(57)【要約】本発明の化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。下記一般式（１）において、Ｃｚは、下記一般式（１ａ）で表され、Ａｚは、下記一般式（１１）で表される。2015072520.tif 000096
2015072520.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
【化１】
2015072520.tif 000089
（前記一般式（１）において、
Ｒ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｒ２が置換基を有する場合、置換基は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含酸素複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含硫黄複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基としては、
アルケニレン基、
アルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｌ２は、連結基であり、連結基としては、Ｌ１における連結基と同義である。
ｎおよびｍは、それぞれ独立に１以上５以下の整数である。
ｎが２以上５以下の整数である場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか、または異なる。
ｍが２以上５以下の整数である場合、Ａｚは、互いに同一であるか、または異なる。
Ｃｚは、下記一般式（１ａ）で表され、
Ａｚは、下記一般式（１１）で表される。）
【化２】
2015072520.tif 000090
（前記一般式（１ａ）において、
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立にＣＲまたは窒素原子である。
ＲおよびＲ１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
互いに隣接するＲが結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒが複数ある場合、複数のＲは、互いに同一、または異なる。
ただし、ＲおよびＲ１のいずれか１つは、前記一般式（１）のＬ１に結合する単結合である。
また、Ｒ１と隣接するＲとが互いに結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【化３】
2015072520.tif 000091
（前記一般式（１１）において、
Ｘ９は、ＣＲ９または窒素原子であり、Ｘ１０は、ＣＲ１０または窒素原子である。
Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうち隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうちいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合である。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、前記一般式（１）は、下記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表されることを特徴とする化合物。
【化４】
2015072520.tif 000092
（前記一般式（１Ａ）においてＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍと同義である。
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ前記一般式（１ａ）におけるＸ１〜Ｘ８と同義である。）
【化５】
2015072520.tif 000093
（前記一般式（１Ｂ）において、
Ｌ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍと同義である。
Ｒ１，Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ前記一般式（１ａ）におけるＲ１，Ｘ１〜Ｘ８と同義である。
ただし、前記一般式（１Ｂ）において、Ｘ１〜Ｘ８のうちいずれか１つは、Ｌ１に結合する炭素原子である。）
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の化合物において、
前記Ｘ１からＸ８までは、それぞれ独立にＣＲであることを特徴とする化合物。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノリン環、置換もしくは無置換のイソキノリン環、置換もしくは無置換のキナゾリン環、および置換もしくは無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることを特徴とする化合物。
【請求項５】
請求項４に記載の化合物において、
前記Ａｚは、無置換のピリジン環、無置換のピリミジン環、無置換のトリアジン環、無置換のキノリン環、無置換のイソキノリン環、無置換のキナゾリン環および無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることを特徴とする化合物。
【請求項６】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ｘ９は、ＣＲ９であり、前記Ｘ１０は、ＣＲ１０であることを特徴とする化合物。
【請求項７】
請求項２から請求項６のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（１Ａ）で表されることを特徴とする化合物。
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ｌ１は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする化合物。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ｌ１は、置換または無置換のベンゼン環であることを特徴とする化合物。
【請求項１０】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
前記ｎは、１または２であり、
前記ｍは、１であることを特徴とする化合物。
【請求項１１】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物において、
下記一般式（１３Ａ）で表されることを特徴とする化合物。
【化６】
2015072520.tif 000094
（前記一般式（１３Ａ）において、Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚと同義である。
Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。
Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８は、それぞれ前記一般式（１）のＲ３と同義である。
ｐ，ｑ，ｒ，ｓは、４である。
複数のＲ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、それぞれ同一または異なる。）
【請求項１２】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物において、
下記一般式（１５Ａ）で表されることを特徴とする化合物。
【化７】
2015072520.tif 000095
（前記一般式（１５Ａ）において、
Ｒ２，Ｌ２，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ２，Ｌ２，およびＡｚと同義である。
Ｒ１１，Ｒ１２は、前記一般式（１）のＲ３と同義である。
ｐおよびｑは４である。）
【請求項１３】
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする化合物。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Ｌ２は、置換または無置換のベンゼン環であることを特徴とする化合物。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１６】
陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、
前記有機層の少なくとも１層が、請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層は、前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を含み、
前記化合物を含む前記有機層の少なくとも１層は、前記電子輸送帯域であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送帯域が、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくとも一方をさらに含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくとも一方が、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１６から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているが、さらなる低電圧化および高発光効率化が要求されている。【０００４】
例えば、特許文献１には、ピリミジン環を有する化合物を電子輸送材料として用いた有機ＥＬ素子が記載されている。特許文献２には、ピリジン環と、ピリミジン環またはトリアジン環とを有する化合物を電子輸送材料または発光層のホスト材料として用いることが記載されている。また、特許文献３には、複数のピリジン環を有する化合物を電子輸送材料に用いた燐光発光性の有機ＥＬ素子が記載されている。特許文献４には、ビスカルバゾール骨格と、ピリジン環等の含窒素複素環とを有する化合物を発光層のホスト材料として用いた有機ＥＬ素子が記載されている。特許文献１〜４では、いずれも、含窒素複素環基を有する化合物を発光層または電子輸送層に用いることにより、有機ＥＬ素子の低電圧化および高発光効率化を試みている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０２４５７２号
【特許文献２】国際公開第２０１１／００５０６０号
【特許文献３】特開２００９−１２６７９３号公報
【特許文献４】国際公開第２０１１／１３２６８３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子を照明装置や表示装置等の電子機器に採用するためには、さらなる素子性能の向上が求められる。【０００７】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の性能を向上させることのできる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様に係る化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。【０００９】
【化１】
2015072520.tif 000003
【００１０】
（前記一般式（１）において、
Ｒ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｒ２が置換基を有する場合、置換基は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含酸素複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含硫黄複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基としては、
アルケニレン基、
アルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｌ２は、連結基であり、連結基としては、Ｌ１における連結基と同義である。
ｎおよびｍは、それぞれ独立に１以上５以下の整数である。
ｎが２以上５以下の整数である場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか、または異なる。
ｍが２以上５以下の整数である場合、複数のＡｚは、互いに同一であるか、または異なる。
Ｃｚは、下記一般式（１ａ）で表され、
Ａｚは、下記一般式（１１）で表される。）【００１１】
【化２】
2015072520.tif 000004
【００１２】
（前記一般式（１ａ）において、
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立にＣＲまたは窒素原子である。
ＲおよびＲ１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
互いに隣接するＲが結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒが複数ある場合、複数のＲは、互いに同一、または異なる。
ただし、ＲおよびＲ１のいずれか１つは、前記一般式（１）のＬ１に結合する単結合である。
また、Ｒ１と隣接するＲとが互いに結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）【００１３】
【化３】
2015072520.tif 000005
【００１４】
（前記一般式（１１）において、
Ｘ９は、ＣＲ９または窒素原子であり、Ｘ１０は、ＣＲ１０または窒素原子である。
Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうち隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうちいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合である。）【００１５】
本発明によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を向上させることのできる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
［化合物］
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【００１８】
【化４】
2015072520.tif 000006
【００１９】
（前記一般式（１）において、Ｒ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｒ２が置換基を有する場合、置換基は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含酸素複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含硫黄複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基としては、
アルケニレン基、
アルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｌ２は、連結基であり、連結基としては、Ｌ１における連結基と同義である。
ｎおよびｍは、それぞれ独立に１以上５以下の整数である。
ｎが２以上５以下の整数である場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか、または異なる。
ｍが２以上５以下の整数である場合、複数のＡｚは、互いに同一であるか、または異なる。
Ｃｚは、下記一般式（１ａ）で表され、
Ａｚは、下記一般式（１１）で表される。）
【００２０】
【化５】
2015072520.tif 000007
【００２１】
（前記一般式（１ａ）において、
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立にＣＲまたは窒素原子である。
ＲおよびＲ１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
互いに隣接するＲが結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒが複数ある場合、複数のＲは、互いに同一、または異なる。
ただし、ＲおよびＲ１のいずれか１つは、前記一般式（１）のＬ１に結合する単結合である。
また、Ｒ１と隣接するＲとが互いに結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００２２】
【化６】
2015072520.tif 000008
【００２３】
（前記一般式（１１）において、
Ｘ９は、ＣＲ９または窒素原子であり、Ｘ１０は、ＣＲ１０または窒素原子である。
Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうち隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうちいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合である。）
【００２４】
前記一般式（１）は、下記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表されることが好ましい。
【００２５】
【化７】
2015072520.tif 000009
【００２６】
（前記一般式（１Ａ）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍと同義である。Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ前記一般式（１ａ）におけるＸ１〜Ｘ８と同義である。）
【００２７】
【化８】
2015072520.tif 000010
【００２８】
（前記一般式（１Ｂ）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚ，ｎ，ｍと同義である。Ｒ１，Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ前記一般式（１ａ）におけるＲ１，Ｘ１〜Ｘ８と同義である。
ただし、前記一般式（１Ｂ）において、Ｘ１〜Ｘ８のうちいずれか１つは、Ｌ１に結合する炭素原子である。）
【００２９】
なお、前記一般式（１）、（１Ａ）および（１Ｂ）において、前記一般式（１１）のＲ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうち隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合、環を形成していないＲ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうちいずれかが、Ｌ２に結合する単結合である場合がある。また、環を形成したＲ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうちいずれかが、さらにＬ２に結合する単結合である場合、すなわち、Ｒ４〜Ｒ６，Ｒ９およびＲ１０のうちいずれかで形成された環が、Ｌ２に結合する場合がある。例えば、前記一般式（１１）において、Ｒ４とＲ９とが環を形成する場合、環を形成していないＲ５またはＲ６がＬ２に結合する単結合である場合と、例えば、下記式（１１Ａ）で表すようにＲ４とＲ９とで形成された環がＬ２に結合する結合手を有する場合とがある。なお、下記式（１１Ａ）において、Ｒ５，Ｒ６，Ｘ１０は、前記一般式（１１）のＲ５，Ｒ６，Ｘ１０と同義である。
【００３０】
【化９】
2015072520.tif 000011
【００３１】
前記一般式（１）、（１Ａ）または（１Ｂ）において、前記Ｘ１からＸ８までは、それぞれ独立にＣＲであることが好ましい。
【００３２】
前記一般式（１１）、すなわち、前記一般式（１）、（１Ａ）または（１Ｂ）において、前記Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノリン環、置換もしくは無置換のイソキノリン環、置換もしくは無置換のキナゾリン環、および置換もしくは無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることが好ましい。
【００３３】
中でも、前記Ａｚは、無置換のピリジン環、無置換のピリミジン環、無置換のトリアジン環、無置換のキノリン環、無置換のイソキノリン環、無置換のキナゾリン環および無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることが好ましい。
さらに、前記Ａｚは、下記一般式（１１−ａ）から（１１−ｘ）までのいずれかで表される基であることが好ましく、これらの中でも、縮合環を有さない単環の構造を有する基であることがより好ましく、（１１−ａ）から（１１−ｇ）までのいずれかで表される基であることがさらに好ましい。
なお、下記式（１１−ａ）から（１１−ｘ）までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
【００３４】
【化１０】
2015072520.tif 000012
【００３５】
（前記一般式（１１−ａ）〜（１１−ｘ）において、結合手は前記一般式（１）、（１Ａ）または（１Ｂ）のＬ２に結合する結合手である。）
【００３６】
前記一般式（１１）において、前記Ｘ９は、ＣＲ９であり、前記Ｘ１０は、ＣＲ１０であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１），（１Ａ）および（Ｂ）において、前記Ａｚが、置換もしくは無置換のピリジン環であることが好ましい。前記Ａｚは、無置換のピリジン環であることがより好ましく、前記一般式（１１−ａ）から（１１−ｃ）までのいずれかで表されることが好ましい。
【００３７】
前記一般式（１）、（１Ａ）および（１Ｂ）において、前記ｎは、１または２であり、前記ｍは、１であることが好ましい。
【００３８】
前記一般式（１Ａ）は、下記一般式（１２Ａ−１）または（１２Ａ−２）で表されることが好ましく、前記一般式（１Ｂ）は、下記一般式（１２Ｂ−１）または（１２Ｂ−２）で表されることが好ましい。
【００３９】
【化１１】
2015072520.tif 000013
【００４０】
（前記一般式（１２Ａ−１）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚと同義である。Ｒ１１，Ｒ１２は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。Ｒ１１，Ｒ１２は、前記一般式（１）のＲ３と同義である。ｐおよびｑは、４である。複数のＲ１１，Ｒ１２は、それぞれ同一または異なる。）
【００４１】
【化１２】
2015072520.tif 000014
【００４２】
（前記一般式（１２Ａ−２）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚと同義である。Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、それぞれ前記一般式（１）のＲ３と同義である。ｐ，ｑ，ｒ，ｓは、４である。複数のＲ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、それぞれ同一または異なる。）
【００４３】
【化１３】
2015072520.tif 000015
【００４４】
（前記一般式（１２Ｂ−１）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚと同義である。ただし、Ｌ１は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。Ｒ１は、前記一般式（１）のＲ３と同義である。Ｒ１１，Ｒ１２は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。Ｒ１１，Ｒ１２は、前記一般式（１）のＲ３と同義である。ｐは、４であり、ｑは３である。複数のＲ１１，Ｒ１２は、それぞれ同一または異なる。）
【００４５】
【化１４】
2015072520.tif 000016
【００４６】
（前記一般式（１２Ｂ−２）において、Ｌ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１，Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚと同義である。ただし、Ｌ１は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。Ｒ１およびＲ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ３と同義である。Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、前記一般式（１）のＲ３と同義である。ｐおよびｒは、４であり、ｑおよびｓは３である。複数のＲ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、それぞれ同一または異なる。）
【００４７】
本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１Ａ）で表されることが好ましく、前記一般式（１１Ａ），（１２Ａ−１）および（１２Ａ−２）のいずれかで表されることがより好ましい。
【００４８】
前記Ｌ１は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、下記式（Ｌ−１ａ）から（Ｌ−１ｆ）までのいずれかで表されることがより好ましい。
なお、下記式（Ｌ−１ａ）から（Ｌ−１ｆ）までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
【００４９】
【化１５】
2015072520.tif 000017
【００５０】
さらに、前記Ｌ１は、置換または無置換のベンゼン環であることが好ましく、上記式（Ｌ−１ａ）で表されることがより好ましい。
【００５１】
前記一般式（１）は、下記一般式（１３Ａ）で表されることが好ましい。
【００５２】
【化１６】
2015072520.tif 000018
【００５３】
（前記一般式（１３Ａ）において、Ｌ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ２，Ｒ２，Ｒ３，Ａｚと同義である。Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８は、それぞれ前記一般式（１）のＲ３と同義である。ｐ，ｑ，ｒ，ｓは、４である。複数のＲ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、それぞれ同一または異なる。）
【００５４】
前記一般式（１Ａ）は、下記一般式（１５Ａ）で表されても好ましい。
【００５５】
【化１７】
2015072520.tif 000019
【００５６】
（前記一般式（１５Ａ）において、Ｒ２，Ｌ２，Ａｚは、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ２，Ｌ２，およびＡｚと同義である。Ｒ１１，Ｒ１２は、それぞれ前記一般式（１）のＲ３と同義である。複数のＲ１１は、互いに同一であるか、または異なる。複数のＲ１２は、互いに同一であるか、または異なる。ｐおよびｑは４である。）
【００５７】
前記Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましい。Ｌ２が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である場合、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環であることが好ましい。前記Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環または置換もしくは無置換のビフェニレン環が好ましい。前記Ｌ２は、下記式（Ｌ−２ａ）から（Ｌ−２ｆ）までのいずれかで表される基であることがさらに好ましい。
なお、下記式（Ｌ−２ａ）から（Ｌ−２ｆ）までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
【００５８】
【化１８】
2015072520.tif 000020
【００５９】
前記Ｌ２は、置換または無置換のベンゼン環であることが好ましい。前記Ｌ２は、上記式（Ｌ−２ａ）〜（Ｌ−２ｃ）のいずれかで表されることがより好ましく、前記式（Ｌ−２ａ）で表されることがさらに好ましい。
【００６０】
前記Ｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、下記式（Ｒ−２ａ）から（Ｒ−２ｅ）までのいずれかで表されることが好ましい。
なお、下記式（Ｒ−２ａ）から（Ｒ−２ｅ）までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
【００６１】
【化１９】
2015072520.tif 000021
【００６２】
前記Ｒ２は、置換または無置換のフェニル基であることが好ましく、上記式（Ｒ−２ａ）で表されることがより好ましい。
【００６３】
前記一般式（１５Ａ）は、下記一般式（１６Ａ）で表されることがより好ましい。
【００６４】
【化２０】
2015072520.tif 000022
【００６５】
（前記一般式（１６Ａ）において、Ａｚは、前記一般式（１）におけるＡｚと同義である。Ｒ１１，Ｒ１２は、前記一般式（１）のＲ３と同義である。複数のＲ１１は、互いに同一であるか、または異なる。複数のＲ１２は、互いに同一であるか、または異なる。ｐおよびｑは４である。）
【００６６】
次に、前記一般式（１）、（１ａ）、（１Ａ）、（１Ｂ）、（１３Ａ）、（１５Ａ）〜（１６Ａ）、（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−２）、および（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−２）に記載の各置換基について説明する。
【００６７】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１２であることがより好ましい。上記芳香族炭化水素基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらに好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
また、本実施形態の第一の環構造における環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基としては、上記した芳香族炭化水素基のうち環形成炭素数が６〜２４である基を用いることができる。
【００６８】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがより好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基がさらに好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
また、本実施形態の第一の環構造における環形成原子数６〜２４の複素環基としては、上記した複素環基のうち環形成原子数が６〜２４である基を用いることができる。
【００６９】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【００７０】
【化２１】
2015072520.tif 000023
【００７１】
【化２２】
2015072520.tif 000024
【００７２】
【化２３】
2015072520.tif 000025
【００７３】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【００７４】
また、本実施形態において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【００７５】
【化２４】
2015072520.tif 000026
【００７６】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがより好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基がさらに好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがより好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらに好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【００７７】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【００７８】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【００７９】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００８０】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【００８１】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
【００８２】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【００８３】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【００８４】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００８５】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００８６】
本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００８７】
本実施形態において、芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる２価の基が挙げられる。芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基−芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が１つずつ結合してなる２価の基、つまり複素環基−芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基−複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、上記芳香族炭化水素基および上記複素環基で説明した基が挙げられる。
【００８８】
本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００８９】
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００９０】
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換または無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
ただし、前記一般式（１）、（１Ａ）、（１Ｂ）、（１２Ａ−１）、（１２Ａ−２）、（１２Ｂ−１）、（１２Ｂ−２）、（１３Ａ）、および（１５Ａ）において、Ｒ２が置換基を有する場合、すなわち、置換のＸＸ基である場合の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含酸素複素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の含硫黄複素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換当該置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
【００９１】
以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されない。
【００９２】
【化２５】
2015072520.tif 000027
【００９３】
【化２６】
2015072520.tif 000028
【００９４】
【化２７】
2015072520.tif 000029
【００９５】
【化２８】
2015072520.tif 000030
【００９６】
【化２９】
2015072520.tif 000031
【００９７】
【化３０】
2015072520.tif 000032
【００９８】
【化３１】
2015072520.tif 000033
【００９９】
【化３２】
2015072520.tif 000034
【０１００】
【化３３】
2015072520.tif 000035
【０１０１】
【化３４】
2015072520.tif 000036
【０１０２】
【化３５】
2015072520.tif 000037
【０１０３】
【化３６】
2015072520.tif 000038
【０１０４】
【化３７】
2015072520.tif 000039
【０１０５】
【化３８】
2015072520.tif 000040
【０１０６】
【化３９】
2015072520.tif 000041
【０１０７】
【化４０】
2015072520.tif 000042
【０１０８】
【化４１】
2015072520.tif 000043
【０１０９】
【化４２】
2015072520.tif 000044
【０１１０】
【化４３】
2015072520.tif 000045
【０１１１】
【化４４】
2015072520.tif 000046
【０１１２】
［有機ＥＬ素子用材料］
本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態の化合物を単独で有機ＥＬ素子用材料としてもよいし、本実施形態の化合物を他の材料とともに用いて有機ＥＬ素子用材料としてもよい。
【０１１３】
［有機ＥＬ素子］
本発明の一実施形態における有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、少なくとも発光層を含む複数層で構成される。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層は、少なくとも発光層を含み、電子輸送帯域を含む。電子輸送帯域は、発光層と陰極との間に設けられた層であって、電子輸送帯域は、少なくとも電子注入層を含み、電子注入層と電子輸送層とを含んでいてもよく、さらに正孔障壁層やスペース層を含んでいてもよい。これらの層のほかに、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
【０１１４】
前記有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光および燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。
【０１１５】
シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
【０１１６】
上記各発光ユニットにおける燐光発光層又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示す構成とすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
尚、各発光層と正孔輸送層との間、あるいは各発光層とスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
【０１１７】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様の発光ユニットを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、または中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１１８】
尚、本明細書において、蛍光ドーパントと組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されない。即ち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１１９】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
そして、有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入・輸送層６、発光層５、電子輸送層７、および電子注入層８が積層されて構成される。このうち、電子輸送層７と電子注入層８が電子輸送帯域１１を構成している。
【０１２０】
（電子輸送帯域）
本実施形態の有機ＥＬ素子１における、電子輸送帯域１１は、前記した本発明の一実施形態に係る化合物を含むことが好ましい。本実施形態においては、電子輸送帯域１１は、電子輸送層７と電子注入層８とを含む。本発明の一実施形態に係る化合物は、電子輸送帯域１１のいずれの層に含まれていてもよいが、本実施形態においては、電子注入層８に含まれる。
なお、本実施形態における電子輸送帯域１１は、後述する電子供与性ドーパントを含有していても好ましい。
【０１２１】
（電子注入層）
電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。電子輸送帯域が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層とする。本実施形態の電子注入層８は、前記した本発明の一実施形態に係る化合物を含む。すなわち、前記一般式（１）、（１Ａ）、（１Ｂ）、（１３Ａ）、（１５Ａ）〜（１６Ａ）、（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−２）、および（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−２）のいずれかで表される化合物を含む。
【０１２２】
前記一般式（１）、（１Ａ）、（１Ｂ）、（１３Ａ）、（１５Ａ）〜（１６Ａ）、（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−２）、および（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−２）のいずれかで表される本実施形態の化合物は、前記一般式（１）中、分子末端にＡｚで示される含窒素複素環基を有することにより、電子注入性が高い。
【０１２３】
（電子輸送層）
電子輸送層７は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。前記した本発明の一実施形態に係る化合物および有機ＥＬ素子用材料は、電子輸送層を形成する電子輸送層用材料としても好適である。
【０１２４】
上記有機ＥＬ素子用材料以外で、電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、含窒素環誘導体がより好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【０１２５】
【化４５】
2015072520.tif 000047
【０１２６】
含窒素環金属キレート錯体である式（Ａ）におけるＲ２〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、炭素数６〜５０のアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は、環形成炭素数５〜５０の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
【０１２７】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアラルキル基を表す。Ｑ１及びＱ２の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜５０の非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１及びＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
【０１２８】
炭素数１〜４０の炭化水素基はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基を含む。
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
【０１２９】
【化４６】
2015072520.tif 000048
【０１３０】
式（Ａ’）中、Ｒ８〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ１３〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
【０１３１】
式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７が示す炭素数１〜４０の炭化水素基は、含窒素環金属キレート錯体である前記式（Ａ）中のＲ２〜Ｒ７が示す炭化水素基と同様である。また、Ｒ８〜Ｒ１２及びＲ１３〜Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０１３２】
電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記に例示される。
【０１３３】
【化４７】
2015072520.tif 000049
【０１３４】
前記式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基等が挙げられる。これらの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
【０１３５】
Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。これらの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
【０１３６】
電子輸送層には、薄膜形成性の良好な電子伝達性化合物が好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物としては、下記に例示される。
【０１３７】
【化４８】
2015072520.tif 000050
【０１３８】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、下記式（Ｂ）に示す骨格を含む５員環もしくは６員環を有する化合物や、下記式（Ｃ）に示す構造を有する化合物が挙げられる。
【０１３９】
【化４９】
2015072520.tif 000051
【０１４０】
前記式（Ｃ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
【０１４１】
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ｂ）と（Ｃ）もしくは上記式（Ｂ）と下記式（Ｄ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
【０１４２】
【化５０】
2015072520.tif 000052
【０１４３】
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
【０１４４】
【化５１】
2015072520.tif 000053
【０１４５】
前記各式中、Ｒは、炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基、又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
【０１４６】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式（Ｄ１）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ１−Ａｒ１−Ａｒ２    （Ｄ１）
前記式（Ｄ１）中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の含窒素複素環基であり、Ｌ１は単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
【０１４７】
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【０１４８】
【化５２】
2015072520.tif 000054
【０１４９】
前記式（Ｄ１）におけるＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
【０１５０】
【化５３】
2015072520.tif 000055
【０１５１】
前記式（Ｄ１）におけるＡｒ１は、例えば、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）のアリールアントラニル基から選択される。
【０１５２】
【化５４】
2015072520.tif 000056
【０１５３】
前記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。また、Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
【０１５４】
前記式（Ｄ１）におけるＡｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【０１５５】
【化５５】
2015072520.tif 000057
【０１５６】
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記式（Ｄ４）の化合物も好適に用いられる。
【０１５７】
【化５６】
2015072520.tif 000058
【０１５８】
前記式（Ｄ４）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、又はジシアノメチレン基を表す。
【０１５９】
また、電子伝達性化合物として、下記式（Ｄ５）の化合物も好適に用いられる。
【０１６０】
【化５７】
2015072520.tif 000059
【０１６１】
前記式（Ｄ５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一の又は異なる基であって、下記式（Ｄ６）で表される芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
【０１６２】
【化５８】
2015072520.tif 000060
【０１６３】
前記式（Ｄ６）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一又は異なる基であって、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０のアルコキシル基、飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０のアルキル基、アミノ基、又は炭素数１〜２０のアルキルアミノ基である。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
【０１６４】
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基又は含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０１６５】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（Ｅ）〜（Ｇ）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことがより好ましい。
【０１６６】
【化５９】
2015072520.tif 000061
【０１６７】
式（Ｅ）〜式（Ｇ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０１６８】
ｎは、０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ１同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
【０１６９】
但し、Ａｒ１、Ａｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０の縮合芳香族複素環基である。
Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０の２価の縮合芳香族複素環基である。
【０１７０】
環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル基等が挙げられる。
【０１７１】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素及び臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数９〜５０の２価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
【０１７２】
電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
また、有機ＥＬ素子１の電子輸送帯域１１は、電子注入層８の他に、第二の電子注入層を備えていてもよい。第二の電子注入層は、電子輸送層と電子注入層８との間に設けられていてもよい。第二の電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に無機化合物としての絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。第二の電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０１７３】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。第二の電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０１７４】
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、第二の電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。第二の電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【０１７５】
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。
【０１７６】
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
本実施形態の有機ＥＬ素子は、電子輸送帯域または陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０１７７】
アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ金属が好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、より好ましくはＲｂまたはＣｓであり、さらに好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ土類金属が好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の希土類金属が好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０１７８】
アルカリ金属化合物としては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、例えば、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）などが挙げられる。また、アルカリ土類金属化合物としては、例えば、ＢａＯおよびＳｒＯを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、並びにＢａＯ、およびＣａＯを混合したカルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられる。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、例えば、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
【０１７９】
有機金属錯体としては、前記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つを含有していれば特に限定はない。また、有機金属錯体の配位子には、例えば、キノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されない。
【０１８０】
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１００まで、好ましくは５：１から１：５までである。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝５：１から１：５までであると好ましく、２：１から１：２までであるとさらに好ましい。
【０１８１】
（基板）
本実施形態の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、例えば、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるガラス板が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるポリマー板を挙げることができる。
【０１８２】
（陽極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担い、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有する材料を用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（オーム／スクウェア）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【０１８３】
（陰極）
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担い、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
【０１８４】
（発光層）
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホストとドーパントを含んでいる。このとき、ホストは、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパントは、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホストは主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【０１８５】
ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせる等して、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホストおよびコホストともいう）を採用してもよい。
また、量子収率の高いドーパントを二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
【０１８６】
上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
【０１８７】
発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ  Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法）等の公知の方法により形成することができる。また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことである。通常、この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは、凝集構造の相違や、高次構造の相違、またはそれに起因する機能的な相違により区分することができる。
【０１８８】
ドーパントとしては、蛍光型発光を示す蛍光ドーパント又は燐光型発光を示す燐光ドーパントが挙げられる。
【０１８９】
発光層を形成する燐光ドーパントは三重項励状態から発光することのできる化合物であり、三重項励状態から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｒｅ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ、Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、オルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体がよりさらに好ましい。
【０１９０】
燐光ドーパントの発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％が好ましく、１〜３０質量％がより好ましい。燐光ドーパントの含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
【０１９１】
【化６０】
2015072520.tif 000062
【０１９２】
【化６１】
2015072520.tif 000063
【０１９３】
【化６２】
2015072520.tif 000064
【０１９４】
【化６３】
2015072520.tif 000065
【０１９５】
燐光ホストは、燐光ドーパントの三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることにより、燐光ドーパントを効率的に発光させる機能を有する化合物である。
【０１９６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層に含まれる燐光ドーパント材料の発光波長は特に限定されない。なかでも、発光層に含まれる前記燐光ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることがより好ましい。発光層の発光色としては、例えば、赤色、黄色、緑色が好ましい。
【０１９７】
燐光ホストとして好適な化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。燐光ホストは単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
【０１９８】
【化６４】
2015072520.tif 000066
【０１９９】
本実施形態の有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。ホスト材料としてはアントラセン誘導体がさらに好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第２０１０／１３４３５０号や国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載する好適な材料が選択される。前述した本実施形態の化合物および有機ＥＬ素子用材料は、蛍光発光層の蛍光発光材料として用いてもよく、蛍光発光層のホストとして用いてもよい。
【０２００】
蛍光発光材料としての前記アントラセン誘導体の環形成炭素数は、好ましくは２６〜１００、より好ましくは２６〜８０、さらに好ましくは２６〜６０である。該アントラセン誘導体としては、より具体的には下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
【０２０１】
【化６５】
2015072520.tif 000067
【０２０２】
（上記式（１０）中、Ａｒ３１及びＡｒ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｒ８１〜Ｒ８８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
【０２０３】
上記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
上記環形成原子数５〜５０の複素環基としては、いずれも、環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましく、環形成原子数５〜３０の複素環基がより好ましい。
上記炭素数１〜５０のアルキル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数１〜５０のアルコキシ基としては、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数７〜５０のアラルキル基としては、炭素数７〜３０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜２０のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基としては、環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
【０２０４】
また、式（１０）で表されるアントラセン誘導体としては、下記式（１０−１）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
【０２０５】
【化６６】
2015072520.tif 000068
【０２０６】
（上記式（１０−１）中、Ａｒ３３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ８１〜Ｒ８８は、前記定義の通りである。Ｒ８９は、Ｒ８１〜Ｒ８８の定義と同じである。ａは、１〜７の整数である。）
Ｒ８１〜Ｒ８８の好ましい態様も前記同様である。また、Ｒ８９の好ましい態様も、Ｒ８１〜Ｒ８８と同様である。ａは１〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
Ａｒ３３が表す環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基がよりさらに好ましい。
【０２０７】
蛍光発光材料としての前記アリールアミン誘導体としては、アリールジアミン誘導体が好ましく、ピレン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がより好ましく、ピレン骨格及びジベンゾフラン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がさらに好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式（１１）で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
【０２０８】
【化６７】
2015072520.tif 000069
【０２０９】
（式（１１）中、Ａｒ３４〜Ａｒ３７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。）
【０２１０】
上記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、およびナフチル基がよりさらに好ましい。
上記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、環形成炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基がよりさらに好ましい。
【０２１１】
発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、さらに好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると発光層の形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
【０２１２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層に注入する機能を有する。
【０２１３】
正孔輸送層を形成する材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｈ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【０２１４】
【化６８】
2015072520.tif 000070
【０２１５】
前記式（Ｈ）において、Ａｒ１〜Ａｒ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、又は、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。
また、前記式（Ｈ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
【０２１６】
式（Ｈ）の化合物の具体例を以下に記す。
【０２１７】
【化６９】
2015072520.tif 000071
【０２１８】
【化７０】
2015072520.tif 000072
【０２１９】
また、下記式（Ｊ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【０２２０】
【化７１】
2015072520.tif 000073
【０２２１】
前記式（Ｊ）において、Ａｒ１〜Ａｒ３の定義は前記式（Ｈ）のＡｒ１〜Ａｒ４の定義と同様である。以下に式（Ｊ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されない。
【０２２２】
【化７２】
2015072520.tif 000074
【０２２３】
本実施形態の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０〜２００ｎｍであるのが好ましい。
【０２２４】
本実施形態の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
【０２２５】
【化７３】
2015072520.tif 000075
【０２２６】
（上記式（Ｋ）中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、並びにＲ２５及びＲ２６の１又は２以上の対が一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５〜２０ｎｍであるのが好ましい。
【０２２７】
（ｎ／ｐドーピング）
上述の正孔輸送層や電子輸送帯域においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ４ＴＣＮＱ（２，３，５，６−Ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−７，７，８，８−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
【０２２８】
（スペース層）
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層には、上述の正孔輸送層に用いられる材料と同様の材料が用いられる。
【０２２９】
（障壁層）
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
【０２３０】
トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥＴｄ、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥＴＴＢとすると、ＥＴｄ＜ＥＴＴＢのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥＴｄ＜ＥＴＴＢの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥＴ＝ＥＴＴＢ−ＥＴｄが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥＴを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥＴは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとより好ましく、０．２ｅＶ以上であるとさらに好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開ＷＯ２０１０／１３４３５０Ａ１に記載するＴＴＦ素子構成のトリプレット障壁層として、前述した本実施形態の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
【０２３１】
また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ  ｏｆ  Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
電子注入層は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
【０２３２】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０２３３】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２３４】
［電子機器］
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、および照明、もしくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【０２３５】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
【０２３６】
本発明は、前記一般式（１）等で表される前記実施形態に係る化合物は、有機ＥＬ素子１の電子注入層８に用いられる態様に限定されず、その他の有機層に用いられていてもよい。例えば、電子輸送層７に前記実施形態に係る化合物が含まれていることも好ましい。また、電子輸送層７には、前記実施形態に係る化合物とともに、さらに、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかが含まれていることも好ましい。
【０２３７】
本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０２３８】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。【０２３９】
［１］合成例１：化合物（１）の合成
化合物（１）の合成スキームを以下に示す。【０２４０】
【化７４】
2015072520.tif 000076
【０２４１】
［１−１］  中間体（Ａ１）の合成
アルゴン雰囲気下、４−（ピリジン−２−イル）ベンズアルデヒド（５．００  ｇ，  ２７．３  ｍｍｏｌ）、４−ブロモアセトフェノン（５．４３  ｇ，  ２７．３  ｍｍｏｌ）、およびナトリウムメトキシド（１４７  ｍｇ，  ０．２７３  ｍｍｏｌ）にエタノール（８８  ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌し、さらに還流温度で３時間撹拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩（４．４０  ｇ，  ２８．１  ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（２．１８  ｇ，  ５４．６  ｍｍｏｌ）を添加して、還流温度で３時間撹拌した。反応終了後、析出物をろ別し、水とメタノールで洗浄し、中間体（Ａ１）（５．１３  ｇ，  １１．０  ｍｍｏｌ）（収率４０％）を得た。【０２４２】
［１−２］  化合物（１）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ１）（２．９７  ｇ，  ６．４０  ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１．０７  ｇ，  ６．４０  ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１７  ｍｇ，  ０．１２８  ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンのテトラフルオロホウ酸塩（１４９  ｍｇ，  ０．５１４  ｍｍｏｌ）、およびナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（８６１  ｍｇ，  ８．９６  ｍｍｏｌ）にトルエン（２６  ｍＬ）を加え、還流温度で７時間撹拌した。反応終了後、混合物をろ別し、水とメタノールで洗浄した。混合物を還流温度のトルエンに溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。その後、溶液をトルエンの還流温度まで加熱し、１００℃でメタノールを加えた後、析出した固体をろ別乾燥して化合物（１）（２．３４  ｇ，  ４．２５  ｍｍｏｌ）（収率６６％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量５５０．６５に対し、ｍ／ｅ＝５５０であった。【０２４３】
［２］合成例２：化合物（２）の合成
化合物（２）の合成スキームを以下に示す。【０２４４】
【化７５】
2015072520.tif 000077
【０２４５】
化合物（１）の合成において、４−（ピリジン−２−イル）ベンズアルデヒドの代わりに４−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒドを用いた他は同様に合成し、中間体（Ａ２）を経て、化合物（２）を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量５５０．６５に対し、ｍ／ｅ＝５５０であった。【０２４６】
［３］合成例３：化合物（３）の合成
化合物（３）の合成スキームを以下に示す。【０２４７】
【化７６】
2015072520.tif 000078
【０２４８】
化合物（１）の合成において、４−（ピリジン−２−イル）ベンズアルデヒドの代わりに４−（ピリジン−４−イル）ベンズアルデヒドを用いた他は同様に合成し、中間体（Ａ３）を経て、化合物（３）を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量５５０．６５に対し、ｍ／ｅ＝５５０であった。【０２４９】
［４］合成例４：化合物（４）の合成
化合物（４）の合成スキームを以下に示す。【０２５０】
【化７７】
2015072520.tif 000079
【０２５１】
【化７８】
2015072520.tif 000080
【０２５２】
化合物（１）の合成において、４−（ピリジン−２−イル）ベンズアルデヒドの代わりに４−ブロモベンズアルデヒドを用い、並びに４−ブロモアセトフェノンの代わりに４−（イソキノリン−４−イル）アセトフェノンを用いた他は同様に合成し、中間体（Ａ４）を経て、化合物（４）を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量６００．７３に対し、ｍ／ｅ＝６００であった。【０２５３】
［５］合成例５：化合物（５）の合成
化合物（５）の合成スキームを以下に示す。【０２５４】
【化７９】
2015072520.tif 000081
【０２５５】
【化８０】
2015072520.tif 000082
【０２５６】
化合物（２）の合成において、４−ブロモアセトフェノンの代わりに３,５−ジブロモアセトフェノンを用いた他は同様に合成し、中間体（Ａ５）を経て、化合物（５）を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量７１５．８６に対し、ｍ／ｅ＝７１５であった。【０２５７】
［有機ＥＬ素子の製造例］
以下に、有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を示す。【０２５８】
【化８１】
2015072520.tif 000083
【０２５９】
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物（ＨＩ−１）を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として上記化合物（ＨＴ−１）を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、上記化合物（ＨＴ−２）を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に膜厚２５ｎｍで、ホスト材料として上記化合物（ＢＨ−１）と、ドーパント材料として上記化合物（ＢＤ−１）とを２４：１の重量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。【０２６０】
この発光層上に上記化合物（ＨＢ−１）を蒸着して、膜厚２５ｎｍのＨＢ−１膜を成膜し、正孔阻止層および電子輸送層を形成した。
さらに、上記合成例１にて合成した化合物（１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子注入層を形成した。
その後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜し、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成することにより、有機ＥＬ素子を製造した。【０２６１】
・実施例２〜３、比較例１
実施例１において、化合物（１）の代わりに表１に示す化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。【０２６２】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１〜３及び比較例１において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。【０２６３】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率（単位：％）を算出した。【０２６４】
【表１】
2015072520.tif 000084
【０２６５】
表１より、本発明の一実施形態に係る化合物を用いると、有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を実現できることが分かる。比較例１で用いた化合物（Ｅ−１）との比較により、末端に含窒素複素環基を有する化合物を用いた実施例１〜３の有機ＥＬ素子の方が低電圧かつ高効率で動作することが分かる。
これは本発明の一実施形態に係る化合物である化合物（１）〜（３）が、前記一般式（１）においてＡｚで表される末端の含窒素複素環基により電子注入性が向上するためである。このように、比較例1の化合物Ｅ−１の末端のフェニル基を含窒素複素環基に置換するだけで、電子輸送材料として大きく性能改善することが分かる。すなわち、化合物（Ｅ−１）を用いた場合と比べて、化合物（１）〜（３）を用いたことで、駆動電圧および発光効率の点で、有機ＥＬ素子の性能が向上したことが分かる。【０２６６】
・実施例４
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物（ＨＩ−１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として上記化合物（ＨＴ−１）を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、上記化合物（ＨＴ−２）を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に膜厚２５ｎｍで、ホスト材料として下記化合物（ＢＨ−２）と、ドーパント材料として下記化合物（ＢＤ−２）とを２４：１の重量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。
この発光層上に上記合成例４で合成した化合物（４）を蒸着して、膜厚２５ｎｍの化合物（４）膜を成膜し、電子輸送層を形成した。
その後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜し、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成することにより、有機ＥＬ素子を製造した。【０２６７】
・実施例５
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例４における化合物（４）の代わりに上記合成例５で合成した化合物（５）を用いたこと以外は実施例４と同様にして製造した。【０２６８】
・比較例２
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例４における化合物（４）の代わりに下記化合物（Ｅ−２）を用いたこと以外は実施例４と同様にして製造した。【０２６９】
【化８２】
2015072520.tif 000085
【０２７０】
実施例４、５、および比較例２で製造した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして駆動電圧および外部量子効率を測定し、評価した。結果を表２に示す。【０２７１】
【表２】
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【０２７２】
表２より、本発明の一実施形態に係る化合物を用いると、有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を実現できることが分かる。比較例２で用いた化合物（Ｅ−２）との比較により、末端に含窒素複素環基を有する化合物を用いた実施例４〜５の有機ＥＬ素子の方が低電圧かつ高効率で動作することが分かる。すなわち、化合物（Ｅ−２）を用いた場合と比べて、化合物（４）または化合物（５）を用いたことで、駆動電圧および発光効率の点で、有機ＥＬ素子の性能が向上したことが分かる。【０２７３】
・実施例６
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として前記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、前記化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第４正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に膜厚２５ｎｍで前記ホストＢＨ−２と前記ドーパントＢＤ−２を２４：１の質量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。
この発光層成膜に続けて、前記合成例２で合成した化合物（２）と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｍの電子輸送層を成膜した。この電子輸送層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を製造した。【０２７４】
・比較例３
比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例６における化合物（２）の代わりに下記化合物（Ｅ−３）を用いたこと以外は実施例６と同様にして製造した。【０２７５】
【化８３】
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【０２７６】
実施例６および比較例３で製造した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして駆動電圧を測定し、下記方法により寿命ＬＴ９０を測定し、評価した。結果を表３に示す。【０２７７】
【表３】
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【０２７８】
表３より、本発明の一実施形態に係る化合物を用いると、有機ＥＬ素子の長寿命化を実現できることが分かる。比較例３で用いた化合物（Ｅ−３）との比較により、ピリミジンの２つの窒素原子の間の炭素原子（２位の炭素原子）以外の炭素原子（４位の炭素原子）に含窒素複素環鎖を有する化合物（２）を用いた実施例６の有機ＥＬ素子の方が長時間動作することが分かる。すなわち、化合物（Ｅ−３）を用いた場合と比べて、化合物（２）を用いたことで、寿命の点で、有機ＥＬ素子の性能が向上したことが分かる。
【符号の説明】
【０２７９】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入・輸送層、７…電子輸送層、８…電子注入層、１０…有機層、１１…電子輸送帯域。
【図１】
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【国際調査報告】
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