(57)【要約】  優れた印画濃度を有すると共に、耐光性、耐オゾン性及び耐湿性等の画像堅牢性が優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物、並びに、上記化合物、及び上記着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。一般式（１）で表される化合物。2015046083.tif 000015一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。ｎ３、ｎ４及びｎ５は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３、ｎ４及びｎ５がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３、Ｒ４及びＲ５は同じであっても異なっていてもよい。
2015046083.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2015046083.tif 000014
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。ｎ３、ｎ４及びｎ５は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３、ｎ４及びｎ５がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３、Ｒ４及びＲ５は同じであっても異なっていてもよい。
【請求項２】
前記Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が２級アルキル基又は３級アルキル基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立にハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、又は、アルキル若しくはアリールウレイド基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｍがリチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
【請求項７】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項８】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項９】
請求項６に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キサンテン骨格を有する化合物、上記化合物を含む着色組成物、染料、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。【０００３】
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。従来、これらのインクジェットインクは、臭気及び消防上の危険性などの安全面から水性インクが主として使用されている。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。【０００４】
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、多くが満足されるが、色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。【０００５】
特許文献１には、スルホ基が４つ置換したキサンテン骨格を有する化合物が記載されており、上記化合物を含む着色組成物は、画像堅牢性及び印画濃度が優れたものとなっている。【０００６】
また、特許文献２には、アルキルスルファモイル基が置換したキサンテン骨格を有する化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０９９６７７号
【特許文献２】日本国特開２０１２−２３３０３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、優れた印画濃度を有し、耐光性、耐湿性等の画像堅牢性をより向上させることができる化合物が要求されている。【０００９】
本発明は、優れた印画濃度を有すると共に、耐光性、耐オゾン性及び耐湿性等の画像堅牢性が優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、上記化合物、及び上記着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
即ち、本発明は以下のとおりである。【００１１】
〔１〕
下記一般式（１）で表される化合物。【００１２】
【化１】
2015046083.tif 000003
【００１３】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。ｎ３、ｎ４及びｎ５は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３、ｎ４及びｎ５がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３、Ｒ４及びＲ５は同じであっても異なっていてもよい。
〔２〕
上記Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が２級アルキル基又は３級アルキル基を表す、上記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕
上記Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立にハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基、アルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、又は、アルキル若しくはアリールウレイド基を表す、上記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕
上記Ｍがリチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオンを表す、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５〕
上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
〔６〕
上記〔５〕に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
〔７〕
上記〔６〕に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
〔８〕
上記〔６〕に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
〔９〕
上記〔６〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の化合物、及び着色組成物は、優れた印画濃度を有すると共に、特に耐光性、耐オゾン性及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によれば上記化合物、及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】例示化合物(１−７)の希薄水溶液中の吸収スペクトルを表す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明において、置換基群Ａについて定義する。
【００１７】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１８】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１９】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００２０】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００２１】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２２】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２３】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００２４】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００２５】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２６】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００２７】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００３１】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３２】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３３】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３５】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３６】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３７】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３８】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００３９】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００４０】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４１】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４２】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４３】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４４】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４５】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００４６】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４７】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４８】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００４９】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ等が挙げられる。
【００５０】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００５１】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５２】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５３】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００５４】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００５５】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００５６】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００５７】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００５８】
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００５９】
【化２】
2015046083.tif 000004
【００６０】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に置換基を表す。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。ｎ３、ｎ４及びｎ５は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３、ｎ４及びｎ５がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３、Ｒ４及びＲ５は同じであっても異なっていてもよい。
【００６１】
Ｒ１及びＲ２は各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましく、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。
【００６２】
Ｒ１、Ｒ２がアルキル基を表す場合、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数３〜８のアルキル基が更に好ましい。直鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられ、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が２級アルキル基又は３級アルキル基を表すことが好ましく、３級アルキル基を表すことがより好ましい。
なお、上記「２級アルキル基」とは、窒素原子と結合する炭素原子が、２つの炭素原子と結合する第２級炭素原子であるアルキル基を指し、上記「３級アルキル基」とは、窒素原子と結合する炭素原子が、３つの炭素原子と結合する第３級炭素原子であるアルキル基を指す。
上記２級アルキル基又は３級アルキル基としては、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられ、分岐状の２級アルキル基としては、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルイソブチル基、１−メチルイソペンチル基、１−メチルオクチル基、１−エチル−３−メチルブチル基などが挙げられ、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基が好ましく、ｓｅｃ−ブチル基がより好ましい。
分岐状の３級アルキル基としては、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘプチル基、１，１−ジメチルオクチル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基などが挙げられ、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基が好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基がより好ましい。
環状の２級アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましく、シクロヘキシル基が更に好ましい。
環状の３級アルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルナン基、テトラシクロドデカニル基、トリシクロデカニル基、ジアマンチル基などが挙げられ、アダマンチル基が好ましい。
【００６３】
Ｒ１、Ｒ２が２級アルキル基又は３級アルキル基であると印画濃度に優れ、かつ耐光性を向上させることができる理由は詳細には不明であるが、以下のように推定している。すなわち、Ｒ１、Ｒ２が２級アルキル基又は３級アルキル基であると、Ｒ１、Ｒ２を含むスルファモイル基が嵩高くなる。これにより立体障害が生じ、嵩高い置換基による反発で、一般式（１）で表される化合物同士の分子間相互作用を抑制して、光分解の起点となる励起状態（例えば励起二量体形成）を緩和していると推定している。また、一般式（１）で表される化合物のＲ１又はＲ２のいずれか一方が水素原子である場合、下記平衡反応式に示すように、異性体である無色の閉環体が存在するが、Ｒ１の立体障害によって、無色の閉環体の発生が抑制されると推定している。なお、下記平衡反応式におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、ｎ３、ｎ４、ｎ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、ｎ３、ｎ４、ｎ５と同じである。
【００６４】
【化３】
2015046083.tif 000005
【００６５】
Ｒ１、Ｒ２がアリール基を表す場合、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、炭素数６のアリール基が更に好ましい。上記アリール基としては、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【００６６】
Ｒ１、Ｒ２がヘテロ環基を表す場合、炭素数５〜１０のヘテロ環基が好ましく、炭素数５〜８のヘテロ環基がより好ましく、炭素数５〜６のヘテロ環基が更に好ましい。上記へテロ環基としては、ピペリジル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基であることが好ましく、４−ピペリジル基であることがより好ましい。
【００６７】
Ｒ１、Ｒ２がアルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す場合、これらは更に置換基で置換されていてもよい。上記更なる置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、アミノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、イオン性親水性基、下記式（２）で表される置換基が好ましく、これらは更に置換されていてもよい。
【００６８】
【化４】
2015046083.tif 000006
【００６９】
一般式（２）中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。＊は結合手を表す。
【００７０】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がアルキル基を表す場合、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がアリール基を表す場合、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、炭素数６のアリール基がより好ましい。
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０がアルキル基又はアリール基を表す場合、これらは置換基を有していてもよく、置換基としてはヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基などが挙げられる。
【００７１】
耐光性の観点から、Ｒ１及びＲ２は、いずれか一方が水素原子であり、他方が置換基であることが好ましい。
【００７２】
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性の観点から、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、アルキル又はアリールウレイド基が好ましく、アルキル基、アシルアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
【００７３】
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５がアルキル基を表す場合、原材料の入手性の観点から、炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基であることがより好ましい。また、直鎖又は分岐構造のアルキル基であることが好ましい。上記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、又はｉ−プロピル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
上記アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基などが挙げられる。
上記アルキル基は無置換のアルキル基であることが好ましい。
【００７４】
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５がアシルアミノ基を表す場合、原材料の入手性、印画濃度の観点から、アシルアミノ基におけるアシル基は、脂肪族アシル基であることが好ましく、炭素数２〜６の脂肪族アシル基であることがより好ましい。具体的には、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、シクロヘキサノイルアミノ基などが挙げられ、イソブチリルアミノ基が特に好ましい。
上記アシルアミノ基は、モノアシルアミノ基であることが好ましい。
【００７５】
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５がアルキル又はアリールスルホニルアミノ基を表す場合、原材料の入手性の観点から、メシルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、ｐ−トシルアミノ基が好ましく、メシルアミノ基、ｐ−トシルアミノ基がより好ましく、メシルアミノ基が特に好ましい。
【００７６】
Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５がアルキル又はアリールウレイド基を表す場合、原材料の入手性の観点から、炭素数１〜６のアルキルウレイド基、フェニルウレイド基が好ましく、イソプロピルウレイド基が特に好ましい。
【００７７】
Ｒ４、及びＲ５は、窒素原子に対してオルト位及び／又はパラ位に置換することが好ましく、Ｒ４及びＲ５を有するフェニル基における−ＳＯ３Ｍは窒素原子に対してメタ位又はパラ位に置換することが好ましい。
【００７８】
ｎ３は０〜４の数を表す。原材料の入手性の観点から、ｎ３は０〜３の数が好ましく、０〜２の数がより好ましく、０又は１が更に好ましく、０が特に好ましい。
ｎ４及びｎ５は各々独立に０〜４の数を表す。原材料の入手性、合成の容易さの観点から、ｎ４及びｎ５は１〜４の数が好ましく、２〜４の数がより好ましく、２又は３が更に好ましく、３が特に好ましい。
ｎ３、ｎ４及びｎ５がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３、Ｒ４及びＲ５は同じであっても異なっていてもよい。
【００７９】
上記一般式（１）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式（１）中、Ｍが水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍがカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、上記一般式（１）で表される化合物が塩の形態であることが好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩、又はカリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることが更に好ましい。
上記一般式（１）中、Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、上記一般式（１）で表される化合物は塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合をいう含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、上記一般式（１）で表される化合物は塩の形態であることが好ましく、全てのスルホ基が塩となっている場合がより好ましい。
【００８０】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【００８１】
【化５】
2015046083.tif 000007
【００８２】
【化６】
2015046083.tif 000008
【００８３】
【化７】
2015046083.tif 000009
【００８４】
次に、一般式（１）で表される化合物の合成方法を説明する。一般式（１）で表される化合物は、例えば下記の合成経路で合成することができる。一般式（ａ）で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物をルイス酸共存下（例えば塩化アルミニウムなど）で反応させることによって一般式（ｃ）で表される化合物を得たのちに、得られた一般式（ｃ）で表される化合物と一般式（ｄ）で表される化合物をルイス酸共存下（例えば酸化マグネシウムや塩化亜鉛など）で反応させることによって一般式（ｅ）で表される化合物を得ることができる（一般式（ｂ）で表される化合物と一般式（ｄ）で表される化合物が同じ化合物である場合（すなわちＲ４＝Ｒ５であり、ｎ４＝ｎ５の場合）、一般式（ｃ）を合成せずに、一般式（ａ）から一般式（ｅ）で表される化合物を直接合成する）。更に得られた一般式（ｅ）を塩素化剤（例えばオキシ塩化リンや塩化チオニルなど）と反応させ、一般式（ｆ）で表される化合物を合成し、これに一般式（ｇ）で表される化合物を反応させて一般式（ｈ）を合成する。最後に、得られた一般式（ｈ）はスルホン化剤（例えば発煙硫酸やクロロスルホン酸）を用いてスルホン化することによって一般式（１）で表される化合物を得ることができる。なお一般式（ａ）、一般式（ｂ）、一般式（ｃ）、一般式（ｄ）、一般式（ｅ）、一般式（ｆ）、一般式（ｇ）、一般式（ｈ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、ｎ３、ｎ４、ｎ５は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ、ｎ３、ｎ４、ｎ５と同じであり、好ましい例も同じである。また一般式（ｆ）におけるＸは塩素原子を表す。具体例は実施例にて例示する。
【００８５】
【化８】
2015046083.tif 000010
【００８６】
一般式（ａ）で表される化合物は、従来公知の方法（例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ２０１２年１３４巻４８号１９，５８８〜１９，５９１頁に記載の方法）で入手することができる。
【００８７】
一般式（ｂ）及び一般式（ｄ）は、市販試薬（例えば東京化成カタログ番号Ｔ０４６７など）として、又は従来公知の方法（例えばＤＥ２，４１２，５７８（１９７４年）記載の方法）などで入手することができる。
一般式（ｇ）は、市販試薬（例えば東京化成カタログ番号Ｔ０１４３など）として入手することができる。
【００８８】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【００８９】
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
【００９０】
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を１０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【００９１】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【００９２】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の着色組成物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【００９３】
乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において上記インクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
【００９４】
乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
【００９５】
浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
【００９６】
紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
【００９７】
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。上記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
【００９８】
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
【００９９】
ｐＨ調整剤としては上記中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。上記ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、上記インクジェット記録用インクがｐＨ６〜１０となる用に添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加するのがより好ましい。
【０１００】
表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は２５〜７０ｍＮ／ｍが好ましい。更に２５〜６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９−１５７，６３６号の第（３７）〜（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
【０１０１】
消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
【０１０２】
本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１−２８６６３７号、特願平２０００−７８４９１号、同２０００−８０２５９号、同２０００−６２３７０号等の各公報に記載されるように、化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特願平２０００−７８４５４号、同２０００−７８４９１号、同２０００−２０３８５６号，同２０００−２０３８５７号の各明細書のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法，使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、上記特許公報等に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、上記本発明の化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、先述の特許以外にも特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１−２８６６３７号、特願２０００−８７５３９号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも利用できる。
【０１０３】
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。上記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、上記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【０１０４】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中、上記一般式（１）で表される化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、上記一般式（１）で表される化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
【０１０５】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１０６】
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
【０１０７】
適用できるイエロー染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカップリング成分（以降カプラー成分と呼ぶ）としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類、などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。
【０１０８】
適用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類などを有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノール染料などのようなメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができる。
【０１０９】
適用できるシアン染料としては、任意のものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。
【０１１０】
上記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、更にはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
【０１１１】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１１２】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、上記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
【０１１３】
画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００−３６３０９０号、同２０００−３１５２３１号、同２０００−３５４３８０号、同２０００−３４３９４４号、同２０００−２６８９５２号、同２０００−２９９４６５号、同２０００−２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることができる。
【０１１４】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０１１５】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加することが好ましい。
【０１１６】
支持体上に設けられるインク受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好ましく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望ましい。
【０１１７】
インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好適である。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
【０１１８】
インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。
ポリマー媒染剤については、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
【０１１９】
耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適である。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３〜１０質量％であることが好ましい。
【０１２０】
耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。
【０１２１】
界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載がある。その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。なお、インク受容層は１層でも２層でもよい。
【０１２２】
記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント，ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。
【０１２３】
バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。
【０１２４】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０１２５】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。【０１２７】
（合成例１）例示化合物（１−７）の合成
下記スキームに従って、例示化合物（１−７）を合成した。【０１２８】
【化９】
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【０１２９】
（中間体（１−７−ｅ）の合成）
ジクロロスルホフタレイン（１−７−ａ）７４．１ｇ（含有率７０％、中外化成製ＤＣＳＦ、商品名）、２，４，６−トリメチルアニリン８０．０ｇ（東京化成製）及び塩化亜鉛２８．６ｇをスルホラン３２０ｇ中で２００℃３時間反応させた。反応液を室温まで放冷し、希塩酸２Ｌに注ぎ入れ、結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、希塩酸１Ｌ、続いて水１Ｌで洗浄した。得られたウエットケーキをアセトニトリル１Ｌに分散させて４５℃で３０分加熱撹拌し、結晶をろ別し、少量のアセトニトリルでかけ洗いしたのちに、６０℃の送風乾燥機で結晶を乾燥させ、中間体（１−７−ｅ）の粗体を得た。収量８０ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）６０２．２（Ｍ＋、１００％）、６０３．２（［Ｍ＋１］＋１）。【０１３０】
（中間体（１−７−ｈ）の合成）
オキシ塩化リン１００ｇに、中間体（１−７−ｅ）１０ｇを分割添加し、６０℃で２時間反応させた。反応液を室温まで放冷し、氷水７００ｇに注ぎ入れて、結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、冷水で洗浄した。別途ジクロロメタン３００ｍＬに、１，１，３，３−テトラメチルブチルアミン８５．８ｇを加え、５℃以下に冷却した。ここに先ほどろ別したウエットケーキを内温が１０℃を超えないように分割添加し、添加終了後反応液を室温に戻し、室温にて６時間反応させた。得られた反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣にｎ−ヘキサン５００ｍＬを加え、デカンテーションによって過剰の未反応の１，１，３，３−テトラメチルアミンを取り除き、得られた残渣をシリカゲルクロマト（充填剤：ワコーゲルＣ２００（和光純薬製、商品名）、展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１，ｖ／ｖ）にて精製して、中間体（１−７−ｈ）の光沢結晶を得た。収量１０．２ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）７１３．３（Ｍ＋、１００％）、７１４．３（［Ｍ＋１］＋）。【０１３１】
（例示化合物（１-７）の合成）
クロロスルホン酸５０ｇ、オキシ塩化リン６．２ｇに中間体（１−７−ｈ）５．０ｇを分割添加した後に、６０℃で２時間反応させた。得られた反応液を室温まで放冷し、氷水２５０ｇに注ぎ入れて結晶を析出させ、得られた結晶をろ別し、氷水で洗浄した。得られたウエットケーキを水２００ｍＬ中に分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨを９に調整し、ｐＨ９で変動がなくなるまで２Ｎ水酸化ナトリウムを加えて撹拌した。得られた反応液を希塩酸を用いてｐＨを８に調整し、透析チューブを用いて脱塩した後に、ゲルクロマト（充填剤：セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア製、商品名）、展開溶媒：水／メタノール＝１／１，ｖ／ｖ）で精製して、例示化合物（１−７）の光沢結晶を得た。収量５．０ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１０３２（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。図１に吸収スペクトルデータを示す。【０１３２】
（例示化合物（１−２）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンをｎ−ブチルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−２）を得た。収量４．６ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝９７６（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１３３】
（例示化合物（１−３）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンを２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−３）を得た。収量３．２ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１０６０（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３２ｎｍであった。【０１３４】
（例示化合物（１−４）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンをｔｅｒｔ−ブチルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−４）を得た。収量２．０ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝９７６（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１３５】
（例示化合物（１−５）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンをジシクロヘキシルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−５）を得た。収量１．２ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１０８５（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３０ｎｍであった。【０１３６】
（例示化合物（１−６）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンを２−エチルヘキシルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−６）を得た。収量４．４ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１０５５（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１３７】
（例示化合物（１−１０）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンを２，４−ビス（２−ヒドロキシエチルアミノ）−６−（４−アミノシクロへキシルアミノ）−１，３，５−トリアジンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−１０）を得た。収量５．２ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１２１５（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１３８】
（例示化合物（１−１３）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンをイソプロピルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−１３）を得た。収量６．４ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝９６２（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１３９】
（例示化合物（１−１４）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンをイソブチルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−１４）を得た。収量５．２ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝９６６（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１４０】
（例示化合物（１−１６）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｈ）の合成における１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンをシクロヘキシルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−１６）を得た。収量４．４ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１００３（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１４１】
（例示化合物（１−２０）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｅ）の合成における２，４，６−トリメチルアニリンを２，６−ジイソプロピルアミンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−２０）を得た。収量３．２ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１１６６（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１４２】
（例示化合物（１−２１）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｅ）の合成における２，４，６−トリメチルアニリンを３−（イソブチリルアミノ）−２，４，６−トリメチルアニリンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−２１）を得た。収量５．１ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１０３２（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１４３】
（例示化合物（１−２２）の合成）
例示化合物（１−７）の合成と同様の合成方法で、中間体（１−７−ｅ）の合成における２，４，６−トリメチルアニリンを３−メシルアミノ−２，４，６−トリメチルアニリンに替えた以外は同様にして例示化合物（１−２２）を得た。収量３．４ｇ、ＭＳ（ｍ／ｚ，ｎｅｇａ）＝１２０２（[Ｍ−１]−、１００％）。水溶液中の希薄溶液における吸収極大波長は５３１ｎｍであった。【０１４４】
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。【０１４５】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ  １０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。【０１４６】
インク液１の組成：
染料（下記化合物（１−１））                  ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ【０１４７】
〔実施例２〜１１、比較例１〜３〕
染料を、下記表１に示すように変更した以外は、インク液１の調製と同様にして、インク液２〜１１、比較用のインク液として以下に示す比較化合物１〜３を用いたインク液を調製した。【０１４８】
（画像記録及び評価）
以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１に示した。
なお、表１において、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット記録用インクを用いて、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録した後で評価したものである。印画濃度は各インクジェット記録用インクを用いて、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）で普通紙（Ｃａｎｏｎ社製普通紙（ＧＦ５００、Ｃａｎｏｎ）にベタ塗り画像を記録した後で評価したものである。【０１４９】
＜印画濃度＞
上記で作成したベタ塗り画像を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、三段階で評価した。【０１５０】
＜耐光性＞
記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。
色素残存率は、反射濃度が１．０、１．５及び２．０の３点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満の場合をＢ、すべての濃度で８０％未満の場合をＣとして三段階で評価した。【０１５１】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、上記画像を形成したフォト光沢紙を７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、上記反射濃度は、１．０、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。【０１５２】
＜耐湿性＞
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃、相対湿度７０％ＲＨの条件で７日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。【０１５３】
【表１】
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【０１５４】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、印画濃度及び耐オゾン性をに優れ、かつ耐光性及び耐湿性が優れたものとなった。【０１５５】
【化１０】
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【０１５６】
また本発明の例示化合物を用いて作成した実施例のインク液は、いずれもミクロフイルターでの減圧濾過における濾過時間が比較化合物と比較して短く、本発明の化合物はフイルター濾過工程の負荷を軽減できることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０１５７】
本発明の化合物、及び着色組成物は、優れた印画濃度を有すると共に、特に耐光性、耐オゾン性及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明の化合物、及び着色組成物は、インクジェット記録用インク、上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物に好適である。【０１５８】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１３年９月３０日出願の日本特許出願（特願２０１３−２０５７９５）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【図１】
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【国際調査報告】
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