【手続補正書】
【提出日】平成24年2月28日(2012.2.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド。
【化１】
2011144176.tif 000001
（式中、
Ｒは、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌは直接結合を表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよい直鎖若しくは分枝アルキレン（アルカンジイル）、アルケニレン（アルケンジイル）若しくはアルキニレン（アルキンジイル）を表し、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は各場合において場合によっては置換されていてもよいフェニル若しくはフェニルアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルであり、
また、Ｒ８とＲ９はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは式（Ａ１）の基を表し、
【化２】
2011144176.tif 000002
（式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａは式（Ａ２）の基を表し、
【化３】
2011144176.tif 000003
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ３）の基を表し、
【化４】
2011144176.tif 000004
（式中、Ｒ１３はＣ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ４）の基を表し、
【化５】
2011144176.tif 000005
（式中、Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ５）の基を表し、
【化６】
2011144176.tif 000006
（式中、Ｒ１４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ６）の基を表し、
【化７】
2011144176.tif 000007
（式中、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ７）の基を表し、
【化８】
2011144176.tif 000008
（式中、Ｒ１６は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、各場合において１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａは式（Ａ８）の基を表し、
【化９】
2011144176.tif 000009
（式中、Ｒ１７はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
又は
Ａは式（Ａ１０）の基を表し、
【化１０】
2011144176.tif 000010
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａは式（Ａ１１）の基を表す。）
【化１１】
2011144176.tif 000011
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
【請求項２】
Ｒが、水素、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｌが、直接結合を表し、又は各場合において場合によってはハロゲン置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、Ｃ１−Ｃ６−アルキレン、Ｃ２−Ｃ６−アルケニレン若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニレンを表し、
Ｒ１及びＲ２が互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７が互いに独立に各々、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ６とＲ７がそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換から四置換されていてもよい、５又は６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ８及びＲ９が互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
また、Ｒ８とＲ９がそれらが結合している窒素原子と一緒に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては一置換又は多置換されていてもよい、５から６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、該複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１０からなる群から選択される１又は２個のさらなる非隣接ヘテロ原子を含むことができ、
Ｒ１０が水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａが式（Ａ１）の基を表し、
【化１２】
2011144176.tif 000012
（式中、Ｒ１１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。）
又は
Ａが式（Ａ２）の基を表し、
【化１３】
2011144176.tif 000013
（式中、Ｒ１２は塩素、ヨウ素又はジクロロメチルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ３）の基を表し、
【化１４】
2011144176.tif 000014
（式中、Ｒ１３は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ４）の基を表し、
【化１５】
2011144176.tif 000015
（式中、Ｒ１３は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ５）の基を表し、
【化１６】
2011144176.tif 000016
（式中、Ｒ１４は、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ６）の基を表し、
【化１７】
2011144176.tif 000017
（式中、Ｒ１５は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ７）の基を表し、
【化１８】
2011144176.tif 000018
（式中、Ｒ１６はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、各場合において１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。）
又は
Ａが式（Ａ８）の基を表し、
【化１９】
2011144176.tif 000019
（式中、Ｒ１７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。）
又は
Ａが式（Ａ１０）の基を表し、
【化２０】
2011144176.tif 000020
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表す。）
又は
Ａが式（Ａ１１）の基を表す。
【化２１】
2011144176.tif 000021
（式中、ＸはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｒ１８はヨウ素又はメチルを表す。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミド。
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体を、
【化２２】
2011144176.tif 000022
（式中、
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表し、
Ａは、請求項１に定義されたとおりを表す。）
妥当な場合には触媒の存在下で、妥当な場合には縮合剤の存在下で、妥当な場合には酸結合剤の存在下で、かつ妥当な場合には希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ）のアミンと反応させ、
【化２３】
2011144176.tif 000023
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１に定義されたとおりを表す。）
又は
ｂ）式（Ｉ−１）のシリル化カルボキサミドを、
【化２４】
2011144176.tif 000024
（式中、Ｒ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは請求項１に定義されたとおりを表す。）
塩基の存在下及び希釈剤の存在下で、式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化物と反応させる
【化２５】
2011144176.tif 000025
（式中、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各場合において１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各場合において１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、−ＣＯＮＲ６Ｒ７若しくは−ＣＨ２ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は請求項１に定義されたとおりを表す。）
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを調製する方法。
【請求項４】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に記載の少なくとも１個の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを微生物及び／又はその生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）のシリル化カルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製する方法。