたガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管  Ｎｏ．５」）に、実施例及び比較例で得られた顔料分散体を０．０１ｇ添加し、試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ  ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌したものを試料液とした。前記試料液を、粒径測定装置（（株）堀場製作所製「ＳＺ−１００」）を用いて、測定条件として、ジケトピロロピロール系顔料の粒子屈折率：１．５１、ＰＧＭＥＡの屈折率：１．４００とその粘度：１．１３６ｍＰａ・ｓ、測定温度：２５℃を入力して、２５℃で測定した。粒子径解析−光子相関法（ＪＩＳ  Ｚ  ８８２６）に基づき、キュムラント解析されて求められたキュムラント平均粒径を、顔料分散体の平均粒径とした。【００９１】
（７）顔料分散体の粘度の測定
顔料分散体１ｍＬを試料とし、Ｅ型粘度計（東機産業（株）製「ＴＶ−２５  ｔｙｐｅＬ」  ローター１°３４′×Ｒ２４  ２５℃  ５ｍｉｎ）を用いて、顔料分散体の粘度を測定した。ローターの回転数は１００ｒｐｍで測定した。ただし、回転数１００ｒｐｍでの測定値が３０ｍＰａ・ｓを超えた場合、ローターの回転数を５０ｒｐｍに変更して測定した。ただし、回転数５０ｒｐｍでの測定値が６０ｍＰａ・ｓを超えた場合、ローターの回転数を２０ｒｐｍに変更して測定した。
得られた粘度は、下記「（８）顔料分散体の保存安定性の評価」における、「保存前の粘度」にも適用した。【００９２】
（８）顔料分散体の保存安定性の評価
顔料分散体をガラス製密閉容器に充填し、４５℃で７日間静置して保存した。この分散体１ｍＬを試料とし、前記「（７）顔料分散体の粘度の測定」と同様の方法で粘度を測定し、「保存後の粘度」とした。下記式にて、粘度変化率を算出した。粘度変化率が１００％に近いほど、保存安定性が良好である。
粘度変化率（％）＝（保存後の粘度／保存前の粘度）×１００【００９３】
（９）輝度及び色度の測定
ガラス基板上に実施例及び比較例で得られた着色組成物をスピンコーターで塗布した後、水平台にて５０分間静置し、塗膜基板を得た。紫外線ファイバースポット照射装置（株式会社モリテックス製「ＭＵＶ−２０２Ｕ」）を用いて、前記塗膜基板に紫外線を４０ｍＪ／ｃｍ2照射し、更に２３０℃のクリーンオーブン内で２０分間加熱し、硬化膜基板を得た。
コントラスト比測定器（壺坂電機株式会社製「ＣＴ−１ＢＳ」）を用い、ブランクのＹMAXを１，０００に設定し、前記硬化膜基板を試料として、ＹMAX及び色度（ｘ及びｙ）を測定した。なお、輝度（Ｙ）は次式より算出した。
輝度（Ｙ）＝（ＹMAXの測定値）×０．１
なお、輝度（Ｙ）の値は、大きいほど良好である。【００９４】
合成例１［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブにラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」）  ３７５ｇ（２．０モル）、４８質量％水酸化カリウム水溶液１２．４ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１００℃、４．７ｋＰａにて１．０時間水分を除去した。窒素で大気圧に戻して１１０℃まで昇温した後、ＰＯ  ３６９４ｇ（６３．６モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら３６時間、付加反応を行った。１４０℃まで昇温した後、ＥＯ  １４０５ｇ（３１．９モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら１２時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、氷酢酸（キシダ化学（株）製、特級試薬）  ５．３ｇを添加し、１時間撹拌し、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）（以下、「ラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）」ともいう）を得た。【００９５】
合成例２［ラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）モノクロロアセテートの合成］
撹拌装置、温度計、窒素吹き込み管、冷却管を取り付けた３リットルの四つ口フラスコに、合成例１で得たラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）  ６５３ｇ、モノクロロ酢酸（和光純薬工業（株）製、特級試薬）  ３５．１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（キシダ化学（株）製、特級試薬）  ３．５ｇを仕込み、撹拌しながら、窒素置換を行った。１４０℃まで昇温した後、窒素を吹き込みながら、冷却管につないだ真空ポンプ（佐藤真空機械工業（株）製「ＢＳＷ−５０」）を用いて減圧（−０．１ＭＰａ）しながら、１６時間反応させた。８０℃まで温度を下げた後、無水炭酸ナトリウム（キシダ化学（株）製、特級試薬）  ２６．８ｇを添加し、２時間撹拌した。得られた液を濾紙（アドバンテック東洋（株）製「Ｎｏ．５Ａ」）で濾過し、ラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）モノクロロアセテートを得た。【００９６】
合成例３［カチオン樹脂Ｓの合成］
撹拌装置、温度計、蒸留管、冷却管を取り付けた０．５リットルの四つ口フラスコに、メチルエチルケトン（和光純薬工業（株）製、一級試薬；以下「ＭＥＫ」ともいう）６７．３ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら、７５℃に昇温した。フラスコ内を撹拌しながら、メチルメタクリレート（和光純薬工業（株）製、特級試薬）３４．０ｇ、ｎ−ブチルメタクリレート（和光純薬工業（株）製、一級試薬）２８．０ｇ、２−エチルヘキシルメタクリレート（和光純薬工業（株）製、一級試薬）２８．０ｇ、ジメチルアミノエチルメタクリレート（和光純薬工業（株）製、特級試薬）１０．０ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬工業（株）製「Ｖ−６５Ｂ」；以下、単に「Ｖ−６５」ともいう）６．５ｇ、およびＭＥＫ  ２５．１ｇを均一に混合した溶液を、フラスコ内へ２時間かけて滴下し、さらに２時間撹拌し、重合反応を行った。反応液を採取し、重量平均分子量が６０００（＜条件１＞による測定値）である事を確認し、フラスコ内を５０℃へ冷却した。フラスコ内を撹拌しながら、硫酸ジメチル（和光純薬工業（株）製、一級試薬）８．０ｇ、エタノール（和光純薬工業（株）製、一級試薬）２２．０ｇを追加し、５０℃で２時間撹拌し、１時間かけて８０℃まで昇温して、更に２時間撹拌して四級化反応を行い、カチオン樹脂Ｓの溶液（固形分５０質量％）を得た。【００９７】
製造例１〔顔料分散剤（１）（ラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、合成例２で得られたラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）モノクロロアセテート  ２５４ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」）  ６．４ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、２０時間反応させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）  ３８５ｇを添加し、１時間撹拌後、冷却して、顔料分散剤（１）（ラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．４質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩化物イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシＰＰＧ（２９）ＰＥＧ（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。【００９８】
製造例２−１[ＰＲ１７７分散体（分散体Ｐ）の調製]
ＰＲ１７７（大日精化（株）製「クロモファインレッド  ６１３０ＥＣ」）  １９．５ｇ、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド（ＰＤＭ）  １．０ｇ、ＰＧＭＥＡ  ９４．９ｇ、製造例１で得られた顔料分散剤（１）溶液  ３４．６ｇ（固形分１３．６ｇ）、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去した。得られた液  １００ｇと、粒径０．０５ｍｍのジルコニアビーズ  ２００ｇとを２５０ｍＬポリ容器に入れ、前記分散機による分散（本分散）を１２時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、ＰＲ１７７を１３質量％、顔料分散剤（１）とＰＤＭとを合計で９．８質量％含む、ＰＲ１７７分散体（分散体Ｐ）を得た。【００９９】
製造例２−２［ＰＹ１５０分散体（分散体Ｒ）の調製］
ＰＹ１５０（ランクセス（株）製「Ｌｅｖａｓｃｒｅｅｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｇ０４」）  １９．５ｇ、ＰＧＭＥＡ  ９３．４ｇ、分散剤（ルーブリゾール社製「ソルスパースＪ２００」のＰＧＭＥＡ溶液）３７．１ｇ（固形分１４．６ｇ）、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去した。得られた液  １００ｇと、粒径０．０５ｍｍのジルコニアビーズ  ２００ｇとを２５０ｍＬポリ容器に入れ、前記分散機による分散（本分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、ＰＹ１５０を１３質量％、ソルスパースＪ２００を９．８質量％含む、ＰＹ１５０分散体（分散体Ｒ）を得た。【０１００】
製造例３[ジケトピロロピロール顔料とローダミン染料の混練物の調製]
ジケトピロロピロール顔料ＰＲ２５４（クラリアント（株）製「ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  ＲＥＤ  Ｄ２Ｂ−ＣＯＦＬＶ３７８１」）  ２９５．９ｇ、ローダミン染料ＡＲ５２（ダイワ化成（株）製「ＡＲ５２」）  ９．２ｇ、ＰＧＭＥＡ  ２１３．５ｇを、加圧式ニーダー（株式会社トーシン製「ＴＤ０．５−３Ｍ型」）を用いて、加圧有り、回転数１０ｒ／ｍｉｎ、内容物の温度１５〜３０℃で０．２５時間混練した。その後、加圧蓋を上げ、壁面に上がってきた内容物をかき取り、攪拌部に戻した。更に加圧蓋を下げ、回転数１５ｒ／ｍｉｎ、内容物の温度２５〜４０℃で２．０時間混練した。顔料、染料、非水系溶媒を含む混練物を得た。混練物の固形分は、６３．５質量％であった。【０１０１】
製造例４[染料Ｂ−６の合成]
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、ローダミン染料（ダイワ化成（株）製「Ｄａｉｗａ  ＩＪ  Ｒｅｄ  ３１９Ｈ」：ＡＲ２８９の  −ＳＯ3Ｎａが  −ＳＯ3Ｈに置換されたもの）  １５ｇ、クロロホルム  １５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ８．９ｇを投入した。撹拌下１５〜２０℃に維持しながら、塩化チオニル  １０．９ｇを滴下し、次いで５０℃で５時間撹拌して反応させた。得られた液を冷却し、撹拌下１５〜２０℃に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン  １２．５ｇとトリエチルアミン  ２２．１ｇとの混合液を滴下し、さらに１５〜２０℃で５時間撹拌して反応させた。得られた液から、ロータリーエバポレーターを用いてクロロホルムを留去し、メタノール５ｇを加えて激しく撹拌した。この混合物を、イオン交換水３７５ｇに撹拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水で十分に洗浄し、６０℃で減圧乾燥して水分を除去し、原料のローダミン染料のスルホ基が、スルホンアミド基に誘導された染料Ｂ−６  １９．５ｇを得た。【０１０２】
製造例５[染料Ｂ−７の合成]
７モル％の水酸化ナトリウム水溶液  ２３８ｇに、ローダミン染料ＡＲ５２（ダイワ化成（株）製「ＡＲ５２」）  ５．０ｇを加えて十分に撹拌を行い、溶解させた。７０℃まで昇温し、７５質量％ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド溶液（花王（株）製「コータミン  Ｄ８６Ｐ」）  ６．４ｇを１５分かけて滴下し、７０℃で６０分間撹拌して、反応を行った。濾紙に反応液を滴下して、にじみがないことを確認し、反応の終了を判断した。撹拌しながら室温まで冷却した後、析出した固形分を濾別し、イオン交換水で十分に洗浄し、６０℃で減圧乾燥して水分を除去し、ＡＲ５２のカチオン（Ｎａ+）が、ジステアリルジメチルアンモニウムに交換された染料Ｂ−７を  ９．０ｇ得た。【０１０３】
製造例６[染料Ｂ−８の合成]
イオン交換水２０００ｇと、合成例３で得たカチオン樹脂Ｓの溶液  ５４ｇ（樹脂Ｓの固形分として２７ｇ）とを混合し、樹脂混合液を得た。前記樹脂混合液を６０℃まで昇温し、撹拌しながら、イオン交換水９０ｇとＡＲ５２（ダイワ化成（株）製「ＡＲ５２」）１０ｇとの混合溶液を１５分かけて滴下し、さらに６０℃で１２０分撹拌し、反応を行った。濾紙に反応液を滴下して、にじみがないことを確認し、反応の終了を判断した。固形分を濾別し、イオン交換水で十分に洗浄し、６０℃で減圧乾燥して水分を除去し、ＡＲ５２のカチオン（Ｎａ+）が、カチオン樹脂Ｓに交換された染料Ｂ−８を  ３０ｇ得た。【０１０４】
製造例７〔アルカリ可溶性樹脂（メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸共重合体）の合成〕
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管及び温度計を取り付けた反応容器に、メタクリル酸（以下、「ＭＡＡ」ともいう）  １２．０ｇ、メタクリル酸ベンジル（以下、「ＢｚＭＡ」ともいう）  ２８．０ｇ、３-メルカプトプロピオン酸  ０．５６ｇ、ＰＧＭＥＡ  ４０ｇを入れ、反応容器内を攪拌しながら窒素置換を行った。反応容器内を攪拌しながら７８℃まで昇温した後、別途調製したモノマー溶液［ＭＡＡ  ４８．０ｇ、ＢｚＭＡ  １１２．０ｇ、３-メルカプトプロピオン酸  ２．２ｇ、ＰＧＭＥＡ  １６０ｇ、Ｖ−６５  ２．０ｇ］を、３時間かけて滴下した。滴下終了後、Ｖ−６５  ２．０ｇをＰＧＭＥＡ  １０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、更にＶ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ  １０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。これを冷却して、ＢｚＭＡ／ＭＡＡ共重合体（モル比７／３）のＰＧＭＥＡ溶液（アルカリ可溶性樹脂溶液、以下「樹脂溶液Ｑ」ともいう）を得た。該溶液の固形分は５０．０質量％であり、ＢｚＭＡ−ＭＡＡ共重合体の重量平均分子量は１４０００（＜条件１＞による測定値）であった。【０１０５】
製造例８〔顔料分散剤（２）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリエチレングリコール（４５）メタクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体（１５／２０／６５重量％））の合成〕
撹拌機、還流冷却器、窒素導入管及び温度計を取り付けた反応容器に、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド（株式会社興人製「ＤＭＡＰＡＡ−ＭＨＱ」；以下「ＤＭＡＰＡＡ」ともいう）  １８ｇ、メトキシポリエチレングリコール（４５）メタクリレート（新中村化学工業株式会社製「ＮＫエステルＭ−４５０Ｇ」；以下「Ｍ−４５０Ｇ」ともいう）  ２４ｇ、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー（東亞合成株式会社製「マクロモノマーＡＡ−６」、数平均分子量６０００（カタログ値）；以下「ＡＡ−６」ともいう）  ７８ｇ、２-メルカプトエタノール（東洋紡績株式会社製、以下「ＭＥ」ともいう）  ０．３６ｇ、ＰＧＭＥＡ  １８４ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ  ４２ｇ、Ｍ−４５０Ｇ  ５６ｇ、ＡＡ−６  １８２ｇ、ＭＥ  ０．８４ｇをＰＧＭＥＡ  ３５８ｇに溶解した液と、Ｖ−６５  ８．０ｇをＰＧＭＥＡ  ７２ｇに溶解した液とをそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ  １０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ  １０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、顔料分散剤（２）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。溶液の固形分は４０．０質量％、重量平均分子量は４５０００（＜条件１＞による測定値）であった。【０１０６】
実施例１
（顔料分散体１の調製）
ＰＲ２５４（クラリアント（株）製「ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  ＲＥＤ  Ｄ２Ｂ−ＣＯＦＬＶ３７８１」）  １９．３ｇ、ＡＲ５２（ダイワ化成（株）製「ＡＲ５２」）  ０．２ｇ、ＰＧＭＥＡ  ９３．４ｇ、製造例１で得られた顔料分散剤（１）溶液  ３７．１ｇ（固形分１４．６ｇ）、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去した。得られた液  １００ｇと、粒径０．０５ｍｍのジルコニアビーズ  ３００ｇとを２５０ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（本分散）を９時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、顔料及び染料を合計で１３質量％、顔料分散剤を９．８質量％含む、顔料分散体１を得た。
（着色組成物Ａ１の調製）
顔料分散体１  ５．１質量部、製造例７で得られた樹脂溶液Ｑ  ０．７４質量部（固形分０．３７質量部）、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）（多官能モノマー：日本化薬（株）製「ＤＰＨＡ」）  ０．２６質量部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（ＭＭＴＭＰＰ）（光重合開始剤：和光純薬工業（株）製）  ０．２０質量部及びＰＧＭＥＡ  ３．６７質量部を、均一になるまで混合し、着色組成物Ａ１を得た。
（着色組成物Ｂ１の調製）
同一の色度（一定のｘ値及びｙ値）における輝度（Ｙ）を評価するため、ＰＲ１７７を含有する着色組成物Ｂ１を調製した。
顔料分散体１  ４．２質量部、製造例２−１で得られた分散体Ｐ  １．０質量部、製造例７で得られた樹脂溶液Ｑ  ０．７４質量部（固形分０．３７質量部）、ＤＰＨＡ  ０．２６質量部、ＭＭＴＭＰＰ  ０．２０質量部及びＰＧＭＥＡ  ３．６７質量部を、均一になるまで混合し、着色組成物Ｂ１を得た。【０１０７】
実施例２〜７、比較例１〜７（顔料分散体２〜７，Ｃ１〜Ｃ７、着色組成物Ａ２〜Ａ７，ＡＣ１〜ＡＣ７、Ｂ２〜Ｂ７，ＢＣ１〜ＢＣ７の調製）
表１に記載の配合量に代えた以外は、実施例１と同様の方法により、顔料分散体２〜７，Ｃ１〜Ｃ７、着色組成物Ａ２〜Ａ７，ＡＣ１〜ＡＣ７、Ｂ２〜Ｂ７，ＢＣ１〜ＢＣ７を得た。なお、調製に用いたローダミン染料及び分散剤は、下記の通りである。
Ｂ−１：ＡＲ５２（ダイワ化成（株）製「ＡＲ５２」）：式（Ｉ−１）の化合物
Ｂ−２：ＡＲ５２−Ｈ（ダイワ化成（株）製「Ｄａｉｗａ  ＩＪ  Ｒｅｄ  ２０７Ｈ」）：式（Ｉ−２）の化合物
Ｂ−３：ＡＲ２８９（ダイワ化成（株）製「ＡＲ２８９」）：式（Ｉ−３）の化合物
Ｂ−４：ローダミンＢ（和光純薬工業（株）製「ＲｈｏｄａｍｉｎｅＢ  試薬特級」）：下記式（Ｂ−Ｃ１）の化合物
Ｂ−５：ローダミン６Ｇ（和光純薬工業（株）製「Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ６Ｇ  化学用」）：下記式（Ｂ−Ｃ２）の化合物
Ｂ−６：製造例４で得られたローダミン染料
Ｂ−７：製造例５で得られたローダミン染料
Ｂ−８：製造例６で得られたローダミン染料
Ｃ−１：製造例１で得られた顔料分散剤（１）溶液
Ｃ−２：ソルスパース７６５００（ルーブリゾール社製、「ソルスパース７６５００」）：カチオン基及びポリアルキレンオキサイド鎖を有するポリウレタン系分散剤（固形分５０質量％）
Ｃ−３：製造例８で得られた顔料分散剤（２）溶液
【化１９】
2015008737.tif 000020
【化２０】
2015008737.tif 000021
【０１０８】
実施例８
（顔料分散体（８）、着色組成物（Ａ８）、着色組成物（Ｂ８）の調製）
ＰＲ２５４  １９．３ｇとＡＲ５２  ０．２ｇとを製造例（３）で得た混練物  ３０．７ｇに、ＰＧＭＥＡ  ９４．９ｇを  ８３．７ｇに、それぞれ変更した以外は実施例１と同様に顔料分散体（８）、着色組成物（Ａ８）、着色組成物（Ｂ８）を得た。【０１０９】
【表１】
2015008737.tif 000022
【０１１０】
得られた各顔料分散体、着色組成物の評価結果を表２に示す。
【表２】
2015008737.tif 000023
【国際調査報告】
2015008737.tif 000025
2015008737.tif 000026
2015008737.tif 000027
2015008737.tif 000028