(57)【要約】  下記一般式（１）で表される化合物であって、前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数であり、Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環であり、ＣＮは、シアノ基であり、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。    【化１】2014208698.tif 000221
2014208698.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2014208698.tif 000198
（前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数であり、
Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良く、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
2014208698.tif 000199
【化３】
2014208698.tif 000200
【化４】
2014208698.tif 000201
（前記一般式（２）におけるＲ１〜Ｒ８、前記一般式（３）におけるＲ１１〜Ｒ１８、および前記一般式（３ｘ）におけるＲ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
前記一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築している。
前記一般式（３）において、Ｒ１１〜Ｒ１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３ｘ）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３）および前記一般式（３ｘ）において、Ａ、Ｂ、およびＣは、それぞれ独立に、下記一般式（３１）および下記一般式（３２）のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造Ａ、環構造Ｂ、および環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐ、ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、同じであっても異なっていても良く、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、同じであっても異なっていても良く、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、同じであっても異なっていても良い。）
【化５】
2014208698.tif 000202
（前記一般式（３１）において、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３２）において、Ｘ１は、ＣＲ３０Ｒ３１、ＮＲ３２、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ３０〜Ｒ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０〜Ｒ３２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物において、
前記Ｄ１と前記Ｄ２とが同じであることを特徴とする化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物において、
前記Ｄ１と前記Ｄ２とが異なることを特徴とする化合物。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環であることを特徴とする化合物。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４０）で表されることを特徴とする化合物。
【化６】
2014208698.tif 000203
（前記一般式（４０）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
前記一般式（４０）において、ＲＸは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０）において、ＲＸ、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項６】
請求項５に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４０ａ）で表されることを特徴とする化合物。
【化７】
2014208698.tif 000204
（前記一般式（４０ａ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｎ＋ｑ＝５である。
前記一般式（４０ａ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ａ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ａ）において、ＲＸ、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項７】
請求項６に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４０ｂ）または下記一般式（４０ｃ）で表されることを特徴とする化合物。
【化８】
2014208698.tif 000205
（前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項８】
請求項６に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４０ｄ）または下記一般式（４０ｅ）で表されることを特徴とする化合物。
【化９】
2014208698.tif 000206
（前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｘは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｘ＝２である。
前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項９】
請求項６に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４０ｆ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１０】
2014208698.tif 000207
（前記一般式（４０ｆ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｙは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｙ＝２である。
前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ１は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、ＲＸ２は、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、
ＲＸ１とＲＸ２とは、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｆ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ２、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項１０】
請求項５に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４０ｇ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１１】
2014208698.tif 000208
（前記一般式（４０ｇ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸは、それぞれ独立に、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｇ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項１１】
請求項５に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４）で表されることを特徴とする化合物。
【化１２】
2014208698.tif 000209
（前記一般式（４）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
前記一般式（４）において、Ｒ４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、複数のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよい
前記一般式（４）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４）において、Ｒ４０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項１２】
請求項１１に記載の化合物において、
前記一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（４１）〜（４７）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
【化１３】
2014208698.tif 000210
【化１４】
2014208698.tif 000211
【化１５】
2014208698.tif 000212
（前記一般式（４１）〜（４７）において、
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、
Ｒ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（４）におけるＲ４０と同義である。
前記一般式（４１）〜（４３）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝４である。
前記一般式（４４）〜（４６）において、ｋは、０以上２以下の整数であり、ｍは、１以上３以下の整数であり、ｑは、０以上２以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝３である。
前記一般式（４７）において、ｋは、０または１であり、ｍは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝２である。）
【請求項１３】
請求項１２に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４８）〜（５０）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
【化１６】
2014208698.tif 000213
（前記一般式（４８）において、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、前記一般式（４８）〜（５０）において、Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１またはＤ２と同義である。）
【請求項１４】
請求項５に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式（４ｘ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１７】
2014208698.tif 000214
（前記一般式（４ｘ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基である。
前記一般式（４ｘ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義である。
前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【請求項１５】
請求項１４に記載の化合物において、
前記Ｒ５０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の１−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の２−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の３−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の４−カルバゾリル基、および
置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基からなる群から選択される基であることを特徴とする化合物。
【請求項１６】
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（３）におけるｐが２であることを特徴とする化合物。
【請求項１７】
請求項１６に記載の化合物において、
２つの環構造Ａの内、一方が前記一般式（３１）で表される環構造であり、他方が前記一般式（３２）で表される環構造であることを特徴とする化合物。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（３３）〜（３８）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
【化１８】
2014208698.tif 000215
【化１９】
2014208698.tif 000216
【化２０】
2014208698.tif 000217
【化２１】
2014208698.tif 000218
【化２２】
2014208698.tif 000219
【化２３】
2014208698.tif 000220
（前記一般式（３３）〜（３８）において、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、
Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）におけるＲ１９およびＲ２０と同義であり、
Ｘ１は、前記一般式（３２）におけるＸ１と同義である。）
【請求項１９】
請求項１８に記載の化合物において、
前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、前記一般式（３３）〜（３６）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ｒ１〜Ｒ８、前記Ｒ１１〜Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基であることを特徴とする化合物。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の化合物において、前記Ｒ１〜Ｒ８、前記Ｒ１１〜Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールアミノ基、または
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることを特徴とする化合物。
【請求項２２】
請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２３】
請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記化合物が遅延蛍光発光性材料であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２４】
陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に配置された、１層以上の有機層と、を有し、
前記有機層のうち少なくとも１層が請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記化合物を含有する有機層は、発光層であり、
前記発光層の発光の最大発光成分が前記化合物からの発光であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２４または請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記化合物が遅延蛍光発光性材料として発光層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項２４から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層には、さらに正孔輸送層が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項２４から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層には、さらに電子輸送層が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
請求項２４から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
蛍光型の有機ＥＬ素子は、近年、長寿命化技術が進展し、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、高効率化が課題であった。【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、開発がなされている。例えば、遅延蛍光のメカニズムの一つであるＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｆｕｓｉｏｎ）機構を利用した有機ＥＬ素子が提案されている。ＴＴＦ機構は、２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用する。
このＴＴＦ機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を４０％まで高めることができると考えられている。しかしながら、蛍光型発光は、依然として燐光型発光に比べて高効率化の課題を有するである。そこで、さらなる内部量子効率向上を図るべく、他の遅延蛍光のメカニズムの利用が検討されている。【０００４】
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が挙げられる。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用する。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子としては、例えば、非特許文献１に開示されている。
非特許文献１には、ＴＡＤＦ発光材料として、カルバゾリルジシアノベンゼン（ＣＤＣＢ）が記載されている。このＣＤＣＢは、ドナーとしてのカルバゾールと、電子受容体としてのジシアノベンゼンとを備え、青色（４７３ｎｍ）からオレンジ色（５７７ｎｍ）の範囲の色で発光すると記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】魚山大樹ら（Hiroki Uoyama et al.）、ネイチャー（ＮＡＴＵＲＥ）、４９２巻、ｐ．２３４−２３８、２０１２年１２月１３日
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化させるためには、ＴＡＤＦ機構により長波長領域で発光する化合物が要望されている。【０００７】
本発明の目的は、長波長領域において発光する化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。【０００９】
【化１】
2014208698.tif 000003
【００１０】
（前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数であり、
Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環であり、
ＣＮは、シアノ基であり、
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良く、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。）【００１１】
【化２】
2014208698.tif 000004
【００１２】
【化３】
2014208698.tif 000005
【００１３】
【化４】
2014208698.tif 000006
【００１４】
（前記一般式（２）におけるＲ１〜Ｒ８、前記一般式（３）におけるＲ１１〜Ｒ１８、および前記一般式（３ｘ）におけるＲ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
前記一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築している。
前記一般式（３）において、Ｒ１１〜Ｒ１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３ｘ）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３）および前記一般式（３ｘ）において、Ａ、Ｂ、およびＣは、それぞれ独立に、下記一般式（３１）および下記一般式（３２）のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造Ａ、環構造Ｂ、および環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐ、ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、同じであっても異なっていても良く、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、同じであっても異なっていても良く、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、同じであっても異なっていても良い。）【００１５】
【化５】
2014208698.tif 000007
【００１６】
（前記一般式（３１）において、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３２）において、Ｘ１は、ＣＲ３０Ｒ３１、ＮＲ３２、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ３０〜Ｒ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０〜Ｒ３２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。）【００１７】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含有する。【００１８】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された、１層以上の有機層と、を有し、前記有機層のうち少なくとも１層が前述の本発明の一態様に係る化合物を含有する。【００１９】
本発明の一態様に係る電子機器は、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。【００２０】
本発明の一態様に係る化合物は、長波長領域において発光する。本発明の一態様によれば、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】発光層におけるホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【図３】一実施形態の変形例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、実施形態を挙げて説明する。
【００２３】
［第一実施形態］
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００２４】
【化６】
2014208698.tif 000008
【００２５】
前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数である。Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環である。ＣＮは、シアノ基である。
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。ｍが２以上の場合、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋが２以上の場合、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２６】
【化７】
2014208698.tif 000009
【００２７】
【化８】
2014208698.tif 000010
【００２８】
【化９】
2014208698.tif 000011
【００２９】
前記一般式（２）におけるＲ１〜Ｒ８、前記一般式（３）におけるＲ１１〜Ｒ１８、および前記一般式（３ｘ）におけるＲ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
前記一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築している。すなわち、前記一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８がそれぞれ結合する６員環の炭素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するＲ１〜Ｒ８から選ばれる置換基同士が環構造を構築している。具体的には、前記一般式（２）において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，Ｒ７とＲ８からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築している。本実施形態において、置換基同士が結合して構築する環構造は、縮合環であることが好ましい。前記一般式（２）において当該環構造を構築する場合には、縮合６員環構造が構築されていることが好ましい。
前記一般式（３）において、Ｒ１１〜Ｒ１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３ｘ）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（３）および前記一般式（３ｘ）において、Ａ、Ｂ、およびＣは、それぞれ独立に、下記一般式（３１）および下記一般式（３２）のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造Ａ、環構造Ｂ、および環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐ、ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、同じであっても異なっていても良く、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、同じであっても異なっていても良く、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、同じであっても異なっていても良い。
【００３０】
【化１０】
2014208698.tif 000012
【００３１】
前記一般式（３１）において、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。Ｒ１９およびＲ２０は、式（３１）のベンゼン環を構築している炭素原子に結合している。
前記一般式（３２）において、Ｘ１は、ＣＲ３０Ｒ３１、ＮＲ３２、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ３０〜Ｒ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０〜Ｒ３２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
【００３２】
本実施形態において、前記一般式（２）、前記一般式（３）または前記一般式（３ｘ）で表されるＤ１やＤ２は、カルバゾール骨格を拡張した化合物である。そのため、本実施形態に係る化合物は、共役が広がり、化合物のエネルギーギャップが狭くなり、発光波長が長波長側になる。また、本実施形態に係る化合物は、シアノ基を２つ以上有しているため、エネルギーギャップが狭くなり、発光波長が長波長側になる。ここで、単純に共役を広げるだけでは足りず、ΔＳＴが小さい値を有するように共役を広げていく必要がある。この点において、カルバゾール骨格から共役を広げるように拡張する手法は分子設計上有用である。また、後述する実施形態において、カルバゾール骨格の先に、ドナー性置換基や共役系置換基をさらに導入する事で、更なる発光波長の長波長化が可能となる。
【００３３】
本実施形態において、前記Ｌが置換基を有する場合、当該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であることが好ましい。前記Ｌが複数の置換基を有する場合、複数の置換基同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３４】
本実施形態において、前記Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレンなどが挙げられる。さらに好ましくは、環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環である。
【００３５】
本実施形態では、前記一般式（１）において、Ｌで表される芳香族炭化水素環を構築している第１の炭素原子に前記Ｄ１または前記Ｄ２が結合し、前記第１の炭素原子の隣の第２の炭素原子に前記ＣＮが結合していることが好ましい。例えば、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１ａ）で表される部分構造のように、第１の炭素原子Ｃ１に前記Ｄが結合し、第１の炭素原子Ｃ１の隣の第２の炭素原子Ｃ２にシアノ基が結合していることが好ましい。下記一般式（１ａ）におけるＤは、前記Ｄ１または前記Ｄ２と同義である。下記一般式（１ａ）において、波線部分は他の構造または原子との結合箇所を表す。
【００３６】
【化１１】
2014208698.tif 000013
【００３７】
前記一般式（２）、前記一般式（３）または前記一般式（３ｘ）のような骨格を有するＤ１またはＤ２と、シアノ基とが隣り合って前記Ｌで表される芳香族炭化水素環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
【００３８】
本実施形態において、前記ｍは、２以上の整数であることが好ましい。前記Ｌで表される芳香族炭化水素環に２以上の前記Ｄ１が結合している場合、複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
【００３９】
本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０）で表されることも好ましい。
【００４０】
【化１２】
2014208698.tif 000014
【００４１】
（前記一般式（４０）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
前記一般式（４０）において、ＲＸは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０）において、ＲＸ、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【００４２】
本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ａ）で表されることも好ましい。
【００４３】
【化１３】
2014208698.tif 000015
【００４４】
（前記一般式（４０ａ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｎ＋ｑ＝５である。
前記一般式（４０ａ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ａ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ａ）において、ＲＸ、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
例えば、前記一般式（４０ａ）で表される化合物は、ベンゼン環に結合しているシアノ基に対してパラ位にＤ１が結合した骨格を有し、このような骨格を有する化合物は、より高い蛍光量子収率を示すため、好ましい。
【００４５】
本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｂ）または下記一般式（４０ｃ）で表されることも好ましい。
【００４６】
【化１４】
2014208698.tif 000016
【００４７】
（前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【００４８】
本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｄ）または下記一般式（４０ｅ）で表されることも好ましい。
【００４９】
【化１５】
2014208698.tif 000017
【００５０】
（前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｘは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｘ＝２である。
前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【００５１】
本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｆ）で表されることも好ましい。
【００５２】
【化１６】
2014208698.tif 000018
【００５３】
（前記一般式（４０ｆ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｙは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｙ＝２である。
前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ１は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、ＲＸ２は、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、ＲＸ１とＲＸ２とは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｆ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ２、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
例えば、前記一般式（４０ｅ）で表される化合物や前記一般式（４０ｆ）で表される化合物において、前記一般式（１ａ）で説明したように、ベンゼン環の第一の炭素原子にＤ１が結合し、第一の炭素原子の隣の第二の炭素原子にＤ２またはＲＸ１が結合した骨格を有する。このような骨格を有する化合物は、より短い遅延蛍光寿命を示すため、好ましい。
【００５４】
本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｇ）で表されることも好ましい。
【００５５】
【化１７】
2014208698.tif 000019
【００５６】
（前記一般式（４０ｇ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸは、それぞれ独立に、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｇ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複の数Ｄ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
例えば、前記一般式（４０ｇ）で表される化合物は、ベンゼン環に結合している一方のシアノ基に対してパラ位に他方のシアノ基が結合した骨格を有する。このような骨格を有する化合物は、より高い蛍光量子収率を示すため、好ましい。
【００５７】
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（４）で表されることが好ましい。
【００５８】
【化１８】
2014208698.tif 000020
【００５９】
前記一般式（４）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。本実施形態において、ｎは、２以上４以下の整数であることが好ましく、ｍは、２以上４以下の整数であることが好ましい。
前記一般式（４）において、Ｒ４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基であり、複数のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよいる。
前記一般式（４）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよいる。
前記一般式（４）において、Ｒ４０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。
【００６０】
また、本実施形態に係る一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（４１）〜（４７）のいずれかで表されることが好ましい。
【００６１】
【化１９】
2014208698.tif 000021
【００６２】
【化２０】
2014208698.tif 000022
【００６３】
【化２１】
2014208698.tif 000023
【００６４】
前記一般式（４１）〜（４３）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、Ｒ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（４）におけるＲ４０と同義である。
前記一般式（４１）〜（４３）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝４である。
前記一般式（４４）〜（４６）において、ｋは、０以上２以下の整数であり、ｍは、１以上３以下の整数であり、ｑは、０以上２以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝３である。
前記一般式（４７）において、ｋは、０または１であり、ｍは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝２である。
本実施形態では、前記一般式（４１）〜（４６）において、前記一般式（４７）のように、ＣＮが結合するベンゼン環の炭素原子（第１の炭素原子）の隣の炭素原子（第２の炭素原子）にＤ１またはＤ２が結合していることが好ましい。Ｄ１またはＤ２とＣＮとが隣り合ってベンゼン環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
【００６５】
本実施形態において、前記一般式（４１）〜（４７）におけるｍは、２であることが好ましい。また、ｍが２であって、ｋが０であることがより好ましい。複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
【００６６】
本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４ｘ）で表されることが好ましい。
【００６７】
【化２２】
2014208698.tif 000024
【００６８】
（前記一般式（４ｘ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基であり、複数のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４ｘ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
【００６９】
前記Ｒ５０は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の１−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の２−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の３−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の４−カルバゾリル基、および
置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【００７０】
また、本実施形態に係る一般式（４ｘ）で表される化合物は、下記一般式（５１）〜（５７）のいずれかで表されることが好ましい。
【００７１】
【化２３】
2014208698.tif 000025
【００７２】
【化２４】
2014208698.tif 000026
【００７３】
【化２５】
2014208698.tif 000027
【００７４】
前記一般式（５１）〜（５３）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式（４ｘ）におけるＲ５０と同義である。
前記一般式（５１）〜（５３）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝４である。
前記一般式（５４）〜（５６）において、ｋは、０以上２以下の整数であり、ｍは、１以上３以下の整数であり、ｑは、０以上２以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝３である。
前記一般式（５７）において、ｋは、０または１であり、ｍは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝２である。
本実施形態では、前記一般式（５１）〜（５６）において、前記一般式（５７）のように、ＣＮが結合するベンゼン環の炭素原子（第１の炭素原子）の隣の炭素原子（第２の炭素原子）にＤ１またはＤ２が結合していることが好ましい。Ｄ１またはＤ２とＣＮとが隣り合ってベンゼン環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
【００７５】
本実施形態において、前記一般式（５１）〜（５７）におけるｍは、２であることが好ましい。また、ｍが２であって、ｋが０であることがより好ましい。複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。また、ベンゼン環に結合する一方のＤ１に対して、ベンゼン環のパラ位またはメタ位に他方のＤ１が結合していることが好ましい。
【００７６】
また、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（４８）〜（５０）のいずれかで表されることが好ましい。
【００７７】
【化２６】
2014208698.tif 000028
【００７８】
前記一般式（４８）において、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
前記一般式（４８）〜（５０）において、Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１またはＤ２と同義である。
【００７９】
本実施形態において、前記一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、１組または２組が、互いに結合して、環構造を構築していることが好ましい。すなわち、前記一般式（２）で表されるＤ１またはＤ２において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，並びにＲ７とＲ８からなる置換基の組み合わせのうち、１組または２組が、互いに結合して、環構造を構築していることが好ましい。また、Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７の少なくともいずれかの組み合せにおいて環構造を構築していることがより好ましい。この場合、前記一般式（２）のカルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されるので、カルバゾール骨格の活性部位が当該環構造によって修飾され、本実施形態に係る化合物の安定性が向上すると考えられる。
【００８０】
本実施形態において、前記一般式（２）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（２１）〜（２６）のいずれかで表されることが好ましい。
【００８１】
【化２７】
2014208698.tif 000029
【００８２】
【化２８】
2014208698.tif 000030
【００８３】
【化２９】
2014208698.tif 000031
【００８４】
【化３０】
2014208698.tif 000032
【００８５】
【化３１】
2014208698.tif 000033
【００８６】
【化３２】
2014208698.tif 000034
【００８７】
前記一般式（２１）〜（２６）において、Ｒ１〜Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、ｒおよびｓは、それぞれ４であり、Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ６員環の炭素原子と結合している。複数のＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２１）〜（２６）において、Ｒ１〜Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
【００８８】
本実施形態において、前記一般式（２）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（２０１）〜（２０３）のいずれかで表されることが好ましい。
【００８９】
【化３３】
2014208698.tif 000035
【００９０】
【化３４】
2014208698.tif 000036
【００９１】
【化３５】
2014208698.tif 000037
【００９２】
前記一般式（２０１）〜（２０３）において、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ２２〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ｘ２は、ＣＲ２６Ｒ２７、ＮＲ２８、硫黄原子、または酸素原子を表す。Ｒ２６〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。ｓは、４であり、ｔは、１以上４以下の整数であり、ｕおよびｖは、それぞれ４である。複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２４は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２０１）〜（２０３）のように、環が縮合したカルバゾール骨格にさらに特定の置換基が結合していることで、本実施形態に係る化合物の発光波長は、当該置換基が結合していない場合に比べて長波長側にシフトすると考えられる。
前記一般式（２０１）〜（２０３）において、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ２２〜Ｒ２５から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
【００９３】
前記一般式（２０１）〜（２０３）において、ｔが１であることが好ましい。
前記一般式（２０１）で表される化合物の内、下記一般式（２０１ａ）で表される化合物が好ましく、前記一般式（２０２）で表される化合物の内、下記一般式（２０２ａ）で表される化合物が好ましく、前記一般式（２０３）で表される化合物の内、下記一般式（２０３ａ）で表される化合物が好ましい。
【００９４】
【化３６】
2014208698.tif 000038
【００９５】
【化３７】
2014208698.tif 000039
【００９６】
【化３８】
2014208698.tif 000040
【００９７】
前記一般式（２０１ａ），（２０２ａ），（２０３ａ）において、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ２２〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、Ｘ２は、ＣＲ２６Ｒ２７、ＮＲ２８、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２６〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、ｓは、４であり、ｗは、３であり、ｕおよびｖは、それぞれ４である。複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２４は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本実施形態に係る化合物が、前記一般式（２０１ａ），（２０２ａ），（２０３ａ）で表される構造の内、少なくともいずれかを備えている場合、カルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子が所定の置換基によって置換されている。そのため、カルバゾール骨格の３位および６位の炭素原子が縮合環によって修飾されるか置換基で置換されているため、本実施形態に係る化合物の安定性がさらに向上すると考えられる。その結果、このような本実施形態に係る化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いた場合、素子寿命を延ばすことができる。
【００９８】
本実施形態において、前記一般式（３）におけるｐが２であること、すなわち環構造Ａが２つであることが好ましい。この場合、前記一般式（３）は、下記一般式（３ａ）で表される。
【００９９】
【化３９】
2014208698.tif 000041
【０１００】
前記一般式（３ａ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、前記一般式（３）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義である。
前記一般式（３ａ）において、環構造Ａ１および環構造Ａ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）または前記一般式（３２）で表される環構造Ａと同義である。
前記一般式（３ａ）において、環構造Ａ１が前記一般式（３１）で表される環構造であり、環構造Ａ２が前記一般式（３２）で表される環構造であることが好ましい。
【０１０１】
本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（３３）〜（３８）のいずれかで表されることが好ましい。
【０１０２】
【化４０】
2014208698.tif 000042
【０１０３】
【化４１】
2014208698.tif 000043
【０１０４】
【化４２】
2014208698.tif 000044
【０１０５】
【化４３】
2014208698.tif 000045
【０１０６】
【化４４】
2014208698.tif 000046
【０１０７】
【化４５】
2014208698.tif 000047
【０１０８】
前記一般式（３３）〜（３８）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）におけるＲ１９およびＲ２０と同義であり、Ｘ１は、前記一般式（３２）におけるＸ１と同義である。
前記一般式（３３）〜（３８）において、Ｒ１１〜Ｒ２０から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
【０１０９】
本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、前記一般式（３３）〜（３６）までのいずれかで表されることが好ましい。
前記一般式（３３）〜（３６）のように前記一般式（３１）で表される環構造と前記一般式（３２）で表される環構造が縮合していることで、カルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されている。そのため、カルバゾール骨格の活性部位が当該環構造によって修飾され、本実施形態に係る化合物の安定性が向上すると考えられる。
【０１１０】
本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、前記一般式（３３）または前記一般式（３４）のいずれかで表される構造であって、Ｘ１がＣＲ３０Ｒ３１である場合も好ましい。この場合、前記一般式（３３）は、下記一般式（３３ａ）で表され、前記一般式（３４）は、下記一般式（３４ａ）で表される。
【０１１１】
【化４６】
2014208698.tif 000048
【０１１２】
【化４７】
2014208698.tif 000049
【０１１３】
前記一般式（３３ａ）および前記一般式（３４ａ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ１１〜Ｒ１８と同義であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３２）におけるＲ３０およびＲ３１と同義である。
前記一般式（３３ａ）および前記一般式（３４ａ）において、Ｒ１１〜Ｒ１８，Ｒ３０，Ｒ３１から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
本実施形態では、前記一般式（３３ａ）において、Ｒ３０とＲ２０とが互いに結合して、環構造を構築することが好ましい。また、前記一般式（３４ａ）において、Ｒ３０とＲ１９とが互いに結合して、環構造を構築することが好ましい。
【０１１４】
本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（２７）または一般式（２８）のいずれかで表されることが好ましい。
【０１１５】
【化４８】
2014208698.tif 000050
【０１１６】
【化４９】
2014208698.tif 000051
【０１１７】
前記一般式（２７）および（２８）において、Ｒ１，Ｒ４〜Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、ｒおよびｓは、それぞれ４であり、Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ６員環の炭素原子と結合している。複数のＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２７）および（２８）において、Ｒ１，Ｒ４〜Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。この場合も前述と同様、カルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されるので、前記一般式（２７）および（２８）で表される化合物の安定性が向上すると考えられる。その結果、前記一般式（２７）および（２８）で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いた場合も、素子寿命を延ばすことができる。
【０１１８】
本実施形態において、前記Ｄ１および前記Ｄ２は、それぞれ独立に、下記一般式（５）で表されることも好ましい。
【０１１９】
【化５０】
2014208698.tif 000052
【０１２０】
前記一般式（５）において、
Ｘａは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１００、またはＣＲ１０３Ｒ１０４であり、
Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、およびＸｅは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１００、ＣＲ１０３Ｒ１０４、または前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であり、
ただし、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、およびＸｅのうち少なくとも一つは、ＮＲ１であり、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、およびＸｅのうち少なくとも一つは、前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であり、ＸｂおよびＸｃが同時に単結合となることはなく、ＸｄおよびＸｅが同時に単結合となることはなく、
Ｒ１００は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
−Ｌ１−Ｒ１０２で表される基からなる群から選択され、
複数のＲ１００がある場合は、複数のＲ１００は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｌ１は、単結合、または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１０２〜Ｒ１０４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
複数のＲ１０２がある場合は、複数のＲ１０２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１０３がある場合は、複数のＲ１０３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１０４がある場合は、複数のＲ１０４は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，およびＺ４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環からなる群から選択される環構造である。
なお、本明細書において、Ｘｅが表すのは、キセノンの元素記号ではない。
【０１２１】
ここで、前記一般式（５）において、Ｘａと、Ｚ１およびＺ２を結ぶ単結合とは、Ｚ１で表される環構造の隣り合う原子、並びにＺ２で表される環構造の隣り合う原子に、それぞれ結合する。ＸｂとＸｃとは、Ｚ２で表される環構造の隣り合う原子、およびＺ３で表される環構造の隣り合う原子に、それぞれ結合する。ＸｄとＸｅとは、Ｚ３で表される環構造の隣り合う原子、およびＺ４で表される環構造の隣り合う原子に、それぞれ結合する。
前記一般式（５）において、例えばＺ１がベンゼン環である場合、Ｚ１とＸａと単結合とは、下記一般式（５−１）で表される結合様式を有する（波線部分は、Ｚ２との結合箇所を表す）。
【０１２２】
【化５１】
2014208698.tif 000053
【０１２３】
前記一般式（５）において、例えば、Ｚ１およびＺ２がともにベンゼン環である場合、Ｚ１とＸａと単結合とＺ２とは、下記一般式（５−２）、下記一般式（５−３）および下記一般式（５−４）のいずれかで表される結合様式を有する（波線部分は、ＸｂおよびＸｃとの結合箇所を表す）。
【０１２４】
【化５２】
2014208698.tif 000054
【０１２５】
本実施形態において、前記Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，およびＺ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、およびトリフェニレニレン環からなる群から選択される芳香族炭化水素環であることがさらに好ましく、ベンゼン環であることが特に好ましい。
【０１２６】
本実施形態において、前記ＸｂおよびＸｃのいずれか一方が単結合であり、かつ、前記ＸｄおよびＸｅのいずれか一方が単結合であることが好ましい。
前記ＸｂおよびＸｃのいずれか一方が単結合であり、かつ、前記ＸｄおよびＸｅのいずれか一方が単結合である場合、前記一般式（５）で表されるＤ１およびＤ２は、下記一般式（５Ａ）〜（５Ｄ）のいずれかの構造で示される。
【０１２７】
【化５３】
2014208698.tif 000055
【０１２８】
【化５４】
2014208698.tif 000056
【０１２９】
前記一般式（５Ａ）または前記一般式（５Ｂ）で表されるＤ１およびＤ２においては、前記ＸａがＮＲ１００であり、前記Ｘｄが前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であることが好ましい。この場合において、前記Ｘｂおよび前記Ｘｃは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
前記一般式（５Ｃ）または前記一般式（５Ｄ）で表されるＤ１およびＤ２においては、前記ＸａがＮＲ１００であり、前記Ｘｅが前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であることが好ましい。この場合において、前記Ｘｂおよび前記Ｘｃは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０１３０】
熱活性遅延蛍光性を実現させる有機化合物の一例として、分子内でドナー部位（電子供与性を有する部位）とアクセプター部位（電子受容性を有する部位）とを結合させた化合物が挙げられる。前記一般式（５）で表される骨格に含まれる窒素原子が増えると、第一の化合物のドナー部位の電子供与性が高まり、ドナー部位の電子供与性と第一の化合物のアクセプター部位の電子受容性とのバランスが好適になる。その結果、第一の化合物は、遅延蛍光発光性の材料として、好ましい性質を有する。
【０１３１】
本実施形態において、前記Ｒ１００の少なくとも一つは、−Ｌ１−Ｒ１０２で表される基であることが好ましい。
【０１３２】
本実施形態において、前記一般式（３ｘ）におけるｐｘおよびｐｙは、同じ整数であることが好ましく、前記ｐｘおよび前記ｐｙは、２であることが好ましい。この場合、前記一般式（３ｘ）は、下記一般式（３ｙ）で表される。
【０１３３】
【化５５】
2014208698.tif 000057
【０１３４】
前記一般式（３ｙ）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｘ）において説明したＲ１１１〜Ｒ１１８と同義である。
環構造Ｂ１および環構造Ｂ２は、それぞれ独立に、前記環構造Ｂと同義であり、環構造Ｃ１および環構造Ｃ２は、それぞれ独立に、前記環構造Ｃと同義である。
前記一般式（３ｙ）において、環構造Ｂ１および環構造Ｃ１は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）で表される環構造であり、環構造Ｂ２および環構造Ｃ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３２）で表される環構造であることが好ましい。
【０１３５】
本実施形態において、前記Ｄ１および前記Ｄ２は、それぞれ独立に、下記一般式（１０）で表されることも好ましい。
下記一般式（１０）で表されるＤ１およびＤ２は、高い三重項エネルギーを保持できる結合様式の環を有する。そのため、下記一般式（１０）で表されるＤ１およびＤ２は、青から緑色の波長領域の高い発光エネルギーを効率的に閉じ込めることができ、好ましい。
【０１３６】
【化５６】
2014208698.tif 000058
【０１３７】
前記一般式（１０）において、
Ｘｆは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１００、またはＣＲ１０３Ｒ１０４であり、
Ｒ１００は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
−Ｌ１−Ｒ１０２で表される基からなる群から選択され、
Ｌ１は、単結合、または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｙ１１，Ｙ１２，Ｙ１３，Ｙ１４，Ｙ１５，Ｙ１６，Ｙ１７，Ｙ１８，Ｙ１９，Ｙ２０，Ｙ２１，およびＹ２２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ１０５であり、
Ｒ１０２〜Ｒ１０５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
複数のＲ１０２がある場合、複数のＲ１０２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１０５がある場合、複数のＲ１０５は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ１０５のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ１０５同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
前記一般式（１０）における波線部分は、前記一般式（１）等におけるＬとの結合箇所を表す。
【０１３８】
本実施形態において、前記Ｒ１０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
【０１３９】
本実施形態において、前記Ｒ１０２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、およびトリフェニレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
【０１４０】
本実施形態において、前記Ｙ１１，Ｙ１２，Ｙ１３，Ｙ１４，Ｙ１５，Ｙ１６，Ｙ１７，Ｙ１８，Ｙ１９，Ｙ２０，Ｙ２１，Ｙ２２は、ＣＲ１０５であることが好ましく、前記Ｒ１０５は、水素原子であることがより好ましい。この場合、例えば、前記一般式（１０）は、下記一般式（１０Ｂ）で表される。
【０１４１】
【化５７】
2014208698.tif 000059
【０１４２】
前記一般式（１０Ｂ）において、Ｘｆ，Ｌ１，およびＲ１０２は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸｆ，Ｌ１，およびＲ１０２と同義である。前記一般式（１０Ｂ）における波線部分は、前記一般式（１）等におけるＬとの結合箇所を表す。
【０１４３】
前記一般式（１０）および前記一般式（１０Ｂ）におけるＸｆは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０１４４】
本実施形態において、前記ｍが２以上の場合、Ｄ１およびＤ２は、互いに異なることが好ましい。複数のＤ１が存在する場合にＤ１同士が互いに異なっていてもよいし、複数のＤ２が存在する場合にＤ２同士が互いに異なっていてもよいし、複数のＤ１並びに複数のＤ２が存在する場合に、いずれのＤ１およびＤ２同士が互いに異なっていてもよい。
また、本実施形態に係る化合物が、前記一般式（２）で表される構造と、前記一般式（３）で表される構造とを有していてもよいし、前記一般式（２）で表される構造と、前記一般式（３ｘ）で表される構造とを有していてもよいし、前記一般式（３）で表される構造と、前記一般式（３ｘ）で表される構造とを有していてもよいし、いずれも前記一般式（２）に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよいし、いずれも前記一般式（３）に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよいし、もしくは、いずれも前記一般式（３ｘ）に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよい。
【０１４５】
本実施形態では、前記Ｒ３および前記Ｒ６の少なくともいずれかが置換基で置換されていることが好ましい。また、本実施形態では、前記Ｒ１３および前記Ｒ１６の少なくともいずれかが置換基で置換されていることが好ましい。
【０１４６】
本実施形態において、前記Ｒ１〜Ｒ８、前記Ｒ１１〜Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基であることが好ましい。
また、本実施形態において、前記Ｒ１〜Ｒ８、前記Ｒ１１〜Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることがより好ましい。
また、本実施形態において、前記Ｒ１〜Ｒ８、前記Ｒ１１〜Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることがさらに好ましい。
【０１４７】
本実施形態において、前記ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基であることが好ましい。
また、本実施形態において、前記ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜１４の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数３〜１８のアルキルシリル基であることが好ましい。
【０１４８】
本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１４９】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０１５０】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０１５１】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１５２】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１５３】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１５４】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０１５５】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１５６】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０１５７】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１５８】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１５９】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１６０】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、環構造Ａ、環構造Ａ１、環構造Ａ２、環構造Ｂ、環構造Ｂ１、環構造Ｂ２、環構造Ｃ、環構造Ｃ１、環構造Ｃ２、および環構造Ｚ１〜Ｚ４等における置換基等、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０１６１】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０１６２】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０１６３】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０１６４】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１６５】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、例えば前記置換基が挙げられ、上記置換基によってさらに置換されていてもよい。また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１６６】
本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
本実施形態において、連結基におけるアリール基およびヘテロアリール基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
【０１６７】
以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１６８】
【化５８】
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【０１６９】
【化５９】
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【０１７０】
【化６０】
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【０１７１】
【化６１】
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【０１７２】
【化６２】
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【０１７３】
【化６３】
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【０１７４】
【化６４】
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【０１７５】
【化６５】
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【０１７６】
【化６６】
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【０１７７】
【化６７】
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【０１７８】
【化６８】
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【０１７９】
【化６９】
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【０１８０】
【化７０】
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【０１８１】
【化７１】
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【０１８２】
【化７２】
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【０１８３】
【化７３】
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【０１８４】
【化７４】
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【０１８５】
【化７５】
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【０１８６】
【化７６】
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【０１８７】
【化７７】
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【化７８】
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【化７９】
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【０１９０】
【化８０】
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【０１９１】
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【化８２】
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【化８３】
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【化８４】
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【０１９５】
【化８５】
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【化８９】
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【０２００】
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【化９３】
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【０２０４】
【化９４】
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【０２０５】
【化９５】
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【０２０６】
【化９６】
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【化９７】
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【化９８】
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【０２０９】
【化９９】
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【０２１０】
【化１００】
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【０２１４】
【化１０４】
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【化１０９】
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【０２２０】
【化１１０】
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【０２２１】
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【０２４９】
【化１３９】
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【０２７０】
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【０２７１】
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【０２７２】
【化１６２】
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【０２７３】
【化１６３】
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【０２７４】
【化１６４】
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【０２７５】
【化１６５】
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【０２７６】
【化１６６】
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【０２７７】
【化１６７】
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【０２７８】
【化１６８】
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【０２７９】
【化１６９】
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【０２８０】
【化１７０】
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【０２８１】
【化１７１】
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【０２８２】
【化１７２】
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【０２８３】
【化１７３】
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【０２８４】
【化１７４】
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【０２８５】
【化１７５】
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【０２８６】
【化１７６】
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【０２８７】
〔有機エレクトロルミネッセンス素子用材料〕
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本実施形態に係る化合物を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、本実施形態に係る化合物単独で構成されていてもよいし、他の化合物を含んで構成されていても良い。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、含有される本実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料には、ドーパント材料としての本実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
また、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、含有される本実施形態に係る化合物が遅延蛍光発光性材料であることが好ましい。
【０２８８】
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
本実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層である。本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。本実施形態では、有機層のうち少なくとも１層に、上述の本実施形態に係る化合物が含有されている。
【０２８９】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、第一の材料と第二の材料とを含む有機層である。第一の材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーを第二の材料に伝達させる。このような第一の材料は、ホスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第一の材料のことをホスト材料という。また、第二の材料は、一般的にホスト材料（第一の材料）から励起エネルギーを受け取り、高い発光性能を示す。このような第二の材料は、ドーパント材料やゲスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第二の材料のことをドーパント材料という。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれる。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、構成（ｆ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【０２９０】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔注入・輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子注入・輸送層７を有する。
【０２９１】
（発光層）
本実施形態の有機ＥＬ素子では、前記本実施形態に係る化合物が、発光層５に含まれていることが好ましい。また、本実施形態の有機ＥＬ素子では、前記本実施形態に係る化合物が、遅延蛍光発光性材料として発光層５に含有されていることが好ましく、ドーパント材料として用いられることがより好ましい。
また、本実施形態では、発光層５の発光の最大発光成分が前記本実施形態に係る化合物からの発光であることが好ましい。
本実施形態において、発光層５に前記本実施形態に係る化合物が含まれている場合、発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
【０２９２】
・ΔＳＴ
本実施形態に係る化合物の一重項エネルギーＳ（Ｄ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が下記数式（数１）を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｄ）＝Ｓ（Ｄ）−Ｔ７７Ｋ（Ｄ）＜０．３［ｅＶ］    （数１）
また、ΔＳＴ（Ｄ）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、このようなΔＳＴ（Ｄ）を満たす本実施形態に係る化合物を用いることが好ましい。
【０２９３】
ここで、ΔＳＴについて説明する。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、上述の本実施形態に係る化合物をドーパント材料として用いる。一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴとのエネルギー差（ΔＳＴ）が小さい化合物をドーパント材料として用いると、高電流密度領域で有機ＥＬ素子が高効率で発光する。
一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会  第１０回例会予稿集、Ｓ２−５，ｐ１１〜１２
参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
本実施形態のドーパント材料に用いるΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とが結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。
【０２９４】
・ＴＡＤＦ機構
前述したとおり、化合物のΔＳＴ（Ｄ）が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、化合物の三重項準位から一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
ＴＡＤＦ機構による発光に関して、現在、様々な有機ＥＬ素子構成が提案されている。例えば、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をホスト材料として使う方法や、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をドーパント材料として使う方法が提案されている。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をホスト材料として又はドーパント材料として用いることが好ましい。外部から与えられる熱エネルギーによって、化合物の三重項準位から一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
図２は、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をドーパント材料として使う方法において、発光層のホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位の関係を示すものである。図２において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１Ｈは、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｈは、ホスト材料の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起三重項状態を表し、破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。図２に示すように、ドーパント材料としてΔＳＴ（Ｄ）の小さな化合物を用いることにより、ホスト材料の最低励起三重項状態Ｔ１Ｈからのデクスター移動によりドーパント材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄまたは最低励起三重項状態Ｔ１Ｄにエネルギー移動する。さらにドーパント材料の最低励起三重項状態Ｔ１Ｄは熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１Ｄに逆項間交差することが可能であり、この結果、ドーパント材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄからの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２９５】
・三重項エネルギーＴとＴ７７Ｋとの関係
上記した三重項エネルギーＴは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。この点について、以下に説明する。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を石英基板上に蒸着して試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態のドーパント材料に用いる化合物としては、上記のとおりΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴ（Ｄ）が小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式１：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０２９６】
・一重項エネルギーＳ
一重項エネルギーＳは、次のようにして測定される。
測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次に示す換算式２から算出される。
換算式２：Ｓ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトルは、分光光度計で測定する。例えば、日立製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）等を用いることができる。
【０２９７】
発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
【０２９８】
本実施形態では、一重項エネルギーＳとエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。それゆえ、本実施形態では、ドーパント材料のΔＳＴ（Ｄ）が、上記式（数１）のように表されることが好ましい。
【０２９９】
（発光層のホスト材料）
本実施形態に係る化合物をドーパント材料として使用する場合、ホスト材料は、本実施形態に係る化合物よりも大きな三重項準位を持つことが好ましい。ホスト材料として好適な化合物としては、芳香族炭化水素誘導体、複素環誘導体、アリールアミン誘導体、ポルフィリン系化合物、各種金属錯体、リン化合物、高分子化合物などが挙げられる。ホスト材料として好適な具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
芳香族炭化水素誘導体としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン等の三重項準位の高い化合物が挙げられる。
複素環誘導体としては、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、インドリジン誘導体などが挙げられる。
ポルフィリン系化合物としては、フタロシアニン誘導体などの化合物が挙げられる。
各種金属錯体としては、キノリノール誘導体の金属錯体や、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体などが挙げられる。
リン化合物としては、ホスフィンオキサイドなどの化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などが挙げられる。
ホスト材料としては、各種化合物を単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
【０３００】
（発光層のドーパント材料）
本実施形態に係る化合物をホスト材料として用いる場合、例えば、以下のような蛍光発光材料をドーパント材料として用いることができる。
緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０３０１】
本実施形態では、ホスト材料として用いられる化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｈ１）が、ドーパント材料として用いられる化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｄ）よりも大きいことが好ましい。
【０３０２】
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
【０３０３】
発光層において、ホスト材料とドーパント材料との比率は、質量比で９９：１以上５０：５０以下であることが好ましい。
【０３０４】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０３０５】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０３０６】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０３０７】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０３０８】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
【０３０９】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０３１０】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０３１１】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０３１２】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３１３】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０３１４】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含んでいればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図３に示される有機ＥＬ素子１Ａが挙げられる。有機ＥＬ素子１Ａは、有機層１０Ａを有し、この有機層１０Ａは、正孔注入・輸送層６と電子注入・輸送層７との間に、第１発光層５１及び第２発光層５２を有する点で、図１に示された有機ＥＬ素子１と異なる。第１発光層５１及び第２発光層５２のうち少なくともいずれかが前記一般式（１）で表される化合物を含んでいる。その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ａは、有機ＥＬ素子１と同様に構成される。
【０３１５】
また、例えば、発光層の陽極側に電子障壁層を、発光層の陰極側に正孔障壁層を、隣接させて、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層に閉じ込めて、発光層における励起子の生成確率を高めることができる。
【０３１６】
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置、および発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
【０３１７】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０３１８】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。【０３１９】
（実施例１）  化合物１の合成
化合物１の合成スキームを示す。【０３２０】
【化１７７】
2014208698.tif 000179
【０３２１】
（１−１）１―（２−ニトロフェニル）ナフタレンの合成
窒素雰囲気下、１−ナフタレンボロン酸１８．５ｇ、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン１８．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３．１２ｇ、トルエン１４４ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン１４４ｍＬ、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬをフラスコに仕込み、９時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１−（２−ニトロフェニル）ナフタレンの淡黄色固体１９．９ｇ（収率８９％）を得た。なお、１，２−ジメトキシエタンをＤＭＥと略記する場合がある。【０３２２】
（１−２）中間体（Ａ）の合成
窒素雰囲気下、１−（２−ニトロフェニル）ナフタレン１９．９ｇ、トリフェニルホスフィン５２．２ｇ、およびオルト−ジクロロベンゼン１６３ｍＬをフラスコに仕込み、３２時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ａ）の黄色固体１５．４ｇ（収率９０％）を得た。なお、オルト−ジクロロベンゼンをｏ-ＤＣＢと略記する場合がある。【０３２３】
（１−３）化合物１の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ａ）１５．４ｇ、２，５−ジクロロテレフタロニトリル６．６４ｇ、炭酸カリウム１０．２ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン１１２ｍＬをフラスコに仕込み、１１０℃で６時間、その後１５０℃で９時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１の黄色固体５．２７ｇ（収率２８％）を得た。なお、Ｎ−メチル−２−ピロリジノンをＮＭＰと略記する場合がある。【０３２４】
（実施例２）  化合物２の合成
化合物２の合成スキームを示す。【０３２５】
【化１７８】
2014208698.tif 000180
【０３２６】
（２−１）２−ブロモ−４−（９−カルバゾリル）−１−ニトロベンゼンの合成
窒素雰囲気下、カルバゾール７．５２ｇ、２−ブロモ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン１１．８ｇ、炭酸カリウム１５．０ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬをフラスコに仕込み、２４時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、メタノールで洗浄し、２−ブロモ−４−（９−カルバゾリル）−１−ニトロベンゼンの黄橙色固体１４．２ｇ（収率８６％）を得た。なお、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをＤＭＦと略記する場合がある。【０３２７】
（２−２）１−［２−ニトロ−５−（９−カルバゾリル）フェニル］ナフタレンの合成
前記（１−１）の１−（２−ニトロフェニル）ナフタレンの合成において、１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、２−ブロモ−４−（９−カルバゾリル）−１−ニトロベンゼンを用いて、その他の点は前記（１−１）と同様の方法で合成した。【０３２８】
（２−３）中間体（Ｂ）の合成
前記（１−２）の中間体（Ａ）の合成において、１−（２−ニトロフェニル）ナフタレンの代わりに１−［２−ニトロ−５−（９−カルバゾリル）フェニル］ナフタレンを用いて、その他の点は前記（１−２）と同様の方法で合成した。【０３２９】
（２−４）化合物２の合成
前記（１−３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を用いて、その他の点は前記（１−３）と同様の方法で合成した。【０３３０】
（実施例３）  化合物３の合成
化合物３の合成スキームを示す。【０３３１】
【化１７９】
2014208698.tif 000181
【０３３２】
（３−１）２−ジベンゾフラニル−１−ニトロベンゼンの合成
前記（１−１）の１−（２−ニトロフェニル）ナフタレンの合成において、１−ナフタレンボロン酸の代わりに４−ジベンゾフランボロン酸を用いて、その他の点は前記（１−１）と同様の方法で合成した。【０３３３】
（３−２）中間体（Ｄ）の合成
窒素雰囲気下、２−ジベンゾフラニル−１−ニトロベンゼン２４．０ｇ、トリフェニルホスフィン５４．４ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１６６ｍＬをフラスコに仕込み、２０時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をジクロロメタンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｄ）の白色固体１４．５ｇ（収率６８％）を得た。なお、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドをＤＭＡｃと略記する場合がある。【０３３４】
（３−３）化合物３の合成
前記（１−３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｄ）を用いて、その他の点は前記（１−３）と同様の方法で合成した。【０３３５】
＜化合物の評価＞
次に、本実施例で使用した化合物の蛍光スペクトルを測定した。対象化合物は、化合物１と下記に示す参照化合物１である。測定方法、又は算出方法を以下に示すとともに、測定結果、又は算出結果を表１に示す。【０３３６】
【化１８０】
2014208698.tif 000182
【０３３７】
各化合物を、溶媒に溶解させて、蛍光スペクトル測定用試料を作製した。溶媒として分光用グレードのトルエンを用いた。この蛍光スペクトル測定用試料の化合物濃度は、５．０［μｍｏｌ/リットル］とした。
石英セルへ入れた蛍光スペクトル測定用試料に室温（３００［Ｋ］）で励起光を照射し、蛍光強度を測定した。化合物１に対しては、波長が３５０ｎｍの励起光を照射し、参照化合物１に対しては、波長が３６０ｎｍの励起光を照射した。
蛍光スペクトルは、縦軸を蛍光強度とし、横軸を波長とした。
蛍光スペクトルの測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計を用いた。
得られた蛍光スペクトルから蛍光強度が最大となる波長（本発明では主ピーク波長という。）λＦを求めた。結果を表１に示す。
その結果、参照化合物１と比較して、環構造を構築した化合物１は、長波長領域に発光を示すことが明らかとなった。【０３３８】
【表１】
2014208698.tif 000183
【０３３９】
＜過渡ＰＬ測定＞
過渡ＰＬ測定用試料１および過渡ＰＬ測定用試料２を作成した。具体的には、石英基板に、真空蒸着装置を用いて下記組成および膜厚となるように共蒸着膜を形成した。
過渡ＰＬ測定用試料１
（組成）  化合物ＰＢ：化合物１（化合物１を１２質量％ドープした。）
（膜厚）  １００ｎｍ
過渡ＰＬ測定用試料２
（組成）  化合物ＰＢ：参照化合物１（参照化合物１を１２質量％ドープした。）
（膜厚）  １００ｎｍ【０３４０】
【化１８１】
2014208698.tif 000184
【０３４１】
過渡蛍光寿命測定装置およびピコ秒パルスレーザー装置を用い、過渡ＰＬ測定用試料１の化合物１、および過渡ＰＬ測定用試料２の参照化合物１の室温条件下における発光寿命を測定した。なお、過渡蛍光寿命測定装置は、浜松ホトニクス（株）製の蛍光寿命測定装置Ｃ４７８０を用いた。ピコ秒パルスレーザー装置は、ＬＴＢ Ｌａｓｅｒｔｅｃｈｎｉｋ Ｂｅｒｌｉｎ社製の窒素レーザーＭＮＬ ２００を用い、ピコ秒パルスレーザーを、波長：３３７ｎｍ、出力：２ｍＪ／パルス、およびパルス幅：約７００ｐｓの条件で照射した。
測定の結果、化合物１および参照化合物１から得られた発光には、共にマイクロ秒の寿命を有する遅延発光成分が存在することが明らかになった。
したがって、以上の結果から、環構造が構築された化合物１は、参照化合物１と比較して、ＴＡＤＦ機構により長波長領域で発光したことが明らかとなった。【０３４２】
（実施例４）  化合物４の合成
化合物４の合成スキームを示す。【０３４３】
【化１８２】
2014208698.tif 000185
【０３４４】
窒素雰囲気下、中間体（Ｄ）１６．２ｇ、４，５−ジフルオロフタロニトリル４．９２ｇ、炭酸カリウム９．１２ｇ、およびＮ−メチル−２−ピロリジノン１２０ｍＬをフラスコに仕込み、室温で１０時間攪拌した。反応溶液に水を加え、析出した固体をろ取した。トルエンで洗浄し、化合物４の黄色固体３．２５ｇ（収率１７％）を得た。【０３４５】
（実施例５）  化合物５の合成
化合物５の合成スキームを示す。【０３４６】
【化１８３】
2014208698.tif 000186
【０３４７】
【化１８４】
2014208698.tif 000187
【０３４８】
（５−１）中間体（Ｅ）の合成
窒素雰囲気下、１，４−ジブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン１１９ｇ、シアン化銅（Ｉ）１１７ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７３０ｍＬをフラスコに仕込み、１６時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をアンモニア水に加え、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィとヘプタン洗浄で精製し、中間体（Ｅ）の白色固体４６．０ｇ（収率６４％）を得た。【０３４９】
（５−２）Ｎ−（２−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−フルオレン−２−アミンの合成
窒素雰囲気下、２−ジブロモ−９，９−ジメチルフルオレン３０．０ｇ、２−クロロアニリン１５．０ｍＬ、酢酸パラジウム（２）０．３００ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート０．４７８ｇ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２７．０ｇ、およびトルエン１．００Ｌをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１００ｇ、および１，１´−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．３００ｇを追加し、３時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、Ｎ−（２−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−フルオレン−２−アミンの白色固体２５．０ｇ（収率７１％）を得た。【０３５０】
（５−３）中間体（Ｆ）の合成
窒素雰囲気下、Ｎ−（２−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−フルオレン−２−アミン２５．０ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）３．５０ｇ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）ホスホニウムテトラフルオロボラート７．７０ｇ、炭酸セシウム１２７ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド６００ｍＬをフラスコに仕込み、７時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を酢酸エチルを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、中間体（Ｆ）の茶色固体１６．３ｇ（収率７３％）を得た。【０３５１】
（５−４）化合物５の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｅ）０．７５５ｇ、中間体（Ｆ）２．７５ｇ、炭酸カリウム１．４０ｇ、およびＮ−メチル−２−ピロリジノン１８ｍＬをフラスコに仕込み、室温で１０時間攪拌した。反応溶液に水を加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィとトルエン洗浄で精製し、化合物５の黄色固体１．６０ｇ（収率５０％）を得た。【０３５２】
（実施例６）  化合物６の合成
化合物６の合成スキームを示す。【０３５３】
【化１８５】
2014208698.tif 000188
【０３５４】
（６−１）２−ブロモ−４−（９−カルバゾリル）−１−ニトロベンゼンの合成
前記（２−１）と同様の方法で合成した。【０３５５】
（６−２）４−［２−ニトロ−５−（９−カルバゾリル）フェニル］ジベンゾフランの合成
前記（１−１）１―（２−ニトロフェニル）ナフタレンの合成において、１−ナフタレンボロン酸の代わりに４−ジベンゾフランボロン酸を用い、並びに１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに２−ブロモ−４−（９−カルバゾリル）−１−ニトロベンゼンを用いて、その他の点は前記（１−１）と同様の方法で合成した。【０３５６】
（６−３）中間体（Ｇ）の合成
前記（１−２）中間体（Ａ）の合成において、１―（２−ニトロフェニル）ナフタレンの代わりに、４−［２−ニトロ−５−（９−カルバゾリル）フェニル］ジベンゾフランを用いて、その他の点は前記（１−２）と同様の方法で合成した。【０３５７】
（６−４）化合物６の合成
前記（５−４）化合物５の合成において、中間体（Ｅ）の代わりに４−フルオロフタロニトリルを用い、並びに中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｇ）を用いて、その他の点は前記（５−４）と同様の方法で合成した。【０３５８】
（実施例７）  化合物７の合成
化合物７の合成スキームを示す。【０３５９】
【化１８６】
2014208698.tif 000189
【０３６０】
（７−１）中間体（Ｈ）の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム１．０８ｇ、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）７２ｍＬ、およびカルバゾール２．１０ｇをフラスコに仕込み、室温で１時間攪拌した。その反応溶液を、４，５−ジフルオロフタロニトリル２．０７ｇ、およびＴＨＦ３６ｍＬを加えたフラスコに滴下し、室温で６時間攪拌した。反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｈ）の白色固体１．４３ｇ（収率５１％）を得た。【０３６１】
（７−２）化合物７の合成
前記（５−４）化合物５の合成において、中間体（Ｅ）の代わりに中間体（Ｈ）を用い、並びに中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｇ）を用いて、その他の点は前記（５−４）と同様の方法で合成した。【０３６２】
（実施例８）  化合物８の合成
化合物８の合成スキームを示す。【０３６３】
【化１８７】
2014208698.tif 000190
【０３６４】
（８−１）化合物８の合成
前記（７−１）中間体（Ｈ）の合成において、カルバゾールの代わりに中間体（Ｄ）を用い、並びに４，５−ジフルオロフタロニトリルの代わりにテレフルオロイソフタロニトリルを用いて、その他の点は前記（７−１）と同様の方法で合成した。【０３６５】
（実施例９）  化合物９の合成
化合物９の合成スキームを示す。【０３６６】
【化１８８】
2014208698.tif 000191
【０３６７】
（９−１）ジベンゾフラン−４，６−ジボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン３０．０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラメチルエチレンジアミン８１．０ｍＬ、およびジエチルエーテル１０５ｍＬをフラスコに仕込み、−７８℃に冷却した。冷却後、ｓｅｃ−ブチルリチウム４１７ｍＬをフラスコに滴下し、室温で２４時間攪拌した。撹拌後、再度−７８℃に冷却後、ホウ酸トリメリル１８１ｍＬをフラスコに滴下し、室温で１２時間攪拌した。撹拌後、フラスコに６Ｎ塩酸を加えた。続いて、吸引濾過を行い、得られた濾物と濾液中の有機層とを混合し、この混合物に６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、得られた水層をジエチルエーテルで洗浄し、水層に濃塩酸を加え、沈殿物を得た。得られた沈殿物を吸引濾過によって濾別した。濾別した沈殿物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、濃縮し、酢酸エチルを用いて洗浄し、再結晶により精製し、ジベンゾフラン−４，６−ジボロン酸の白色固体２２．０ｇ（収率４８％）を得た。なお、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラメチルエチレンジアミンをＴＭＥＤＡと略記する場合がある。【０３６８】
（９−２）４，６−ジ（２−ニトロフェニル）ジベンゾフランの合成
アルゴン雰囲気下、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン３８．２ｇ、ジベンゾフラン−４，６−ジボロン酸２２．０ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３．９６ｇ、２Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液２６．４ｍＬ、および１，４−ジオキサン３１．０ｍＬをフラスコに仕込み、８０℃で３９時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、さらに再結晶により精製し、４，６−ジ（２−ニトロフェニル）ジベンゾフランの白色固体２３．５ｇ（収率６７％）を得た。【０３６９】
（９−３）５，１０−ジヒドロフロ［３，２−ｃ：４，５−ｃ´］ジカルバゾールの合成
前記（１−２）の中間体（Ａ）の合成において、１−（２−ニトロフェニル）ナフタレンの代わりに４，６−ジ（２−ニトロフェニル）ジベンゾフランを用い、その他の点は、前記（１−２）と同様の方法で合成した。【０３７０】
（９−４）中間体（Ｉ）の合成
アルゴン雰囲気下、５，１０−ジヒドロフロ［３，２−ｃ：４，５−ｃ´］ジカルバゾール７．２７ｇ、ヨードベンゼン４．２８ｇ、銅粉１．２５ｇ、炭酸カリウム４．０７ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２９．４ｍＬをフラスコに仕込み、１２０℃で１８時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、再結晶により精製し、さらに懸洗により精製し、中間体（Ｉ）の白色固体１．０２ｇ（収率２５％）得た。【０３７１】
（９−５）化合物９の合成
前記（５−４）の化合物５の合成において、中間体（Ｅ）の代わりに４−フルオロフタロニトリルを用い、並びに中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｉ）を用いて、その他の点は前記（５−４）と同様の方法で合成した。【０３７２】
（実施例１０）  化合物１０の合成
化合物１０の合成スキームを示す。【０３７３】
【化１８９】
2014208698.tif 000192
【０３７４】
（１０−１）中間体（Ｊ）の合成
アルゴン雰囲気下、１，４−ジブロモ−２−フルオロベンゼン５６．３ｇ、シアン化銅（Ｉ）４３．８ｇ、およびジメチルスルホキシド５００ｍＬをフラスコに仕込み、１１５℃で１９時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に酢酸エチルと水を加えて抽出し、水層を除去した後、有機層をアンモニア水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、さらに再結晶により精製し、中間体（Ｊ）の白色固体１６．３ｇ（収率５０％）を得た。なお、ジメチルスルホキシドをＤＭＳＯと略記する場合がある。【０３７５】
（１０−２）化合物１０の合成
前記（１−３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｉ）を用い、並びに２，５−ジクロロテレフタロニトリルの代わりに中間体（Ｊ）を用いて、その他の点は前記（１−３）と同様の方法で合成した。【０３７６】
（実施例１１）  化合物１１の合成
化合物１１の合成スキームを示す。【０３７７】
【化１９０】
2014208698.tif 000193
【０３７８】
（１１−１）化合物１１の合成
前記（１−３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を用い、並びに２，５−ジクロロテレフタロニトリルの代わりに中間体（Ｈ）を用いて、その他の点は前記（１−３）と同様の方法で合成した。【０３７９】
＜化合物の評価  その２＞
次に、化合物３〜化合物８の蛍光スペクトルを測定し、主ピーク波長λＦを求めた。測定方法、又は算出方法は、前述と同様である。測定結果、又は算出結果を表２に示す。
その結果、前述の参照化合物１と比較して、環構造を構築した化合物３〜化合物８は、長波長領域に発光を示すことが明らかとなった。【０３８０】
【表２】
2014208698.tif 000194
【０３８１】
＜デバイス評価＞
次に、有機ＥＬ素子の作製および評価を行った。
有機ＥＬ素子の作製に用いた化合物は、前記化合物の他に、以下に示す化合物を用いた。【０３８２】
【化１９１】
2014208698.tif 000195
【０３８３】
【化１９２】
2014208698.tif 000196
【０３８４】
（実施例１２）有機ＥＬ素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚２０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は、正孔輸送層として機能する。
またＨＴ−１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜も、正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ−２膜の成膜に続けて、化合物ＣＢＰを蒸着し、ＨＴ−２膜上に膜厚５ｎｍのＣＢＰ膜を成膜した。このＣＢＰ膜も、正孔輸送層として機能する。
次にＣＢＰ膜上に、化合物ＰＧ−１および化合物１を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。化合物ＰＧ−１と化合物１との質量比は、７６質量％：２４質量％とした。
この発光層上に、化合物ＥＢ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔阻止層を形成した。
さらにＥＢ−１膜上に化合物ＥＴ−１を蒸着し、膜厚５０ｎｍの化合物ＥＴ−１膜を成膜した。この化合物ＥＴ−１膜は、電子輸送層として機能する。
この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物1(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、層における化合物の質量比を示す。以下においても同様である。【０３８５】
（実施例１３）有機ＥＬ素子の作製
実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物ＰＧ−１と化合物１との質量比を、５０質量％：５０質量％と変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物1 (25,50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３８６】
（実施例１４）有機ＥＬ素子の作製
実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物２に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物2(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３８７】
（実施例１５）有機ＥＬ素子の作製
実施例１５の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物２に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例１５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物2(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３８８】
（実施例１６）有機ＥＬ素子の作製
実施例１６の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物３に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例１６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物3(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３８９】
（実施例１７）有機ＥＬ素子の作製
実施例１７の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物３に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例１７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物3(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９０】
（実施例１８）有機ＥＬ素子の作製
実施例１８の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物４に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例１８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物4(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９１】
（実施例１９）有機ＥＬ素子の作製
実施例１９の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物４に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例１９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物4(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９２】
（実施例２０）有機ＥＬ素子の作製
実施例２０の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物５に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例２０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物5(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９３】
（実施例２１）有機ＥＬ素子の作製
実施例２１の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物５に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例２１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物5(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９４】
（実施例２２）有機ＥＬ素子の作製
実施例２２の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物６に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例２２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物6(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９５】
（実施例２３）有機ＥＬ素子の作製
実施例２３の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物６に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例２３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物6(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９６】
（実施例２４）有機ＥＬ素子の作製
実施例２４の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物７に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例２４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物7(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９７】
（実施例２５）有機ＥＬ素子の作製
実施例２５の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物７に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例２５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物7(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９８】
（実施例２６）有機ＥＬ素子の作製
実施例２６の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物８に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例２６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物8(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０３９９】
（実施例２７）有機ＥＬ素子の作製
実施例２７の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物８に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例２７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物8(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４００】
（実施例２８）有機ＥＬ素子の作製
実施例２８の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物９に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例２８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物9(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０１】
（実施例２９）有機ＥＬ素子の作製
実施例２９の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物９に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例２９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物9(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０２】
（実施例３０）有機ＥＬ素子の作製
実施例３０の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物１０に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例３０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物10(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０３】
（実施例３１）有機ＥＬ素子の作製
実施例３１の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物１０に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例３１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物10(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０４】
（実施例３２）有機ＥＬ素子の作製
実施例３２の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物１１に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
実施例３２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物11(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０５】
（実施例３３）有機ＥＬ素子の作製
実施例３３の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物１１に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例３３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物11(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０６】
（比較例１）有機ＥＬ素子の作製
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を参照化合物１に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:参照化合物1(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０７】
（比較例２）有機ＥＬ素子の作製
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を参照化合物１に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:参照化合物1 (25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)【０４０８】
（有機ＥＬ素子の評価）
実施例１２〜３３、並びに比較例１〜２において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表３に示す。【０４０９】
・輝度
電流密度が１０．０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。【０４１０】
・主ピーク波長λｐ
電流密度が１０．０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐを求めた。なお、主ピーク波長λｐは、スペクトルにおいて発光強度が最大となるピークの波長とした。【０４１１】
・遅延蛍光寿命
蛍光寿命光度計（ＴｅｍＰｒｏ：株式会社堀場製作所製）を用いて、遅延蛍光寿命の測定および算出を行った。測定対象サンプルとして、実施例１２〜３３、並びに比較例１〜２において作製した有機ＥＬ素子を用いた。
励起光源として、半導体パルスＬＥＤ光源ＮａｎｏＬＥＤ−３４０、または半導体パルスＬＥＤ光源ＳｐｅｃｔｒａｌＬＥＤ−３５５を用いた。励起光源は遅延蛍光寿命に応じて使い分けた。前記蛍光寿命光度計の検出器ＰＰＤ−８５０における分光波長は、実施例１２〜３３、並びに比較例１〜２の有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐとした。測定は、室温で行った。【０４１２】
【表３】
2014208698.tif 000197
【０４１３】
上記表に示されているように、化合物１〜１１を用いた有機ＥＬ素子は、参照化合物１を用いた有機ＥＬ素子に比べて、長波長側に主ピーク波長を有することが分かった。
また、上記表に示されているように、実施例１２〜３３の有機ＥＬ素子の遅延蛍光寿命の値から、化合物１〜１１は、遅延蛍光発光性の化合物であることが確認された。
【符号の説明】
【０４１４】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、…陰極、５…発光層、６…正孔注入・輸送層、７…電子注入・輸送層、１０…有機層。
【図１】
2014208698.tif 000222
【図２】
2014208698.tif 000223
【図３】
2014208698.tif 000224
【国際調査報告】
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