(57)【要約】  下記一般式（１）で表される第一の構造と、下記一般式（２）で表される第二の構造と、下記一般式（３）で表される第三の構造と、下記一般式（４）で表される第四の構造と、を有し、前記第一の構造、前記第二の構造、前記第三の構造および前記第四の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれる化合物。    【化１】2016129691.tif 000165
2016129691.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される第一の構造と、
下記一般式（２）で表される第二の構造と、
下記一般式（３）で表される第三の構造と、
下記一般式（４）で表される第四の構造と、を有し、
前記第一の構造、前記第二の構造、前記第三の構造および前記第四の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれる化合物。
【化１】
2016129691.tif 000151
（前記一般式（１）において、
Ｘ１１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ１と結合する炭素原子、
窒素原子、または
分子中の前記第二の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１〜Ｘ１６の内、少なくともいずれかが窒素原子であり、
Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
（前記一般式（２）において、
Ｘ１は、Ｒ２と結合する炭素原子、またはＸ２と結合する炭素原子であり、
Ｘ２は、Ｒ３と結合する炭素原子、またはＸ１と結合する炭素原子であり、
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲａおよびＲｂと結合する炭素原子であり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ３における窒素原子は、
Ｒ４と結合するか、
Ｌと結合するか、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子、またはＸ５と結合する炭素原子であり、
Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子、またはＸ４と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｘ１およびＸ２の組み合せ、並びにＸ４およびＸ５の組み合せの少なくともいずれかは、互いに結合する炭素原子の組み合せであり、
Ｌは、
単結合、または
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
Ｌは、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合するか、Ｘ３と結合するか、Ｒ５もしくはＲ６と結合するか、前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合するか、または置換基と結合し、
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬは、Ｙ９またはＹ１６と結合して環構造を形成していてもよく、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、
Ｌと結合する炭素原子、
Ｙ９〜Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、
Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ９またはＹ１６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬと結合して環構造を形成していてもよく、
Ｒ２〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍは、分子中の前記第二の構造の数であって、１以上の整数であり、
ｐは、１以上３以下の整数である。）
（前記一般式（３）において、
Ｘ６は、Ｒ９と結合する炭素原子、またはＸ７と結合する炭素原子であり、
Ｘ７は、Ｒ１０と結合する炭素原子、またはＸ６と結合する炭素原子であり、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ８は、
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基に結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、
Ｒ１１と結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｚ５〜Ｚ８は、それぞれ独立に、
Ｒ１２と結合する炭素原子、
Ｚ９〜Ｚ１４のいずれかと結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
複数のＲ１２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１２同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ｚ９〜Ｚ１４は、それぞれ独立に、
Ｒ１３と結合する炭素原子、
Ｚ５〜Ｚ８のいずれかと結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｒ１３は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１３同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｑは、０または１以上４以下の整数であり、
Ｘ９は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲ１４およびＲ１５と結合する炭素原子であり、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ９における窒素原子は、
Ｒ１６と結合するか、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
Ｒ１６は、水素原子、または置換基であり、
Ｚ１５〜Ｚ１８は、それぞれ独立に、
Ｒ１７と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ１７は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１７同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
＊１および＊２は、それぞれ独立に、
Ｚ１〜Ｚ１４における炭素原子との結合部位、または
Ｘ８における窒素原子に結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基との結合部位であり、
ｎは、分子中の前記第三の構造の数であって、１以上の整数である。）
（前記一般式（４）において、
Ｒ１８は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１８同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１９は、置換基であり、
ｓは、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ１９は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１９同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｕは、３または４であり、
ｔは、０または１であり、
ｒは、０または１であり、
ｔ＋ｒは、１または２であり、
ｒ＝０のとき、ｔ＝１およびｕ＝４であり、環Ｂに代えてＲ１８が環Ａに結合し、
ｔ＝０のとき、ｒ＝１およびｕ＝４であり、Ａｒに代えてＲ１８が環Ａに結合し、
＊３は、前記第一の構造、前記第二の構造および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する結合部位である。）
【請求項２】
前記第四の構造は、下記一般式（４１）で表され、ｕは、３である、
請求項１に記載の化合物。
【化２】
2016129691.tif 000152
【請求項３】
前記第四の構造は、下記一般式（４２）で表され、ｕは、４である、
請求項１に記載の化合物。
【化３】
2016129691.tif 000153
【請求項４】
前記第四の構造は、下記一般式（４３）で表され、ｕは、４である、
請求項１に記載の化合物。
【化４】
2016129691.tif 000154
【請求項５】
前記第四の構造は、前記第一の構造と結合する、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記一般式（４）における＊３が、Ｘ１１との結合部位であり、
Ｘ１１が前記第四の構造と結合する炭素原子であり、
前記第一の構造と、前記第四の構造とが結合して形成される下記一般式（１−４）で表される構造を含む、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
2016129691.tif 000155
【請求項７】
Ｘ１２〜Ｘ１６の内、窒素原子が１以上３以下である、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘ１２およびＸ１４は、窒素原子であり、
Ｘ１３およびＸ１５は、前記第二の構造または前記第三の構造と結合する炭素原子であり、
Ｘ１６は、Ｒ１と結合する炭素原子である、
請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘ１２、Ｘ１４およびＸ１６は、窒素原子であり、
Ｘ１３およびＸ１５は、前記第二の構造または前記第三の構造と結合する炭素原子である、
請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
前記第二の構造および前記第三の構造の少なくともいずれかが、前記第一の構造のＲ１に結合する、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
ｍ＋ｎは、２以上４以下の整数である、
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２０）で表され、
下記一般式（２０）において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子であり、
ｐは、１であり、
Ｙ１〜Ｙ８のいずれかは、Ｙ１３〜Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子であり、
Ｙ１３〜Ｙ１６のいずれかは、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子である、化合物。
【化６】
2016129691.tif 000156
【請求項１３】
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１６は、Ｌと結合する炭素原子であり、ＬとＹ１６とが結合して環構造を形成し、
前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２１）で表され、
下記一般式（２１）において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
Ｒ２０は、水素原子、または置換基であり、
ｖは３であり、複数のＲ２０は、同一でも異なっていてもよく、
ｐは、１以上３以下の整数である、化合物。
【化７】
2016129691.tif 000157
【請求項１４】
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２２）で表され、
下記一般式（２２）において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子であり、
ｐは、２であり、
Ｘ３は、
Ｒ４と結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、
Ｌと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子である、化合物。
【化８】
2016129691.tif 000158
【請求項１５】
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２３）で表され、
下記一般式（２３）において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
Ｘ３は、
Ｒ４と結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、
Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子であり、
Ｙ１〜Ｙ８のいずれかは、Ｌと結合する炭素原子である、化合物。
【化９】
2016129691.tif 000159
【請求項１６】
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２４）で表され、
下記一般式（２４）において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
Ｘ３は、
Ｒ４と結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、
Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子であり、
Ｘａは、Ｘｂと結合する炭素原子であり、
Ｘｂは、Ｘａと結合する炭素原子であり、
Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義であり、
Ｙａ〜Ｙｄは、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、
Ｌ２１と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり
Ｙｅ〜Ｙｈは、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、
Ｙ５〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ５〜Ｙ８は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、
Ｙｅ〜Ｙｈのいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子である、化合物。
【化１０】
2016129691.tif 000160
【請求項１７】
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物において、
ｑ＝０であり、前記第三の構造は、下記一般式（３１）で表され、
＊１および＊２は、それぞれ独立に、Ｚ１〜Ｚ８における炭素原子との結合部位であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、
Ｒ１１と結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｚ５〜Ｚ８は、それぞれ独立に、
Ｒ１２と結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｚ１〜Ｚ８の内、少なくともいずれか２つは＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子である、化合物。
【化１１】
2016129691.tif 000161
【請求項１８】
前記第三の構造は、下記一般式（３１ａ），（３１ｂ），（３１ｃ），（３１ｄ），（３１ｅ），および（３１ｆ）で表される構造からなる群から選択されるいずれかである、請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の化合物。
【化１２】
2016129691.tif 000162
【化１３】
2016129691.tif 000163
【化１４】
2016129691.tif 000164
【請求項１９】
複数のＲ１同士は、互いに結合せず、環構造が形成されない、
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
複数のＲ１同士は、互いに結合して、環構造が形成されている、
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の化合物において、
置換基としてのＲ１〜Ｒ２０、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される、化合物。
【請求項２２】
請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物と、溶媒と、を含む組成物。
【請求項２３】
陽極と、有機層と、陰極と、を含み、
前記有機層は、請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記化合物を含む、
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記発光層は、さらに発光材料を含む、
請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、
請求項２４または請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含む、
請求項２４から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項２３から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
近年の有機ＥＬ素子においては、素子性能向上のため、有機層の形成に用いる化合物が種々検討されている（特許文献１〜４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０３２６８６号
【特許文献２】国際公開第２０１２／０８７００７号
【特許文献３】国際公開第２０１３／０１２２９８号
【特許文献４】国際公開第２０１２／０８６１７０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、有機層の形成に用いる化合物の可溶性は、いまだ十分ではなかった。【０００５】
本発明は、可溶性を向上させることのできる化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、当該化合物を含む組成物を提供すること、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様に係る化合物は、下記一般式（１）で表される第一の構造と、下記一般式（２）で表される第二の構造と、下記一般式（３）で表される第三の構造と、下記一般式（４）で表される第四の構造と、を有し、前記第一の構造、前記第二の構造、前記第三の構造および前記第四の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれる。【０００７】
【化１】
2016129691.tif 000003
【０００８】
（前記一般式（１）において、
Ｘ１１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ１と結合する炭素原子、
窒素原子、または
分子中の前記第二の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１〜Ｘ１６の内、少なくともいずれかが窒素原子であり、
Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。）【０００９】
（前記一般式（２）において、
Ｘ１は、Ｒ２と結合する炭素原子、またはＸ２と結合する炭素原子であり、
Ｘ２は、Ｒ３と結合する炭素原子、またはＸ１と結合する炭素原子であり、
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲａおよびＲｂと結合する炭素原子であり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ３における窒素原子は、
Ｒ４と結合するか、
Ｌと結合するか、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子、またはＸ５と結合する炭素原子であり、
Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子、またはＸ４と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｘ１およびＸ２の組み合せ、並びにＸ４およびＸ５の組み合せの少なくともいずれかは、互いに結合する炭素原子の組み合せであり、
Ｌは、
単結合、または
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
Ｌは、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合するか、Ｘ３と結合するか、Ｒ５もしくはＲ６と結合するか、前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合するか、または置換基と結合し、
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬは、Ｙ９またはＹ１６と結合して環構造を形成していてもよく、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、
Ｌと結合する炭素原子、
Ｙ９〜Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、
Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ９またはＹ１６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬと結合して環構造を形成していてもよく、
Ｒ２〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍは、分子中の前記第二の構造の数であって、１以上の整数であり、
ｐは、１以上３以下の整数である。）【００１０】
（前記一般式（３）において、
Ｘ６は、Ｒ９と結合する炭素原子、またはＸ７と結合する炭素原子であり、
Ｘ７は、Ｒ１０と結合する炭素原子、またはＸ６と結合する炭素原子であり、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ８は、
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基に結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、
Ｒ１１と結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｚ５〜Ｚ８は、それぞれ独立に、
Ｒ１２と結合する炭素原子、
Ｚ９〜Ｚ１４のいずれかと結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
複数のＲ１２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１２同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ｚ９〜Ｚ１４は、それぞれ独立に、
Ｒ１３と結合する炭素原子、
Ｚ５〜Ｚ８のいずれかと結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｒ１３は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１３同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｑは、０または１以上４以下の整数であり、
Ｘ９は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲ１４およびＲ１５と結合する炭素原子であり、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ９における窒素原子は、
Ｒ１６と結合するか、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
Ｒ１６は、水素原子、または置換基であり、
Ｚ１５〜Ｚ１８は、それぞれ独立に、
Ｒ１７と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ１７は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１７同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
＊１および＊２は、それぞれ独立に、
Ｚ１〜Ｚ１４における炭素原子との結合部位、または
Ｘ８における窒素原子に結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基との結合部位であり、
ｎは、分子中の前記第三の構造の数であって、１以上の整数である。）【００１１】
（前記一般式（４）において、
Ｒ１８は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１８同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１９は、置換基であり、
ｓは、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ１９は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１９同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｕは、３または４であり、
ｔは、０または１であり、
ｒは、０または１であり、
ｔ＋ｒは、１または２であり、
ｒ＝０のとき、ｔ＝１およびｕ＝４であり、環Ｂに代えてＲ１８が環Ａに結合し、
ｔ＝０のとき、ｒ＝１およびｕ＝４であり、Ａｒに代えてＲ１８が環Ａに結合し、
＊３は、前記第一の構造、前記第二の構造および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する結合部位である。）【００１２】
本発明の一態様に係る組成物は、前述の本発明の一態様に係る化合物と、溶媒と、を含む。【００１３】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、有機層と、陰極と、を含み、前記有機層は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む。【００１４】
本発明の一態様に係る電子機器は、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。【００１５】
本発明の一態様によれば、可溶性を向上させることのできる化合物を提供することができる。また、本発明によれば、当該化合物を含む組成物を提供すること、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される第一の構造と、下記一般式（２）で表される第二の構造と、下記一般式（３）で表される第三の構造と、下記一般式（４）で表される第四の構造と、を有し、前記第一の構造、前記第二の構造、前記第三の構造および前記第四の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれる。
【００１８】
【化２】
2016129691.tif 000004
【００１９】
前記一般式（１）において、
Ｘ１１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ１と結合する炭素原子、
窒素原子、または
分子中の前記第二の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１〜Ｘ１６の内、少なくともいずれかが窒素原子であり、
Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
【００２０】
前記一般式（２）において、
Ｘ１は、Ｒ２と結合する炭素原子、またはＸ２と結合する炭素原子であり、
Ｘ２は、Ｒ３と結合する炭素原子、またはＸ１と結合する炭素原子であり、
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲａおよびＲｂと結合する炭素原子であり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ３における窒素原子は、
Ｒ４と結合するか、
Ｌと結合するか、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子、またはＸ５と結合する炭素原子であり、
Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子、またはＸ４と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｘ１およびＸ２の組み合せ、並びにＸ４およびＸ５の組み合せの少なくともいずれかは、互いに結合する炭素原子の組み合せであり、
Ｌは、
単結合、または
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
Ｌは、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合するか、Ｘ３と結合するか、Ｒ５もしくはＲ６と結合するか、前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合するか、または置換基と結合し、
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬは、Ｙ９またはＹ１６と結合して環構造を形成していてもよく、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、
Ｌと結合する炭素原子、
Ｙ９〜Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、
Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ９またはＹ１６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬと結合して環構造を形成していてもよく、
Ｒ２〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍは、分子中の前記第二の構造の数であって、１以上の整数であり、
ｐは、１以上３以下の整数である。
ｍが２以上の整数の場合、複数の第二の構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｍが２以上の整数の場合、複数の第二の構造は、それぞれ独立に、第一の構造、第三の構造、および第四の構造のいずれかと結合する。複数の第二の構造は、それぞれが第一の構造と結合していることが好ましい。
【００２１】
前記一般式（３）において、
Ｘ６は、Ｒ９と結合する炭素原子、またはＸ７と結合する炭素原子であり、
Ｘ７は、Ｒ１０と結合する炭素原子、またはＸ６と結合する炭素原子であり、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ８は、
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基に結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立に、
Ｒ１１と結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｚ５〜Ｚ８は、それぞれ独立に、
Ｒ１２と結合する炭素原子、
Ｚ９〜Ｚ１４のいずれかと結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
複数のＲ１２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１２同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ｚ９〜Ｚ１４は、それぞれ独立に、
Ｒ１３と結合する炭素原子、
Ｚ５〜Ｚ８のいずれかと結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｒ１３は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１３同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｑは、０または１以上４以下の整数であり、
Ｘ９は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲ１４およびＲ１５と結合する炭素原子であり、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
Ｘ９における窒素原子は、
Ｒ１６と結合するか、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
Ｒ１６は、水素原子、または置換基であり、
Ｚ１５〜Ｚ１８は、それぞれ独立に、
Ｒ１７と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ１７は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１７同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
＊１および＊２は、それぞれ独立に、
Ｚ１〜Ｚ１４における炭素原子との結合部位、または
Ｘ８における窒素原子に結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基との結合部位であり、
ｎは、分子中の前記第三の構造の数であって、１以上の整数である。
ｎが２以上の整数の場合、複数の第三の構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｎが２以上の整数の場合、複数の第三の構造は、それぞれ独立に、第一の構造、第二の構造、および第四の構造のいずれかと結合する。複数の第三の構造は、それぞれが第一の構造と結合していることが好ましい。
【００２２】
前記一般式（４）において、
Ｒ１８は、水素原子、または置換基であり、
複数のＲ１８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１８同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１９は、置換基であり、
ｓは、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ１９は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ１９同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、
ｕは、３または４であり、
ｔは、０または１であり、
ｒは、０または１であり、
ｔ＋ｒは、１または２であり、
ｒ＝０のとき、ｔ＝１およびｕ＝４であり、環Ｂに代えてＲ１８が環Ａに結合し、
ｔ＝０のとき、ｒ＝１およびｕ＝４であり、Ａｒに代えてＲ１８が環Ａに結合し、
＊３は、前記第一の構造、前記第二の構造および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する結合部位である。
【００２３】
本実施形態の化合物において、前記第四の構造は、下記一般式（４１）で表されることが好ましい。
【００２４】
【化３】
2016129691.tif 000005
【００２５】
前記一般式（４１）において、Ｒ１８、Ｒ１９、Ａｒ、ｓ、および＊３は、前記一般式（４）におけるＲ１８、Ｒ１９、Ａｒ、ｓ、および＊３と、それぞれ同義であり、ｕは、３である。
【００２６】
本実施形態の化合物において、前記第四の構造は、下記一般式（４２）で表されることも好ましい。
【００２７】
【化４】
2016129691.tif 000006
【００２８】
前記一般式（４２）において、Ｒ１８、Ａｒ、および＊３は、前記一般式（４）におけるＲ１８、Ａｒ、および＊３と、それぞれ同義であり、ｕは、４である。
【００２９】
本実施形態の化合物において、前記第四の構造は、下記一般式（４３）で表されることも好ましい。
【００３０】
【化５】
2016129691.tif 000007
【００３１】
前記一般式（４３）において、Ｒ１８、Ｒ１９、ｓ、および＊３は、前記一般式（４）におけるＲ１８、Ｒ１９、ｓ、および＊３と、それぞれ同義であり、ｕは、４である。
【００３２】
本実施形態の化合物において、前記第四の構造は、前記第一の構造と結合することが好ましい。
【００３３】
本実施形態の化合物において、前記一般式（４）における＊３は、Ｘ１１との結合部位であり、
Ｘ１１が前記第四の構造と結合する炭素原子であることが好ましい。
すなわち、本実施形態の化合物は、前記第一の構造と、前記第四の構造とが結合して形成される下記一般式（１−４）で表される構造を含むことが好ましい。
【００３４】
【化６】
2016129691.tif 000008
【００３５】
前記一般式（１−４）におけるＸ１２〜Ｘ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、Ａｒ、ｓ、ｕ、ｔ、およびｒは、前記一般式（１）におけるＸ１２〜Ｘ１６、並びに前記一般式（４）におけるＲ１８、Ｒ１９、Ａｒ、ｓ、ｕ、ｔ、およびｒと、それぞれ同義である。Ｘ１１は、前記第四の構造と結合する炭素原子である。
【００３６】
前記一般式（１−４）において、Ｘ１２〜Ｘ１６の内、窒素原子が１以上３以下であることが好ましい。
【００３７】
前記一般式（１−４）において、Ｘ１２およびＸ１４は、窒素原子であり、
Ｘ１３およびＸ１５は、前記第二の構造または前記第三の構造と結合する炭素原子であり、
Ｘ１６は、Ｒ１と結合する炭素原子であることも好ましい。
【００３８】
前記一般式（１−４）において、Ｘ１２、Ｘ１４およびＸ１６は、窒素原子であり、
Ｘ１３およびＸ１５は、前記第二の構造または前記第三の構造と結合する炭素原子であることも好ましい。
【００３９】
本実施形態の化合物において、前記第二の構造および前記第三の構造の少なくともいずれかが、前記第一の構造のＲ１に結合することが好ましい。
【００４０】
本実施形態の化合物において、前記ｍと前記ｎとの合計（ｍ＋ｎ）が、２以上４以下の整数であることが好ましい。
【００４１】
本実施形態の化合物において、
前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２０）で表されることが好ましい。
【００４２】
【化７】
2016129691.tif 000009
【００４３】
前記一般式（２０）において、Ｘ３、Ｙ１〜Ｙ８、Ｙ9〜Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１〜Ｙ８、Ｙ9〜Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子である。
【００４４】
前記一般式（２０）において、
ｐは、１であることが好ましく、
Ｙ１〜Ｙ８のいずれかは、Ｙ１３〜Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子であることが好ましく、
Ｙ１３〜Ｙ１６のいずれかは、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であることが好ましい。
【００４５】
本実施形態の化合物において、
Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１６は、Ｌと結合する炭素原子であり、ＬとＹ１６とが結合して環構造を形成することが好ましい。
すなわち、前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２１）で表されることも好ましい。
【００４６】
【化８】
2016129691.tif 000010
【００４７】
前記一般式（２１）において、Ｘ３、Ｙ１〜Ｙ８、Ｙ9〜Ｙ１６、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１〜Ｙ８、Ｙ9〜Ｙ１６、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、ただし、Ｙ１〜Ｙ８、およびＸ３のいずれかは、Ｌである芳香族炭化水素基と結合する炭素原子または窒素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子であり、Ｒ５〜Ｒ６は、前記一般式（２）におけるＲ５〜Ｒ６と、それぞれ同義であり、Ｒ２０は、水素原子、または置換基であり、ｖは３である。複数のＲ２０は、同一でも異なっていてもよい。
【００４８】
前記一般式（２１）において、
ｐは、１以上３以下の整数であることが好ましい。
【００４９】
本実施形態の化合物において、前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２２）で表されることも好ましい。
【００５０】
【化９】
2016129691.tif 000011
【００５１】
前記一般式（２２）において、Ｘ３、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、ただし、Ｙ１〜Ｙ８、およびＸ３のいずれかは、Ｌと結合する炭素原子または窒素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子である。
【００５２】
前記一般式（２２）において、
ｐは、２であることが好ましく、
Ｘ３は、
Ｒ４と結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であることが好ましく、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、
Ｌと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
Ｙ９〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【００５３】
本実施形態の化合物において、前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２３）で表されることも好ましい。
【００５４】
【化１０】
2016129691.tif 000012
【００５５】
前記一般式（２３）において、Ｘ３、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、ただし、Ｙ１〜Ｙ８、およびＸ３のいずれかは、Ｌと結合する炭素原子または窒素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子である。
【００５６】
前記一般式（２３）において、
Ｘ３は、
Ｒ４と結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であることが好ましい。
【００５７】
本実施形態の化合物において、
前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２４）で表されることも好ましい。
【００５８】
【化１１】
2016129691.tif 000013
【００５９】
前記一般式（２４）において、Ｘ３、Ｙ１〜Ｙ１６、およびｍは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１〜Ｙ１６、およびｍと、それぞれ同義であり、Ｙａ〜Ｙｈは前記一般式（２）におけるＹ９〜Ｙ１６と、それぞれ同義であり、Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義であり、ただし、Ｙａ〜Ｙｄのいずれかは、Ｌ２１と結合する炭素原子であり、Ｙｅ〜Ｙｈのいずれかは、Ｙ５〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子であり、Ｘａは、Ｘｂと結合する炭素原子であり、Ｘｂは、Ｘａと結合する炭素原子である。
【００６０】
前記一般式（２４）において、
Ｘ３は、
Ｒ４と結合する窒素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であることが好ましく、
Ｙａ〜Ｙｄは、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、
Ｌ２１と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
Ｙｅ〜Ｙｈは、それぞれ独立に、
Ｒ８と結合する炭素原子、
Ｙ５〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
Ｙ５〜Ｙ８は、それぞれ独立に、
Ｒ７と結合する炭素原子、
Ｙｅ〜Ｙｈのいずれかと結合する炭素原子、または
分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【００６１】
本実施形態の化合物において、前記第二の構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。下記の構造において、波線部分は、前記第二の構造と他の構造との結合箇所を表す。
【００６２】
【化１２】
2016129691.tif 000014
【００６３】
【化１３】
2016129691.tif 000015
【００６４】
【化１４】
2016129691.tif 000016
【００６５】
【化１５】
2016129691.tif 000017
【００６６】
【化１６】
2016129691.tif 000018
【００６７】
本実施形態の化合物において、
ｑ＝０であることが好ましく、前記第三の構造は、下記一般式（３１）で表されることがより好ましい。
【００６８】
【化１７】
2016129691.tif 000019
【００６９】
前記一般式（３１）において、Ｘ８、Ｘ９、Ｚ１〜Ｚ４、Ｚ１５〜Ｚ１８、およびｎは、前記一般式（３）におけるＸ８、Ｘ９、Ｚ１〜Ｚ４、Ｚ１５〜Ｚ１８、およびｎと、それぞれ同義であり、
Ｘ６およびＸ７は、互いに結合する炭素原子であり
＊１および＊２は、それぞれ独立に、Ｚ１〜Ｚ８における炭素原子との結合部位であり、
Ｚ５〜Ｚ８は、それぞれ独立に、
Ｒ１２と結合する炭素原子、
分子中の前記第一の構造、前記第二の構造および前記第四の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子、または
＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子であり、
Ｒ１２は、前記一般式（３）におけるＲ１２と同義であり、
Ｚ１〜Ｚ８の内、少なくともいずれか２つは＊１もしくは＊２で表される部位と結合する炭素原子である。
【００７０】
前記一般式（３１）において、前記第三の構造は、下記一般式（３１ａ），（３１ｂ），（３１ｃ），（３１ｄ），（３１ｅ），および（３１ｆ）で表される構造からなる群から選択されるいずれかであることが好ましい。
【００７１】
【化１８】
2016129691.tif 000020
【００７２】
【化１９】
2016129691.tif 000021
【００７３】
【化２０】
2016129691.tif 000022
【００７４】
前記一般式（３１ａ）〜（３１ｆ）において、Ｘ６〜Ｘ９、Ｚ１〜Ｚ４、およびＺ１５〜Ｚ１８は、前記一般式（３１）におけるＸ６〜Ｘ９、Ｚ１〜Ｚ４、およびＺ１５〜Ｚ１８と、それぞれ同義であり、前記一般式（３１ａ）〜（３１ｂ）において、Ｚ５およびＺ８は、前記一般式（３１）におけるＺ５およびＺ８と、それぞれ同義であり、前記一般式（３１ｃ）〜（３１ｄ）において、Ｚ５およびＺ６は、前記一般式（３１）におけるＺ５およびＺ６と、それぞれ同義であり、前記一般式（３１ｅ）〜（３１ｆ）において、Ｚ７およびＺ８は、前記一般式（３１）におけるＺ７およびＺ８と、それぞれ同義である。
【００７５】
本実施形態の化合物において、前記第三の構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。下記の構造において、波線部分は、前記第三の構造と他の構造との結合箇所を表す。
【００７６】
【化２１】
2016129691.tif 000023
【００７７】
【化２２】
2016129691.tif 000024
【００７８】
本実施形態の化合物において、複数のＲ１同士は、互いに結合せず、環構造が形成されないことが好ましい。
【００７９】
本実施形態の化合物において、複数のＲ１同士は、互いに結合して、環構造が形成されていることも好ましい。
【００８０】
本実施形態の化合物において、
置換基としてのＲ１〜Ｒ２０、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択されることが好ましい。
【００８１】
本実施形態の化合物において、
置換基としてのＲ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、
置換基としてのＲ１４、Ｒ１５、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されることが好ましく、
Ｘ８に置換する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００８２】
本実施形態の化合物は、前記第一の構造と、前記第二の構造とが結合し、前記第一の構造と、前記第三の構造とが結合し、前記第一の構造と、前記第四の構造が結合していることが好ましい。
【００８３】
本実施形態の化合物は、下記一般式（１００）〜（１０９）のいずれかで表されることが好ましい。
【００８４】
【化２３】
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【００８５】
【化２４】
2016129691.tif 000026
【００８６】
【化２５】
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【００８７】
【化２６】
2016129691.tif 000028
【００８８】
【化２７】
2016129691.tif 000029
【００８９】
【化２８】
2016129691.tif 000030
【００９０】
【化２９】
2016129691.tif 000031
【００９１】
【化３０】
2016129691.tif 000032
【００９２】
【化３１】
2016129691.tif 000033
【００９３】
【化３２】
2016129691.tif 000034
【００９４】
前記一般式（１００）〜（１０９）において、Ｘ１１〜Ｘ１６、およびＲ１は、前記一般式（１）におけるＸ１１〜Ｘ１６、およびＲ１と、それぞれ同義であり、Ｘ１〜Ｘ５、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ１〜Ｘ５、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ、およびｐと、それぞれ同義であり、Ｘ６〜Ｘ９、Ｚ１〜Ｚ１８、ｑ、＊１、および＊２は、前記一般式（３）におけるＸ６〜Ｘ９、Ｚ１〜Ｚ１８、ｑ、＊１、および＊２と、それぞれ同義であり、Ｒ１８、Ｒ１９、Ａｒ、ｓ、ｕ、ｔ、およびｒは、前記一般式（４）におけるＲ１８、Ｒ１９、Ａｒ、ｓ、ｕ、ｔ、およびｒとそれぞれ同義であり、＊２１は前記第二の構造の前記第一の構造との結合部を表し、＊３１は前記第三の構造の前記第一の構造との結合部を表す。
【００９５】
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、当該実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
【００９６】
本実施形態に係る化合物の例を以下に示す。なお、本発明の化合物は、これらの例に限定されない。
【００９７】
【化３３】
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【００９８】
【化３４】
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【００９９】
【化３５】
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【０１００】
【化３６】
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【０１０１】
【化３７】
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【０１０２】
【化３８】
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【０１０３】
【化３９】
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【０１０４】
【化４０】
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【０１０５】
【化４１】
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【０１０６】
【化４２】
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【０１０７】
【化４３】
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【０１０８】
【化４４】
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【０１０９】
【化４５】
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【０１１０】
【化４６】
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【０１１１】
【化４７】
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【０１１２】
【化４８】
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【０１１３】
【化４９】
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【０１１４】
【化５０】
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【０１１５】
【化５１】
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【０１１６】
【化５２】
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【０１１７】
【化５３】
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【０１１８】
【化５４】
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【０１１９】
【化５５】
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【０１２０】
【化５６】
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【０１２１】
【化５７】
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【０１２２】
【化５８】
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【０１２３】
【化５９】
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【０１２４】
【化６０】
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【０１２５】
【化６１】
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【０１２６】
【化６２】
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【０１２７】
【化６３】
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【０１２８】
【化６４】
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【０１２９】
【化６５】
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【０１３０】
【化６６】
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【０１３１】
【化６７】
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【０１３２】
【化６８】
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【０１３３】
【化６９】
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【０１３４】
【化７０】
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【０１３５】
【化７１】
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【０１３６】
【化７２】
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【０１３７】
【化７３】
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【０１３８】
【化７４】
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【０１３９】
【化７５】
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【０１４０】
【化７６】
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【０１４１】
【化７７】
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【０１４２】
【化７８】
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【０１４３】
【化７９】
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【０１４４】
【化８０】
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【０１４５】
【化８１】
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【０１４６】
【化８２】
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【０１４７】
【化８３】
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【０１４８】
【化８４】
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【０１４９】
【化８５】
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【０１５０】
【化８６】
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【０１５１】
【化８７】
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【０１５２】
【化８８】
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【０１５３】
【化８９】
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【０１５４】
【化９０】
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【０１５５】
【化９１】
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【０１５６】
【化９２】
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【０１５７】
【化９３】
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【０１５８】
【化９４】
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【０１５９】
【化９５】
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【０１６０】
【化９６】
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【０１６１】
【化９７】
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【０１６２】
【化９８】
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【０１６３】
【化９９】
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【０１６４】
【化１００】
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【０１６５】
【化１０１】
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【０１６６】
【化１０２】
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【０１６７】
【化１０３】
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【０１６８】
【化１０４】
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【０１６９】
【化１０５】
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【０１７０】
【化１０６】
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【０１７１】
【化１０７】
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【０１７２】
【化１０８】
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【０１７３】
【化１０９】
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【０１７４】
【化１１０】
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【０１７５】
【化１１１】
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【０１７６】
【化１１２】
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【０１７７】
【化１１３】
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【０１７８】
【化１１４】
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【０１７９】
【化１１５】
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【０１８０】
【化１１６】
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【０１８１】
【化１１７】
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【０１８２】
【化１１８】
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【０１８３】
【化１１９】
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【０１８４】
【化１２０】
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【０１８５】
【化１２１】
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【０１８６】
【化１２２】
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【０１８７】
【化１２３】
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【０１８８】
【化１２４】
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【０１８９】
【化１２５】
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【０１９０】
【化１２６】
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【０１９１】
【化１２７】
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【０１９２】
【化１２８】
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【０１９３】
【化１２９】
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【０１９４】
【化１３０】
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【０１９５】
【化１３１】
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【０１９６】
【化１３２】
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【０１９７】
【化１３３】
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【０１９８】
【化１３４】
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【０１９９】
【化１３５】
2016129691.tif 000137
【０２００】
本実施形態の化合物は、可溶性に優れる。
【０２０１】
〔組成物〕
本実施形態の組成物は、本発明の一実施形態に係る化合物と、溶媒と、を含む。
溶媒は、有機溶媒であることが好ましい。有機溶媒としては、例えば、塩素系溶媒（例えば、クロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、およびブロモアニソール等）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、およびジヒドロベンゾフラン等）、芳香族炭化水素系溶媒（例えば、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、およびイソプロピルビフェニル等）、脂肪族炭化水素系溶媒（例えば、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、テトラデカン、デカリン、およびイソプロピルシクロヘキサン等）、ケトン系溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、およびアセトフェノン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、および酢酸フェニル等）、多価アルコールおよびその誘導体（例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、および１，２−へキサンジオール等）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、およびシクロへキサノール等）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド等）、並びに、アミド系溶媒（例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）等が例示される。
これらの有機溶媒は、一種を単独で用いてもよく、複数種を組み合わせて用いてもよい。
【０２０２】
本実施形態の組成物は、本実施形態の化合物および溶媒の他に、他の材料を含んでいてもよい。
本発明の一実施形態に係る組成物は、有機ＥＬ素子用材料として好適に用いることができる。
【０２０３】
〔有機ＥＬ素子〕
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極と、有機層と、陰極と、を含む。有機層は、有機化合物で構成される１以上の層を含む。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層のうちの少なくともいずれかが、本実施形態に係る化合物を含む。
【０２０４】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
【０２０５】
上記の中で（ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【０２０６】
本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層が発光層を含むことが好ましく、当該発光層が本実施形態の化合物を含むことが好ましい。
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、発光層７と、陽極３および発光層７の間に設けられた正孔注入層５と、正孔注入層５および発光層７の間に設けられた正孔輸送層６と、発光層７および陰極４の間に設けられた電子輸送帯域１１と、を含む。
電子輸送帯域１１は、電子輸送層８と電子注入層９とを含む。
本実施形態において、発光層７が本発明の一実施形態に係る化合物を含んでいる。
【０２０７】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層７は、本発明の一実施形態に係る化合物を少なくとも含む。
有機ＥＬ素子１の発光層７において、本発明の一実施形態に係る化合物の含有率は、０．１質量％以上含まれていることが好ましく、１質量％以上９９．９質量％以下であることがより好ましく、５質量％以上９５質量％以下であることがさらに好ましい。
【０２０８】
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、発光層７に、本発明の一実施形態に係る化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
例えば、発光層７は、発光材料として、蛍光を発光する蛍光性化合物、または燐光を発光する燐光性化合物を含んでいてもよい。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
【０２０９】
発光層７に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、およびトリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、および４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
【０２１０】
発光層７に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、例えば、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、およびＮ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０２１１】
発光層７に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、例えば、テトラセン誘導体、およびジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、および７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０２１２】
発光層７に用いることができる青色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、および白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒ（ｐｉｃ））、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、およびビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））等が挙げられる。
【０２１３】
発光層７に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、およびビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
【０２１４】
発光層７に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、およびユーロピウム錯体等の金属錯体等が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、および２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、例えば、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、およびトリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナート］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０２１５】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層７の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であれば、発光層７を容易に形成でき、色度の調整も容易となる。また、５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑えることができる。
【０２１６】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、およびプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、およびポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２１７】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、またはスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層５は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）およびセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、並びにユーロピウム（Ｅｕ）およびイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法またはインクジェット法等を用いることができる。
【０２１８】
（正孔注入層）
正孔注入層５は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、およびポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、およびポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２１９】
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層６には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層６には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層７に近い側に配置することが好ましい。
【０２２０】
本実施形態において、正孔輸送層６は、発光層７で生成する三重項励起子が正孔輸送層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層７内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
【０２２１】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、および亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、およびポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０２２２】
本実施形態において、電子輸送層８は、発光層７で生成する三重項励起子が電子輸送層８や電子注入層９へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層７内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
【０２２３】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、およびリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。
電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、およびイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、およびバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２２４】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）およびセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、並びにユーロピウム（Ｅｕ）およびイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法またはインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、または珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２２５】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されない。例えば、乾式成膜法、および湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、スパッタリング法、プラズマ法、およびイオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、例えば、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法（例えば、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、および、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法）、インクジェット印刷法、スプレーコート法、スリットコート法、キャップコート法、グラビアロールコート法、並びにメニスカスコート法等が挙げられる。
【０２２６】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、本発明の一実施形態に係る化合物を含有する発光層は、溶媒および本発明の一実施形態に係る化合物を含む溶液（以下、「塗布液」ともいう）を用いて、塗布法により成膜することが好ましい。塗布液には、必要に応じて、発光材料等の他の材料を含有させてもよい。
【０２２７】
塗布法としては、湿式成膜法が好適に用いられる。特に微細なパターニングを要する場合、例えば、印刷法、インクジェット印刷法、およびディスペンサー塗布等が好ましい。また、転写前駆基板へ本発明の一実施形態に係る化合物を前記の湿式成膜法により成膜した後、レーザー光や熱プレス等で対象とする電極を有する配線基板上へ転写する方法を用いることもできる。これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができ、その詳細は省略する。
【０２２８】
塗布法に使用する塗布液は、本発明の一実施形態に係る化合物を少なくとも１種類含有していればよく、溶媒に溶解していても、分散していてもよい。上記塗布液中の本発明の一実施形態に係る化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましい。
溶媒としては、本発明の一実施形態に係る組成物における溶媒と同様の有機溶媒を挙げることができる。
【０２２９】
上記有機溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性、および粘度特性等の観点から、少なくとも、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、４−メトキシトルエン、２−メトキシトルエン、１，２−ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、およびメチルシクロヘキサノンのいずれか１種以上を含むことが好ましい。
【０２３０】
塗布液に用いる有機溶媒は、沸点が１１０℃以上、かつ２０℃での水への溶解度が１質量％以下であることが好ましく、下記一般式（５）で表される化合物であることが、より好ましい。
【０２３１】
【化１３６】
2016129691.tif 000138
【０２３２】
（前記一般式（５）中、Ｒは炭素数１〜２０の置換基であり、ｗは０〜６の整数を表す。複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０２３３】
成膜用の塗布液は、本発明の一実施形態に係る化合物と、溶媒として、沸点が１１０℃以上、かつ２０℃での水への溶解度が１質量％以下である前記一般式（５）で表される化合物とを含むことが好ましい。また、成膜用の塗布液には、必要に応じて添加剤を添加してもよい。添加剤としては、例えば、粘度の調整剤、表面張力の調整剤、架橋反応の開始剤、および架橋反応の触媒等が挙げられる。なお、当該添加剤は、膜中に残留しても素子特性に影響を与えないものを選択するか、成膜工程で膜中から除去できるものが望ましい。
【０２３４】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。ピンホール等の欠陥が生じにくく、低印加電圧で効率が向上するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２３５】
本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０２３６】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、およびペリレニル基等が挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０２３７】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、ケイ素原子、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、およびフェノキサジニル基等が挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、および９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０２３８】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０２３９】
【化１３７】
2016129691.tif 000139
【０２４０】
【化１３８】
2016129691.tif 000140
【０２４１】
【化１３９】
2016129691.tif 000141
【０２４２】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０２４３】
また、本実施形態において、カルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手（波線部分）の位置も適宜変更され得る。
【０２４４】
【化１４０】
2016129691.tif 000142
【０２４５】
【化１４１】
2016129691.tif 000143
【０２４６】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、および３−メチルペンチル基等が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態における炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたフルオロアルキル基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、およびペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２４７】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０２４８】
本実施形態における置換シリル基としては、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、および環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２４９】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、およびトリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２５０】
本実施形態における置換ゲルマニウム基としては、−Ｇｅ（Ｒ１０１）３で表されることが好ましい。Ｒ１０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ１０１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。複数のＲ１０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２５１】
本実施形態における置換ホスフィンオキシド基としては、下記一般式（２００）で表されることが好ましい。
【０２５２】
【化１４２】
2016129691.tif 000144
【０２５３】
前記一般式（２００）において、Ｒ１０２およびＲ１０３は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ１０２および置換基Ｒ１０３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。波線部分は結合手である。
【０２５４】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０２５５】
本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２５６】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アラルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シロキサニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アミノ基、アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、およびシアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記のアリール基、複素環基、アルキル基、アラルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、ハロゲン原子、およびシアノ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シロキサニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アミノ基、アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２５７】
炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、およびシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２５８】
炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２５９】
炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺａと表される。このＺａの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、およびヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０２６０】
環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺｂと表される。このＺｂの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２６１】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０２６２】
シロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基等が挙げられる。
【０２６３】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０２６４】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０２６５】
アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、およびアミノ基は、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、または複素環等で置換されていてもよく、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、および複素環は、置換基をさらに有していてもよい。
【０２６６】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【０２６７】
本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
【０２６８】
本実施形態において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。また、連結基における「炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルケニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられ、「炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルキニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０２６９】
〔電子機器〕
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
【０２７０】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０２７１】
有機ＥＬ素子の構成は、前記実施形態で説明した構成に限定されない。
例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２７２】
本発明の一実施形態に係る化合物は、正孔輸送層に含まれていてもよいし、電子輸送層に含まれていてもよいし、正孔輸送層および電子輸送層の両方に含まれていてもよい。
本発明の一実施形態に係る化合物を含む層である場合、正孔輸送層および電子輸送層は、溶媒および本発明の一実施形態に係る化合物を含む溶液を用いて、上記塗布法により成膜することが好ましい。
【０２７３】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０２７４】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。【０２７５】
［合成実施例１］  化合物Ｈ−１の合成
（１）化合物Ｂ１の合成【０２７６】
【化１４３】
2016129691.tif 000145
【０２７７】
アルゴン雰囲気下、ピリミジン中間体である化合物Ａ１（５．４７ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｃ１（３．６２ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ビストリフェニルホスフィン）パラジウム錯体（２１０ｍｇ、４８．０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２４ｍＬ）、トルエン（２４ｍＬ）、およびＤＭＥ（２４ｍＬ）を順次加えて１００℃で８時間加熱撹拌した。
室温まで反応液を冷却した後、分液操作にて水層と有機層に分け、有機層の有機溶媒を減圧下留去した。得られた固体を再結晶にて精製し、ピリミジン中間体である化合物Ｂ１（３．６３ｇ，収率５０％）を得た。【０２７８】
（２）化合物Ｈ−１の合成【０２７９】
【化１４４】
2016129691.tif 000146
【０２８０】
アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル体Ｃ２（４．９０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ１（３．６３ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１１０ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（７０．０ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．７３ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、および無水キシレン（８０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−１（５．６８ｇ，収率７０％）を得た。【０２８１】
化合物Ｈ−１について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）およびＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９８．６％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１００Ｈ６４Ｎ６＝１３４８、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１３４８（Ｍ＋，１００）【０２８２】
［合成実施例２］  化合物Ｈ−２の合成【０２８３】
【化１４５】
2016129691.tif 000147
【０２８４】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル体Ｃ３（２．７３ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体である化合物Ａ２（１．２１ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（７３．０ｍｇ、０．０８００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１５０ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、および無水トルエン（４０ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−２（１．９４ｇ，収率５３％）を得た。【０２８５】
化合物Ｈ−２について、ＨＰＬＣおよびＬＣ−ＭＳの分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９８．９％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１３５Ｈ８５Ｎ９＝１８３３、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１８３３（Ｍ＋，１００）【０２８６】
［実施例１］
（基板の洗浄）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）に対し、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。【０２８７】
（下地層の形成）
正孔輸送材料としてＨＥＲＡＥＵＳ社製ＣＬＥＶＩＯＵＳ  ＡＩ４０８３（商品名）を３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要部分を除去し、次いで大気中２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地層を形成した下地基板を作製した。【０２８８】
（発光層の形成）
ホスト材料として合成実施例１で得た化合物Ｈ−１、ドーパント材料として化合物Ｄ−１を用い、化合物Ｈ−１：化合物Ｄ−１が質量比で９０：１０となるような混合比で、１．６質量％のトルエン溶液を作製した。材料の溶解には超音波を用いた。このトルエン溶液を目視し、全ての化合物が完全に溶解し透明になっていることを確認した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布成膜した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。【０２８９】
（蒸着、封止）
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層としてとして下記化合物ＥＴ−１を５０ｎｍ蒸着した。さらに、フッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子収率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。【０２９０】
【化１４６】
2016129691.tif 000148
【０２９１】
［実施例２］
ホスト材料として、化合物Ｈ−１の代わりに合成実施例２で得た化合物Ｈ−２を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子収率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。【０２９２】
［比較例１］
ホスト材料として、化合物Ｈ−１の代わりに下記比較化合物Ｈ−ａを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製しようとしたが、トルエン溶液中で材料が溶けずに白濁しており、溶液調製ができなかったことから、素子作製に至らなかった。【０２９３】
【化１４７】
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【０２９４】
【表１】
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【０２９５】
上記のように、実施例１および実施例２で用いた本発明の一実施形態に係る化合物は、可溶性に優れることが確認できた。
また、表１が示すように、実施例１および実施例２の有機ＥＬ素子は、外部量子効率ＥＱＥが高いことが確認できた。
【符号の説明】
【０２９６】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、７…発光層、１０…有機層、
１１…電子輸送帯域。
【図１】
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【国際調査報告】
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