(57)【要約】  本発明の課題は、レーザー加熱による高温下でも蒸発することなく、磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる、優れた耐熱性を有するフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法を提供することである。本発明は、分子の中央部に存在する炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または−ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している、フルオロポリエーテル化合物、この化合物を含有する潤滑剤及び磁気ディスク、ならびに磁気ディスクの製造方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子の中央部に存在する炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、
前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、
前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、又は−ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している、フルオロポリエーテル化合物。
【請求項２】
前記脂肪族炭化水素鎖の炭素数が８である、請求項１に記載のフルオロポリエーテル化合物。
【請求項３】
前記フルオロポリエーテル化合物が、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、及び
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載のフルオロポリエーテル化合物。
【請求項４】
ｚが０〜３０の実数であり、ｗが０〜２０の実数である、請求項３に記載のフルオロポリエーテル化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤。
【請求項６】
支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクであって、
前記潤滑層が、請求項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより形成された層である、磁気ディスク。
【請求項７】
支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクの製造方法であって、
支持体上に記録層及び保護層をこの順に形成し、請求項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより潤滑層を形成する、磁気ディスクの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、記録媒体である磁気ディスクと情報の記録及び再生を行うヘッドとの距離は殆ど接触する程度にまで狭くなっている。磁気ディスク表面には、ヘッドとの接触又は摺動の際の摩擦抑制、磁気ディスク表面の汚染防止等の目的で、炭素保護膜及び潤滑剤被膜(潤滑層)が設けられており、この２層で磁気ディスクの表面保護を担っている。特に、最表面に用いられる潤滑層は、長期安定性、化学物質耐性、摩擦特性、耐熱特性等の様々な特性が求められており、磁気ディスク用潤滑剤として、従来からフルオロポリエーテルが多く用いられている（例えば、特許文献１及び２）。【０００３】
近年、磁気ディスクの記録密度の向上のために、ＨＡＭＲ（熱補助型磁気記録）という技術が開発されている。ＨＡＭＲでは、書き込み直前にレーザー照射を行って記録スポットを加熱する。加熱温度は３００℃以上に達するため、磁気ディスク上に存在する潤滑剤は高熱に曝される。その結果、特許文献１及び２に記載の化合物では蒸発を起こしてしまい、潤滑性を保つことができなくなることが問題となっている。【０００４】
高熱環境下での潤滑剤の蒸発を防ぐためには、潤滑剤の磁気ディスク表面への吸着性を高めることが重要である。例えば、特許文献３及び４では、分子中に水酸基を導入することで、磁気ディスクへの吸着箇所を増やす技術が提案されている。しかしながら、これらの技術をもってしても未だ潤滑剤の磁気ディスクへの結合は不十分であり、磁気ディスクに対してさらに強固な結合を形成することができる潤滑剤が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−３０１７０９号公報
【特許文献２】国際公開第２００９／０６６７８４号
【特許文献３】特開２００６−０７０１７３号公報
【特許文献４】特開２０１０−０８６５９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、レーザー加熱による高温下でも蒸発することなく、磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる、優れた耐熱性を有するフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らが鋭意検討した結果、特定の炭素数を有する脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物を用いることにより、上記課題を達成できることを見出した。本発明はこのような知見に基づき完成されたものである。【０００８】
本発明は、下記項１〜項７に示すフルオロポリエーテル化合物等に係る。
項１．  分子の中央部に存在する炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、
前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、
前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、又は−ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している、フルオロポリエーテル化合物。
項２．  前記脂肪族炭化水素鎖の炭素数が８である、上記項１に記載のフルオロポリエーテル化合物。
項３．  前記フルオロポリエーテル化合物が、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、及び
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨからなる群から選択される少なくとも１種である、上記項１又は２に記載のフルオロポリエーテル化合物。
項４．  ｚが０〜３０の実数であり、ｗが０〜２０の実数である、上記項３に記載のフルオロポリエーテル化合物。
項５．  上記項１〜４のいずれかに記載のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤。
項６．  支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクであって、
前記潤滑層が、上記項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより形成された層である、磁気ディスク。
項７．  支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクの製造方法であって、
支持体上に記録層及び保護層をこの順に形成し、上記項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより潤滑層を形成する、磁気ディスクの製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のフルオロポリエーテル化合物は、分子の中央部に存在する炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖が有している水酸基、及びパーフルオロポリエーテルの炭化水素鎖側ではない末端に存在する極性基が磁気ディスク表面に結合することができる。また、炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間の結合が紫外線照射又は熱処理により切断されて磁気ディスク表面と強固な結合を形成するので、加熱による化合物の蒸発を抑制して磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。【００１０】
よって、本発明のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤は、レーザー加熱による高温下でも磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の磁気ディスクの構成を示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のフルオロポリエーテル化合物は、分子の中央部に存在する炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、
前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、
前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または−ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している。
【００１３】
分子の中央部に存在する脂肪族炭化水素鎖の炭素数は４〜１０であり、好ましくは４〜８であり、８が特に好ましい。本発明においては、脂肪族炭化水素鎖の炭素数は４〜１０であることが重要な特徴である。脂肪族炭化水素鎖の炭素数が４以上の場合には、紫外線照射又は熱処理すると炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間で切断が起こり、炭化水素の末端のＣＨ２及び／又は切断後に残ったパーフルオロポリエーテル側の酸素原子（Ｏ）が磁気ディスクと強固な結合を形成することができる。
【００１４】
脂肪族炭化水素鎖には、直鎖状又は分岐鎖状のいずれも含まれる。直鎖状の炭化水素の場合には、その鎖の両方の末端のそれぞれが酸素原子を介してパーフルオロポリエーテルと結合した形状となる。分岐鎖状の炭化水素の場合には、主鎖の両方の末端、及び１以上の分岐鎖の末端がパーフルオロポリエーテルとエーテル結合することが可能である。例えば、分岐鎖の数が１であれば、３つのパーフルオロポリエーテルとエーテル結合することができ、分岐鎖の数が２であれば、４つのパーフルオロポリエーテルとエーテル結合することができる。
【００１５】
パーフルオロポリエーテルには、一般的な磁気ディスク用潤滑剤に使用されているパーフルオロポリエーテル骨格を制限なく使用することができる。パーフルオロポリエーテルは、例えば、−ＣＨ２（ＣＦ２）ｐＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｐＣＨ２−（ｘ及びｙは、それぞれ０〜３０の実数である。ｚは０〜３０の実数である。ｗは０〜２０の実数である。ｐは１〜３の整数である。）で表される部分である。ここで、ｘ及びｙは、好ましくはそれぞれ０〜１２の実数であり、より好ましくは２〜８の実数である。ｘ及びｙがともに２〜８の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｚは、好ましくは１〜１２の実数であり、より好ましくは２〜８の実数である。ｚが２〜８の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｗは好ましくは０〜１０の実数であり、より好ましくは１〜５の実数である。ｗが１〜５の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｐは１〜３の整数である。
【００１６】
パーフルオロポリエーテルの炭化水素鎖側ではない末端は、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、又は−ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有する。これらの極性基は、磁気ディスク表面と相互作用する官能基であり、紫外線照射又は熱処理の前は磁気ディスク表面に弱く結合しており、紫外線照射又は熱処理により磁気ディスク表面と強固な結合を形成することができる。
【００１７】
本発明の化合物は、例えば、（ａ）一方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル、又は（ｂ）両方の末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテルと、（Ａ）２つのエポキシ基を有する脂肪族炭化水素とを反応させることにより得られる。具体的には以下の方法により合成することができる。
【００１８】
［１］まず、前記フルオロポリエーテル（ａ）を合成する（第１工程）。
【００１９】
（ｂ）両方の末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテルと、（ｃ）水酸基と反応して水酸基を有するアルコキシ基を形成する化合物を反応させる。反応温度は２０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃である。反応時間は、５〜２０時間、好ましくは１０〜１５時間である。前記化合物（ｃ）の使用量は、前記フルオロポリエーテル（ｂ）に対して０.５〜１.５当量であることが好ましい。その後、例えばカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、前記フルオロポリエーテル（ａ）を得る。前記反応は溶剤中で行うことができる。溶剤としてｔ−ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１,４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等を用いることができる。前記反応には反応促進剤を使用することができる。反応促進剤としてナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム等の塩基性化合物を例示することができる。
【００２０】
前記フルオロポリエーテル（ｂ）は、ＨＯＣＨ２−（ＣＦ２）ｐＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｐ−ＣＨ２ＯＨ（ｘ及びｙは、それぞれ０〜３０の実数である。ｚは０〜３０の実数である。ｗは０〜２０の実数である。ｐは１〜３の整数である。）である。前記フルオロポリエーテル（ｂ）として、具体的には、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物等を挙げることができる。これらのフルオロポリエーテルの数平均分子量は通常３００〜４０００、好ましくは５００〜２０００、より好ましくは６００〜１５００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ−ＥＣＸ４００による１９Ｆ−ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用した。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用した。ｘ及びｙは、それぞれ０〜３０の実数であり、好ましくは０〜１２の実数である。ｘ及びｙがともに０〜１２の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｚは、０〜３０の実数であり、好ましくは１〜１２の実数である。ｚが１〜１２の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｗは０〜２０の実数であり、好ましくは０〜１０の実数である。ｗが０〜１０の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｐは１〜３の整数である。
【００２１】
前記フルオロポリエーテル（ｂ）は、分子量分布を有する。前記フルオロポリエーテル（ｂ）の重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）は、１.０〜１.５であり、好ましくは１.０〜１.３であり、より好ましくは１.０〜１.１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ−８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ  Ｍｉｘｅｄ  Ｅ）、溶離液はＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては、無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。
【００２２】
前記化合物（ｃ）としては、例えばエポキシ基を有する化合物、Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコール、エポキシ基を有するフェノキシ化合物（ｃ−１）等を挙げることができる。
【００２３】
エポキシ基を有する化合物として、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテル、イソブチレンオキシド等を挙げることができる。
【００２４】
Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコールにおいて、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、ｍは２〜８の実数である。ハロアルキルアルコールとして、例えば、２−クロロエタノール、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール、７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、２−ブロモエタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール、７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール、２−ヨードエタノール、３−ヨードプロパノール、４−ヨードブタノール、５−ヨードペンタノール、６−ヨードヘキサノール、７−ヨードヘプタノール、８−ヨードオクタノール等を挙げることができる。
【００２５】
エポキシ基を有するフェノキシ化合物（ｃ−１）は下記の式：
【００２６】
【化１】
2016084781.tif 000002
【００２７】
で例示される。Ｒ４として、水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、アミド残基等が挙げられる。
【００２８】
炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等を挙げることができる。アミノ基としては、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ等を挙げることができる。アミド残基としては、例えばアセトアミド(-NHCOCH3)、プロピオン酸アミド(-NHCOC2H5) 等を挙げることができる。
【００２９】
化合物（ｃ−１）として、具体的には、グリシジル４−メトキシフェニルエーテル、グリシジル４−エトキシフェニルエーテル、グリシジル４−プロポキシフェニルエーテル、グリシジル４−ブトキシフェニルエーテル、グリシジル４−アミノフェニルエーテル、グリシジル４−メチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−ジメチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−エチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−ジエチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４−アセトアミドフェニルエーテル、グリシジル４−プロピオン酸アミドフェニルエーテル等を例示することができる。
【００３０】
例えば、前記フルオロポリエーテル（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、前記化合物（ｃ）としてグリシドールを用いた場合、両者の反応により、前記フルオロポリエーテル（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＨ２ＯＨ等が生成する。
【００３１】
前記フルオロポリエーテル（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、前記化合物（ｃ）として２−ブロモエタノールを用いた場合、前記フルオロポリエーテル（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
【００３２】
また、前記フルオロポリエーテル（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、前記化合物（ｃ）としてグリシジル４−メトキシフェニルエーテルを用いた場合、前記フルオロポリエーテル（ａ）としてＣＨ３Ｏ−Ｃ６Ｈ４Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
【００３３】
なお、前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させる場合には、上記第１工程を省略して、以下の第２工程を行う。
【００３４】
［２］  次に、第１工程で得られた前記フルオロポリエーテル（ａ）、又は前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させて、本発明の化合物を合成する（第２工程）。
【００３５】
上記第１工程で得られた前記フルオロポリエーテル（ａ）、又は前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを塩基の存在下、反応させる。反応温度は２０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃である。反応時間は、５〜２０時間、好ましくは１０〜１５時間である。前記フルオロポリエーテル（ａ）又は（ｂ）に対して、前記脂肪族炭化水素（Ａ）を０．５〜１．５当量、塩基を０.５〜２．０当量使用するのが好ましい。塩基としてナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等を用いることができる。前記反応は溶剤中で行うことができる。溶剤としてｔ−ブタノール、トルエン、キシレン等を用いることができる。その後、例えば水洗、及び脱水する。これにより本発明の化合物が得られる。
【００３６】
前記脂肪族炭化水素（Ａ）として、具体的には、１，３−ブタジエンジエポキシド、１，４−ペンタジエンジエポキシド、１，５−ヘキサジエンジエポキシド、１，６−ペブタジエンジエポキシド、１，７−オクタジエンジエポキシド、１，８−ノナンジエンジエポキシド、１，９−デカンジエポキシド、１，１０−ウンデカンジエポキシド、１，１１−ドデカンジエポキシド、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタン等を挙げることができる。
【００３７】
第１工程で得られた前記フルオロポリエーテル（ａ）と前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させることによって、具体的には、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、等の化合物を得ることができる。
【００３８】
また、前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させることによって、具体的には、
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、等の化合物を得ることができる。
【００３９】
本発明のフルオロポリエーテル化合物は、分子の中央部に存在する炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖が有している水酸基、及びパーフルオロポリエーテルの炭化水素鎖側ではない末端に存在する極性基が磁気ディスク表面に結合することができる。また、炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間の結合が紫外線照射又は熱処理により切断されて磁気ディスク表面と強固な結合を形成するので、加熱による化合物の蒸発を抑制して磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。よって、本発明のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤は、レーザー加熱による高温下でも磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。
【００４０】
本発明の化合物を磁気ディスク表面に塗布するには、化合物を溶剤に希釈して塗布する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ−５０６０、ＰＦ−５０８０、ＨＦＥ−７１００、ＨＦＥ−７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦ等が挙げられる。希釈後の潤滑剤の濃度は１ｗｔ％以下、好ましくは０.００１〜０.１ｗｔ％である。
【００４１】
本発明の化合物は単独で使用することができ、それ以外にも、磁気ディスク用潤滑剤として通常使用されるフルオロポリエーテル系潤滑剤、例えば、Ｓｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ製のＦｏｍｂｌｉｎ  ＺｄｏｌやＺｔｅｔｒａｏｌ、Ｚｄｏｌ ＴＸ、ＡＭ、ダイキン工業製のＤｅｍｎｕｍ、Ｄｕｐｏｎｔ製のＫｒｙｔｏｘ等と任意の比率で混合して使用することもできる。
【００４２】
本発明の化合物は、磁気ディスク装置内の磁気ディスクとヘッドの低スペーシング化を実現し、さらに摺動耐久性を向上させるための潤滑剤としての用途が挙げられる。また、本発明の潤滑剤は、非常に優れた耐熱性を有するため、ＨＡＭＲ技術を搭載したハードディスクドライブ（ＨＤＤ）内の磁気ディスク用潤滑剤として好適である。従って、磁気ディスク以外にも炭素保護膜を有する磁気ヘッド；光磁気記録装置、磁気テープ等；プラスチック等の有機材料の表面保護膜、さらにはＳｉ３Ｎ４、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等の無機材料の表面保護膜としても応用できる。
【００４３】
図１に本発明の磁気ディスク断面の模式図を示す。本発明の磁気ディスクは、支持体１上に記録層２、その上に保護層３、更にその上に本発明の化合物及び磁気ディスク用潤滑剤を含有する潤滑層４を最外層として有する構成である。支持体１としてはアルミニウム合金、ガラス等のセラミックス、ポリカーボネート等が挙げられる。記録層２は、２層以上有することも可能である。
【００４４】
磁気ディスクの記録層である磁性層の構成材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素を中心として、これにクロム、白金、タンタル等を加えた合金、又はそれらの酸化物が挙げられる。これらはメッキ法、或いはスパッタ法等で形成される。保護層の材料はカーボン、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等が挙げられる。これらはスパッタ法、或いはＣＶＤ法で形成される。
【００４５】
現在、流通している潤滑層の厚さは３０Å以下であるため、粘性が２０℃で１００ｍＰａ・ｓ程度以上の潤滑剤をそのまま塗布すると膜厚が大きくなりすぎる恐れがある。そこで塗布の際は溶剤に溶解したものを用いる。本発明の化合物を潤滑剤として単独で使用する場合も、他の潤滑剤と混合して使用する場合も、溶剤に溶解した方が必要な膜厚に制御しやすい。但し、濃度は塗布方法及び条件、混合割合等により異なる。本発明の潤滑剤の膜厚は、５〜１５Åが好ましい。
【００４６】
潤滑剤と磁気ディスクとの間に強固な結合を形成するために、潤滑剤を磁気ディスクの表面に塗布した後、紫外線照射又は熱処理を行うことが好ましい。紫外線照射を行う場合には、１８５ｎｍ又は２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いるのが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、１２０〜１７０℃程度が好ましい。紫外線照射又は熱処理を行うことにより、加熱による潤滑剤の蒸発をより一層抑制することが可能となる。
【００４７】
本発明の磁気ディスクとして、支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクであって、前記潤滑層が、上記フルオロポリエーテルを含有する潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより形成された層であるものが好ましい。
【００４８】
このような磁気ディスクの製造方法として、支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクの製造方法であって、支持体上に記録層及び保護層をこの順に形成し、上記フルオロポリエーテルを含有する潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより潤滑層を形成する方法が挙げられる。
【００４９】
本発明の磁気ディスクは、ディスクを格納し、情報の記録、再生又は消去を行うための磁気ヘッド、磁気ディスクを回転するためのモーター等が装備されている磁気ディスクドライブとそのドライブを制御するための制御系とからなる磁気ディスク装置に応用できる。
【００５０】
本発明の磁気ディスク、およびそれを応用した磁気ディスク装置の用途としては電子計算機、ワードプロセッサー等の外部メモリーが挙げられる。またナビゲーションシステム、ゲーム、携帯電話、ＰＨＳ等の各種機器、及びビルの防犯、発電所等の管理又は制御システムの内部又は外部記録装置等にも適用可能である。
【実施例】
【００５１】
以下、実施例等により本発明を具体的に説明する。本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない、なお、１９Ｆ−ＮＭＲは溶媒：なし、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをケミカルシフトの基準として、１Ｈ−ＮＭＲは溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏの条件で測定した。【００５２】
実施例１
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（化合物１）の合成
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１９８０、分子量分布１.２５）９５ｇ、カリウム  ｔ−ブトキシド（０.６ｇ）、及びグリシドール（３．６ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端に２つの水酸基を有する、パーフルオロポリエーテル（平均分子量２１１０）を９５ｇ得た。この化合物（９５ｇ）をメタキシレンヘキサフルオライド（９５ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（３．０ｇ）、及び１，７−オクタジエンジエポキサイド（３．２ｇ）を加えて７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物１を６０ｇ得た。【００５３】
化合物１は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。【００５４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔１８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８３.７
〔３６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２４.２ｐｐｍ
〔８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｚ＝９.３【００５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔３０Ｈ，ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕【００５６】
実施例２
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（化合物２）の合成
実施例１において用いたＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして、化合物２を５８ｇ得た。【００５７】
化合物２は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。【００５８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔３２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２０.５ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｗ＝３.０【００５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔３０Ｈ，ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕【００６０】
実施例３
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（化合物３）の合成
アルゴン雰囲気下、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１８９０、分子量分布１.２０）８０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（８０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．４ｇ）、及び１，７−オクタジエンジエポキサイド（２．６ｇ）を加えて７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物３を５５ｇ得た。【００６１】
化合物３は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７０ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を示す。【００６２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔３６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８３.７
〔７２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２４.２ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−〕、
δ＝−１２６.４ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｚ＝９.１【００６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ，ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕【００６４】
実施例４
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（化合物４）の合成
実施例３において用いたＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例３と同様にして、化合物４を４５ｇ得た。【００６５】
化合物４は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を示す。【００６６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔３２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２０.５ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−〕、
δ＝−１２２.８ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｗ＝３.０【００６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ，ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕【００６８】
比較のために、以下の化合物５〜７を使用した。【００６９】
化合物５は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨであり、以下の製造方法に従って製造されたものである。【００７０】
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（３９ｇ）、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２）ｙＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３５０、分子量分布１.２５）９０ｇ、カリウム ｔ−ブトキシド（０.７ｇ）、及びグリシドール（５ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗及び脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、片方の末端に１つの水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を２つ有する化合物を得た。この化合物（８５ｇ）をｔ−ブチルアルコール（５７ｇ）に溶解させ、カリウム ｔ−ブトキシド（３．６ｇ）、エピクロロヒドリン（３．７ｇ）を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物５を６０ｇ得た。【００７１】
化合物５は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を示す。【００７２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔４８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−７７.９ｐｐｍ、−８０.０ｐｐｍ
〔８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
ｘ＝６.２、ｙ＝６.１【００７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔２８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２−ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−〕【００７４】
化合物６は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される化合物であり、一般的な磁気ディスク用潤滑剤であるＳｏｌｖｅｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ社のＦｏｍｂｌｉｎ  Ｚｔｅｔｒａｏｌ（商品名）である。化合物６は、以下の製造方法に従って製造されたものである。【００７５】
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（３９ｇ）、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量２３９３、分子量分布１.３２）９１ｇ、カリウム ｔ−ブトキシド（０.７ｇ）、及びグリシドール（１０ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗及び脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、両方の末端に２つの水酸基を有する、化合物６（平均分子量２４３２）を８２ｇ得た。【００７６】
化合物６は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７３ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を示す。【００７７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔２４Ｆ、−ＯＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔４８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−７７.９ｐｐｍ、−８０.０ｐｐｍ
〔４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
ｘ＝１２.１、ｙ＝１２.３【００７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２−ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕【００７９】
化合物７は、前記特許文献２（国際公開第２００９／０６６７８４号）の段落［０００４］に記載されている式（５）の化合物（ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）である。化合物７は、以下の製造方法に従って製造されたものであり、分子の両末端にそれぞれ水酸基を２個ずつ有している。【００８０】
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）nＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１８５０、分子量分布１.２５）９５ｇ、カリウム ｔ−ブトキシド（０.８ｇ）、及びグリシドール（１１ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗及び脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、両方の末端に２つの水酸基を有する、化合物７（平均分子量１９３６）を９０ｇ得た。【００８１】
化合物７は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を示す。【００８２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔２６Ｆ，−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕，
δ＝−８３.７
〔５２Ｆ，−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕，
δ＝−１２４.２ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕，
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔４Ｆ，−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｎ＝１３.０【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２〜３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ，ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕【００８４】
試験例１  ボンド率の測定
各化合物を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦに溶解し、潤滑剤とした。直径２．５インチの磁気ディスクをこの溶液に１分間浸漬し、速度２ｍｍ/ｓで引き上げた。その後、潤滑剤を塗布したディスクを、波長１８５ｎｍ及び２５４ｎｍの紫外光を発光する低圧水銀ランプを取り付けた紫外線照射装置の内部に１０〜２０秒間挿入した。この際、オゾンの形成を防ぐため、紫外線照射装置の内部は予め窒素で置換した。この後、Ｆｏｕｒｉｅｒ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ  Ｉｎｆｒａｒｅｄ  Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ（ＦＴ−ＩＲ）でディスク上の化合物の平均膜厚を測定した。この膜厚をｆÅとする。次に、このディスクをＶｅｒｔｒｅｌ−ＸＦとメタノールとを容積比７０：３０で混合した混合溶媒中に５分間浸漬し、速度２ｍｍ／ｓで引き上げた後、室温下で静置して溶媒を揮発させた。この後、ディスク上に残った化合物の平均膜厚をＦＴ−ＩＲで測定した。この膜厚をｂÅとする。ディスクとの吸着性の強弱を示す指標として、一般に用いられているボンド率を採用した。ボンド率は、下記式で表される。
ボンド率（％）＝１００×ｂ／ｆ 【００８５】
【表１】
2016084781.tif 000003
【００８６】
表１から、本発明の化合物１〜４は、比較例である化合物５〜７に比べてボンド率が高いことがわかる。【００８７】
試験例２  紫外線照射装置及び熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いた分解性の評価
各化合物０．３ｇをシャーレに入れ、紫外線照射装置（波長１８５ｎｍ及び２５４ｎｍ）を用い、窒素雰囲気下で６時間照射した。紫外線照射前の各化合物と、紫外線照射後の各化合物について、熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いて窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で加熱し、化合物が１０％減少したときの温度を計測した。また、ＵＶ照射前後での試料が１０％減少したときの重量減少温度を比較することで、分解性を評価した。  【００８８】
【表２】
2016084781.tif 000004
【００８９】
表２より、比較例である化合物５〜７は、紫外線照射の前後での重量減少温度が変化しないのに対し、本発明の化合物１〜４は、紫外線照射後に潤滑剤が照射前より低い温度で分解して飛散することがわかる。これは、本発明の化合物１〜４に紫外線を照射すると、分子の中央部に存在する炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素分子との間の結合が切断され、低分子量化された化合物が生成するために、紫外線照射前よりも低い温度で蒸発することを示している。一方、化合物５〜７は、分子の中央部に炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖が存在しないため、紫外線を照射しても上記のようなエーテル結合の切断は起こらず、よって紫外線照射の前後で化合物の重量減少温度が変わらないと考えられる。【００９０】
これらの結果から、分子の中央部に炭素数４〜１０の脂肪族炭化水素鎖を有する本発明の化合物は、紫外線照射により該脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間の結合が切断され、そのエーテル結合が切れた部分が磁気ディスクの表面と結合することで、ボンド率が高くなると考えられる。      
【符号の説明】
【００９１】
１    支持体
２    記録層
３    保護層
４    潤滑層
【図１】
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【国際調査報告】
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