(57)【要約】染料として有用な化合物として、式（Ｉａ）で表される化合物を提供する。2014192973.tif 000093［Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数５〜１０のシクロアルキル基を表す。ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが全て同一の基であることはない。］
2014192973.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）で表される化合物。
2014192973.tif 000086
［Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数５〜１０のシクロアルキル基を表す。また、Ｒ１ａとＲ２ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ３ａとＲ４ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよい。ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが全て同一の基であることはない。前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＲｂ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒｂは、炭素数１〜３のアルキル基を表す。］
【請求項２】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａのうちの少なくとも２つが、炭素数２〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数２〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されていてもよい請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａのうちの１つは、炭素数２〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている基である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれ独立して、炭素数２〜６のアルキル基であり、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれエチル基であり、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、メチル基、プロピル基又はブチル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれエチル基であり、Ｒ３ａは、炭素数４〜１５のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている基である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉｂ）で表される化合物。
2014192973.tif 000087
［Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒは、式（ｉ）で表される基を表す。
2014192973.tif 000088
（Ｒは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。）］
【請求項１０】
Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ及びＲ３ｂが、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒが、メチル基である請求項９又は１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ｍが、１又は２である請求項９〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ａｒが、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基である請求項９〜１２のいずれかに記載の化合物。
2014192973.tif 000089
（＊は、窒素原子との結合手を表す。）
【請求項１４】
式（Ｉｃ）で表される化合物。
2014192973.tif 000090
［Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、それぞれ炭素数１〜８のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、式（ｉ）で表される基を表す。
2014192973.tif 000091
（Ｒは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。）］
【請求項１５】
Ｘ１及びＸ２が、それぞれメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基である請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒが、メチル基である請求項１４又は１５に記載の化合物。
【請求項１７】
ｍが、１又は２である請求項１４〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基である請求項１４〜１７のいずれかに記載の化合物。
2014192973.tif 000092
（＊は、窒素原子との結合手を表す。）
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
【請求項２０】
さらに顔料を含む請求項１９に記載の着色剤。
【請求項２１】
請求項１９又は２０に記載の着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２２】
請求項２１に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜。
【請求項２３】
請求項２１に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項２４】
請求項２３に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な化合物及び着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような染料としては、例えば、キサンテン骨格を有する、下記式（ａ）で表されるスルホキサンテン系染料が知られている（特許文献１）。また、下記式（ｂ）で表されるローダミンＢも知られている（非特許文献１）。
2014192973.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平３−１０７４８９号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】細田豊著「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物は、有機溶媒への溶解性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  式（Ｉａ）で表される化合物。
2014192973.tif 000004
［Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数５〜１０のシクロアルキル基を表す。また、Ｒ１ａとＲ２ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ３ａとＲ４ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよい。ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが全て同一の基であることはない。前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＲｂ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒｂは、炭素数１〜３のアルキル基を表す。］
［２］  Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい［１］に記載の化合物。
［３］  Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａのうちの少なくとも２つが、炭素数２〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］  Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数２〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されていてもよい［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］  Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａのうちの１つは、炭素数２〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている基である［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］  Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれ独立して、炭素数２〜６のアルキル基であり、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基である［１］に記載の化合物。
［７］  Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれエチル基であり、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、メチル基、プロピル基又はブチル基である［１］に記載の化合物。
［８］  Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれエチル基であり、Ｒ３ａは、炭素数４〜１５のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている基である［１］に記載の化合物。
［９］  式（Ｉｂ）で表される化合物。
2014192973.tif 000005
［Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒは、式（ｉ）で表される基を表す。
2014192973.tif 000006
（Ｒは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。）］
［１０］  Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ及びＲ３ｂが、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基である［９］に記載の化合物。
［１１］  Ｒが、メチル基である［９］又は［１０］に記載の化合物。
［１２］  ｍが、１又は２である［９］〜［１１］のいずれかに記載の化合物。
［１３］  Ａｒが、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基である［９］〜［１２］のいずれかに記載の化合物。
2014192973.tif 000007
（＊は、窒素原子との結合手を表す。）
［１４］  式（Ｉｃ）で表される化合物。
2014192973.tif 000008
［Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、それぞれ炭素数１〜８のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、式（ｉ）で表される基を表す。
2014192973.tif 000009
（Ｒは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。）］
［１５］  Ｘ１及びＸ２が、それぞれメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基である［１４］に記載の化合物。
［１６］  Ｒが、メチル基である［１４］又は［１５］に記載の化合物。
［１７］  ｍが、１又は２である［１４］〜［１６］のいずれかに記載の化合物。
［１８］  Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基である［１４］〜［１７］のいずれかに記載の化合物。
2014192973.tif 000010
（＊は、窒素原子との結合手を表す。）
［１９］  ［１］〜［１８］のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
［２０］  さらに顔料を含む［１９］に記載の着色剤。
［２１］  ［１９］又は［２０］に記載の着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
［２２］  ［２１］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜。
［２３］  ［２１］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［２４］  ［２３］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度がより高いことが期待できる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の第１の化合物は、式（Ｉａ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉａ）」と記載することもある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体や立体異性体も含まれる。
2014192973.tif 000011
［Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数５〜１０のシクロアルキル基を表す。また、Ｒ１ａとＲ２ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ３ａとＲ４ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよい。ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが全て同一の基であることはない。前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＲｂ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよく、Ｒｂは、炭素数１〜３のアルキル基を表す。］
式（Ｉａ）において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが全て同一の基であることはない。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＲｂ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、Ｒｂは、炭素数１〜３のアルキル基を表し、炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＲｂ−又は−ＣＯ−で置換されている基としては、アルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されている基が好ましく、アルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている基がより好ましい。
前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい。アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されている基としては、アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されている基が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子等が挙げられ、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基等が挙げられる。炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられる。
前記アルキル基に含まれる水素原子が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されている基の具体例は、以下のとおりである。なお、下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
2014192973.tif 000012
アルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＲｂ−又はＣＯ−で置換されている基、アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は−ＯＨで置換されている基、及び、アルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＲｂ−又は−ＣＯ−で置換されているとともに、アルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又はＯＨで置換されている基としては、下記式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１８）、（Ｄ−３１）〜（Ｄ−４５）及び（Ｄ−５０）〜（Ｄ−５７）で示される基が挙げられる。なお、下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
2014192973.tif 000013
中でも、製造の容易さや有機溶媒への溶解性により優れるという観点から、式（Ｄ−２）、式（Ｄ−８）、式（Ｄ−１４）、式（Ｄ−１７）、式（Ｄ−４２）、式（Ｄ−４３）、式（Ｄ−４５）又は式（Ｄ−５６）で示される基が好ましく、式（Ｄ−８）、式（Ｄ−１４）、式（Ｄ−１７）、式（Ｄ−４２）又は式（Ｄ−４５）で示される基がより好ましい。
炭素数５〜１０のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルペンチル基、２，６−ジメチルヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ１ａとＲ２ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
Ｒ３ａとＲ４ａとが互いに結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい、化合物（Ｉａ）が好ましい。
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａのうちの少なくとも２つが、炭素数２〜２０のアルキル基であり、前記アルキル素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又はＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい、化合物（Ｉａ）が好ましい。
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数２〜２０のアルキル基であり、前記アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されていてもよい、化合物（Ｉａ）が好ましい。
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａのうちの１つは、炭素数２〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている基である、化合物（Ｉａ）が好ましい。
Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれ独立して、炭素数２〜６のアルキル基であり、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基である、化合物（Ｉａ）が好ましい。
Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれエチル基であり、Ｒ３ａ及びＲ４ａが、それぞれ独立して、メチル基、プロピル基又はブチル基である、化合物（Ｉａ）が好ましい。
Ｒ１ａ及びＲ２ａが、それぞれエチル基であり、Ｒ３ａは、炭素数４〜１５のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されている基である、化合物（Ｉａ）が好ましい。
化合物（Ｉａ）の具体例としては、表１に示す化合物が挙げられる。表１中、Ｍｅは、−ＣＨ３を、Ｅｔは−ＣＨ２ＣＨ３を、Ｐｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、ｉ−Ｐｒは−ＣＨ（ＣＨ３）２を、Ｂｕは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、ｉ−Ｂｕは−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２を、Ｐｅｎは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、Ｈｅｘは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、ＥｔＨｅｘは−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）３ＣＨ３を、それぞれ表す。
【表１】
2014192973.tif 000014
2014192973.tif 000015
2014192973.tif 000016
中でも、製造の容易さや、有機溶媒への溶解性に特に優れる点で、化合物（Ｉａ−２）、化合物（Ｉａ−３）、化合物（Ｉａ−４）、化合物（Ｉａ−５）、化合物（Ｉａ−６）、化合物（Ｉａ−７）、化合物（Ｉａ−８）、化合物（Ｉａ−９）、化合物（Ｉａ−１３）、化合物（Ｉａ−１４）、化合物（Ｉａ−１５）、化合物（Ｉａ−１６）、化合物（Ｉａ−５１）、化合物（Ｉａ−５５）、化合物（Ｉａ−５９）、化合物（Ｉａ−６３）、化合物（Ｉａ−６６）、化合物（Ｉａ−６７）、化合物（Ｉａ−６８）、化合物（Ｉａ−６９）、化合物（Ｉａ−７０）、化合物（Ｉａ−７１）、化合物（Ｉａ−７３）、化合物（Ｉａ−７５）又は化合物（Ｉａ−７７）が好ましく、化合物（Ｉａ−７）、化合物（Ｉａ−１６）、化合物（Ｉａ−６７）、化合物（Ｉａ−６８）又は化合物（Ｉａ−６９）がより好ましい。
化合物（Ｉａ）は、式（ＩＩＩａ）
2014192973.tif 000017
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩＩａ）」と記載することがある。）と式（ＩＶａ）
2014192973.tif 000018
［式（ＩＶａ）中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＶａ）」と記載することがある。）とを反応させて、式（Ｖａ）
2014192973.tif 000019
で表される化合物（以下「化合物（Ｖａ）」と記載することがある。）を得、得られた化合物（Ｖａ）と式（ＶＩａ）
2014192973.tif 000020
［式（ＶＩａ）中、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＶＩａ）」と記載することがある。）とを反応させることにより製造することができる。
また、化合物（ＩＩＩａ）と化合物（ＶＩａ）とを反応させて、式（ＶＩＩａ）
2014192973.tif 000021
で表される化合物（以下「化合物（ＶＩＩａ）」と記載することがある。）を得、得られた化合物（ＶＩＩａ）と化合物（ＩＶａ）とを反応させることにより、化合物（Ｉａ）を製造することもできる。
かかる反応は、溶媒の存在下で実施することができ、前記溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド溶媒；水；等が挙げられる。
反応温度は、−１０℃〜１８０℃が好ましく、０℃〜１００℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。
化合物（ＩＶａ）あるいは化合物（ＶＩａ）の使用量は、化合物（ＩＩＩａ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは２モル以上４モル以下である。
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉａ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸、塩酸等）と共に混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは０℃以上５０℃以下、より好ましくは１０℃以上４０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
本発明の第２の化合物は、式（Ｉｂ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｂ）」と記載することもある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。
2014192973.tif 000022
［Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒは、式（ｉ）で表される基を表す。
2014192973.tif 000023
（Ｒは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。）］
Ｒ１ｂ、Ｒｂ２及びＲ３ｂで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基；等が挙げられる。
これら炭素数１〜８のアルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基等が挙げられる。これら炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。
前記アルキル基に含まれる水素原子が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されている基としては、例えば、下記の基が挙げられる。
2014192973.tif 000024
（＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒで表される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜３のアルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されている基としては、下記の基等が挙げられる。
2014192973.tif 000025
ｍは、１〜５の整数を表し、原料入手の観点から、１又は２であることが好ましい。
式（ｉ）で表される基としては、例えば、下記の基が挙げられる。中でも、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基が好ましい。
2014192973.tif 000026
（＊は窒素原子との結合手を表す。）
化合物（Ｉｂ）としては、例えば、表２に示す化合物が挙げられる。表２中、Ｍｅは、−ＣＨ３を、Ｅｔは−ＣＨ２ＣＨ３を、Ｐｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、ｉ−Ｐｒは−ＣＨ（ＣＨ３）２を、Ｂｕは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、ｔ−Ｂｕは−Ｃ（ＣＨ３）３を、ＥｔＨｅｘは−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）３ＣＨ３を、それぞれ表す。表２のＡｒ欄においてＣで始まる番号は、式（ｉ）で表される基として例示した上記の式の番号を表す。
【表２】
2014192973.tif 000027
2014192973.tif 000028
2014192973.tif 000029
中でも、有機溶媒への溶解性に特に優れる点で、化合物（Ｉｂ−８）、化合物（Ｉｂ−３６）、化合物（Ｉｂ−３７）、化合物（Ｉｂ−３８）、及び化合物（Ｉｂ−１０１）が好ましい。
次に、化合物（Ｉｂ）の製造方法について説明する。
化合物（Ｉｂ）の製造方法としては、式（ＩＩｂ）
2014192973.tif 000030
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩｂ）」と記載することがある。）と、式（ＩＩＩｂ）
2014192973.tif 000031
［式（ＩＩＩｂ）中、Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩＩｂ）」と記載することがある。）と有機溶媒中で反応させ、式（ＩＶｂ）
2014192973.tif 000032
［式（ＩＶｂ）中、Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＶｂ）」と記載することがある。）を得た後、式（Ｖ）
2014192973.tif 000033
［式（Ｖｂ）中、Ｒ３ｂ、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（Ｖｂ）」と記載することがある。）と有機溶媒中で反応させる製造方法が挙げられる。
化合物（ＩＩｂ）と化合物（ＩＩＩｂ）の反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
化合物（ＩＩｂ）と化合物（ＩＩＩｂ）の反応における反応温度は、０℃〜１００℃が好ましく、２０℃〜８０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。
化合物（ＩＩＩｂ）の使用量は、化合物（ＩＩｂ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは２モル以上２０モル以下である。
化合物（ＩＶｂ）と化合物（Ｖｂ）の反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
化合物（ＩＶｂ）と化合物（Ｖｂ）の反応における反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、２０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。
化合物（Ｖｂ）の使用量は、化合物（ＩＩＩｂ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは２モル以上２０モル以下である。
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉｂ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）と共に混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
本発明の第３の化合物は、式（Ｉｃ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｃ）」と記載することもある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。
2014192973.tif 000034
［Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、それぞれ炭素数１〜８のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、前記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、式（ｉ）で表される基を表す。
2014192973.tif 000035
（Ｒは、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍは、１〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。）］
Ｘ１及びＸ２は、互いに異なる。
Ｘ１及びＸ２で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基；等が挙げられる。
これら炭素数１〜８のアルキル基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基等が挙げられる。これら炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。
前記アルキル基に含まれる水素原子が炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基で置換されている基としては、例えば、下記の基が挙げられる。
2014192973.tif 000036
（＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基又は２−エチルヘキシル基であることがより好ましい。
Ｒで表される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜３のアルキル基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換されている基としては、下記の基等が挙げられる。
2014192973.tif 000037
ｍは、１〜５の整数を表し、原料入手の観点から、１又は２であることが好ましい。
式（ｉ）で表される基としては、例えば、下記の基が挙げられる。中でも、式（Ｃ−０）で表される基、式（Ｃ−１）で表される基又は式（Ｃ−２）で表される基が好ましい。また、Ａｒ１とＡｒ２とが同一の基である事が好ましい。
2014192973.tif 000038
（＊は窒素原子との結合手を表す。）
化合物（Ｉｃ）としては、例えば、表３に示す化合物が挙げられる。表２中、Ｍｅは、−ＣＨ３を、Ｅｔは−ＣＨ２ＣＨ３を、Ｐｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、ｉ−Ｐｒは−ＣＨ（ＣＨ３）２を、Ｂｕは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を、ｔ−Ｂｕは−Ｃ（ＣＨ３）３を、ＥｔＨｅｘは−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）３ＣＨ３を、それぞれ表す。表３のＸ１欄記載のうちＡで始まる番号は、Ｘ１で表される基として例示した上記の式の番号を表す。Ａｒ１及びＡｒ２欄においてＣで始まる番号は、Ａｒ１及びＡｒ２で表される基として例示した上記の式の番号を表す。
【表３】
2014192973.tif 000039
2014192973.tif 000040
2014192973.tif 000041
2014192973.tif 000042
中でも、有機溶媒への溶解性に特に優れる点で、化合物（Ｉｃ−１）、化合物（Ｉｃ−７）、化合物（Ｉｃ−１３２）、化合物（Ｉｃ−１３４）、化合物（Ｉｃ−１３８）及び化合物（Ｉｃ−１４０）が好ましい。
次に、化合物（Ｉｃ）の製造方法について説明する。
化合物（Ｉｃ）の製造方法としては、式（ＩＩｃ）
2014192973.tif 000043
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩｃ）」と記載することがある。）と、式（ＩＩＩｃ）
2014192973.tif 000044
［式（ＩＩＩｃ）中、Ｘ１、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩＩｃ）」と記載することがある。）と有機溶媒中で反応させ、式（ＩＶｃ）
2014192973.tif 000045
［式（ＩＶｃ）中、Ｘ１、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＶｃ）」と記載することがある。）を得た後、式（Ｖｃ）
2014192973.tif 000046
［式（Ｖｃ）中、Ｘ２、Ｒ及びｍは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（Ｖｃ）」と記載することがある。）と有機溶媒中で反応させる製造方法が挙げられる。
化合物（ＩＩｃ）と化合物（ＩＩＩｃ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
化合物（ＩＩｃ）と化合物（ＩＩＩｃ）との反応における反応温度は、０℃〜１００℃が好ましく、２０℃〜８０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。
化合物（ＩＩＩｃ）の使用量は、化合物（ＩＩｃ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは２モル以上２０モル以下である。
化合物（ＩＶｃ）と化合物（Ｖｃ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
化合物（ＩＶｃ）と化合物（Ｖｃ）との反応における反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、２０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。
化合物（Ｖｃ）の使用量は、化合物（ＩＩＩｃ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは２モル以上２０モル以下である。
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉｃ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）と共に混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）（以下、合わせて「化合物（Ｉ）」と記載することがある。）は、染料として有用であり、有機溶媒への高い溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
カラーフィルタを形成する着色硬化性樹脂組成物中に含まれる化合物（Ｉ）の含有量は、固形分の総量に対して、０．０２５質量％以上４８質量％以下が好ましく、０．０８質量％以上４２質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）を含む。さらに、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）を含み、さらに顔料（Ａ１）を含むことが好ましく、さらに、化合物（Ｉ）とは異なる染料（Ａ２）を含んでもよい。
着色剤（Ａ）が顔料（Ａ１）及び／又は染料（Ａ２）を化合物（Ｉ）とともに含む場合、化合物（Ｉ）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、０．５質量％以上８０質量％以下が好ましく、１質量％以上７０質量％以下がより好ましく、１質量％以上５０質量％以下がさらに好ましい。
＜顔料（Ａ１）＞
顔料（Ａ１）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０等の黄色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４等の赤色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料が好ましい。前記の顔料を含むことで、本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
顔料（Ａ１）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料（Ａ１）は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ１）に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
着色剤（Ａ）が顔料（Ａ１）を含む場合、顔料（Ａ１）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、２０質量％以上９９．５質量％以下が好ましく、３０質量％以上９９質量％以下がより好ましい。
＜染料（Ａ２）＞
染料（Ａ２）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体等の染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、  Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
染料（Ａ２）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上９０質量％以下である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＶＩ）で表される化合物及び式（ＶＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
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［式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、前記アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−又は＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−及び＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
式（ＶＩ）で表される化合物としては、式（ＶＩ−１）〜式（ＶＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＶＩ−１）、式（ＶＩ−３）、式（ＶＩ−５）、式（ＶＩ−７）、式（ＶＩ−９）又は式（ＶＩ−１１）〜式（ＶＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＶＩ−１）、式（ＶＩ−７）、式（ＶＩ−９）又は式（ＶＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
2014192973.tif 000048
式（ＶＩＩ）で表される化合物としては、式（ＶＩＩ−１）〜式（ＶＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＶＩＩ−１）、式（ＶＩＩ−３）、式（ＶＩＩ−５）、式（ＶＩＩ−７）、式（ＶＩＩ−９）又は式（ＶＩＩ−１１）〜式（ＶＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＶＩＩ−１）、式（ＶＩＩ−７）、式（ＶＩＩ−９）又は式（ＶＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
2014192973.tif 000049
式（ＶＩ）で表される化合物及び式（ＶＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＶＩ）で表される化合物と式（ＶＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＶＩ）で表される化合物及び式（ＶＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２．６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０２．６］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２．６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
2014192973.tif 000050
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
前記アルキルフェノン化合物は、例えば、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
2014192973.tif 000051
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物である。
2014192973.tif 000052
［式（ｄ５）中、Ｒ１３〜Ｒ１８は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
2014192973.tif 000053
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに溶剤（Ｅ）、必要に応じて用いられる、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ａ１）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（Ｉ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。前記溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して前記着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。前記フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いることにより、特に高明度なカラーフィルタを製造できる。前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０００９】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
〔実施例１ａ〕
式（ＩＩＩａ）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を、２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（Ｃｌ−２２）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
2014192973.tif 000054
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４４１．１
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−７）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。
2014192973.tif 000055
式（Ｉ−７ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５０７．７
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５０６．７
〔実施例２ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物２．０部、クロロホルム（和光純薬工業（株）製）１４部を室温で混合し、混合物に、特表２０１１−５１３１９３段落番号［０１４９］〜［０１５４］に記載の製造方法で得られた式（ＶＩａ−Ｏ４）２．３部を、２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して２２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、１０％塩酸９８部で２回、１０％食塩水９８部で２回、イオン交換水９８部で２回分液洗浄した後、クロロホルムを留去、乾燥し、式（Ｉａ−６９）で表される化合物１．２部を得た。収率は４１％であった。
2014192973.tif 000056
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ６４１．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６４０．３
〔実施例３ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物７．５部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）５２．５部を室温で混合し、混合物に２−（エチルアミノ）エタノール（東京化成工業（株）製）４．５部を、２０℃を超えない温度で滴下し、６０℃で８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、１０％食塩水２６３部を投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水２６３部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−７８）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
2014192973.tif 000057
式（Ｉａ−７８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４９４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４９４．２
〔実施例４ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物１０．０部、イオン交換水９０部、４−ピペリジンカルボン酸（東京化成工業（株）製）７．３部、炭酸カリウム７．８部を室温で混合し、８０℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、１０％塩酸１１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３４５部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−９０）で表される化合物１０．９部を得た。収率は９５％であった。
2014192973.tif 000058
式（Ｉａ−９０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３５．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５３４．２
〔実施例５ａ〕
式（ＩＩＩａ）で表される化合物２５．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）１００部、２−（メチルアミノ）エタノール（東京化成工業（株）製）２７．８部を室温で混合し、８０℃で２．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、飽和食塩水１２２５部に注入し、得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得した。残渣に１０％塩酸６２５部を加え、１時間撹拌した後、スラリーを吸引濾過して残渣を取得し、イオン交換水６２５部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−４２）で表される化合物１２．４部を得た。収率は４２％であった。
2014192973.tif 000059
式（Ｉａ−４２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４８３．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４８２．２
〔実施例６ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物１０．０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０．０部、ジエタノールアミン（東京化成工業（株）製）４．８部を室温で混合し、６０℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、イオン交換水８４０部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水２１９部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−４３）で表される化合物８．２部を得た。収率は７１％であった。
2014192973.tif 000060
式（Ｉａ−４３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１１．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５１０．２
〔実施例７ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物８．０部、イオン交換水５６．０部、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン（東京化成工業（株）製）８．８部を室温で混合し、８０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、飽和食塩水７３部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、１０％食塩水２０部で３回、その後イオン交換水２０部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−１００）で表される化合物６．４部を得た。収率は５９％であった。
2014192973.tif 000061
式（Ｉａ−１００）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０１．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６００．２
〔実施例８ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物１６．０部、イオン交換水１１２．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）４８部、Ｎ−エチル−Ｄ−グルカミン（東京化成工業（株）製）１８．９部を室温で混合し、８０℃で１３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、飽和食塩水１１２部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、１０％食塩水３０部で３回、その後イオン交換水３０部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−１０１）で表される化合物６．４部を得た。収率は５９％であった。
2014192973.tif 000062
式（Ｉａ−１０１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ６１５．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６１４．２
〔実施例９ａ〕
式（ＩＩＩａ）で表される化合物４．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）４０部、イオン交換水２０部、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン（東京化成工業（株）製）８．８部を室温で混合し、７５℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得した。残渣にイソプロピルアルコール５７部を加え、１時間撹拌した後、スラリーを吸引濾過して残渣を取得し、イソプロピルアルコール５７部とイオン交換水５７部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−１０４）で表される化合物４．７部を得た。収率は６６％であった。
2014192973.tif 000063
式（Ｉａ−１０４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ７２３．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７２２．２
〔実施例１０ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物３．０部、イオン交換水９部、サルコシン（東京化成工業（株）製）１．５部、炭酸カリウム（和光純薬工業（株）製）２．４部を室温で混合し、７５℃で７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、５％塩酸１３５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水４７部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−１１０）で表される化合物１．６部を得た。収率は４８％であった。
2014192973.tif 000064
式（Ｉａ−１１０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４９４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４９４．２
〔実施例１１ａ〕
式（Ｃｌ−２２）で表される化合物３．０部、イオン交換水９部、イミノ二酢酸（東京化成工業（株）製）２．３部、炭酸カリウム（和光純薬工業（株）製）２．４部を室温で混合し、７５℃で７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、５％塩酸１３５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水４７部で洗浄後乾燥し、式（Ｉａ−１１２）で表される化合物１．５部を得た。収率は４２％であった。
2014192973.tif 000065
式（Ｉａ−１１２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５３８．１
〔実施例１２ａ〕
式（ＩＩＩａ）で表される化合物８．０部、イオン交換水７２部、２−（エチルアミノ）エタノール（東京化成工業（株）製）８．１部を室温で混合し、８０℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、飽和食塩水１２０部に注入し、得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得した。残渣に１０％塩酸６０部を加え、１時間撹拌した後、スラリーを吸引濾過して残渣を取得し、イオン交換水６０部で洗浄後乾燥し、式（Ｉ−４４）で表される化合物４．２部を得た。収率は４２％であった。
2014192973.tif 000066
式（Ｉａ−４４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１０．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５１０．２
〔比較例１ａ〕
式（ＩＩＩａ）で表される化合物１０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）４０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）７．２部を滴下し、６５℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、０．５％食塩水２８０部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水２００部で洗浄後乾燥し、式（ａ）で表される化合物８．０部を得た。収率は６８％であった。
2014192973.tif 000067
式（ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４７９．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７８．２
〈溶解度の測定〉
実施例１ａ〜１２ａでそれぞれ得られた化合物と比較例１ａで得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
１０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断した。表４に溶解性は良好であると判断した最大濃度を記した。×は１％で不良であることを意味する。
１０％      化合物０．１０ｇ、溶媒０．９０ｇ
７％      化合物０．０７ｇ、溶媒０．９３ｇ
５％      化合物０．０５ｇ、溶媒０．９５ｇ
１％      化合物０．０１ｇ、溶媒０．９９ｇ
【表４】
2014192973.tif 000068
〈吸光度の測定〉
実施例１ａ〜１２ａでそれぞれ得られた化合物０．３５ｇをクロロホルム又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す）に溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をクロロホルム又は乳酸エチル（以下、ＥＬと略す）で希釈して１００ｃｍ３として、濃度０．０２８ｇ／Ｌの溶液を調整した。前記溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて極大吸収波長（λｍａｘ）及び極大吸収波長（λｍａｘ）での吸光度を測定した。結果を表５に示す。
【表５】
2014192973.tif 000069
〔実施例１ｂ〕
化合物（ＩＩｂ）４０部と、化合物（ＩＩＩｂ）としてジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１４６部とを１−メチル−２−ピロリドン１００部の存在下、遮光条件下混合し、得られた溶液を３０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４００部、３５％塩酸２０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ｉｂ−３７Ａ）で表される化合物４０部を得た。
2014192973.tif 000070
次いで、式（Ｉｂ−３７Ａ）で表される化合物４４．１部とＮ−メチル−オルト−トルイジン（東京化成工業（株）製）２７．１部とを１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、１３０℃で、５時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水１００部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式（Ｉｂ−３７）で表される化合物４８．６部を得た。
2014192973.tif 000071
式（Ｉｂ−３７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５４１．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５４０．２
〔実施例２ｂ〜５ｂ〕
実施例１ｂと同様にして、式（Ｉｂ−８）で表される化合物（実施例２ｂ）、式（Ｉｂ−３６）で表される化合物（実施例３ｂ）、式（Ｉｂ−３８）で表される化合物（実施例４ｂ）、式（Ｉｂ−１０１）で表される化合物（実施例５ｂ）をそれぞれ得た。
2014192973.tif 000072
式（Ｉｂ−８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１２．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５１２．２
2014192973.tif 000073
式（Ｉｂ−３６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５２６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５２６．２
2014192973.tif 000074
式（Ｉｂ−３８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５５．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５５４．２
2014192973.tif 000075
式（Ｉｂ−１０１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９７．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５９６．３
〈溶解度の測定〉
実施例１ｂ〜５ｂでそれぞれ得られた化合物とローダミンＢ（東京化成工業（株）製）のプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、エチルラクテート（以下、ＥＬと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表６に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表６に×と記した。
１０％      化合物０．１ｇ、  溶媒１ｇ
１５％      化合物０．１５ｇ、溶媒１ｇ
１％        化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
【表６】
2014192973.tif 000076
化合物（ｂ）は、ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）である。
〔実施例１ｃ〕
化合物（ＩＩｃ）２０部と、化合物（ＩＩＩｃ）としてＮ−エチル−オルト−トルイジン（和光純薬工業（株）製）１４部とを１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、遮光条件下混合し、得られた溶液を３０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４００部、３５％塩酸２０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ｉｃ−１３２Ａ）で表される化合物２５部を得た。
2014192973.tif 000077
次いで、式（Ｉｃ−１３２Ａ）で表される化合物５０部とＮ−メチル−アニリン（和光純薬工業（株）製）１０．７部とを１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、１００℃で、５時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水１００部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式（Ｉｃ−１３２）で表される化合物５０部を得た。
2014192973.tif 000078
式（Ｉｃ−１３２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７５．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５７４．１
〔実施例２ｃ〜６ｃ〕
実施例１ｃと同様にして、式（Ｉｃ−１）で表される化合物（実施例２ｃ）、式（Ｉｃ−７）で表される化合物（実施例３ｃ）、式（Ｉｃ−１３４）で表される化合物（実施例４ｃ）、式（Ｉｃ−１３８）で表される化合物（実施例５ｃ）、式（Ｉｃ−１４０）で表される化合物（実施例６ｃ）をそれぞれ得た。
2014192973.tif 000079
式（Ｉｃ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６１．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５６０．２
2014192973.tif 000080
式（Ｉｃ−７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６１．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５６０．２
2014192973.tif 000081
式（Ｉｃ−１３４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８９．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５８８．２
2014192973.tif 000082
式（Ｉｃ−１３８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７５．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５７４．２
2014192973.tif 000083
式（Ｉｃ−１４０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８９．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５８８．２
〈溶解度の測定〉
実施例１ｃ〜６ｃでそれぞれ得られた化合物とローダミンＢ（東京化成工業（株）製）のプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、エチルラクテート（以下、ＥＬと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で３０分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表７に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表７に×と記した。
１０％      化合物０．１ｇ、  溶媒１ｇ
１５％      化合物０．１５ｇ、溶媒１ｇ
１％        化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
【表７】
2014192973.tif 000084
化合物（ｂ）は、ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）である。
〔樹脂（Ｂ−１）の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、前記フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
2014192973.tif 000085
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、
Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
〔着色硬化性樹脂組成物（ａ）の調製〕
着色剤（Ａ）：式（Ｉａ−７）、式（Ｉａ−６９）、式（Ｉａ−７８）、式（Ｉａ−９０）、式（Ｉａ−４２）、式（Ｉａ−４３）、式（Ｉａ−１００）、式（Ｉａ−１０１）、式（Ｉａ−１０４）、式（Ｉａ−１１０）、式（Ｉａ−１１２）又は式（Ｉａ−４４）で表される化合物  ２．６部；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６  ３０．１部；
アクリル系顔料分散剤  １３部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ７００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製）０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物（ａ）を得る。
〔着色硬化性樹脂組成物（ｂ）の調製〕
着色剤（Ａ）：式（Ｉｂ−３７）、式（Ｉｂ−８）、式（Ｉｂ−３６）、式（Ｉｂ−３８）又は式（Ｉｂ−１０１）で表される化合物  ２．５部；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６  ３０．１部；
アクリル系顔料分散剤  １３部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ７２０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製）０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物（ｂ）を得る。
〔着色硬化性樹脂組成物（ｃ）の調製〕
着色剤（Ａ）：式（Ｉｃ−１３２）、式（Ｉｃ−１）、式（Ｉｃ−７）、式（Ｉｃ−１３４）、式（Ｉｃ−１３８）又は式（Ｉｃ−１４０）で表される化合物２．６部；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６  ３０．１部；
アクリル系顔料分散剤  １３部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ７００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製）０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物（ｃ）を得る。
〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を得る。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射する。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用する。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行いパターンを得る。
【産業上の利用可能性】
【００１０】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度がより高いことが期待できる。
【国際調査報告】
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