(57)【要約】  細菌、カビ、酵母等の菌種に対して高い抗菌作用を有し、優れた防腐効果を発揮することができ、且つ安全性に優れた抗菌性組成物を提供する。  本発明の抗菌性組成物は、下記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有する。  成分（Ａ）：下記式（１）（式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）で表される化合物  成分（Ｂ）は抗菌性化合物であり、パラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、ソルビン酸及びその塩類、デヒドロ酢酸及びその塩類、ポリリジン類、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールから選択される少なくとも１種が好ましい。【化１】2014115726.tif 000026
2014115726.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有する抗菌性組成物。
成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
【化１】
2014115726.tif 000025
（式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）
成分（Ｂ）：抗菌性化合物
【請求項２】
成分（Ｂ）がパラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、ソルビン酸及びその塩類、デヒドロ酢酸及びその塩類、ポリリジン類、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールから選択される少なくとも１種の抗菌性化合物を含有する請求項１に記載の抗菌性組成物。
【請求項３】
抗菌性組成物全量（１００重量％）において、成分（Ａ）を０．００１〜１０重量％、成分（Ｂ）を０．０１〜２０重量％含有する請求項１又は２に記載の抗菌性組成物。
【請求項４】
皮膚外用剤として使用する請求項１〜３の何れか１項に記載の抗菌性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、皮膚外用剤として好適に用いられる抗菌性組成物に関する。本願は、２０１３年１月２５日に日本に出願した、特願２０１３−０１２０４５号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
従来、皮膚外用剤に使用する防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル若しくはその塩類（以下、「パラベン」と称する場合がある）、フェノキシエタノール、安息香酸若しくはその塩類、ソルビン酸若しくはその塩類、又はグルコン酸クロルヘキシジン等の抗菌性化合物が用いられてきた。しかし、前記抗菌性化合物には、皮膚に対する刺激性やアレルギー反応を引き起こす原因となる可能性を有し、安全性に問題のあることが知られているものがある。また、近年問題になっている環境ホルモンとしての疑いをもたれているものもある。更に、前記抗菌性化合物は各々抗菌作用を示す対象が限られており、例えば、パラベンは細菌に対しての抗菌作用は高いが、カビ、酵母に対しての抗菌作用は低いという欠点を有している。従って、前記抗菌性化合物のみで菌の増殖を抑制する場合は、皮膚外用剤に高濃度に含有させることが必要となるため、安全性の点で問題であった。さらに、水性皮膚外用剤組成物においては、前記抗菌性化合物が基剤と反応、吸着、或いは会合して不活性化する場合や、水相への分配係数が少なく防腐効果が十分に得られない場合も多い。そこで、抗菌性化合物の抗菌作用を向上させて、その使用量を低減する試みが種々行われてきた。【０００３】
特許文献１、２、３には、パラベン等と、１，２−アルカンジオールやカテキン類又は香料成分であるα―メチル−１，３−ベンゼンジオキソール−５−プロパナールを併用することでパラベンの抗菌作用を高めて、その使用量を低減する方法が記載されている。しかし、上記方法では上記抗菌性化合物のカビや酵母に対する抗菌作用を高める効果が不十分であり、その使用量の低減も十分に満足できる程度ではなかった。すなわち、パラベン等の抗菌性化合物と併用することにより、前記抗菌性化合物のカビや酵母に対する抗菌作用を向上させて、その使用量をより一層低く低減することができる化合物が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−３１０５０６号公報
【特許文献２】特開２００５−３０６８１９号公報
【特許文献３】特開２００９−７８９８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、細菌、カビ、酵母等の菌種に対して高い抗菌作用を有し、優れた防腐効果を発揮することができ、且つ安全性に優れた抗菌性組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド化合物は低刺激で安全性に優れ、且つ優れた抗菌作用を有することを見出した。そして、従来使用されてきた抗菌性化合物をＮ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド化合物と組み合わせて使用すると、前記抗菌性化合物を単独で使用した場合に比べて、細菌、カビ、酵母等の菌種に対する抗菌作用が飛躍的に高まり、前記抗菌性化合物の使用量を極めて低く低減することができること、それにより抗菌作用及び安全性に優れた抗菌性組成物が得られることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。【０００７】
すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有する抗菌性組成物を提供する。
成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
【化１】
2014115726.tif 000003
（式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）
成分（Ｂ）：抗菌性化合物【０００８】
また、成分（Ｂ）がパラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、ソルビン酸及びその塩類、デヒドロ酢酸及びその塩類、ポリリジン類、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールから選択される少なくとも１種の抗菌性化合物を含有する前記の抗菌性組成物を提供する。【０００９】
また、抗菌性組成物全量（１００重量％）において、成分（Ａ）を０．００１〜１０重量％、成分（Ｂ）を０．０１〜２０重量％含有する前記の抗菌性組成物を提供する。【００１０】
また、皮膚外用剤として使用する前記の抗菌性組成物を提供する。【００１１】
すなわち、本願は以下に関する。
（１）  下記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有する抗菌性組成物。
成分（Ａ）：式（１）（式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）
で表される化合物
成分（Ｂ）：抗菌性化合物
（２）  成分（Ｂ）がパラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、サリチル酸及びその塩類、ソルビン酸及びその塩類、デヒドロ酢酸及びその塩類、ポリリジン類、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールから選択される少なくとも１種の抗菌性化合物を含有する（１）に記載の抗菌性組成物。
（３）  抗菌性組成物全量（１００重量％）において、成分（Ａ）を０．００１〜１０重量％、成分（Ｂ）を０．０１〜２０重量％含有する（１）又は（２）に記載の抗菌性組成物。
（４）  成分（Ｂ）として、パラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、サリチル酸およびその塩類、ソルビン酸及びその塩類、及び、デヒドロ酢酸及びその塩類から選択される抗菌性化合物を、抗菌性組成物全量（１００重量％）の０．０１〜２０．０重量％含有する（１）〜（３）の何れか１つに記載の抗菌性組成物。
（５）  成分（Ｂ）として、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、及び炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールから選択される抗菌性化合物を、抗菌性組成物全量（１００重量％）の０．１〜３０．０重量％含有する（１）〜（３）の何れか１つに記載の抗菌性組成物。
（６）  皮膚外用剤として使用する（１）〜（５）の何れか１つに記載の抗菌性組成物。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の抗菌性組成物は上記構成を有するため、皮膚外用剤の汚染原因となる細菌、カビ、酵母等の菌種に対して高い抗菌作用を有し、十分な防腐効果を発揮することができる。更に、本発明の抗菌性組成物においては、パラベン等の抗菌性化合物の使用量を従来に比べて低減することができるため、安全性の点で優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】合成例２で得られた化合物１ａの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析結果である。
【図２】合成例２で得られた化合物１ａの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析結果である。
【図３】合成例２で得られた化合物１ａのＩＲスペクトル分析結果である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
［成分（Ａ）］
本発明の抗菌性組成物は成分（Ａ）として、下記式（１）で表される化合物を、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて、含有することを特徴とする。
【００１５】
【化２】
2014115726.tif 000004
【００１６】
式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒが炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であるＲＣＯ基としては、例えば、ｎ−ペンタノイル、イソペンタノイル、ｎ−ヘキサノイル、ｎ−オクタノイル、イソオクタノイル、２−エチルヘキサノイル、３−エチルヘキサノイル、ｎ−ノナノイル、イソノニル、ｎ−デカノイル、イソデカノイル、ｎ−ウンデカノイル、ｎ−ドデカノイル、ｎ−テトラデカノイル、ｎ−ヘキサデカノイル、ｎ−エイコサノイル基を挙げることができる。Ｒが炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基であるＲＣＯ基としては、例えば、ｎ−ペンテノイル、イソペンテノイル、ｎ−ヘキセノイル、ｎ−オクテノイル、イソオクテノイル、２−エチルヘキセノイル、３−エチルヘキセノイル、ｎ−ノネノイル、イソノネノイル、ｎ−デセノイル、イソデセノイル、ｎ−ウンデセノイル、ｎ−ドデセノイル、ｎ−テトラデセノイル、ｎ−ヘキサデセノイル、ｎ−エイコセノイル基等を挙げることができる。
【００１７】
本発明においては、なかでも、優れた抗菌作用を発揮することができ、且つ水溶性を有するため、水性皮膚外用剤組成物において優れた抗菌作用を十分に発揮することができる点で、炭素数５〜１５の直鎖状アルキル基又はアルケニル基（最も好ましくは炭素数５〜１５の直鎖状アルキル基）が好ましい。Ｒの炭素数が上記範囲を上回ると水溶性が低下し、水相への分配係数が小さく水性皮膚外用剤組成物において防腐効果が十分に得られない場合や、濁りを生じたり、低温時に結晶化分離が生じたりする場合がある。
【００１８】
式（１）で表される化合物は、例えば、塩基性化合物の存在下、下記式（２）で表される化合物と下記式（３）で表される脂肪酸ハライドを反応させることにより製造することができる（ショッテン・バウマン法）。下記式（３）中のＸはハロゲン原子を示す。Ｒは式（１）中のＲに同じ。
【００１９】
【化３】
2014115726.tif 000005
【００２０】
前記塩基性化合物としては、一般にショッテン・バウマン法で用いられる塩基性化合物を使用することができ、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明においては、なかでも、無機塩基が好ましく、水への溶解性および反応性の観点から水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
【００２１】
前記塩基性化合物の使用量は、式（３）で表される化合物１モルに対し、例えば１．０〜１．２モル程度である。塩基性化合物の使用量が上記範囲を下回ると反応を十分に完結させることが困難となる傾向がある。一方、塩基性化合物の使用量が上記範囲を上回ると、後処理工程での触媒除去操作に手間がかかり、作業性が低下する傾向がある。また、それにより得られた式（１）で表される化合物を含む抗菌性組成物のｐＨがアルカリ側に振れるなど品質に悪影響を及ぼす可能性が懸念される。
【００２２】
上記反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。溶媒は、基質及び目的化合物の種類等に応じて適当に選択できる。前記溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；酢酸、プロピオン酸、酪酸等のカルボン酸；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノブチルエーテル等の鎖状または環状エーテル；メタノール、エタノール、イソプロパノール、２−エチルヘキシルアルコール等のアルコール等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。また、通常、脂肪酸ハライドとアミン化合物との反応速度は酸ハライドの加溶媒分解速度に比べて十分に速いので、上記溶媒を水と混合して使用することもできる。
【００２３】
上記反応の反応温度としては、例えば−７０℃〜６０℃程度、好ましくは０℃〜２０℃である。
【００２４】
上記反応の反応時間としては反応装置の除熱能力によって反応系内の温度を上記範囲に制御できる限り特に制限は無いが、例えば０．５〜１０時間程度、好ましくは１〜５時間である。あまり短時間で反応を完結させようとすると、反応装置の除熱能力の範囲を超える反応熱が生成して反応液温度が上昇して原料物質が分解したり、反応の選択性が低下して副生成物が増加したりするので好ましくない。また、あまり長時間かけるのは生産性が低下するため好ましくない。
【００２５】
式（１）で表される化合物は、上記ショッテン・バウマン法の他、エステル交換触媒の存在下、下記式（２）で表される化合物と下記式（４）で表される脂肪酸アルキルエステルを反応させることにより製造することもできる（エステル交換反応）。式（４）中、Ｒ’は炭素数１〜１０程度の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒは式（１）中のＲに同じ。
【００２６】
【化４】
2014115726.tif 000006
【００２７】
前記エステル交換触媒としては、公知のエステル交換触媒を用いることができる。エステル交換触媒は１種を単独で、又は２種以上混合して使用できる。本発明においては、なかでも塩基性触媒が好ましい。塩基性触媒には、含窒素塩基性化合物、アルカリ金属化合物、及びアルカリ土類金属化合物等が含まれる。
【００２８】
前記含窒素塩基性化合物には、電子供与性含窒素複素環化合物又はその塩、鎖状アミン類又はその塩、アンモニウムヒドロキシド類等が含まれる。電子供与性含窒素複素環化合物としては、例えば、２−アミノピリジン、４−アミノピリジン、２−ヒドロキシピリジン、４−ヒドロキシピリジン、２−メトキシピリジン、４−メトキシピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−（４−メチルピロリジニル）ピリジン、４−（４−メチル−１−ピペリジニル）ピリジン等のピリジン類；アミノキノリン等のキノリン類；イミダゾール、２−ジメチルアミノイミダゾール、２−メトキシイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、２−メルカプトイミダゾール等のイミダゾール類；ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール類；ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００２９】
前記鎖状アミン類としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の第３級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン等の第２級アミン；メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、アニリン等の第１級アミン等を挙げることができる。
【００３０】
電子供与性含窒素複素環化合物及び鎖状アミン類の塩としては、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩等の有機酸塩；炭酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、フッ化ホウ素酸塩、水素化ホウ素化物等の無機酸塩等を挙げることができる。前記アンモニウムヒドロキシド類としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等を挙げることができる。
【００３１】
前記アルカリ金属化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩；ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム等のホウ酸塩；水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素化物；リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム等のリン酸水素二塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム等の有機酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、セシウムメトキシド等のアルコキシド；ビスフェノールＡの二ナトリウム塩、ビスフェノールＡの二カリウム塩、フェノールのナトリウム塩、フェノールのカリウム塩等のフェノール類との塩等を挙げることができる。
【００３２】
前記アルカリ土類金属化合物としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化物；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩；ホウ酸マグネシウム、ホウ酸カルシウム等のホウ酸塩；酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム等の有機酸塩等を挙げることができる。
【００３３】
前記エステル交換触媒の使用量は、式（４）で表される化合物１モルに対し、例えば０．００１〜０．１モル程度である。エステル交換触媒の使用量が上記範囲を下回ると反応を十分に完結させることが困難となる傾向がある。一方、エステル交換触媒の使用量が上記範囲を上回ると、後処理工程での触媒除去操作に手間がかかり作業性が低下する傾向がある。
【００３４】
上記エステル交換反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。溶媒は、基質及び目的化合物の種類等に応じて適宜選択することができる。前記溶媒としては、原料と反応せず、副生するアルコールよりも高沸点であり、後工程での除去が容易で、且つ目的とする用途において仮に製品中に残留した場合であっても臭気や有害性により忌避される等の制約がない溶媒を使用することが好ましく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等の鎖状または環状エーテル；イソプロパノール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール等のアルコール；ジメチルスルホキシド等のアルキルスルホキシド化合物等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３５】
上記エステル交換反応の反応温度としては、例えば３０〜１５０℃程度、好ましくは５０〜１２０℃である。反応温度が高すぎると反応の選択性が低下して副生成物が増加する傾向がある。
【００３６】
上記エステル交換反応の反応時間としては、例えば３〜６０時間程度、好ましくは４〜５０時間である。反応時間があまり長過ぎると生産性が低下する傾向がある。その場合は、例えば、触媒の種類や量を変更する等により反応時間を適切な範囲内に調整することが好ましい。
【００３７】
上記ショッテン・バウマン法による反応、及びエステル交換反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されないが、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うのが好ましい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法で行うこともできる。
【００３８】
反応終了後、得られた化合物は、例えば、濾過、遠心分離、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、吸着、カラムクロマトグラフィー等の分離精製手段やこれらを組み合わせた手段により分離精製することができる。
【００３９】
成分（Ａ）の含有量は、抗菌性組成物全量（１００重量％）において、例えば０．００１〜１０．０重量％程度が好ましい。成分（Ａ）の含有量が上記範囲を下回ると、十分な防腐効果を得ることが困難となる傾向がある。一方、成分（Ａ）の含有量が上記範囲を上回ると、皮膚刺激性が強まる傾向がある。
【００４０】
［成分（Ｂ）］
本発明の抗菌性組成物は、成分（Ｂ）として通常皮膚外用剤に使用される抗菌性化合物を含有する。
【００４１】
前記抗菌性化合物としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、サリチル酸およびその塩類、ソルビン酸及びその塩類、デヒドロ酢酸及びその塩類、ポリリジン類、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオール、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン等のイソチアゾリンオン誘導体、イミダゾリニウムウレア、ハロゲン化ビスフェノール類（トリクロサン等）、酸アミド類、四級アンモニウム塩類、トリクロロカルバニド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ソルビン酸、クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヘキサクロロフェン、ヒノキチオール、フェノール類（フェノール、イソプロピルフェノール、クレゾール、チモール、パラクロロフェノール、フェニルフェノール、フェニルフェノールナトリウム等）、フェニルエチルアルコール、感光素類、抗菌性ゼオライト、銀イオン等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
【００４２】
前記パラオキシ安息香酸エステル及びその塩類としては、例えば、パラオキシ安息香酸メチル（以下、「メチルパラベン」と称する場合がある）、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸ベンジル等を挙げることができる。また、前記パラオキシ安息香酸エステルの塩類としては、例えば、パラオキシ安息香酸メチルナトリウム、パラオキシ安息香酸エチルナトリウム、パラオキシ安息香酸プロピルナトリウム等を挙げることができる。
【００４３】
前記安息香酸の塩類としては、例えば、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸ベンジル、安息香酸アルミニウム、安息香酸アンモニウム、安息香酸パントテニルエチル等を挙げることができる。
【００４４】
前記サリチル酸の塩類としては、例えば、サリチル酸マグネシウム、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸トリエタノールアミン、サリチル酸エチルヘキシル、サリチル酸チタン等を挙げることができる。
【００４５】
前記ソルビン酸の塩類としては、例えば、ソルビン酸カルシウム、ソルビン酸カリウム、ソルビン酸ナトリウム等を挙げることができる。
【００４６】
デヒドロ酢酸の塩類としては、例えば、デヒドロ酢酸ナトリウム等を挙げることができる。
【００４７】
前記炭素数３〜５の１，３−アルカンジオールとしては、例えば、１，３−プロパンジオール、１，３−ブチレングリコール等を挙げることができる。
【００４８】
前記炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールとしては、例えば、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２−デカンジオール、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパン−１，２−ジオール等を挙げることができる。
【００４９】
成分（Ｂ）として、パラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、サリチル酸およびその塩類、ソルビン酸及びその塩類、及び、デヒドロ酢酸及びその塩類から選択される抗菌性化合物を使用する場合、その使用量（２種以上を使用する場合はその総量）は、抗菌性化合物の種類や目的に応じて適宜調整することができ、抗菌性組成物全量（１００重量％）において、例えば０．０１〜２０．０重量％程度であり、皮膚刺激性を極めて低く抑制することができる点で、０．０１〜１．０重量％が特に好ましい。前記抗菌性化合物の含有量が上記範囲を下回ると、十分な抗菌作用を得ることが困難となる傾向がある。一方、前記抗菌性化合物の含有量が上記範囲を上回ると、皮膚刺激性が強まる傾向がある。
【００５０】
成分（Ｂ）として、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、及び炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールから選択される抗菌性化合物を使用する場合、その使用量（２種以上を使用する場合はその総量）は、抗菌性化合物の種類や目的に応じて適宜調整することができ、抗菌性組成物全量（１００重量％）において、例えば０．１〜３０．０重量％程度が好ましく、皮膚へ滑らかさ及びしっとり感を付与することができる点で０．１〜１５．０重量％が特に好ましい。前記抗菌性化合物の含有量が上記範囲を下回ると、十分な抗菌作用を得ることが困難となる傾向がある。一方、前記抗菌性化合物の含有量が上記範囲を上回ると、べたつきが発生するため使用性が低下する傾向がある。
【００５１】
本発明においては、なかでも、パラオキシ安息香酸エステル及びその塩類、フェノキシエタノール、安息香酸及びその塩類、炭素数３〜５の１，３−アルカンジオール、及び炭素数５〜１２の１，２−アルカンジオールから選択される少なくとも１種を含有することが、皮膚外用剤としての使用に適している点で好ましい。
【００５２】
［抗菌性組成物］
本発明の抗菌性組成物は、上記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有することを特徴とする。
【００５３】
本発明の抗菌性組成物は皮膚外用剤として好適に使用することができる。尚、本発明における皮膚外用剤とは、外皮（皮膚、頭髪等）に適用する組成物全般を包括する概念であり、内服以外のあらゆる方法で使用される組成物を含み、例えば、各種用途（スキンケア用途、メークアップ用途、トイレタリー用途、ヘアケア用途、及び治療用途等）に使用される化粧料、医薬品、医薬部外品、雑貨等を含む。前記皮膚外用剤は、より具体的には、清浄用化粧料、頭髪用化粧料、基礎化粧料、メークアップ化粧料、芳香化粧料、日焼け・日焼け止め化粧料、爪化粧料、アイライナー化粧料、口唇化粧料、口腔化粧料、入浴化粧料等の化粧料；育毛・養毛・抗フケを使用目的とした医薬部外品（頭髪用）；しみ・そばかす、にきび、炎症等の治療を目的とした医薬部外品（皮膚外用）；パーマネントウェーブ剤、染毛剤；にきび治療薬、創傷治癒治療薬、うがい薬等の医薬品等が含まれる。
【００５４】
本発明の抗菌性組成物は、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で、皮膚外用剤に通常用いられる成分（例えば、油性基剤、保湿剤・感触向上剤、界面活性剤、増粘剤・ゲル化剤、溶剤・噴射剤類、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、粉体類、無機塩類、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体、消炎剤・抗炎症剤、育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス類、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、核酸類、香料、色素・着色剤・染料・顔料、水等）を適宜配合することができる。
【００５５】
前記油性基剤としては、例えば、セタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ダイマージオール等の高級アルコール類、アラルキルアルコール（ベンジルアルコール等）及び誘導体；長鎖脂肪酸（ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸等）、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類；前記高級脂肪酸類のアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム塩、ナトリウム塩等の金属石けん類；前記高級脂肪酸類のアミド誘導体等の含窒素誘導体類；パラフィン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、スクワレン、ワセリン、固形パラフィン、プリスタン等の炭化水素類；キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類；ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類；牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類；鯨ロウ、オレンジラフィー油等の動物性ロウ類；ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等のラノリン類；レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴリン脂質（スフィンゴミエリン等）、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類；水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類；サポゲニン類；サポニン類；リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等の脂質複合体；ミリスチン酸オ���チルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パリミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油、クエン酸トリエチル、トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド、ロジントリグリセリド、（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸エチレングリコール、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等のエステル類；ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体；天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキ���等のセラミド類；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類；ジメチコン、高重合ジメチコン、シクロメチコン、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノ変性シリコーン（アミノプロピルジメチコン、アモジメチコン等）、カチオン変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン（ジメチコンコポリオール等）、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等のシリコーン類；パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類；ジカプリリルエーテル等のエーテル類等を挙げることができる。
【００５６】
前記保湿剤・感触向上剤としては、例えば、グリセリン、３−メチル−１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体等のポリオール類及びその重合体；ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のグリコールアルキルエーテル類；（エイコサン二酸／テトラデカン二酸）ポリグリセリル−１０、テトラデカン二酸ポリグリセリル−１０等の水溶性エステル類；ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、マンニトール、マルチトール等の糖アルコール類；グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、トレオース、キシロース、アラビノース、フコース、リボース、デオキシリボース、マルトース、トレハロース、ラクトース、ラフィノース、グルコン酸、グルクロン酸、シクロデキストリン類（α−、β−、γ−シクロデキストリン、及び、マルトシル化、ヒドロキシアルキル化等の修飾シクロデキストリン等）、β−グルカン、キチン、キトサン、ヘパリン及び誘導体、ペクチン、アラビノガラクタン、デキストリン、デキストラン、グリコーゲン、エチルグルコシド、メタクリル酸グルコシルエチル重合物若しくは共重合物等の糖類及びその誘導体；ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム；コンドロイチン硫酸ナトリウム；ムコイチン硫酸、カロニン硫酸、ケラト硫酸、デルマタン硫酸、シロキクラゲ抽出物、シロキクラゲ多糖体、フコイダン、チューベロース多糖体、天然由来多糖体、有機酸（クエン酸、酒石酸、乳酸等）及びその塩、尿素、２−ピロリドン−５−カルボン酸及びその塩（ナトリウム塩等）；ベタイン（トリメチルグリシン）、プロリン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、β−アラニン、スレオニン、グルタミン酸、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、ヒスチジン、タウリン等のアミノ酸類及びその塩；コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペプチド、ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチド、アシル化ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体；パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パルミトイルテトラペプチド等のアシル化ペプチド類；シリル化ペプチド類；乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、グル��チオン、アルブミン、乳清；塩化コリン、ホスホリルコリン；胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス、シルクエキス、イザヨイバラエキス、セイヨウノコギリソウエキス、ユーカリエキス、メリロートエキス等の動物・植物抽出成分、天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキス等のセラミド類等を挙げることができる。
【００５７】
前記界面活性剤には陰イオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤が含まれる。界面活性剤のＨＬＢには特に制限はなく、１程度の低いものから２０程度の高いものまで使用することができ、ＨＬＢが低いものと高いものを組み合わせて使用してもよい。
【００５８】
前記陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム等の脂肪酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム等のアルキル硫酸エステル塩；ラウレス硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩；ココイルメチルタウリンナトリウム、ココイルメチルタウリンカリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ミリストイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルアラニンナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸メチルアラニンナトリウム等のアシルＮ−メチルアミノ酸塩；ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン、ココイルアラニントリエタノールアミン等のアシルアミノ酸塩；ラウレス酢酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム等のコハク酸エステル塩；脂肪酸アルカノールアミドエーテルカルボン酸塩；アシル乳酸塩；ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩；脂肪酸アルカノールアミド硫酸塩；硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の脂肪酸グリセリド硫酸塩；アルキルベンゼンポリオキシエチレン硫酸塩；α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等のオレフィンスルホン酸塩；スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等のアルキルスルホコハク酸塩；スルホコハク酸ラウレス２ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のアルキルエーテルスルホコハク酸塩；テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン等のアルキルベンゼンスルホン酸塩；アルキルナフタレンスルホン酸塩；アルカンスルホン酸塩；α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩；アシルイセチオン酸塩；アルキルグリシジルエーテルスルホン酸塩；アルキルスルホ酢酸塩；ラウレスリン酸ナトリウム、ジラウレスリン酸ナトリウム、トリラウレスリン酸ナトリウム、モノオレスリン酸ナトリウム等のアルキルエーテルリン酸エステル塩；ラウリルリン酸カリウム等のアルキルリン酸エステル塩；カゼインナトリウム；アルキルアリールエーテルリン酸塩；脂肪酸アミドエーテルリン酸塩；ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸等のリン脂質類；カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン等のシリコーン系陰イオン性界面活性剤等を挙げることができる。
【００５９】
前記非イオン界面活性剤としては、例えば、ラウレス類、セテス類、ステアレス類、ベヘネス類、イソステアレス類、オクチルドデセス類等の種々のポリオキシエチレン付加数のポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル；ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸等の硬化ヒマシ油及びその誘導体；ポリオキシエチレンフィトステロール；ポリオキシエチレンコレステロール；ポリオキシエチレンコレスタノール；ポリオキシエチレンラノリン；ポリオキシエチレン還元ラノリン；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン２−デシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン水添ラノリン、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリセリンエーテル等のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコール；ＰＰＧ−９ジグリセリル等の（ポリ）グリセリンポリオキシプロピレングリコール；ステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、パルミチン酸グリセリル、ミリスチン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸グリセリル、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、α，α’−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、（ステアリン酸／リンゴ酸）グリセリル等のグリセリン脂肪酸部分エステル類；ステアリン酸ポリグリセリル−２、同３、同４、同５、同６、同８、同１０、ジステアリン酸ポリグリセリル−６、同１０、トリステアリン酸ポリグリセリル−２、デカステアリン酸ポリグリセリル−１０、イソステアリン酸ポリグリセリル−２、同３、同４、同５、同６、同８、同１０、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−２、同３、同１０、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−２、デカイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、オレイン酸ポリグリセリル−２、同３、同４、同５、同６、同８、同１０、ジオレイン酸ポリグリセリル−６、トリオレイン酸ポリグリセリル−２、デカオレイン酸ポリグリセリル−１０等のポリグリセリン脂肪酸エステル；モノステアリン酸エチレングリコール等のエチレングリコールモノ脂肪酸エステル；モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル；ペンタエリスリトール部分脂肪酸エステル；ソルビトール部分脂肪酸エステル；マルチトール部分脂肪酸エステル；マルチトールエーテル；ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレート、ソルビタントリオレート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テト��−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル；ショ糖脂肪酸エステル、メチルグルコシド脂肪酸エステル、ウンデシレン酸トレハロース等の糖誘導体部分エステル；カプリリルグルコシド等のアルキルグルコシド；アルキルポリグリコシド；ラノリンアルコール；還元ラノリン；ポリオキシエチレンジステアレート、ポリエチレングリコールジイソステアレート、ポリオキシエチレンモノオレート、ポリオキシエチレンジオレート等のポリオキシエチレン脂肪酸モノ及びジエステル；ポリオキシエチレン・プロピレングリコール脂肪酸エステル；ポリオキシエチレングリセリンモノステアレート、ポリオキシエチレングリセリンモノイソステアレート、ポリオキシエチレングリセリントリイソステアレート、ポリオキシエチレングリセリンモノオレート等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビトールモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレート、ポリオキシエチレンソルビトールペンタオレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート等のポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンメチルグルコシド脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビトールミツロウ等のポリオキシエチレン動植物油脂類；イソステアリルグリセリルエーテル、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等のアルキルグリセリルエーテル類；多価アルコールアルキルエーテル；ポリオキシエチレンアルキルアミン；テトラポリオキシエチレン・テトラポリオキシプロピレン−エチレンジアミン縮合物類；サポニン、ソホロリピッド等の天然系界面活性剤；ポリオキシエチレン脂肪酸アミド；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類；ラウラミンオキシド、コカミンオキシド、ステアラミンオキシド、ベヘナミンオキシド等のアルキルジメチルアミンオキシド；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；ポリオキシエチレンアルキルメルカプタン；ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン等のシリコーン系非イオン性界面活性剤等を挙げることができる。
【００６０】
前記陽イオン性界面活性剤としては、例えば、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン等の脂肪酸アミドアミン及びその塩；ステアロキシプロピルジメチルアミン等のアルキルエーテルアミン及びその塩または四級塩；ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩；アルキルアミン塩；脂肪酸アミドグアニジウム塩；アルキルエーテルアンモニウム塩；アルキルトリアルキレングリコールアンモニウム塩；ベンザルコニウム塩；ベンゼトニウム塩；塩化セチルピリジニウム等のピリジニウム塩；イミダゾリニウム塩；アルキルイソキノリニウム塩；ジアルキルモリホニウム塩；ポリアミン脂肪酸誘導体；アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン系陽イオン性界面活性剤等を挙げることができる。
【００６１】
前記両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酸ベタイン；コカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドアルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酸ベタイン；ココアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホ酢酸ナトリウム等のイミダゾリン型ベタイン；アルキルジメチルタウリン等のアルキルスルホベタイン；アルキルジメチルアミノエタノール硫酸エステル等の硫酸型ベタイン；アルキルジメチルアミノエタノールリン酸エステル等のリン酸型ベタイン；ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質、水酸化レシチン等のリン脂質類；シリコーン系両性界面活性剤等を挙げることができる。
【００６２】
前記高分子界面活性剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・（メタ）アクリル酸アルキル共重合体；シリコーン系各種界面活性剤等を挙げることができる。
【００６３】
前記増粘剤・ゲル化剤としては、例えば、グアーガム、カッシアガム、ローカストビーンガム、クィーンスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、タラガム、タマリンド、ファーセレラン、カラヤガム、トロロアオイ、キャラガム、トラガントガム、ペクチン、ペクチン酸及びその塩（ナトリウム塩等）、アルギン酸及びその塩（ナトリウム塩等）、マンナン；コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ等のデンプン；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸及びその塩、プルラン、ジェランガム、キチン、キトサン、寒天、カッソウエキス、コンドロイチン硫酸塩、カゼイン、コラーゲン、ゼラチン、アルブミン；メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びその塩（ナトリウム塩等）、メチルヒドロキシプロピルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース及びその誘導体；可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン、メチルデンプン等のデンプン系高分子；塩化ヒドロキシプロピルトリモニウムデンプン、オクテニルコハク酸トウモロコシデンプンアルミニウム等のデンプン誘導体；アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等アルギン酸誘導体；ポリビニルピドリドン、ポリビニルアルコール、ビニルピドリドン・ビニルアルコール共重合体、ポリビニルメチルエーテル；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン共重合体；（メタクリロイルオキシエチルカルボキシベタイン／メタクリル酸アルキル）コポリマー、（アクリレーツ／アクリル酸ステアリル／メタクリル酸エチルアミンオキシド）コポリマー等の両性メタクリル酸エステル共重合体；（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー、（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマー、（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマーＡＭＰ；ポリ酢酸ビニル部分けん化物、マレイン酸共重合体；ビニルピロリドン・メタクリル酸ジアルキルアミノアルキル共重合体；アクリル樹脂アルカノールアミン；ポリエステル、水分散性ポリエステル；ポリアクリルアミド；ポリアクリル酸エチル等のポリアクリル酸エステル共重合体；カルボキシビニルポリマー；ポリアクリル酸及びその塩（ナトリウム塩等）；アクリル酸・（メタ）アクリル酸エステル共重合体；アクリル酸・（メタ）アクリル酸アルキル共重合体；ポリクオタニウム−１０等のカチオン化セルロース、ポリクオタニウム−７等のジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、ポリクオタニウム−２２等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド共重合体、ポリクオタニウム−３９等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・カチオン化（メタ）アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・カチオン化（メタ）酸アミド共重合体、ポリクオタニウム−４７等のアクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体、塩化メタクリル酸コリンエステル重合体；カチオン化オリゴ糖、カチオン化カッシア、カチオン化デキストラン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド等のカチオン化多糖類；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー；ポリクオタニウム−５１等の２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの重合体及びメタクリル酸ブチル共重合体等との共重合体；アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジョン、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス、合成ラテックス等の高分子エマルジョン；ニトロセルロース；ポリウレタン類及びその共重合体；シリコーン類；アクリル−シリコーングラフト共重合体等のシリコーン系共重合体；フッ素系高分子；１２−ヒドロキシステアリン酸及びその塩；パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン等のデキストリン脂肪酸エステル；無水ケイ酸、煙霧状シリカ（超微粒子無水ケイ酸）、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸ナトリウムマグネシウム、金属石鹸、ジアルキルリン酸金属塩、ベントナイト、ヘクトライト、有機変性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル等を挙げることができる。
【００６４】
前記溶剤・噴射剤類としては、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール等の低級アルコール類；プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、イソペンチルジオール等のグリコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル類；コハク酸ジエトキシエチル、エチレングリコールジサクシネート等のグリコールエステル類；ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、炭酸プロピレン、炭酸ジアルキル、アセトン、酢酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン；トルエン；フルオロカーボン、次世代フロン；ＬＰＧ、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００６５】
前記酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール（＝ビタミンＥ）及びその誘導体（酢酸トコフェロール等）、ＢＨＴ、ＢＨＡ、没食子酸誘導体（没食子酸プロピル等）、ビタミンＣ（＝アスコルビン酸）及びその誘導体、エリソルビン酸及びその誘導体、亜硫酸塩（亜硫酸ナトリウム等）、亜硫酸水素塩（亜硫酸水素ナトリウム等）、チオ硫酸塩（チオ硫酸ナトリウム等）、メタ亜硫酸水素塩、チオタウリン、ヒポタウリン、チオグリセロール、チオ尿素、チオグリコール酸、システイン塩酸塩等を挙げることができる。
【００６６】
前記還元剤としては、チオグリコール酸、システイン、システアミン等を挙げることができる。
【００６７】
前記酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、過硫酸アンモニウム、臭素酸ナトリウム、過炭酸等を挙げることができる。
【００６８】
前記キレート剤としては、例えば、ＥＤＴＡ、ＥＤＴＡ２Ｎａ、ＥＤＴＡ３Ｎａ、ＥＤＴＡ４Ｎａ等のエチレンジアミン四酢酸塩、ＨＥＤＴＡ３Ｎａ等のヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩、フィチン酸、エチドロン酸等のホスホン酸及びその塩（ナトリウム塩等）、シュウ酸ナトリウム、ポリアミノ酸類（ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸等）、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸、クエン酸ナトリウム、クエン酸、アラニン、ジヒドロキシエチルグリシン、グルコン酸、アスコルビン酸、コハク酸、酒石酸等を挙げることができる。
【００６９】
前記ｐＨ調整剤としては、例えば、クエン酸、クエン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、グリコール酸、コハク酸、酢酸、酢酸ナトリウム、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、リン酸、塩酸、硫酸、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３ープロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３ープロパンジオール、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、炭酸グアニジン、炭酸アンモニウム等を挙げることができる。
【００７０】
前記粉体類としては、例えば、マイカ、タルク、カオリン、セリサイト、モンモリロナイト、カオリナイト、雲母、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ベントナイト、スメクタイト、粘土、泥、金属石鹸(ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム等)、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、紺青、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、アルミナ、シリカ、煙霧状シリカ（＝超微粒子無水ケイ酸）、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、フォトクロミック顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体、金、アルミニウム等の無機粉体；デンプン、セルロース、ナイロンパウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル末、ポリスチレン末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ポリエステル末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末、ウレタン粉末、シリコーン粉末、テフロン（登録商標）粉末等の有機粉体；有機無機複合粉体；及び前記無機及び／又は有機粉体をハイドロジェンシリコーン、環状ハイドロジェンシリコーン等のシリコーン若しくはその他のシラン若しくはチタンカップリング剤等の表面処理剤で処理を行って疎水化若しくは親水化した粉体等を挙げることができる。
【００７１】
前記無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム含有塩類（食塩、並塩、岩塩、海塩、天然塩等）、塩化カリウム、塩化アルミニウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、にがり、塩化亜鉛、塩化アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸アルミニウム、硫酸アルミニウム・カリウム（＝ミョウバン）、硫酸アルミニウム・アンモニウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛、硫酸鉄、硫酸銅、リン酸ナトリウム類（リン酸１Ｎａ、リン酸２Ｎａ、リン酸３Ｎａ等）、リン酸カリウム類、リン酸カルシウム類、リン酸マグネシウム類等を挙げることができる。
【００７２】
前記紫外線吸収剤としては、例えば、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸モノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ−ジプロポキシパラアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエトキシパラアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラアミノ安息香酸ブチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラアミノ安息香酸エチルエステル等の安息香酸系紫外線吸収剤；ホモメンチル−Ｎ−アセチルアントラニレート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤；サリチル酸及びそのナトリウム塩、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、ｐ−イソプロパノールフェニルサリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤；オクチルシンナメート、エチル−４−イソプロピルシンナメート、メチル−２，５−ジイソプロピルシンナメート、エチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、メチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−ｐ−メトキシシンナメート、イソプロピル−ｐ−メトキシシンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメート、２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメート、２−エトキシエチル−ｐ−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、２−エチルヘキシルα−シアノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−２−エチルヘキサノイル−ジパラメトキシシンナメート、フェルラ酸及びその誘導体等の桂皮酸系紫外線吸収剤；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸塩、４−フェニルベンゾフェノン、２−エチルヘキシル−４’−フェニル−ベンゾフェノン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−カンファー、３−ベンジリデン−ｄ，ｌ−カンファー、２−フェニル−５−メチルベンゾキサゾール、２，２’−ヒドロキシ−５−メチルフェニルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニルベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイルメタン、５−（３，３−ジメチル−２−ノルボルニリデン）−３−ペンタン−２−オン、４−ｔ−ブチルメトキシジベンゾイルメタン等のジベンゾイルメタン誘導体、オクチルトリアゾン、ウロカニン酸及びウロカニン酸エチル等のウロカニン酸誘導体、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチル−１，３−ペンタンジオン、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸２−���チルヘキシル等のヒダントイン誘導体、フェニルベンズイミダソゾールスルホン酸、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸、ドロメトリゾールトリシロキサン、アントラニル酸メチル、ルチン及びその誘導体、オリザノール及びその誘導体、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン等を挙げることができる。
【００７３】
前記美白剤としては、例えば、アルブチン、α−アルブチン等のヒドロキノン配糖体及びそのエステル類；アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩等のアスコルビン酸リン酸エステル塩、アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル等のアスコルビン酸脂肪酸エステル、アスコルビン酸エチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−２−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシド及びその脂肪酸エステル類、アスコルビン酸硫酸エステル、リン酸トコフェリルアスコルビル等のアスコルビン酸誘導体；油溶性カモミラエキス、油溶性カンゾウエキス、西河柳エキス、ユキノシタエキス等植物エキス；コウジ酸、エラグ酸、トラネキサム酸及びその誘導体、フェルラ酸及びその誘導体、プラセンタエキス、グルタチオン、オリザノール、フェニルエチルレゾルシノール、ブチルレゾルシノール、２−エチル−ヘキサン酸２−（２−エチル−ヘキサノイルオキシ）−シクロヘキシルエステル等を挙げることができる。
【００７４】
前記ビタミン類及びその誘導体としては、例えば、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類；チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩、リボフラビン、酢酸リボフラビン、塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエート、ピリドキシンジパルミテート、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、葉酸類、ニコチン酸アミド・ニコチン酸ベンジル等のニコチン酸類、コリン類等のビタミンＢ類；アスコルビン酸及びその塩（ナトリウム塩等）、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩等のアスコルビン酸リン酸エステル塩、アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル・ステアリン酸アスコルビル・パルミチン酸アスコルビル・ジパルミチン酸アスコルビル等のアスコルビン酸脂肪酸エステル、アスコルビン酸エチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−２−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシド及びその脂肪酸エステル、リン酸トコフェリルアスコルビル等のビタミンＣ類；ビタミンＤ類；α、β、γ、δ−トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコフェロール、トコフェロールリン酸エステル、トコトリエノール等のビタミンＥ類；パントテン酸、ビオチン等のその他のビタミン類等を挙げることができる。
【００７５】
前記消炎剤・抗炎症剤としては、例えば、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、グアイアズレン、アラントイン、インドメタシン、酸化亜鉛、酢酸ヒドロコーチゾン、プレドニゾン、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン；桃葉エキス、蓬葉エキス等の植物エキス等を挙げることができる。
【００７６】
育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤としては、例えば、センブリエキス、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ショウキョウエキス、カンタリスチンキ等の植物エキス・チンキ類；カプサイシン、ノニル酸ワレニルアミド、ジンゲロン、イクタモール、タンニン酸、ボルネオール、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、γ−オリザノール、セファランチン、ビタミンＥ、ビタミンＥ誘導体（ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール等）、ニコチン酸、ニコチン酸誘導体（ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジルエステル、イノシトールヘキサニコチネート、ニコチンアルコール等）、アラントイン、感光素３０１、感光素４０１、塩化カプロニウム、ペンタデカン酸モノグリセリド、フラバノノール誘導体、スチグマステロール又はスチグマスタノール及びその配糖体、ミノキシジル等を挙げることができる。
【００７７】
前記ホルモン類としては、例えば、エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾン、ヒドロコルチゾン、プレドニゾン等を挙げることができる。
【００７８】
抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤等の薬効剤としては、例えば、レチノール類、レチノイン酸類、レチノイン酸トコフェリル、乳酸、グリコール酸、グルコン酸、フルーツ酸、サリチル酸及びその配糖体・エステル化物等の誘導体、ヒドロキシカプリン酸、α−又はβ−ヒドロキシ酸類及びその誘導体（長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等）、γ−アミノ酪酸、γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸、カルニチン、カルノシン、クレアチン、セラミド類、スフィンゴシン類、カフェイン、キサンチン等及びその誘導体、コエンザイムＱ１０、カロチン、リコピン、アスタキサンチン、ルテイン、α−リポ酸、白金ナノコロイド、フラーレン類、カテキン類、ケルセチン等のフラボン類、イソフラボン類、没食子酸及びエステル糖誘導体、タンニン、セサミン、プロトアントシアニジン、クロロゲン酸、リンゴポリフェノール等のポリフェノール類、ルチン及びその誘導体、ヘスペリジン及びその誘導体、リグナン配糖体、カンゾウエキス関連物質（グラブリジン、グラブレン、リクイリチン、イソリクイリチン等）、ラクトフェリン、香料及びその誘導体（ショウガオール、ジンゲロール、メントール、カンファー、セドロール等）、カプサイシン及びその誘導体、バニリン及びその誘導体、昆虫忌避剤（ジエチルトルアミド等）、生理活性物質とシクロデキストリン類との複合体等を挙げることができる。
【００７９】
前記植物・動物・微生物エキス類としては、例えば、アイリスエキス、アシタバエキス、アスナロエキス、アスパラガスエキス、アボガドエキス、アマチャエキス、アーモンドエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエキス、アンズ核エキス、イチョウエキス、インチンコウエキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、ウワウルシエキス、エイジツエキス、エチナシ葉エキス、エンメイソウエキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オウレンエキス、オオムギエキス、オタネニンジンエキス、オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、オノニスエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、カキ葉エキス、カキョクエキス、加水分解エラスチン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カッコンエキス、カモミラエキス、油溶性カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、カラスムギエキス、カルカデエキス、カンゾウエキス、油溶性カンゾウエキス、キウイエキス、キオウエキス、キクラゲエキス、キナエキス、キューカンバーエキス、キリ葉エキス、グアノシン、グアバエキス、クジンエキス、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、クリエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、黒米エキス、黒砂糖抽出物、黒酢、クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、ゲンノショウコエキス、紅茶エキス、酵母エキス、コウボクエキス、コーヒーエキス、ゴボウエキス、コメエキス、コメ発酵エキス、コメヌカ発酵エキス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コラーゲン、コケモモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイタイ抽出液、サフランエキス、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、サンシャエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、ジャトバエキス、シャクヤクエキス、ショウキュウエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、白キクラゲエキス、スギナエキス、ステビアエキス、ステビア発酵物、西河柳エキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、ゼニアオイエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ソウハクヒエキス、ダイオウエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、タンポポエキス、地衣類エキス、茶エキス、チョウジエキス、チガヤエキス、チンピエキス、ティートリー油、甜茶エキス、トウガラシエキス、トウキエキス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、ハスエキス、パセリエキス、バーチエキス、蜂蜜、ハマメリスエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ヒノキエキス、ビフィズス菌エキス、ビワエキス、フキタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、ブドウ種子エキス、プロポリス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキス、マイカイカエキス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モズクエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ユズエキス、ユリエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、緑茶エキス、卵殻膜エキス、リンゴエキス、ルイボス茶エキス、レイシエキス、レタスエキス、レモンエキス、レンギョウエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、ワレモコウエキス等を挙げることができる。
【００８０】
前記鎮痒剤としては、例えば、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、カンファー、サブスタンス−Ｐ阻害剤等を挙げることができる。
【００８１】
前記角質剥離・溶解剤としては、例えば、サリチル酸、イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等を挙げることができる。
【００８２】
前記制汗剤としては、例えば、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛等を挙げることができる。
【００８３】
前記清涼剤としては、例えば、メントール、サリチル酸メチル等を挙げることができる。
【００８４】
前記収れん剤としては、例えば、クエン酸、酒石酸、乳酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を挙げることができる。
【００８５】
前記酵素類としては、スーパーオキサイドディスムターゼ、カタラーゼ、塩化リゾチーム、リパーゼ、パパイン、パンクレアチン、プロテアーゼ等を挙げることができる。
【００８６】
前記核酸類としては、例えば、リボ核酸及びその塩、デオキシリボ核酸及びその塩、アデノシン三リン酸二ナトリウム等を挙げることができる。
【００８７】
前記香料としては、例えば、アセチルセドレン、アミルシンナムアルデヒド、アリルアミルグリコレート、β−イオノン、イソ・イー・スーパー、イソブチルキノリン、イリス油、イロン、インドール、イランイラン油、ウンデカナール、ウンデセナール、γ−ウンデカラクトン、エストラゴール、オイゲノール、オークモス、オポポナックスレジノイド、オレンジ油、オイゲノール、オーランチオール、ガラクソリッド、カルバクロール、Ｌ−カルボン、カンファー、キャノン、キャロットシード油、クローブ油、ケイヒ酸メチル、ゲラニオール、ゲラニルニトリル、酢酸イソボルニル、酢酸ゲラニル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸スチラリル、酢酸セドリル、酢酸テレピネル、酢酸ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシル、酢酸ベチベリル、酢酸ベンジル、酢酸リナリル、サリチル酸イソペンチル、サリチル酸ベンジル、サンダルウッド油、サンタロール、シクラメンアルデヒド、シクロペンタデカノリド、ジヒドロジャスモン酸メチル、ジヒドロミルセノール、ジャスミンアブソリュート、ジャスミンラクトン、ｃｉｓ−ジャスモン、シトラール、シトロネノール、シトロネラール、シナモンバーク油、１，８−シネオール、シンナムアルデヒド、スチラックスレジノイド、セダーウッド油、セドレン、セドロール、セロリシード油、タイム油、ダマスコン、ダマセノン、チモール、チュベローズアブソリュート、デカナール、デカラクトン、テルピネオール、γ−テルピネン、トリプラール、ネロール、ノナナール、２，６−ノナジエノール、ノナラクトン、パチュリアルコール、バニラアブソリュート、バニリン、バジル油、パチョリ油、ヒドロキシシトロネラール、α−ピネン、ピペリトン、フェネチルアルコール、フェニルアセトアルデヒド、プチグレン油、ヘキシルシンナムアルデヒド、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ペルーバルサム、ベチバー油、ベチベロール、ペパーミント油、ペパー油、ヘリオトロピン、ベルガモット油、ベンジルベンゾエート、ボルネオール、ミルレジノイド、ムスクケトン、メチルノニルアセトアルデヒド、γ−メチルヨノン、メントール、Ｌ−メントール、Ｌ−メントン、ユーカリ油、β−ヨノン、ライム油、ラベンダー油、Ｄ−リモネン、リナロール、リラール、リリアール、レモン油、ローズアブソリュート、ローズオキシド、ローズ油、ローズマリー油等を挙げることができる。
【００８８】
前記色素・着色剤・染料・顔料としては、例えば、褐色２０１号、黒色４０１号、紫色２０１号、紫色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色２０２号、青色２０３号、青色２０４号、青色２０５号、青色４０３号、青色４０４号、緑色２０１号、緑色２０２号、緑色２０４号、緑色２０５号、緑色３号、緑色４０１号、緑色４０２号、赤色１０２号、赤色１０４−１号、赤色１０５−１号、赤色１０６号、赤色２号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０３号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２０６号、赤色２０７号、赤色２０８号、赤色２１３号、赤色２１４号、赤色２１５号、赤色２１８号、赤色２１９号、赤色２２０号、赤色２２１号、赤色２２３号、赤色２２５号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０−１号、赤色２３０−２号、赤色２３１号、赤色２３２号、赤色３号、赤色４０１号、赤色４０４号、赤色４０５号、赤色５０１号、赤色５０２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０５号、赤色５０６号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０５号、橙色２０６号、橙色２０７号、橙色４０１号、橙色４０２号、橙色４０３号、黄色２０１号、黄色２０２−１号、黄色２０２−２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色２０５号、黄色４号、黄色４０１号、黄色４０２号、黄色４０３−１号、黄色４０４号、黄色４０５号、黄色４０６号、黄色４０７号、黄色５号等の法定色素；Acid Red 14等の酸性染料；アリアノール・シエナ・ブラウン（Arianor Sienna Brown）、アリアノール・マダー・レッド（Arianor Madder Red）、アリアノール・スチール・ブルー（Arianor Steel Blue）、アリアノール・ストロー・イエロー（Arianor Straw Yellow）等の塩基染料；HC Yellow 2、HC Yellow 5、HC Red ３，４−ヒドロキシプロピルアミノ−３−ニトロフェノール（3、4-hydoxypropylamino-3-nitrophenol）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン（N，N’-bis(2-hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylenediamine）、HC Blue 2、Basic Blue 26等のニトロ染料；分散染料；二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機白色顔料；酸化鉄（＝ベンガラ）、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料；γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料；黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料；マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料；酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料；群青、紺青等の無機青色系顔料；酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等のパール顔料；アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、金等の金属粉末顔料；表面処理無機及び金属粉末顔料；赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、青色４０４号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号、青色１号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレー��等の有機顔料；表面処理有機顔料；アスタキサンチン、アリザリン等のアントラキノン類、アントシアニジン、β−カロチン、カテナール、カプサンチン、カルコン、カルサミン、クエルセチン、クロシン、クロロフィル、クルクミン、コチニール、ナフトキノン類（シコニン等）、ビキシン、フラボン類、ベタシアニジン、ヘナ、ヘモグロビン、リコピン、リボフラビン、ルチン等の天然色素・染料；ｐ−フェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジアミン、ｏ−，ｍ−，又はｐ−アミノフェノール、ｍ−フェニレンジアミン、５−アミノ−２−メチルフェノール、レゾルシン、１−ナフトール、２，６−ジアミノピリジン等及びその塩等の酸化染料中間体及びカップラー；インドリン等の自動酸化型染料；ジヒドロキシアセトン等を挙げることができる。
【００８９】
前記水としては、例えば、常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、クラスター水等を挙げることができる。
【００９０】
これらの他、化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、日本化粧品工業連合会成分表示名称リスト、ＩＮＣＩ辞書（The International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook）、医薬部外品原料規格、日本薬局方、医薬品添加物規格、食品添加物公定書等に記載されている成分、及び、国際特許分類ＩＰＣがＡ６１Ｋ７及びＡ６１Ｋ８の分類に属する日本国及び諸外国特許公報及び特許公開公報（公表公報・再公表を含む）に記載されている成分等、公知の化粧料成分、医薬品成分、食品成分等を適宜含有させることが可能である。
【００９１】
本発明の抗菌性組成物のｐＨは、例えば３〜１０の範囲が好ましい。ｐＨは公知のｐＨ調整剤を用いて調節することができる。
【００９２】
本発明の抗菌性組成物は通常の皮膚外用剤と同様に使用することができる。本発明の抗菌性組成物は皮膚等に対して安全性が高く、且つ優れた抗菌作用を発揮することができる。更に、保存安定性にも優れる。
【実施例】
【００９３】
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。【００９４】
合成例１［ショッテン−バウマン法によるＮ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド（＝化合物１a）の合成］
３方コック切り替え付き窒素導入ラインとベントラインを備えた還流管、温度計、２００ｍＬ滴下ロート２個を有する１Ｌの４つ口フラスコに、３−（Ｎ−メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール７８．８５ｇ（０．７５モル）、及びエタノール１００ｍＬを入れ、また滴下ロート内にはラウリン酸クロリド１６４．０８ｇ（０．７５モル）、もう一つの滴下ロートには２８％水酸化ナトリウム水溶液１０７．１４ｇ（０．７５モル）を入れ、反応器内を窒素雰囲気に置換した。
撹拌しつつ０℃に冷却した後、反応温度が０℃〜８℃の範囲を逸脱しない様、ゆっくりとラウリン酸クロリドを滴下した。全滴下量の半量のラウリン酸クロリドを滴下した段階で、水酸化ナトリウム水溶液を滴下開始し、以後、反応温度が０℃〜１０℃の範囲を逸脱しない速度で、かつラウリン酸の残りの滴下が完了すると同時に水酸化ナトリウム水溶液の添加が終了するよう滴下速度を調整しながら両成分の滴下を完了させた後、少量の２８％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７〜８の範囲に調整し、さらに１時間、０℃〜５℃にて撹拌を続け、室温に昇温して１時間撹拌してからロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣にアセトン５５０ｍＬを加えて４５℃に加熱撹拌して濾紙で濾過し、透明な溶液を得た。得られた透明溶液を−５℃の冷蔵庫内で一晩放置し、析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取・洗浄して、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド１６９．１６ｇを得た（収率：７８．５％）。
得られた白色結晶物質は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＩＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。【００９５】
合成例２［エステル交換法による化合物１aの合成］
３方コック切り替え付き窒素導入ラインを備えた還流管、さや管入り温度計、ベントラインと真空ポンプ減圧ラインの切替用３方コックを有する１Ｌの４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル３２１．５２ｇ（１．５０モル）、３−（Ｎ−メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール（（株）ダイセル製）１５７．７０ｇ（１．５０モル）を入れ、内部温度を７０℃に加温して撹拌しつつ反応器内を窒素置換した。ここに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３．３７７ｇ（０．０１５モル）を添加し、内部温度を１１０℃に昇温してメタノールが突沸しないように留出状態を監視しつつ徐々に６００ｍｍＨｇまで減圧した。その後、１１０℃を維持しつつ徐々に３０ｍｍＨｇまで減圧し４０時間経過時点で、ＧＣ分析にて残留ラウリン酸メチル量が０．１％以下であることを確認してから８０℃に冷却して無機合成吸着剤（商品名「キョーワード７００」、協和化学工業（株）製）２１．６ｇを添加して３時間撹拌した後に、Ｇ４グラスフィルターで濾過して濾液を冷却し、４１３．１２ｇの淡黄白色ワックス状生成物を得た。これにメタノール８２６．２７ｇを加えて５０℃に加熱して均一溶液とした後、−５℃の冷蔵庫で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取して室温で恒量値まで減圧乾燥後、さらにアセトンで再結晶してＮ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド２９４．９２ｇを得た（収率：６８．４％）。
得られた白色結晶物質は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＩＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した（図１〜３）。【００９６】
[最小発育阻止濃度評価方法]
上記合成例で得られた化合物１aについて、一般細菌および真菌に対する抗菌性（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を下記方法により評価した。
試験菌株：表１に記載の菌を使用した。
試験菌液の調製：試験菌株を前培養して、菌数が１０5〜6個／ｍＬである試験菌液を調製した。
試験操作：ブイヨン培地（但し、真菌の場合はＧＰ培地、カビの場合はポテトデキストロース寒天培地）９ｍＬの入った試験官に、濃度をふった化合物１ａ、精製水（滅菌済）を添加した（トータル：１０ｍＬ）。そこに、前記試験菌液１００μＬを添加してミキサーで撹拌し、一般細菌を添加した場合は３２℃で２４時間、真菌を添加した場合は２５℃で２４時間インキュベーターにて培養した。
培養後のサンプルが入った試験管と精製水が入った試験管の濁度を目視で観察し、下記基準により評価した。
目視判定基準
培地が濁っていない：抗菌性あり
培地が濁っている：抗菌性なし
目視判定後、培養後、培地が濁っていないサンプルをシャーレに１ｍＬ取り混釈平板試験（ＳＣＤ、ＳＣＤＬＰ、ポテトデキストロース寒天培地、各２０ｍＬ）を行った。一般細菌の場合は３２℃で２４時間、真菌の場合は２５℃で２４時間インキュベーターにて培養し、コロニー生育の有無から、抗菌性を判定した。結果を表１に示す。【００９７】
【表１】
2014115726.tif 000007
【００９８】
表１に示されるように、化合物１aは、一般細菌、真菌に対して抗菌性を有していた。また、化合物１aの抗菌性は、ｐＨの変動や加温によって変動しなかった。さらに、化合物１aの抗菌性は、評価に用いた供試菌に限定されるものではなかった。【００９９】
実施例１〜５
合成例で得られた化合物１a（「VK-3001」と称する場合がある）の水溶液と抗菌性化合物（メチルパラベン、フェノキシエタノール、１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、又はε−ポリリジン）の水溶液を混合して抗菌性組成物を得た。
得られた抗菌性組成物について、下記方法により抗菌性を評価した。
[抗菌性試験方法]
供試菌及び培地としては、[最小発育阻止濃度評価方法]で使用したのと同様のものを使用して下記基準により抗菌性を判定した。
（判定基準）
◎：防腐効果が十分に強い
○：防腐効果が強い
×：防腐効果が弱い【０１００】
【表２】
2014115726.tif 000008
【０１０１】
【表３】
2014115726.tif 000009
【０１０２】
【表４】
2014115726.tif 000010
【０１０３】
【表５】
2014115726.tif 000011
【０１０４】
【表６】
2014115726.tif 000012
【０１０５】
表２〜６に示されるように、化合物１aと抗菌性化合物（メチルパラベン、フェノキシエタノール、１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、ε−ポリリジン）とを組み合わせた抗菌性組成物は、抗菌性化合物の使用量を低減しても優れた抗菌作用を発揮することが示された。【０１０６】
実施例６（美白ローション）
下記ｘに属する原料を７０℃に加熱し、完全溶解した後、室温まで冷却した。その後、下記ｙに属する原料を混合して美白ローション（ｐＨ：６．５）を得た。【０１０７】
【表７】
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＊１  フェリオックス１１５Ａ：ヒドロキシエタンジホスホン酸液（ライオン（株）製）
＊２  ＥＭプロテイン−Ｌ：加水分解卵隔膜水溶液（キューピー（株）製）
＊３  チトカタライザーＷ：酵母エキス（山川貿易社製）【０１０８】
実施例７（乳液）
下記ｘに属する原料（油相部）、及び下記ｙに属する原料（水相部）をそれぞれ７０℃に加熱して完全溶解した後、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理した。得られた乳化物を３０℃まで冷却し、乳液（ｐＨ：５．０）を得た。【０１０９】
【表８】
2014115726.tif 000014
＊４  １，３−プロパンジオール：Zemea Select Propanediol（デュポン・テイル＆ライル社製）
＊５  ＭＦＰ：発酵転換物（韓国ＢＳＴ社製）【０１１０】
実施例８（モイスチャークリーム）
下記ｘに属する原料（油相部）、及び下記ｙに属する原料（水相部）をそれぞれ７０℃に加熱して完全溶解した後、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理した。得られた乳化物を３０℃まで冷却してモイスチャークリーム（ｐＨ：７．０）を得た。【０１１１】
【表９】
2014115726.tif 000015
【０１１２】
実施例９（洗顔クリーム）
下記ｘに属する原料（油相部）、及び下記ｙに属する原料（水相部）をそれぞれ７５℃に加熱して溶解した後、水相部をゆっくりと油相部に混合し、その後、良く撹拌した後、３０℃まで冷却して洗顔クリーム（ｐＨ：８．５）を得た。【０１１３】
【表１０】
2014115726.tif 000016
【０１１４】
実施例１０（サンスクリーンクリーム）
下記ｘに属する原料（油相部）、及び下記ｙに属する原料（水相部）をそれぞれ７５℃に加熱して完全溶解した後、油相部を水相部に混合し、乳化機にて乳化処理した。得られた乳化物を３０℃まで冷却してサンスクリーンクリーム（ｐＨ：６．０）を得た。【０１１５】
【表１１】
2014115726.tif 000017
【０１１６】
実施例１１［リキッドファンデーション（シェイクウェルタイプ）］
下記ｘに属する原料（油相部）を６０℃まで加熱し、その後室温まで冷却した。その後、下記ｘに属する原料（油相部）と下記ｙに属する原料（水相部）を室温で混合し、乳化機にて乳化処理してシェイクウェルタイプのリキッドファンデーションを得た。【０１１７】
【表１２】
2014115726.tif 000018
【０１１８】
実施例１２（シャンプー）
下記原料を８０℃まで加熱し、その後、室温まで冷却処理してシャンプーを得た。【０１１９】
【表１３】
2014115726.tif 000019
【０１２０】
実施例１３（コンディショナー）
下記ｘ及びｙに属する原料（油相部）を８０℃まで加熱し、８０℃に加温した下記ｚに属する原料を８０℃にて混合し、乳化機にて乳化処理し、その後、室温まで冷却処理してコンディショナーを得た。【０１２１】
【表１４】
2014115726.tif 000020
【０１２２】
実施例１４（サンローション）
下記ｘに属する原料（油相部）を８０℃まで加熱し、８０℃に加温した下記ｙに属する原料を８０℃にて混合し、乳化機にて乳化処理した後、室温まで冷却処理した。その後、下記ｚに属する原料を添加してサンローションを得た。【０１２３】
【表１５】
2014115726.tif 000021
【０１２４】
実施例１５（モイスチャークリーム）
下記ｘに属する原料（油相部）を８０℃まで加熱し、８０℃に加温した下記ｙに属する原料を８０℃にて混合し、乳化機にて乳化処理し、その後、室温まで冷却処理した。その後、下記ｚに属する原料を添加してモイスチャークリームを得た。【０１２５】
【表１６】
2014115726.tif 000022
【０１２６】
実施例１６（バランシングトナー）
下記ｘに属する原料（油層部）を下記ｙに属する原料へ添加し、撹拌後、下記ｚに属する原料を添加してバランシングトナーを得た。【０１２７】
【表１７】
2014115726.tif 000023
【０１２８】
上記実施例６〜１６で得られた皮膚外用剤について上記の抗菌性試験により「防腐効果」の評価をした。【０１２９】
また、上記実施例６〜１６で得られた皮膚外用剤の「外観」、「匂い」について官能評価を行った。
女性パネラー（５〜１０名）が実施例６〜１６により得られた皮膚外用剤を通常の使用方法にて用いて使用し、５：非常に良い、４．良い、３．普通、２．やや悪い、１．悪い、の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割って評点とし、下記基準に従って評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント（全パネラーにおける当該評価を行ったパネラーの割合）で表示した。
（官能評価基準）
◎：４．５点を超え、５．０点以下
○：３．５点を超え、４．５点以下
△：２．５点を超え、３．５点以下
×：２．５点以下【０１３０】
上記結果を下記表にまとめて示す。
【表１８】
2014115726.tif 000024
【０１３１】
実施例６〜１６で得られた皮膚外用剤は防腐効果、外観、匂いに優れ、刺激感もなく安全性を有することがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０１３２】
本発明の抗菌性組成物は、皮膚外用剤の汚染原因となる細菌、カビ、酵母等の菌種に対して高い抗菌作用を有し、十分な防腐効果を発揮することができる。更に、本発明の抗菌性組成物においては、パラベン等の抗菌性化合物の使用量を従来に比べて低減することができるため、安全性の点で優れる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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2014115726.tif 000031
2014115726.tif 000032
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