(57)【要約】下記式（１）で表される化合物【化１】2015129896.tif 000080（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は明細書中で定義したとおり。）は、低電圧駆動が可能で長寿命かつ高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を実現する。
2015129896.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2015129896.tif 000064
（式（１）において、
Ｒ１とＲ２の一方は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、他方は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表すか、又は、
Ｒ１とＲ２の双方がそれぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し；
Ｒ１とＲ２の一方又は双方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す場合、該アリール基とＲ１又はＲ２が結合するベンゼン環は互いに架橋してもよく；
Ａｒ１は下記式（２）又は（３）で表される基を表し；
Ａｒ２は下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、及び、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる基を表す。
【化２】
2015129896.tif 000065
（式（２）において、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し；
ｙは０又は１を表し、ｙが０のとき、（Ｌ１)０は単結合を表し；
Ｒ３は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し；
ｍは０〜４の整数を表し、ｍが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよく、ｍが０のとき、（Ｒ３)０は水素原子を表す。
式（３）において、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は、シアノ基を表し；
Ｌ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し；
ｚは０又は１を表し、ｚが０のとき、（Ｌ２)０は単結合を表し；
Ｒ４は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し；
ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ４は同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよく、ｎが０のとき、（Ｒ４)０は水素原子を表す。））
【請求項２】
前記Ｒ１及びＲ２の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、他方が水素原子を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（１）の下記式（４）
【化３】
2015129896.tif 000066
で表される基が下記式（４ａ）又は（４ｂ）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化４】
2015129896.tif 000067
（式（４ａ）及び（４ｂ）において、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。）
【請求項４】
前記式（４ａ）及び（４ｂ）において、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のフェニル基を表す請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（４ａ）が
【化５】
2015129896.tif 000068
で表される請求項３又は４に記載の化合物。
【請求項６】
前記式（２）が下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【化６】
2015129896.tif 000069
（式中、Ｌ１、ｙ、Ｘ、Ｒ３、及びｍは前記と同様。）
【請求項７】
前記式（２）が下記式（２ａ’）又は（２ｂ’）で表される請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【化７】
2015129896.tif 000070
（式中、Ｌ１、Ｘ、Ｒ３、及びｍは前記と同様。）
【請求項８】
前記式（２）が下記式（２ａ”）又は（２ｂ”）で表される請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【化８】
2015129896.tif 000071
（式中、Ｌ１及びＸは前記と同様。）
【請求項９】
前記式（２）が下記式（２ａ”−１）又は（２ｂ”−１）で表される請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【化９】
2015129896.tif 000072
（式中、Ｘは前記と同様。）
【請求項１０】
前記式（２）が下記式のいずれかで表される請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【化１０】
2015129896.tif 000073
（式中、Ｘは前記と同様。）
【請求項１１】
前記式（３）が下記式（３ａ）で表される請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【化１１】
2015129896.tif 000074
（式中、Ｌ２、ｚ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｎは前記と同様。）
【請求項１２】
前記式（３）が式（３ａ’）で表される請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【化１２】
2015129896.tif 000075
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｎは前記と同様。）
【請求項１３】
前記式（３）が式（３ａ”）で表される請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【化１３】
2015129896.tif 000076
（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同様。）
【請求項１４】
Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、該置換もしくは無置換のアリール基が、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレニル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレニル）フェニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、スピロ[９Ｈ-フルオレニル-９，１’-シクロペンタン]基、及び、スピロ[９Ｈ-フルオレニル-９，１’-シクロヘキサン]基からなる群より選ばれる請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、該置換もしくは無置換のアリール基が、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基、及び、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基からなる群より選ばれる請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、該置換もしくは無置換のアリール基が、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、及び、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基からなる群より選ばれる請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、該置換もしくは無置換のアリール基が、ターフェニルイル基、フェニル置換ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレニル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレニル）フェニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、スピロ[９Ｈ-フルオレニル-９，１’-シクロペンタン]基、及び、スピロ[９Ｈ-フルオレニル-９，１’-シクロヘキサン]基からなる群より選ばれる請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、該置換もしくは無置換のアリール基が、ターフェニルイル基、フェニル置換ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基、及び、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基からなる群より選ばれる請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、該置換もしくは無置換のアリール基が、ターフェニルイル基、フェニル置換ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、及び、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基からなる群より選ばれる請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
前記式（１）が下記式（１ａ）又は（１ｂ）で表される請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【化１４】
2015129896.tif 000077
（式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は式（１）において定義したとおりである。）
【請求項２１】
前記式（１）が下記式（１ａ−１）〜（１ａ−３）及び（１ｂ−１）〜（１ｂ−３）のいずれかで表される請求項１〜３及び２０のいずれかに記載の化合物。
【化１５】
2015129896.tif 000078
（式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、Ｌ１、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａｒ２、ｍ、及びｎは式（１）において定義したとおりである。）
【請求項２２】
前記式（１）が下記式１ａ−１’）〜（１ａ−３’）及び（１ｂ−１’）〜（１ｂ−３’）のいずれかで表される請求項１〜３、２０及び２１のいずれかに記載の化合物。
【化１６】
2015129896.tif 000079
（式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、Ｌ１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ６、Ａｒ２は式（１）において定義したとおりである。）
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２４】
陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に１層以上の有機薄膜層を有し、該１層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該１層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記陽極と前記発光層の間に有機薄膜層を有し、該有機薄膜層が前記化合物を含む請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。【０００３】
また、より低い電圧で有機ＥＬ素子を駆動することは、消費電力の低減に効果的であり、さらに、発光効率と素子寿命の改善にも効果的である。この駆動電圧の低下には、電子及び／又は正孔に対する高い移動度を有する電荷輸送材料が必要である。【０００４】
特許文献１〜４には、フルオレン構造、ジベンゾフラン構造、アリール基を有するアミン化合物が開示されている。しかし、これらに記載されているアミン化合物は正孔移動度が不十分であり、より高い正孔移動度を有する化合物の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０４４１３０号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２０１２／０３４６２７号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２０１３／０８７１４２号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０１４／０１５９３８号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、低電圧駆動が可能で長寿命かつ高発光効率の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表される化合物が高い正孔移動度を示すことを見出した。また、該化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能で長寿命かつ高発光効率の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。【０００８】
すなわち、一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称することもある）を提供する。【０００９】
【化１】
2015129896.tif 000003
（式（１）において、
Ｒ１とＲ２の一方は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、他方は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表すか、又は、
Ｒ１とＲ２の双方がそれぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し；
Ｒ１とＲ２の一方又は双方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す場合、該アリール基とＲ１又はＲ２が結合するベンゼン環は互いに架橋してもよく；
Ａｒ１は下記式（２）又は（３）で表される基を表し；
Ａｒ２は下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、及び、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる基を表す。
【化２】
2015129896.tif 000004
（式（２）において、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し；
ｙは０又は１を表し、ｙが０のとき、（Ｌ１)０は単結合を表し；
Ｒ３は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し；
ｍは０〜４の整数を表し、ｍが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよく、ｍが０のとき、（Ｒ３)０は水素原子を表す。
式（３）において、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は、シアノ基を表し；
Ｌ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し；
ｚは０又は１を表し、ｚが０のとき、（Ｌ２)０は単結合を表し；
Ｒ４は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し；
ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ４は同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよく、ｎが０のとき、（Ｒ４)０は水素原子を表す。））【００１０】
他の態様において、本発明は前記化合物（１）からなる有機ＥＬ素子用材料を提供する。【００１１】
さらに他の態様において、本発明は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に１層以上の有機薄膜層を有し、該１層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該１層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が前記化合物（１）を含有する有機ＥＬ素子を提供する。【００１２】
さらに他の態様において、本発明は前記有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
前記化合物（１）を用いることにより、低電圧駆動が可能な長寿命、高発光効率有機ＥＬ素子が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【００１７】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００１８】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【００１９】
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）であり、同一又は異なるヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１〜５個（好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個）含むヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）であり、１個以上（好ましくは１〜１５個、より好ましくは１〜７個）の水素原子又は全ての水素原子が同一又は異なるハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）で置換されたハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；ハロゲン原子；及びシアノ基である
上記任意の置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
【００２１】
本明細書において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化３】
2015129896.tif 000005
及び上記した任意の置換基を有する置換カルバゾリル基に加えて、例えば、下記の置換カルバゾリル基も含む。
【化４】
2015129896.tif 000006
【００２２】
前記化合物（１）は下記式（１）で表される。
【化５】
2015129896.tif 000007
【００２３】
式（１）において、Ｒ１とＲ２の一方は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基を表し、他方は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。又は、Ｒ１とＲ２の双方がそれぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。
前記Ｒ１とＲ２の他方は、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子から選ばれ、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００２４】
本発明の一態様において、Ｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子から選ばれ、好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【００２５】
本発明の一態様において、一般式（１）の下記式（４）
【化６】
2015129896.tif 000008
で表される基は、好ましくは下記式（４ａ）又は（４ｂ）
【化７】
2015129896.tif 000009
（式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。）
で表され、より好ましくは式（４ａ）で表される。
【００２６】
式（４ａ）は、好ましくは
【化８】
2015129896.tif 000010
で表される。
【００２７】
式（４ｂ）は、好ましくは
【化９】
2015129896.tif 000011
で表される。
【００２８】
前記炭素数１〜２０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００２９】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００３０】
前記環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子）を含む。該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
【００３１】
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
【００３２】
前記炭素数１〜２０のフルオロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１〜２０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１〜７個の水素原子又はすべての水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
【００３３】
前記炭素数１〜２０のアルコキシ基は−ＯＲ１０で表され、Ｒ１０は上記の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。該アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、メトキシ基が好ましく、エトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
【００３４】
前記炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基は−ＯＲ１１で表され、Ｒ１１は上記の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
【００３５】
前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は−ＯＲ１２で表され、Ｒ１２は上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、ターフェニル基、ビフェニル基、フェニル基が好ましく、ビフェニル基、フェニル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００３６】
Ｒ１とＲ２の一方又は双方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す場合、該アリール基とＲ１又はＲ２が結合するベンゼン環は互いに架橋してもよい。架橋基としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−、−ＣＲｂＲｃ−が挙げられる。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。Ｒｂ及びＲｃは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒａは好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。Ｒｂ及びＲｃは好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
前記炭素数１〜２０アルキル基、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、前記環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、前記ハロゲン原子、前記炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、及び前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して記載した対応する基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例と同様である。
【００３７】
該アリール基とＲ１又はＲ２が結合するベンゼン環が互いに架橋して形成する構造としては、例えば、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、カルバゾール構造、Ｎ−アリールカルバゾール構造、Ｎ−アルキルカルバゾール構造、フルオレン構造、９，９−ジアルキルフルオレン構造、９，９−ジアリールフルオレン構造が挙げられる。カルバゾール構造およびフルオレン構造の「アリール」及び「アルキル」は前記した炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選択される。
【００３８】
式（１）において、Ａｒ１は下記式（２）又は（３）、好ましくは下記式（２）で表される基を表す。Ａｒ２は下記式（２）、下記式（３）、及び、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基から選ばれる基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０である。
【化１０】
2015129896.tif 000012
【００３９】
式（２）において、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、好ましくは酸素原子を表す。
Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリーレン基を表す。
前記環形成炭素数６〜５０のアリーレン基は、Ｒ１及びＲ２に関して記載した環形成炭素数６〜５０のアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基であり、ターフェニルジイル基（異性体基を含む）、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、フェニレン基（異性体基を含む）が好ましく、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、フェニレン基（異性体基を含む）がより好ましく、ｏ−フフェニレン基、ｍ−フェニレン基及びｐ−フェニレン基がさらに好ましい。
【００４０】
ｙは０又は１、好ましくは１を表す。ｙが０のとき、（Ｌ１)０は単結合を表す。
【００４１】
Ｒ３は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリールオキシ基、及びシアノ基から選ばれ、好ましくは前記置換もしくは無置換のアルキル基、前記置換もしくは無置換のアリール基、前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基から選ばれ、から選ばれ、より好ましくは前記置換もしくは無置換のアルキル基及び前記置換もしくは無置換のアリール基から選ばれ、更に好ましくは前記置換もしくは無置換のアリール基である。
前記炭素数１〜２０アルキル基、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、前記環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、前記ハロゲン原子、前記炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、及び前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して記載した対応する基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例と同様である。
【００４２】
ｍは０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｍが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、２個のＲ３は互いに結合して環を形成してもよい。ｍが０のとき、（Ｒ３)０は水素原子を表す。
【００４３】
式（２）において、Ｌ１はジベンゾフラン構造及びジベンゾチオフェン構造の１、２、３又は４位、好ましくは２又は４位に結合する。
【化１１】
2015129896.tif 000013
【００４４】
本発明の一態様において、式（２）は式（２ａ）又は（２ｂ）で表される。
【化１２】
2015129896.tif 000014
（式中、Ｌ１、ｙ、Ｘ、Ｒ３、及びｍは前記と同様。）
【００４５】
本発明の一態様において、式（２）は式（２ａ’）又は（２ｂ’）で表される。
【化１３】
2015129896.tif 000015
（式中、Ｌ１、Ｘ、Ｒ３、及びｍは前記と同様。）
【００４６】
式（２ａ’）は好ましくは下記式（２ａ”）、式（２ｂ’）は好ましくは下記式（２ｂ”）で表される。
【化１４】
2015129896.tif 000016
（式中、Ｌ１及びＸは前記と同様。）
【００４７】
本発明の他の態様において、式（２）は下記式（２ａ”−１）又は（２ｂ”−１）で表される。
【化１５】
2015129896.tif 000017
（式中、Ｘは前記と同様。）
【００４８】
本発明のさらに他の態様において、式（２）は下記式で表される。
【化１６】
2015129896.tif 000018
（式中、Ｘは前記と同様。）
【００４９】
式（３）において、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０、好ましくは１０〜２４、より好ましくは１０〜１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリールオキシ基、又は、シアノ基を表し、好ましくは前記置換もしくは無置換のアルキル基及び前記置換もしくは無置換のアリール基から選ばれ、より好ましくは前記置換もしくは無置換のアルキル基である。
前記炭素数１〜２０アルキル基、前記環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、前記ハロゲン原子、前記炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、及び前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して記載した対応する基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例と同様である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０のアリール基としては、例えば、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基が好ましく、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、ビフェニルイル基及びナフチル基がさらに好ましい。
【００５０】
式（３）において、Ｌ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリーレン基を表す。
前記環形成炭素数６〜５０のアリーレン基は、Ｒ１及びＲ２に関して記載した環形成炭素数６〜５０のアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基であり、ターフェニルジイル基（異性体基を含む）、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、フェニレン基（異性体基を含む）が好ましく、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、フェニレン基（異性体基を含む）がより好ましく、ｏ−フフェニレン基、ｍ−フェニレン基及びｐ−フェニレン基がさらに好ましい。
【００５１】
ｚは０又は１、好ましくは０を表し、ｚが０のとき、（Ｌ２)０は単結合を表す。
【００５２】
Ｒ４は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリールオキシ基、及びシアノ基から選ばれ、好ましくは前記置換もしくは無置換のアルキル基及び前記置換もしくは無置換のアリール基から選ばれ、より好ましくは前記置換もしくは無置換のアリール基である。
前記炭素数１〜２０アルキル基、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、前記ハロゲン原子、前記炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、及び前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して記載した対応する基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例と同様である。
【００５３】
ｎは０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｍが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ４は同一でも異なっていてもよく、２個のＲ４は互いに結合して環を形成してもよい。ｎが０のとき、（Ｒ４)０は水素原子を表す。
【００５４】
本発明の一態様においては、Ｒ１とＲ２の一方が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、他方が水素原子であり、かつ、ｎが０で有ることが好ましい。本発明の他の態様においては、Ｒ１とＲ２の一方が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であり、他方が前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、前記ハロゲン原子、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基であり、かつ、ｎが０〜４の整数であることが好ましい。
【００５５】
式（３）において、Ｌ２はフルオレン構造の１、２、３又は４位、好ましくは２位に結合する。
【化１７】
2015129896.tif 000019
【００５６】
本発明の一態様において、式（３）は式（３ａ）で表される。
【化１８】
2015129896.tif 000020
（式中、Ｌ２、ｚ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｎは前記と同様。）
【００５７】
本発明の他の態様において、式（３）は下記式（３ａ’）で表される。
【化１９】
2015129896.tif 000021
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｎは前記と同様。）
【００５８】
式（３ａ’）は好ましくは下記式（３ａ”）で表される。
【化２０】
2015129896.tif 000022
（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同様。）
【００５９】
本発明の他の態様において、式（３）は好ましくは下記式で表される。
【化２１】
2015129896.tif 000023
【００６０】
Ａｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
置換アリール基としては、上記任意の置換基を有するアリール基に加えて、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレニル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレニル）フェニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、スピロ[９Ｈ-フルオレニル-９，１’-シクロペンタン]基、スピロ[９Ｈ-フルオレニル-９，１’-シクロヘキサン]基等が挙げられる。
該置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基がさらに好ましい。
本発明の一態様において、該置換もしくは無置換のアリール基としては、ターフェニルイル基、フェニル置換ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基が好ましく、ターフェニルイル基、フェニル置換ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基がより好ましく、ターフェニルイル基、フェニル置換ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基がさらに好ましい。特に、Ａｒ１が式（３）で表され、かつ、Ｒ５とＲ６がそれぞれ無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である場合は、Ａｒ２が表す該置換もしくは無置換のアリール基は上記アリール基から選ばれることが好ましい。
【００６１】
前記化合物（１）は好ましくは下記式（１ａ）又は（１ｂ）で表される。
【化２２】
2015129896.tif 000024
（式中、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は式（１）において定義したとおりである。）
【００６２】
前記化合物（１）は好ましくは下記式（１ａ−１）〜（１ａ−３）及び（１ｂ−１）〜（１ｂ−３）のいずれかで表される。
【化２３】
2015129896.tif 000025
【００６３】
式（１ａ−１）〜（１ａ−３）及び（１ｂ−１）〜（１ｂ−３）において、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。
Ｒ５及びＲ６は式（１）において定義したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
Ａｒ２は式（１）において定義したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、及びｎは式（１）において定義したとおりである。
【００６４】
前記化合物（１）はより好ましくは下記式（１ａ−１’）〜（１ａ−３’）及び（１ｂ−１’）〜（１ｂ−３’）のいずれかで表される。
【化２４】
2015129896.tif 000026
【００６５】
式（１ａ−１’）〜（１ａ−３’）及び（１ｂ−１’）〜（１ｂ−３’）において、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。
Ｒ５及びＲ６は式（１）において定義したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
Ａｒ２は式（１）において定義したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１及びＸは式（１）において定義したとおりである。
【００６６】
以下に式（１）で表される化合物の具体例を示すが、下記化合物に限定されるものではない。
【００６７】
【化２５】
2015129896.tif 000027
【００６８】
【化２６】
2015129896.tif 000028
【００６９】
【化２７】
2015129896.tif 000029
【００７０】
【化２８】
2015129896.tif 000030
【００７１】
【化２９】
2015129896.tif 000031
【００７２】
【化３０】
2015129896.tif 000032
【００７３】
【化３１】
2015129896.tif 000033
【００７４】
【化３２】
2015129896.tif 000034
【００７５】
【化３３】
2015129896.tif 000035
【００７６】
【化３４】
2015129896.tif 000036
【００７７】
【化３５】
2015129896.tif 000037
【００７８】
【化３６】
2015129896.tif 000038
【００７９】
【化３７】
2015129896.tif 000039
【００８０】
【化３８】
2015129896.tif 000040
【００８１】
【化３９】
2015129896.tif 000041
【００８２】
【化４０】
2015129896.tif 000042
【００８３】
【化４１】
2015129896.tif 000043
【００８４】
前記化合物（１）は高い正孔移動度を示す。
前記化合物（１）は有機ＥＬ素子用材料、正孔輸送材料、陽極と発光層の間に設けられた有機薄膜層、例えば、正孔注入層及び正孔輸送層の材料として有用である。該化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば本明細書の実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。
【００８５】
以下、有機ＥＬ素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）〜（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
【００８６】
前記化合物（１）は有機ＥＬ素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、より低電圧での駆動の観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に用いることが好ましく、正孔輸送層に用いることがより好ましい。
【００８７】
前記化合物（１）の有機薄膜層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層中の含有量は、その有機薄膜層の成分の全モル量に対して、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％、さらに好ましくは８０〜１００モル％であり、特に好ましくは実質的に１００モル％である。
【００８８】
以下、前記化合物（１）を正孔輸送層に使用した有機ＥＬ素子を例として、各層について説明する。
【００８９】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【００９０】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００９１】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【００９２】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【００９３】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【００９４】
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【００９５】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【００９６】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【００９７】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
【００９８】
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体意的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
【００９９】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い材料であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い材料を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
【０１００】
発光層のゲスト材料
発光層は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、ゲスト材料としては、蛍光性化合物や燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１０１】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１０２】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１０３】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１０４】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１０５】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１０６】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１０７】
発光層のホスト材料
発光層としては、上述したゲスト材料を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０１０８】
ホスト材料としては、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル3］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、ホスト材料は複数種用いることができる。
【０１０９】
電子輸送層
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１１０】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１１１】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１１２】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０１１３】
また、有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の観点から、有機ＥＬ素子の表面に保護層を設けてもよいし、シリコンオイル、樹脂等により有機ＥＬ素子全体を保護してもよい。
【０１１４】
有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
【０１１５】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
【０１１６】
各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。膜厚は通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０１１７】
前記化合物（１）を用いて得られる有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置などの電子機器に使用できる。
【実施例】
【０１１８】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。【０１１９】
中間体合成例１−１（中間体１−１の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸２２．３ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4  ２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応混合物を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２６．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１−１と同定した。（収率８１％)  
【化４２】
2015129896.tif 000044
【０１２０】
中間体合成例１−２（中間体１−２の合成）
窒素雰囲気下、ジベンゾフラン１５０ｇ（０．８９ｍｏｌ）に酢酸１０００ｍｌを加え加熱溶解させた。さらに、臭素１８８ｇ（１．１８ｍｏｌ）を滴下して加えた後、室温で２０時間撹拌した。析出した結晶を濾取し、酢酸、水で順次洗浄した。粗生成物をメタノールにより数回再結晶を繰り返し、６６．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１−２と同定した。（収率３０％）
【化４３】
2015129896.tif 000045
【０１２１】
中間体合成例１−３（中間体１−３の合成）
アルゴン雰囲気下、中間体１−２  ２４．７ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）に脱水テトラヒドロフラン４００ｍｌを加え、−４０℃に冷却した。さらに、１．６Ｍ濃度のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液６３ｍｌ（１００．０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した後、反応溶液を再び−７８℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル２６．０ｇ（２５０．０ｍｍｏｌ）の５０ｍｌ脱水テトラヒドロフラン溶液を滴下して加えた。滴下後、反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、１時間攪拌後、水層を除去した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、１５．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１−３と同定した。（収率７２％）
【化４４】
2015129896.tif 000046
【０１２２】
中間体合成例１−４（中間体１−４の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、中間体１−３  ２２．３ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4  ２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、反応混合物を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２４．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１−４と同定した。（収率７５％)
【化４５】
2015129896.tif 000047
【０１２３】
中間体合成例１−５（中間体１−５の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸２３．９ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ3]4  ２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、反応混合物を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２７．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１−５と同定した。（収率８０％)
【化４６】
2015129896.tif 000048
【０１２４】
中間体合成例２−１（中間体２−１の合成）
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−９，９’−ジフェニルフルオレンを１９．９ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’：４’，１”］テルフェニル−２−イル−アミン１２．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）に脱水トルエン２５０ｍｌを加え、撹拌した。酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、１９．７ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体２−１と同定した。（収率７０%）
【化４７】
2015129896.tif 000049
【０１２５】
中間体合成例２−２（中間体２−２の合成）
中間体合成例２−１において、［１，１’：４’，１”］テルフェニル−２−イル−アミンの代わりに［１，１’：３’，１”］テルフェニル−２−イル−アミンを用いた以外は同様に反応を行ったところ、２１．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体２−２と同定した。（収率７５％）
【化４８】
2015129896.tif 000050
【０１２６】
中間体合成例２−３（中間体２−３の合成）
中間体合成例２−１において、［１，１’：４’，１”］テルフェニル−２−イル−アミンの代わりに［１，１’：４’，１”］テルフェニル−３’−イル−アミンを用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．７ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体２−３と同定した。（収率７０％）
【化４９】
2015129896.tif 000051
【０１２７】
合成実施例１（化合物（Ｈ１）の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体１−２  ２．５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体２−１  ５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）3ＨＢＦ4 ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、３．６ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳ分析により、下記化合物（Ｈ１）と同定した。（収率５０％）
【化５０】
2015129896.tif 000052
【０１２８】
合成実施例２（化合物（Ｈ２）の製造）
合成実施例１において、中間体１−２の代わりに中間体１−４を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（Ｈ２）と同定した。（収率６３％）
【化５１】
2015129896.tif 000053
【０１２９】
合成実施例３（化合物（Ｈ３）の製造）
合成実施例１において、中間体１−２の代わりに中間体１−５を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（Ｈ３）と同定した。（収率５０％）
【化５２】
2015129896.tif 000054
【０１３０】
合成実施例４（化合物（Ｈ４）の製造））
合成実施例１において、中間体１−２の代わりに中間体１−１を３．２ｇ用い、中間体２−１の代わりに中間体２−２を５．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（Ｈ４）と同定した。（収率５５％）
【化５３】
2015129896.tif 000055
【０１３１】
合成実施例５（化合物（Ｈ５）の製造））
合成実施例１において、中間体１−２の代わりに中間体１−１を３．２ｇ用い、中間体２−１の代わりに中間体２−３を５．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（Ｈ５）と同定した。（収率５５％）
【化５４】
2015129896.tif 000056
【０１３２】
合成実施例６（化合物（Ｈ６）の製造））
合成実施例１において、中間体１−２の代わりに中間体１−１を３．２ｇ、中間体２−１の代わりに［１，１’：４’，１”］テルフェニル−２−イル−アミンを１．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（Ｈ６）と同定した。（収率５０％）
【化５５】
2015129896.tif 000057
【０１３３】
実施例１−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として下記芳香族アミン化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚１６０ｎｍの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として上記化合物（Ｈ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を成膜した。
この第二正孔輸送層上に、蛍光発光材料として、下記ホスト材料と下記ドーパントとを共蒸着し、厚さ２５ｎｍの蛍光発光層を得た。なお、蛍光発光層中のドーパントの濃度は４質量％であった。
続いて、この蛍光発光層上に、厚さ２０ｎｍで下記化合物ＥＴ１、続いて厚さ１０ｎｍで下記化合物ＥＴ２、及びＬｉを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。Ｌｉの濃度は４重量％であった。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍで積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。【０１３４】
【化５６】
2015129896.tif 000058
【０１３５】
実施例１−２〜１−６
表１に記載の化合物を第二正孔輸送材料として用いて第二正孔輸送層を形成した以外は実施例１−１と同様にして、実施例１−２〜１−６の各有機ＥＬ素子を作製した。【０１３６】
比較例１〜２
下記比較化合物１（比較例１）及び比較化合物２（比較例２）を第二正孔輸送材料として用いて第二正孔輸送層を形成した以外は実施例１−１と同様にして、比較例１、比較例２の各有機ＥＬ素子を作製した。
【化５７】
2015129896.tif 000059
【０１３７】
有機ＥＬ素子の発光性能評価
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。ここで８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。
【表１】
2015129896.tif 000060
【０１３８】
表１の結果から、前記式（１）に包含される化合物（Ｈ１）〜（Ｈ６）を用いることにより、低電圧で駆動しても高効率であり、かつ、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることがわかる。【０１３９】
実施例２−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として化合物（Ｈ２）を蒸着し、膜厚１６０ｎｍの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｙ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を成膜した。
この第二正孔輸送層上に、蛍光発光材料として、下記ホスト材料と下記ドーパントとを共蒸着し、厚さ２５ｎｍの蛍光発光層を得た。なお、蛍光発光層中のドーパントの濃度は４質量％であった。
続いて、この蛍光発光層上に、厚さ２０ｎｍで下記化合物ＥＴ１、続いて厚さ１０ｎｍで下記化合物ＥＴ２、及びＬｉを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。Ｌｉの濃度は４重量％であった。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍで積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。【０１４０】
【化５８】
2015129896.tif 000061
【０１４１】
実施例２−２〜２−３
表２に記載の化合物を第一正孔輸送材料として用いて第一正孔輸送層を形成した以外は実施例２−１と同様にして、実施例２−２〜２−３の有機ＥＬ素子を作製した。【０１４２】
比較例３
下記比較化合物３を第一正孔輸送材料として用いて第一正孔輸送層を形成した以外は実施例２−１と同様にして、比較例３の有機ＥＬ素子を作製した。
【化５９】
2015129896.tif 000062
【０１４３】
有機ＥＬ素子の発光性能評価
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子の電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）、及び８０％寿命を上記と同様にして求めた。結果を表２に示す。
【表２】
2015129896.tif 000063
【０１４４】
表２の結果から、前記式（１）に包含される化合物（Ｈ２）（Ｈ３）、および（Ｈ６）を用いることにより、低電圧で駆動しても高効率であり、かつ、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【手続補正書】
【提出日】平成28年10月17日(2016.10.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）の下記式（４）で表される基が、下記式（４ａ）又は（４ｂ）で表される化合物。
【化１】
2015129896.tif 000081
【化３】
2015129896.tif 000082
【化４】
2015129896.tif 000083
（式（４ａ）及び（４ｂ）において、Ｒ１及びＲ２は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、該フェニル基が置換基を有する場合は、該置換基は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、及びシアノ基であり、
式（１）において、
Ａｒ１は下記式（２）で表される基を表し；
Ａｒ２は下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、及び、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる基を表し、該置換もしくは無置換のアリール基が、フェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、９，９−ビス（ｐ−メチルフェニル）フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、ｐ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）フェニル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基である。
【化２】
2015129896.tif 000084
（式（２）において、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し；
ｙは０又は１を表し、ｙが０のとき、（Ｌ１)０は単結合を表し；
Ｒ３は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し；
ｍは０〜４の整数を表し、ｍが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ３は同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよく、ｍが０のとき、（Ｒ３)０は水素原子を表す。
式（３）において、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又は、シアノ基を表し；
Ｌ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し；
ｚは０又は１を表し、ｚが０のとき、（Ｌ２)０は単結合を表し；
Ｒ４は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表し；
ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２〜４の整数を表すとき、２〜４個のＲ４は同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよく、ｎが０のとき、（Ｒ４)０は水素原子を表す。））
【請求項２】
前記式（４ａ）が
【化５】
2015129896.tif 000085
で表される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（２）が下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化６】
2015129896.tif 000086
（式中、Ｌ１、ｙ、Ｘ、Ｒ３、及びｍは前記と同様。）
【請求項４】
前記式（２）が下記式（２ａ’）又は（２ｂ’）で表される請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【化７】
2015129896.tif 000087
（式中、Ｌ１、Ｘ、Ｒ３、及びｍは前記と同様。）
【請求項５】
前記式（２）が下記式（２ａ”）又は（２ｂ”）で表される請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【化８】
2015129896.tif 000088
（式中、Ｌ１及びＸは前記と同様。）
【請求項６】
前記式（２）が下記式（２ａ”−１）又は（２ｂ”−１）で表される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【化９】
2015129896.tif 000089
（式中、Ｘは前記と同様。）
【請求項７】
前記式（２）が下記式のいずれかで表される請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【化１０】
2015129896.tif 000090
（式中、Ｘは前記と同様。）
【請求項８】
前記式（３）が下記式（３ａ）で表される請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【化１１】
2015129896.tif 000091
（式中、Ｌ２、ｚ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｎは前記と同様。）
【請求項９】
前記式（３）が式（３ａ’）で表される請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【化１２】
2015129896.tif 000092
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｎは前記と同様。）
【請求項１０】
前記式（３）が式（３ａ”）で表される請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【化１３】
2015129896.tif 000093
（式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同様。）
【請求項１１】
前記式（１）が下記式（１ａ）又は（１ｂ）で表される請求項１に記載の化合物。
【化１４】
2015129896.tif 000094
（式中、Ｒ１及びＲ２、Ａｒ１及びＡｒ２は式（１）において定義したとおりである。）
【請求項１２】
前記式（１）が下記式（１ａ−１）〜（１ａ−３）及び（１ｂ−１）〜（１ｂ−３）のいずれかで表される請求項１又は１１に記載の化合物。
【化１５】
2015129896.tif 000095
（式中、Ｒ１及びＲ２、Ｌ１、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａｒ２、ｍ、及びｎは式（１）において定義したとおりである。）
【請求項１３】
前記式（１）が下記式（１ａ−１’）〜（１ａ−３’）及び（１ｂ−１’）〜（１ｂ−３’）のいずれかで表される請求項１、１１及び１２のいずれかに記載の化合物。
【化１６】
2015129896.tif 000096
（式中、Ｒ１及びＲ２、Ｌ１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ６、Ａｒ２は式（１）において定義したとおりである。）
【請求項１４】
式（３）のＲ４が、互いに結合して環を形成しない、請求項１、８、９、及び１１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１６】
陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に１層以上の有機薄膜層を有し、該１層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該１層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記陽極と前記発光層の間に有機薄膜層を有し、該有機薄膜層が前記化合物を含む請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１６又は１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【国際調査報告】
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2015129896.tif 000099
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