(57)【要約】  支持体と、光熱変換層と、下記式１で表される基本構造を有する化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも一つの着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する画像形成層と、を有する、レーザー光の照射により画像が形成される画像形成材料、及び画像形成方法。2016039272.tif 000139
2016039272.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体と、
光熱変換層と、
下記式１で表される基本構造を有する化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも一つの着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する画像形成層と、
を有する、レーザー光の照射により画像が形成される画像形成材料。
【化１】
2016039272.tif 000137
式１中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、又は芳香環基を表し、Ｒ１〜Ｒ６のうちの隣接する少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、２位または６位の少なくとも１箇所に置換基を有し且つ３位、４位または５位の少なくとも１箇所に置換基を有していてもよいフェニル基を表す。Ｒ７、Ｒ８及びＲ9は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ７、Ｒ８及びＲ9のうちの少なくとも二つが互いに連結して環を形成していてもよい。ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１〜４の整数を表し、ｎ３は、１〜６の整数を表す。Ｚｍ１−は、ｍ１価のアニオンを表す。ｍ１は、１〜４の整数を表す。ｍ１が２〜４の場合には、ｍ１個の括弧内の構造は、互いに同一の構造を有していても、異なる構造を有していてもよい。
【請求項２】
前記少なくとも一つの着色剤が、下記式１Ａで表される化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の画像形成材料。
【化２】
2016039272.tif 000138
式１Ａ中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３は、それぞれ独立に、置換基を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４及びＲ１１５は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表し、ｎ１Ａ及びｎ２Ａは、それぞれ独立に、１〜３の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立に、１〜４の整数を表し、ｎ５は１〜６の整数を表し、Ｘはアニオンを表すか、又は、Ｘは存在せずにＲ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５の少なくとも１つがアニオンを含む。
【請求項３】
前記式１Ａ中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３が、それぞれ独立に、アルキル基を表す請求項２に記載の画像形成材料。
【請求項４】
前記式１Ａ中、Ｒ１０５及びＲ１０６がそれぞれ水素原子を表す請求項２又は請求項３に記載の画像形成材料。
【請求項５】
前記画像形成層が、更に、キサンテン色素及びジピロメテン系金属錯体化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の画像形成材料。
【請求項６】
前記画像形成層が、更に、顔料を含有する請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の画像形成材料。
【請求項７】
前記少なくとも一つの着色剤が、重合性基を含む請求項１〜請求項６のいずれか１つに記載の画像形成材料。
【請求項８】
前記樹脂が、重量平均分子量１００００以下のアクリル樹脂及びロジン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の画像形成材料。
【請求項９】
カラーフィルタの作製に用いられる請求項１〜請求項８のいずれか１項に記載の画像形成材料。
【請求項１０】
請求項１〜請求項８のいずれか１項に記載の画像形成材料を被転写体と重ね合わせて積層体を形成すること、前記積層体の画像形成材料側から前記積層体にレーザー光を像様に照射すること、及び前記レーザー光を像様に照射した画像形成材料を被転写体から剥離して、被転写体に画像形成層のレーザー光照射領域の少なくとも一部を転写させること、を含む画像形成方法。
【請求項１１】
前記被転写体が、光透過性を有する熱可塑性樹脂フイルムである請求項１０に記載の画像形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、画像形成材料及び画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
グラフィックアート分野では、カラー原稿からリスフイルムを用いて作製された一組の色分解フイルムを使用して印刷版の焼付けが行われる。一般に、本印刷（実際の印刷作業）の前に色分解工程での誤りや色補正の必要性等をチェックするために、色分解フイルムからカラープルーフを作製している。カラープルーフには、中間調画像の高再現性を可能とする高解像力の実現や、高い工程安定性等の性能が望まれている。また、実際の印刷物に近似したカラープルーフを得るために、カラープルーフに使用される材料としては、実際の印刷物に使用される材料、例えば基材としては印刷本紙を、色材としては顔料を用いることが好ましい。また、カラープルーフの作製方法としては、現像液を用いない乾式の方法の要望が高い。
乾式のカラープルーフ作製法として、最近の印刷前工程（プリプレス分野）における電子化システムの普及に伴い、デジタル信号から直接カラープルーフを作製する記録システムが開発されている。このような電子化システムは、特に高画質のカラープルーフを作製するのが目的であり、一般的には、１５０線／インチ以上の網点画像を再現する。デジタル信号から高画質のカラープルーフを作製するためには、デジタル信号により変調可能で、かつ記録光を細く絞り込むことが可能なレーザー光を用いる。このため、レーザー光に対して高い記録感度を示し、かつ、高精細な網点を再現可能にする高解像力を示す記録材料の開発が必要となる。【０００３】
レーザー光を利用して熱溶融転写画像を作製する画像形成方法に用いられる記録材料が知られている。例えば、支持体上に、順に、レーザー光を吸収して熱を発生する光熱変換層、及び顔料が熱溶融性のワックス、バインダー等の成分中に分散された画像形成層を有する熱溶融転写カラーインクシートが知られている（例えば特許文献１参照）。上記熱溶融転写カラーインクシートを用いる画像形成方法では、光熱変換層のレーザー光照射領域で発生した熱によりレーザー光照射領域に対応する画像形成層が溶融し、熱溶融転写カラーインクシート上に積層配置された受像シート上に転写され、受像シート上に転写画像が形成される。
支持体上に、順に、光熱変換物質を含む光熱変換層、薄層（０．０３〜０．３μｍ）の熱剥離層、色材を含む画像形成層が設けられた熱転写シートが開示されている（例えば特許文献２参照）。上記熱転写シートでは、レーザー光が照射されると、熱剥離層により結合されている画像形成層と光熱変換層との間の結合力が低減され、熱転写シート上に積層配置された受像シート上に、精細な画像が形成される。
上述の画像形成方法は、所謂「アブレーション」を利用している。具体的には、レーザー光の照射を受けた領域で、画像形成層が一部分解し、気化するため、レーザー光の照射を受けた領域の画像形成層と光熱変換層との間の接合力が弱まり、レーザー光の照射を受けた領域の画像形成層が受像シートに転写される。【０００４】
上述の画像形成方法は、受像シートとして受像層（接着層）を付設した印刷本紙を用いることができること、色の異なる画像を次々と受像シート上に転写することによって多色画像が容易に得られること等の利点を有する。特にアブレーションを利用する画像形成方法は、高精細な画像が容易に得られるという利点を有し、カラープルーフ（ＤＤＣＰ：ダイレクト・ディジタル・カラープルーフ）、あるいは高精細なマスク画像を作製するのに有用である。
ところで、感光性転写材料を用いて液晶表示体等に使用するカラーフィルタを作製することが行われている。カラーフィルタの作製原理は、感光性転写材料の多色画像形成に基づくものである。この感光性転写材料を用いた画像形成方法について説明する。感光性樹脂層を加圧、加温下で基体上に貼り合わせ、その後仮支持体を剥がし、所定のマスク等（場合により、熱可塑性樹脂層、中間層）を介して露光し、次いで現像する。現像は公知の方法で溶剤もしくは水性の現像液、特にアルカリ水溶液に浸漬するか、スプレーからの現像液を噴霧し、さらにブラシでこすること又は超音波を照射することで処理することにより行なわれる。異なる色に着色した感光性樹脂層を有する感光性転写材料を用い、この工程を複数回繰り返せば多色画像を形成することができる。また、近年ＯＡ（オフィスオートメーション）化の進展に伴い、電子写真方式、インクジェット方式、上記感熱転写記録方式等の各種記録方式を利用した複写機やプリンタ等がそれぞれの用途に応じて用いられている。【０００５】
これらのうち、感熱転写記録方式は操作や保守が容易であること、装置の小型化、低コスト化が可能であること等の利点を有していることから、カラーフィルタ形成材料への応用がなされてきつつある。
ここで、レーザー熱転写等の感熱転写記録方式でカラーフィルタを得る場合、画像形成層が加熱されるため、形成したカラーフィルタには耐熱性が求められる。また、カラーフィルタをＴＦＴ−ＬＣＤ（Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ）などへ配備するための後工程では、例えば、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）スパッタリング、配向膜塗布・乾燥、スペーサー散布、ＴＦＴ（Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）基板貼り合せシール、液晶注入、パネル切断などの一連の工程が必要である。そのため、カラーフィルタにはスパッタ工程耐性、耐薬品性（耐溶剤性）及び耐傷性などが要求される。
特許文献３には、画像形成層に特定のバインダーを含有させることにより、耐熱性、耐薬品性（耐溶剤性）及び耐傷性等が改善され、受像シートへ転写された画素の密着性が良好で、画素の剥がれや、画素の変色や変形が起き難い画像形成材料が開示されている。
特許文献４には、基材上に、少なくとも近赤外線吸収材料とバインダー樹脂を主体とする光熱変換層、熱転写インキ層を、この順に積層したレーザー熱転写記録材料が開示されている。【０００６】
ところで、近年のディスプレイの大画面化及び高精細化に伴い、カラーフィルタにもますます高い色再現性が求められており、着色剤として、従来から用いられている顔料だけでなく、染料を用いる事が検討されている。
これは、従来の顔料分散系では、顔料の粗大粒子による散乱、分散安定性不良による粘度上昇に起因する画像形成層の塗布厚み変動による色ムラが発生し、コントラストや輝度が低下する問題が起こるのに対し、染料系では、染料自体の色純度やその色相の鮮やかさにより輝度を高められる点や、粗大粒子がなくなるため、コントラストを向上させる点で有用とされているためである。
染料の例としては、フタロシアニン染料、ジピロメテン染料、ピリミジンアゾ染料、ピラゾールアゾ染料、キサンテン染料、トリアリールメタン染料などの化合物が知られている（例えば、特許文献５〜１５）。
また、画像を形成するためには、高分子性の接着剤すなわちバインダー成分が必要であるが、顔料系においては、バインダーが分散性の付与の機能を有することが必要なため、バインダー設計の自由度が低いのに対し、染料系では、染料と相溶するバインダーであれば、比較的自由にバインダーの種類や量を設計できる利点がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平５−５８０４５号公報
【特許文献２】特開平６−２１９０５２号公報
【特許文献３】特開２００２−２６４５３５号公報
【特許文献４】特開２０００−００６４４７号公報
【特許文献５】特開２００８−２９２９７０号公報
【特許文献６】特開２００７−０３９４７８号公報
【特許文献７】特開平９−１５７５３６号公報
【特許文献８】特開２０１３−２５１９４号公報
【特許文献９】特開２０１２−２０１６９４号公報
【特許文献１０】特開２０１２−１０８４６９号公報
【特許文献１１】特開２０００−０９５８０５号公報
【特許文献１２】特開２０１２−１７４２５号公報
【特許文献１３】特開２０１３−１１９６１３号公報
【特許文献１４】ＷＯ２０１２１２８３１８Ａ１号公報
【特許文献１５】特開２０１２−１１６９３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、これらの染料を感熱転写記録方式の画像形成層に用いた場合、熱転写記録時や長時間の屋外使用を想定した紫外線照射時に退色や着色が発生する、すなわち耐熱性、耐光性に問題があり、実用化に至っていないのが現状である。【０００９】
本発明は、かかる現状を鑑みてなされたものであり、解像度、及び輝度やコントラストといった光特性に優れ、かつ耐熱性及び耐光性に優れる着色画像が得られる画像形成材料、及び画像形成方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を達成する本発明は、以下の通りである。
＜１＞  支持体と、光熱変換層と、下記式１で表される基本構造を有する化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも一つの着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する画像形成層と、を有する、レーザー光の照射により画像が形成される画像形成材料。【００１１】
【化１】
2016039272.tif 000003
【００１２】
式１中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、又は芳香環基を表し、Ｒ１〜Ｒ６のうちの隣接する少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、２位または６位の少なくとも１箇所に置換基を有し且つ３位、４位または５位の少なくとも１箇所に置換基を有していてもよいフェニル基を表す。Ｒ１〜Ｒ６がアルキル基、又は芳香環基の場合、それぞれ、さらに置換基を有してもよく、複数の置換基を有する場合、互いに同じでも異なっていても良い。Ｒ７、Ｒ８及びＲ9は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ７、Ｒ８及びＲ9のうちの少なくとも二つが互いに連結して環を形成していてもよい。ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１〜４の整数を表し、ｎ３は、１〜６の整数を表す。Ｚｍ１−は、ｍ１価のアニオンを表す。ｍ１は、１〜４の整数を表す。ｍ１が２〜４の場合には、ｍ１個の括弧内の構造は、互いに同一の構造を有していても、異なる構造を有していてもよい。
＜２＞  少なくとも一つの着色剤が、下記式１Ａで表される化合物及びその多量体からなる群より選ばれる少なくとも１種である＜１＞に記載の画像形成材料。【００１３】
【化２】
2016039272.tif 000004
【００１４】
式１Ａ中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３は、それぞれ独立に、置換基を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４及びＲ１１５は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表し、ｎ１Ａ及びｎ２Ａは、それぞれ独立に、１〜３の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立に、１〜４の整数を表し、ｎ５は１〜６の整数を表し、Ｘはアニオンを表すか、又は、Ｘは存在せずにＲ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５の少なくとも１つがアニオンを含む。【００１５】
＜３＞  式１Ａ中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３が、それぞれ独立に、アルキル基を表す＜２＞に記載の画像形成材料。
＜４＞  式１Ａ中、Ｒ１０５及びＲ１０６がそれぞれ水素原子を表す＜２＞又は＜３＞に記載の画像形成材料。
＜５＞  画像形成層が、更に、キサンテン色素及びジピロメテン系金属錯体化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の画像形成材料。
＜６＞  画像形成層が、更に、顔料を含有する＜１＞〜＜５＞のいずれか１つに記載の画像形成材料。
＜７＞  少なくとも一つの着色剤が、重合性基を含む＜１＞〜＜６＞のいずれか１つに記載の画像形成材料。
＜８＞  樹脂が、重量平均分子量１００００以下のアクリル樹脂及びロジン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む＜１＞〜＜７＞のいずれか１つに記載の画像形成材料。
＜９＞  カラーフィルタの作製に用いられる＜１＞〜＜８＞のいずれか１つに記載の画像形成材料。
＜１０＞  ＜１＞〜＜８＞のいずれか１つに記載の画像形成材料を被転写体と重ね合わせて積層体を形成すること、積層体の画像形成材料側から積層体にレーザー光を像様に照射すること、及びレーザー光を像様に照射した画像形成材料を被転写体から剥離して、被転写体に画像形成層のレーザー光照射領域の少なくとも一部を転写させること、を含む画像形成方法。
＜１１＞  被転写体が、光透過性を有する熱可塑性樹脂フイルムである＜１０＞に記載の画像形成方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、解像度、及び輝度やコントラストといった光特性に優れ、かつ耐熱性及び耐光性に優れる着色画像が得られる画像形成材料、及び画像形成方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】画素の解像度の評価用画像である。
【図２】コントラストの評価用画像である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明の画像形成材料により、解像度、及び輝度やコントラストといった光特性に優れ、かつ耐熱性及び耐光性に優れる着色画像が得られる理由については、必ずしも明確ではないが、少なくとも下記１）、２）及び３）に記載の理由によるものと推測される。
【００１９】
１）本発明の画像形成材料における画像形成層は、既述の式１で表される基本構造を有する化合物及びその多量体から選ばれる少なくとも一つの着色剤（以下、「特定着色剤」ともいう。）を含む。
特定着色剤は、いわゆる染料と呼ばれる色材に分類される化合物であり、画像形成層に含まれる樹脂との相溶性に優れる。画像形成層において、特定着色剤が樹脂と相溶しているため、顔料を含む画像形成層のように顔料と樹脂との界面での光散乱が生ずることがなく、結果的に、解像度、及び輝度やコントラストといった光特性に優れる画像が得られるものと思われる。
２）本発明の画像形成材料における画像形成層に含まれる特定着色剤は、既述の式１で表される基本構造を有することで、特定着色剤の分解が抑制され、例えばレーザー熱転写工程で晒される温度における耐熱性が向上し、更に、紫外線等の活性光線に対する耐光性が向上する。
【００２０】
３）本発明の画像形成材料における画像形成層は、特定着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する。
レーザー光を用いて被転写体に熱転写することによって行われる被転写体への画素形成は、下記の２つに力に基づくものである。解像度の向上は、この２つの力を制御することによってなされ得る。
ｉ）画像形成層と被転写体との粘着力
光熱変換層にレーザー光が照射されることにより発生する熱によって、画像形成層中の樹脂及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーが融解して粘度が低下し、被転写体への粘着力が増加して、画像形成層は被転写体に接着する。
ｉｉ）画像形成層における凝集力
レーザー光を照射後、画像形成材料を被転写体から剥離する際、画像形成層は被転写体と接着している画素のエッジを中心に、引きちぎられる応力を受け、画像形成層の凝集破壊が起こる。画像形成層の凝集破壊により、被転写体に残った部分（即ち、レーザー光の照射領域における画像形成層の少なくとも一部）が画素を形成する。
従って、上記ｉ）の粘着力を高めたうえで、上記ｉｉ）の凝集力を最適化することによって、転写画素のエッジのシャープネスを高めて、解像度を向上させることが重要である。
【００２１】
本発明の画像形成材料における画像形成層は、少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する。画像形成層は、光熱変換層にレーザー光が照射されることにより発生する熱によって融解し、基材に密着しやすくなるものと思われる。画像形成層は、光熱変換層にレーザー光が照射されることにより発生する熱によって硬化し、基材との密着性が増し、画像のエッジでの凝集破壊が起こりやすくなると思われる。結果として、被転写体に転写される画像の解像度が向上すると思われる。特に、本発明の画像形成材料における画像形成層に含まれる樹脂が、重量平均分子量１００００以下のアクリル樹脂及びロジン樹脂から選ばれる少なくとも１種を含む場合には、熱に対する画像形成層の軟化の応答性が良いので、画像の解像度がより一段と優れると思われる。更に、特定着色剤が式１で表される基本構造を有する化合物の多量体、及び／又は重合性基を含む化合物である場合、光熱変換層にレーザー光が照射されることにより発生する熱による画像形成層の粘着性の向上が大きく、画像の解像度がより向上すると思われる。
【００２２】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。尚、本願明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基（原子団）の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）をも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
また、本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等を意味する。
また、本明細書において、“（メタ）アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、“（メタ）アクリル”はアクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。
本明細書における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が２，０００以下の化合物をいう。
本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本明細書において、化学式中のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ａｃはアセチル基を示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明における重量平均分子量は、特に述べない限り、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）で測定したものをいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。本発明における固形分は、２５℃における固形分である。
【００２３】
以下、本発明の画像形成材料について詳述する。
＜画像形成材料＞
本発明に係るレーザー光の照射により画像が形成される画像形成材料は、支持体と、光熱変換層と、特定着色剤、樹脂、及び少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー又はオリゴマーを含有する画像形成層と、を有する。
（特定着色剤）
特定着色剤は、下記式１で表される基本構造を有する化合物及びその多量体から選ばれる少なくとも一つの着色剤である。
【００２４】
【化３】
2016039272.tif 000005
【００２５】
式１中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、又は芳香環基を表し、Ｒ１〜Ｒ６のうちの隣接する少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、２位または６位の少なくとも１箇所に置換基を有し且つ３位、４位または５位の少なくとも１箇所に置換基を有していてもよいフェニル基（以下、特定フェニル基とも言う）を表す。Ｒ７及びＲ８及びＲ9は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ７、Ｒ８及びＲ9のうちの少なくとも二つが互いに連結して環を形成していてもよい。ｎ１及びｎ２は、各々独立に、１〜４の整数を表し、ｎ３は、１〜６の整数を表す。Ｚｍ１−は、ｍ１価のアニオンを表す。ｍ１は、１〜４の整数を表す。ｍ１が２〜４の場合には、ｍ１個の括弧内の構造は、互いに同一の構造を有していても、異なる構造を有していてもよい。
【００２６】
本明細書において、「基本構造」とは、式１で表される構造、又は式１で表される構造中のベンゼン環又はナフタレン環に、任意の置換基を有するものを意味する。
本発明において、「式１で表される基本構造を有する化合物の多量体」とは、下記１）及び２）の二種類の高分子化合物を包括的に意味する。
１）式１で表される基本構造を有する化合物から水素原子１つを除いて形成される基が側鎖に含まれている繰り返し単位を含むポリマー。
２）式１で表される基本構造を有する化合物におけるカチオンと、ポリマーに含まれる繰り返し単位が有するアニオンとの塩を含むポリマー。
本明細書において、式１で表される基本構造を有する化合物を「低分子タイプの特定着色剤」とも呼ぶことがある。また、式１で表される基本構造を有する化合物の多量体を「高分子タイプの特定着色剤」又は「色素多量体」とも呼ぶことがある。
【００２７】
式１で表される基本構造が有する任意の置換基には、後述する置換基Ａ群に挙げた基が含まれる。
【００２８】
式１中のＲ１〜Ｒ６の炭素数１〜８のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１〜６がより好ましく、１〜３が特に好ましい。アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【００２９】
式１中のＲ１〜Ｒ６の芳香環基としては、炭素環式芳香環基（以下、単に「アリール基」ともいう。）及び複素環式芳香環基（以下、「ヘテロアリール基」ともいう。）が含まれる。
アリール基は、単環であってもよいし縮合環であってもよい。アリール基の炭素数は、６〜１２が好ましく、６〜１０がより好ましく、６がさらに好ましい。アリール基の具体例としては、例えばフェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
ヘテロアリール基の炭素数は、１〜１２が好ましく、２〜１０がより好ましく、３〜５がさらに好ましい。例えば、ヘテロアリール基としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾール基、ジアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、インドール基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ６のうちの隣接する少なくとも二つが結合して環を形成する場合、形成される環は、５員環又は６員環であることが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つが特定フェニル基を表す場合、特定フェニル基の２位または６位の少なくとも１箇所に存在する置換基は、後述するＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２またはＲ１１３で表される置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。この場合、特定フェニル基の３位、４位または５位の少なくとも１箇所に存在していてもよい置換基は、後述するＲ１１４またはＲ１１５で表される置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ５またはＲ６の少なくとも１つが特定フェニル基を表す場合、特定フェニル基の２位または６位の少なくとも１箇所に存在する置換基、および、特定フェニル基の３位、４位または５位の少なくとも１箇所に存在していてもよい置換基としては、後述する置換基Ａ群に記載の置換基が挙げられ、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
【００３１】
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子が好ましい。置換基としては、例えば、下記の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。置換基としては、特にアルキル基、ハロゲン原子又は−ＮＨＣＯＣＨ３が好ましい。
【００３２】
＜置換基Ａ群＞
置換基Ａ群は、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、好ましくは塩素原子、フッ素原子、より好ましくはフッ素原子）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４、特に好ましくは炭素数１〜８の、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３−ブテン−１−イル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、
【００３３】
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ヘキシルジメチルシリル基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、シクロアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、１−ナフトキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基）、
【００３４】
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ基）、アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基）、
【００３５】
アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基）、アシル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎーエチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基）、
【００３６】
アミノ基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、２−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、アニリノ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ基）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のウレイド基で、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基）、イミド基（好ましくは炭素数３６以下、より好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ基）、
【００３７】
アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、３−ピラゾリルアゾ基）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−フェニルテトラゾリルチオ基）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基）、
【００３８】
スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基）、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基）、ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基）、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、エステル基、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨＣ２Ｈ４ＯＣＨ３、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３を表す。
【００３９】
特定着色剤は、一段と優れる耐熱性及び耐光性を有する画像が得られるという理由から、下記式１Ａで表される化合物及びその多量体から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【００４０】
【化４】
2016039272.tif 000006
【００４１】
式１Ａ中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｒ１０３〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ１０９〜Ｒ１１１、Ｒ１１４及びＲ１１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、ｎ１Ａ及びｎ２Ａは、それぞれ独立に、１〜３の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立に、１〜４の整数を表し、ｎ５は１〜６の整数を表し、Ｘはアニオンを表すか、又は、Ｘは存在せずにＲ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５の少なくとも１つがアニオンを含む。
【００４２】
式１Ａ中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３で表される置換基としては、既述の置換基Ａ群に挙げた基が含まれる。式１Ａ中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３で表される置換基は、水素原子よりも嵩高い置換基が好ましく、具体的にはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子又は−ＮＨＣＯＣＨ3等が好ましく、アルキル基が更に好ましい。
式１Ａ中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３がアルキル基を表す場合、アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐状が好ましく、分岐状がより好ましい。アルキル基の炭素数は、１〜１２が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜８がさらに好ましく、１〜４が特に好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。アルキル基が有していてもよい置換基としては、既述の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、エステル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
式１Ａ中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３がアリール基を表す場合、アリール基の炭素数は、６〜１２が好ましく、６〜１０がより好ましく、６がさらに好ましい。例えば、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。アリール基は、単環であってもよいし縮合環であってもよい。
式１Ａ中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３がヘテロアリール基を表す場合、ヘテロアリール基の炭素数は、１〜１２が好ましく、２〜１０がより好ましく、３〜５がさらに好ましい。例えば、ヘテロアリール基としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾール基、ジアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、インドール基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ１０３は、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、アルキル基、アリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよいが、環状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１〜１２が好ましく、４〜１０がより好ましく、５〜７がさらに好ましく、６が特に好ましい。アルキル基が環状である場合に有していてもよい置換基としては、既述の置換基Ａ群に記載の置換基が挙げられ、ハロゲン原子、（メタ）アクリロイル基等が好ましい。
アリール基及びヘテロアリール基は、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３で説明したアリール基及びヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。アリール基が有していてもよい置換基としては、既述の置換基Ａ群に記載の置換基が挙げられ、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３が水素原子を表す場合、Ｒ１０３は少なくともオルト位に置換基を有するアリール基を表し、２、６位に置換基を有するアリール基がより好ましく、２、４、６位に置換基を有するアリール基がさらに好ましい。置換基としては、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３で説明した置換基と同義であり、メチル基が好ましい。
【００４４】
Ｒ１０４は、水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、水素原子が好ましい。アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基はＲ１０３と同義である。
Ｒ１０５及びＲ１０６は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１〜１２が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜８がさらに好ましく、１〜３が特に好ましい。アリール基及びヘテロアリール基は、Ｒ１０３と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０５及びＲ１０６がアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す場合、有していてもよい置換基としては、例えば、既述の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、エポキシ基、ビニル基、（メタ）アクリロリル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、エステル基等が挙げられる。
【００４５】
Ｒ１０９〜Ｒ１１１は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、水素原子が好ましい。置換基としては、例えば、既述の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。特に置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子又は−ＮＨＣＯＣＨ３が好ましい。アルキル基は、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３で説明したアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ハロゲン原子は、既述の置換基Ａ群で定義されたハロゲン原子と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒ１１４及びＲ１１５は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を表す。置換基としては、例えば、既述の置換基Ａ群で定義された置換基が挙げられる。特に置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＳＯ２ＮＨＣ２Ｈ４ＯＣＨ３又は−ＮＨＳＯ２ＣＨ３が好ましく、アルキル基又はハロゲン原子がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。アルキル基はＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１２及びＲ１１３で説明したアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ハロゲン原子は、既述の置換基Ａ群で定義されたハロゲン原子と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００４６】
ｎ１Ａ及びｎ２Ａはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、１又は２が好ましい。
ｎ３及びｎ４はそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、１又は２が好ましい。
ｎ５は１〜６の整数を表し、１〜４の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
Ｘはアニオンを表すか、又は、Ｘは存在せずにＲ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５の少なくとも１つがアニオンを含む。Ｘが存在せずにＲ１１１がアニオンを含むことが好ましい。
【００４７】
式１Ａで表される着色剤は、重合性基及び／又は多量体構造を含んでいてもよい。重合性基及び多量体構造は、トリアリールメタン構造が有していてもよいし、アニオンＸが有していてもよい。重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基（エポキシ基、オキセタン基）、メチロール基等が挙げられ、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がより好ましく、（メタ）アクリル酸グリシジル及び３，４−エポキシーシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート由来の（メタ）アクリロイル基がさらに好ましい。
多量体構造は、後述する繰り返し単位の骨格構造を表す。
式１Ａで表される着色剤は、カチオンが以下のように非局在化して存在している。例えば、式１Ａで表される着色剤において、下記構造は同義であり、いずれも本発明に含まれるものとする。なお、カチオン部位は、分子中のどの位置にあってもよい。
【００４８】
【化５】
2016039272.tif 000007
【００４９】
＜＜＜アニオンＸ＞＞＞
式１Ａで表される着色剤は、分子内及び／又は分子外にアニオンＸを有する。
アニオンＸは、式１Ａで表される着色剤に含まれるカチオンの価数に応じて含まれる。カチオンは、通常、１価又は２価であり、１価が好ましい。分子内にアニオンＸを有するとは、１つ以上の共有結合を介してアニオン部位とカチオン部位が式１Ａで表される着色剤内に存在していることをいう。分子外にアニオンＸを有するとは、上記以外の場合をいう。
また、本発明におけるアニオンＸは特に定めるものではないが、低求核性アニオンが好ましい。低求核性アニオンとは、硫酸のｐＫａより低いｐＫａを有する有機酸が解離したアニオン構造を示す。
【００５０】
〈アニオンＸが分子内の場合〉
アニオンＸの第一の実施形態は、アニオンＸが式１Ａで表される着色剤と同一分子内にある場合であり、具体的には、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合である。
この場合のアニオン部としては、−ＳＯ３−、−ＣＯＯ−、−ＰＯ４−、下記式Ａ１で表される構造及び下記式Ａ２で表される構造から選択される少なくとも１種が好ましい。
【００５１】
【化６】
2016039272.tif 000008
【００５２】
式Ａ１中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して−ＳＯ２−又は−ＣＯ−を表す。
式Ａ１中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが−ＳＯ２−を表すことが好ましく、Ｒ１及びＲ２の両方が−ＳＯ２−を表すことがより好ましい。
【００５３】
式Ａ１は、下記式Ａ１−１で表されることがより好ましい。
【００５４】
【化７】
2016039272.tif 000009
【００５５】
式Ａ１−１中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して−ＳＯ２−又は−ＣＯ−を表す。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立してアルキレン基又はアリーレン基を表す。
式Ａ１−１中、Ｒ１及びＲ２は、式Ａ１中のＲ１及びＲ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｘ１がアルキレン基を表す場合、アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましい。Ｘ１がアリーレン基を表す場合、アリーレン基の炭素数は、６〜１８が好ましく、６〜１２がより好ましく、６がさらに好ましい。Ｘ１が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
Ｘ２は、アルキレン基又はアリーレン基を表し、アルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数は、１〜８が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３がさらに好ましく、１が特に好ましい。Ｘ２が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
【００５６】
【化８】
2016039272.tif 000010
【００５７】
式Ａ２中、Ｒ３は、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−を表す。Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して−ＳＯ２−、−ＣＯ−又は−ＣＮを表す。
式Ａ２中、Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも１つが−ＳＯ２−を表すことが好ましく、Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも２つが−ＳＯ２−を表すことがより好ましい。
【００５８】
〈アニオンＸが別分子の場合〉
アニオンＸの第二の実施形態は、アニオンＸが同一繰り返し単位外にある場合であって、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別分子として存在している場合である。この場合のアニオンＸとしては、フッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、シアン化物イオン、過塩素酸アニオン等や低求核性アニオンが例示され、低求核性アニオンが好ましい。
低求核性のアニオンは、有機アニオンであっても、無機アニオンであってもよく、有機アニオンが好ましい。本発明で用いられるアニオンの例として、特開２００７−３１０３１５号公報の段落番号００７５に記載の公知の低求核性アニオンが挙げられる。
好ましくは、ビス（スルホニル）イミドアニオン、トリス（スルホニル）メチドアニオン、テトラアリールボレートアニオン、Ｂ（ＣＮ）ｎ１（ＯＲａ）４−ｎ１−（Ｒａは炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す）及びＰＦｎ２ＲＰ（６−ｎ２）−（ＲＰは炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基を表し、ｎ２は１〜６の整数を表す）が挙げられ、ビス（スルホニル）イミドアニオン、トリス（スルホニル）メチドアニオン及びテトラアリールボレートアニオンから選択されることがより好ましく、ビス（スルホニル）イミドアニオンであることがさらに好ましい。
【００５９】
低求核性のアニオンであるビス（スルホニル）イミドアニオンとしては、下記式ＡＮ−１で表される構造が好ましい。
【００６０】
【化９】
2016039272.tif 000011
【００６１】
式ＡＮ−１中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｘ１及びＸ２は互いに結合して環を形成してもよい。
【００６２】
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数１〜１０のアルキル基を表し、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基であることがさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００６３】
低求核性のアニオンであるトリス（スルホニル）メチドアニオンとしては、下記式ＡＮ−２で表される構造が好ましい。
【００６４】
【化１０】
2016039272.tif 000012
【００６５】
式ＡＮ−２中、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１〜１０のフッ素原子を有するアルキル基を表す。
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、式ＡＮ−１におけるＸ１及びＸ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００６６】
低求核性のアニオンであるテトラアリールボレートアニオンとしては、下記式ＡＮ−５で表される化合物であることが好ましい。
【００６７】
【化１１】
2016039272.tif 000013
【００６８】
式ＡＮ−５中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリール基を表す。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、炭素数６〜１４のアリール基がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がさらに好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４が表わすアリール基は、置換基を有してもよい。置換基を有する場合、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子及びアルキル基が好ましく、フッ素原子、アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
【００６９】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子及び／又はハロゲン原子を有するアルキル基を有するフェニル基がより好ましく、フッ素原子及び／又はフッ素を有するアルキル基を有するフェニル基がさらに好ましい。
【００７０】
低求核性のアニオンは、また、Ｂ（ＣＮ）ｎ１（ＯＲａ）４−ｎ１−（Ｒａは炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基を表し、ｎ１は１〜４の整数を表す）であることが好ましい。炭素数１〜１０のアルキル基としてのＲａは、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。炭素数６〜１０のアリール基としてのＲａは、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
ｎ１は、１〜３が好ましく、１〜２がより好ましい。
【００７１】
低求核性のアニオンは、さらにまた、ＰＦｎ２ＲＰ（６−ｎ２）−（ＲＰは炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基を表し、ｎ２は１〜６の整数を表す）であることが好ましい。ＲＰは、炭素数１〜６のフッ素原子を有するアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のフッ素を有するアルキル基がより好ましく、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
ｎ２は、１〜４の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００７２】
低求核性のアニオンの１分子あたりの質量は、１００〜１，０００が好ましく、２００〜５００がより好ましい。
本発明に用いられる着色剤は、低求核性のアニオンを１種類のみ含んでいてもよいし、２種類以上を含んでいてもよい。
以下に、低求核性のアニオンの具体例を示すが本発明はこれに限定されるものではない。
【００７３】
【化１２】
2016039272.tif 000014
【００７４】
【化１３】
2016039272.tif 000015
【００７５】
【化１４】
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【００７６】
【化１５】
2016039272.tif 000017
【００７７】
【化１６】
2016039272.tif 000018
【００７８】
また、第二の実施形態では、アニオンＸが多量体であってもよい。この場合の多量体は、アニオンを含む繰り返し単位を含み、カチオンを含む色素構造由来の繰り返し単位を含まない多量体が例示される。ここで、アニオンを含む繰り返し単位は、後述する第三の実施形態で述べるアニオンを含む繰り返し単位を好ましい例として挙げることができる。さらに、アニオンを含む多量体は、アニオンを含む繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。このような繰り返し単位としては、後述する色素多量体が含んでいてもよい他の繰り返し単位が好ましい例として例示される。
【００７９】
以下に、本発明で用いることができる低分子タイプの式１で表される化合物の例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
【化１７】
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【００８１】
【化１８】
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【００８２】
【化１９】
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【００８３】
【化２０】
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【００８４】
【化２１】
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【００８５】
【化２２】
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【００８６】
【化２３】
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【００８７】
【化２４】
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【００８８】
【化２５】
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【００８９】
【化２６】
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【００９０】
【化２７】
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【００９１】
【化２８】
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【００９２】
＜＜高分子タイプの特定着色剤＞＞
次に、高分子タイプの特定着色剤について説明する。
既述の通り、高分子タイプの特定着色剤には、下記の二種類の高分子化合物が包含される。
１）式１で表される基本構造を有する化合物から水素原子１つを除いて形成される基が側鎖に含まれている繰り返し単位を含むポリマー（以下、「タイプＩポリマー」ともいう。）。
２）式１で表される基本構造を有する化合物におけるカチオンと、ポリマーに含まれる繰り返し単位が有するアニオンとがイオン結合したポリマー（以下、「タイプＩＩポリマー」ともいう。）。
【００９３】
〈タイプＩポリマー〉
タイプＩポリマーに係る特定着色剤は、ポリマーに含まれる繰り返し単位の側鎖に、式１で表される基本構造を有する化合物から水素原子１つを除いて形成される基（以下、「特定着色剤基」ともいう。）を有する。特定着色剤基は、式１Ａで表される化合物における、Ｒ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５のいずれか１つの水素原子を１つ除いて形成される基であることが、入手が容易であるという点から好ましい。特定着色剤基は、式１Ａで表される化合物におけるＲ１０３又はＲ１０４の水素原子を１つ除いて形成される基であることが更に好ましい。
タイプＩポリマーにおける特定着色剤基においても、式１Ａで表される化合物におけるＲ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５の各基の好ましい範囲は、低分子タイプの特定着色剤の場合と同様であり、好ましい範囲も同様である。
タイプＩポリマーにおける、特定着色剤基以外の化学構造は、特に制約されない。
タイプＩポリマーに係る特定着色剤は、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含むポリマーであることが好ましい。
【００９４】
【化２９】
2016039272.tif 000031
【００９５】
一般式（Ａ）中、Ｘ１は重合によって形成される連結基を表し、Ｌ１は単結合又は２価の連結基を表す。ＤｙｅＩは、式１Ａで表される化合物における、Ｒ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５のいずれか１つの水素原子を１つ除いて形成される基である。
以下、一般式（Ａ）について詳細に説明する。
【００９６】
一般式（Ａ）中、Ｘ１は重合によって形成される連結基を表す。すなわち重合反応で形成される主鎖に相当する繰り返し単位を形成する部分を指す。なお、＊は、隣接する繰り返し単位との結合部位を表す。Ｘ１としては、公知の重合可能なモノマーから形成される連結基であれば特に制限はないが、特に下記（ＸＸ−１）〜（ＸＸ−３０）で表される連結基が好ましく、（ＸＸ−１）及び（ＸＸ−２）で表される（メタ）アクリル系連結鎖、（ＸＸ−１０）〜（ＸＸ−１７）で表されるスチレン系連結鎖、（ＸＸ−１８）及び（ＸＸ−１９）、並びに、（ＸＸ−２４）で表されるビニル系連結鎖から選択されることがより好ましく、（ＸＸ−１）及び（ＸＸ−２）で表される（メタ）アクリル系連結鎖、（ＸＸ−１０）〜（ＸＸ−１７）で表されるスチレン系連結鎖、（ＸＸ−２４）で表されるビニル系連結鎖から選択されることがより好ましく、（ＸＸ−１）及び（ＸＸ−２）で表される（メタ）アクリル系連結鎖及び（ＸＸ−１１）で表されるスチレン系連結鎖がより好ましい。
（ＸＸ−１）〜（ＸＸ−３０）中、＊は、Ｌ１との結合部位を表す。
Ｍｅはメチル基を表す。また、（ＸＸ−１８）及び（ＸＸ−１９）中のＲは、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を表す。（ＸＸ−２５）〜（ＸＸ−２８）におけるｎは、１〜５の整数を表す。
【００９７】
【化３０】
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【００９８】
【化３１】
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【００９９】
一般式（Ａ）中、Ｌ１は単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ１が２価の連結基を表す場合の上記２価の連結基としては、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など）、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリーレン基（例えば、フェニレン基、ナフタレン基等）、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＮＲ−、−ＣＯＮＲ−、−Ｏ２Ｃ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−及びこれらのうちの２個以上を連結して形成される連結基が挙げられる。また、Ｌ１がアニオンを含む構成も好ましい。Ｌ１は、単結合又はアルキレン基がより好ましく、単結合又は−（ＣＨ２）ｎ−（ｎは１〜５の整数）がより好ましい。ここで、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｌ１がアニオンを含む場合の例については、後述する。
【０１００】
一般式（Ａ）中、ＤｙｅＩは式１Ａで表される化合物における、Ｒ１０１〜Ｒ１０６及びＲ１０９〜Ｒ１１５のいずれか１つの水素原子を１つ除いて形成される基である。
一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含むポリマーは、（１）特定着色剤基を有するモノマーを付加重合させる方法、又は（２）イソシアネート基、酸無水物基又はエポキシ基等の高反応性官能基を有するポリマーと、高反応性基と反応可能な官能基（ヒドロキシル基、一級又は二級アミノ基、カルボキシル基等）を有する色素とを反応させる方法により合成できる。
付加重合には公知の付加重合（ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合）が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素構造を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することができる。すなわち、本発明で用いる色素多量体は、付加重合体であることが好ましい。中でも、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含むポリマーは、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
【０１０１】
＜＜＜他の官能基及び繰り返し単位＞＞＞
色素多量体は、他の官能基を有していてもよい。他の官能基としては、重合性基、アルカリ可溶性基（好ましくは酸基）等が例示される。
例えば、タイプＩポリマーに係る特定着色剤の場合には、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位に、他の官能基が含まれていてもよいし、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位以外の他の繰り返し単位に、他の官能基を有していてもよい。
【０１０２】
＜色素多量体が有する重合性基＞
色素多量体は、重合性基を、１種類のみ含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。
重合性基は、式１Ａで表される化合物（以下、「色素構造」ともいう。）が重合性基を含んでいてもよいし、他の部分が含んでいてもよい。本発明においては、色素構造に重合性基を含むことが、耐熱性が向上する傾向にあることから好ましい。
また、色素構造以外の他の部分が重合性基を含む態様も好ましい。
重合性基としては、既述の式１Ａで表される化合物が有していてもよい重合性基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
重合性基は、色素多量体中に、重合性基を有する繰り返し単位として含まれることが好ましく、エチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位として含まれることがより好ましい。すなわち、本発明の色素多量体の好ましい実施形態の一例は、色素多量体が色素単量体を含む繰り返し単位と重合性基を有する繰り返し単位を含有する態様であり、色素単量体を含む繰り返し単位とエチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位を含有することがより好ましい。
【０１０３】
重合性基の導入方法としては、（１）色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法、（２）色素単量体と重合性基含有化合物を共重合して導入する方法等がある。以下、詳細に述べる。
【０１０４】
（１）色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法：
色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができる。例えば、（ａ）色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物とを反応させる方法、（ｂ）色素多量体が有するヒドロキシル基又はアミノ基と不飽和結合含有イソシアネート化合物とを反応させる方法、（ｃ）色素多量体が有するエポキシ化合物と不飽和結合含有カルボン酸化合物とを反応させる方法が製造上の観点から好ましい。
【０１０５】
（ａ）色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物とを反応させる方法における不飽和結合含有エポキシ化合物としては、メタクリル酸グリシジル、アクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、３，４−エポキシ−シクロヘキシルメチルアクリレート、３，４−エポキシ−シクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられうるが、特にメタクリル酸グリシジル及び３，４−エポキシ−シクロヘキシルメチルメタクリレートが、架橋性及び保存安定性に優れ好ましい。反応条件は公知の条件を用いることができる。
【０１０６】
（ｂ）色素多量体が有するヒドロキシル基又はアミノ基と不飽和結合含有イソシアネート化合物とを反応させる方法における不飽和結合含有イソシアネート化合物として、２−イソシアナトエチルメタクリレート、２−イソシアナトエチルアクリレート、１，１−ビス（アクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート等が挙げられるが、２−イソシアナトエチルメタクリレートが、架橋性及び保存安定性に優れ好ましい。反応条件は公知の条件を用いることができる。
【０１０７】
（ｃ）色素多量体が有するエポキシ化合物と不飽和結合含有カルボン酸化合物とを反応させる方法における不飽和結合含有カルボン酸化合物として、公知の（メタ）アクリロイルオキシ基を有するカルボン酸化合物であれば特に制限なく使用できるが、メタクリル酸及びアクリル酸が好ましく、特にメタクリル酸が架橋性及び保存安定性に優れ好ましい。反応条件は公知の条件を用いることができる。
【０１０８】
（２）色素単量体と重合性基含有化合物を共重合して導入する方法：
（２）色素単量体と重合性基含有化合物を共重合して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができるが、（ｄ）ラジカル重合可能な色素単量体とラジカル重合可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法、（ｅ）重付加可能な色素単量体と重付加可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法が好ましい。
【０１０９】
（ｄ）ラジカル重合可能な色素単量体とラジカル重合可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法におけるラジカル重合可能な重合性基含有化合物として、特にアリル基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸アリル等）、エポキシ基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、３，４−エポキシ−シクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等）、オキセタン基含有化合物（例えば、３−メチル−３−オキセタニルメチル（メタ）アクリレート等）、メチロール基含有化合物（例えば、Ｎ−（ヒドロキシメチル）アクリルアミド等）が挙げられ、特にエポキシ化合物、オキセタン化合物が好ましい。反応条件は公知の条件を用いることができる。
【０１１０】
（ｅ）重付加可能な色素単量体と重付加可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法における重付加可能な重合性基含有化合物として、不飽和結合含有ジオール化合物（例えば、２，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等）が挙げられる。反応条件は公知の条件を用いることができる。
【０１１１】
重合性基の導入方法として、色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物を反応させる方法が特に好ましい。
【０１１２】
色素多量体が有する重合性基の量は、色素多量体１ｇに対し０．１〜２．０ｍｍｏｌであることが好ましく、０．２〜１．５ｍｍｏｌであることがさらに好ましく、０．３〜１．０ｍｍｏｌであることが特に好ましい。
また、色素多量体における重合性基を有する繰り返し単位の割合は、全繰り返し単位１００モルに対し、例えば、５〜５０モルが好ましく、１０〜２０モルがより好ましい。
【０１１３】
重合性基の導入方法として、色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物を反応させる方法が特に好ましい。
【０１１４】
重合性基を有する繰り返し単位としては、以下のような具体例が挙げられる。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１５】
【化３２】
2016039272.tif 000034
【０１１６】
【化３３】
2016039272.tif 000035
【０１１７】
＜＜＜色素多量体が有するアルカリ可溶性基＞＞＞＞
本発明における色素多量体が有していてもよいアルカリ可溶性基の一例としては、酸基であり、酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が例示される。
アルカリ可溶性基（好ましくは酸基）は、アルカリ可溶性基（酸基）を有する繰り返し単位として、色素多量体中に含まれることが好ましい。
【０１１８】
色素多量体へのアルカリ可溶性基の導入方法としては、色素単量体にあらかじめアルカリ可溶性基を導入しておく方法及びアルカリ可溶性基を有する色素単量体以外のモノマー（（メタ）アクリル酸、アクリル酸のカプロラクトン変性物、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの無水こはく酸変性物、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの無水フタル酸変性物、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物変性物、スチレンカルボン酸、イタコン酸、マレイン酸、ノルボルネンカルボン酸等のカルボン酸含有モノマー、アシッドホスホオキシエチルメタクリレート、ビニルホスホン酸等のリン酸含有モノマー、ビニルスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルスルホン酸等のスルホン酸含有モノマー）を共重合する方法が挙げられるが、双方の方法を用いることがさらに好ましい。
【０１１９】
色素多量体が有するアルカリ可溶性基の量は、色素多量体１ｇに対し０．３ｍｍｏｌ〜２．０ｍｍｏｌであることが好ましく、０．４ｍｍｏｌ〜１．５ｍｍｏｌであることがさらに好ましく、０．５ｍｍｏｌ〜１．０ｍｍｏｌであることが特に好ましい。
また、色素多量体が色素単量体を含む繰り返し単位と酸基を有する繰り返し単位を含有する場合、酸基を有する繰り返し単位の割合は、色素単量体を含む繰り返し単位１００モルに対し、例えば、５〜７０モルが好ましく、１０〜５０モルがより好ましい。
【０１２０】
色素多量体が有するその他の官能基として、ラクトン、酸無水物、アミド、−ＣＯＣＨ２ＣＯ−、シアノ基等の現像促進基、長鎖及び環状アルキル基、アラルキル基、アリール基、ポリアルキレンオキシド基、ヒドロキシル基、マレイミド基、アミノ基等の親疎水性調整基等が挙げられ、適宜導入することができる。
導入方法として、色素単量体にあらかじめ導入しておく方法、及び上記官能基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる。
【０１２１】
色素多量体が有してもよいアルカリ可溶性基その他の官能基を有する繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０１２２】
【化３４】
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【０１２３】
【化３５】
2016039272.tif 000037
【０１２４】
【化３６】
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【０１２５】
【化３７】
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【０１２６】
【化３８】
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【０１２７】
色素多量体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２，０００〜５０，０００であることが好ましく、３，０００〜３０，０００であることがさらに好ましく、６，０００〜２０，０００であることが特に好ましい。
また、色素多量体の重量平均分子量（Ｍｗ）と、数平均分子量（Ｍｎ）との比〔（Ｍｗ）／（Ｍｎ）〕は１．０〜２．０であることが好ましく、１．１〜１．８であることがさらに好ましく、１．１〜１．５であることが特に好ましい。
【０１２８】
本発明に係る色素多量体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０℃以上であることが好ましく、１００℃以上であることがより好ましい。また、熱重量分析（ＴＧＡ測定）による５％重量減少温度が、１２０℃以上であることが好ましく、１５０℃以上であることがより好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。この領域にあることで、本発明の画像形成材料をカラーフィルタ等の作製に適用する際に、加熱プロセスに起因する濃度変化を低減する事ができるようになる。
【０１２９】
本発明で用いる色素多量体が、色素構造を有する繰り返し単位と、他の繰り返し単位を含む場合、色素を含む重合性化合物と他の重合性化合物のランダム重合体であることが好ましい。ランダム重合体とすることにより、色素構造が色素多量体にランダムに存在し、本発明の効果がより効果的に発揮される。
【０１３０】
＜＜＜アニオンＸ＞＞＞
高分子タイプの特定着色剤である場合においても、分子内及び／又は分子外にアニオンＸを有する。アニオンＸは、色素構造に含まれるカチオンの価数に応じて含まれる。カチオンは、通常、１価又は２価であり、１価が好ましい。
本実施形態において、分子内にアニオンＸがあるとは、色素多量体の同一繰り返し単位内にあることを意味する。すなわち、色素構造を有する繰り返し単位内で、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合をいう。
一方、分子外にアニオンＸを有するとは、上記以外をいい、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別化合物として存在している場合や、カチオンとアニオンが色素多量体中においてそれぞれ独立の繰り返し単位として含まれる場合をいう。
【０１３１】
〈アニオンＸが同一繰り返し単位内にある場合〉
アニオンＸが同一繰り返し単位内にある場合のアニオン部としては、既述の低分子タイプの特定着色剤におけるアニオンと同様であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３２】
〈アニオンＸが別分子の場合〉
アニオンＸが別分子の場合のアニオンとしては、既述の低分子タイプの特定着色剤におけるアニオンと同様であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３３】
〈カチオンとアニオンが色素多量体の別々の繰り返し単位に含まれる場合〉
本発明に係る色素多量体は、カチオンとアニオンが色素多量体中においてそれぞれ独立の繰り返し単位に含まれていてもよい。
アニオンは、色素多量体の側鎖に含まれていてもよいし、主鎖に含まれていてもよいし、主鎖及び側鎖の両方にアニオンＸが含まれていてもよい。好ましくは側鎖である。
アニオンＸを含む繰り返し単位の好ましい例としては、一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位及び一般式（Ｄ）で表される繰り返し単位が例示される。
【０１３４】
【化３９】
2016039272.tif 000041
【０１３５】
一般式（Ｃ）中、Ｘ１は、繰り返し単位の主鎖を表す。Ｌ１は単結合又は２価の連結基を表す。ａｎｉｏｎは、既述のアニオンを表す。
【０１３６】
一般式（Ｃ）中、Ｘ１は、繰り返し単位の主鎖を表し、通常、重合反応で形成される連結基を表し、例えば、（メタ）アクリル系、スチレン系、ビニル系等が好ましく、（メタ）アクリル系がより好ましい。なお、＊は、隣接する繰り返し単位との結合部位を表す。
【０１３７】
Ｌ１が２価の連結基を表す場合、炭素数１〜３０のアルキレン基（メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など）、炭素数６〜３０のアリーレン基（フェニレン基、ナフタレン基等）、ヘテロ環連結基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＮＲ−、−ＣＯＮＲ−、−Ｏ２Ｃ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−及びこれらのうちの２以上を組み合わせた連結基が好ましい。ここで、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
特に、Ｌ１は、単結合、又は、炭素数１〜１０のアルキレン基（好ましくは、−（ＣＨ２）ｎ−（ｎは５〜１０の整数））、炭素数６〜１２のアリーレン基（好ましくはフェニレン基、ナフタレン基）、−ＮＨ−、−ＣＯ２−、−Ｏ−及び−ＳＯ２−のうちの２以上を組み合わせた２価の連結基が好ましい。
【０１３８】
Ｘ１の具体例としては、上記一般式（Ａ）におけるＸ１の例が好ましい例として例示される。
【０１３９】
【化４０】
2016039272.tif 000042
【０１４０】
一般式（Ｄ）中、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して単結合又は２価の連結基を表す。ａｎｉｏｎは、上記アニオンＸを表す。＊は、隣接する繰り返し単位との結合部位を表す。
【０１４１】
一般式（Ｄ）中、Ｌ２及びＬ３が２価の連結基を表す場合、炭素数１〜３０のアルキレン基、炭素数６〜３０のアリーレン基、ヘテロ環連結基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＮＲ−、−ＣＯＮＲ−、−Ｏ２Ｃ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−及びこれらのうちの２以上を組み合わせた連結基が好ましい。ここで、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
Ｌ２は、炭素数６〜１２のアリーレン基（特にフェニレン基）が好ましい。炭素数６〜３０のアリーレン基は、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
Ｌ３は、炭素数６〜１２のアリーレン基（特にフェニレン基）と−Ｏ−との組み合わせからなる基が好ましく、少なくとも１種の炭素数６〜１２のアリーレン基がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
【０１４２】
アニオン多量体を形成する高分子としては、架橋性基を有する染料化合物成分からのみ構成されるホモポリマー（単独重合体）でも、その他重合性化合物とのコポリマー（共重合体）でも好ましく用いることが出来るが、ホモポリマー（単独重合体）がより好ましい。
アニオン多量体の分子量としては、重量平均分子量が３，０００〜３０，０００かつ、分子量分布がＭｗ／Ｍｎで０．８〜３．０であることが好ましく、より好ましくは重量平均分子量が５，０００〜２０，０００かつ、分子量分布がＭｗ／Ｍｎで１〜２．５である。
【０１４３】
アニオン多量体を形成する場合、連鎖移動剤を添加してもよい。連鎖移動剤としては、アルキルメルカプタンが好ましく、炭素数１０以下のアルキルメルカプタン又はエーテル基・エステル基で置換されたアルキルメルカプタンが好ましい。特に、ｌｏｇＰ値が５以下のアルキルメルカプタンがより好ましい。
アニオン多量体に含まれるアニオン多量体の原料である架橋性基を有するアニオンモノマー化合物の量は、５％以下が好ましく、より好ましくは、１％以下である。
アニオン多量体に含まれるハロゲンイオンの含有量としては、１０〜３０００ｐｐｍが好ましく、１０〜２０００ｐｐｍがより好ましく、１０〜１０００ｐｐｍがさらに好ましい。
アニオンＸを含む繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４４】
【化４１】
2016039272.tif 000043
【０１４５】
以下の具体例は、アニオン構造が解離していない状態を示しているが、アニオン構造が解離している状態も本発明の範囲内であることは言うまでもない。
【０１４６】
【化４２】
2016039272.tif 000044
【０１４７】
【化４３】
2016039272.tif 000045
【０１４８】
【化４４】
2016039272.tif 000046
【０１４９】
【化４５】
2016039272.tif 000047
【０１５０】
【化４６】
2016039272.tif 000048
【０１５１】
以下に、本発明の色素多量体により好ましく用いられる他の繰り返し単位の例を示す。本発明は、これらの繰り返し単位に限定されるものではないことは言うまでもない。
【０１５２】
【化４７】
2016039272.tif 000049
【０１５３】
以下に、本発明で用いることができる高分子タイプの特定着色剤の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。下記構造中、括弧の右の数字は各構成単位の量（モル％）を表す。
【０１５４】
【化４８】
2016039272.tif 000050
【０１５５】
【化４９】
2016039272.tif 000051
【０１５６】
【化５０】
2016039272.tif 000052
【０１５７】
＜キサンテン色素＞
本発明における画像形成層は、キサンテン色素を含有していてもよい。キサンテン色素は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン色素としては、例えばＣ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。キサンテン色素は、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
【０１５８】
キサンテン色素としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン色素中の化合物（１ａ）の含有量は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましい。特に、キサンテン色素として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。
【０１５９】
【化５１】
2016039272.tif 000053
【０１６０】
式（１ａ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、上記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置換されていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｒ３及びＲ４は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ５は、−ＯＨ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＯ３Ｒ８又は−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ５は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
ｎは、化合物（１ａ）中のアニオンの合計数を表す。
Ｚ＋は、Ｎ＋（Ｒ１１）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表し、４つのＲ１１は同一でも異なってもよい。
Ｒ８は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、上記飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、上記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ８−で置換されていてもよく、Ｒ９及びＲ１０は、互いに結合して窒素原子を含む３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ１１は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
【０１６１】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。中でも、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基が好ましく、特にトルイル基、キシリル基、中でも、２，６−ジ置換のキシリル基が好ましい。
【０１６２】
芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ８、−ＯＨ、−ＯＲ８、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＲ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ３Ｒ８又は−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋及び−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０が好ましく、−ＳＯ３−Ｚ＋及び−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０がより好ましい。この場合の−ＳＯ３−Ｚ＋としては、−ＳＯ３−  Ｎ＋（Ｒ１１）４が好ましい。  Ｒ１〜Ｒ４がこれらの基であることにより、化合物（１ａ）を含む本発明における画像形成層から、異物の発生が少なく、且つ耐熱性により優れるカラーフィルタを形成できる。
【０１６３】
Ｒ１及びＲ２が互いに結合して形成する環、並びにＲ３及びＲ４が互いに結合して形成する環としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１６４】
【化５２】
2016039272.tif 000054
これらの中でも、化合物安定性の観点から、以下に示す構造が好ましい。
【０１６５】
【化５３】
2016039272.tif 000055
【０１６６】
Ｒ８〜Ｒ１１における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、が好ましく、特にプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基が好ましい。
炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【０１６７】
−ＯＲ８としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が好ましい。
【０１６８】
−ＣＯ２Ｒ８としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。中でもメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基が好ましい。
【０１６９】
−ＳＲ８としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ２Ｒ８としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ３Ｒ８としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【０１７０】
−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０としては、例えば、スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
中でもＮ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基が好ましく、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基がより好ましい。
【０１７１】
Ｒ９、Ｒ１０における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
【０１７２】
Ｒ５は、−ＯＨ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＯ３Ｒ８又は−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
Ｒ５は、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２ＮＨＲ９、−ＳＯ３−、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ２Ｒ８、又は−ＳＯ２ＮＨＲ９が好ましく、−ＳＯ３−、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＳＯ３Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲ９がより好ましい。
ｍは、１〜４の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
Ｒ６及びＲ７における炭素数１〜６のアルキル基としては、上述した炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
Ｒ１１における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
【０１７３】
Ｚ＋は、Ｎ＋（Ｒ１１）４、Ｎａ＋又はＫ＋であり、好ましくはＮ＋（Ｒ１１）４である。
Ｎ＋（Ｒ１１）４は、４つのＲ１１のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ１１の合計炭素数は、２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（１ａ）中にＮ＋（Ｒ１１）４が存在する場合、Ｒ１１がこれらの基であることにより、化合物（１ａ）を含む本発明における画像形成層から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
【０１７４】
化合物（１ａ）としては、式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）も好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。
【０１７５】
【化５４】
2016039272.tif 000056
（式（３ａ）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表す。炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置換されていてもよい。
Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ３１及びＲ３３は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３２及びＲ３４は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ３３は同一でも異なってもよい。ｑが２以上のとき、複数のＲ３４は同一でも異なってもよい。
Ｒ１１は、式（１ａ）中のＲ１１と同義である。）
【０１７６】
Ｒ３１及びＲ３２における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、式（１ａ）中のＲ８で説明した炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基が挙げられる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基が好ましい。置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、式（１ａ）中のＲ１で説明した炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
【０１７７】
Ｒ３３及びＲ３４における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。
Ｒ３３及びＲ３４における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ３３及びＲ３４における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
【０１７８】
ｐ及びｑは、０〜２の整数が好ましく、０又は１が好ましい。
【０１７９】
化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、炭素数６〜１２の分枝状のアルキル基が好ましく、２−エチルヘキシル基がより好ましい。
【０１８０】
【化５５】
2016039272.tif 000057
【０１８１】
【化５６】
2016039272.tif 000058
【０１８２】
【化５７】
2016039272.tif 000059
【０１８３】
【化５８】
2016039272.tif 000060
【０１８４】
【化５９】
2016039272.tif 000061
【０１８５】
【化６０】
2016039272.tif 000062
【０１８６】
【化６１】
2016039272.tif 000063
【０１８７】
【化６２】
2016039272.tif 000064
【０１８８】
上記例示化合物の中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）又は式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶剤への溶解性に優れる点で、式（１−２４）〜式（１−３３）のいずれかで表される化合物も好ましい。
【０１８９】
キサンテン色素は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Ｃｈｕｇａｉ  Ａｍｉｎｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｐｉｎｋ  Ｒ−Ｈ／Ｃ」、田岡化学工業（株）製の「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  ６Ｇ」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもでき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
【０１９０】
＜ジピロメテン系金属錯体化合物＞
本発明における画像形成層は、ジピロメテン系金属錯体化合物を含有していてもよい。
一般式（Ｉ）で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物について詳細に説明する。
【０１９１】
【化６３】
2016039272.tif 000065
【０１９２】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立に、水素原子又は上述した置換基Ａ群に挙げられる１価の置換基を表し、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
【０１９３】
上述した１価の基がさらに置換可能な基である場合には、上述した各基のいずれかによってさらに置換されていてもよい。なお、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【０１９４】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々独立に、互いに結合して５員、６員又は７員の環を形成していてもよい。形成される環としては、飽和環、又は不飽和環が挙げられる。この５員、６員もしくは７員の飽和環、又は、不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
なお、形成される５員、６員及び７員の環が、さらに置換可能な基である場合には、上記置換基Ａ群のいずれかで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
また、一般式（Ｉ）中のＲ７の範囲は、前述のＲ１〜Ｒ６がハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基である場合と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１９５】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ６は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基が好ましく、カルボンアミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基がより好ましく、カルボンアミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基がさらに好ましく、カルボンアミド基、ウレイド基が特に好ましい。
【０１９６】
一般式（Ｉ）中、Ｒ２及びＲ５は、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基がより好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基がさらに好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基が特に好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ３及びＲ４は、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基が好ましく、アルキル基又はアリール基が好ましい。
【０１９７】
一般式（Ｉ）中、Ｒ３及びＲ４がアルキル基を表す場合、アルキル基としては、炭素数１〜１２の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び、ベンジル基が挙げられる。また、炭素数１〜１２の分岐状又は環状のアルキル基より好ましく、例えば、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。さらに、炭素数１〜１２の２級又は３級のアルキル基が好ましく、例えば、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１９８】
一般式（Ｉ）中、Ｒ３及びＲ４がアリール基を表す場合、アリール基としては、フェニル基及びナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ｒ３及びＲ４がヘテロ環基を表す場合、ヘテロ環基としては、２−チエニル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基又はベンゾトリアゾール−１−イル基が好ましく、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基又は１−ピリジル基がより好ましい。
【０１９９】
次に、ジピロメテン系金属錯体化合物を形成する金属原子又は金属化合物について説明する。
金属原子又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、２価の金属原子、２価の金属酸化物、２価の金属水酸化物、又は２価の金属塩化物が含まれる。例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｂ等の他に、ＡｌＣｌ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＴｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＳｉＣｌ２、ＧｅＣｌ２などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＶＯ等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）２等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱性、耐光性、及び製造適性等の観点から、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯが好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯがさらに好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯ（Ｖ＝Ｏ）が特に好ましい。これらの中でも、特にＺｎが好ましい。
【０２００】
一般式（Ｉ）で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物において、好ましい態様を以下に示す。すなわち、一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ６が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基を表し、Ｒ２及びＲ５が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基を表し、Ｒ７が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、金属原子又は金属化合物が、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯである態様が挙げられる。
【０２０１】
ジピロメテン系金属錯体化合物のより好ましい態様を以下に示す。すなわち、一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ６が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基を表し、Ｒ２及びＲ５が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ７が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、金属原子又は金属化合物が、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ又はＶＯである態様が挙げられる。
【０２０２】
一般式（Ｉ）で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物の好ましい態様は、特開２０１２−２３７９８５号公報の段落０１５３〜０１７６に記載の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）又は（Ｉ−３）で表される錯体化合物が挙げられる。
【０２０３】
一般式（Ｉ）で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物の好ましい態様である、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）又は（Ｉ−３）で表される錯体化合物のうち、一般式（Ｉ−３）で表される錯体化合物が、特に好ましい。
【０２０４】
本発明に用いる上記一般式（Ｉ）で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物の具体例としては、特開２０１２−２３７９８５号公報の段落０１７９〜０１８６の記載を参酌でき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、ジピロメテン系金属錯体化合物の具体例として下記化合物も挙げられる。
【０２０５】
【化６４】
2016039272.tif 000066
【０２０６】
＜その他の着色剤＞
本発明の画像形成材料における画像形成層は、その他の構造の染料化合物や顔料化合物及びその分散物を含んでもよい。染料化合物としては、着色画像の色相に影響を与えないものであればどのような構造であってもよく、例えば、アゾ系（例えば、ソルベントイエロー１６２）、アントラキノン系（例えば、特開２００１−１０８８１号公報に記載のアントラキノン化合物）、フタロシアニン系（例えば、米国特許２００８／００７６０４４Ａ１に記載のフタロシアニン化合物）、メチン染料、テトラアザポルフィリン染料（例えば、特開２００７−９９７４４公報記載のテトラアザポルフィリン化合物）などが挙げられる。
顔料化合物としては、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン等が挙げられる。さらに詳しくは、例えば、ピグメント・レッド１９０、ピグメント・レッド２２４、ピグメント・バイオレット２９等のペリレン化合物顔料、ピグメント・オレンジ４３、もしくはピグメント・レッド１９４等のペリノン化合物顔料、ピグメント・バイオレット１９、ピグメント・バイオレット４２、ピグメント・レッド１２２、ピグメント・レッド１９２、ピグメント・レッド２０２、ピグメント・レッド２０７、もしくはピグメント・レッド２０９等のキナクリドン化合物顔料、ピグメント・レッド２０６、ピグメント・オレンジ４８、もしくはピグメント・オレンジ４９等のキナクリドンキノン化合物顔料、ピグメント・イエロー１４７等のアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド１６８等のアントアントロン化合物顔料、ピグメント・ブラウン２５、ピグメント・バイオレット３２、ピグメント・オレンジ３６、ピグメント・イエロー１２０、ピグメント・イエロー１８０、ピグメント・イエロー１８１、ピグメント・オレンジ６２、もしくはピグメント・レッド１８５等のベンズイミダゾロン化合物顔料、ピグメント・イエロー９３、ピグメント・イエロー９４、ピグメント・イエロー９５、ピグメント・イエロー１２８、ピグメント・イエロー１６６、ピグメント・オレンジ３４、ピグメント・オレンジ１３、ピグメント・オレンジ３１、ピグメント・レッド１４４、ピグメント・レッド１６６、ピグメント・レッド２２０、ピグメント・レッド２２１、ピグメント・レッド２４２、ピグメント・レッド２４８、ピグメント・レッド２６２、もしくはピグメント・ブラウン２３等のジスアゾ縮合化合物顔料、ピグメント・イエロー１３、ピグメント・イエロー８３、もしくはピグメント・イエロー１８８等のジスアゾ化合物顔料、ピグメント・レッド１８７、ピグメント・レッド１７０、ピグメント・イエロー７４、ピグメント・イエロー１５０、ピグメント・レッド４８、ピグメント・レッド５３、ピグメント・オレンジ６４、もしくはピグメント・レッド２４７等のアゾ化合物顔料、ピグメント・ブルー６０等のインダントロン化合物顔料、ピグメント・グリーン７、ピグメント・グリーン３６、ピグメント・グリーン３７、ピグメント・グリーン５８、ピグメント・ブルー１６、ピグメント・ブルー７５、もしくはピグメント・ブルー１５等のフタロシアニン化合物顔料、ピグメント・ブルー５６、もしくはピグメント・ブルー６１等のトリアリールカルボニウム化合物顔料、ピグメント・バイオレット２３、もしくはピグメント・バイオレット３７等のジオキサジン化合物顔料、ピグメント・レッド１７７等のアミノアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド２５４、ピグメント・レッド２５５、ピグメント・レッド２６４、ピグメント・レッド２７２、ピグメント・オレンジ７１、もしくはピグメント・オレンジ７３等のジケトピロロピロール化合物顔料、ピグメント・レッド８８等のチオインジゴ化合物顔料、ピグメント・イエロー１３９、ピグメント・オレンジ６６等のイソインドリン化合物顔料、ピグメント・イエロー１０９、もしくはピグメント・オレンジ６１等のイソインドリノン化合物顔料、ピグメント・オレンジ４０、もしくはピグメント・レッド２１６等のピラントロン化合物顔料、又はピグメント・バイオレット３１等のイソビオラントロン化合物顔料が挙げられる。
顔料としては、ピグメント・ブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；ピグメント・バイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましく、ピグメント・ブルー１５：３、１５：６及びピグメント・バイオレット２３がより好ましく、ピグメント・ブルー１５：６がさらに好ましい。
染料又は顔料を分散物として配合する場合、分散物は特開平９−１９７１１８号公報、特開２０００−２３９５４４号公報の記載に従って調製することができる。
染料又は顔料の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であればよく、画像形成層の全固形分に対して、０．５質量％〜７０質量％であることが好ましい。また、吸収強度比（４５０ｎｍの吸収／６５０ｎｍの吸収）が、０．９５〜１．０５の範囲となるように、画像形成層に添加されることが好ましい。
【０２０７】
＜着色剤の含有量＞
本発明の画像形成材料における画像形成層に含まれる式１で表される着色剤の合計量は、画像形成層の全固形分１００質量部に対して５．０〜７０．０質量部が好ましく、１０．０〜６０．０質量部がさらに好ましく、２０．０〜５０．０質量部が特に好ましい。
７０質量部以下とすることで、結合剤の粘着力が十分に発現し、画像形成層と基材の粘着力を上げ、画像の解像度を向上することが出来る。５質量部以上とすることで、画像形成層の凝集力を最適化し、画像エッジのシャープネスを上げて、画像の解像度を向上することができる。
画像形成層に含まれる全着色剤中、式１で表される着色剤の合計量と、キサンテン色素及びジピロメテン系金属錯体化合物の少なくとも１種の合計量との質量比は、１．０：０．０５〜１．０：１．０が好ましく、１．０：０．１〜１．０：０．６がより好ましい。
本発明に用いられる特定着色剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０２０８】
[樹脂]
本発明に係る画像形成層には、樹脂を含み、樹脂としては、アクリル系樹脂が好ましく、少なくとも（メタ）アクリル酸、及びベンジル（メタ）アクリレートを含む二種以上のモノマーの共重合体であることがさらに好ましい。
上記共重合体に対する各単量体に由来する繰り返し単位の比率は、（メタ）アクリル酸由来の繰り返し単位が１０モル％以上４０モル％以下の範囲が好ましく、２０モル％以上３０モル％以下の範囲が更に好ましい。同様に、ベンジル（メタ）アクリレート由来の繰り返し単位の比率は、２０モル％以上８０モル％以下の範囲が好ましく、３０モル％以上８０モル％以下の範囲が更に好ましい。
上記共重合体は、（メタ）アクリル酸及びベンジル（メタ）アクリレート以外の単量体（以下、「他のモノマー」ともいう。）由来の繰り返し単位を含んでいてもよい。
他のモノマーとしては、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；マレイン酸及びマレイン酸エステル、無水マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸などが挙げられる。これらのなかでもメチルメタクリレートが特に好ましい。
共重合体における他のモノマー由来の繰り返し単位の比率は、前述の（メタ）アクリル酸由来の繰り返し単位の比率、及びベンジル（メタ）アクリレート由来の繰り返し単位の比率の各々の好ましい範囲を満たせば、その残余の比率であってよく、好ましくは共重合体に対して、０モル％以上６０モル％以下の範囲から適宜選択される。
【０２０９】
上記共重合体の重量平均分子量は、２００００以上６００００以下が好ましく、３００００以上５００００以下が特に好ましい。２００００以上であると、形成画像の強度を高めることができ、６００００以下であると画素のエッジシャープネスを向上させ、高い解像度を達成することが容易となる。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）で測定されるものである。具体的には、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ、ＳＣ−８０２０（東ソー（株）社製）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー（株）社製、６．０ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）を２本用い、溶離液としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いた。また、条件としては、試料濃度を０．５質量％、流速を０．６ｍｌ／ｍｉｎ、サンプル注入量を１０μｌ、測定温度を４０℃とし、ＲＩ検出器を用いて測定を行なう。検量線は、東ソー社製「ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ標準試料ＴＳＫ  ｓｔａｎｄａｒｄ」：「Ａ−５００」、「Ｆ−１」、「Ｆ−１０」、「Ｆ−８０」、「Ｆ−３８０」、「Ａ−２５００」、「Ｆ−４」、「Ｆ−４０」、「Ｆ−１２８」、「Ｆ−７００」の１０サンプルから作製されたものである。
【０２１０】
画像形成層における樹脂の含有量は、画像形成層の全固形分１００質量部に対して、１質量部以上５５質量部以下が好ましく、更に２質量部以上４５質量部以下が好ましく、特に２質量部以上３５質量部以下であることが、コントラスト及び解像度が優れる転写画像が得られるので、好ましい。
画像形成層には、樹脂として、上記共重合体以外の樹脂（以下、「他の樹脂」ともいう。）を含有させてもよい。
【０２１１】
他の樹脂としては、軟化点が４０℃以上１５０℃以下の非晶質有機高分子重合体が好ましい。このような非晶質有機高分子重合体としては、例えば、ブチラール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエチレンイミン樹脂、スルホンアミド樹脂、ポリエステルポリオール樹脂、石油樹脂等が含まれる。更に、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレン、クロロスチレン、ビニル安息香酸、ビニルベンゼンスルホン酸ソーダ、アミノスチレン等のスチレン及びその誘導体や置換体の単独重合体や共重合体；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、α−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリル酸、ブタジエン、イソプレン等のジエン類、アクリロニトリル、ビニルエーテル類、マレイン酸及びマレイン酸エステル類、無水マレイン酸、ケイ皮酸、塩化ビニル、酢酸ビニル等のビニル系単量体の単独重合体あるいは他の単量体（本発明用バインダー形成用のモノマーであってもよい）等との共重合体；等が挙げられる。これらの他の樹脂は、単独で、又は２種以上混合して用いることができ、画像形成層の全固形分１００質量部に対して、４０質量部以下の範囲で用いられることが好ましい。
【０２１２】
[少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー及びオリゴマー]
本発明に係る画像形成層には、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有するモノマー又はオリゴマーが含まれる。そのようなモノマー及びオリゴマーとしては、分子中に少なくとも２個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物を挙げることができる。
その例としては、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後（メタ）アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。
更に特公昭４８−４１７０８号公報、特公昭５０−６０３４号公報及び特開昭５１−３７１９３号公報に記載されているウレタンアクリレート類；特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９１号公報及び特公昭５２−３０４９０号公報に記載されているポリエステルアクリレート類；エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能アクリレー卜やメタクリレートを挙げることができる。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジぺンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジぺンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０２１３】
少なくとも二個のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー及びオリゴマーは、画像形成層の全固形分１００質量部に対して、５質量部以上５０質量部以下の量で含有すると、画像の解像度が向上するため、好ましい。より好ましくは、画像形成層の全固形分１００質量部に対して、１５質量部以上２５質量部以下の量で含有することが好ましい。
【０２１４】
[重量平均分子量が１００００以下のアクリル樹脂]
本発明に係る画像形成層には、重量平均分子量が１００００以下のアクリル樹脂が含まれていてもよい。
画像形成層における重量平均分子量が１００００以下のアクリル樹脂の含有量は、画像形成層の全固形分１００質量部に対して、０質量部以上５０質量部以下が好ましく、更に１質量部以上２５質量部以下が好ましく、特に１質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。
本発明における重量平均分子量が１００００以下のアクリル系樹脂としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、α−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリル酸、マレイン酸及びマレイン酸エステル類、無水マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸などの単独重合体や共重合体を用いることが出来、少なくとも（メタ）アクリル酸及びベンジル（メタ）アクリレートを含有する共重合体を使用することが好ましい。
重量平均分子量は、可塑剤として用いるという観点で、１００００以下が必要で、２５００〜９０００がより好ましく、５０００〜８０００が特に好ましい。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）で測定されるものである。具体的には、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ、ＳＣ−８０２０（東ソー（株）社製）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー（株）社製、６．０ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）を２本用い、溶離液としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いた。また、条件としては、試料濃度を０．５質量％、流速を０．６ｍｌ／ｍｉｎ、サンプル注入量を１０μｌ、測定温度を４０℃とし、ＲＩ検出器を用いて測定を行なう。検量線は、東ソー社製「ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ標準試料ＴＳＫ  ｓｔａｎｄａｒｄ」：「Ａ−５００」、「Ｆ−１」、「Ｆ−１０」、「Ｆ−８０」、「Ｆ−３８０」、「Ａ−２５００」、「Ｆ−４」、「Ｆ−４０」、「Ｆ−１２８」、「Ｆ−７００」の１０サンプルから作製されたものである。
【０２１５】
[ロジン樹脂]
本発明に係る画像形成層には、ロジン樹脂が含まれていてもよい。
ロジン樹脂としては、ロジン、水添ロジン、変性ロジン及びこれらの誘導体（エステル化物等）、ロジン変性マレイン酸樹脂等が挙げられる。ロジン樹脂を構成するロジン酸としてはアビエチン酸型でもピマル酸型でも使用することができる。なかでも、アビエチン酸型ロジン酸を３０質量％以上含有するロジン及び上記ロジンとエチレングリコール、グリセロール及びペンタエリスリトールから選択される少なくとも一種の多価アルコールとのエステル化物が好ましい。アビエチン酸型ロジン酸の具体例としては、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パルストル酸、ジヒドロ−アビエチン酸、デヒドロ−アビエチン酸等が挙げられる。
本発明に用いられてもよいロジン樹脂を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
「ＫＲ６１２」、荒川化学工業（株）製、ビカット軟化点８０〜９０℃
「ＫＥ３１１」、荒川化学工業（株）製、ビカット軟化点９０〜１００℃
「ＫＥ６０４」、荒川化学工業（株）製、ビカット軟化点１２４〜１３４℃
「ＫＲ１４０」、荒川化学工業（株）製、ビカット軟化点１３０〜１５０℃
画像形成層におけるロジン樹脂の含有量は、画像形成層の全固形分１００質量部に対して、０質量部以上５０質量部以下が好ましく、更に１質量部以上２５質量部以下が好ましく、特に１質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。
【０２１６】
[その他]
画像形成層は、更に、上記の成分の他に、界面活性剤、無機あるいは有機微粒子（金属粉、シリカゲル等）、オイル類（アマニ油、鉱油等）、増粘剤、帯電防止剤等を含有してもよい。黒色の画像を得る場合を除き、画像記録に用いる光源の波長の光を吸収する物質を含有することで、転写に必要なエネルギーを少なくできる。光源の波長の光を吸収する物質としては、顔料、染料のいずれでも構わないが、カラー画像を得る場合には、画像記録に半導体レーザー等の赤外線の光源を使用して、可視部に吸収の少ない、光源の波長の光の吸収の大きな染料を使用することが、色再現上好ましい。近赤外線染料の例としては、特開平３−１０３４７６号公報に記載の化合物を挙げることができる。
【０２１７】
[溶媒]
画像形成層は、着色剤とバインダー等とを溶解又は分散した塗布液を調製し、これを光熱変換層上（光熱変換層上に下記感熱剥離層が設けられている場合は、感熱剥離層上）に塗布し、乾燥することにより設けることができる。塗布液の調製に使用される溶媒としては、ｎ−プロピルアルコール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メタノール、水等が挙げられる。塗布、乾燥は、通常の塗布、乾燥方法を利用して行うことができる。
【０２１８】
画像形成層の厚さは、０．２μｍ以上１．２μｍ以下であることが、ムラのない転写画像が容易に得られるのでの好ましい。
【０２１９】
（支持体）
画像形成材料の支持体の材料には特に限定はなく、各種の支持体材料を目的に応じて用いることができる。支持体は剛性を有し、寸法安定性が良く、画像形成の際の熱に耐えるものが好ましい。支持体材料の好ましい例としては、ポリエチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ」ともいう。）、ポリエチレン−２，６−ナフタレート、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリアミド（芳香族又は脂肪族）、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン等の合成樹脂材料を挙げることができる。中でも、二軸延伸ポリエチレンテレフタレートやポリエーテルスルホンが、機械的強度や熱に対する寸法安定性を考慮すると好ましい。
尚、レーザー記録を利用するため、画像形成材料の支持体はレーザー光を透過させる透明な合成樹脂材料から形成するのが好ましい。
【０２２０】
支持体の厚みは２５μｍ以上１３０μｍ以下の範囲から選ばれることが好ましく、５０μｍ以上１２０μｍ以下であることが特に好ましい。
支持体における画像形成層を有する側の中心線平均表面粗さＲａ（表面粗さ測定機（Ｓｕｒｆｃｏｍ，東京精機（株）製）等を用いてＪＩＳ Ｂ０６０１に基づき測定）は０．１μｍ未満であることが好ましい。
支持体の長手方向のヤング率は２００Ｋｇ／ｍｍ２以上１２００Ｋｇ／ｍｍ２以下（≒２ＧＰａ〜１２ＧＰａ）が好ましく、幅方向のヤング率は２５０Ｋｇ／ｍｍ２以上１６００Ｋｇ／ｍｍ２以下（≒２．５ＧＰａ〜１６ＧＰａ）であることが好ましい。
支持体の長手方向のＦ−５値は、好ましくは５Ｋｇ／ｍｍ２以上５０Ｋｇ／ｍｍ２以下（≒４９ＭＰａ〜４９０ＭＰａ）、支持体幅方向のＦ−５値は、好ましくは３Ｋｇ／ｍｍ２以上３０Ｋｇ／ｍｍ２以下（≒２９．４ＭＰａ〜２９４ＭＰａ）であり、支持体長手方向のＦ−５値が支持体幅方向のＦ−５値より高いのが一般的であるが、特に幅方向の強度を高くする必要がある場合はその限りではない。
支持体の長手方向及び幅方向の１００℃３０分での熱収縮率は好ましくは３％以下、さらに好ましくは１．５％以下、８０℃３０分での熱収縮率は好ましくは１％以下、さらに好ましくは０．５％以下である。
破断強度は両方向とも５Ｋｇ／ｍｍ２以上１００Ｋｇ／ｍｍ２以下（≒４９ＭＰａ〜９８０ＭＰａ）、弾性率は１００Ｋｇ／ｍｍ２以上２０００Ｋｇ／ｍｍ２以下（≒０．９８ＧＰａ〜１９．６ＧＰａ）が好ましい。
【０２２１】
支持体の表面には、その上に設けられる光熱変換層との密着性を向上させるために、表面活性化処理及び／又は一層又は二層以上の下塗層の付設を行ってもよい。    
表面活性化処理の例としては、グロー放電処理、コロナ放電処理等を挙げることができる。
下塗層の材料としては、支持体と光熱変換層の両表面に高い接着性を示し、かつ熱伝導性が小さく、また耐熱性に優れたものであることが好ましい。そのような下塗層の材料の例としては、スチレン、スチレン−ブタジエン共重合体、ゼラチン等を挙げることができる。下塗層全体の厚さは通常０．０１μｍ以上２μｍ以下である。
支持体裏面には、必要に応じて、反射防止層、帯電防止層、ブロッキング防止等の各種の機能を有するバック層の付設、あるいは表面処理を行うこともできる。
【０２２２】
（バック層）
バック層に帯電防止機能を持たせる場合には、バック層に帯電防止剤を含有させることが有利である。好適な帯電防止剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル等の非イオン系界面活性剤、第４級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、アルキルホスフェート等のアニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、導電性樹脂等の化合物が含まれる。
導電性微粒子を帯電防止剤として用いることもできる。このような導電性微粒子としては、例えば、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＳｎＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ３、ＭｇＯ、ＢａＯ、ＣｏＯ、ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ、ＣａＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ２、ＰｂＯ、ＰｂＯ２、ＭｎＯ３、ＭｏＯ３、ＳｉＯ２、ＺｒＯ２、Ａｇ２Ｏ、Ｙ２Ｏ３、Ｂｉ２Ｏ３、Ｔｉ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５、Ｋ２Ｔｉ６Ｏ１３、ＮａＣａＰ２Ｏ１８、ＭｇＢ２Ｏ５等の酸化物；ＣｕＳ、ＺｎＳ等の硫化物；ＳｉＣ、ＴｉＣ、ＺｒＣ、ＶＣ、ＮｂＣ、ＭｏＣ、ＷＣ等の炭化物；Ｓｉ３Ｎ４、ＴｉＮ、ＺｒＮ、ＶＮ、ＮｂＮ、Ｃｒ２Ｎ等の窒化物；ＴｉＢ２、ＺｒＢ２、ＮｂＢ２、ＴａＢ２、ＣｒＢ、ＭｏＢ、ＷＢ、ＬａＢ５等の硼化物；ＴｉＳｉ２、ＺｒＳｉ２、ＮｂＳｉ２、ＴａＳｉ２、ＣｒＳｉ２、ＭｏＳｉ２、ＷＳｉ２等の珪化物；ＢａＣＯ３、ＣａＣＯ３、ＳｒＣＯ３、ＢａＳＯ４、ＣａＳＯ４等の金属塩；ＳｉＮ４−ＳｉＣ、９Ａｌ２Ｏ３−２Ｂ２Ｏ３等の複合体が挙げられる。
これらの導電性微粒子は、１種単独で又は２種以上を併用してバック層中に含有させることができる。
上記に例示した導電性微粒子のうち、入手の容易性、粒子径の選択の容易性、帯電防止材としての性能に優れる等の観点の少なくとも一つの理由から、ＳｎＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ２、Ｉｎ２Ｏ３、ＭｇＯ、ＢａＯ及びＭｏＯ３が好ましく、ＳｎＯ２、ＺｎＯ、Ｉｎ２Ｏ３及びＴｉＯ２がさらに好ましく、ＳｎＯ２が特に好ましい。
【０２２３】
バック層に用いる帯電防止剤はレーザー光を透過できるように実質的に透明であることが好ましい。
導電性金属酸化物を帯電防止剤として使用する場合には、その粒子径は光散乱をできるだけ小さくするために小さい程好ましいが、粒子とバインダーの屈折率の比をパラメータとして使用して決定されるべきものであり、ミー（Ｍｉｅ）の理論を用いて求めることができる。一般に平均粒子径が０．００１μｍ以上０．５μｍ以下の範囲であり、０．００３μｍ以上０．２μｍ以下の範囲が好ましい。ここでいう、平均粒子径とは、導電性金属酸化物の一次粒子径だけでなく高次構造の粒子径も含んだ値である。
【０２２４】
バック層には帯電防止剤の他に、界面活性剤、滑り剤及びマット剤等の各種添加剤やバインダーを添加することができる。
バック層の形成に使用されるバインダーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のアクリル酸系モノマーの単独重合体及び共重合体、ニトロセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、セルロースアセテートのようなセルロース系ポリマー、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、塩化ビニル系共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールのようなビニル系ポリマー及びビニル化合物の共重合体、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミドのような縮合系ポリマー、ブタジエン−スチレン共重合体のようなゴム系熱可塑性ポリマー、エポキシ化合物のような光重合性若しくは熱重合性化合物を重合、架橋させたポリマー、メラミン化合物等を挙げることができる。
【０２２５】
（光熱変換層）
光熱変換層は、光熱変換物質を含み、好ましくはバインダーを含み、及び必要に応じてマット剤を含む。光熱変換層は、更に必要に応じて、その他の成分を含有する。
光熱変換物質は、照射される光エネルギーを熱エネルギーに変換する機能を有する物質である。一般的には、レーザー光を吸収することのできる色素（顔料を含む。以下、同様である。）である。赤外線レーザーにより画像記録を行う場合は、光熱変換物質としては、赤外線吸収色素を用いるのが好ましい。赤外線吸収色素の例としては、カーボンブラック等の黒色顔料、フタロシアニン、ナフタロシアニン等の可視から近赤外域に吸収を有する大環状化合物の顔料、光ディスク等の高密度レーザー記録のレーザー吸収材料として使用される有機染料（インドレニン染料等のシアニン染料、アントラキノン系染料、アズレン系色素、フタロシアニン系染料）、及びジチオールニッケル錯体等の有機金属化合物色素を挙げることができる。中でも、シアニン系色素は、赤外線領域の光に対して、高い吸光係数を示すので、光熱変換物質として使用すると、光熱変換層を薄層化することができ、その結果、画像形成材料の記録感度をより向上させることができるので好ましい。光熱変換物質としては、色素以外にも、黒化銀等の粒子状の金属材料等、無機材料を用いることもできる。
【０２２６】
光熱変換層に含有されるバインダーとしては、支持体上に層を形成し得る強度を少なくとも有し、高い熱伝導率を有する樹脂が好ましい。更に、画像記録の際に、光熱変換物質から生じる熱によっても分解しない、耐熱性を有する樹脂であると、高エネルギーの光照射を行っても、光照射後の光熱変換層の表面の平滑性を維持できるので好ましい。具体的には、熱分解温度（ＴＧＡ法（熱質量分析法）で１０℃／分の昇温速度で、空気気流中で５％質量減少する温度）が４００℃以上の樹脂が好ましく、熱分解温度が５００℃以上の樹脂がより好ましい。
【０２２７】
また、バインダーは、２００℃以上４００℃以下のガラス転移温度を有するのが好ましく、２５０℃以上３５０℃以下のガラス転移温度を有するのがより好ましい。ガラス転移温度が２００℃より低いと、形成される画像に変色が発生する場合があり、４００℃より高いと、樹脂の溶解性が低下し、生産効率が低下する場合がある。尚、光熱変換層のバインダーの耐熱性（例えば、熱変形温度や熱分解温度）は、光熱変換層上に設けられる他の層に使用される材料と比較して、より高いのが好ましい。具体的には、ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸系樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレン、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール等のビニル系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、アラミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、尿素／メラミン樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリイミド樹脂が好ましい。
特に、下記一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）で表されるポリイミド樹脂は、有機溶媒に可溶であり、これらのポリイミド樹脂を使用すると、画像形成材料の生産性が向上するので好ましい。また、光熱変換層用塗布液の粘度安定性、長期保存性、耐湿性が向上する点でも好ましい。
ここで、樹脂が有機溶媒に可溶であるか否かを判断する目安としては、２５℃において、樹脂がＮ−メチルピロリドン１００質量部に対して、１０質量部以上溶解することを基準とし、１０質量部以上溶解する場合は、光熱変換層用の樹脂として好ましく用いられる。より好ましくは、Ｎ−メチルピロリドン１００質量部に対して、１００質量部以上溶解する樹脂である。
【０２２８】
【化６５】
2016039272.tif 000067
【０２２９】
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）中、Ａｒ１は、下記構造式（１）〜（３）のいずれかで表される芳香族基を示し、ｎは、１０以上１００以下の整数を示す。
【０２３０】
【化６６】
2016039272.tif 000068
【０２３１】
【化６７】
2016039272.tif 000069
一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）中、Ａｒ２は、下記構造式（４）〜（７）のいずれかで表される芳香族基を示し、ｎは、１０以上１００以下の整数を示す。
【０２３２】
【化６８】
2016039272.tif 000070
【０２３３】
【化６９】
2016039272.tif 000071
【０２３４】
一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩ）中、ｎ及びｍは各々独立して１０以上１００以下の整数を示す。式（ＶＩ）において、ｎ：ｍの比は６：４〜９：１である。
【０２３５】
光熱変換層に含有されるマット剤としては、無機微粒子や有機微粒子を挙げることができる。この無機微粒子としては、シリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、窒化ホウ素等の金属塩、カオリン、クレー、タルク、亜鉛華、鉛白、ジークライト、石英、ケイソウ土、バーライト、ベントナイト、雲母、合成雲母等が挙げられる。有機微粒子としては、フッ素樹脂粒子、グアナミン樹脂粒子、アクリル樹脂粒子、スチレン−アクリル共重合体樹脂粒子、シリコーン樹脂粒子、メラミン樹脂粒子、エポキシ樹脂粒子等の樹脂粒子を挙げることができる。マット剤の数平均粒径は、通常、０．３μｍ以上３０μｍ以下であり、好ましくは０．５μｍ以上２０μｍ以下である。光熱変換層におけるマット剤の量は、０．１ｍｇ／ｍ２以上１００ｍｇ／ｍ２以下の範囲が好ましい。
光熱変換層には、更に必要に応じて、界面活性剤、増粘剤、帯電防止剤等が添加されてもよい。
【０２３６】
光熱変換層は、光熱変換物質とバインダーとを溶解し、これに必要に応じてマット剤及びその他の成分を添加した塗布液を調製し、これを支持体上に塗布し、乾燥することにより設けることができる。ポリイミド樹脂を溶解するための有機溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ジグライム、キシレン、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、ジメチルアセテート、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキサイド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラクトン、エタノール、メタノール等が挙げられる。塗布、乾燥は、通常の塗布、乾燥方法を利用して行うことができる。乾燥は、通常、３００℃以下の温度で行い、２００℃以下の温度で行うのが好ましい。支持体として、ポリエチレンテレフタレートを使用する場合は、８０℃以上１５０℃以下の温度で乾燥するのが好ましい。
【０２３７】
光熱変換層におけるバインダーの量が少なすぎると、光熱変換層の凝集力が低下し、形成画像が受像シートに転写される際に、光熱変換層が一緒に転写されやすくなり、画像の混色の原因となる。またポリイミド樹脂が多すぎると、一定の光吸収率を達成するために光熱変換層の層厚が大きくなって、感度低下を招きやすい。光熱変換層における光熱変換物質とバインダーとの固形分質量比は、前者：後者の比で１：２０以上２：１以下であるのが好ましく、特に、１：１０以上２：１以下であるのがより好ましい。
光熱変換層を薄層化すると、画像形成材料を高感度化できるので好ましい。よって、光熱変換層の厚さは、０．０３μｍ以上１．０μｍ以下であるのが好ましく、０．０５μｍ以上０．５μｍ以下であるのがより好ましい。
光熱変換層では、レーザー光の吸収波長が７００ｎｍ以上１５００ｎｍ以下の範囲、特に７５０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下の範囲であることが好ましい。更に、波長８３０ｎｍの光に対して、０．７〜１．１の光学濃度を有していると、画像形成層の転写感度が向上するので好ましく、波長８３０ｎｍの光に対して０．８〜１．０の光学濃度を有しているとより好ましい。波長８３０ｎｍにおける光学濃度が０．７未満であると、照射された光を熱に変換する能力が低くなり、転写感度が低下することがある。波長８３０ｎｍにおける光学濃度が１．１を超えると、記録時に光熱変換層の機能に影響を与え、変色が発生することがある。
【０２３８】
(クッション層)
支持体と光熱変換層との間に、クッション機能を有するクッション層を設けることが、特にカラーフィルタを形成する場合に好ましい。クッション層を設けると、レーザー熱転写時に画像形成層と、被転写体との密着性を向上させ、画質を向上させることができる。また、記録時、画像形成材料と受像シートの間に異物が混入しても、クッション層の変形作用により、受像層と画像形成層の空隙が小さくなり、結果として白ヌケ等の画像欠陥のサイズを小さくすることもできる。
【０２３９】
クッション層は、界面に応力が加えられた際に変形し易い構成であり、変形し易いという効果を達成するには、低弾性率を有する材料、ゴム弾性を有する材料あるいは加熱により容易に軟化する熱可塑性樹脂からなるのが好ましい。クッション層の弾性率としては、室温で好ましくは０．５ＭＰａ〜１．０ＧＰａ、特に好ましくは１ＭＰａ〜０．５ＧＰａ、より好ましくは１０〜１００ＭＰａである。また、ゴミ等の異物をめり込ませるためには、ＪＩＳ Ｋ２５３０で定められた針入度（２５℃、１００ｇ、５秒）が１０以上であることが好ましい。また、クッション層のガラス転移温度は８０℃以下、好ましくは２５℃以下、軟化点は５０〜２００℃が好ましい。これらの物性、例えば、Ｔｇを調節するために可塑剤をバインダー中に添加することも好適に行うことができる。
クッション層のバインダーとして用いられる具体的な材料としては、ウレタンゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、アクリルゴム、天然ゴム等のゴム類の他に、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、スチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン樹脂、可塑剤入り塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。尚、クッション層の厚みは使用する樹脂その他の条件により異なるが、通常３〜１００μｍ、好ましくは１０〜５２μｍである。
【０２４０】
画像形成材料の光熱変換層の上には、光熱変換層で発生した熱の作用により気体を発生するか、付着水等を放出し、これにより光熱変換層と画像形成層との間の接合強度を弱める感熱材料を含む感熱剥離層を設けることができる。そのような感熱材料としては、それ自身が熱により分解若しくは変質して気体を発生する化合物（ポリマー又は低分子化合物）、水分等の易気化性気体を相当量吸収若しくは吸着している化合物（ポリマー又は低分子化合物）等を用いることができる。これらは併用してもよい。
熱により分解若しくは変質して気体を発生するポリマーの例としては、ニトロセルロースのような自己酸化性ポリマー、塩素化ポリオレフィン、塩素化ゴム、ポリ塩化ゴム、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンのようなハロゲン含有ポリマー、水分等の揮発性化合物が吸着されているポリイソブチルメタクリレート等のアクリル系ポリマー、水分等の揮発性化合物が吸着されているエチルセルロース等のセルロースエステル、水分等の揮発性化合物が吸着されているゼラチン等の天然高分子化合物等を挙げることができる。
熱により分解若しくは変質して気体を発生する低分子化合物の例としては、ジアゾ化合物やアジド化合物のような発熱分解して気体を発生する化合物を挙げることができる。尚、上記のような、熱による感熱材料の分解や変質等は２８０℃以下で発生することが好ましく、特に２３０℃以下で発生することが好ましい。
【０２４１】
感熱剥離層の感熱材料として低分子化合物を用いる場合には、バインダーと組み合わせることが望ましい。バインダーとしては、上記のそれ自身が熱により分解若しくは変質して気体を発生するポリマーを用いることもできるが、そのような性質を持たない通常のバインダーを使用することもできる。感熱性の低分子化合物とバインダーとを併用する場合には、前者：後者の質量比で、０．０２：１以上３：１以下であることが好ましく、０．０５：１以上２：１以下であることが更に好ましい。
感熱剥離層は、光熱変換層を、そのほぼ全面にわたって被覆していることが望ましく、その厚さは一般に０．０３μｍ以上１μｍ以下であり、０．０５μｍ以上０．５μｍ以下の範囲にあることが好ましい。
【０２４２】
支持体の上に、光熱変換層、感熱剥離層、画像形成層がこの順に積層された構成の画像形成材料の場合には、感熱剥離層は、光熱変換層から伝えられる熱により分解、変質し、気体を発生する。そして、この分解あるいは気体発生により、感熱剥離層が一部消失するか、あるいは感熱剥離層内で凝集破壊が発生し、光熱変換層と画像形成層との間の結合力が低下する。このため、感熱剥離層の挙動によっては、その一部が画像形成層に付着して、最終的に形成される画像の表面に現われ、画像の混色の原因となることがある。従って、そのような感熱剥離層の転写が発生しても、形成された画像に目視的な混色が現われないように、感熱剥離層はほとんど着色していないこと、即ち、可視光に対して高い透過性を示すことが望ましい。
【０２４３】
具体的には、感熱剥離層の光吸収率が、可視光に対し、５０％以下、好ましくは１０％以下である。尚、画像形成材料には、独立した感熱剥離層を設ける代わりに、感熱材料を光熱変換層塗布液に添加して光熱変換層を形成し、光熱変換層と感熱剥離層とを兼ねるような構成とすることもできる。
【０２４４】
画像形成材料の画像形成層が塗設されている側の最表層の静摩擦係数を０．３５以下、好ましくは０．２０以下にすることは好ましい。最表層の静摩擦係数を０．３５以下とすることで画像形成材料を搬送する際のロール汚れをなくし、形成される画像を高画質化し得る。静摩擦係数の測定法は特願２０００−８５７５９の段落（００１１）に記載の方法に従う。
画像形成層表面のスムースター値が２３℃、５５％ＲＨ（％相対湿度）で０．５〜５０ｍｍＨｇ（≒０．０６６５〜６．６５ｋＰａ）が好ましく、かつ中心線平均粗さＲａが０．０５〜０．４μｍであることが好ましく、このことにより接触面に受像層と画像形成層とが接触し得ない多数のミクロな空隙を少なくでき、転写、更には画質の点で好ましい。Ｒａは、表面粗さ測定機（Ｓｕｒｆｃｏｍ，東京精機（株）製）等を用いてＪＩＳ  Ｂ０６０１に基づき測定することができる。
画像形成層の表面硬さが、耐摩耗性試験機を用い、針先が０．３ｍｍＲのサファイヤ針での荷重域測定において１０ｇ以上であることが好ましい。
画像形成層は、米国連邦政府試験基準４０４６により画像形成材料に帯電させた後、画像形成材料を接地後１秒後の画像形成層の帯電電位が−１００〜１００Ｖであることが好ましい。
画像形成層の表面抵抗は、２３℃、５５％ＲＨで１０９Ω／ｓｑ以下であることが好ましい。
【０２４５】
（画像形成方法）
本発明に係る画像形成方法は、既述の画像形成材料を被転写体と重ね合わせた積層体を形成すること、積層体の画像形成材料側から積層体にレーザー光を像様に照射すること、及びレーザー光を像様に照射した画像形成材料を被転写体から剥離することを含む。  上記画像形成方法により、被転写体に、画像形成層のレーザー光照射領域の少なくとも一部が転写されて、被転写体に像様の画像が形成される。
被転写体は、転写画像の目的に応じて、適宜選択される。例えば、カラープルーフ用の画像を作製する場合には、紙のような基材上に、受像層が形成された受像シートが選択される。上記受像シートの受像層表面を被転写表面として、転写画像が形成される。上記受像シートの好適なものは、例えば特開２００２-２６４５３５号公報の段落０１０４〜段落０１２５に記載されている。
転写画像がカラーフィルタ層である場合には、被転写体がプラスチックフイルムの表面、特に透明性熱可塑性樹脂フイルムの表面であることが好ましい。
【０２４６】
画像形成材料の画像形成層を被転写体に積層させた積層体は、各種の方法によって形成することができる。例えば、画像形成材料の画像形成層を、被転写体としての所望の部材（前述の受像シート、プラスチックフイルム等）と重ねて、加圧加熱ローラに通すことによって容易に得ることができる。この場合の加熱温度は１６０℃以下、もしくは１３０℃以下が好ましい。
積層体を得る別の方法として、真空密着法も好適に用いられる。真空密着法は、真空引き用のサクション孔が設けられたドラムの上に、受像シート等の所望の部材を被転写体が外側となるように巻き付け、次いで部材よりややサイズの大きな画像形成材料を、スクイズローラーで空気を均一に押し出しながら受像シートに真空密着させる方法である。また別の方法としては、金属ドラムの上に受像シート等の部材を引っ張りつつ機械的に貼り付け、更にその上に画像形成材料を同様に機械的に引っ張りつつ貼り付け、密着させる方法もある。これらの方法の中で、ヒートローラー等の温度制御が不要で、迅速・均一に積層しやすい点で、真空密着法が特に好ましい。
上記の真空引き用のサクション孔が設けられたドラムに代えて、真空引き用のサクション孔が設けられたフラットベッドを用いて、同様にして積層体を得てもよい。
【０２４７】
（像様露光）
多色画像形成においては、光照射に用いられるレーザー光は、マルチビーム光であることが好ましく、特にマルチビーム２次元配列であることが好ましい。マルチビーム２次元配列とは、レーザー光照射によって記録する際に、複数個のレーザービームを使用し、これらのレーザービームのスポット配列が、主走査方向に沿って複数列、副走査方向に沿って複数行からなる２次元平面配列をしていることをいう。マルチビーム２次元配列であるレーザー光を使用することにより、レーザー記録に要する時間を短縮することができる。
【０２４８】
使用されるレーザー光は特に制限なく使用することができ、アルゴンイオンレーザー光、ヘリウムネオンレーザー光、ヘリウムカドミウムレーザー光等のガスレーザー光、ＹＡＧレーザー光等の固体レーザー光、半導体レーザー光、色素レーザー光、エキシマレーザー光等の直接的なレーザー光が利用される。更に、これらのレーザー光を二次高調波素子を通して、半分の波長に変換した光等も用いることができる。
多色画像形成方法においては、出力パワーや変調のし易さ等を考慮すると、半導体レーザー光を用いることが好ましい。多色画像形成方法では、レーザー光は、光熱変換層上でのビーム径が５μｍ以上５０μｍ以下の範囲、より好ましくは６μｍ以上３０μｍ以下の範囲となるような条件で照射することが好ましく、走査速度は１ｍ／秒以上（特に３ｍ／秒以上）とすることが好ましい。
【０２４９】
（剥離）
積層体を画像露光した後、画像形成材料が被転写体から剥離される。被転写体には、画像形成材料の画像形成層におけるレーザー光照射部が転写された画像が形成されている。
【実施例】
【０２５０】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。【０２５１】
＜低分子タイプの特定着色剤の合成＞
＜＜ＴＡＭ００１の合成＞＞
４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業株式会社製）１２．５ｇ、２，４，６−トリメチルアニリン（東京化成工業株式会社製）１５．０ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム１４．４ｇ、トルエン１５０ｍＬをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、室温で撹拌した。ここに、酢酸パラジウム（和光純薬工業株式会社製）５６ｍｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（和光純薬工業株式会社製）２６６ｍｇを加えた後、加熱還流条件下で４時間撹拌した。冷却後、酢酸エチル２００ｍＬと水２００ｍＬを加えて、析出した結晶を濾取した。結晶を酢酸エチル１００ｍＬで加熱洗浄した後、得られたＴＡＭ００１−Ａの結晶８．０ｇを濾取した。【０２５２】
【化７０】
2016039272.tif 000072
【０２５３】
１−ブロモナフタレン（東京化成工業株式会社製）２９ｇ、２，４，６−トリメチルアニリン（東京化成工業株式会社製）２１ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム７．２ｇ、トルエン３００ｍＬをフラスコに入れ、窒素雰囲気下、室温で撹拌した。ここに、酢酸パラジウム（和光純薬工業株式会社製）５６ｍｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（和光純薬工業株式会社製）２６６ｍｇを加えた後、加熱還流条件下で１時間撹拌した。冷却後、酢酸エチル２００ｍＬと水２００ｍＬを加えて、抽出し、得られた有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、ＴＡＭ００１−Ｂの結晶３７ｇを得た。【０２５４】
【化７１】
2016039272.tif 000073
【０２５５】
ＴＡＭ００１−Ａを４．５ｇ、ＴＡＭ００１−Ｂを２．６ｇ、塩化ホスホリル２．３ｇ、トルエン３０ｍＬをフラスコに入れ、９０℃に加熱して、５時間撹拌した。フラスコを室温に冷却後、飽和食塩水３０ｍＬと酢酸エチル５０ｍＬを加えて、３０分撹拌した。析出した結晶を濾取し、水５０ｍＬ、次いで酢酸エチル３０ｍＬで洗浄することで、ＴＡＭ００１−Ｃｌの結晶５．１ｇを得た。【０２５６】
【化７２】
2016039272.tif 000074
【０２５７】
ＴＡＭ００１−Ｃｌを３．６ｇ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業株式会社製）５．８ｇ、メタノール３０ｍＬをフラスコに入れ、室温で撹拌し溶解させた。ここに、水１００ｍＬを滴下して析出させた。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、ＴＡＭ００１の結晶３．０ｇを得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９５．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５７１ｎｍであった。【０２５８】
【化７３】
2016039272.tif 000075
【０２５９】
＜＜ＴＡＭ００２の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ａの合成において２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２，６−ジイソプロピルアニリン（東京化成工業株式会社製）を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００２−Ａを得た。
ＴＡＭ００１−Ｂの合成において２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２，６−ジイソプロピルアニリン（東京化成工業株式会社製）を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００２−Ｂを得た。
ＴＡＭ００１−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＴＡＭ００２−Ａ、ＴＡＭ００１−Ｂの代わりにＴＡＭ００２−Ｂを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００２−Ｃｌを得た。【０２６０】
【化７４】
2016039272.tif 000076
【０２６１】
ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ００２−Ｃｌ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりにリチウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート・エチルエーテル錯体（東京化成工業株式会社製）を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００２を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：８１８．５、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：６７９．０であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５７９ｎｍであった。【０２６２】
【化７５】
2016039272.tif 000077
【０２６３】
＜＜ＴＡＭ００３の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ａ（２．６ｇ）、水素化ナトリウム（オイル混合物、６０質量％含有、東京化成工業株式会社製）、Ｎ−メチルピロリドン２５ｍＬの混合溶液に、１−ヨウ化プロパン（関東化学社製）１４ｇを室温で滴下した。滴下後の溶液を７５℃で２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、水１００ｍＬを加えた。塩酸にて溶液のｐＨを６〜７にした後、析出した粗結晶をろ過した。粗結晶をｎ−ヘキサンで懸濁洗浄し、ＴＡＭ００３−Ａの結晶２．０ｇを得た。【０２６４】
【化７６】
2016039272.tif 000078
【０２６５】
ＴＡＭ００３−Ａを１．０ｇ、ＴＡＭ００１−Ｂを０．５９ｇ、塩化ホスホリルを１．０ｇ、トルエン１０ｍＬをフラスコに入れ、１００℃に加熱して、２時間撹拌した。フラスコを室温に冷却後、飽和食塩水３０ｍＬを加えて３０分撹拌した。ここにｎ−ヘキサン３０ｍＬを加えて、溶液分をデカンテーションし、残ったガム状物質を２０ｍＬの水で２回、２０ｍＬのヘキサン−酢酸エチル（３／１）で洗浄することでＴＡＭ００３−Ｃｌをガム状物質として０．９ｇ得た。【０２６６】
【化７７】
2016039272.tif 000079
【０２６７】
ＴＡＭ００３−Ｃｌ（０．９ｇ）と、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム３．０ｇとを酢酸エチル５０ｍＬに溶解させ、ここにヘキサン５０ｍＬを加えた。この溶液を直接シリカゲルカラムにチャージして、展開溶媒を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン系（１／１→１／０）にて精製を行った。精製後、ＴＡＭ００３の結晶６００ｍｇを得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：７７６．５、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６００ｎｍであった。【０２６８】
【化７８】
2016039272.tif 000080
【０２６９】
＜＜ＴＡＭ００４の合成＞＞
２−ブロモ安息香酸２０ｇ、１−アミノナフタレン１５ｇ、銅粉末０．６ｇ、酸化銅（ＩＩ）０．６ｇ、炭酸カリウム１４ｇ、エトキシエタノール３４ｍＬをフラスコに入れ、１３０℃で２４時間撹拌した。冷却後、２００ｍＬの水を加えて、さらに濃塩酸をｐＨが３になるまで滴下して、析出した粗結晶を濾取した。得られた粗結晶をメタノールで懸濁洗浄することで、ＴＡＭ００４−Ｂを２０ｇ得た。
ＴＡＭ００４−Ｂ（２．６ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸エチル２．２ｇ、炭酸カリウム１．６ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２５ｍＬをフラスコに入れ、９０℃で２４時間加熱撹拌した。冷却後、水２００ｍＬを加えて、酢酸エチルにて抽出し、集めた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、ＴＡＭ００４−Ａを２．２ｇ得た。【０２７０】
【化７９】
2016039272.tif 000081
【０２７１】
ＴＡＭ００１−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ｂの代わりにＴＡＭ００４−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００４−Ｃｌを得た。【０２７２】
【化８０】
2016039272.tif 000082
【０２７３】
ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ００４−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００４を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：７２２．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６０４ｎｍであった。【０２７４】
【化８１】
2016039272.tif 000083
【０２７５】
＜＜ＴＡＭ００５の合成＞＞
１−アミノナフタレン５０ｇ、１，２−エポキシシクロヘキサン３８ｇ、１，３−ヘキサフロオロ−２−プロパノール１５０ｍＬをフラスコに加え、加熱還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却後、溶媒を濃縮し、ヘキサン２００ｍＬで加熱懸濁洗浄し、得られた結晶をろ過し、イソプロピルアルコールでさらに洗浄し、ＴＡＭ００５−Ａ（５６ｇ）を得た。【０２７６】
【化８２】
2016039272.tif 000084
【０２７７】
ＴＡＭ００５−Ａ（１．２ｇ）、ＴＡＭ００１−Ａ（２．２ｇ）、塩化ホスホリル１．８４ｇ、トルエン２０ｍＬをフラスコに加えて９０℃で４時間加熱撹拌した。室温まで冷却し、ヘキサン２０ｍＬを加えて、ヘキサン相をデカンテーションで除去し、さらに同じ操作を２回行い、粘性オイルとしてＴＡＭ００５−Ｃｌを得た。ここにメタノール２０ｍＬを加えて、さらにビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム３．０ｇを加えて溶解させた。撹拌しながら、ここに水６０ｍＬを滴下した。分離した水相を除去し、得られた粘性オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＴＡＭ００５を２．２ｇ得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０２７８】
【化８３】
2016039272.tif 000085
【０２７９】
【化８４】
2016039272.tif 000086
【０２８０】
＜＜ＴＡＭ００６の合成＞＞
ＴＡＭ００５−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりに、ＴＡＭ００２−Ａを用いること以外は同様の方法でＴＡＭ００６−Ｃｌを得た。またＴＡＭ００５の合成において、ＴＡＭ００５−Ｃｌの代わりにＴＡＭ００６−Ｃｌを用いることで、ＴＡＭ００６を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：７７４．５、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６１９ｎｍであった。【０２８１】
【化８５】
2016039272.tif 000087
【０２８２】
【化８６】
2016039272.tif 000088
【０２８３】
＜＜ＴＡＭ００７の合成＞＞
ＴＡＭ００５の合成において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタメチドカリウム（セントラル硝子社製）を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００７を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：４１０．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６４ｎｍであった。【０２８４】
【化８７】
2016039272.tif 000089
【０２８５】
＜＜ＴＡＭ００８の合成＞＞
ＴＡＭ００５の合成において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ジスルホンイミドカリウム（東京化成工業株式会社製）を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００８を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２９１．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０２８６】
【化８８】
2016039272.tif 000090
【０２８７】
＜＜ＴＡＭ００９の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ａの合成において２，４，６−トリメチルアニリンの代わりに、２，６−ジエチルアニリン（東京化成工業株式会社製）を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００９−Ａを得た。【０２８８】
【化８９】
2016039272.tif 000091
【０２８９】
ＴＡＭ００５−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりに、ＴＡＭ００９−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００９−Ｃｌを得た。また、ＴＡＭ００５の合成において、ＴＡＭ００５−Ｃｌの代わりにＴＡＭ００９−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ００９を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：７１８．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６１７ｎｍであった。【０２９０】
【化９０】
2016039272.tif 000092
【０２９１】
【化９１】
2016039272.tif 000093
【０２９２】
＜＜ＴＡＭ０１０の合成＞＞
ＴＡＭ００２の合成おいて、ＴＡＭ００２−Ｃｌの代わりにＴＡＭ００５−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１０を合成した。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：６７９．０であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０２９３】
【化９２】
2016039272.tif 000094
【０２９４】
＜＜ＴＡＭ０１１の合成＞＞
１−ナフタレンスルホン酸ナトリウム（東京化成工業株式会社製）４．６ｇを水１００ｍＬに溶解させた。得られた１００ｍＬの１−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液に、ＴＡＭ００５−Ｃｌ（０．７３ｇ）をメタノール１０ｍＬに溶解させたメタノール溶液を滴下した。析出した結晶を濾取し、この結晶をメタノール１０ｍＬに溶解させ、上記１００ｍＬの１−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液に滴下した。析出した結晶を濾取して、ＴＡＭ０１１を０．６８ｇ得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２０７．０であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０２９５】
【化９３】
2016039272.tif 000095
【０２９６】
＜＜ＴＡＭ０１２の合成＞＞
ｐ−トルエンスルホニルクロリド１９．１ｇ、トリフルオロメタンスルホンアミド１４．９ｇ、炭酸カリウム２７．６ｇ、アセトニトリル３００ｍＬをフラスコに入れ、加熱還流下で３時間撹拌した。濃縮してアセトニトリルを除去し、残渣にアセトン５００ｍＬを加えて撹拌した。不溶物を濾過して除去し、アセトン溶液を濃縮して、粗結晶を得た。粗結晶を２００ｍＬのｎ−ヘキサンで加熱洗浄し、ＡＮＩＯＮ００１を３０．１ｇ得た。【０２９７】
【化９４】
2016039272.tif 000096
【０２９８】
ＴＡＭ０１１の合成において、１−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの代わりに、ＡＮＩＯＮ００１を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１２を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：３０２．０であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６４ｎｍであった。【０２９９】
【化９５】
2016039272.tif 000097
【０３００】
＜＜ＴＡＭ０１３の合成＞＞
ＴＡＭ０１１の合成において、１−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの代わりに、メタンスルホン酸ナトリウムを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１３を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：９５．０であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０３０１】
【化９６】
2016039272.tif 000098
【０３０２】
＜＜ＴＡＭ０１４の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ａの合成において、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりにｏ−トルイジンを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１４−Ａを得た。【０３０３】
【化９７】
2016039272.tif 000099
ＴＡＭ００１−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＴＡＭ０１４−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１４−Ｃｌを得た。【０３０４】
【化９８】
2016039272.tif 000100
【０３０５】
ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ０１４−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１４を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６３６．３、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６２３ｎｍであった。【０３０６】
【化９９】
2016039272.tif 000101
【０３０７】
＜＜ＴＡＭ０１５の合成＞＞
ＴＡＭ００４−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＴＡＭ０１４−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１５−Ｃｌを得た。【０３０８】
【化１００】
2016039272.tif 000102
【０３０９】
ＴＡＭ００４の合成法において、ＴＡＭ００４−Ｃｌの代わりにＴＡＭ０１５−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１５を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６６６．３、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６１１ｎｍであった。【０３１０】
【化１０１】
2016039272.tif 000103
【０３１１】
＜＜ＴＡＭ０１６の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ａの合成において、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりにアニリンを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１６−Ａを得た。【０３１２】
【化１０２】
2016039272.tif 000104
【０３１３】
ＴＡＭ００１−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＴＡＭ０１６−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１６−Ｃｌを得た。【０３１４】
【化１０３】
2016039272.tif 000105
【０３１５】
ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ０１６−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１６を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６０８．３、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６３４ｎｍであった。【０３１６】
【化１０４】
2016039272.tif 000106
【０３１７】
＜＜ＴＡＭ０１７の合成＞＞
ＴＡＭ００４−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＴＡＭ０１６−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１７−Ｃｌを得た。【０３１８】
【化１０５】
2016039272.tif 000107
【０３１９】
ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ０１７−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１７を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６３８．３、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６２１ｎｍであった。【０３２０】
【化１０６】
2016039272.tif 000108
【０３２１】
＜＜ＴＡＭ０１８の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ｂの代わりにＴＡＭ００４−Ａを用い、ＴＡＭ００１−Ａの代わりに４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成工業社製）を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１８−Ｃｌを得た。【０３２２】
【化１０７】
2016039272.tif 000109
【０３２３】
ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ０１８−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ０１８を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：５９８．３、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６０３ｎｍであった。【０３２４】
【化１０８】
2016039272.tif 000110
【０３２５】
＜比較用着色剤の合成＞
＜＜Ｄｙｅ９０１の合成＞＞
ＴＡＭ０１６−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ｂの代わりにＮ−エチル−１−ナフチルアミンを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０１−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９０１−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０１を得た。【０３２６】
【化１０９】
2016039272.tif 000111
【０３２７】
＜＜Ｄｙｅ９０２の合成＞＞
ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＣ．Ｉ．ベーシックブルー７を用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０２を得た。【０３２８】
【化１１０】
2016039272.tif 000112
【０３２９】
＜＜Ｄｙｅ９０３の合成＞＞
ＴＡＭ００５−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＴＡＭ００５−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０３−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９０３−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０３を得た。【０３３０】
【化１１１】
2016039272.tif 000113
【０３３１】
＜＜Ｄｙｅ９０４の合成＞＞
ＴＡＭ００５−Ａ（６０ｇ）、トリエチルアミン３８ｇ、アセトニトリル３００ｍＬ、テトラヒドロフラン５０ｍＬをフラスコに入れ、氷水で冷却しながら、アクリル酸クロリド３２ｇを内温が５度を越えぬよう滴下した。２時間氷冷しながら撹拌した後、溶媒を濃縮除去し、水と酢酸エチルを加えて抽出し、得られた有機層を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ＴＡＭ１０２−Ａを４４ｇ得た。【０３３２】
【化１１２】
2016039272.tif 000114
【０３３３】
ＴＡＭ９０３−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００５−Ａの代わりにＴＡＭ１０２−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０４−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９０４−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０４を得た。【０３３４】
【化１１３】
2016039272.tif 000115
【０３３５】
＜＜Ｄｙｅ９０５の合成＞＞
ＷＯ２０１２１２８３１８Ａ１明細書に記載の化合物Ｄの合成において、Ｎ−エチル−ｐ−トルイジンの代わりにエチルアニリンを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０５−Ａを合成した。
Ｄｙｅ９０４−Ｃｌの合成において、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンの代わりにＤｙｅ９０５−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０５−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９０５−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０５を得た。【０３３６】
【化１１４】
2016039272.tif 000116
【０３３７】
＜＜Ｄｙｅ９０６の合成＞＞
ＷＯ２０１２１２８３１８Ａ１明細書に記載の方法を用いて、ＷＯ２０１２１２８３１８Ａ１明細書に記載の化合物Ｄを合成した。
Ｄｙｅ９０４−Ｃｌの合成において、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンの代わりにＷＯ  ２０１２１２８３１８Ａ１明細書に記載の化合物Ｄを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０６−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９０６−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０６を得た。【０３３８】
【化１１５】
2016039272.tif 000117
【０３３９】
＜＜Ｄｙｅ９０７の合成＞＞
ＴＡＭ０１８−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００４−Ａの代わりにＮ−フェニル−１−ナフチルアミン（東京化成工業社製）を用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０７−Ｃｌを合成した。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９０７−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０７を得た。【０３４０】
【化１１６】
2016039272.tif 000118
【０３４１】
＜＜Ｄｙｅ９０８の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ａの合成において、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりにｐ−トルイジンを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ００８−Ａを得た。【０３４２】
【化１１７】
2016039272.tif 000119
【０３４３】
ＴＡＭ００１−Ｂの合成において、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりにｐ−トルイジンを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ００８−Ｂを得た。【０３４４】
【化１１８】
2016039272.tif 000120
【０３４５】
ＴＡＭ００１−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＤｙｅ９０８−Ａを用い、ＴＡＭ００１−Ｂの代わりにＤｙｅ９０８−Ｂを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９０８−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９０８−Ｃｌを用いて、同様の合成法にてＤｙｅ００８を得た。【０３４６】
【化１１９】
2016039272.tif 000121
【０３４７】
＜＜Ｄｙｅ９０９の合成＞＞
ＷＯ２０１２１２８３１８Ａ１明細書に記載の染料（４）を、ＷＯ２０１２１２８３１８Ａ１明細書の記載に従って合成し、Ｄｙｅ９０９を得た。【０３４８】
【化１２０】
2016039272.tif 000122
【０３４９】
＜＜Ｄｙｅ９１０の合成＞＞
ＴＡＭ０１９−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりに４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成工業社製）を用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９１０−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＤｙｅ９１０−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＤｙｅ９１０を得た。【０３５０】
【化１２１】
2016039272.tif 000123
【０３５１】
＜重合性基を有する特定着色剤の合成＞
＜＜ＴＡＭ１０１の合成＞＞
スチレンスルホン酸ナトリウム（東京化成工業社製）２５ｇ、ジメチルホルムアミド５０ｍＬをフラスコに加えて撹拌し、塩化チオニル５０ｍＬを内温が４５度を越えぬよう滴下した。滴下後４時間撹拌し、反応液を５００ｍＬの氷水に滴下した。酢酸エチル２００ｍＬを加えて抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮して、スチレンスルホン酸クロリドを２１ｇ得た。
スチレンスルホン酸クロリド２０ｇ、トリフルオロメタンスルホンアミド１５ｇ、アセトニトリル２００ｍＬをフラスコにいれ、炭酸カリウム２７ｇを少量ずつ添加した。添加後、加熱還流下で３時間撹拌した。冷却後、反応液を濃縮して、残渣にアセトン５００ｍＬを加えて撹拌し、不溶物を濾過で除去した。濾液を濃縮し、得られた粗結晶をヘキサン４００ｍＬで懸濁洗浄することで、ＡＮＩＯＮ００２を２８ｇ得た。【０３５２】
【化１２２】
2016039272.tif 000124
【０３５３】
ＴＡＭ０１１の合成において、１−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの代わりにＡＮＩＯＮ００２を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０１を合成した。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：６９０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：３１４．０であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０３５４】
【化１２３】
2016039272.tif 000125
【０３５５】
＜＜ＴＡＭ１０２の合成＞＞
ＴＡＭ００１−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ｂの代わりにＴＡＭ１０２−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０２−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ１０２−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０２を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：７４０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０３５６】
【化１２４】
2016039272.tif 000126
【０３５７】
＜＜ＴＡＭ１０３の合成＞＞
ＴＡＭ１０１の合成において、ＴＡＭ００５−Ｃｌの代わりにＴＡＭ１０２−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０３を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：７４０．４、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：３１４．０であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、５６３ｎｍであった。【０３５８】
【化１２５】
2016039272.tif 000127
【０３５９】
＜＜ＴＡＭ１０４の合成＞＞
２，４，６−トリメチル−１，３−フェニレンジアミン（東京化成工業社製）１５．０ｇ、トリエチルアミン１２．０ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍＬ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．１ｇをフラスコにいれ、氷水で冷却した。ここにスチレンスルホン酸２０．２ｇを滴下して、その後室温で４時間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製することで、ＴＡＭ１０４−Ｂを２６．６ｇ得た。
ＴＡＭ００１−Ｂの合成において、２，４，６−トリメチルアニリンの代わりにＴＡＭ１０４−Ｂを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０４−Ａを得た。ＴＡＭ００３−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ｂの代わりにＴＡＭ１０４−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０４−Ｃｌを得た。ＴＡＭ００１の合成において、ＴＡＭ００１−Ｃｌの代わりにＴＡＭ１０４−Ｃｌを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０４を得た。ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｐｏｓｉ）：９５７．５、ＭＡＬＤＩ−ＭＡＳＳ（ｎｅｇａ）：２７９．９であった。吸収スペクトルのλｍａｘ（酢酸エチル溶液）は、６０２ｎｍであった。【０３６０】
【化１２６】
2016039272.tif 000128
【０３６１】
【化１２７】
2016039272.tif 000129
【０３６２】
＜＜ＴＡＭ１０５の合成＞＞
メタクリル酸３−スルホプロピルカリウム（東京化成工業社製）２０ｇ、ジメチルアセトアミド２０ｍＬ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．７ｇ、アセトニトリル１４ｍＬをフラスコにいれ、撹拌した。ここにオキシ塩化リン３７．３ｇを滴下した。反応液を６５度に加熱して、３時間攪拌した。反応液を冷却し、室温の水に滴下して３０分攪拌した。有機相を集めて硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。ここにトリフルオロメタンスルホンアミド１１．２ｇ、炭酸カリウム２０．７ｇ、アセトニトリル５０ｍＬを加えて、加熱還流下で４時間攪拌した。反応液を濃縮して、アセトン１００ｍＬを加えて、不溶物を濾過にて除去した。得られた濾液を濃縮して、得られた粗結晶をヘキサン２００ｍＬで懸濁洗浄することで、ＡＮＩＯＮ００３を１７．７ｇ得た。【０３６３】
【化１２８】
2016039272.tif 000130
【０３６４】
ＴＡＭ１０２−Ｃｌの合成において、ＴＡＭ００１−Ａの代わりにＴＡＭ００４−Ａを用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０５−Ｃｌを得た。ＴＡＭ０１１の合成において、ＴＡＭ００５−Ｃｌの代わりにＴＡＭ１０５−Ｃｌを用い、１−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの代わりにＡＮＩＯＮ００３を用いたこと以外は同様の方法でＴＡＭ１０５を得た。【０３６５】
【化１２９】
2016039272.tif 000131
【０３６６】
＜高分子タイプの特定着色剤の合成＞
特定着色剤ＴＡＭ２０１〜ＴＡＭ２０６の合成
（重合反応液の組成）
・成分１−１：下記表に記載の成分        ３．００ｇ
・成分２−１：メタクリル酸ｃ−ヘキシル  ０．６４ｇ
・成分３−１：メタクリル酸              ０．６４ｇ
・成分４−１：Ｃ１２Ｈ２３ＳＨ              ０．１６ｇ
・成分５−１：Ｖ−６０１（和光純薬製）  ０．１０ｇ
・成分６−１：プロピレングリコールモノメチルエーテル  １０ｍＬ
（対塩成分）
・成分７−１：下記表１に記載のアニオン成分【０３６７】
成分１−１〜成分６−１をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、８０℃で４時間撹拌した。反応液を冷却後、２００ｍＬのヘキサンに入れ、析出した固体を濾取した。さらにヘキサン２００ｍＬで懸濁洗浄した。ＧＰＣにてポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）を測定した。測定結果を下記表に示す。上記濾取した固体と成分７−１を２００ｍＬのアセトンに溶解させ、これを５００ｍＬの水に入れた。析出した固体を濾取して、さらに水２００ｍＬで懸濁洗浄した。得られた粉体を５０℃で一晩送風乾燥した。【０３６８】
下記表中、ＴＡＭ２０１〜ＴＡＭ２０６は、上述した高分子タイプの特定着色剤の例として挙げたＴＡＭ２０１〜ＴＡＭ２０６を表す。また、下記表中、ＴＡＭ１０４−Ｃｌ、ＴＡＭ１０５−Ｃｌ、ＡＮＩＯＮ００２及びＡＮＩＯＮ００３は、上述した合成例で説明した化合物を表す。【０３６９】
【表１】
2016039272.tif 000132
【０３７０】
特定着色剤ＴＡＭ２５１〜ＴＡＭ２５３の合成
（重合反応液の組成）
・成分１−２：アニオンモノマー                      １．３２ｇ
・成分２−２：メタクリル酸ｃ−ヘキシル              ２．３２ｇ
・成分３−２：メタクリル酸                          ０．６４ｇ
・成分４−２：Ｃ１２Ｈ２３ＳＨ                          ０．２６ｇ
・成分５−２：Ｖ−６０１（和光純薬製）              ０．１０ｇ
・成分６−２：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２０ｍＬ
（対塩成分）
・成分７−２：トリアリールメタン成分【０３７１】
上記成分１−２〜成分６−２をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、８０℃で４時間撹拌した。反応液を冷却後、４００ｍＬのヘキサンに入れ、析出した固体を濾取した。さらにヘキサン２００ｍＬで懸濁洗浄した。ＧＰＣにてポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）を測定した。測定結果を下記表に示す。上記濾取した固体と成分７−２を２００ｍＬのアセトンに溶解させ、これを１００ｍＬの水に入れた。析出した固体を濾取して、さらに水２００ｍＬで懸濁洗浄した。得られた粉体を５０℃で一晩送風乾燥した。【０３７２】
下記表中、ＴＡＭ２５１〜ＴＡＭ２５３は、上述した高分子タイプの特定着色剤の例として挙げたＴＡＭ２５１〜ＴＡＭ２５３を表す。また、下記表中、ＴＡＭ００３−Ｃｌ、ＴＡＭ１０４−Ｃｌ及びＴＡＭ１０５−Ｃｌは、上述した合成例で説明した化合物を表す。【０３７３】
【表２】
2016039272.tif 000133
【０３７４】
（実施例１）
１．光熱変換層の作製
（１）光熱変換層形成用塗布液の調製
下記の各成分をスターラーで攪拌しながら混合して光熱変換層形成用塗布液を調製した。
[塗布液組成]
・赤外線吸収色素（ＮＫ−２０１４、日本感光色素（株）製）：１０部
・バインダー（リカコートＳＮ−２０Ｆ、新日本理化（株）製）：２００部
・Ｎ−メチル−２−ピロリドン：２０００部
・界面活性剤（メガファックＦ−１７７、ＤＩＣ（株）製）：１部
（２）支持体表面への光熱変換層の形成
厚さ１００μｍの２軸延伸ＰＥＴフイルム表面上に、上記の塗布液を回転塗布機（ホワイラー）を用いて塗布した後、塗布物を１００℃のオーブン中で２分間乾燥して、ＰＥＴフイルム表面上に光熱変換層を形成した。
得られた光熱変換層は、波長７００ｎｍ以上１０００ｎｍ以下の範囲では８３０ｎｍ付近に吸収極大があり、その吸光度（光学密度：ＯＤ）をマクベス濃度計で測定したところ、ＯＤ＝１．０であった。光熱変換層の膜厚は、走査型電子顕微鏡により、光熱変換層の断面を観察したところ、測定点１０点を平均した平均値で０．３μｍであった。【０３７５】
２．画像形成層の作製
（１）画像形成層形成用塗布液１の調製
次に、下記の各成分をスターラーで攪拌しながら混合して、画像形成層形成用塗布液１を調製した。
・ＴＡＭ００１：３０．０部
・樹脂（メタクリル酸／ベンジルメタクリレート＝２８／７２モル比のランダム共重合体、重量平均分子量＝３８０００）：４４．９部
・エチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬（株）製）：２５．０部
・界面活性剤（メガファック（登録商標）Ｆ−７８０Ｆ、ＤＩＣ（株）製）：０．１部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：５４０．０部
・メチルエチルケトン：３６０．０部【０３７６】
（２）光熱変換層表面への画像形成層の形成
光熱変換層の表面に、画像形成層形成用塗布液１を塗布した後、塗布物を１２０℃のオーブン中で２分間乾燥して、光熱変換層の上に画像形成層を形成した。
得られた画像形成層の吸光度（光学密度：ＯＤ）をマクベス濃度計ＴＤ５０４（Ｂ）で測定したところ、ＯＤ＝１．２であった。画像形成層の膜厚を同様にして測定したところ、平均で０．７μｍであった。
以上の工程により、支持体の上に、光熱変換層、及び画像形成層がこの順に設けられた実施例１に係る画像形成材料を作製した。【０３７７】
（３）転写前画像形成層評価用サンプルの作製
光熱変換層表面への画像形成層の形成において、厚さ１００μｍの２軸延伸ＰＥＴフイルムに直接塗布した以外は、光熱変換層表面への画像形成層の形成方法と同様にして、転写前画像形成層評価用サンプルを作製した。【０３７８】
３．転写画像の形成
直径１ｍｍの真空吸着用のサクション孔（３ｃｍ×３ｃｍのエリアに１個の面密度）が設けられた直径２５ｃｍの回転ドラムに、厚み１００μｍの２軸延伸ＰＥＴフイルム、２５ｃｍ×３５ｃｍ）を巻き付け、吸着させた。次いで３０ｃｍ×４０ｃｍの画像形成材料１を、画像形成層がＰＥＴフイルムの表面と接するように、且つＰＥＴフイルムの外周から均等にはみ出すように重ね、スクイズローラーでスクイーズさせつつ、サクション孔に空気が吸われるようにして画像形成材料１とＰＥＴフイルムとを密着、積層させた。サクション孔が塞がれた状態での減圧度は１気圧に対して−１５０ｍｍＨｇ（≒８１．１３ｋＰａ）であった。
ついで、上記のドラムを回転させ、ドラム上の積層体の表面に外側から波長８３０ｎｍの半導体レーザー光を、光熱変換層の表面で７μｍのスポットとなるように集光し、回転ドラムの回転方向（主走査方向）に対して直角方向に移動させながら（副走査）、積層体へのレーザー画像記録を行った。【０３７９】
レーザー記録は、図１（画素の解像度の評価用）及び、図２（輝度、コントラスト、耐熱性、耐光性の評価用）に示す画像をレーザー光により像様に画像形成材料１側から照射することで行った。レーザー光の照射条件は以下のとおりである。
・レーザーパワー：１１０ｍＷ
・主走査速度：４ｍ／秒
・副走査ピッチ（１回転当たりの副走査量）：６．３５μｍ
・温度、湿度：２５℃、５０％ＲＨ
上記のレーザー画像記録を行った積層体をドラムから取り外し、ＰＥＴフイルムの表面から、画像形成材料を手で引きはがしたところ、画像形成層のレーザー光照射部のみがＰＥＴフイルムの表面に転写されているのが確認された。【０３８０】
（実施例２〜１８、比較例１〜１０）
画像形成層形成用塗布液の調製において、用いる着色剤を後述の表３のとおりに変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２〜１８、及び比較例１〜１０に係る画像形成材料を作製した。【０３８１】
（比較例１１）
[青顔料分散組成物Ｂ-１の調製方法]
＜色材組成物の調製＞
市販のＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６  １００部、塩化ナトリウム４００部、及び水溶性有機溶剤ジエチレングリコール１４０部を卓上型ニーダー（（株）入江商会製）に仕込み、１０時間混練した。次にこの混練物を、ディゾルバー（（株）日本精機製作所製）で水と撹拌、混合した後、ろ過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除き、色材の水ケーキを得た。その後、この水ケーキを８０℃のオーブンで６時間乾燥させ、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６の色材組成物を得た。【０３８２】
＜粗分散＞
上記色材組成物を用いて、下記の組成で調合後、混合物をアイガーミル（アイガー・ジャパン（株）製）と直径０．８ｍｍのジルコニアビーズとを用いて分散した。
・色材組成物：１００部
・分散助剤（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ  ５０００、日本ルーブリゾール（株）製）：１０部
・分散剤  （ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ  ２４０００、日本ルーブリゾール（株）製）：４０部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：１５０部【０３８３】
＜精密分散＞
上記粗分散後の分散物を取り出し、分散物３００部に対してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７５部を加え、混合した。その後、アイガーミル（アイガー・ジャパン（株）製）と直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて分散した。【０３８４】
精密分散後の分散物を取り出し、顔料濃度が２０質量％となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて希釈し、青顔料分散組成物Ｂ-１とした。青顔料分散組成物Ｂ-１中のＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６の数平均粒径は、７５ｎｍであった。【０３８５】
[紫顔料分散組成物Ｖ-１の調製方法]
上記の青顔料分散液Ｂ-１の調製について、顔料をＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３に変更した紫顔料分散組成物Ｖ-１（平均粒径：８０ｎｍ）を作製した。【０３８６】
[画像形成層形成用顔料系塗布液Ａの調製]
次に、下記の各成分をスターラーで攪拌しながら混合して、画像形成層形成用塗布液Ａを調製した。
・青顔料分散組成物Ｂ-１：５４．０部
・紫顔料分散組成物Ｖ-１：６．０部
・樹脂（メタクリル酸／ベンジルメタクリレート＝２８／７２モル比のランダム共重合体、重量平均分子量＝３８０００）：１４．９部
・エチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬（株）製）：２５．０部
・界面活性剤（メガファックＦ−７８０Ｆ、ＤＩＣ（株）製）：０．１部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：５４０．０部
・メチルエチルケトン：３６０．０部【０３８７】
光熱変換層表面への画像形成層の形成について、用いる画像形成層形成用塗布液を顔料系塗布液Ａに変更し、樹脂の量を変更した以外は、実施例１と同様にして、比較例１１に係る画像形成材料を作製した。
なお、表３中の比較例１１の樹脂の量は、分散助剤、分散剤、樹脂の総量である。【０３８８】
（比較例１２）
画像形成層形成用塗布液の調製について、表３のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例１と同様にして、比較例１２に係る画像形成材料を作製した。【０３８９】
（実施例１９）
画像形成層形成用塗布液の調製について、添加剤として下記のロジン系樹脂を用い、表３のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例１９に係る画像形成材料を作製した。【０３９０】
ロジン系樹脂：ＫＥ３１１（荒川化学工業（株）製）【０３９１】
（実施例２０）
画像形成層形成用塗布液の調製について、添加剤として下記のアクリル系樹脂Ａを用い、表３のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２０に係る画像形成材料を作製した。【０３９２】
アクリル系樹脂Ａ（アクリル酸／スチレン＝３７／６３モル比のランダム共重合体、重量平均分子量＝８０００）【０３９３】
（実施例２１）
画像形成層形成用塗布液の調製について、添加剤として下記のアクリル系樹脂Ｂを用い、表３のとおり各素材の量を変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２１に係る画像形成材料を作製した。【０３９４】
アクリル系樹脂Ｂ（メタクリル酸／ベンジルメタクリレート＝２８／７２モル比のランダム共重合体、重量平均分子量＝５０００）【０３９５】
（実施例２２〜実施例３８）
画像形成層形成用塗布液の調製について、用いる着色剤及び樹脂の量を表３のとおりに変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２２〜３８に係る画像形成材料を作製した。【０３９６】
【表３】
2016039272.tif 000134
【０３９７】
表３において、「Ｄｙｅ００１」は、下記の構造を有するキサンテン色素であり、「Ｄｙｅ００２」は、下記の構造を有するジピロメテン金属錯体化合物である。
また、「ＰＶ２３」は、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３であり、「ＰＢ１５：６」は、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６である。【０３９８】
【化１３０】
2016039272.tif 000135
【０３９９】
作製された各画像形成材料について、下記の評価を行い、結果を後述の表４に示した。
―評価―
（光特性）
〈輝度〉
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」の透過スペクトルを、測光システム（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ−３７００）を用いて測定した。得られた透過スペクトルより、ＣＩＥ１９３１表色系における色度（Ｃ光源）を求めた。
なお、表４中の輝度の数値は、比較例１１のＹ値を１００にした場合の比である。【０４００】
〈コントラスト〉
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」について、２枚の偏光板（日東電工（株）製）に挟み、トプコン製色彩輝度計ＢＭ−７を用いて、２枚の偏光板のパラ位とクロス位で輝度を測定し、パラ値をクロス値で除した値をコントラストとして算出した。
なお、表４中のコントラストの数値は、比較例１１のコントラスト値を１００にした場合の比である。【０４０１】
（耐熱性）
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」の透過スペクトル（ａ１）と、図２に示す画像パターンのサンプル片の透過スペクトル（ｂ１）の色差ΔＥ＊ａｂを算出した。
ΔＥ＊ａｂ≦３．０が、実用上問題のない範囲である。【０４０２】
（耐光性）
上記で得た「転写前画像形成層評価用サンプル」の透過スペクトル（ａ１）と、上記サンプルをキセノンフェードメーター（スガ試験機（株）製ＸＬ−７５）で照度３９０Ｗ／ｍ２、４８時間照射した後の透過スペクトル（ｃ１）の色差ΔＥ＊ａｂ-１、及び２軸延伸ＰＥＴベースをキセノンフェードメーター（スガ試験機（株）製ＸＬ−７５）で照度３９０Ｗ／ｍ２、４８時間照射した前後の透過スペクトルから得られる色差ΔＥ＊ａｂ-２について、色差ΔＥ＊ａｂ＝（ΔＥ＊ａｂ-１）―(ΔＥ＊ａｂ-２)を算出した。
ΔＥ＊ａｂ≦３．０が、実用上問題のない範囲である。【０４０３】
（解像度の評価）
図１に示す画像パターンについて、画素を光学顕微鏡（２００倍）によって観察し、エッジラインの直線性を目視し、下記基準で解像度を評価した。
評価基準：
Ａ：エッジラインが真直ぐである。
Ｂ：エッジラインに、数か所、波状の箇所が見られたが、それ以外はほとんど真直ぐである。
Ｃ：エッジラインに２μｍ程度の振幅の波状の箇所が見られた。
Ｄ：エッジラインに５μｍ以上の振幅の波状の箇所が見られた。
Ａ〜Ｃが、実用上問題のない範囲である。【０４０４】
【表４】
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【０４０５】
表４の結果より、本発明に係る画像形成材料は、光特性が良く、耐熱性及び耐光性に優れ、かつ解像度にも優れていることが分かる。特に、重量平均分子量が１００００以下のアクリル樹脂又は、ロジン樹脂を含む実施例１９〜２１、又は、着色剤が重合性基及び／又は多量体構造を含む実施例２５〜３８は、画像の解像度がより優れていた。
また、キサンテン色素、ジピロメテン系金属錯体化合物、顔料を含む実施例２２〜２４は、耐熱性がより優れていた。
【産業上の利用可能性】
【０４０６】
本発明に係る画像形成材料は、デジタル画像信号からレーザー記録により、印刷分野におけるカラープルーフ（ＤＤＣＰ：ダイレクト・ディジタル・カラープルーフ）、あるいはマスク画像を作製するのに有用な多色画像形成材料、及びカラーフィルタ形成材料として利用可能である。【０４０７】
2014年9月8日に出願された日本国特許出願2014-182278号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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