(57)【要約】  下記一般式（１）で表される多環構造を主骨格とする化合物、当該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器であり、発光効率が高い有機ＥＬ素子を実現する化合物、当該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。2016024637.tif 000129〔前記式（１）中、Ａ、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ１６、Ｒ、ＲＡ及びＲＢは、明細書中で定義したとおりである。〕
2016024637.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される、化合物。
【化１】
2016024637.tif 000113
〔前記一般式（１）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｘ１〜Ｘ４から選ばれる２つは、それぞれ＊１又は＊２と結合する炭素原子であり、それ以外のＸ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ９〜Ｘ１２から選ばれる２つは、それぞれ＊３又は＊４と結合する炭素原子であり、それ以外のＸ９〜Ｘ１２のうちの２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１３〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。ＲＡ及びＲＢは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕
【請求項２】
下記一般式（２）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化２】
2016024637.tif 000114
〔前記一般式（２）中、Ａ、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、請求項１の前記一般式（１）に関する記載と同じである。
Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１１又は＊１２と結合し、それ以外のＲ１〜Ｒ４のうちの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｒ９〜Ｒ１２から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１３又は＊１４と結合し、それ以外のＲ９〜Ｒ１２のうちの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｒ５〜Ｒ８及びＲ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
なお、＊１１〜＊１４との結合に関与しないＲ１〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕
【請求項３】
下記一般式（３）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化３】
2016024637.tif 000115
〔前記一般式（３）中、Ａ、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、請求項１の前記一般式（１）に関する記載と同じである。
Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１１又は＊１２と結合し、それ以外のＲ１〜Ｒ４のうちの２つは、水素原子である。
Ｒ９〜Ｒ１２から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１３又は＊１４と結合し、それ以外のＲ９〜Ｒ１２のうちの２つは、水素原子である。〕
【請求項４】
前記一般式（２）又は（３）中の、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、及びＲ３とＲ４から選ばれる２つの基が、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１１又は＊１２と結合し、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、及びＲ１１とＲ１２から選ばれる２つの基が、脱離し、当該基と結合していた酸素原子が＊３又は＊４と結合する、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項５】
下記一般式（２−１）〜（２−３６）のいずれかで表される、請求項２に記載の化合物。
【化４】
2016024637.tif 000116
【化５】
2016024637.tif 000117
【化６】
2016024637.tif 000118
〔前記一般式（２−１）〜（２−３６）中、Ａ、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、請求項１の前記一般式（１）に関する記載と同じであり、Ｒ１〜Ｒ１６及び＊１１〜＊１４は、請求項２の前記一般式（２）に関する記載と同じである。〕
【請求項６】
前記一般式（２−２）、（２−３）、（２−４）、（２−６）、（２−７）、（２−８）、（２−９）、（２−１０）、（２−１１）、（２−１２）、（２−１３）、（２−１４）、（２−１５）、（２−１６）、（２−１７）、（２−１８）、（２−１９）、（２−２１）、（２−２３）、（２−２４）、（２−２５）、（２−２６）、（２−２７）、（２−２８）、（２−２９）、（２−３０）、（２−３１）、（２−３２）、（２−３３）、（２−３４）、（２−３５）及び（２−３６）のいずれかで表される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記一般式（２−７）、（２−９）、（２−１１）、（２−１２）、（２−１４）、（２−１５）、（２−１６）、（２−１８）、（２−２６）、（２−２７）、（２−２８）、（２−３０）、（２−３１）、（２−３３）、（２−３５）及び（２−３６）のいずれかで表される、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ａが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子含有へテロアリール基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが、置換もしくは無置換の縮合アリール基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記縮合アリール基が、下記一般式（ａ１−１）〜（ａ１−６）のいずれかで表される化合物の一価の残基である、請求項９に記載の化合物。
【化７】
2016024637.tif 000119
〔上記一般式（ａ１−１）〜（ａ１−５）において、Ａｒ１〜Ａｒ７は、それぞれ独立に、各式中のａ及びｂもしくはｃ及びｄで示される２つの炭素原子と共に、環形成炭素数６〜１８の環構造を形成する。
また、上記一般式（ａ１−６）において、Ａｒ８は、当該式中のａ、ｂ、及びｃで示される３つの炭素原子と共に、環形成炭素数６〜１８の環構造を形成し、Ａｒ９は、当該式中のｂ、ｃ、ｄ、及びｅで示される４つの炭素原子と共に、環形成炭素数６〜１８の環構造を形成する。
なお、上記一般式（ａ１−１）〜（ａ１−６）中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。〕
【請求項１１】
Ａが、下記一般式（ａ２）で表される化合物の一価の残基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【化８】
2016024637.tif 000120
〔前記一般式（ａ２）中、Ｘ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲｃ、又は−Ｃ（Ｒｄ）（Ｒｅ）−である。Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、Ｒｄ及びＲｅは、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【請求項１２】
Ａが、下記一般式（ａ２−１）で表される化合物の一価の残基である、請求項１１に記載の化合物。
【化９】
2016024637.tif 000121
〔前記一般式（ａ２−１）中、Ｙは、請求項１０の前記一般式（ａ２）に関する記載と同じである。Ｒ５１〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、Ｒ５１〜Ｒ５８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【請求項１３】
Ａが、下記一般式（ａ３）で表される化合物の一価の残基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０】
2016024637.tif 000122
〔前記一般式（ａ３）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、それぞれ独立に、Ｃ（ＲＹ）又は窒素原子を示す。ＲＹは、水素原子又は置換基であり、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。〕
【請求項１４】
Ａが、下記一般式（ａ３−２）で表される化合物の一価の残基である、請求項１３に記載の化合物。
【化１１】
2016024637.tif 000123
〔前記一般式（ａ３−２）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０３及びＸ１０６〜Ｘ１０９は、それぞれ独立に、Ｃ（ＲＹ）又は窒素原子を示す。ＲＹは、水素原子又は置換基であり、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。〕
【請求項１５】
Ａが、下記一般式（ａ３−１−ｉ）又は（ａ３−３−ｉ）で表される化合物の一価の残基である、請求項１３に記載の化合物。
【化１２】
2016024637.tif 000124
〔前記一般式（ａ３−１−ｉ）中、Ｘ１０４は、Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１及びＲ１０３〜Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０３〜Ｒ１０５から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。〕
【化１３】
2016024637.tif 000125
〔前記一般式（ａ３−３−ｉ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０３及びＲ１０６〜Ｒ１０９から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。〕
【請求項１６】
下記一般式（４）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化１４】
2016024637.tif 000126
〔前記一般式（４）中、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、請求項１の前記一般式（１）に関する記載と同じであり、Ｒ１〜Ｒ１６及び＊１１〜＊１４は、請求項２の前記一般式（２）に関する記載と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、それぞれ独立に、＊ａと結合する炭素原子、Ｃ（ＲＹ）、又は窒素原子を示す。ＲＹは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。〕
【請求項１７】
下記一般式（５）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化１５】
2016024637.tif 000127
〔前記一般式（５）中、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、請求項１の前記一般式（１）に関する記載と同じであり、Ｒ１〜Ｒ１６及び＊１１〜＊１４は、請求項２の前記一般式（２）に関する記載と同じである。
Ｘ１０４は、Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１、Ｒ１０４、及びＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０４及びＲ１０５は、互いに結合して、環を形成していてもよい。〕
【請求項１８】
Ｌが、単結合、又は下記一般式（ｉ）〜（vii）のいずれかで表される基である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【化１６】
2016024637.tif 000128
〔式中、ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＸを複数有する場合、該複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲＸから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。上記式（vi）中、ＲＺは、水素原子又は置換基である。ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。＊及び＊＊は、前記一般式（１）中の窒素原子又はＡとの結合位置を示す。〕
【請求項１９】
前記置換基、又は「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、いずれも、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２１】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記発光層が、請求項１〜１９のいずれかに１項に記載の化合物を含む、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有する、請求項２１又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記一層以上の有機薄膜層が、さらに正孔輸送層を含む、請求項２１〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記一層以上の有機薄膜層が、さらに電子輸送層を含む、請求項２１〜２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２１〜２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と記載することもある）が知られている。【０００３】
有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、高発光効率、高画質、低消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を、ホストにドーパントとして発光材料をドーピングしたホスト／ドーパント発光層にすることが知られている。
ホスト／ドーパント発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子のエネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。【０００４】
近年では有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、ホスト／ドーパントシステムに関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料及びその他の有機ＥＬ素子用材料の探索が続いている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】韓国特許第１０−２０１３−００５２４８５号公報
【特許文献２】国際公開第２０１０−１３６１０９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、発光効率が高い有機ＥＬ素子を実現する化合物を提供することである。また、他の目的は、当該化合物からなる有機ＥＬ素子用材料、当該化合物を用いた有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される多環構造を主骨格とする化合物が上記課題を解決し得ることを見出した。【０００８】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。【０００９】
【化１】
2016024637.tif 000003
【００１０】
〔前記一般式（１）中、Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｘ１〜Ｘ４から選ばれる２つは、それぞれ＊１又は＊２と結合する炭素原子であり、それ以外のＸ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ９〜Ｘ１２から選ばれる２つは、それぞれ＊３又は＊４と結合する炭素原子であり、それ以外のＸ９〜Ｘ１２のうちの２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１３〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。ＲＡ及びＲＢは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕【００１１】
［２］上記［１］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が上記［１］に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、発光効率が高い有機ＥＬ素子を実現する化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１５】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１６】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１７】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましく、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選ばれる１種以上であることがより好ましい。
【００１８】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化２】
2016024637.tif 000004
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１９】
【化３】
2016024637.tif 000005
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化４】
2016024637.tif 000006
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２１】
【化５】
2016024637.tif 000007
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａは置換基である）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ２（Ｒｂは置換基である。）を表す。］
【００２２】
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２３】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００２４】
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
【００２５】
〔化合物〕
本発明の一態様において、下記一般式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）が提供される。当該化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【００２６】
【化６】
2016024637.tif 000008
【００２７】
＜一般式（１）中のＡについて＞
前記一般式（１）において、Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
本発明の一態様において、Ａが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子含有へテロアリール基であることが好ましい。
【００２８】
前記一般式（１）において、Ａが表すアリール基の環形成炭素数は６〜５０であり、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８である。
【００２９】
一般式（１）中のＡが表すアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ａは、置換もしくは無置換の縮合アリール基であると好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２４（好ましくは１０〜１８）の縮合アリール基であると好ましい。
【００３０】
Ａとして選択し得る縮合アリール基としては、例えば、ナフチル基、ナフチルフェニル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
【００３１】
本発明の一態様において、Ａとして選択し得る、前記縮合アリール基としては、下記一般式（ａ１−１）〜（ａ１−６）のいずれかで表される化合物の一価の残基であることがより好ましい。
なお、下記一般式（ａ１−１）〜（ａ１−６）中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【００３２】
【化７】
2016024637.tif 000009
【００３３】
上記一般式（ａ１−１）〜（ａ１−５）において、Ａｒ１〜Ａｒ７は、それぞれ独立に、各式中のａ及びｂもしくはｃ及びｄで示される２つの炭素原子と共に、環形成炭素数６〜１８（好ましくは６〜１２）の環構造を形成する。なお、上記環形成炭素数には、ａ及びｂもしくはｃ及びｄで示される２つの炭素原子も含まれる。
【００３４】
また、上記一般式（ａ１−６）において、Ａｒ８は、当該式中のａ、ｂ、及びｃで示される３つの炭素原子と共に、環形成炭素数６〜１８（好ましくは６〜１２）の環構造を形成し、Ａｒ９は、当該式中のｂ、ｃ、ｄ、及びｅで示される４つの炭素原子と共に、環形成炭素数６〜１８の環構造を形成する。なお、上記環形成炭素数には、ａ、ｂ、及びｃで示される３つの炭素原子もしくはｂ、ｃ、ｄ、及びｅで示される４つの炭素原子も含まれる。
【００３５】
Ａｒ１〜Ａｒ９で表す環構造としては、例えば、ベンゼン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、フルオレン構造、インダン構造、トリンデン構造、クリセン構造、ナフタセン構造、トリフェニレン構造等が挙げられる。
【００３６】
前記一般式（ａ１−１）で表される化合物の一価の残基としては、下記化合物の一価の残基が挙げられる。なお、これらの化合物の構造中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【化８】
2016024637.tif 000010
【００３７】
前記一般式（ａ１−２）で表される化合物の一価の残基としては、下記化合物の一価の残基が挙げられる。なお、これらの化合物の構造中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【化９】
2016024637.tif 000011
【００３８】
前記一般式（ａ１−３）で表される化合物の一価の残基としては、下記化合物の一価の残基が挙げられる。なお、これらの化合物の構造中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【化１０】
2016024637.tif 000012
【００３９】
前記一般式（ａ１−４）で表される化合物の一価の残基としては、下記化合物の一価の残基が挙げられる。なお、これらの化合物の構造中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【化１１】
2016024637.tif 000013
【００４０】
前記一般式（ａ１−５）で表される化合物の一価の残基としては、下記化合物の一価の残基が挙げられる。なお、これらの化合物の構造中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【化１２】
2016024637.tif 000014
【００４１】
前記一般式（ａ１−６）で表される化合物の一価の残基としては、下記化合物の一価の残基が挙げられる。なお、これらの化合物の構造中の水素原子と結合している炭素原子は、当該水素原子に代えて、上述の置換基によって置換されていてもよい。
【化１３】
2016024637.tif 000015
【００４２】
一般式（１）中のＡが表すヘテロアリール基の環形成原子数は３〜５０であり、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４である。
当該ヘテロアリール基は、好ましくは、単環、２環から構成される縮合環、３環から構成される縮合環のいずれかであることが好ましい。
当該ヘテロアリール基が含有するヘテロ原子の数は、好ましくは１〜３個、より好ましくは２個又は３個である。特に、ヘテロアリール基が単環の場合には、含有するヘテロ原子の数は好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個であり、２環又は３環から構成される縮合環の場合には、含有するヘテロ原子の数は好ましくは２個である。
なお、当該ヘテロアリール基のヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子等が挙げられるが、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。
【００４３】
一般式（１）中のＡが表すヘテロアリール基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の１価の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の１価の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の一価の残基などが挙げられる。
【００４４】
Ａが表すヘテロアリール基としては、特に、窒素含有ヘテロアリール基が好ましく、具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、イミダゾピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールから選択される化合物の一価の残基などが挙げられる。
【００４５】
前記窒素含有ヘテロアリール基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【００４６】
【化１４】
2016024637.tif 000016
【００４７】
本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ２）で表される化合物の一価の残基であることが好ましい。
【化１５】
2016024637.tif 000017
【００４８】
前記一般式（ａ２）中、Ｘ５１〜Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲｃ、又は−Ｃ（Ｒｄ）（Ｒｅ）−であり、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｃ（Ｒｄ）（Ｒｅ）−が好ましい。Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、Ｒｄ及びＲｅは、互いに結合して環を形成してもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００４９】
更に、本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ２−１）で表される化合物の一価の残基であることがより好ましい。
【化１６】
2016024637.tif 000018
【００５０】
前記一般式（ａ２−１）中、Ｙは、前記一般式（ａ２）に関する記載と同じである。
Ｒ５１〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であって、Ｒ５１〜Ｒ５８から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成してもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００５１】
本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ３）で表される化合物の一価の残基であることが好ましい。
【化１７】
2016024637.tif 000019
【００５２】
前記一般式（ａ３）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、それぞれ独立に、Ｃ（ＲＹ）又は窒素原子を示す。
ＲＹは、水素原子又は置換基であり、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００５３】
更に、本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ３−１）で表される化合物の一価の残基であることがより好ましい。
【化１８】
2016024637.tif 000020
【００５４】
前記一般式（ａ３−１）中、Ｘ１０１及びＸ１０３〜Ｘ１０５は、それぞれ独立に、Ｃ（ＲＹ）又は窒素原子を示す。
ＲＹは、水素原子又は置換基であり、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００５５】
更に、本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ３−１−ｉ）で表される化合物の一価の残基であることがより好ましい。
【００５６】
【化１９】
2016024637.tif 000021
【００５７】
前記一般式（ａ３−１−ｉ）中、Ｘ１０４は、Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。
Ｒ１０１及びＲ１０３〜Ｒ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０３〜Ｒ１０５から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００５８】
また、本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ３−２）で表される化合物の一価の残基であることが好ましい。
【化２０】
2016024637.tif 000022
【００５９】
前記一般式（ａ３−２）中、Ｘ１０１〜Ｘ１０３及びＸ１０６〜Ｘ１０９は、それぞれ独立に、Ｃ（ＲＹ）又は窒素原子を示す。
ＲＹは、水素原子又は置換基であり、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００６０】
更に、本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ３−３）で表される化合物の一価の残基であることがより好ましい。
【化２１】
2016024637.tif 000023
【００６１】
前記一般式（ａ３−３）中、Ｘ１０１、Ｘ１０３及びＸ１０６〜Ｘ１０９は、それぞれ独立に、Ｃ（ＲＹ）又は窒素原子を示す。
ＲＹは、水素原子又は置換基であり、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００６２】
更に、本発明の一態様においては、Ａが、下記一般式（ａ３−３−ｉ）で表される化合物の一価の残基であることがより好ましい。
【化２２】
2016024637.tif 000024
【００６３】
前記一般式（ａ３−３−ｉ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０３及びＲ１０６〜Ｒ１０９から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００６４】
＜一般式（１）中のＬについて＞
前記一般式（１）において、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリーレン基である。
なお、当該アリーレン及びヘテロアリーレン基が有してもよい置換基としては、上述のとおりである。
【００６５】
本発明の一態様として、Ｌが表すアリーレン基の環形成炭素数は６〜６０であり、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
当該アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、アセナフテニレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、テトラセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロニレン基、ジベンゾアントリレン基等が挙げられ、これらの２価の基から選ばれる２以上を組み合わせた連結基であってもよい。
【００６６】
これらのアリーレン基の中でも、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、アセナフテニレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、及びコロニレン基から選ばれる２価の連結基が好ましい。
【００６７】
本発明の一態様として、Ｌとしては、下記一般式（ｉ）〜（iii）のいずれかで表される基等が好ましい。
【００６８】
【化２３】
2016024637.tif 000025
【００６９】
上記式（ｉ）〜（iii）中、ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＸを複数有する場合、該複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲＸから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。なお、ＲＸは、上記式（ｉ）〜（iii）中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
＊及び＊＊は、前記一般式（１）中の窒素原子又はＡとの結合位置を示す。つまり、＊及び＊＊の一方が、前記一般式（１）中の窒素原子との結合位置を示し、他方が前記一般式（１）中のＡとの結合位置を示す。
【００７０】
なお、上記式（ｉ）又は（ii）中の複数のＲＸから選ばれる２つが、互いに結合して環構造を形成する場合の基として、下記式で表される基が挙げられる。これらの基も、上記式（ｉ）又は（ii）で表される基に含まれる。
【００７１】
【化２４】
2016024637.tif 000026
（上記式中、＊及び＊＊は前記一般式（１）中の窒素原子又はＡとの結合位置を示す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、上述の置換基と結合していてもよい。）
【００７２】
Ｌが表すアリーレン基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
【化２５】
2016024637.tif 000027
（上記式中、＊及び＊＊は前記一般式（１）中の窒素原子又はＡとの結合位置を示す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、上述の置換基と結合していてもよい。）
【００７３】
また、前記一般式（１）において、Ｌが表すヘテロアリーレン基の環形成原子数は３〜５０であり、好ましくは３〜１８、より好ましくは３〜１３、特に好ましくは３〜１０である。
当該ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の２価の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の２価の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の２価の残基等が挙げられ、これらの２価の残基から選ばれる２以上を組み合わせた連結基であってもよい。
これらのヘテロアリーレン基の中でも、ピリジン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール等の含窒素複素環化合物の２価の残基；ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン等の含酸素複素環化合物の２価の残基；ジベンゾチオフェン、ベンゾナフトチオフェン等の含硫黄複環化合物の２価の残基等が好ましい。
【００７４】
本発明の一態様として、Ｌとしては、下記一般式（iv）〜（vii）のいずれかで表される基が好ましい。
【００７５】
【化２６】
2016024637.tif 000028
【００７６】
上記式（iv）〜（vii）中、ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、ＲＸを複数有する場合、該複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲＸから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。なお、ＲＸは、上記式（iv）〜（vii）中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
また、上記式（vi）中、ＲＺは、水素原子又は置換基である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０〜１の整数、更に好ましくは０である。
＊及び＊＊は、前記一般式（１）中の窒素原子又はＡとの結合位置を示す。つまり、＊及び＊＊の一方が、前記一般式（１）中の窒素原子との結合位置を示し、他方が前記一般式（１）中のＡとの結合位置を示す。
【００７７】
＜一般式（１）中のＸ１〜Ｘ１６について＞
前記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ４から選ばれる２つは、それぞれ＊１又は＊２と結合する炭素原子であり、それ以外のＸ１〜Ｘ４のうちの２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｃ（Ｒ）であることが好ましい。
Ｘ９〜Ｘ１２から選ばれる２つは、それぞれ＊３又は＊４と結合する炭素原子であり、それ以外のＸ９〜Ｘ１２のうちの２つは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｃ（Ｒ）であることが好ましい。
また、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１３〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
【００７８】
本発明の一態様において、Ｘ１とＸ２、Ｘ２とＸ３、及びＸ３とＸ４から選ばれる１組が、＊１又は＊２と結合する炭素原子であり、Ｘ９とＸ１０、Ｘ１０とＸ１１、及びＸ１１とＸ１２から選ばれる１組が、＊３又は＊４と結合する炭素原子であると好ましい。
【００７９】
前記一般式（１）において、前記一般式（１）中に示される所定の環構造の形成に関与しないＸ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、本発明の一態様においては、いずれもＣ（Ｒ）であることが好ましい。
ここで、Ｒは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲから選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。なお、当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【００８０】
＜一般式（１）中のＲＡ及びＲＢについて＞
前記一般式（１）において、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。ＲＡ及びＲＢは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲＡ及びＲＢは、互いに結合して環を形成していてもよい。
なお、これらの基が有してもよい置換基としては、上述のとおりである。
【００８１】
ＲＡ及びＲＢとして選択し得るアルキル基の炭素数は、１〜２０であり、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８である。
該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、及びドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、及びオクチル基がより好ましい。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
【００８２】
ＲＡ及びＲＢとして選択し得るアリール基の環形成炭素数は、６〜５０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、さらに好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。なお、該アリール基は、非縮合アリール基、縮合アリール基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基、ナフチルフェニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
【００８３】
ＲＡ及びＲＢとして選択し得るアリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
【００８４】
【化２７】
2016024637.tif 000029
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基と結合していてもよい。）
【００８５】
ＲＡ及びＲＢとして選択し得るヘテロアリール基の環形成原子数は、３〜５０であり、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１４、更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。
該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾリル基が挙げられる。
【００８６】
ＲＡ及びＲＢとして選択し得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
ＲＡ及びＲＢとして選択し得る炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
【００８７】
ＲＡ及びＲＢとして選択し得る炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、−ＯＲ’で表される基であって、Ｒ’は、上述の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
具体的な該アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００８８】
ＲＡ及びＲＢとして選択し得る環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基としては、−ＯＲ’’で表される基であって、Ｒ’’は、上述の炭素数６〜５０のアリール基を表す。
具体的な該アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ｐ−ターフェニル−４−イルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基等が挙げられる。
【００８９】
本発明の一態様の化合物において、上述のＡ、Ｒ、ＲＡ、ＲＢ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＸ、ＲＹ、ＲＺが置換もしくは無置換のアリール基である場合、当該アリール基としては、下記［Ａ群］又は［Ｂ群］から選ばれる化合物の１価の残基であることが好ましい。
［Ａ群］：フェナントレン、トリフェニレン、ベンゾイミダゾール、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンからなる群。
［Ｂ群］：クリセン、ピセン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、キノキサリン、キナゾリン、ナフチリジン、フタラジン、フェナントロリン、ナフタレン、キノリン、及びイソキノリンからなる群。
なお、上記Ａ群又はＢ群から選ばれる化合物の１価の残基は、当該残基が有する炭素原子と結合する水素原子に代えて、上述の置換基を有していてもよい。
【００９０】
（本発明の一態様の化合物）
前記一般式（１）で表される一態様の化合物は、下記一般式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」ともいう）が好ましい。
【００９１】
【化２８】
2016024637.tif 000030
【００９２】
前記一般式（２）中、Ａ、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、前記一般式（１）に関する記載と同じである。
Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１１又は＊１２と結合し、それ以外のＲ１〜Ｒ４のうちの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｒ９〜Ｒ１２から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１３又は＊１４と結合し、それ以外のＲ９〜Ｒ１２のうちの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｒ５〜Ｒ８及びＲ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
なお、＊１１〜＊１４との結合に関与しないＲ１〜Ｒ１６から選ばれる２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
【００９３】
なお、本発明の一態様において、前記一般式（２）中、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、及びＲ３とＲ４から選ばれる１組の２つの基が、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１１又は＊１２と結合し、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、及びＲ１１とＲ１２から選ばれる１組の２つの基が、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１３又は＊１４と結合することが好ましい。
【００９４】
また、前記一般式（１）で表される一態様の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物（以下、「化合物（３）」ともいう）がより好ましい。
【００９５】
【化２９】
2016024637.tif 000031
【００９６】
前記一般式（３）中、Ａ、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、前記一般式（１）に関する記載と同じである。
Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１１又は＊１２と結合し、それ以外のＲ１〜Ｒ４のうちの２つは、水素原子である。
Ｒ９〜Ｒ１２から選ばれる２つの基は、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１３又は＊１４と結合し、それ以外のＲ９〜Ｒ１２のうちの２つは、水素原子である。
【００９７】
なお、本発明の一態様において、前記一般式（３）中、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、及びＲ３とＲ４から選ばれる１組の２つの基が、脱離し、当該基と結合していた炭素原子が＊１１又は＊１２と結合し、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、及びＲ１１とＲ１２から選ばれる１組の２つの基が、脱離し、当該基と結合していた酸素原子が＊１３又は＊１４と結合することが好ましい。
【００９８】
また、前記化合物（２）の一態様としては、下記一般式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」ともいう）が好ましい。
【化３０】
2016024637.tif 000032
【００９９】
前記一般式（４）中、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、前記一般式（１）に関する記載と同じであり、Ｒ１〜Ｒ１６及び＊１１〜＊１４は、前記一般式（２）に関する記載と同じである。
Ｘ１０１〜Ｘ１０５は、それぞれ独立に、＊ａと結合する炭素原子、Ｃ（ＲＹ）、又は窒素原子を示す。ＲＹは、水素原子又は置換基であって、複数存在するＲＹは、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、複数存在するＲＹから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【０１００】
また、前記化合物（２）の別の一態様の化合物としては、下記一般式（５）で表される化合物（以下、「化合物（５）」ともいう）がより好ましい。
【化３１】
2016024637.tif 000033
【０１０１】
前記一般式（５）中、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、前記一般式（１）に関する記載と同じであり、Ｒ１〜Ｒ１６及び＊１１〜＊１４は、前記一般式（２）に関する記載と同じである。
Ｘ１０４は、Ｃ（Ｒ１０４）又は窒素原子を示す。Ｒ１０１、Ｒ１０４、及びＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ１０４及びＲ１０５は、互いに結合して、環を形成していてもよい。当該置換基としては、上述のものが挙げられる。
【０１０２】
本発明の一態様において、前記一般式（２）で表される化合物（化合物（２））としては、下記一般式（２−１）〜（２−３６）のいずれかで表される化合物（以下、「化合物（２−１）〜（２−３６）」ともいう）が好ましい。
【０１０３】
【化３２】
2016024637.tif 000034
【０１０４】
【化３３】
2016024637.tif 000035
【０１０５】
【化３４】
2016024637.tif 000036
【０１０６】
前記一般式（２−１）〜（２−３６）中、Ａ、Ｌ、ＲＡ及びＲＢは、前記一般式（１）に関する記載と同じであり、Ｒ１〜Ｒ１６及び＊１１〜＊１４は、前記一般式（２）に関する記載と同じである。
【０１０７】
本発明の一態様である化合物としては、前記一般式（２−２）、（２−３）、（２−４）、（２−６）、（２−７）、（２−８）、（２−９）、（２−１０）、（２−１１）、（２−１２）、（２−１３）、（２−１４）、（２−１５）、（２−１６）、（２−１７）、（２−１８）、（２−１９）、（２−２１）、（２−２３）、（２−２４）、（２−２５）、（２−２６）、（２−２７）、（２−２８）、（２−２９）、（２−３０）、（２−３１）、（２−３２）、（２−３３）、（２−３４）、（２−３５）及び（２−３６）のいずれかで表される化合物がより好ましい。
【０１０８】
さらに、本発明の一態様である化合物としては、前記一般式（２−７）、（２−９）、（２−１１）、（２−１２）、（２−１４）、（２−１５）、（２−１６）、（２−１８）、（２−２６）、（２−２７）、（２−２８）、（２−３０）、（２−３１）、（２−３３）、（２−３５）及び（２−３６）のいずれかで表される化合物が更に好ましい。
【０１０９】
さらに、本発明の一態様である化合物としては、前記一般式（２−７）、（２−９）、（２−１１）、（２−１４）、（２−１６）、（２−１８）、（２−３１）、（２−３３）、及び（２−３５）のいずれかで表される化合物がより更に好ましい。
【０１１０】
以下に本発明の一態様の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０１１１】
【化３５】
2016024637.tif 000037
【０１１２】
【化３６】
2016024637.tif 000038
【０１１３】
【化３７】
2016024637.tif 000039
【０１１４】
【化３８】
2016024637.tif 000040
【０１１５】
【化３９】
2016024637.tif 000041
【０１１６】
【化４０】
2016024637.tif 000042
【０１１７】
【化４１】
2016024637.tif 000043
【０１１８】
【化４２】
2016024637.tif 000044
【０１１９】
【化４３】
2016024637.tif 000045
【０１２０】
【化４４】
2016024637.tif 000046
【０１２１】
【化４５】
2016024637.tif 000047
【０１２２】
【化４６】
2016024637.tif 000048
【０１２３】
【化４７】
2016024637.tif 000049
【０１２４】
【化４８】
2016024637.tif 000050
【０１２５】
【化４９】
2016024637.tif 000051
【０１２６】
【化５０】
2016024637.tif 000052
【０１２７】
【化５１】
2016024637.tif 000053
【０１２８】
【化５２】
2016024637.tif 000054
【０１２９】
【化５３】
2016024637.tif 000055
【０１３０】
【化５４】
2016024637.tif 000056
【０１３１】
【化５５】
2016024637.tif 000057
【０１３２】
【化５６】
2016024637.tif 000058
【０１３３】
【化５７】
2016024637.tif 000059
【０１３４】
【化５８】
2016024637.tif 000060
【０１３５】
【化５９】
2016024637.tif 000061
【０１３６】
【化６０】
2016024637.tif 000062
【０１３７】
【化６１】
2016024637.tif 000063
【０１３８】
【化６２】
2016024637.tif 000064
【０１３９】
【化６３】
2016024637.tif 000065
【０１４０】
【化６４】
2016024637.tif 000066
【０１４１】
【化６５】
2016024637.tif 000067
【０１４２】
【化６６】
2016024637.tif 000068
【０１４３】
【化６７】
2016024637.tif 000069
【０１４４】
【化６８】
2016024637.tif 000070
【０１４５】
【化６９】
2016024637.tif 000071
【０１４６】
【化７０】
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【０１４７】
【化７１】
2016024637.tif 000073
【０１４８】
【化７２】
2016024637.tif 000074
【０１４９】
【化７３】
2016024637.tif 000075
【０１５０】
【化７４】
2016024637.tif 000076
【０１５１】
【化７５】
2016024637.tif 000077
【０１５２】
【化７６】
2016024637.tif 000078
【０１５３】
【化７７】
2016024637.tif 000079
【０１５４】
【化７８】
2016024637.tif 000080
【０１５５】
〔有機ＥＬ素子用材料〕
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の前記化合物（１）からなるものであり、前記化合物（２）〜（５）及び（２−１）〜（２−３６）から選ばれる化合物からなるものであることが好ましい。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に配置された一層以上の有機薄膜層の材料として有用であり、特に、発光層のホスト材料としてより有用である。
【０１５６】
〔有機ＥＬ素子〕
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する。この一層以上の有機薄膜層は発光層を含み、また、この一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む層である。
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記化合物（１）は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料（蛍光発光材料）、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層材料、電子輸送層材料等として用いることができるが、発光層のホスト材料として用いることが好ましく、燐光発光ユニットの発光層のホスト材料として用いることがより好ましい。
【０１５７】
本発明の一態様において、前記化合物（１）の有機薄膜層（好ましくは発光層）中の含有量は、当該有機薄膜層を構成する全成分の全モル数（１００モル％）に対して、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは５０モル％以上、更に好ましくは７０モル％以上、より更に好ましくは９０モル％以上である。
【０１５８】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【０１５９】
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
【０１６０】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１６１】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１６２】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、ホスト材料とドーパント（発光材料）を含む発光層５を少なくとも有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
【０１６３】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパント（燐光発光材料）と組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１６４】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１６５】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６６】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１６７】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。
発光層のゲスト材料としては、例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光発光材料や燐光を発光する燐光発光材料を用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子において、発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有することが好ましい。
【０１６８】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルスチルベン−４，４'−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４'−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４'−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１６９】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、好ましくはイリジウム、オスミウム又は白金金属のオルトメタル化錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２'−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１７０】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。
発光層のホスト材料は、発光性の高い物質を分散させるための物質であれば各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空分子軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占分子軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の一態様である前記化合物（１）が好ましい。
本発明の一態様である化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９'−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'−（スチルベン−３，３'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'−（スチルベン−４，４'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰ���）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０１７１】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０１７２】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
【０１７３】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０１７４】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７５】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子の各層は従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１７６】
各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなる。そのため、各有機層の膜圧は、通常５ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍである。
【０１７７】
〔電子機器〕
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機ＥＬ素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
【実施例】
【０１７８】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【０１７９】
＜本発明の一態様の化合物の合成＞
合成例１（中間体Ａの合成）
中間体Ａの合成スキームを以下に示す。
【化７９】
2016024637.tif 000081
【０１８０】
（１）２−ブロモ−７−（２−クロロフェノキシ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンの合成
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン：４８．０ｇ、２−クロロフェノール：１５ｍＬ、ヨウ化銅：２．２９ｇ、トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）：８．４７ｇ、炭酸カリウム：３３．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：２４０ｍＬをフラスコに仕込み、１０時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をろ過し、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体２７．０ｇ（収率５６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を２−ブロモ−７−（２−クロロフェノキシ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンと同定した。【０１８１】
（２）７−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−７−（２−クロロフェノキシ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン：２７．０ｇ、２−クロロアニリン：１０．５ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物：０．９８ｇ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド：１９．２ｇ、トルエン：１００ｍＬをフラスコに仕込み、４時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１７．９ｇ（収率５９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を７−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンと同定した。【０１８２】
（３）中間体Ａの合成
アルゴン雰囲気下、７−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン：１７．９ｇ、酢酸パラジウム：０．５４ｇ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）ホスホニウム・テトラフルオロボラート：１．１９ｇ、炭酸セシウム：６５．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド：２００ｍＬをフラスコに仕込み、１３０℃で１７時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をろ過し、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体５．０ｇ（収率３３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体Ａと同定した。【０１８３】
合成実施例１（化合物１の合成）
化合物１の合成スキームを以下に示す。
【化８０】
2016024637.tif 000082
【０１８４】
アルゴン雰囲気下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン：１．９４ｇ、合成例１で得た中間体Ａ：１．８６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．１８ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート：０．１２ｇ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド：０．６７ｇ、トルエン：５０ｍＬをフラスコに仕込み、５０℃で５時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。得られたサンプルをトルエンに溶解した後、メタノールを加え晶析し、固体を濾取した。得られた固体を再度トルエンに溶解し、メタノールを加え晶析し、固体をろ取し、白色固体１．６ｇ（収率４７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物１と同定した。【０１８５】
合成実施例２（化合物２の合成）
化合物２の合成スキームを以下に示す。
【化８１】
2016024637.tif 000083
【０１８６】
合成実施例１の化合物１の合成において、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９４ｇ）」の代わりに、「２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９４ｇ）」を用いた以外は、合成実施例１と同様の方法で合成し、白色固体２．８ｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物２と同定した。【０１８７】
合成実施例３（化合物３の合成）
化合物３の合成スキームを以下に示す。
【化８２】
2016024637.tif 000084
【０１８８】
合成実施例１の化合物１の合成において、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９４ｇ）」の代わりに、「３−（４−ブロモフェニル）フルオランテン（１．７９ｇ）」を用いた以外は、合成実施例１と同様の方法で合成し、白色固体１．８ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物３と同定した。【０１８９】
合成実施例４（化合物４の合成）
化合物４の合成スキームを以下に示す。
【化８３】
2016024637.tif 000085
【０１９０】
合成実施例１の化合物１の合成において、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９４ｇ）」の代わりに、「３−ブロモフルオランテン（１．４１ｇ）」を用いた以外は、合成実施例１と同様の方法で合成し、白色固体１．８ｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色を上記化合物４と同定した。【０１９１】
合成実施例５（化合物５の合成）
化合物５の合成スキームを以下に示す。
【化８４】
2016024637.tif 000086
【０１９２】
合成実施例１の化合物１の合成において、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９４ｇ）」の代わりに、「２−（４−ブロモフェニル）トリフェニレン（１．９２ｇ）」を用いた以外は、合成実施例１と同様の方法で合成し、白色固体１．９ｇ（収率５５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物５と同定した。【０１９３】
合成実施例６（化合物６の合成）
化合物６の合成スキームを以下に示す。
【化８５】
2016024637.tif 000087
【０１９４】
合成実施例１の化合物１の合成において、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９４ｇ）」の代わりに、「２−ブロモトリフェニレン（１．５４ｇ）」を用いた以外は、合成実施例１と同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率４３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物６と同定した。【０１９５】
合成実施例７（化合物７の合成）
化合物７の合成スキームを以下に示す。
【化８６】
2016024637.tif 000088
【０１９６】
合成実施例１の化合物１の合成において、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９４ｇ）」の代わりに、「２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルキナゾリン（１．８１ｇ）」を用いた以外は、合成実施例１と同様の方法で合成し、白色固体２．８ｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物７と同定した。【０１９７】
合成実施例８（化合物８の合成）
化合物８の合成スキームを以下に示す。
【化８７】
2016024637.tif 000089
【０１９８】
アルゴン雰囲気下、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン：１．２０ｇ、合成例１で得た中間体Ａ：１．８６ｇ、水素化ナトリウム０．３３ｇを含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５ｍＬをフラスコに仕込み、室温（２５℃）にて８時間攪拌した。
反応溶液に水を加え、固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体２．１ｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物８と同定した。【０１９９】
合成実施例９（化合物９の合成）
化合物９の合成スキームを以下に示す。
【化８８】
2016024637.tif 000090
【０２００】
合成実施例８の化合物８の合成において、「２−クロロ−４−フェニルキナゾリン」の代わりに、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、合成実施例８と同様の方法で合成し、白色固体２．３ｇ（収率７７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色固体を上記化合物９と同定した。【０２０１】
合成例２（中間体１−Ａの合成）
中間体１−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化８９】
2016024637.tif 000091
【０２０２】
中間体１−１の合成
アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン−４−ボロン酸：３．０ｇ、２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル：３．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．３ｇ、炭酸ナトリウム：４．１ｇ、トルエン：３０ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン：１０ｍｌ、水：１０ｍｌをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体３．２ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１−１と同定した。【０２０３】
中間体１−２の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−１：３．２ｇ、テトラヒドロフラン：４０ｍＬをフラスコに仕込み、−７０℃に冷却後、メチルリチウムジエチルエーテル溶液（１．６Ｍ）１５ｍｌをゆっくりと加えて、そのまま３０分撹拌した後、ゆっくりと室温まで昇温し、６時間撹拌した。
その後、反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、分液ロートに移しトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体２．８ｇ（収率８６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１−２と同定した。【０２０４】
中間体１−３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−２：２．８ｇ、アンバーリスト１５：２．８ｇ、トルエン：３５ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、不要物を濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．３ｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１−３と同定した。【０２０５】
中間体１−４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−３：１．３ｇ、２−クロロアニリン：０．６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：７３ｍｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート：９３ｍｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド：１．１ｇ、キシレン：１２ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．３ｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１−４と同定した。【０２０６】
中間体１−Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−４：１．３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：３５ｍｇ、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート：１１４ｍｇ、炭酸セシウム：３．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド：３０ｍＬをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し水を加えた後、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体０．６ｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１−Ａと同定した。【０２０７】
合成例３（中間体２−Ａの合成）
中間体２−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９０】
2016024637.tif 000092
【０２０８】
中間体２−１の合成
アルゴン雰囲気下、中間体１−３：０．６ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン：１．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：５２ｍｇ、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリ−イソプロピル−１，１’−ビフェニル：５４ｍｇ、酢酸カリウム０．６ｇ、１，４−ジオキサン：１０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し水を加えた後、トルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体０．５ｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２−１と同定した。【０２０９】
中間体２−２の合成
中間体１−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに「中間体２−１」、「１−ブロモ−２−ニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体０．４ｇ（収率６６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２−２と同定した。【０２１０】
中間体２−Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体２−２：０．４ｇ、トリフェニルホスフィン：０．７ｇ、１，３−ジクロロベンゼンルエン：９ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１８７ｍｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２−Ａと同定した。【０２１１】
合成例４（中間体３−Ａの合成）
中間体３−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９１】
2016024637.tif 000093
【０２１２】
中間体３−１の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモジベンゾフラン：８．６ｇ、テトラヒドロフラン：１００ｍＬをフラスコに仕込み、−３０℃に冷却後、ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）：２６ｍｌをゆっくりと加えてそのまま３０分撹拌した後、０℃まで昇温し１時間撹拌した。その後、アルゴン雰囲気下で２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル：１７．５ｇ、テトラヒドロフラン：４０ｍＬを別途仕込んだフラスコに０℃のまま先に調整した溶液を加え、室温まで昇温後５時間撹拌した。
その後、反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えた後、分液ロートに移しトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体７．３ｇ（収率５５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−１と同定した。【０２１３】
中間体３−２の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体３−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３．０ｇ（収率４１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―２と同定した。【０２１４】
中間体３−３の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３−２：３．０ｇ、ヒドラジン一水和物：３００ｍｇ、水酸化ナトリウム：１．６ｇ、エチレングリコール：３０ｍＬをフラスコに仕込み、１６０℃で２４時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し水を加えた後、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．１ｇ（収率５０％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−３と同定した。【０２１５】
中間体３−４の合成
アルゴン雰囲気下、中間体３−３：１．１ｇ、ヨードメタン：１．７ｍｌ、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド：１．３ｇ、ジメチルスルホキシド：１５ｍＬをフラスコに仕込み、室温で２４時間攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し水を加えた後、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．１ｇ（収率９２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−４と同定した。【０２１６】
中間体３−５の合成
中間体２−１の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体３−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．０ｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−５と同定した。【０２１７】
中間体３−６の合成
中間体１−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに「中間体３−５」、「１−ブロモ−２−ニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７３０ｍｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−６と同定した。【０２１８】
中間体３−Ａの合成
中間体２−Ａの合成において、「中間体２−２」の代わりに「中間体３−６」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４５０ｇ（収率６４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３−Ａと同定した。【０２１９】
合成例５（中間体４−Ａの合成）
中間体４−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９２】
2016024637.tif 000094
【０２２０】
中間体４−１の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体３−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．０ｇ（収率８２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体４−１と同定した。【０２２１】
中間体４−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体４−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体０．６ｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体４−Ａと同定した。【０２２２】
合成例６（中間体５−Ａの合成）
中間体５−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９３】
2016024637.tif 000095
【０２２３】
中間体５−１の合成
中間体１−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」、の代わりに「２，６−ジクロロ安息香酸メチル」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．４ｇ（収率８１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５−１と同定した。【０２２４】
中間体５−２の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」、の代わりに「中間体５−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体０．８ｇ（収率５６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５−２と同定した。【０２２５】
中間体５−３の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」、の代わりに「中間体５−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３１８ｍｇ（収率４４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５−３と同定した。【０２２６】
中間体５−４の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体５−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２７８ｍｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５−４と同定した。【０２２７】
中間体５−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体５−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１８３ｍｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５−Ａと同定した。【０２２８】
合成例７（中間体６−Ａの合成）
中間体６−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９４】
2016024637.tif 000096
【０２２９】
中間体６−１の合成
中間体１−１の合成において、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに「９−［（４メトキシフェニル）メチル］−４−（４，４，５，５−テトラメチル）−１，３，２−ジオキサボロラニルカルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．１ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−１と同定した。【０２３０】
中間体６−２の合成
アルゴン雰囲気下、中間体：２．１ｇ、２−クロロフェノール：１．２ｇ、ヨウ化銅：４５ｍｇ、トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）：１６６ｍｇ、炭酸カリウム：１．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：１５ｍＬをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後反応溶液を濾過した後、ろ液を分液ロートに移し水を加え、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体９８６ｍｇ（収率３８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−２と同定した。【０２３１】
中間体６−３の合成
中間体１−２の合成において「中間体１−１」の代わりに、「中間体６−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４１７ｍｇ（収率４２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−３と同定した。【０２３２】
中間体６−４の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」の代わりに「中間体６−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２２８ｍｇ（収率５６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−４と同定した。【０２３３】
中間体６−５の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体６−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１２８ｍｇ（収率６１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−５と同定した。【０２３４】
中間体６−Ａの合成
アルゴン雰囲気下、中間体６−５：１２８ｍｇ、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン：１８０ｍｇ、トルエン：２．０ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体７６ｍｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６−Ａと同定した。【０２３５】
合成例８（中間体７−Ａの合成）
中間体７−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９５】
2016024637.tif 000097
【０２３６】
中間体７−１の合成
アルゴン雰囲気下、中間体５−１：６４０ｍｇ、６−メチル−２−（２−ニトロフェニル）−１，３，６，２−ジオキサザボロカン−４，８−ジオン：７９２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：３４ｍｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル：１２４ｍｇ、りん酸三カリウム：３．１ｇ、１，４−ジオキサン：１５ｍｌ、水：３．０ｍｌをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し水を加えた後、トルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体５９２ｍｇ（収率７５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７−１と同定した。【０２３７】
中間体７−２の合成
中間体２−Ａの合成において、「中間体２−２」の代わりに「中間体７−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２３５ｍｇ（収率４１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７−２と同定した。【０２３８】
中間体７−３の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体７−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１４５ｍｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７−３と同定した。【０２３９】
中間体７−４の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」の代わりに「中間体７−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７５ｍｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７−４と同定した。【０２４０】
合成例９（中間体８−Ａの合成）
中間体８−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９６】
2016024637.tif 000098
【０２４１】
中間体８−１の合成
中間体６−２の合成において、「中間体６−１」の代わりに「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１０．０ｇ（収率４２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−１と同定した。【０２４２】
中間体８−２の合成
中間体３−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」の代わりに「中間体８−１」、「４−ブロモジベンゾフラン」の代わりに、「４−ブロモ−９−［４−メトキシフェニルメチル］カルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７．６ｇ（収率４３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−２と同定した。【０２４３】
中間体８−３の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体８−２」を用いた以外は同様の方法で合成し、白色固体２．１ｇ（収率３２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−３と同定した。【０２４４】
中間体８−４の合成
中間体３−３の合成において、「中間体３−２」の代わりに「中間体８−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．４ｇ（収率６６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−４と同定した。【０２４５】
中間体８−５の合成
中間体８−Ａの合成において、「中間体３−３」の代わりに「中間体８−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率９４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−５と同定した。【０２４６】
中間体８−Ａの合成
中間体６−Ａの合成において、「中間体６−５」の代わりに「中間体８−５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７４７ｍｇ（収率７３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８−Ａと同定した。【０２４７】
合成例１０（中間体９−Ａの合成）
中間体９−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９７】
2016024637.tif 000099
【０２４８】
中間体９−１の合成
中間体１−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」の代わりに「２，３−ジクロロ安息香酸エチル」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．８ｇ（収率８１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−１と同定した。【０２４９】
中間体９−２の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体９−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．６ｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−２と同定した。【０２５０】
中間体９−３の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」、の代わりに「中間体９−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８５４ｍｇ（収率５５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−３と同定した。【０２５１】
中間体９−４の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体９−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７９１ｍｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−４と同定した。【０２５２】
中間体９−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体９−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５６０ｍｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９−Ａと同定した。【０２５３】
合成例１１（中間体１０−Ａの合成）
中間体１０−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９８】
2016024637.tif 000100
【０２５４】
中間体１０−１の合成
中間体２−１の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体９−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．１ｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０−１と同定した。【０２５５】
中間体１０−２の合成
中間体１−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに「中間体１０−１」、「１−ブロモ−２−ニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．２ｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０−２と同定した。【０２５６】
中間体１０−Ａの合成
中間体２−Ａの合成において、「中間体２−２」の代わりに「中間体１０−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６５９ｍｇ（収率５９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０−Ａと同定した。【０２５７】
合成例１２（中間体１１−Ａの合成）
中間体１１−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化９９】
2016024637.tif 000101
【０２５８】
中間体１１−１の合成
中間体３−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」の代わりに「２，３−ジクロロ安息香酸エチル」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．８ｇ（収率７６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−１と同定した。【０２５９】
中間体１１−２の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体１１−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．４ｇ（収率５７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−２と同定した。【０２６０】
中間体１１−３の合成
中間体３−３の合成において、「中間体３−２」の代わりに「中間１１−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体９２７ｍｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−３と同定した。【０２６１】
中間体１１−４の合成
中間体３−４の合成において、「中間体３−３」の代わりに「中間体１１−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８９２ｍｇ（収率８８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−４と同定した。【０２６２】
中間体１１−５の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体１１−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体９５１ｍｇ（収率８３％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−５と同定した。【０２６３】
中間体１１−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体１１−５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５０６ｍｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１−Ａと同定した。【０２６４】
合成例１３（中間体１２−Ａの合成）
中間体１２−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化１００】
2016024637.tif 000102
【０２６５】
中間体１２−１の合成
中間体２−１の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体１１−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．２ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１２−１と同定した。【０２６６】
中間体１２−２の合成
中間体１−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに「中間体１２−１」、「１−ブロモ−２−ニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８３５ｍｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１２−２と同定した。【０２６７】
中間体１２−Ａの合成
中間体２−Ａの合成において、「中間体２−２」の代わりに「中間体１２−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５１５ｍｇ（収率６７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１２−Ａと同定した。【０２６８】
合成例１４（中間体１３−Ａの合成）
中間体１３−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化１０１】
2016024637.tif 000103
【０２６９】
中間体１３−１の合成
中間体６−２の合成において、「中間体６−１」の代わりに「２，６−ジクロロ安息香酸メチル」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４．０ｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−１と同定した。【０２７０】
中間体１３−２の合成
中間体３−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」の代わりに「中間体１３−１」、「４−ブロモジベンゾフラン」の代わりに、「４−ブロモ−９−［４−メトキシフェニルメチル］カルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４．３ｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−２と同定した。【０２７１】
中間体１３−３の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体１３−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率３５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−３と同定した。【０２７２】
中間体１３−４の合成
中間体３−３の合成において、「中間体３−２」の代わりに「中間体１３−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８４３ｍｇ（収率６７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−４と同定した。【０２７３】
中間体１３−５の合成
中間体３−４の合成において、「中間体３−３」の代わりに「中間体１３−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８１４ｍｇ（収率９１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−５と同定した。【０２７４】
中間体１３−Ａの合成
中間体６−Ａの合成において、「中間体６−５」の代わりに「中間体１３−５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４８１ｍｇ（収率７８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３−Ａと同定した。【０２７５】
合成例１５（中間体１４−Ａの合成）
中間体１４−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化１０２】
2016024637.tif 000104
【０２７６】
中間体１４−１の合成
中間体１−１の合成において、「２−ブロモ−５−クロロ安息香酸メチル」、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに「２，３−ジクロロ安息香酸エチル」、「ジベンゾフラン−２−ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６．６ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１４−１と同定した。【０２７７】
中間体１４−２の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体１４−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７．８ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１４−２と同定した。【０２７８】
中間体６−１の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体１４−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４．４ｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１４−３と同定した。【０２７９】
中間体１４−４の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」の代わりに「中間体１４−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．５ｇ（収率３５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１４−４と同定した。【０２８０】
中間体１４−５の合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体１４−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．０ｇ（収率７２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１４−５と同定した。【０２８１】
中間体１４−Ａの合成
中間体６−Ａの合成において、「中間体６−５」の代わりに「中間体１４−５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５１５ｍｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１４−Ａと同定した。【０２８２】
合成例１６（中間体１５−Ａの合成）
中間体１５−Ａの合成スキームを以下に示す。
【化１０３】
2016024637.tif 000105
【０２８３】
中間体１５−１の合成
中間体１−１の合成において、「ジベンゾフラン−４−ボロン酸」の代わりに「２−（１−ジベンゾフラニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．４ｇ（収率８７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１５−１と同定した。【０２８４】
中間体１５−２の合成
中間体１−２の合成において、「中間体１−１」の代わりに「中間体１５−１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１５−２と同定した。【０２８５】
中間体１５−３の合成
中間体１−３の合成において、「中間体１−２」、の代わりに「中間体１５−２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８００ｍｇ（収率６１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１５−３と同定した。【０２８６】
中間体１５−４の合成
中間体１−４の合成において、「中間体１−３」の代わりに「中間体１５−３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８３２ｍｇ（収率８１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１５−４と同定した。【０２８７】
中間体１５−Ａの合成
中間体１−Ａの合成において、「中間体１−４」の代わりに「中間体１５−４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４４１ｍｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１５−Ａと同定した。【０２８８】
次に下記化合物１０から化合物２４の合成を示す。
【化１０４】
2016024637.tif 000106
【０２８９】
合成実施例１０（化合物１０の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４８５ｍｇ（収率７６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１０と同定した。【０２９０】
合成実施例１１（化合物１１の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体２−Ａ」、「３−ブロモ−９−フェニル−カルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９１ｍｇ（収率４８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１１と同定した。【０２９１】
合成実施例１２（化合物１２の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体３−Ａ」、「３−ブロモフルオランテン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６２８ｍｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１２と同定した。【０２９２】
合成実施例１３（化合物１３の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体４−Ａ」、「２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４８４ｍｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１３と同定した。【０２９３】
合成実施例１４（化合物１４の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体５−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３６９ｍｇ（収率５９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１４と同定した。【０２９４】
合成実施例１５（化合物１５の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体６−Ａ」、「２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３１９ｍｇ（収率５６％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１５と同定した。【０２９５】
合成実施例１６（化合物１６の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体７−Ａ」、「２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２９９ｍｇ（収率５９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１６と同定した。【０２９６】
合成実施例１７（化合物１７の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体８−Ａ」、「９−ブロモフェナントレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６２１ｍｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１７と同定した。【０２９７】
合成実施例１８（化合物１８の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体９−Ａ」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５１８ｍｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１８と同定した。【０２９８】
合成実施例１９（化合物１９の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１０−Ａ」、「２−ブロモ−９，９−ジメチル−フルオレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４８１ｍｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１９と同定した。【０２９９】
合成実施例２０（化合物２０の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１１−Ａ」、「２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３７４ｍｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２０と同定した。【０３００】
合成実施例２１（化合物２１の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１２−Ａ」、「４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３６８ｍｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２１と同定した。【０３０１】
合成実施例２２（化合物２２の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１３−Ａ」、「２−クロロ−４−フェニル−キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３５１ｍｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２２と同定した。【０３０２】
合成実施例２３（化合物２３の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１４−Ａ」、「２−ブロモジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９６ｍｇ（収率６７％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２３と同定した。【０３０３】
合成実施例２４（化合物２４の合成）
中間体１−４の合成において、「２−クロロアニリン」、「中間体１−３」の代わりに「中間体１５−Ａ」、「２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４６６ｍｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２４と同定した。【０３０４】
＜本発明の一態様の有機ＥＬ素子の作製＞
実施例１（化合物１を用いた有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。なお、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、下記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、下記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、下記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として合成実施例１で得た前記化合物１を、及びドーパント材料として下記化合物（Ｉｒ(ｐｐｙ)３）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。なお、当該有機層（発光層）中の下記化合物（Ｉｒ(ｐｐｙ)３）の濃度は５質量％とした。
この発光層上に、下記化合物（ＥＴ１）及び下記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を成膜した。なお、この有機層中のＬｉＱ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
さらに、この電子輸送層上に、下記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例１で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（９０ｎｍ）／ＨＴ２（６０ｎｍ）／化合物１＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３０５】
【化１０５】
2016024637.tif 000107
【０３０６】
実施例２（化合物２を用いた有機ＥＬ素子の作製）
実施例１において、ホスト材料として用いた化合物１に代えて、合成実施例２で得た前記化合物２を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例２で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（９０ｎｍ）／ＨＴ２（６０ｎｍ）／化合物２＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３０７】
実施例３〜５（化合物１０、１５、１６を用いた有機ＥＬ素子の作製）
実施例１において、ホスト材料として用いた化合物１に代えて、合成実施例１０、１５、１６で得た前記化合物１０、化合物１５、化合物１６を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例３〜５で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（９０ｎｍ）／ＨＴ２（６０ｎｍ）／化合物１０、１５、１６＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３０８】
比較例１（下記化合物（Ｈｏｓｔ１）を用いた有機ＥＬ素子の作製）
【化１０６】
2016024637.tif 000108
【０３０９】
実施例１において、ホスト材料として用いた化合物１に代えて、上記化合物（Ｈｏｓｔ１）を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
本比較例１で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（９０ｎｍ）／ＨＴ２（６０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ１＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３１０】
比較例２〜４（（下記化合物１’〜３’）を用いた有機ＥＬ素子の作製）
【化１０７】
2016024637.tif 000109
【０３１１】
実施例１において、ホスト材料として用いた化合物１に代えて、表１に記載のように、上記化合物（化合物１’〜３’）を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
本比較例２〜４で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（９０ｎｍ）／ＨＴ２（６０ｎｍ）／化合物１’〜３’＋Ｉｒ（ｐｐｙ）３（５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３１２】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１〜５及び比較例１〜４で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
（１）輝度、ＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）及びＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
（２）主ピーク波長（λｐ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。
（３）外部量子効率（ＥＱＥ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。【０３１３】
【表１】
2016024637.tif 000110
【０３１４】
表１により、本発明の一態様の化合物１、２、１０、１５及び１６を、有機ＥＬ素子の発光層に含まれるホスト材料として用いることで、ドーパントとの相互作用が強くなり、エネルギー移動の効率性が向上し、有機ＥＬ素子の外部量子効率（ＥＱＥ）が向上したと考えられる。当該効果は、上記化合物（Ｈｏｓｔ１）及び化合物１’〜３’を用いた比較例１〜４の有機ＥＬ素子と比べて明らかである。【０３１５】
＜本発明の他の一態様の有機ＥＬ素子の作製＞
実施例６（化合物１を用いた有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。なお、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、下記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、下記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚２００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、下記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として合成実施例１で得た前記化合物１を、及びドーパント材料として下記化合物（Ｉｒ(ｐiｑ)３）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。なお、当該有機層（発光層）中の下記化合物（Ｉｒ(ｐiｑ)３）の濃度は２質量％とした。
この発光層上に、下記化合物（ＥＴ１）及び下記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を成膜した。なお、この有機層中のＬｉＱ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
さらに、この電子輸送層上に、下記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例６で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（２００ｎｍ）／ＨＴ２（１０ｎｍ）／化合物１＋Ｉｒ（ｐｉｑ）３（２ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３１６】
【化１０８】
2016024637.tif 000111
【０３１７】
実施例７〜２９（化合物２〜２４を用いた有機ＥＬ素子の作製）
実施例６において、ホスト材料として用いた化合物１に代えて、表２に記載のように、合成実施例２〜２４で得た前記化合物２〜２４を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例６と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
本実施例７〜２９で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（２００ｎｍ）／ＨＴ２（１０ｎｍ）／化合物２〜２４＋Ｉｒ（ｐｉｑ）３（２ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３１８】
比較例５〜７（（化合物１’〜３’）を用いた有機ＥＬ素子の作製）
実施例６において、ホスト材料として用いた化合物１に代えて、表２に記載のように、上記化合物（化合物１’〜３’）を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例６と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
本比較例５〜７で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（２００ｎｍ）／ＨＴ２（１０ｎｍ）／化合物１’〜３’＋Ｉｒ（ｐｉｑ）３（２ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）【０３１９】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例６〜２９で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。
（４）主ピーク波長（λｐ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。
（５）素子寿命（ＬＴ９０）
初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９０％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９０）とした。【０３２０】
【表２】
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【０３２１】
表２により、本発明の一態様の化合物をホスト分子として用いることで、比較化合物を用いた場合と比較して、硫黄原子よりも、酸素原子の方が酸化に対して安定であり、耐性が向上しているために、長寿命化したと考えられる。
【符号の説明】
【０３２２】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
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【国際調査報告】
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