(57)【要約】  本発明は、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩とジカルボン酸ジクロライドとを水溶媒中ｐＨ１２〜１４にて反応させて、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を形成する第１工程、第１工程で得られた水溶液のｐＨを７．５〜８．５に調整する第２工程、第２工程で得られた水溶液にＮε−ラウロイルリジンを加えた後、ろ過する第３工程、および第３工程で得られた水溶液のｐＨを９〜１１に調整する第４工程を含む、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含み、ｐＨが９〜１１である水溶液の製造方法を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩とジカルボン酸ジクロライドとを水溶媒中ｐＨ１２〜１４にて反応させて、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を形成する第１工程、
第１工程で得られた水溶液のｐＨを７．５〜８．５に調整する第２工程、
第２工程で得られた水溶液にＮε−ラウロイルリジンを加えた後、ろ過する第３工程、および
第３工程で得られた水溶液のｐＨを９〜１１に調整する第４工程
を含む、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含み、ｐＨが９〜１１である水溶液の製造方法。
【請求項２】
水溶媒が、実質的に親水性有機溶媒を含まない請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
第４工程で得られた水溶液中のＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１６重量％以下であり、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩の含有量が５〜２０重量％である請求項１または２に記載の製造方法。
【請求項４】
ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩５〜２０重量％を含み、ｐＨが９〜１１であり、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１６重量％以下である水溶液。
【請求項５】
（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩の含有量が１．０重量％以下である請求項４に記載の水溶液。
【請求項６】
ジカルボン酸および／またはその塩の含有量が０．５重量％以下である請求項４または５に記載の水溶液。
【請求項７】
容器に詰められた状態である請求項４〜６のいずれか一項に記載の水溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよびその塩は、水および有機溶媒のゲル化剤として有用であることが報告されている（非特許文献１）。非特許文献１では、水およびジエチルエーテルの混合溶媒中で、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジンとジカルボン酸ジクロライドとを反応させた後、反応溶液を塩酸で酸性にして生成物を析出させて、それをろ過することによってビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドが製造され、さらに塩基を添加することによってその塩が製造されている（非特許文献１の 第１４４０頁の Scheme 1 および第１４４２頁の General procedure）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を、化粧品、特に化粧水等の原料として用いることが検討されている。化粧水等の製造のためには、非特許文献１に記載されているような水および有機溶媒の混合溶媒中ではなく、水溶媒中でＮε−ラウロイル−Ｌ−リジンとジカルボン酸ジクロライドとを反応させ、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含む水溶液を直接製造し、得られた水溶液をそのまま原料として使用することが好ましい。また、製造した上記水溶液をそのまま原料として用いるためには、沈殿が生じにくいことが必要である。【０００５】
本発明は上記のような事情に着目してなされたものであって、その目的は、沈殿が生じにくいビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含む水溶液で生ずる沈殿はＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩であり、該化合物の残存量を低減させることによって沈殿発生を抑制し得ることを見出した。また、この知見に基づく以下のビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含む水溶液の製造方法によれば、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の残存量を低減させて、得られる水溶液中での沈殿発生を抑制することができる。この知見に基づく本発明は、以下の通りである。【０００７】
［１］  Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩とジカルボン酸ジクロライドとを水溶媒中ｐＨ１２〜１４にて反応させて、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を形成する第１工程、
第１工程で得られた水溶液のｐＨを７．５〜８．５に調整する第２工程、
第２工程で得られた水溶液にＮε−ラウロイルリジンを加えた後、ろ過する第３工程、および
第３工程で得られた水溶液のｐＨを９〜１１に調整する第４工程
を含む、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含み、ｐＨが９〜１１である水溶液の製造方法。【０００８】
［２］  第１工程における反応物を含む水溶媒のｐＨが１２．５〜１４である前記［１］に記載の製造方法。
［３］  第１工程における反応物を含む水溶媒のｐＨが１３〜１４である前記［１］に記載の製造方法。【０００９】
［４］  水溶媒が、実質的に親水性有機溶媒を含まない前記［１］〜［３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［５］  水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量が５重量％以下であるか、または水溶媒が親水性有機溶媒を含まない前記［１］〜［３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［６］  水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量が４重量％以下であるか、または水溶媒が親水性有機溶媒を含まない前記［１］〜［３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［７］  水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量が３重量％以下であるか、または水溶媒が親水性有機溶媒を含まない前記［１］〜［３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［８］  水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量が２重量％以下であるか、または水溶媒が親水性有機溶媒を含まない前記［１］〜［３］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１０】
［９］  Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩が、Ｎε−ラウロイルリジンのアルカリ金属塩である前記［１］〜［８］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１０］  Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩が、Ｎε−ラウロイルリジンのナトリウム塩である前記［１］〜［８］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１１】
［１１］  ジカルボン酸ジクロライドが、スベリン酸ジクロライド、アゼライン酸ジクロライド、およびセバシン酸ジクロライドからなる群から選ばれる少なくとも一つである前記［１］〜［１０］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１２］  ジカルボン酸ジクロライドが、スベリン酸ジクロライド、アゼライン酸ジクロライド、またはセバシン酸ジクロライドである前記［１］〜［１０］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１３］  ジカルボン酸ジクロライドが、セバシン酸ジクロライドである前記［１］〜［１０］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１２】
［１４］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドが、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミド、またはビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドである前記［１］〜［１３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１５］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドが、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドである前記［１］〜［１３］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１３】
［１６］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドの塩が、アルカリ金属塩である前記［１］〜［１５］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１７］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドの塩が、ナトリウム塩である前記［１］〜［１５］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１４】
［１８］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩が、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミドのナトリウム塩、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミドのナトリウム塩、またはビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドのナトリウム塩である前記［１］〜［１３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［１９］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩が、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミド  ジナトリウム塩、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミド  ジナトリウム塩、またはビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩である前記［１］〜［１３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２０］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩が、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩である前記［１］〜［１３］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１５】
［２１］  第２工程において、第１工程で得られた水溶液のｐＨを７．６〜８．３に調整する前記［１］〜［２０］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２２］  第２工程において、第１工程で得られた水溶液のｐＨを７．７〜８．０に調整する前記［１］〜［２０］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１６】
［２３］  第３工程でのＮε−ラウロイルリジンの添加量が、第１工程で使用したＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩１モル（これらの両方を使用する場合はこれらの合計１モル）に対して、０．０２〜０．０４モルである前記［１］〜［２２］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２４］  第３工程でのＮε−ラウロイルリジンの添加量が、第１工程で使用したＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩１モル（これらの両方を使用する場合はこれらの合計１モル）に対して、０．０２５〜０．０３モルである前記［１］〜［２２］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１７】
［２５］  第４工程において、第３工程で得られた水溶液のｐＨを９．５〜１０．５に調整する前記［１］〜［２４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２６］  第４工程において、第３工程で得られた水溶液のｐＨを９．８〜１０．２に調整する前記［１］〜［２４］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１８】
［２７］  第４工程で得られた水溶液中のＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１６重量％以下であり、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩の含有量が５〜２０重量％である前記［１］〜［２６］のいずれか一つに記載の製造方法。【００１９】
［２８］  第４工程で得られた水溶液中のＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１３重量％以下である前記［２７］に記載の製造方法。
［２９］  第４工程で得られた水溶液中のＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１重量％以下である前記［２７］に記載の製造方法。【００２０】
［３０］  第４工程で得られた水溶液中のビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩の含有量が７〜１５重量％である前記［２７］に記載の製造方法。
［３１］  第４工程で得られた水溶液中のビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩の含有量が８〜１２重量％である前記［２７］に記載の製造方法。【００２１】
［３２］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩５〜２０重量％を含み、ｐＨが９〜１１であり、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１６重量％以下である水溶液。【００２２】
［３３］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩の含有量が７〜１５重量％である前記［３２］に記載の水溶液。
［３４］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩の含有量が８〜１２重量％である前記［３２］に記載の水溶液。【００２３】
［３５］  ｐＨが９．５〜１０．５である前記［３２］〜［３４］のいずれか一つに記載の水溶液。
［３６］  ｐＨが９．８〜１０．２である前記［３２］〜［３４］のいずれか一つに記載の水溶液。【００２４】
［３７］  Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１３重量％以下である前記［３２］〜［３６］のいずれか一つに記載の水溶液。
［３８］  Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１重量％以下である前記［３２］〜［３６］のいずれか一つに記載の水溶液。【００２５】
［３９］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドが、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミド、またはビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドである前記［３２］〜［３８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［４０］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドが、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドである前記［３２］〜［３８］のいずれか一つに記載の水溶液。【００２６】
［４１］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドの塩が、アルカリ金属塩である前記［３２］〜［４０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［４２］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドの塩が、ナトリウム塩である前記［３２］〜［４０］のいずれか一つに記載の水溶液。【００２７】
［４３］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩が、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミドのナトリウム塩、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミドのナトリウム塩、またはビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドのナトリウム塩である前記［３２］〜［３８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［４４］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩が、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミド  ジナトリウム塩、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミド  ジナトリウム塩、またはビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩である前記［３２］〜［３８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［４５］  ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩が、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩である前記［３２］〜［３８］のいずれか一つに記載の水溶液。【００２８】
［４６］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩の含有量が１．０重量％以下である前記［３２］〜［４５］のいずれか一つに記載の水溶液。
［４７］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩の含有量が０．１〜１．０重量％である前記［３２］〜［４５］のいずれか一つに記載の水溶液。
［４８］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩の含有量が０．２〜０．６重量％である前記［３２］〜［４５］のいずれか一つに記載の水溶液。【００２９】
［４９］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドが、（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸モノアミド、または（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミドである前記［４６］〜［４８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［５０］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドが、（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミドである前記［４６］〜［４８］のいずれか一つに記載の水溶液。【００３０】
［５１］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドの塩が、アルカリ金属塩である前記［４６］〜［５０］のいずれか一つに記載の水溶液。
［５２］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドの塩が、ナトリウム塩である前記［４６］〜［５０］のいずれか一つに記載の水溶液。【００３１】
［５３］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩が、（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸モノアミドのナトリウム塩、（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸モノアミドのナトリウム塩、または（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミドのナトリウム塩である前記［４６］〜［４８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［５４］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩が、（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸モノアミド  ジナトリウム塩、（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸モノアミド  ジナトリウム塩、または（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミド  ジナトリウム塩である前記［４６］〜［４８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［５５］  （Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩が、（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミド  ジナトリウム塩である前記［４６］〜［４８］のいずれか一つに記載の水溶液。【００３２】
［５６］  ジカルボン酸および／またはその塩の含有量が０．５重量％以下である前記［３２］〜［５５］のいずれか一つに記載の水溶液。
［５７］  ジカルボン酸および／またはその塩の含有量が０．０１〜０．５重量％である前記［３２］〜［５５］のいずれか一つに記載の水溶液。
［５８］  ジカルボン酸および／またはその塩の含有量が０．１〜０．４重量％である前記［３２］〜［５５］のいずれか一つに記載の水溶液。【００３３】
［５９］  ジカルボン酸が、スベリン酸、アゼライン酸、およびセバシン酸からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記［５６］〜［５８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［６０］  ジカルボン酸が、スベリン酸、アゼライン酸、またはセバシン酸である前記［５６］〜［５８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［６１］  ジカルボン酸が、セバシン酸である前記［５６］〜［５８］のいずれか一つに記載の水溶液。【００３４】
［６２］  ジカルボン酸の塩が、アルカリ金属塩である前記［５６］〜［６１］のいずれか一つに記載の水溶液。
［６３］  ジカルボン酸の塩が、ナトリウム塩である前記［５６］〜［６１］のいずれか一つに記載の水溶液。【００３５】
［６４］  ジカルボン酸および／またはその塩が、スベリン酸のナトリウム塩、アゼライン酸のナトリウム塩、またはセバシン酸のナトリウム塩である前記［５６］〜［５８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［６５］  ジカルボン酸および／またはその塩が、スベリン酸ジナトリウム、アゼライン酸ジナトリウム、またはセバシン酸ジナトリウムである前記［５６］〜［５８］のいずれか一つに記載の水溶液。
［６６］  ジカルボン酸および／またはその塩が、セバシン酸ジナトリウムである前記［５６］〜［５８］のいずれか一つに記載の水溶液。【００３６】
［６７］  容器に詰められた状態である前記［３２］〜［６６］のいずれか一つに記載の水溶液。
【発明の効果】
【００３７】
ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含む本発明の水溶液では、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が低減されているため、沈殿発生が抑制される。また、本発明の製造方法によれば、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が低減された前記水溶液が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
本発明の製造方法は、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩とジカルボン酸ジクロライドとを水溶媒中ｐＨ１２〜１４にて反応させて、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を形成する第１工程を含む。
【００３９】
第１工程における反応物を含む水溶媒（即ち、反応系）のｐＨは、１２〜１４、好ましくは１２．５〜１４、より好ましくは１３〜１４である。このｐＨ調整のために使用される塩基に特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等が挙げられる。塩基は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中で水酸化ナトリウムが好ましい。
【００４０】
第１工程で使用する水溶媒は実質的に親水性有機溶媒（例えば、アセトン、ｔ−ブタノール、プロピレングリコール等）を含まないことが好ましい。水溶媒が実質的に親水性有機溶媒を含まないとは、水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量が５重量％以下であるか、または水溶媒が親水性有機溶媒を含まないことを意味する。水溶媒中の親水性有機溶媒の含有量は４重量％以下がより好ましく、３重量％以下がさらに好ましく、２重量％以下が特に好ましい。水溶媒が実質的に親水性有機溶媒を含まないことによって、得られた水溶液をそのまま化粧水等の原料に使用することができる。
【００４１】
第１工程では、Ｎε−ラウロイルリジンを使用してもよく、その塩を使用してもよい。Ｎε−ラウロイルリジンは、Ｌ体でもＤ体でもよく、好ましくはＬ体である。Ｎε−ラウロイルリジン塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。Ｎε−ラウロイルリジン塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩である。
【００４２】
第１工程で使用するジカルボン酸ジクロライドとしては、例えば、シュウ酸ジクロライド、マロン酸ジクロライド、コハク酸ジクロライド、グルタル酸ジクロライド、アジピン酸ジクロライド、ピメリン酸ジクロライド、スベリン酸ジクロライド、アゼライン酸ジクロライド、セバシン酸ジクロライド、ウンデカン二酸ジクロライド、ドデカン二酸ジクロライド、フタル酸ジクロライド、イソフタル酸ジクロライド、テレフタル酸ジクロライド等が挙げられる。これらは１種を使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中で、スベリン酸ジクロライド、アゼライン酸ジクロライド、セバシン酸ジクロライドが好ましく、セバシン酸ジクロライドがより好ましい。ジカルボン酸ジクロライドの使用量は、第１工程で使用するＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩１モル（これらの両方を使用する場合はこれらの合計１モル）に対して、通常０．４〜０．６モルである。第１工程では、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩および塩基を含む水溶媒を撹拌しながら、そこにジカルボン酸ジクロライドを滴下することが好ましい。
【００４３】
第１工程の反応時間は、好ましくは１５〜９０分、より好ましくは３０〜６０分であり、その反応温度は、好ましくは１０〜３５℃、より好ましくは１５〜３０℃である。
【００４４】
第１工程で形成されるビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミド（以下「ジアミド」と略称することがある）とは、２分子のＮε−ラウロイルリジンが、それらのα位の−ＮＨ２で、１分子のジカルボン酸ジクロライドと反応して形成された縮合物を意味し、その化学構造は下記式（１）で表される。
Ｒ１−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１      （１）
（式中、Ｒ１はＮε−ラウロイルリジンに由来する１価の有機基を表し、Ｒ２はジカルボン酸ジクロライドに由来する２価の有機基を表す。）
【００４５】
ジアミドとしては、例えば、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）シュウ酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）マロン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）コハク酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）グルタル酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アジピン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ピメリン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ウンデカン二酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ドデカン二酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）フタル酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）イソフタル酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）テレフタル酸ジアミド等が挙げられる。これらの中で、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸ジアミド、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドが好ましく、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミドがより好ましい。
【００４６】
第１工程で形成されるジアミドの塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。ジアミドの塩に含まれるカチオンは、第１工程で使用したＮε−ラウロイルリジン塩および／またはｐＨ調整のために使用した塩基に由来する。ジアミドの塩は、二つのカルボキシ基が塩の形態（−ＣＯＯＭ、Ｍはカウンターカチオン）であってもよく、一つのカルボキシ基だけが塩の形態であってもよい。ジアミドの塩は、好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩（モノナトリウム塩および／またはジナトリウム塩）、さらに好ましくジナトリウム塩、特に好ましくはビス（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩である。
【００４７】
本発明の製造方法は、第１工程で得られた水溶液のｐＨを７．５〜８．５に調整する第２工程を含む。該ｐＨは、好ましくは７．６〜８．３、より好ましくは７．７〜８．０である。このｐＨ調整のために使用される酸に特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；カルボン酸（例えば、酢酸、クエン酸）、スルホン酸等の有機酸；を使用することができる。酸は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中で、無機酸が好ましく、塩酸、硫酸がより好ましく、硫酸がさらに好ましい。
【００４８】
本発明の製造方法は、第２工程で得られた水溶液にＮε−ラウロイルリジンを加えた後、ろ過する第３工程を含む。この工程によって、最終的に得られる水溶液中のＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の残存量を低減することができ、該水溶液での沈殿発生を抑制することができる。
【００４９】
第３工程で添加するＮε−ラウロイルリジンは、Ｌ体でもＤ体でもよく、好ましくはＬ体である。また、このＮε−ラウロイルリジンは、粉体でも結晶（種晶）でもよく、好ましくは結晶である。Ｎε−ラウロイルリジンの結晶は、市販品を使用することができ、また公知の結晶法で得ることができる。第３工程でのＮε−ラウロイルリジンの添加量は、第１工程で使用したＮε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩１モル（これらの両方を使用する場合はこれらの合計１モル）に対して、好ましくは０．０２〜０．０４モル、より好ましくは０．０２５〜０．０３モルである。
【００５０】
水溶液にＮε−ラウロイルリジンを加えた後、この水溶液を一定時間撹拌することが好ましい。撹拌時間は、好ましくは１８０〜３００分、より好ましくは２１０〜２４０分であり、その際の水溶液の温度は、好ましくは１５〜３０℃、より好ましくは２０〜２５℃である。
【００５１】
第３工程では、Ｎε−ラウロイルリジンの添加後、ろ過を行う。ろ過の方法としては、例えば、自然ろ過、減圧ろ過、加圧ろ過等が挙げられる。これらの中で、ろ過速度を向上させるために、減圧ろ過、加圧ろ過が好ましい。
【００５２】
減圧ろ過は、アスピレーター、減圧ポンプ等の公知の減圧装置と公知の耐圧容器との組合せを用いて行うことができる。減圧ろ過の際の水溶液の温度は、好ましくは２０〜６０℃、より好ましくは２０〜４０℃である。
【００５３】
加圧ろ過は、タンク付ステンレスホルダー等の公知の装置を用いて行うことができる。加圧ろ過の圧力は、好ましくは０．２〜１０ＭＰａ、より好ましくは０．３〜５ＭＰａであり、その際の水溶液の温度は、好ましくは２０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃である。
【００５４】
ろ過のために、ろ過助剤（例えばセライト（登録商標）等）を用いることが好ましい。ろ過助剤の使用方法に特に限定はなく、ろ過助剤を敷き詰めたフィルターで水溶液をろ過してもよく、ろ過助剤を添加した水溶液をろ過してもよく、ろ過助剤を添加した水溶液を、ろ過助剤を敷き詰めたフィルターでろ過してもよい。
【００５５】
ろ過助剤を水溶液に添加して使用する場合、不純物をろ過助剤に充分に吸着させるため、ろ過助剤を含む水溶液を一定時間撹拌することが好ましい。その撹拌時間は、好ましくは５〜３００分、より好ましくは１０〜２００分であり、その際の水溶液の温度は、好ましくは２０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃である。
【００５６】
本発明の製造方法は、第３工程で得られた水溶液のｐＨを９〜１１に調整する第４工程を含む。該ｐＨは、好ましくは９．５〜１０．５、より好ましくは９．８〜１０．２である。このｐＨ調整のために使用される塩基に特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等が挙げられる。塩基は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中で水酸化ナトリウムが好ましい。
【００５７】
本発明の製造方法は、第４工程で得られた水溶液を容器に詰める工程をさらに含むことが好ましい。容器に特に制限は無く、例えば、瓶、缶、袋等のいずれでもよい。また、容器の素材にも特に制限は無く、ガラス、プラスチック、金属、またはこれらの複合材料のいずれでもよい。
【００５８】
本発明の製造方法で得られた水溶液（第４工程で得られた水溶液）の、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量（これらの両方が存在する場合はこれらの合計量）は、好ましくは０．０１６重量％以下、より好ましくは０．０１３重量％以下、さらに好ましくは０．０１重量％以下である。この含有量が低減されていることによって、該水溶液における沈殿発生が抑制される。
【００５９】
本発明の製造方法で得られた水溶液中の、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩の含有量（これらの両方が存在する場合はこれらの合計量）は、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは７〜１５重量％、さらに好ましくは８〜１２重量％である。
【００６０】
本発明の製造方法で得られた水溶液は、（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩を含み得る。ここで（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミド（以下「モノアミド」と略称することがある）とは、水中で１分子のＮε−ラウロイルリジンが、そのα位のＮＨ２で、１分子のジカルボン酸ジクロライドと反応して形成された縮合物を意味し、その化学構造は下記式（２）で表される。
Ｒ１−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ２−ＣＯＯＨ      （２）
（式中、Ｒ１はＮε−ラウロイルリジンに由来する１価の有機基を表し、Ｒ２はジカルボン酸ジクロライドに由来する２価の有機基を表す。）
【００６１】
モノアミドとしては、例えば、（Ｎε−ラウロイルリジン）シュウ酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）マロン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）コハク酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）グルタル酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）アジピン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）ピメリン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）ウンデカン二酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）ドデカン二酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）フタル酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）イソフタル酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）テレフタル酸モノアミド等が挙げられる。本発明の一態様におけるモノアミドは、例えば（Ｎε−ラウロイルリジン）スベリン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）アゼライン酸モノアミド、（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミドである。別の態様におけるモノアミドは、例えば（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミドである。
【００６２】
モノアミドの塩に含まれるカチオンは、第１工程で使用したＮε−ラウロイルリジン塩および／またはｐＨ調整のために使用した塩基に由来する。モノアミドの塩は、二つのカルボキシ基が塩の形態（−ＣＯＯＭ、Ｍはカウンターカチオン）であってもよく、一つのカルボキシ基だけが塩の形態であってもよい。モノアミドの塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。本発明の一態様におけるモノアミドの塩は、例えば、ナトリウム塩（モノナトリウム塩および／またはジナトリウム塩）である。別の態様におけるモノアミドの塩は、例えばジナトリウム塩である。別の態様におけるモノアミドの塩は、例えば（Ｎε−ラウロイルリジン）セバシン酸モノアミド  ジナトリウム塩である。
【００６３】
水溶液中の（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩の含有量（これらの両方が存在する場合はこれらの合計量）は、好ましくは１．０重量％以下、より好ましくは０．１〜１．０重量％、さらに好ましくは０．２〜０．６重量％である。
【００６４】
本発明の製造方法で得られた水溶液は、ジカルボン酸および／またはその塩を含み得る。このジカルボン酸は、第１工程で使用したジカルボン酸ジクロライドに由来するものである。ジカルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。本発明の一態様におけるジカルボン酸は、例えばスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸である。別の態様におけるジカルボン酸は、例えばセバシン酸である。
【００６５】
ジカルボン酸の塩に含まれるカチオンは、第１工程で使用したＮε−ラウロイルリジン塩および／またはｐＨ調整のために使用した塩基に由来する。ジカルボン酸の塩は、二つのカルボキシ基が塩の形態（−ＣＯＯＭ、Ｍはカウンターカチオン）であってもよく、一つのカルボキシ基だけが塩の形態であってもよい。ジカルボン酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。本発明の一態様におけるジカルボン酸の塩は、例えば、ナトリウム塩（モノナトリウム塩および／またはジナトリウム塩）である。別の態様におけるジカルボン酸の塩は、例えば、ジナトリウム塩である。別の態様におけるジカルボン酸の塩は、例えばセバシン酸ジナトリウムである。
【００６６】
水溶液中のジカルボン酸および／またはその塩の含有量（これらの両方が存在する場合はこれらの合計量）は、好ましくは０．５重量％以下、より好ましくは０．０１〜０．５重量％、さらに好ましくは０．１〜０．４重量％である。
【００６７】
本発明は、ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩５〜２０重量％を含み、ｐＨが９〜１１であり、Ｎε−ラウロイルリジンおよび／またはその塩の含有量が０．０１６重量％以下である水溶液も提供する。本発明の水溶液中の（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸モノアミドおよび／またはその塩の含有量（これらの両方が存在する場合はこれらの合計量）は、好ましくは１．０重量％以下である。また、本発明の水溶液中のジカルボン酸および／またはその塩の含有量（これらの両方が存在する場合はこれらの合計量）は、好ましくは０．５重量％以下である。本発明の水溶液は容器に詰められた状態であることが好ましい。本発明の水溶液は、沈殿が生じにくく、化粧水等の原料として有用である。
【００６８】
本発明の水溶液は、上述した方法によって製造することができる。また、本発明の水溶液中に含まれる成分の説明（好ましい具体例、含有量等）および本発明の水溶液を詰める容器の説明は、上述の通りである。
【実施例】
【００６９】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
なお、以下の実施例に記載の「％」および「部」は、特段の記載が無い限り、それぞれ「重量％」および「重量部」を意味する。【００７０】
実施例１
Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８２．１ｇ、水８００ｇ、および２５％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを室温にて撹拌してＮε−ラウロイル−Ｌ−リジンを溶解させた後（水溶媒のｐＨ＝１３．７）、セバシン酸ジクロライド３３．２ｇを滴下した。混合物を室温で３０分間撹拌した後、４５℃に保持しながら、７５％硫酸５．５ｇを加え、水溶液のｐＨを８．０に調整した。水溶液の温度を２５℃まで降温した後、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン（種晶）２．１ｇを加え、４時間撹拌した。この水溶液を室温でセライトろ過（ダイヤフラム型真空ポンプＤＩＶＡＣ  ０．６Ｌ、桐山ロート用ろ紙Ｎｏ．５Ｃを用いて減圧濾過）した後、ろ液（水溶液）に２５％水酸化ナトリウム水溶液０．２ｇを加え、水溶液のｐＨを１０に調整して、１０．３％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の水溶液１０２１ｇを得た（水溶液中のＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩含有量０．０１０％、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩／ビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の重量比＝０．１０／１００）。得られた水溶液は無色透明で、室温で２週間放置した後もその外観は変わらなかった。得られた水溶液の組成を以下の条件のＨＰＬＣおよびイオンクロマトグラフィーによって調べた。なお、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン等は上記水溶液中でナトリウム塩として存在するが、ＨＰＬＣ測定は酸性条件で行ったため、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン等の遊離体の量を測定した。ＨＰＬＣから測定した該遊離体の量から、水溶液中のナトリウム塩の含有量を算出した。結果を表１に示す。【００７１】
ＨＰＬＣ
使用機器：ＨＰＬＣ  ＣＬＡＳＳ−ＬＣ１０  シリーズ（島津製作所製）
分離カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＡＭ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ  ６．０ｍｍ×１５０ｍｍ、粒子径Ｓ−５、細孔径１２ｎｍ
溶離液：メタノール：３０ｍＭ  リン酸二水素ナトリウム水溶液（ｐＨ＝３．０）＝８５：１５（体積比）
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
注入量：１０μｌ【００７２】
イオンクロマトグラフィー
検出：２１０ｎｍ使用機器：イオンクロマト  ＤＸ−１００（ダイオネクス製）
分析条件
分離カラム；ＡＧ１１−ＨＣ  ２．０ｍｍ×５０ｍｍ＋ＡＳ１１−ＨＳ  ２．０ｍｍ×２５０ｍｍ
溶離液：水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム濃度  ０〜２０ｍｉｎ：１．５ｍＭ、２０〜６０ｍｉｎ：３０ｍＭ）
サプレッサ：ＡＭＭＳ−ＩＩ  ４ｍｍ
流速：０．３８ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
再生液：希硫酸（Ｈ２ＳＯ４濃度５０ｍＭ）
再生液流速：約１ｍｌ／ｍｉｎ
注入量：１０μｌ
検出：電気伝導度
標準液：ＩＣ用陰イオン混合標準液ＩＶ（関東化学製）【００７３】
【表１】
2016056533.tif 000002
【００７４】
比較例１
第２および第３工程（即ち、水溶液のｐＨ調整、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジンの添加およびその後のろ過）を行わなかったこと以外は実施例１と同様にして、ビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の水溶液を得た。
詳しくは、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８２．１ｇ、水８００ｇ、および２５％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを室温にて撹拌してＮε−ラウロイル−Ｌ−リジンを溶解させた後（水溶媒のｐＨ＝１３．７）、セバシン酸ジクロライド３３．２ｇを滴下した。その後、２５％水酸化ナトリウムで水溶液のｐＨを１０に調整して、１０．３％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の水溶液を得た（水溶液中のＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩含有量０．０３３％、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩／ビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の重量比＝０．３２／１００）。得られた水溶液は、製造直後は無色透明であったが、室温で２週間放置すると白色沈殿が生じた。この沈殿物をろ過し、乾燥させたあと、以下の条件でのＨＰＬＣ、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲの測定により、これはＮε−ラウロイル−Ｌ−リジンであることが判明した。【００７５】
ＨＰＬＣ
使用機器：ＨＰＬＣ  ＣＬＡＳＳ−ＬＣ１０  シリーズ（島津製作所製）
分離カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＡＭ１２Ｓ０５−１５０６ＷＴ  ６．０ｍｍ×１５０ｍｍ、粒子径Ｓ−５、細孔径１２ｎｍ
溶離液：メタノール：３０ｍＭリン酸二水素ナトリウム水溶液（ｐＨ＝３．０）＝８５：１５（体積比）
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
注入量：１０μｌ
検出：２１０ｎｍ【００７６】
１Ｈ−ＮＭＲ
使用機器：ＡＶＡＮＣＥ  ＩＩＩ  ＨＤ  ＮＭＲ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（Ｂｒｕｋｅｒ製）
４００ＭＨｚ
溶媒：酢酸−ｄ４【００７７】
ＩＲ（ＫＢｒ法）
使用機器：ＩＲＰｒｅｓｔｉｇｅ−２１（島津製作所製）【００７８】
比較例２
第３工程でＮε−ラウロイル−Ｌ−リジンの添加を行わなかったこと以外は実施例１と同様にして、ビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の水溶液を得た。
詳しくは、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８２．１ｇ、水８００ｇ、および２５％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを室温にて撹拌してＮε−ラウロイル−Ｌ−リジンを溶解させた後（水溶媒のｐＨ＝１３．７）、セバシン酸ジクロライド３３．２ｇを滴下した。混合物を室温で３０分間撹拌した後、４５℃に保持しながら、７５％硫酸５．５ｇを加え、水溶液のｐＨを８．０に調整した。水溶液の温度を２５℃まで降温した後、４時間撹拌した。この水溶液を室温でセライトろ過（ダイヤフラム型真空ポンプＤＩＶＡＣ  ０．６Ｌ、桐山ロート用ろ紙Ｎｏ．５Ｃを用いた減圧濾過）した後、ろ液（水溶液）に２５％水酸化ナトリウム水溶液０．２ｇを加え、水溶液のｐＨを１０に調整して、１０．３％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の水溶液を得た（水溶液中のＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩含有量０．０２６％、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩／ビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の重量比＝０．２５／１００）。得られた水溶液は、製造直後は無色透明であったが、室温で２週間放置すると白色沈殿が生じた。【００７９】
実施例１並びに比較例１および２で得られた水溶液中のＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン
ナトリウム塩含有量、並びに製造直後および製造から室温で２週間放置した後の水溶液の外観を表２に記載する。【００８０】
【表２】
2016056533.tif 000003
【００８１】
実施例２および３並びに比較例３および４
下記の実験を行い、製造から２週間後でも白色沈殿が生じない水溶液中のＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩含有量を調べた。
詳しくは、実施例１で製造した１０％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバシン酸ジアミド  ジナトリウム塩の水溶液にＮε−ラウロイル−Ｌ−リジンを添加して表３に示すＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン  ナトリウム塩含有量の水溶液を製造し、製造から室温で２週間放置した水溶液の外観を観察した。結果を表３に示す。【００８２】
【表３】
2016056533.tif 000004
【００８３】
実施例４および比較例５
実施例１および比較例１の水溶液を原料として用いて、化粧水を製造した。化粧水の組成、並びに製造直後および製造から室温で２週間放置した後の化粧水の外観を表４に示す。【００８４】
【表４】
2016056533.tif 000005
【産業上の利用可能性】
【００８５】
ビス（Ｎε−ラウロイルリジン）ジカルボン酸ジアミドおよび／またはその塩を含む本発明の水溶液は化粧水の原料等として有用である。【００８６】
本願は、日本で出願された特願２０１４−２０６５４８号を基礎としており、その内容は本願明細書に全て包含される。
【国際調査報告】
2016056533.tif 000006
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