(57)【要約】式（Ｙ）で表される構成単位、および、式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物。2015163241.tif 000104［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基等を表す。］2015163241.tif 000105［式中、ｍは、０〜４の整数を表す。ｎは、０〜３の整数を表す。ＲＴ１は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基等を表す。Ｒｘは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基等を表す。Ａｒは、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。ｎＡおよびｎＢは、０〜３の整数を表す。ＬＡおよびＬＢは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または２価の複素環基を表す。］
2015163241.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｙ）で表される構成単位、並びに、下記式（Ｉａ）で表される構成単位、下記式（Ｉｂ）で表される構成単位、下記式（Ｉｃ）で表される構成単位および下記式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物と、
燐光発光性化合物とを含有する組成物。
2015163241.tif 000092
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
2015163241.tif 000093
［式中、
ｍは、０〜４の整数を表す。複数存在するｍは、同一でも異なっていてもよい。
ｎは、０〜３の整数を表す。複数存在するｎは、同一でも異なっていてもよい。
ＲＴ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒｘは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＡは、０〜３の整数を表す。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＢは、０〜３の整数を表す。
ＬＢは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（Ｉａ）で表される構成単位が、下記式（Ｉｅ）で表される構成単位である、請求項１に記載の組成物。
2015163241.tif 000094
［式中、ＡｒおよびＲｘは、前記と同じ意味を表す。］
【請求項３】
前記式（Ｉｂ）で表される構成単位が、下記式（Ｉｆ）で表される構成単位である、請求項１に記載の組成物。
2015163241.tif 000095
［式中、Ｒｘは前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
前記式（Ｙ）で表される構成単位が、下記式（Ｙ−１）、（Ｙ−２）、（Ｙ−３）または（Ｙ−４）で表される構成単位である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
2015163241.tif 000096
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
2015163241.tif 000097
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−またはＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
2015163241.tif 000098
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記燐光発光性化合物が、下記式（１）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
2015163241.tif 000099
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記燐光発光性化合物が、下記式（１）で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する燐光発光性構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
2015163241.tif 000100
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
下記式（Ｙ）で表される構成単位と、
下記式（Ｉａ）で表される構成単位、下記式（Ｉｂ）で表される構成単位、下記式（Ｉｃ）で表される構成単位および下記式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、
下記式（１）で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物。
2015163241.tif 000101
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
2015163241.tif 000102
［式中、
ｍは、０〜４の整数を表す。複数存在するｍは、同一でも異なっていてもよい。
ｎは、０〜３の整数を表す。複数存在するｎは、同一でも異なっていてもよい。
ＲＴ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒｘは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＡは、０〜３の整数を表す。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＢは、０〜３の整数を表す。
ＬＢは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
2015163241.tif 000103
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項８】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
請求項７に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物。
【請求項１０】
請求項１〜６および８のいずれか一項に記載の組成物、または、請求項７に記載の高分子化合物を用いて得られる発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。高分子化合物を用いることで、インクジェット印刷法に代表される塗布法により有機層を形成することができるため、発光素子の製造に用いる高分子化合物が検討されている。
発光素子の発光層に用いる材料として、例えば、フルオレン構成単位およびトリアジン構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物が提案されている（特許文献１）。なお、この高分子化合物は、後述する式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で表される構成単位を含まない高分子化合物である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１２−０３６３８８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記の組成物を用いて製造される発光素子は、その輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物および高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物または該高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、第一に
下記式（Ｙ）で表される構成単位、並びに、下記式（Ｉａ）で表される構成単位、下記式（Ｉｂ）で表される構成単位、下記式（Ｉｃ）で表される構成単位および下記式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物と、
燐光発光性化合物とを含有する組成物を提供する。
2015163241.tif 000003
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
2015163241.tif 000004
2015163241.tif 000005
［式中、
ｍは、０〜４の整数を表す。複数存在するｍは、同一でも異なっていてもよい。
ｎは、０〜３の整数を表す。複数存在するｎは、同一でも異なっていてもよい。
ＲＴ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒｘは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＡは、０〜３の整数を表す。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＢは、０〜３の整数を表す。
ＬＢは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
本発明は、第二に、
上記式（Ｙ）で表される構成単位と、
上記式（Ｉａ）で表される構成単位、上記式（Ｉｂ）で表される構成単位、上記式（Ｉｃ）で表される構成単位および上記式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、
下記式（１）で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物を提供する。
2015163241.tif 000006
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
本発明は、第三に、上記の組成物または上記の高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物および高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物または該高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシル−デシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2015163241.tif 000007
2015163241.tif 000008
［式中、ＲおよびＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2015163241.tif 000009
2015163241.tif 000010
［式中、ＲおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）−（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
2015163241.tif 000011
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（即ち、デンドリマー構造）を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物（以下、「デンドリマー」と言う。）としては、例えば、国際公開第０２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号に記載の構造が挙げられる。
デンドロンとしては、好ましくは、式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基である。
2015163241.tif 000012
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２およびＡｒＤＡ３が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
2015163241.tif 000013
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０または１である。ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６およびｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましい。
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2015163241.tif 000014
［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、または、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、または、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、または、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６およびＡｒＤＡ７は、好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基である。
2015163241.tif 000015
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基である。
2015163241.tif 000016
［式中、ＲＤＡおよびＲＤＢは前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ３）で表される基である。
2015163241.tif 000017
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒｐ１およびＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基である。
2015163241.tif 000018
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒｐ１およびＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２およびＲｐ３は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
＜高分子化合物＞
本発明の組成物に含有される高分子化合物に関して説明する。
本発明の組成物に含有される高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位、並びに、式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「第１の高分子化合物」ともいう。）である。
［式（Ｙ）で表される構成単位］
2015163241.tif 000019
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）−（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ−１）−（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）−（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）−（ＡＡ−２１）、式（ＡＡ−３３）または式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）または式（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
2015163241.tif 000020
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）−（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）−（Ｙ−３）で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）−（Ｙ−７）で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）−（Ｙ−１０）で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）−（Ｙ−４）で表される構成単位である。
2015163241.tif 000021
［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。
2015163241.tif 000022
［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2015163241.tif 000023
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−または−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）−（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2015163241.tif 000024
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）−（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2015163241.tif 000025
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000026
［式中、ＲＹ１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
2015163241.tif 000027
［式中、ＲＹ１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000028
［式中、ＲＹ１１およびＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
2015163241.tif 000029
2015163241.tif 000030
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000031
［式中、ＲＹ１およびＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
2015163241.tif 000032
［式中、
ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。
ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）−（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）−（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）−（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
2015163241.tif 000033
2015163241.tif 000034
2015163241.tif 000035
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第１の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、第１の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、第１の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［式（Ｘ）で表される構成単位］
第１の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、更に、下記式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
2015163241.tif 000036
［式中、
ａＸ１およびａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ａＸ１は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａＸ２は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ＲＸ１、ＲＸ２およびＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）または式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）または式（ＡＡ−７）−（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１およびＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）−（Ａ−１１）または式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１およびＡｒＸ３で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ２およびＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４およびＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ−１）−（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）−（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）−（Ｘ−６）で表される構成単位である。
2015163241.tif 000037
2015163241.tif 000038
［式中、ＲＸ４およびＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
式（Ｘ）で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、第１の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）−（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）−（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。
2015163241.tif 000039
2015163241.tif 000040
式（Ｘ）で表される構成単位は、第１の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される構成単位］
2015163241.tif 000041
ｍは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、０〜２の整数であることが好ましく、０であることがより好ましい。
ｎは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、０〜２の整数であることが好ましく、０であることがより好ましい。
ＲＴ１は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
Ｒｘは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアリール基であることがより好ましい。
Ａｒは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ａｒで表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒで表される芳香族炭化水素基から、式（Ｉａ’）で表される基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基である。
2015163241.tif 000042
［式中、ｍ、ＲＴ１、Ｒｘ、ｎＡおよびＬＡは、前記と同じ意味を表す。＊は、Ａｒと結合する部位を表す。］
Ａｒで表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒで表される複素環基から、式（Ｉａ’）で表される基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
ｎＡは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
ＬＡは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましい。
ｎＢは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
ＬＢは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましい。
第１の高分子化合物は、式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物であるが、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、式（Ｉａ）で表される構成単位または式（Ｉｂ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、式（Ｉａ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
第１の高分子化合物が、式（Ｉｃ）で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式（Ｉｃ）で表される構成単位は末端の構成単位である。また、第１の高分子化合物が、式（Ｉｄ）で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式（Ｉｄ）で表される構成単位は、末端の構成単位である。
「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
式（Ｉａ）で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、式（Ｉｅ）で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000043
［式中、ＡｒおよびＲｘは、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｉｅ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｉｅ−１）〜（Ｉｅ−５）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｉｅ−１）または（Ｉｅ−２）で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000044
式（Ｉｂ）で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、式（Ｉｆ）で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000045
式（Ｉｆ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｉｆ−１）〜（Ｉｆ−８）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｉｆ−１）、（Ｉｆ−２）、（Ｉｆ−４）または（Ｉｆ−６）で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000046
式（Ｉｃ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｉｃ−１）〜（Ｉｃ−６）で表される構成単位で表される構成単位が挙げられる。
2015163241.tif 000047
式（Ｉｄ）で表される構成単位としては、例えば、下記式（Ｉｄ−１）〜（Ｉｄ−６）で表される構成単位で表される構成単位であることが好ましい。
2015163241.tif 000048
式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、第１の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜１０モル％であり、より好ましくは０．１〜５モル％であり、更に好ましくは０．１〜３モル％である。
式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位は、それぞれ、第１の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第１の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは２×１０３〜４×１０５である。
第１の高分子化合物としては、例えば、表１の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−７）が挙げられる。
【表１】
2015163241.tif 000049
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔおよびｕは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
＜燐光発光性化合物＞
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物に関して説明する。
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物は、式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
2015163241.tif 000050
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
Ｍは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ１は、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子および置換アミノ基が挙げられ、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基がより好ましい。
環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２）で表される基を有することが好ましく、環Ｒ２は、式（２）で表される基を有することがより好ましい。
−Ｒ１００    （２）
［式中、Ｒ１００は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
環Ｒ１および環Ｒ２が複数存在する場合、複数存在する環Ｒ１の全て、複数存在する環Ｒ２の全て、または、複数存在する環Ｒ１および環Ｒ２の全てが、式（２）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｒ２の全てが式（２）で表される基を有することがより好ましい。
Ｒ１００は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。
Ｒ１００で表されるアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
2015163241.tif 000051
2015163241.tif 000052
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。］
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるため、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
2015163241.tif 000053
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ１１ＡとＲ２１Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるイミダゾール環またはトリアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２）で表される基であることが好ましい。
環Ｒ１Ａがイミダゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、または、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環、または、Ｅ１１ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
Ｅ１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１３Ａが存在する場合、Ｒ１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｅ１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
環Ｒ１Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ１１ＡまたはＲ１２Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＡおよびＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ２Ａが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＡまたはＲ２３Ａが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
2015163241.tif 000054
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｒ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２）で表される基であることが好ましい。
環Ｒ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ１３Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３ＢおよびＲ１４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ１Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２ＢまたはＲ１３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１ＢまたはＲ１３Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１１Ｂが式（２）で表される基であることが更に好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
環Ｒ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＢおよびＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（２）で表される基であることがより好ましい。
環Ｒ２Ｂが式（２）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＢまたはＲ２３Ｂが式（２）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ｂが式（２）で表される基であることがより好ましい。式（２）で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
2015163241.tif 000055
2015163241.tif 000056
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
2015163241.tif 000057
2015163241.tif 000058
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ、Ｒ２４ＢおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１３ＢとＲ１５Ｂ、Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂ、Ｒ１８ＢとＲ２１Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
2015163241.tif 000059
2015163241.tif 000060
2015163241.tif 000061
燐光発光性化合物は、例えば、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
＜燐光発光性構成単位を含む高分子化合物＞
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物は、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位（すなわち、燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位。以下、「燐光発光性構成単位」ともいう。）を含む高分子化合物（以下、「第２の高分子化合物」ともいう。）であってもよい。
燐光発光性構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式（１）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位である。式（１）で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位としては、好ましくは、式（１）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（１Ｂ）、（２Ｂ）、（３Ｂ）または（４Ｂ）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（２Ｂ）または（３Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（２Ｂ）で表される構成単位である。
［式（１Ｂ）で表される燐光発光性構成単位］
2015163241.tif 000062
［式中、
Ｍ１Ｂは、式（１）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
ＬＣは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。ＬＣが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎｃ１は０以上の整数を表す。］
ＲＡは、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基がより好ましく、水素原子またはアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＣは、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲＢ）２−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＡ、ＲＢおよびＬＣが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
ｎｃ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
第２の高分子化合物が式（１Ｂ）で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式（１Ｂ）で表される構成単位は末端の構成単位である。
「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
Ｍ１Ｂは、式（ＢＭ−１）で表される基であることがより好ましい。
2015163241.tif 000063
［式中、
Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１、環Ｒ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ１１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ１１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ１２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ１２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
但し、環Ｒ１１および環Ｒ１２の一方は、１つの結合手を有する。
ｎ１１およびｎ１２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ１１＋ｎ１２は１または２である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は２であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は１である。］
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１１が２であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ１１が１であることが好ましい。
環Ｒ１１が結合手を有さない場合、環Ｒ１１の定義および例は、前述の環Ｒ１の定義および例と同様である。
環Ｒ１１が結合手を有する場合、環Ｒ１１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ１の定義および例と同様である。
環Ｒ１２が結合手を有さない場合、環Ｒ１２の定義および例は、前述の環Ｒ２の定義および例と同様である。
環Ｒ１２が結合手を有する場合、環Ｒ１２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ２の定義および例と同様である。
環Ｒ１１および環Ｒ１２が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
［式（２Ｂ）で表される構成単位］
2015163241.tif 000064
［式中、
Ｍ１Ｂは前記と同じ意味を表す。
ＬｄおよびＬｅは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡおよびＲＢは、前記と同じ意味を表す。ＬｄおよびＬｅが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｄ１およびｎｅ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｄ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Ｌｄは、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基または２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌｅは、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲＢ）２−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎｄ１およびｎｅ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
Ａｒ１Ｍは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環またはフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環またはジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環またはフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｌｄ、ＬｅおよびＡｒ１Ｍが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
［式（３Ｂ）で表される構成単位］
2015163241.tif 000065
［式中、
Ｌｄおよびｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ２Ｂは、式（１）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
Ｍ２Ｂは、式（ＢＭ−２）または（ＢＭ−３）で表される基であることがより好ましく、式（ＢＭ−２）で表される基であることが更に好ましい。
2015163241.tif 000066
［式中、
Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１、環Ｒ２、環Ｒ１１、環Ｒ１２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｒ１１は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｒ１２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ１３およびｎ１４は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ１３＋ｎ１４は０または１である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１３＋ｎ１４は１であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１３＋ｎ１４は０である。］
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１３が１であることが好ましい。
2015163241.tif 000067
［式中、
Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１、環Ｒ２、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ１１およびｎ１２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ１３は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ１３が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ１４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ１４が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
但し、環Ｒ１３および環Ｒ１４の一方は２つの結合手を有するか、または、環Ｒ１３および環Ｒ１４は、それぞれ、結合手を１つずつ有する。］
環Ｒ１３が結合手を有さない場合、環Ｒ１３の定義および例は、前述の環Ｒ１の定義および例と同様である。
環Ｒ１３が結合手を有する場合、環Ｒ１３の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ１の定義および例と同様である。
環Ｒ１４が結合手を有さない場合、環Ｒ１４の定義および例は、前述の環Ｒ２の定義および例と同様である。
環Ｒ１４が結合手を有する場合、環Ｒ１４の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ２の定義および例と同様である。
環Ｒ１３および環Ｒ１４が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
環Ｒ１３および環Ｒ１４は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。
［式（４Ｂ）で表される構成単位］
2015163241.tif 000068
［式中、
Ｌｄおよびｎｄ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ３Ｂは、式（１）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
Ｍ３Ｂは、式（ＢＭ−４）で表される基であることが好ましい。
2015163241.tif 000069
［式中、
Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１１、環Ｒ１２、環Ｒ１３、環Ｒ１４およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１５は０または１を表す。ｎ１６は１または３を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１５は０であり、且つ、ｎ１６は３である。Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１５は１であり、且つ、ｎ１６は１である。］
燐光発光性構成単位としては、例えば、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−２５）で表される構成単位が挙げられる。
2015163241.tif 000070
2015163241.tif 000071
［式中、
Ｄは、式（２）で表される基を表す。Ｄが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒｐは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
燐光発光性構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第２の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは１〜３０モル％であり、更に好ましくは３〜１５モル％である。
燐光発光性構成単位は、第２の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の高分子化合物は、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例は、前述の第１の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例と同様である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第２の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、第２の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例は、前述の第１の高分子化合物に含まれていてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例と同様である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、第２の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは２×１０３〜４×１０５である。
第２の高分子化合物としては、例えば、表２の高分子化合物（Ｐ−８）〜（Ｐ−１４）が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【表２】
2015163241.tif 000072
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’、ｔ’およびｕ’は、各構成単位のモル比率を示す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＋ｕ’＝１００であり、かつ、１００≧ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、燐光発光性構成単位以外の構成単位を意味する。］
＜組成物＞
本発明の組成物に関して説明する。
本発明の組成物は、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物（以下、「組成物Ａ」ともいう。）である。
組成物Ａにおいて、第１の高分子化合物は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。また、組成物Ａにおいて、燐光発光性化合物は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
組成物Ａにおいて、燐光発光性化合物の含有量は、第１の高分子化合物と燐光発光性化合物との合計を１００重量部とした場合、通常、１〜８０重量部であり、組成物Ａを用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、３〜６０重量部であることが好ましく、５〜５０重量部であることがより好ましく、７〜４０重量部であることが更に好ましい。
組成物Ａは、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「第４の高分子化合物」ともいう。）を更に含有していてもよい。第４の高分子化合物に含まれていてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例は、前述の第１の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例と同様である。第４の高分子化合物に含まれていてもよい（Ｘ）で表される構成単位の定義および例は、前述の第１の高分子化合物に含まれていてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例と同様である。第４の高分子化合物の分子量の好ましい範囲は、前述の第１の高分子化合物と同じである。組成物Ａにおいて、第４の高分子化合物は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
組成物Ａが第４の高分子化合物を含有する場合、その量は、第１の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１〜８０重量部である。
本発明の組成物は、第１の高分子化合物と、第２の高分子化合物とを含有する組成物（以下、「組成物Ｂ」ともいう。）であってもよい。
組成物Ｂにおいて、第１の高分子化合物は、１種類単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。また、組成物Ｂにおいて、第２の高分子化合物は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
組成物Ｂにおいて、第２の高分子化合物の含有量は、第１の高分子化合物と、第２の高分子化合物との合計を１００重量部とした場合、通常、１〜８０重量部であり、組成物Ｂを用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、３〜６０重量部であることが好ましく、５〜５０重量部であることがより好ましい。
＜他の形態の高分子化合物＞
式（Ｙ）で表される構成単位と、式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物（以下、「第３の高分子化合物」ともいう。）は、本発明の組成物と同様の効果が奏される。
第３の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例は、前述の第１の高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例と同様である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、第３の高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第３の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第３の高分子化合物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、第３の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、第３の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第３の高分子化合物に含まれる式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位の定義および例は、前述の第１の高分子化合物に含まれる式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位の定義および例と同様である。
式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位は、第３の高分子化合物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、それぞれ、第３の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜１０モル％であり、より好ましくは０．１〜５モル％であり、更に好ましくは０．１〜３モル％である。
式（Ｉａ）で表される構成単位、式（Ｉｂ）で表される構成単位、式（Ｉｃ）で表される構成単位および式（Ｉｄ）で表される構成単位は、それぞれ、第３の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第３の高分子化合物は、第３の高分子化合物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例は、前述の第１の高分子化合物に含まれていてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例と同様である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、第３の高分子化合物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、第３の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、第３の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第３の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位の定義および例は、前述の第２の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位の定義および例と同様である。
燐光発光性構成単位は、第３の高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第３の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは１〜３０モル％であり、更に好ましくは３〜１５モル％である。
燐光発光性構成単位は、第３の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第３の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは２×１０３〜４×１０５である。
第３の高分子化合物としては、例えば、表３の高分子化合物（Ｐ−１５）〜（Ｐ−２１）が挙げられる。
【表３】
2015163241.tif 000073
［表中、ｐ’’、ｑ’’、ｒ’’、ｓ’’、ｔ’’、ｕ’’およびｖ’’は、各構成単位のモル比率を示す。ｐ’’＋ｑ’’＋ｒ’’＋ｓ’’＋ｔ’’＋ｕ’’＋ｖ’’＝１００であり、かつ、１００≧ｐ’’＋ｑ’’＋ｒ’’＋ｓ’’＋ｔ’’＋ｕ’’≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、燐光発光性構成単位、式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
＜高分子化合物の製造方法＞
第１〜第３の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
第１の高分子化合物は、例えば、
式（Ｍ−Ｙ１）で表される化合物と、
式（Ｍ−Ｙ２）で表される化合物および式（Ｍ−Ｘ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−Ｉａ）で表される化合物、式（Ｍ−Ｉｂ）で表される化合物、式（Ｍ−Ｉｃ）で表される化合物および式（Ｍ−Ｉｄ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式（Ｍ−Ｉｃ）で表される化合物で表される化合物および式（Ｍ−Ｉｄ）で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
第２の高分子化合物は、例えば、
式（Ｍ−Ｙ１）で表される化合物と、
式（Ｍ−Ｙ２）で表される化合物および式（Ｍ−Ｘ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−１Ｂ）で表される化合物、式（Ｍ−２Ｂ）で表される化合物、式（Ｍ−３Ｂ）で表される化合物および式（Ｍ−４Ｂ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式（Ｍ−１Ｂ）で表される化合物で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
第３の高分子化合物は、例えば、
式（Ｍ−Ｙ１）で表される化合物と、
式（Ｍ−Ｙ２）で表される化合物および式（Ｍ−Ｘ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−Ｉａ）で表される化合物、式（Ｍ−Ｉｂ）で表される化合物、式（Ｍ−Ｉｃ）で表される化合物および式（Ｍ−Ｉｄ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−１Ｂ）で表される化合物、式（Ｍ−２Ｂ）で表される化合物、式（Ｍ−３Ｂ）で表される化合物および式（Ｍ−４Ｂ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式（Ｍ−Ｉｃ）で表される化合物で表される化合物、式（Ｍ−Ｉｄ）で表される化合物および式（Ｍ−１Ｂ）で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
本明細書において、第１〜第３の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
2015163241.tif 000074
2015163241.tif 000075
［式中、
ＡｒＹ１、ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４、ＲＸ１、ＲＸ２、ＲＸ３、ａＸ１、ａＸ２、ｍ、ｎ、ＲＴ１、Ｒｘ、Ａｒ、ｎＡ、ＬＡ、ｎＢ、ＬＢ、Ｌｃ〜Ｌｅ、Ｍ１Ｂ〜Ｍ３Ｂ、ｎｃ１、ｎｄ１およびｎｅ１は、前記と同じ意味を表す。
ＺＣ１〜ＺＣ２０は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
例えば、ＺＣ１およびＺＣ２が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３〜ＺＣ２０は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺＣ１およびＺＣ２が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ３〜ＺＣ２０は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＣ１で表される基。
（式中、ＲＣ１は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；、および、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
2015163241.tif 000076
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を１個以上有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を１個以上有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１〜３モル当量である。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００重量部に対して、１０〜１０００００重量部である。
縮合重合の反応温度は、通常−１００〜２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
＜その他の成分＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。
また、本発明の組成物は、第３の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物であってもよい。
溶媒を含有する本発明の組成物（以下、「インク」と言う。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の配合量は、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第２の高分子化合物との合計を１００重量部とした場合（または第３の高分子化合物を１００重量部とした場合）、通常、１０００〜１０００００重量部であり、好ましくは２０００〜２００００重量部である。
＜正孔輸送材料＞
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第２の高分子化合物との合計を１００重量部とした場合（または第３の高分子化合物を１００重量部とした場合）、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜電子輸送材料＞
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第２の高分子化合物との合計を１００重量部とした場合（または第３の高分子化合物を１００重量部とした場合）、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜正孔注入材料および電子注入材料＞
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第２の高分子化合物との合計を１００重量部とした場合（または第３の高分子化合物を１００重量部とした場合）、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜イオンドープ＞
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜発光材料＞
発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、並びに、ペリレンおよびその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第２の高分子化合物との合計を１００重量部とした場合（または第３の高分子化合物を１００重量部とした場合）、通常、０．１〜４００重量部である。
＜酸化防止剤＞
酸化防止剤は、第１の高分子化合物、および、燐光発光性化合物もしくは第２の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり（または第３の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり）、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第２の高分子化合物との合計を１００重量部とした場合（または第３の高分子化合物を１００重量部とした場合）、通常、０．００１〜１０重量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜膜＞
膜は、第１の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第２の高分子化合物とを含有する。膜は、第３の高分子化合物を含有するものであってもよい。
膜には、第１の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第２の高分子化合物（または第３の高分子化合物）を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、第１の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第２の高分子化合物（または第３の高分子化合物）を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるので、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、発光効率が優れるので、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃である。
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層または正孔注入層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物（または第３の高分子化合物）を用いて得られる発光素子であり、第１の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第２の高分子化合物（または第３の高分子化合物）が、分子内または分子間で架橋されたものであってもよく、第１の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第２の高分子化合物（または第３の高分子化合物）が、分子内および分子間で架橋されたものであってもよい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて得られる層とを有する。
＜層構成＞
本発明の組成物（または第３の高分子化合物）を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数および厚さは、発光効率および輝度寿命を勘案して調整する。
＜基板／電極＞
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
＜用途＞
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０００８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、以下のとおりである。
＜測定条件＞
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）または重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製  商品名：ＩＮＯＶＡ３００またはＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）での２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
＜合成例１＞  化合物Ｇ１の合成
化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
2015163241.tif 000077
＜合成例２＞  化合物Ｒ１の合成
化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。
2015163241.tif 000078
＜合成例３＞  化合物Ｒ２の合成
化合物Ｒ２は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
2015163241.tif 000079
高分子化合物ＨＰ−１の合成、および、高分子化合物ＥＰ−１〜ＥＰ−４の合成において用いた単量体ＣＭ１〜ＣＭ１１の構造を下記に示す。
2015163241.tif 000080
2015163241.tif 000081
単量体ＣＭ１は、特開２０１１−１７４０６２号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体ＣＭ２は、国際公開第２００５／０４９５４６号記載の方法に従い合成した。
単量体ＣＭ３は、市販の化合物を用いた。
単量体ＣＭ４は、特開２００８−１０６２４１号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体ＣＭ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体ＣＭ６は、国際公開第２０１２／８６６７１号記載の合成法に従い合成した。
単量体ＣＭ７は、特開２０１０−１８９６３０号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体ＣＭ８は、下記の方法に従い合成した。
単量体ＣＭ９は、特開２００４−１４３４１９号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体ＣＭ１０は、国際公開第２００９／１３１２５５号記載の方法に従い合成した。
単量体ＣＭ１１は、下記の方法に従い合成した。
単量体ＣＭ１２は、特開２０１２−１３１９９３号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体ＣＭ１３は、国際公開第２０１３／０２１１８０号記載の方法に従い合成した。
＜合成例４＞  単量体ＣＭ８の合成
2015163241.tif 000082
化合物ＣＭ８’は、単量体ＣＭ６の合成方法に準じて合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ８’（１００ｇ）およびテトラヒドロフラン（脱水品、１０００ｍＬ）を加え、ドライアイス／アセトン浴を用いて−７０℃以下に冷却した。その後、そこへ、−７０℃以下を保つようにしながら、２．５ｍｏｌ／Ｌ濃度のｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１２６ｍＬ）を４５分間かけて滴下し、５時間攪拌した。その後、そこへ、−７０℃以下を保つようにしながら、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（８１ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。その後、ドライアイス／アセトン浴を外し、室温にて一晩攪拌した。得られた反応混合物を−３０℃に冷却し、２Ｍ塩酸−ジエチルエーテル溶液を滴下することでｐＨ６〜７に調整した後、減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にトルエンを加え、室温にて１時間攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することによりろ液を得た。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にメタノールを加えて攪拌した後、ろ過することにより固体を得た。得られた固体をイソプロピルアルコールを用いた再結晶を４回繰り返すことにより精製した後、５０℃にて一晩減圧乾燥することにより、単量体ＣＭ８（７２ｇ）を白色固体として得た。得られた単量体ＣＭ８のＨＰＬＣ面積百分率値（検出波長ＵＶ２８０ｎｍ）は９９．０％を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，２Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，４Ｈ）、７．００（ｄ，４Ｈ），２．５２（ｔ，４Ｈ），１．５９〜１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３６〜１．２６（ｍ，２０Ｈ）．１．３１（ｓ，２４Ｈ），０．８７（ｔ，６Ｈ）．
＜合成例５＞  単量体ＣＭ１１の合成
（工程１）化合物Ａの合成
2015163241.tif 000083
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、フルオレン（５０ｇ）および脱水ジエチルエーテル（５００ｍＬ）を加え、１０℃以下に冷却した。その後、そこへ、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．５Ｍ、１３８ｍＬ）を滴下した。得られた反応溶液を室温まで昇温した後、別の反応容器内で２０℃以下に冷却しておいたクロロトリメチルシラン（４６ｍＬ）および脱水ジエチルエーテル（７００ｍＬ）の混合溶液に滴下した。得られた反応溶液を室温まで昇温し、一晩攪拌した。得られた反応混合物を室温以下に冷却し、水（１０ｍＬ）を滴下した。得られた反応混合物を水（２５０ｍＬ）で３回洗浄した後、水層と有機層を分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を濃縮することで固体を得た。得られた固体をｎ−ヘキサンを用いた再結晶を３回繰り返すことにより、化合物Ａ（２５．８ｇ）を橙色固体として得た。収率は３６％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），−０．０７（ｓ，９Ｈ）．
（工程２）単量体ＣＭ１１の合成
2015163241.tif 000084
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ａ（２５．８ｇ）および脱水ジエチルエーテル（５００ｍＬ）を加え、１０℃以下に冷却した。その後、そこへ、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．５Ｍ、４０ｍＬ）を滴下し、１０℃以下に冷却しながら１５分間攪拌した。得られた反応溶液を２５℃まで昇温した後、３，５−ジブロモベンズアルデヒド（２８．８ｇ）を加え、２５℃で１．５時間攪拌した。得られた反応混合物を０℃に冷却した後、水（２ｍＬ）を滴下し、攪拌した。得られた反応混合物を水（１００ｍＬ）で３回洗浄した後、水層と有機層を分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を濃縮することで固体を得た。得られた固体をｎ−ヘキサンを用いた再結晶を３回繰り返すことにより、固体を得た。得られた固体を、トルエン（５０ｍＬ）およびｎ−ヘキサン（５００ｍＬ）の混合溶媒に５０℃で溶解させた後、ろ過し、得られたろ液を２００ｍＬ程度になるまで濃縮した。得られた濃縮溶液を室温以下に冷却することで得られた固体を、ろ過し、乾燥することにより、単量体ＣＭ１１（１９．７ｇ）を黄色固体として得た。収率は４９％であった。得られた単量体ＣＭ１１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ／ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．７６〜７．６３（ｍ，６Ｈ），７．５０〜７．２８（ｍ，５Ｈ）、７．１２（ｄｔ，１Ｈ）．
＜合成例６＞  高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、下記表４に示される単量体を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報記載の合成法に従い合成した。高分子化合物ＨＰ−１のＭｎは１．０×１０５であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表４に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
【表４】
2015163241.tif 000085
＜合成例７＞  高分子化合物ＥＰ−１の合成
高分子化合物ＥＰ−１は、下記表５に示される単量体を用いて、特開２０１２−３６３８８号公報記載の合成法に従い合成した。高分子化合物ＥＰ−１のＭｎは５．８×１０４であり、Ｍｗは１．２×１０５であった。高分子化合物ＥＰ−１は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表５に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
【表５】
2015163241.tif 000086
＜合成例８＞  高分子化合物ＥＰ−２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ５（３．９４ｇ）、単量体ＣＭ６（４．１８ｇ）、単量体ＣＭ７（１．０６ｇ）、単量体ＣＭ１１（０．０７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｍｇ）およびトルエン（１０９ｇ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（３０ｇ）を滴下し、８．０時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（１０５ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（７．３ｍｇ）を加え、１４．０時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、４０℃で３時間撹拌した。反応液を水で１回洗浄した後、減圧下で蒸留することにより水分を除き、析出した固体はろ別した。得られた溶液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した後、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ−２を４．９ｇ得た。高分子化合物ＥＰ−２のＭｎは５．９×１０４であり、Ｍｗは１．３×１０５であった。
高分子化合物ＥＰ−２は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表６に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
【表６】
2015163241.tif 000087
＜合成例９＞  高分子化合物ＥＰ−３の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ８（４．７６８６ｇ）、単量体ＣＭ３（１．９７４４ｇ）、単量体ＣＭ６（０．７７３４ｇ）、単量体ＣＭ９（０．４４３２ｇ）、単量体ＣＭ１０（０．３３０８ｇ）およびトルエン（６７ｍＬ）を加えて、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（４．２ｍｇ）を加え、次いで、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０ｍＬ）を滴下した後、３時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（０．０７７ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（４．２ｍｇ）、トルエン（６０ｍＬ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２０ｍＬ）を加え、２４時間還流させた。
（工程４）その後、有機層を水層と分離した。得られた有機層に、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（３．３３ｇ）およびイオン交換水（６７ｍＬ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、得られた有機層を、イオン交換水（７８ｍＬ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍＬ）で２回、イオン交換水（７８ｍＬ）で２回の順番で洗浄した。有機層を水層と分離した後、得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ−３（４．９５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＰ−３のＭｎは１．４×１０５であり、Ｍｗは４．１×１０５であった。
高分子化合物ＥＰ−３は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表７に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
【表７】
2015163241.tif 000088
＜合成例１０＞  高分子化合物ＥＰ−４の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ８（４．７０ｇ）、単量体ＣＭ３（２．０５ｇ）、単量体ＣＭ６（０．８０ｇ）、単量体ＣＭ９（０．３４ｇ）、単量体ＣＭ１０（０．４６ｇ）、単量体ＣＭ１１（０．０５ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．６ｍｇ）およびトルエン（１１７ｇ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２２ｇ）を滴下し、６．４時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（８０ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（５．５ｍｇ）を加え、１５．０時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、４０℃で３時間撹拌した。反応液を水で１回洗浄した後、減圧下で蒸留することにより水分を除き、析出した固体はろ別した。得られた溶液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した後、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ−４を５．１ｇ得た。高分子化合物ＥＰ−４のＭｎは４．７×１０４であり、Ｍｗは１．１×１０５であった。
高分子化合物ＥＰ−４は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表８に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
【表８】
2015163241.tif 000089
＜合成例１１＞  高分子化合物ＥＰ−５の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ５（０．９９ｇ）、単量体ＣＭ６（０．５０ｇ）、単量体ＣＭ１２（０．１６ｇ）、単量体ＣＭ７（０．３１ｇ）、単量体ＣＭ１３（０．５１ｇ）、単量体ＣＭ１１（０．００８３ｇ）およびトルエン（３３ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、４０重量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１４ｇ）およびイオン交換水（４１ｇ）の混合液を滴下し、次いで、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（３．６ｍｇ）を加えた後、８時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（９８ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１６時間還流させた。
（工程４）得られた反応混合物を冷却した後、１０重量％塩酸で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ−５を１．３ｇ得た。高分子化合物ＥＰ−５のＭｎは５．２１×１０４であり、Ｍｗは１．２３×１０５であった。
高分子化合物ＥＰ−５は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表９に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
【表９】
2015163241.tif 000090
＜合成例１２＞  高分子化合物ＥＰ−６の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ５（０．２５ｇ）、単量体ＣＭ６（０．１３ｇ）、単量体ＣＭ１２（０．０４０ｇ）、単量体ＣＭ７（０．０７６ｇ）、単量体ＣＭ１３（０．１３ｇ）およびトルエン（１０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、酢酸パラジウム（０．２ｍｇ）およびトリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１．４ｍｇ）を加え、次いで、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．５ｍＬ）を加えた後、４．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルホウ酸（１２．２ｍｇ）、酢酸パラジウム（０．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１．４ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．５ｍＬ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）得られた反応混合物を冷却した後、水層を除去した。得られた有機層へ、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．１４ｇ）およびイオン交換水（２．７ｍＬ）を加えた後、８５℃で２時間攪拌した。得られた溶液を、有機層と水層とに分離した後、得られた有機層を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で４回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ−６を０．３５ｇ得た。高分子化合物ＥＰ−６のＭｎは６．６０×１０４であり、Ｍｗは２．０１×１０５であった。
高分子化合物ＥＰ−６は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表１０に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
【表１０】
2015163241.tif 000091
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製および評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により５０ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＰ−１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
次に、高分子化合物ＥＰ−２のキシレン溶液（２．２重量％）、化合物Ｇ１のキシレン溶液（２．２重量％）を調整した。そして、高分子化合物ＥＰ−２と化合物Ｇ１との固形分比が６０：４０（重量基準）となるように、各キシレン溶液を混合した。このキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気中において、ホットプレート上で１５０℃、１０分加熱することにより、発光層を形成した。
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより緑色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が２４０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、発光輝度が初期輝度の７０％となるときのまでの所要時間（以下、ＬＴ７０と表す。）を測定したところ、６５時間であった。
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＥＰ−２のキシレン溶液（２．２重量％）と化合物Ｇ１のキシレン溶液（２．２重量％）を混合したキシレン溶液（高分子化合物ＥＰ−２と化合物Ｇ１との固形分比が６０：４０（重量基準））に代えて、高分子化合物ＥＰ−５のキシレン溶液（１．８重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより緑色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が２４０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ７０を測定したところ、９０時間であった。
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＥＰ−２のキシレン溶液（２．２重量％）と化合物Ｇ１のキシレン溶液（２．２重量％）を混合したキシレン溶液（高分子化合物ＥＰ−２と化合物Ｇ１との固形分比が６０：４０（重量基準））に代えて、高分子化合物ＥＰ−６のキシレン溶液（１．８重量％）と高分子化合物ＥＰ−２のキシレン溶液（１．８重量％）を混合したキシレン溶液（高分子化合物ＥＰ−６と高分子化合物ＥＰ−２との固形分比が８０：２０（重量基準））を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することにより緑色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が２４０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ７０を測定したところ、５２時間であった。
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＥＰ−２に代えて、高分子化合物ＥＰ−１を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより緑色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が２４０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ７０を測定したところ、３２時間であった。
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製および評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物ＥＰ−２のキシレン溶液（２．２重量％）と化合物Ｇ１のキシレン溶液（２．２重量％）を混合したキシレン溶液（高分子化合物ＥＰ−２と化合物Ｇ１との固形分比が６０：４０（重量基準））に代えて、高分子化合物ＥＰ−４のキシレン溶液（１．８重量％）と化合物Ｒ２のキシレン溶液（１．８重量％）を混合したキシレン溶液（高分子化合物ＥＰ−４と化合物Ｒ２との固形分比が９２．５：７．５（重量基準））を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより赤色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が２４０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ７０を測定したところ、１０９時間であった。
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製および評価
実施例Ｄ２における、高分子化合物ＥＰ−４に代えて、高分子化合物ＥＰ−３を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより赤色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が２４０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ７０を測定したところ、８９時間であった。
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製および評価
実施例Ｄ２における、化合物Ｒ２に変えて、化合物Ｒ１を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより赤色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が１２０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ７０を測定したところ、１０７時間であった。
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＥＰ−４に代えて、高分子化合物ＥＰ−３を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより赤色のＥＬ発光が観測された。初期輝度が１２０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ７０を測定したところ、８９時間であった。
【産業上の利用可能性】
【０００９】
本発明の組成物および高分子化合物は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用である。
【国際調査報告】
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