(57)【要約】  従来の着色組成物よりも耐熱性が高い着色組成物の提供を課題とする。即ち、本発明は下記一般式(1)で示される化合物等に関する。2015098999.tif 000075(式中、R1〜R4、R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、R5〜R7はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、R8〜R13は、それぞれ独立して、炭素数1〜21のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数1〜3のアルコキシ基を表す。A1は、-N(R15)-、-O-、-OCO-、-COO-又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;-N(R15)-、-O-、-OCO-、-COO-又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基;ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基;或いは炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は-NH-又はO-を表す。R15は、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。)
2015098999.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(1)で示される化合物；
2015098999.tif 000063
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表す。Ａ１は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又はＯ−を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）。
【請求項２】
Ａｎ-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａｎ-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ａｎ-が、４級ホウ素アニオンである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項１記載の化合物。
【請求項６】
下記一般式（1）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー；
2015098999.tif 000064
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表す。Ａ１は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又はＯ−を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）。
【請求項７】
Ａｎ-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項６記載のポリマー。
【請求項８】
Ａｎ-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項６記載のポリマー。
【請求項９】
Ａｎ-が、４級ホウ素アニオンである、請求項６記載のポリマー。
【請求項１０】
Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項６記載のポリマー。
【請求項１１】
ポリマーがコポリマーである、請求項６記載のポリマー。
【請求項１２】
コポリマーが、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示されるモノマー由来のモノマー単位１〜２種と上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項１１記載のポリマー；
2015098999.tif 000065
［式中、Ｒ２１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素を有する又は酸素を有さない炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフッ化アルキル基、又は炭素数１〜６のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式（2-1）で示される基
2015098999.tif 000066
（式中、Ｒ２３は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ２４は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、
下記一般式（2-2）で示される基
2015098999.tif 000067
（式中、Ｒ２５〜Ｒ２６は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２８は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、又は下記一般式（2-3）で示される基
2015098999.tif 000068
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ２９はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す）を表す。］、
2015098999.tif 000069
（式中、Ｒ２１は上記と同じ。Ｒ３１は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ３２は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、又は炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ３１とＲ３２は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
2015098999.tif 000070
（式中、Ｒ３３は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ２１は上記と同じ。）
2015098999.tif 000071
（式中、R３５は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、R３５が酸素原子の場合に０を表し、R３５が窒素原子の場合には１を表す。R３４は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）。
【請求項１３】
下記一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた後、酸化反応、塩交換反応を行う、下記一般式(1)で示される化合物の製造方法；
2015098999.tif 000072
（式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８〜Ｒ１３は、それぞれ独立して炭素数１〜２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａ１は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又はＯ−を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。）、
2015098999.tif 000073
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す）、
2015098999.tif 000074
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなる着色組成物。
【請求項１５】
請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアリールメタン系着色化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマー、および該ポリマーを含んでなる着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子や固体撮像素子等のカラーフィルターの製造におけるカラー画素の形成方法としては、着色剤に染料を用いた染色法や染料分散法、顔料を用いた顔料分散法、電着法、印刷法等が知られている。近年、カラーフィルターの特性として、輝度とコントラストの向上が特に求められている。顔料を用いた顔料分散法によれば、染料に比べて耐熱性や耐光性が高い為、パネル製造時の加熱工程で劣化が少なく、また、長期信頼性の高いカラー画素を得ることができる。そのため、現在は顔料分散法が主流となってきている。しかしながら、顔料を用いた場合、顔料自体が比較的大きな粒子径を持つため、光の散乱によりコントラストが低下するという問題があった。顔料を微粒子化する試みもなされていたが、微粒子化にも限界があり、また、微粒子化した顔料の分散安定性の確保も課題となっていた。【０００３】
一方、このような問題を解消できる方法として、染料を用いてカラー画素を形成する方法が現在研究されている。染料を用いた場合、光散乱が抑制されるためにコントラストが向上する。しかしながら、染料は、顔料と比較すると、耐熱性が低く、種類によっては昇華性を有するものもあるため、輝度の低下、退色、色相の変化などの問題があった。そのため、染料を用いる方法においては、この問題点の解消が求められていた。カラーフィルターについては、種々報告されており、例えば特開２０１１−１１６８０１では、染料としてトリアリールメタン系色素を用いた着色樹脂組成物が報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−１１６８０１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来のトリアリールメタン系色素を用いた着色樹脂組成物では、実用的な範囲の耐熱性が得られていない。そこで、本発明は従来の着色組成物よりも耐熱性が高い着色組成物の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記状況に鑑み鋭意研究の結果、特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有し、且つエチレン性不飽和結合を有するトリアリールメタン系化合物、或いは該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いることにより、耐熱性の優れた着色組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。尚、その際に、従来公知のトリアリールメタン系化合物にエチレン性不飽和結合を導入しようとしたところ、反応が進まず、目的のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールメタン系化合物を得ることができなかった。そのため、本発明者らは、鋭意研究し、エチレン性不飽和結合を有するトリアリールメタン系化合物を効率よく合成する方法も見出した。【０００７】
即ち、本発明は、「下記一般式(1)で示される化合物（以下、本発明の化合物と略記する場合がある）
2015098999.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、炭素数１〜２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表す。Ａ１は、−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又はＯ−を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）」、
「上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー（以下、本発明のポリマーと略記する場合がある）」、
「下記一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた後、酸化反応、塩交換反応を行う、下記一般式(1)で示される化合物の製造方法（以下、本発明の製造方法と略記する場合がある）；
2015098999.tif 000004
（式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８〜Ｒ１３は、それぞれ独立して炭素数１〜２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１〜３のアルコキシ基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａ１は、−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又はＯ−を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。）、
2015098999.tif 000005
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す）、
2015098999.tif 000006
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）」、
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなる着色組成物」及び
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物」
に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の化合物又はポリマーを含有する着色組成物は、２３０℃で３０分間加熱した場合であっても、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を有する。即ち、本発明のポリマー及び着色組成物は、従来の着色組成物よりも優れた耐熱効果を有するので、優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
［電子吸引性の置換基を有するアリール基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン］
一般式(1)のＡｎ−で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン（本発明に係るアニオン）としては、電子吸引性の置換基を有するアリール基を含む、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基を含む、又はハロゲン化アルキル基を含む、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン（N-）、４級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、４級ホウ素アニオンが好ましく、４級ホウ素アニオンがより好ましい。
【００１０】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基又は電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基としては、例えば、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基が特に好ましい。
【００１１】
上記電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロ−２−プロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−２−プロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、２−ヨードプロピル基、３−ヨードプロピル基、２−ヨード−２−プロピル基等のヨードアルキル基、；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。中でもフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００１２】
上記電子吸引性の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられるが、フルオロ基が好ましい。
【００１３】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、電子吸引力が強いものが好ましく、トリフルオロメチル基、フルオロ基、ニトロ基が好ましく、フルオロ基、ニトロ基がより好ましい。
【００１４】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロ基等が好ましい。
【００１５】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【００１６】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば下記一般式（11）及び（12）で表されるものが挙げられる。
2015098999.tif 000007
【００１７】
（式中、ｍは１〜５の整数を表し、ｍ個のＲ４１は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、＊は、結合手を表す。）
2015098999.tif 000008
【００１８】
（式中、ｋは１〜７の整数を表す。Ｒ４１及び＊は上記と同じ。k個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
ｍは、通常１〜５の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜５が好ましく、３〜５がより好ましく、５が更に好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜５が好ましい。
【００１９】
ｋは、通常１〜７の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜７が好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜７が好ましい。
【００２０】
一般式(11)及び一般式（12）におけるＲ４１の炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基は、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００２１】
一般式(11)及び一般式（12）におけるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００２２】
一般式(11)及び一般式（12）におけるＲ４１の好ましい具体例は、上記の本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基の好ましいものと同じである。
【００２３】
一般式(11)で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルフェニル基、ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、トリ（トリフルオロメチル）フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基等が挙げられ、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基等が好ましく、パーフルオロフェニル基がより好ましい。
【００２４】
一般式(12)で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルナフチル基、ジ（トリフルオロメチル）ナフチル基、トリ（トリフルオロメチル）ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基、ニトロナフチル基、ジニトロナフチル基、トリニトロナフチル基等が挙げられる。
【００２５】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基は、上記具体例の中でも、一般式(11)で示される基が好ましく、具体的にはトリフルオロメチルフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基が更に好ましく、パーフルオロフェニル基が特に好ましい。
【００２６】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基としては、例えば−SO2−CF3、−SO2−C2F5、−SO2−C3F7、−SO2−F、−SO2−Cl、−SO2−Br、−SO2−I等が挙げられる。
【００２７】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基としては、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等好ましい。
【００２８】
本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンとしては、具体的には例えば下記一般式（13）〜（18）で示されるものが挙げられる。
2015098999.tif 000009
（式中、Ｒ４１、ｍは上記と同じ。ｍ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００２９】
2015098999.tif 000010
（式中、Ｒ４１、ｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００３０】
2015098999.tif 000011
（式中、Ｒ４１、ｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００３１】
2015098999.tif 000012
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ１〜ｍ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ１個のＲ４２は、同一でも異なっていてもよく、ｍ２個のＲ４３、ｍ３個のＲ４４及びｍ４個のＲ４５も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【００３２】
2015098999.tif 000013
（式中、Ｒ４６は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基を表す。）
【００３３】
2015098999.tif 000014
（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、Ｒ４７とＲ４８とで炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
【００３４】
一般式（13）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
【００３５】
2015098999.tif 000015
【００３６】
一般式（13）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記アニオンが挙げられる。
2015098999.tif 000016
【００３７】
一般式(14)及び（15）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
2015098999.tif 000017
【００３８】
一般式(14)及び（15）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記アニオンが挙げられる。
2015098999.tif 000018
【００３９】
一般式（16）のＲ４２〜Ｒ４５における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
一般式（16）のＲ４２〜Ｒ４５におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００４０】
一般式（16）における、Ｒ４２〜Ｒ４５及びｍ１〜ｍ４の組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【００４１】
2015098999.tif 000019
【００４２】
一般式（16）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のアニオンが挙げられる。
2015098999.tif 000020
【００４３】
2015098999.tif 000021
中でも、下記アニオンが好ましい。
2015098999.tif 000022
特に下記アニオンがより好ましい。
2015098999.tif 000023
【００４４】
一般式（17）のＲ４６におけるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
一般式（17）のＲ４６におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００４５】
一般式（17）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えばCF3BF3−、C2F5BF3−、C3F7BF3−、B(CF3)4B−、B(C2F5)4B−、B(C3F7)4B−等が挙げられる。
【００４６】
一般式（18）のＲ４７におけるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものはも同じである。
【００４７】
一般式（18）のＲ４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００４８】
一般式（18）のＲ４７とＲ４８とで形成される炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基としては、例えば４フッ化エチレン基、６フッ化プロピレン基等が挙げられる。
【００４９】
一般式（18）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、下記アニオンが挙げられる。
2015098999.tif 000024
2015098999.tif 000025
【００５０】
本発明に係るアニオンは、一般式（16）、一般式（17）又は一般式（18）で示されるものが好ましく、一般式（16）で示されるものがより好ましい。上記具体例の中でも、下記アニオンが好ましい。
2015098999.tif 000026
中でも、下記アニオンがより好ましい。
2015098999.tif 000027
【００５１】
［本発明の化合物］
本発明の化合物は、一般式(1)で示される化合物である。
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ１４における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜３のものが更に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−ヘプチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソアラキル基、イソエイコシル基、イソヘンイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基、イソペンタコシル基、イソヘキサコシル基、イソヘプタコシル基、イソオクタコシル基、イソノナコシル基、イソトリアコンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−ヘプチルオクチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロへキシル基、２,６−ジメチルシクロへキシル基、２,４−ジメチルシクロへキシル基、３,５−ジメチルシクロへキシル基、２,５−ジメチルシクロへキシル基、２,３−ジメチルシクロへキシル基、３,３,５−トリメチルシクロへキシル基、４−ｔ−ブチルシクロへキシル基、２−エチルヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、等が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等がより好ましい。
【００５２】
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ１４におけるフェニル基、ナフチル基またはベンジル基は１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有してもよい。その置換基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、等の炭素数１〜６のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；スルホン酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基；２−ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルコキシ基；２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等の炭素数２〜１０のアルコキシアルコキシ基；２−スルホエチル基等の炭素数１〜６のスルホアルキル基；カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基等の炭素数２〜７のカルボキシアルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シアノペンチル基、シアノヘキシル基等の炭素数２〜７のシアノアルキル基等が挙げられる。
【００５３】
上記Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１４の具体例の中でも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基等が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
【００５４】
一般式(1)のＲ５〜Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子が好ましい。
【００５５】
一般式(1)のＲ８〜Ｒ１３における炭素数１〜２１のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜３のものが更に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−ヘプチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソアラキル基、イソエイコシル基、イソヘンイコシル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−ヘプチルオクチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロへキシル基、２,６−ジメチルシクロへキシル基、２,４−ジメチルシクロへキシル基、３,５−ジメチルシクロへキシル基、２,５−ジメチルシクロへキシル基、２,３−ジメチルシクロへキシル基、３,３,５−トリメチルシクロへキシル基、４−ｔ−ブチルシクロへキシル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基等が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等がより好ましい。
一般式(1)のＲ８〜Ｒ１３におけるアリール基としては、炭素数６〜１０のものが挙げられ、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
一般式(1)のＲ８〜Ｒ１３における炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
【００５６】
一般式(1)のＲ１５における炭素数１〜３０のアルキル基としては、上記Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１４における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００５７】
一般式(1)のＲ１５における、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基としては、上記Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１４における、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基で記載したものと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００５８】
一般式(1)のＡ１中の炭素数１〜２１のアルキレン鎖が鎖中に有するアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【００５９】
一般式(1)のＡ１における、「−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基をその鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」における、炭素数１〜２１のアルキレン基としては、直鎖状又は分枝状であり、炭素数１〜１２が好ましく、炭素数１〜６がより好ましく、炭素数１〜３が更に好ましい。。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、ｎ−へプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ノニレン基、ｎ−デシレン基、ｎ−ウンデシレン基、ｎ−ドデシレン基、ｎ−トリデシレン基、ｎ−テトラデシレン基、ｎ−ペンタデシレン基、ｎ−ヘキサデシレン基、ｎ−ヘプタデシレン基、ｎ−オクタデシレン基、ｎ−ノナデシレン基、ｎ−アラキレン基、ｎ−エイコシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
【００６０】
一般式(1)のＡ１における、「−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(6-1)〜(6-4)で示される基等が挙げられる。
【００６１】
−Ｎ（Ｒ１５）−Ｒ５１−(ＣＨ２)ｐ１−      (6-1)
（式中、Ｒ１５は上記と同じ。Ｒ５１は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基又はヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、ｐ１は、１〜３の整数を表す。）、
【００６２】
−Ｎ（Ｒ１５）−Ｒ５１−Ｘ１−(ＣＨ２)ｐ２−      (6-2)
（式中、Ｒ１５及びＲ５１は上記と同じ。Ｘ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表し、ｐ２は、１〜３の整数を表す。）
【００６３】
−Ｒ５２−(ＣＨ２)ｐ３−      (6-3)
（式中、Ｒ５２は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、ｐ３は、１〜３の整数を表す。）、
【００６４】
−Ｒ５１−Ｘ１−(ＣＨ２)ｐ４−      (6-4)
（式中、Ｒ５１及びＸ１は上記と同じ。ｐ４は、１〜３の整数を表す。）
【００６５】
上記一般式(6-1)、(6-3)及び(6-4)のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基、ヒドロキシブチレン基、ヒドロキシペンチレン基、ヒドロキシへキシレン基、ヒドロキシシクロブチレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ヒドロキシシクロへプチレン基等が挙げられる。
【００６６】
上記一般式(6-1)、(6-3)及び(6-4)のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基としては、ヒドロキシフェニレン基、ジヒドロキシフェニレン基、ヒドロキシナフチレン基、ジヒドロキシナフチレン基等が挙げられる。
【００６７】
上記一般式(6-3)のＲ５２におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基としては、上記Ｒ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有するアリーレン基と同じものが挙げられる。
【００６８】
一般式（6-1）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−ＣＨ２−、
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−、
−ＮＨ−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−、
−ＮＨ−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−ＣＨ２−、
−ＮＨ−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−、
−ＮＨ−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−
−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−ＣＨ２−、
−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−、
−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−、
−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−ＣＨ２−、
−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−、
−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−
等が挙げられる。
【００６９】
一般式（6-2）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）４−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）３−、
−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）４−、
等が挙げられる。
【００７０】
一般式（6-3）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−ＣＨ２−、
−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−、
−Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−、
−Ｃ４Ｈ２（ＯＨ）２−ＣＨ２−、
−Ｃ４Ｈ２（ＯＨ）２−Ｃ２Ｈ５−、
−Ｃ４Ｈ２（ＯＨ）２−Ｃ３Ｈ７−、
等が挙げられる。
【００７１】
一般式（6-4）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）４−、
等が挙げられる。
【００７２】
一般式(1)のＡ１における「−ＮＲ１５−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(7-1)〜(7-9)で示される基等が挙げられる。
【００７３】
−Ｎ(Ｒ１５)−Ｒ５５−   (7-1)
(式中、Ｒ５５は、炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。)
【００７４】
−Ｎ(Ｒ１５)−(ＣＨ２)ｐ５−ＯＣＯ−Ｒ５３−ＣＯＯ−(ＣＨ２)ｐ６−   (7-2)
(式中、Ｒ１５は上記と同じ。Ｒ５３は、フェニレン基、炭素数１〜７のアルキレン基を表し、ｐ５及びｐ６は、それぞれ独立して、1〜３の整数を表す。)、
【００７５】
−Ｎ(Ｒ１５)−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−(ＣＨ２)ｐ８−   (7-3)
（式中、Ｒ１５は上記と同じ。ｐ７は、1〜９の整数を表し、ｐ８は、1〜３の整数を表す。）、
【００７６】
−Ｎ(Ｒ１５)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｒ５４−   (7-4)
(式中、Ｒ１５は上記と同じ。ｐ９は１〜９の整数を表し、Ｒ５４は、分枝状の炭素数１〜４のアルキレン基を表す。)
【００７７】
−(ＣＨ２)ｐ５−ＯＣＯ−Ｒ５３−ＣＯＯ−(ＣＨ２)ｐ６−   (7-5)
(式中、Ｒ５３、ｐ５及びｐ６は上記と同じ。)、
【００７８】
−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ５−(ＣＨ２)ｐ６−   (7-6)
（式中、ｐ７及びｐ９は、上記と同じ。）、
【００７９】
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｒ５４−   (7-7)
(式中、ｐ９及びＲ５４は、上記と同じ。)
【００８０】
−(ＣＨ２)ｐ１２−ＯＣＯ− (ＣＨ２)ｐ１３−   (7-8)
(式中、ｐ12及びｐ13は、それぞれ独立して、1〜４の整数を表す。)、
【００８１】
−(ＣＨ２)ｐ１２−COO− (ＣＨ２)ｐ１３−   (7-9)
(式中、ｐ12及びｐ13は、それぞれ独立して、1〜４の整数を表す。)、
【００８２】
上記一般式(7-1)のＲ５５における炭素数１〜２１のアルキレン基としては、上記一般式(1)のＡ１における、「−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基をその鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」のアルキレン基として記載したものと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００８３】
上記一般式(7-2)及び一般式(7-5)のＲ５３におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、上記のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基と同じものが挙げられる。
【００８４】
上記一般式(7-4)及び一般式(7-7)のＲ５４で示される分枝状の炭素数１〜４のアルキレン基としては、メチルメチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン基等が挙げられる。
【００８５】
上記一般式(7-8)及び一般式(7-9)のｐ12及びｐ13は、それぞれ独立して、２〜３が好ましく、２がより好ましい。
【００８６】
上記一般式(7-1)で示される基としては、具体的には例えば、−NH−ＣＨ２−、−NH−Ｃ２Ｈ４−、−NH−Ｃ３Ｈ６−、−NH−Ｃ４Ｈ８−、−NH−Ｃ５Ｈ１０−、−NH−Ｃ６Ｈ１２−、−NH−Ｃ７Ｈ１４−、−NH−Ｃ８Ｈ１６−、−NH−Ｃ９Ｈ１８−、−NH−Ｃ１０Ｈ２０−、−NH−Ｃ１１Ｈ２２−、−NH−Ｃ１２Ｈ２４−、−NH−Ｃ１３Ｈ２６−、−NH−Ｃ１４Ｈ２８−、−NH−Ｃ１５Ｈ３０−、−NH−Ｃ１６Ｈ３２−、−NH−Ｃ１７Ｈ３４−、−NH−Ｃ１８Ｈ３６−、−NH−Ｃ１９Ｈ３８−、−NH−Ｃ２０Ｈ４０−、−NH−Ｃ２１Ｈ４２−、−N(ＣＨ３)−ＣＨ２−、−N(ＣＨ３)−Ｃ２Ｈ４−、−N(ＣＨ３)−Ｃ３Ｈ６−、−N(ＣＨ３)−Ｃ４Ｈ８−、−N(ＣＨ３)−Ｃ５Ｈ１０−、−N(ＣＨ３)−Ｃ６Ｈ１２−、−N(ＣＨ３)−Ｃ７Ｈ１４−、−N(ＣＨ３)−Ｃ８Ｈ１６−、−N(ＣＨ３)−Ｃ９Ｈ１８−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１０Ｈ２０−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１１Ｈ２２−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１２Ｈ２４−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１３Ｈ２６−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１４Ｈ２８−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１５Ｈ３０−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１６Ｈ３２−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１７Ｈ３４−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１８Ｈ３６−、−N(ＣＨ３)−Ｃ１９Ｈ３８−、−N(ＣＨ３)−Ｃ２０Ｈ４０−、−N(ＣＨ３)−Ｃ２１Ｈ４２−、−N(Ｃ２Ｈ５)−ＣＨ２−、−N(Ｃ２Ｈ５)−Ｃ２Ｈ４−、−N(Ｃ２Ｈ５)−Ｃ３Ｈ６−、−N(Ｃ２Ｈ５)−Ｃ４Ｈ８−、−N(Ｃ２Ｈ５)−Ｃ５Ｈ１０−、−N(Ｃ２Ｈ５)−Ｃ６Ｈ１２−等が挙げられ、−NH−ＣＨ２−、−NH−Ｃ２Ｈ４−、−NH−Ｃ３Ｈ６−、−NH−Ｃ４Ｈ８−、−NH−Ｃ５Ｈ１０−、−NH−Ｃ６Ｈ１２−等が好ましく、−NH−ＣＨ２−、−NH−Ｃ２Ｈ４−、−NH−Ｃ３Ｈ６−、−NH−Ｃ４Ｈ８−がより好ましい。
【００８７】
上記一般式(7-2)で示される基としては、具体的には例えば
−NH−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
−N(CH３)−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
等が挙げられる。
【００８８】
上記一般式(7-3)で示される基としては、具体的には例えば
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)８−ＣＨ２ＣＨ２−、
−NH−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)９−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)８−ＣＨ２ＣＨ２−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)９−ＣＨ２ＣＨ２−、
等が挙げられる。
【００８９】
上記一般式(7-4)で示される基としては、具体的には例えば
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)８−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)９−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−NH−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)８−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)９−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−N(CH３)−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
等が挙げられる。
【００９０】
上記一般式(7-5)で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−
等が挙げられる。
【００９１】
上記一般式(7-6)で示される基としては、具体的には例えば
−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ２−
−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ２−
−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ２−
−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)８−ＣＨ２ＣＨ２−
−(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)９−ＣＨ２ＣＨ２−、
等が挙げられる。
【００９２】
上記一般式(7-7)で示される基としては、具体的には例えば
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)８−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)９−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
等が挙げられる。
【００９３】
上記一般式(7-8)で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−ＯＣＯ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）４−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
等が挙げられ、中でも
−ＣＨ２−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
が好ましく、
−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−
がより好ましく、
−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
が特に好ましい。
【００９４】
上記一般式(7-9)で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−COO−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−COO−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−COO−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）２−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−COO−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）４−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）３−
等が挙げられ、中でも
−ＣＨ２−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）４−、
が好ましく、
−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）３−
がより好ましく、
−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）２−
が特に好ましい。
【００９５】
一般式(1)のＡ１における「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(8-1)で示される基等が挙げられる。
−Ｒ５６−(ＣＨ２)ｐ１０−      (8-1)
（式中、Ｒ５６は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基を表し、ｐ１０は、１〜４の整数を表す。）、
【００９６】
上記一般式(8-1)のＲ５６におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、上記のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基と同じものが挙げられる。
【００９７】
上記一般式(8-1)で示される基としては、具体的には例えば
−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−ＣＨ２−、
−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−、
−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ５−
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ７−
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ４Ｈ９−
等が挙げられる。
【００９８】
一般式(1)におけるＡ１としては、−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基が好ましい。中でも、上記一般式(7-1)で示される基、一般式(7-9)で示される基が好ましく、具体的には、−NH−ＣＨ２−、−NH−Ｃ２Ｈ４−、−NH−Ｃ３Ｈ６−、−NH−Ｃ４Ｈ８−、−NH−Ｃ５Ｈ１０−、−NH−Ｃ６Ｈ１２−、−NH−Ｃ７Ｈ１４−、−NH−Ｃ８Ｈ１６−、−NH−Ｃ９Ｈ１８−、−NH−Ｃ１０Ｈ２０−、−NH−Ｃ１１Ｈ２２−、−NH−Ｃ１２Ｈ２４−、−NH−Ｃ１３Ｈ２６−、−NH−Ｃ１４Ｈ２８−、−NH−Ｃ１５Ｈ３０−、−NH−Ｃ１６Ｈ３２−、−NH−Ｃ１７Ｈ３４−、−NH−Ｃ１８Ｈ３６−、−NH−Ｃ１９Ｈ３８−、−NH−Ｃ２０Ｈ４０−、−NH−Ｃ２１Ｈ４２−、
−ＣＨ２−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−COO−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−COO−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−COO−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）２−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−COO−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）４−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）３−等が好ましく、−NH−ＣＨ２−、−NH−Ｃ２Ｈ４−、−NH−Ｃ３Ｈ６−、−NH−Ｃ４Ｈ８−−ＣＨ２−COO−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−COO−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−COO−（ＣＨ２）４−等
がより好ましく、−NH−Ｃ２Ｈ４−、−（ＣＨ２）２−COO−（ＣＨ２）２−等が特に好ましい。
【００９９】
一般式(1)におけるＡ２は、−Ｏ−が好ましい。
【０１００】
本発明の化合物は、下記一般式(1’)で示される化合物がより好ましい。
2015098999.tif 000028
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ａ１及びＡｎ-は、上記と同じ。）
上記Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７及びＡ１の好ましい組合せとしては例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ａ１欄におけるp11は、１〜１２の整数を表し、p12及びp13は、それぞれ独立して１〜４の整数を表す。尚、上記Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
【０１０１】
2015098999.tif 000029
【０１０２】
2015098999.tif 000030
また、上記表中の組み合わせと合わせて用いられるＡｎ-としては、下記アニオンが挙げられる。
2015098999.tif 000031
【０１０３】
［本発明の化合物の製造方法］
本発明の化合物は、下記一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた後、或いは、アミノナフタレンと下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた化合物に、下記一般式(20)で示される化合物を反応させた後、酸化反応、塩交換反応を行うことにより製造される。
2015098999.tif 000032
（式中、Ｒ７〜Ｒ１４、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。）、
2015098999.tif 000033
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は上記と同じ。）
2015098999.tif 000034
（式中、Ｒ20は脱離基を表し、Ｒ７、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。）、
【０１０４】
［一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の反応］
一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の反応においては、一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物を、溶媒中、酸の存在下で通常５０〜８０℃、好ましくは６０〜８０℃で、通常１〜１０時間、好ましくは１〜５時間反応させればよい。
【０１０５】
該酸としては、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられ、パラトルエンスルホン酸が好ましい。酸の使用量は、反応液中の濃度が１〜１０w/v％、好ましくは１〜５w/v％となる量である。
【０１０６】
上記溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、トルエン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム等の有機溶媒が挙げられるが、中でもＴＨＦ、トルエン等が好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の総容量に対して通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０１０７】
一般式(10)で示される化合物の使用量は、一般式(9)で示される化合物１molに対して１〜１．５mol量である。
【０１０８】
上記一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の反応においては、自体公知の重合禁止剤を用いてもよい。該重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン、メトキノン（ｐ−メトキシフェノール）、パラベンゾキノン、フェノチアジン、フェニレンジアミン等が挙げられる。該重合禁止剤の使用量は、通常この分野で用いられる範囲であればよい。
【０１０９】
上記一般式(9)で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(9’)で示される化合物が挙げられる。
2015098999.tif 000035
（式中、Ｒ７及びＡ１は上記と同じ。）、
該一般式(9’)中のＲ７及びＡ１の好ましい組み合わせは、上記一般式(1’)で示される化合物中で記載した組み合わせに準じたものが挙げられる。
【０１１０】
上記一般式(10)で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(10’)で示される化合物が挙げられる。
2015098999.tif 000036
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は上記と同じ。）
該一般式(10’)中のＲ１〜Ｒ４の好ましい組み合わせは、上記一般式(1’)で示される化合物中で記載した組み合わせに準じたものが挙げられる。
【０１１１】
［一般式(9)で示される化合物の製造方法］
上記一般式(9)で示される化合物は、例えば以下の如く合成することができる。
即ち、下記一般式(9-1)で示される化合物と下記一般式(9-2)で示される化合物とを脱水素反応に付すことにより、或いは下記一般式(9-1)で示される化合物と下記一般式(9-3)で示される化合物とを脱水反応に付すことにより合成される。
【０１１２】
2015098999.tif 000037
（式中、Ｒ８〜Ｒ１４は上記と同じ。）
【０１１３】
2015098999.tif 000038
（式中、Ｒ７及びＡ２は上記と同じ。Ａ１１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。）
【０１１４】
2015098999.tif 000039
（式中、Ｒ７及びＡ２は上記と同じ。Ａ１２は、−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；或いは炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。）
【０１１５】
上記一般式(9-2)で示される化合物のＡ１１おける−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基としては、下記一般式(6-1’)で示される基（一般式(6-1)から−Ｎ(Ｒ１５)−基を除いた基）、並びに上記Ａ１の項目で記載した一般式(6-3)及び(6-4)で示される基等が挙げられる。これらの具体例は、一般式(6-1)で示される基に準じたもの、並びに一般式(6-3)及び(6-4)で示される基で記載されたものが挙げられる。
【０１１６】
−Ｒ５１−(ＣＨ２)ｐ１−      (6-1’)
（式中、Ｒ５１及びｐ１は上記と同じ。）、
【０１１７】
上記一般式(9-2)で示される化合物のＡ１１における−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基は、上記Ａ１の項目で記載した一般式(7-5)〜(7-6)で示される基等が挙げられ、その具体例も同じものが挙げられる。
【０１１８】
上記一般式(9-2)で示される化合物のＡ１１おけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基及び炭素数１〜２１のアルキレン基は、上記Ａ１の項で記載したものが挙げられ、その具体例も同じものが挙げられる。
【０１１９】
上記一般式(9-3)で示される化合物のＡ１２おける「−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「−Ｎ(Ｒ１５)−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」は、上記Ａ１の項で記載したものと同じものが挙げられ、その具体例も同じものが挙げられる。
【０１２０】
上記一般式一般式(9-1)で示される化合物と一般式(9-2)又は一般式(9-3)で示される化合物との反応は、溶媒中で通常２０〜５０℃、好ましくは３０〜４５℃で１０〜１８０分、好ましくは１０〜６０分行えばよい。該溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、ｔ−ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエン等がより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式(9-1)で示される化合物と一般式(9-2)又は一般式(9-3)で示される化合物の総容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０１２１】
一般式(9-2)又は一般式(9-3)で示される化合物の使用量は、一般式(9-1)で示される化合物１molに対して通常１〜２mol量、好ましくは１〜１．５mol量である。
【０１２２】
［アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物の反応］
【０１２３】
2015098999.tif 000040
【０１２４】
アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物の反応においては、アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物を、酸水溶液中、通常６０〜１００℃、好ましくは８０〜１００℃で、通常１〜１０時間、好ましくは１〜５時間反応させればよい。
【０１２５】
上記酸水溶液としては、塩酸水溶液、硫酸水溶液、硝酸水溶液等が挙げられ、中でも塩酸水溶液が好ましい。該酸水溶液の濃度は、通常、１〜４０％、好ましくは５〜１０％である。
【０１２６】
この際、一般式(10)で示される化合物の使用量は、アミノナフタレン1molに対して１〜１.５molである。
【０１２７】
上記アミノナフタレンは、1-アミノナフタレンが好ましい。一般式(10)で示される化合物の好ましい具体例としては、上記一般式(10’)で示される化合物が挙げられる。
【０１２８】
アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物とを反応させた化合物（上記一般式(21)で示される化合物）と一般式(20)で示される化合物の反応は、溶媒中、通常−２０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃で、通常１〜１０時間、好ましくは１〜２時間反応させればよい。
【０１２９】
上記溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、トルエン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム等の有機溶媒が挙げられるが、中でもＴＨＦ、トルエン等が好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式(21)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物の総容量に対して通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０１３０】
一般式(20)で示される化合物の使用量は、一般式(21)で示される化合物１molに対して１〜１.５molである。
【０１３１】
上記一般式(21)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物の反応においては、自体公知の重合禁止剤を用いてもよい。該重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン、メトキノン（ｐ−メトキシフェノール）、パラベンゾキノン、フェノチアジン、フェニレンジアミン等が挙げられる。該重合禁止剤の使用量は、通常この分野で用いられる範囲であればよい。
【０１３２】
一般式(20)のＲ20で示される脱離基としては、例えばカルボニルオキシメチル基、カルボニルオキシエチル基、カルボニルオキシ−ｎ−プロピル基、カルボニルオキシイソプロピル基、カルボニルオキシ−ｎ−ブチル基、カルボニルオキシイソブチル基、カルボニルオキシ−tert−ブチル基等のカルボニルオキシアルキル基が挙げられ、中でも、カルボニルオキシイソブチル基、カルボニルオキシイソプロピル等が好ましく、カルボニルオキシイソブチル基がより好ましい。
【０１３３】
一般式(20)で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(20’)で示される化合物が挙げられる。
【０１３４】
2015098999.tif 000041
（式中、Ｒ20、Ｒ7、Ａ1は上記と同じ。）
【０１３５】
該一般式(20’)中のＲ７及びＡ１の好ましい組み合わせは、上記一般式(1’)で示される化合物中で記載した組み合わせに準じたものが挙げられる。
【０１３６】
一般式(20)で示される化合物は、自体公知のクロロぎ酸エステルとの縮合反応により合成することができる。即ち、下記一般式(20-1)で示される化合物と下記一般式(20-2)で示される化合物とを塩基の存在下、溶媒中で通常１０〜３０℃で反応させればよい。尚、一般式(20-1)中の、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ｒ20は、上記と同じである。
【０１３７】
2015098999.tif 000042
【０１３８】
上記一般式(20)で示される化合物の合成における塩基としては、例えばアンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、トリエチルアミン、クヌクリジン、アニリン、ピリジン、ピロール等が挙げられ、トリエチルアミン等が好ましい。その使用量は、通常一般式(20)で示される化合物１molに対して１〜１．５molである。
【０１３９】
上記一般式(20)で示される化合物の合成における溶媒としては、アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物の反応で記載した溶媒と同じものが挙げられる。
【０１４０】
［酸化反応］
本発明の化合物の製造方法における酸化反応としては、一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させて得た化合物、或いは、アミノナフタレンと下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた化合物に、下記一般式(20)で示される化合物を反応させて得た化合物（以下、これらを、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物と略記する場合がある）を、酸化剤の存在下溶媒中で反応させることによりなされる。
【０１４１】
上記酸化反応は、通常１０〜４０℃、好ましくは２０〜３０℃で１〜４８時間、好ましくは６〜２４時間なされる。
【０１４２】
上記酸化剤としては、例えばクロラニル、ジクロロジシアノベンゾキノン、Ｎ−２，４，６−トリニトロフェニル−Ｎ'，Ｎ'−フェニルジヒドラジン等の有機酸化剤や、二酸化鉛、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、クロム酸カリウム、二酸化セレン等の無機酸化剤等が挙げられる。また、クロラニルと金属錯体と過酸化水素を組み合わせた系でも実施できる。取り扱いやすさの面でキノン系の酸化剤が好ましく、中でもクロラニルが好ましい。概酸化剤の使用量は、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物１molに対して１〜５mol量であり、好ましくは１〜２mol量である。
【０１４３】
上記酸化反応においては、塩酸を共存させてクロル塩を経由するのが好ましい。該塩酸の使用量としては、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物１molに対して通常１〜５０mol、好ましくは１〜１０molである。
【０１４４】
上記酸化反応において用いられる溶媒としては、上記一般式一般式(9-1)で示される化合物と一般式(9-2)で示される化合物との反応で用いられる溶媒と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。使用量は、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物の総容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０１４５】
［塩交換反応］
本発明の化合物の製造方法における塩交換反応としては、酸化反応に付した本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物に、本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされる。
【０１４６】
塩交換反応は、通常１０〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃で１〜１０時間、好ましくは１〜６時間なされる。
【０１４７】
本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩としては、該アニオンと、ナトリウムの塩、カリウムの塩、リチウムの塩等が挙げられ、カリウム又はリチウムの塩が好ましい。本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩の使用量は、酸化反応に付した本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物１molに対して通常１mol量である。
【０１４８】
本発明の化合物の製造方法においては、上記酸化反応と上記塩交換反応を続けて行い、ワンステップで反応を行ってもよい。この場合、酸化反応後、該反応溶液に上記本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩を等モル添加し、上記塩交換反応の温度及び時間で反応を行えばよい。
【０１４９】
［本発明のポリマー］
本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
【０１５０】
本発明のポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２，０００〜１００，０００、好ましくは２，０００〜５０，０００、より好ましくは、２，０００〜３０，０００である。また、その分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．００〜５．００、好ましくは１．００〜３．００である。
【０１５１】
本発明のポリマーは、上記一般式（1）で示される化合物由来のモノマー単位を有するものであれば、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよいが、コポリマーが好ましい。
【０１５２】
該コポリマーとしては、例えば上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種とからなるものが挙げられる。
2015098999.tif 000043
【０１５３】
［式中、Ｒ６１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ６２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール
基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフッ化アルキル基、又は炭素数１〜６のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(2-1)で示される基
2015098999.tif 000044
【０１５４】
（式中、Ｒ６５は、炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ６６は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、
下記一般式（2-2）で示される基
2015098999.tif 000045
【０１５５】
（式中、Ｒ６７〜Ｒ６９は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ7０は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、下記一般式（2-3）で示される基
2015098999.tif 000046
【０１５６】
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ７１はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す）を表す。］、
2015098999.tif 000047
【０１５７】
（式中、Ｒ６１は上記と同じ。Ｒ６３は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ６4は、水素原子又は炭素数３〜７のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ６３とＲ６４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
2015098999.tif 000048
【０１５８】
（式中、Ｒ３１は、フェニル基、ピロリジノ基を表し、Ｒ６１は上記と同じ。）
2015098999.tif 000049
【０１５９】
（式中、R３３は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、 R３３が酸素原子の場合に０を表し、R３３が窒素原子の場合には１を表す。R３２は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）
【０１６０】
一般式(2)におけるR６１は、メチル基が好ましい。
【０１６１】
一般式(2)のＲ６２における炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ-ペンチル基、ｔｅｒｔ-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、シクロオクタデシル基等が挙げられる。
【０１６２】
一般式(2)のＲ６２における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。
【０１６３】
一般式(2)のＲ６２における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１６４】
一般式(2)のＲ６２における炭素数７〜１３のアリールアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
【０１６５】
一般式(2)のＲ６２における炭素数２〜９のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシブチル基、プロポキシペンチル基、プロポキシヘキシル基等が挙げられる。
【０１６６】
一般式(2)のＲ６２における炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、メトキシメトキシエチル基、メトキシメトキシプロピル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エトキシメトキシプロピル基、プロポキシメトキシメチル基、プロポキシメトキシエチル基、プロポキシメトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、プロポキシエトキシメチル基、プロポキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシプロピル基等が挙げられる。
【０１６７】
一般式(2)のＲ６２における炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基としては、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、ナフチルオキシメチル基、ナフチルオキシエチル基、ナフチルオキシプロピル基等が挙げられる。
【０１６８】
一般式(2)のＲ６２における炭素数５〜７のモルホリノアルキル基としては、例えばモルホリノメチル基、モルホリノエチル基、モルホリノプロピル基等が挙げられる。
【０１６９】
一般式(2)のＲ６２における炭素数３〜９のトリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、トリルエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジエチルメチルシリル基等が挙げられる。
【０１７０】
一般式(2)のＲ６２における、酸素を有する炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基としては、ジシクロペンテニルオキシエチル基等が挙げられる。
【０１７１】
一般式(2)のＲ６２における、酸素を有さない炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基としては、シクロヘキシル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等が挙げられる。
【０１７２】
一般式(2)のＲ６２における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
【０１７３】
一般式(2)のＲ６２における炭素数１〜１８のフッ化アルキル基としては、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３？テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３？テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４-ヘキサフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５-オクタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル;2-(ヘプタデカフルオロオクチル)エチル基等が挙げられる。
【０１７４】
一般式(2)のＲ６２における炭素数１〜６のＮ−アルキレンフタルイミド基としては、２−フタルイミドエチル基、２−テトラヒドロフタルイミドエチル基等が挙げられる。
【０１７５】
一般式(3)におけるR６５における炭素数１〜３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、エチレン基が好ましい。
【０１７６】
一般式(3)におけるR６６のヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基としては、ヒドロキシフェニル基、フェニル基等が挙げられる。
【０１７７】
一般式(3)におけるR６６の炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【０１７８】
一般式(3)で示される基の具体例としては、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリメチレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基、メチルトリプロピレングリコール基等が挙げられ、中でも２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリプロピレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基等が好ましい。
【０１７９】
一般式(2-2)におけるＲ６７〜Ｒ６９における炭素数１〜３のアルキル基はとしては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基が好ましい。
【０１８０】
一般式(2-2)におけるＲ7０における炭素数１〜３のアルキレン基はとしては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
【０１８１】
一般式(2-2)で示される基の具体例としては、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、トリエチルアンモニウムメチル基、トリエチルアンモニウムエチル基等が挙げられる。
【０１８２】
一般式(2-3)で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記基が挙げられる。
2015098999.tif 000050
【０１８３】
一般式(2)の好ましい具体例としては、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル、ヒドロキシエチルメタクリレート、メタクリル酸メチル等が挙げられ、中でもメタクリル酸、メタクリル酸ベンジル等が好ましい。
【０１８４】
一般式(3)のＲ６３における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【０１８５】
一般式(3)のＲ６４における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
１〜３のアルキル基としては、上記Ｒ６３と同じものが挙げられる。
【０１８６】
一般式(3)のＲ６４における炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられ、ヒドロキシエチル基が好ましい。
【０１８７】
一般式(3)の好ましい具体例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、４−アクリロイルモルホリン等が挙げられる。
【０１８８】
一般式(4)の好ましい具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。
【０１８９】
一般式(5)のＲ３２における炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ-ペンチル基、ｔｅｒｔ-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基等が挙げられる。
【０１９０】
一般式(5)のＲ３２における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
【０１９１】
一般式(5)のＲ３２における炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、クロロエチル基、クロロｎ-プロピル基、クロロイソプロピル基、クロロｎ-ブチル基、クロロｔｅｒｔ-ブチル基、クロロ-ｎ-ペンチル基、クロロ-ｎ-ヘキシル基、クロロ-n-ヘプチル基、クロロ-n-オクチル基、クロロ-n-ノニル基、クロロ-n-デシル基、フッ化メチル基、フッ化エチル基、フッ化-ｎ-プロピル基、フッ化イソプロピル基、フッ化-ｎ-ブチル基、フッ化-ｔｅｒｔ-ブチル基、フッ化-ｎ-ペンチル基、フッ化-ｎ-ヘキシル基、フッ化-n-ヘプチル基、フッ化-n-オクチル基、フッ化-n-ノニル基、フッ化-n-デシル基等が挙げられる。
【０１９２】
一般式(5)のＲ３２における炭素数１〜１０のアルキルシクロアルキル基としては、例えばメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１９３】
一般式(5)のＲ３２における炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基としては、クロロシクロヘキシル基、フッ化シクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、クロロシクロヘプチル基、フッ化シクロヘプチル基、ブロモシクロヘプチル基等が挙げられる。
【０１９４】
一般式(5)のＲ３２における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１９５】
一般式(5)のＲ３２における炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基等が挙げられる。
【０１９６】
一般式(5)のＲ３２における炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基としては、クロロフェニル基、フッ化フェニル基、クロロナフチル基、フッ化ナフチル基等が挙げられる。
【０１９７】
一般式(5)の好ましい具体例としては、無水マレイン酸、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロヘキシル）マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド等が挙げられる。
【０１９８】
本発明のコポリマーは、具体的には、以下の如きモノマー単位の組合せが挙げられ、中でも組合せ１が好ましい。
【０１９９】
2015098999.tif 000051
【０２００】
上記組合せ１の中でも一般式(1)で示される化合物と一般式(2)で示される化合物２種類とからなるコポリマーが好ましい。この場合の２種類の一般式(2)で示される化合物としては、一般式(2)中のＲ６１が水素原子又はメチル基でＲ６２が水素原子のものと、一般式(2)中のＲ６１が水素原子又はメチル基でＲ６２が炭素数７〜１３のアリールアルキル基のものとが挙げられる。
【０２０１】
一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位との重量比率は、用いられるモノマー単位の種類によって適宜設定されればよいが、得られるポリマーの総重量に対して一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位が、通常１〜９０重量％、好ましくは５〜８５重量％である。
【０２０２】
本発明のコポリマーの好ましい具体例としては、一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と下記一般式（2'）で示される化合物由来のモノマー単位１種又は２種とからなるポリマーが挙げられる。
2015098999.tif 000052
【０２０３】
（式中、Ｒ６１は上記と同じ。Ｒ'６２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を表す。）
上記Ｒ'６２における炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、及び炭素数２〜９のアルコキシアルキル基の具体例は、上記Ｒ６２のそれらと同じものが挙げられる。
【０２０４】
上記Ｒ'６２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基等が好ましく、水素原子、炭素数７〜１３のアリールアルキル基が好ましい。
【０２０５】
上記一般式（2’）で示される化合物におけるＲ６１とＲ'６２の好ましい組合せは以下の通りである。
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【０２０６】
［本発明のポリマーの製造方法］
本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、本発明の化合物をモノマーとして自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の１〜２種とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
上記重合反応としては、例えば、以下の如くなされる。即ち、一般式(1)で示される本発明の化合物を、要すれば、更に一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の１〜２種を、その総容量に対して１〜１０倍容量の適当な溶媒、例えばトルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等に溶解し、溶解した化合物の全量に対して０．０１〜３０重量％の重合開始剤、例えばアゾイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の存在下、５０〜１５０℃で１〜２０時間反応させることにより行なわれる。反応後は高分子取得の常法に従って処理してもよい。
【０２０７】
［着色組成物］
本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマーを少なくとも１種含むものである。
該着色組成物は、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂の成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
【０２０８】
上記着色樹脂としては、本発明の化合物又はポリマーをそのまま用いても、本発明の化合物又はポリマーとその他のポリマーとを混合して用いてもよい。該その他のポリマーとしては特に限定されないが、上記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、又は／及び一般式(5)で示される化合物由来のホモポリマー又はコポリマーが好ましく、ホモポリマーがより好ましい。その他のポリマーと混合させる場合、その混合割合は、求められる着色樹脂の色に応じて適宜設定されればよい。上記着色樹脂は、溶媒に接触させても染料の溶出が少ない優れた効果を奏する。
【０２０９】
本発明の着色組成物は、必要に応じて、顔料、重合開始剤、溶剤、バインダー樹脂、ラジカル重合性モノマー、オリゴマー、又は架橋剤を含んでいてもよいが、該着色組成物は、本発明の化合物又はポリマーを、着色組成物の重量に対して１〜５０％、好ましくは５〜３０％含有する。尚、ここでいう着色組成物の重量は、溶剤を除く固形成分の重量を意味し、以下本発明では同様の意味を表す。
【０２１０】
上記顔料としては、青色や緑色の着色パターンを作製するために用いられる顔料であればよく、例えばフタロシアニン系顔料等が挙げられる。該フタロシアニン系顔料としては、中心金属に、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムを含むものが挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましく、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。
【０２１１】
上記顔料の含有量は、着色組成物の重量に対して１０〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％である。
【０２１２】
本発明の着色組成物が上記顔料を含む場合、顔料分散剤を含有するのが好ましい。該顔料分散剤としては、例えば、ポリアミドアミン及びその塩、ポリカルボン酸及びその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。顔料分散剤は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。その含有量は、顔料の重量に対して、通常１〜８０重量％であり、好ましくは１０〜６０重量％である。
【０２１３】
上記重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；ベンゾフェノン、ο−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン2-(ｏ-ベンゾイルオキシム)、1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノンｏ-アセチルオキシム等のオキシムエステル系；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
【０２１４】
上記重合開始剤は、単独でも２種以上を含有してもよい。その含有量は、着色組成物の重量に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。
【０２１５】
上記溶剤としては、着色組成物に含まれる成分に応じて適宜選択すればよい。具体的には、例えば、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等が挙げられる。溶剤の量は、本発明の着色組成物の濃度が、溶剤中１０重量％〜８０重量％になる量である。
【０２１６】
上記バインダー樹脂としては、カラーフィルターの製造時に用いられるアルカリ性現像液に可溶なものであればよく、例えば、カルボキシル基又は水酸基を少なくとも１つ有するエチレン性不飽和モノマー、或いは該エチレン性不飽和モノマーと芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマーとの共重合体、該共重合体の側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したものや、アクリレートを付加させたもの等が挙げられる。これらは単独でも２種以上を組み合わせてもよい。
【０２１７】
上記カルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。
【０２１８】
上記バインダー樹脂の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％〜５０重量％、好ましくは２０重量％〜５０重量％である。
【０２１９】
上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーとしては、一例として、ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、ポリエチレングリコールジメタクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリメタクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ポリプロピレングリコールジメタクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジメタクリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性トリアクリレート、多価カルボン酸（無水フタル酸等）と水酸基及びエチレン性不飽和基を有する化合物（β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシエチルメタクリレート等）とのエステル化物、アクリル酸若しくはメタクリル酸のアルキルエステル（アクリル酸メチルエステル、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、メタクリル酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、アクリル酸２−エチルヘキシルエステル、メタクリル酸２−エチルヘキシルエステル等）、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、N，N−ジメチルアクリルアミド、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルクロライドによる四級塩化物、N，N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる四級塩化物、アクリロイルモルホリン、N−イソプロピルアクリルアミド、N，N−ジエチルアクリルアミドなどが挙げられる。
【０２２０】
上記架橋剤としては、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられ、中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
【０２２１】
上記架橋剤の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％〜５０重量％、好ましくは２０重量％〜５０重量％である。
【０２２２】
本発明の着色組成物は、上記記載のもの以外に、重合禁止剤、界面活性剤、添加剤等を含んでいてもよく、それらは自体公知のものであれば特限定されず、用いられる量も通常この分野で用いられる量であれば限定されない。
【０２２３】
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製される。
【０２２４】
以下に、実施例により本発明をさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０２２５】
実施例１  本発明の化合物の製造方法
(1)メタクリル基を有するナフタレン誘導体（化合物３）の合成
攪拌装置を備えた１Ｌの丸底フラスコに、１−アミノナフタレン（化合物 １：東京化成工業(株)製）２１．５ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、イソシアナトエチルメタクリレート（化合物 ２：和光純薬工業(株)製）２５．６ｇ（１６５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）４５０ｍｌを加え、内部を窒素置換した後、４０℃で１５分反応したところ、白色固体が生じた。その後、４０℃でさらに１時間撹拌してから、１０℃まで冷却した。白色固体をろ取し、少量のジクロロメタンで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥して、ウレア体（化合物３）３８．３ｇ（収率８６％）を得た。
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【０２２６】
(2)トリアリールメタン骨格の構築
撹拌装置を備えた２Ｌの丸底フラスコに、ｐ‐メトキシフェノール（和光純薬工業(株)製）１０ｍｇ及びウレア体（化合物３）１７．９ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えて、ＴＨＦ（和光純薬工業(株)製）１１００ｍｌを加えて溶解した。ここに４,４’−（ジメチルアミノ）ベンズヒドロール（化合物４：東京化成工業(株)製）１９．５ｇ（７２ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（和光純薬工業(株)製）２７．４ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を加えて、６５℃で３時間撹拌した。その後、１０℃まで冷却後、ＴＨＦ溶液をデカントによって除去し、残ったオイル成分にジクロロメタンとイオン交換水を加えて抽出、水洗した。有機層を２％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄後、１ｍｏｌ／Ｌ 塩酸で抽出した水層に２５％ＮａＯＨを加えて中和し、析出した固体をジクロロメタンで抽出した。水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥後、減圧濃縮して緑白色固体２０．９ｇを得た。該緑白色固体をＴＨＦで洗浄後、ろ取、減圧乾燥し、薄青色固体９．１ｇを得た。また、ろ取の際のろ液を濃縮して析出した固体を、再びＴＨＦを加えて洗浄後、更にろ取、減圧乾燥し、薄青色固体２．８ｇを再回収した。得られた薄青色固体を合算して、トリアリールメタン誘導体（化合物５）１１．８ｇ（収率３６％）を得た。
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【０２２７】
(3)酸化反応および塩交換反応
撹拌装置を備えた１Ｌの丸底フラスコに、上記トリアリールメタン誘導体（化合物５）１１．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン（和光純薬工業(株)製）３３０ｍｌ、及びジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）３３０ｍｌを加えた後、１ｍｏｌ／Ｌ 塩酸２２０ｍｌ（２２０ｍｍｏｌ）及びクロラニル（和光純薬工業(株)製）４．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。次いで、ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩（東ソー・ファインケム(株)製）１４．９ｇ（２０ｍｍｏｌ相当）を加えて、室温で１２時間撹拌した。その後、分液によって水層を除去し、有機層を３％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥の後、減圧濃縮して濃青色固体（化合物７）２２．３ｇ（収率９１％）を得た。
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【０２２８】
比較例１  塩化物イオンをアニオンとして有するトリアリールメタン誘導体の製造方法
実施例１の（３）において、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩を加えないこと以外は、実施例１と同様に実験を行い、濃青色固体（化合物６）１１．７ｇ（収率１００％）を得た。【０２２９】
実施例２  本発明の化合物の製造方法
(1)アミノ基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物８）の合成
攪拌装置を備えた１Ｌの丸底フラスコに、１−アミノナフタレン（化合物 １：東京化成工業(株)製）１４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）、４,４’−（ジメチルアミノ）ベンズヒドロール（化合物４：東京化成工業(株)製）２９．７ｇ（１１１ｍｍｏｌ）、イオン交換水２００ｍｌ、及び濃塩酸（和光純薬工業(株)製）４１ｍｌを加え、９０℃で２時間反応させた。反応液を５０℃まで冷却した後、１３％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加えると固体を生じた。さらに、反応液を氷水浴中で３０分間撹拌後、固体をろ取してイオン交換水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥後、イソプロピルアルコールから再結晶し、トリアリールメタン誘導体（化合物８）３６．３ｇ（収率９２％）を得た。
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【０２３０】
(2) メタクリル基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物１１）の合成
撹拌装置を備えた３００ｍｌの丸底フラスコに、ＮＫエステルＳＡ(２−メタクリロイルオキシエチルサクシネート、新中村化学工業(株)製)１１．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（和光純薬工業(株)製）５．６ｇ、及びＴＨＦ（和光純薬工業(株)製）１００ｍｌを加えて、１０℃に冷却した。ここにクロロギ酸イソブチル（和光純薬工業(株)製）７．５ｇ（５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５０ｍｌを滴下して、１０℃で１時間撹拌した。生じたトリメチルアミンの塩酸塩をろ過して、対応する混酸無水物（化合物１０）のＴＨＦ溶液を得た。別の撹拌装置を備えた５００ｍｌの丸底フラスコにトリアリールメタン誘導体（化合物８）１９．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ １００ｍｌを加え、更に、先に調製した化合物１０のＴＨＦ溶液を滴下し、６０℃で２時間反応させた。減圧濃縮により反応液からＴＨＦを除去した後、ジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）２００ｍｌで再溶解し、水洗、減圧濃縮を行った。得られた粗体をシリカゲルカラムで精製して、メタクリル基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物１１）１５．０ｇ（収率４９％）を得た。
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【０２３１】
(3)酸化反応および塩交換反応
撹拌装置を備えた５００ｍｌの丸底フラスコに、メタクリル基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物１１）５．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、トルエン（和光純薬工業(株)製）１００ｍｌ、及びジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）１５０ｍｌを加えた後、更に、１ｍｏｌ／Ｌ 塩酸１７ｍｌ（１７ｍｍｏｌ）及びクロラニル（和光純薬工業(株)製）３．０ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩（東ソー・ファインケム(株)製）６．１ｇ（８．２ｍｍｏｌ相当）を加えて、室温で２２時間撹拌した。その後、分液によって該撹拌溶液から水層を除去し、得られた有機層を、３％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムで精製し、（化合物１３）１０．１ｇ（収率９５％）を得た。
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【０２３２】
比較例２  塩化物イオンをアニオンとして有するトリアリールメタン誘導体の製造方法
実施例２の（３）において、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩を加えないこと以外は、実施例２と同様に実験を行い、濃青色固体（化合物１２）４．５ｇ（収率８５％）を得た【０２３３】
比較例３ Ｂａｓｉｃ ｂｌｕｅ７からの本発明の化合物の製造方法
撹拌装置を備えた２００ｍＬの丸底フラスコに、Ｂａｓｉｃ ｂｌｕｅ７（東京化成工業(株)製）２．６ｇ（５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）２０ｍｌを加えて溶解した後、２−イソシアナトエチルメタクリレート（化合物 ２：和光純薬工業(株)製）０．９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。次いで、得られた溶液を室温で３時間撹拌後、さらに還流で１時間撹拌した。その後、該溶液を、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥、減圧濃縮に付し、濃青色固体３．２ｇを得た。得られた濃青色固体は、１Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、目的物であるトリアリールメタン誘導体（化合物５）は確認されず、原料の混合物であることが分かった。
即ち、該結果より、Ｂａｓｉｃ ｂｌｕｅ７に直接イソシアナトエチルメタクリレートを導入しようとしても、反応は進まず、目的のトリアリールメタン誘導体を得ることができないことが分かった。【０２３４】
比較例４ オキシ塩化リンを縮合剤とした本発明の化合物の製造方法
撹拌装置を備えた２００ｍＬの丸底フラスコに、ｐ‐メトキシフェノール（和光純薬工業(株)製）１０ｍｇ、ウレア体（化合物３）２．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、４,４’−（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成工業(株)製）、２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）及びトルエン（和光純薬工業(株)製）５０ｍｌを加えた後、内部を窒素置換した。該溶液を４５℃に加温後、オキシ塩化リン（和光純薬工業(株)製）１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、溶液の温度を７０℃まで昇温して１時間撹拌後、減圧条件下で溶媒を留去した。丸底フラスコにジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）と水を加えて溶媒抽出し、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥後、減圧濃縮して緑青色オイル４．２ｇを得た。該緑青色オイルは１Ｈ−ＮＭＲで測定した結果、複雑な混合物であることが分かった。そこで、カラムによって各成分を分離したが、目的物であるトリアリールメタン誘導体（化合物５）はほとんど確認されなかった。
該製造法は、ベンゾフェノン誘導体とＮ−アルキルナフチルアミンを原料としたトリアリールメタン系化合物の合成における常法であるが、今回のように分子内に複数のカルボニル基を有するナフチルアミン誘導体の場合、目的とするトリアリールメタン系化合物はほとんど得られず、複雑な混合物を与えるのみであることが分かった。即ち、該結果より、トリアリールメタン系化合物の合成法として広く認知されているオキシ塩化リンを縮合剤として用いる方法では、目的のトリアリールメタン誘導体を得ることはできないことが分かった。【０２３５】
実施例３  化合物７（モノマー）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実施例１で得た化合物７の耐熱性を下記のように評価した。
（１）染料を含まないポリマーの合成
攪拌装置、冷却管、温度計及び窒素導入管を備えた５００ｍｌの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、ベンジルメタクリレート １８６．２ｇ、メタクリル酸２５．６ｇ、ジメチル２，２´‐アゾビス（２−メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ‐６０１）３３．９ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを混合した溶液を、２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。次いで、１００℃に昇温し、１時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７１．５ｇを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーＡとする。尚、ポリマーＡの不揮発分濃度は３５．９％であった。【０２３６】
（２）染料モノマー混合溶液の調整
化合物７を０．５ｇ、ポリマーＡ５２．９ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３．２ｇを混合し、染料モノマー混合溶液Ｂを調製した。【０２３７】
（３）耐熱性評価
染料モノマー混合溶液Ｂを３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて最大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、吸光度（λｂ）を測定した。λaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。その結果を表１に示す。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００【０２３８】
実施例４  化合物１３（モノマー）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマーとして、実施例２で得られた化合物１３を用いた他は、実施例３と同様に実験を行った。その結果を、実施例３の結果と併せて表１に示す。【０２３９】
比較例５  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマーとして、比較例１で得られた化合物６ ０．５ｇ、比較例２で得られた化合物１２ ０．５ｇ又はＢａｓｉｃ ｂｌｕｅ７（東京化成工業(株)製）０．５ｇを用いた他は、実施例２と同様にそれぞれ実験を行い、染料残存率（％）を求めた。
得られた結果それぞれについて、実施例３及び４の結果と併せて表１に示す。【０２４０】
【表１】
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【０２４１】
加熱後のガラスウエハーを観察すると、比較例５では染料が分解し、無色透明となったのに対して、実施例３及び４では青色の被膜が残存していた。上記の表１に示すように、塩化物イオンを有する重合性青色染料や通常の青色染料であるＢａｓｉｃ ｂｌｕｅ７を用いた場合、加熱によりその染料がほとんど残らなかったのに対し、実施例３及び４の染料モノマーは、７０〜８０％残存しており、優れた耐熱性を示した。【０２４２】
実施例５  化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマーの合成
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２００ｍｌの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、化合物７  ３．０ｇ、ベンジルメタクリレート５０．１ｇ（和光純薬工業(株)製）、メタクリル酸６．９ｇ（和光純薬工業(株)製）、ジメチル２，２´‐アゾビス（２−メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製）重合開始剤Ｖ‐６０１  ９．６ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を混合し、該混合溶液を、２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８．６ｇを加えて希釈し、化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマーを得た（化合物７/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=３．０／５０．１／６．９）。該染料ポリマーを染料ポリマー１とする。【０２４３】
比較例６  化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマーの合成
実施例５において、化合物７  ３．０ｇの代わりに化合物６  ３．０ｇを用いた以外は同様の実験を行い、化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマーを得た。該染料ポリマーを染料ポリマー２とする。【０２４４】
実施例６  染料ポリマー１の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実施例５で得た染料ポリマー１の耐熱性を下記のようにして評価した。
即ち、染料ポリマー１を３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて最大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、吸光度（λｂ）を測定した。得られたλaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。その結果を表２に示す。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００【０２４５】
比較例７  ポリマーの耐熱評価（２３０℃、０.５時間）
実施例６において、染料ポリマー１の代わりに比較例６で得た染料ポリマー２を用いた以外は、同様の方法によって染料残存率（％）を求めた。得られた結果を実施例６の結果と併せて表２に示す。【０２４６】
【表２】
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【０２４７】
表２の結果より、塩化物イオンを有する化合物６に関しては、化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマーとしても、その残存率は向上しなかった。一方、本願発明の染料化合物である化合物７に関しては、染料モノマーとして用いるよりも該モノマー由来のモノマー単位を含む染料ポリマーとして用いた方が、染料残存率がより高くなることが分かった。このことから、本願の化合物は、ポリマー化することにより更に耐熱性が向上することが分かった。【０２４８】
実施例７  化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマーの合成
撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２０００ｍｌの丸底フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル(株)製）１０５ｇを入れ、窒素気流下にて、内温が９５℃になるまで加熱した。次いで、化合物７ １５ｇ、メタクリル酸メチル(和光純薬工業(株)製）２８５ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル)  （商品名Ｖ−６０１  和光純薬工業(株)製）１５ｇを混合し、該混合溶液を９５℃で２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９５℃で２時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル１０００ｇに溶解した。得られた溶液をｎ−ヘキサン４６００ｍｌ中に注入し、生じた沈殿物をろ取、減圧下にて乾燥し、約５重量部の化合物７を含む染料ポリマー３１５ｇを得た。該染料ポリマーを染料ポリマー３とする。【０２４９】
実施例８  染料ポリマー含有着色樹脂の合成
実施例７で得た染料ポリマー３  ０．５重量部をメタクリル酸メチル樹脂（アクリペットＭＤ００１（三菱レイヨン製））９９．５重量部と同方向回転二軸押出機を用いて溶融混合し、着色した樹脂ペレットを得た。次いで得られた樹脂ペレットを電動式射出成型機を用いて１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×ｔ２ｍｍの成型板を作成した。【０２５０】
比較例８  染料ポリマー含有着色樹脂の合成
染料ポリマー３ ０．５重量部の代わりにＢａｓｉｃ  Ｂｌｕｅ７ ０．０２５重量部を用い、メタクリル酸メチル樹脂を９９．５重量部の代わりに１００重量部用いた以外は、実施例８と同様にして成型板を作成した。【０２５１】
実施例９・比較例９  溶出試験
実施例８及び比較例８で作成した成型板を、それぞれ４０ｍｍ×３０ｍｍ×ｔ２ｍｍの大きさに裁断し、エタノール５０部とイオン交換水５０部を混合したエタノール水溶液８０ｍｌ中に浸漬し、４０℃の恒温槽中で保管した。時間毎に恒温槽より取り出し、分光光度計（島津製作所製製分光光度計ＵＶ−２５００）を用いて、樹脂板を浸漬したエタノール水溶液の分光スペクトルをそれぞれ測定した。
測定サンプルの最大吸収波長における吸光度（λａ）と予め測定したグラム吸光係数（ε）を用いて、エタノール水溶液中に溶出した化合物７又はＢａｓｉｃ  Ｂｌｕｅ７の重量を算出し、浸漬させた樹脂板中に含まれる化合物７又はＢａｓｉｃ  Ｂｌｕｅ７の重量を基準とした時の溶出率（％）を下記式より算出した。【０２５２】
溶出率(％)＝［(λａ×0.08/ε)／(樹脂板中に含まれる染料の重量)］×100
※染料の重量は、化合物７又はＢａｓｉｃ  Ｂｌｕｅ７の重量を表す。  
２００時間の浸漬結果を下記表３に示す。【０２５３】
【表３】
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【０２５４】
上記結果より、本発明のポリマーを用いて得た着色樹脂は、従来の染料を用いて得た着色樹脂と比較して、溶媒への染料の溶出を抑えられることが分かった。
【国際調査報告】
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