(57)【要約】  明細書に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、この化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物、並びに上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクにより、耐光性、耐オゾン性及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、かつインク作成時のろ過性にも優れた、この化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物、並びに上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクを提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2016043232.tif 000037
【化２】
2016043232.tif 000038
一般式（Ｉ）中、Ｌ２はｎ２価の連結基を表し、ｎ２は２〜６の整数を表し、Ｄ２は一般式（Ｄ）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた部分構造を表す。
一般式（Ｄ）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒａ１は置換基を表し、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は各々独立に０又は１の整数を表し、ｎａ１は０〜４の整数を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、下記Ｘ群から選ばれる基を表す。
Ｘ群：ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
【請求項２】
Ｌ２が置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価又は３価の連結基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４及びＲ９が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４及びＲ９がスルホ基を表す請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項７】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項８】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項９】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
【請求項１２】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクに関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。【０００３】
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。【０００４】
たとえば、特許文献１には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基にアシルアミノ基が置換した化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。
また、特許文献２には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体の多量体を含む着色組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】日本国特開２０１１−１４８９７３号公報
【特許文献２】国際公開第２０１３／０３１８３８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿度性等の画像堅牢性、並びにインク作成時におけるろ過性をより向上させることができる化合物が要求されている。【０００７】
本発明は、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができ、かつインク作成時のろ過性にも優れる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討の結果、下記一般式（Ｉ）で表される化合物により上記課題を解決できることを見出した。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体のアニリノ基の特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位）にアルキル基を有し、かつ特定の位置（窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位又はパラ位）で結合した多量体である。作用機構は不明であるが、アニリノ基の窒素原子と結合した炭素原子に対してメタ位又はパラ位で、上記特定の連結基で結合した構造により、優れた耐光性及び耐オゾン性を示すものと考えられる。また、多量化することで分子量の増大により拡散性が低下し、耐湿性が向上したものと考えられる。更に作用機構は不明であるが、上記特定の位置での結合と多量化によりインク作成時のろ過性が改良されたものと考えられる。
即ち、本発明は以下の通りである。【０００９】
［１］
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。【００１０】
【化１】
2016043232.tif 000002
【００１１】
【化２】
2016043232.tif 000003
【００１２】
一般式（Ｉ）中、Ｌ２はｎ２価の連結基を表し、ｎ２は２〜６の整数を表し、Ｄ２は一般式（Ｄ）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた部分構造を表す。
一般式（Ｄ）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒａ１は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、ｎａ１は０〜４の整数を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、下記Ｘ群から選ばれる基を表す。
Ｘ群：ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
［２］
Ｌ２が置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価又は３価の連結基である［１］に記載の化合物。
［３］
Ｒ４及びＲ９が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］
Ｒ４及びＲ９がスルホ基を表す［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］
［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
［６］
［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
［７］
［６］に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
［８］
［６］に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
［９］
［６］に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
［１０］
［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
［１１］
［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
［１２］
［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができ、インク作成時のろ過性にも優れる。本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。更に、上記化合物を含有するカラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インクが提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００１５】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１６】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１７】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００１８】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００１９】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２０】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２１】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００２２】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００２３】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２４】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００２５】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３１】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００３２】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３３】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３５】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３６】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００３７】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００３８】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００３９】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４０】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４１】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４２】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４３】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００４４】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４５】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４６】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００４７】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ等が挙げられる。
【００４８】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００４９】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５０】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５１】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００５２】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００５３】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００５４】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００５５】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００５６】
〔一般式（Ｉ）で表される化合物〕
【００５７】
【化３】
2016043232.tif 000004
【００５８】
【化４】
2016043232.tif 000005
【００５９】
一般式（Ｉ）中、Ｌ２はｎ２価の連結基を表し、ｎ２は２〜６の整数を表し、Ｄ２は一般式（Ｄ）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた部分構造を表す。
一般式（Ｄ）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒａ１は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、ｎａ１は０〜４の整数を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、下記Ｘ群から選ばれる基を表す。
Ｘ群：ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のオキシカルボニル基、メルカプト基。
【００６０】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が更に置換基を有する場合の置換基は置換基群Ａから選ばれ、好ましくはアルキル基である。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は無置換が好ましい。
【００６１】
ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のいずれか１つは、上記Ｘ群から選ばれる基を表す。
Ｘ群として好ましくは、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、及び置換若しくは無置換のウレイド基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、及び置換若しくは無置換のウレイド基である。
【００６２】
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、塩素原子が好ましい。
【００６３】
Ｒ４及びＲ９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００６４】
Ｒ４及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、置換若しくは無置換のスルホンアミド基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、又はスルホ基であり、特に好ましくはスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
【００６５】
Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表す。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムが挙げられる。原材料の入手性から、好ましくはナトリウム、カリウムであり、より好ましくはナトリウムである。
【００６６】
また、溶解性の観点からは、一般式（Ｄ）中のｎ１及びｎ２の少なくとも１つが１の整数を表すか、又はＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも２つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００６７】
一般式（Ｉ）におけるｎ２は２〜６を表し、２又は３を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。
【００６８】
一般式（Ｉ）におけるＬ２はｎ２価の連結基を表し、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、エーテル基、ヘテロ環基、アミノ基、ペンタエリスリトール誘導体、ジペンタエリスリトール誘導体、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２〜６価の連結基であることが好ましい。
Ｌ２は、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価又は３価の連結基であることがより好ましく、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価の連結基であることが更に好ましい。
ｎ２＝２である場合、２価の連結基としては、置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、エーテル基、又はこれらから選ばれる２種以上の組み合わせが挙げられる。
ｎ２＝３である場合、３価の連結基としては、トリアジン基、シアヌル基、アミノ基やこれら連結基と上記２価の連結基の組み合わせが挙げられる。
ｎ２＝４である場合、４価の連結基としては、ペンタエリスリトール誘導体やこれと上記２価の連結基の組み合わせが挙げられる。
ｎ２＝６である場合、６価の連結基としては、ジペンタエリスリトール誘導体、上記２価の連結基、３価の連結基の組み合わせが挙げられる。
アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。アルキレン基の好ましい炭素数は１〜１８であり、より好ましくは２〜１６であり、更に好ましくは４〜８である。アルキレン基の好ましい具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロヘキシレン基（好ましくは１，３−シクロヘキシレン基若しくは１，４−シクロヘキシレン基）が好ましい。アルキレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、１，４−シクロヘキシレン基が好ましい。
アリーレン基としては、炭素数６〜１４のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜１０のアリーレン基がより好ましく、フェニレン基（好ましくは１，３−フェニレン基若しくは１，４−フェニレン基）又はナフチレン基（好ましくは１，５−ナフチレン基）が更に好ましい。また、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましく、スルホ基が更に好ましい。
アルケニレン基としては、炭素数は２〜１８のアルケニレン基が好ましく、炭素数は２〜１２のアルケニレン基がより好ましく、炭素数は２〜８のアルケニレン基が更に好ましい。アルケニレン基の好ましい具体例としては、ビニレン基、２−ブテニル基が好ましい。アルケニレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
ヘテロ環基としては、トリアジン基、シアヌル基などが挙げられる。
【００６９】
以下に、Ｌ２の好ましい具体例を挙げる。
【００７０】
【化５】
2016043232.tif 000006
【００７１】
Ｒａ１は置換基を表し、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が好ましい。ｎａ１は０〜４の整数を表し、０〜３が好ましく、０〜２がより好ましく、０又は１が更に好ましく、０が特に好ましい。
【００７２】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（１）〜（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、一般式（１）〜（５）のいずれかで表される化合物であることがより好ましく、一般式（１）〜（４）のいずれかで表される化合物であることが更に好ましい。
【００７３】
〔一般式（１）又は一般式（６）で表される化合物〕
下記一般式（１）又は一般式（６）で表される化合物について説明する。
【００７４】
一般式（１）
【００７５】
【化６】
2016043232.tif 000007
【００７６】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ１０１はｎ１０１価の連結基を表し、ｎ１０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【００７７】
一般式（６）
【００７８】
【化７】
2016043232.tif 000008
【００７９】
一般式（６）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ１０１はｎ１０１価の連結基を表し、ｎ１０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【００８０】
一般式（１）、及び一般式（６）中のｎ１０１は、一般式（Ｉ）のｎ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｌ１０１で表されるｎ１０１価の連結基としては、一般式（Ｉ）中のＬ２で表されるｎ２価の連結基と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式（１）、及び一般式（６）中のＭ、ｎ１及びｎ２は、各々一般式（Ｄ）のＭ、ｎ１及びｎ２と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
一般式（１）、又は一般式（６）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０は、各々一般式（Ｄ）中のＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
【００８１】
一般式（１）、又は一般式（６）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１１は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００８２】
一般式（１）中、Ｒ４及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子又はスルホ基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
【００８３】
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
【００８４】
一般式（６）中、Ｒ７及びＲ１１は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又はスルホ基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基である。アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基が好ましい。
一般式（６）中のＲ３及びＲ４の好ましい範囲は、それぞれ一般式（１）中のＲ３及びＲ４と同様である。
【００８５】
また、溶解性の観点からは、一般式（１）又は一般式（６）中のｎ１又はｎ２の少なくとも１つが１であるか、一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の少なくとも１つ、及び一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも２つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００８６】
一般式（１）及び一般式（６）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、原材料の入手性の観点から水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基が更に好ましく、水素原子が最も好ましい。
【００８７】
Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
Ｘ１ａの好ましい範囲は、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基又はカルボキシル基がより好ましい。
【００８８】
以下に一般式（１）又は一般式（６）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００８９】
【化８】
2016043232.tif 000009
【００９０】
【化９】
2016043232.tif 000010
【００９１】
【化１０】
2016043232.tif 000011
【００９２】
一般式（１）で表される化合物は、例えば下記ルートに従って合成することができる。Ｐｈはフェニル基を表す。
【００９３】
【化１１】
2016043232.tif 000012
【００９４】
中間体（Ａ）（例えば、特開２０１１−１４８９７３記載の方法などで合成）を、１当量のＸ１ａ−Ｃｌと反応させて中間体（Ｆ）を合成し、更にクロロ炭酸フェニルと反応させて中間体（Ｇ）を合成し、連結基（６）で表されるジアミン化合物と反応させることで、一般式（１）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ａ）、中間体（Ｆ）、中間体（Ｇ）、連結基（６）及び一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、及びＬ１０１は、前述の一般式（１）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、及びＬ１０１と同じであり、好ましい例も同じである。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。一般式（６）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。
【００９５】
〔一般式（２）又は一般式（７）で表される化合物〕
下記一般式（２）又は一般式（７）で表される化合物について説明する。
【００９６】
一般式（２）
【００９７】
【化１２】
2016043232.tif 000013
【００９８】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ２０１はｎ２０１価の連結基を表し、ｎ２０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【００９９】
一般式（７）
【０１００】
【化１３】
2016043232.tif 000014
【０１０１】
一般式（７）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ２０１はｎ２０１価の連結基を表し、ｎ２０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【０１０２】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ２０１、ｎ２０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ１０１、ｎ１０１及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１０３】
一般式（７）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｌ２０１、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ２０１、及びＸ１ａは各々一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ１０１、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１０４】
以下に一般式（２）又は一般式（７）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。
【０１０５】
【化１４】
2016043232.tif 000015
【０１０６】
【化１５】
2016043232.tif 000016
【０１０７】
【化１６】
2016043232.tif 000017
【０１０８】
一般式（２）で表される化合物は、例えば下記ルートに従って合成することができる。
【０１０９】
【化１７】
2016043232.tif 000018
【０１１０】
中間体（Ｆ）（例えば、特開２０１１−１４８９７３記載の方法などで合成）を、連結基（７）で表される化合物と反応させることで、一般式（２）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ｆ）、連結基（７）及び一般式（２）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ２０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ２０１、及びＸ１ａは、前述の一般式（２）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ２０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ２０１、及びＸ１ａと同じであり、好ましい例も同じである。一般式（７）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
【０１１１】
〔一般式（３）又は一般式（８）で表される化合物〕
下記一般式（３）又は一般式（８）で表される化合物について説明する。
【０１１２】
一般式（３）
【０１１３】
【化１８】
2016043232.tif 000019
【０１１４】
一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ３０１はｎ３０１価の連結基を表し、ｎ３０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【０１１５】
一般式（８）
【０１１６】
【化１９】
2016043232.tif 000020
【０１１７】
一般式（８）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ３０１はｎ３０１価の連結基を表し、ｎ３０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【０１１８】
一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ３０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ３０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ１０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ１０１及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１１９】
一般式（８）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｌ３０１、ｎ３０１、及びＸ１ａは各々一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｌ１０１、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１２０】
以下に一般式（３）又は一般式（８）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。 
【０１２１】
【化２０】
2016043232.tif 000021
【０１２２】
【化２１】
2016043232.tif 000022
【０１２３】
一般式（３）で表される化合物は、例えば以下スキームに従って合成することができる。
【０１２４】
【化２２】
2016043232.tif 000023
【０１２５】
中間体（Ｈ）を、連結基（８）で表される化合物と反応させることで、一般式（３）で表される化合物を得る事ができる。中間体（Ｈ）は、中間体（Ｆ）に準じた方法（例えば、特開２０１１−１４８９７３記載に準じた方法などで合成）で合成できる。なお中間体（Ｈ）、連結基（８）及び一般式（３）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ３０１、ｎ３０１、及びＸ１ａは、前述の一般式（３）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＬ３０１と同じであり、好ましい例も同じである。一般式（８）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
【０１２６】
〔一般式（４）又は一般式（９）で表される化合物〕
下記一般式（４）又は一般式（９）で表される化合物について説明する。
【０１２７】
一般式（４）
【０１２８】
【化２３】
2016043232.tif 000024
【０１２９】
一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０５及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ４０１はｎ４０１価の連結基を表し、ｎ４０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【０１３０】
一般式（９）
【０１３１】
【化２４】
2016043232.tif 000025
【０１３２】
一般式（９）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１０５及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ４０１はｎ４０１価の連結基を表し、ｎ４０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【０１３３】
一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ４０１、ｎ４０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｌ１０１、ｎ１０１及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３４】
一般式（９）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｌ４０１、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ４０１、及びＸ１ａは各々一般式（６）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１０９、Ｌ１０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３５】
一般式（４）、及び一般式（９）中、Ｒ１０５は水素原子又は置換基を表し、原材料の入手性の観点から水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基が更に好ましく、水素原子が最も好ましい。
【０１３６】
以下に一般式（４）又は一般式（９）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。
【０１３７】
【化２５】
2016043232.tif 000026
【０１３８】
【化２６】
2016043232.tif 000027
【０１３９】
一般式（４）で表される化合物は、例えば以下スキームに従って合成することができる。
【０１４０】
【化２７】
2016043232.tif 000028
【０１４１】
中間体（Ｆ）（例えば、特開２０１１−１４８９７３記載の方法などで合成）を、連結基（４）で表される化合物と反応させることで、一般式（４）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ｆ）、連結基（４）及び一般式（４）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０５、Ｒ１０９、Ｌ４０１、ｎ４０１、及びＸ１ａは、前述の一般式（４）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１０５、Ｒ１０９、Ｌ４０１、ｎ４０１、及びＸ１ａと同じであり、好ましい例も同じである。一般式（９）で表される化合物も、上記と同様の方法により合成できる。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
【０１４２】
〔一般式（５）で表される化合物〕
下記一般式（５）で表される化合物について説明する。
【０１４３】
一般式（５）
【０１４４】
【化２８】
2016043232.tif 000029
【０１４５】
一般式（５）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ１０７及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ５０１はｎ５０１価の連結基を表し、ｎ５０１は２〜６を表す。Ｘ１ａ、Ｘ５０１は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【０１４６】
一般式（５）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ５０１、ｎ５０１、及びＸ１ａは各々一般式（１）、中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０９、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｌ１０１、ｎ１０１、及びＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１４７】
一般式（５）中、Ｒ１０７は一般式（１）中のＲ１０９と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（５）中、Ｘ５０１は、一般式（１）中のＸ１ａと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１４８】
以下に一般式（５）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基を表す。
【０１４９】
【化２９】
2016043232.tif 000030
【０１５０】
一般式（５）で表される化合物は、例えば以下スキームに従って合成することができる。
【０１５１】
【化３０】
2016043232.tif 000031
【０１５２】
中間体（Ｆ２）（例えば、特開２０１１−１４８９７３記載の方法などで合成）を酸クロリド化し、連結基（１０）で表される化合物と反応させ、更にＸ５０１−Ｃｌと反応させることで、一般式（５）で表される化合物を得る事ができる。なお中間体（Ｆ２）、連結基（１０）及び一般式（５）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０７、Ｒ１０９、Ｌ５０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ５０１、Ｘ５０１及びＸ１ａは、前述の一般式（５）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１０７、Ｒ１０９、Ｌ５０１、Ｍ、ｎ１、ｎ２、ｎ５０１、Ｘ５０１及びＸ１ａと同じであり、好ましい例も同じである。なお、より具体的な合成法は実施例にて例示する。
【０１５３】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【０１５４】
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（Ｉ）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して０．２〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
【０１５５】
着色組成物中に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０１５６】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【０１５７】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、少なくとも一種の上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式（Ｉ）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【０１５８】
本発明で使用することができる添加剤としては、特開２０１３−１３３３９４号公報〔００９１〕〜〔０１０１〕記載の添加剤が挙げられる。使用形態や使用方法などについては、上記特許文献に記載されている内容を好ましく参照することができる。
【０１５９】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量％中に、一般式（Ｉ）で表される化合物を０．２質量％以上１０質量％以下含有するのが好ましく、１質量％以上６質量％以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、一般式（Ｉ）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
【０１６０】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１６１】
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。特にマゼンタ色調のインクジェット記録用インクとして好ましく利用される。
【０１６２】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１６３】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
【０１６４】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０１６５】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
【０１６６】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０１６７】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【０１６８】
［カラーフィルタ］
本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６−３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。
【０１６９】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、上記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
【０１７０】
［カラートナー］
本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー１００質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、０．１質量部以上含有するのが好ましく、１〜２０質量部がより好ましく、２〜１０質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、更にはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【０１７１】
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【０１７２】
荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するもの等が挙げられる。
【０１７３】
キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒子径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【０１７４】
トナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【０１７５】
［転写用インク］
本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する転写用インクにも関する。
転写用インクとしては昇華転写用インクが好ましい。昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料と水とを含むものであるが、更に、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
【０１７６】
本発明の昇華転写用インクは、その他成分として、分散剤、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、消泡剤、表面張力調整剤、ポリシロキサン化合物等を含んでもよい。分散剤は、特に限定されないが、芳香族スルホン酸のホルマリン縮合物などのアニオン系分散剤、フィトステロールのエチレンオキサイド付加物、コレスタノールのエチレンオキサイド付加物等のノニオン系分散剤、ポリアクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物等の高分子分散剤が使用できる。
【０１７７】
染色物の作成方法としては、特開２００４−１０７６４７号公報、特開２００９−２０２５４１号公報、特開２０１３−１６３７１６号公報、特開２０１４−１５６８５号公報、特開２０１４−８０５３９号公報に記載の方法で作成することができる。
【０１７８】
この際使用する添加剤や溶媒、それらの使用量、及びインク物性については、上記特許文献に記載されているもの、又は前述のインクジェット記録用インクで使用するものを好ましく使用することができる。
【０１７９】
被染色物としては、いかなるものを用いてもよく、例えば、布帛（疎水性繊維布帛等）、樹脂（プラスチック）フィルム、紙等のシート状の物が好適に用いられるが、シート状以外の球状、直方体形状等の立体的な形状を有する物を用いてもよい。
【実施例】
【０１８０】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。【０１８１】
（合成例１）例示化合物（１−８）の合成
例示化合物は例えば以下スキームに従って合成することができる。【０１８２】
【化３１】
2016043232.tif 000032
【０１８３】
〔中間体（Ｂ）の合成〕
中間体（Ａ）２３．０ｇ（特開２０１１−１４８９７３号公報の第１７頁の段落番号００６５記載の方法で合成）を、１０％発煙硫酸４２０ｇに添加して、室温にて４８時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を５００ｍＬのメタノールに溶解させ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてｐＨ７に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール）で精製し、中間体（Ｂ）の結晶を得た。収量２１．０ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７９３（［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］−、１００％）。【０１８４】
〔中間体（Ｃ）の合成〕
中間体（Ｂ）２０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）１２０ｍＬに溶解させ、内温を０℃まで冷却した。ここにイソブチリルクロリド（東京化成製）１０ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下した後に、０〜５℃で９０分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル１５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水２００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４−Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体（Ｃ）の緑色光沢固体を得た。収量２２ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８８４．２（［Ｍ−Ｎａ］−、１００％）。  【０１８５】
〔中間体（Ｄ）の合成〕
中間体（Ｃ）２２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）１２０ｍＬに溶解させ、内温を０℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル（東京化成製）５ｍＬを内温を５℃以下に保ちながら滴下した後に、０〜５℃で９０分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル１５００ｍＬに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水２００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを７に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製）、展開溶媒：水／メタノール）で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ１２４−Ｈ（商品名）、オレガノ社製）を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを７に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体（Ｄ）の緑色光沢固体を得た。収量２０ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１００４（［Ｍ−Ｎａ］−、１００％）。  【０１８６】
〔例示化合物（１−１）の合成〕
中間体（Ｄ）３．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）３０ｍＬに溶解させ、内温を０℃まで冷却した。ここにエチレンジアミン０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＡｃ）１０ｍＬに溶解させた液を３０分間かけて滴下したのちに室温で２４時間反応させた。反応液を３００ｍＬのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水１００ｍＬに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２４Ｈ（商品名）、オルガノ製）に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを７．０に調整した。水溶液を透析膜（分画分子量３５００、Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ３  Ｄｉａｌｙｓｉｓ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ（商品名、スペクトラム＝ラボラトリー社製））を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物（１−１）の金属光沢結晶２．５ｇを得た。例示化合物（１−１）の希薄水溶液のＵＶ-Ｖｉｓスペクトルの吸収極大波長は５３２ｎｍであった。【０１８７】
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。【０１８８】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク１を調製した。【０１８９】
インクジェット記録用インク１の組成：
染料（例示化合物（１−１））                  ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ【０１９０】
〔実施例２〜２０、比較例１〜２〕
染料を、下記表１に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、インクジェット記録用インク２〜２０、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１〜比較化合物２を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。【０１９１】
（画像記録及び評価）
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１に示した。
なお、表１において、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン製ピクサスｉＰ８６００、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙プロフェッショナルＰＴ−２０１、商品名）に画像を記録した後で評価したものである。画像は、反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ（商品名）、エックスライト社製）で測定したＯＤ値が０．７〜１．８になるように階段状に濃度が変化した単色画像パターンと、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を印字した。【０１９２】
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ（商品名）、エックスライト社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。
色素残存率が８５％以上をＡ、７５％以上８５％未満をＢ、７５％未満をＣの３段階で評価した。【０１９３】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を３日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ（商品名）、エックスライト社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率（Ｃｆ２／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
色素残存率が８０％以上をＡ、７０％以上８０％未満をＢ、７０％未満をＣの３段階で評価した。【０１９４】
＜耐湿性＞
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で７日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をＡ、少しにじむ場合をＢ、大きくにじむ場合をＣとして、三段階で評価した。【０１９５】
＜ろ過性＞
インクジェット記録用インク１００ｇを、平均孔径０．２５μｍ、直径４７ｍｍのミクロフィルターで減圧度０．１Ｐａで濾過する際に、要したろ過時間を測定してろ過性を評価した。３０秒未満をＡ、３０秒以上３分未満をＢ、３分以上をＣとして、三段階で評価した。【０１９６】
【表１】
2016043232.tif 000033
【０１９７】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、耐光性、耐オゾン性、耐湿性、及びろ過性のすべてにおいて優れたものとなった。
比較化合物１：特開２０１１−１４８９７３号公報の例示化合物（８）【０１９８】
【化３２】
2016043232.tif 000034
【０１９９】
比較化合物２：国際公開第２０１３／０３１８３８号の例示化合物（１−２）【０２００】
【化３３】
2016043232.tif 000035
【０２０１】
〔実施例２１〕カラーフィルタの作製と評価
（ポジ型レジスト組成物の調製）
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下記のフェノール化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び例示化合物（１−７）を１質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。【０２０２】
【化３４】
2016043232.tif 000036
【０２０３】
（カラーフィルタの作製と評価）
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステルを分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩＬＤ−５０１０−ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）により行った。
また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。【０２０４】
〔実施例２２〕カラートナーの作製と評価
（カラートナーの作製）
本発明のキサンテン染料である例示化合物（１−７）３質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（商品名、三洋化成(株)製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。更に分級して粒径１〜２０μｍの粒子を選択し、トナーとした。【０２０５】
（カラートナーの評価）
このトナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（ＥＦＶ２５０／４００、商品名、日本鉄粉 (株)製）９００質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔ＮＰ−５０００、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。【０２０６】
〔実施例２３〕昇華転写インクの作製と評価
（昇華転写インクの作製）
例示化合物（１−７）４．０ｇと、アニオン系分散剤としてのβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物２．０ｇと、イオン交換水４０．０ｇとからなる混合物を、０．２ｍｍ径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約１５時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙ＧＣ−５０（東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径０．５μｍ）で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
次に、上記のようにして得られた水性分散液４６．０ｇと、グリセリン２０．０ｇと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル３．０ｇと、イオン交換水３１．０ｇとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。【０２０７】
（昇華転写インクの評価）
上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、１４４０×７２０ｄｐｉ（ｄｏｔ ｐｅｒ  ｉｎｃｈ）で１００％ｄｕｔｙ、５０％ｄｕｔｙ、５％ｄｕｔｙで昇華転写用インクを吐出した。また、「ｄｕｔｙ」とは、下記式（Ａ）で定義され、算出される値Ｄの単位を示すものである。
Ｄ＝｛（実印字ドット数）／（縦解像度×横解像度）｝×１００（ｄｕｔｙ）・・・（Ａ）
その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛（被染色物）と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機ＴＰ−６０８Ｍを用いて２００℃×６０秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
【産業上の利用可能性】
【０２０８】
本発明の化合物は、着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができ、インク作成時のろ過性にも優れる。また、本発明の着色組成物及びインクジェット記録用インクは、耐光性、耐オゾン性、及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。【０２０９】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１４年９月１８日出願の日本特許出願（特願２０１４−１９０３２４）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【手続補正書】
【提出日】平成28年4月27日(2016.4.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）〜（９）のいずれかで表される化合物。
一般式（１）
【化１】
2016043232.tif 000039
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ１０１はｎ１０１価の連結基を表し、ｎ１０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（２）
【化２】
2016043232.tif 000040
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ２０１はｎ２０１価の連結基を表し、ｎ２０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（３）
【化３】
2016043232.tif 000041
一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ３０１はｎ３０１価の連結基を表し、ｎ３０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（４）
【化４】
2016043232.tif 000042
一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０５及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ４０１はｎ４０１価の連結基を表し、ｎ４０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（５）
【化５】
2016043232.tif 000043
一般式（５）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ１０７及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ５０１はｎ５０１価の連結基を表し、ｎ５０１は２〜６を表す。Ｘ１ａ、Ｘ５０１は各々独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（６）
【化６】
2016043232.tif 000044
一般式（６）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１０１、Ｒ１０２、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ１０１はｎ１０１価の連結基を表し、ｎ１０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（７）
【化７】
2016043232.tif 000045
一般式（７）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ２０１はｎ２０１価の連結基を表し、ｎ２０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（８）
【化８】
2016043232.tif 000046
一般式（８）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又は１の整数を表し、Ｌ３０１はｎ３０１価の連結基を表し、ｎ３０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
一般式（９）
【化９】
2016043232.tif 000047
一般式（９）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ１０は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１０５及びＲ１０９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、ｎ１及びｎ２は各々独立に０又１を表し、Ｌ４０１はｎ４０１価の連結基を表し、ｎ４０１は２〜６を表す。Ｘ１ａは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【請求項２】
前記一般式（１）〜（９）中、Ｌ１０１、Ｌ２０１、Ｌ３０１、Ｌ４０１又はＬ５０１が置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のアルケニレン基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、又はこれらから選ばれる２種以上を組み合わせてなる２価又は３価の連結基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）、（２）、（３）若しくは（４）のＲ４及びＲ９、前記一般式（６）、（７）、（８）若しくは（９）のＲ４及びＲ１１、又は、前記一般式（５）のＲ４が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）、（２）、（３）若しくは（４）のＲ４及びＲ９、前記一般式（６）、（７）、（８）若しくは（９）のＲ４及びＲ１１、又は、前記一般式（５）のＲ４がスルホ基を表す請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項７】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項８】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項９】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【請求項１０】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有するカラートナー。
【請求項１２】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有する転写用インク。
【国際調査報告】
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