【事件の表示】
　平成　６年特許願第３３１３２３号「１−ヒドロキシインドール誘導体」拒絶査定不服審判事件〔平成　８年　６月１８日出願公開、特開平　８−１５７４７５〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
１　手続の経緯 ・本願発明　
　本願は，平成６年１１月２９日の出願であって、その請求項１に係る発明は，特許請求の範囲の請求項１に記載される次のとおりのものと認める。（以下、「本願発明」という。）　
　
　「【請求項１】一般式　
　　【化１】　
　
　　
　
（式中のＡは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（−Ｒ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（−Ｒ）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ＋（−Ｏ−）＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ＋（−Ｏ−）ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒは低級アルコキシカルボニル基であり、ｎは１〜３の整数である）で表される１−ヒドロキシインドール誘導体およびその薬理学的に許容される塩。」　
　
２　引用刊行物記載事項　
　これに対して，原査定の拒絶の理由に引用された，本願の出願の日前である平成３年２月１２日に頒布された「特開平３−３１２５７号公報 」（以下，「引用刊行物」という。）には，次の事項が記載されている。　
　
　(ａ)　「（１）一般式　
　
　　
　
（式中のＲ１は水素原子、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基またはフェニル基であるか、あるいはＲ１とＲ２が互いに結合して−（ＣＨ２）４−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基を形成するものであり、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基である）で表される２，３−ジヒドロインドール誘導体を酸化した後、必要に応じてアルキル化することを特徴とする、一般式　
　
　　
　
（式中のＲ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味をもち、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基または低級アルケニル基である）で表されるインドール誘導体の製造方法。　
（２）一般式　
　
　　
　
（式中のＲ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味をもつ）で表される２，３−ジヒドロインドール誘導体を酸化した後、アルキル化することを特徴とする、一般式　
　
　　
　
（式中のＲ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味をもち、Ｒ５は低級アルキル基または低級アルケニル基である）で表されるインドール誘導体の製造方法。　
（３）タングステン酸ナトリウム・二水和物および過酸化水素水を用いて酸化することを特徴とする請求項第１項または第２項記載の製造方法。　
（４）ジアゾメタンを用いてアルキル化することを特徴とする請求項第２項記載の製造方法。」（特許請求の範囲）　
　
　(ｂ)　「本発明の製造方法の酸化反応に用いられる酸化剤として、金属過酸化物あるいは過硫酸などをあげることができる。金属過酸化物は金属酸化物の塩と過酸化物とによって反応系内で生じさせて用いるが、このような塩として、タングステン酸、モリブデン酸、バナジウム酸などの塩をあげることができ、過酸化物として過酸化水素水をあげることができる。これらの金属酸化物と過酸化物の組み合わせの中でタングステン酸ナトリウムと過酸化水素水の組み合わせが最も好ましい。　
　また、酸化剤は前記−数式（II）の化合物に対して０．０５〜１．０モルの金属酸化物および１〜１０倍モルの過酸化水素水の組み合わせで用いるが、金属酸化物０．２モル、過酸化水素水１０倍モルの比率が最も好ましい。」（第３頁右上欄９行〜左下欄３行）　
　
　(ｃ)　「本発明の製造方法の酸化過程で生成する前記一般式（Ｉ）の化合物でＲ４が水素原子である化合物は一般に不安定で分解しやすいため、反応系内で適当なアルキル化剤を反応させてアルキル化した後単離、精製した方が好ましいが、比較的安定な化合物、例えばＲ２がフェニル基である化合物などの場合、アルキル化することなく単離、精製することができる。
　このようなアルキル化において使用することができるアルキル化剤としては、ジアゾメタンのほか例えば、メチルヨージド、アリルブロミドなど通常のアルキル化反応に使用されるハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルなどのアルキル化剤をあげることができる。
　本発明の製造方法を好適に実施するには、前記一般式（II）の化合物を不活性有機溶媒、例えばメタノールに溶解し、氷冷撹拌下、これに酸化剤、例えば０．２倍モルのタングステン酸ナトリウム・二水和物の水溶液および１０倍モルの３０％過酸化水素水のメタノール溶液を加えて１０〜２０℃で約３０分撹拌する。次いで、必要に応じこれにアルキル化剤、例えばジアゾメタンのエーテル溶液を加えてアルキル化した後、常法に従って処理、精製することにより一般式（Ｉ）の化合物を得る。」（第３頁左下欄４行〜右下欄７行）　
　
　(ｄ)　「本発明の製造方法で得られる前記一般式（Ｉ）の化合物は医薬品、動物用薬品、農業用薬品あるいはそれらの製造中間体として有用な化合物である。」（第３頁右下欄８〜１１行）　
　
　(ｅ)　「実施例　１　
　１−メトキシインドール　
　２，３−ジヒドロインドール４７．５ｍｇをメタノール４．０ｍｌに溶解した溶液に水冷撹拌下にタングステン酸ナトリウム・二水和物１３．２ｍｇ　（０．ｌｍｏｌ　ｅｑ．）を水０．５ｍｌに溶かして加え、さらに３０％過酸化水素水４５２．５ｍｇ（１０ｍｏｌ　ｅｑ．）をメタノール１ｍｌに溶かして加えた。水浴をとり室温下（２０℃）で３０分間撹拌後、ジアゾメタンのエーテル溶液を発泡が認められなくなるまで加えた。水を反応混合物に加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた残留物を塩化メチレンを展開溶媒とするシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーで精製して、１−メトキシインドール２９．６ｍｇ（５０％）を得た。」（第４頁左上欄１〜１６行）　
　
　(ｆ)　「実施例　７　
　９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール　
　１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール５０．６ｍｇ、タングステン酸ナトリウム・二水和物１９．３ｍｇ（０．２ｍｏｌ　ｅｑ．）、３０％過酸化水素水３３１．６ｍｇ（１０ｍｏｌ　ｅｑ．）、水０．５ｍｌおよびメタノール５ｍｌを用いて、実施例１と同様の反応を行い、同様の後処理をした。得られた残留物を塩化メチレン−ｎ−へキサン（７：３，ｖ／ｖ）の混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーで精製して、９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール３２．２ｍｇ（５５％）を得た。」（第５頁右下欄下から１０〜第６頁左上欄３行）　
　
　(ｇ)　「実施例　９　
　１−ヒドロキシ−２−フェニルインドール　
　２，３−ジヒドロ−２−フェニルインドール５１．５ｍｇをメタノール４．０ｍｌに溶解した溶液に氷冷撹拌下タングステン酸ナトリウム・二水和物１７．４　ｍｇ（０．２ｍｏｌ　ｅｑ．）を水０．５ｍｌに溶かして加え、さらに３０％過酸化水素水２９９．４ｍｇ（１０ｍｏｌ　ｅｑ．）をメタノールｌｍｌに溶かして加えた。氷浴をとり、室温下（２０℃）で３０分巻撹拌後、水を反応混合物に加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた残留物を塩化メチレン−メタノール（９８：２，ｖ／ｖ）混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーで精製して、１−ヒドロキシ−２−フェニルインドール３０．９ｍｇ（５６％）を得た。」（第６頁左下欄５〜２０行）　
　
３　対比・判断　
　本願明細書に実施例１としてその製造例が記載されている化合物は，本願発明に係る化合物を表す請求項１記載の一般式中の符号Ａが−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ２−であり，ｎが２である場合の化合物であって，本願発明に含まれる化合物である。そこで，上記実施例１において製造された化合物と同一の化学構造を有する化合物を「本願化合物」といい，本願化合物が引用刊行物に記載されているといえるか否かについて，以下検討する。
　上記(ａ)に摘記した，引用刊行物の特許請求の範囲（１）に記載されたインドール誘導体を表す式中の符号Ｒ１とＲ２が互いに結合して−（ＣＨ２）４−基を形成し，Ｒ３，Ｒ４がともに水素原子である場合の化合物は，本願化合物に該当する。　
　引用刊行物には，上記インドール誘導体が医薬品，動物用薬品，農業用薬品あるいはそれらの製造中間体として有用な化合物であること（上記摘記事項(ｄ)），また，それら誘導体の製造方法に関して，酸化剤の種類，量，並びに反応溶媒等の製造条件が記載されている（上記摘記事項(ｂ)(ｃ)）。
　ところで，引用刊行物には，本願化合物を実際に製造したことは記載されていない。しかし，実施例７（上記摘記事項(ｆ)）に，９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールを製造したことが記載されている。　
　引用刊行物記載の９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールは，そのＮ−位置換基がメトキシ基であるのに対して，本願化合物のそれはヒドロキシ基である点で，両化合物の化学構造は異なる。
　しかし，引用刊行物の特許請求の範囲（１）に記載されたインドール誘導体を表す式中の符号Ｒ４に関し，「Ｒ４は水素原子，低級アルキル基または低級アルケニル基である」，と記載されており（上記摘記事項(ａ)），また，Ｒ４はインドール誘導体を構成するインドール環のＮ−位に酸素原子を介して結合しているから，アルキルオキシ基とヒドロキシ基とは，引用刊行物において，相互に置き換え可能なＮ−位置換基として認識されていたものと理解できる。　
　引用刊行物には，さらに，２，３−ジヒドロインドール誘導体を酸化した後，必要に応じてアルキル化して特許請求の範囲（１）に記載されたインドール誘導体である１−ヒドロキシ−２−フェニルインドールを製造する（上記摘記事項(ａ)），として，アルキル化は，必要に応じて行われる製造工程である旨が記載されており，カルバゾール骨格を有するものではないが，Ｎ−位にヒドロキシ基が置換したインドール誘導体の製造例が実施例９（上記摘記事項(ｇ)）に具体的に記載されており，Ｎ−位置換基がアルキルオキシ基，ヒドロキシ基であるいずれの化合物も，引用刊行物に記載された製造方法に従って製造しうるものである。　
　そうすると，引用刊行物に，本願化合物を実際に製造した実施例が記載されていないとはいえ，上記のとおり，本願化合物について，その有用性，製造方法を含めて実質的な記載がなされていると認められる。
　よって，本願発明は，引用刊行物に記載された発明である。　
　請求人は，引用刊行物に「本発明の製造方法の酸化過程で生成する前記−数式（Ｉ）の化合物でＲ４が水素原子である化合物は一般に不安定で分解しやすいため、反応系内で適当なアルキル化剤を反応させてアルキル化した後単離、精製した方が好ましいが、比較的安定な化合物、例えばＲ２がフェニル基である化合物などの場合、アルキル化することなく単離、精製することができる。」（上記摘記事項(ｃ)）との記載を引いて，同引用刊行物には，「Ｒ４が水素であるインドール誘導体」については，「比較的安定な化合物，例えばＲ２がフェニル基である化合物（注：二環性のインドール誘導体）」以外の化合物は単離，精製が困難であると記載しているとして，当該発明の製造方法で，該「Ｒ４が水素であるインドール誘導体」，特に，本願発明の化合物のような三環性の「９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール誘導体」が製造できることは記載されておらず，むしろ製造が困難であることが示唆されている，としている。
　しかし，上記引用例中の出願人の指摘箇所は，Ｎ−位の置換基がヒドロキシ基である場合の化合物が製造時の酸化工程において不安定で分解しやすいため，反応系内で適当なアルキル化剤を反応させてアルキル化した後単離，生成した方が好ましいと記載するものであって，たしかに「Ｒ４が水素であるインドール誘導体」については，製造が困難な場合があることは伺えるものの，そこに記載された製造方法に従っては当該化合物を製造しえないとか，そこに記載された製造方法に従っての製造を試みること自体行わないとさせるものとは認められない。　
　そして，このことは，実際に，本願明細書に記載された「９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール誘導体」の製造方法をみても，引用刊行物中の上記した一般的な製造方法に関する記載，あるいは具体的な製造例において採用されている条件と大差なく，本願発明に係る化合物が，その製造酸化工程において不安定ではない化合物であったことも明らかである。 
　そうすると，上記したように，製造酸化工程において不安定な化合物が存在する旨の記載が引用刊行物にあることをもって，直ちに，本願化合物が引用刊行物に記載されていないとすることはできない。
　
　仮に，引用刊行物には，本願化合物が具体的に記載されていないから，引用刊行物に記載された発明は，実施例に記載された化合物，たとえば実施例７記載の９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールであると認定し，引用刊行物記載の発明（９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール）と本願発明（本願化合物：９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール）とは，そのＮ−位置換基の点で相違する，として，両発明を対比したとしても，引用刊行物には，上記のとおり，前記実施例７記載の化合物を含むインドール誘導体一般についての製造方法，並びにメトキシ基とヒドロキシ基とが相互置換可能なＮ−位置換基であることや，実施例９にＮ−位にヒドロキシ基が置換した化合物の製造例が記載されていること，また，Ｎ−位置換基としてヒドロキシ基を有する化合物の製造が困難であることが伺える記載が存在しても，当該記載がそこに記載された製造方法に従っての製造を試みること自体行わないとさせるものと認められるものでないことはすでに上記で検討したとおりである。　
　そうすると，引用刊行物記載の，９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールにおけるＮ−位置換基であるメトキシ基に代えてヒドロキシ基を有するカルバゾール誘導体，すなわち本願化合物（９−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール）を当業者は容易に想到しえたものである。　
　そして，本願明細書記載の本願発明の目的，効果にしても，引用刊行物の特許請求の範囲（１）に記載されたカルバゾール誘導体が，医薬品，動物用薬品，農業用薬品あるいはそれらの製造中間体として有用な化合物である，と記載されており（上記摘記事項(ｄ)），「医薬品として有用な」（本願明細書段落０００１）１−ヒドロキシインドール誘導体を提供するとの本願発明の目的，効果は引用刊行物に記載される化合物の性質から当業者が通常予測しうる範囲のものであって，これを格別な効果と評価することはできない。請求人は，引用刊行物には，９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールが抗血小板剤としての作用効果を有することは記載も示唆もされておらず，当業者といえどもそのような作用効果を有する化合物（本願明細書段落０００２，０００６）として９−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾールを想起しえないと主張する。しかし，当業者であれば，引用刊行物に記載された発明に基づいて本願発明を容易に想到し得たことは上記検討のとおりであり，また，当該化合物が医薬品として有用であることは引用刊行物に記載されているのであるから，どのような医薬作用を有するのかを調査研究して，治療すべき疾患を特定することは当業者が通常行うことと認められる。　
　
４　むすび　
　したがって，本願発明は，引用刊行物に記載された発明であるから，特許法第２９条第１項第３号に該当し特許を受けることができない。また，引用刊行物に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから，特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
　よって，結論のとおり審決する。