(57)【要約】  水系溶剤と容易に混合して、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、分散安定性に優れた乳化化粧料を形成することができる親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。  本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する。  成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物（式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）  成分（Ｂ）：親水性基剤  成分（Ｃ）：油【化１】2014136685.tif 000026
2014136685.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する親水性基剤中油型乳化組成物。
成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
【化１】
2014136685.tif 000025
（式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）
成分（Ｂ）：親水性基剤
成分（Ｃ）：油
【請求項２】
親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に、成分（Ａ）を０．０１〜１０重量％、成分（Ｂ）を１０〜８０重量％、成分（Ｃ）を１０〜９０重量％含有する請求項１に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
【請求項３】
成分（Ｂ）における親水性基剤が多価アルコール及び／又は糖類である請求項１又は２に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
【請求項４】
更に、界面活性剤（成分（Ａ）に含まれる化合物を除く）を、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に０．１〜１０重量％含有する請求項１〜３の何れか１項に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項に記載の親水性基剤中油型乳化組成物を含有する皮膚化粧料。
【請求項６】
連続相としての水系溶媒中に親水性基剤中油型乳化組成物が分散してなる水中油型乳化化粧料である請求項５に記載の皮膚化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、親水性基剤中油型乳化組成物、及びそれを含む皮膚化粧料に関する。本願は、２０１３年３月７日に日本に出願した、特願２０１３−０４５３５１号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
従来、クリーム、乳液等の乳化化粧料の必要条件としては下記事項が挙げられる。そして、これらの条件を満足させるために様々の乳化剤及び油が検討されてきた。
（１）皮膚、毛髪等に対して刺激性が低く安全であること
（２）分散安定性が高いこと（長期にわたって分離や析出物が生じないこと）
（３）美観を有すること
（４）容器から手に取りやすく、使用時の感触（延展性、さっぱり感、しっとり感等）が良いこと
（５）使用後に皮膚、毛髪等に適度な保湿性を付与すること
（６）長期保存しても変質（変色、異臭の発生等）を起こさないこと【０００３】
例えば、乳化剤として合成界面活性剤（アニオン型、ノニオン型、又はカチオン型合成界面活性剤）を使用した乳化化粧料は皮膚や毛髪等への刺激性が強く、安全性の点が問題であった。一方、比較的安全性が高い天然の界面活性剤（大豆由来レシチン、リゾレシチン等のリン脂質誘導体）を使用した乳化化粧料では、使用する油が制限される上、乳化力が十分ではなく、さらには一般に結晶性が高すぎるために保存中に沈殿を生じる傾向があることから配合量にも制限が有り、多くの場合において、皮膚や毛髪等への刺激性が懸念される乳化助剤との併用や特殊な乳化手段が必要とされることが問題であった（特許文献１〜４）。よって、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、美観を有し、分散安定性に優れた乳化化粧料が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−３０６７９３号公報
【特許文献２】特開２００８−１１５１６２号公報
【特許文献３】特開２００１−７２５８１号公報
【特許文献４】特開２００８−１０５９５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、水系溶剤と容易に混合して、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、分散安定性に優れた乳化化粧料を形成することができる親水性基剤中油型乳化組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、優れた美観及び分散安定性を有する乳化化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定のＮ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド化合物は皮膚や毛髪に対して低刺激性で安全性に優れ、乳化力に優れ、且つ抗菌作用を有することを見出した。そして、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド化合物と親水性基剤と油を混合して得られる親水性基剤中油型乳化組成物は、水系溶剤と容易に混合して、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、分散安定性に優れた乳化化粧料を形成することができることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。【０００７】
すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。
成分（Ａ）：下記式（１）で表される化合物
【化１】
2014136685.tif 000003
（式中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す）
成分（Ｂ）：親水性基剤
成分（Ｃ）：油【０００８】
本発明は、また、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に、成分（Ａ）を０．０１〜１０重量％、成分（Ｂ）を１０〜８０重量％、成分（Ｃ）を１０〜９０重量％含有する前記の親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。【０００９】
本発明は、また、成分（Ｂ）における親水性基剤が多価アルコール及び／又は糖類である前記の親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。【００１０】
本発明は、更に、界面活性剤（成分（Ａ）に含まれる化合物を除く）を、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に０．１〜１０重量％含有する前記の親水性基剤中油型乳化組成物を提供する。【００１１】
本発明は、また、前記の親水性基剤中油型乳化組成物を含有する皮膚化粧料を提供する。【００１２】
本発明は、また、連続相としての水系溶媒中に親水性基剤中油型乳化組成物が分散してなる水中油型乳化化粧料である前記の皮膚化粧料を提供する。【００１３】
すなわち、本発明は以下に関する。
（１）  下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有する親水性基剤中油型乳化組成物。
成分（Ａ）：上記式（１）で表される化合物
成分（Ｂ）：親水性基剤
成分（Ｃ）：油
（２）  親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に、成分（Ａ）を０．０１〜１０重量％、成分（Ｂ）を１０〜８０重量％、成分（Ｃ）を１０〜９０重量％含有する（１）に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（３）  成分（Ｂ）における親水性基剤が多価アルコール及び／又は糖類である（１）又は（２）に記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（４）  更に、界面活性剤（成分（Ａ）に含まれる化合物を除く）を、親水性基剤中油型乳化組成物中（１００重量％）に０．１〜１０重量％含有する（１）〜（３）の何れか１つに記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（５）  上記式（１）中のＲの炭素数が８〜１８の化合物（1-1）と、式（１）中のＲの炭素数が前記化合物(1-1)よりも２以上少ない化合物（1-2）と、式（１）中のＲの炭素数が前記化合物(1-1)よりも２以上多い化合物（1-3）を組み合わせて使用する（１）〜（４）の何れか１つに記載の親水性基剤中油型乳化組成物。
（６）  （１）〜（５）の何れか１つに記載の親水性基剤中油型乳化組成物を含有する皮膚化粧料。
（７）  連続相としての水系溶媒中に親水性基剤中油型乳化組成物が分散してなる水中油型乳化化粧料である（６）に記載の皮膚化粧料。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は乳化剤として成分（Ａ）を含有するため、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、抗菌性を有し、且つ水系溶剤と混合することにより、分散安定性に優れた水中油型エマルションを形成することができる。そのため、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物を含む皮膚化粧料は、安全性、分散安定性に優れ、美観を有し、抗菌性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
［成分（Ａ）］
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は成分（Ａ）として、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
【００１６】
【化２】
2014136685.tif 000004
【００１７】
式（１）で表される化合物は乳化力に優れる。また、アスペルギルス ブラシリエンシス（Aspergillus.brasiliensis）、バチルス ズブチリス（Bacillus subtilis）、スタフィロコッカス アウレウス（Staphylococcus aureus）、ストレプトコッカス ファエシウム（Streptococcus faecium）、プロピオニバクテリウム アクネス（Propionibacterium acnes）、スタフィロコッカス エピデルミジス（Staphylococcus Epidermidis）、ゲンレ ストレプトコッカス（Genre streptococcus）、コリネバクテリウム ゼロシス（Corynebacterium xerosis）等に対する抗菌性を有しており、皮膚に適用することにより皮膚フローラを正常に保つ作用を発揮することができる。
【００１８】
式（１）中、Ｒは炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒが炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であるＲＣＯ基としては、例えば、ｎ−ペンタノイル、イソペンタノイル、ｎ−ヘキサノイル、ｎ−オクタノイル、イソオクタノイル、２−エチルヘキサノイル、３−エチルヘキサノイル、ｎ−ノナノイル、イソノニル、ｎ−デカノイル、イソデカノイル、ｎ−ウンデカノイル、ｎ−ドデカノイル（＝ラウロイル）、ｎ−テトラデカノイル（＝ミリストイル）、ｎ−ヘキサデカノイル、ｎ−エイコサノイル基を挙げることができる。Ｒが炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基であるＲＣＯ基としては、例えば、ｎ−ペンテノイル、イソペンテノイル、ｎ−ヘキセノイル、ｎ−オクテノイル、イソオクテノイル、２−エチルヘキセノイル、３−エチルヘキセノイル、ｎ−ノネノイル、イソノネノイル、ｎ−デセノイル、イソデセノイル、ｎ−ウンデセノイル、ｎ−ドデセノイル、ｎ−テトラデセノイル、ｎ−ヘキサデセノイル、ｎ−エイコセノイル基等を挙げることができる。
【００１９】
本発明においては、なかでも、水溶性に優れ、且つ優れた抗菌作用を有する点で、炭素数５〜１５の直鎖状アルキル基又はアルケニル基（特に、炭素数５〜１５の直鎖状アルキル基）が好ましい。Ｒの炭素数が上記範囲を上回ると水溶性が低下するため、皮膚化粧料を形成した際に濁りを生じたり、低温時に結晶化分離が生じたりする場合がある。
【００２０】
本発明において、式（１）で表される化合物は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明においては、なかでも、２種以上組み合わせて使用することが、使用感触に優れ、より一層抗菌性に優れた皮膚化粧料を形成することができる点で好ましく、特に、式（１）中のＲの炭素数が８〜１８の化合物（1-1）と、式（１）中のＲの炭素数が前記(1-1)よりも２以上少ない化合物（1-2）と、式（１）中のＲの炭素数が前記(1-1)よりも２以上多い化合物（1-3）を組み合わせて使用することが好ましい。
【００２１】
前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-1）の使用量としては、式（１）で表される化合物全量（１００重量％）において、例えば５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上である。
【００２２】
前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-2）の使用量としては、式（１）で表される化合物全量（１００重量％）において、例えば２０重量％以下、好ましくは１〜１５重量％、特に好ましくは２〜１０重量％である。
【００２３】
前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-3）の使用量としては、式（１）で表される化合物全量（１００重量％）において、例えば３０重量％以下、好ましくは２〜２０重量％、特に好ましくは４〜１５重量％である。
【００２４】
前記化合物（1-1）、（1-2）、及び（1-3）を併用する場合における、化合物（1-1）：化合物（1-2）：化合物（1-3）の使用割合としては、例えば５０重量％を超え１００重量％未満：０重量％を超え２０重量％以下：０重量％を超え３０重量％以下程度、好ましくは６５〜９７重量％：１〜１５重量％：２〜２０重量％、特に好ましくは７５〜９４重量％：２〜１０重量％：４〜１５重量％である。
【００２５】
式（１）で表される化合物は、例えば、塩基性化合物の存在下、下記式（２）で表される化合物と下記式（３）で表される脂肪酸ハライドを反応させることにより製造することができる（ショッテン・バウマン法）。下記式（３）中のＸはハロゲン原子を示す。Ｒは式（１）中のＲに同じ。
【００２６】
【化３】
2014136685.tif 000005
【００２７】
前記塩基性化合物としては、一般にショッテン・バウマン法で用いられる塩基性化合物を使用することができ、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明においては、なかでも、無機塩基が好ましく、水への溶解性および反応性の観点から水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
【００２８】
前記塩基性化合物の使用量は、式（３）で表される化合物１モルに対し、例えば１．０〜１．２モル程度である。塩基性化合物の使用量が上記範囲を下回ると反応を十分に完結させることが困難となる傾向がある。一方、塩基性化合物の使用量が上記範囲を上回ると、後処理工程での触媒除去操作に手間がかかり、作業性が低下する傾向がある。また、それにより得られた式（１）で表される化合物を含む親水性基剤中油型乳化組成物のｐＨがアルカリ側に振れるなど品質に悪影響を及ぼす可能性が懸念される。
【００２９】
上記反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。溶媒は、基質及び目的化合物の種類等により適宜選択できる。前記溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；酢酸、プロピオン酸、酪酸等のカルボン酸；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノブチルエーテル等の鎖状または環状エーテル；メタノール、エタノール、イソプロパノール、２−エチルヘキシルアルコール等のアルコール等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。また、通常、脂肪酸ハライドとアミン化合物との反応速度は酸ハライドの加溶媒分解速度に比べて十分に速いので、上記溶媒を水と混合して使用することもできる。
【００３０】
上記反応の反応温度としては、例えば−７０℃〜６０℃程度、好ましくは０℃〜２０℃である。
【００３１】
上記反応の反応時間としては反応装置の除熱能力によって反応系内の温度を上記範囲に制御できる限り特に制限は無いが、例えば０．５〜１０時間程度、好ましくは１〜５時間である。あまり短時間で反応を完結させようとすると、反応装置の除熱能力の範囲を超える反応熱が生成して反応液温度が上昇して原料物質が分解したり、反応の選択性が低下して副生成物が増加したりするので好ましくない。また、あまり長時間かけるのは生産性が低下するため好ましくない。
【００３２】
式（１）で表される化合物は、上記ショッテン・バウマン法の他、エステル交換触媒の存在下、下記式（２）で表される化合物と下記式（４）で表される脂肪酸エステルを反応させることにより製造することもできる（エステル交換反応）。式（４）中、Ｒ’は炭素数１〜１０程度の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒは式（１）中のＲに同じ。
【００３３】
【化４】
2014136685.tif 000006
【００３４】
前記エステル交換触媒としては、公知のエステル交換触媒を、１種を単独で又は２種以上混合して使用できる。本発明においては、なかでも塩基性触媒が好ましい。塩基性触媒には、含窒素塩基性化合物、アルカリ金属化合物、及びアルカリ土類金属化合物等が含まれる。
【００３５】
前記含窒素塩基性化合物には、電子供与性含窒素複素環化合物又はその塩、鎖状アミン類又はその塩、アンモニウムヒドロキシド類等が含まれる。前記電子供与性含窒素複素環化合物としては、例えば、２−アミノピリジン、４−アミノピリジン、２−ヒドロキシピリジン、４−ヒドロキシピリジン、２−メトキシピリジン、４−メトキシピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−（４−メチルピロリジニル）ピリジン、４−（４−メチル−１−ピペリジニル）ピリジン等のピリジン類；アミノキノリン等のキノリン類；イミダゾール、２−ジメチルアミノイミダゾール、２−メトキシイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、２−メルカプトイミダゾール等のイミダゾール類；ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール類；ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。前記鎖状アミン類としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の第３級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン等の第２級アミン；メチルアミン、エチルアミン、ベンジルアミン、アニリン等の第１級アミン等を挙げることができる。前記電子供与性含窒素複素環化合物及び鎖状アミン類の塩としては、ギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩等の有機酸塩；炭酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、フッ化ホウ素酸塩、水素化ホウ素化物等の無機酸塩等を挙げることができる。前記アンモニウムヒドロキシド類としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等を挙げることができる。
【００３６】
前記アルカリ金属化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩；ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム等のホウ酸塩；水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素化物；リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム等のリン酸水素二塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム等の有機酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、セシウムメトキシド等のアルコキシド；ビスフェノールＡの二ナトリウム塩、ビスフェノールＡの二カリウム塩、フェノールのナトリウム塩、フェノールのカリウム塩等のフェノール類との塩等を挙げることができる。
【００３７】
前記アルカリ土類金属化合物としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化物；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩；ホウ酸マグネシウム、ホウ酸カルシウム等のホウ酸塩；酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム等の有機酸塩等を挙げることができる。
【００３８】
前記エステル交換触媒の使用量は、式（４）で表される化合物１モルに対し、例えば０．００１〜０．１モル程度である。エステル交換触媒の使用量が上記範囲を下回ると反応を十分に完結させることが困難となる傾向がある。一方、エステル交換触媒の使用量が上記範囲を上回ると、後処理工程での触媒除去操作に手間がかかり作業性が低下する傾向がある。
【００３９】
上記エステル交換反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。溶媒は、基質及び目的化合物の種類等に応じて適宜選択することができる。前記溶媒としては、原料と反応せず、副生するアルコールよりも高沸点であり、後工程での除去が容易で、且つ目的とする用途において仮に製品中に残留した場合であっても臭気や有害性により忌避される等の制約がない溶媒を使用することが好ましく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素；１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等の鎖状または環状エーテル；イソプロパノール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール等のアルコール；ジメチルスルホキシド等のアルキルスルホキシド化合物等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４０】
上記エステル交換反応の反応温度としては、例えば３０℃〜１５０℃程度、好ましくは５０℃〜１２０℃である。反応温度が高すぎると反応の選択性が低下して副生成物が増加する傾向があるため好ましくない。
【００４１】
上記エステル交換反応の反応時間としては、例えば３〜６０時間程度、好ましくは４〜５０時間である。あまり長時間かけるのは生産性が低下するため好ましくない。その場合は、例えば、触媒の種類や量を変更する等により反応時間を適切な範囲内に調整することが好ましい。
【００４２】
上記ショッテン・バウマン法による反応、及びエステル交換反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されないが、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法で行うこともできる。
【００４３】
反応終了後、得られた化合物は、例えば、濾過、遠心分離、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、吸着、カラムクロマトグラフィー等の分離精製手段やこれらを組み合わせた手段により分離精製することができる。
【００４４】
［成分（Ｂ）］
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、成分（Ｂ）として親水性基剤を含有する。
【００４５】
前記親水性基剤としては、分子内に水酸基を２個以上有する多価アルコールや糖類等を挙げることができる。前記多価アルコールとしては、例えば、１,３−ブタンジオール、３−メチル−１,３−ブタンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１,２−ペンタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン（例えば、ジグリセリン、テトラグリセリン）等を挙げることができる。前記糖類としては、例えば、グルコース、ショ糖、果糖、ソルビトール、マルチトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、トレハロース等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
【００４６】
［成分（Ｃ）］
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、成分（Ｃ）として油を含有する。
【００４７】
前記油としては、皮膚化粧料に使用される公知の油性物質を用いることができ、例えば、１分子のグリセロールにパルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、パルミトレイン酸、及びリシノール酸等から選択される１種又は２種以上の脂肪酸３分子がエステル結合して得られるトリグリセライド類；セタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ダイマージオール等の高級アルコール類及び誘導体；アラルキルアルコール（ベンジルアルコール等）及び誘導体；長鎖脂肪酸（ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸等）、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類；前記高級脂肪酸類のアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム塩、ナトリウム塩等の金属石けん類；前記高級脂肪酸類のアミド誘導体等の含窒素誘導体類；パラフィン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、スクワレン、ワセリン、固形パラフィン、プリスタン等の炭化水素類；キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類；ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類；牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類；鯨ロウ、オレンジラフィー油等の動物性ロウ類；ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等のラノリン類；レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴリン脂質（スフィンゴミエリン等）、ホスファチジン酸、リゾレシチン等の���ン脂質類；水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類；サポゲニン類；サポニン類；リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等の脂質複合体；ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油、クエン酸トリエチル、トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド、ロジントリグリセリド、（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸エチレングリコール、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等のエステル類；ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒド���キシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体；天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキス等のセラミド類；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類；ジメチコン、高重合ジメチコン、シクロメチコン、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノ変性シリコーン（アミノプロピルジメチコン、アモジメチコン等）、カチオン変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン（ジメチコンコポリオール等）、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等のシリコーン類；パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類；ジカプリリルエーテル等のエーテル類等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
【００４８】
［親水性基剤中油型乳化組成物］
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を含有することを特徴とする。
【００４９】
成分（Ａ）の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）において、例えば０.０１重量％以上、好ましくは０.１重量％以上である。また、皮膚化粧料とした際の感触を考慮すると１０重量％以下、好ましくは８重量％以下である。
【００５０】
成分（Ｂ）の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）において、例えば１０重量％以上、好ましくは２５重量％以上である。また、皮膚化粧料とした際の感触を考慮すると８０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。
【００５１】
成分（Ｃ）の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）において、例えば１０重量％以上、好ましくは２０重量％以上である。また、皮膚化粧料とした際の感触を考慮すると９０重量％以下、好ましくは７０重量％以下である。
【００５２】
成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）を上記範囲で含有すると、親水性基剤中油型乳化組成物中において成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び成分（Ｃ）が会合体を形成し、安定なゲルを形成することができる。そして、安定なゲル状の親水性基剤中油型乳化組成物は、水等で希釈することにより容易に安定な水中油型乳化化粧料を形成することができる。
【００５３】
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で他の成分を含有していてもよい。本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、他の成分として成分（Ａ）以外の乳化剤（以後、「他の乳化剤」と称する場合がある）を含有することが好ましい。他の乳化剤には、例えば、リン脂質誘導体（水素添加大豆レシチン、水素添加卵黄レシチン、大豆リゾレシチン等）、ショ糖脂肪酸エステル（ショ糖ラウリン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステル等）、ポリグリセリンモノアルキルエステル（デカグリセリンモノミリステート等のグリセリン重合度が２〜１０のポリグリセリンモノＣ12-18アルキルエステル）、グリチルリチン酸誘導体、カゼインソーダ等の天然由来の界面活性剤；非イオン界面活性剤；アニオン界面活性剤；カチオン界面活性剤；両性界面活性剤等が含まれる。
【００５４】
他の乳化剤の含有量（２種以上を使用する場合はその総量）としては、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）の、例えば０．１〜１０重量％程度であり、好ましくは０．１〜２．０重量％である。他の乳化剤を上記範囲で含有すると、親水性基剤中油型乳化組成物の分散安定性をより一層向上することができる。一方、他の乳化剤の含有量が上記範囲を上回ると、皮膚や毛髪に対する刺激性が強まり、低刺激性と分散安定性を兼ね備える皮膚化粧料を得ることが困難となる傾向がある。
【００５５】
また、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、水、アルコール、脂肪酸等の粘度調整剤を含有していてもよい。粘度調整剤の含有量は、親水性基剤中油型乳化組成物全量（１００重量％）の０．０１〜１０重量％程度である。粘度調整剤の添加量が上記範囲を上回ると、親水性基剤中油型乳化組成物を形成することが困難となる傾向がある。
【００５６】
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、及び必要に応じて他の成分の所定量を均一に混合することによって製造できる。混合方法は、上記成分を均一に混合できるものであれば特に限定されることはなく、一般的な方法（例えば、ホモジナイザーを用いて撹拌する方法等）を採用することができる。また、混合は加熱しながら行ってもよい。
【００５７】
このようにして得られる本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は、連続相としての親水性基剤中に油が分散されてなる、均一の組成を有する、透明若しくは半透明のゲル状又は粘稠な液体状の組成物であり、水系溶媒を加えると分散安定性を有する水中油型エマルションを形成することができる。従って、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は皮膚化粧料又はその原料として好適に使用することができる。
【００５８】
［皮膚化粧料］
本発明の皮膚化粧料は、上記親水性基剤中油型乳化組成物を含有することを特徴とする。例えば、連続相としての水系溶媒（例えば、水、水溶性高分子分散液、アルコール溶液等）中に上記親水性基剤中油型乳化組成物を分散させることにより水中油型乳化化粧料（＝水中油型エマルション）を形成することができる。
【００５９】
水中油型エマルション中の分散相粒子の平均粒子径としては、例えば１０μｍ以下、好ましくは０．５〜５μｍである。分散相粒子が前記範囲の平均粒子径である水中油型エマルションは、美観に優れる点で好ましい。
【００６０】
皮膚化粧料全量（１００重量％）における上記親水性基剤中油型乳化組成物の含有量は、特に制限はなく、目的とする皮膚化粧料の特性（しっとり感、エモリエント作用等）に応じて適宜調整することができる。
【００６１】
本発明の皮膚化粧料は、上記親水性基剤中油型乳化組成物以外にも、必要に応じて通常化粧料に用いられる各種成分を含有していてもよい。前記化粧料に用いられる各種成分としては、例えば、保湿剤・感触向上剤、増粘剤・ゲル化剤、溶剤・噴射剤類、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、粉体類、無機塩類、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体、糖類、アミノ酸類、消炎剤・抗炎症剤、育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス類、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、核酸類、香料、色素・着色剤・染料・顔料、防腐剤等を挙げることができる。これらの他、化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、日本化粧品工業連合会成分表示名称リスト、ＩＮＣＩ辞書（The International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook）、医薬部外品原料規格、日本薬局方、医薬品添加物規格、食品添加物公定書等に記載されている成分、及び、国際特許分類ＩＰＣがＡ６１Ｋ７及びＡ６１Ｋ８の分類に属する日本国及び諸外国特許公報及び特許公開公報（公表公報・再公表を含む）に記載されている成分等、公知の化粧料成分、医薬品成分、食品成分等を適宜含有させることが可能である。
【００６２】
本発明の皮膚化粧料は上記親水性基剤中油型乳化組成物、及び必要に応じて用いられる各種成分の所定量を水系溶媒と均一に混合することによって製造できる。
【００６３】
本発明の皮膚化粧料のｐＨとしては、例えば３〜１３の範囲が好ましい。ｐＨは公知のｐＨ調整剤を用いて調節することができる。
【００６４】
本発明の皮膚化粧料には、クリーム、乳液、化粧水等の基礎化粧料；口紅、リップグロス、リップクリーム、ファンデーション、アイライナー等のメークアップ化粧料；日焼け・日焼け止め化粧料；ヘアクリーム、ヘアローション等の頭髪用化粧料；清浄用化粧料；芳香化粧品；爪化粧品；口腔化粧品；入浴化粧品等が含まれる。
【００６５】
本発明の皮膚化粧料は通常の皮膚化粧料と同様に使用することができる。本発明の皮膚化粧料は皮膚や毛髪に対して安全性が高く、分散安定性及び使用感触に優れ、美観（透明若しくは半透明である、艶がある、きめが細かい等）、及び優れた抗菌作用を有する。
【実施例】
【００６６】
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。【００６７】
合成例１
３方コック切り替え付き窒素導入ラインを備えた還流管、さや管入り温度計、５００ｍＬ滴下ロート、ベントラインと真空ポンプ減圧ラインの切替用３方コックを有する１Ｌの４つ口フラスコに、３−（Ｎ−メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール（（株）ダイセル製）１５７．７０ｇ（１．５０モル）を入れ、室温で撹拌しつつ反応器内を窒素置換した。ここに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３．３７７ｇ（０．０１５モル）を添加し、内部温度を７０℃に昇温してメタノールが突沸しないように留出状態を監視しつつ徐々に３００ｍｍＨｇまで減圧した。滴下ロートより、脂肪酸アルキルエステル混合物（デカン酸メチル：ラウリン酸メチル：ミリスチン酸メチル＝３．２重量％：８８．９重量％：７．７重量％、商品名「エキセパールＭＬ−８５」、花王（株）製）３２１．５２ｇ（１．５０モル）を５時間かけて滴下した後、７０℃を維持しつつ３０ｍｍＨｇに減圧して撹拌を続け、１０時間経過時点で、ＧＣ分析にて残留ラウリン酸メチル量が０．２％以下であることを確認してから冷却して４１３．１２ｇの淡黄白色ワックス状生成物を得た。
ここにメタノール８２６．２７ｇを加えて５０℃に加熱して均一溶液を得た後、−５℃の冷蔵庫で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取して室温で恒量に達するまで減圧乾燥後、さらにアセトンで再結晶してＮ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミド混合物（１）２９４．９２ｇを得た（収率：６８．４％）。
得られた白色結晶物質は1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。
また、１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液／アセトニトリル混合溶媒系とＯＤＳカラムを用いたＨＰＬＣ分析（検出波長：２１０ｎｍ）により、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）デカン酸アミド：Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド：Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ミリスチン酸アミド＝４．６重量％：８８．０重量％：７．４重量％（５．０ｍоｌ％：８８．２ｍоｌ％：６．８ｍоｌ％）の組成であることが判明した。【００６８】
合成例２
３方コック切り替え付き窒素導入ラインとベントラインを備えた還流管、温度計、２００ｍＬ滴下ロート２個を有する１Ｌの４つ口フラスコに、３−（Ｎ−メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール５２．５７ｇ（０．５０モル）、及びエタノール１００ｍＬを入れ、一方の滴下ロート内にはデカン酸クロリド（和光純薬工業（株）製）９５．３６ｇ（０．５０モル）、他方の滴下ロートには２４％水酸化ナトリウム水溶液１１２．５４ｇ（０．５０モル）を入れ、反応器内を窒素置換した。
撹拌しつつ０℃に冷却したのち、反応温度が０℃〜８℃の範囲を逸脱しない様、ゆっくりとデカン酸クロリドを滴下した。半量のデカン酸クロリドを滴下した段階で、水酸化ナトリウム水溶液を滴下開始し、以後、反応温度が０℃〜１０℃の範囲を逸脱しない速度で、且つデカン酸クロリドの滴下が終了するのと同時に水酸化ナトリウム水溶液の添加が終了するよう滴下速度を調整しながら両成分を滴下した後、少量の２８％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７〜８の範囲に調整し、さらに１時間、０℃〜５℃にて撹拌を続け、室温に昇温して１時間撹拌してからロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣にメタノール２２０ｍＬを加えて均一透明溶液を得た後、−２０℃の冷蔵庫内で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取し、冷メタノールで洗浄して、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）デカン酸アミド７７．５５ｇを得た（収率：５９．８％）。
得られた白色結晶物質は1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。【００６９】
合成例３
３方コック切り替え付き窒素導入ラインを備えた還流管、さや管入り温度計、５００ｍＬ滴下ロート、ベントラインと真空ポンプ減圧ラインの切替用３方コックを有する１Ｌの４つ口フラスコに、３−（Ｎ−メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール（（株）ダイセル製）１８３．９９ｇ（１．７５モル）を入れ、室温で撹拌しつつ反応器内を窒素置換した。ここに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３．９３９ｇ（０．０１７５モル）を添加し、内部温度を７０℃に昇温してメタノールが突沸しないように留出状態を監視しつつ徐々に３００ｍｍＨｇまで減圧した。滴下ロートより、ラウリン酸メチル（商品名「ラウリン酸メチル−９５」、日油（株）製、９６．６重量％）３７５．１１ｇ（１．７５モル）を５時間かけて滴下した後、７０℃を維持しつつ３０ｍｍＨｇに減圧して撹拌を続け、１０時間経過時点で、ＧＣ分析にて残留ラウリン酸メチル量が０．２％以下であることを確認してから５０℃に冷却してアセトン２５０ｇを加えて撹拌し、吸着剤（商品名「キョーワード７００」、協和化学工業（株）製）５０ｇを添加して昇温し、穏やかに３時間加熱還流させた。Ｇ４グラスフィルターでろ過後、ろ液にアセトン１７５０ｇを追加して希釈し、−５℃の冷蔵庫で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取し、恒量に達するまで減圧乾燥してＮ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド３０５．８４ｇを得た（収率：６０．８％）。
得られた白色結晶物質は1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。
また、１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液−アセトニトリル混合溶媒系とＯＤＳカラムを用いたＨＰＬＣ分析（検出波長：２１０ｎｍ）により、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ラウリン酸アミド由来の単一ピーク成分のみであることが確認された。【００７０】
合成例４
３方コック切り替え付き窒素導入ラインを備えた還流管、さや管入り温度計、５００ｍＬ滴下ロート、ベントラインと真空ポンプ減圧ラインの切替用３方コックを有する１Ｌの４つ口フラスコに、３−（Ｎ−メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール（（株）ダイセル製）１５７．７０ｇ（１．５０モル）を入れ、室温で撹拌しつつ反応器内を窒素置換した。ここに２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３．３７７ｇ（０．０１５モル）を添加し、内部温度を７０℃に昇温してメタノールが突沸しないように留出状態を監視しつつ徐々に３００ｍｍＨｇまで減圧した。滴下ロートより、ミリスチン酸メチル（和光純薬工業（株）製）３６３．６０ｇ（１．５０モル）を５時間かけて滴下した後、７０℃を維持しつつ３０ｍｍＨｇに減圧しつつ撹拌を続け、１０時間経過時点で、ＧＣ分析にて残留ミリスチン酸メチル量が０．２重量％以下であることを確認してから５０℃に冷却してアセトン２５０ｇを加えて撹拌し、吸着剤（商品名「キョーワード７００」、協和化学工業（株）製）５０ｇを添加して昇温、穏やかに３時間加熱還流させた。Ｇ４グラスフィルターでろ過後、ろ液にアセトン１７５０ｇを追加して希釈し、４℃の冷蔵庫で一晩放置して析出した白色結晶をＧ４グラスフィルターで濾取し、恒量に達するまで減圧乾燥してＮ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ミリスチン酸アミド３５３．９９ｇを得た（収率：７４．８％）。
得られた白色結晶物質は1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより目的の構造であることを確認した。【００７１】
合成例２〜４で得られたＮ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）脂肪酸アミドを表１に記載の組成比で混合し７０℃で加熱撹拌することにより混合物２〜４を調製した。【００７２】
【表１】
2014136685.tif 000007
【００７３】
実施例１〜１３、比較例１〜８
下記表（数字は重量部）の処方に従って、成分（１）を加熱撹拌し、７５℃の均一な溶液を調製した。ホモジナイザーを作動させながら、この溶液に７５℃に加温した成分（２）をゆっくり添加し、さらに２０分間撹拌した。その後、成分（３）をゆっくりと添加し、室温まで冷却して親水性基剤中油型乳化組成物を調製した。【００７４】
得られた親水性基剤中油型乳化組成物の外観を目視で観察した。また、得られた親水性基剤中油型乳化組成物（１０ｍＬ）に水（９０ｍＬ）を常温にて撹拌しながら加えて水中油型エマルション（Ｏ／Ｗエマルション）を調製し、乳化直後の水中油型エマルションの乳化状態を観察し、さらに４０℃環境下で１ヶ月経過後の乳化状態も観察した。
尚、４０℃環境下で１ヶ月経過後の乳化状態は、デジタルマイクロスコープ（商品名「ＶＨ−７０００」、キーエンス製）を用いて、１０００倍で観察し、下記の基準に従い分散相（油）粒子の合一の有無にて判定した。その結果を下記表に示す。
＜Ｏ／Ｗエマルションの判定（４０℃、１ヶ月経過後）＞
○：分散相（油）粒子の合一がなく、エマルションが安定である
△：分散相（油）粒子の合一が僅かにみられるが、エマルションの破壊はみられない
×：分散相（油）粒子の合一とエマルションの破壊がみられる【００７５】
【表２】
2014136685.tif 000008
【００７６】
【表３】
2014136685.tif 000009
【００７７】
実施例１４（液体洗顔料の調製）
表４に記載される成分（１）を混合し、７５℃まで加温した。ここに成分（２）を添加して均一に溶解するまで撹拌し、室温まで冷却した。その後、成分（３）を添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行って液体洗顔料を得た。【００７８】
また、対照用試料として混合物１を添加しなかった以外は実施例１４と同様にして液体洗顔料を調製した。【００７９】
【表４】
2014136685.tif 000010
【００８０】
得られた液体洗顔料と対照用試料の抗アクネ作用について官能評価を行った。
女性パネラー（１５名）が前記液体洗顔料を通常の方法で使用して洗顔を行い（１日２回（朝晩）で１ヶ月間継続して行った）、アクネに対して、「極めて有用である」、「有用である」、「やや有用である」、「効果なし」、「悪化する」の５段階で評価した。その結果、本発明の液体洗顔料は抗アクネ作用に優れることが分かった（表５参照）。【００８１】
【表５】
2014136685.tif 000011
【００８２】
実施例１５（抗菌洗浄料）
表６に記載される成分（１）を６０℃まで加熱撹拌して均一な溶液とし室温まで冷却した。ここに、成分（２）及び成分（３）を順次添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行って抗菌洗浄料を得た。得られた抗菌洗浄料はコリネバクテリウム ゼロシス（Corynebacterium xerosis）、プロピオニバクテリウム アクネス（Propionibacterium acnes）に対し、良好な抗菌作用を有しており、アクネ予防の洗顔料として適していることがわかった。【００８３】
【表６】
2014136685.tif 000012
【００８４】
実施例１６（モイスチャージェルクリーム）
表７に記載される成分（１）を加熱撹拌し、７５℃の均一な溶液とした。ホモジナイザーを作動させながら、ここに成分（２）をゆっくり添加しゲルを形成させ、さらに３０分間撹拌した。その後、成分（３）をゆっくりと添加し２０分間撹拌した。これとは別に、成分（４）を混合し加温溶解後室温まで冷却して均一な溶液とした。この溶液に成分（５）を添加して均一混合物を調製した。そして、成分（１）〜（３）の混合物を成分（４）、（５）の混合物に添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行いモイスチャージェルクリームを得た。得られたモイスチャージェルクリームはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は１〜３μｍで、白く、ツヤのある外観であり、６ヶ月経過後も分散状態が維持された。【００８５】
【表７】
2014136685.tif 000013
【００８６】
実施例１７（ホワイトニングミルキー）
表８に記載される成分（１）を加熱撹拌し、７５℃の均一な溶液とした。ホモジナイザーを作動させながら、ここに成分（２）をゆっくり添加しゲルを形成させ、さらに３０分間撹拌した。その後、成分（３）をゆっくりと添加し２０分間撹拌した。これとは別に、成分（４）を混合し加温溶解後室温まで冷却して均一な溶液とした。成分（１）〜（３）の混合物を成分（４）の混合物に添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行いホワイトニングミルキーを得た。得られたホワイトニングミルキーはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は２〜５μｍで、白く、ツヤのある外観であり、３ヶ月経過後も分散状態が維持された。【００８７】
【表８】
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【００８８】
得られたホワイトニングミルキーの「外観」、「塗布時ののび」、「塗布後のしっとり感」について官能評価を行った。女性パネラー（１５名）が前記ホワイトニングミルキーを通常の方法で使用して、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、下記基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、外観、使用性に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表９参照）。
評価基準
◎：４．５点を超え、５点以下
○：３．５点を超え、４．５点以下
△：２．５点を超え、３．５点以下
×：２．５点以下【００８９】
【表９】
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【００９０】
実施例１８（抗アクネ液体洗顔料）
混合物１以外の界面活性剤を含まない液体洗顔料を調製した。表１０に記載される成分（１）を混合し、８０℃まで加温した。ここに成分（２）を添加して均一に溶解するまで撹拌し、室温まで冷却した。その後、脱泡を行って抗アクネ液体洗顔料を得た。【００９１】
【表１０】
2014136685.tif 000016
【００９２】
得られた抗アクネ液体洗顔料の「アクネに対する治癒効果」、「泡立ち」、「すすぎ後のさっぱり感」について官能評価を行った。
女性パネラー１５名が前記抗アクネ液体洗顔料を通常の方法で使用して洗顔を行い（１日２回（朝晩）で１ヶ月間継続して行った）、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。その結果、抗アクネ作用を有し、泡立ちがよく、洗顔後のさっぱり感に優れていることが分かった（表１１参照）。【００９３】
【表１１】
2014136685.tif 000017
【００９４】
実施例１９（モイスチャージェルクリーム）
表１２に記載される成分（２）を混合し、加温溶解後室温まで冷却して均一な溶液とした。ここに成分（３）を添加して均一混合物とした。その後、成分（１）を添加して均一に混合し、脱泡を行いモイスチャージェルクリームを得た。尚、成分（１）として実施例４で得られた親水性基剤中油型乳化組成物を使用した。得られたモイスチャージェルクリームはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は約０.５〜２μｍで、白く、ツヤのある外観であり、６ヶ月経過後も分散状態が維持された。【００９５】
【表１２】
2014136685.tif 000018
【００９６】
実施例２０（ブライトニングミルキー）
表１３に記載される成分（１）に、７５℃に加熱しつつホモミキサーを作動させながら、成分（２）をゆっくり添加して乳化させ、室温まで冷却して均一な溶液とした。そこに成分（３）を添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行いブライトニングミルキーを得た。得られたブライトニングミルキーはＯ／Ｗエマルションであり、分散相粒子は約０.５〜２μｍで、白く、ツヤのある外観であり、６ヶ月経過後も分散状態が維持された。【００９７】
【表１３】
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【００９８】
得られたブライトニングミルキーの「外観」、「塗布時ののび」、「塗布後のしっとり感」について官能評価を行った。女性パネラー１５名が前記ブライトニングミルキーを通常の方法で使用し、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、外観、使用感触に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表１４参照）。【００９９】
【表１４】
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【０１００】
実施例２１（ボディソープ）
表１５に記載される成分（１）を８０℃まで加温し、ここに成分（２）を添加して均一に溶解するまで撹拌し、室温まで冷却した。ここに成分（３）を添加して全体を均一にした。その後、脱泡を行ってボディソープを得た。【０１０１】
【表１５】
2014136685.tif 000021
【０１０２】
得られたボディソープの「泡立ち」、「すすぎ後のさっぱり感」について官能評価を行った。女性パネラー１５名が前記ボディソープを通常の方法で使用し（１日２回（朝晩）で１ヶ月間継続して用いた）、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、泡立ちとすすぎ後のさっぱり感に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表１６参照）。【０１０３】
【表１６】
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【０１０４】
実施例２２（エモリエントクリーム）
表１７に記載される成分（１）に、７５℃に加熱しつつホモミキサーを作動させながら、成分（２）をゆっくり添加して乳化させ、室温まで冷却して均一な溶液とした。その後、脱泡を行いエモリエントクリームを得た。【０１０５】
【表１７】
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【０１０６】
得られたエモリエントクリームの「外観」、「塗布時ののび」、「塗布後のしっとり感」について官能評価を行った。女性パネラー１５名が前記エモリエントクリームを通常の方法で使用して、「５点：非常に良い」、「４点：良い」、「３点：普通」、「２点：やや悪い」、「１点：悪い」の５段階で評価した。評価した総得点をパネラーの数で割り、上記ホワイトニングミルキーにおける評価基準と同じ基準により評価した。さらに刺激感の有無も確認し、結果をパーセント表示した。その結果、外観、使用性に優れ、刺激感もなく安全性が高いことがわかった（表１８参照）。【０１０７】
【表１８】
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【０１０８】
実施例２３〜３１
混合物１に代えて混合物２を用いた以外は実施例１４〜２２と同様にして皮膚化粧料を調製し、同様の評価を実施した。その結果、混合物１を用いた場合と同様の評価が得られた。【０１０９】
実施例３２〜４０
混合物１に代えて混合物３を用いた以外は実施例１４〜２２と同様にして皮膚化粧料を調製し、同様の評価を実施した。その結果、混合物１を用いた場合と同様の評価が得られた。【０１１０】
実施例４１〜４９
混合物１に代えて混合物４を用いた以外は実施例１４〜２２と同様にして皮膚化粧料を調製し、同様の評価を実施した。その結果、混合物１を用いた場合と同様の評価が得られた。【０１１１】
以上の実施例より、成分（Ａ）を含有する本願の皮膚化粧料は、美観に優れ、安全性、分散安定性、使用感触、及び抗菌性に優れることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０１１２】
本発明の親水性基剤中油型乳化組成物は乳化剤として成分（Ａ）を含有するため、皮膚や毛髪に対する刺激性が低く、抗菌性を有し、且つ水系溶剤と混合することにより、分散安定性に優れた水中油型エマルションを形成することができる。そのため、本発明の親水性基剤中油型乳化組成物を含む皮膚化粧料は、安全性、分散安定性に優れ、美観を有し、抗菌性を有する。
【国際調査報告】
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