(57)【要約】  本発明の潤滑油組成物は、ＢＦ３・ＯＥｔ２を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、１１Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０ｐｐｍ〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．５以上１．０以下となるホウ素含有化合物が配合されてなるものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＢＦ３・ＯＥｔ２を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、１１Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０ｐｐｍ〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．５以上１．０以下となるホウ素含有化合物が配合されてなる潤滑油組成物。
【請求項２】
前記ホウ素含有化合物は、窒素原子量に対するホウ素原子量の比が質量基準で０．６以上である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項３】
前記ホウ素含有化合物が、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物に、ホウ酸又はホウ酸誘導体を作用させてなる請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。
【請求項４】
前記有機化合物が、アミン化合物（Ａ）、ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）、アミノ基を有するイミド化合物（Ｃ）、ヒドロキシル基を有するエステル化合物（Ｄ）、及びヒドロキシル基を有するアルコール化合物（Ｅ）から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求項３に記載の潤滑油組成物。
【請求項５】
前記ホウ素含有化合物を、０．０１〜３０重量％配合してなる請求項１〜４のいずれかに記載の潤滑油組成物。
【請求項６】
鉱油及び／又は合成油からなる基油に、前記ホウ素含有化合物に加えて、粘度指数向上剤、モリブデン化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、酸化防止剤、金属系清浄剤、及び無灰系分散剤の少なくともいずれか１つを配合してなる、請求項1〜５のいずれかに記載の潤滑油組成物。
【請求項７】
内燃機関用潤滑油組成物である、請求項１〜６のいずれかに記載の潤滑油組成物。
【請求項８】
ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して得られるホウ素含有化合物を配合してなる潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油組成物に関し、特にガソリンエンジン、ディーゼルエンジン又はジメチルエーテルを燃料とするエンジンやガスエンジンなどの内燃機関用に好適な潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自動車運転中のエネルギー損失および二酸化炭素の排出を低減させるために、自動車の省燃費性を向上させることが検討されている。自動車の省燃費性を向上させる対策として、自動車車体の軽量化が進んでいるが、潤滑油についても省燃費性に寄与することが求められており、そのため、潤滑油の低粘度化や、潤滑油による摩擦低減特性の更なる向上が検討されている。【０００３】
従来、潤滑油による摩擦低減特性の更なる向上を実現するために、摩擦低減剤の利用が検討されている。摩擦低減剤としては脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、脂肪族エーテル等の無灰系摩擦調整剤や、モリブデンジチオカーバメートに代表されるモリブデン系摩擦低減剤が知られている（例えば、特許文献１参照）。モリブデン系摩擦低減剤は、無灰系摩擦調整剤と比べて摩擦低減効果が高く、特に境界潤滑領域において効果が高く、そのため、数多くのエンジンオイルに配合されている。【０００４】
また、従来、耐摩耗特性ならびに潤滑特性を有する添加剤として、ホウ酸系の潤滑用添加剤が知られている。例えば、特許文献２には、有機ホウ酸エステルが、１，３，４−チアジアゾール化合物、ジチオカーバメート、および非硫黄モリブデン化合物とともに潤滑油組成物に配合され、これら化合物とともに相乗抗摩耗性を示すことが記載されている。特許文献２で使用される有機ホウ酸エステルは、脂肪油及びジエタノールアミンを反応させた後、ホウ酸と反応させることにより得られる反応生成物である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−１２２１３号公報
【特許文献２】特表２００６−５０２２８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、省燃費化への要請は高まりつつあり、潤滑油にも、更なる低粘度化や、高い摩擦低減特性が求められている。しかしながら、潤滑油にモリブデン系摩擦低減剤を配合したのみでは、潤滑油の摩擦係数を下げるには十分ではなく、更なる低摩擦化が可能な潤滑用添加剤、及び添加剤の組合せが求められている。
一方で、特許文献２に開示されるような従来のホウ素系化合物は、耐摩耗特性には比較的優れているが、摩擦係数を低減できる効果は殆どなく、従来のホウ素系化合物を添加しても、潤滑油の低摩擦化には殆ど寄与していなかった。
本発明は、以上の問題点に鑑みてなされたものであり、低摩擦化性能を高めて潤滑油を低摩擦化にし、高い省燃費性を有する潤滑油組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、意外なことに、特定のホウ素含有化合物を潤滑油に配合すれば潤滑油を低摩擦化できることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、以下の（１）〜（１４）を提供する。
（１）ＢＦ３・ＯＥｔ２を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、１１Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０ｐｐｍ〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．５以上１．０以下となるホウ素含有化合物が配合されてなる潤滑油組成物。
（２）前記ホウ素含有化合物は、窒素原子量に対するホウ素原子量の比が質量基準で０．６以上である上記（１）に記載の潤滑油組成物。
（３）前記ホウ素含有化合物が、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物に、ホウ酸又はホウ酸誘導体を作用させてなる上記（１）又は（２）に記載の潤滑油組成物。
（４）前記有機化合物が、アミン化合物（Ａ）、ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）、アミノ基を有するイミド化合物（Ｃ）、ヒドロキシル基を有するエステル化合物（Ｄ）、及びヒドロキシル基を有するアルコール化合物（Ｅ）から選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（３）に記載の潤滑油組成物。
（５）前記ホウ素含有化合物を、０．０１〜３０重量％配合してなる上記（１）〜（４）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（６）鉱油及び／又は合成油からなる基油に、前記ホウ素含有化合物に加えて、粘度指数向上剤、モリブデン化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、酸化防止剤、金属系清浄剤、及び無灰系分散剤の少なくともいずれか１つを配合してなる、上記（１）〜（５）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（７）内燃機関用潤滑油組成物である、上記（１）〜（６）のいずれかに記載の潤滑油組成物。
（８）ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して得られるホウ素含有化合物を配合してなる潤滑油組成物。
（９）ＢＦ３・ＯＥｔ２を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、１１Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０ｐｐｍ〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．５以上１．０以下となるホウ素含有化合物を含有する潤滑油組成物。
（１０）ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して得られるホウ素含有化合物を含有する潤滑油組成物。
（１１）さらに、鉱油及び／又は合成油からなる基油と、粘度指数向上剤、モリブデン化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、酸化防止剤、金属系清浄剤、及び無灰系分散剤の少なくともいずれか１つを含有する、上記（９）又は（１０）に記載の潤滑油組成物。
（１２）ＢＦ３・ＯＥｔ２を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、１１Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０ｐｐｍ〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．５以上１．０以下となるホウ素含有化合物を、鉱油及び／又は合成油からなる基油に配合することにより潤滑油組成物を製造する潤滑油組成物の製造方法。
（１３）ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌してホウ素含有化合物を得て、そのホウ素含有化合物を、鉱油及び／又は合成油からなる基油に配合することにより潤滑油組成物を製造する潤滑油組成物の製造方法。
（１４）前記基油に、粘度指数向上剤、モリブデン化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、酸化防止剤、金属系清浄剤、及び無灰系分散剤の少なくともいずれか１つをさらに配合する、上記（１２）又は（１３）に記載の潤滑油組成物に製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の潤滑油組成物は、特定のホウ素含有化合物が配合されることにより、摩擦係数が低くなって低摩擦化され、内燃機関等の省燃費性を向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基油（以下、単に、「基油」と称することがある）に、ホウ素含有化合物を配合してなるものである。
【００１０】
［ホウ素含有化合物］
本発明のホウ素含有化合物は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物にホウ酸又はホウ酸誘導体を作用させて得られるホウ素系潤滑用添加剤であり、具体的には、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物とホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下で加熱撹拌して得られるホウ素含有化合物である。
本発明のホウ素含有化合物は、潤滑油組成物の耐摩耗性を向上させつつ、潤滑油組成物の摩擦係数を低くして、低摩擦化するものである。
【００１１】
本発明のホウ素含有化合物は、ＢＦ３・ＯＥｔ２を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、１１Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．５０以上１．０以下となるものである。
ＢＦ３・ＯＥｔ２標準（０ｐｐｍ）とした１１Ｂ−ＮＭＲ測定においては、化学シフト５〜２５ｐｐｍに、３配位のホウ素系化合物のピークが出現することが知られており、上記積分値の比が、０．５０以上となることにより、３配位のホウ素含有化合物の割合が多くなる。
また、４配位のホウ素含有化合物のピークは−１０〜５ｐｐｍに出現することが知られており、したがって、本発明のホウ素含有化合物は、３配位のホウ素含有化合物を、３配位と４配位のホウ素含有化合物の合計量に対して、モル比で０．５０以上の割合で含有するものとなる。
３配位のホウ素系化合物は、低摩擦化に寄与する成分であり、したがって、上記積分値の比やモル比が０．５０未満となると、潤滑油組成物の摩擦係数が高くなり、潤滑油組成物を低摩擦化することはできない。
また、摩擦係数をより低くできる観点から、上記した積分値の比（又は、上記モル比）は、０．５５以上となることが好ましい。
【００１２】
本発明のホウ素含有化合物は、窒素原子を含む場合、その化合物に含有される窒素原子量に対するホウ素原子量の比（Ｂ／Ｎ比）が、質量基準で０．６以上であることが好ましく、０．７以上であることがより好ましい。また、Ｂ／Ｎ比は、特に限定されないが、２．０以下であることが好ましく、１．５以下であることがより好ましい。本発明では、Ｂ／Ｎ比は、０．６以上とすることで、潤滑油組成物を適切に低摩擦化することができる。
また、ホウ素含有化合物において、ホウ素原子の含有量は、好ましくは０．１〜３質量％、より好ましくは１〜３質量％である。
【００１３】
本発明のホウ素含有化合物は、潤滑油組成物において、通常０．０１〜３０質量％、好ましくは０．１〜１５質量％、より好ましくは０．５〜５質量％配合される。
本発明では、上記下限値以上とすることで、摩擦係数を低減させる機能を適切に発揮することができる。
【００１４】
上記のホウ酸誘導体は、オルトホウ酸、メタホウ酸、四ホウ酸、酸化ホウ素、三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素等のハロゲン化ホウ素、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリブチル等のホウ酸エステルが挙げられる。
【００１５】
本発明において、上記のヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物としては、例えば、アミン化合物（Ａ）、ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）、アミノ基を有するイミド化合物（Ｃ）、ヒドロキシル基を有するエステル化合物（Ｄ）、及びヒドロキシル基を有するアルコール化合物（Ｅ）から選ばれる少なくとも１つの化合物が挙げられる。
【００１６】
以下、上記化合物（Ａ）〜（Ｅ）について、詳細に説明する。
［アミン化合物（Ａ）］
アミン化合物（Ａ）は、１つ以上のヒドロキシル基と１つ以上のアミノ基を有するアミン化合物（ａ１）、２つ以上のアミノ基を有するアミン化合物（ａ２）、アミノ基を１つのみ有するアミン化合物（ａ３）等が挙げられる。
上記のうちアミン化合物（ａ１）としては、より詳しくは、下記一般式（Ａ１）、（Ａ２）で表される化合物が挙げられるとともに、アミン化合物（ａ１）またはアミン化合物（ａ２）としては、下記一般式（Ａ３）又は（Ａ４）で表される化合物が挙げられる。また、アミン化合物（ａ３）としては、下記一般式（Ａ５）で表される化合物が挙げられる。
【００１７】
【化１】
2014098161.tif 000002
【００１８】
式（Ａ１）〜（Ａ５）において、Ｒ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ２９、Ｒ４７は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ１０，Ｒ１１は互いに同一でも異なってもよい。このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記炭化水素基は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
また、上記炭化水素基は、炭素数４〜２２の炭化水素基が好ましく、６〜１８の炭化水素基がより好ましい。
【００１９】
Ｒ２〜Ｒ９、Ｒ１２〜Ｒ１５、Ｒ１７〜Ｒ２８、Ｒ３０〜Ｒ４５、Ｒ４８〜Ｒ４９は、水素原子、炭素数１〜１８の炭化水素基、又はエーテル結合若しくはエステル結合を含有する酸素含有炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよいが、水素原子又は炭化水素基が好ましい。
該炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
この炭化水素基としては、炭素数１〜１８のものが好ましく、炭素数１〜１６のものがより好ましく、炭素数１〜１２のものが特に好ましい。
エーテル結合又はエステル結合を含有する酸素含有炭化水素基としては、例えば炭素数１〜１８のものであり、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘキシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシルオキシメチル基、２−ブチルオクチルオキシメチル基、テトラデシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、２−ヘキシルドデシルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、１，１−ビスメトキシプロピル基、１，２−ビスメトキシプロピル基、エトキシプロピル基、（２−メトキシエトキシ）プロピル基、（１−メチル−２−メトキシ）プロピル基、アセチルオキシメチル基、プロパノイルオキシメチル基、ブタノイルオキシメチル基、ヘキサノイルオキシメチル基、オクタノイルオキシメチル基、２−エチルヘキサノイルオキシメチル基、デカノイルオキシメチル基、ドデカノイルオキシメチル基、２−ブチルオクタノイルオキシメチル基、テトラデカノイルオキシメチル基、ヘキサデカノイルオキシメチル基、２−ヘキシルドデカノイルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基などが挙げることができる。
【００２０】
また、ａ、ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｊ、ｋ、ｗ、ｍは、それぞれ０〜２０の整数を示し、ｄ、ｈ、ｉは、それぞれ１〜６の整数を示し、ａ＋ｂ＝１〜２０、ｅ＋ｆ＋ｇ＝０〜２０、ｊ＋ｋ＋ｗ＋ｍ＝０〜２０である。
（ａ＋ｂ）は、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜１０である。また、ｃ、（ｅ＋ｆ＋ｇ）、及び（ｊ＋ｋ＋ｗ＋ｍ）はそれぞれ、好ましくは０〜１２、より好ましくは０〜１０である。ｄ、ｈ、及びｉはそれぞれ、好ましくは２〜４である。
【００２１】
一般式（Ａ１）においては、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ９の全てが水素原子であり、又はＲ２〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ８がいずれも水素原子であるとともにＲ５及びＲ９の一方若しくは両方が炭化水素基であることが好ましい。
一般式（Ａ２）においては、Ｒ１２〜Ｒ１４のいずれも水素原子であるとともに、Ｒ１５が水素原子又は炭化水素基であることが好ましい。
一般式（Ａ３）において、ｅ、ｆ及びｇそれぞれが１以上であって、Ｒ１７〜Ｒ２８は全て水素原子であることが好ましく、より好ましくはｅ、ｆ及びｇ全てが１である。もちろん、一般式（Ａ３）において、ｅ、ｆ及びｇ全てが０であって、ヒドロキシル基を有していなくてもよい。
また、一般式（Ａ４）においては、ｊ、ｋ、ｗ及びｍが全て０であることが好ましい。
さらに、一般式（Ａ５）においてＲ４７はアルキル基であることが好ましく、また、Ｒ４８、Ｒ４９の少なくとも１つが炭化水素基となってもよく、その炭化水素基はアルキル基であることが好ましい。
【００２２】
一般式（Ａ１）の具体的な化合物としては、オクチルエタノールアミン、デシルエタノールアミン、ドデシルエタノールアミン、テトラデシルエタノールアミン、ヘキサデシルエタノールアミン、ステアリルエタノールアミン、オレイルエタノールアミン、ヤシ油エタノールアミン、パーム油エタノールアミン、ナタネ油エタノールアミン、牛脂エタノールアミン等で例示されるヒドロキシエチル基等の２−ヒドロキシアルキル基を１つ有するアミン化合物；オクチルジエタノールアミン、デシルジエタノールアミン、ドデシルジエタノールアミン、テトラデシルジエタノールアミン、ヘキサデシルジエタノールアミン、ステアリルジエタノールアミン、オレイルジエタノールアミン、ヤシ油ジエタノールアミン、パーム油ジエタノールアミン、ナタネ油ジエタノールアミン、牛脂ジエタノールアミン、１−［シクロヘキシル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン−２−オール、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−シクロヘキシルアミン、１−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ドデカン−２−オール、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−アニリン等で例示される２−ヒドロキシアルキル基を２つ有するアミン化合物；ポリオキシエチレンオクチルアミン、ポリオキシエチレンデシルアミン、ポリオキシエチレンドデシルアミン、ポリオキシエチレンテトラデシルアミン、ポリオキシエチレンヘキサデシルアミン、ポリオキシエチレンステアリルアミン、ポリオキシエチレンオレイルアミン、ポリオキシエチレン牛脂アミン、ポリオキシエチレンヤシ油アミン、ポリオキシエチレンパーム油アミン、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ポリオキシエチレンステアリルアミン、ポリオキシエチレンオレイルアミン、エチレンオキシドプロピレンオキシドステアリルアミン等のポリアルキレンオキサイド構造を有するアミン化合物；が挙げられるが、これらの中では２−ヒドロキシアルキル基を２つ有するアミン化合物が好ましい。
また、２−ヒドロキシアルキル基を２つ有するアミン化合物の場合、上記した化学シフト−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対する、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比は、比較的高くしやすく、例えば０．７０以上とすることができ、さらに０．８０以上とすることができる。なお、２−ヒドロキシアルキル基を２つ有するアミン化合物は、式（Ａ１）においてａ、ｂそれぞれが１となる化合物である。
また、一般式（Ａ１）で示される化合物の市販品としては、アミート１０５、アミート３０８、アミート３２０（以上、花王株式会社製）、ナイミーンＬ−２０２、ナイミーンＬ−２０７、ナイミーンＳ−２０２、ナイミーンＳ−２０４、ナイミーンＳ−２１０、ナイミーンＳ−２１５、ナイミーンＳ−２２０、ナイミーンＴ２−２０２、ナイミーンＴ２−２０６、ナイミーンＴ２−２１０、ナイミーンＴ２−２３０、ナイミーンＴ２−２６０、ナイミーンＤＴ−２０３、ナイミーンＤＴ−２０８（以上、日油株式会社製）、カワソフトＥＰ５９Ｓ（川研ファインケミカル）、エソミンＴ／１５、エソミンＳ／１５、エソミンＯ／１５（（以上、ライオン株式会社製）等が入手できる。
【００２３】
一般式（Ａ２）の具体的な化合物としては、例えば、Ｎ−メチル−オクチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−デシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ドデシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−テトラデシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ヘキサデシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ステアリルエタノールアミン、Ｎ−メチル−オレイルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ヤシ油エタノールアミン、Ｎ−メチル−パーム油エタノールアミン、Ｎ−メチル−ナタネ油エタノールアミン、Ｎ−メチル−牛脂エタノールアミン等で例示されるヒドロキシエチル基等の２−ヒドロキシアルキル基を１つ有するアルキルアミン化合物；ポリオキシエチレンＮ−メチル−デシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−ドデシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−テトラデシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−ヘキサデシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−ステアリルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−オレイルアミン等で例示されるポリアルキレンオキサイド構造を有するアルキルアミン化合物が挙げられる。
【００２４】
一般式（Ａ３）の具体的な化合物は、アミノ基を２つ以上有するアミン化合物（ａ２）として、例えば、Ｎ−ラウリル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ステアリル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ヤシ油アルキル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−牛脂アルキル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−硬化牛脂−１，３−ジアミノプロパン等のアルキル又はアルケニルジアミン等が挙げられる。
アルキル又はアルケニルジアミンの市販品としては、デュオミンＣＤ、デュオミンＴ、デュオミンＨＴフレーク（以上、ライオン株式会社製）ニッサンアミンＤＴ、ニッサンアミンＤＴ−Ｈ、ニッサンアミンＤＯＢ-Ｒ（以上、日油株式会社製）等が市販品として入手できる。
【００２５】
また、一般式（Ａ３）の具体的な化合物は、ヒドロキシ基を１つ以上有し、かつアミノ基を１つ以上有する化合物（ａ１）として、トリス（２−ヒドロキシエチル）ラウリルプロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）ステアリルプロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）オレイルプロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油プロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）パーム油プロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）牛脂プロピレンジアミン等で例示される２−ヒドロキシエチル基等の２−ヒドロキシアルキル基を３つ有するジアミン化合物；ポリオキシエチレンラウリルプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンステアリルプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンオレイルプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンヤシ油プロピレンジアミン、ポリオキシエチレンパーム油プロピレンジアミン、ポリオキシエチレン牛脂プロピレンジアミン等で例示されるポリアルキレンオキサイド構造を有するジアミン化合物等が挙げられる。また、エソデュオミンＴ／１３、エソデュオミンＴ／２５（以上、ライオン株式会社製）、ナイミーンＤＴ−２０３、ナイミーンＤＴ−２０８（以上、日油株式会社製）等が市販品として入手できる。
【００２６】
一般式（Ａ４）で示される具体的な化合物は、アミノ基を２つ以上有する化合物（ａ２）として、例えば、ラウリルジプロピレントリアミン、ステアリルジプロピレントリアミン、オレイルジプロピレントリアミン、ヤシ油アルキルジプロピレントリアミン、パーム油アルキルジプロピレントリアミン、牛脂アルキルジプロピレントリアミン、硬化牛脂アルキルジプロピレントリアミン等のアルキル又はアルケニルトリアミン等が挙げられ、トリアミンＹ１２Ｄ、トリアミンＴ（以上、ライオン株式会社製）等が市販品として入手できる。
【００２７】
また、一般式（Ａ５）で示される化合物は、アミノ基を１つのみ有するアミン化合物（ａ３）として、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、又はオレイルアミン等の一級アミン；ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミン、ジオレイルアミン等の二級アミン：トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、トリテトラデシルアミン、トリヘキサデシルアミン、トリオクタデシルアミン、トリオレイルアミン等の三級アミン等の炭素数６〜１８程度のアルキル基又はアルケニル基を有するアミンが挙げられ、二級又は三級アミンが好ましく、より好ましくは三級アミンである。
【００２８】
なお、以上説明したアミン化合物（Ａ）のうち、ヒドロキシル基及びアミノ基を有するアミン化合物（アミノアルコール化合物）（ａ１）は、潤滑油基油に対する溶解性を考慮すると、炭化水素基の総炭素数が１２以上であることが好ましい。また、上記アミン化合物（Ａ）のうち、潤滑油基油に対する溶解性、摩擦係数をより低くできる観点からは、一般式（Ａ１）で示される化合物が好ましい。
【００２９】
ヒドロキシル基及びアミノ基を有するアミン化合物（アミノアルコール化合物）（ａ１）は、１級アミノ基及び２級アミノ基の少なくともいずれかを１つ以上有する化合物（Ａａ）と、エポキシ基を有する化合物（Ａｅ）とを反応させることにより得られるものであることが好ましい。
１級アミノ基及び２級アミノ基の少なくともいずれかを１つ以上有する化合物（Ａａ）は、具体的には１級アミン又は２級アミンが挙げられ、１級アミンは、総炭素数が１以上３２以下の炭化水素基を有していることが好ましく、さらに酸素原子を含んでもよい。また、２級アミンは、炭化水素基の総炭素数が２以上４０以下であることが好ましく、さらに酸素原子を含んでいても良い。
１級アミン又は２級アミンにおいて、炭化水素基の総炭素数が上記下限値以上であれば、その１級アミン又は２級アミンから得られるアミノアルコール化合物は、潤滑油基油などに十分溶解し、上記上限値以下であれば高塩基価のアミノアルコール化合物が得られる。
【００３０】
１級アミン及び２級アミンが有する炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
【００３１】
１級アミンの具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、２−デシルテトラデシルアミン、オレイルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、オクタデシルオキシエチルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、１２−ヒドロキシステアリルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン等を挙げることができる。
２級アミンの具体例としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミン、ジ２−エチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、メチルステアリルアミン、エチルステアリルアミン、メチルオレイルアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、２−ブチルアミノエタノール、ヘキシルアミノエタノール、フェニルアミノエタノール、シクロヘキシルエタノールアミンを挙げることができる。また、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンのように環状の２級アミンも挙げることができる。
【００３２】
エポキシ基を有する化合物（Ａｅ）は、エポキシ基と炭化水素基とが直接結合された化合物であることが好ましいが、前記炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、デシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、イソステアリル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
【００３３】
エポキシ基を有する化合物（Ａｅ）の具体例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−エポキシブタン、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシエイコサン、１，２−エポキシドデセン、１，２−エポキシテトラデセン、１，２−エポキシヘキサデセン、１，２−エポキシオクタデセン、１，２−エポキシ−２−オクチルドデカン等が挙げられる。
【００３４】
アミノアルコール化合物は、アミン化合物（Ａａ）とエポキシ化合物（Ａｅ）が、１：０．７から１：１２の割合（モル比）で反応させて得られた化合物であることが好ましく、１：１から１０：１の割合で反応させて得られた化合物であることがより好ましい。
アミン化合物（Ａａ）とエポキシ化合物（Ａｅ）の反応は、約５０℃〜２５０℃の温度で行うことが好ましく、約８０℃〜２００℃の温度で行うことがより好ましい。
【００３５】
［アミド化合物（Ｂ）］
ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）は、分子内に１以上のアミド基と分子内に１以上のヒドロキシル基を有するアミドアルコール化合物であって、下記、一般式（Ｂ１）又は一般式（Ｂ２）で示される化合物であることが好ましい。
【００３６】
【化２】
2014098161.tif 000003
【００３７】
式（Ｂ１）及び（Ｂ２）において、Ｒ５１、Ｒ６１、Ｒ６２は、炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ６１、Ｒ６２は互いに同一であっても異なってもよい。
Ｒ５１、Ｒ６１、Ｒ６２における炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。具体的には，メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
ここで、Ｒ５１及びＲ６１の炭化水素基の炭素数は、４〜２２が好ましく、６〜１８がより好ましい。また、Ｒ６２の炭化水素基の炭素数は、１〜１８が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜４が特に好ましい。
【００３８】
Ｒ５２〜Ｒ５９、Ｒ６３〜Ｒ６６は、水素原子、又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
Ｒ５２〜Ｒ５９、Ｒ６３〜Ｒ６６の炭化水素基としては、炭素数１〜１６のものが好ましく、炭素数１〜１２のものがより好ましく、炭素数１〜１０のものが特に好ましい。
【００３９】
ここで、ｎは０〜２０の整数を示し、ｏ、ｐは、それぞれ１〜２０の整数を示す。また、ｎ＋ｏ＝１〜２０を示す。また、（ｎ＋ｏ）及びｐはそれぞれ、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜１０である。
【００４０】
一般式（Ｂ１）においては、Ｒ５２〜Ｒ５５、Ｒ５６〜Ｒ５９の全てが水素原子であり、又はＲ５２〜Ｒ５４、Ｒ５６〜Ｒ５８がいずれも水素原子であるとともにＲ５５、Ｒ５９の一方若しくは両方が炭化水素基であることが好ましい。
一般式（Ｂ２）においては、Ｒ６３〜Ｒ６５のいずれも水素原子であるとともに、Ｒ６６が水素原子又は炭化水素基であることが好ましい。
【００４１】
一般式（Ｂ１）の具体的な化合物としては、オクチルジエタノールアミド、デシルジエタノールアミド、ドデシルジエタノールアミド、ステアリルジエタノールアミド、オレイルジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム油脂肪酸ジエタノールアミド、ナタネ油脂肪酸ジエタノールアミド、牛脂脂肪酸ジエタノールアミド等で例示される脂肪酸ジエタノールアミド等の脂肪酸ジアルカノールアミドが挙げられる。
この脂肪酸ジアルカノールアミドは、スタホームＦ、スタホームＴ、スタホームＦＫ、スタホームＤＬ、スタホームＤＦ-１、スタホームＤＦ-２、スタホームＤＦ−４、スタホームＤＦＣ、スタホームＤＯ、スタホームＤＯＳ（以上、日油株式会社製）、アミゾールＣＤＥ、アミゾールＦＤＥ、アミゾールＫＤ−１、アミゾールＫＤ−３、アミゾールＣＤ、アミゾールＦＤ、アミゾールＣＤＣ、アミゾールＭ、アミゾールＬＤＥ、アミゾールＬＭＤＥ、アミゾールＭＤＥ、アミゾールＳＤＥ、アミゾールＳＤＨＥ、アミゾールＯＤＥ、アミゾールＯＤＨＥ（以上、川研ファインケミカル株式会社製）、ポリノンＤＡＯ、ポリノンＤＡＬ-Ｃ、ポリノンＤＡＴ（以上、昭栄薬品株式会社製）などが市販品として入手できる。
また、一般式（Ｂ１）を示す具体的な化合物としては、ポリオキシエチレンオクタン酸アミド、ポリオキシエチレンデカン酸アミド、ポリオキシエチレンラウリン酸アミド、ポリオキシエチレンミリスチン酸アミド、ポリオキシエチレンパルミチン酸アミド、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド、ポリオキシエチレンオレイン酸アミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンパーム油脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンナタネ油脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン牛脂脂肪酸アミド等で例示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アミド等のポリアルキレンオキサイド構造を有する脂肪酸アミドが挙げられ、これらはｎ、ｏのいずれか一方のみが１以上であるモノアルカノールアミドであるものが通常使用されるが、ｎ、ｏのいずれも１以上であるジアルカノールアミドでもよいし、これらの混合物でもよい。
【００４２】
一般式（Ｂ２）の具体的な化合物としては、Ｎ−メチル−オクチルエタノールアミド、Ｎ−メチル−デシルエタノールアミド、Ｎ−メチル−ドデシルエタノールアミド、Ｎ−メチル−オレイルエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、パーム油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、ナタネ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、牛脂脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド等で例示される脂肪酸Ｎ−アルキルエタノールアミド等の脂肪酸Ｎ−アルキルモノアルカノールアミドが挙げられる。脂肪酸Ｎ−アルキルモノアルカノールアミドは、エソマイドＨＴ／１５、エソマイドＨＴ／６０、エソマイドＯ／１５（以上、ライオン株式会社製）、アミゾールＣＭＥ、アミゾールＳＭＥ、アミゾールＰＣＭＥ、アミゾールＰＬＭＥ−Ａ、アミゼット２Ｃ、アミゼット５Ｃ、アミゼット１０Ｃ、アミゼット２Ｌ−Ｙ、アミネックスＨＯ（以上、川研ファインケミカル株式会社製）、スタホームＭＦペレット、スタホームＬＩＰＡ（以上、日油株式会社製）、アミノーンＣ−１１Ｓ（花王株式会社製）が市販品として入手できる。
なお、上記アミド化合物（Ｂ）のうち、摩擦係数をより低くできる観点からは、一般式（Ｂ２）で示される化合物が好ましい。
【００４３】
［イミド化合物（Ｃ）］
イミド化合物（Ｃ）としては、分子内に１以上のイミド基を有し、好ましくはコハク酸イミドである。コハク酸イミドとしては、下記、一般式（Ｃ１）で示される化合物が挙げられる。
【００４４】
【化３】
2014098161.tif 000004
【００４５】
式（Ｃ１）において、Ｒ69は、炭素数２０〜１５０の炭化水素基であって、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状であってもよく、例えばアルケニル基またはアルキル基が挙げられる。また、ｓは０〜５の整数である。
炭素数２０〜１５０のアルケニル基又はアルキル基としては、通常、炭素数２〜１６のモノオレフィンやジオレフィンの重合体又は共重合体、若しくはそれらを水素化したものが使用される。モノオレフィンの具体例としては、例えばエチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、デセン、ドデセン、ヘキサデセンなどが挙げられる。これらのモノオレフィンの中で、本発明においては、高温における清浄性を高め、かつ入手し易い点で、特にブテンが好ましく、その重合体であるポリブテニル基、さらにそれを水素化したアルキル基である水素化ポリブテニル基が好ましい。このアルケニル基又はアルキル基の炭素数を２０以上とすることで、潤滑油基油などに十分溶解し、コハク酸イミドの本来の機能である分散性能も発揮することができる。また，１５０以下とすることで粘度が高くなることが防止される。
また、イミド化合物（Ｃ）の場合、上記した化学シフト−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対する、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比は、比較的低くなりやすく、例えば０．５０〜０．８０にするとさらによく、特に０．５５〜０．７０にするとよい。
【００４６】
一般式（Ｃ１）で表されるコハク酸イミドは、炭素数２０〜１５０のアルケンとマレイン酸無水物を反応温度５０〜２８０℃の条件にて反応させ、更に、以下の一般式（Ｃ２）で表されるポリアミンと、反応温度５０〜２５０℃にて加熱撹拌することにより得られる。
このとき、炭素数２０〜１５０のアルケンとマレイン酸無水物のモル比は、１：５〜５：１の割合で調整でき、アルケニルコハク酸無水物とポリアミン（Ｄ２）の比は、１：５〜５：１の割合で調整することができる。
【００４７】
【化４】
2014098161.tif 000005
（なお、一般式（Ｃ２）において、ｔは０〜５の整数である。）
【００４８】
ポリアミン（Ｃ２）の例としては、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミン、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンなどのアルキレンジアミン、及びジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のようなポリアルキレンポリアミン、あるいはアミノエチルピペラジンのように環状のアルキレンアミンを有するポリアルキレンポリアミンを挙げることができる。
【００４９】
［エステル化合物（Ｄ）］
エステル化合物（Ｄ）は、分子中に１以上のヒドロキシル基を有する化合物であって、下記一般式（Ｄ１）または（Ｄ２）で示される化合物が挙げられる。
【００５０】
【化５】
2014098161.tif 000006
【００５１】
式（Ｄ１）及び（Ｄ２）において、Ｒ８１、Ｒ１０１は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
Ｒ８１、Ｒ１０１の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
ここで、Ｒ８１及びＲ１０１の炭化水素基の炭素数は、８〜３２が好ましく、１２〜２４がより好ましい。
【００５２】
Ｒ８２〜Ｒ８５、Ｒ１０２〜Ｒ１０６は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよく、このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
また、ｒは、１〜２０の整数を示すが、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜１０である。
一般式（Ｄ１）においては、Ｒ８２〜Ｒ８５の全てが水素原子であり、又はＲ８２〜Ｒ８４、がいずれも水素原子であるとともにＲ８５が炭化水素基であることが好ましい。また、一般式（Ｄ２）においては、Ｒ１０２〜Ｒ１０６の全てが水素原子であることが好ましい。
【００５３】
一般式（Ｄ１）で示される化合物は、例えば、脂肪酸とアルキレンオキシドとの反応により得られるものである。
ここで、一般式（Ｄ１）で示される化合物を得るための脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、牛脂脂肪酸、ヤシ油脂肪酸等が挙げられる。
また、アルキレンアキシドとしては、炭素数２〜１２のアルキレンオキシドが挙げられ、具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、オクチレンオキシド、デシレンオキシド、ドデシレンオキシド等が挙げられる。
一般式（Ｄ１）の化合物としては、ポリオキシエチレンモノラウレート、ポリオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンモノオレレートが挙げられる。また、一般式（Ｄ１）の化合物は、ノニオン（Ｌ−２、Ｌ−４、Ｓ−２、Ｓ−４、Ｓ−６、Ｓ−１０、Ｓ−１５、Ｓ−１５Ｋ、Ｓ−１５．４、Ｏ−２、Ｏ−３、Ｏ−４、Ｏ−５、Ｏ−６）（ライオン株式会社製）、イオネットシリーズ（ＭＳ−４００、ＭＳ−１０００、ＤＬ−２００及びＤＳ−４０００、ＭＯ−４００、ＭＯ−６００、ＤＯ−４００、ＤＯ−６００）（三洋化成工業株式会社製）が市販品として入手できる。
【００５４】
一般式（Ｄ２）で示される化合物としては、グリセロールモノラウレート、グリセロールモノステアレート、グリセリンモノミステレート、グリセリンモノオレエート等のグリセリン脂肪酸モノエステルが挙げられる。
一般式（Ｄ２）で示される化合物は、市販品として、ユニグリＧＯ−１０２Ｒ、ユニグリＧＯ−１０６、ユニグリＧＬ−１０６、ユニグリＧＳ−１０６（以上、日油株式会社製）、リョートーポリグリエステルＬ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＬ−７Ｄ、リョートーポリグリエステルＭ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＭ−７Ｄ、リョートーポリグリエステルＰ−８Ｄ、リョートーポリグリエステルＳＷＡ−２０Ｄ、リョートーポリグリエステルリョートーポリグリエステルＳＷＡ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＯ−５０Ｄ、リョートーポリグリエステルＯ−１５Ｄ、リョートーポリグリエステルＥＲ−６０Ｄ（以上、三菱化学フーズ株式会社製）、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＭＯ−ＣＶ、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＭＯ−９０Ｖ、ＮＩＫＫＯＬ Ｔｅｔｒａｇｌｙｎ１‐ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ１−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−ＬＮ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ５−ＨＳ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ５−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ７−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １０−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １０−ＭＡＣ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ＰＲ−２０（以上、日光ケミカルズ株式会社製）などが入手できる。
【００５５】
［アルコール化合物（Ｅ）］
アルコール化合物（Ｅ）は、分子内にヒドロキシル基を１つ以上有する化合物であって、例えば、下記一般式（Ｅ１）、（Ｅ２）、及び（Ｅ３）で表される化合物が挙げられる。
【００５６】
【化６】
2014098161.tif 000007
【００５７】
一般式（Ｅ１）〜（Ｅ３）において、Ｒ７１、Ｒ９１、Ｒ１１１は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基等が挙げられる。Ｒ７１、Ｒ９１、Ｒ１１１における炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
Ｒ７１、Ｒ９１、Ｒ１１１の炭化水素基としては、炭素数８〜２４の炭化水素基が好ましく、８〜１８の炭化水素基がより好ましい。
【００５８】
Ｒ７２〜Ｒ７５、Ｒ９２〜Ｒ９８、Ｒ１１２〜Ｒ１１８は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
この炭化水素基としては、炭素数１〜１６のものが好ましく、炭素数１〜１２のものがより好ましくは、炭素数１〜１０のものが特に好ましい。
また、ｑは、０〜２０の整数を示すが、好ましくは０〜１２、より好ましくは０〜１０である。
一般式（Ｅ１）においては、Ｒ７２〜Ｒ７５の全てが水素原子であり、又はいずれか１つが炭化水素基でその他が水素原子であることが好ましい。一般式（Ｅ２）においては、Ａは酸素原子であることが好ましく、またＲ９２〜Ｒ９８のいずれも水素原子であることが好ましい。また、一般式（Ｅ３）において、Ｒ１１２〜Ｒ１１７のすべてが水素原子であり、Ｒ１１７が炭化水素基であることが好ましい。
【００５９】
一般式（Ｅ１）の具体的な化合物は、ｑが０であって、分子内にヒドロキシル基を１つ有する化合物として、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、へキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘネイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール、トリアコサノール等の直鎖アルカノール；ヘキセノール、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノール、ペンタデセノール、へキサデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール、エイセノール、ドコセノール、テトラコセノール、ペンタコセノール、ヘキサコセノール、ヘプタコセノール、ヘプタコセノール、オクタコセノール、ノナコセノール及びトリアコンセノール等の直鎖アルケノール；２−エチルへキサノール、１−メチルヘプタデカノール、１−ヘキシルヘプタノール、イソデカノール、イソトリデカノール等の分岐アルカノール；イソヘキセノール、２−エチルへキセノール、イソトリデセノール、１−メチルヘプタデセノール、１−ヘキシルヘプテノール、イソトリデセノール、イソオクタデセノール等の分岐アルケノール等のアルコール化合物が挙げられる。
【００６０】
また、ｑが１〜２０である一般式（Ｅ１）で示される具体的な化合物としては、上記各種のアルコール化合物のアルキレンオキシド付加物やスチレンオキシド付加物が挙げられる。ここで、アルキレンオキシドとしては、炭素数２〜８のアルキレンオキシドが挙げられ、具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、オクチレンオキシド、デシレンオキシド、ドデシレンオキシドが挙げられる。
アルキレンオキシドの付加モル数は、アルコール１モルあたり、１〜２０が好ましく、さらに好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜７である。この範囲であると、鉱油への溶解性がさらに良好となる。
アルキレンオキシドは、１種単独で付加されてもよいし、２種以上が混合されて付加されてもよく、混合して付加される場合、ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せのいずれでもよい。具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレン・エチレングリコール（オキシプロピレン及びオキシエチレンの結合様式：ランダム）、ポリオキシブチレン・エチレングリコール（オキシプロピレン及びオキシエチレンの結合様式：ランダム）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン・ポリオキシエチレングリコール（オキシプロピレン及びオキシエチレンの結合様式：ブロック）が含まれる。
また、アルコール化合物（Ｅ）の炭素数は、Ｃ１２〜Ｃ３０が好ましく、Ｃ１２〜Ｃ２４が好ましく、Ｃ１２〜Ｃ１８が特に好ましい。炭素数がこれらの範囲であると、鉱油への溶解性が良好となる。
【００６１】
ｑが１〜２０である一般式（Ｅ１）で示される化合物は、市販品として、ノニオン（Ｋ−２０４、Ｋ−２２０、Ｋ−２３０）、パーソフト（ＮＫ−６０、ＮＫ−６０Ｃ、ＮＫ−１００、ＮＫ−１００Ｃ）、ノニオン（Ｐ−２０８、Ｐ−２１０、Ｐ−２１３、Ｅ−２０２、Ｅ−２０２Ｓ、Ｅ−２０５、Ｅ−２０５Ｓ、Ｅ−２１２、Ｅ−２１５、Ｅ−２３０、Ｓ−２０２、Ｓ−２０７、Ｓ−２１５、Ｓ−２２０、ＥＨ−２０４、ＥＨ−２０８、ＩＤ−２０３、ＩＤ−２０６、ＩＤ−２０９、ＥＡＤ−１３、ＴＡ−４０５、ＴＡ−４０７、ＴＡ−４０９、ＴＡ−４１１、ＴＡ−４１２、ＴＡ−４１３、ＴＡ−４１５、ＴＡ−４１８）（以上、ライオン株式会社製）、ＢＬＡＵＮＯＮシリーズ（ＥＬ−１３０３、ＥＮ−１５０２、ＥＮ−９０５、ＥＨ−２、ＥＨ−４、ＤＡＬ−２、ＤＡＨ−３、ＮＤＢ−２０４０、ＤＡＰ−１００８、ＥＬＰ−０８０９Ｂ、ＥＬＰ−１６０８Ｂ、ＥＨＰ−４、ＢＰＯ−３）、ＦＩＮＥＳＵＲＦシリーズ（ＮＤＢ−８００、ＩＤＥＰ−６０８、ＩＤＥＰ−６０４、ＩＤＥＰ−８０２、ＩＤＥＰ−５６０、ＩＤＥＰ−５８０、ＩＤＥＰ−９１６１、ＩＤＥＰ−５０１０、ＩＤＥＰ−９０１０、ＩＤＥＰ−７０４５、ＩＤＥＰ−７０８５、５０１０、７０４５、７０８５、９０１０、ＴＤＰ−０１０８、ＴＤＰ−０１０９、ＴＤＰ−０２５５、ＴＤＰ−０６３３Ｋ、ＴＤＰ−１０３３、ＴＤＰ−１０５５）、ＷＯＮＤＥＲＳＵＲＦシリーズ（１００、１４０、ＮＤＲ−８００、ＮＤＲ−１０００、ＮＤＲ−１４００、ＲＬ−８０、ＲＬ−１００、ＲＬ−８０、ＲＬ−１００、ＲＬ−１４０、ＩＤ−５０、ＩＤ−７０、ＩＤ−９０、Ｓ−８００、Ｓ−１０００、Ｓ−１４００）（以上、青木油脂工業株式会社製）、ライオノールシリーズ（ＴＤＬ−２０、ＴＤＬ−３０、ＴＤＬ−５０）（以上、ライオン株式会社製）、ニューポールシリーズ（ＬＢ−２８５、ＬＢ−６２５、ＬＢ−１７１５、５０ＨＢ−１００、５０ＨＢ−２６０、５０ＨＢ−４００、５０Ｂ−２０００、５０ＨＢ−５１００、ＰＰ−４００）（以上、三洋化成工業株式会社製）が挙げられる。
【００６２】
一般式（Ｅ２）で示される化合物としては、３−（ドデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（テトラデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（ヘキサデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（オクタデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（オレイルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、１、２−ドデカンジオール、１、２−テトラデカンジオール、１、２−ヘキサデカンジオール、１、２−オクタデカンジオールが挙げられる。
【００６３】
一般式（Ｅ３）で示される化合物としては、ラウリルグリコールヒドロキシプロピルエーテル、ミリスチルグリコールヒドロキシプロピルエーテル、ステアリルグリコールヒドロキシプロピルエーテル、オレイルグリコールヒドロキシプロピルエーテル等が挙げられる。また、一般式（Ｅ３）で示される化合物の市販品としては、ビスコセーフＬＰＥ，ビスコセーフＬＭＰＥ（以上、川研ファインケミカル株式会社製）等が挙げられる。
上記アルコール化合物（Ｅ）のうち、摩擦係数をより低くできる観点から、一般式（Ｅ２）で示される化合物が好ましい。
また、上記化合物（Ａ）〜（Ｅ）のうち、低摩擦化することができ、また、耐摩耗性を高める観点からは、化合物（Ａ）〜（Ｃ）が好ましい。
【００６４】
［ホウ素含有化合物の製造方法］
本発明に係るホウ素含有化合物は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して得たホウ素含有化合物であって、通常、３配位のホウ素含有化合物と、４配位のホウ素含有化合物の混合物とを含有するものであるが、３配位のホウ素含有化合物のみからなるものであってもよい。なお、得られたホウ素含有化合物は、ホウ酸又はホウ酸誘導体がヒドロキシル基又はアミノ基を有する化合物と結合したものや、結合せずに、分散したような状態のものも含まれる。
上記有機化合物とホウ酸を１５０℃より高い温度で加熱攪拌すると、３配位のホウ素化合物の生成量が少なくなり、摩擦係数低減の効果が得られにくくなり、さらには、粘度上昇が起きることもある。特に、アミド化合物（Ｂ）において高温で処理すると、摩擦係数が大きくなる傾向が強い。
また、１００℃以上の温度で加熱攪拌しないと、脱水反応によって生成する水分が残存し、その残存する水分が、燃料油や潤滑油等で、他の添加剤に加水分解を引き起こして、燃料油や潤滑油等の劣化を促進させ、性能を不安定にする原因となる。
【００６５】
本発明においては、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸は、１００〜１５０℃の温度範囲で３０分以上３０時間以下加熱攪拌されることが好ましく、３０分以上１０時間以下加熱攪拌することがより好ましい。
また、本発明では、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を、１００℃以上１３０℃以下の温度で加熱攪拌することで、前記有機化合物にホウ酸又はホウ酸誘導体を作用させて本発明のホウ素含有化合物を得ることが好ましい。
【００６６】
本発明では、具体的には、まず、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体とを混合して、１００℃未満（例えば、８０℃前後）で攪拌・混合しつつ脱水することにより、ホウ酸塩、ホウ酸分散体が得られる。その後、温度を徐々に或いは段階的に上昇させていき、１００〜１５０℃、好ましくは１００〜１３０℃の温度範囲内で、さらに攪拌・混合しつつ脱水することにより、ホウ酸塩、ホウ酸エステル、ホウ酸アミド、並びに、ホウ酸及びホウ酸脱水縮合物の分散物のいずれからなるホウ素含有化合物、もしくはこれらの混合物からなるホウ素含有化合物が得られる。
なお、本操作において、１００〜１５０℃の温度範囲でも、段階的、或いは徐々に、温度を上昇させることが好ましい。
また、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体との加熱撹拌は、溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤存在下で行われてもよい。
溶剤を加えるタイミングは、特に限定されず、ホウ酸またはホウ酸誘導体を有機化合物と混合する前に、有機化合物に加えてもよいし、ホウ酸またはホウ酸誘導体を有機化合物と混合した後に加えてもよい。また、１００〜１５０℃の温度範囲で所定時間加熱した後に、溶剤を加えて、その後、さらに１００〜１５０℃の温度範囲で所定時間加熱してもよい。
また、加熱撹拌するとき減圧をして、水分を除去しやすくしてもよい。
ただし、本発明では、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体とを混合し、加熱攪拌してホウ素含有化合物を得る一連の操作において、１５０℃より高い温度に加熱されることはなく、また、１３０℃より高い温度に加熱されることがないのが好ましい。このように、本発明では、高温で加熱されることがないため、３配位のホウ素化合物を多く生成することが可能となる。
【００６７】
ホウ素含有化合物は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物のモル数と、ホウ酸又はホウ酸誘導体のモル数との比が、１：０．０１以上１：１０以下の割合で加熱攪拌して得られた化合物であることが好ましく、上記比が１：０．０５以上１：８以下の割合で加熱攪拌して得られた化合物であることがより好ましい。ここで、該モル数の比が１：０．０１以上であれば、低摩擦係数及び耐摩耗性に優れたホウ素含有化合物が得られる。一方、該モル数の比が１：１０以下であれば、ホウ素含有化合物の潤滑油基油や燃料油に対する溶解性を良好にすることができる。
【００６８】
［潤滑油基油］
本発明で用いる基油は、特に制限はなく、従来使用されている公知の鉱油及び／又は合成油を使用することができる。
鉱油としては、例えばパラフィン基系原油、中間基系原油あるいはナフテン基系原油を常圧蒸留するか、又は常圧蒸留の残渣油を減圧蒸留して得られる留出油、あるいはこれを常法に従って精製することによって得られる精製油、例えば溶剤精製油、水添精製油、水素化分解油、脱ろう処理油、白土処理油などを挙げることができる。さらにはワックス類（スラックワックスなど）の異性化油も用いることができる。
一方、合成油としては、例えば炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマーであるポリα−オレフィン、ポリブテン、ポリオールエステル、アルキルベンゼンなどを挙げることができる。
本発明においては、基油として、上記鉱油を１種用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記合成油を１種用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらには、鉱油１種以上と合成油１種以上とを組み合わせて用いてもよい。
本発明の潤滑油組成物は、通常、上記ホウ素含有化合物に加えて基油を含有するものであるが、組成物中の基油の含有量は、７０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましい。
【００６９】
前記基油としては、１００℃における動粘度が、通常１．５〜５０ｍｍ２／ｓ、好ましくは３〜３０ｍｍ２／ｓである。１００℃における動粘度が１．５ｍｍ２／ｓ以上であると蒸発損失が少なく、また５０ｍｍ２／ｓ以下であると、粘性抵抗による動力損失が抑制され、燃費改善効果が良好に発揮される。
また、この基油は、粘度指数が８０以上、さらには９０以上、特に１００以上のものが好ましい。粘度指数が８０以上であると、基油の温度による粘度変化が小さく、安定した潤滑性能を発揮する。
また、基油としては、ＪＩＳ Ｋ ２５４１に準拠して測定した硫黄分が５０質量ｐｐｍ以下であるものが好ましい。硫黄分が５０質量ｐｐｍ以下であれば、低摩擦摺動材料の耐摩耗性を高める効果がある。より好ましい硫黄分は、３０質量ｐｐｍ以下、さらには２０質量ｐｐｍ以下である。
【００７０】
本発明の潤滑油組成物は、上記基油に、さらに粘度指数向上剤、モリブデン化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、酸化防止剤、金属系清浄剤、及び無灰系分散剤の１つ以上を配合してなることが好ましい。本発明のホウ素含有化合物は、これら添加剤が配合された潤滑油組成物の摩擦係数を十分に低減させることが可能である。
以下、各添加剤について詳細に説明する。
【００７１】
［粘度指数向上剤］
粘度指数向上剤としては、例えば、非分散型ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン水素化共重合体など）などが挙げられるが、ポリアルキルメタクリレート等の非分散型ポリメタクリレートが好ましい。粘度指数向上剤の重量平均分子量は、例えば１０，０００〜１，０００，０００、好ましくは５０，０００〜６００，０００である。
粘度指数向上剤は、潤滑油組成物に、通常、０．５〜３０質量％、好ましくは２〜２０質量％程度配合される。
【００７２】
［モリブデン化合物］
モリブデン化合物は、摩擦調整剤として使用されるもので、例えば下記一般式（Ｆ）で示されるものである。
【化７】
2014098161.tif 000008
【００７３】
式（Ｆ）において、Ｒ１５１〜Ｒ１５４は炭素数４〜２２の炭化水素基を表し、Ｒ１５１〜Ｒ１５４は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。炭素数が４以上とすることで油溶性が良好になり、２２以下とすることで融点が適切な値となってハンドリング性が良好になるとともに摩擦低減能が良好になる。上記観点からその炭素数は好ましくは炭素数４〜１８である。
【００７４】
上記炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキルアリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基が挙げられ、分枝鎖または直鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、分枝鎖または直鎖のアルキル基がより好ましい。炭素数４〜１８の分枝鎖または直鎖のアルキル基としては、各種ブチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ドデシル基、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、各種オクタデシル基等が挙げられる。基油への溶解性、貯蔵安定性及び摩擦低減能の観点から、Ｒ１５１及びＲ１５２が同一のアルキル基、Ｒ１５３及びＲ１５４が同一のアルキル基であって、Ｒ１５１及びＲ１５２のアルキル基とＲ１５３及びＲ１５４のアルキル基が異なることが好ましい。
式（Ｆ）においてＸ１〜Ｘ４は硫黄原子又は酸素原子を表し、Ｘ１〜Ｘ４は同一であってもよいし、異なっていてもよい。好ましくは硫黄原子と酸素原子の比が、硫黄原子／酸素原子＝１／３〜３／１、より好ましくは１.５／２.５〜３／１である。上記範囲内であれば、耐腐食性や、基油に対する溶解性の面で良好な性能が得られる。また、Ｘ１〜Ｘ４の全てが硫黄原子又は酸素原子であってもよい。
本発明においては、上記のホウ素含有化合物に加えて、モリブデン化合物を配合することにより、潤滑油組成物の摩擦係数を良好に低減することができる。
有機モリブデン化合物は、潤滑油組成物に、モリブデン含有量として通常０．００５〜０．５質量％、好ましくは０．０１〜０．１５質量％程度配合されることが好ましい。
【００７５】
［ジアルキルジチオリン酸亜鉛］
ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、摩耗防止剤として使用されるもので、例えば、下記の一般式（Ｇ）で表される化合物が挙げられる。
【化８】
2014098161.tif 000009
一般式（Ｇ）において、Ｒ１５５〜Ｒ１５８は、それぞれ独立にアルキル基を示し、好ましくは炭素数１〜２４のアルキル基が用いられる。
炭素数１〜２４のアルキル基は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよく、具体的にはメチル基、エチル基、各種プロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基、各種トリデシル基、各種テトラデシル基、各種ペンタデシル基、各種ヘキサデシル基、各種ヘプタデシル基、各種オクタデシル基、各種ノナデシル基、各種イコシル基、各種ヘンイコシル基、各種ドコシル基、各種トリコシル基及び各種テトラコシル基、あるいはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びこれらのアルキル置換体などが挙げられる。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、潤滑油組成物に、通常０．０１〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％程度配合されることが好ましい。
【００７６】
［酸化防止剤］
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤やアミン系酸化防止剤が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）；２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール；２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−アミル−ｐ−クレゾール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）；４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジル）スルフィド；ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド；ｎ−オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート；２，２’−チオ［ジエチル−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］などが挙げられる。
【００７７】
また、アミン系酸化防止剤としては、例えばモノオクチルジフェニルアミン，モノノニルジフェニルアミンなどのモノアルキルジフェニルアミン；４，４’−ジブチルジフェニルアミン；４，４’−ジペンチルジフェニルアミン，４，４’−ジヘキシルジフェニルアミン，４，４’−ジヘプチルジフェニルアミン，４，４’−ジオクチルジフェニルアミン，４，４’−ジノニルジフェニルアミンなどのジアルキルジフェニルアミン；テトラブチルジフェニルアミン，テトラヘキシルジフェニルアミン，テトラオクチルジフェニルアミン，テトラノニルジフェニルアミンなどのポリアルキルジフェニルアミン；α−ナフチルアミン等のナフチルアミン；フェニル−α−ナフチルアミン；ブチルフェニル−α−ナフチルアミン，ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン，ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン，ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン，オクチルフェニル−α−ナフチルアミン，ノニルフェニル−α−ナフチルアミンなどのアルキル置換フェニル−α−ナフチルアミンなどが挙げられる。
上記酸化防止剤は、１種を選択し、又は２種以上を組合せて用いてもよい。また、上記酸化防止剤の中では、ジアルキルジフェニルアミンが好適である。
酸化防止剤は、潤滑油組成物に、通常０．０５〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％程度配合される。
【００７８】
［金属系清浄剤］
金属系清浄剤としては、潤滑油に用いられる任意のアルカリ土類金属系清浄剤が使用可能であり、例えば、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ土類金属サリシレート及びこれらの中から選ばれる二種類以上の混合物等が挙げられる。
アルカリ土類金属スルフォネートとしては、分子量３００〜１，５００、好ましくは４００〜７００のアルキル芳香族化合物をスルフォン化することによって得られるアルキル芳香族スルフォン酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が好ましく用いられる。
アルカリ土類金属フェネートとしては、アルキルフェノール、アルキルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応物のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が特に好ましく用いられる。
アルカリ土類金属サリシレートとしては、アルキルサリチル酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が好ましく用いられる。
これらの金属系清浄剤の中では、好ましくはカルシウムサリチレートが使用される。
本発明において、金属系清浄剤の全塩基価は、通常、１０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
なお、ここでいう全塩基価とは、ＪＩＳ Ｋ−２５０１：過塩素酸法で測定された全塩基価である。
金属系清浄剤は、潤滑油組成物において、通常０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜５．０質量％配合される。
【００７９】
［無灰系分散剤］
無灰系分散剤は、ホウ素を含有しないイミド系分散剤が使用されることが好ましい。イミド系分散剤としては、上記一般式（Ｃ１）で示されるコハク酸イミドが好ましく、Ｒ69がポリブテニル基であるポリブテニルコハク酸イミドがより好ましい。
無灰系分散剤は、潤滑油組成物に、通常０．１〜１０質量％、好ましくは１〜５質量％程度配合される。
【００８０】
［その他の添加剤］
本発明の潤滑組成物は、上記の添加剤以外にも、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、消泡剤等を配合してなるのであってもよい。
流動点降下剤としては、例えば重量平均分子量が１０，０００〜１５０，０００程度のポリメタクリレートなどを用いることができる。また、防錆剤としては、アルキルベンゼンスルフォネート、ジノニルナフタレンスルフォネート、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル等が挙げられる。腐食防止剤としては、ベンゾトリアゾール系、ベンズイミダゾール系、ベンゾチアゾール系、チアジアゾール系などが挙げられる。消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、ポリアクリレートなどが挙げられる。
【００８１】
なお、上記のように、ホウ素含有化合物、さらには必要に応じて、粘度指数向上剤、モリブデン化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、酸化防止剤、金属系清浄剤、無灰系分散剤、及び、その他の添加剤等から選択される各種の添加剤を配合してなる潤滑油組成物は、通常、その配合されたものを含有するものであるが、場合によっては、配合された添加剤の少なくとも一部は反応等して別の化合物となってもよい。
本発明の潤滑油組成物の製造方法は、上記したホウ素含有化合物を基油に配合することにより潤滑油組成物を製造するものである。また、本発明の潤滑油組成物の製造方法は、上記したホウ素含有化合物の製造方法により得られたホウ素含有化合物を基油に配合することにより潤滑油組成物を製造するものであってもよい。これら製造方法では、基油には、必要に応じて上記した粘度指数向上剤、モリブデン化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、酸化防止剤、金属系清浄剤、無灰系分散剤、及びその他の添加剤等の各種添加剤の少なくとも１つをさらに配合してもよい。
【００８２】
また、本発明の潤滑油組成物の１００℃における動粘度は、通常１〜３０ｍｍ２／ｓ、好ましくは２〜１５ｍｍ２／ｓであり、４０℃における動粘度は、通常５〜１００ｍｍ２／ｓ、好ましくは２０〜８０ｍｍ２／ｓである。また、粘度指数は、通常９０以上、好ましくは１００以上程度である。
本発明の潤滑油組成物は、ホウ素含有化合物により低摩擦化され、また、耐摩耗性が良好となるものであり、内燃機関用に好適に使用できる潤滑油組成物である。本発明の潤滑油組成物は、例えばエンジン中の摺動部の摩擦を低下させることにより、燃費を向上させることができる。
【実施例】
【００８３】
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、ホウ素含有化合物、基油、及び潤滑油組成物は、下記の方法に従って各種物性が測定された。
（１）１１Ｂ−ＮＭＲ
ＢＦ３・ＯＥｔ２を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、パルス幅９０度にて測定した。
（２）ホウ素含有化合物におけるホウ素含有量、及び窒素含有量の測定
ホウ素含有量はＡＳＴＭ Ｄ４９５１に準じて測定した値である。窒素含有量はＪＩＳＫ２６０９に準じて測定した値である。
（３）動粘度、粘度指数
ＪＩＳ Ｋ２２８３に準じて測定した値である。
（４）摩擦係数
ＭＴＭ（Ｍｉｎｉ  Ｔｒａｃｔｉｏｎ  Ｍａｃｈｉｎｅ）試験機（ＰＣＳ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）を用いて、油温８０℃、荷重３０Ｎ，速度１０００ｍｍ／ｓ、すべり率（ＳＲＲ）５０％の条件で６０分間慣らし（ラビング）を行った後、油温８０℃、荷重３０Ｎ、速度１０ｍ／ｓ、ＳＲＲ５０％で試験を行い、そのときの摩擦係数を計測した。【００８４】
製造実施例１
１Ｌオートクレーブにポリブテン（Mn：９６０）５５０ｇ、臭化セチル１．５ｇ、無水マレイン酸５９ｇ（０．６モル）を入れ、窒素置換した後２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃降温してろ過した。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は５５０ｇ、ケン化価は８６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
５００ｍLセパラブルフラスコ中にポリブテニルコハク酸無水物２００ｇ、アミノエチルピペラジン（AEP）７．２ｇ（０．０５６モル）、ジエチレントリアミン（DETA）４．３ｇ（０．０４２モル）、トリエチレンテトラアミン（TETA）６．１ｇ（０．０４２モル）、１５０ニュートラルの鉱油１００ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。２００℃に昇温し未反応のAEP,DETAと生成水を減圧留去した。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は３１５ｇ、塩基価（塩酸法）３０．８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ポリブテニルコハク酸イミド１１０ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸１９．１ｇ（０．３０８ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１５０℃にて２時間加熱撹拌した。得られた混合物を、濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ2）を行うことにより、１１０ｇのホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミド（ホウ素含有化合物１）を得た。このホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミドは、ホウ素含有量２．１質量％、窒素含有量２．１質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が１．０であった。【００８５】
製造実施例２
ホウ酸の量を１３．６ｇ（０．２２０ｍｏｌ）に変更した点を除いて製造実施例１と同様に実施してホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミド（ホウ素含有化合物２）を得た。このホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミドは、ホウ素含有量１．５質量％、窒素含有量２．１質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．７であった。【００８６】
製造実施例３
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、１−オクチルアミン１２９．２ｇ（１．００ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン３６８．６ｇ（２．００ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、８０℃にて２時間、１２０℃にて２時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて１２時間加熱撹拌し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−オクチルアミンを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸６１．８ｇ（１．００ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。鉱油Ａ（１００℃の動粘度＝４．１２ｍｍ２／ｓ、粘度指数＝１３４）１１３ｇ加え、１２０℃にて３０分加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ2）を行うことにより、６０９ｇのホウ素含有Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−オクチルアミン（ホウ素含有化合物３）を得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量１．７質量％、窒素含有量２．１質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．７９であった。【００８７】
製造比較例１
ホウ酸を加え８０℃で２時間攪拌した後、９０〜１００℃で２時間、１１０〜１２０℃で２時間、１５０〜１６０℃で３時間加熱攪拌し、次いで製造実施例２と同様にろ過した点を除いて製造実施例２と同様に実施し、ホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミド（ホウ素含有化合物４）を得た。【００８８】
製造比較例２
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、２−デシルテトラデカン−１−アミン１２３．７８ｇ（０．３５ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸２１．６４ｇ（０．３５ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて２時間、１５０〜１６０℃にて３時間加熱撹拌した。得られた混合物を、濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ2）を行うことにより、１２５ｇのホウ素含有２‐デシルテトラデカン−１−アミン（ホウ素含有化合物５）を得た。このホウ素含有２‐デシルテトラデカン−１−アミンは、ホウ素含有量２．７質量％、窒素含有量２．８質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が１．０であった。【００８９】
各製造実施例１〜３、比較例１、２で得たホウ素含有化合物１〜５について、ホウ素原子含有量と、窒素原子含有量を測定して、ホウ素原子量／窒素原子量（質量基準）を求めた。また、各製造実施例１〜３、比較例１、２で得たホウ素含有化合物１〜５について、１１Ｂ−ＮＭＲを測定し、［化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値／化学シフト−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値］を算出した。その積分比を表１に示す。【００９０】
【表１】
2014098161.tif 000010
【００９１】
実施例４〜６、比較例３、４
各製造実施例１〜３、及び比較例１、２で製造したホウ素含有化合物１〜５を使用して、以下の表２に示す配合の潤滑油組成物を調整した。各潤滑油組成物について、上記の方法で摩擦係数を算出した。その結果を表２に示す。【００９２】
【表２】
2014098161.tif 000011
【００９３】
表２における各成分は、以下の通りである。
（１）基油：鉱油（１００Ｎ）、４０℃動粘度１９．５ｍｍ２／ｓ、１００℃動粘度４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数１２０、硫黄含有量１０質量ｐｐｍ以下
（２）粘度指数向上剤：ポリアルキルメタクリレート（重量平均分子量：４７５，０００）
（３）流動点降下剤：ポリアルキルメタクリレート（重量平均分子量：６２，０００）
（４）酸化防止剤：ジアルキルジフェニルアミン（窒素含有量４．６質量％）
（５）金属系清浄剤：カルシウムサリチレート（全塩基価２２５ｍｇＫＯＨ／ｇ、カルシウム含有量７．８質量％）
（６）無灰系分散剤：ポリブテニルコハク酸イミド（窒素含有率０．７質量％）
（７）摩耗防止剤：ジアルキルジチオリン酸亜鉛（Ｚｎ含有量：０．１１質量％、リン含有量：０．１０質量％、アルキル基：第２級ブチル基及び第２級ヘキシル基の混合物）
（８）摩擦調整剤：モリブデンジチオカーバメート（Ｍｏ含有量：１０質量％）
（９）その他の添加剤：防錆剤、腐食防止剤および消泡剤【００９４】
表１、表２から明らかなように、ホウ素ＮＭＲ積分比０．５〜１．０であり、かつホウ素原子量／窒素原子量が０．６以上の各実施例においては、摩擦係数が０．０６〜０．０７となり、潤滑油組成物を低摩擦化することができた。一方、ホウ素ＮＭＲ積分比が０．５０未満の各比較例では、摩擦係数が０．０９〜０．１０となり、潤滑油組成物を十分に低摩擦化することができなかった。
【産業上の利用可能性】
【００９５】
本発明によれば、摩擦係数を低減させ低摩擦化するとともに耐摩耗性を向上させた潤滑油組成物を得ることができ、その潤滑油組成物は、特に内燃機関用の潤滑油として好適に使用できる。
【国際調査報告】
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