【手続補正書】
【提出日】平成24年3月26日(2012.3.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層と正孔阻止層と電子輸送層が存在し、発光層と正孔阻止層と電子輸送層がこの順に接して積層され、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該正孔阻止層が下記一般式（２）で表されるアントラセン骨格を有する化合物を含有することを特徴とする発光素子。
【化１】
2010034548.tif 000001
（Ｒ２１〜Ｒ３６はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ３７Ｒ３８からなる群より選ばれる。ただしＲ２１〜Ｒ２９のうち少なくとも１つが電子受容性窒素を有するヘテロアリール基を含有する基である。Ｒ３７およびＲ３８はアリール基またはヘテロアリール基である。Ｒ２１〜Ｒ３６は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基である。）
【請求項２】
Ｒ２５がアリール基またはヘテロアリール基である請求項１記載の発光素子。
【請求項３】
Ｒ２１〜Ｒ２９のうち少なくとも１つが電子受容性窒素を有するヘテロアリール基を含有する基である請求項１または２記載の発光素子。
【請求項４】
電子受容性窒素を有するヘテロアリール基が、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基およびトリアジル基からなる群より選ばれる請求項３記載の発光素子。
【請求項５】
電子輸送層が電子受容性窒素を有する複素芳香環からなる化合物を含有し、該複素芳香環からなる化合物が共有結合のみで形成される化合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
本発明は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層と正孔阻止層と電子輸送層が存在し、発光層と正孔阻止層と電子輸送層がこの順に接して積層され、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該正孔阻止層が下記一般式（２）で表されるアントラセン骨格を有する化合物を含有することを特徴とする発光素子である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】
【化１】
2010034548.tif 000002
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
（Ｒ２１〜Ｒ３６はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ３７Ｒ３８からなる群より選ばれる。ただしＲ２１〜Ｒ２９のうち少なくとも１つが電子受容性窒素を有するヘテロアリール基を含有する基である。Ｒ３７およびＲ３８はアリール基またはヘテロアリール基である。Ｒ２１〜Ｒ３６は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基である。）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７６】
参考例１
ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを１０ｎｍ、正孔輸送材料として、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを５０ｎｍ蒸着した。次に、発光材料に、ホスト材料として化合物（Ｈ−１）を、ドーパント材料として化合物（Ｄ−１）をドープ濃度が２重量％になるようにして４０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、正孔阻止材料として化合物（１Ｅ−１）を１０ｎｍの厚さに積層した。次に、電子輸送材料として化合物（２Ｅ−１）を１０ｎｍの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、駆動電圧５．２Ｖ、外部量子効率３．５％の高効率青色発光が得られた。この発光素子を４０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は２５０時間であった。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
参考例２〜１５
ホスト材料、ドーパント材料、正孔阻止材料および電子輸送材料として表１に記載した材料を用いた以外は、参考例１と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表１に示した。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７８】
比較例１
正孔阻止層を設けずに、電子輸送層として２Ｅ−１を用い、厚さを２０ｎｍとしたこと以外は、参考例１と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、駆動電圧５．５Ｖ、外部量子効率３．２％の高効率青色発光が得られた。この発光素子を４０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は１００時間であった。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７９】
比較例２〜６
ホスト材料、ドーパント材料、正孔阻止材料および電子輸送材料として表１に記載した材料を用いた以外は、参考例１と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表１に示した。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８３】
【表１】
2010034548.tif 000003
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
参考例１６
ＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を３８×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルを１０ｎｍ、正孔輸送材料として、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを５０ｎｍ蒸着した。次に、発光材料に、ホスト材料として化合物（Ｈ−４）を、ドーパント材料として化合物（Ｄ−３）をドープ濃度が５重量％になるようにして４０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、正孔阻止材料として化合物（１Ｅ−１）を１０ｎｍの厚さに積層した。次に、電子輸送材料として化合物（２Ｅ−２）を１０ｎｍの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを０．５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、駆動電圧４．８Ｖ、外部量子効率４．７％の高効率青色発光が得られた。この発光素子を４０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は５００時間であった。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８５】
実施例１〜７
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送材料として表２に記載した材料を用いた以外は、参考例１６と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表２に示した。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８６】
比較例７〜８
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送材料として表２に記載した材料を用いた以外は、参考例１６と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表２に示した。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９０】
【表２】
2010034548.tif 000004