(57)【要約】  本発明の課題は、ブルームおよびグレインの発生が抑制され、また、良好な艶がある、油性食品（および油性食品を含む複合ベーカリー食品）を提供することである。  本発明は、油脂中にＬ２ＭおよびＬＭ２を含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である、油性食品である。  ただし、Ｌ、Ｍ、Ｌ２Ｍ、ＬＭ２は、以下を意味する。Ｌ：炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸Ｍ：炭素数６〜１０の脂肪酸Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロールＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂中にＬ２ＭおよびＬＭ２を含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である、油性食品。
ただし、Ｌ、Ｍ、Ｌ２Ｍ、ＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸
Ｍ：炭素数６〜１０の脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
【請求項２】
前記Ｌ２Ｍおよび前記ＬＭ２を構成するＭの全量に占める、カプリン酸の含有量が２０質量％以上である、請求項１に記載の油性食品。
【請求項３】
前記油脂に占める、前記Ｌ２Ｍおよび前記ＬＭ２の合計含有量が０．０１〜１０質量％である、請求項１または２に記載の油性食品。
【請求項４】
前記油脂に占める、ＭＭＭの含有量が０．０１質量％以上５質量％未満である、請求項１〜３の何れか１項に記載の油性食品。
ただし、ＭＭＭは、以下を意味する。
ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
【請求項５】
前記油脂に占める、パーム系油脂の含有量が２０質量％以上である、請求項１〜４の何れか１項に記載の油性食品。
【請求項６】
前記油性食品がチョコレートである、請求項１〜５の何れか１項に記載の油性食品。
【請求項７】
前記油性食品が可塑性油脂組成物である、請求項１〜５の何れか１項に記載の油性食品。
【請求項８】
請求項７に記載の可塑性油脂組成物を含む、ベーカリー食品。
【請求項９】
請求項６に記載のチョコレートおよび／または請求項８に記載のベーカリー食品を含む、複合ベーカリー食品。
【請求項１０】
油脂中にＬ２ＭおよびＬＭ２を４０質量％以上含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である、油性食品のブルームおよびグレインの抑制剤。
ただし、Ｌ、Ｍ、Ｌ２Ｍ、ＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸
Ｍ：炭素数６〜１０の脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ブルーム耐性およびグレイン耐性に優れた油性食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
チョコレートやファットクリーム、バタークリーム、マーガリンおよびスプレッドなどは、油脂が連続相をなす油性食品である。油性食品の保形性の大きな部分は、油脂により維持されている。すなわち、連続相を形成する油脂の結晶構造が、油性食品の品質に大きく影響する。【０００３】
例えば、テンパー型のチョコレートは、チョコレートを構成する油脂が、ココアバターもしくはココアバターとよく似た対称型トリアシルグリセロールの構造を持つ類似脂からなる。テンパー型チョコレートの製造においては、テンパリングと呼ばれる煩雑な調温操作が行われる。テンパリングにより、油脂を構成する対称型トリアシルグリセロールの結晶は、安定形であるＶ型に調整される。油脂の結晶形がＶ型であると、型離れがよく、光沢のよいチョコレートが得られる。【０００４】
しかしながら、テンパリングが十分ではなく不安定形の油脂結晶が存在したり、気温の変化などより、チョコレートの一部が融解して、再度固まったりすると、チョコレートが、白い粉を吹いたような状態（いわゆるブルーム）になることがある。ブルームは、チョコレートの油脂の結晶形が、一部、Ｖ型からＶＩ型へと移行することにより発生する。従って、チョコレートの品質保持には、油脂の結晶形をＶ型に維持することが重要である。【０００５】
チョコレートのブルームを防止するために、例えば、特開昭６２−６６３５号公報には、１分子中に炭素数２０〜２４の飽和脂肪酸残基および炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸残基を少なくとも各１個以上有する混酸基トリグリセリドを含有するファットブルーム防止剤が記載されている。当該ファットブルーム防止剤は、チョコレートの一部が融解し、再度固化することで発生するブルームにはある程度有効である。しかし、チョコレートがやや軟化し、口どけが悪くなる傾向にある。【０００６】
また、マーガリン、スプレッドなどの可塑性油脂組成物は、相対的に液体油の含有量が多い油性食品である。可塑性油脂組成物は、製造直後は微細な油脂結晶を有する。しかし、温度変化などにより、油脂結晶が多形変化とともに次第に粗大化し、粗大結晶（グレイン）となることがある。従って、可塑性油脂組成物の品質保持には、微細な結晶を維持することが重要である。【０００７】
可塑性油脂組成物のグレインを防止するために、例えば、特開平５−３１１１９０号公報には、構成脂肪酸の１つが炭素数１２以下の飽和脂肪酸（Ｂ）であり、残る２つの脂肪酸が炭素数１６以上の飽和脂肪酸（Ａ）であるトリグリセリドからなる油脂のグレイニング防止剤（Ａ２Ｂ）が記載されている。当該グレイニング防止剤は、グレインの発生防止にはある程度有効である。しかし、可塑性油脂組成物の艶を維持する効果は、やや乏しい。【０００８】
ところで、可塑性油脂組成物を練り込んだ生地を焼成したベーカリー食品とチョコレートとを組み合せた複合ベーカリー食品においては、ベーカリー食品とチョコレートの間に、油脂の移行が起こる。これにより、ベーカリー食品の部分が白色化したり、チョコレートの部分にブルームもしくはグレインが発生したりすることが知られている。【０００９】
複合ベーカリー食品における、ベーカリー食品部分の白色化や、チョコレート部分のブルームおよびグレインの発生を防止するために、例えば、特開平５−１９２０８１号公報には、パーム核油の極度硬化油とパームの極度硬化油とのエステル交換油である、（Ｈ２Ｍ＋ＨＭ２）含有ハードストックを、コーティングおよび／またはフィリング（焼菓子を含む）の一部として使用することが記載されている。当該ハードストックを使用した複合ベーカリー食品は、顕著なブルームおよびグレインの抑制効果が見られる。しかし、複合ベーカリー食品の種類や保存条件によっては、効果の発現が不安定であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開昭６２−６６３５号公報
【特許文献２】特開平５−３１１１９０号公報
【特許文献３】特開平５−１９２０８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
従って、油性食品の油脂に由来する、ブルームやグレインの発生がなく、また、良好な艶がある、油性食品（および油性食品を含む複合ベーカリー食品）の開発が待たれていた。【００１２】
本発明の課題は、ブルームおよびグレインの発生が抑制され、また、良好な艶がある、油性食品（および油性食品を含む複合ベーカリー食品）を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、油性食品の油脂中に、中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸とを構成脂肪酸とする混酸基トリアシルグリセロールである、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を、特定の割合で含有させることにより、課題解決できることを見いだした。これにより、本発明は完成された。【００１４】
すなわち、本発明は以下のものを提供する。
（１）油脂中にＬ２ＭおよびＬＭ２を含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である、油性食品。
ただし、Ｌ、Ｍ、Ｌ２Ｍ、ＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸
Ｍ：炭素数６〜１０の脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
（２）前記Ｌ２Ｍおよび前記ＬＭ２を構成するＭの全量に占める、カプリン酸の含有量が２０質量％以上である、（１）の油性食品。
（３）前記油脂に占める、前記Ｌ２Ｍおよび前記ＬＭ２の合計含有量が０．０１〜１０質量％である、（１）または（２）の油性食品。
（４）前記油脂に占める、ＭＭＭの含有量が０．０１質量％以上５質量％未満である、（１）〜（３）の何れか１つの油性食品。
ただし、ＭＭＭは、以下を意味する。
ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
（５）前記油脂に占める、パーム系油脂の含有量が２０質量％以上である、（１）〜（４）の何れか１つの油性食品。
（６）前記油性食品がチョコレートである、（１）〜（５）の何れか１つの油性食品。
（７）前記油性食品が可塑性油脂組成物である、（１）〜（５）の何れか１つの油性食品。
（８）（７）の可塑性油脂組成物を含む、ベーカリー食品。
（９）（６）のチョコレートおよび／または（８）のベーカリー食品を含む、複合ベーカリー食品。
（１０）油脂中にＬ２ＭおよびＬＭ２を４０質量％以上含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である、油性食品のブルームおよびグレインの抑制剤。
ただし、Ｌ、Ｍ、Ｌ２Ｍ、ＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸
Ｍ：炭素数６〜１０の脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
【発明の効果】
【００１５】
本発明によると、ブルームおよびグレインの発生が抑制され、また、良好な艶があり、風味立ちのよい油性食品（および油性食品を含む複合ベーカリー食品）を提供することができる。本発明によると、さらに、パーム系油脂を含み、トランス脂肪酸を実質的に含まない、上記油性食品（および油性食品を含む複合ベーカリー食品）を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の油性食品について順を追って記述する。
本発明の油性食品は、油脂が連続相をなす食品である。具体例として、チョコレート、ファットクリーム、バタークリームおよびスプレッドなどが挙げられる。本発明の油性食品中の油脂は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を含有する。以下、Ｌ、Ｍ、Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、次を意味する。Ｌは、炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸であり、好ましくは直鎖である。Ｍは、炭素数６〜１０の脂肪酸であり、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。Ｌ２Ｍは、グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロールである。ＬＭ２は、グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロールである。Ｌは、好ましくは炭素数１６〜２０の飽和脂肪酸であり、より好ましくは炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸である。
【００１７】
上記Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、油性食品中の油脂に占める、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である。Ｌ２Ｍ／ＬＭ２は、好ましくは０．３〜３であり、より好ましくは０．５５〜２．５である。Ｌ２Ｍ／ＬＭ２が上記範囲内にあると、油性食品の連続相をなす油脂に由来するブルームおよびグレインの発生が抑制され、良好な艶が維持される。また、油性食品に配合される原材料の風味が引き立つ。
【００１８】
本発明の油性食品中の油脂は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を合計で０．０１〜１０質量％含有することが好ましい。本発明の油性食品中の油脂は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を合計で、より好ましくは０．１〜７質量％含み、さらに好ましくは０．５〜５質量％含み、最も好ましくは１〜４質量％含む。油性食品中の油脂に占める、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量（以下、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２とも表す）が上記範囲内にあると、油性食品の連続相をなす油脂に由来するブルームおよびグレインの発生が抑制され、良好な艶が維持される。また、油性食品に配合される原材料の風味が引き立つ。
【００１９】
上記Ｌ２ＭおよびＬＭ２が有する構成脂肪酸中のＭの全量のうち、炭素数６の脂肪酸が占める割合は、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下である。さらに、上記Ｌ２ＭおよびＬＭ２が有する構成脂肪酸中のＭの全量のうち、炭素数１０の脂肪酸が占める割合は、好ましくは２０質量％以上であり、より好ましくは４０〜１００質量％あり、さらに好ましくは５０〜１００質量％であり、最も好ましくは６０〜１００質量％である。
【００２０】
本発明の油性食品中の油脂は、ＭＭＭを０．０１質量％以上５質量％未満含有することが好ましい。以下、ＭＭＭは、グリセロール１分子に３分子のＭがエステル結合しているトリアシルグリセロールを意味する。ＭＭＭの、これら３つの脂肪酸（Ｍ）は、すべて同一であってもよいし、異なる脂肪酸を含んでいてもよい。さらに、ＭＭＭは、複数の異なるトリアシルグリセロールの混合物であってもよい。このような混合物の例として、トリオクタノイルグリセロールとトリデカノイルグリセロールとの混合物が挙げられる。ＭＭＭの炭素数６〜１０の構成脂肪酸は、好ましくは直鎖の飽和脂肪酸である。油性食品に含まれる油脂中のＭＭＭの含有量は、より好ましくは０．０４〜４質量％であり、さらに好ましくは０．０８〜３質量％であり、最も好ましくは０．１２〜２質量％である。油性食品に含まれる油脂中のＭＭＭの含有量が上記範囲内にあると、油性食品の艶がより良好であり、油性食品に配合される素材の風味が引き立つ。
【００２１】
上記ＭＭＭは、ＭＭＭが有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数６の脂肪酸が好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下である。さらに、上記ＭＭＭは、ＭＭＭが有する構成脂肪酸全量のうち、炭素数１０の脂肪酸が好ましくは１０質量％以上であり、より好ましくは２０〜１００質量％であり、最も好ましくは４０〜８０質量％である。
【００２２】
本発明の油性食品中の油脂に任意成分として含まれる上記ＭＭＭは、従来公知の方法を用いて製造できる。例えば、炭素数６〜１０の脂肪酸とグリセロールとを、１２０〜１８０℃に加熱し、脱水縮合させることにより製造できる。この縮合反応は、減圧下で行うのが好ましい。上記縮合反応には、触媒を用いることができる。しかし、無触媒下で、上記縮合反応を行うことが好ましい。なお、ＭＭＭは、以下に説明するＬ２ＭおよびＬＭ２を含有するエステル交換油脂に、原料油脂の反応残渣として含まれるものを、使用してもよい。  
【００２３】
本発明の油性食品中の油脂に含まれる上記の、Ｌ２ＭおよびＬＭ２は、従来公知の方法を用いて製造できる、Ｌ２ＭおよびＬＭ２含有量が４０質量％以上（好ましくは６０〜１００質量％）である油脂（以下、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂とも表す）を使用してもよい。Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂は、例えば、１０〜６５質量部（より好ましくは２０〜５５質量部）のＭＭＭと、３５〜９０質量部（より好ましくは４５〜８０質量部）のヨウ素価５以下かつ構成脂肪酸として炭素数１６以上の飽和脂肪酸の含有量が９０質量％以上の油脂（例えば、菜種油、大豆油、パーム油などを原料とする、極度硬化油）との混合油脂をエステル交換した油脂であってもよい。当該エステル交換油を、さらに分別した油脂であってもよい。また、ＭＭＭと、構成脂肪酸として炭素数１６以上の飽和脂肪酸の含有量が９０質量％以上の油脂（例えば、菜種油、大豆油、パーム油など）との混合油脂を、エステル交換した後、極度硬化した油脂であってもよい。当該油脂を、さらに分別した油脂であってもよい。硬化（水素添加）反応およびエステル交換反応は、従来公知の方法が適用できる。エステル交換反応は、ナトリウムメトキシドなどの合成触媒を使用した化学的エステル交換、ならびに、リパーゼを触媒とした酵素的エステル交換のどちらの方法でも適用できる。分別は、従来公知の、ドライ分別（自然分別）、乳化分別（界面活性剤分別）、ならびに、溶剤分別などの通常の方法が適用できる。
【００２４】
上記Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂は、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である場合、油性食品のブルームおよびグレインの抑制剤として使用できる。当該抑制剤のＬ２Ｍ／ＬＭ２は、好ましくは０．３〜３であり、より好ましくは０．５５〜２．５である。当該抑制剤は、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂以外に賦形剤などを含有してもよい。当該抑制剤は、油性食品の油脂中に、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂として、好ましくは０．０５〜１５質量％、より好ましくは０．２〜１０質量％、さらに好ましくは０．５〜７質量％含有される。当該抑制剤は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を合計で５０〜８０質量％含み、かつ、ＭＭＭを０〜４０質量％含むことが好ましい。
【００２５】
本発明の油性食品は、油性食品中の油脂が、Ｌ２ＭおよびＬＭ２を含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．０５〜４．５である。当該条件が満たされ、食用に適する限り、本発明の油性食品の製造にどのような油脂原料を使用してもよい。油脂原料の例として、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油（パームオレイン、パームステアリン、パーム中融点部およびパームスーパーオレインなど）、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、乳脂、およびココアバター、ならびにこれらの混合油および加工油脂（水素添加油、エステル交換油、分別油）が挙げられる。
【００２６】
本発明の油性食品は、油脂中にパーム系油脂を含むことが好ましい。ここでパーム系油脂とは、パーム油由来の油脂であり、パーム油、パーム油の分別油およびそれらの加工油（硬化、エステル交換および分別のうち１種以上の処理がなされたもの）が例示できる。より具体的には、パーム油の１段分別油であるパームオレインおよびパームステアリン、パームオレインの２段分別油であるパームオレイン（パームスーパーオレイン）およびパームミッドフラクション、パームステアリンの２段分別油であるパームオレイン（ソフトパーム）およびパームステアリン（ハードステアリン）、などが例示できる。また、それらの１種以上とパーム系油脂以外の油脂との混合油を原料油としたエステル交換油や硬化油が例示できる。
【００２７】
本発明の油性食品は、パーム系油脂を使用しても、ブルームおよびグレインの発生が抑制されるので、トランス脂肪酸の原因となる硬化油（部分水素添加油）の使用を低減できる。本発明の油性食品は、油脂中にパーム系油脂を、好ましくは２０質量％以上含み、より好ましくは４０質量％以上含み、さらに好ましくは５０質量％以上含む。上限は特に限定されないが、油性食品中の油脂含有量を１００質量％としたうち、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２やＭＭＭなどの含有量を減じた値である。上限は、好ましくは９９質量％以下であり、より好ましくは９４質量％以下であり、さらに好ましくは９０質量％以下である。なお、パーム系油脂とパーム系油脂以外の油脂との混合油を原料油としたエステル交換油や硬化油の場合、原料油脂中のパーム系油脂の含有量に応じた量をパーム系油脂として扱う。
【００２８】
本発明の油性食品は、健康上の理由からトランス脂肪酸の含有量を低減することが好ましい。本発明の油性食品のトランス脂肪酸含有量は、好ましくは０〜５質量％であり、より好ましくは０〜３質量％であり、さらに好ましくは０〜１質量％である。
【００２９】
本発明の油性食品における油脂の含有量は、好ましくは１０〜１００質量％であり、より好ましくは２０〜１００質量％であり、さらに好ましくは３０〜１００質量％である。本発明の油性食品における油脂含有量は、配合される油脂の他に、原材料（カカオマス、ココアパウダー、全脂粉乳など）中に含まれる油脂（ココアバター、乳脂など）も含む。例えば、一般的に、カカオマスの油脂（ココアバター）含有量は５５質量％（含油率０．５５）であり、ココアパウダーの油脂（ココアバター）含有量は１１質量％（含油率０．１１）であり、全脂粉乳の油脂（乳脂）含有量は２５質量％（含油率０．２５）である。よって、油性食品中の油脂含有量は、各原材料の油性食品中の配合量（質量％）に含油率を掛け合わせたものを合計した値となる。
【００３０】
本発明の油性食品の好ましい態様の１つとして、チョコレートが挙げられる。
本発明においてチョコレートとは、「チョコレート類の表示に関する公正競争規約」（全国チョコレート業公正取引協議会）乃至法規に規定されているチョコレートに限定されない。本発明におけるチョコレートは、食用油脂および糖類を主原料とする。主原料には、必要に応じてカカオ成分（カカオマス、ココアパウダーなど）、乳製品、香料、および乳化剤などを加える。このチョコレートは、チョコレート製造の工程（混合工程、微粒化工程、精練工程、成形工程、および冷却工程など）の全部乃至一部を経て製造される。また、本発明におけるチョコレートは、ダークチョコレート、およびミルクチョコレートの他に、ホワイトチョコレートおよびカラーチョコレートも含む。
【００３１】
本発明のチョコレートは、油脂を２５〜６５質量％含有することが好ましい。本発明のチョコレート中の油脂の含有量は、より好ましくは２８〜５５質量％であり、さらに好ましくは３０〜５０質量％である。本発明のチョコレートは、テンパー型とノンテンパー型のどちらであっても、ブルームが抑制され、艶（光沢）がよい。
【００３２】
テンパー型チョコレートは、チョコレートを構成する油脂が、ココアバターおよび／またはココアバターとよく似た対称型トリアシルグリセロールの構造を持つ類似脂からなる。テンパー型チョコレート中の対称型トリアシルグリセロールの結晶構造は、Ｖ型に調整される必要がある。そのため、テンパー型チョコレートの製造においては、テンパリングという非常に煩雑な工程がとられる。
【００３３】
本発明のチョコレートがテンパー型チョコレートである場合、本発明のチョコレートに含まれる油脂は、好ましくは、ＬＯＬを含有する。以下、ＯおよびＬＯＬは、次を意味する。Ｏは、オレイン酸である。ＬＯＬは、２位にオレイン酸（Ｏ）、ならびに、１位および３位に炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸（Ｌ）が結合したトリアシルグリセロールである。チョコレートに含まれる油脂中の、ＬＯＬの含有量は、好ましくは４５〜９５質量％であり、より好ましくは５０〜９０質量％であり、さらに好ましくは５５〜８５質量％である。ＬＯＬの１位および３位に結合している炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸は、必ずしも同じ飽和脂肪酸でなくともよい。さらに、用いられるＬＯＬの有する構成脂肪酸Ｌの全量のうち、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸が、好ましくは９０質量％以上を占め、より好ましくは９５質量％以上を占める。チョコレートに含まれる油脂中のＬＯＬ含有量が上記範囲内にあると、チョコレートの油脂結晶をＶ型に調整しやすい（テンパリングが容易である）。
【００３４】
本発明のテンパー型チョコレートに含まれる油脂が上記ＬＯＬを含有するように、チョコレートに含まれる油脂として、ＬＯＬを豊富に含む油脂（４０質量％以上、好ましくは６０質量％以上のＬＯＬを含む油脂）を使用してもよい。ＬＯＬを豊富に含む油脂（以下、ＬＯＬ油脂とも表す）の例として、ココアバター、パーム油、シア脂、サル脂、アランブラッキア脂、モーラー脂、イリッペ脂、およびマンゴー核油、ならびに、それらの分別油が挙げられる。さらに、すでに知られているように、パルミチン酸、ステアリン酸、あるいは、それらの低級アルコールエステルと、ハイオレイックヒマワリ油などの高オレイン酸油脂との混合物を、１，３位選択性リパーゼ製剤を用いて、エステル交換反応した油脂でもよい。また、得られたエステル交換油脂を分別した油脂でもよい。
【００３５】
本発明のテンパー型チョコレート中の油脂は、ＬＯＬの１つとして、２位にオレイン酸、１位および３位にステアリン酸が結合した、ＳＯＳ（１，３−ジステアロイル−２−オレオイルグリセロール）を含有してもよい。チョコレートに含まれる油脂中のＳＯＳの含有量は、好ましくは２５〜６０質量％であり、より好ましくは３０〜５５質量％である。上記ＬＯＬ中のＳＯＳの含有量が上記範囲内にあると、チョコレートのテンパリングが容易であり、さらにブルーム耐性が向上する。
【００３６】
本発明のテンパー型チョコレートにおけるテンパリングは、融液状（油脂結晶が完全に融けた状態）のチョコレートにおいて、油脂の安定結晶の結晶核を生じさせる操作である。この操作により、チョコレートに含まれる油脂に含有されたＬＯＬは、安定な結晶として、固化される。具体的には、例えば、４０〜５０℃で融解しているチョコレートを、品温が２６〜２９℃程度になるまで下げた後に、再度２８〜３１℃程度まで加温する操作が挙げられる。また、テンパリングに替えて、シーディングを行ってもよい。例えば、ＳＯＳあるいはＢＯＢ（１，３−ジベヘノイル−２−オレオイルグリセロール）のようなＬＯＬの安定結晶であるシード剤を用いて、シーディングを行ってもよい。すなわち、上記シード剤としての安定結晶が完全に融けてしまわない温度において、チョコレート中の油脂に対して、０．０５〜５質量％のシード剤を添加（シーディング）することでテンパリングに替えてもよい。
【００３７】
本発明のチョコレートがノンテンパー型チョコレートである場合、本発明のチョコレートに含まれる油脂は、ノンテンパー型ハードバターを含有することが好ましい。ノンテンパー型ハードバターは、ココアバターと似た融解性状を有するが、全く異なる油脂構造を有する。ノンテンパー型ハードバターは、ラウリン酸型と非ラウリン酸型とに大きく分けられる。ラウリン酸型および非ラウリン酸型の何れも、ココアバターとの相溶性は低いが、ココアバターと比べて価格的に安い。また、ノンテンパー型チョコレートは、煩雑なテンパリングが不要で作業性が良いため、製菓・製パン領域にて広く使用されている。
【００３８】
ノンテンパー型チョコレートを主に構成する油脂（ハードバター）の内、ラウリン酸型ハードバターは、典型的には、パーム核油を分別して得られる硬質部（パーム核ステアリン）を水素添加により極度硬化した油脂が知られている。このハードバターの融解性状は極めてシャープではある。しかし、ココアバターとの相溶性が極端に悪いため、ラウリン酸型ハードバターを使用したチョコレートは、ココアバターの配合を極力少なくしなければならない。よって、これを使用したチョコレートはカカオ風味に乏しい。また、経時的にチョコレートの光沢が乏しくなる難点や、保存中に加水分解が起こると風味が極端に悪くなる難点がある。
【００３９】
ノンテンパー型チョコレートを主に構成する油脂（ハードバター）の内、非ラウリン酸型ハードバターは、トランス酸型ハードバターとも言われる。トランス酸型ハードバターは、典型的には、低融点パームオレイン又は大豆油などの液体油を異性化水素添加した油脂や、さらに必要に応じて、それらの異性化水素添加した油脂を分別した高融点部又は中融点部が知られている。非ラウリン酸型ハードバターは、融解性状はラウリン酸型ハードバターと比較してややシャープさに欠ける。しかし、ココアバターとの相溶性はラウリン酸型ハードバターよりは良い。非ラウリン酸型ハードバターを使用したチョコレートは、ラウリン酸型ハードバターを使用したチョコレートよりも、比較的多くココアバターを配合できる。しかしながら、非ラウリン酸型ハードバターは、多量のトランス脂肪酸を含有するため、トランス脂肪酸の健康への悪影響が認識されるようになって以来、使用が敬遠されている。
【００４０】
本発明のノンテンパー型チョコレートは、油脂中に、エステル交換油脂を含むノンテンパー型ハードバターを使用する場合、本発明の効果である、ブルームの抑制と良好な艶（光沢）が顕著に得られる。また、エステル交換油脂を含むノンテンパー型ハードバターを使用することで、チョコレートのココアバター含有量を高めることができる。そのため、風味の良いチョコレートが得られる。本発明のノンテンパー型チョコレートの油脂に占めるココアバターの含有量は、好ましくは５〜５０質量％であり、より好ましくは１０〜３０質量％である。上記エステル交換油脂は、エステル交換油脂の全構成脂肪酸に占める炭素数６〜１０の脂肪酸（Ｍ）の含有量が１０質量％以下（好ましくは０〜５質量％）であれば、ラウリン系エステル交換油脂、非ラウリン系エステル交換油脂のいずれでもよい。
【００４１】
上記ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換油脂の構成脂肪酸全量に占めるラウリン酸の含有量が１０質量％以上（好ましくは、１５〜６０質量％）であるエステル交換油脂である。ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換の原料油脂として、ラウリン系油脂を含有することが好ましい。ラウリン系油脂は、油脂を構成する脂肪酸全量に占めるラウリン酸の含有量が３０質量％以上の油脂である。ラウリン系油脂としては、例として、ヤシ油、パーム核油、これらを分別して得られるパーム核オレイン、パーム核ステアリンなどの分別油、これらをエステル交換した油脂、およびこれらの硬化油が挙げられる。ラウリン系油脂は、ラウリン系エステル交換油脂の原料油脂中に、これらから選ばれる１種又は２種以上が用いられてもよい。
【００４２】
ラウリン系エステル交換油脂は、ラウリン系油脂のみがエステル交換された油脂でもよいし、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とを含む混合油脂がエステル交換された油脂でもよい。非ラウリン系油脂は、油脂を構成する脂肪酸全量のうち炭素数１６以上の脂肪酸が９０質量％を超える油脂である。例として、菜種油、高エルシン酸菜種油、大豆油、コーン油、紅花油、綿実油、ヒマワリ油、ココアバター、シア脂、サル脂、パーム油など、並びにこれらに水素添加した油脂が挙げられる。非ラウリン系エステル交換油脂の原料油脂には、これらから選ばれる１種又は２種以上の非ラウリン系油脂が用いられてもよい。
【００４３】
ラウリン系エステル交換油脂が、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とを含む混合油脂のエステル交換油脂である場合、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂との混合比は、質量比で、好ましくは３０：７０〜６０：４０であり、より好ましくは３５：６５〜５５：４５であり、さらに好ましくは４０：６０〜５０：５０である。
【００４４】
ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換油脂の構成脂肪酸全量に占めるラウリン酸の含有量が１０質量％以上（好ましくは、１５〜６０質量％）である。ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換処理がなされていれば、エステル交換処理の前後で、分別、水素添加などの、加工処理が単回、もしくは複数回繰り返されてもよい。ラウリン系エステル交換油脂のヨウ素価は、好ましくは０〜４０であり、より好ましくは５〜３０であり、さらに好ましくは１０〜２５である。
【００４５】
上記非ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換油脂の構成脂肪酸全量に占めるラウリン酸の含有量が１０質量％未満であるエステル交換油脂である。ラウリン酸の含有量は、好ましくは０〜５質量％、より好ましくは０〜２質量％である。非ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換の原料油脂として、非ラウリン系油脂を含有することが好ましい。非ラウリン系油脂は、上述のとおりである。非ラウリン系エステル交換油脂の原料油脂には、１種又は２種以上の非ラウリン系油脂が用いられてもよい。
【００４６】
非ラウリン系エステル交換油脂は、その原料油脂として、パーム系油脂を含有することが好ましい。パーム系油脂は、すでに説明した通りである。非ラウリン系エステル交換油脂の原料油脂に、パーム系油脂が含まれる場合、原料油脂に占めるパーム系油脂の含有量は、好ましくは２０〜１００質量％であり、より好ましくは４０〜１００質量％であり、さらに好ましくは６０〜１００質量％である。
【００４７】
非ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換油脂の構成脂肪酸全量に占めるラウリン酸の含有量が１０質量％未満（好ましくは０〜５質量％、より好ましくは０〜２質量％）である。エステル交換処理がなされていれば、非ラウリン系エステル交換油脂は、エステル交換処理の前後で、分別、水素添加などの加工処理が単回、もしくは複数回繰り返されてもよい。非ラウリン系エステル交換油脂のヨウ素価は、好ましくは１０〜７０であり、より好ましくは２０〜５５であり、さらに好ましくは２５〜４５である。
【００４８】
上記、ラウリン系エステル交換油脂および非ラウリン系エステル交換油脂は、それぞれ単独で用いられてもよいし、併用されてもよい。また、その他の油脂（例えば、ラウリン酸型ハードバター、トランス酸型ハードバター、ココアバターなど）と併用されてもよい。本発明のノンテンパー型チョコレートの油脂中に占める、ラウリン系エステル交換油脂および／または非ラウリン系エステル交換油脂の含有量は、好ましくは３〜９９．９９質量％であり、より好ましくは３０〜９８質量％であり、さらに好ましくは５０〜９５質量％であり、最も好ましくは６０〜９０質量％である。
【００４９】
本発明のチョコレートは、油脂以外に、好ましくは糖類を含有する。糖類としては、例えば、ショ糖（砂糖および粉糖）、乳糖、ブドウ糖、果糖、麦芽糖、還元澱粉糖化物、液糖、酵素転化水飴、異性化液糖、ショ糖結合水飴、還元糖ポリデキストロース、オリゴ糖、ソルビトール、還元乳糖、トレハロース、キシロース、キシリトース、マルチトール、エリスリトール、マンニトール、ラフィノース、およびデキストリンなどを使用できる。本発明のチョコレート中の糖類の含有量は、好ましくは２０〜６０質量％であり、より好ましくは２５〜５５質量％であり、さらに好ましくは３０〜５０質量％である。
【００５０】
本発明のチョコレートには、油脂および糖類以外にも、チョコレートに一般的に配合される原料を使用できる。具体的には、例えば、全脂粉乳および脱脂粉乳などの乳製品、カカオマスおよびココアパウダーなどのカカオ成分、大豆粉、大豆蛋白、果実加工品、野菜加工品、抹茶粉末、およびコーヒー粉末などの各種粉末、ガム類、澱粉類、乳化剤、酸化防止剤、着色料、ならびに香料などを使用できる。
【００５１】
本発明のチョコレートは、従来公知の方法により製造できる。本発明のチョコレートの製造には、例えば、油脂、カカオ成分、糖類、乳製品、および乳化剤などを原料として使用できる。本発明のチョコレートは、混合工程、微粒化工程（リファイニング）、精練工程（コンチング）、テンパリング工程（必要に応じて）および冷却工程などを経て、製造できる。
【００５２】
本発明のチョコレートは、チョコレートの用途の全てに使用できる。例えば、型抜きまたはカッティングされたチョコレート塊として、そのまま食することができる。その他、ベーカリー食品、例えば、パン、ケーキ、洋菓子、焼き菓子、ドーナツ、およびシュー菓子に使用できる。すなわち、本発明のチョコレートは、複合ベーカリー食品の、コーティング材料、フィリング材料、または、生地へ混ぜ込むチョコチップなどとして、使用できる。
【００５３】
本発明の油性食品の好ましい態様の１つとしては、可塑性油脂組成物が挙げられる。
可塑性油脂組成物は、その性質として可塑性を有することから、ベーカリー生地製造時の練り込みや、折り込みに使用できる。さらに、焼成後のベーカリー食品へのスプレッド、コーティングクリームおよびサンドクリームなどの用途に適している。可塑性油脂組成物の例として、マーガリン、ファットスプレッドおよびショートニングが挙げられる。本発明の可塑性油脂組成物は、トランス脂肪酸含有量が低く、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用しても風味が良好で、かつ、良好な艶が持続する。
【００５４】
本発明の可塑性油脂組成物は、その油脂中に、ＬＸ２とＸＸＸを含有してもよい。ＬＸ２とＸＸＸは、可塑性油脂組成物に好ましい艶と伸展性を与える。以下、Ｘ、ＬＸ２およびＸＸＸは、次を意味する。Ｘは、炭素数１６〜２４の不飽和脂肪酸である。Ｘは、好ましくは炭素数１６〜２０の不飽和脂肪酸であり、より好ましくは炭素数１６〜１８の不飽和脂肪酸である。また、Ｘは、好ましくは直鎖の不飽和脂肪酸である。ＬＸ２は、グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＸがエステル結合したトリアシルグリセロールである。ＸＸＸは、グリセロール１分子に３分子のＸがエステル結合したトリアシルグリセロールである。ＬＸ２とＸＸＸは、可塑性油脂組成物に好ましい艶と伸展性を与える。しかし、可塑性油脂組成物中の油脂に占める割合が高くなると、口の中に油っぽさが残る傾向にある。従って、可塑性油脂組成物に含まれる油脂中の、ＬＸ２とＸＸＸの合計含有量は、好ましくは１０〜７０質量％であり、より好ましくは１５〜６５質量％であり、さらに好ましくは２０〜６０質量％である。
【００５５】
本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂が、上記ＬＸ２とＸＸＸの、どちらか一方、もしくは両方、を含有するように、可塑性油脂組成物に含まれる油脂として、ＬＸ２およびＸＸＸを豊富に含む油脂（４０質量％以上、好ましくは６０質量％以上のＬＸ２およびＸＸＸを含む油脂）を使用してもよい。ＬＸ２およびＸＸＸを豊富に含む油脂（以下、ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂とも表す）の例として、１０℃で液体油である油脂が挙げられる。具体的には、大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、綿実油、ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、紅花油、高オレイン酸紅花油、コーン油、米油、スーパーパームオレインなどが挙げられる。ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂は、また、上記の、非ラウリン系油脂もしくは非ラウリン系油脂のエステル交換油脂を、分別処理した低融点部、であってもよい。
【００５６】
本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂は、Ｌ２Ｘを含有してもよい。Ｌ２ＸはＳＦＣカーブが縦型のトリアシルグリセロールであり、可塑性油脂組成物の口どけをよくする。本発明の可塑性油脂組成物は、Ｌ２Ｘを使用しても良好な可塑性を有する。以下、Ｌ２Ｘは、次を意味する。Ｌ２Ｘは、グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＸがエステル結合したトリアシルグリセロールである。可塑性油脂組成物に含まれる油脂中の、Ｌ２Ｘの含有量は、好ましくは１０〜５５質量％であり、より好ましくは１５〜５０質量％あり、さらに好ましくは２０〜４５質量％である。
【００５７】
本発明の可塑性油脂組成物に含まれる油脂が、上記Ｌ２Ｘを含有するように、可塑性油脂組成物に含まれる油脂として、Ｌ２Ｘを豊富に含む油脂（４０質量％以上、好ましくは６０質量％以上のＬ２Ｘを含む油脂）を使用してもよい。Ｌ２Ｘを豊富に含む油脂（以下、Ｌ２Ｘ油脂とも表す）の例として、ココアバター、パーム油、シア脂、サル脂、アランブラッキア脂、モーラー脂、イリッペ脂、およびマンゴー核油、ならびに、それらの分別油が挙げられる。また、すでに知られているように、パルミチン酸、ステアリン酸、あるいは、それらの低級アルコールエステルと、ハイオレイックヒマワリ油などの高オレイン酸油脂との間で、１，３位選択性リパーゼ製剤を用いて、エステル交換反応をさせた後、必要に応じて分別することにより得られる油脂を使用してもよい。また、Ｌ２Ｘ油脂は、油脂を構成する脂肪酸の９０質量％以上が炭素数１６以上である非ラウリン系油脂のエステル交換油脂、もしくは、その分別油であってもよい。
【００５８】
上記の、Ｌ２Ｘ油脂およびＬＸ２＋ＸＸＸ油脂は、本発明の可塑性油脂組成物の構成油脂として含まれることが好ましい。Ｌ２Ｘ油脂は、本発明の可塑性油脂組成物の油脂中に、好ましくは１５〜７０質量％、より好ましくは２０〜６５質量％、さらに好ましくは２５〜６０質量％含まれる。ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂は、本発明の可塑性油脂組成物の油脂中に、好ましくは１０〜７０質量％、より好ましくは１５〜６５質量％、さらに好ましくは２０〜６０質量％含まれる。
【００５９】
本発明の可塑性油脂組成物は、また、乳由来の油脂（バター、乳脂肪ならびにその分別油など）を含有してもよい。本発明の可塑性油脂組成物は、乳由来の油脂を含有しても、ブルームおよびグレインの発生が抑制され、口どけに優れ、また、良好な艶が持続する。本発明の可塑性油脂組成物は、油脂中に乳由来の油脂を、好ましくは５〜５０質量％、より好ましくは１０〜４５質量％、さらに好ましくは１５〜４０質量％含有する。本発明の可塑性油脂組成物は、また、必要に応じて、ラウリン系油脂やラウリン系エステル交換油脂を含有してもよい。
【００６０】
本発明の可塑性油脂組成物は、油脂以外のその他の成分として、通常ベーカリー食品に用いる油脂組成物に配合される成分を配合できる。その他の成分としては、水、乳化剤、増粘安定剤、食塩および塩化カリウムなどの塩味剤、酢酸、乳酸およびグルコン酸などの酸味料、糖類、糖アルコール類、ステビアおよびアスパルテームなどの甘味料、β−カロテン、カラメルおよび紅麹色素などの着色料、トコフェロール、茶抽出物（カテキンなど）およびルチンなどの酸化防止剤、小麦蛋白および大豆蛋白などの植物蛋白、全脂粉乳、脱脂粉乳および乳性蛋白などの乳製品、卵および卵加工品、香料、調味料、ｐＨ調整剤、食品保存料、果実、果汁、コーヒー、ナッツペースト、香辛料、カカオマス、ココアパウダー、穀類、豆類、野菜類、肉類および魚介類など、の食品素材や食品添加物が挙げられる。
【００６１】
本発明の可塑性油脂組成物としては、水相を有するマーガリン、ファットスプレッドや、水相を有さないショートニングが挙げられる。水相を有する乳化物の場合は、油中水型乳化物が好ましい。しかし、逆相（水中油型乳化物）であっても、また、複合乳化型であってもよい。油中水型乳化物の場合、水の含有量は、好ましくは３〜５０質量％、より好ましくは５〜４０質量％である。本発明の可塑性油脂組成物は、油脂を、好ましくは４０〜１００質量％、より好ましくは５０〜９５質量％、さらに好ましくは６０〜９０質量％含有する。
【００６２】
本発明の可塑性油脂組成物の製造方法は、特に制限されない。本発明の可塑性油脂組成物は、公知の可塑性油脂組成物の製造条件および製造方法により製造できる。具体的には、配合する油溶成分を混合溶解することで製造できる。また、可塑性を付与する場合は、まず、配合する油溶成分を混合溶解した油相を調製する。次に、必要に応じて調製した水相を、油相と混合乳化する。その後、混合乳化物を、冷却し、結晶化させて製造できる。冷却および結晶化は、好ましくは冷却可塑化である。冷却条件は、好ましくは−０．５℃／分以上、さらに好ましくは−５℃／分以上である。この際、徐冷却より急冷却の方が好ましい。また、油相の調製後または混合乳化後は、調製物は、好ましくは殺菌処理される。殺菌方法としては、タンクでのバッチ式や、プレート型熱交換機、掻き取り式熱交換機を用いた連続式が挙げられる。冷却する機器としては、密閉型連続式チューブ冷却機、例えば、ボテーター、コンビネーター、パーフェクターなどのマーガリン製造機やプレート型熱交換機などが挙げられる。また、冷却する機器としては、開放型のダイアクーラーとコンプレクターとの組み合わせも挙げられる。
【００６３】
本発明の可塑性油脂組成物は、トランス脂肪酸含有量が低く、パーム系油脂やラウリン系油脂を使用しても、ブルーム耐性およびグレイン耐性があり、良好な艶が持続する。また、本発明の可塑性油脂組成物は、風味が良好で、かつ、口どけに優れる。本発明の可塑性油脂組成物は、例えば、菓子・パンなどのベーカリー生地への練り込み用や折り込み用、ベーカリー食品へのスプレッド用やコーティング用、ならびに、バタークリームなどのホイップ用など、として使用できる。本発明の可塑性油脂組成物を練り込み、もしくは、折り込んだベーカリー食品と、本発明のチョコレートとを組み合わせた複合ベーカリー食品としてもよい。
【００６４】
本発明の油性食品に含まれる油脂の、Ｌ２Ｍ含有量、ＬＭ２含有量、ＭＭＭ含有量、Ｌ２Ｏ含有量、Ｓ２Ｏ含有量、Ｌ２Ｘ含有量、ＬＸ２含有量およびＸＸＸ含有量は、例えば、ガスクロマトグラフ法（ＪＡＯＣＳ，ｖｏｌ７０，１１，１１１１−１１１４（１９９３））に準じて測定できる。ＬＯＬ含有量は、ＬＯＬ／Ｌ２Ｏ比を、例えば、Ｊ．Ｈｉｇｈ  Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５−１０７（１９９５）に準じた方法で測定し、この値とＬ２Ｏ含有量を基に算出できる。ＳＯＳ含有量も同様に求めることができる。ただし、上記Ｌ２Ｏは、グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＯがエステル結合したトリアシルグリセロールである。上記Ｓ２Ｏは、グリセロール１分子に２分子のＳと１分子のＯがエステル結合したトリアシルグリセロールである。
【実施例】
【００６５】
次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されない。【００６６】
〔分析方法〕
油脂のＬ２Ｍ含有量、ＬＭ２含有量、ＭＭＭ含有量、Ｌ２Ｏ含有量、Ｓ２Ｏ含有量、Ｌ２Ｘ含有量、ＬＸ２含有量およびＸＸＸ含有量は、ガスクロマトグラフ法（ＪＡＯＣＳ，ｖｏｌ７０，１１，１１１１−１１１４（１９９３））に準じて測定した。ＬＯＬ含有量は、ＬＯＬ／Ｌ２Ｏ比を、Ｊ．Ｈｉｇｈ  Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５−１０７（１９９５）に準じた方法で測定し、この値とＬ２Ｏ含有量を基に算出した。ＳＯＳ含有量も同様に算出した。
油脂のトランス脂肪酸含有量は、ＡＯＣＳ  Ｃｅ１ｆ−９６に準じてガスクロマトグラフィー法で測定した。【００６７】
〔ＭＭＭの調製〕
（ＭＭＭ−１）：構成脂肪酸がカプリル酸とカプリン酸であり、その質量比が７５：２５であるＭＭＭを合成し、ＭＭＭ−１とした。
（ＭＭＭ−２）：構成脂肪酸がカプリル酸とカプリン酸であり、その質量比が３：７であるＭＭＭを合成し、ＭＭＭ−２とした。【００６８】
〔Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂の調製〕
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−１）：１モルのトリカプリンと６モルのステアリン酸エチルとを混合した。次いで、１，３−位特異性リパーゼによりエステル交換して、エステル交換混合物を得た。エステル交換混合物より脂肪酸エチルを蒸留し、蒸溜残渣を溶剤分別することにより、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−１を得た。Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−１は、Ｓ１０Ｓ（１，３−ジステアロイル−２−カプリングリセロール）の含有量が９４．８質量％であった。
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−２）：８６質量部の菜種油と１４質量部のＭＭＭ−１とを混合した。次いで、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換して、エステル交換油脂を得た。エステル交換油脂を極度硬化したものを溶剤分別することにより、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−２を得た。Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−２は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量が９５．４質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が４．１であった。
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−３）：５０質量部の菜種油と５０質量部のＭＭＭ−２とを混合した。次いで、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換して、エステル交換油脂を得た。エステル交換油脂を極度硬化したものを溶剤分別することにより、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−３を得た。Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−３は、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量が９７．２質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が０．７であった。
（Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−４）：５０質量部の菜種油の極度硬化油と５０質量部のＭＭＭ−２とを混合した。次いで、ナトリウムメチラートを触媒としてランダムエステル交換することにより、Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−４を得た。Ｌ２Ｍ＋ＬＭ２油脂−４は、ＭＭＭの含有量が１９．９質量％、Ｌ２ＭおよびＬＭ２の合計含有量が７４．６質量％であり、ＬＭ２含有量に対するＬ２Ｍ含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が０．７であった。【００６９】
〔ＬＯＬ油脂の調製〕
（ＬＯＬ油脂−１）：ココアバター（ＬＯＬ含有量８５．３質量％、ＳＯＳ含有量２９．０質量％）をＬＯＬ油脂−１とした。
（ＬＯＬ油脂−２）：４０質量部のハイオレイックヒマワリ油と６０質量部のステアリン酸エチルとを混合した。次いで、１，３−位特異性リパーゼによりエステル交換して、エステル交換混合物を得た。エステル交換混合物より脂肪酸エチルを蒸留し、蒸溜残渣を溶剤分別することにより、ＬＯＬ油脂−２を得た。ＬＯＬ油脂−２のＬＯＬ含有量は７９．２質量％であり、ＳＯＳ含有量は６６．７質量％であった。【００７０】
〔Ｌ２Ｘ油脂の調製〕
（Ｌ２Ｘ油脂−１）：パーム油（ヨウ素価５３、Ｌ２Ｘ含有量４７．８質量％）をＬ２Ｘ油脂−１とした。【００７１】
〔ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂の調製〕
（ＬＸ２＋ＸＸＸ油脂−１）：大豆油（ヨウ素価１３１、ＬＸ２＋ＸＸＸ含有量９４．６質量％）をＬＸ２＋ＸＸＸ油脂−１とした。【００７２】
〔チョコレートの調製１〕
表１の配合に基づき、比較例１〜２および実施例１〜３のチョコレートを、常法に従って、混合、微粒化、精練した。得られた融液状態のチョコレートに対して、ＳＯＳの安定結晶を含むシード剤を対油１．０質量％添加（シーディング）した。シーディングした融液状態のチョコレートを、冷却固化、型抜きした。型抜き後の各チョコレートの艶を以下の基準に従って評価した。また、型抜き後、２０℃で１週間保持した各チョコレートの風味を以下の基準に従って評価した。さらに、２０℃で１週間保持した各チョコレートを、３２℃で１２時間保持と２０℃で１２時間保持とを１サイクルとする、温度サイクルに掛けた。７サイクル毎にチョコレート表面のブルームの観察を行い、以下の基準に従って評価した。結果を表１に示した。【００７３】
〔チョコレートの評価基準〕
（艶）
Ａ：艶が優れている
Ｂ：ふつう
Ｃ：艶がない
（風味）
Ａ：カカオ感を強く感じる
Ｂ：カカオ感をやや強く感じる。
Ｃ：ふつう
（ブルーム）
−：ブルームがなく良好
−＋：わずかにブルームが発生している
＋：ブルームが発生し、不良
【００７４】
【表１】
2017073480.tif 000002
【００７５】
〔可塑性油脂組成物の調製１〕
表２の配合に基づき、比較例３〜４および実施例４〜６のショートニングを、常法に従って、混合溶解、急冷混捏することにより製造した。各ショートニングを、５℃で１２時間保持と２０℃で１２時間保持とを１サイクルとする、温度サイクルに掛けた。４サイクル目のショートニングの艶と組織の状態の観察を行い、以下の基準に従って評価した。結果を表２に示した。【００７６】
〔ショートニングの評価基準〕
（艶）
Ａ：艶がよく、非常に滑らかに見える
Ｂ：艶がよく、滑らかに見える
Ｃ：ふつう
Ｄ：やや、くすんで見える
Ｅ：ざらついて見える
（組織の状態）
Ａ：きめが細かく、非常によい
Ｂ：きめが細かく、良好
Ｃ：ふつう
Ｄ：ややきめが粗い
Ｅ：きめがかなり粗い、もしくは粒がある
【００７７】
【表２】
2017073480.tif 000003
【手続補正書】
【提出日】平成29年1月25日(2017.1.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂中にＬ２ＭおよびＬＭ２を含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．３〜４．５である、油性食品。
ただし、Ｌ、Ｍ、Ｌ２Ｍ、ＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸
Ｍ：炭素数６〜１０の脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
【請求項２】
前記Ｌ２Ｍおよび前記ＬＭ２を構成するＭの全量に占める、カプリン酸の含有量が２０質量％以上である、請求項１に記載の油性食品。
【請求項３】
前記油脂に占める、前記Ｌ２Ｍおよび前記ＬＭ２の合計含有量が０．０１〜１０質量％である、請求項１または２に記載の油性食品。
【請求項４】
前記油脂に占める、ＭＭＭの含有量が０．０１質量％以上５質量％未満である、請求項１〜３の何れか１項に記載の油性食品。
ただし、ＭＭＭは、以下を意味する。
ＭＭＭ：グリセロール１分子に３分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
【請求項５】
前記油脂に占める、パーム系油脂の含有量が２０質量％以上である、請求項１〜４の何れか１項に記載の油性食品。
【請求項６】
前記油性食品がチョコレートである、請求項１〜５の何れか１項に記載の油性食品。
【請求項７】
前記油性食品が可塑性油脂組成物である、請求項１〜５の何れか１項に記載の油性食品。
【請求項８】
請求項７に記載の可塑性油脂組成物を含む、ベーカリー食品。
【請求項９】
請求項６に記載のチョコレートおよび／または請求項８に記載のベーカリー食品を含む、複合ベーカリー食品。
【請求項１０】
油脂中にＬ２ＭおよびＬＭ２を４０質量％以上含み、ＬＭ２の含有量に対するＬ２Ｍの含有量の質量比（Ｌ２Ｍ／ＬＭ２）が、０．３〜４．５である、油性食品のブルームおよびグレインの抑制剤。
ただし、Ｌ、Ｍ、Ｌ２Ｍ、ＬＭ２は、以下を意味する。
Ｌ：炭素数１６〜２４の飽和脂肪酸
Ｍ：炭素数６〜１０の脂肪酸
Ｌ２Ｍ：グリセロール１分子に２分子のＬと１分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
ＬＭ２：グリセロール１分子に１分子のＬと２分子のＭが結合したトリアシルグリセロール
【国際調査報告】
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