(57)【要約】  従来の消光剤は、蛍光性を有する化合物の蛍光発光を十分に抑制し得るほどの消光能を有していない。そこで、本発明は、キサンテン系染料をはじめとする蛍光性を有する化合物に対し、その蛍光を十分に消光し得る消光剤の提供を課題とする。  本発明は、下記一般式（１）で示される化合物からなる消光剤等に関する。2016098889.tif 000285｛式中、Ｒ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、アリール基、アリールオキシ基又はアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシル基等を表し、Ｙ１は、酸素原子等を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、特定の環構造を表し、＊及び＊＊は、結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、ｎ１は特定の整数を表す。ただし、一般式（１）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；2016098889.tif 000286（式中、Ｒ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝
2016098889.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物からなる消光剤。
2016098889.tif 000230
｛式中、ｎ１個のＲ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ３２−を表し、Ｒ３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−７）で示される環構造を表し；
2016098889.tif 000231
（式中、Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）、
2016098889.tif 000232
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）、
2016098889.tif 000233
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000234
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000235
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000236
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000237
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
＊及び＊＊は、それぞれの結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１は０〜８の整数を表す。ただし、一般式（１）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000238
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝
【請求項２】
Ａｎ-が、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲノ基を含むアニオン、ハロゲンオキソ酸アニオン又はスルホン酸アニオンである、請求項１に記載の消光剤。
【請求項３】
Ａｎ-が、下記一般式（１６）〜（１９）で示されるアニオンである、請求項１に記載の消光剤；
2016098889.tif 000239
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）、
2016098889.tif 000240
（式中、４個のＲ４６はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。）、
2016098889.tif 000241
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）、
2016098889.tif 000242
（式中、Ｒ４９は、リン原子又はアンチモン原子を表し、６個のＸは、全て同一のハロゲン原子を表す。）。
【請求項４】
Ｒ６における重合性不飽和基が、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項１に記載の消光剤。
【請求項５】
Ｒ６における重合性不飽和基を有する基が、下記一般式（２）で示される基である、請求項１に記載の消光剤；
2016098889.tif 000243
｛式中、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ａ１は、−Ｏ−又は下記一般式（２−１）
2016098889.tif 000244
（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ａ４は、窒素原子または下記式（２−２）
2016098889.tif 000245
で示される基を表し、ｎ２は０〜３の整数を表し、Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよく、Ｒ８、Ｒ９及び−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−で５〜６員環の環状構造を形成している場合、ｎ３は１を表し、５〜６員環の環状構造を形成していない場合、ｎ３は０又は１を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ３は、−ＮＲ１０−又は−Ｏ−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。｝。
【請求項６】
下記一般式（３）で示される化合物。
2016098889.tif 000246
｛式中、ｎ１個のＲ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｒ６'は、重合性不飽和基を有する基を表し、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ３２−を表し、Ｒ３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−７）で示される環構造を表し；
2016098889.tif 000247
（式中、Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）、
2016098889.tif 000248
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）、
2016098889.tif 000249
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000250
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000251
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000252
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000253
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
＊及び＊＊は、それぞれの結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１は０〜８の整数を表す。ただし、一般式（３）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000254
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝
【請求項７】
Ａｎ-が、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｎ-が、下記一般式（１６）〜（１９）で示されるアニオンである、請求項６に記載の化合物；
2016098889.tif 000255
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）、
2016098889.tif 000256
（式中、４個のＲ４６はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。）、
2016098889.tif 000257
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）、
2016098889.tif 000258
（式中、Ｒ４９は、リン原子又はアンチモン原子を表し、６個のＸは、全て同一のハロゲン原子を表す。）。
【請求項９】
Ｒ６'における重合性不飽和基が、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６'が、下記一般式（２）で示される基である、請求項６に記載の化合物；
2016098889.tif 000259
｛式中、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ａ１は、−Ｏ−又は下記一般式（２−１）
2016098889.tif 000260
（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ａ４は、窒素原子または下記式（２−２）
2016098889.tif 000261
で示される基を表し、ｎ２は０〜３の整数を表し、Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよく、Ｒ８、Ｒ９及び−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−で５〜６員環の環状構造を形成している場合、ｎ３は１を表し、５〜６員環の環状構造を形成していない場合、ｎ３は０又は１を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ３は、−ＮＲ１０−又は−Ｏ−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。｝。
【請求項１１】
下記一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
2016098889.tif 000262
｛式中、ｎ１個のＲ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｒ６'は、重合性不飽和基を有する基を表し、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ３２−を表し、Ｒ３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−７）で示される環構造を表し；
2016098889.tif 000263
（式中、Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）、
2016098889.tif 000264
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）、
2016098889.tif 000265
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000266
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000267
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000268
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000269
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
＊及び＊＊は、それぞれの結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１は０〜８の整数を表す。ただし、一般式（３）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000270
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝
【請求項１２】
Ａｎ-が、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンである、請求項１１に記載のポリマー。
【請求項１３】
Ａｎ-が、下記一般式（１６）〜（１９）で示されるアニオンである、請求項１１に記載のポリマー；
2016098889.tif 000271
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）、
2016098889.tif 000272
（式中、４個のＲ４６はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。）、
2016098889.tif 000273
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）、
2016098889.tif 000274
（式中、Ｒ４９は、リン原子又はアンチモン原子を表し、６個のＸは、全て同一のハロゲン原子を表す。）。
【請求項１４】
Ｒ６'における重合性不飽和基が、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項１１に記載のポリマー。
【請求項１５】
Ｒ６'が、下記一般式（２）で示される基である、請求項１１に記載のポリマー；
2016098889.tif 000275
｛式中、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ａ１は、−Ｏ−又は下記一般式（２−１）
2016098889.tif 000276
（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ａ４は、窒素原子または下記式（２−２）
2016098889.tif 000277
で示される基を表し、ｎ２は０〜３の整数を表し、Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよく、Ｒ８、Ｒ９及び−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−で５〜６員環の環状構造を形成している場合、ｎ３は１を表し、５〜６員環の環状構造を形成していない場合、ｎ３は０又は１を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ３は、−ＮＲ１０−又は−Ｏ−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。｝。
【請求項１６】
ポリマーがコポリマーである、請求項１１に記載のポリマー。
【請求項１７】
コポリマーが、重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位及び／又は下記一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）もしくは一般式（７）で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種と、上記一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項１６に記載のポリマー；
2016098889.tif 000278
［式中、Ｒ１１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフルオロアルキル基、又は炭素数９〜１４のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式（４−１）で示される基
2016098889.tif 000279
（式中、Ｒ２１は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ２２は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、下記一般式（４−２）で示される基
2016098889.tif 000280
（式中、Ｒ２３〜Ｒ２５は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２６は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、又は、下記一般式（４−３）で示される基
2016098889.tif 000281
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ２７はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す。）を表す。］、
2016098889.tif 000282
（式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ１３は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ１３とＲ１４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
2016098889.tif 000283
（式中、Ｒ１５は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ１１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000284
（式中、Ｒ１７は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、Ｒ１７が酸素原子の場合に０を表し、Ｒ１７が窒素原子の場合には１を表す。Ｒ１６は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置やカラー撮像管素子におけるカラーフィルター等に用いられる消光剤、該消光剤等として用いられる化合物、及び該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーに関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的にカラーフィルターは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された各色のフィルター層からなる微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメント（画素）を、平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。カラーフィルターの上には透明電極や配向膜が形成され、これらの性能を十分に得るためには、形成工程を一般的に１５０℃以上、好ましくは２００℃以上の高温で行う必要がある。【０００３】
カラーフィルターに要求される品質項目としては、明度とコントラスト比が挙げられる。コントラスト比の低いカラーフィルターは、ぼやけた画面の原因となるため、高コントラスト化が必要とされている。また、明度が低いカラーフィルターは、光の透過率が低く、暗い画面となってしまうため、カラーフィルターの高明度化が求められている。【０００４】
そこで、明度とコントラスト比の問題を解決するものとして、ローダミン系色素等のキサンテン骨格を有する染料や該キサンテン系染料を用いたカラーフィルターが種々報告されている。例えば、特開２０１１−２４１３７２では、カラーフィルター用インキ等に好適に用いられるローダミン染料が報告されている。また、特開２０１０−２４９８７０では、キサンテン系染料を含むカラーフィルター用着色組成物等が、ＷＯ２０１４／１２６１６７では、特定のアニオンを有するカチオン性ローダミン誘導体を含む着色組成物等が報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−２４１３７２
【特許文献２】特開２０１０−２４９８７０
【特許文献３】ＷＯ２０１４／１２６１６７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、上述したキサンテン系染料は蛍光発光を示すため、コントラスト比が低くなるという問題を有している。そこで、従来の消光剤を検討したが、キサンテン系染料の蛍光発光を十分に抑制し得るほどの消光能を有する消光剤はなかった。そのため、本発明は、キサンテン系染料をはじめとする蛍光性を有する化合物に対し、その蛍光を十分に消光し得る消光剤の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記状況に鑑み、本発明者らは、鋭意研究の結果、特定の構造を有する化合物が、例えばキサンテン系染料等の種々の蛍光性を有する化合物に対し、消光剤として有用であることを見出した。【０００８】
また、特定のアニオンをカウンターアニオンとして有し、且つ重合性不飽和基を有する化合物、或いは該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを用いることにより、蛍光性を有する化合物に対する消光効果に加えて、高い耐熱性、耐溶出性及び耐候性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００９】
即ち、本発明は、「下記一般式（１）で示される化合物からなる消光剤（以下、本発明の消光剤と略記する場合がある）
2016098889.tif 000003
｛式中、ｎ１個のＲ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ３２−を表し、Ｒ３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−７）で示される環構造を表し；
2016098889.tif 000004
（式中、Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）、
2016098889.tif 000005
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）、
2016098889.tif 000006
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000007
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000008
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000009
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000010
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
＊及び＊＊は、それぞれの結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１は０〜８の整数を表す。ただし、一般式（１）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000011
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝」、
「下記一般式（３）で示される化合物（以下、本発明の化合物と略記する場合がある）
2016098889.tif 000012
｛式中、ｎ１個のＲ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｒ６'は、重合性不飽和基を有する基を表し、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ３２−を表し、Ｒ３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−７）で示される環構造を表し；
2016098889.tif 000013
（式中、Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）、
2016098889.tif 000014
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）、
2016098889.tif 000015
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000016
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000017
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000018
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000019
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
＊及び＊＊は、それぞれの結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１は０〜８の整数を表す。ただし、一般式（３）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000020
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝」及び
「上記一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー（以下、本発明のポリマーと略記する場合がある）」
に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の消光剤を用いると、従来の消光剤では消光できなかった、例えばキサンテン系染料等が発する蛍光に対して、十分な消光効果を奏する。即ち、本発明の消光剤を含有するカラーフィルターは、キサンテン系染料等の種々の蛍光性を有する化合物が発する蛍光が抑制され、高コントラスト比を有するという効果を奏する。【００１１】
また、上記本発明の化合物又は本発明のポリマーは、上記消光効果に加え、１５０〜２５０℃で加熱した場合であっても加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏する。即ち、上記本発明の化合物又は本発明のポリマーを含有する着色組成物は、高コントラスト比を有しているばかりでなく、従来の着色組成物と同等又はそれ以上の耐熱性を有しているという効果を奏するので、優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下の記載において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、n-はnormal-体を、i-はイソ体を、それぞれ表す。
【００１３】
［本発明の消光剤］
本発明の消光剤は、一般式（１）で示される化合物からなるものである。
【００１４】
2016098889.tif 000021
｛式中、ｎ１個のＲ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基又は複素環式アミノ基を表し、Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ３２−を表し、Ｒ３２は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−７）で示される環構造を表し；
2016098889.tif 000022
（式中、Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有するもしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基を表し、Ｒ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよい。）、
2016098889.tif 000023
（式中、Ｒ３１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）、
2016098889.tif 000024
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000025
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000026
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000027
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000028
（式中、Ｒ３１は上記と同じ。）、
＊及び＊＊は、それぞれの結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。Ａｒ２がベンゼン環の場合、ｎ１は０〜４の整数を表し、Ａｒ２がナフタレン環の場合、ｎ１は０〜６の整数を表し、Ａｒ２がアントラセン環の場合、ｎ１は０〜８の整数を表す。ただし、一般式（１）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000029
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝
【００１５】
一般式（１）のＲ５におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００１６】
一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜２０のアルキル基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが特に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、ネオオクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、ｎ−ウンデシル基、シクロウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロドデシル基、ｎ−トリデシル基、イソトリデシル基、ｎ−テトラデシル基、イソテトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、イソペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、イソオクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、イソノナデシル基、ｎ−イコシル基、イソイコシル基、シクロヘキシルメチル基、１−シクロヘキシルエチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロへキシル基、２,６−ジメチルシクロへキシル基、２,４−ジメチルシクロへキシル基、３,５−ジメチルシクロへキシル基、２,５−ジメチルシクロへキシル基、２,３−ジメチルシクロへキシル基、３,３,５−トリメチルシクロへキシル基、４−tert−ブチルシクロへキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基��イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基がさらに好ましい。
【００１７】
一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜２０のアルコキシ基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが特に好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec−ヘキシルオキシ基、tert−ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、sec−ヘプチルオキシ基、tert−ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、sec−オクチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、sec−ノニルオキシ基、tert−ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、sec−デシルオキシ基、tert−デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、シクロデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、イソトリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、イソテトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、イソペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、イソヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、イソヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、イソオクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、イソノナデシルオキシ基、ｎ−イコシルオキシ基、イソイコシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec−ヘキシルオキシ基、tert−ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基がさらに好ましい。
【００１８】
一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜２０のアルキルチオ基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが特に好ましい。具体的には例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、シクロブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、tert−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec−ヘキシルチオ基、tert−ヘキシルチオ基、ネオヘキシルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、１−エチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、sec−ヘプチルチオ基、tert−ヘプチルチオ基、ネオヘプチルチオ基、シクロヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、sec−オクチルチオ基、tert−オクチルチオ基、ネオオクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、シクロオクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、イソノニルチオ基、sec−ノニルチオ基、tert−ノニルチオ基、ネオノニルチオ基、シクロノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、イソデシルチオ基、sec−デシルチオ基、tert−デシルチオ基、ネオデシルチオ基、シクロデシルチオ基、ｎ−ウンデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、シクロドデシルチオ基、ｎ−トリデシルチオ基、イソトリデシルチオ基、ｎ−テトラデシルチオ基、イソテトラデシルチオ基、ｎ−ペンタデシルチオ基、イソペンタデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、イソヘキサデシルチオ基、ｎ−ヘプタデシルチオ基、イソヘプタデシルチオ基、ｎ−オクタデシルチオ基、イソオクタデシルチオ基、ｎ−ノナデシルチオ基、イソノナデシルチオ基、ｎ−イコシルチオ基、イソイコシルチオ基等が挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、tert−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec−ヘキシルチオ基、tert−ヘキシルチオ基、ネオヘキシルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、１−エチルブチルチオ基が好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基がより好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基がさらに好ましい。
【００１９】
一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基は、１個又は２個の置換基を有する。当該置換基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基等が挙げられる。
【００２０】
一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００２１】
一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基の中でも、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜３のものが特に好ましい。具体的には例えば、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロ−２−プロピル基、ヘプタクロロプロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−２−プロピル基、ヘプタブロモプロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、ペンタヨードエチル基、２−ヨードプロピル基、３−ヨードプロピル基、２−ヨード−２−プロピル基、ヘプタヨードプロピル基等のヨードアルキル基；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。この中でもトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーハロゲノアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００２２】
一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【００２３】
一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数７〜１３のアリールアルキル基としては、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数１１〜１３のナフチルアルキル基等が挙げられ、炭素数７〜９のフェニルアルキル基が好ましい。具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基（３−フェニルプロピル基）、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基（２−フェニルプロパン−２−イル基）、ナフチルメチル基、２−ナフチルエチル基、３−ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基が好ましく、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基がより好ましく、ベンジル基がさらに好ましい。
【００２４】
一般式（１）のＲ５における置換基を有する又は無置換のアミノ基としては、置換基を有するアミノ基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基がさらに好ましい。具体的には例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、ヒドロシンナミルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（ヒドロシンナミル）アミノ基等が挙げられ、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基が好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基がより好ましい。
【００２５】
一般式（１）のＲ５における炭素数６〜１４のアリール基としては、具体的には例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【００２６】
一般式（１）のＲ５における炭素数６〜１４のアリールオキシ基としては、具体的には例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基等が挙げられ、フェノキシ基が好ましい。
【００２７】
一般式（１）のＲ５における炭素数７〜２０のアリールアルキル基としては、炭素数７〜１２のフェニルアルキル基、炭素数１１〜１６のナフチルアルキル基、炭素数１５〜２０のアントラセニルアルキル基等が挙げられ、炭素数７〜１２のフェニルアルキル基が好ましく、炭素数７〜９のフェニルアルキル基がより好ましい。具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基（２−フェニルエチル基）、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基（３−フェニルプロピル基）、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基（２−フェニルプロパン−２−イル基）、４−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、２−フェニルブチル基、１−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、３−フェニルペンチル基、２−フェニルペンチル基、１−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、５−フェニルヘキシル基、４−フェニルヘキシル基、３−フェニルヘキシル基、２−フェニルヘキシル基、１−フェニルヘキシル基、ナフチルメチル基、２−ナフチルエチル基、３−ナフチルプロピル基、４−ナフチルブチル基、５−ナフチルペンチル基、６−ナフチルヘキシル基、アントラセニルメチル基、２−アントラセニルエチル基、３−アントラセニルプロピル基、４−アントラセニルブチル基、５−アントラセニルペンチル基、６−アントラセニルヘキシル基等が挙げられ、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基、４−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、２−フェニルブチル基、１−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、４−フェニルペンチル基、３−フェニルペンチル基、２−フェニルペンチル基、１−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、５−フェニルヘキシル基、４−フェニルヘキシル基、３−フェニルヘキシル基、２−フェニルヘキシル基、１−フェニルヘキシル基が好ましく、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基がより好ましく、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基がさらに好ましい。
【００２８】
一般式（１）のＲ５としては、ハロゲン原子；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシル基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数６〜１４のアリールオキシ基；及び炭素数７〜２０のアリールアルキル基が好ましく、ハロゲン原子；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシル基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜１２のフェニルアルキル基がより好ましく、ハロゲン原子；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基；炭素数１〜６のアルキルチオ基；炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシル基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜９のフェニルアルキル基がさらに好ましい。具体的には、フッ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基が好ましく、フッ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基がより好ましい。
【００２９】
一般式（１）のＲ６における重合性不飽和基を有する基としては、官能基末端に重合性不飽和基を有するものであればよく、当該重合性不飽和基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルアリール基、ビニルオキシ基、アリル基等が挙げられ、アクリロイル基、メタクリロイル基が好ましい。
【００３０】
一般式（１）のＲ６における重合性不飽和基を有する基の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（２）で示される基が挙げられる。
【００３１】
2016098889.tif 000030
｛式中、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ａ１は、−Ｏ−又は下記一般式（２−１）
2016098889.tif 000031
（式中、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ａ４は、窒素原子または下記式（２−２）
2016098889.tif 000032
で示される基を表し、ｎ２は０〜３の整数を表し、Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよく、Ｒ８、Ｒ９及び−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−で５〜６員環の環状構造を形成している場合、ｎ３は１を表し、５〜６員環の環状構造を形成していない場合、ｎ３は０又は１を表す。）
で示される基を表し、Ａ２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ３は、−ＮＲ１０−又は−Ｏ−を表し、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。｝
【００３２】
一般式（２）のＲ７としては、メチル基が好ましい。
【００３３】
一般式（２）のＡ１としては、−Ｏ−が好ましい。
【００３４】
一般式（２−１）のＲ８及びＲ９における炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜１２のアルキル基の中でも、炭素数１〜６のものが好ましく、炭素数１〜４のものがより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、ネオヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、ネオオクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、ネオノニル基、シクロノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、ネオデシル基、シクロデシル基、ｎ−ウンデシル基、シクロウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロドデシル基、シクロヘキシルメチル基、１−シクロヘキシルエチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロへキシル基、２,６−ジメチルシクロへキシル基、２,４−ジメチルシクロへキシル基、３,５−ジメチルシクロへキシル基、２,５−ジメチルシクロへキシル基、２,３−ジメチルシクロへキシル基、３,３,５−トリメチルシクロへキシル基、４−tert−ブチルシクロへキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基がさらに好ましい。
【００３５】
一般式（２−１）におけるＲ８及びＲ９としては、水素原子及び炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられ、水素原子、メチル基、エチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００３６】
一般式（２−１）のＡ４は、式（２−２）で示される基が好ましい。
【００３７】
一般式（２−１）のＲ８とＲ９が、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合、ｎ３は１であって、当該環状構造は、一般式（２−３）で示されるものである；
2016098889.tif 000033
（式中、ｎ４は、０〜４の整数を表し、Ａ４及びｎ２は上記と同じ。ただし、ｎ２＋ｎ４は３〜４の整数である。）。
【００３８】
一般式（２−１）のｎ２は、一般式（２−３）で示される環状構造を形成している場合には、２が好ましく、一般式（２−３）で示される環状構造を形成していない場合には、０が好ましい。
【００３９】
一般式（２−１）のｎ３は、一般式（２−３）で示される環状構造を形成している場合には、１を表し、一般式（２−３）で示される環状構造を形成していない場合には、０が好ましい。
【００４０】
一般式（２−３）のｎ４は、２が好ましい。
【００４１】
一般式（２−３）で示される環状構造は、５〜６員環を表し、６員環が好ましい。
【００４２】
一般式（２−３）で示される環状構造の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000034
【００４３】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000035
【００４４】
一般式（２）のＡ２における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又はアリーレン基の少なくとも１つの基をその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」における、炭素数１〜２１のアルキレン基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、炭素数１〜１２が好ましく、炭素数１〜６がより好ましく、炭素数１〜３がさらに好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、メチルペンタメチレン基、ｎ−へプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ノニレン基、ｎ−デシレン基、ｎ−ウンデシレン基、ｎ−ドデシレン基、ｎ−トリデシレン基、ｎ−テトラデシレン基、ｎ−ペンタデシレン基、ｎ−ヘキサデシレン基、ｎ−ヘプタデシレン基、ｎ−オクタデシレン基、ｎ−ノナデシレン基、ｎ−イコシレン基、ｎ−ヘンイコシレン基、−Ｃ４Ｈ６−ＣＨ２−基、−Ｃ５Ｈ８−ＣＨ２−基、−Ｃ６Ｈ１０−ＣＨ２−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ２Ｈ４−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ３Ｈ６−基、−Ｃ７Ｈ１２−ＣＨ２−基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、−Ｃ６Ｈ１０−ＣＨ２−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ２Ｈ４−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ３Ｈ６−基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
【００４５】
一般式（２）のＡ２における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−基又はアリーレンをその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」におけるアリーレン基としては、炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的にはフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
【００４６】
一般式（２）のＡ２における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２１−１）〜（２１−５）で示される基等が挙げられる。
【００４７】
−(Ｒ５１−Ｏ−)ｈ１−Ｒ５２−      （２１−１）
（式中、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して、直鎖状又は分枝状の炭素数１〜４のアルキレン基を表し、ｈ１は、１〜９の整数を表す。ただし、式中の炭素数の総数は、２〜２１である。）
【００４８】
−(ＣＨ２)ｈ２−ＯＣＯ−(ＣＨ２)ｈ３−      （２１−２）
（式中、ｈ２及びｈ３はそれぞれ独立して、１〜１０の整数を表す。）
【００４９】
−(ＣＨ２)ｈ４−ＯＣＯ−Ｒ５３−ＣＯＯ−(ＣＨ２)ｈ５−      （２１−３）
（式中、Ｒ５３は、フェニレン基又は炭素数１〜７のアルキレン基を表し、ｈ４及びｈ５はそれぞれ独立して、１〜３の整数を表す。）
【００５０】
−(ＣＨ２)ｈ６−Ａ５−(ＣＨ２)ｈ７−      （２１−４）
（式中、Ａ５は、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、ｈ６及びｈ７はそれぞれ独立して、1〜１０の整数を表す。）
【００５１】
−(ＣＨ２)ｈ８−Ｏ−ＣＯＮＨ−(ＣＨ２)ｈ９−      （２１−５）
（式中、ｈ８及びｈ９はそれぞれ独立して、1〜１０の整数を表す。）
【００５２】
一般式（２１−１）のＲ５１及びＲ５２における直鎖状又は分枝状の炭素数１〜４のアルキレン基としては、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、エチルエチレン基等が挙げられ、エチレン基、プロピレン基が好ましい。
【００５３】
一般式（２１−２）のｈ２としては、１〜３の整数が好ましく、２がより好ましい。
【００５４】
一般式（２１−２）のｈ３としては、２が好ましい。
【００５５】
一般式（２１−３）のＲ５３における炭素数１〜７のアルキレン基としては、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ｎ−へプチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が挙げられる。
【００５６】
一般式（２１−３）のｈ４及びｈ５としては、ｈ４とｈ５が同じ場合が好ましく、また、１〜３の整数が好ましく、２がより好ましい。
【００５７】
一般式（２１−４）におけるＡ５としては、−ＮＨＣＯＮＨ−が好ましい。
【００５８】
一般式（２１−４）のｈ６及びｈ７としては、ｈ６とｈ７が同じ場合が好ましく、また、２が好ましい。
【００５９】
一般式（２１−５）のｈ８及びｈ９としては、ｈ８とｈ９が同じ場合が好ましく、また、１〜４の整数が好ましい。
【００６０】
一般式（２１−１）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)８−ＣＨ２ＣＨ２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)９−ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)３−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)４−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)５−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)６−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−
等が挙げられる。
【００６１】
一般式（２１−２）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＯ−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２)３−Ｏ−ＣＯ−(ＣＨ２)２−
等が挙げられる。
【００６２】
一般式（２１−３）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−
等が挙げられ、中でも
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−
が好ましく、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−
がより好ましく、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−
が特に好ましい。
【００６３】
一般式（２１−４）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）５−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、
−（ＣＨ２）６−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−（ＣＨ２）７−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、
−（ＣＨ２）８−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−（ＣＨ２）９−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、
−（ＣＨ２）１０−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−
等が挙げられ、中でも
−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）５−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、
−（ＣＨ２）６−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−（ＣＨ２）７−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、
−（ＣＨ２）８−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−（ＣＨ２）９−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、
−（ＣＨ２）１０−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−
が好ましく、
−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−
がより好ましい。
【００６４】
一般式（２１−５）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【００６５】
一般式（２）のＡ２における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２２−１）〜（２２−２）で示される基等が挙げられる。
【００６６】
−Ｒ５４−(ＣＨ２)ｈ１０−      （２２−１）
（式中、Ｒ５４は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、ｈ１０は、１〜４の整数を表す。）
【００６７】
−Ｒ５５−Ａ６−(ＣＨ２)ｈ１１−      （２２−２）
（式中、Ｒ５５は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基又はヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ａ６は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、ｈ１１は、２〜４の整数を表す。）
【００６８】
一般式（２２−１）のＲ５４におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基としては、ヒドロキシフェニレン基、ジヒドロキシフェニレン基、ヒドロキシナフチレン基、ジヒドロキシナフチレン基等が挙げられる。
【００６９】
一般式（２２−２）のＲ５５におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシトリメチレン基、ヒドロキシテトラメチレン基、ヒドロキシペンタメチレン基、ヒドロキシヘキサメチレン基、ヒドロキシへプチレン基、ヒドロキシシクロブチレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ヒドロキシシクロへプチレン基等が挙げられる。
【００７０】
一般式（２２−２）のＲ５５におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基としては、上記一般式（２２−１）のＲ５４におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基と同じものが挙げられる。
【００７１】
一般式（２２−１）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−（ＣＨ２）３−、−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−（ＣＨ２）４−、
−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−（ＣＨ２）３−、−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【００７２】
一般式（２２−２）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【００７３】
一般式（２）のＡ２における「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２３−１）で示される基等が挙げられる。
−Ｒ５６−(ＣＨ２)ｈ１２−      （２３−１）
（式中、Ｒ５６は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基を表し、ｈ１２は、１〜４の整数を表す。）、
【００７４】
一般式（２３−１）のＲ５６におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、上記一般式（２２−２）のＲ５５におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基と同じものが挙げられる。
【００７５】
一般式（２３−１）で示される基としては、具体的には例えば
−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−（ＣＨ２）３−、−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【００７６】
一般式（２）におけるＡ１が−Ｏ−の場合、一般式（２）におけるＡ２としては、炭素数１〜２１のアルキレン基が好ましい。中でも、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
【００７７】
一般式（２）におけるＡ１が一般式（２−１）で示される基の場合、一般式（２）におけるＡ２としては、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基が好ましい。中でも、上記一般式（２１−３）及び（２１−４）で示される基が好ましく、より具体的には
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）５−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、
−（ＣＨ２）６−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−（ＣＨ２）７−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、
−（ＣＨ２）８−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−（ＣＨ２）９−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、
−（ＣＨ２）１０−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−
が好ましく、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−（ＣＨ２）５−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、
−（ＣＨ２）６−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−（ＣＨ２）７−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、
−（ＣＨ２）８−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−（ＣＨ２）９−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、
−（ＣＨ２）１０−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−
がより好ましく、
−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−
が特に好ましい。
【００７８】
一般式（２）のＡ３中のＲ１０における炭素数１〜１２のアルキル基としては、一般式（２−１）のＲ８及びＲ９における炭素数１〜１２のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００７９】
一般式（２）のＡ３中のＲ１０としては、水素原子及び炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられ、水素原子、メチル基、エチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００８０】
一般式（２）におけるＡ３は、−Ｏ−が好ましい。
【００８１】
一般式（２）で示される基の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（２'）で示される基が挙げられる。
2016098889.tif 000036
（式中、Ｒ７、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ。）
【００８２】
一般式（２'）で示される基の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（２'ａ）及び下記一般式（２'ｂ）で示される基が挙げられる。
2016098889.tif 000037
（式中、Ａ２ａは、炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ｒ７は、上記と同じ。）
【００８３】
2016098889.tif 000038
（式中、Ａ２ｂは、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ｒ７〜Ｒ９、Ａ４、ｎ２及びｎ３は、上記と同じ。）
【００８４】
一般式（２'ａ）のＡ２ａにおける炭素数１〜２１のアルキレン基としては、上記一般式（２）のＡ２における炭素数１〜２１のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００８５】
一般式（２'ｂ）のＡ２ｂにおける−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基としては、上記一般式（２）のＡ２における−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００８６】
一般式（２'ａ）で示される基の好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000039
【００８７】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000040
【００８８】
一般式（２'ｂ）で示される基の好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000041
【００８９】
一般式（１）のＲ６における炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルコキシ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００９０】
一般式（１）のＲ６における置換基を有するアミノ基は、１〜２個、好ましくは２個の置換基を有する。当該置換基としては、例えば、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０のアルキル基等が挙げられる。
【００９１】
一般式（１）のＲ６における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００９２】
一般式（１）のＲ６における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００９３】
一般式（１）のＲ６における置換基を有するもしくは無置換のアミノ基としては、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基もしくは炭素数１〜２０のアルキル基を有するアミノ基又は無置換のアミノ基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基を有するアミノ基又は無置換のアミノ基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基又は無置換のアミノ基がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル基を有するアミノ基又は無置換のアミノ基が特に好ましい。具体的には例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ−エチルプロピルアミノ基、Ｎ−メチルプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ−ブチルプロピルアミノ基等が挙げられる。
【００９４】
一般式（１）のＲ６における複素環式アミノ基としては、５〜７員環の複素環式アミノ基が挙げられ、５員環又は６員環の複素環式アミノ基が好ましい。具体的には例えば、ピロリジノ基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、３−オキサゾリル基、３−チアゾリル基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、１−ピリジル基、１−ピリダジニル基、１−ピリミジニル基、１−ピラジニル基等が挙げられ、ピロリジノ基、１−ピロリル基、ピペリジノ基、１−ピリジル基が好ましく、ピペリジノ基がより好ましい。
【００９５】
一般式（１）のＲ６としては、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基を有する又は無置換のアミノ基、及び複素環式アミノ基が好ましく、アクリロイル基又はメタクリロイル基を有する基、ヒドロキシル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキル基を有する又は無置換のアミノ基、及び５員環又は６員環の複素環式アミノ基がより好ましく、一般式（２）で示される基、ヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基を有する又は無置換のアミノ基、及びピペリジノ基がさらに好ましく、一般式（２）で示される基が特に好ましい。
【００９６】
一般式（１）において、基本骨格中のフェニル基に結合する下記一般式（１−８）で示される基は、該フェニル基のオルト位、メタ位、パラ位のいずれに位置していてもよく、オルト位が好ましい。具体的には、一般式（１−８）で示される基がローダミンの基本骨格中のフェニル基に対し、下記一般式（１−９）で示される化合物のように結合しているものが好ましい。
2016098889.tif 000042
（式中、Ｒ６は、上記と同じ。）
【００９７】
2016098889.tif 000043
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｒ６、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【００９８】
一般式（１）のＹ１において、Ｒ３２における炭素数１〜６のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜６のアルキル基の中でも、炭素数１〜４のものが好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
【００９９】
一般式（１）のＹ１としては、酸素原子及び−ＮＲ３２−が好ましく、酸素原子がより好ましい。具体的には、例えば、酸素原子、硫黄原子、−ＮＣＨ３−、−ＮＣ２Ｈ５−、−ＮＣ３Ｈ７−等が挙げられ、酸素原子、硫黄原子、−ＮＣＨ３−が好ましく、酸素原子、−ＮＣＨ３−がより好ましく、酸素原子が特に好ましい。
【０１００】
一般式（１−１）のＲ２及びＲ３における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１０１】
一般式（１−１）のＲ２及びＲ３における「置換基を有するもしくは無置換の炭素数６〜１４のアリール基」の炭素数６〜１４のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１０２】
一般式（１−１）のＲ２及びＲ３における置換基を有する炭素数６〜１４のアリール基は、通常１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個の置換基を有する。当該置換基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基等が挙げられる。
【０１０３】
一般式（１−１）のＲ２及びＲ３における「置換基を有する炭素数６〜１４のアリール基」の置換基における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１０４】
一般式（１−１）のＲ２及びＲ３における置換基を有する炭素数６〜１４のアリール基としては、炭素数１〜２０のアルキル基を有する炭素数６〜１４のアリール基等が挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基を有するフェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基を有するフェニル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基がさらに好ましく、炭素数１〜３のアルキル基を有するフェニル基が特に好ましい。具体的には例えば、ｏ−トリル基（メチルフェニル基）、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−エチルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｏ−プロピルフェニル基、ｍ−プロピルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｏ−ブチルフェニル基、ｍ−ブチルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｏ−ペンチルフェニル基、ｍ−ペンチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｏ−ヘキシルフェニル基、ｍ−ヘキシルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，３−キシリル基（２，３−ジメチルフェニル基）、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基（２，４，６−トリメチルフェニル基）等が挙げられ、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基が好ましく、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１０５】
一般式（１−１）のＲ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及びＲ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、炭素数２〜４のアルキレン基としては、直鎖状または分枝状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。具体的には、例えばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、１，１−ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、エチルエチレン基等が挙げられ、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が好ましく、トリメチレン基がより好ましい。
【０１０６】
一般式（１−１）において、Ｒ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及び／又はＲ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、一般式（１−１）で示される環構造の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000044
（式中、Ｒ２、Ｒ３、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０１０７】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000045
（式中、Ｒ２、Ｒ３、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０１０８】
上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
2016098889.tif 000046
（＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０１０９】
一般式（１−１）のＲ１としては、水素原子、及びＲ１とＲ２とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、水素原子、Ｒ１とＲ２とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ１とＲ２とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ１とＲ２とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、Ｒ１とＲ２とでトリメチレン基を形成しているものが好ましい。
【０１１０】
一般式（１−１）のＲ２としては、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成しているものが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ１とＲ２とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものがより好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基、Ｒ１とＲ２とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ１とＲ２とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ１とＲ２とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、Ｒ１とＲ２とでトリメチレン基を形成しているものが好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１１１】
一般式（１−１）のＲ３としては、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成しているものが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ３とＲ４とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものがより好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基、Ｒ３とＲ４とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ３とＲ４とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ３とＲ４とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、Ｒ３とＲ４とでトリメチレン基を形成しているものが好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０１１２】
一般式（１−１）のＲ４としては、水素原子、及びＲ３とＲ４とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、水素原子、Ｒ３とＲ４とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ３とＲ４とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ３とＲ４とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、水素原子、Ｒ３とＲ４とでトリメチレン基を形成しているものが好ましい。
【０１１３】
一般式（１−２）〜（１−７）のＲ３１における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１１４】
一般式（１）のＡｒ１としては、一般式（１−１）で示される環構造が好ましい。
【０１１５】
一般式（１）における＊及び＊＊は、一般式（１−１）〜（１−７）における＊及び＊＊と対応しており、一般式（１−１）〜（１−７）で示される基が一般式（１）で示される化合物の＊及び＊＊で示される位置に結合することを表している。具体的には、下記の構造で示される。
2016098889.tif 000047
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ３１、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。）
【０１１６】
一般式（１）のＡｒ２としては、ベンゼン環及びナフタレン環が好ましい。
【０１１７】
一般式（１）のｎ１としては、Ａｒ２がベンゼン環の場合、０〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましく、Ａｒ２がナフタレン環及びアントラセン環の場合、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【０１１８】
一般式（１）のＡｒ２がベンゼン環の場合、一般式（１）は下記一般式（１０−１）〜（１０−３）で表される。
2016098889.tif 000048
（式中、Ｉ〜ＩＶは、Ｒ５及びＲ５−１が置換可能な位置を表し、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ａｎ-及びＡｒ１は上記と同じであり、ｎ５個のＲ５−１は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基又は炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｒ５−２及びＲ５−３は、それぞれ独立して、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基を表し、ｎ５は、０〜４の整数を表し、ｎ６は、１〜３の整数を表し、ｎ７は、０〜３の整数を表す。）
【０１１９】
一般式（１０−１）のＲ５−１におけるハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基及び炭素数７〜２０のアリールアルキル基の具体例は、上記一般式（１）におけるＲ５のそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１２０】
一般式（１０−１）のＲ５−１としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、ヒドロキシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基及び炭素数７〜２０のアリールアルキル基が好ましく、ハロゲン原子；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；ヒドロキシル基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜１２のフェニルアルキル基がより好ましく、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基及び炭素数７〜９のフェニルアルキル基がさらに好ましい。具体的には、フッ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基がより好ましく、フッ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基基が特に好ましい。
【０１２１】
一般式（１０−１）のｎ５としては、０〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
【０１２２】
一般式（１０−１）におけるｎ５個のＲ５−１は、ベンゼン環のＩ〜ＩＶ位のいずれに位置していてもよく、ｎ５が１の場合、Ｒ５−１はＩＩ位又はＩＩＩ位に位置しているのが好ましく、ｎ５が２の場合、Ｒ５−１はＩＩ位及びＩＩＩ位、又はＩＩ位及びＩＶ位に位置しているのが好ましく、ｎ５が３の場合、Ｒ５−１はＩＩ位、ＩＩＩ位及びＩＶ位に位置しているのが好ましい。
【０１２３】
一般式（１０−２）のＲ５−２及び一般式（１０−３）のＲ５−３における置換基を有するアミノ基としては、上記一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１２４】
一般式（１０−２）のＲ５−２及び一般式（１０−３）のＲ５−３としては、置換基を有するアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基がさらに好ましい。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基が好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基がより好ましい。
【０１２５】
一般式（１０−２）のｎ６としては、１又は２が好ましく、１がより好ましい。
【０１２６】
一般式（１０−２）におけるｎ６個のＲ５は、ベンゼン環のＩ位、ＩＩＩ位又はＩＶ位のいずれに位置していてもよく、ｎ６が１の場合、Ｒ５はＩＩＩ位に位置しているのが好ましく、ｎ６が２の場合、Ｒ５はＩＩＩ位及びＩＶ位に位置しているのが好ましい。
【０１２７】
一般式（１０−３）のｎ７としては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましい。
【０１２８】
一般式（１０−３）におけるｎ７個のＲ５は、ベンゼン環のＩ位、ＩＩ位又はＩＶ位のいずれに位置していてもよく、ｎ６が１の場合、Ｒ５はＩＩ位に位置しているのが好ましく、ｎ６が２の場合、Ｒ５はＩＩ位及びＩＶ位に位置しているのが好ましい。
【０１２９】
一般式（１）のＡｒ２がナフタレン環の場合、一般式（１）は下記一般式（１０−４）〜（１０−６）で表される。
2016098889.tif 000049
（式中、Ｉ〜ＶＩは、Ｒ５が置換可能な位置を表し、ｎ１個のＲ５、Ｒ６、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ１及びｎ１は、上記と同じ。）
【０１３０】
一般式（１０−４）におけるｎ１個のＲ５の位置は、ナフタレン環のＩ〜ＶＩ位のいずれでもよく、ＩＶ位又はＶＩ位に位置しているのが好ましい。
【０１３１】
一般式（１０−５）におけるｎ１個のＲ５の位置は、ナフタレン環のＩ〜ＶＩ位のいずれでもよく、ＩＩＩ位に位置しているのが好ましい。
【０１３２】
一般式（１０−６）におけるｎ１個のＲ５の位置は、ナフタレン環のＩ〜ＶＩ位のいずれでもよく、ＩＩ位又はＩＶ位に位置しているのが好ましい。
【０１３３】
一般式（１）のＡｒ２がアントラセン環の場合、一般式（１）は下記一般式（１０−７）〜（１０−９）で表される。
2016098889.tif 000050
（式中、Ｉ〜ＶＩＩＩは、Ｒ５が置換可能な位置を表し、ｎ１個のＲ５、Ｒ６、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ１及びｎ１は、上記と同じ。）
【０１３４】
一般式（１０−７）におけるｎ１個のＲ５の位置は、アントラセン環のＩ〜ＶＩ位のいずれでもよく、Ｉ位、Ｖ位又はＶＩ位に位置しているのが好ましい。
【０１３５】
一般式（１０−８）におけるｎ１個のＲ５の位置は、アントラセン環のＩ〜ＶＩ位のいずれでもよく、ＩＩ位、Ｖ位又はＶＩＩ位に位置しているのが好ましい。
【０１３６】
一般式（１０−９）におけるｎ１個のＲ５の位置は、アントラセン環のＩ〜ＶＩ位のいずれでもよく、ＩＶ位又はＶ位に位置しているのが好ましい。
【０１３７】
一般式（１）において、下記の構造（１−１０）は左右非対称の構造である；
2016098889.tif 000051
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）
【０１３８】
言い換えれば、一般式（１）で示される化合物は、下記一般式（１−１１）で示される化合物を含まない；
2016098889.tif 000052
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６、Ｙ１及びＡｎ-は上記と同じであり、２つのＲ１〜Ｒ４は同一である。）
【０１３９】
上記構造（１−１０）が左右非対称の構造であることにより、本発明の消光剤は、キサンテン系染料をはじめとする蛍光性を有する化合物に対し、その蛍光を十分に消光し得るという優れた効果を奏する。
【０１４０】
一般式（１）のＡｎ−としては、アニオンであればよく、具体的には例えば、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲノ基を含むアニオン、ハロゲンオキソ酸アニオン又はスルホン酸アニオン（以下、本発明に係るアニオンと略記する場合がある）が挙げられる。
【０１４１】
一般式（１）のＡｎ−で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンにおけるアニオン部分としては、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン（N-）、４級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、４級ホウ素アニオンが好ましく、４級ホウ素アニオンがより好ましい。
【０１４２】
一般式（１）のＡｎ−で示されるハロゲノ基を含むアニオンにおけるアニオン部分としては、例えば、４級ホウ素アニオン、リンアニオン、アンチモンアニオン等が挙げられ、リンアニオン、アンチモンアニオンが好ましく、アンチモンアニオンがより好ましい。
【０１４３】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基又は電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基としては、例えば、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基が特に好ましい。
【０１４４】
上記電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロ−２−プロピル基、ヘプタクロロプロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−２−プロピル基、ヘプタブロモプロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、ペンタヨードエチル基、２−ヨードプロピル基、３−ヨードプロピル基、２−ヨード−２−プロピル基、ヘプタヨードプロピル基等のヨードアルキル基；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。この中でもトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーハロゲノアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【０１４５】
上記電子吸引性の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
【０１４６】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基中の電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、電子吸引力が強いものが好ましく、トリフルオロメチル基、フルオロ基、ニトロ基が好ましく、フルオロ基がより好ましい。
【０１４７】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基中の電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロ基が好ましい。
【０１４８】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基中のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１４９】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば下記一般式（１１）及び（１２）で表されるものが挙げられる。
2016098889.tif 000053
（式中、ｍは、１〜５の整数を表し、ｍ個のＲ４１は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表す。）
【０１５０】
2016098889.tif 000054
（式中、ｋは、１〜７の整数を表し、Ｒ４１は上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【０１５１】
一般式（１１）におけるｍは、通常１〜５の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜５が好ましく、３〜５がより好ましく、５が更に好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。
【０１５２】
一般式（１２）におけるｋは、通常１〜７の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜７が好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜７が好ましく、１〜３がより好ましい。
【０１５３】
一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１の炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基は、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１５４】
一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【０１５５】
一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１の好ましい具体例は、上記の電子吸引性の置換基を有するアリール基中の電子吸引性の置換基の好ましいものと同じである。
【０１５６】
一般式（１１）で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルフェニル基、ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、トリ（トリフルオロメチル）フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基等が挙げられ、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基等が好ましく、パーフルオロフェニル基がより好ましい。
【０１５７】
一般式（１２）で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルナフチル基、ジ（トリフルオロメチル）ナフチル基、トリ（トリフルオロメチル）ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基、ニトロナフチル基、ジニトロナフチル基、トリニトロナフチル基等が挙げられる。
【０１５８】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基は、上記具体例の中でも、一般式（１１）で示される基が好ましく、具体的にはトリフルオロメチルフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、パーフルオロフェニル基が更に特に好ましい。
【０１５９】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基としては、例えば−SO2−CF3、−SO2−C2F5、−SO2−C3F7、−SO2−F、−SO2−Cl、−SO2−Br、−SO2−I等が挙げられる。
【０１６０】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基としては、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基が挙げられ、中でもパーハロゲン化アルキル基が好ましく、具体的には例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が好ましい。
【０１６１】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
【０１６２】
本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンとしては、具体的には例えば下記一般式（１３）〜（１９）で示されるものが挙げられる。
2016098889.tif 000055
（式中、Ｒ４１及びｍは上記と同じ。ｍ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【０１６３】
2016098889.tif 000056
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【０１６４】
2016098889.tif 000057
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【０１６５】
2016098889.tif 000058
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５はそれぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【０１６６】
2016098889.tif 000059
（式中、４個のＲ４６はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。）
【０１６７】
2016098889.tif 000060
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
【０１６８】
2016098889.tif 000061
（式中、Ｒ４９は、リン原子又はアンチモン原子を表し、６個のＸは、全て同一のハロゲン原子を表す。）
【０１６９】
一般式（１３）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
【０１７０】
2016098889.tif 000062
【０１７１】
一般式（１３）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000063
【０１７２】
一般式（１４）及び（１５）における、Ｒ４１及びｋの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｋ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
【０１７３】
2016098889.tif 000064
【０１７４】
一般式（１４）及び（１５）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000065
【０１７５】
一般式（１６）のＲ４２〜Ｒ４５における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１７６】
一般式（１６）のＲ４２〜Ｒ４５におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【０１７７】
一般式（１６）における、Ｒ４２〜Ｒ４５及びｍ２〜ｍ５の組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０１７８】
2016098889.tif 000066
【０１７９】
一般式（１６）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000067
【０１８０】
上記の具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
2016098889.tif 000068
【０１８１】
上記の具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
2016098889.tif 000069
【０１８２】
一般式（１７）のＲ４６における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１８３】
一般式（１７）のＲ４６におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【０１８４】
一般式（１７）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えばBF４−、CF3BF3−、C2F5BF3−、C3F7BF3−、(CF3)4B−、(C2F5)4B−、(C3F7)4B−等が挙げられる。
【０１８５】
一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１８６】
一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【０１８７】
一般式（１８）のＲ４７とＲ４８とで形成される炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基としては、例えばテトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基等が挙げられ、ヘキサフルオロプロピレン基が好ましい。
【０１８８】
一般式（１８）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000070
【０１８９】
一般式（１９）のＲ４９としては、アンチモン原子が好ましい。
【０１９０】
一般式（１９）のＸにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【０１９１】
一般式（１９）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000071
【０１９２】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲンオキソ酸アニオンの具体例としては、例えば、次亜塩素酸アニオン、亜塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、過塩素酸アニオン等が挙げられ、過塩素酸アニオンが好ましい。
【０１９３】
本発明に係るアニオンにおけるスルホン酸アニオンの具体例としては、例えば、メタンスルホン酸アニオン等の炭素数１〜２０のアルキルスルホン酸アニオン；トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の炭素数１〜２０のハロゲン化アルキルスルホン酸アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン等の置換基を有している又は無置換のベンゼンスルホン酸アニオン等が挙げられる。
【０１９４】
一般式（１）のＡｎ−で示されるアニオンとしては、本発明に係るアニオンが好ましく、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンがより好ましく、具体的には、一般式（１６）〜（１９）で示されるものが好ましく、一般式（１６）、一般式（１８）及び一般式（１９）で示されるものがより好ましく、一般式（１６）及び一般式（１８）で示されるものがさらに好ましく、一般式（１６）で示されるものが特に好ましい。
【０１９５】
一般式（１）のＡｎ−で示されるアニオンは、上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000072
【０１９６】
上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
2016098889.tif 000073
【０１９７】
上記具体例の中でも、下記のものがさらに好ましい。
2016098889.tif 000074
【０１９８】
上記具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
2016098889.tif 000075
【０１９９】
本発明の消光剤の好ましい具体例としては、下記一般式（３）で示される化合物からなるものが挙げられる。
2016098889.tif 000076
｛式中、Ｒ６'は、重合性不飽和基を有する基を表し、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。ただし、一般式（３）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000077
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝
【０２００】
一般式（３）のＲ６'における重合性不飽和基を有する基としては、上記一般式（１）のＲ６における重合性不飽和基を有する基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２０１】
一般式（３）のＡｒ２がベンゼン環の場合、一般式（３）は下記一般式（３０−１）〜（３０−３）で表される。
2016098889.tif 000078
（式中、Ｒ５、Ｒ５−１、Ｒ５−２、Ｒ５−３、Ｒ６'、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ１、ｎ５、ｎ６、ｎ７、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０２０２】
一般式（３）のＡｒ２がナフタレン環の場合、一般式（３）は下記一般式（３０−４）〜（３０−６）で表される。
2016098889.tif 000079
（式中、Ｒ５、Ｒ６'、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ１、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０２０３】
一般式（３）のＡｒ２がアントラセン環の場合、一般式（３）は下記一般式（３０−７）〜（３０−９）で表される。
2016098889.tif 000080
（式中、Ｒ５、Ｒ６'、Ｙ１、Ａｎ-、Ａｒ１、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０２０４】
一般式（３）で示される化合物からなる消光剤は、蛍光性を有する化合物に対する消光効果に加え、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏する。さらに、一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマーからなる消光剤は、高い耐溶出性及び耐候性を有する。
【０２０５】
一般式（３）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（３−１）で示される化合物が挙げられる。
2016098889.tif 000081
｛式中、Ａｎ'-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンを表し、ｎ１個のＲ５、Ｒ７、Ｙ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。ただし、一般式（３−１）における下記の構造（１−１０）は非対称構造である；
2016098889.tif 000082
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝
【０２０６】
一般式（３−１）のＡｎ'-における電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、ハロゲン化アルキル基又はハロゲノ基を含むアニオンとしては、上記一般式（１）における本発明に係るアニオンのそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２０７】
一般式（３−１）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（３−２ａ）〜（３−２ｃ）で示される化合物が挙げられ、一般式（３−２ａ）で示される化合物がより好ましい。
2016098889.tif 000083
｛式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７、Ｙ１、Ａｎ'-、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。ただし、一般式（３−２ａ）における下記の構造（１−１２）は非対称構造である；
2016098889.tif 000084
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｙ１、Ａｒ２及びｎ１は上記と同じ。）。｝
【０２０８】
2016098889.tif 000085
（式中、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ３１、Ｙ１、Ａｎ'-、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。）
【０２０９】
2016098889.tif 000086
（式中、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ３１、Ｙ１、Ａｎ'-、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。）
【０２１０】
一般式（３−２ａ）において、下記の構造（１−１２）は左右非対称の構造である；
2016098889.tif 000087
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｙ１、Ａｒ２及びｎ１は上記と同じ。）
【０２１１】
言い換えれば、一般式（３−２ａ）で示される化合物は、下記一般式（１−１３）で示される化合物を含まない；
2016098889.tif 000088
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｙ１、Ａｎ'-、Ａ１、Ａ２及びＡ３は上記と同じであり、２つのＲ１〜Ｒ４は同一である。）
【０２１２】
一般式（３−２ａ）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（３−３ａ）及び一般式（３−３ｂ）で示される化合物が挙げられ、一般式（３−３ａ）で示される化合物がより好ましい。
2016098889.tif 000089
｛式中、Ｒ２'及びＲ３'は、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数１〜６のアルキル基を有するもしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ１とＲ２'とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ３'とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成していてもよく、Ｒ５'は、ハロゲン原子；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシル基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数６〜１４のアリールオキシ基；及び炭素数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ａｎ''-は、前述の一般式（１６）〜（１９）で示されるアニオンを表し、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７、Ａ２ａ、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。ただし、一般式（３−３ａ）における下記の構造（１−１４）は非対称構造である；
2016098889.tif 000090
（式中、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ５'、Ａｒ２及びｎ１は上記と同じ。）。｝
【０２１３】
2016098889.tif 000091
｛式中、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ５'、Ｒ７〜Ｒ９、Ａｎ''-、Ａ２ｂ、Ａ４、Ａｒ２及びｎ１〜ｎ３は、上記と同じ。ただし、一般式（３−３ｂ）における下記の構造（１−１４）は非対称構造である；
2016098889.tif 000092
（式中、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ５'、Ａｒ２及びｎ１は上記と同じ。）。｝
【０２１４】
一般式（３−３ａ）のＲ２'及びＲ３'における炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記一般式（２−１）のＲ８及びＲ９における炭素数１〜１２のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２１５】
一般式（３−３ａ）のＲ２'及びＲ３'における炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基は、通常１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個のアルキル基を有する。当該アルキル基としては、上記一般式（１）のＲ３２における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２１６】
一般式（３−３ａ）のＲ２'及びＲ３'における炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基としては、炭素数１〜３のアルキル基を有するフェニル基が特に好ましく、具体的には例えば、ｏ−トリル基（メチルフェニル基）、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−エチルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｏ−プロピルフェニル基、ｍ−プロピルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｏ−ブチルフェニル基、ｍ−ブチルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｏ−ペンチルフェニル基、ｍ−ペンチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｏ−ヘキシルフェニル基、ｍ−ヘキシルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，３−キシリル基（２，３−ジメチルフェニル基）、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基（２，４，６−トリメチルフェニル基）等が挙げられ、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基が好ましく、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基がより好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０２１７】
一般式（３−３ａ）のＲ１とＲ２'とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及びＲ３'とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、炭素数２〜４のアルキレン基としては、上記一般式（１−１）のＲ１とＲ２とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及びＲ３とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合における、炭素数２〜４のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２１８】
一般式（３−３ａ）において、Ｒ１とＲ２'とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合及び／又はＲ３'とＲ４とで炭素数２〜４のアルキレン基を形成している場合の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000093
（式中、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ５'、Ｒ７、Ａｎ''-、Ａ２ａ、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。）
【０２１９】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000094
（式中、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ５'、Ｒ７、Ａｎ''-、Ａ２ａ、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。）
【０２２０】
上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
2016098889.tif 000095
（式中、Ｒ５'、Ｒ７、Ａｎ''-、Ａ２ａ、Ａｒ２及びｎ１は、上記と同じ。）
【０２２１】
一般式（３−３ａ）のＲ２'としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ１とＲ２'とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基、Ｒ１とＲ２'とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ１とＲ２'とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ１とＲ２'とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、Ｒ１とＲ２'とでトリメチレン基を形成しているものが好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０２２２】
一般式（３−３ａ）のＲ３'としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基を有する又は無置換のフェニル基、及びＲ３'とＲ４とで炭素数２〜４の直鎖アルキレン基を形成しているものが好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−ペンチルフェニル基、ｐ−ヘキシルフェニル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、３，５−キシリル基、メシチル基、Ｒ３'とＲ４とでエチレン基を形成しているもの、Ｒ３'とＲ４とでトリメチレン基を形成しているもの、Ｒ３'とＲ４とでテトラメチレン基を形成しているもの等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、Ｒ３'とＲ４とでトリメチレン基を形成しているものが好ましい。尚、上記具体例中のアルキル基は、normal-体に限定されず、sec-体、tert-体、イソ体（iso-体）、ネオ体（neo-体）等の分岐状のものも全て含む。
【０２２３】
一般式（３−３ａ）のＲ５'におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【０２２４】
一般式（３−３ａ）のＲ５'における炭素数１〜１２のアルキル基としては、上記一般式（２−１）のＲ８及びＲ９における炭素数１〜１２のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２２５】
一般式（３−３ａ）のＲ５'における炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが特に好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec−ヘキシルオキシ基、tert−ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基がさらに好ましい。
【０２２６】
一般式（３−３ａ）のＲ５'における炭素数１〜１２のアルキルチオ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、なかでも、直鎖状及び分枝状が好ましい。また、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜４のものが特に好ましい。具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、tert−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、sec−ヘキシルチオ基、tert−ヘキシルチオ基、ネオヘキシルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、１−エチルブチルチオ基が好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基がより好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基がさらに好ましい。
【０２２７】
一般式（３−３ａ）のＲ５'の「ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基」におけるハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基及び炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基の具体例は、上記一般式（１）のＲ５における「置換基を有するアミノ基」のそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２２８】
一般式（３−３ａ）のＲ５'におけるハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基又は炭素数７〜１３のアリールアルキル基を有するアミノ基としては、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基が好ましい。具体的には例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、ヒドロシンナミルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（ヒドロシンナミル）アミノ基等が挙げられ、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基が好ましく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基がより好ましい。
【０２２９】
一般式（３−３ａ）のＲ５'の炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基及び炭素数７〜２０のアリールアルキル基の具体例は、上記一般式（１）のＲ５におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２３０】
一般式（３−３ａ）のＲ５'としては、ハロゲン原子；炭素数１〜１２のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数１〜１２のアルキルチオ基；炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシル基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜１２のフェニルアルキル基が好ましく、ハロゲン原子；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基；炭素数１〜６のアルキルチオ基；炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基を有するアミノ基；ヒドロキシル基；フェニル基；フェノキシ基；及び炭素数７〜９のフェニルアルキル基がより好ましい。具体的には、フッ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、ヒドロシンナミル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、クミル基が好ましく、フッ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ヒドロキシル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロシンナミル基、クミル基がより好ましい。
【０２３１】
一般式（３−３ａ）及び一般式（３−３ｂ）において、下記の構造（１−１４）は左右非対称の構造である；
2016098889.tif 000096
（式中、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ５'、Ａｒ２及びｎ１は上記と同じ。）
【０２３２】
言い換えれば、一般式（３−３ａ）で示される化合物は、下記一般式（１−１５）で示される化合物を含まない；
2016098889.tif 000097
（式中、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ７、Ａｎ''-及びＡ２ａは上記と同じであり、２つのＲ１、Ｒ２'、Ｒ３'及びＲ４は同一である。）
【０２３３】
また、一般式（３−３ｂ）で示される化合物は、下記一般式（１−１６）で示される化合物を含まない；
2016098889.tif 000098
（式中、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ９、Ａｎ''-、Ａ２ｂ、Ａ４及びｎ１〜ｎ３は、上記と同じ。２つのＲ１、Ｒ２'、Ｒ３'及びＲ４は同一である。）
【０２３４】
一般式（３−３ａ）のＡｎ''-における一般式（１６）〜（１９）で示されるアニオンとしては、上記一般式（１）のＡｎ-における一般式（１６）〜（１９）で示されるアニオンと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２３５】
一般式（３−３ａ）のＡｎ''-で示されるアニオンとしては、一般式（１６）、一般式（１８）及び一般式（１９）で示されるものが好ましく、一般式（１６）及び一般式（１８）で示されるものがより好ましく、一般式（１６）で示されるものが特に好ましい。具体的には例えば、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000099
【０２３６】
上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
2016098889.tif 000100
【０２３７】
上記具体例の中でも、下記のものがさらに好ましい。
2016098889.tif 000101
【０２３８】
上記具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
2016098889.tif 000102
【０２３９】
一般式（３−３ａ）におけるＲ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ５'、Ｒ７、Ａ２ａ、Ａｒ２及びｎ１の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ｒ２'欄及びＲ３'欄における「アルキル基群Ａ」、並びに、Ｒ５'欄における「アルキル基群Ｂ」、「アルコキシ群」、「アルキルチオ群」及び「置換アミノ基群」は、それぞれ下記の置換基からなる群を表す。
アルキル基群Ａ；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基
アルキル基群Ｂ；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基
アルコキシ基群；メトキシ基、エトキシ基
アルキルチオ基群；メチルチオ基、エチルチオ基
置換アミノ基群；メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基
2016098889.tif 000103
【０２４０】
一般式（３−３ｂ）において、Ｒ８、Ｒ９及び−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−で５〜６員環の環状構造を形成していない場合、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ５'、Ｒ７〜Ｒ９、Ａ２ｂ、Ａ４、Ａｒ２及びｎ１〜ｎ３の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ａ２ｂ欄における式（Ｐ）及び（Ｑ）は、下記の式で示される基を表す。また、Ｒ２'欄における「アルキル基群Ａ」、Ｒ５'欄における「アルキル基群Ｂ」、「アルコキシ群」、「アルキルチオ群」及び「置換アミノ基群」は、前記と同じである。
−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＯ−(ＣＨ２)２−ＣＯ−Ｏ−(ＣＨ２)２−      （Ｐ）
−(ＣＨ２)２−ＮＨＣＯＮＨ−(ＣＨ２)２−                      （Ｑ）
2016098889.tif 000104
【０２４１】
一般式（３−３ｂ）において、Ｒ８、Ｒ９及び−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ２−(Ａ４)ｎ３−で５〜６員環の環状構造を形成している場合、Ｒ１、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４、Ｒ５'、Ｒ７〜Ｒ９、Ａ２ｂ、Ａ４、Ａｒ２及びｎ１〜ｎ３の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ｒ２'欄における「アルキル基群Ａ」、Ｒ５'欄における「アルキル基群Ｂ」、「アルコキシ群」、「アルキルチオ群」及び「置換アミノ基群」は、前記と同じである。
2016098889.tif 000105
【０２４２】
また、前記表に記載の組合せと合わせて用いられるＡｎ''-としては、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000106
【０２４３】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000107
【０２４４】
本発明の消光剤は、蛍光性を有する化合物が発する蛍光を消光し得るものである。
【０２４５】
本発明の消光剤が消光する対象（以下、消光対象化合物と略記する場合がある）は、蛍光性を有する化合物であればよく、具体的には、例えばアントラセン骨格を有する化合物、キサンテン骨格を有する化合物、クマリン骨格を有する化合物、スチルベン骨格を有する化合物、ナフタルイミド骨格を有する化合物、ペリレン骨格を有する化合物、ピリジン骨格を有する化合物、オキサジン骨格を有する化合物、シアニン骨格を有する化合物、オレフィン骨格を有する化合物、アゾール骨格を有する化合物、チアジン系色素、フタロシアニン系色素、アントラキノン系色素、アクリドン系色素、キナクリドン系色素、イソインドリノン系色素、チオフラビン系色素、チオインジゴ系色素、フルオレン系色素、アゾ系色素、ジ−及びトリフェニルメタン系色素、ターフェニル系色素、クリセン系色素、ピレン系色素等の蛍光性を有する化合物が挙げられる。
【０２４６】
上記アントラセン骨格を有する化合物としては、例えばアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン等のアントラセン系色素等が挙げられる。
【０２４７】
上記キサンテン骨格を有する化合物としては、例えばローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、ベーシックバイオレット１１、スルホローダミン１０１、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２等のローダミン系色素；例えばエオシンＹ、エオシンＢ等のエオシン系色素；例えばフルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート等のフルオレセイン系色素等が挙げられる。
【０２４８】
上記クマリン骨格を有する化合物としては、例えばクマリン６、クマリン７、クマリン１５３、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン５４５、クマリン５４５Ｔ、クマリン５４５Ｐ、７−ヒドロキシ−４−メチルクマリン等のクマリン系色素等が挙げられる。
【０２４９】
上記スチルベン骨格を有する化合物としては、例えば１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、トランス−４，４’−ジフェニルスチルベンゼン等のスチルベン系色素等が挙げられる。
【０２５０】
上記ナフタルイミド骨格を有する化合物としては、例えばベーシックイエロー５１、ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー９８、ソルベントイエロー１１６、ソルベントイエロー４３、ソルベントイエロー４４等のナフタルイミド系色素等が挙げられる。
【０２５１】
上記ペリレン骨格を有する化合物としては、例えばペリレン、ルモゲンイエロー、ルモゲングリーン、ルモゲンオレンジ、ルモゲンピンク、ルモゲンレッド、ソルベントオレンジ５、ソルベントグリーン５等のペリレン系色素等が挙げられる。
【０２５２】
上記ピリジン骨格を有する化合物としては、例えば１−エチル−２−［４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル］−ピリジニウム−パークロレート（ピリジン１）等のピリジン系色素、アクリジン系色素等が挙げられる。
【０２５３】
上記オキサジン骨格を有する化合物としては、例えば酢酸クレシルバイオレット等のオキサジン系色素、ジオキサジン系色素等が挙げられる。
【０２５４】
上記シアニン骨格を有する化合物としては、例えば４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチルリル）−４Ｈ−ピラン等のシアニン系色素等が挙げられる。
【０２５５】
上記オレフィン骨格を有する化合物としては、例えばエテン系色素、ブタジエン系色素、ヘキサトリエン系色素等が挙げられる。
【０２５６】
上記アゾール骨格を有する化合物としては、例えばオキサゾール系色素、チアゾール系色素等が挙げられる。
【０２５７】
上記消光対象化合物の中でも、アントラセン骨格、キサンテン骨格、クマリン骨格又はオキサジン骨格を有する化合物が好ましく、キサンテン骨格を有する化合物がより好ましく、ローダミン系色素が特に好ましい。具体的には例えば、アントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、スルホローダミン、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２、エオシンＹ、エオシンＢ、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、クマリン６、クマリン７、クマリン１５３、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン５４５、クマリン５４５Ｔ、クマリン５４５Ｐ、７−ヒドロキシ−４−メチルクマリンが好ましく、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、スルホローダミン、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２、エオシンＹ、エオシンＢ、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネートがより好ましく、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、スルホローダミン、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２が特に好ましい。
【０２５８】
また、上記消光対象化合物には、重合性基を有する上記消光対象化合物、即ち、蛍光性を有しており、且つ、重合性不飽和基を有するモノマー（以下、重合性消光対象化合物と略記する場合がある）、及びそのポリマーも含まれる。
【０２５９】
上記重合性消光対象化合物における重合性不飽和基としては、例えばアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルアリール基、ビニルオキシ基、アリル基等が挙げられる。
【０２６０】
上記重合性消光対象化合物のポリマーとは、重合性消光対象化合物由来のモノマー単位を構成成分とし、蛍光性を有するものである。
【０２６１】
重合性消光対象化合物又はそのポリマーの具体例としては、例えば、特開平０５−２７１５６７号公報、特開平０９−２７２８１４号公報、特開２００１−０１１３３６号公報、特開２０１３−０４５０８８号公報、ＷＯ２０１４／１２６１６７公報、ＷＯ２０１５／０９８９９９公報、ＷＯ２０１５／１３３５７８公報、ＷＯ２０１５／１４７２８５公報、ＷＯ２０１５／１８２６８０公報等に記載のものであっても、市販のものであってもよい。
【０２６２】
消光対象化合物としては、重合性消光対象化合物又はそのポリマーが好ましく、重合性消光対象化合物がより好ましい。
【０２６３】
本発明の消光剤を用いて消光対象化合物が発する蛍光を消光するには、例えば、本発明の消光剤を、通常この分野で用いられる溶媒中で、消光対象化合物のｍｏｌ数に対して通常０．５〜３００当量、好ましくは１００〜２００当量用いればよい。この消光反応における溶媒の使用量、温度、圧力等の反応条件は、有機化学分野における技術常識を考慮して適宜選択すればよい。
【０２６４】
［本発明の消光剤の製造方法］
本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が酸素原子であり、且つ、Ｒ６がヒドロキシル基であるもの｛下記一般式（３６）で示される化合物｝は、次の反応［Ｉ］〜［ＩＩＩ］に示す一連の方法で製造することができる。
【０２６５】
すなわち、まず、下記一般式（３１）で示される化合物と無水フタル酸とを反応させて下記一般式（３２）で示される化合物を得る（反応［Ｉ］）。次いで、得られた一般式（３２）で示される化合物を下記一般式（３３）で示される化合物と反応させて、下記一般式（３４）で示される化合物を得る（反応［ＩＩ］）。その後、得られた一般式（３４）で示される化合物に、要すれば下記一般式（３５）で示される化合物を反応させた上で、塩形成反応を行えばよい（反応［ＩＩＩ］）。
【０２６６】
2016098889.tif 000108
｛式中、Ａｒ１'は、下記一般式（１−１'）及び下記式（１−２'）〜（１−７'）で示される環構造を表し；
2016098889.tif 000109
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、上記と同じ。）、
2016098889.tif 000110
＊及び＊＊は、上記と同じ。｝
【０２６７】
2016098889.tif 000111
（式中、Ｒ３５は、ヒドロキシル基又はメトキシ基を表し、ｎ１個のＲ５、Ａｒ１'、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０２６８】
2016098889.tif 000112
｛式中、Ｒ３６は、ハロゲン原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、メシルオキシ基（メチルスルホニルオキシ基）又はトシルオキシ基（ｐ−トルエンスルホニルオキシ基）を表し、ｎ１個のＲ５、Ｒ３１、Ａｎ-、Ａｒ１、Ａｒ１'、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。｝
【０２６９】
一般式（３１）のＡｒ１'としては、一般式（１−１'）で示される環構造が好ましい。
【０２７０】
一般式（３３）のＲ３５としては、ヒドロキシル基が好ましい。
【０２７１】
一般式（３５）のＲ３６におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもヨウ素原子が好ましい。
【０２７２】
一般式（３５）のＲ３６としては、ハロゲン原子が好ましく、ヨウ素原子がより好ましい。
【０２７３】
上記反応［Ｉ］においては、一般式（３１）で示される化合物と無水フタル酸とを、溶媒中、通常８０〜１６０℃、好ましくは９０〜１２０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間反応させればよい。
【０２７４】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でも炭化水素類が好ましく、トルエンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３１）で示される化合物と無水フタル酸の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは５〜１０倍である。
【０２７５】
無水フタル酸の使用量は、一般式（３１）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０２７６】
一般式（３１）で示される化合物の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000113
【０２７７】
上記反応［ＩＩ］においては、上記反応［Ｉ］で得られた一般式（３２）で示される化合物と一般式（３３）で示される化合物を、酸触媒の存在下で通常７０〜１４０℃、好ましくは８０〜１２０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間反応させればよい。
【０２７８】
上記酸触媒としては、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられ、メタンスルホン酸が好ましい。酸触媒の使用量は、一般式（３２）で示される化合物と一般式（３３）で示される化合物の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは３〜１０倍である。
【０２７９】
一般式（３３）で示される化合物の使用量は、一般式（３２）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０２８０】
一般式（３３）で示される化合物の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000114
【０２８１】
上記反応［ＩＩＩ］においては、（ａ）一般式（３４）で示される化合物のＡｒ１'が一般式（１−１'）で示される環構造である場合、一般式（３４）で示される化合物を塩形成反応に付せばよく、（ｂ）一般式（３４）で示される化合物のＡｒ１'が式（１−２'）〜（１−７'）で示される環構造である場合、一般式（３４）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応を行った後、得られた化合物を塩形成反応に付せばよい。
【０２８２】
上記反応［ＩＩＩ］の（ａ）における塩形成反応としては、一般式（３４）で示される化合物に、Ａｎ-で示されるアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされる。
【０２８３】
上記塩形成反応は、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは２〜１０時間なされる。
【０２８４】
上記塩形成反応における溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジクロロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル等の有機溶媒が挙げられるが、中でもエタノール、ジクロロメタン、酢酸エチルが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３４）で示される化合物とＡｎ-で示されるアニオンの塩の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは１〜１５倍である。
【０２８５】
上記塩形成反応におけるＡｎ-で示されるアニオンの塩としては、Ａｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩、又は、無機酸が挙げられる。
【０２８６】
上記Ａｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩としては、Ａｎ-で示されるアニオンと、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属からなる塩が挙げられ、Ａｎ-で示されるアニオンとカリウム又はリチウムからなる塩が好ましい。上記Ａｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩の使用量は、一般式（３４）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０２８７】
上記無機酸としては、塩酸、臭化水素、ヨウ化水素、次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸等の無機酸が挙げられ、塩酸、過塩素酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸が好ましい。上記無機酸の使用量は、一般式（３４）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜５０当量、好ましくは１〜１０当量である。
【０２８８】
上記塩形成反応におけるＡｎ-で示されるアニオンの塩が、Ａｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩である場合、一般式（３４）で示される化合物とＡｎ-で示されるアニオンのアルカリ金属塩を溶媒中、塩酸共存下で反応させてクロル塩を経由するのが好ましい。該塩酸の使用量としては、一般式（３４）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜５０当量、好ましくは１〜１０当量である。
【０２８９】
また、上記塩形成反応におけるＡｎ-で示されるアニオンの塩が無機酸である場合、一般式（３４）で示される化合物と無機酸を、溶媒中で反応させればよい。
【０２９０】
上記反応［ＩＩＩ］の（ｂ）における一般式（３４）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応は、溶媒中、塩基触媒の存在下で通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは２〜１０時間行えばよい。
【０２９１】
上記塩基触媒としては、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、トリエチレンジアミン、ペピリジン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピロリドン、テトラヒドロキノリン等のアミン類等が挙げられ、これらを単独あるいは２種以上を共に用いてもよい。塩基触媒の使用量は、一般式（３４）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは３〜１０倍である。
【０２９２】
上記溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジクロロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル等の有機溶媒が挙げられるが、中でもエタノール、ジクロロメタン、酢酸エチルが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３４）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは１〜１５倍である。
【０２９３】
一般式（３５）で示される化合物の使用量は、一般式（３４）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０２９４】
一般式（３５）で示される化合物の具体例としては、例えばフルオロメタン、フルオロエタン、１−フルオロプロパン、２−フルオロプロパン、クロロメタン、クロロエタン、１−クロロプロパン、２−クロロプロパン、ブロモメタン、ブロモエタン、１−ブロモプロパン、２−ブロモプロパン、ヨードメタン、ヨードエタン、１−ヨードプロパン、２−ヨードプロパン、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸プロピル、メチルメシラート、エチルメシラート、ｎ−プロピルメシラート、イソプロピルメシラート、メチルトシラート、エチルトシラート、ｎ−プロピルトシラート、イソプロピルトシラート等が挙げられ、フルオロメタン、クロロメタン、ブロモメタン、ヨードメタン、トリフルオロメタンスルホン酸メチル、メチルメシラート、メチルトシラートが好ましく、ヨードメタンがより好ましい。
【０２９５】
上記反応［ＩＩＩ］の（ｂ）における塩形成反応は、上述した反応［ＩＩＩ］の（ａ）の塩形成反応における一般式（３４）で示される化合物の代わりに、一般式（３４）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応により得られた化合物を用いる以外、反応［ＩＩＩ］の（ａ）における塩形成反応と同様の反応条件（反応溶媒、反応温度、反応時間、各使用量）で行えばよい。
【０２９６】
本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が酸素原子であり、且つ、Ｒ６が炭素数１〜２０のアルコキシ基であるもの｛下記一般式（３８−１）で示される化合物｝は、次の反応［ＩＶ−Ｉ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＩＩＩ］で得られた一般式（３６）で示される化合物と下記一般式（３７−１）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（３８−１）で示される化合物を得ることができる。
【０２９７】
また、本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が酸素原子であり、且つ、Ｒ６が置換基を有するもしくは無置換のアミノ基であるもの｛下記一般式（３８−２）で示される化合物｝は、次の反応［ＩＶ−ＩＩ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＩＩＩ］で得られた一般式（３６）で示される化合物と下記一般式（３７−２）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（３８−２）で示される化合物を得ることができる。
【０２９８】
また、本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が酸素原子であり、且つ、Ｒ６が複素環式アミノ基であるもの｛下記一般式（３８−３）で示される化合物｝は、次の反応［ＩＶ−ＩＩＩ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＩＩＩ］で得られた一般式（３６）で示される化合物と下記一般式（３７−３）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（３８−３）で示される化合物を得ることができる。
【０２９９】
また、本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が酸素原子であり、且つ、Ｒ６が一般式（２）で示される重合性不飽和基を有する基であるもの｛下記一般式（３８−４）で示される化合物｝は、次の反応［ＩＶ−ＩＶ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＩＩＩ］で得られた一般式（３６）で示される化合物と下記一般式（３７−４）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（３８−４）で示される化合物を得ることができる。
【０３００】
2016098889.tif 000115
（式中、Ｒ６−１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、２個のＲ６−２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ６−３は、複素環式アミノ基を表し、ｎ１個のＲ５、Ｒ７、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａｎ-、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０３０１】
一般式（３７−１）のＲ６−１における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０３０２】
一般式（３７−２）のＲ６−２における炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における置換基を有するアミノ基の置換基における炭素数１〜２０のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０３０３】
一般式（３７−２）のＲ６−２における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記一般式（１）のＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０３０４】
一般式（３７−２）のＲ６−２としては、水素原子及び炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子及び炭素数１〜１２のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がさらに好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が特に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
【０３０５】
一般式（３７−３）のＲ６−３における複素環式アミノ基としては、上記一般式（１）のＲ６における複素環式アミノ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０３０６】
上記反応［ＩＶ−Ｉ］においては、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−１）で示される化合物を、溶媒中、脱水縮合剤の存在下で通常３０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃で、通常１〜５０時間、好ましくは２０〜４０時間反応させればよい。
【０３０７】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−１）で示される化合物の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは５〜１５倍である。
【０３０８】
上記脱水縮合剤としては、一般に脱水縮合剤として使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド）塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ−ル、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ、カルボジイミド類が好ましい。該脱水縮合剤の使用量は、一般式（３６）で示される化合物物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２０当量、好ましくは１〜１０当量である。上記反応［ＩＶ−Ｉ］においては、脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。該触媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．１〜１０当量である。
【０３０９】
一般式（３７−１）で示される化合物の使用量は、一般式（３６）で示される化合物の重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは５〜１５倍である。
【０３１０】
一般式（３７−１）で示される化合物の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等が挙げられる。
【０３１１】
上記反応［ＩＶ−ＩＩ］においては、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−２）で示される化合物を、溶媒中、脱水縮合剤の存在下で通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１８時間反応させればよい。
【０３１２】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−２）で示される化合物の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは５〜１５倍である。
【０３１３】
上記脱水縮合剤としては、一般に脱水縮合剤として使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド）塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ−ル、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ、カルボジイミド類が好ましい。該脱水縮合剤の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２０当量、好ましくは１〜１０当量である。上記反応［ＩＶ−ＩＩ］においては、脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。該触媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．１〜１０当量である。
【０３１４】
一般式（３７−２）で示される化合物の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３１５】
一般式（３７−２）で示される化合物の具体例としては、例えば、アンモニア、トリフルオロメチルアミン、ペンタフルオロエチルアミン、ヘプタフルオロプロピルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ（ｎ−プロピル）アミン、Ｎ−エチルメチルアミン、Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ−メチルプロピルアミン等が挙げられる。
【０３１６】
上記反応［ＩＶ−ＩＩＩ］においては、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−３）で示される化合物を、溶媒中、脱水縮合剤の存在下で通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１８時間反応させればよい。
【０３１７】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−３）で示される化合物の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは５〜１５倍である。
【０３１８】
上記脱水縮合剤としては、一般に脱水縮合剤として使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド）塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ−ル、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ、カルボジイミド類が好ましい。該脱水縮合剤の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２０当量、好ましくは１〜１０当量である。上記反応［ＩＶ−ＩＩＩ］においては、脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。該触媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．１〜１０当量である。
【０３１９】
一般式（３７−３）で示される化合物の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜３当量、好ましくは１〜２当量である。
【０３２０】
一般式（３７−３）で示される化合物の具体例としては、例えば、ピロリジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等が挙げられ、ピロリジン、ピロール、ピペリジン、ピリジンが好ましく、ピペリジンがより好ましい。
【０３２１】
上記反応［ＩＶ−ＩＶ］においては、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−４）で示される化合物を、溶媒中、脱水縮合剤の存在下で通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１８時間反応させればよい。
【０３２２】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物と一般式（３７−４）で示される化合物の総重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは５〜１５倍である。
【０３２３】
上記脱水縮合剤としては、一般に脱水縮合剤として使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド）塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ−ル、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ、カルボジイミド類が好ましい。該脱水縮合剤の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２０当量、好ましくは１〜１０当量である。上記反応［ＩＶ−ＩＶ］においては、脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。該触媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．１〜１０当量である。
【０３２４】
一般式（３７−４）で示される化合物の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３２５】
一般式（３７−４）で示される化合物の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000116
【０３２６】
本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が硫黄原子又は−ＮＲ３２−であり、且つ、Ｒ６がヒドロキシル基であるもの｛下記一般式（４３）で示される化合物｝は、次の反応［Ｖ］及び［ＶＩ］に示す一連の方法で製造することができる。
【０３２７】
すなわち、まず、下記一般式（３９）で示される化合物と下記一般式（４０）で示される化合物を、下記一般式（４１）で示される化合物の存在下で反応させ、次いで、得られた化合物と無水フタル酸を反応させて下記一般式（４２）で示される化合物を得る（反応［Ｖ］）。その後、得られた一般式（４２）で示される化合物に、要すれば下記一般式（３５）で示される化合物を反応させた上で、塩形成反応を行えばよい（反応［ＶＩ］）。
【０３２８】
また、本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が硫黄原子又は−ＮＲ３２−であり、且つ、Ｒ６が炭素数１〜２０のアルコキシ基であるもの｛下記一般式（４４−１）で示される化合物｝は、次の反応［ＶＩＩ−Ｉ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と下記一般式（３７−１）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（４４−１）で示される化合物を得ることができる。
【０３２９】
また、本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が硫黄原子又は−ＮＲ３２−であり、且つ、Ｒ６が置換基を有するもしくは無置換のアミノ基であるもの｛下記一般式（４４−２）で示される化合物｝は、次の反応［ＶＩＩ−ＩＩ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と下記一般式（３７−２）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（４４−２）で示される化合物を得ることができる。
【０３３０】
また、本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が硫黄原子又は−ＮＲ３２−であり、且つ、Ｒ６が複素環式アミノ基であるもの｛下記一般式（４４−３）で示される化合物｝は、次の反応［ＶＩＩ−ＩＩＩ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と下記一般式（３７−３）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（４４−３）で示される化合物を得ることができる。
【０３３１】
また、本発明の消光剤のうち、例えば、一般式（１）におけるＹ１が硫黄原子又は−ＮＲ３２−であり、且つ、Ｒ６が一般式（２）で示される重合性不飽和基を有する基であるもの｛下記一般式（４４−４）で示される化合物｝は、次の反応［ＶＩＩ−ＩＶ］に示す方法で製造することができる。すなわち、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と下記一般式（３７−４）で示される化合物とを反応させることで、下記一般式（４４−４）で示される化合物を得ることができる。
【０３３２】
2016098889.tif 000117
（式中、Ｙ２は、硫黄原子又は−ＮＲ３２−を表し、ｎ１個のＲ５、Ｒ３２、Ａｒ１'、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０３３３】
2016098889.tif 000118
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｒ３１、Ｒ３６、Ｙ２、Ａｎ-、Ａｒ１、Ａｒ１'、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０３３４】
2016098889.tif 000119
（式中、ｎ１個のＲ５、Ｒ６−１、２個のＲ６−２、Ｒ６−３、Ｒ７、Ｙ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａｎ-、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は、上記と同じ。）
【０３３５】
Ｙ２は、−ＮＲ３２−が好ましい。具体的には、例えば、硫黄原子、−ＮＣＨ３−、−ＮＣ２Ｈ５−、−ＮＣ３Ｈ７−等が挙げられ、硫黄原子、−ＮＣＨ３−が好ましく、−ＮＣＨ３−がより好ましい。
【０３３６】
上記反応［Ｖ］においては、一般式（３９）で示される化合物と一般式（４０）で示される化合物を、溶媒中、一般式（４１）で示される化合物の存在下で通常８０〜１６０℃、好ましくは９０〜１２０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間反応させ、次いで、得られた化合物と無水フタル酸を、通常８０〜１６０℃、好ましくは９０〜１２０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間反応させればよい。
【０３３７】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でも炭化水素類が好ましく、トルエンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３９）で示される化合物の重量に対して、通常１〜５０倍、好ましくは５〜１０倍である。
【０３３８】
一般式（３９）で示される化合物の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000120
【０３３９】
一般式（４０）で示される化合物の使用量は、一般式（３９）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３４０】
一般式（４０）で示される化合物の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000121
【０３４１】
一般式（４１）で示される化合物の使用量は、一般式（３９）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３４２】
一般式（４１）で示される化合物の具体例としては、例えば、ＳＣｌ２、ＣＨ３ＮＣｌ２、Ｃ２Ｈ５ＮＣｌ２、Ｃ３Ｈ７ＮＣｌ２等が挙げられる。
【０３４３】
無水フタル酸の使用量は、一般式（３９）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０３４４】
上記反応［ＶＩ］においては、（ａ）一般式（４２）で示される化合物のＡｒ１'が一般式（１−１'）で示される環構造である場合、一般式（４２）で示される化合物を塩形成反応に付せばよく、（ｂ）一般式（４２）で示される化合物のＡｒ１'が式（１−２'）〜（１−７'）で示される環構造である場合、一般式（４２）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応を行った後、得られた化合物を塩形成反応に付せばよい。
【０３４５】
上記反応［ＶＩ］の（ａ）における塩形成反応としては、上述した反応［ＩＩＩ］の（ａ）における塩形成反応と同様の反応を行えばよい。
【０３４６】
上記反応［ＶＩ］の（ｂ）における一般式（４２）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応は、上述した反応［ＩＩＩ］の（ｂ）における一般式（３４）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応における一般式（３４）で示される化合物の代わりに、一般式（４２）で示される化合物を用いる以外、上記反応［ＩＩＩ］の（ｂ）における一般式（３５）で示される化合物との反応と同様の反応条件（反応溶媒、反応温度、反応時間、各使用量）で行えばよい。
【０３４７】
上記反応［ＶＩ］の（ｂ）における塩形成反応は、上述した反応［ＩＩＩ］の（ａ）の塩形成反応における一般式（３４）で示される化合物の代わりに、一般式（４２）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応により得られた化合物を用いる以外、反応［ＩＩＩ］の（ａ）における塩形成反応と同様の反応条件（反応溶媒、反応温度、反応時間、各使用量）で行えばよい。
【０３４８】
上記反応［ＶＩＩ−Ｉ］においては、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と一般式（３７−１）で示される化合物を、上述した反応［ＩＶ−Ｉ］における反応条件（反応溶媒、酸触媒、反応温度、反応時間、各使用量）と同様の反応条件下で反応させればよい。
【０３４９】
上記反応［ＶＩＩ−ＩＩ］においては、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と一般式（３７−２）で示される化合物を、上述した反応［ＩＶ−ＩＩ］における反応条件（反応溶媒、酸触媒、反応温度、反応時間、各使用量）と同様の反応条件下で反応させればよい。
【０３５０】
上記反応［ＶＩＩ−ＩＩＩ］においては、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と一般式（３７−３）で示される化合物を、上述した反応［ＩＶ−ＩＩＩ］における反応条件（反応溶媒、酸触媒、反応温度、反応時間、各使用量）と同様の反応条件下で反応させればよい。
【０３５１】
上記反応［ＶＩＩ−ＩＶ］においては、上記反応［ＶＩ］で得られた一般式（４３）で示される化合物と一般式（３７−４）で示される化合物を、上述した反応［ＩＶ−ＩＶ］における反応条件（反応溶媒、酸触媒、反応温度、反応時間、各使用量）と同様の反応条件下で反応させればよい。
【０３５２】
上記反応［Ｉ］〜［ＶＩＩ−ＩＶ］における反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
【０３５３】
上記反応［Ｉ］〜［ＶＩＩ−ＩＶ］における反応後に得られる反応物及び生成物は、必要に応じて、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離してもよい。具体的には例えば、ろ過、洗浄、抽出、減圧濃縮、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ−等を行うことによって得られた反応物及び生成物を単離してもよい。
【０３５４】
［本発明の化合物］
本発明の化合物は、上記一般式（３）で示される化合物である。その具体例及び好ましい範囲は、上記本発明の消光剤において、一般式（３）で示される化合物として記載したものと同じものが挙げられる。
【０３５５】
本発明の化合物は、蛍光性を有する化合物に対する消光効果に加え、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏する。それ故、本発明の化合物は、消光剤用途としてのみならず、該化合物そのものを染料として用いることもできる。
【０３５６】
また、上記一般式（３）で示される化合物のうち、Ａｒ１が一般式（１−１）であり、Ａｒ２がベンゼン環であり、且つ、１個のＲ５がフェニルアミノ基であるもの｛下記一般式（５０）で示される化合物｝は、本発明の化合物の中でも高い耐熱効果を有する黒色染料として有用である。
2016098889.tif 000122
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６'、Ｙ１及びＡｎ-は、上記と同じであり、ｎ８は０〜３の整数を表す。）
【０３５７】
一般式（３）のｎ８としては、０又は１が好ましく、１がより好ましい。
【０３５８】
上記一般式（５０）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（５１）で示される化合物が挙げられる。
2016098889.tif 000123
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６'、Ｙ１及びＡｎ-は、上記と同じであり、ｎ９は０又は１を表す。）
【０３５９】
一般式（３）のｎ９としては、１がより好ましい。
【０３６０】
一般式（５１）におけるＲ１〜Ｒ５、Ｒ６'、Ｙ１及びｎ９の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ｒ２欄及びＲ３欄における「アルキル基群Ａ」、Ｒ５欄における「アルキル基群Ｂ」、「アルコキシ基群」、「アルキルチオ基群」及び「置換アミノ基群」、並びに、Ｒ６'欄における「重合性基群」は、それぞれ下記官能基からなる群を表す。
アルキル基群Ａ；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基
アルキル基群Ｂ；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基
アルコキシ基群；メトキシ基、エトキシ基
アルキルチオ基群；メチルチオ基、エチルチオ基
置換アミノ基群；メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基
重合性基群；
2016098889.tif 000124
2016098889.tif 000125
【０３６１】
また、前記表中の組合せと合わせて用いられるＡｎ-としては、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000126
【０３６２】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
2016098889.tif 000127
【０３６３】
［本発明の化合物の製造方法］
本発明の化合物のうち、例えば、一般式（３）におけるＹ１が酸素原子であり、且つ、Ｒ６が一般式（２）で示される重合性不飽和基を有する基であるもの｛上記一般式（３８−４）で示される化合物｝は、上記本発明の消光剤の製造方法における反応［Ｉ］〜［ＩＩＩ］及び［ＩＶ−ＩＶ］で示される一連の方法と同様の方法で製造することができる。
【０３６４】
また、本発明の化合物のうち、例えば、一般式（３）におけるＹ１が硫黄原子又は−ＮＲ３２−であり、且つ、Ｒ６が一般式（２）で示される重合性不飽和基を有する基であるもの｛上記一般式（４４−４）で示される化合物｝は、上記本発明の消光剤の製造方法における反応［Ｖ］、［ＶＩ］及び［ＶＩＩ−ＩＶ］で示される一連の方法と同様の方法で製造することができる。
【０３６５】
［本発明のポリマー］
本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
【０３６６】
本発明のポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２，０００〜１００，０００、好ましくは２，０００〜５０，０００、より好ましくは、２，０００〜３０，０００である。また、その分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．００〜５．００、好ましくは１．００〜３．００である。
【０３６７】
本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するものであれば、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよいが、耐熱性効果の高いコポリマーが好ましい。
【０３６８】
該コポリマーとしては、例えば重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位及び／又は下記一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）もしくは一般式（７）で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種と、上記一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものが挙げられる（以下、本発明のコポリマーと略記する場合がある）。
【０３６９】
2016098889.tif 000128
［式中、Ｒ１１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフルオロアルキル基、又は炭素数９〜１４のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式（４−１）で示される基
2016098889.tif 000129
（式中、Ｒ２１は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ２２は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、下記一般式（４−２）で示される基
2016098889.tif 000130
（式中、Ｒ２３〜Ｒ２５は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２６は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、又は、下記一般式（４−３）で示される基
2016098889.tif 000131
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ２７はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す。）を表す。］、
2016098889.tif 000132
（式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ１３は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ１３とＲ１４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
2016098889.tif 000133
（式中、Ｒ１５は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ１１は上記と同じ。）、
2016098889.tif 000134
（式中、Ｒ１７は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、Ｒ１７が酸素原子の場合に０を表し、Ｒ１７が窒素原子の場合には１を表す。Ｒ１６は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）
【０３７０】
上記重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位としては、上述した重合性消光対象化合物由来のモノマー単位、即ち、重合性不飽和基を有し、且つ、蛍光性を有する化合物に由来するものであって、一般式（３）で示される化合物と重合してコポリマーを形成し得るものであればよい。
【０３７１】
上記重合性不飽和基の具体例としては、例えばアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルアリール基、ビニルオキシ基、アリル基等が挙げられる。
【０３７２】
上記重合性不飽和基を有する蛍光性染料としては、重合性消光対象化合物として挙げたものと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０３７３】
上記重合性不飽和基を有する蛍光性染料の具体例としては、例えば、特開平０５−２７１５６７号公報、特開平０９−２７２８１４号公報、特開２００１−０１１３３６号公報、特開２０１３−０４５０８８号公報、ＷＯ２０１４／１２６１６７公報、ＷＯ２０１５／０９８９９９公報、ＷＯ２０１５／１３３５７８公報、ＷＯ２０１５／１４７２８５公報、ＷＯ２０１５／１８２６８０公報等に記載のものであっても、市販のものであってもよい。
【０３７４】
一般式（４）におけるＲ１１は、メチル基が好ましい。
【０３７５】
一般式（４）のＲ１２における炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、シクロオクタデシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。
【０３７６】
一般式（４）のＲ１２における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
【０３７７】
一般式（４）のＲ１２における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０３７８】
一般式（４）のＲ１２における炭素数７〜１３のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
【０３７９】
一般式（４）のＲ１２における炭素数２〜９のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシブチル基、プロポキシペンチル基、プロポキシヘキシル基等が挙げられる。
【０３８０】
一般式（４）のＲ１２における炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメトキシメチル基、メトキシメトキシエチル基、メトキシメトキシプロピル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エトキシメトキシプロピル基、プロポキシメトキシメチル基、プロポキシメトキシエチル基、プロポキシメトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、プロポキシエトキシメチル基、プロポキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシプロピル基、プロポキシプロポキシメチル基、プロポキシプロポキシエチル基、プロポキシプロポキシプロピル基等が挙げられる。
【０３８１】
一般式（４）のＲ１２における炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基としては、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、ナフチルオキシメチル基、ナフチルオキシエチル基、ナフチルオキシプロピル基等が挙げられる。
【０３８２】
一般式（４）のＲ１２における炭素数５〜７のモルホリノアルキル基としては、例えば、モルホリノメチル基、モルホリノエチル基、モルホリノプロピル基等が挙げられる。
【０３８３】
一般式（４）のＲ１２における炭素数３〜９のトリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジエチルメチルシリル基等が挙げられる。
【０３８４】
一般式（４）のＲ１２における、酸素原子を有する炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基としては、例えば、ジシクロペンテニルオキシエチル基等が挙げられる。
【０３８５】
一般式（４）のＲ１２における、酸素原子を有さない炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキシル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等が挙げられる。
【０３８６】
一般式（４）のＲ１２における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、例えば、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
【０３８７】
一般式（４）のＲ１２における炭素数１〜１８のフルオロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４-ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，５，５-オクタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル、２−(ヘプタデカフルオロオクチル)エチル基等が挙げられる。
【０３８８】
一般式（４）のＲ１２における炭素数９〜１４のＮ−アルキレンフタルイミド基としては、例えば、２−フタルイミドエチル基、２−テトラヒドロフタルイミドエチル基等が挙げられる。
【０３８９】
一般式（４−１）のＲ２１におけるヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１〜３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、１−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基等が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基が好ましい。
【０３９０】
一般式（４−１）のＲ２２におけるヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基としては、ヒドロキシフェニル基、フェニル基等が挙げられる。
【０３９１】
一般式（４−１）のＲ２２における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【０３９２】
一般式（４−１）で示される基の具体例としては、（４−ヒドロキシフェノキシ）メチル基、（４−ヒドロキシフェノキシ）エチル基、（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル基、１−ヒドロキシ−１−フェノキシメチル基、１−ヒドロキシ−２−フェノキシエチル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリメチレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基、メチルトリプロピレングリコール基等が挙げられ、中でも（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリプロピレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基等が好ましい。
【０３９３】
一般式（４−２）のＲ２３〜Ｒ２５における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基が好ましい。
【０３９４】
一般式（４−２）のＲ２６における炭素数１〜３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
【０３９５】
一般式（４−２）で示される基の具体例としては、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、トリエチルアンモニウムメチル基、トリエチルアンモニウムエチル基等が挙げられる。
【０３９６】
一般式（４−３）で示される基の好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2016098889.tif 000135
【０３９７】
一般式（４）におけるＲ１２としては、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、一般式(４−１)で示される基、一般式(４−３)で示される基が好ましく、中でも水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基がより好ましく、水素原子、炭素数７〜１３のアリールアルキル基が特に好ましい。
【０３９８】
一般式（４）の好ましい具体例としては、アクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル、ヒドロキシエチルメタクリレート、メタクリル酸メチル等が挙げられ、中でもアクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジルが好ましく、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジルがより好ましい。
【０３９９】
一般式（５）のＲ１３及びＲ１４における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【０４００】
一般式（５）のＲ１４における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
【０４０１】
一般式（５）のＲ１４における炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられ、ヒドロキシエチル基が好ましい。
【０４０２】
一般式（５）の好ましい具体例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、４−アクリロイルモルホリン等が挙げられ、中でも、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドが特に好ましい。
【０４０３】
一般式（６）の好ましい具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられ、中でも、スチレン、α−メチルスチレンが好ましく、スチレンが特に好ましい。
【０４０４】
一般式（７）のＲ１６における炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、１−メチルプロピル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、tert-ヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、１−メチルヘキシル基、n-オクチル基、イソオクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
【０４０５】
一般式（７）のＲ１６における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
【０４０６】
一般式（７）のＲ１６における炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、クロロメチル基、クロロエチル基、クロロ-n-プロピル基、クロロイソプロピル基、クロロ-n-ブチル基、クロロ-tert-ブチル基、クロロ-n-ペンチル基、クロロ-n-ヘキシル基、クロロ-n-ヘプチル基、クロロ-n-オクチル基、クロロ-n-ノニル基、クロロ-n-デシル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロ-n-プロピル基、フルオロイソプロピル基、フルオロ-n-ブチル基、フルオロ-tert-ブチル基、フルオロ-n-ペンチル基、フルオロ-n-ヘキシル基、フルオロ-n-ヘプチル基、フルオロ-n-オクチル基、フルオロ-n-ノニル基、フルオロ-n-デシル基等が挙げられる。
【０４０７】
一般式（７）のＲ１６における炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、エチルシクロヘプチル基、プロピルシクロヘプチル基、メチルシクロオクチル基、エチルシクロオクチル基等が挙げられる。
【０４０８】
一般式（７）のＲ１６における炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基としては、例えば、クロロシクロヘキシル基、フルオロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、クロロシクロヘプチル基、フルオロシクロヘプチル基、ブロモシクロヘプチル基等が挙げられる。
【０４０９】
一般式（７）のＲ１６における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０４１０】
一般式（７）のＲ１６における炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基、n-プロピルナフチル基等が挙げられる。
【０４１１】
一般式（７）のＲ１６における炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基としては、例えば、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、フルオロナフチル基等が挙げられる。
【０４１２】
一般式（７）の好ましい具体例としては、無水マレイン酸、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロヘキシル）マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド等が挙げられ、中でも、Ｎ−フェニルマレイミドが好ましい。
【０４１３】
本発明のコポリマーは、上述したモノマー単位以外にも、種々の染料を由来とするモノマー単位を含んでいてもよい。ただし、当該染料は、一般式（３）で示される化合物及び重合性不飽和基を有する蛍光性染料とは異なるものである。
【０４１４】
本発明のコポリマーは、具体的には、下記表記載のモノマー単位の組合せが挙げられ、中でも組合せ１、２及び６〜１２が好ましく、組合せ１、２及び６〜９がより好ましく、組合せ１、２及び６が特に好ましい。また、下記組合せ２及び６の中でも、一般式（３）で示される化合物と２種類の一般式（４）で示される化合物とからなる組合せが好ましい。
【０４１５】
2016098889.tif 000136
【０４１６】
一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位と、重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位及び／又は一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）もしくは一般式（７）で示される化合物由来のモノマー単位との重量比率は、用いられるモノマー単位の種類によって適宜設定されればよいが、得られるポリマーの総重量に対して一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位が、通常１〜９０重量％、好ましくは５〜８５重量％である。
【０４１７】
本発明のコポリマーの好ましい具体例としては、一般式（３）で示される化合物由来のモノマー単位と、重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位及び／又は下記一般式（４'）で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種類を含んでなるポリマーが挙げられる。
2016098889.tif 000137
（式中、Ｒ'１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基又は炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ１１は、上記と同じ。）
【０４１８】
一般式（４'）におけるＲ'１２における炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、及び炭素数２〜９のアルコキシアルキル基の具体例は、上記一般式（４）におけるＲ１２のそれらと同じものが挙げられる。
【０４１９】
一般式（４'）におけるＲ'１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基が好ましく、水素原子、炭素数７〜１３のアリールアルキル基がより好ましい。
【０４２０】
一般式（４'）の好ましい具体例としては、アクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル等が挙げられ、中でもメタクリル酸、メタクリル酸ベンジルが好ましい。
【０４２１】
本発明のポリマーは、蛍光性を有する化合物に対する消光効果に加え、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏する。また、本発明のポリマーは、耐溶出性及び耐候性にも優れている。それ故、本発明のポリマーは、消光剤用途としてのみならず、該ポリマーそのものを染料として用いることもできる。
【０４２２】
また、本発明のポリマーが重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位を含んでなるものである場合、当該ポリマーに含まれる本発明の化合物（モノマー）は、当該ポリマーに含まれる蛍光性染料の発する蛍光をポリマー分子内で抑制することができる。すなわち、当該ポリマーは、重合性不飽和基を有する蛍光性染料のみからなるポリマーと比べて蛍光発光が抑制されており、染料としてより好適に用いることができる。
【０４２３】
上記重合性不飽和基を有する蛍光性染料を含んでなる本発明のポリマーは、本発明の化合物由来のモノマー単位を含んでなるポリマー（ポリマー１）と重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のモノマー単位を含んでなるポリマー（ポリマー２）の２種類のポリマーを混合することにより得られる効果を、当該ポリマー１種類で得ることができる。即ち、例えば、カラーフィルター等の着色画素を上記ポリマー２から形成する際、ポリマー２の蛍光発光を抑制するためには、上記ポリマー１及びポリマー２の２種類のポリマーで２層のフィルター層を形成する必要がある。これに対し、当該重合性不飽和基を有する蛍光性染料を含んでなる本発明のポリマーを着色画素の形成に用いる場合、ポリマー１及びポリマー２から形成される２層のフィルター層と同様に蛍光を抑制した着色画素を、１層のフィルター層で容易に形成することができ、フィルター層全体の厚みを薄くすることも可能となる。
【０４２４】
尚、本発明のポリマーを消光剤として用いる場合、消光対象化合物は本発明の消光剤の項で記載したものと同じものが挙げられ、その使用量、使用方法等についても本発明の消光剤の項で記載した量、方法等に準じればよい。
【０４２５】
［本発明のポリマーの製造方法］
本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、上記の如く得られた本発明の化合物を自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記一般式（３）で示される化合物と、重合性不飽和基を有する蛍光性染料及び／又は一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）もしくは一般式（７）で示される化合物の１〜２種類とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
【０４２６】
上記重合反応としては、例えば、以下の如くなされる。即ち、一般式（３）で示される化合物、或いは、一般式（３）で示される化合物と重合性不飽和基を有する蛍光性染料及び／又は一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）もしくは一般式（７）で示される化合物の１〜２種類とを、その総容量に対して１〜１０倍容量の適当な溶媒、例えばトルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等に溶解する。次いで、溶解した化合物の全量に対して０．０１〜３０重量％の重合開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の存在下、５０〜１５０℃で１〜４８時間反応させることにより行なわれる。反応後は高分子取得の常法に従って処理してもよい。
【０４２７】
［着色組成物１］
上述の通り、本発明の化合物又はポリマーは、消光剤用途としてのみならず、当該化合物又はポリマーそのものを染料として用いることもできる。そのため、本発明の化合物又はポリマーを少なくとも１種類含む着色組成物（以下、本発明の着色組成物１と略記する場合がある）は、加熱による退色が少ない着色組成物であり、さらに、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物１は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物１は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。本発明の着色組成物１は、各用途に合わせて、上記本発明の化合物又はポリマーの他に、この分野で通常用いられる添加剤等を含んでいてもよい。
【０４２８】
例えば本発明の着色組成物１を着色樹脂用途として用いる場合、本発明の着色組成物１は、少なくとも上記本発明の化合物又はポリマーを１種以上含み、且つ、その他の樹脂と混合しているものが好ましく、本発明のポリマーを１種以上含み、且つ、その他の樹脂と混合しているものがより好ましい。その他の樹脂としては特に限定されないが、例えばポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂等が挙げられる。その他の樹脂のより具体的な例としては、上記重合性不飽和基を有する蛍光性染料、一般式（４）で示される化合物、一般式（５）で示される化合物、一般式（６）で示される化合物及び一般式（７）で示される化合物から選ばれる１種に由来するホモポリマー、又はこれらから選ばれる２種以上に由来するコポリマーが好ましく、ホモポリマーがより好ましい。ホモポリマーとしては、重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のホモポリマー及び一般式（４）で示される化合物由来のホモポリマーが好ましく、重合性不飽和基を有する蛍光性染料由来のホモポリマー及び上記一般式（４’）で示される化合物由来のホモポリマーがより好ましい。また、その他の樹脂と混合させる場合、その混合割合は、求められる着色樹脂の色に応じて適宜設定されればよい。本発明の着色組成物１を着色樹脂として用いる場合、自体公知の成形方法により成形して用いてもよい。さらに、本発明の着色組成物１は、上記本発明の化合物又はポリマー及び要すればその他の樹脂の他にも、本発明の目的及び効果を妨げない範囲において、滑性剤、帯電防止剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、光安定剤、分散剤、加工安定剤、加工助剤、耐衝撃性改良剤、充填剤、補強剤、望遠剤、可塑剤、発泡剤等のこの分野で通常用いられる添加剤を含んでいてもよい。本発明の着色組成物１は、着色樹脂用途として用いる場合、溶媒に接触させても染料の溶出が少なく、優れた耐候性を有するものである。
【０４２９】
例えば本発明の着色組成物１を着色画素形成用途として用いる場合、本発明の着色組成物１は、少なくとも本発明の化合物又はポリマーを１種以上、重合開始剤、バインダー樹脂並びにラジカル重合性モノマー又はオリゴマーを含むものが好ましく、必要に応じて、顔料、溶剤、シランカップリング剤並びに架橋剤等を含んでいてもよい。本発明の着色組成物１は、本発明の化合物又はポリマーを、本発明の着色組成物１の重量に対して１〜５０％、好ましくは５〜３０％含有する。尚、ここでいう本発明の着色組成物１の重量は、溶剤を除く固形成分の重量を意味し、以下本願では同様の意味を表す。
【０４３０】
上記重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；ベンゾフェノン、ο−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（tert−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン-2-(ο-ベンゾイルオキシム)、1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン-ο-アセチルオキシム等のオキシムエステル系；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
【０４３１】
上記重合開始剤は、単独でも２種以上を含有してもよい。その含有量は、本発明の着色組成物１の重量に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。
【０４３２】
上記バインダー樹脂としては、例えば、カルボキシル基又はヒドロキシル基を少なくとも１つ有するエチレン性不飽和モノマー、或いは該エチレン性不飽和モノマーと芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマーとの共重合体、該共重合体の側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したものや、アクリレートを付加させたもの等が挙げられる。これらは単独でも２種以上を組み合わせてもよい。
【０４３３】
上記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、ベンジルメタクリレート、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。
【０４３４】
上記バインダー樹脂の含有量は、本発明の着色組成物１の重量に対して、１０〜５０重量％、好ましくは２０〜５０重量％である。
【０４３５】
上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーとしては、一例として、ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、ポリエチレングリコールジメタクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリメタクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ポリプロピレングリコールジメタクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジメタクリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性トリアクリレート、多価カルボン酸（無水フタル酸等）とヒドロキシル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物（β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシエチルメタクリレート等）とのエステル化物、アクリル酸若しくはメタクリル酸のアルキルエステル（アクリル酸メチルエステル、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、メタクリル酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、アクリル酸２−エチルヘキシルエステル、メタクリル酸２−エチルヘキシルエステル等）、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、N，N−ジメチルアクリルアミド、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルクロライドによる四級塩化物、N，N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる四級塩化物、アクリロイルモルホリン、N−イソプロピルアクリルアミド、N，N−ジエチルアクリルアミドなどが挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートが好ましく、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートがより好ましい。
【０４３６】
上記顔料としては、赤色や青色、緑色の着色パターンを作製するために用いられる顔料であればよく、例えばフタロシアニン系顔料等が挙げられる。該フタロシアニン系顔料としては、中心金属に、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムを含むものが挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられる。
【０４３７】
上記顔料の含有量は、本発明の着色組成物１の重量に対して１０〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％である。
【０４３８】
本発明の着色組成物１が上記顔料を含む場合、顔料分散剤を含有するのが好ましい。該顔料分散剤としては、例えば、ポリアミドアミン及びその塩、ポリカルボン酸及びその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。顔料分散剤は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。その含有量は、顔料の重量に対して、通常１〜８０重量％であり、好ましくは１０〜６０重量％である。
【０４３９】
上記溶剤としては、本発明の着色組成物１に含まれる成分に応じて適宜選択すればよい。具体的には、例えば、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等が挙げられる。溶剤の量は、本発明の着色組成物１の濃度が、溶剤中１０〜８０重量％になる量である。
【０４４０】
上記シランカップリング剤は、ガラス等の基材に結合する場合に用いられる。該シランカップリング剤としては、通常この分野で用いられる従来公知のものを用いることができ、反応性有機官能基として、例えば、エポキシ基、チオール基、ヒドロキシル基、アミノ基、ウレイド基、ビニル基、アクリロイル基などを有するシランカップリング剤が挙げられる。具体的にはβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル−トリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。上記シランカップリング剤は、反応溶液中で通常０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％となる量を用いればよい。
【０４４１】
上記架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば特に限定されず、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられ、中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
【０４４２】
上記架橋剤の含有量は、本発明の着色組成物１の重量に対して、１０〜５０重量％、好ましくは２０〜５０重量％である。
【０４４３】
本発明の着色組成物１は、上記記載のもの以外に、重合禁止剤、界面活性剤、添加剤等を含んでいてもよく、それらは自体公知のものであれば特に限定されず、用いられる量も通常この分野で用いられる量であれば限定されない。
【０４４４】
本発明の着色組成物１は、前述の成分を混合して調製される。
【０４４５】
［着色組成物２］
本発明の消光剤は、少なくとも１種類の該消光剤と、少なくとも１種類の消光対象化合物とを含む着色組成物を形成することができる（以下、本発明の着色組成物２と略記する場合がある）。本発明の着色組成物２は、本来消光対象化合物が発する蛍光を抑制し、例えばカラーフィルターとして用いる場合、高コントラストを有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物２は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物２は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
【０４４６】
本発明の着色組成物２は、少なくとも本発明の消光剤を１種以上、及び、少なくとも消光対象化合物を１種以上と、重合開始剤、バインダー樹脂並びにラジカル重合性モノマー又はオリゴマーを含むものが好ましく、必要に応じて、顔料、溶剤、シランカップリング剤並びに架橋剤等を含んでいてもよい。本発明の着色組成物２は、本発明の消光剤を、本発明の着色組成物２の重量に対して１〜８０重量％、好ましくは１０〜５０重量％含有する。尚、ここでいう本発明の着色組成物２の重量は、溶剤を除く固形成分の重量を意味する。
【０４４７】
上記消光対象化合物としては、本発明の消光剤の項で記載したものと同じものが挙げられる。
【０４４８】
上記消光対象化合物の含有量は、本発明の着色組成物２の重量に対して、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。
【０４４９】
本発明の着色組成物２における重合開始剤、バインダー樹脂、ラジカル重合性モノマー又はオリゴマー、顔料、溶剤、シランカップリング剤及び架橋剤としては、本発明の着色組成物１におけるそれらと同じものが挙げられ、各含有量も同じである。
【０４５０】
以下に、実施例により本発明をさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０４５１】
実施例１  カルボン酸体（化合物２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、６’−（ジエチルアミノ）−１’，２’−ベンゾフルオラン（化合物１：東京化成工業(株)製）２．５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及びエタノール５０ｍｌを加え、４０℃で３時間反応を行った。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、塩化物イオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物２）２．７ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000138
【０４５２】
実施例２  カルボン酸体（化合物３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、６’−（ジエチルアミノ）−１’，２’−ベンゾフルオラン（化合物１：東京化成工業(株)製）４．２ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）３０ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）のリチウム塩（ＬｉＦＡＢＡ）（東ソー・ファインケム(株)製）７．４ｇ（９．９ｍｍｏｌ）及びエタノール８３ｍｌを加え、４０℃で４時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物３）１０．９ｇ（収率１００％）を得た。
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【０４５３】
実施例３  カルボン酸体（化合物４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、６’−（ジエチルアミノ）−１’，２’−ベンゾフルオラン（化合物１：東京化成工業(株)製）５．０ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）３６ｍｌ（３６．０ｍｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２）（和光純薬工業(株)製）３．４ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）及びエタノール１００ｍｌを加え、６０℃で３時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物４）７．８ｇ（収率９３％）を得た。
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【０４５４】
実施例４  カルボン酸体（化合物６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、６’−（ジエチルアミノ）−１’，３’−ジメチルフルオラン（化合物５：東京化成工業(株)製）３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）２４ｍｌ（２４．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）６．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、エタノール６０ｍｌ及びジクロロメタン１０ｍｌを加え、室温で４時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物６）８．６ｇ（収率１００％）を得た。
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【０４５５】
実施例５  カルボン酸体（化合物８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２’−（ジベンジルアミノ）−６’−（ジエチルアミノ）フルオラン（化合物７：東京化成工業(株)製）５．１ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）２７ｍｌ（２７．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）６．７ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、エタノール１００ｍｌ及びジクロロメタン１５ｍｌを加え、室温で５時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する深緑色固体のカルボン酸体（化合物８）１１．２ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000142
【０４５６】
実施例６  カルボン酸体（化合物９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２’−（ジベンジルアミノ）−６’−（ジエチルアミノ）フルオラン（化合物７：東京化成工業(株)製）８．５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）４５ｍｌ（４５．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２（和光純薬工業(株)製）４．３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、エタノール１５０ｍｌ及びジクロロメタン１５ｍｌを加え、室温で５時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有する深緑色固体のカルボン酸体（化合物９）１２．５ｇ（収率９８％）を得た。
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【０４５７】
実施例７  カルボン酸体（化合物１３）の合成
（１）ラクトン体（化合物１２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）５４．８ｇ（１７５．０ｍｍｏｌ）、ｐ−フルオロフェノール（化合物１１：和光純薬工業(株)製）２５．６ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１６０ｍｌを加え、９０℃で６時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。得られた反応液から分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去、乾燥して、白色固体のラクトン体（化合物１２）６３．８ｇ（収率９４％）を得た。
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【０４５８】
（２）カルボン酸体（化合物１３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物１２）３１．２ｇ（８０．０ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）２００ｍｌ（２００．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）５９．７ｇ（８０．０ｍｍｏｌ）、エタノール５００ｍｌ及びジクロロメタン１００ｍｌを加え、室温で３時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物１３）８５．５ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000145
【０４５９】
実施例８  メチルエステル体（化合物１５）の合成
（１）メチルエステル体（化合物１４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、６’−（ジエチルアミノ）−１’，２’−ベンゾフルオラン（化合物１：東京化成工業(株)製）１．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、濃硫酸（和光純薬工業(株)製）１ｍｌ及びメタノール２０ｍｌを加え、６０℃で３０時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のメチルエステル体（化合物１４）１．６ｇ（収率８３％）を得た。
2016098889.tif 000146
【０４６０】
（２）メチルエステル体（化合物１５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たメチルエステル体（化合物１４）０．５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）３ｍｌ（３．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）０．７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びエタノール１０ｍｌを加え、室温で３時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。得られた反応液から分液した有機層を減圧濃縮によって溶媒留去し、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のメチルエステル体（化合物１５）１．１ｇ（収率９６％）を得た。
2016098889.tif 000147
【０４６１】
実施例９  モノマー（化合物１７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例２で得たカルボン酸体（化合物３）１１．４ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１００ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）１．６ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（和光純薬工業(株)製）０．４ｇ（３．１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）（東洋紡(株)製）３．４ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で６時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のモノマー（化合物１７）４．２ｇ（収率３３％）を得た。
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【０４６２】
実施例１０  モノマー（化合物１８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例４で得たカルボン酸体（化合物６）９．０ｇ（８．３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン８１ｍｌを加えて溶解し、さらにメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）１．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）２．７ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物１８）４．６ｇ（収率４６％）を得た。
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【０４６３】
実施例１１  モノマー（化合物１９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例５で得たカルボン酸体（化合物８）１１．４ｇ（９．２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１００ｍｌを加えて溶解し、さらにメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）１．４ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．８ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）３．０ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して深緑色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、深緑色固体のモノマー（化合物１９）８．７ｇ（収率７０％）を得た。
2016098889.tif 000150
【０４６４】
実施例１２  モノマー（化合物２０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例６で得たカルボン酸体（化合物９）８．５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン６０ｍｌを加えて溶解し、さらにメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）１．６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）３．３ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して深緑色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、深緑色固体のモノマー（化合物２０）６．４ｇ（収率６７％）を得た。
2016098889.tif 000151
【０４６５】
実施例１３  モノマー（化合物２１）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例７で得たカルボン酸体（化合物１３）８２．９ｇ（７７．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン５８０ｍｌを加えて溶解し、さらにメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）１２．１ｇ（９３．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２．８ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）２５．３ｇ（１３１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物２１）３２．７ｇ（収率３６％）を得た。
2016098889.tif 000152
【０４６６】
実施例１４  カルボン酸体（化合物２７）の合成
（１）安息香酸誘導体（化合物２４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２，３，６，７−テトラヒドロ−１，５−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−８−オール（化合物２２：和光純薬工業(株)製）１．９ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、無水フタル酸（化合物２３：和光純薬工業(株)製）１．６ｇ（９．８ｍｍｏｌ）及びトルエン３０ｍｌを加え、１００℃で６時間反応を行った。反応終了後、室温まで冷却して析出した結晶をろ取してメタノールで洗浄し、乾燥して白色固体の安息香酸誘導体（化合物２４）２．３ｇ（収率７０％）を得た。
2016098889.tif 000153
【０４６７】
（２）ラクトン体（化合物２６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得た安息香酸誘導体（化合物２４）１．２ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、２−ナフトール（化合物２５：和光純薬工業(株)製）０．６ｇ（３．９ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）５ｍｌを加え、９０℃で６時間反応を行った。反応終了後、得られた反応液にジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。得られた反応液から分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して白色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、白色固体のラクトン体（化合物２６）１．０ｇ（収率６３％）を得た。
2016098889.tif 000154
【０４６８】
（３）カルボン酸体（化合物２７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たラクトン体（化合物２６）０．８ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（和光純薬工業(株)製）５．１ｍｌ（５．１ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１．３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、エタノール１５ｍｌ及びジクロロメタン１５ｍｌを加え、３５℃で４時間反応を行った。塩化メチレンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する褐色固体のカルボン酸体（化合物２７）１．９ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000155
【０４６９】
実施例１５  モノマー（化合物２８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例１４で得たカルボン酸体（化合物２７）１．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１３ｍｌを加えて溶解し、さらにメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．４ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応を行った。得られた反応液の有機層を水洗し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のモノマー（化合物２８）１．１ｇ（収率６４％）を得た。
2016098889.tif 000156
【０４７０】
実施例１６  モノマー（化合物３０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例２で得たカルボン酸体（化合物３）３．２ｇ（２．９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１５ｍｌを加えて溶解し、さらにアクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物２９：和光純薬工業(株)製）０．４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．９ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．９ｇ（４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応を行った。得られた反応液の有機層を水洗し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のモノマー（化合物３０）０．９ｇ（収率２６％）を得た。
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【０４７１】
実施例１７  カルボン酸体（化合物３３）の合成
（１）ラクトン体（化合物３２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）２．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、レゾルシノール（化合物３１：和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）６ｍｌを加え、９０℃で８時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、分液して得た有機層から、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去した。得られた黒色固体に酢酸エチルを加えて攪拌し、析出した固体を乾燥して、黒色固体のラクトン体（化合物３２）１．８ｇ（収率９４％）を得た。
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【０４７２】
（２）カルボン酸体（化合物３３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物３２）１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１９ｍｌを加えて溶解し、さらに濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及びＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）２．３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する黒色固体のカルボン酸体（化合物３３）２．７ｇ（収率８４％）を得た。
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【０４７３】
実施例１８  モノマー（化合物３４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例１７で得たカルボン酸体（化合物３３）１．５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン６ｍｌを加えて溶解し、さらにメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のモノマー（化合物３４）０．２ｇ（収率１０％）を得た。
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【０４７４】
実施例１９  カルボン酸体（化合物３７）の合成
（１）ラクトン体（化合物３６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）３．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリメトキシフェノール（化合物３５：和光純薬工業(株)製）１．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１０ｍｌを加え、８０℃で３時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤褐色固体のラクトン体（化合物３６）４．０ｇ（収率８７％）を得た。
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【０４７５】
（２）カルボン酸体（化合物３７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物３６）１．０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１．７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加え、室温で５時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物３７）２．５ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000162
【０４７６】
実施例２０  モノマー（化合物３８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例１９で得たカルボン酸体（化合物３７）２．０ｇ（１．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２０ｍｌを加えて溶解し、さらにメタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４日間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物３８）０．８ｇ（収率３７％）を得た。
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【０４７７】
実施例２１  カルボン酸体（化合物４２）の合成
（１）メチル体（化合物４０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、１，６−ジヒドロキシナフタレン（化合物３９：東京化成工業(株)製）１．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５ｍｌを加えて溶解し、さらにヨウ化メチル（和光純薬工業(株)製）１４．２ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（和光純薬工業(株)製）１３．８ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、無色液体のメチル体（化合物４０）１．７ｇ（収率９０％）を得た。
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【０４７８】
（２）ラクトン体（化合物４１）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）２．７ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、上記（１）で得たメチル体（化合物４０）１．８ｇ（９．４ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１０ｍｌを加え、９０℃で３時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤褐色固体のラクトン体（化合物４１）１．７ｇ（収率４４％）を得た。
2016098889.tif 000165
【０４７９】
（３）カルボン酸体（化合物４２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たラクトン体（化合物４１）０．５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（２.０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）０．８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加え、室温で４．５時間反応を行った。ジクロロメタンで反応液を希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物４２）１．１ｇ（収率９６％）を得た。
2016098889.tif 000166
【０４８０】
実施例２２  モノマー（化合物４３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例２１で得たカルボン酸体（化合物４２）０．９ｇ（０．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４日間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のモノマー（化合物４３）０．５ｇ（収率５０％）を得た。
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【０４８１】
実施例２３  カルボン酸体（化合物４６）の合成
（１）ラクトン体（化合物４５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）４．７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、フェノール（化合物４４：和光純薬工業(株)製）１．６ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１５ｍｌを加え、９０℃で３時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のラクトン体（化合物４５）１．７ｇ（収率２８％）を得た。
2016098889.tif 000168
【０４８２】
（２）カルボン酸体（化合物４６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物４５）０．８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２０ｍｌを加えて溶解し、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）及びＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１．６ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する黒色固体のカルボン酸体（化合物４６）２．２ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000169
【０４８３】
実施例２４  モノマー（化合物４７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例２３で得たカルボン酸体（化合物４６）１．６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン５ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物４７）０．３ｇ（収率１８％）を得た。
2016098889.tif 000170
【０４８４】
実施例２５  カルボン酸体（化合物５０）の合成
（１）ラクトン体（化合物４９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）４．７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（化合物４８：和光純薬工業(株)製）２．４ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１５ｍｌを加え、９０℃で３時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤色固体のラクトン体（化合物４９）６．３ｇ（収率９９％）を得た。
2016098889.tif 000171
【０４８５】
（２）カルボン酸体（化合物５０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物４９）１．２ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．６ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）２．１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２５ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物５０）３．１ｇ（収率１００％）を得た。
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【０４８６】
実施例２６  モノマー（化合物５１）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例２５で得たカルボン酸体（化合物５０）２．２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物５１）０．９ｇ（収率３５％）を得た。
2016098889.tif 000173
【０４８７】
実施例２７  カルボン酸体（化合物５４）の合成
（１）ラクトン体（化合物５３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）４．７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ｐ−フェニルフェノール（化合物５２：和光純薬工業(株)製）２．７ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１５ｍｌを加え、９０℃で３時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤色固体のラクトン体（化合物５３）６．４ｇ（収率９６％）を得た。
2016098889.tif 000174
【０４８８】
（２）カルボン酸体（化合物５４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物５３）１．４ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（６.２ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）２．４ｇ（３．１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物５４）３．５ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000175
【０４８９】
実施例２８  モノマー（化合物５５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例２７で得たカルボン酸体（化合物５４）２．３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物５５）０．８ｇ（収率３１％）を得た。
2016098889.tif 000176
【０４９０】
実施例２９  カルボン酸体（化合物５８）の合成
（１）ラクトン体（化合物５７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）４．７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ｐ−クミルフェノール（化合物５６：和光純薬工業(株)製）３．６ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１５ｍｌを加え、９０℃で５時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、白色固体のラクトン体（化合物５７）５．１ｇ（収率６９％）を得た。
2016098889.tif 000177
【０４９１】
（２）カルボン酸体（化合物５８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物５７）０．９ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．４ｇ（３.６ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１．４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物５８）２．１ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000178
【０４９２】
実施例３０  モノマー（化合物５９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例２９で得たカルボン酸体（化合物５８）１．８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン５ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物５９）０．４ｇ（収率１９％）を得た。
2016098889.tif 000179
【０４９３】
実施例３１  カルボン酸体（化合物６２）の合成
（１）ラクトン体（化合物６１）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）４．７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、４−フェノキシフェノール（化合物６０：東京化成工業(株)製）２．９ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１５ｍｌを加え、９０℃で３時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、紫色固体のラクトン体（化合物６１）６．２ｇ（収率８９％）を得た。
2016098889.tif 000180
【０４９４】
（２）カルボン酸体（化合物６２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物６１）１．５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（６.５ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）２．５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物６２）３．７ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000181
【０４９５】
実施例３２  モノマー（化合物６３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例３１で得たカルボン酸体（化合物６２）２．３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物６３）０．４ｇ（収率１４％）を得た。
2016098889.tif 000182
【０４９６】
実施例３３  カルボン酸体（化合物６６）の合成
（１）ラクトン体（化合物６５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）４．７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ｍ−フェノキシフェノール（化合物６４：和光純薬工業(株)製）２．９ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１５ｍｌを加え、１００℃で５時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のラクトン体（化合物６５）４．３ｇ（収率６２％）を得た。
2016098889.tif 000183
【０４９７】
（２）カルボン酸体（化合物６６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物６５）２．３ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）１．０ｇ（９.８ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）３．７ｇ（４．９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物６６）５．６ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000184
【０４９８】
実施例３４  モノマー（化合物６７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例３３で得たカルボン酸体（化合物６６）２．３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物６７）０．６ｇ（収率２２％）を得た。
2016098889.tif 000185
【０４９９】
実施例３５  カルボン酸体（化合物７０）の合成
（１）ラクトン体（化合物６９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）４．７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、ｍ−メトキシフェノール（化合物６８：和光純薬工業(株)製）２．０ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１５ｍｌを加え、９０℃で４時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のラクトン体（化合物６９）３．０ｇ（収率４９％）を得た。
2016098889.tif 000186
【０５００】
（２）カルボン酸体（化合物７０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物６９）２．３ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（２.０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１．２ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物７０）６．３ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000187
【０５０１】
実施例３６  モノマー（化合物７１）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例３５で得たカルボン酸体（化合物７０）２．２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のモノマー（化合物７１）０．６ｇ（収率２５％）を得た。
2016098889.tif 000188
【０５０２】
実施例３７  カルボン酸体（化合物７５）の合成
（１）安息香酸誘導体（化合物７３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジブチル−ｍ−アミノフェノール（化合物７２：和光純薬工業(株)製）４．４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、無水フタル酸（化合物２３：和光純薬工業(株)製）３．２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）及びトルエン５０ｍｌを加え、１００℃で３０時間反応を行った。反応終了後、室温まで冷却して析出した結晶をろ取して酢酸エチルで洗浄し、乾燥して紫色固体の安息香酸誘導体（化合物７３）３．０ｇ（収率４１％）を得た。
2016098889.tif 000189
【０５０３】
（２）ラクトン体（化合物７４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得た安息香酸誘導体（化合物７３）１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ｐ−フルオロフェノール（化合物１１：和光純薬工業(株)製）０．６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）４ｍｌを加え、９０℃で５時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤褐色固体のラクトン体（化合物７４）１．５ｇ（収率８６％）を得た。
2016098889.tif 000190
【０５０４】
（３）カルボン酸体（化合物７５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たラクトン体（化合物７４）１．１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（５.０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１．９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２５ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤褐色固体のカルボン酸体（化合物７５）２．８ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000191
【０５０５】
実施例３８  モノマー（化合物７６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例３７で得たカルボン酸体（化合物７５）２．３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間反応を行った。分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤褐色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤褐色固体のモノマー（化合物７６）０．９ｇ（収率３４％）を得た。
2016098889.tif 000192
【０５０６】
実施例３９  カルボン酸体（化合物７９）の合成
（１）ラクトン体（化合物７８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）３．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ｐ−メトキシチオアニソール（化合物７７：和光純薬工業(株)製）１．５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１０ｍｌを加え、９０℃で７時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤褐色固体のラクトン体（化合物７８）２．６ｇ（収率６３％）を得た。
2016098889.tif 000193
【０５０７】
（２）カルボン酸体（化合物７９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物７８）１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１．９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加え、室温で６．５時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物７９）２．５ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000194
【０５０８】
実施例４０  モノマー（化合物８０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例３９で得たカルボン酸体（化合物７９）２．３ｇ（２．１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２０ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）８０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）１．０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物８０）０．８ｇ（収率３２％）を得た。
2016098889.tif 000195
【０５０９】
実施例４１  カルボン酸体（化合物８３）の合成
（１）ラクトン体（化合物８２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）３．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ｐ−メトキシアニソール（化合物８１：和光純薬工業(株)製）１．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）１０ｍｌを加え、９０℃で５時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤褐色固体のラクトン体（化合物８２）３．４ｇ（収率８５％）を得た。
2016098889.tif 000196
【０５１０】
（２）カルボン酸体（化合物８３）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物８２）３．３ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）１．７ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）６．２ｇ（８．２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加え、室温で３０分間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物８３）８．８ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000197
【０５１１】
実施例４２  モノマー（化合物８４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例４１で得たカルボン酸体（化合物８３）２．０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）７０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物８４）０．７ｇ（収率３４％）を得た。
2016098889.tif 000198
【０５１２】
実施例４３  カルボン酸体（化合物８８）の合成
（１）ラクトン体（化合物８６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）９．０ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）、ｐ−メトキシアニリン（化合物８５：和光純薬工業(株)製）３．１ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（和光純薬工業(株)製）２０ｍｌを加え、１２０℃で２５時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、赤褐色固体のラクトン体（化合物８６）１．７ｇ（収率４４％）を得た。
2016098889.tif 000199
【０５１３】
（２）ラクトン体（化合物８７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たラクトン体（化合物８６）０．４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１０ｍｌを加えて溶解し、ヨウ化エチル（和光純薬工業(株)製）１．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（和光純薬工業(株)製）０．９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間反応を行った。反応終了後、酢酸エチルと水を加えた後、分液して得た有機層を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、緑色固体のスピロラクトン体（化合物８７）０．４ｇ（収率８７％）を得た。
2016098889.tif 000200
【０５１４】
（３）カルボン酸体（化合物８８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たラクトン体（化合物８７）０．３ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）０．５ｇ（０．７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加え、室温で０．５時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する緑色固体のカルボン酸体（化合物８８）０．７ｇ（収率９６％）を得た。
2016098889.tif 000201
【０５１５】
実施例４４  モノマー（化合物８９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例４３で得たカルボン酸体（化合物８８）０．６ｇ（０．６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で９時間反応させた。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して緑色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、緑色固体のモノマー（化合物８９）０．５ｇ（収率６７％）を得た。
2016098889.tif 000202
【０５１６】
実施例４５  カルボン酸体（化合物９１）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２’−アニリノ−６’−（ジブチルアミノ）−３’−メチルスピロ［フタリド−３，９’−キサンテン］（化合物９０：商品名Ｂｌａｃｋ４００、福井山田化学工業（株）製）１０．６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）４．２ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）１５．２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１００ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する黒色固体のカルボン酸体（化合物９１）２４．３ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000203
【０５１７】
実施例４６  モノマー（化合物９２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例４５で得たカルボン酸体（化合物９１）２４．３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７２ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）２．９ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＣ（和光純薬工業(株)製）２．８ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して黒色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、黒色固体のモノマー（化合物９２）２２．０ｇ（収率８３％）を得た。
2016098889.tif 000204
【０５１８】
実施例４７  カルボン酸体（化合物９４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２’−アニリノ−６’−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ）−３’−メチルスピロ［フタリド−３，９’−キサンテン］（化合物９３：商品名Ｓ−２０５、福井山田化学工業（株）製）２．５９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）１．０４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）３．８１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン６０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する黒色固体のカルボン酸体（化合物９４）５．９９ｇ（収率１００％）を得た。
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【０５１９】
実施例４８  モノマー（化合物９５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例４７で得たカルボン酸体（化合物９４）２．４ｇ（１．９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン８ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及びＤＩＣ（和光純薬工業(株)製）０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して黒色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、黒色固体のモノマー（化合物９５）２．１ｇ（収率７９％）を得た。
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【０５２０】
実施例４９  カルボン酸体（化合物９７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２’−アニリノ−６’−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−トリル）アミノ］−３’−メチル−３Ｈ−スピロ［フタリド−３，９’−キサンテン］（化合物９６：商品名ＥＴＡＣ、福井山田化学工業（株）製）１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）２．３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３５ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する黒色固体のカルボン酸体（化合物９７）３．７ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000207
【０５２１】
実施例５０  モノマー（化合物９８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例４９で得たカルボン酸体（化合物９７）３．９ｇ（３．２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１２ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）４０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）及びＤＩＣ（和光純薬工業(株)製）０．４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して黒色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、黒色固体のモノマー（化合物９８）３．０ｇ（収率７０％）を得た。
2016098889.tif 000208
【０５２２】
実施例５１  カルボン酸体（化合物９９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例７で得たラクトン体（化合物１２）１１．７ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）６．３ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２（和光純薬工業(株)製）８．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１９０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物９９）２０．１ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000209
【０５２３】
実施例５２  モノマー（化合物１００）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例５１で得たカルボン酸体（化合物９９）１３．４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン４０ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）３．１ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）６．５ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して赤色油状物を得た。該油状物をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物１００）１１．３ｇ（収率７２％）を得た。
2016098889.tif 000210
【０５２４】
実施例５３  カルボン酸体（化合物１０１）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例１９で得たラクトン体（化合物３６）２．５ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、６０％ヘキサンフルオロリン酸溶液（和光純薬工業(株)製）３．１ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２０ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水、飽和食塩水で順次洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにヘキサフルオロリン酸アニオンを有する赤色固体のカルボン酸体（化合物１０１）３．３ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000211
【０５２５】
実施例５４  モノマー（化合物１０２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例５３で得たカルボン酸体（化合物１０１）０．５ｇ（０．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）０．１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間反応を行った。反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して紫色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、赤色固体のモノマー（化合物１０２）１３ｍｇ（収率２％）を得た。
2016098889.tif 000212
【０５２６】
実施例５５  カルボン酸体（化合物１０６）の合成
（１）ジエチル体（化合物１０４）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、２，５−ジメトキシアニリン（化合物１０３：和光純薬工業(株)製）１０．０ｇ（６５．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（和光純薬工業(株)製）４６．３ｇ（６５３．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化エチル（和光純薬工業(株)製）１０２．０ｇ（６５３．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（和光純薬工業(株)製）１００ｍｌを加え、室温で３７時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、分液して得た有機層を、水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して黒色液体を得た。該液体をシリカゲルカラムで精製し、無色液体のジエチル体（化合物１０４）９．０ｇ（収率６６％）を得た。
2016098889.tif 000213
【０５２７】
（２）ラクトン体（化合物１０５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たジエチル体（化合物１０４）２．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸（化合物１０：東京化成工業(株)製）３．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び濃硫酸（和光純薬工業(株)製）１０ｍｌを加え、９０℃で８時間反応を行った。反応終了後、ジクロロメタンと水を加えた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、室温で１時間反応を行った。分液して得た有機層を、飽和食塩水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、紫色固体のラクトン体（化合物１０５）３．６ｇ（収率７７％）を得た。
2016098889.tif 000214
【０５２８】
（３）カルボン酸体（化合物１０６）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たラクトン体（化合物１０５）１．１ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ＬｉＦＡＢＡ（東ソー・ファインケム(株)製）２．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加え、室温で１時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水、飽和食塩水で順次洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）アニオンを有する紫色固体のカルボン酸体（化合物１０６）２．８ｇ（収率１００％）を得た。
2016098889.tif 000215
【０５２９】
実施例５６  モノマー（化合物１０７）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例５５で得たカルボン酸体（化合物１０６）２．０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）６０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．４ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２５時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して紫色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、紫色固体のモノマー（化合物１０７）１．４ｇ（収率６２％）を得た。
2016098889.tif 000216
【０５３０】
実施例５７  カルボン酸体（化合物１０８）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例５５で得たラクトン体（化合物１０５）１．９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（和光純薬工業(株)製）０．５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、六フッ化アンチモン酸カリウム（森田化学工業(株)製）１．２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１５ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタンで希釈した後、水で洗浄した。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、カウンターアニオンにヘキサフルオロアンチモン酸アニオンを有する紫色固体のカルボン酸体（化合物１０８）２．７ｇ（収率９５％）を得た。
2016098889.tif 000217
【０５３１】
実施例５８  モノマー（化合物１０９）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例５７で得たカルボン酸体（化合物１０８）２．６ｇ（３．７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２４ｍｌを加えて溶解し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（化合物１６：和光純薬工業(株)製）０．６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）５０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）１．２ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して紫色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、紫色固体のモノマー（化合物１０９）２．５ｇ（収率８２％）を得た。
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【０５３２】
実施例５９  カルボン酸体（化合物１１０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、６’−（ジエチルアミノ）−１’，２’−ベンゾフルオラン（化合物１：東京化成工業(株)製）１．７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、過塩素酸（和光純薬工業(株)製）０．７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１５ｍｌを加え、室温で２時間反応を行った。反応液に水を加えて析出した結晶をろ取し、乾燥してカウンターアニオンに過塩素酸アニオンを有する褐色固体のカルボン酸体（化合物１１０）１．７ｇ（収率８２％）を得た。
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【０５３３】
実施例６０  モノマー（化合物１１２）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、実施例５５で得たカルボン酸体（化合物１０６）０．３２ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌを加えて溶解し、ピペリジン（化合物１１１：和光純薬工業(株)製）０．０５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（和光純薬工業(株)製）１０ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）及びＷＳＣ（東洋紡(株)製）０．１１ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で６．５時間反応を行った。反応液を水で洗浄し、減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去して紫色固体を得た。該固体をシリカゲルカラムで精製し、紫色固体のモノマー（化合物１１２）０．２１ｇ（収率６２％）を得た。
2016098889.tif 000220
【０５３４】
実験例１  モノマー（化合物１７）によるローダミンＢの消光評価
（１）消光対象化合物の蛍光測定
ローダミンＢ（和光純薬工業（株）製）１３ｍｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。その溶液をホールピペットで１ｍｌ量りとり、メタノールでさらに１００ｍｌにメスアップした。これをＡ液とした。Ａ液をホールピペットで２ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：２．７６×１０−７ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉａ）を測定した。【０５３５】
（２）消光評価（ｉ）
実施例９にて得られた化合物１７を１１ｍｇ（０．００９１ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＢ液とした。ホールピペットでＡ液を２ｍｌ、Ｂ液を１０ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：４．６７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｂ）を測定した。測定したＩａ及びＩｂの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉａ−Ｉｂ）／Ｉａ×１００【０５３６】
（３）消光評価（ｉｉ）
（２）において、Ｂ液を１０ｍｌの代わりに、４ｍｌ用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：１．８７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５３７】
実験例１の結果について、表１に示す。【０５３８】
【表１】
2016098889.tif 000221
【０５３９】
上記表１で示される結果から、本発明の消光剤は、キサンテン骨格を有するローダミンＢの蛍光発光を十分に抑制し得るほどの消光能を有していることが判った。また、当該消光能は本発明の化合物の濃度に依存しており、濃度が高いほど蛍光強度の減少率が高くなる（消光能が高くなる）ことが判った。【０５４０】
実験例２  カルボン酸体（化合物２）によるローダミンＢの消光評価
実施例１にて得られた化合物２を１７ｍｇ（０．００３７ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＲ液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｒ液を４．０ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：４．８９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を用いて、実験例１の（２）と同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた。【０５４１】
実験例３  カルボン酸体（化合物３）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例２にて得られた化合物３を９．８ｍｇ（０．００８９ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．４５×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４２】
実験例４  カルボン酸体（化合物４）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例３にて得られた化合物４を１７ｍｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：８．２５×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４３】
実験例５  カルボン酸体（化合物６）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例４にて得られた化合物６を１５ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：６．７６×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４４】
実験例６  カルボン酸体（化合物８）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例５にて得られた化合物８を１２ｍｇ（０．０００９５ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．７７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４５】
実験例７  カルボン酸体（化合物９）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例６にて得られた化合物９を１６．５ｍｇ（０．０１９ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．８９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４６】
実験例８  カルボン酸体（化合物１３）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例７にて得られた化合物１３を１３．３ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：６．２２×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４７】
実験例９  メチルエステル体（化合物１５）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例８にて得られた化合物１５を１３．７ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：２．４６×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４８】
実験例１０  モノマー（化合物１８）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例１０にて得られた化合物１８を１２．６ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：５．２９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５４９】
実験例１１  モノマー（化合物１９）によるローダミンＢの消光評価
実施例１１にて得られた化合物１９を１１．２ｍｇ（０．００８２ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＳ液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｓ液を１２ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：４．９５×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を用いて、実験例１の（２）と同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた。【０５５０】
実験例１２  モノマー（化合物２０）によるローダミンＢの消光評価
実施例１２にて得られた化合物２０を１５．２ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＴ液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｔ液を７．０ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：５．５４×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を用いて、実験例１の（２）と同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた。【０５５１】
実験例１３  モノマー（化合物２１）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例１３にて得られた化合物２１を１３ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：５．５０×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５５２】
実験例１４  モノマー（化合物２８）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例１５にて得られた化合物２８を１６．４ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：２．７８×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５５３】
実験例１５  モノマー（化合物３８）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例２０にて得られた化合物３８を１０．１ｍｇ（０．００８１ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．０３×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５５４】
実験例１６  モノマー（化合物４３）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例２２にて得られた化合物４３を１２．０ｍｇ（０．００９６ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．８２×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５５５】
実験例１７  モノマー（化合物５１）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例２６にて得られた化合物５１を１３．０ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：５．３３×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５５６】
実験例１８  モノマー（化合物５５）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例２８にて得られた化合物５５を１０．３ｍｇ（０．００８３ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．１５×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５５７】
実験例１９  モノマー（化合物５９）によるローダミンＢの消光評価
実施例３０にて得られた化合物５９を１１．４ｍｇ（０．００８９ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＵ液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｕ液を１２ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：５．３３×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を用いて、実験例１の（２）と同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた。【０５５８】
実験例２０  モノマー（化合物６３）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例３２にて得られた化合物６３を８．２ｍｇ（０．００６５ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．２７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５５９】
実験例２１  モノマー（化合物７６）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例３８にて得られた化合物７６を９．８ｍｇ（０．００７９ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．９６×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６０】
実験例２２  モノマー（化合物８０）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例４０にて得られた化合物８０を１０．１ｍｇ（０．００８３ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．１７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６１】
実験例２３  モノマー（化合物８４）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例４２にて得られた化合物８４を９．５ｍｇ（０．００８０ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．９８×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６２】
実験例２４  モノマー（化合物８９）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例４４にて得られた化合物８９を１０．４ｍｇ（０．００８４ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．４３×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６３】
実験例２５  モノマー（化合物９２）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例４６にて得られた化合物９２を９．１ｍｇ（０．００６９ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．４３×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６４】
実験例２６  モノマー（化合物９５）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例４８にて得られた化合物９５を１１．０ｍｇ（０．００８４ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．２０×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６５】
実験例２７  モノマー（化合物９８）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例５０にて得られた化合物９８を１１．０ｍｇ（０．００８３ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．１３×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６６】
実験例２８  モノマー（化合物１０７）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例５６にて得られた化合物１０７を１３．３ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：５．２６×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６７】
実験例２９  モノマー（化合物１０９）によるローダミンＢの消光評価
実験例１の（２）において、化合物１７の代わりに、実施例５８にて得られた化合物１０９を８．５ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：５．１７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５６８】
実験例３０  カルボン酸体（化合物１１０）によるローダミンＢの消光評価
実施例５９にて得られた化合物１１０を８．６ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＶ液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｖ液を６ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：４．９４×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を用いて、実験例１の（２）と同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた。【０５６９】
実験例３１  モノマー（化合物１１２）によるローダミンＢの消光評価
実施例６０にて得られた化合物１１２を９．４ｍｇ（０．００７７ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＷ液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｗ液を１４ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：５．３９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を用いて、実験例１の（２）と同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた。【０５７０】
実験例３２  モノマー（化合物３０）によるローダミンＢの消光評価
実施例１６にて得られた化合物３０を１１．1ｍｇ（０．００９３ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＸ液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｘ液を１２ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：５．５５×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を用いて、実験例１の（２）と同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた。【０５７１】
比較例１  ジエチルアクリルアミドによるローダミンＢの消光評価
ジエチルアクリルアミド（和光純薬工業(株)製）を１２．５ｍｇ（０．０００９８ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＢ’液とした。実験例１にて得られたＡ液を２ｍｌ、Ｂ’液を１ｍｌホールピペットで量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：４．９１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｂ’）を測定した。実験例１にて得られたＩａの値及び測定したＩｂ’の値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉａ−Ｉｂ’）／Ｉａ×１００【０５７２】
比較例２  ピリジンによるローダミンＢの消光評価
比較例１において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、ピリジン（和光純薬工業(株)製）を１２．０ｍｇ（０．００１５ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：７．５８×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５７３】
比較例３  トリフェニルアミンによるローダミンＢの消光評価
比較例１において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、トリフェニルアミン（和光純薬工業(株)製）を２８．２ｍｇ（０．００１１ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：５．７４×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５７４】
比較例４  Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンによるローダミンＢの消光評価
比較例１において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（和光純薬工業(株)製）を２０．０ｍｇ（０．００１３ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：６．７０×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５７５】
比較例５  ｐ−アミノ安息香酸によるローダミンＢの消光評価
比較例１において、ジエチルアクリルアミドを用いる代わりに、ｐ−アミノ安息香酸（和光純薬工業(株)製）を１４．３ｍｇ（０．００１０ｍｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：５．２１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５７６】
実験例２〜３２の結果について、表２に示す。また、比較例１〜５の結果について、表３に示す。【０５７７】
【表２】
2016098889.tif 000222
【０５７８】
【表３】
2016098889.tif 000223
【０５７９】
上記表２で示される結果から、本発明の消光剤はいずれも、キサンテン骨格を有するローダミンＢの蛍光発光を十分に抑制し得るほどの消光能を有していることが判った。さらに、上記表２で示される結果と上記表３で示される結果との比較から、本発明の消光剤は、ジエチルアクリルアミド等の従来の消光剤と比較して優れた消光効果を奏することが判った。【０５８０】
実験例３３  モノマー（化合物１７）による硫酸キニーネの消光評価
（１）消光対象化合物の蛍光測定
硫酸キニーネ（和光純薬工業（株）製）１０．９ｍｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。その溶液をホールピペットで１０ｍｌ量りとり、メタノールでさらに１００ｍｌにメスアップした。これをＣ液とした。Ｃ液をホールピペットで４ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：２．９１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｃ）を測定した。【０５８１】
（２）消光評価（ｉｉｉ）
実施例９にて得られた化合物１７を２１．７ｍｇ（０．０１８ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＤ液とした。ホールピペットでＤ液を２ｍｌ、Ｃ液を４ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：８．９４×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｄ）を測定した。測定したＩｃ及びＩｄの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｃ−Ｉｄ）／Ｉｃ×１００【０５８２】
（３）消光評価（ｉｖ）
（２）において、Ｄ液を２ｍｌの代わりに、１ｍｌ用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：４．４７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５８３】
実験例３４  モノマー（化合物１７）によるフルオレセインの消光評価
（１）消光対象化合物の蛍光測定
フルオレセイン（和光純薬工業（株）製）１０．９ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。その溶液をホールピペットで１０ｍｌ量りとり、メタノールでさらに１００ｍｌにメスアップした。これをＥ液とした。Ｅ液をホールピペットで２ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：３．２８×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｅ）を測定した。【０５８４】
（２）消光評価（ｖ）
実施例９にて得られた化合物１７を１４．３ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＦ液とした。ホールピペットでＦ液を１０ｍｌ、Ｅ液を２ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：５．８９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｆ）を測定した。測定したＩｅ及びＩｆの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｅ−Ｉｆ）／Ｉｅ×１００【０５８５】
（３）消光評価（ｖｉ）
（２）において、Ｆ液を１０ｍｌの代わりに、４ｍｌ用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：２．３６×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５８６】
（４）消光評価（ｖｉｉ）
（２）において、Ｆ液を１０ｍｌの代わりに、２．５ｍｌ用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：１．４７×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５８７】
実験例３５  モノマー（化合物１７）によるクマリン６の消光評価
（１）消光対象化合物の蛍光測定
クマリン６（東京化成工業（株）製）１５．２ｍｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。その溶液をホールピペットで１ｍｌ量りとり、メタノールでさらに１００ｍｌにメスアップした。これをＧ液とした。Ｇ液をホールピペットで１ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：２．１７×１０−７ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｇ）を測定した。【０５８８】
（２）消光評価（ｖｉｉｉ）
実施例９にて得られた化合物１７を１２．１ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＨ液とした。ホールピペットでＨ液を４ｍｌ、Ｇ液を１ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：１．９９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｈ）を測定した。測定したＩｇ及びＩｈの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｇ−Ｉｈ）／Ｉｇ×１００【０５８９】
実験例３６  モノマー（化合物１７）によるアントラセンの消光評価
（１）消光対象化合物の蛍光測定
アントラセン（和光純薬工業（株）製）１１．５ｍｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。その溶液をホールピペットで１ｍｌ量りとり、メタノールでさらに１００ｍｌにメスアップした。これをＩ液とした。Ｉ液をホールピペットで１ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：３．２３×１０−７ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｉ）を測定した。【０５９０】
（２）消光評価（ｉｘ）
実施例９にて得られた化合物１７を１２．１ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで１００ｍｌにメスアップした。これをＪ液とした。ホールピペットでＪ液を１０ｍｌ、Ｉ液を１ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：４．９９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｊ）を測定した。測定したＩｉ及びＩｊの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｉ−Ｉｊ）／Ｉｉ×１００【０５９１】
（３）消光評価（ｘ）
（２）において、Ｊ液を１０ｍｌの代わりに、４ｍｌ用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：１．９９×１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。【０５９２】
実験例３３〜３６の結果について、表４に示す。【０５９３】
【表４】
2016098889.tif 000224
【０５９４】
上記表４で示される結果から、本発明の消光剤は、アントラセン、キノリン骨格を有する硫酸キニーネ、キサンテン骨格を有するフルオレセイン、クマリン骨格を有するクマリン６等の種々の蛍光性を有する化合物に対し、その蛍光発光を十分に抑制し得るほどの消光能を有していることが判った。【０５９５】
実験例３７  モノマー（化合物１７）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実施例９で得た化合物１７の耐熱性を下記のように評価した。【０５９６】
（１）染料を含まないポリマーの合成
撹拌装置、冷却管、温度計及び窒素導入管を備えた丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）（和光純薬工業(株)製）９８．５ｇを加え、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、ベンジルメタクリレート（和光純薬工業(株)製）１８６．２ｇ、メタクリル酸（和光純薬工業(株)製）２５．６ｇ及び２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ−６０１：和光純薬工業(株)製）３３．９ｇを混合した溶液を、加熱したＰＧＭＥＡに２時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応を行った。次に、１００℃に昇温し、１時間反応を行った。反応後、室温まで冷却し、ＰＧＭＥＡ１７１．５ｇを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーＡとする。尚、ポリマーＡの不揮発分濃度は３６．１％であった。【０５９７】
（２）染料モノマー混合溶液の調製
実施例９にて得られた化合物１７を０．０８ｇ、ポリマーＡを４．２４ｇ及びＰＧＭＥＡ２．６８ｇを混合し、染料モノマー混合溶液Ｂを調製した。【０５９８】
（３）耐熱性評価
染料モノマー混合溶液Ｂを３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて極大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度（λｂ）を測定した。λａとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００【０５９９】
実験例３８  モノマー（化合物１８）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実験例３７の（２）において、化合物１７の代わりに実施例１０で得られた化合物１８を０．０８ｇ用いた以外は、同様の方法によって、耐熱性を評価した。【０６００】
実験例３９  モノマー（化合物２１）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実験例３７の（２）において、化合物１７の代わりに実施例１３で得られた化合物２１を０．０８ｇ用いた以外は、同様の方法によって、耐熱性を評価した。【０６０１】
実験例４０  モノマー（化合物２８）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実験例３７の（２）において、化合物１７の代わりに実施例１５で得られた化合物２８を０．０８ｇ用いた以外は、同様の方法によって、耐熱性を評価した。【０６０２】
実験例４１  モノマー（化合物３０）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実験例３７の（２）において、化合物１７の代わりに実施例１６で得られた化合物３０を０．０８ｇ用いた以外は、同様の方法によって、耐熱性を評価した。【０６０３】
実験例４２  モノマー（化合物９２）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実験例３７の（２）において、化合物１７の代わりに実施例４６で得られた化合物９２を０．０８ｇ用いた以外は、同様の方法によって、耐熱性を評価した。【０６０４】
実験例４３  モノマー（化合物１００）の耐熱性評価（１７０℃、０．５時間）
実験例３７の（２）において、化合物１７の代わりに実施例５２で得られた化合物１００を０．０８ｇ用い、且つ、実験例３７の（３）において、加熱温度を２３０℃の代わりに１７０℃とした以外は、同様の方法によって、耐熱性を評価した。【０６０５】
比較例６  モノマー（ローダミン６Ｇ）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実験例３７の（２）において、化合物１７の代わりに、ローダミン６Ｇを用いた以外は、同様の方法によって、耐熱性を評価した。【０６０６】
実験例３７〜４３及び比較例６の結果について表５に示す。【０６０７】
【表５】
2016098889.tif 000225
【０６０８】
加熱後のガラスウエハーを観察すると、比較例６では染料が分解し、無色透明となったのに対して、実験例３７〜４３ではそれぞれガラスウエハー上に被膜が残存していた。この観察結果と、上記表５で示される染料残存料の結果から、本発明の化合物は、重合性基を持たない一般的な染料であるローダミン６Ｇと比較して、優れた耐熱性を示すことが判った。【０６０９】
実験例４４  ポリマー（化合物２１由来）の耐溶出試験
（１）ポリマー（化合物２１由来）の合成
撹拌装置、冷却管、温度計及び窒素導入管を備えた２０００ｍｌの丸底フラスコにＰＧＭＥＡ（ダイセル(株)製）１０５ｇを入れ、窒素気流下にて、内温が９５℃になるまで加熱した。次いで、実施例１３で得られたモノマー（化合物２１）１５ｇ、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）（和光純薬工業(株)製）２８５ｇ及び２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ−６０１：和光純薬工業(株)製）１５ｇを混合し、該混合溶液を９５℃にて２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９５℃にて２時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、酢酸エチル１０００ｇに溶解した。該混合溶液をｎ−ヘキサン４６００ｍｌ中に注入して生じた沈殿物をろ取、減圧下にて乾燥し、約５重量部のモノマー（化合物２１）を含むポリマー（化合物２１由来）３１４ｇを得た。【０６１０】
（２）着色板の成形
（１）で得られたポリマー（化合物２１由来）０．５重量部と市販のメタクリル酸メチル樹脂（アクリペットＭＤ００１：三菱レイヨン製）９９．５重量部とを、同方向回転二軸押出機を用いて溶融混合し、着色した樹脂ペレットを得た。次いで、得られた樹脂ペレットを電動式射出成形機によって加工し、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×ｔ２ｍｍの着色板を作成した。【０６１１】
（３）耐溶出試験
（２）で作成した成形板を４０ｍｍ×３０ｍｍ×ｔ２ｍｍの大きさに裁断した後、エタノール５０部とイオン交換水５０部を混合したエタノール水溶液８０ｍｌ中に浸漬し、４０℃の恒温槽中で２００時間保管した。エタノール水溶液を取り出し、分光光度計（島津製作所製製分光光度計ＵＶ−２５００）を用いて、エタノール水溶液の分光スペクトルを測定した。測定サンプルの最大吸収波長における吸光度（λａ）と予め測定したグラム吸光係数（ε）を用いて、エタノール水溶液中に溶出したモノマー（化合物２１）の重量を算出し、浸漬させた樹脂板中に含まれるモノマー（化合物２１）の重量を基準とした時の溶出率（％）を下記式により算出した。
溶出率（％）＝［（λａ×０．０８／ε）／（着色板に含まれる染料の重量）］×１００
※樹脂板中に含まれる染料の重量  ＝  板の重さ×０．０００２５【０６１２】
実験例４５  ポリマー（化合物１７由来）の耐溶出試験
実験例４４の（１）において、化合物２１の代わりに実施例９で得られた化合物１７を１５ｇ用いた以外は、同様の方法によって、溶出率を算出した。【０６１３】
実験例４６  ポリマー（化合物９２由来）の耐溶出試験
実験例４４の（１）において、化合物２１の代わりに実施例４６で得られた化合物９２を１５ｇ用いた以外は、同様の方法によって、溶出率を算出した。【０６１４】
実験例４７  ポリマー（化合物１００由来）の耐溶出試験
実験例４４の（１）において、化合物２１の代わりに実施例５２で得られた化合物１００を１５ｇ用いた以外は、同様の方法によって、溶出率を算出した。【０６１５】
実験例４４〜４７の結果について表６に示す。【０６１６】
【表６】
2016098889.tif 000226
【０６１７】
上記表６で示される結果から、本発明のポリマーは、溶媒に接触させても着色板からの溶出がほとんどないことが判った。【０６１８】
実験例４８  ポリマー（化合物２１由来）の耐候性試験
実験例４４の（２）で作成した着色板を６５ｍｍ×６５ｍｍ×ｔ２ｍｍに裁断し、ＪＩＳ Ｂ７７５４：１９９１に規定する装置（アトラス社製Ｃｉ４０００）を使用し、下記条件でキセノンアーク灯式による促進耐候性試験を実施した。
（１）試験条件
放射照度：５０ｗ／ｍ２（３００−４００ｎｍ）
フィルタガラス：内側  ボロシリケートＳタイプ、外側  ソーダライム
ブラックパネル温度：６３±２℃
槽内温度：３８±２℃
相対湿度：５０±１０％ＲＨ
試験時間：５０時間
（２）測色条件
測定：反射測定（８°:ｄｅ）
標準光：Ｄ６５
測定孔径：φ５ｍｍ
試験前および、５０時間試験した成形版をＪＩＳ Ｚ８７３０：２００９のＬ＊ａ＊ｂ＊表色系の色差に準拠して、測色計ＣＣ−ｉ（スガ試験機株式会社製）で測定し、試験前後のＬ＊値、ａ＊値、ｂ＊値の変化量であるΔＬ＊、Δａ＊、Δｂ＊を算出し、下記式によって色差（ΔＥ＊ａｂ）を求めた。
色差（ΔＥ＊ａｂ）＝［（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２］１／２【０６１９】
実験例４９  ポリマー（化合物１７由来）の耐候性試験
実験例４４において、実験例４４の（２）で作成した着色板の代わりに、実験例４５で作成した着色板を用いた以外は、同様の方法によって、促進耐候性試験を行った。【０６２０】
実験例５０  ポリマー（化合物９２由来）の耐候性試験
実験例４４において、実験例４４の（２）で作成した着色板の代わりに、実験例４６で作成した着色板を用いた以外は、同様の方法によって、促進耐候性試験を行った。【０６２１】
実験例５１  ポリマー（化合物１００由来）の耐候性試験
実験例４４において、実験例４４の（２）で作成した着色板の代わりに、実験例４７で作成した着色板を用いた以外は、同様の方法によって、促進耐候性試験を行った。【０６２２】
実験例４８〜５１の結果について表７に示す。【０６２３】
【表７】
2016098889.tif 000227
【０６２４】
上記表７で示される結果から、本発明のポリマーを含む着色板は、優れた耐候性を有していることが判った。【０６２５】
実施例６１  染料ポリマー（ＭＭＡ／化合物１００１由来）の合成
（１）染料モノマー（化合物１００１）の合成
ＷＯ２０１４／１２６１６７公報に記載の方法に従って、染料モノマー（化合物１００１）を合成した。
2016098889.tif 000228
（２）染料ポリマー（ＭＭＡ／化合物１００１由来）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、ＰＧＭＥＡ（(株)ダイセル製）１０５ｇを加え、窒素置換し、９５℃に加熱した。三角フラスコに、実施例６１の（１）にて得られた染料モノマー（化合物１００１）１５ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）、ＭＭＡ（和光純薬工業(株)製）２８５．０３ｇ（２．８５ｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ−６０１：和光純薬工業(株)製）１５ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）及びＰＧＭＥＡ１０５ｇを加えて溶解し、丸底フラスコに９５℃で２時間かけて滴下した。滴下後、９５℃で２時間反応を行った。反応終了後、酢酸エチル１２００ｇを加え、ヘキサン５．２Ｌに滴下して再沈させた。再沈したポリマーをろ取、減圧乾燥し、赤色の染料ポリマー（ＭＭＡ／化合物１００１由来）３２２．０６ｇ（収率１００％）を得た。【０６２６】
実施例６２  染料ポリマー溶液（ＭＭＡ／化合物１００１由来）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、ＰＧＭＥＡ（(株)ダイセル製）７０．００ｇを加え、窒素置換し、９５℃に加熱した。三角フラスコに、実施例６１の（１）にて得られた染料モノマー（化合物１００１）０．０１ｇ（０．００８１ｍｍｏｌ）、ＭＭＡ（和光純薬工業(株)製）１９９．９９ｇ（２．００ｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ−６０１：和光純薬工業(株)製）１０．００ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）及びＰＧＭＥＡ７０．００ｇを加えて溶解し、丸底フラスコに９５℃で２時間かけて滴下した。滴下後、９５℃で２時間反応を行い、赤色の染料ポリマー溶液（ＭＭＡ／化合物１００１由来）３４５．１６ｇ（収率９９％）を得た。【０６２７】
実施例６３  ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、ＰＧＭＥＡ（(株)ダイセル製）１０５．９３ｇを加え、窒素置換し、９５℃に加熱した。三角フラスコに、実施例１３にて得られたモノマー（化合物２１）１５．１１ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、ＭＭＡ（和光純薬工業(株)製）２８５．０２ｇ（２．８５ｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ−６０１：和光純薬工業(株)製）１５．００ｇ（６０．４ｍｍｏｌ）及びＰＧＭＥＡ１０５．５４ｇを加えて溶解し、丸底フラスコに９５℃で２時間かけて滴下した。滴下後、９５℃で２時間反応を行った。反応終了後、酢酸エチル１０００ｇを加え、ヘキサン４．６Ｌに滴下して再沈させた。再沈したポリマーをろ取、減圧乾燥し、赤色のポリマー（ＭＭＡ／化合物２１由来、ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）３１４．３７ｇ（収率１００％）を得た。【０６２８】
実施例６４  ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝３０：７０）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、ＰＧＭＥＡ（(株)ダイセル製）７．２９ｇを加え、窒素置換し、９５℃に加熱した。三角フラスコに、実施例１３にて得られたモノマー（化合物２１）１３．９８ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、ＭＭＡ（和光純薬工業(株)製）６．００ｇ（５９．９ｍｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ−６０１：和光純薬工業(株)製）１．０１ｇ（４．０３ｍｍｏｌ）及びＰＧＭＥＡ２１．２８ｇを加えて溶解し、丸底フラスコに９５℃で２時間かけて滴下した。滴下後、９５℃で２時間反応を行い、反応後ＰＧＭＥＡ１４．５０ｇを加えて希釈し、赤色のポリマー（ＭＭＡ／化合物２１由来、ＭＭＡ：化合物２１＝３０：７０）溶液６２．１ｇ（収率９７％）を得た。【０６２９】
実施例６５  共重合ポリマー（ＭＭＡ／化合物２１／化合物１００１由来）の合成
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、ＰＧＭＥＡ（(株)ダイセル製）７０．００ｇを加え、窒素置換し、９５℃に加熱した。三角フラスコに、実施例１３にて得られたモノマー（化合物２１）９．９９ｇ（８．４５ｍｍｏｌ）、実施例６１の（１）にて得られた染料モノマー（化合物１００１）０．０１ｇ（０．００８１ｍｍｏｌ）、ＭＭＡ（和光純薬工業(株)製）１９０．００ｇ（１．９０ｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ−６０１：和光純薬工業(株)製）１０．００ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）及びＰＧＭＥＡ７０．００ｇを加えて溶解し、丸底フラスコに９５℃で２時間かけて滴下した。滴下後、９５℃で２時間反応を行い、赤色の共重合ポリマー（ＭＭＡ／化合物２１／化合物１００１由来）溶液３４５．９ｇ（収率９９％）を得た。【０６３０】
実験例５２  モノマー（化合物２１）の染料ポリマーに対する消光評価
（１）蛍光消光対象の蛍光測定
実施例６１にて得られた染料ポリマー（ＭＭＡ／化合物１００１由来）１２．５ｍｇ（うち化合物１００１：５．０６×１０−７ｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、ＰＧＭＥＡで１００ｍｌにメスアップした。これをＭ液とした。Ｍ液をホールピペットで１ｍｌ量りとり、ＰＧＭＥＡでさらに２０ｍｌにメスアップした（化合物１００１の濃度：２．５３×１０−７ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｍ）を測定した。【０６３１】
（２）消光評価
実施例１３にて得られた化合物２１を３２．２ｍｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした。これをＮ液とした。ホールピペットでＭ液を１ｍｌ、Ｎ液を４ｍｌ量りとり、メタノールで２０ｍｌにメスアップした（濃度：２．６４×１０−４ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｎ）を測定した。測定したＩｍ及びＩｎの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｍ−Ｉｎ）／Ｉｍ×１００【０６３２】
実験例５３  ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）の染料ポリマーに対する消光評価
実施例６３にて得られたポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）を１３２．１ｍｇ（うち化合物２１：５．６×１０−６ｍｏｌ）、ホールピペットでＭ液を１ｍｌ量りとり、ＰＧＭＥＡで２０ｍｌにメスアップした（濃度：２．７９×１０−４ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｎ）を測定した。実験例５２にて得られたＩｍの値及び測定したＩｎの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｍ−Ｉｎ）／Ｉｎ×１００【０６３３】
実験例５４  ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝３０：７０）の染料ポリマーに対する消光評価
実験例５３において、ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）の代わりに、実施例６４にて得られたポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝３０：７０）を３２．４ｍｇ（うち化合物２１：６．１×１０−６ｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．０４×１０−４ｍｏｌ／Ｌ）。【０６３４】
実験例５５  ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）の染料モノマーに対する消光評価
（１）蛍光消光対象の蛍光測定
実施例６１の（１）にて得られた染料モノマー（化合物１００１）１２．１ｍｇ（うち化合物１００１：９．８３×１０−６ｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、ＰＧＭＥＡで１００ｍｌにメスアップした。その溶液をホールピペットで２．５ｍｌ量りとり、ＰＧＭＥＡでさらに１００ｍｌにメスアップした。これをＯ液とした。Ｏ液をホールピペットで２ｍｌ量りとり、ＰＧＭＥＡで２０ｍｌにメスアップした。（化合物１００１の濃度：２．４６×１０−７ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｏ）を測定した。【０６３５】
（２）消光評価
実施例６３にて得られたポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）を１２３．６ｍｇ（うち化合物２１：５．２×１０−６ｍｏｌ）、ホールピペットでＯ液を２ｍｌ量りとり、ＰＧＭＥＡで２０ｍｌにメスアップした（濃度：２．６２×１０−４ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｐ）を測定した。測定したＩｏ及びＩｐの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｏ−Ｉｐ）／Ｉｏ×１００【０６３６】
実験例５６  ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝３０：７０）の染料モノマーに対する消光評価
実験例５５の（２）において、ポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝９５：５）の代わりに、実施例６４にて得られたポリマー（ＭＭＡ：化合物２１＝３０：７０）を３２．４ｍｇ（うち化合物２１：６．１×１０−６ｍｏｌ）用いた以外は、同様の方法によって蛍光強度の減少率を求めた（濃度：３．０４×１０−４ｍｏｌ／Ｌ）。【０６３７】
実験例５７  共重合ポリマー（ＭＭＡ／化合物２１／化合物１００１由来）の消光評価
（１）蛍光消光対象の蛍光測定
実施例６２にて得られた染料ポリマー溶液（ＭＭＡ／化合物１００１由来）を２．０６ｇ（うち化合物１００１：５．９８×１０−５ｍｏｌ）をメスフラスコに入れ、ＰＧＭＥＡで２０ｍｌにメスアップした。これをＱ液とした。Ｑ液をホールピペットで２ｍｌ量りとり、ＰＧＭＥＡで２０ｍｌにメスアップした。（化合物１００１の濃度：２．４２×１０−７ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｑ）を測定した。
（２）消光評価
実施例６５にて得られた共重合ポリマー（ＭＭＡ／化合物２１／化合物１００１由来）２．１９ｇをメスフラスコに入れ、ＰＧＭＥＡで２０ｍｌにメスアップした。その溶液をホールピペットで２ｍｌ量りとり、ＰＧＭＥＡで２０ｍｌにメスアップした（うち化合物１００１の濃度：２．５６×１０−７ｍｏｌ／Ｌ、化合物２１の濃度：２．６８×１０−４ｍｏｌ／Ｌ）。得られた溶液を、分光蛍光光度計（（株）日立製分光蛍光光度計Ｆ−４５００）を用いて、最大蛍光波長での蛍光強度（Ｉｒ）を測定した。測定したＩａ及びＩｂの値から下記式より蛍光強度の減少率（％）を求めた。
蛍光強度の減少率（％）＝（Ｉｑ−Ｉｒ）／Ｉｑ×１００【０６３８】
実験例５２〜５７の結果について、表８に示す。【０６３９】
【表８】
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【０６４０】
上記表８の実験例５２で示される結果から、本発明の化合物は、蛍光性を有する染料モノマーのみならず、蛍光性を有する染料ポリマーに対しても消光効果を奏することが分かった。また、上記表８の実験例５３〜５６で示される結果から、本発明のポリマーも同様に、蛍光性を有する染料モノマー及び染料ポリマーに対して、十分な消光効果を奏することが分かった。さらに、上記表８の実験例５７で示される結果から、本発明のコポリマーにおいて、当該コポリマーに含まれる本発明の化合物（モノマー）は、当該コポリマーに含まれる蛍光性染料の発する蛍光をコポリマー分子内で抑制できることが分かった。
【国際調査報告】
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2016098889.tif 000288
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