(57)【要約】  本発明は、既存の難燃性潤滑用基油と比較して、安全性・加水分解安定性の高い、良好な粘度を持ち併せた基油であり、かつ、潤滑用添加剤としても、高い摩耗防止性能を示す多機能潤滑剤組成物を提供することを目的とする。  上記目的を達成するため、明細書に規定される特定の構造を有するリン化合物（Ａ）１００質量部に対して、明細書に規定される特定の構造を有するリン化合物（Ｂ）を２６〜４３質量部、明細書に規定される特定の構造を有するリン化合物（Ｃ）を０〜１．３質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを合計で０〜１．３質量部含有する、多機能潤滑剤組成物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で表されるリン化合物（Ａ）１００質量部に対して、下記の一般式（２）で表されるリン化合物（Ｂ）を２６〜４３質量部、下記の一般式（３）で表されるリン化合物（Ｃ）を０〜１．３質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを合計で０〜１．３質量部含有する、多機能潤滑剤組成物。
【化１１】
2014196467.tif 000018
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ１がメチル基の場合は、Ｒ２は水素原子にはならない。）
【化１２】
2014196467.tif 000019
（式中、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ9は、水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ5がメチル基の場合は、Ｒ6は水素原子にはならず、Ｒ7がメチル基の場合は、Ｒ8は水素原子にはならない。）
【化１３】
2014196467.tif 000020
（式中、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ10がメチル基の場合は、Ｒ11は水素原子にはならず、Ｒ12がメチル基の場合は、Ｒ13は水素原子にはならず、Ｒ14がメチル基の場合は、Ｒ15は水素原子にはならない。）
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物（Ａ）中のＲ1はパラ位の炭素数２〜５の炭化水素基を表し、Ｒ2〜Ｒ4は水素原子を表し、一般式（２）で表される化合物（Ｂ）中のＲ5及びＲ7はパラ位の炭素数２〜５の炭化水素基を表し、Ｒ6、Ｒ8及びＲ9は水素原子を表し、一般式（３）で表される化合物（Ｃ）中のＲ10、Ｒ12及びＲ14はパラ位の炭素数２〜５の炭化水素基を表し、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が水素原子を表す、請求項１に記載の多機能潤滑剤組成物。
【請求項３】
前記Ｒ1、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14が、ｔ−ブチル基である、請求項２に記載の多機能潤滑剤組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の多機能潤滑剤組成物からなる潤滑基油以外の潤滑基油１００質量部に対して、請求項１〜３のいずれか一項に記載の多機能潤滑剤組成物を０．０１〜６質量部含有する、潤滑油組成物。
【請求項５】
更に、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、金属不活性化剤及び消泡剤から選択される１種又は２種以上の化合物を、前記潤滑基油１００質量部に対して０．００１〜４０質量部含有する、請求項４に記載の潤滑油組成物。
【請求項６】
前記多機能潤滑剤組成物からなる潤滑基油以外の潤滑基油が、鉱物基油、化学合成基油、動植物基油またはこれらの混合基油から選択される、請求項３〜５のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。
【請求項７】
請求項１又は２に記載の多機能潤滑剤組成物からなる潤滑基油。
【請求項８】
請求項７に記載の潤滑基油１００質量部に対して、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、金属不活性化剤及び消泡剤から選択される１種又は２種以上の化合物を０．００１〜４０質量部含有する、潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑用基油としても潤滑用添加剤としても使用可能である、多機能なリン酸エステルを含む潤滑剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑油とは、機械の接触部の摩擦を低減するために用いられる油であり、その基油としては一般的に、鉱油、合成油、動植物油又はこれらの混合油等がよく知られている。潤滑油を必要とする機械類は非常に多く、多岐に渡っているため、その使用条件や要求性能も様々である。ゆえに、その用途に応じて基油を使い分けるわけだが、航空機や高度な油圧システムで潤滑油を使用する際に、高い難燃効果を持つ作動油が求められる場合があり、これらの難燃性作動基油には、燃焼しにくい化合物をベースとした合成系難燃性作動基油や、作動基油に水を含有させ難燃性を高めた含水系難燃性作動基油等が用いられるのが一般的である。合成系にはＴＣＰ（トリクレジルホスフェート）やＴＰＰ（トリフェニルホスフェート）等のリン酸エステル系化合物やポリオールと直鎖飽和脂肪酸とのエステル系化合物等が挙げられる（特許文献１）。また、含水系には、水とグリコールの混合物系、水滴が油に分散する油中水滴（Ｗ／Ｏ）エマルション系、油滴が水に分散する水中油滴（Ｏ／Ｗ）エマルション系等が挙げられる（特許文献２，３）。【０００３】
しかしながら、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェート）やＴＰＰ（トリフェニルホスフェート）等のリン酸エステル化合物は、難燃性はあるものの、毒性が高いことや、基油として使用するには粘度が低すぎることから、環境への負荷や油の使用にあたって制限が必要であることが懸念されている。また、ポリオールと直鎖飽和脂肪酸とのエステル化合物に関しては、毒性は低いものの、難燃性が十分ではない。一方、含水系の基油を使用すると、毒性が低く、低価格ではあるものの、水分の蒸発による損失やかび、バクテリアや菌等による腐食等、保守管理が容易でないことが問題視される。すなわち、市場では、上記従来品に比べ、より安全で、基油として使い易い、高性能な難燃性基油が求められているのが現状である。【０００４】
さて、上記挙げた例は、難燃性作動基油についての例であるが、これらの中でも、ＴＣＰ（トリクレジルホスフェート）やＴＰＰ（トリフェニルホスフェート）等のリン酸エステル化合物は、潤滑用基油としてではなく、潤滑用添加剤として、摩耗を防止する効果があることもまたよく知られている（特許文献４）。しかしながら、上記に記載した通り、これら化合物は毒性が高いことから、これまで添加剤の分野においても代替化合物が求められてきた。近年、この要望を受けて、低毒性のリン系潤滑用摩耗防止剤組成物が開発され始めており（特許文献５）、注目されつつある。【０００５】
そこで、難燃性潤滑用基油としても使用可能であり、耐摩耗性を示す潤滑用添加剤としても使用可能な、低毒性のリン系化合物が開発されれば、この化合物の有用性と新規性は非常に高く、多方面の技術分野での活躍が期待できる。よって市場では、そのような一機能だけでなく多機能持ち併せた化合物が開発されることは、効率的かつ利便性の面において、供給側にも需要側にもメリットが生じることから強く望まれている。尚、特許文献５に記載のリン系潤滑用摩耗防止剤組成物は、低毒性かつ良好な耐摩耗性を持つ添加剤である。しかしながら、高粘度であるため、基油として用いることは不可能である。また、添加剤として使用する場合でも高粘度であると潤滑基油との混合性が悪くなる場合があり、取り扱いづらい場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−２６９４８０号公報
【特許文献２】特開２００２−２３５０９３号公報
【特許文献３】特開２００８−１２７４２７号公報
【特許文献４】特開平０９−０７９２６７号公報
【特許文献５】特開２０１３−０２３５８０公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、本発明が解決しようとする課題は、既存の難燃性潤滑用基油と比較して、安全性・加水分解安定性の高い、良好な粘度を持ち併せた基油であり、かつ、潤滑用添加剤としても、高い摩耗防止性能を示す多機能潤滑剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
そこで本発明者等は鋭意検討した結果、本発明に至った。具体的に本発明は、下記の一般式（１）で表されるリン化合物（Ａ）１００質量部に対して、下記の一般式（２）で表されるリン化合物（Ｂ）を２６〜４３質量部、下記の一般式（３）で表されるリン化合物（Ｃ）を０〜１．３質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを合計で０〜１．３質量部含有することを特徴とする多機能潤滑剤組成物である。【０００９】
【化１】
2014196467.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ1がメチル基の場合は、Ｒ2は水素原子にはならない。）【００１１】
【化２】
2014196467.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ9は、水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ5がメチル基の場合は、Ｒ6は水素原子にはならず、Ｒ7がメチル基の場合は、Ｒ8は水素原子にはならない。）【００１３】
【化３】
2014196467.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ10がメチル基の場合は、Ｒ11は水素原子にはならず、Ｒ12がメチル基の場合は、Ｒ13は水素原子にはならず、Ｒ14がメチル基の場合は、Ｒ15は水素原子にはならない。）
【発明の効果】
【００１５】
本発明の効果は、既存の難燃性潤滑用基油と比較して、安全性・加水分解安定性の高い、良好な粘度を持ち併せた基油であり、かつ、潤滑用添加剤としても、高い摩耗防止性能を示す多機能潤滑剤組成物を提供したことにある。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】実施例における、実施例３（化合物ＩＶ）とトリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）を比較した加水分解性試験の結果を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
ここで、本明細書中では、潤滑用基油としても使用可能であり、潤滑用添加剤としても使用可能である化合物及び化合物群を「多機能潤滑剤組成物」と呼ぶこととする。
本発明の多機能潤滑剤組成物は、下記の一般式（１）で表されるリン化合物（Ａ）１００質量部に対して、下記の一般式（２）で表されるリン化合物（Ｂ）を２６〜４３質量部、下記の一般式（３）で表されるリン化合物（Ｃ）を０〜１．３質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを合計で０〜１．３質量部含有することを特徴とする多機能潤滑剤組成物である。
【００１８】
【化４】
2014196467.tif 000005
【００１９】
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ1がメチル基の場合は、Ｒ2は水素原子にはならない。）
【００２０】
【化５】
2014196467.tif 000006
【００２１】
（式中、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ9は、水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ5がメチル基の場合は、Ｒ6は水素原子にはならず、Ｒ7がメチル基の場合は、Ｒ8は水素原子にはならない。）
【００２２】
【化６】
2014196467.tif 000007
【００２３】
（式中、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ10がメチル基の場合は、Ｒ11は水素原子にはならず、Ｒ12がメチル基の場合は、Ｒ13は水素原子にはならず、Ｒ14がメチル基の場合は、Ｒ15は水素原子にはならない。）
【００２４】
一般式（１）において、Ｒ1は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ2は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表す。ただし、Ｒ1がメチル基の場合は、Ｒ2は水素原子にはならない。Ｒ1及びＲ2がとりうる炭素数１〜１０の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、分岐ペンチル基、第２級ペンチル基、第３級ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、分岐ヘキシル基、第２級ヘキシル基、第３級ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、分岐ヘプチル基、第２級ヘプチル基、第３級ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、分岐オクチル基、第２級オクチル基、第３級オクチル基、ｎ−ノニル基、分岐ノニル基、第２級ノニル基、第３級ノニル基、ｎ−デシル基、分岐デシル基、第２級デシル基、第３級デシル基等の脂肪族炭化水素基が挙げられ、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基（これらの基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、１級でも２級でも３級でもよい。）等の不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ジュリル基、チミル基、カルバクリル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、スチレン化フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等の芳香族炭化水素基が挙げられ、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、ブチルシクロペンチル基、ペンチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘプチル基、エチルシクロヘプチル基、プロピルシクロヘプチル基、シクロペンテニル基、メチルシクロペンテニル基、エチルシクロペンテニル基、プロピルシクロペンテニル基、ブチルシクロペンテニル基、ペンチルシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、エチルシクロヘキセニル基、プロピルシクロヘキセニル基、ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロヘプテニル基、エチルシクロヘプテニル基、プロピルシクロヘプテニル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。
【００２５】
この中でも、Ｒ1が炭素数２〜８の炭化水素基で、Ｒ2〜Ｒ4が全て水素原子である化合物が好ましく、Ｒ1がパラ位に付いた炭素数２〜８の脂肪族炭化水素基で、Ｒ2〜Ｒ4が全て水素原子である化合物がより好ましく、Ｒ1がパラ位に付いた炭素数２〜５の脂肪族炭化水素基で、Ｒ2〜Ｒ4が全て水素原子である化合物が更に好ましく、Ｒ1がパラ位に付いたｔ−ブチル基で、Ｒ2〜Ｒ4が全て水素原子である化合物が最も好ましい。
なお、上記「パラ位」とは、リン化合物（Ａ）のリン原子に結合する酸素原子がベンゼン環へ結合する位置に対する位置である。
【００２６】
一般式（２）において、Ｒ5及びＲ7はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ6及びＲ8はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基を表す。ただし、Ｒ5がメチル基の場合は、Ｒ6は水素原子にはならず、Ｒ7がメチル基の場合は、Ｒ8は水素原子にはならない。Ｒ5〜Ｒ8がとりうる炭素数１〜１０の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、分岐ペンチル基、第２級ペンチル基、第３級ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、分岐ヘキシル基、第２級ヘキシル基、第３級ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、分岐ヘプチル基、第２級ヘプチル基、第３級ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、分岐オクチル基、第２級オクチル基、第３級オクチル基、ｎ−ノニル基、分岐ノニル基、第２級ノニル基、第３級ノニル基、ｎ−デシル基、分岐デシル基、第２級デシル基、第３級デシル基の脂肪族炭化水素基が挙げられ、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基（これらの基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、１級でも２級でも３級でもよい）等の不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ジュリル基、チミル基、カルバクリル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、スチレン化フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等の芳香族炭化水素基が挙げられ、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、ブチルシクロペンチル基、ペンチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘプチル基、エチルシクロヘプチル基、プロピルシクロヘプチル基、シクロペンテニル基、メチルシクロペンテニル基、エチルシクロペンテニル基、プロピルシクロペンテニル基、ブチルシクロペンテニル基、ペンチルシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、エチルシクロヘキセニル基、プロピルシクロヘキセニル基、ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロヘプテニル基、エチルシクロヘプテニル基、プロピルシクロヘプテニル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、Ｒ9は、水素原子又はメチル基を表す。
【００２７】
この中でも、Ｒ5及びＲ7が炭素数２〜８の炭化水素基で、Ｒ6、Ｒ8及びＲ9が全て水素原子である化合物が好ましく、Ｒ5及びＲ7がパラ位に付いた炭素数２〜８の脂肪族炭化水素基で、Ｒ6、Ｒ8及びＲ9が全て水素原子である化合物がより好ましく、Ｒ5及びＲ7がパラ位に付いた炭素数２〜５の脂肪族炭化水素基で、Ｒ6、Ｒ8及びＲ9が全て水素原子である化合物が更に好ましく、Ｒ5及びＲ7がパラ位に付いたｔ−ブチル基で、Ｒ6、Ｒ8及びＲ9が全て水素原子である化合物が最も好ましい。
なお、上記「パラ位」とは、リン化合物（Ｂ）のリン原子に結合する酸素原子がベンゼン環へ結合する位置に対する位置である。
【００２８】
一般式（３）において、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14はそれぞれ独立して炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。ただし、Ｒ10がメチル基の場合は、Ｒ11は水素原子にはならず、Ｒ12がメチル基の場合は、Ｒ13は水素原子にはならず、Ｒ14がメチル基の場合は、Ｒ15は水素原子にはならない。Ｒ10、Ｒ12及びＲ14がとりうる炭素数１〜１０の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、分岐ペンチル基、第２級ペンチル基、第３級ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、分岐ヘキシル基、第２級ヘキシル基、第３級ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、分岐ヘプチル基、第２級ヘプチル基、第３級ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、分岐オクチル基、第２級オクチル基、第３級オクチル基、ｎ−ノニル基、分岐ノニル基、第２級ノニル基、第３級ノニル基、ｎ−デシル基、分岐デシル基、第２級デシル基、第３級デシル基の脂肪族炭化水素基が挙げられ、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基（これらの基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、１級でも２級でも３級でもよい。）等の不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ジュリル基、チミル基、カルバクリル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、スチレン化フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等の芳香族炭化水素基が挙げられ、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、ブチルシクロペンチル基、ペンチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘプチル基、エチルシクロヘプチル基、プロピルシクロヘプチル基、シクロペンテニル基、メチルシクロペンテニル基、エチルシクロペンテニル基、プロピルシクロペンテニル基、ブチルシクロペンテニル基、ペンチルシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、エチルシクロヘキセニル基、プロピルシクロヘキセニル基、ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロヘプテニル基、エチルシクロヘプテニル基、プロピルシクロヘプテニル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
【００２９】
この中でも、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14が炭素数２〜８の炭化水素基で、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が全て水素原子である化合物が好ましく、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14がパラ位に付いた炭素数２〜８の脂肪族炭化水素基で、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が全て水素原子である化合物がより好ましく、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14がパラ位に付いた炭素数２〜５の脂肪族炭化水素基で、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が全て水素原子である化合物が更に好ましく、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14がパラ位に付いたｔ−ブチル基で、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が全て水素原子である化合物が最も好ましい。
なお、上記「パラ位」とは、リン化合物（Ｃ）のリン原子に結合する酸素原子がベンゼン環へ結合する位置に対する位置である。
【００３０】
なお、一般式（１）〜（３）の化合物の入手、製造の面から、前記Ｒ1、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ12およびＲ14は同一の基であることが好ましい。また、この場合において、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14がパラ位に付いた炭素数２〜８の炭化水素基で、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が全て水素原子である化合物がより好ましく、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14がパラ位に付いた炭素数２〜５の炭化水素基で、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が全て水素原子である化合物が更に好ましく、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ12及びＲ14がパラ位に付いたｔ−ブチル基で、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11、Ｒ13及びＲ15が全て水素原子である化合物が最も好ましい。
【００３１】
本発明品は、一般式（１）で表されるリン化合物（Ａ）、一般式（２）で表されるリン化合物（Ｂ）、一般式（３）で表されるリン化合物（Ｃ）、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートからなる混合物であり、潤滑用基油としても使用可能であり、潤滑用添加剤としても使用可能である多機能潤滑剤組成物である。本発明の多機能潤滑剤組成物を、潤滑用基油として用いる場合は、耐熱性が良好であるため、難燃性潤滑用基油として用いることが好ましい。また、潤滑用添加剤として用いる場合は、耐摩耗性に優れていることから、潤滑用摩耗防止剤（耐摩耗剤）として用いることが好ましい。また、加水分解安定性が良好であるため、水分混入の可能性が高い潤滑基油用途、潤滑用添加剤用途にも使用可能である。
【００３２】
本発明品は、リン化合物（Ａ）、リン化合物（Ｂ）、リン化合物（Ｃ）、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートの混合比が、リン化合物（Ａ）１００質量部に対して、リン化合物（Ｂ）が２６〜４３質量部、リン化合物（Ｃ）が０〜１．３質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートが合計で０〜１．３質量部である。リン化合物（Ｂ）が２６質量部未満であると、油への溶解性が悪化するため、潤滑用添加剤としての使用が困難となる場合がある。逆に、４３質量部を超えると、高粘度になりすぎて、難燃性潤滑用基油として非常に使いにくくなる場合がある。リン化合物（Ｃ）に関しては、１．３質量部を超えると、リン化合物（Ｂ）以上に粘度上昇を引き起こす場合がある。
【００３３】
トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートに関しては、これら化合物自体の毒性が高く、平成２１年、ＰＲＴＲ法（特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律）第一種指定化学物質に指定されたことから、両者合計で０〜１．０質量部であることが好ましく、０〜０．５質量部であることがより好ましく、含有しないことが最も好ましい。１．３質量部を超えると、自然環境の保全に支障を来す場合がある。また、水が混在する可能性がある場面で使用する場合は、トリフェニルホスフェートの含有量が多いと、本発明の多機能潤滑剤組成物の加水分解性が上がる可能性がある。具体的には、０〜１．０質量部であることが好ましく、０〜０．５質量部であることがより好ましく、含有しないことが最も好ましい。すなわち、難燃性潤滑用基油としても潤滑用摩耗防止剤としても使用可能である多機能潤滑剤組成物であるためには、リン化合物（Ａ）〜（Ｃ）、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートの組成比（バランス）が非常に重要であり、この組成比（バランス）が崩れると、難燃性潤滑用基油としての機能若しくは潤滑用耐摩耗剤としての機能のどちらか一方若しくは両方が失われる場合がある。
【００３４】
本発明の多機能潤滑剤組成物は、その製造方法に特に制限はなく、公知の製造方法で製造したものであれば問題はない。例えば、リン化合物（Ａ）１００質量部に対して、リン化合物（Ｂ）が２６〜４３質量部、リン化合物（Ｃ）が０〜１．３質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートが合計で０〜１．３質量部含有する組成物を、原料の仕込み比を調整することにより一段階で合成したものであっても問題はなく、また、リン化合物（Ａ）のみ、リン化合物（Ｂ）のみ、リン化合物（Ｃ）のみを個々に製造し、それを配合することによって得られた組成物であっても問題はない。
【００３５】
本発明の多機能潤滑剤組成物を得る一例として以下の方法が挙げられる。
＜  方法１  ＞
まず、クロロリン酸ジフェニル及び／又はクロロリン酸ジクレジルに、適切な触媒存在下かつ窒素雰囲気下で、１つの置換基を有するフェノール化合物（１種以上）及び／又は１つの置換基を有するクレゾール化合物（１種以上）を反応させ、一般式（１）で表されるリン化合物（Ａ）を得る。次に、ジクロロリン酸フェニル及び／又はジクロロリン酸クレジルに、適切な触媒存在下かつ窒素雰囲気下で、１つの置換基を有するフェノール化合物（１種以上）及び／又は１つの置換基を有するクレゾール化合物（１種以上）を反応させ、一般式（２）で表されるリン化合物（Ｂ）を得る。続いて、オキシ塩化リンに、適切な触媒存在下かつ窒素雰囲気下で、１つの置換基を有するフェノール化合物（１種以上）及び／又は１つの置換基を有するクレゾール化合物（１種以上）を反応させ、一般式（３）で表されるリン化合物（Ｃ）を得る。上記反応では、それぞれ、反応系中に存在する塩酸等を減圧して除去することが好ましい。反応後に反応系を減圧してもよく、反応中に、連続的に、断続的にもしくは一時的に減圧してもよい。最後に、得られたリン化合物（Ａ）１００質量部に対して、リン化合物（Ｂ）を２６〜４３質量部、リン化合物（Ｃ）を０〜１．３質量部含有するよう配合し、本発明の多機能潤滑材料組成物を得る。
【００３６】
＜  方法２  ＞
まず、オキシ塩化リンに、適切な触媒の存在下かつ窒素雰囲気下で、１つの置換基を有するフェノール化合物（１種以上）及び／又は１つの置換基を有するクレゾール化合物（１種以上）を加え、反応させ、その後、同一系内に、フェノール及び／又はクレゾールを加え、反応させ、本発明の多機能潤滑剤組成物を得る。
この時、オキシ塩化リン１モルに対して、該フェノール化合物及び／又は該クレゾール化合物を総量で、１．１モル〜１．３モル、好ましくは１．１８モル〜１．２８モル添加する。また、フェノール及び／又はクレゾールは、総量で、オキシ塩化リン１モルに対して、１．７モル〜１．９モル、好ましくは１．７２モル〜１．８２モル添加する。ここで、１種以上の１つの置換基を有するフェノール及び／又は１種以上の１つの置換基を有するクレゾールを反応に使用する場合は、一括してオキシ塩化リンに加えてもよく、反応状況を考慮して分割して加えてもよい。また、反応系中に存在する塩酸等を減圧して除去することが好ましい。反応後に反応系を減圧してもよく、反応中に、連続的に、断続的にもしくは一時的に減圧してもよい。
【００３７】
ここで、前記「１つの置換基を有するフェノール化合物」とは、一般式（１）〜（３）の化合物のうち、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ12およびＲ14に対応する置換基を有し、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ15が水素原子である化合物を指す。また、「１つの置換基を有するクレゾール化合物」とは、一般式（１）〜（３）の化合物のうち、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ12およびＲ14に対応する置換基を有し、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ15がメチル基である化合物を指す。当該フェノール化合物に該当する化合物として、例えば、エチルフェノール、ｎ−プロピルフェノール、イソプロピルフェノール、ｎ−ブチルフェノール、ｔ−ブチルフェノール、ペンチルフェノール、ヘキシルフェノール、ヘプチルフェノール、ｎ−オクチルフェノール、２−エチルヘキシルフェノール等のアルキルフェノール；エテニルフェノール、プロペニルフェノール、ブテニルフェノール、ペンテニルフェノール、ヘキセニルフェノール、ヘプテニルフェノール、オクテニルフェノール等のアルケニルフェノール；フェニルフェノール、トリルフェノール、キシリルフェノール、クメニルフェノール、メシチルフェノール、ベンジルフェノール、フェネチルフェノール等の芳香環を有する基を持つフェノール；シクロペンチルフェノール、アルキルシクロペンチルフェノール、シクロヘキシルフェノール、アルキルシクロヘキシルフェノール等のシクロ環を有する基を持つフェノール等が挙げられる。中でも、アルキルフェノール、アルケニルフェノールが好ましく、アルキルフェノールが最も好ましい。なお、当該アルキルフェノールのアルキル基は、通常炭素数１〜１０のアルキル基であり、炭素数２〜５のアルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基がより好ましく、フェノールの水酸基に対してパラ位に位置するｔ−ブチル基が最も好ましい。
【００３８】
また、当該クレゾール化合物に該当する化合物として、例えば、エチルクレゾール、ｎ−プロピルクレゾール、イソプロピルクレゾール、ｎ−ブチルクレゾール、ｔ−ブチルクレゾール、ペンチルクレゾール、ヘキシルクレゾール、ヘプチルクレゾール、ｎ−オクチルクレゾール、２−エチルヘキシルクレゾール等のアルキルクレゾール；エテニルクレゾール、プロペニルクレゾール、ブテニルクレゾール、ペンテニルクレゾール、ヘキセニルクレゾール、ヘプテニルクレゾール、オクテニルクレゾール等のアルケニルクレゾール；フェニルクレゾール、トリルクレゾール、キシリルクレゾール、クメニルクレゾール、メシチルクレゾール、ベンジルクレゾール、フェネチルクレゾール等の芳香環を有する基を持つクレゾール；シクロペンチルクレゾール、アルキルシクロペンチルクレゾール、シクロヘキシルクレゾール、アルキルシクロヘキシルクレゾール等のシクロ環を有する基を持つクレゾール等が挙げられる。中でも、アルキルクレゾール、アルケニルクレゾールが好ましく、アルキルクレゾールが最も好ましい。なお、当該アルキルクレゾールのアルキル基は、通常炭素数１〜１０のアルキル基であり、炭素数２〜５のアルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基がより好ましく、クレゾールの水酸基に対してパラ位に位置するｔ−ブチル基が最も好ましい。
【００３９】
なお、反応操作の利便性を考慮すると、当該フェノール化合物もしくはクレゾール化合物は１種のみ使用することが好ましい。
また、本発明の多機能潤滑剤組成物は上記記載した方法１を用いて得ても、方法２を用いて得てもよいが、簡便かつ短時間で得られることから方法２で得る方が好ましい。
【００４０】
ここで、本発明の多機能潤滑剤組成物を難燃性潤滑用基油として用いる場合、基油として求められる粘度の範囲は４０℃の動粘度において３０〜５５ｍｍ2／ｓの範囲が好ましい。これは、３０ｍｍ2／ｓ未満であると潤滑基油として機能しなくなる場合があり、油温上昇時の油膜切れ（油膜が薄くなるため）等が起こりやすくなる場合がある。また、５５ｍｍ2／ｓを超えると、基油としては粘度が高すぎて使用しにくい場合があり、具体的には、基油は使用量が多いため、粘度が高すぎるとハンドリングが悪く、容器から取り出す工程が困難（必要に応じて加熱等の処置を行わなければならない）となる場合がある。また、低粘度の基油に比べ、ロス（容器に残存してしまう量）も多くなる場合があり、寒冷地域では温暖な気候の地域に比べ、より扱いが困難となる場合もある。更には、攪拌するのに大きな機械力が必要となる上、その他添加剤等を溶解させる際、手間（加熱処理等）と時間が必要以上にかかる場合があり、また、攪拌する際、泡をかむ可能性も高まるため、この泡の影響で空気との接触面積が増え、劣化を促進させる場合もある。
【００４１】
また、本発明の効果を損なわない範囲であれば、他の基油と併用して使用してもよく、具体的には、使用目的や使用条件に応じて適宜、鉱物基油、化学合成基油、動植物基油から選ばれ、これらの各種基油は、一種を組み合わせて用いてもよく、二種以上を組み合せて用いてもよい。
【００４２】
本発明の多機能潤滑剤組成物を、難燃性潤滑用基油として用いる場合、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、公知の潤滑用添加剤を使用目的に応じて適宜使用することが可能である。本発明の多機能潤滑剤組成物１００質量部に対して、本発明の多機能潤滑剤組成物以外の摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、耐荷重添加剤、消泡剤、金属不活性化剤、乳化剤、抗乳化剤及びかび防止剤等から選択される１種又は２種以上の化合物を０．００１〜４０質量部含有することが好ましい。
【００４３】
本発明の多機能潤滑剤組成物は、難燃性潤滑用基油として用いた場合、潤滑用添加剤としての摩耗防止剤効果もまた発揮するが、その他の摩耗防止剤を併用してもよい。本発明の多機能潤滑剤組成物以外の摩耗防止剤若しくは極圧剤としては、例えば、硫化油脂、オレフィンポリスルフィド、硫化オレフィン、ジベンジルスルフィド、エチル−３−［［ビス（１−メチルエトキシ）フォスフィノチオイル］チオ］プロピオネート、トリス−［（２又は４）−イソアルキルフェノール］チオフォスフェート、３−（ジ−イソブトキシ−チオホスホリルスルファニル）−２−メチル−プロピオン酸、トリフェニルフォスフォロチオネート、β−ジチオホスフォリル化プロピオン酸、メチレンビス（ジブチルジチオカーバメイト）、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−ジチオフォスフォリルエチルプロピオネート、２，５−ビス（ｎ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルブタンチオ）１，３，４−チアジアゾール及び２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール等の硫黄系添加剤；モノオクチルフォスフェート、ジオクチルフォスフェート、トリオクチルフォスフェート、モノブチルフォスフェート、ジブチルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、モノフェニルフォスフェート、ジフェニルフォスフェート、モノイソプロピルフェニルフォスフェート、ジイソプロピルフェニルフォスフェート、トリイソプロピルフェニルフォスフェート、トリフェニルチオフォスフェート、モノオクチルフォスファイト、ジオクチルフォスファイト、トリオクチルフォスファイト、モノブチルフォスファイト、ジブチルフォスファイト、トリブチルフォスファイト、モノフェニルフォスファイト、ジフェニルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、モノイソプロピルフェニルフォスファイト、ジイソプロピルフェニルフォスファイト、トリイソプロピルフェニルフォスファイト、モノ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスファイト、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスファイト及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスファイト等のリン系化合物；一般式（４）で表されるジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）、ジチオリン酸金属塩（Ｓｂ，Ｍｏ等）、ジチオカルバミン酸金属塩（Ｚｎ，Ｓｂ，Ｍｏ等）、ナフテン酸金属塩、脂肪酸金属塩、リン酸金属塩、リン酸エステル金属塩及び亜リン酸エステル金属塩等の有機金属化合物；その他、ホウ素化合物、モノ及びジヘキシルフォスフェートのアルキルアミン塩、リン酸エステルアミン塩及びトリフェニルチオリン酸エステルとｔｅｒｔ−ブチルフェニル誘導体の混合物等が挙げられる。
【００４４】
【化７】
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【００４５】
（式中、Ｒ16〜Ｒ19は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の第１級アルキル基、第２級アルキル基又はアリール基を表す。）
【００４６】
一般式（４）において、Ｒ16〜Ｒ19は、それぞれ独立して炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、こうした基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基及びイコシル基等の１級アルキル基；２級プロピル基、２級ブチル基、２級ペンチル基、２級ヘキシル基、２級ヘプチル基、２級オクチル基、２級ノニル基、２級デシル基、２級ウンデシル基、２級ドデシル基、２級トリデシル基、２級テトラデシル基、２級ペンタデシル基、２級ヘキサデシル基、２級ヘプタデシル基、２級オクタデシル基、２級ノナデシル基及び２級イコシル基等の２級アルキル基；３級ブチル基、３級ペンチル基、３級ヘキシル基、３級ヘプチル基、３級オクチル基、３級ノニル基、３級デシル基、３級ウンデシル基、３級ドデシル基、３級トリデシル基、３級テトラデシル基、３級ペンタデシル基、３級ヘキサデシル基、３級ヘプタデシル基、３級オクタデシル基、３級ノナデシル基、及び３級イコシル基等の３級アルキル基；分岐プロピル基（イソプロピル基等）、分岐ブチル基（イソブチル基等）、分岐ペンチル基（イソペンチル基等）、分岐ヘキシル基（イソヘキシル基）、分岐ヘプチル基（イソヘプチル基）、分岐オクチル基（イソオクチル基、２−エチルヘキシル基等）、分岐ノニル基（イソノニル基等）、分岐デシル基（イソデシル基等）、分岐ウンデシル基（イソウンデシル基等）、分岐ドデシル基（イソドデシル基等）、分岐トリデシル基（イソトリデシル基等）、分岐テトラデシル基（イソテトラデシル基）、分岐ペンタデシル基（イソペンタデシル基等）、分岐ヘキサデシル基（イソヘキサデシル基）、分岐ヘプタデシル基（イソヘプタデシル基等）、分岐オクタデシル基（イソオクタデシル基等）、分岐ノナデシル基（イソノナデシル基等）、及び分岐イコシル基（イソイコシル基等）等の分岐アルキル基；フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基及びベンジルフェニル基等のアリール基が挙げられる。これら摩耗防止剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０５〜２質量％である。
【００４７】
摩擦調整剤としては、例えば、オレイルアルコール、ステアリルアルコール及びラウリルアルコール等の高級アルコール類；オレイン酸、ステアリン酸及びラウリン酸等の脂肪酸類；オレイン酸グリセリル、ステアリン酸グリセリル、ラウリン酸グリセリル、アルキルグリセリルエステル、アルケニルグリセリルエステル、アルキニルグリセリルエステル、エチレングリコールオレイン酸エステル、エチレングリコールステアリン酸エステル、エチレングリコールラウリン酸エステル、プロピレングリコールオレイン酸エステル、プロピレングリコールステアリン酸エステル及びプロピレングリコールラウリン酸エステル等のエステル類；オレイルアミド、ステアリルアミド、ラウリルアミド、アルキルアミド、アルケニルアミド及びアルキニルアミド等のアミド類；オレイルアミン、ステアリルアミン、ラウリルアミン、アルキルアミン、アルケニルアミン、アルキニルアミン、ココビス(2-ヒドロキシエチル）アミン、牛脂ビス（２-ヒドロキシエチル）アミン、Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサデシル）ジエタノールアミン及びジメチル牛脂三級アミン等のアミン類；オレイルグリセリルエーテル、ステアリルグリセリルエーテル、ラウリルグリセリルエーテル、アルキルグリセリルエーテル、アルケニルグリセリルエーテル及びアルキニルグリセリルエーテル等のエーテル類が挙げられる。これら摩擦調整剤の好ましい配合量は、基油に対して０．１〜５質量％、より好ましくは０．２〜３質量％である。
【００４８】
金属系清浄剤としては、例えば、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のスルフォネート、フェネート、サリシレート、フォスフェート及びこれらの過塩基性塩等が挙げられる。これらの中でも過塩基性塩が好ましく、過塩基性塩の中でもＴＢＮ（トータルベーシックナンバー）が１０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇのものがより好ましい。これらの金属系清浄剤の好ましい配合量は、基油に対して０．５〜１０質量％、より好ましくは１〜８質量％である。
【００４９】
無灰分散剤としては、潤滑油に用いられる任意の無灰分散剤であれば特に制限なく用いることができるが、例えば、炭素数４０〜４００の直鎖若しくは分枝状のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する含窒素化合物又はその誘導体等が挙げられる。具体的には、コハク酸イミド、コハク酸アミド、コハク酸エステル、コハク酸エステル−アミド、ベンジルアミン、ポリアミン、ポリコハク酸イミド及びマンニッヒ塩基等が挙げられ、その誘導体としては、これら含窒素化合物にホウ酸、ホウ酸塩等のホウ素化合物、チオリン酸、チオリン酸塩等のリン化合物、有機酸及びヒドロキシポリオキシアルキレンカーボネート等を作用させたもの等が挙げられる。アルキル基又はアルケニル基の炭素数が４０未満の場合は化合物の潤滑油基油に対する溶解性が低下する場合があり、一方、アルキル基又はアルケニル基の炭素数が４００を越える場合は、潤滑油組成物の低温流動性が悪化する場合がある。これらの無灰分散剤の好ましい配合量は、基油に対して０．５〜１０質量％、より好ましくは１〜８質量％である。
【００５０】
酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（以下、ｔｅｒｔ−ブチルをｔ−ブチルと略記する。）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４ −エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２− メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，６− ビス（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ステアリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３， ５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ −ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５− ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコールジエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールジエステル、４，４’−チオビス（３−メチル−６− ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−α−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、４，６−ビス（ドデシルチオメチル）−ｏ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）、ビス（３， ５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル−オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４ −ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、ビス｛２−メチル−４−（３−ｎ−アルキルチオプロピ���ニルオキシ）−５−ｔ−ブチルフェニル｝サルファイド、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、テトラフタロイル−ジ（２，６−ジメチル−４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジルサルファイド）、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ− ブチルアニリノ）−２，４−ビス（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン、２，２’−チオ−ジエチレンビス［３− （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４− ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ− ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、オクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ヘプチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、オクチル−３−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ノニル−３−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ヘキサメチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、［３，５−ビス（１，１−ジメチル-エチル）−４−ヒドロキシ］ベンゼンプロピオン酸Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、２，４，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジイルビス（２−メチルプロパン−２，１−ジイル）ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル−リン酸ジエステル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３−トリス（２ −メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシチレン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルアルキルエステル及びビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド｝グリコールエステル等のフェノール系酸化防止剤；
【００５１】
１−ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−ナフチル−（１，１，３，３−テトラメチルブチルフェニル）−１−アミン、アルキルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ノニルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ドデシルフェニル−１−ナフチルアミン及びフェニル−２−ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル− ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ− フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、ジオクチル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン及びフェニルオクチル−ｐ−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、ジアルキルフェニルアミン、ビス（４−ｎ−ブチルフェニル）アミン、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）アミン、ビス（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミン、ビス（４−ｔ−ペンチルフェニル）アミン、ビス（４−ｎ−オクチルフェニル）アミン、ビス（４−（２−エチルヘキシル）フェニル）アミン、ビス（４−ノニルフェニル）アミン、ビス（４−デシルフェニル）アミン、ビス（４−ドデシルフェニル）アミン、ビス（４−スチリルフェニル）アミン、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、４，４’−ビス（４−α，α−ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン及びＮ−フェニルベンゼンアミンと２，２，４−トリメチルペンテンの反応生成物等のジフェニルアミン系酸化防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル及びフェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤等が挙げられる。これら酸化防止剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜５質量％、より好ましくは０．０５〜４質量％である。
【００５２】
摩擦低減剤としては、例えば、下記一般式（５）で表される硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、一般式（６）で表される硫化オキシモリブデンジチオフォスフェート及び一般式（７）で表されるジアルキルアミンと５価又は６価のモリブデン原子を有する化合物との反応物等の有機モリブデン化合物が挙げられる。
【００５３】
【化８】
2014196467.tif 000009
【００５４】
（式中、Ｒ20〜Ｒ23は、それぞれ独立して炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｘ1〜Ｘ4は硫黄原子又は酸素原子を表す。）
【００５５】
【化９】
2014196467.tif 000010
【００５６】
（式中、Ｒ24〜Ｒ27は、それぞれ独立して炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｘ5〜Ｘ8は硫黄原子又は酸素原子を表す。）
【００５７】
【化１０】
2014196467.tif 000011
【００５８】
（式中、Ｒ28及びＲ29は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表すが、同時に水素原子であることはない。）
【００５９】
一般式（５）において、Ｒ20〜Ｒ23は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、こうした基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基（これらの基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、１級でも２級でも３級でもよい。）等の飽和脂肪族炭化水素基；エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（アリル基）、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基（これらの基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、１級でも２級でも３級でもよい。）等の不飽和脂肪族炭化水素基；フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基、ベンジルフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロペンテニル基、メチルシクロヘキセニル基、メチルシクロヘプテニル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。一般式（６）のＲ24〜Ｒ27、一般式（７）のＲ28及びＲ29もまた、一般式（５）のＲ20〜Ｒ23と同様、それぞれ独立して炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、こうした基としては、上記に記載したものと同様のものが挙げられる。これら摩擦低減剤の好ましい配合量は、基油に対してモリブデン含量で３０〜２０００質量ｐｐｍ、より好ましくは５０〜１０００質量ｐｐｍである。
【００６０】
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリ（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート、（Ｃ１〜１８）アルキルアクリレート／（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート共重合体、ジメチルアミノエチルメタクリレート／（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート共重合体、エチレン／（Ｃ１〜１８）アルキルメタクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体、オレフィンコポリマー（ＯＣＰ）及びスターポリマー等が挙げられる。或いは、分散性能を付与した分散型若しくは多機能型粘度指数向上剤を用いてもよい。重量平均分子量は１０，０００〜１，５００，０００、好ましくは２０，０００〜５００，０００程度である。これらの粘度指数向上剤の好ましい配合量は、基油に対して０．１〜２０質量％、より好ましくは０．３〜１５質量％である。
【００６１】
流動点降下剤としては、例えば、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体及びポリビニルアセテート等が挙げられ、重量平均分子量は１０００〜１００，０００、好ましくは５０００〜５０，０００程度である。これらの流動点降下剤の好ましい配合量は、基油に対して０．００ ５〜３質量％、より好ましくは０．０１〜２質量％である。
【００６２】
防錆剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、酸化パラフィンワックスカルシウム塩、酸化パラフィンワックスマグネシウム塩、牛脂脂肪酸アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルカリ土類アミン塩、アルケニルコハク酸、アルケニルコハク酸ハーフエステル（アルケニル基の分子量は１００〜３００程度）、ソルビタンモノエステル、ノニルフェノールエトキシレート及びラノリン脂肪酸カルシウム塩等が挙げられる。これらの防錆剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０２〜２質量％である。
【００６３】
腐食防止剤、金属不活性化剤としては、例えば、トリアゾール、トリルトリアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール又はこれら化合物の誘導体である、２−ヒドロキシ−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−［（１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−［（１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］アミン及び２，２’−［［（４又は５又は１）−（２−エチルヘキシル）−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−メチル］イミノ］ビスエタノール等が挙げられ、他にもビス（ポリ−２−カルボキシエチル）ホスフィン酸、ヒドロキシホスホノ酢酸、テトラアルキルチウラムジサルファイド、Ｎ’１，Ｎ’１２−ビス（２−ヒドロキシベンゾイル）ドデカンジハイドラジド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロパノイル）プロパンハイドラジド、テトラプロぺニルコハク酸と１，２−プロパンジオールのエステル化物、ジソディウムセバケート、（４−ノニルフェノキシ）酢酸、モノ及びジヘキシルフォスフェートのアルキルアミン塩、トリルトリアゾールのナトリウム塩及び（Ｚ）−Ｎ−メチルＮ−（１−オキソ９−オクタデセニル）グリシン等が挙げられる。これら腐食防止剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０２〜２質量％である。
【００６４】
消泡剤としては、例えば、ポリジメチルシリコーン、ジメチルシリコーンオイル、トリフルオロプロピルメチルシリコーン、コロイダルシリカ、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルメタクリレート、アルコールエトキシ／プロポキシレート、脂肪酸エトキシ／プロポキシレート及びソルビタン部分脂肪酸エステル等が挙げられる。これらの消泡剤の好ましい配合量は、基油に対して０．００１〜０．１質量％、より好ましくは０．００１〜０．０１質量％である。
【００６５】
本発明の多機能潤滑剤組成物を、摩耗防止剤等の潤滑用添加剤として用いる場合、潤滑基油には、本発明の潤滑基油以外の潤滑基油を用いることが好ましい。また、本発明の潤滑用添加剤の配合量は、潤滑基油１００質量部に対して、０．０１〜６質量部が好ましい。０．０１質量部未満であると有効成分が不足し、耐摩耗剤としての効果を発揮しない場合があり、６質量部より多いと基油に対する溶解性が低下し、更には耐摩耗剤としての効果も見られなくなる場合がある。潤滑用添加剤として使用可能であるためには、基油への溶解性が良好であることが好ましく、基油１００質量部に対して０．０１〜６質量部溶解した際に、白濁等して不溶成分が見られることは好ましくない。
【００６６】
また、本発明の多機能潤滑剤組成物を、摩耗防止剤等の潤滑用添加剤として用いる場合、本発明の効果を損なわない範囲であれば、その他の添加剤を添加することが出来る。使用可能なその他添加剤としては、本発明の多機能潤滑剤組成物以外の摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、耐荷重添加剤、消泡剤、金属不活性化剤、乳化剤、抗乳化剤及びかび防止剤等が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上の化合物を０．００１〜４０質量部含有することが好ましい。また、これら添加剤は、本発明の多機能潤滑剤組成物を、難燃性潤滑用基油として用いる場合に使用可能な、その他添加剤として上記に列挙したものと同一のものである。
【００６７】
また、本発明の多機能潤滑剤組成物を、摩耗防止剤等の潤滑用添加剤として用いる場合、使用可能な基油としては特に制限はなく、使用目的や使用条件に応じて適宜、鉱物基油、化学合成基油、動植物基油及びこれらの混合基油等から選ばれる。ここで、鉱物基油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油又はナフテン基系原油を常圧蒸留するか、或いは常圧蒸留の残渣油を減圧蒸留して得られる留出油又はこれらを常法に従って精製することによって得られる精製油、具体的には溶剤精製油、水添精製油、脱ロウ処理油及び白土処理油等が挙げられる。化学合成基油としては、例えば、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、ケイ酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、フッ素化化合物及びアルキルベンゼン等が挙げられ、これらの中でも、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル及びポリオールエステル等は汎用的に使用することができ、ポリ−α−オレフィンとしては例えば、１−ヘキセン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン及び１−テトラデセン等をポリマー化又はオリゴマー化したもの、或いはこれらを水素化したもの等が挙げられ、ジエステルとしては例えば、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸及びドデカン二酸等の２塩基酸と、２−エチルヘキサノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール及びトリデカノール等のアルコールのジエステル等が挙げられ、ポリオールエステルとしては例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びトリペンタエリスリトール等のポリオールと、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等の脂肪酸とのエステル等が挙げられる。動植物基油としては、例えば、ヒマシ油、オリーブ油、カカオ脂、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまし油、ひまわり油、綿実油及びヤシ油等の植物性油脂、牛脂、豚脂、乳脂、魚油及び鯨油等の動物性油脂が挙げられる。上記に挙げたこれらの各種基油は、一種を用いてもよく、二種以上を適宜組み合せて用いてもよい。
【実施例】
【００６８】
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。【００６９】
・毒性データ
トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを含めた毒性データを下記表１に示す。ここで、ヒメダカ急性毒性９６ｈ−ＬＣ５０ｍｇ／Ｌの値は「生態影響試験結果一覧（平成２２年３月版、環境省）」を参考文献として使用し、ニジマス急性毒性９６ｈ−ＬＣ５０ｍｇ／Ｌの値は「国際共通化学情報データベース（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｆｏｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｄａｔａ  Ｂａｓｅ）」、「アメリカ合衆国環境保護庁高生産化学物質情報システム」を参考文献として使用している。【００７０】
【表１】
2014196467.tif 000012
【００７１】
表１のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル系（混合物）とは、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスフェート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスフェート及びモノ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスフェートの混合物を表すが、これらの配合比は不明である。しかしながら、配合比は違うけれども、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスフェートとは、本発明の多機能潤滑剤組成物中のリン化合物（Ｃ）であり、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスフェートとは、本発明の多機能潤滑剤組成物中のリン化合物（Ｂ）であり、モノ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスフェートとは、本発明の多機能潤滑剤組成物中のリン化合物（Ａ）であることから、本発明の多機能潤滑剤組成物は、上記表１のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル系（混合物）と同等の毒性を表すことが予測される。
よって、本発明の多機能潤滑剤組成物は、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェート等のリン化合物に比べて、毒性が低く、安全である。【００７２】
（実施例１：化合物ＩＩの合成方法）
温度計、窒素導入管、減圧用の吸入管及び攪拌機を付した容量１０００ｍｌの４つ口フラスコに、オキシ塩化リン１５３．３ｇ（１．０モル）及びｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１６６．９ｇ（１．１モル）を入れ、更に触媒として塩化マグネシウムを０．３ｇ系内に添加した。窒素置換後、攪拌しながら系内の温度を１３０℃まで昇温し、２時間の常圧反応を行い、その後、系内の圧力を３．０×１０3Ｐａまで減圧して２時間の減圧反応を行った。常圧に戻し、系内にフェノール１８０．６ｇ（１．９モル）を添加し、更に１３０℃で５時間反応した。その後、系内の圧力を３．０×１０3Ｐａまで減圧し３時間の減圧反応を行い、常圧に戻した後、水洗及び水洗後の水層の除去を行った。最後に、温度１２０℃、圧力３．０×１０3Ｐａで２時間減圧脱水を行い、化合物ＩＩを得た。
次に、上記合成方法と同様の方法にて、実施例２〜５を行い、化合物ＩＩＩ〜ＶＩを得た。【００７３】
（比較例１：化合物Ｉの合成方法）
温度計、窒素導入管、減圧用の吸入管及び攪拌機を付した容量１０００ｍｌの４つ口フラスコに、オキシ塩化リン１５３．３ｇ（１．０モル）及びｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１５１．７ｇ（１．０モル）を入れ、更に触媒として塩化マグネシウムを０．３ｇ系内に添加した。窒素置換後、攪拌しながら系内の温度を１３０℃まで昇温して２時間反応を行った。その後、系内にフェノール１９０．１ｇ（２．０モル）を添加し、更に１３０℃で５時間反応した。その後、系内の圧力を３．０×１０3Ｐａまで減圧し３時間の減圧反応を行い、常圧に戻した後、水洗及び水洗後の水層の除去を行い、更に温度１２０℃、圧力３．０×１０3Ｐａで２時間減圧脱水を行い、化合物Ｉを得た。    
次に、上記合成方法と同様の方法にて、比較例２を行い、化合物ＶＩＩを得た。【００７４】
合成後の化合物Ｉ〜ＶＩＩの組成を表２に示した。【００７５】
【表２】
2014196467.tif 000013
【００７６】
比較例１：リン化合物（Ａ）１００質量部に対してリン化合物（Ｂ）４質量部
実施例１：リン化合物（Ａ）１００質量部に対してリン化合物（Ｂ）２７質量部。
実施例２：リン化合物（Ａ）１００質量部に対してリン化合物（Ｂ）３０質量部。
実施例３：リン化合物（Ａ）１００質量部に対してリン化合物（Ｂ）３６質量部。
実施例４：リン化合物（Ａ）１００質量部に対してリン化合物（Ｂ）３８質量部。
実施例５：リン化合物（Ａ）１００質量部に対してリン化合物（Ｂ）４１質量部          リン化合物（Ｃ）０．７質量部。
比較例２：リン化合物（Ａ）１００質量部に対してリン化合物（Ｂ）１３２質量
部、リン化合物（Ｃ）５質量部。【００７７】
・粘度データ
上記化合物Ｉ〜ＶＩＩの４０℃での動粘度測定結果を表３に示す。用いた粘度測定機器は、Ａｎｔｏｎ  Ｐａａｒ社製のｓｔａｂｉｎｇｅｒ  ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ  「ＳＶＭ  ３０００」である。【００７８】
【表３】
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【００７９】
本発明の多機能潤滑剤組成物は、潤滑用基油として用いる場合に求められる適切な粘度の範囲（４０℃動粘度３０〜５５ｍｍ2／ｓ）を満たしており、添加剤として用いた場合も扱いやすい粘度といえる。一方、比較例２はリン化合物（Ｂ）及び（Ｃ）の影響で高粘度となっており、潤滑用基油として用いるに適しておらず、また、添加剤として用いた場合も扱いにくい場合がある。【００８０】
・溶解性データ
化合物Ｉ〜ＶＩＩを潤滑用添加剤として使用する場合、基油への溶解性が良好であることが必須となる。そこで、基油への溶解性試験を実施したので、その結果を表４に示す。試験方法は以下の通りである。
＜  試験方法  ＞
化合物Ｉ〜ＶＩＩを基油１００質量部に対して６質量部添加し、溶液Ｉ〜ＶＩＩを調整した。各溶液Ｉ〜ＶＩＩは、５０℃で１時間加熱攪拌し、化合物Ｉ〜ＶＩＩを基油に溶解させた。その後数時間室温放置し、２５℃の恒温槽にて一週間静置した。使用した基油は、４０℃の動粘度１９．５ｍｍ2／ｓ、粘度指数１２３の鉱物油である。    
＜  評価方法  ＞
溶解性試験終了後のサンプルが、完全に溶解しており、無色透明なものを◎、曇りが出てきたものを○、濁り・沈降物・不溶成分が出てきたものを△、試験を行う以前に不溶であったものを×として評価した。【００８１】
【表４】
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【００８２】
結果、本発明の多機能潤滑剤組成物は、良好な溶解性を示し、潤滑用添加剤として使用可能である。一方、比較例１は不溶成分による白濁が見られ、潤滑用添加剤として用いるに適していない。【００８３】
・潤滑特性試験
本発明の多機能潤滑剤組成物について、耐摩耗性の評価を行った。潤滑用基油として使用した化合物Ｉ〜ＶＩＩ原体、さらに、化合物ＩＩ〜ＶＩＩを潤滑用添加剤として使用した溶液ＩＩ〜ＶＩＩについて試験を実施した（化合物Ｉは前述した溶解性試験により基油への溶解性が悪いことから、添加剤としての耐摩耗性の評価は行わなかった）。
化合物ＩＩ〜ＶＩＩを添加剤として使用した溶液ＩＩ〜ＶＩＩは、更に基油で薄め、化合物ＩＩ〜ＶＩＩが基油に対して０．１ｗｔ％となるように調整し、評価を行った。使用した基油は、溶解性試験同様、４０℃の動粘度１９．５ｍｍ2／ｓ、粘度指数１２３の鉱物油である。
試験は、ＳＲＶ試験機（メーカー名  Ｏｐｔｉｍｏｌ、型式  ｔｙｐｅ３）を用い、以下条件で、点接触法（Ｂａｌｌ  ｏｎ  Ｄｉｓｋ）にて試験を行い、試験後のＢａｌｌについた摩耗痕の大きさについて、評価した。【００８４】
試験条件
・  荷重      ２００  Ｎ
・  振幅      ４．０  ｍｍ
・  周波数    ２０  Ｈｚ
・  温度      ８０  ℃
・  時間      ６０  ｍｉｎ
評価方法
◎  ：  摩耗痕径  ０．４０  〜  ０．５５  ｍｍ
○  ：  摩耗痕径  ０．５６  〜  ０．７０  ｍｍ
△  ：  摩耗痕径  ０．７１  〜  ０．８５  ｍｍ
×  ：  摩耗痕径  ０．８６  〜  １．００  ｍｍ【００８５】
以下表５、６に、耐摩耗性の評価結果を示した。
【表５】
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【００８６】
【表６】
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【００８７】
以上より、本発明の多機能潤滑剤組成物は、潤滑用添加剤として使用すると非常に良好な耐摩耗性を示し、また、潤滑用基油として使用した場合も耐摩耗性を発揮することがわかった。【００８８】
・加水分解性データ
本発明の多機能潤滑剤組成物（実施例３）の加水分解性について調査した。
＜  試験方法  ＞
リン化合物に１ｍａｓｓ％の水を添加し、６０℃の恒温槽で保存。経過日数毎の酸価を測定することでその加水分解性を評価した。結果を図１に示す。
図１からわかるように、ＴＰＰは加水分解性が高く、これに比べ、本発明の多機能潤滑剤組成物（実施例３）は加水分解性が低いことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００８９】
本発明の組成物は、潤滑用基油としても、潤滑用添加剤としても使用可能である多機能な潤滑剤組成物である。難燃性や耐摩耗性等の性能を併せ持ち、低毒性・高加水分解安定性であることから環境にも優しく安全である。今後、トリフェニルホスフェートやトリクレジルホスフェートの代替化合物として、潤滑業界及びその他幅広い業界で使用され、注目されることが予測される。
【図１】
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【国際調査報告】
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