(57)【要約】  薬理作用を有するアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物を提供する。本発明は、一般式（Ａ−Ｉ）で示されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、薬学的に許容されるその塩、およびそれらのプロドラッグに関する。2015064764.tif 000125（式中、すべての記号は明細書中の記載と同じ意味を表す。）
2015064764.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ａ−Ｉ）で示されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、薬学的に許容されるその塩、またはそのプロドラッグ。
【化１】
2015064764.tif 000119
（式中、
ｐは０又は１の整数であり
ｑは０又は１の整数であり
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、
Ａｒは芳香環基又は複素芳香環基を表し、
Ｙは−ＯＲ、−ＳＲ、ニトロ基、アミノ基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。
ここでＲ２〜Ｒ１１は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表す。Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
なお、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数個のＹは、互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＹ同士が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
【請求項２】
一般式（Ｉ）で示される請求項１に記載のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、薬学的に許容されるその塩、またはそのプロドラッグ。
【化２】
2015064764.tif 000120
（式中、
ｐは０又は１の整数であり
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、
Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。
ここでＲ２〜Ｒ１１は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表す。Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
なお、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数個のＲは、互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
【請求項３】
前記一般式（Ａ−Ｉ）で示されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の製造方法であって、
塩基の存在下、一般式（Ａ−ＩＩ）：
【化３】
2015064764.tif 000121
（式中、Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、ｎは１〜３の整数を表す。
なお、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
で示されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物と、一般式（Ａ−ＩＩＩ）：
【化４】
2015064764.tif 000122
（式中、
ｍ、ｐ、ｑ、ＡｒおよびＹは、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）について定義された意味を表す。
Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいニトロフェノキシ基、置換されていてもよいニトロベンゾイルオキシ基、アジ基（−Ｎ３）、ピバロイルオキシ基、１−イミダゾリル基、１−トリアゾリル基、および１−テトラゾリル基から選ばれる基を表す。Ｒがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基のとき、Ｘは、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、またはアラルキルオキシ基であってもよい。）
で示される化合物と、
を反応させる工程を含む製造方法。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）で示されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の製造方法であって、
塩基の存在下、一般式（ＩＩ）：
【化５】
2015064764.tif 000123
（式中、Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、ｎは１〜３の整数を表す。
なお、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
で示されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物と、一般式（ＩＩＩ）：
【化６】
2015064764.tif 000124
（式中、
ｍ、ｐ、およびＲは、それぞれ、式（Ｉ）について定義された意味を表す。
Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいニトロフェノキシ基、置換されていてもよいニトロベンゾイルオキシ基、アジ基（−Ｎ３）、ピバロイルオキシ基、１−イミダゾリル基、１−トリアゾリル基、および１−テトラゾリル基から選ばれる基を表す。Ｒがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアラルキル基のとき、Ｘは、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、またはアラルキルオキシ基であってもよい。）
で示される化合物と、
を反応させる工程を含む製造方法。
【請求項５】
請求項１または２記載のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、薬学的に許容されるその塩、またはそれらのプロドラッグを含有する医薬組成物。
【請求項６】
抗菌剤、殺菌剤、トポイソメラーゼ阻害剤、抗ウイルス剤、抗癌剤、血管新生抑制剤、癌転移抑制剤、抗アレルギー剤、抗酸化剤、抗炎症剤、抗潰瘍剤、歯周病治療予防剤、虫歯治療予防剤、骨粗鬆症治療予防剤、関節リウマチ治療予防剤、変形性関節症治療予防剤、アルツハイマー病治療剤、糖尿病治療予防剤、動脈硬化治療予防剤、心筋梗塞予防剤、血小板凝集抑制剤、脂質代謝改善剤、コレステロール低下剤、および血圧調整剤からなる群より選ばれる少なくとも１種としての請求項５に記載の医薬組成物。
【請求項７】
抗菌剤、殺菌剤、トポイソメラーゼ阻害剤、抗ウイルス剤、抗がん剤、血管新生抑制剤及び抗アレルギー剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の薬剤としての請求項５に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、そのプロドラッグ、及び薬学的に許容されるそれらの塩、その製造方法、並びにそれらを含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物として、例えば、ペンタフルオロスルファニルフェニル−置換ベンゾイルグアニジン（例えば、特許文献１参照）やペンタフルオロスルファニルベンゾイルグアニジン（例えば、特許文献２参照）が、医薬として有用な化合物であることが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第４５１６９６５号公報
【特許文献２】特許第４５２８３０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、アリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、及びその薬理作用は全く知られていなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の事項に関する。【０００６】
１．  一般式（Ａ−Ｉ）で示されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、薬学的に許容されるその塩、またはそのプロドラッグ。【０００７】
【化１】
2015064764.tif 000003
（式中、
ｐは０又は１の整数であり
ｑは０又は１の整数であり
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、
Ａｒは芳香環基又は複素芳香環基を表し、
Ｙは−ＯＲ、−ＳＲ、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、
Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。【０００８】
ここでＲ２〜Ｒ１１は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表す。Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの基は、互いに結合して環を形成していてもよい。【０００９】
なお、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数個のＹは、互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＹ同士が互いに結合して環を形成していてもよい。【００１０】
また、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）【００１１】
２．  一般式（Ｉ）で示される上記１に記載のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、薬学的に許容されるその塩、またはそのプロドラッグ。【００１２】
【化２】
2015064764.tif 000004
（式中、
ｐは０又は１の整数であり
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、
Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。【００１３】
ここでＲ２〜Ｒ１１は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表す。Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの基は、互いに結合して環を形成していてもよい。【００１４】
なお、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数個のＲは、互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環を形成していてもよい。【００１５】
また、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）【００１６】
３．前記一般式（Ａ−Ｉ）で示されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の製造方法であって、
塩基の存在下、一般式（Ａ−ＩＩ）：【００１７】
【化３】
2015064764.tif 000005
（式中、Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、ｎは１〜３の整数を表す。【００１８】
なお、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
で示されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物と、一般式（Ａ−ＩＩＩ）：【００１９】
【化４】
2015064764.tif 000006
（式中、
ｍ、ｐ、ｑ、ＡｒおよびＹは、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）について定義された意味を表す。【００２０】
Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいニトロフェノキシ基、置換されていてもよいニトロベンゾイルオキシ基、アジ基（−Ｎ３）、ピバロイルオキシ基、１−イミダゾリル基、１−トリアゾリル基、および１−テトラゾリル基から選ばれる基を表す。Ｒがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基のとき、Ｘは、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、またはアラルキルオキシ基であってもよい。）
で示される化合物と、
を反応させる工程を含む製造方法。【００２１】
４．  前記一般式（Ｉ）で示されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の製造方法であって、
塩基の存在下、一般式（ＩＩ）：【００２２】
【化５】
2015064764.tif 000007
（式中、Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、ｎは１〜３の整数を表す。
なお、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
で示されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物と、一般式（ＩＩＩ）：【００２３】
【化６】
2015064764.tif 000008
（式中、
ｍ、ｐ、およびＲは、それぞれ、式（Ｉ）について定義された意味を表す。【００２４】
Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいニトロフェノキシ基、置換されていてもよいニトロベンゾイルオキシ基、アジ基（−Ｎ３）、ピバロイルオキシ基、１−イミダゾリル基、１−トリアゾリル基、および１−テトラゾリル基から選ばれる基を表す。Ｒがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基など塩基性条件下で安定な置換基のとき、Ｘは、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、またはアラルキルオキシ基であってもよい。）
で示される化合物と、
を反応させる工程を含む製造方法。【００２５】
５．  上記１または２記載のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物、薬学的に許容されるその塩、またはそれらのプロドラッグを含有する医薬組成物。【００２６】
６．  抗菌剤、殺菌剤、トポイソメラーゼ阻害剤、抗ウイルス剤、抗癌剤、血管新生抑制剤、癌転移抑制剤、抗アレルギー剤、抗酸化剤、抗炎症剤、抗潰瘍剤、歯周病治療予防剤、虫歯治療予防剤、骨粗鬆症治療予防剤、関節リウマチ治療予防剤、変形性関節症治療予防剤、アルツハイマー病治療剤、糖尿病治療予防剤、動脈硬化治療予防剤、心筋梗塞予防剤、血小板凝集抑制剤、脂質代謝改善剤、コレステロール低下剤、および血圧調整剤からなる群より選ばれる少なくとも１種としての上記５に記載の医薬組成物。【００２７】
７．  抗菌剤、殺菌剤、トポイソメラーゼ阻害剤、抗ウイルス剤、抗がん剤、血管新生抑制剤及び抗アレルギー剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の薬剤としての上記５に記載の医薬組成物。
【発明の効果】
【００２８】
本発明のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物は、新規化合物であり、医薬組成物として様々な効能を有する。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】実施例Ｂ３におけるＡ５４９細胞に対するカスパーゼ３／７定量結果を示す。
【図２】実施例Ｂ６における化合物３の脱顆粒抑制作用の試験結果を示す。
【図３】実施例Ｂ６における化合物３のＴＮＦ−αのｍＲＮＡ発現量に及ぼす影響を示す。
【図４】実施例Ｂ８における化合物３の血管新生阻害作用の解析結果（面積）を示す。
【図５】実施例Ｂ８における化合物３の血管新生阻害作用の解析結果（長さ）を示す。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本発明のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物は、一般式（Ａ−Ｉ）で示される。以下、本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物を、単に「式（Ａ−Ｉ）で表される化合物」、「化合物（Ａ−Ｉ）」または「アリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物」と記載することもある。
【００３１】
本発明のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の好ましい一態様は、一般式（Ｉ）で示される。以下、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物を、単に「式（Ｉ）で表される化合物」または「化合物（Ｉ）」と記載することもある。
【００３２】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、後述するように、優れた抗菌作用、殺菌作用、抗ウイルス作用、抗がん作用、血管新生抑制作用、抗アレルギー作用、肥満細胞からの脱顆粒抑制作用、細胞増殖抑制作用、アポトーシス誘導作用、遺伝子発現抑制作用、トポイソメラーゼ阻害作用、抗酸化作用、および抗炎症作用から選ばれる一種以上の作用を示す。したがって、本発明により、抗菌剤、殺菌剤、トポイソメラーゼ阻害剤、抗ウイルス剤、抗癌剤、血管新生抑制剤、癌転移抑制剤、抗アレルギー剤、抗酸化剤、抗炎症剤、抗潰瘍剤、歯周病治療予防剤、および虫歯治療予防剤から選ばれる一種以上の医薬組成物として、優れた性質を有する新規化合物を提供することができる。
【００３３】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は更に、骨粗鬆症治療予防剤、アルツハイマー病治療剤、抗動脈硬化治療予防剤、糖尿病治療予防剤、関節リウマチ治療予防剤、血小板凝集抑制剤、脂質代謝改善剤、血圧調整剤、動脈硬化治療予防剤、心筋梗塞予防剤、およびコレステロール低下剤から選ばれる一種以上の医薬組成物としての用途が期待できる。
【００３４】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）について説明する。化合物（Ａ−Ｉ）は下記一般式（Ａ−Ｉ）で示され、化合物（Ｉ）は下記一般式（Ｉ）で示される。
【００３５】
【化７】
2015064764.tif 000009
（式中、
ｐは０又は１の整数であり
ｑは０又は１の整数であり
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、
Ａｒは芳香環基又は複素芳香環基を表し、
Ｙは−ＯＲ、−ＳＲ、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、
Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。
【００３６】
ここでＲ２〜Ｒ１１は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表す。Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
【００３７】
なお、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数個のＹは、互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＹ同士が互いに結合して環を形成していてもよい。
【００３８】
また、ベンゼンの炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
【００３９】
【化８】
2015064764.tif 000010
（式（Ｉ）中、
ｐは０又は１の整数であり
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、
Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。
ここでＲ２〜Ｒ１１は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表す。Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４０】
なお、式（Ｉ）において、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数個のＲは、互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲ同士が互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４１】
また、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。）
【００４２】
式（Ａ−Ｉ）および式（Ｉ）に共通する基および符号については、以下の説明が両方の式に適用される。
【００４３】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）において、ｐは、０または１の整数を表す。ｍは、０〜５の整数を表し、０〜３の整数であることが好ましい。ｎは、１〜３の整数を表し、１または２であることが好ましい。
【００４４】
一般式（Ａ−Ｉ）において、ｑは、０または１の整数を表し、ｑが１であることが好ましい。ｑが０のとき、ｐが１であることが好ましい。
【００４５】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）中、Ｚは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表す。ｎが２以上のとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよい。
【００４６】
式（Ａ−Ｉ）において、Ａｒは、芳香環基または複素芳香環基を表す。芳香環基および複素芳香環基は、いずれも、単環であってもよいし縮合環等の複数の環であってもよい。芳香環基を構成する芳香環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。複素芳香環基を構成する複素芳香環としては、５員環および／または６員環を有する複素芳香環が好ましい。また、環を構成する原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる一種以上の原子を含む複素芳香環が好ましく、窒素原子を１または２個含む複素芳香環がより好ましく、窒素原子を１もしくは２個含む５員環、または窒素原子を１もしくは２個含む６員環を有する複素芳香環がさらに好ましい。複素芳香環基を構成する複素芳香環として、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環、インドール環、クマリン環、キノリン環、オキサゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チアゾール環、イソキサゾール環等が挙げられる。
【００４７】
Ａｒと隣接する基との結合位置は限定されない。例えば、ｍが２以上のとき、複数のＹがＡｒと結合する位置は任意である。また、Ａｒが窒素原子等の炭素原子以外の原子を含む複素芳香環基のとき、隣接する基との結合位置は、Ａｒの環を構成する原子のうち炭素原子であっても炭素原子以外の原子であってもよい。
【００４８】
式（Ａ−Ｉ）において、Ｙは、−ＯＲ、−ＳＲ、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。
【００４９】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）において、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。なお、ｍが２以上のとき、複数存在するＲは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５０】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）において、Ｒ２〜Ｒ１１は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表す。なお、Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５１】
式（Ａ−Ｉ）において、Ｙがハロゲン原子のとき、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００５２】
式（Ａ−Ｉ）において、Ｙがアミノ基の場合、アミノ基は、−ＮＨ２、または−ＮＨ２の少なくとも１つの水素原子がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、もしくは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）で置換されていてもよい基である。ここで、Ｒ２〜Ｒ１１は、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）で定義したＲ２〜Ｒ１１と同様の意味を表す。これらのうち、Ｙは−ＮＨ２であることが好ましい。
【００５３】
本発明において、アルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの炭素原子数１〜３のアルキル基が挙げられる。Ｒがアルキル基のとき、メチル基、エチル基であることが好ましい。
【００５４】
本発明において、シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素原子数３〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
【００５５】
本発明において、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基（クロチル基）、３−メチル−２−ブテニル基（プレニル基）などの炭素原子数２〜５のアルケニル基が挙げられる。なお、幾何異性体が存在するときは、それらの異性体も含む。
【００５６】
本発明において、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などの炭素原子数１〜４のアルキニル基が挙げられる。
【００５７】
本発明において、アルコキシ基（アルキルオキシ基）としては、炭素数１〜５であることが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
【００５８】
本発明において、アルケニルオキシ基は、炭素数２〜５であることが好ましく、例えば、アリルオキシ基、クロチルオキシ基、プレニルオキシ基が挙げられる。
【００５９】
本発明において、アルキニルオキシ基は、炭素数２〜４であることが好ましく、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基が挙げられる。
【００６０】
本発明において、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、フェニルエチル基が挙げられる。Ｒがアラルキル基のとき、ベンジル基であることが好ましい。なお、該アラルキル基を構成するフェニル基上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００６１】
本発明において、アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、α，α−ジメチルベンジルオキシ基、フェニルエチルオキシ基が挙げられる。
【００６２】
本発明において、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素原子数６〜１０のアリール基が挙げられる。なお、該アリール基上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルケニル基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００６３】
本発明において、ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基などの含窒素ヘテロアリール基が挙げられる。なお、該ヘテロアリール基上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルケニル基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００６４】
本発明において、アリールオキシ基のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。なお、該アリール基上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルケニル基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００６５】
本発明において、アミノ基は、−ＮＨ２の少なくとも１つの水素原子がアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、モルホリル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）、または−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）で置換されていてもよい。ここで、Ｒ２〜Ｒ１１は、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）で定義したＲ２〜Ｒ１１と同様の意味を表す。アミノ基としては、−ＮＨ２または−ＮＨ２基の水素原子がアルキル基等で置換された基が好ましく、−ＮＨ２、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
【００６６】
本発明において、アシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などの炭素原子数１〜８のアシル基が挙げられる。
【００６７】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）中、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）において、Ｒ２およびＲ３は、互いに独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数は１〜４のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜６のシクロアルキル基）、アラルキル基（好ましくはベンジル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３のアルケニル基）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３のアルキニル基）またはアリール基（好ましくはフェニル基、トリル基、キシリル基またはメシチル基）であることが好ましく、１つの−Ｒ基を構成するＲ２およびＲ３のうち、少なくとも一方が水素原子であることがより好ましい。−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）としては、例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、シクロプロピルカルバモイル基、シクロブチルカルバモイル基、シクロペンチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、ビニルカルバモイル基、アリルカルバモイル基、プロパルギルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、トリルカルバモイル基、キシリルカルバモイル基、メシチレンカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基などの炭素原子数１〜１０の置換カルバモイル基が挙げられる。
【００６８】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）中、−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、互いに独立に、置換されていてもよいアルキル基（好ましくは炭素数１〜４のアルキル基）、アリール基（好ましくはフェニル基）またはアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基）であることが好ましい。１つの−Ｒ基を構成するＲ４、Ｒ５、およびＲ６のうち、少なくとも２つが同一の置換基であることが好ましく、すべて同一の置換基であることがより好ましい。−Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）として、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などの炭素原子数３〜１８の置換シリル基が挙げられる。
【００６９】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）中、−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）において、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立に、ヒドロキシ基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３、より好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基）、アリール基（好ましくはフェニル基、トリル基またはメシチル基）、またはアリールオキシ基であることが好ましい。また、Ｒ７およびＲ８が互いに結合してホウ素原子と共に環を形成していてもよい。１つの−Ｒ基を構成するＲ７およびＲ８が同一の置換基であることがより好ましい。−Ｂ（Ｒ７）（Ｒ８）としては、例えば、ジヒドロキシボリル基、エチレンジオキシボリル基、ジメトキシボリル基、ジエトキシボリル基、ジフェノキシボリル基、ジメチルボリル基、ジエチルボリル基、ジフェニルボリル基、ジトリルボリル基、ジメシチルボリル基などの炭素原子数０〜１４の置換ボリル基が挙げられる。
【００７０】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）の−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）において、Ｒ９は、ヒドロキシ基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３個のアルキル基）、アリール基（好ましくはフェニル基またはトリル基）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３個のアルコキシ基）、アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）またはアミノ基（好ましくは、−ＮＨ２またはジメチルアミノ基）であることが好ましい。−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ９）としては、例えば、スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、フェノキシスルホニル基、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＨ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホンアミド基などの無置換または炭素数１〜６の置換スルホニル基が挙げられる。
【００７１】
一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）の−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）において、Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立に、ヒドロキシ基、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３のアルキル基）、アリール基（好ましくはフェニル基またはトリル基）、アラルキル基（好ましくはベンジル基）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基）、またはアミノ基（好ましくは−ＮＨ２、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基）であることが好ましい。１つの−Ｒ基を構成するＲ１０とＲ１１が同一であることがより好ましい。−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０）（Ｒ１１）としては、例えば、リン酸基（−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、ジメチルホスホリル基、ジエチルホスホリル基、ジプロピルホスホリル基、ジフェニルホスホリル基、ジトリルホスホリル基、ジベンジルホスホリル基、ジメトキシホスホリル基、ジエトキシホスホリル基、ジフェニルホスホリル基、ジアミドホスホリル基、ビス（ジメチルアミド）ホスホリル基、ビス（ジエチルアミド）ホスホリル基などの無置換リン酸基または炭素原子数１〜１４の置換リン酸基が挙げられる。
【００７２】
一般式（Ａ−Ｉ）および式（Ｉ）中の隣接する置換基Ｒ２〜Ｒ１１は、互いに結合して環を形成してもよく、形成される環は置換基を有していてもよい。１つの−Ｒ基を構成する置換基同士が結合して環を形成することが好ましい。Ｒ２〜Ｒ１１のうち、隣接する２つの置換基が結合して環を形成する場合、２つの置換基は一緒になって２価の基、例えば、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜６）、アルケニレン基（好ましくは炭素数２〜８）、アルキニレン基（好ましくは炭素数２〜８）、ジオキシアルキレン基等となる。具体的には、メチレン基、エチレン基、メチレンジオキシ基、またはエチレンジオキシ基を形成することが好ましい。
【００７３】
式（Ａ−Ｉ）において、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数個のＹは、互いに独立であり、隣接するＹ同士が互いに結合して環を形成してもよい。式（Ｉ）において、ｍおよび／またはｎが２以上のとき、複数のＲは互いに独立であり、隣接するＲ同士が互いに結合して環を形成してもよい。
【００７４】
式（Ａ−Ｉ）において、ｍおよび／またはｎが２以上の場合には、隣接するＹどうしが結合して、環を形成していてもよく、環が側鎖を有していてもよい。１つのＡｒに結合した２つのＹ基と、これらが結合しているＡｒの芳香環または複素芳香環の環を構成する原子とで環を形成することが好ましい。隣接するＹが、互いに独立に−ＯＲ基、−ＳＲ基、またはアミノ基であって、−ＯＲ基のＲ、−ＳＲ基のＲまたはアミノ基に結合した置換基が互いに結合して環を形成する態様が好ましい。この場合、隣接する２つの基（−ＯＲ基のＲ、−ＳＲ基のＲ、またはアミノ基に結合した置換基）が、一緒になって２価の基、例えば、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜６）、アルケニレン基（好ましくは炭素数２〜８）、アルキニレン基（好ましくは炭素数２〜８）、シクロアルキレン基（好ましくは炭素数６〜１２）等を形成していることが好ましく、これらのうち、メチレン基またはエチレン基を形成していることが好ましい。隣接する２つの−Ｒどうしが結合し、２つの−ＯＲ基と、これらが結合している芳香環または複素芳香環の環を構成する原子とで環を形成することがより好ましく、形成される環は、例えば、メチレンジオキシ、エチリデンジオキシ、イソプロピリデンジオキシ、シクロペンチリデンジオキシ、シクロヘキシリデンジオキシ等を部分構造として有することが好ましく、メチレンジオキシ環、エチレンジオキシ環、ビニレンジオキシ環、フェニレンジオキシ環、ナフタレンジオキシ環等を形成していることがより好ましい。
【００７５】
式（Ｉ）において、ｍが２以上の場合には、隣接するＲどうしが互いに結合して環を形成していてもよく、環が側鎖を有していてもよい。隣接するＲどうしが環を形成する場合、隣接する２つの−Ｒ基が一緒になって２価の基、例えば、アルキレン基（好ましくは炭素数１〜６）、アルケニレン基（好ましくは炭素数２〜８）、アルキニレン基（好ましくは炭素数２〜８）、シクロアルキレン基（好ましくは炭素数６〜１２）等を形成していることが好ましく、これらのうち、メチレン基またはエチレン基を形成していることが好ましい。隣接する２つの−Ｒどうしが結合し、２つの−ＯＲ基と、これらが結合しているベンゼン環の炭素とで環を形成することがより好ましく、形成される環は、例えば、メチレンジオキシ、エチリデンジオキシ、イソプロピリデンジオキシ、シクロペンチリデンジオキシ、シクロヘキシリデンジオキシ等を部分構造として有することが好ましく、メチレンジオキシ環、エチレンジオキシ環、ビニレンジオキシ環、フェニレンジオキシ環、ナフタレンジオキシ環等を形成していることがより好ましい。
【００７６】
本発明において、一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）中、Ｒは、水素原子、メチル基、置換されていてもよいアリル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいアセチル基もしくは置換されていてもよいベンゾイル基であるか、または隣接するＲどうしが結合してメチレンジオキシ基を形成していることが好ましい。
【００７７】
更に、一般式（Ａ−Ｉ）および一般式（Ｉ）中のペンタフルオロスルファニル基を有するベンゼン環上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基（クロチル基）、３−メチル−２−ブテニル基（プレニル基）などの炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、幾何異性体が存在するときは、それらの異性体も含む。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などの炭素原子数１〜４のアルキニル基が好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等、炭素数１〜３のアルコキシ基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【００７８】
式（Ａ−Ｉ）または式（Ｉ）で表される化合物として、例えば下記化合物１〜９９が挙げられる。化合物１〜９９はいずれも新規化合物である。
【００７９】
化合物１：４−ベンゾイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２：４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３：４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４：４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５：４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６：４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７：４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８：３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９：４−（３，４，５−トリアセトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１０：３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１１：３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１２：３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１３：３，４−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１４：３，４−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１５：４−ヒドロキシ−３，５−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１６：４−ヒドロキシ−３，５−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１７：４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１８：４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物１９：４−（３，４−メチレンジオキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２０：４−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２１：４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２２：４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２３：４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２４：４−（３，４，５−トリヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２５：４−（３，４，５−トリアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２６：４−（３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２７：４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２８：４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物２９：４−（２，３，４−トリス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３０：４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３１：４−アクリロイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３２：３−アクリロイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３３：４−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３４：４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３５：４−（シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３６：４−（シンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３７：４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベゼン
化合物３８：４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物３９：４−（３，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４０：４−（２，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４１：４−（３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４２：４−（４−（２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４３：４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４４：４−（４−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４５：４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４６：４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４７：４−（４−ヒドロキシ−５−（２−ブテニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４８：４−（３−(１,１−ジメチル−２−プロペニルオキシ)ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物４９：４−（２，３，４−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５０：４−（３，５−ジヒドロキベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５１：４−（２，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５２：４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５３：４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５４：４−（２，３，４−トリプロペニルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５５：４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５６：４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５７：４−（４-ヒドロキシ−３−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５８：４−（３−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物５９：４−（４−ニトロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６０：４−（４−アミノ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６１：４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６２：４−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６３：４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン塩酸塩
化合物６４：４−（３−アリルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６５：４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６６：４−（２−ヒドロキシピリジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６７：４−（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６８：４−（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物６９：４−（４−ヒドロキシピリミジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７０：４−（ピリミジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７１：４−（ピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７２：４−（ピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７３：４−（ピリミジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７４：４−（６，７−ジヒドロキシクマリン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７５：４−（３−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７６：４−（２−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７７：４−（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７８：４−（イミダゾール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物７９：４−（ピラジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８０：４−（ピロール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８１：４−（オキサゾール−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８２：４−（オキサゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８３：４−（ピロール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８４：４−（ピラゾール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８５：４−（ピロール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８６：４−（ピラゾール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８７：４−（フラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８８：４−（チオフェン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物８９：４−（フラン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９０：４−（チオフェン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９１：４−（３−ヒドロキシピリダジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９２：４−（２−ブロモチアゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９３：４−（２−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９４：４−（４−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９５：４−（２，４，６−トリス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９６：４−（４−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）−３−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９７：４−（４−ヒドロキシ−３−フルオロ−５−（３−メチル−２−ブテニル）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９８：４−（４−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）−３−フルオロシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
化合物９９：４−（４−ヒドロキシ−３−フルオロ−５−（３−メチル−２−ブテニル）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン
【００８０】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）は、以下に示されるように、塩基の存在下、下記式（Ａ−ＩＩ）で表されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＩ）と称することもある）と、下記式（Ａ−ＩＩＩ）で表される安息香酸化合物またはけい皮酸化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＩＩ）と称することもある）とを反応させることによって得られる（反応Ａ）。
【００８１】
【化９】
2015064764.tif 000011
【００８２】
また、本発明の化合物（Ｉ）は、以下に示されるように、塩基の存在下、下記式（ＩＩ）で表されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物（以下、化合物（ＩＩ）と称することもある）と、下記式（ＩＩＩ）で表される安息香酸化合物またはけい皮酸化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）と称することもある）とを反応させることによって得られる（反応Ａ’）。
【００８３】
【化１０】
2015064764.tif 000012
【００８４】
上記式（Ａ−ＩＩ）中、Ｚおよびｎは、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）において定義された意味を表し、上記式（ＩＩ）中、Ｚおよびｎは、それぞれ、式（Ｉ）において定義された意味を表す。なお、式（Ａ−ＩＩ）および式（ＩＩ）中、ベンゼン環上の炭素原子上の任意の水素原子が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。
【００８５】
上記式（Ａ―ＩＩＩ）中、ｍ、ｐ、ｑ、ＡｒおよびＹは、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）について定義された意味を表し、上記式（ＩＩＩ）中、ｍ、ｐ、およびＲは、それぞれ、式（Ｉ）について定義された意味を表す。Ｘとしては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいニトロフェノキシ基、置換されていてもよいニトロベンゾイルオキシ基、アジ基（−Ｎ３）、ピバロイルオキシ基、１−イミダゾリル基、１−トリアゾリル基、１−テトラゾリル基等が挙げられ、化合物（Ａ−ＩＩＩ）または化合物（ＩＩＩ）の安定性に応じて適宜選択されるが、塩素原子またはヒドロキシ基であることが好ましい。置換ニトロフェノキシ基、置換ニトロベンゾイルオキシ基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数１〜３個のアルキル基２個で置換されていてもよいアミノ基等が挙げられる。また、式（Ａ−ＩＩＩ）中Ｙが−ＯＲである場合のＲ、または式（ＩＩＩ）中のＲがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基など塩基性条件下で安定な置換基のとき、Ｘは、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、またはアラルキルオキシ基であってもよい。
【００８６】
上記反応において、用いることができる塩基（塩基性化合物）としては、反応で生成する酸性化合物を不活性化するものであればよく、例えば、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ピリジン、２，６−ルチジン等が挙げられる。これら塩基性化合物は単独で使用しても２種以上を併用してもよい。塩基性化合物の使用量は、限定はされないが、化合物（Ａ−ＩＩＩ）または化合物（ＩＩＩ）に対して０．８〜５当量であることが好ましい。また、Ｒがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基など塩基性条件下で安定な置換基のときは、塩基として、アルカリ金属メトキシド、アルカリ金属エトキシド、アルカリ金属ｔｅｒｔ−ブトキシド、アルカリ金属ｔｅｒｔ−ペントキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム化合物などを用いることができる。
【００８７】
また、上記反応において、ＸがＯＨの場合は通常、脱水縮合剤が用いられる。該縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣあるいはＷＳＣＩという名称で知られる)、置換ニトロ安息香酸無水物、２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン（ＤＭＴ）あるいはＤＭＴとＮ−メチルモルホリンの混合物（ＤＭＴ−ＭＭ）等が挙げられ、反応に適した溶媒の種類に応じて適宜選択する。なお、本縮合反応においては、上述した塩基（塩基性化合物）を添加することにより反応成績が向上することがある。
【００８８】
上記反応Ａにおいて、反応条件は適宜調整できるが、例えば、化合物（Ａ−ＩＩ）と化合物（Ａ−ＩＩＩ）とをモル比（１：５〜５：１）で混合し、温度−３０℃〜１５０℃で０．２時間〜７２時間反応させて化合物（Ａ−Ｉ）を得ることができる。
【００８９】
上記反応Ａ’において、反応条件は適宜調整できるが、例えば、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とをモル比（１：５〜５：１）で混合し、温度−３０℃〜１５０℃で０．２時間〜７２時間反応させて化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００９０】
式（Ａ−Ｉ）においてＹがヒドロキシ基である場合には、以下の式で示されるように、（方法１）又は（方法２）のいずれかの方法によって製造することができる。
（方法１）塩基の存在下、式（Ａ−ＩＩ）で表されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＩ）と称することもある）と、式（Ａ−ＩＩＩ’）で表され、ヒドロキシル基が−ＯＲ１基として保護された化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＩＩ’）と称することもある）とを反応させた後、保護基を脱離させることによって得る方法（反応Ｂ）。なお、化合物Ａ−ＩＩＩにおいて、Ｙがヒドロキシ基以外のアルコキシ基の場合は、当該反応の前後において不変である。
（方法２）塩基の存在下、式（Ａ−ＩＩ）で表されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＩ）と称することもある）と、式（Ａ−ＩＩＩ）のＹがヒドロキシ基である化合物（以下、化合物（Ａ−ＩＩＩ’’）と称することもある）とを反応させる方法（反応Ｃ）。
【００９１】
【化１１】
2015064764.tif 000013
【００９２】
式（Ｉ）においてＲが水素原子である場合には、以下の式で示されるように、（方法１’）又は（方法２’）のいずれかの方法によって製造することができる。
（方法１’）塩基の存在下、式（ＩＩ）で表されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物（以下、化合物（ＩＩ）と称することもある）と、式（ＩＩＩ’）で表され、ヒドロキシル基が−ＯＲ１基として保護された化合物（以下、化合物（ＩＩＩ’）と称することもある）とを反応させた後、保護基を脱離させることによって得る方法（反応Ｂ’）。
（方法２’）塩基の存在下、式（ＩＩ）で表されるペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物（以下、化合物（ＩＩ）と称することもある）と、式（ＩＩＩ）のＲが水素原子である化合物（以下、化合物（ＩＩＩ’’）と称することもある）とを反応させる方法（反応Ｃ’）。
【００９３】
【化１２】
2015064764.tif 000014
【００９４】
上記（反応Ｂ）および（反応Ｃ）に記載されている式（Ａ−ＩＩ）中、Ｚおよびｎは、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）において定義された意味を表す。なお、式（Ａ−ＩＩ）中、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。式（Ａ−ＩＩＩ’）および式（Ａ−ＩＩＩ’’）中、ｍ、ｐ、ｑおよびＡｒは、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）について定義された意味を表し、Ｘは式（Ａ−ＩＩＩ）について定義された意味を表す。式（Ａ−ＩＩＩ’）中、Ｒ１は式（Ａ−Ｉ）におけるＲの定義のうち水素以外の有機基を表し、例えば、ベンジル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベンジル基、トリチル基、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、アリル基、クロチル基、プレニル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基であることが好ましい。また、式（Ａ−Ｉ’）中、ｐ、ｍ、ｎ、ＡｒおよびＺは、それぞれ、式（Ａ−Ｉ）において定義された意味を表す。
【００９５】
上記（反応Ｂ’）および（反応Ｃ’）に記載されている式（ＩＩ）中、Ｚおよびｎは、それぞれ、式（Ｉ）において定義された意味を表す。なお、式（ＩＩ）中、ベンゼン環の炭素上の任意の水素原子は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい。式（ＩＩＩ’）および式（ＩＩＩ’’）中、ｍおよびｐは、それぞれ、式（Ｉ）について定義された意味を表し、Ｘは式（ＩＩＩ）について定義された意味を表す。式（ＩＩＩ’）中、Ｒ１は式（Ｉ）におけるＲの定義のうち水素以外の有機基を表し、例えば、ベンジル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベンジル基、トリチル基、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、アリル基、クロチル基、プレニル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基であることが好ましい。また、式（Ｉ’）および式（Ｉ’’）中、ｐ、ｍ、ｎ、Ｚは、それぞれ、式（Ｉ）において定義された意味を表し、式（Ｉ’）中、Ｒ１は式（ＩＩＩ’）において定義された意味を表す。
【００９６】
上記反応（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ａ’）、（Ｂ’）および（Ｃ’）は、いずれも、無溶媒または溶媒存在下で行うことができる。溶媒を使用する場合、溶媒は特に限定はされないが、例えば、塩化メチレン、メタノール、クロロホルム、ジメトキシメタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン（ＭＴＨＦ）、ピリジン、水、トルエン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、またはこれらのうち２種以上の混合溶媒を挙げることができる。
【００９７】
一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で示される化合物は、置換基の選択により薬学的に許容される塩を形成してもよい。薬学的に許容される塩は、特に限定はされないが、毒性の低い、水溶性のものが好ましく、適当な塩として、例えば、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム、リチウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等）、薬学的に許容される有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩等が挙げられる。あるいは、薬学的に許容される酸の塩、例えばハロゲン化物、特に塩酸塩、乳酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、酢酸塩、リン酸塩、メチルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等が挙げられる。
【００９８】
また、本発明の一態様として、一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグであってもよい。プロドラッグとは、体内あるいは目標部位に到達してから薬理活性をもつ化合物に変換され、薬理効果を発揮（活性化）するように化学的に修飾された薬剤のことをいう。本実施形態のプロドラッグは、例えば、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で示される化合物に変換される。一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグとしては、一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で示される化合物が例えば水酸基を有する場合、該水酸基がアシル化、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、シリル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で示される化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）等が挙げられる。これらの化合物は公知の方法によって製造することができる。また、一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは溶媒和物および非溶媒和物のいずれであってもよい。
【００９９】
放射線や抗癌剤の繰り返し投与によって細胞が炎症し活性酸素が発生し、この活性酸素はＤＮＡを傷つけ、新たな癌細胞を作り出していると言われている。これまでに、抗酸化物質による発癌の予防効果は知られているがその抗酸化作用は弱く、従って、強い抗酸化作用を示し、かつ、毒性の低い抗酸化物質が望まれていた。
【０１００】
本発明の一般式（Ａ−Ｉ）または一般式（Ｉ）で表されるアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物は、優れた抗菌作用、殺菌作用、抗ウイルス作用、抗癌作用、血管新生抑制作用、抗アレルギー作用、肥満細胞からの脱顆粒抑制作用、細胞増殖抑制作用、アポトーシス誘導作用、遺伝子発現抑制作用、トポイソメラーゼ阻害作用、抗酸化作用、抗炎症作用を示す。したがって、本発明は、抗菌剤、殺菌剤、トポイソメラーゼ阻害剤、抗ウイルス剤、抗癌剤、血管新生抑制剤、癌転移抑制剤、抗アレルギー剤、抗酸化剤、抗炎症剤、抗潰瘍剤、歯周病治療予防剤、または虫歯治療予防剤等として、優れた性質を有する新規化合物を提供することができる。以下、本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）の薬剤としての効果について説明する。
【０１０１】
本発明のアリーロイル（オキシ又はアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物（化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ））は、抗菌作用および殺菌作用の両方を有する。ここで、本発明において、「抗菌」とは、細菌または真菌の発育および増殖を阻止することを意味し、「殺菌」とは、細菌が死滅することを意味する。
【０１０２】
化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は細菌または真菌に抗菌活性および殺菌活性を示す。細菌としては、特に限定されないが、サルモネラ菌、ブドウ球菌、大腸菌、緑膿菌、コレラ菌、赤痢菌、炭疽菌、結核菌、ボツリヌス菌、破傷風菌、レンサ球菌、ピロリ菌、ミュータンス菌（虫歯菌）やジンジバリス菌（歯周病原因菌）等の口腔内細菌が挙げられ、これらを原因とする感染症として、例えば、感染性胃腸炎、腸管出血性大腸菌（Ｏ１５７）感染症、結核、破傷風、敗血症、外耳炎、中耳炎、虫歯、歯周病などが挙げられる。真菌としては、特に限定されないが、白癬菌、カンジダ、アスペルギルス等が挙げられ、これらを原因とする感染症としては、例えば、白癬（水虫）、カンジダ症、アスペルギルス症等が挙げられる。
【０１０３】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は上記細菌または真菌によって引き起こされる疾患に対して、予防および／または治療効果を有し、抗菌剤および／または殺菌剤として用いることができる。
【０１０４】
本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物および一般式（Ｉ）で表される化合物は、癌細胞の増殖を抑制することができる。
【０１０５】
本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物および一般式（Ｉ）で表される化合物は、トポイソメラーゼ阻害作用を有する。ＤＮＡトポイソメラーゼは、ＤＮＡの複製、転写、組み換え等あらゆるＤＮＡ代謝に関わる重要な酵素であり、その阻害剤は、癌の治療薬、抗菌薬等に用いられている。
【０１０６】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、アポトーシス誘導作用を有し、様々な癌細胞のアポトーシスを誘導する。
【０１０７】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、上記のとおり、癌細胞の増殖抑制、トポイソメラーゼ阻害作用、癌細胞のアポトーシス誘導等の効果を有することにより、抗癌剤として癌の予防または治療に用いることができる。本発明の一般式（Ａ−Ｉ）で表される化合物および一般式（Ｉ）で表される化合物によって、予防または治療できる癌としては、例えば、扁平上皮細胞癌、肺癌、腹膜癌、皮膚癌、皮膚または眼球内の黒色腫、直腸がん、肛門付近癌、食道癌、小腸癌、内分泌腺癌、副甲状腺癌、副腎癌、軟組織肉種、尿道癌、慢性白血病（慢性骨髄性白血病等）または急性白血病（急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病等）、リンパ球リンパ腫、肝癌、胃癌、大腸癌、膵臓癌、膠芽腫、頚部癌、卵巣癌、肝臓癌、膀胱癌、肝腫瘍、乳癌、結腸癌、大腸癌、子宮内膜癌または子宮癌、唾腺癌、腎臓癌、前立腺癌、陰門癌、甲状腺癌及び頭頚部癌等が挙げられる。
【０１０８】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は血管新生抑制作用を有する。血管新生現象とは、既存の血管から新たな血管枝が作られ、血管網を構築する生理的現象である。血管新生現象は、生体にとって必要な生理的現象であるが、一方で血管新生病と呼ばれる多くの疾患の進行にも関与する。血管新生病には、腫瘍またはガンの増殖・転移の他、失明の原因である糖尿病性網膜症や加齢性黄斑変性症、さらに乾癬、関節リウマチに代表される慢性炎症疾患などが該当する。これら疾患において、血管新生は病変組織の増殖・転移に必要となる栄養を供給するために必要な現象である。逆にいえば、本発明の化合物（Ａ−Ｉ）または化合物（Ｉ）を用いて血管新生を抑制することにより、上記疾患の予防・治療が可能になると考えられる。
【０１０９】
本発明の式（Ａ−Ｉ）で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物は、抗アレルギー作用（脱顆粒抑制作用）を有する。脱顆粒反応を抑制することにより、ヒスタミン等の化学伝達物質を肥満細胞中に封じ込めることができ、アレルギー症状を抑えることができる。アレルギー（アレルギー性疾患）としては、特に制限されないが、例えば、Ｉ型アレルギー性疾患として知られる、蕁麻疹、花粉症、喘息、ＰＩＥ症候群、アトピー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、食物アレルギー、薬物アレルギー、アナフィラキシー等があげられる。
【０１１０】
本発明の式（Ａ−Ｉ）で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物は、抗炎症作用を有し、炎症メディエーター（ＴＮＦ−α、インターロイキン、ケモカイン等）のｍ−ＲＮＡの発現を抑制することができる。したがって、本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、炎症メディエーターの放出を抑制することができ、抗炎症剤として用いることができる。
【０１１１】
本発明の式（Ａ−Ｉ）で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物は、ウイルス不活化作用を有するため、抗ウイルス剤として用いることができる。本発明の化合物により治療または予防できるウイルスとしては、特に制限はないが、例えば、ヘルペスウイルス、インフルエンザウイルス、ネコカリシウィルス、パラインフルエンザウイルス、コロナウイルス、ＳＡＲＳ関連コロナウイルス、トガウイルス、パラミクソウイルス、オルトミクソウイルス、ラブドウイルス、ブニヤウイルス、アレナウイルス、レトロウイルス、バキュロウイルス等が挙げられる。
【０１１２】
また、本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）ならびに薬学的に許容されるそれらの塩は、骨粗鬆症治療予防剤、関節リウマチ治療予防剤、変形性関節症治療予防剤、アルツハイマー病治療剤、糖尿病治療予防剤、動脈硬化治療予防剤、心筋梗塞予防剤、血小板凝集抑制剤、脂質代謝改善剤、コレステロール低下剤、血圧調整剤としての用途が期待出来る。
【０１１３】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）ならびに薬学的に許容されるそれらの塩は、破骨細胞のアポトーシスを誘導することにより破骨細胞の増殖を抑制することができる。通常、骨においては、骨芽細胞による骨形成と破骨細胞による骨吸収とは平衡状態にあり、これらの細胞間の相互応答機構により骨量が一定に保たれる。しかし、老化、炎症等によりこの平衡状態が破綻すると、骨粗鬆症、関節リウマチ等による骨代謝異常を発症する。本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）ならびに薬学的に許容されるそれらの塩は、破骨細胞の異常増殖を抑制することにより、骨粗鬆症の治療または予防に用いることができる。また、破骨細胞の増殖抑制作用に加えて抗ＴＮＦ作用を併せ有することから、関節リウマチの治療または予防にも用いることができる。
【０１１４】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、抗酸化作用及びインターロイキンのｍ−ＲＮＡ発現を抑制する作用を有するので、変形性関節症治療予防剤として用いることができる。
【０１１５】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、β−アミロイドの産生を抑制することができ、また、抗酸化作用も有するため、アルツハイマー病治療剤として用いることができる。
【０１１６】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、インスリンの働きを妨げることが知られているＴＮＦ−αのｍ−ＲＮＡ発現を抑制する作用を有し、また、抗酸化作用を有するので、糖尿病治療予防剤として用いることができる。
【０１１７】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、抗酸化作用を有するので、動脈硬化治療予防剤ならびに心筋梗塞予防剤として用いることができる。
【０１１８】
本発明の式（Ａ−Ｉ）で表される化合物および式（Ｉ）で示される化合物はそのまま、あるいは慣用の製剤担体と共に動物及びヒトに投与することができる。投与形態としては、特に限定がなく、必要に応じ適宜選択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、うがい剤、ガム製剤、アメ製剤、徐放性製剤、懸濁液、エマルジョン剤、シロップ剤、エリキシル剤等の経口剤、注射剤、坐剤、塗布剤、貼付剤等の非経口剤が挙げられる。
【０１１９】
経口剤は、例えばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、コーンスターチ、無機塩類等を用いて常法に従って製造される。
【０１２０】
製剤には、前記賦形剤の他に、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着色剤、香料等を使用することができる。
【０１２１】
結合剤としては、例えばデンプン、デキストリン、アラビアゴム末、ゼラチン、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴールが挙げられる。
【０１２２】
崩壊剤としては、例えばデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換ヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。
【０１２３】
界面活性剤としては、例えばラウリル硫酸ナトリウム、大豆レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート８０が挙げられる。
【０１２４】
滑沢剤としては、例えばタルク、ロウ類、水素添加植物油、ショ糖脂肪酸エステル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１２５】
流動性促進剤としては、例えば軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲル、合成ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウムが挙げられる。
【０１２６】
注射剤は常法に従って製造され、希釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、オリブ油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ油、トウモロコシ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等を用いることができる。更に必要に応じて、殺菌剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。また、注射剤は安定性の点から、バイアル等に充填後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を除去し、使用直前に凍結乾燥物から液剤を再調製することもできる。更に、必要に応じて適宜、等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてもよい。
【０１２７】
その他の非経口剤としては、外用液剤、軟膏等の塗布剤、貼付剤、直腸内投与のための坐剤等が挙げられ、常法に従って製造される。
【０１２８】
また、本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）ならびにその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物は、エアゾール剤又はスプレー剤の形態で投与することができる。この場合、例えば化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）ならびにその薬学的に許容される塩を、薬学的に許容される溶剤、例えば特にエタノール又は水、或いはそれらの混合液に溶かした溶液、懸濁液又は乳剤とすることができる。製剤には、必要に応じて界面活性剤、乳化剤及び安定化剤、並びに噴射用のガスが含まれる。この様な製剤は、通常、約０.１〜１０重量％、特に約０.３〜３重量％の濃度の活性成分を含む。
【０１２９】
本発明の化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）は、飲食品に添加してもよい。本発明において、飲食品とは、一般食品、保健機能食品を含む。前記一般食品としては、特に限定されないが、例えば、穀物加工食品、野菜加工食品、果物加工食品、食肉加工食品、水産物加工食品、乳製品、飲料、健康食品等があげられる。前記穀物加工食品としては、特に限定されないが、例えば、小麦粉、米粉、シリアルバー、せんべい、あられ、クッキー等があげられる。前記野菜加工食品としては、特に限定されないが、例えば、野菜ペースト、乾燥野菜、野菜スープ等があげられる。前記果物加工食品としては、特に限定されないが、例えば、果物ピューレ、乾燥果物等があげられる。前記食肉加工食品としては、特に限定されないが、例えば、ハム、ベーコン、ソーセージ等があげられる。前記水産物加工食品としては、特に限定されないが、例えば、佃煮、塩干物、魚肉ソーセージ、はんぺん、かまぼこ、ちくわ等があげられる。前記乳製品としては、特に限定されないが、例えば、乳飲料、ヨーグルト、アイスクリーム、チーズ等があげられる。前記飲料としては、特に限定されないが、例えば、清涼飲料、緑茶、紅茶、コーヒー等があげられる。そのほかガムやアメ等も挙げられる。また、前記保健機能食品は、一般に、機能性食品とも称される。前記保健機能食品としては、例えば、特定保健用食品、栄養機能食品等があげられる。
【０１３０】
投与する化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）の活性成分の用量及び投与頻度は、使用する化合物の活性力価と作用持続性；また、治療する疾患の性質と重症度及び治療される動物またはヒトの性差、年齢、体重及び個体の感応性等に依存する。例えば、本発明の医薬組成物を経口剤として成人に投与する場合、化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）の重量として１〜５００ｍｇ、好ましくは１〜２００ｍｇを、１日１〜５回に分けて服用することができる。あるいは、非経口剤として、成人に化合物（Ａ−Ｉ）および化合物（Ｉ）の重量として１日１〜５０ｍｇの静注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射で投与することができる。
【実施例】
【０１３１】
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。【０１３２】
＜パートＡ＞
各新規化合物の合成について記載する。
＜実施例１：化合物１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｍ＝０，ｎ＝１；４−ベンゾイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１３３】
【化１３】
2015064764.tif 000015
【０１３４】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン２．０ｇ（９．１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．１１ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン１０ｍｌを加えた後、室温にて攪拌しながら塩化ベンゾイル１．５３ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）をゆるやかに加え、攪拌しながら同温度で５時間反応させた。【０１３５】
反応終了後、反応液に酢酸エチル５０ｍｌを加えた後、有機層を取り出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／２（容量比））で精製し、白色粉末として４−（Ｎ−ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン２．８ｇを得た（収率；９５％）。【０１３６】
なお、４−（Ｎ−ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ７．４８〜７．６３（３Ｈ、ｍ）、７．７６（４Ｈ、ｓ）、７．８５〜７．９０（２Ｈ、ｍ）、７．９３（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ−）；  ３２２（Ｍ−１）【０１３８】
＜実施例２：化合物２の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝ベンジル基（Ｂｎ），ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１３９】
【化１４】
2015064764.tif 000016
【０１４０】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン３．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸７．２２ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）５００ｍｇ（４．０９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）３．１５ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５０ｍｌを加えた後、室温にて攪拌しながら５時間反応させた。【０１４１】
反応終了後、反応液を減圧下で濃縮し、濃縮液に酢酸エチル１００ｍｌを加えた後、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン７．９９ｇを得た（収率；９１％）。【０１４２】
なお、４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ５．１２（６Ｈ、ｓ）、７．０８（２Ｈ、ｓ）、７．２３〜７．４２（１５Ｈ、ｍ）、７．６２〜７．８０（５Ｈ、ｍ）【０１４４】
＜実施例３：化合物３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１４５】
【化１５】
2015064764.tif 000017
【０１４６】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積２００ｍｌのフラスコに、４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン５．０ｇ（７．７９ｍｍｏｌ）、パラジウム（２．５％）−白金（２・５％）／炭素（５６．３％含水品）１．０ｇ、及びメタノール１００ｍｌを加え、水素雰囲気にて、攪拌しながら４０〜５０℃で５時間反応させた。【０１４７】
反応終了後、反応液を濾過した後、濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム／酢酸エチル＝１００／１→１００／６（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン２．８２ｇを得た（収率；９７％）。【０１４８】
なお、４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、δ（ｐｐｍ））；  ６．９８（２Ｈ、ｓ）、７．７２〜７．７９（２Ｈ、ｍ）、７．８６（２Ｈ、ｂｄ）
ＥＩ−ＭＳ；  ３７１（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；  ３７２（Ｍ＋１）【０１５０】
＜参考例１＞
（ジアセチルカフェイン酸の合成）【０１５１】
【化１６】
2015064764.tif 000018
【０１５２】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積２００ｍｌのフラスコに、ピリジン５０ｍｌ、カフェイン酸５．０ｇ（２７．８ｍｍｏｌ）を加え、氷水浴による冷却下で無水酢酸１４．２ｇ（１３９ｍｍｏｌ）をゆるやかに滴下した。室温にて撹拌しながら５時間反応させた。
反応終了後、反応液を減圧下で濃縮し、濃縮液にメタノール５０ｍｌを加えた後、加熱還流下で一旦均一溶液とし、その後室温まで冷却した。析出した固体を濾取し、乾燥して、ジアセチルカフェイン酸を白色固体として３．５９ｇを得た（収率；４９％）。【０１５３】
なお、得られたジアセチルカフェイン酸の物性値は、以下とおりであった。【０１５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ２．２９（６Ｈ、ｓ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５５〜７．７０（３Ｈ、ｍ）、１２．４（１Ｈ、ｂｓ）
ＥＩ−ＭＳ；  ２６４（Ｍ）【０１５５】
＜実施例４：化合物４の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝アセチル基（Ａｃ），ｐ＝１，ｍ＝２，ｎ＝１；４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１５６】
【化１７】
2015064764.tif 000019
【０１５７】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、ジアセチルカフェイン酸１．７４ｇ（６．６ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル９．０ｍｌを加え、撹拌下に８０℃までゆるやかに昇温し、同温度で２０分間加熱撹拌した。【０１５８】
反応終了後、反応液を減圧下で濃縮し、濃縮液にクロロホルム２０ｍｌを加え、氷水浴冷却下にて、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．５９ｇ（７．２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン１．４７ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍｌ）溶液をゆるやかに滴下し、室温にて終夜撹拌した。
反応終了後、反応液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／２（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．９４ｇを得た（収率；６３％）。【０１５９】
なお、４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ２．３１（６Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．２９〜７．３３（２Ｈ、ｍ）、７．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．７０（４Ｈ、ｂｓ）、７．７７（１Ｈ、ｂｓ）
ＥＩ−ＭＳ；  ４６５（Ｍ）  【０１６１】
＜実施例５：化合物５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝１，ｍ＝２，ｎ＝１；４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１６２】
【化１８】
2015064764.tif 000020
【０１６３】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．９１ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２ｍｌ及びメタノール１２ｍｌを加え、内温１０〜１５℃にて、撹拌下に０．２Ｍ水酸化カリウム溶液（Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨ＝９／１（容量比））６．６ｍｌをゆるやかに滴下し、１５〜２５℃で１時間撹拌した。
反応終了後、１Ｎ塩酸４．１ｍｌを加え、続いて、飽和食塩水２０ｍｌを加えた後にクロロホルム３０ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮して淡黄色固体を１．６１ｇ得た。【０１６４】
得られた固体にクロロホルム１００ｍｌを加え、室温にて３０分間撹拌した。不溶物を濾過し、濾物を減圧下、６０℃で乾燥して、淡黄色固体として４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．２４ｇを得た（収率；７９％）。【０１６５】
なお、４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．５３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．７７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、６．８９〜６．９５（２Ｈ、ｍ）、７．４５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、７．８５（４Ｈ、ｂｓ）、９．２２（１Ｈ、ｓ）、９．５１（１Ｈ、ｓ）、１０．５０（１Ｈ、ｓ）
ＥＩ−ＭＳ；  ３８１（Ｍ）【０１６７】
＜実施例６：化合物６の合成＞
（Ｚ＝Ｏ，Ｒ＝ベンジル基（Ｂｎ），ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１６８】
【化１９】
2015064764.tif 000021
【０１６９】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積２００ｍｌのフラスコに、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸７．０ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、塩化チオニル３５ｍｌを加え、ゆるやかに昇温し、７０〜８０℃で３０分間撹拌した。
反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣にクロロホルム１００ｍｌを加え、続いて４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン３．８５ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．５４ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、反応液を飽和食塩水で洗浄した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン７．６６ｇを得た（収率；７５％）。【０１７０】
なお、４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ５．１７（６Ｈ、ｓ）、７．２６〜７．４７（１７Ｈ、ｍ）、７．４９〜７．５２（２Ｈ、ｓ）、７．８０〜７．８７（２Ｈ、ｍ）【０１７２】
＜実施例７：化合物７の合成＞
（Ｚ＝Ｏ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１７３】
【化２０】
2015064764.tif 000022
【０１７４】
攪拌装置、及び温度計を備えた内容積２００ｍｌのフラスコに、４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン７．０ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトシキエタン１００ｍｌ、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）１．４ｇを加え、水素ガスを反応液中に吹き込みながら、室温からゆるやかに昇温し６０℃で４時間撹拌した。【０１７５】
反応終了後、反応液を室温に冷却し、触媒を濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製した。４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンを含むフラクションを減圧下で濃縮し、得られた白色粉末を５０℃で減圧乾燥してモル比約１対１の酢酸エチル／４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン混合物を白色粉末として３．７８ｇ得た。引き続き７５℃で８時間減圧乾燥し、酢酸エチルを含まない４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンを白色粉末として３．１５ｇを得た（収率；７８％）。【０１７６】
なお、４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、δ（ｐｐｍ））；  １．６〜３．３（１Ｈ、ｂｒ）、６．６〜７．４（２Ｈ、ｂｒ）、７．２４（２Ｈ、ｓ）、７．４０（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．８８〜７．９５（２Ｈ、ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；  ３７３（Ｍ＋１）【０１７８】
＜実施例８：化合物８の合成＞
（Ｚ＝Ｏ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１７９】
【化２１】
2015064764.tif 000023
【０１８０】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、３−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６０ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸１．８０ｇ（４．１０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１．０２ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ１．０５ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌しながら５時間反応させた。【０１８１】
反応終了後、反応液に酢酸１．０ｍｌ及び水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮液を超高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、面積百分率が９８．２％の新たな化合物の生成が認められた。その成分は、ＬＣ−ＭＳ分析の結果、３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンであった（ＭＳ（ＥＳ＋）；６４３（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；６４１（Ｍ−１））。
なお、３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは新規な化合物である。【０１８２】
上記濃縮液にメタノール５０ｍｌを加えて均一にした溶液を、攪拌装置、温度計及びガス吹込み口を備えた内容積２００ｍｌのフラスコに移し、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）０．４ｇを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、室温にて５時間撹拌した。【０１８３】
反応終了後、反応液を濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、白色粉末として３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．７０ｇを得た（収率；６９％）。【０１８４】
なお、３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．１３（２Ｈ、ｓ）、７．５９（１Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．８９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．５〜１０．５（３Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３７３（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ３７１（Ｍ−１）【０１８６】
＜実施例９：化合物９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝アセチル基（Ａｃ），ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（３，４，５−トリアセトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１８７】
【化２２】
2015064764.tif 000024
【０１８８】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．１１ｇ（２．９９ｍｍｏｌ）、塩化メチレン３０ｍｌ、及びトリエチルアミン１．５１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて撹拌しながら塩化アセチル１．１７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をゆるやかに加え、撹拌しながら同温度で５時間反応させた。【０１８９】
反応終了後、反応液に水２０ｍｌを加えた後分液した。得られた有機層を一旦濃縮し、濃縮液に酢酸エチル５０ｍｌを加えた後、有機層を飽和食塩水２０ｍｌで２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。濃縮液にクロロホルム５ｍｌ、続いてｎ−ヘキサンを加えると結晶が析出した。析出晶を濾過し、白色粉末として４−（３，４，５−トリアセトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０５ｇを得た（収率；７１％）。【０１９０】
なお、４−（３，４，５−トリアセトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ２．３３（６Ｈ、ｓ）、２．３５（３Ｈ、ｓ）、７．８５（２Ｈ、ｓ）、７．９２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ）、７．９８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、１０．７３（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４９８（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ４９６（Ｍ−１）【０１９２】
＜実施例１０：化合物１０の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝ベンジル基（Ｂｎ），ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１９３】
【化２３】
2015064764.tif 000025
【０１９４】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、３−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸３．０１ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．８４ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ１．３１ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン１０ｍｌを加えた後、４５〜５０℃にて攪拌しながら７時間反応させた。【０１９５】
反応終了後、酢酸２ｍｌ及び水１５ｍｌを加え、室温にて３０分間撹拌した。有機層を分液し、一旦濃縮した後、酢酸エチル５０ｍｌを加え、有機層を飽和食塩水２０ｍｌで２回洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮液にジエチルエーテル１０ｍｌを加えると結晶が析出した。析出晶を濾過し、白色粉末として３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン２．９０ｇを得た（収率；９９％）。【０１９６】
なお、３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ５．０４（２Ｈ、ｓ）、５．２３（４Ｈ、ｓ）、７．２２〜７．５２（１５Ｈ、ｍ）、７．６４（２Ｈ、ｍ）、８．０４（１Ｈ、ｍ）、８．４０（１Ｈ、ｓ）、１０．４９（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ６４２（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ６４０（Ｍ−１）【０１９８】
＜実施例１１：化合物１１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０１９９】
【化２４】
2015064764.tif 000026
【０２００】
攪拌装置、温度計、及びガス吹込み口を備えた内容積２００ｍｌのフラスコに、３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン２．８０ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）０．５ｇ、及びメタノール３０ｍｌを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、５０℃にて５時間撹拌した。【０２０１】
反応終了後、反応液を濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮液を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；水→水／アセトニトリル＝３／７（容量比））で精製し、白色粉末として３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０５ｇを得た（収率；６５％）。【０２０２】
なお、３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．９９（２Ｈ、ｓ）、７．５６（２Ｈ、ｍ）、８．０４（１Ｈ、ｍ）、８．４４（１Ｈ、ｓ）、８．５〜９．８（３Ｈ、ｂｓ）、１０．２６（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３７２（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ３７０（Ｍ−１）  【０２０４】
＜実施例１２：化合物１２の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２０５】
【化２５】
2015064764.tif 000027
【０２０６】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積２００ｍｌのフラスコに、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸１．３５ｇ（３．０６ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１０ｍｌ、トリエチルアミン０．３８７ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ０．１ｇを加え、室温、撹拌下、ゆるやかに塩化チオニル０．４２５ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き４０℃にて２時間反応させた。室温に冷却した後、３−アミノ−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６０ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．３６ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ０．３１ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて６時間撹拌した。【０２０７】
反応終了後、飽和食塩水１０ｍｌを加え、分液して得られた有機層に１Ｎ塩酸５ｍｌを加えた後に分液した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（容量比））で精製し、白色粉末として３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．７２ｇを得た（収率４３％）。なお、３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼンは新規な化合物であるがＬＣ−ＭＳ分析で目的物であることを確認し（ＭＳ（ＥＳ＋）；６５８（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；６５６（Ｍ−１））、直ちに脱ベンジル化反応に供した。【０２０８】
攪拌装置、温度計、及びガス吹込み口を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６０ｇ（０．９１２ｍｍｏｌ）、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）０．３ｇ、及びメタノール３０ｍｌを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、５５℃にて４時間撹拌した。【０２０９】
反応終了後、反応液を濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮液にクロロホルム５ｍｌを加えたら結晶が析出した。析出晶を濾過し、灰白色結晶として３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３２ｇを得た（収率；９１％）。【０２１０】
なお、４−（２，３，４−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．９２（２Ｈ、ｓ）、７．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．８、９．０Ｈｚ）、８．４８（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）、９．１０（１Ｈ、ｓ）、８．６〜９．８（３Ｈ、ｂｒ）、１０．６〜１１．８（１Ｈ、ｂｒ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８８（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ３８６（Ｍ−１）【０２１２】
＜実施例１３：化合物１３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ／ＮＨ，Ｒ＝ベンジル基（Ｂｎ），ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝２；３，４−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２１３】
【化２６】
2015064764.tif 000028
【０２１４】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸２．４８ｇ（５．６３ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１０ｍｌ、トリエチルアミン０．６４８ｇ（６．４０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ０．１ｇを加え、室温、撹拌下、ゆるやかに塩化チオニル０．７６２ｇ（６．４０ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き４０℃にて２時間反応させた。室温に冷却した後、３、４−ジアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６０ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１０ｍｌ、トリエチルアミン０．６４８ｇ（６．４０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ０．３１３ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて６時間撹拌した。【０２１５】
反応終了後、水１０ｍｌ及びクロロホルム１０ｍｌを加え、分液して得られた有機層に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加えた後に分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液にメタノール１０ｍｌを加えたら結晶が析出した。析出晶を濾過し、灰白色粉末として３、４−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．９５ｇを得た（収率；７１％）。【０２１６】
なお、３、４−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、δ（ｐｐｍ））；  ４．９２（４Ｈ、ｍ）、５．０２（８Ｈ、ｓ）、７．２０〜７．４８（３４Ｈ、ｍ）、７．７７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．６、
９．０Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）、９．３１（１Ｈ、ｓ）、９．３８（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  １０８０（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  １０７８（Ｍ−１）【０２１８】
＜実施例１４：化合物１４の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ／ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝２；３，４−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２１９】
【化２７】
2015064764.tif 000029
【０２２０】
攪拌装置、温度計、及びガス吹込み口を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、３、４−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．４０ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）０．６ｇ、及びメタノール５０ｍｌを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、５０℃にて４時間撹拌した。【０２２１】
反応終了後、反応液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮液に２−メチルテトラヒドロフラン３０ｍｌを加え均一溶液とした後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌと混合し分液した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、濃縮液を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；水→水／アセトニトリル＝３／７（容量比））で精製し、白色粉末として３、４−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４７ｇを得た（収率；６７％）。【０２２２】
なお、３、４−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．９４（２Ｈ、ｓ）、６．９７（２Ｈ、ｓ）、７．７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．６、９．１Ｈｚ）、８．０１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．１３（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）、８．５〜９．８（６Ｈ，ｂｒ）、９．８８（１Ｈ、ｓ）、９．９５（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ５３９（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ５３７（Ｍ−１）【０２２４】
＜実施例１５：化合物１５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ／ＮＨ，Ｒ＝ベンジル基（Ｂｎ），ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝２；４−ヒドロキシ−３，、５−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２２５】
【化２８】
2015064764.tif 000030
【０２２６】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸３．９３ｇ（８．９３ｍｍｏｌ）、塩化メチレン２０ｍｌ、トリエチルアミン０．９４１ｇ（９．３０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ０．１ｇを加え、室温、撹拌下、ゆるやかに塩化チオニル１．０６３ｇ（８．９３ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き４０−５０℃にて３時間反応させた。室温に冷却した後、３、５−ジアミノ−４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．９３ｇ（３．７２ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１０ｍｌ、トリエチルアミン２．２６ｇ（２２．３２ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ０．６８ｇ（５．５８ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて６時間撹拌した。【０２２７】
反応終了後、水１０ｍｌ及びクロロホルム１０ｍｌを加え、分液して得られた有機層に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加えた後に分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、白色粉末として４−ヒドロキシ−３、５−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン２．４６ｇを得た（収率；６０％）。【０２２８】
なお、４−ヒドロキシ−３、５−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ５．０５（４Ｈ、ｓ）、５．２３（８Ｈ、ｓ）、７．２２〜７．５５（３４Ｈ、ｍ）、８．０２（２Ｈ、ｓ）、９．９６（２Ｈ、ｓ）、１０．６５（１Ｈ、ｂｓ）【０２３０】
＜実施例１６：化合物１６の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ／ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝２；４−ヒドロキシ−３，５−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２３１】
【化２９】
2015064764.tif 000031
【０２３２】
攪拌装置、温度計、及びガス吹込み口を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−ヒドロキシ−３、５−ビス（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．２０ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）０．３ｇ、及びメタノール３０ｍｌを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、５０−６０℃にて６時間撹拌した。【０２３３】
反応終了後、反応液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮液に酢酸エチル５ｍｌを加え均一溶液とした後、ｎ−ヘキサンを加えたら結晶が析出した。析出晶を濾過し、白色粉末として４−ヒドロキシ−３、５−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５８ｇを得た（収率；９５％）。【０２３４】
なお、３、４−ビス（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．００（４Ｈ、ｓ）、８．１４（２Ｈ、ｓ）、８．９５（２Ｈ、ｓ）、９．２８（４Ｈ、ｓ）、９．６４（２Ｈ，ｓ）、１１．０４（１Ｈ，ｓ）、９．８８（１Ｈ、ｓ）、９．９５（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ５５５（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ５５３（Ｍ−１）【０２３６】
＜実施例１７：化合物１７の合成＞
（Ｚ＝Ｏ／ＮＨ，Ｒ＝ベンジル基（Ｂｎ），ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝２；４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２３７】
【化３０】
2015064764.tif 000032
【０２３８】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノ−３−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３２ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸１．８０ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１．００ｇ（８．１６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ１．５６ｇ（８．１６ｍｍｏｌ）、及び塩化メチレン１０ｍｌを加えた後、４５℃にて攪拌しながら７時間反応させた。【０２３９】
反応終了後、酢酸２ｍｌ及び水１０ｍｌを加え、室温にて３０分間撹拌した。有機層を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４２ｇを得た（収率；２９％）。【０２４０】
なお、４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ４．８４（２Ｈ、ｓ）、４．８９（２Ｈ、ｓ）、５．０３（４Ｈ、ｓ）、５．０６（４Ｈ、ｓ）、７．１８〜７．４２（３２Ｈ、ｍ）、７．５９（２Ｈ、ｓ）、７．９４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．４、９．０Ｈｚ）、８．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．０９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、１０．３６（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  １０８１（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  １０７９（Ｍ−１）【０２４２】
＜実施例１８：化合物１８の合成＞
（Ｚ＝Ｏ／ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝２；４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２４３】
【化３１】
2015064764.tif 000033
【０２４４】
攪拌装置、温度計、及びガス吹込み口を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリベンジルオキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２８ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）０．１ｇ、及びメタノール１０ｍｌを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、室温にて３時間撹拌した。【０２４５】
反応終了後、反応液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮液にジエチルエーテル５ｍｌを加え析出した結晶を濾過し、白色粉末として４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０５ｇを得た（収率；３７％）。【０２４６】
なお、４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）−３−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、δ（ｐｐｍ））；  ６．９０（２Ｈ、ｓ）、７．２８（２Ｈ、ｓ）、７．７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．４、９．０Ｈｚ）、７．８５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、８．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．４５（１Ｈ、ｓ）【０２４８】
＜実施例１９：化合物１９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝メチレンジオキシ基，ｐ＝１，ｍ＝２，ｎ＝１；４−（３，４−メチレンジオキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２４９】
【化３２】
2015064764.tif 000034
【０２５０】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．００ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）、３，４−メチレンジオキシけい皮酸１．３１ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ１．１１ｇ（９．１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ１．７４８ｇ（９．１２ｍｍｏｌ）、及び塩化メチレン１０ｍｌを加えた後、４０−５０℃にて攪拌しながら７時間反応させた。【０２５１】
反応終了後、酢酸２ｍｌ及び水１０ｍｌを加え、室温にて３０分間撹拌した。有機層を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮液にジエチルエーテル５ｍｌ、続いてｎ−ヘキサンを加えると結晶が析出した。析出晶を濾過し、帯黄白色粉末として４−（３，４−メチレンジオキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０６ｇを得た（収率；５９％）。【０２５２】
なお、４−（３，４−メチレンジオキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、δ（ｐｐｍ））；  ６．０２（２Ｈ、ｓ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、６．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．０８〜７．２１（２Ｈ、ｍ）、７．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、７．７４〜７．８７（４Ｈ、ｍ）、８．７８（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３９４（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ３９２（Ｍ−１）【０２５４】
（参考例２）
（４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸の合成）【０２５５】
【化３３】
2015064764.tif 000035
【０２５６】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−ヒドロキシ−3−メトキシけい皮酸３．００ｇ（１５．４５ｍｍｏｌ）及び無水酢酸７．８９ｇ（７７．２５ｍｍｏｌ）を加えた後、８０−１００℃にて攪拌しながら１０時間反応させた。【０２５７】
反応終了後、室温に冷却し、氷水３０ｍｌ中に撹拌しながら反応液を注ぎ込んだ。析出した結晶を濾過し、減圧下、５０℃で乾燥し、帯黄白色粉末として４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸３．１０ｇを得た（収率；８５％）。【０２５８】
ＭＳ（ＥＳ−）；  ２３５（Ｍ−１）【０２５９】
＜実施例２０：化合物２０の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝メチル基（Ｍｅ）／（アセチル基（Ａｃ），ｐ＝１，ｍ＝２，ｎ＝１；４−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２６０】
【化３４】
2015064764.tif 000036
【０２６１】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５０ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）、４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸０．６４ｇ（２．７４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．３５ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ０．５３ｇ（２．７４ｍｍｏｌ）、及び塩化メチレン５ｍｌを加えた後、４５℃にて攪拌しながら７時間反応させた。【０２６２】
反応終了後、酢酸１ｍｌ及び水１０ｍｌを加え、室温にて３０分間撹拌した。クロロホルム３０ｍｌを加えた後に有機層を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、白色粉末として４−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３５ｇを得た（収率；３５％）。【０２６３】
なお、４−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２６４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ２．３６（３Ｈ、ｓ）、３．８１（３Ｈ、ｓ）、６．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、７．０７〜７．１２（３Ｈ、ｍ）、７．６７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、７．６７（１Ｈ、ｂｓ）、７．７３（４Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４３８（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ４３６（Ｍ−１）【０２６５】
＜実施例２１：化合物２１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝メチル基（Ｍｅ）／Ｈ，ｐ＝１，ｍ＝２，ｎ＝１；４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２６６】
【化３５】
2015064764.tif 000037
【０２６７】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．１３ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−３−メトキシけい皮酸１．００ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）１．０６ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）、及び２−メチルテトラヒドロフラン（ＭＴＨＦ）１０ｍｌを加えた後、８０℃にて攪拌しながら１０時間反応させた。【０２６８】
反応終了後、メタノール２０ｍｌを加え、室温にて３０分攪拌した後に析出した結晶を濾別し濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、白色粉末として４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．８４ｇを得た（収率；４１％）。【０２６９】
なお、４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ３．８４（３Ｈ、ｓ）、６．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．９Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、７．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、７．８４−７．９１（４Ｈ、ｍ）、９．６１（１Ｈ、ｂｓ）、１０．５３（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３９６（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ３９４（Ｍ−１）【０２７１】
＜実施例２２：化合物２２の合成＞
（Ｚ＝Ｏ，Ｒ＝アセチル基（Ａｃ），ｐ＝１，ｍ＝２，ｎ＝１；４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２７２】
【化３６】
2015064764.tif 000038
【０２７３】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、ジアセチルカフェイン酸０．７０ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１５ｍｌ、及び塩化チオニル０．４７ｇ（３．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温、撹拌下に、トリエチルアミン０．６７ｇ（６．６３ｍｍｏｌ）を１５分を掛けてゆるやかに加え、同温度で更に２時間反応させた。【０２７４】
続いて、４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５３ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）を加え、同温度で７時間反応させた。【０２７５】
反応終了後、反応液に水３０ｍｌ及び塩化メチレン３０ｍｌを加え、分液して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／２→１／１（容量比））で精製し、白色固体として４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．８３ｇを得た（収率；６７％）。【０２７６】
なお、４−（３，４−ジアセトキシシンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ２．３０（３Ｈ、ｓ）、２．３１（３Ｈ、ｓ）、６．９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、７．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．０、８．５Ｈｚ）、７．８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４６７（Ｍ＋１）、４８９（Ｍ＋Ｎａ）  【０２７８】
＜実施例２３：化合物２３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝０，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２７９】
【化３７】
2015064764.tif 000039
【０２８０】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．１７ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリヒドロキシ安息香酸１水和物１．００ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ２．２０ｇ（１０．６４ｍｍｏｌ）、及びＭＴＨＦ１０ｍｌを加えた後、８０℃にて攪拌しながら１０時間反応させた。【０２８１】
反応終了後、メタノール３０ｍｌを加え、室温にて３０分攪拌した後に析出した結晶を濾別し濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、白色針状結晶として４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２４ｇを得た（収率；１２％）。【０２８２】
なお、４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ５．８８（２Ｈ、ｓ）、７．８１−７．９０（４Ｈ、ｍ）、１０．１６（１Ｈ、ｓ）、１１．１０（１Ｈ、ｂｓ）、１２．４８（２Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３７２（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ３７０（Ｍ−１）【０２８４】
＜実施例２４：化合物２４の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝Ｈ，ｐ＝１，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（３，４，５−トリヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２８５】
【化３８】
2015064764.tif 000040
【０２８６】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．１２ｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリヒドロキシけい皮酸１．００ｇ（５．１０ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ１．２６ｇ（６．１２ｍｍｏｌ）、及びＭＴＨＦ１０ｍｌを加えた後、８０℃にて攪拌しながら８時間反応させた。【０２８７】
反応終了後、メタノール３０ｍｌを加え、室温にて３０分攪拌した後に析出した結晶を濾別し濾液を濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，４，５−トリヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６５ｇを得た（収率；３２％）。【０２８８】
なお、４−（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．５７（２Ｈ、ｓ）、７．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．８４−７．９０（４Ｈ、ｍ）、１０．１６（１Ｈ、ｓ）、８．００−１０．００（３Ｈ、ｂｒ）、１０．５０（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３９８（Ｍ＋１）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ３９７（Ｍ−１）【０２９０】
＜実施例２５：化合物２５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，Ｒ＝アセチル基（Ａｃ），ｐ＝１，ｍ＝３，ｎ＝１；４−（３，４，５−トリアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２９１】
【化３９】
2015064764.tif 000041
【０２９２】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、トリアセトキシけい皮酸３．２９ｇ（１０．２０ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３０ｍｌを加え、氷水浴冷却下で塩化チオニル１．８３ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン２．０６ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）を加え、ゆるやかに室温まで昇温し、更に３時間攪拌した。【０２９３】
得られた反応液に４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．５６ｇ（７．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン１．４２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を加え同温度で５時間反応させた。【０２９４】
反応終了後、水３０ｍｌを加えて分液操作を行い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧下で濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１→３／７（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，４，５−トリアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４６ｇを得た（収率；９％）。【０２９５】
なお、４−（３，４，５−トリアセトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０２９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ２．２８（６Ｈ、ｓ）、２．３１（３Ｈ、ｓ）、６．３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、７．２３−７．３１（２Ｈ、ｍ）、７．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、７．６６−７．７３（４Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ５２５（Ｍ＋２）、ＭＳ（ＥＳ−）；  ５２２（Ｍ−１）【０２９７】
＜実施例２６：化合物２６の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０２９８】
【化４０】
2015064764.tif 000042
【０２９９】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチル１．１０ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．９５ｇ（４．３３ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ５ｍｌを加え、室温攪拌下にて、ゆるやかにｔｅｒｔ−ブトキシカリウム０．４５ｇ（３．９７ｍｍｏｌ）を添加し、５０℃にて５時間攪拌した。【０３００】
反応終了後、室温に冷却し、トルエン５０ｍｌ、続いて６Ｎ塩酸１．０ｍｌをゆっくり添加した。水２０ｍｌで２回分液操作を行い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧下で濃縮した。得られた濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１→７／３（容量比））で精製し、白色粉末として４−（３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０３ｇを得た（収率；５８％）。【０３０１】
なお、４−（３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．７６（６Ｈ、ｓ）、１．８１（６Ｈ、ｓ）、４．５４（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．４９（２Ｈ、ｍ）、６．６８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、６．９８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．７０−７．７９（４Ｈ、ｍ）、７．９０（１Ｈ、ｂｓ）【０３０３】
＜実施例２７：化合物２７の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３０４】
【化４１】
2015064764.tif 000043
【０３０５】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸メチルを用いること以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．８５ｇを得た（収率４９％）。【０３０６】
なお、４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．７６（３Ｈ、ｓ）、１．７９（３Ｈ、ｓ）、３．９４（３Ｈ、ｓ）、４．６６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．５１（１Ｈ、ｍ）、６．９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２５−７．４０（１Ｈ、ｍ）、７．４８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．７０−７．７９（４Ｈ、ｍ）、７．９２（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４３８（Ｍ＋１）  【０３０８】
＜実施例２８：化合物２８の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３０９】
【化４２】
2015064764.tif 000044
【０３１０】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸メチルを用いること以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン４．８４ｇを得た（収率７２％）。【０３１１】
なお、４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ３．９４（３Ｈ、ｓ）、４．６５−４．７１（２Ｈ、ｍ）、６．０１−６．１５（１Ｈ、ｍ）、６．９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３２−７．３９（１Ｈ、ｍ）、７．７０−７．７９（４Ｈ、ｍ）、７．９７（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４１０（Ｍ＋１）【０３１３】
＜実施例２９：化合物２９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝３；４−（２，３，４−トリス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３１４】
【化４３】
2015064764.tif 000045
【０３１５】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに２，３，４−トリス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸プレニルを用いること以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（２，３，４−トリス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン３．４６ｇを得た（収率６０％）。【０３１６】
なお、４−（２，３，４−トリス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．６０−１．７２（１８Ｈ、ｍ）、４．５４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、４．６３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、４．７９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、５．４７−５．６６（３Ｈ、ｍ）、６．８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６８−７．７９（４Ｈ、ｍ）、７．９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、１０．６０（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ−）；  ５７４（Ｍ―１）【０３１８】
＜実施例３０：化合物３０の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３１９】
【化４４】
2015064764.tif 000046
【０３２０】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、化合物２８  １．９０ｇ（４．６４ｍｍｏｌ）およびデカリン４０ｍｌを加え、５時間還流した。【０３２１】
反応終了後、珪藻土２ｇを加え減圧下で濃縮し、得られた濃縮液を逆相系カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；アセトニトリル／水＝０／１００→７／３（容量比））で精製し、白色粉末として４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６２ｇを得た（収率；３３％）。【０３２２】
なお、４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ３、δ（ｐｐｍ））；  ２．１５（１Ｈ、ｂｓ）、３．４２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（３Ｈ、ｓ）、５．０２−５．１３（２Ｈ、ｍ）、５．９６−６．１０（１Ｈ、ｍ）、７．４７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．７７−７．９４（４Ｈ、ｍ）、８．９０（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４１０（Ｍ＋１）【０３２４】
＜実施例３１：化合物３１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｑ＝０；；４−アクリロイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３２５】
【化４５】
2015064764.tif 000047
【０３２６】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、塩化メチレン１０ｍｌ、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン３．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ２００ｍｇ、アクリル酸１．４８ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）、を加え、室温にて１５分を掛けてＥＤＣ３．４１ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を加え、同温度において５時間撹拌した。減圧下で反応液を濃縮し、酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和食塩水で有機層を洗浄した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝５：１ｖ／ｖ）に付し、４−アクリルアミドフェニルサルファーペンタフルオリドを白色粉末として３．１ｇ（収率８３％）得た。【０３２７】
なお、得られた４−アクリロイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ５．８５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．２、１０Ｈｚ）、６．２５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．３、１７．０Ｈｚ）、６．４９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．０、１７．０Ｈｚ）、７．４２（１Ｈ、ｂｓ）、７．６５〜７．７５（４Ｈ、ｍ）．
ＵＶ吸収スペクトル（アセトニトリル−Ｈ２Ｏ、λmax（ｎｍ））；  ２６５
ＭＳ（ＥＳ−）；  ２７２（Ｍ−１）【０３２９】
＜実施例３２：化合物３２の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｑ＝０；３−アクリロイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３３０】
【化４６】
2015064764.tif 000048
【０３３１】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、塩化メチレン１０ｍｌ、ＤＭＡＰ２００ｍｇ、ＥＤＣ３．１４ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）、アクリル酸１．２８ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５分を掛けて４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン３．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液をゆっくり添加し、同温度において５時間撹拌した。減圧下で反応液を濃縮し、酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和食塩水で有機層を洗浄した。有機層は硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘサン−酢酸エチル＝５：１ｖ／ｖ）に付し、３−アクリルアミドフェニルサルファーペンタフルオリドを白色粉末として３．２ｇ（収率８６％）得た。【０３３２】
なお、得られた３−アクリロイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ５．８４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．２、１０Ｈｚ）、６．２５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．２、１７．０Ｈｚ）、６．４８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．２、１７．０Ｈｚ）
ＵＶ吸収スペクトル（アセトニトリル−Ｈ２Ｏ、λmax（ｎｍ））；  ２６４
ＭＳ（ＥＳ−）；  ２７２（Ｍ−１）【０３３４】
＜実施例３３：化合物３３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１；４−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３３５】
【化４７】
2015064764.tif 000049
【０３３６】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、ＴＨＦ１０ｍｌ、５−ホルミルフラン−２−イルカルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．１０ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム０．１３ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）を少量ずつゆるやかに添加し、室温にて３時間攪拌した。【０３３７】
反応後、酢酸エチル３０ｍｌ、水５ｍｌを加え、攪拌下に１Ｎ塩酸１ｍｌをゆるやかに添加し、更に１５分攪拌した。反応液を分液し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣を逆相系カラムクロマトグラフィー（溶媒：アセトニトリル−水＝０／１００→７０／３０（容量比））に付し、４−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンを白色粉末として０．３９ｇ（収率３５％）得た。【０３３８】
なお、得られた４−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ４．５１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．４６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）、７．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ）、７．８４−８．００（４Ｈ、ｍ）、１０．４９（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３４４（Ｍ＋１）．【０３４０】
＜実施例３４：化合物３４の合成＞
（Ｚ＝Ｏ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３４１】
【化４８】
2015064764.tif 000050
【０３４２】
攪拌装置、還流冷却器、及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼン１．６７ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）、４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸１．７９ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ１．７２ｇ（８．３５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．９３ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン２０ｍｌを加えた後、４０℃にて攪拌しながら４時間反応させた。【０３４３】
反応終了後、珪藻土２ｇを加え、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０→８０／２０（容量比））で精製し、白色針状晶として４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．２３ｇを得た（収率；３７％）。【０３４４】
なお、４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシベンゾイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．７７（３Ｈ、ｓ）、１．８０（３Ｈ、ｓ）、３．９５（３Ｈ、ｓ）、４．６９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．５０−５．５６（１Ｈ、ｍ）、６．９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．８０−７．８６（３Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ―）；  ４３７（Ｍ−１）【０３４６】
＜実施例３５：化合物３５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝０；４−（シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３４７】
【化４９】
2015064764.tif 000051
【０３４８】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、氷水浴冷却下にて、４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．００ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１０ｍｌ、及び  シンナモイルクロリド０．８４ｇ（５．０２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌下にトリエチルアミン０．６９ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）をゆるやかに滴下し、室温にて６時間撹拌した。【０３４９】
反応終了後、塩化メチレン３０ｍｌを追加し、反応液を水３０ｍｌ、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１（容量比））で精製し、帯黄泡状物として４−（シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３３ｇを得た（収率；２１％）。【０３５０】
なお、４−（シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ６．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．２９〜７．６０（６Ｈ、ｍ）、７．７３（４Ｈ、ｓ）、７．７９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３５０（Ｍ＋１）  【０３５２】
＜実施例３６：化合物３６の合成＞
（Ｚ＝Ｏ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝０；４−（シンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３５３】
【化５０】
2015064764.tif 000052
【０３５４】
４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの代わりに４−ヒドロキシペンタフルオロスルファニルベンゼンを用いること以外は実施例３５と同様に反応を行って、４−（シンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．９１ｇを得た（収率５７％）。【０３５５】
なお、４−（シンナモイルオキシ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ６．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、７．２９（２Ｈ、ｂｄ）、７．４２−７．４６（３Ｈ、ｍ）、７．５８−７．６２（２Ｈ、ｍ）、７．７９−７．８４（２Ｈ、ｍ）、７．９０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３９１（Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ）【０３５７】
＜実施例３７：化合物３７の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベゼンの合成）【０３５８】
【化５１】
2015064764.tif 000053
【０３５９】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシけい皮酸プレニルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベゼン０．４４ｇを得た（収率２１％）。【０３６０】
なお、４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．７５（３Ｈ、ｓ）、１．７６（３Ｈ、ｓ）、３．９０（３Ｈ、ｓ）、４．６３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、５．４８−５．５５（１Ｈ、ｍ）、６．４０（１Ｈ、ｄ、＝１５．４Ｈｚ）、６．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．９Ｈｚ）、
７．４７（１Ｈ、ｂｓ）、７．６９−７．７７（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４６４（Ｍ＋１）【０３６２】
＜実施例３８：化合物３８の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３６３】
【化５２】
2015064764.tif 000054
【０３６４】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシけい皮酸エチルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．８５ｇを得た（収率１７％）。【０３６５】
なお、４−（４−（２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ３．９２（３Ｈ、ｓ）、４．６３―４．６９（２Ｈ、ｍ）、５．２９−５．４７（２Ｈ、ｍ）、６．０１−６．１５（１Ｈ、ｍ）、６．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４−７．１４（２Ｈ、ｍ）、７．４５（１Ｈ、ｂｓ）、７．６９−７．７７（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４３６（Ｍ＋１）【０３６７】
＜実施例３９：化合物３９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（３，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３６８】
【化５３】
2015064764.tif 000055
【０３６９】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに３，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）けい皮酸プレニルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（３，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６９ｇを得た（収率１７％）。【０３７０】
なお、４−（３，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．５４−１．８０（１２Ｈ、ｍ）、４．６２（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．４６−５．５６（２Ｈ，ｍ）、６．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ）、６．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６−７．２６（２Ｈ、ｍ）、７．４１（１Ｈ、ｂｓ）、７．６８−７．７７（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ―）；  ５１６（Ｍ―１）【０３７２】
＜実施例４０：化合物４０の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（２，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３７３】
【化５４】
2015064764.tif 000056
【０３７４】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに２，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）けい皮酸プレニルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（２，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５３ｇを得た（収率３０％）。【０３７５】
なお、４−（２，４−ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）シンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．７５、１．７６、１．８１（１２Ｈ、３ｓ）、４．５２−４．６１（４Ｈ、ｍ）、５．４５−５．５６（２Ｈ、ｍ）、６．４８−６．６０（３Ｈ、ｍ）、７．３６（１Ｈ、ｂｓ），７．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．７２（４Ｈ、ｓ）、７．９９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳ―）；  ５１６（Ｍ―１）【０３７７】
＜実施例４１：化合物４１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３７８】
【化５５】
2015064764.tif 000057
【０３７９】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−４−メトキシけい皮酸プレニルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６８ｇを得た（収率１６％）。【０３８０】
なお、４−（３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．７６（３Ｈ、ｓ）、１．７９（３Ｈ、ｓ）、３．９１（３Ｈ、ｓ）、４．５８―４．６４（２Ｈ、ｍ）、５．５０−５．５７（１Ｈ、ｍ）、６．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、６．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ、ｂｓ）、７．６８−７．７７（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４６４（Ｍ＋１）【０３８２】
＜実施例４２：化合物４２の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−（２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３８３】
【化５６】
2015064764.tif 000058
【０３８４】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに４−（２−ブテニルオキシ）−３−メトキシけい皮酸エチルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（４−（２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．７３ｇを得た（収率１６％）。【０３８５】
なお、４−（４−（２−ブテニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．７５（３Ｈ、ｍ）、３．９１（３Ｈ、ｓ）、４．５７＋４．７２（２Ｈ、２ｄ）、５．７２―５．９３（２Ｈ、ｍ）、６．４０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０３−７．１３（２Ｈ、ｍ）、７．４５（１Ｈ、ｂｓ）、７．６９−７．７６（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４５０（Ｍ＋１）【０３８７】
＜実施例４３：化合物４３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝３；４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３８８】
【化５７】
2015064764.tif 000059
【０３８９】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３，５−ジメトキシけい皮酸プレニルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．１５ｇを得た（収率１９％）。【０３９０】
なお、４−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．６８（３Ｈ、ｓ）、１．７４（３Ｈ、ｓ）、３．８７（６Ｈ、ｓ）、４．５５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５．５２−５．６０（１Ｈ、ｍ）、６．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、６．７６（２Ｈ、ｓ）、７．５７（１Ｈ、ｂｓ）、７．６６−７．７５（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４９４（Ｍ＋１）【０３９２】
＜実施例４４：化合物４４の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３９３】
【化５８】
2015064764.tif 000060
【０３９４】
３，５-ビス（３−メチル−２−ブテニルオキシ）安息香酸メチルの代わりに４−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−３−メトキシけい皮酸エチルを用いる以外は実施例２６と同様に反応を行って、４−（４−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．９５ｇを得た（収率２９％）。【０３９５】
なお、４−（４−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０３９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  １．５１（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ、ｓ）、４．８０−４．９０（１Ｈ、ｍ）、５．１９（１Ｈ、ｍ）、５．２８（１Ｈ、ｍ）、５．８７−５．９９（１Ｈ、ｍ）、６．４０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０３−７．１１（２Ｈ、ｍ）、７．４７（１Ｈ、ｂｓ）、７．６８−７．７６（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４５０（Ｍ＋１）【０３９７】
＜実施例４５：化合物４５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０３９８】
【化５９】
2015064764.tif 000061
【０３９９】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸及び３−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの代わりに４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸及び４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼンを用いる以外は実施例１０と同様に反応を行って、４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２０ｇを得た（収率１０％）。【０４００】
なお、４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ３．８６（３Ｈ、ｓ）、６．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８）、７．５０−７．５６（２Ｈ、ｍ）、７．８８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）、７．９９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ）、９．９（１Ｈ、ｂｓ）、１０．３９（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３７０（Ｍ＋１）【０４０２】
＜実施例４６：化合物４６の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４０３】
【化６０】
2015064764.tif 000062
【０４０４】
４−（２−プロペニルオキシ−３−メトキシ）ベンゾイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの代わりに４−（２−プロペニルオキシ−３−メトキシ）シンナモイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンを用いる以外は実施例３０と同様に反応を行って、４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２８ｇを得た（収率２０％）。【０４０５】
なお、４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ３．４２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．９２（３Ｈ、ｓ）、５．０７−５．１５（２Ｈ、ｍ）、５．９２−６．０５（２Ｈ、ｍ）、６．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ、ｂｓ）、７．６５−７．７６（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４３６（Ｍ＋１）【０４０７】
＜実施例４７：化合物４７の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（４−ヒドロキシ−５−（２−ブテニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４０８】
【化６１】
2015064764.tif 000063
【０４０９】
４−（２−プロペニルオキシ−３−メトキシ）ベンゾイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの代わりに４−（1-メチルアリルオキシ−３−メトキシ）シンナモイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンを用いる以外は実施例３０と同様に反応を行って、４−（４−ヒドロキシ−５−（２−ブテニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン４０ｍｇを得た（収率６％）。【０４１０】
なお、４−（４−ヒドロキシ−５−（２−プロペニル）−３−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４１１】
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４５０（Ｍ＋１）【０４１２】
＜実施例４８：化合物４８の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（３−(１,１−ジメチル−２−プロペニルオキシ)ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４１３】
【化６２】
2015064764.tif 000064
【０４１４】
4−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸の代わりに、１,１−ジメチル−２−プロペニルオキシ安息香酸を用いる以外は実施例４５と同様に反応を行って、４−（３−(１,１−ジメチル−２−プロペニルオキシ)ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．１６ｇを得た（収率５％）。【０４１５】
なお、４−（３−(１,１−ジメチル−２−プロペニルオキシ)ベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ３．４２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．９２（３Ｈ、ｓ）、５．０７−５．１５（２Ｈ、ｍ）、５．９２−６．０５（２Ｈ、ｍ）、６．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．４Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ、ｂｓ）、７．６５−７．７６（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４０８（Ｍ＋１）【０４１７】
＜実施例４９：化合物４９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝３；４−（２，３，４−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４１８】
【化６３】
2015064764.tif 000065
【０４１９】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに２，３，４−トリヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（２，３，４−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．１２ｇを得た（収率３％）。【０４２０】
なお、４−（２，３，４−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ６．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、７．８６−７．９６（４Ｈ、ｍ）、８．６５（１Ｈ、ｂｓ）、９．８０（１Ｈ、ｂｓ）、１０．５０（１Ｈ、ｓ）、１１．８５（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３７２（Ｍ＋１）【０４２２】
＜実施例５０：化合物５１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝３；４−（２，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４２３】
【化６４】
2015064764.tif 000066
【０４２４】
４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸の代わりに、２，４−ジヒドロキシけい皮酸を用いる以外は実施例２０と同様に反応を行って、４−（２，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３３ｇを得た（収率８％）。【０４２５】
なお、４−（２，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．３０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．３、８．４Ｈｚ）、６．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、７．８１−７．９２（４Ｈ、ｍ）、９．８４（１Ｈ、ｂｓ）、１０．１４（１Ｈ、ｂｓ）、１０．４５（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８２（Ｍ＋１）【０４２７】
＜実施例５１：化合物５２の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４２８】
【化６５】
2015064764.tif 000067
【０４２９】
攪拌装置及び温度計を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、氷水浴冷却下にて、化合物４１  ０．４２ｇ（０．９０６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１０ｍｌを加え、攪拌下に水素化ホウ素ナトリウム４５ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）をゆるやかに添加した。続いて、ヨウ素１１５ｍｇ（０．４５３ｍｍｏｌ）を添加し、同温度にて１時間攪拌し、一夜放置した。【０４３０】
室温にてメタノール１ｍｌを添加し、2時間攪拌した後、１Ｎ塩酸５ｍｌ、続いて飽和食塩水を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、続いて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られた白色粉末をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／ｎ−ヘキサン混合溶媒で洗浄して４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２６ｇを得た（収率；７２％）。【０４３１】
なお、４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ３．９５（３Ｈ、ｓ）、５．６６（１Ｈ、ｓ）、６．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ）、６．８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｓ）、７．３７（１Ｈ、ｓ）、７．６６−７．７６（６Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３９６（Ｍ＋１）【０４３３】
＜実施例５２：化合物５３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝３；４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４３４】
【化６６】
2015064764.tif 000068
【０４３５】
化合物４１の代わりに、化合物４３を用いる以外は実施例５１と同様に反応を行って、４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３３ｇを得た（収率４３％）。【０４３６】
なお、４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ３．９４（６Ｈ、ｓ）、５．７８（１Ｈ、ｓ）、６．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ）、６．８０（２Ｈ、ｓ）、７．４１（１Ｈ、ｂｓ）、７．６６−７．７７（５Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４２６（Ｍ＋１）【０４３８】
＜実施例５３：化合物５５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝３；４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４３９】
【化６７】
2015064764.tif 000069
【０４４０】
４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸の代わりに、２，４，６−トリヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施例２０と同様に反応を行って、４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６０ｇを得た（収率６％）。【０４４１】
なお、４−（２，４，６−トリヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ５．９１（２Ｈ、ｓ）、７．８１−７．９３（４Ｈ、ｍ）、１０．２３（１Ｈ、ｂｓ）、１０．８６（１Ｈ、ｓ）、１２．４７（２Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３７２（Ｍ＋１）【０４４３】
＜実施例５４：化合物５６の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝１，ｎ＝１，ｍ＝２；４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４４４】
【化６８】
2015064764.tif 000070
【０４４５】
４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸の代わりに、３，４−ジヒドロキシけい皮酸を用いる以外は実施例２０と同様に反応を行って、４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２２ｇを得た（収率５％）。【０４４６】
なお、４−（３，４−ジヒドロキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、６．７９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．９、８．２Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、７．８３−７．９２（４Ｈ、ｍ）、９．４（２Ｈ、ｂｓ）、１０．５１（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８２（Ｍ＋１）【０４４８】
＜実施例５５：化合物５７の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（４-ヒドロキシ−３−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４４９】
【化６９】
2015064764.tif 000071
【０４５０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに４−ヒドロキシ−３−フルオロ安息香酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（４-ヒドロキシ−３−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０７ｇを得た。【０４５１】
なお、４−（４-ヒドロキシ−３−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．０７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．６、８．４Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．３、１２．３Ｈｚ）、７．８６−７．９２（２Ｈ、ｍ）、７．９５−８．０２（２Ｈ、ｍ）、１０．４４（１Ｈ、ｓ）、１０．８（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３５８（Ｍ＋１）【０４５３】
＜実施例５６：化合物５８の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（３−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４５４】
【化７０】
2015064764.tif 000072
【０４５５】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに３−ヒドロキシ−４−フルオロ安息香酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（３−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３２ｇを得た（収率２０％）。【０４５６】
なお、４−（３−ヒドロキシ−４−フルオロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．３２（１Ｈ、ｍ）、７．４３−７．４８（１Ｈ、ｍ）、７．５３−７．５９（１Ｈ、ｍ）、７．８６−８．００（４Ｈ、ｍ）、１０．３４（１Ｈ、ｓ）、１０．５８（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３５８（Ｍ＋１）【０４５８】
＜実施例５７：化合物５９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（４−ニトロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４５９】
【化７１】
2015064764.tif 000073
【０４６０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに４−ニトロ−３−メトキシ安息香酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（４−ニトロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５９ｇを得た（収率１９％）。【０４６１】
なお、４−（４−ニトロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ４．０３（３Ｈ、ｓ）、７．６８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．６、８．４Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．９２−８．０２（４Ｈ、ｍ）、８．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、１０．８５（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ―）；  ３９７（Ｍ−１）【０４６３】
＜実施例５８：化合物６０の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（４−アミノ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４６４】
【化７２】
2015064764.tif 000074
【０４６５】
攪拌装置、温度計、及びガス吹込み口を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−（４−ニトロ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４０ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品）０．２ｇ、及びエタノール４０ｍｌを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、室温にて２時間撹拌した。【０４６６】
反応終了後、反応液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮液を逆相系カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；アセトニトリル／０．１％ギ酸水＝０／１００→９５／５（溶媒比））に付し白色粉末としてとして４−（４−アミノ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．１９ｇを得た（収率５１％）。【０４６７】
なお、４−（４−アミノ−３−メトキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ、δ（ｐｐｍ））；  ６．９０（２Ｈ、ｓ）、７．２８（２Ｈ、ｓ）、７．７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．４、９．０Ｈｚ）、７．８５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、８．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．４５（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３６９（Ｍ＋１）【０４６９】
＜実施例５９：化合物６１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４７０】
【化７３】
2015064764.tif 000075
【０４７１】
攪拌装置、温度計、及びガス吹込み口を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン３．０ｇ（８．１２ｍｍｏｌ）、次いで５％パラジウム炭素触媒（５０％含水品、ＮＸタイプ）０．２ｇ、及びエタノール５０ｍｌを加え、水素ガスを反応液中に吹込みながら、室温にて３．５時間撹拌した。【０４７２】
反応終了後、反応液を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮液を逆相系カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；アセトニトリル／０．１％ギ酸水＝０／１００→９５／５（溶媒比））に付し白色粉末としてとして４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．８３ｇを得た（収率６７％）。【０４７３】
なお、４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ５．８７（２Ｈ、ｂｓ）、６．６２（２Ｈ、ｍ）、７．７６（２Ｈ、ｍ）、７．８２−７．８８（２Ｈ、ｍ）、７．９４−８．０２（２Ｈ，ｍ）、１０．１７（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３３９（Ｍ＋１）【０４７５】
＜実施例６０：化合物６２の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝０；４−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４７６】
【化７４】
2015064764.tif 000076
【０４７７】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに４−ニトロ安息香酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５９ｇを得た（収率６３％）。【０４７８】
なお、４−（４−ニトロベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．９３（２Ｈ、ｍ）、８．０３（２Ｈ、ｍ）、８．２２（２Ｈ、ｍ）、８．３９（２Ｈ、ｍ）、１０．９６（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ―）；  ３６７（Ｍ−１）【０４８０】
＜実施例６１：化合物６３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝０；４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン塩酸塩の合成）【０４８１】
【化７５】
2015064764.tif 000077
【０４８２】
攪拌装置を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）、次いで０．５ｍｏｌ／ｌ塩酸メタノール溶液５．９ｍｌを加え、室温にて１５分攪拌した。【０４８３】
反応終了後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌで洗浄後、濾過し、乾燥して４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン塩酸塩１．０５ｇを得た（収率９５％）。【０４８４】
なお、４−（４−アミノベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン塩酸塩は、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．８５（３Ｈ、ｍ）、７．１２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．３）、７．９５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、８．０３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、１０．５６（１Ｈ、ｓ）【０４８６】
＜実施例６２：化合物６４の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（３−アリルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４８７】
【化７６】
2015064764.tif 000078
【０４８８】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに３−アリルオキシ安息香酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（３−アリルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン３．３９ｇを得た（収率３９％）。【０４８９】
なお、４−（３−アリルオキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ４．６６−４．６９（２Ｈ、ｍ）、５．２９（１Ｈ、ｍ）、５．４３（１Ｈ、ｍ）、６．０２−６．１４（１Ｈ、ｍ）、７．１９−７．２４（１Ｈ、ｍ）、７．４７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．０）、７．５０−７．５８（２Ｈ、ｍ）、７．８７−７．９３（２Ｈ、ｍ）、７．９７−８．０４（２Ｈ、ｍ）、１０．６０（１Ｈ、ｓ）【０４９１】
＜実施例６３：化合物６５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｍ＝１；４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４９２】
【化７７】
2015064764.tif 000079
【０４９３】
４−（２−プロペニルオキシ−３−メトキシ）ベンゾイルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの代わりに４−（３−アリルオキシシンナモイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンを用いる以外は実施例３０と同様に反応を行って、４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２１ｇ（収率２０％）、４−（２−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０５ｇ、及び４−（４−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０１ｇを得た。【０４９４】
なお、４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン、４−（２−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン、４−（４−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼンは、何れも以下の物性値で示される新規な化合物である。【０４９５】
４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．９８−７．０４（１Ｈ、ｍ）、７．３１−７．４３（３Ｈ、ｍ）、７．８６−７．９３（２Ｈ、ｍ）、７．９８−８．０４（２Ｈ、ｍ）、９．８２（１Ｈ、ｓ）、１０．５８（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３４０（Ｍ＋１）【０４９６】
４−（２−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ３．５６−３．６１（２Ｈ、ｍ）、５．０３−５．１２（１Ｈ、ｍ）、５．１７−５．２４（１Ｈ、ｍ）、５．５３（１Ｈ、ｂｓ）、６．０６−６．２０（１Ｈ、ｍ）、６．９２−６．９９（１Ｈ、ｍ）、７．１０−７．１６（１Ｈ、ｍ）、７．１７−７．２５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．６５−７．７７（４Ｈ、ｍ）、７．８５（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８０（Ｍ＋１）【０４９７】
４−（４−アリル−３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６−Ｈ２Ｏ、δ（ｐｐｍ））；  ３．３３−３．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、５．０１−５．１０（２Ｈ、ｍ）、５．９２−６．２５（１Ｈ、ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．３６−７．４２（２Ｈ、ｍ）、７．８５−７．９２（２Ｈ、ｍ）、７．９５−８．０１（２Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８０（Ｍ＋１）【０４９８】
＜実施例６４：化合物６６の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（２−ヒドロキシピリジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０４９９】
【化７８】
2015064764.tif 000080
【０５００】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに２−ヒドロキシピリジン−６−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（２−ヒドロキシピリジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．９７ｇを得た（収率１２％）。【０５０１】
なお、４−（２−ヒドロキシピリジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．０３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．９）、１０．６４（１Ｈ、ｓ）、１１．５２（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３４１（Ｍ＋１）【０５０３】
＜実施例６５：化合物６７の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５０４】
【化７９】
2015064764.tif 000081
【０５０５】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに２−ヒドロキシピリジン−３−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０３ｇを得た（収率１４％）。【０５０６】
なお、４−（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．５７（１Ｈ、ｍ）、７．８３−７．９２（５Ｈ、ｍ）、８．４９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．１、７．２Ｈｚ）、１２．５５（１Ｈ、ｓ）、１２．８５（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３４１（Ｍ＋１）【０５０８】
＜実施例６６：化合物６８の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５０９】
【化８０】
2015064764.tif 000082
【０５１０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４５ｇを得た（収率１８％）。【０５１１】
なお、４−（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．５１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．３、８．４Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．３、８．４Ｈｚ）、７．９１−７．９６（２Ｈ、ｍ）、８．１０（２Ｈ、ｂｄ）、８．２８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．３、４．３Ｈｚ）、１１．３４（１Ｈ、ｂｓ）、１１．８０（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３４１（Ｍ＋１）【０５１３】
＜実施例６７：化合物６９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（４−ヒドロキシピリミジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５１４】
【化８１】
2015064764.tif 000083
【０５１５】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（４−ヒドロキシピリミジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０７ｇを得た（収率３％）。【０５１６】
なお、４−（４−ヒドロキシピリミジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．８８−７．９３（２Ｈ、ｍ）、８．１０（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、１０．８９（１Ｈ、ｓ）、１３．１（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８３（Ｍ＋１＋ＣＨ３ＣＮ）、３４１（Ｍ＋１）【０５１８】
＜実施例６８：化合物７０の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピリミジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５１９】
【化８２】
2015064764.tif 000084
【０５２０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにピリミジン−２−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（ピリミジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．６５ｇを得た（収率４２％）。【０５２１】
なお、４−（ピリミジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．７９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、７．８９−７．９７（２Ｈ、ｍ）、８．１３（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、９．０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ）、１１．２１（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３２６（Ｍ＋１）【０５２３】
＜実施例６９：化合物７１の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５２４】
【化８３】
2015064764.tif 000085
【０５２５】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにピリジン−２−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（ピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．６０ｇを得た（収率３０％）。【０５２６】
なお、４−（ピリジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．６８−７．７５（１Ｈ、ｍ）、７．８７−７．９５（２Ｈ、ｍ）、８．０６−８．１４（１Ｈ、ｍ）、８．１４−８．２３（３Ｈ、ｍ）、８．７５−８．８０（１Ｈ、ｍ）、１１．１０（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３２５（Ｍ＋１）【０５２８】
＜実施例７０：化合物７２の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５２９】
【化８４】
2015064764.tif 000086
【０５３０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにピリジン−４−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（ピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン２．２０ｇを得た（収率４２％）。【０５３１】
なお、４−（ピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．８６−７．９１（２Ｈ、ｍ）、７．９１−７．９７（２Ｈ、ｍ）、８．０３（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．８０−８．８５（２Ｈ、ｍ）、１０．９０（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３２５（Ｍ＋１）【０５３３】
＜実施例７１：化合物７３の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピリミジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５３４】
【化８５】
2015064764.tif 000087
【０５３５】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにピリミジン−４−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（ピリミジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３７ｇを得た（収率９％）。【０５３６】
なお、４−（ピリミジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．９０−７．９８（２Ｈ、ｍ）、７．９２−７．９８（３Ｈ、ｍ）、９．１７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、９．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ）、１１．２９（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３２５（Ｍ＋１）【０５３８】
＜実施例７２：化合物７４の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝２；４−（６，７−ジヒドロキシクマリン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５３９】
【化８６】
2015064764.tif 000088
【０５４０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに６，７−ジヒドロキシクマリン−３−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（６，７−ジヒドロキシクマリン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０５ｇを得た（収率３％）。【０５４１】
なお、４−（６，７−ジヒドロキシクマリン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．８７（１Ｈ、ｓ）、７．２７（１Ｈ、ｓ）、７．８７−７．９７（４Ｈ、ｍ）、８．８４（１Ｈ、ｓ）、１０．５（２Ｈ、ｂｓ）、１１．０５（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４２４（Ｍ＋１）【０５４３】
＜実施例７３：化合物７５の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（３−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５４４】
【化８７】
2015064764.tif 000089
【０５４５】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに３−フルオロピリジン−４−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（３−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０８５ｇを得た（収率４％）。【０５４６】
なお、４−（３−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ７．７５−７．８３（４Ｈ、ｍ）、８．０３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．０、６．５Ｈｚ）、８．５１（１Ｈ、ｂｓ）、８．６７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、５．０Ｈｚ）、８．７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８４（Ｍ＋１＋ＣＨ３ＣＮ）、３４３（Ｍ＋１）【０５４８】
＜実施例７４：化合物７６の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（２−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５４９】
【化８８】
2015064764.tif 000090
【０５５０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに２−フルオロピリジン−４−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（２−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５５ｇを得た（収率２１％）。【０５５１】
なお、４−（２−フルオロピリジン−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、δ（ｐｐｍ））；  ７．３５−７．４０（１Ｈ、ｍ）、７．５７−７．６３（１Ｈ、ｍ）、７．７２−７．８２（４Ｈ、ｍ）、８．０８（１Ｈ、ｂｓ）、８．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８４（Ｍ＋１＋ＣＨ３ＣＮ）、３４３（Ｍ＋１）【０５５３】
＜実施例７５：化合物７８の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（イミダゾール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５５４】
【化８９】
2015064764.tif 000091
【０５５５】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにイミダゾール−２−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（イミダゾール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．０７ｇを得た（収率３％）。【０５５６】
なお、４−（イミダゾール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．３０（２Ｈ、ｓ）、７．８８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）、８．０８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）、１０．８６（１Ｈ、ｂｓ）、１３．３５（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３１４（Ｍ＋１）【０５５８】
＜実施例７６：化合物７９の合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピラジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５５９】
【化９０】
2015064764.tif 000092
【０５６０】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにピラジン−２−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（ピラジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．０２ｇを得た（収率４１％）。【０５６１】
なお、４−（ピラジン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．９０―７．９７（２Ｈ、ｍ）、７．１３−７．１８（２Ｈ、ｍ）、８．８５（１Ｈ、ｍ）、８．９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、９．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、１１．２０（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３６７（Ｍ＋１＋ＣＨ３ＣＮ）、３２６（Ｍ＋１）【０５６３】
＜実施例７７：化合物８０合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピロール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５６４】
【化９１】
2015064764.tif 000093
【０５６５】
攪拌装置を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、４−（フェノキシカルボニルアミ）ペンタフルオロスルファニルベンゼン０．５０ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１０ｍｌ、次いでピロール０．３０ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）を加え、７時間還流した。【０５６６】
反応終了後、珪藻土１ｇを加え、減圧下で濃縮した。得られた残渣を逆相系カラムクロマトグラフィーに付し、白色粉末として４−（ピロール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３２ｇを得た（収率７０％）。【０５６７】
なお、４−（ピロール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．３３（２Ｈ、ｍ）、７．５７（２Ｈ、ｍ）、７．８５−７．９４（４Ｈ、ｍ）、１０．３７（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３１３（Ｍ＋１）【０５６９】
＜実施例７８：化合物８１合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（オキサゾール−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５７０】
【化９２】
2015064764.tif 000094
【０５７１】
攪拌装置を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、オキサゾール−４−カルボン酸１．０ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍｌ、次いでカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）１．５８ｇ（９．７２ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間還流した。続いて４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．８４ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）を添加し、再び３時間還流した。【０５７２】
反応終了後、室温に冷却し、析出した結晶を濾過した。濾液を濃縮後アセトニトリル５ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、白色粉末として４−（オキサゾール−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２１ｇを得た（収率８％）。【０５７３】
なお、４−（オキサゾール−４−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．８６−７．９３（２Ｈ、ｍ）、８．０２−８．０８（２Ｈ、ｍ）、８．６７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ）、８．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、１０．６６（１Ｈ、ｓ）【０５７５】
＜実施例７９：化合物８２合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（オキサゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５７６】
【化９３】
2015064764.tif 000095
【０５７７】
攪拌装置を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、オキサゾール−５−カルボン酸１．０ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍｌ、次いでカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）１．５８ｇ（９．７２ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間還流した。続いて４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．８４ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）を添加し、再び９時間還流した。【０５７８】
反応終了後、珪藻土２ｇを加え、減圧下にて濃縮した。得られた残渣を逆相系クロマトグラフィー（展開溶媒；アセトニトリル／０．１％ギ酸水＝０／１００→９５／５（溶媒比））に付し白色粉末としてとして４−（オキサゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．３７ｇを得た（収率５２％）。【０５７９】
なお、４−（オキサゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．８９−８．００（４Ｈ、ｍ）、８．０６（１Ｈ、ｓ）、８．７１（１Ｈ、ｓ）、１０．８４（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３５６（Ｍ＋１＋ＣＨ３ＣＮ）、３１５（Ｍ＋１）【０５８１】
＜実施例８０：化合物８３合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピロール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５８２】
【化９４】
2015064764.tif 000096
【０５８３】
オキサゾール−５−カルボン酸の代わりにピロール−２−カルボン酸を用いる以外は実施例７９と同様に反応を行って、４−（ピロール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．１２ｇを得た（収率４％）。【０５８４】
なお、４−（ピロール−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．４、３．６Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、２．４Ｈｚ）、７．１３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．４、３．６Ｈｚ）、７．８３―７．９０（２Ｈ、ｍ）、７．９７（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、１０．１４（１Ｈ、ｂｓ）、１１．７８（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３１３（Ｍ＋１）【０５８６】
＜実施例８１：化合物８４合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピラゾール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５８７】
【化９５】
2015064764.tif 000097
【０５８８】
ピロールの代わりにピラゾールを用いる以外は実施例７７と同様に反応を行って、４−（ピラゾール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２４ｇを得た（収率６０％）。【０５８９】
なお、４−（ピラゾール−１−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．６５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．６、２．８Ｈｚ）、７．８９―７．９６（３Ｈ、ｍ）、８．０１（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、８．４７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）、１０．９４（１Ｈ、ｂｓ）【０５９１】
＜実施例８２：化合物８５合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピロール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５９２】
【化９６】
2015064764.tif 000098
【０５９３】
攪拌装置を備えた内容積１００ｍｌのフラスコに、ピロール−３−カルボン酸１．０ｇ（９．００ｍｍｏｌ）、塩化メチレン２０ｍｌ、次いで塩化オギザリル６．８５ｇ（５４．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ５滴を加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣に塩化メチレン２０ｍｌを加え、続いて４−アミノペンタフルオロスルファニルベンゼン１．８７ｇ（８．５５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．９５ｇ（９．４１ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて１時間攪拌した。【０５９４】
反応終了後、珪藻土２ｇを加え、減圧下にて濃縮した。得られた残渣を逆相系クロマトグラフィー（展開溶媒；アセトニトリル／０．１％ギ酸水＝０／１００→９５／５（溶媒比））、更なる精製のために順層系クロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０→７０／３０（溶媒比））に付し白色粉末としてとして４−（ピロール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．１４ｇを得た（収率５％）。【０５９５】
なお、４−（ピロール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０５９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．６７（１Ｈ、ｍ）、６．８４（１Ｈ、ｍ）、７．５９（１Ｈ、ｍ）、７．８１−７．８７（２Ｈ、ｍ）、７．９３−７．９９（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、９．９０（１Ｈ、ｓ）、１１．３９（１Ｈ、ｂｓ）【０５９７】
＜実施例８３：化合物８６合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（ピラゾール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０５９８】
【化９７】
2015064764.tif 000099
【０５９９】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにピラゾール−３−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（ピラゾール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．２６ｇを得た（収率１８％）。【０６００】
なお、４−（ピラゾール−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０６０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．８５（１Ｈ、ｓ）、７．８３―７．９２（３Ｈ、ｍ）、８．０３−８．０９（２Ｈ、ｍ）、１０．５５（１Ｈ、ｂｓ）、１３．５５（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３１４（Ｍ＋１）【０６０２】
＜実施例８４：化合物８７合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（フラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０６０３】
【化９８】
2015064764.tif 000100
【０６０４】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにフラン−２−カルボニルクロリドを用いる以外は実施例３５と同様に反応を行って、４−（フラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４２ｇを得た（収率２９％）。【０６０５】
なお、４−（フラン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０６０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ６．７２−６．７７（１Ｈ、ｍ）、７．４０―７．４４（１Ｈ、ｍ）、７．８６−７．９３（２Ｈ、ｍ）、７．９７−８．０３（３Ｈ、ｍ）、１０．６１（１Ｈ、ｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３１４（Ｍ＋１）【０６０７】
＜実施例８５：化合物８８合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（チオフェン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０６０８】
【化９９】
2015064764.tif 000101
【０６０９】
フラン−２−カルボニルクロリドの代わりにチオフェン−２−カルボニルクロリドを用いる以外は実施例８４と同様に反応を行って、４−（チオフェン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．６８ｇを得た（収率４８％）。【０６１０】
なお、４−（チオフェン−２−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０６１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．２３−７．２９（１Ｈ、ｍ）、７．８６―７．９５（３Ｈ、ｍ）、７．９８（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）、８．０６−８．０９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．１、３．８Ｈｚ）、１０．６２（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３３０（Ｍ＋１）【０６１２】
＜実施例８６：化合物８９合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（フラン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０６１３】
【化１００】
2015064764.tif 000102
【０６１４】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにフラン−３−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（フラン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４７ｇを得た（収率１７％）。【０６１５】
なお、４−（フラン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０６１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．０２（１Ｈ、ｍ）、７．８３（１Ｈ、ｍ）、７．８７−７．９８（４Ｈ、ｍ）、８．４５（１Ｈ、ｍ）、１０．３２（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３１４（Ｍ＋１）【０６１７】
＜実施例８７：化合物９０合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝０；４−（チオフェン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０６１８】
【化１０１】
2015064764.tif 000103
【０６１９】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりにチオフェン−３−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（チオフェン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．３９ｇを得た（収率１５％）。【０６２０】
なお、４−（チオフェン−３−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０６２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．６２−７．６８（１Ｈ、ｍ）、７．６６−７．７２（１Ｈ、ｍ）、７．８６−７．９４（２Ｈ、ｍ）、７．９９（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．４０−８．４５（１Ｈ、ｍ）、１０．４６（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３３０（Ｍ＋１）【０６２２】
＜実施例８８：化合物９１合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（３−ヒドロキシピリダジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０６２３】
【化１０２】
2015064764.tif 000104
【０６２４】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに３−ヒドロキシピリダジン−６−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（３−ヒドロキシピリダジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４７ｇを得た（収率１７％）。【０６２５】
なお、４−（３−ヒドロキシピリダジン−６−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０６２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ）、７．８６−７．９６（３Ｈ、ｍ）、８．０４（２Ｈ、ｂｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）、１３．６２（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ３８３（Ｍ＋１＋ＣＨ３ＣＮ）、３４２（Ｍ＋１）【０６２７】
＜実施例８９：化合物９２合成＞
（Ｚ＝ＮＨ，ｐ＝０，ｎ＝１，ｑ＝１、ｍ＝１；４−（２−ブロモチアゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンの合成）【０６２８】
【化１０３】
2015064764.tif 000105
【０６２９】
３，４，５−トリベンジルオキシ安息香酸の代わりに２−ブロモチアゾール−５−カルボン酸を用いる以外は実施例２と同様に反応を行って、４−（２−ブロモチアゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼン０．４４ｇを得た（収率３１％）。【０６３０】
なお、４−（２−ブロモチアゾール−５−イル）カルボニルアミノペンタフルオロスルファニルベンゼンは、以下の物性値で示される新規な化合物である。【０６３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δ（ｐｐｍ））；  ７．９０−７．９６（４Ｈ、ｍ）、８．５０（１Ｈ、ｓ）、１０．８７（１Ｈ、ｂｓ）
ＭＳ（ＥＳ＋）；  ４１１（Ｍ＋２）、４０９（Ｍ）【０６３２】
＜パートＢ＞
上記実施例で製造した化合物の特性ついて試験を行った。実施例１で合成した「化合物１」のことを「実施例化合物１」と記載することもある。その他の実施例で合成した化合物についても、同様である。【０６３３】
＜実施例Ｂ１＞
サルモネラ菌に対する生育阻害作用と殺菌作用
１）被験物質溶液の調製
被験物質（表１に記載した化合物）は用時ＤＭＳＯに溶解して調製した。最高用量が５０００μｇ／プレートになるように調製し、これ以下の用量は希釈法により調製した。なお、表中、各化合物の番号は、上述の実施例で合成した各化合物の番号に対応する（以下同様）。
２）使用菌株
Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ（ネズミチフス菌）のＴＡ９８株及びＴＡ１００株を用いた。これらは日本バイオアッセイ研究センターより分与されたものを増殖させた後、遺伝的特性及びその他の諸性質について、常法に従って事前に検査し、それらの特性を有していることを確認した後、ＤＭＳＯを加えた培地で凍結保存（−８０℃）し、その都度試験に用いた。
３）凍結菌株を解凍後、２．５％ｎｕｔｒｉｅｎｔ  ｂｒｏｔｈ（ＯＸＯＩＤ  Ｎｏ．２）水溶液に接種し、３７℃で７時間振とう培養した菌懸濁液を試験に用いた。
４）培地
最小グルコース寒天平板培地（バイタルメディアＡＭＴ−Ｓ、極東製薬工業株式会社製）を用いた。トップアガーはＢａｃｔｏ  Ａｇａｒ（Ｄｉｆｃｏ）０．６％と塩化ナトリウム０．５％の割合で調製した水溶液に、０．５ｍＭ  Ｌ−ヒスチジン及び０．５ｍＭＤ−（＋）−ビオチンの水溶液を用時に混合した。
５）Ｓ９ｍｉｘ
Ｓ９はキッコーマン株式会社より購入、一方、コファクターについては既知法に従って予め調製したものを常法に従って混合してＳ９ｍｉｘを調製した。
６）試験方法
試験は、Ｓ９ｍｉｘを添加しない試験系と添加する試験系についてｐｒｅｉｎｃｕｂａｔｉｏｎ法で実施した。用量設定は５０００μｇ／プレートを最高用量として、以下公比２により計１５段階で実施した。【０６３４】
滅菌試験管に、被験液０．１ｍＬと０．１Ｍ  Ｎａ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ  ｂｕｆｆｅｒ又はＳ９ｍｉｘ  ０．５ｍＬ及び菌懸濁液０．１ｍＬを順次分注し、３７℃で２０分振とうさせながらｐｒｅｉｎｃｕｂａｔｉｏｎを行った。終了後、４５℃に保温したトプアガー２ｍＬを加えて混合し、最小グルコース寒天平板培地に重層した。固化後、プレートを上下転倒し、３７℃で４８時間培養した。【０６３５】
培養終了後、実体顕微鏡にて菌の生育状態を調べた。更に、プレート上の沈殿物を観察した後、復帰変異コロニー数を肉眼あるいはコロニーカウンターを用いて計測した。【０６３６】
７）判定基準
表１に、試験化合物の構造、生育阻害濃度、殺菌濃度をまとめて示した。生育阻害濃度は、ＴＡ９８及びＴＡ１００両株についてＳ９ｍｉｘ有り無しで検討した結果のうちから最も低い値で生育阻害が確認された濃度の値とし、殺菌濃度は同様で最も低い値で菌が全滅した濃度の値とした。【０６３７】
【表１】
2015064764.tif 000106
【０６３８】
＜実施例Ｂ２＞
Ｋ５６２ヒト白血病細胞増殖抑制試験
Ｋ５６２細胞を用いた細胞増殖抑制試験を行い、被験物質と緑茶ポリフェノール（ＧＴＰ）での活性を比較した。試験に用いた材料は以下のとおりである。
細胞：Ｋ５６２ヒト白血病由来細胞株（ＤＳファーマバイオメディカル（株））
対照物質：緑茶ポリフェノール（Ｇｒｅｅｎ  Ｔｅａ  Ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ、略称ＧＴＰ）（ＬＫＴ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ、Ｉｎｃ．）
培養液：１０％ウマ血清添加ＲＰＭＩ１６４０培地
１）試験方法
被験物質及び対照物質はＤＭＳＯに溶解して用いた。細胞濃度２０，０００個／ｍＬのＫ５６２  ０．９９ｍＬに被験物質または対照物質の溶液０．０１ｍＬを添加して培養した。７２時間後に細胞の一部をトリパンブルー染色して生細胞の数を血球計算盤で計測した。
２）試験結果
Ｋ５６２ヒト白血病細胞増殖抑制試験の結果を表２に示した。表２中、「ＩＣ５０」は細胞増殖を５０%抑制する試料濃度を示す。【０６３９】
【表２】
2015064764.tif 000107
【０６４０】
＜実施例Ｂ３＞
（Ａ５４９細胞（ヒト肺癌、腺癌）に対するアポトーシス誘導試験）
検体（化合物３）のアポトーシス誘導を評価するため、カスパーゼ３／７の活性測定を行った。
１．測定試薬、機器および器具
ＡＰＯ−ＯＮＥ  Ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ  Ｃａｓｐａｓｅ−３／７  Ａｓｓａｙ（Ｇ７７９０，Ｌｏｔ  Ｎｏ．３１４４０８；Ｐｒｏｍｅｇａ）
蛍光プレートリーダー（ＳｐｅｃｔｒａＭａｘ  ＧＥＭＩＮＩ  ＥＭ；Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ）
９６ウェル黒プレート（３５３９４５；ＢＤ  ＦＡＬＣＯＮ）
２．細胞および培地
細胞：Ａ５４９細胞（ヒューマンサイエンス振興財団  研究資源バンクより入手）
培地：１０％ ＦＢＳおよび０．１ｍｍｏｌ／ＬのＮｏｎ−Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  Ａｍｉｎｏ  Ａｃｉｄｓ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎを含むＭＥＭ培地
３．ポジティブコントロール
Ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｉｎｅ：１μｍｏｌ／ｍＬ
ＤＭＳＯで調製した１ｍｍｏｌ／Ｌ溶液を培地で終濃度となるように調製した（ＤＭＳＯの終濃度は０．１％とした）。
４．検体調製
検体を秤量し、５００μｇ／ｍＬとなるように培地を加え、３７℃で加温しながら６０分間ソニケーションを行い溶解させた後、０．２２μｍのフィルターにて濾過した。５００μｇ／ｍＬ溶液を培地で１０倍公比で段階希釈し、５０、５、０．５、０．０５、０．００５μｇ／ｍＬを調製した。
５．測定方法
（１）（試験前日）９６ｗｅｌｌプレートにＡ５４９細胞を１００００ｃｅｌｌｓ／１００μＬ／ｗｅｌｌで播種した。
（２）（試験当日）９６ｗｅｌｌプレートから培地を除いた後、検体あるいはポジティブコントロールを含む培地１００μＬを添加後、ＣＯ２インキュベーター中で５時間培養した。
（３）Ｃａｓｐａｓｅ３／７  Ｒｅａｇｅｎｔを１００μＬ／ｗｅｌｌで添加し、プレートシェーカーで５００ｒｐｍ、１分間振盪した。
（４）遮光下、室温で反応し、２時間後に蛍光値を測定した。(励起波長：４９９ｎｍ、蛍光波長：５２１ｎｍ)
８．結果
結果を図１に示す。この結果、実施例化合物３には、試験に供した全ての濃度（０．００５μｇ／ｍＬ〜５００μｇ／ｍＬ）において、カスパーゼ３／７活性が増加する傾向が認められた。特に、０．００５μｇ／ｍＬ〜５μｇ／ｍＬにおいて高い活性が認められ、アポトーシス誘導能があると推察された。【０６４１】
＜実施例Ｂ４＞
抗菌・抗真菌試験
被験物質の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）の測定
被験物質（化合物３、化合物７）の微生物に対する最小発育阻止濃度(ＭＩＣ）を測定した。【０６４２】
（試験方法）
１）試験菌
（ａ）  Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＭＲＳＡＩＩＤ１６７７（メチシリン耐性黄色ブドウ球菌ＭＲＳＡ）
（ｂ）  Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ  ＮＢＲＣ５４６６（白癬菌）【０６４３】
２）接種用菌液の調製
試験菌（ａ）：凍結保存された菌株をＴＳＡ培地に塗布し、３６±１℃で２４時間培養した。発育したコロニーをかき取り、試験菌調製液に懸濁後、脱脂綿でろ過し、菌数を約１０6〜7ＣＦＵ／ｍLに調製した。また、調製した試験菌液は、１０倍段階希釈し、３６±１℃、４８時間培養して菌数を測定した。【０６４４】
試験菌（ｂ）：凍結された菌株をＰＤＡ培地に塗布し、２７±２℃で７日間培養した。胞子をかき取り、試験菌調製液に懸濁後、脱脂綿でろ過し、約１０6ＣＦＵ／ｍＬに調製した。また、調製した試験菌液は、１０倍段階希釈し、２７±２℃、７日間培養して菌数を測定した。【０６４５】
３）被験物質希釈列の作成
以下の手順により、被験物質の２倍段階希釈列を作製した。被験物質１ｍｇに各菌種の感受性測定用培地５ｍＬを加えて２００μg/ｍＬ（原液）とした。この原液２ｍＬを各菌種の感受性測定用培地２ｍＬに加え、２倍希釈し、以降は同様に２倍希釈を繰り返して希釈列の被験物質濃度をそれぞれ、１００、５０、２５、１２．５、６．３、３．１、１．６、０．８、０．４、０．２μg/ｍＬとした。
4）ＭＩＣ測定
作製したそれぞれの希釈列をマイクロプレートのＵ字型ウェルに0．1ｍＬずつ必要列分注した。【０６４６】
マイクロプレートの各ウェルに試験菌液５μLを滴下し、試験菌（ａ）は３６±１℃で２４時間、試験菌（ｂ）は２７±２℃で７日間培養した。培養後、菌発育の有無を肉眼で判定し、菌発育の見られない最小濃度をＭＩＣ値とした。なお、各感受性測定用培地に試験菌液を同様に添加したものを陰性コントロールとした。【０６４７】
試験結果
試験結果を表３にまとめて示した。化合物３のＭＩＣ値は、（ａ）ＭＲＳＡに対して６．３μｇ／ｍＬ、（ｂ）白癬菌に対して１００μｇ／ｍＬであった。また、化合物７のＭＩＣ値は、（ａ）ＭＲＳＡに対して０．８μｇ／ｍＬ、（ｂ）白癬菌に対して６．３μｇ／ｍＬであった。【０６４８】
【表３】
2015064764.tif 000108
【０６４９】
＜実施例Ｂ５＞
口腔内細菌に対する抗菌試験
１．ミュータンス菌に対する抗菌作用
２種類の被験物質（化合物３及び、化合物７）についてミュータンス菌に対する抗菌効力を評価した。【０６５０】
試験方法
１）試験菌の調製
凍結保存した菌株（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｔａｎｓ  ＮＢＲＣ１３９５５）（ミュータンス菌）をＴＳＡ培地で３６±１℃、１８〜２４時間培養した。この培養菌から新たなＴＳＡ培地に移植して、３６±１℃、１８〜２４時間培養した。発育した集落をかき取り、滅菌イオン交換水に懸濁して約１０７ＣＦＵ／ｍＬに調製し、これを試験菌液とした。【０６５１】
２）試験液の調製
被験物質を秤取り、滅菌蒸留水に溶解して１．０〜０．０１ｗ／ｖ％の濃度に調整したものを試験液とした。【０６５２】
３）殺菌効力試験
予め２５±２℃に保持した各試験液を５０ｍＬ容量の遠心管に１０ｍＬずつ分取した。ここに試験菌液０．１ｍＬを接種、混合して作用させた。所定時間作用後に試験液１ｍＬを取り出して不活性化剤（有効性を確認したＳＣＤＬＰ培地（栄研化学製））９ｍＬに入れ、試験液の殺菌成分を不活性化した。これを試料液として菌数を測定した。また、試験液の代わりに滅菌生理食塩液を用いて同様に操作したものを対照とした。【０６５３】
４）菌数測定
試料液を原液として、滅菌生理食塩液で１０倍段階希釈列を作製し、試料液または希釈液の各１ｍＬを無菌的にシャーレに移し、ＴＳＡ培地２０ｍＬと混合後、固化させて３６±２℃で４８時間培養した。培養後、培地上に発育した集落を数えて、試験液１ｍＬあたりの試験菌数を求めた（定量下限値１０ＣＦＵ／試験液１ｍＬ）。【０６５４】
（試験結果）
試験結果を表４（化合物３）、表５（化合物７）にそれぞれ示した。【０６５５】
化合物３の場合、０．０５ｗ／ｖ％の低濃度でも１分後にはミュータンス菌はほぼ全滅しており、更に、０．０１ｗ／ｖ％の濃度でも５分後には菌数が１／１０にまで減少したことから、明確な殺菌作用が認められた。【０６５６】
一方、化合物７では、０．００５ｗ／ｖ％の低濃度でも１分後にはミュータンス菌はほぼ全滅し、同様に明確な殺菌作用が認められた。【０６５７】
【表４】
2015064764.tif 000109
【０６５８】
＜実施例Ｂ６＞
抗アレルギー試験
１．ＲＢＬ−２Ｈ３細胞脱顆粒抑制試験
化合物３について、アレルギー反応の細胞モデルであるＩｇＥ刺激によるＲＢＬ−２Ｈ３細胞の顆粒放出（脱顆粒）を抑制する作用を試験した。【０６５９】
１）試験方法
被験物質５０ｍｇに５０ｖｏｌ％エタノール１ｍＬを加えて溶解し、５０ｍｇ／ｍＬとした。得られた溶液を緩衝溶液で希釈し、被験物質濃度を１０、５０及び１００μｇ／ｍＬとして試験を行った。濃度は全て細胞上清中の濃度として示した。【０６６０】
ＲＢＬ−２Ｈ３細胞の顆粒中に豊富に存在するβ−ヘキソサミニダーゼをＩｇＥ刺激による脱顆粒の指標とし、基質との反応により生じるｐ−ニトロフェノールを比色測定した。細胞内と培養上清に放出されたβ−ヘキソサミニダーゼ活性値から放出率を求め、未処置対照に対する脱顆粒率として脱顆粒抑制作用を評価した。【０６６１】
主な試験条件及び操作の概略を以下に示した。【０６６２】
【表５】
2015064764.tif 000110
【０６６３】
２）試験結果
被験物質に対する脱顆粒率を図２及び表６に示した。細胞上清の検体濃度１０〜１００μｇ／ｍＬの範囲において、検体濃度依存的な脱顆粒抑制作用を認めた。また、細胞上清の検体濃度が５０μｇ／ｍＬにおいて脱顆粒率３５％、１００μｇ／ｍＬにおいて脱顆粒率１９％と、陽性対照と同等の強い脱顆粒抑制作用が認められた。尚、いずれの濃度においても，目視による細胞毒性はみられなかった。【０６６４】
本試験は、ＩｇＥ抗原刺激下の肥満細胞における顆粒放出（脱顆粒）を抑制する作用を評価するもので、脱顆粒率が小さい程効果が強いことを示す。【０６６５】
【表６】
2015064764.tif 000111
【０６６６】
２．ＲＢＬ−２Ｈ３細胞検証試験
（抗原刺激による炎症メディエーターｍＲＮＡ発現に対する影響）
実施例化合物３について、アレルギー反応の細胞モデルであるＲＢＬ−２Ｈ３細胞を抗原刺激後、代表的な炎症メディエーターであるＴＮＦ−αに対する細胞中のｍＲＮＡ発現量をＲｅａｌ−ｔｉｍｅ  ＰＣＲ法で測定し、抗炎症作用の確認試験とした。【０６６７】
１）試験方法
被験物質（化合物３）５０ｍｇに、５０ｖｏｌ％エタノール１ｍＬを加えて溶解し、５０ｍｇ／ｍＬとした。得られた溶液を培地で希釈し、検体濃度を１０及び５０μｇ／ｍＬとして試験を行った。比較対照としてＷｏｒｔｍａｎｎｉｎ  １０μＭを用いた。尚、濃度は全て細胞上清中の濃度として示した。【０６６８】
ＲＢＬ−２Ｈ３細胞を抗ＤＮＰ−ＩｇＥ抗体で２時間感作した。培地又は試験液を添加し、３７℃１０分間加温した後、ＤＮＰ−ＨＳＡ溶液を添加し、３７℃で３０分間反応させた。反応後の細胞画分からｔｏｔａｌ  ＲＮＡを抽出した後、Ｒａｎｄｏｍ  Ｐｒｉｍｅｒ及びＲｅｖｅｒｓｅ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔａｓｅを用いてｃＤＮＡを合成した。得られたｃＤＮＡをテンプレートとし、ＳＹＢＲ  Ｇｒｅｅｎ法に基づき、目的遺伝子（ＩＴＮＦ−α、β−ａｃｔｉｎ）特異的プライマーを添加後、Ｒｅａｌ−ｔｉｍｅ  ＰＣＲ法にてｍＲＮＡ発現量の定量を行った。ハウスキーピング遺伝子であるβ−ａｃｔｉｎに対する目的遺伝子発現の比率を計算し、未処置対照に対する発現量変化を算出した。【０６６９】
主な試験条件及び操作の概略を以下に示した。【０６７０】
【表７】
2015064764.tif 000112
【０６７１】
２）試験結果
図３及び表７には、ＴＮＦ−αのｍＲＮＡ発現量に及ぼす化合物３の影響を示した。炎症メディエーターの一つであるＴＮＦ−αに対してｍＲＮＡ発現抑制を認めた。なお、ｍＲＮＡ発現量は、未処置対照に対する相対値で示した。【０６７２】
【表８】
2015064764.tif 000113
【０６７３】
＜実施例Ｂ７＞
（トポイソメラーゼ（Ｔｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅ）阻害作用）
被験物質（化合物３）のＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩ及びＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩＩに対する阻害効果を検討した。【０６７４】
１．ＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩアッセイ
予備検討で決定したアッセイ条件、ＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩ：４ｕｎｉｔｓ、反応時間：２時間において、以下のようにアッセイを行った。【０６７５】
【表９】
2015064764.tif 000114
【０６７６】
２．ＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩＩアッセイ
ＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩＩ  Ａｓｓａｙ  Ｋｉｔ付属の添付資料に従い、以下のようにアッセイを行った。【０６７７】
【表１０】
2015064764.tif 000115
【０６７８】
３．試験結果
試験結果を表８に示した。
ＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩアッセイ
化合物３の濃度が５００μｇ／ｍＬのときＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩ阻害活性が認められた。【０６７９】
ＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩＩアッセイ
化合物３の濃度が５、５０、５００μｇ／ｍＬのとき、それぞれＴｏｐｏｉｓｏｍｅｒａｓｅＩＩ阻害活性が認められた。【０６８０】
【表１１】
2015064764.tif 000116
【０６８１】
＜実施例Ｂ８＞
血管新生阻害作用
被験物質（化合物３）の血管新生阻害効果を以下に示した測定試薬及び解析ソフトウェアを用いて調べた。【０６８２】
１．測定試薬及び解析ソフトウェア
血管新生キット（Ｃａｔ．Ｎｏ．ＫＺ−１０００）、クラボウ製
血管新生促進剤ＶＥＧＦ−Ａ（Ｃａｔ．Ｎｏ．ＫＺ−１３５０）、クラボウ製
管腔染色キット（ＣＤ３１染色用、Ｃａｔ．Ｎｏ．ＺＨＡ−１２２５）、クラボウ製
画像解析ソフトウェア：Ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ  Ｉｍａｇｅ  Ａｎａｌｙｚｅｒ  Ｖ２．０、クラボウ製
尚、培地としては、上記血管新生キットに添付された血管新生専用培地−２（以下、培地と略す）。【０６８３】
２．コントロール
陽性コントロール：１０ｎｇ／ｍＬのＶＥＧＦ−Ａを含む培地
陰性コントロール：１０ｎｇ／ｍＬのＶＥＧＦ−Ａと５０μｍｏｌ／ＬのＳｕｒａｍｉｎを含む培地【０６８４】
３．検体調製
試験開始当日に被験物質を秤量し、５００μｇ／ｍＬとなるように培地を加え、３７℃で加温しながら６０分間ソニケーションを行い溶解させた後、０．２２μｍのフィルターにて濾過した。５００μｇ／ｍＬ溶液を培地で公比１０で段階希釈し、５０μｇ／ｍＬ及び５μｇ／ｍＬ溶液を調製した。調製後、１０ｎｇ／ｍＬとなるようにＶＥＧＦ−Ａを加え、試験液とした。試験液は試験開始当日に培養４，７，９日目の交換分も調製し、試験に供するまで冷蔵保存（２〜８℃）した。【０６８５】
４．試験方法
血管新生キットのマニュアルに従い、以下の通り実施した（各濃度ともｎ＝３ｗｅｌｌで実施）。
１）細胞の入った２４ｗｅｌｌプレートを３７℃、５％ＣＯ２インキュベーターに３時間入れた。
２）細胞の入った２４ｗｅｌｌプレートに試験液あるいはコントロールを含む培地を０．５ｍＬ／ｗｅｌｌで添加した。
３）３７℃、５％ＣＯ２インキュベーター中にて１１日間培養した。培養４、７、９日目に試験液を交換した。
４）培地を除き、７０％エタノール（−２０℃）を１ｍＬ／ｗｅｌｌ加え、３０分間反応し、細胞を固定した。
５）ブロッキング溶液（１％ＢＳＡ／ＰＢＳ）にてｗｅｌｌを洗浄した。
６）抗ＣＤ３１抗体を３７℃、１時間反応させた。
７）ブロッキング溶液（１％ＢＳＡ／ＰＢＳ）にてｗｅｌｌを洗浄した。
８）アルカリフォスファターゼ標識抗マウスＩｇＧ抗体を３７℃、１時間反応させた。
９）蒸留水にてｗｅｌｌを洗浄した。
１０）基質溶液（ＢＣＩＰ）を添加し、３７℃、１５分間染色した。
１１）蒸留水で洗浄後、風乾した。
１２）各ｗｅｌｌ３枚ずつ写真撮影した。【０６８６】
５．画像解析
撮影した写真について、画像解析ソフトウェアＡｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ  Ｉｍａｇｅ  ＡｎａｌｙｚｅｒＶ２．０を用いて解析を行い、形成された管腔の面積及び長さを計測した。【０６８７】
６．結果
試験結果を図４（面積）及び図５（長さ）に示した。なお、図４および図５においては、化合物３の濃度を５μｇ／ｍＬとしたときの結果を示す。面積及び長さの両データから血管新生阻害効果が認められた。【０６８８】
＜実施例Ｂ９＞
（抗癌作用評価）
被験物質（化合物３）の各種癌細胞に対する細胞増殖阻害効果を調べた。
１．測定試薬および解析ソフトウエア
細胞数測定用ＷＳＴ−８  Ｋｉｔ（Ｃａｔ．Ｎｏ．２６０−９６１６５または２６０−９６１６２；キシダ化学株式会社）
グラフ作成及びＧＩ５０値測定用ソフトウエア：ＸＬｆｉｔ  ５．２  （ＩＤ  Ｂｕｓｉｎｅｓｓ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  Ｌｔｄ．）【０６８９】
２．細胞および培養条件
５細胞及び培地（下表）を使用した．細胞はヒューマンサイエンス振興財団研究資源バンクから入手した。【０６９０】
【表１２】
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【０６９１】
３．検体調製
検体添加当日に検体を秤量し，５００μｇ/ｍＬとなるように各細胞の培地を加え，３７℃で加温しながら６０分間ソニケーションを行い溶解させた後，０．２２μｍのフィルターにて濾過した。５００μｇ/ｍＬ溶液を各細胞の培地で希釈し，２００μｇ/ｍＬ，６０μｇ/ｍＬ，２０μｇ/ｍＬ，６μｇ/ｍＬ，２μｇ/ｍＬ，０．６μｇ/ｍＬ，０．２μｇ/ｍＬ溶液を調製し，２倍濃度試験液とした（検体の最終濃度は２５０μｇ/ｍＬ，１００μｇ/ｍＬ，３０μｇ/ｍＬ，１０μｇ/ｍＬ，３μｇ/ｍＬ，１μｇ/ｍＬ，０．３μｇ/ｍＬ，０．１μｇ/ｍＬとなる）。【０６９２】
４．試験方法
以下の通り実施した（各濃度ｎ＝３（ｗｅｌｌ）で実施）。
（１）−１５０℃で凍結保存していた細胞を３７℃の温浴中で融解後，前表に記載した培地で，２５ｃｍ２フラスコもしくは７５ｃｍ２フラスコを用いてＣＯ２インキュベーター（３７℃，５％ＣＯ２）中で培養を行った。細胞の増殖の程度を観察しながら，適切な希釈倍率で継代した。
（２）（試験前日）細胞を表９の細胞数となるように調製し，９６ｗｅｌｌプレートに１００μＬ／ｗｅｌｌで播種した。細胞を播種せず，培地のみを１００μＬ／ｗｅｌｌ添加したブランクｗｅｌｌも作製した。
（３）ＣＯ２インキュベーター（３７℃，５％ＣＯ２）中で約２４時間培養した。
（４）  細胞の入った９６ｗｅｌｌプレートに２倍濃度試験液あるいは培地を１００μＬ／ｗｅｌｌで添加した。
（５）ＣＯ２インキュベーター（３７℃，５％ＣＯ２）中で約７２時間（ＨＬ６０細胞のみ約９６時間培養）した。
（６）（ＨＬ６０細胞）９６ｗｅｌｌプレートをＣＯ２インキュベーターから取り出し，ＷＳＴ−８  Ｋｉｔを２０μＬ／ｗｅｌｌ添加した。
（ＨＬ６０細胞以外）９６ｗｅｌｌプレートをＣＯ２インキュベーターから取り出し，培地を除去した。新しい培地を２００μＬ／ｗｅｌｌ加えた後，ＷＳＴ−８  Ｋｉｔを２０μＬ／ｗｅｌｌ添加した。
（７）ＣＯ２インキュベーター（３７℃，５％ＣＯ２）中で規定時間（前表参照）反応した。
（８）４５０ｎｍと６５０ｎｍの吸光度を測定し，０．Ｄ．４５０−０．Ｄ．６５０を算出した。【０６９３】
５．計算
各濃度の各ウェルごとに，
“増殖阻害率（％）＝
｛１−（ＯＤｄｒｕｇ−ｅｘｐｏｓｅｄ  ｗｅｌｌｓ−ＯＤｂｌａｎｋ  ｗｅｌｌｓ）／（ＯＤｄｒｕｇ−ｆｒｅｅ  ｗｅｌｌｓ−ＯＤｂｌａｎｋ  ｗｅｌｌｓ）｝×１００”
を求め，増殖を５０％阻害する濃度（ＧＩ５０）をＸＬｆｉｔ  ５．２  （ＩＤ  Ｂｕｓｉｎｅｓｓ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  Ｌｔｄ．）を用いて算出した。
ＯＤｄｒｕｇ−ｅｘｐｏｓｅｄ  ｗｅｌｌｓ：検体を添加したｗｅｌｌの吸光度
ＯＤｄｒｕｇ−ｆｒｅｅ  ｗｅｌｌｓ：検体未添加ｗｅｌｌのＯ．Ｄ．値（ｔｒｉｐｌｉｃａｔｅの平均値）
ＯＤｂｌａｎｋ  ｗｅｌｌｓ：ブランクｗｅｌｌ（細胞播種なし）のＯ．Ｄ．値（ｔｒｉｐｌｉｃａｔｅの平均値）【０６９４】
６．結果
試験によって求まった各種癌細胞に対する被験物質（化合物３）のＧＩ５０値を表１０に示した。これらの結果から、何れの癌細胞に対しても細胞増殖阻害効果が認められた。【０６９５】
【表１３】
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【図２】
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【図３】
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【図１】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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