(57)【要約】式（１）2015064727.tif 000193〔Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一又は相異なり水素原子等を表し；Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｙは、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−等（但し、左端とＱとが結合し、ＲＡ１、ＲＡ２等は各々、水素原子等を表す。）を表し；Ｑは、２価のＣ３−Ｃ１０炭素環基等を表し；Ｘは、酸素原子等を表し；Ａは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
2015064727.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015064727.tif 000192
〔式中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｙは、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３）＝Ｃ（ＲＡ４）−、＃−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｃ≡Ｃ−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３）＝Ｃ（ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５）＝Ｃ（ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３）＝Ｃ（ＲＡ４）−、−Ｃ≡Ｃ−、＃−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−、＃−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｃ≡Ｃ−または＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−を表し（ここで、＃はＱとの結合位置を表し、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、およびＲＡ６は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲＣを表し、ＲＣはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。）；
Ｑは、２価のＣ３−Ｃ１０炭素環基または２価のヘテロ環基を表し（ここで、２価のヘテロ環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有する単環もしくは縮合環であり、該原子が２以上の場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。該ヘテロ環基が縮合環の場合、５員環と５員環、５員環と６員環、および６員環と６員環とが縮合した環を表す。）；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基、水素原子、ヘテロ環基またはＲＢ−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＲＢ）−を表す。（ここで、該ヘテロ環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、該原子が２以上の場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。ＲＢはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。）（但し、Ｑの２価のＣ３−Ｃ１０炭素基、および２価のヘテロ環基、ならびにＡのＣ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基およびヘテロ環基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）
群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
式（１）において、
Ｒ１が、メチル基であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり；
Ｒ５が、メチル基であり；
Ｙが、＃−ＣＨ（ＲＡ７）−Ｏ−、＃−ＣＨ（ＲＡ７）−Ｏ−ＣＨ２−、＃−ＣＨ（ＲＡ７）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり（ここで、＃は前記と同じ意味を示し、ＲＡ７は、水素原子またはメチル基を表す。）；
Ｑが、２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基であり（ここで、Ｑの２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）；
Ｘが、酸素原子であり；
Ａが、フェニル基、フェノキシ基、水素原子、２−ピリジル基または２−ピリミジニル基である（ここで、フェニル基、フェノキシ基、水素原子、２−ピリジル基または２−ピリミジニル基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）
請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ２：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基からなる群
【請求項３】
式（１）において、
Ｒ１が、メチル基であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり；
Ｒ５が、メチル基であり；
Ｙが、＃−ＣＨ（ＲＡ７）−Ｏ−であり（ここで、＃及びＲＡ７は前記と同じ意味を表す。）；
Ｑが、２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基であり（ここで、Ｑの２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）；
Ｘが、酸素原子であり；
Ａが、フェニル基、水素原子または２−ピリジル基である（ここで、フェニル基または２−ピリジル基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）
請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ２：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基からなる群。
【請求項４】
請求の範囲１、２及び３のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求の範囲１、２及び３のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することによる有害生物の防除方法。
【請求項６】
有害生物を防除するための請求の範囲１、２及び３のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分な効力を発揮しない場合がある。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式（Ａ）
2015064727.tif 000003
で示される化合物が知られている。（ＪＰＨ０９−２０８５６５Ａ参照。）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔６〕のとおりである。
〔１〕  式（１）
2015064727.tif 000004
〔式中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｙは、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３）＝Ｃ（ＲＡ４）−、＃−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｚ−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｃ≡Ｃ−、＃−Ｚ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｚ−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３）＝Ｃ（ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）Ｃ（ＲＡ５）＝Ｃ（ＲＡ６）−、＃−Ｃ（ＲＡ１）＝Ｃ（ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３）＝Ｃ（ＲＡ４）−、−Ｃ≡Ｃ−、＃−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−、＃−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−、＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−Ｃ≡Ｃ−または＃−Ｃ（ＲＡ１ＲＡ２）−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＲＡ３ＲＡ４）−を表し（ここで、＃はＱとの結合位置を表し、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、およびＲＡ６は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲＣを表し、ＲＣはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。）；
Ｑは、２価のＣ３−Ｃ１０炭素環基または２価のヘテロ環基を表し（ここで、２価のヘテロ環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有する単環もしくは縮合環であり、該原子が２以上の場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。該ヘテロ環基が縮合環の場合、５員環と５員環、５員環と６員環、および６員環と６員環とが縮合した環を表す。）；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基、水素原子、ヘテロ環基またはＲＢ−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＲＢ）−を表す（ここで、該ヘテロ環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、該原子が２以上の場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。ＲＢはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。）（但し、Ｑの２価のＣ３−Ｃ１０炭素基、および２価のヘテロ環基、ならびにＡのＣ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基およびヘテロ環基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）
群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕  式（１）において、
Ｒ１がメチル基であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり；
Ｒ５がメチル基であり；
Ｙが、＃−ＣＨ（ＲＡ７）−Ｏ−、＃−ＣＨ（ＲＡ７）−Ｏ−ＣＨ２−、＃−ＣＨ（ＲＡ７）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり（ここで、前記と同じ意味を表し、ＲＡ７は、水素原子またはメチル基を表す。）；
Ｑが、２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基を表し（ここで、Ｑの２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）；
Ｘが酸素原子であり；
Ａが、フェニル基、フェノキシ基、水素原子、２−ピリジル基または２−ピリミジニル基である（ここで、フェニル基、フェノキシ基、水素原子、２−ピリジル基または２−ピリミジニル基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）
〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ２：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基からなる群
〔３〕  式（１）において、
Ｒ１がメチル基であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり；
Ｒ５がメチル基であり；
Ｙが、＃−ＣＨ（ＲＡ１）−Ｏ−であり（ここで、＃及びＲＡ７は前記と同じ意味を表す。）；
Ｑが、２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基であり（ここで、Ｑの２価のベンゼン環、チアゾール環またはピラゾール環基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）；
Ｘが酸素原子であり；
Ａが、フェニル基、水素原子または２−ピリジル基である（但し、フェニル基または２−ピリジル基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）
で示されるテトラゾリノン化合物。
群Ｐ２：ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基からなる群
〔４〕  〔１〕、〔２〕及び〔３〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔５〕  〔１〕、〔２〕及び〔３〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することによる有害生物の防除方法。
〔６〕  有害生物を防除するための〔１〕、〔２〕及び〔３〕のいずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
式（１）
2015064727.tif 000005
〔式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｙ、Ｑ、Ｘ及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物を、本発明化合物と記すことがある。
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を、本発明防除剤と記すことがある。
【０００５】
本明細書における置換基の記載について、下記に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、フルオロメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、およびパーフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【０００６】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、および５−ヘキセニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２，２−ジクロロビニル基、、２、２−ジフルオロビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ１−プロペニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、パーフルオロブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、パーフルオロペンテニル基、およびパーフルオロヘキセニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル基、および５−ヘキシニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばパーフルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、パーフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−２−ペンチニル基、５−トリフルオロ−１−ペンチニル基、６−トリフルオロ−１−ヘキシニル基およびパーフルオロ−１−ヘキシニル基が挙げられる。
【０００７】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基およびパーフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パークロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、パーフルオロブトキシ基、パークロロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、およびパーフルオロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０００８】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、パーフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、パーフルオロブチルチオ基パーフルオロペンチルチオ基およびパーフルオロヘキシルチオ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基が挙げられる。
【０００９】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基２−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、および５−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、３−ブチン−２−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基および５−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロペニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
【００１０】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基および５−ヘキセニルチオ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、例えばプロパルギルチオ基、３−ブチン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基および５−ヘキシニルチオ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基が挙げられる。
【００１１】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、炭素原子数１−５のアルキル基を有するカルボニル基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基、およびヘキサノイル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、２，２，２−トリクロロプロピオニル基、２，２，２−トリフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブチリル基、ヘプタクロロブチリル基、３，３，３−トリフルオロブチリル基、３，３，３−トリクロロブチリル基、ノナフルオロペンタノイル基、ノナクロロペンタノイル基、およびパーフルオロヘキサノイル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、炭素原子数１−５のアルキル基を有するカルボニルオキシ基を表し、例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、およびヘキサノイルオキシ基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基とは、炭素原子数１−５のアルキル基を有するカルボニルチオ基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブチリルチオ基、ペンタノイルチオ基、およびヘキサノイルチオ基が挙げられる。
【００１２】
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、炭素原子数１−５のアルコキシ基を有するカルボニルチオ基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブトキシカルボニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１または２の水素原子が、同一または相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１または２の水素原子が、同一または相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基およびヘキシルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００１３】
「群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい」とは、水素原子が群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよく、２以上の原子または基で置換される場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよいことを表す。
Ｃ６−Ｃ１０アリール基としては例えば、フェニル基、１−ナフチル基、および２−ナフチル基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ１０炭素環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロヘキサン、ビシクロ［４．４．０］デカン等の、単環式もしくは二環式の飽和炭素環（但し、二環式の飽和炭素環は、５員環と５員環、５員環と６員環、または６員環と６員環とが縮合した環を表す）；および
ベンゼン、ナフタレン等の、単環式もしくは二環式の芳香族炭素環（但し、二環式芳香族炭素環は、５員環と５員環、５員環と６員環、または６員環と６員環とが縮合した環を表す）を表す。
２価のＣ３−Ｃ１０炭素環基としては例えば、フェニレン基、ナフチレン基等の２価のＣ６−Ｃ１０アリール基、および、シクロプロパン−ジイル基、シクロブタン−ジイル基、シクロペンタン−ジイル基、シクロヘキサン−ジイル基、シクロヘプタン−ジイル基、シクロオクタン−ジイル基、デカヒドロナフタレン−ジイル基等の単環式もしくは二環式の２価の飽和炭素環基が挙げられ、好ましくは２価のＣ６−Ｃ１０アリール基、さらに好ましくはフェニレン基があげられる。
【００１４】
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基としては例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、および２−ナフチルオキシ基が挙げられる。
Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基としては例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基が挙げられる。
Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基とは、アミノ基の窒素上の１の水素原子がＣ６−Ｃ１０アリール基で置換された基を表し、例えば、フェニルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、および２−ナフチルアミノ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル基、トリエチルシリル基、イソプロピル（ジメチル）シリル基およびトリイソプロピルシリル基が挙げられる。
Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、トリアルキルシリル基が結合したエチニル基を表し、エチニル基の炭素原子数も含めた合計の炭素原子数が５−１４である基を表し、例えば、（トリメチルシリル）エチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、（トリエチルシリル）エチニル基、［イソプロピル（ジメチル）シリル］エチニル基、（トリイソプロピルシリル）エチニル基、［トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル］エチニル基および（トリブチルシリル）エチニル基が挙げられる。
【００１５】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基およびヘキシルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、パーフルオロペンチルスルホニル基、パークロロペンチルスルホニル基、パーフルオロヘキシルスルホニル基およびパークロロヘキシルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基としては例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基が挙げられる。
【００１６】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基および４−メチルペンチルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基およびペルクロロヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
【００１７】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基が挙げられる。
【００１８】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基およびヘプタフルオロプロピル基およびが挙げられる。
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としてはエテニル基、およびプロペニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば１−ブロモエテニル基、２−ブロモエテニル基、２−ジブロモエテニル基、１−フルオロエテニル基、２−フルオロエテニル基、２−ジフルオロエテニル基、１−クロロエテニル基、２−クロロエテニル基、２−ジクロロエテニル基、１，２−ジクロロエテニル基、２−ヨードエテニル基、３−フルオロ−１−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、３−クロロ−１−プロペニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ジクロロ−２−プロペニル基および３，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、が挙げられる。
【００１９】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１または２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基およびメチル（プロピル）アミノ基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が２〜６である基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基および２−イソブトキシエチル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基とは、アルキルチオアルキル基全体での炭素原子数の合計が２〜６である基を表し、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−ブチルチオエチル基および２−イソブチルチオエチル基が挙げられる。
【００２０】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基が挙げられる。
ヘテロ環とは、５員環、６員環、５員環と６員環とが縮合した環、および６員環と６員環とが縮合した環を表し、該ヘテロ環は飽和でも不飽和でもよく、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一または相異なっていてもよい。ヘテロ環としては、例えば、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ベンズイミダゾール、およびキノリンが挙げられる。
ヘテロ環基としては例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル基、ピラゾロピリジル基、ピラゾロピリミジニル基、ベンゾトリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、ベンゾトリアジニル基、シンノリニル基、ナフチリジニル基、オキサシクロペンチル基、オキサシクロヘキシル基、ピロリジニル基、ピペラジル基、モルホリニル基、およびオキサジン基が挙げられ、好ましくはピリジル基、ピラゾリル基およびチアゾリル基が挙げられる。
【００２１】
２価のヘテロ環基としては例えば、ピリジン−ジ−イル基、ピリミジン−ジ−イル基、ピラジン−ジ−イル基、ピリダジン−ジ−イル基、１，３，５−トリアジン−ジ−イル基、１，２，４−トリアジン−ジ−イル基、フラン−ジ−イル基、チオフェン−ジ−イル基、チアゾリン−ジ−イル基、オキサゾリン−ジ−イル基、イソオキサゾリン−ジ−イル基、イソチアゾリン−ジ−イル基、ピラゾリン−ジ−イル基、イミダゾリン−ジ−イル基、１，２，４−トリアゾリン−ジ−イル基、１，２，３−トリアゾリン−ジ−イル基、１，２，４−チアジアゾリン−ジ−イル基、１，２，４−オキサジアゾリン−ジ−イル基、１，３，４−チアジアゾリン−ジ−イル基、１，３，４−オキサジアゾリン−ジ−イル基、１，２，３−チアジアゾリン−ジ−イル基、１，２，３−オキサジアゾリン−ジ−イル基、テトラゾリン−ジ−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−ジ−イル基、ピラゾロピリジン−ジ−イル基、ピラゾロピリミジン−ジ−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−ジ−イル基、キノリン−ジ−イル基、イソキノリン−ジ−イル基、キノキサリン−ジ−イル基、オキサシクロプロパン−ジ−イル基、オキサシクロブタン−ジ−イル基、オキサシクロペンタン−ジ−イル基、オキサシクロヘキサン−ジ−イル基、アザシクロプロパン−ジ−イル基、アザシクロブタン−ジ−イル基、ピロリジン−ジ−イル基、ピペラジン−ジ−イル基、モルホリン−ジ−イル基、チオシクロプロパン−ジ−イル基、チオシクロブタン−ジ−イル基、チオシクロペンタン−ジ−イル基、オキサゾリン−ジ−イル基、イソオキサゾリン−ジ−イル基、チアゾリン−ジ−イル基、およびオキサジン−ジ−イル基が挙げられる。
本明細書においては、一般式で示される構造式において、本発明には全ての活性な幾何異性体、光学異性体等の個々の異性体および異性体混合物を含む。
【００２２】
式（１）で示される本発明化合物の態様としては、以下に示す化合物があげられる。
Ｙが＃−ＣＨ２Ｚ−であるテトラゾリノン化合物。
Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
Ｙが＃−ＣＨ２Ｓ−であるテトラゾリノン化合物。
Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
【００２３】
［態様１］
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり；Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］
［態様１］において、Ｑが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニレン基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］
［態様１］において、Ｑが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジレン基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］
［態様１］において、Ｑが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリミジレン基であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］
［態様１］において、Ｑが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいチアゾリレン基であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］
［態様１］において、Ｑが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピラゾリレン基であるテトラゾリノン化合物。
【００２４】
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリミジニル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピラゾリル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリミジニル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいチアゾリル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピラゾリル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であるテトラゾリノン化合物。
【００２５】
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリミジニル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピラゾリル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリミジニル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいチアゾリル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピラゾリル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいフェニル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ａが群Ｐ１から選ばれる１以上の基または原子を有してもよいピリジル基であり；Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であるテトラゾリノン化合物。
【００２６】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＲＡ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＲＡが各々、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａが水素原子、フェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基を有していてもよい。）、フェノキシ基、またはピリジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＲＡ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＲＡが各々、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａが水素原子、フェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基を有していてもよい。）、フェノキシ基、またはピリジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
【００２７】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＲＡ２Ｏ−、ＲＡが各々、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａが水素原子、フェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基を有していてもよい。）、フェノキシ基、またはピリジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａが水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＲＡ２Ｏ−、ＲＡが各々、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェノキシ基であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがピリジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが＃−ＣＨ２Ｏ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがピリジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
【００２８】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａが水素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ａがフェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェノキシ基であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがピリジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の基または原子を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェニル基（但し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑがフェニレン基であり、Ａがフェニル基（但し、メチル基を有していてもよい。）であるテトラゾリノン化合物。
本明細書中においては、一般式で示される構造式において、本発明には全ての活性な幾何異性体、光学異性体等の個々の異性体および異性体混合物を含む。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００２９】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（Ａ３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ３）と記す。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＲＡ１、ＲＡ２、Ａ、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、４−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ３）を単離することができる。単離された化合物（Ａ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法Ｂ）
式（ＡＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ３）と記す。）は、式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）と式（ＡＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＡＡ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１１はリン酸ジメチル基、リン酸ジエトキシ基、リン酸ジプロピル基、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のホスホン酸エステル、アルキルホスフィンオキシド及びトリアルキルホスフィンを表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム（、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、化合物（ＡＡ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＡＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＡＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（製造法Ｃ）
式（１）で示される化合物（以下、化合物（１）と記す。）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015064727.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、ＹおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法Ｄ）
化合物（１）は、式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015064727.tif 000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｃの反応に準じて実施することができる。
【００３３】
（製造法Ｅ）
化合物（１）は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）と式（Ｄ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａの反応に準じて実施することができる。
【００３４】
（製造法Ｆ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（Ｅ２）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）から硫化剤を用いる公知の硫化反応により製造することができる。
2015064727.tif 000011
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（Ｅ１）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（Ｅ１）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｅ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｅ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（製造法Ｇ）
化合物（１）のうち、Ｒ１がＲ７１である式（Ｆ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ３）と記す。）は、式（Ｆ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１）と記す。）と式（Ｆ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2015064727.tif 000012
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、ＹおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基またはＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｃの反応に準じて実施することができる。
【００３６】
（製造法Ｈ）
化合物（１）のうちＲ２がＲ７２である式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015064727.tif 000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｒ７２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基またはＣ２−Ｃ３ハロアルケニル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｃの反応に準じて実施することができる。
【００３７】
（製造法Ｉ）
化合物（１）のうちＲ３がＲ７２である式（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と化合物（Ｇ２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015064727.tif 000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｃの反応に準じて実施することができる。
【００３８】
（製造法Ｊ）
化合物（１）のうちＲ４がＲ７２である式（Ｉ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ３）と記す。）は、式（Ｉ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ１）と記す。）と化合物（Ｇ２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015064727.tif 000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ａ、Ｑ、Ｒ７２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｃの反応に準じて実施することができる。
製造法Ｃの反応に準じ、化合物（１）のうちＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
製造法Ｃのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、式（１）で示される本発明化合物を製造することもできる。
【００３９】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、Ｚ、Ａ、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２、Ｐ１３またはＰ１４を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４１】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000018
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４２】
（参考製造法Ｄ）
前記化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４３】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４４】
（参考製造法Ｅ）
化合物（ＸＢ１）は、下記式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000020
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は水素ガスの存在下で実施される。  該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられ、水素圧力は０．１〜２０気圧、水素は１モル〜大過剰で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＢ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４５】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＢ１）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2015064727.tif 000021
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＢ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４６】
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｄ２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【００４７】
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４８】
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＭ４）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ４）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）とホスホン酸エステル、トリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィンとを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000024
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるホスホン酸エステル、トリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィンとしては、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリプロピル、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、ホスホン酸エステルまたはトリアルキルホスフィンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ４）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４９】
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）を塩基の存在下で水と反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000025
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００５０】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000026
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００５１】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000027
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチルと塩化亜鉛の組み合わせ、Ｎ−ブロモスクシンイミドとジメチルスルフィドの組み合わせ、塩化リチウム、トリエチルアミン及び塩化メタンスルホニルの組み合わせ、ヨウ化ナトリウムと三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化アルミニウムまたは塩化トリメチルシリルの組み合わせ、臭化アセチルと三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の組み合わせ等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
塩化亜鉛、ジメチルスルフィド、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウム、塩化アルミニウム、塩化トリメチルシリルは、該反応を促進するための添加剤として用い、その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００５２】
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015064727.tif 000028
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲＡ１、ＲＡ２、Ｒ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
化合物（ＸＭ２）は、市販品を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００５３】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００５４】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００５５】
本発明化合物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、  観葉植物、シバ類、牧草類。
前記した植物は、一般的にとして栽培される品種であれば限定されない。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、２つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
【００５６】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ，Ｍ．ｍａｊｕｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、熱帯性さび病）（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；
【００５７】
モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、うどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ、Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ、Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ��；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｃｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、及びＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Ｐｏｌｙｍｉｘａ属又はＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）；キュウリの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；ナスの青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、カンキツのかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃｉｔｉｒｉ）；ハクサイの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等。
【００５８】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、Ｒｉｃｅ  ｇｒｅｅｎ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｆｒｏｇｈｏｐｐｅｒ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｐｏｓｔｉｃａｔａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｒｏｏｔ  ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌｏｔａ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ  Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、オカボノクロアブラムシ（Ｔｅｔｒａｎｅｕｒａ  ｎｉｇｒｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｇｒａｐｅ  Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｐｅｃａｎ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  （Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｐｅｃａｎ  ｌｅａｆ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｎｏｔａｂｉｌｉｓ  ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｐｅｃａｎ  ｌｅａｆ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｒｕｓｓｅｌｌａｅ  Ｓｔｏｅｔｚｅｌ）等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、Ｍａｌａｙａｎ  ｒｉｃｅ  ｂｌａｃｋ  ｂｕｇ  （Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｂｒｏｗｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂ��ｇ（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｇｒｅｅｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ  （Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｒｅｄ  ｂａｎｄｅｄ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ  （Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、Ｂｕｒｒｏｗｅｒ  ｂｒｏｗｎ  ｂｕｇ  （Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ａｃｕｔａ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、Ｃｈｉｎｃｈｉ  ｂｕｇ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、タトルミーリーバグ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ポテトプシリッド（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）などのキジラミ類、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｉ）等のグンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類及びＧｉａｎｔ  Ｃｉｃａｄａ（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）。
【００５９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、Ｄａｒｋｈｅａｄｅｄ  ｓｔｍ  ｂｏｒｅｒ  （Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ネッタイメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、シロメイチュウ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、Ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、Ｐｉｎｋ  ｂｏｒｅｒ  （Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、Ｒｕｐｅｌａ  ａｌｂｉｎｅｌｌａ、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ  ｐａｔｎａｌｉｓ、Ｍａｒａｓｍｉａ  ｅｘｉｇｎａ、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）、ライスケースワーム（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ属、Ｈｏｐ  ｖｉｎｅ  ｂｏｒｅｒ  （Ｈｙｄｒａｅｃｉａ  ｉｍｍａｎｉｓ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ  （Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、Ｌｅｓｓｅｒ  ｃｏｒｎｓｔａｌｋ  ｂｏｒｅｒ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、Ｂｅａｎ  Ｓｈｏｏｔ  Ｂｏｒｅｒ  （Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｂｏｒｅｒ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、Ｇｉａｎｔ  Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｂｏｒｅｒ（Ｔｅｌｃｈｉｎ  ｌｉｃｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｍａｕｒｉｔｉａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｅｍｐｔａ、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ  （Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、トリコプルシア属、タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）等ヘリコベルパ属、Ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇａｍｍａｔａｌｉｓ）、Ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ  （Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃ���ａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｃｉｔｒｕｓ  ｆｒｕｉｔ  ｂｏｒｅｒ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎａ）等のシンクイガ類、Ｃｏｆｆｅｅ  Ｌｅａｆ  ｍｉｎｅｒ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌａ）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類。
【００６０】
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ウェスタンフラワースリップス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）シュガービートルートマゴット（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｏｒｙｚａｅ）等のタマバエ類、Ｄｉｏｐｓｉｓ  ｍａｃｒｏｐｈｔｈａｌｍａ等のシュモクバエ類、Ｃｏｍｍｏｎ  ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）等のガガンボ類。
【００６１】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）、ノザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、メキシカンコーンルートワームＤｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｚｅａｅ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ  ＬｅＣｏｎｔｅ）、サンアントニオビートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｅｃｉｏｓａ）、Ｃｕｃｕｒｂｉｔ  Ｂｅｅｔｌｅ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シリアルリーフビートル（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、グレープ・コラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｂｒｕｎｎｅａ）、コーン・フレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、ポテト・フレアビートル（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、Ｓｅｅｄｃｏｒｎ  ｂｅｅｔｌｅ（Ｓｔｅｎｏｌｏｐｈｕｓ  ｌｅｃｏｎｔｅｉ）、Ｓｌｅｎｄｅｒ  ｓｅｅｄｃｏｒｎ  ｂｅｅｔｌｅ  （Ｃｌｉｖｉｎｉａ  ｉｍｐｒｅｓｓｉｆｒｏｎｓ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｃｈａｆｅｒ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ）ｃａｒｒｏｔ  ｂｅｅｔｌｅ  （Ｂｏｔｈｙｎｕｓ  ｇｉｂｂｏｓｕｓ）、Ｇｒａｐｅ  Ｃｏｌａｓｐｉｓ（Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｃｏｒｎ  ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅ  （Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ｄｅｎｔｉｃｏｌｌｉｓ）、Ｈｏｌｏｔｒｉｃｈｉａ属、ジューン・ビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｒｉｎｉｔａ）などＰｈｙｌｌｏｐｈａｇａ属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｃｏｒｎ  Ｂｉｌｌｂｕｇ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃａｌｌｏｓｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｓｔａｌｋ  ｗｅｅｖｉｌ  （Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）及びＳｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｌｅｖｉｓ等Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｆｒｙａｎｕｓ等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｌｅｇａｔｕｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐ．、Ａｅｌｏｕｓ  ｓｐ．、Ａｎｃｈａｓｔｕｓ  ｓｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐ．、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ  ｓｐ．、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐ．、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐ．）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ類及びＣｏｆｆｅｅ  Ｂａｒｒｙ  Ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）。
【００６２】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、モロッコトビバッタ（Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ  ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）、アカトビバッタ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ  ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、Ｂｒｏｗｎ  Ｌｏｃｕｓｔ（Ｌｏｃｕｓｔａｎａ  ｐａｒｄａｌｉｎａ）、Ｔｒｅｅ  Ｌｏｃｕｓｔ  （Ａｎａｃｒｉｄｉｕｍ  ｍｅｌａｎｏｒｈｏｄｏｎ）、Ｉｔａｌｉａｎ  Ｌｏｃｕｓｔ  （Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ  ｉｔａｌｉｃｕｓ）、Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、Ｔｗｏｓｔｒｉｐｅｄ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、Ｍｉｇｒａｔｏｒｙ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、Ｒｅｄ−Ｌｅｇｇｅｄ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、Ｃｌｅａｒｗｉｎｇｅｄ  ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｃａｍｎｕｌａ  ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｉａ）、Ｙｅｌｌｏｗ−ｗｉｎｇｅｄ  ｌｏｃｕｓｔ  （Ｇａｓｔｒｉｍａｒｇｕｓ  ｍｕｓｉｃｕｓ）、Ｓｐｕｒ−ｔｈｒｏａｔｅｄ  ｌｏｃｕｓｔ  （Ａｕｓｔｒａｃｒｉｓ  ｇｕｔｔｕｌｏｓａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンツチイナゴ（Ｐａｔａｎｇａ  ｓｕｃｃｉｎｃｔａ）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、及びエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、Ｍｏｒｍｏｎ  ｃｒｉｃｋｅｔ  （Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。ファイアーアント類。Ｂｒｏｗｎ  ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ  ａｎｔ  （Ａｔｔａ  ｃａｐｉｇｕａｒａ）等ハキリアリ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ等。
【００６３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ等。
【００６４】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属及びＳｏｕｔｈｅｒｎ  Ｔｕｒｋｅｙ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅｓ  （Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類。
ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【００６５】
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
【００６６】
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネわい化病（Ｒｉｃｅ  ｗａｉｋａ  ｖｉｒｕｓ）、ツングロ病（Ｒｉｃｅ  ｔｕｎｇｒｏ  ｓｐｈｅｒｉｃａｌ  ｖｉｒｕｓ、Ｒｉｃｅ  ｔｕｎｇｒｏ  ｂａｃｉｌｌｉｆｏｒｍ  ｖｉｒｕｓ）、イネグラッシースタント病（Ｒｉｃｅ  ｇｒａｓｓｙ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、イネラギッドスタント病（Ｒｉｃｅ  ｒａｇｇｅｄ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、稲縞葉枯れ病（Ｒｉｃｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｖｉｒｕｓ）、黒すじ委縮病（Ｒｉｃｅ  ｂｌａｃｋ  ｓｔｒｅａｋｅｄ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、イネ南方黒すじ委縮病（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｒｉｃｅ  ｂｌａｃｋ−ｓｔｒｅａｋｅｄ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、稲こぶ萎縮病（Ｒｉｃｅ  ｇａｌｌ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、稲葉枯れ病（Ｒｉｃｅ  ｈｏｊａ  ｂｌａｎｃａ  ｖｉｒｕｓ）、イネ白葉病（Ｗｈｉｔｅ  ｌｅａｆ  ｄｅｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｒｉｃｅ）、黄化萎縮病（Ｙｅｌｌｏｗ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、Ｒｅｄ  ｄｉｓｅａｓｅ（Ｒｉｃｅ  ｐｅｎｙａｋｉｔ  ｍｅｒａｈ  ｖｉｒｕｓ）、イネ黄葉病（Ｒｉｃｅ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、トランジトリーイエローイング病（Ｒｉｃｅ  ｔｒａｎｓｉｔｏｒｙ  ｙｅｌｌｏｗｉｎｇ  ｖｉｒｕｓ）、イネ黄斑病（Ｒｉｃｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｍｏｔｔｌｅ  Ｖｉｒｕｓ）、イネえそモザイクウイルス（Ｒｉｃｅ  ｎｅｃｒｏｓｉｓ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、イネ萎縮病（Ｒｉｃｅ  ｄｗａｒｆ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）、ムギ北地モザイク病（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ  Ｃｅｒｅａｌ  Ｍｏｓａｉｃ  Ｖｉｒｕｓ）、オオムギ黄化萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄｗａｒｆ  Ｖｉｒｕｓ）、コムギ黄葉病（Ｗｈｅａｔ  ｙｅｌｌｏｗ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、Ｏａｔ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｄｗａｒｆ（Ｏａｔ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、Ｗｈｅａｔ  ｓｔｒｅａｋ  ｍｏｓａｉｃ（Ｗｈｅａｔ  ｓｔｒｅａｋ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）
トウモロコシモザイク病（Ｍａｉｚｅ  ｄｗａｒｆ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｄｉｓｅａｓｅ（ｍａｉｚｅ  ｓｔｒｉｐｅ  ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｄｗａｒｆ（Ｍａｉｚｅ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｄｗａｒｆ  ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｍｏｔｔｌｅ（ｍａｉｚｅ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ  ｒａｙａｄｏ  ｆｉｎｏ（ｍａｉｚｅ  ｒａｙａｄｏ  ｆｉｎｏ  ｍａｒａｆｉｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｒｎ  ｓｔｕｎｔ（Ｃｏｒｎ  ｓｔｕｎｔ  ｓｐｉｒｏｐｌａｓｍａ）、Ｍａｉｚｅ  ｂｕｓｈｙ  ｓｔｕｎｔ（Ｍａｉｚｅ  ｂｕｓｈｙ  ｓｔｕｎｔ  ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ）、サトウキビモザイク病（Ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、
ダイズ微斑モザイク病（Ｓｏｙｂｅａｎ  ｍｉｌｄ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、モザイク病（Ａｌｆａｌｆａ  Ｍｏｓａｉｃ  Ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ  ｙｅｌｌｏｗ―ｓｐｏｔ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ、Ｃｏｗｐｅａ  ｓｅｖｅｒｅ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ダイズウイルス病（Ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ  ｗｉｌｔ  ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ  ｃｏｍｍｏｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ、Ｐｅａｎｕｔ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｅａｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ダイズ矮化病（Ｓｏｙｂｅａｎ  ｄｗａｒｆ  ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ、Ｍｉｌｋ−ｖｅｔｃｈ  ｄｗａｒｆ  ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ）、Ｂｅａｎ−ｐｏｄ  ｍｏｔｔｌｅ（Ｂｅａｎ−ｐｏｄ  ｍｏｔｔｌｅ  ｖｉｒｕｓ）、Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  ｂｕｄ  ｂｌｉｇｈｔ（Ｔｏｂｂａｃｏ  ｓｔｒｅａｋ  ｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｗｐｅａ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｍｏｔｔｌｅ（Ｃｏｗｐｅａ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｍｏｔｔｌｅ）、Ｍｕｎｇ  ｂｅａｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  （Ｍｕｎｇ  ｂｅａｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、Ｐｅａｎｕｔ  ｓｔｒｉｐｅ  （Ｐｅａｎｕｔ  ｓｔｒｉｐｅ  ｍｏｔｔｌｅ）、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｃｒｉｎｋｌｅ  ｌｅａｆ（Ｓｏｙｂｅａｎ  ｃｒｉｎｋｌｅ  ｌｅａｆ  ｖｉｒｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ  ｓｅｖｅｒｅ  ｓｔｕｎｔ（Ｓｏｙｂｅａｎ  ｓｅｖｅｒｅ  ｓｔｕｎｔ  ｖｉｒｕｓ）  トマト帰化病（Ｔｏｍａｔｏ  ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化えそ病（Ｔｏｍａｔｏ  ｓｐｏｔｔｅｄ  ｗｉｌｔ  ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化葉巻病（Ｔｏｍａｔｏ  ｙｅｌｌｏｗ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｖｉｒｕｓ）、メロン黄化えそ病（Ｍｅｌｏｎ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）、カボチャモザイク病（Ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ  ｙｅｌｌｏｗ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、カブモザイク病  （Ｔｕｒｎｉｐ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、ウリ類退緑黄化病（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ  ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ  ｙｅｌｌｏｗｓ  ｖｉｒｕｓ）、退緑斑紋病（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、キュウリ黄化病（Ｂｅｅｔ  ｐｓｅｕｄｏ  ｙｅｌｌｏｗｓ  ｖｉｒｕｓ）、キク茎えそ病（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｔｅｍ  ｎｅｃｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、インパチェンスネクロティックスポット病（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ  ｎｅｃｒｏｔｉｃ  ｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）、アイリスイエロースポット（Ｉｒｉｓ  ｙｅｌｌｏｗ  ｓｐｏｔ  ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ斑紋モザイク病  （Ｓｗｅｅｔ  ｐｏｔａｔｏ  ｉｎｔｅｒｎａｌ  ｃｏｒｋ  ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ縮葉モザイク病（Ｓｗｅｅｔ  ｐｏｔａｔｏ  ｓｈｕｋｕｙｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）、Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
【００６７】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えばＮｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【００６８】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
尚、製造例で使用する中間体の名称は、後述する参考製造例で製造される中間体に付与する名称、例えば４Ａで記載する。この中間体の名称の数字部分が参考製造例の番号であり、中間体の名称が４Ａの場合、参考製造例４にて製造される中間体を意味する。
まず、製造例を示す。
製造例１
２−フェニルメトキシ−３−メチル安息香酸３７ｇ、二塩化オキサリル２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、２−フェニルメトキシ−３−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム４１ｇ、アジ化ナトリウム６０ｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、２−フェニルメトキシ−３−メチル安息香酸クロリド全量およびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム９２ｇおよび水約５００ｍＬの混合物中を攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−フェニルメトキシ−３−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの組成生物４５ｇを得た。
得られた、１−（２−フェニルメトキシ−３−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの組成生物を４５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬおよび炭酸カリウム７０ｇの混合物にジメチル硫酸２３ｇを室温で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を５％塩酸、水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−フェニルメトキシ−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）２８ｇを得た。
2015064727.tif 000029
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３７−７．１５（８Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．【００６９】
製造例２
参考製造例２に記載の２Ａを０．３０ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、３−メチルベンジルクロライド０．２１ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．２６ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−メチルフェニル）メトキシ−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）０．３４ｇを得た。
2015064727.tif 000030
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３７−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．０５（２Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．【００７０】
製造例２と同様の反応で、市販の化合物を用いて本発明化合物３〜１２及び５０を合成した。以下、本発明化合物３〜１２の構造とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000031
2015064727.tif 000032
【００７１】
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．３１（６Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．０３−６．９３（５Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０４−７．００（３Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．１４（６Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．２６−７．１７（３Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．０３−６．９３（４Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．１８−７．１３（５Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０５−７．０２（２Ｈ，ｍ），６．９７−６．９４（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．【００７２】
製造例３
本発明化合物１２を０．３９ｇ、フェニルボロン酸０．１２ｇ、リン酸三カリウム０．４３ｇ、水１ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．０３３ｇおよび１，４−ジオキサン１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（４−フェニル−２−メチルフェニル）メトキシ］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）０．３１ｇを得た。
2015064727.tif 000033
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．【００７３】
製造例３と同様の反応で、市販の化合物を用いて本発明化合物１４〜１７を合成した。以下、本発明化合物１４〜１７の構造とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000034
【００７４】
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（２Ｈ，ｍ），４．８９（２Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．８９（２Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．００−６．９６（２Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．１２−７．０９（３Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．【００７５】
製造例４
参考製造例５に記載の５Ａを０．２０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．０７５ｇ、リン酸第三カリウム０．２９ｇ、２−クロロ−ピリジン０．０５２ｇ、水５０μＬおよび１，２−ジメトキシエタン２ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（ピリジン−２−イル）−２−メチルフェニル］メトキシ｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８と記す。）０．２０ｇを得た。
2015064727.tif 000035
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０−８．６９（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．７８−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７−７．１６（３Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．【００７６】
製造例４と同様の反応で、市販の化合物を用いて本発明化合物１９〜２２及び３２〜４０を合成した。得られた本発明化合物１９〜２２及び３２〜４０の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000036
2015064727.tif 000037
【００７７】
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８４（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２６−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（３Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７４−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，０．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７４−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，３．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．７Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６，０．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ），７．３９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（２Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．９Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．６，１．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ），７．０１−６．９６（１Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．３９−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ），７．７９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．２，１．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．９２（２Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．【００７８】
製造例４と同様の反応で、５Ａに変えて参考製造例２３に記載の２３Ａと市販の化合物を用いて本発明化合物４１〜４９を合成した。得られた本発明化合物４１〜４９の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000038
2015064727.tif 000039
【００７９】
本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．３８−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．２０−７．１３（３Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．３８−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．１１（５Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．５，０．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．０Ｈｚ），７．１８（３Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，３．５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．３８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ），７．２０−７．１５（３Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，０．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．５，０．８Ｈｚ），７．２８−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１８（３Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ），７．５１−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．１７（４Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．３Ｈｚ），７．２５−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．９Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），７．４２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８，０．５Ｈｚ），７．２０−７．１４（３Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０，０．５Ｈｚ），７．２１−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．０３−６．９８（１Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【００８０】
製造例５
参考製造例６記載の６Ａを０．３０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．１１ｇ、リン酸第三カリウム０．４５ｇ、２−クロロ−６−メチルピリジン０．０９１ｇ、水５０μＬおよび１，２−ジメトキシエタン３ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］メトキシ｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３と記す）を０．２２ｇ得た。
2015064727.tif 000040
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９６−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．【００８１】
製造例５と同様の反応で、２−クロロ−６−メチルピリジンのかわりに２，６−ジクロロピリジンを用いて本発明化合物２４を合成した。本発明化合物２４の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000041
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．【００８２】
製造例６
参考製造例２に記載の２Ａを０．３０ｇ、１−（ビフェニル−４−イル）エチルｐ−トルエンスルホナートを０．６７ｇ、炭酸カリウム０．２２ｇおよびジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。反応混合物を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［１−（ビフェニル−４−イル）エトキシ］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンジメチルホルムアミド（以下、本発明化合物２５と記す。）０．３４ｇを得た。
2015064727.tif 000042
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７−７．１０（２Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．【００８３】
製造例７
参考製造例１７に記載の１７Ａを１．５ｇ、水素化ナトリウム（純度５５％）０．２５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を室温で３０分撹拌後、４−ビフェニルカルボアルデヒド０．８８ｇを加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−（ビフェニル−４−イル）エテニル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６と記す。）１．３ｇを得た。
2015064727.tif 000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６１−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）．【００８４】
製造例８
参考製造例１８に記載の１８Ａを０．１２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．０５１ｇ、リン酸第三カリウム０．１９７ｇ、フェニルボロン酸０．０４５ｇ、ジメトキシエタン５ｍＬの混合物を８０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−（３−メチルビフェニル−４−イル）エテニル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７と記す。）を０．１ｇ得た。
2015064727.tif 000044
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４６−７．２６（９Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．【００８５】
製造例８と同様の反応で、市販の化合物を用いて本発明化合物２８〜３０を合成した。得られた本発明化合物２８〜３０の構造とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000045
本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１−７．１２（９Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３７−７．３２（８Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３−７．２６（７Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．【００８６】
製造例９
参考製造例２１に記載の２１Ａを２ｇ、水素化ナトリウム（純度５５％）０．３１ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を室温で３０分撹拌後、４−ビフェニルカルボキシアルデヒド１．１ｇを加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−（ビフェニル−４−イル）エテニル］−３−シクロプロピルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３１と記す。）１．５ｇを得た。
2015064727.tif 000046
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６０−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．０５（１Ｈ，ｍ），１．０２（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，６．３，５．０Ｈｚ），０．７８（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．３，５．０，４．５Ｈｚ）．【００８７】
製造例１０
２−メチルベンジルアルコールを０．１３ｇ、水素化ナトリウム（純度５５％）０．６２ｇおよびジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を室温下３０分撹拌した後、参考製造例１６に記載の１６Ａを０．３０ｇ加え、室温下６時間攪拌した。反応混合物を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［（２−メチルフェニル）メトキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５１と記す。）０．２０ｇを得た。
2015064727.tif 000047
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．０７（７Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【００８８】
製造例１０と同様の反応で、市販の化合物を用いて本発明化合物５２、５３を合成した。得られた本発明化合物２８〜３０の構造とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000048
2015064727.tif 000049
本発明化合物５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０３（３Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．０９（５Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．【００８９】
製造例１１
参考製造例２４に記載の２４Ａを０．２２ｇ、フェニルボロン酸０．０８８ｇ、リン酸三カリウム０．３５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．０９０ｇおよびジメトキシエタン５ｍＬの混合物を加熱還流下１０時間攪拌した。反応混合物を冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（ビフェニル−４−イル）エトキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５４と記す。）０．１５ｇを得た。
2015064727.tif 000050
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．０９（１２Ｈ，ｍ），４．４１−４．２５（３Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．【００９０】
製造例１２
2015064727.tif 000051
参考製造例２に記載の２Ａを０．２５ｇ、参考製造例２６に記載の２６Ａを０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２５ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下にて、２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］オキシ｝メチル）−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物５５と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）．【００９１】
製造例１３
2015064727.tif 000052
参考製造例２に記載の２Ａを０．２８ｇ、参考製造例２８に記載の２８Ａを０．３９ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下にて、２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］メトキシ｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５６と記す。）０．３９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６１−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．９５（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．【００９２】
製造例１４
2015064727.tif 000053
参考製造例１７に記載の１７Ａを０．２３ｇおよびテトラヒドロフラン５ｍＬの混合物に氷冷下にて水素化ナトリウム０．１０ｇを加える。反応混合物を室温下で３０分間攪拌した後に、４−（２−メトキシフェニル）チアゾール−２−カルバルデヒド０．１６ｇおよびテトラヒドロフラン５ｍＬの混合物を加え、さらに室温で４時間攪拌する。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（Ｅ）−２−｛２−［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］エテニル｝−４−（２−メトキシフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物５７と記す。）０．０８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．０５−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）【００９３】
製造例１５
2015064727.tif 000054
参考製造例５に記載の５Ａを０．５０ｇ、ピラゾールを０．１６ｇ、酢酸銅（ＩＩ）を０．６４ｇ、ピリジンを０．３７ｇ、モルキュラーシーブス４Ａを０．６２ｇおよびアセトニトリル１２ｍＬの混合物を８０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物５８を０．２０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．３８−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．【００９４】
製造例１５と同様の反応で、市販の化合物を用いて本発明化合物５９を合成した。得られた本発明化合物５９の構造とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000055
本発明化合物５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２４（６Ｈ，ｓ），１．９８（３Ｈ，ｓ）．【００９５】
参考製造例１
サリチル酸５０ｇ、ベンジルブロマイド１３６ｇ、炭酸カリウム１２４ｇ、及びアセトニトリル６００ｍＬの混合物を加熱還流下攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水酸化リチウム一水和物２１．６ｇ、水２００ｍＬ、及びメタノール５００ｍＬを加え、１００℃で攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣を５％希塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、２−ベンジロキシ安息香酸３２ｇを得た。
続いて、２−ベンジルオキシ安息香酸３２ｇ、ジメチルホルムアミド０．２ｍＬ、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦとも記載する）３００ｍＬの混合溶液に、室温で二塩化オキサリル１２．６ｍＬを滴下した。この溶液を２時間攪拌した後、減圧濃縮し、２−ベンジロキシ安息香酸塩化物を粗生成物として得た。
ＴＨＦ３００ｍＬに、窒素雰囲気下０℃で塩化アルミニウム３５ｇをゆっくり加え、続いてアジ化ナトリウム５０．９ｇを加えて２時間加熱還流下攪拌した。２−ベンジルオキシベンゾイル  クロリドの粗生成物全量をＴＨＦ５０ｍＬに溶かした溶液を、５０℃まで冷却した反応溶液に加えた。反応溶液を２時間加熱還流下攪拌した後０℃まで冷却し、１０％亜硝酸ナトリウム水溶液に反応溶液を加えた。濃塩酸をｐＨ１になるまで加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（［２−（フェニルメトキシ）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８ｇを粗生成物として得た。
得られた１−［２−（フェニルメトキシ）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの粗生成物３８ｇ、炭酸カリウム５９．３ｇ、ジメチル硫酸１９．７ｇ、及びジメチルホルムアミド２６０ｍＬの混合物を室温で攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル中で再結晶し、ヘキサンで洗浄した。この結晶を減圧下乾燥し、１−［２−（フェニルメトキシ）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２１ｇを得た。
得られた１−［２−（フェニルメトキシ）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１７ｇ、５％パラジウム炭素８ｇ、エタノール５０ｍＬおよび酢酸エチル１５０ｍｌの混合物を常圧の水素雰囲気下、室温で攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄して、１−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０ｇを得た（１Ａと記す）。
2015064727.tif 000056
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．３，１．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．３，１．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ）．【００９６】
参考製造例２
参考製造例１と同様の反応を用いて、サリチル酸のかわりに３−メチルサリチル酸を使用して、１−（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２Ａと記す）を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
2015064727.tif 000057
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．【００９７】
参考製造例３
参考製造例２記載の２Ａを４ｇ、４−ブロモベンジルブロマイド４．８ｇ、炭酸カリウム８ｇおよびジメチルホルムアミド４０ｍＬの混合物を８０℃にて１０時間攪拌し、室温まで冷却後水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモフェニル）メトキシ−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３Ａと記す）３．５ｇを得た。
2015064727.tif 000058
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．【００９８】
参考製造例４
参考製造例３と同様の反応を用いて、２Ａのかわりに１Ａを使用して、以下の化合物を合成した。得られた化合物（４Ａと記す）の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲを記載する。
2015064727.tif 000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，７．８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，７．８Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ）．【００９９】
参考製造例５
本発明化合物１３を３．５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．７７ｇ、酢酸カリウム２．８ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．６ｇ、及びジメチルスルホキシド１９ｍＬの混合物を９０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェニル］メトキシ｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５Ａと記す）を２．７ｇ得た。
2015064727.tif 000060
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３５（１２Ｈ，ｓ）．【０１００】
参考製造例６
参考製造例３に記載の３Ａを３．５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．７７ｇ、酢酸カリウム２．８ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．６ｇ、及びジメチルスルホキシド１９ｍＬの混合物を９０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］メトキシ｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（６Ａと記す）を２．７ｇ得た。
2015064727.tif 000061
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３５（１２Ｈ，ｓ）．【０１０１】
参考製造例７
参考製造例４に記載の４Ａを５．４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物１．３ｇ、酢酸カリウム４．７ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン４．５ｇ、及びジメチルスルホキシド２０ｍＬの混合物を９０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］メトキシ｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（７Ａと記す）を２ｇ得た。
2015064727.tif 000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．０４（２Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），１．３４（１２Ｈ，ｓ）．【０１０２】
参考製造例９
参考製造例７記載の７Ａを０．３０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．１１ｇ、リン酸第三カリウム０．４５ｇ、２−メチル−ピリジン０．０９１ｇ、水５０μＬおよび１，２−ジメトキシエタン３ｍＬの混合物を８０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（ピリジン−２−イル）フェニル］メトキシ｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを０．２２ｇ得た。
2015064727.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７６−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０７（２Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ）．【０１０３】
参考製造例９と同様の反応で、以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。
１−（２−｛［４−（６−クロロピリジン−２−イル）フェニル］メトキシ｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
2015064727.tif 000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．８Ｈｚ），７．１０−７．０８（２Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ）．
１−（２−｛［４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェニル］メトキシ｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
2015064727.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９７−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０６（３Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ）．【０１０４】
参考製造例１０
３−ブロモ−２−メチルアニリン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（１０Ａと記す）３０．３ｇを得た。
2015064727.tif 000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．【０１０５】
参考製造例１１
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、１１Ａ  ３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１１Ａと記す）３１．４ｇを得た。
2015064727.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．【０１０６】
参考製造例１２
１１Ａを３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム（純度５５％）５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１２Ａと記す）８．４７ｇを得た。
2015064727.tif 000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．【０１０７】
参考製造例１３
１２Ａを８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（ブロモメチル）−３−ブロモフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１３Ａと記す）７．５２ｇを得た。
2015064727.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．【０１０８】
参考製造例１４
１３Ａを４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（メトキシメチル）−３−ブロモフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１４Ａと記す）３６．２ｇを得た。
2015064727.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．【０１０９】
参考製造例１５
１４Ａを３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよび１，４−ジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（メトキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１（１５Ａと記す）２５．６ｇを得た。
2015064727.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０１１０】
参考製造例１６
１５Ａを２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（ブロモメチル）−３−メチル１−［２−（ブロモメチル）−３−（１６Ａと記す）２７．９ｇを得た。
2015064727.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．【０１１１】
参考製造例１７
１６Ａを２０ｇ、および亜リン酸トリメチル１６．５ｍＬの混合物を加熱還流下攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１７Ａを１０．７ｇを得た。
2015064727.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，２．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．４Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．【０１１２】
参考製造例１８
１７Ａを２ｇ、およびテトラヒドロフラン１０ｍＬの溶液に室温下水素化ナトリウム（純度５５％）０．２８ｇを加え、３０分撹拌した。この溶液に２−メチル−４−ブロモベンズアルデヒド１．５ｇを加えて室温下１時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１８Ａ１．５ｇを得た。
2015064727.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．【０１１３】
参考製造例１９
１４Ａ  ３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物８．２ｇおよび１，４−ジオキサン６８０ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（メトキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１９Ａと記す）２６．０ｇを得た。
2015064727.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０１１４】
参考製造例２０
１９Ａを２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−［２−（ブロモメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２０Ａと記す）３０．８ｇを得た。
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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．【０１１５】
参考製造例２１
２０Ａを８ｇ、および亜リン酸トリメチル１２．８ｇの混合物を加熱還流下攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２１Ａと記す）６ｇを得た。
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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，２．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），２．２４−２．１６（１Ｈ，ｍ），１．０６−１．０４（２Ｈ，ｍ），０．７４−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０１１６】
参考製造例２２
参考製造例１８に記載の１８Ａ０．３ｇ、水素化ナトリウム（純度５５％）０．０５ｇおよびテトラヒドロフラン３ｍＬの混合物を室温で３０分撹拌後、４−ベンジルオキシベンズアルデヒド０．２３ｇを加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）エテニル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、化合物２２Ａと記す。）０．３ｇを得た。
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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６１−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）．【０１１７】
参考製造例２３
本発明化合物５０を４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物２．０３ｇ、酢酸カリウム２．９１ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７６ｇ、及びジメチルスルホキシド２５ｍＬの混合物を９０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェニル］メトキシ｝フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２３Ａと記す）を３．７ｇ得た。
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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．３４（１２Ｈ，ｓ）．【０１１８】
参考製造例２４
参考製造例２５に記載の２５Ａを０．４ｇ、水素化ナトリウム（純度５５％）０．４０ｇおよびジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を室温下３０分撹拌した後、参考製造例１６に記載の１６Ａを０．４ｇを０．３０ｇ加え、８０℃で６時間攪拌した。反応混合物を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−ブロモフェニル）エトキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２４Ａと記す。）０．２０ｇを得た。
2015064727.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），４．３３−４．２４（３Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．【０１１９】
参考製造例２５
４−ブロモアセトフェノンを３０ｇ、水素化ホウ素ナトリウム８．６ｇ及びエタノール２００ｍＬの混合物を０℃で混合した後、室温で３時間撹拌した。アセトンを加えた後、溶液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、水及び飽和食塩水で洗浄した。続いて無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−ブロモフェニル）エタノール（２５Ａと記す）を２０ｇ得た。
2015064727.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝２．５，６．９Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．【０１２０】
参考製造例２６
［４−（２−メトキシフェニル）−チアゾール−２−イル］メタノール０．５１ｇおよびクロロホルム２０ｍＬの混合物に、室温にて三臭化リン０．２４ｇを加え、過熱還流下３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブロモメチル−４−（２−メトキシフェニル）−チアゾール（２６Ａと記す）０．７１ｇを得た。
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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ）【０１２１】
参考製造例２７
１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−カルボン酸メチル１．９７ｇおよびテトラヒドロフラン８３ｍＬの混合物に、氷冷化にてリチウムアルミニウムハイドライド０．６８ｇとテトラヒドロフラン８．３ｍＬの混合物を少しずつ加える。混合物を室温にて、３時間攪拌した。反応液を０℃に冷却した後、水０．５ｍＬ加え、３０分間攪拌した。反応混合物に１０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加え室温で３０分間攪拌した後、水０．５ｍＬ加え、３０分間攪拌した。反応混合物に硫酸マグネシウムを適量加え、セライト濾過し、得た残渣を濃縮し、［１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル］メタノール（２７Ａと記す）１．４７ｇを得た。
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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．３，２．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．３，２．４Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０１２２】
参考製造例２８
参考製造例２７に記載の２７Ａを０．２５ｇおよびクロロホルム５ｍＬの混合物に、室温にて三臭化リン０．１９ｇを加え、過熱還流下２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（ブロモメチル）−１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（２８Ａと記す）０．３９ｇを得た。
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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ）．【０１２３】
上記の製造方法に準じて、下記の化合物〔式中、Ａは、以下に示す置換基番号１〜５１２２に各々対応する置換基〕を得ることができる。
化合物ＰＡ１−１〜ＰＨ１９−５１２２、ＨＢ１００１−００１〜ＨＢ７０６９−５１２２、ＲＡ１−００１〜ＲＧ１９−５１２２、Ｃ０００１−００１〜Ｃ０７１４−５１２２、Ｄ０００１−００１〜Ｄ０７１４−５１２２は、式中、Ａが以下に示す置換基番号１〜５１２２に各々対応する置換基で示されるテトラゾリノン化合物である。
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【０１２４】
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１２７】
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【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
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【０１３１】
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【０１３２】
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【０１３６】
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【０１３７】
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【０１３９】
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【０１４３】
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【０１７３】
2015064727.tif 000189
2015064727.tif 000190
【０１７４】
例えばＰＡ１−１とは、式（ＰＡ１）で示される化合物において、Ａが置換基１である化合物を表し、下記式で表される。
2015064727.tif 000191
【０１７５】
置換基番号１〜５１２２を下記に記す。但し、２−Ｔｈｉａはチアゾール−２−イル基を表し、４−Ｔｈｉａはチアゾール−４−イル基を表し、５−Ｔｈｉａはチアゾール−５−イル基を表し、２−Ｏｘはオキサゾール−２−イル基を表し、３−Ｏｘはオキサゾール−３−イル基を表し、４−Ｏｘはオキサゾール−４−イル基を表し、２−Ｔｈｉｏはチオフェン−２−イル基を表し、３−Ｔｈｉｏはチオフェン−３−イル基を表し、２−Ｆｕはフラン−２−イル基を表し、３−Ｆｕはフラン−３−イル基を表し、１−Ｔｒｉは１，２，３−トリアゾール−１−イル基を表し、２−Ｔｒｉは１，２，３−トリアゾール−２−イル基を表し、１−Ｐｈはベンゼン−１−イル基を表し、２−Ｐｙはピリジン−２−イル基を表し、３−Ｐｙはピリジン−３−イル基を表し、Ｆはフルオロを表し、Ｆ２はジフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、Ｉはヨードを表し、ＣＮはシアノを表し、ＳＭｅはメチルチオを表し、ＳＥｔはエチルチオを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、ｉＰｒはイソプロピルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＣＨＦ２はジフルオロメトキシを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ｃＰｒはシクロプロピルを表す。【０１７６】
［置換基番号；Ａ］
［１；２−Ｔｈｉａ］、［２；４−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［３；４−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［４；４−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［５；４−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［６；４−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［７；４−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［８；４−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９；４−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１０；４−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１１；４−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１２；４−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１３；４−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１４；４−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１５；４−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１６；４−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１７；４−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１８；４−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１９；４−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２０；５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［２１；５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［２２；５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２３；５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［２４；５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［２５；５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［２６；５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２７；５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［２８；５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［２９；５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［３０；５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［３１；５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［３２；５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［３３；５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［３４；５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［３５；５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［３６；５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［３７；５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［３８；４−Ｆ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［３９；４−Ｆ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［４０；４−Ｆ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［４１；４−Ｆ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［４２；４−Ｆ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［４３；４−Ｆ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［４４；４−Ｆ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［４５；４−Ｆ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［４６；４−Ｆ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［４７；４−Ｆ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［４８；４−Ｆ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［４９；４−Ｆ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［５０；４−Ｆ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［５１；４−Ｆ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［５２；４−Ｆ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［５３；４−Ｆ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［５４；４−Ｆ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［５５；４−Ｆ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［５６；４−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［５７；４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［５８；４−Ｃｌ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［５９；４−Ｃｌ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［６０；４−Ｃｌ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［６１；４−Ｃｌ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［６２；４−Ｃｌ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［６３；４−Ｃｌ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［６４；４−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［６５；４−Ｃｌ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［６６；４−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［６７；４−Ｃｌ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［６８；４−Ｃｌ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［６９；４−Ｃｌ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［７０；４−Ｃｌ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［７１；４−Ｃｌ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［７２；４−Ｃｌ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［７３；４−Ｃｌ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［７４；４−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［７５；４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［７６；４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［７７；４−Ｍｅ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［７８；４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［７９；４−Ｍｅ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［８０；４−Ｍｅ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［８１；４−Ｍｅ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［８２；４−Ｍｅ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［８３；４−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［８４；４−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［８５；４−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［８６；４−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［８７；４−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［８８；４−Ｍｅ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［８９；４−Ｍｅ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［９０；４−Ｍｅ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［９１；４−Ｍｅ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９２；４−Ｅｔ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［９３；４−Ｅｔ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［９４；４−Ｅｔ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９５；４−Ｅｔ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［９６；４−Ｅｔ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［９７；４−Ｅｔ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［９８；４−Ｅｔ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［９９；４−Ｅｔ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１００；４−Ｅｔ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、【０１７７】
［１０１；４−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１０２；４−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１０３；４−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１０４；４−Ｅｔ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１０５；４−Ｅｔ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１０６；４−Ｅｔ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１０７；４−Ｅｔ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１０８；４−Ｅｔ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１０９；４−Ｅｔ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１０；４−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１１１；４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１１２；４−ＣＦ３−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１３；４−ＣＦ３−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１１４；４−ＣＦ３−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１１５；４−ＣＦ３−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１１６；４−ＣＦ３−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１７；４−ＣＦ３−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１１８；４−ＣＦ３−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１１９；４−ＣＦ３−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１２０；４−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１２１；４−ＣＦ３−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１２２；４−ＣＦ３−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１２３；４−ＣＦ３−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１２４；４−ＣＦ３−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１２５；４−ＣＦ３−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１２６；４−ＣＦ３−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１２７；４−ＣＦ３−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１２８；４−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１２９；４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１３０；４−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１３１；４−ＯＭｅ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１３２；４−ＯＭｅ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１３３；４−ＯＭｅ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１３４；４−ＯＭｅ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１３５；４−ＯＭｅ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１３６；４−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１３７；４−ＯＭｅ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１３８；４−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１３９；４−ＯＭｅ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１４０；４−ＯＭｅ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１４１；４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１４２；４−ＯＭｅ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１４３；４−ＯＭｅ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１４４；４−ＯＭｅ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１４５；４−ＯＭｅ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１４６；４−ＯＥｔ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１４７；４−ＯＥｔ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１４８；４−ＯＥｔ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１４９；４−ＯＥｔ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１５０；４−ＯＥｔ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１５１；４−ＯＥｔ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１５２；４−ＯＥｔ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１５３；４−ＯＥｔ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１５４；４−ＯＥｔ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１５５；４−ＯＥｔ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１５６；４−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１５７；４−ＯＥｔ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１５８；４−ＯＥｔ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１５９；４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１６０；４−ＯＥｔ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１６１；４−ＯＥｔ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１６２；４−ＯＥｔ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１６３；４−ＯＥｔ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１６４；４−ＳＭｅ−５−Ｆ−２−Ｔｈｉａ］、［１６５；４−ＳＭｅ−５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉａ］、［１６６；４−ＳＭｅ−５−Ｂｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１６７；４−ＳＭｅ−５−Ｉ−２−Ｔｈｉａ］、［１６８；４−ＳＭｅ−５−Ｍｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１６９；４−ＳＭｅ−５−Ｅｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１７０；４−ＳＭｅ−５−Ｐｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１７１；４−ＳＭｅ−５−ｉＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１７２；４−ＳＭｅ−５−ＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１７３；４−ＳＭｅ−５−ＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１７４；４−ＳＭｅ−５−ＯＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１７５；４−ＳＭｅ−５−ＯＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１７６；４−ＳＭｅ−５−ＯＣＦ３−２−Ｔｈｉａ］、［１７７；４−ＳＭｅ−５−ＯＣＨＦ２−２−Ｔｈｉａ］、［１７８；４−ＳＭｅ−５−ＣＮ−２−Ｔｈｉａ］、［１７９；４−ＳＭｅ−５−ＳＭｅ−２−Ｔｈｉａ］、［１８０；４−ＳＭｅ−５−ＳＥｔ−２−Ｔｈｉａ］、［１８１；４−ＳＭｅ−５−ｃＰｒ−２−Ｔｈｉａ］、［１８２；−４−Ｔｈｉａ］、［１８３；２−Ｆ−４−Ｔｈｉａ］、［１８４；２−Ｃｌ−４−Ｔｈｉａ］、［１８５；２−Ｂｒ−４−Ｔｈｉａ］、［１８６；２−Ｉ−４−Ｔｈｉａ］、［１８７；２−Ｍｅ−４−Ｔｈｉａ］、［１８８；２−Ｅｔ−４−Ｔｈｉａ］、［１８９；２−Ｐｒ−４−Ｔｈｉａ］、［１９０；２−ｉＰｒ−４−Ｔｈｉａ］、［１９１；２−ＣＦ３−４−Ｔｈｉａ］、［１９２；２−ＣＨＦ２−４−Ｔｈｉａ］、［１９３；２−ＯＭｅ−４−Ｔｈｉａ］、［１９４；２−ＯＥｔ−４−Ｔｈｉａ］、［１９５；２−ＯＣＦ３−４−Ｔｈｉａ］、［１９６；２−ＯＣＨＦ２−４−Ｔｈｉａ］、［１９７；２−ＣＮ−４−Ｔｈｉａ］、［１９８；２−ＳＭｅ−４−Ｔｈｉａ］、［１９９；２−ＳＥｔ−４−Ｔｈｉａ］、［２００；２−ｃＰｒ−４−Ｔｈｉａ］、【０１７８】
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［５００１；６−Ｃｌ−４−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００２；２−Ｃｌ−５−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００３；３−Ｃｌ−５−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００４；４−Ｃｌ−５−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００５；６−Ｃｌ−５−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００６；２−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００７；３−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００８；４−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５００９；５−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５０１０；２−Ｃｌ−３−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５０１１；２−Ｃｌ−４−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５０１２；２−Ｃｌ−５−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５０１３；３−Ｃｌ−４−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５０１４；３−Ｃｌ−５−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５０１５；４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−６−ＣＮ−１−Ｐｈ］、［５０１６；２−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０１７；３−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０１８；４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０１９；５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２０；６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２１；２−ＯＭｅ−３−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２２；２−ＯＭｅ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２３；２−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２４；２−ＯＭｅ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２５；３−ＯＭｅ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２６；３−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２７；４−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２８；２−Ｆ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０２９；３−Ｆ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３０；５−Ｆ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３１；６−Ｆ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３２；２−Ｆ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３３；３−Ｆ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３４；４−Ｆ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３５；６−Ｆ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３６；２−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３７；３−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３８；４−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０３９；５−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４０；２−Ｆ−３−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４１；２−Ｆ−４−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４２；２−Ｆ−５−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４３；３−Ｆ−４−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４４；３−Ｆ−５−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４５；４−Ｆ−５−Ｆ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４６；２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４７；３−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４８；２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０４９；３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５０；４−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５１；６−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５２；２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５３；３−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５４；４−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５５；５−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５６；２−Ｃｌ−３−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５７；２−Ｃｌ−４−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５８；２−Ｃｌ−５−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０５９；３−Ｃｌ−４−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０６０；３−Ｃｌ−５−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０６１；４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−１−Ｐｈ］、［５０６２；２−ＯＥｔ−１−Ｐｈ］、［５０６３；３−ＯＥｔ−１−Ｐｈ］、［５０６４；４−ＯＥｔ−１−Ｐｈ］、［５０６５；５−ＯＥｔ−１−Ｐｈ］、［５０６６；６−ＯＥｔ−１−Ｐｈ］、［５０６７；２−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０６８；３−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０６９；４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７０；５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７１；６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７２；２−Ｆ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７３；３−Ｆ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７４；５−Ｆ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７５；６−Ｆ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７６；２−Ｆ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７７；３−Ｆ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７８；４−Ｆ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０７９；６−Ｆ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８０；２−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８１；３−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８２；４−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８３；５−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８４；２−Ｆ−３−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８５；２−Ｆ−４−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８６；２−Ｆ−５−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８７；３−Ｆ−４−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８８；３−Ｆ−５−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０８９；４−Ｆ−５−Ｆ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９０；２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９１；３−Ｃｌ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９２；５−Ｃｌ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９３；６−Ｃｌ−４−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９４；２−Ｃｌ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９５；３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９６；４−Ｃｌ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９７；６−Ｃｌ−５−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９８；２−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５０９９；３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１００；４−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０１；５−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０２；２−Ｃｌ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０３；２，４−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０４；２，５−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０５；３，４−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０６；３，５−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０７；４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−６−ＣＦ３−１−Ｐｈ］、［５１０８；２−ａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１０９；３−ａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１０；４−ａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１１；５−ａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１２；６−ａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１３；２−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１４；３−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１５；４−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１６；５−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１７；６−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ−１−Ｐｈ］、［５１１８；２−ＳＭｅ−１−Ｐｈ］、［５１１９；３−ＳＭｅ−１−Ｐｈ］、［５１２０；４−ＳＭｅ−１−Ｐｈ］、［５１２１；５−ＳＭｅ−１−Ｐｈ］、［５１２２；６−ＳＭｅ−１−Ｐｈ］【０２２１】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１  本発明化合物１〜５９のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０２２２】
製剤例２  本発明化合物１〜５９のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【０２２３】
製剤例３  本発明化合物１〜５９のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０２２４】
製剤例４  本発明化合物１〜５０のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【０２２５】
製剤例５  本発明化合物１〜５９のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【０２２６】
製剤例６  本発明化合物１〜５９のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【０２２７】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。  なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５２，５４，５６または５７のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１，２，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５２，５４，５６または５７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２２８】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１１，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２６，２７，２８，２９，３０，４４，４６，４８または５７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１１，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２６，２７，２８，２９，３０，４４，４６，４８または５７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２２９】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物４，１１，１３，１４，１５，１６，１８，１９，２０，２２，２３，２７，２８，２９，３０，４４，５６または５７のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物４，１１，１３，１４，１５，１６，１８，１９，２０，２２，２３，２７，２８，２９，３０，４４，５６または５７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３０】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムキ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物２，４，５，６，７，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５６または５７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物２，４，５，６，７，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５６または５７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３１】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物２，４，８，１０，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２６，２９，４４，４８，４９または５７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物２，４，８，１０，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２６，２９，４４，４８，４９または５７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３２】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物４，５，６，７，８，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５４，５６，５７，５８または５９のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物４，５，７，８，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５４，５６，５７，５８または５９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３３】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，４，６，７，８，１０，１１，１３，２８，２９，４１または４６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１，４，６，７，８，１０，１１，１３，２８，２９，４１または４６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３４】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物１３，１８，１９，２０，２８または３０のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１３，１８，１９，２０，２８または３０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３５】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物４，６，７，８，１０，１１，１３，１４，１５，１７，３０または５６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物４，６，７，８，１０，１１，１３，１４，１５，１７，３０または５６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３６】
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物６，８，９，１０，１１，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２６，２７，２８，２９，３０または５７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物６，８，９，１０，１１，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２０，２１，２３，２６，２７，２８，２９，３０または５７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２３７】
試験例１１
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物１，１５，１７または５５のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液（試験用薬液）を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１，１５，１７または５５の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率８０％以上を示した。【０２３８】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。１−［２−（フェニルメトキシ）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、１−（２−フェニルメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。【０２３９】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
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