(57)【要約】  駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供する。  式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。2016125560.tif 000153［式中、Ｍ１はイリジウム原子等を、ｎ１は１以上の整数を、ｎ２は０以上の整数を、Ｅ１およびＥ２は炭素原子等を、環Ｒ１は５員の芳香族複素環を、環Ｒ２は芳香族炭化水素環等を、Ａ１−Ｇ１−Ａ２はアニオン性の２座配位子を表す。但し、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、特定のアリール基を有する。］2016125560.tif 000154［式中、Ｍ２はイリジウム原子等を、ｎ３は１以上の整数を、ｎ４は０以上の整数を、Ｅ４は炭素原子等を、環Ｌ１は６員の芳香族複素環を、環Ｌ２は芳香族炭化水素環等を、Ａ３−Ｇ２−Ａ４はアニオン性の２座配位子を表す。但し、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、特定のアリール基を有する。］
2016125560.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される燐光発光性化合物と、
式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。
【化１】
2016125560.tif 000138
［式中、
Ｍ１は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環Ｒ１と環Ｒ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｓ）で表される基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2016125560.tif 000139
［式中、
Ａｒ１Ｓは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
ｎ１Ｓは、０以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ２Ｓは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ａｒ２Ｓが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2016125560.tif 000140
［式中、
Ｍ２は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍ２がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１と環Ｌ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、
環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、または、Ａ３およびＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2016125560.tif 000141
［式中、
Ａｒ１Ｔは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
ｎ１Ｔは、０以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ２Ｔは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ａｒ２Ｔが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の組成物。
【化５】
2016125560.tif 000142
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｓ）で表される基である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項３】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項２に記載の組成物。
【化６】
2016125560.tif 000143
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
前記式（２）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【化７】
2016125560.tif 000144
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４およびＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項５】
前記式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物または式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項４に記載の組成物。
【化８】
2016125560.tif 000145
【化９】
2016125560.tif 000146
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ａ３−Ｇ２−Ａ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、および、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
【請求項６】
前記式（１−Ｓ）で表される基が、式（１−Ｓ１）で表される基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【化１０】
2016125560.tif 000147
［式中、
ｎ１Ｓは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１ＳおよびＲ２Ｓは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１Ｓは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ２Ｓは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
前記式（１−Ｓ１）で表される基が、式（１−Ｓ１−１）で表される基、式（１−Ｓ１−２）で表される基、式（１−Ｓ１−３）で表される基または式（１−Ｓ１−４）で表される基である、請求項６に記載の組成物。
【化１１】
2016125560.tif 000148
［式中、
Ｒ１１Ｓ、Ｒ１２Ｓ、Ｒ１３Ｓ、Ｒ１４Ｓ、Ｒ１５Ｓ、Ｒ１６Ｓ、Ｒ１７Ｓ、Ｒ１８Ｓ、Ｒ１９Ｓ、Ｒ２０Ｓ、Ｒ２１Ｓ、Ｒ２２Ｓ、Ｒ２３Ｓ、Ｒ２４ＳおよびＲ２５Ｓは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項８】
前記式（１−Ｔ）で表される基が、式（１−Ｔ１）で表される基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【化１２】
2016125560.tif 000149
［式中、
ｎ１Ｔは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１ＴおよびＲ２Ｔは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１Ｔは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ２Ｔは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項９】
前記式（１−Ｔ１）で表される基が、式（１−Ｔ１−１）で表される基、式（１−Ｔ１−２）で表される基、式（１−Ｔ１−３）で表される基または式（１−Ｔ１−４）で表される基である、請求項８に記載の組成物。
【化１３】
2016125560.tif 000150
［式中、
Ｒ１１Ｔ、Ｒ１２Ｔ、Ｒ１３Ｔ、Ｒ１４Ｔ、Ｒ１５Ｔ、Ｒ１６Ｔ、Ｒ１７Ｔ、Ｒ１８Ｔ、Ｒ１９Ｔ、Ｒ２０Ｔ、Ｒ２１Ｔ、Ｒ２２Ｔ、Ｒ２３Ｔ、Ｒ２４ＴおよびＲ２５Ｔは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１０】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、
前記式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
式（Ｈ−１）で表される化合物をさらに含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【化１４】
2016125560.tif 000151
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１２】
式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【化１５】
2016125560.tif 000152
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１３】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。【０００３】
発光素子の発光層に用いられる材料としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｃ）を含有する組成物、並びに、下記式で表される燐光発光性化合物（Ａ）、燐光発光性化合物（Ｂ）および燐光発光性化合物（Ｃ）を含有する組成物が提案されている（特許文献１）。なお、該燐光発光性化合物（Ｂ）が有するフェニルピリジン配位子は、アリール基および１価の複素環基を有さない配位子である。また、該燐光発光性化合物（Ｃ）が有するフェニルイソキノリン配位子は、アリール基および１価の複素環基を有さない配位子である。【０００４】
【化１】
2016125560.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００９／１１６４１４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記の組成物を用いて製造される発光素子は、駆動電圧が高いという問題があった。【０００７】
そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下の［１］〜［１４］を提供する。【０００９】
［１］式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。
【化２】
2016125560.tif 000004
［式中、
Ｍ１は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環Ｒ１と環Ｒ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｓ）で表される基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2016125560.tif 000005
［式中、
Ａｒ１Ｓは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
ｎ１Ｓは、０以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ２Ｓは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ａｒ２Ｓが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2016125560.tif 000006
［式中、
Ｍ２は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍ２がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１と環Ｌ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、
環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、または、Ａ３およびＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2016125560.tif 000007
［式中、
Ａｒ１Ｔは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
ｎ１Ｔは、０以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ２Ｔは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ａｒ２Ｔが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、［１］に記載の組成物。
【化６】
2016125560.tif 000008
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｓ）で表される基である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
［３］前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、［２］に記載の組成物。
【化７】
2016125560.tif 000009
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［４］前記式（２）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
【化８】
2016125560.tif 000010
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４およびＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
［５］前記式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物または式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物である、［４］に記載の組成物。
【化９】
2016125560.tif 000011
【化１０】
2016125560.tif 000012
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ａ３−Ｇ２−Ａ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、および、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
［６］前記式（１−Ｓ）で表される基が、式（１−Ｓ１）で表される基である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
【化１１】
2016125560.tif 000013
［式中、
ｎ１Ｓは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１ＳおよびＲ２Ｓは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１Ｓは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ２Ｓは、同一でも異なっていてもよい。］
［７］前記式（１−Ｓ１）で表される基が、式（１−Ｓ１−１）で表される基、式（１−Ｓ１−２）で表される基、式（１−Ｓ１−３）で表される基または式（１−Ｓ１−４）で表される基である、［６］に記載の組成物。
【化１２】
2016125560.tif 000014
［式中、
Ｒ１１Ｓ、Ｒ１２Ｓ、Ｒ１３Ｓ、Ｒ１４Ｓ、Ｒ１５Ｓ、Ｒ１６Ｓ、Ｒ１７Ｓ、Ｒ１８Ｓ、Ｒ１９Ｓ、Ｒ２０Ｓ、Ｒ２１Ｓ、Ｒ２２Ｓ、Ｒ２３Ｓ、Ｒ２４ＳおよびＲ２５Ｓは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［８］前記式（１−Ｔ）で表される基が、式（１−Ｔ１）で表される基である、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
【化１３】
2016125560.tif 000015
［式中、
ｎ１Ｔは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１ＴおよびＲ２Ｔは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１Ｔは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ２Ｔは、同一でも異なっていてもよい。］
［９］前記式（１−Ｔ１）で表される基が、式（１−Ｔ１−１）で表される基、式（１−Ｔ１−２）で表される基、式（１−Ｔ１−３）で表される基または式（１−Ｔ１−４）で表される基である、［８］に記載の組成物。
【化１４】
2016125560.tif 000016
［式中、
Ｒ１１Ｔ、Ｒ１２Ｔ、Ｒ１３Ｔ、Ｒ１４Ｔ、Ｒ１５Ｔ、Ｒ１６Ｔ、Ｒ１７Ｔ、Ｒ１８Ｔ、Ｒ１９Ｔ、Ｒ２０Ｔ、Ｒ２１Ｔ、Ｒ２２Ｔ、Ｒ２３Ｔ、Ｒ２４ＴおよびＲ２５Ｔは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］前記式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、
前記式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］式（Ｈ−１）で表される化合物をさらに含有する、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
【化１５】
2016125560.tif 000017
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１２］式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含有する、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
【化１６】
2016125560.tif 000018
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１３］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１２】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１３】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１４】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１５】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００１６】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００１７】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００１８】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１９】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２０】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２１】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-ブチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２２】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２３】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２４】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２５】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２６】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００２８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００２９】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３０】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３１】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３２】
【化１７】
2016125560.tif 000019
【００３３】
【化１８】
2016125560.tif 000020
【００３４】
【化１９】
2016125560.tif 000021
【００３５】
【化２０】
2016125560.tif 000022
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３６】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３７】
【化２１】
2016125560.tif 000023
【００３８】
【化２２】
2016125560.tif 000024
【００３９】
【化２３】
2016125560.tif 000025
【００４０】
【化２４】
2016125560.tif 000026
【００４１】
【化２５】
2016125560.tif 000027
【００４２】
【化２６】
2016125560.tif 000028
【００４３】
【化２７】
2016125560.tif 000029
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４４】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜(XL-17)で表される架橋基である。
【００４５】
（架橋基Ａ群）
【００４６】
【化２８】
2016125560.tif 000030
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は置換基を有していてもよい。］
【００４７】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４８】
＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
【００４９】
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子および白金原子が例示される。
【００５０】
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合および金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００５１】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２００４／０２６８８６号、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００７／０９７１５３号等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【００５２】
燐光性発光化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３ｗｔ％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００５３】
＜式（１）で表される燐光発光性化合物＞
本発明の組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物を含有する。
【００５４】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
【００５５】
Ｍ１は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００５６】
Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００５７】
Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００５８】
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
【００５９】
環Ｒ１は、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環であることが好ましく、ジアゾール環またはトリアゾール環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｓ）で表される基を有する。
【００６０】
環Ｒ２は、５員もしくは６員の芳香族炭化水素環、または、５員もしくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環または６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。また、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｓ）で表される基を有する。
【００６１】
環Ｒ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環およびトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｓ）で表される基を有する。
【００６２】
「環Ｒ１と環Ｒ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子である」とは、環Ｒ１および環Ｒ２が、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で環が構成されており、かつ、当該環が有する置換基が、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で構成されていることを意味する。
【００６３】
環Ｒ１と環Ｒ２とで構成される配位子は、好ましくは、水素原子、炭素原子、窒素原子および酸素原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、より好ましくは水素原子、炭素原子および窒素原子から構成される配位子である。
【００６４】
「環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｓ）で表される基を有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子または窒素原子に直接結合する水素原子の一部または全部が、式（１−Ｓ）で表される基で置換されていることを意味する。式（１）で表される燐光発光性化合物において、環Ｒ１および環Ｒ２が複数存在する場合（即ち、ｎ１が２または３である場合）、複数存在する環Ｒ１および環Ｒ２のうち、少なくとも１つの環が式（１−Ｓ）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｒ１の全て、複数存在する環Ｒ２の全て、または、複数存在する環Ｒ１および環Ｒ２の全てが、式（１−Ｓ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｒ１の全てが、式（１−Ｓ）で表される基を有することがより好ましい。
【００６５】
環Ｒ１は、式（１−Ｓ）で表される基を有することが好ましい。
【００６６】
環Ｒ１および環Ｒ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｓ）で表される基とは異なる）としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６７】
環Ｒ１が有していてもよい置換基（式（１−Ｓ）で表される基とは異なる）が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
環Ｒ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｓ）で表される基とは異なる）が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
【００６８】
［式（１−Ｓ）で表される基］
【００６９】
Ａｒ１Ｓで表されるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基またはピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
【００７０】
Ａｒ１Ｓは、フェニル基であることが好ましく、このフェニル基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
【００７１】
ｎ１Ｓは、０以上５以下の整数であることが好ましく、０以上２以下の整数であることがより好ましく、０または１であることが更に好ましい。
【００７２】
Ａｒ２Ｓで表されるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基またはクリセンジイル基が好ましく、フェニレン基、ナフタレンジイル基またはフルオレンジイル基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましく、これらの基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
【００７３】
Ａｒ２Ｓは、フェニレン基であることが好ましく、このフェニレン基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
【００７４】
Ａｒ１ＳおよびＡｒ２Ｓが有していてもよい置換基は、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００７５】
Ａｒ１ＳおよびＡｒ２Ｓが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましい。
【００７６】
Ａｒ１ＳおよびＡｒ２Ｓが有していてもよい置換基（すなわち、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基およびシクロアルコキシ基）は、更なる置換基を有さないことが好ましい。
【００７７】
式（１−Ｓ）で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式（１−Ｓ１）で表される基であることが好ましい。
【００７８】
Ｒ１ＳおよびＲ２Ｓは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７９】
Ｒ１ＳおよびＲ２Ｓが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましい。
【００８０】
Ｒ１ＳおよびＲ２Ｓは、置換基を有さないことが好ましい。
【００８１】
複数存在するＲ１Ｓおよび複数存在するＲ２Ｓのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８２】
式（１−Ｓ１）で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式（１−Ｓ１−１）で表される基、式（１−Ｓ１−２）で表される基、式（１−Ｓ１−３）で表される基または式（１−Ｓ１−４）で表される基であることが好ましく、式（１−Ｓ１−１）で表される基または式（１−Ｓ１−２）で表される基であることがより好ましい。
【００８３】
Ｒ１１Ｓ〜Ｒ２５Ｓは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８４】
Ｒ１１Ｓ〜Ｒ２５Ｓが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましい。
【００８５】
Ｒ１１Ｓ〜Ｒ２５Ｓは、置換基を有さないことが好ましい。
【００８６】
Ｒ１１Ｓ〜Ｒ１５Ｓのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８７】
Ｒ１１Ｓ、Ｒ１３ＳおよびＲ１５Ｓのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８８】
Ｒ１６Ｓ〜Ｒ２５Ｓのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８９】
Ｒ１８Ｓ、Ｒ２１ＳおよびＲ２５Ｓのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９０】
式（１−Ｓ）で表される基としては、例えば、式（１−Ｓ−１）〜（１−Ｓ−３０）で表される基が挙げられ、式（１−Ｓ−１）〜（１−Ｓ−２３）で表される基であることが好ましく、式（１−Ｓ−１）〜（１−Ｓ−１９）で表される基であることがより好ましい。
【００９１】
【化２９】
2016125560.tif 000031
【００９２】
【化３０】
2016125560.tif 000032
【００９３】
【化３１】
2016125560.tif 000033
【００９４】
【化３２】
2016125560.tif 000034
【００９５】
ＲＳは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基またはシクロへキシルオキシ基を表し、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基または２−エチルヘキシル基であることが好ましい。ＲＳが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００９６】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子および後述のＡ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
【００９７】
【化３３】
2016125560.tif 000035
【００９８】
【化３４】
2016125560.tif 000036
［式中、＊は、Ｍ１または後述のＭ２と結合する部位を示す。］
【００９９】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子および後述のＡ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。
【０１００】
【化３５】
2016125560.tif 000037
［式中、
＊は、Ｍ１または後述のＭ２と結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１０１】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１０２】
環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、または、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１０３】
環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環、または、Ｅ１１ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ１１ＡおよびＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１０４】
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（１−Ｓ）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０５】
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０６】
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（１−Ｓ）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０７】
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０８】
Ｅ１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１３Ａが存在する場合、Ｒ１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基または式（１−Ｓ）で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０９】
Ｅ１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１０】
環Ｒ１Ａが式（１−Ｓ）で表される基を有する場合、Ｒ１１ＡまたはＲ１２Ａが式（１−Ｓ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが式（１−Ｓ）で表される基であることがより好ましい。
【０１１１】
環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
【０１１２】
環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＡおよびＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１１３】
環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１１４】
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（１−Ｓ）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（１−Ｓ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１５】
環Ｒ２Ａが式（１−Ｓ）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＡまたはＲ２３Ａが式（１−Ｓ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが式（１−Ｓ）で表される基であることがより好ましい。
【０１１６】
Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
【０１１７】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１１８】
式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１６）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１０）で表される燐光発光性化合物である。
【０１１９】
【表１】
2016125560.tif 000038
【０１２０】
【表２】
2016125560.tif 000039
【０１２１】
式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１６）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１０）で表される燐光発光性化合物である。
【０１２２】
【表３】
2016125560.tif 000040
【０１２３】
【表４】
2016125560.tif 000041
【０１２４】
式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−２４）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１９）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１３）で表される燐光発光性化合物である。
【０１２５】
【表５】
2016125560.tif 000042
【０１２６】
【表６】
2016125560.tif 000043
【０１２７】
式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−２４）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１９）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１３）で表される燐光発光性化合物である。
【０１２８】
【表７】
2016125560.tif 000044
【０１２９】
【表８】
2016125560.tif 000045
【０１３０】
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１９）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１９）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−２４）、式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−２４）および式（１−Ａ−１）〜（１−Ａ−４）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１６）、式（１−Ａ２−１）〜（１−Ａ２−１６）、式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１９）または式（１−Ａ４−１）〜（１−Ａ４−１９）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（１−Ａ１−１）〜（１−Ａ１−１０）または式（１−Ａ３−１）〜（１−Ａ３−１３）で表される燐光発光性化合物である。
【０１３１】
【化３６】
2016125560.tif 000046
【０１３２】
【化３７】
2016125560.tif 000047
【０１３３】
＜式（２）で表される燐光発光性化合物＞
本発明の組成物は、式（２）で表される燐光発光性化合物を含有する。
【０１３４】
式（２）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ２と、添え字ｎ３でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ４でその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
【０１３５】
Ｍ２は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【０１３６】
Ｍ２がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【０１３７】
Ｍ２がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
【０１３８】
Ｅ４は、炭素原子であることが好ましい。
【０１３９】
環Ｌ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。
【０１４０】
環Ｌ１としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環およびイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環またはイソキノリン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。
【０１４１】
環Ｌ２は、５員もしくは６員の芳香族炭化水素環、または、５員もしくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環または６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。また、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。
【０１４２】
環Ｌ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環およびチオフェン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。
【０１４３】
「環Ｌ１と環Ｌ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子である」とは、環Ｌ１および環Ｌ２が、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で環が構成されており、かつ、当該環が有する置換基が、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で構成されていることを意味する。
【０１４４】
環Ｌ１と環Ｌ２とで構成される配位子は、好ましくは、水素原子、炭素原子、窒素原子および酸素原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、より好ましくは水素原子、炭素原子および窒素原子から構成される配位子である。
【０１４５】
「環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子または窒素原子に直接結合する水素原子の一部または全部が、式（１−Ｔ）で表される基で置換されていることを意味する。式（２）で表される燐光発光性化合物において、環Ｌ１および環Ｌ２が複数存在する場合（即ち、ｎ３が２または３である場合）、複数存在する環Ｌ１および環Ｌ２のうち、それらの少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、または、複数存在する環Ｌ１および環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ１の全て、または、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましく、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが更に好ましい。
【０１４６】
環Ｌ２は、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましい。
【０１４７】
環Ｌ１および環Ｌ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基とは異なる）としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４８】
環Ｌ１が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基とは異なる）が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基とは異なる）が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基とは異なる）と、環Ｌ２が有していてもよい置換基（式（１−Ｔ）で表される基とは異なる）とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【０１４９】
［式（１−Ｔ）で表される基］
【０１５０】
Ａｒ１Ｔで表されるアリール基の例および好ましい範囲は、Ａｒ１Ｓで表されるアリール基の例および好ましい範囲と同じである。
【０１５１】
Ａｒ１Ｔは、フェニル基であることが好ましく、このフェニル基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５２】
ｎ１Ｔは、０以上５以下の整数であることが好ましく、０以上２以下の整数であることがより好ましく、０または１であることが更に好ましく、０であることが特に好ましい。
【０１５３】
Ａｒ２Ｔで表されるアリーレン基の例および好ましい範囲は、Ａｒ２Ｓで表されるアリーレン基の例および好ましい範囲と同じである。
【０１５４】
Ａｒ２Ｔは、フェニレン基であることが好ましく、このフェニレン基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５５】
Ａｒ１ＴおよびＡｒ２Ｔが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、Ａｒ１ＳおよびＡｒ２Ｓが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
【０１５６】
Ａｒ１ＴおよびＡｒ２Ｔが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、Ａｒ１ＳおよびＡｒ２Ｓが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
【０１５７】
Ａｒ１ＴおよびＡｒ２Ｔが有していてもよい置換基（すなわち、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基およびシクロアルコキシ基）は、更なる置換基を有さないことが好ましい。
【０１５８】
式（１−Ｔ）で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式（１−Ｔ１）で表される基であることが好ましい。
【０１５９】
Ｒ１ＴおよびＲ２Ｔは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６０】
Ｒ１ＴおよびＲ２Ｔが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、Ｒ１ＳおよびＲ２Ｓが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
【０１６１】
Ｒ１ＴおよびＲ２Ｔは、置換基を有さないことが好ましい。
【０１６２】
複数存在するＲ１Ｔおよび複数存在するＲ２Ｔのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６３】
式（１−Ｔ１）で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式（１−Ｔ１−１）で表される基、式（１−Ｔ１−２）で表される基、式（１−Ｔ１−３）で表される基または式（１−Ｔ１−４）で表される基であることが好ましく、式（１−Ｔ１−１）で表される基または式（１−Ｔ１−２）で表される基であることがより好ましく、式（１−Ｔ１−１）で表される基であることが更に好ましい。
【０１６４】
Ｒ１１Ｔ〜Ｒ２５Ｔは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６５】
Ｒ１１Ｔ〜Ｒ２５Ｔが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、Ｒ１１Ｓ〜Ｒ２５Ｓが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
【０１６６】
Ｒ１１Ｔ〜Ｒ２５Ｔは、置換基を有さないことが好ましい。
【０１６７】
Ｒ１１Ｔ〜Ｒ１５Ｔのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６８】
Ｒ１３Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６９】
Ｒ１６Ｔ〜Ｒ２５Ｔのうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７０】
Ｒ１８Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７１】
式（１−Ｔ）で表される基としては、例えば、式（１−Ｔ−１）〜（１−Ｓ−２５）で表される基が挙げられ、式（１−Ｔ−１）〜（１−Ｔ−２１）で表される基であることが好ましく、式（１−Ｓ−１）〜（１−Ｓ−１０）で表される基であることがより好ましい。
【０１７２】
【化３８】
2016125560.tif 000048
【０１７３】
【化３９】
2016125560.tif 000049
【０１７４】
【化４０】
2016125560.tif 000050
【０１７５】
ＲＴは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基またはシクロへキシルオキシ基を表し、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基または２−エチルヘキシル基であることが好ましい。ＲＴが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【０１７６】
式（２）で表される燐光発光性化合物は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１７７】
環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
【０１７８】
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３ＢおよびＲ１４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７９】
環Ｌ１Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２ＢまたはＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１２ＢまたはＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
【０１８０】
環Ｌ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、または、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
【０１８１】
環Ｌ２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ２１ＢおよびＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、または、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１８２】
環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１８３】
Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、水素原子または式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８４】
環Ｌ２Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ２２ＢまたはＲ２３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましい。
【０１８５】
式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物または式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物または式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１８６】
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８７】
式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ｂ１−１）〜（２−Ｂ１−２４）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（２−Ｂ１−１）〜（２−Ｂ１−１９）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（２−Ｂ１−１）〜（２−Ｂ１−１３）で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは式（２−Ｂ１−１）〜（２−Ｂ１−１０）で表される燐光発光性化合物である。
【０１８８】
【表９】
2016125560.tif 000051
【０１８９】
【表１０】
2016125560.tif 000052
【０１９０】
式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ｂ２−１）〜（２−Ｂ２−２２）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（２−Ｂ２−１）〜（２−Ｂ２−１７）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（２−Ｂ２−１）〜（２−Ｂ２−１２）で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは式（２−Ｂ２−１）〜（２−Ｂ２−９）で表される燐光発光性化合物である。
【０１９１】
【表１１】
2016125560.tif 000053
【０１９２】
【表１２】
2016125560.tif 000054
【０１９３】
式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ｂ３−１）〜（２−Ｂ３−１８）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（２−Ｂ３−１）〜（２−Ｂ３−１３）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（２−Ｂ３−１）〜（２−Ｂ３−８）で表される燐光発光性化合物である。
【０１９４】
【表１３】
2016125560.tif 000055
【０１９５】
【表１４】
2016125560.tif 000056
【０１９６】
式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ｂ４−１）〜（２−Ｂ４−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（２−Ｂ４−１）〜（２−Ｂ４−１４）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（２−Ｂ４−１）〜（２−Ｂ４−９）で表される燐光発光性化合物である。
【０１９７】
【表１５】
2016125560.tif 000057
【０１９８】
【表１６】
2016125560.tif 000058
【０１９９】
式（２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−Ｂ１−１）〜（２−Ｂ１−２４）、式（２−Ｂ２−１）〜（２−Ｂ２−２２）、式（２−Ｂ３−１）〜（２−Ｂ３−１８）、式（２−Ｂ４−１）〜（２−Ｂ４−１９）および式（２−Ｂ−１）〜（２−Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式（２−Ｂ１−１）〜（２−Ｂ１−１９）、式（２−Ｂ２−１）〜（２−Ｂ２−１７）、式（２−Ｂ３−１）〜（２−Ｂ３−１３）または式２−Ｂ４−１）〜（２−Ｂ４−１４）で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式（２−Ｂ１−１）〜（２−Ｂ１−１０）または式（２−Ｂ２−１）〜（２−Ｂ２−９）で表される燐光発光性化合物である。
【０２００】
【化４１】
2016125560.tif 000059
【０２０１】
＜組成物＞
本発明の組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物である。
【０２０２】
本発明の組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。また、本発明の組成物において、式（２）で表される燐光発光性化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０２０３】
本発明の組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物の含有量と、式（２）で表される燐光発光性化合物の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
【０２０４】
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２０〜０．５０の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２０〜０．５０の範囲内であり、色度座標のＸが０．２５〜０．４０の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．４０の範囲内であることが好ましい。
【０２０５】
本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
【０２０６】
本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
【０２０７】
本発明の組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２０ｎｍである。
【０２０８】
本発明の組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有され、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。また、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
【０２０９】
本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される燐光発光性化合物の合計含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物の合計含有量を１００重量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０重量部であり、より好ましくは０．０５〜３０重量部であり、更に好ましくは０．１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．５〜５重量部である。
【０２１０】
本発明の組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有され、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、該２種のうち、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物を１００重量部とすると、通常、１〜１００００重量部であり、本発明の組成物を含有する発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは５〜１０００重量部であり、より好ましくは１０〜２００重量部である。
【０２１１】
本発明の組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含まれる場合、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、少なくとも１種の式（２）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（２−Ｂ１）または（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
【０２１２】
本発明の組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含まれる場合、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の組み合わせは、式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物から選ばれる２種の組み合わせであることが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物と、式（２−Ｂ２）〜（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物から選ばれる１種との組み合わせであることがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物と式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物との組み合わせが更に好ましい。
【０２１３】
＜その他の成分＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。
【０２１４】
［ホスト材料］
本発明の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含有することにより、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧はより低いものとなる。本発明の組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０２１５】
本発明の組成物がホスト材料を更に含有する場合、ホスト材料の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物、式（２）で表される燐光発光性化合物およびホスト材料の合計を１００重量部とした場合、通常、１〜９９重量部であり、好ましくは１０〜９０重量部であり、より好ましくは２０〜８０重量部であり、更に好ましくは５０〜７０重量部である。
【０２１６】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式（１）で表される燐光発光性化合物の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０２１７】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
【０２１８】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」ともいう。）に関して説明する。
【０２１９】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０２２０】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、フェニル基または９Ｈ−カルバゾール−９−イル基であることが特に好ましく、９Ｈ−カルバゾール−９−イル基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２１】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２２２】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
【０２２３】
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【０２２４】
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【０２２５】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２６】
ＬＨ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。
【０２２７】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）または式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）または式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０２２８】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２２９】
ＬＨ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０２３０】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。
【０２３１】
ＲＨ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３２】
ＲＨ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。
【０２３３】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０２３４】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２３５】
【化４２】
2016125560.tif 000060
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【０２３６】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０２３７】
【化４３】
2016125560.tif 000061
【０２３８】
【化４４】
2016125560.tif 000062
【０２３９】
【化４５】
2016125560.tif 000063
【０２４０】
【化４６】
2016125560.tif 000064
【０２４１】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【０２４２】
［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」ともいう。）に関して説明する。
【０２４３】
高分子ホストは、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
【０２４４】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４５】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４６】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２４７】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２４８】
【化４７】
2016125560.tif 000065
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２４９】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５０】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２５１】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の組成物を含有する発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の組成物を含有する発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
【０２５２】
【化４８】
2016125560.tif 000066
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２５３】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５４】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０２５５】
【化４９】
2016125560.tif 000067
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２５６】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５７】
【化５０】
2016125560.tif 000068
［式中、
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２５８】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５９】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６０】
【化５１】
2016125560.tif 000069
【０２６１】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６２】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６３】
【化５２】
2016125560.tif 000070
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０２６４】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２６５】
【化５３】
2016125560.tif 000071
［式中、ＲY11およびＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
【０２６６】
【化５４】
2016125560.tif 000072
［式中、ＲY1およびＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
【０２６７】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２６８】
【化５５】
2016125560.tif 000073
［式中、ＲY11およびＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
【０２６９】
【化５６】
2016125560.tif 000074
【０２７０】
【化５７】
2016125560.tif 000075
［式中、
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７１】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７２】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２７３】
【化５８】
2016125560.tif 000076
［式中、ＲY1およびＲY3は、前記と同じ意味を表す。］
【０２７４】
【化５９】
2016125560.tif 000077
［式中、
ＲY1は、前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７５】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７６】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０２７７】
【化６０】
2016125560.tif 000078
【０２７８】
【化６１】
2016125560.tif 000079
【０２７９】
【化６２】
2016125560.tif 000080
【０２８０】
【化６３】
2016125560.tif 000081
【０２８１】
【化６４】
2016125560.tif 000082
【０２８２】
【化６５】
2016125560.tif 000083
【０２８３】
【化６６】
2016125560.tif 000084
【０２８４】
【化６７】
2016125560.tif 000085
【０２８５】
【化６８】
2016125560.tif 000086
【０２８６】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
【０２８７】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の組成物を含有する発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。
【０２８８】
式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２８９】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２９０】
【化６９】
2016125560.tif 000087
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2およびＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２９１】
ａX1は、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０２９２】
ａX2は、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０２９３】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９４】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９５】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９６】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２９７】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９８】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２９９】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０３００】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０３０１】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３０２】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３０３】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
【０３０４】
【化７０】
2016125560.tif 000088
【０３０５】
【化７１】
2016125560.tif 000089
【０３０６】
【化７２】
2016125560.tif 000090
【０３０７】
【化７３】
2016125560.tif 000091
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０３０８】
式(Ｘ)で表される構成単位は、高分子ホストの正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【０３０９】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
【０３１０】
【化７４】
2016125560.tif 000092
【０３１１】
【化７５】
2016125560.tif 000093
【０３１２】
【化７６】
2016125560.tif 000094
【０３１３】
【化７７】
2016125560.tif 000095
【０３１４】
【化７８】
2016125560.tif 000096
【０３１５】
高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０３１６】
高分子ホストとしては、例えば、表１７の高分子化合物(P-1)〜(P-6)が挙げられる。
【０３１７】
【表１７】
2016125560.tif 000097
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０３１８】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０３１９】
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３２０】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３２１】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３２２】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３２３】
溶媒を含有する本発明の組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の塗布法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０３２４】
インクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する塗布法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０３２５】
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３２６】
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０３２７】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
【０３２８】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０３２９】
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３３０】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３３１】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３３２】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０３３３】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０３３４】
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３３５】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３３６】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３３７】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０３３８】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０３３９】
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３４０】
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４１】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０３４２】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０３４３】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４４】
［発光材料］
発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３４５】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０３４６】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０３４７】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体または高分子化合物である。
【０３４８】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０３４９】
【化７９】
2016125560.tif 000098
【０３５０】
【化８０】
2016125560.tif 000099
【０３５１】
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３５２】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０３５３】
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物および式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３５４】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５５】
＜膜＞
膜は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する。
【０３５６】
膜は、発光素子における発光層として好適である。
【０３５７】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法により作製することができる。
【０３５８】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０３５９】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
【０３６０】
［層構成］
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ塗布法を用いて形成することができる。
【０３６１】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３６２】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
【０３６３】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３６４】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３６５】
積層する層の順番、数および厚さは、発光効率および輝度寿命を勘案して調整する。
【０３６６】
本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層の形成に用いられる正孔輸送材料としては、上記式（Ｘ）で表される構成単位と、式（３）で表される構成単位および式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。）または式（Ｚ''）で表される低分子化合物が好ましく、正孔輸送層の高分子化合物がより好ましい。
【０３６７】
［正孔輸送層の高分子化合物］
正孔輸送層の高分子化合物は、上記式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含んでいてもよい。
【０３６８】
本発明の発光素子が正孔輸送層の高分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、正孔輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、正孔輸送層の高分子化合物が分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する層であってもよいが、正孔輸送層の高分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。正孔輸送層の高分子化合物の架橋体は、正孔輸送層の高分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
【０３６９】
上記式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９９モル％であり、より好ましくは１０〜８０モル％であり、更に好ましくは２０〜７０モル％である。
【０３７０】
【化８１】
2016125560.tif 000100
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３７１】
ｎＡは、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【０３７２】
ｎは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１または２であり、より好ましくは２である。
【０３７３】
Ａｒ１は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３７４】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）または式（Ａ−１９）で表される基である。
【０３７５】
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０３７６】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基および複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３７７】
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０３７８】
ＬＡで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
【０３７９】
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基またはフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０３８０】
ＬＡで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０３８１】
ＬＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基またはアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３８２】
Ｘで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−７）〜（ＸＬ−１０）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０３８３】
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７５モル％であり、更に好ましくは５〜６０モル％である。
【０３８４】
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３８５】
【化８２】
2016125560.tif 000101
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基である。］
【０３８６】
ｍＡは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０または１であり、更に好ましくは０である。
【０３８７】
ｍは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１または２であり、より好ましくは２である。
【０３８８】
ｃは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは０である。
【０３８９】
Ａｒ３は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３９０】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３９１】
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０３９２】
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３９３】
Ａｒ２およびＡｒ４は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３９４】
Ａｒ２およびＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３９５】
Ａｒ２およびＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３９６】
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３９７】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３９８】
ＫＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３９９】
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
【０４００】
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは３〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜２０モル％である。
【０４０１】
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０４０２】
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式（３−１）〜式（３−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３−１）〜式（３−１５）、式（３−１９）、式（３−２０）、式（３−２３）、式（３−２５）または式（３−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３−１）〜式（３−１３）または式（３−３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３−１）〜式（３−９）または式（３−３０）で表される構成単位である。
【０４０３】
【化８３】
2016125560.tif 000102
【０４０４】
【化８４】
2016125560.tif 000103
【０４０５】
【化８５】
2016125560.tif 000104
【０４０６】
正孔輸送層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０４０７】
正孔輸送層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
【０４０８】
［式（Ｚ''）で表される低分子化合物］
【０４０９】
本発明の発光素子が式（Ｚ''）で表される低分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、式（Ｚ''）で表される低分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、式（Ｚ''）で表される低分子化合物が分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する層であってもよいが、式（Ｚ''）で表される低分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。式（Ｚ''）で表される低分子化合物の架橋体は、式（Ｚ''）で表される低分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
【０４１０】
【化８６】
2016125560.tif 000105
［式中、
ｍＢ１およびｍＢ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＢ１は０以上の整数を表す。ｎＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、上記式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基である。］
【０４１１】
ｍＢ１は、通常、０〜１０の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
【０４１２】
ｍＢ２は、通常、０〜１０の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
【０４１３】
ｎＢ１は、通常、０〜５の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【０４１４】
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｎＢ１個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０４１５】
Ａｒ５で表される複素環基のｎＢ１個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０４１６】
Ａｒ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｎＢ１個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０４１７】
Ａｒ５は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり
【０４１８】
ＬＢ１で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０４１９】
ＬＢ１は、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基またはアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０４２０】
Ｘ’’は、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＢＸ−１）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基またはアリール基であり、更に好ましくは、式（ＢＸ−１）、（ＢＸ−３）または（ＢＸ−９）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＢＸ−１）または（ＢＸ−９）で表される架橋基、フェニル基またはナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０４２１】
正孔輸送層の低分子化合物としては、例えば、式（Ｚ''−１）〜（Ｚ''−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは、式（Ｚ''−１）〜（Ｚ''−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは、式（Ｚ''−５）〜（Ｚ''−９）で表される低分子化合物である。
【０４２２】
【化８７】
2016125560.tif 000106
【０４２３】
【化８８】
2016125560.tif 000107
【０４２４】
【化８９】
2016125560.tif 000108
【０４２５】
【化９０】
2016125560.tif 000109
【０４２６】
【化９１】
2016125560.tif 000110
【０４２７】
正孔輸送層の低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８に記載されている方法に従って合成することができる。
【０４２８】
本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。
【０４２９】
【化９２】
2016125560.tif 000111
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４３０】
−ＲＥ３−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
（ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１およびｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１およびｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基または−Ｏ−ＲＥ３’を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基または複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−またはＰＯ３２−を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４−、ＲＥ４ＳＯ３−、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４３１】
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１または２である。
【０４３２】
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
【０４３３】
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
【０４３４】
−Ｏ−（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘ−Ｃｍ’Ｈ２ｍ’＋１    （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’およびｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
【０４３５】
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【０４３６】
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４３７】
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０または１である。
【０４３８】
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１または２であり、より好ましくは０または１である。
【０４３９】
ＲＥ３が−Ｏ−ＲＥ３’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ３’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
【０４４０】
ＲＥ３としては、炭化水素基または複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
【０４４１】
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
【０４４２】
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、アルキレン基または酸素原子がより好ましい。
【０４４３】
ＹＥ１としては、−ＣＯ２−、−ＳＯ２−またはＰＯ３２−が好ましく、−ＣＯ２−がより好ましい。
【０４４４】
ＭＥ１で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｋ＋、Ｒｂ＋またはＣｓ＋が好ましく、Ｃｓ＋がより好ましい。
【０４４５】
ＭＥ１で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋またはＢａ２＋が好ましく、Ｂａ２＋がより好ましい。
【０４４６】
ＭＥ１としては、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
【０４４７】
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４−、ＲＥ４ＳＯ３−、ＲＥ４ＣＯＯ−またはＮＯ３−が好ましく、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−またはＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。ＲＥ４としては、アルキル基が好ましい。
【０４４８】
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４４９】
【化９３】
2016125560.tif 000112
【０４５０】
【化９４】
2016125560.tif 000113
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋またはＮ（ＣＨ３）４＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４５１】
【化９５】
2016125560.tif 000114
［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４５２】
−ＲＥ５−｛（ＱＥ２）ｎＥ４−ＹＥ２（ＭＥ２）ａＥ２（ＺＥ２）ｂＥ２｝ｍＥ２
（ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２およびｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２およびｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基または−Ｏ−ＲＥ５’を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基または複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、−Ｃ＋ＲＥ６２、−Ｎ＋ＲＥ６３、−Ｐ＋ＲＥ６３、−Ｓ＋ＲＥ６２または−Ｉ＋ＲＥ６２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ２は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ７）４−、ＲＥ７ＳＯ３−、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４−、ＳｂＣｌ６−またはＳｂＦ６−を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４５３】
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１または２である。
【０４５４】
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
【０４５５】
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
【０４５６】
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【０４５７】
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４５８】
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０または１である。
【０４５９】
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１または２であり、より好ましくは０または１である。
【０４６０】
ＲＥ５が−Ｏ−ＲＥ５’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ５’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
【０４６１】
ＲＥ５としては、炭化水素基または複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
【０４６２】
ＲＥ５が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
【０４６３】
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、アルキレン基または酸素原子がより好ましい。
【０４６４】
ＹＥ２としては、−Ｃ＋ＲＥ６２、−Ｎ＋ＲＥ６３、−Ｐ＋ＲＥ６３または−Ｓ＋ＲＥ６２が好ましく、−Ｎ＋ＲＥ６３がより好ましい。ＲＥ６としては、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましい。
【０４６５】
ＭＥ２としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４−、ＲＥ７ＳＯ３−、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４−またはＳｂＦ６−が好ましく、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４−、ＲＥ７ＣＯＯ−またはＳｂＦ６−がより好ましい。ＲＥ７としては、アルキル基が好ましい。
【０４６６】
ＺＥ２で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋またはＫ＋が好ましい。
【０４６７】
ＺＥ２で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋またはＣａ２＋が好ましい。
【０４６８】
ＺＥ２としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
【０４６９】
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４７０】
【化９６】
2016125560.tif 000115
【０４７１】
【化９７】
2016125560.tif 000116
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣＨ３ＣＯＯ−またはＣＦ３ＳＯ３−を表す。Ｘ−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４７２】
式（ＥＴ−１）および式（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３４）で表される構成単位が挙げられる。
【０４７３】
【化９８】
2016125560.tif 000117
【０４７４】
【化９９】
2016125560.tif 000118
【０４７５】
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
【０４７６】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０４７７】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０４７８】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０４７９】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４８０】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０４８１】
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)（島津製作所製、商品名：LC-10Avp）により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。【０４８２】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約0.05重量％の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μＬ注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはUV-VIS検出器（島津製作所製、商品名：SPD-10Avp）を用いた。【０４８３】
本実施例において、NMRの測定は、下記の方法で行った。
５〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF-d8)、重ジメチルスルホキシド(DMSO-d6)、重アセトン(CD3-(C=O)-CD3)、重N,N-ジメチルホルムアミド(DMF-d7)、重トルエン(C6D5-CD3)、重メタノール(CD3OD)、重エタノール(CD3CD2OD)、重2-プロパノール(CD3-CDOD-CD3)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名：INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。【０４８４】
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。【０４８５】
＜合成例Ｂ１〜Ｂ６＞  化合物Ｂ１〜Ｂ６の合成
化合物Ｂ１は、米国特許出願公開第２０１４／０１５１６５９号明細書に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｂ２は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｂ３は、国際公開第２００６／１２１８１１号および特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｂ４は、米国特許出願公開第２０１４／０１５１６５９号明細書に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｂ５およびＢ６は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。【０４８６】
【化１００】
2016125560.tif 000119
【０４８７】
【化１０１】
2016125560.tif 000120
【０４８８】
＜合成例Ｂ７＞  化合物Ｂ７の合成【０４８９】
（合成例Ｂ７−１）  化合物Ｌ１の合成【０４９０】
【化１０２】
2016125560.tif 000121
【０４９１】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１−ａ(５．７５ｇ)、ピリジン（１２０ｍＬ）および化合物Ｌ１−ｂ（１３．５ｇ）を加え、室温で１６時間撹拌した後、得られた反応溶液を減圧濃縮することで白色固体を得た。得られた白色固体を水に加えた後、減圧ろ過することで固体を得た。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製することにより、化合物Ｌ１−ｃ（１４．４ｇ、収率７１％、白色固体）を得た。【０４９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．０６（ｔ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１０（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｍ，６Ｈ）．【０４９３】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１−ｃ（６．８８ｇ）および五塩化リン（４．６４ｇ）を加えた。そこへ、塩化ホスホリル（６０ｍＬ）を滴下した後、加熱還流下で１６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、塩化ホスホリルを減圧濃縮した。その後、そこへ、２−プロパノール（６０ｍｌ）および化合物Ｌ１−ｄ（４８ｍＬ）を加え、１６時間撹拌した。その後、そこへ、１２Ｍの塩酸を滴下し、加熱還流下で２０時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、析出した黒色固体をろ過して除いた。得られたろ液に、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１２程度とした後、トルエンを加えて抽出した。得られた有機層を減圧濃縮することで黒色油状物を得た。得られた黒色油状物を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ジクロロメタン）で精製することにより、化合物Ｌ１−ｅ（４．７３ｇ、収率６４％、淡黄色粉末）を得た。この作業を繰り返し行うことで、化合物Ｌ１−ｅの必要量を得た。【０４９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６９（ｔ，１Ｈ），７．３６−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１７−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），１．９６（ｓ．６Ｈ）．【０４９５】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１−ｅ（５．７０ｇ）、化合物Ｌ１−ｆ（１６．３ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．９１ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．６１ｇ）を加え、加熱還流下で１６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加えて抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ジクロロメタン）で精製することにより、化合物Ｌ１（９．９３ｇ、収率９９％）を得た。【０４９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、（ＣＤ３）２ＣＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｔ，１Ｈ），７．７９（ｄｔ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ），１．３９（ｓ，１８Ｈ）．【０４９７】
（合成例Ｂ７−２）  化合物Ｂ７の合成【０４９８】
【化１０３】
2016125560.tif 000122
【０４９９】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１（１．５ｇ）、塩化イリジウム水和物（４００ｍｇ）、２−エトキシエタノール（３６ｍＬ）および水（１８ｍＬ）を加え、加熱還流下で１６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を減圧濃縮した。その後、そこへ、水（２０ｍｌ）を加え、析出した黄緑色固体をろ過し、得られた固体を水とメタノールで順次洗浄した。得られた固体を減圧乾燥することで化合物Ｂ７−ａ（１．６ｇ、黄緑色粉末）を得た。【０５００】
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｂ７−ａ（１．６ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（３１０ｍｇ）、ジクロロメタン（５７ｍＬ）およびメタノール（５７ｍＬ）を加え、加熱還流下で４時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧濃縮した。その後、そこへ、ナトリウムアセチルアセトナート（０．６９ｇ）およびアセトニトリル（１００ｍＬ）を加え、加熱還流下で１６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧濃縮した。その後、そこへ、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで褐色固体を得た。得られた褐色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製することにより、化合物Ｂ７（０．９４ｇ、収率５７％、黄色粉末）を得た。【０５０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、（ＣＤ３）２ＣＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．６４−７．５９（ｍ，１０Ｈ），７．５６−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．４７（ｓ，６Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，４Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，２Ｈ），６．７５（ｄ，２Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ），１．３７（ｓ，３６Ｈ）．【０５０２】
化合物Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７４ｎｍであった。
化合物Ｂ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
化合物Ｂ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
化合物Ｂ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
化合物Ｂ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであった。
化合物Ｂ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０ｎｍであった。
化合物Ｂ７の発光スペクトルの最大ピーク波長は４９２ｎｍであった。【０５０３】
＜合成例Ｇ１およびＧ２＞  化合物Ｇ１およびＧ２の合成
化合物Ｇ１は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｇ２は、国際公開第２００４／０２６８８６号に記載の方法に準じて合成した。【０５０４】
【化１０４】
2016125560.tif 000123
【０５０５】
化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１８ｎｍであった。【０５０６】
＜合成例Ｒ１〜Ｒ３＞  化合物Ｒ１〜Ｒ３の合成
化合物Ｒ１は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｒ２は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｒ３は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。【０５０７】
【化１０５】
2016125560.tif 000124
【０５０８】
化合物Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１７ｎｍであった。
化合物Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６２６ｎｍであった。
化合物Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。【０５０９】
＜合成例Ｍ１〜Ｍ８＞  化合物Ｍ１〜Ｍ８の合成
化合物Ｍ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２および化合物Ｍ３は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４および化合物Ｍ５は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。【０５１０】
【化１０６】
2016125560.tif 000125
【０５１１】
【化１０７】
2016125560.tif 000126
【０５１２】
【化１０８】
2016125560.tif 000127
【０５１３】
＜合成例Ｐ１＞  高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２および化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。【０５１４】
高分子化合物ＨＰ−１のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝８．５×１０４、Ｍｗ＝２．２×１０５であった。【０５１５】
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５１６】
＜合成例Ｐ２＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（１．０７ｇ）、化合物Ｍ５（０．１９８ｇ）、化合物Ｍ６（０．９１９ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）およびトルエン（５０ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．７ｍｌ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、２−エチルフェニルボロン酸（６０．０ｍｇ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．７ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１６時間還流させた。
（工程４）その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を１．１４ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは３．６×１０４であり、Ｍｗは２．０×１０５であった。【０５１７】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５１８】
＜合成例Ｐ３＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成【０５１９】
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物Ｍ１（１．７３ｇ）、化合物Ｍ７（２．６８ｇ）、化合物Ｍ８（０．２２３ｇ）およびトルエン（７３ｍｌ）を加え、約８０℃に加熱した。その後、そこへ、酢酸パラジウム（０．７７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４．９０ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．３ｇ）を加え、還流下で約４時間攪拌した。その後、そこへ、フェニルボロン酸（８５．６ｍｇ）、酢酸パラジウム（０．７２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４．８９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１２．３ｇ）を加え、更に還流下で約１９．５時間攪拌した。その後、そこへ、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（０．９８ｇ）をイオン交換水（２０ｍｌ）に溶解した溶液を加え、８５℃に加熱しながら２時間攪拌した。得られた有機層を、３．６重量％塩酸で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で５回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−２（２．９１ｇ）を得た。高分子化合物ＨＴＬ−２のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、Ｍｎ＝１．９×１０４、Ｍｗ＝９．９×１０４であった。【０５２０】
高分子化合物ＨＴＬ−２は、単量体の仕込み量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５２１】
＜合成例Ｐ４＞  高分子化合物ＥＴ１の合成【０５２２】
（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
高分子化合物ＥＴ１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−１、および、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−２を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報記載の合成法に従い合成した。【０５２３】
【化１０９】
2016125560.tif 000128
【０５２４】
高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０４であった。【０５２５】
高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１−２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５２６】
（高分子化合物ＥＴ１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。【０５２７】
【化１１０】
2016125560.tif 000129
【０５２８】
＜合成例Ｐ５＞  高分子化合物ＥＴ２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＥＴ１−２(9.23g)、化合物Ｍ１(4.58g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336（登録商標））(0.098g)およびトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。
（工程２）その後、そこに、12重量％炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ２ａ(7.15g)を得た。高分子化合物ＥＴ２ａのMnは3.2×104、Mwは6.0×104であった。【０５２９】
高分子化合物ＥＴ２ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５３０】
（工程５）反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴ２ａ(3.1ｇ)、テトラヒドロフラン(130ｍＬ)、メタノール(66ｍＬ)、水酸化セシウム一水和物(2.1ｇ)および水(12.5ｍＬ)を加え、60℃で3時間撹拌した。
（工程６）その後、そこに、メタノール(220ｍＬ)を加え、２時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ２(3.5ｇ)を得た。高分子化合物ＥＴ２の1H-NMR解析により、高分子化合物ＥＴ２中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。【０５３１】
高分子化合物ＥＴ２は、高分子化合物ＥＴ２ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ１から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５３２】
【化１１１】
2016125560.tif 000130
【０５３３】
高分子化合物ＥＴ２の元素分析値は、C,54.1wt%； H,5.6wt%； N,<0.3wt%； Cs,22.7wt%（理論値：C,57.29wt%; H,5.70wt%; Cs,21.49wt%; O,15.52wt%）であった。【０５３４】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製および評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０５３５】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０５３６】
（発光層の形成）
トルエンに、低分子化合物ＨＭ−１（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。【０５３７】
【化１１２】
2016125560.tif 000131
【０５３８】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。【０５３９】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。【０５４０】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１１．２［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２６，０．４７）であった。【０５４１】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製および評価
実施例Ｄ１における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。【０５４２】
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１０．４［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２６，０．４８）であった。【０５４３】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製および評価
実施例Ｄ１における、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ２、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ２、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ２／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。【０５４４】
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１１．７［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２９，０．４６）であった。【０５４５】
【表１８】
2016125560.tif 000132
【０５４６】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製および評価
（発光素子Ｄ３の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０５４７】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０５４８】
（発光層の形成）
トルエンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を１．２重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。【０５４９】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。【０５５０】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ３を作製した。【０５５１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．０［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２５，０．３５）であった。【０５５２】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製および評価
実施例Ｄ３の（発光層の形成）における、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を１．２重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ６、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ６／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を１．３重量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。【０５５３】
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は９．４［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３１，０．４１）であった。【０５５４】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製および評価
実施例Ｄ３における、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｒ２＝５９．６重量％／４０．０重量％／０．４重量％）を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。【０５５５】
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．８［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２６，０．３１）であった。【０５５６】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製および評価
比較例ＣＤ２における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ６、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ６／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ６および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ６／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０．０重量％／０．４重量％）」を用いた以外は、比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。【０５５７】
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１１．７［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．５０，０．３２）であった。【０５５８】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製および評価
実施例Ｄ３における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ５および化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｒ３＝５９．６重量％／４０．０重量％／０．４重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。【０５５９】
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１０．１［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２７，０．３１）であった。【０５６０】
【表１９】
2016125560.tif 000133
【０５６１】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製および評価
（発光素子Ｄ５の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０５６２】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０５６３】
（発光層の形成）
トルエンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を１．２重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。【０５６４】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。【０５６５】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ５を作製した。【０５６６】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．０［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２４，０．３５）であった。【０５６７】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。【０５６８】
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．１［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２６，０．４７）であった。【０５６９】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ２および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ２／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。【０５７０】
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．１［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２８，０．４８）であった。【０５７１】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。【０５７２】
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．７［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２６，０．４４）であった。【０５７３】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。【０５７４】
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．４［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２８，０．４５）であった。【０５７５】
＜比較例ＣＤ５＞  発光素子ＣＤ５の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ５、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ５／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。【０５７６】
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は９．１［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．２９，０．４７）であった。【０５７７】
＜比較例ＣＤ６＞  発光素子ＣＤ６の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ６、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ６／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。【０５７８】
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１０．１［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３５，０．５２）であった。【０５７９】
＜比較例ＣＤ７＞  発光素子ＣＤ７の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ６、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ６／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。【０５８０】
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１０．８［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３３，０．４２）であった。【０５８１】
【表２０】
2016125560.tif 000134
【０５８２】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｒ２＝５９．６重量％／４０．０重量％／０．４重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。【０５８３】
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．３［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３１，０．３２）であった。【０５８４】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｒ２＝５９．６重量％／４０．０重量％／０．４重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。【０５８５】
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．１［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３４，０．２９）であった。【０５８６】
＜比較例ＣＤ８＞  発光素子ＣＤ８の作製および評価
実施例Ｄ５における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ４、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ６および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ６／化合物Ｒ１＝５９．６重量％／４０．０重量％／０．４重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。【０５８７】
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は８．７［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．４８，０．３１）であった。【０５８８】
【表２１】
2016125560.tif 000135
【０５８９】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製および評価
（発光素子Ｄ１２の作製）
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０５９０】
（正孔輸送層の形成）
クロロベンゼンに低分子化合物ＨＴＬ−Ｍ１（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０５９１】
【化１１３】
2016125560.tif 000136
【０５９２】
（発光層の形成）
トルエンに、低分子化合物ＨＭ−１（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）を１．２重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。【０５９３】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ２を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。【０５９４】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１２を作製した。【０５９５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は６．３［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３４，０．４５）であった。１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は９．０［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３２，０．４６）であった。【０５９６】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製および評価
実施例Ｄ１２における、「低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ３、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ３／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」に代えて、「低分子化合物ＨＭ−１、化合物Ｂ７、化合物Ｇ２および化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物Ｂ７／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝６２．０５重量％／３７．５重量％／０．２５重量％／０．２重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。【０５９７】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．４［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．４３，０．４８）であった。１００００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は１１．４［Ｖ］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)は（０．３８，０．５０）であった。【０５９８】
【表２２】
2016125560.tif 000137
【産業上の利用可能性】
【０５９９】
本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成28年11月30日(2016.11.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される燐光発光性化合物と、
式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物であって、
前記式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、
前記式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、前記組成物。
【化１】
2016125560.tif 000155
［式中、
Ｍ１は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環Ｒ１と環Ｒ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、環Ｒ１および環Ｒ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｓ）で表される基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2016125560.tif 000156
［式中、
Ａｒ１Ｓは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
ｎ１Ｓは、０以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ２Ｓは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ａｒ２Ｓが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2016125560.tif 000157
［式中、
Ｍ２は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍ２がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１と環Ｌ２とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、
環Ｌ１および環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、または、Ａ３およびＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化４】
2016125560.tif 000158
［式中、
Ａｒ１Ｔは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
ｎ１Ｔは、０以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ２Ｔは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ａｒ２Ｔが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の組成物。
【化５】
2016125560.tif 000159
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｅ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｅ１３Ａ、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２ＡおよびＲ１３Ａは、存在しても存在しなくてもよい。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、存在しない。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａ、Ｒ１２ＡとＲ１３Ａ、Ｒ２１ＡとＲ２２Ａ、Ｒ２２ＡとＲ２３Ａ、および、Ｒ２３ＡとＲ２４Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３ＡおよびＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｓ）で表される基である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２ＡおよびＥ１３Ａとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３ＡおよびＥ２４Ａとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項３】
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物または式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項２に記載の組成物。
【化６】
2016125560.tif 000160
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４ＡおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
前記Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子であり、且つ、前記ｎ１が３であるか、前記Ｍ１がパラジウム原子または白金原子であり、且つ、前記ｎ１が２である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
前記式（２）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【化７】
2016125560.tif 000161
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４およびＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、および、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３ＢおよびＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３ＢおよびＥ２４Ｂとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項６】
前記式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物または式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の組成物。
【化８】
2016125560.tif 000162
【化９】
2016125560.tif 000163
［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ａ３−Ｇ２−Ａ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７ＢおよびＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、および、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３ＢおよびＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
【請求項７】
前記式（１−Ｓ）で表される基が、式（１−Ｓ１）で表される基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【化１０】
2016125560.tif 000164
［式中、
ｎ１Ｓは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１ＳおよびＲ２Ｓは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１Ｓは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ２Ｓは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項８】
前記式（１−Ｓ１）で表される基が、式（１−Ｓ１−１）で表される基、式（１−Ｓ１−２）で表される基、式（１−Ｓ１−３）で表される基または式（１−Ｓ１−４）で表される基である、請求項７に記載の組成物。
【化１１】
2016125560.tif 000165
［式中、
Ｒ１１Ｓ、Ｒ１２Ｓ、Ｒ１３Ｓ、Ｒ１４Ｓ、Ｒ１５Ｓ、Ｒ１６Ｓ、Ｒ１７Ｓ、Ｒ１８Ｓ、Ｒ１９Ｓ、Ｒ２０Ｓ、Ｒ２１Ｓ、Ｒ２２Ｓ、Ｒ２３Ｓ、Ｒ２４ＳおよびＲ２５Ｓは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項９】
前記式（１−Ｔ）で表される基が、式（１−Ｔ１）で表される基である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【化１２】
2016125560.tif 000166
［式中、
ｎ１Ｔは、前記と同じ意味を表す。
Ｒ１ＴおよびＲ２Ｔは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ１Ｔは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ２Ｔは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１０】
前記式（１−Ｔ１）で表される基が、式（１−Ｔ１−１）で表される基、式（１−Ｔ１−２）で表される基、式（１−Ｔ１−３）で表される基または式（１−Ｔ１−４）で表される基である、請求項９に記載の組成物。
【化１３】
2016125560.tif 000167
［式中、
Ｒ１１Ｔ、Ｒ１２Ｔ、Ｒ１３Ｔ、Ｒ１４Ｔ、Ｒ１５Ｔ、Ｒ１６Ｔ、Ｒ１７Ｔ、Ｒ１８Ｔ、Ｒ１９Ｔ、Ｒ２０Ｔ、Ｒ２１Ｔ、Ｒ２２Ｔ、Ｒ２３Ｔ、Ｒ２４ＴおよびＲ２５Ｔは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１１】
式（Ｈ−１）で表される化合物をさらに含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【化１４】
2016125560.tif 000168
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１２】
式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【化１５】
2016125560.tif 000169
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１３】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
【国際調査報告】
2016125560.tif 000170
2016125560.tif 000171
2016125560.tif 000172
2016125560.tif 000173