(57)【要約】  ブロンズ光沢の発生を抑制でき、かつ耐光性及び耐オゾン性に優れる着色組成物、着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とし、  明細書に記載の一般式（Ｑ）で表される化合物と、一般式（１）で表される化合物とを含有し、一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量に対する一般式（１）で表される化合物の含有量の比が質量基準で０．０２〜０．２５である着色組成物、着色組成物を用いたインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｑ）で表される化合物と、下記一般式（１）で表される化合物とを含有し、一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量に対する一般式（１）で表される化合物の含有量の比が質量基準で０．０２〜０．２５である着色組成物。
一般式（Ｑ）
【化１】
2015147113.tif 000051
一般式（Ｑ）中、Ａはアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０７は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０６は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
ただし、Ｒ１０３とＲ１０４とが共に水素原子であることはない。また、Ａ、Ｒ１０１〜Ｒ１０７はいずれも置換基を有してもよい。
ただし、一般式（Ｑ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
【化２】
2015147113.tif 000052
一般式（１）中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は各々独立に１又は２を表す。
Ｍ１は水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【請求項２】
前記一般式（Ｑ）で表される化合物が、下記一般式（３−１）又は下記一般式（３−２）で表される化合物である請求項１に記載の着色組成物。
【化３】
2015147113.tif 000053
一般式（３−１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
【化４】
2015147113.tif 000054
一般式（３−２）中、Ｒ２０３は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
【請求項３】
前記一般式（Ｑ）で表される化合物が前記一般式（３−２）で表される化合物である請求項２に記載の着色組成物。
【請求項４】
前記一般式（１）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は各々独立に下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化５】
2015147113.tif 000055
一般式（３）及び（４）中、Ｌは炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、Ｍ３は水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｒ２０は炭素数１〜６のアルキル基を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項５】
前記一般式（１）が下記（１Ａ）で表される化合物及び（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも１種である請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化６】
2015147113.tif 000056
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物の含有量が前記一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量に対して質量比で０．０５〜０．１５である請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項７】
着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料が一般式（１）で表される化合物のみである請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
【請求項９】
請求項８に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項１０】
請求項８に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項１１】
請求項８に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速に普及し、更に発展しつつある。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を求引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。【０００３】
特許文献１及び２には、ジスアゾ染料とフタロシアニン染料とを有する着色組成物が開示されており、堅牢性に優れた画像を提供できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】日本国特開２００４−２２５００４号公報
【特許文献２】日本国特開２００５−１４６２４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１及び２に記載された着色組成物は、上記のように優れた性能を示すものであるが、ブロンズ光沢発生の抑制に関して更なる性能向上の余地があった。ブロンズ光沢が発生した場合、画像全体のカラーバランスが不均一になり画質が低下するため、良好な画像が得られにくくなる。また、着色組成物としては、ブロンズ光沢の抑制とともに、耐光性及び耐オゾン性も良好であることが求められる。【０００６】
本発明は、ブロンズ光沢の発生を抑制でき、かつ耐光性及び耐オゾン性に優れる着色組成物を提供することを目的とする。また、この着色組成物を含むインクジェット記録用インク、このインクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記に示す着色組成物により上記目的を達成できることを見出した。作用機構は不明であるが、以下のように推察される。
まず、本発明の着色組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物（ジスアゾ染料）と、一般式（１）で表される化合物（フタロシアニン染料）を特定の質量比で含有している。これにより染料の会合が制御され、優れたオゾンガス堅牢性を保持しつつ、ブロンズ光沢の発生を抑制することができたものと考えられる。
すなわち、上記課題は、下記の手段によって解決できる。【０００８】
［１］
下記一般式（Ｑ）で表される化合物と、下記一般式（１）で表される化合物とを含有し、一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量に対する一般式（１）で表される化合物の含有量の比が質量基準で０．０２〜０．２５である着色組成物。
一般式（Ｑ）【０００９】
【化１】
2015147113.tif 000002
【００１０】
一般式（Ｑ）中、Ａはアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０７は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０６は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
ただし、Ｒ１０３とＲ１０４とが共に水素原子であることはない。また、Ａ、Ｒ１０１〜Ｒ１０７はいずれも置換基を有してもよい。
ただし、一般式（Ｑ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。【００１１】
【化２】
2015147113.tif 000003
【００１２】
一般式（１）中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は各々独立に１又は２を表す。
Ｍ１は水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
［２］
上記一般式（Ｑ）で表される化合物が、下記一般式（３−１）又は下記一般式（３−２）で表される化合物である［１］に記載の着色組成物。【００１３】
【化３】
2015147113.tif 000004
【００１４】
一般式（３−１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。【００１５】
【化４】
2015147113.tif 000005
【００１６】
一般式（３−２）中、Ｒ２０３は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
［３］
上記一般式（Ｑ）で表される化合物が上記一般式（３−２）で表される化合物である［２］に記載の着色組成物。
［４］
上記一般式（１）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は各々独立に下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される基である［１］〜［３］のいずれか１項に記載の着色組成物。【００１７】
【化５】
2015147113.tif 000006
【００１８】
一般式（３）及び（４）中、Ｌは炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、Ｍ３は水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｒ２０は炭素数１〜６のアルキル基を表す。＊は結合部位を表す。
［５］
上記一般式（１）が下記（１Ａ）で表される化合物及び（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも１種である［１］〜［４］のいずれか１項に記載の着色組成物。【００１９】
【化６】
2015147113.tif 000007
【００２０】
［６］
上記一般式（１）で表される化合物の含有量が上記一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量に対して質量比で０．０５〜０．１５である［１］〜［５］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［７］
着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料が一般式（１）で表される化合物のみである［１］〜［６］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［８］
［１］〜［７］のいずれか１項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
［９］
［８］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［１０］
［８］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［１１］
［８］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、ブロンズ光沢の発生を抑制でき、かつ耐光性及び耐オゾン性に優れる着色組成物を提供することができる。また、この着色組成物を含むインクジェット記録用インク、このインクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下に本発明について詳細に説明する。
まず、本発明における置換基群Ａ、置換基群Ｂ及び置換基群Ｃについて定義する。
【００２３】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２４】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２５】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００２６】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００２７】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２８】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２９】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００３０】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００３１】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００３２】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３３】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００３５】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００３７】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３９】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００４０】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４１】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４２】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４３】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４４】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４５】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００４６】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４７】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４８】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４９】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００５０】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５１】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５２】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５３】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５４】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００５５】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００５６】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００５７】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５８】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５９】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００６０】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００６１】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００６２】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が最も好ましい。
【００６３】
（置換基群Ｂ）
炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数７〜１８の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルケニル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）、ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、３−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、アリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェノキシエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トルエンスルホニルアミノ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、イオン性親水性基（カルボキシル基、スルホ基など）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００６４】
（置換基群Ｃ）
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）；炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状鎖アルキル基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基、側鎖を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、側鎖を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルケニル基（上記基の具体的例として、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、２−メタンスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）：アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）；ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）；アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）；アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３−メトキシカルバモイル）；アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド）；アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）；アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニリノ；ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）；スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）；アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェノキシエチルチオ）；アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ）；アルキルオキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ）；スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、オクタデカン）；カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル）；スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル）；スルホニル基（例えば、メタンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル）；アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）；ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）；アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）；アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）；カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）；シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）；アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）；イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミ）；ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ）；スルフィニル基（例えば、３−フェノキシプロピルスルフィニル）；ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）；アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）；アシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）；イオン性親水性基（例えば、カルボキシル基、スルホ基、及び４級アンモニウム基）；その他シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基。
【００６５】
〔一般式（Ｑ）で表される化合物〕
下記一般式（Ｑ）で表される化合物について説明する。
一般式（Ｑ）
【００６６】
【化７】
2015147113.tif 000008
【００６７】
一般式（Ｑ）中、Ａはアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０７は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０６は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
ただし、Ｒ１０３とＲ１０４とが共に水素原子であることはない。また、Ａ、Ｒ１０１〜Ｒ１０７はいずれも置換基を有してもよい。
ただし、一般式（Ｑ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
【００６８】
一般式（Ｑ）中、Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
Ｚとしては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基（好ましくはピリジル基）、ハロゲン原子、又はセレノシアネート基が挙げられる。Ｚは好ましくはシアノ基、ピリジル基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基である。
【００６９】
一般式（Ｑ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０７は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、イオン性親水性基が好ましい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【００７０】
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜１０が好ましく、炭素数１〜６がより好ましい。アルキル基としては炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
【００７１】
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基又はナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
【００７２】
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基又はアルキルスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が、上記Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアルキル基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアリールオキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アリールチオ基、アリールスルホニルアミノ基、アリールスルホニル基又はアリールスルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアリール基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がヘテロ環オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ヘテロ環チオ基、ヘテロ環スルホニル基又はヘテロ環スルフィニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるヘテロ環基の部分が上記Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がヘテロ環基を表す場合の好ましい範囲となったものである。
【００７３】
Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアシル基、アシルオキシ基又はアシルアミノ基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基又はアリール基の部分が上記Ｒ１０１、Ｒ１０２又はＲ１０７がアルキル基又はアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
【００７４】
オゾンガス堅牢性の観点からＲ１０１及びＲ１０２の少なくとも１種は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、又はアルキルスルホニル基が好ましく、シアノ基がより好ましい。
【００７５】
一般式（Ｑ）中、Ｒ１０３〜Ｒ１０６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、イオン性親水性基、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基が好ましい。
Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す場合、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基としては炭素数１〜２０が好ましく、炭素数１〜８がより好ましい。アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又は２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ−プロピル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。アルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜６のアルケニル基がより好ましく、具体的にはビニル基又はアリル基が好ましい。アルキニルとしては炭素数２〜４のアルキニル基がより好ましい。
Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
Ｒ１０３〜Ｒ１０６がヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、上記Ｒ１０２がヘテロ環基である場合と同様のものが挙げられる。
Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアシル基を表す場合のアシル基としては、炭素数２〜１０のアシル基が挙げられ、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアルコキシカルボニル基又はアルキルスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアルキル基の部分が上記Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアルキル基である場合の好ましい範囲となったものである。
Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアリールオキシカルボニル基又はアリールスルホニル基を表す場合の各基の好ましい範囲としては、各基に含まれるアリール基の部分が上記Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアリール基である場合の好ましい範囲となったものである。
水への溶解性、及びオゾンガス堅牢性の観点からＲ１０３〜Ｒ１０６はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はアシル基が好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアリール基が更に好ましい。
Ｒ１０３及びＲ１０４の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表し、かつＲ１０５及びＲ１０６の一方が水素原子を表し他方がアルキル基又はアリール基を表すことが特に好ましい。
Ｒ１０３及びＲ１０４の一方が水素原子を表し他方がアリール基を表し、かつＲ１０５及びＲ１０６の一方が水素原子を表し他方がアリール基を表すことが最も好ましい。
Ｒ１０３〜Ｒ１０６がアルキル基又はアリール基を表す場合はイオン性親水性基を有することが特に好ましく、イオン性親水性基としてはスルホ基又はカルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）、スルホ基のナトリウム塩（−ＳＯ３Ｎａ）、又はスルホ基のカリウム塩（−ＳＯ３Ｋ）が更に好ましく、スルホ基のリチウム塩（−ＳＯ３Ｌｉ）が特に好ましい。
【００７６】
一般式（Ｑ）中、Ａはアリール基又はヘテロ環基を表す。
Ａがアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基又はナフチル基が好ましい。
Ａがヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としては、芳香族ヘテロ環基が好ましく、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基がより好ましく、窒素原子又は硫黄原子を有する５員又は６員の芳香族ヘテロ環基が更に好ましい。ヘテロ環基としては、置換位置を限定しないで表すと、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環などが好ましく挙げられる。５員又は６員の芳香族ヘテロ環基は更に縮環構造を有していてもよく、たとえばベンゾチアゾール環が好ましい。
水中での保存安定性の観点からＡはアリール基を表すことが好ましい。
【００７７】
Ａが表すアリール基又はヘテロ環基は置換基を有してもよい。
Ａが有していてもよい置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基又はハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基が好ましく、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。）がより好ましい。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましく、リチウムイオンを表すことが最も好ましい。
ハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．３以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、スルファモイル基、ニトロ基である。σｐ値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。ハメットの置換基定数σｐ値の上限としては１．０以下の電子求引性基であることが好ましい。
【００７８】
Ａの好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【００７９】
【化８】
2015147113.tif 000009
【００８０】
オゾンガス堅牢性の観点から、Ｒ１０７はアルキル基又はアリール基であることが好ましく、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基がより好ましい。
【００８１】
光堅牢性の観点から、Ｒ１０７は下記一般式（７−１）で表される基であることが好ましい。
一般式（７−１）
【００８２】
【化９】
2015147113.tif 000010
【００８３】
一般式（７−１）中、Ｒ７１は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００８４】
一般式（７−１）におけるＲ７１は置換基を表す。Ｒ７１が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又は置換若しくは無置換のアミノ基が好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアミノ基がより好ましい。上記アルキル基としては、炭素数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルペンチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基が更に好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。上記アリール基としては、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数６〜８のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。上記ヘテロ環基としては、チオフェン環、ピリジン環が好ましい。上記アミノ基としては、置換若しくは無置換のアルキル基が置換したアミノ基、置換若しくは無置換のアリール基が置換したアミノ基が好ましく、更に、ヒドロキシル基が置換した炭素数１〜６のアルキル基が置換したアミノ基、ヒドロキシル基が置換したフェニル基が置換したアミノ基がより好ましい。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はアミノ基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子が好ましく、イオン性親水性基がより好ましく、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が更に好ましい。
Ｒ７１としては、置換基として−ＣＯ２Ｍを有するアルキル基、又は、少なくともオルト位に置換基として−ＣＯ２Ｍを有するフェニル基が特に好ましい。
Ｒ７１の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【００８５】
【化１０】
2015147113.tif 000011
【００８６】
光堅牢性の観点から、Ｒ１０７は下記一般式（７−２）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−２）
【００８７】
【化１１】
2015147113.tif 000012
【００８８】
一般式（７−２）中、Ｒ７２は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００８９】
一般式（７−２）におけるＲ７２は、一般式（７−１）におけるＲ７１と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【００９０】
光堅牢性の観点から、Ｒ１０７は下記一般式（７−３）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−３）
【００９１】
【化１２】
2015147113.tif 000013
【００９２】
一般式（７−３）中、Ｒ７３は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００９３】
一般式（７−３）におけるＲ７３は置換基を表す。Ｒ７３が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換のアリールスルホニル基が好ましく、光堅牢性という観点から、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はアルキル若しくはアリールスルホニル基がより好ましく、置換若しくは無置換のヘテロ環基が更に好ましい。上記ヘテロ環基としては、トリアジン環基が好ましい。
上記アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基は、１価の置換基が挙げられ、イオン性親水性基、ヒドロキシル基、アミノ基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルキルチオ基が好ましく、これらは更にヒドロキシル基、イオン性親水性基で置換されていても良い。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
Ｒ７３の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。下記具体例において＊は結合位置を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【００９４】
【化１３】
2015147113.tif 000014
【００９５】
【化１４】
2015147113.tif 000015
【００９６】
光堅牢性の観点から、Ｒ１０７は下記一般式（７−４）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−４）
【００９７】
【化１５】
2015147113.tif 000016
【００９８】
一般式（７−４）中、Ｒ７４は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【００９９】
一般式（７−４）におけるＲ７４は、一般式（７−３）におけるＲ７３と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１００】
光堅牢性の観点から、Ｒ１０７は下記一般式（７−５）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−５）
【０１０１】
【化１６】
2015147113.tif 000017
【０１０２】
一般式（７−５）中、Ｒ７５は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【０１０３】
一般式（７−５）におけるＲ７５は置換基を表す。Ｒ７５が表す置換基としては、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基が挙げられ、光堅牢性という観点から、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、イオン性親水性基、アミノ基、置換又は無置換のアルコキシ基、アルキルチオ基が好ましく、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、イオン性親水性基、アミノ基、イオン性親水性基で置換された又は無置換の炭素数１〜３のアルコキシ基、メチルチオ基が好ましい。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は前述のものと同じ）が好ましい。
Ｒ７５の好ましい具体例は、ニトロ基、ヒドロキシル基、塩素原子、メチル基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｌｉ、−ＳＯ３Ｋ、アミノ基、メトキシ基、スルホ基で置換されたプロピルオキシ基、メチルチオ基である。
【０１０４】
光堅牢性の観点から、Ｒ１０７は下記一般式（７−６）で表される基であることも好ましい。
一般式（７−６）
【０１０５】
【化１７】
2015147113.tif 000018
【０１０６】
一般式（７−６）中、Ｒ７６は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【０１０７】
一般式（７−６）におけるＲ７６は、一般式（７−５）におけるＲ７５と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１０８】
光堅牢性の観点から、Ｒ１０７はナフチル基であることも好ましい。Ｒ１０７がナフチル基である場合は、２−ナフチル基又は３−ナフチル基であることがより好ましく、２−ナフチル基であることが更に好ましい。すなわち、Ｒ１０７は下記式（７−７）で表されることが好ましい。
式（７−７）
【０１０９】
【化１８】
2015147113.tif 000019
【０１１０】
式（７−７）中、＊は結合位置を表す。
【０１１１】
一般式（１）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有し、３つ以上のイオン性親水性基を有することが好ましく、より好ましくはイオン性親水性基を３〜６個有し、更に好ましくはイオン性親水性基を４〜５個有する。これによりの一般式（１）で表される化合物の水溶性、水溶液保存安定性が向上し、インクジェット記録黒インク用水溶性染料としての要求性能を高いレベルで満足し更にインクジェット記録用インクとして使用した際のインクジェット印画物の画質を更に向上できる点という効果を奏する。
【０１１２】
一般式（１）で表される化合物を色素（着色剤）として用いた水溶液及び水溶性インク組成物は、染料や顔料などの色材とそれの分散剤（溶媒など）を含有する組成物を意味し、特に画像形成に好適に使用できる。
【０１１３】
一般式（１）で表される化合物は、水を溶媒として測定した吸収スペクトルの最大吸収波長（λｍａｘ）が５５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは５５０ｎｍ〜６５０ｎｍ、更に５７０ｎｍ〜６５０ｎｍであることが特に好ましい。
【０１１４】
一般式（Ｑ）で表される化合物は下記一般式（３−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１５】
【化１９】
2015147113.tif 000020
【０１１６】
一般式（３−１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
【０１１７】
一般式（３−１）中のＧは上記一般式（Ｑ）中のＧと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１１８】
Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が挙げられる。リチウムイオン以外の対カチオンとしては、カリウムイオン、ナトリウムイオンが好ましく、ナトリウムイオンがより好ましい。
【０１１９】
形成される塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩が最も好ましい。
【０１２０】
一般式（３−１）中のＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、及びＲ１１４が表す置換基としては、それぞれ独立に、置換基群Ｂを挙げることができ、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基であることが好ましく、イオン性親水性基で置換されたアルキル基（炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ−プロピル基がより好ましく、ｎ−プロピル基が更に好ましい。）、又はイオン性親水性基で置換されたアリール基（炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。）であることがより好ましい。
【０１２１】
一般式（３−１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が置換基を表す場合の置換基としては、置換基群Ａを挙げることができる。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置換のアリールスルホニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のスルファモイル基であることが好ましく、水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、メタンスルホニル基、フェニルスルホニル基、ニトロ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基であることがより好ましく、水素原子、イオン性親水性基、又はシアノ基であることが特に好ましい。
【０１２２】
一般式（３−１）において、Ｘ２及びＸ４は各々独立に水素原子又はイオン性親水性基であることが好ましい。Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基群Ａのいずれかであることが好ましく、更に、Ｘ１、Ｘ３及びＸ５の少なくとも一つはハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基を表すことが好ましい。ハメットの置換基定数σｐ値の上限としては１．０以下の電子求引性基である。
Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５の少なくとも一つが、σｐ値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。
【０１２３】
σｐ値が０．３以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．３以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、ニトロ基である。
【０１２４】
色相、着色力、水溶性の貯蔵安定性の観点から、上記の中でも、Ｘ２、及びＸ４の少なくとも一つはイオン性親水性基であることが好ましく、Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５が水素原子又はハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましく、Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５が水素原子であって、Ｘ２、及びＸ４がイオン性親水性基であることがより好ましい。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）が好ましく、−ＣＯ２Ｍがより好ましく、−ＣＯ２Ｌｉが特に好ましい。
【０１２５】
上記一般式（Ｑ）又は（３−１）で表される化合物は、下記一般式（４−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２６】
【化２０】
2015147113.tif 000021
【０１２７】
一般式（４−１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは各々独立にそれぞれ独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【０１２８】
一般式（４−１）中のＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＭは、それぞれ独立に上記一般式（３−１）中のＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１２９】
この構造が好ましい要因としては、一般式（Ｑ）におけるＧを含む環が含窒素５員へテロ環ではなくチオフェン環となることで印画物の画像堅牢性の保存性（例えば、オゾンガス堅牢性、光堅牢性）、変色（色変化）、褪色（消色）をより高いレベルで改良でき、変褪色の変化が小さいことを要求される、グレイ〜ブラックインクとしての適性が向上する。
【０１３０】
上記一般式（Ｑ）、（３−１）又は（４−１）で表される化合物は、下記一般式（５−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３１】
【化２１】
2015147113.tif 000022
【０１３２】
一般式（５−１）中、Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｍがカウンターカチオンを表す場合は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表すことが好ましい。
【０１３３】
上記一般式（Ｑ）で表される化合物は、下記一般式（３−２）で表される化合物であることも好ましい。
【０１３４】
【化２２】
2015147113.tif 000023
【０１３５】
一般式（３−２）中、Ｒ２０３は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
【０１３６】
一般式（３−２）中のＲ２０３が表す置換基としては、置換基群Ｂを挙げることができ、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基であることが好ましく、イオン性親水性基で置換されたアルキル基、又はアリール基であることがより好ましく、特に好ましくは、イオン性親水性基で置換されたアルキル基である。
上記イオン性親水性基で置換されたアルキル基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、又はｎ−プロピル基、が好ましく、エチル基が特に好ましい。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。）が好ましく、−ＣＯ２Ｍがより好ましく、−ＣＯ２Ｌｉが特に好ましい。
【０１３７】
一般式（３−２）中のＭは一般式（３−１）中のＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１３８】
一般式（３−２）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が置換基を表す場合の置換基としては置換基群Ａを挙げることができる。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置換のアリールスルホニル基、ニトロ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル基、置換又は無置換のカルバモイル基、置換又は無置換のスルファモイル基であることが好ましく、水素原子、イオン性親水性基、シアノ基、メタンスルホニル基、フェニルスルホニル基、ニトロ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基であることがより好ましく、水素原子、イオン性親水性基（−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍが好ましく、−ＣＯ２Ｍがより好ましく、−ＣＯ２Ｌｉが特に好ましい。）、又はシアノ基であることが特に好ましい。
【０１３９】
一般式（３−２）において、Ｘ２及びＸ４は各々独立に水素原子又はイオン性親水性基であることが好ましい。Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基群Ａのいずれかであることが好ましく、更に、Ｘ１、Ｘ３及びＸ５の少なくとも一つはハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基を表すことが好ましい。ハメットの置換基定数σｐ値の上限としては１．０以下の電子求引性基である。
Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５の少なくとも一つが、σｐ値がこの範囲の電子求引性基であれば、アゾ化合物の色相調整と光堅牢性及びオゾンガス堅牢性向上が可能であり、インクジェット記録黒インク用水溶性染料として使用する点で効果を得ることができる。
【０１４０】
σｐ値が０．３以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．３以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ニトロ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトロ基であり、より好ましくはシアノ基、メチルスルホニル基、ニトロ基である。
【０１４１】
色相、着色力、水溶性の貯蔵安定性の観点から、上記の中でも、Ｘ２、及びＸ４の少なくとも一つはイオン性親水性基であることが好ましく、Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５が水素原子又はハメットのσｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましく、Ｘ１、Ｘ３、及びＸ５が水素原子であって、Ｘ２、及びＸ４がイオン性親水性基であることがより好ましい。イオン性親水性基としては、−ＳＯ３Ｍ又は−ＣＯ２Ｍ（Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。）が好ましく、−ＣＯ２Ｍがより好ましく、−ＣＯ２Ｌｉが特に好ましい。
【０１４２】
上記一般式（Ｑ）又は（３−２）で表される化合物は、下記一般式（４−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１４３】
【化２３】
2015147113.tif 000024
【０１４４】
一般式（４−２）中、Ｒ２０３は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。
【０１４５】
一般式（４−２）中のＲ２０３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＭは、それぞれ一般式（３−２）中のＲ２０３、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１４６】
上記一般式（Ｑ）、（３−２）又は（４−２）で表される化合物は、下記一般式（５−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１４７】
【化２４】
2015147113.tif 000025
【０１４８】
Ｍはそれぞれ独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｍがカウンターカチオンを表す場合は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表すことが好ましい。
【０１４９】
一般式（５−２）中のＭは一般式（３−２）中のＭと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同じである。
【０１５０】
以下に一般式（Ｑ）、（３−１）、（３−２）、（４−１）、（４−２）、（５−１）、又は（５−２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。下記構造式中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ａｃはアセチル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
【０１５１】
【化２５】
2015147113.tif 000026
【０１５２】
【化２６】
2015147113.tif 000027
【０１５３】
【化２７】
2015147113.tif 000028
【０１５４】
【化２８】
2015147113.tif 000029
【０１５５】
〔合成方法〕
一般式（Ｑ）で表される化合物は、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成することができるが、それらについては、特開２００３−３０６６２３号公報、特開２００５−１３９４２７号公報及び特開２０１２−１７７０７３号公報に記載がある。
【０１５６】
〔一般式（１）で表されるフタロシアニン染料〕
次に、一般式（１）で表されるフタロシアニン染料について詳細に説明する。
【０１５７】
【化２９】
2015147113.tif 000030
【０１５８】
一般式（１）中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に、１又は２を表す。
Ｍ１は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【０１５９】
一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、上記置換基群Ｃに記載の置換基が挙げられる。
【０１６０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【０１６１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルキル基には、置換基を有するアルキル基及び無置換のアルキル基が含まれる。アルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアルキル基が好ましい。置換基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、及びハロゲン原子及びイオン性親水性基が含まれる。アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スルホプロピル及び４−スルホブチルが含まれる。
【０１６２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すシクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキル基及び無置換のシクロアルキル基が含まれる。シクロアルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基が含まれる。
【０１６３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルケニル基には、置換基を有するアルケニル基及び無置換のアルケニル基が含まれる。アルケニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルケニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルケニル基の例には、ビニル基、アリル基等が含まれる。
【０１６４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアラルキル基としては、置換基を有するアラルキル基及び無置換のアラルキル基が含まれる。アラルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアラルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アラルキル基の例には、ベンジル基、及び２−フェネチル基が含まれる。
【０１６５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリール基には、置換基を有するアリール基及び無置換のアリール基が含まれる。アリール基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリール基が好ましい。置換基の例には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基及びイオン性親水性基が含まれる。アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニル及びｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニルが含まれる。
【０１６６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すヘテロ環基には、置換基を有するヘテロ環基及び無置換のヘテロ環基が含まれる。ヘテロ環基としては、５員又は６員環のヘテロ環基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。へテロ環基の例には、２−ピリジル基、２−チエニル基及び２−フリル基が含まれる。
【０１６７】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルキルアミノ基には、置換基を有するアルキルアミノ基及び無置換のアルキルアミノ基が含まれる。アルキルアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルキルアミノ基の例には、メチルアミノ基及びジエチルアミノ基が含まれる。
【０１６８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルコキシ基には、置換基を有するアルコキシ基及び無置換のアルコキシ基が含まれる。置換基を除いたときのアルコキシ基としては、炭素原子数が１〜１２のアルコキシ基が好ましい。置換基の例には、アルコキシ基、ヒドロキシル基及びイオン性親水性基が含まれる。アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基及び３−カルボキシプロポキシ基が含まれる。
【０１６９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールオキシ基には、置換基を有するアリールオキシ基及び無置換のアリールオキシ基が含まれる。アリールオキシ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリールオキシ基が好ましい。置換基の例には、アルコキシ基及びイオン性親水性基が含まれる。アリールオキシ基の例には、フェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基及びｏ−メトキシフェノキシ基が含まれる。
【０１７０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアミド基には、置換基を有するアミド基及び無置換のアミド基が含まれる。アミド基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアミド基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アミド基の例には、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ベンズアミド基及び３，５−ジスルホベンズアミド基が含まれる。
【０１７１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールアミノ基には、置換基を有するアリールアミノ基及び無置換のアリールアミノ基が含まれる。アリールアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリールアミノ基が好ましい。置換基の例としては、ハロゲン原子及びイオン性親水性基が含まれる。アリールアミノ基の例としては、アニリノ基及び２−クロロアニリノ基が含まれる。
【０１７２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すウレイド基には、置換基を有するウレイド基及び無置換のウレイド基が含まれる。ウレイド基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のウレイド基が好ましい。置換基の例には、アルキル基及びアリール基が含まれる。ウレイド基の例には、３−メチルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基及び３−フェニルウレイド基が含まれる。
【０１７３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すスルファモイルアミノ基には、置換基を有するスルファモイルアミノ基及び無置換のスルファモイルアミノ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。スルファモイルアミノ基の例には、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基が含まれる。
【０１７４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルキルチオ基には、置換基を有するアルキルチオ基及び無置換のアルキルチオ基が含まれる。アルキルチオ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアルキルチオ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルキルチオ基の例には、メチルチオ基及びエチルチオ基が含まれる。
【０１７５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールチオ基には、置換基を有するアリールチオ基及び無置換のアリールチオ基が含まれる。アリールチオ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリールチオ基が好ましい。置換基の例には、アルキル基、及びイオン性親水性基が含まれる。アリールチオ基の例には、フェニルチオ基及びｐ−トリルチオ基が含まれる。
【０１７６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルコキシカルボニルアミノ基には、置換基を有するアルコキシカルボニルアミノ基及び無置換のアルコキシカルボニルアミノ基が含まれる。アルコキシカルボニルアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルコキシカルボニルアミノ基の例には、エトキシカルボニルアミノ基が含まれる。
【０１７７】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すスルホンアミド基には、置換基を有するスルホンアミド基及び無置換のスルホンアミド基が含まれる。スルホンアミド基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のスルホンアミド基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。スルホンアミド基の例には、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、及び３−カルボキシベンゼンスルホンアミドが含まれる。
【０１７８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すカルバモイル基には、置換基を有するカルバモイル基及び無置換のカルバモイル基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。カルバモイル基の例には、メチルカルバモイル基及びジメチルカルバモイル基が含まれる。
【０１７９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すスルファモイル基には、置換基を有するスルファモイル基及び無置換のスルファモイル基が含まれる。置換基の例には、アルキル基、アリ−ル基が含まれる。スルファモイル基の例には、ジメチルスルファモイル基及びジ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基、フェニルスルファモイル基が含まれる。
【０１８０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアルコキシカルボニル基には、置換基を有するアルコキシカルボニル基及び無置換のアルコキシカルボニル基が含まれる。アルコキシカルボニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルコキシカルボニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルコキシカルボニル基の例には、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が含まれる。
【０１８１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すヘテロ環オキシ基には、置換基を有するヘテロ環オキシ基及び無置換のヘテロ環オキシ基が含まれる。ヘテロ環オキシ基としては、５員又は６員環のヘテロ環を有するヘテロ環オキシ基が好ましい。置換基の例には、ヒドロキシル基、及びイオン性親水性基が含まれる。ヘテロ環オキシ基の例には、２−テトラヒドロピラニルオキシ基が含まれる。
【０１８２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアゾ基には、置換基を有するアゾ基及び無置換のアゾ基が含まれる。アゾ基の例には、ｐ−ニトロフェニルアゾ基が含まれる。
【０１８３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアシルオキシ基には、置換基を有するアシルオキシ基及び無置換のアシルオキシ基が含まれる。アシルオキシ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数１〜１２のアシルオキシ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシルオキシ基の例には、アセトキシ基及びベンゾイルオキシ基が含まれる。
【０１８４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すカルバモイルオキシ基には、置換基を有するカルバモイルオキシ基及び無置換のカルバモイルオキシ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。カルバモイルオキシ基の例には、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基が含まれる。
【０１８５】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すシリルオキシ基には、置換基を有するシリルオキシ基及び無置換のシリルオキシ基が含まれる。置換基の例には、アルキル基が含まれる。シリルオキシ基の例には、トリメチルシリルオキシ基が含まれる。
【０１８６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールオキシカルボニル基には、置換基を有するアリールオキシカルボニル基及び無置換のアリールオキシカルボニル基が含まれる。アリールオキシカルボニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アリールオキシカルボニル基の例には、フェノキシカルボニル基が含まれる。
【０１８７】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアリールオキシカルボニルアミノ基には、置換基を有するアリールオキシカルボニルアミノ基及び無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が含まれる。アリールオキシカルボニルアミノ基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アリールオキシカルボニルアミノ基の例には、フェノキシカルボニルアミノ基が含まれる。
【０１８８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すイミド基には、置換基を有するイミド基及び無置換のイミド基が含まれる。イミド基の例には、Ｎ−フタルイミド基及びＮ−スクシンイミド基が含まれる。
【０１８９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すヘテロ環チオ基には、置換基を有するヘテロ環チオ基及び無置換のヘテロ環チオ基が含まれる。ヘテロ環チオ基としては、５員又は６員環のヘテロ環を有することが好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。へテロ環チオ基の例には、２−ピリジルチオ基が含まれる。
【０１９０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すホスホリル基には、置換基を有するホスホリル基及び無置換のホスホリル基が含まれる。ホスホリル基の例には、フェノキシホスホリル基及びフェニルホスホリル基が含まれる。
【０１９１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すアシル基には、置換基を有するアシル基及び無置換のアシル基が含まれる。アシル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアシル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシル基の例には、アセチル基及びベンゾイル基が含まれる。
【０１９２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５が表すイオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、及び４級アンモニウム基等が含まれる。イオン性親水性基としては、カルボキシル基及びスルホ基が好ましく、特にスルホ基が好ましい。カルボキシル基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アルカリ金属イオン（例、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルグアニジウムイオン）が含まれる。
【０１９３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、なかでも、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基及びアルコキシカルボニル基が好ましく、特に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
【０１９４】
一般式（１）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。置換基としては、上記置換基群Ｃに記載の置換基が挙げられる。
【０１９５】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアルキル基には、置換基を有するアルキル基及び無置換のアルキル基が含まれる。アルキル基は、置換基を除いたときの炭素原子数が１〜１２のアルキル基が好ましい。置換基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アルキルアミノ基（ＲＮＨ−、ＲＲ’Ｎ−）、カルバモイル基（―ＣＯＮＨＲ）、スルファモイル基（―ＳＯ２ＮＨＲ、―ＳＯ２ＮＲＲ’）、スルホニルアミノ基（―ＮＨＳＯ２Ｒ）、−ＳＯＮＨＲ基、−ＳＯＮＲＲ’基、ハロゲン原子及びイオン性親水性基が含まれる。（なお上記Ｒ、Ｒ’はアルキル基、フェニル基を表し、更にこれらは置換基を有してもよい。置換基としては、アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、イオン性親水性基などが挙げられる。Ｒ、Ｒ’は化学結合により環を形成していてもよい。）アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スルホプロピル及び４−スルホブチルが含まれる。
【０１９６】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すシクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキル基及び無置換のシクロアルキル基が含まれる。シクロアルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基が含まれる。
【０１９７】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアルケニル基には、置換基を有するアルケニル基及び無置換のアルケニル基が含まれる。アルケニル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が２〜１２のアルケニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルケニル基の例には、ビニル基、アリル基等が含まれる。
【０１９８】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアラルキル基としては、置換基を有するアラルキル基及び無置換のアラルキル基が含まれる。アラルキル基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が７〜１２のアラルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アラルキル基の例には、ベンジル基、及び２−フェネチル基が含まれる。
【０１９９】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すアリール基には、置換基を有するアリール基及び無置換のアリール基が含まれる。アリール基としては、置換基を除いたときの炭素原子数が６〜１２のアリール基が好ましい。アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニル及びｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニル、ｍ−スルホフェニルが含まれる。置換基の例には、アルキル基（Ｒ−）、アルコキシ基（ＲＯ―）、アルキルアミノ基（ＲＮＨ−、ＲＲ’Ｎ−）、カルバモイル基（―ＣＯＮＨＲ）、スルファモイル基（―ＳＯ２ＮＨＲ）、スルホニルアミノ基（―ＮＨＳＯ２Ｒ）、ハロゲン原子、イオン性親水性基が含まれる（なお上記Ｒ、Ｒ’はアルキル基、フェニル基を表し、更にこれらはイオン性親水性基を有してもよい）。
【０２００】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４が表すヘテロ環基は、置換基を有するヘテロ環基及び無置換のヘテロ環基が含まれ、更に他の環と縮合環を形成していてもよい。ヘテロ環基としては、５員又は６員環のヘテロ環基が好ましい。ヘテロ環基は、更に他の環と縮合環を形成していてもよい。へテロ環基の例には、ヘテロ環の置換位置を限定せずに挙げると、それぞれ独立に、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ベンゾピラゾール、トリアゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ベンゾピロール、インドール、イソオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノクサリン、トリアジン等が含まれる。置換基の例には、アルキル基（Ｒ−）、アリール基（Ｒ−）、アルコキシ基（ＲＯ―）、アルキルアミノ基（ＲＮＨ−、ＲＲ’Ｎ−）、カルバモイル基（―ＣＯＮＨＲ）、スルファモイル基（―ＳＯ２ＮＨＲ）、スルホニルアミノ基（―ＮＨＳＯ２Ｒ）、スルホニル基（−ＳＯ２Ｒ）、アシルアミノ基（−ＮＨＣＯＲ）、ハロゲン原子、イオン性親水性基が含まれる（なお上記Ｒ、Ｒ’はアルキル基、アリール基を表し、更にこれらはイオン性親水性基、又はイオン性親水性基を有する置換基を有してもよい）。
【０２０１】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基が好ましく、置換のアルキル基、置換のアリール基、置換のヘテロ環基がより好ましく、置換のアルキル基であることが更に好ましい。
【０２０２】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。置換基としてのイオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、及び４級アンモニウム基等が含まれる。上記イオン性親水性基としては、カルボキシル基及びスルホ基が好ましく、特にスルホ基が好ましい。カルボキシル基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アルカリ金属イオン（例、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルグアニジウムイオン）が含まれる。
【０２０３】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は、各々独立に下記一般式（３）又は（４）で表される基であることが好ましい。
【０２０４】
【化３０】
2015147113.tif 000031
【０２０５】
上記一般式（３）、（４）中、Ｌは炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、Ｍ３は水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｒ２０は炭素数１〜６のアルキル基を表す。＊は結合を表す。
【０２０６】
上記一般式（３）、（４）中のＬは炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、炭素数１〜８のアルキレン基を表すことが好ましく、炭素数１〜６のアルキレン基を表すことがより好ましく、炭素数１〜３のアルキレン基を表すことが更に好ましい。
上記一般式（３）中のＭ３は水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍ３が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ３がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。カウンターカチオンとしては、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。
上記一般式（４）中のＲ２０は炭素数１〜６のアルキル基を表し、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【０２０７】
一般式（１）中、ｌ、ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ独立に１又は２を表す。すなわち、４≦ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｐ≦８を満たす。好ましくは４≦ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｐ≦６を満たすことであり、最も好ましくは、それぞれが１（ｌ＝ｍ＝ｎ＝ｐ＝１）である場合である。
【０２０８】
一般式（１）中、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に、１又は２を表す。特にｑ１＝ｑ２＝ｑ３＝ｑ４＝２であることが好ましい。
【０２０９】
一般式（１）中、Ｍ１は、水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【０２１０】
Ｍ１として好ましいものは、水素原子の他に、金属元素として、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｂｉ等が挙げられる。なかでも特に、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ａｌ等が好ましく、Ｃｕが最も好ましい。金属酸化物としては、ＶＯ、ＧｅＯ等が好ましく挙げられる。また、金属水酸化物としては、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｃｒ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２等が好ましく挙げられる。更に、金属ハロゲン化物としては、ＡｌＣｌ、ＳｉＣｌ２、ＶＣｌ、ＶＣｌ２、ＶＯＣｌ、ＦｅＣｌ、ＧａＣｌ、ＺｒＣｌ等が挙げられる。
【０２１１】
〔フタロシアニン染料の合成〕
本発明に用いられるフタロシアニン誘導体は、例えば白井−小林共著、（株）アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」（Ｐ．１〜６２）、Ｃ．Ｃ．Ｌｅｚｎｏｆｆ−Ａ．Ｂ．Ｐ．Ｌｅｖｅｒ共著、ＶＣＨ発行‘Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ’（Ｐ．１〜５４）等に記載、引用若しくはこれらに類似の方法を組み合わせて合成することができる。
一般式（１）で表される化合物は、日本国特開２００５−３０７１８９号公報の［００５７］〜［００７４］の記載を参考にして合成することができる。
【０２１２】
本発明の一般式（１）で表されるフタロシアニン染料は、α位置換型（フタロシアニン環の１位及び４位の少なくとも一方、５位及び８位の少なくとも一方、９位及び１２位の少なくとも一方、１３位及び１６位の少なくとも一方にそれぞれ−Ｓ（Ｏ）ｑ１−Ｚ１、−Ｓ（Ｏ）ｑ２−Ｚ２、−Ｓ（Ｏ）ｑ３−Ｚ３、−Ｓ（Ｏ）ｑ４−Ｚ４で表される特定の置換基を有するフタロシアニン化合物）にあたる。本発明では、−ＳＯ−Ｚ及び−ＳＯ２−Ｚ（ＺはＺ１〜Ｚ４と同義である）の少なくとも一方をα位に有することが、良好な堅牢性のために重要である。
【０２１３】
一般式（１）で表されるフタロシアニン染料の具体例を、下記一般式（ＩＶ）を用いて以下に示すが、本発明に用いられるフタロシアニン染料は、下記の例に限定されるものではない。
【０２１４】
【化３１】
2015147113.tif 000032
【０２１５】
（一般式（１）で表されるフタロシアニン染料の例示）
【０２１６】
【表１】
2015147113.tif 000033
【０２１７】
【表２】
2015147113.tif 000034
【０２１８】
【表３】
2015147113.tif 000035
【０２１９】
【表４】
2015147113.tif 000036
【０２２０】
【表５】
2015147113.tif 000037
【０２２１】
【表６】
2015147113.tif 000038
【０２２２】
【表７】
2015147113.tif 000039
【０２２３】
【表８】
2015147113.tif 000040
【０２２４】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物（ジスアゾ染料）と一般式（１）で表される化合物（α位置換型フタロシアニン染料）を特定の質量比で含有する。両者を適切な含有量で着色組成物中に含有させることにより、ブロンズ光沢の発生を抑制し、かつ耐光性及び耐オゾン性に優れた画像を得ることができる。
本発明の着色組成物においては、一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量に対する一般式（１）で表される化合物の含有量の比（一般式（１）で表される化合物／一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量）が質量基準で０．０２〜０．２５であり、０．０５〜０．１５であることが好ましい。
一般式（Ｑ）で表される化合物に対する一般式（１）で表される化合物の質量比が０．０２以上であると、ブロンズ光沢抑制の効果を得ることができる。一方、一般式（Ｑ）で表される化合物に対する一般式（１）で表される化合物の質量比が０．２５以下であれば、会合が解けることがなく、良好なオゾン堅牢性を保持することができる。また、両者を上記範囲で含有させることにより、予想外の効果として、観察光依存性を改良することができた。なお、着色組成物中にβ位置換型フタロシアニン染料を上記範囲で添加した場合であっても、ブロンズ光沢の発生を抑制することはできず、オゾン堅牢性その他の効果を得ることができないため、本発明の着色組成物においては、β位置換型フタロシアニン染料を含有しないことが好ましい。すなわち、着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料は一般式（１）で表される化合物（α位置換型フタロシアニン染料）のみであることが好ましい。
なお、本発明において、フタロシアニン環の１位及び４位の少なくとも一方、５位及び８位の少なくとも一方、９位及び１２位の少なくとも一方、１３位及び１６位の少なくとも一方に置換基を有さず、２位及び３位の少なくとも一方、６位及び７位の少なくとも一方、１０位及び１１位の少なくとも一方、１４位及び１５位の少なくとも一方（β位）に上記特定の置換基を有するフタロシアニン化合物をβ位置換型と称する。
【０２２５】
一般式（Ｑ）で表されるジスアゾ染料の着色組成物中での含有量は、０．２〜２０質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましく、１．０〜８．０質量％が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、全染料を好ましくは、０．２〜２０質量％含有し、より好ましくは、０．５〜１０質量％含有し、特に好ましくは１．０〜８．０質量％含有する。
【０２２６】
本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、一般式（Ｑ）で表される化合物（ジスアゾ染料）と一般式（１）で表される化合物（α型フタロシアニン染料）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。
【０２２７】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【０２２８】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明の着色組成物はインクジェット記録用インクとして好適に用いることができる。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（Ｑ）で表される化合物（ジスアゾ染料）と一般式（１）で表される化合物（α型フタロシアニン染料）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【０２２９】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０２３０】
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインクジェット記録用インクに用いることができるが、ブラック色調のインクジェット記録用インクに用いることが好ましい。
【０２３１】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０２３２】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
【０２３３】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０２３４】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
【０２３５】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０２３６】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【実施例】
【０２３７】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、機器、操作等は本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。【０２３８】
＜一般式（Ｑ）で表される化合物の合成＞
化合物（Ｑ１）〜（Ｑ１７）を、特開２００３−３０６６２３号公報、特開２００５−１３９４２７号公報及び特開２０１２−１７７０７３号公報等に記載の方法で、ジアゾ成分とカプラーとのカップリング反応によって合成した。【０２３９】
＜一般式（１）で表される化合物の合成＞
白井−小林共著、（株）アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」（Ｐ．１〜６２）、Ｃ．Ｃ．Ｌｅｚｎｏｆｆ−Ａ．Ｂ．Ｐ．Ｌｅｖｅｒ共著、ＶＣＨ発行‘Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ’（Ｐ．１〜５４）、日本国特開２００５−３０７１８９号公報の［００５７］〜［００７４］等の記載を参考にして、以下に示すフタロシアニン染料（１Ａ）、（１Ｂ）、（２Ａ）〜（２Ｄ）、ＤＢ−８６を合成した。下記構造式においてＭｅはメチル基を表す。【０２４０】
【化３２】
2015147113.tif 000041
【０２４１】
【化３３】
2015147113.tif 000042
【０２４２】
【化３４】
2015147113.tif 000043
【０２４３】
［インクジェット記録用インクの調製］
［実施例１］
下記に示す組成のインクジェット記録用インク（試料Ｎｏ．１）を調製した。【０２４４】
インクジェット記録用インク（試料Ｎｏ．１）の組成
・ジスアゾ染料（Ｑ１）：３．５質量％
・フタロシアニン染料１Ｂ：ジスアゾ染料に対する質量比０．１１
・ジエチレングリコール: ２．０質量％
・グリセリン：１２．０質量％
・ジエチレングリコールモノブチルエーテル：２３．０質量％
・２−ピロリドン：８．０質量％
・トリエタノールアミン：１．８質量％
・ベンゾトリアゾール：０．００６質量％
・サーフィノールＴＧ：０．９質量％
・ＰＲＯＸＥＬ  ＸＬ２：０．２質量％
・水：残量【０２４５】
染料の種類及び添加量を、下記表９及び１０に示すように変更した以外は、試料Ｎｏ．１の調製と同様にして、インク組成物（試料Ｎｏ．２〜６３）を調製した。【０２４６】
次に、以下に示す方法によって印画物を作成し、得られた印画物について、画像品質（ブロンズ光沢）の評価を行った。【０２４７】
〔ブロンズ光沢評価〕
インクジェットプリンタ  Ｓｔｙｌｕｓ  Ｃｏｌｏｒ  ８８０（商標）（商品名、セイコーエプソン株式会社製）を使用し、インクジェット記録用インク（試料Ｎｏ．１〜６３）をインクカートリッジに充填し、インクジェット専用記録媒体（写真用紙＜光沢＞）に、１平方センチ当たり０．２３〜０．３４ｍｇの打ち込み量になるようにベタ印字を行い、得られた印刷物を、光沢度計（ＰＧ−１Ｍ、日本電色工業株式会社製）を用いて測定し（測定角度６０度）、光沢度を求めた。印字は、２０℃、相対湿度４０％で行った。得られた光沢度と以下の式に基づいて計算した上昇値をブロンズ現象発生の程度を判定する基準とし、以下の判定基準に基づいて判定を行った。
上昇値＝光沢度（印刷物）−光沢度（記録媒体）
［判定基準］
評価Ａ：１５未満
評価Ｂ：１５以上３５未満
評価Ｃ：３５以上
得られた結果を、表９及び１０に「ブロンズ光沢」として示した。【０２４８】
〔耐光性評価〕
ウェザーメーター（アトラス社製）を使用し、画像（ブロンズ光沢評価でのプリンタと用紙を用いて作成した階段状に濃度が変化した単色画像パターン。反射濃度計で測定した反射画像濃度が０．７〜１．８である画像を含んでいる）にキセノン光（１０万ルックス）を１４日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を使用して各印刷物に記録されている各色のＯＤ値を測定した。なお、上記反射濃度は、０．７、１．０及び１．８の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ０）×１００を用いて、光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された各色の耐光性をＡ〜Ｃにランク付けた。
［判定基準］
評価Ａ：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価Ｂ：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価Ｃ：試験開始から１４日後のＲＯＤが、何れか２点又は３点の濃度が８５％未満になる。
本試験においては、光に長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。得られた結果を表９及び１０に示した。【０２４９】
〔耐オゾン性評価〕
オゾンガス濃度が５ｐｐｍ（２５℃、相対湿度６０％）に設定された条件下で、記録物（耐光性評価と同じ条件で作成した印刷物）を１４日間、オゾンガスに曝露した。オゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。曝露開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を使用して各印刷物に記録されている各色のＯＤ値を測定した。なお、上記反射濃度は、０．７、１．０及び１．８の３点で測定した。
得られた結果から次式：ＲＯＤ（％）＝（Ｄ／Ｄ０）×１００を用いて光学濃度残存率（ＲＯＤ）を求めた。（式中、Ｄは曝露試験後のＯＤ値、Ｄ０は曝露試験前のＯＤ値を表す。）【０２５０】
更に、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された各色の耐オゾン性をＡ〜Ｃにランク付けた。
［判定基準］
評価Ａ：試験開始から７日後のＲＯＤが、何れの濃度でも８５％以上である。
評価Ｂ：試験開始から７日後のＲＯＤが、何れか１点の濃度が８５％未満になる。
評価Ｃ：試験開始から７日後のＲＯＤが、何れか２点又は３点の濃度が８５％未満になる。【０２５１】
本試験においては、オゾンに長時間曝露してもＲＯＤの低下が少ない記録物が優れる。得られた結果を「耐オゾン性」として表９及び１０に示した。【０２５２】
更に、以下に示す方法によって印画物を作成し、得られた印画物について、観察光源依存性の評価を行った。【０２５３】
〔観察光源依存性評価〕
インクジェットプリンタ  Ｓｔｙｌｕｓ  Ｃｏｌｏｒ  ８８０（商標）（商品名、セイコーエプソン株式会社製）を使用し、インクジェット記録用インク（試料Ｎｏ．１〜６３）をそれぞれ用いて、インクジェット専用記録媒体（写真用紙クリスピア＜高光沢＞（商品名、セイコーエプソン株式会社製））に、１平方センチ当たり０．２３〜０．３４ｍｇの打ち込み量になるようにブラックのベタ印字を行い、印画物を得た。得られた印刷物の反射スペクトルを分光吸収測定器（島津製作所製、ＵＶ−２４００）で測定した。反射スペクトルＲ（λ）は、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍを５ｎｍ刻みで測定したものを用いた。
観察光源は、以下の１５光源を用いた。
Ｄ５０、Ａ、Ｄ６５、Ｆ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ７、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２
これらの光源スペクトルＰ（λ）は、「Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｒｅｐｏｒｔ  Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ  ３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  （ＣＩＥ  １５：２００４）」のＴａｂｌｅ  Ｔ．１．及びＴａｂｌｅ  Ｔ６．１．記載のスペクトルを発光スペクトル用いた。
Ｘ，Ｙ，Ｚ表色形における等色関数（ＣＩＥ  １９８６）の【０２５４】
【数１】
2015147113.tif 000044
【０２５５】
は、「Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｒｅｐｏｒｔ  Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ  ３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  （ＣＩＥ  １５：２００４）」のＴａｂｌｅ  Ｔ．５．記載のものを用いた。
以下の式に従い、印画物の３刺激値Ｘ，Ｙ，Ｚを算出した。【０２５６】
【数２】
2015147113.tif 000045
【０２５７】
光源のホワイトポイントにおける３刺激値Ｘｎ，Ｙｎ，Ｚｎを以下で定義した。【０２５８】
【数３】
2015147113.tif 000046
【０２５９】
以下の式に従い、それぞれの色素の反射スペクトルと光源に対するＣＩＥ  ＬＡＢ空間における測色値Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊を算出した。【０２６０】
【数４】
2015147113.tif 000047
【０２６１】
ただし、上記式で用いている関数ｆは以下で定義される。【０２６２】
【数５】
2015147113.tif 000048
【０２６３】
色相１（Ｌ１＊，ａ１＊，ｂ１＊）と色相２（Ｌ２＊，ａ２＊，ｂ２＊）間の色差ΔＥを以下のように定義し、標準光源Ｄ５０に対するそれぞれの光源との間の色差を計算し、それら色差の最大値をΔＥｍａｘとした。
ΔＥ＝（（Ｌ１＊−Ｌ２＊）２＋（ａ１＊−ａ２＊）２＋（ｂ１＊−ｂ２＊）２）１／２【０２６４】
（判定基準）
Ａ：ΔＥｍａｘ＜５
Ｂ：５≦ΔＥｍａｘ＜１０
Ｃ：１０≦ΔＥｍａｘ【０２６５】
【表９】
2015147113.tif 000049
【０２６６】
【表１０】
2015147113.tif 000050
【０２６７】
本発明の実施例である試料Ｎｏ．１〜６、９〜１１、１４、１６〜２２、４０、４１、４３〜４７、４９〜５１は、ブロンズ光沢の発生が抑制され、かつ耐光性及び耐オゾン性に優れ、更に観察光源依存性も低く優れていた。
試料Ｎｏ．７、８、１２、１３、１５、２３、２４、２５、２８、３７、４２、４８、５２〜５４及び６０は、α型のフタロシアニン染料が含まれていないか、ジスアゾ染料に対して質量比で０．０２より少ない含有量で含有されているので、ブロンズの発生を抑制する効果を得ることができなかった。また、試料Ｎｏ．２６、２７、２９〜３６、３８、３９、５５〜５９、及び６１〜６３は、フタロシアニン染料がジスアゾ染料に対して質量比で０．２５を超えて添加されているので、耐光性及び耐オゾン性の評価結果が不良となった。
「評価不可」と記載されている試料については、ブロンズ光沢が発生したことにより正しい測色値を得ることができないため「評価不可」とした。
【産業上の利用可能性】
【０２６８】
本発明によれば、ブロンズ光沢の発生を抑制でき、かつ耐光性及び耐オゾン性に優れる着色組成物を提供することができる。また、この着色組成物を含むインクジェット記録用インク、このインクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することができる。【０２６９】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１４年３月２８日出願の日本特許出願（特願２０１４−０７０５３６）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【手続補正書】
【提出日】平成27年10月16日(2015.10.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｑ）で表される化合物と、下記一般式（１）で表される化合物とを含有し、一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量に対する一般式（１）で表される化合物の含有量の比が質量基準で０．０５〜０．１５である着色組成物。
一般式（Ｑ）
【化１】
2015147113.tif 000057
一般式（Ｑ）中、Ａはアリール基又はヘテロ環基を表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０７は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、又はスルホ基を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０６は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。
ただし、Ｒ１０３とＲ１０４とが共に水素原子であることはない。また、Ａ、Ｒ１０１〜Ｒ１０７はいずれも置換基を有してもよい。
ただし、一般式（Ｑ）で表される化合物は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。
【化２】
2015147113.tif 000058
一般式（１）中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基又はイオン性親水性基を表す。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうち少なくとも１つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は各々独立に１又は２を表す。
Ｍ１は水素原子、金属元素、金属酸化物、金属水酸化物又は金属ハロゲン化物を表す。
【請求項２】
前記一般式（Ｑ）で表される化合物が、下記一般式（３−１）又は下記一般式（３−２）で表される化合物である請求項１に記載の着色組成物。
【化３】
2015147113.tif 000059
一般式（３−１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
【化４】
2015147113.tif 000060
一般式（３−２）中、Ｒ２０３は置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｇは窒素原子又は−ＣＺ＝を表す。Ｇが−ＣＺ＝を表す場合、Ｚはハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子求引性基を表す。
【請求項３】
前記一般式（Ｑ）で表される化合物が前記一般式（３−２）で表される化合物である請求項２に記載の着色組成物。
【請求項４】
前記一般式（１）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は各々独立に下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化５】
2015147113.tif 000061
一般式（３）及び（４）中、Ｌは炭素数１〜１２のアルキレン基を表し、Ｍ３は水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｒ２０は炭素数１〜６のアルキル基を表す。＊は結合部位を表す。
【請求項５】
前記一般式（１）が下記（１Ａ）で表される化合物及び（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも１種である請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化６】
2015147113.tif 000062
【請求項６】
着色組成物中に含有されるフタロシアニン染料が一般式（１）で表される化合物のみである請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物を用いるインクジェット記録用インク。
【請求項８】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項９】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項１０】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【国際調査報告】
2015147113.tif 000063
2015147113.tif 000064
2015147113.tif 000065
2015147113.tif 000066