(57)【要約】  顕色性化合物として下記式（１）〜（３）の何れかで示される化合物を少なくとも１種類含有する感熱記録材料とする。【化１】2016052592.tif 000085【化２】2016052592.tif 000086【化３】2016052592.tif 000087
2016052592.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（１）〜（３）の何れかで示される化合物を含有することを特徴とする、感熱記録材料。
【化１】
2016052592.tif 000070
（式（１）中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基を表す。）
【化２】
2016052592.tif 000071
［式（２）中、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、モノアルキルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、モノアルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、ヒドロキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、ジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホン基、ハロゲン原子を表す。］
【化３】
2016052592.tif 000072
（式（３）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、または置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。）
【請求項２】
式（１）のＲ１が無置換またはアリール基で置換されたアルキル基である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項３】
式（１）のＲ１が無置換のアルキル基である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項４】
式（１）のＲ１がメチル基またはエチル基である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項５】
式（１）の化合物が、下記式（４）〜（７）の何れかで表される化合物である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【化４】
2016052592.tif 000073
【化５】
2016052592.tif 000074
【化６】
2016052592.tif 000075
【化７】
2016052592.tif 000076
【請求項６】
式（２）においてＲ２〜Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、シアノ基、アミノ基、アリールアミノ基、ハロゲン原子およびニトロ基よりなる群から選択される基である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項７】
式（２）において、Ｒ２〜Ｒ６がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項８】
式（２）において、Ｒ２がメチル基でありかつＲ３〜Ｒ６が水素原子であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６が水素原子でありかつＲ４がメチル基である、請求項１または６に記載の感熱記録材料。
【請求項９】
式（２）の化合物が、下記の式（１−１）〜式（１−４）で表される化合物である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【化８】
2016052592.tif 000077
【請求項１０】
式（３）において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子、メチル基またはフェニル基である、請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項１１】
式（３）において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の全てが水素原子であるか、Ｒ７がメチル基でありＲ８およびＲ９が水素原子であるか、或いはＲ８がメチル基またはフェニル基でありＲ７及びＲ９が水素原子である事を特徴とする請求項１または１０に記載の感熱記録材料。
【請求項１２】
式（３）で表される化合物。
【化９】
2016052592.tif 000078
（式（３）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素原子、または置換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を表す。）
【請求項１３】
式（１２）〜（１４）の何れかで表される請求項１２に記載の化合物。
【化１０】
2016052592.tif 000079
【請求項１４】
式（４）〜（７）の何れかで表される化合物。
【化１１】
2016052592.tif 000080
【化１２】
2016052592.tif 000081
【化１３】
2016052592.tif 000082
【化１４】
2016052592.tif 000083
【請求項１５】
式（８）〜（１１）の何れかで表される化合物。
【化１５】
2016052592.tif 000084
【請求項１６】
請求項１〜１１のいずれか１つに記載の感熱記録材料を含む感熱記録層。
【請求項１７】
請求項１６に記載の感熱記録層を含む感熱記録紙。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐水性又は耐アルコール性に優れ、かつ地肌が耐熱性に優れた感熱記録材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
感熱記録材料は、一般にロイコ染料とフェノール性化合物等の顕色剤とをそれぞれ別個に微粒子状に分散化した後、両者を混合し、これに結合剤、増感剤、充填剤、滑剤等の添加剤を添加して得られた塗工液を、紙、フィルム、合成紙等に塗布したもので、加熱によりロイコ染料と顕色剤の一方又は両者が溶融、接触して起こる化学反応により発色記録を得るものである。このような感熱記録材料の発色のためには、サーマルヘッドを内蔵したサーマルプリンター等が用いられる。この感熱記録法は他の記録法に比較して、（１）記録時に騒音が出ない、（２）現像、定着の必要がない、（３）メンテナンスフリーである、（４）機械が比較的安価である等の特徴により、ファクシミリ分野、コンピューターのアウトプット、電卓等のプリンター分野、医療計測用のレコーダー分野、自動券売機分野、感熱記録型ラベル分野等に広く用いられている。【０００３】
近年、感熱記録材料の使用用途が拡大すると共に、より生産性を向上させるため高速記録に対する要求が一段と高くなり、高速記録に十分対応しうる感熱記録材料の開発が強く望まれている。この場合、融点が低く、融解熱の小さい顕色剤が必要だが、この性質は製造時、使用時あるいは保管時における感熱記録材料の未記録部の劣化（地肌かぶり）が起こりやすくなることから、高い白色度だけでなく安定性の向上も強く望まれている。【０００４】
一般にフェノール性水酸基を有する顕色剤は顕色能が高く、中でもビスフェノール系顕色剤は、発色濃度の高さから、例えば特許文献１に記載の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニルプロパン）（ビスフェノールＡ）及び特許文献２に記載の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ビスフェノールＳ）をはじめ、数多く報告されている。しかし、これらは耐水性及び耐アルコール性に劣り、また地肌の劣化（地肌かぶり）等の欠点を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第３５３９３７５号
【特許文献２】特開昭５７−１１０８８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記の従来技術の欠点を解決することを目的とする。即ち、記録部の耐水性又は耐アルコール性に優れ、地肌が熱に対して高い安定性を示す、感熱記録材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、前記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造を有した化合物を顕色性化合物として用いた感熱記録材料が、耐水性又は耐アルコール性に優れ、かつ地肌が耐熱性に優れることを新たに見出し、本発明を完成させた。【０００８】
即ち本発明は、
［１］下記式（１）〜（３）の何れかで示される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする感熱記録材料、
【化１】
2016052592.tif 000003
（式（１）中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基を表す。）
【化２】
2016052592.tif 000004
［式（２）中、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、モノアルキルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、モノアルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、ヒドロキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、ジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基（モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基）、メルカプト基、カルボキシ基、スルホン基、またはハロゲン原子を表す。］
【化３】
2016052592.tif 000005
（式（３）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素原子、または置換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を表す。）
［２］式（１）のＲ１が無置換またはアリール基で置換されたアルキル基である、［１］に記載の感熱記録材料、
［３］式（１）のＲ１が無置換のアルキル基である、［１］または［２］に記載の感熱記録材料、
［４］式（１）のＲ１がメチル基またはエチル基である、［１］乃至［３］のいずれか一つに記載の感熱記録材料、
［５］式（１）の化合物が下記式（４）〜（７）の何れかで表される化合物である、［１］に記載の感熱記録材料、
【化４】
2016052592.tif 000006
【化５】
2016052592.tif 000007
【化６】
2016052592.tif 000008
【化７】
2016052592.tif 000009
［６］式（２）においてＲ２〜Ｒ６がそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基；環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、シアノ基、アミノ基、アリールアミノ基、ハロゲン原子およびニトロ基よりなる群から選択される基である、［１］に記載の感熱記録材料、
［７］式（２）においてＲ２〜Ｒ６がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基である、［１］または［６］に記載の感熱記録材料、
［８］式（２）において、Ｒ２がメチル基でありかつＲ３〜Ｒ６が水素原子であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６が水素原子でありかつＲ４がメチル基である、［１］または［６］に記載の感熱記録材料、
［９］式（２）が下記の式（８）〜（１１）の何れかで表される、［１］または［６］に記載の感熱記録材料、
【化８】
2016052592.tif 000010
［１０］式（３）において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子、メチル基またはフェニル基である、［１］に記載の感熱記録材料、
［１１］式（３）において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の全てが水素原子であるか、Ｒ７がメチル基でありＲ８およびＲ９が水素原子であるか、或いはＲ８がメチル基またはフェニル基でありＲ７及びＲ９が水素原子である、［１］または［１０］に記載の感熱記録材料、
［１２］下記式（３）で表される化合物、
【化９】
2016052592.tif 000011
（式（３）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は水素原子、または置換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を表す。）
［１３］式（１２）〜（１４）の何れかで表される［１２］に記載の化合物、
【化１０】
2016052592.tif 000012
［１４］式（４）〜（７）の何れかで表される化合物、
【化１１】
2016052592.tif 000013
【化１２】
2016052592.tif 000014
【化１３】
2016052592.tif 000015
【化１４】
2016052592.tif 000016
［１５］式（８）〜（１１）の何れかで表される化合物、
【化１５】
2016052592.tif 000017
［１６］［１］〜［１１］のいずれか１つに記載の感熱記録材料を含む感熱記録層、および
［１７］［１６］に記載の感熱記録層を含む感熱記録紙、
に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明は顕色性化合物に式（１）〜（３）の何れかで示される化合物を用いることで、耐水性または耐アルコール性がよく、地肌が熱に対し高い安定性を示す感熱記録材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明を詳細に説明する。
本発明は、上述の通り上記式（１）〜（３）の何れかで示される化合物を含有する感熱記録材料に関する。本発明による感熱記録材料は、通常無色若しくは淡色の発色性化合物を含有し、必要に応じてその他の顕色性化合物を含有してよい。また、必要に応じて増感剤及び／又は保存性向上剤を含有してよく、さらに結合剤、充填剤、及び／又はその他の添加物を含有してよい。
【００１１】
式（１）のＲ１におけるアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基が挙げられる。これらの中では直鎖または分岐鎖のアルキル基が好ましく、直鎖のアルキル基がより好ましい。その炭素数の範囲は通常Ｃ１〜Ｃ１２、好ましくはＣ１〜Ｃ８、より好ましくはＣ１〜Ｃ６、さらに好ましくはＣ１〜Ｃ４である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、イソヘキシル、イソオクチル等の分岐鎖のアルキル基；およびシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状のアルキル基等が挙げられ、メチル及びエチルが特に好ましい。
【００１２】
Ｒ１のアルキル基が有してもよい置換基としては、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５または６員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員複素環に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、アリールオキシ基、直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、直鎖、分岐鎖または環状のモノアルキルスルファモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基（本明細書においては、「−ＳＨ」で表される基を意味する。）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
アリール基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。
【００１４】
環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５または６員環の複素環基としては、好ましくは芳香族複素環基が挙げられ、具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル等の５員脂環式複素環；ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−２−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の６員脂環式複素環基；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール、チアゾール等の５員芳香族複素環基；ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の６員芳香族複素環基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【００１５】
環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン−２−イルアミノ、テトラヒドロチオフェン−３−イルアミノ等の５員脂環式複素環アミノ基；ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン−２−イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の６員脂環式複素環アミノ基；ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン−２−イルアミノ、チオフェン−３−イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の５員芳香族複素環アミノ基；ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の６員芳香族複素環アミノ基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【００１６】
環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員複素環に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環 アミノ基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、フタラニルアミノ等の複素環部分が５員脂環式複素環である複素環アミノ基；ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が６員脂環式複素環である複素環アミノ基；ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン−２−イルアミノ、ベンゾチオフェン−３−イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が５員芳香族複素環である複素環アミノ基；キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が６員芳香族複素環である複素環アミノ基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【００１７】
直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基が挙げられる。具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクチロキシ、ｎ−ノニロキシ、ｎ−デシロキシ等の直鎖のアルコキシ基；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ−オクチロキシ、２−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖アルコキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルコキシ基；シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状アルコキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられる。
【００１８】
アリールオキシ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。
【００１９】
直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ−オクチルカルボニルアミノ、ｎ−ノニルカルボニルアミノ、ｎ−デシルカルボニルアミノ等の直鎖アルキルカルボニルアミノ基；イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ−オクチルカルボニルアミノ、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖アルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニルアミノ基；シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状アルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖のアルキルカルボニルアミノ基、より好ましくは直鎖のアルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。
【００２０】
アリールカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルアミノ基が挙げられ、具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【００２１】
直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニルオキシ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ、ｎ−ノニルカルボニルオキシ、ｎ−デシルカルボニルオキシ等の直鎖アルキルカルボニルオキシ基；イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ−オクチルカルボニルオキシ、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基；シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状アルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。中でも直鎖又は分岐鎖のアルキルカルボニルオキシ基が好ましく、直鎖のアルキルカルボニルオキシ基がより好ましい。
【００２２】
アリールカルボニルオキシ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
【００２３】
直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、ｎ−ヘプチルカルボニル、ｎ−オクチルカルボニル、ｎ−ノニルカルボニル、ｎ−デシルカルボニル等の直鎖アルキルカルボニル基；イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ−オクチルカルボニル、２−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖アルキルカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニル基；シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状アルキルカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニル基が挙げられる。中でも直鎖又は分岐鎖のアルキルカルボニル基が好ましく、直鎖のアルキルカルボニル基がより好ましい。
【００２４】
アリールカルボニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニル基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。
【００２５】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、ｎ−ヘキシルカルバモイル、ｎ−ヘプチルカルバモイル、ｎ−オクチルカルバモイル、ｎ−ノニルカルバモイル、ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖モノアルキルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ−オクチルカルバモイル、２−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖モノアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルカルバモイル基；シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状モノアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルカルバモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルカルバモイル基、より好ましくは直鎖モノアルキルカルバモイル基が挙げられる。
【００２６】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル、ジ−ｎ−ペンチルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘプチルカルバモイル、ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、ジ−ｎ−ノニルカルバモイル、ジ−ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖ジアルキルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ジ−ｔ−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−ｔ−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−ｔ−オクチルカルバモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖ジアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖を２つ有するカルバモイル基；ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状ジアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するカルバモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルカルバモイル基、より好ましくは直鎖ジアルキルカルバモイル基が挙げられる。
【００２７】
モノアリールカルバモイル基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。
【００２８】
ジアリールカルバモイル基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ（ビフェニル）カルバモイル等が挙げられる。
【００２９】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、ｎ−ヘプトキシカルボニル、ｎ−オクチロキシカルボニル、ｎ−ノニロキシカルボニル、ｎ−デシロキシカルボニルといった直鎖アルコキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ−オクチロキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖アルコキシカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルコキシカルボニル基；シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状アルコキシカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシカルボニル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル基、より好ましくは直鎖アルコキシカルボニル基が挙げられる。
【００３０】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニル基が挙げられる。具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。
【００３１】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ、ｎ−ノニルスルホニルアミノ、ｎ−デシルスルホニルアミノといった直鎖アルキルスルホニルアミノ基；イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ−オクチルスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基；シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状アルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基、より好ましくは直鎖アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。
【００３２】
アリールスルホニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールスルホニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。
【００３３】
直鎖、分岐鎖または環状のモノアルキルスルファモイル基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ−プロピルスルファモイル、ｎ−ブチルスルファモイル、ｎ−ペンチルスルファモイル、ｎ−ヘキシルスルファモイル、ｎ−ヘプチルスルファモイル、ｎ−オクチルスルファモイル、ｎ−ノニルスルファモイル、ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖モノアルキルスルファモイル基；イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ｔ−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ−オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖モノアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルスルファモイル基；シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状モノアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルスルファモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルスルファモイル基、より好ましくは直鎖モノアルキルスルファモイル基が挙げられる。
【００３４】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル、ジ−ｎ−ペンチルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘキシルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘプチルスルファモイル、ジ−ｎ−オクチルスルファモイル、ジ−ｎ−ノニルスルファモイル、ジ−ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖ジアルキルスルファモイル基；ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ジ−ｔ−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−ｔ−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−ｔ−オクチルスルファモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖ジアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するスルファモイル基；ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状ジアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するスルファモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルスルファモイル基、より好ましくは直鎖ジアルキルスルファモイル基が挙げられる。
【００３５】
モノアリールスルファモイル基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。
【００３６】
ジアリールスルファモイル基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ（ビフェニル）スルファモイル等が挙げられる。
【００３７】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキルスルホニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル、ｎ−ウンデシルスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニルといった直鎖アルキルスルホニル基；イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ−オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ−ドデシルスルホニル等の分岐鎖アルキルスルホニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１２分岐鎖アルキルスルホニル基；シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状アルキルスルホニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルスルホニル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基、より好ましくは直鎖アルキルスルホニル基が挙げられる。
【００３８】
アリールスルホニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールスルホニル基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。
【００３９】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ基が挙げられる。具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオといった直鎖アルキルチオ基；イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖アルキルチオ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルチオ基；シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状アルキルチオ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルチオ基が挙げられる。好ましくは直鎖または分岐鎖アルキルチオ基、より好ましくは直鎖アルキルチオ基が挙げられる。
【００４０】
アリールチオ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールチオ基が挙げられる。具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。
【００４１】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基が挙げられる。具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ−プロピルウレイド、ｎ−ブチルウレイド、ｎ−ペンチルウレイド、ｎ−ヘキシルウレイド、ｎ−ヘプチルウレイド、ｎ−オクチルウレイド、ｎ−ノニルウレイド、ｎ−デシルウレイドといった直鎖モノアルキルウレイド基；イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ−ブチルウレイド、ｔ−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ−オクチルウレイド、２−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖モノアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルウレイド基；シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状モノアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルウレイド基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルウレイド基、より好ましくは直鎖モノアルキルウレイド基が挙げられる。
【００４２】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基が挙げられる。具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−ｎ−プロピルウレイド、ジ−ｎ−ブチルウレイド、ジ−ｎ−ペンチルウレイド、ジ−ｎ−ヘキシルウレイド、ジ−ｎ−ヘプチルウレイド、ジ−ｎ−オクチルウレイド、ジ−ｎ−ノニルウレイド、ジ−ｎ−デシルウレイドといった直鎖ジアルキルウレイド基；ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−ｓｅｃ−ブチルウレイド、ジ−ｔ−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−ｔ−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−ｔ−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−ｔ−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−ｔ−オクチルウレイド、ジ−（２−エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖ジアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するウレイド基；ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状ジアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するウレイド基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルウレイド基、より好ましくは直鎖ジアルキルウレイド基が挙げられる。
【００４３】
モノアリールウレイド基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基が挙げられる。具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。
【００４４】
ジアリールウレイド基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ（ビフェニル）ウレイド等が挙げられる。
【００４５】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペントキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ−ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ−デシロキシカルボニルアミノといった直鎖アルコキシカルボニルアミノ基；イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ−オクチロキシカルボニルアミノ、２−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基；シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状アルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基、より好ましくは直鎖アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
【００４６】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【００４７】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノといった直鎖モノアルキルアミノ基；イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ−オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖モノアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルアミノ基；シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状モノアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルアミノ基、より好ましくは直鎖モノアルキルアミノ基が挙げられる。
【００４８】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ、ジ−ｎ−オクチルアミノ、ジ−ｎ−ノニルアミノ、ジ−ｎ−デシルアミノといった直鎖ジアルキルアミノ基；ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−ｔ−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−ｔ−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−ｔ−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−ｔ−オクチルアミノ、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖ジアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキルを２つ有するアミノ基；ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状ジアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルアミノ基、より好ましくは直鎖ジアルキルアミノ基が挙げられる。
【００４９】
アリールアミノ基としては、好ましくはモノアリールアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。モノアリールアミノ基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基が挙げられ、具体例としては、フェニルアミノ（アニリノ）、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。同様にジアリールアミノ基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基が挙げられ、具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ（ビフェニル）アミノ等が挙げられる。
【００５０】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【００５１】
上述した、Ｒ1のアルキル基の置換基は、更に置換されていてもよく、その置換基も上述した基の１つまたは２つ、好ましくは１つであってよい。
【００５２】
Ｒ1において、置換基を有してもよいアルキル基としては、無置換又はアリール基で置換されているものが好ましく、特に無置換のアルキル基が好ましい。
【００５３】
上記式（１）中、置換基：−ＨＮＣＯＲ１の置換位置としては、オルト位、メタ位、およびパラ位が挙げられ、オルト位またはメタ位が好ましい。
【００５４】
上記式（１）の化合物としては、具体的には、下記の表１に記載する化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
【表１−１】
2016052592.tif 000018
【表１−２】
2016052592.tif 000019
【表１−３】
2016052592.tif 000020
【表１−４】
2016052592.tif 000021
【表１−５】
2016052592.tif 000022
【表１−６】
2016052592.tif 000023
【表１−７】
2016052592.tif 000024
【表１−８】
2016052592.tif 000025
【表１−９】
2016052592.tif 000026
【００５６】
上記の式（２）に記載のＲ２〜Ｒ６としては、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基、アリールアルキル基、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基、アリールオキシ基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルスルファモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、ヒドロキシ基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基（本明細書においては、「−ＳＨ」で表される基を意味する。）、カルボキシ基、スルホン基、ハロゲン原子が挙げられる。
【００５７】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基としては、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキル基が挙げられる。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ビニル、アリル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｔ−アミル、イソヘキシル、ｔ−ヘキシル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル等の分岐鎖アルキル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の環状アルキル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキル基、より好ましくは直鎖アルキル基が挙げられる。
【００５８】
アリールアルキル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールＣ１〜Ｃ１０アルキル基が挙げられ、より好ましくはフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはフェニルＣ１〜Ｃ４アルキル基が挙げられる。具体例としてはフェニルメチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、５−フェニルヘキシル等のアルキル部分が直鎖のアリールアルキル基；α−メチルベンジル等のアルキル部分が分岐鎖のアリールアルキル基等が挙げられる。
【００５９】
アリール基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリール基が挙げられる。具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。
【００６０】
環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル等の５員脂環式複素環基；ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−２−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の６員脂環式複素環基；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール、チアゾール等の５員芳香族複素環基；ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族６員複素環基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【００６１】
環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン−２−イルアミノ、テトラヒドロチオフェン−３−イルアミノ等の５員脂環式複素環アミノ基；ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン−２−イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の６員脂環式複素環アミノ基；ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン−２−イルアミノ、チオフェン−３−イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の５員芳香族複素環アミノ基；ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の６員芳香族複素環アミノ基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【００６２】
環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、フタラニルアミノ等の複素環部分が５員脂環式複素環である縮環型複素環アミノ基；ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が６員脂環式複素環である縮環型複素環アミノ基；ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン−２−イルアミノ、ベンゾチオフェン−３−イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が５員芳香族複素環である縮環型複素環アミノ基；キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が６員芳香族複素環である縮環型複素環アミノ基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【００６３】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基が挙げられる。具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクチロキシ、ｎ−ノニロキシ、ｎ−デシロキシといった直鎖アルコキシ基；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ−オクチロキシ、２−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖アルコキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０アルコキシ基；シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状アルコキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が挙げられる。
【００６４】
アリールオキシ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。
【００６５】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ−オクチルカルボニルアミノ、ｎ−ノニルカルボニルアミノ、ｎ−デシルカルボニルアミノといった直鎖アルキルカルボニルアミノ基；イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ−オクチルカルボニルアミノ、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖アルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニルアミノ基；シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状アルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルカルボニルアミノ基、より好ましくは直鎖アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。
【００６６】
アリールカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【００６７】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルオキシ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ、ｎ−ノニルカルボニルオキシ、ｎ−デシルカルボニルオキシといった直鎖アルキルカルボニルオキシ基；イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ−オクチルカルボニルオキシ、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基；シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状アルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基、より好ましくは直鎖アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。
【００６８】
アリールカルボニルオキシ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
【００６９】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、ｎ−ヘプチルカルボニル、ｎ−オクチルカルボニル、ｎ−ノニルカルボニル、ｎ−デシルカルボニルといった直鎖アルキルカルボニル基；イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ−オクチルカルボニル、２−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖アルキルカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニル基；シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状アルキルカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルカルボニル基、より好ましくは直鎖アルキルカルボニル基が挙げられる。
【００７０】
アリールカルボニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニル基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。
【００７１】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、ｎ−ヘキシルカルバモイル、ｎ−ヘプチルカルバモイル、ｎ−オクチルカルバモイル、ｎ−ノニルカルバモイル、ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖モノアルキルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ−オクチルカルバモイル、２−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖モノアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルカルバモイル基；シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状モノアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルカルバモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルカルバモイル基、より好ましくは直鎖モノアルキルカルバモイル基が挙げられる。
【００７２】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル、ジ−ｎ−ペンチルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘプチルカルバモイル、ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、ジ−ｎ−ノニルカルバモイル、ジ−ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖ジアルキルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ジ−ｔ−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−ｔ−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−ｔ−オクチルカルバモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖ジアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するカルバモイル基；ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状ジアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するカルバモイル基挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルカルバモイル基、より好ましくは直鎖ジアルキルカルバモイル基が挙げられる。
【００７３】
モノアリールカルバモイル基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。
【００７４】
ジアリールカルバモイル基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ（ビフェニル）カルバモイル等が挙げられる。
【００７５】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、ｎ−ヘプトキシカルボニル、ｎ−オクチロキシカルボニル、ｎ−ノニロキシカルボニル、ｎ−デシロキシカルボニルといった直鎖アルコキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ−オクチロキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖アルコキシカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルコキシカルボニル基；シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状アルコキシカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシカルボニル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル基、より好ましくは直鎖アルコキシカルボニル基が挙げられる。
【００７６】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニル基が挙げられる。具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。
【００７７】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ、ｎ−ノニルスルホニルアミノ、ｎ−デシルスルホニルアミノといった直鎖アルキルスルホニルアミノ基；イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ−オクチルスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基；シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状アルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基、より好ましくは直鎖アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。
【００７８】
アリールスルホニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールスルホニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。
【００７９】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルスルファモイル基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ−プロピルスルファモイル、ｎ−ブチルスルファモイル、ｎ−ペンチルスルファモイル、ｎ−ヘキシルスルファモイル、ｎ−ヘプチルスルファモイル、ｎ−オクチルスルファモイル、ｎ−ノニルスルファモイル、ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖モノアルキルスルファモイル基；イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ｔ−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ−オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖モノアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルスルファモイル基；シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状モノアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルスルファモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルスルファモイル基、より好ましくは直鎖モノアルキルスルファモイル基が挙げられる。
【００８０】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル、ジ−ｎ−ペンチルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘキシルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘプチルスルファモイル、ジ−ｎ−オクチルスルファモイル、ジ−ｎ−ノニルスルファモイル、ジ−ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖ジアルキルスルファモイル基；ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ジ−ｔ−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−ｔ−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−ｔ−オクチルスルファモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖ジアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するスルファモイル基；ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状ジアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するスルファモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルスルファモイル基、より好ましくは直鎖ジアルキルスルファモイル基が挙げられる。
【００８１】
モノアリールスルファモイル基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。
【００８２】
ジアリールスルファモイル基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ（ビフェニル）スルファモイル等が挙げられる。
【００８３】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキルスルホニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル、ｎ−ウンデシルスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニルといった直鎖アルキルスルホニル基；イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ−オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ−ドデシルスルホニル等の分岐鎖アルキルスルホニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１２分岐鎖アルキルスルホニル基；シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状アルキルスルホニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルスルホニル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基、より好ましくは直鎖アルキルスルホニル基が挙げられる。
【００８４】
アリールスルホニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールスルホニル基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。
【００８５】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ基が挙げられる。具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオといった直鎖アルキルチオ基；イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖アルキルチオ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルチオ基；シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状アルキルチオ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルチオ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基、より好ましくは直鎖アルキルチオ基が挙げられる。
【００８６】
アリールチオ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールチオ基が挙げられる。具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。
【００８７】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基が挙げられる。具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ−プロピルウレイド、ｎ−ブチルウレイド、ｎ−ペンチルウレイド、ｎ−ヘキシルウレイド、ｎ−ヘプチルウレイド、ｎ−オクチルウレイド、ｎ−ノニルウレイド、ｎ−デシルウレイドといった直鎖モノアルキルウレイド基；イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ−ブチルウレイド、ｔ−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ−オクチルウレイド、２−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖モノアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルウレイド基；シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状モノアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルウレイド基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルウレイド基、より好ましくは直鎖モノアルキルウレイド基が挙げられる。
【００８８】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基が挙げられる。具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−ｎ−プロピルウレイド、ジ−ｎ−ブチルウレイド、ジ−ｎ−ペンチルウレイド、ジ−ｎ−ヘキシルウレイド、ジ−ｎ−ヘプチルウレイド、ジ−ｎ−オクチルウレイド、ジ−ｎ−ノニルウレイド、ジ−ｎ−デシルウレイドといった直鎖ジアルキルウレイド基；ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−ｓｅｃ−ブチルウレイド、ジ−ｔ−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−ｔ−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−ｔ−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−ｔ−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−ｔ−オクチルウレイド、ジ−（２−エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖ジアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するウレイド基；ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状ジアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するウレイド基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルウレイド基、より好ましくは直鎖ジアルキルウレイド基が挙げられる。
【００８９】
モノアリールウレイド基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基が挙げられる。具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。
【００９０】
ジアリールウレイド基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ（ビフェニル）ウレイド等が挙げられる。
【００９１】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペントキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ−ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ−デシロキシカルボニルアミノといった直鎖アルコキシカルボニルアミノ基；イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ−オクチロキシカルボニルアミノ、２−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基；シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状アルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基、より好ましくは直鎖アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。）；
【００９２】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【００９３】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノといった直鎖モノアルキルアミノ基；イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ−オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖モノアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルアミノ基；シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状モノアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルアミノ基、より好ましくは直鎖モノアルキルアミノ基が挙げられる。
【００９４】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ、ジ−ｎ−オクチルアミノ、ジ−ｎ−ノニルアミノ、ジ−ｎ−デシルアミノといった直鎖ジアルキルアミノ基；ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−ｔ−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−ｔ−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−ｔ−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−ｔ−オクチルアミノ、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖ジアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するアミノ基；ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状ジアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルアミノ基、より好ましくは直鎖ジアルキルアミノ基が挙げられる。
【００９５】
アリールアミノ基としては、好ましくはモノアリールアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。モノＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基が挙げられ、具体例としては、フェニルアミノ（アニリノ）、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。同様にジアリールアミノ基としては、ジＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基が挙げられ、具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ（ビフェニル）アミノ等が挙げられる。
【００９６】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
【００９７】
上述したＲ２〜Ｒ６の置換基は、更に置換されてもよく、その置換基も、上記の置換基から選択される１つ又は２つ、好ましくは１つであってよい。
【００９８】
Ｒ２〜Ｒ６としては、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環基に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、シアノ基、アミノ基、アリールアミノ基及びハロゲン原子よりなる群から選択される基であるのが好ましく、水素原子またはアルキル基が特に好ましい。
【００９９】
上記式（２）の化合物としては、具体的には、下記の表２に記載する化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
【表２−１】
2016052592.tif 000027
【表２−２】
2016052592.tif 000028
【表２−３】
2016052592.tif 000029
【表２−４】
2016052592.tif 000030
【表２−５】
2016052592.tif 000031
【表２−６】
2016052592.tif 000032
【表２−７】
2016052592.tif 000033
【表２−８】
2016052592.tif 000034
【０１０１】
上記式（３）のＲ７、Ｒ８およびＲ９におけるアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基が挙げられ、中でも直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、直鎖アルキル基がより好ましい。これらのアルキル基の炭素数の範囲は通常Ｃ１〜Ｃ１２であり、Ｃ１〜Ｃ８が好ましく、Ｃ１〜Ｃ６がより好ましく、Ｃ１〜Ｃ４がさらに好ましい。その具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、イソヘキシル、イソオクチル等の分岐鎖のアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状のアルキル基等が挙げられる。
【０１０２】
式（３）のＲ７、Ｒ８およびＲ９におけるアリール基としては、そのアリール基の炭素数の範囲はＣ６〜Ｃ１２が好ましく、その具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、中でもフェニル基が特に好ましい。
【０１０３】
本発明において、式（３）のＲ７、Ｒ８およびＲ９としては、水素原子、メチル基またはフェニル基が好ましい。
【０１０４】
式（３）のＲ７、Ｒ８およびＲ９のアルキル基又はアリール基が有してもよい置換基としては、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５または６員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員複素環に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環アミノ基、直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、直鎖、分岐鎖または環状のモノアルキルスルファモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基、直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基、直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基（本明細書においては、「−ＳＨ」で表される基を意味する。）、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１０５】
アリール基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリール基が挙げられる。具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。
【０１０６】
環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む、５または６員環の複素環基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル等の５員脂環式複素環基；ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−２−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の６員脂環式複素環基；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール、チアゾール等の５員芳香族複素環基；ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の６員芳香族複素環基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【０１０７】
環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員環の複素環アミノ基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン−２−イルアミノ、テトラヒドロチオフェン−３−イルアミノ等の５員脂環式複素環アミノ基；ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン−２−イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の６員脂環式複素環アミノ基；ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン−２−イルアミノ、チオフェン−３−イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の５員芳香族複素環アミノ基；ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の６員芳香族複素環アミノ基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【０１０８】
環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む５又は６員複素環に、１つのベンゼン環が縮環した縮環型複素環 アミノ基は、好ましくは複素環部分が芳香族環である。具体例としては、フタラニルアミノ等の複素環部分が５員脂環式複素環である複素環アミノ基；ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が６員脂環式複素環である複素環アミノ基；ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン−２−イルアミノ、ベンゾチオフェン−３−イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が５員芳香族複素環である複素環アミノ基；キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が６員芳香族複素環である複素環アミノ基等が挙げられる。また、環構成原子としては窒素原子及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
【０１０９】
直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基が挙げられる。具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクチロキシ、ｎ−ノニロキシ、ｎ−デシロキシ等の直鎖アルコキシ基；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ−オクチロキシ、２−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖アルコキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルコキシ基；シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状アルコキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられる。
【０１１０】
アリールオキシ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。
【０１１１】
直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ−オクチルカルボニルアミノ、ｎ−ノニルカルボニルアミノ、ｎ−デシルカルボニルアミノ等の直鎖アルキルカルボニルアミノ基；イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ−オクチルカルボニルアミノ、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖アルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニルアミノ基；シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状アルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖のアルキルカルボニルアミノ基、より好ましくは直鎖のアルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。
【０１１２】
アリールカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【０１１３】
直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニルオキシ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ、ｎ−ノニルカルボニルオキシ、ｎ−デシルカルボニルオキシ等の直鎖アルキルカルボニルオキシ基；イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ−オクチルカルボニルオキシ、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニルオキシ基；シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状アルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。中でも直鎖又は分岐鎖のアルキルカルボニルオキシ基が好ましく、直鎖のアルキルカルボニルオキシ基がより好ましい。
【０１１４】
アリールカルボニルオキシ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニルオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
【０１１５】
直鎖、分岐鎖または環状のアルキルカルボニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、ｎ−ヘプチルカルボニル、ｎ−オクチルカルボニル、ｎ−ノニルカルボニル、ｎ−デシルカルボニル等の直鎖アルキルカルボニル基；イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ−オクチルカルボニル、２−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖アルキルカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルカルボニル基；シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状アルキルカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルカルボニル基が挙げられる。中でも直鎖又は分岐鎖のアルキルカルボニル基が好ましく、直鎖のアルキルカルボニル基がより好ましい。
【０１１６】
アリールカルボニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールカルボニル基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。
【０１１７】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、ｎ−ヘキシルカルバモイル、ｎ−ヘプチルカルバモイル、ｎ−オクチルカルバモイル、ｎ−ノニルカルバモイル、ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖モノアルキルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ−オクチルカルバモイル、２−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖モノアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルカルバモイル基；シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状モノアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルカルバモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルカルバモイル基、より好ましくは直鎖モノアルキルカルバモイル基が挙げられる。
【０１１８】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル、ジ−ｎ−ペンチルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘプチルカルバモイル、ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、ジ−ｎ−ノニルカルバモイル、ジ−ｎ−デシルカルバモイルといった直鎖ジアルキルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ジ−ｔ−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−ｔ−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−ｔ−オクチルカルバモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖ジアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するカルバモイル基；ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状ジアルキルカルバモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するカルバモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルカルバモイル基、より好ましくは直鎖ジアルキルカルバモイル基が挙げられる。
【０１１９】
モノアリールカルバモイル基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。
【０１２０】
ジアリールカルバモイル基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールカルバモイル基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ（ビフェニル）カルバモイル等が挙げられる。
【０１２１】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、ｎ−ヘプトキシカルボニル、ｎ−オクチロキシカルボニル、ｎ−ノニロキシカルボニル、ｎ−デシロキシカルボニルといった直鎖アルコキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ−オクチロキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖アルコキシカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルコキシカルボニル基；シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状アルコキシカルボニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシカルボニル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル基、より好ましくは直鎖アルコキシカルボニル基が挙げられる。
【０１２２】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニル基が挙げられる。具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。
【０１２３】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ、ｎ−ノニルスルホニルアミノ、ｎ−デシルスルホニルアミノといった直鎖アルキルスルホニルアミノ基；イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ−オクチルスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基；シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状アルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニルアミノ基、より好ましくは直鎖アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。
【０１２４】
アリールスルホニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールスルホニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。
【０１２５】
直鎖、分岐鎖または環状のモノアルキルスルファモイル基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ−プロピルスルファモイル、ｎ−ブチルスルファモイル、ｎ−ペンチルスルファモイル、ｎ−ヘキシルスルファモイル、ｎ−ヘプチルスルファモイル、ｎ−オクチルスルファモイル、ｎ−ノニルスルファモイル、ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖モノアルキルスルファモイル基；イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ｔ−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ−オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖モノアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルスルファモイル基；シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状モノアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルスルファモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルスルファモイル基、より好ましくは直鎖モノアルキルスルファモイル基が挙げられる。
【０１２６】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル、ジ−ｎ−ペンチルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘキシルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘプチルスルファモイル、ジ−ｎ−オクチルスルファモイル、ジ−ｎ−ノニルスルファモイル、ジ−ｎ−デシルスルファモイルといった直鎖ジアルキルスルファモイル基；ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ジ−ｔ−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−ｔ−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−ｔ−オクチルスルファモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖ジアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するスルファモイル基；ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状ジアルキルスルファモイル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するスルファモイル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルスルファモイル基、より好ましくは直鎖ジアルキルスルファモイル基が挙げられる。
【０１２７】
モノアリールスルファモイル基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。
【０１２８】
ジアリールスルファモイル基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールスルファモイル基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ（ビフェニル）スルファモイル等が挙げられる。
【０１２９】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキルスルホニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル、ｎ−ウンデシルスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニルといった直鎖アルキルスルホニル基；イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ−オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ−ドデシルスルホニル等の分岐鎖アルキルスルホニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ１２分岐鎖アルキルスルホニル基；シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状アルキルスルホニル基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルスルホニル基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基、より好ましくは直鎖アルキルスルホニル基が挙げられる。
【０１３０】
アリールスルホニル基としては、Ｃ６〜Ｃ１２アリールスルホニル基が挙げられる。具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。
【０１３１】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ基が挙げられる。具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオといった直鎖アルキルチオ基；イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖アルキルチオ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖アルキルチオ基；シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状アルキルチオ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルキルチオ基が挙げられる。好ましくは直鎖または分岐鎖アルキルチオ基、より好ましくは直鎖アルキルチオ基が挙げられる。
【０１３２】
アリールチオ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールチオ基が挙げられる。具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。
【０１３３】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基が挙げられる。具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ−プロピルウレイド、ｎ−ブチルウレイド、ｎ−ペンチルウレイド、ｎ−ヘキシルウレイド、ｎ−ヘプチルウレイド、ｎ−オクチルウレイド、ｎ−ノニルウレイド、ｎ−デシルウレイドといった直鎖モノアルキルウレイド基；イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ−ブチルウレイド、ｔ−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ−オクチルウレイド、２−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖モノアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルウレイド基；シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状モノアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルウレイド基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルウレイド基、より好ましくは直鎖モノアルキルウレイド基が挙げられる。
【０１３４】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルウレイド基が挙げられる。具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−ｎ−プロピルウレイド、ジ−ｎ−ブチルウレイド、ジ−ｎ−ペンチルウレイド、ジ−ｎ−ヘキシルウレイド、ジ−ｎ−ヘプチルウレイド、ジ−ｎ−オクチルウレイド、ジ−ｎ−ノニルウレイド、ジ−ｎ−デシルウレイドといった直鎖ジアルキルウレイド基；ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−ｓｅｃ−ブチルウレイド、ジ−ｔ−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−ｔ−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−ｔ−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−ｔ−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−ｔ−オクチルウレイド、ジ−（２−エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖ジアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するウレイド基；ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状ジアルキルウレイド基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するウレイド基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルウレイド基、より好ましくは直鎖ジアルキルウレイド基が挙げられる。
【０１３５】
モノアリールウレイド基としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基が挙げられる。具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。
【０１３６】
ジアリールウレイド基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールウレイド基が挙げられる。具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ（ビフェニル）ウレイド等が挙げられる。
【０１３７】
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペントキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ−ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ−デシロキシカルボニルアミノといった直鎖アルコキシカルボニルアミノ基；イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ−オクチロキシカルボニルアミノ、２−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３−Ｃ１０分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基；シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状アルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニルアミノ基、より好ましくは直鎖アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
【０１３８】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アリールオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【０１３９】
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基としては、好ましくはモノＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノといった直鎖モノアルキルアミノ基；イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ−オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖モノアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０分岐鎖モノアルキルアミノ基；シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状モノアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７環状モノアルキルアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖モノアルキルアミノ基、より好ましくは直鎖モノアルキルアミノ基が挙げられる。
【０１４０】
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基としては、好ましくはジＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基が挙げられる。具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ、ジ−ｎ−オクチルアミノ、ジ−ｎ−ノニルアミノ、ジ−ｎ−デシルアミノといった直鎖ジアルキルアミノ基；ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−ｔ−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−ｔ−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−ｔ−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−ｔ−オクチルアミノ、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖ジアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ１０の分岐鎖アルキル基を２つ有するアミノ基；ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状ジアルキルアミノ基、好ましくはＣ３〜Ｃ７の環状アルキル基を２つ有するアミノ基が挙げられる。好ましくは直鎖又は分岐鎖ジアルキルアミノ基、より好ましくは直鎖ジアルキルアミノ基が挙げられる。
【０１４１】
アリールアミノ基としては、好ましくはモノアリールアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。モノアリールアミノ基）としては、好ましくはモノＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基が挙げられ、具体例としては、フェニルアミノ（アニリノ）、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。同様にジアリールアミノ基としては、好ましくはジＣ６〜Ｃ１２アリールアミノ基挙げられ、具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ（ビフェニル）アミノ等が挙げられる。
【０１４２】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【０１４３】
上述したＲ７、Ｒ８およびＲ９の置換基は、更に置換されてもよく、その置換基は、上述した基の１つまたは２つ、好ましくは１つであってよい。但し、無置換のアルキル基又はアリール基が好ましい。
【０１４４】
上記式（３）中、ベンゼン環上の置換基：−ＮＨＣＯＣＲ７＝ＣＲ８Ｒ９の置換位置としては、オルト位、メタ位、およびパラ位が挙げられ、オルト位が好ましい。
【０１４５】
本発明における式（３）で表される化合物としては、具体的には、下記の表３に記載する化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１４６】
【表３−１】
2016052592.tif 000035
【表３−２】
2016052592.tif 000036
【表３−３】
2016052592.tif 000037
【表３−４】
2016052592.tif 000038
【０１４７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
上記式（１）の化合物は、例えば以下に示す製造工程に従って製造することができる。但し、これらに限定されるものではない。
【０１４８】
［製造工程１］
【化１６】
2016052592.tif 000039
（式中、Ｒ１は、前記と同義である。）
【０１４９】
上記式（１−２）の化合物は、塩基の存在下または不存在下、式（１−１）の化合物を酸ハロゲン化物または酸無水物と反応させることにより製造することができる。
この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、およびＮ−メチルピロリドン等のアミド類；塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、およびキシレン等の芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトンおよび２−ブタノン等のケトン類；酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル類；スルホラン等のスルホン類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられ、これらは単独で又は混合して使用してよい。
【０１５０】
この反応に用いられる酸ハロゲン化物としては、例えばアセチルクロリド、プロピノイルクロリド、イソブチリルクロリド、プロピオニルクロリド、ピバロイルクロリド、ブチリルクロリド、２，２−ジメチリルブチリルクロリド、イソバレリルクロリド等が挙げられる。酸ハロゲン化物の使用量は、式（１−１）の化合物１モルに対して、通常０．１〜５０モルであり、０．１〜５モルが好ましい。
【０１５１】
一般に、酸ハロゲン化物は、下記式（１−３）で示される化合物を、チオニルクロリドまたはオキサニルクロリド等と反応させることにより製造することができる。
【化１７】
2016052592.tif 000040
（式中、Ｒ１は前記と同義である。）
【０１５２】
この反応に用いられる酸無水物としては、例えば無水酢酸等が挙げられる。酸無水物の使用量は、式（１−１）の化合物１モルに対して、０．１〜５０モルであり、１〜５モルが好ましい。
【０１５３】
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸セシウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、およびジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（１−１）の化合物１モルに対して通常０．１〜５０モル、好ましくは１〜５モルであればよい。
【０１５４】
この反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、０〜８０℃が好ましい。反応は１０分間〜２４時間実施すればよい。
【０１５５】
［製造工程２］
【化１８】
2016052592.tif 000041
（式中、Ｒ１は、前記と同義である。）
【０１５６】
式（１）の化合物は、塩基の存在下または不存在下、式（１−２）の化合物をイソシアン酸フェニルと反応させることにより製造することができる。この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば、特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、およびＮ−メチルピロリドン等のアミド類；塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、およびキシレン等の芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトンおよび２−ブタノン等のケトン類；酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル類；スルホラン等のスルホン類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
【０１５７】
この反応に用いられるイソシアン酸フェニルの使用量は、式（１−２）の化合物１モルに対して、通常０．１〜５０モルであり、０．１〜５モルが好ましい。
【０１５８】
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸セシウム等の無機塩基；トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基の使用量は、一般式（１−２）の化合物１モルに対して通常０．１〜５０モルであり、１〜５モルが好ましい。
【０１５９】
この反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、０〜８０℃が好ましい。反応は１０分〜２４時間実施すればよい。
【０１６０】
また、上記式（２）の化合物は、例えば以下に示す製造工程に従って製造することができる。但し、これらに限定されるものではない。
【０１６１】
［製造工程３］
まず、式（２−２）の化合物を、塩基の存在下または不存在下、式（２−１）の化合物とフェニルイソシアネートを反応させることにより製造することができる。
【化１９】
2016052592.tif 000042
【０１６２】
この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、およびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトンおよび２−ブタノンなどのケトン類；酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類；スルホランなどのスルホン類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられ、これらは単独で又は混合して使用してよい。
【０１６３】
この反応に用いられるフェニルイソシアネートの使用量は、式（２−１）の化合物1モルに対して、通常０．１〜５０モル、好ましくは、０．１〜５モルであればよい。
【０１６４】
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸セシウムなどの無機塩基；トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（２−１）の化合物１モルに対して０．１〜５０モル、好ましくは１〜５モルであればよい。
【０１６５】
この反応は通常、通常−７８〜１００℃、好ましくは０〜８０℃で１０分間〜２４時間実施すればよい。
【０１６６】
［製造工程４］
式（２）の化合物を、塩基の存在下または不存在下、式（２−２）の化合物と酸ハロゲン化物を反応させることにより製造することができる。
【化２０】
2016052592.tif 000043
［式中、Ｒ２〜Ｒ６は、前記と同様の意味を示す。］
【０１６７】
この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、およびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトンおよび２−ブタノンなどのケトン類；酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類；スルホランなどのスルホン類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられ、これらは単独で又は混合して使用してよい。
【０１６８】
この反応に用いられる酸ハロゲン化物としては、例えばベンゾイルクロライド、４−メチルベンゾイルクロリド、３−メチルベンゾイルクロリド、２−メチルベンゾイルクロリド、４−クロロベンゾイルクロリド、３，５−ジメチルベンゾイルクロリド、３，５−ジクロロベンゾイルクロリドなどが挙げられる。
【０１６９】
また、酸ハロゲン化物は、式（２−３）で表される化合物を、チオニルクロリドまたはオキサニルクロリドなどと反応させることにより製造することができる。
【化２１】
2016052592.tif 000044
［式中、Ｒ２〜Ｒ６は、前記と同様の意味を示す。］
【０１７０】
酸ハロゲン化物の使用量は、式（２−２）の化合物１モルに対して、０．１〜５０モル、好ましくは１〜５モルであればよい。
【０１７１】
この反応に用いられる酸無水物としては、例えば無水酢酸などが挙げられる。酸無水物の使用量は、式（２−２）の化合物１モルに対して、０．１〜５０モル、好ましくは、１〜５モルであればよい。
【０１７２】
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸セシウムなどの無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、およびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（２−２）の化合物１モルに対して０．１〜５０倍モル、好ましくは１〜５倍モルであればよい。
【０１７３】
この反応は、通常−７８〜１００℃、好ましくは０〜８０℃で１０分間〜２４時間実施すればよい。
【０１７４】
次に、上記式（３）の化合物は、例えば以下に示す製造工程に従って製造することができる。但し、これらに限定されるものではない。
【０１７５】
【化２２】
2016052592.tif 000045
（Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、上記の通りである。）
【０１７６】
式（３）の化合物は、塩基の存在下または不存在下、式（３−２）の化合物と酸ハロゲン化物を反応させることにより製造することができる。この反応に使用される溶媒は、反応に影響を及ぼさないものであれば、特に限定されないが、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、およびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類；塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトンおよび２−ブタノンなどのケトン類；酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類；スルホランなどのスルホン類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられ、これらは単独で又は混合して使用してよい。
【０１７７】
この反応に用いられる酸ハロゲン化物としては、例えばアセチルクロリド、プロピノイルクロリド、イソブチリルクロリド、プロピオニルクロリド、ピバロイルクロリド、ブチリルクロリド、２，２−ジメチリルブチリルクロリド、イソバレリルクロリドなどが挙げられる。酸ハロゲン化物の使用量は、式（３−２）の化合物１モルに対して、０．１〜５０モルであり、１〜５モルが好ましい。
【０１７８】
一般に、酸ハロゲン化物は、下記式（３−３）で表される化合物を、チオニルクロリドまたはオキサニルクロリドなどと反応させることにより製造することができる。
【０１７９】
【化２３】
2016052592.tif 000046
（式（３−３）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は式（３）におけるのと同義である。）
【０１８０】
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸セシウムなどの無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、およびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（３−２）の化合物１モルに対して０．１〜５０モル、好ましくは１〜５モルであればよい。
【０１８１】
この反応の反応温度は、通常−７８〜１００℃であり、０〜８０℃が好ましい。反応は１０分間〜２４時間実施すればよい。
【０１８２】
本発明における感熱記録材料は、上記式（１）〜（３）の何れかで示される少なくとも1つの化合物と共に、通常発色性化合物を含有する。また、必要に応じて増感剤及び／又は保存性向上剤を含有してよく、さらに結合剤、充填剤、及び／又はその他の添加物を含有してよい。
【０１８３】
本発明の一の実施形態における感熱記録材料では、発色性化合物は通常１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％含有する。上記式（１）〜（３）の何れかで示される化合物は通常、１〜７０重量％、好ましくは１０〜５０重量％含有する。増感剤は通常、１〜８０重量％含有し、保存性向上剤は通常０〜３０重量％含有し、結合剤は通常１〜９０重量％含有し、充填剤は通常０〜８０重量％含有する。滑剤、界面活性剤、消泡剤、紫外線吸収剤等のその他の添加物は各々任意の割合で、例えば各々０〜３０重量％含有する。なお、各成分の重量％は感熱発色材料中に占める各成分の重量比である。
【０１８４】
好ましい態様では、上記の組成において、式（１）〜（３）の何れかで示される化合物は、重量比で発色性化合物１に対して、好ましくは０．５〜２０、より好ましくは１〜５の範囲で含有する。本発明の感熱記録材料においては、公知のその他の顕色性化合物を含有してもよく、上記以外の添加物を含有してもよい。
【０１８５】
本発明に用いられる発色性化合物は、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられるものであればよく、特に制限されない。用いられる発色性化合物の例としては、例えばフルオラン系化合物、トリアリールメタン系化合物、スピロ系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物、フルオレン系化合物が挙げられ、フルオラン系化合物が好ましい。
【０１８６】
フルオラン系化合物の具体例としては、例えば３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（３−エトキシプロピル）アミノ］−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフリルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ］−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｐ−トルイジノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３，４−ジクロロアニリノ）フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−エトキシエチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチルフルオラン、３−［Ｎ−エチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ］−６−メチル−７−フェネチルフルオラン等が挙げられ、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランが好ましい。
【０１８７】
トリアリールメタン系化合物の具体例としては、例えば３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（別名：クリスタルバイオレットラクトン又はＣＶＬ）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，２−ジメチルアミノインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３，３−（２−フェニルインドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ−ジメチルアミノフェニル−３−（１−メチルピロール−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド等が挙げられる。
【０１８８】
スピロ系化合物の具体例としては、例えば３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、３，３’−ジクロロスピロジナフトピラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−プロピルスピロベンゾピラン、３−メチルナフト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、１，３，３−トリメチル−６−ニトロ−８’−メトキシスピロ（インドリン−２，２’−ベンゾピラン）等；ジフェニルメタン系化合物の具体例としては、例えばＮ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、４，４−ビス−ジメチルアミノフェニルベンズヒドリルベンジルエーテル、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオーラミン等；チアジン系化合物の具体例としては、例えばベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等；ラクタム系化合物の具体例としては、例えばローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−クロロアニリノラクタム等；フルオレン系化合物の具体例としては、例えば３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（９，３’）−６’−ジメチルアミノフタリド、３，６−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（９，３’）−６’−ピロリジノフタリド、３−ジメチルアミノ−６−ジエチルアミノフルオレンスピロ（９，３’）−６’−ピロリジノフタリド等、が挙げられる。
これらの発色性化合物は単独もしくは混合して用いられる。
【０１８９】
本発明において併用可能な顕色性化合物としては、特に制限されないが、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているものであればよく、例えばα−ナフトール、β−ナフトール、ｐ−オクチルフェノール、４−ｔ−オクチルフェノール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：ビスフェノールＡ又はＢＰＡ）、２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４’−チオビスフェノール、４，４’−シクロ−ヘキシリデンジフェノール、２，２’−ビス（２，５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−クロロフェノール）、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ブトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジル、２，４−ジヒドロキシ−２’−メトキシベンズアニリド等のフェノール性化合物、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシフタル酸ジベンジル、４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、５−ヒドロキシイソフタル酸エチル、３，５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、３，５−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸等の芳香族カルボン酸誘導体、芳香族カルボン酸又はその多価金属塩等が挙げられる。
【０１９０】
本発明において用いられる増感剤（熱可融性化合物）の具体例としては、例えば動植物性ワックス、合成ワックス等のワックス類や高級脂肪酸、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸アニリド、ナフタレン誘導体、芳香族エーテル、芳香族カルボン酸誘導体、芳香族スルホン酸エステル誘導体、炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体、スルホン誘導体等が挙げられ、中でも常温では固体で、融点が６０℃以上のものが好ましく使用される。
【０１９１】
ワックス類の具体例としては、例えば木ろう、カルナウバろう、シェラック、パラフィン、モンタンろう、酸化パラフィン、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレン等；高級脂肪酸としては、例えばステアリン酸、ベヘン酸等；高級脂肪酸アミドとしては、例えばステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、Ｎ−メチルステアリン酸アミド、エルカ酸アミド、メチロールベヘン酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド等；高級脂肪酸アニリドとしては、例えばステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド等；ナフタレン誘導体としては、例えば１−ベンジルオキシナフタレン、２−ベンジルオキシナフタレン、１−ヒドロキシナフトエ酸フェニルエステル等；芳香族エーテルとしては、例えば１，２−ジフェノキシエタン、１，４−ジフェノキシブタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（４−メトキシフェノキシ）エタン、１，２−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタン、１−フェノキシ−２−（４−クロロフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４−メトキシフェノキシ）エタン、１，２−ジフェノキシメチルベンゼン等；芳香族カルボン酸誘導体としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、テレフタル酸ジベンジルエステル等；芳香族スルホン酸エステル誘導体としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸フェニルエステル、フェニルメシチレンスルホナート、４−メチルフェニルメシチレンスルホナート等；炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体としては、例えば炭酸ジフェニル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル類；ビフェニル誘導体としては、例えばｐ−ベンジルビフェニル、ｐ−アリルオキシビフェニル等；ターフェニル誘導体としては、例えばｍ−ターフェニル等；スルホン誘導体としては、例えばジフェニルスルホン等、が挙げられる。
【０１９２】
本発明に用いられる保存性向上剤の具体例としては、例えば２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、１−〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕−４−〔α’，α’−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、トリス（２，６−ジメチル−４−ターシャリーブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、４，４’−チオビス（３−メチルフェノール）、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラブロモジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルジフェニルスルホン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン等のヒンダードフェノール化合物、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイトのナトリウムまたは多価金属塩、ビス（４−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル）メタン等が挙げられる。例えば２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、１−〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕−４−〔α’，α’−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、トリス（２，６−ジメチル−４−ターシャリーブチル−３−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、４，４’−チオビス（３−メチルフェノール）、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラブロモジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルジフェニルスルホン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プ��パン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン等のヒンダードフェノール化合物、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４，４’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイトのナトリウムまたは多価金属塩、ビス（４−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル）メタン、ＵＵ（ケミプロ化成株式会社製顕色剤）、及び下記式（１５）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物もしくはそれらの混合物等が挙げられる。
【０１９３】
【化２４】
2016052592.tif 000047
（式（１５）中、ａは０〜６までの整数である。）
【０１９４】
本発明に用いられる結合剤の具体例としては、例えばメチルセルロース、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、セルロース、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、カルボキシル基変性ポリビニルアルコール、スルホン酸基変性ポリビニルアルコール、シリル基変性ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸、デンプン及びその誘導体、カゼイン、ゼラチン、水溶性イソプレンゴム、スチレン／無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩、イソ（又はジイソ）ブチレン／無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩等の水溶性のもの或は（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ポリウレタン、ポリエステル系ポリウレタン、ポリエーテル系ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、エチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン／ブタジエン（ＳＢ）共重合体、カルボキシル化スチレン／ブタジエン（ＳＢ）共重合体、スチレン／ブタジエン／アクリル酸系共重合体、アクリロニトリル／ブタジエン（ＮＢ）共重合体、カルボキシル化アクリロニトリル／ブタジエン（ＮＢ）共重合体、コロイダルシリカと（メタ）アクリル樹脂の複合体粒子等の疎水性高分子エマルジョン等が挙げられる。
【０１９５】
本発明に用いられる充填剤の具体例としては、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、クレー、アルミナ、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、ポリスチレン樹脂、尿素−ホルマリン樹脂等が挙げられる。
【０１９６】
更に本発明においては上記以外の種々の添加剤を使用することができ、例えばサーマルヘッド磨耗防止、スティッキング防止等の目的でのステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、酸化防止又は老化防止効果を付与する為のフェノール誘導体、ベンゾフェノン系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物等の紫外線吸収剤、各種の界面活性剤、消泡剤、等が挙げられる。
【０１９７】
次に、本発明の感熱記録材料及びそれを用いた感熱記録紙の調製方法の例を説明する。但し、本願発明の感熱記録材料の製法は、以下の例に限定されない。例えば、発色性化合物及び式（１）〜（３）の何れかで示される化合物を、それぞれ別々に結合剤又は必要に応じてその他の添加剤等と共にボールミル、アトライター、サンドミル等の分散機にて粉砕、分散化し、分散液とした後（通常、粉砕や分散を湿式で行うときは水を媒体として用いる）、分散液を混合して感熱記録材料塗布液を調製し、紙（普通紙、上質紙、コート紙等が使用出来る）、プラスチックシート、合成紙等の支持体上に通常乾燥重量で１〜２０ｇ／ｍ２になるようにバーコーター、ブレードコーター等により塗布、乾燥して、本発明の感熱記録材料からなる層を有する感熱記録紙を作製することができる。
【０１９８】
必要に応じて感熱記録層と支持体の間に中間層を設けたり、感熱記録層上にオーバーコート層（保護層）を設けてもよい。中間層、オーバーコート層（保護層）は、例えば前記の結合剤又は必要に応じてその他の添加物と共に、感熱記録材料塗布液の調製におけるのと同様に、必要に応じて粉砕、分散して中間層用塗布液又はオーバーコート層（保護層）用塗布液とした後、乾燥時の重量で通常０．１〜１０ｇ／ｍ２程度となるように塗布し、乾燥することにより設けられる。
【実施例】
【０１９９】
以下、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。実施例中「部」は重量部、溶液の説明における「％」は重量％である。【０２００】
１．式（１）の化合物の合成、並びにそれを含む感熱記録材料の作成及び評価
［実施例１］  表１の化合物４の合成
【化２５】
2016052592.tif 000048
式［４−１］の３’−アミノアセトアニリド（東京化成工業社製）３．０部のクロロホルム１００部の溶液に室温でイソシアン酸フェニル（東京化成工業社製）２．６部を滴下し、同温度で３０分間攪拌した。反応終了後、析出物をろ別し、ろ物を酢酸エチル、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、上記表１に記載の化合物４を白色固体として得た（４．２部）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９２（１Ｈ），８．７８（１Ｈ），８．６４（１Ｈ），７．７６（１Ｈ），７．４５（２Ｈ），７．２７（２Ｈ），７．１７（３Ｈ），６．９６（１Ｈ），２．０３（３Ｈ）【０２０１】
［実施例２］表１の化合物１の合成
【化２６】
2016052592.tif 000049
クロロホルム９６４部中に式［１−１］の２’−アミノアセトアニリド（東京化成工業社製）２２．２部を加え攪拌し、次いでイソシアン酸フェニル（東京化成工業社製）１９．３部を室温で滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応終了後、析出物をろ別し、ろ物を酢酸エチル、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、上記表１に記載の化合物１を白色固体として得た（３３．５部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：２６８．１，  ｆｏｕｎｄ：２６８．１【０２０２】
［実施例３］表１の化合物５７の合成
［工程３−１］
【化２７】
2016052592.tif 000050
塩化メチレン１３０部中に１，２−ジアミノベンゼン（東京化成工業社製）［５７−１］３．２部を加えて撹拌し、次いでイソシアン酸フェニル（東京化成工業社製）３．６部を室温で滴下し、同温度で２時間攪拌した後、析出物をろ別し、ろ物をヘキサン、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、上記化合物［５７−２］を淡黄色固体として得た（２．８部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：２２６．１，ｆｏｕｎｄ：２２６．１【０２０３】
［工程３−２］
【化２８】
2016052592.tif 000051
塩化メチレン１１７部に式［５７−２］の化合物２．０部を加え撹拌し、次いで２，２−ジメチルブチルクロリド１．２３部を室温で滴下した後、トリエチルアミン０．９２部を同温度で滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、１０％ＨＣｌ水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、塩化メチレンを減圧留去した。残渣を酢酸エチル、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、上記表９に記載の化合物５７を白色固体として得た（２．３部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：３２４．１，  ｆｏｕｎｄ：３２４．１【０２０４】
［実施例４］表１の化合物６３の合成
［工程５−１］
【化２９】
2016052592.tif 000052
塩化メチレン１７５部に式［５７−２］の化合物３．０部を加え撹拌し、次いでプロピオニルクロリド（東京化成工業社製）１．３部を室温で滴下した後、トリエチルアミン（和光純薬工業）１．４部を同温度で滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、１０％ＨＣｌ水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、塩化メチレンを減圧留去した。残渣を酢酸エチル、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、上記表１に記載の化合物６３を白色固体として得た（２．５部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：２８２．１，ｆｏｕｎｄ：２８２．１【０２０５】
［実施例５］表１の化合物３の合成
［工程５−１］
【化３０】
2016052592.tif 000053
塩化メチレン１７５部に式［５７−２］の化合物３．０部を加え撹拌し、次いでイソブチリルクロリド（東京化成工業社製）１．５部を室温で滴下した後、トリエチルアミン（和光純薬工業）１．４部を同温度で滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、１０％ＨＣｌ水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、塩化メチレンを減圧留去した。残渣を酢酸エチル、水で順次洗浄し、真空乾燥することで、上記表１に記載の化合物３を白色固体として得た（２．６部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：２９６．１，ｆｏｕｎｄ：２９６．１【０２０６】
［実施例６］  感熱記録材料及び感熱記録紙の作成
実施例１で得られた、表１に記載の化合物４を以下の組成で安井器械（株）製のマルチビーズショッカー（型式：ＰＶ１００１（Ｓ））を用いて１時間粉砕、分散化して［Ａ］液を調製した。【０２０７】
［Ａ］液：表１記載の化合物４                                  １５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                  ２０部
水                                                  ６５部【０２０８】
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いて平均粒径が１μｍ以下になるように粉砕、分散化して発色性化合物の分散液［Ｂ］を調製した。
［Ｂ］液：３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン  ３５部
１５％ＰＶＡ水溶液                                  ４０部
水                                                  ２５部【０２０９】
次いで、上記で得られた各液及び下記薬剤を下記の組成で混合して感熱記録材料塗布液を調製し、坪量５０ｇ／ｍ２の上質紙上に乾燥時の重量が５ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を作製した。
［Ａ］液                                                ４０．０部
［Ｂ］液                                                  ８．６部
６７％炭酸カルシウム水分散液                              ９．０部
４８％変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス          ６．３部
水                                                      ３６．１部【０２１０】
（保護層の形成）
次に、下記の組成からなる保護層塗布液を前記の感熱記録層上に乾燥時の重量が２ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して保護層で覆われた感熱記録層を有する感熱記録紙を作製した。
４０％スチレン／アクリル酸エステル共重合体エマルジョン    １１５部
５％ベントナイト水分散液                                    １７部
４５％スチレン・アクリル共重合体水性エマルジョン            ４４部
３９％ステアリン酸亜鉛水分散液                            １０３部
６７％炭酸カルシウム水分散液                                １５部【０２１１】
［実施例７］
表１の化合物４の代わりに、表１の化合物１を用いた以外は、上記実施例６と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２１２】
［実施例８］
表１の化合物４の代わりに、表１の化合物５７を用いた以外は、上記実施例６と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２１３】
［実施例９］
表１の化合物４の代わりに、表１の化合物６３を用いた以外は、上記実施例６と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２１４】
［実施例１０］
表１の化合物４の代わりに、表１の化合物３を用いた以外は、上記実施例６と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２１５】
［比較例１］
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いて平均粒径が１μｍ以下になるように粉砕、分散化して［Ｃ］液を調製し、上記実施例１に記載の感熱記録層塗布液の組成のうち、［Ａ］液を［Ｃ］液に変更すると共に、感熱記録材料作製時の組成を［Ｃ］液を２４．０部、水を５２．１部に変更した以外は実施例６と同様にして比較用の感熱記録紙を得た。
［Ｃ］液：ビスフェノールＳ                                    ２５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                  ２０部
水                                                  ５５部【０２１６】
［耐水性試験］
実施例６、７、８、９及び１０並びに比較例１で得られた感熱記録層を有する感熱記録紙を、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター（ＴＨ−Ｍ２／ＰＰ）を用いてパルス幅１．２ｍｓｅｃで印字し、その後、２５℃で２４時間水中に浸漬させた。試験前後の感熱記録紙の発色部のマクベス反射濃度をＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名「ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ」を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を下表１０に示す。なお、残存率が高い程、耐水性に優れていることがわかる。残存率は以下の計算式（Ｉ）で求めた。
残存率（％）＝（試験後の試料の発色部のマクベス反射濃度）/（試験前の試料の発色部のマクベス反射濃度）×１００  （Ｉ）【０２１７】
【表４】
2016052592.tif 000054
上記の表４より明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例６〜１０で得られた感熱記録紙は、特許文献２に記載の顕色性化合物にビスフェノールＳを用いた比較例１で得られた感熱記録紙に比べて残存率が高く、本発明は従来技術よりも記録画像の耐水性が優れていると言える。【０２１８】
［地肌の耐熱性］
実施例６、７、８、９及び１０並びに比較例１で得られた感熱記録紙を、ヤマト科学株式会社社製の送風定温恒温器、商品名  ＤＫＮ４０２を用いて９０℃下で１時間保持した。試験前後の地肌のＩＳＯ白色度を、ＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名  ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を下記表５に示す。なお、試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さい程、地肌が耐熱性に優れていることが分かる。【０２１９】
【表５】
2016052592.tif 000055
上記の表５より明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例６〜１０で得られた感熱記録紙は、耐熱性試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さいことから、特許文献２に記載のビスフェノールＳを用いた比較例１で得られた感熱記録紙に比べ、地肌が熱に対し極めて高い安定性を示している。【０２２０】
２．式（２）の化合物の合成、並びにそれを含む感熱記録材料の作成及び評価【０２２１】
［実施例１１］表２の化合物６４の合成
【化３１】
2016052592.tif 000056
塩化メチレン１３０部中に、式［５７−２］のＮ−（２−アミノフェニル）−Ｎ’’−フェニルウレア２．０部、塩化ベンゾイル（東京化成工業社製）１．２部、トリエチエルアミン（東京化成工業社製）０．９部を加え室温で４時間撹拌した。析出した固体をろ取し、ヘキサン、水で洗浄した後、真空乾燥する事により、表２の化合物６４の化合物を白色固体として得た（１．８部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］＋：ｃａｌ．：３３２．１，ｆｏｕｎｄ：３３２．３【０２２２】
［実施例１２］表２の化合物６７の合成
【化３２】
2016052592.tif 000057
実施例１１の塩化ベンゾイルの代わりに、４−メチルベンゾイルクロリド１．３部を加えた以外は、実施例１１と同様にして、表２の化合物６７の化合物を白色固体として得た（１．９部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：３４４．１，ｆｏｕｎｄ：３４４．１【０２２３】
［実施例１３］表２の化合物７０の合成
【化３３】
2016052592.tif 000058
実施例１１の塩化ベンゾイルの代わりに、２‐メチルベンゾイルクロリド１．３部を加えた以外は、実施例１１と同様にして、表２の化合物７０の化合物を白色固体として得た（１．９部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：３４４．１，ｆｏｕｎｄ：３４４．１【０２２４】
［実施例１４］表２の化合物７３の合成
【化３４】
2016052592.tif 000059
実施例１１の塩化ベンゾイルの代わりに、３‐メチルベンゾイルクロリド１．３部を加えた以外は、実施例１１と同様にして、表２の化合物７３の化合物を白色固体として得た（１．４部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：３４４．１，ｆｏｕｎｄ：３４４．１【０２２５】
［実施例１５］表２の化合物９７の合成
【化３５】
2016052592.tif 000060
実施例１１の塩化ベンゾイルの代わりに、４‐メトキシベンゾイルクロリド１．５部を加えた以外は、実施例１１と同様にして、表２の化合物９７の化合物を白色固体として得た（１．８部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：３６０．１，ｆｏｕｎｄ：３６０．１【０２２６】
［実施例１６］表２の化合物１１４の合成
【化３６】
2016052592.tif 000061
実施例１１の塩化ベンゾイルの代わりに、２，４，６‐トリメチルベンゾイルクロリド１．８部を加えた以外は、実施例１１と同様にして、表２の化合物１１４の化合物を白色固体として得た（１．４部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：３７２．１，ｆｏｕｎｄ：３７２．１【０２２７】
［実施例１７］表２の化合物１１５の合成
【化３７】
2016052592.tif 000062
実施例１１の塩化ベンゾイルの代わりに、４‐ニトロベンゾイルクロリド１．８部を加えた以外は、実施例１１と同様にして、表１の化合物１１５の化合物を白色固体として得た（１．９部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−：ｃａｌ．：３７５．１，ｆｏｕｎｄ：３７５．１【０２２８】
［実施例１８］  感熱記録材料及び感熱記録紙の作成
上記の実施例１１で得られた化合物を安井器械（株）製のマルチビーズショッカー（型式：ＰＶ１００１（Ｓ））を用いて１時間粉砕、分散化して［Ａ］液を調製した。
［Ａ］液：表２の化合物６４の化合物                            １５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                  ２０部
水                                                  ６５部【０２２９】
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いて平均粒径が１μｍ以下になるように粉砕、分散化して［Ｂ］液を調製した。
［Ｂ］液：３-ジブチルアミノ-６-メチル-７-アニリノフルオラン   ３５部
１５％ＰＶＡ水溶液                                  ４０部
水                                                  ２５部【０２３０】
次いで、上記で得た各液及び下記薬剤を下記の割合で混合して感熱記録材料塗布液を調製し、坪量５０ｇ／ｍ２の上質紙上に乾燥時の重量が５ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を作製した。
［Ａ］液                                                ４０．０部
［Ｂ］液                                                  ８．６部
６７％炭酸カルシウム水分散液                              ９．０部
４８％変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス          ６．３部
水                                                      ３６．１部【０２３１】
（保護層の形成）
次に、下記の組成よりなる保護層塗布液を前記の感熱記録層上に乾燥時の重量が２ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して保護層で覆われた感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。
４０％スチレン／アクリル酸エステル共重合体エマルジョン    １１５部
５％ベントナイト水分散液                                    １７部
４５％スチレン・アクリル共重合体水性エマルジョン            ４４部
３９％ステアリン酸亜鉛水分散液                            １０３部
６７％炭酸カルシウム水分散液                                １５部【０２３２】
［実施例１９］
表２の化合物６４の化合物の代わりに表２の化合物６７の化合物を用いた以外は、実施例１８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２３３】
［実施例２０］
表２の化合物６３の化合物の代わりに表２の化合物７０の化合物を用いた以外は、実施例１８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２３４】
［実施例２１］
表２の化合物６３の化合物の代わりに表２の化合物７３の化合物を用いた以外は、実施例１８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２３５】
［実施例２２］
表２の化合物６３の化合物の代わりに表２の化合物９７の化合物を用いた以外は、実施例１８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２３６】
［実施例２３］
表２の化合物６３の化合物の代わりに表２の化合物１１４の化合物を用いた以外は、実施例１８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２３７】
［実施例２４］
表２の化合物６３の化合物の代わりに表２の化合物１１５の化合物を用いた以外は、実施例１８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２３８】
［比較例２］
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いて平均粒径が１μｍ以下になるように粉砕、分散化して［Ｃ］液を調製し、上記実施例１８に記載の感熱発色層塗布液の組成のうち、［Ａ］液を［Ｃ］液に変更した以外は実施例１８と同様にして比較用の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。
［Ｃ］液：ビスフェノールＳ                                    ２５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                  ２０部
水                                                  ５５部【０２３９】
［耐水性試験］
上記の実施例１８〜２４及び比較例２で得られた感熱記録紙を、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター（ＴＨ−Ｍ２／ＰＰ）を用いてパルス幅１．２ｍｓｅｃで印字し、その後２５℃で２４時間水中に浸漬させた。試験前後の感熱記録紙の発色部のマクベス反射濃度をＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名「ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ」を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を表２に示す。なお、残存率が高い程、耐水性に優れていることがわかる。残存率は以下の計算式で求めた。
残存率（％）＝（試験後の試料の発色部のマクベス反射濃度）／（試験前の試料の発色部のマクベス反射濃度）×１００【０２４０】
【表６】
2016052592.tif 000063
前記表６より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、特許文献２に記載のビスフェノールＳを用いた比較例２の感熱記録材料に比べて、発色部の残存率が高く、記録画像の耐水性が優れていると言える。【０２４１】
［地肌の耐熱性］
上記の感熱記録紙を、ヤマト科学株式会社社製の送風定温恒温器、商品名  ＤＫＮ４０２を用いて９０℃下で１時間保持した。試験前後の地肌のＩＳＯ白色度を、ＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名  ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を表７に示す。なお、試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さい程、地肌が耐熱性に優れていることが分かる。【０２４２】
【表７】
2016052592.tif 000064
【０２４３】
前記表７より明らかなように、本発明の感熱記録材料は、耐熱性試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さいことから、特許文献２に記載のビスフェノールＳを顕色性化合物として用いた比較例２の感熱記録材料に比べ、地肌が熱に対し極めて高い安定性を示している。【０２４４】
３．式（３）の化合物の合成、並びにそれを含む感熱記録材料の作成及び評価
［実施例２５］  表３の化合物１１６の合成【０２４５】
［工程１］
【化３８】
2016052592.tif 000065
塩化メチレン１７５部中に式［５７−２］の化合物３．０部を加え撹拌し、次いで塩化アクリロイル（和光純薬工業）１．２部を室温で滴下した後、トリエチルアミン（東京化成工業社製）１．３８部を同温度で滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、析出物をろ別し、ろ液にｎ−ヘキサンを加え、生じる黄色の油状物質を単離し、酢酸エチルを加えた。生じる白色固体をろ別し、水で洗浄し、真空乾燥することで、上記化合物１１６を白色固体として得た（１．６部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ＋Ｎａ］＋  ：ｃａｌ．：３０４．１，  ｆｏｕｎｄ：３０４．１【０２４６】
［実施例２６］表３の化合物１２８の合成
【化３９】
2016052592.tif 000066
塩化メチレン１４６部中に式［５７−２］の化合物５．０部を加え撹拌し、次いでシンナモイルクロリド（東京化成工業社製）３．９部を室温で滴下した後、トリエチルアミン（東京化成工業社製）２．３部を同温度で滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、析出物をろ別し、ろ液にｎ−ヘキサンを加え、生じる黄色の油状物質を単離し、酢酸エチルを加えた。生じる白色固体をろ別し、水で洗浄し、真空乾燥することで、上記化合物１２８を白色固体として得た（１．５部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−  ：ｃａｌ．：３５６．１，  ｆｏｕｎｄ：３５６．１【０２４７】
［実施例２７］表３の化合物１１９の合成
【化４０】
2016052592.tif 000067
塩化メチレン１３３部中に式［５７−２］の化合物６．０部を加え撹拌し、次いでクロトノイルクロリド（東京化成工業社製）２．９部を室温で滴下した後、トリエチルアミン（東京化成工業社製）２．８部を同温度で滴下し、１時間攪拌した。反応終了後、析出物をろ別し、ろ液にｎ−ヘキサンを加え、生じる黄色の油状物質を単離し、酢酸エチルを加えた。生じる白色固体をろ別し、水で洗浄し、真空乾燥することで、上記化合物１１９を白色固体として得た（４．２部）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ−Ｈ］−  ：ｃａｌ．：２９４．１，  ｆｏｕｎｄ：２９４．１【０２４８】
［実施例２８］  感熱記録材料及び感熱記録紙の作成
実施例２５で得られた、表３の化合物１１６を以下の組成で安井器械（株）製のマルチビーズショッカー（型式：ＰＶ１００１（Ｓ））を用いて１時間粉砕、分散化して［Ａ］液を調製した。【０２４９】
［Ａ］液：表３の化合物１１６                                  １５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                  ２０部
水                                                  ６５部【０２５０】
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いてメディアン径が１μｍ以下になるように粉砕、分散化して発色性化合物の分散液［Ｂ］を調製した。
［Ｂ］液：３-ジブチルアミノ-６-メチル-７-アニリノフルオラン   ３５部
１５％ＰＶＡ水溶液                                  ４０部
水                                                  ２５部【０２５１】
次いで、上記で得られた各液及び下記薬剤を下記の組成で混合して感熱記録材料塗布液を調製し、坪量５０ｇ／ｍ２の上質紙上に乾燥時の重量が５ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を作製した。
［Ａ］液                                                ４０．０部
［Ｂ］液                                                  ８．６部
６７％炭酸カルシウム水分散液                              ９．０部
４８％変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス          ６．３部
水                                                      ３６．１部【０２５２】
（保護層の形成）
次に、下記の組成からなる保護層塗布液を前記感熱記録層上に乾燥時の重量が２ｇ／ｍ２となるように塗布、乾燥して、保護層で覆われた感熱記録層を有する感熱記録紙を作製した。
４０％スチレン／アクリル酸エステル共重合体エマルジョン    １１５部
５％ベントナイト水分散液                                    １７部
４５％スチレン・アクリル共重合体水性エマルジョン            ４４部
３９％ステアリン酸亜鉛水分散液                            １０３部
６７％炭酸カルシウム水分散液                                １５部【０２５３】
［実施例２９］
表３の化合物１１６の代わりに、表３の化合物１２８を用いた以外は、上記実施例２８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２５４】
［実施例３０］
表３の化合物１１６の代わりに、表３の化合物１１９を用いた以外は、上記実施例２８と同様にして、本発明の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。【０２５５】
［比較例３］
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いてメディアン径が１μｍ以下になるように粉砕、分散化して［Ｃ］液を調製し、上記実施例２８に記載の感熱記録層塗布液の組成のうち、［Ａ］液を［Ｃ］液に変更すると共に、感熱記録材料作製時の組成を［Ｃ］液を２４．０部、水を５２．１部に変更した以外は実施例２８と同様にして比較用の感熱記録層を有する感熱記録紙を得た。
［Ｃ］液：ビスフェノールＳ                                    ２５部
２５％ＰＶＡ水溶液                                  ２０部
水                                                  ５５部【０２５６】
［耐アルコール性試験］
実施例２８、２９及び３０並びに比較例３で得られた感熱記録紙を、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター（ＴＨ−Ｍ２／ＰＰ）を用いてパルス幅１．４ｍｓｅｃで印字し、その後２５℃で２時間、２０％エタノール水溶液に浸漬させた。試験前後の試料の発色部のマクベス反射濃度をＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名「ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ」を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を下表８に示す。なお、発色部の残存率が高い程、耐アルコール性に優れていることがわかる。発色部の残存率は以下の計算式（Ｉ）で求めた。
残存率（％）＝（試験後の試料の発色部のマクベス反射濃度）／（試験前の試料の発色部のマクベス反射濃度）×１００    （Ｉ）【０２５７】
【表８】
2016052592.tif 000068
上記の表８より明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例２８、２９及び３０で得られた試料は、特許文献２に記載の顕色性化合物であるビスフェノールＳを用いた比較例３で得られた試料に比べて残存率が高く、本発明は従来技術よりも発色部が耐アルコール性に優れていると言える。【０２５８】
［地肌の耐熱性］
実施例２８、２９及び３０並びに比較例３で得られた感熱記録紙を、ヤマト科学株式会社社製の送風定温恒温器、商品名  ＤＫＮ４０２を用いて９０℃下で１時間保持した。試験前後の地肌のＩＳＯ白色度を、ＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製の測色機、商品名「ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ」を用いて測色した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントＣ、濃度基準にＡＮＳＩ  Ａ、視野角２度の条件で行った。結果を下表９に示す。なお、試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さい程、地肌が耐熱性に優れていることが分かる。【０２５９】
【表９】
2016052592.tif 000069
【０２６０】
上記の表９より明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例２８、２９及び３０で得られた試料は、耐熱性試験前後のＩＳＯ白色度の変化量が小さいことから、特許文献２に記載のビスフェノールＳを用いた比較例３で得られた試料に比べ、地肌が熱に対し極めて高い安定性を示している。
【国際調査報告】
2016052592.tif 000088
2016052592.tif 000089
2016052592.tif 000090
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