(57)【要約】ＰＴＰ−１Ｂ阻害活性を有し、医薬として優れた化合物またはその医薬上許容される塩の提供。一般式（Ｉ）：2014123203.tif 000072［式中、各記号は明細書中と同義である。］で表される化合物またはその医薬上許容される塩。
2014123203.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2014123203.tif 000071
｛式中、
Ａは、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい複素環基を示し；
Ｂは、置換されていてもよい２価の炭素環基、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の複素環基を示し；
Ｃは、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい複素環アルケニルを示し；
Ｘは、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊、または＊−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは、０、１または２を示し、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）を示し；かつ
Ｚは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ｂとの結合位置を示し、＊＊は、Ｃとの結合位置を示す。）を示す。｝
で表される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）３−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数であり、ｐは、０、１または２であり、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルであり、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。ただし、ｍ＋ｎは、２以上の整数であり、ｑ＋ｒは、１以上の整数である。）である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｎ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−、または−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（式中、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルであり、ｐは、０、１または２である。）である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４】
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数であり、ｐは、０、１または２であり、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルであり、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。ただし、ｍ＋ｎは、２以上の整数である。）である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｂが、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の芳香族複素環基であり、
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数であり、ｐは、０、１または２であり、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｂが、置換されていてもよいフェニレンであり、
Ｘが、＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１〜４の整数であり、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊は、Ｂとの結合位置を示し、＊＊は、Ｃとの結合位置を示す。）である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｘが、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−である、請求項１および５〜７のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項９】
Ｃが、置換されていてもよいアリールである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
Ｃが、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルアルキルである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］オクタン−１−スルホンアミド、
（２）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］−２，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
（３）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］オクタン−１−スルホンアミド、
（４）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
（５）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］−４−シクロプロピルブタン−１−スルホンアミド、
（６）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］ヘプタン−１−スルホンアミド、または
（７）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルペンタン−１−スルホンアミド
である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）−Ｎ−（ヘプチルアミノスルホニル）ベンズアミド、
（２）Ｎ−｛２−［４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝オクタン−１−スルホンアミド、
（３）Ｎ−［４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）フェニル］−２−（オクタン−１−スルファモイルアミノ）−２−オキソアセタミド、
（４）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−（ヘキサン−１−スルホニルアミノ）−２−オキソアセタミド、または
（５）Ｎ−｛２−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝ヘキサン−１−スルホンアミド
である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１３】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
（２）Ｎ−｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、
（３）Ｎ−｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ベンジルスルファニルメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、
（４）Ｎ−｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルメトキシメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、または
（５）Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル−３−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド
である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］メチレンアミノオキシ｝ベンゾイル）ヘキサン−１−スルホンアミド、
（２）（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）フェニル］メチレンアミノオキシ｝ベンゾイル）ヘキサン−１−スルホンアミド、
（３）（Ｅ）−Ｎ−［４−（３’−ジメチルアミノビフェニル−４−イルメチレンアミノオキシ）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、または
（４）（Ｅ）−Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル４−イルメチレンアミノオキシ）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド
である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１５】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）Ｎ−｛［４−（３’−メトキシビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、または
（２）Ｎ−（｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ベンジルスルファニルメチル］フェニル｝−２−オキソアセチル）ヘキサン−１−スルホンアミド
である、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩を有効成分として含有するＰＴＰ−１Ｂ阻害剤。
【請求項１８】
請求項１７記載のＰＴＰ−１Ｂ阻害剤を有効成分として含有する医薬。
【請求項１９】
ＰＴＰ−１Ｂが関与する疾患の予防または治療のための、請求項１６記載の医薬組成物。
【請求項２０】
糖尿病、高血糖症、インスリン抵抗性に起因する疾患、糖尿病合併症、および耐糖能不全からなる群より選ばれる疾患の予防または治療のための、請求項１６記載の医薬組成物。
【請求項２１】
動脈硬化症、高脂血症、肥満、癌、炎症性疾患およびメタボリックシンドロームからなる群より選ばれる疾患の予防または治療のための、請求項１６記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、蛋白質チロシンホスファターゼ−１Ｂ（ＰＴＰ−１Ｂ；Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｔｙｒｏｓｉｎｅ  Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ−１Ｂ）阻害活性を有し、血糖低下作用、血中脂質低下作用および／またはインスリン抵抗性改善作用を示す化合物またはその医薬上許容される塩に関する。また、本発明は、上記化合物またはその医薬上許容される塩を含有してなる医薬組成物に関する。さらに、本発明は、上記化合物またはその医薬上許容される塩を含有してなる糖尿病治療剤、インスリン抵抗性改善剤、耐糖能不全改善剤、糖尿病合併症治療剤、抗肥満剤、抗高血糖症剤、脂肪肝治療剤、抗高脂血症剤、抗動脈硬化症剤、抗炎症剤、抗癌剤、ＰＴＰ−１Ｂによって媒介される疾患の予防・治療剤およびメタボリックシンドロームの予防・治療剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
糖尿病は、慢性的な高血糖状態を主徴とした様々な代謝異常を引き起こす疾患であり、網膜症、腎症、末梢神経障害、動脈硬化に基づく心筋梗塞、脳梗塞等のいろいろな合併症を引き起こす。また、メタボリックシンドロームは、内臓脂肪型肥満に、高血糖、高血圧、高脂血症のうち二つ以上が合併した状態をさし、冠動脈疾患による死亡率が高い。【０００３】
糖尿病は、主に膵島に対する自己抗体産生によって引き起こされる膵島細胞破壊に起因するインスリン分泌不全を特徴とするＩ型糖尿病（インスリン依存型糖尿病；ＩＤＤＭ）と、膵臓からのインスリン分泌低下、または骨格筋、肝臓、脂肪細胞などにおけるインスリン抵抗性に起因するＩＩ型糖尿病（インスリン非依存性糖尿病；ＮＩＤＤＭ）に大別される。現在、ＩＩ型糖尿病患者が急増しており、日本では糖尿病患者の９０％以上を占めている。
ＩＩ型糖尿病の代表的な治療剤としては、インスリン分泌促進剤（スルホニルウレア系化合物、スルホンアミド系化合物、フェニルアラニン誘導体、ＧＬＰ−１アナログ、ＤＰＰ−４阻害薬等）、ビグアナイド系化合物、α−グルコシダーゼ阻害剤、Ｐｅｒｏｘｉｓｏｍｅ  Ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  γ（ＰＰＡＲγ）活性化剤（チアゾリジンジオン誘導体等）等が挙げられる。これらの中で、ビグアナイド系化合物およびＰＰＡＲγ活性化剤はインスリンの感受性を増大させ、インスリン分泌に依存することなく血糖を低下させる。しかしながら、ビグアナイド系化合物は、乳酸アシドーシス、下痢、嘔吐を引き起こし、ＰＰＡＲγ活性化剤は、肝障害、体重増加、体液貯留、血液希釈、浮腫、心肥大、骨折リスクの増加等の副作用を引き起こすことが報告されており、さらに有効で安全性の高いインスリン増感性糖尿病治療剤の開発が望まれている。【０００４】
インスリンは、膵β細胞でつくられる血糖調節に関わるホルモンである。分泌されたインスリンは、骨格筋細胞、肝細胞、脂肪細胞などの膜表面にあるインスリン受容体に結合すると、チロシンキナーゼにより、インスリン受容体の細胞内ドメインに存在するチロシン残基がリン酸化される。その後、インスリン受容体の基質であるＩＲＳ（ｉｎｓｕｌｉｎ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）、ＡＰＳ（ａｄａｐｔｅｒ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ＰＨ  ａｎｄ  ＳＨ２  ｄｏｍａｉｎ）等のチロシン残基がリン酸化され、ＰＩ３キナーゼ−Ａｋｔ経路が活性化することによりグルコーストランスポーターを細胞膜上へと移行させ、グルコースの取り込みが起こり、血中の糖濃度が低下する。一方で、リン酸化されたチロシンの脱リン酸化を行うことで、インスリンによる細胞内シグナル伝達を負に調節するチロシンホスファターゼも存在し、インスリンの作用を抑制している。即ち、チロシンキナーゼとチロシンホスファターゼのバランスにより、インスリンのシグナル伝達におけるチロシンのリン酸化が調整されている。したがって、チロシンホスファターゼを阻害することにより、インスリン作用が増強される。また、チロシンホスファターゼの異常亢進などにより、このバランスが破綻すると、チロシンの脱リン酸化が亢進し、インスリン作用の低下、つまりインスリン抵抗性へと至る。したがって、この場合も、チロシンホスファターゼを阻害することにより、インスリン抵抗性を改善することができる。【０００５】
また、チロシンホスファターゼは、脂肪細胞から分泌されるペプチドホルモンであるレプチンのシグナル伝達にも関与している。レプチンは、強い摂食抑制とエネルギー消費を亢進する作用を持ち、肥満抑制に関与するホルモンである。レプチンシグナルはインスリンシグナルと同様に、レプチン受容体の細胞内ドメインにおけるチロシン残基のリン酸化がチロシンキナーゼとチロシンホスファターゼにより調節を受けている。したがって、チロシンホスファターゼ活性が亢進することによって、リン酸化されたチロシンの脱リン酸化が亢進し、レプチン抵抗性へと至る（非特許文献１）。【０００６】
現在、種々のチロシンホスファターゼが知られているが、その中でもＰＴＰ−１Ｂがインスリンおよびレプチンシグナル伝達に関与する主要なホスファターゼであると考えられている。特に、高ブドウ糖培養でＰＴＰ−１Ｂの遺伝子発現が増加し、さらにその細胞内局在が変化しインスリン受容体やＩＲＳ−１のチロシンリン酸化が減少し、インスリン抵抗性を誘導すること（非特許文献２、３）、ＰＴＰ−１Ｂの野生型の導入で糖輸送体ＧＬＵＴ４のトランスロケーションが障害されること、さらに、ＰＴＰ−１Ｂのノックアウトマウスでインスリン感受性が増強し、また高脂肪食に対して肥満抵抗性となること（非特許文献４）、また、ＰＴＰ−１Ｂのノックアウトマウスは、インスリン感受性の増大、エネルギー代謝の亢進、白色脂肪細組織重量の減少を呈すること（非特許文献５）が報告されている。したがって、ＰＴＰ−１Ｂの活性化を抑制及び／又は阻害する薬物は、ＰＴＰ−１Ｂによる脱リン酸化を阻害し、インスリンおよびレプチンのシグナル伝達を増強することによって、インスリン抵抗性およびレプチン抵抗性による糖尿病、肥満症などを改善すると考えられる。このＰＴＰ−１Ｂ阻害剤は、細胞内シグナル伝達を正常化および増強するという新規な作用を有するので、既存の糖尿病治療剤が抱える問題点を回避した新しいタイプの糖尿病治療剤となり得る。【０００７】
最近、このように蛋白質チロシンホスファターゼを阻害することで糖尿病等の疾患の治療を行うことを目的とした化合物について種々の報告がなされている（非特許文献６〜９、特許文献１〜１２）。しかしながら、これらの刊行物には本発明化合物のごとき構造を有する化合物の開示は勿論、それを示唆する旨の記載も見当たらない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第９９／４６２４４号
【特許文献２】国際公開第９９／５８５２０号
【特許文献３】国際公開第０３／０４８１４０号
【特許文献４】特開２００５−１１２８０２号公報
【特許文献５】国際公開第２００７／００９９１１号
【特許文献６】国際公開第２００７／０３２０２８号
【特許文献７】国際公開第２００７／０８９８５７号
【特許文献８】国際公開第２００８／０７０５５２号
【特許文献９】国際公開第２００９／１０９９９８号
【特許文献１０】特開２０１０−４３１３０号公報
【特許文献１１】特表２０１０−５２０２４０号公報
【特許文献１２】特開２０１１−２５６１７４号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｌ  Ｃｅｌｌ，２，４９７−５０３，２００２
【非特許文献２】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２７０，７７２４−７７３０，１９９５
【非特許文献３】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２３（５），８１３−８２０，１９９８
【非特許文献４】Ｓｃｉｅｎｃｅ，２８３，１５４４−１５４８，１９９９
【非特許文献５】Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，２０（１），５４７９−５４８９，２０００
【非特許文献６】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４７，４１４２−４１４６，２００４
【非特許文献７】Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  Ｔｏｄａｙ，１２，３７３−３８１，２００７
【非特許文献８】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５３，２３３３−２３４４，２０１０
【非特許文献９】Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，３２（３），４５９−５１７，２０１０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の課題は、優れたＰＴＰ−１Ｂ阻害活性と良好な経口吸収性を有し、さらに、血糖低下作用、血中脂質低下作用および／またはインスリン抵抗性改善作用を示し、副作用が少なく安全性の高い糖尿病治療剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、新規な構造を有する以下の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩が、ＰＴＰ−１Ｂ阻害作用を有すること、およびかかる作用により血糖低下作用、血中脂質低下作用、インスリン抵抗性改善作用等を示すことから、医薬として極めて優れた化合物であることを見出し、本発明を完成するに至った。【００１２】
即ち、本発明は、
[１]  一般式（Ｉ）：【００１３】
【化１】
2014123203.tif 000003
【００１４】
｛式中、
Ａは、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい複素環基を示し；
Ｂは、置換されていてもよい２価の炭素環基、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の複素環基を示し；
Ｃは、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい複素環アルケニルを示し；
Ｘは、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊、または＊−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは、０、１または２を示し、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）を示し；かつ
Ｚは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ｂとの結合位置を示し、＊＊は、Ｃとの結合位置を示す。）を示す。｝
で表される化合物またはその医薬上許容される塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう。）；
[１’]  一般式（Ｉ’）：【００１５】
【化２】
2014123203.tif 000004
【００１６】
（式中、Ａ、Ｃ、ＸおよびＺは、上記［１］と同意義である。）
で表される化合物またはその医薬上許容される塩；
［２］  Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）３−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数であり、ｐは、０、１または２であり、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルであり、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。ただし、ｍ＋ｎは、２以上の整数であり、ｑ＋ｒは、１以上の整数である。）である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［３］  Ｘが、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−、−Ｎ（Ｒ１）−、−ＣＨ（Ｒ１）−、−ＣＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−、−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−、または−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（式中、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルであり、ｐは、０、１または２である。）である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［４］  Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数であり、ｐは、０、１または２であり、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルであり、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。ただし、ｍ＋ｎは、２以上の整数である。）である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［５］  Ｂが、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の芳香族複素環基であり、
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数であり、ｐは、０、１または２であり、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）
である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［６］  Ｂが、置換されていてもよいフェニレンであり、
Ｘが、＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１〜４の整数であり、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）
である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［７］  Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊は、Ｂとの結合位置を示し、＊＊は、Ｃとの結合位置を示す。）である、上記［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［８］  Ｘが、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−である、上記［１］および［５］〜［７］のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［９］  Ｃが、置換されていてもよいアリールである、上記［１］〜［８］のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［１０］  Ｃが、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルアルキルである、上記［１］〜［８］のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［１１］  一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］オクタン−１−スルホンアミド、
（２）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］−２，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
（３）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］オクタン−１−スルホンアミド、
（４）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
（５）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］−４−シクロプロピルブタン−１−スルホンアミド、
（６）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］ヘプタン−１−スルホンアミド、または
（７）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルペンタン−１−スルホンアミド
である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［１２］  一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）−Ｎ−（ヘプチルアミノスルホニル）ベンズアミド、
（２）Ｎ−｛２−［４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝オクタン−１−スルホンアミド、
（３）Ｎ−［４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）フェニル］−２−（オクタン−１−スルファモイルアミノ）−２−オキソアセタミド、
（４）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−（ヘキサン−１−スルホニルアミノ）−２−オキソアセタミド、または
（５）Ｎ−｛２−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝ヘキサン−１−スルホンアミド
である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［１３］  一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
（２）Ｎ−｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、
（３）Ｎ−｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ベンジルスルファニルメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、
（４）Ｎ−｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルメトキシメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、または
（５）Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル−３−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド
である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［１４］  一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］メチレンアミノオキシ｝ベンゾイル）ヘキサン−１−スルホンアミド、
（２）（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）フェニル］メチレンアミノオキシ｝ベンゾイル）ヘキサン−１−スルホンアミド、
（３）（Ｅ）−Ｎ−［４−（３’−ジメチルアミノビフェニル−４−イルメチレンアミノオキシ）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、または
（４）（Ｅ）−Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル４−イルメチレンアミノオキシ）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド
である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［１５］  一般式（Ｉ）で表される化合物が、
（１）Ｎ−｛［４−（３’−メトキシビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、または
（２）Ｎ−（｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ベンジルスルファニルメチル］フェニル｝−２−オキソアセチル）ヘキサン−１−スルホンアミド
である、上記［１］記載の化合物またはその医薬上許容される塩；
［１６］  上記［１］〜［１５］のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩、および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物；
［１７］  上記［１］〜［１５］のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩を有効成分として含有するＰＴＰ−１Ｂ阻害剤；
［１８］  上記［１７］記載のＰＴＰ−１Ｂ阻害剤を有効成分として含有する医薬；
［１９］  ＰＴＰ−１Ｂが関与する疾患の予防または治療のための、上記［１６］記載の医薬組成物；
［２０］  糖尿病、高血糖症、インスリン抵抗性に起因する疾患、糖尿病合併症、および耐糖能不全からなる群より選ばれる疾患の予防または治療のための、上記［１６］記載の医薬組成物；
［２１］  動脈硬化症、高脂血症、肥満、癌、炎症性疾患およびメタボリックシンドロームからなる群より選ばれる疾患の予防または治療のための、上記［１６］記載の医薬組成物；
などに関する。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許容される塩は、ＰＴＰ−１Ｂ阻害作用を有することから、血糖低下作用、血中脂質低下作用および／またはインスリン抵抗性改善作用を示し、抗高血糖症剤、抗高脂血症剤、インスリン抵抗性改善剤、糖尿病治療剤、糖尿病合併症治療剤、耐糖能不全改善剤、抗動脈硬化症剤、抗肥満剤、抗炎症剤、ＰＴＰ−１Ｂによって媒介される疾患の予防・治療剤およびメタボリックシンドロームの予防・治療剤として有用である。また、本発明化合物を有効成分として含有する医薬は、副作用が少ないことから、安全性の高い糖尿病治療剤となり得る。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明について以下に詳細に説明する。
【００１９】
本明細書中に用いられる用語および各記号の定義について、以下に説明する。
本明細書において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子をいう。
【００２０】
本明細書において、アルキル基等の有機基が「低級」とは、その炭素数が１〜６であることをいう。
【００２１】
本明細書において、「アルキル」は、炭素数が１〜１２の直鎖状または分岐鎖状の１価の飽和炭化水素基（以下、Ｃ１−１２アルキルという場合もある。他も同様である。）を意味する。該「アルキル」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、４−メチルペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどが挙げられる。
【００２２】
本明細書において、「シクロアルキル」は、炭素数が３〜１０の飽和炭化水素環から誘導される一価の基を意味する。また、「シクロアルキル」は、架橋していてもよい。該「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチルなどが挙げられる。
【００２３】
本明細書において、「アルケニル」は、１個以上の炭素−炭素二重結合を有し、炭素数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状の１価の炭化水素基を意味する。該「アルケニル」としては、例えば、ビニル、１−プロペニル（アリル）、２−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ブテン−２−イル、３−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテン−２−イル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、５−ペンテニル、２−ペンテン−２−イル、２−ペンテン−３−イル、４−メチル−１−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−メチル−１−ヘキセニル、ブタジエニル（例、ブタ−１，３−ジエン−１−イル）、ペンタジエニル（例、ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）、ヘプタトリエニル（例、ヘプタ−１,３,５−トリエン−１−イル）などが挙げられる。
【００２４】
本明細書において、「シクロアルケニル」は、炭素数が３〜１０の部分不飽和炭化水素環から誘導される一価の基を意味する。また、「シクロアルケニル」は、架橋していてもよい。該「シクロアルケニル」としては、例えば、シクロプロペニル（例、２−シクロプロペン−１−イル）、シクロブテニル（例、２−シクロブテン−１−イル）、シクロペンテニル（例、１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル）、シクロヘキセニル（例、１−シクロヘキセン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル）などが挙げられる。
【００２５】
本明細書において、「アルキニル」は、１個以上の炭素−炭素三重結合を有し、炭素数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状の１価の炭化水素基を意味する。該「アルキニル」は、１個以上の炭素−炭素三重結合の他に、１個以上の炭素−炭素二重結合を有していてもよい。該「アルキニル」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、プロパジイニル（例、プロパ−１，３−ジイン−１−イル）、プロパ−１−エン−３−イン−１−イルなど）が挙げられる。
【００２６】
本明細書において、「シクロアルキルアルキル」は、前記「アルキル」基に前記「シクロアルキル」基が結合した１価の基を意味する。該「シクロアルキルアルキル」としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘプチルプロピル、シクロオクチルプロピル、シクロプロピルブチル、シクロプロピルペンチルなどが挙げられる。
【００２７】
本明細書において、「アルキレン」は、炭素数が１〜１０の直鎖状または分岐鎖状の２価の飽和炭化水素基を意味する。例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、２，２−ジメチルエチレン、２，２−ジメチルプロピレンなどが挙げられる。
【００２８】
本明細書において、「アルケニレン」は、１個以上の炭素−炭素二重結合を有し、炭素数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状の２価の炭化水素基を意味する。該「アルケニレン」としては、例えば、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレンなどが挙げられる。
【００２９】
本明細書において、「アルキニレン」は、１個以上の炭素−炭素三重結合を有し、炭素数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状の２価の炭化水素基を意味する。該「アルキニレン」としては、例えば、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン、ヘプチニレン、オクチニレンなどが挙げられる。
【００３０】
本明細書において、「炭素環基」は、アリールおよび非芳香族炭素環基を意味する。
【００３１】
本明細書において、「アリール」は、炭素数が６〜１４の１価の芳香族炭化水素基を意味する。該「アリール」としては、例えば、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、アセナフチレニル、アズレニル、アントリル、フェナントリルなどが挙げられる。
本明細書において、「芳香族炭化水素」は、上記「アリール」に対応する環が挙げられる。
【００３２】
本明細書において、「非芳香族炭素環基」は、炭素数が３〜１４の１価の飽和または部分飽和の環状炭化水素基を意味する。該「非芳香族炭素環基」としては、例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル、縮合非芳香族炭素環基などが挙げられる。
【００３３】
本明細書において、「縮合非芳香族炭素環基」は、シクロアルキルまたはシクロアルケニルと芳香族炭化水素が縮合した炭素環基を意味し、例えば、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、インデニル（例、２−インデニル、５−インデニル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）などが挙げられる。
【００３４】
本明細書において、「アリールアルキル」は、前記「アルキル」基に前記「アリール」基が結合した１価の基を意味する。該「アリールアルキル」としては、例えば、ベンジル、ナフチルメチル、フェニルエチル、ナフチルエチル、フェニルプロピル、ナフチルプロピルなどが挙げられる。
【００３５】
本明細書において、「アリールアルケニル」は、前記「アルケニル」基に前記「アリール」基が結合した１価の基を意味する。該「アリールアルケニル」としては、例えば、フェニルビニル、ナフチルビニル、フェニルブタジエニル（例、４−フェニルブタ−１，３−ジエン−１−イル）などが挙げられる。
【００３６】
本明細書において、「アリールアルキニル」は、前記「アルキニル」基に前記「アリール」基が結合した１価の基を意味する。該「アリールアルキニル」としては、例えば、フェニルエチニル、ナフチルエチニルなどが挙げられる。
【００３７】
本明細書において、「アルコキシ」は、酸素原子に前記「アルキル」基が結合した基、すなわち、炭素数が１〜１０の直鎖または分岐鎖アルコキシ基を意味する。該「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、へキシルオキシなどが挙げられる。
【００３８】
本明細書において、「シクロアルコキシ」は、酸素原子に前記「シクロアルキル」基が結合した基を意味する。該「シクロアルコキシ」としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシなどが挙げられる。
【００３９】
本明細書において、「アリールアルキルオキシ」は、酸素原子に前記「アリールアルキル」基が結合した１価の基を意味する。該「アリールアルキルオキシ」としては、酸素原子に前記「アリールアルキル」が結合した１価の基であり、例えば、ベンジルオキシ、ナフチルメトキシ、フェニルエトキシ、ナフチルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフチルプロポキシなどが挙げられる。
【００４０】
本明細書において、「モノまたはジ−アルキルアミノ」は、アミノ基に１または２個の前記「アルキル」基が結合した基、すなわち、モノまたはジ（炭素数が１〜１０の直鎖または分岐鎖アルキル）アミノ基を意味する。該「モノまたはジ−アルキルアミノ」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどが挙げられる。
【００４１】
本明細書において、「アルキルスルファニル」は、硫黄原子に前記「アルキル」基が結合した基、すなわち、炭素数が１〜１０の直鎖または分岐鎖アルキルスルファニル基を意味する。該「アルキルスルファニル」としては、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、ネオペンチルスルファニル、へキシルスルファニルなどが挙げられる。
【００４２】
本明細書において、「アルキルカルボニル」は、カルボニル基に前記「アルキル」基が結合した基、すなわち、炭素数が１〜１０の直鎖または分岐鎖アルキルカルボニル基を意味する。該「アルキルカルボニル」としては、例えば、アセチル、プロピオニルなどが挙げられる。
【００４３】
本明細書において、「複素環基」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有する３〜１４員（単環、２環又は３環系）複素環基を意味し、芳香族複素環基および非芳香族複素環基が挙げられる。
本明細書において、「芳香族複素環基」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有する１価の５〜１４員の単環式芳香族複素環基および縮合芳香族複素環基を意味する。本発明における縮合芳香族複素環基は２または３環系であり、複数の環にヘテロ原子を有していてもよい。単環式芳香族複素環基としては、５または６員環基が挙げられ、縮合芳香族複素環基としては、該基を構成する各環が５または６員環である基が挙げられる。該「芳香族複素環基」としては、例えばフリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルなどの単環式芳香族複素環基、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアジニル、フロ［２，３−ｂ］ピリジル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、ナフチリジニル、イミダゾピリジル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、キノリル、カルバゾリル、ジベンゾチオフェニルなどの縮合芳香族複素環基が挙げられる。
【００４４】
本明細書において、「非芳香族複素環基」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有する１価の３〜１４員の単環式非芳香族複素環基および縮合非芳香族複素環基を意味する。本発明における縮合非芳香族複素環基は２または３環系であり、両環にヘテロ原子を有していてもよい。単環式非芳香族複素環基としては、５〜９員環基が挙げられ、縮合芳香族複素環基としては、該基を構成する各環が５または６員環である基が挙げられる。該「非芳香族複素環基」としては、例えば、テトラヒドロフリル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル（例、１−イミダゾリニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル）、アジリジニル（例、１−アジリジニル、２−アジリジニル）、アゼチジニル（例、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル）、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル）、ピペリジル（例、１−ピペリジル、２−ピペリジル、３−ピペリジル）、アゼパニル（例、１−アゼパニル、２−アゼパニル、３−アゼパニル、４−アゼパニル）、アゾカニル（例、１−アゾカニル、２−アゾカニル、３−アゾカニル、４−アゾカニル）、アゾナニル（例、１−アゾナニル、２−アゾナニル、３−アゾナニル、４−アゾナニル、５−アゾナニル）、ピペラジニル（例、１，４−ピペラジン−１−イル、１，４−ピペラジン−２−イル）、ジアゼピニル（例、１，４−ジアゼピン−１−イル、１，４−ジアゼピン−２−イル、１，４−ジアゼピン−５−イル、１，４−ジアゼピン−６−イル）、ジアゾカニル（例、１，４−ジアゾカン−１−イル、１，４−ジアゾカン−２−イル、１，４−ジアゾカン−５−イル、１，４−ジアゾカン−６−イル、１，５−ジアゾカン−１−イル、１，５−ジアゾカン−２−イル、１，５−ジアゾカン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル（例、４−モルホリニル）、チオモルホリニル（例、４−チオモルホリニル）、２−オキサゾリジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニルなどの単環式非芳香族複素環基、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロキノリル、ジヒドロイソキノリル（例、３，４−ジヒドロイソキノリン−２−イル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ジヒドロイソインドリル（例、２,３−ジヒドロイソインドール−２−イル）、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）などの縮合非芳香族複素環基などが挙げられる。
【００４５】
本明細書において、「ビアリール」は、前記「アリール」基同士が直接結合した１価の基、前記「芳香族複素環」基同士が直接結合した１価の基、または前記「アリール」基と前記「芳香族複素環」基が直接結合した１価の基を意味する。該「ビアリール」としては、例えば、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル）、ビピリジル、ピリジルフェニル、フェニルピリジルなどが挙げられる。
【００４６】
本明細書において、「芳香族複素環アルキル」は、前記「アルキル」基に前記「芳香族複素環基」が結合した１価の基を意味する。該「芳香族複素環アルキル」としては、例えば、ピリジルメチルなどが挙げられる。
本明細書において、「芳香族複素環アルケニル」は、前記「アルケニル」基に前記「芳香族複素環基」が結合した１価の基を意味する。該「芳香族複素環アルケニル」としては、例えば、フリルブタジエニル（例、４−（２−フリル）ブタ−１，３−ジエン−１−イル）などが挙げられる。
【００４７】
本明細書において、「芳香族複素環アルキニル」は、前記「アルキニル」基に前記「芳香族複素環基」が結合した１価の基を意味する。該「芳香族複素環アルキニル」としては、例えば、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−２−イルエチニル）などが挙げられる。
【００４８】
本明細書において、「２価の炭素環基」は、アリーレンおよび２価の非芳香族炭素環基を意味する。
【００４９】
本明細書において、「アリーレン」は、前記「アリール」基から誘導される２価の芳香族炭化水素基を意味する。該「アリーレン」としては、例えば、ベンゼン−１，４−ジイル（以下、１，４−フェニレンともいう）、ベンゼン−１，３−ジイル、ベンゼン−１，２−ジイル（以下、１，２−フェニレンともいう）、ナフタレン−１，８−ジイル（以下、１，８−ナフチレンともいう）、ナフタレン−１，５−ジイル（以下、１，５−ナフチレンともいう）、アントラセン−１，４−ジイルなどが挙げられる。
【００５０】
本明細書において、「２価の非芳香族炭素環基」は、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、２価の縮合非芳香族炭素環基を意味する。
本明細書において、「シクロアルキレン」は、前記「シクロアルキル」基から誘導される２価の飽和炭素環基を意味する。該「シクロアルキレン」としては、例えば、シクロプロピレン、シクロブタン−ジイル、シクロペンタン−ジイル、シクロヘキサン−ジイルなどが挙げられる。
【００５１】
本明細書において、「シクロアルケニレン」は、前記「シクロアルケニル」基から誘導される２価の部分飽和炭素環基を意味する。該「シクロアルケニレン」としては、例えば、シクロプロペン−ジイル、シクロブテン−ジイル、シクロペンテン−ジイル、シクロヘキセン−ジイルなどが挙げられる。
【００５２】
本明細書において、「２価の縮合非芳香族炭素環基」は、前記「縮合非芳香族炭素環基」から誘導される２価の炭素環基を意味する。該「２価の縮合非芳香族炭素環基」としては、例えば、インダン−ジイルなどが挙げられる。
【００５３】
本明細書において、「２価の複素環基」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有する３ないし１４員（単環、２環又は３環系）複素環から誘導される２価の基を意味し、２価の芳香族複素環基および２価の非芳香族複素環基が挙げられる。
【００５４】
本明細書において、「２価の芳香族複素環基」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有する単環式芳香族複素環または縮合芳香族複素環から誘導される２価の基を意味する。該「２価の芳香族複素環基」としては、例えば、フラン−２，５−ジイル（以下、２，５−フリレンともいう）、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル（以下、２，５−チエニレンともいう）、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，３−チアゾール−２，５−ジイル、ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−２，３−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，６−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、キノリン−２，３−ジイル、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル、インドール−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、カルバゾール−３，９−ジイルなどが挙げられる。
【００５５】
本明細書において、「２価の非芳香族複素環基」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有する単環式非芳香族複素環または縮合非芳香族複素環から誘導される２価の基を意味する。該「２価の非芳香族複素環基」としては、例えば、ピペリジン−ジイル、ジヒドロインドール−ジイルなどが挙げられる。
【００５６】
本明細書において、「ビアリーレン」は、前記「ビアリール」から誘導される２価の基を意味する。該「ビアリーレン」としては、例えば、ビフェニレン（例、４,４’−ビフェニレン、２,４’−ビフェニレン）、フェニルピリジン−ジイル、フェニルピラゾール−ジイル、フェニルピリダジン−ジイル、フェニルピラジン−ジイル、ピラゾリルピリダジン−ジイル、ピラゾリルピラジン−ジイルなどが挙げられる。
【００５７】
（本発明の好ましい化合物の態様）
以下に式（Ｉ）中の各記号について説明する。
【００５８】
Ａは、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい複素環基を示す。
【００５９】
Ａで示される「置換されていてもよい炭素環基」の「炭素環基」は、好ましくは、Ｃ６−１４アリールまたは縮合非芳香族炭素環基であり、より好ましくは、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル）、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル）などである。
該「炭素環基」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、以下の置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００６０】
［置換基群Ａ］
(1) ハロゲン原子、
(2) ヒドロキシ、
(3) カルボキシ、
(4) シアノ、
(5) ニトロ、
(6) (i)ハロゲン原子、および
(ii)アルキルで置換されていてもよいアリールアルコキシ
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいアルキル、
(7) アリールアルキル、
(8) 芳香族複素環アルキル、
(9) アルケニル、
(10) アリールアルケニル、
(11) 芳香族複素環アルケニル、
(12) アルキニル、
(13) アリールアルキニル、
(14) 芳香族複素環アルキニル、
(15) アルコキシ、
(16) アリールオキシ、
(17) 芳香族複素環オキシ、
(18) アミノ、
(19) モノまたはジ−アルキルアミノ、
(20) シクロアルキル、
(21) シクロアルコキシ、
(22) (i) ハロゲン原子、および
(ii) １〜７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいアリール、
(23) 非芳香族複素環基、および
(24) １〜３個のアルキルで置換されていてもよい芳香族複素環基。
【００６１】
該「置換されていてもよい炭素環基」は、好ましくは、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜５個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル[例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(h) 複素環アルキニル[例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(k) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(l) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(m) 非芳香族複素環基[例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(n) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル）］などである。
【００６２】
別の態様として、該「置換されていてもよい炭素環基」は、好ましくは、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜５個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル[例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）]、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(h) 複素環アルキニル[例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）]、
(i) アルコキシ（例、メトキシ、イソプロポキシ）、
(j) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(k) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(l) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(ii) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(iii) カルボキシ、
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）、
(v) シアノ、
(vi) ニトロ、および
(vii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(m) 非芳香族複素環基[例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）]、
(n) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピリジル（２−ピリジル）、トリアゾリル（例、２Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール−４−イル）、オキサゾリル（例、イソオキサゾール−５−イル）］、および
(o) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、シクロペンチル］などである。
【００６３】
Ａで示される「置換されていてもよいビアリール」の「ビアリール」は、好ましくは、ビフェニリル、５または６員の芳香族複素環とフェニルが直接結合した１価の置換基、または、５または６員の芳香族複素環同士が直接結合した１価の置換基であり、より好ましくは、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリルなど）、ピリジルフェニル（例、２−ピリジルフェニル、３−ピリジルフェニル、４−ピリジルフェニル）、フェニルピリジル（例、２−フェニル−５−ピリジル、３−フェニル−６−ピリジル）などである。
別の態様として、より好ましくは、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリルなど）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル]などである。
さらに、別の態様として、より好ましくは、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリルなど）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フェニルピリジル、ピリジルフェニル、トリアゾリルフェニル、オキサゾリルフェニル（例、イソオキサゾール−５−イルフェニル）などである。
【００６４】
該「ビアリール」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００６５】
該「置換されていてもよいビアリール」は、好ましくは、
(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル]である。
別の態様として、該「置換されていてもよいビアリール」は、好ましくは、
(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(c) カルボキシ、
(d) アルコキシ（例、メトキシ）、
(e) シアノ、
(f) ニトロ、および
(g) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フェニルピリジル、ピリジルフェニル、トリアゾリルフェニル、オキサゾリルフェニル（例、イソオキサゾール−５−イルフェニル）]である。
【００６６】
Ａで示される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」は、好ましくは、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ピリジル（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ジヒドロイソインドリル（例、２，３−ジヒドロイソインドール−５−イル、２，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）などである。
Ａで示される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」は、より好ましくは、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）などである。
別の態様として、「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」は、より好ましくは、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、ベンゾオキサゾリル（例、６−ベンゾオキサゾリル）などである。
【００６７】
該「複素環基」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００６８】
該「置換されていてもよい複素環基」は、好ましくは、
(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アルキルカルボニル（例、アセチル）、
(d) アリール（例、フェニル）、および
(e) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）］である。
【００６９】
Ａは、好ましくは、置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい５〜１４員の複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜５個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(h) 複素環アルキニル［例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(k) シクロアルキル（例、シクロプロピル）、
(l) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(m) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(n) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル）］、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル］、
（３）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アルキルカルボニル（例、アセチル）、
(d) アリール（例、フェニル）、および
(e) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）］である。
【００７０】
別の態様として、Ａは、好ましくは、置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい５〜１４員の複素環基であり、具体的には、Ａが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜５個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル[例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）]、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(h) 複素環アルキニル[例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）]、
(i) アルコキシ（例、メトキシ、イソプロポキシ）、
(j) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(k) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(l) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(ii) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(iii) カルボキシ、
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）、
(v) シアノ、
(vi) ニトロ、および
(vi) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(m) 非芳香族複素環基[例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）]、
(n) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピリジル（２−ピリジル）、トリアゾリル（例、２Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール−４−イル）、オキサゾリル（例、イソオキサゾール−５−イル）］、および
(o) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、シクロペンチル］、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(c) カルボキシ、
(d) アルコキシ（例、メトキシ）、
(e) シアノ、
(f) ニトロ、および
(g) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フェニルピリジル、ピリジルフェニル、トリアゾリルフェニル、オキサゾリルフェニル（例、イソオキサゾール−５−イルフェニル）]、
（３）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アルキルカルボニル（例、アセチル）、
(d) アリール（例、フェニル）、および
(e) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）、ピリジル（例、２−ピリジル）］である。
【００７１】
Ａは、より好ましくは、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよいジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜５個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(h) 複素環アルキニル［例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(k) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(l) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(m) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(n) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいフェニル、または
（２）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、および
(b) アルキルカルボニル（例、アセチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）である。
【００７２】
別の態様として、Ａは、より好ましくは、置換されていてもよい炭素環基、または置換されていてもよい複素環基であり、具体的には、
（１）(a) アルキル（例、イソプロピル、ヘキシル）、および
(b) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）］、または
（２）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、および
(b) アルキルカルボニル（例、アセチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル）］である。
さらに、別の態様として、Ａは、より好ましくは、
（１）(a) アルキル（例、イソプロピル、ヘキシル）、
(b) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(c) (i) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）、
(ii) ニトロ、
(iii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）、および
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、および
(d) 非芳香族複素環基[例、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）］、または
（２）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、および
(b) アルキルカルボニル（例、アセチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル）］である。
【００７３】
Ａは、さらに好ましくは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) アルキル（例、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾールエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(m) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール[例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル）]、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル）、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フリルフェニル]、または
（３）(a) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アリール（例、フェニル）、および
(d) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）］である。
別の態様として、Ａは、さらに好ましくは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) アルキル（例、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾールエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、メトキシ、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）、
(iii) カルボキシ、
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）、
(v) シアノ、
(vi) ニトロ、および
(vii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）］、
(m) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、トリアゾリル（例、２Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール−４−イル）、オキサゾリル（例、イソオキサゾール−５−イル）］、および
(n) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール[例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル）］、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(c) カルボキシ、
(d) アルコキシ（例、メトキシ）、
(e) シアノ、
(f) ニトロ、および
(g) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル）、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フリルフェニル、フェニルピリジル、ピリジルフェニル、トリアゾリルフェニル、オキサゾリルフェニル（例、イソオキサゾール−５−イルフェニル）]、
（３）(a) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アリール（例、フェニル）、および
(d) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、ベンゾオキサゾリル（例、６−ベンゾオキサゾリル）］である。
【００７４】
Ａは、さらにより好ましくは、置換されていてもよいフェニルであり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(m) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいフェニルである。
別の態様として、Ａは、さらにより好ましくは、置換されていてもよいフェニルであり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) アルキル（例、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、１−プロピニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾールエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、メトキシ、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）
(iii) カルボキシ、
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）、
(v) シアノ、
(vi) ニトロ、および
(vii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）］、
(m) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、トリアゾリル（例、２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）、オキサゾリル（例、イソオキサゾール−５−イル）］、および
(n) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいフェニルである。
【００７５】
Ｂは、置換されていてもよい２価の炭素環基、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の複素環基を示す。
【００７６】
Ｂで示される「置換されていてもよい２価の炭素環基」の「２価の炭素環基」は、好ましくは、Ｃ６−１０アリーレンまたは２価の非芳香族炭素環基であり、より好ましくは、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）である。
該「２価の炭素環基」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００７７】
該「置換されていてもよい２価の炭素環基」は、好ましくは、
(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）］である。
【００７８】
Ｂで示される「置換されていてもよいビアリーレン」の「ビアリーレン」は、好ましくは、ビフェニリレン、フェニルピリジン−ジイル、フェニルピラゾール−ジイル、フェニルピリダジン−ジイル、ピラゾリルピリダジン−ジイルである。
該「ビアリーレン」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
Ｂで示される「置換されていてもよいビアリーレン」は、好ましくは、「ビアリーレン」であり、より好ましくは、ビフェニリレン（例、４，４’−ビフェニリレン、２，４’−ビフェニリレン）、フェニルピリジン−ジイル、フェニルピラゾール−ジイル、フェニルピリダジン−ジイル、ピラゾリルピリダジン−ジイルである。
【００７９】
Ｂで示される「置換されていてもよい２価の複素環基」の「２価の複素環基」は、好ましくは、チオフェン−ジイル、オキサジアゾール−ジイル、ピリジン−ジイル、ピリダジン−ジイル、ベンゾフラン−ジイル、インドール−ジイル、ベンゾイミダゾール−ジイル、ジヒドロインドール−ジイル、キノリン−ジイルである。
該「２価の複素環基」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００８０】
別の態様として、Ｂで示される「置換されていてもよい２価の複素環基」の「２価の複素環基」は、好ましくは、チオフェン−ジイル、オキサジアゾール−ジイル、ピリジン−ジイル、ピリダジン−ジイル、ベンゾフラン−ジイル、インドール−ジイル、ベンゾイミダゾール−ジイル、ジヒドロインドール−ジイル、キノリン−ジイル、ピロール−ジイルである。
該「２価の複素環基」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００８１】
該「置換されていてもよい２価の複素環基」は、好ましくは、２価の複素環基であり、より好ましくは、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）である。
【００８２】
別の態様として、該「置換されていてもよい２価の複素環基」は、好ましくは、２価の複素環基であり、より好ましくは、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）、ピロール−ジイル（例、ピロール−１，３−ジイル）である。
【００８３】
ここで、Ｂで示される「置換されていてもよい２価の炭素環基」、「置換されていてもよいビアリーレン」、および「置換されていてもよい２価の複素環基」の「２価の炭素環基」、「ビアリーレン」、および「２価の複素環基」の２つの結合は、どちらがＸと結合していてもよい。
例えば、Ｂで示される「置換されていてもよい２価の複素環基」の「２価の複素環基」において、「ベンゾフラン−２，５−ジイル」は、
【００８４】
【化３】
2014123203.tif 000005
【００８５】
（式中、＊はＸとの結合位置を示し、＊＊はＹとの結合位置を示す。）の両方を含む。その他においても同様である。
【００８６】
Ｂは、好ましくは、置換されていてもよい２価の炭素環基、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい２価の炭素環基［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）］、
（２）ビアリーレン[例、ビフェニリレン（例、４，４’−ビフェニリレン、２，４’−ビフェニリレン）、フェニルピリジン−ジイル、フェニルピラゾール−ジイル、フェニルピリダジン−ジイル、ピラゾリルピリダジン−ジイル]、または
（３）２価の複素環基［例、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）］
である。
【００８７】
別の態様として、Ｂは、好ましくは、置換されていてもよい２価の炭素環基、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい２価の炭素環基［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）］、
（２）ビアリーレン[例、ビフェニリレン（例、４，４’−ビフェニリレン、２，４’−ビフェニリレン）、フェニルピリジン−ジイル、フェニルピラゾール−ジイル、フェニルピリダジン−ジイル、ピラゾリルピリダジン−ジイル]、または
（３）２価の複素環基［例、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）、ピロール−ジイル（例、ピロール−１，３−ジイル）］
である。
【００８８】
Ｂは、より好ましくは、置換されていてもよい２価の６〜１０員の炭素環基または置換されていてもよい２価の５〜１４員の複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい２価の６〜１０員の炭素環基［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）］、または
（２）２価の５〜１４員の複素環基［例、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）］である。
【００８９】
別の態様として、Ｂは、より好ましくは、置換されていてもよい２価の６〜１０員の炭素環基または置換されていてもよい２価の５〜１４員の複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい２価の６〜１０員の炭素環基［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）］、または
（２）２価の５〜１４員の複素環基［例、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）、ピロール−ジイル（例、ピロール−１，３−ジイル）］
である。
【００９０】
別の態様として、Ｂは、より好ましくは、置換されていてもよいアリーレンであり、具体的には、Ｃ６−１４アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン）］である。
【００９１】
さらに別の態様として、Ｂは、より好ましくは、置換されていてもよいアリーレン、または置換されていてもよい２価の芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン）］、または
（２）２価の芳香族複素環基［例、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）］である。
さらに別の態様として、Ｂは、より好ましくは、置換されていてもよいアリーレン、または置換されていてもよい２価の芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン）］、または
（２）２価の芳香族複素環基［例、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）］である。
【００９２】
Ｂは、さらに好ましくは、置換されていてもよいフェニレンまたは置換されていてもよいベンゾフラニレンであり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいフェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン）、または
（２）ベンゾフラニレン［例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、特に
【００９３】
【化４】
2014123203.tif 000006
【００９４】
（式中、＊はＸとの結合位置を示し、＊＊はＹとの結合位置を示す。）］である。
【００９５】
Ｃは、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい複素環アルケニルを示す。
【００９６】
Ｃで示される「置換されていてもよい炭素環基」の「炭素環基」は、好ましくは、６〜１０員の炭素環基であり、より好ましくは、フェニル、インデニル（例、２−インデニル）、インダニル（例、２−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）である。
該「炭素環基」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００９７】
該「置換されていてもよい炭素環基」は、好ましくは、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(h) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(i) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい６〜１０員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）］
である。
【００９８】
Ｃで示される「置換されていてもよいビアリール」のビアリールは、好ましくは、Ｃ１２−１８ビアリール、より好ましくは、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリルなど）などである。
【００９９】
該「ビアリール」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１００】
該「置換されていてもよいビアリール」は、好ましくは、Ｃ１２−１８ビアリール［例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）］である。
【０１０１】
Ｃで示される「置換されていてもよいアリールアルキル」の「アリールアルキル」は、好ましくは、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−６アルキルであり、より好ましくは、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）である。
該「アリールアルキル」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１０２】
該「置換されていてもよいアリールアルキル」は、好ましくは、１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１０アリール−Ｃ１−６アルキル［例、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）］である。
【０１０３】
Ｃで示される「置換されていてもよいアリールアルケニル」の「アリールアルケニル」は、好ましくは、Ｃ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニルであり、より好ましくは、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）である。
該「アリールアルケニル」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１０４】
該「置換されていてもよいアリールアルケニル」は、好ましくは、Ｃ６−１０アリール−Ｃ２−６アルケニルであり、より好ましくは、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）である。
【０１０５】
Ｃで示される「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」は、好ましくは、Ｃ１−１２アルキルであり、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシルである。
該「アルキル」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、以下の置換基群Ｂなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１０６】
［置換基群Ｂ］
(1) ハロゲン原子、
(2) ヒドロキシ、
(3) カルボキシ、
(4) シアノ、
(5) ニトロ、
(6) アミノ、
(7) アルコキシ、
(8) アリールオキシ、
(9) 芳香族複素環オキシ、
(10) モノまたはジ−アルキルアミノ、
(11) シクロアルキル、
(12) シクロアルコキシ、
(13) (i) ハロゲン原子、および
(ii) １〜７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
から選択される１〜３個で置換されていてもよいアリール、
(14) 非芳香族複素環基、および
(15) １〜３個のアルキルで置換されていてもよい芳香族複素環基。
【０１０７】
該「置換されていてもよいアルキル」は、好ましくは、
(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）
である。
【０１０８】
Ｃで示される「置換されていてもよいアルケニル」の「アルケニル」は、好ましくは、Ｃ２−１２アルケニルであり、より好ましくは、ビニル、ブタジエニル（例、１，３−ブタジエニル）、ヘプタトリエニル（例、ヘプタ−１，３，５−トリエン−１−イル）である。
該「アルケニル」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ｂなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１０９】
該「置換されていてもよいアルケニル」は、好ましくは、
(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル（例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）
である。
【０１１０】
Ｃで示される「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」は、好ましくは、Ｃ３−１０シクロアルキルであり、より好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
該「シクロアルキル」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１１１】
該「置換されていてもよいシクロアルキル」は、好ましくは、Ｃ３−１０シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）である。
【０１１２】
Ｃで示される「置換されていてもよいシクロアルキルアルキル」の「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルであり、より好ましくは、シクロヘキシルエチル（例、２−シクロヘキシルエチル）、シクロプロピルプロピル、シクロプロピルブチル、シクロプロピルペンチルである。
該「シクロアルキルアルキル」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１１３】
該「置換されていてもよいシクロアルキルアルキル」は、好ましくは、シクロアルキルアルキルであり、より好ましくは、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル［好ましくは、シクロヘキシルエチル（例、２−シクロヘキシルエチル）、シクロプロピルプロピル（例、３−シクロプロピルプロピル）、シクロプロピルブチル（例、４−シクロプロピルブチル）、シクロプロピルペンチル（例、５−シクロプロピルペンチル）］である。
【０１１４】
Ｃで示される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」は、好ましくは、チエニル（例、２−チエニル）、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）、ピリジル、アゾカニル（例、１−アゾカニル）である。
該「複素環基」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１１５】
該「置換されていてもよい複素環基」は、好ましくは、
(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、および
(b) アルキル（例、メチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）、アゾカニル（例、１−アゾカニル）］
である。
【０１１６】
Ｃで示される「置換されていてもよい芳香族複素環アルケニル」の「芳香族複素環アルケニル」は、好ましくは、芳香族複素環−Ｃ２−６アルケニルであり、より好ましくは、フリルブタジエニル（例、４−（２−フリル）ブタ−１，３−ジエン−１−イル）である。
該「芳香族複素環アルケニル」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１１７】
該「置換されていてもよい芳香族複素環アルケニル」は、好ましくは、芳香族複素環アルケニルであり、より好ましくは、芳香族複素環−Ｃ２−６アルケニル［好ましくは、フリルブタジエニル（例、４−（２−フリル）ブタ−１，３−ジエン−１−イル）］である。
【０１１８】
Ｃは、好ましくは、置換されていてもよい炭素環基、ビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、アリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、置換されていてもよい芳香族複素環基、芳香族複素環アルケニルまたは３〜１４員の単環式非芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(h) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(i) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）］、
（２）Ｃ１２−１８ビアリール［例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）］、
（３）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリールアルキル[例、ベンジル、ナフチルエチル（２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル（例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）、
（７）Ｃ３−１０シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル[例、シクロヘキシルエチル（例、２−シクロヘキシルエチル）、シクロプロピルプロピル（例、３−シクロプロピルプロピル）、シクロプロピルブチル（例、４−シクロプロピルブチル）、シクロプロピルペンチル（例、５−シクロプロピルペンチル］、
（９）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、および
(b) アルキル（例、メチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、
（１０）芳香族複素環アルケニル（例、フラニル−１，３−ブタジエニル）、または
（１１）３〜１４員の単環式非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］
である。
【０１１９】
別の態様として、Ｃは、好ましくは、置換されていてもよい炭素環基、ビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、アリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、置換されていてもよい芳香族複素環基、芳香族複素環アルケニルまたは３〜１４員の単環式非芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(h) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(i) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）］、
（２）Ｃ１２−１８ビアリール［例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）］、
（３）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリールアルキル[例、ベンジル、ナフチルエチル（２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、および
(e) １〜３個のアルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル（例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）、
（７）Ｃ３−１０シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル[例、シクロヘキシルエチル（例、２−シクロヘキシルエチル）、シクロプロピルプロピル（例、３−シクロプロピルプロピル）、シクロプロピルブチル（例、４−シクロプロピルブチル）、シクロプロピルペンチル（例、５−シクロプロピルペンチル］、
（９）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、および
(b) アルキル（例、メチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、
（１０）芳香族複素環アルケニル（例、フラニル−１，３−ブタジエニル）、または
（１１）３〜１４員の単環式非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］
である。
【０１２０】
Ｃは、より好ましくは、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよい芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、および
(c) アルコキシ（例、メトキシ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール［例、フェニル］、または
（２）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよい５または６員の芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）］
である。
別の態様として、Ｃは、より好ましくは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい芳香族複素環基、または置換されていてもよいアルキルであり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、および
(c) アルコキシ（例、メトキシ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール［例、フェニル］、
（２）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよい５または６員の芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）］、または
（３）アルキル（例、ヘキシル）
である。
【０１２１】
Ｃは、さらに好ましくは、置換されていてもよいフェニル、ビフェニリル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルアルキルまたは置換されていてもよいキノリルであり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(h) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(i) アリール
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、
（２）ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）、
（３）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、
（４）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（５）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、または
（６）キノリル（例、６−キノリル）
である。
【０１２２】
別の態様として、Ｃは、さらに好ましくは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい芳香族複素環基、または置換されていてもよい非芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アリール（例、フェニル）、および
(h) アルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール［例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）］、
（２）ビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）]、
（３）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１０アリール−Ｃ１−６アルキル［例、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）]、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル［例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタトリエニル（例、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）］、
（７）Ｃ３−６シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、
（９）１〜３個（好ましくは、１または２個）のアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、または
（１０）５〜１４員の非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］
である。
別の態様として、Ｃは、さらに好ましくは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい芳香族複素環基、または置換されていてもよい非芳香族複素環基であり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アリール（例、フェニル）、および
(h) アルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール［例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）］、
（２）ビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）]、
（３）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１０アリール−Ｃ１−６アルキル［例、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール[例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）]、
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、および
(e) １〜３個のアルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）]、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル［例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタトリエニル（例、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）］、
（７）Ｃ３−６シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、
（９）１〜３個（好ましくは、１または２個）のアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、または
（１０）５〜１４員の非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］
である。
【０１２３】
Ｃは、さらにより好ましくは、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、または置換されていてもよいキノリルであり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、および
(g) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、
（２）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、
（３）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール（例、フェニル、ナフチル）、および
(d) シクロアルキル（例、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（４）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、または
（５）キノリル（例、６−キノリル）
である。
別の態様として、Ｃは、さらにより好ましくは、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、または置換されていてもよいキノリルであり、具体的には、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、および
(g) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、
（２）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、
（３）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール（例、フェニル、ナフチル）、
(d) シクロアルキル（例、シクロヘキシル）、および
(e) １〜３個のアルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（４）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、または
（５）キノリル（例、６−キノリル）
である。
【０１２４】
Ｘは、
置換されていてもよいアルキレン、
置換されていてもよいアルケニレン、
置換されていてもよいアルキニレン、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、
置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、
＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊、または
＊−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−＊＊
（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは０、１または２を示し、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）を示す。
【０１２５】
Ｘで示される「アルキレン」、「アルケニレン」、「アルキニレン」、「＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」、「＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」、「＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」、「＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」、「＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」、「＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」、「＊−（ＣＨ２）ｑ−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」、および「＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」は、置換可能な任意の位置に１個以上（好ましくは、１〜３個、より好ましくは１または２個）の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、上記置換基群Ａなどが挙げられる。該置換基の数が２個以上である場合、これらの置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１２６】
該「アルキレン」は、好ましくは、Ｃ１−６アルキレン（例、メチレン、エチレン、トリメチレン）である。
【０１２７】
該「アルケニレン」は、好ましくは、Ｃ２−６アルケニレンであり、より好ましくは、ビニレンである。
【０１２８】
該「アルキニレン」は、好ましくは、Ｃ２−６アルキニレンであり、より好ましくは、エチニレンである。
【０１２９】
ｍは、好ましくは、０、１または２である。
ｎは、好ましくは、０または１である。
ｑは、好ましくは、０または１である。
ｒは、好ましくは、０または１である。
ｐは、好ましくは、０、１または２である。
【０１３０】
該「＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」は、好ましくは、−Ｏ−、＊−ＣＨ２−Ｏ−＊＊、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、または＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊である。
【０１３１】
別の態様として、該「＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」は、好ましくは、−Ｏ−、＊−ＣＨ２−Ｏ−＊＊、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊、または＊−Ｏ−ＣＨ２−＊＊である。
【０１３２】
該「＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」は、好ましくは、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−である。
【０１３３】
該「＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」は、好ましくは、−ＮＨ−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−である。
【０１３４】
該「＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊」は、好ましくは、−ＣＯ−である。
【０１３５】
該「＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」は、好ましくは、＊−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−＊＊である。
【０１３６】
該「＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」は、好ましくは、＊−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−＊＊である。
【０１３７】
該「＊−（ＣＨ２）ｑ−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」は、好ましくは、＊−ＣＨ２−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＨ２−＊＊である。
【０１３８】
該「＊−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ１）−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｒ−＊＊」は、好ましくは、＊−ＣＨ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ２−＊＊である。
【０１３９】
Ｘで示される「＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊」は、好ましくは、＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＊＊または＊−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ−＊＊である。Ｒ１で示される「低級アルキル」は、好ましくは、メチルである。
【０１４０】
Ｘは、好ましくは、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは０、１または２を示し、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、具体的には、
（１）１〜３個（好ましくは、１個）のアリールアルキルオキシ（例、ベンジルオキシ）で置換されていてもよいアルキレン（例、メチレン、エチレン、トリメチレン）、
（２）アルケニレン（例、ビニレン）、
（３）アルキニレン（例、アセチレン−１，２−ジイル）、
（４）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｏ−、＊−ＣＨ２−Ｏ−＊＊、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊）、
（５）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、
（６）＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＯ−）、
（７）＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊（例、＊−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−＊＊）、または
（８）＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（Ｒ１が、水素原子または低級アルキル（例、メチル）である。）
（上記（１）〜（８）中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒはそれぞれ独立して０または１〜４の整数を示し、ｐは０、１または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）
である。
別の態様として、Ｘは、好ましくは、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは、０、１または２を示し、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）であり、具体的には、
（１）１〜３個（好ましくは、１個）のアリールアルキルオキシ（例、ベンジルオキシ）で置換されていてもよいアルキレン（例、メチレン、エチレン、トリメチレン）、
（２）アルケニレン（例、ビニレン）、
（３）アルキニレン（例、アセチレン−１，２−ジイル）、
（４）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) ５〜１４員の芳香族複素環基［例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）］
から選択される１〜３個の（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｏ−、＊−ＣＨ２−Ｏ−＊＊、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊、＊−Ｏ−ＣＨ２−＊＊）、
（５）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、
（６）＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＯ−）、
（７）＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊（例、＊−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−＊＊）、
（８）＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（Ｒ１が、水素原子または低級アルキル（例、メチル）である。）、または
（９）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）
（上記（１）〜（９）中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは０、１または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）
である。
【０１４１】
Ｘは、より好ましくは、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−）であり、具体的には、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基［例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）、または
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）
である。
別の態様として、より好ましくは、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）であり、具体的には、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）、
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、または
（３）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）
である。
【０１４２】
Ｘは、さらに好ましくは、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍは０、１または２を示し、ｎは０、１または２を示し、ｐは０または２を示し、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、より好ましくは、
（１）置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊［好ましくは、１〜３個（好ましくは、１個）のアリール（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよい−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−Ｏ−］、
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（好ましくは、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、または
（３）＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（好ましくは、＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＊＊、＊−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ−＊＊、＊−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ−＊＊）である。
【０１４３】
別の態様として、Ｘは、さらに好ましくは、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍは０、１または２を示し、ｎは０、１または２を示し、ｐは０または２を示し、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、より好ましくは、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−Ｏ−）、
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（好ましくは、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、または
（３）＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（好ましくは、＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＊＊、＊−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ−＊＊、＊−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ−＊＊）である。
【０１４４】
Ｘは、さらにより好ましくは、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０または１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−）であり、具体的には、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル、（例、２−チアゾリル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊、−Ｏ−）、または
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）
である。
別の態様として、Ｘは、さらにより好ましくは、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０または１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）であり、具体的には、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊、−Ｏ−）、
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、または
（３）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）
である。
【０１４５】
別の態様として、Ｘは、より好ましくは、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（例、＊−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−＊＊、または＊−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ−＊＊）である。
【０１４６】
別の態様において、Ｘは、さらに好ましくは、＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、具体的には、
（１）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊［好ましくは、１〜３個（好ましくは、１個）のアリール（好ましくは、フェニル）で置換されていてもよい−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−］、または
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（好ましくは、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）
である。
【０１４７】
Ｘは、さらに一層好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−である。
【０１４８】
Ｚは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）を示す。
【０１４９】
Ｒ２で示される「低級アルキル」は、好ましくは、Ｃ１−６アルキルである。
【０１５０】
Ｒ２は、好ましくは、水素原子またはＣ１−６アルキル（例、ブチル）であり、より好ましくは、水素原子である。
【０１５１】
Ｚは、好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、または＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）であり、具体的には、
（１）＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（２）＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、
（３）＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（４）＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（Ｒ２が水素原子または低級アルキル（例、ブチル）である。）、または
（５）＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊
（上記（１）〜（５）中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）
である。
【０１５２】
別の態様として、Ｚは、好ましくは、
＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、
＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＮＨ−＊＊、
＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、
＊−ＮＨＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、
＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯ−＊＊、
＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または
＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯＮＨ−＊＊である。
【０１５３】
Ｚは、より好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ｂとの結合位置を示し、＊＊は、Ｃとの結合位置を示す。）であり、具体的には、
（１）＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（２）＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、
（３）＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（４）＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（Ｒ２が水素原子または低級アルキル（例、ブチル）である。）、
（５）＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または
（６）＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊
（上記（１）〜（６）中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である。
【０１５４】
Ｚは、さらに好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊である。
【０１５５】
別の態様として、Ｚは、さらに好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）であり、具体的には、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（Ｒ２が水素原子またはブチル）である。
さらに、別の態様として、Ｚは、さらに好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は水素原子または置換されていてもよい低級アルキルを示し、＊はＹとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）であり、具体的には、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｂｕ）−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である。
【０１５６】
Ｚは、さらにより好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である。
【０１５７】
式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、
Ａが、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい複素環基であり、
Ｂが、置換されていてもよい２価の炭素環基、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の複素環基であり、
Ｃが、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい複素環アルケニルであり、
Ｘが、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは、０、１または２を示し、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ｂとの結合位置を示し、＊＊は、Ｃとの結合位置を示す。）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜５個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル[例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(h) 複素環アルキニル[例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(k) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(l) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(m) 非芳香族複素環基[例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(n) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル）］、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル]、または
（３）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アルキルカルボニル（例、アセチル）、
(d) アリール（例、フェニル）、および
(e) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）］
であり、
Ｂが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい２価の６〜１４員の炭素環基［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）］、
（２）ビアリーレン[例、ビフェニリレン（例、４，４’−ビフェニリレン、２，４’−ビフェニリレン）、フェニルピリジン−ジイル、フェニルピラゾール−ジイル、フェニルピリダジン−ジイル、ピラゾリルピリダジン−ジイル]、または
（３）２価の５〜１４員の複素環基［例、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）］
であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(h) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(i) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、アズレニル（例、アズレン−1−イル）］、
（２）Ｃ１２−１８ビアリール［例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）］、
（３）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリールアルキル[例、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）]、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル（例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）、
（７）Ｃ３−１０シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル［例、シクロヘキシルエチル（例、２−シクロヘキシルエチル）、シクロプロピルプロピル（例、３−シクロプロピルプロピル）、シクロプロピルブチル（例、４−シクロプロピルブチル）、シクロプロピルペンチル（例、５−シクロプロピルペンチル）］、
（９）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、および
(b) アルキル（例、メチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、
（１０）芳香族複素環アルケニル（例、フラニル−１，３−ブタジエニル）、または
（１１）５〜１４員の非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］であり、
Ｘが、
（１）１〜３個（好ましくは、１個）のアリールアルキルオキシ（例、ベンジルオキシ）で置換されていてもよいアルキレン（例、メチレン、エチレン、トリメチレン）、
（２）アルケニレン（例、ビニレン）、
（３）アルキニレン（例、アセチレン−１，２−ジイル）、
（４）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基［例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｏ−、＊−ＣＨ２−Ｏ−＊＊、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊）、
（５）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、
（６）＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＯ−）、
（７）＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊（例、＊−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−＊＊）、または
（８）＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（Ｒ１が、水素原子または低級アルキル（例、メチル）である。）
（上記（１）〜（８）中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは、０、１または２を示し、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）
であり、
Ｚが、
（１）＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（２）＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、
（３）＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（４）＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（Ｒ２が水素原子または低級アルキル（例、ブチル）である。）、
（５）＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または
（６）＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊
（上記（１）〜（６）中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物である。
【０１５８】
別の態様として、式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、
Ａが、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい複素環基であり、
Ｂが、置換されていてもよい２価の炭素環基、置換されていてもよいビアリーレン、または置換されていてもよい２価の複素環基であり、
Ｃが、置換されていてもよい炭素環基、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい複素環アルケニルであり、
Ｘが、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊、または＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは、０、１または２を示し、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルを示し、＊は、Ａとの結合位置を示し、＊＊は、Ｂとの結合位置を示す。）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜５個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル[例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）]、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(h) 複素環アルキニル[例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）]、
(i) アルコキシ（例、メトキシ、イソプロポキシ）、
(j) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(k) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(l) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(ii) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(iii) カルボキシ、
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）、
(v) シアノ、
(vi) ニトロ、および
(vii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(m) 非芳香族複素環基[例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）]、
(n) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピリジル（２−ピリジル）、トリアゾリル（例、２Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール−４−イル）、オキサゾリル（例、イソオキサゾール−５−イル）］、および
(o) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、シクロペンチル］、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(c) カルボキシ、
(d) アルコキシ（例、メトキシ）、
(e) シアノ、
(f) ニトロ、および
(g) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、３−ビフェニリル）、フリルフェニル、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フェニルピリジル、ピリジルフェニル、トリアゾリルフェニル、オキサゾリルフェニル（例、イソオキサゾール−５−イルフェニル）]、または
（３）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アルキルカルボニル（例、アセチル）、
(d) アリール（例、フェニル）、および
(e) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、インドリル（例、５−インドリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−１−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（例、３−カルバゾリル、９−カルバゾリル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、ベンゾオキサゾリル（例、６−ベンゾオキサゾリル）］
であり、
Ｂが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい２価の６〜１４員の炭素環基［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン）、インダン−ジイル（例、インダン−２，５−ジイル）、ナフチレン（例、１，５−ナフチレン）］、
（２）ビアリーレン[例、ビフェニリレン（例、４，４’−ビフェニリレン、２，４’−ビフェニリレン）、フェニルピリジン−ジイル、フェニルピラゾール−ジイル、フェニルピリダジン−ジイル、ピラゾリルピリダジン−ジイル]、または
（３）２価の５〜１４員の複素環基［例、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、ベンゾフラン−ジイル（例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル）、インドール−ジイル（例、インドール−２，６−ジイル）、ベンゾイミダゾール−ジイル（例、ベンゾイミダゾール−２，５−ジイル）、ジヒドロインドール−ジイル（例、２，３−ジヒドロインドール−１，５−ジイル）、キノリン−ジイル（例、キノリン−３，７−ジイル、キノリン−５，８−ジイル）、ピロール−ジイル（例、ピロール−１，３−ジイル）］
であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(h) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(i) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル）、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、フルオレニル（例、２−フルオレニル、９−フルオレニル）、アズレニル（例、アズレン−1−イル）］、
（２）Ｃ１２−１８ビアリール［例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）］、
（３）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリールアルキル[例、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、および
(e) １〜３個のアルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）]、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル（例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）、
（７）Ｃ３−１０シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル［例、シクロヘキシルエチル（例、２−シクロヘキシルエチル）、シクロプロピルプロピル（例、３−シクロプロピルプロピル）、シクロプロピルブチル（例、４−シクロプロピルブチル）、シクロプロピルペンチル（例、５−シクロプロピルペンチル）］、
（９）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、および
(b) アルキル（例、メチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、
（１０）芳香族複素環アルケニル（例、フラニル−１，３−ブタジエニル）、または
（１１）５〜１４員の非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］であり、
Ｘが、
（１）１〜３個（好ましくは、１個）のアリールアルキルオキシ（例、ベンジルオキシ）で置換されていてもよいアルキレン（例、メチレン、エチレン、トリメチレン）、
（２）アルケニレン（例、ビニレン）、
（３）アルキニレン（例、アセチレン−１，２−ジイル）、
（４）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) ５〜１４員の芳香族複素環基［例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）］
から選択される１〜３個の（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｏ−、＊−ＣＨ２−Ｏ−＊＊、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊、＊−Ｏ−ＣＨ２−＊＊）、
（５）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、
（６）＊−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＯ−）、
（７）＊−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｒ−＊＊（例、＊−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−＊＊）、
（８）＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（Ｒ１が、水素原子または低級アルキル（例、メチル）である。）、または
（９）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）
（上記（１）〜（９）中、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、０または１〜４の整数を示し、ｐは０、１または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）
であり、
Ｚが、
（１）＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（２）＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、
（３）＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、
（４）＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（Ｒ２が水素原子または低級アルキル（例、ブチル）である。）、
（５）＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または
（６）＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊
（上記（１）〜（６）中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物である。
【０１５９】
式（Ｉ）で表される化合物は、より好ましくは、
Ａが、置換されていてもよい炭素環基、または置換されていてもよい複素環基であり、
Ｂが、置換されていてもよいアリーレンであり、
Ｃが、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよい芳香族複素環基であり、
Ｘが、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) アルキル（例、イソプロピル、ヘキシル）、および
(b) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）］、または
（２）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、および
(b) アルキルカルボニル（例、アセチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル）］
であり、
Ｂが、Ｃ６−１４アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン）］であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、および
(c) アルコキシ（例、メトキシ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール［例、フェニル］、または
（２）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよい５または６員の芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）］
であり、
Ｘが、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル（例、メチル）であり、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物である。
【０１６０】
別の態様として、式（Ｉ）で表される化合物は、より好ましくは、
Ａが、置換されていてもよい炭素環基、または置換されていてもよい複素環基であり、
Ｂが、置換されていてもよいアリーレンであり、
Ｃが、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい芳香族複素環基、または置換されていてもよいアルキルであり、
Ｘが、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) アルキル（例、イソプロピル、ヘキシル）、
(b) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、
(c) (i) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）、
(ii) ニトロ、
(iii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）、および
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、および
(d) 非芳香族複素環基[例、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい６〜１４員の炭素環基［例、フェニル、インダニル（例、２−インダニル、５−インダニル）］、または
（２）(a) アルキル（例、メチル、エチル、イソプロピル）、および
(b) アルキルカルボニル（例、アセチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）、ベンゾイミダゾリル（例、５−ベンゾイミダゾリル）、ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロインドール−５−イル）］
であり、
Ｂが、Ｃ６−１４アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン）］であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、
(b) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、および
(c) アルコキシ（例、メトキシ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール［例、フェニル］、
（２）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよい５または６員の芳香族複素環基［例、チエニル（例、２−チエニル）］、または
（３）アルキル（例、ヘキシル）
であり、
Ｘが、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル（例、メチル）であり、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物である。
【０１６１】
別の態様として、式（Ｉ）で表される化合物は、より好ましくは、
Ａが、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい芳香族複素環基であり、
Ｂが、置換されていてもよいアリーレン、または置換されていてもよい２価の芳香族複素環基であり、
Ｃが、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい芳香族複素環基、または置換されていてもよい非芳香族複素環基であり、
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) アルキル（例、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾールエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(m) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール[例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル）]、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル）、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フリルフェニル]、または
（３）(a) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アリール（例、フェニル）、および
(d) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）］であり、
Ｂが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン）］、または
（２）２価の芳香族複素環基［例、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）］であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アリール（例、フェニル）、および
(h) アルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール［例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）］、
（２）ビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）]、
（３）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１０アリール−Ｃ１−６アルキル［例、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール［例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）］、および
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）]、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル［例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタトリエニル（例、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）］、
（７）Ｃ３−６シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、
（９）１〜３個（好ましくは、１または２個）のアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、または
（１０）５〜１４員の非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］であり、
Ｘが、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基［例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）、または
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（Ｒ２が水素原子またはブチル）である化合物である。
【０１６２】
別の態様として、式（Ｉ）で表される化合物は、より好ましくは、
Ａが、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、または置換されていてもよい芳香族複素環基であり、
Ｂが、置換されていてもよいアリーレン、または置換されていてもよい２価の芳香族複素環基であり、
Ｃが、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいビアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよい芳香族複素環基、または置換されていてもよい非芳香族複素環基であり、
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、Ｒ１は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) アルキル（例、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾールエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、メトキシ、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）、
(iii) カルボキシ、
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）、
(v) シアノ、
(vi) ニトロ、および
(vii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）、ベンゾジオキサニル（例、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）］、
(m) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、トリアゾリル（例、２Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール−４−イル）、オキサゾリル（例、イソオキサゾール−５−イル）］、および
(n) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール[例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル）］、
（２）(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(b) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(c) カルボキシ、
(d) アルコキシ（例、メトキシ）、
(e) シアノ、
(f) ニトロ、および
(g) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル）、ピラゾリルチアゾリル、チアジアゾリルフェニル、フェニルオキサジアゾリル、チエニルフェニル、ピロリルフェニル、フリルフェニル、フェニルピリジル、ピリジルフェニル、トリアゾリルフェニル、オキサゾリルフェニル（例、イソオキサゾール−５−イルフェニル）]、
（３）(a) アルキル（例、メチル、イソプロピル）、
(b) アルケニル（例、４−メチル−１−ペンテニル）、
(c) アリール（例、フェニル）、および
(d) 芳香族複素環基（例、ピラゾリル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、オキサゾリル（例、４−オキサゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、５−チアゾリル）、チエニル（例、２−チエニル）、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、ベンゾオキサゾリル（例、６−ベンゾオキサゾリル）］であり、
Ｂが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、および
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリーレン［例、フェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン）］、または
（２）２価の芳香族複素環基［例、オキサジアゾール−ジイル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−３，５−ジイル）、ピリダジン−ジイル（例、ピリダジン−３，６−ジイル）、チオフェン−ジイル（例、チオフェン−２，５−ジイル）、ピリジン−ジイル（例、ピリジン−２，５−ジイル）］であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、
(g) アリール（例、フェニル）、および
(h) アルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール［例、フェニル、ナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、アズレニル（例、アズレン−１−イル）］、
（２）ビアリール[例、ビフェニリル（例、４−ビフェニリル、２−ビフェニリル）]、
（３）１〜３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいＣ６−１０アリール−Ｃ１−６アルキル［例、ベンジル、ナフチルエチル（例、２−（２−ナフチル）エチル）］、
（４）アリールアルケニル[例、ナフチルビニル（例、２−（２−ナフチル）ビニル）］、
（５）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール[例、フェニル、ナフチル（例、２−ナフチル）]、
(d) シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、および
(e) １〜３個のアルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（６）(a) アリール[例、ナフチル（例、２−ナフチル）]、および
(b) 芳香族複素環基[例、フラニル（例、２−フラニル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ２−１２アルケニル［例、ビニル、１，３−ブタジエニル、ヘプタトリエニル（例、ヘプタ−１，３，５−トリエン−1−イル）］、
（７）Ｃ３−６シクロアルキル（例、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（８）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、
（９）１〜３個（好ましくは、１または２個）のアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい５〜１４員の芳香族複素環基［例、イソオキサゾリル（例、４−イソオキサゾリル）、キノリル（例、６−キノリル）、ジベンゾチオフェニル（例、ジベンゾチオフェン−２−イル）］、または
（１０）５〜１４員の非芳香族複素環基［例、アゾカニル（例、アゾカン−１−イル）］であり、
Ｘが、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）、
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、または
（３）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（Ｒ２が水素原子またはブチル）である化合物である。
【０１６３】
別の態様として、式（Ｉ）で表される化合物は、より好ましくは、
Ａが、置換されていてもよいフェニルであり、
Ｂが、置換されていてもよいフェニレン、または置換されていてもよいベンゾフラニレンであり、
Ｃが、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、または置換されていてもよいキノリルであり、
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０または１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は水素原子または置換されていてもよい低級アルキルを示し、＊はＹとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）（好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、エチニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾリルエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル、イソプロピル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）］、および
(m) 芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいフェニル、
であり、
Ｂが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）、
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいフェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン）、または
（２）ベンゾフラニレン［例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、特に
【０１６４】
【化５】
2014123203.tif 000007
【０１６５】
（式中、＊はＸとの結合位置を示し、＊＊はＺとの結合位置を示す。）］
であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、および
(g) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、
（２）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、
（３）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール（例、フェニル、ナフチル）、および
(d) シクロアルキル（例、シクロヘキシル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（４）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、または
（５）キノリル（例、６−キノリル）
であり、
Ｘが、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル、（例、２−チアゾリル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊、−Ｏ−）、または
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（例、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（例、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｂｕ）−＊＊）、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（例、＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）（好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）である化合物である。
【０１６６】
さらに別の態様として、式（Ｉ）で表される化合物は、より好ましくは、
Ａが、置換されていてもよいフェニルであり、
Ｂが、置換されていてもよいフェニレン、または置換されていてもよいベンゾフラニレンであり、
Ｃが、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、または置換されていてもよいキノリルであり、
Ｘが、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊、または置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０または１〜４の整数を示し、ｐは０または２を示し、Ｒ１は水素原子または低級アルキルを示し、＊はＡとの結合位置を示し、＊＊はＢとの結合位置を示す。）（好ましくは、−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２は水素原子または置換されていてもよい低級アルキルを示し、＊はＹとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）（好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）である化合物であり、具体的には、
Ａが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) ニトロ、
(c) アルキル（例、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、
(d) アルケニル（例、２−メチル−１−プロペニル、４−メチル−１−ペンテニル、５−メチル−１−ヘキセニル）、
(e) アリールアルケニル［例、フェニルビニル（例、２−フェニルビニル）］、
(f) アルキニル（例、１−プロピニル）、
(g) 複素環アルキニル［例、チアゾールエチニル（例、チアゾール−５−イルエチニル）］、
(h) アリールアルキニル（例、フェニルエチニル）、
(i) アルコキシ（例、メトキシ、イソプロポキシ）、
(j) シクロアルキル（例、シクロブチル）、
(k) (i) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(ii) １〜３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）
(iii) カルボキシ、
(iv) アルコキシ（例、メトキシ）、
(v) シアノ、
(vi) ニトロ、および
(vii) モノまたはジ−アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいアリール（例、フェニル）、
(l) 非芳香族複素環基［例、ピロリジニル（例、１−ピロリジニル）、ジヒドロベンゾフリル（例、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）、ベンゾジオキソリル（例、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）］、
(m) １〜７個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいアルキル（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、フリル（例、２−フリル）、チエニル（例、２−チエニル）、ピロリル（例、１−ピロリル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、ピリジル（例、２−ピリジル）、トリアゾリル（例、２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）、オキサゾリル（例、イソオキサゾール−５−イル）］、および
(n) アリールオキシ（例、フェノキシ）
から選択される１〜３個（好ましくは、１または２個）の置換基で置換されていてもよいフェニル
であり、
Ｂが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子）、
(b) アルコキシ（例、メトキシ）
(c) アリールオキシ（例、フェノキシ）、および
(d) アルキル（例、イソプロピル）で置換されていてもよいアリールアルコキシアルキル（例、ベンジルオキシメチル）
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいフェニレン（例、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン）、または
（２）ベンゾフラニレン［例、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン−２，６−ジイル、特に
【０１６７】
【化６】
2014123203.tif 000008
【０１６８】
（式中、＊はＸとの結合位置を示し、＊＊はＺとの結合位置を示す。）］
であり、
Ｃが、
（１）(a) ハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子）、
(b) ヒドロキシ、
(c) カルボキシ、
(d) シアノ、
(e) ニトロ、
(f) アミノ、および
(g) アリール（例、フェニル）
から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、
（２）１〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもよいナフチル（例、１−ナフチル、２−ナフチル）、
（３）(a) ヒドロキシ、
(b) アルコキシ（例、ブトキシ）、
(c) １〜３個のハロゲン原子（例、塩素原子）で置換されていてもいアリール（例、フェニル、ナフチル）、
(d) シクロアルキル（例、シクロヘキシル）、および
(e) １〜３個のアルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい芳香族複素環基［例、オキサジアゾリル（例、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）］
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−１２アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル）、
（４）Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル（例、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル）、または
（５）キノリル（例、６−キノリル）
であり、
Ｘが、
（１）(a) アリール（例、フェニル）、および
(b) 芳香族複素環基[例、チアゾリル（例、２−チアゾリル）]
から選択される１〜３個（好ましくは、１個）の置換基で置換されていてもよい＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、＊−（ＣＨ２）２−Ｏ−＊＊、−Ｏ−）、
（２）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−）、または
（３）＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（例、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）であり、
Ｚが、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（例、＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（例、＊−ＣＯＮＨＳＯ２ＮＨ−＊＊、＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｂｕ）−＊＊）、＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊、＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊、または＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（例、＊−ＮＨＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）（式中、Ｒ２は、水素原子または低級アルキルを示し、＊はＢとの結合位置を示し、＊＊はＣとの結合位置を示す。）（好ましくは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊）である化合物である。
【０１６９】
式（Ｉ）で表される化合物は、特に好ましくは、
（１）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］オクタン−１−スルホンアミド、
【０１７０】
【化７】
2014123203.tif 000009
【０１７１】
（２）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］−２，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
【０１７２】
【化８】
2014123203.tif 000010
【０１７３】
（３）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］オクタン−１−スルホンアミド、
【０１７４】
【化９】
2014123203.tif 000011
【０１７５】
（４）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０１７６】
【化１０】
2014123203.tif 000012
【０１７７】
（５）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］−４−シクロプロピルブタン−１−スルホンアミド、
【０１７８】
【化１１】
2014123203.tif 000013
【０１７９】
（６）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］ヘプタン−１−スルホンアミド、
【０１８０】
【化１２】
2014123203.tif 000014
【０１８１】
（７）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメトキシメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルペンタン−１−スルホンアミド、
【０１８２】
【化１３】
2014123203.tif 000015
【０１８３】
（１’）４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）−Ｎ−（ヘプチルアミノスルホニル）ベンズアミド、
【０１８４】
【化１４】
2014123203.tif 000016
【０１８５】
（２’）Ｎ−｛２−［４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝オクタン−１−スルホンアミド、
【０１８６】
【化１５】
2014123203.tif 000017
【０１８７】
（３’）Ｎ−［４−（４−イソプロピルベンジルオキシメチル）フェニル］−２−（オクタン−１−スルホニルアミノ）−２−オキソアセタミド、
【０１８８】
【化１６】
2014123203.tif 000018
【０１８９】
（４’）Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−（ヘキサン−１−スルホニルアミノ）−２−オキソアセタミド、
【０１９０】
【化１７】
2014123203.tif 000019
【０１９１】
または
（５’）Ｎ−｛２−［４−（ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝ヘキサン−１−スルホンアミド
【０１９２】
【化１８】
2014123203.tif 000020
【０１９３】
である。
別の態様として、式（Ｉ）で表される化合物は、特に好ましくは、
（１）（１）Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０１９４】
【化１９】
2014123203.tif 000021
【０１９５】
（２）Ｎ−｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０１９６】
【化２０】
2014123203.tif 000022
【０１９７】
（３）Ｎ−｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ベンジルスルファニルメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０１９８】
【化２１】
2014123203.tif 000023
【０１９９】
（４）Ｎ−｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルメトキシメチル］ベンゾイル｝ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０２００】
【化２２】
2014123203.tif 000024
【０２０１】
（５）Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル−３−イルメチルスルファニルメチル）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０２０２】
【化２３】
2014123203.tif 000025
【０２０３】
（６）（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］メチレンアミノオキシ｝ベンゾイル）ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０２０４】
【化２４】
2014123203.tif 000026
【０２０５】
（７）（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）フェニル］メチレンアミノオキシ｝ベンゾイル）ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０２０６】
【化２５】
2014123203.tif 000027
【０２０７】
（８）（Ｅ）−Ｎ−［４−（３’−ジメチルアミノビフェニル−４−イルメチレンアミノオキシ）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０２０８】
【化２６】
2014123203.tif 000028
【０２０９】
（９）（Ｅ）−Ｎ−［４−（３’−メトキシビフェニル４−イルメチレンアミノオキシ）ベンゾイル］ヘキサン−１−スルホンアミド、
【０２１０】
【化２７】
2014123203.tif 000029
【０２１１】
（１０）Ｎ−｛［４−（３’−メトキシビフェニル−４−イルメチルスルファニルメチル）フェニル］−２−オキソアセチル｝ヘキサン−１−スルホンアミド
【０２１２】
【化２８】
2014123203.tif 000030
【０２１３】
、または
（１１）Ｎ−（｛４−［４−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ベンジルスルファニルメチル］フェニル｝−２−オキソアセチル）ヘキサン−１−スルホンアミド
【０２１４】
【化２９】
2014123203.tif 000031
【０２１５】
である。
本発明の化合物（Ｉ）は、医薬上許容される塩を形成していてもよい。本明細書における医薬上許容される塩とは、医薬上無毒性の塩であれば如何なるものであってもよい。化合物（Ｉ）が、塩基性の基を有する場合は酸付加塩を形成することができるが、かかる酸付加塩を形成するための酸としては、塩基性部分と塩を形成し得、かつ医薬上許容される酸であれば特に制限はない。かかる酸としては塩酸、硫酸、リン酸、硝酸などの無機酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸などの有機酸が挙げられる。また、化合物（Ｉ）がカルボキシ基などの酸性の基を有する場合は、例えばアルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩など）、有機塩基塩（例えばトリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、ピリジン塩など）などを形成することができる。
【０２１６】
（本発明化合物の製造方法）
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物およびその医薬上許容される塩は、以下の製法のいずれかの方法により製造することができる。
【０２１７】
（製法１）
【０２１８】
【化３０】
2014123203.tif 000032
【０２１９】
[式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＸは、前記と同意義である。]
【０２２０】
製法１は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ａ）を製造する方法である。
製法１は、化合物（１）をアミド化反応に付すことにより、化合物（Ｉ−ａ）を製造する方法である。
本反応は、自体公知の方法、例えば、化合物（１）と化合物（２）とを直接縮合させる方法、あるいは化合物（１）の反応性誘導体と化合物（２）とを反応させる方法等を用いて行われる。
【０２２１】
化合物（１）と化合物（２）とを直接縮合させる方法は、縮合剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。縮合剤としては、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミドなどのカルボジイミド化合物；Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−チオニルジイミダゾールなどのアゾライド化合物；シアノリン酸ジエチル、アジ化ジフェニルホスホリルなどのリン化合物などの縮合剤が挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ピリジン、水、これらの混合物などが挙げられる。
【０２２２】
化合物（２）の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
縮合剤の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
【０２２３】
縮合剤として上記カルボジイミド化合物を用いる場合、必要に応じて縮合促進剤（例えば、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドなど）を用いることにより、反応収率を向上させることができる。また、縮合剤として上記リン化合物を用いる場合、必要に応じてトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基を添加することにより、反応収率を向上させることができる。さらに、縮合剤として上記アゾライド化合物を用いる場合、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなどアルカリ金属炭酸塩などの塩基の存在下に反応させることが望ましい。
【０２２４】
上記縮合促進剤、有機塩基およびアルカリ金属炭酸塩の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
【０２２５】
化合物（１）の反応性誘導体と化合物（２）とを反応させる方法において、化合物（１）の反応性誘導体としては、例えば、酸クロライド、酸ブロマイドなどの酸ハライド；酸無水物；ジアルキルリン酸などの置換リン酸、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチルまたはクロロ炭酸イソブチルなどのクロロ炭酸エステルとの混合酸無水物；イミダゾールなどとの活性アミド；シアノメチルエステル、４−ニトロフェニルエステルなどのエステルなどが挙げられる。
【０２２６】
化合物（１）の反応性誘導体として上記酸ハライドを用いる場合、通常、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
当該反応において使用される塩基としては特に限定はなく、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩などが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ピリジン、水、これらの混合物などが挙げられる。
【０２２７】
化合物（２）の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
【０２２８】
化合物（１）の反応性誘導体として混合酸無水物を用いる場合、化合物（１）と置換リン酸またはクロロ炭酸エステルとを塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの有機塩基；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩など）の存在下に反応させて反応性誘導体とし、さらに化合物（２）と反応させる。
化合物（２）の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
【０２２９】
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
本製法において用いられる化合物（１）は、製法８〜１３に記載の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。また、市販品として入手することもできる。
本製法において用いられる化合物（２）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２３０】
（製法２）
【０２３１】
【化３１】
2014123203.tif 000033
【０２３２】
[式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＸは、前記と同意義である。]
【０２３３】
製法２は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊（式中、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｂ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｂ）は、化合物（３）と化合物（４）とを、製法１に記載したアミド化反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（３）および化合物（４）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２３４】
（製法３）
【０２３５】
【化３２】
2014123203.tif 000034
【０２３６】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＸおよびＲ２は、前記と同意義である。]
【０２３７】
製法３は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｃ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（１）と化合物（５）とを、製法１に記載したアミド化反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（５）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２３８】
（製法４）
（製法４−Ａ）
【０２３９】
【化３３】
2014123203.tif 000035
【０２４０】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＸおよびＲ２は、前記と同意義であり、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、イミダゾリル、スクシンイミドオキシ、アルカンスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、プロパンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）またはアリールスルホニルオキシ（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ、トリルスルホニルオキシなど）などの脱離基を示す。]
【０２４１】
製法４−Ａは、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｄ）を製造する方法である。
本製法は、自体公知の方法、例えば、化合物（６）と化合物（７）とを、反応に影響を及ぼさない溶媒中で反応させた後、得られる化合物と化合物（２）とを、反応に影響を及ぼさない溶媒中で反応させることにより行われる。また、本反応は、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなどアルカリ金属炭酸塩などの塩基の存在下に行ってもよい。
【０２４２】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ピリジン、水、これらの混合物などが挙げられる。
化合物（７）としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ジホスゲン、トリホスゲンなどが挙げられる。
化合物（７）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
化合物（２）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
本製法において用いられる化合物（２）、化合物（６）および化合物（７）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２４３】
（製法４−Ｂ）
【０２４４】
【化３４】
2014123203.tif 000036
【０２４５】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＸおよびＲ２は、前記と同意義である。]
【０２４６】
製法４−Ｂは、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｄ）を製造する方法である。
本製法は、自体公知の方法、例えば、化合物（６）と化合物（８）を、反応に影響を及ぼさない溶媒中で反応させることにより行われる。また、本反応は、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなどアルカリ金属炭酸塩などの塩基の存在下に行ってもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ピリジン、水、これらの混合物などが挙げられる。
化合物（８）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
本製法において用いられる化合物（６）および化合物（８）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２４７】
（製法４−Ｃ）
【０２４８】
【化３５】
2014123203.tif 000037
【０２４９】
[式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＸは、前記と同意義である。]
【０２５０】
製法４−Ｃは、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＮＨＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｅ）を製造する方法である。
本製法は、反応に影響を及ぼさない溶媒中、例えば、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、化合物（１）とジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）を反応させて得られる酸アジドを加熱することによって生成するイソシアネート体と化合物（２）を反応させることにより行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ピリジン、これらの混合物などが挙げられる。
ＤＰＰＡの使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、化合物（１）とＤＰＰＡを反応させ、イソシアネートを得る工程では、通常、反応温度は−３０から１１０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。また、イソシアネート体と化合物（２）を反応させる工程では、通常、反応温度は−３０から５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
【０２５１】
（製法５）
【０２５２】
【化３６】
2014123203.tif 000038
【０２５３】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＸおよびＲ２は、前記と同意義である。]
【０２５４】
製法５は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２ＮＨＣＯ−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｆ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｆ）は、化合物（４）と化合物（９）とを、製法１に記載したアミド化反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（９）および化合物（４）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２５５】
（製法６）
【０２５６】
【化３７】
2014123203.tif 000039
【０２５７】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｘ、Ｒ２、Ｌ１およびＬ２は、前記と同意義である。]
【０２５８】
製法６は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｇ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｇ）は、化合物（１０）と化合物（７）とを反応させた後、得られる化合物と化合物（３）とを製法４に記載した反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（３）、化合物（７）および化合物（１０）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２５９】
（製法７）
【０２６０】
【化３８】
2014123203.tif 000040
【０２６１】
[式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＲ１は、前記と同意義であり、Ｒ３は、低級アルキルを示し、
Ｌ３は、ヒドロキシ、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）などの脱離基を示し、Ｚは、＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊または＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）を示す。]
【０２６２】
製法７は、一般式（Ｉ）中、Ｘが＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｏ−＊＊（式中、Ｒ１、＊および＊＊は前記と同意義である。）であり、かつＺが＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊または＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｈ）を製造する方法である。
化合物（１５）は、化合物（１１）とエチル  Ｎ−ヒドロキシアセトイミデートとを反応に影響を及ぼさない溶媒中で、カルシウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下、反応させ、化合物（１２）を得、次いで化合物（１３）および過塩素酸と反応させ、化合物（１４）を得、自体公知の方法にて化合物（１４）のエステルを加水分解することによって製造することができる。
【０２６３】
Ｚが＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊または＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｈ）は、化合物（１５）から、製法１または製法３に従って反応させることにより製造することができる。
また、化合物（１２）のエステルを自体公知の方法にて加水分解し、化合物（１６）を得、次いで製法１および製法３に従って反応させることによって、Ｚが＊−ＣＯＮＨＳＯ２−＊＊または＊−ＣＯＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（１７）を得、化合物（１７）を、化合物（１２）から化合物（１４）を得る方法に従って反応させることにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（１１）および化合物（１３）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２６４】
（製法８）
（製法８−Ａ）
【０２６５】
【化３９】
2014123203.tif 000041
【０２６６】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｒ３、ｍおよびｎは、前記と同意義であり、Ｌ４は、ヒドロキシ、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、イミダゾリル、スクシンイミドオキシ、アルカンスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、プロパンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）またはアリールスルホニルオキシ（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ、トリルスルホニルオキシなど）などの脱離基を示す。]
【０２６７】
製法８−Ａは、化合物（１）のＸが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（２５）を製造する方法である。
化合物（２５）は、化合物（２２）と化合物（２３）とを反応させ、化合物（２４）を得、自体公知の方法にて、化合物（２４）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
製法８−Ａにおいて、化合物（２２）と化合物（２３）との反応は、Ｌ４がヒドロキシである場合、光延反応（「Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」 ｂｙ Ｆｉｅｓｅｒ ＆ Ｆｉｅｓｅｒ， Ｖｏｌ．６， ６４５）などで例示されるような脱水反応に付すことによって行われる。反応は通常、溶媒の存在下でアゾ化合物類とホスフィン類とを用いることによって行なわれる。アゾ化合物類としては、例えばアゾジカルボン酸ジＣ１−６アルキル（例えば、アゾジカルボン酸ジメチル、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなど）、アゾジカルボキサミド（例えば、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンなど）などが用いられる。ホスフィン類としては、トリアリールホスフィン（例えば、トリフェニルホスフィンなど）、トリＣ１−８アルキルホスフィン（例えば、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィンなど）などが用いられる。当該反応において使用される溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば特に限定はなく、例えば、ジオキサン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、これらの混合物などが挙げられる。
【０２６８】
化合物（２３）の使用量は、特に限定はなく化合物（２２）１モルに対して通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルであり、アゾ化合物類とホスフィン類の使用量は、それぞれ、化合物（２２）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
製法８−Ａにおいて、化合物（２２）と化合物（２３）との反応は、Ｌ４が脱離基である場合、反応に影響を及ぼさない溶媒中、塩基の存在下で行われる。
当該反応において使用される塩基としては特に限定はなく、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなど）、水素化金属化合物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、酸化銀などの無機塩基；およびアルカリ金属アルコラート（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなど）、アミン類（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）の有機塩基が挙げられる。
【０２６９】
化合物（２３）の使用量は、特に限定はなく化合物（２２）１モルに対して通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルであり、塩基の使用量は、それぞれ、化合物（２２）または（２３）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
また、この反応において、溶媒中、塩基の存在下、触媒を用いることもできる。好適な溶媒はトルエンおよびベンゼンであり、触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミドなどの四級アンモニウム塩；トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミンなどが挙げられる。好ましくは、テトラエチルアンモニウムフルオリドまたはトリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミンである。触媒の使用量は、化合物（２２）１モルに対して、通常０．１〜１モル、好ましくは０．１〜０．５モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
本製法において用いられる化合物（２２）および化合物（２３）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２７０】
（製法８−Ｂ）
【０２７１】
【化４０】
2014123203.tif 000042
【０２７２】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｒ３、Ｌ４、ｍおよびｎは、前記と同意義である。]
【０２７３】
製法８−Ｂは、化合物（２５）を製造する方法である。
化合物（２５）は、化合物（２６）と化合物（２７）とを反応させ、化合物（２４）を得、自体公知の方法にて、化合物（２４）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
本製法は、製法８−Ａに記載した反応と同様の反応に付すことにより行われる。
本製法において用いられる化合物（２６）および化合物（２７）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２７４】
（製法８−Ｃ）
【０２７５】
【化４１】
2014123203.tif 000043
【０２７６】
[式中、Ａ、ＢおよびＲ３は、前記と同意義であり、Ｄは、化合物（１９）が有機ボロン酸または有機ボロン酸エステルの場合、置換されたホウ素原子を、または化合物（１９）が有機スズ試薬である場合、置換されたスズ原子を示す。]
【０２７７】
Ｄで示される置換されたホウ素原子としては、ジヒドロキシボリル、４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イルなどが挙げられる。Ｄで示される置換されたスズ原子としては、トリメチルスズ、トリブチルスズなどが挙げられる。
【０２７８】
製法８−Ｃは、化合物（１）のＸが−Ｏ−である化合物（３０）を製造する方法である。
化合物（３０）は、化合物（２８）と化合物（１９）とを、有機金属触媒を用いたカップリング反応に付し、化合物（２９）を得、自体公知の方法にて、化合物（２９）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
本製法は、反応に影響を及ぼさない溶媒中、必要により塩基の存在下で行われる。また、本製法は、必要に応じて、ホスフィンリガンドの存在下に行ってもよい。
有機金属触媒としては、酢酸パラジウム(II)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0)、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)などが挙げられる。
【０２７９】
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなどアルカリ金属炭酸塩；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物などが挙げられる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、ジオキサン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、水、これらの混合物などが挙げられる。
【０２８０】
化合物（１９）の使用量は、化合物（２８）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
有機金属触媒の使用量は、化合物（２８）１モルに対して、通常０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
塩基の使用量は、化合物（２８）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
ホスフィンリガンドとしては、２，２’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。
ホスフィンリガンドの使用量は、化合物（２８）１モルに対して、通常０．００１〜１モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
本製法において用いられる化合物（１９）および化合物（２８）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２８１】
製法８に従って反応することにより、Ｘが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）が製造される。さらに、これらのＸが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）を用いて、製法１〜６と同様の反応に付すことにより、Ｘが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ａ）、化合物（Ｉ−ｂ）、化合物（Ｉ−ｃ）、化合物（Ｉ−ｄ）、化合物（Ｉ−ｅ）、化合物（Ｉ−ｆ）および化合物（Ｉ−ｇ）を製造することができる。
【０２８２】
（製法９）
（製法９−Ａ）
【０２８３】
【化４２】
2014123203.tif 000044
【０２８４】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｒ３、Ｌ４、ｍおよびｎは、前記と同意義である。]
【０２８５】
製法９−Ａは、化合物（１）のＸが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（３３）を製造する方法である。
化合物（３３）は、化合物（３１）と化合物（２７）とを反応させ、化合物（３２）を得、自体公知の方法にて、化合物（３２）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
本製法は、製法８−Ａに記載した反応と同様の反応に付すことにより行われる。
本製法において用いられる化合物（２７）および化合物（３１）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２８６】
（製法９−Ｂ）
【０２８７】
【化４３】
2014123203.tif 000045
【０２８８】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｒ３、Ｌ４、ｍ、ｎおよびｐは、前記と同意義である。]
【０２８９】
製法９−Ｂは、製法９−Ａと同様、化合物（３３）を製造する方法である。
本製法は、製法９−Ａに記載した反応と同様の反応に付すことにより行われる。また、化合物（１）のＸが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｐ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（３６）は、化合物（３２）を自体公知の方法にて酸化し、化合物（３５）を得、化合物（３５）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（２２）および化合物（３４）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
製法９に従って反応することにより、Ｘが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｐ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）が製造される。さらに、これらのＸが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｐ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）を用いて、製法１〜６と同様の反応に付すことにより、Ｘが＊−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｎ−＊＊（式中、ｍ、ｎ、ｐ、＊および＊＊は、前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ａ）、化合物（Ｉ−ｂ）、化合物（Ｉ−ｃ）、化合物（Ｉ−ｄ）、化合物（Ｉ−ｅ）、化合物（Ｉ−ｆ）および化合物（Ｉ−ｇ）を製造することができる。
【０２９０】
（製法１０）
【０２９１】
【化４４】
2014123203.tif 000046
【０２９２】
[式中、Ａ、ＢおよびＲ３は、前記と同意義であり、Ｑは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を示す。]
【０２９３】
製法１０は、化合物（１）のＸがメチレンである化合物（４１）およびＸが−ＣＯ−である化合物（４３）を製造する方法である。
化合物（３９）は、化合物（３８）をｎ−ブチルリチウムなどでリチオ化した後、化合物（３７）と反応させることによって製造される。
化合物（４０）は、化合物（３９）をトリエチルシランと反応させることによって製造され、化合物（４１）は、得られた化合物（４０）のエステルを自体公知の方法にて加水分解することによって製造される。
化合物（４３）は、化合物（３９）のヒドロキシ基を自体公知の方法にて酸化し、得られた化合物（４２）のエステルを自体公知の方法にて加水分解することによって製造される。
本製法において用いられる化合物（３７）および化合物（３８）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０２９４】
製法１０に従って反応することにより、Ｘがメチレンである化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）またはＸが−ＣＯ−である化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）が製造される。さらに、これらのＸがメチレンまたはＸが−ＣＯ−である化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）を用いて、製法１〜６と同様の反応に付すことにより、ＸがメチレンまたはＸが−ＣＯ−である化合物（Ｉ−ａ）、化合物（Ｉ−ｂ）、化合物（Ｉ−ｃ）、化合物（Ｉ−ｄ）、化合物（Ｉ−ｅ）、化合物（Ｉ−ｆ）および化合物（Ｉ−ｇ）を製造することができる。
【０２９５】
（製法１１）
【０２９６】
【化４５】
2014123203.tif 000047
【０２９７】
[式中、Ａ、ＢおよびＲ３は、前記と同意義である。]
【０２９８】
製法１１は、化合物（１）のＸがビニレンである化合物（４７）およびＸがエチレンである化合物（４８）を製造する方法である。
化合物（４７）は、化合物（３７）と化合物（４４）の様な有機リン試薬とを反応させる増炭反応に付することにより、化合物（４５）を製造し、得られた化合物（４５）のエステルを自体公知な方法にて、加水分解することにより製造することができる。また、化合物（４８）は化合物（４５）を水素化反応に付すことにより、化合物（４６）を製造し、得られた化合物（４６）のエステルを自体公知な方法にて、加水分解することにより製造することができる。
化合物（４５）を得る増炭反応は、反応に影響を及ぼさない溶媒中、塩基の存在下に行われる。
当該反応において使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウムなどアルカリ金属炭酸塩；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物などが挙げられる。
【０２９９】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、ジオキサン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、水、これらの混合物などが挙げられる。
化合物（４４）の使用量は、化合物（３７）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜３モルである。
塩基の使用量は、化合物（３７）１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
化合物（４６）を得る水素化反応は、反応に影響を及ぼさない溶媒中、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、ラネーニッケルなどの金属触媒を用いて、水素添加することにより行われる。
本製法において用いられる化合物（３７）および化合物（４４）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０３００】
製法１１に従って反応することにより、Ｘがビニレンである化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）またはＸがエチレンである化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）が製造される。さらに、これらのＸがビニレンまたはＸがエチレンである化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）を用いて、製法１〜６と同様の反応に付すことにより、ＸがビニレンまたはＸがエチレンである化合物（Ｉ−ａ）、化合物（Ｉ−ｂ）、化合物（Ｉ−ｃ）、化合物（Ｉ−ｄ）、化合物（Ｉ−ｅ）、化合物（Ｉ−ｆ）および化合物（Ｉ−ｇ）を製造することができる。
【０３０１】
（製法１２）
【０３０２】
【化４６】
2014123203.tif 000048
【０３０３】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｒ３およびＱは、前記と同意義である。]
【０３０４】
製法１２は、化合物（１）のＸがエチニレンである化合物（５１）を製造する方法である。
化合物（５１）は、化合物（１８）と化合物（４９）とを、有機金属触媒を用いたカップリング反応に付し、化合物（５０）を得、自体公知の方法にて、化合物（５０）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
本製法は、製法８−Ｃに記載した反応と同様の反応に付すことにより行われる。
本製法において用いられる化合物（１８）および化合物（４９）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
製法１２に従って反応することにより、Ｘがエチニレンである化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）が製造される。さらに、これらのＸがエチニレンである化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）を用いて、製法１〜６と同様の反応に付すことにより、Ｘがエチニレンである化合物（Ｉ−ａ）、化合物（Ｉ−ｂ）、化合物（Ｉ−ｃ）、化合物（Ｉ−ｄ）、化合物（Ｉ−ｅ）、化合物（Ｉ−ｆ）および化合物（Ｉ−ｇ）を製造することができる。
【０３０５】
（製法１３）
（製法１３−Ａ）
【０３０６】
【化４７】
2014123203.tif 000049
【０３０７】
[式中、Ａ、Ｘ、Ｒ３およびＬ４は、前記と同意義であり、Ｂは、含窒素複素環基である。]
【０３０８】
製法１３−Ａは、ＸがＢ中の窒素原子と結合した化合物（５５）を製造する方法である。
【０３０９】
（製法１３−Ｂ）
【０３１０】
【化４８】
2014123203.tif 000050
【０３１１】
[式中、Ｂ、Ｘ、Ｒ３およびＬ４は、前記と同意義であり、Ａは含窒素複素環基である。]
【０３１２】
製法１３−Ｂは、ＸがＡ中の窒素原子と結合した化合物（５９）を製造する方法である。
製法１３は、製法８に記載した反応と同様の反応に付すことにより行われる。
製法１３に従って反応することにより、ＸがＡ中の窒素原子またはＢ中の窒素原子と結合した化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）がそれぞれ製造される。さらに、これらのＸがＡ中の窒素原子またはＢ中の窒素原子と結合した化合物（１）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（９）を用いて、製法１〜６と同様の反応に付すことにより、ＸがＡ中の窒素原子またはＢ中の窒素原子と結合した化合物（Ｉ−ａ）、化合物（Ｉ−ｂ）、化合物（Ｉ−ｃ）、化合物（Ｉ−ｄ）、化合物（Ｉ−ｅ）、化合物（Ｉ−ｆ）および化合物（Ｉ−ｇ）を製造することができる。
【０３１３】
（製法１４）
【０３１４】
【化４９】
2014123203.tif 000051
【０３１５】
[式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＸは、前記と同意義である。]
【０３１６】
製法１４は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｉ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｉ）は、化合物（６０）と化合物（２）とを、製法１に記載したアミド化反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（６０）は、下記の方法に従って製造することができる。
【０３１７】
【化５０】
2014123203.tif 000052
[式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＱは、前記と同意義である。]
【０３１８】
化合物（６０）は、化合物（６１）を反応に影響を及ぼさない溶媒中、ｎ−ＢｕＬiなどのアルキルリチウムを用いてリチオ化後、シュウ酸ジエチルを反応させ、化合物（６２）を得、自体公知の方法にて、化合物（６２）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（６１）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０３１９】
（製法１５）
【０３２０】
【化５１】
2014123203.tif 000053
【０３２１】
[式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＸは、前記と同意義である。]
【０３２２】
製法１５は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯ−＊＊（式中、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｊ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｊ）は、化合物（３）と化合物（６３）とを、製法１に記載したアミド化反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（３）および化合物（６３）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０３２３】
（製法１６）
【０３２４】
【化５２】
2014123203.tif 000054
【０３２５】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＸおよびＲ２は、前記と同意義である。]
【０３２６】
製法１６は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−Ｎ（Ｒ２）ＣＯＣＯＮＨＳＯ２−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｋ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｋ）は、化合物（６４）と化合物（２）とを、製法１に記載したアミド化反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（６４）は、下記の方法に従って製造することができる。
【０３２７】
【化５３】
2014123203.tif 000055
【０３２８】
[式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＲ２は、前記と同意義である。]
【０３２９】
化合物（６４）は、反応に影響を及ぼさない溶媒中、化合物（６）と、例えば、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、クロログリオキシル酸エチルを反応させ、化合物（６５）を得、自体公知の方法にて、化合物（６５）のエステルを加水分解することにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（６）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０３３０】
（製法１７）
【０３３１】
【化５４】
2014123203.tif 000056
【０３３２】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＸおよびＲ２は、前記と同意義である。]
【０３３３】
製法１７は、一般式（Ｉ）中、Ｚが＊−ＳＯ２ＮＨＣＯＣＯＮ（Ｒ２）−＊＊（式中、Ｒ２、＊および＊＊は前記と同意義である。）である化合物（Ｉ−ｌ）を製造する方法である。
化合物（Ｉ−ｌ）は、化合物（３）と化合物（６６）とを、製法１に記載したアミド化反応と同様の反応に付すことにより製造することができる。
本製法において用いられる化合物（３）および化合物（６６）は、市販品として入手できるか、あるいは自体公知の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。
【０３３４】
（製法１８）
【０３３５】
【化５５】
2014123203.tif 000057
【０３３６】
[式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｘは、前記と同意義であり、Ｍは、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属を示す。]
【０３３７】
製法１８は、化合物（１−ａ）から、アルカリ金属塩である化合物（１−ａｂ）を製造する方法である。
化合物（１−ａｂ）は、化合物（１−ａ）と塩基の反応によって、製造することができる。
当該反応において使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどアルカリ金属炭酸塩；水素化カリウム、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシドなどのアルコラートなどが挙げられる。
【０３３８】
反応に影響を及ぼさない溶媒としては、具体的にはアセトン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、水、これらの混合物などが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（１−ａ）１モルに対して、通常１〜５モル、好ましくは１〜２モルである。
反応温度や反応時間などの反応条件は、用いられる反応試薬、反応溶媒などによって異なるが、通常、反応温度は−３０から１５０℃であり、反応時間は３０分から２０時間である。
製法１８に従って、同様に反応することにより、化合物（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）、（Ｉ−ｉ）、（Ｉ−ｊ）、（Ｉ−ｋ）および（Ｉ−ｌ）から、対応するアルカリ金属塩を製造することができる。
【０３３９】
上記製法１−１８で得られた化合物（Ｉ）は常法により単離することができ、必要に応じて常法、例えば再結晶法、分取用薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィーなどによって精製することができる。
【０３４０】
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有する場合には、これらも化合物（Ｉ）として含有される。
【０３４１】
本発明の化合物（Ｉ）は自体公知の方法によって、その医薬上許容される塩にすることができる。
【０３４２】
本発明の化合物（Ｉ）またはその医薬上許容される塩を含有してなる医薬組成物は、医薬上許容される担体などを配合することができる。担体としては、例えば、賦形剤（例えば、デンプン、乳糖、砂糖、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなど）、結合剤（例えば、デンプン、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロースなど）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルクなど）、崩壊剤（例えば、カルボキシメチルセルロース、タルクなど）などが挙げられる。
上記諸成分を混合した後、混合物を自体公知の手段に従い、例えば、カプセル剤、錠剤、細粒剤、顆粒剤、ドライシロップなどの経口投与用、または注射剤、座剤などの非経口投与用の製剤とすることができる。
【０３４３】
本発明の化合物（Ｉ）またはその医薬上許容される塩の投与量は、投与対象、症状、その他の要因によって異なるが、例えば、糖尿病、糖尿病合併症または高脂血症の患者に対して、成人に経口投与する場合、１回量１〜５００ｍｇ程度を１日１〜３回程度与える。
【０３４４】
本発明の化合物（Ｉ）またはその医薬上許容される塩は、蛋白質チロシンホスファターゼ−１Ｂ（ＰＴＰ−１Ｂ；Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｔｙｒｏｓｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ−１Ｂ）阻害活性を有し、哺乳動物（ヒト、ウマ、ウシ、イヌ、ネコ、ラット、マウス、ハムスターなど）に対して優れた血糖低下作用、血中脂質低下作用、インスリン抵抗性改善作用を示し、抗高血糖症剤、抗高脂血症剤、インスリン抵抗性改善剤、糖尿病治療剤、糖尿病合併症治療剤、耐糖能不全改善剤、抗動脈硬化症剤、抗肥満剤、抗炎症剤、ＰＴＰ−１Ｂによって媒介される疾患の予防・治療剤およびメタボリックシンドロームの予防・治療剤として有用である。即ち、本発明の化合物（Ｉ）またはその医薬上許容される塩は、高血糖症、高脂血症、糖尿病、糖尿病合併症、インスリン抵抗性に起因する疾病、耐糖能不全に起因する疾病、動脈硬化症、肥満症、炎症、ＰＴＰ−１Ｂによって媒介される疾患およびメタボリックシンドロームの予防および治療剤として有用である。
【実施例】
【０３４５】
次に、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。【０３４６】
実施例１
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-5-クロロチオフェン-2-スルホンアミド【０３４７】
（１）2,3-ジヒドロ-1H-インドール（7.0 g）をN,N’-ジメチルホルムアミド（DMF）（60mL）に溶解させ、氷冷下、水素化ナトリウム（60%）（2.58 g）を加え、30分間撹拌後、ヨウ化エチル（6.1 mL）を加え、同温にて7.5時間撹拌した。氷水（100 mL）に注加後、酢酸エチル（AcOEt）（100 mL）にて2回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドールの褐色油状物（10.6 g）を得た。【０３４８】
（２）氷冷下、DMF（22 mL）にオキシ塩化リン（16.4 mL）を加え、１時間撹拌後、（１）で得られた化合物（10.6 g）のDMF（22 mL）溶液を加え、50℃にて1時間撹拌した。水酸化ナトリウム（23 g）を溶解させた氷水（200 mL）に反応液を加えた後、重曹にて中和し、AcOEt（100 mL）にて2回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水、水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルバルデヒドの黄色油状物（5.96 g）を得た．
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) ; 1.20 (3H, t, J=7.2 Hz)，3.04 (2H, t, J=8.5 Hz)，3.29 (2H, t, J=7.2 Hz)，3.59 (2H, t, J=8.5 Hz)，6.37 (1H, d, J=8.5 Hz)，7.52-7.57 (2H, m)，9.65 (1H, s)．【０３４９】
（３）エチル N-ヒドロキシアセトイミデート（12.3 g）をDMF（120 mL）に溶解させ、カリウム tert-ブトキシド（13.4 g）を加え、50分間撹拌後、氷冷下、エチル 4-フルオロベンゾエート（10.0 g）を加え、同温にて30分間撹拌後、室温にて16時間撹拌した。氷水（200 mL）に注加後、AcOEt（100 mL）にて2回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、エチル 4-(1-エトキシエチリデンアミノオキシ)ベンゾエートの白色粉末（8.82 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.37 (6H, q, J=7.1 Hz), 2.13 (3H, s), 4.21 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.34 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.13-7.18 (2H, m), 7.95-8.00 (2H, m).【０３５０】
（４）（２）で得られた化合物（3.00 g）および（３）で得られた化合物（4.30 g）を1,4-ジオキサン（34 mL）に溶解させ、氷冷下、HClO4（60％）（1.6 mL）を加え、室温にて3.5時間撹拌した。水（50 mL）および飽和重曹水（20 mL）を加え、AcOEt（50 mL）にて3回抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4)し、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、エチル (E)-4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾエートの黄色油状物（4.0 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.39 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.02 (2H, t, J=8.4 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.4 Hz), 4.35 (2H, q, J=7.2 Hz), 6.39 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.23-7.28 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J=8.1, 1.7 Hz), 7.52 (1H, d, J=1.7 Hz), 7.98-8.03 (2H, m), 8.29 (1H, s, -CHO).【０３５１】
（５）（４）で得られた化合物（4.0 g）をメタノール（MeOH）-テトラヒドロフラン（THF）（1:3）（80 mL）に溶解させ、1.0 M LiOH水溶液（36 mL）を加え、60℃にて1時間撹拌した。10％ クエン酸水溶液にてpH<4に調整後、AcOEtにて抽出し、水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。残渣にジイソプロピルエーテル（i-Pr2O）（80 mL）を加え、15分間撹拌後、析出物をろ取し、(E)-4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)安息香酸の橙色粉末（2.3 g）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1674
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) ; 1.20 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.03 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.23 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.40 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.27-7.32 (2H, m), 7.51-7.54 (1H, m), 8.05-8.10 (2H, m), 8.30 (1H, s).【０３５２】
（６）（５）で得られた化合物（200 mg）をDMF（2 mL）に溶解させ、室温にてカルボニルジイミダゾール（CDI）（125 mg）を加え、30分間撹拌後、5-クロロチオフェン-2-スルホンアミド（152 mg）および1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）（0.12 mL）を加え、14時間撹拌した。水を加え、AcOEtにて2回抽出後、有機層を合わせ、水、10％クエン酸水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、残渣にi-Pr2O （8 mL）を加え、洗浄後、ろ取し、標題化合物の黄色粉末（149 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1597
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) ; 0.88 (3H, t, J=7.3 Hz), 2.97 (2H, t, J=8.4 Hz), 3.21 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.45 (2H, t, J=8.4 Hz), 6.48 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.10 (1H, d, J=3.9 Hz), 7.18 (2H, m), 7.34 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.46-7.51 (2H, m), 8.46 (1H, s).【０３５３】
実施例２
(E)-N-[4-(1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド【０３５４】
（１）エチル N-ヒドロキシアセトイミデート（100 g）をDMF（3.3 L）に溶解させ、氷冷下、カリウム tert-ブトキシド（103.2 g）を加え、50分間撹拌後、同温にてメチル 4-フルオロベンゾエート（71.2 g）のDMF（100 mL）溶液を滴下し、室温にて3時間撹拌した。氷水（6 L）に注加後、AcOEt（2 L）にて抽出した。有機層を、水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4-(1-エトキシエチリデンアミノオキシ)ベンゾエートの白色粉末（86.4 g）を得た。【０３５５】
（２）（１）で得られた化合物（86.4 g）をMeOH-THF（1:3）（860 mL）に溶解させ、4.4 M LiOH水溶液（230 mL）を加え、40℃にて6時間撹拌した。10％ クエン酸水溶液にてpH<3に調整後、AcOEt（1 L）にて抽出し、水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。残渣にn-ヘキサンを加え、析出物をろ取し、4-(1-エトキシエチリデンアミノオキシ)安息香酸の白色粉末（65.3g）を得た。【０３５６】
（３）（２）で得られた化合物（5.58 g）をDMF（56 mL）に溶解させ、室温にてCDI（4.72 g）を加え、1時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（6.22 g）およびDBU（4.1 mL）を加え、同温にて14時間撹拌した。10％ クエン酸水溶液（100 mL）を加え、AcOEt（100 mL）にて抽出後、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。残渣をAcOEt（80 mL）に加熱溶解し、n-ヘキサン（550 mL）を加え、室温にて1時間撹拌した。析出晶をろ取し、エチル N-[4-(2,4-ジクロロベンゼンスルホニルアミノカルボニル)フェノキシ]アセトアミドの微黄色粉末（8.6 g）を得た。【０３５７】
（４）（３）で得られた化合物（250 mg）および1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルバルデヒド（110 mg）を1,4-ジオキサン（11 mL）に溶解し、氷冷HClO4（60％）（0.09 mL）を加え、室温で14時間撹拌した。水（50 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え2層を分離し、水層をAcOEtで2回抽出した。有機層を合わせ、水（200 mL）および飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた黄色粉末をカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた粗製物をAcOEt（10 mL）に加熱溶解し、ジエチルエーテル（Et2O）（40 mL）を加え、室温にて4時間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の桃色粉末（242 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1645, 1597
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.26 (3H, s), 3.24 (2H, t, J=8.6 Hz), 4.11 (2H, t, J=8.6 Hz), 7.28 (2H, m), 7.42 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.48 (1H, dd, J=8.5 Hz, 1.7 Hz), 7.51 (1H, d, J=1.7 Hz), 7.62 (1H, s), 7.83 (2H, m), 8.22 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.31 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.33 (1H, s), 9.37-9.65 (1H, br).【０３５８】
実施例３
2,4-ジクロロ-N-{4-[1-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)エチリデンアミノオキシ]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド【０３５９】
（１）インドール-5-カルボン酸（1.05 g）をCH2Cl2（11 mL）に溶解させ、氷冷下、O,N-ジメチルヒドロキシアミン（699 mg）および1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド（EDC）（1.62 g）を加えた後、トリエチルアミン（Et3N）（1.09 mL）を滴下し、室温にて3時間撹拌した。反応液を10％ クエン酸水溶液（20 mL）および飽和食塩水で順次洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、インドール-5-カルボン酸 メトキシメチルアミドの白色粉末（1.33 g）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.26 (3H, s), 3.55 (3H, s), 6.47-6.55 (1H, m), 7.35-7.45 (3H, m), 7.89 (1H, s), 11.21-11.42 (1H, br).【０３６０】
（２）（１）で得られた化合物（1.33 g）を酢酸（AcOH）（9.3 mL）に溶解し、氷冷下NaBH3CN（2.05 g）を加え、同温にて4時間撹拌した。反応液に水（30 mL）を加え、K2CO3で中和後、AcOEt（20 mL）にて2回抽出した。有機層を合わせ、水（50 mL）および飽和食塩水で洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸 メトキシメチルアミドの黄色油状物（1.34 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.94 (2H, t, J=8.6 Hz), 3.18 (3H, s), 3.48 (2H, t, J=8.6 Hz), 3.51 (3H, s), 5.98-6.12 (1H, br), 6.43 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.28-7.36 (2H, m).【０３６１】
（３）（２）で得られた化合物（2.62 g）をDMF（26 mL）に溶解し、ヨウ化エチル（1.12 mL）およびK2CO3（2.28 g）を加え、室温にて4.5時間、40℃で1時間撹拌した。反応液に水（60 mL）を加え、AcOEt（30 mL）にて2回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸 メトキシメチルアミドの黄色油状物（430 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.18 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.99 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.20 (3H, q, J=7.1 Hz), 3.33 (3H, s), 3.45 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.59 (3H, s), 6.36 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.48 (1H, d, J=1.2 Hz), 7.55 (1H, dd, J=8.1 Hz, 1.2 Hz).【０３６２】
（４）（３）で得られた化合物（430 mg）をTHF（4.3 mL）に溶解し、窒素雰囲気下、2.0 M ヨウ化メチルマグネシウム-Et2O（4.6 mL）を氷冷下で滴下し、その後室温にて72.5時間撹拌した。氷冷下、反応液に水（10 mL）を滴下し、AcOEt（20 mL）で3回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、5-アセチル-1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドールの黄色油状物（200 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.48 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.25 (3H, q, J=7.1 Hz), 3.53 (2H, t, J=8.5 Hz), 6.33 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.67 (1H, d, J=1.4 Hz), 7.73 (1H, dd, J=8.3 Hz, 1.4 Hz).【０３６３】
（５）実施例２（３）で得られた化合物（431 mg）および（４）で得られた化合物（190 mg）を1,4-ジオキサン（19 mL）に溶解し、氷冷下、HClO4（60％）（0.16 mL）を加え、 室温にて15時間撹拌した。水（40 mL）を加え、AcOEt（30 mL）で3回抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた褐色油状物をAcOEt（8 mL）に加熱溶解し、Et2O（30 mL）を加え、室温にて1時間撹拌後、析出物をろ取した。得られた淡褐色粉末（250 mg）をAcOEt（3.5 mL）に加熱溶解し、Et2O（30 mL）およびn-ヘキサン（5 mL）を加え、氷冷下1時間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の淡褐色粉末（140 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1691
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.38 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.21 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.45 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.41 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.33 (2H, m), 7.41-7.59 (4H, m), 7.78 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.83-9.32 (1H, br).【０３６４】
実施例４
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩【０３６５】
（１）実施例２（３）で得られた化合物（500 mg）および1-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルバルデヒド（282 mg）を1,4-ジオキサン（28 mL）に溶解し、氷冷下、HClO4（0.19 mL）を加え、室温にて14.5時間撹拌した。水（60 mL）を加え、AcOEt（30 mL）で2回抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、(E)-2,4-ジクロロ-N-{4-[1-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミドの淡褐色泡状粉末（540 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.33 (2H, t, J=8.3 Hz), 4.36 (2H, t, J=8.3 Hz), 7.32 (2H, m), 7.45-7.59 (3H, m), 7.72 (1H, s), 7.80 (2H, m), 8.27 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.41 (1H, s), 8.81-9.08 (1H, br).【０３６６】
（２）（１）で得られた化合物（540 mg）を1,4-ジオキサン（5.4 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（1.4 mL）を加え、室温にて45分間撹拌後、1.0 M LiOH水溶液（1.4 mL）を追加し、さらに50分間撹拌した。反応液に水（20 mL）を加え、AcOEt（20 mL）で5回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた残渣をCHCl3（10 mL）およびMeOH（3 mL）の混液に加熱溶解し、氷冷下8.6 M 塩化水素-イソプロパノール（IPA）（0.07 mL）を加え、同温にて10分間撹拌後、Et2O（40 mL）を加え、さらに同温で1時間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の褐色粉末（69 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.09 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.62 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.95-5.40 (3H, m), 6.92 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.32 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.67 (1H, s), 7.73 (1H, dd, J=8.5 Hz, 1.7 Hz), 7.90 (1H, d, J=1.7 Hz), 7.96 (2H, m), 8.17 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.64 (1H, s).【０３６７】
実施例１〜４と同様の方法により実施例５〜３２の化合物を製造した。【０３６８】
実施例５
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(インダン-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1598, 1571, 1506
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.08-2.16 (2H, m), 2.95 (4H, t, J=7.3 Hz), 7.28 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.30 (2H, m), 7.44 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.46-7.50 (1H, m), 7.52 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.61 (1H, s), 7.80 (2H, m), 8.32 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.40 (1H, s), 8.89-9.35 (1H, br).【０３６９】
実施例６
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(4-イソプロピルベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1678.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.27 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.90-3.03 (1H, m), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.30 (2H, m), 7.49 (1H, dd, J=8.6 Hz, 2.0 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.64 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.81 (2H, m), 8.32 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.40 (1H, s), 8.99-9.42 (1H, br).【０３７０】
実施例７
(E)-N-[4-(4-エチルアミノベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド 塩酸塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1597
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.20 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.15 (3H, t, J=7.1 Hz), 4.75-6.00 (3H, br), 6.79-6.98 (2H, br), 7.30 (2H, m), 7.62 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.90 (1H, d, J= 2.0 Hz), 7.96 (2H, m), 8.17 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.58 (1H, s).【０３７１】
実施例８
2,4-ジクロロ-N-[4-(インダン-2-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.00-3.13 (2H, m), 3.19-3.31 (2H, m), 3.40-3.52 (1H, m), 7.12-7.30 (6H, m), 7.43-7.55 (2H, m), 7.68-7.80 (2H, m), 7.88 (1H, d, J=6.8 Hz), 8.30 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.78-9.15 (1H, br).【０３７２】
実施例９
(E)-3,5-ジクロロ-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1709
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.10 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.96 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.21 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.45 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.49 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.24-7.31 (2H, m), 7.35 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.49 (1H, s), 7.87-7.95 (4H, m), 8.00-8.06 (1H, br), 8.50 (1H, s).【０３７３】
実施例１０
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4-ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.19 (3H, t), 1.25 (6H, d), 1.27 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88-3.00 (1H, m), 3.84-3.95 (1H, m), 3.01 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.22-7.32 (5H, m), 7.50 (1H, s), 7.75-7.81 (2H, m), 8.19 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.27 (1H, s), 8.91 (1H, s).【０３７４】
実施例１１
(E)-4-ブロモ-2-クロロ-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.09 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.95 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.20 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.45 (2H, t, J=8.5 Hz), 6.49 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.25-7.30 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J=8.3 Hz, 1.2 Hz), 7.49 (1H, d, J=1.2 Hz), 7.84 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.90-7.95 (2H, m), 7.92-7.98 (2H, m), 8.00 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.07 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.50 (1H, s).【０３７５】
実施例１２
(E)-2-ブロモ-4-クロロ-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.09 (3H, t, J=7.3 Hz), 2.95 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.20 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.45 (2H, t, J=8.5 Hz), 6.49 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.25-7.30 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J=8.0 Hz, 1.2 Hz), 7.49 (1H, d, J=1.2 Hz), 7.75 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.92-7.98 (2H, m), 8.02 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.51 (1H, s).【０３７６】
実施例１３
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-3-メトキシベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.18 (3H, t, J=7.3 Hz), 3.01 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.21 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.48 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.87 (3H, s), 6.37 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.15 (1H, dd, J=8.0, 1.7 Hz), 7.22-7.33 (3H, m), 7.44 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.50 (1H, s), 7.65-7.74 (1H, m), 7.72 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.76-7.83 (2H, m), 8.26 (1H, s).【０３７７】
実施例１４
N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1601
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.38 (3H, s), 2.66 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.5 Hz), 6.38 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.10 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.25-7.32 (3H, m), 7.47-7.53 (1H, m), 7.71-7.78 (2H, m), 8.15 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.27 (1H, s), 8.67-8.80 (1H, br).【０３７８】
実施例１５
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 6.52-6.57 (1H, m), 7.32-7.38 (2H, m), 7.41-7.47 (1H, m), 7.49 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.63 (1H, dd, J=8.6, 1.4 Hz), 7.73 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 7.90 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.95-8.01 (3H, m), 8.17 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.79 (1H, s), 11.39-11.47 (1H, br), 12.65-13.25 (1H, br).【０３７９】
実施例１６
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-4-メトキシベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 2157, 1697, 1598
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.3 Hz), 3.02 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.23 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.50 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.87 (3H, s), 6.36-6.41 (1H, m), 6.98-7.04 (2H, m), 7.22-7.40 (4H, m), 7.69-7.78 (2H, m), 8.07-8.14 (2H, m), 8.27 (1H, s), 8.45-8.56 (1H, br).【０３８０】
実施例１７
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-3,5-ジメチルベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1683
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.3 Hz), 2.40 (6H, s), 3.02 (2H, t, J=8.5 Hz), 3.23 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.50 (2H, t, J=8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.23-7.30 (5H, m), 7.71-7.79 (4H, m), 8.28 (1H, s), 8.50-8.58 (1H, br).【０３８１】
実施例１８
(E)-N-[4-(4-ヘキシルベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1695
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.84-0.93 (3H, m), 1.25-1.40 (6H, m), 1.59-1.70 (2H, m), 2.60-2.70 (2H, m), 7.22-7.26 (2H, m), 7.30-7.35 (2H, m), 7.49 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.59-7.66 (2H, m), 7.75-7.84 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.40 (1H, s), 8.85-8.93 (1H, br).【０３８２】
実施例１９
(E)-N-[4-(4-イソプロピルベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4,6-トリフルオロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.27 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.88-3.03 (1H, m), 6.77-6.88 (2H, m), 7.28-7.36 (4H, m), 7.60-7.69 (2H, m), 7.77-7.86 (2H, m), 8.41 (1H, s), 8.96-9.10 (1H, br).【０３８３】
実施例２０
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1600, 1570, 1502.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.01 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.2 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.38 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.24-7.31 (2H, m), 7.45-7.54 (3H, m), 7.75-7.80 (2H, m), 8.27 (1H, s), 8.31 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.52 (1H, s), 8.95-9.19 (1H, br).【０３８４】
実施例２１
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687, 1599, 1504.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.01 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.1 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.33-6.42 (1H, m), 7.20-7.32 (3H, m), 7.47-7.68 (4H, m), 7.73-7.83 (2H, m), 8.13-8.22 (2H, m), 8.26 (1H, s), 8.80-9.15 (1H, br).【０３８５】
実施例２２
(E)-2-クロロ-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1594, 1508.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.3 Hz), 3.02 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.33-6.43 (1H, m), 7.22-7.33 (3H, m), 7.45-7.61 (4H, m), 7.74-7.84 (2H, m), 8.27 (1H, s), 8.34-8.43 (1H, m), 8.90-9.30 (1H, br).【０３８６】
実施例２３
(E)-4-クロロ-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1712, 1600, 1568.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.01 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.33-6.44 (1H, m), 7.21-7.32 (3H, m), 7.45-7.59 (3H, m), 7.70-7.81 (2H, m), 8.05-8.15 (2H, m), 8.27 (1H, s), 8.70-9.10 (1H, br).【０３８７】
実施例２４
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-4-フルオロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1712, 1600, 1568.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.02 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.22 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.49 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.33-6.43 (1H, m), 7.16-7.36 (5H, m), 7.50 (1H, s), 7.70-7.82 (2H, m), 8.14-8.25 (2H, m), 8.27 (1H, s), 8.70-9.10 (1H, br).【０３８８】
実施例２５
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(4-ジエチルアミノベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1594, 1525, 1506.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.20 (6H, t, J=7.1 Hz), 3.40 (4H, t, J=7.1 Hz), 6.60-6.72 (2H, m), 7.25-7.32 (2H, m), 7.45-7.59 (4H, m), 7.74-7.83 (2H, m), 8.30 (1H, s), 8.31-8.35 (1H, m), 8.80-9.30 (1H, br).【０３８９】
実施例２６
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689, 1597, 1568, 1504.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 2.83 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.45 (2H, t, J=8.3 Hz), 6.35-6.44 (1H, m), 7.23-7.33 (3H, m), 7.45-7.55 (3H, m), 7.74-7.83 (2H, m), 8.28 (1H, s), 8.32 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.52 (1H, s), 8.90-9.40 (1H, br).【０３９０】
実施例２７
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(1-イソプロピル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1599, 1570, 1504.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.6 Hz), 3.00 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.45 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.80-3.94 (1H, m), 6.36 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.22-7.35 (3H, m), 7.42-7.57 (3H, m), 7.73-7.84 (2H, m), 8.27 (1H, s), 8.31 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.80-9.40 (1H, br).【０３９１】
実施例２８
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(4-ジメチルアミノベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693, 1593, 1527, 1506.
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 3.04 (6H, s), 6.66-6.74 (2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.46-7.53 (2H, m),7.52-7.61 (2H, m), 7.75-7.83 (2H, m), 8.31 (1H, s), 8.32 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.80-9.30 (1H, br).【０３９２】
実施例２９
2,4-ジクロロ-N-[4-(5-イソプロピルチオフェン-2-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.26 (2H, d, J=6.8 Hz), 1.27 (4H, d, J=6.8 Hz), 2.91-3.06 (1H, m), 7.29 (1H, s), 7.28-7.37 (1H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.49 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.74-7.85 (2H, m), 7.88 (0.8H, s), 8.31 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.52 (0.2H, s), 8.85-8.95 (1H, br).【０３９３】
実施例３０
(E)-N-[4-(4-イソプロピルベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.27 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.37 (3H, s), 2.67 (3H, s), 2.89-3.03 (1H, m), 7.10 (1H, s), 7.21 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.27-7.36 (4H, m), 7.61-7.69 (1H, m), 7.74-7.85 (2H, m), 8.15 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.40 (1H, s), 8.73-8.96 (1H, br).【０３９４】
実施例３１
(E)-N-[4-(4-イソプロピルベンジリデンアミノオキシ)ベンゾイル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1706
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.27 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.90-3.02 (1H, m), 6.90-7.00 (1H, m), 7.04-7.14 (1H, m), 7.28-7.36 (4H, m), 7.61-7.68 (1H, m), 7.74-7.82 (2H, m), 8.18-8.28 (1H, m), 8.41 (1H, s), 8.83-8.91 (1H, br).【０３９５】
実施例３２
(E)-N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]-4-メトキシベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1597, 1568, 1498.
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.11 (3H, t, J=7.3 Hz), 2.96 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.21 (2H, q, J=7.3 Hz), 3.44 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.77 (3H, s), 6.49 (1H, d, J=8.2 Hz), 6.85-6.92 (2H, m), 7.04-7.10 (2H, m), 7.34 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.48 (1H, s), 7.72-7.79 (2H, m), 7.83-7.89 (2H, m), 8.44 (1H, s).【０３９６】
実施例３３
2,4-ジクロロ-N-[6-(4-イソプロピルフェノキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩【０３９７】
（１）2-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド（25.0 g）をDMF（250 mL）に溶解し、メチル ブロモアセテート（32.5 g）およびK2CO3（62.5 g）を加え、70℃にて1時間撹拌した。不溶物をろ別し、水を加え、AcOEtにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をトルエン（250 mL）に溶解し、DBU（35.0 g）を加え、130℃にて14時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をMeOH（200 mL）に溶解し、濃塩酸（25 mL）を加え、70℃にて6時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にAcOEtを加え、氷冷下、飽和重曹水にて中和した。有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をCH2Cl2（150 mL）に溶解し、氷冷下、BBr3（27.0 g）を加え、室温にて24時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をMeOH（110 mL）に溶解し、濃塩酸（11 mL）を加え、70℃にて14時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にAcOEtを加え、氷冷下、飽和重曹水にて中和した。2層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にn-ヘキサンを加え、析出物をろ取し、メチル 6-ヒドロキシベンゾフラン-2-カルボキシレートの微黄色粉末（5.30 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3 + CD3OD, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.95 (3H, s), 6.87 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 6.99-7.02 (1H, m), 7.45 (1H, d, J=1.0 Hz), 7.50 (1H, d, J=8.6 Hz).【０３９８】
（２）（１）で得られた化合物（960 mg）および4-イソプロピルフェニルボロン酸（1.64 g、10.0 mmol)をCH2Cl2（20 mL）に溶解し、酢酸銅(II)（Cu(OAc)2）（910 mg）、ピリジン（2.0 mL）および4A モレキュラーシーブス（750 mg）を加え、酸素雰囲気下、30℃にて12時間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液にCH2Cl2を加え、10％ クエン酸水溶液および飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られたメチル 6-(4-イソプロピルフェノキシ)ベンゾフラン-2-カルボキシレートの黄色油状物をMeOH（20 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（8.0 mL）を加え、70℃にて0.5時間撹拌した。MeOHを減圧下留去し、得られた残渣に、氷冷下、10％ クエン酸水溶液を加え、酸性にした後、AcOEtにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にn-ヘキサンを加え、析出物をろ別し、6-(4-イソプロピルフェノキシ)ベンゾフラン-2-カルボン酸の白色粉末（1.10 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.27 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.87-2.98 (1H, m), 6.97-7.02 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J=8.6, 2.2 Hz), 7.09-7.12 (1H, m), 7.20-7.25 (2H, m), 7.61 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.64 (1H, d, J=0.7 Hz).【０３９９】
（３）（２）で得られた化合物（296 mg）をDMF（3 mL）に溶解し、CDI（172 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（226 mg）およびDBU（0.14 mL）を加え、室温にて64時間撹拌した。10％ クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた無色油状物（300 mg）をTHF（1 mL）に溶解し、氷冷下5.0 M ナトリウム メトキシド-MeOH（0.12 mL）を加え、室温にて1時間撹拌した。Et2Oおよびn-ヘキサンを加え、不溶物をろ別した。ろ液を濃縮後、得られた油状物をMeOHに溶解し、Et2Oおよびn-ヘキサンを加え、室温にて1時間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（210 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1601
1H-NMR (CDCl3 + CD3OD, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.25 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.86-2.96 (1H, m), 6.91-6.96 (2H, m), 6.96 (1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz), 7.07 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.17-7.22 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz), 7.37 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.43 (1H, d, 2.2 Hz), 8.09 (1H, d, J=8.5 Hz).【０４００】
実施例３４
2,4-ジクロロ-N-{6-[2-(4-イソプロピルフェニル)エトキシ]ベンゾフラン-2-カルボニル}ベンゼンスルホンアミド【０４０１】
（１）実施例３３の（１）で得られた化合物（199 mg）および2-(4-イソプロピルフェニル)エチル メタンスルホネート（250 mg）をDMF（3 mL）に溶解し、K2CO3（285 mg）を加え、アルゴン雰囲気下、70℃にて6時間撹拌した。水を加え、AcOEtにて抽出し、飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 6-[2-(4-イソプロピルフェニル)エトキシ]ベンゾフラン-2-カルボキシレートの無色油状物（230 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.25 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.83-2.95 (1H, m), 3.10 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.94 (3H, s), 4.20 (2H, t, J=7.3Hz), 6.93 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 7.04 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.16-7.25 (4H, m), 7.45 (1H, s), 7.51 (1H, d, J=8.8 Hz).【０４０２】
（２）（１）で得られた化合物（230 mg）をMeOH-THF（1:1）（4 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（2.0 mL）を加え、70℃にて1時間撹拌した。放冷後、1M 塩酸（2.0 mL）を加え、溶媒を減圧下留去した。析出物をろ別後、水洗し、6-[2-(4-イソプロピルフェニル)エトキシ]ベンゾフラン-2-カルボン酸の白色粉末（210 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.25 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.85-2.95 (1H, m), 3.10 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.22 (2H, t, J=7.3 Hz), 6.94 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 7.04 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.16-7.25 (4H, m), 7.47 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=8.8 Hz).【０４０３】
（３）（２）で得られた化合物（210 mg）をDMF（3 mL）に溶解し、 CDI（111 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（146 mg）およびDBU（0.09 mL）を加え、室温にて36時間撹拌した。10％ クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にn-ヘキサンを加え、析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（15 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1691
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.16 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.78-2.89 (1H, m), 3.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, t, J=6.4 Hz), 6.95 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.13-7.28 (5H, m), 7.66 (1H, d, J=8.6Hz), 7.93 (1H, s), 7.70 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.87 (1H, s), 8.14 (1H, d, J=8.6Hz).【０４０４】
実施例３５
2,4-ジクロロ-N-[6-(9H-カルバゾール-3-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド【０４０５】
（１）3-ブロモ-9H-カルバゾール（5.00 g）をTHF（100 mL）に溶解し、二炭酸ジ-tert-ブチル（Boc2O）（5.32 g）およびN,N-ジメチル-4-アミノピリジン（DMAP）（489 mg）を加え、室温にて5時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出し、飽和食塩水で洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的分画の溶媒を減圧下留去し、tert-ブチル 3-ブロモ-9H-カルバゾール-9-カルボキシレートの無色油状物（7.03 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.76 (9H, s), 7.34-7.39 (1H, m), 7.46-7.51 (1H, m), 7.55 (1H, dd, J=9.1, 2.2 Hz), 7.90-7.95 (1H, m), 8.08 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.17-8.22 (1H, m), 8.26-8.30 (1H, m).【０４０６】
（２）（１）で得られた化合物（4.00 g）およびビス(ピナコラト)ジボロン（3.23 g）を1,4-ジオキサン（100 mL）に溶解し、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)（PdCl2(PPh3)2）（407 mg）および酢酸カリウム（AcOK）（3.98 g）を加え、アルゴン雰囲気下、90℃にて12時間撹拌した。反応液にAcOEtおよび水を加え、セライトろ過した後、2層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた無色油状物をアセトン（130 mL）に溶解し、水（130 mL）、酢酸アンモニウム（AcONH4）（6.17 g）およびNaIO4（17.1 g）を加え、20℃にて15時間撹拌した。反応液にAcOEtおよび水を加え、2層を分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にn-ヘキサンを加え、析出物をろ取し、(9-tert-ブトキシカルボニル-9H-カルバゾール-3-イル)ボロン酸の白色粉末（2.05 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.71 (9H, s), 7.20 (1H, dd, J=7.8, 2.2 Hz), 7.35-7.55 (2H, m), 7.65 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.87 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.27-8.33 (2H, m).【０４０７】
（３）実施例６６の（１）で得られた化合物（1.00 g）および（２）で得られた化合物（1.62 g）をCH2Cl2（40 mL）に溶解し、Cu(OAc)2（946 mg）、ピリジン（2.1 mL）および4Aモレキュラーシーブス（700 mg）を加え、酸素雰囲気下、30℃にて12時間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液にCH2Cl2を加え、10％ クエン酸水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 6-(9-tert-ブトキシカルボニル-9H-カルバゾール-3-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボキシレートの無色油状物（1.90 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.77 (9H, s), 3.95 (3H, s), 7.06 (1H, dd, J=8.6, 2.2 Hz), 7.19 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.20 (1H, dd, J=7.8, 2.2 Hz), 7.30-7.35 (1H, m), 7.45-7.50 (1H, m), 7.50 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.65 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.87 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.27-8.33 (2H, m).【０４０８】
（４）（３）で得られた化合物（900 mg）をMeOH-THF（1:1）（10 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（4.0 mL）を加え、60℃にて1時間撹拌した。放冷後、1.0 M 塩酸を加え、中和後、析出物をろ過し、6-(9H-カルバゾール-3-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボン酸の薄灰色粉末（240 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 6.99 (1H, s), 7.08 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.13-7.23 (2H, m), 7.36-7.58 (3H, m), 7.77 (1H, s), 7.96 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.02 (1H, s), 8.21-8.27 (1H, m), 8.39 (1H, s).【０４０９】
（５）（４）で得られた化合物（178 mg）をDMF（3 mL）に溶解しCDI（93 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（129 mg）およびDBU（0.09 mL）を加え、室温にて12時間撹拌した。水およびAcOEtを加え、2層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をEt2Oに溶解した後、n-ヘキサンを加え、析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（45 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1618
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.02 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.13 (1H, s), 7.08-7.20 (2H, m), 7.34-7.42 (1H, m), 7.45-7.55 (2H, m), 7.66 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.75 (1H, d, J=8.6 H), 7.80-7.92 (3H, m), 8.05-8.10 (1H, m), 8.12 (1H, d, J=8.6 Hz), 11.31 (1H, s).【０４１０】
実施例３６
2,4-ジクロロ-N-[6-(ベンゾイミダゾール-5-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド【０４１１】
（１）5-フルオロ-2-ニトロアニリン（1.22 g）および実施例６６の（１）で得られた化合物（1.50 g）をDMF（30 mL）に溶解し、Cs2CO3（3.82 g）を加え、アルゴン雰囲気下、80℃にて12時間撹拌した。反応液にAcOEtおよび水を加え、2層を分離し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をTHFに溶解し、5℃にて1時間撹拌した。析出物をろ取し、メチル 6-(3-アミノ-4-ニトロフェノキシ)ベンゾフラン-2-カルボキシレートの黄色粉末（1.81 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.99 (3H, s), 6.22 (1H, d, J=2.4 Hz), 6.35 (1H, dd, J=9.5, 2.4 Hz), 7.07 (1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz), 7.32 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.54 (1H, s), 7.70 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.13 (1H, d, J=9.5 Hz).【０４１２】
（２）（１）で得られた化合物（1.80 g）をAcOH（20 mL）に溶解し、Zn（1.79 g）を加え、5℃にて0.5時間撹拌後、エタノール（EtOH）（10 mL）を加え、室温にて1時間撹拌した。反応液にAcOEtおよび飽和重曹水を加え、2層を分離し、有機層を飽和食塩水にて洗浄、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた油状物をEtOH（50 mL）に溶解し、ジエトキシメチル アセテート((EtO)2CHOAc)（2.22 mL）を加え、80℃にて2時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 6-(ベンゾイミダゾール-5-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボキシレートの褐色粉末（1.54 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3＋CD3OD, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.99 (3H, s), 7.05 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 7.05 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 7.09 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.32 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.51 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.62 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.04 (1H, s).【０４１３】
（３）（２）で得られた化合物（1.53 g）をTHF（40 mL）に溶解し、Boc2O（1.30 g）およびDMAP（218 mg）を加え、50℃にて0.5時間撹拌した。更にBoc2O（300 mg）を加え、50℃にて1時間撹拌した。反応液にAcOEtおよび水を加え、2層を分離し、有機層を10％ クエン酸水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的分画の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣にn-ヘキサンを加え、析出物をろ取し、tert-ブチル 5-(2-メトキシカルボニルベンゾフラン-6-イルオキシ)ベンゾイミダゾール-1(3)-カルボキシレートの白色粉末（1.41 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.62 (6H, s), 1.71 (3H, s), 3.96 (3H, s), 7.02-7.20 (3H, m), 7.44-7.68 (4H, m), 7.75 (0.67H, d, J=8.8 Hz), 7.97 (0.33H, d, J=8.8 Hz), 8.40 (0.67H, s), 8.45 (0.33H, s).【０４１４】
（４）（３）で得られた化合物（1.40 g）をMeOH-THF（1:1）（15 mL）に懸濁し、1.0 M LiOH水溶液（7.0 mL）を加え、60℃にて1時間撹拌した。放冷後、析出物をろ取し、DMSOに溶解後、10％ クエン酸水溶液を加え、析出物をろ取し、6-(ベンゾイミダゾール-5-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボン酸の微褐色粉末（880 mg）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 6.98 (1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz), 7.02 (1H, dd, J=8.5, 2.0 Hz), 7.24 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.27 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.63 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.72 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.25 (1H, s).【０４１５】
（５）（４）で得られた化合物（294 mg）をDMF（4 mL）に溶解し、CDI（178 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（249 mg）およびDBU（0.14 mL）を加え、室温にて12時間撹拌した。反応液に水およびAcOEtを加え、2層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にTHFおよびEt2Oを加え、析出物をろ取した。得られた粉末にTHFを加え、室温にて1時間撹拌後、ろ取し、標題化合物の微黄色粉末（90 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1697
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.02 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.20 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.28 (1H, s), 7.45 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.54 (1H, s), 7.65 (1H, s), 7.69-7.79 (2H, m), 8.03 (1H, d, J=8.8 Hz), 9.04 (1H, s).【０４１６】
実施例３７
2,4-ジクロロ-N-[5-(ビフェニル-4-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド【０４１７】
（１）エチル 5-ヒドロキシベンゾフラン-2-カルボキシレート（400 mg）および4-ビフェニルボロン酸（824 mg）をCH2Cl2（10 mL）に溶解し、Cu(OAc)2（378 mg）、ピリジン（0.83 mL）および4A モレキュラーシーブス（300 mg）を加え、酸素雰囲気下、30℃にて12時間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液にCH2Cl2を加え、10% クエン酸水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られたエチル 5-(ビフェニル-4-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボキシレートの無色油状物をMeOH-THF（1:1）（14 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（7.9 mL）を加え、60℃にて1時間撹拌した。放冷後、1.0 M 塩酸にて中和し、析出物をろ取した。水およびMeOHにて洗浄し、5-(ビフェニル-4-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボン酸の白色粉末（334 mg）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.03-7.08 (2H, m), 7.16 (1H, dd, J=8.8, 2.4 Hz), 7.28 (1H, s), 7.26-7.37 (1H, m), 7.35 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.40-7.46 (2H, m), 7.60-7.68 (5H, m).【０４１８】
（２）（１）で得られた化合物（301 mg）をDMF（4 mL）に溶解し、CDI（156 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（226 mg）およびDBU（0.12 mL）を加え、室温にて12時間撹拌した。水およびAcOEtを加え、2層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をAcOEtに溶解後、Et2Oを加え、析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（50 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1574
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 6.97-7.02 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J=8.6, 2.2 Hz), 7.13 (1H, s), 7.25-7.30 (1H, m), 7.29 (1H, d, J= 2.2 Hz), 7.34-7.40 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.50 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.53-7.62 (4H, m), 7.58 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.93 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４１９】
実施例３８
2,4-ジクロロ-N-{6-[4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンゾフラン-2-カルボニル}ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩【０４２０】
（１）4-トリフルオロフェニルボロン酸（790 mg）および実施例６６の（１）で得られた化合物（400 mg）をCH2Cl2（10 mL）に溶解し、Cu(OAc)2（378 mg）、ピリジン（0.83 mL）および4A モレキュラーシーブス（300 mg）を加え、酸素雰囲気下、30℃にて12時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液にCH2Cl2を加え、10％ クエン酸水溶液および飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 6-[4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ベンゾフラン-2-カルボキシレートの微黄色粉末（550 mg）を得た。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.98 (3H, s), 7.05 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.06-7.11 (2H, m), 7.24-7.26 (1H, m), 7.53 (1H, d, J=1.0 Hz), 7.58-7.63 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４２１】
（２）（１）で得られた化合物（550 mg）をMeOH-THF（1:1）（6 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（3.0 mL）を加え、30℃にて12時間撹拌した。1.0 M 塩酸（3.0 mL）を加え、MeOHを減圧下留去し、得られた残渣にAcOEtおよび水を加え、2層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、6-(4-トリフルオロフェニルフェノキシ)ベンゾフラン-2-カルボン酸の白色粉末（269 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.02 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.06-7.11 (2H, m), 7.24 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.57-7.62 (2H, m), 7.65 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４２２】
（３）（２）で得られた化合物（265 mg）をDMF（5 mL）に溶解し、CDI（147 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（205 mg）およびDBU（0.10 mL）を加え、室温にて12時間撹拌した。10％ クエン酸水溶液およびAcOEtを加え、分液した。水層をAcOEtで抽出した後、有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた油状物（130 mg）をMeOH-THF（1:1）（1 mL）に溶解し、氷冷下、ナトリウム メトキシド（MeONa）（14 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。n-ヘキサンを加え、5℃にて1時間撹拌後、析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（100 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1597
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.03 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.11-7.17 (2H, m), 7.21 (1H, s), 7.44 (1H, s), 7.48 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.55 (1H, s), 7.67-7.75 (3H, m), 7.99 (1H, d, J=8.5 Hz).【０４２３】
実施例３９
N-[4-(4-tert-ブチルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド【０４２４】
（１）4-tert-ブチルベンジルアルコール（578 mg）をTHF（12 mL）に溶解し、メチル 4-ブロモメチルベンゾエート（403 mg）を加え、氷冷下NaH（60％）を分割添加し、室温にて17時間撹拌した。反応液に2.0 M NaOH水溶液（3.5 mL）およびMeOH（3 mL）を加え、45℃にて3時間撹拌した。水（20 mL）およびEt2O（20 mL）を加え、水層を分離後、10％ クエン酸水溶液にてpH 3とし、AcOEtで抽出した。有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をEt2O（2 mL）に溶解し、n-ヘキサン（10 mL）を加え、氷冷下30分間撹拌した。析出物をろ別後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、4-(4-tert-ブチルベンジルオキシメチル)安息香酸の白色粉末（100 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.33 (9H, s), 4.57 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.28-7.35 (2H, m), 7.36-7.43 (2H, m), 7.43-7.53 (2H, m), 8.06-8.14 (2H, m).【０４２５】
（２）（１）で得られた化合物（100 mg）をDMF（1 mL）に溶解し、CDI（60 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（85 mg）およびDBU（0.06 mL）を加え、室温にて11時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（10 mL）およびAcOEt（10 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（10 mL）で抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた無色油状物（200 mg）をEt2O（3 mL）に溶解し、氷冷下n-ヘキサン（25 mL）を加え、同温にて1時間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（120 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1610
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.32 (9H, s), 4.55 (2H, s), 4.59 (2H, s), 7.25-7.31 (2H, m), 7.35-7.40 (2H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.47-7.53 (2H, m), 7.73-7.78 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.88-9.01 (1H, br).【０４２６】
実施例４０
2,4-ジクロロ-N-[4-(5-フェニルインダン-2-イルオキシ)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩【０４２７】
（１）5-ブロモインダン-2-イル アセテート（1.04 g）を1,4-ジオキサン（18 mL）に溶解し、フェニルボロン酸（547 mg）、K2CO3（1.69 g）の水（9 mL）溶液およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)（Pd(PPh3)4）（943 mg）を加え、窒素気流下、80℃にて7時間、および室温にて10時間撹拌した。反応液にAcOEt（70 mL）および水（50 mL）を加え、不溶物をろ別後、有機層を分離し、飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、5-フェニルインダン-2-イル アセテートの黄色粉末（700 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.04 (3H, s), 3.00-3.12 (2H, m), 3.30-3.41 (2H, m), 5.54-5.60 (1H, m), 7.28-7.35 (2H, m), 7.38-7.45 (3H, m), 7.46 (1H, s), 7.53-7.59 (2H, m).【０４２８】
（２）（１）で得られた化合物（700 mg）をTHF（10.5 mL）およびMeOH（3.5 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（8.31 mL）を加え、室温にて30分間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（20 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（10 mL）で抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去し、5-フェニルインダン-2-オールの淡黄色油状物（640 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.47-1.85 (1H, br), 2.91-3.03 (2H, m), 3.21-3.33 (2H, m), 4.72-4.78 (1H, m), 7.29-7.35 (2H, m), 7.38-7.45 (3H, m), 7.47 (1H, s), 7.52-7.59 (2H, m).【０４２９】
（３）（２）で得られた化合物（590 mg）およびメチル 4-ヒドロキシベンゾエート（428 mg）をトルエン（12 mL）に懸濁し、氷冷下、トリフェニルホスフィン（PPh3）（1.11 g）および2.2 Mアゾジカルボン酸ジエチル（DEAD）-トルエン（1.92 mL）を加え、室温にて18時間撹拌した。反応液に水（20 mL）およびAcOEt（20 mL）を加え、有機層を分離後、飽和食塩水にて洗浄、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4-(5-フェニルインダン-2-イルオキシ)ベンゾエートの淡桃色粉末（300 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.19-3.30 (2H, m), 3.40-3.51 (2H, m), 3.89 (3H, s), 5.25-5.32 (1H, m), 6.91-6.97 (2H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.39-7.47 (3H, m), 7.47 (1H, s), 7.55-7.60 (2H, m), 7.96-8.02 (2H, m).【０４３０】
（４）（３）で得られた化合物（330 mg）をTHF（5.1 mL）およびMeOH（1.7 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（2.88 mL）を加え、室温にて1.5時間、および50℃にて2時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（30 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え、有機層を分離後、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、4-(5-フェニルインダン-2-イルオキシ)安息香酸の微黄色粉末（300 mg）を得た。【０４３１】
（５）（４）で得られた化合物（300 mg）をDMF（3 mL）に溶解し、CDI（162 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（226 mg）およびDBU（0.15 mL）を加え、室温にて12時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（20 mL）およびAcOEt（20 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（20 mL）で抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、粉末（360 mg）を得た。この粉末をTHF（3 mL）に溶解し、氷冷下、5.0 M MeONa-MeOH（0.13 mL）を滴下後、同温にて1時間撹拌した。Et2O（30 mL）を加え、同温にて30分間撹拌後、析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（250 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1603
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.00-3.14 (2H, m), 3.36-3.49 (2H, m), 5.26-5.34 (1H, m), 6.84-6.90 (2H, m), 7.31-7.38 (2H, m), 7.40-7.49 (4H, m), 7.51 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.54 (1H, s), 7.58-7.67 (2H, m), 7.80-7.87 (2H, m), 7.98 (1H, d, J=8.3 Hz).【０４３２】
実施例４１
N-[4-(2,4-ジクロロフェノキシ)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド【０４３３】
（１）2,4-ジクロロフェノール（1.00 g）をCH2Cl2（20 mL）に溶解し、4-メトキシカルボニルフェニルボロン酸（1.65 g）、Cu(OAc)2（1.67 g）、粉砕および脱水した4A モレキュラーシーブス（930 mg）およびピリジン（2.48 mL）を加え、酸素雰囲気下、35℃にて7時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（60 mL）およびAcOEt（60 mL）を加え、不溶物をろ別後、水層をAcOEt（20 mL）にて抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水にて洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4-(2,4-ジクロロフェノキシ)ベンゾエートの無色油状物（1.21 g）を得た。【０４３４】
（２）（１）で得られた化合物（1.21 g）をTHF（18 mL）およびMeOH（6 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（12 mL）を加え、室温にて30分間、および40℃にて1時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（60 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え、2層を分離後、水層をAcOEt（20 mL）にて抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4)後、減圧下溶媒を留去した。得られた粉末をAcOEt（10 mL）にて加熱溶解し、氷冷下n-ヘキサン（10 mL）を加え、同温にて1時間撹拌した。析出物をろ取し、4-(2,4-
ジクロロフェノキシ)安息香酸の白色粉末（456 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 6.91-6.98 (2H, m), 7.06 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.28 (1H, d, J=8.8, 2.4 Hz), 7.51 (1H, d, J=2.4 Hz), 8.05-8.11 (2H, m).【０４３５】
（３）（２）で得られた化合物（300 mg）をDMF（3 mL）に溶解し、CDI（190 mg)を加え、室温にて1時間撹拌した。オクタン-1-スルホンアミド（226 mg）およびDBU（0.17 mL）を加え、室温にて13時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（20 mL）およびAcOEt（20 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（20 mL）にて抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4)後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣にn-ヘキサンを加え、ろ取し、標題化合物の白色粉末（310 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1678, 1608
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.10-1.32 (8H, m), 1.30-1.48 (2H, m), 1.59-1.78 (2H, m), 3.49 (2H, t, J=7.8 Hz), 6.89-7.08 (2H, m), 7.33 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.52 (1H, d, J=8.8, 2.4 Hz), 7.85 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.93-8.05 (2H, m), 11.95-12.13 (1H, br).【０４３６】
実施例４２
2,4-ジクロロ-N-[4-(4-フェニルエチニルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩【０４３７】
（１）4-ヨードベンジルアルコール（2.70 g、11.5 mmol)をTHF（30 mL）に溶解し、エチニルベンゼン（1.77 g）、CuI（108 mg、0.567 mmol)、PdCl2(PPh3)2（400 mg）およびEt3N（3.2 mL）を加え、アルゴン雰囲気下、室温にて14時間撹拌した。水およびAcOEtを加え、2層を分離し、有機層を10％ クエン酸水溶液および飽和食塩水で順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、(4-フェニルエチニルフェニル)メタノールの黄色粉末（2.12 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.67 (1H, s), 4.72 (2H, s), 7.32-7.38 (5H, m), 7.50-7.56 (4H, m).【０４３８】
（２）（１）で得られた化合物（1.20 g）およびメチル 4-ブロモメチルベンゾエート（1.32 g）をトルエン（20 mL）に溶解し、Ag2O（4.00 g）を加え、アルゴン雰囲気下、60℃にて2時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4-(4-フェニルエチニルベンジルオキシメチル)ベンゾエートの白色粉末（250 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.91 (3H, s), 4.58 (2H, s), 4.61 (2H, s), 7.32-7.38 (5H, m), 7.40-7.45 (2H, m), 7.50-7.56 (4H, m), 8.00-8.05 (2H, m).【０４３９】
（３）（２）で得られた化合物（250 mg）をMeOH-THF（1:1)（4 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（3.4 mL）を加え、60℃にて2時間撹拌した。放冷後、1 M 塩酸にて中和後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、析出物をろ別し、4-(4-フェニルエチニルベンジルオキシメチル)安息香酸の白色粉末（200 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3＋CD3OD, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.59 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.32-7.38 (5H, m), 7.42-7.47 (2H, m), 7.50-7.56 (4H, m), 8.01-8.06 (2H, m).【０４４０】
（４）（３）で得られた化合物（195 mg）をDMF（3 mL）に溶解し、CDI（102 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（142 mg）およびDBU（0.08 mL）を加え、室温にて14時間撹拌した。水およびAcOEtを加え、2層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥（Na2SO4)後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をMeOH-THF（1:2)（3 mL）に溶解し、氷冷下、MeONa（31 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。Et2Oを加え、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮後、n-ヘキサンを加えた。析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（133 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1591
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.55 (4H, s), 7.27-7.32 (2H, m), 7.38-7.44 (5H, m), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.51 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.52-7.58 (4H, m), 7.85-7.90 (2H, m), 7.98 (1H, d, J=8.3 Hz).【０４４１】
実施例４３
N-(2,4-ジクロロベンゾイル)-4-[2-(4-イソプロピルフェニル)エトキシ]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩【０４４２】
（１）2-(4-イソプロピルフェニル)エチル メタンスルホネート（770 mg）をDMF（8 mL）に溶解させ、4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド（551 mg）およびK2CO3（879 mg）を加え、80℃にて6時間、および室温にて6時間撹拌した。反応液に水（20 mL）およびAcOEt（20 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（20 mL）で抽出し、有機層を合わせ、水（50 mL）および飽和食塩水で順次洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、4-[2-(4-イソプロピルフェニル)エトキシ]ベンゼンスルホンアミドの無色油状物（820 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.25 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.83-2.96 (1H, m), 3.09 (2H, t, J=7.1 Hz), 4.21 (2H, t, J=7.1 Hz), 4.66-4.75 (2H, br), 6.92-6.98 (2H, m), 7.15-7.22 (4H, m), 7.80-7.87 (2H, m).【０４４３】
（２）2,4-ジクロロ安息香酸（193 mg）をDMF（3 mL）に溶解させ、CDI（180 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。（１）で得られた化合物（323 mg）およびDBU（0.17 mL）を加え、室温にて14時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（20 mL）およびAcOEt（20 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（10 mL）で抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた無色油状物をTHF（5 mL）に溶解し、氷冷下5.0 M MeONa-MeOH（0.2 mL）を加え、同温にて15分間撹拌した。反応液にEt2O（30 mL）およびn-ヘキサン（3 mL）を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をMeOH（2 mL）に溶解し、氷冷下Et2O（3 mL）およびn-ヘキサン（50 mL）を加え、同温にて30分間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（60 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1581
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.17 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.77-2.90 (1H, m), 2.98 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.19 (2H, t, J=7.1 Hz), 6.86-6.97 (2H, m), 7.12-7.25 (4H, m), 7.28 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.38-7.47 (2H, m), 7.65-7.78 (2H, m).【０４４４】
実施例４４
N-{4’-(4-イソプロピルフェノキシ)ビフェニル-4-カルボニル}オクタン-1-スルホンアミド【０４４５】
（１）メチル 4’-ヒドロキシビフェニル-4-カルボン酸（2.15 g）をCH2Cl2（43 mL）に溶解し、4-イソプロピルフェニルボロン酸（2.32 g）、Cu(OAc)2（2.57 g）、粉砕した4Aモレキュラーシーブス（1.10 g）およびピリジン（3.81 mL）を加え、酸素雰囲気下、35℃にて4時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（50 mL）およびAcOEt（130 mL）を加え、2層を分離した。水層をAcOEt（30 mL）で抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水にて洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4'-(4-イソプロピルフェノキシ)ビフェニル-4-カルボキシレートの白色粉末（3.80 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.26 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.85-2.98 (1H, m), 3.93 (3H, s), 6.96-7.01 (2H, m), 7.03-7.10 (2H, m), 7.19-7.24 (2H, m), 7.53-7.60 (2H, m), 7.60-7.65 (2H, m), 8.06-8.12 (2H, m).【０４４６】
（２）（１）で得られた化合物（3.80 g）をTHF（57 mL）およびMeOH（19 mL）に溶解し、1.0 M LiOH水溶液（33.0 mL）を加え、室温にて45分間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（200 mL）およびAcOEt（100 mL）を加え、2層を分離した。水層をAcOEt（50 mL）にて抽出後、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、4'-(4-イソプロピルフェノキシ)ビフェニル-4-カルボン酸の白色粉末（1.98 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.27 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.85-2.99 (1H, m), 6.87-7.03 (2H, m), 7.06-7.11 (2H, m), 7.19-7.25 (2H, m), 7.57-7.62 (2H, m), 7.65-7.70 (2H, m), 8.12-8.20 (2H, m).【０４４７】
（３）（２）で得られた化合物（500 mg）をDMF（5 mL）に溶解し、CDI（268 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。オクタン-1-スルホンアミド（319 mg）およびDBU（0.25 mL）を加え、室温にて13時間撹拌後、60℃にて6時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（30 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（30 mL）にて抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4)後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にn-ヘキサンを加え、ろ取し、標題化合物の白色粉末（300 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1678
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.15-1.32 (14H, m), 1.33-1.48 (2H, m), 1.65-1.79 (2H, m), 2.84-2.99 (1H, m), 3.52 (2H, t, J=7.3 Hz), 6.97-7.05 (2H, m), 7.03-7.12 (2H, m), 7.25-7.35 (2H, m), 7.72-7.85 (4H, m), 7.97-8.07 (2H, m), 11.97-12.18 (1H, br).【０４４８】
実施例４５
N-[4’-(2,4-ジクロロフェノキシ)ビフェニル-4-カルボニル]オクタン-1-スルホンアミド【０４４９】
（１）2,4-ジクロロフェノール（2.0 g）をCH2Cl2（40 mL）に溶解し、4-ブロモフェニルボロン酸（2.96 g）、Cu(OAc)2（2.67 g）、4A モレキュラーシーブス（600 mg）およびEt3N（8.57 mL）を加え、酸素雰囲気下、40℃にて2時間撹拌した。AcOEtおよび10％ クエン酸水溶液を加え、不溶物をろ過後、2層を分離した。水層をAcOEtにて2回抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水にて洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的分画の溶媒を減圧下留去し、2,4-ジクロロベンゼン 4’-ブロモベンゼン エーテルの無色油状物（620 mg）を得た。【０４５０】
（２）（１）で得られた化合物（620 mg）を1,4-ジオキサン（8.3 mL）に溶解し、4-メトキシカルボニルフェニルボロン酸（386 mg）、K2CO3（809 mg）の水（4.2 mL）溶液およびPd(PPh3)4（451 mg）を加え、窒素雰囲気下、80℃にて12時間撹拌した。放冷後、AcOEtおよび水を加え、有機層を飽和食塩水にて洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4'-(2,4-ジクロロフェノキシ)ビフェニル-4-カルボキシレートの白色粉末（270 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.93 (3H, s), 6.99 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.01-7.04 (2H, m), 7.23 (1H, d, J=8.8, 2.4 Hz), 7.49 (1H, dd, J=2.4 Hz), 7.58-7.63 (4H, m), 8.08-8.10 (2H, m).【０４５１】
（３）（２）で得られた化合物（270 mg）をMeOH-THF（1:3)（5.2 mL）に溶解し、1 M LiOH水溶液（2.17 mL）を加え、室温にて30分間、および50℃にて30分間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（30 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え、水層をAcOEt（30 mL）にて抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、4'-(2,4-ジクロロフェノキシ)ビフェニル-4-カルボン酸の白色粉末（244 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.00 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.02-7.05 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=8.8, 2.4 Hz), 7.50 (1H, dd, J=2.4 Hz), 7.64-7.67 (2H, m), 7.59-7.63 (2H, m), 8.14-8.17 (2H, m).【０４５２】
（４）（３）で得られた化合物（240 mg）をDMF（2.4 mL）に溶解し、CDI（119 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。オクタン-1-スルホンアミド（142 mg）およびDBU（0.11 mL）を加え、室温にて14時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（20 mL）およびAcOEt（20 mL）を加え、水層をAcOEt（20 mL）で抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去し、白色の粉末を得た。得られた粉末をAcOEt（1 mL）に加熱溶解し、氷冷下、n-ヘキサン（3 mL）を加え、同温にて1時間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（55 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1693, 1330, 1157
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.21-1.23 (8H, m), 1.37-1.41 (2H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 7.07-7.10 (2H, m), 7.23 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J=8.8, 2.7 Hz), 7.76-7.82 (5H, m), 8.00-8.02 (2H, m), 12.00-12.09 (1H, br).【０４５３】
実施例４６
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド【０４５４】
（１）ビフェニル-4-イルメタノール（1.61 g）をTHF（20 mL）に溶解し、4-ブロモメチル安息香酸（1.00 g）を加え、氷冷下、NaH（60％）（874 mg）を分割添加し、室温にて16時間撹拌した。氷冷下、反応液に2 M NaOH水溶液（10.9 mL）を滴下し、MeOH（3 mL）を加え、50℃にて1時間撹拌した。放冷後、水（30 mL）を加え、Et2O（30 mL）にて洗浄し、水層を10％ クエン酸水溶液にてpH 3とした。AcOEtにて抽出し、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をAcOEt（20 mL）に加熱溶解し、氷冷下n-ヘキサン（20 mL）を加え、同温にて1時間撹拌した。析出晶をろ取し、4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)安息香酸の白色粉末（850 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.64 (2H, m), 4.67 (2H, m), 7.31-7.39 (1H, m), 7.40-7.63 (10H, m), 8.08-8.15 (2H, m).【０４５５】
（２）（１）で得られた化合物（410 mg）をDMF（4 mL）に溶解し、CDI（230 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド（321 mg）およびDBU（0.21 mL）を加え、室温にて15時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（20 mL）およびAcOEt（20 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（10 mL）で抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた淡黄色油状物をEt2O（7 mL）に溶解し、室温にて30分間、氷冷下で30分間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（470 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1610, 1693
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.56-4.65 (4H, m), 7.31-7.55 (9H, m), 7.55-7.63 (4H, m), 7.76-7.83 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.80-9.50 (1H, br).【０４５６】
実施例４７
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチル)ベンゾイル]ナフタレン-2-スルホンアミド【０４５７】
（１）4-ブロモビフェニル（2.84 g）をTHF（60 mL）に溶解し、窒素雰囲気下、-78℃にて1.6 M n-ブチルリチウム（n-BuLi）-n-ヘキサン（7.6 mL）を滴下し、同温にて1時間撹拌後、メチル 4-ホルミルベンゾエート（2.00 g）のTHF（30 mL）溶液を加え、 室温まで昇温しながら30分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水を加え、AcOEtにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4-[(ビフェニル-4-イル)ヒドロキシメチル]ベンゾエートの白色粉末（960 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 2.40 (1H, d, J=3.2 Hz), 3.90 (3H, s), 5.92 (1H, d, J=3.2 Hz), 7.30-7.37 (1H, m), 7.38-7.46 (4H, m), 7.48-7.53 (2H, m), 7.53-7.60 (4H, m), 7.98-8.05 (2H, m).【０４５８】
（２）（１）で得られた化合物（960 mg）をトリフルオロ酢酸（TFA）（4.6 mL）に溶解し、室温にてトリエチルシラン（Et3SiH）（2.39 mL）を加え、15分間加熱還流した。放冷後、反応液に水を加え、CHCl3にて抽出した。有機層を乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にn-ヘキサンを加え、不溶物をろ取し、メチル 4-ビフェニル-4-イルメチルベンゾエートの白色粉末（851 mg）を得た。得られた粉末（850 mg）をMeOH（10 mL）に懸濁し、5.0 M NaOH水溶液（1.7 mL）を加え、40℃にて30分間撹拌した。反応液をAcOEtにて洗浄後、6.0 M 塩酸にて酸性とし、AcOEtにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去し、4-(ビフェニル-4-イルメチル)安息香酸の白色粉末（416 mg）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.05 (2H, s), 7.30-7.48 (7H, m), 7.55-7.66 (4H, m), 7.83-7.92 (2H, m), 12.7-12.9 (1H, br).【０４５９】
（３）（２）で得られた化合物（370 mg）をDMF（3 mL）に溶解し、CDI（280 mg）を加え、室温にて1時間撹拌後、ナフタレン-2-スルホンアミド（240 mg）およびDBU（0.34 mL）を加え、80℃にて2時間撹拌した。反応液にクエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にtert-ブチルメチルエーテル（t-BuOMe）（10 mL）を加え、析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（246 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1428, 1344
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.02 (2H, s), 7.25-7.47 (7H, m), 7.52-7.64 (4H, m), 7.65-7.83 (4H, m), 7.93 (1H, dd, J=8.8, 1.7 Hz), 8.04 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.13 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.22 (1H, dd, J=7.8 Hz), 8.66 (1H, s), 12.45-12.65 (1H, br).【０４６０】
実施例４８
N-[4-(4-イソプロピルベンゾイル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド【０４６１】
（１）実施例４７の（１）に準じて合成したメチル4-[ヒドロキシ(4-イソプロピルフェニル)メチル]ベンゾエート（840 mg）をCH2Cl2（4.5 mL）に溶解し、クロロクロム酸ピリジニウム（1.27 g）を加え、室温にて2時間撹拌した。CH2Cl2を加え、水次いで飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、メチル 4-(4-イソプロピルベンゾイル)ベンゾエートの油状物（770 mg）を得た。得られた油状物（770 mg）をTHF-MeOH（3:1）の混液（20 mL）に溶解し、2.0 M LiOH水溶液（5 mL）を加え、室温にて1.5時間撹拌した。反応液に、10% クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去し、4-(4-イソプロピルベンゾイル)安息香酸の白色粉末（260 mg）を得た。【０４６２】
（２）（１）で得られた化合物（255 mg）をDMF（2.6 mL）に溶解し、CDI（230 mg）を加え、室温にて30分間撹拌後、オクタン-1-スルホンアミド（240 mg）およびDBU（220 mg）を加え、室温にて15時間撹拌した。反応液にクエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にEt2Oを加え、析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（260 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1699, 1647, 1606
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.84 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.18-1.31 (8H, m), 1.25 (6H, d, J=6.8Hz), 1.35-1.45 (2H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 3.01 (1H, quintet, J=6.8 Hz), 3.49-3.58 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.67-7.72 (2H, m), 7.79-7.84 (2H, m), 8.05-8.09 (2H, m), 12.00-12.50 (1H, br).【０４６３】
実施例４９
N-{4-[2-(ビフェニル-4-イル)アセチルアミノメチル]ベンゾイル}オクタン-1-スルホンアミド【０４６４】
（１）ビフェニル-4-イル酢酸（1.00 g）およびメチル 4-アミノメチルベンゾエート（950 mg）をCH2Cl2（15 mL）に懸濁し、氷冷下、EDC（1.17 g）およびEt3N（0.72 mL）を加え、室温にて15時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（20 mL）を加え、析出物をろ取後、水およびCH2Cl2にて洗浄し、メチル 4-[(2-(ビフェニル-4-イル)アセチルアミノメチル]ベンゾエートの白色粉末（1.32 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.55 (2H, s), 3.83 (3H, s), 4.36 (2H, d, J=5.9 Hz), 7.30-7.41 (5H, m), 7.42-7.49 (2H, m), 7.57-7.67 (4H, m), 7.87-7.93 (2H, m), 8.67 (1H, t, J=5.9 Hz).【０４６５】
（２）（１）で得られた化合物（1.32 g）をTHF（20 mL）およびMeOH（6.6 mL）に懸濁し、1.0 M LiOH水溶液（11.0 mL）を加え、4時間加熱還流した。反応液に3 M 塩酸（200 mL）およびAcOEt（500 mL）を加え、不溶物をろ取し、4-[(2-(ビフェニル-4-イル)アセチルアミノメチル]安息香酸の白色粉末（800 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.54 (2H, s), 4.35 (2H, d, J=5.9 Hz), 7.30-7.40 (5H, m), 7.40-7.50 (2H, m), 7.57-7.71 (4H, m), 7.86-7.92 (2H, m), 8.66 (1H, t, J=5.9 Hz), 12.58-13.20 (1H, br).【０４６６】
（３）（２）で得られた化合物（490 mg）をDMF（10 mL）に懸濁し、CDI（253 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。オクタン-1-スルホンアミド（302 mg）およびDBU（0.23 mL）を加え、室温にて14時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液（30 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え、析出物をろ取し、白色粉末を得た。得られた粉末をCHCl3にて洗浄し、ろ液を減圧下留去した。得られた残渣にCHCl3（3 mL）およびMeOH（1 mL）を加え、加熱溶解し、氷冷下Et2O（25 mL）を加え、同温にて30分間撹拌した。析出物をろ取し、標題化合物の白色粉末（40 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1678, 1631
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.14-1.30 (8H, m), 1.31-1.47 (2H, m), 1.60-1.75 (2H, m), 3.36-3.58 (2H, m), 3.54 (2H, s), 4.35 (2H, d, J=5.8 Hz), 7.30-7.41 (5H, m), 7.42-7.52 (2H, m), 7.56-7.71 (4H, m), 7.83-7.93 (2H, m), 8.60-8.73 (1H, m), 11.90-12.10 (1H, br).【０４６７】
実施例５０
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-9H-フルオレン-2-スルホンアミド【０４６８】
（１）9H-フルオレン-2-イルアミン（3.0 g）をアセトニトリル（MeCN）（38 mL）に溶解し、-5℃にて濃塩酸（27 mL）を加え、10分間撹拌後、CuCl2（1.12 g）の水溶液（3.8 mL）を滴下し、5分間撹拌した。30％ SO2-AcOH（42.5 mL）およびCuCl2（1.12 g）の水溶液（3.8 mL）を滴下し、室温にて45時間撹拌した。反応液に水を加え、AcOEtにて2回抽出し、有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、9H-フルオレン-2-スルホニルクロリドの粗製物（9.8 g）を得た。得られた9H-フルオレン-2-スルホニルクロリド（4.39 g）をTHF（40 mL）に溶解し、28％ アンモニア水（7.1 mL）を加え、室温にて10分間撹拌した。反応液にAcOEtを加え、10％ クエン酸水溶液、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にEt2O（50 mL）を加え、10分間撹拌後、ろ取し、9H-フルオレン-2-スルホンアミドの淡褐色粉末（2.47g）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.04 (2H, s), 7.32-7.36 (2H, br), 7.37-7.46 (2H, m), 7.63-7.65 (1H, m), 7.84-7.88 (1H, m), 7.98-8.01 (1H, m), 8.02-8.03 (1H, m), 8.06-8.09 (1H, m).【０４６９】
（２）実施例４６の（１）で得られた化合物（500 mg）をDMF（5 mL）に溶解し、CDI（281 mg）を加え、室温にて1時間撹拌した。（１）で得られた化合物（424 mg）およびDBU（0.26 mL）を加え、室温にて14時間撹拌後、50℃にて1時間撹拌した。放冷後、反応液に10％ クエン酸水溶液（30 mL）およびAcOEt（30 mL）を加え、有機層を分離後、水層をAcOEt（30 mL）で抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水にて順次洗浄、乾燥（Na2SO4）後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にEt2O（5 mL）を加え、20分間撹拌後、ろ取し、標題化合物の微黄色粉末（295 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1698, 1334, 1151
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.08 (2H, s), 4.59 (2H, s), 4.62 (2H, s), 7.33-7.38 (1H, m), 7.40-7.48 (8H, m), 7.63-7.66 (5H, m), 7.86-7.88 (2H, m), 8.02-8.04 (2H, m), 8.14-8.16 (1H, m), 8.19-8.20 (1H, m), 12.52-12.60 (1H, br).【０４７０】
実施例５１
N-(ジブチルアミノスルホニル)-4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンズアミド【０４７１】
（１）クロロスルホニルイソシアナート（1.24 mL）をCH2Cl2（10 mL）に溶解し、0℃にてtert−ブチルアルコール（1.35 mL）を加え、室温にて2時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、ジブチルアミン（2.38 mL）、次いでEt3N（2.15 mL）を順次加え、室温にて14時間撹拌した。反応液を10％ クエン酸水溶液、次いで飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にトリフルオロ酢酸（5.0 mL）を加え、室温にて4時間撹拌した。反応液に飽和重層水を加え、CHCl3にて2回抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水にて洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、N,N-ジブチルスルファモイルアミン（2.63 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.94 (6H, t, J=7.4 Hz), 1.28-1.39 (4H, m), 1.53-1.63 (4H, m), 3.12-3.19 (4H, m), 4.45-4.70 (2H, br).【０４７２】
（２）実施例４６の（１）で得られた化合物（478 mg）をDMF（5 mL）に溶解し、CDI（365 mg）を加え、室温にて0.5時間撹拌後、（１）で得られた化合物（625 mg）およびDBU（0.671 mL）を加え、80℃にて3時間撹拌した。反応液に5％ クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて2回抽出した。有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去し、標題化合物の微黄色油状物（540 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1679
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.86 (6H, t, J=7.6 Hz), 1.20-1.33 (4H, m), 1.45-1.55 (4H, m), 3.26-3.33 (4H, m), 4.61 (2H, s), 4.64 (2H, s), 7.32-7.39 (1H, m), 7.43-7.52 (6H, m), 7.63-7.69 (4H, m), 7.86-7.92 (2H, m), 11.85 (1H, s).【０４７３】
実施例５２
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)フェニル]-N'-(オクタン-1-スルホニル)ウレア
ジフェニルリン酸アジド（DPPA）（550 mg）をトルエン（5 mL）に溶解し、4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)安息香酸（569 mg）およびEt3N（0.31 mL）を加え、100℃にて15分間撹拌した。オクタン-1-スルホンアミド（580 mg）およびDBU（0.45 mL）のDMF（5 mL）溶液に、100℃にて先の溶液を滴下し、さらに同温にて15分間撹拌した。反応液に5％ クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて2回抽出した。有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にt-BuOMeを加え、ろ取し、標題化合物の白色粉末（173 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1650
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.86 (3H, m), 1.15-1.32 (14H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 2.82-2.94 (1H, m), 3.38-3.48 (2H, m), 4.45 (4H, s), 7.18-7.31 (6H, m), 7.36-7.43 (2H, m), 8.81 (1H, s), 10.12-10.30 (1H, br).【０４７４】
実施例５３
N-[5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イルメチル)ベンゾフラン-2-カルボニル]オクタン-1-スルホンアミド【０４７５】
（１）2-ヒドロキシ-5-メチルベンズアルデヒド（2.72 g）をDMF（20 mL）に溶解し、メチル ブロモアセテート（3.37 g）および炭酸カリウム（8.29 g）を加え、100℃にて16時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、メチル 5-メチルベンゾフラン-2-カルボキシレート（1.61 g）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.45 (3H, s), 3.97 (3H, s), 7.20-7.30 (1H, m), 7.41-7.50 (3H, m).【０４７６】
（２）（１）で得られた化合物を四塩化炭素（20 mL）に溶解し、N-ブロモスクシンイミド（854 mg）およびアゾビスイソブチロニトリル（66 mg）を加え、17時間還流した。反応液を水、次いで飽和食塩水にて順次洗浄後、乾燥（Na2SO4）し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、メチル 5-ブロモメチルベンゾフラン-2-カルボキシレート（980 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.98 (3H, s), 4.61 (2H, s), 7.46-7.61 (3H, m), 7.68-7.75 (1H, m).【０４７７】
（３）（２）で得られた化合物（500 mg）をDMF（5.0 mL）に溶解し、2,3-ジヒドロ-1H-インドール（221 mg）および炭酸カリウム（511 mg）を加え、室温にて16時間撹拌した。反応液に水を加え、AcOEtにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、メチル 5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イルメチル)ベンゾフラン-2-カルボキシレート（450 mg）を得た。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.99 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.32 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.98 (3H, s), 4.34 (2H, s), 6.48-6.54 (1H, m), 6.65-6.71 (1H, m), 7.02-7.08 (1H, m), 7.08-7.14 (1H, m), 7.46 (1H, dd, J=8.7, 2.0 Hz), 7.49 (1H, s), 7.55 (1H, d, J=8.7 Hz), 7.68 (1H, s).【０４７８】
（４）（３）で得られた化合物（450 mg）をTHF-MeOH（1:1）の混液（4.0 mL）に溶解し、5.0 M NaOH水溶液（1.5 mL）を加え、室温にて2時間撹拌した。反応液に6 M 塩酸（1.5 mL）を加え、AcOEtにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イルメチル)ベンゾフラン-2-カルボン酸の粉末（330 mg）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.89 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.27 (2H, t, J=8.3 Hz), 4.36 (2H, s), 6.55-6.62 (2H, m), 6.94-7.01 (1H, m), 7.01-7.08 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J=8.5, 1.7 Hz), 7.64 (1H, s), 7.66 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.75 (1H, s).【０４７９】
（５）（４）で得られた化合物（320 mg）をDMF（5 mL）に懸濁し、CDI（230 mg）を加え、室温にて30分間撹拌した。オクタン-1-スルホンアミド（316 mg）およびDBU（0.33 mL）を加え、50℃にて18時間撹拌した。反応液に10％ クエン酸水溶液を加え、AcOEtにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥（Na2SO4）した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、目的分画の溶媒を減圧下留去した。得られた残渣にEt2O-n-ヘキサン（1:3）の混液を加え、ろ取し、標題化合物の白色粉末（360 mg）を得た。
IRν(ATR) cm-1 ; 1685, 1606, 1576.
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.87-0.84 (3H, m), 1.14-1.31 (8H, m), 1.31-1.45 (2H, m), 1.62-1.78 (2H, m), 2.89 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.26 (2H, t, J=8.3 Hz), 3.47-3.57 (2H, m), 4.36 (2H, s), 6.56-6.63 (2H, m), 6.94-7.02 (1H, m), 7.02-7.08 (1H, m), 7.52 (1H, dd, J=8.8, 1.5 Hz), 7.69 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.80 (1H, s) 7.96 (1H, s), 12.20-12.70 (1H, br).【０４８０】
実施例３４〜５３と同様の方法により実施例５４〜１９０の化合物を製造した。【０４８１】
実施例５４
N-[6-(ビフェニル-4-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド  ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1603
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.01 (1H, dd, J=8.5, 2.0 Hz), 7.07-7.14 (2H, m), 7.20 (1H, s), 7.30-7.71 (11H, m), 7.99 (1H, d, J=8.5 Hz).【０４８２】
実施例５５
N-[6-(ビフェニル-3-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.02-7.08 (1H, m), 7.12 (1H, dd, J=8.6, 2.2 Hz), 7.12-7.17 (1H, m), 7.28-7.33 (1H, m), 7.30-7.50 (6H, m), 7.52-7.58 (5H, m), 7.50-7.52 (1H, m), 7.52-7.58 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.62 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.88-9.21 (1H, br).【０４８３】
実施例５６
2,4-ジクロロ-N-[6-(4'-フルオロビフェニル-4-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1599
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.00 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.06-7.13 (2H, m), 7.21 (1H, s), 7.24-7.32 (2H, m), 7.30-7.37 (1H, br), 7.49 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.62-7.74 (5H, m), 8.00 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４８４】
実施例５７
2,4-ジクロロ-N-[6-(9H-フルオレン-2-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド 
IRν(ATR) cm-1 ; 1610
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.83 (2H, s), 6.93 (1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz), 7.01 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.14 (1H, s), 7.17 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.22 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.18-7.32 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.46-7.50 (1H, m), 7.50 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.61 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.76-7.80 (1H, m), 7.82 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.93 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４８５】
実施例５８
2,4-ジクロロ-N-[6-(4'-クロロビフェニル-4-イルオキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1703
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.09 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 7.12-7.16 (2H, m), 7.35 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.47-7.52 (2H, m), 7.65-7.72 (5H, m), 7.83 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.85 (1H, s), 7.92 (1H, s), 8.14 (1H, d, J=8.8 Hz).【０４８６】
実施例５９
N-[6-(4-クロロフェノキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1618
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 6.97 (1H, dd, J=8.6, 2.2 Hz), 7.01-7.08 (2H, m), 7.17-7.21 (1H, s), 7.28-7.33 (1H, m), 7.38-7.45 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.67 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.99 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４８７】
実施例６０
2,4-ジクロロ-N-[6-(2,4-ジクロロフェノキシ)ベンゾフラン-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697, 1255, 1155
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.06 (1H, dd, J=8.7, 2.1 Hz), 7.19 (1H, d, J=8.7 Hz), 7.29 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.45 (1H, dd, J=8.7, 2.4 Hz), 7.72 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.80 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.84 (1H, d, J=8.7 Hz), 7.88 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.97-8.01 (1H, m), 8.16 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４８８】
実施例６１
2,4-ジクロロ-N-[2-(4-イソプロピルフェノキシ)-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド 塩酸塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1697, 1633
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.23 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.88-3.00 (1H, m), 7.28-7.39 (4H, m), 7.38-7.47 (1H, m), 7.65-7.81 (2H, m), 7.87-7.94 (1H, m), 7.99 (1H, d, J=1.5 Hz), 8.17 (1H, d, J=8.5 Hz), 12.60-13.10 (1H, br).【０４８９】
実施例６２
2,4-ジクロロ-N-[2-(ビフェニル-4-イルオキシ)-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド 塩酸塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1693, 1626
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 7.35-7.55 (6H, m), 7.66-7.80 (6H, m), 7.90 (1H, d, J=1.9 Hz), 8.00-8.04 (1H, m), 8.17 (1H, d, J=8.6 Hz), 9.80-10.50 (1H, br), 12.62-13.25 (1H, br).【０４９０】
実施例６３
2,4-ジクロロ-N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1593
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.18 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.82-2.92 (1H, m), 4.46 (2H, s), 4.51 (2H, s), 7.18-7.30 (6H, m), 7.82-7.88 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.50 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.98 (1H, d, J=8.6 Hz).【０４９１】
実施例６４
N-[4-(4-tert-ブチルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1595
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.27 (9H, s), 4.47 (2H, s), 4.52 (2H, s), 7.24-7.30 (4H, m), 7.35-7.40 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J=8.4, 2.0 Hz), 7.51 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.83-7.88 (2H, m), 7.98 (1H, d, J=8.4 Hz).【０４９２】
実施例６５
2-ブロモ-4-クロロ-N-{4-[4-(2-メチル-1-プロペニル)ベンジルオキシメチル]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689, 1612
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.83-1.93 (6H, m), 4.56 (2H, s), 4.59 (2H, s), 6.22-6.28 (1H, m), 7.18-7.23 (2H, m), 7.26-7.32 (2H, m), 7.42-7.50 (2H, m), 7.54 (1H, dd, J=8.6, 2.2 Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.75-7.81 (2H, m), 8.31-8.39 (2H, m), 8.34 (1H, d, J=8.6 Hz), 9.00-9.10 (1H, br).【０４９３】
実施例６６
(E)-2-ブロモ-4-クロロ-N-{4-[5-メチル-2-(4-メチルペンタ-1-エニル)オキサゾール-4-イルメトキシメチル]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1684
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.94 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.70-1.80 (1H, m), 2.09-2.14 (2H, m), 2.30 (3H, s), 4.41 (2H, s), 4.63 (2H, s), 6.20 (1H, d, J=15.8 Hz), 6.62 (1H, dt, J=15.8, 7.6 Hz), 7.43-7.48 (2H, m), 7.54 (1H, dd, J=9.0, 2.2 Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.74-7.79 (2H, m), 8.34 (1H, d, J=9.0 Hz).【０４９４】
実施例６７
2,4-ジクロロ-N-[4-(4-イソプロポキシベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.33 (6H, d, J=6.1 Hz), 4.49 (2H, s), 4.50-4.60 (1H, m), 4.56 (2H, s), 6.84-6.89 (2H, m), 7.21-7.26 (2H, m), 7.41-7.46 (2H, m), 7.75-7.80 (2H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.17 (1H, s).【０４９５】
実施例６８
2-ブロモ-4-クロロ-N-[4-(4-ニトロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1614
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.66 (2H, s), 4.67 (2H, s), 7.43-7.58 (5H, m), 7.72 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.78-7.88 (2H, m), 8.31-8.39 (2H, m), 8.35 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.18-9.38 (1H, br).【０４９６】
実施例６９
2,4-ジクロロ-N-[2-クロロ-4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1585
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.18 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.80-2.92 (1H, m), 4.46 (2H, s), 4.48 (2H, s), 7.18-7.28 (6H, m), 7.46 (1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz), 7.54 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.56 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.98 (1H, d, J=8.5 Hz).【０４９７】
実施例７０
2,4-ジクロロ-N-{4-[2-(4-イソプロピルフェニル)エトキシ]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1685
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.24 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.82-2.96 (1H, m), 3.07 (2H, t, J=7.1 Hz), 4.19 (2H, t, J=7.1 Hz), 6.85-6.95 (2H, m), 7.12-7.28 (4H, m), 7.48 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.50 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.68-7.80 (2H, m), 8.30 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.90-9.15 (1H, br).【０４９８】
実施例７１
2,4-ジクロロ-N-{4-[4-(フラン-2-イル)ベンジルオキシメチル]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1595
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.46 (2H, s), 4.48 (2H, s), 6.52 (1H, dd, J=3.4, 2.0 Hz), 6.87 (1H, d, J=3.4 Hz), 7.20-7.25 (2H, m), 7.31-7.36 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.44 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.59-7.64 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.79-7.84 (2H, m), 7.91 (1H, d, J=8.3 Hz).【０４９９】
実施例７２
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-5-イソプロピル-3,8-ジメチルアズレン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1707
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.30 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.78 (3H, s), 2.82 (3H, s), 3.09-3.18 (1H, m), 4.59 (2H, s), 4.65 (2H, s), 7.24 (1H, d, J=10.5 Hz), 7.40-7.50 (3H, m), 7.55 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.71 (1H, d, J=10.5 Hz), 7.82-7.93 (2H, m), 8.43 (1H, s), 12.48-12.72 (1H, br).【０５００】
実施例７３
(E,E)-N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-4-(フラン-2-イル)ブタ-1,3-ジエン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1606
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.61 (2H, s), 4.68 (2H, s), 6.60 (1H, dd, J=3.4, 1.7 Hz), 6.73 (1H, d, J=3.4 Hz), 6.84 (1H, dd, J=15.4, 11.2 Hz), 6.99 (1H, d, J=14.6 Hz), 7.11 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.39 (1H, dd, J=14.6, 11.2 Hz), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.45-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.63 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.79 (1H, d, J=1.7 Hz), 7.88-7.94 (2H, m), 12.10-12.35 (1H, br).【０５０１】
実施例７４
N-[4-(4’-イソプロピルビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1680, 1612
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.15-1.30 (14H, m), 1.33-1.45 (2H, m), 1.62-1.77 (2H, m), 2.85-3.00 (1H, m), 3.51 (2H, t, J=7.6 Hz), 4.60 (2H, s), 4.65 (2H, s), 7.29-7.37 (2H, m), 7.40-7.47 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.53-7.61 (2H, m), 7.60-7.67 (2H, m), 7.89-7.97-8.15 (2H, m).【０５０２】
実施例７５
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ジベンゾチオフェン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1612
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.58 (2H, s), 4.62 (2H, s), 7.31-7.39 (1H, m), 7.40-7.72 (12H, m), 8.08 (1H, dd, J=8.6, 1.7 Hz), 8.12-8.18 (1H, m), 8.08-8.18 (1H, m), 8.32 (1H, s), 8.49-8.58 (1H, m), 8.94 (1H, d, J=1.5 Hz), 12.45-12.83 (1H, br).【０５０３】
実施例７６
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-6-クロロナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1614
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.59 (2H, s), 4.62 (2H, s), 7.33-7.40 (1H, m), 7.41-7.52 (6H, m), 7.60-7.68 (4H, m), 7.72 (1H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 7.82-7.90 (2H, m), 8.01 (1H, dd, J=8.8, 1.7 Hz), 8.14 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.19-8.24 (1H, m), 8.31 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.74 (1H, s), 12.50-12.85 (1H, br).【０５０４】
実施例７７
2,4-ジクロロ-N-(6-{4-[(E)-5-メチル-1-ヘキセニル]フェノキシ}ベンゾフラン-2-カルボニル)ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1622
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.89 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.27-1.40, (2H, m), 1.51-1.66 (1H, m), 2.12-2.23 (2H, m), 6.16-6.26 (1H, m), 6.38 (1H, d, J=15.9 Hz), 6.92-7.02 (3H, m), 7.22-7.26 (1H, br), 7.34-7.49 (3H, m), 7.50-7.60 (1H, m), 7.62-7.68 (1H, br), 7.69 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.03 (1H, d, J=8.6 Hz).【０５０５】
実施例７８
(E)-2,4-ジクロロ-N-{4-[4-(5-メチル-1-ヘキセニル)ベンジルオキシメチル]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1655
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.85 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.25-1.32 (2H, m), 1.48-1.58 (1H, m), 2.10-2.19 (2H, m), 4.44 (2H, s), 4.82 (2H, s), 6.23 (1H, dt, J=16.1, 6.8 Hz), 6.35 (1H, d, J=16.1 Hz), 7.21-7.28 (4H, m), 7.30-7.35 (2H, m), 7.44 (1H, dd, J=8.6, 2.2 Hz), 7.49 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.80-7.86 (2H, m), 7.96 (1H, d, J=8.6 Hz).【０５０６】
実施例７９
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-2,6-ジクロロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1668, 1610
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.60-4.66 (4H, m), 7.32-7.63 (14H, m), 7.77-7.85 (2H, m), 9.02-9.33 (1H, br).【０５０７】
実施例８０
2,4-ジクロロ-N-[4-(4'-フルオロビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1728, 1593
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.53-4.60 (4H, br), 7.23-7.35 (4H, m), 7.39-7.50 (3H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.60-7.68 (2H, m), 7.67-7.75 (2H, m), 7.83-7.93 (2H, m), 7.99 (1H, d, J=8.5 Hz).【０５０８】
実施例８１
2,4-ジクロロ-N-[4-(4'-クロロビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1728
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.62 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.35-7.62 (12H, m), 7.75-7.83 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.95-9.23 (1H, br).【０５０９】
実施例８２
N-{4-[4’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-4-イルメトキシメチル]ベンゾイル}オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1677, 1332, 1159
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.16-1.28 (8H, m), 1.33-1.43 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.47-3.53 (2H, m), 4.64 (2H, s), 4.66 (2H, s), 7.49-7.53 (4H, m), 7.73-7.76 (2H, m), 7.80-7.82 (2H, m), 7.88-7.91 (2H, m), 7.92-7.95 (2H, m), 12.00-12.08 (1H, br).【０５１０】
実施例８３
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ビフェニル-4-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1658, 1612
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.60 (2H, s), 4.65 (2H, s), 7.20-7.87 (14H, m), 8.22 (2H, m), 8.95 (1H, m).【０５１１】
実施例８４
N-[4-(4-クロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689, 1608
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.55 (2H, s), 4.60 (2H, s), 7.33-7.54 (6H, m), 7.66-7.80 (1H, m), 7.86-7.98 (3H, m), 8.17 (1H, d, J=8.6 Hz), 12.50-13.70 (1H, br).【０５１２】
実施例８５
2,4-ジクロロ-N-[6-(4-イソプロピルフェノキシ)-1H-インドール-2-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1678, 1604
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.80-2.95 (1H, m), 6.80-6.88 (2H, m), 6.91-6.98 (2H, m), 7.20-7.30 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.66 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.72 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.85-7.90 (1H, m), 8.17 (1H, d, J=8.6 Hz), 11.50-11.60 (1H, m), 12.70-13.30 (1H, br).【０５１３】
実施例８６
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-5-ヒドロキシペンタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1678, 1612
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.48-1.75 (4H, m), 1.80-2.00 (2H, m), 3.55-3.68 (4H, m), 4.64 (1H, s), 4.64 (1H, s), 7.30-7.38 (1H, m), 7.39-7.47 (4H, m), 7.47-7.54 (2H, m), 7.56-7.65 (4H, m), 7.80-7.89 (1H, m), 8.45-9.10 (1H, br).【０５１４】
実施例８７
(E,E,E)-N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ヘプタ-1,3,5-トリエン-1-スルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1670
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.76 (3H, d, J=6.6 Hz), 4.58 (2H, s), 4.62 (2H, s), 5.80-5.95 (1H, m), 6.08-6.24 (2H, m), 6.48 (1H, dd, J=14.9, 10.7 Hz), 6.71-6.90 (2H, m), 7.27-7.35 (2H, m), 7.42-7.49 (1H, m), 7.56 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.58-7.63 (1H, m), 7.87-7.94 (2H, m).【０５１５】
実施例８８
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ペンタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1676
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.21-1.41 (4H, m), 1.62-167 (2H, m), 3.46-3.54 (2H, m), 4.61 (2H, s), 4.64 (2H, s), 7.33-7.38 (1H, m), 7.43-7.53 (6H, m), 7.63-7.68 (4H, m), 7.90-7.95 (2H, m), 11.50-12.50 (1H, br).【０５１６】
実施例８９
N-[4'-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ビフェニル-2-カルボニル]メタンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1601
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.63 (3H, s), 4.51 (2H, s), 4.54 (2H, s), 7.16-7.32 (7H, m), 7.36-7.43 (6H, m), 7.57-7.62 (4H, m).【０５１７】
実施例９０
N-[4-(ベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ビフェニル-4-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1708, 1348, 1162
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.54 (2H, s), 4.60 (2H, s), 7.26-7.38 (5H, m), 7.42-7.54 (5H, m), 7.73-7.76 (2H, m), 7.86-7.88 (2H, m), 7.91-7.94 (2H, m), 8.04-8.08 (2H, m), 12.50-13.65 (1H, br).【０５１８】
実施例９１
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1698, 1569
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.61 (2H, s), 4.68 (2H, s), 7.43-7.50 (3H, m), 7.54-7.58 (1H, m), 7.61-7.64 (1H, m), 7.70-7.74 (1H, m), 7.88-7.92 (3H, m), 8.10-8.18 (1H, m).【０５１９】
実施例９２
N-[4-(2-クロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697, 1168
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.63 (2H, s), 4.68 (2H, s), 7.33-7.56 (6H, m), 7.71-7.74 (1H, m), 7.88-7.92 (3H, m), 8.14-8.19 (1H, m).【０５２０】
実施例９３
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1679, 1336, 1157
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.16-1.28 (14H, m), 1.33-1.45 (2H, m), 1.63-1.75 (2H, m), 2.83-2.95 (1H, m), 3.46-3.54 (2H, m), 4.52 (2H, s), 4.60 (2H, s), 7.21-7.31 (4H, m), 7.43-7.52 (2H, m), 7.90-7.94 (2H, m), 12.00-12.08 (1H, br).【０５２１】
実施例９４
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693, 1330, 1168
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.81-2.93 (1H, m), 4.49 (2H, s), 4.57 (2H, s), 7.19-7.27 (4H, m), 7.41-7.49 (2H, m), 7.67-7.79 (2H, m), 7.83-7.85 (2H, m), 7.94-7.97 (1H, m), 8.05-8.07 (1H, m), 8.14-8.16 (1H, m), 8.23-8.25 (1H, m), 8.68-8.67 (1H, m), 12.54-12.69 (1H, br).【０５２２】
実施例９５
2,4-ジクロロ-N-[4-(4-イソプロピルチオフェン-2-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693, 1353, 1174
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.24 (6H, d, J=6.8 Hz), 1.25 (3H, s), 2.89-2.99 (1H, m), 4.64 (2H, s), 4.71 (2H, s), 7.06 (2H, s), 7.15 (2H, s), 7.44-7.48 (2H, m), 7.71-7.75 (1H, m), 7.85-7.91 (1H, m), 7.92-7.96 (2H, m), 8.17-8.21 (1H, m).【０５２３】
実施例９６
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1677, 1338, 1159
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.81-0.84 (3H, m), 1.18-1.28 (14H, m), 1.34-1.43 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 3.47-3.53 (2H, m), 4.62 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.46 (1H, dd,J=8.3, 2.2 Hz), 7.48-7.51 (2H, m), 7.57 (1H, d,J=8.3 Hz), 7.63 (1H, d,J=2.2 Hz), 7.90-7.93 (2H, m), 12.01-12.08 (1H, br).【０５２４】
実施例９７
N-{4-[2-(2,4-ジクロロフェニル)エトキシ]ベンゾイル}オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1675, 1330, 1139
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.80-0.84 (3H, m), 1.15-1.28 (8H, m), 1.34-1.39 (2H, m), 1.62-1.72 (2H, m), 3.18 (2H, t, J=6.7 Hz), 3.45-3.51 (2H, m), 4.29 (2H, t, J=6.7 Hz), 7.00-7.06 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.50 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.62 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.88-7.92 (2H, m), 11.81-11.87(1H, br).【０５２５】
実施例９８
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]シクロヘキサンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1698, 1336, 1155
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.14-1.65 (6H, m), 1.80-1.84 (2H, m), 2.01-2.06 (2H, m), 3.53-3.61 (1H, m), 4.62 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.48-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.63 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.91-7.94 (2H, m), 11.93-12.00 (1H, br).【０５２６】
実施例９９
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]シクロペンタンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693, 1334, 1153
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.56-1.75 (4H, m), 1.92-2.02 (4H, m), 4.11-4.20 (1H, m), 4.62 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.1 Hz), 7.49-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.63 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.90-7.93 (2H, m), 11.98-12.03 (1H, br).【０５２７】
実施例１００
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1654, 1349, 1124
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 2.40 (3H, s), 2.70 (3H, s), 4.61 (2H, s), 4.68 (2H, s), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.48-7.50 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.63 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.87-7.91 (2H, m).【０５２８】
実施例１０１
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ドデカン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1677, 1338, 1157
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.18-1.28 (16H, m), 1.33-1.43 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 4.62 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.44-7.52 (3H, m), 7.55-7.59 (1H, m), 7.61-7.63 (1H, m), 7.90-7.94 (2H, m), 12.01-12.08 (1H, br).【０５２９】
実施例１０２
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ビフェニルスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 : 1697, 1340, 1166
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.60 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.32-7.38 (1H, m), 7.41-7.54 (9H, m), 7.63-7.67 (4H, m), 7.73-7.76 (2H, m), 7.87-7.90 (2H, m), 7.90-7.95 (2H, m), 8.00-8.09 (2H, m), 12.53-12.67 (1H, br).【０５３０】
実施例１０３
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]インダン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693, 1328, 1072
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 3.40-3.42 (4H, m), 4.61-4.71 (5H, m), 7.15-7.18 (2H, m), 7.23-7.26 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.50-7.53 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.64 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.91-7.94 (2H, m), 12.11-12.20 (1H, br).【０５３１】
実施例１０４
2-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイルスルファモイル]安息香酸
IRν(ATR) cm-1 ; 1724, 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.60 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.33-7.40 (1H, m), 7.42-7.52 (6H, m), 7.63-7.80 (7H, m), 7.88-7.95 (2H, m), 8.10-8.17 (1H, m), 11.50-14.50 (2H, br).【０５３２】
実施例１０５
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1675
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.86 (3H, m), 1.15-1.31 (8H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.46-3.55 (2H, m), 4.62 (2H, s), 4.65 (2H, s), 7.33-7.39 (1H, m), 7.43-7.55 (6H, m), 7.65-7.70 (4H, m), 7.91-7.97 (2H, m), 12.05 (1H, s).【０５３３】
実施例１０６
N-[4-(ナフタレン-1-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 4.66 (2H, s), 4.98 (2H, s), 7.40-7.60 (6H, m), 7.64-7.77 (2H, m), 7.80-7.86 (2H, m), 7.88 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.91-7.98 (2H, m), 8.02-8.11 (2H, m), 8.13 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.20-8.27 (1H, m), 8.64-8.71 (1H, m), 12.5-12.7 (1H, br).【０５３４】
実施例１０７
N-[3-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1654
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79-0.87 (3H, m), 1.16-1.31 (8H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.46-3.55 (2H, m), 4.62 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.33-7.39 (1H, m), 7.43-7.55 (5H, m), 7.62-7.70 (5H, m), 7.83-7.88 (1H, m), 7.94 (1H, s), 12.10 (1H, s).【０５３５】
実施例１０８
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-2-シアノベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1698
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.64 (2H, s), 4.70 (2H, s), 7.33-7.39 (1H, m), 7.44-7.52 (4H, m), 7.57-7.64 (2H, m), 7.65-7.72 (4H, m), 7.86-7.96 (2H, m), 7.98-8.04 (2H, m), 8.12-8.18 (1H, m), 8.48-8.56 (1H, m), 11.64-11.75 (1H, br).【０５３６】
実施例１０９
N-[4-(ベンズヒドリルオキシメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1668
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79-0.86 (3H, m), 1.15-1.30 (8H, m), 1.32-1.44 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.46-3.55 (2H, m), 4.56 (2H, s), 5.58 (1H, s), 7.22-7.28 (2H, m), 7.31-7.38 (4H, m), 7.38-7.46 (4H, m), 7.46-7.53 (2H, m), 7.87-7.95 (2H, m), 12.04 (1H, s).【０５３７】
実施例１１０
2,4-ジクロロ-N-[4'-(4-イソプロピルフェノキシ)ビフェニル-4-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1349, 1166
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.21 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.91 (1H, heptet, J =6.8 Hz), 6.99-7.02 (2H, m), 7.04-7.07 (2H, m), 7.27-7.30 (2H, m), 7.71-7.78 (5H, m), 7.97-8.00 (2H, m), 8.16-8.18 (1H, m).【０５３８】
実施例１１１
N-[4'-(4-イソプロピルフェノキシ)ビフェニル-4-カルボニル]インダン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691, 1326, 1143
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.22 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.91 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.42 (4H, d, J=7.6 Hz), 4.68 (1H, quintet, J=7.6 Hz), 7.00-7.03 (2H, m), 7.06-7.09 (2H, m), 7.16-7.27 (4H, m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.76-7.78 (2H, m), 7.79-7.82 (2H, m), 7.99-8.02 (2H, m), 12.15-12.23 (1H, br).【０５３９】
実施例１１２
N-[4'-(4-イソプロピルフェノキシ)ベンゾイル]-9H-フルオレン-9-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1738, 1689, 1591, 1500
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.23 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.94 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 6.24 (1H, s), 7.04-7.13 (4H, m), 7.33-7.44 (4H, m), 7.50-7.57 (2H, m), 7.60-7.66 (2H, m), 7.95-8.01 (2H, m), 8.06-8.12 (2H, m), 12.00-13.00 (1H, br).【０５４０】
実施例１１３
N-{5-[4-(4-イソプロピルフェノキシ)フェニル]ピリジン-2-カルボニル}オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1725, 1702
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79-0.86 (3H, m), 1.18-1.31 (14H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.66-1.77 (2H, m), 2.85-2.96 (2H, m), 3.47-3.55 (2H, m), 6.99-7.06 (2H, m), 7.08-7.15 (2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.82-7.87 (2H, m), 8.12 (1H, d, J=8.1 Hz), 8.28-8.35 (1H, m), 8.88-9.02 (1H, m), 11.60-11.85 (1H, br).【０５４１】
実施例１１４
N-[5-(4-イソプロピルフェノキシ)インダン-2-カルボニル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1724
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.23 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.03-3.17 (4H, m), 3.21-3.31 (1H, m), 6.74-6.80 (2H, m), 6.85-6.90 (2H, m), 7.06 (1H, d, J=8.1Hz), 7.12-7.18 (2H, m), 7.60-7.71 (2H, m), 7.92 (1H, d, J=8.1Hz), 7.97-8.04 (2H, m), 8.40 (1H, s), 8.68 (1H, s).【０５４２】
実施例１１５
2,4-ジクロロ-N-[7-(4-イソプロピルフェノキシ)キノリン-3-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1645, 1606
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.24 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88-3.02 (1H, m), 7.08-7.21 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.33-7.43 (2H, m), 7.50-7.61 (1H, m), 7.63-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, s), 8.16 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.24 (1H, d, J=8.8 Hz), 9.08 (1H, s), 9.21 (1H, s).【０５４３】
実施例１１６
N-[5-(ベンジルオキシ)ナフタレン-1-カルボニル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1677
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.20-1.35 (8H, m), 1.40-1.52 (2H, m), 1.71-1.81 (2H, m), 3.56-3.65 (2H, m), 5.34 (2H, s), 7.18 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.31-7.39 (2H, m), 7.40-7.47 (2H, m), 7.51-7.62 (4H, m), 7.73 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.78 (1H, d, J=6.4 Hz), 8.42 (1H, d, J=8.5 Hz), 12.28 (1H, s).【０５４４】
実施例１１７
N-[5-(ビフェニル-4-イルメトキシ)ナフタレン-1-カルボニル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1677
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.20-1.35 (8H, m), 1.38-1.54 (2H, m), 1.70-1.81 (2H, m), 3.54-3.65 (2H, m), 5.40 (2H, s), 7.21 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.35-7.41 (1H, m), 7.45-7.82 (12H, m), 8.45 (1H, d, J=8.6 Hz), 12.29 (1H, s).【０５４５】
実施例１１８
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]キノリン-6-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 1.17 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.78-2.98 (1H, m), 4.47 (2H, s), 4.56 (2H, s), 7.16-7.30 (4H, m), 7.38-7.48 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J=8.0, 4.2 Hz), 7.80-7.89 (2H, m), 8.15-8.27 (2H, m), 8.71 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.77 (1H, s), 9.04-9.13 (1H, m).【０５４６】
実施例１１９
N-[4-(4-イソプロピルベンジル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1699, 1647, 1606
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.86 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.21-1.54 (8H, m), 1.23 (6H, d, J=6.8 Hz), 1.37-1.48 (2H, m), 1.79-1.90 (2H, m), 2.88 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.52-3.61 (2H, m), 4.01 (2H, s), 7.04-7.11 (2H, m), 7.13-7.19 (2H, m), 7.29-7.35 (2H, m), 7.73-7.78 (2H, m), 8.47 (1H, s).【０５４７】
実施例１２０
N-{4-[ベンジルオキシ(フェニル)メチル]ベンゾイル}ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.44 (2H, s), 5.61 (1H, s), 7.22-7.41 (10H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.64-7.76 (2H, m), 7.79-7.85 (2H, m), 7.92 (1H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 8.03 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.12 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.22 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.63-8.69 (1H, m), 12.4-12.7 (1H, br).【０５４８】
実施例１２１
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]アゾカン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.51-1.71 (10H, m), 3.30-3.42 (4H, m), 4.61 (2H, s), 4.64 (2H, s), 7.33-7.39 (1H, m), 7.42-7.52 (6H, m), 7.63-7.69 (4H, m), 7.88-7.95 (2H, m), 11.79 (1H, s).【０５４９】
実施例１２２
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1678, 1441, 1336
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.15-1.30 (8H, m), 1.34-1.44 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 3.71 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.32-7.39 (3H, m), 7.42-7.48 (4H, m), 7.59-7.68 (4H, m), 7.87-7.92 (2H, m), 12.01 (1H, s).【０５５０】
実施例１２３
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルフィニルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1658, 1456, 1340
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.15-1.30 (8H, m), 1.33-1.43 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.46-3.57 (2H, m), 3.95 (1H, d, J=12.7 Hz), 4.02 (1H, d, J=12.7 Hz), 4.27 (1H, d, J=12.7 Hz), 4.33 (1H, d, J=12.7 Hz), 7.34-7.44 (3H, m), 7.44-7.51 (4H, m), 7.64-7.71 (4H, m), 7.91-7.96 (2H, m), 12.07 (1H, s).【０５５１】
実施例１２４
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルホニルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1660, 1458, 1342
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.15-1.30 (8H, m), 1.34-1.43 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 3.46-3.56 (2H, m), 4.56 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.35-7.41 (1H, m), 7.44-7.51 (4H, m), 7.51-7.56 (2H, m), 7.66-7.73 (4H, m), 7.93-7.98 (2H, m), 12.10 (1H, s).【０５５２】
実施例１２５
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)-3-フェノキシベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687, 1660, 1457
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.82 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.16-1.27 (8H, m), 1.18 (6H, d, J=6.8 Hz), 1.31-1.40 (2H, m), 1.60-1.70 (2H, m), 2.87 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.42-3.51 (2H, m), 4.54 (2H, s), 4.62 (2H, s), 6.97-7.03 (2H, m), 7.15-7.27 (5H, m), 7.37-7.45 (3H, m), 7.64-7.69 (1H, m), 7.75-7.80 (1H, m), 12.08 (1H, s).【０５５３】
実施例１２６
N-[4-(2,4-ジクロロベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2,4-ジクロロベンジルスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697, 1431, 1342
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.63 (2H, s), 4.69 (2H, s), 5.02 (2H, s), 7.47 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.48-7.54 (4H, m), 7.58 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.64 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.69 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.88-7.93 (2H, m), 12.00-12.40 (1H, br).【０５５４】
実施例１２７
2,4-ジクロロ-N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)-2-メトキシベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1612, 1585, 1554, 1456.
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.87 (1H, quintet, J=6.8 Hz), 3.64 (3H, s), 4.46 (2H, s), 4.48 (2H, s), 6.82 (1H, d, J=7.6 Hz), 6.86 (1H, s), 7.19-7.29 (4H, m), 7.38 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.46 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.55 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.99 (1H, d, J=8.4 Hz).【０５５５】
実施例１２８
2,4-ジクロロ-N-{4-[4-(ピロリジン-1-イル)ベンジルオキシメチル]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1570, 1523.
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.90-1.97 (4H, m), 3.19-3.24 (4H, m), 4.37 (2H, s), 4.44 (2H, s), 6.50 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.99 (2H, d, J=8.5 Hz).【０５５６】
実施例１２９
(E)-2,4-ジクロロ-N-{4-[4-(4-メチルペンタ-1-エニル)ベンジルオキシメチル]ベンゾイル}ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1593, 1554, 1322.
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.91 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.62-1.79 (1H, m), 2.04-2.11 (2H, m), 4.49 (2H, s), 4.52 (2H, s), 6.27 (1H, dt, J=15.8, 6.8 Hz), 6.38 (1H, d, J=15.8 Hz), 7.25-7.31 (4H, m), 7.35-7.40 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz), 7.51 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.83-7.88 (2H, m), 7.99 (2H, d, J=8.5 Hz).【０５５７】
実施例１３０
(E)-2,4-ジクロロ-N-{2-[4-(4-メチルペンタ-1-エニル)ベンジルオキシ]インダン-5-カルボニル}ベンゼンスルホンアミド ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1595, 1570, 1556, 1456.
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.91 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.60-1.75 (1H, m), 2.02-2.09 (2H, m), 2.85-2.98 (2H, m), 3.06-3.17 (2H, m), 4.34-4.42 (1H, m), 4.49 (2H, s), 6.25 (1H, dt, J=15.9, 6.8 Hz), 6.36 (1H, d, J=15.9 Hz), 7.13 (1H, d, J=7.7 Hz), 7.21-7.37 (4H, m), 7.45 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.50 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.67 (1H, d, J=7.7 Hz), 7.42 (1H, s), 7.97 (1H, d, J=8.3 Hz).【０５５８】
実施例１３１
(E)-2,4-ジクロロ-N-[4-(4-スチリルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1594, 1572, 1554.
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.52 (2H, s), 4.55 (2H, s), 7.22-7.41 (8H, m), 6.36 (1H, d, J=15.9 Hz), 7.13 (1H, d, J=7.7 Hz), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.2 Hz), 7.49 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.51 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.56-7.63 (3H, m), 7.88 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.89 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J=8.3 Hz).【０５５９】
実施例１３２
(E)-N-{5-[2-(4-イソプロピルフェニル)ビニル]ピリジン-2-カルボニル}ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1522, 1375
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.20 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 7.24-7.29 (2H, m), 7.34 (1H, d, J=16.6 Hz), 7.52 (1H, d, J=16.6 Hz), 7.55-7.65 (4H, m), 7.94-8.10 (5H, m), 8.19 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 8.53-8.57 (1H, br), 8.93-9.09 (1H, br).【０５６０】
実施例１３３
(E)-N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2-(ナフタレン-2-イル)エテンスルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.18 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.86 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 4.47 (2H, s), 4.52 (2H, s), 7.19-7.23 (2H, m), 7.23-7.36 (5H, m), 7.48-7.54 (3H, m), 7.69-7.74 (1H, m), 7.87-7.95 (5H, m), 8.02-8.05 (1H, br).【０５６１】
実施例１３４
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2-(ナフタレン-2-イル)エタン-1-スルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.87 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.19-3.25 (2H, m), 3.90-3.96 (2H, m), 4.50 (2H, s), 4.57 (2H, s), 7.20-7.25 (2H, m), 7.25-7.30 (2H, m), 7.37-7.48 (5H, m), 7.76-7.83 (6H, m), 8.02-8.05 (1H, br), 12.02-12.21 (1H, br).【０５６２】
実施例１３５
N-[4-(9H-カルバゾール-9-イルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 3261, 1689
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.77-0.82 (3H, m), 1.14-1.24 (8H, m), 1.29-1.38 (2H, m), 1.59-1.68 (2H, m), 3.42-3.48 (2H, m), 5.75 (2H, s), 7.19-7.25 (4H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.57-7.61 (2H, m), 7.79-7.83 (2H, m), 8.16-8.20 (2H, m), 11.88-11.97 (1H, br).【０５６３】
実施例１３６
(E)-N-(2-{2-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)フェニル]ビニル}ベンゾイル)メタンスルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1689
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.87 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.06 (3H, s), 4.48 (2H, s), 4.52 (2H, s), 7.20-7.24 (2H, m), 7.25-7.29 (3H, m), 7.34-7.42 (4H, m), 7.51-7.57 (4H, m), 7.87 (1H, d, J=7.8 Hz), 12.23-12.36 (1H, br).【０５６４】
実施例１３７
N-[5-(4-イソプロピルフェノキシ)キノリン-8-カルボニル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.21 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.86-2.98 (1H, m), 6.86 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.13-7.19 (2H, m), 7.33-7.39 (2H, m), 7.65-7.75 (2H, m), 7.81-7.89 (1H, m), 8.01-8.08 (2H, m), 8.13 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.40 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.78 (1H, s), 8.87-8.96 (1H, m), 9.20-9.28 (1H, m), 12.65-12.35 (1H, br).【０５６５】
実施例１３８
N-[1-(4-イソプロピルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボニル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1673, 1604
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.16 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.80-3.00 (3H, m), 3.44 (2H, t, J=8.1 Hz), 6.57 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.15-7.23 (4H, m), 7.50 (1H, s), 7.61 (1H, dd, J=8.6, 2.0 Hz), 7.65-7.75 (2H, m), 7.92 (1H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 8.04 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.12 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.21 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.63 (1H, s), 11.98 (1H, s).【０５６６】
実施例１３９
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-3-ブトキシプロパン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.90 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.26-1.38 (2H, m), 1.47-1.56 (2H, m), 2.07-2.18 (2H, m), 3.39 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.53 (2H, t, J=5.9 Hz), 3.67-3.75 (2H, m), 4.64 (2H, s), 4.66 (2H, s), 7.31-7.39 (1H, m), 7.40-7.47 (4H, m), 7.49-7.56 (2H, m), 7.56-7.63 (4H, m), 7.78-7.86 (2H, m), 8.37-8.48 (1H, br).【０５６７】
実施例１４０
4-シアノ-N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 2235, 1718
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.83-2.93 (1H, m), 4.50 (2H, s), 4.58 (2H, s), 7.20-7.29 (4H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.82-7.89 (2H, m), 8.09-8.17 (4H, m).【０５６８】
実施例１４１
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ナフタレン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1693
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.18 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.77-2.95 (1H, m), 4.48 (2H, s), 4.55 (2H, s), 7.16-7.26 (4H, m), 7.39-7.45 (2H, m), 7.60-7.70 (1H, m), 7.72-7.79 (2H, m), 7.80-7.88 (2H, m), 8.08-8.15 (1H, m), 8.28-8.35 (1H, m), 8.40-8.47 (1H, m), 8.70-8.77 (1H, m), 12.65-12.35 (1H, br).【０５６９】
実施例１４２
N-[4-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)ベンゾイル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1589
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.84-2.94 (1H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.23-7.32 (4H, m), 7.52-7.60 (2H, m), 7.80-7.94 (5H, m), 7.98-8.06 (1H, m), 8.35 (1H, s).【０５７０】
実施例１４３
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ビフェニル-2-スルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1695
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.83-2.95 (1H, m), 4.51 (2H, s), 4.57 (2H, s), 7.21-7.43 (12H, m), 7.55-7.75 (4H, m), 8.17 (1H, d, J=8.0 Hz), 11.90-12.15 (1H, br).【０５７１】
実施例１４４
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1675
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.82-2.95 (1H, m), 4.50 (2H, s), 4.58 (2H, s), 6.93-7.01 (2H, m), 7.20-7.30 (4H, m), 7.40-7.52 (3H, m), 7.81 (1H, dd, J=8.0, 1.7 Hz), 7.86-7.93 (2H, m), 10.73-11.50 (1H, br), 12.00-12.60 (1H, br).【０５７２】
実施例１４５
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2-シクロヘキシルエタン-1-スルホンアミド
IR ν(ATR) cm-1 ; 1689
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79-0.91 (2H, m), 1.03-1.25 (10H, m), 1.29-1.41 (1H, m), 1.53-1.69 (6H, m), 2.87 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.48-3.54 (2H, m), 4.51 (2H, s), 4.59 (2H, s), 7.20-7.24 (2H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.45-7.49 (2H, m), 7.88-7.93 (2H, m), 11.98-12.07 (1H, br).【０５７３】
実施例１４６
N-[4-(4-イソプロピルフェニルエチニル)ベンゾイル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1702, 1600
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.20 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.86-2.97 (1H, m), 7.28-7.35 (2H, m), 7.47-7.53 (2H, m), 7.60-7.66 (2H, m), 7.67-7.78 (2H, m), 7.86-7.92 (2H, m), 7.97 (1H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 8.06 (1H, dd, J=8.0 Hz), 8.16 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.70 (1H, s), 12.50-13.00 (1H, br).【０５７４】
実施例１４７
4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)-N-(ヘプチルアミノスルホニル)ベンズアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1662
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.86 (3H, m), 1.15-1.27 (16H, m), 1.37-1.50 (2H, m), 2.83-2.96 (1H, m), 4.51 (2H, s), 4.59 (2H, s), 70-7.30 (4H, m), 7.43-7.50 (2H, m), 7.75 (1H, t, J=5.6 Hz), 7.86-7.95 (2H, m), 11.72 (1H, br).【０５７５】
実施例１４８
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 4.51 (2H, s), 4.59 (2H, s), 7.19-7.23 (2H, m), 7.24-7.28 (2H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.88-7.96 (4H, m), 7.98-8.03 (1H, m), 8.23-8.40 (1H, m).【０５７６】
実施例１４９
2-アミノ-N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1697
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 4.50 (2H, s), 4.58 (2H, s), 6.61-6.68 (1H, m), 7.88-7.96 (1H, m), 7.20-7.33 (5H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.64-7.58 (1H, m), 7.82-7.88 (2H, m).【０５７７】
実施例１５０
2-クロロ-4-ヒドロキシ-N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1675, 1594
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=7.1 Hz), 2.88 (1H, heptet, J=7.1 Hz), 4.49 (2H, s), 4.56 (2H, s), 6.83-6.95 (2H, br), 7.19-7.30 (4H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.84-7.91 (2H, m), 7.91-7.79 (1H, m), 10.70-11.00 (1H, br), 12.50-12.80 (1H, br).【０５７８】
実施例１５１
2-クロロ-4-ニトロ-N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)ベンゾイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 3320
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.86 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 4.47 (2H, s), 4.52 (2H, s), 7.19-7.23 (2H, m), 7.24-7.31 (4H, m), 7.84-7.88 (2H, m), 8.17 (1H, d, J=1.7 Hz), 8.20-8.26 (2H, m).【０５７９】
実施例１５２
N-{4-[フェニル(チアゾール-2-イル)メトキシメチル]ベンゾイル}オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1666
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.82 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.17-1.30 (8H, m), 1.34-1.43 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 4.67 (1H, d, J=13.0 Hz), 4.70 (1H, d, J=13.0 Hz), 5.91 (1H, s), 7.31-7.36 (1H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.49-7.54 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=3.3 Hz), 7.75 (1H, d, J=3.3 Hz), 7.90-7.95 (2H, m), 11.98-12.08 (1H, br).【０５８０】
実施例１５３
N-{2-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)フェニル]-2-オキソアセチル}オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1675
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.90 (3H, m), 1.15-1.45 (16H, m), 1.58-1.70 (2H, m), 2.83-2.95 (1H, m), 3.07-3.17 (2H, m), 4.51 (2H, s), 4.60 (2H, s), 7.20-7.32 (4H, m), 7.45-7.52 (2H, m), 7.82-7.88 (2H, m).【０５８１】
実施例１５４
4-クロロ-2-シアノ-N-{2-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)フェニル]-2-オキソアセチル}ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1739, 1677
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.83-2.95 (1H, m), 4.54 (2H, s), 4.65 (2H, s), 7.20-7.32 (4H, m), 7.55-7.62 (2H, m), 7.94-8.03 (3H, m), 8.17 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.55 (1H, d, J=1.4 Hz), 12.20-13.20 (1H, br).【０５８２】
実施例１５５
6-クロロ-N-{2-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)フェニル]-2-オキソアセチル}-ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1671, 1606
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 4.50 (2H, s), 4.59 (2H, s), 7.20-7.29 (4H, m), 7.45-7.52 (2H, m), 7.67-7.75 (3H, m), 8.00 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.15-8.22 (1H, m), 8.22-8.26 (1H, m), 8.28-8.35 (1H, m), 8.65-8.71 (1H, m).【０５８３】
実施例１５６
N-{2-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)フェニル]-2-オキソアセチル}ビフェニル-4-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1671
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.19 (6H, d, J=6.8 Hz), 2.88 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 4.51 (2H, s), 4.60 (2H, s), 7.20-7.29 (4H, m), 7.38-7.40 (1H, br), 7.42-7.55 (5H, m), 7.71-7.78 (4H, m), 7.88-7.94 (2H, m), 7.97-8.03 (2H, m).【０５８４】
実施例１５７
N-[4-(4-イソプロピルベンジルオキシメチル)フェニル]-2-（オクタン-1-スルホニルアミノ）-2-オキソアセタミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1681
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.86 (3H, m), 1.15-1.33 (14H, m), 1.34-1.43 (2H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 2.80-2.91 (1H, m), 3.37-3.48 (2H, m), 4.46 (2H, s), 4.47 (2H, s), 7.17-7.27 (4H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.69-7.75 (2H, m), 10.86 (1H, s).【０５８５】
実施例１５８
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1700
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.58 (2H, s), 4.61 (2H, s), 7.32-7.52 (7H, m), 7.61-7.80 (6H, m), 7.82-7.92 (2H, m), 7.95 (1H, dd, J=8.8, 2.0 Hz), 8.05 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.14 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.68 (1H, s), 12.40-12.80 (1H, br).【０５８６】
実施例１５９
N-[4-(2-ビフェニル-4-イルエチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1610
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.82 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.16-1.29 (8H, m), 1.32-1.42 (2H, m), 1.63-1.72 (2H, m), 2.90-3.02 (4H, m), 3.46-3.53 (2H, m), 7.28-7.48 (7H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.60-7.65 (2H, m), 7.82-7.87 (2H, m), 11.92-11.98 (1H, br).【０５８７】
実施例１６０
N-[4-(3-ビフェニル-4-イルプロピル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.86 (3H, m), 1.15-1.29 (8H, m), 1.31-1.44 (2H, m), 1.62-1.73 (2H, m), 1.85-1.98 (2H, m), 2.58-2.75 (4H, m), 3.46-3.55 (2H, m), 7.25-7.38 (5H, m), 7.40-7.46 (2H, m), 7.53-7.66 (4H, m), 7.82-7.90 (2H, m), 11.95 (1H, s).【０５８８】
実施例１６１
N-[4-(2-ピラゾール-1-イルチアゾール-5-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1608
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79-0.89 (3H, m), 1.16-1.30 (8H, m), 1.31-1.47 (2H, m), 1.62-1.77 (2H, m), 3.46-3.56 (2H, m), 3.83 (2H, s), 3.92(2H, s), 6.60-6.66 (1H, m), 7.40-7.51 (3H, m), 7.84-7.95 (3H, m), 8.45-8.52 (1H, m), 11.96-12.09 (1H, br).【０５８９】
実施例１６２
N-{4-[1-(4-イソプロピルベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]ベンゾイル}オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1608
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.15-1.29 (14H, m), 1.34-1.43 (2H, m), 1.63-1.75 (2H, m), 2.96 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.47-3.55 (2H, m), 5.30 (2H, s), 7.19-7.28 (4H, m), 7.69-7.75 (2H, m), 7.89-7.95 (2H, m), 8.04 (1H, s), 8.44 (1H, s), 11.92-12.00 (1H, br).【０５９０】
実施例１６３
N-[4-(4-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルベンジルスルファニルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1616
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.89 (3H, m), 1.16-1.29 (8H, m), 1.30-1.40 (2H, m), 1.50-1.70 (2H, m), 3.16-3.27 (2H, m), 3.68-3.77 (4H, m), 7.28-7.35 (2H, m), 7.44-7.51 (2H, m), 7.84-7.92 (2H, m), 7.94-8.03 (2H, m), 9.62 (1H, s), 11.90-12.11 (1H, br).【０５９１】
実施例１６４
N-[4-(3-フェニル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1668
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.87 (3H, m), 1.15-1.31 (8H, m), 1.33-1.46 (2H, m), 1.62-1.75 (2H, m), 3.45-3.53 (2H, m), 3.99 (2H, s), 4.05 (2H, s), 7.46-7.54 (2H, m), 7.54-7.63 (3H, m), 7.86-7.94 (2H, m), 7.96-8.03 (4H, m), 12.01 (1H, s).【０５９２】
実施例１６５
N-[5-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イルカルボニル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1668
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.91 (3H, m), 1.15-1.41 (10H, m), 1.57-1.71 (2H, m), 3.15-3.25 (2H, m), 3.91 (2H, s), 4.00 (2H, s), 7.31-7.39 (1H, m), 7.39-7.49(4H, m), 7.58-7.68 (4H, m).【０５９３】
実施例１６６
N-[6-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ピリダジン-3-イルカルボニル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1581
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79-0.86 (3H, m), 1.17-1.30 (8H, m), 1.34-1.43 (2H, m), 1.68-1.79 (2H, m), 3.46-3.54 (2H, m), 3.75 (2H, s), 4.08(2H, s), 7.32-7.49 (5H, m), 7.56-7.67 (4H, m), 7.95 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.16 (1H, d, J=8.5 Hz).【０５９４】
実施例１６７
N-[4-(ベンゾチアゾール-2-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1608
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.87 (3H, m), 1.17-1.29 (8H, m), 1.35-1.43 (2H, m), 1.62-1.74 (2H, m), 3.48-3.54 (2H, m), 3.90 (2H, s), 4.14 (2H, s), 7.40-7.55 (4H, m), 7.83-7.90 (2H, m), 7.93-7.98 (1H, m), 8.05-8.11 (1H, m), 11.96-12.05 (1H, br).【０５９５】
実施例１６８
N-｛4-[6-(4-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン-3-イル]ベンゾイル｝オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1677
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.91 (3H, m), 1.18-1.52 (16H, m), 1.65-1.80 (2H, m), 2.95 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.48-3.58 (2H, m), 7.15-7.24 (2H, m), 7.30-7.38 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=9.2 Hz), 8.03-8.12 (2H, m), 8.18-8.27 (2H, m), 8.40 (1H, d, J=9.2 Hz), 12.18 (1H, s).【０５９６】
実施例１６９
N-｛1-[6-(4-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン-3-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボニル｝オクタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.89 (3H, m), 1.16-1.48 (16H, m), 1.63-1.75 (2H, m), 2.95 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 3.45-3.55 (2H, m), 7.15-7.23 (2H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.68 (1H, d, J=9.3 Hz), 8.30 (1H, d, J=9.3 Hz), 8.40 (1H, s), 9.37 (1H, s), 12.06 (1H, s).【０５９７】
実施例１７０
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1681
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.6 Hz), 3.51 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.71 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.32-7.39 (3H, m), 7.42-7.50 (4H, m), 7.58-7.68 (4H, m), 7.86-7.93 (2H, m), 11.97-12.07 (1H, br).【０５９８】
実施例１７１
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ペンタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1679
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.84 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.24-1.42 (4H, m), 1.70 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.50 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.71 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.34-7.38 (3H, m), 7.42-7.48 (4H, m), 7.58-7.68 (4H, m), 7.86-7.92 (2H, m), 11.98-12.06 (1H, br).【０５９９】
実施例１７２
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ブタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1691
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz)δ(ppm) ; 0.88 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.41 (2H, sextet, J=7.3 Hz), 1.68 (2H, quintet, J=7.8 Hz), 3.51 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.71 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.32-7.38 (3H, m), 7.42-7.48 (4H, m), 7.60-7.67 (4H, m), 7.87-7.91 (2H, m), 11.98-12.08 (1H, br).【０６００】
実施例１７３
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド  ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1594, 1556, 1522
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.87 (3H, m),1.16-1.36 (6H, m), 1.57 (2H, quintet, J=7.6 Hz), 2.99-3.07 (2H, m), 3.69 (2H, s), 3.70 (2H, s), 7.20-7.28 (2H, m), 7.32-7.40 (3H, m), 7.42-7.49 (2H, m), 7.58-7.69 (4H, m), 7.85-7.91 (2H, m).【０６０１】
実施例１７４
N-[4-(4-イソプロピルベンジルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1682
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.18 (6H, d, J=6.8 Hz), 1.21-1.30 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 2.86 (1H, heptet, J=6.8 Hz), 1.69 (2H, m), 3.51 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.62 (2H, s), 3.74 (2H, s), 7.15-7.18 (4H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.85-7.90 (2H, m), 11.97-12.03 (1H, br).【０６０２】
実施例１７５
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)フェニル]-2-(ヘキサン-1-スルホニルアミノ)-2-オキソアセタミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1676
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.82-0.88 (3H, m), 1.22-1.30 (4H, m), 1.36-1.44 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.40-3.50 (2H, m), 3.67 (2H, s), 3.70 (2H, s), 7.26-7.33 (2H, m), 7.37-7.40 (3H, m), 7.41-7.48 (2H, m), 7.58-7.73 (6H, m), 10.87-10.90 (1H, br).【０６０３】
実施例１７６
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)フェニル]-2-(ヘキサン-1-スルホニルアミノ)-2-オキソアセタミド  ナトリウム塩
IRν(ATR) cm-1 ; 1680, 1612, 1585
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.90 (3H, m), 1.17-1.38 (6H, m), 1.52-1.63 (2H, m), 2.98-3.07 (2H, m), 3.65 (2H, s), 3.70 (2H, s), 7.19-7.26 (2H, m), 7.31-7.41 (3H, m), 7.41-7.49 (2H, m), 7.57-7.71 (6H, m), 9.90-9.98 (1H, br).【０６０４】
実施例１７７
N-{4-[4-(チオフェン-2-イル)ベンジルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.18-1.30 (4H, m), 1.32-1.45 (2H, m), 1.60-1.75 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 3.67 (2H, s), 3.74 (2H, s), 7.12 (1H, dd, J=4.9, 3.2 Hz), 7.28-7.33 (2H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.48 (1H, d, J= 3.2 Hz), 7.52 (1H, d, J= 4.9 Hz), 7.57-7.62 (2H, m), 7.86-7.91 (2H, m), 11.90-12.10 (1H, br).【０６０５】
実施例１７８
N-[5-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)チオフェン-2-カルボニル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1674
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.70 (2H, quintet, J-=7.3 Hz), 3.49 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.79 (2H, s), 3.95 (2H, s), 6.92 (1H, d, J=3.7 Hz), 7.32-7.39 (3H, m), 7.42-7.47 (2H, m), 7.58-7.67 (4H, m), 7.93 (1H, d, J=3.7 Hz), 12.00-12.18 (1H, br).【０６０６】
実施例１７９
N-[4-(4-シクロブチルベンジルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.35-1.44 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 1.65-1.74 (1H, m), 1.76-2.12 (3H, m), 2.22-2.31 (2H, m), 3.45-3.54 (2H, m), 3.62 (1H, s), 3.72 (1H, s), 7.14-7.21 (4H, m), 7.38-7.44 (2H, m), 7.86-7.90 (2H, m), 11.97-12.03 (1H, br).【０６０７】
実施例１８０
N-[4-(4-エチニルベンジルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1684
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.35-1.45 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.51 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.68 (2H, s), 3.73 (2H, s), 4.16 (1H, s), 7.26-7.31 (2H, m), 7.38-7.45 (4H, m), 7.94-8.01 (2H, m), 11.97-12.04 (1H, br).【０６０８】
実施例１８１
[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)-N-ヘプタノイル]ベンゼンスルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1709
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.05-1.23 (6H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 2.18 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.72 (2H, s), 3.79 (2H, s), 7.32-7.40 (3H, m), 7.42-7.50 (2H, m), 7.51-7.68 (2H, m), 7.58-7.68 (4H, m), 7.84-7.90 (2H, m), 11.98-12.04 (1H, br).【０６０９】
実施例１８２
N-{4-[4-(チアゾール-5-イルエチニル)ベンジルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.35-1.44 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.71 (2H, s), 3.74 (2H, s), 7.31-7.36 (2H, m), 7.39-7.45 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m), 7.86-7.92 (2H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.86-7.92 (1H, m), 11.97-12.08 (1H, br).【０６１０】
実施例１８３
N-{4-[4-(ピロール-1-イル)ベンジルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1689
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.35-1.44 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.50 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.70 (2H, s), 3.76 (2H, s), 6.33-6.36 (2H, m), 7.05-7.10 (4H, m), 7.41-7.45 (2H, m), 7.49-7.54 (2H, m), 7.87-7.92 (2H, m), 11.98-12.04 (1H, br).【０６１１】
実施例１８４
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]-3-シクロプロピルプロパン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1668
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; -0.03-0.04 (2H, m), 0.34-0.42 (2H, m), 0.61-0.73 (1H, m), 1.30 (2H, q, J=7.3 Hz), 1.79 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.50-3.58 (2H, m), 3.71 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.32-7.39 (3H, m), 7.41-7.47 (4H, m), 7.58-7.68 (4H, m), 7.87-7.93 (2H, m), 11.98-12.07 (1H, br).【０６１２】
実施例１８５
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)フェニル]-N’-(ヘキシル-1-スルホニル)ウレア
IRν(ATR) cm-1 ; 1687, 1604, 1546
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.89 (3H, m), 1.20-1.33 (4H, m), 1.33-1.46 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.39-3.48 (2H, m), 3.65 (2H, s), 3.69 (2H, s), 7.20-7.27 (2H, m), 7.32-7.41 (4H, m), 7.41-7.49 (3H, m), 7.58-7.69 (4H, m), 8.83 (1H, s), 9.95-10.50 (1H, br).【０６１３】
実施例１８６
4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)-N’-(ヘキシルアミノスルホニル)ベンズアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1687, 1604
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.77-0.84 (3H, m), 1.12-1.29 (6H, m), 1.39-1.49 (2H, m), 2.87-2.95 (2H, m), 3.71 (2H, s), 3.76 (2H, s), 7.32-7.40 (3H, m), 7.40-7.49 (4H, m), 7.58-7.68 (4H, m), 7.74-7.80 (1H, m), 7.85-7.91 (2H, m), 11.72 (1H, s).【０６１４】
実施例１８７
N-｛2-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)フェニル]-2-オキソアセチル｝ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1670
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.85-0.92 (3H, m), 1.26-1.34 (4H, m), 1.39-1.48 (2H, m), 1.68-1.74 (2H, m), 3.07-3.17 (2H, m), 3.73 (2H, s), 3.80 (2H, s), 7.20-7.32 (3H, m), 7.20-7.32 (2H, m), 7.52-7.58 (2H, m), 7.20-7.32 (4H, m), 7.84-7.89 (2H, m).【０６１５】
実施例１８８
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]-4-シクロプロピルブタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1680
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; -0.04-0.02 (2H, m), 0.31-0.48 (2H, m), 0.59-0.68 (1H, m), 1.18 (2H, q, J=7.3 Hz), 1.49 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 1.74 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.71 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.32-7.39 (3H, m), 7.41-7.49 (4H, m), 7.58-7.68 (4H, m), 7.88-7.92 (2H, m), 11.98-12.07 (1H, br).【０６１６】
実施例１８９
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ヘプタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1676
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.18-1.31 (6H, m), 1.34-1.43 (2H, m), 1.70 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.61 (2H, s), 4.65 (2H, s), 7.33-7.40 (1H, m), 7.43-7.55 (6H, m), 7.63-7.70 (4H, m), 7.90-7.96 (2H, m), 12.00-12.08 (1H, br).【０６１７】
実施例１９０
N-[4-(ビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]-5-シクロプロピルペンタン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1676
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; -0.08--0.01 (2H, m), 0.30-0.38 (2H, m), 0.56-0.68 (1H, m), 1.13 (2H, q, J=7.1 Hz), 1.30-1.47 (4H, ｍ), 3.52 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.62 (2H, s), 4.65 (2H, s), 7.33-7.39 (1H, m), 7.43-7.55 (6H, m), 7.64-7.70 (4H, m), 7.90-7.97 (2H, m), 12.00-12.08 (1H, br).【０６１８】
実施例３４〜５３と同様の方法により実施例１９１〜２２９の化合物を製造した。【０６１９】
実施例１９１
4'-[4-(2,4-ジクロロベンゼンスルホニルアミノカルボニル)ベンジルオキシメチル]ビフェニル-4-カルボン酸
IRν(ATR) cm-1; 1687
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.57 (2H, s), 4.58 (2H, s), 7.28-7.33 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.45-7.50 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.69-7.74 (2H, m), 7.76-7.81 (2H, m), 7.85-7.90 (2H, m), 7.98 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.00-8.05 (2H, m), 8.60 (1H, br), 8.82 (1H, br).【０６２０】
実施例１９２
N-[4-(9H-フルオレン-9-イルオキシメチル)ベンゾイル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1693
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 4.45 (2H, s), 5.73 (1H, s), 7.29-7.36 (2H, m), 7.39-7.48 (4H, m), 7.61-7.77 (4H, m), 7.78-7.87 (4H, m), 7.94 (1H, dd, J=8.5, 1.7 Hz), 8.04 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.13 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.22 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.64-8.70 (1H, m), 12.5-12.7 (1H, br).【０６２１】
実施例１９３
N-[4-(4'-シクロペンチルオキシ)ビフェニルカルボニル]ナフタレン-2-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1685, 1600
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 1.50-1.80 (6H, m), 1.85-2.00 (2H, m), 4.82-4.92 (1H, m), 6.95-7.05 (2H, m), 7.62-7.80 (6H, m), 7.86-8.02 (3H, m), 8.06 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.16 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.69 (1H, s), 12.50-12.70 (1H, br).【０６２２】
実施例１９４
N-[1-(ビフェニル-4-イルメチル)-1H-ピロール-3-イルカルボニル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1633
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.79-0.86 (3H, m), 1.20-1.28 (4H, m), 1.34-1.42 (2H, m), 1.60-1.71 (2H, m), 3.43 (2H, t, J=8.0 Hz), 5.19 (2H, s), 6.61-6.63 (1H, m), 6.93-6.95 (1H, m), 7.18-7.24 (2H, m), 7.32-7.39 (1H, m), 7.42-7.48(2H, m), 7.61-7.67 (4H, m), 7.72-7.75 (1H, m), 11.28-11.32 (1H, br).【０６２３】
実施例１９５
N-{[4-(ビフェニル-4-イルメチル)メチルアミノ]メチル}ベンゾイル)ヘキサン-1-スルホンアミド
上記化合物はメチル 4-(アミノメチル)ベンゾエート塩酸塩と4-フェニルベンズアルデヒドを還元的アルキル化、次いでヨウ化メチルでメチル化した後に実施例３３と同様の方法により製造した。
IRν(ATR) cm-1; 1593
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.87 (3H, m), 1.18-1.28 (4H, m), 1.30-1.42 (2H, m), 1.62-1.72 (2H, m), 2.19 (3H, s), 3.42 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.70 (2H, s), 3.73 (2H, s), 7.31-7.38 (1H, m), 7.41-7.53 (6H, m), 7.62-7.69 (4H, m), 7.89-7.95 (2H, m), 11.30-12.02 (1H, br).【０６２４】
実施例１９６
N-[4-(5-フェニルピリジン-2-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1680
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.87 (3H, m), 1.18-1.28 (4H, m), 1.32-1.44 (2H, m), 1.60-1.73 (2H, m), 3.45-3.53 (2H, m), 3.78 (2H, s), 3.73 (2H, s), 7.38-7.54 (3H, m), 7.66-7.74 (2H, m), 7.83-7.92 (2H, m), 7.97-8.07 (1H, m), 8.75-8.81 (1H, m), 11.90-12.10 (1H, br).【０６２５】
実施例１９７
N-[6-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ピリジン-3-イルカルボニル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1695
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.87 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.65-1.76 (2H, m), 3.45-3.53 (2H, m), 3.78 (2H, s), 3.85 (2H, s), 7.30-7.69 (5H, m), 7.30-7.69 (1H, d, J=8.1Hz), 7.57-7.68 (4H, m), 8.22 (1H, dd, J=8.1, 1.7 Hz), 8.96-9.01 (1H, m), 13.22-13.38 (1H, br).【０６２６】
実施例１９８
N-{4-[4-(ピリジン-2-イル)ベンジルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1680
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.87 (3H, m), 1.18-1.28 (4H, m), 1.32-1.44 (2H, m), 1.62-1.73 (2H, m), 3.50 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.72 (2H, s), 3.76 (2H, s), 7.30-7.36 (1H, m), 7.36-7.47 (4H, m), 7.82-7.97 (4H, m), 8.00-8.06 (2H, m), 8.64 (1H, d, J=3.9 Hz), 11.92-12.10 (1H, br).【０６２７】
実施例１９９
N-[4-(4-フェノキシベンジルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1678
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.34-1.44 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.8 Hz), 3.50 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.66 (2H, s), 3.76 (2H, s), 6.90-6.96 (2H, m), 6.97-7.02 (2H, m), 7.10-7.16 (1H, m), 7.24-7.31 (2H, m), 7.35-7.45 (4H, m), 7.86-7.91 (2H, m), 11.97-12.03 (1H, br).【０６２８】
実施例２００
N-[4-(1-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1676
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83-0.91 (3H, m), 1.09 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.24-1.34 (4H, m), 1.36-1.48 (2H, m), 1.52-1.68 (2H, m), 2.83 (2H, t, J=8.2 Hz), 3.03-3.14 (4H, m), 3.26 (2H, t, J=8.2 Hz), 3.54, 3.71 (2H, 2H, s, s), 6.40 (1H, d, J=7.0 Hz), 6.83-6.88 (1H, m), 6.90-6.94 (1H, m), 7.39-7.46 (2H, m), 7.82-7.88 (2H, m), 11.08 (1H, s).【０６２９】
実施例２０１
N-{4-[4-(2H-[1,2,3]-トリアゾール-4-イル)ベンジルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1685
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 3.50 (2H, d, J=7.7 Hz), 3.70, 3.75 (2H, 2H, s, s), 7.32-7.39 (2H, m), 7.71-7.47 (2H, m), 7.77-7.84 (2H, m), 7.86-7.91 (2H, m), 8.18-8.27 (1H, br), 11.96-12.04 (1H, br).【０６３０】
実施例２０２
N-[4-(3'-メトキシビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1685
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.21-1.28 (4H, m), 1.35-1.44 (2H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 3.71 (2H, s), 3.77 (2H, s), 3.82 (3H, s), 6.90-6.96 (1H, m), 7.15-7.19 (1H, m), 7.19-7.23 (1H, m), 7.33-7.39 (3H, m), 7.42-7.46 (2H, m), 7.59-7.63 (2H, m), 7.87-7.91 (2H, m), 11.96-12.05 (1H, br).【０６３１】
実施例２０３
N-[4-(4'-メトキシビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1689, 1606
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.78-0.87 (3H, m), 1.16-1.30, 
(4H, m), 1.33-1.45 (2H, m), 1.61-1.75 (2H, m), 3.46-3.53 (2H, m), 3.68 (2H, s), 3.75 (2H, s), 6.99-7.01 (2H, m), 7.31-7.33 (2H, m), 7.42-7.44 (2H, m), 7.54-7.59 (4H, m), 7.87-7.89 (2H, m), 11.95-12.05 (1H, br).【０６３２】
実施例２０４
N-{4-[3'-(トリフルオロメチル)ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1670
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.21-1.28 (4H, m), 1.35-1.44 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.48-3.55 (2H, m), 3.73 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.38-7.47 (4H, m), 7.67-7.73 (4H, m), 7.88-7.92 (2H, m), 7.93-7.99 (2H, m), 11.97-12.04 (1H,br).【０６３３】
実施例２０５
N-[4-(3'-シアノビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1660
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.22-1.28 (4H, m), 1.35-1.45 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 3.47-3.53 (2H, m), 3.73 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.38-7.47 (4H, m), 7.66 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.68-7.72 (2H, m), 7.79-7.84 (1H, m), 7.88-7.92 (2H, m), 7.99-8.04 (1H, m), 8.14-8.16 (1H, m), 11.97-12.04 (1H,br).【０６３４】
実施例２０６
N-[4-(2'-メトキシビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1685
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.22-1.28 (4H, m), 1.35-1.44 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.8 Hz), 3.50 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.70 (2H, s), 3.76 (3H, s), 3.79 (2H, s), 6.98-7.05 (1H, m), 7.08-7.13 (1H, m), 7.25-7.36 (4H, m), 7.39-7.47 (4H, m), 7.88-7.94 (2H, m), 11.98-12.04 (1H, br).【０６３５】
実施例２０７
N-{4-[4-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル)ベンジルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1674
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.86 (3H, m), 1.20-1.28 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.20 (2H, s), 3.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.69 (2H, s), 3.76 (2H, s), 4.56 (2H, s), 7.01-7.05 (1H, m), 7.08-7.13 (1H, m), 7.26-7.36 (3H, m), 7.41-7.47 (2H, m), 7.53-7.58 (2H, m), 7.41-7.47 (2H, m), 11.98-12.04 (1H, br).【０６３６】
実施例２０８
N-{4-[4-(1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)ベンジルスルファニルメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1664
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.21-1.308 (4H, m), 1.35-1.45 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 3.46-3.53 (2H, m), 3.68 (2H, s),3.76 (2H, s), 4.27 (4H, s), 6.91 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.09-7.15 (2H, m), 7.29-7.34 (2H, m), 7.41-7.46 (2H, m),7.50-7.55 (2H, m), 7.86-7.91 (2H, m), 11.96-12.04 (1H, br).【０６３７】
実施例２０９
N-{4-[3'-(トリフルオロメチル)ビフェニル-4-イルメトキシメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1680
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.90 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.33-1.45 (2H, m), 1.70 (2H, quintet, J=7.6 Hz), 3.51 (2H, t, J=7.6 Hz), 4.64 (2H, s), 4.66 (2H, s), 7.47-7.55 (4H, m), 7.67-7.78 (4H, m), 7.90-8.03 (4H, m), 12.00-12.07 (1H, br).【０６３８】
実施例２１０
N-[4-(3'-ニトロビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)-ベンゾイル] ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1680
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.89 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.33-1.45 (2H, m), 1.63-1.74 (2H, m), 3.45-3.55 (2H, m), 3.74 (2H, s), 3.88 (2H, s), 7.40-7.49 (4H, m), 7.71-7.80 (3H, m), 7.85-7.93 (2H, m), 8.12-8.16 (1H, m), 8.18-8.25 (1H, m), 8.43 (1H, s), 11.70-12.70 (1H, br).【０６３９】
実施例２１１
N-{4-[3-(トリフルオロメチル)ベンジルスルファニルメチル ]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1682
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.63-1.75 (2H, m), 3.46-3.54 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.79 (2H, s), 7.34-7.39 (2H, m), 7.40-7.46 (2H, m), 7.48-7.52 (2H, m), 8.03-8.08 (2H, m), 11.94-12.02 (1H,br). 【０６４０】
実施例２１２
N-{[4-(3'-メトキシビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)フェニル]‐2-オキソアセチル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1684
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.83-0.92 (3H, m), 1.25-1.34 (4H, m), 1.38-1.48 (2H, m), 1.73 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.53 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.72 (2H, s), 3.79-3.83 (5H, m), 6.89-6.95 (1H, m), 7.15-7.19 (1H, m), 7.20-7.24 (1H, m), 7.36-7.40 (3H, m), 7.67-7.78 (2H, m), 7.90-8.03 (2H, m), 7.84-7.90 (2H, m).【０６４１】
実施例２１３
(E)-({4-[3'-(トリフルオロメチル)ビフェニル-4-イル]メチレンアミノオキシ}ベンゾイル)ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1654
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.89 (3H, m), 1.20-1.31 (4H, m), 1.35-1.47 (2H, m), 1.72 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.51 (2H, t, J=7.3 Hz), 7.37-7.43 (2H, m), 7.47-7.55 (2H, m), 7.89-8.10 (8H, m), 8.87 (1H, s), 11.92-11.99 (1H, br).【０６４２】
実施例２１４
N-(4-{4-[3-(トリフルオロメチル)イソオキサゾール-5-イル]ベンジルスルファニルメチル}ベンゾイル)ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1683
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.33-1.45 (2H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 3.45-3.55 (2H, m), 3.76 (2H, s), 3.77 (2H, s), 7.40-7.46 (2H, m), 7.46-7.52 (2H, m), 7.70 (1H, s), 7.85-7.95 (4H, m), 11.60-12.40 (1H, br).【０６４３】
実施例２１５
N-[4-(3'-メトキシビフェニル-4-イルメトキシメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1682
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.21-1.31 (4H, m), 1.35-1.45 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 3.48-3.54 (2H, m), 3.82 (3H, s), 4.61 (2H, s), 4.65 (2H, s), 6.91-6.97 (1H, m), 7.17-7.20 (1H, m), 7.21-7.26 (1H, m), 7.36-7.40 (1H, m), 7.45-7.49 (2H, m), 7.49-7.54 (2H, m), 7.65-7.69 (2H, m), 7.91-7.97 (2H, m), 11.99-12.08 (1H, br). 【０６４４】
実施例２１６
N-[4-(3'-メトキシビフェニル-3-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1685
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.21-1.29 (4H, m), 1.34-1.44 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 3.75 (2H, s), 3.78 (2H, s), 3.82 (3H, s), 6.91-6.97 (1H, m), 7.14-7.16 (1H, m), 7.16-7.21 (1H, m), 7.25-7.30 (1H, m), 7.35-7.46 (4H, m), 7.51-7.57 (2H, m), 7.86-7.90 (2H, m), 11.95-12.03 (1H, br). 【０６４５】
実施例２１７
N-[4-(ベンゾオキサゾール-6-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1703
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.35-1.44 (2H, m), 1.69 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.50 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.75 (2H, s), 3.81 (2H, s), 7.35-7.38 (1H, m), 7.39-7.44 (4H, m), 7.67-7.73 (2H, m), 7.85-7.90 (4H, m), 8.71 (1H, s), 11.97-12.03 (1H, br).【０６４６】
実施例２１８
N-[4-(3'-ジメチルアミノビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1653
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.21-1.29 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 2.95 (6H, s), 3.46-3.52 (2H, m), 3.70 (2H, s), 3.76 (2H, s), 6.70-6.74 (1H, m), 6.87-6.92 (2H, m), 7.21-7.27 (1H, m), 7.31-7.36 (2H, m), 7.42-7.46 (2H, m), 7.55-7.60 (2H, m), 7.87-7.92 (2H, m), 11.95-12.03 (1H, br). 【０６４７】
実施例２１９
N-[4-(ビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]-3-(3‐メチル‐[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル）プロパン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1660
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 2.12-2.23 (2H, m), 2.27 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.60-3.69 (2H, m), 3.70 (2H, s), 3.76 (2H, s), 7.31-7.38 (3H, m), 7.42-7.47 (4H, m), 7.58-7.67 (4H, m), 7.86-7.92 (2H, m), 12.00-12.15 (1H, br).【０６４８】
実施例２２０
N-({4-[4-(1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)ベンジルスルファニルメチル]フェニル}‐2‐オキソアセチル)ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1674
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.82-0.90 (3H, m), 1.24-1.32 (4H, m), 1.37-1.47 (2H, m), 1.67-1.77 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 3.69 (2H, s), 3.78 (2H, s), 4.26 (4H, s), 6.91 (1H, d, J=7.3 Hz), 7.08-7.14 (2H, m), 7.28-7.34 (2H, m), 7.50-7.56 (4H, m), 7.83-7.89 (2H, m).【０６４９】
実施例２２１
(E)‐N-（{4-[4-(1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)フェニル]メチレンアミノオキシ}ベンゾイル）ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1581
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.90 (3H, m), 1.20-1.30 (4H, m), 1.37-1.48 (2H, m), 1.70 (2H, quintet, J=7.3 Hz), 3.47-3.54 (2H, m), 4.29 (4H, s), 6.96 (1H, d, J=7.3 Hz), 7.20-7.26 (2H, m), 7.35-7.42 (2H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 7.83-7.89 (2H, m), 7.97-8.03 (2H, m), 8.81 (1H, s), 11.93-11.97 (1H, br).【０６５０】
実施例２２２
(E)-N-[4-(ビフェニル-4-イル)メチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1668
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.88 (3H, m), 1.21-1.32 (4H, m), 1.34-1.45 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.47-3.54 (2H, m), 7.35-7.44 (3H, m), 7.45-7.53 (2H, m), 7.70-7.75 (2H, m), 7.78-7.83 (2H, m), 7.89-7.94 (2H, m), 7.97-8.03 (2H, m), 8.82 (1H, s), 11.88-11.94 (1H, br).【０６５１】
実施例２２３
(E)-N-{[4-(3'-ニトロビフェニル-4-イル)メチレンアミノオキシ]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1662
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.81-0.87 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.36-1.45 (2H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 3.48-3.54 (2H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 7.78-7.83 (1H, m), 7.92-8.03 (6H, m), 8.20-8.28 (2H, m), 8.50-8.52 (1H, m), 8.87 (1H, s), 11.90-11.95 (1H, br).【０６５２】
実施例２２４
N-{4-[4-(1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)ベンジルオキシメチル]ベンゾイル}ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1; 1701
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.87 (3H, m), 1.21-1.30 (4H, m), 1.34-1.44 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m),3.46-3.53 (2H, m), 4.27 (4H, s), 4.58 (2H, s), 4.63 (2H, s), 6.89-6.93 (1H, m), 7.10-7.15 (2H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 7.55-7.60 (2H, m), 7.90-7.94 (2H, m), 11.98-12.07 (1H, br).【０６５３】
実施例２２５
(E)-N-[4-(3'-ジメチルアミノビフェニル-4-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1684
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.91 (3H, m), 1.20-1.31 (4H, m), 1.33-1.46 (2H, m), 1.65-1.76 (2H, m), 2.98 (6H, s), 3.47-3.53 (2H, m), 6.74-6.83 (1H, m), 6.94-7.04 (2H, m), 7.25-7.32 (1H, m), 7.35-7.41 (2H, m), 7.75-7.81 (2H, m), 7.86-7.92 (2H, m), 7.97-8.03 (2H, m), 8.82 (1H, s), 11.86-12.00 (1H, br).【０６５４】
実施例２２６
N-[4-(3-メトキシビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 1683
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.88 (3H, m), 1.20-1.32 (4H, m), 1.34-1.46 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 3.46-3.55 (2H, m), 3.67 (2H, s), 3.80 (2H, s), 3.88 (3H, s), 7.15-7.24 (2H, m), 7.25-7.30 (1H, m), 7.35-7.40 (1H, m), 7.43-7.50 (4H, m), 7.65-7.72 (2H, m), 7.86-7.93 (2H, m), 11.95-12.05 (1H, br).【０６５５】
実施例２２７
(E)-N-[4-(3'-メトキシビフェニル4-イルメチレンアミノオキシ)ベンゾイル]ヘキサン-1-スルホンアミド
IRν(ATR) cm-1 ; 3274, 1679
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.85 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.22-1.30 (4H, m), 1.35-1.45 (2H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 3.47-3.55 (2H, m), 3.84 (3H, s), 6.98 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.25-7.31 (2H, m), 7.37-7.43 (3H, m), 7.81-7.83 (2H, m), 7.90-7.92 (2H, m), 7.99-8.01 (2H, m), 8.83 (1H, s), 11.90-11.95 (1H, br).【０６５６】
実施例２２８
N-({4-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ベンジルスルファニルメチル]フェニル}‐2‐オキソアセチル)ヘキサン-1-スルホンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.91 (3H, m), 1.22-1.34 (4H, m), 1.35-1.50 (2H, m), 1.65-1.80 (2H, m), 3.45-3.55 (2H, m), 3.69 (2H, s), 3.78 (2H, s), 5.60 (2H, s), 6.83-6.91 (1H, m), 7.00-7.10 (2H, m), 7.26-7.35 (2H, m), 7.48-7.58 (4H, m), 7.80-7.90 (2H, m).【０６５７】
実施例２２９
N-({4-[4-(3',4'-ジメトキシビフェニル-4-イルメチルスルファニルメチル]フェニル}‐2‐オキソアセチル)ヘキサン-1-スルホンアミド
1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ(ppm) ;0.82-0.91 (3H, m), 1.24-1.32 (4H, m), 1.39-1.48 (2H, m), 1.68-1.78 (2H, m), 3.46-3.54 (2H, m), 3.70 (2H, s), 3.79 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.89-6.94 (1H, m), 7.09-7.15 (2H, m), 7.29-7.34 (2H, m), 7.51-7.58 (4H, m), 7.85-7.90 (2H, m).【０６５８】
上記の実施例化合物の構造式を以下の表１〜表１２に示す。【０６５９】
【表１】
2014123203.tif 000058
【０６６０】
【表２】
2014123203.tif 000059
【０６６１】
【表３】
2014123203.tif 000060
【０６６２】
【表４】
2014123203.tif 000061
【０６６３】
【表５】
2014123203.tif 000062
【０６６４】
【表６】
2014123203.tif 000063
【０６６５】
【表７】
2014123203.tif 000064
【０６６６】
【表８】
2014123203.tif 000065
【０６６７】
【表９】
2014123203.tif 000066
【０６６８】
【表１０】
2014123203.tif 000067
【０６６９】
【表１１】
2014123203.tif 000068
【０６７０】
【表１２】
2014123203.tif 000069
【０６７１】
試験例１  ＰＴＰ−１Ｂ阻害活性の測定
ＰＴＰ−１Ｂ阻害活性の測定は、酵素として組み換え型ヒトＰＴＰ−１Ｂ、基質としてｐ−ニトロフェニルホスフェート（ｐＮＰＰ）を用いて、評価した。試験化合物の１００％  ＤＭＳＯ原液を調製し、９６穴プレートの各穴に２μＬずつ添加した。次いで、各穴にアッセイ緩衝液（１００  ｍＭ  ＨＥＰＥＳ（ｐＨ  ７．２）、１ｍＭ  ＥＤＴＡ、１ｍＭ  ＤＴＴ）（１７０μＬ）、ＰＴＰ−１Ｂ酵素液（１０μＬ）を添加し、３７℃で１０分間保温した。その後、３０ｍＭ  ｐＮＰＰ（２０μＬ）を添加し、３７℃で３０分間保温した。１  Ｎ  ＮａＯＨ（１００μＬ）を添加し、４０５ｎｍの吸光度を測定した。試験化合物無添加のときの吸光度を１００％とし、酵素活性を５０％抑制する化合物の濃度（ＩＣ５０値）を算出した。結果を表１３に示す。【０６７２】
【表１３】
2014123203.tif 000070
【０６７３】
試験例２  ｄｂ／ｄｂマウスにおける実施例化合物の薬理作用
（試験方法）
８週齢の雄性ｄｂ／ｄｂマウスの体重、血漿中のグルコースおよびトリグリセリドの平均値がほぼ等しくなるように１群６〜７匹として対照群と被験化合物の３０ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙ投与群にそれぞれ割り付けた。被験化合物を０．５％メチルセルロース溶液に懸濁し、４週間にわたり連日経口投与した。なお、対照群には０．５％メチルセルロース溶液のみを経口投与した。投与４週後に非絶食下で尾静脈より採血し、市販測定キット(グルコースＣＩＩ-テストワコーおよびトリグリセリドＧ-テストワコー、和光純薬製)を用い血漿中のグルコースおよびトリグリセリドを測定した。血漿中のグルコースおよびトリグリセリドの低下率を以下の式より求めた。
低下率(％)=[(対照群の平均値−被験化合物投与群の平均値)/対照群の平均値]×１００
（結果）
実施例１２２、１７０および１７５の化合物は、３０ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙの４週間反復経口投与で血漿中のグルコースをそれぞれ３１．１％、２４．１％および２９．１％、血漿中のトリグリセリドをそれぞれ４１．０％、５６．７％および５８．９％低下させた。【０６７４】
試験例３  高脂肪飼料誘発性肥満マウスにおける実施例化合物の薬理作用
（試験方法）
５週齢の雄性Ｃ５７／６Ｊマウスに高脂肪飼料を４〜６週間与え、肥満モデルマウスを作成した。試験開始前に各群の体重、血漿中のトリグリセリドの平均値がほぼ等しくなるように１群６〜７匹として対照群と被験化合物の３０ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙ投与群にそれぞれ割り付けた。被験化合物を０．５％メチルセルロース溶液に懸濁し、連日経口投与した。なお、対照群には０．５％メチルセルロース溶液のみを経口投与した。投与２あるいは４週後に非絶食下で尾静脈より採血し、市販測定キット(トリグリセリドＧ-テストワコー、和光純薬製)を用い血漿中のトリグリセリドを測定した。投与期間中の体重増加量を算出し、また、血漿中のトリグリセリドの低下率を以下の式より求めた。
低下率(％)＝[(対照群の平均値−被験化合物投与群の平均値)/対照群の平均値]×１００
（結果）
実施例４６の化合物は、３０ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙの２週間反復経口投与で体重増加を６８．８％低下させ、血漿中のトリグリセリドを１８．７％低下させた。実施例１７０の化合物は、３０ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙの４週間反復経口投与で体重増加を１４．５％低下させ、血漿中のトリグリセリドを３４．４％低下させた。【０６７５】
試験例４  経口投与後の血中濃度
雄性ＳＤラット（７週齢）に、０．５％のメチルセルロース溶液に懸濁した被験化合物１０ｍｇ／ｋｇを強制経口投与した。投与０．２５、０．５、１、３、５、８および２４時間後にヘパリンを加えた１ｍＬの注射筒を用いて頸静脈より採血した。血漿中薬物濃度をＨＰＬＣを用いて測定し、最高血中濃度を求めた。
実施例４６、５４、８３，１２２、１３８、１５７、１７０、１７５および１８７〜１９０の化合物は、１〜２０μｇ／ｍＬの最高血中濃度を示した。【０６７６】
試験例５  インスリン受容体のリン酸化試験 (Ｉｎ ｖｉｔｒｏ)
（試験方法）
ＨｅｐＧ２細胞を６穴プレートにおいて、１０％牛胎児血清を含む  ＤＭＥＭ  培地液中、２  ×１０６  ｃｅｌｌｓ／２  ｍＬ／ｗｅｌｌ  の細胞密度で播種し、３７℃、５％ＣＯ２条件下で２４時間培養した。次いで、牛胎児血清フリーのＤＭＥＭ培地に交換し、６時間スターベーションした。各試験化合物を添加し、１時間インキュベート後に  １ｎＭ  インスリンを添加した。インスリン添加  １０分後に細胞をＴｒｉｓバッファー  （ｐＨ７．５）  で洗浄し、サンプル回収用バッファー（２０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、５ｍＭ  ＥＤＴＡ−２Ｎａ、１０ｍＭ  Ｓｏｄｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ、１０ｍＭ  Ｓｏｄｉｕｍ  ｐｙｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ、１ｍＭ  Ｓｏｄｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｖａｎａｄａｔｅ、１μｇ／ｍＬ  ｐ−Ａｍｉｄｉｎｏｐｈｅｎｙｌ  ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ、１μｇ／ｍＬ  Ｌｅｕｐｅｐｔｉｎ、１μｇ／ｍＬ  Ａｎｔｉｐａｉｎ、１μｇ／ｍＬ  Ｂｅｎｚａｍｉｄｉｎｅ）に溶解した。タンパク質濃度を測定し、同一タンパク濃度となるようＳＤＳ処理用バッファーと混合し１００℃  １０分インキュベートした。細胞溶解液を７．５％ＳＤＳポリアクリルアミドゲルで泳動させ、ニトロセルロース膜に転写した。一次抗体としてＰｈｏｓｐｈｏ  Ｄｅｔｅｃｔ  Ａｎｔｉ−Ｉｎｓｕｌｉｎ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ（ｐＴｙｒ  １１６２／１１６３）  Ｒａｂｂｉｔ  ｐＡｂあるいはｉｎｓｕｌｉｎ  Ｒβ  Ａｎｔｉｂｏｄｙ（Ｃ−１９）と結合させ、二次抗体としてＡｎｔｉ−ｒａｂｂｉｔ  ＩｇＧ  ＨＲＰ−ｌｉｎｋｅｄ  Ａｎｔｉｂｏｄｙと結合させ、さらにＣｈｅｍｉＬｕｍｉ  Ｏｎｅを用いて発光させた。発光量はＣｈｅｍｉ  Ｄｏｃ  ＸＲＳ  Ｐｌｕｓで検出した。
（結果）
実施例２０、４６、５３、８３、９４、１２２、１３８および１７０の化合物は、１０μＭでインスリン受容体のリン酸化を５０％以上増加させた。
【産業上の利用可能性】
【０６７７】
本発明は、抗高血糖症剤、抗高脂血症剤、インスリン抵抗性改善剤、糖尿病治療剤、糖尿病合併症治療剤、耐糖能不全改善剤、抗動脈硬化症剤、抗肥満剤、抗炎症剤、ＰＴＰ−１Ｂによって媒介される疾患の予防・治療剤およびメタボリックシンドロームの予防・治療剤として有用である。また、本発明化合物を有効成分として含有する医薬は、副作用が少ないことから、安全性の高い糖尿病治療剤となり得る。【０６７８】
本出願は、日本で出願された特願２０１３−０２１８３３を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
【国際調査報告】
2014123203.tif 000073
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2014123203.tif 000075
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2014123203.tif 000078
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