(57)【要約】  飲食品に対して効果的に「コク味」を付与する技術を提供する。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ等のγ−グルタミルペプチドと、アルギン酸とプロピレングリコールのエステルまたは混合物とを併用することにより、飲食品に「コク味」を付与する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含む、コク味付与剤であって：
（Ａ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチド；
（Ｂ）アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される１またはそれ以上の成分；
ただし、成分（Ｂ）としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルを含むか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせを含む、コク味付与剤。
【請求項２】
成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）が、０．２５〜５０００である、請求項１に記載のコク味付与剤。
【請求項３】
前記コク味付与剤におけるアルギン酸に相当する成分の含有量に対するプロピレングリコールに相当する成分の含有量の比率（プロピレングリコールに相当する成分の含有量／アルギン酸に相当する成分の含有量）が、０．０５〜２．０である、請求項１または２に記載のコク味付与剤。
【請求項４】
前記成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、請求項１〜３のいずれか１項に記載のコク味付与剤。
【請求項５】
前記成分（Ｂ）が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載のコク味付与剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法。
【請求項７】
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法であって：
（Ａ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチド；
（Ｂ）アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される１またはそれ以上の成分；
ただし、成分（Ｂ）としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
【請求項８】
成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）が、０．２５〜５０００である、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率（プロピレングリコールに相当する成分の添加量／アルギン酸に相当する成分の添加量）が、０．０５〜２．０である、請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
前記成分（Ａ）が、喫食時の成分（Ａ）の濃度が０．００５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍとなるように添加される、請求項７〜９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
前記成分（Ｂ）が、喫食時の成分（Ｂ）の濃度が１ｐｐｍ〜３００ｐｐｍとなるように添加される、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
前記成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、請求項７〜１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
前記成分（Ｂ）が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、請求項７〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法。
【請求項１５】
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法であって：
（Ａ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチド；
（Ｂ）アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される１またはそれ以上の成分；
ただし、成分（Ｂ）としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
【請求項１６】
成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）が、０．２５〜５０００である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率（プロピレングリコールに相当する成分の添加量／アルギン酸に相当する成分の添加量）が、０．０５〜２．０である、請求項１５または１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記成分（Ａ）が、喫食時の成分（Ａ）の濃度が０．００５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍとなるように添加される、請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
前記成分（Ｂ）が、喫食時の成分（Ｂ）の濃度が１ｐｐｍ〜３００ｐｐｍとなるように添加される、請求項１５〜１８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０】
前記成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、請求項１５〜１９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２１】
前記成分（Ｂ）が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、請求項１５〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、「コク味」付与剤およびその利用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
食品領域では呈味物質が古くから利用されてきた。特に、甘味（sweet taste）、塩味（salty taste）、酸味（sour taste）、苦味（bitter taste）、うま味（umami）で表される５基本味（five basic taste）を有する物質やこれらを増強する物質が調味料として広く利用されている。【０００３】
上記基本味では表せない味覚として「コク味」がある。「コク味」とは、５基本味だけでは表すことのできない、厚み（thickness）、ひろがり（growth（mouthfulness））、持続性（continuity）、まとまり（harmony）等の基本味の周辺の味（marginal tastes）や風味（marginal flavor）をも増強した味覚をいう。【０００４】
これまで、飲食品に対して効果的に「コク味」を付与する技術が求められてきた。「コク味」を付与することのできる物質（「コク味」付与物質）としては、例えば、グルタチオン（γ−Ｇｌｕ−Ｃｙｓ−Ｇｌｙ）やγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ等のγ−グルタミルトリペプチド、およびγ‐Ｇｌｕ‐Ｍｅｔやγ‐Ｇｌｕ‐Ｔｈｒ等のγ−グルタミルジペプチドが知られている（特許文献１、２）。【０００５】
アルギン酸は、コンブやジャイアントケルプ等の褐藻類に含有される多糖類である。アルギン酸およびその誘導体（アルギン酸ナトリウム等の各種アルギン酸塩やアルギン酸プロピレングリコールエステル、等）は、増粘剤等として飲食品の分野で利用されている。また、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと増粘性多糖類とを組み合わせてクリーマーに添加することによりクリーマーの機能を増強する技術が報告されており、増粘性多糖類としてアルギン酸が例示されている（特許文献３）。【０００６】
しかしながら、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ等の「コク味」付与物質と、アルギン酸とプロピレングリコールのエステルまたは混合物とを併用することで「コク味」がさらに増強されることは知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特許第１４６４９２８号公報
【特許文献２】国際公開第２００７／０５５３９３号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２０１３／０６１９７２号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、飲食品に対して効果的に「コク味」を付与する技術を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ等の「コク味」付与物質と、アルギン酸とプロピレングリコールのエステルまたは混合物とを併用することで、「コク味」がさらに増強されることを見出し、本発明を完成させた。【００１０】
すなわち、本発明は以下のとおり例示できる。
［１］
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含む、コク味付与剤であって：
（Ａ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチド；
（Ｂ）アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される１またはそれ以上の成分；
ただし、成分（Ｂ）としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルを含むか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせを含む、コク味付与剤。
［２］
成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）が、０．２５〜５０００である、［１］に記載のコク味付与剤。
［３］
前記コク味付与剤におけるアルギン酸に相当する成分の含有量に対するプロピレングリコールに相当する成分の含有量の比率（プロピレングリコールに相当する成分の含有量／アルギン酸に相当する成分の含有量）が、０．０５〜２．０である、［１］または［２］に記載のコク味付与剤。
［４］
前記成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、［１］〜［３］のいずれかに記載のコク味付与剤。
［５］
前記成分（Ｂ）が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、［１］〜［４］のいずれかに記載のコク味付与剤。
［６］
［１］〜［５］のいずれかに記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法。
［７］
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、コク味の付与された飲食品の製造方法であって：
（Ａ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチド；
（Ｂ）アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される１またはそれ以上の成分；
ただし、成分（Ｂ）としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
［８］
成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）が、０．２５〜５０００である、［７］に記載の方法。
［９］
アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率（プロピレングリコールに相当する成分の添加量／アルギン酸に相当する成分の添加量）が、０．０５〜２．０である、［７］または［８］に記載の方法。
［１０］
前記成分（Ａ）が、喫食時の成分（Ａ）の濃度が０．００５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍとなるように添加される、［７］〜［９］のいずれかに記載の方法。
［１１］
前記成分（Ｂ）が、喫食時の成分（Ｂ）の濃度が１ｐｐｍ〜３００ｐｐｍとなるように添加される、［７］〜［１０］のいずれかに記載の方法。
［１２］
前記成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、［７］〜［１１］のいずれかに記載の方法。
［１３］
前記成分（Ｂ）が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、［７］〜［１２］のいずれかに記載の方法。
［１４］
［１］〜［５］のいずれかに記載のコク味付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法。
［１５］
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品にコク味を付与する方法であって：
（Ａ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチド；
（Ｂ）アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される１またはそれ以上の成分；
ただし、成分（Ｂ）としては、少なくとも、アルギン酸プロピレングリコールエステルが添加されるか、アルギン酸とプロピレングリコールの組み合わせが添加される、方法。
［１６］
成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）が、０．２５〜５０００である、［１５］に記載の方法。
［１７］
アルギン酸に相当する成分の添加量に対するプロピレングリコールに相当する成分の添加量の比率（プロピレングリコールに相当する成分の添加量／アルギン酸に相当する成分の添加量）が、０．０５〜２．０である、［１５］または［１６］に記載の方法。
［１８］
前記成分（Ａ）が、喫食時の成分（Ａ）の濃度が０．００５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍとなるように添加される、［１５］〜［１７］のいずれかに記載の方法。
［１９］
前記成分（Ｂ）が、喫食時の成分（Ｂ）の濃度が１ｐｐｍ〜３００ｐｐｍとなるように添加される、［１５］〜［１８］のいずれかに記載の方法。
［２０］
前記成分（Ａ）が、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドである、［１５］〜［１９］のいずれかに記載の方法。
［２１］
前記成分（Ｂ）が、アルギン酸プロピレングリコールエステルである、［１５］〜［２０］のいずれかに記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、アミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限りいずれもＬ−体である。また、本発明において、量比（濃度等）は、特記しない限り重量を基準とする比率である。すなわち、例えば、「％」は特記しない限り「％（ｗ／ｗ）」を、「ｐｐｍ」は特記しない限り「ｐｐｍ（ｗ／ｗ）」を示す。また、本発明において、ある成分の「喫食時の濃度」とは、当該成分を含有する飲食品を喫食する際の、当該飲食品における当該成分の濃度をいう。
【００１２】
＜１＞本発明の「コク味」付与剤
本発明の「コク味」付与剤は、下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含む、「コク味」付与剤である：
（Ａ）γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１またはそれ以上のγ−グルタミルペプチド；
（Ｂ）アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、およびプロピレングリコールから選択される１またはそれ以上の成分。
【００１３】
以下、成分（Ａ）および成分（Ｂ）を総称して「有効成分」ともいう。
【００１４】
＜１−１＞成分（Ａ）
成分（Ａ）は、γ−グルタミルペプチドである。本発明において用いられるγ−グルタミルペプチドは、一般式：γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）で表されるγ−グルタミルトリペプチドおよび一般式：γ−Ｇｌｕ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）で表されるγ−グルタミルジペプチドから選択される。上記一般式において、「γ−」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してＸまたはＹが結合していることを意味する。γ−グルタミルペプチドとしては、１種のγ−グルタミルペプチドを用いてもよく、２種またはそれ以上のγ−グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。
【００１５】
アミノ酸として、具体的には、例えば、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｃｙｓ、Ｍｅｔ、Ａｓｎ、Ｇｌｎ、Ｐｒｏ、Ｈｙｐ等の中性アミノ酸、Ａｓｐ、Ｇｌｕ等の酸性アミノ酸、Ｌｙｓ、Ａｒｇ、Ｈｉｓ等の塩基性アミノ酸、Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒｐ等の芳香族アミノ酸、Ｏｒｎ、Ｓａｒ、Ｃｉｔ、Ｎｖａ、Ｎｌｅ、Ａｂｕ、Ｔａｕ、ｔ−Ｌｅｕ、Ｃｌｅ、Ａｉｂ、Ｐｅｎ、Ｈｓｅ等の他のアミノ酸が挙げられる。
【００１６】
なお、本発明において、アミノ基残基の略号は以下のアミノ酸を意味する。
（１）Ｇｌｙ：グリシン
（２）Ａｌａ：アラニン
（３）Ｖａｌ：バリン
（４）Ｌｅｕ：ロイシン
（５）Ｉｌｅ：イソロイシン
（６）Ｍｅｔ：メチオニン
（７）Ｐｈｅ：フェニルアラニン
（８）Ｔｙｒ：チロシン
（９）Ｔｒｐ：トリプトファン
（１０）Ｈｉｓ：ヒスチジン
（１１）Ｌｙｓ：リジン
（１２）Ａｒｇ：アルギニン
（１３）Ｓｅｒ：セリン
（１４）Ｔｈｒ：トレオニン
（１５）Ａｓｐ：アスパラギン酸
（１６）Ｇｌｕ：グルタミン酸
（１７）Ａｓｎ：アスパラギン
（１８）Ｇｌｎ：グルタミン
（１９）Ｃｙｓ：システイン
（２０）Ｐｒｏ：プロリン
（２１）Ｏｒｎ：オルニチン
（２２）Ｓａｒ：サルコシン
（２３）Ｃｉｔ：シトルリン
（２４）Ｎｖａ：ノルバリン
（２５）Ｎｌｅ：ノルロイシン
（２６）Ａｂｕ：α−アミノ酪酸
（２７）Ｔａｕ：タウリン
（２８）Ｈｙｐ：ヒドロキシプロリン
（２９）ｔ−Ｌｅｕ：ｔｅｒｔ−ロイシン
（３０）Ｃｌｅ：シクロロイシン
（３１）Ａｉｂ：α−アミノイソ酪酸（２−メチルアラニン）
（３２）Ｐｅｎ：ペニシラミン
（３３）Ｈｓｅ：ホモセリン
【００１７】
アミノ酸誘導体とは、上記のようなアミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、特殊アミノ酸、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の１またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。アミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、Ａｒｇ（ＮＯ2）：Ｎ−γ−ニトロアルギニン、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）：Ｓ−ニトロシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）：Ｓ−メチルシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）：Ｓ−アリルシステイン、Ｖａｌ−ＮＨ2：バリンアミド、Ｖａｌ−ｏｌ：バリノール（２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール）、Ｍｅｔ（Ｏ）：メチオニンスルホキシド、およびＣｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）：Ｓ−メチルシステインスルホキシドが挙げられる。
【００１８】
γ−グルタミルペプチドとして、具体的には、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａが挙げられる。これらの中では、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙが好ましい。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ（CAS 38837-70-6；Gluvalicineとも呼ぶ）の構造式を下記式（Ｉ）に示す。
【００１９】
【化１】
2015137317.tif 000002
【００２０】
本発明において、γ−グルタミルペプチドは、特記しない限り、いずれもフリー体、もしくはその塩、またはそれらの混合物である。すなわち、「γ−グルタミルペプチド」という用語は、特記しない限り、フリー体のγ−グルタミルペプチド、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。
【００２１】
塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、例えば、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、１種の塩を用いてもよく、２種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。
【００２２】
γ−グルタミルペプチドとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
【００２３】
ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、（１）化学的にペプチドを合成する方法や（２）酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が２〜３残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。
【００２４】
化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。
【００２５】
酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、国際公開パンフレットＷＯ２００４／０１１６５３号に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸（例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸）とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。
【００２６】
また、例えば、γ−グルタミルペプチドは、当該γ−グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ−グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012-213376に記載の方法により、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。
【００２７】
γ−グルタミルペプチドとしては、所望の程度に精製された精製品を用いてもよく、γ−グルタミルペプチドを含有する素材を用いてもよい。例えば、γ−グルタミルペプチドとしては、純度が５０％以上、７０％以上、９０％以上、または９５％以上のものを用いてもよい。γ−グルタミルペプチドを含有する素材として、具体的には、例えば、当該γ−グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ−グルタミルペプチドを含有する酵母エキス（特開2012-213376）が挙げられる。
【００２８】
＜１−２＞成分（Ｂ）
成分（Ｂ）は、アルギン酸プロピレングリコールエステル（「Ａ−ＰＧ」ともいう）、アルギン酸（「ＡＡ」ともいう）、およびプロピレングリコール（「ＰＧ」ともいう）から選択される１またはそれ以上の成分である。ただし、成分（Ｂ）としては、少なくとも、Ａ−ＰＧを選択するか、ＡＡとＰＧの組み合わせを選択する。すなわち、成分（Ｂ）は、Ａ−ＰＧ単独、ＡＡとＰＧの組み合わせ、Ａ−ＰＧとＡＡの組み合わせ、Ａ−ＰＧとＰＧの組み合わせ、Ａ−ＰＧとＡＡとＰＧの組み合わせ、のいずれかである。
【００２９】
本発明においては、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の併用により、飲食品の「コク味」を増強することができる。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の併用により、飲食品の「コク味」が増強される効果を、「「コク味」増強効果」ともいう。ここでいう「コク味」としては、厚みやひろがりが挙げられる。
【００３０】
アルギン酸（ＡＡ）は、β−Ｄ−マンヌロン酸（Ｍ）とα−Ｌ−グルロン酸（Ｇ）を構成糖とする多糖である。アルギン酸は、Ｇに対するＭのモル比（Ｍ／Ｇ比）、ＭとＧの配列パターン、分子量等のパラメータが異なる種々の分子構造を取り得る。本発明において、アルギン酸の分子構造は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。アルギン酸のＭ／Ｇ比は、例えば、０．５〜２．０であってよく、１．０〜１．５であってもよい。アルギン酸の分子量は、例えば、１０，０００〜６００，０００であってよく、１５，０００〜２００，０００であってもよい。アルギン酸としては、１種のアルギン酸を用いてもよく、２種またはそれ以上のアルギン酸を組み合わせて用いてもよい。
【００３１】
本発明において、アルギン酸は、特記しない限り、フリー体、もしくはその塩、またはそれらの混合物である。すなわち、「アルギン酸」という用語は、特記しない限り、フリー体のアルギン酸、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。アルギン酸の塩については、上述したγ−グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。アルギン酸の塩として、具体的には、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸カルシウム、アルギン酸アンモニウムが挙げられる。好ましいアルギン酸の塩としては、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸カリウム、アルギン酸アンモニウム等の、水溶性のアルギン酸塩が挙げられる。水溶性のアルギン酸塩は、水に溶けて粘性のある水溶液を与え得る。アルギン酸塩の粘度は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。アルギン酸塩の粘度（１％水溶液、２０℃）は、例えば、５ｍＰａ・ｓ以上、１０ｍＰａ・ｓ以上、または２０ｍＰａ・ｓ以上であってもよく、１５００ｍＰａ・ｓ以下、１０００ｍＰａ・ｓ以下、５００ｍＰａ・ｓ以下、または２５０ｍＰａ・ｓ以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。アルギン酸塩の粘度（１％水溶液、２０℃）は、例えば、１０ｍＰａ・ｓ〜１５００ｍＰａ・ｓであってよい。
【００３２】
アルギン酸プロピレングリコールエステル（Ａ−ＰＧ）は、アルギン酸のカルボキシル基にプロピレングリコール基がエステル結合した化合物である。Ａ−ＰＧを構成するアルギン酸の分子構造については、上述の通りである。Ａ−ＰＧのエステル化度は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。「エステル化度」とは、カルボキシル基の総数（プロピレングリコール基がエステル結合したカルボキシル基も含む）に対する、プロピレングリコール基がエステル結合したカルボキシル基の数の比率をいう。Ａ−ＰＧのエステル化度は、例えば、１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、または５０％以上であってもよく、１００％以下、９０％以下、または８０％以下であってもよい。Ａ−ＰＧのエステル化度は、例えば、１０％〜１００％であってよく、４０％〜９０％であってもよい。Ａ−ＰＧは、水に溶けて粘性のある水溶液を与え得る。Ａ−ＰＧの粘度は、「コク味」増強効果が得られる限り、特に制限されない。Ａ−ＰＧの粘度（１％水溶液、２０℃）は、例えば、５ｍＰａ・ｓ以上、１０ｍＰａ・ｓ以上、または２０ｍＰａ・ｓ以上であってもよく、１５００ｍＰａ・ｓ以下、１０００ｍＰａ・ｓ以下、５００ｍＰａ・ｓ以下、または２５０ｍＰａ・ｓ以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。Ａ−ＰＧの粘度（１％水溶液、２０℃）は、例えば、１０ｍＰａ・ｓ〜１５００ｍＰａ・ｓであってよい。Ａ−ＰＧとしては、１種のＡ−ＰＧを用いてもよく、２種またはそれ以上のＡ−ＰＧを組み合わせて用いてもよい。
【００３３】
成分（Ｂ）としては、いずれも、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
【００３４】
アルギン酸の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、アルギン酸は、アルギン酸を含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。アルギン酸を含有する農水畜産物としては、コンブやジャイアントケルプ等の褐藻類が挙げられる。アルギン酸の由来は特に制限されない。アルギン酸としては、所望の程度に精製された精製品を用いてもよく、アルギン酸を含有する素材を用いてもよい。例えば、アルギン酸としては、純度が５０％以上、７０％以上、９０％以上、または９５％以上のものを用いてもよい。また、アルギン酸を含有する素材として、具体的には、例えば、アルギン酸を含有する農水畜産物やそれらの加工品が挙げられる。
【００３５】
アルギン酸プロピレングリコールエステル（Ａ−ＰＧ）の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、Ａ−ＰＧは、アルギン酸のカルボキシル基を酸化プロピレンでエステル化することにより、製造することができる。
【００３６】
プロピレングリコール（ＰＧ）の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、ＰＧは、酸化プロピレンを加水分解することにより、製造することができる。
【００３７】
市販のアルギン酸（フリー体）としては、キミカアシッドＧやキミカアシッドＳＡ（いずれもキミカ製）が挙げられる。市販のアルギン酸ナトリウムとしては、キミカアルギンＩ（ＩＬ−２、ＩＬ−６、Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−５、Ｉ−８等；いずれもキミカ製）が挙げられる。市販のＡ−ＰＧとしては、昆布酸（５４１や５４２等；いずれもキミカ製）、キミロイド（ＬＬＶ、ＭＬＳ−Ｋ、ＬＶ、ＭＶ、ＨＶ、ＢＦ等；いずれもキミカ製）、ダックロイド（ＰＦ−Ｈ、ＰＦ、ＥＦ、ＬＦ−Ｍ等；いずれもキッコーマンバイオケミファ製）が挙げられる。昆布酸５４１は、エステル化度が約５０％、粘度（１％水溶液、２０℃）が約１３０ｍＰａ・ｓである。昆布酸５４２は、エステル化度が約５０％、粘度（１％水溶液、２０℃）が約３８０ｍＰａ・ｓである。キミロイドＬＬＶは、エステル化度が約８０％、粘度（１％水溶液、２０℃）が１０ｍＰａ・ｓ〜３０ｍＰａ・ｓである。キミロイドＨＶは、エステル化度が約８０％、粘度（１％水溶液、２０℃）が１５０ｍＰａ・ｓ〜２５０ｍＰａ・ｓである。
【００３８】
＜１−３＞本発明の「コク味」付与剤
本発明の「コク味」付与剤は、上記有効成分を含む。
【００３９】
本発明の「コク味」付与剤は、上記有効成分のみからなるものであってもよく、その他の成分を含むものであってもよい。
【００４０】
「その他の成分」は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。「その他の成分」としては、例えば、調味料、飲食品、または医薬品に配合して利用されるものを利用できる。
【００４１】
「その他の成分」としては、例えば、上記γ−グルタミルペプチド以外の、「コク味」付与活性を有する化合物やカルシウム受容体刺激活性を有する化合物が挙げられる。「コク味」付与活性を有する化合物として、具体的には、例えば、アリインが挙げられる。カルシウム受容体刺激活性を有する化合物として、具体的には、例えば、カルシウム、カドリニウム等のカチオン；ポリアルギニン、ポリリジン等の塩基性ペプチド；プトレッシン、スペルミン、スペルミジン等のポリアミン；プロタミン等のタンパク質；フェニルアラニン等のペプチド；シナカルセットが挙げられる。これらの化合物についても、塩を形成し得るものは塩の形態で利用されてもよい。塩については、上述したγ−グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。
【００４２】
また、「その他の成分」として、具体的には、例えば、砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類；キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類；天然または人工甘味料；食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；酢酸、クエン酸等の有機酸類およびその塩；グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩；イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩；食物繊維、ｐＨ緩衝剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。塩については、上述のγ−グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。
【００４３】
「その他の成分」としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
【００４４】
本発明の「コク味」付与剤の形態は特に制限されない。本発明の「コク味」付与剤は、例えば、粉末状、顆粒状、液状、ペースト状、キューブ状等のいかなる形態であってもよい。
【００４５】
本発明の「コク味」付与剤における各成分（すなわち、有効成分および必要によりその他の成分）の濃度や含有比率は、「コク味」増強効果が得られる限り特に制限されない。
【００４６】
本発明の「コク味」付与剤における有効成分の濃度や含有比率は、有効成分の種類、有効成分の喫食濃度、本発明の「コク味」付与剤の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
【００４７】
本発明の「コク味」付与剤における有効成分の総濃度は、特に制限されないが、例えば、１ｐｐｍ以上、１０ｐｐｍ以上、１００ｐｐｍ以上、または１０００ｐｐｍ以上であってもよく、１００％以下、９９．９％以下、５０％以下、１０％以下、または１％以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。なお、「有効成分の総濃度」とは、成分（Ａ）の濃度および成分（Ｂ）の濃度の合計を意味する。
【００４８】
本発明の「コク味」付与剤において、成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（重量比）（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）は、例えば、０．２以上、０．２５以上、０．３３以上、０．５以上、または１．２以上であってもよく、１００００以下、５０００以下、２５００以下、１０００以下、５００以下、２００以下、または１００以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）は、例えば、０．２５〜５０００であってよく、好ましくは０．３３〜１００であってよい。
【００４９】
本発明の「コク味」付与剤における成分（Ｂ）の構成（種類、組み合わせ、含有比率）は、例えば、本発明の「コク味」付与剤におけるアルギン酸に相当する成分の含有量に対するＰＧに相当する成分の含有量の比率（重量比）（ＰＧに相当する成分の含有量／アルギン酸に相当する成分の含有量；「ＰＧ／ＡＡ比」ともいう）が所望の値となるように設定することができる。ＰＧ／ＡＡ比は、例えば、０．０５以上、０．１０以上、または０．１５以上であってもよく、２．０以下、１．５以下、１．０以下、０．８以下、０．６以下、または０．４以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。ＰＧ／ＡＡ比は、例えば、０．０５〜２．０であってよく、好ましくは０．１５〜０．４であってもよい。「アルギン酸に相当する成分の含有量」とは、アルギン酸の含有量と、Ａ−ＰＧを構成するアルギン酸の含有量の合計を意味する。「ＰＧに相当する成分の含有量」とは、ＰＧの含有量と、Ａ−ＰＧを構成するＰＧの含有量の合計を意味する。「Ａ−ＰＧを構成するアルギン酸の含有量」とは、Ａ−ＰＧの含有量に、Ａ−ＰＧ中のアルギン酸部分の比率を乗算したものとする。「Ａ−ＰＧを構成するＰＧの含有量」とは、Ａ−ＰＧの含有量に、Ａ−ＰＧ中のＰＧ部分の比率を乗算したものとする。「Ａ−ＰＧ中のＰＧ部分の比率（ＲPG）」は、Ａ−ＰＧのエステル化度をＮ（％）とすると、ＲPG＝（７６×Ｎ）／（１７６×１００＋７６×Ｎ）で算出するものとする。「Ａ−ＰＧ中のアルギン酸部分の比率（ＲA）」は、ＲA＝１−ＲPGで算出するものとする。例えば、エステル化度が５０％の場合、ＲPG≒０．１７８、ＲA≒０．８２２である。また、例えば、エステル化度が８０％の場合、ＲPG≒０．２５７、ＲA≒０．７４３である。
【００５０】
よって、例えば、成分（Ｂ）として、エステル化度５０％のＡ−ＰＧのみを用いる場合、ＰＧ／ＡＡ比≒０．１７８／０．８２２≒０．２１６である。また、成分（Ｂ）として、エステル化度８０％のＡ−ＰＧのみを用いる場合、ＰＧ／ＡＡ比≒０．２５７／０．７４３≒０．３４５である。また、成分（Ｂ）として、アルギン酸ナトリウムを２５重量部（フリー体に換算して約２２．２重量部）とＰＧを５重量部用いる場合、ＰＧ／ＡＡ比≒５／２２．２≒０．２２５である。また、成分（Ｂ）として、エステル化度８０％のＡ−ＰＧを１００重量部、アルギン酸（フリー体）を５０重量部、ＰＧを１０重量部用いる場合、ＰＧ／ＡＡ比≒（１００×０．２５７＋１０）／（１００×０．７４３＋５０）＝３５．７／１２４．３≒０．２８７である。
【００５１】
なお、有効成分の含有量（濃度）は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、有効成分の含有量（濃度）は、有効成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。
【００５２】
本発明の「コク味」付与剤における各有効成分の濃度は、例えば、上記例示した有効成分の総濃度や含有比率を満たすように設定することができる。
【００５３】
本発明の「コク味」付与剤に含まれる各成分（すなわち、有効成分および必要によりその他の成分）は、互いに混合されて本発明の「コク味」付与剤に含まれていてもよく、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、本発明の「コク味」付与剤に含まれていてもよい。本発明の「コク味」付与剤を添加して製造された飲食品中で有効成分が共存していれば「コク味」の増強効果が得られる。
【００５４】
＜２＞本発明の方法
本発明においては、有効成分（すなわち、成分（Ａ）および成分（Ｂ））を利用して飲食品に「コク味」を付与することができる。すなわち、本発明の方法は、有効成分を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に「コク味」を付与する方法である。また、本発明の方法の一態様は、有効成分を飲食品またはその原料に添加することを含む、「コク味」の付与された飲食品の製造方法である。
【００５５】
本発明においては、具体的には、有効成分を含む本発明の「コク味」付与剤を利用して飲食品に「コク味」を付与することができる。すなわち、言い換えると、本発明の方法は、本発明の「コク味」付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に「コク味」を付与する方法であってよい。また、本発明の方法の一態様は、本発明の「コク味」付与剤を飲食品またはその原料に添加することを含む、「コク味」の付与された飲食品の製造方法であってよい。
【００５６】
本発明の方法により、「コク味」の付与された飲食品が得られる。本発明の方法により得られる「コク味」の付与された飲食品を「本発明の飲食品」ともいう。
【００５７】
本発明において、「コク味」とは、甘味（sweet taste）、塩味（salty taste）、酸味（sour taste）、苦味（bitter taste）、うま味（umami）で表される５基本味（five basic taste）では表せない感覚を意味し、基本味だけではなく、厚み（thickness）、ひろがり（growth （mouthfulness））、持続性（continuity）、まとまり（harmony）等の基本味の周辺の味（marginal tastes）や風味（marginal flavor）をも増強した味覚をいう。本発明において、「「コク味」の付与」には、基本味の増強や、それに伴う厚み、ひろがり、持続性、まとまりなど基本味の周辺の味を付与または増強することが含まれる。
【００５８】
飲食品としては、特に制限されず、あらゆる飲食品が包含される。飲食品としては、例えば、水、果汁、牛乳、茶、アルコール飲料、スープなどの飲料；ハム、ソーセージなどの食肉加工食品；かまぼこ、ちくわなどの水産加工食品；バター、発酵乳、粉乳などの乳製品；パン、麺類、菓子、ソース等が挙げられる。スープとして、具体的には、例えば、チキンコンソメスープが挙げられる。
【００５９】
本発明の飲食品は、本発明の「コク味」付与剤または有効成分を添加すること以外は、通常の飲食品と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。本発明の「コク味」付与剤または有効成分の添加は、飲食品の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、本発明の「コク味」付与剤または有効成分は、飲食品の原料に添加されてもよく、製造途中の飲食品に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。本発明の「コク味」付与剤または有効成分は、１回のみ添加されてもよく、２またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。また、本発明の「コク味」付与剤を添加する場合、本発明の「コク味」付与剤が各有効成分をそれぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に含む場合には、各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。また、有効成分を添加する場合、各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。
【００６０】
本発明の方法は、さらに、その他の成分（有効成分以外の成分）を添加することを含んでいてもよい。ここでいう「その他の成分」については、上述した本発明の「コク味」付与剤における「その他の成分」についての記載を準用できる。また、本発明の「コク味」付与剤を「その他の成分」とさらに併用してもよい。「その他の成分」を添加する場合、「その他の成分」の添加も、本発明の「コク味」付与剤または有効成分の添加と同様に行うことができる。例えば、「その他の成分」と本発明の「コク味」付与剤または有効成分とは、同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。
【００６１】
本発明の方法における各成分（すなわち、有効成分および必要によりその他の成分）の添加量や添加比率は、「コク味」増強効果が得られる限り特に制限されない。
【００６２】
有効成分を添加する場合、有効成分の添加量や添加比率は、有効成分の種類や本発明の飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
【００６３】
成分（Ａ）は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分（Ａ）の濃度が、０．００５ｐｐｍ以上、０．０１ｐｐｍ以上、０．１ｐｐｍ以上、１ｐｐｍ以上、または３ｐｐｍ以上となるように添加されてもよく、２００ｐｐｍ以下、１００ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、または２０ｐｐｍ以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。成分（Ａ）は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分（Ａ）の濃度が、０．００５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、好ましくは３ｐｐｍ〜２０ｐｐｍとなるように添加されてもよい。
【００６４】
成分（Ｂ）は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分（Ｂ）の濃度が、１ｐｐｍ以上、５ｐｐｍ以上、１０ｐｐｍ以上、１５ｐｐｍ以上、２０ｐｐｍ以上、２５ｐｐｍ以上、５０ｐｐｍ以上、または１００ｐｐｍ以上となるように添加されてもよく、１０００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、３００ｐｐｍ以下、２００ｐｐｍ以下、または１５０ｐｐｍ以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。成分（Ｂ）は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時の成分（Ｂ）の濃度が、１ｐｐｍ〜３００ｐｐｍ、好ましくは２５ｐｐｍ〜３００ｐｐｍとなるように添加されてもよい。
【００６５】
Ａ−ＰＧは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のＡ−ＰＧの濃度が、１ｐｐｍ以上、５ｐｐｍ以上、１０ｐｐｍ以上、１５ｐｐｍ以上、２０ｐｐｍ以上、２５ｐｐｍ以上、５０ｐｐｍ以上、または１００ｐｐｍ以上となるように添加されてもよく、１０００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、３００ｐｐｍ以下、２００ｐｐｍ以下、または１５０ｐｐｍ以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。Ａ−ＰＧは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のＡ−ＰＧの濃度が、１ｐｐｍ〜３００ｐｐｍ、好ましくは２５ｐｐｍ〜３００ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｍ〜２００ｐｐｍとなるように添加されてもよい。
【００６６】
アルギン酸は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のアルギン酸の濃度が、１ｐｐｍ以上、５ｐｐｍ以上、１０ｐｐｍ以上、１５ｐｐｍ以上、２０ｐｐｍ以上、２５ｐｐｍ以上、５０ｐｐｍ以上、または１００ｐｐｍ以上となるように添加されてもよく、１０００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、３００ｐｐｍ以下、２００ｐｐｍ以下、または１５０ｐｐｍ以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。アルギン酸は、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のアルギン酸の濃度が、好ましくは２０ｐｐｍ〜３００ｐｐｍとなるように添加されてもよい。
【００６７】
ＰＧは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のＰＧの濃度が、０．２ｐｐｍ以上、１ｐｐｍ以上、３ｐｐｍ以上、５ｐｐｍ以上、１０ｐｐｍ以上、１５ｐｐｍ以上、２０ｐｐｍ以上、２５ｐｐｍ以上、５０ｐｐｍ以上、または１００ｐｐｍ以上となるように添加されてもよく、１０００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、３００ｐｐｍ以下、２００ｐｐｍ以下、１５０ｐｐｍ以下、１００ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下となるように添加されてもよく、それらの組み合わせとなるように添加されてもよい。ＰＧは、飲食品またはその原料に、例えば、喫食時のＰＧの濃度が、好ましくは３ｐｐｍ〜３００ｐｐｍとなるように添加されてもよい。
【００６８】
濃縮または希釈されず喫食される（例えば、そのまま喫食される）飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度は、そのまま、当該有効成分の添加量と読み替えてもよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該有効成分の添加量を設定することができる。例えば、１０倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度の１０倍を、当該有効成分の添加量として設定してもよい。
【００６９】
本発明の方法における成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（重量比）（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）は、例えば、０．２以上、０．２５以上、０．３３以上、０．５以上、または１．２以上であってもよく、１００００以下、５０００以下、２５００以下、１０００以下、５００以下、２００以下、または１００以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）は、例えば、０．２５〜５０００であってよく、好ましくは０．３３〜１００であってよい。
【００７０】
本発明の方法における成分（Ｂ）の構成（種類、組み合わせ、添加比率）は、例えば、本発明の方法におけるアルギン酸に相当する成分の添加量に対するＰＧに相当する成分の添加量の比率（重量比）（ＰＧに相当する成分の添加量／アルギン酸に相当する成分の添加量；「ＰＧ／ＡＡ比」ともいう）が所望の値となるように設定することができる。ＰＧ／ＡＡ比は、例えば、０．０５以上、０．１０以上、または０．１５以上であってもよく、２．０以下、１．５以下、１．０以下、０．８以下、０．６以下、または０．４以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。ＰＧ／ＡＡ比は、例えば、０．０５〜２．０であってよく、好ましくは０．１５〜０．４であってもよい。「アルギン酸に相当する成分の添加量」とは、アルギン酸の添加量と、Ａ−ＰＧを構成するアルギン酸の添加量の合計を意味する。「ＰＧに相当する成分の添加量」とは、ＰＧの添加量と、Ａ−ＰＧを構成するＰＧの添加量の合計を意味する。「Ａ−ＰＧを構成するアルギン酸の添加量」とは、Ａ−ＰＧの添加量に、Ａ−ＰＧ中のアルギン酸部分の比率を乗算したものとする。「Ａ−ＰＧを構成するＰＧの添加量」とは、Ａ−ＰＧの添加量に、Ａ−ＰＧ中のＰＧ部分の比率を乗算したものとする。
【００７１】
なお、有効成分の添加量（濃度）は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、有効成分の添加量（濃度）は、有効成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。
【００７２】
本発明の「コク味」付与剤を添加する場合、その添加量は、「コク味」増強効果が得られる限り特に制限されない。本発明の「コク味」付与剤の添加量は、有効成分の種類、本発明の「コク味」付与剤における有効成分の濃度、飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。例えば、飲食品またはその原料に対して、本発明の「コク味」付与剤を、１ｐｐｍ〜５０％添加してもよく、１０ｐｐｍ〜１０％添加してもよい。また、本発明の「コク味」付与剤は、例えば、各有効成分の喫食濃度が上記例示した各有効成分の喫食濃度範囲内となるように、飲食品またはその原料に対して添加されてよい。
【実施例】
【００７３】
本発明は、以下の実施例によって更に具体的に説明されるが、これらはいかなる意味でも本発明を限定する意図と解してはならない。【００７４】
本実施例においては、以下の略称を用いる。
Ａ−ＰＧ：アルギン酸プロピレングリコールエステル
Ａ−Ｎａ：アルギン酸ナトリウム
ＰＧ：プロピレングリコール【００７５】
実施例１：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙとＡ−ＰＧまたはＡ−Ｎａ／ＰＧ混合物の併用効果
本実験例では、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ（CAS 38837-70-6；Gluvalicineとも呼ぶ）とＡ−ＰＧまたはＡ−Ｎａ／ＰＧ混合物を併用し、「コク味」付与効果について検証した。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙは、ＷＯ２００７／０５５３９３に記載の方法に準じて合成した（以下の実施例においても同じ）。Ａ−ＰＧとしては、「昆布酸５４２」（商品名；株式会社キミカ製）を用いた（特記しない限り、以下の実施例においても同じ）。Ａ−Ｎａとしては、「キミカアルギンI-3」（商品名；株式会社キミカ製）を用いた。【００７６】
（１）評価方法
市販チキンコンソメスープ（クノール製）を評価系として用いた。同スープを通常の１．２倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル（無添加）とした。コントロールサンプルに、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、Ａ−ＰＧ、Ａ−Ｎａ、およびＰＧを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表１に示すとおりである。【００７７】
評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、評価者３名による官能評価を実施した。官能評価は、コントロールサンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さをそれぞれ「３」として、プロファイル評価と論議により、１〜５（数値が高い程強い）の範囲で採点することにより実施した。尚、ここでいう「厚み」は調和が取れた状態で呈味全体が強まる感覚、「ひろがり」は味が口腔内にひろがる感覚、「持続性」は口に含んで５秒後の呈味の強さを意味する。【００７８】
（２）結果
結果を表１に示す。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙとＡ−ＰＧまたはＡ−Ｎａ／ＰＧ混合物を併用することにより、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙとＡ−ＰＧまたはＡ−Ｎａ／ＰＧ混合物を併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが明らかとなった。【００７９】
【表１】
2015137317.tif 000003
【００８０】
実施例２：Ａ−ＰＧ濃度の検討
本実験例では、Ａ−ＰＧを種々の濃度でγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと併用し、「コク味」付与効果について検証した。【００８１】
（１）評価方法
市販チキンコンソメスープ（クノール製）を評価系として用いた。同スープを通常の１．２倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル（無添加）とした。コントロールサンプルに、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙおよびＡ−ＰＧを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表２に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例１と同様の手順で、評価者２名による官能評価を実施した。【００８２】
（２）結果
結果を表２に示す。３ｐｐｍのγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙに対し、Ａ−ＰＧを１ｐｐｍ〜３００ｐｐｍで併用することにより、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙとＡ−ＰＧを併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが再度確認された。【００８３】
【表２】
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【００８４】
実施例３：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ濃度の検討
本実験例では、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを種々の濃度でＡ−ＰＧと併用し、「コク味」付与効果について検証した。【００８５】
（１）評価方法
市販チキンコンソメスープ（クノール製）を評価系として用いた。同スープを通常の１．２倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル（無添加）とした。コントロールサンプルに、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙおよびＡ−ＰＧを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表３に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例１と同様の手順で、評価者３名による官能評価を実施した。【００８６】
（２）結果
結果を表３に示す。０．００５ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙに対し、Ａ−ＰＧを３ｐｐｍで併用することにより、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙとＡ−ＰＧを併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが再度確認された。【００８７】
【表３】
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【００８８】
実施例４：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと各種Ａ−ＰＧの併用効果
本実験例では、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと各種Ａ−ＰＧを併用し、「コク味」付与効果について検証した。Ａ−ＰＧとしては、エステル化度およびアルギン酸分子鎖の長さが異なる４種のＡ−ＰＧ（いずれも株式会社キミカ製）を用いた。それらＡ−ＰＧの性質を表４に示す。【００８９】
【表４】
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【００９０】
（１）評価方法
市販チキンコンソメスープ（クノール製）を評価系として用いた。同スープを通常の１．２倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル（無添加）とした。コントロールサンプルに、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙおよび各種Ａ−ＰＧを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表５に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例１と同様の手順で、評価者５名による官能評価を実施した。【００９１】
（２）結果
結果を表５に示す。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙといずれのＡ−ＰＧを併用した場合にも、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、実施例１〜３で用いたＡ−ＰＧ（昆布酸５４２）に限られず、種々のＡ−ＰＧをγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが明らかとなった。【００９２】
【表５】
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【００９３】
実施例５：Ａ−ＰＧと他の多糖類との比較
本実験例では、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと併用した際の「コク味」付与効果について、Ａ−ＰＧと他の多糖類で比較した。用いた多糖類を表６に示す。【００９４】
【表６】
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【００９５】
（１）評価方法
市販チキンコンソメスープ（クノール製）を評価系として用いた。同スープを通常の１．２倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル（無添加）とした。コントロールサンプルに、γ−グルタミルペプチド、Ａ−ＰＧ、および他の多糖類を所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表７に示すとおりである。Ａ−ＰＧおよび他の多糖類は、いずれも、当該喫食時濃度で単独で用いた際に、「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」に影響しないことを別途確認した。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例１と同様の手順で、評価者３名による官能評価を実施した。【００９６】
（２）結果
結果を表７に示す。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙとＡ−ＰＧを併用することにより、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと他の多糖類を併用した場合よりも、「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、Ａ−ＰＧは、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと併用した際に、他の多糖類よりも強い「コク味」の増強作用を示すことが明らかとなった。【００９７】
【表７】
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【００９８】
実施例６：各種γ−グルタミルペプチドとＡ−ＰＧの併用効果
本実験例では、各種γ−グルタミルペプチドとＡ−ＰＧと併用し、「コク味」付与効果について検証した。γ−グルタミルペプチドとしては、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙに加えて、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａおよびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙを用いた。γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａは、ＷＯ２０１１／０８１１８５に記載の方法に準じて合成した。γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙは、ＷＯ２０１１／０８１１８６に記載の方法に準じて合成した。【００９９】
（１）評価方法
市販チキンコンソメスープ（クノール製）を評価系として用いた。同スープを通常の１．２倍量のお湯で調製し、コントロールサンプル（無添加）とした。コントロールサンプルに、各種γ−グルタミルペプチドおよびＡ−ＰＧを所定の濃度で添加し、評価サンプルを調製した。各成分の喫食時濃度は表８に示すとおりである。評価サンプルの「厚み」、「ひろがり」、及び「持続性」の強さについて、実験例１と同様の手順で、評価者３名による官能評価を実施した。【０１００】
（２）結果
結果を表８に示す。いずれのγ−グルタミルペプチドとＡ−ＰＧを併用した場合にも、それぞれを単独で利用した場合よりも、相乗的に「厚み」及び「ひろがり」の強さが向上した。すなわち、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙに限られず、種々のγ−グルタミルペプチドをＡ−ＰＧと併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが明らかとなった。【０１０１】
【表８】
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【産業上の利用可能性】
【０１０２】
本発明により、飲食品に対して効果的に「コク味」を付与できる「コク味」付与剤を提供できる。また、本発明により提供される「コク味」付与剤を用いて「コク味」の付与された飲食品を製造することができる。
【国際調査報告】
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