(57)【要約】  本発明は、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物が化学的に安定化された農薬製剤を提供することを目的とする。本発明は、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする農薬製剤に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有する農薬製剤。
【請求項２】
前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１００〜１００：１の割合で含有する、請求項１に記載の農薬製剤。
【請求項３】
前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１０〜１０：１の割合で含有する、請求項１又は２に記載の農薬製剤。
【請求項４】
前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：４０〜４０：１の割合で含有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の農薬製剤。
【請求項５】
前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：１５〜５：１の割合で含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の農薬製剤。
【請求項６】
製剤全量に対して、前記（ａ）スルファモイル化合物を０．３〜９０重量％、前記（ｂ）ヒメキサゾールを０．３〜９０重量％、かつ前記（ｃ）スルホン酸塩を０．１〜６０重量％含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の農薬製剤。
【請求項７】
製剤が、固形剤である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の農薬製剤。
【請求項８】
前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、請求項７に記載の農薬製剤。
【請求項９】
（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を添加することを特徴とする、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法。
【請求項１０】
前記（ｂ）ヒメキサゾール及び前記（ｃ）スルホン酸塩を添加することにより、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、請求項９に記載の安定化方法。
【請求項１１】
前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で１：１００〜１００：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：４０〜４０：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：５０〜５０：１である、請求項９又は１０に記載の安定化方法。
【請求項１２】
前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で１：１０〜１０：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：１５〜５：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：２〜３０：１である、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の安定化方法。
【請求項１３】
製剤が固形剤であり、前記固形剤中で、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の安定化方法。
【請求項１４】
前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、請求項１３に記載の安定化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シアゾファミドやアミスルブロムなどの農薬有効成分を含有する安定化された農薬製剤に関するものである。本発明の製剤は、農園芸の分野で病害虫防除の目的で使用される。
【背景技術】
【０００２】
シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール）及びアミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾール）は、スルファモイル基を有することを特徴とするスルファモイル化合物であり、それぞれ、The Pesticide Manual (Sixteenth Edition)の２４９〜２５０頁及び３８〜３９頁に記載のように、農園芸用殺菌剤として公知の化合物である。【０００３】
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ、５−メチルイソオキサゾール−３−オール）はThe Pesticide Manual (Sixteenth Edition)の６２２〜６２３頁に記載のように、農園芸用殺菌剤として公知の化合物である。【０００４】
特許文献１には、有効成分としてヒメキサゾール及びシアゾファミドからなる植物病原菌防除用組成物と、複数の製剤例が記載されている。特許文献２には、エポキシ化動植物油、非イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、陰イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、多価アルコール及び塩基性物質からなる群から選択された少なくとも１種の安定化剤を用いて、シアゾファミドの分解を抑制する方法が記載されている。また、特許文献３には、α−オレフィンスルホン酸塩を含むスルホン酸塩がニテンピラムなどの水溶性農薬活性成分〔水溶解度；０．０１ｇ／ｍｌ＝１０ｇ／Ｌ以上（２０℃）〕の分解を抑制する方法が記載されている。さらに、特許文献４には、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ジアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びポリカルボン酸塩よりなる群から選ばれた少なくとも１種の界面活性剤がフラザスルフロンの分解を抑制する方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】日本国特開２００３−１１３００７号公報
【特許文献２】日本国特開２０１０−７０５４２号公報
【特許文献３】日本国特開平７−２９１８０７号公報
【特許文献４】日本国特開２００７−２６２０５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
シアゾファミド及びアミスルブロムといったスルファモイル化合物は、長期保存中にスルファモイル基の結合部位が分解する場合があり、固形製剤でより分解し易い傾向がある。そこで、本発明が解決しようとする課題は、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物が化学的に安定化された農薬製剤を提供することであり、さらには、該スルファモイル化合物の分解が抑制され、保存安定性に優れた農薬製剤を提供することである。
なお、従来、ヒメキサゾールが、他の農薬有効成分の分解抑制に関与することについては知られていない。また、特許文献１にはシアゾファミドなどの有効成分の保存安定性に関する記載はなく、アミスルブロムに関する記載もない。特許文献２に記載された安定化剤はシアゾファミドの分解を抑制するのみで、スルホン酸塩によるスルファモイル化合物の分解抑制方法に関する記載はない。特許文献３には、シアゾファミドやアミスルブロムのような水難溶性の農薬活性成分〔シアゾファミド水溶解度；０．１０７ｍｇ／Ｌ（２０℃、ｐＨ７）、アミスルブロム水溶解度；０．１１ｍｇ／Ｌ（２０℃）〕の分解を抑制する方法に関する記載はない。さらに特許文献４には、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物の分解を抑制する方法に関する記載はない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前述の課題を解決すべく研究した結果、特定のスルホン酸塩を用いることにより、シアゾファミドやアミスルブロムのようなスルファモイル化合物（以下、単に本発明のスルファモイル化合物ともいう）の分解が抑制された化学的に安定な組成物を作ることができるとの知見を得、さらに、驚くべきことに、ヒメキサゾールの存在下で前記スルホン酸塩を用いるとスルファモイル化合物の分解を抑制する効果が格段に高くなるという知見を得、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記＜１＞〜＜１４＞に関するものである。
＜１＞（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする農薬製剤。
＜２＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１００〜１００：１の割合で含有する、前記＜１＞に記載の農薬製剤。
＜３＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１０〜１０：１の割合で含有する、前記＜１＞又は＜２＞に記載の農薬製剤。
＜４＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：４０〜４０：１の割合で含有する、前記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜５＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：１５〜５：１の割合で含有する、前記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜６＞製剤全量に対して、前記（ａ）スルファモイル化合物を０．３〜９０重量％、前記（ｂ）ヒメキサゾールを０．３〜９０重量％、かつ前記（ｃ）スルホン酸塩を０．１〜６０重量％含有する、前記＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜７＞製剤が、固形剤である、前記＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜８＞前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、前記＜７＞に記載の農薬製剤。
＜９＞（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を添加することを特徴とする、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法。
＜１０＞前記（ｂ）ヒメキサゾール及び前記（ｃ）スルホン酸塩を添加することにより、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、前記＜９＞に記載の安定化方法。
＜１１＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で、１：１００〜１００：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で、１：４０〜４０：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で、１：５０〜５０：１である、前記＜９＞又は＜１０＞に記載の安定化方法。
＜１２＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で１：１０〜１０：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：１５〜５：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：２〜３０：１である、前記＜９＞〜＜１１＞のいずれかに記載の安定化方法。
＜１３＞製剤が固形剤であり、前記固形剤中で、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、前記＜１０＞〜＜１２＞のいずれかに記載の安定化方法。
＜１４＞前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、前記＜１３＞に記載の安定化方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、シアゾファミド及びアミスルブロムから選択された少なくとも１種のスルファモイル化合物を含む農薬製剤の保存安定性を改善することができ、シアゾファミド及びアミスルブロムが化学的に安定化された農薬製剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明に係る農薬製剤は（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする。
なお、本明細書において、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を単に「本発明のスルファモイル化合物」、（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を単に「本発明のスルホン酸塩」、本発明に係る農薬製剤を単に「本発明の製剤」とそれぞれ称することがある。また、単に“ｐｐｍ”と記載した場合は“重量ｐｐｍ”を意味し、“〜”とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
【００１０】
本発明のスルファモイル化合物は、スルファモイル基を有することに特徴を有し、シアゾファミド及びアミスルブロムは、それぞれ単独で用いても良く、混合して用いても良いが、シアゾファミド単独で用いるのがより好ましい。
【００１１】
本発明の製剤中のスルファモイル化合物とヒメキサゾールの配合比は、通常、重量比で１：３００〜３００：１、好ましくは１：１００〜１００：１、より好ましくは１：１０〜１０：１である。ここで、該スルファモイル化合物がシアゾファミドとアミスルブロムの混合物である場合、スルファモイル化合物の配合量とは、その合計量を意味する。
【００１２】
本発明の製剤中のスルファモイル化合物と本発明のスルホン酸塩の配合比は、通常、重量比で１：５０〜５０：１、好ましくは１：４０〜４０：１、より好ましくは１：１５〜５：１である。ここで、該スルファモイル化合物がシアゾファミドとアミスルブロムの混合物である場合、スルファモイル化合物の配合量とは、その合計量を意味する。またスルホン酸塩が複数の塩からなる場合、スルホン酸塩の配合量とは、その合計量を意味する。
【００１３】
本発明のスルホン酸塩としてはα−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩が挙げられるが、それぞれ単独で用いても良く、混合して用いても良い。これらを混合して用いる場合、α−オレフィンスルホン酸塩とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の配合比は、通常、重量比で１：１００〜１００：１、好ましくは１：４０〜４０：１、より好ましくは１：２０〜２０：１である。
【００１４】
本発明のα−オレフィンスルホン酸塩は、α−オレフィンスルホン酸と、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などが挙げられる。具体的には、炭素数１２〜２０のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩であり、より具体的には、炭素数１４〜１８のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩、炭素数１４〜１６のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩や炭素数１６〜１８のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩などが挙げられる。さらに具体的には、ソルポール５１１５（商品名；東邦化学工業（株）製；炭素数１４〜１８のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）などの市販のスルホン酸塩が挙げられる。
【００１５】
本発明のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩は、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物と、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などが挙げられる。具体的にはナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩が好適であり、より具体的にはＮＫ  ＷＧ−２（商品名；竹本油脂（株）製）やＴａｍｏｌ  ＮＮ８９０６（商品名；ＢＡＳＦジャパン（株）製）などの市販のスルホン酸塩が挙げられる。
（ｃ）スルホン酸塩としては、α−オレフィンスルホン酸とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩の少なくともいずれか一方を含有することが好ましく、炭素数１２〜２０のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩の少なくともいずれか一方を含有することがより好ましく、炭素数１４〜１８のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩の少なくともいずれか一方を含有することがさらに好ましい。
【００１６】
本発明の製剤中のヒメキサゾールと本発明のスルホン酸塩の配合比は、通常、重量比で１：２００〜２００：１、好ましくは１：５０〜５０：１、より好ましくは１：２〜３０：１である。ここで、スルホン酸塩が複数の塩からなる場合、スルホン酸塩の配合量とは、その合計量を意味する。
【００１７】
（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物の含有量の合計は、本発明の製剤全量に対して０．３〜９０重量％であり、好ましくは０．５〜８０重量％であり、さらに好ましくは０．５〜５０重量％である。
（ｂ）ヒメキサゾールの含有量は、本発明の製剤全量に対して０．３〜９０重量％であり、好ましくは０．５〜８５重量％であり、さらに好ましくは１〜８０重量％である。
（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩の含有量の合計は、本発明の製剤全量に対して０．１〜６０重量％であり、好ましくは０．１〜４０重量％であり、さらに好ましくは０．５〜３０重量％である。
【００１８】
本発明の製剤は、固形剤（例えば、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、水溶性パック剤）として調製でき、界面活性剤（本発明のスルホン酸塩は除く）、担体、吸油剤、ドリフト防止剤等の製剤補助剤を、必要により適宜、添加することができる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。
【００１９】
界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤などが挙げられ、必要に応じ、これらの２種以上を混用しても良い。界面活性剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０〜１０重量％であり、好ましくは、２〜５重量％である。
【００２０】
担体としては、例えば珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、デンプン、ラクトースやフルクトースなどの糖類、炭酸ナトリウム、重曹、クレー、ゼオライト、硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムなどが挙げられ、必要によりこれらの２種以上を混用してもよい。担体の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０〜９０重量％であり、好ましくは、１０〜５０重量％である。
【００２１】
吸油剤としては、例えば二酸化ケイ素、澱粉加水分解物、カオリン、クレー、珪藻土、ケイ酸カルシウム、酸性白土、カーボンブラック、パーライト（真珠石）加工物、超微粒子無水酸化アルミ、超微粒子酸化チタン、塩基性炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、シリカ・アルミナ合成フィラー、含水マグネシウムケイ酸塩などが挙げられ、必要によりこれらの２種以上を混用してもよい。吸油剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０〜６０重量％であり、好ましくは、５〜３０重量％である。
【００２２】
ドリフト防止剤としては、例えば鉱物油、植物油、エチレングリコール、アルキルリン酸誘導体（商品名：ドリレスＡ）、流動パラフィン（商品名：ドリレスＣ）などが挙げられ、必要によりこれらの２種以上を混用してもよい。ドリフト防止剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０〜２０重量％であり、好ましくは、０．１〜５重量％である。
【００２３】
水溶性パック剤で用いる水溶性フィルムの素材としては、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。
【００２４】
本発明の製剤の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の条件によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理の場合、通常スルファモイル化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１〜１００００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、通常スルファモイル化合物の量が０．１ｇ／ａ〜１００００ｇ／ａ、好ましくは１ｇ／ａ〜１０００ｇ／ａ、さらに好ましくは１０ｇ〜１００ｇ／ａである。
【００２５】
本発明の製剤は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤などと、混用、併用することができる。
【００２６】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンフラム（fenfuram）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）のようなアミド系化合物；
フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
バリフェナレート（valifenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
メプチルジノキャップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）のようなキノリン系化合物；
フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物
硫黄（sulfur）のような硫黄系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メトラフェノン（metrafenone）、ニコビフェン（nicobifen）、ＵＢＦ−３０７、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、ピリオフェノン（pyriofenone）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、アメトクトラジン（ametoctradin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ＮＫ−１００１、ＳＢ−４３０３、ＭＩＦ−１００１、ＭＩＦ−１００２、ＢＡＦ−１１０７、ＳＹＪ−２４７、ＮＮＦ−０７２１などが挙げられる。
更に、Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747のような微生物殺菌剤などと混用、併用することもできる。
【００２７】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；
マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
フルフェノクスロン（flufenoxuron）のような尿素系化合物；
シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、シプロペン（cypropene）、フルエンスルホン（fluensulfone）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと混用、併用することもできる。
【００２８】
本発明のスルファモイル化合物は、植物の各種病害を防除する目的で処理されることが知られている。従って、本発明の製剤は、植物病原菌に感染している或いはその恐れのある植物、例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ等）、アブラナ科作物（キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ等）、キク科作物（レタス、ゴボウ、シュンギク等）、ナス科作物（バレイショ、ナス、トマト、ピーマン等）、ウリ科作物（キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等）、ネギ科作物（ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク等）、セリ科作物（セロリ、ニンジン、パセリ等）、ユリ科作物（ユリ、チューリップ、アスパラガス等）、タデ科（ソバ等）、マメ科作物（ダイズ、インゲンマメ、アズキ等）、ヒルガオ科（サツマイモ等）、アカザ科作物（ホウレンソウ、テンサイ等）、ブドウ科作物（ブドウ等）、バラ科作物（バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等）又はミカン科作物（ミカン、レモン、オレンジ等）などに適用する場合、例えば、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、グロメレラ属菌、ボトリオスフェリア属菌、アルタナリア属菌、マグナポルテ属菌、スクレロティウム属菌、フザリウム属菌、リゾクトニア属菌、バーティシリウム属菌、プラズモディオホーラ属菌、ピシウム属菌、ロゼリニア属菌、ヘリコバシディウム属菌、ストレプトミセス属菌などの植物病原菌によって引き起こされる病害に対し防除効果を示す。また、オルピジウム属菌、ポリミキサ属菌、スポンゴスポラ属菌によって媒介されるウイルス病害に対しても防除効果を示す。特に、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、プラズモディオホーラ属菌及びピシウム属菌によって引き起こされる病害に対し高い防除効果を示す。
【００２９】
本発明の製剤は、具体的にはイネいもち病；イネ紋枯病；コムギ等、麦類の立枯病；アブラナ科野菜、ホウレンソウ、タマネギ、カボチャ、ダイズ、ブドウ等のべと病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマト、イチゴ、キュウリ等の疫病；タマネギの乾腐病；スイカの褐色腐敗病；ニンジンしみ腐病；フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌によるイネ、ダイズ等の豆類、レタス、キュウリ、トマト、キャベツ、ハクサイ等の野菜類の苗立枯病；キャベツバーティシリウム萎凋病；ハクサイ黄化病；アブラナ科野菜根こぶ病；芝のピシウム病、赤焼病、葉腐病；メロンえそ斑点病；テンサイそう根病；レタスビッグベイン病等に対して防除効果を示す。
【００３０】
また、本発明は（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法にも関する。
すなわち、当該方法は、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を添加することを特徴とし、これにより（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を化学的に安定化することができる。特に、該スルファモイル化合物の分解を抑制することができる。
【００３１】
本発明に係る安定化方法における好ましい形態は、先述した農薬製剤における好ましい形態と同様であるが、中でも、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物と（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比は、通常、重量比で、１：３００〜３００：１、好ましくは１：１００〜１００：１、より好ましくは１：１０〜１０：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と（ｃ）α−オレフィンスルホン酸又はその塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物又はその塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩との配合比は、通常、重量比で、１：５０〜５０：１、好ましくは１：４０〜４０：１、より好ましくは１：１５〜５：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比は、通常、重量比で、１：２００〜２００：１、好ましくは１：５０〜５０：１、より好ましくは１：２〜３０：１である。
【実施例】
【００３２】
以下に、本発明に係る実施例、試験例及び製剤例と、参考例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例１
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５．１％、平均粒子径１３μｍ）  ０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ４．１重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ０．５重量部
（４）パーライト  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ８４．８重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。【００３３】
実施例２
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ４．１重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ７５．３重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。【００３４】
実施例３
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  １．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４９．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００３５】
実施例４
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  １０．０重量部
（４）パーライト  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４５．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００３６】
実施例５
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  ５．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４５．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００３７】
実施例６
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３）（ｃ）Ｔａｍｏｌ  ＮＮ８９０６（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １０．０重量部
（４）パーライト  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４５．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００３８】
実施例７
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ０．５重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １０．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４０．０重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００３９】
実施例８
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  １．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １０．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ３９．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００４０】
実施例９
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  ３０．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  １５．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００４１】
実施例１０
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  ４５．５重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００４２】
参考例１
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ０．６重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ８４．４重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。【００４３】
参考例２
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ０．６重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  １．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ８３．４重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。【００４４】
参考例３
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ４．１重量部
（４）パーライト  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ８５．３重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。【００４５】
参考例４
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３）ソルポール５０５０（商品名、ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩）  １０．０重量部
（４）パーライト  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４５．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００４６】
参考例５
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３）スプラジルＷＰ（商品名、ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４５．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００４７】
参考例６
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３）ＮＫ  ＷＧ−４（商品名、リグニンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４５．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。【００４８】
試験例１
前記実施例１及び２、参考例１〜３で得た粉剤を、５４℃の恒温器中にて１４日間保存した。経時前後における粉剤中のシアゾファミドの含有量を高速液体クロマトグラフィーで定量し、それぞれのシアゾファミドの分解率を下記式にて算出し、経時変化を評価した。結果を表１に示す。なお、本明細書において、表内各成分の数字は製造直後の含有率（重量％）である。
分解率（％）＝〔（Ｘ−Ｙ）／Ｘ〕＊１００
Ｘ：製造直後の含有量
Ｙ：保存後の含有量【００４９】
【表１】
2016068013.tif 000002
【００５０】
参考例２のように、α−オレフィンスルホン酸塩は、単独でもシアゾファミドの分解を抑制したが、実施例１及び２のように、ヒメキサゾールと併用することにより分解抑制効果が著しく高くなった。【００５１】
試験例２
前記試験例１に準じ、前記実施例３〜６、参考例４〜６で得た水和剤の経時変化を評価した。結果を表２に示す。
ここで、参考例４で使用したジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩は、特許文献３の実施例１〜３でニテンピラムの分解を抑制したスルホン酸塩である。参考例６で使用したリグニンスルホン酸ナトリウム塩は、特許文献１の製剤例４に記載の化合物である。【００５２】
【表２】
2016068013.tif 000003
【００５３】
スルホン酸塩において、実施例に示すように、α−オレフィンスルホン酸塩及びナルタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩は、顕著にシアゾファミドの分解を抑制したが、参考例に示したスルホン酸塩では十分な分解抑制効果が得られなかった。【００５４】
試験例３
前記試験例１に準じ、前記実施例７〜１０で得た水和剤の経時変化を評価した。結果を表３に示す。【００５５】
【表３】
2016068013.tif 000004
【００５６】
製剤例１
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ５．３重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ０．５重量部
（３）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  ２０．０重量部
（４）パーライト１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ５９．２重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得る。【００５７】
製剤例２
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ５０．０重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １５．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  １４．４重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。【００５８】
製剤例３
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ３１．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ５．１重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  １．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １０．０重量部
（４）パーライト  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４２．３重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。【００５９】
製剤例４
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  １．１重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ８０．８重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ３．１重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。【００６０】
製剤例５
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ５．３重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ５．１重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（４）ベントナイト  ２０．０重量部
（５）クレー  ６４．６重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合した後、適量の水を加えて混練、造粒、乾燥して粒剤を得る。【００６１】
製剤例６
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）  ４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ３０．３重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １０．０重量部
（４）ベントナイト  １０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ４０．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合した後、適量の水を加えて混練、造粒、乾燥して顆粒水和剤を得る。【００６２】
製剤例７
（１）（ａ）アミスルブロム原体（純度９５％）  ５．３重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ０．５重量部
（３）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  ２０．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  ５９．２重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得る。【００６３】
製剤例８
（１）（ａ）アミスルブロム原体（純度９５％）  ０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）  ５０．０重量部
（３−１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）  ５．０重量部
（３−２）（ｃ）ＮＫ  ＷＧ−２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）  １５．０重量部
（４）パーライト  １５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム  １４．４重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。【００６４】
本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は２０１４年１０月２７日出願の日本特許出願（特願２０１４−２１８２００）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【国際調査報告】
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