(57)【要約】式（１）2015147332.tif 000148〔式中、Ａは、下記の基Ａ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４を表し；2015147332.tif 000149（Ｒ６は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基等を表し；Ｒ７およびＲ８は各々、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基等を表し；Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｊ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４、Ｇ１、Ｇ２、およびＧ３は各々、水素原子等を表す。）〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
2015147332.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015147332.tif 000146
〔式中、Ａは、下記の基Ａ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４を表し；
2015147332.tif 000147
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ７およびＲ８は各々、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｇ１およびＧ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｇ２、Ｊ１およびＪ４は各々、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表し、
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｊ２およびＪ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ａが、Ａ１である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
Ａが、Ａ２である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項４】
Ａが、Ａ３である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項５】
Ａが、Ａ４である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項６】
請求の範囲１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項７】
請求の範囲１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
【請求項８】
有害生物を防除するための請求の範囲１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、有害生物を防除するための薬剤として、テトラゾリノン環を有する１−｛２−［２−クロロ−４−（ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（下記式（Ａ））
2015147332.tif 000003
で示される化合物が知られている（ＷＯ９９／４６２４６Ａ参照。）。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【０００３】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔８〕のとおりである。
〔１〕  式（１）
2015147332.tif 000004
〔式中、Ａは、下記の基Ａ１、Ａ２、Ａ３またはＡ４を表し；
2015147332.tif 000005
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は各々、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し；
Ｇ１およびＧ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｇ２、Ｊ１およびＪ４は各々、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表し；
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｊ２およびＪ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕  Ａが、Ａ１である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕  Ａが、Ａ２である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔４〕  Ａが、Ａ３である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔５〕  Ａが、Ａ４である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔６〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔７〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔８〕  有害生物を防除するための〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【０００４】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
本発明において、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を本発明化合物と記載し、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を本発明防除剤と記載する。
本明細書の置換基について、下記に記す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を表す。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、および１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基があげられる
【０００６】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基および２，２−ジフルオロシクロプロピル基があげられる。
【０００７】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基および３−クロロブチルオキシ基があげられる。
【０００８】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ７が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ７がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ８が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ８がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ８が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ８が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ８が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｇ１およびＧ３が水素原子であり、Ｇ２、Ｊ１およびＪ４が各々１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｊ２およびＪ３が各々水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０００９】
式（１）において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子であり、
Ｇ１およびＧ３が水素原子であり、Ｇ２、Ｊ１およびＪ４が各々１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｊ２およびＪ３が各々水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１０】
［態様１］
式（１ａ）
2015147332.tif 000006
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１１】
［態様１］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３が各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ７が各々１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ８が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３が各々水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ７Ｒ８が各々１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３が各々水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３が各々水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１２】
［態様２］
式（１ｂ）
2015147332.tif 000007
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１３】
［態様２］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｊ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｊ２およびＪ３が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ８が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｊ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｊ２およびＪ３がハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｊ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｊ２およびＪ３がハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ８が水素原子であり、Ｊ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｊ２が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｊ３が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１４】
［態様３］
式（１ｃ）
2015147332.tif 000008
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１５】
［態様３］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｇ１およびＧ３が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｇ２が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ８が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｇ１およびＧ３が水素原子を表し、Ｇ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ８が水素原子であり、Ｇ１およびＧ３が水素原子であり、Ｇ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１６】
［態様４］
式（１ｄ）
2015147332.tif 000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１７】
［態様４］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ８が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｊ２、Ｊ３およびＪ４が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【００１８】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000010
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＡは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
化合物（Ａ−１）は、ＷＯ２０１３／１６２０７２Ａに記載の合成例３３に従って製造される。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１９】
（製造法Ｂ）
本発明化合物のうち、ＡがＡ２であり、Ｊ１およびＪ２が水素原子である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）とヒドラジン化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000011
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｊ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ６１はメチル基またはエチル基を表し、２つのＲ６１は各々同一でも異なっていてもよい。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジンが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４）を単離することができる。また、反応終了後、反応混合物を農濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４）を単離することもできる。さらにクロロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００２０】
（製造法Ｃ）
本発明化合物のうちＡがＡ２であり、Ｊ１が水素原子である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｃ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ−１）と記す。）とヒドラジン化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000012
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジンが挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−５）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００２１】
（製造法Ｄ）
本発明化合物のうち、ＡがＡ２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、化合物（１−５）と式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000013
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１−７）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等、が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−５）１モルに対して、化合物（１−７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−６）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法Ｅ）
本発明化合物のうち、ＡがＡ１である式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）と式（ＹＤ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ２）と記す。）とを銅試薬、および塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000014
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は前記と同じ意味を表し、Ｌは上記の基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５またはＬ６を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる銅試薬としては、例えば、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には通常、化合物（１‐８）１モルに対して、化合物（ＹＤ２）が１〜１０モルの割合で用いられ、銅試薬が１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には、モレキュラーシーブス等の脱水剤を添加してもよく、脱水剤は、化合物（１−８）に対して、１００〜５００質量パーセントの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１−９）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００２３】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法ＡＡ）
化合物（Ａ−２）は、式（Ａ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−３）と記す。）と塩基とを混合することにより製造することができる。
2015147332.tif 000015
〔式中、Ｒ７、Ｒ８およびＡは前記と同じ意味を表し、ＲＡはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、２つのＲＡは各々同一でも異なっていてもよい。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、等のアルコール類、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−２）を単離することができる。単離された化合物（Ａ−２）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
（参考製造法ＡＢ）
化合物（Ａ−３）は、式（Ａ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−４）と記す。）を溶媒の存在下で加熱することにより製造することができる。
2015147332.tif 000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素類、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、ジフェニルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は通常１００〜３００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜５０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−３）を単離することができる。単離された化合物（Ａ−３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。また、反応混合物を直接クロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００２５】
（参考製造法ＡＣ）
化合物（Ａ−４）は、式（Ａ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−５）と記す。）とチオカルバメート化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、等のアルコール類、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
チオカルバメート類としては、例えば、市販のジメチルチオカルバモイルクロリド、市販のジエチルチオカルバモイルクロリドが挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−５）１モルに対して、チオカルバメート類が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−９０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−４）を単離することができる。単離された化合物（Ａ−４）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（参考製造法ＢＡ）
化合物（Ａ−５）においてＡがＡ１である式（ＢＢ２）で示される化合物（以下、化合物（ＢＢ２）と記す。）は、式（ＢＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＢＢ２）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000018
〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｅ１、Ｅ２、およびＥ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ９２はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物（ＢＢ１）１モルに対して、酸が大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＢＢ２）を単離するか、または反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＢＢ２）を単離することができる。化合物（ＢＢ２）は、さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００２７】
（参考製造法ＢＢ）
化合物（ＢＢ１）は、式（ＢＢ３）で示される化合物（以下、化合物（ＢＢ３）と記す。）と化合物（ＹＤ２）とを銅試薬、および塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000019
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、これらの混合物および水とこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（ＢＢ３）は、例えば、化合物（ＢＢ３）においてＬがヨウ素である化合物（ＢＢ３−Ｉ）とブチルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステル誘導体をフッ化カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる銅試薬としては、例えば、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には通常、化合物（ＢＢ３）１モルに対して、化合物（ＹＤ２）が１〜１０モルの割合で用いられ、銅試薬が１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には、モレキュラーシーブス等の脱水剤を添加してもよく、脱水剤は、化合物（ＢＢ３）１モルの質量に対して、１００〜５００質量パーセントの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＢＢ１）を単離することができる。化合物（ＢＢ１）はさらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００２８】
（参考製造法ＣＡ）
式（ＣＣ３）で示される化合物（以下、化合物（ＣＣ３）と記す。）は、式（ＣＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＣＣ１）と記す。）と式（ＣＣ２）で示される化合物（以下、化合物（ＣＣ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000020
〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｊ３、Ｒ６１およびＲ９２は前記と同じ意味を表し、Ｒ６２はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはベンジル基を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、これらの混合物および水とこれらの混合物等が挙げられる。
化合物（ＣＣ２）は通常市販品が使用される。
該反応には化合物（ＣＣ１）１モルに対して、化合物（ＣＣ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＣＣ３）を単離するするか、または、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＣＣ３）を単離することができる。化合物（ＣＣ３）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００２９】
（参考製造法ＣＢ）
式（ＣＣ４）で示される化合物（以下、化合物（ＣＣ４）と記す。）は、化合物（ＣＣ３）とヒドラジン化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000021
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、これらの混合物および水とこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジンが挙げられる。
該反応には化合物（ＣＣ３）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＣＣ４）を単離するか、または反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＣＣ４）を単離することができる。化合物（ＣＣ４）は、さらにクロロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００３０】
（参考製造法ＣＣ）
式（ＣＣ５）で示される化合物（以下、化合物（ＣＣ５）と記す。）は、化合物（ＣＣ４）と化合物（１−７）とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに記載の反応に準じて実施することができる。
【００３１】
（参考製造法ＣＤ）
化合物（Ａ−５）においてＡがＡ２でありＪ２が水素原子である式（ＣＣ６）で示される化合物（以下、化合物（ＣＣ６）と記す。）は、化合物（ＣＣ４）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＢＡに記載の反応に準じて実施することができる。
【００３２】
（参考製造法ＤＡ）
式（ＤＤ３）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ３）と記す。）は、式（ＤＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ１）と記す。）と式（ＤＤ２）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000024
〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｚ１１およびＲ９２は前記と同じ意味を表し、Ｊ５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表し、Ｊ６は水素原子、アルデヒド基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（ＤＤ２）は、通常市販品が用いられる。化合物（ＤＤ２）としては例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には、必要ならば添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムフルオリドがあげられる。
該反応には化合物（ＤＤ１）１モルに対して、化合物（ＤＤ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、添加剤が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＤＤ３）を単離することができる。単離された化合物（ＤＤ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（参考製造法ＤＢ）
式（ＤＤ４）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ４）と記す。）は、化合物（ＤＤ３）とヒドラジン化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000025
〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｊ５、Ｊ６およびＲ９２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（ＤＤ３）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＤＤ４）を単離することができる。化合物（ＤＤ４）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００３４】
（参考製造法ＤＣ）
式（ＤＤ６）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ６）と記す。）は、化合物（ＤＤ４）と式（ＤＤ５）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ５）記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000026
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【００３５】
式（ＤＤ８）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ８）と記す。）は、化合物（ＤＤ４）と化合物（Ｄ−１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000027
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに記載の方法に準じて実施することができる。
【００３６】
（参考製造法ＤＤ）
化合物（Ａ−５）においてＡがＡ２である式（ＤＤ９）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ９）と記す。）は、式（ＤＤ８）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ８）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000028
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＢＡに記載の反応に準じて実施することができる。
【００３７】
化合物（Ａ−５）においてＡがＡ３である式（ＤＤ１０）で示される化合物（以下、化合物（ＤＤ１０）と記す。）は、化合物（ＤＤ６）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000029
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＢＡに記載の反応に準じて実施することができる。
【００３８】
（参考製造法ＥＡ）
式（ＥＥ５）で示される化合物（以下、化合物（ＥＥ５）と記す。）は、式（ＥＥ４）で示される化合物（以下、化合物（ＥＥ４）と記す。）と式（ＥＥ３）で示される化合物（以下、化合物（ＥＥ３）と記す。）とを、塩基および触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015147332.tif 000030
〔式中、記号は前記と同じ意味を表し、Ｒ１００は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ４２はＢ（ＯＨ）２、ジアルコキシボラニル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物、および水とこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（ＥＥ３）は、通常市販品であるか、またはＮ．Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された方法により製造したものが用いられる。
該反応に用いられる化合物（ＥＥ４）は、例えば、化合物（ＥＥ４）においてＺ２２がヨウ素である化合物（ＥＥ４−Ｉ）とブチルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステル誘導体をフッ化カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＥＥ５）を単離することができる。単離された化合物（ＥＥ５）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（参考製造法ＥＢ）
化合物（Ａ−５）においてＡがＡ４である式（ＥＥ６）で示される化合物（以下、化合物（ＥＥ６）と記す。）は、化合物（ＥＥ５）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000031
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＢＡに記載の反応に準じて実施することができる。
【００４０】
（参考製造法Ｆ）
化合物（Ａ−５）においてＡがＡ２でありＪ２が塩素原子である式（ＦＦ０）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ０）と記す。）は、式（ＦＦ１）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ１）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000032
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【００４１】
（参考製造法ＦＡ）
式（ＦＦ２）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ２）と記す。）は化合物（ＦＦ１）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000033
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤は、通常市販品が用いられる。塩素化剤としては例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、塩基を加えてもよく、該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には化合物（ＦＦ１）１モルに対して、塩素化剤が通常１モル〜大過剰の割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＦＦ２）を単離することができる。単離された化合物（ＦＦ２）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
（参考製造法ＦＢ）
化合物（ＦＦ１）は、式（ＦＦ３）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ３）と記す。）と式（ＦＦ４）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000034
〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９２、Ｒ１００、Ｊ１およびＪ３は前記と同じ意味を表し、ｎは０または１を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、必要ならば酸を加えてもよく、該反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
該反応には化合物（ＦＦ３）１モルに対して、化合物（ＦＦ４）が通常１〜１００モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮、ろ過等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＦＦ１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
（参考製造法ＦＣ）
化合物（ＦＦ３）は、化合物（ＣＣ１）と式（ＦＦ６）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ６）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000035
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＣＣ１）１モルに対して、化合物（ＦＦ６）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテルがあげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＣＣ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＦＦ３）を単離することができる。化合物（ＦＦ３）はさらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００４４】
（参考製造法ＦＤ）
化合物（ＣＣ１）は、式（ＦＦ７）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ７）と記す。）と酸とを混合させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000036
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル等のニトリル類、およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、およびポリりん酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＦＦ７）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＣＣ１）を単離することができる。化合物（ＣＣ１）はさらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００４５】
（参考製造法ＦＥ）
化合物（ＦＦ７）は、式（ＦＦ８）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ８）と記す。）と式（ＦＦ９）で示される化合物（以下、化合物（ＦＦ９）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015147332.tif 000037
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＦＦ８）１モルに対して、化合物（ＦＦ９）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＦＦ７）を単離することができる。化合物（ＦＦ７）は、さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００４６】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００４７】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
また、本発明化合物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【００４８】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
また別の態様として、例えば、本発明化合物または本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物または本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【００４９】
本発明化合物または本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
【００５０】
上記植物には遺伝子組換え植物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
【００５１】
トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；
【００５２】
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
【００５３】
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【００５４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００５５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【００５６】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
【００５７】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００５８】
また、本発明化合物を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）例えばＩｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ；ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）；キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）；イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）；コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）；カクマダニ類（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）；カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）；ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）；キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）；ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）；ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）；ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）；イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）；ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｉｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）；ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）；ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）；サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．；ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ．）、Ｘｅｎｏｐｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．；イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）；および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えばＮｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ���ａｎａ）〕等が挙げられる。
【００５９】
上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を含有する、本発明防除剤は有害生物から保護すべき植物体に直接施用してもよく、当該植物体を定植する土壌や種子に対して施用してもよい。
上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を、本発明防除剤と併用する場合は植物体に同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、施用する日が異なっていてもよく、異なる剤型を使用してもよい。
本発明防除剤の植物の種子への施用は、上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることができる。また、上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の植物の種子への施用は、本発明防除剤の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることもできる。該植物または該植物を定植する土壌への施用は、定植前でもよく、定植と同時でも、定植後であってもよい。
当該施用方法はトウモロコシ、コムギ、イネの栽培へ好ましく適用される。
本発明防除剤の、植物体、もしくは、植物体を栽培しているか、栽培する予定の土壌（例えば、水田、作物畑、果樹園または非農耕地の土壌）への施用は、公知の除草剤から選ばれる１種以上の当該土壌への施用と組み合わせることができる。本発明の有害生物防除剤と除草剤とは、同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、同じ日でも、別の日に施用してもよい。
本発明防除剤と組み合わせることのできる除草剤としては、グリホサート、グリホサートの塩、グリホシネート、グリホサートの塩、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩、ジカンバ、ジカンバの塩及びフルミオキサジンが挙げられる。
【実施例】
【００６０】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
８０℃で、参考製造例１に記載の１Ａ０．４６ｇ、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５６ｇ、炭酸カリウム０．７５ｇ、およびアセトニトリル５ｍｌの混合物を１２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）を０．８６ｇ得た。
2015147332.tif 000038
2015147332.tif 000039
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．【００６１】
製造例２
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例２に記載の２Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
2015147332.tif 000040
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．【００６２】
製造例３
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例３に記載の３Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−クロロ−４−（５−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
2015147332.tif 000041
2015147332.tif 000042
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３４−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．２０−７．１５（１Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．８Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．【００６３】
製造例４
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例４に記載の４Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
2015147332.tif 000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ）．【００６４】
製造例５
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例５に記載の５Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（３−ｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
2015147332.tif 000044
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．９Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．３０−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ）．【００６５】
製造例６
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例６に記載の６Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
2015147332.tif 000045
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ），７．３０−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．【００６６】
製造例７
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例７に記載の７Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
2015147332.tif 000046
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【００６７】
製造例８
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例８に記載の８Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
2015147332.tif 000047
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２１−７．１８（３Ｈ，ｍ），４．５７−４．４６（１Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．【００６８】
製造例９
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例９に記載の９Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
2015147332.tif 000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．１７（６Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【００６９】
製造例１０
製造例１において、１Ａの代わりに、参考製造例１０に記載の１０Ａを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
2015147332.tif 000049
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．１８（６Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．２９（１Ｈ，ｍ），０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【００７０】
製造例１１
参考製造例６５に記載のＸ１を０．５０ｇ、ピラゾール０．１５ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．５８ｇ、ピリジン０．３４ｇ、モレキュラ−シーブス４Ａ０．５６ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を８０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（ピラゾール−１−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）０．１０ｇを得た。
2015147332.tif 000050
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），７．３２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．【００７１】
製造例１１と同様の反応で、市販の化合物を用いて本発明化合物１４〜１９を合成した。以下、本発明化合物１４〜１９の構造とその１Ｈ−ＮＭＲの分析値を記載する。【００７２】
2015147332.tif 000051
2015147332.tif 000052
【００７３】
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３１−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），７．３１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，５．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，４．５Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．３０−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１９−７．１７（１Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【００７４】
製造例１２
製造例１１において、Ｘ１の代わりに、参考製造例６６に記載のＹ１を用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２，５−ジメチル−４−（ピラゾール−１−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
2015147332.tif 000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．７Ｈｚ），７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．【００７５】
製造例１３
製造例１１において、Ｘ１の代わりに、参考製造例６６に記載のＹ１を用い、ピラゾールの代わりに３，５−ジメチルピラゾールを用い、同様の反応を行い、１−｛３−メチル−２−［２，５−ジメチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェニルチオメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
2015147332.tif 000054
2015147332.tif 000055
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ）．【００７６】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
６０℃で、参考製造例１１に記載の１Ｂを０．６６ｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液９ｍｌ、およびイソプロパノール９ｍｌの混合物を２４時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１Ａを０．４６ｇ得た。
2015147332.tif 000056
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３１（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．３４（１Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．【００７７】
参考製造例２
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１２に記載の２Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される２Ａを得た。
2015147332.tif 000057
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．【００７８】
参考製造例３
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１３に記載の３Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される３Ａを得た。
2015147332.tif 000058
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｓ），３．９９（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．【００７９】
参考製造例４
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１４に記載の４Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される４Ａを得た。
2015147332.tif 000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），３．３５（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ）．【００８０】
参考製造例５
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１５に記載の５Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される５Ａを得た。
2015147332.tif 000060
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ）．【００８１】
参考製造例６
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１６に記載の６Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される６Ａを得た。
2015147332.tif 000061
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．【００８２】
参考製造例７
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１７に記載の７Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される７Ａを得た。
2015147332.tif 000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．【００８３】
参考製造例８
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１８に記載の８Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される８Ａを得た。
2015147332.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），４．５７−４．４７（１Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．５４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．【００８４】
参考製造例９
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例１９に記載の９Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される９Ａを得た。
2015147332.tif 000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【００８５】
参考製造例１０
参考製造例１において、１Ｂの代わりに、参考製造例２０に記載の１０Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される１０Ａを得た。
2015147332.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．１８（１Ｈ，ｍ），０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．【００８６】
参考製造例１１
２３０℃で、参考製造例２１に記載の１Ｃを１．０２ｇ、およびジフェニルエーテル２０ｍｌの混合物を２４時間攪拌した後、この溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１Ｂを０．６６ｇ得た。
2015147332.tif 000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．【００８７】
参考製造例１２
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２２に記載の２Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される２Ｂを得た。
2015147332.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．【００８８】
参考製造例１３
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２３に記載の３Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される３Ｂを得た。
2015147332.tif 000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０６（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．【００８９】
参考製造例１４
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２４に記載の４Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される４Ｂを得た。
2015147332.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），３．１４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ）．【００９０】
参考製造例１５
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２５に記載の５Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される５Ｂを得た。
2015147332.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．１４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ）．【００９１】
参考製造例１６
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２６に６Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される６Ｂを得た。
2015147332.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．１３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０２（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．【００９２】
参考製造例１７
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２７に記載の７Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される７Ｂを得た。
2015147332.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，１．１Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，１．１Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．１，７．４Ｈｚ），３．１３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ）．【００９３】
参考製造例１８
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２８に記載の８Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される８Ｂを得た。
2015147332.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ），４．５７−４．４７（１Ｈ，ｍ），３．１３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．５５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．【００９４】
参考製造例１９
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例２９に記載の９Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される９Ｂを得た。
2015147332.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【００９５】
参考製造例２０
参考製造例１１において、１Ｃの代わりに、参考製造例３０に記載の１０Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される１０Ｂを得た。
2015147332.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．５Ｈｚ），３．１４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．１８（１Ｈ，ｍ），０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．【００９６】
参考製造例２１
０℃で、参考製造例６４に記載の１Ｚを１．０ｇ、およびジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム０．２１８ｇを加え、０．５時間攪拌した後、ジメチルチオカルバモイルクロリド０．６１８ｇを加え、８時間攪拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１Ｃを１．０２ｇ得た。
2015147332.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．【００９７】
参考製造例２２
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例４３に記載の２Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される２Ｃを得た。
2015147332.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【００９８】
参考製造例２３
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例３９に記載の３Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される３Ｃを得た。
2015147332.tif 000078
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）．【００９９】
参考製造例２４
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例３３に記載の４Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される４Ｃを得た。
2015147332.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ）．【０１００】
参考製造例２５
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例４１に記載の５Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される５Ｃを得た。
2015147332.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５，０．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ）．【０１０１】
参考製造例２６
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例４８に記載の６Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される６Ｃを得た。
2015147332.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【０１０２】
参考製造例２７
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例５８に記載の７Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される７Ｃを得た。
2015147332.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３，０．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１０３】
参考製造例２８
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例５４に記載の８Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される８Ｃを得た。
2015147332.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．３０（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．５８−４．４６（１Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．５４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．【０１０４】
参考製造例２９
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例３７に記載の９Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される９Ｃを得た。
2015147332.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．２３（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１０５】
参考製造例３０
参考製造例２１において、１Ｚの代わりに、参考製造例５１に記載の１０Ｚを用い、同様の反応を行い、下記式で表される１０Ｃを得た。
2015147332.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３２（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．２２（２Ｈ，ｓ），０．９３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．【０１０６】
参考製造例３２
４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸１０ｇ、３，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール（４Ｘと記す）を７．３ｇ、酢酸銅（ＩＩ）１８．４ｇ、ピリジン１０．０ｇ、モレキュラーシーブス４Ａ２０．０ｇ、およびアセトニトリル３００ｍｌの混合物を加熱還流下、３０時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）濾過し、濾液を減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される４Ｙを７．３ｇ得た。
2015147332.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１９−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．２４（６Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ）．【０１０７】
参考製造例３３
参考製造例３２に記載の４Ｙを７．３ｇ、４７％臭化水素酸５０ｍｌ、および酢酸５０ｍｌの混合物を加熱還流下、３０時間攪拌した。臭化水素酸および酢酸を留去し、残査に酢酸エチルを４００ｍｌ加え、室温で１時間攪拌した。撹拌により生じた沈殿物を濾過し、得られた固体をヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、下記式で表される４Ｚを６．１ｇ得た。
2015147332.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ）．【０１０８】
参考製造例３６
窒素雰囲気下、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸１．６２ｇ、４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール（９Ｘと記す）を１．５７ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体０．７９ｇ、炭酸ナトリウム３．５１ｇ、１，４−ジオキサン１００ｍｌ、および水３０ｍｌの混合物を加熱還流下、４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される９Ｙを１．３ｇ得た。
2015147332.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１０９】
参考製造例３７
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに参考製造例３２に記載の９Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される９Ｚを得た。
2015147332.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．９Ｈｚ）．【０１１０】
参考製造例３８
参考製造例３２において、４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに３−クロロ−４−メトキシ−フェニルボロン酸を用い、４Ｘの代わりに３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される３Ｙおよび３Ｙ’を得た。
３Ｙ
2015147332.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．１８−６．１７（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．
３Ｙ’
2015147332.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ）【０１１１】
参考製造例３９
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに参考製造例３８に記載の３Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される３Ｚを得た。
2015147332.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．５４（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６，０．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．７Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．【０１１２】
参考製造例４０
参考製造例３２において、４Ｘの代わりに３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される５Ｙを得た。
2015147332.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．８５−６．８１（１Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．【０１１３】
参考製造例４１
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに参考製造例４０に記載の５Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される５Ｚを得た。
2015147332.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ）．【０１１４】
参考製造例４２
参考製造例３２において、４Ｘの代わりに３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される２Ｙを得た。
2015147332.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．【０１１５】
参考製造例４３
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに参考製造例４２に記載の２Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される２Ｚを得た。
2015147332.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），２．２０（６Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．【０１１６】
参考製造例４４
１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−エタノン５．０ｇ、ヨウ化メチル５．７０ｇ、炭酸カリウム２０．０ｇ、およびアセトン２００ｍｌの混合物を加熱還流下、６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、下記式で表される１Ｐを５．３ｇ得た。
2015147332.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．７９−７．７６（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．【０１１７】
参考製造例４５
室温で、テトラヒドロフラン５０ｍｌに、５５％水素化ナトリウム３．０７ｇ、および酢酸エチル５．９０ｇを加え、０．５時間攪拌した。次に、参考製造例４４に記載の１Ｐを５．５０ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０２４ｇ、およびエタノール１ｍｌを加え、加熱還流下６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、続いて１０％塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される６Ｑを６．５０ｇ得た。
2015147332.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３：２３℃）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．【０１１８】
参考製造例４６
室温で、参考製造例４５に記載の６Ｑを７．６９ｇ、およびエタノール１００ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物を９．８ｍｌ加え、２４時間攪拌した。反応混合物中のエタノールが１０ｍｌ程度になるまで減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される６Ｒを５．４ｇ得た。
2015147332.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．２６（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１１９】
参考製造例４７
室温で、参考製造例４５に記載の６Ｒを５．３８ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウムを１．５ｇ加え、０．５時間攪拌し、ヨウ化メチル７．９ｇを加えた。１２時間攪拌した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される６Ｙを２．９ｇ、および下記式で表される６Ｙ’を１．０ｇ得た。
６Ｙ
2015147332.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５０（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
６Ｙ’
2015147332.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２０−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【０１２０】
参考製造例４８
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに、参考製造例４７に記載の６Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される６Ｚを得た。
2015147332.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．３１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．【０１２１】
参考製造例５０
参考製造例３６において、９Ｘの代わりに、４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、下記式で表される１０Ｙを得た。【０１２２】
参考製造例５１
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに、参考製造例５０に記載の１０Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される１０Ｚを得た。
2015147332.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．１７（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１２（３Ｈ，ｓ），０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．【０１２３】
参考製造例５３
参考製造例３６において、９Ｘの代わりに、４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾールを用い、同様の反応を行い、下記式で表される８Ｙを得た。
2015147332.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．５７−４．４６（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．５４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．【０１２４】
参考製造例５４
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに、参考製造例５３に記載の８Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される８Ｚを得た。
2015147332.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７５−６．７２（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．０，６．０Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．【０１２５】
参考製造例５５
参考製造例４４に記載の１Ｐを５．７６ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール７．４６ｍｌの混合物を加熱還流下、２４時間攪拌した。減圧下濃縮し、下記式で表される７Ｗを４．７８ｇ得た。
2015147332.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．９０（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．【０１２６】
参考製造例５６
室温で、参考製造例５５に記載の７Ｗを７．６９ｇ、およびエタノール１００ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物を９．８ｍｌ加え、２４時間攪拌した。反応混合物中のエタノールが１０ｍｌ程度になるまで減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される７Ｘを５．４ｇ得た。
2015147332.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５４−７．５０（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．【０１２７】
参考製造例５７
室温で、参考製造例５６に記載の７Ｘを５．３８ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウムを１．５ｇ加え、０．５時間攪拌し、ヨウ化エチル１０．０ｇを加えた。１２時間攪拌した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される７Ｙを２．９ｇを得た。
2015147332.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
参考製造例５８
参考製造例３３において、４Ｙの代わりに、参考製造例５７に記載の７Ｙを用いて、同様の反応を行い、下記式で表される７Ｚを得た。
2015147332.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０１２８】
参考製造例５９
室温で、４−メトキシ−３−メチル−安息香酸５．０ｇ、およびテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に、オキサリルクロリド４．０ｇ、およびジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え２．５時間攪拌した後、減圧下濃縮した。さらに、この混合物に、室温で、クロロホルム１５０ｍｌ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩３．５ｇ、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン９．３ｇを加え４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１Ｕを６．１ｇ得た。
2015147332.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１２９】
参考製造例６１
１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−プロパン−１−オンを５．２ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド４．１ｇ、および炭酸ジエチル３．６ｇの混合物を加熱還流下５．５時間攪拌した。室温で、反応混合物に２０％塩酸２０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１Ｗを３．５ｇ得た。
2015147332.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１９−４．１０（３Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０１３０】
参考製造例６２
参考製造例６１に記載の１Ｗを３．５ｇ、トルエン１００ｍｌ、およびメチルヒドラジン７．４ｇの混合物を加熱還流下１８時間攪拌した。トルエンを留去し、１０％塩酸を加え、生じた沈殿物をろ過し、得られた固体をヘキサンで洗浄し、下記式で表される１Ｘを１．４ｇ得た。
2015147332.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０１３１】
参考製造例６３
参考製造例６２に記載の１Ｘを１．４ｇ、およびオキシ塩化リン３１．８ｇの混合物を１００℃で１１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１Ｙを０．４ｇ得た。
2015147332.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４２−７．４０（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．【０１３２】
参考製造例６４
参考製造例６３に記載の１Ｙを０．４ｇ、４７％臭化水素酸３ｍｌ、および酢酸３ｍｌの混合物を加熱還流下、１５時間攪拌した。臭化水素酸および酢酸を留去し、残査に酢酸エチルを２０ｍｌ加え、室温で１時間攪拌した。撹拌により生じた沈殿物を濾過し、得られた固体をヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、下記式で表される１Ｚを０．３ｇ得た。
2015147332.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．３３（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０１３３】
参考製造例６５
参考製造例６７に記載のＸ２を２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．７４ｇ、酢酸カリウム２．２ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．１ｇ、及びジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を９０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表されるＸ１を２．５ｇ得た。
2015147332.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．３４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１９（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３４（１２Ｈ，ｓ）．【０１３４】
参考製造例６６
参考製造例６５において、Ｘ２の代わりに、参考製造例６８に記載のＹ２を用い、同様の反応を行い、下記式で表されるＹ１を得た。
2015147332.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，３．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．３３（１２Ｈ，ｓ）．【０１３５】
参考製造例６７
１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４ｇ、参考製造例６９に記載の１１Ａを４．１ｇ、炭酸カリウム７．６ｇ、およびアセトニトリル２０ｍｌの混合物を８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表されるＸ２を６．４２ｇ得た。
2015147332.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３３−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【０１３６】
参考製造例６８
参考製造例６７において、１１Ａの代わりに、参考製造例７０に記載の１２Ａを用い、同様の反応を行い、下記式で表されるＹ２を得た。
2015147332.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．【０１３７】
参考製造例６９
参考製造例７２に記載の１１Ｃを１３ｇ、およびジフェニルエーテル５０ｍｌの混合物を２３０℃で２４時間攪拌した後、この溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−ブロモ−フェニル−Ｓ−フェニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバメートを１０ｇ得た（１１Ｂと記す。）。
１１Ｂを１０ｇ、２０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌ、およびイソプロパノール５０ｍｌの混合物を８０℃で２４時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１１Ａを８．２ｇ得た。
2015147332.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．【０１３８】
参考製造例７０
参考製造例６９において、１１Ｂの代わりに、参考製造例７１に記載の１２Ｂを用い、同様の反応を行い、下記式で表される１２Ａを得た。
2015147332.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【０１３９】
参考製造例７１
参考製造例６９において、１１Ｃの代わりに、参考製造例７３に記載の１２Ｃを用い、同様の反応を行い、下記式で表される１２Ｂを得た。
2015147332.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），３．１２（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．０１（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．３４（６Ｈ，ｓ）．【０１４０】
参考製造例７２
０℃で、市販の２−メチル−４−ブロモ−フェノールを１０．３ｇ、およびジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に５５％水素化ナトリウム２．６４ｇを加えて、室温に昇温し、室温で０．５時間攪拌した後０℃にした。０℃でジメチルチオカルバモイルクロリド７．５ｇを加えて室温に昇温し、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で表される１１Ｃを１３ｇ得た。
2015147332.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．【０１４１】
参考製造例７３
参考製造例７２において、２−メチル−４−ブロモ−フェノールの代わりに、市販の２，５−ジメチル−４−ブロモフェノールを用い、同様の反応を行い、下記式で表される１２Ｃを得た。
2015147332.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．【０１４２】
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−０００１〜ＩＯ１０１２−１２７２を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−０００１〜ＩＯ１０１２−１２７２（以下、本化合物Ａと記す）は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Ａは、以下に示す置換基番号１〜１２７２のいずれかを表す。〕である。下記の［置換基番号；Ａ］において、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシを表し、ＯＣＨＦ２はジフルオロメトキシを表し、ＰＹＲ１はピラゾール−１−イル基を表すを表し、ＰＹＲ２はピラゾール−２−イル基を表し、ＰＹＲ３はピラゾール−３−イル基を表し、ＰＹＲ４はピラゾール−４−イル基を表す。【０１４３】
2015147332.tif 000124
【０１４４】
2015147332.tif 000125
2015147332.tif 000126
【０１４５】
2015147332.tif 000127
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【０１４６】
2015147332.tif 000129
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【０１４７】
2015147332.tif 000131
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【０１４８】
2015147332.tif 000133
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【０１４９】
2015147332.tif 000135
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【０１５０】
2015147332.tif 000137
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【０１５１】
2015147332.tif 000139
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【０１５２】
2015147332.tif 000141
2015147332.tif 000142
【０１５３】
2015147332.tif 000143
2015147332.tif 000144
【０１５４】
［置換基番号；Ａ］；［０００１；３−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［０００２；３−Ｍｅ−４−Ｆ−ＰＹＲ１］，［０００３；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［０００４；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［０００５；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［０００６；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［０００７；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［０００８；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［０００９；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００１０；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００１１；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００１２；３−Ｍｅ−４−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００１３；３−Ｍｅ−４−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００１４；３−Ｍｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００１５；３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［００１６；３−Ｍｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［００１７；３−Ｍｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［００１８；３−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［００１９；３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［００２０；３−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［００２１；３−Ｍｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００２２；３−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００２３；３−Ｍｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００２４；３−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００２５；３−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００２６；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００２７；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［００２８；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［００２９；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［００３０；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［００３１；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［００３２；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［００３３；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００３４；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００３５；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００３６；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００３７；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００３８；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００３９；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［００４０；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［００４１；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［００４２；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［００４３；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［００４４；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［００４５；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００４６；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００４７；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００４８；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００４９；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００５０；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００５１；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［００５２；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［００５３；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［００５４；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［００５５；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［００５６；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［００５７；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００５８；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００５９；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００６０；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００６１；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００６２；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００６３；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［００６４；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［００６５；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［００６６；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［００６７；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［００６８；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［００６９；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００７０；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００７１；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００７２；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００７３；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００７４；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００７５；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［００７６；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［００７７；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［００７８；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［００７９；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［００８０；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［００８１；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００８２；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００８３；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００８４；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００８５；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００８６；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００８７；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［００８８；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［００８９；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［００９０；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［００９１；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［００９２；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［００９３；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［００９４；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００９５；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００９６；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［００９７；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ１］，［００９８；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［００９９；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［０１００；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，【０１５５】
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［０７０１；２−Ｍｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７０２；２−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７０３；２−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７０５；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７０６；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７０７；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７０８；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７０９；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７１０；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０７１１；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７１２；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７１３；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７１４；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７１５；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７１６；２−Ｍｅ−３−Ｆ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７１７；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７１８；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７１９；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７２０；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７２１；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７２２；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０７２３；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７２４；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７２５；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７２６；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７２７；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７２８；２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７２９；２−Ｍｅ３４−Ｂｒ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７３０；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７３１；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７３２；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７３３；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７３４；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０７３５；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７３６；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７３７；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７３８；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７３９；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７４０；２−Ｍｅ−３−Ｂｒ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７４１；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７４２；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７４３；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７４４；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７４５；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７４６；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０７４７；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７４８；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７４９；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７５０；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７５１；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７５２；２−Ｍｅ−３−Ｍｅ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７５３；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７５４；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７５５；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７５６；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７５７；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７５８；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０７５９；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７６０；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７６１；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７６２；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７６３；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７６４；２−Ｍｅ−３−Ｅｔ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７６５；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７６６；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７６７；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７６８；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７６９；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７７０；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［０７７１；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７７２；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７７３；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７７４；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７７５；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７７６；２−Ｍｅ−３−ＯＭｅ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７７７；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７７８；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７７９；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７８０；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７８１；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７８２；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０７８３；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７８４；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７８５；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７８６；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７８７；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７８８；２−Ｍｅ−３−ＯＥｔ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７８９；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０７９０；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０７９１；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０７９２；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０７９３；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０７９４；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０７９５；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０７９６；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０７９７；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０７９８；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０７９９；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８００；２−Ｍｅ−３−ＣＮ−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，【０１６２】
［０８０１；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０８０２；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０８０３；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０８０４；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０８０５；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０８０６；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０８０７；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０８０８；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０８０９；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８１０；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０８１１；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８１２；２−Ｍｅ−３−ＣＨＦ２−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０８１３；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０８１４；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０８１５；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０８１６；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０８１７；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０８１８；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０８１９；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０８２０；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０８２１；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８２２；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０８２３；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８２４；２−Ｍｅ−３−ＣＦ３−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０８２５；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０８２６；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０８２７；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０８２８；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０８２９；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０８３０；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０８３１；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０８３２；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０８３３；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８３４；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０８３５；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８３６；２−Ｍｅ−３−ＯＣＨＦ２−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０８３７；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−Ｆ−ＰＹＲ４］，［０８３８；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−Ｃｌ−ＰＹＲ４］，［０８３９；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−Ｂｒ−ＰＹＲ４］，［０８４０；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−Ｍｅ−ＰＹＲ４］，［０８４１；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−Ｅｔ−ＰＹＲ４］，［０８４２；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ４］，［０８４３；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ４］，［０８４４；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−ＣＮ−ＰＹＲ４］，［０８４５；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８４６；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−ＣＦ３−ＰＹＲ４］，［０８４７；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−ＯＣＨＦ２−ＰＹＲ４］，［０８４８；２−Ｍｅ−３−ＯＣＦ３−５−ＯＣＦ３−ＰＹＲ４］【０１６３】
例えばＨＡ１０１２−０１１１とは、式（ＨＡ１０１２）で示される化合物において、置換基番号が０１１１である化合物であり、下記構造で表される化合物である。
2015147332.tif 000145
【０１６４】
次に本発明防除剤の例を示す。
製剤例１
本化合物Ａのいずれか１化合物を５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０１６５】
製剤例２
本化合物Ａのいずれか１化合物を２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【０１６６】
製剤例３
本化合物Ａのいずれか１化合物を２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０１６７】
製剤例４
本化合物Ａのいずれか１化合物を５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【０１６８】
製剤例５
本化合物Ａのいずれか１化合物を２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【０１６９】
製剤例６
本化合物Ａのいずれか１化合物を１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【０１７０】
次に、試験例を示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。【０１７１】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３，４，５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３，４，５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７２】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０，１１，１２，１３，１７，１８または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、６、７、８、９または１０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７３】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、２、４，５，７、１１，１３，１５または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４，５，７、１１，１３，１５または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７４】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４，５、６、７、８、９、１１，１２，１３，１４，１５，１６または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４，５、６、７、８、９、１１，１２，１３，１４，１５，１６または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７５】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物１、２、４、７、１１，１３または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４、７、１１，１３または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７６】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２、３，４，５、７、８、１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２、３，４，５、７、８、１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７７】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、３，４，５、６、７、８、９、１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３，４，５、６、７、８、９、１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７８】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１、２、４、５、１１、１７または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１、２、４、５、１１、１７または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１７９】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１、２、３，４，６，７、８、９，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７または１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１、２、３，４，６，７、８、９，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７または１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０１８０】
試験例１０
製剤例６により得られた化合物８、１８または１９の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した後、この幼苗に、該希釈液２０ｍＬを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例６において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物８、１８または１９の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価６０％以上を示した。【０１８１】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
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