(57)【要約】式（１）2014192953.tif 000125〔式中、Ｒ１はフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ２およびＲ４は水素原子等を表し；Ｒ３は水素原子等を表し；Ｚ１はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｚ２はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基等を表し；Ｚ３は水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｘは酸素原子等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
2014192953.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014192953.tif 000124
〔式中、
Ｒ１はフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子を表し；
Ｒ２およびＲ４は各々独立して水素原子またはフッ素原子を表し；
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子を表し；
Ｚ１はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚ２はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノ基またはシアノ基を表し；
Ｚ３は水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ２およびＲ４が水素原子であり；
Ｒ３が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ２がシアノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｘが酸素原子である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり；
Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ２がシアノ基であり；
Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｘが酸素原子である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項４】
請求の範囲１〜３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求の範囲１〜３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【請求項６】
有害生物を防除するための請求の範囲１〜３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、その効果は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する有害生物防除剤として、下記式（Ａ）および式（Ｂ）で示される１−｛２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ａ）および１−｛２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｂ）が知られている（ＷＯ９９／０４６２４６Ａ参照。）。
2014192953.tif 000003
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【０００４】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔６〕を含む。
【０００５】
〔１〕  式（１）
2014192953.tif 000004
〔式中、
Ｒ１はフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子を表し；
Ｒ２およびＲ４は各々独立して水素原子またはフッ素原子を表し；
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子を表し；
Ｚ１はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚ２はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、
Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノ基またはシアノ基を表し；
Ｚ３は水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表し；
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【０００６】
〔２〕  Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ２およびＲ４が水素原子であり；
Ｒ３が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ２がシアノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｘが酸素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００７】
〔３〕  Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり；
Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ２がシアノ基であり；
Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｘが酸素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００８】
〔４〕  〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【０００９】
〔５〕  〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
【００１０】
〔６〕  有害生物を防除するための〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【００１１】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、前記式（１）で示される化合物を本発明化合物と記載することがあり、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を、本発明防除剤と記載することがある。
【００１３】
本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
【００１４】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基があげられる。
【００１５】
フッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基，１，１−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基があげられる。
【００１６】
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基があげられる。
【００１７】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基があげられる。
【００１８】
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基及び３−ブロモプロポキシ基があげられる。
【００１９】
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びイソプロピルチオ基があげられる。
【００２０】
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基及び２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
【００２１】
Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、２−プロピオニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基及び３−ブチニルオキシ基があげられる。
【００２２】
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピオニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基または３−ブチニルオキシ基、１，１−ジフルオロ−２−プロピオニルオキシ基、１，１−ジクロロ−２−プロピオニルオキシ基、１，１−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、１，１−ジクロロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリクロロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリブロモ−２−ブチニルオキシ基、１，１−ジフルオロ−３−ブチニルオキシ基、２，２−ジフルオロ−３−ブチニルオキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロ−３−ブチニルオキシ基及び２，２−ジクロロ−３−ブチニルオキシ基が挙げられる。
【００２３】
Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノ基とは、窒素上の２つの水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状および／もしくは分枝状のアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上の２つのアルキル基の合計の炭素数が２−４であるアミノ基を表す。Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノがあげられる。
【００２４】
式（１）で示される本発明化合物の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物があげられる。
Ｒ１がフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
Ｒ１がハロゲン原子である化合物。
Ｒ２およびＲ４が水素原子である化合物。
Ｒ３が水素原子である化合物。
Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
Ｒ３がハロゲン原子である化合物。
Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物。
Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基である化合物。
Ｚ２がＣ３−Ｃ４アルキニルオキシ基である化合物。
Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基である化合物。
Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基である化合物。
Ｚ２がＣ２−Ｃ４ジアルキルアミノ基である化合物。
Ｚ２がシアノ基である化合物。
Ｚ３が水素原子である化合物。
Ｚ３がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
Ｚ３がハロゲン原子である化合物。
Ｚ３がシアノ基である化合物。
【００２５】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ４は水素原子であり、Ｒ３は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基をであり、
Ｘが酸素原子である化合物。
【００２６】
Ｒ１がフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ４は水素原子であり、Ｒ３は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ２およびＲ４のいずれかもしくは両方がフッ素原子であり、Ｒ３は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基またはシアノ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
【００２７】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２およびＲ４は水素原子であり、Ｒ３は水素原子であり、Ｚ１がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｚ３がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｚ３がＣ１−Ｃ３アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子である化合物。
【００２８】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、またはシアノ基であり、Ｚ３がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｚ３がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
【００２９】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｚ３がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がシアノ基であり、Ｚ３がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
【００３０】
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｒ３が水素原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基もしくはシアノ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３が水素原子もしくはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基もしくはシアノ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子もしくはシアノ基であり、Ｘが酸素原子である化合物。
【００３１】
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ３が水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基もしくはシアノ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ３が水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ３が水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子である化合物。
Ｒ１がメチル基であり、Ｒ３が水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ２およびＲ４が水素原子であり、Ｚ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ２がシアノ基であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１アルキル基もしくはハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子である化合物。
【００３２】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００３３】
（製造法Ａ）
本発明化合物（以下、化合物（１）と記すことがある。）は、式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000005
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
【００３４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応において、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどが加えられてもよく、その添加量は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。また、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することもできる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
【００３６】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）としては、例えば、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化メチル類、硫酸ジメチル等の硫酸エステル類、ならびにｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等のスルホン酸エステル類を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（製造法Ｃ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造され、例えば化合物（１−Ｏ）を硫化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
【００３８】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応において、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などが加えられてもよく、その添加量は化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１０モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（製造法Ｄ）
化合物（１）のうち、Ｒ１がＲ４１である式（１−Ｄ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｄ）と記す。）は、式（Ｄ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−１）と記す。）と式（Ｄ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000008
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ４１はフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｚ４２はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を表す。〕〕
【００４０】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、オニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｄ−２）は、通常市販のものでもよく、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造されたものでもよい。例えば、Ｒ４１のヨウ素化合物（Ｒ４１−Ｉ）もしくはＲ４１のブロモ化合物（Ｒ４１−Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５等に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステル誘導体をフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、およびジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ−１）１モルに対して、化合物（Ｄ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｄ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
化合物（１）のうちＲ３がＲ４１である式（１−Ｄ−２）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｄ−２）と記す。）は、前記化合物（１−Ｄ）の製造方法に準じ、式（Ｄ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−３）と記す。）と化合物（Ｄ−２）とを、塩基及び触媒存在下反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ４１、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３はＺ４１およびＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【００４２】
（製造法Ｅ）
化合物（１）のうちＺ３がメチル基である式（１−Ｅ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｅ）と記す。）は、式（Ｅ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記す。）を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１およびＺ２は前記と同じ意味を表す。〕
【００４３】
該反応は、通常溶媒中、または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属ボロン酸塩化合物、トリエチルシラン等のトリアルキルシラン化合物などが挙げられる。
該反応には化合物（Ｅ−１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合もしくは大過剰量で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｅ）を単離することができる。また、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことによって、式（１−Ｅ）で示される本発明化合物を単離することもできる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００４４】
（製造法Ｆ）
化合物（１）のうちＺ３がジフルオロメチル基である式（１−Ｆ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｆ）と記す。）は化合物（Ｅ−１）をフッ素化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１およびＺ２は前記と同じ意味を表す。〕
【００４５】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤としては、例えば、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド、（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウムテトラハイドロボレート、ジフルオロ（モルフォリノ）スルホニウムテトラハイドロボレートなどが挙げられる。
該反応において、反応促進剤として、例えば、ジアザビシクロウンデセン、トリエチルアミントリハイドロボレート等を添加することもできる。
該反応には化合物（Ｅ−１）１モルに対して、フッ素化剤が通常１〜２０モルの割合で、反応促進剤が通常０〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｆ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４６】
（製造法Ｇ）
式（１−Ｇ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｇ）と記す。）は、式（Ｇ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ−１）と記す。）を脱水剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１およびＺ２は前記と同じ意味を表す。〕
【００４７】
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水剤としては、例えばオキシ塩化リン、５塩化リン、オキシ臭化リン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、及び無水酢酸等の酸無水物が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基を溶媒と兼ねて用いることもできる。
該反応には化合物（Ｇ−１）１モルに対して、シアノ化剤が通常１〜２０モル、塩基が通常０．１〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｇ）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（１−Ｇ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００４８】
（製造法Ｈ）
式（１−Ｈ−２）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｈ−２）と記す。）は式（１−Ｈ−１）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｈ−１）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１およびＺ２は前記と同じ意味を表し、Ｒ８１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
【００４９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）、塩化スルフリルなどが挙げられる。
該反応には化合物（１−Ｈ−１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｈ−２）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５０】
（製造法Ｉ）
式（１−Ｉ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｉ）と記す。）は式（Ｉ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）と式（Ｉ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000014
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１、Ｚ３およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９３はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
【００５１】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、およびジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、および炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、およびフッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、および水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｉ−１）１モルに対して、化合物（Ｉ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｉ）を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｉ）を単離することもできる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５２】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）、または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）をアジド化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
【００５３】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウム、アジ化リチウム等の無機アジド類、ならびにアジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムおよび塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５４】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、以下式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）をイソシアナート化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000016
〔式中、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【００５５】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾール、およびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾールが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等が加えられてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００５６】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）を記す。）とハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000017
〔式中、Ｒ１０１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
【００５７】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリルが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には触媒が加えられてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合である。
該反応には、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等が加えられてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００５８】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）をカーバメート化剤と反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）をイソシアナート化剤と反応させることにより製造することもできる。
2014192953.tif 000018
〔式中、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【００５９】
以下に化合物（ＸＢ１）をカーバメート化剤と反応させ、化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、およびクロロチオぎ酸エチルが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、該塩基は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６０】
以下に化合物（ＸＤ１）をイソシアナート化剤と反応させて化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、およびクロロトリメチルシランが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、該塩基は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６１】
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）を水素と、触媒存在下に反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、●は結合部位を表す。〕
【００６２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム炭素（Ｒｈ／Ｃ）、およびラネーニッケルをあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．１〜１モルの割合で、水素は過剰量用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６３】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で前記化合物（ＸＥ１）を還元剤と反応することにより製造することもできる。
2014192953.tif 000020
〔式中、Ｒ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
【００６４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水ならびにそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、および塩化アンモニウム水溶液が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、塩化スズ等のスズ化合物、および塩化亜鉛等の亜鉛化合物が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で、酸が１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６５】
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｂ−２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000021
〔式中、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１２またはＰ１３を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００６６】
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）をハロゲン化剤と、ラジカル開始剤存在下に反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000022
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、Ｒ１００は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
【００６７】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤は、塩素化剤、臭素化剤およびヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、およびＮ−ブロモフタルイミドが挙げられる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１−アゾビス（シアノシクロヘキサン）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド、およびトリエチルボランを挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤が通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６８】
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000023
〔式中、Ｒ９１、Ｒ１００およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
【００６９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＩ１）としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド、およびリチウムエトキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＩ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＩ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７０】
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）は、塩基の存在下、化合物（ＸＨ２）を水と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000024
〔式中、Ｒ１００およびＲ２０１は前記と同じ意味を表す。〕
【００７１】
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の範囲で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７２】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＩ２）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000025
〔式中、Ｒ９１、Ｒ１００およびＲ２０１は前記と同じ意味を表す。〕
【００７３】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応ににおいて、ハロゲン化剤の量は化合物（ＸＩ２）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７４】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ１）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することもできる。
2014192953.tif 000026
〔式中、Ｒ１００およびＲ２０１は前記と同じ意味を表す。〕
【００７５】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、および臭化アセチルが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するために、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン、塩化メタンスルホニル等、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ならびにヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリルが挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７６】
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）は、（化合物（ＸＪ１）と式（ＸＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ１）と記す。）とを塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000027
〔式中、Ｒ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はｐ−メチルフェニル基、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｚ３０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
【００７７】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、ヨウ化ナトリウム、およびヨウ化テトラブチルアンモニウムがあげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ２）を単離することができる。単離された化合物（ＸＭ２）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７８】
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＯ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ３）と記す。）は、式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と式（ＸＯ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２）と記す。）とを反応促進剤の存在下、反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000028
〔式中、Ｒ９１は前記と同じ意味を表す。〕
【００７９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＯ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＯ２）としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、およびｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には、化合物（ＸＯ１）に対して過剰量の化合物（ＸＯ２）が用いられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の試薬、塩化チオニル、及びボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックスが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＯ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ならびに炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＯ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＯ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８０】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＯ３）は、化合物（ＸＯ１）をハロゲン化剤と反応させ、式（ＸＰ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＰ１）と化合物（ＸＯ２）とを反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000029
〔式中、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＯ１）をハロゲン化剤と反応させて化合物（ＸＰ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
【００８１】
以下に化合物（ＸＰ１）と化合物（ＸＯ２）とを反応させて化合物（ＸＯ３）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＯ２）を溶媒と兼ねて用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＯ２）としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、およびｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、化合物（ＸＯ２）が通常１〜５０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＯ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８２】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＯ３）は、化合物（ＸＯ１）をアルキル化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000030
〔式中、Ｒ９１は前記と同じ意味を表す。〕
【００８３】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸エステル類、ならびにｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＯ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、ならびにテトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＯ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＯ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８４】
（参考製造法Ｒ）
式（ＸＲ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ２）と記す。）は、式（ＸＲ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＲ１）と記す。）を還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000031
〔式中、Ｒ９４は水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体があげられる。
該反応には化合物（ＸＲ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＲ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８５】
（参考製造法Ｓ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）を還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000032
【００８６】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、およびボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、ジメチル硫酸等の酸とを混合して発生させるボランを使用することもできる。
該反応には化合物（ＸＳ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＳ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８７】
（参考製造法Ｔ）
化合物（Ｅ−１）は、化合物（Ａ−１）と式（ＸＴ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000033
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに準じて実施することができる。
【００８８】
（参考製造法Ｕ）
式（Ｅ−１）で示される化合物のうち、Ｚ２がＺ２Ｈである式（Ｕ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｕ−３）と記す。）は、式（Ｅ−１）で示される化合物のうち、Ｚ２が塩素原子である式（Ｕ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｕ−１）と記す。）と式（Ｕ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｕ−２）と記す。）とを塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000034
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＸおよびＺ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ５１はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、Ｒ５２はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ５３およびＲ５４は各々Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｚ２ＨはＯＲ５１、ＳＲ５２またはＮＲ５３（Ｒ５４）を表す。〕
【００８９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物等が挙げられる。また、化合物（Ｕ−２）を溶媒と兼ねて用いることもできる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｕ−１）１モルに対して、化合物（Ｕ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、あらかじめ化合物（Ｕ−２）と塩基とで形成される金属塩を調製しておき反応に用いることもできる。用いることができる金属塩としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、およびナトリウムチオエトキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｕ−１）１モルに対して、化合物（Ｕ−２）と塩基とで形成される金属塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｕ−３）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｕ−３）で示される本発明化合物を単離することもできる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００９０】
（参考製造法Ｖ）
化合物（Ｕ−１）は、化合物（Ａ−１）と式（ＸＶ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ−１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000035
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１およびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに準じて実施することができる。
【００９１】
（参考製造法Ｗ）
式（Ｗ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｗ−１）と記す。）は、化合物（Ｕ−３）をヒドロキシルアミン類と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000036
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｚ１およびＺ２Ｈは前記と同じ意味を表す。〕
【００９２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
ヒドロキシルアミン類としては、例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩、およびヒドロキシルアミン水溶液が挙げられる。
該反応には酸を用いてもよく、用いられる酸としては例えば、酢酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、およびギ酸が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及び、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｕ−３）１モルに対して、ヒドロキシルアミン類が通常１〜１０モルの割合、酸および塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｗ−１）を単離することができる。また、さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００９３】
（参考製造法ＡＡ）
化合物（Ａ−２）は、式（ＹＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000037
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ９２はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
【００９４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸ならびにこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、および臭化水素酸が挙げられ、またこれらの水溶液を溶媒と兼ねて用いることもできる。
該反応には通常、化合物（ＹＡ１）１モルに対して、酸が大過剰量用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ−２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ−２）を単離することもできる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【００９５】
（参考製造法ＡＢ）
式（ＹＡ１）で示される化合物の内、Ｚ２がＺ２Ｈであり、Ｚ３がメチル基である、式（ＹＡＢ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＢ−２）と記す。）は、式（ＹＡＢ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＢ−１）と記す。）を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000038
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９２、Ｚ１およびＺ２Ｈは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Ｅに準じて実施することができる。
【００９６】
（参考製造法ＡＣ）
化合物（ＹＡＢ−１）は、塩基の存在下、式（ＹＡＣ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＣ−１）と記す。）と化合物（Ｕ−２）とを反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000039
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ９２、Ｚ１およびＺ２Ｈは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は参考製造法Ｕに準じて実施することができる。
【００９７】
（参考製造法ＡＤ）
化合物（ＹＡＣ−１）においてＲ９２がイソプロピル基である、式（ＹＡＣ−１−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＣ−１−１）と記す。）、式（ＹＡＤ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＤ−２）と記す。）、および式（ＸＶ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ−１）と記す。）は、式（ＹＡＤ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＤ−１）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000040
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺ１は前記と同じ意味を表す。〕
【００９８】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（ＹＡＤ−１）１モルに対して、ホルミル化剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１〜１０モルとオキシ塩化リン１〜１０モルとの混合物が用いられ、水は１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常１モル以上の水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡＣ−１−１）、化合物（ＹＡＤ−２）および化合物（ＸＶ−１）を得ることができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９９】
（参考製造法ＡＥ）
式（ＹＡＥ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＥ−２）と記す。）は、式（ＹＡＥ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＥ−１）と記す。）と化合物（ＡＥ１）とを反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000041
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９２、Ｒ１００およびＺ３は前記と同じ意味を表し、ｎは０または１を表す。〕
【０１００】
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応において、必要ならば酸が加えられてもよく、該反応に用いられる酸としては例えば、塩酸、硫酸、酢酸、臭化水素酸、およびｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡＥ−１）１モルに対して、化合物（ＡＥ１）が通常１〜１００モルの割合、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮、ろ過等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡＥ−２）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０１】
（参考製造法ＡＦ）
化合物（ＹＡＥ−１）は、式（ＹＡＦ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＦ−１）と記す。）と式（ＡＦ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＦ１）と記す。）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000042
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９２およびＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
【０１０２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡＦ−１）１モルに対して、化合物（ＡＦ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、１８−クラウン−６−エーテル、およびジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテルがあげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＡＦ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡＥ−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１０３】
（参考製造法ＡＧ）
化合物（ＹＡＦ−１）は、式（ＹＡＧ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＧ−１）と記す。）と式（ＡＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＧ１）と記す。）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000043
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９２、Ｚ３およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
【０１０４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡＧ−１）１モルに対して、化合物（ＡＧ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡＦ−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１０５】
（参考製造法ＡＨ）
化合物（ＹＡＧ−１）は、式（ＹＡＨ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＨ−１）と記す。）を酸触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000044
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
【０１０６】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ならびにこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸触媒としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、およびポリりん酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡＨ−１）１モルに対して、転位反応化剤は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡＧ−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１０７】
（参考製造法ＡＩ）
化合物（ＹＡＨ−１）は、式（ＹＡＩ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＩ−１）と記す。）と式（ＡＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＩ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000045
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
【０１０８】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類ならびにこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ならびにナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡＩ−１）１モルに対して、化合物（ＡＩ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡＨ−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０１０９】
（参考製造法ＡＪ）
式（ＹＡＪ−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＪ−２）と記す。）は、式（ＹＡＪ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＪ−１）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000046
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９２、Ｒ１００、Ｚ１およびＺ２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１１０】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタン−ビス（テトラフルオロボレート）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、及び塩化スルフリルが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡＪ−１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡＪ−２）を単離することができる。単離された化合物（ＹＡＪ−２）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１１１】
（参考製造法ＡＫ）
式（ＹＡＫ−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡＫ−１）と記す。）は、化合物（ＹＥ−２）をアルキル化剤と塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014192953.tif 000047
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２およびＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
【０１１２】
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルキル化剤は、通常市販のものでありえる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化ｎ−ブチル、臭化ｎ−ペンチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ−２）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡＫ−１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１３】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０１１４】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【０１１５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【０１１６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【０１１７】
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いても良い。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【０１１８】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１１９】
（１）アゾール殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
【０１２０】
（２）アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
【０１２１】
（３）ベンズイミダゾール殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等；
【０１２２】
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
【０１２３】
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
【０１２４】
（６）フェニルピロール殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
【０１２５】
（７）ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
【０１２６】
（８）フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
【０１２７】
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
【０１２８】
（１０）カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）等
【０１２９】
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジン等が挙げられる。
【０１３０】
かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【０１３１】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【０１３２】
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ、３ＲＳ；１ＲＳ、３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ、３ＲＳ；１ＲＳ、３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ、３ＲＳ；１ＲＳ、３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【０１３３】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【０１３４】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【０１３５】
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【０１３６】
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【０１３７】
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【０１３８】
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【０１３９】
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
【０１４０】
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
【０１４１】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）等。
【０１４２】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【０１４３】
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）等が挙げられる。
【０１４４】
かかる他の植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸等。
【０１４５】
より具体的には、本発明化合物は以下のような形態で用いることが出来る。
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１４６】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１４７】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１４８】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１４９】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とボスカリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１５０】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１５１】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１５２】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１５３】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とマンゼブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とマンゼブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とマンゼブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフォルペットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とフォルペットとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とメチラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とメチラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１５４】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１５５】
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１〜１０のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
【０１５６】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０１５７】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０１５８】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【０１５９】
また別の態様として、例えば、本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０１６０】
本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０１６１】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０１６２】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１６３】
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１６４】
本発明防除剤により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１６５】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ、Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ、Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【０１６６】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１６７】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０１６８】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１６９】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【０１７０】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。【０１７１】
製造例１
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例１８に記載の２−クロロ−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール０．３ｇ、炭酸カリウム０．２ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−クロロ−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．３１ｇを得た。
2014192953.tif 000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５６−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０１７２】
製造例２
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６ｇ、参考製造例１１に記載の２−メチル−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール０．５ｇ、炭酸カリウム０．３９ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）０．４ｇを得た。
2014192953.tif 000049
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５５−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０１７３】
製造例３
０℃下、参考製造例３に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６４ｇ、およびトリフルオロ酢酸１０ｍＬの混合物にトリエチルシラン０．４１ｇを加えた。室温下、１０時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、水１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）０．６ｇを得た。
2014192953.tif 000050
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０１７４】
製造例４
０℃下、参考製造例４に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、およびトリフルオロ酢酸１０ｍＬの混合物にトリエチルシラン０．３１ｇを加えた。室温下、１０時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、水１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）０．４８ｇを得た。
2014192953.tif 000051
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．８５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．【０１７５】
製造例５
製造例１において、２−クロロ−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノールに代えて参考製造例２１に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
2014192953.tif 000052
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１７６】
製造例６
０℃下、参考製造例３０に記載の、１−｛２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇ、およびピリジン２０ｍＬの混合物に、オキシ塩化リン０．６８ｇを加えた。室温下、２時間攪拌した後、水３０ｍＬを加えた。沈殿物を濾取し、水１０ｍＬ、ヘキサン１０ｍＬで洗浄し、減圧乾燥し、１−｛２−［２−メチル−４−（５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）０．９１ｇを得た。
2014192953.tif 000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．【０１７７】
製造例７
製造例６において、１−｛２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン代えて参考製造例３４に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（５−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
2014192953.tif 000054
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０１７８】
製造例８
製造例１において、２−クロロ−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノールに代えて参考製造例３７に記載の２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
2014192953.tif 000055
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６１−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４７（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１７９】
製造例９
室温下、参考製造例３８に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．８６ｇとクロロホルム１０ｍＬとの混合物に、三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄０．７ｍＬを加え、４０℃下３時間攪拌した。室温下、反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（４−ジフルオロメチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）０．１５ｇを得た。
2014192953.tif 000056
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５６−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５４．６Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１８０】
製造例１０
室温下、参考製造例３９に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（４−カルボアルデヒドオキシム−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．９６ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物に２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン０．２ｇを加え７時間攪拌した。水３０ｍＬを加え、沈殿物をろ取し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（４−シアノ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）０．３５ｇを得た。
2014192953.tif 000057
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（３Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．６５（Ｈ，），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１８１】
製造例１１
参考製造例３５において、５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールに代えて参考製造例４０に記載の１−｛２−［４−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）０．３１ｇを得た。
2014192953.tif 000058
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５７−７．４４（５Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．【０１８２】
製造例１２
室温下、本発明化合物１１およびクロロホルムの混合物にＮ−ブロモスクシンイミドを加え５時間攪拌した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（４−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）０．２７ｇを得た。
2014192953.tif 000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｍ），７．５２（３Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．０８（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１８３】
製造例１３
参考製造例１２において、Ｎ−ブロモスクシンイミドに代えて１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタンビス（テトラフルオロボラート）を用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（４−フルオロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
2014192953.tif 000060
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９−７．４８（５Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【０１８４】
製造例１４
製造例１において、２−クロロ−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノールに代えて参考製造例４３に記載の４−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，５−ジメチルフェノールを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）を０．５５ｇ得た。
2014192953.tif 000061
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５８−７．４９（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．【０１８５】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
１−（２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下、工程（１）〜（３）に準じて製造した。【０１８６】
＜工程（１）＞
無水塩化アルミニウム５５．１ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム２６．９ｇを加え、１５分攪拌した後、１−イソシアナート−２−メチルベンゼン５０．６ｇを加え、７０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム５１．８ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇを得た。
2014192953.tif 000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．３７−７．４７（４Ｈ，ｍ），１３．５５（１Ｈ，ｓ）．【０１８７】
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１８．２ｇを加えた。２０分間攪拌後、ヨウ化メチル５９．４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５２．５ｇを得た。
2014192953.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（４Ｈ，ｍ）．【０１８８】
＜工程（３）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．５ｇ、四塩化炭素２０ｍＬおよびアゾイソブチロニトリル０．０１ｇの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。室温まで冷却し、混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１ｇを得た。
2014192953.tif 000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ）．【０１８９】
参考製造例２
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．２ｇ、参考製造例８に記載の２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール２．１ｇ、炭酸カリウム１．５ｇ、およびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．８ｇを得た。
2014192953.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９１（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．４８（５Ｈ，ｍ），６．８９−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．【０１９０】
参考製造例３
室温下、参考製造例２に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．８ｇ、およびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、２０％−ナトリウムエトキシド−エタノール溶液０．９３ｇを加えた。室温下２．５時間攪拌した後、水５ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．７１ｇを得た。
2014192953.tif 000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０１９１】
参考製造例４
室温下、参考製造例２に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６ｇ、およびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、プロパノール０．１２ｇ、および５５％−水素化ナトリウム０．８９ｇを加えた。室温下５時間攪拌した後、水５ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．７１ｇを得た。
2014192953.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７１（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．５７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．８３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１４．０，７．４Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１９２】
参考製造例５
１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタノン１０ｇ、イソプロピルヨージド１３．６ｇ、炭酸カリウム１８．４ｇ、およびアセトン２５０ｍＬの混合物を加熱還流下１２時間攪拌した。反応混合物をろ過した後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）エタノン９．５ｇを得た。
2014192953.tif 000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０−７．７８（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．６９−４．６０（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０１９３】
参考製造例６
室温下、参考製造例５に記載の１−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）エタノン９．４ｇ、およびテトラヒドロフラン１５０ｍＬの混合物に、炭酸ジエチル１１．６ｇ、５５％水素化ナトリウム４．５ｇ、およびジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０４ｇ、およびエタノール３ｍＬを加え、加熱還流下９時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、１０％塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステル１２．１ｇを得た。
2014192953.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９−７．７６（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８３（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．６２（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０１９４】
参考製造例７
室温下、参考製造例６に記載の３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステル１２．１ｇ、およびトルエン１００ｍＬの混合物に、Ｎ−メチルヒドラジン２１ｇを加え１２時間攪拌した。トルエンを減圧留去した後、室温下、反応混合物に水１００ｍＬを注加し、１０％塩酸を加え酸性にし、３時間攪拌した。沈殿物をろ過し、水４００ｍＬ、酢酸エチル５００ｍＬで洗浄した後、減圧乾燥し、５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール９．５ｇを得た。
2014192953.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．５８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．０１−６．９８（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），４．６６−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．【０１９５】
参考製造例８
０℃下、オキシ塩化リン１５０ｇに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０．９ｇを加え０．５時間攪拌した後、参考製造例７に記載の５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２８ｇを加えた。１００℃下で１０時間攪拌した後、反応溶媒を減圧留去した。反応混合物に氷水を１００ｍＬ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール２１ｇ、２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール１ｇおよび４−ホルミル−５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１ｇを得た。
５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
2014192953.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９３（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５０（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（１Ｈ，ｍ），４．６３−４．５４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール
2014192953.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９２（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
４−ホルミル−５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール
2014192953.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．７９（１Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７４−４．６５（１Ｈ，ｍ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）【０１９６】
参考製造例９
室温下、参考製造例８に記載の５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４．８ｇ、およびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物に、メタノール０．６ｇ、および５５％水素化ナトリウム０．８ｇを加え、３時間攪拌した。反応混合物に、水を５０ｍＬ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４．５ｇを得た。
2014192953.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６３−４．５４（１Ｈ，ｍ），４．３０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０１９７】
参考製造例１０
０℃下、参考製造例９に記載の４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール４．２ｇ、およびトリフルオロ酢酸２０ｍＬの混合物に、トリエチルシラン４．２ｇを加えた。室温下、６時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、水１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール３．８ｇを得た。
2014192953.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．７Ｈｚ），７．３７−７．３４（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５７−４．５１（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０１９８】
参考製造例１１
参考製造例１０に記載の１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール７．４ｇ、および３０％硫酸水溶液１００ｍＬの混合物を、加熱還流下１５時間攪拌した。０℃に冷却し、発生した沈殿物をろ過し、冷水で沈殿物を洗浄し固体を得た。再度ろ液を半分程度まで減圧濃縮し、０℃に冷却し、発生した沈殿物をろ過し、冷水で沈殿物を洗浄し固体を得た。この操作を４回行い、得られた全ての固体を減圧乾燥し、４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノール６．４ｇを得た。
2014192953.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．３３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．【０１９９】
参考製造例１２
参考製造例５において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタノンの代わりに、１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）エタノンを得た。
2014192953.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．７３−４．６４（１Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０２００】
参考製造例１３
参考製造例６において、１−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）エタノンに代えて参考製造例１２に記載の１−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）エタノンを用いて同様の反応を行い、３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステルを得た。
2014192953.tif 000078
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．７２−４．６２（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２０１】
参考製造例１４
参考製造例７において、３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステルに代えて参考製造例１３に記載の３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステルを用いて、同様の反応を行い、５−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
2014192953.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６５−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），４．７２−４．６６（１Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｓ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０２０２】
参考製造例１５
参考製造例８において、５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールに代えて参考製造例１４に記載の５−ヒドロキシ−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、５−クロロ−４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
2014192953.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９３（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．６６−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．【０２０３】
参考製造例１６
参考製造例９において、５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール代えて参考製造例１５に記載の５−クロロ−４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
2014192953.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．６５−４．５９（１Ｈ，ｍ），４．３０（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），１．４２−１．３９（６Ｈ，ｍ）．【０２０４】
参考製造例１７
参考製造例１０において、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールに代えて参考製造例１６に記載の４−ホルミル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、１，４−ジメチル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
2014192953.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．６２−４．５６（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０２０５】
参考製造例１８
参考製造例１１において、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールに代えて参考製造例１７に記載の１，４−ジメチル−３−（３−クロロ−４−イソプロポキシフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノールを得た。
2014192953.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【０２０６】
参考製造例１９
室温下、参考製造例８に記載の５−クロロ−４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１０ｇ、およびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物に、ナトリウムチオメトキサイド２．９ｇを加え、８時間攪拌した。反応混合物に、水を５０ｍＬ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール１０．４ｇを得た。
2014192953.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．０２（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（１Ｈ，ｍ），４．６２−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０２０７】
参考製造例２０
参考製造例１０において、４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールに代えて参考製造例１９に記載の４−ホルミル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
2014192953.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５８−４．５２（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．【０２０８】
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール８．９ｇ、および３０％硫酸水溶液１２０ｍＬの混合物を加熱還流下２０時間攪拌した。０℃に冷却し、氷水５０ｍＬを加え、発生した沈殿物をろ過し、冷水およびヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、４−（１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノール７．３ｇを得た。
2014192953.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．【０２０９】
参考製造例２２
０℃下、ｏ−クレゾール１０ｇ、およびクロロホルム１００ｍＬの混合物に、プロピオニルクロリド１０ｇ、およびトリエチルアミン２８ｇを加えた後、室温まで昇温し、２時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、プロピオン酸−ｏ−トルイルエステルを１４ｇ得た。
2014192953.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．０１−６．９９（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２１０】
参考製造例２３
０℃下、ニトロメタン１５０ｍＬ、および参考製造例２２に記載のプロピオン酸−ｏ−トルイル  エステル１４ｇの混合物に、三塩化アルミニウム３０ｇを加え、その後、５０℃まで昇温し、１２時間攪拌した。前記混合物に、氷水２００ｍＬを注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン−１−オンを８．８ｇ得た。
2014192953.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．３Ｈｚ）．【０２１１】
参考製造例２４
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６．４ｇ、参考製造例２３に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン−１−オン４．１ｇ、炭酸カリウム４．９ｇ、およびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を過熱還流下１１時間攪拌した。該反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−［２−（２−メチル−４−プロピオニルフェノキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾ−ル−５−オン４．１ｇを得た。
2014192953.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（３Ｈ，ｍ），６．８４−６．８１（１Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０２１２】
参考製造例２５
室温下、参考製造例２４に記載の１−メチル−４−［２−（２−メチル−４−プロピオニルフェノキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．１ｇ、しゅう酸ジエチル３．４ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．６ｇを加え、１２時間攪拌した。水７０ｍＬを加えた後、１０％塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２，４−ジオキソブチル酸エチルエステル２．８ｇを得た。
2014192953.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５０（３Ｈ，ｍ），６．９０−６．８７（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０２１３】
参考製造例２６
室温下、参考製造例２５に記載の３−メチル−４−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２，４−ジオキソブチル酸エチルエステル２．８ｇ、およびテトラヒドロフラン７０ｍＬの混合物に、ヒドラジン１水和物０．３１ｇを加えた後、９時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水１００ｍＬを入れ、０．５時間攪拌した。沈殿物をろ取し、水５０ｍＬ、ヘキサン５０ｍＬで洗浄し、減圧乾燥して１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．５ｇを得た。
2014192953.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２１４】
参考製造例２７
参考製造例２６に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．５ｇ、硫酸ジメチル２．１ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物を１００℃下で６時間攪拌した。室温下、水１０ｍＬを加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．８ｇを得た。
2014192953.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５６−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．１７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２１５】
参考製造例２８
室温下、参考製造例２７に記載の、１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．８ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、メタノール１０ｍＬ、および水１０ｍＬの混合物に、水酸化リチウム０．２８ｇを加え、１２時間攪拌した後、溶媒を減圧流去した。１０％塩酸３０ｍＬを加え、沈殿物を濾取し、水、およびヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸１．２ｇを得た。
2014192953.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０２１６】
参考製造例２９
室温下、参考製造例２８に記載の、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸１．２ｇ、およびテトラヒドロフラン２５ｍＬの混合物に、二塩化オキサリル０．５３ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍＬを加えた。３時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライド１．２ｇを得た。
2014192953.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．１５（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．【０２１７】
参考製造例３０
参考製造例２９に記載の２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライド１．２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解させた。室温下、２８−３０％アンモニア水溶液７０ｍＬを攪拌しながら、アンモニア水に、前記テトラヒドロフラン溶液３０ｍＬを滴下し、さらに２時間攪拌した。沈殿物を濾取し、水３０ｍＬおよびヘキサン３０ｍＬで洗浄し、減圧乾燥し、１−｛２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇを得た。
2014192953.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．８０（２Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．【０２１８】
参考製造例３１
参考製造例２７において、硫酸ジメチルに代えて硫酸ジエチルを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−エチル−５−エトキシカルボニル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
2014192953.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０２１９】
参考製造例３２
参考製造例２８において、１−｛２−［２−メチル−４−（５−エトキシカルボニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて参考製造例３１に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（１−エチル−５−エトキシカルボニル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて同様の反応を行い、２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を得た。
2014192953.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２２０】
参考製造例３３
参考製造例２９において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸に代えて参考製造例３２に記載の２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を用いて同様の反応を行い、２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドを得た。
2014192953.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２２１】
参考製造例３４
参考製造例３０において、２，４−ジメチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドに代えて参考製造例３３に記載の２−エチル−４−メチル−５−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロライドを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（５−アミノカルボニル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
2014192953.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．７８（２Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０２２２】
参考製造例３５
室温下、参考製造例７に記載の５−ヒドロキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール９．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍＬの混合物に５５％水素化ナトリウム２．５ｇを加え１時間攪拌した。該反応混合物に硫酸ジメチル９．７ｇを加え、１００℃下で１２時間攪拌した。該反応混合物に、水を１００ｍＬ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．８ｇを得た。
2014192953.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．７Ｈｚ），７．４９−７．４７（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，ｓ），４．５６−４．５０（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．【０２２３】
参考製造例３６
室温下、参考製造例３５に記載の５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．８ｇ、クロロホルム７０ｍＬ、Ｎ−クロロスクシンイミド３．３ｇの反応混合物を１１時間攪拌した。該反応混合物に、水を１００ｍＬ加えた後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．６ｇを得た。
2014192953.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５９（２Ｈ，ｍ），６．８８−６．８６（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．５３（１Ｈ，ｍ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０２２４】
参考製造例３７
参考製造例３６に記載の４−クロロ−５−メトキシ−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール５．６ｇおよび３０％硫酸水溶液１２０ｍＬの混合物を加熱還流下２０時間攪拌した。該反応混合物に、水を１００ｍＬ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−（４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール１．２ｇを得た。
2014192953.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．【０２２５】
参考製造例３８
室温下、参考製造例２に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（５−クロロ−４−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．９１ｇ、およびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物に、メタノール１．６ｍＬ、および５５％水素化ナトリウム１．７ｇを加え、３時間撹拌した。反応混合物に、水を５０ｍＬ加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．８２ｇを得た。
2014192953.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５６−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．２９（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０２２６】
参考製造例３９
参考製造例３８に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（４−ホルミル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１７ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．５２ｇ、ピリジン１ｍＬ、エタノール４０ｍＬ、およびクロロホルム１０ｍＬの混合物を４０℃で４時間、加熱撹拌した。反応混合物に、１Ｎの塩酸を加えてｐＨ２とした後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（４−カルボアルデヒドオキシム−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．１６ｇを得た。
2014192953.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．５４−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【０２２７】
参考製造例４０
参考製造例７において、３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステルに代えて参考製造例４１に記載の３−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−３−オキソプロピオン酸エチルエステルを用いて同様の反応を行い、１−｛２−［４−（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを７．９１ｇ得た。
2014192953.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．６５−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．【０２２８】
参考製造例４１
参考製造例６において、１−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）エタノンに代えて参考製造例４２に記載の１−［２−（４−アセチル−２−メチルフェノキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて同様の反応を行い、３−｛３−メチル−４−［２−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イル）ベンジロキシ］フェニル｝−３−オキソプロピオン酸エチルエステルを８．７４ｇ得た。
2014192953.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５７−７．５０（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２２９】
参考製造例４２
製造例１において、２−クロロ−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノールに代えて１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタノンを用いて同様の反応を行い、１−［２−（４−アセチル−２−メチルフェノキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを１７．７ｇ得た。
2014192953.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５７−７．４９（３Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【０２３０】
参考製造例４３
参考製造例１１において、１，４−ジメチル−３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾールに代えて参考製造例４４に記載の３−（４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルフェニル）−５メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて同様の反応を行い、４−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，５−ジメチルフェノールを０．６８ｇ得た。
2014192953.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９６（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．【０２３１】
参考製造例４４
参考製造例３５において、５−ヒドロキシー３−（４−イソプロポキシー３−メチルフェニル）−１−メチルー１Ｈ−ピラゾールに代えて参考製造例４５に記載の５−（４−イソプロポキシー２，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−オールを用いて同様の反応を行い、３−（４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルフェニル）−５メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを０．６８ｇ得た。
2014192953.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９６（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．【０２３２】
参考製造例４５
参考製造例７において、３−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステルに代えて参考製造例４６に記載の３−（４−イソプロポキシー２，５−ジメチルフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステルを用いて同様の反応を行い、５−（４−イソプロポキシー２，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−オールを３３．５ｇ得た。
2014192953.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９８（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．【０２３３】
参考製造例４６
参考製造例６において、１−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）エタノンに代えて参考製造例４７に記載の１−（４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルフェニル）エタノンを用いて同様の反応を行い、３−（４−イソプロポキシー２，５−ジメチルフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステルを４４．３ｇ得た。
2014192953.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０２３４】
参考製造例４７
参考製造例５において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタノンに代えて１−（２，５−ジメチルー４−ヒドロキシフェニル）エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−（４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルフェニル）エタノンを３０．９ｇ得た。
2014192953.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．【０２３５】
上記の方法に準じて化合物ＥＰ１Ａ−００１〜ＥＰ１Ｎ−３４２を得ることができる。化合物ＥＰ１Ａ−００１〜ＥＰ１Ｎ−３４２はそれぞれ、下記式で表される化合物である。
2014192953.tif 000113
〔式中、Ｑは、以下に示す置換基番号１〜３４２に各々対応する置換基である。〕【０２３６】
［置換基番号；Ｑ］、［１；５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２；５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３；４−エチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４；５−メトキシ−１−メチル−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５；４−イソプロピル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６；４−フルオロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７；４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８；４−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９；４−ヨード−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０；４−シアノ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１；５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２；１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３；４−エチル−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４；５−エトキシ−１−メチル−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５；５−エトキシ−４−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６；５−エトキシ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７；４−クロロ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８；４−ブロモ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９；５−エトキシ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０；４−シアノ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１；１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２；１，４−ジメチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３；４−フルオロ−１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４；４−クロロ−１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５；５−イソプロポキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６；１，４−ジメチル−５−イソプロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７；４−フルオロ−５−イソプロポキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８；４−クロロ−５−イソプロポキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９；５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０；５−ジフルオロメトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２３７】
［置換基番号；Ｑ］、［３１；５−ジフルオロメトキシ−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２；５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３；５−ジフルオロメトキシ−４−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３４；５−ジフルオロメトキシ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３５；４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３６；４−ブロモ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３７；５−ジフルオロメトキシ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３８；４−シアノ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３９；５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４０；５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４１；５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４２；４−クロロ−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４３；１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４４；１，４−ジメチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４５；４−エチル−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４６；１−メチル−４−プロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４７；４−イソプロピル−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４８；４−フルオロ−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４９；４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５０；４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５１；４−ヨード−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５２；４−シアノ−１−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５３；１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５４；１，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５５；４−フルオロ−１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−］、［５６；４−クロロ−１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ］、［５７；１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５８；１，４−ジメチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［５９；４−エチル−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６０；１−メチル−４−プロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２３８】
［置換基番号；Ｑ］、［６１；４−イソプロピル−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６２；４−フルオロ−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６３；４−クロロ−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６４；４−ブロモ−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６５；４−ヨード−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６６；４−シアノ−１−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６７；５−（２−ブチニルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６８；５−（２−ブチニルオキシ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［６９；５−（２−ブチニルオキシ）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７０；５−（２−ブチニルオキシ）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７１；５−（３−ブチニルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７２；５−（３−ブチニルオキシ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７３；５−（３−ブチニルオキシ）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７４；５−（３−ブチニルオキシ）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７５；５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７６；１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７７；４−エチル−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７８；５−メチルチオ−１−メチル−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［７９；４−イソプロピル−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８０；４−フルオロ−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８１；４−クロロ−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８２；４−ブロモ−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８３；４−ヨード−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８４；４−シアノ−５−メチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８５；５−エチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８６；５−エチルチオ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８７；５−エチルチオ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８８；４−クロロ−５−エチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［８９；５−ジフルオロメチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９０；５−ジフルオロメチルチオ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２３９】
［置換基番号；Ｑ］、［９１；５−ジフルオロメチルチオ−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９２；５−ジフルオロメチルチオ−１−メチル−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９３；５−ジフルオロメチルチオ−４−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９４；５−ジフルオロメチルチオ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９５；４−クロロ−５−ジフルオロメチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９６；４−ブロモ−５−ジフルオロメチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９７；５−ジフルオロメチルチオ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９８；４−シアノ−５−ジフルオロメチルチオ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［９９；１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１００；１，４−ジメチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０１；４−エチル−１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０２；１−メチル−４−プロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０３；４−イソプロピル−１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０４；４−フルオロ−１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０５；４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０６；４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０７；４−ヨード−１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０８；４−シアノ−１−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１０９；５−ジメチルアミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１０；５−ジメチルアミノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１１；５−ジメチルアミノ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１２；４−クロロ−５−ジメチルアミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１３；５−ジエチルアミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１４；５−ジエチルアミノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１５；５−ジエチルアミノ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１６；４−クロロ−５−ジエチルアミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１７；５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１８；５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１１９；５−シアノ−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２０；５−シアノ−１−メチル−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４０】
［置換基番号；Ｑ］、［１２１；５−シアノ−４−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２２；５−シアノ−４−フルオロ−１−メチル−−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２３；４−クロロ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２４；４−ブロモ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２５；５−シアノ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２６；４，５−ジシアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２７；１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２８；１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１２９；１−エチル−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３０；４−クロロ−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３１；５−エトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３２；５−エトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３３；５−エトキシ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３４；４−クロロ−５−エトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３５；５−ジフルオロメトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３６；５−ジフルオロメトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３７；５−ジフルオロメトキシ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３８；４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１３９；１−エチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４０；１−エチル−４−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４１；１−エチル−４−フルオロ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４２；４−クロロ−１−エチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４３；１−エチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４４；１−エチル−４−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４５；１−エチル−４−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４６；４−クロロ−１−エチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４７；１−エチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４８；１−エチル−５−メチルチオ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１４９；１−エチル−４−フルオロ−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５０；４−クロロ−１−エチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４１】
［置換基番号；Ｑ］、［１５１；５−ジフルオロメチルチオ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５２；５−ジフルオロメチルチオ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５３；５−ジフルオロメチルチオ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５４；４−クロロ−５−ジフルオロメチルチオ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５５；１−エチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５６；１−エチル−４−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５７；１−エチル−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５８；４−クロロ−１−エチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１５９；５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６０；５−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６１；５−シアノ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６２；４−クロロ−５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６３；５−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６４；５−メトキシ−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６５；４−フルオロ−５−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６６；４−クロロ−５−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６７；５−エトキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６８；５−エトキシ−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１６９；５−エトキシ−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７０；４−クロロ−５−エトキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７１；５−ジフルオロメトキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７２；５−ジフルオロメトキシ−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７３；５−ジフルオロメトキシ−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７４；４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７５；１−プロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７６；４−メチル−１−プロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７７；４−フルオロ−１−プロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７８；４−クロロ−１−プロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１７９；１−プロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８０；４−メチル−１−プロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４２】
［置換基番号；Ｑ］、［１８１；４−フルオロ−１−プロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８２；４−クロロ−１−プロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８３；５−メチルチオ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８４；５−メチルチオ−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８５；４−フルオロ−５−メチルチオ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８６；４−クロロ−５−メチルチオ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８７；５−ジフルオロメチルチオ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８８；５−ジフルオロメチルチオ−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１８９；５−ジフルオロメチルチオ−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９０；４−クロロ−５−ジフルオロメチルチオ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９１；１−プロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９２；４−メチル−１−プロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９３；４−フルオロ−１−プロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９４；４−クロロ−１−プロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９５；５−シアノ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９６；５−シアノ−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９７；５−シアノ−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９８；４−クロロ−５−シアノ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［１９９；１−イソプロピル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２００；１−イソプロピル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０１；４−フルオロ−１−イソプロピル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０２；４−クロロ−１−イソプロピル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０３；５−エトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０４；５−エトキシ−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０５；５−エトキシ−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０６；４−クロロ−５−エトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０７；５−ジフルオロメトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０８；５−ジフルオロメトキシ−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２０９；５−ジフルオロメトキシ−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１０；４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４３】
［置換基番号；Ｑ］、［２１１；１−イソプロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１２；４−メチル−１−イソプロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１３；４−フルオロ−１−イソプロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１４；４−クロロ−１−イソプロピル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１５；１−イソプロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１６；４−メチル−１−イソプロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１７；４−フルオロ−１−イソプロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１８；４−クロロ−１−イソプロピル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２１９；１−イソプロピル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２０；１−イソプロピル−５−メチルチオ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２１；４−フルオロ−１−イソプロピル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２２；４−クロロ−１−イソプロピル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２３；５−ジフルオロメチルチオ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２４；５−ジフルオロメチルチオ−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２５；５−ジフルオロメチルチオ−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２６；４−クロロ−５−ジフルオロメチルチオ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２７；１−イソプロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２８；４−メチル−１−イソプロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２２９；４−フルオロ−１−イソプロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３０；４−クロロ−１−イソプロピル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３１；５−シアノ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３２；５−シアノ−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３３；５−シアノ−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３４；４−クロロ−５−シアノ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３５；１−ジフルオロメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３６；１−ジフルオロメチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３７；１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３８；４−クロロ−１−ジフルオロメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２３９；１−ジフルオロメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４０；１−ジフルオロメチル−５−エトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４４】
［置換基番号；Ｑ］、［２４１；１−ジフルオロメチル−５−エトキシ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４２；４−クロロ−５−エトキシ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４３；５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４４；５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４５；５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４６；４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４７；１−ジフルオロメチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４８；１−ジフルオロメチル−４−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２４９；１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５０；４−クロロ−１−ジフルオロメチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５１；１−ジフルオロメチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５２；１−ジフルオロメチル−４−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５３；１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５４；４−クロロ−１−ジフルオロメチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５５；１−ジフルオロメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５６；１−ジフルオロメチル−５−メチルチオ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５７；１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５８；４−クロロ−１−ジフルオロメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２５９；５−ジフルオロメチルチオ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６０；５−ジフルオロメチルチオ−１−ジフルオロメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６１；５−ジフルオロメチルチオ−１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６２；４−クロロ−５−ジフルオロメチルチオ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６３；５−トリフルオロメチルチオ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６４；１−ジフルオロメチル−４−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６５；１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６６；４−クロロ−１−ジフルオロメチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６７；５−シアノ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６８；５−シアノ−１−ジフルオロメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２６９；５−シアノ−１−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７０；４−クロロ−５−シアノ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４５】
［置換基番号；Ｑ］、［２７１；５−メトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７２；５−メトキシ−４−メチル−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７３；４−フルオロ−５−メトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７４；４−クロロ−５−メトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７５；５−エトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７６；５−エトキシ−４−メチル−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７７；５−エトキシ−４−フルオロ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７８；４−クロロ−５−エトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２７９；５−ジフルオロメトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８０；５−ジフルオロメトキシ−４−メチル−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８１；５−ジフルオロメトキシ−４−フルオロ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８２；４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８３；５−トリフルオロメトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８４；４−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８５；４−フルオロ−５−トリフルオロメトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８６；４−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８７；５−（２−プロピニルオキシ）−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８８；４−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２８９；４−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−トリフルオロメチル−３−イル基］、［２９０；４−クロロ−５−（２−プロピニルオキシ）−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９１；５−メチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９２；５−メチルチオ−４−メチル−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９３；４−フルオロ−５−メチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９４；４−クロロ−５−メチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９５；５−ジフルオロメチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９６；５−ジフルオロメチルチオ−４−メチル−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９７；５−ジフルオロメチルチオ−４−フルオロ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９８；４−クロロ−５−ジフルオロメチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［２９９；５−トリフルオロメチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３００；４−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４６】
［置換基番号；Ｑ］、［３０１；４−フルオロ−５−トリフルオロメチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０２；４−クロロ−５−トリフルオロメチルチオ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０３；５−シアノ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０４；５−シアノ−４−メチル−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０５；５−シアノ−４−フルオロ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０６；４−クロロ−５−シアノ−１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０７；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０８；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３０９；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１０；４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１１；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１２；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−エトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１３；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−エトキシ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１４；４−クロロ−５−エトキシ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１５；５−ジフルオロメトキシ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１６；５−ジフルオロメトキシ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１７；５−ジフルオロメトキシ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１８；４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３１９；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２０；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２１；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２２；４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２３；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２４；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２５；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２６；４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２７；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２８；１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチルチオ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３２９；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３０；４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４７】
［置換基番号；Ｑ］、［３３１；５−ジフルオロメチルチオ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３２；５−ジフルオロメチルチオ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３３；５−ジフルオロメチルチオ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３４；４−クロロ−５−ジフルオロメチルチオ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３５；５−トリフルオロメチルチオ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３６；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３７；１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３８；クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３３９；５−シアノ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３４０；５−シアノ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３４１；５−シアノ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［３４２；４−クロロ−５−シアノ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］【０２４８】
前記方法に準じて化合物ＥＢ１Ａ−００１〜ＥＧ１Ｎ−３４２を得ることができる。化合物ＥＢ１Ａ−００１〜ＥＧ１Ｎ−３４２はそれぞれ、下記式で表される化合物である。【０２４９】
2014192953.tif 000114
2014192953.tif 000115
【０２５０】
2014192953.tif 000116
2014192953.tif 000117
【０２５１】
2014192953.tif 000118
【０２５２】
2014192953.tif 000119
【０２５３】
2014192953.tif 000120
2014192953.tif 000121
【０２５４】
2014192953.tif 000122
2014192953.tif 000123
〔式中、Ｚ１０１は前記と同じ意味を表し、Ｑは、置換基番号１〜３４２に各々対応する置換基を示す。〕【０２５５】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜１０のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０２５６】
製剤例２
本発明化合物１〜１０のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【０２５７】
製剤例３
本発明化合物１〜１０のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０２５８】
製剤例４
本発明化合物１〜１０のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【０２５９】
製剤例５
本発明化合物１〜１０のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【０２６０】
製剤例６
本発明化合物１〜１０のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【０２６１】
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、無処理の植物とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の茎葉散布を行わない以外は試験例と同じ条件で試験を行った植物である。【０２６２】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜８，１１または１２をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜８，１１または１２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２６３】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１〜５，１１または１それぞれ水で希釈することによりする所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜５，１１または１２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２６４】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１〜８，１０〜１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜８，１０〜１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２６５】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１〜４，１１または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜４，１１または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２６６】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１〜８，１１，１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜８，１１，１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２６７】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜８または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜８または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２６８】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２６９】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１〜１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７０】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１〜１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７１】
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１〜６，８または９をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜６，８または９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７２】
試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１〜８または９をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜８またはを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７３】
試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜９，１１または１２をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａチトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜９，１１または１２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７４】
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物１，２，４，５，８，９，１１または１２をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，４，５，８，９，１１または１２を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７５】
試験例１４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１〜９，１１，１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜９，１１，１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７６】
試験例１５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１〜４，８，９，１１，１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜４，８，９，１１，１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった【０２７７】
試験例１６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１〜６，８，９，１１，１２または１４をそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜６，８，９，１１，１２または１４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７８】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。、１−｛２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンおよび１−｛２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンをそれぞれ水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、１−｛２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンまたは１−｛２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。
【国際調査報告】
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