(57)【要約】式（Ｉ）2016017467.tif 000561〔式中、Ｒ1は、群Ａより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2は、水素原子等を表し、Ｒ3は、水素原子等を表し、Ｒ5及びＲ6は、同一または相異なり、独立して、水素原子等を表し、Ｙは、酸素原子等を表し、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基等を表す〕で示されるアミド化合物を含有する有害節足動物防除剤は、優れた有害節足動物防除効果を有する。
2016017467.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2016017467.tif 000559
〔式中、
Ｒ1は群Ａより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2は−ＯＲ3基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、Ｒ3は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ4基または水素原子を表し、Ｒ4は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、Ｒ5及びＲ6は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、ＱはＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基または群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）u−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表し、ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：
ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、及び−ＣＯＮＲ7Ｒ8基からなる群（Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、[（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル］Ｃ１−Ｃ４アルキル基、３−テトラヒドロフラニルメチル基、４−テトラヒドロピラニルメチル基または水素原子を表す。）。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、−ＣＯＮＲ9Ｒ10基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ9及びＲ10は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｃ：
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、および−ＣＯＮＲ9Ｒ10基からなる群。
群Ｄ：
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、および−ＣＯＮＲ9Ｒ10基からなる群。
群Ｅ：
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｆ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２】
アミド化合物が、式（ＩＩ）
2016017467.tif 000560
〔式中、
Ｒ11は、群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Q1は、フェニル基またはナフチル基を表す。
群Ｇ：Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びヒドロキシ基からなる群〕
で示される化合物である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項３】
Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる１個以上の置換基を有しているＣ２−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2が水素原子であり、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、群Ｃが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、群Ｂがハロゲン原子及びシアノ基からなる群である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がヒドロキシ基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ-Ｙ-（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基がＱa-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2基、Ｑa-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2基、Ｑa-Ｏ-ＣＨ2基またはＱa-ＣＨ2基であり、Ｑaが群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、請求項１記載の有害節足動物防除剤。
【請求項５】
請求項１に定義された式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｒ1がヒドロキシ基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ-Ｙ-（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基がＱa-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2基、Ｑa-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2基、Ｑa-Ｏ-ＣＨ2基またはＱa-ＣＨ2基であり、Ｑaが群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕である、請求項５記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項７】
Ｒ1が、ヒドロキシ基、メトキシ基、Ｃ1−Ｃ６アルキルアミノ基及びジ（Ｃ1−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有しているＣ２−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ−Ｙ−（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基が、Ｑa−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2基、Ｑa−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2基、Ｑa−Ｏ−ＣＨ2基、Ｑa−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−基、Ｑa−ＣＨ2基または、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、Ｑaは群Ｈより選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、請求項５記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項８】
Ｒ1が、ヒドロキシ基、メトキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基及びジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有しているＣ２−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ−Ｙ−（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基が、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基または、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基である、請求項５記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）のアミド化合物の有害節足動物の防除における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０４５９８８７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
本発明は、以下の態様を包含する。
［１］  式（Ｉ）
2016017467.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は群Ａより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2は−ＯＲ3基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、Ｒ3は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ4基または水素原子を表し、Ｒ4は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、Ｒ5及びＲ6は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、Ｙは単結合、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、ＱはＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基または群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）u−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｅより選ばれる１個の基を表し、ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、及び−ＣＯＮＲ7Ｒ8基からなる群（Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、[（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル］Ｃ１−Ｃ４アルキル基、３−テトラヒドロフラニルメチル基、４−テトラヒドロピラニルメチル基または水素原子を表す。）。
群Ｂ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、−ＣＯＮＲ9Ｒ10基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ9及びＲ10は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）。
群Ｃ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、および−ＣＯＮＲ9Ｒ10基からなる群。
群Ｄ：
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、および−ＣＯＮＲ9Ｒ10基からなる群。
群Ｅ：
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｆ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２］アミド化合物が、式（ＩＩ）
2016017467.tif 000004
〔式中、Ｒ11は、群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Q1は、フェニル基またはナフチル基を表す。
群Ｇ：Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びヒドロキシ基からなる群〕で示される化合物である［１］記載の有害節足動物防除剤。
［３］Ｒ1が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基及びヒドロキシ基からなる群より選ばれる１個以上の置換基を有しているＣ２−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2が水素原子であり、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、群Ｃが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、群Ｂがハロゲン原子及びシアノ基からなる群である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［４］  式（Ｉ）において、Ｒ1がヒドロキシ基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ-Ｙ-（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基がＱa-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2基、Ｑa-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2基、Ｑa-Ｏ-ＣＨ2基またはＱa-ＣＨ2基であり、Ｑaが群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［５］前記［１］記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［６］  式（Ｉ）において、Ｒ1がヒドロキシ基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ-Ｙ-（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基がＱa-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2基、Ｑa-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2基、Ｑa-Ｏ-ＣＨ2基またはＱa-ＣＨ2基であり、Ｑaが群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕である、［５］記載の有害節足動物の防除方法。
［７］  Ｒ1がヒドロキシ基、メトキシ基、Ｃ1−Ｃ６アルキルアミノ基及びジ（Ｃ1−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有しているＣ２−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ−Ｙ−（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基が、Ｑa−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2基、Ｑa−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2基、Ｑa−Ｏ−ＣＨ2基、Ｑa−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−基、Ｑa−ＣＨ2基または、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、Ｑaは群Ｈより選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕である、［５］記載の有害節足動物の防除方法。
［８］  Ｒ1がヒドロキシ基、メトキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基及びジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有しているＣ２−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ−Ｙ−（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基が、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基または、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１個以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基である、［５］記載の有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効果を奏する方法およびその活性成分として有用な化合物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、活性成分となる化合物には、不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があり、かかる異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
【０００８】
本明細書における化合物の置換基について説明する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における、「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ８」との表記は、炭素原子数が１乃至８であることを意味する。「鎖式炭化水素基」としては、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
【０００９】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００１０】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、１−ブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００１１】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、３−フルオロシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、２−シアノシクロペンチル基、３−シアノシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジクロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４−シアノシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、が挙げられる。
【００１２】
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基が挙げられる。
【００１３】
本明細書において、「ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチル（エチル）アミノ基、メチル（イソプロピル）アミノ基、メチル（ブチル）アミノ基、メチル（ペンチル）アミノ基及びメチル（ヘキシル）アミノ基が挙げられる。
【００１４】
本明細書において、『群Ａより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』および『群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』における「Ｃ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の、「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」；
【００１５】
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基等の、「Ｃ２−Ｃ８アルケニル基」；
【００１６】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−２−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、７-オクチニル基等の、「Ｃ２−Ｃ８アルキニル基」；
が挙げられる。
【００１７】
本明細書において、「群Ａより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ジメトキシメチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ヒドロキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、メチルエチルアミノメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１，１−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、１，１−ジエトキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、１−（ジエチルアミノ）エチル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基、１−｛メチル（エチル）アミノ｝エチル基、２−｛メチル（エチル）アミノ｝エチル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、１，１−ジメトキシプロピル基、２，２−ジメトキシプロピル基、３，３−ジメトキシプロピル基、１−メトキシカルボニルプロピル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−（ヒドロキシメチル）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、３−（ジエチルアミノ）プロピル基、３−｛メチル（エチル）アミノ｝プロピル基、３−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル基、３−メトキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−メトキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−メトキシ−２−メチルプロピル基、１−メトキシ−２−メチルプロピル基、１−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル基、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル基、３−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基、１−（ジメチルアミノ）プロピル基、２−（ジメチルアミノ）プロピル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイルメチル基、Ｎ−（４−テトラヒドロピラニルメチル）カルバモイルメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００１８】
本明細書において、「群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１，１−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、１，１−ジエトキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、１−（メトキシメチル）エチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、１，１−ジメトキシプロピル基、２，２−ジメトキシプロピル基、３，３−ジメトキシプロピル基、１−（メトキシカルボニル）プロピル基、２−（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、１−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル基、３−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル基、３−メトキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−メトキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−メトキシ−２−メチルプロピル基、１−メトキシ−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基が挙げられる。
【００１９】
本明細書において、「[（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル］Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、
（メトキシカルボニル）メチル基、（エトキシカルボニル）メチル基、（プロポキシカルボニル）メチル基、（イソプロポキシカルボニル）メチル基、（ブトキシカルボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、
が挙げられる。
【００２０】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基」としては、例えば、１−インダニル基、４−メチル−１−インダニル基、５−メチル−１−インダニル基、４−シアノ−１−インダニル基、４−カルボキシ−１−インダニル基、４−ヒドロキシ−１−インダニル基、４−トリフルオロメチル−１−インダニル基、４−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、４−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基、４−フルオロ−１−インダニル基、４−クロロ−１−インダニル基、４−ブロモ−１−インダニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−インダニル基」；
２−インダニル基、４−メチル−２−インダニル基、５−メチル−２−インダニル基、６−メチル−２−インダニル基、７−メチル−２−インダニル基、４−シアノ−２−インダニル基、４−カルボキシ−２−インダニル基、４−ヒドロキシ−２−インダニル基、４−トリフルオロメチル−２−インダニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、４−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、４−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、４−フルオロ−２−インダニル基、４−クロロ−２−インダニル基、４−ブロモ−２−インダニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−インダニル基」；が挙げられる。
【００２１】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−カルボキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、２−（メチルアミノカルボニル）フェニル基、２−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル基、２−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−メチルスルフィニルフェニル基、２−メチルスルホニルフェニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニル基、２−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、２−ビニルフェニル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル基、２−エチニルフェニル基、２−（２−フルオロエチニル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基が挙げられる。
【００２２】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、２−カルボキシフェノキシ基、２−ヒドロキシフェノキシ基、２−（メチルアミノカルボニル）フェノキシ基、２−（ジメチルアミノカルボニル）フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、２−メチルスルフィニルフェノキシ基、２−メチルスルホニルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、２−トリフルオロメチルスルフィニルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルスルホニルフェノキシ基、２−メトキシカルボニルフェノキシ基、２−ビニルフェノキシ基、２−（２，２−ジフルオロビニル）フェノキシ基、２−エチニルフェノキシ基、２−（２−フルオロエチニル）フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基が挙げられる。
【００２３】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基」としては、例えば、１−ナフチル基、２−シアノ−１−ナフチル基、３−シアノ−１−ナフチル基、４−シアノ−１−ナフチル基、２−ニトロ−１−ナフチル基、２−カルボキシ−１−ナフチル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、２−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、２−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、２−ビニル−１−ナフチル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、２−エチニル−１−ナフチル基、２−（２−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、２−クロロ−１−ナフチル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−ナフチル基」；
２−ナフチル基、１−シアノ−２−ナフチル基、３−シアノ−２−ナフチル基、４−シアノ−２−ナフチル基、１−ニトロ−２−ナフチル基、１−カルボキシ−２−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、１−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、１−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、１−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、１−ビニル−２−ナフチル基、１−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、１−エチニル−２−ナフチル基、１−フルオロ−２−ナフチル基、１−クロロ−２−ナフチル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ナフチル基」；が挙げられる。
【００２４】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば、２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、５−シアノ−２−ピリジル基、６−シアノ−２−ピリジル基、３−ニトロ−２−ピリジル基、３−カルボキシ−２−ピリジル基、３−ヒドロキシ−２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−メトキシ−２−ピリジル基、３−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、３−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、３−ビニル−２−ピリジル基、３−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、３−エチニル−２−ピリジル基、３−（２−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、
等の、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ピリジル基」；
３−ピリジル基、２−シアノ−３−ピリジル基、４−シアノ−３−ピリジル基、５−シアノ−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、２−ニトロ−３−ピリジル基、２−カルボキシ−３−ピリジル基、２−ヒドロキシ−３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−メトキシ−３−ピリジル基、２−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、２−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、２−ビニル−３−ピリジル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、２−エチニル−３−ピリジル基、２−（２−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、２−フルオロ−３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、等の、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ピリジル基」；
４−ピリジル基、２−シアノ−４−ピリジル基、２−ニトロ−４−ピリジル基、２−カルボキシ−４−ピリジル基、２−ヒドロキシ−４−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、２−メトキシ−４−ピリジル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、２−ビニル−４−ピリジル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、２−エチニル−４−ピリジル基、２−（２−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、
２−フルオロ−４−ピリジル基、２−クロロ−４−ピリジル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−ピリジル基」；が挙げられる。
【００２５】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基」としては、例えば、２−キノリル基、５−シアノ−２−キノリル基、６−シアノ−２−キノリル基、７−シアノ−２−キノリル基、８−シアノ−２−キノリル基、５−ニトロ−２−キノリル基、５−カルボキシ−２−キノリル基、５−ヒドロキシ−２−キノリル基、５−メチル−２−キノリル基、５−トリフルオロメチル−２−キノリル基、５−メトキシ−２−キノリル基、５−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、５−メトキシカルボニル−２−キノリル基、５−ビニル−２−キノリル基、５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、５−エチニル−２−キノリル基、５−（２−フルオロエチニル）−２−キノリル基、５−フルオロ−２−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−２−キノリル基、５−クロロ−２−キノリル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−キノリル基」；
３−キノリル基、５−シアノ−３−キノリル基、６−シアノ−３−キノリル基、７−シアノ−３−キノリル基、８−シアノ−３−キノリル基、５−ニトロ−３−キノリル基、５−カルボキシ−３−キノリル基、５−ヒドロキシ−３−キノリル基、５−メチル−３−キノリル基、５−トリフルオロメチル−３−キノリル基、５−メトキシ−３−キノリル基、５−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、５−メトキシカルボニル−３−キノリル基、５−ビニル−３−キノリル基、５−（２，２−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、５−エチニル−３−キノリル基、５−（２−フルオロエチニル）−３−キノリル基、５−フルオロ−３−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−３−キノリル基、５−クロロ−３−キノリル基、６−クロロ−３−キノリル基、７−クロロ−３−キノリル基、８−クロロ−３−キノリル基等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−キノリル基」；
４−キノリル基、２−シアノ−４−キノリル基、３−シアノ−４−キノリル基、２−ニトロ−４−キノリル基、２−カルボキシ−４−キノリル基、２−ヒドロキシ−４−キノリル基、２−メチル−４−キノリル基、２−トリフルオロメチル−４−キノリル基、２−メトキシ−４−キノリル基、２−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、２−メトキシカルボニル−４−キノリル基、２−ビニル−４−キノリル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、２−エチニル−４−キノリル基、２−（２−フルオロエチニル）−４−キノリル基、２−フルオロ−４−キノリル基、２−クロロ−４−キノリル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−キノリル基」；が挙げられる。
【００２６】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基」としては、例えば、２−フリル基、３−シアノ−２−フリル基、４−シアノ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、３−ニトロ−２−フリル基、３−カルボキシ−２−フリル基、３−ヒドロキシ−２−フリル基、３−メチル−２−フリル基、３−トリフルオロメチル−２−フリル基、３−メトキシ−２−フリル基、３−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、３−メトキシカルボニル−２−フリル基、３−ビニル−２−フリル基、３−（２，２−ジフルオロビニル）−２−フリル基、３−エチニル−２−フリル基、３−（２−フルオロエチニル）−２−フリル基、３−フルオロ−２−フリル基、３−クロロ−２−フリル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−フリル基」；
３−フリル基、２−シアノ−３−フリル基、４−シアノ−３−フリル基、５−シアノ−３−フリル基、２−ニトロ−３−フリル基、２−カルボキシ−３−フリル基、２−ヒドロキシ−３−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２−トリフルオロメチル−３−フリル基、２−メトキシ−３−フリル基、２−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、２−メトキシカルボニル−３−フリル基、２−ビニル−３−フリル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−３−フリル基、２−エチニル−３−フリル基、２−（２−フルオロエチニル）−３−フリル基、２−フルオロ−３−フリル基、２−クロロ−３−フリル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−フリル基」；が挙げられる。
【００２７】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基」としては、例えば、２−チエニル基、３−シアノ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シアノ−２−チエニル基、３−ニトロ−２−チエニル基、３−カルボキシ−２−チエニル基、３−ヒドロキシ−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、３−トリフルオロメチル−２−チエニル基、３−メトキシ−２−チエニル基、３−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、３−メトキシカルボニル−２−チエニル基、３−ビニル−２−チエニル基、３−（２，２−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、３−エチニル−２−チエニル基、３−（２−フルオロエチニル）−２−チエニル基、３−フルオロ−２−チエニル基、３−クロロ−２−チエニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−チエニル基」；
３−チエニル基、２−シアノ−３−チエニル基、４−シアノ−３−チエニル基、５−シアノ−３−チエニル基、２−ニトロ−３−チエニル基、２−カルボキシ−３−チエニル基、２−ヒドロキシ−３−チエニル基、２−メチル−３−チエニル基、２−トリフルオロメチル−３−チエニル基、２−メトキシ−３−チエニル基、２−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、２−メトキシカルボニル−３−チエニル基、２−ビニル−３−チエニル基、２−（２，２−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、２−エチニル−３−チエニル基、２−（２−フルオロエチニル）−３−チエニル基、２−フルオロ−３−チエニル基、２−クロロ−３−チエニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−チエニル基」；が挙げられる。
【００２８】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基」としては、例えば、２−ベンゾフラニル基、４−シアノ−２−ベンゾフラニル基、５−シアノ−２−ベンゾフラニル基、６−シアノ−２−ベンゾフラニル基、７−シアノ−２−ベンゾフラニル基、４−ニトロ−２−ベンゾフラニル基、４−カルボキシ−２−ベンゾフラニル基、４−ヒドロキシ−２−ベンゾフラニル基、４−メチル−２−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル基、４−メトキシ−２−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル基、４−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル基、４−ビニル−２−ベンゾフラニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル基、４−エチニル−２−ベンゾフラニル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル基、４−フルオロ−２−ベンゾフラニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−ベンゾフラニル基、４−クロロ−２−ベンゾフラニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ベンゾフラニル基」；
５−ベンゾフラニル基、４−シアノ−５−ベンゾフラニル基、３−シアノ−５−ベンゾフラニル基、６−シアノ−５−ベンゾフラニル基、７−シアノ−５−ベンゾフラニル基、４−ニトロ−５−ベンゾフラニル基、４−カルボキシ−５−ベンゾフラニル基、４−ヒドロキシ−５−ベンゾフラニル基、４−メチル−５−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメチル−５−ベンゾフラニル基、４−メトキシ−５−ベンゾフラニル基、４−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾフラニル基、４−メトキシカルボニル−５−ベンゾフラニル基、４−ビニル−５−ベンゾフラニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾフラニル基、４−エチニル−５−ベンゾフラニル基、４−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾフラニル基、４−フルオロ−５−ベンゾフラニル基、３，４，６，７−テトラフルオロ−５−ベンゾフラニル基、４−クロロ−５−ベンゾフラニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−ベンゾフラニル基」；が挙げられる。
【００２９】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基」としては、例えば、２−ベンゾチエニル基、
４−シアノ−２−ベンゾチエニル基、５−シアノ−２−ベンゾチエニル基、６−シアノ−２−ベンゾチエニル基、７−シアノ−２−ベンゾチエニル基、４−ニトロ−２−ベンゾチエニル基、４−カルボキシ−２−ベンゾチエニル基、４−ヒドロキシ−２−ベンゾチエニル基、４−メチル−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル基、４−メトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル基、４−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル基、４−ビニル−２−ベンゾチエニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル基、４−エチニル−２−ベンゾチエニル基、４−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−２−ベンゾチエニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−ベンゾチエニル基、４−クロロ−２−ベンゾチエニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ベンゾチエニル基」；
５−ベンゾチエニル基、４−シアノ−５−ベンゾチエニル基、３−シアノ−５−ベンゾチエニル基、６−シアノ−５−ベンゾチエニル基、７−シアノ−５−ベンゾチエニル基、４−ニトロ−５−ベンゾチエニル基、４−カルボキシ−５−ベンゾチエニル基、４−ヒドロキシ−５−ベンゾチエニル基、４−メチル−５−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメチル−５−ベンゾチエニル基、４−メトキシ−５−ベンゾチエニル基、４−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾチエニル基、４−メトキシカルボニル−５−ベンゾチエニル基、４−ビニル−５−ベンゾチエニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾチエニル基、４−エチニル−５−ベンゾチエニル基、４−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾチエニル基、４−フルオロ−５−ベンゾチエニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−５−ベンゾチエニル基、４−クロロ−５−ベンゾチエニル基、等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−ベンゾチエニル基」；が挙げられる。
【００３０】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基」としては、例えば、１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−シアノ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−カルボキシ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−ヒドロキシ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−メチル−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−トリフルオロメチル−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−メトキシ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−トリフルオロメトキシ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−メトキシカルボニル−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−ビニル−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−エチニル−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル基、４−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラニル基が挙げられる。
【００３１】
本明細書において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基」としては、例えば、１，４−ベンゾジオキサニル基、５−シアノ−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−ニトロ−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−カルボキシ−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−ヒドロキシ−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−メチル−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−トリフルオロメチル−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−メトキシ−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−トリフルオロメトキシ−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−メトキシカルボニル−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−ビニル−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−エチニル−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−フルオロ−１，４−ベンゾジオキサニル基、４，５，６，７−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキサニル基、５−クロロ−１，４−ベンゾジオキサニ）基が挙げられる。
【００３２】
本明細書において、『群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
【００３３】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、４−（メチルアミノカルボニル）ベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−（メチルチオ）ベンジル基、４−（メチルスルフィニル）ベンジル基、４−（メチルスルホニル）ベンジル基、４−（メトキシカルボニル）ベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、（４−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、
【００３４】
１−ナフチルメチル基、（１−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（１−ナフチル）オクチル基、
【００３５】
２−ナフチルメチル基、（２−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２−ナフチル）ヘキシル基、７−（２−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２−ナフチル）ヘプチル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２−ナフチル）オクチル基、
【００３６】
２−ピリジルメチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、４−（２−ピリジル）ブチル基、５−（２−ピリジル）ペンチル基、６−（２−ピリジル）ヘキシル基、７−（２−ピリジル）ヘプチル基、８−（２−ピリジル）オクチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、３−キノリルメチル基、４−キノリルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２−ベンゾフラニルメチル基、
【００３７】
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
【００３８】
クロロメチル基、ブロモメチル基、（メトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、（カルボキシ）メチル基、ヒドロキシメチル基、等が挙げられる。
【００３９】
本明細書において、『群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
【００４０】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、４−（メチルアミノカルボニル）ベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−（メチルチオ）ベンジル基、４−（メチルスルフィニル）ベンジル基、４−（メチルスルホニル）ベンジル基、４−（メトキシカルボニル）ベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、（４−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、
【００４１】
１−ナフチルメチル基、（１−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、
【００４２】
２−ナフチルメチル基、（２−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２−ナフチル）ヘキシル基、７−（２−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２−ナフチル）ヘプチル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２−ナフチル）オクチル基、
【００４３】
２−ピリジルメチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、４−（２−ピリジル）ブチル基、５−（２−ピリジル）ペンチル基、６−（２−ピリジル）ヘキシル基、７−（２−ピリジル）ヘプチル基、８−（２−ピリジル）オクチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、３−キノリルメチル基、４−キノリルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２−ベンゾフラニルメチル基、（５−シアノ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−カルボキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ヒドロキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、[５−（メチルアミノカルボニル）２−ベンゾフラニル]メチル基、[５−（ジメチルアミノカルボニル）−２−ベンゾフラニル）]メチル基、（５−メチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、[５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル]メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、[５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル]メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、  
【００４４】
５−ベンゾフラニルメチル基、（３−シアノ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−カルボキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ヒドロキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、[３−（メチルアミノカルボニル）５−ベンゾフラニル]メチル基、[３−（ジメチルアミノカルボニル）−５−ベンゾフラニル）]メチル基、（３−メチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、[３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾフラニル]メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、[３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾフラニル]メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、
【００４５】
２−ベンゾチエニルメチル基、（５−シアノ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−カルボキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ヒドロキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、[５−（メチルアミノカルボニル）２−ベンゾチエニル]メチル基、[５−（ジメチルアミノカルボニル）−２−ベンゾチエニル）]メチル基、（５−メチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、[５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル]メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、[５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル]メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、
【００４６】
５−ベンゾチエニルメチル基、（３−シアノ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−カルボキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ヒドロキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、[３−（メチルアミノカルボニル）５−ベンゾチエニル]メチル基、[３−（ジメチルアミノカルボニル）−５−ベンゾチエニル）]メチル基、（３−メチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、[３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾチエニル]メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、[３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾチエニル]メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、
【００４７】
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
【００４８】
クロロメチル基、ブロモメチル基、（メトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、（カルボキシ）メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、等が挙げられる。
【００４９】
本明細書において「１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、ベンジルオキシメチル基、１−（ベンジルオキシ）エチル基、2−（ベンジルオキシ）エチル基、１−（ベンジルオキシ）プロピル基、２−（ベンジルオキシ）プロピル基、３−（ベンジルオキシ）プロピル基、１−（ベンジルオキシ）−１−メチルエチル基、１−（ベンジルオキシ）ブチル基、２−（ベンジルオキシ）ブチル基、３−（ベンジルオキシ）ブチル基、４−（ベンジルオキシ）ブチル基、１−（ベンジルオキシ）−１−メチルプロピル基、２−（ベンジルオキシ）−１−メチルプロピル基、１−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロピル基、２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロピル基、等が挙げられる；
【００５０】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、が挙げられる。
【００５１】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００５２】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、１−プロピルチオ基、２−プロピルチオ基、イソブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【００５３】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、１−プロパンスルフィニル基、２−プロパンスルフィニル基、イソブタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリクロロメタンスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエタンスルフィニル基が挙げられる。
【００５４】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、１−プロパンスルホニル基、２−プロパンスルホニル基、イソブタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエタンスルホニル基が挙げられる。
【００５５】
本明細書において「（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、が挙げられる。
【００５６】
本明細書において「（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
【００５７】
本明細書において「群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基」としては、例えば、ビニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基が挙げられる。
【００５８】
本明細書において「群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基」としては、例えば、エチニル基、２−フルオロエチニル基が挙げられる。
【００５９】
本明細書において「ヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有するＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、
ヒドロキシメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トルフルオロメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−フルオロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、ジフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−ヒドロキシ−２，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基及び１−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
【００６０】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３炭化水素基」とは、例えばＣ１−Ｃ３アルキル基が挙げられ、「ヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−フルオロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−ヒドロキシ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基及び１−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
【００６１】
本明細書において、「ヒドロキシ基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、
イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メトキシプロピル基、２−メトキシ−２−メチルプロピル基、２，２−ジメトキシエチル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル基、１−（メトキシメチル）−２−メトキシエチル基が挙げられる。
【００６２】
本明細書において、「群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基が挙げられる。
【００６３】
本明細書化合物の態様としては、例えば以下のアミド化合物が挙げられる。
［１−１］式（Ｉ−１）
2016017467.tif 000005
〔式中、
Ｒ1は群Ａ−１より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、R2,  R5,  R6、Q、Yおよびｍは、前記〔１〕における定義と同様の意味を表す。〕
群Ａ−１：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、及び−ＣＯＮＲ7Ｒ8基からなる群、（Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、[（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル］Ｃ１−Ｃ４アルキル基、３−テトラヒドロフラニルメチル基、４−テトラヒドロピラニルメチル基または水素原子を表す。）。
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２−１］アミド化合物が、式（ＩＩ−１）
2016017467.tif 000006
〔式中、
Ｒ11は、群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Q1は、フェニル基またはナフチル基を表す。
群Ｇ：
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及びヒドロキシ基からなる群〕で示される化合物である［１−１］記載の有害節足動物防除剤。
［３−１］式（Ｉ−１）
2016017467.tif 000007
〔式中、R1,  R2、R5、R6、Q,  Yおよびｍは、前記式〔I-１〕における定義と同じ意味を表す。〕で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［４−１］式（Ｉ）において、
Ｒ1がヒドロキシ基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、Ｑ-Ｙ-（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基がＱa-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2基、Ｑa-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2基、Ｑa-Ｏ-ＣＨ2基またはＱa-ＣＨ2基であり、Ｑaが群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基
〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、［１−１］記載の有害節足動物防除剤。
［５−１］式（Ｉ）において、Ｒ1がヒドロキシ基及びメトキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−フルオロエチル基または水素原子であり、
Ｑ-Ｙ-（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基がＱa-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2基、Ｑa-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2基、Ｑa-Ｏ-ＣＨ2基またはＱa-ＣＨ2基であり、Ｑaが群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群〕
である、［３−１］記載の有害節足動物の防除方法。
【００６４】
本明細書の有害節足動物防除剤の有効成分である式（Ｉ）の化合物としては、以下にあげる化合物が例示される。具体的には、例えば、式（Ｉ）において、R2、R5、R6、Q,  Yおよびｍは、前記〔１〕おける定義と同じ意味を表し、
Ｒ1が下式（ＩＶ）
2016017467.tif 000008
（式中、Ｒ12は、
群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または水素原子を表し、Ｒ13およびＲ14は同一または相異なり、独立して、群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基、またはＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表す。
群Ｇ：
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群）で示される基であるアミド化合物。同様に、以下の化合物が例示される。
式（Ｉ）において、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ5およびＲ6が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ｙが単結合であり、Ｒ1が式（ＩＶ）で示される基であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有しているプロピル基であるアミド化合物；
【００６５】
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑがフェニル基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及び−ＣＯＮＲ7Ｒ8基（Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑがナフチル基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及び−ＣＯＮＲ7Ｒ8基（Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが単結合であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基及びジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
【００６６】
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑがフェニル基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基及び−ＣＯＮＲ7Ｒ8基（Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。）からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑがナフチル基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、ヒドロキシ基及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが単結合であり、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、Ｑが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、及びジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物。
【００６７】
次に、本明細書記載の化合物の製造法について説明する。
本明細書記載の化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
【００６８】
（製造法１）
式（Ｉ）の化合物は、式（１Ａ）で示される化合物と、式（２Ａ）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000009
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常、縮合剤の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＤと記す）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。
反応は、塩基の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類（以下、炭酸塩類と記す）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類（以下、第３級アミン類と記す）及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物（以下、含窒素芳香族化合物と記す）が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す）、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類（以下、脂肪族炭化水素類と記す）、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す）、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）等の酸アミド類（以下、酸アミド類と記す）、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類（以下、エステル類と記す）等が挙げられる。
反応は、塩基の代わりに、または塩基に加えて１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、本明細書においては、ＨＯＢＴと記す）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等を加えて行うこともできる。これらの量は、式（１Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合で、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合で用いられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応において、式（１Ａ）で示される化合物と、式（２Ａ）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１Ａ）で示される化合物１モルに対して式（２Ａ）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
反応に用いられる縮合剤の量は、式（１Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（１Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００６９】
（製造法２）
式（Ｉ）の化合物は、式（３Ａ）で示される化合物と、式（２Ａ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000010
［式中、Ｇ1は塩素原子等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸塩類、第３級アミン類及び含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す）、酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
反応において、式（３Ａ）で示される化合物と、式（２Ａ）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（３Ａ）で示される化合物１モルに対して、式（２Ａ）で示される化合物が０．５〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（３Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする化合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７０】
（製造法３）
式（Ｉ−ｗ）で示される化合物は、式（４Ａ）で示される化合物と、式（５Ａ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000011
［式中、Ｇ2は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｙ1は酸素原子、または硫黄原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸塩類、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、第３級アミン類及び含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
反応において、式（４Ａ）で示される化合物と、式（５Ａ）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（４Ａ）で示される化合物１モルに対して、式（５Ａ）で示される化合物が０．５〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（５Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする化合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（製造法４）
式（Ｉ−ｓ）で示される化合物は、例えば，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016017467.tif 000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７１】
（製造法５）
式（Ｉ−ｗ）で示される化合物は、式（１２Ａ）で示される化合物をカップリング反応に付すことにより製造することができる。
2016017467.tif 000013
［式中、Ｇ2bは脱離基（例えば塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等）表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該カップリング反応としては例えば、
（１）Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング反応
（２）Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応
（３）Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応
（４）グリニャール試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ  Ｒｅａｇｅｎｔ）、有機銅試薬、有機リチウム試薬等の有機金属試薬を用いる方法
等が挙げられる。
一例として（１）Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング反応による方法を具体的に挙げる。
反応は、通常、窒素等の不活性気体雰囲気下、通常、遷移金属触媒、無機亜鉛塩類及び有機金属試薬の存在下、必要に応じてリガンドの存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
反応に用いられるリガンドとしては、トリメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド等のイミダゾリウム塩類、アセチルアセトン、オクタフルオロアセチルアセトンなどのジケトン類、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。
反応に用いられる無機亜鉛塩類としては、塩化亜鉛等が挙げられる。
反応に用いられる有機金属試薬としては、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムクロリド、ペンチルマグネシウムブロミド、へキシルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、メチルリチウム、エチルリチウム等の有機リチウム化合物等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、エーテル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（１２Ａ）で示される化合物１モルに対して通常、０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられるリガンドの量は、式（１２Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常、０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられる無機亜鉛塩類の量は、式（１２Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応に用いられる有機金属試薬の量は、式（１２Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする化合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７２】
（製造法６）
式（Ｉ−ｙ）で示される化合物は、式（１−ｘ）で示される化合物を塩基と反応させた後、求電子剤と反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000014
［式中、Ｒxはヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、ハロゲン原子、ホルミル基、またはカルボキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常、窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる塩基としては、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド等の金属アミド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムクロリド、ペンチルマグネシウムブロミド、へキシルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド・リチウムクロリド錯体が挙げられる。
反応に用いられる求電子剤としては、ＤＭＦ、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ヨードメタン、ヨードエタン、１，２−ジブロモエタン、１−ブロモ−２−クロロエタン、１−クロロプロパン、１−ブロモプロパン、１−ヨードプロパン、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、メチルトシラート、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、二酸化炭素、Ｎ−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフラート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボラート）、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド等の求電子的フッ素化剤が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−１００℃〜４０℃（但し、使用する溶媒の沸点が４０℃未満の場合には、−１００℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｘ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは２モル〜３モルである。
反応に用いられる求電子剤の量は、式（Ｉ−ｘ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７３】
（製造法７）
式（Ｉ−ｕ）で示される化合物は、式（１−ｔ）で示される化合物とハロゲン化剤とを反応させた後、求核剤と反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000015
［式中、Ｒyは（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基またはカルバモイル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常、窒素等の不活性気体雰囲気下、ハロゲン化剤の存在下、必要に応じてＤＭＦの存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる求核剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロパノール、ブタノール等のＣ１−Ｃ４アルコール及びアンモニアが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エステル類、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（１−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
必要に応じて用いられるＤＭＦは、式（１−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは０．０１〜０．１モルの割合で使用される。
反応に用いられる求核剤の量は、式（Ｉ−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする化合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７４】
（製造法８）
式（Ｉ−ｍ）で示される化合物は、式（１−ｌ）で示される化合物と求核剤とを反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000016
［式中、Ｒzはヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有するＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる求核剤としては、例えば、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム等の有機リチウム化合物、
水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛試薬、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド等の求核的フッ素化剤が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−４０〜６０℃（但し、使用する溶媒の沸点が６０℃未満の場合には、−４０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる求核剤の量は、式（１−ｌ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする化合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７５】
（製造法９）
式（Ｉ−ｏ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000017
［式中、Ｒiは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基または水素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、フッ素化剤の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられるフッ素化剤としては、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド（Ｆｌｕｏｌｅａｄ（登録商標））、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標））、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）、（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウムテトラフルオロボラート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ−Ｅ（登録商標））、ジフルオロ（モルホリノ）スルホニウムテトラフルオロボラート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ−Ｍ（登録商標））が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−７８〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−７８℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられるフッ素化剤の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を希塩酸または水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする化合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７６】
（製造法１０）
式（Ｉ−ｐ）で示される化合物及び式（Ｉ−ｑ）で示される化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６３，４０１１−４０１７（１９９８）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016017467.tif 000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
反応は、通常、窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基及び二硫化炭素の存在下、溶媒中で行われ、さらにメチル化剤による後処理が行われる。
反応に用いられる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、水素化ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられるメチル化剤としては、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、メチルトシラート等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、エーテル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−７８℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−７８℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応に用いられる二硫化炭素の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応に用いられるメチル化剤の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を希塩酸または水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（Ｉ−ｐ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（工程２）
反応は、通常、窒素等の不活性気体雰囲気下、トリブチルスズヒドリド及びラジカル開始剤の存在下、溶媒中で行われる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＢＣＮ）等のアゾ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）等の有機過酸化物、トリエチルボラン及びジエチル亜鉛等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン炭化水素類、脂肪族炭化水素類、エーテル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
反応に用いられるトリブチルスズヒドリドの量は、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応に用いられるラジカル開始剤の量は、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．１モル〜１モルである。
反応終了後は、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｑ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（Ｉ−ｑ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７７】
（製造法１１）
式（Ｉ−ｆ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物と式（８Ａ）で示される化合物とをＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応に付すことにより製造することができる。
2016017467.tif 000019
［式中、Ｊは群Ｉより選ばれる１個の基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。
群Ｉ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。］
反応は、通常、窒素等の不活性気体雰囲気下、通常、遷移金属触媒、無機銅塩類及び塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
反応に用いられる無機銅塩類としては、臭化銅（Ｉ）、沃化銅（Ｉ）等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸塩類、第３級アミン類及び含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、及びエステル類等が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して通常、０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられる無機銅塩類の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられる式（８Ａ）で示される化合物の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｆ）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（Ｉ−ｆ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７８】
（製造法１２）
式（Ｉ−ｈ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物と、式（２ａ）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000020
［式中、Ｒaは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、[（１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル］Ｃ１−Ｃ４アルキル基、３−テトラヒドロフラニルメチル基、または４−テトラヒドロピラニルメチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ＥＤＣＤ、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸塩類、第３級アミン類及び含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、及びエステル類等が挙げられる。
反応は、さらに必要に応じて式（Ｉ−ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合で、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合でＨＯＢＴ、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等を加えて行うこともできる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応において、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物と、式（２ａ）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（Ｉ−ｇ）で示される化合物１モルに対して式（２ａ）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
反応に用いられる縮合剤の量は、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７９】
（製造法１３）
式（Ｉ−ｊ）で示される化合物は、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第８６０〜８６１頁、２００７年、ジョン・ウィリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ）に記載の方法に準じて、式（Ｉ−ｉ）で示される化合物から製造することができる。
2016017467.tif 000021
［式中、Ｎｓは２−ニトロベンゼンスルホニル基又は４−ニトロベンゼンスルホニル基を表し、Ｒ15はＣ２−Ｃ８アルキレン基を表し、Ｒ16はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００８０】
次に、式（Ｉ）の化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００８１】
（参考製造法１）
式（１Ａ）で示される化合物は、式（１３Ａ）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2016017467.tif 000022
［式中、Ｒbはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる塩基の量は、式（１３Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加え、有機溶媒洗浄後、水層を酸性水（塩酸等）により中和し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１Ａ）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（１Ａ）で示される化合物は、通常、精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要によりクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００８２】
（参考製造法２）
式（３Ｂ）で示される化合物は、例えば式（１Ｂ）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000023
［式中、Ｙ2は−ＣＲ8Ｒ9−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）2−を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（１Ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３Ｂ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３Ｂ）で示される化合物は、通常、精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【００８３】
（参考製造法３）
式（１３）で示される化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，１４，１７１６，（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016017467.tif 000024
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【００８４】
（参考製造法４）
式（１３）で示される化合物は、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2016017467.tif 000025
式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【００８５】
（参考製造法５）
式（１３）で示される化合物は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２３，２７３−２８０（２０１３）に記載の方法に準じて製造することができる。
2016017467.tif 000026
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【００８６】
（参考製造法６）
式（１４Ａ）で示される化合物は、式（３５Ａ）で示される化合物と、式（５Ａ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000027
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸塩類、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、第３級アミン類及び含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
反応において、式（３５Ａ）で示される化合物と、式（５Ａ）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（３５Ａ）で示される化合物１モルに対して、式（５Ａ）で示される化合物が０．５〜３モルである。
反応に用いられる塩基の量は、式（３５Ａ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、目的とする化合物を単離することができる。また単離された化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００８７】
（参考製造法７）
式（３５Ａ）で示される化合物のうち、式（３５−ａ）で示される化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐａｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ１，２０６−２１５（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
2016017467.tif 000028
［式中、Ｇ2aは脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００８８】
（参考製造法８）
式（３５Ａ）で示される化合物のうち、式（３５−ｂ）で示される化合物は、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ，９９３−１００５（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
2016017467.tif 000029
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００８９】
（参考製造法９）
式（３６Ａ）で示される化合物は、例えば、Ｓｔｒａｔｅｇｉｃ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｎａｍｅｄ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２９４−２９５（２００５，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）記載の方法に準じて下記スキームで示されるＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応に付すことにより製造できる。
2016017467.tif 000030
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００９０】
（参考製造法１０）
式（Ｉ−ｉ）で示される化合物は、式（１Ａ）で示される化合物と式（２ｂ）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2016017467.tif 000031
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
【００９１】
（参考製造法１１）
式（１２Ａ）で示される化合物は、例えば、国際公開第２０１１−０７００２９号記載の方法に準じて、式（Ａ）で示される化合物と式（２ｃ）で示される化合物とを縮合反応に付すことにより製造できる。
2016017467.tif 000032
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００９２】
（参考製造法１２）
式（４）で示される化合物は、例えば、式（Ｂ）で示される化合物から製造できる。
2016017467.tif 000033
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００９３】
本発明の防除剤が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００９４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【００９５】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【００９６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
【００９７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
【００９８】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【００９９】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【０１００】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）  、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
【０１０１】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
【０１０２】
本発明の有害節足動物防除剤は、典型的には、式（Ｉ）の活性成分化合物と不活性担体とを含有する。ここで、不活性担体とは、防疫および農業用分野において用いられている増量剤、希釈剤等を表す。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、活性成分化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、活性成分化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１０３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１０４】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１０５】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１０６】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１０７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１０８】
本発明の有害節足動物防除剤を、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所に施用することにより有害節足動物を防除することができる。また、本発明の有害節足動物防除剤を、有害節足動物を忌避したい場所に施用することにより、当該場所より有害節足動物を忌避したり、当該場所の有害節足動物からの刺咬を阻害することができる。
【０１０９】
有害節足動物防除方法は、実質的に活性成分化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、式（Ｉ）の化合物の有効量を有害節足動物、有害節足動物の生息場所又は有害節足動物を忌避したい場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、前記化合物が通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１１０】
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、活性成分となる化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
【０１１１】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの活性成分化合物として、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１１２】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１１３】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１１４】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの活性成分化合物として、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの活性成分化合物が、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１１５】
本発明有害節足動物防除剤は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１１６】
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１１７】
本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１１８】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【０１１９】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１２０】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１２１】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１２２】
植物成長調節剤の有効成分
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸メチル、及び５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸。
【０１２３】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１２４】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１２５】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
実施例において、室温とは通常、１０〜３０℃を示す。1Ｈ ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準物質としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。【０１２６】
製造例１
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸(以下、中間体（１）と記す）（０．３ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、イソブチルアミン（０．１５ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０２ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．３ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000034
で示される化合物（以下、化合物（１）と記す。）０．２９ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９７（３Ｈ，ｓ），０．９８（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．９４（１Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１２７】
製造例２
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメチルプロピルアミン（０．１４ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000035
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）０．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９６（６Ｈ，ｄｄ），１．１９（３Ｈ，ｄ），１．７６−１．８４（１Ｈ，ｍ），３．９９−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１２８】
製造例３
２−メチルアリルアミン塩酸塩（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。該混合液に、中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000036
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）０．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７９（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．００（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．８９−４．９２（２Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１２９】
製造例４
２−メトキシプロピルアミン塩酸塩（０．１６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。
該混合液に、中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000037
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）０．１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．１９（３Ｈ，ｄ），３．２４−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１３０】
製造例５
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−メトキシエチルアミン（０．１１ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３．５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000038
で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）．【０１３１】
製造例６
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−メトキシプロピルアミン（０．１３ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３．５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000039
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．８５−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３９（６Ｈ，ｍ）．【０１３２】
製造例７
３−メトキシ−２，２−ジメチルプロピルアミン塩酸塩（０．１９ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。
該混合液に、中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000040
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）０．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９７（６Ｈ，ｓ），３．２１（２Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｄ），３．３８（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．【０１３３】
製造例８
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−２−メチルプロピルアミン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000041
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）０．２４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２１（６Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１３４】
製造例９
中間体（１）（０．７０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、１−アミノ−２−プロパノール（０．２８ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000042
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）０．６４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２５（３Ｈ，ｄ），２．５２（１Ｈ，ｂｒ），３．２７−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（１Ｈ，ｍ），４．００−４．０７（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（６Ｈ，ｍ）．【０１３５】
製造例１０
中間体（１）（０．７０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２，２−ジメチルプロパノール（０．３７ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４．５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000043
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）０．８３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９５（６Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｄ），３．４８（ｂｒ，１Ｈ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３９（６Ｈ，ｍ）．【０１３６】
製造例１１
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール（０．１３ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000044
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．４３（６Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ），４．４８（１Ｈ，ｔ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１３７】
製造例１２
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１，３−ジメトキシプロパン−２−アミン（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000045
で示される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）０．２６ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．３８（６Ｈ，ｓ），３．４９−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（２Ｈ，ｍ），４．３６−４．４３（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１３８】
製造例１３
グリシンメチルエステル塩酸塩（０．６１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．６７ｍＬ，４．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。該混合液に、中間体（１）（０．９４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０５ｇ，０．４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．９３ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000046
で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す。）１．０ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（６Ｈ，ｍ）．【０１３９】
製造例１４
β−アラニンメチルエステル塩酸塩（０．１７ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。該混合液に、中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000047
で示される化合物（以下、化合物（１４）と記す。）０．２５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．６６（２Ｈ，ｔ），３．７０−３．７４（５Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（６Ｈ，ｍ）．【０１４０】
製造例１５
（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミン塩酸塩（０．１１ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．０ｍＬ）に加え、室温で１５分攪拌した。該混合液に、[（５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボニル）アミノ]酢酸（以下、中間体（２）と記す）（０．２ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．１６ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２．５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000048
で示される化合物（以下、化合物（１５）と記す。）０．１８ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９−１．６３（１Ｈ，ｍ），２．００−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５２（１Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ），３．５２−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｄ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．【０１４１】
製造例１６
グリシンメチルエステル塩酸塩（０．１０ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．０ｍＬ）に加え、室温で１５分攪拌した。
該混合液に、中間体（２）（０．２ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．１６ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000049
で示される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）０．１８ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｄ），４．１９（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０１４２】
製造例１７
中間体（２）（０．２ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．０６ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４．０ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．１６ｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、不溶物をメタノールに溶かして減圧下濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧下濃縮し、析出した固体を吸引ろ取して、下式
2016017467.tif 000050
で示される化合物（以下、化合物（１７）と記す。）０．１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．９１−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｄ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．【０１４３】
製造例１８
Ｌ−アラニンメチルエステル塩酸塩（０．１７ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。該混合液に、中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000051
で示される化合物（以下、化合物（１８）と記す。）０．２４ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５３（３Ｈ，ｄ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７３−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（６Ｈ，ｍ）．【０１４４】
製造例１９
Ｌ−バリンメチルエステル塩酸塩（０．２１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。該混合液に、中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000052
で示される化合物（以下、化合物（１９）と記す。）０．２７ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９８−１．０２（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７１−４．７４（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１４５】
製造例２０
イソブチルアミン（０．１８ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸(以下、中間体（３）と記す）（０．５７ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000053
で示される化合物（以下、化合物（２０）と記す。）０．４８ｇを得た。  
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］+：３３９【０１４６】
製造例２１
２−メトキシプロピルアミン塩酸塩（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。
該混合液に、中間体（３）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000054
で示される化合物（以下、化合物（２１）と記す。）０．３１ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２０（３Ｈ，ｄ），３．２４−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｂｒ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ）．【０１４７】
製造例２２
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（０．１３ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000055
で示される化合物（以下、化合物（２２）と記す。）０．１９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．３４（６Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．【０１４８】
製造例２３
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン（０．１５ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。
該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000056
で示される化合物（以下、化合物（２３）と記す。）０．１９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．４９−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．【０１４９】
製造例２４
中間体（１）（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（０．１１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２３４．５ｍＬ）に加えた。
該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000057
で示される化合物（以下、化合物（２４）と記す。）０．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２９（６Ｈ，ｓ），２．１６（１Ｈ，ｂｒ），３．４６（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７，２７（１Ｈ，ｂｒ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．【０１５０】
製造例２５
中間体（３）（０．２９ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（０．１１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。
該混合液に、室温でＥＤＣＤ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をショートカラムに通して不純物を除いた後、これを減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000058
で示される化合物（以下、化合物（２５）と記す。）０．３３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２９（６Ｈ，ｓ），２．２１（１Ｈ，ｂｒ），３．４６（２Ｈ，ｄ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｂｒ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８６（３Ｈ，ｍ）．【０１５１】
製造例２６
中間体（１）（０．５０ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解し、室温でＮ2，Ｎ2，２−トリメチルプロパン−１，２−ジアミン（以下、中間体（５）と記す）（０．３ｍＬ，２．５８ｍｍｏｌ）、プロピルホスホン酸無水物（５０％酢酸エチル溶液）（１．０ｍＬ，３．２２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍＬ，６．４４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、反応混合物に冷水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000059
で示される化合物（以下、化合物（２６）と記す。）０．３１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５６−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３０（５Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｄ），２．２３（６Ｈ，ｓ），１．０６（６Ｈ，ｓ）．【０１５２】
製造例２７
中間体（５）の代わりにＮ2，２−ジメチルプロパン−１，２−ジアミンを用い、製造例２６に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000060
で示される化合物（以下、化合物（２７）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４２−７．３０（５Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），  ４．６１（２Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．１３（６Ｈ，ｓ）．【０１５３】
製造例２８
中間体（１）（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、Ｎ1，Ｎ1，２，２−テトラメチルプロパン−１，３−ジアミン（以下、中間体（６）と記す）（０．２５ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（０．０２ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４．３ｍＬ）に加えた。該混合液にトリエチルアミン（０．２１ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した後、ＥＤＣＤ（０．３０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000061
で示される化合物（以下、化合物（２８）と記す。）０．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．４１−９．３３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３０（５Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），  ４．６１（２Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．３１（２Ｈ，ｓ），０．９８（６Ｈ，ｓ）．【０１５４】
中間体（６）の代わりに２，２，２−トリフルオロエチルアミンを用い、製造例２８に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000062
で示される化合物（以下、化合物（４１）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．１０（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ）．【０１５５】
製造例２９
製造例２８において、中間体（１）の代わりに５−ブチルイソキサゾール−３−カルボン酸（以下、中間体（４）と記す）を用いて、さらに、中間体（６）の代わりに、［表１］に記載のＲ1に対応するアミン（Ｈ2Ｎ−Ｒ1）のいずれかを用い、［表１］に記載の化合物を製造した。
式（Ｉ−Ａ）
2016017467.tif 000063
で示される化合物において、Ｒ1が［表１］で示される化合物。表中、Ｒ１のｉＰｒ、ｎＢｕ、ｉＢｕ及びｓＢｕは、それぞれイソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルを意味する。【０１５６】
【表１】
2016017467.tif 000064
化合物（２９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５３−７．３８（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ），２．７９（２Ｈ，ｔ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．７３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｔｄ），１．０５（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（３１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．１８−９．１１（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．２９（２Ｈ，ｓ），１．７３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４０（２Ｈ，ｔｄ），０．９７（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（３２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ），２．８１−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６２（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．１２（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（３８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２−６．４１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４８（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．２５（６Ｈ，ｓ），１．７８−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．４４−１．３６（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（３９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．０５−１．０９（９Ｈ，ｍ），１．３５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），３．３１（２Ｈ，ｄ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
化合物（４０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４３−８．３９（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｄ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．５５（２Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．７３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（４４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．０５−６．９６（１Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．２４（１Ｈ，ｄｄ），２．２５（１Ｈ，ｄｄ），２．２５（６Ｈ，ｓ），１．７３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４４−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｄ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（４９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｄ），２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．５７（４Ｈ，ｑ），１．６６−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．０４−１．１０（１２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ）． 
化合物（５０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｄ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．７７−２．８１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｓ），０．９５（３Ｈ，ｔ）．
化合物（５１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．０６−８．８６（１Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｓ），３．２３（２Ｈ，ｄ），２．７７（２Ｈ, ｔ），２．４３−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），１．７３−１．６５（２Ｈ  ｍ），１．４８（２Ｈ，ｔ），１．４５−１．３３（２Ｈ，ｍ），０．９６（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）.
化合物（５４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．７３−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．３９（６Ｈ，ｓ），２．３５−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．００−１．９１（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．０２−０．９１（１１Ｈ，ｍ）．
化合物（５６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．３０−３．３９（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．４２−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．６６−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ），１．０２（３Ｈ，ｓ），０．９２（３Ｈ，ｔ），０．８８（３Ｈ，ｔ）． 
化合物（５７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．７９（２Ｈ，ｔ），２．３２−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．６６−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．４８（６Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｓ），０．８８−０．９６（６Ｈ，ｍ）．
化合物（６９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５５−７．４８（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．７３−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，  ｔ），２．６８−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．２５（６Ｈ，ｓ），１．７３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．１３−１．０４（１Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ），０．９３（３Ｈ，ｄ），０．８９（３Ｈ，ｄ）．
化合物（７０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４２−７．３５（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．７２−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．１３（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．３８（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．４７（１Ｈ，ｍ），１．４３−１．３６（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ），０．９６（３Ｈ，ｔ），０．９３−０．８５（５Ｈ，ｍ）．【０１５７】
製造例３０
中間体（１）の代わりに中間体（３）を用い、中間体（６）の代わりに中間体（５）を用い、製造例２８に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000065
で示される化合物（以下、化合物（３０）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０７（６Ｈ，ｓ），２．２４（６Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｄ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８０−７．８７（４Ｈ，ｍ）．【０１５８】
製造例３１
中間体（４）（０．２０ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（６．０ｍＬ）に溶解し、ＤＭＦ（０．０１ｍＬ）を加えた。該混合液に塩化チオニル（０．１２ｍＬ，１．４２ｍｍｏｌ）を加え８０度で１時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。得られた残さにトルエン（０．２ｍＬ）を加えた。この溶液を、Ｎ1，Ｎ1，２−トリメチルプロパン−１，２−ジアミン（以下、中間体（７）と記す）（０．１４ｍＬ，  １．４２ｍｍｏｌ）及び１規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）の混合液に氷冷下で加えた。同温で１時間攪拌した後、反応混合物に酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000066
で示される化合物（以下、化合物（３３）と記す。）１３４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３７−７．３５（１Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ），２．４９（２Ｈ，ｓ），２．３６（６Ｈ，ｓ），１．７２−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４５（６Ｈ，ｓ），１．３９（２Ｈ，ｄｄ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．【０１５９】
製造例３２
中間体（３）の代わりに５−（３−フルオロプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸を用い、製造例３０に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000067
で示される化合物（以下、化合物（３６）と記す。）０．０４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４９−６．４８（１Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｄｔ），３．３４（２Ｈ，ｄ），２．９６（２Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．１９−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．０５（６Ｈ，ｓ）．【０１６０】
製造例３３
中間体（７）の代わりにＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンを用い、製造例３１に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000068
で示される化合物（以下、化合物（３７）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３−６．４２（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．４７（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．２５（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３４（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．【０１６１】
製造例３４
製造例３１において、中間体（７）の代わりに、［表２］に記載のＲ1に対応するアミン（Ｈ2Ｎ−Ｒ1）のいずれかを用い、［表２］に記載の化合物を製造した。
式（Ｉ−Ａ）
2016017467.tif 000069
で示される化合物において、Ｒ1が［表２］で示される化合物。【０１６２】
【表２】
2016017467.tif 000070
化合物（４２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．２７−９．１４ （１Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ, ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．４８（２Ｈ，ｔ），２．２８（６Ｈ，ｓ），１．７７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．４９（６Ｈ，ｓ），１．３９（２Ｈ，ｔｄ），０．９３（３Ｈ，ｔ）．
化合物（４３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．１４−８．９８（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｓ），３．５７−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ），２．２８（６Ｈ，ｓ），１．７３−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．３９（２Ｈ，ｔｄ），０．９７（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．【０１６３】
製造例３５
中間体（３）の代わりに５−ペンチルイソキサゾール−３−カルボン酸（以下、中間体（８）と記す）を用い、製造例３０に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000071
で示される化合物（以下、化合物（３４）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３−６．４２（１Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．８１−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．７６−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．３１（４Ｈ，ｍ），１．０５（６Ｈ，ｓ），０．９３−０．８７（３Ｈ，ｍ）．【０１６４】
製造例３６
製造例２８において、中間体（１）の代わりに５−プロピルイソキサゾール−３−カルボン酸（以下、中間体（９）と記す）を用いて、さらに、中間体（６）の代わりに、［表３］に記載のＲ1に対応するアミン（Ｈ2Ｎ−Ｒ1）のいずれかを用い、［表３］に記載の化合物を製造した。
式（Ｉ−Ｂ）
2016017467.tif 000072
で示される化合物において、Ｒ1が［表３］で示される化合物。【０１６５】
【表３】
2016017467.tif 000073
化合物（３５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４４−６．４３（１Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．８０−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．０５（６Ｈ，ｓ），１．００（３Ｈ，ｔ）．
化合物（６２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）
，６．４４（１Ｈ，ｓ），３．３６−３．３７（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．２５（６Ｈ，ｓ），１．７０−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５７（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０２（６Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ）．
化合物（６３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
，６．４３（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．３８−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．７０−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．０９（９Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ）．
化合物（６４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．７５（２Ｈ，ｔ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．３０（２Ｈ，ｓ），１．７０−１．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０１（９Ｈ，ｍ）．
化合物（６５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．４２（２Ｈ，ｔ），２．２６（６Ｈ，ｓ），１．７０−１．７９（４Ｈ，ｍ），０．９９（３Ｈ，ｔ）．
化合物（６８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
，６．３９（１Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｔ），２．５０（２Ｈ，ｓ），２．３６（６Ｈ，ｓ），１．６９−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．４５（６Ｈ，ｓ），０．９９（３Ｈ，ｔ）．【０１６６】
製造例３７
中間体（９）（０．２３ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、を酢酸エチル（７．５ｍＬ）に溶解し、ＤＭＦ（０．０１ｍＬ，０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。該混合液に塩化オキサリル（０．１５ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間３０分間攪拌した。
その後、反応混合物に酢酸エチルを加えた後、減圧下濃縮した。得られた残さに酢酸エチル（０．５ｍＬ）を加えた。この溶液を、中間体（７）（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び２規定水酸化ナトリウム水溶液（２．７ｍＬ）の混合液に氷冷下で加えた。同温で１時間攪拌した後、反応混合物に酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
2016017467.tif 000074
で示される化合物（以下、化合物（６８）と記す。）０．１９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９９（３Ｈ，ｔ），１．４５（６Ｈ，ｓ），１．６９−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３６（６Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｔ），６．３９（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１６７】
製造例３８
製造例３７において、中間体（９）の代わりに中間体（８）を用い、中間体（７）の代わりに、［表４］に記載のＲ1に対応するアミン（Ｈ2Ｎ−Ｒ1）のいずれかを用い、［表４］に記載の化合物を製造した。
式（Ｉ−Ｃ）
2016017467.tif 000075
で示される化合物において、Ｒ1が［表４］で示される化合物。【０１６８】
【表４】
2016017467.tif 000076
化合物（６７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．１１（１Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．７６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ），１．０３−０．８８（９Ｈ，ｍ）．
【０１６９】
製造例３９
製造例３７において、中間体（９）の代わりに中間体（４）を用い、中間体（７）の代わりに、［表５］に記載のＲ1に対応するアミン（Ｈ2Ｎ−Ｒ1）のいずれかを用い、［表５］に記載の化合物を製造した。
式（Ｉ−Ａ）
2016017467.tif 000077
で示される化合物において、Ｒ1が［表５］で示される化合物。【０１７０】
【表５】
2016017467.tif 000078
化合物（４５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．４７（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．２５（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３４（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（４６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．６６−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．７５（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３６（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
化合物（４７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．３７−３．３４（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．２４（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．３５（４Ｈ，ｍ），０．９９（３Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ），０．８９（３Ｈ，ｔ）．
化合物（４８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．３７−３．３４（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．３７（４Ｈ，ｍ），０．９７−０．８８（９Ｈ，ｍ）．
化合物（５５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），３．７２−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．３９（６Ｈ，ｓ），２．３７−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．０１−１．９１（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．０１−０．９１（９Ｈ，ｍ）．
化合物（５８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），４．２３−４．１４（１Ｈ，ｍ），２．８０−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．３４（４Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｓ），０．９７−０．９０（６Ｈ，ｍ）．
化合物（５９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），４．０８−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．２４（６Ｈ，ｓ），１．７５−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．４５−１．２９（５Ｈ，ｍ），１．００−０．９０（９Ｈ，ｍ）．
化合物（６６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．２３（３Ｈ，ｍ），１．０３−０．９１（９Ｈ，ｍ）．
化合物（７７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ），１．７３−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４４−１．３４（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．【０１７１】
製造例４０
中間体（１）の代わりに、５−（エチルチオメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（以下、中間体（１０）と記す）を用い、中間体（６）の代わりに中間体（５）を用い、製造例２８に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000079
で示される化合物（以下、化合物（５２）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．５９（２Ｈ，ｑ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ），１．０５（６Ｈ，ｓ）．【０１７２】
製造例４１
中間体（１０）の代わりに、５−（エトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸を用い、製造例４０に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000080
で示される化合物（以下、化合物（５３）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｄ），３．５９（２Ｈ，ｑ），３．３４（２Ｈ，ｄ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ），１．０５（６Ｈ，ｓ）．【０１７３】
製造例４２
中間体（１）の代わりに、４−メチル−５−プロポキシイソキサゾール−３−カルボン酸（以下、中間体（１１）と記す）を用い、中間体（６）の代わりに中間体（５）を用い、製造例２８に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000081
で示される化合物（以下、化合物（７２）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３６−７．３０（１Ｈ，ｍ），４．３１  （２Ｈ，ｔ），３．３１（２Ｈ，ｄ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．０５  （６Ｈ，ｓ），１．０３（３Ｈ，ｔ）．【０１７４】
製造例４３
中間体（６）の代わりに中間体（７）を用い、製造例４２に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000082
で示される化合物（以下、化合物（７３）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．８８−８．８１（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｔ），３．３０（２Ｈ，ｄ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，  ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．８２（２Ｈ，ｔｄ），１．０３（３Ｈ，ｔ），０．９６（６Ｈ，ｓ）．【０１７５】
製造例４４
中間体（１１）の代わりに、４−メチル−５−ブチルイソキサゾール−３−カルボン酸（以下、中間体（１２）と記す）を用い、製造例４２に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000083
で示される化合物（以下、化合物（７４）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３１（２Ｈ，ｄ），２．７４−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．７０−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．０５（６Ｈ，ｓ），０．９３（３Ｈ，ｔ）．【０１７６】
製造例４５
中間体（１１）の代わりに、中間体（１２）を用い、中間体（６）の代わりに中間体（７）を用い、製造例４２に記載の方法に準じて、下式
2016017467.tif 000084
で示される化合物（以下、化合物（７５）と記す。）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３２（２Ｈ，ｄ），２．７３−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．７１−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９７（６Ｈ，ｓ），０．９３（３Ｈ，ｔ）．
【０１７７】
製造例４６
化合物（７７）（３．８６ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解した。該混合液を−７０度に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（１．６３ｍｏｌ／Ｌ，１．３ｍＬ，３７．９ｍｍｏｌ）を１５分間かけてゆっくりと滴下した。−７０度で１０分間撹拌後、ヨウ化メチル（１．３ｍＬ，２０．７ｍｍｏｌ）を加え、−５度以下で１時間撹拌した。その後、反応混合物に６規定塩酸（７ｍＬ）及びメチルｔ−ブチルエーテルを加えて抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
2016017467.tif 000085
で示される化合物（以下、化合物（７３）と記す。）２．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．６９−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．２９（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ）．【０１７８】
次に、中間体化合物の製造例を参考製造例として示す。ここで、Ｅｔはエチル基を表す。【０１７９】
参考製造例１
ニトロ酢酸エチル（４．８０ｇ，４０ｍｍｏｌ）、ベンジルプロパルギルエーテル（３．５５ｇ，２７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．６１ｇ，５．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物を４８時間加熱還流した後、室温まで冷却し、希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000086
で示される５−（ベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸エチル５．３７ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２（３Ｈ，ｔ），４．４５（２Ｈ，ｑ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．７０  （１Ｈ，ｄ），７．３３−７．３９（５Ｈ，ｍ）【０１８０】
参考製造例２
５−（ベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１０．９ｇ，４２ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に加え、さらに水酸化カリウム（３．４９ｇ，６２．３ｍｍｏｌ）及び水（４０ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンで結晶化し、下式
2016017467.tif 000087
で示される中間体（１）８．２７ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．４０−７．３２（５Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ）【０１８１】
参考製造例３
ニトロ酢酸エチル（１．４９ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）、（２−ナフチルメチル）プロパルギルエーテル（１．９６ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．５６ｇ，５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加え、２４時間加熱還流し、室温まで冷却した後、希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000088
で示される５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．５８ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．４２（３Ｈ，ｔ），４．４５（２Ｈ，ｑ），４．７０（２Ｈ，ｄ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（４Ｈ，ｍ）【０１８２】
参考製造例４
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．５８ｇ，５．１ｍｍｏｌ）をエタノール（６０ｍＬ）に加え、さらに水酸化カリウム（０．５８ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサンで結晶化し、下式
2016017467.tif 000089
で示される中間体（３）１．２３ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．７２（２Ｈ，ｄ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（４Ｈ，ｍ）【０１８３】
参考製造例５
化合物（１３）（０．８ｇ，２．６ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、水酸化カリウム（０．２９ｇ，５．２ｍｍｏｌ）を水（５ｍＬ）に溶解した水溶液を室温で加え、３時間撹拌した。反応液を減圧濃縮しエタノールを除き、残渣に希塩酸を加えてｐＨ２とした。この反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄することで、下式
2016017467.tif 000090
で示される中間体（２）０．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．３０（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（７Ｈ，ｍ）．【０１８４】
参考製造例６
５−ヒドロキシ−４−メチルイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．５０ｇ，８．７６ｍｍｏｌ）、１−プロパノール（０．７９ｇ，１３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．４０ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６６ｍＬ）に加えた。該混合物を０度に冷却し、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（約１．９Ｍトルエン溶液）（６．９ｍｌ）を５度以下で加えた。０度で２時間攪拌した後、減圧下で濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2016017467.tif 000091
で示される４−メチル−５−プロポキシイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．２３ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．４２（２Ｈ，ｑ），４．３４（２Ｈ，ｔ），２．０１（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．０３（３Ｈ，ｔ）．【０１８５】
参考製造例７
４−メチル−５−プロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．２３ｇ，５．７７ｍｍｏｌ）をエタノール（２３ｍＬ）に加え、さらに１規定水酸化カリウム水溶液（１２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。該混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。
残さをヘキサンで洗浄することで、下式
2016017467.tif 000092
で示される中間体（１１）１．０２ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：４．３７（２Ｈ，ｔ），２．０４（３Ｈ，ｓ），１．８４（２Ｈ，ｔｄ），１．０４（３Ｈ，ｔ）．【０１８６】
参考製造例８
化合物（７３）（１．５０ｇ）をトリフルオロ酢酸（９ｍＬ）に加え、さらに水（１ｍＬ）を加え、１００度で１４時間攪拌した。その後、該混合物を減圧下で濃縮した。メチルｔ−ブチルエーテルで希釈後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出した。
水層に１２規定塩酸を加えｐＨ２とした後、酢酸エチルを加えて抽出した。
有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
2016017467.tif 000093
で示される中間体（１２）１．０２ｇを得た。  
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．７６（２Ｈ，ｔ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．３１（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．【０１８７】
上記の方法に準じて式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−９４６）で示されるアミド化合物（以下、化合物Ａと記す）を得ることができる。下式において、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、Prはプロピルを表し、Buはブチルを表し、Phはフェニルを表し、NA1はナフタレン−１−イルを表し、NA2はナフタレン−２−イルを表し、IN1はインダン−１−イルを表し、IN2はインダン−２−イルを表し、Py2は２−ピリジルを表し、Qun2は２−キノリルを表し、Fur2は２−フリルを表し、Thi2は２−チエニルを表し、BF5は５−ベンゾフラニルを表し、BF2は２−ベンゾフラニルを表し、BT5は５−ベンゾチエニルを表し、BT2は２−ベンゾチエニルを表し、BDXO5は１，３−ベンゾジオキソール−５−イルを表し、BDXA6は１，４−ベンゾジオキサン−６−イルを表し、3Cyはシクロプロピルを表し、5Cyはシクロペンチルを表し、8Cyはシクロオクチルを表す。
例えば、〔CH2CH2CH2Ph〕は３−フェニルプロピル基を表し、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕は２−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エチル基を表し、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕は２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基を表す。【０１８８】
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【０１８９】
式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−４４）、式（Ｙ−７５）〜式（Ｙ−６８６）及び式（Ｙ−９３９）〜式（Ｙ−９４６）において、Ｑ1は以下のものを表す。
〔Ｑ1〕=〔Et〕，〔Pr〕，〔Bu〕，〔CH2CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CF3〕，〔CH2CH2CF3〕，〔CH2CH2CH2CF3〕，〔CH2CH2CH2CH2CF3〕，〔Ph〕，〔CH2Ph〕，〔CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2Ph〕，〔2-F-Ph〕，〔CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔3-F-Ph〕，〔CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔4-F-Ph〕，〔CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔2-Cl-Ph〕，〔CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔3-Cl-Ph〕，〔CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔4-Cl-Ph〕，〔CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔2-Br-Ph〕，〔CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔3-Br-Ph〕，〔CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔4-Br-Ph〕，〔CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔3-Br-5-F-Ph〕，〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔2-CF3-Ph〕，〔CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔3-CF3-Ph〕，〔CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔4-CF3-Ph〕，〔CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔2-OCF3-Ph〕，〔CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔3-OCF3-Ph〕，〔CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔4-OCF3-Ph〕，〔CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔2-SCF3-Ph〕，〔CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔3-SCF3-Ph〕，〔CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔4-SCF3-Ph〕，〔CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔NA1〕，〔CH2(NA1)〕，〔CH2CH2(NA1)〕，〔CH2CH2CH2(NA1)〕，〔CH2CH2CH2CH2(NA1)〕，〔NA2〕，〔CH2(NA2)〕，〔CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2(NA2)〕，〔8-F-NA2〕，〔CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔8-Cl-NA2〕，〔CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔8-Br-NA2〕，〔CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2OCH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕, 〔CH2CH2(IN1)〕，〔CH2CH2(IN2)〕，〔CH2CH2(Py2)〕，〔CH2CH2(Qun2)〕，〔CH2CH2(Fur2)〕，〔CH2CH2(Thi2)〕，〔CH2CH2(BF5)〕，〔CH2CH2(BF2)〕，〔CH2CH2(BT5)〕，〔CH2CH2(BT2)〕，〔CH2CH2(BDXO5)〕，〔CH2CH2(BDXA6)〕，〔CH2CH2(3Cy)〕，〔CH2CH2(5Cy)〕，〔CH2CH2(8Cy)〕，〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy〕，〔CH2CH2(2-CN-3Cy〕，〔CH2CH2(2,2-F2-BDXO5〕，〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕，〔IN1〕，〔Py2〕，〔Thi2〕，〔3Cy〕，〔5Cy〕【０１９０】
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【０１９１】
式（Ｙ−４５）〜式（Ｙ−７４）及び式（Ｙ−６８７）〜式（Ｙ−９３８）において、Ｑ2は以下のものを表す。
〔Ｑ2〕=〔Et〕，〔Pr〕，〔Bu〕，〔CH2CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CF3〕，〔CH2CH2CF3〕，〔CH2CH2CH2CF3〕，〔Ph〕，〔CH2Ph〕，〔CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2Ph〕，〔2-F-Ph〕，〔CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔3-F-Ph〕，〔CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔4-F-Ph〕，〔CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔2-Cl-Ph〕，〔CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔3-Cl-Ph〕，〔CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔4-Cl-Ph〕，〔CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔2-Br-Ph〕，〔CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔3-Br-Ph〕，〔CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔4-Br-Ph〕，〔CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔3-Br-5-F-Ph〕，〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔2-CF3-Ph〕，〔CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔3-CF3-Ph〕，〔CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔4-CF3-Ph〕，〔CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔2-OCF3-Ph〕，〔CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔3-OCF3-Ph〕，〔CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔4-OCF3-Ph〕，〔CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔2-SCF3-Ph〕，〔CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔3-SCF3-Ph〕，〔CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔4-SCF3-Ph〕，〔CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔NA1〕，〔CH2(NA1)〕，〔CH2CH2(NA1)〕，〔CH2CH2CH2(NA1)〕，〔NA2〕，〔CH2(NA2)〕，〔CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2(NA2)〕，〔8-F-NA2〕，〔CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔8-Cl-NA2〕，〔CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔8-Br-NA2〕，〔CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2O(NA2)〕，
〔CH2(IN1)〕，〔CH2CH2(IN2)〕，〔CH2(Py2)〕，〔CH2(Qun2)〕，〔CH2(Fur2)〕，〔CH2(Thi2)〕，〔CH2(BF5)〕，〔CH2(BF2)〕，〔CH2(BT5)〕，〔CH2(BT2)〕，〔CH2(BDXO5)〕，〔CH2(BDXA6)〕，〔CH2(3Cy)〕，〔CH2(5Cy)〕，〔CH2(8Cy)〕，〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕，〔CH2(2-CN-3Cy)〕，〔CH2(2,2-F2-BDXO5)〕，〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕，〔Py2〕，〔Thi2〕，〔Fur2〕，〔3Cy〕，または〔5Cy〕【０１９２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種２０部をキシレン６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。【０１９３】
製剤例２
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種４０部にソルポール３００５Ｘ５部を加え、よく混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。【０１９４】
製剤例３
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種１．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔｖａｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。【０１９５】
製剤例４
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種１０部、フェニルキシリルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住化バイエルウレタン社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。【０１９６】
製剤例５
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種１０部とフェニルキシリルエタン１０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合してフロアブル剤を得る。【０１９７】
製剤例６
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。【０１９８】
製剤例７
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種０．１部をイソプロピルアルコール１０部に溶解し、これをケロシン８９．９部に混合して、油剤を得る。【０１９９】
製剤例８
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種１部、ジクロロメタン５部及びケロシン３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。【０２００】
製剤例９
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種０．６部、キシレン５部、ケロシン３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。【０２０１】
製剤例１０
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種０．３ｇをアセトン２０ｍＬに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水１００ｍＬを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。【０２０２】
製剤例１１
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。【０２０３】
製剤例１２
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種３部をケロシン９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。【０２０４】
製剤例１３
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。【０２０５】
製剤例１４
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。【０２０６】
製剤例１５
化合物Ａまたは化合物（１）〜（７７）のいずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部並びに水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０２０７】
次に、本発明の有害節足動物防除効力を試験例として示す。【０２０８】
試験例１
製剤例７により得られた化合物（１），（３），（４），（５），（８），（１１），（１２）及び（２１）の製剤を、各化合物の濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、希釈液を得た。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、該希釈液１．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物（１），（３），（４），（５），（８），（１１），（１２）及び（２１）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は各々８０％以上であった。【０２０９】
試験例２
製剤例７により得られた化合物（１），（２），（４），（８），（１１）及び（２１）の製剤を、各化合物の濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、希釈液を得た。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから該希釈液０．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物（１），（２），（４），（８），（１１）及び（２１）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は各々８０％以上であった。【０２１０】
試験例３
製剤例７により得られた化合物（２），（４），（１１），（１２），（２０），（２１）及び（２４）〜（３２）の製剤を、各化合物の濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、希釈液を得た。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから該希釈液０．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物（２），（４），（１１），（１２），（２０），（２１），及び（２４）〜（３２）の処理において、各々１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。【０２１１】
試験例４
製剤例１５により得られた化合物（７）及び（１９）の各々の製剤を各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
該希釈液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。死虫率は下式により計算した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物（７）及び（１９）の処理区は、各々死虫率９１％以上を示した。【０２１２】
試験例５
製剤例１５により得られた化合物（４）の製剤を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの生死虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
その結果、化合物（４）の処理区は防除価９０％以上を示した。【０２１３】
試験例６
製剤例１５により得られた化合物（２１）の製剤を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物（２１）の処理区において、死虫率８０％以上を示した。【０２１４】
試験例７
ケージ（２２×２２×３０ｃｍ）にネッタイシマカ成虫２００〜４００頭（雌雄比約１：１）を放飼する。循環恒温槽と、内部に水を循環可能な褐色ビン（底径６ｃｍ、高さ１０ｃｍ）２個とをシリコンチューブで接続し、３８℃の水を循環させる。
半透膜（６×６ｃｍ）の一方の面に、化合物のアセトン溶液（６．７ｍｇ／ｍＬ）９０μＬを塗布する。風乾後、該半透膜の、化合物を塗布しなかった面を水で湿らせ、一方の褐色ビンの外側底面に貼り付ける（以下、該褐色ビンを褐色ビンＡと記す）。
他方の褐色ビンの外側底面には、化合物を塗布せず、水で湿らせただけの半透膜を貼る（以下、該褐色ビンを褐色ビンＢと記す）。
前記の褐色ビンＡ及び褐色ビンＢの各々の底を、ケージの外側からケージに密着させる。密着後、２、４、６分後の３回それぞれのビンに誘引されたネッタイシマカの合計数を観察する。
下記の式により忌避率を求める。忌避率１００％とは、化合物を処理した褐色ビンにネッタイシマカが誘引されなかったことを意味する。
忌避率（％）＝｛１−（褐色ビンＡに誘引されたネッタイシマカの数）／（褐色ビンＢに誘引されたネッタイシマカの誘引数）｝×１００
その結果、化合物の処理区は雌雄共に忌避効果が認められる。【０２１５】
試験例８
Journal of Medical Entomology 2000, 37 (1), 177-181及びJournal of Medical Entomology 2005, 42 (4), 643-646に記載の方法を参考に試験を行った。
６連型のウェルプレート（直列つなぎ）の各ウェルに、各々６ｍｌの動物の血液（ウシ、ウサギ等）を入れ、各ウェルをコラーゲン膜で覆い、６連型のウェルプレートをウォーターバスで３８℃に温める。プラスチック製のネット（５×５ｃｍ）に、化合物のアセトン溶液（４．２ｍｇ／ｍＬ）を、各ウェルあたり１００μＬになるように塗布する。風乾後、ネットをコラーゲン膜の上に重ねる。
Ｋ＆Ｄモジュール｛小部屋（幅４．４ｃｍ、奥行き５ｃｍ、高さ５ｃｍ）が６つ直列に連なった構造であり、それぞれの小部屋には隣の小部屋と接していない側面中央に、ネッタイシマカを入れるための穴（直径１ｃｍ）が設けられている。また、天井面は閉じられており、底面はスライド式の仕切り板が設けられている。｝を前記６連型のウェルの上に置いた後、各小部屋にネッタイシマカ雌成虫を５頭ずつ入れる。
Ｋ＆Ｄモジュールの底面の仕切り板を開け、ネッタイシマカが前記の血液を吸うことができるようにする。
仕切り板を開けた後の３分間、各ウェルに口先を刺し入れ前記血液を吸った（刺咬）ネッタイシマカの数を数える。試験は６反復行う。
下記の式により刺咬阻害率を求める。刺咬阻害率１００％とは刺咬するネッタイシマカがいないことを意味する。
刺咬阻害率（％）＝｛１−（刺咬虫数）／（供試虫数）｝×１００
その結果、化合物の処理区は刺咬阻害効果が認められる。【０２１６】
試験例９
製剤例７により得られた化合物（４２），（４３），（４５）〜（４９），（５１）〜（５９），（６１）〜（６４），（６６），（６７），（６９），（７１）〜（７２）及び（７４）〜（７５）の製剤を、各化合物の濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、希釈液を得た。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから該希釈液０．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物（（４２），（４３），（４５）〜（４９），（５１）〜（５９），（６１）〜（６４），（６６），（６７），（６９），（７１）〜（７２）及び（７４）〜（７５）の処理において、各々１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０２１７】
本発明の有害節足動物防除剤は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有用である。
【国際調査報告】
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