【手続補正書】
【提出日】平成22年11月15日(2010.11.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）または（ＩＩ）：
【化１】
2011063599.tif 000001
［式中、Ｒ１は水素またはフッ素であり、
Ｈｅｔは以下のグループのヘテロ環：
【化２】
2011063599.tif 000002
2011063599.tif 000003
［式中、Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｒ３は水素、ハロゲン、及び、ハロゲン−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−で置換されているか又は置換されていない、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルフィニルまたはＣ２−Ｃ４−アルケニルスルホニルであり、
Ｒ４はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−で置換されているか又は置換されていないフェニルまたはベンジルであり、
ｐは１、２または３であり、
Ｘは酸素またはイオウであり、
Ｙは、１個または２個の同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないメチレンであって、当該置換基はハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−で置換されているか又は置換されていない、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルまたはＣ２−Ｃ４−アルキニルである前記メチレン、又は１個から３個までの同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないフェニルであって、前記置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオである前記フェニルである］
から選択されるヘテロ環である］
の化合物の製造方法であって、
反応助剤の存在又は不存在下において、および希釈剤の存在又は不存在下において、
式（ＩＩＩ）：
【化３】
2011063599.tif 000004
［式中、Ｒ１およびＨｅｔはそれぞれ上で定義されている通りのものである］
の化合物をパーオキソモノ硫酸Ｈ２ＳＯ５の塩と反応させること、および
式（ＩＩ）の化合物の式（Ｉ）の化合物への反応は、ｐＨ６〜１０で実施することを特徴とする方法。
【請求項２】
反応助剤の存在又は不存在下において、および希釈剤の存在又は不存在下において、請求項１に記載の式（ＩＩ）の化合物をパーオキソモノ硫酸Ｈ２ＳＯ５の塩と反応させること、およびｐＨ６〜１０で実施することを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
反応助剤の存在又は不存在下において、および希釈剤の存在又は不存在下において、請求項１に記載の式（ＩＩＩ）の化合物をパーオキソモノ硫酸Ｈ２ＳＯ５の塩と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
【請求項４】
ｐＨ１〜３で実施することを特徴とする、請求項３に記載の製造方法。
【請求項５】
パーオキソモノ硫酸塩がパーオキソモノ硫酸水素カリウム（２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４（５：３：２：２））であることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項６】
−２０℃から１５０℃の温度で反応させることを特徴とする、請求項１から５までのいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項７】
Ｒ１がフッ素であり、
Ｈｅｔが以下のグループのヘテロ環：
【化４】
2011063599.tif 000005
2011063599.tif 000006
から選択されるヘテロ環であり、
Ｒ２が水素、フッ素または塩素であり、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素、及び、フッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−で置換されているか又は置換されていない、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、カルボキシル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エテニル、プロペニルまたはブテニルであり、
Ｒ４が好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−クロロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−ブロモプロピル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−メチルチオエチル、アリル、２−ブテニル、または１個もしくは２個の同一もしくは異なるフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−もしくはメチルチオ−で置換されているか又は置換されていないフェニルまたはベンジルであり、
ｐが１または２であり、
Ｘが酸素であり、
Ｙが、１個または２個の同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないメチレンであって、当該置換基はメチルまたはエチルである前記メチレン、または１個から３個までの同一または異なる置換基で置換されているか又は置換されていないフェニルであって、当該置換基はフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノまたはニトロである前記フェニルであることを特徴とする、請求項１から６までのいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項８】
Ｈｅｔが以下のグループのヘテロ環：
【化５】
2011063599.tif 000007
から選択されるヘテロ環であり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が水素、フッ素または塩素である、
ことを特徴とする請求項１から７までのいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項９】
Ｈｅｔが次のヘテロ環：
【化６】
2011063599.tif 000008
であり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が塩素である、
ことを特徴とする請求項１から８までのいずれか一項に記載の製造方法。