(57)【要約】  フルオランテン骨格を有する特定構造の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、低電圧駆動が可能であって、少なくとも発光高効率化又は長寿命化が可能である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2015115529.tif 000110
〔式（１）において、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
ただし、少なくともＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
ＲＡ１〜ＲＡ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は下記一般式（２）で表される基である。
ただし、ＲＡ１〜ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。
【化２】
2015115529.tif 000111
（式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示す。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる２価の基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。）〕
【請求項２】
式（１）において、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、ＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つが互いに結合して、下記一般式（３−ａ）〜（３−ｅ）で表される環のいずれかを形成する、請求項１に記載の化合物。
【化３】
2015115529.tif 000112
〔式（３−ａ）〜（３−ｅ）において、＊は、炭素原子との結合部分を示し、Ｙは、−Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）−、−Ｎ（ＲＢ３１）−、−Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示す。
ＲＢ１〜ＲＢ３３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
ただし、式（１）中のＲＡ１〜ＲＡ１０、及びＲＢ１〜ＲＢ２８の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
【請求項３】
下記一般式（１−１）〜（１−９）のいずれかで表される、請求項１又は２に記載の化合物。
【化４】
2015115529.tif 000113
〔式（１−１）〜（１−９）において、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示し、ＲＡ１〜ＲＡ１０は、請求項１の記載と同じである。
Ｙは、−Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）−、−Ｎ（ＲＢ３１）−、−Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示す。
ＲＢ１〜ＲＢ３３、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
ただし、ＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ２８、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
【請求項４】
Ｘ１〜Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
下記一般式（１−１Ａ）〜（１−９Ａ）のいずれかで表される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
2015115529.tif 000114
〔式（１−１Ａ）〜（１−９Ａ）において、ＲＡ１〜ＲＡ１０は、請求項１の記載と同じであり、Ｙは、−Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）−、−Ｎ（ＲＢ３１）−、−Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示す。ＲＢ１〜ＲＢ３３、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
ただし、ＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ２８、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
【請求項６】
前記一般式（１−１Ａ）で表される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘ１〜Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
下記一般式（１−１Ｂ）〜（１−８Ｂ）のいずれかで表される、請求項１〜３及び７のいずれか一項に記載の化合物。
【化６】
2015115529.tif 000115
〔式（１−１Ｂ）〜（１−８Ｂ）において、ＲＡ１〜ＲＡ１０は、請求項１の記載と同じであり、Ｙは、−Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）−、−Ｎ（ＲＢ３１）−、−Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示す。ＲＢ１〜ＲＢ４、ＲＢ１’〜ＲＢ４’、ＲＢ１７〜ＲＢ２０、ＲＢ２９〜ＲＢ３３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
ただし、ＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ４、ＲＢ１’〜ＲＢ４’、及びＲＢ１７〜ＲＢ２０の少なくとも一つは、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基である。〕
【請求項９】
前記一般式（１−１Ｂ）で表される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
下記一般式（１−１Ａ−i）〜（１−１Ａ−iii）のいずれかで表される、請求項１０に記載の化合物。
【化７】
2015115529.tif 000116
〔式（１−１Ａ−i）〜（１−１Ａ−iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、請求項１の記載と同じである。
Ｒａ１、Ｒａ４〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は、置換もしくは無置換のアミノ基である。
ただし、上記式（１−１Ａ−i）〜（１−１Ａ−iii）中のＲａ１、Ｒａ４〜Ｒａ１０及びＲｂ１〜Ｒｂ４のいずれもが、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基ではない。〕
【請求項１２】
下記一般式（１−１Ｂ−i）〜（１−１Ｂ−iii）のいずれかで表される、請求項１０に記載の化合物。
【化８】
2015115529.tif 000117
〔式（１−１Ｂ−i）〜（１−１Ｂ−iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、請求項１の記載と同じである。
Ｒａ５〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
ただし、上記式（１−１Ｂ−i）〜（１−１Ｂ−iii）中のＲａ５〜Ｒａ１０及びＲｂ１〜Ｒｂ４のいずれもが、請求項１に記載の前記一般式（２）で表される基ではない。〕
【請求項１３】
前記一般式（１−１Ｂ−i）又は（１−１Ｂ−ii）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
前記一般式（１−１Ｂ−i）又は（１−１Ｂ−iii）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｌ１が、単結合である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｚが、酸素原子である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
ＲＡ１〜ＲＡ１０が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基、−Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基（なお、ＲＣ１〜ＲＣ３及びＲＤ１〜ＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を示す。）、又は下記一般式（２）で表される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
ＲＢ１〜ＲＢ３３が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基、−Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基（なお、ＲＣ１〜ＲＣ３及びＲＤ１〜ＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を示す。）、又は、前記一般式（２）で表される基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２３】
対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物を含有する、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた一層又は複数層からなる有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイ等への実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
このような有機ＥＬ素子の特性として、発光効率の更なる向上、及び駆動電圧の低電圧化が要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１２−２４１０１６号公報
【特許文献２】特開２０１２−２４１０１７号公報
【特許文献３】特開２０１３−０２３５７２号公報
【特許文献４】特開２００４−０９５２２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
そこで、本発明の課題は、低電圧駆動が可能であって、少なくとも発光高効率化又は長寿命化が可能である有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供すること、並びにそれらを実現するための化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、フルオランテン骨格を有する特定構造の化合物が上記課題を解決し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。【０００６】
本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2015115529.tif 000002
〔式（１）において、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
ただし、少なくともＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
ＲＡ１〜ＲＡ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は下記一般式（２）で表される基である。
ただし、ＲＡ１〜ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。
【化２】
2015115529.tif 000003
（式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示す。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる２価の基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。）〕
［２］前記［１］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が前記［１］に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］前記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、低電圧駆動が可能であって、少なくとも発光高効率化又は長寿命化が可能である有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができ、さらにそれらを実現し得る化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構成の一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１０】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１１】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。また、同様に、「ヘテロ芳香環」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１２】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化３】
2015115529.tif 000004
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１３】
【化４】
2015115529.tif 000005
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化５】
2015115529.tif 000006
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１５】
【化６】
2015115529.tif 000007
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
【００１６】
また、「置換もしくは無置換」との記載における「置換」し得る任意の置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００１７】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００１８】
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
【００１９】
［化合物］
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【化７】
2015115529.tif 000008
〔式（１）において、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示し、Ｘ１〜Ｘ１０の少なくとも２つは、Ｃ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）のいずれかである。
ただし、少なくともＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
ＲＡ１〜ＲＡ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は下記一般式（２）で表される基である。
ただし、ＲＡ１〜ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。
【化８】
2015115529.tif 000009
（式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示す。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる２価の基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。）〕
【００２０】
前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
つまり、Ｘ１はＣ（ＲＡ１）又は窒素原子、Ｘ２はＣ（ＲＡ２）又は窒素原子、Ｘ３はＣ（ＲＡ３）又は窒素原子、Ｘ４はＣ（ＲＡ４）又は窒素原子、Ｘ５はＣ（ＲＡ５）又は窒素原子、Ｘ６はＣ（ＲＡ６）又は窒素原子、Ｘ７はＣ（ＲＡ７）又は窒素原子、Ｘ８はＣ（ＲＡ８）又は窒素原子、Ｘ９はＣ（ＲＡ９）又は窒素原子、Ｘ１０はＣ（ＲＡ１０）又は窒素原子である。
【００２１】
前記一般式（１）において、少なくともＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
つまり、上記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ１０のうち少なくとも２つは、Ｃ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）のいずれかであり、少なくともＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つは、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。そのため、Ｘ１〜Ｘ１０中の窒素原子の個数は０〜８である。なお、Ｘ１〜Ｘ１０中の窒素原子の個数としては、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２である。
【００２２】
前記一般式（１）において、例えば、Ｘ１が窒素原子であって、Ｘ２〜Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ２）〜Ｃ（ＲＡ１０）である場合、ＲＡ２〜ＲＡ１０から選ばれた少なくとも２つが、互いに結合して上記の環を形成する。
当該環の形成に際しては、例えば、以下の〔Ｉ〕及び〔II〕の態様が考えられる。
〔Ｉ〕Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、この選ばれたＲＡ１〜ＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
〔II〕上記〔Ｉ〕で挙げた組以外のＸ１〜Ｘ１０から選ばれた２つが、共にＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、この選ばれたＲＡ１〜ＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する。
上記〔Ｉ〕の態様の環が形成された化合物としては、例えば、Ｘ１及びＸ２がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ１０）（なお、Ｘ３〜Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ３）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子である）であり、このＲＡ１及びＲＡ２の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した化合物が挙げられる。
また、上記〔II〕の態様の環が形成された化合物としては、例えば、Ｘ１及びＸ１０がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ１０）（なお、Ｘ２〜Ｘ９は、それぞれＣ（ＲＡ２）〜Ｃ（ＲＡ９）又は窒素原子である）であり、このＲＡ１及びＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した化合物が挙げられる。
なお、このような環は、少なくとも１つ形成していればよく、２つ以上形成してもよい。
【００２３】
本発明の化合物の一態様においては、上記〔Ｉ〕に態様の環が形成された化合物である、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、この選ばれたＲＡ１〜ＲＡ１０の２つが互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した化合物であることが好ましい。
【００２４】
飽和もしくは不飽和の環としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）の芳香環、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜４０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）の芳香族へテロ環、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）の飽和又は不飽和の脂肪族環、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数６〜４０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）の飽和又は不飽和の脂肪族へテロ環から選ばれる環が好ましい。なお、これらの環は、共役系が切れている環であってもよい。
【００２５】
なお、本発明の化合物の一態様においては、前記一般式（１）中のＸ１〜Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）である化合物、もしくはＸ１〜Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物が好ましい。
Ｘ１〜Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物において、Ｘ１〜Ｘ１０中の窒素原子数としては、好ましくは１〜３、より好ましくは１又は２である。
【００２６】
ＲＡ１〜ＲＡ１０は上述のとおりであるが、より好適なＲＡ１〜ＲＡ１０としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい）、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は上記一般式（２）で表される基である。
【００２７】
ＲＡ１〜ＲＡ１０として選択し得る「置換もしくは無置換のシリル基」としては、「−Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」が好ましい。
また、ＲＡ１〜ＲＡ１０として選択し得る「置換もしくは無置換のアミノ基」としては、「−Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」が好ましい。
なお、ＲＣ１〜ＲＣ３及びＲＤ１〜ＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは３〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基である。
加えて、「−Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」のＲＣ１〜ＲＣ３がすべて水素原子である場合の基は「無置換のシリル基（−ＳｉＨ３）」である。また、−Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」のＲＤ１〜ＲＤ２がすべて水素原子である場合の基は「無置換のアミノ基（−ＮＨ２）」である。
【００２８】
以下、ＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＣ１〜ＲＣ３及びＲＤ１〜ＲＤ２として選択し得る各基の具体的な基を例示する。
【００２９】
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
【００３０】
上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
【００３１】
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アントリル基（１−アントリル基、２−アントリル基等）、ビフェニル基、ターフェニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、フェナントリル基（１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基等）、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基又はジベンゾアントリル基等が挙げられる。
【００３２】
上記ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピリジル基（２−ピリジル基等）、イミダゾピリジル基、ビピリジル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、フェナントロリル基及びカルバゾリル基［９−置換−３−カルバゾリル基等。なお、９位の置換基は、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のアルキル基、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１４）のアリール基又は環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜１４）のヘテロアリール基である。］等の１価の含窒素ヘテロアリール基；フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基（２−ジベンゾフラニル基等）、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基等の１価の含酸素ヘテロアリール基；ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基（２−ジベンゾチオフェニル基等）、チオフェニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾナフトチオフェニル基及びジナフトチオフェニル基等の１価の含硫黄ヘテロアリール基等が挙げられる。
【００３３】
上記アルコキシ基としては、アルキル基部位が上記アルキル基である基が挙げられ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基等が挙げられる。
上記アリールオキシ基としては、アリール基部位が上記アリール基である基が挙げられ、具体的には、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
上記アルキルチオ基としては、アルキル基部位が上記アルキル基である基が挙げられ、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
上記アリールチオ基としては、アリール基部位が上記アリール基である基が挙げられ、具体的には、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基等が挙げられる。
【００３５】
本発明の化合物は、前記一般式（１）において、ＲＡ１〜ＲＡ１０（互いに結合して環を形成している箇所においては、その環を構成する炭素原子に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、前記一般式（２）で表される基である。
なお、本発明の化合物は、前記一般式（１）において、ＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成することは上述の通りであるが、その形成された環に結合する基が、前記一般式（２）で表される基であってもよいことを上記括弧内の但書で説明している。
例えば、Ｘ１及びＸ２がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ２）であり、ＲＡ１とＲＡ２とが結合して環を形成している場合を例に挙げると、ＲＡ１とＲＡ２とが結合して形成した環を構成する炭素原子に、前記一般式（２）で表される基が結合しているか、又はＲＡ３〜ＲＡ１０のうちのいずれか１つが前記一般式（２）で表される基となる。
なお、本発明の化合物の一態様としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
【００３６】
前記一般式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、又はセレン原子を示すが、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【００３７】
前記一般式（２）中のＬ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる２価の基である。
なお、「単結合」は、他の文言では、一般的には「直接結合」と言われることもある。
【００３８】
Ｌ１として選択し得る上記アリーレン基の環形成炭素数は、６〜３０であるが、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４、更に好ましくは６〜１２である。
Ｌ１として選択し得る上記アリーレン基としては、例えば、フェニレン基（１，４−フェニレン基等）、ナフチレン基（１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基等）、アントリレン基（９，１０−アントリレン基等）、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フルオレニレン基（２，７−フルオレニレン基等）、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、ペリレニレン基、コロネニレン基及びジベンゾアントラセニレン基等が挙げられる。
なお、上述のアリーレン基は、さらに置換基を有するアリーレン基であってもよく、例えば、９，９−ジ置換フルオレニレン基（９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基、又は９，９−ジ（トリメチルシリル）−２，７−フルオレニレン基が好ましい）等も選択し得る。
【００３９】
Ｌ１として選択し得る上記ヘテロアリーレン基の環形成原子数は、５〜３０であるが、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１２である。
Ｌ１として選択し得る上記ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロリレン基、ピリジレン基（２，５−ピリジレン基等）、イミダゾピリジレン基、ピラゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基及びカルバゾリレン基等の２価の含窒素ヘテロアリーレン基；フラニレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ジベンゾフラニレン基（２，８−ジベンゾフラニレン基等）、オキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾナフトフラニレン基及びジナフトフラニレン基等の２価の含酸素ヘテロアリーレン基；チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾチオフェニレン基（２，８−ジベンゾチオフェニレン基等）、チアゾリレン基、チアジアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンゾナフトチオフェニレン基及びジナフトチオフェニレン基等の２価の含硫黄ヘテロアリーレン基が挙げられる。
なお、上述のヘテロアリーレン基は、さらに置換基を有するヘテロアリーレン基であってもよく、例えば、９−置換−３，６−カルバゾリレン基（９位の置換基は、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のアルキル基、又は環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１４）のアリール基又は環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜１４）のヘテロアリール基が好ましい）等も選択し得る。
【００４０】
また、Ｌ１としては、これらの基（アリーレン基及び／又はヘテロアリーレン基）が２〜４個結合してなる２価の基であってもよい。当該２価の基としては、下記に示す基からなる群より選択された基を２〜４個結合してなる２価の基が好ましい。
【００４１】
【化９】
2015115529.tif 000010
〔上記の２価の基において、置換基を有し得る任意の炭素原子において、置換基を有していてもよい。〕
【００４２】
具体的な上記の２価の基としては、以下に示す基が好ましい。
【化１０】
2015115529.tif 000011
【００４３】
これらの中でも、Ｌ１としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリーレン基であることが更に好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基がより更に好ましい。
【００４４】
また、前記一般式（２）中のＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基もしくは環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成していてもよい。
【００４５】
Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記アリール基の環形成炭素数は、６〜３０であるが、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４、更に好ましくは６〜１２である。
Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アントリル基（１−アントリル基、２−アントリル基等）、ビフェニル基、ターフェニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、フェナントリル基（１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基等）、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基又はジベンゾアントリル基等が挙げられる。
なお、上述のアリール基は、さらに置換基を有するアリール基であってもよく、例えば、９，９−ジ置換フルオレニル基（９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジ（トリメチルシリル）−２−フルオレニル基等）等も選択し得る。
【００４６】
Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜３０であるが、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１２である。
Ａｒ１及びＡｒ２として選択し得る上記ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピリジル基（２−ピリジル基等）、イミダゾピリジル基、ビピリジル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、フェナントロリル基及びカルバゾリル基等の１価の含窒素ヘテロアリール基；フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基（２−ジベンゾフラニル基等）、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基等の１価の含酸素ヘテロアリール基；ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基（２−ジベンゾチオフェニル基等）、チオフェニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾナフトチオフェニル基及びジナフトチオフェニル基等の１価の含硫黄ヘテロアリール基等が挙げられる。
なお、上述のヘテロアリール基は、さらに置換基を有するヘテロアリール基であってもよく、例えば、９−置換−３−カルバゾリル基（９位の置換基は、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のアルキル基、又は環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１４）のアリール基又は環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜１４）のヘテロアリール基が好ましい）等も選択し得る。
【００４７】
また、Ａｒ１とＡｒ２が互いに結合し、環を形成してもよい。
当該環構造を形成する場合、前記一般式（２）で表される基として、例えば、下記に示す基等が挙げられる。
【化１１】
2015115529.tif 000012
【００４８】
本発明の化合物の一態様においては、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれもが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基であることが更に好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であることがより更に好ましい。
【００４９】
本発明の化合物の一態様として、前記一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、Ｘ７及びＸ８、Ｘ８及びＸ９、Ｘ９及びＸ１０、並びに、Ｘ１０及びＸ１から選ばれる少なくとも１組が、共にＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）から選ばれる基であり、ＲＡ１〜ＲＡ１０から選ばれた２つが、互いに結合して、下記一般式（３−ａ）〜（３−ｅ）で表される環のいずれかを形成する化合物（以下、「本発明の第１態様の化合物」ともいう）であることが好ましい。
【００５０】
【化１２】
2015115529.tif 000013
【００５１】
例えば、選ばれた１組がＸ１及びＸ２であり、Ｘ１及びＸ２がそれぞれＣ（ＲＡ１）及びＣ（ＲＡ２）である場合（それ以外のＸ３〜Ｘ１０は、それぞれ独立に、対応するＣ（ＲＡ３）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子である）、このＲＡ１及びＲＡ２の２つが、互いに結合して、上記一般式（３−ａ）〜（３−ｅ）で表される環のいずれかを形成する化合物は、本発明の第１態様の化合物に含まれるものである。
なお、本発明の第１態様の化合物において、上記一般式（３−ａ）〜（３−ｅ）で表される環のいずれかを１つのみ有する化合物であってもよく、上記一般式（３−ａ）〜（３−ｅ）で表される環のいずれかを２つ以上有する化合物であってもよい。
【００５２】
上記式（３−ａ）〜（３−ｅ）において、＊は、炭素原子との結合部分を示し、Ｙは、−Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）−、−Ｎ（ＲＢ３１）−、−Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示す。
【００５３】
ＲＢ１〜ＲＢ３３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
【００５４】
ＲＢ１〜ＲＢ３３は上記のとおりであるが、より好適なＲＢ１〜ＲＢ３３としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい）、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８）のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
【００５５】
なお、ＲＢ１〜ＲＢ３３として選択し得る「置換もしくは無置換のシリル基」としては、「−Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」が好ましく、ＲＢ１〜ＲＢ３３として選択し得る「置換もしくは無置換のアミノ基」としては、「−Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」が好ましい（ＲＣ１〜ＲＣ３及びＲＤ１〜ＲＤ２は、前記のとおりである）。
【００５６】
ＲＢ１〜ＲＢ３３として選択し得る上述の基（アルキル基、シクロアルキル基等）のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１〜ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
【００５７】
本発明の第１態様の化合物において、前記一般式（１）中のＲＡ１〜ＲＡ１０、及び前記一般式（３−ａ）〜（３−ｅ）中のＲＢ１〜ＲＢ２８の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基である。
なお、本発明の第１態様の化合物において、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物であることが好ましい。
【００５８】
また、本発明の第１態様の化合物の中でも、下記一般式（１−１）〜（１−９）のいずれかで表される化合物（以下、「本発明の第２態様の化合物」ともいう）であることがより好ましい。
【００５９】
【化１３】
2015115529.tif 000014
【００６０】
上記一般式（１−１）〜（１−９）において、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）又は窒素原子を示す。
ＲＡ１〜ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じである。
Ｙは、−Ｃ（ＲＢ２９）（ＲＢ３０）−、−Ｎ（ＲＢ３１）−、−Ｓｉ（ＲＢ３２）（ＲＢ３３）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示す。
ＲＢ１〜ＲＢ３３、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
【００６１】
ＲＢ１〜ＲＢ３３及びＲＢ１’〜ＲＢ４’は上記のとおりであるが、より好適なＲＢ１〜ＲＢ３３及びＲＢ１’〜ＲＢ４’としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、前記一般式（２）で表される基である。
【００６２】
なお、ＲＢ１〜ＲＢ３３、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’として選択し得る「置換もしくは無置換のシリル基」としては、「−Ｓｉ（ＲＣ１）（ＲＣ２）（ＲＣ３）で表される基」が好ましく、ＲＢ１〜ＲＢ３３、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’として選択し得る「置換もしくは無置換のアミノ基」としては、「−Ｎ（ＲＤ１）（ＲＤ２）で表される基」が好ましい（ＲＣ１〜ＲＣ３及びＲＤ１〜ＲＤ２は、前記のとおりである）。
【００６３】
ＲＢ１〜ＲＢ３３、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’として選択し得る上述の基（アルキル基、シクロアルキル基等）のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１〜ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
【００６４】
本発明の第２態様の化合物において、上記式（１−１）〜（１−９）中のＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ２８、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’の少なくとも一つが、前記一般式（２）で表される基である。
なお、本発明の第２態様の化合物の一態様として、ＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ２８、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’のうち一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。なお、前記一般式（１−１）〜（１−９）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
【００６５】
本発明の第２態様の化合物の中でも、前記一般式（１−１）〜（１−９）中のＸ１〜Ｘ１０が、それぞれＣ（ＲＡ１）〜Ｃ（ＲＡ１０）である化合物（以下、「本発明の第３態様の化合物」ともいう）、もしくは前記一般式（１−１）〜（１−９）中のＸ１〜Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物（以下、「本発明の第４態様の化合物」ともいう）がより好ましい。
なお、本発明の第３態様及び第４態様の化合物において、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物であることが好ましい。
【００６６】
つまり、上記の本発明の第３態様の化合物は、前記一般式（１−１）〜（１−９）中のＸ１〜Ｘ１０がいずれにも窒素原子を有さない化合物である。
この本発明の第３態様の化合物としては、下記一般式（１−１Ａ）〜（１−９Ａ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【００６７】
【化１４】
2015115529.tif 000015
【００６８】
上記一般式（１−１Ａ）〜（１−９Ａ）において、ＲＡ１〜ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じであり、ＲＢ１〜ＲＢ２８、ＲＢ１’〜ＲＢ４’及びＹは、前記一般式（１−１）〜（１−９）に関する前述の記載と同じである。
【００６９】
上記一般式（１−１Ａ）〜（１−９Ａ）中のＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ２８、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基である。
なお、本発明の第３態様の化合物の一態様として、ＲＡ１〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ２８、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’のうち一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。また、前記一般式（１−１Ａ）〜（１−９Ａ）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
【００７０】
また、上記一般式（１−１Ａ）、（１−３Ａ）、（１−９Ａ）において、各式中のＲＡ１及びＲＡ４が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、又は、前記一般式（２）で表される基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は、前記一般式（２）で表される基であることがより好ましい。
【００７１】
前記一般式（１−１Ａ）〜（１−９Ａ）で表される化合物の中でも、前記一般式（１−１Ａ）で表される化合物が好ましい。
また、前記一般式（１−１Ａ）で表される化合物の中でも、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物がより好ましく、下記一般式（１−１Ａ−i）〜（１−１Ａ−iii）のいずれかで表される化合物が更に好ましい。
【００７２】
【化１５】
2015115529.tif 000016
【００７３】
上記式（１−１Ａ−i）〜（１−１Ａ−iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、前記一般式（２）に関する前述の記載と同じである。
り、ＲＢ１〜ＲＢ４は、前記一般式（１−１）に関する前述の記載と同じである。
Ｒａ１、Ｒａ４〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は、置換もしくは無置換のアミノ基である。
ただし、上記式（１−１Ａ−i）〜（１−１Ａ−iii）中のＲａ１、Ｒａ４〜Ｒａ１０及びＲｂ１〜Ｒｂ４のいずれもが、前記一般式（２）で表される基ではない。
【００７４】
なお、Ｒａ１、Ｒａ４〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４は、前記一般式（２）で表される基が選択されることはないことを除いて、上述のＲＡ１、ＲＡ４〜ＲＡ１０、及びＲＢ１〜ＲＢ４の規定と同じである。また、Ｒａ１、Ｒａ４〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４として選択し得る上述の基のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１〜ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
【００７５】
上記一般式（１−１Ａ−ｉ）において、式中のＲａ４が、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが更に好ましい。
【００７６】
上記一般式（１−１Ａ−ii）〜（１−１Ａ−iii）において、各式中のＲａ１及びＲａ４が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましく、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが更に好ましい。
【００７７】
前記の本発明の第４態様の化合物は、前記式（１−１）〜（１−９）中のＸ１〜Ｘ１０の少なくとも一つが窒素原子である化合物である。
本発明の第４態様の化合物において、Ｘ１〜Ｘ１０中の窒素原子の数は、１以上であるが、好ましくは１〜３、より好ましくは１又は２である。
また、前記式（１−１）〜（１−９）中のＸ１、Ｘ３及びＸ４の少なくとも１つが窒素原子であることが好ましい。
本発明の第４態様の化合物として、具体的には、下記一般式（１−１Ｂ）〜（１−５Ｂ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【００７８】
【化１６】
2015115529.tif 000017
【００７９】
上記式（１−１Ｂ）〜（１−５Ｂ）において、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５〜ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じであり、ＲＢ１〜ＲＢ４、ＲＢ１’〜ＲＢ４’、ＲＢ１７〜ＲＢ２０及びＹは、前記一般式（１−１）〜（１−９）に関する前述の記載と同じである。
【００８０】
上記式（１−１Ｂ）〜（１−５Ｂ）中のＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ４、ＲＢ１７〜ＲＢ２０、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基であるが、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５〜ＲＡ１０、ＲＢ１〜ＲＢ４、ＲＢ１７〜ＲＢ２０、及びＲＢ１’〜ＲＢ４’の一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。なお、上記式（１−１Ｂ）〜（１−５Ｂ）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
【００８１】
また、上記一般式（１−２Ｂ）において、式中のＲＡ２及びＲＡ３が、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００８２】
また、本発明の第４態様の化合物として、下記一般式（１−６Ｂ）〜（１−９Ｂ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【００８３】
【化１７】
2015115529.tif 000018
【００８４】
上記式（１−６Ｂ）〜（１−８Ｂ）において、ＲＡ１〜ＲＡ７、ＲＡ１０は、前記一般式（１）に関する前述の記載と同じであり、ＲＢ１〜ＲＢ４は、前記一般式（１−１）〜（１−９）に関する前述の記載と同じである。
【００８５】
上記式（１−６Ｂ）〜（１−８Ｂ）中のＲＡ１〜ＲＡ７、ＲＡ１０、及びＲＢ１〜ＲＢ４の少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基であるが、ＲＡ１〜ＲＡ７、ＲＡ１０、及びＲＢ１〜ＲＢ４の一つのみが、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。なお、上記式（１−６Ｂ）〜（１−８Ｂ）のいずれかで表される化合物としては、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物が好ましい。
【００８６】
前記一般式（１−１Ｂ）〜（１−８Ｂ）のいずれかで表される化合物の中でも、前記一般式（１−１Ｂ）で表される化合物が好ましい。
また、前記一般式（１−１Ｂ）で表される化合物の中でも、前記一般式（２）で表される基を１つのみ有する化合物がより好ましく、下記一般式（１−１Ｂ−i）〜（１−１Ｂ−iii）のいずれかで表される化合物が更に好ましい。
【００８７】
【化１８】
2015115529.tif 000019
【００８８】
上記式（１−１Ｂ−i）〜（１−１Ｂ−iii）において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＺは、前記一般式（２）に関する前述の記載と同じである。
Ｒａ５〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基である。
ただし、上記式（１−１Ｂ−i）〜（１−１Ｂ−iii）中のＲａ５〜Ｒａ１０及びＲｂ１〜Ｒｂ４のいずれもが、前記一般式（２）で表される基ではない。
【００８９】
なお、Ｒａ５〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４は、前記一般式（２）で表される基が選択されることはないことを除いて、上述のＲＡ５〜ＲＡ１０、及びＲＢ１〜ＲＢ４の規定と同じである。また、Ｒａ５〜Ｒａ１０、及びＲｂ１〜Ｒｂ４として選択し得る上述の基のより具体的な基の例示としては、上述の前記一般式（１）中のＲＡ１〜ＲＡ１０として選択し得る各基として例示された基と同じものが挙げられる。
【００９０】
前記一般式（１−１Ｂ−i）〜（１−１Ｂ−iii）のいずれかで表される化合物の中でも、有機ＥＬ素子の発光効率をより向上させ得る有機ＥＬ素子用材料とする観点から、前記一般式（１−１Ｂ−i）又は（１−１Ｂ−ii）で表される化合物が好ましく、有機ＥＬ素子の寿命をより向上させ得る有機ＥＬ素子用材料とする観点から、前記一般式（１−１Ｂ−i）又は（１−１Ｂ−iii）で表される化合物が好ましく、前記一般式（１−１Ｂ−iii）で表される化合物がより好ましい。
【００９１】
本発明の化合物の一態様の具体的な化合物としては、下記のものが挙げられるが、特にこれらに限定されない。なお、以下の具体的な化合物の例示においては、前記一般式（２）中のＸが酸素原子である場合について列挙している。そのため、以下の化合物の構造中の式（２）で表される基が有する酸素原子は、硫黄原子又はセレン原子に置き換えることができる。さらに、以下の化合物において、置換基を有し得る任意の炭素原子において、置換基を有していてもよい。
【００９２】
【化１９】
2015115529.tif 000020
【００９３】
【化２０】
2015115529.tif 000021
【００９４】
【化２１】
2015115529.tif 000022
【００９５】
【化２２】
2015115529.tif 000023
【００９６】
【化２３】
2015115529.tif 000024
【００９７】
【化２４】
2015115529.tif 000025
【００９８】
【化２５】
2015115529.tif 000026
【００９９】
【化２６】
2015115529.tif 000027
【０１００】
【化２７】
2015115529.tif 000028
【０１０１】
【化２８】
2015115529.tif 000029
【０１０２】
【化２９】
2015115529.tif 000030
【０１０３】
【化３０】
2015115529.tif 000031
【０１０４】
【化３１】
2015115529.tif 000032
【０１０５】
【化３２】
2015115529.tif 000033
【０１０６】
【化３３】
2015115529.tif 000034
【０１０７】
【化３４】
2015115529.tif 000035
【０１０８】
【化３５】
2015115529.tif 000036
【０１０９】
【化３６】
2015115529.tif 000037
【０１１０】
【化３７】
2015115529.tif 000038
【０１１１】
【化３８】
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【化７６】
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【０１５０】
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【０１５３】
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【０１５６】
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【化８９】
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【０１６４】
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【０１６９】
【化９６】
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【０１７０】
【化９７】
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【０１７１】
【化９８】
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【０１７２】
【化９９】
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【０１７３】
［有機エレクトロルミネッセンス用材料］
本発明の有機ＥＬ素子材料は、上述の本発明の化合物からなるものである。
本発明の有機ＥＬ素子材料は、本発明の化合物のうち１種のみからなるものであってもよく、本発明の化合物のうちの２種以上からなるものであってもよい。
なお、本発明の有機ＥＬ素子材料は、さらに公知の有機ＥＬ素子用材料と混合して、用いてもよい。
【０１７４】
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
次に、本発明の有機ＥＬ素子の実施の形態について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、本発明の化合物（以下、「本発明の有機ＥＬ素子用材料」ともいう）を含むことにより、有機ＥＬ素子の発光効率を高め、低電圧駆動を可能とする。
本発明の有機ＥＬ素子用材料が含まれる有機薄膜層の例としては、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層とも称する。但し、正孔輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて正孔輸送帯域と称する。）や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層とも称する。但し、電子輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて電子輸送帯域と称する。）、更には、発光層、スペース層及び障壁層等が挙げられる。
特に限定されるものではないが、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、電子輸送帯域に含まれることが好ましい。
【０１７５】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよいし、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよいし、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【０１７６】
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐために、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
また、いずれにおいても、正孔輸送層と陽極との間に後述するアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。
【０１７７】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
【０１７８】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１７９】
図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。該発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）とを含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔輸送層）６等、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子輸送層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１８０】
なお、本明細書において、蛍光ドーパントと組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１８１】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１８２】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１８３】
（正孔輸送帯域）
正孔輸送帯域は、正孔注入性及び／又は正孔輸送性の高い物質を含む。
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４'，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４'−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ'−（３−メチルフェニル）−Ｎ'−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ'−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ'−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ'−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１８４】
他にも、正孔輸送帯域には、正孔輸送性の高い物質である、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４'−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４'−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４'，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９'−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８５】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルスチルベン−４，４'−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４'−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４'−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０１８６】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１８７】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２'−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
これらの燐光発光材料の中でも、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
【０１８８】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の化合物が好ましい。本発明の化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等の金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等の複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９'−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'−（スチルベン−３，３'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'−（スチルベン−４，４'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−���ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢ等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０１８９】
（電子輸送帯域）
電子輸送帯域は、電子注入性及び／又は電子輸送性の高い物質を含む。前述の通り、電子輸送帯域が本発明の化合物を含有していることが好ましい。
電子輸送帯域には、電子注入性の高い物質である、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子輸送帯域に、有機化合物と電子供与性ドーパントとを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与性ドーパントによって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、本発明の化合物や、上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与性ドーパントとしては、有機化合物に対して電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物が挙げられる。前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属としては、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物も好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が利用できる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１９０】
他にも、電子輸送帯域には、電子輸送性の高い物質である、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の有機金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体から選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
有機金属錯体の具体例としては、８−キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺ等を用いることができる。
複素芳香族化合物の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４'−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
また、高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２'−ビピリジン−６，６'−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等が挙げられる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送帯域は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
なお、本発明の一態様においては、電子輸送帯域が、本発明の化合物に加えてさらに前記電子供与性ドーパント及び前記有機金属錯体から選択される少なくとも１つを含有することが好ましい。
【０１９１】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１９２】
（アクセプター層）
なお、本発明の有機ＥＬ素子の一態様では、陽極と正孔輸送帯域との間にアクセプター材料を含有する層、つまりアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
【０１９３】
【化１００】
2015115529.tif 000101
【０１９４】
［前記式（Ｋ）中、Ｒ４０１〜Ｒ４０６は、それぞれ独立に、シアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、もしくは−ＣＯＯＲ４０７（Ｒ４０７は、炭素数１〜２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ４０１及びＲ４０２、Ｒ４０３及びＲ４０４、もしくはＲ４０５及びＲ４０６は、互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を表す。］
Ｒ４０７のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５〜２０ｎｍであるのが好ましい。
【０１９５】
（ｎ／ｐドーピング）
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料に2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
【０１９６】
（スペース層）
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０１９７】
（障壁層）
本発明の有機ＥＬ素子の一態様では、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することもできる。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥＴｄ、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥＴＴＢとすると、ＥＴｄ＜ＥＴＴＢのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥＴｄ＜ＥＴＴＢの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥＴ＝ＥＴＴＢ−ＥＴｄが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥＴを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥＴは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。
【０１９８】
また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ  ｏｆ  Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
電子注入層は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
【０１９９】
本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、高発光効率が得られ、且つ低電圧駆動を可能とする。このため、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０２００】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。【０２０１】
合成実施例１（化合物（１）の合成）
【化１０１】
2015115529.tif 000102
【０２０２】
アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（３．００ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、−７８℃にまで冷却した。その後、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５０Ｍヘキサン溶液、４．２２ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。そして、−５０℃まで昇温して、ジフェニルホスフィンクロリド（１．３７ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）まで昇温して８時間撹拌した。
その後、混合物にメタノール（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、過酸化水素水（１０ｍＬ）を加え、再度８時間撹拌した。続いて、食塩水で混合物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。その後、混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（１．１２ｇ、１．８５ｍｍｏｌ、収率３０％）を得た。
当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６０４であり、上記化合物（１）（分子量６０４．２０）と同定した。【０２０３】
合成実施例２（化合物（２）の合成）
【化１０２】
2015115529.tif 000103
【０２０４】
アルゴン雰囲気下、７−（４−ブロモフェニル）−１２−フェニルベンゾ［ｋ］フルオランテン（３．００ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、−７８℃にまで冷却した。その後、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５０Ｍヘキサン溶液、４．２２ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を２０分間掛けて滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。そして、−５０℃まで昇温して、ジフェニルホスフィンクロリド（１．３７ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温（２５℃）まで昇温して８時間撹拌した。
その後、混合物にメタノール（３０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、過酸化水素水（１０ｍＬ）を加え、再度８時間撹拌した。続いて、食塩水で混合物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。その後、混合物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（１．３１ｇ、２．１７ｍｍｏｌ、収率３５％）を得た。
当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６０４であり、上記化合物（２）（分子量６０４．２０）と同定した。【０２０５】
合成実施例３（化合物（３）の合成）
【化１０３】
2015115529.tif 000104
【０２０６】
（３−１）中間体（Ａ１）の合成
アルゴン雰囲気下、５−ブロモアセナフテンキノン（１０．０ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を加熱した氷酢酸（５００ｍＬ）に溶解し、フェニレンジアミン（５．３８ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）を加えた後、還流温度で１時間撹拌した。
反応終了後、反応液を冷却し、析出物を濾別した。その後、ジメチルホルムアミドと水の混合液を用いて再結晶化し、上記中間体（Ａ１）（８．９３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。【０２０７】
（３−２）中間体（Ａ２）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ１）（８．５０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）を混合し、−７８℃にまで冷却した。その後、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６０Ｍヘキサン溶液、１６．７ｍＬ、２６．８ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に、再度−７８℃まで冷却し、トリメトキシボラン（６．６２ｇ、６３．８ｍｍｏｌ）を加えて、−７８℃で１０分間撹拌した後、室温（２５℃）まで５時間かけて昇温した。
反応終了後、反応液に塩酸水溶液（１Ｍ、７５ｍＬ）を加え、室温（２５℃）で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。そして、抽出液に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して、上記中間体（Ａ２）（３．２７ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、収率４３％）を得た。【０２０８】
（３−３）化合物（３）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ２）（３．１０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（３．７１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１４３ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３２８ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム（１３．２ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を配合した混合物に、１，４−ジオキサン（１２５ｍＬ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。そして、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、濃縮した後に、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルを用いて再結晶化して、化合物（３．８６ｇ、７．２８ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５３０であり、上記化合物（３）（分子量５３０．１５）と同定した。【０２０９】
合成実施例４（化合物（４）の合成）
【化１０４】
2015115529.tif 000105
【０２１０】
（４−１）中間体（Ｂ１）の合成
アルゴン雰囲気下、アセナフテンキノン（１２．２ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）及び４−ブロモ−１，２−フェニレンジアミン（１３．８ｇ、７３．９ｍｍｏｌ）に酢酸（５００ｍＬ）を加え、還流温度で２時間撹拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水を加え、析出した固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶解し、活性炭を加えて、３０分間撹拌をした後、ろ別した。トルエンを減圧留去して析出した固体に、再度メタノールで洗浄し、乾燥後に、上記中間体（Ｂ１）（９．１８ｇ、２７．６ｍｍｏｌ、収率４１％）を得た。【０２１１】
（４−２）化合物（４）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ１）（６．６０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）、（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル）ジフェニルホスフィンオキサイド（８．８１ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６８７ｍｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、２９．７ｍＬ、５９．４ｍｍｏｌ）に、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）とトルエン（１５０ｍＬ）を加え、８０℃で１４時間撹拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水とトルエンを加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、１，４−ジオキサンを加えて再結晶化して、化合物（３．３９ｇ、６．３９ｍｍｏｌ、収率３２％）を得た。
当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５３０であり、上記化合物（４）（分子量５３０．５７）と同定した。【０２１２】
合成実施例５（化合物（５）の合成）
【化１０５】
2015115529.tif 000106
【０２１３】
（５−１）中間体（Ｃ１）の合成
アルゴン雰囲気下、アセナフテンキノン（６．６７ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）及び２，３−ジアミノフェノール（５．００ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）に酢酸（３６６ｍＬ）を加え、還流温度で６時間撹拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水を加え、析出した固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーで精製した。精製後、再度メタノールで洗浄し、乾燥後に、上記中間体（Ｃ１）（３．１８ｇ、１１．８ｍｍｏｌ、収率３２％）を得た。【０２１４】
（５−２）中間体（Ｃ２）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ１）（３．１３ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）にピリジン（６４ｍＬ）を加え、７０℃で混合した。その後０℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．９０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下し、０℃で４時間撹拌した。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した固体をろ別し、水とメタノールで洗浄した。得られた固体をアセトンで１時間懸洗し、乾燥後に、上記中間体（Ｃ２）（２．３５ｇ、５．８４ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。【０２１５】
（５−３）化合物（５）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ２）（２．２２ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）、（４−（４,４,５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル）ジフェニルホスフィンオキサイド（４．８９ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１９１ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、８．２７ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）に、１，２−ジメトキシエタン（５５ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応液に水とトルエンを加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、トルエンを加えて再結晶化して、化合物（１．１３ｇ、２．１３ｍｍｏｌ、収率３９％）を得た。
当該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５３０であり、上記化合物（５）（分子量５３０．５７）と同定した。【０２１６】
なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【０２１７】
［有機ＥＬ素子の作製及び発光性能評価］
以下に、実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の作製に使用した化合物の構造を示す。
【化１０６】
2015115529.tif 000107
【０２１８】
また、作製した有機ＥＬ素子の下記性能は、以下の方法により測定した。
（１）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、作製した有機ＥＬ素子の陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電した際の駆動電圧（Ｖ）を計測した。
（２）発光効率
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、作製した有機ＥＬ素子の陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電し、分光放射輝度計（コニカミノルタ社製、製品名「ＣＳ−１０００」）を用いて、発光効率（ｃｄ／Ａ）を計測した。
（３）寿命（ＬＴ９７）
初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９７％まで減少するまでの時間〔ＬＴ９７〕（ｈｒ）を計測した。【０２１９】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
形成したアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として上記化合物ＨＴ−１を蒸着して、膜厚１５５ｎｍの第１正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成し、当該第１正孔輸送層上に、上記化合物ＨＴ−２を蒸着して、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物として、上記化合物ＰＧＨ−１と、燐光ドーパント材料として、上記化合物ＰＧＤ−１とを共蒸着し（ＰＧＨ−１：ＰＧＤ−１＝９５：５（質量％））、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における上記化合物ＰＧＤ−１の濃度は５．０質量％であった。
そして、この発光層の成膜に続けて、合成実施例１で得た前記化合物（１）と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを共蒸着（化合物（１）：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量％））し、膜厚３６ｎｍの電子輸送層（電子輸送帯域）を成膜した。
この電子輸送層上に、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を成膜した。この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。【０２２０】
実施例２
前記化合物（１）に代えて、合成実施例２で得た前記化合物（２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２１】
比較例１
前記化合物（１）に代えて、前記比較例化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２２】
実施例１、２及び比較例１で得られた有機ＥＬ素子について、上記方法により測定した、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧（Ｖ）及び発光効率（ｃｄ／Ａ）の結果を表１に示す。【０２２３】
【表１】
2015115529.tif 000108
【０２２４】
表１より、実施例１及び２で作製した有機ＥＬ素子は、比較例１で作製した有機ＥＬ素子に比べて、発光効率の面で優れ、且つより低電圧での駆動が可能である結果となった。
本発明の化合物は、縮合フルオランテン構造を有することから、より高い電子親和性を有していると考えられ、陰極からの電子注入に有利に機能すると考えられる。そのため、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光層へ電子が好適に供給されることからキャリアバランスが適正化し、発光効率の向上効果が発現されると考えられる。【０２２５】
実施例３
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
形成したアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として上記化合物ＨＴ−３を蒸着して、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成し、当該第１正孔輸送層上に、上記化合物ＨＴ−４を蒸着して、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層（正孔輸送帯域）を形成した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物として、上記化合物ＢＨ−１と、蛍光ドーパント材料として、上記化合物ＢＤ−１とを共蒸着し（ＢＨ−１：ＢＤ−１＝９６：４（質量％））、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。当該発光層内における上記化合物ＢＤ−１の濃度は４．０質量％であった。
そして、この発光層の成膜に続けて、合成実施例４で得た前記化合物（４）と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを共蒸着（化合物（４）：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量％））し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層（電子輸送帯域）を成膜した。
この電子輸送層上に、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を成膜した。この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。【０２２６】
実施例４
前記化合物（４）に代えて、合成実施例５で得た前記化合物（５）を用いたこと以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２７】
比較例２
前記化合物（４）に代えて、前記比較例化合物を用いたこと以外は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２８】
実施例３、４及び比較例２で作製した有機ＥＬ素子について、上記方法により測定した電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧（Ｖ）、及び初期電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２における寿命〔ＬＴ９７〕（ｈｒ）の結果を表２に示す。【０２２９】
【表２】
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【０２３０】
表２より、実施例３及び４で作製した有機ＥＬ素子は、比較例２で作製した有機ＥＬ素子に比べて、寿命の面で優れている結果となった。
【符号の説明】
【０２３１】
１  有機エレクトロルミネッセンス素子
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔輸送帯域（正孔輸送層）
７  電子輸送帯域（電子輸送層）
１０  有機薄膜層
【図１】
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【国際調査報告】
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