(57)【要約】式（１）2015056806.tif 000117〔式中、Ｅは、ピラゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基等の５員芳香族複素基を表し；  Ｒ４およびＲ５は、水素原子等を表し；Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基等を表し；  Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、水素原子等を表し；  Ｒ１０は、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のハロアルキル基を表し；  Ｙは酸素原子等を表し；Ｑは酸素原子等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
2015056806.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015056806.tif 000114
で示されるテトラゾリノン化合物。
｛式中、
Ｅは群Ｐ２から選ばれる５員芳香族複素基を表し；
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、水素原子もしくは炭素数１〜３のアルキル基を表すか、または、
Ｒ４とＲ５とが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルカン環を形成していてもよく；
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し；
Ｒ１０は、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のハロアルキル基を表し；
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｑは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ１２基を表し；
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
群Ｐ２：下記構造式からなる群。
2015056806.tif 000115
2015056806.tif 000116
〔式中、＃はＱとの結合位置を表し；
Ｒ０、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、またはシアノ基を表し；
Ｒ１は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数７〜１８のアラルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基または水素原子を表し；
（但し、該炭素数６〜１６のアリール基、該炭素数７〜１８のアラルキル基、該炭素数３〜１２のシクロアルキル基、および該アダマンチル基が２以上の群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。）
Ｒ１１は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基または炭素数２〜６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ１３は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数７〜１８のアラルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基または群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基を表し；
（但し、２以上の群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。）
群Ｐ１：ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数６〜１６のハロアリール基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数６〜１６のハロアリールオキシ基、炭素数６〜１６のアリールチオ基、炭素数６〜１６のハロアリールチオ基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数７〜１８のハロアラルキル基、炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基、炭素数７〜１８のハロアリールアルコキシ基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数６〜１６のアリールスルホニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルフィニル基、炭素数２〜１１のポリオキサアルキルオキシ基、炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基、炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基ならびに炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群。〕｝
【請求項２】
Ｅが、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ８、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｅ１７、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５、Ｅ２６、Ｅ２７、Ｅ２８、Ｅ２９、Ｅ３０、Ｅ３１、Ｅ３２、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５またはＥ３６である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
ＥがＥ１９であり；
Ｒ１１が水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
Ｒ０が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基または水素原子であり；
Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数２〜３のアルケニル基、または炭素数２〜３のアルキニル基であり；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が、それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり；
Ｒ１０がメチル基であり；
ＹおよびＱが、酸素原子である請求の範囲１または２記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキルチオ基、３〜６シクロアルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数２〜３のアルキニル基、およびシアノ基からなる群。
【請求項４】
Ｅが、Ｅ８またはＥ１１であり；
Ｒ０、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；
Ｒ１が、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６のアリール基または水素原子であり；
Ｒ６が、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数２〜３のアルケニル基、または炭素数２〜３のアルキニル基であり；
Ｒ１０がメチル基であり；
ＹおよびＱが、酸素原子である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項５】
請求の範囲１、２、３または４に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
請求の範囲１、２、３または４に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
【請求項７】
有害生物を防除するための請求の範囲１、２、３または４に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式（Ａ）
2015056806.tif 000003
で示される化合物が知られている（ＷＯ１９９６／３６２２９Ａ参照。）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔４〕のとおりである。
〔１〕  式（１）
2015056806.tif 000004
で示されるテトラゾリノン化合物。
｛式中、
Ｅは群Ｐ２から選ばれる５員芳香族複素基を表し；
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、水素原子もしくは炭素数１〜３のアルキル基を表すか、または、
Ｒ４とＲ５とが結合して、それらが結合している炭素原子とともに炭素数３〜６のシクロアルカン環を形成していてもよく；
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、カルボキシ基、またはホルミル基を表し；
Ｒ１０は、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のハロアルキル基を表し；
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｑは、酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ１２基を表し；
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
群Ｐ２：下記構造式からなる群。
2015056806.tif 000005
2015056806.tif 000006
〔式中、＃はＱとの結合位置を表し；
Ｒ０、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、またはシアノ基を表し；
Ｒ１は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数７〜１８のアラルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基または水素原子を表し
（但し、該炭素数６〜１６のアリール基、該炭素数７〜１８のアラルキル基、該炭素数３〜１２のシクロアルキル基、および該アダマンチル基が２以上の群Ｐ１から選ばれる原紙もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。）
Ｒ１１は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基または炭素数２〜６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ１３は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数７〜１８のアラルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基または群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアダマンチル基を表し；
（但し、２以上の群Ｐ１から選ばれる原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。）
群Ｐ１：ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のハロアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のハロアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数２〜１２のハロアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基、炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニルチオ基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数６〜１６のハロアリール基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数６〜１６のハロアリールオキシ基、炭素数６〜１６のアリールチオ基、炭素数６〜１６のハロアリールチオ基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数７〜１８のハロアラルキル基、炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基、炭素数７〜１８のハロアリールアルコキシ基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、炭素数６〜１６のアリールスルホニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基、炭素数６〜１６のハロアリールスルフィニル基、炭素数２〜１１のポリオキサアルキルオキシ基、炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基、炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基ならびに炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群。〕｝
【０００４】
〔２〕  Ｅが、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ８、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｅ１７、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５、Ｅ２６、Ｅ２７、Ｅ２８、Ｅ２９、Ｅ３０、Ｅ３１、Ｅ３２、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５またはＥ３６である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００５】
〔３〕  ＥがＥ１９であり；
Ｒ１１が水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
Ｒ０が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のハロアルキル基であり；
Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリール基または水素原子であり；
Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数２〜３のアルケニル基、または炭素数２〜３のアルキニル基であり；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が、それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であり；
Ｒ１０がメチル基であり；
ＹおよびＱが、酸素原子である〔１〕または〔２〕記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキルチオ基、３〜６シクロアルキル基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数２〜３のアルキニル基、およびシアノ基からなる群。
【０００６】
〔４〕  Ｅが、Ｅ８またはＥ１１であり；
Ｒ０、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；
Ｒ１が、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい炭素数６のアリール基または水素原子であり；
Ｒ６が、炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、シアノ基、炭素数２〜３のアルケニル基、または炭素数２〜３のアルキニル基であり；
Ｒ１０がメチル基であり；
ＹおよびＱが、酸素原子である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００７】
〔５〕  〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔６〕  〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔７〕  有害生物を防除するための〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の化合物は、式（１）
2015056806.tif 000007
｛式中、記号は前記と同じ意味を表す。｝
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物と記載することがある。）である。
本発明において、本発明防除剤とは、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を表す。
【０００９】
本明細書における置換基について、下記に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
炭素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
炭素数１〜１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデシル基が挙げられる。
【００１０】
炭素数１〜３のハロアルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
炭素数１〜６のハロアルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
炭素数１〜１２のハロアルキル基とは、炭素数１〜１２のアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−（フルオロメチル）−３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基およびパーフルオロドデシル基が挙げられる。
【００１１】
炭素数２〜３のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基および２−プロペニル基があげられる。
炭素数２〜６のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基があげられる。
炭素数２〜１２のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−ノネニル基、８−ノネニル基、１−デセニル基、９−デセニル基、１−ウンデセニル基、１０−ウンデセニル基、１−ドデセニル基および１１−ドデセニル基が挙げられる。
【００１２】
炭素数２〜６のハロアルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、および４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基があげられる。
炭素数２〜１２のハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜１２のアルケニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、１−（クロロメチル）ビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、１−（トリフルオロメチル）−２，２−ジフルオロビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、パーフルオロ−１−ブテニル基、パーフルオロ−３−ブテニル基、パーフルオロ−１−ペンテニル基、パーフルオロ−４−ペンテニル基、パーフルオロ−１−ヘキセニル基、パーフルオロ−５−ヘキセニル基、パーフルオロ−１−ヘプテニル基、パーフルオロ−６−ヘプテニル基、パーフルオロ−１−オクテニル基、パーフルオロ−７−オクテニル基、パーフルオロ−１−ノネニル基、パーフルオロ−８−ノネニル基、パーフルオロ−１−デセニル基、パーフルオロ−９−デセニル基、パーフルオロ−１−ウンデセニル基、パーフルオロ−１０−ウンデセニル基、パーフルオロ−１−ドデセニル基およびパーフルオロ−１１−ドデセニル基が挙げられる。
【００１３】
炭素数２〜３のアルキニル基としては、エチニル基およびプロパルギル基があげられる。
炭素数２〜６のアルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、３−ブチン−２−イル基、２−メチル−３−ブチン−２−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基および５−ヘキシニル基があげられる。
炭素数２〜１２のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基、３−ブチン−２−イル基、２−メチル−３−ブチン−２−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、７−オクチニル基、１−ノニニル基、８−ノニニル基、１−デシニル基、９−デシニル基、１−ウンデシニル基、１０−ウンデシニル基、１−ドデシニル基および１１−ドデシニル基が挙げられる。
【００１４】
炭素数２〜６のハロアルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、パーフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−２−ペンチニル基、パーフルオロ−３−ペンチニル基およびパーフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
炭素数２〜１２のハロアルキニル基とは、炭素数２〜１２のアルキニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、パーフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−３−ブチニル基、パーフルオロ−２−ペンチニル基、パーフルオロ−３−ペンチニル基、パーフルオロ−４−ペンチニル基、パーフルオロ−１−ヘキシニル基、パーフルオロ−５−ヘキシニル基、パーフルオロ−１−ヘプチニル基、パーフルオロ−６−ヘプチニル基、パーフルオロ−１−オクチニル基、パーフルオロ−７−オクチニル基、パーフルオロ−１−ノニニル基、パーフルオロ−８−ノニニル基、パーフルオロ−１−デシニル基、パーフルオロ−９−デシニル基、パーフルオロ−１−ウンデシニル基、パーフルオロ−１０−ウンデシニル基、パーフルオロ−１−ドデシニル基およびパーフルオロ−１１−ドデシニル基が挙げられる。
【００１５】
炭素数３〜４のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基があげられる。
炭素数３〜６のシクロアルカン環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環およびシクロヘキサン環があげられる。
炭素数３〜１２のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基およびシクロドデシル基が挙げられる。
炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基とは、炭素数３〜１２のシクロアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘプチル基、２−フルオロシクロオクチル基、２−フルオロシクロノニル基、２−フルオロシクロデシル基、２−フルオロシクロウンデシル基および２−フルオロシクロドデシル基が挙げられる。
【００１６】
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基があげられる。
炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、および４−メチルペンチルオキシ基があげられる。
炭素数１〜３のハロアルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
炭素数１〜１２のハロアルコキシ基とは、炭素数１〜１２のアルコキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロノニルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、パーフルオロウンデシルオキシ基およびパーフルオロドデシルオキシ基が挙げられる。
【００１７】
炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、８−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオキシ基および１１−ドデセニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルケニルオキシ基とは、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルオキシ基、２−フルオロビニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、パーフルオロ−３−ブテニルオキシ基、パーフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、パーフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基、パーフルオロ−６−ヘプテニルオキシ基、パーフルオロ−７−オクテニルオキシ基、パーフルオロ−８−ノネニルオキシ基、パーフルオロ−９−デセニルオキシ基、パーフルオロ−１０−ウンデセニルオキシ基およびパーフルオロ−１１−ドデセニルオキシ基が挙げられる。
【００１８】
炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基としては、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、３−ブチン−２−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、６−ヘプチニルオキシ基、７−オクチニルオキシ基、８−ノニニルオキシ基、９−デシニルオキシ基、１０−ウンデシニルオキシ基および１１−ドデシニルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルキニルオキシ基とは、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基、パーフルオロ−２−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−４−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基、パーフルオロ−６−ヘプチニルオキシ基、パーフルオロ−７−オクチニルオキシ基、パーフルオロ−８−ノニニルオキシ基、パーフルオロ−９−デシニルオキシ基、パーフルオロ−１０−ウンデシニルオキシ基およびパーフルオロ−１１−ドデシニルオキシ基が挙げられる。
【００１９】
炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ基が挙げられる。
炭素数３〜１２のハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜１２のシクロアルキルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロヘプチルオキシ基、２−フルオロシクロオクチルオキシ基、２−フルオロシクロノニルオキシ基、２−フルオロシクロデシルオキシ基、２−フルオロシクロウンデシルオキシ基および２−フルオロシクロドデシルオキシ基が挙げられる。
炭素数３〜１２のシクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基およびシクロドデシルチオ基が挙げられる。
【００２０】
炭素数１〜３のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソアミルチオ基、２−ペンチルチオ基、３−ペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、ｓｅｃ−ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基およびドデシルチオ基が挙げられる。
炭素数１〜３のハロアルキルチオ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基または２，２−ジフルオロプロピルチオ基があげられる。
炭素数１〜１２のハロアルキルチオ基とは、炭素数１〜１２のアルキルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、パーフルオロペンチルチオ基、パーフルオロヘキシルチオ基、パークロロヘキシルチオ基、パーフルオロヘプチルチオ基、パーフルオロオクチルチオ基、パーフルオロノニルチオ基、パーフルオロデシルチオ基、パークロロデシルチオ基、パーブロモデシルチオ基、パーフルオロウンデシルチオ基およびパーフルオロドデシルチオ基が挙げられる。
【００２１】
炭素数２〜１２のアルケニルチオ基としては、例えば、ビニルチオ基、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、６−ヘプテニルチオ基、７−オクテニルチオ基、８−ノネニルチオ基、９−デセニルチオ基、１０−ウンデセニルチオ基および１１−ドデセニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルケニルチオ基とは、炭素数２〜１２のアルケニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルチオ基、２−フルオロビニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基、パーフルオロ−３−ブテニルチオ基、パーフルオロ−４−ペンテニルチオ基、パーフルオロ−５−ヘキセニルチオ基、パーフルオロ−６−ヘプテニルチオ基、パーフルオロ−７−オクテニルチオ基、パーフルオロ−８−ノネニルチオ基、パーフルオロ−９−デセニルチオ基、パーフルオロ−１０−ウンデセニルチオ基およびパーフルオロ−１１−ドデセニルチオ基が挙げられる。
【００２２】
炭素数２〜１２のアルキニルチオ基としては、例えば、エチニルチオ基、プロパルギルチオ基、３−ブチン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、６−ヘプチニルチオ基、７−オクチニルチオ基、８−ノニニルチオ基、９−デシニルチオ基、１０−ウンデシニルチオ基および１１−ドデシニルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルキニルチオ基とは、炭素数２〜１２のアルキニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルチオ基、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルチオ基、パーフルオロ−２−ブチニルチオ基、パーフルオロ−３−ブチニルチオ基、パーフルオロ−２−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−３−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−４−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−５−ヘキシニルチオ基、パーフルオロ−６−ヘプチニルチオ基、パーフルオロ−７−オクチニルチオ基、パーフルオロ−８−ノニニルチオ基、パーフルオロ−９−デシニルチオ基、パーフルオロ−１０−ウンデシニルチオ基およびパーフルオロ−１１−ドデシニルチオ基が挙げられる。
【００２３】
炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、およびドデカノイル基が挙げられる。
炭素数２〜１２のハロアルキルカルボニル基とは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、３−フルオロプロピオニル基および３，３，３−トリフルオロプロピオニル基が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルキルカルボニルオキシ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基およびブタノイルオキシ基が挙げられる。
炭素数２〜１２のアルキルカルボニルチオ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、イソプロピオニルチオ基およびブタノイルチオ基が挙げられる。
炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６である基を表し例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基およびペンチルオキシカルボニル基があげられる。
炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜１２であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基およびドデシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００２４】
炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル基およびトリブチルシリル基が挙げられる。
炭素数５〜１４のトリアルキルシリルエチニル基とは、トリアルキルシリル基が結合したエチニル基を表し、エチニル基の炭素も含めた合計の炭素数が５〜１４であり、シリル基上の３つのアルキル基は同一または相異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基およびトリブチルシリルエチニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、ｓｅｃ−ヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、イソヘプチルスルホニル基、ｓｅｃ−ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基およびドデシルスルホニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基とは炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基および２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【００２５】
炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基およびペンチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロアルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜１２のアルキルスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２−フルオロエチルスルフィニル基および２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基の有する１または２の水素原子がアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が１〜１２であり、該アルキル基が２以上である場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、ジイソプロピルアミノスルホニル基、エチル（メチル）アミノスルホニル基およびプロピル（メチル）アミノスルホニル基が挙げられる。
【００２６】
炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基とは、アミノ基の有する１または２の水素原子がアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、該アルキル基の炭素数の合計が１〜１２であり、該アルキル基が２以上である場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ウンデシルアミノ基、ドデシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、プロピル（メチル）アミノ基、ブチル（メチル）アミノ基、ペンチル（メチル）アミノ基、ヘキシル（メチル）アミノ基、ヘプチル（メチル）アミノ基、オクチル（メチル）アミノ基、ノニル（メチル）アミノ基、デシル（メチル）アミノ基およびウンデシル（メチル）アミノ基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が１〜１２であり、アミノカルボニル基の有する１または２の水素原子がアルキル基で置換されていてもよい基を表し、該アルキル基が２以上である場合、それらは互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数１〜１２のアルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基およびプロピル（メチル）アミノカルボニル基が挙げられる。
【００２７】
炭素数６〜１６のアリール基としては例えば、フェニル基、１−ナフチル基および２−ナフチル基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリール基とは、炭素数６〜１６のアリール基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基および２，４，６−トリクロロフェニル基が挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基とは、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基および２−ナフチルオキシ基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールオキシ基とは、炭素数６〜１６のアリールオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、２，３，４−トリフルオロフェノキシ基および２，４，５−トリフルオロフェノキシ基が挙げられる。
【００２８】
炭素数６〜１６のアリールチオ基とは、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基および２−ナフチルチオ基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールチオ基とは、炭素数６〜１６のアリールチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジフルオロフェニルチオ基、２，６−ジフルオロフェニルチオ基、３，５−ジフルオロフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基、２，５−ジクロロフェニルチオ基、２，６−ジクロロフェニルチオ基、３，５−ジクロロフェニルチオ基、２，４，６−トリフルオロフェニルチオ基、２，３，４−トリフルオロフェニルチオ基およびペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。
【００２９】
炭素数７〜１８のアラルキル基とは、アルキル部分とアリール部分との合計の炭素数が７〜１８である基を表し、例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基および４−（２−ナフチル）ブチル基が挙げられる。
炭素数７〜１８のハロアラルキル基とは、炭素数７〜１８のアラルキル基のアリール部分および／またはアルキル部分が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ヨードフェニル）エチル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、３−（４−クロロフェニル）プロピル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、ジフルオロ（フェニル）メチル基、ジフルオロ（４−フルオロフェニル）メチル基、ジフルオロ（４−クロロフェニル）メチル基、ジフルオロ（４−ブロモフェニル）メチル基およびジフルオロ（４−ヨードフェニル）メチル基が挙げられる。
炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基とは、アリール部分とアルコキシ部分との合計の炭素数が７〜１８である基を表し、炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロポキシ基、４−フェニルブトキシ基、２−（１−ナフチル）エチルオキシ基、３−（１−ナフチル）プロポキシ基、４−（１−ナフチル）ブトキシ基、５−（１−ナフチル）ペンチルオキシ基、６−（１−ナフチル）ヘキシルオキシ基、７−（１−ナフチル）ヘプチルオキシ基、８−（１−ナフチル）オクチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、２−（２−ナフチル）エチルオキシ基、３−（２−ナフチル）プロポキシ基および４−（２−ナフチル）ブトキシ基が挙げられる。
炭素数７〜１８のハロアリールアルコキシ基とは、炭素数７〜１８のアリールアルコキシ基のアリール部分および／またはアルキル部分が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロベンジルオキシ基、３−フルオロベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、２−ブロモベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ブロモベンジルオキシ基、２−ヨードベンジルオキシ基、３−ヨードベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、ジフルオロ（フェニル）メトキシ基、ジフルオロ（４−フルオロフェニル）メトキシ基、ジフルオロ（４−クロロフェニル）メトキシ基、ジフルオロ（４−ブロモフェニル）メトキシ基およびジフルオロ（４−ヨードフェニル）メトキシ基が挙げられる。
【００３０】
炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基とは、例えば、フェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基および２−ナフチルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールスルフィニル基とは、炭素数６〜１６のアリールスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−フルオロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、２−ブロモフェニルスルフィニル基、３−ブロモフェニルスルフィニル基、４−ブロモフェニルスルフィニル基、２−ヨードフェニルスルフィニル基、３−ヨードフェニルスルフィニル基、４−ヨードフェニルスルフィニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，６−ジフルオロフェニルスルフィニル基、３，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，５−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，６−ジクロロフェニルスルフィニル基、３，５−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２，３，４−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基および３，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基が挙げられる。
炭素数２〜１１のポリオキサアルキルオキシ基とは、炭素数３の直鎖のアルコキシ基のうちの１のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、炭素数４の直鎖のアルコキシ基のうちの１もしくは２のメチレン基が酸素原子で置き換わった基、または、炭素数５〜１２の直鎖のアルコキシ基のうちの１、２もしくは３のメチレン基が酸素原子で置き換わった基のいずれかであり、該酸素原子は隣合うことはなく、例えば、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３基、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３基、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３基および−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３基が挙げられる。
炭素数２〜５のオキサシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基の環内のメチレン基の１が酸素原子に置き換わったものであり、例えば、オキシラニルオキシ基、オキセタニルオキシ基、テトラヒドロフラニルオキシ基およびテトラヒドロピラニルオキシ基が挙げられる。
【００３１】
炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、アミノカルボニル基が有する１または２の水素原子が、炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素原子上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、およびＮ−エチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基が有する１または２の水素原子が炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素原子上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基およびＮ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基が挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノ基とは、アミノ基が有する１または２の水素原子が炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基で置換されていてもよい基を表し、窒素原子上の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。炭素数１〜１２のアルキル基および／または炭素数６〜１２のアリール基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基およびＮ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ基が挙げられる。
【００３２】
炭素数６〜１６のアリールスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基および１−ピレニルスルホニル基が挙げられる。
炭素数６〜１６のハロアリールスルホニル基とは、炭素数６〜１６のアリールスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ブロモフェニルスルホニル基、３−ブロモフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、２−ヨードフェニルスルホニル基、３−ヨードフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、４−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、４−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルホニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルホニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルホニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルホニル基が挙げられる。
【００３３】
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。
Ｙが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。Ｙが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。
Ｑが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。Ｑが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。ＱがＮＲ１１基であるテトラゾリノン化合物。
ＹおよびＱが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。Ｙが酸素原子であり、Ｑが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。Ｙが酸素原子であり、ＱがＮＲ１１基であるテトラゾリノン化合物。Ｙが硫黄原子であり、Ｑが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＹおよびＱが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。Ｙが硫黄原子であり、ＱがＮＲ１１基であるテトラゾリノン化合物。
【００３４】
ＥがＥ１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ６であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ７であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ８であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ９であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１０であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１２であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１４であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１６であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１７であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１８であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１９であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２０であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２２であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３４であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３６であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３７であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３８であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２９であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３０であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３２であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３４であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３６であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３７であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３８であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３９であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４０であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４２であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４４であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４６であるテトラゾリノン化合物。
【００３５】
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｑが酸素原子であり；Ｙが硫黄原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ６であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ７であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ８であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ９であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１０であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００３６】
ＥがＥ１１であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１２であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１３であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１４であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１５であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１６であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１７であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１８であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１９であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２０であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００３７】
ＥがＥ２１であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２２であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２３であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２４であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２５であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２６であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２７であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２８であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２９であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３０であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００３８】
ＥがＥ３１であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３２であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３３であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３４であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３５であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３６であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３７であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３８であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３９であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４０であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００３９】
ＥがＥ４１であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４２であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４２であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４３であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４４であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４５であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４６であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４０】
ＥがＥ１であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０およびＲ１１がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ６であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ７であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ８であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ９であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１０であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４１】
ＥがＥ１１であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１２であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１３であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１４であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１５であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１６であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１７であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１８であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１９であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２０であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４２】
ＥがＥ２１であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２２であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２３であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２４であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２５であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２６であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２７であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２８であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２９であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３０であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４３】
ＥがＥ３１であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３２であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３３であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３４であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３５であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３６であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３７であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３８であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３９であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４０であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４４】
ＥがＥ４１であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４２であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４３であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４４であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４５であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４６であり；Ｒ１が群Ｐ１から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が群Ｐ３から選ばれる基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４５】
ＥがＥ１であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ６であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ７であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ８であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ９であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１０であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４６】
ＥがＥ１１であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１２であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１３であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１４であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１５であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１６であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１７であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１８であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１９であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２０であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４７】
ＥがＥ２１であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２２であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２３であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２４であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２５であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２６であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２７であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２８であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２９であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３０であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４８】
ＥがＥ３１であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３２であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３３であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３４であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３５であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３６であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３７であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３８であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３９であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４０であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００４９】
ＥがＥ４１であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４２であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４３であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４４であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４５であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４６であり；Ｒ１が群Ｐ３から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜４のシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基であり；Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ１０がメチル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００５０】
ＥがＥ１９であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ０、Ｒ１１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ０、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ０、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ２３であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ２３であり；Ｒ１がフェニル基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ３であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ３であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００５１】
ＥがＥ８であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ０、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ８であり；Ｒ１がフェニル基であり；Ｒ０、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１１であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１１であり；Ｒ１がフェニル基であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ６が炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のアルコキシ基であり；Ｒ１０が炭素数１〜３のアルキル基であり；ＱおよびＹが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００５２】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物（以下、化合物（１）と記す。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000008
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｅ、ＱおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５３】
（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000009
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｅ、Ｑ、Ｚ１１およびＹは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のスルホン酸エステル等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５４】
（製造法Ｃ）
化合物（１）のうちＹが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＹが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000010
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＥおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５５】
（製造法Ｄ）
化合物（１）のうち、Ｒ６がＲ７１である式（１−１）で示される化合物（以下、化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｆ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１１）と記す。）と式（Ｆ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
2015056806.tif 000011
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１はＣ１−Ｃ６のアルキル基、Ｃ１−Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２−Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６のシクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６のハロシクロアルキル基を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる有機ホウ素化合物（Ｆ２１）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物（Ｆ２１）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ７１−Ｉ）またはブロモ化合物（Ｒ７１−Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｆ１１）１モルに対して、化合物（Ｆ２１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５６】
化合物（１）のうちＲ７がＲ７２である式（１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２）と記す。）は、式（Ｆ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１２）と記す。）と式（Ｆ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ２２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056806.tif 000012
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ４１、Ｚ３１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施される。
【００５７】
化合物（１）のうちＲ８がＲ７２である式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）は、式（Ｆ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１３）と記す。）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056806.tif 000013
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｚ４１、Ｚ３１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施される。
【００５８】
化合物（１）のうちＲ９がＲ７２である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｆ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１４）と記す。）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056806.tif 000014
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｚ４１、Ｚ３１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施される。
製造法Ｄに準じ、化合物（１）のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の中から選ばれる２以上の置換基が、各々Ｒ７１またはＲ７２である化合物を製造することができる。
製造法Ｄのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
【００５９】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000015
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｅ、ＱおよびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６０】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000016
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＹは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６１】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000017
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６２】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させて式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000018
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【００６３】
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６４】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６５】
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）と記す。）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と過剰量の水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000019
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ＥおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネー（登録商標）ニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６６】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2015056806.tif 000020
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、および亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、および塩化アンモニウム水溶液等が挙げられ、通常化合物（ＸＥ１）１モルに対して、０．０１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６７】
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000021
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＹおよびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００６８】
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000022
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０よびＹは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。Ｚ２１は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００６９】
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000023
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ２０１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７０】
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）を塩基の存在下で水と反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000024
〔式中Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７１】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000025
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７２】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000026
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を進行させるため、使用するハロゲン化剤によっては添加剤を加える必要があり、具体的には、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７３】
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000027
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
化合物（ＸＭ２）は、一般に入手可能な化合物である。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００７４】
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056806.tif 000028
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１を表し、Ｒ１１１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｚ４１、Ｚ３１、Ｒ７１およびＹは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｄに準じて実施することができる。
【００７５】
式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056806.tif 000029
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｄに準じて実施することができる。
【００７６】
式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056806.tif 000030
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｙ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｄに準じて実施することができる。
【００７７】
式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056806.tif 000031
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｄに準じて実施することができる。
【００７８】
また、前記製造法Ｂに準じ、式（ＸＮ５０）
2015056806.tif 000032
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ５０１およびｙは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造法Ｄに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
【００７９】
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000033
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８０】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000034
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
【００８１】
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８２】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000035
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のスルホン酸エステル等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８３】
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056806.tif 000036
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｅ、ＱおよびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ａに準じて実施することができる。
【００８４】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００８５】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００８６】
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【００８７】
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【００８８】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【００８９】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００９０】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；
【００９１】
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；
【００９２】
アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；
【００９３】
キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，  Ｂ．  ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【００９４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００９５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【００９６】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【００９７】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
【００９８】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００９９】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小���虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【０１００】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン  １ｍｍｏｌ（０．３ｇ）、３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール  １ｍｍｏｌ（０．２ｇ）、炭酸カリウム  １．３ｍｍｏｌ（０．１８ｇ）およびアセトニトリル２０ｍｌの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［５−（２−クロロフェニル）−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシメチル］−３−メトキシフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．２５ｇ得た。
2015056806.tif 000037
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ），７．２９−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ）．【０１０１】
製造例２
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールを３−（３−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物２を得た。【０１０２】
製造例３
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールを３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物３を得た。【０１０３】
製造例４
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンをそれぞれ、３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物４を得た。【０１０４】
製造例５
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールを３−（３−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物５を得た。【０１０５】
製造例６
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンをそれぞれ、３−（３−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物６を得た。【０１０６】
製造例７
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールを３−（４−クロロフェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物７を得た。【０１０７】
製造例８
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンをそれぞれ、３−フェニル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物８を得た。【０１０８】
製造例９
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンをそれぞれ、３−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物９を得た。【０１０９】
製造例１０
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンをそれぞれ、２−フェニルチアゾール−４−オンと１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物１０を得た。【０１１０】
製造例１１
製造例１の３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールと１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンをそれぞれ、１−メチル−４−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オンと１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに替えて同様の反応を実施することにより、本発明化合物１１を得た。【０１１１】
製造例２〜１１で得られた本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
2015056806.tif 000038
【０１１２】
本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９−７．０７（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（３Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６１−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ），７．４９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２３（３Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（３Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．４４−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ）．【０１１３】
製造例１２
５−｛［２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−６−メチルフェニル］メチルオキシ｝−３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール０．８５ｇ、４−クロロフェニルボロン酸０．３６ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．１９ｇ、炭酸カリウム０．６３、ジメトキシエタン１０ｍＬ、水１ｍＬの混合物を加熱還流で５時間加熱した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［３−（４−クロロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）０．０７ｇを得た。
2015056806.tif 000039
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．６７（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ），７．４１−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ）．【０１１４】
製造例１３
トリフェニルホスフィン１．９７ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物に氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチル  （４０％トルエン溶液）３．４ｍＬを加えた。氷冷下、更に１０分間撹拌後、１−（２−（ヒドロキシメチル）−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．１０ｇ加えた。氷冷下、更に１０分間撹拌後、２（５Ｈ）−チオフェノン０．７５ｇ加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（チオフェン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）０．６０ｇ得た。
2015056806.tif 000040
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，１．５Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．６Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，３．８Ｈｚ），７．２７−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０１１５】
製造例１４
１−［２−（チオフェン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６０ｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物に氷冷下Ｎ−ブロモスクシンイミド０．３５ｇを加えた。氷冷下１時間撹拌した後、反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−［２−（５−ブロモチオフェン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）０．６８ｇ得た。
2015056806.tif 000041
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．２７−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０１１６】
製造例１５
１−［２−（５−ブロモチオフェン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３４ｇ、４−クロロフェニルボロン酸０．１８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１０ｇ、炭酸ナトリウム０．２６、ジメトキシエタン５ｍＬ、水５ｍＬの混合物を１００℃で５時間加熱した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［５−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−イルオキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５と記す。）０．１９ｇ得た。
2015056806.tif 000042
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．４２（４Ｈ，ｍ）．【０１１７】
製造例１６
４−（２−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オン０．１１ｇ、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．１６ｇ、炭酸カリウム０．１６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を室温下３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６と記す。）０．０５ｇを得た。
2015056806.tif 000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９７−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９１（１Ｈ，ｍ），５．５６（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）．【０１１８】
製造例１７
製造例１６の４−（２−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを４−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
2015056806.tif 000044
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．【０１１９】
製造例１８
製造例１６の４−（２−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを４−（４−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
2015056806.tif 000045
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．【０１２０】
製造例１９
製造例１６の４−（２−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを４−（３−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
2015056806.tif 000046
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２０（１Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ）．【０１２１】
製造例２０
製造例１６の４−（２−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを４−フェニル−４−オキサゾリン−２−オンに替えて同様の反応を実施することにより、１−｛２−［（４−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イルオキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
2015056806.tif 000047
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．３８−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．【０１２２】
製造例２１
製造例１６の４−（２−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを４−（４−シアノフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（４−シアノフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
2015056806.tif 000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）．【０１２３】
製造例２２
４−フェニル−４−オキサゾリン−２−チオン０．４ｇ、１−（２−ブロモメチル−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５８ｇ、炭酸カリウム０．６２ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を室温下２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（４−フェニル−１，３−オキサゾール−２−イルチオ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２と記す。）０．５８ｇを得た。
2015056806.tif 000049
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．【０１２４】
製造例２３
製造例２２の４−フェニル−４−オキサゾリン−２−チオンを４−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−チオンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イルチオ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３と記す。）を得た。
2015056806.tif 000050
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．【０１２５】
製造例２４
製造例２２の４−フェニル−４−オキサゾリン−２−チオンを４−（３−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−チオンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−２−イルチオ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
2015056806.tif 000051
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．２１（１Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．【０１２６】
製造例２５
５−（４−クロロフェニル）−１，２−ジヒドロ−１−メチル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン（ＣＮ１０２５８４７０５Ａ号に記載の方法に従って合成）１．０５ｇ、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．３５ｇ、炭酸カリウム１．３４ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−メチル−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５と記す。）１．４８ｇを得た。
2015056806.tif 000052
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（３Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．【０１２７】
製造例２６
１−｛２−［４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イルオキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、フェニルボロン酸０．１１ｇ、リン酸三カリウム０．３４ｇ、水０．５ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．０７ｇおよび１，２−ジメトキシエタン５ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。冷却後、反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イルオキシ）メチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６と記す。）０．２１ｇを得た。
2015056806.tif 000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２４（３Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．【０１２８】
製造例２７
製造例２６のフェニルボロン酸を２−メトキシフェニルボロン酸に替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（２−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
2015056806.tif 000054
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．９７−６．９０（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．【０１２９】
製造例２８
製造例２６のフェニルボロン酸を４−メトキシフェニルボロン酸に替えて同様の反応を実施することにより、１−（２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
2015056806.tif 000055
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．４７（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．【０１３０】
製造例２９
５−（４−クロロフェニル）−１，２−ジヒドロ−１，４−ジメチル−３Ｈ−ピラゾール−３−オン（国際公開第ＣＮ１０２５８４７０５Ａ号に記載の方法に従って合成）０．４ｇ、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン０．５１ｇ、炭酸カリウム０．５ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１，４−ジメチル−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９と記す。）０．６ｇを得た。
2015056806.tif 000056
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ）．【０１３１】
製造例３０
５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−オン０．１９ｇ、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン０．２３ｇ、炭酸カリウム０．２４ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］メチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０と記す。）０．３ｇを得た。
2015056806.tif 000057
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４２−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．２３（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ）．【０１３２】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを得た。
2015056806.tif 000058
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．７Ｈｚ）．【０１３３】
参考製造例２
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを得た。
2015056806.tif 000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．【０１３４】
参考製造例３
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１７．０ｇを得た。
2015056806.tif 000060
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．【０１３５】
参考製造例４
参考製造例３に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇを得た。
2015056806.tif 000061
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．【０１３６】
参考製造例５
参考製造例４に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
2015056806.tif 000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．【０１３７】
参考製造例６
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載の１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇを得た。
2015056806.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．【０１３８】
参考製造例７
参考製造例６に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
2015056806.tif 000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）【０１３９】
参考製造例８
参考製造例７に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
2015056806.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０１４０】
参考製造例９
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール４．９９ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム０．６３ｇを加え、３０分間攪拌した。反応混合物に、合成例１０に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．８２ｇ、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．８５６ｇを加え、反応混合物を９０℃に昇温し、４時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシリルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．６４ｇを得た。
2015056806.tif 000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０９（１８Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ）．【０１４１】
参考製造例１０
参考製造例９に記載の１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシリルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．６３ｇ、フッ化セシウム２．９１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を室温で３０分攪拌した。混合物にヨウ化メチル２．７２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．６５ｇを得た。
2015056806.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ）．【０１４２】
参考製造例１１
参考製造例１０に記載の１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．６２０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．３０ｇおよびクロロベンゼン１５ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４００ｇを得た。
2015056806.tif 000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．【０１４３】
参考製造例１２
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例３に記載の１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇを得た。
2015056806.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．【０１４４】
参考製造例１３
参考製造例１２に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン）８．４７ｇを得た。
2015056806.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．【０１４５】
参考製造例１４
参考製造例１３に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．５２ｇを得た。
2015056806.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．【０１４６】
参考製造例１５
参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇを得た。
2015056806.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．【０１４７】
参考製造例１６
参考製造例１５に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２５．６ｇを得た。
2015056806.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０１４８】
参考製造例１７
参考製造例１６に記載の１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２７．９ｇ得た。
2015056806.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．【０１４９】
参考製造例１８
参考製造例１５に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇを得た。
2015056806.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０１５０】
参考製造例１９
参考製造例１８に記載の１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．８ｇを得た。
2015056806.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．【０１５１】
参考製造例２０
参考製造例１５に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．７ｇ得た。
2015056806.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１５２】
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．３ｇ得た。
2015056806.tif 000078
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０１５３】
参考製造例２２
参考製造例２１に記載の１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２３．３ｇ得た。
2015056806.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０１５４】
参考製造例２３
８０℃下で炭酸ジエチル９．５ｇ、５５％−水素化ナトリウム２．８ｇおよびトルエン２００ｍｌの混合物を０．５時間攪拌した。
該反応混合物に２−クロロアセトフェノン５ｇを加え、２時間攪拌した。室温下、水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、３−（２−クロロフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステルの粗生成物を得た。室温下、該３−（２−クロロフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルエステルの粗生成物に、エタノール１００ｍｌおよびメチルヒドラジン２．２ｇを加え、加熱還流下４時間攪拌した。該反応混合物を減圧濃縮し、１０％−塩酸を加え酸性にし、生じた沈殿物をろ取し、水、酢酸エチルおよびヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール４．２ｇを得た。
2015056806.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），７．３９−７．３２（２Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ）．
同様の製造法にて、以下の中間体を得た。
３−（３−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール
2015056806.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７２−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ）．
３−（３−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール
2015056806.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．１１（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０１５５】
参考製造例２４
４０％メチルアミン水溶液４０ｇとメタノール２４０ｍＬとの混合物に氷冷下、２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）エタノン１０ｇを加え、３０分間撹拌した。反応液を濃縮後、メタノール３０ｍＬおよびシアン酸カリウム６．９５ｇを加え、加熱還流下１時間撹拌した。反応液に酢酸１０ｍＬを加え、更に加熱還流下１時間撹拌した。該反応混合物を減圧濃縮し、飽和重層水でアルカリ性とし、クロロホルムで抽出した。減圧下溶媒を留去し、１−メチル−４−（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン１．４ｇを得た。
2015056806.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．１３（３Ｈ，ｓ）．【０１５６】
参考製造例２５
１−（２−（ヒドロキシメチル）−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５０ｇ、ジメトキシエタン１０ｍＬの混合物に撹拌下、水素化ナトリウム０．１０ｇ（５５％、流動パラフィンに分散）を加えた。１０分間室温で撹拌後、３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール０．４６ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−［２−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．８５ｇを得た。
2015056806.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０１５７】
参考製造例２６
２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）エタノン１．０ｇ、ギ酸ナトリウム１．２ｇおよびメタノール１５ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノン０．５ｇを得た。
2015056806.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０６−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０１５８】
参考製造例２７
１−（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノン０．５ｇ、シアン酸カリウム０．５ｇ、酢酸１ｍＬおよびイソプロパノール１０ｍＬの混合物を加熱還流で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、４−（２−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オン０．１５ｇを得た。
2015056806.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４２−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ）．【０１５９】
参考製造例２８
参考製造例２６の２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）エタノンを２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを得た。
2015056806.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），３．２０（１Ｈ，ｂｓ）．【０１６０】
参考製造例２９
参考製造例２７の１−（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを１−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、４−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを得た
2015056806.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．４３（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．【０１６１】
参考製造例３０
参考製造例２６の２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）エタノンを２−ブロモ−１−（４−メトキシフェニル）エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを得た。
2015056806.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．【０１６２】
参考製造例３１
参考製造例２７の１−（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを１−（４−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、４−（４−メトキシフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを得た。
2015056806.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．【０１６３】
参考製造例３２
参考製造例２６の２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）エタノンを２−ブロモ−１−（３−クロロフェニル）エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを得た。
2015056806.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９２−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４４（１Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．４２（１Ｈ，ｓ）．【０１６４】
参考製造例３３
参考製造例２７の１−（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを１−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、４−（３−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを得た。
2015056806.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４１−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ）．【０１６５】
参考製造例３４
参考製造例２７の１−（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを１−フェニル−２−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、４−フェニル−４−オキサゾリン−２−オンを得た。
2015056806.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ）．【０１６６】
参考製造例３５
参考製造例２６の２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）エタノンを２−ブロモ−１−（４−シアノフェニル）エタノンに替えて同様の反応を実施することにより、１−（４−シアノフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを得た。
2015056806.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．【０１６７】
参考製造例３５
参考製造例２７の１−（２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエタノンを１−（４−シアノフェニル）−２−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、４−（４−シアノフェニル）−４−オキサゾリン−２−オンを得た。
2015056806.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．【０１６８】
参考製造例３６
１−フェニル−２−ヒドロキシエタノン２．０ｇ、チオシアン酸カリウム２．１ｇおよび塩酸（１Ｎ）３０ｍＬの混合物を９０℃で５時間攪拌した。放冷した反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、４−フェニル−４−オキサゾリン−２−チオン０．４ｇを得た。
2015056806.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４２（５Ｈ，ｍ）．【０１６９】
参考製造例３７
参考製造例３６の１−フェニル−２−ヒドロキシエタノンを１−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、４−（４−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−チオンを得た。
2015056806.tif 000097
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．【０１７０】
参考製造例３８
参考製造例３６の１−フェニル−２−ヒドロキシエタノンを１−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエタノンに替えて同様の反応を実施することにより、４−（３−クロロフェニル）−４−オキサゾリン−２−チオンを得た。
2015056806.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４５（２Ｈ，ｍ）．【０１７１】
参考製造例３９
４−クロロチオベンゾヒドラジド（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５０（１７），４２５５−４２５９；２００７に記載の方法に従って合成）１．０ｇ、１，１’−カルボニルジイミダゾール０．９ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を室温下５時間攪拌した。反応混合物に塩酸（１Ｎ）を加えて酸性にしてから、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−クロロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−オン０．１９ｇを得た。
2015056806.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８４（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．【０１７２】
参考製造例４０
１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．０ｇ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．４ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を２５℃で１５分間攪拌後、２，５−ジブロモ−チアゾール４．４ｇ加え、６０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イルオキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．０ｇを得た。
2015056806.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．【０１７３】
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−０００１〜ＨＡ１５１８−１０４０を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−０００１〜ＨＡ１５１８−１０４０は、
2015056806.tif 000101
2015056806.tif 000102
【０１７４】
2015056806.tif 000103
2015056806.tif 000104
【０１７５】
2015056806.tif 000105
2015056806.tif 000106
【０１７６】
2015056806.tif 000107
2015056806.tif 000108
【０１７７】
2015056806.tif 000109
2015056806.tif 000110
【０１７８】
2015056806.tif 000111
2015056806.tif 000112
〔式中、Ａは、以下に示す置換基番号１〜１０４０に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の［置換基番号；Ａ］に記載のＰＹＲはピラゾールを表し、ＴＲＩはトリアゾールを表し、ＴＥＴはテトラゾールを表し、ＴＨＩはチオフェンを表し、ＦＵＲはフランを表し、ＴＨＡはチアゾールを表し、ＯＸＡはオキサゾールを表し、ＩＭＩはイミダゾールを表し、ＰＲＬはピロールを表し、ＴＤＡはチザジアゾールを表し、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒ：ブロモを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表す。
例えばＨＡ１００１−０００１とは、式（ＨＡ１００１）で示される化合物において、Ｙが置換基０００１である化合物を表し、下記式で表される。
2015056806.tif 000113
【０１７９】
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［１１０１；３−（４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−５−ｙｌ］、［１１０２；３−（４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−５−ｙｌ］、［１１０３；３−（４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−５−ｙｌ］、［１１０４；３−（４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−５−ｙｌ］、［１１０５；３−（４−ＯＥｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−５−ｙｌ］、［１１０６；５−ｐｈｅｎｙｌＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１０７；５−（２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１０８；５−（３−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１０９；５−（４−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１０；５−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１１；５−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１２；５−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１３；５−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１４；５−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１５；５−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１６；５−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１７；５−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１８；５−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１１９；５−（２−Ｅｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２０；５−（３−Ｅｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２１；５−（４−Ｅｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２２；５−（２−ＣＦ３−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２３；５−（３−ＣＦ３−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２４；５−（４−ＣＦ３−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２５；５−（２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２６；５−（３−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２７；５−（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２８；５−（２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１２９；５−（３−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３０；５−（４−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３１；５−（４−Ｆ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３２；５−（４−Ｃｌ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３３；５−（４−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３４；５−（４−Ｍｅ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３５；５−（４−Ｅｔ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３６；５−（４−ＣＦ３−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３７；５−（４−ＯＭｅ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３８；５−（４−ＯＥｔ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１３９；５−（４−Ｆ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４０；５−（４−Ｃｌ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４１；５−（４−Ｂｒ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４２；５−（４−Ｍｅ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４３；５−（４−Ｅｔ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４４；５−（４−ＣＦ３−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４５；５−（４−ＯＭｅ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４６；５−（４−ＯＥｔ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４７；５−（４−Ｆ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４８；５−（４−Ｃｌ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１４９；５−（４−Ｂｒ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５０；５−（４−Ｍｅ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５１；５−（４−Ｅｔ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５２；５−（４−ＣＦ３−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５３；５−（４−ＯＭｅ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５４；５−（４−ＯＥｔ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５５；５−（４−Ｆ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５６；５−（４−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５７；５−（４−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５８；５−（４−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１５９；５−（４−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６０；５−（４−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６１；５−（４−ＯＭｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６２；５−（４−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６３；５−（４−Ｆ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６４；５−（４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６５；５−（４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６６；５−（４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６７；５−（４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６８；５−（４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１６９；５−（４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１７０；５−（４−ＯＥｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−２−ｙｌ］、［１１７１；５−ｐｈｅｎｙｌＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７２；５−（２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７３；５−（３−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７４；５−（４−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７５；５−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７６；５−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７７；５−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７８；５−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１７９；５−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８０；５−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８１；５−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８２；５−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８３；５−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８４；５−（２−Ｅｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８５；５−（３−Ｅｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８６；５−（４−Ｅｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８７；５−（２−ＣＦ３−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８８；５−（３−ＣＦ３−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１８９；５−（４−ＣＦ３−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９０；５−（２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９１；５−（３−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９２；５−（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９３；５−（２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９４；５−（３−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９５；５−（４−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９６；５−（４−Ｆ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９７；５−（４−Ｃｌ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９８；５−（４−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１１９９；５−（４−Ｍｅ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２００；５−（４−Ｅｔ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、【０１９１】
［１２０１；５−（４−ＣＦ３−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０２；５−（４−ＯＭｅ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０３；５−（４−ＯＥｔ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０４；５−（４−Ｆ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０５；５−（４−Ｃｌ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０６；５−（４−Ｂｒ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０７；５−（４−Ｍｅ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０８；５−（４−Ｅｔ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２０９；５−（４−ＣＦ３−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１０；５−（４−ＯＭｅ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１１；５−（４−ＯＥｔ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１２；５−（４−Ｆ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１３；５−（４−Ｃｌ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１４；５−（４−Ｂｒ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１５；５−（４−Ｍｅ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１６；５−（４−Ｅｔ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１７；５−（４−ＣＦ３−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１８；５−（４−ＯＭｅ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２１９；５−（４−ＯＥｔ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２０；５−（４−Ｆ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２１；５−（４−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２２；５−（４−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２３；５−（４−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２４；５−（４−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２５；５−（４−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２６；５−（４−ＯＭｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２７；５−（４−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２８；５−（４−Ｆ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２２９；５−（４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２３０；５−（４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２３１；５−（４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２３２；５−（４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２３３；５−（４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２３４；５−（４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２３５；５−（４−ＯＥｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＰＲＬ−３−ｙｌ］、［１２３６；２−ｐｈｅｎｙｌＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２３７；２−（２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２３８；２−（３−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２３９；２−（４−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４０；２−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４１；２−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４２；２−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４３；２−（２−Ｂｒ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４４；２−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４５；２−（４−Ｂｒ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４６；２−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４７；２−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４８；２−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２４９；２−（２−Ｅｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５０；２−（３−Ｅｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５１；２−（４−Ｅｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５２；２−（２−ＣＦ３−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５３；２−（３−ＣＦ３−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５４；２−（４−ＣＦ３−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５５；２−（２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５６；２−（３−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５７；２−（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５８；２−（２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２５９；２−（３−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６０；２−（４−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６１；２−（４−Ｆ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６２；２−（４−Ｃｌ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６３；２−（４−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６４；２−（４−Ｍｅ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６５；２−（４−Ｅｔ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６６；２−（４−ＣＦ３−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６７；２−（４−ＯＭｅ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６８；２−（４−ＯＥｔ−２−Ｆ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２６９；２−（４−Ｆ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７０；２−（４−Ｃｌ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７１；２−（４−Ｂｒ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７２；２−（４−Ｍｅ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７３；２−（４−Ｅｔ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７４；２−（４−ＣＦ３−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７５；２−（４−ＯＭｅ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７６；２−（４−ＯＥｔ−２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７７；２−（４−Ｆ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７８；２−（４−Ｃｌ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２７９；２−（４−Ｂｒ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８０；２−（４−Ｍｅ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８１；２−（４−Ｅｔ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８２；２−（４−ＣＦ３−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８３；２−（４−ＯＭｅ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８４；２−（４−ＯＥｔ−２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８５；２−（４−Ｆ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８６；２−（４−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８７；２−（４−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８８；２−（４−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２８９；２−（４−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９０；２−（４−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９１；２−（４−ＯＭｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９２；２−（４−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９３；２−（４−Ｆ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９４；２−（４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９５；２−（４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９６；２−（４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９７；２−（４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９８；２−（４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１２９９；２−（４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］、［１３００；２−（４−ＯＥｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ）ＴＤＡ−５−ｙｌ］【０１９２】
次に製剤例を示す。
製剤例１
本発明化合物１〜３０のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０１９３】
製剤例２
本発明化合物１〜３０のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【０１９４】
製剤例３
本発明化合物１〜９のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０１９５】
製剤例４
本発明化合物１〜９のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【０１９６】
製剤例５
本発明化合物１〜９のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【０１９７】
製剤例６
本発明化合物１〜９のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【０１９８】
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。【０１９９】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１４，１９，２１，２２，２３，２４，２５，２８，２９または３０のいずれか一つの化合物を所定の濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１４，１９，２１，２２，２３，２４，２５，２８，２９または３０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２００】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物２６または２７を含有する所定濃度（２００ｐｐｍ）の混合物をそれぞれ水で調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２６または２７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０１】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物３、５、６、７、８、９、１２、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７または３０を含有する所定濃度（２００ｐｐｍ）の混合物をそれぞれ水で調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、５、６、７、８、９、１２、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７または３０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０２】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、１０、１１、１９、２１、２２、２５、２６、２８または２９のいずれか一つの化合物を所定の濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、１０、１１、１９、２１、２２、２５、２６、２８または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０３】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物５、８、１６、１７、１８、２５または２９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５、８、１６、１７、１８、２５または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０４】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２、８または３０のいずれか一つの化合物を所定の濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、８または３０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０５】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２２、２３、２５または２９のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物２２、２３、２５または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０６】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、２、５、８、１９、２５または２９のいずれか一つの化合物を所定の濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、５、８、１９、２５または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０７】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１６または１７のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１６または１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０８】
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物７、１６、１７、２０、２１、２２、２４、２５、２６、２７または３０のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、１６、１７、２０、２１、２２、２４、２５、２６、２７または３０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２０９】
試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物８を所定の濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１０】
試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１２、１６、１７、１８、１９、２１、２３、２４、２５、２９、または３０のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１２、１６、１７、１８、１９、２１、２３、２４、２５、２９、または３０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１１】
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物８または２９のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物８または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１２】
試験例１４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１、２、５、７または８のいずれか一つの化合物を所定の濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、５、７または８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１３】
試験例１５
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物３、５、７、８、２０、２３、２５、２６または２９のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ（ポテトデキストロース寒天培地）培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、５、７、８、２０、２３、２５、２６または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１４】
試験例１６
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物８を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１５】
試験例１７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２２、２３、２５または２９のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物２２、２３、２５または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１６】
試験例１８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１２、１７、１８、２２、２３、２５または２９のいずれか一つの化合物を所定の濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１２、１７、１８、２２、２３、２５または３０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１７】
試験例１９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物５、８、１６、１７、１８、２５または２９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５、８、１６、１７、１８、２５または２９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２１８】
試験例２０
本発明化合物４、１０および２８を、それぞれ製剤例２に準じて製剤とし、有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、試験用薬液とした。
ポリエチレンカップにキャベツ（品種；グリーンボール）を植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）３令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物４、１０および２８の試験用薬液の処理区は死虫率８０％以上を示した。【０２１９】
試験例２１
本発明化合物１５および２９を、それぞれ製剤例２に準じて製剤とし、有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、試験用薬液とした。
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１５および２９はいずれも死亡率９５％を示した。【０２２０】
試験例２２
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物５、１５、２９を、それぞれ有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物５、１５、２９は、防除価９０％以上を示した。【０２２１】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
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