(57)【要約】  塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な組成物又は化合物、当該組成物又は化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該組成物又は化合物を含むインク組成物、及び当該組成物又は化合物を用いた有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供する。前記化合物は、特定構造を有する置換基により置換された窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を有する化合物であり、前記組成物は当該化合物を含有する組成物である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物と、
下記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種
とを含有する組成物。
【化１】
2015137472.tif 000806
［一般式（１）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在するＤ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
＊１〜＊３は、それぞれＤ１〜Ｄ３と結合している。該Ｄ１〜Ｄ３は、それぞれ独立に、下記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される４つの基群であるＡ群〜Ｄ群から選択される基である。
【化２】
2015137472.tif 000807
（Ａ群に属する基を表す一般式（ＤＡ）中、＊４及び＊５のうち、一方は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合し、他方はＡｒ１と結合する。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、また、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１７〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｂ群に属する基を表す一般式（ＤＢ）中、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊２１及び＊２２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）
（Ｃ群に属する基を表す一般式（ＤＣ）中、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｚ１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。ｄは、０又は１である。一般式（ＤＣ）中、＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式（１）中の＊１〜３のいずれかが窒素原子と直接結合している。）
（Ｄ群に属する基を表す一般式（ＤＤ）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ１６）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、及びＲ９〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）］
【化３】
2015137472.tif 000808
［式（ＣＨ１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｂは、下記式（ＣＨ２）で表される構造の残基であり、
ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化４】
2015137472.tif 000809
［式（ＣＨ２）中、Ｘ１及びＹ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｌ２は、連結基であり、
ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化５】
2015137472.tif 000810
［式（ＣＨ３）中、Ｘ５、Ｙ５は、単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じである。
Ｚ７、Ｚ８は、前記Ｚ１、Ｚ２と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。
ｔは、１以上の整数である。
Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、ｔが１の場合、Ｌ３は単結合ではない。］
【化６】
2015137472.tif 000811
［式（ＣＨ４）中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
【化７】
2015137472.tif 000812
［式（ＣＨ５）中、Ｌ４は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ４〜Ａ６は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ４及びＡ５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
【化８】
2015137472.tif 000813
［式（ＣＨ６）中、Ｌ５は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ７〜Ａ１０は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］
【化９】
2015137472.tif 000814
［式（ＣＨ７）中、Ａｒ１及びＡｒ３は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ２は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］
【化１０】
2015137472.tif 000815
［式（ＣＨ１４）中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｙ９、Ｙ１０は、単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ２−で表される基であり、全てが単結合になることはない。
Ｒは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義であり、
Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１は、式（ＣＨ２）のＺ１、Ｚ２と同義であり、
ａａは１〜５の整数であり、ａａが２以上の場合、複数のＺ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ１０は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化１１】
2015137472.tif 000816
［式（ＣＨ１５）中、Ａａは、式（ＣＨ１）のＡと同義であり、Ｌ１１は式（ＣＨ１）のＬ１と同義であり、Ｂ２は、前記式（ＣＨ２）で表される構造の残基である。
ｈは、１以上の整数であり、ｈの上限はＡａの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは１〜１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、１〜３であり、更に好ましくは、１又は２である。
ｊは、１以上の整数であり、ｊの上限はＬ１１の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは２又は３である。
ただし、ｈ＋ｊは３以上の整数である。
複数のＬ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項２】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１２】
2015137472.tif 000817
［一般式（１）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在するＤ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
＊１〜＊３は、それぞれＤ１〜Ｄ３と結合している。該Ｄ１〜Ｄ３は、それぞれ独立に、下記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される４つの基群であるＡ群〜Ｄ群から選択される基である。
【化１３】
2015137472.tif 000818
（Ａ群に属する基を表す一般式（ＤＡ）中、＊４及び＊５のうち、一方は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合し、他方はＡｒ１と結合する。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、また、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１７〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｂ群に属する基を表す一般式（ＤＢ）中、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊２１及び＊２２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）
（Ｃ群に属する基を表す一般式（ＤＣ）中、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｚ１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。ｄは、０又は１である。一般式（ＤＣ）中、＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式（１）中の＊１〜３のいずれかが窒素原子と直接結合している。）
（Ｄ群に属する基を表す一般式（ＤＤ）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ１６）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、及びＲ９〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）］
【請求項３】
下記一般式（１［Ｉ］）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化１４】
2015137472.tif 000819
（一般式（１［Ｉ］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
＊４及び＊５のうち、一方は＊１と結合し、他方はＡｒ１と結合し、
＊６及び＊７のうち、一方は＊２と結合し、他方はＡｒ３と結合し、
＊８及び＊９のうち、一方は＊３と結合し、他方はＡｒ５と結合する。
Ａｒ１〜Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８のうちの１つ及びＸ３７〜Ｘ４０のうちの１つは、それぞれ＊１４及び＊１５に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ３３〜Ｘ３６のうちの１つ及びＸ４５〜Ｘ４８のうちの１つは、それぞれ＊１６及び＊１７に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ４９〜Ｘ５２のうちの１つ及びＸ６１〜Ｘ６４のうちの１つは、それぞれ＊１８及び＊１９に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ５７〜Ｘ６０のうちの１つ及びＸ６９〜Ｘ７２のうちの１つは、それぞれ＊２０及び＊２１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ５〜Ｘ８、Ｘ１７〜Ｘ２０、Ｘ２９〜Ｘ３２、Ｘ４１〜Ｘ４４、Ｘ５３〜Ｘ５６、及びＸ６５〜Ｘ６８は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項４】
下記一般式（１［II］）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化１５】
2015137472.tif 000820
（一般式（１［II］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有複素環基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊１及び＊２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ１３〜Ｘ１６のうちの２つは、それぞれ＊３及び＊４に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８のうちの２つは、それぞれ＊５及び＊６に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ５〜Ｘ１２、Ｘ１７〜Ｘ２４、及びＸ２９〜Ｘ３６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、又は−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−である。
ＲＡ〜ＲＧは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡ〜ＲＧから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項５】
下記一般式（１［III］）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化１６】
2015137472.tif 000821
（一般式（１［III］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ２４は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ２４）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つは、Ｚ２もしくはＡｒ６及びＡｒ７が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、Ｚ３もしくはＡｒ８及びＡｒ９が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、及びＲ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ａｒ４〜Ａｒ９は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ｄ〜ｆは、それぞれ独立に、０又は１である。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
一般式（１［III］）中、＊１’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに＊１が窒素原子と直接結合している。＊２’が記されているＡｒ２及びＡｒ６のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに＊２が窒素原子と直接結合している。＊３’が記されているＡｒ３及びＡｒ８のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに＊３が窒素原子と直接結合している。）
【請求項６】
下記一般式（１−ii−１［IV］）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化１７】
2015137472.tif 000822
（一般式（１−ii−１［IV］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ｃは、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ４８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ４８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ１７〜Ｘ２０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ２９〜Ｘ３２のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ３７〜Ｘ４０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、Ｒ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つ、Ｒ２５〜Ｒ３２から選ばれる２つ、Ｒ３３〜Ｒ４０から選ばれる２つ、及びＲ４１〜Ｒ４８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）又はＰ（ＲＥ）である。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ及びＲＥは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記Ｄ１〜Ｄ３の少なくとも２つが、互いに異なる基群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
前記一般式（１［Ｉ］）で表される化合物と、
前記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）及び（ＣＨ１４）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種
とを含有する組成物。
【請求項９】
前記一般式（１［II］）で表される化合物と、
前記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）及び（ＣＨ１４）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種
とを含有する組成物。
【請求項１０】
前記一般式（１［III］）で表される化合物と、
前記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）及び（ＣＨ１４）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種
とを含有する組成物。
【請求項１１】
前記一般式（１［IV］）で表される化合物と、
前記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）及び（ＣＨ１４）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種
とを含有する組成物。
【請求項１２】
前記一般式（１［Ｖ］）で表される化合物と、
前記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）及び（ＣＨ１４）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種
とを含有する組成物。
【請求項１３】
下記一般式（１ａ［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化１８】
2015137472.tif 000823
（一般式（１ａ［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。）
【請求項１４】
下記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）で表される、請求項１３に記載の化合物。
【化１９】
2015137472.tif 000824
（一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２は、請求項３に記載のＲと同じである。
＊１０−＊１１は、Ｒ１〜Ｒ４のうちの１つ及びＲ１３〜Ｒ１６のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊１２−＊１３は、Ｒ９〜Ｒ１２のうちの１つ及びＲ２１〜Ｒ２４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊１４−＊１５は、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの１つ及びＲ３７〜Ｒ４０のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊１６−＊１７は、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちの１つ及びＲ４５〜Ｒ４８のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊１８−＊１９は、Ｒ４９〜Ｒ５２のうちの１つ及びＲ６１〜Ｒ６４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊２０−＊２１は、Ｒ５７〜Ｒ６０のうちの１つ及びＲ６９〜Ｒ７２のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。）
【請求項１５】
下記一般式（１ａ−ii［Ｉ］）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化２０】
2015137472.tif 000825
（一般式（１ａ−ii［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ａｒ１〜Ａｒ６は、請求項３の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２は、請求項３に記載のＲと同じである。＊１０〜＊２１は、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項１６】
下記一般式（１ａ−ii−１［Ｉ］）〜（１ａ−ii−６［Ｉ］）のいずれかで表される、請求項１５に記載の化合物。
【化２１】
2015137472.tif 000826
【化２２】
2015137472.tif 000827
【化２３】
2015137472.tif 000828
【化２４】
2015137472.tif 000829
【化２５】
2015137472.tif 000830
【化２６】
2015137472.tif 000831
（一般式（１ａ−ii−１［Ｉ］）〜（１ａ−ii−６［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ａｒ１〜Ａｒ６は、請求項３の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２は、請求項３に記載のＲと同じである。＊１４〜＊２１は、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項１７】
下記一般式（１ａ−iii［Ｉ］）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化２７】
2015137472.tif 000832
（一般式（１ａ−iii［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２は、請求項３に記載のＲと同じである。＊１０〜＊２１は、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項１８】
下記一般式（１ａ−iv［Ｉ］）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化２８】
2015137472.tif 000833
（一般式（１ａ−iv［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ、ｃ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２は、請求項３に記載のＲと同じである。＊１０〜＊２１は、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項１９】
下記一般式（１ａ−ｖ［Ｉ］）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化２９】
2015137472.tif 000834
（一般式（１ａ−ｖ［Ｉ］）中、Ａ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２は、請求項３に記載のＲと同じである。＊１０〜＊２１は、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項２０】
下記一般式（１ｂ［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化３０】
2015137472.tif 000835
（一般式（１ｂ［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、＊１〜＊７、Ａｒ２、及びＡｒ４は、請求項３の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ４８は、請求項３に記載のＲと同じである。
＊１０−＊１１は、Ｒ１〜Ｒ４のうちの１つ及びＲ１３〜Ｒ１６のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊１２−＊１３は、Ｒ９〜Ｒ１２のうちの１つ及びＲ２１〜Ｒ２４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊１４−＊１５は、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの１つ及びＲ３７〜Ｒ４０のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、
＊１６−＊１７は、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちの１つ及びＲ４５〜Ｒ４８のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。）
【請求項２１】
複数存在するＲから選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項３に記載の化合物。
【請求項２２】
下記一般式（１ａ−vi［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化３１】
2015137472.tif 000836
（一般式（１ａ−vi［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。
＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、＊１６−＊１７、＊１８−＊１９、＊２０−＊２１は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。）
【請求項２３】
下記一般式（１ｂ−ｉ［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化３２】
2015137472.tif 000837
（一般式（１ｂ−ｉ［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、＊１〜＊７、Ａｒ２、Ａｒ４は、請求項３の記載と同じである。
＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、＊１６−＊１７は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。）
【請求項２４】
下記一般式（１ｃ−ｉ［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化３３】
2015137472.tif 000838
（一般式（１ｃ−ｉ［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項２５】
下記一般式（１ｃ−ii［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化３４】
2015137472.tif 000839
（一般式（１ｃ−ii［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【請求項２６】
下記一般式（１ｃ−iii［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化３５】
2015137472.tif 000840
（一般式（１ｃ−iii［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項２７】
下記一般式（１ｃ−iv［Ｉ］）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化３６】
2015137472.tif 000841
（一般式（１ｃ−iv［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、請求項３の記載と同じである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項２８】
前記Ａｒ１〜Ａｒ６が、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、請求項３及び１３〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
下記一般式（１ａ［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化３７】
2015137472.tif 000842
（一般式（１ａ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。）
【請求項３０】
下記一般式（１ａ−ｉ［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化３８】
2015137472.tif 000843
（一般式（１ａ−ｉ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、請求項４に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。）
【請求項３１】
下記一般式（１ａ−ｉ−１［II］）〜（１ａ−ｉ−６［II］）のいずれかで表される、請求項３０に記載の化合物。
【化３９】
2015137472.tif 000844
【化４０】
2015137472.tif 000845
【化４１】
2015137472.tif 000846
【化４２】
2015137472.tif 000847
【化４３】
2015137472.tif 000848
【化４４】
2015137472.tif 000849
（一般式（１ａ−ｉ−１［II］）〜（１ａ−ｉ−６［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、請求項４に記載のＲと同じである。
Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。）
【請求項３２】
下記一般式（１ａ−ii［II］）で表される、請求項２９に記載の化合物。
【化４５】
2015137472.tif 000850
（一般式（１ａ−ii［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、請求項４に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。）
【請求項３３】
下記一般式（１ａ−iii［II］）で表される、請求項２９に記載の化合物。
【化４６】
2015137472.tif 000851
（一般式（１ａ−iii［II］）中、Ａ、Ｌ２〜Ｌ３、ｂ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、請求項４に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。）
【請求項３４】
下記一般式（１ａ−iv［II］）で表される、請求項２９に記載の化合物。
【化４７】
2015137472.tif 000852
（一般式（１ａ−iv［II］）中、Ａ、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、請求項４に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。）
【請求項３５】
下記一般式（１ｂ［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化４８】
2015137472.tif 000853
（一般式（１ｂ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ２、ａ、及びＹ１〜Ｙ２は、請求項４の記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ２４は、請求項４に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合する。）
【請求項３６】
複数存在するＲから選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項４に記載の化合物。
【請求項３７】
下記一般式（１ａ−ｖ［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化４９】
2015137472.tif 000854
（一般式（１ａ−ｖ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。
カルルバゾリル基の１位、２位、３位及び４位に有する４つの水素原子のうち２つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、＊１及び＊２、＊３及び＊４、もしくは、＊５及び＊６と結合する。）
【請求項３８】
下記一般式（１ｂ−ｉ［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化５０】
2015137472.tif 000855
（一般式（１ｂ−ｉ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ２、ａ、及びＹ１〜Ｙ２は、請求項４の記載と同じである。
カルルバゾリル基の１位、２位、３位及び４位に有する４つの水素原子のうち２つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、＊１及び＊２、＊３及び＊４、もしくは、＊５及び＊６と結合する。）
【請求項３９】
下記一般式（１ｃ−ｉ［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化５１】
2015137472.tif 000856
（一般式（１ｃ−ｉ［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、
互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項４０】
下記一般式（１ｃ−ii［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化５２】
2015137472.tif 000857
（一般式（１ｃ−ii［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【請求項４１】
下記一般式（１ｃ−iii［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化５３】
2015137472.tif 000858
（一般式（１ｃ−iii［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項４２】
下記一般式（１ｃ−iv［II］）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化５４】
2015137472.tif 000859
（一般式（１ｃ−iv［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項４の記載と同じである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項４３】
前記Ｙ１〜Ｙ３が、いずれも、酸素原子又は硫黄原子である、請求項４及び２９〜４２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４４】
下記一般式（１ａ［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化５５】
2015137472.tif 000860
（一般式（１ａ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項４５】
下記一般式（１ａ’［III］）で表される、請求項４４に記載の化合物。
【化５６】
2015137472.tif 000861
（一般式（１ａ’［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項４６】
下記一般式（２’［III］）又は（３’［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化５７】
2015137472.tif 000862
（一般式（２’［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【化５８】
2015137472.tif 000863
（一般式（３’［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項４７】
下記一般式（２−１［III］）で表される、請求項４６に記載の化合物。
【化５９】
2015137472.tif 000864
（一般式（２−１［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項４８】
下記一般式（１ａ’−ｉ［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化６０】
2015137472.tif 000865
（一般式（１ａ’−ｉ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項４９】
下記一般式（２ａ’−ｉ［III］）又は（３ａ’−ｉ［III］）で表される、請求項４８に記載の化合物。
【化６１】
2015137472.tif 000866
（一般式（２ａ’−ｉ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。）
【化６２】
2015137472.tif 000867
（一般式（３ａ’−ｉ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項５０】
下記一般式（１ａ’−ii［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化６３】
2015137472.tif 000868
（一般式（１ａ’−ii［III］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項５１】
下記一般式（２ａ’−ii［III］）又は（３ａ’−ii［III］）で表される、請求項５０に記載の化合物。
【化６４】
2015137472.tif 000869
（一般式（２ａ’−ii［III］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。）
【化６５】
2015137472.tif 000870
（一般式（３ａ’−ii［III］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項５２】
下記一般式（１ａ’−iii［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化６６】
2015137472.tif 000871
（一般式（１ａ’−iii［III］）中、Ａ、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項５３】
下記一般式（２ａ’−iii［III］）又は（３ａ’−iii［III］）で表される、請求項５２に記載の化合物。
【化６７】
2015137472.tif 000872
（一般式（２ａ’−iii［III］）中、Ａ、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。）
【化６８】
2015137472.tif 000873
（一般式（３ａ’−iii［III］）中、Ａ、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項５４】
下記一般式（１ａ’−iv［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化６９】
2015137472.tif 000874
（一般式（１ａ’−iv［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ｒ１〜Ｒ１６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４〜Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２、＊１、＊２、＊１’、＊２’は、請求項５の記載と同じである。一般式（１ａ’−iv）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項５５】
下記一般式（２ａ’−iv［III］）又は（３ａ’−iv［III］）で表される、請求項５４に記載の化合物。
【化７０】
2015137472.tif 000875
（一般式（２ａ’−iv［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ｒ１〜Ｒ１６、Ａｒ４〜Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２は、請求項５の記載と同じである。一般式（２ａ’−iv［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【化７１】
2015137472.tif 000876
（一般式（３ａ’−iv［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ｒ１〜Ｒ１６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５、Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２は、請求項５の記載と同じである。一般式（３ａ’−iv［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項５６】
Ｒ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項５及び４４〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５７】
下記一般式（１ａ’−Ｈ［III］）で表される、請求項４５に記載の化合物。
【化７２】
2015137472.tif 000877
（一般式（１ａ’−Ｈ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。）
【請求項５８】
下記一般式（１ａ’−iv−Ｈ［III］）で表される、請求項５４に記載の化合物。
【化７３】
2015137472.tif 000878
（一般式（１ａ’−iv−Ｈ［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４〜Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２、＊１、＊２、＊１’、＊２’は、請求項５の記載と同じである。一般式（１ａ’−iv−Ｈ［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項５９】
下記一般式（１ｂ−ｉ［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化７４】
2015137472.tif 000879
（一般式（１ｂ−ｉ［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項６０】
下記一般式（１ｂ−ii［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化７５】
2015137472.tif 000880
（一般式（１ｂ−ii［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【請求項６１】
下記一般式（１ｂ−iii［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化７６】
2015137472.tif 000881
（一般式（１ｂ−iii［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項６２】
下記一般式（１ｂ−iv［III］）で表される、請求項５に記載の化合物。
【化７７】
2015137472.tif 000882
（一般式（１ｂ−iv［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、請求項５の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊１０〜＊１２のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項６３】
Ａｒ４〜Ａｒ９がいずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、請求項５及び４４〜６２のいずれかに記載の化合物。
【請求項６４】
Ａｒ４〜Ａｒ９がいずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基である、請求項５及び４４〜６２のいずれかに記載の化合物。
【請求項６５】
下記一般式（１ａ−ii−１［IV］）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化７８】
2015137472.tif 000883
（一般式（１ａ−ii−１［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項６の記載と同じである。）
【請求項６６】
下記一般式（１ａ’−ii−１［IV］）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化７９】
2015137472.tif 000884
（一般式（１ａ’−ii−１［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、Ｒ１〜Ｒ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項６の記載と同じである。）
【請求項６７】
下記一般式（１ｂ−ｉ−１［IV］）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化８０】
2015137472.tif 000885
（一般式（１ｂ−ｉ−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項６の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項６８】
下記一般式（１ｂ−ii−１［IV］）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化８１】
2015137472.tif 000886
（一般式（１ｂ−ii−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項６の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【請求項６９】
下記一般式（１ｂ−iii−１［IV］）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化８２】
2015137472.tif 000887
（一般式（１ｂ−iii−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項６の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項７０】
下記一般式（１ｂ−iv−１［IV］）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化８３】
2015137472.tif 000888
（一般式（１ｂ−iv−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、請求項６の記載と同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊１０〜＊１２のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項７１】
前記Ｒ１〜Ｒ４８から選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがない、請求項６及び６５〜７０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７２】
Ｘ２〜Ｘ４のうちのいずれか１つが炭素原子であり、且つＸ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合しており、Ｘ１８〜Ｘ２０のうちのいずれか１つが炭素原子であり、且つＸ２９〜Ｘ３２のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合しており、Ｘ３７〜Ｘ３９のうちのいずれか１つが炭素原子であり、且つＸ４１〜Ｘ４４のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合している、請求項６及び６５〜７１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｘ２〜Ｘ３のうちのいずれか１つが炭素原子であり、且つＸ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合しており、Ｘ１８〜Ｘ１９のうちのいずれか１つが炭素原子であり、且つＸ２９〜Ｘ３２のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合しており、Ｘ３８〜Ｘ３９のうちのいずれか１つが炭素原子であり、且つＸ４１〜Ｘ４４のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合している、請求項６及び６５〜７１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７４】
Ｙ１〜Ｙ３がいずれも酸素原子又は硫黄原子である、請求項６及び６５〜７３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７５】
下記一般式（１ａ［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化８４】
2015137472.tif 000889
（一般式（１ａ［Ｖ］）中、各記号の定義は、請求項２及び７中の記載と同じである。）
【請求項７６】
下記一般式（１ａ−１［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化８５】
2015137472.tif 000890
（一般式（１ａ−１［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＤは、請求項２記載のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項７７】
下記一般式（１ａ−２［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化８６】
2015137472.tif 000891
（一般式（１ａ−２［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、請求項２記載のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＤは、請求項２記載のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項７８】
下記一般式（１ａ−３［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化８７】
2015137472.tif 000892
（一般式（１ａ−３［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、請求項２記載のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＣは、請求項２記載のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項７９】
下記一般式（１ａ−４［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化８８】
2015137472.tif 000893
（一般式（１ａ−４［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＣは、請求項２記載のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表し、ＤＤは、請求項２記載のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項８０】
下記一般式（１ａ−ｉ［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化８９】
2015137472.tif 000894
（一般式（１ａ−ｉ［Ｖ］）中、各記号の定義は、請求項２及び７中の記載と同じである。）
【請求項８１】
下記一般式（１ａ−４−ｉ［Ｖ］）で表される、請求項８０に記載の化合物。
【化９０】
2015137472.tif 000895
（一般式（１ａ−４−ｉ［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＣは、請求項２記載のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表し、ＤＤは、請求項２記載のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項８２】
下記一般式（１ａ−ii［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化９１】
2015137472.tif 000896
（一般式（１ａ−ii［Ｖ］）中、各記号の定義は、請求項２及び７中の記載と同じである。）
【請求項８３】
下記一般式（１ａ−iii［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化９２】
2015137472.tif 000897
（一般式（１ａ−iii［Ｖ］）中、各記号の定義は、請求項２及び７中の記載と同じである。）
【請求項８４】
下記一般式（１ａ−１−iii［Ｖ］）で表される、請求項８３に記載の化合物。
【化９３】
2015137472.tif 000898
（一般式（１ａ−１−iii［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＤは、請求項２記載のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項８５】
下記一般式（１ａ−２−iii［Ｖ］）で表される、請求項８３に記載の化合物。
【化９４】
2015137472.tif 000899
（一般式（１ａ−２−iii［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、請求項２記載のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＤは、請求項２記載のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項８６】
下記一般式（１ａ−３−iii［Ｖ］）で表される、請求項８３に記載の化合物。
【化９５】
2015137472.tif 000900
（一般式（１ａ−３−iii［Ｖ］）中、ＤＡは、請求項２記載のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、請求項２記載のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＣは、請求項２記載のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、請求項２の一般式（１）中の記載と同じである。）
【請求項８７】
下記一般式（１ａ−iv［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化９６】
2015137472.tif 000901
（一般式（１ａ−iv［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ請求項２及び７の記載と同じである。）
【請求項８８】
下記一般式（１ｂ−ｉ［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化９７】
2015137472.tif 000902
（一般式（１ｂ−ｉ［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ請求項２及び７に記載の定義と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項８９】
下記一般式（１ｂ−ii［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化９８】
2015137472.tif 000903
（一般式（１ｂ−ii［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ請求項２及び７に記載の定義と同じである。Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【請求項９０】
下記一般式（１ｂ−iii［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化９９】
2015137472.tif 000904
（一般式（１ｂ−iii［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ請求項２及び７に記載の定義と同じである。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項９１】
下記一般式（１ｂ−iv［Ｖ］）で表される、請求項７に記載の化合物。
【化１００】
2015137472.tif 000905
（一般式（１ｂ−iv［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ請求項２及び７に記載の定義と同じである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【請求項９２】
前記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される基が、それぞれ下記一般式（ＤＡ１）〜（ＤＤ１）で表される基である、請求項７及び７５〜９１のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０１】
2015137472.tif 000906
（一般式（ＤＡ１）、（ＤＢ１）、（ＤＣ１）及び（ＤＤ１）中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。それ以外の各記号の定義は、それぞれ請求項２に記載の一般式（ＤＡ）、（ＤＢ）、（ＤＣ）及び（ＤＤ）中の記載と同じである。）
【請求項９３】
前記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される基が、それぞれ下記一般式（ＤＡ２）〜（ＤＤ２）で表される基である、請求項７及び７５〜９１のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０２】
2015137472.tif 000907
（一般式（ＤＡ２）、（ＤＢ２）、（ＤＣ２）及び（ＤＤ２）中、各記号の定義は、それぞれ請求項２に記載の一般式（ＤＡ）、（ＤＢ）、（ＤＣ）及び（ＤＤ）中の記載と同じである。但し、＊１０−＊１１、＊１２−＊１３は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。）
【請求項９４】
前記一般式（ＤＢ）中のＹ１、及び前記一般式（ＤＤ）中のＹ１が、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子である、請求項７及び７５〜９３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９５】
前記Ａｒ１〜Ａｒ６が、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、請求項７及び７５〜９４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９６】
前記Ｌ１〜Ｌ３が、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である、請求項２〜９５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９７】
前記Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが、下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基である、請求項２〜９５のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０３】
2015137472.tif 000908
（上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。）
【請求項９８】
前記Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが、下記式で表される基のいずれかである、請求項２〜９５のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０４】
2015137472.tif 000909
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【請求項９９】
前記Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが、下記式で表される基のいずれかである、請求項２〜９５のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０５】
2015137472.tif 000910
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【請求項１００】
前記Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが、下記式で表される基である、請求項２〜９５のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０６】
2015137472.tif 000911
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【請求項１０１】
前記置換基、又は「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、いずれも、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる、請求項２〜１００のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０２】
請求項１及び８〜１２のいずれか１項に記載の組成物、又は請求項２〜７及び１３〜１０１のいずれか１項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１０３】
溶媒、並びに、請求項１及び８〜１２のいずれか１項に記載の組成物又は２〜７及び１３〜１０１のいずれか１項に記載の化合物を含む、インク組成物。
【請求項１０４】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１及び８〜１２のいずれか１項に記載の組成物又は２〜７及び１３〜１０１のいずれか１項に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０５】
前記発光層が、請求項１及び８〜１２のいずれか１項に記載の組成物又は２〜７及び１３〜１０１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項１０４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０６】
請求項１０４又は１０５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【請求項１０７】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、下記一般式（１［IV］）で表される化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０７】
2015137472.tif 000912
（一般式（１［IV］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ４８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ４８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ１７〜Ｘ２０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ２９〜Ｘ３２のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ３７〜Ｘ４０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４４のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、Ｒ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つ、Ｒ２５〜Ｒ３２から選ばれる２つ、Ｒ３３〜Ｒ４０から選ばれる２つ、及びＲ４１〜Ｒ４８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＰ（＝Ｓ）（ＲＧ）である。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項１０８】
前記発光層が、請求項１０７に記載の化合物を含む、請求項１０７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０９】
請求項１０７又は１０８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と記載することもある）が知られている。【０００３】
有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、高発光効率、高画質、低消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を、ホストにドーパントとして発光材料をドーピングしたホスト／ドーパント発光層にすることが知られている。
ホスト／ドーパント発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子のエネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。【０００４】
近年では有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、ホスト／ドーパントシステムに関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料及びその他の有機ＥＬ素子用材料の探索が続いている。【０００５】
また、有機ＥＬ素子の各層を形成する方法は、真空蒸着法や分子線蒸着法等の蒸着法と、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法及びロールコート法等の塗布法に大別される。塗布法で層形成する材料は、例えば温度耐性や溶媒への可溶性など、蒸着法で用いられる材料とは異なる特性が求められる。したがって、蒸着法で有用な材料が塗布法においても有用であるとは限らない。更に、塗布法での層形成が可能な上で、有機ＥＬ素子として求められる多様な性能要求に応える必要がある。
特に、大型の有機ＥＬディスプレイ、照明パネルなどの製造には塗布法による層形成が適用され得るため、塗布法に用いることができる有機ＥＬ素子用材料の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１２／０８６１７０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な組成物又は化合物を提供することである。また、他の目的は、当該組成物又は化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該組成物又は化合物を含むインク組成物、及び当該組成物又は化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定構造を有する置換基により置換された窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を有する化合物、及び該化合物を含有する組成物が上記課題を解決し得ることを見出した。【０００９】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［６］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物と、
下記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種
とを含有する組成物。【００１０】
【化１】
2015137472.tif 000002
【００１１】
［一般式（１）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在するＤ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
＊１〜＊３は、それぞれＤ１〜Ｄ３と結合している。該Ｄ１〜Ｄ３は、それぞれ独立に、下記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される４つの基群であるＡ群〜Ｄ群から選択される基である。
【化２】
2015137472.tif 000003
【００１２】
（Ａ群に属する基を表す一般式（ＤＡ）中、＊４及び＊５のうち、一方は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合し、他方はＡｒ１と結合する。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、また、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１７〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｂ群に属する基を表す一般式（ＤＢ）中、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊２１及び＊２２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）
（Ｃ群に属する基を表す一般式（ＤＣ）中、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｚ１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。ｄは、０又は１である。一般式（ＤＣ）中、＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式（１）中の＊１〜３のいずれかが窒素原子と直接結合している。）
（Ｄ群に属する基を表す一般式（ＤＤ）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ１６）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、及びＲ９〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）］【００１３】
【化３】
2015137472.tif 000004
［式（ＣＨ１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｂは、下記式（ＣＨ２）で表される構造の残基であり、
ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化４】
2015137472.tif 000005
［式（ＣＨ２）中、Ｘ１及びＹ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｌ２は、連結基であり、
ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。］【００１４】
【化５】
2015137472.tif 000006
［式（ＣＨ３）中、Ｘ５、Ｙ５は、単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じである。
Ｚ７、Ｚ８は、前記Ｚ１、Ｚ２と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。
ｔは、１以上の整数である。
Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、ｔが１の場合、Ｌ３は単結合ではない。］【００１５】
【化６】
2015137472.tif 000007
［式（ＣＨ４）中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
【化７】
2015137472.tif 000008
［式（ＣＨ５）中、Ｌ４は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ４〜Ａ６は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ４及びＡ５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
【化８】
2015137472.tif 000009
［式（ＣＨ６）中、Ｌ５は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ７〜Ａ１０は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］【００１６】
【化９】
2015137472.tif 000010
［式（ＣＨ７）中、Ａｒ１及びＡｒ３は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ２は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］【００１７】
【化１０】
2015137472.tif 000011
［式（ＣＨ１４）中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｙ９、Ｙ１０は、単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ２−で表される基であり、全てが単結合になることはない。
Ｒは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義であり、
Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１は、式（ＣＨ２）のＺ１、Ｚ２と同義であり、
ａａは１〜５の整数であり、ａａが２以上の場合、複数のＺ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ１０は互いに同一であっても異なっていてもよい。］【００１８】
【化１１】
2015137472.tif 000012
［式（ＣＨ１５）中、Ａａは、式（ＣＨ１）のＡと同義であり、Ｌ１１は式（ＣＨ１）のＬ１と同義であり、Ｂ２は、前記式（ＣＨ２）で表される構造の残基である。
ｈは、１以上の整数であり、ｈの上限はＡａの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは１〜１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、１〜３であり、更に好ましくは、１又は２である。
ｊは、１以上の整数であり、ｊの上限はＬ１１の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは２又は３である。
ただし、ｈ＋ｊは３以上の整数である。
複数のＬ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。］【００１９】
［２］前記一般式（１）で表される化合物。
［３］上記［１］に記載の組成物又は上記［２］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［４］溶媒、並びに、上記［１］に記載の組成物又は上記［２］に記載の化合物を含む、インク組成物。
［５］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の組成物又は上記［２］に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［６］上記［５］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な組成物又は化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００２３】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００２４】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２５】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００２６】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化１２】
2015137472.tif 000013
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２７】
【化１３】
2015137472.tif 000014
【００２８】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化１４】
2015137472.tif 000015
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２９】
【化１５】
2015137472.tif 000016
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
【００３０】
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００３１】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００３２】
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
【００３３】
［組成物］
本発明の一態様において、下記一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種とを含有する組成物が提供される。当該組成物は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【化１６】
2015137472.tif 000017
【００３４】
［一般式（１）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在するＤ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
＊１〜＊３は、それぞれＤ１〜Ｄ３と結合している。該Ｄ１〜Ｄ３は、それぞれ独立に、下記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される４つの基群であるＡ群〜Ｄ群から選択される基である。
【化１７】
2015137472.tif 000018
【００３５】
（Ａ群に属する基を表す一般式（ＤＡ）中、＊４及び＊５のうち、一方は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合し、他方はＡｒ１と結合する。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、また、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１７〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｂ群に属する基を表す一般式（ＤＢ）中、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊２１及び＊２２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）
（Ｃ群に属する基を表す一般式（ＤＣ）中、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｚ１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。ｄは、０又は１である。一般式（ＤＣ）中、＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式（１）中の＊１〜３のいずれかが窒素原子と直接結合している。）
（Ｄ群に属する基を表す一般式（ＤＤ）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ１６）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、及びＲ９〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）］
【００３６】
上記一般式（１）中の各基のより具体的な説明は、後述する一般式（１［Ｖ］）中の同じ記号の基と同じように説明され、好ましいものも同じである。
【００３７】
本発明の一態様においては、後述する一般式（１［Ｉ］）で表される化合物と、後述する一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）は、一般式（１［Ｉ］）で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）中に一般式（１［Ｉ］）で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式（１［Ｉ］）で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
本発明の一態様においては、後述する一般式（１［II］）で表される化合物と、後述する一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）は、一般式（１［II］）で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）中に一般式（１［II］）で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式（１［II］）で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
【００３８】
本発明の一態様においては、後述する一般式（１［III］）で表される化合物と、後述する一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）は、一般式（１［III］）で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）中に一般式（１［III］）で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式（１［III］）で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
本発明の一態様においては、後述する一般式（１［IV］）で表される化合物と、後述する一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）は、一般式（１［IV］）で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）中に一般式（１［IV］）で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式（１［IV］）で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
本発明の一態様においては、後述する一般式（１［Ｖ］）で表される化合物と、後述する一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物から選択される少なくとも１種とを含有する組成物も提供される。但し、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）は、一般式（１［Ｖ］）で表される化合物と同じではない。つまり、各一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）中に一般式（１［Ｖ］）で表される化合物が含まれ得る場合には、一般式（１［Ｖ］）で表される化合物に相当するその重複部分は除かれる。
これらの組成物は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【００３９】
［一般式（１）で表される化合物］
本発明の一態様においては、前記一般式（１）で表される化合物も提供される。当該化合物は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
一般式（１）で表される化合物としては、好ましくは、後述の一般式（１［Ｉ］）で表される化合物、後述の一般式（１［II］）で表される化合物、後述の一般式（１［III］）で表される化合物、後述の一般式（１［IV］）で表される化合物、後述の一般式（１［Ｖ］）で表される化合物である。
【００４０】
［一般式（１［Ｉ］）で表される化合物］
本発明の一態様において、下記一般式（１［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１［Ｉ］）」ともいう）が提供される。当該化合物（１［Ｉ］）は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【００４１】
【化１８】
2015137472.tif 000019
【００４２】
（一般式（１［Ｉ］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
＊４及び＊５のうち、一方は＊１と結合し、他方はＡｒ１と結合し、
＊６及び＊７のうち、一方は＊２と結合し、他方はＡｒ３と結合し、
＊８及び＊９のうち、一方は＊３と結合し、他方はＡｒ５と結合する。
Ａｒ１〜Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８のうちの１つ及びＸ３７〜Ｘ４０のうちの１つは、それぞれ＊１４及び＊１５に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ３３〜Ｘ３６のうちの１つ及びＸ４５〜Ｘ４８のうちの１つは、それぞれ＊１６及び＊１７に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ４９〜Ｘ５２のうちの１つ及びＸ６１〜Ｘ６４のうちの１つは、それぞれ＊１８及び＊１９に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ５７〜Ｘ６０のうちの１つ及びＸ６９〜Ｘ７２のうちの１つは、それぞれ＊２０及び＊２１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ５〜Ｘ８、Ｘ１７〜Ｘ２０、Ｘ２９〜Ｘ３２、Ｘ４１〜Ｘ４４、Ｘ５３〜Ｘ５６、及びＸ６５〜Ｘ６８は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【００４３】
（一般式（１［Ｉ］）中の各基についての説明）
一般式（１［Ｉ］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４である。
当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、２環から構成される縮合環、３環から構成される縮合環のいずれかであることが好ましい。
当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは１〜３個、より好ましくは２個又は３個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が２環又は３環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個である。
なお、当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子（例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、及びセレン原子等）を含有していてもよいが、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることが好ましい。
【００４４】
一般式（１［Ｉ］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。
ここで、残基とは、化合物から水素原子が１つ以上脱離して得られる１価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「Ａ」の価数は、一般式（１［Ｉ］）中の「ａ＋ｂ＋ｃ」の値に相当する。
【００４５】
前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【００４６】
【化１９】
2015137472.tif 000020
【００４７】
また、本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ１）で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
【００４８】
【化２０】
2015137472.tif 000021
（一般式（Ａ１）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００４９】
本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ２）〜（Ａ４）のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
【００５０】
【化２１】
2015137472.tif 000022
（一般式（Ａ２）中、Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒ１０３）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００５１】
【化２２】
2015137472.tif 000023
（一般式（Ａ３）中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）、Ｃ（Ｒ１０２）、Ｃ（Ｒ１０５）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００５２】
【化２３】
2015137472.tif 000024
（一般式（Ａ４）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００５３】
なお、一般式（１［Ｉ］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、「２つの（アザ）カルバゾリル基で置換された（アザ）カルバゾリル基」（例えば、後述の一般式（Ｄ１）で表される基など）や、「２つの（アザ）カルバゾリル基で置換された（アザ）カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基」（例えば、後述の一般式（Ｄ１）で表される基等で置換されたアリール基及びヘテロアリール基など）も含まれる。
【００５４】
前記一般式（１［Ｉ］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることがより好ましい。
【００５５】
【化２４】
2015137472.tif 000025
（上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。）
【００５６】
さらに、本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることが好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることがより好ましい。
【００５７】
【化２５】
2015137472.tif 000026
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【００５８】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【００５９】
【化２６】
2015137472.tif 000027
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【００６０】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【００６１】
【化２７】
2015137472.tif 000028
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【００６２】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
【００６３】
【化２８】
2015137472.tif 000029
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【００６４】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
【００６５】
【化２９】
2015137472.tif 000030
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【００６６】
また、前記一般式（１［Ｉ］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す複素環基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜１８、より好ましくは５〜１３、特に好ましくは５〜１０である。
このような複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
【００６７】
Ｌ１〜Ｌ３が表す、「これらの基が２〜４個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる２〜４個の基が結合してなる基である。なお、選ばれる２〜４個の基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、当該芳香族炭化水素基及び複素環基から選ばれる基の結合順序に特に制限はない。
【００６８】
以上の中でも、Ｌ１〜Ｌ３としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【００６９】
また、前記一般式（１［Ｉ］）中のａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
前記一般式（１［Ｉ］）において、例えば、ａ＝０の場合、Ｌ１は存在しないことを意味し、Ａが直接［  ］内の基と結合する。一方、ａ＝１の場合には、ＡはＬ１を介して［  ］内の基と結合する。なお、ｂ、ｃについても同様である。
【００７０】
前記一般式（１［Ｉ］）において、＊４及び＊５のうち、一方は＊１と結合し、他方はＡｒ１と結合し、＊６及び＊７のうち、一方は＊２と結合し、他方はＡｒ３と結合し、＊８及び＊９のうち、一方は＊３と結合し、他方はＡｒ５と結合する。
本発明の一態様の化合物としては、前記一般式（１［Ｉ］）において、＊５は＊１と結合し、＊４はＡｒ１と結合し、＊７は＊２と結合し、＊６はＡｒ３と結合し、＊９は＊３と結合し、＊８はＡｒ５と結合した化合物が好ましい。
【００７１】
Ａｒ１〜Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ａｒ１〜Ａｒ６が表すアリール基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１５、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、ナフチルフェニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
【００７２】
Ａｒ１〜Ａｒ６が表すアリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
【００７３】
【化３０】
2015137472.tif 000031
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【００７４】
Ａｒ１〜Ａｒ６が表すヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾリル基が挙げられる。
【００７５】
Ａｒ１〜Ａｒ６としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましい。該アリール基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【００７６】
前記一般式（１［Ｉ］）において、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ２５〜Ｘ２８のうちの１つ及びＸ３７〜Ｘ４０のうちの１つは、それぞれ＊１４及び＊１５に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ３３〜Ｘ３６のうちの１つ及びＸ４５〜Ｘ４８のうちの１つは、それぞれ＊１６及び＊１７に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ４９〜Ｘ５２のうちの１つ及びＸ６１〜Ｘ６４のうちの１つは、それぞれ＊１８及び＊１９に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ５７〜Ｘ６０のうちの１つ及びＸ６９〜Ｘ７２のうちの１つは、それぞれ＊２０及び＊２１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
上記規定の意味するところについて、「Ｘ１〜Ｘ４及びＸ１３〜Ｘ１６」に関する規定を例に説明すると、仮に、Ｘ１が＊１０に結合する炭素原子であり、Ｘ１３が＊１１に結合する炭素原子である場合を考える。この場合、Ｘ１及びＸ１３は、炭素原子となり当該２つの炭素原子は互いに直接結合して、２つの（アザ）カルバゾリル基を結合する。また、それ以外のＸ２〜Ｘ４及びＸ１４〜Ｘ１６の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子となる。他の規定についても、上記と同じ事項を意味する。
【００７７】
つまり、前記一般式（１［Ｉ］）において、＊１０、＊１２、＊１４、＊１６、＊１８、及び＊２０は、それぞれ所定の（アザ）カルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位（Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ、Ｘ２５〜Ｘ２８のうちの１つ、Ｘ４９〜Ｘ５２のうちの１つ、Ｘ５７〜Ｘ６０のうちの１つ、Ｘ５７〜Ｘ６０のうちの１つ）の炭素原子と結合する。
一方、前記一般式（１［Ｉ］）において、＊１０、＊１２、＊１４、＊１６、＊１８、及び＊２０は、それぞれ所定の（アザ）カルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位（Ｘ１３〜Ｘ１６のうちの１つ、Ｘ２１〜Ｘ２４のうちの１つ、Ｘ３７〜Ｘ４０のうちの１つ、Ｘ４５〜Ｘ４８のうちの１つ、Ｘ６１〜Ｘ６４のうちの１つ、Ｘ６９〜Ｘ７２のうちの１つ）の炭素原子と結合する。
その結果、＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、＊１６−＊１７、＊１８−＊１９、及び＊２０−＊２１により、２つの（アザ）カルバゾリル基が結合される。
【００７８】
また、前記一般式（１［Ｉ］）において、Ｘ５〜Ｘ８、Ｘ１７〜Ｘ２０、Ｘ２９〜Ｘ３２、Ｘ４１〜Ｘ４４、Ｘ５３〜Ｘ５６、及びＸ６５〜Ｘ６８は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
つまり、前記一般式（１［Ｉ］）において、（アザ）カルバゾリル基同士の結合に関与しないＸ１〜Ｘ７２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもＣ（Ｒ）であることが好ましい。
ここで、Ｒは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するＲから選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
【００７９】
本発明の一態様の化合物において、前記一般式（１［Ｉ］）中の［  ］内の基が、下記一般式（Ｄ１）で表される基であることが好ましい。
【００８０】
【化３１】
2015137472.tif 000032
【００８１】
一般式（Ｄ１）中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ２４から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
＊及び＊＊のうち、一方は前記一般式（１［Ｉ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合し、他方はＡｒ１と結合する。Ａｒ１は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。
【００８２】
＊１０−＊１１は、Ｒ１〜Ｒ４のうちの１つ及びＲ１３〜Ｒ１６のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、＊１２−＊１３は、Ｒ９〜Ｒ１２のうちの１つ及びＲ２１〜Ｒ２４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
つまり、＊１０及び＊１２は、一つのカルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位の炭素原子と結合し、＊１１及び＊１３は、別のカルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位の炭素原子と結合し、＊１０−＊１１及び＊１２−＊１３により、２つのカルバゾリル基が結合される。
【００８３】
なお、前記一般式（Ｄ１）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成する場合には、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、及びＲ１９とＲ２０から選ばれる１組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式（Ｄ１）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式（１［Ｉ］）中の［  ］内の基が、下記一般式（Ｄ２）で表される基であることがより好ましい。
【００８４】
【化３２】
2015137472.tif 000033
（一般式（Ｄ２）中、＊１０−＊１１、及び＊１２−＊１３は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。＊及び＊＊は、前記一般式（Ｄ１）に関する記載と同じである。）
【００８５】
また、本発明の一態様の化合物において、前記一般式（１［Ｉ］）中の［  ］内の基が、前記一般式（Ｄ１）で表される基の中でも、下記一般式（Ｄ３）で表される基が好ましい。
【００８６】
【化３３】
2015137472.tif 000034
（一般式（Ｄ３）中、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１、＊１０−＊１１、及び＊１２−＊１３は、前記一般式（Ｄ１）に関する記載と同じである。＊は、前記一般式（１［Ｉ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）
【００８７】
また、前記一般式（Ｄ３）で表される基の中でも、下記一般式（Ｄ３−ｉ）〜（Ｄ３−vi）のいずれかで表される基がより好ましい。
【化３４】
2015137472.tif 000035
（一般式（Ｄ３−ｉ）〜（Ｄ３−vi）中、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１、＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、及び＊は、前記一般式（Ｄ３）に関する記載と同じである。）
【００８８】
前記一般式（１［Ｉ］）中の［  ］内の基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、＊は、前記一般式（１［Ｉ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
【００８９】
【化３５】
2015137472.tif 000036
【００９０】
【化３６】
2015137472.tif 000037
【００９１】
【化３７】
2015137472.tif 000038
【００９２】
【化３８】
2015137472.tif 000039
【００９３】
【化３９】
2015137472.tif 000040
【００９４】
【化４０】
2015137472.tif 000041
【００９５】
【化４１】
2015137472.tif 000042
【００９６】
【化４２】
2015137472.tif 000043
【００９７】
【化４３】
2015137472.tif 000044
【００９８】
【化４４】
2015137472.tif 000045
【００９９】
【化４５】
2015137472.tif 000046
【０１００】
【化４６】
2015137472.tif 000047
【０１０１】
【化４７】
2015137472.tif 000048
【０１０２】
【化４８】
2015137472.tif 000049
【０１０３】
【化４９】
2015137472.tif 000050
【０１０４】
【化５０】
2015137472.tif 000051
【０１０５】
【化５１】
2015137472.tif 000052
【０１０６】
【化５２】
2015137472.tif 000053
【０１０７】
前記一般式（１［Ｉ］）中、ｐ〜ｒは、前述の通り、それぞれ独立に０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３となる。ｐ〜ｒは、特に制限されるものではないが、ｐ〜ｒのうちの２つが同時に０ではないことが好ましい。
なお、ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０１０８】
（本発明の一態様の化合物）
本発明の一態様の化合物として、下記一般式（１ａ［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ［Ｉ］）」ともいう）が好ましい。
【０１０９】
【化５３】
2015137472.tif 000054
【０１１０】
前記一般式（１ａ）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。
また、本発明の一態様である化合物（１ａ［Ｉ］）の中でも、下記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ｉ［Ｉ］）」ともいう）がより好ましい。
【０１１１】
【化５４】
2015137472.tif 000055
【０１１２】
前記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載のＲと同じである。つまり、Ｒ１〜Ｒ７２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ７２から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１１３】
また、＊１０−＊１１は、Ｒ１〜Ｒ４のうちの１つ及びＲ１３〜Ｒ１６のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊１２−＊１３は、Ｒ９〜Ｒ１２のうちの１つ及びＲ２１〜Ｒ２４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊１４−＊１５は、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの１つ及びＲ３７〜Ｒ４０のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊１６−＊１７は、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちの１つ及びＲ４５〜Ｒ４８のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊１８−＊１９は、Ｒ４９〜Ｒ５２のうちの１つ及びＲ６１〜Ｒ６４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊２０−＊２１は、Ｒ５７〜Ｒ６０のうちの１つ及びＲ６９〜Ｒ７２のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
つまり、＊１０、＊１２、＊１４、＊１６、＊１８及び＊２０は、一つのカルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位の炭素原子と結合し、＊１１、＊１３、＊１５、＊１７、＊１９、及び＊２１は、別のカルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位の炭素原子と結合し、＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、＊１６−＊１７、＊１８−＊１９、及び＊２０−＊２１により、２つのカルバゾリル基が結合される。
【０１１４】
なお、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［Ｉ］）としては、Ｒ１〜Ｒ７２から選ばれる２つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式（１ａ−vi［Ｉ］）で表される化合物であることがより好ましい。
【０１１５】
【化５５】
2015137472.tif 000056
【０１１６】
一般式（１ａ−vi［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。
＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、＊１６−＊１７、＊１８−＊１９、＊２０−＊２１は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。
つまり、＊１０、＊１２、＊１４、＊１６、＊１８、及び＊２０は、一つのカルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位の炭素原子と結合し、＊１１、＊１３、＊１５、＊１７、＊１９、及び＊２１は、別のカルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位の炭素原子と結合し、＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、＊１６−＊１７、＊１８−＊１９、及び＊２０−＊２１により、２つのカルバゾリル基が結合される。
【０１１７】
また、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［Ｉ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−ii［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ii［Ｉ］）」ともいう）がより好ましい。
【化５６】
2015137472.tif 000057
【０１１８】
一般式（１ａ−ii［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ａｒ１〜Ａｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２、及び＊１０〜＊２１は、前記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）に関する記載と同じである。
さらに、本発明の一態様である化合物（１ａ−ii［Ｉ］）の中でも、下記一般式（１ａ−ii−１［Ｉ］）〜（１ａ−ii−６［Ｉ］）のいずれかで表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ii−１［Ｉ］）〜（１ａ−ii−６［Ｉ］）」ともいう）がより好ましい。
【０１１９】
【化５７】
2015137472.tif 000058
【０１２０】
【化５８】
2015137472.tif 000059
【０１２１】
【化５９】
2015137472.tif 000060
【０１２２】
【化６０】
2015137472.tif 000061
【０１２３】
【化６１】
2015137472.tif 000062
【０１２４】
【化６２】
2015137472.tif 000063
【０１２５】
一般式（１ａ−ii−１［Ｉ］）〜（１ａ−ii−６［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ａｒ１〜Ａｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２、及び＊１０〜＊２１は、前記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）に関する記載と同じである。
【０１２６】
また、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［Ｉ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−iii［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−iii［Ｉ］）」ともいう）がより好ましい。
【０１２７】
【化６３】
2015137472.tif 000064
【０１２８】
一般式（１ａ−iii［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２、及び＊１０〜＊２１は、前記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）に関する記載と同じである。
【０１２９】
また、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［Ｉ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−iv［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−iv［Ｉ］）」ともいう）がより好ましい。
【０１３０】
【化６４】
2015137472.tif 000065
【０１３１】
一般式（１ａ−iv［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ、ｃ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２、及び＊１０〜＊２１は、前記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）に関する記載と同じである。
【０１３２】
また、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［Ｉ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−iv［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ｖ［Ｉ］）」ともいう）がより好ましい。
【０１３３】
【化６５】
2015137472.tif 000066
【０１３４】
一般式（１ａ−ｖ［Ｉ］）中、Ａ、＊１〜＊９、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ７２、及び＊１０〜＊２１は、前記一般式（１ａ−ｉ［Ｉ］）に関する記載と同じである。
【０１３５】
また、本発明の一態様の化合物として、下記一般式（１ｂ［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ［Ｉ］）」ともいう）が好ましい。
【０１３６】
【化６６】
2015137472.tif 000067
【０１３７】
一般式（１ｂ［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、＊１〜＊７、Ａｒ２、及びＡｒ４は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ４８は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載のＲと同じである。
【０１３８】
＊１０−＊１１は、Ｒ１〜Ｒ４のうちの１つ及びＲ１３〜Ｒ１６のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊１２−＊１３は、Ｒ９〜Ｒ１２のうちの１つ及びＲ２１〜Ｒ２４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊１４−＊１５は、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの１つ及びＲ３７〜Ｒ４０のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
＊１６−＊１７は、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちの１つ及びＲ４５〜Ｒ４８のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
つまり、＊１０、＊１２、＊１４、及び＊１６は、一つのカルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位の炭素原子と結合し、＊１１、＊１３、＊１５、及び＊１７は、別のカルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位の炭素原子と結合し、＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、及び＊１６−＊１７により、２つのカルバゾリル基が結合される。
【０１３９】
なお、本発明の一態様である化合物（１ｂ［Ｉ］）としては、Ｒ１〜Ｒ４８から選ばれる２つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式（１ｂ−ｉ［Ｉ］）で表される化合物であることがより好ましい。
【０１４０】
【化６７】
2015137472.tif 000068
【０１４１】
上記一般式（１ｂ−ｉ［Ｉ］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、＊１〜＊７、Ａｒ２、Ａｒ４は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。
＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、＊１６−＊１７は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。
つまり、＊１０、＊１２、＊１４、及び＊１６は、一つのカルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位の炭素原子と結合し、＊１１、＊１３、＊１５、及び＊１７は、別のカルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位の炭素原子と結合し、＊１０−＊１１、＊１２−＊１３、＊１４−＊１５、及び＊１６−＊１７により、２つのカルバゾリル基が結合される。
【０１４２】
また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式（１ｃ−ｉ［Ｉ］）〜（１ｃ−iv［Ｉ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ｃ−ｉ［Ｉ］）〜（１ｃ−iv［Ｉ］）」ともいう）が好ましい。
【０１４３】
【化６８】
2015137472.tif 000069
【０１４４】
一般式（１ｃ−ｉ［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０１４５】
【化６９】
2015137472.tif 000070
【０１４６】
一般式（１ｃ−ii［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。
【０１４７】
【化７０】
2015137472.tif 000071
【０１４８】
一般式（１ｃ−iii［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０１４９】
【化７１】
2015137472.tif 000072
【０１５０】
一般式（１ｃ−iv［Ｉ］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ７２、＊１〜＊２１、Ａｒ２、Ａｒ４、及びＡｒ６は、前記一般式（１［Ｉ］）に関する記載と同じである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０１５１】
以下に本発明の一態様である化合物（１［Ｉ］）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０１５２】
【化７２】
2015137472.tif 000073
【０１５３】
【化７３】
2015137472.tif 000074
【０１５４】
【化７４】
2015137472.tif 000075
【０１５５】
【化７５】
2015137472.tif 000076
【０１５６】
【化７６】
2015137472.tif 000077
【０１５７】
【化７７】
2015137472.tif 000078
【０１５８】
【化７８】
2015137472.tif 000079
【０１５９】
【化７９】
2015137472.tif 000080
【０１６０】
【化８０】
2015137472.tif 000081
【０１６１】
【化８１】
2015137472.tif 000082
【０１６２】
【化８２】
2015137472.tif 000083
【０１６３】
【化８３】
2015137472.tif 000084
【０１６４】
【化８４】
2015137472.tif 000085
【０１６５】
【化８５】
2015137472.tif 000086
【０１６６】
【化８６】
2015137472.tif 000087
【０１６７】
【化８７】
2015137472.tif 000088
【０１６８】
【化８８】
2015137472.tif 000089
【０１６９】
【化８９】
2015137472.tif 000090
【０１７０】
【化９０】
2015137472.tif 000091
【０１７１】
【化９１】
2015137472.tif 000092
【０１７２】
【化９２】
2015137472.tif 000093
【０１７３】
【化９３】
2015137472.tif 000094
【０１７４】
【化９４】
2015137472.tif 000095
【０１７５】
【化９５】
2015137472.tif 000096
【０１７６】
【化９６】
2015137472.tif 000097
【０１７７】
【化９７】
2015137472.tif 000098
【０１７８】
【化９８】
2015137472.tif 000099
【０１７９】
【化９９】
2015137472.tif 000100
【０１８０】
【化１００】
2015137472.tif 000101
【０１８１】
【化１０１】
2015137472.tif 000102
【０１８２】
【化１０２】
2015137472.tif 000103
【０１８３】
【化１０３】
2015137472.tif 000104
【０１８４】
【化１０４】
2015137472.tif 000105
【０１８５】
【化１０５】
2015137472.tif 000106
【０１８６】
【化１０６】
2015137472.tif 000107
【０１８７】
【化１０７】
2015137472.tif 000108
【０１８８】
【化１０８】
2015137472.tif 000109
【０１８９】
【化１０９】
2015137472.tif 000110
【０１９０】
【化１１０】
2015137472.tif 000111
【０１９１】
【化１１１】
2015137472.tif 000112
【０１９２】
【化１１２】
2015137472.tif 000113
【０１９３】
【化１１３】
2015137472.tif 000114
【０１９４】
【化１１４】
2015137472.tif 000115
【０１９５】
【化１１５】
2015137472.tif 000116
【０１９６】
【化１１６】
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【０１９７】
【化１１７】
2015137472.tif 000118
【０１９８】
【化１１８】
2015137472.tif 000119
【０１９９】
［一般式（１［II］）で表される化合物］
本発明の一態様において、下記一般式（１［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１［II］）」ともいう）が提供される。当該化合物（１［II］）は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【０２００】
【化１１９】
2015137472.tif 000120
【０２０１】
（一般式（１［II］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有複素環基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊１及び＊２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ１３〜Ｘ１６のうちの２つは、それぞれ＊３及び＊４に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８のうちの２つは、それぞれ＊５及び＊６に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｘ５〜Ｘ１２、Ｘ１７〜Ｘ２４、及びＸ２９〜Ｘ３６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、
Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、又は−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−である。
ＲＡ〜ＲＧは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡ〜ＲＧから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０２０２】
（一般式（１［II］）中の各基についての説明）
一般式（１［II］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４である。
当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、２環から構成される縮合環、３環から構成される縮合環のいずれかであることが好ましい。
当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは１〜３個、より好ましくは２個又は３個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が２環又は３環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個である。
なお、当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子（例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、及びセレン原子等）を含有していてもよいが、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることが好ましい。
【０２０３】
一般式（１［II］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。
ここで、残基とは、化合物から水素原子が１つ以上脱離して得られる１価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「Ａ」の価数は、一般式（１［II］）中の「ａ＋ｂ＋ｃ」の値に相当する。
【０２０４】
前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【０２０５】
【化１２０】
2015137472.tif 000121
【０２０６】
また、本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ１）で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
【０２０７】
【化１２１】
2015137472.tif 000122
（一般式（Ａ１）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０２０８】
本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ２）〜（Ａ４）のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
【０２０９】
【化１２２】
2015137472.tif 000123
（一般式（Ａ２）中、Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒ１０３）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０２１０】
【化１２３】
2015137472.tif 000124
（一般式（Ａ３）中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）、Ｃ（Ｒ１０２）、Ｃ（Ｒ１０５）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０２１１】
【化１２４】
2015137472.tif 000125
（一般式（Ａ４）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０２１２】
なお、一般式（１［II］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、例えば、２つの置換基が互いに結合して形成した環を有する（アザ）カルバゾリル基や、当該２つの置換基が互いに結合して形成した環を有する（アザ）カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基も含まれる。
【０２１３】
前記一般式（１［II］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることがより好ましい。
【０２１４】
【化１２５】
2015137472.tif 000126
（上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。）
【０２１５】
さらに、本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることが好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることがより好ましい。
【０２１６】
【化１２６】
2015137472.tif 000127
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０２１７】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【０２１８】
【化１２７】
2015137472.tif 000128
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０２１９】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【０２２０】
【化１２８】
2015137472.tif 000129
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０２２１】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
【化１２９】
2015137472.tif 000130
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０２２２】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
【０２２３】
【化１３０】
2015137472.tif 000131
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０２２４】
また、前記一般式（１［II］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す複素環基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜１８、より好ましくは５〜１３、特に好ましくは５〜１０である。
このような複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
【０２２５】
Ｌ１〜Ｌ３が表す、「これらの基が２〜４個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる２〜４個の基が結合してなる基である。なお、選ばれる２〜４個の基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、当該芳香族炭化水素基及び複素環基から選ばれる基の結合順序に特に制限はない。
【０２２６】
以上の中でも、Ｌ１〜Ｌ３としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【０２２７】
また、前記一般式（１［II］）中のａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
前記一般式（１［II］）において、例えば、ａ＝０の場合、Ｌ１は存在しないことを意味し、Ａが直接［  ］内の基と結合する。一方、ａ＝１の場合には、ＡはＬ１を介して［  ］内の基と結合する。なお、ｂ、ｃについても同様である。
【０２２８】
前記一般式（１［II］）において、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊１及び＊２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ１３〜Ｘ１６のうちの２つは、それぞれ＊３及び＊４に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ２５〜Ｘ２８のうちの２つは、それぞれ＊５及び＊６に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
本発明の一態様において、＊１及び＊２に結合する炭素原子となるＸ１〜Ｘ４から選ばれる２つの組み合わせとしては、Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、及びＸ３とＸ４から選ばれる１組が好ましい。
同様に、＊３及び＊４に結合する炭素原子となるＸ１３〜Ｘ１６から選ばれる２つの組み合わせとしては、Ｘ１３とＸ１４、Ｘ１４とＸ１５、及びＸ１５とＸ１６から選ばれる１組が好ましい。
さらに、＊５及び＊６に結合する炭素原子となるＸ２５〜Ｘ２８から選ばれる２つの組み合わせとしては、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、及びＸ２７とＸ２８から選ばれる１組が好ましい。
【０２２９】
また、Ｘ５〜Ｘ１２、Ｘ１７〜Ｘ２４、及びＸ２９〜Ｘ３６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
つまり、前記一般式（１［II］）において、一般式（１［II］）中に示される所定の環構造の形成に関与しないＸ１〜Ｘ３６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもＣ（Ｒ）であることが好ましい。
ここで、Ｒは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するＲから選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
【０２３０】
前記一般式（１［II］）中のＹ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、又は−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−である。
ＲＡ〜ＲＧは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡ〜ＲＧから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
なお、ＲＡ〜ＲＧとして選択し得る置換基としては、上記に記載の基が挙げられるが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
【０２３１】
ＲＡ〜ＲＧとして選択し得るアリール基の環形成炭素数は、６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、ナフチルフェニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
【０２３２】
ＲＡ〜ＲＧとして選択し得るアリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
【０２３３】
【化１３１】
2015137472.tif 000132
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０２３４】
ＲＡ〜ＲＧとして選択し得るヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾリル基が挙げられる。
【０２３５】
本発明の一態様の化合物において、前記一般式（１［II］）中の［  ］内の基が、下記一般式（Ｄ１）で表される基であることが好ましい。
【０２３６】
【化１３２】
2015137472.tif 000133
【０２３７】
一般式（Ｄ１）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１２から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合する。
Ｙ１は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じであり、＊は、前記一般式（１［II］）中のＬ１〜Ｌ３及びＡのいずれかと結合する位置を示す。
【０２３８】
本発明の一態様において、前記一般式（Ｄ１）で表される基の中でも、下記一般式（Ｄ１−ｉ）〜（Ｄ１−vi）のいずれかで表される基がより好ましい。
【０２３９】
【化１３３】
2015137472.tif 000134
（上記一般式（Ｄ１−ｉ）〜（Ｄ１−vi）中、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｙ１、及び＊は、前記一般式（Ｄ１）に関する記載と同じである。）
【０２４０】
なお、前記一般式（Ｄ１）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成する場合には、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、及びＲ７とＲ８から選ばれる１組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式（Ｄ１）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式（１［II］）中の［  ］内の基が、下記一般式（Ｄ２）で表される基であることがより好ましい。
【０２４１】
【化１３４】
2015137472.tif 000135
（上記一般式（Ｄ２）中、カルルバゾリル基の１位、２位、３位及び４位に有する４つの水素原子のうち２つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、＊１及び＊２と結合する。また、上記一般式（Ｄ２）中、Ｙ１及び＊は、前記一般式（Ｄ１）に関する記載と同じである。）
【０２４２】
前記一般式（１［II］）中の［  ］内の基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、＊は、前記一般式（１［II］）中のＬ１〜Ｌ３及びＡのいずれかと結合する位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
【０２４３】
【化１３５】
2015137472.tif 000136
【０２４４】
【化１３６】
2015137472.tif 000137
【０２４５】
【化１３７】
2015137472.tif 000138
【０２４６】
【化１３８】
2015137472.tif 000139
【０２４７】
【化１３９】
2015137472.tif 000140
【０２４８】
【化１４０】
2015137472.tif 000141
【０２４９】
【化１４１】
2015137472.tif 000142
【０２５０】
【化１４２】
2015137472.tif 000143
【０２５１】
【化１４３】
2015137472.tif 000144
【０２５２】
【化１４４】
2015137472.tif 000145
【０２５３】
【化１４５】
2015137472.tif 000146
【０２５４】
【化１４６】
2015137472.tif 000147
【０２５５】
【化１４７】
2015137472.tif 000148
【０２５６】
【化１４８】
2015137472.tif 000149
【０２５７】
前記一般式（１［II］）中、ｐ〜ｒは、前述の通り、それぞれ独立に０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３となる。ｐ〜ｒは、特に制限されるものではないが、ｐ〜ｒのうちの２つが同時に０ではないことが好ましい。
なお、ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０２５８】
（本発明の一態様の化合物）
本発明の一態様の化合物として、下記一般式（１ａ［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ［II］）」ともいう）が好ましい。
【０２５９】
【化１４９】
2015137472.tif 000150
【０２６０】
前記一般式（１ａ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。
また、本発明の一態様である化合物（１ａ［II］）の中でも、下記一般式（１ａ−ｉ［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ｉ［II］）」ともいう）がより好ましい。
【０２６１】
【化１５０】
2015137472.tif 000151
【０２６２】
前記一般式（１ａ−ｉ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、前記一般式（１［II］）に関する記載のＲと同じである。つまり、Ｒ１〜Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ３６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１ａ−ｉ［II］）中、Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。
【０２６３】
なお、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［II］）としては、Ｒ１〜Ｒ３６から選ばれる２つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式（１ａ−ｖ［II］）で表される化合物であることがより好ましい。
【０２６４】
【化１５１】
2015137472.tif 000152
【０２６５】
一般式（１ａ−ｖ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。
カルルバゾリル基の１位、２位、３位及び４位に有する４つの水素原子のうち２つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、＊１及び＊２、＊３及び＊４、もしくは、＊５及び＊６と結合する。
【０２６６】
さらに、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［II］）のより具体的な化合物として、下記一般式（１ａ−ｉ−１［II］）〜（１ａ−ｉ−６［II］）のいずれかで表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ｉ−１［II］）〜（１ａ−ｉ−６［II］）」ともいう）がより好ましい。
【０２６７】
【化１５２】
2015137472.tif 000153
【０２６８】
【化１５３】
2015137472.tif 000154
【０２６９】
【化１５４】
2015137472.tif 000155
【０２７０】
【化１５５】
2015137472.tif 000156
【０２７１】
【化１５６】
2015137472.tif 000157
【０２７２】
【化１５７】
2015137472.tif 000158
【０２７３】
一般式（１ａ−ｉ−１［II］）〜（１ａ−ｉ−６［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、前記一般式（１［II］）に記載のＲと同じである。
Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。
【０２７４】
また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式（１ａ−ii［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ii［II］）」ともいう）がより好ましい。
【０２７５】
【化１５８】
2015137472.tif 000159
【０２７６】
一般式（１ａ−ii［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、前記一般式（１［II］）に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。
【０２７７】
また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式（１ａ−iii［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−iii［II］）」ともいう）がより好ましい。
【０２７８】
【化１５９】
2015137472.tif 000160
【０２７９】
一般式（１ａ−iii［II］）中、Ａ、Ｌ２〜Ｌ３、ｂ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、前記一般式（１［II］）に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。
【０２８０】
また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式（１ａ−iv［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−iv［II］）」ともいう）がより好ましい。
【０２８１】
【化１６０】
2015137472.tif 000161
【０２８２】
一般式（１ａ−iv［II］）中、Ａ、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ３６は、前記一般式（１［II］）に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合し、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊５及び＊６と結合する。
【０２８３】
また、本発明の一態様の化合物として、下記一般式（１ｂ［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ［II］）」ともいう）が好ましい。
【０２８４】
【化１６１】
2015137472.tif 000162
【０２８５】
一般式（１ｂ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ２、ａ、及びＹ１〜Ｙ２は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。Ｒ１〜Ｒ２４は、前記一般式（１［II］）に記載のＲと同じである。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊３及び＊４と結合する。
【０２８６】
なお、本発明の一態様である化合物（１ｂ［II］）としては、Ｒ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成することがない化合物であることが好ましく、下記一般式（１ｂ−ｉ［II］）で表される化合物であることがより好ましい。
【０２８７】
【化１６２】
2015137472.tif 000163
【０２８８】
一般式（１ｂ−ｉ［II］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ２、ａ、及びＹ１〜Ｙ２は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。
カルルバゾリル基の１位、２位、３位及び４位に有する４つの水素原子のうち２つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、＊１及び＊２、＊３及び＊４、もしくは、＊５及び＊６と結合する。
【０２８９】
また、本発明の一態様である化合物として、下記一般式（１ｃ−ｉ［II］）〜（１ｃ−iv［II］）で表される化合物（以下、「化合物（１ｃ−ｉ［II］）〜（１ｃ−iv［II］）」ともいう）が好ましい。
【０２９０】
【化１６３】
2015137472.tif 000164
【０２９１】
一般式（１ｃ−ｉ［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、
互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０２９２】
【化１６４】
2015137472.tif 000165
【０２９３】
一般式（１ｃ−ii［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。
【０２９４】
【化１６５】
2015137472.tif 000166
【０２９５】
一般式（１ｃ−iii［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０２９６】
【化１６６】
2015137472.tif 000167
【０２９７】
一般式（１ｃ−iv［II］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ３６、及びＹ１〜Ｙ３は、前記一般式（１［II］）に関する記載と同じである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０２９８】
以下に本発明の一態様である化合物（１［II］）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０２９９】
【化１６７】
2015137472.tif 000168
【０３００】
【化１６８】
2015137472.tif 000169
【０３０１】
【化１６９】
2015137472.tif 000170
【０３０２】
【化１７０】
2015137472.tif 000171
【０３０３】
【化１７１】
2015137472.tif 000172
【０３０４】
【化１７２】
2015137472.tif 000173
【０３０５】
【化１７３】
2015137472.tif 000174
【０３０６】
【化１７４】
2015137472.tif 000175
【０３０７】
【化１７５】
2015137472.tif 000176
【０３０８】
【化１７６】
2015137472.tif 000177
【０３０９】
【化１７７】
2015137472.tif 000178
【０３１０】
【化１７８】
2015137472.tif 000179
【０３１１】
【化１７９】
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【０３１２】
【化１８０】
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【０３１３】
【化１８１】
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【０３１４】
【化１８２】
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【０３１５】
【化１８３】
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【０３１６】
【化１８４】
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【０３１７】
【化１８５】
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【０３１８】
【化１８６】
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【０３１９】
【化１８７】
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【０３２０】
【化１８８】
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【０３２１】
【化１８９】
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【０３２２】
【化１９０】
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【化１９１】
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【０３２４】
【化１９２】
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【０３２５】
【化１９３】
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【化１９４】
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【化１９５】
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【化１９８】
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【化１９９】
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【０３３２】
【化２００】
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【０３３３】
【化２０１】
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【０３３４】
【化２０２】
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【０３３５】
【化２０３】
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【０３３６】
【化２０４】
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【０３３７】
【化２０５】
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【０３３８】
【化２０６】
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【０３３９】
【化２０７】
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【０３４０】
【化２０８】
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【０３４１】
【化２０９】
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【０３４２】
【化２１０】
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【０３４３】
【化２１１】
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【０３４４】
【化２１２】
2015137472.tif 000213
【０３４５】
【化２１３】
2015137472.tif 000214
【０３４６】
【化２１４】
2015137472.tif 000215
【０３４７】
【化２１５】
2015137472.tif 000216
【０３４８】
【化２１６】
2015137472.tif 000217
【０３４９】
【化２１７】
2015137472.tif 000218
【０３５０】
【化２１８】
2015137472.tif 000219
【０３５１】
【化２１９】
2015137472.tif 000220
【０３５２】
【化２２０】
2015137472.tif 000221
【０３５３】
【化２２１】
2015137472.tif 000222
【０３５４】
【化２２２】
2015137472.tif 000223
【０３５５】
【化２２３】
2015137472.tif 000224
【０３５６】
【化２２４】
2015137472.tif 000225
【０３５７】
【化２２５】
2015137472.tif 000226
【０３５８】
【化２２６】
2015137472.tif 000227
【０３５９】
【化２２７】
2015137472.tif 000228
【０３６０】
【化２２８】
2015137472.tif 000229
【０３６１】
【化２２９】
2015137472.tif 000230
【０３６２】
【化２３０】
2015137472.tif 000231
【０３６３】
【化２３１】
2015137472.tif 000232
【０３６４】
【化２３２】
2015137472.tif 000233
【０３６５】
【化２３３】
2015137472.tif 000234
【０３６６】
［一般式（１［III］）で表される化合物］
本発明の一態様において、下記一般式（１［III］）で表される化合物［化合物（１［III］）と略称することがある。］が提供される。当該化合物（１［III］）は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【０３６７】
【化２３４】
2015137472.tif 000235
【０３６８】
（一般式（１［III］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ２４は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ２４）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つは、Ｚ２もしくはＡｒ６及びＡｒ７が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、Ｚ３もしくはＡｒ８及びＡｒ９が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、及びＲ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ａｒ４〜Ａｒ９は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ｄ〜ｆは、それぞれ独立に、０又は１である。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
一般式（１［III］）中、＊１は、＊１’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して窒素原子と直接結合している。＊２は、＊２’が記されているＡｒ２及びＡｒ６のうちのいずれか一方が脱離して窒素原子と直接結合している。＊３は、＊３’が記されているＡｒ３及びＡｒ８のうちのいずれか一方が脱離して窒素原子と直接結合している。）
【０３６９】
（一般式（１［III］）中の各基についての説明）
Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４である。窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、２環から構成される縮合環、３環から構成される縮合環のいずれかである。
窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは１〜３個、より好ましくは２個又は３個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が２環又は３環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個である。なお、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子、例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、セレン原子等を含有していてもよく、一方、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることも好ましい。
Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。ここで、残基とは、化合物から水素原子が１つ以上脱離して得られる１価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「Ａ」の価数は、「ａ＋ｂ＋ｃ」の値に相当する。
前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【化２３５】
2015137472.tif 000236
【０３７０】
また、本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ１）で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
【化２３６】
2015137472.tif 000237
（一般式（Ａ１）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０３７１】
本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ２）〜（Ａ４）のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
【化２３７】
2015137472.tif 000238
（一般式（Ａ２）中、Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒ１０３）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０３７２】
【化２３８】
2015137472.tif 000239
（一般式（Ａ３）中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）、Ｃ（Ｒ１０２）、Ｃ（Ｒ１０５）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０３７３】
【化２３９】
2015137472.tif 000240
（一般式（Ａ４）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０３７４】
なお、一般式（１［III］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、該置換基としては、例えば、置換アミノ基が置換した９−カルバゾリル基や、カルバゾリル基が置換した置換アミノ基や、置換アミノ基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された９−カルバゾリル基や、カルバゾリル基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された置換アミノ基も含まれる。
【０３７５】
前記一般式（１［III］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましく、本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましい。
【化２４０】
2015137472.tif 000241
（上記化合物中の炭素原子は置換基を有していてもよい。）
【０３７６】
さらに、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
【化２４１】
2015137472.tif 000242
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０３７７】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
【化２４２】
2015137472.tif 000243
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０３７８】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることが更に好ましく、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【化２４３】
2015137472.tif 000244
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０３７９】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
【化２４４】
2015137472.tif 000245
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０３８０】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
【化２４５】
2015137472.tif 000246
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０３８１】
また、Ｌ１〜Ｌ３が表す複素環基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜１８、より好ましくは５〜１３、特に好ましくは５〜１０である。複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
Ｌ１〜Ｌ３が表す、「これらの基が２〜４個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基と置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基とが２〜４個結合してなる基である。この場合の結合順序に特に制限はない。
以上の中でも、Ｌ１〜Ｌ３としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【０３８２】
Ｘ１〜Ｘ２４は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ２４）又は窒素原子を表す。該Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。
但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。より詳細に説明すると、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、ｄ＝０の場合、Ａｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、ｄ＝１の場合、Ｚ１と直接結合する炭素原子である。
また、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つは、Ｚ２もしくはＡｒ６及びＡｒ７が結合する窒素原子（Ｎ）と直接結合する炭素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、Ｚ３もしくはＡｒ８及びＡｒ９が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。より詳細に説明すると、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つは、ｅ＝０の場合、Ａｒ６及びＡｒ７が結合する窒素原子（Ｎ）と直接結合する炭素原子であり、ｅ＝１の場合、Ｚ２と直接結合する炭素原子である。Ｘ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、ｆ＝０の場合、Ａｒ８及びＡｒ９が結合する窒素原子（Ｎ）と直接結合する炭素原子であり、ｆ＝１の場合、Ｚ３と直接結合する炭素原子である。
また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、及びＲ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、及びＲ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
Ｘ１〜Ｘ２４としては、好ましくはいずれもＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ２４）であり、該Ｒ１〜Ｒ２４がいずれも水素原子であることがより好ましい。
【０３８３】
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
また、Ａｒ４〜Ａｒ９は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３、及びＡｒ４〜Ａｒ９が表すアリール基の環形成炭素数は６〜３０であり、いずれも、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
Ａｒ４〜Ａｒ９としては、本発明の一態様においては、前記アリール基の中でも、環形成炭素数１０〜３０（好ましくは１０〜２０、より好ましくは１０〜１４）の縮合環基であることも好ましい。該縮合環基としては、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
また、アリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
【化２４６】
2015137472.tif 000247
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０３８４】
Ａｒ１〜Ａｒ３、及びＡｒ４〜Ａｒ９が表すヘテロアリール基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。該ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子及びリン原子が挙げられ、好ましくはこれらから選択される。
該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾリル基が挙げられる。
Ａｒ１〜Ａｒ３及びＡｒ４〜Ａｒ９としては、いずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましい。該アリール基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【０３８５】
一般式（１［III］）中、Ｚ１〜Ｚ３が表す芳香族炭化水素基、複素環基又はこれらの基が２〜４個結合してなる基の説明は、Ｌ１〜Ｌ３の場合と同じであり、好ましいものも同じである。その中でも、Ｚ１〜Ｚ３が表す芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
また、Ｚ１〜Ｚ３としては、以上の中でも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
一般式（１［III］）中、ｄ〜ｆは、いずれも０であることも好ましく、いずれも１であることも好ましい。また、ｄ〜ｆは、いずれか一つが０であり、残りの二つが１であることも好ましい。
【０３８６】
一般式（１［III］）中、ｐ〜ｒは、前述の通り、それぞれ独立に０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３となる。特に制限されるものではないが、ｐ〜ｒのうちの２つが同時に０ではないことが好ましい。
また、一般式（１［III］）中、＊１’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに＊１が窒素原子と直接結合している。＊２’が記されているＡｒ２及びＡｒ６のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに＊２が窒素原子と直接結合している。＊３’が記されているＡｒ３及びＡｒ８のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに＊３が窒素原子と直接結合している。
例えば、＊１’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうち、Ａｒ１の方が脱離して、その代わりに＊１が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態（部分構造のみを示す。）となる。
【化２４７】
2015137472.tif 000248
【０３８７】
一方、＊１’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうち、Ａｒ４の方が脱離して、その代わりに＊１が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態（部分構造のみを示す。）となる。
【化２４８】
2015137472.tif 000249
【０３８８】
一般式（１［III］）において、［  ］内の基としては、具体的には以下の基が例示され、以下の基から任意に選択することができる。
【化２４９】
2015137472.tif 000250
【０３８９】
【化２５０】
2015137472.tif 000251
【０３９０】
【化２５１】
2015137472.tif 000252
【０３９１】
【化２５２】
2015137472.tif 000253
【０３９２】
【化２５３】
2015137472.tif 000254
【０３９３】
【化２５４】
2015137472.tif 000255
【０３９４】
【化２５５】
2015137472.tif 000256
【０３９５】
【化２５６】
2015137472.tif 000257
【０３９６】
【化２５７】
2015137472.tif 000258
【０３９７】
【化２５８】
2015137472.tif 000259
【０３９８】
【化２５９】
2015137472.tif 000260
【０３９９】
【化２６０】
2015137472.tif 000261
【０４００】
【化２６１】
2015137472.tif 000262
【０４０１】
【化２６２】
2015137472.tif 000263
【０４０２】
【化２６３】
2015137472.tif 000264
【０４０３】
【化２６４】
2015137472.tif 000265
【０４０４】
【化２６５】
2015137472.tif 000266
【０４０５】
【化２６６】
2015137472.tif 000267
【０４０６】
（化合物（１［III］）の中でも好ましい化合物の一般式）
本発明の化合物（１［III］）の中でも好ましい化合物の一般式を以下に列挙する。なお、各基の定義は一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
【０４０７】
【化２６７】
2015137472.tif 000268
（一般式（１ａ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４０８】
【化２６８】
2015137472.tif 000269
（一般式（１ａ’［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４０９】
【化２６９】
2015137472.tif 000270
（一般式（２’［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４１０】
【化２７０】
2015137472.tif 000271
（一般式（３’［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４１１】
【化２７１】
2015137472.tif 000272
（一般式（２−１［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４１２】
【化２７２】
2015137472.tif 000273
（一般式（１ａ−ｉ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ｄ〜ｆ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４１３】
【化２７３】
2015137472.tif 000274
（一般式（１ａ’−ｉ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４１４】
【化２７４】
2015137472.tif 000275
（一般式（２ａ’−ｉ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４１５】
【化２７５】
2015137472.tif 000276
（一般式（３ａ’−ｉ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４１６】
【化２７６】
2015137472.tif 000277
（一般式（１ａ−ii［III］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ〜ｆ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４１７】
【化２７７】
2015137472.tif 000278
（一般式（１ａ’−ii［III］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４１８】
【化２７８】
2015137472.tif 000279
（一般式（２ａ’−ii［III］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４１９】
【化２７９】
2015137472.tif 000280
（一般式（３ａ’−ii［III］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４２０】
【化２８０】
2015137472.tif 000281
（一般式（１ａ−iii［III］）中、Ａ、ｄ〜ｆ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４２１】
【化２８１】
2015137472.tif 000282
（一般式（１ａ’−iii［III］）中、Ａ、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４２２】
【化２８２】
2015137472.tif 000283
（一般式（２ａ’−iii［III］）中、Ａ、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４２３】
【化２８３】
2015137472.tif 000284
（一般式（３ａ’−iii［III］）中、Ａ、ｄ〜ｆ、Ｒ１〜Ｒ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４２４】
【化２８４】
2015137472.tif 000285
（一般式（１ａ−iv［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ｘ１〜Ｘ１６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４〜Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２、＊１、＊２、＊１’、＊２’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（１ａ−iv［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４２５】
【化２８５】
2015137472.tif 000286
（一般式（１ａ’−iv［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ｒ１〜Ｒ１６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４〜Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２、＊１、＊２、＊１’、＊２’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（１ａ’−iv［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４２６】
【化２８６】
2015137472.tif 000287
（一般式（２ａ’−iv［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ｒ１〜Ｒ１６、Ａｒ４〜Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（２ａ’−iv［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４２７】
【化２８７】
2015137472.tif 000288
（一般式（３ａ’−iv［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ｒ１〜Ｒ１６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ５、Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（３ａ’−iv［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４２８】
【化２８８】
2015137472.tif 000289
（一般式（２［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４２９】
【化２８９】
2015137472.tif 000290
（一般式（２−１［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４〜Ｘ１０、Ｘ１２〜Ｘ２１、Ｘ２３、Ｘ２４、Ａｒ４〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４３０】
【化２９０】
2015137472.tif 000291
（一般式（３［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ７、Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０４３１】
【化２９１】
2015137472.tif 000292
（一般式（１ａ’−Ｈ［III］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、Ａｒ１〜Ａｒ９、Ｚ１〜Ｚ３、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
なお、上記一般式（１ａ’−Ｈ［III］）中、Ｚ１〜Ｚ３のそれぞれからベンゼン環へ伸びている結合手は、先端が位置するベンゼン環上の４つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
【０４３２】
【化２９２】
2015137472.tif 000293
（一般式（１ａ’−iv−Ｈ［III］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｄ、e、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４〜Ａｒ７、Ｚ１、Ｚ２、＊１、＊２、＊１’、＊２’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（１ａ’−iv−Ｈ［III］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
なお、上記一般式（１ａ’−iv−Ｈ［III］）中、Ｚ１〜Ｚ３のそれぞれからベンゼン環へ伸びている結合手は、先端が位置するベンゼン環上の４つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
【０４３３】
【化２９３】
2015137472.tif 000294
（一般式（１ｂ−ｉ［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０４３４】
【化２９４】
2015137472.tif 000295
（一般式（１ｂ−ii［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【０４３５】
【化２９５】
2015137472.tif 000296
（一般式（１ｂ−iii［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０４３６】
【化２９６】
2015137472.tif 000297
（一般式（１ｂ−iv［III］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｆ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ２４、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ａｒ４〜Ａｒ９、＊１〜＊３、＊１’〜＊３’は、一般式（１［III］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊１０〜＊１２のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０４３７】
以下に本発明の一態様である化合物（１［III］）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【化２９７】
2015137472.tif 000298
【０４３８】
【化２９８】
2015137472.tif 000299
【０４３９】
【化２９９】
2015137472.tif 000300
【０４４０】
【化３００】
2015137472.tif 000301
【０４４１】
【化３０１】
2015137472.tif 000302
【０４４２】
【化３０２】
2015137472.tif 000303
【０４４３】
【化３０３】
2015137472.tif 000304
【０４４４】
【化３０４】
2015137472.tif 000305
【０４４５】
【化３０５】
2015137472.tif 000306
【０４４６】
【化３０６】
2015137472.tif 000307
【０４４７】
【化３０７】
2015137472.tif 000308
【０４４８】
【化３０８】
2015137472.tif 000309
【０４４９】
【化３０９】
2015137472.tif 000310
【０４５０】
【化３１０】
2015137472.tif 000311
【０４５１】
【化３１１】
2015137472.tif 000312
【０４５２】
【化３１２】
2015137472.tif 000313
【０４５３】
【化３１３】
2015137472.tif 000314
【０４５４】
【化３１４】
2015137472.tif 000315
【０４５５】
【化３１５】
2015137472.tif 000316
【０４５６】
【化３１６】
2015137472.tif 000317
【０４５７】
【化３１７】
2015137472.tif 000318
【０４５８】
【化３１８】
2015137472.tif 000319
【０４５９】
【化３１９】
2015137472.tif 000320
【０４６０】
【化３２０】
2015137472.tif 000321
【０４６１】
【化３２１】
2015137472.tif 000322
【０４６２】
【化３２２】
2015137472.tif 000323
【０４６３】
【化３２３】
2015137472.tif 000324
【０４６４】
【化３２４】
2015137472.tif 000325
【０４６５】
【化３２５】
2015137472.tif 000326
【０４６６】
【化３２６】
2015137472.tif 000327
【０４６７】
【化３２７】
2015137472.tif 000328
【０４６８】
【化３２８】
2015137472.tif 000329
【０４６９】
【化３２９】
2015137472.tif 000330
【０４７０】
【化３３０】
2015137472.tif 000331
【０４７１】
【化３３１】
2015137472.tif 000332
【０４７２】
【化３３２】
2015137472.tif 000333
【０４７３】
【化３３３】
2015137472.tif 000334
【０４７４】
【化３３４】
2015137472.tif 000335
【０４７５】
【化３３５】
2015137472.tif 000336
【０４７６】
【化３３６】
2015137472.tif 000337
【０４７７】
【化３３７】
2015137472.tif 000338
【０４７８】
【化３３８】
2015137472.tif 000339
【０４７９】
【化３３９】
2015137472.tif 000340
【０４８０】
【化３４０】
2015137472.tif 000341
【０４８１】
【化３４１】
2015137472.tif 000342
【０４８２】
【化３４２】
2015137472.tif 000343
【０４８３】
【化３４３】
2015137472.tif 000344
【０４８４】
【化３４４】
2015137472.tif 000345
【０４８５】
【化３４５】
2015137472.tif 000346
【０４８６】
【化３４６】
2015137472.tif 000347
【０４８７】
【化３４７】
2015137472.tif 000348
【０４８８】
【化３４８】
2015137472.tif 000349
【０４８９】
［一般式（１［IV］）で表される化合物］
本発明の一態様においては、下記一般式（１［IV］）で表される化合物［化合物（１［IV］）と略称することがある。］を有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として用いる。当該化合物は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【０４９０】
【化３４９】
2015137472.tif 000350
【０４９１】
（一般式（１［IV］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ４８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ４８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ１７〜Ｘ２０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ２９〜Ｘ３２のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ３７〜Ｘ４０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４４のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ４８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＰ（＝Ｓ）（ＲＧ）である。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０４９２】
（一般式（１［IV］）中の各基についての説明）
Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４である。窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、２環から構成される縮合環、３環から構成される縮合環のいずれかである。
窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは１〜３個、より好ましくは２個又は３個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が２環又は３環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個である。なお、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子、例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、セレン原子等を含有していてもよく、一方、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることも好ましい。
Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。ここで、残基とは、化合物から水素原子が１つ以上脱離して得られる１価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「Ａ」の価数は、「ａ＋ｂ＋ｃ」の値に相当する。
前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【化３５０】
2015137472.tif 000351
【０４９３】
また、本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ１）で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
【化３５１】
2015137472.tif 000352
（一般式（Ａ１）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０４９４】
本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ２）〜（Ａ４）のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
【化３５２】
2015137472.tif 000353
（一般式（Ａ２）中、Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒ１０３）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０４９５】
【化３５３】
2015137472.tif 000354
（一般式（Ａ３）中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）、Ｃ（Ｒ１０２）、Ｃ（Ｒ１０５）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０４９６】
【化３５４】
2015137472.tif 000355
（一般式（Ａ４）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０４９７】
なお、一般式（１［IV］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられ、該置換基としては、例えば、アリール基又はヘテロアリール基が置換した９−カルバゾリル基や、アリール基又はヘテロアリール基が置換した９−カルバゾリル基で置換されたアリール基又はヘテロアリール基も含まれる。
【０４９８】
前記一般式（１［IV］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましく、本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましい。
【化３５５】
2015137472.tif 000356
（上記化合物中の炭素原子は置換基を有していてもよい。）
【０４９９】
さらに、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
【化３５６】
2015137472.tif 000357
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０５００】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
【化３５７】
2015137472.tif 000358
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０５０１】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることが更に好ましく、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【化３５８】
2015137472.tif 000359
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０５０２】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
【化３５９】
2015137472.tif 000360
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０５０３】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
【化３６０】
2015137472.tif 000361
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０５０４】
また、Ｌ１〜Ｌ３が表す複素環基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜１８、より好ましくは５〜１３、特に好ましくは５〜１０である。複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
Ｌ１〜Ｌ３が表す、「これらの基が２〜４個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基と置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基とが２〜４個結合してなる基である。この場合の結合順序に特に制限はない。
以上の中でも、Ｌ１〜Ｌ３としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【０５０５】
Ｘ１〜Ｘ４８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ４８）又は窒素原子を表す。該Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。
但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ１７〜Ｘ２０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ２９〜Ｘ３２のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ３７〜Ｘ４０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４４のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。
また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、Ｒ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つ、Ｒ２５〜Ｒ３２から選ばれる２つ、Ｒ３３〜Ｒ４０から選ばれる２つ、及びＲ４１〜Ｒ４８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、Ｒ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つ、Ｒ２５〜Ｒ３２から選ばれる２つ、Ｒ３３〜Ｒ４０から選ばれる２つ、及びＲ４１〜Ｒ４８から選ばれる２つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
Ｘ１〜Ｘ４８としては、好ましくはいずれもＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ４８）であり、該Ｒ１〜Ｒ４８がいずれも水素原子であることがより好ましい。
【０５０６】
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＰ（＝Ｓ）（ＲＧ）である。Ｙ１〜Ｙ３としては、いずれも、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙ１〜Ｙ３の全てが酸素原子又は硫黄原子であることがより好ましく、Ｙ１〜Ｙ３の全てが酸素原子である、もしくはＹ１〜Ｙ３の全てが硫黄原子であることが更に好ましい。
該ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ及びＲＧは、いずれもアリール基であることも好ましく、該アリール基としては、下記群から選択されるアリール基がより好ましい。
【化３６１】
2015137472.tif 000362
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０５０７】
また、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）のＲＡとＲＢ、並びにＳｉ（ＲＣ）（ＲＤ）のＲＣとＲＤとが互いに結合して環を形成している場合、具体的には、以下のような構造が挙げられる。
【化３６２】
2015137472.tif 000363
【０５０８】
一般式（１［IV］）中、ｐ〜ｒは、前述の通り、それぞれ独立に０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３となる。特に制限されるものではないが、ｐ〜ｒのうちの２つが同時に０ではないことが好ましい。
【０５０９】
一般式（１［IV］）において、［  ］内の基としては、具体的には以下の基が例示され、以下の基から任意に選択することができる。
【化３６３】
2015137472.tif 000364
【０５１０】
【化３６４】
2015137472.tif 000365
【０５１１】
【化３６５】
2015137472.tif 000366
【０５１２】
【化３６６】
2015137472.tif 000367
【０５１３】
【化３６７】
2015137472.tif 000368
【０５１４】
【化３６８】
2015137472.tif 000369
【０５１５】
【化３６９】
2015137472.tif 000370
【０５１６】
【化３７０】
2015137472.tif 000371
【０５１７】
（化合物（１［IV］）の中でも好ましい化合物の一般式）
化合物（１［IV］）の中でも好ましい化合物の一般式を以下に列挙する。なお、各基の定義は一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
【０５１８】
【化３７１】
2015137472.tif 000372
（一般式（１ａ［IV］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５１９】
【化３７２】
2015137472.tif 000373
（一般式（１−ii−１［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０５２０】
【化３７３】
2015137472.tif 000374
（一般式（１ａ−ii−１［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、Ｘ１〜Ｘ４８、Ｙ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２１】
【化３７４】
2015137472.tif 000375
（一般式（１ａ’［IV］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、Ｒ１〜Ｒ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２２】
【化３７５】
2015137472.tif 000376
（一般式（１ａ−ｉ［IV］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、Ｘ１〜Ｘ４８、Ｙ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２３】
【化３７６】
2015137472.tif 000377
（一般式（１ａ’−ｉ［IV］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、Ｒ１〜Ｒ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２４】
【化３７７】
2015137472.tif 000378
（一般式（１ａ−ii［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ、ｃ、Ｘ１〜Ｘ４８、Ｙ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２５】
【化３７８】
2015137472.tif 000379
（一般式（１ａ’−ii［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｂ、ｃ、Ｒ１〜Ｒ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２６】
【化３７９】
2015137472.tif 000380
（一般式（１ａ−iii［IV］）中、Ａ、Ｘ１〜Ｘ４８、Ｙ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２７】
【化３８０】
2015137472.tif 000381
（一般式（１ａ’−iii［IV］）中、Ａ、Ｒ１〜Ｒ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５２８】
【化３８１】
2015137472.tif 000382
（一般式（１ａ−iv［IV］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、Ｘ１〜Ｘ３２、Ｙ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（１ａ−iv［IV］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０５２９】
【化３８２】
2015137472.tif 000383
（一般式（１ａ’−iv［IV］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、Ｒ１〜Ｒ３２、Ｙ１及びＹ２は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（１ａ’−iv［IV］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【０５３０】
【化３８３】
2015137472.tif 000384
（一般式（１ａ’−Ｈ［IV］）中、Ａ、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
なお、上記一般式（１ａ’−Ｈ［IV］）中、カルバゾリル基が有するベンゼン環から伸びている結合手は、その結合手の２つの先端が位置するそれぞれのベンゼン環上の４つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
【０５３１】
【化３８４】
2015137472.tif 000385
（一般式（１ａ’−iv−Ｈ［IV］）中、Ａ、Ｌ１、Ｌ２、ａ、Ｙ１及びＹ２は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。一般式（１ａ’−iv−Ｈ［IV］）中の各基において、同一の記号は、それぞれ同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
なお、上記一般式（１ａ’−iv−Ｈ［IV］）中、カルバゾリル基が有するベンゼン環から伸びている結合手は、その結合手の２つの先端が位置するそれぞれのベンゼン環上の４つの水素原子のいずれかが脱離して、そこで結合していることを示す。
【０５３２】
【化３８５】
2015137472.tif 000386
（一般式（１ｂ−ｉ［IV］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０５３３】
【化３８６】
2015137472.tif 000387
（一般式（１ｂ−ii［IV］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【０５３４】
【化３８７】
2015137472.tif 000388
（一般式（１ｂ−iii［IV］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０５３５】
【化３８８】
2015137472.tif 000389
（一般式（１ｂ−iv［IV］）中、Ｌ１〜Ｌ３、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊１０〜＊１２のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０５３６】
また、化合物（１［IV］）の中でも、特に、下記一般式で表される化合物を用いることが好ましい。
【化３８９】
2015137472.tif 000390
（一般式（１−ii−１［IV］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ｃは、０又は１である。
Ｘ１〜Ｘ４８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ４８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ１７〜Ｘ２０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ２９〜Ｘ３２のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしており、Ｘ３７〜Ｘ４０のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、Ｒ９〜Ｒ１６から選ばれる２つ、Ｒ１７〜Ｒ２４から選ばれる２つ、Ｒ２５〜Ｒ３２から選ばれる２つ、Ｒ３３〜Ｒ４０から選ばれる２つ、及びＲ４１〜Ｒ４８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２又はＰ（＝Ｓ）（ＲＧ）である。ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０５３７】
【化３９０】
2015137472.tif 000391
（一般式（１ａ−ii−１［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１−ii−１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５３８】
【化３９１】
2015137472.tif 000392
（一般式（１ａ’−ii−１［IV］）中、Ａ、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、Ｒ１〜Ｒ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１−ii−１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【０５３９】
【化３９２】
2015137472.tif 000393
（一般式（１ｂ−ｉ−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１−ii−１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０５４０】
【化３９３】
2015137472.tif 000394
（一般式（１ｂ−ii−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１−ii−１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。）
【０５４１】
【化３９４】
2015137472.tif 000395
（一般式（１ｂ−iii−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１−ii−１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊１０〜＊１２のいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子である。該Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０５４２】
【化３９５】
2015137472.tif 000396
（一般式（１ｂ−iv−１［IV］）中、Ｌ２、Ｌ３、ｃ、ｐ〜ｒ、Ｘ１〜Ｘ４８、及びＹ１〜Ｙ３は、一般式（１−ii−１［IV］）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊１０〜＊１２のいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０５４３】
以下に本発明の一態様である化合物（１［IV］）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【化３９６】
2015137472.tif 000397
【０５４４】
【化３９７】
2015137472.tif 000398
【０５４５】
【化３９８】
2015137472.tif 000399
【０５４６】
【化３９９】
2015137472.tif 000400
【０５４７】
【化４００】
2015137472.tif 000401
【０５４８】
【化４０１】
2015137472.tif 000402
【０５４９】
【化４０２】
2015137472.tif 000403
【０５５０】
【化４０３】
2015137472.tif 000404
【０５５１】
【化４０４】
2015137472.tif 000405
【０５５２】
【化４０５】
2015137472.tif 000406
【０５５３】
【化４０６】
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【０６１９】
【化４７２】
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【０６２０】
【化４７３】
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【化４７４】
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【０６２２】
【化４７５】
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【０６２３】
【化４７６】
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【化４７９】
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【化４８０】
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【化４８１】
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【化４８２】
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【０６３０】
【化４８３】
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【化４８９】
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【０６３７】
【化４９０】
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【０６３８】
【化４９１】
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【０６３９】
【化４９２】
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【０６４０】
【化４９３】
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【化４９４】
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【０６４２】
【化４９５】
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【０６４３】
【化４９６】
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【化４９７】
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【化４９８】
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【０６４６】
【化４９９】
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【０６４７】
【化５００】
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【０６４８】
【化５０１】
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【０６４９】
【化５０２】
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【０６５０】
【化５０３】
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【０６５１】
【化５０４】
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【０６５２】
【化５０５】
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【０６５３】
【化５０６】
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【０６５４】
【化５０７】
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【０６５５】
【化５０８】
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【０６５６】
【化５０９】
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【０６５７】
【化５１０】
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【０６５８】
【化５１１】
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【０６５９】
【化５１２】
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【０６６０】
【化５１３】
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【０６６１】
【化５１４】
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【０６６２】
【化５１５】
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【０６６３】
【化５１６】
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【０６６４】
【化５１７】
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【０６６５】
【化５１８】
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【０６６６】
【化５１９】
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【０６６７】
【化５２０】
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【０６６８】
【化５２１】
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【０６６９】
【化５２２】
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【０６７０】
［一般式（１［Ｖ］）で表される化合物］
本発明の一態様において、下記一般式（１［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１［Ｖ］）」ともいう）が提供される。当該化合物は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
なお、当該化合物（１［Ｖ］）は、前記化合物（１）において、Ｄ１〜Ｄ３の基のうちの少なくとも２つが、互いに異なる基群（Ａ群〜Ｄ群）から選択されたものに相当する。
【０６７１】
【化５２３】
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【０６７２】
［一般式（１［Ｖ］）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
ａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
ｐ〜ｒは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３である。ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在するＤ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
＊１〜＊３は、それぞれＤ１〜Ｄ３と結合している。該Ｄ１〜Ｄ３は、それぞれ独立に、下記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される４つの基群であるＡ群〜Ｄ群から選択される基であって、これらの基の少なくとも２つは、互いに異なる基群から選択される。
【０６７３】
【化５２４】
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【０６７４】
（Ａ群に属する基を表す一般式（ＤＡ）中、＊４及び＊５のうち、一方は式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合し、他方はＡｒ１と結合する。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子であり、また、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１７〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｂ群に属する基を表す一般式（ＤＢ）中、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊２１及び＊２２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。該Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）
（Ｃ群に属する基を表す一般式（ＤＣ）中、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｚ１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。ｄは、０又は１である。一般式（ＤＣ）中、＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式（１［Ｖ］）中の＊１〜３のいずれかが窒素原子と直接結合している。）
（Ｄ群に属する基を表す一般式（ＤＤ）中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ１６）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、及びＲ９〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。）］
【０６７５】
（前記一般式（１［Ｖ］）中の「Ａ」についての説明）
一般式（１［Ｖ］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４である。
当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環、２環から構成される縮合環、３環から構成される縮合環のいずれかであることが好ましい。
当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が含有する窒素原子の数は、好ましくは１〜３個、より好ましくは２個又は３個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個であり、窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が２環又は３環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個である。
なお、当該窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、窒素原子以外のヘテロ原子（例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、及びセレン原子等）を含有していてもよいが、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることが好ましい。
【０６７６】
一般式（１［Ｖ］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。
ここで、残基とは、化合物から水素原子が１つ以上脱離して得られる１価以上の基である。なお、前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基の価数、つまり「Ａ」の価数は、一般式（１［Ｖ］）中の「ａ＋ｂ＋ｃ」の値に相当する。
【０６７７】
前記窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【０６７８】
【化５２５】
2015137472.tif 000526
【０６７９】
また、本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ１）で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
【０６８０】
【化５２６】
2015137472.tif 000527
（一般式（Ａ１）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０６８１】
本発明の一態様においては、Ａが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ａ２）〜（Ａ４）のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
【０６８２】
【化５２７】
2015137472.tif 000528
（一般式（Ａ２）中、Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒ１０３）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ１０２〜Ｒ１０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０６８３】
【化５２８】
2015137472.tif 000529
（一般式（Ａ３）中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）、Ｃ（Ｒ１０２）、Ｃ（Ｒ１０５）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０６８４】
【化５２９】
2015137472.tif 000530
（一般式（Ａ４）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【０６８５】
なお、一般式（１［Ｖ］）中のＡが表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基は、任意に置換基を有していてもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基に置換し得る置換基としては、具体的には上述の置換基が挙げられるが、以下の（ａ）〜（ｄ）で示される置換基も含まれる。
（ａ）：２つの（アザ）カルバゾリル基で置換された（アザ）カルバゾリル基および当該２つの（アザ）カルバゾリル基で置換された（アザ）カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基。
（ｂ）：２つの置換基が互いに結合して形成した環を有する（アザ）カルバゾリル基および当該２つの置換基が互いに結合して形成した環を有する（アザ）カルバゾリル基で更に置換されたアリール基及びヘテロアリール基。
（ｃ）：置換アミノ基が置換した９−カルバゾリル基、カルバゾリル基が置換した置換アミノ基、置換アミノ基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された９−カルバゾリル基、カルバゾリル基が置換したアリール基又はヘテロアリール基で置換された置換アミノ基、及びこれらの置換９−カルバゾリル基又は置換アミノ基で更に置換されたアリール基又はヘテロアリール基。
（ｄ）：アリール基又はヘテロアリール基が置換した９−カルバゾリル基、アリール基又はヘテロアリール基が置換した９−カルバゾリル基で置換されたアリール基又はヘテロアリール基。
【０６８６】
（前記一般式（１［Ｖ］）中の「Ｌ１〜Ｌ３」についての説明）
前記一般式（１［Ｖ］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることがより好ましい。
【０６８７】
【化５３０】
2015137472.tif 000531
（上記化合物中の炭素原子は置換基と結合していてもよい。）
【０６８８】
さらに、本発明の一態様においては、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることが好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることがより好ましい。
【０６８９】
【化５３１】
2015137472.tif 000532
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０６９０】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【０６９１】
【化５３２】
2015137472.tif 000533
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０６９２】
上記の中でも、Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、Ｌ１〜Ｌ３の少なくとも一つが下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、Ｌ１〜Ｌ３のすべてが下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【０６９３】
【化５３３】
2015137472.tif 000534
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０６９４】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
【０６９５】
【化５３４】
2015137472.tif 000535
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０６９６】
Ｌ１〜Ｌ３が表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
【０６９７】
【化５３５】
2015137472.tif 000536
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０６９８】
また、前記一般式（１［Ｖ］）において、Ｌ１〜Ｌ３が表す複素環基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜１８、より好ましくは５〜１３、特に好ましくは５〜１０である。
このような複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
【０６９９】
Ｌ１〜Ｌ３が表す、「これらの基が２〜４個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる２〜４個の基が結合してなる基である。なお、選ばれる２〜４個の基が互いに結合して環構造を形成してもよい。また、当該芳香族炭化水素基及び複素環基から選ばれる基の結合順序に特に制限はない。
【０７００】
以上の中でも、Ｌ１〜Ｌ３としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【０７０１】
（前記一般式（１［Ｖ］）中の「ａ〜ｃ」についての説明）
また、前記一般式（１［Ｖ］）中のａ〜ｃは、それぞれ独立に、０又は１である。
前記一般式（１［Ｖ］）において、例えば、ａ＝０の場合、Ｌ１は存在しないことを意味し、Ａが直接［  ］内の基と結合する。一方、ａ＝１の場合には、ＡはＬ１を介して［  ］内の基と結合する。なお、ｂ、ｃについても同様である。
【０７０２】
（前記一般式（１［Ｖ］）中の「ｐ〜ｒ」についての説明）
前記一般式（１［Ｖ］）中、ｐ〜ｒは、前述の通り、それぞれ独立に０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＝３となる。ｐ〜ｒは、特に制限されるものではないが、ｐ〜ｒのうちの２つが同時に０ではないことが好ましい。
なお、ｐ、ｑ又はｒが２又は３である場合、複数存在する［  ］内の基は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０７０３】
（前記一般式（１［Ｖ］）中の「Ｄ１〜Ｄ３」についての説明）
前記一般式（１［Ｖ］）中、＊１〜＊３は、それぞれＤ１〜Ｄ３と結合している。
Ｄ１〜Ｄ３は、それぞれ独立に、前記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される４つの基群であるＡ群〜Ｄ群から選択される基であって、これらの基の少なくとも２つは、互いに異なる基群から選択される。
上記の「これらの基の少なくとも２つは、互いに異なる基群から選択される」とは、Ｄ１〜Ｄ３のすべてが同じ基群から選択されることはない、ということを示している。そのため、Ｄ１〜Ｄ３は、少なくとも２つの基群に属する基から構成される。
【０７０４】
なお、本発明の一態様としては、Ｄ１〜Ｄ３のうちの２つが同じ基群に属する基であり、残りの１つが当該基群とは別の基群に属する基であることが好ましい。
また、本発明の別の一態様としては、Ｄ１〜Ｄ３が、それぞれ互いに異なる基群に属する基であることが好ましい。
さらに、本発明の別の一態様としては、Ｄ１〜Ｄ３の少なくとも一つが、Ａ群に属する基であることが好ましい。
以下、Ｄ１〜Ｄ３として選択し得る、前記一般式（ＤＡ）〜（ＤＤ）で表される４つの基群（Ａ群〜Ｄ群）について説明する。
【０７０５】
（前記一般式（ＤＡ）で表されるＡ群に属する基についての説明）
前記一般式（ＤＡ）において、＊４及び＊５のうち、一方は前記一般式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合し、他方はＡｒ１と結合する。
本発明の一態様としては、前記一般式（ＤＡ）において、＊５は＊１〜＊３のいずれかと結合し、＊４はＡｒ１と結合することが好ましい。
【０７０６】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数は６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数は５〜３０のヘテロアリール基である。
Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１５、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、ナフチルフェニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
【０７０７】
Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
【０７０８】
【化５３６】
2015137472.tif 000537
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【０７０９】
Ａｒ１及びＡｒ２が表すヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾリル基が挙げられる。
【０７１０】
Ａｒ１及びＡｒ２としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましい。該アリール基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【０７１１】
前記一般式（ＤＡ）において、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ及びＸ１３〜Ｘ１６のうちの１つは、それぞれ＊１０及び＊１１に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
また、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ及びＸ２１〜Ｘ２４のうちの１つは、それぞれ＊１２及び＊１３に結合する炭素原子であり、それ以外の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子である。
上記規定の意味するところについて、「Ｘ１〜Ｘ４及びＸ１３〜Ｘ１６」に関する規定を例に説明すると、仮に、Ｘ１が＊１０に結合する炭素原子であり、Ｘ１３が＊１１に結合する炭素原子である場合を考える。この場合、Ｘ１及びＸ１３は、炭素原子となり当該２つの炭素原子は互いに直接結合して、２つの（アザ）カルバゾリル基を結合する。また、それ以外のＸ２〜Ｘ４及びＸ１４〜Ｘ１６の６つは、それぞれ独立にＣ（Ｒ）又は窒素原子となる。他の規定についても、上記と同じ事項を意味する。
【０７１２】
つまり、前記一般式（ＤＡ）において、＊１０及び＊１２は、それぞれ所定の（アザ）カルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位（Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つ、Ｘ９〜Ｘ１２のうちの１つ）の炭素原子と結合する。
一方、前記一般式（ＤＡ）において、＊１１及び＊１３は、それぞれ所定の（アザ）カルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位（Ｘ１３〜Ｘ１６のうちの１つ、Ｘ２１〜Ｘ２４のうちの１つ）の炭素原子と結合する。
その結果、＊１０−＊１１及び＊１２−＊１３により、２つの（アザ）カルバゾリル基が結合される。
【０７１３】
また、前記一般式（ＤＡ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１７〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
つまり、前記一般式（ＤＡ）において、（アザ）カルバゾリル基同士の結合に関与しないＸ１〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもＣ（Ｒ）であることが好ましい。
ここで、Ｒは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するＲから選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
【０７１４】
本発明の一態様において、前記一般式（ＤＡ）で表される基が、下記一般式（ＤＡ１）で表される基であることが好ましい。
【０７１５】
【化５３７】
2015137472.tif 000538
【０７１６】
一般式（ＤＡ１）中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ２４から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（ＤＡ）に関する記載と同じである。
【０７１７】
＊１０−＊１１は、Ｒ１〜Ｒ４のうちの１つ及びＲ１３〜Ｒ１６のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示し、＊１２−＊１３は、Ｒ９〜Ｒ１２のうちの１つ及びＲ２１〜Ｒ２４のうちの１つがそれぞれ脱離し、当該基と結合していた炭素原子同士の結合を示す。
つまり、＊１０及び＊１２は、一つのカルバゾリル基の１位、２位、３位、又は４位の炭素原子と結合し、＊１１及び＊１３は、別のカルバゾリル基の５位、６位、７位、又は８位の炭素原子と結合し、＊１０−＊１１及び＊１２−＊１３により、２つのカルバゾリル基が結合される。
【０７１８】
また、本発明の一態様において、前記一般式（ＤＡ１）で表される基が、下記一般式（ＤＡ１−１）で表される基がより好ましく、（ＤＡ１−１−１）〜（ＤＡ１−１−６）のいずれかで表される基であることが更に好ましい。
【０７１９】
【化５３８】
2015137472.tif 000539
（一般式（ＤＡ１−１）中、各記号の定義は、前記一般式（ＤＡ１）に関する記載と同じである。）
【０７２０】
【化５３９】
2015137472.tif 000540
（一般式（ＤＡ１−１−１）〜（ＤＡ１−１−６）中、各記号の定義は、前記一般式（ＤＡ１）に関する記載と同じである。
【０７２１】
なお、前記一般式（ＤＡ）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成する場合には、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、及びＲ１９とＲ２０から選ばれる１組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式（ＤＡ）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式（ＤＡ）で表される基が、下記一般式（ＤＡ２）で表される基であることがより好ましい。
【０７２２】
【化５４０】
2015137472.tif 000541
【０７２３】
前記一般式（ＤＡ２）中、＊１０−＊１１、及び＊１２−＊１３は、ベンゼン環中の水素原子がそれぞれ脱離した炭素原子同士の結合を示す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（ＤＡ）に関する記載と同じである。
【０７２４】
前記一般式（ＤＡ１）で表される基として、より具体的には、下記から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、＊は、前記一般式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかとの結合位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
【０７２５】
【化５４１】
2015137472.tif 000542
【０７２６】
【化５４２】
2015137472.tif 000543
【０７２７】
【化５４３】
2015137472.tif 000544
【０７２８】
【化５４４】
2015137472.tif 000545
【０７２９】
【化５４５】
2015137472.tif 000546
【０７３０】
【化５４６】
2015137472.tif 000547
【０７３１】
【化５４７】
2015137472.tif 000548
【０７３２】
【化５４８】
2015137472.tif 000549
【０７３３】
【化５４９】
2015137472.tif 000550
【０７３４】
【化５５０】
2015137472.tif 000551
【０７３５】
【化５５１】
2015137472.tif 000552
【０７３６】
【化５５２】
2015137472.tif 000553
【０７３７】
【化５５３】
2015137472.tif 000554
【０７３８】
【化５５４】
2015137472.tif 000555
【０７３９】
【化５５５】
2015137472.tif 000556
【０７４０】
【化５５６】
2015137472.tif 000557
【０７４１】
【化５５７】
2015137472.tif 000558
【０７４２】
【化５５８】
2015137472.tif 000559
【０７４３】
（前記一般式（ＤＢ）で表されるＢ群に属する基についての説明）
前記一般式（ＤＢ）において、Ｘ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ＊２１及び＊２２に結合する炭素原子であり、それ以外の２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
本発明の一態様において、＊２１及び＊２２に結合する炭素原子となるＸ１〜Ｘ４から選ばれる２つの組み合わせとしては、Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、及びＸ３とＸ４から選ばれる１組が好ましい。
【０７４４】
また、Ｘ５〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
つまり、前記一般式（ＤＢ）において、一般式（ＤＢ）中に示される所定の環構造の形成に関与しないＸ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもＣ（Ｒ）であることが好ましい。
ここで、Ｒは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、複数存在するＲから選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましい。
【０７４５】
前記一般式（ＤＢ）中のＹ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）−、−Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）−、−Ｐ（ＲＥ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、又は−Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）−、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。
ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。
＊は一般式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。
【０７４６】
なお、ＲＡ〜ＲＧとして選択し得る置換基としては、上記に記載の置換基が挙げられるが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
【０７４７】
ＲＡ〜ＲＧとして選択し得るアリール基の環形成炭素数は、６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
また、ＲＡ〜ＲＧとして選択し得るヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
前記ＲＡ〜ＲＧとして選択し得るアリール基及びヘテロアリール基について、具体的な基及び好適な基としては、前記一般式（ＤＡ）中のＡｒ１及びＡｒ２として選択し得るアリール基及びヘテロアリール基として記載したものが挙げられる。
【０７４８】
本発明の一態様において、前記一般式（ＤＢ）で表される基が、下記一般式（ＤＢ１）で表される基であることが好ましい。
【０７４９】
【化５５９】
2015137472.tif 000560
【０７５０】
一般式（ＤＢ１）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、Ｒ１〜Ｒ１２から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（ＤＢ）に関する記載と同じである。
なお、Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子は＊１及び＊２と結合する。
【０７５１】
本発明の一態様において、前記一般式（ＤＢ１）で表される基の中でも、下記一般式（ＤＢ１−１）〜（ＤＢ１−６）のいずれかで表される基がより好ましい。
【０７５２】
【化５６０】
2015137472.tif 000561
（上記一般式（ＤＢ１−１）〜（ＤＢ１−６）中、各記号の定義は、前記一般式（ＤＢ１）に関する記載と同じである。）
【０７５３】
なお、前記一般式（ＤＢ）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成する場合には、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、及びＲ７とＲ８から選ばれる１組以上で、互いに結合して環を形成する構成が好ましい。
ただし、本発明の一態様の化合物において、前記一般式（ＤＢ）中のＲ１〜Ｒ２４から選ばれる２つが互いに結合して環を形成していることがないことが好ましく、前記一般式（ＤＢ）で表される基が、下記一般式（ＤＢ２）で表される基であることがより好ましい。
【０７５４】
【化５６１】
2015137472.tif 000562
【０７５５】
前記一般式（ＤＢ２）中、カルルバゾリル基の１位、２位、３位及び４位に有する４つの水素原子のうち２つが脱離して、脱離した水素原子と結合していた炭素原子が、＊１及び＊２と結合する。それ以外の各記号の適宜は、前記一般式（ＤＢ）に関する記載と同じである。
【０７５６】
前記一般式（ＤＢ）で表される基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、＊は、前記一般式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかとの結合する位置を示す。加えて、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
【０７５７】
【化５６２】
2015137472.tif 000563
【０７５８】
【化５６３】
2015137472.tif 000564
【０７５９】
【化５６４】
2015137472.tif 000565
【０７６０】
【化５６５】
2015137472.tif 000566
【０７６１】
【化５６６】
2015137472.tif 000567
【０７６２】
【化５６７】
2015137472.tif 000568
【０７６３】
【化５６８】
2015137472.tif 000569
【０７６４】
【化５６９】
2015137472.tif 000570
【０７６５】
【化５７０】
2015137472.tif 000571
【０７６６】
【化５７１】
2015137472.tif 000572
【０７６７】
【化５７２】
2015137472.tif 000573
【０７６８】
【化５７３】
2015137472.tif 000574
【０７６９】
【化５７４】
2015137472.tif 000575
【０７７０】
【化５７５】
2015137472.tif 000576
【０７７１】
【化５７６】
2015137472.tif 000577
【０７７２】
【化５７７】
2015137472.tif 000578
【０７７３】
【化５７８】
2015137472.tif 000579
【０７７４】
【化５７９】
2015137472.tif 000580
【０７７５】
（前記一般式（ＤＣ）で表されるＣ群に属する基についての説明）
前記一般式（ＤＣ）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。
但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、Ｚ１もしくはＡｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子である。より詳細に説明すると、Ｘ１〜Ｘ４のうちの１つは、ｄ＝０の場合、Ａｒ４及びＡｒ５が結合する窒素原子と直接結合する炭素原子であり、ｄ＝１の場合、Ｚ１と直接結合する炭素原子である。
【０７７６】
また、その直接結合に関与していないＲ１〜Ｒ８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
Ｘ１〜Ｘ８としては、好ましくはいずれもＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）であり、該Ｒ１〜Ｒ８がいずれも水素原子であることがより好ましい。
【０７７７】
前記一般式（ＤＣ）において、Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
【０７７８】
Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５として選択し得るアリール基の環形成炭素数は６〜３０であり、いずれも、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
また、Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５として選択し得るヘテロアリール基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。該ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子及びリン原子が挙げられ、好ましくはこれらから選択される。
前記Ａｒ１、Ａｒ４及びＡｒ５として選択し得るアリール基及びヘテロアリール基について、具体的な基及び好適な基としては、前記一般式（ＤＡ）中のＡｒ１及びＡｒ２として選択し得るアリール基及びヘテロアリール基として記載したものが挙げられる。
【０７７９】
前記一般式（ＤＣ）において、Ｚ１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基である。
一般式（ＤＣ）中、Ｚ１が表す芳香族炭化水素基、複素環基又はこれらの基が２〜４個結合してなる基の説明は、Ｌ１〜Ｌ３の場合と同じであり、好ましいものも同じである。その中でも、Ｚ１〜Ｚ３が表す芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
また、Ｚ１としては、以上の中でも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【０７８０】
前記一般式（ＤＣ）において、ｄは、０又は１である。
また、前記一般式（ＤＣ）中、＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうちのいずれか一方が脱離して、その代わりに一般式（１［Ｖ］）中の＊１〜３のいずれかが窒素原子と直接結合している。
＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうち、Ａｒ１の方が脱離して、その代わりに＊６が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態（部分構造のみを示す。）となる。
【０７８１】
【化５８０】
2015137472.tif 000581
【０７８２】
一方、＊６’が記されているＡｒ１及びＡｒ４のうち、Ａｒ４の方が脱離して、その代わりに＊６が窒素原子と直接結合している場合、以下の状態（部分構造のみを示す。）となる。
【０７８３】
【化５８１】
2015137472.tif 000582
【０７８４】
本発明の一態様において、前記一般式（ＤＣ）で表される基が、下記一般式（ＤＣ１）で表される基であることが好ましい。
【化５８２】
2015137472.tif 000583
（一般式（ＤＣ１）中の各記号の定義は、前記一般式（ＤＣ）に関する記載と同じである。）
【０７８５】
また、本発明の一態様において、前記一般式（ＤＣ）で表される基が、下記一般式（ＤＣ２）で表される基であることが好ましい。
【化５８３】
2015137472.tif 000584
（一般式（ＤＣ２）中の各記号の定義は、前記一般式（ＤＣ）に関する記載と同じである。）
【０７８６】
前記一般式（ＤＣ）で表される基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
【０７８７】
【化５８４】
2015137472.tif 000585
【０７８８】
【化５８５】
2015137472.tif 000586
【０７８９】
【化５８６】
2015137472.tif 000587
【０７９０】
【化５８７】
2015137472.tif 000588
【０７９１】
【化５８８】
2015137472.tif 000589
【０７９２】
【化５８９】
2015137472.tif 000590
【０７９３】
【化５９０】
2015137472.tif 000591
【０７９４】
【化５９１】
2015137472.tif 000592
【０７９５】
【化５９２】
2015137472.tif 000593
【０７９６】
【化５９３】
2015137472.tif 000594
【０７９７】
【化５９４】
2015137472.tif 000595
【０７９８】
【化５９５】
2015137472.tif 000596
【０７９９】
【化５９６】
2015137472.tif 000597
【０８００】
【化５９７】
2015137472.tif 000598
【０８０１】
【化５９８】
2015137472.tif 000599
【０８０２】
【化５９９】
2015137472.tif 000600
【０８０３】
【化６００】
2015137472.tif 000601
【０８０４】
【化６０１】
2015137472.tif 000602
【０８０５】
（前記一般式（ＤＤ）で表されるＤ群に属する基についての説明）
前記一般式（ＤＤ）において、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ１６）又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
但し、Ｘ１〜Ｘ４のうちのいずれか１つは炭素原子であり、Ｘ１３〜Ｘ１６のうちのいずれか１つの炭素原子と直接結合をしている。
また、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、及びＲ９〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明の一態様では、その直接結合に関与していない、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる２つ、及びＲ９〜Ｒ１６から選ばれる２つは、いずれも、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
Ｘ１〜Ｘ１６としては、好ましくはいずれもＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ１６）であり、該Ｒ１〜Ｒ１６がいずれも水素原子であることがより好ましい。
【０８０６】
前記一般式（ＤＤ）において、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）、Ｓｉ（ＲＣ）（ＲＤ）、Ｐ（ＲＥ）、Ｐ（＝Ｏ）（ＲＦ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（＝Ｓ）（ＲＧ）、又は−Ｎ（ＲＨ）−である。Ｙ１としては、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
該ＲＡ〜ＲＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ＲＡとＲＢ、及びＲＣとＲＤは、互いに結合して環を形成していてもよい。＊は式（１［Ｖ］）中の＊１〜＊３のいずれかと結合する。
ＲＡ〜ＲＨは、いずれもアリール基であることも好ましく、該アリール基としては、下記群から選択されるアリール基がより好ましい。
【０８０７】
【化６０２】
2015137472.tif 000603
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【０８０８】
また、Ｃ（ＲＡ）（ＲＢ）のＲＡとＲＢ、並びにＳｉ（ＲＣ）（ＲＤ）のＲＣとＲＤとが互いに結合して環を形成している場合、具体的には、以下のような構造が挙げられる。
【０８０９】
【化６０３】
2015137472.tif 000604
【０８１０】
本発明の一態様において、前記一般式（ＤＤ）で表される基が、下記一般式（ＤＤ１）で表される基であることが好ましい。
【化６０４】
2015137472.tif 000605
（一般式（ＤＤ１）中の各記号の定義は、前記一般式（ＤＤ）に関する記載と同じである。）
【０８１１】
また、本発明の一態様において、前記一般式（ＤＤ）で表される基が、下記一般式（ＤＤ２）で表される基であることが好ましい。
【化６０５】
2015137472.tif 000606
（一般式（ＤＤ２）中の各記号の定義は、前記一般式（ＤＤ）に関する記載と同じである。）
【０８１２】
前記一般式（ＤＤ）で表される基として、より具体的には、下記群から選択される基が好ましい。なお、下記の基において、水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基と結合してもよい。
【０８１３】
【化６０６】
2015137472.tif 000607
【０８１４】
【化６０７】
2015137472.tif 000608
【０８１５】
【化６０８】
2015137472.tif 000609
【０８１６】
【化６０９】
2015137472.tif 000610
【０８１７】
【化６１０】
2015137472.tif 000611
【０８１８】
【化６１１】
2015137472.tif 000612
【０８１９】
【化６１２】
2015137472.tif 000613
【０８２０】
【化６１３】
2015137472.tif 000614
【０８２１】
【化６１４】
2015137472.tif 000615
【０８２２】
【化６１５】
2015137472.tif 000616
【０８２３】
【化６１６】
2015137472.tif 000617
【０８２４】
【化６１７】
2015137472.tif 000618
【０８２５】
（本発明の一態様の化合物）
本発明の一態様の化合物として、下記一般式（１ａ［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ［Ｖ］）」ともいう）が好ましい。
【０８２６】
【化６１８】
2015137472.tif 000619
【０８２７】
前記一般式（１ａ［Ｖ］）中、各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
また、本発明の一態様である化合物（１ａ）の中でも、下記一般式（１ａ−１［Ｖ］）〜（１ａ−４［Ｖ］）のいずれかで表される化合物（以下、「化合物（１ａ−１［Ｖ］）〜（１ａ−４［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８２８】
【化６１９】
2015137472.tif 000620
【０８２９】
前記一般式（１ａ−１［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＤは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８３０】
【化６２０】
2015137472.tif 000621
【０８３１】
前記一般式（１ａ−２［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＤは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８３２】
【化６２１】
2015137472.tif 000622
【０８３３】
前記一般式（１ａ−３［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＣは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８３４】
【化６２２】
2015137472.tif 000623
【０８３５】
前記一般式（１ａ−４［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＣは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表し、ＤＤは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８３６】
また、本発明の一態様である化合物（１［Ｖ］）又は化合物（１ａ［Ｖ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−i［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−i［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８３７】
【化６２３】
2015137472.tif 000624
【０８３８】
前記一般式（１ａ−ｉ［Ｖ］）中、各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
さらに、本発明の一態様である化合物（１ａ−ｉ［Ｖ］）の中でも、下記一般式（１ａ−４−i［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−４−i［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８３９】
【化６２４】
2015137472.tif 000625
【０８４０】
前記一般式（１ａ−４−ｉ［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＣは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表し、ＤＤは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８４１】
また、本発明の一態様である化合物（１［Ｖ］）又は化合物（１ａ［Ｖ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−ii［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−ii［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８４２】
【化６２５】
2015137472.tif 000626
【０８４３】
前記一般式（１ａ−ii［Ｖ］）中、各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
また、本発明の一態様である化合物（１［Ｖ］）又は化合物（１ａ［Ｖ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−iii［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−iii［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８４４】
【化６２６】
2015137472.tif 000627
【０８４５】
前記一般式（１ａ−iii［Ｖ］）中、各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
また、本発明の一態様である化合物（１ａ−iii［Ｖ］）の中でも、下記一般式（１ａ−１−iii［Ｖ］）〜（１ａ−３−iii［Ｖ］）のいずれかで表される化合物（以下、「化合物（１ａ−１−iii［Ｖ］）〜（１ａ−３−iii［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８４６】
【化６２７】
2015137472.tif 000628
【０８４７】
前記一般式（１ａ−１−iii［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＤは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８４８】
【化６２８】
2015137472.tif 000629
【０８４９】
前記一般式（１ａ−２−iii［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＤは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＤ群に属する前記一般式（ＤＤ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８５０】
【化６２９】
2015137472.tif 000630
【０８５１】
前記一般式（１ａ−３−iii［Ｖ］）中、ＤＡは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＡ群に属する前記一般式（ＤＡ）で表される基を表し、ＤＢは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＢ群に属する前記一般式（ＤＢ）で表される基を表し、ＤＣは、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載中のＣ群に属する前記一般式（ＤＣ）で表される基を表す。それ以外の各記号の定義は、前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
【０８５２】
また、本発明の一態様である化合物（１［Ｖ］）又は化合物（１ａ［Ｖ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ａ−iv［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ−iv［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８５３】
【化６３０】
2015137472.tif 000631
【０８５４】
前記一般式（１ａ−iv［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載と同じである。
また、本発明の一態様である化合物（１［Ｖ］）に含まれる別の態様として、下記一般式（１ｂ−ｉ［Ｖ］）〜（１ｂ−iv［Ｖ］）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ−ｉ［Ｖ］）〜（１ｂ−iv［Ｖ］）」ともいう）がより好ましい。
【０８５５】
【化６３１】
2015137472.tif 000632
【０８５６】
前記一般式（１ｂ−ｉ［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載の定義と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０４は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０８５７】
【化６３２】
2015137472.tif 000633
【０８５８】
前記一般式（１ｂ−ii［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載の定義と同じである。Ｘ１０３は、Ｃ（Ｒｘ）又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基である。
【０８５９】
【化６３３】
2015137472.tif 000634
【０８６０】
前記一般式（１ｂ−iii［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載の定義と同じである。
Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０５〜Ｘ１０８は、それぞれ＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合する炭素原子、Ｃ（Ｒｘ）、又は窒素原子であり、Ｒｘは水素原子又は置換基であって、複数存在するＲｘは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲｘから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０８６１】
【化６３４】
2015137472.tif 000635
【０８６２】
一般式（１ｂ−iv［Ｖ］）中、各記号の定義は、それぞれ前記一般式（１［Ｖ］）に関する記載の定義と同じである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０５〜Ｒ１０８のうちの１〜３つの基は、脱離して、当該基と結合していた炭素原子が＊ｐ〜＊ｒのいずれかと結合し、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。なお、Ｒ１０２及びＲ１０５〜Ｒ１０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【０８６３】
以下に本発明の一態様である化合物（１［Ｖ］）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０８６４】
【化６３５】
2015137472.tif 000636
【０８６５】
【化６３６】
2015137472.tif 000637
【０８６６】
【化６３７】
2015137472.tif 000638
【０８６７】
【化６３８】
2015137472.tif 000639
【０８６８】
【化６３９】
2015137472.tif 000640
【０８６９】
【化６４０】
2015137472.tif 000641
【０８７０】
【化６４１】
2015137472.tif 000642
【０８７１】
【化６４２】
2015137472.tif 000643
【０８７２】
【化６４３】
2015137472.tif 000644
【０８７３】
【化６４４】
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【０８７４】
【化６４５】
2015137472.tif 000646
【０８７５】
【化６４６】
2015137472.tif 000647
【０８７６】
【化６４７】
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【０８７７】
【化６４８】
2015137472.tif 000649
【０８７８】
【化６４９】
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【０８７９】
【化６５０】
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【０８８０】
【化６５１】
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【０８８１】
【化６５２】
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【０８８２】
【化６５３】
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【０８８３】
【化６５４】
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【０８８４】
【化６５５】
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【０８８５】
【化６５６】
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【０８８６】
【化６５７】
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【０８８７】
【化６５８】
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【０８８８】
【化６５９】
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【０８８９】
【化６６０】
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【０８９０】
【化６６１】
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【０８９１】
【化６６２】
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【０８９２】
【化６６３】
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【０８９３】
【化６６４】
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【０８９４】
【化６６５】
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【０８９５】
【化６６６】
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【０８９６】
【化６６７】
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【０８９７】
【化６６８】
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【０８９８】
【化６６９】
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【０８９９】
【化６７０】
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【０９００】
【化６７１】
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【０９０１】
【化６７２】
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【０９０２】
【化６７３】
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【０９０３】
【化６７４】
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【０９０４】
【化６７５】
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【０９０５】
【化６７６】
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【０９０６】
【化６７７】
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【０９０７】
【化６７８】
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【０９０８】
【化６７９】
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【０９０９】
【化６８０】
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【０９１０】
【化６８１】
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【０９１１】
【化６８２】
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【０９１２】
【化６８３】
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【０９１３】
【化６８４】
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【０９１４】
【化６８５】
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【０９１５】
【化６８６】
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【０９１６】
【化６８７】
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【０９１７】
【化６８８】
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【０９１８】
【化６８９】
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【０９１９】
【化６９０】
2015137472.tif 000691
【０９２０】
【化６９１】
2015137472.tif 000692
【０９２１】
前述の通り、本発明の一態様は、前記本発明の化合物と、下記一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）のいずれかで表される化合物［それぞれ、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）、化合物（ＣＨ１５）と称することがある。］から選択される少なくとも１種とを含有する組成物である。
但し、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）は、本発明の前記化合物と同じではない。つまり、各一般式（ＣＨ１）、（ＣＨ３）、（ＣＨ４）、（ＣＨ５）、（ＣＨ６）、（ＣＨ１４）及び（ＣＨ１５）中に本発明の化合物が含まれ得る場合には、本発明の化合物に相当するその重複部分は除かれる。
当該組成物において、本発明の化合物と、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）から選択される少なくとも１種の化合物との含有比率に特に制限はない。例えば、１つの態様として、「本発明の化合物」：「化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）から選択される少なくとも１種の化合物」＝５：９５〜９５：５が好ましく、１０：９０〜９０：１０がより好ましく、２０：８０〜８０：２０がさらに好ましく、４０：６０〜６０：４０が特に好ましい。該含有比率は、質量比である。
また、他の態様として「本発明の化合物」：「化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）から選択される少なくとも１種の化合物」＝５：９５〜９０：１０が好ましく、１０：９０〜６０：４０がより好ましく、２０：８０〜４０：６０がさらに好ましい。該含有比率は、質量比である。
さらに他の態様として「本発明の化合物」：「化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）から選択される少なくとも１種の化合物」＝１０：９０〜９５：５が好ましく、４０：６０〜９０：１０がより好ましく、６０：４０〜８０：２０がさらに好ましい。該含有比率は、質量比である。
なお、当該組成物において、本発明の化合物と、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）から選択される少なくとも１種の化合物との合計含有比率は、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、よりさらに好ましくは８０質量％以上、特に好ましくは９０質量％以上、最も好ましくは、実質的に１００質量％である。
【０９２２】
以下、化合物（ＣＨ１）、化合物（ＣＨ３）、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）、化合物（ＣＨ６）、化合物（ＣＨ１４）及び化合物（ＣＨ１５）について詳細に説明する。
【０９２３】
［化合物（ＣＨ１）］
化合物（ＣＨ１）は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Ｂの構造部分が正孔輸送性骨格有し、Ａの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
【化６９２】
2015137472.tif 000693
【０９２４】
式（ＣＨ１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｂは、下記式（ＣＨ２）で表される構造の残基である。式（ＣＨ２）については、後述する。
【０９２５】
ｍは、２以上の整数である。ｍの上限はＡの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、ガラス転移温度を高める観点からｍは２〜１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは２又は３である。本発明の組成物は塗布法で有機ＥＬ素子の層を形成することができることが好ましい。この場合、通常は塗布膜を形成後、加熱により溶媒を蒸発させることで有機薄膜が形成される。ガラス転移温度が高い材料は、非晶質の有機薄膜の形成に有利である。
複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、Ｌ１とＢで形成される構造が互いに異なり、Ａに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
【０９２６】
前記化合物（ＣＨ１）は、下記式（ＣＨｉ）又は下記式（ＣＨ１−Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【０９２７】
【化６９３】
2015137472.tif 000694
式（ＣＨ１−Ａ’）中、ａは、１以上の整数であり、ｂは、１以上の整数であり、ａ＋ｂは、式（ＣＨ１−Ａ）のｍ−ｋを表す。Ａｘ、Ｒｘ、Ｌ１、Ｂ及びｋは、式（ＣＨ１−Ａ）中のそれらの記号と同義である。複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０９２８】
以下、式（ＣＨ２）について説明する。式（ＣＨ２）を構成する、Ｚ１，Ｘ１，Ｙ１，Ｚ２，Ｘ２，Ｙ２又はＬ２と、Ｌ１が結合して、Ｌ１が単結合の場合はＡと結合して、式（ＣＨ１）の化合物が形成される。
【化６９４】
2015137472.tif 000695
【０９２９】
式（ＣＨ２）中、Ｘ１及びＹ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｘ２及びＹ２の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−である。
ここでＲは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ｌ２は、連結基である。前記連結基としては、−ＣＲ２−、−ＣＲ２ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＮＲ−、−Ｎ＝ＣＲ−、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基が挙げられる。
Ｌ２におけるＲは、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１及びＹ２におけるＲと同義である。
【０９３０】
ｎは０〜５の整数である。好ましくは、０〜２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。ｎが２以上の場合、Ｚ２、Ｘ２及びＹ２はそれぞれ複数存在するが、複数のＺ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０９３１】
式（ＣＨ２）で表される構造は、下記式（ＣＨ２−ａ）で表される構造又は下記式（ＣＨ２−ｂ）で表される構造であることが好ましい。式（ＣＨ１）は、式（ＣＨ２−ａ）で表される構造と下記式（ＣＨ２−ｂ）で表される構造の両方を有する化合物であってもよい。
【０９３２】
【化６９５】
2015137472.tif 000696
【０９３３】
式（ＣＨ２−ａ）について説明する。式（ＣＨ２−ａ）は式（ＣＨ２）を構成するＬ２がＺａ３である構造である。式（ＣＨ２−ａ）を構成するＺａ１、Ｘａ１、Ｙａ１、Ｚａ２、Ｘａ２、Ｙａ２又はＺａ３のいずれかと、Ｌ１が結合して、Ｌ１が単結合の場合はＡと結合して、式（ＣＨ１）の化合物が形成される。
Ｘａ１及びＹａ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−である。
Ｘａ２及びＹａ２の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−である。
Ｘａ１、Ｘａ２、Ｙａ１及びＹａ２におけるＲは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ２、Ｙ１及びＹ２におけるＲと同義である。
【０９３４】
Ｚａ１、Ｚａ２及びＺａ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【０９３５】
ｎａは０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。ｎａが２以上の場合、Ｚａ２、Ｘａ２及びＹａ２はそれぞれ複数存在するが、複数のＺａ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸａ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹａ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０９３６】
式（ＣＨ２−ｂ）について説明する。式（ＣＨ２−ｂ）は式（ＣＨ２）を構成するｎが０で、Ｌ２が３環以上の縮環構造の置換基を有する芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基である構造である。式（ＣＨ２−ｂ）を構成する、Ｚｂ１，Ｘｂ１，Ｙｂ１，Ｚｂ２，Ｚｂ３、Ｘｂ２，Ｙｂ２又はＺｂ４のいずれかと、Ｌ１が結合して、Ｌ１が単結合の場合はＡと結合して式（ＣＨ１）の化合物が形成される。式（ＣＨ２−ｂ）の環Ｚｂ２と環Ｚｂ３は単結合で結合している。溶解性向上の観点では、式（ＣＨ２−ｂ）が好ましい。
Ｘｂ１及びＹｂ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−、で表される基であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−である。
Ｘｂ２及びＹｂ２の一方は単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−である。
Ｘｂ１、Ｘｂ2、Ｙｂ１及びＹｂ2におけるＲは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義である。
【０９３７】
Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３及びＺｂ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【０９３８】
式（ＣＨ２−ａ）で表される構造において、ｎａが１の場合、下記式（ＣＨ２−ａ−１）〜式（ＣＨ２−ａ−６）で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式（ＣＨ２−ａ）で表される構造においてｎａが１であり、Ｚａ１，Ｚａ２，Ｚａ３がベンゼン環であり、Ｘａ１とＹａ１の一方が単結合であり、Ｘａ２とＹａ２の一方が単結合である構造が、式（ＣＨ２−ａ−１）〜式（ＣＨ２−ａ−６）で表される構造である。
【０９３９】
【化６９６】
2015137472.tif 000697
【０９４０】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＸａ１１及びＸａ１２、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＸａ２１及びＸａ２２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＸａ３１及びＸａ３２、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＸａ４１及びＸａ４２、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＸａ５１及びＸａ５２、並びに式（ＣＨ２−ａ−６）中のＸａ６１及びＸａ６２は、それぞれ独立に、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−である。
Ｘａ１１、Ｘａ１２、Ｘａ２１、Ｘａ２２、Ｘａ３１、Ｘａ３２、Ｘａ４１、Ｘａ４２、Ｘａ５１、Ｘａ５２、Ｘａ６１及びＸａ６２におけるＲは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ２、Ｙ１及びＹ２におけるＲと同義である。
【０９４１】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、及び式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒａ１が複数存在する場合に複数のＲａ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ２が複数存在する場合に複数のＲａ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ３が複数存在する場合に複数のＲａ３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ４が複数存在する場合に複数のＲａ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ５が複数存在する場合に複数のＲａ５は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ６が複数存在する場合に複数のＲａ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０９４２】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のｐ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のｐ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のｐ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のｐ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のｐ５、及び式（ＣＨ２−ａ−６）中のｐ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
式（ＣＨ２−ａ−１）中のｑ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のｑ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のｑ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のｑ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のｑ５、及び式（ＣＨ２−ａ−６）中のｑ６は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
式（ＣＨ２−ａ−１）中のｒ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のｒ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のｒ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のｒ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のｒ５、及び式（ＣＨ２−ａ−１）中のｒ６、は０〜４の整数である。
【０９４３】
式（ＣＨ２−ｂ）で表される構造は、下記式（ＣＨ２−ｂ−１）で表される構造であることが、溶解性向上の観点で、より好ましい。式（ＣＨ２−ｂ）で表される構造において、Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４がベンゼン環であり、Ｘｂ１とＹｂ１の一方が単結合であり、Ｘｂ２とＹｂ２の一方が単結合である構造が、式（ＣＨ２−ｂ−１）である。
【０９４４】
【化６９７】
2015137472.tif 000698
【０９４５】
式（ＣＨ２−ｂ−１）中、Ｘｂ１１及びＸｂ１２は、それぞれ独立に、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−である。該Ｒは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義である。
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
【０９４６】
ｓ１は０〜４の整数である。ｓ１が２以上の場合、Ｒｂ１１は複数存在するが、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、Ｒｂ１２は複数存在するが、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、Ｒｂ１３は複数存在するが、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、Ｒｂ１４は複数存在するが、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０９４７】
式（ＣＨ１）におけるＢは、下記式（ＣＨ２―Ａ）で表される基又は下記式（ＣＨ２−Ｂ）で表される基であることが好ましい。
【０９４８】
【化６９８】
2015137472.tif 000699
【０９４９】
式（ＣＨ２−Ａ）について説明する。
Ｘｂ１２、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｓ１、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
【０９５０】
式（ＣＨ２−Ｂ）について説明する。
ｓ１は０〜３の整数である。
Ｘｂ１２、Ｒ、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれらと記号と同義である。溶解性向上の観点でＸｂ１２はＮＲであることが好ましい。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９５１】
式（ＣＨ２―Ａ）で表される基は、下記式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）又は下記式（ＣＨ２−Ａ−ii）で表される基であることが好ましい。
【０９５２】
【化６９９】
2015137472.tif 000700
【０９５３】
式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）について説明する。
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｓ１、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義である。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９５４】
式（ＣＨ２−Ａ−ii）について説明する。
ｓ１は０〜３の整数であり、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ１５及びＲｂ１６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
ｗ１は０〜３の整数であり、ｗ１が２以上の場合、複数のＲｂ１５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ１は０〜４の整数であり、ｚ１が２以上の場合、複数のＲｂ１６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
【０９５５】
式（ＣＨ２―Ａ−ｉ）で表される基は、下記式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）で表される基のいずれかであることが好ましい。
【０９５６】
【化７００】
2015137472.tif 000701
【０９５７】
式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲ、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｓ１、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中の＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９５８】
式（ＣＨ２−Ｂ）で表される基は、下記式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）又は下記式（ＣＨ２−Ｂ−ii）で表される基であることが好ましい。
【０９５９】
【化７０１】
2015137472.tif 000702
【０９６０】
式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）について説明する。
Ｒ、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｓ１、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−Ｂ）中のそれらの記号と同義である。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９６１】
式（ＣＨ２−Ｂ−ii）について説明する。
ｓ１は０〜２の整数であり、Ｒ、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−Ｂ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ１５及びＲｂ１６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
ｗ１は０〜３の整数であり、ｗ１が２以上の場合、複数のＲｂ１５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ１は０〜４の整数であり、ｚ１が２以上の場合、複数のＲｂ１６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９６２】
また、式（ＣＨ１）におけるＢは、下記式（ＣＨ２−Ｃ）で表される基又は下記式（ＣＨ２−Ｄ）で表される基であることがより好ましい。
【０９６３】
【化７０２】
2015137472.tif 000703
【０９６４】
式（ＣＨ２−Ｃ）について説明する。
ｕ１は０〜４の整数である。
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｓ１、ｔ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
【０９６５】
式（ＣＨ２−Ｄ）について説明する。
ｓ１は０〜３の整数であり、ｕ１は０〜４の整数である。
Ｒ、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれらの記号と同義である。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９６６】
式（ＣＨ２−Ｃ）で表される基は、下記式（ＣＨ２−Ｃ−１）又は下記式（ＣＨ２−Ｃ−２）で表される基であることがより好ましい。
【０９６７】
【化７０３】
2015137472.tif 000704
【０９６８】
式（ＣＨ２−Ｃ−１）について説明する。
Ｒ、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｓ１、ｔ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
ｕ１は、０〜４の整数を表す。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９６９】
式（ＣＨ２−Ｃ−２）について説明する。
Ｒ、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｓ１、ｔ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
ｕ１は、０〜４の整数を表す。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【０９７０】
また、式（ＣＨ１）におけるＢは、下記式（ＣＨ２−Ｅ）で表される基又は下記式（ＣＨ２−Ｆ）で表される基であることがより好ましい。
【０９７１】
【化７０４】
2015137472.tif 000705
【０９７２】
式（ＣＨ２−Ｅ）について説明する。
ｓ１は０〜３の整数であり、ｕ１は０〜４の整数であり、ｗ１は０〜４の整数であり、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ１５及びＲｂ１６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
ｗ１は０〜３の整数であり、ｗ１が２以上の場合、複数のＲｂ１５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ１は０〜４の整数であり、ｚ１が２以上の場合、複数のＲｂ１６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
【０９７３】
式（ＣＨ２−Ｆ）について説明する。
ｓ１は０〜２の整数であり、ｕ１は０〜４の整数であり、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１及びｖ１は、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ１５及びＲｂ１６は、式（ＣＨ２−Ｅ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
ｗ１は０〜４の整数であり、ｗ１が２以上の場合、複数のＲｂ１５は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ１は０〜４の整数であり、ｚ１が２以上の場合、複数のＲｂ１６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（ＣＨ１）のＬ１との結合手を表す。
【０９７４】
以下に、前記式における記号が表す各基の詳細について説明する。
式（ＣＨ１）中のＬ１、式（ＣＨｉ）中のＬ１、式（ＣＨ１−Ａ）中のＬ１、式（ＣＨ１−Ａ’）中のＬ１、式（ＣＨ２）中のＲ、Ｚ１、Ｚ２及びＬ２、式（ＣＨ２−ａ）中のＲ及びＺａ１〜Ｚａ３、式（ＣＨ２−ｂ）中のＲ及びＺｂ１〜Ｚｂ４、式（ＣＨ２−ａ−１）〜式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲ、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、及びアントラセン、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンが好ましい。
式（ＣＨ１）のＬ１、式（ＣＨｉ）中のＬ１、式（ＣＨ１−Ａ）中のＬ１、式（ＣＨ１−Ａ’）中のＬ１が表す環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環基としては、メタフェニレン基、パラフェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、４，３’−ビフェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基が好ましく例示される。
式（ＣＨ２）中のＲ、式（ＣＨ２−ａ）中又は式（ＣＨ２−ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−ａ−１）〜式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲ、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ）中又は式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲが表す環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。この場合、電子輸送能を有する置換基を有するベンゼンであってもよい。電子輸送能を有する置換基としては、シアノ基が挙げられる。
式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２、式（ＣＨ２−ａ）中のＺａ１〜Ｚａ３、式（ＣＨ２−ｂ）中のＺｂ１〜Ｚｂ４、が表す環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。
【０９７５】
式（ＣＨ１）中のＡ及びＬ１、式（ＣＨｉ）中のＡ及びＬ１、式（ＣＨ１−Ａ）中のＡｘ及びＬ１、式（ＣＨ１−Ａ’）中のＡｘ及びＬ１、式（ＣＨ２）中のＲ、Ｚ１、Ｚ２及びＬ２、式（ＣＨ２−ａ）中のＲ及びＺａ１〜Ｚａ３、式（ＣＨ２−ｂ）中のＲ及びＺｂ１〜Ｚｂ４、式（ＣＨ２−ａ−１）〜式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲ、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換の芳香族複素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環の残基であることが好ましい。
環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられる。
式（ＣＨ１）のＡ、式（ＣＨｉ）中のＡ、式（ＣＨ１−Ａ）中のＡｘ、式（ＣＨ１−Ａ’）中のＡｘが示す環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、ピラゾール、テトラゾール、キノリジン、シンノリン、フタラジン、ビスカルバゾール、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールが好ましく挙げられる。上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【０９７６】
【化７０５】
2015137472.tif 000706
中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
【０９７７】
式（ＣＨ２）中のＲ、式（ＣＨ２−ａ）中のＲ、式（ＣＨ２−ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−ａ−１）〜式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲ、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換のアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
炭素数１〜３０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基及びｔ−ブチル基が好ましい。
【０９７８】
式（ＣＨ２）中のＲ、式（ＣＨ２−ａ）中のＲ、式（ＣＨ２−ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−ａ−１）〜式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲ、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲ、式（ＣＨ２−Ａ−１）〜式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換のシクロアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基である。
環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
【０９７９】
式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２及びＬ２、式（ＣＨ２−ａ）中のＺａ１〜Ｚａ３、並びに式（ＣＨ２−ｂ）中のＺｂ１〜Ｚｂ４が表す置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルカンの残基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルケンの残基であることが好ましい。
環形成炭素数３〜３０のシクロアルカンの具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、アダマンタン等が挙げられ、シクロペンタン及びシクロヘキサンが好ましい。
環形成炭素数３〜３０のシクロアルケンの具体例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン等が挙げられ、シクロペンテン及びシクロヘキセンが好ましい。
【０９８０】
式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２及びＬ２、式（ＣＨ２−ａ）中のＺａ１〜Ｚａ３、並びに式（ＣＨ２−ｂ）中のＺｂ１〜Ｚｂ４が表す置換若しくは無置換の脂肪族複素環基は、それぞれ独立に、前述の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基の環形成炭素原子の一つ以上を、酸素、窒素、硫黄等のヘテロ原子で置き換えたものであることが好ましい。
【０９８１】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｅ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、及び式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４が表す置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基における、その炭素数１〜２０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基及び１−ヘプチルオクチル基が好ましい。
【０９８２】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｅ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、及び式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基における、その環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
【０９８３】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｅ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、及び式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４が表す置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基における、その炭素数１〜２０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基及びｎ−プロポキシ基が好ましい。
【０９８４】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｅ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、及び式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４が表す置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基における、その炭素数７〜２４のアラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
【０９８５】
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｅ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、及び式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４が表す置換若しくは無置換のシリル基としては、炭素数１〜１０（好ましくは１〜５）のアルキルシリル基や環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリールシリル基が挙げられる。炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基やトリエチルシリルが挙げられる。環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基が挙げられる。
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｅ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、及び式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４が表す環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の芳香族炭化水素環の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンの残基が好ましい。
式（ＣＨ２−ａ−１）中のＲａ１、式（ＣＨ２−ａ−２）中のＲａ２、式（ＣＨ２−ａ−３）中のＲａ３、式（ＣＨ２−ａ−４）中のＲａ４、式（ＣＨ２−ａ−５）中のＲａ５、式（ＣＨ２−ａ−６）中のＲａ６、式（ＣＨ２−ｂ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｄ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｅ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｆ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｂ−ii）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１６、式（ＣＨ２−Ａ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ａ−３）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、式（ＣＨ２−Ｃ−１）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４、及び式（ＣＨ２−Ｃ−２）中のＲｂ１１〜Ｒｂ１４が表す環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基としては、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン及びジヒドロアクリジン等の芳香族複素環の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン及びジヒドロアクリジンの残基が好ましい。
【０９８６】
以下に、化合物（ＣＨ１）の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【化７０６】
2015137472.tif 000707
【０９８７】
【化７０７】
2015137472.tif 000708
【０９８８】
【化７０８】
2015137472.tif 000709
【０９８９】
【化７０９】
2015137472.tif 000710
【０９９０】
【化７１０】
2015137472.tif 000711
【０９９１】
【化７１１】
2015137472.tif 000712
【０９９２】
【化７１２】
2015137472.tif 000713
【０９９３】
【化７１３】
2015137472.tif 000714
【０９９４】
【化７１４】
2015137472.tif 000715
【０９９５】
【化７１５】
2015137472.tif 000716
【０９９６】
【化７１６】
2015137472.tif 000717
【０９９７】
【化７１７】
2015137472.tif 000718
【０９９８】
【化７１８】
2015137472.tif 000719
【０９９９】
【化７１９】
2015137472.tif 000720
【１０００】
【化７２０】
2015137472.tif 000721
【１００１】
【化７２１】
2015137472.tif 000722
【１００２】
化合物（ＣＨ１）の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、一般的に行われるハロゲン化合物とカルバゾールのウルマン反応やブッフバルト反応、さらには、カルバゾールの水素を水素化ナトリウムや炭酸カリウムなどの塩基で引き抜き、塩を生成させてから、ハロゲン化合物を反応させる方法等を用いることができる。
具体的には、例えば、ＷＯ２０１２／０８６１７０号公報に記載の方法を採用することができる。
【１００３】
［化合物（ＣＨ３）］
以下、化合物（ＣＨ３）について説明する。化合物（ＣＨ３）は、励起子の生成を高め、有機ＥＬの発光効率を向上させる効果を有する。
化合物（ＣＨ３）の一態様としては、電子輸送性骨格を有するものであることも好ましい。また、化合物（ＣＨ３）の一態様としては、トリアリールアミノ基などのアミノ基を有しないものであることも好ましい。
電子輸送性骨格とは、正孔輸送能よりも電子輸送能を多く有する骨格で、具体的には、含窒素芳香族複素環やシアノ基が挙げられる。
【１００４】
【化７２２】
2015137472.tif 000723
【１００５】
式（ＣＨ３）中のＺ７，Ｘ５，Ｙ５，又はＺ８のいずれかと、Ｌ３が結合して化合物が形成される。
式（ＣＨ３）中、Ｘ５、Ｙ５は、単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じであり、式（ＣＨ２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
励起状態と基底状態のエネルギーギャップを高める観点から、Ｘ５、Ｙ５の１以上は−ＮＲ−であることが好ましい。この場合、正孔輸送能が高まるため、Ｒはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン及びトリアジン等の電子輸送性骨格の残基であることが好ましい。これらの基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基等の置換基を有していてもよい。フェニレン基等の連結基を介して電子輸送性骨格の残基が結合する構造であってもよい。また、フェニル基や、シアノ基で置換されたフェニル基も好ましい。
Ｚ７、Ｚ８は、前記Ｚ１、Ｚ２と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。具体的には、式（ＣＨ２）で説明したものと同様の例が挙げられるが、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの３環が縮環した芳香族複素環等は除外される。
ｔは、１以上の整数である。ｔの上限はＬ３の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、ｔは１〜４程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは１〜３である。
Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（ＣＨ１）のＬ１で説明した芳香族炭化水素環基、無置換の芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。ｔが１のとき、Ｌ３は、単結合ではない。
Ｌ３が、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基の場合の置換基としては、前述した環形成炭素数２〜３０の（好ましくは２〜１８）ヘテロアリール基に更に環形成炭素数６〜２０（好ましくは６〜１８）の芳香族炭化水素が結合していてもよい。この場合の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基等のほか、９，９−ジメチルフルオレニル基が結合したフェニル基が挙げられる。
【１００６】
前記式（ＣＨ３）で表される化合物は、下記式（ＣＨ３−Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【１００７】
【化７２３】
2015137472.tif 000724
【１００８】
式（ＣＨ３−Ａ）について説明する。
ｔ及びＬ３は、式（ＣＨ３）中のそれらの記号と同義である。
Ｘｃは、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、Ｒは、＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ｙ１５及びＹ１６は、それぞれ独立に、＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ１５及びＹ１６同士が互いに結合して、連結基を形成してもよいが、２環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、２環以上が縮環した脂肪族複素環基、２環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は２環以上が縮環した芳香族複素環基を形成する場合はない。
ｍ１は１〜４の整数を表す。ｎ１は、Ｒが＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合を表す場合、１〜３の整数を表し、Ｒが＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合以外の場合、１〜４の整数を表す。なお、ｍ１、ｎ１が２以上の場合、複数のＹ１５及びＹ１６は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【１００９】
前記式（ＣＨ３−Ａ）で表される化合物は、下記式（ＣＨ３−Ａ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【１０１０】
【化７２４】
2015137472.tif 000725
【１０１１】
式（ＣＨ３−Ａ−１）について説明する。
ｔ、Ｘｃ、Ｙ１５、Ｙ１６、ｍ１及びｎ１は、式（ＣＨ３−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
Ａ１４は、環形成炭素数１〜３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、Ｘ１４は、単結合、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環の残基を表す。
【１０１２】
また、前記式（ＣＨ３−Ａ）で表される化合物は、下記式（ＣＨ３−Ａ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【１０１３】
【化７２５】
2015137472.tif 000726
【１０１４】
式（ＣＨ３−Ａ−２）について説明する。
Ｌ３、Ｘｃ、Ｙ１５、Ｙ１６、ｍ１及びｎ１は、式（ＣＨ３−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
ｕは、１以上の整数である。
Ｘｄは、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【１０１５】
前記式（ＣＨ３）で表される化合物は、下記式（ＣＨ８）〜（ＣＨ９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。式（ＣＨ３）で表される化合物において、ｔが２、Ｌ３が単結合、Ｘ５の一方がＮＡｒの化合物が式（ＣＨ８）であり、ｔが２、Ｘ５がＮの化合物が式（ＣＨ９）である。
【１０１６】
【化７２６】
2015137472.tif 000727
【１０１７】
式（ＣＨ８）及び（ＣＨ９）中、Ｘ５、Ｙ５、Ｚ７、Ｚ８は、前記式（ＣＨ３）中のそれらの記号と同じであり、具体例も同様のものが挙げられる。複数のＹ５、Ｚ７、Ｚ８は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌ６は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。具体的には、式（ＣＨ１）のＬ１で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
Ａｒは、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（ＣＨ２）のＲやＺ１で説明したものと同様の例で１価のものが挙げられる。
【１０１８】
また、前記式（ＣＨ３）で表される化合物は、下記式（ＣＨ１０）〜（ＣＨ１１）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【１０１９】
【化７２７】
2015137472.tif 000728
【１０２０】
［式（ＣＨ１０）及び（ＣＨ１１）中、Ａ１１は、環形成炭素数１〜３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、Ａ１３は、環形成炭素数１〜３０の置換若しくは無置換の２価の含窒素複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の２価の含酸素複素環基を表す。
Ａ１２は、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３は、連結基であり、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（ＣＨ１１）において、Ｘ１３は、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
Ｙ１１〜Ｙ１４は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ１１〜Ｙ１４同士が互いに結合して、連結基を形成してもよい。
ｐ１、ｑ１は１〜４の整数を表し、ｒ１、ｓ１は１〜３の整数を表す。なお、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｓ１が２以上の場合、複数のＹ１１〜Ｙ１４は、同一でも異なっていてもよい。］
【１０２１】
Ａ１２の示す芳香族炭化水素環基としては、式（ＣＨ２）のＲやＺ１で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられる。
Ａ１１及びＡ１２の示す含窒素複素環基としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、アクリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体の１価の残基が挙げられる。
これらの中では、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジンが好ましい。中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが更に好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
【１０２２】
Ａ１３の示す２価の含窒素複素環基の具体例及び好ましい例としては、Ａ１１及びＡ１２の示す含窒素複素環基の例の２価の残基が挙げられる。また、Ａ１３の示す２価の含酸素複素環基の具体例及び好ましい例としては、ジベンゾフラニレン基が挙げられる。
Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式（ＣＨ２）のＲやＺ１で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例の２価のものが挙げられ、Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式（ＣＨ２）のＲやＺ１で説明した芳香族複素環基と同様の例の２価のものが挙げられる。Ｘ１１及びＸ１２として具体的には、メタフェニレン基、パラフェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、４，３’−ビフェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基が好ましく例示される。
Ｙ１１〜Ｙ１４の示すアルキル基の例としては、前記式（ＣＨ２）で説明したものと同様の例が挙げられる。また、アルコキシ基、及びチオアルコキシ基の例としては、前記アルキル基に、酸素原子、硫黄原子が結合した基が挙げられる。また、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基としては、前記アルキル基、アルコキシ基の水素原子がハロゲン原子で置換された基が挙げられ、アルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。アリールシリル基としては、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
Ｙ１１〜Ｙ１４の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式（ＣＨ２）のＲやＺ１で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられ、Ｘ１１及びＸ１２の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式（ＣＨ２）のＲやＺ１で説明した芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
【１０２３】
式（ＣＨ１０）としては、以下の（ＣＨ１０−１）〜（ＣＨ１０−４）で表される構造が好ましく挙げられる。
【化７２８】
2015137472.tif 000729
【１０２４】
以下に、式（ＣＨ３）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【化７２９】
2015137472.tif 000730
【１０２５】
【化７３０】
2015137472.tif 000731
【１０２６】
【化７３１】
2015137472.tif 000732
【１０２７】
【化７３２】
2015137472.tif 000733
【１０２８】
【化７３３】
2015137472.tif 000734
【１０２９】
【化７３４】
2015137472.tif 000735
【１０３０】
【化７３５】
2015137472.tif 000736
【１０３１】
更に、化合物（ＣＨ３）は、式（ＣＨ３）で表現される部分構造を有する高分子化合物でもよいが、正孔輸送に寄与する構造と電子輸送に寄与する構造のバランスを微調整できるという観点からは、低分子化合物の方が好ましい。
【１０３２】
式（ＣＨ３）で表される化合物が、下記式（ＣＨ１２）〜（ＣＨ１３）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
【化７３６】
2015137472.tif 000737
【１０３３】
式（ＣＨ１２）〜（ＣＨ１３）中、Ｘ５，Ｙ５、Ｚ７、Ｚ８は、前記式（ＣＨ３）中のそれらの記号と同じであり、Ｘ５，Ｙ５、Ｚ７、Ｚ８の具体例としては、式（ＣＨ２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
Ｌ７，Ｌ８は、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（ＣＨ２）のＲやＺ１で説明したものと同様の例が挙げられる。
【１０３４】
式（ＣＨ３）の化合物の製造方法としては、前記した化合物（ＣＨ１）の製造方法と同様の方法を採用することができる。また、例えば、カルバゾール化合物と芳香族ハロゲン化化合物に対し、テトラヘドロン，４０（１９８４），ｐ.１４３３〜１４５６に記載された銅触媒、又はジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカル  ソアイアティ，１２３（２００１），ｐ.７７２７〜７７２９に記載の銅触媒を用いたカップリング反応で製造することもできる。
【１０３５】
以下、化合物（ＣＨ４）〜（ＣＨ６）について説明する。これらの化合物は、アリールアミノ基やカルバゾリル基を化学構造中に有する点に特徴がある。本発明の組成物を、その使用態様の一つである塗布法に使用して有機ＥＬ素子を形成する場合、発光層中の正孔輸送層から離れた位置で発光させるのが好適な場合がある。このような場合、正孔輸送性に寄与する基を有する化合物が有効であり、式（ＣＨ４）〜式（ＣＨ６）の化合物を含む組成物が好ましい。
［化合物（ＣＨ４）］
以下、式（ＣＨ４）の化合物について説明する。
【１０３６】
【化７３７】
2015137472.tif 000738
【１０３７】
式（ＣＨ４）中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環基である。具体的には、式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。置換基としては、前記式（ＣＨ１）の説明で挙げられた基が挙げられるが、環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基が好ましく、更に好ましくは環形成炭素数２〜１８のヘテロアリール基である。このような置換基としては、カルバゾリル基やジベンゾフラニル基が挙げられる。
【１０３８】
［化合物（ＣＨ５）］
以下、化合物（ＣＨ５）について説明する。
【化７３８】
2015137472.tif 000739
【１０３９】
式（ＣＨ５）中、Ｌ４は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ｌ４は芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せでもよい。Ａ４〜Ａ６は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ４及びＡ５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
Ｌ４の具体例としては、式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられる。例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の２価の残基が挙げられる。好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基である。
Ａ４〜Ａ６の具体例としては、式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられる。好適な基は、式（ＣＨ４）中のＡ１〜Ａ３と同様である。
以下に、化合物（ＣＨ４）、化合物（ＣＨ５）の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【１０４０】
【化７３９】
2015137472.tif 000740
【１０４１】
【化７４０】
2015137472.tif 000741
【１０４２】
【化７４１】
2015137472.tif 000742
【１０４３】
［化合物（ＣＨ６）］
以下、化合物（ＣＨ６）について説明する。
【化７４２】
2015137472.tif 000743
【１０４４】
式（ＣＨ６）中、Ｌ５は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ｌ５は芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せであってもよい。Ａ７〜Ａ１０は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。
Ｌ５の具体例としては、式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の２価の残基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ビフェニル、スピロフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンの２価の残基である。
同様に、Ａ７〜Ａ１０の具体例としては、式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２で説明した芳香族炭化水素環、芳香族複素環が１〜１０個結合した１価の基が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の１価の残基が挙げられる。好適な基は、式（ＣＨ５）中のＡ１〜Ａ３と同様である。また、ジベンゾフラニル基等であってもよい。
以下に、式（ＣＨ６）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【１０４５】
【化７４３】
2015137472.tif 000744
【１０４６】
式（ＣＨ４）〜式（ＣＨ６）の化合物は、公知の製造方法を利用して製造することができる。例えば、ＷＯ２０１０／０６１８２４号公報に記載の製造方法を参考にして製造できる。
【１０４７】
［化合物（ＣＨ７）］
以下、式（ＣＨ７）について説明する。式（ＣＨ７）の化合物は安定性に優れるため、耐久性向上に寄与する。
【化７４４】
2015137472.tif 000745
【１０４８】
式（ＣＨ７）中、Ａｒ１及びＡｒ３は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ２は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。安定性の観点より、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３の全てが芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ａｒ１及びＡｒ３の具体例としては、式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられ、Ａｒ２の具体例としては、式（ＣＨ２）中のＺ１、Ｚ２で説明したものと同様のものが１〜１０個結合した２価の残基の例が挙げられる。Ａｒ２は好適には芳香族炭化水素基が１個又は２個結合した２価の残基である。Ａｒ１〜Ａｒ３がベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾトリフェニレン環、ピセン環、ベンゾピセン環、及びジベンゾピセン環の残基であると、燐光発光材料と組合せた有機ＥＬ素子の発光効率の点で好ましい。
【１０４９】
式（ＣＨ７）の化合物は、鈴木−宮浦クロスカップリング反応等を用いて合成することができる。例えば、以下の化学反応式に示すように合成される。
（Ｒａ−Ｂ（ＯＨ）２）＋（Ｉ−Ａｒ１−Ｂｒ）  →  （Ｒａ−Ａｒ１−Ｂｒ）
（Ｒａ−Ａｒ１−Ｂｒ）＋（（ＯＨ）２−Ａｒ２−Ｒｂ）
→  Ｒａ−Ａｒ１−Ａｒ２−Ｒｂ
具体的には、ＷＯ２００９／００８２１５号公報に記載の方法により製造することができる。
以下に、式（ＣＨ７）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【１０５０】
【化７４５】
2015137472.tif 000746
【１０５１】
［化合物（ＣＨ１４）］
以下、化合物（ＣＨ１４）について説明する。
【化７４６】
2015137472.tif 000747
【１０５２】
式（ＣＨ１４）中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｙ９、Ｙ１０は、単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ２−で表される基であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、式（ＣＨ２）と同じであり、式（ＣＨ２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１は、式（ＣＨ２）Ｚ１、Ｚ２と同じであり、式（ＣＨ２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
ａａは１〜５の整数である。好ましくは、１〜２の整数であり、特に好ましくは１である。ａａが２以上の場合、Ｚ１０、Ｘ１０及びＹ１０はそれぞれ複数存在するが、複数のＺ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ１０は互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、式（ＣＨ１４）は、式（ＣＨ１）で表される化合物以外の化合物を表す。
【１０５３】
前記式（ＣＨ１４）で表される化合物は、下記式（ＣＨ１４−ａ−１）〜式（ＣＨ１４−ａ−６）で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式（ＣＨ１４）で表される構造においてａａが１であり、Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１がベンゼン環であり、Ｘ９とＹ９の一方が単結合であり、Ｘ１０とＹ１０の一方が単結合である構造が、式（ＣＨ１４−ａ−１）〜式（ＣＨ１４−ａ−６）で表される構造である。
【１０５４】
【化７４７】
2015137472.tif 000748
【１０５５】
式（ＣＨ１４−ａ−１）中のＸｃ１１及びＸｃ１２、式（ＣＨ１４−ａ−２）中のＸｃ２１及びＸｃ２２、式（ＣＨ１４−ａ−３）中のＸｃ３１及びＸｃ３２、式（ＣＨ１４−ａ−４）中のＸｃ４１及びＸｃ４２、式（ＣＨ１４−ａ−５）中のＸｃ５１及びＸｃ５２、並びに式（ＣＨ１４−ａ−６）中のＸｃ６１及びＸｃ６２は、それぞれ独立に、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ２−である。
Ｘｃ１１、Ｘｃ１２、Ｘｃ２１、Ｘｃ２２、Ｘｃ３１、Ｘｃ３２、Ｘｃ４１、Ｘｃ４２、Ｘｃ５１、Ｘｃ５２、Ｘｃ６１及びＸｃ６２におけるＲは、式（ＣＨ２）のＸ１、Ｘ２、Ｙ１及びＹ２におけるＲと同義である。
【１０５６】
式（ＣＨ１４−ａ−１）中のＲｃ１、式（ＣＨ１４−ａ−２）中のＲｃ２、式（ＣＨ１４−ａ−３）中のＲｃ３、式（ＣＨ１４−ａ−４）中のＲｃ４、式（ＣＨ１４−ａ−５）中のＲｃ５、及び式（ＣＨ１４−ａ−６）中のＲｃ６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒａ１が複数存在する場合に複数のＲｃ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ２が複数存在する場合に複数のＲｃ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ３が複数存在する場合に複数のＲｃ３は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ４が複数存在する場合に複数のＲｃ４は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ５が複数存在する場合に複数のＲｃ５は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ６が複数存在する場合に複数のＲｃ６は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（ＣＨ１４−ａ−１）中のｐ１、式（ＣＨ１４−ａ−２）中のｐ２、式（ＣＨ１４−ａ−３）中のｐ３、式（ＣＨ１４−ａ−４）中のｐ４、式（ＣＨ１４−ａ−５）中のｐ５、及び式（ＣＨ１４−ａ−６）中のｐ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
式（ＣＨ１４−ａ−１）中のｑ１、式（ＣＨ１４−ａ−２）中のｑ２、式（ＣＨ１４−ａ−３）中のｑ３、式（ＣＨ１４−ａ−４）中のｑ４、式（ＣＨ１４−ａ−５）中のｑ５、及び式（ＣＨ１４−ａ−６）中のｑ６は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
式（ＣＨ１４−ａ−１）中のｒ１、式（ＣＨ１４−ａ−２）中のｒ２、式（ＣＨ１４−ａ−３）中のｒ３、式（ＣＨ１４−ａ−４）中のｒ４、式（ＣＨ１４−ａ−５）中のｒ５、及び式（ＣＨ１４−ａ−１）中のｒ６、は０〜４の整数である。
【１０５７】
以下に、化合物（ＣＨ１４）の具体例を記載するが、これらの具体例に限定されない。
【化７４８】
2015137472.tif 000749
【１０５８】
【化７４９】
2015137472.tif 000750
【１０５９】
【化７５０】
2015137472.tif 000751
【１０６０】
【化７５１】
2015137472.tif 000752
【１０６１】
【化７５２】
2015137472.tif 000753
【１０６２】
【化７５３】
2015137472.tif 000754
【１０６３】
【化７５４】
2015137472.tif 000755
【１０６４】
【化７５５】
2015137472.tif 000756
【１０６５】
【化７５６】
2015137472.tif 000757
【１０６６】
【化７５７】
2015137472.tif 000758
【１０６７】
【化７５８】
2015137472.tif 000759
【１０６８】
［化合物（ＣＨ１５）］
式（ＣＨ１５）の化合物は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Ｂ２の構造部分が正孔輸送性骨格有し、Ａａの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
【化７５９】
2015137472.tif 000760
【１０６９】
以下、式（ＣＨ１５）について説明する。
Ａａは、式（ＣＨ１）のＡと同義であり、Ｌ１１は式（ＣＨ１）のＬ１と同義であり、Ｂ２は、前記式（ＣＨ２）で表される構造の残基である。
ｈは、１以上の整数であり、ｈの上限はＡａの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは１〜１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、１〜３であり、更に好ましくは、１又は２である。
ｊは、１以上の整数であり、ｊの上限はＬ１１の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは２又は３である。
ただし、ｈ＋ｊは３以上の整数である。
複数のＬ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、Ｌ１１とＢ２で形成される構造が互いに異なり、Ａａに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
【１０７０】
式（ＣＨ１５）で表される化合物は、下記式（ＣＨ１５−ｉ）又は下記式（ＣＨ１５−ii）で表される化合物であることが好ましい。
【１０７１】
【化７６０】
2015137472.tif 000761
【１０７２】
式（ＣＨ１５−ｉ）中、Ａａ、Ｌ１１、Ｂ２は、式（ＣＨ１５）中のそれらの記号と同義であり、複数のＬ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（ＣＨ１５−ii）中、Ａａ、Ｌ１１、Ｂ２は、式（ＣＨ１５）中のそれらの記号と同義であり、複数のＬ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【１０７３】
（有機ＥＬ素子）
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、前記本発明の組成物又は前記本発明の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子である。
前記本発明の組成物又は化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記本発明の組成物又は化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層材料、電子輸送層材料等として用いることができる。
【１０７４】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【１０７５】
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
【１０７６】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【１０７７】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【１０７８】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
【１０７９】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【１０８０】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【１０８１】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【１０８２】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【１０８３】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
【１０８４】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルスチルベン−４，４'−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４'−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４'−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【１０８５】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、好ましくはイリジウム、オスミウム又は白金金属のオルトメタル化錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２'−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【１０８６】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の前記組成物又は本発明の前記化合物が好ましい。
本発明の一態様である化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９'−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'−（スチルベン−３，３'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'−（スチルベン−４，４'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰ���）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などをホスト材料として用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【１０８７】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【１０８８】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
【１０８９】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【１０９０】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【１０９１】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子の各層は従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【１０９２】
各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【１０９３】
前記本発明の組成物又は化合物を含有する層（発光層、正孔輸送層、電子輸送層）は、溶媒及び前記本発明の組成物又は化合物を含む溶液（インク組成物）を用いて上記塗布法により成膜することが好ましい。なお、当該溶液には、必要に応じて、ドーパント等の他の材料を含んでもよい。
【１０９４】
塗布法としては、湿式成膜法が好適に用いられ、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及び、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布スピンコート法、バーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スリットコート法、ロールコート法、キャップコート法、グラビアロールコート法、メニスカスコート法等が適用できる。特に微細なパターニングを要する場合、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及び、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布等が好ましい。また、転写前駆基板へ本重合体を前記の湿式成膜法により成膜した後、レーザー光や熱プレスなどで対象とする電極を有する配線基板上へ転写する方法を用いることもできる。
これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができ、その詳細は省略する。
【１０９５】
塗布法に使用する塗布液（インク組成物）は、少なくとも１種類の前記本発明の組成物又は化合物を含有していればよく、溶媒に溶解していても、分散していてもよい。
上記塗布液（インク組成物）中の前記本発明の組成物又は化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１〜１５質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましく、０．３〜５質量％がさらに好ましく、０．３〜３質量％が特に好ましい。
溶媒は好ましくは有機溶媒であり、当該有機溶媒としては、例えばクロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、ブロモアニソール等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン等のエーテル系溶媒、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、テトラデカン、デカリン、イソプロピルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
【１０９６】
上記の溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、少なくともトルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、４−メトキシトルエン、２−メトキシトルエン、１，２−ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、メチルシクロヘキサノンのいずれか１種以上を含むことが好ましい。
また、成膜用の塗布液（インク組成物）には、必要に応じて粘度の調整剤、表面張力の調整材、架橋反応の開始剤、架橋反応の触媒を添加することもできる。尚、粘度の調整剤、表面張力の調整剤、架橋反応の開始剤、架橋反応の触媒は、膜中に残留しても素子特性に影響を与えないものを選択するか、成膜工程で膜中から除去できるものが望ましい。
【１０９７】
本発明の一態様において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【１０９８】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。【１０９９】
（１）まず、化合物（１［Ｉ］）の合成方法、及び該化合物（１［Ｉ］）を用いた有機ＥＬ素子の製造方法及びその評価結果を示す。【１１００】
＜＜化合物（１［Ｉ］）＞＞
合成例１［Ｉ］（化合物Ｈ−１［Ｉ］の合成）
【化７６１】
2015137472.tif 000762
【１１０１】
アルゴン雰囲気下、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（１２．０６ｇ、４２ｍｍｏｌ）、３，６−ジブロモカルバゾール（５．６０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム−塩化メチレン錯体（０．３２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、１，４−ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、１，４−ジオキサンから再結晶し、トリカルバゾリル中間体Ａ１（１１．０５ｇ，収率８５％）を得た。【１１０２】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｂ１（５．７５ｇ、収率６２％）を得た。【１１０３】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル中間体Ａ１（３．５８ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｂ１（１．００ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０３３６ｇ、０．０７３２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．２６９ｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．５２８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（３６ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−１［Ｉ］（２．２５ｇ，収率５５％）を得た。【１１０４】
化合物Ｈ−１［Ｉ］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６６Ｈ１０３Ｎ１１＝２２４９、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝２２４９（Ｍ＋，１００）【１１０５】
合成例２［Ｉ］（化合物Ｈ−２［Ｉ］の合成）
【化７６２】
2015137472.tif 000763
【１１０６】
３−ブロモベンズアルデヒド（１．８５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．２０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を加えエタノール(２００ｍＬ）を追加し、加熱還流下７時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル（０．７７６ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）を加え室温で１時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を２回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体Ｃ１（４．４４ｇ、収率８１％）を得た。【１１０７】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル中間体Ａ１（５．３０ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ｃ１（１．４８ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０９９３ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１２６ｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．７８ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）、無水キシレン（５０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−２［Ｉ］（４．２７ｇ，収率７０％）を得た。【１１０８】
化合物Ｈ−２［Ｉ］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６５Ｈ１０２Ｎ１２＝２２５０、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝２２５０（Ｍ＋，１００）【１１０９】
合成例３［Ｉ］（化合物Ｈ−３［Ｉ］の合成）
【化７６３】
2015137472.tif 000764
【１１１０】
アルゴン雰囲気下、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（１２．０６ｇ、４２ｍｍｏｌ），２，７−ジブロモカルバゾール（５．６０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム−塩化メチレン錯体（０．３２０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、１，４−ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、トリカルバゾリル中間体Ｄ１（９．００ｇ，収率６９％）を得た。【１１１１】
４−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、４−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、４−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｅ１（７．４２ｇ、収率８０％）を得た。【１１１２】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル中間体Ｄ１（３．５８ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｅ１（１．００ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０３３６ｇ、０．０７３２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．２６９ｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．５２８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（３６ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−３［Ｉ］（２．８６ｇ，収率７０％）を得た。【１１１３】
化合物Ｈ−３［Ｉ］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６６Ｈ１０３Ｎ１１＝２２４９、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝２２４９（Ｍ＋，１００）【１１１４】
合成例４［Ｉ］（化合物Ｈ−４［Ｉ］の合成）
【化７６４】
2015137472.tif 000765
【１１１５】
アルゴン雰囲気下、ボロン酸Ｆ１（１４．００ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）、３，６−ジブロモカルバゾール（５．７７ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム−塩化メチレン錯体（０．２９０ｇ、０．３５５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（９０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５５ｍＬ）を順次加えて１０時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、１，４−ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し，トリカルバゾリル中間体Ｇ１（１２．１ｇ，収率７７％）を得た。【１１１６】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル体Ｇ１（５．２９ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ｃ１（１．０９ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７３３ｇ、０．０８００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９２８ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．５７７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（４０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−４［Ｉ］（３．８３ｇ，収率６５％）を得た。【１１１７】
化合物Ｈ−４［Ｉ］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９８．６％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１９Ｈ１５０Ｎ１２＝２９４８、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝２９４８（Ｍ＋，１００）【１１１８】
合成例５［Ｉ］（化合物Ｈ−５［Ｉ］の合成）
【化７６５】
2015137472.tif 000766
【１１１９】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール（３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−クロロベンズアミジン塩酸塩（３．２３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール（３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｊ１（５．２５ｇ、収率６２％）を得た。【１１２０】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル体Ａ１（３．９０ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｊ１（１．５０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｋ１（２．７０ｇ，収率５５％）を得た。【１１２１】
アルゴン雰囲気下、化合物Ｋ１（２．７０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、カルバゾリル体Ｄ１（１．９５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−５［Ｉ］（５．７４ｇ，収率８５％）を得た。【１１２２】
化合物Ｈ−５［Ｉ］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６６Ｈ１０３Ｎ１１＝２２４９、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝２２４９（Ｍ＋，１００）【１１２３】
合成例６［Ｉ］（化合物Ｈ−６［Ｉ］の合成）
【化７６６】
2015137472.tif 000767
【１１２４】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル体Ａ１（５．８５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｌ１（０．５５０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−６［Ｉ］（４．８６ｇ，収率８０％）を得た。【１１２５】
化合物Ｈ−６［Ｉ］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４８Ｈ９１Ｎ１１＝２０２１、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝２０２１（Ｍ＋，１００）【１１２６】
なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【１１２７】
実施例１［Ｉ］
（基板の洗浄）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付ガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
（下地層の形成）
正孔輸送材料としてＨＥＲＡＥＵＳ社製ＣＬＥＶＩＯＵＳ  ＡＩ４０８３（商品名）を３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地基板を作製した。
（発光層の形成）
ホスト材料として合成例１［Ｉ］で得た化合物Ｈ−１［Ｉ］、ドーパント材料として下記の化合物Ｄ−ｉを用い、化合物Ｈ−１［Ｉ］：化合物Ｄ−ｉが質量比で９５：５となるような混合比で１．６質量％のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
（蒸着、封止）
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記の化合物ＥＴ−１を５０ｎｍ蒸着した。さらにフッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
（素子評価）
得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。【１１２８】
なお、発光層の形成過程において、塗布成膜後の加熱乾燥温度を２００℃とし、同様に有機ＥＬ素子を別途作製し、当該有機ＥＬ素子についても、上記と同様に外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。【１１２９】
実施例２［Ｉ］
ホスト材料として合成例２［Ｉ］で得た化合物Ｈ−２［Ｉ］を用いたこと以外は、実施例１［Ｉ］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製した。当該有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）の測定結果を表１に示す。【１１３０】
実施例３［Ｉ］
ホスト材料として合成例３［Ｉ］で得た化合物Ｈ−３［Ｉ］を用いたこと以外は、実施例１［Ｉ］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製した。当該有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）の測定結果を表１に示す。【１１３１】
実施例４［Ｉ］
ホスト材料として合成例４［Ｉ］で得た化合物Ｈ−４［Ｉ］を用いたこと以外は、実施例１［Ｉ］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製した。当該有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）の測定結果を表１に示す。【１１３２】
実施例５［Ｉ］
ホスト材料として合成例５［Ｉ］で得た化合物Ｈ−５［Ｉ］を用いたこと以外は、実施例１［Ｉ］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製した。当該有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）の測定結果を表１に示す。【１１３３】
実施例６［Ｉ］
ホスト材料として合成例６［Ｉ］で得た化合物Ｈ−６［Ｉ］を用いたこと以外は、実施例１［Ｉ］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製した。当該有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）の測定結果を表１に示す。【１１３４】
比較例１［Ｉ］
ホスト材料として公知文献ＷＯ２０１２／０８６１７０記載の下記化合物Ｑ−１［Ｉ］を用いたこと以外は、実施例１［Ｉ］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃とした有機ＥＬ素子を作製した。当該有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）の測定結果を表１に示す。【１１３５】
比較例２［Ｉ］
ホスト材料として下記化合物Ｑ−２［Ｉ］を用いたこと以外は、実施例１［Ｉ］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製した。当該有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）の測定結果を表１に示す。【１１３６】
【化７６７】
2015137472.tif 000768
【１１３７】
【表１】
2015137472.tif 000769
【１１３８】
（２）次に、化合物（１［II］）の合成方法、及び該化合物（１［II］）を用いた有機ＥＬ素子の製造方法及びその評価結果を示す。【１１３９】
＜＜化合物（１［II］）＞＞
合成例１［II］（化合物Ｈ−１［II］の合成）
【化７６８】
2015137472.tif 000770
【１１４０】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ａ１（７．４２ｇ、収率８０％）を得た。【１１４１】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｂ１（２．５５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ａ１（１．６４ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−１［II］（２．２５ｇ，収率６５％）を得た。【１１４２】
化合物Ｈ−１［II］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．２％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８５Ｈ６１Ｎ５＝１１５１、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１５１（Ｍ＋，１００）【１１４３】
合成例２［II］（化合物Ｈ−２［II］の合成）
【化７６９】
2015137472.tif 000771
【１１４４】
３−ブロモベンズアルデヒド（１．８５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．２０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を加えエタノール(２００ｍＬ）を追加し、加熱還流下７時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル（０．７７６ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）を加え室温で１時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を２回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体Ｃ１（４．４４ｇ、収率８１％）を得た。【１１４５】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｄ１（２．３２ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ｃ１（１．６４ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−２［II］（２．２６ｇ，収率７０％）を得た。【１１４６】
化合物Ｈ−２［II］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．４％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７５Ｈ４２Ｎ６Ｏ３＝１０７４、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１０７４（Ｍ＋，１００）【１１４７】
合成例３［II］（化合物Ｈ−３［II］の合成）
【化７７０】
2015137472.tif 000772
【１１４８】
４−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、４−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、４−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｅ１（７．４２ｇ、収率８０％）を得た。【１１４９】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｆ１（２．４６ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｅ１（１．６４ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−３［II］（２．１９ｇ，収率６５％）を得た。【１１５０】
化合物Ｈ−３［II］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．２％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７６Ｈ４３Ｎ５Ｓ３＝１１２１、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１２１（Ｍ＋，１００）【１１５１】
合成例４［II］（化合物Ｈ−４［II］の合成）
【化７７１】
2015137472.tif 000773
【１１５２】
アルゴン雰囲気下、２，４，６−トリクロロピリミジン（３．６７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（３．１３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ビストリフェニルホスフィン）パラジウム錯体（０．３５１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（４０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、トルエンを加えて希釈し、水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ピリミジン中間体Ｇ１（４．０５ｇ，収率７８％）を得た。【１１５３】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｂ１（２．５５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン体Ｇ１（０．７７９ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−４［II］（１．６５ｇ，収率５５％）を得た。【１１５４】
化合物Ｈ−４［II］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９８．６％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７３Ｈ５３Ｎ５＝９９９、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝９９９（Ｍ＋，１００）【１１５５】
合成例５［II］（化合物Ｈ−５［II］の合成）
【化７７２】
2015137472.tif 000774
【１１５６】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−クロロベンズアミジン塩酸塩（３．２３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｊ１（５．２５ｇ、収率６２％）を得た。【１１５７】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｂ１（１．７０ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｊ１（１．５０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｋ１（１．９０ｇ，収率７０％）を得た。【１１５８】
アルゴン雰囲気下、化合物Ｋ１（１．９０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、カルバゾリル体Ｌ１（０．８５０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−５［II］（２．９４ｇ，収率８５％）を得た。【１１５９】
化合物Ｈ−５［II］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８５Ｈ６１Ｎ５＝１１５１、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１３７９（Ｍ＋，１００）【１１６０】
合成例６［II］（化合物Ｈ−６［II］の合成）
【化７７３】
2015137472.tif 000775
【１１６１】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｆ１（２．４６ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ｍ１（０．５５３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−６［II］（２．１５ｇ，収率８０％）を得た。【１１６２】
化合物Ｈ−６［II］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ３０Ｎ６Ｓ３＝８９４、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝８９４（Ｍ＋，１００）【１１６３】
なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【１１６４】
実施例１［II］
（基板の洗浄）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付ガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
（下地層の形成）
正孔輸送材料としてＨＥＲＡＥＵＳ社製ＣＬＥＶＩＯＵＳ  ＡＩ４０８３（商品名）を３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地基板を作製した。
（発光層の形成）
ホスト材料として合成例１［II］で得た化合物Ｈ−１［II］、ドーパント材料として下記の化合物Ｄ−iiを用い、化合物Ｈ−１［II］：化合物Ｄ−iiが質量比で９０：１０となるような混合比で１．６質量％のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
（蒸着、封止）
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ＥＴ−１を５０ｎｍ蒸着した。さらにフッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
（素子評価）
得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。さらに、当該有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により１０００ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させた。連続点灯させて、輝度が８００ｃｄ／ｍ２になるまでの時間（ＬＴ８０）を計測した。これらの測定結果を表２に示す。【１１６５】
なお、発光層の形成過程において、塗布成膜後の加熱乾燥温度を２００℃とし、同様に有機ＥＬ素子を別途作製し、当該有機ＥＬ素子についても、上記と同様に外部量子効率（ＥＱＥ）のみを測定した。測定結果を表２に示す。【１１６６】
実施例２［II］
ホスト材料として合成例２［II］で得た化合物Ｈ−２［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製し、実施例１［II］と同様の評価をした。測定結果を表２に示す。【１１６７】
実施例３［II］
ホスト材料として合成例３［II］で得た化合物Ｈ−３［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製し、実施例１［II］と同様の評価をした。測定結果を表２に示す。【１１６８】
実施例４［II］
ホスト材料として合成例４［II］で得た化合物Ｈ−４［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製し、実施例１［II］と同様の評価をした。測定結果を表２に示す。【１１６９】
実施例５［II］
ホスト材料として合成例５［II］で得た化合物Ｈ−５［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製し、実施例１［II］と同様の評価をした。測定結果を表２に示す。【１１７０】
実施例６［II］
ホスト材料として合成例６［II］で得た化合物Ｈ−６［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製し、実施例１［II］と同様の評価をした。測定結果を表２に示す。【１１７１】
比較例１［II］
ホスト材料として公知文献ＷＯ２０１２／０８６１７０記載の下記化合物Ｑ−１［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製し、実施例１［II］と同様の評価をした。測定結果を表２に示す。【１１７２】
比較例２［II］
ホスト材料としてＷＯ２０１１／１０８９０２に記載の下記化合物Ｑ−２［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で、塗布成膜後の加熱乾燥温度を１５０℃及び２００℃とした有機ＥＬ素子をそれぞれ作製し、外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表２に示す。【１１７３】
比較例３［II］
ホスト材料として公知文献ＷＯ２００７／０６３７５４記載の下記化合物Ｑ−３［II］を用いたこと以外は、実施例１［II］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製しようとしたが、トルエンへの溶解性が低く、発光可能な素子を得るに至らなかった。【１１７４】
【化７７４】
2015137472.tif 000776
【１１７５】
【表２】
2015137472.tif 000777
【１１７６】
（３）次に、化合物（１［III］）の合成方法、及び該化合物（１［III］）を用いた有機ＥＬ素子の製造方法及びその評価結果を示す。【１１７７】
＜＜化合物（１［III］）＞＞
合成例１［III］（化合物Ｈ−１［III］の合成）
【化７７５】
2015137472.tif 000778
【１１７８】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ａ１（５．７５ｇ、収率６２％）を得た。【１１７９】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｂ１（４．９１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ａ１（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−１［III］（３．２２ｇ，収率７０％）を得た。【１１８０】
化合物Ｈ−１［III］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１２Ｈ７６Ｎ８＝１５３２、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１５３２（Ｍ＋，１００）【１１８１】
合成例２［III］（化合物Ｈ−２［III］の合成）
【化７７６】
2015137472.tif 000779
【１１８２】
３−ブロモベンズアルデヒド（１．８５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．２０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を加えエタノール(２００ｍＬ）を追加し、加熱還流下７時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル（０．７７６ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）を加え室温で１時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を２回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体Ｃ１（４．４４ｇ、収率８１％）を得た。【１１８３】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル中間体Ｂ１（４．９１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ｃ１（１．６４ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−２［III］（３．２２ｇ，収率７０％）を得た。【１１８４】
化合物Ｈ−２［III］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．４％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１１Ｈ７５Ｎ９＝１５３３、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１５３３（Ｍ＋，１００）【１１８５】
合成例３［III］（化合物Ｈ−３［III］の合成）
【化７７７】
2015137472.tif 000780
【１１８６】
４−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、４−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、４−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｅ１（７．４２ｇ、収率８０％）を得た。【１１８７】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル中間体Ｄ１（３．０１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｅ１（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−３［III］（２．５５ｇ，収率６５％）を得た。【１１８８】
化合物Ｈ−３［III］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．２％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９４Ｈ６４Ｎ８＝１３０４、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１３０４（Ｍ＋，１００）【１１８９】
合成例４［III］（化合物Ｈ−４［III］の合成）
【化７７８】
2015137472.tif 000781
【１１９０】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｆ１（４．０６ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリアジン体Ｃ１（１．６４ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−４［III］（２．７３ｇ，収率５５％）を得た。【１１９１】
化合物Ｈ−４［III］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９８．６％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１２０Ｈ８７Ｎ９＝１６５３、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１６５３（Ｍ＋，１００）【１１９２】
合成例５［III］（化合物Ｈ−５［III］の合成）
【化７７９】
2015137472.tif 000782
【１１９３】
【化７８０】
2015137472.tif 000783
【１１９４】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−クロロベンズアミジン塩酸塩（３．２３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｊ１（５．２５ｇ、収率６２％）を得た。【１１９５】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｂ１（２．４６ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｊ１（１．５０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｋ１（１．９１ｇ，収率５５％）を得た。【１１９６】
アルゴン雰囲気下、Ｋ１（１．９１ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、カルバゾリル体Ｄ１（１．００ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−５［III］（３．７２ｇ，収率８５％）を得た。【１１９７】
化合物Ｈ−５［III］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０６Ｈ７２Ｎ８＝１４５６、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１４５６（Ｍ＋，１００）【１１９８】
合成例６［III］（化合物Ｈ−６［III］の合成）
【化７８１】
2015137472.tif 000784
【１１９９】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｂ１（３．０１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ｌ１（０．５５３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−６［III］（２．５９ｇ，収率８０％）を得た。【１２００】
化合物Ｈ−６［III］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７５Ｈ５１Ｎ９＝１０７７、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１０７７（Ｍ＋，１００）【１２０１】
なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【１２０２】
実施例１［III］
（基板の洗浄）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付ガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
（下地層の形成）
正孔輸送材料としてＨＥＲＡＥＵＳ社製ＣＬＥＶＩＯＵＳ  ＡＩ４０８３（商品名）を３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地基板を作製した。
（発光層の形成）
ホスト材料として合成例１［III］で得た化合物Ｈ−１［III］、ドーパント材料として下記の化合物Ｄ−ｉを用い、化合物Ｈ−１［III］：化合物Ｄ−ｉが質量比で９５：５となるような混合比で１．６質量％のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃にてホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
（蒸着、封止）
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ＥＴ−１を５０ｎｍ蒸着した。さらにフッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
（素子評価）
得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子収率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表３に示す。【１２０３】
なお、発光層の形成過程において、塗布成膜後の加熱乾燥温度を２００℃として同様に有機ＥＬ素子を別途作製し、当該有機ＥＬ素子についても、上記と同様に外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表３に示す。【１２０４】
【化７８２】
2015137472.tif 000785
【１２０５】
実施例２［III］
ホスト材料として合成例２［III］で得た化合物Ｈ−２［III］を用いたこと以外は、実施例１［III］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表３に示す。【１２０６】
実施例３［III］
ホスト材料として合成例３［III］で得た化合物Ｈ−３［III］を用いたこと以外は、実施例１［III］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表３に示す。【１２０７】
実施例４［III］
ホスト材料として合成例４［III］で得た化合物Ｈ−４［III］を用いたこと以外は、実施例１［III］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表３に示す。【１２０８】
実施例５［III］
ホスト材料として合成例５［III］で得た化合物Ｈ−５［III］を用いたこと以外は、実施例１［III］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表３に示す。【１２０９】
実施例６［III］
ホスト材料として合成例６［III］で得た化合物Ｈ−６［III］を用いたこと以外は、実施例１［III］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表３に示す。【１２１０】
比較例１［III］
ホスト材料として国際公開第２０１２／０８６１７０号に記載の下記化合物Ｑ−１［III］を用いたこと以外は、実施例１［III］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表３に示す。【１２１１】
比較例２［III］
ホスト材料として国際公開第２０１３／０８１０８８号に記載の下記化合物Ｑ−２［III］を用いたこと以外は、実施例１［III］と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表３に示す。【１２１２】
【化７８３】
2015137472.tif 000786
【１２１３】
【表３】
2015137472.tif 000787
【１２１４】
（４）次に、化合物（１［IV］）の合成方法、及び該化合物（１［IV］）を用いた有機ＥＬ素子の製造方法及びその評価結果を示す。【１２１５】
＜＜化合物（１［IV］）＞＞
合成例１［IV］（化合物Ｈ−１［IV］の合成）
【化７８４】
2015137472.tif 000788
【１２１６】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ａ１（５．７５ｇ、収率６２％）を得た。【１２１７】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｂ１（３．００ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ａ１（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−１［IV］（２．７４ｇ，収率７０％）を得た。【１２１８】
化合物Ｈ−１［IV］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９４Ｈ５５Ｎ５Ｏ３＝１３０１、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１３０１２（Ｍ＋，１００）【１２１９】
合成例２［IV］（化合物Ｈ−２［IV］の合成）
【化７８５】
2015137472.tif 000789
【１２２０】
３−ブロモベンズアルデヒド（１．８５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．２０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を加えエタノール（２００ｍＬ）を追加し、加熱還流下７時間反応させた。生成した固体を濾取した。濾液を減圧下留去し、得られた固体に、クロラニル（０．７７６ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）を加え室温で１時間攪拌した。生成した固体を濾取し、先の固体と混ぜ、ジクロロメタンとエタノールで再結晶を２回繰り返した。析出した白色固体を濾取し、真空乾燥し、目的とするトリアジン中間体Ｃ１（４．４４ｇ、収率８１％）を得た。【１２２１】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｄ１（３．２４ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ｃ１（１．６４ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−２［IV］（２．９０ｇ，収率７０％）を得た。【１２２２】
化合物Ｈ−２［IV］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．４％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０２Ｈ７２Ｎ６＝１３８０、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１３８０（Ｍ＋，１００）【１２２３】
合成例３［IV］（化合物Ｈ−３［IV］の合成）
【化７８６】
2015137472.tif 000790
【１２２４】
４−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、４−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、４−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｅ１（７．４２ｇ、収率８０％）を得た。【１２２５】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｆ１（３．１５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｅ１（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−３［IV］（２．６３ｇ，収率６５％）を得た。【１２２６】
化合物Ｈ−３［IV］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．２％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９４Ｈ５５Ｎ５Ｓ３＝１３４９、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１３４９（Ｍ＋，１００）【１２２７】
合成例４［IV］（化合物Ｈ−４［IV］の合成）
【化７８７】
2015137472.tif 000791
【１２２８】
アルゴン雰囲気下、２，４，６−トリクロロピリミジン（３．６７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（３．１３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ビストリフェニルホスフィン）パラジウム錯体（０．３５１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（４０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、トルエンを加えて希釈し、水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ピリミジン中間体Ｇ１（４．０５ｇ，収率７８％）を得た。【１２２９】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｊ１（３．１５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン体Ｇ１（０．７７９ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．９６５ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−４［IV］（１．９８ｇ，収率５５％）を得た。【１２３０】
化合物Ｈ−４［IV］について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９８．６％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ４７Ｎ５Ｓ３＝１１９７、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１９７（Ｍ＋，１００）【１２３１】
合成例５［IV］（化合物Ｈ−５［IV］の合成）
【化７８８】
2015137472.tif 000792
【１２３２】
３−ブロモベンズアルデヒド（１７．０ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）、３−ブロモアセトフェノン（１９．３ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）をメタノール(３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．５８４ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０．５時間攪拌した。
析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄したのち真空乾燥し、クリーム色の粉末（４７．８ｇ、収率９０％）を得た。
続いて、得られたその粉末（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）に、３−クロロベンズアミジン塩酸塩（３．２３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．７４５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を加えエタノール(３５ｍＬ）を追加し、加熱還流下１２．５時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とするピリミジン中間体Ｊ１（５．２５ｇ、収率６２％）を得た。【１２３３】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル体Ｄ１（２．１６ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｊ１（１．５０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２８８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１１時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｋ１（２．２２ｇ，収率７０％）を得た。【１２３４】
アルゴン雰囲気下、Ｋ１（２．２２ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、カルバゾリル体Ｌ１（１．０８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣銈뷯銈菣膃菣鮃苣鮃菣Ꚃ菣蚃菣ꦃ菣ꮃ苣궃臣蚁藩ꦡ볯邼볯醼볯馼뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯膀뷯銈菣袃苣랂菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯颼볯螽胣鎼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣ꆄ냦袃菣ꢂ菣袼볯邼뷯겼볯銂ꃩꆬ諥袁臣醼볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀戼㹲 ꒮룦뺁臣趏뿥늶苣랆跥鞁臣貾胣趸뫦ꦉ苣뺿臩鞁臣꒙臣膀鳦龩뫦銪苣鮸鳥许闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ臣뺲ꏨ鞁胣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯袼볯躼볯銼뷯貼迥螎볯閼볯覼苣鞾臣芀䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧ꢼ裢閼볯䦻붼臣ꒁ臣ꚁ胣ꢼ볯겼볯袼볯覽뷯袽†볯薽뷯蚽뷯銽뷯膽뷯莽뷯₅겼뷯醽뷯覽뷯₄ꎼ뷯銽뷯趽뷯钽뷯螽뷯膽뷯袽뷯覼迥뎁볯ꎼ裢궼볯袼볯覽뷯閽뷯蒽†볯袽뷯辽뷯膽뷯辽뷯銽뷯邽뷯馽裢궼뷯鎽뷯ₓ뎼뷯薽뷯钽뷯辽뷯薽뷯銽뷯覼臣蚈黦邵黦銂믤许臣몤臣芀戼㹲 ꢼ볯겼볯骼듧ꚺ볯馼볯邼볯㲅牢ਾ†볯ꎼ裢궼볯骼뷯膽뷯莽뷯₄蚽뷯銽†볯醼볯鎼볯鞼볯꺼볯鶼볯鎼볯馼胣㲁牢ਾ†††††††뷯辽뷯躽뷯₄趽볯骽볯醼볯鞼볯袼볯讼볯醼볯邼볯㲉䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖袐裦设볯뮼噉볯袼賥袐觧ꢼ裢隼볯䦻붼臣袐裦覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵ㜳㜴⸲楴≦㈾㄰ㄵ㜳㜴⸲楴쉦゠〰㤷㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꊂ菣뒂菣낛鯥鞰룤膀苣ꮃ菣뺂菣ꮃ뷤ꊼ볯袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ菣뢂菣궸雩鎽볯醼볯邼볯閼볯邼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣銈뷯銈菣膃菣鮃苣鮃菣Ꚃ菣蚃菣ꦃ菣ꮃ苣궃臣蚁藩ꦡ볯邼볯醼볯馼뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯膀뷯銈菣袃苣랂菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯颼볯螽胣鎼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣ꆄ냦袃菣ꢂ菣袼볯邼뷯겼볯銂ꃩꆬ諥袁臣醼볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀戼㹲 ꒮룦뺁臣趏뿥늶苣랆跥鞁臣貾胣趸뫦ꦉ苣뺿臩鞁臣꒙臣膀鳦龩뫦銪苣鮸鳥许闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ臣뺲ꏨ鞁胣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯袼볯躼볯颼뷯貼迥螎볯邼볯覼苣鞾臣芀䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧ꢼ裢隼볯䦻붼臣ꒁ臣ꚁ胣ꢼ볯겼볯袼볯覽뷯袽†볯薽뷯蚽뷯銽뷯膽뷯莽뷯₅겼뷯醽뷯覽뷯₄ꎼ뷯銽뷯趽뷯钽뷯螽뷯膽뷯袽뷯覼迥뎁볯ꎼ裢궼볯袼볯覽뷯閽뷯蒽†볯袽뷯辽뷯膽뷯辽뷯銽뷯邽뷯馽裢궼뷯鎽뷯ₓ뎼뷯薽뷯钽뷯辽뷯薽뷯銽뷯覼臣蚈黦邵黦銂믤许臣몤臣芀戼㹲 ꢼ볯겼볯骼듧ꚺ볯馼볯邼볯㲅牢ਾ†볯ꎼ裢궼볯骼뷯膽뷯莽뷯₄蚽뷯銽†볯鞼볯ꢼ볯鎼볯閼볯鎼볯醼볯鞼볯膀戼㹲 ††††††蚽뷯閽뷯蒽†뷯込뷯鶼볯邼볯鎼볯궼볯貼볯邼볯覼䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†臣誁胣ꖻ룤꺁郥邈迥鲿苣芏藧鞁胣꺛髧ꦉ臣袐苣鮁臣겅鿧꺁믤뾛迥鲿苣龎雦銂铧蒁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣膀觧놨ꯨ花臣蒯鯥ꞁꛨ骮臣隌郥ꦉ苣袐裦馁苣鎁臣貁迥붃臣芁苣芀䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯䦻붼戼㹲袼鿥뾝臣鞴뗦覼戼㹲 銼볯趽뷯쎍銼볯趽뷯쎍骎臣醼볯醼뷯趽臣ꦼ볯꾼胩躘鯩떥믤겂菣릂鿥뾝볯뢂苣麃菣莃苣ꪠ볥骼ꓧ붣볯銂苣붂菣궃菣ꮃ苣ꮃ苣벃菣궸臣膀뛨뎟돦鞴뗦銂볯蚈雩財臣龁뻥膀볯뚼苣뺂菣鞴뗦銂볯蚈雩財臣龁胣㲂牢ਾ볯许鳥꒱臣ꊽ裦覼戼㹲 ꎭ귥뢼胩邝雦ꢁ臣ꚁ볯ꖼ볯ꆼ볯떼볯뺤ꏨꎼ볯ꖼ볯ꦼ볯떼볯₳ꆼ볯钼볯颼볯袼闥膓郥覼苣鎼볯躽뷯꺁軥閁臣趉꣨꺁볯뒼볯몟鷦誸臣릂菣뎃苣벃菣閳臣袂苣邈蛨鞁臣芀裦鲆뻥膀苣뮂菣뎃臣袂苣趸ꛨꪁ菩蚈苣꒙軥鞁胣ꆬ臣ꞁꓥ鞰룤ꞁ볯邼볯莄臣鮃菣袃菣것菣袃臣醼볯蚈雩버裦鞁胣许鳥몟鷦銂뷤붣臣龁胣㲂牢ਾ볯몙藥꒱臣ꊽ裦覼戼㹲 鮃苣袃鷦首臣鞁臣袐裦设볯뮼噉볯ꞁ뻥龁賥袐觧ꢼ裢醼볯䦻붼胣覃菣醃菣袃鷦首臣鞁臣许꣨꺁賥袐觧꒼裢榒銂铧蒁胣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯骼賥袐觧꒼裢榒貁돨辇꿦ꞁ볯邼볯醼볯ꢁ臣讂苣蚁臣랷郥钯臣醼볯隼돨辇볯꺁菣ꮃ苣뎃뫦늶苣뾪ꏨ鞁臣芀臣꺁菣ꮃ苣뎃뫦늶苣ꢔ臣膀觥風룤난鿥뾝룤ꮁ苣钃菣뎂菣袃돦ꮁ苣誂胣閼볯躽뷯꺁蛨骎臣ꪁ苣袂臣ꮁꇥ莸ꧧ꒱臣龁胣鞡룥邈蛨貾胣趸ꛨꢃ裥銂菣ꮃ苣뎃臣ꚁ駩뮎臣膀볯閼볯莄臣鮃菣袃菣것菣袃룤ꞁ諥놆매ꖇ臣膀駧覅뇥銂裦鲆臣龁ꇥ莸ꧧ꒱鿥뾝苣鲽ꏨ鞁臣芀臣誁胣몙藥꒱臣邈蛨ꮁ臣讁苣ꢅ臣꺁鏦鲽臣銪듧낛鯥鞰臣낂菣벃菣鲃菣꾂苣궸臣龮雦鞁臣芀戼㹲袼鋨肝胣膰귦覼戼㹲 鞡룥趩뇥몟鷦銂鋨肝菣ꎃ菣邃菣궸臣겐胩鞁胣뮛귥뢼胩꒱臣鞁臣许꣨隌郥ꦉ볯뒼裢醼苣閼볯躽뷯뢒鷧鞁臣芀臣覂臣閃菣隌菣膃苣ꂃ苣醼뷯趽胣ꊂ菣龃菣Ꚃ菣銂볯邼뷯趽鋨肝ꧧ꒱臣龁胣ꢅ臣꺁鋨肝럥讨苣貮뫤閁臣龁뻥膀ꫧꂴ鯩늛냦许臣낂菣벃菣鲃菣꾂苣궸臣뚂苣ꪃ苣ꦃ苣ꮁ苣讂냥ꊭ苣財臣膀鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀戼㹲袼듧邭ꧨꆾ볯㲉牢ਾ†뻥覂苣龁鳦龩볯겼듧邭苣膀鯧膵鯩膵꟩開臣袂苣몙藥閁臣膀鯩膵꿥ꚺ볯邼뷯ꆼ볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵ꮁ臣醁苣隤菩辇귥躏軧袼볯놼볯覼苣겸껥鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂牢ਾ†臣龁胣鞾苣貂臣覜ꧦꖼ볯ꂴ귥銂胣뒛뗦뮛뗦蚧该ꮁ苣誂볯邼볯邼뷯蒽볯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰臣鶼뫥ꞁ駧覅臣鮁臣芀胩骶苧꾁臣鮁臣膀볨ꚺ臣颼볯邼뷯蒽볯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰臣ꪁ苣뺁臣꺁駦鎖볯겼볯颼볯覼苣袨룦鞁臣邵黦銂ꇨ钼臣몤臣芀䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†臣誁胣몙藥꒱臣ꊽ裦躁꣧ꮁ臣蒁臣膀ꇥ莸裦鲆뻥꺁諥놆매ꖇ룦ꚺ苣銼볯邼蓢ꢁ臣ꚁ郥颧臣覜ꧦꖼ볯ꂴ귥銂裥钀뷤붣臣膀뷥늩鳦龩볯겼듧邭臣ꒁ臣ꚁ苣膀룤風臣貐꟦ꮁꓥꢃ蟩邭諥螎볯ꖼ볯ꖼ볯銂룦骮臣龁胣겸껥邵黦銂ꇨ钼臣몤臣芀䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌱㐷㈷琮晩㸢〲㔱㌱㐷㈷琮晩ꃂ〰㜰㐹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯뮼噉볯㲽牢ਾ†菣릂菣邝雦ꢁ臣ꚁ郥邈뻤銼볯䦻붼臣鞾臣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯銂铧蒁臣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯뮼噉볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯뮼噉볯㲽牢ਾ†菣릂菣邝雦ꢁ臣ꚁ郥邈뻤鎼볯䦻붼臣鞾臣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯銂铧蒁臣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯뮼噉볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯뮼噉볯㲽牢ਾ†菣릂菣邝雦ꢁ臣ꚁ郥邈뻤钼볯䦻붼臣鞾臣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯銂铧蒁臣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯뮼噉볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯뮼噉볯㲽牢ਾ†菣릂菣邝雦ꢁ臣ꚁ郥邈뻤閼臣鞾臣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯銂铧蒁臣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯뮼噉볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯뮼噉볯㲽牢ਾ†菣릂菣邝雦ꢁ臣ꚁ郥邈뻤隼볯䦻붼臣鞾臣隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯銂铧蒁臣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯뮼噉볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖钯볨设볯뮼噉볯㲽牢ਾ†菣릂菣邝雦ꢁ臣ꚁ鯥鮚藥讖곧銼볯醼볯込볯颼볯醼볯邼迥ꮁ꣨覼臣许꣨隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯銂铧蒁臣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯뮼噉볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖钯볨设볯뮼噉볯㲽牢ਾ†菣릂菣邝雦ꢁ臣ꚁ鯥鮚藥讖곧銼볯醼볯込볯颼볯邼볯颼迥ꮁ꣨覼臣许꣨隌郥ꦉ볯銈볯뮼噉볯銂铧蒁臣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯뮼噉볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ鳦龩볯겼듧邭苣鲽ꏨ鞁臣芀룦骮뗧鲞苣ꢡ볯ꮁꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵ㜳㜴⸲楴≦㈾㄰ㄵ㜳㜴⸲楴쉦゠〰㤷㰵愯㰾䐯噉ਾ 䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌱㐷㈷琮晩㸢〲㔱㌱㐷㈷琮晩ꃂ〰㜰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖袼볯覼곦ꮁ胣隌郥ꦉ볯醼볯뚼볯覼臣袐裦릖돦膀迥뎁ꧨ隌郥ꦉ볯醼볯뚼볯覼苣ꢔ臣龁鳦龩볯겼듧邭臣붣胩릖돦誏臣鶁臣閩뻤邵黦銂ꓧ馁胣㲂䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖鲼볯隌郥ꦉ볯醼볯뚼볯覼볯麼戼㹲袐裦设볯뮼볯붼볯隌郥ꦉ볯銈볯뮼볯붼臣袐裦覼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵ㜳㜴⸲楴≦㈾㄰ㄵ㜳㜴⸲楴쉦゠〰㤷㰷愯㰾䐯噉ਾ 䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许胣隌郥ꦉ볯醼볯邼볯閼볯邼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀苣ꮃ菣뺂菣ꮃ뷤ꊼ볯袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣銈뷯銈菣膃菣鮃苣鮃菣Ꚃ菣蚃菣ꦃ菣ꮃ苣궃臣蚁藩ꦡ볯邼볯醼볯馼뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯膀뷯銈菣袃苣랂菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯颼볯螽胣鎼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣ꆄ냦袃菣ꢂ菣袼볯邼뷯겼볯銂ꃩꆬ諥袁臣醼볯芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀戼㹲 ꒮룦뺁臣趏뿥늶苣랆跥鞁臣貾胣趸뫦ꦉ苣뺿臩鞁臣꒙臣膀鳦龩뫦銪苣鮸鳥许闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣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