(57)【要約】ハロゲンフリーで緑色の色相を有し、カラーフィルタの緑色画素部の調整に用いた際に、輝度が高く、かつ着色力の優れたフタロシアニン化合物を提供することである。本発明のフタロシアニン化合物は、ハロゲンフリーで緑色の色相を有し、カラーフィルタの緑色画素部の調整に用いた際に、輝度が高く、かつ着色力が優れていることを見出した。また、カラーフィルタ用途以外にも、印刷インキ、塗料、着色プラスチック、トナー、インクジェット用インキの一般的な着色剤としての広範囲な用途の着色剤として用いることができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）および一般式（２）で表される化合物から選ばれた１つ以上のフタロシアニン化合物。 
【化１】
2017029903.tif 000019
【化２】
2017029903.tif 000020
（一般式（１）、一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素原子数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は、それぞれ異なる基を表す。  
また、一般式（１）中、Ｍは２〜４価の金属原子（但し金属原子は酸化されていてもよい）を表す。）   
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｍで表される２〜４価の金属原子が銅又は亜鉛である請求項１に記載のフタロシアニン化合物。   
【請求項３】
前記一般式（１）又は一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８が各々独立して炭素原子数１〜４のアルキル基であり、但し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は、それぞれ異なる基を表す、請求項１または２記載のフタロシアニン化合物。   
【請求項４】
請求項１〜３いずれか１項記載のフタロシアニン化合物の合成原料であって、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物から選ばれた１つ以上の化合物。   
【化３】
2017029903.tif 000021
（一般式（３）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。）  
【化４】
2017029903.tif 000022
（一般式（４）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。XはOまたはＮＨを表す。）
【請求項５】
前記一般式（３）および一般式（４）で表される化合物から選ばれた１つ以上の化合物単独もしくは前記一般式（１）中のＭで表される２〜４価の金属原子に対応する金属塩との混合物を熱縮合させることを特徴とする請求項１〜３記載のいずれか１項記載のフタロシアニン化合物の製造方法。   
【請求項６】
請求項１〜３いずれか１項記載のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。  
【請求項７】
請求項１〜３いずれか１項記載のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とする着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、緑色顔料として用いることが出来るフタロシアニン化合物およびその製造方法、ならびに該フタロシアニン化合物を含有するカラーフィルタ、着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から知られている緑色顔料の代表的なものとして、ポリハロゲン化銅フタロシアニンが挙げられる。このポリハロゲン化銅フタロシアニンは優れた堅牢性を有しているが、分子内に塩素、臭素等のハロゲン原子を多量に有するため、近年その安全性や環境への負荷が懸念されている。また、ポリハロゲン化フタロシアニンはハロゲン原子を多量に有するために分子量が大きくなり、着色力が低くなる問題がある。そこで、ハロゲン原子を有しない化合物で緑色に着色できる顔料が求められている。【０００３】
ハロゲン原子を有しない（以下、「ハロゲンフリー」という。）化合物で緑色に着色する方法として、青色顔料である銅フタロシアニンと黄色の有機顔料を混合し、緑色に調色する方法が提案されている（例えば、特許文献１および２参照。）しかし、この方法では化学構造が全く異なる２種類の顔料を混合するために色別れを生じる問題や、混合した顔料の種類により各々耐光性が異なるため、太陽光暴露等での色相変化が大きいという問題があった。【０００４】
一方、単一で緑色の色相を有するハロゲンフリーの化合物として、例えばイミダゾロン環を導入したフタロシアニン化合物が特許文献３で、ピリド骨格を導入したフタロシアニン化合物が特許文献４で報告されている。特許文献３に記載のフタロシアニン化合物は、緑色の色相を呈するので調色の必要もなく、且つ有機溶剤及び酸耐性を有する特性を有する。しかしながら彩度が低いという問題があった。【０００５】
また、上記課題を解決するために、アルキル基が各々対称にＮ，Ｎ’−に置換した二置換イミダゾロン構造またはピペラジンジオン構造を導入したフタロシアニン化合物が特許文献５で報告されている。しかし、リキッド（液媒体）およびペースト（固形）への分散が難しく、より高い高彩度の要求特性を達成出来なかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−６４５３４号公報
【特許文献２】特開２００２−１９４２４２号公報
【特許文献３】特開２００７−１６２０３号公報
【特許文献４】特開２００６−２９１０８８号公報
【特許文献５】ＷＯ２０１１／０１８９９４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、ハロゲンフリーで緑色の色相を有し、カラーフィルタの緑色画素部の調整に用いた際に、輝度が高く、かつ着色力の優れたフタロシアニン化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記 一般式（１）および一般式（２）で表される化合物から選ばれた１つ以上のフタロシアニン化合物が、ハロゲンフリーで緑色の色相を有し、カラーフィルタの緑色画素部の調整に用いた際に、輝度が高く、かつ着色力が優れていることを見出した。【０００９】
すなわち、本発明は、 一般式（１）および一般式（２）で表される化合物から選ばれた１つ以上のフタロシアニン化合物で表されるフタロシアニン化合物。【００１０】
【化１】
2017029903.tif 000002
【００１１】
【化２】
2017029903.tif 000003
【００１２】
（一般式（１）、一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素原子数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は、それぞれ異なる基を表す。  
また、一般式（１）中、Ｍは２〜４価の金属原子（但し金属原子は酸化されていてもよい）を表す。）   【００１３】
また、前記一般式（１）において、Ｍで表される２〜４価の金属原子が銅又は亜鉛である上記記載のフタロシアニン化合物。【００１４】
また、前記一般式（１）又は一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８が各々独立して炭素原子数１〜４のアルキル基であり、但し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は、それぞれ異なる基を表す、上記記載のフタロシアニン化合物。  【００１５】
また、上記フタロシアニン化合物の合成原料であって、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物から選ばれた１つ以上の化合物。   【００１６】
【化３】
2017029903.tif 000004
【００１７】
（一般式（３）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。）  【００１８】
【化４】
2017029903.tif 000005
【００１９】
（一般式（４）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。XはOまたはＮＨを表す。）【００２０】
また、前記一般式（３）および一般式（４）で表される化合物から選ばれた１つ以上の化合物単独もしくは前記一般式（１）中のＭで表される２〜４価の金属原子に対応する金属塩との混合物を熱縮合させることを特徴とする上記記載のフタロシアニン化合物の製造方法。【００２１】
また、上記記載のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。          【００２２】
さらに、上記記載のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とする着色組成物を提                          
供する。
【発明の効果】
【００２３】
本発明のフタロシアニン化合物は緑色の色相を有し、カラーフィルタの緑色画素部の調整に用いた際に、輝度が高く、かつ着色力の優れたフタロシアニン化合物を提供する【００２４】
また、本発明のフタロシアニン化合物はハロゲンフリーであるため、安全性が高く、環境負荷が低いという特徴も有する。したがって、環境対策が要求されている用途には、既存の緑色顔料であるハロゲン化フタロシアニン系顔料の代替品として非常に有用である。【００２５】
本発明のフタロシアニン化合物は、上記特徴を有することから、カラーフィルタ用途以外にも、印刷インキ、塗料、着色プラスチック、トナー、インクジェット用インキの一般的な着色剤としての広範囲な用途の着色剤として用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本発明の一般式（１）又は一般式（２）で表されるフタロシアニン化合物は、フタロシアニンの４つのベンゼン骨格のそれぞれに、イミダゾロン構造中のアルキル基、アラルキル基が、互いに同一ではないＮ，Ｎ’−二置換イミダゾロン構造を導入した化合物である。ただし、本願においては、フタロシアニンの中心部分に金属が錯形成した化合物を一般式（１）で表し、無金属の化合物を一般式（２）で表した。なおいずれも緑色を呈す。
【００２７】
なお、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物を化合物（１）とし、一般式（２）で表されるフタロシアニン化合物を化合物（２）と称す。
【００２８】
本発明の化合物（１）又は化合物（２）の合成例を以下に記載する。
前記化合物（１）又は化合物（２）を合成するためには、まず、その中間体であるＮ，Ｎ’−二置換イミダゾロン環を有するジニトリル化合物である下記一般式（３）で表されるジシアノベンツイミダゾロン化合物、又は下記一般式（４）で表される無水フタル酸およびフタルイミド化合物を下記の合成方法により合成する。
【００２９】
【化５】
2017029903.tif 000006
【００３０】
（一般式（３）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。）  
【００３１】
【化６】
2017029903.tif 000007
【００３２】
（一般式（４）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。XはOまたはＮＨを表す。）
【００３３】
（Ｎ，Ｎ’−二置換ジシアノベンツイミダゾロン化合物および誘導体の合成）
【００３４】
前記一般式（３）は、例えば以下の方法で合成できる。ｏ−ジブロモベンゼンの４，５位をジニトロ化して得られた化合物（５）のニトロ基をアミンにより置換して化合物（６）を得る。次いで臭素原子をシアノ基で置換、ニトロ基を還元する。得られたジアミノ化合物（８）と、ホスゲン、クロロ炭酸エステル、尿素または１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールをアセトニトリル等の有機溶媒中、０〜１３０℃で１〜６時間程度反応させることにより、下記式（９）で表されるジシアノベンズイミダゾロン化合物（以下、「化合物（９）」という。）を得ることができる。次いで化合物（９）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒中で水素化ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アラルキル等の化合物のうち１種の化合物と反応することにより前記一般式（３）で表されるＮ，Ｎ’−二置換ジシアノベンツイミダゾロン化合物（以下、「化合物（３）」という。）を得ることができる。この合成方法の詳細については、ケミカル  コミュニケーションズ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ），２２３６（２００２）に記載されている。
2017029903.tif 000008
【００３５】
（前記反応式中でＹは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトシル基、メシル基、トリフルオロメタンスルホニル基などのスルホン酸エステル基を表す。）  
また化合物（７）は４−ブロモ−５−ニトロフタロニトリル（１０）の臭素原子をアミンで置換することでも合成できる。この方法の詳細についてはメンデレーエフ  コミュニケーションズ（Ｍｅｎｄｅｌｅｅｖ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ），７８（２０００）に記載されている。
2017029903.tif 000009
【００３６】
前記一般式（４）は、例えば以下の方法で合成できる。化合物（３）を加水分解することでジカルボン酸（１１）を得る。化合物（１１）を無水酢酸等と反応して脱水することで一般式（４）においてＸ＝Ｏで表される酸無水物が得られる。次いで一般式（４）においてＸ＝Ｏで表される化合物をアンモニアまたはホルムアミドと反応することで一般式（４）においてＸ＝ＮＨで表される化合物が得られる。
2017029903.tif 000010
【００３７】
（化合物（１）又は化合物（２）の合成）
本発明の化合物（１）は前記合成法により得られる化合物（３）又は化合物（４）と、前記一般式（１）中のＭで表される２〜４価の金属原子に対応する金属塩とを有機溶媒中、１２０〜２５０℃で加熱縮合することによって得ることができる。
【００３８】
また、本発明の化合物（２）は、該合成方法において前記２〜４価の金属原子に対応する金属塩を用いずに合成することで得ることができる。
【００３９】
前記一般式（１）中のＭで表される２〜４価の金属原子としては、例えばマグネシウム、アルミニウム、チタン、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、プラチナ、パラジウム等が挙げられる。中でもチタン、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛が好ましく、バナジウム、コバルト、銅、亜鉛が最も好ましい。またこれらの金属は酸化されていてもよい。
【００４０】
前記２〜４価の金属原子に対応する金属塩は、ハロゲン塩、酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の種々のものを用いることができるが、好ましくはハロゲン塩、酢酸塩である。
【００４１】
前記化合物（１）又は化合物（２）の合成の際に用いる有機溶媒としては、例えば、アルコール類、グリコール類、トリクロロベンゼン、キノリン、α−クロロナフタレン、ニトロベンゼン、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。また、無溶媒で反応しても構わない。
【００４２】
また化合物（１）又は化合物（２）の合成の際に、触媒としてアルカリや１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（以下、「ＤＢＵ」という。）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン（以下、「ＤＢＮ」という。）、シクロヘキシルアミン等の有機アミンを用いると収率が向上するため好ましい。
【００４３】
前記化合物（１）及び化合物（２）中のＲ１〜Ｒ８で表される炭素原子数１〜６のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。炭素原子数７〜９のアラルキル基としてはベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。アルキル基またはアラルキル基の炭素原子数が多くなると有機溶剤に対する耐久性が低下する傾向にある。
【００４４】
中でも、前記一般式（１）及び一般式（２）中のＲ１〜Ｒ８としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基が特に好ましい。
【００４５】
前記一般式（１）及び一般式（２）中のＲ１〜Ｒ８が水素原子を含む特許文献３に記載の化合物は彩度が低いが、該化合物は強い凝集が生じる。これは、イミダゾロン環の窒素原子上に水素原子を有するために分子間の強い水素結合力が生じ凝集が激しくなり、これが原因で彩度が低下すると考えられる。本願の化合物（１）又は化合物（２）においては、イミダゾロン環の窒素原子上に水素以外の置換基を有するため凝集が生じずに、彩度の高い色相が得られると考えられる。
また本発明ではＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８はそれぞれ異なる基を表す。置換基を非対称化することでＲ１〜R８がすべて同一である場合と比較して顔料粒子の凝集性が低下し、分散性が向上して分散液粘度が大きく低下したと考えられる。
【００４６】
上記合成法によって、化合物（１）又は化合物（２）は緑色の粗顔料として得られるが、着色剤として用いる際には顔料化処理を行うことが好ましい。この顔料化処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などが挙げられる。これらの顔料化処理によって、顔料の粒子径の調製も同時に行うことができる。
【００４７】
本発明のフタロシアニン化合物を緑色顔料として用いる場合は、上記のような顔料化処理を行い、顔料の粒子径を０．０１〜１．５μｍの範囲に調製して用いることが好ましい。得られる顔料の電子顕微鏡写真において、粒子の平均長さ／幅比（いわゆる平均アスペクト比）が３未満でより１に近く、しかも粒子径分布がより狭い顔料が得られるソルベントソルトミリングは、好ましい顔料化処理である。
【００４８】
また、上記のように緑色顔料として用いる場合は、多くの有機顔料、無機顔料と単に混合しても良いし、粉砕混合してもよい。さらに、アシッドペースティングのような一次粒子サイズでの混合体または固溶体の形態でももちろん構わない。また、一般的な分散性、粒子成長制御抑制、耐熱性、耐候性、耐光性に使用されている顔料誘導体、界面活性剤、添加剤を併用することも可能である。
【００４９】
本発明のフタロシアニン化合物は、公知慣用の各種の用途において、高温での熱履歴を経ても色相変化が小さく、優れた耐熱性を有していることから、カラーフィルタ画素部の製造に用いた場合に、色相変化の少ない優れた画像表示が可能な液晶表示装置用のカラーフィルタを得ることができる。
【００５０】
カラーフィルタ画素部用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明の有機顔料組成物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、本発明の有機顔料組成物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
【００５１】
本発明のカラーフィルタにおいては、バックライト光源としては、従来の冷陰極管（ＣＣＦＬ光源）、白色ＬＥＤ（ＬＥＤ；Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）光源、３色独立ＬＥＤ光源、白色有機ＥＬ（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）光源等をいずれも用いることが出来る。
【００５２】
また、本発明のフタロシアニン化合物に、無金属または金属フタロシアニンのスルホン酸誘導体、無金属または金属フタロシアニンのＮ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、無金属または金属フタロシアニンのＮ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体、キノフタロンスルホン酸誘導体、フタロシアニンスルホン酸等の有機顔料誘導体等や、ビックケミー社のディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、ディスパービック１７１、ディスパービック１７４、ディスパービック１８０、ディスパービック１８２、ディスパービック１８３、ディスパービック１８４、ディスパービック１８５、ディスパービック２０００、ディスパービック２００１、ディスパービック２０２０、ディスパービック２０５０、ディスパービック２０７０、ディスパービック２０９６、ディスパービック２１５０、ディスパービックＬＰＮ２１１１６、ディスパービックＬＰＮ６９１９エフカ社のエフカ４６、エフカ４７、エフカ４５２、エフカＬＰ４００８、エフカ４００９、エフカＬＰ４０１０、エフカＬＰ４０５０、エフカＬＰ４０５５、エフカ４００、エフカ４０１、エフカ４０２、エフカ４０３、エフカ４５０、エフカ４５１、エフカ４５３、エフカ４５４０、エフカ４５５０、エフカＬＰ４５６０、エフカ１２０、エフカ１５０、エフカ１５０１、エフカ１５０２、エフカ１５０３、ルーブリゾール社のソルスパース３０００、ソルスパース９０００、ソルスパース１３２４０、ソルスパース１３６５０、ソルスパース１３９４０、ソルスパース１７０００、ソルスパース１８０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２１０００、ソルスパース２４０００、ソルスパース２６０００、ソルスパース２７０００、ソルスパース２８０００、ソルスパース３２０００、ソルスパース３６０００、ソルスパース３７０００、ソルスパース３８０００、ソルスパース４１０００、ソルスパース４２０００、ソルスパース４３０００、ソルスパース４６０００、ソルスパース５４０００、ソルスパース７１０００、味の素株式会社のアジスパーＰＢ７１１、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８１４、アジスパーＰＮ４１１、アジスパーＰＡ１１１等の分散剤や、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキッド系樹脂、ウッドロジン、ガムロジン、トール油ロジン等の天然ロジン、重合ロジン、不均化ロジン、水添ロジン、酸化ロジン、マレイン化ロジン等の変性ロジン、ロジンアミン、ライムロジン、ロジンアルキレンオキシド付加物、ロジンアルキド付加物、ロジン変性フェノール等のロジン誘導体等の、室温で液状かつ水不溶性の合成樹脂を含有させることが出来る。これら誘導体、分散剤や、樹脂の添加は、フロッキュレーションの低減、分散安定性の向上、分散体の粘度特性を向上にも寄与する。
【００５３】
本発明のフタロシアニン化合物は、それ自体でカラーフィルタ緑色画素部の調製に適した色相を有しているが、必要ならば、その質量換算１００部当たり、ハロゲン化銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６）、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８）を０．１〜５０部併用することもできる。また、調色用として、黄色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９の各種黄色顔料を添加して、色相、透過波長を調整することができる。
【００５４】
本発明のフタロシアニン化合物は、それ自体でカラーフィルタ緑色画素部の調製に適した耐光性を有しているが、必要ならば、フタロシアニン化合物１００部当たり、酸化防止剤不揮発分０．１〜１０部となる様に、中でも、０．５〜８部用いることが出来る。ここで酸化防止剤とは、酸化劣化を防止する添加剤の総称であり、熱による酸化劣化を防止するもの（狭義の酸化防止剤）と、光（主に紫外線）による酸化劣化を防止するもの（狭義には、光安定剤と呼ばれる）とが包含される。  
【００５５】
この様な酸化防止剤は、ラジカルを捕捉し自動酸化の防止作用（ラジカル連鎖防止作用）を有するものと、ハイドロパーオキサイド（過酸化物）を無害なものに分解する作用（過酸化物分解作用）を有するものとがあり、前者は一次酸化防止剤、後者は二次酸化防止剤と呼ばれる。これら両方の作用を兼備した、一次二次両用酸化防止剤も知られている。一次酸化防止剤としては、例えば、フェノール系（ヒンダードフェノール系を含む）やアミン系（ヒンダードアミン系を含む）の各酸化防止剤が、二次酸化防止剤としては、例えば、硫黄系やリン系の各酸化防止剤が典型的なものである。
【００５６】
本発明のフタロシアニン化合物に、必要ならば、カチオン性樹脂を併用することで、耐熱性や耐光性をもう一段高めることが出来る。  
【００５７】
この様なカチオン性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂等を用いることが、熱履歴の下でも色相変化が小さく、カラーフィルタの耐熱性を大きく改善できるので好ましい。
【００５８】
本発明では、フタロシアニン化合物とカチオン性樹脂の不揮発分の質量基準での割合は、特に制限されるものではないが、前者化合物１００部当たり、後者樹脂の不揮発分０．１部以上１０部未満となる様に、中でも、０．５〜５部、特に１〜３部とすることが好ましい。
【００５９】
フタロシアニン化合物とカチオン性樹脂とを含有する着色組成物を調製する際に、前記化合物と樹脂とを加熱する場合には、両者を混合した後、密閉系にて、化合物自体に不具合が生じない温度での攪拌下、３０分〜５時間の範囲にて行なうことができる。こうして加圧状態が形成されることで、前記した様に、化合物粒子の空隙にまで、カチオン性樹脂が浸透することになり、単に粒子表面だけを被覆するのに比べて、より優れた効果が発現される。
【００６０】
本発明のフタロシアニン化合物を使用したカラーフィルタの代表的な作成方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルタ用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
【００６１】
赤色、緑色、青色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルタを製造することができる。本発明のフタロシアニン化合物からは、緑色画素部を形成することができる。尚、赤色画素部および青色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の赤色顔料と青色顔料を使用することができる。
【００６２】
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２０９、同２４２、同２５４等が、青色画素部を形成するための顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、同１５：６、同６０、同８０等が挙げられる。これら赤色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。また青色画素部の形成には、紫色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルタ全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。
【００６３】
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
【００６４】
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長領域の光線を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。
【００６５】
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルタは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、９０〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルタが完成する。
【００６６】
カラーフィルタの緑色画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明のフタロシアニン化合物と、分散剤と、光硬化性化合物と、有機溶剤とを必須成分とし、必要に応じて熱可塑性樹脂を用いて、これらを混合することで調製することができる。緑色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルタの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。
【００６７】
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明のフタロシアニン化合物と、有機溶剤と分散剤とを必須成分として使用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルタの画素部を形成するための分散液を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
【００６８】
前記有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
【００６９】
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
【００７０】
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
【００７１】
光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。市販の光重合開始剤としては、たとえば、チバスペシャルティーケミカルズ社製「イルガキュア（商標名）−１８４」、「イルガキュア（商標名）−３６９」、「ダロキュア（商標名）−１１７３」、ＢＡＳＦ社製「ルシリン−ＴＰＯ」、日本化薬社製「カヤキュアー（商標名）ＤＥＴＸ」、「カヤキュアー（商標名）ＯＡ」、ストーファー社製「バイキュアー１０」、「バイキュアー５５」、アクゾー社製「トリゴナールＰＩ」、サンド社製「サンドレー１０００」、アップジョン社製「デープ」、黒金化成社製「ビイミダゾール」などがある。
【００７２】
また上記光重合開始剤に公知慣用の光増感剤を併用することもできる。光増感剤としては、たとえば、アミン類、尿素類、硫黄原子を有する化合物、燐原子を有する化合物、塩素原子を有する化合物またはニトリル類もしくはその他の窒素原子を有する化合物等が挙げられる。これらは、単独で用いることも、２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００７３】
光重合開始剤の配合率は、特に限定されるものではないが、質量基準で、光重合性あるいは光硬化性官能基を有する化合物に対して０．１〜３０％の範囲が好ましい。０．１％未満では、光硬化時の感光度が低下する傾向にあり、３０％を超えると、レジストの塗膜を乾燥させたときに、光重合開始剤の結晶が析出して塗膜物性の劣化を引き起こすことがある。
【００７４】
前記した様な各材料を使用して、質量基準で、本発明のフタロシアニン化合物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、１〜１００部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、本発明のフタロシアニン化合物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。
【００７５】
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルタ画素部の形成に効果的である。
【００７６】
本発明のフタロシアニン化合物の分散方法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタ画素部の製造方法について詳記したが、本発明のフタロシアニン化合物を使用して調製されたカラーフィタ画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（ＰｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃＥｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で緑色画素部を形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
【００７７】
カラーフィルタは、有機顔料として、赤色顔料、青色顔料、本発明のフタロシアニン化合物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青のいずれか１色から選ばれたカラーフィルタ着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルタ着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。
【００７８】
さらに、本発明のフタロシアニン化合物は、鮮明性と明度に優れる分散体を提供でき、カラーフィルタ用途の他、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インク、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。
【００７９】
本発明の着色組成物は、本発明のフタロシアニン化合物を着色剤として、合成樹脂と共に含有する組成物であり、例えば、印刷インキ、塗料、着色プラスチック、トナー、インクジェット用インキ、カラーフィルタ用カラーペーストおよびカラーレジスト等が挙げられる。ただし、本発明のフタロシアニン化合物は、着色が可能であれば、アプリケーション（媒体）は、特に限定されない。
【００８０】
本発明の着色組成物の調製に用いる合成樹脂としては、例えば、重合樹脂や縮合樹脂、特に尿素樹脂／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、アクリル／メラミン、ポリスチレン、セルロースエーテル、ニトロセルロース、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリオレフィン等が挙げられる。これらは単独または混合物として使用することが出来る。
【００８１】
本発明の着色組成物は、着色用途に応じて、本発明のフタロシアニン化合物１００部当たり、例えば、合成樹脂（不揮発分）１００〜２，０００部となる様に混合することで、容易に調製することが出来る。
【００８２】
本発明において一次粒子の平均粒子径とは、次の様に測定される。まず、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の、凝集体を構成する一次粒子の５０個につき、個々の粒子の内径の最長の長さ（最大長）を求める。個々の粒子の最大長の平均値を一次粒子の平均粒子径とする。
【実施例】
【００８３】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。合成した化合物の分析は特に記載のない限り次の機器を使用した。【００８４】
ＮＭＲ分析：日本電子株式会社製核磁気共鳴装置「ＪＮＭ−ＬＡ３００」、内部標準物質としてＴＭＳを使用
赤外分光分析：日本分光株式会社製赤外分光光度計「ＦＴ／ＩＲ−４２００」
ＦＤ／ＭＳ分析：日本電子株式会社製質量分析計「ＪＭＳ−７００」
紫外可視分光分析：株式会社日立製作所製分光光度計「Ｕ−４１００」【００８５】
［合成例１］
（前記一般式（３）においてＲ９がエチル基、Ｒ１０が水素であるジシアノベンツイミダゾロン化合物中間体の合成 ）  窒素雰囲気下、フラスコ中に４−アミノ−５−エチルアミノフタロニトリル ２６．０ｇと１，１‘−カルボニルジイミダゾール ２８．０ｇを量りとり、アセトニトリル(脱水) ２６０ｍｌを加えて加熱還流した。６時間攪拌後、加熱を停止して反応液を室温まで冷却した。生成した沈殿をろ過し、アセトニトリルで洗浄後、９０℃で1晩送風乾燥して式（１２）で表される化合物２３．７ｇを得た。（収率８０％）【００８６】
得られた化合物について、ジメチルスルホキシド（以下、「ＤＭＳＯ」という。）−ｄ６溶液中での１Ｈ−および１３Ｃ−ＮＭＲ分析、ＫＢｒ錠剤法での赤外分光分析、ＦＤ／ＭＳ分析を行ったところ下記の分析結果が得られた。【００８７】
＜ＮＭＲ分析＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１９（ｔ，ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、３．８７（ｑ，ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１３．３、３５．５、１０６．７、１０６．８、１１２．５、１１３．２、１１６．８、１１６．９、１３１．９、１３３．３、１５３．９。
＜赤外分光分析＞
３２５０（Ｎ−Ｈ伸縮振動）、３０５６（エチル基Ｃ−Ｈ伸縮振動）、２２３９（シアノ基ＣＮ伸縮振動）、１７３７（カルボニル基ＣＯ伸縮振動）ｃｍ−１。
＜ＦＤ／ＭＳ分析＞
２１２Ｍ＋【００８８】
上記の結果より、合成例１で得られた化合物は、下記式で表されるジシアノベンツイミダゾロン化合物であることを確認した。【００８９】
【化７】
2017029903.tif 000011
【００９０】
［合成例２］
（前記一般式（３）においてＲ９がエチル基、Ｒ１０がメチル基であるジシアノベンツイミダゾロン化合物の合成）【００９１】
窒素雰囲気下、フラスコ中に６０％水素化ナトリウム２．０７ｇを量りとりＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(脱水)１２０ｍｌを加えて攪拌した。この混合物に式（１２）で表される化合物１０．０ｇを２０〜２５℃を保ちながら添加し、添加終了後３０分間攪拌した。次いでこの混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(脱水)１０ｍｌに溶解したヨウ化メチル７．３６ｇを添加して２５〜３０℃で3時間攪拌した。反応混合物を氷水２３０ｇと飽和塩化アンモニウム水１００ｇの混合液に注ぎ込んだ。生成した沈殿をろ過し、水およびｎ−ヘキサンで洗浄した後、９０℃で１晩送風乾燥して式（１３）で表される化合物１０．５ｇを得た。（収率９８％）
合成例２で得られた化合物について、ＤＭＳＯ−ｄ６溶液中での１Ｈ−および１３Ｃ−ＮＭＲ分析、ＫＢｒ錠剤法での赤外分光分析、ＦＤ／ＭＳ分析を行ったところ下記の分析結果が得られた。【００９２】
＜ＮＭＲ分析＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．２０（ｔ，ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｑ，ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．３，２７．６，３６．１，１０６．７，１０６．８，１１２．５，１１２．７，１１６．８，１３２．０，１３３．１，１５３．４      【００９３】
＜赤外分光分析＞
３０７０、２９３０（エチル基・メチル基Ｃ−Ｈ伸縮振動）、２２３０（シアノ基ＣＮ伸縮振動）、１７１８（カルボニル基ＣＯ伸縮振動）ｃｍ−１。
＜ＦＤ／ＭＳ分析＞
２２６Ｍ＋【００９４】
以上の分析結果より、合成例２で得られた化合物が下記式（１３）で表される化合物であることを確認した。【００９５】
【化８】
2017029903.tif 000012
【００９６】
［合成例３］
（フタロシアニン化合物（１４）の合成）
窒素雰囲気下、１−ペンタノール１１０ｍｌ中に合成例２で得た化合物（１３）１１．０ｇ、酢酸亜鉛２．３３ｇおよび１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）７．４０ｇを添加し、攪拌しながら８時間加熱還流した。反応液を７０℃以下に冷却後、析出した沈殿をろ過分離した。得られた粗生成物を熱メタノール、１ｍｏｌ／ｌ塩酸水、７質量％アンモニア水、熱Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールの順で洗浄し、目的のフタロシアニン化合物（１４）８．８４ｇを緑色固体として得た。(収率７５％)。
合成例３で得られた化合物について、ＦＤ／ＭＳ分析、ＫＢｒ錠剤法による赤外分光分析を行ったところ、下記の分析結果が得られた。【００９７】
＜ＦＤ／ＭＳ分析＞
９６８Ｍ＋
＜赤外分光分析＞
１６９５（カルボニル基ＣＯ伸縮振動）、１４９０、１４１５、１０８０ｃｍ−１【００９８】
以上の分析結果より、合成例３で得られた化合物が下記式（１４）で表されるフタロシアニン化合物の位置異性体混合物であることを確認した。【００９９】
【化９】
2017029903.tif 000013
【０１００】
［合成例４］
（フタロシアニン化合物（１５）の合成）
窒素雰囲気下、１−ペンタノール１００ｍｌ中に合成例２で得た化合物（１３）９．９０ｇ、塩化銅（Ｉ）１．１８ｇおよび１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）６．８１ｇを添加し、攪拌しながら８時間加熱還流した。反応液を７０℃以下に冷却後、析出した沈殿をろ過分離した。得られた粗生成物を熱メタノール、１ｍｏｌ／ｌ塩酸水、７質量％アンモニア水、熱Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールの順で洗浄し、目的のフタロシアニン化合物（１５）８．６７ｇを緑色固体として得た。(収率８２％)。
合成例４で得られた化合物について、ＦＤ／ＭＳ分析、ＫＢｒ錠剤法による赤外分光分析を行ったところ、下記の分析結果が得られた。
＜ＦＤ／ＭＳ分析＞
９６７Ｍ＋
＜赤外分光分析＞
１７１５（カルボニル基ＣＯ伸縮振動）、１４９０、１４４０、１４２０、１０８０ｃｍ−１【０１０１】
以上の分析結果より、合成例４で得られた化合物が下記式（１５）で表されるフタロシアニン化合物の位置異性体混合物であることを確認した。【０１０２】
【化１０】
2017029903.tif 000014
【０１０３】
〔合成例５〕
（フタロシアニン化合物（１６）の合成）
窒素雰囲気下、１−ペンタノール１００ｍｌ中に合成例２で得た化合物（１３）１０．０ｇおよび１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）７．４０ｇを添加し、攪拌しながら９時間加熱還流した。反応液を７０℃以下に冷却後、析出した沈殿をろ過分離した。得られた粗生成物を熱メタノール、１ｍｏｌ／ｌ塩酸水、７質量％アンモニア水、熱Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールの順で洗浄し、目的のフタロシアニン化合物（１６）６．７９ｇを緑色固体として得た。(収率６８％)。
合成例４で得られた化合物について、ＦＤ／ＭＳ分析、ＫＢｒ錠剤法による赤外分光分析を行ったところ、下記の分析結果が得られた。
＜ＦＤ／ＭＳ分析＞
９０６Ｍ＋
＜赤外分光分析＞
１７１４（カルボニル基ＣＯ伸縮振動）、１４９５、１４７５、１０７３、１０２５ｃｍ−１【０１０４】
以上の分析結果より、合成例５で得られた化合物が下記式（１６）で表されるフタロシアニン化合物の位置異性体混合物であることを確認した。【０１０５】
【化１１】
2017029903.tif 000015
【０１０６】
（顔料化方法）
合成例３〜５で得たフタロシアニン化合物０．５０質量部を塩化ナトリウム１．５０質量部、ジエチレングリコール０．７５質量部とともに磨砕した。その後、この混合物を６００質量部の温水に投じ、１時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、９０℃で送風乾燥して顔料化を行った。顔料の粒子系は、３００ｎｍ以下、粒子の平均長さ／幅比は３未満だった。得られたフタロシアニン化合物の緑色顔料を用いて以下の分散試験およびカラーフィルタ評価試験を行った。【０１０７】
［顔料分散体１］
合成例３で得たフタロシアニン化合物（１４）１．３０質量部をポリビンに入れ、プロ          ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１．５質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（                                              商標名）ＬＰＮ ２１１１６（ビックケミー株式会社社製）３．６２質量部、ＤＩＣ（株）製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５  ３．６２質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ５０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散した。得られた分散体にプロピレングリコールモノメチルエーテ    ルアセテート４．０質量部を添加してペイントコンディショナーでさらに３０分間分散し顔料分散体を得た。【０１０８】
［顔料分散体２］
合成例４で得たフタロシアニン化合物（１５）１．２５質量部、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ５０００（日本ルーブリゾール株式会社製）０．０５質量部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１．５質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（商標名）ＬＰ Ｎ ２１１１６（ビックケミー株式会社社製）３．６２質量部、ＤＩＣ（株）製アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５  ３．６２質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ５０質量部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で２時間分散した。得られた分散体にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４．０質量部を添加してペイントコンディショナーでさらに３０分間分散し顔料分散体を得た。【０１０９】
［顔料分散体３］
合成例３で得たフタロシアニン化合物（１４）に代えて特許第４９６２８１２号公報記載の実施例３の方法に従って合成したフタロシアニン化合物を用いた以外は、顔料分散体１と同様の方法で顔料分散体を得た。【０１１０】
［顔料分散体４］
合成例４で得たフタロシアニン化合物（１５）に代えて特許第４９６２８１２号公報記載の実施例４の方法に従って合成したフタロシアニン化合物を用いた以外は、顔料分散体２と同様の方法で顔料分散体を得た。【０１１１】
［顔料分散体５］
合成例３で得たフタロシアニン化合物（１４）に代えてＰｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８（ＤＩＣ（株）製Ａ１１０）を用いた以外は、顔料分散体１と同様の方法で顔料分散体を得た。【０１１２】
（顔料分散体の粘度測定）
得られた分散体について、粘度計(東機産業ＴＶＥ−２５形粘度計)で分散液粘度を、粒径分布測定装置（ＨＯＲＩＢＡ製動的光散乱式粒径分布測定装置ＬＢ−５５０）で分散粒径を測定した結果を表１に示す。【０１１３】
【表１】
2017029903.tif 000016
【０１１４】
顔料分散体１，２は、顔料分散体３，４と比べ、分散液粘度が低く分散粒径が小さいことがわかる。顔料分散体４は、粘度が高く、分散粒径が測定出来なかった。
【実施例１】
【０１１５】
顔料分散体１をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した。スピンコーターの回転数は６００、８００、１０００、１２００ｒｐｍとし、組成物の塗布膜厚の異なる４種のガラス板を作成した。こうして得られた、組成物が塗布された各ガラス板を９０℃で３分間加熱し、カラーフィルタ緑色画素部を得た。
【実施例２】
【０１１６】
顔料分散体１の代わりに顔料分散体２を用いた以外は、実施例１と同様と同様の方法で緑色画素部を得た。【０１１７】
［比較例１］
顔料分散体１の代わりに顔料分散体３を用いた以外は、実施例１と同様と同様の方法で緑色画素部を得た。【０１１８】
［比較例２］
顔料分散体４は粘度が高く、スピンコーターでガラス基板に均一に塗布することができなかった。【０１１９】
カラーフィルタ評価試験例
実施例、比較例で作成したカラーフィルタの、ポストベーク(２３０℃、１時間焼成)後の色度、輝度の値とポストベーク前後の色差の値を表２に記載した。色度、輝度の測定はコニカミノルタ株式会社製分光測色計ＣＭ−３５００ｄ、コントラストの測定は壺坂電機株式会社製コントラストテスターＣＴ−１／ＤＵＬＢＭを使用した。【０１２０】
【表２】
2017029903.tif 000017
【０１２１】
実施例１は比較例１と比べ、輝度、コントラストともに優れている。また、実施例２は比較例２と異なり評価用の塗膜を作成することができた。【０１２２】
［比較例３］
顔料分散体１の代わりに顔料分散体５を用いた以外は、実施例１と同様と同様の方法で緑色画素部を得た。【０１２３】
実施例１，２および比較例３で作成したカラーフィルタ緑色画素部を色度ｙ＝０．５００にした時の膜厚を共焦点顕微鏡（レーザーテック株式会社製ＯＰＴＥＬＩＣＳ  Ｃ１３０）で測定した。【０１２４】
【表３】
2017029903.tif 000018
【０１２５】
実施例１，２は同じ色度に設定した時に比較例３と比べ膜厚が薄く、着色力が強いことがわかる。
【手続補正書】
【提出日】平成29年1月10日(2017.1.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）および一般式（２）で表される化合物から選ばれた１つ以上のフタロシアニン化合物。 
【化１】
2017029903.tif 000023
【化２】
2017029903.tif 000024
（一般式（１）、一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素原子数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は、それぞれ異なる基を表す。  
また、一般式（１）中、Ｍは２〜４価の金属原子（但し金属原子は酸化されていてもよい）を表す。）   
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｍで表される２〜４価の金属原子が銅又は亜鉛である請求項１に記載のフタロシアニン化合物。   
【請求項３】
前記一般式（１）又は一般式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８が各々独立して炭素原子数１〜４のアルキル基であり、但し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は、それぞれ異なる基を表す、請求項１または２記載のフタロシアニン化合物。   
【請求項４】
請求項１〜３いずれか１項記載のフタロシアニン化合物の合成原料であって、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物から選ばれた１つ以上の化合物。   
【化３】
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（一般式（３）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。）  
【化４】
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（一般式（４）中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素数７〜９のアラルキル基を表す。但し、Ｒ９およびＲ１０は異なる基を表す。XはOまたはＮＨを表す。）
【請求項５】
請求項４に記載の前記一般式（３）および一般式（４）で表される化合物から選ばれた１つ以上の化合物単独もしくは前記一般式（１）中のＭで表される２〜４価の金属原子に対応する金属塩との混合物を熱縮合させることを特徴とする請求項１〜３記載のいずれか１項記載のフタロシアニン化合物の製造方法。   
【請求項６】
請求項１〜３いずれか１項記載のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。  
【請求項７】
請求項１〜３いずれか１項記載のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とする着色組成物。
【国際調査報告】
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