(57)【要約】  下記式（１）で表されることを特徴とするアントラセン誘導体。2014129048.tif 000156（Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３のうち少なくとも１つは、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基である。）2014129048.tif 000157
2014129048.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されることを特徴とするアントラセン誘導体。
【化１】
2014129048.tif 000130
（前記式（１）において、
ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ独立に１〜５の整数である。ｎは３である。ｍは４である。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−のうち少なくとも１つは、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む。
Ａｒ１、Ａｒ２、又はＡｒ３は下記式（Ｘ−１００）または下記（Ｘ−１０１）から誘導される一価の環構造を含まず、Ｌ１、Ｌ２、又はＬ３は下記式（Ｘ−１００）または下記（Ｘ−１０１）から誘導される（ｓ＋１）価、（ｔ＋１）価、又は（ｕ＋１）価の基を含まない。
Ｒ１１、Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基からなる群から選ばれる。ただし、Ｒ１２はメチル基またはターシャリーブチル基ではない。
なお、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、アントラセン環を構成するいずれかの炭素原子に結合する。複数のＲ１１は、互いに同じまたは異なる。複数のＲ１２は互いに同じまたは異なる。
Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ｓが２以上のとき、複数のＡｒ１は互いに同じまたは異なる。ｔが２以上のとき、複数のＡｒ２は互いに同じまたは異なる。ｕが２以上のとき、複数のＡｒ３は互いに同じまたは異なる。
ただし、Ａｒ３が置換基を持つ場合、置換基は、トリメチルシリル基ではない。
Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基は、置換もしくは無置換の多価の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価の環形成原子数５〜４０の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、アントラセン環、Ｒ１１、またはＲ１２と結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ａｒ１とＬ１、Ａｒ２とＬ２、およびＡｒ３とＬ３は、それぞれ環を形成する場合としない場合とがある。ｔおよびｕが１であり、Ｌ２およびＬ３が単結合、かつＡｒ２およびＡｒ３がフェニル基の場合、Ｌ１は芳香族炭化水素基である。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１１１）、（Ｘ−１１２）、（Ｘ−１１４）〜（Ｘ−１１７）から選ばれる基を含まない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１１３）ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２１）〜（Ｘ−１２８）からなる群から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１３１）〜（Ｘ−１３５）からなる群から選ばれる基ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２１）および（Ｘ−１２５）〜（Ｘ−１２８）からなる群から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は下記（Ｘ−１３６）ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２５）または（Ｘ−１２６）から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は下記式（Ｘ−１３７）ではない。
また、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつｓが１であり、Ｌ１が単結合、かつＡｒ１が置換または無置換のフェニル基である場合、前記フェニル基の環形成炭素に結合する置換基は重水素ではない。
（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−及び（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−の少なくとも一方が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−又は（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−は、下記（Ｘ−１４１）または下記（Ｘ−１４４）から誘導される一価の基、（Ｘ−１４１）または下記（Ｘ−１４４）から誘導される（ｔ＋１）価の基、および（Ｘ−１４１）または下記（Ｘ−１４４）から誘導される（ｕ＋１）価の基を含まない。
（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−は下記（Ｘ−１４２）ではない。
（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記（Ｘ−１４３）の場合、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−は、下記式（１０）を含まない。
ｔおよびｕが１であり、Ｌ２およびＬ３が単結合、かつＡｒ２およびＡｒ３が置換または無置換のフェニル基である場合、前記フェニル基の環形成炭素に結合する置換基は重水素ではない。
上記式（１）のアントラセン誘導体は、下記式（Ｘ−１）〜（Ｘ−８）で表される化合物は含まない。
上記式（１）が下記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基であり、Ａｒ１０２が水素原子である場合、Ａｒ１０１は下記式（Ｘ−１４５）及び（Ｘ−１４６）で表される基ではない。
上記式（１）が上記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基であり、Ａｒ１０１が水素原子である場合、Ａｒ１０２は下記式（Ｘ−１４７）ではない。
上記式（１）が下記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基または（Ｘ−１２５）から選ばれる同一の基である場合、Ａｒ１０１またはＡｒ１０２は、下記式（Ｘ−１４８）〜（Ｘ−１５０）ではない。
【化２】
2014129048.tif 000131
（前記式（１０）において、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立に窒素原子またはＣＲ１０である。ただし、Ｘ１〜Ｘ６までのうち１〜４個は窒素原子である。隣接するＣＲ１０が互いに結合して、環を形成する場合としない場合とがある。ただし、隣接するＣＲ１０が互いに結合して、環を形成する場合、５員環を形成する場合はない。
Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、からなる群から選ばれる。）
【化３】
2014129048.tif 000132
（前記式（Ｘ−１００）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、およびＮＲｘ２のいずれかである。Ｒｘ１〜Ｒｘ６は、前記式（１）のＲ１１と同義であるか、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基から選ばれる。）
【化４】
2014129048.tif 000133
【化５】
2014129048.tif 000134
（前記式（Ｘ−１１３）において、Ｌｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。）
【化６】
2014129048.tif 000135
【化７】
2014129048.tif 000136
【化８】
2014129048.tif 000137
【化９】
2014129048.tif 000138
【化１０】
2014129048.tif 000139
【化１１】
2014129048.tif 000140
（前記式（１０１）において、Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ前記式（１）のＡｒ２，Ａｒ３と同義である。Ａｒ１０１，Ａｒ１０２は前記式（１０）のＲ１０と同義である。）
【化１２】
2014129048.tif 000141
（前記式（Ｘ−１４５）および（Ｘ−１４８）において、Ｒ１２０は、水素原子またはフェニル基である。ｎｘは、４である。複数のＲ１２０は、互いに同じまたは異なる。）
【請求項２】
前記式（１）において、前記Ｒ１０が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である場合、環形成炭素数が６〜２０芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載のアントラセン誘導体。
【請求項３】
前記式（１）は下記式（２）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載のアントラセン誘導体。
【化１３】
2014129048.tif 000142
（前記式（２）において、ｎ，ｍ，Ｌ１，Ｒ１１，Ｒ１２は、それぞれ前記式（１）のｎ，ｍ，Ｌ１，Ｒ１１，Ｒ１２と同義である。
Ａｒ１は、下記式（２０１）または（２０２）で表される基である。
Ｘ１２１〜Ｘ１３８は、それぞれ独立に、アントラセン環に単結合する炭素原子、またはＣＲ１１０である。Ｒ１１０は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。上記式（２）において、アントラセン環の９位における結合手は、Ｘ１２１又はＸ１２２に結合し、アントラセン環の１０位における結合手は、Ｘ１３１又はＸ１３２に結合する。）
【化１４】
2014129048.tif 000143
（前記式（２０１）および（２０２）において、Ｘ１４１〜Ｘ１４４およびＸ１５１〜Ｘ１６０は、それぞれ独立にＣＲ１１１である。Ｒ１１１は前記式（１０）のＲ１０と同義である。ただし、Ｘ１４１〜Ｘ１４４のうち１つは、前記式（２）のＬ１に結合する炭素原子であり、Ｘ１５１〜Ｘ１５５のうち１つは、前記式（２）のＬ１に結合する炭素原子であり、Ｘ１５１〜Ｘ１５５のうち１つと、Ｘ１５６〜Ｘ１６０のうち１つが互いに結合する炭素原子である。）
【請求項４】
前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が下記式（２０１Ａ）または（２０２Ａ）で表されることを特徴とする請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化１５】
2014129048.tif 000144
（前記式（２０１Ａ）および（２０２Ａ）において、Ｘ１４１〜Ｘ１４３およびＸ１５１，Ｘ１５３，Ｘ１５４，Ｘ１５７〜Ｘ１６０は、それぞれ独立にＣＲ１１１である。Ｒ１１１は前記式（１０）のＲ１０と同義である。）
【請求項５】
前記式（１）は、下記式（３）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載のアントラセン誘導体。
【化１６】
2014129048.tif 000145
（前記式（３）において、ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ前記式（１）のｓ，ｔ，ｕと同義である。Ｌ３１，Ｌ３２，Ｌ３１１は、それぞれ前記式（１）のＬ１，Ｌ２，Ｌ３と同義である。Ａｒ３１，Ａｒ３２は、それぞれ前記式（１）のＡｒ１，Ａｒ２と同義である。Ａｒ３３は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。Ａｒ３３は、ピリミジン環のいずれかの炭素原子に結合する。）
【請求項６】
前記式（１）において、ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ独立に１または２であることを特徴とする請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【請求項７】
前記式（１）は、下記式（１−Ａ）〜（１−Ｏ）からなる群から選ばれるいずれかで表されることを特徴とする請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化１７】
2014129048.tif 000146
【化１８】
2014129048.tif 000147
（前記式（１−Ａ）〜（１−Ｏ）において、Ａｒ１，Ｌ１，ｓは前記式（１）のものと同義である。）
【請求項８】
前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（１０−Ａ）または（１０−Ｂ）で表される骨格から誘導される基を含むことを特徴とする請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化１９】
2014129048.tif 000148
（前記式（１０−Ａ）および（１０−Ｂ）において、Ｘ１１〜Ｘ２０は、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ１００または隣接する基に結合する炭素原子である。ただし、前記式（１０−Ａ）において、Ｘ１１〜Ｘ１６までのうち１〜４個は窒素原子である。前記式（１０−Ｂ）において、Ｘ１１〜Ｘ１４およびＸ１７〜Ｘ２０までのうち１〜４個は窒素原子である。Ｒ１００は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。ただし、隣接するＣＲ１００が互いに結合して、環を形成する場合はない。）
【請求項９】
前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（１０−Ａ１）で表される骨格から誘導される基を含むことを特徴とする請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化２０】
2014129048.tif 000149
（前記式（１０−Ａ１）において、Ｘ１１１〜Ｘ１１６は窒素原子またはＣＲ１０１または隣接する基に結合する炭素原子である。ただし、Ｘ１１１〜Ｘ１１６までのうち１個〜３個までは窒素原子である。Ｒ１０１は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。ただし、隣接するＣＲ１０１が互いに結合して、環を形成する場合はない。）
【請求項１０】
前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（１０−Ａ１１）〜（１０−Ａ１３）のいずれかから選ばれる基から誘導される基を含むであることを特徴とする請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化２１】
2014129048.tif 000150
【請求項１１】
前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（２１）〜（２５）からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化２２】
2014129048.tif 000151
（前記式（２１）〜（２３）において、結合手は、それぞれ六員環を構成するいずれかの炭素原子と前記式（１）のアントラセン環の２位とを結合する。
前記式（２４）において、結合手は、前記式（１）のアントラセン環の２位に結合する。
前記式（２５）において、Ｘ２１１〜Ｘ２１３は、窒素原子またはＣＲ２１１である。ただし、Ｘ２１１〜Ｘ２１３のうち少なくともいずれか１つは窒素原子である。
Ｒ２１１は、前記式（１）のＲ１０と同義である。
ｖは、1または２である。
式（２５）において、Ｘ２１２およびＸ２１３を有する六員環の結合手は、Ｘ２１１を有する六員環のいずれかの炭素原子に結合する。さらにＸ２１１を有する六員環の結合手は、前記式（１）のアントラセン環の２位に結合する。）
【請求項１２】
前記式（１）において、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３３の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３３の複素環基であり、前記複素環基である場合、下記式（Ｘ−４０）から誘導される基を含まないことを特徴とする請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化２３】
2014129048.tif 000152
（前記式（Ｘ−４０）において、Ｚ１〜Ｚ５は、ＣＲ１４０であり、Ｒ１４０は、前記式（１）のＲ１０と同義である。ただし、Ｒ１４０は互いに結合して環を形成することはない。また、Ｚ１〜Ｚ５のうち一つは、アントラセン環と結合する炭素原子である。）
【請求項１３】
前記式（１）において、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−と（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−とは、同じ構造であることを特徴とする請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【請求項１４】
前記式（１）は、下記式（１−Ａ）または（１−Ｂ）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載のアントラセン誘導体。
【化２４】
2014129048.tif 000153
（前記式（１−Ａ），（１−Ｂ）において、Ａｒ１，Ｌ１，ｓは、それぞれ前記式（１）のＡｒ１，Ｌ１，ｓと同義である。）
【請求項１５】
前記式（１）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、下記式（Ｌ１１）〜（Ｌ１４）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化２５】
2014129048.tif 000154
（前記式（Ｌ１１）〜（Ｌ１４）において、Ｙ１０１〜Ｙ１３４はＣＲ１５０である。Ｒ１５０は、前記式（１）のＲ１１と同義である。ただし、Ｙ１０１〜Ｙ１０６のうち２つ、Ｙ１０７〜Ｙ１１１２のうち１つ、Ｙ１１３〜Ｙ１１８のうち１つ、Ｙ１１９〜Ｙ１２６のうち２つ、Ｙ１２７〜Ｙ１３０のうち１つ、Ｙ１３１〜Ｙ１３４のうち１つは、それぞれ隣接する基と結合する炭素原子である。ＲＬ１，ＲＬ２は、前記式（１）のＲ１１と同義である。）
【請求項１６】
前記式（１）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、下記式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
【化２６】
2014129048.tif 000155
（前記式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）において、結合手のうち一方は、式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）のベンゼン環の炭素原子と式（１）のアントラセン環とを結合し、他方は、式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）のベンゼン環の炭素原子と式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のいずれかとを結合する。）
【請求項１７】
請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１８】
陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられた１層以上の有機層、を有し、
前記有機層は、請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記有機層は、電子輸送層を有し、
前記電子輸送層は、前記アントラセン誘導体を含む
ことを特徴とする請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１８または請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に有機ＥＬ素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機ＥＬ素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機ＥＬ素子は、このような原理によって発光する。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化および高効率化が要求されている。
特許文献１には、電子注入層および電子輸送層の少なくとも一方がアントラセン骨格を有する化合物を含有する有機ＥＬ素子が記載されている。その他、特許文献２から特許文献１４には、電子注入層および電子輸送層を有する有機ＥＬ素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１７６４４８号公報
【特許文献２】米国特許出願公開２００６／００１９１１６号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開２００７／０２０５４１２号明細書
【特許文献４】韓国公開特許第１０−２００９−０５２７７４号
【特許文献５】韓国公開特許第１０−２０１０−０６６４２４号
【特許文献６】韓国公開特許第１０−２００９−０８６０１５号
【特許文献７】国際公開第２０１０／００５２６８号
【特許文献８】国際公開第２０１０／１１４２６３号
【特許文献９】米国特許出願公開２０１１／００８４２５９号明細書
【特許文献１０】特開２０１１−１７３９７２号公報
【特許文献１１】米国特許出願公開２０１１／０２１５３０８号明細書
【特許文献１２】特開２０１１−２４３５９７号公報
【特許文献１３】米国特許出願公開２０１１／０２９５０１７号明細書
【特許文献１４】米国特許出願公開２０１１／０３１５９６３号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１から特許文献１４に記載の有機ＥＬ素子では、従来の有機ＥＬ素子よりも寿命は改善されるものの、実用化のためには、さらなる低電圧化が求められる。【０００５】
本発明の目的は、低電圧で駆動可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができるアントラセン誘導体、当該アントラセン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様に係るアントラセン誘導体は、下記式（１）で表される。【０００７】
【化１】
2014129048.tif 000003
【０００８】
（前記式（１）において、ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ独立に１〜５の整数である。ｎは、３である。ｍは、４である。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−のうち少なくとも１つは、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む。
Ａｒ１、Ａｒ２、又はＡｒ３は下記式（Ｘ−１００）または下記（Ｘ−１０１）から誘導される一価の環構造を含まず、Ｌ１、Ｌ２、又はＬ３は下記式（Ｘ−１００）または下記（Ｘ−１０１）から誘導される（ｓ＋１）価、（ｔ＋１）価、又は（ｕ＋１）価の基を含まない。【０００９】
Ｒ１１、Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基からなる群から選ばれる。ただし、Ｒ１２はメチル基またはターシャリーブチル基ではない。
なお、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、アントラセン環を構成するいずれかの炭素原子に結合する。複数のＲ１１は、互いに同じまたは異なる。複数のＲ１２は互いに同じまたは異なる。【００１０】
Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ｓが２以上のとき、複数のＡｒ１は互いに同じまたは異なる。ｔが２以上のとき、複数のＡｒ２は互いに同じまたは異なる。ｕが２以上のとき、複数のＡｒ３は互いに同じまたは異なる。
ただし、Ａｒ３が置換基を持つ場合、置換基は、トリメチルシリル基ではない。【００１１】
Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基は、置換もしくは無置換の多価の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価の環形成原子数５〜４０の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、アントラセン環、Ｒ１１、またはＲ１２と結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ａｒ１とＬ１、Ａｒ２とＬ２、およびＡｒ３とＬ３は、それぞれ環を形成する場合としない場合とがある。ｔおよびｕが１であり、Ｌ２およびＬ３が単結合、かつＡｒ２およびＡｒ３がフェニル基の場合、Ｌ１は芳香族炭化水素基である。【００１２】
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１１１）、（Ｘ−１１２）、（Ｘ−１１４）〜（Ｘ−１１７）から選ばれる基を含まない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１１３）ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２１）〜（Ｘ−１２８）からなる群から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１３１）〜（Ｘ−１３５）からなる群から選ばれる基ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２１）および（Ｘ−１２５）〜（Ｘ−１２８）からなる群から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は下記（Ｘ−１３６）ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２５）または（Ｘ−１２６）から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は下記式（Ｘ−１３７）ではない。【００１３】
また、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつｓが１であり、Ｌ１が単結合、かつＡｒ１が置換または無置換のフェニル基である場合、前記フェニル基の環形成炭素に結合する置換基は重水素ではない。【００１４】
（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−及び（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−の少なくとも一方が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−又は（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−は、下記（Ｘ−１４１）又は下記（Ｘ−１４４）から誘導される一価の基、（Ｘ−１４１）又は下記（Ｘ−１４４）から誘導される（ｔ＋１）価の基、および（Ｘ−１４１）又は下記（Ｘ−１４４）から誘導される（ｕ＋１）価の基を含まない。（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−は下記（Ｘ−１４２）ではない。
（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記（Ｘ−１４３）の場合、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−は、下記式（１０）を含まない。【００１５】
ｔおよびｕが１であり、Ｌ２およびＬ３が単結合、かつＡｒ２およびＡｒ３が置換または無置換のフェニル基である場合、前記フェニル基の環形成炭素に結合する置換基は重水素ではない。【００１６】
上記式（１）のアントラセン誘導体は、下記式（Ｘ−１）〜（Ｘ−８）で表される化合物は含まない。
上記式（１）が下記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基であり、Ａｒ１０２が水素原子である場合、Ａｒ１０１は下記式（Ｘ−１４５）及び（Ｘ−１４６）で表される基ではない。
上記式（１）が上記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基であり、Ａｒ１０１が水素原子である場合、Ａｒ１０２は下記式（Ｘ−１４７）ではない。
上記式（１）が下記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基または（Ｘ−１２５）から選ばれる同一の基である場合、Ａｒ１０１またはＡｒ１０２は、下記式（Ｘ−１４８）〜（Ｘ−１５０）ではない。【００１７】
【化２】
2014129048.tif 000004
（前記式（１０）において、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立に窒素原子またはＣＲ１０である。ただし、Ｘ１〜Ｘ６までのうち１〜４個は窒素原子である。隣接するＣＲ１０が互いに結合して、環を形成する場合としない場合とがある。ただし、隣接するＣＲ１０が互いに結合して、環を形成する場合、５員環を形成する場合はない。
Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、からなる群から選ばれる。）【００１８】
【化３】
2014129048.tif 000005
【００１９】
（前記式（Ｘ−１００）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、およびＮＲｘ２のいずれかである。Ｒｘ１〜Ｒｘ６は、前記式（１）のＲ１１と同義であるか、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基から選ばれる。）【００２０】
【化４】
2014129048.tif 000006
【００２１】
【化５】
2014129048.tif 000007
【００２２】
（前記式（Ｘ−１１３）において、Ｌｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。）【００２３】
【化６】
2014129048.tif 000008
【００２４】
【化７】
2014129048.tif 000009
【００２５】
【化８】
2014129048.tif 000010
【００２６】
【化９】
2014129048.tif 000011
【００２７】
【化１０】
2014129048.tif 000012
【００２８】
【化１１】
2014129048.tif 000013
【００２９】
（前記式（１０１）において、Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ前記式（１）のＡｒ２，Ａｒ３と同義である。Ａｒ１０１，Ａｒ１０２は前記式（１０）のＲ１０と同義である。）【００３０】
【化１２】
2014129048.tif 000014
【００３１】
（前記式（Ｘ−１４５）および（Ｘ−１４８）において、Ｒ１２０は、水素原子またはフェニル基である。ｎｘは、４である。複数のＲ１２０は、互いに同じまたは異なる。）【００３２】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記アントラセン誘導体を含有することが好ましい。【００３３】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられた１層以上の有機層、を有し、前記有機層は、前記アントラセン誘導体を含むことが好ましい。【００３４】
本発明の一態様に係る電子機器は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることが好ましい。【００３５】
本発明の一態様によれば、低電圧で駆動可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができるアントラセン誘導体、当該アントラセン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】本発明の一実施態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
［アントラセン誘導体］
本発明の一態様に係るアントラセン誘導体は、下記式（１）で表される。
【００３８】
【化１３】
2014129048.tif 000015
【００３９】
（前記式（１）において、ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ独立に１〜５の整数である。ｎは、３である。ｍは、４である。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−のうち少なくとも１つは、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む。
Ａｒ１、Ａｒ２、又はＡｒ３は下記式（Ｘ−１００）または下記（Ｘ−１０１）から誘導される一価の環構造を含まず、Ｌ１、Ｌ２、又はＬ３は下記式（Ｘ−１００）または下記（Ｘ−１０１）から誘導される（ｓ＋１）価、（ｔ＋１）価、又は（ｕ＋１）価の基を含まない。
【００４０】
Ｒ１１、Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基からなる群から選ばれる。ただし、Ｒ１２はメチル基またはターシャリーブチル基ではない。
なお、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、アントラセン環を構成するいずれかの炭素原子に結合する。複数のＲ１１は、互いに同じまたは異なる。複数のＲ１２は互いに同じまたは異なる。
【００４１】
Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ｓが２以上のとき、複数のＡｒ１は互いに同じまたは異なる。ｔが２以上のとき、複数のＡｒ２は互いに同じまたは異なる。ｕが２以上のとき、複数のＡｒ３は互いに同じまたは異なる。
ただし、Ａｒ３が置換基を持つ場合、置換基は、トリメチルシリル基ではない。
【００４２】
Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基は、置換もしくは無置換の多価の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価の環形成原子数５〜４０の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、アントラセン環、Ｒ１１、またはＲ１２と結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ａｒ１とＬ１、Ａｒ２とＬ２、およびＡｒ３とＬ３は、それぞれ環を形成する場合としない場合とがある。ｔおよびｕが１であり、Ｌ２およびＬ３が単結合、かつＡｒ２およびＡｒ３がフェニル基の場合、Ｌ１は芳香族炭化水素基である。
【００４３】
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１１１）、（Ｘ−１１２）、（Ｘ−１１４）〜（Ｘ−１１７）から選ばれる基を含まない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１１３）ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２１）〜（Ｘ−１２８）からなる群から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（Ｘ−１３１）〜（Ｘ−１３５）からなる群から選ばれる基ではない。
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２１）および（Ｘ−１２５）〜（Ｘ−１２８）からなる群から選ばれる同一の基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は下記（Ｘ−１３６）ではない。
【００４４】
（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつ（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記式（Ｘ−１２５）または（Ｘ−１２６）から選ばれる基である場合、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は下記式（Ｘ−１３７）ではない。
【００４５】
また、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含み、かつｓが１であり、Ｌ１が単結合、かつＡｒ１が置換または無置換のフェニル基である場合、前記フェニル基の環形成炭素に結合する置換基は重水素ではない。
【００４６】
（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−及び（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−の少なくとも一方が、下記式（１０）で表される骨格から誘導される基を含む場合、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−又は（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−は、下記（Ｘ−１４１）又は（Ｘ−１４４）から誘導される一価の基、（Ｘ−１４１）又は（Ｘ−１４４）から誘導される（ｔ＋１）価の基、および（Ｘ−１４１）又は（Ｘ−１４４）から誘導される（ｕ＋１）価の基を含まない。
（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−は下記（Ｘ−１４２）ではない。
（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−が下記（Ｘ−１４３）の場合、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−は、下記式（１０）を含まない。
【００４７】
ｔおよびｕが１であり、Ｌ２およびＬ３が単結合、かつＡｒ２およびＡｒ３が置換または無置換のフェニル基である場合、前記フェニル基の環形成炭素に結合する置換基は重水素ではない。
【００４８】
上記式（１）のアントラセン誘導体は、下記式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）で表される化合物は含まない。
上記式（１）が下記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基であり、Ａｒ１０２が水素原子である場合、Ａｒ１０１は下記式（Ｘ−１４５）及び（Ｘ−１４６）で表される基ではない。
上記式（１）が上記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基であり、Ａｒ１０１が水素原子である場合、Ａｒ１０２は下記式（Ｘ−１４７）ではない。
上記式（１）が下記式（１０１）で表され、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル基または（Ｘ−１２５）から選ばれる同一の基である場合、Ａｒ１０１またはＡｒ１０２は、下記式（Ｘ−１４８）〜（Ｘ−１５０）ではない。）
【００４９】
【化１４】
2014129048.tif 000016
【００５０】
（前記式（１０）において、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ独立に窒素原子またはＣＲ１０である。ただし、Ｘ１〜Ｘ６までのうち１〜４個は窒素原子である。隣接するＣＲ１０が互いに結合して、環を形成する場合としない場合とがある。ただし、隣接するＣＲ１０が互いに結合して、環を形成する場合、５員環を形成する場合はない。
Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、からなる群から選ばれる。）
【００５１】
【化１５】
2014129048.tif 000017
【００５２】
（前記式（Ｘ−１００）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、およびＮＲｘ２のいずれかである。Ｒｘ１〜Ｒｘ６は、前記式（１）のＲ１１と同義であるか、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基から選ばれる。）
【００５３】
【化１６】
2014129048.tif 000018
【００５４】
【化１７】
2014129048.tif 000019
【００５５】
（前記式（Ｘ−１１３）において、Ｌｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。）
【００５６】
【化１８】
2014129048.tif 000020
【００５７】
【化１９】
2014129048.tif 000021
【００５８】
【化２０】
2014129048.tif 000022
【００５９】
【化２１】
2014129048.tif 000023
【００６０】
【化２２】
2014129048.tif 000024
【００６１】
【化２３】
2014129048.tif 000025
【００６２】
（前記式（１０１）において、Ａｒ２，Ａｒ３は、それぞれ前記式（１）のＡｒ２，Ａｒ３と同義である。Ａｒ１０１，Ａｒ１０２は前記式（１０）のＲ１０と同義である。）
【００６３】
【化２４】
2014129048.tif 000026
【００６４】
（前記式（Ｘ−１４５）および（Ｘ−１４８）において、Ｒ１２０は、水素原子またはフェニル基である。ｎｘは、４である。複数のＲ１２０は、互いに同じまたは異なる。）
【００６５】
前記式（１）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３が、それぞれ独立に、アントラセン環と結合して環を形成する場合、前記式（１）は、例えば、下記式（１００−１）〜（１００−６）で表される。
【００６６】
【化２５】
2014129048.tif 000027
【００６７】
（前記式（１００−１）〜（１００−６）において、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３，Ｒ１１、Ｒ１２，ｓ，ｔ，ｎ，ｍは、上記式（１）のものと同義である。ａ〜ｆは、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３のいずれかとアントラセン環とにより形成された環を表す。Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３が置換基を有する場合、環ａ〜ｆは、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３の置換基とアントラセン環の炭素原子とが結合して形成されるものであってもよい。）
【００６８】
前記式（１００−１）および（１００−２）において、Ｌ２が例えば、下記式（Ｌ）で表される基である場合、前記式（１００−１）および（１００−２）は、例えば、下記式（１００−１１）〜（１００−１４）で表される。
【００６９】
【化２６】
2014129048.tif 000028
【００７０】
（前記式（Ｌ）において、Ａｒ２，ｔは前記式（１）のものと同義である。
Ｌ２０１は、単結合または連結基であり、連結基は、置換もしくは無置換の多価の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価の環形成原子数５〜４０の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
ＲＬ２０１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。）
【００７１】
【化２７】
2014129048.tif 000029
【００７２】
（前記式（１００−１１）〜（１００−１４）において、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ｌ１，Ｌ３，Ｒ１１、Ｒ１２，ｓ，ｔ，ｎ，ｍは、前記式（１）のものと同義である。Ｌ２０１およびＲＬ２０１は、前記式（Ｌ）のものと同義である。
ＲＬ２０２およびＲＬ２０３は、前記式（Ｌ）のＲＬ２０１と同義である。）
【００７３】
前記式（１）は、下記式（２）で表されることが好ましい。
【００７４】
【化２８】
2014129048.tif 000030
【００７５】
（前記式（２）において、ｎ，ｍ，Ｌ１，Ｒ１１，Ｒ１２は、それぞれ前記式（１）のｎ，ｍ，Ｌ１，Ｒ１１，Ｒ１２と同義である。
Ａｒ１は、下記式（２０１）または（２０２）で表される基である。
Ｘ１２１〜Ｘ１３８は、それぞれ独立に、アントラセン環に単結合する炭素原子、またはＣＲ１１０である。Ｒ１１０は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。上記式（２）において、アントラセン環の９位における結合手は、Ｘ１２１又はＸ１２２に結合し、アントラセン環の１０位における結合手は、Ｘ１３１又はＸ１３２に結合する。）
【００７６】
【化２９】
2014129048.tif 000031
【００７７】
（前記式（２０１）および（２０２）において、Ｘ１４１〜Ｘ１４４およびＸ１５１〜Ｘ１６０は、それぞれ独立にＣＲ１１１である。Ｒ１１１は前記式（１０）のＲ１０と同義である。ただし、Ｘ１４１〜Ｘ１４４のうち１つは、前記式（２）のＬ１に結合する炭素原子であり、Ｘ１５１〜Ｘ１５５のうち１つは、前記式（２）のＬ１に結合する炭素原子であり、Ｘ１５１〜Ｘ１５５のうち１つと、Ｘ１５６〜Ｘ１６０のうち１つが互いに結合する炭素原子である。）
【００７８】
さらに、前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が下記式（２０１Ａ）または（２０２Ａ）で表されることが好ましい。前記式（２）の（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（２０１Ａ）または（２０２Ａ）で表されることがさらに好ましい。
【００７９】
【化３０】
2014129048.tif 000032
【００８０】
（前記式（２０１Ａ）および（２０２Ａ）において、Ｘ１４１〜Ｘ１４３およびＸ１５１，Ｘ１５３，Ｘ１５４，Ｘ１５７〜Ｘ１６０は、それぞれ独立にＣＲ１１１である。Ｒ１１１は前記式（１０）のＲ１０と同義である。）
【００８１】
前記式（１）は、下記式（３）で表されても好ましい。
【００８２】
【化３１】
2014129048.tif 000033
【００８３】
（前記式（３）において、ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ前記式（１）のｓ，ｔ，ｕと同義である。Ｌ３１，Ｌ３２，Ｌ３１１は、それぞれ前記式（１）のＬ１，Ｌ２，Ｌ３と同義である。Ａｒ３１，Ａｒ３２は、それぞれ前記式（１）のＡｒ１，Ａｒ２と同義である。Ａｒ３３は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。Ａｒ３３は、ピリミジン環のいずれかの炭素原子に結合する。）
【００８４】
前記式（１）において、ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ独立に１または２であることが好ましい。前記式（２）においても、ｓは１または２であることが好ましく、式（３）においても、ｓ，ｔ，ｕは、それぞれ独立に１または２であることが好ましい。
【００８５】
前記式（１）は、下記式（１−Ａ）〜（１−Ｏ）からなる群から選ばれるいずれかで表されることが好ましい。
【００８６】
【化３２】
2014129048.tif 000034
【００８７】
【化３３】
2014129048.tif 000035
【００８８】
（前記式（１−Ａ）〜（１−Ｏ）において、Ａｒ１，Ｌ１，ｓは前記式（１）のものと同義である。）
【００８９】
前記式（１）は、上記式（１−Ａ）〜（１−Ｏ）の中でも式（１−Ａ）または（１−Ｂ）で表されることが好ましく、（１−Ｂ）で表されることがより好ましい。
【００９０】
前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（１０−Ａ）または（１０−Ｂ）で表される骨格から誘導される基を含むことが好ましい。
【００９１】
【化３４】
2014129048.tif 000036
【００９２】
（前記式（１０−Ａ）および（１０−Ｂ）において、Ｘ１１〜Ｘ２０は、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ１００または隣接する基に結合する炭素原子である。ただし、前記式（１０−Ａ）において、Ｘ１１〜Ｘ１６までのうち１〜４個は窒素原子であるである。前記式（１０−Ｂ）において、Ｘ１１〜Ｘ１４およびＸ１７〜Ｘ２０までのうち１〜４個は窒素原子である。Ｒ１００は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。ただし、隣接するＣＲ１００が互いに結合して、環を形成する場合はない。）
【００９３】
前記式（１０−Ａ）または（１０−Ｂ）で表される骨格から誘導される基とは、前記式（１０−Ａ）および（１０−Ｂ）において１つ以上の水素原子を除いた１価以上の基を言う。これらの基は、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３のうちいずれかが前記式（１０−Ａ）また（１０−Ｂ）で表される場合には、１価であり、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３のうちいずれかが前記式（１０−Ａ）または（１０−Ｂ）で表される場合には、２価以上である。Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３のうちいずれかが前記式（１０−Ａ）または（１０−Ｂ）で表される場合、前記式（１０−Ａ）または（１０−Ｂ）から誘導される基は、２価または３価であることが好ましく、２価であることがより好ましい。
【００９４】
前記式（１０）において、Ｒ１０が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である場合、環形成炭素数が６〜３３の芳香族炭化水素基であることが好ましく、環形成炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることが特に好ましい。環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、例えば、後述する環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基で挙げる芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６〜２０のものが挙げられる。
前記式（１０）は、下記式（１０−Ａ１）から誘導される基であることが好ましく、前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、下記式（１０−Ａ１）で表される骨格から誘導される基を含むことがより好ましい。
【００９５】
【化３５】
2014129048.tif 000037
【００９６】
（前記式（１０−Ａ１）において、Ｘ１１１〜Ｘ１１６は窒素原子またはＣＲ１０１または隣接する基に結合する炭素原子である。ただし、Ｘ１１１〜Ｘ１１６までのうち１個〜３個までは窒素原子である。
Ｒ１０１は、前記式（１０）のＲ１０と同義である。ただし、隣接するＣＲ１０１が互いに結合して、環を形成する場合はない。）
【００９７】
前記式（１０−Ａ１）から誘導される基とは、前記式（１０−Ａ１）において１つ以上の水素原子を除いた１価以上の基を言う。
【００９８】
前記式（１０）は、下記式（１０−Ａ１１）〜（１０−Ａ１３）のいずれかから選ばれる基から誘導される基であることが好ましく、前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が下記式（１０−Ａ１１）〜（１０−Ａ１３）のいずれかから選ばれる基から誘導される基を含むことが好ましい。
【００９９】
【化３６】
2014129048.tif 000038
【０１００】
前記式（１０−Ａ１１）〜（１０−Ａ１３）のいずれかから誘導される基とは、前記式（１０−Ａ１１）〜（１０−Ａ１３）において１つ以上の水素原子を除いた１価以上の基を言う。
【０１０１】
前記式（１）において、（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−は、下記式（２１）〜（２５）で表されることが好ましい。
【０１０２】
【化３７】
2014129048.tif 000039
【０１０３】
（前記式（２１）〜（２３）において、結合手は、それぞれ六員環を構成するいずれかの炭素原子と前記式（１）のアントラセン環の２位とを結合する。
前記式（２４）において、結合手は、前記式（１）のアントラセン環の２位に結合する。
前記式（２５）において、Ｘ２１１〜Ｘ２１３は、窒素原子またはＣＲ２１１である。ただし、Ｘ２１１〜Ｘ２１３のうち少なくともいずれか１つは窒素原子である。
Ｒ２１１は、前記式（１）のＲ１０と同義である。
ｖは、1または２である。
式（２５）において、Ｘ２１２およびＸ２１３を有する六員環の結合手は、Ｘ２１１を有する六員環のいずれかの炭素原子に結合する。さらにＸ２１１を有する六員環の結合手は、前記式（１）のアントラセン環の２位に結合する。）
【０１０４】
さらに好ましくは、前記式（１）が、上記式（１−Ａ）〜（１−Ｏ）からなる群から選ばれるいずれかで表され、上記式（１−Ａ）〜（１−Ｏ）における（Ａｒ１）ｓ−Ｌ１−が、上記式（２１）〜（２５）で表される。中でも、前記式（１）が、上記式（１−Ａ）または（１−Ｂ）のいずれかで表されることが好ましく、式（１−Ｂ）で表されることがさらに好ましい。
【０１０５】
前記式（１）において、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−および（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３３の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３３の複素環基であり、前記複素環基である場合、下記式（Ｘ−４０）から誘導される基を含まないことが好ましい。
【０１０６】
【化３８】
2014129048.tif 000040
【０１０７】
（前記式（Ｘ−４０）において、Ｚ１〜Ｚ５は、ＣＲ１４０であり、Ｒ１４０は、前記式（１）のＲ１０と同義である。ただし、Ｒ１４０は互いに結合して環を形成することはない。また、Ｚ１〜Ｚ５のうち一つは、アントラセン環と結合する炭素原子である。）
【０１０８】
前記式（１）において、（Ａｒ２）ｔ−Ｌ２−と（Ａｒ３）ｕ−Ｌ３−とは、同じ構造であることが好ましい。
【０１０９】
前記式（１）は、下記式（１−Ａ）または（１−Ｂ）で表されることがより好ましい。
【０１１０】
【化３９】
2014129048.tif 000041
【０１１１】
（前記式（１−Ａ），（１−Ｂ）において、Ａｒ１，Ｌ１，ｓは、それぞれ前記式（１）のＡｒ１，Ｌ１，ｓと同義である。）
【０１１２】
前記式（１）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、下記式（Ｌ１１）〜（Ｌ１４）のいずれかで表されることが好ましい。
【０１１３】
【化４０】
2014129048.tif 000042
【０１１４】
（前記式（Ｌ１１）〜（Ｌ１４）において、Ｙ１０１〜Ｙ１３４はＣＲ１５０である。Ｒ１５０は、前記式（１）のＲ１１と同義である。ただし、Ｙ１０１〜Ｙ１０６のうち２つ、Ｙ１０７〜Ｙ１１１２のうち１つ、Ｙ１１３〜Ｙ１１８のうち１つ、Ｙ１１９〜Ｙ１２６のうち２つ、Ｙ１２７〜Ｙ１３０のうち１つ、Ｙ１３１〜Ｙ１３４のうち１つは、それぞれ隣接する基と結合する炭素原子である。ＲＬ１，ＲＬ２は、前記式（１）のＲ１１と同義である。）
【０１１５】
前記式（１）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３は、それぞれ独立に、下記式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）のいずれかで表されることが好ましい。
【０１１６】
【化４１】
2014129048.tif 000043
【０１１７】
（前記式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）において、結合手のうち一方は、式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）のベンゼン環の炭素原子と式（１）のアントラセン環とを結合し、他方は、式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）のベンゼン環の炭素原子と式（１）のＡｒ１〜Ａｒ３のいずれかとを結合する。）
【０１１８】
前記式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）の具体例としては、下記式で表されるものが挙げられる。
【０１１９】
【化４２】
2014129048.tif 000044
【０１２０】
【化４３】
2014129048.tif 000045
【０１２１】
【化４４】
2014129048.tif 000046
【０１２２】
【化４５】
2014129048.tif 000047
【０１２３】
【化４６】
2014129048.tif 000048
【０１２４】
【化４７】
2014129048.tif 000049
【０１２５】
Ｌ１，Ｌ２，Ｌ３としては、上記式（Ｌ−１）〜（Ｌ−９）の中でも、（Ｌ−１）〜（Ｌ−４）であることが好ましく、下記式（Ｌ−１０１）〜（Ｌ−１０３）のいずれかであることがより好ましい。
【０１２６】
【化４８】
2014129048.tif 000050
【０１２７】
前記式（１）は、下記式（３０）で表されても好ましい。
【０１２８】
【化４９】
2014129048.tif 000051
【０１２９】
（前記式（３０）において、Ｌ３１，Ｌ３２，Ｌ３１１は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン基である。Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３は、ぞれぞれ独立して、水素原子、フェニル基、ナフチル基、または前記式（１０）で表される骨格から誘導される基である。）
【０１３０】
さらに、前記式（３０）は下記式（３１）で表されることが好ましい。
【０１３１】
【化５０】
2014129048.tif 000052
【０１３２】
（前記式（３１）において、Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ｌ３１，Ｌ３２は、前記式（３）のものと同義である。）
【０１３３】
次に前記式（１）〜（３），（１−Ａ）〜（１−Ｏ），（１０），（１０−Ａ），（１０−Ｂ），（１０−Ａ１），（１００−１）〜（１００−６），（１００−１１）〜（１００−１４），（１０１），（２０１）〜（２０２），（２０１Ａ），（２０２Ａ），（２５），（３０）〜（３１），（Ｌ），（Ｌ１１）〜（Ｌ１４），（Ｘ−４０），（Ｘ−１００），（Ｘ−１４５），（Ｘ−１４８）（以下、式（１）等）、という）に記載の各置換基について説明する。前記式（１）等に記載の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基が挙げられる。
【０１３４】
前記式（１）等におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
【０１３５】
前記式（１）等における置換もしくは無置換のボリル基としては、ボリル基（−ＢＨ２）の他、ボリル基（−ＢＨ２）のＨがＲＥ，ＲＥで置換された−ＢＲＥＲＥと表される基も含む。
ここで、ＲＥが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＥが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＥが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
その他、ジヒドロキシボリル基（−Ｂ（ＯＨ）２）が挙げられる。
【０１３６】
前記式（１）等における置換もしくは無置換のホスフィノ基としては、ホスフィノ基（−ＰＨ２）と表される基の他、ホスフィノ基（−ＰＨ２）のＨがＲＦ，ＲＦで置換された−ＰＲＦＲＦと表される基や、−Ｐ（Ｏ）ＲＦＲＦと表される基も含む。
ここで、ＲＦが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＦが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＦが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【０１３７】
前記式（１）等における置換もしくは無置換のアシル基は、−ＣＯ−ＲＤで表される。
ここで、ＲＤが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルカルボニル基が好ましい。ＲＤとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
また、ＲＤが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり（アロイル基という場合もある。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
また、ＲＤが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
なお、ＲＤが、水素原子である場合であるホルミル基（−ＣＯ−Ｈ）も、ここでいうアシル基に含まれる。
【０１３８】
前記式（１）等における置換もしくは無置換のアミノ基としては、アミノ基（−ＮＨ２）の他、アミノ基（−ＮＨ２）のＨが各置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基で置換されたアシルアミノ基などが挙げられる。
アルキルアミノ基における炭素数１〜３０のアルキルとしては、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。２つのアルキル基で置換される場合、２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールアミノ基における環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。２つのアリール基で置換される場合、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。２つのヘテロアリール基で置換される場合、２つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アシルアミノ基における炭素数２〜３０のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。
【０１３９】
前記式（１）等における置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基の他、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールシリル基などが挙げられる。
アルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールシリル基としては、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数５〜４０の複素環基を３つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。３つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１４０】
また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜４０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。
【０１４１】
前記式（１）等における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、置換された炭素数１〜３０のアルキル基には、ハロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換もしくは無置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の環状アルキル基（シクロアルキル基）としては、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【０１４２】
前記式（１）等における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
【０１４３】
前記式（１）等における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
【０１４４】
前記式（１）等における炭素数７〜４０のアラルキル基は、−ＲＥ−ＲＦと表される。このＲＥの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基を２価基としたアルキレン基が挙げられる。このＲＦの例として、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、アリール基部分は炭素数が６〜４０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１〜３０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。
【０１４５】
前記式（１）等における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＲＡで表される。
ここで、ＲＡが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基である。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、ＲＡとしてのアルキル基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
また、ＲＡが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、ＲＡとしてのアリール基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
また、ＲＡが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシ基がこのましい。ＲＡとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【０１４６】
前記式（１）等における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＲＣで表される。
ここで、ＲＣが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましい。ＲＣとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＣが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＣが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【０１４７】
前記式（１）等における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のヘテロアリールカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯＯＲＢと表される。
ここで、ＲＢが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましい。ＲＢとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＢが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＢが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【０１４８】
前記式（１）等における環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、スピロ芳香環基などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
【０１４９】
前記スピロ芳香環基とは、下記式（Ａ）で表される化合物である。
【０１５０】
【化５１】
2014129048.tif 000053
【０１５１】
（前記式（Ａ）において、Ａは環状構造を示す。ＬＡは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−ＣＲ’’Ｒ’’’−（Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基である。）
【０１５２】
上記式（Ａ）で表されるスピロ芳香環基としては、例えば、スピロ（シクロヘキサン−１，９’−フルオレン）−２’−イル基、スピロ（シクロペンタン−１，９’−フルオレン）−２’−イル基、スピロ（インデン−１，９’−フルオレン）−２’−イル基、ジスピロ（ビスフルオレン−９，１０，９’，９’’−９，９，１０，１０−テトラヒドロアントラセン）−２−イル基、ジスピロ（ビスフルオレン−９，１０，９’，９’’−９，９，１０，１０−テトラヒドロアントラセン）−２’−イル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基等が挙げられる。
【０１５３】
前記式（１）等における環形成原子数５〜４０の複素環基としては、非縮合複素環基及び縮合複素環基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、シラフルオレン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５〜４０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５〜２０の複素環基がさらに好ましく、環形成原子数５〜１２の複素環基が特に好ましい。
【０１５４】
前記式（１），（１００−１）〜（１００−６），（１００−１１）〜（１００−１４），（１−Ａ）〜（１−Ｏ），（Ｌ）におけるＬ１，Ｌ２，Ｌ３，Ｌ２０１，Ｌ３１１が連結基である場合の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素基としては、前述の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
前記式（１），（１００−１）〜（１００−６），（１００−１１）〜（１００−１４），（１−Ａ）〜（１−Ｏ），（Ｌ）におけるＬ１，Ｌ２，Ｌ３，Ｌ２０１，Ｌ３１１が連結基である場合の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基としては、前述の環形成原子数５〜４０の複素環基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
【０１５５】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、特段の定めがない場合には中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１５６】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
Ｒ１１およびＲ１２において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上記置換基の中でも、アリールおよびヘテロアリールを有さない置換基がより好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１５７】
以下に式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１５８】
【化５２】
2014129048.tif 000054
【０１５９】
【化５３】
2014129048.tif 000055
【０１６０】
【化５４】
2014129048.tif 000056
【０１６１】
【化５５】
2014129048.tif 000057
【０１６２】
【化５６】
2014129048.tif 000058
【０１６３】
【化５７】
2014129048.tif 000059
【０１６４】
【化５８】
2014129048.tif 000060
【０１６５】
【化５９】
2014129048.tif 000061
【０１６６】
【化６０】
2014129048.tif 000062
【０１６７】
【化６１】
2014129048.tif 000063
【０１６８】
【化６２】
2014129048.tif 000064
【０１６９】
【化６３】
2014129048.tif 000065
【０１７０】
【化６４】
2014129048.tif 000066
【０１７１】
【化６５】
2014129048.tif 000067
【０１７２】
【化６６】
2014129048.tif 000068
【０１７３】
【化６７】
2014129048.tif 000069
【０１７４】
【化６８】
2014129048.tif 000070
【０１７５】
【化６９】
2014129048.tif 000071
【０１７６】
【化７０】
2014129048.tif 000072
【０１７７】
【化７１】
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【０１７８】
【化７２】
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【０１７９】
【化７３】
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【０１８０】
【化７４】
2014129048.tif 000076
【０１８１】
【化７５】
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【０１８２】
【化７６】
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【０１８３】
【化７７】
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【０１８４】
【化７８】
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【０１８５】
【化７９】
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【０１８６】
【化８０】
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【０１８７】
【化８１】
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【０１８８】
【化８２】
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【０１８９】
【化８３】
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【０１９０】
【化８４】
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【０１９１】
【化８５】
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【０１９２】
【化８６】
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【０１９３】
【化８７】
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【０１９４】
【化８８】
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【０１９５】
【化８９】
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【０１９６】
【化９０】
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【０１９７】
【化９１】
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【０１９８】
【化９２】
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【０１９９】
【化９３】
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【０２００】
【化９４】
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【０２０１】
【化９５】
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【０２０２】
【化９６】
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【０２０３】
【化９７】
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【０２０４】
【化９８】
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【０２０５】
【化９９】
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【０２０６】
【化１００】
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【０２０７】
【化１０１】
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【０２０８】
【化１０２】
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【０２０９】
【化１０３】
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【０２１０】
【化１０４】
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【０２１１】
【化１０５】
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【０２１２】
【化１０６】
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【０２１３】
【化１０７】
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【０２１４】
【化１０８】
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【０２１５】
【化１０９】
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【０２１６】
【化１１０】
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【０２１７】
【化１１１】
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【０２１８】
【化１１２】
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【０２１９】
【化１１３】
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【０２２０】
【化１１４】
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【０２２１】
【化１１５】
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【０２２２】
【化１１６】
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【０２２３】
【化１１７】
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【０２２４】
【化１１８】
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【０２２５】
【化１１９】
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【０２２６】
【化１２０】
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【０２２７】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様に係る上記アントラセン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。有機ＥＬ素子用材料は、上記アントラセン誘導体を単独で含んでいても良いし、他の化合物を含んでいても良い。上記アントラセン誘導体を含む有機ＥＬ素子用材料は、例えば、電子輸送層に用いることができる。
【０２２８】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明一態様に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも二層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層であり、少なくとも一層は、正孔輸送層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層と一層の正孔輸送層とで構成されていてもよいし、さらに正孔注入層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【０２２９】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｃ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔輸送層」または「正孔注入層」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子輸送層」または「電子注入層および電子輸送層」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【０２３０】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｄ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【０２３１】
図１に、本発明の一態様に係る実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
【０２３２】
（電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる電子輸送層は、前記式（１）で表されるアントラセン誘導体を含有することが好ましい。前記式（１）で表されるアントラセン誘導体を電子輸送層に用いることで、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低電圧化することができる。
【０２３３】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法（Langmuir Blodgett法）により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
【０２３４】
・ドーパント材料
ドーパント材料としては、蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。
【０２３５】
・ホスト材料
ホスト材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
【０２３６】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０２３７】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態では、電子注入・輸送層としては、電子輸送層を含み、電子輸送層は、前記式（１）で表される化合物を含む。この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。電子注入層を有する場合には、陽極側から、電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【０２３８】
電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する複素環化合物や、または含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。また、電子注入・輸送層には、アルカリ金属等が含有されていてもよい。
【０２３９】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機化合物層には、上述の例示した化合物以外に、有機ＥＬ素子において使用される化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
【０２４０】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２４１】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０２４２】
［電子機器］
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に搭載して好適に使用できる。
【０２４３】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２４４】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。
有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２４５】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０２４６】
電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２４７】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０２４８】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【実施例】
【０２４９】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。【０２５０】
合成例１：化合物３の合成【０２５１】
【化１２１】
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【０２５２】
化合物１（２．７ｇ、１７ｍｍｏｌ）および化合物２（８．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）に１，２−ジメトキシエタン（２００ｍＬ）およびトルエン（４００ｍＬ）を加え、さらに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．９７ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６７ｍＬ）を加え、７時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物３（６．０ｇ、収率７０％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物３と同定した。【０２５３】
合成例２：化合物５の合成【０２５４】
【化１２２】
2014129048.tif 000124
【０２５５】
化合物３の合成において、化合物１の代わりに化合物４（２．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を用い、化合物２（６．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物５（６．０ｇ、収率８０％）を黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物５と同定した。【０２５６】
合成例３：化合物８の合成【０２５７】
【化１２３】
2014129048.tif 000125
【０２５８】
化合物３の合成において、化合物１の代わりに化合物６（５．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）を用い、化合物２の代わりに化合物７（５．８ｇ、１５ｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物８（５．９ｇ、収率７２％）を白色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物８と同定した。【０２５９】
合成例３：化合物８の合成【０２６０】
【化１２４】
2014129048.tif 000126
【０２６１】
化合物３の合成において、化合物１の代わりに化合物９（３．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）を用い、化合物２の代わりに化合物１０（７．７ｇ、１３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１１（６．１ｇ、収率６７％）を黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１１と同定した。【０２６２】
合成例３：化合物８の合成【０２６３】
【化１２５】
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【０２６４】
化合物３の合成において、化合物２の代わりに化合物１２（８．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）を用い、化合物１を化合物２に対して２モル当量を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１３（４．８ｇ、収率７５％）を淡黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１２と同定した。【０２６５】
［評価素子の製造例］
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった。
洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＡｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陽極を形成した。次に下記化合物ＥＴ１を蒸着して、膜厚２０ｎｍのＥＴ１膜を成膜した。
ＥＴ１膜上に下記化合物ＣＨ１を蒸着し、膜厚１４５ｎｍの有機層を成膜した。
有機層の上に下記化合物ＥＴ２を蒸着して、膜厚５ｎｍのＥＴ２膜を成膜した。ＥＴ２膜の上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上にＡｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの陰極を形成した。【０２６６】
評価素子の製造に用いた化合物を以下に示す。【０２６７】
【化１２６】
2014129048.tif 000128
【０２６８】
・実施例２および比較例１〜２
実施例２および比較例１〜２の評価素子は、実施例１における化合物ＣＨ１を、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。【０２６９】
＜評価素子の評価＞
作製した評価素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流を印加し、そのときの電圧（Ｖ）を測定した。結果は、実施例１〜２および比較例２の値を、比較例１の値に対する比で、表１に示す。【０２７０】
【表１】
2014129048.tif 000129
【０２７１】
表１から判るように、化合物ＣＨ１又はＣＨ２を使用した素子（実施例１又は２）を用いて測定された電圧は、化合物ＣＨ３を使用した素子（比較例１）の電圧よりも低電圧である。この理由は、アントラセン骨格の２位、９位、及び１０位にのみ置換基を有する化合物ＣＨ１又はＣＨ２と、アントラセン骨格の９位及び１０位にのみ置換基を有する化合物ＣＨ３の分子配列が異なることに起因すると考えられる。
また、表１から判るように、化合物ＣＨ１又はＣＨ２を使用した素子（実施例１又は２）を用いて測定された電圧は、化合物ＣＨ４を使用した素子（比較例２）よりも低電圧である。この理由は、アントラセン骨格の９又は１０位に結合する置換基にピリジン環を含まない化合物ＣＨ１又はＣＨ２の方が、アントラセン骨格の９位又は１０位に結合する置換基にピリジン環を含む化合物ＣＨ４よりも低電圧になると考えられている。
【符号の説明】
【０２７２】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔輸送層
７…電子輸送層
１０…有機層
【図１】
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【国際調査報告】
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2014129048.tif 000161
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2014129048.tif 000163
2014129048.tif 000164