(57)【要約】【課題】  高発光効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、低駆動電圧、高発光効率であって、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】  少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】2016111254.tif 001005（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
2016111254.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2016111254.tif 000995
（１）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項２】
前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記電子アクセプターが、下記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体である、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2016111254.tif 000996
（２）
（式中、Ａｒ５〜Ａｒ７は相互に同一でも異なってもよく、電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項４】
前記第一正孔輸送層もしくは第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記第一正孔輸送層および第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記第一正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、請求項４または請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2016111254.tif 000997
（３）
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１は２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
【請求項８】
前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2016111254.tif 000998
（４）
（式中、Ｒ７〜Ｒ１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０〜５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０〜４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は相互に同一でも異なってもよく、２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
【請求項９】
前記第二正孔輸送層が、下記一般式（５）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする、請求項４または請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2016111254.tif 000999
（５）
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項１０】
前記第二正孔輸送層が、下記一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする、請求項４または請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2016111254.tif 001000
（１０）
（式中、Ａｒ１８〜Ａｒ２１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｎ１は２〜４の整数を表す。）
【請求項１１】
前記電子輸送層が、２．９ｅＶ〜３．４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記電子輸送層が、下記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2016111254.tif 001001
（６）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ１は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
【請求項１３】
前記電子輸送層が、下記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2016111254.tif 001002
（７）
（式中、Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｅは、下記構造式（８）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ１３とＡｒ１４は同時に水素原子となることはないものとする。）
【化９】
2016111254.tif 001003
（８）
（式中、Ａｒ１５は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２とＡｒ１５が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項１４】
前記電子輸送層が、下記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2016111254.tif 001004
（９）
（式中、Ａｒ１６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１７は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａ３は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ２は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。）
【請求項１５】
前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項１７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは電子アクセプターをドープした特定のアリールアミン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶことがある。）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。【０００３】
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。【０００４】
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。【０００５】
また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。【０００６】
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。【０００７】
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。【０００８】
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。【０００９】
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。【００１０】
耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されている（例えば、特許文献４および特許文献５参照）。また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体、Ｆ４−ＴＣＮＱなどをＰドーピングすることによって、正孔注入性を高められることが提案されているが（特許文献６および非特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、低駆動電圧化や耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。【００１１】
有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。【００１２】
また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開平８−０４８６５６号公報
【特許文献２】特許第３１９４６５７号公報
【特許文献３】特許第４９４３８４０号公報
【特許文献４】特開２００６−１５１９７９号公報
【特許文献５】国際公開第２００８／６２６３６号
【特許文献６】国際公開第２０１４／００９３１０号
【特許文献７】国際公開第２００５／１１５９７０号
【特許文献８】特開平７−１２６６１５号公報
【特許文献９】特開２００５−１０８８０４号公報
【特許文献１０】国際公開第２０１１／０５９０００号
【特許文献１１】国際公開第２００３／０６０９５６号
【特許文献１２】韓国公開特許２０１３−０６０１５７号公報
【特許文献１３】国際公開第２０１３／０５４７６４号
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
【非特許文献２】応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
【非特許文献４】有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３〜１４ページ（２００６）
【非特許文献５】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，８９，２５３５０６（２００６）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的は、高発光効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、低駆動電圧、高発光効率であって、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。【００１６】
本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光開始電圧が低いこと、（２）実用駆動電圧が低いこと、（３）発光効率および電力効率が高いこと、（４）長寿命であること、をあげることができる。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、電子アクセプターをドープしたアリールアミン系の材料が正孔注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目し、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を選択して、陽極からの正孔を効率良く注入・輸送できるように、正孔注入層の材料に電子アクセプターをドープした特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を用い、正孔輸送層の材料に電子アクセプターをドープしない特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。そして、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の二層とし、それぞれに特定の２種類のアリールアミン化合物を選択し、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるように第一正孔輸送層の材料と第二正孔輸送層の材料を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。さらには、特定の構造を有するアントラセン環構造を有する化合物、ピリミジン環構造を有する化合物、またはベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を電子輸送層の材料とし、キャリアバランスのとれるように組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。【００１８】
すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。【００１９】
１）少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。【００２０】
【化１】
2016111254.tif 000003
（１）【００２１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【００２２】
２）前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、上記１）記載の有機ＥＬ素子。【００２３】
３）前記電子アクセプターが、下記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体である、上記１）または２）に記載の有機ＥＬ素子。【００２４】
【化２】
2016111254.tif 000004
（２）【００２５】
（式中、Ａｒ５〜Ａｒ７は相互に同一でも異なってもよく、電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基を表す。）【００２６】
４）前記第一正孔輸送層もしくは第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、上記１）〜３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００２７】
５）前記第一正孔輸送層および第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、上記１）〜３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００２８】
６）前記第一正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、上記４）または５）に記載の有機ＥＬ素子。【００２９】
７）前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。【００３０】
【化３】
2016111254.tif 000005
（３）【００３１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１は２価の連結基、もしくは単結合を表す。）【００３２】
８）前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。【００３３】
【化４】
2016111254.tif 000006
（４）【００３４】
（式中、Ｒ７〜Ｒ１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０〜５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０〜４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は相互に同一でも異なってもよく、２価の連結基、もしくは単結合を表す。）【００３５】
９）前記第二正孔輸送層が、下記一般式（５）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする、上記４）または５）に記載の有機ＥＬ素子。【００３６】
【化５】
2016111254.tif 000007
（５）【００３７】
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【００３８】
１０）前記第二正孔輸送層が、下記一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする、上記４）または５）に記載の有機ＥＬ素子。【００３９】
【化６】
2016111254.tif 000008
（１０）【００４０】
（式中、Ａｒ１８〜Ａｒ２１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｎ１は２〜４の整数を表す。）【００４１】
１１）前記電子輸送層が、２．９ｅＶ〜３．４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００４２】
１２）前記電子輸送層が、下記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００４３】
【化７】
2016111254.tif 000009
（６）【００４４】
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ１は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）【００４５】
１３）前記電子輸送層が、下記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００４６】
【化８】
2016111254.tif 000010
（７）【００４７】
（式中、Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｅは、下記構造式（８）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ１３とＡｒ１４は同時に水素原子となることはないものとする。）【００４８】
【化９】
2016111254.tif 000011
（８）【００４９】
（式中、Ａｒ１５は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２とＡｒ１５が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。）【００５０】
１４）前記電子輸送層が、下記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００５１】
【化１０】
2016111254.tif 000012
（９）【００５２】
（式中、Ａｒ１６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１７は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａ３は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ２は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。）【００５３】
１５）前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、上記１）〜１４）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００５４】
１６）前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、上記１５）に記載の有機ＥＬ素子。【００５５】
１７）前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、上記１）〜１６）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。【００５６】
１８）前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、上記１７）に記載の有機ＥＬ素子。【００５７】
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。【００５８】
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００５９】
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７で表される「電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基」における「電子受容体基」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、などをあげることができる。【００６０】
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７で表される「電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は電子受容体基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては、具体的に、重水素原子；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基、もしくは電子受容体基が置換していてもよい。そして、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００６１】
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００６２】
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００６３】
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６４】
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６５】
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６６】
一般式（３）において、ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００６７】
一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピリレン基、イソプロピリレン基、ｎ−ブチリレン基、イソブチリレン基、ｔｅｒｔ−ブチリレン基、ｎ−ペンチリレン基、イソペンチリレン基、ネオペンチリレン基、ｎ−ヘキシリレン基などの「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」；シクロペンチリレン基、シクロヘキシリレン基、アダマンチリレン基などの「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」；ビニレン基、アリレン基、イソプロペニレン基、ブテニレン基などの「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」；ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニルなどの芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる「芳香族炭化水素の２価基」；ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族から水素原子を２個取り除いてできる「縮合多環芳香族の２価基」のような２価基をあげることができる。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６８】
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００６９】
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７０】
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７１】
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７２】
一般式（４）において、ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０〜５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０〜４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００７３】
一般式（４）中のＬ２、Ｌ３、Ｌ４で表される「２価の連結基」としては、前記一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７４】
一般式（５）中のＡｒ８〜Ａｒ１１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７５】
一般式（６）中のＡ１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（６）中のＡ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７６】
一般式（６）中のＢ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。【００７７】
一般式（６）中のＢ１で表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００７８】
一般式（６）中のＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基が同一のアントラセン環に複数個結合している場合（ｑが２である場合）、相互に同一でも異なってもよいものとする。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００７９】
一般式（６）中のＤで表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などをあげることができる。
また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【００８０】
一般式（６）中のＤで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、複数個存在するＤは、相互に同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８１】
一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、これらの置換基と当該置換基が結合しているＡｒ１２、Ａｒ１３もしくはＡｒ１４が酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【００８２】
構造式（８）中のＡｒ１５で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８３】
構造式（８）中のＲ１９〜Ｒ２２で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、３−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基およびｔｅｒｔ−ヘキシル基をあげることができる。【００８４】
構造式（８）中のＲ１９〜Ｒ２２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８５】
一般式（９）中のＡｒ１６、Ａｒ１７で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８６】
一般式（９）中のＡ２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ビピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（９）中のＡ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８７】
一般式（９）中のＡ３で表される、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、などをあげることができる。
そして、一般式（９）中のＡ３で表される「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８８】
一般式（９）中のＢ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６）中のＢ１で表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００８９】
一般式（１０）中のＡｒ１８〜Ａｒ２１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【００９０】
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基がより好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。【００９１】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層において、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物にドープされる電子アクセプターとしては、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体（例えば、特開２０１１−１００６２１号公報参照）などをあげることができ、前記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体が好ましく用いられる。【００９２】
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７としては、「芳香族炭化水素基」、「縮合多環芳香族基」、またはピリジル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジル基がより好ましく、「電子受容体基」としては、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基が好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７は、少なくとも部分的に、好ましくは完全に「電子受容体基」で置換されている態様が好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７としては、テトラフルオロピリジル基、テトラフルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル基、シアノ−テトラフルオロフェニル基、ジクロロ−ジフルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル基、ペンタフルオロフェニル基、などのフッ素原子、塩素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基で完全に置換されたフェニル基もしくはピリジル基が好ましい。【００９３】
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
一般式（３）中のｒ１〜ｒ６としては、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましく、下記構造式（Ｂ）または（Ｄ）で示される２価基が特に好ましい。
一般式（３）における下記構造式（Ｂ）としては、ｎ２が１〜３の整数であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。【００９４】
【化１１】
2016111254.tif 000013
（Ｂ）【００９５】
（式中、ｎ２は１〜４の整数を表す。）【００９６】
【化１２】
2016111254.tif 000014
（Ｃ）【００９７】
【化１３】
2016111254.tif 000015
（Ｄ）【００９８】
【化１４】
2016111254.tif 000016
（Ｅ）【００９９】
【化１５】
2016111254.tif 000017
（Ｆ）【０１００】
【化１６】
2016111254.tif 000018
（Ｇ）【０１０１】
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。
一般式（４）中のｒ７〜ｒ１８としては、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（４）中のＬ２〜Ｌ４で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、前記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましく、前記構造式（Ｂ）または（Ｄ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましい。
一般式（４）における前記構造式（Ｂ）としては、ｎが１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。【０１０２】
一般式（５）において、Ａｒ８としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。
一般式（５）において、Ａｒ９としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基がより好ましく、中でも、フェニル基、特に無置換のフェニル基が好ましい。
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物としては、下記一般式（５ａ）または一般式（５ｂ）で表されるアリールアミン化合物がより好ましく用いられる。【０１０３】
【化１７】
2016111254.tif 000019
（５ａ）【０１０４】
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ１０は、前記一般式（５）で示した通りの意味を表し、Ａｒ１８〜Ａｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【０１０５】
【化１８】
2016111254.tif 000020
（５ｂ）【０１０６】
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ９は、前記一般式（５）で示した通りの意味を表し、Ａｒ１８〜Ａｒ２１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【０１０７】
一般式（５ａ）、一般式（５ｂ）中のＡｒ１８〜Ａｒ２１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１０８】
一般式（５ａ）において、Ａｒ８とＡｒ１８が同一の基であり、かつ、Ａｒ９とＡｒ１９が同一の基であることが好ましい。
一般式（５ｂ）において、Ａｒ８、Ａｒ１８およびＡｒ２０が同一の基であり、かつ、Ａｒ９、Ａｒ１９およびＡｒ２１が同一の基であることが好ましい。【０１０９】
一般式（５）において、Ａｒ８〜Ａｒ１１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。【０１１０】
一般式（６）中のＢ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、およびカルボリニル基がより好ましい。
一般式（６）中のｐ、ｑは、ｐとｑの和（ｐ＋ｑ）が９となる関係を維持するものとし、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。
一般式（６）中のＡ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。
一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物としては、下記一般式（６ａ）、一般式（６ｂ）または一般式（６ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。【０１１１】
【化１９】
2016111254.tif 000021
（６ａ）【０１１２】
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ２２、Ａｒ２３、Ａｒ２４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２３〜Ｒ２９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ２３〜Ｒ２６の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）【０１１３】
【化２０】
2016111254.tif 000022
（６ｂ）【０１１４】
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）【０１１５】
【化２１】
2016111254.tif 000023
（６ｃ）【０１１６】
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ２８、Ａｒ２９、Ａｒ３０は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ３０は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）【０１１７】
一般式（６ａ）中のＡｒ２２、Ａｒ２３、Ａｒ２４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１１８】
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。【０１１９】
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。【０１２０】
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２１】
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２２】
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２３】
一般式（６ａ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとする。この場合の窒素原子はＲ２３〜Ｒ２６の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。すなわち、Ｘ１が窒素原子である場合はＲ２３が、Ｘ２が窒素原子である場合はＲ２４が、Ｘ３が窒素原子である場合はＲ２５が、Ｘ４が窒素原子である場合はＲ２６が存在しないことを意味する。【０１２４】
一般式（６ｂ）中のＡｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２５】
一般式（６ｃ）中のＡｒ２８、Ａｒ２９、Ａｒ３０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２６】
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２７】
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２８】
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１２９】
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。【０１３０】
一般式（７）中のＡｒ１２としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくはフェニル基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、もしくはフェニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）中のＡｒ１３としては、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）中のＡｒ１４としては、水素原子、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）において、Ａｒ１２とＡｒ１３が同一ではないことが、薄膜の安定性の観点から好ましい。ここで、Ａｒ１２とＡｒ１３が同一の基である場合、異なる置換基であってもよいし、あるいは、異なる置換位置であってもよい。
一般式（７）において、Ａｒ１３とＡｒ１４は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる恐れがあり、薄膜の安定性の観点から、Ａｒ１３とＡｒ１４は異なる基であることが好ましく、Ａｒ１３とＡｒ１４が同時に水素原子とはなることはないものとする。
一般式（７）において、Ａｒ１３とＡｒ１４の一方が水素原子であることが好ましい。【０１３１】
一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物としては、置換基の結合様式の異なる、下記一般式（７ａ）、一般式（７ｂ）で表されるピリミジン環構造を有する化合物がある。【０１３２】
【化２２】
2016111254.tif 000024
（７ａ）【０１３３】
（式中、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ｅは、前記一般式（７）で示した通りの意味を表す。）【０１３４】
【化２３】
2016111254.tif 000025
（７ｂ）【０１３５】
（式中、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ｅは、前記一般式（７）で示した通りの意味を表す。）【０１３６】
構造式（８）中のＡｒ１５としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの含窒素複素環基が好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基が特に好ましい。
構造式（８）において、ベンゼン環におけるＡｒ１５の結合位置は、下記構造式（８ａ）に示されるように、一般式（７）に示されるピリミジン環との結合位置に対し、メタ位であることが、薄膜の安定性の観点から好ましい。【０１３７】
【化２４】
2016111254.tif 000026
（８ａ）【０１３８】
（式中、Ａｒ１５、Ｒ１９〜Ｒ２２は、前記構造式（８）に記載した通りの意味である。）【０１３９】
一般式（９）中のＡｒ１６、Ａｒ１７としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、もしくはピリジル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、またはジベンゾフラニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基が特に好ましい。
そして、これらが有していてもよい置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基などのような「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）中のＡ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」、もしくはピリジレン基、ビピリジレン基が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ピレン、もしくはピリジンから誘導される２価基がより好ましく、ベンゼン、ナフタレン、もしくはピリジンから誘導される２価基が特に好ましい。
一般式（９）中のＡ３としては、単結合、もしくはナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから誘導される２価基が好ましく、単結合、もしくはナフタレンまたはアントラセンから誘導される２価基がより好ましい。
一般式（９）中のＢ２としては、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）において、Ａ２が置換もしくは無置換のベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基であって、Ａ３が単結合である場合、Ｂ２はピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような縮合多環構造を有する含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）において、Ｂ２がピリジル基、もしくはビピリジル基であって、Ａ３が単結合である場合、Ａ２はベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合であることがより好ましく、ベンゼンまたはビフェニルから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合であることが特に好ましい。【０１４０】
一般式（１０）中のＡｒ１８〜Ａｒ２１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基がより好ましい。
一般式（１０）において、Ａｒ１８とＡｒ１９もしくはＡｒ２０とＡｒ２１が異なる基であることが好ましく、Ａｒ１８とＡｒ１９およびＡｒ２０とＡｒ２１が異なる基であることがより好ましい。
一般式（１０）中のｎ１としては、２または３であることが好ましい。
一般式（１０）におけるフェニレン基の結合様式としては、素子寿命に影響を与える薄膜の安定性の観点から、全ての結合が１，４−結合ではなく、１，２−結合もしくは１，３−結合が混在していることが好ましく、結果として、フェニレン基が４個（ｎが２の場合）、５個（ｎが３の場合）もしくは６個（ｎが４の場合）連結したアリールジアミン誘導体としては、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミンなどのように直線的に連結していないものが好ましい。【０１４１】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。正孔の移動度が高く正孔注入層または正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。【０１４２】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体は、有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層に通常使用される材料に対するＰドーピング材料として好ましい化合物である。【０１４３】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物、および前記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として好ましい化合物である。【０１４４】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔輸送層または電子阻止層の構成材料として使用することができる。電子阻止性能が高く、発光層の陽極側に隣接する層の材料として好ましい化合物である。【０１４５】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。【０１４６】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。【０１４７】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。【０１４８】
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を、キャリアバランスを考慮しながら組み合わせているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、陽極から正孔輸送層への正孔輸送効率が向上する（さらに、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の二層とし、それぞれに特定の（構造を有する）２種類のアリールアミン化合物を選択し、組み合わせる）ことによって、低駆動電圧を維持しつつ、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させることができる。
低駆動電圧、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
【発明の効果】
【０１４９】
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔注入層の材料として正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を選択し、電子アクセプターをＰドーピングすることによって、電極から正孔輸送層へ正孔を効率良く注入・輸送でき、発光層への正孔の注入・輸送効率を向上できたことによって、正孔注入・輸送性能に優れ、低駆動電圧で、高発光効率の有機ＥＬ素子を実現することができる。
さらに、２種類の特定の（構造を有する）アリールアミン化合物をＰドーピングしないで、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層の材料に選択し、キャリアバランスを精緻化できるように組み合わせ、低駆動電圧であって、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
本発明によれば、従来の有機ＥＬ素子の低駆動電圧を維持しつつ、発光効率、特に耐久性を改良することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１５０】
【図１】実施例６７〜８２、比較例１〜４の有機ＥＬ素子構成を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【０１５１】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０１５２】
【化２５】
2016111254.tif 000027
（１−１）
【０１５３】
【化２６】
2016111254.tif 000028
（１−２）
【０１５４】
【化２７】
2016111254.tif 000029
（１−３）
【０１５５】
【化２８】
2016111254.tif 000030
（１−４）
【０１５６】
【化２９】
2016111254.tif 000031
（１−５）
【０１５７】
【化３０】
2016111254.tif 000032
（１−６）
【０１５８】
【化３１】
2016111254.tif 000033
（１−７）
【０１５９】
【化３２】
2016111254.tif 000034
（１−８）
【０１６０】
【化３３】
2016111254.tif 000035
（１−９）
【０１６１】
【化３４】
2016111254.tif 000036
（１−１０）
【０１６２】
【化３５】
2016111254.tif 000037
（１−１１）
【０１６３】
【化３６】
2016111254.tif 000038
（１−１２）
【０１６４】
【化３７】
2016111254.tif 000039
（１−１３）
【０１６５】
【化３８】
2016111254.tif 000040
（１−１４）
【０１６６】
【化３９】
2016111254.tif 000041
（１−１５）
【０１６７】
【化４０】
2016111254.tif 000042
（１−１６）
【０１６８】
【化４１】
2016111254.tif 000043
（１−１７）
【０１６９】
【化４２】
2016111254.tif 000044
（１−１８）
【０１７０】
【化４３】
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（１−１９）
【０１７１】
【化４４】
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（１−２０）
【０１７２】
【化４５】
2016111254.tif 000047
（１−２１）
【０１７３】
【化４６】
2016111254.tif 000048
（１−２２）
【０１７４】
【化４７】
2016111254.tif 000049
（１−２３）
【０１７５】
【化４８】
2016111254.tif 000050
（１−２４）
【０１７６】
【化４９】
2016111254.tif 000051
（１−２５）
【０１７７】
【化５０】
2016111254.tif 000052
（１−２６）
【０１７８】
【化５１】
2016111254.tif 000053
（１−２７）
【０１７９】
【化５２】
2016111254.tif 000054
（１−２８）
【０１８０】
【化５３】
2016111254.tif 000055
（１−２９）
【０１８１】
【化５４】
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（１−３０）
【０１８２】
【化５５】
2016111254.tif 000057
（１−３１）
【０１８３】
【化５６】
2016111254.tif 000058
（１−３２）
【０１８４】
【化５７】
2016111254.tif 000059
（１−３３）
【０１８５】
【化５８】
2016111254.tif 000060
（１−３４）
【０１８６】
【化５９】
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（１−３５）
【０１８７】
【化６０】
2016111254.tif 000062
（１−３６）
【０１８８】
【化６１】
2016111254.tif 000063
（１−３７）
【０１８９】
【化６２】
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（１−３８）
【０１９０】
【化６３】
2016111254.tif 000065
（１−３９）
【０１９１】
【化６４】
2016111254.tif 000066
（１−４０）
【０１９２】
【化６５】
2016111254.tif 000067
（１−４１）
【０１９３】
【化６６】
2016111254.tif 000068
（１−４２）
【０１９４】
【化６７】
2016111254.tif 000069
（１−４３）
【０１９５】
【化６８】
2016111254.tif 000070
（１−４４）
【０１９６】
【化６９】
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（１−４５）
【０１９７】
【化７０】
2016111254.tif 000072
（１−４６）
【０１９８】
【化７１】
2016111254.tif 000073
（１−４７）
【０１９９】
【化７２】
2016111254.tif 000074
（１−４８）
【０２００】
【化７３】
2016111254.tif 000075
（１−４９）
【０２０１】
【化７４】
2016111254.tif 000076
（１−５０）
【０２０２】
【化７５】
2016111254.tif 000077
（１−５１）
【０２０３】
【化７６】
2016111254.tif 000078
（１−５２）
【０２０４】
【化７７】
2016111254.tif 000079
（１−５３）
【０２０５】
【化７８】
2016111254.tif 000080
（１−５４）
【０２０６】
【化７９】
2016111254.tif 000081
（１−５５）
【０２０７】
【化８０】
2016111254.tif 000082
（１−５６）
【０２０８】
【化８１】
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（１−５７）
【０２０９】
【化８２】
2016111254.tif 000084
（１−５８）
【０２１０】
【化８３】
2016111254.tif 000085
（１−５９）
【０２１１】
【化８４】
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（１−６０）
【０２１２】
【化８５】
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（１−６１）
【０２１３】
【化８６】
2016111254.tif 000088
（１−６２）
【０２１４】
【化８７】
2016111254.tif 000089
（１−６３）
【０２１５】
【化８８】
2016111254.tif 000090
（１−６４）
【０２１６】
【化８９】
2016111254.tif 000091
（１−６５）
【０２１７】
【化９０】
2016111254.tif 000092
（１−６６）
【０２１８】
【化９１】
2016111254.tif 000093
（１−６７）
【０２１９】
【化９２】
2016111254.tif 000094
（１−６８）
【０２２０】
【化９３】
2016111254.tif 000095
（１−６９）
【０２２１】
【化９４】
2016111254.tif 000096
（１−７０）
【０２２２】
【化９５】
2016111254.tif 000097
（１−７１）
【０２２３】
【化９６】
2016111254.tif 000098
（１−７２）
【０２２４】
【化９７】
2016111254.tif 000099
（１−７３）
【０２２５】
【化９８】
2016111254.tif 000100
（１−７４）
【０２２６】
【化９９】
2016111254.tif 000101
（１−７５）
【０２２７】
【化１００】
2016111254.tif 000102
（１−７６）
【０２２８】
【化１０１】
2016111254.tif 000103
（１−７７）
【０２２９】
【化１０２】
2016111254.tif 000104
（１−７８）
【０２３０】
【化１０３】
2016111254.tif 000105
（１−７９）
【０２３１】
【化１０４】
2016111254.tif 000106
（１−８０）
【０２３２】
【化１０５】
2016111254.tif 000107
（１−８１）
【０２３３】
【化１０６】
2016111254.tif 000108
（１−８２）
【０２３４】
【化１０７】
2016111254.tif 000109
（１−８３）
【０２３５】
【化１０８】
2016111254.tif 000110
（１−８４）
【０２３６】
【化１０９】
2016111254.tif 000111
（１−８５）
【０２３７】
【化１１０】
2016111254.tif 000112
（１−８６）
【０２３８】
【化１１１】
2016111254.tif 000113
（１−８７）
【０２３９】
【化１１２】
2016111254.tif 000114
（１−８８）
【０２４０】
【化１１３】
2016111254.tif 000115
（１−８９）
【０２４１】
【化１１４】
2016111254.tif 000116
（１−９０）
【０２４２】
【化１１５】
2016111254.tif 000117
（１−９１）
【０２４３】
【化１１６】
2016111254.tif 000118
（１−９２）
【０２４４】
尚、上述したアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献７参照）。
【０２４５】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０２４６】
【化１１７】
2016111254.tif 000119
（３−１）
【０２４７】
【化１１８】
2016111254.tif 000120
（３−２）
【０２４８】
【化１１９】
2016111254.tif 000121
（３−３）
【０２４９】
【化１２０】
2016111254.tif 000122
（３−４）
【０２５０】
【化１２１】
2016111254.tif 000123
（３−５）
【０２５１】
【化１２２】
2016111254.tif 000124
（３−６）
【０２５２】
【化１２３】
2016111254.tif 000125
（３−７）
【０２５３】
【化１２４】
2016111254.tif 000126
（３−８）
【０２５４】
【化１２５】
2016111254.tif 000127
（３−９）
【０２５５】
【化１２６】
2016111254.tif 000128
（３−１０）
【０２５６】
【化１２７】
2016111254.tif 000129
（３−１１）
【０２５７】
【化１２８】
2016111254.tif 000130
（３−１２）
【０２５８】
【化１２９】
2016111254.tif 000131
（３−１３）
【０２５９】
【化１３０】
2016111254.tif 000132
（３−１４）
【０２６０】
【化１３１】
2016111254.tif 000133
（３−１５）
【０２６１】
【化１３２】
2016111254.tif 000134
（３−１６）
【０２６２】
【化１３３】
2016111254.tif 000135
（３−１７）
【０２６３】
【化１３４】
2016111254.tif 000136
（３−１８）
【０２６４】
【化１３５】
2016111254.tif 000137
（３−１９）
【０２６５】
【化１３６】
2016111254.tif 000138
（３−２０）
【０２６６】
【化１３７】
2016111254.tif 000139
（３−２１）
【０２６７】
【化１３８】
2016111254.tif 000140
（３−２２）
【０２６８】
【化１３９】
2016111254.tif 000141
（３−２３）
【０２６９】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の中で、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物について、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物の他に、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０２７０】
【化１４０】
2016111254.tif 000142
（３’−１）
【０２７１】
【化１４１】
2016111254.tif 000143
（３’−２）
【０２７２】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０２７３】
【化１４２】
2016111254.tif 000144
（４−１）
【０２７４】
【化１４３】
2016111254.tif 000145
（４−２）
【０２７５】
【化１４４】
2016111254.tif 000146
（４−３）
【０２７６】
【化１４５】
2016111254.tif 000147
（４−４）
【０２７７】
【化１４６】
2016111254.tif 000148
（４−５）
【０２７８】
【化１４７】
2016111254.tif 000149
（４−６）
【０２７９】
【化１４８】
2016111254.tif 000150
（４−７）
【０２８０】
【化１４９】
2016111254.tif 000151
（４−８）
【０２８１】
【化１５０】
2016111254.tif 000152
（４−９）
【０２８２】
【化１５１】
2016111254.tif 000153
（４−１０）
【０２８３】
【化１５２】
2016111254.tif 000154
（４−１１）
【０２８４】
【化１５３】
2016111254.tif 000155
（４−１２）
【０２８５】
【化１５４】
2016111254.tif 000156
（４−１３）
【０２８６】
【化１５５】
2016111254.tif 000157
（４−１４）
【０２８７】
【化１５６】
2016111254.tif 000158
（４−１５）
【０２８８】
【化１５７】
2016111254.tif 000159
（４−１６）
【０２８９】
【化１５８】
2016111254.tif 000160
（４−１７）
【０２９０】
尚、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、および前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１、８〜９参照）。
【０２９１】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０２９２】
【化１５９】
2016111254.tif 000161
（５−１）
【０２９３】
【化１６０】
2016111254.tif 000162
（５−２）
【０２９４】
【化１６１】
2016111254.tif 000163
（５−３）
【０２９５】
【化１６２】
2016111254.tif 000164
（５−４）
【０２９６】
【化１６３】
2016111254.tif 000165
（５−５）
【０２９７】
【化１６４】
2016111254.tif 000166
（５−６）
【０２９８】
【化１６５】
2016111254.tif 000167
（５−７）
【０２９９】
【化１６６】
2016111254.tif 000168
（５−８）
【０３００】
【化１６７】
2016111254.tif 000169
（５−９）
【０３０１】
【化１６８】
2016111254.tif 000170
（５−１０）
【０３０２】
【化１６９】
2016111254.tif 000171
（５−１１）
【０３０３】
【化１７０】
2016111254.tif 000172
（５−１２）
【０３０４】
【化１７１】
2016111254.tif 000173
（５−１３）
【０３０５】
【化１７２】
2016111254.tif 000174
（５−１４）
【０３０６】
【化１７３】
2016111254.tif 000175
（５−１５）
【０３０７】
【化１７４】
2016111254.tif 000176
（５−１６）
【０３０８】
【化１７５】
2016111254.tif 000177
（５−１７）
【０３０９】
【化１７６】
2016111254.tif 000178
（５−１８）
【０３１０】
【化１７７】
2016111254.tif 000179
（５−１９）
【０３１１】
【化１７８】
2016111254.tif 000180
（５−２０）
【０３１２】
【化１７９】
2016111254.tif 000181
（５−２１）
【０３１３】
【化１８０】
2016111254.tif 000182
（５−２２）
【０３１４】
【化１８１】
2016111254.tif 000183
（５−２３）
【０３１５】
【化１８２】
2016111254.tif 000184
（５−２４）
【０３１６】
【化１８３】
2016111254.tif 000185
（５−２５）
【０３１７】
【化１８４】
2016111254.tif 000186
（５−２６）
【０３１８】
【化１８５】
2016111254.tif 000187
（５−２７）
【０３１９】
【化１８６】
2016111254.tif 000188
（５−２８）
【０３２０】
【化１８７】
2016111254.tif 000189
（５−２９）
【０３２１】
【化１８８】
2016111254.tif 000190
（５−３０）
【０３２２】
【化１８９】
2016111254.tif 000191
（５−３１）
【０３２３】
【化１９０】
2016111254.tif 000192
（５−３２）
【０３２４】
【化１９１】
2016111254.tif 000193
（５−３３）
【０３２５】
【化１９２】
2016111254.tif 000194
（５−３４）
【０３２６】
【化１９３】
2016111254.tif 000195
（５−３５）
【０３２７】
【化１９４】
2016111254.tif 000196
（５−３６）
【０３２８】
【化１９５】
2016111254.tif 000197
（５−３７）
【０３２９】
【化１９６】
2016111254.tif 000198
（５−３８）
【０３３０】
【化１９７】
2016111254.tif 000199
（５−３９）
【０３３１】
【化１９８】
2016111254.tif 000200
（５−４０）
【０３３２】
【化１９９】
2016111254.tif 000201
（５−４１）
【０３３３】
【化２００】
2016111254.tif 000202
（５−４２）
【０３３４】
【化２０１】
2016111254.tif 000203
（５−４３）
【０３３５】
【化２０２】
2016111254.tif 000204
（５−４４）
【０３３６】
【化２０３】
2016111254.tif 000205
（５−４５）
【０３３７】
【化２０４】
2016111254.tif 000206
（５−４６）
【０３３８】
【化２０５】
2016111254.tif 000207
（５−４７）
【０３３９】
【化２０６】
2016111254.tif 000208
（５−４８）
【０３４０】
【化２０７】
2016111254.tif 000209
（５−４９）
【０３４１】
【化２０８】
2016111254.tif 000210
（５−５０）
【０３４２】
【化２０９】
2016111254.tif 000211
（５−５１）
【０３４３】
【化２１０】
2016111254.tif 000212
（５−５２）
【０３４４】
【化２１１】
2016111254.tif 000213
（５−５３）
【０３４５】
【化２１２】
2016111254.tif 000214
（５−５４）
【０３４６】
【化２１３】
2016111254.tif 000215
（５−５５）
【０３４７】
【化２１４】
2016111254.tif 000216
（５−５６）
【０３４８】
【化２１５】
2016111254.tif 000217
（５−５７）
【０３４９】
【化２１６】
2016111254.tif 000218
（５−５８）
【０３５０】
【化２１７】
2016111254.tif 000219
（５−５９）
【０３５１】
【化２１８】
2016111254.tif 000220
（５−６０）
【０３５２】
【化２１９】
2016111254.tif 000221
（５−６１）
【０３５３】
【化２２０】
2016111254.tif 000222
（５−６２）
【０３５４】
【化２２１】
2016111254.tif 000223
（５−６３）
【０３５５】
【化２２２】
2016111254.tif 000224
（５−６４）
【０３５６】
【化２２３】
2016111254.tif 000225
（５−６５）
【０３５７】
【化２２４】
2016111254.tif 000226
（５−６６）
【０３５８】
【化２２５】
2016111254.tif 000227
（５−６７）
【０３５９】
【化２２６】
2016111254.tif 000228
（５−６８）
【０３６０】
【化２２７】
2016111254.tif 000229
（５−６９）
【０３６１】
【化２２８】
2016111254.tif 000230
（５−７０）
【０３６２】
【化２２９】
2016111254.tif 000231
（５−７１）
【０３６３】
【化２３０】
2016111254.tif 000232
（５−７２）
【０３６４】
【化２３１】
2016111254.tif 000233
（５−７３）
【０３６５】
【化２３２】
2016111254.tif 000234
（５−７４）
【０３６６】
【化２３３】
2016111254.tif 000235
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【化３２２】
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（５−１６４）
【０４５６】
【化３２３】
2016111254.tif 000325
（５−１６５）
【０４５７】
【化３２４】
2016111254.tif 000326
（５−１６６）
【０４５８】
【化３２５】
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（５−１６７）
【０４５９】
【化３２６】
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（５−１６８）
【０４６０】
【化３２７】
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（５−１６９）
【０４６１】
【化３２８】
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（５−１７０）
【０４６２】
【化３２９】
2016111254.tif 000331
（５−１７１）
【０４６３】
【化３３０】
2016111254.tif 000332
（５−１７２）
【０４６４】
【化３３１】
2016111254.tif 000333
（５−１７３）
【０４６５】
【化３３２】
2016111254.tif 000334
（５−１７４）
【０４６６】
【化３３３】
2016111254.tif 000335
（５−１７５）
【０４６７】
【化３３４】
2016111254.tif 000336
（５−１７６）
【０４６８】
【化３３５】
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（５−１７７）
【０４６９】
【化３３６】
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（５−１７８）
【０４７０】
【化３３７】
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（５−１７９）
【０４７１】
【化３３８】
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（５−１８０）
【０４７２】
【化３３９】
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（５−１８１）
【０４７３】
【化３４０】
2016111254.tif 000342
（５−１８２）
【０４７４】
【化３４１】
2016111254.tif 000343
（５−１８３）
【０４７５】
【化３４２】
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（５−１８４）
【０４７６】
【化３４３】
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（５−１８５）
【０４７７】
【化３４４】
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【０４７８】
【化３４５】
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（５−１８７）
【０４７９】
【化３４６】
2016111254.tif 000348
（５−１８８）
【０４８０】
【化３４７】
2016111254.tif 000349
（５−１８９）
【０４８１】
【化３４８】
2016111254.tif 000350
（５−１９０）
【０４８２】
【化３４９】
2016111254.tif 000351
（５−１９１）
【０４８３】
【化３５０】
2016111254.tif 000352
（５−１９２）
【０４８４】
【化３５１】
2016111254.tif 000353
（５−１９３）
【０４８５】
【化３５２】
2016111254.tif 000354
（５−１９４）
【０４８６】
【化３５３】
2016111254.tif 000355
（５−１９５）
【０４８７】
【化３５４】
2016111254.tif 000356
（５−１９６）
【０４８８】
【化３５５】
2016111254.tif 000357
（５−１９７）
【０４８９】
【化３５６】
2016111254.tif 000358
（５−１９８）
【０４９０】
【化３５７】
2016111254.tif 000359
（５−１９９）
【０４９１】
【化３５８】
2016111254.tif 000360
（５−２００）
【０４９２】
【化３５９】
2016111254.tif 000361
（５−２０１）
【０４９３】
【化３６０】
2016111254.tif 000362
（５−２０２）
【０４９４】
【化３６１】
2016111254.tif 000363
（５−２０３）
【０４９５】
【化３６２】
2016111254.tif 000364
（５−２０４）
【０４９６】
【化３６３】
2016111254.tif 000365
（５−２０５）
【０４９７】
【化３６４】
2016111254.tif 000366
（５−２０６）
【０４９８】
【化３６５】
2016111254.tif 000367
（５−２０７）
【０４９９】
【化３６６】
2016111254.tif 000368
（５−２０８）
【０５００】
【化３６７】
2016111254.tif 000369
（５−２０９）
【０５０１】
【化３６８】
2016111254.tif 000370
（５−２１０）
【０５０２】
【化３６９】
2016111254.tif 000371
（５−２１１）
【０５０３】
【化３７０】
2016111254.tif 000372
（５−２１２）
【０５０４】
【化３７１】
2016111254.tif 000373
（５−２１３）
【０５０５】
【化３７２】
2016111254.tif 000374
（５−２１４）
【０５０６】
【化３７３】
2016111254.tif 000375
（５−２１５）
【０５０７】
【化３７４】
2016111254.tif 000376
（５−２１６）
【０５０８】
【化３７５】
2016111254.tif 000377
（５−２１７）
【０５０９】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０５１０】
【化３７６】
2016111254.tif 000378
（６ａ−１）
【０５１１】
【化３７７】
2016111254.tif 000379
（６ａ−２）
【０５１２】
【化３７８】
2016111254.tif 000380
（６ａ−３）
【０５１３】
【化３７９】
2016111254.tif 000381
（６ａ−４）
【０５１４】
【化３８０】
2016111254.tif 000382
（６ａ−５）
【０５１５】
【化３８１】
2016111254.tif 000383
（６ａ−６）
【０５１６】
【化３８２】
2016111254.tif 000384
（６ａ−７）
【０５１７】
【化３８３】
2016111254.tif 000385
（６ａ−８）
【０５１８】
【化３８４】
2016111254.tif 000386
（６ａ−９）
【０５１９】
【化３８５】
2016111254.tif 000387
（６ａ−１０）
【０５２０】
【化３８６】
2016111254.tif 000388
（６ａ−１１）
【０５２１】
【化３８７】
2016111254.tif 000389
（６ａ−１２）
【０５２２】
【化３８８】
2016111254.tif 000390
（６ａ−１３）
【０５２３】
【化３８９】
2016111254.tif 000391
（６ａ−１４）
【０５２４】
【化３９０】
2016111254.tif 000392
（６ａ−１５）
【０５２５】
【化３９１】
2016111254.tif 000393
（６ａ−１６）
【０５２６】
【化３９２】
2016111254.tif 000394
（６ａ−１７）
【０５２７】
【化３９３】
2016111254.tif 000395
（６ａ−１８）
【０５２８】
【化３９４】
2016111254.tif 000396
（６ａ−１９）
【０５２９】
【化３９５】
2016111254.tif 000397
（６ａ−２０）
【０５３０】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０５３１】
【化３９６】
2016111254.tif 000398
（６ｂ−１）
【０５３２】
【化３９７】
2016111254.tif 000399
（６ｂ−２）
【０５３３】
【化３９８】
2016111254.tif 000400
（６ｂ−３）
【０５３４】
【化３９９】
2016111254.tif 000401
（６ｂ−４）
【０５３５】
【化４００】
2016111254.tif 000402
（６ｂ−５）
【０５３６】
【化４０１】
2016111254.tif 000403
（６ｂ−６）
【０５３７】
【化４０２】
2016111254.tif 000404
（６ｂ−７）
【０５３８】
【化４０３】
2016111254.tif 000405
（６ｂ−８）
【０５３９】
【化４０４】
2016111254.tif 000406
（６ｂ−９）
【０５４０】
【化４０５】
2016111254.tif 000407
（６ｂ−１０）
【０５４１】
【化４０６】
2016111254.tif 000408
（６ｂ−１１）
【０５４２】
【化４０７】
2016111254.tif 000409
（６ｂ−１２）
【０５４３】
【化４０８】
2016111254.tif 000410
（６ｂ−１３）
【０５４４】
【化４０９】
2016111254.tif 000411
（６ｂ−１４）
【０５４５】
【化４１０】
2016111254.tif 000412
（６ｂ−１５）
【０５４６】
【化４１１】
2016111254.tif 000413
（６ｂ−１６）
【０５４７】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【０５４８】
【化４１２】
2016111254.tif 000414
（６ｃ−１）
【０５４９】
【化４１３】
2016111254.tif 000415
（６ｃ−２）
【０５５０】
【化４１４】
2016111254.tif 000416
（６ｃ−３）
【０５５１】
【化４１５】
2016111254.tif 000417
（６ｃ−４）
【０５５２】
【化４１６】
2016111254.tif 000418
（６ｃ−５）
【０５５３】
【化４１７】
2016111254.tif 000419
（６ｃ−６）
【０５５４】
【化４１８】
2016111254.tif 000420
（６ｃ−７）
【０５５５】
【化４１９】
2016111254.tif 000421
（６ｃ−８）
【０５５６】
【化４２０】
2016111254.tif 000422
（６ｃ−９）
【０５５７】
【化４２１】
2016111254.tif 000423
（６ｃ−１０）
【０５５８】
【化４２２】
2016111254.tif 000424
（６ｃ−１１）
【０５５９】
【化４２３】
2016111254.tif 000425
（６ｃ−１２）
【０５６０】
【化４２４】
2016111254.tif 000426
（６ｃ−１３）
【０５６１】
【化４２５】
2016111254.tif 000427
（６ｃ−１４）
【０５６２】
【化４２６】
2016111254.tif 000428
（６ｃ−１５）
【０５６３】
【化４２７】
2016111254.tif 000429
（６ｃ−１６）
【０５６４】
【化４２８】
2016111254.tif 000430
（６ｃ−１７）
【０５６５】
【化４２９】
2016111254.tif 000431
（６ｃ−１８）
【０５６６】
【化４３０】
2016111254.tif 000432
（６ｃ−１９）
【０５６７】
【化４３１】
2016111254.tif 000433
（６ｃ−２０）
【０５６８】
【化４３２】
2016111254.tif 000434
（６ｃ−２１）
【０５６９】
【化４３３】
2016111254.tif 000435
（６ｃ−２２）
【０５７０】
【化４３４】
2016111254.tif 000436
（６ｃ−２３）
【０５７１】
【化４３５】
2016111254.tif 000437
（６ｃ−２４）
【０５７２】
【化４３６】
2016111254.tif 000438
（６ｃ−２５）
【０５７３】
【化４３７】
2016111254.tif 000439
（６ｃ−２６）
【０５７４】
【化４３８】
2016111254.tif 000440
（６ｃ−２７）
【０５７５】
【化４３９】
2016111254.tif 000441
（６ｃ−２８）
【０５７６】
【化４４０】
2016111254.tif 000442
（６ｃ−２９）
【０５７７】
【化４４１】
2016111254.tif 000443
（６ｃ−３０）
【０５７８】
尚、上述したアントラセン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１０〜１２参照）。
【０５７９】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【０５８０】
【化４４２】
2016111254.tif 000444
（７−１）
【０５８１】
【化４４３】
2016111254.tif 000445
（７−２）
【０５８２】
【化４４４】
2016111254.tif 000446
（７−３）
【０５８３】
【化４４５】
2016111254.tif 000447
（７−４）
【０５８４】
【化４４６】
2016111254.tif 000448
（７−５）
【０５８５】
【化４４７】
2016111254.tif 000449
（７−６）
【０５８６】
【化４４８】
2016111254.tif 000450
（７−７）
【０５８７】
【化４４９】
2016111254.tif 000451
（７−８）
【０５８８】
【化４５０】
2016111254.tif 000452
（７−９）
【０５８９】
【化４５１】
2016111254.tif 000453
（７−１０）
【０５９０】
【化４５２】
2016111254.tif 000454
（７−１１）
【０５９１】
【化４５３】
2016111254.tif 000455
（７−１２）
【０５９２】
【化４５４】
2016111254.tif 000456
（７−１３）
【０５９３】
【化４５５】
2016111254.tif 000457
（７−１４）
【０５９４】
【化４５６】
2016111254.tif 000458
（７−１５）
【０５９５】
【化４５７】
2016111254.tif 000459
（７−１６）
【０５９６】
【化４５８】
2016111254.tif 000460
（７−１７）
【０５９７】
【化４５９】
2016111254.tif 000461
（７−１８）
【０５９８】
【化４６０】
2016111254.tif 000462
（７−１９）
【０５９９】
【化４６１】
2016111254.tif 000463
（７−２０）
【０６００】
【化４６２】
2016111254.tif 000464
（７−２１）
【０６０１】
【化４６３】
2016111254.tif 000465
（７−２２）
【０６０２】
【化４６４】
2016111254.tif 000466
（７−２３）
【０６０３】
【化４６５】
2016111254.tif 000467
（７−２４）
【０６０４】
【化４６６】
2016111254.tif 000468
（７−２５）
【０６０５】
【化４６７】
2016111254.tif 000469
（７−２６）
【０６０６】
【化４６８】
2016111254.tif 000470
（７−２７）
【０６０７】
【化４６９】
2016111254.tif 000471
（７−２８）
【０６０８】
【化４７０】
2016111254.tif 000472
（７−２９）
【０６０９】
【化４７１】
2016111254.tif 000473
（７−３０）
【０６１０】
【化４７２】
2016111254.tif 000474
（７−３１）
【０６１１】
【化４７３】
2016111254.tif 000475
（７−３２）
【０６１２】
【化４７４】
2016111254.tif 000476
（７−３３）
【０６１３】
【化４７５】
2016111254.tif 000477
（７−３４）
【０６１４】
【化４７６】
2016111254.tif 000478
（７−３５）
【０６１５】
【化４７７】
2016111254.tif 000479
（７−３６）
【０６１６】
【化４７８】
2016111254.tif 000480
（７−３７）
【０６１７】
【化４７９】
2016111254.tif 000481
（７−３８）
【０６１８】
【化４８０】
2016111254.tif 000482
（７−３９）
【０６１９】
【化４８１】
2016111254.tif 000483
（７−４０）
【０６２０】
【化４８２】
2016111254.tif 000484
（７−４１）
【０６２１】
【化４８３】
2016111254.tif 000485
（７−４２）
【０６２２】
【化４８４】
2016111254.tif 000486
（７−４３）
【０６２３】
【化４８５】
2016111254.tif 000487
（７−４４）
【０６２４】
【化４８６】
2016111254.tif 000488
（７−４５）
【０６２５】
【化４８７】
2016111254.tif 000489
（７−４６）
【０６２６】
【化４８８】
2016111254.tif 000490
（７−４７）
【０６２７】
【化４８９】
2016111254.tif 000491
（７−４８）
【０６２８】
【化４９０】
2016111254.tif 000492
（７−４９）
【０６２９】
【化４９１】
2016111254.tif 000493
（７−５０）
【０６３０】
【化４９２】
2016111254.tif 000494
（７−５１）
【０６３１】
【化４９３】
2016111254.tif 000495
（７−５２）
【０６３２】
【化４９４】
2016111254.tif 000496
（７−５３）
【０６３３】
【化４９５】
2016111254.tif 000497
（７−５４）
【０６３４】
【化４９６】
2016111254.tif 000498
（７−５５）
【０６３５】
【化４９７】
2016111254.tif 000499
（７−５６）
【０６３６】
【化４９８】
2016111254.tif 000500
（７−５７）
【０６３７】
【化４９９】
2016111254.tif 000501
（７−５８）
【０６３８】
【化５００】
2016111254.tif 000502
（７−５９）
【０６３９】
【化５０１】
2016111254.tif 000503
（７−６０）
【０６４０】
【化５０２】
2016111254.tif 000504
（７−６１）
【０６４１】
【化５０３】
2016111254.tif 000505
（７−６２）
【０６４２】
【化５０４】
2016111254.tif 000506
（７−６３）
【０６４３】
【化５０５】
2016111254.tif 000507
（７−６４）
【０６４４】
【化５０６】
2016111254.tif 000508
（７−６５）
【０６４５】
【化５０７】
2016111254.tif 000509
（７−６６）
【０６４６】
【化５０８】
2016111254.tif 000510
（７−６７）
【０６４７】
【化５０９】
2016111254.tif 000511
（７−６８）
【０６４８】
【化５１０】
2016111254.tif 000512
（７−６９）
【０６４９】
【化５１１】
2016111254.tif 000513
（７−７０）
【０６５０】
【化５１２】
2016111254.tif 000514
（７−７１）
【０６５１】
【化５１３】
2016111254.tif 000515
（７−７２）
【０６５２】
【化５１４】
2016111254.tif 000516
（７−７３）
【０６５３】
【化５１５】
2016111254.tif 000517
（７−７４）
【０６５４】
【化５１６】
2016111254.tif 000518
（７−７５）
【０６５５】
【化５１７】
2016111254.tif 000519
（７−７６）
【０６５６】
【化５１８】
2016111254.tif 000520
（７−７７）
【０６５７】
【化５１９】
2016111254.tif 000521
（７−７８）
【０６５８】
【化５２０】
2016111254.tif 000522
（７−７９）
【０６５９】
【化５２１】
2016111254.tif 000523
（７−８０）
【０６６０】
【化５２２】
2016111254.tif 000524
（７−８１）
【０６６１】
【化５２３】
2016111254.tif 000525
（７−８２）
【０６６２】
【化５２４】
2016111254.tif 000526
（７−８３）
【０６６３】
【化５２５】
2016111254.tif 000527
（７−８４）
【０６６４】
【化５２６】
2016111254.tif 000528
（７−８５）
【０６６５】
【化５２７】
2016111254.tif 000529
（７−８６）
【０６６６】
【化５２８】
2016111254.tif 000530
（７−８７）
【０６６７】
【化５２９】
2016111254.tif 000531
（７−８８）
【０６６８】
【化５３０】
2016111254.tif 000532
（７−８９）
【０６６９】
【化５３１】
2016111254.tif 000533
（７−９０）
【０６７０】
【化５３２】
2016111254.tif 000534
（７−９１）
【０６７１】
【化５３３】
2016111254.tif 000535
（７−９２）
【０６７２】
【化５３４】
2016111254.tif 000536
（７−９３）
【０６７３】
【化５３５】
2016111254.tif 000537
（７−９４）
【０６７４】
【化５３６】
2016111254.tif 000538
（７−９５）
【０６７５】
【化５３７】
2016111254.tif 000539
（７−９６）
【０６７６】
【化５３８】
2016111254.tif 000540
（７−９７）
【０６７７】
【化５３９】
2016111254.tif 000541
（７−９８）
【０６７８】
【化５４０】
2016111254.tif 000542
（７−９９）
【０６７９】
【化５４１】
2016111254.tif 000543
（７−１００）
【０６８０】
【化５４２】
2016111254.tif 000544
（７−１０１）
【０６８１】
【化５４３】
2016111254.tif 000545
（７−１０２）
【０６８２】
【化５４４】
2016111254.tif 000546
（７−１０３）
【０６８３】
【化５４５】
2016111254.tif 000547
（７−１０４）
【０６８４】
【化５４６】
2016111254.tif 000548
（７−１０５）
【０６８５】
【化５４７】
2016111254.tif 000549
（７−１０６）
【０６８６】
【化５４８】
2016111254.tif 000550
（７−１０７）
【０６８７】
【化５４９】
2016111254.tif 000551
（７−１０８）
【０６８８】
【化５５０】
2016111254.tif 000552
（７−１０９）
【０６８９】
【化５５１】
2016111254.tif 000553
（７−１１０）
【０６９０】
【化５５２】
2016111254.tif 000554
（７−１１１）
【０６９１】
【化５５３】
2016111254.tif 000555
（７−１１２）
【０６９２】
【化５５４】
2016111254.tif 000556
（７−１１３）
【０６９３】
【化５５５】
2016111254.tif 000557
（７−１１４）
【０６９４】
【化５５６】
2016111254.tif 000558
（７−１１５）
【０６９５】
【化５５７】
2016111254.tif 000559
（７−１１６）
【０６９６】
【化５５８】
2016111254.tif 000560
（７−１１７）
【０６９７】
【化５５９】
2016111254.tif 000561
（７−１１８）
【０６９８】
【化５６０】
2016111254.tif 000562
（７−１１９）
【０６９９】
【化５６１】
2016111254.tif 000563
（７−１２０）
【０７００】
【化５６２】
2016111254.tif 000564
（７−１２１）
【０７０１】
【化５６３】
2016111254.tif 000565
（７−１２２）
【０７０２】
【化５６４】
2016111254.tif 000566
（７−１２３）
【０７０３】
【化５６５】
2016111254.tif 000567
（７−１２４）
【０７０４】
【化５６６】
2016111254.tif 000568
（７−１２５）
【０７０５】
【化５６７】
2016111254.tif 000569
（７−１２６）
【０７０６】
【化５６８】
2016111254.tif 000570
（７−１２７）
【０７０７】
【化５６９】
2016111254.tif 000571
（７−１２８）
【０７０８】
【化５７０】
2016111254.tif 000572
（７−１２９）
【０７０９】
【化５７１】
2016111254.tif 000573
（７−１３０）
【０７１０】
【化５７２】
2016111254.tif 000574
（７−１３１）
【０７１１】
【化５７３】
2016111254.tif 000575
（７−１３２）
【０７１２】
【化５７４】
2016111254.tif 000576
（７−１３３）
【０７１３】
【化５７５】
2016111254.tif 000577
（７−１３４）
【０７１４】
【化５７６】
2016111254.tif 000578
（７−１３５）
【０７１５】
【化５７７】
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（７−１３６）
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【化５９３】
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【化５９５】
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【０７３６】
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【化５９９】
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【０７３９】
【化６０１】
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（７−１６０）
【０７４０】
【化６０２】
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【０７４２】
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【０７４３】
【化６０５】
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（７−１６４）
【０７４４】
【化６０６】
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（７−１６５）
【０７４５】
【化６０７】
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（７−１６６）
【０７４６】
【化６０８】
2016111254.tif 000610
（７−１６７）
【０７４７】
【化６０９】
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（７−１６８）
【０７４８】
【化６１０】
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（７−１６９）
【０７４９】
【化６１１】
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（７−１７０）
【０７５０】
【化６１２】
2016111254.tif 000614
（７−１７１）
【０７５１】
【化６１３】
2016111254.tif 000615
（７−１７２）
【０７５２】
【化６１４】
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（７−１７３）
【０７５３】
【化６１５】
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（７−１７４）
【０７５４】
【化６１６】
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（７−１７５）
【０７５５】
【化６１７】
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【０７５６】
【化６１８】
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（７−１７７）
【０７５７】
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（７−１７８）
【０７５８】
【化６２０】
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（７−１７９）
【０７５９】
【化６２１】
2016111254.tif 000623
（７−１８０）
【０７６０】
【化６２２】
2016111254.tif 000624
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【０７６１】
【化６２３】
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（７−１８２）
【０７６２】
【化６２４】
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（７−１８３）
【０７６３】
【化６２５】
2016111254.tif 000627
（７−１８４）
【０７６４】
【化６２６】
2016111254.tif 000628
（７−１８５）
【０７６５】
【化６２７】
2016111254.tif 000629
（７−１８６）
【０７６６】
【化６２８】
2016111254.tif 000630
（７−１８７）
【０７６７】
【化６２９】
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（７−１８８）
【０７６８】
【化６３０】
2016111254.tif 000632
（７−１８９）
【０７６９】
【化６３１】
2016111254.tif 000633
（７−１９０）
【０７７０】
【化６３２】
2016111254.tif 000634
（７−１９１）
【０７７１】
【化６３３】
2016111254.tif 000635
（７−１９２）
【０７７２】
【化６３４】
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（７−１９３）
【０７７３】
【化６３５】
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（７−１９４）
【０７７４】
【化６３６】
2016111254.tif 000638
（７−１９５）
【０７７５】
【化６３７】
2016111254.tif 000639
（７−１９６）
【０７７６】
【化６３８】
2016111254.tif 000640
（７−１９７）
【０７７７】
【化６３９】
2016111254.tif 000641
（７−１９８）
【０７７８】
【化６４０】
2016111254.tif 000642
（７−１９９）
【０７７９】
【化６４１】
2016111254.tif 000643
（７−２００）
【０７８０】
【化６４２】
2016111254.tif 000644
（７−２０１）
【０７８１】
【化６４３】
2016111254.tif 000645
（７−２０２）
【０７８２】
【化６４４】
2016111254.tif 000646
（７−２０３）
【０７８３】
【化６４５】
2016111254.tif 000647
（７−２０４）
【０７８４】
【化６４６】
2016111254.tif 000648
（７−２０５）
【０７８５】
【化６４７】
2016111254.tif 000649
（７−２０６）
【０７８６】
【化６４８】
2016111254.tif 000650
（７−２０７）
【０７８７】
【化６４９】
2016111254.tif 000651
（７−２０８）
【０７８８】
【化６５０】
2016111254.tif 000652
（７−２０９）
【０７８９】
【化６５１】
2016111254.tif 000653
（７−２１０）
【０７９０】
【化６５２】
2016111254.tif 000654
（７−２１１）
【０７９１】
【化６５３】
2016111254.tif 000655
（７−２１２）
【０７９２】
【化６５４】
2016111254.tif 000656
（７−２１３）
【０７９３】
【化６５５】
2016111254.tif 000657
（７−２１４）
【０７９４】
【化６５６】
2016111254.tif 000658
（７−２１５）
【０７９５】
【化６５７】
2016111254.tif 000659
（７−２１６）
【０７９６】
【化６５８】
2016111254.tif 000660
（７−２１７）
【０７９７】
【化６５９】
2016111254.tif 000661
（７−２１８）
【０７９８】
【化６６０】
2016111254.tif 000662
（７−２１９）
【０７９９】
【化６６１】
2016111254.tif 000663
（７−２２０）
【０８００】
【化６６２】
2016111254.tif 000664
（７−２２１）
【０８０１】
【化６６３】
2016111254.tif 000665
（７−２２２）
【０８０２】
【化６６４】
2016111254.tif 000666
（７−２２３）
【０８０３】
【化６６５】
2016111254.tif 000667
（７−２２４）
【０８０４】
【化６６６】
2016111254.tif 000668
（７−２２５）
【０８０５】
【化６６７】
2016111254.tif 000669
（７−２２６）
【０８０６】
【化６６８】
2016111254.tif 000670
（７−２２７）
【０８０７】
【化６６９】
2016111254.tif 000671
（７−２２８）
【０８０８】
【化６７０】
2016111254.tif 000672
（７−２２９）
【０８０９】
【化６７１】
2016111254.tif 000673
（７−２３０）
【０８１０】
【化６７２】
2016111254.tif 000674
（７−２３１）
【０８１１】
【化６７３】
2016111254.tif 000675
（７−２３２）
【０８１２】
【化６７４】
2016111254.tif 000676
（７−２３３）
【０８１３】
【化６７５】
2016111254.tif 000677
（７−２３４）
【０８１４】
【化６７６】
2016111254.tif 000678
（７−２３５）
【０８１５】
【化６７７】
2016111254.tif 000679
（７−２３６）
【０８１６】
【化６７８】
2016111254.tif 000680
（７−２３７）
【０８１７】
【化６７９】
2016111254.tif 000681
（７−２３８）
【０８１８】
【化６８０】
2016111254.tif 000682
（７−２３９）
【０８１９】
【化６８１】
2016111254.tif 000683
（７−２４０）
【０８２０】
【化６８２】
2016111254.tif 000684
（７−２４１）
【０８２１】
【化６８３】
2016111254.tif 000685
（７−２４２）
【０８２２】
【化６８４】
2016111254.tif 000686
（７−２４３）
【０８２３】
【化６８５】
2016111254.tif 000687
（７−２４４）
【０８２４】
【化６８６】
2016111254.tif 000688
（７−２４５）
【０８２５】
【化６８７】
2016111254.tif 000689
（７−２４６）
【０８２６】
【化６８８】
2016111254.tif 000690
（７−２４７）
【０８２７】
【化６８９】
2016111254.tif 000691
（７−２４８）
【０８２８】
【化６９０】
2016111254.tif 000692
（７−２４９）
【０８２９】
【化６９１】
2016111254.tif 000693
（７−２５０）
【０８３０】
【化６９２】
2016111254.tif 000694
（７−２５１）
【０８３１】
【化６９３】
2016111254.tif 000695
（７−２５２）
【０８３２】
【化６９４】
2016111254.tif 000696
（７−２５３）
【０８３３】
【化６９５】
2016111254.tif 000697
（７−２５４）
【０８３４】
【化６９６】
2016111254.tif 000698
（７−２５５）
【０８３５】
【化６９７】
2016111254.tif 000699
（７−２５６）
【０８３６】
【化６９８】
2016111254.tif 000700
（７−２５７）
【０８３７】
【化６９９】
2016111254.tif 000701
（７−２５８）
【０８３８】
【化７００】
2016111254.tif 000702
（７−２５９）
【０８３９】
【化７０１】
2016111254.tif 000703
（７−２６０）
【０８４０】
【化７０２】
2016111254.tif 000704
（７−２６１）
【０８４１】
【化７０３】
2016111254.tif 000705
（７−２６２）
【０８４２】
【化７０４】
2016111254.tif 000706
（７−２６３）
【０８４３】
【化７０５】
2016111254.tif 000707
（７−２６４）
【０８４４】
尚、上述したピリミジン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１２参照）。
【０８４５】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【０８４６】
【化７０６】
2016111254.tif 000708
（９−１）
【０８４７】
【化７０７】
2016111254.tif 000709
（９−２）
【０８４８】
【化７０８】
2016111254.tif 000710
（９−３）
【０８４９】
【化７０９】
2016111254.tif 000711
（９−４）
【０８５０】
【化７１０】
2016111254.tif 000712
（９−５）
【０８５１】
【化７１１】
2016111254.tif 000713
（９−６）
【０８５２】
【化７１２】
2016111254.tif 000714
（９−７）
【０８５３】
【化７１３】
2016111254.tif 000715
（９−８）
【０８５４】
【化７１４】
2016111254.tif 000716
（９−９）
【０８５５】
【化７１５】
2016111254.tif 000717
（９−１０）
【０８５６】
【化７１６】
2016111254.tif 000718
（９−１１）
【０８５７】
【化７１７】
2016111254.tif 000719
（９−１２）
【０８５８】
【化７１８】
2016111254.tif 000720
（９−１３）
【０８５９】
【化７１９】
2016111254.tif 000721
（９−１４）
【０８６０】
【化７２０】
2016111254.tif 000722
（９−１５）
【０８６１】
【化７２１】
2016111254.tif 000723
（９−１６）
【０８６２】
【化７２２】
2016111254.tif 000724
（９−１７）
【０８６３】
【化７２３】
2016111254.tif 000725
（９−１８）
【０８６４】
【化７２４】
2016111254.tif 000726
（９−１９）
【０８６５】
【化７２５】
2016111254.tif 000727
（９−２０）
【０８６６】
【化７２６】
2016111254.tif 000728
（９−２１）
【０８６７】
【化７２７】
2016111254.tif 000729
（９−２２）
【０８６８】
【化７２８】
2016111254.tif 000730
（９−２３）
【０８６９】
【化７２９】
2016111254.tif 000731
（９−２４）
【０８７０】
【化７３０】
2016111254.tif 000732
（９−２５）
【０８７１】
【化７３１】
2016111254.tif 000733
（９−２６）
【０８７２】
【化７３２】
2016111254.tif 000734
（９−２７）
【０８７３】
【化７３３】
2016111254.tif 000735
（９−２８）
【０８７４】
【化７３４】
2016111254.tif 000736
（９−２９）
【０８７５】
【化７３５】
2016111254.tif 000737
（９−３０）
【０８７６】
【化７３６】
2016111254.tif 000738
（９−３１）
【０８７７】
【化７３７】
2016111254.tif 000739
（９−３２）
【０８７８】
【化７３８】
2016111254.tif 000740
（９−３３）
【０８７９】
【化７３９】
2016111254.tif 000741
（９−３４）
【０８８０】
【化７４０】
2016111254.tif 000742
（９−３５）
【０８８１】
【化７４１】
2016111254.tif 000743
（９−３６）
【０８８２】
【化７４２】
2016111254.tif 000744
（９−３７）
【０８８３】
【化７４３】
2016111254.tif 000745
（９−３８）
【０８８４】
【化７４４】
2016111254.tif 000746
（９−３９）
【０８８５】
【化７４５】
2016111254.tif 000747
（９−４０）
【０８８６】
【化７４６】
2016111254.tif 000748
（９−４１）
【０８８７】
【化７４７】
2016111254.tif 000749
（９−４２）
【０８８８】
【化７４８】
2016111254.tif 000750
（９−４３）
【０８８９】
【化７４９】
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【０９４６】
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【０９５０】
【化８１０】
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【０９５２】
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【０９５９】
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（９−１１４）
【０９６０】
【化８２０】
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（９−１１５）
【０９６１】
【化８２１】
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（９−１１６）
【０９６２】
【化８２２】
2016111254.tif 000824
（９−１１７）
【０９６３】
【化８２３】
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（９−１１８）
【０９６４】
【化８２４】
2016111254.tif 000826
（９−１１９）
【０９６５】
【化８２５】
2016111254.tif 000827
（９−１２０）
【０９６６】
【化８２６】
2016111254.tif 000828
（９−１２１）
【０９６７】
【化８２７】
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（９−１２２）
【０９６８】
【化８２８】
2016111254.tif 000830
（９−１２３）
【０９６９】
【化８２９】
2016111254.tif 000831
（９−１２４）
【０９７０】
【化８３０】
2016111254.tif 000832
（９−１２５）
【０９７１】
【化８３１】
2016111254.tif 000833
（９−１２６）
【０９７２】
【化８３２】
2016111254.tif 000834
（９−１２７）
【０９７３】
【化８３３】
2016111254.tif 000835
（９−１２８）
【０９７４】
【化８３４】
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（９−１２９）
【０９７５】
【化８３５】
2016111254.tif 000837
（９−１３０）
【０９７６】
【化８３６】
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（９−１３１）
【０９７７】
【化８３７】
2016111254.tif 000839
（９−１３２）
【０９７８】
【化８３８】
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（９−１３３）
【０９７９】
【化８３９】
2016111254.tif 000841
（９−１３４）
【０９８０】
【化８４０】
2016111254.tif 000842
（９−１３５）
【０９８１】
【化８４１】
2016111254.tif 000843
（９−１３６）
【０９８２】
【化８４２】
2016111254.tif 000844
（９−１３７）
【０９８３】
【化８４３】
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（９−１３８）
【０９８４】
【化８４４】
2016111254.tif 000846
（９−１３９）
【０９８５】
【化８４５】
2016111254.tif 000847
（９−１４０）
【０９８６】
【化８４６】
2016111254.tif 000848
（９−１４１）
【０９８７】
【化８４７】
2016111254.tif 000849
（９−１４２）
【０９８８】
【化８４８】
2016111254.tif 000850
（９−１４３）
【０９８９】
【化８４９】
2016111254.tif 000851
（９−１４４）
【０９９０】
【化８５０】
2016111254.tif 000852
（９−１４５）
【０９９１】
【化８５１】
2016111254.tif 000853
（９−１４６）
【０９９２】
【化８５２】
2016111254.tif 000854
（９−１４７）
【０９９３】
【化８５３】
2016111254.tif 000855
（９−１４８）
【０９９４】
【化８５４】
2016111254.tif 000856
（９−１４９）
【０９９５】
【化８５５】
2016111254.tif 000857
（９−１５０）
【０９９６】
【化８５６】
2016111254.tif 000858
（９−１５１）
【０９９７】
【化８５７】
2016111254.tif 000859
（９−１５２）
【０９９８】
【化８５８】
2016111254.tif 000860
（９−１５３）
【０９９９】
【化８５９】
2016111254.tif 000861
（９−１５４）
【１０００】
【化８６０】
2016111254.tif 000862
（９−１５５）
【１００１】
【化８６１】
2016111254.tif 000863
（９−１５６）
【１００２】
【化８６２】
2016111254.tif 000864
（９−１５７）
【１００３】
【化８６３】
2016111254.tif 000865
（９−１５８）
【１００４】
【化８６４】
2016111254.tif 000866
（９−１５９）
【１００５】
【化８６５】
2016111254.tif 000867
（９−１６０）
【１００６】
【化８６６】
2016111254.tif 000868
（９−１６１）
【１００７】
【化８６７】
2016111254.tif 000869
（９−１６２）
【１００８】
【化８６８】
2016111254.tif 000870
（９−１６３）
【１００９】
【化８６９】
2016111254.tif 000871
（９−１６４）
【１０１０】
【化８７０】
2016111254.tif 000872
（９−１６５）
【１０１１】
【化８７１】
2016111254.tif 000873
（９−１６６）
【１０１２】
【化８７２】
2016111254.tif 000874
（９−１６７）
【１０１３】
【化８７３】
2016111254.tif 000875
（９−１６８）
【１０１４】
【化８７４】
2016111254.tif 000876
（９−１６９）
【１０１５】
【化８７５】
2016111254.tif 000877
（９−１７０）
【１０１６】
【化８７６】
2016111254.tif 000878
（９−１７１）
【１０１７】
【化８７７】
2016111254.tif 000879
（９−１７２）
【１０１８】
【化８７８】
2016111254.tif 000880
（９−１７３）
【１０１９】
【化８７９】
2016111254.tif 000881
（９−１７４）
【１０２０】
尚、上述したベンゾトリアゾール環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１３参照）。
【１０２１】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【１０２２】
【化８８０】
2016111254.tif 000882
（１０−１）
【１０２３】
【化８８１】
2016111254.tif 000883
（１０−２）
【１０２４】
【化８８２】
2016111254.tif 000884
（１０−３）
【１０２５】
【化８８３】
2016111254.tif 000885
（１０−４）
【１０２６】
【化８８４】
2016111254.tif 000886
（１０−５）
【１０２７】
【化８８５】
2016111254.tif 000887
（１０−６）
【１０２８】
【化８８６】
2016111254.tif 000888
（１０−７）
【１０２９】
【化８８７】
2016111254.tif 000889
（１０−８）
【１０３０】
【化８８８】
2016111254.tif 000890
（１０−９）
【１０３１】
【化８８９】
2016111254.tif 000891
（１０−１０）
【１０３２】
【化８９０】
2016111254.tif 000892
（１０−１１）
【１０３３】
【化８９１】
2016111254.tif 000893
（１０−１２）
【１０３４】
【化８９２】
2016111254.tif 000894
（１０−１３）
【１０３５】
【化８９３】
2016111254.tif 000895
（１０−１４）
【１０３６】
【化８９４】
2016111254.tif 000896
（１０−１５）
【１０３７】
【化８９５】
2016111254.tif 000897
（１０−１６）
【１０３８】
【化８９６】
2016111254.tif 000898
（１０−１７）
【１０３９】
【化８９７】
2016111254.tif 000899
（１０−１８）
【１０４０】
【化８９８】
2016111254.tif 000900
（１０−１９）
【１０４１】
【化８９９】
2016111254.tif 000901
（１０−２０）
【１０４２】
【化９００】
2016111254.tif 000902
（１０−２１）
【１０４３】
【化９０１】
2016111254.tif 000903
（１０−２２）
【１０４４】
【化９０２】
2016111254.tif 000904
（１０−２３）
【１０４５】
【化９０３】
2016111254.tif 000905
（１０−２４）
【１０４６】
【化９０４】
2016111254.tif 000906
（１０−２５）
【１０４７】
【化９０５】
2016111254.tif 000907
（１０−２６）
【１０４８】
【化９０６】
2016111254.tif 000908
（１０−２７）
【１０４９】
【化９０７】
2016111254.tif 000909
（１０−２８）
【１０５０】
【化９０８】
2016111254.tif 000910
（１０−２９）
【１０５１】
【化９０９】
2016111254.tif 000911
（１０−３０）
【１０５２】
【化９１０】
2016111254.tif 000912
（１０−３１）
【１０５３】
【化９１１】
2016111254.tif 000913
（１０−３２）
【１０５４】
【化９１２】
2016111254.tif 000914
（１０−３３）
【１０５５】
【化９１３】
2016111254.tif 000915
（１０−３４）
【１０５６】
【化９１４】
2016111254.tif 000916
（１０−３５）
【１０５７】
【化９１５】
2016111254.tif 000917
（１０−３６）
【１０５８】
【化９１６】
2016111254.tif 000918
（１０−３７）
【１０５９】
【化９１７】
2016111254.tif 000919
（１０−３８）
【１０６０】
一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
【１０６１】
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
【１０６２】
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって求めた。
【１０６３】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極からなるもの、また、第二正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすることなどもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成などもできる。
【１０６４】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
【１０６５】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物に対し、電子アクセプターをＰドーピングしたものが好適に用いられる。
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔注入・輸送性の材料としては、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【１０６６】
本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層としては、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物の他、正孔輸送性のアリールアミン化合物を用いることができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、もしくは前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Ｐドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【１０６７】
本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層としては、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物の他、正孔輸送性のアリールアミン化合物を用いることができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Ｐドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【１０６８】
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層としては、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物が好ましく用いられるが、その他、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物などの正孔輸送性のアリールアミン化合物、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ−Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【１０６９】
本発明の有機ＥＬ素子では、正孔注入層より発光層側にある層、特に発光層に隣接する層（例えば、第二正孔輸送層、電子阻止層など）において、電子アクセプターをＰドーピングしないことが好ましい。
発光層に隣接する層には、電子阻止性の高いアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物などが好ましく用いられる。
また、これらの層の膜厚は、通常用いられる膜厚であれば特に限定するものではないが、例えば、第一正孔輸送層としては２０〜１００ｎｍ、第二正孔輸送層としては５〜３０ｎｍ、電子阻止層としては５〜３０ｎｍで用いられる。
【１０７０】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよくしてもよく、ホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、その他、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、ピレン誘導体が好ましく用いられるが、その他、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
【１０７１】
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’，２’’−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【１０７２】
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
【１０７３】
また、発光材料としてＰＩＣ−ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。
【１０７４】
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【１０７５】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【１０７６】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層としては、前記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、前記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物、前記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物が好ましく用いられるが、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導地、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【１０７７】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
【１０７８】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
【１０７９】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【１０８０】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミン１１．８ｇ、トルエン９４ｍＬ、フェニルボロン酸２．７ｇ、予め炭酸カリウム５．９ｇを水３６ｍＬに溶解した水溶液を加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．７４ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−２）の白色粉体８．４ｇ（収率７２％）を得た。【１０８１】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６−７．６８（７Ｈ）、７．４５−７．５２（４Ｈ）、７．１４−７．４１（２０Ｈ）。【１０８２】
【化９１８】
2016111254.tif 000920
（５−２）
【実施例２】
【１０８３】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ナフチル−１−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて１−ナフチルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ナフチル−１−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−３）の白色粉体９．２ｇ（収率６１％）を得た。【１０８４】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８４−７．８７（３Ｈ）、７．６７−８３（６Ｈ）、７．２６−７．６４（１８Ｈ）、７．０２−７．０４（６Ｈ）。【１０８５】
【化９１９】
2016111254.tif 000921
（５−３）
【実施例３】
【１０８６】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１）の白色粉体９．０ｇ（収率５７％）を得た。【１０８７】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６−７．６４（１０Ｈ）、７．２６−５０（１８Ｈ）、７．０２−７．１６（５Ｈ）、１．２６（６Ｈ）。【１０８８】
【化９２０】
2016111254.tif 000922
（５−１）
【実施例４】
【１０８９】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−４）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−４）の白色粉体８．６ｇ（収率６４％）を得た。【１０９０】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．５３（８Ｈ）、７．５１−７．１５（２７Ｈ）。【１０９１】
【化９２１】
2016111254.tif 000923
（５−４）
【実施例５】
【１０９２】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（１，１’；４’，１’’−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ブロモ−１，１’；４’，１’’−ターフェニルを用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（１，１’；４’，１’’−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−９）の白色粉体４．５ｇ（収率４０％）を得た。【１０９３】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３−７．５８（１５Ｈ）、７．４６−７．１２（２４Ｈ）。【１０９４】
【化９２２】
2016111254.tif 000924
（５−９）
【実施例６】
【１０９５】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６）の白色粉体１１．６ｇ（収率７７％）を得た。【１０９６】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９５−７．８４（３Ｈ）、７．６７−７．１８（３４Ｈ）。【１０９７】
【化９２３】
2016111254.tif 000925
（５−１６）
【実施例７】
【１０９８】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−２０）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−２０）の白色粉体１３．１ｇ（収率８１％）を得た。【１０９９】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）、７．６８−７．１５（３５Ｈ）、１．５５（６Ｈ）。【１１００】
【化９２４】
2016111254.tif 000926
（５−２０）
【実施例８】
【１１０１】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５６）の白色粉体１７．８ｇ（収率８９％）を得た。【１１０２】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７２−７．５７（７Ｈ）、７．５２−７．３３（９Ｈ）、７．３２−７．１９（１７Ｈ）、１．４５（６Ｈ）。【１１０３】
【化９２５】
2016111254.tif 000927
（５−５６）
【実施例９】
【１１０４】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６２）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６２）の白色粉体１１．５ｇ（収率５７％）を得た。【１１０５】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．６３（３Ｈ）、７．４４−７．０２（２４Ｈ）、１．４６（１２Ｈ）。【１１０６】
【化９２６】
2016111254.tif 000928
（５−６２）
【実施例１０】
【１１０７】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミン（化合物５−１０８）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（６−ブロモビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミン（化合物５−１０８）の白色粉体１０．２ｇ（収率７３％）を得た。【１１０８】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５７−７．６６（４Ｈ）、７．１０−７．４９（３１Ｈ）。【１１０９】
【化９２７】
2016111254.tif 000929
（５−１０８）
【実施例１１】
【１１１０】
＜Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１４３）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１４３）の白色粉体１１．１ｇ（収率７５％）を得た。【１１１１】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３５−７．４２（６Ｈ）、７．１５−７．３５（３３Ｈ）。【１１１２】
【化９２８】
2016111254.tif 000930
（５−１４３）
【実施例１２】
【１１１３】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５０）の白色粉体１３．６ｇ（収率７６％）を得た。【１１１４】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７２−７．６１（４Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５０−７．０９（２９Ｈ）。【１１１５】
【化９２９】
2016111254.tif 000931
（５−５０）
【実施例１３】
【１１１６】
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６３）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６３）の淡黄白色粉体１２．２ｇ（収率５６％）を得た。【１１１７】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７２−７．６５（２Ｈ）、７．６０−７．１０（２６Ｈ）、１．５０（６Ｈ）。【１１１８】
【化９３０】
2016111254.tif 000932
（５−６３）
【実施例１４】
【１１１９】
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６４）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６４）の淡黄白色粉体８．８ｇ（収率６３％）を得た。【１１２０】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．７６−７．９４（４Ｈ）、７．６０−７．７１（４Ｈ）、７．１３−７．５４（２２Ｈ）、１．５２（６Ｈ）。【１１２１】
【化９３１】
2016111254.tif 000933
（５−６４）
【実施例１５】
【１１２２】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−６５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−６５）の白色粉体４９．８ｇ（収率８４％）を得た。【１１２３】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９２（２Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７２−７．１８（３８Ｈ）。【１１２４】
【化９３２】
2016111254.tif 000934
（５−６５）
【実施例１６】
【１１２５】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１４７）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１４７）の白色粉体７．５ｇ（収率４８％）を得た。【１１２６】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．６８−７．１８（３４Ｈ）。【１１２７】
【化９３３】
2016111254.tif 000935
（５−１４７）
【実施例１７】
【１１２８】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１４８）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１４８）の淡黄白色粉体８．４ｇ（収率６０％）を得た。【１１２９】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９（１Ｈ）、７．９８−７．８４（５Ｈ）、７．６９−７．２０（３３Ｈ）。【１１３０】
【化９３４】
2016111254.tif 000936
（５−１４８）
【実施例１８】
【１１３１】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５０）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ｐ−タ−フェニル）ボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５０）の淡黄白色粉体６．３ｇ（収率４７％）を得た。【１１３２】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（１Ｈ）、７．９８−７．８３（２Ｈ）、７．７２−７．１５（３８Ｈ）。【１１３３】
【化９３５】
2016111254.tif 000937
（５−１５０）
【実施例１９】
【１１３４】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［４−フェニル−３−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物５−１５２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４−ブロモビフェニル１３．５ｇ、２−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝−４−アミノビフェニル９．０ｇ、酢酸パラジウム０．１１ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンのトルエン溶液（５０％）０．１５ｇ、トルエン９０ｍＬを加えて加熱し、１００℃で２４時間撹拌した。ろ過によって不溶物を除いた後、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［４−フェニル−３−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物５−１５２）の黄白色粉体５．４ｇ（収率３３％）を得た。【１１３５】
得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９４−７．７６（３Ｈ）、７．６８−７．１５（３４Ｈ）。【１１３６】
【化９３６】
2016111254.tif 000938
（５−１５２）
【実施例２０】
【１１３７】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル３−イル｝アミン（化合物５−１５３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル３−イル｝アミン（化合物５−１５３）の淡黄白色粉体１６．７ｇ（収率９２％）を得た。【１１３８】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８０−７．５９（６Ｈ）、７．５１−７．１２（２５Ｈ）、１．５１（１２Ｈ）。【１１３９】
【化９３７】
2016111254.tif 000939
（５−１５３）
【実施例２１】
【１１４０】
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５５）の淡黄白色粉体１０．６ｇ（収率７９％）を得た。【１１４１】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１4（２Ｈ）、７．８８−７．９６（４Ｈ）、７．２４−７．６４（３３Ｈ）。【１１４２】
【化９３８】
2016111254.tif 000940
（５−１５５）
【実施例２２】
【１１４３】
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５６）の淡黄白色粉体１０．６ｇ（収率７９％）を得た。【１１４４】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１４（２Ｈ）、７．９９−７．７２（６Ｈ）、７．６１−７．１０（３３Ｈ）。【１１４５】
【化９３９】
2016111254.tif 000941
（５−１５６）
【実施例２３】
【１１４６】
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５７）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−２−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５７）の淡黄白色粉体９．７ｇ（収率７４％）を得た。【１１４７】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１4（３Ｈ）、７．６６−７．９７（８Ｈ）、７．２８−７．６６（３０Ｈ）。【１１４８】
【化９４０】
2016111254.tif 000942
（５−１５７）
【実施例２４】
【１１４９】
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５８）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ｐ−ターフェニル）ボロン酸ピナコールエステルを用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５８）の淡黄白色粉体６．２ｇ（収率６３％）を得た。【１１５０】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１４（３Ｈ）、７．８９−７．９５（４Ｈ）、７．２５−７．７１（３６Ｈ）。【１１５１】
【化９４１】
2016111254.tif 000943
（５−１５８）
【実施例２５】
【１１５２】
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５９）の淡黄白色粉体４．９ｇ（収率４８％）を得た。【１１５３】
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１２（２Ｈ）、７．８６−７．９４（４Ｈ）、７．００−７．５７（２９Ｈ）、６．６３−６．７５（４Ｈ）。【１１５４】
【化９４２】
2016111254.tif 000944
（５−１５９）
【実施例２６】
【１１５５】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６０）の白色粉体８．３ｇ（収率４８％）を得た。【１１５６】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７９（２Ｈ）、７．６９−７．５２（７Ｈ）、７．５０−７．４１（３Ｈ）、７．４０−７．１０（２１Ｈ）、１．５７（６Ｈ）。【１１５７】
【化９４３】
2016111254.tif 000945
（５−１６０）
【実施例２７】
【１１５８】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６２）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６２）の白色粉体８．７ｇ（収率４９％）を得た。【１１５９】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）、７．６５−７．４６（６Ｈ）、７．４５−７．０５（２９Ｈ）、１．５４（６Ｈ）。【１１６０】
【化９４４】
2016111254.tif 000946
（５−１６２）
【実施例２８】
【１１６１】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６３）の白色粉体４．９ｇ（収率４４％）を得た。【１１６２】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３（１Ｈ）、７．６１−７．７０（３Ｈ）、７．５４−７．５８（１Ｈ）、７．１９−７．５２（３２Ｈ）。【１１６３】
【化９４５】
2016111254.tif 000947
（５−１６３）
【実施例２９】
【１１６４】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６４）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６４）の白色粉体９．２ｇ（収率７４％）を得た。【１１６５】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．８９−７．１０（３８Ｈ）。【１１６６】
【化９４６】
2016111254.tif 000948
（５−１６４）
【実施例３０】
【１１６７】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ナフタレン−２−イルフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６５）の白色粉体９．８ｇ（収率７０％）を得た。【１１６８】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０７（２Ｈ）、７．９９−７．８５（６Ｈ）、７．８４−７．４０（１５Ｈ）、７．３９−７．１２（１６Ｈ）。【１１６９】
【化９４７】
2016111254.tif 000949
（５−１６５）
【実施例３１】
【１１７０】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６６）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６６）の白色粉体１１．０ｇ（収率６１％）を得た。【１１７１】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．７４（４Ｈ）、７．１４−７．５２（３３Ｈ）、７．００−７．０３（２Ｈ）。【１１７２】
【化９４８】
2016111254.tif 000950
（５−１６６）
【実施例３２】
【１１７３】
＜Ｎ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６７）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６７）の白色粉体１８．３ｇ（収率７４％）を得た。【１１７４】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７４−７．５２（１０Ｈ）、７．５１−７．０１（２３Ｈ）、１．５４（６Ｈ）。【１１７５】
【化９４９】
2016111254.tif 000951
（５−１６７）
【実施例３３】
【１１７６】
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛（４−ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６９）の白色粉体１０．４ｇ（収率６７％）を得た。【１１７７】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（１Ｈ）、７．７８−７．９２（４Ｈ）、７．６０−７．７１（６Ｈ）、７．２１−７．５４（２４Ｈ）、１．５３（６Ｈ）。【１１７８】
【化９５０】
2016111254.tif 000952
（５−１６９）
【実施例３４】
【１１７９】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４−イル｝アミン（化合物５−１７０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）−ブロモベンゼン−４−イル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４−イル｝アミン（化合物５−１７０）の白色粉体１０．４ｇ（収率６７％）を得た。【１１８０】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．８１−７．９６（３Ｈ）、７．７９−７．８１（１Ｈ）、７．２１−７．７３（３２Ｈ）。【１１８１】
【化９５１】
2016111254.tif 000953
（５−１７０）
【実施例３５】
【１１８２】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−４−イル］アミン（化合物５−１７１）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（ブロモビフェニル−４−イル）］アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−４−イル］アミン（化合物５−１７１）の白色粉体１０．０ｇ（収率８１％）を得た。【１１８３】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４−８．１０（２Ｈ）、７．７８−７．９６（８Ｈ）、７．２４−７．６５（２９Ｈ）。【１１８４】
【化９５２】
2016111254.tif 000954
（５−１７１）
【実施例３６】
【１１８５】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７４）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７４）の白色粉体６．５ｇ（収率７１％）を得た。【１１８６】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６１−７．７７（６Ｈ）、７．２０−７．５１（３４Ｈ）、７．０６−７．１１（３Ｈ）。【１１８７】
【化９５３】
2016111254.tif 000955
（５−１７４）
【実施例３７】
【１１８８】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７５）の白色粉体８．０ｇ（収率８７％）を得た。【１１８９】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．７６（２Ｈ）、７．６３−７．６５（２Ｈ）、７．１８−７．５４（３６Ｈ）、７．０８−７．１２（３Ｈ）。【１１９０】
【化９５４】
2016111254.tif 000956
（５−１７５）
【実施例３８】
【１１９１】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７６）の白色粉体１７．０ｇ（収率８５％）を得た。【１１９２】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．６２（４Ｈ）、７．４８−７．１４（２７Ｈ）１．５０（１２Ｈ）。【１１９３】
【化９５５】
2016111254.tif 000957
（５−１７６）
【実施例３９】
【１１９４】
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）−ｐ−ターフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモ−ｐ−ターフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）−ｐ−ターフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７９）の白色粉体９．６ｇ（収率８６％）を得た。【１１９５】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５４−７．６６（１０Ｈ）、７．０８−７．４９（２５Ｈ）、６．６３−６．７４（４Ｈ）。【１１９６】
【化９５６】
2016111254.tif 000958
（５−１７９）
【実施例４０】
【１１９７】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８０）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８０）の白色粉体５．２ｇ（収率５７％）を得た。【１１９８】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．７４（４Ｈ）、６．９５−７．４９（３５Ｈ）、６．６８−６．７１（２Ｈ）、６．５４−６．５７（２Ｈ）。【１１９９】
【化９５７】
2016111254.tif 000959
（５−１８０）
【実施例４１】
【１２００】
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８３）の白色粉体１９．９ｇ（収率８９％）を得た。【１２０１】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．９３（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７１（２Ｈ）、７．６５−７．１５（３０Ｈ）、１．５３（６Ｈ）。【１２０２】
【化９５８】
2016111254.tif 000960
（５−１８３）
【実施例４２】
【１２０３】
＜Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アニリン（化合物５−２１７）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アニリンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アニリン（化合物５−２１７）の白色粉体４．２ｇ（収率３７％）を得た。【１２０４】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７６−７．６２（４Ｈ）、７．４４−７．０３（３５Ｈ）。【１２０５】
【化９５９】
2016111254.tif 000961
（５−２１７）
【実施例４３】
【１２０６】
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１８５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１８５）の白色粉体６．５ｇ（収率７３％）を得た。【１２０７】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１１（２Ｈ）、７．９８−７．６８（１８Ｈ）、７．５９−７．２３（２１Ｈ）。【１２０８】
【化９６０】
2016111254.tif 000962
（５−１８５）
【実施例４４】
【１２０９】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１８７）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１８７）の白色粉体３．５ｇ（収率２２％）を得た。【１２１０】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８１−８．７０（２Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７４−７．７２（２６Ｈ）。【１２１１】
【化９６１】
2016111254.tif 000963
（５−１８７）
【実施例４５】
【１２１２】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８８）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８８）の白色粉体１３．０ｇ（収率７７％）を得た。【１２１３】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８２−８．７３（２Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７５−７．０９（３０Ｈ）。【１２１４】
【化９６２】
2016111254.tif 000964
（５−１８８）
【実施例４６】
【１２１５】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８９）の合成＞
実施例１９において、４−ブロモビフェニルに代えて２−ブロモ−９−フェニルカルバゾール用い、２−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝−４−アミノビフェニルに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８９）の白色粉体１８．０ｇ（収率８５％）を得た。【１２１６】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１３−８．０６（２Ｈ）、７．６５−７．５９（４Ｈ）、７．５７−７．５０（６Ｈ）、７．４９−７．１０（２６Ｈ）。【１２１７】
【化９６３】
2016111254.tif 000965
（５−１８９）
【実施例４７】
【１２１８】
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１９０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えてＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１９０）の白色粉体６．０ｇ（収率５２％）を得た。【１２１９】
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８５−７．７２（４Ｈ）、７．５７（２Ｈ）、７．４９−７．２９（８Ｈ）、７．２３−６．９５（１７Ｈ）、６．８８−６．８２（４Ｈ）６．８０−６．６６（２Ｈ）。【１２２０】
【化９６４】
2016111254.tif 000966
（５−１９０）
【実施例４８】
【１２２１】
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
融点          ガラス転移点
実施例２の化合物          ２４２℃        １０３℃
実施例３の化合物          観測されず      １１５℃
実施例４の化合物          観測されず      １０４℃
実施例５の化合物          観測されず      １１７℃
実施例６の化合物          観測されず      １０７℃
実施例７の化合物          ２４０℃        １２７℃
実施例８の化合物          観測されず      １１６℃
実施例９の化合物          観測されず      １１９℃
実施例１０の化合物        観測されず      １０１℃
実施例１１の化合物        観測されず      １１２℃
実施例１２の化合物        観測されず      １０２℃
実施例１３の化合物        観測されず      １０９℃
実施例１４の化合物        ２３７℃        １０８℃
実施例１５の化合物        観測されず      １１９℃
実施例１６の化合物        観測されず      １０９℃
実施例１７の化合物        観測されず      １１３℃
実施例１８の化合物        観測されず      １２１℃
実施例１９の化合物        観測されず      １１１℃
実施例２０の化合物        ２４６℃        １３２℃
実施例２１の化合物        観測されず      １１７℃
実施例２２の化合物        観測されず      １１９℃
実施例２３の化合物        ２４５℃        １２０℃
実施例２４の化合物        ２４０℃        １２５℃
実施例２５の化合物        観測されず      １０７℃
実施例２６の化合物        ２４４℃        １１３℃
実施例２７の化合物        観測されず      １１２℃
実施例２８の化合物        観測されず      １１０℃
実施例２９の化合物        観測されず      １１２℃
実施例３０の化合物        観測されず      １１５℃
実施例３１の化合物        観測されず      １２５℃
実施例３２の化合物        観測されず      １１４℃
実施例３３の化合物        観測されず      １２２℃
実施例３４の化合物        観測されず      １１１℃
実施例３５の化合物        観測されず      １１９℃
実施例３６の化合物        観測されず      １３７℃
実施例３７の化合物        観測されず      １２５℃
実施例３８の化合物        ２３３℃        １２０℃
実施例３９の化合物        ２３２℃        １１０℃
実施例４０の化合物        観測されず      １２６℃
実施例４１の化合物        観測されず      １２２℃
実施例４２の化合物        観測されず      １２５℃
実施例４３の化合物        観測されず      １１６℃
実施例４４の化合物        観測されず      １１５℃
実施例４５の化合物        観測されず      １２９℃
実施例４６の化合物        観測されず      １２１℃
実施例４７の化合物        観測されず      １２９℃【１２２２】
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例４９】
【１２２３】
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例１の化合物          ５．６８ｅＶ
実施例２の化合物          ５．７２ｅＶ
実施例３の化合物          ５．６６ｅＶ
実施例４の化合物          ５．６７ｅＶ
実施例５の化合物          ５．７０ｅＶ
実施例６の化合物          ５．７１ｅＶ
実施例７の化合物          ５．６６ｅＶ
実施例８の化合物          ５．６２ｅＶ
実施例９の化合物          ５．５５ｅＶ
実施例１０の化合物        ５．７２ｅＶ
実施例１１の化合物        ５．７５ｅＶ
実施例１２の化合物        ５．６２ｅＶ
実施例１３の化合物        ５．６２ｅＶ
実施例１４の化合物        ５．６２ｅＶ
実施例１５の化合物        ５．６３ｅＶ
実施例１６の化合物        ５．７３ｅＶ
実施例１７の化合物        ５．６９ｅＶ
実施例１８の化合物        ５．７１ｅＶ
実施例１９の化合物        ５．７２ｅＶ
実施例２０の化合物        ５．５５ｅＶ
実施例２１の化合物        ５．７２ｅＶ
実施例２２の化合物        ５．７３ｅＶ
実施例２３の化合物        ５．７２ｅＶ
実施例２４の化合物        ５．７３ｅＶ
実施例２５の化合物        ５．７３ｅＶ
実施例２６の化合物        ５．６３ｅＶ
実施例２７の化合物        ５．６４ｅＶ
実施例２８の化合物        ５．６９ｅＶ
実施例２９の化合物        ５．６９ｅＶ
実施例３０の化合物        ５．６７ｅＶ
実施例３１の化合物        ５．６６ｅＶ
実施例３２の化合物        ５．６１ｅＶ
実施例３３の化合物        ５．６２ｅＶ
実施例３４の化合物        ５．７０ｅＶ
実施例３５の化合物        ５．７１ｅＶ
実施例３６の化合物        ５．６７ｅＶ
実施例３７の化合物        ５．６８ｅＶ
実施例３８の化合物        ５．５８ｅＶ
実施例３９の化合物        ５．７２ｅＶ
実施例４０の化合物        ５．６４ｅＶ
実施例４１の化合物        ５．６３ｅＶ
実施例４２の化合物        ５．７１ｅＶ
実施例４３の化合物        ５．６８ｅＶ
実施例４４の化合物        ５．７６ｅＶ
実施例４５の化合物        ５．７４ｅＶ
実施例４６の化合物        ５．６０ｅＶ
実施例４７の化合物        ５．６４ｅＶ【１２２４】
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
【実施例５０】
【１２２５】
一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物、一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物のＬＵＭＯ準位を算出した。ＬＵＭＯ準位はイオン化ポテンシャル測定装置により測定した薄膜での仕事関数と紫外可視吸収スペクトル測定装置により測定した薄膜での吸収スペクトルから見積もったバンドギャップの差をとることにより算出した。
ＬＵＭＯ準位
化合物（６ｂ−１）          ３．２６ｅＶ
化合物（６ｃ−２８）        ３．１０ｅＶ
化合物（７−１２６）        ３．２６ｅＶ
化合物（９−１１２）        ３．１５ｅＶ【１２２６】
一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物、一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物はＴＰＢｉなどの公知な電子輸送材料がもつＬＵＭＯ準位２．７０ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な電子注入能力及び電子輸送能力を有していることが分かる。
【実施例５１】
【１２２７】
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミン１８．２ｇ、４，４’−ジヨードビフェニル７．５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４６ｍｌ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１５ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを加えて加熱し、７２℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（５／１、ｖ／ｖ）の混合溶液１００ｍｌで洗浄した後、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール２００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール１００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１）の薄黄色粉体１１．８ｇ（収率８１％）を得た。【１２２８】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．７７（８Ｈ）、７．５０−７．６４（１２Ｈ）、７．４２−７．５０（４Ｈ）、７．２８−７．３８（６Ｈ）、７．２０−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。【１２２９】
【化９６５】
2016111254.tif 000967
（１０−１）
【実施例５２】
【１２３０】
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１３）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミン１６．３ｇ、４，４’−ジヨードターフェニル８．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４１ｍｌ、トルエン６４ｍｌ、エタノール１６ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（５／１、ｖ／ｖ）の混合溶液１００ｍｌで洗浄した後、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール２００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール１００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１３）の薄黄色粉体９．８ｇ（収率６６％）を得た。【１２３１】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．８０（１２Ｈ）、７．５０−７．６４（１２Ｈ）、７．４２−７．５０（４Ｈ）、７．２８−７．３８（６Ｈ）、７．２０−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。【１２３２】
【化９６６】
2016111254.tif 000968
（１０−１３）
【実施例５３】
【１２３３】
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１１）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１１）の薄黄色粉体１６．２ｇ（収率９１％）を得た。【１２３４】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（２Ｈ）、７．４８−７．６６（１８Ｈ）、７．３９−７．４８（４Ｈ）、７．２９−７．３９（６Ｈ）、７．１８−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。【１２３５】
【化９６７】
2016111254.tif 000969
（１０−１１）
【実施例５４】
【１２３６】
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１５）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１５）の薄黄色粉体１７．０ｇ（収率９２％）を得た。【１２３７】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．００−７．６２（４８Ｈ）。【１２３８】
【化９６８】
2016111254.tif 000970
（１０−１５）
【実施例５５】
【１２３９】
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１７）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１７）の薄黄色粉体１０．５ｇ（収率５７％）を得た。【１２４０】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３（１Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．４０−７．７２（２４Ｈ）、７．１６−７．３８（１８Ｈ）、７．０９（３Ｈ）。【１２４１】
【化９６９】
2016111254.tif 000971
（１０−１７）
【実施例５６】
【１２４２】
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２１）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２１）の薄黄色粉体９．０ｇ（収率８３％）を得た。【１２４３】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５４（６Ｈ）、７．２３−７．４５（１６Ｈ）、７．１３−７．２２（４Ｈ）、７．０５−７．１３（８Ｈ）、６．９４（２Ｈ）、６．８２（４Ｈ）、６．６２（４Ｈ）。【１２４４】
【化９７０】
2016111254.tif 000972
（１０−２１）
【実施例５７】
【１２４５】
＜４，４’’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２２）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（ナフタレン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２２）の薄黄色粉体４．００ｇ（収率２６％）を得た。【１２４６】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．７８−７．８５（４Ｈ）、７．３５−７．６１（１８Ｈ）、７．１９−７．２８（４Ｈ）、７．０６−７．１５（８Ｈ）、６．９８（２Ｈ）。【１２４７】
【化９７１】
2016111254.tif 000973
（１０−２２）
【実施例５８】
【１２４８】
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２３）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、４，４’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２３）の薄黄色粉体１３．８ｇ（収率６２％）を得た。【１２４９】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０（４Ｈ）、７．０３−７．５６（４４Ｈ）。【１２５０】
【化９７２】
2016111254.tif 000974
（１０−２３）
【実施例５９】
【１２５１】
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２４）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２４）の薄黄色粉体９．７ｇ（収率６９％）を得た。【１２５２】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．５６（２０Ｈ）、６．９１−７．２４（２８Ｈ）。【１２５３】
【化９７３】
2016111254.tif 000975
（１０−２４）
【実施例６０】
【１２５４】
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２５）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、４，４’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２５）の薄黄色粉体１６．５ｇ（収率７４％）を得た。【１２５５】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３（１Ｈ）、７．０６−７．８０（４７Ｈ）。【１２５６】
【化９７４】
2016111254.tif 000976
（１０−２５）
【実施例６１】
【１２５７】
＜４，４’’’’−ビス｛（ジベンゾフラン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２６）の合成＞
実施例５１において、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（ジベンゾフラン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ジベンゾフラン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２６）の薄黄色粉体１４．０ｇ（収率６１％）を得た。【１２５８】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（２Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．０２−７．５５（４０Ｈ）。【１２５９】
【化９７５】
2016111254.tif 000977
（１０−２６）
【実施例６２】
【１２６０】
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２７）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２７）の薄黄色粉体８．５ｇ（収率６１％）を得た。【１２６１】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６２（４Ｈ）、６．７８−７．５７（３６Ｈ）、６．５３（４Ｈ）、６．４６（２Ｈ）、６．３８（２Ｈ）。【１２６２】
【化９７６】
2016111254.tif 000978
（１０−２７）
【実施例６３】
【１２６３】
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−ｄ５−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２８）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−（フェニル−ｄ５）−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−ｄ５−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２８）の薄黄色粉体８．７ｇ（収率６８％）を得た。【１２６４】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（２Ｈ）、７．４０−７．６６（２０Ｈ）、７．３０−７．３８（４Ｈ）、７．１９−７．２６（８Ｈ）。【１２６５】
【化９７７】
2016111254.tif 000979
（１０−２８）
【実施例６４】
【１２６６】
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−３８）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，４’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−３８）の薄黄色粉体１４．０ｇ（収率８４％）を得た。【１２６７】
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．００−８．００（４４Ｈ）。【１２６８】
【化９７８】
2016111254.tif 000980
（１０−３８）
【実施例６５】
【１２６９】
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
融点          ガラス転移点
実施例５１の化合物          観測されず        １１９℃
実施例５２の化合物          観測されず        １２４℃
実施例５３の化合物          観測されず        １１４℃
実施例５４の化合物          観測されず        １１５℃
実施例５５の化合物          観測されず        １１８℃
実施例５６の化合物          観測されず        １１１℃
実施例５７の化合物          観測されず        １１２℃
実施例５８の化合物          観測されず        １２９℃
実施例５９の化合物          ２５６℃          １１３℃
実施例６０の化合物          観測されず        １２６℃
実施例６１の化合物          観測されず        １３１℃
実施例６２の化合物          観測されず        １２１℃
実施例６３の化合物          観測されず        １１３℃
実施例６４の化合物          観測されず        １１７℃【１２７０】
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例６６】
【１２７１】
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例５１の化合物            ５．６８ｅＶ
実施例５２の化合物            ５．６９ｅＶ
実施例５３の化合物            ５．７３ｅＶ
実施例５４の化合物            ５．７４ｅＶ
実施例５５の化合物            ５．７７ｅＶ
実施例５６の化合物            ５．７３ｅＶ
実施例５７の化合物            ５．８１ｅＶ
実施例５８の化合物            ５．７１ｅＶ
実施例５９の化合物            ５．７４ｅＶ
実施例６０の化合物            ５．７２ｅＶ
実施例６１の化合物            ５．７４ｅＶ
実施例６２の化合物            ５．７３ｅＶ
実施例６３の化合物            ５．７６ｅＶ
実施例６４の化合物            ５．７４ｅＶ【１２７２】
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
【実施例６７】
【１２７３】
有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。【１２７４】
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Acceptor−１）と下記構造式の化合物（１−１）を、蒸着速度比がAcceptor−１：化合物（１−１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の化合物（１−１）を膜厚３５ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例４の化合物（５−４）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物ＥＭＤ−１と下記構造式の化合物ＥＭＨ−１を、蒸着速度比がＥＭＤ−１：ＥＭＨ−１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）と下記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｂ−１）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１２７５】
【化９７９】
2016111254.tif 000981
（Acceptor−１）【１２７６】
【化９８０】
2016111254.tif 000982
（１−１）【１２７７】
【化９８１】
2016111254.tif 000983
（５−４）【１２７８】
【化９８２】
2016111254.tif 000984
（ＥＭＤ−１）【１２７９】
【化９８３】
2016111254.tif 000985
（ＥＭＨ−１）【１２８０】
【化９８４】
2016111254.tif 000986
（６ｂ−１）【１２８１】
【化９８５】
2016111254.tif 000987
（ＥＴＭ−１）
【実施例６８】
【１２８２】
実施例６７において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて下記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１２８３】
【化９８６】
2016111254.tif 000988
（６ｃ−２８）
【実施例６９】
【１２８４】
実施例６７において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて下記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１２８５】
【化９８７】
2016111254.tif 000989
（７−１２６）
【実施例７０】
【１２８６】
実施例６７において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて下記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１２８７】
【化９８８】
2016111254.tif 000990
（９−１１２）
【実施例７１】
【１２８８】
実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて実施例５３の化合物（１０−１１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１２８９】
【化９８９】
2016111254.tif 000991
（１０−１１）
【実施例７２】
【１２９０】
実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて実施例５８の化合物（１０−２３）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１２９１】
【化９９０】
2016111254.tif 000992
（１０−２３）
【実施例７３】
【１２９２】
実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて実施例６４の化合物（１０−３８）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１２９３】
【化９９１】
2016111254.tif 000993
（１０−３８）
【実施例７４】
【１２９４】
実施例７１において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例７５】
【１２９５】
実施例７２において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例７６】
【１２９６】
実施例７３において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例７７】
【１２９７】
実施例７１において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例７８】
【１２９８】
実施例７２において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例７９】
【１２９９】
実施例７３において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例８０】
【１３００】
実施例７１において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例８１】
【１３０１】
実施例７２において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
【実施例８２】
【１３０２】
実施例７３において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１３０３】
［比較例１］
比較のために、実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１３０４】
［比較例２］
比較のために、実施例６８において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１３０５】
［比較例３］
比較のために、実施例６９において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１３０６】
［比較例４］
比較のために、実施例７０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。【１３０７】
実施例６７〜８２および比較例１〜４で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。【１３０８】
【表１】
2016111254.tif 000994
【１３０９】
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６７、７１〜７３と比較例１との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の６．１０ｃｄ／Ａに対し、実施例６７、７１〜７３の有機ＥＬ素子では６．７３〜７．００ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１の有機ＥＬ素子の５．０４ｌｍ／Ｗに対し、実施例６７、７１〜７３の有機ＥＬ素子では５．４１〜５．６７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１の有機ＥＬ素子の６０時間に対し、実施例６７、７１〜７３の有機ＥＬ素子では１１４〜２１５時間と、大きく長寿命化していることが分かる。【１３１０】
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６８、７４〜７６と比較例２との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例２の有機ＥＬ素子の６．９０ｃｄ／Ａに対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では７．４８〜７．８１ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例２の有機ＥＬ素子の５．７３ｌｍ／Ｗに対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では６．１４〜６．３７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例２の有機ＥＬ素子の５４時間に対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では１４３〜１９６時間と、大きく長寿命化していることが分かる。【１３１１】
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６９、７７〜７９と比較例３との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例３の有機ＥＬ素子の６．９８ｃｄ／Ａに対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では７．７５〜８．０３ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例３の有機ＥＬ素子の５．８９ｌｍ／Ｗに対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では６．４１〜６．５７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例３の有機ＥＬ素子の７１時間に対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では１５６〜１９８時間と、大きく長寿命化していることが分かる。【１３１２】
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例７０、８０〜８２と比較例４との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例４の有機ＥＬ素子の６．７７ｃｄ／Ａに対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では７．３０〜７．６４ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例４の有機ＥＬ素子の５．４８ｌｍ／Ｗに対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では５．８５〜６．１２ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例４の有機ＥＬ素子の４５時間に対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では１２６〜１５６時間と、大きく長寿命化していることが分かる。【１３１３】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極からの正孔を効率良く注入・輸送できるように、正孔注入層の材料に電子アクセプターをドープした特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を用い、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の二層とし、それぞれの材料に電子アクセプターをドープしない特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を組み合わせ、さらには、特定の構造を有するアントラセン環構造を有する化合物、ピリミジン環構造を有する化合物、またはベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を電子輸送層の材料とすることによって、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスを改善し、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【１３１４】
本発明の、正孔注入層の材料に電子アクセプターをドープした特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を用い、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物と特定の構造を有するアントラセン環構造を有する化合物、ピリミジン環構造を有する化合物、またはベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を組み合わせた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
【符号の説明】
【１３１５】
１    ガラス基板
２    透明陽極
３    正孔注入層
４    第一正孔輸送層
５    第二正孔輸送層
６    発光層
７    電子輸送層
８    電子注入層
９    陰極
【図１】
2016111254.tif 001006
【手続補正書】
【提出日】平成29年2月22日(2017.2.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有し、前記第二正孔輸送層が、下記一般式（５）で表される正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2016111254.tif 001007
（１）
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【化２】
2016111254.tif 001008
（５）
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項２】
前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記電子アクセプターが、下記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体である、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2016111254.tif 001009
（２）
（式中、Ａｒ５〜Ａｒ７は相互に同一でも異なってもよく、電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項４】
前記第一正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記第一正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2016111254.tif 001010
（３）
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１は２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
【請求項７】
前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2016111254.tif 001011
（４）
（式中、Ｒ７〜Ｒ１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０〜５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０〜４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は相互に同一でも異なってもよく、２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
【請求項８】
前記電子輸送層が、２．９ｅＶ〜３．４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記電子輸送層が、下記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2016111254.tif 001012
（６）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ１は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
【請求項１０】
前記電子輸送層が、下記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2016111254.tif 001013
（７）
（式中、Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｅは、下記構造式（８）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ１３とＡｒ１４は同時に水素原子となることはないものとする。）
【化８】
2016111254.tif 001014
（８）
（式中、Ａｒ１５は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２とＡｒ１５が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項１１】
前記電子輸送層が、下記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2016111254.tif 001015
（９）
（式中、Ａｒ１６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１７は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａ３は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ２は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。）
【請求項１２】
前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】１３１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【１３１０】
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６８、７４〜７６と比較例２との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例２の有機ＥＬ素子の６．９０ｃｄ／Ａに対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では７．４８〜７．８１ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例２の有機ＥＬ素子の５．７３ｌｍ／Ｗに対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では６．１４〜６．３７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例２の有機ＥＬ素子の５４時間に対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では１４３〜１９６時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】１３１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【１３１１】
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６９、７７〜７９と比較例３との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例３の有機ＥＬ素子の６．９８ｃｄ／Ａに対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では７．７５〜８．０３ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例３の有機ＥＬ素子の５．８９ｌｍ／Ｗに対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では６．４１〜６．５７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例３の有機ＥＬ素子の７１時間に対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では１５６〜１９８時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】１３１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【１３１２】
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例７０、８０〜８２と比較例４との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例４の有機ＥＬ素子の６．７７ｃｄ／Ａに対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では７．３０〜７．６４ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例４の有機ＥＬ素子の５．４８ｌｍ／Ｗに対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では５．８５〜６．１２ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例４の有機ＥＬ素子の４５時間に対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では１２６〜１５６時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
【国際調査報告】
2016111254.tif 001016
2016111254.tif 001017
2016111254.tif 001018
2016111254.tif 001019