(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式
【化１】
0006568932.tif 000206
式中：
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキ
ニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルおよびシクロアルコキシは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｂ）Ｒ8はＨであり；
（Ｃ）Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり；（Ｄ）Ｒ10は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルヘテロシクリル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）ＯＣ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）ＯＣ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）およびＣ（Ｏ）フェニルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、
ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ3
−Ｃ6）シクロアルキルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシよりなる群からそれぞれ独
立に選択され；
（Ｆ）Ｒ16およびＲ17は、後出の（Ｇ）、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルヘテロシクリル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）および（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）よりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択
される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；ならびに
（Ｇ）Ｒ16およびＲ17は、（Ｓ）Ｃx（Ｎx）と一緒になって、４〜８員ヘテロシクリル環を形成し、
ここで前記ヘテロシクリル環は、Ｒ18から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ、
式中Ｒ18は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルヘテロシクリル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
を有する分子。
【請求項２】
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9が、Ｈおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され；
（Ｂ）Ｒ8がＨであり；
（Ｃ）Ｌが（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり；
（Ｄ）Ｒ10がＨであり；
（Ｅ）Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群からそれぞれ独立に選択され；
（Ｆ）Ｒ16およびＲ17が後出の（Ｇ）若しくはＨであり；ならびに
（Ｇ）Ｒ16およびＲ17が、（Ｓ）Ｃx（Ｎx）と一緒になって４〜８員ヘテロシクリル環を形成し、
ここで前記ヘテロシクリル環は、Ｒ18から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ、
式中Ｒ18はＨ、ＣＨ3およびオキソよりなる群から選択される、
請求項１に記載の分子。
【請求項３】
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9が、Ｈ、ＯＣＦ3およびＯＣＦ2ＣＦ3よりなる群からそれぞれ独立に選択され；
（Ｂ）Ｒ8がＨであり；
（Ｃ）Ｌが−ＣＨ2−若しくは−ＣＨ2ＣＨ2−であり；
（Ｄ）Ｒ10がＨであり；
（Ｅ）Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＯＣＨ3およびシクロプロピルよりなる群からそれぞれ独
立に選択され；
（Ｆ）Ｒ16およびＲ17が後出の（Ｇ）若しくはＨであり；ならびに
（Ｇ）Ｒ16およびＲ17が、（Ｓ）Ｃx（Ｎx）と一緒になって４〜８員ヘテロシクリル環を形成し、
ここで前記ヘテロシクリル環は、Ｒ18から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ、
式中Ｒ18はＨ、ＣＨ3およびオキソよりなる群から選択される、
請求項１に記載の分子。
【請求項４】
前記分子が、以下の分子
【表１−１】
0006568932.tif 000207
【表１−２】
0006568932.tif 000208
【表１−３】
0006568932.tif 000209
【表１−４】
0006568932.tif 000210
の１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項５】
前記分子が、以下の分子
【表２−１】
0006568932.tif 000211
【表２−２】
0006568932.tif 000212
【表２−３】
0006568932.tif 000213
【表２−４】
0006568932.tif 000214
【表２−５】
0006568932.tif 000215
【表２−６】
0006568932.tif 000216
【表２−７】
0006568932.tif 000217
【表２−８】
0006568932.tif 000218
の１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項６】
前記分子が、以下の分子
【表３−１】
0006568932.tif 000219
【表３−２】
0006568932.tif 000220
の１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項７】
請求項１ないし６のいずれか１つに記載の分子および担体を含んでなる殺虫殺虫農薬組成物。
【請求項８】
ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物をさらに含んでなる、請求項７に記載の殺虫殺虫農薬組成物。
【請求項９】
１種若しくはそれ以上のバイオ殺虫農薬をさらに含んでなる、請求項７に記載の殺虫殺虫農薬組成物。
【請求項１０】
種子をさらに含んでなる、請求項７に記載の殺虫殺虫農薬組成物。
【請求項１１】
請求項７に記載の殺虫殺虫農薬組成物を、病害虫を防除するために、前記病害虫を防除するのに十分な量で、ヒト以外の場所に適用することを含んでなる方法。
【請求項１２】
前記病害虫が、アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、ヨコバイ、シラミ、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、ダニ、ガ、線虫類、カイガラムシ、コムカデ類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ハチおよびコナジラミから選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記場所が、
（ａ）作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および／若しくは観賞用植物が成長している場所；
（ｂ）家畜が住んでいる場所；
（ｃ）穀類が貯蔵される場所のような、建物の内部若しくは外側表面；
（ｄ）含浸された木材のような、建物で使用される建設材料；ならびに／または
（ｅ）建物の周囲の土壌
である、請求項１１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の交差引用
本出願は、２０１４年８月２６日に出願された米国仮出願第６２／０４１，６８５号（その完全な開示は引用することによりここに明白に組み込まれる）の利益およびそれからの優先権を主張する。
【０００２】
技術分野
本文書に開示される本発明は、殺虫農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子の製造方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
背景技術
病害虫は毎年世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損害を引き起こす１万種以上の病害虫が存在する。世界の農業の損害は毎年合計数十億米ドルに達する。
【０００４】
シロアリは全部の種類の私有および公共建造物に対する被害を引き起こす。世界のシロアリの被害の損失は毎年合計数十億米ドルに達する。
【０００５】
貯蔵食品病害虫は貯蔵食品を食べかつその質を落とす。世界の貯蔵食品の損害は毎年合計数十億米ドルに達するが、しかし、より重要には必要とされる食糧を人々から奪う。
【０００６】
新たな殺虫農薬に対する急性の必要性が存在する。ある種の病害虫は現在使用中の殺虫農薬に対する耐性を発生している。数百種の病害虫が１種若しくはそれ以上の殺虫農薬に対し耐性である。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン類のようなより古い殺虫農薬のいくつかに対する耐性の発生は公知である。しかし、耐性はより新しい殺虫農薬のいくつか例えばイミダクロプリドに対してさえ発生している。
【０００７】
従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな殺虫農薬に対する必要性が存在する。
【発明の概要】
【０００８】
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される発明を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関する化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロピルを表す（Ｃ3）アルキル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表す（Ｃ4）アルキルを意味している。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
【００１６】
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
【００１７】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
【００１８】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
【００１９】
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
【００２０】
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
【００２１】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和でありうる環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。イオウの場合、その原子はスルホキシドおよびスルホンのような他の酸化状態にあることができる。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
発明の詳細な記述
本文書は、以下の式（「式１」）
【００２３】
【化１】
0006568932.tif 000002
【００２４】
を有する分子を開示し、
式中：
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルおよびシクロアルコキシは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｂ）Ｒ8はＨであり；
（Ｃ）Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり；
（Ｄ）Ｒ10は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルヘテロシクリル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）ＯＣ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）ＯＣ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）およびＣ（Ｏ）フェニルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され；
（Ｆ）Ｒ16およびＲ17は、直近後出の（Ｇ）、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルヘテロシクリル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）および（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）よりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；ならびに
（Ｇ）Ｒ16およびＲ17は、（Ｓ）Ｃx（Ｎx）と一緒になって、４〜８員ヘテロシクリル環を形成し、
ここで前記ヘテロシクリル環は、Ｒ18から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ、
式中Ｒ18は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、オキソ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルフェニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルヘテロシクリル、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、フェニルおよびヘテロシクリルよりなる群から選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されている。
【００２５】
別の態様において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ14はＨである。本態様は、Ｒ5、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００２６】
別の態様において、Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００２７】
別の態様において、Ｒ5はＯＣＦ3若しくはＯＣＦ2ＣＦ3である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００２８】
別の態様において、Ｌは−ＣＨ2−若しくは−ＣＨ2ＣＨ2−である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００２９】
別の態様において、Ｒ11は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３０】
別の態様において、Ｒ11はＨ若しくはＣＨ3である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３１】
別の態様において、Ｒ12はハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３２】
別の態様において、Ｒ12はＨ、Ｃｌ、ＣＨ3若しくはＯＣＨ3である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３３】
別の態様において、Ｒ13はハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３４】
別の態様において、Ｒ13はＨ、Ｆ、ＣＨ3若しくはＯＣＨ3である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３５】
別の態様において、Ｒ15はハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル若しくは（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３６】
別の態様において、Ｒ15はＣｌ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、シクロプロピル若しくはＯＣＨ3である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３７】
別の態様において、Ｒ16はＨである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３８】
別の態様において、Ｒ16およびＲ17は、一緒になって、−Ｃ（Ｒ18）−Ｃ（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ18）−Ｃ（Ｒ18）−Ｃ（Ｒ18）−若しくは−Ｃ（Ｒ18）＝Ｃ（ＣＲ18）−である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15の他の態様と組合せで使用しうる。
【００３９】
別の態様において、Ｒ17はＨである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ18の他の態様と組合せで使用しうる。
【００４０】
別の態様において、Ｒ18は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17の他の態様と組合せで使用しうる。
【００４１】
別の態様において、Ｒ18はＨ、Ｆ、ＣＨ3、ＯＨ若しくはオキソである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17の他の態様と組合せで使用しうる。
【００４２】
別の態様において、：
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9は、Ｈおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群からそれぞれ独立に選択され；
（Ｂ）Ｒ8はＨであり；
（Ｃ）Ｌは（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり；
（Ｄ）Ｒ10はＨであり；
（Ｅ）Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群からそれぞれ独立に選択され；
（Ｆ）Ｒ16およびＲ17は直近後出の（Ｇ）若しくはＨであり；ならびに
（Ｇ）Ｒ16およびＲ17は、（Ｓ）Ｃx（Ｎx）と一緒になって４〜８員ヘテロシクリル環を形成し、
ここで前記ヘテロシクリル環は、Ｒ18から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されていることができ、
式中Ｒ18はＨ、ＣＨ3およびオキソよりなる群から選択される。
【００４３】
式１の分子の製造法
式１の分子の多くは、Ｒ16およびＲ17がＨである場合のような２種若しくはそれ以上の互変異性体で描くことができる（スキームＴＡＵ）。該スキームを単純化するため、全部の分子は単一の互変異性体として存在するとして描かれている。いずれのおよび全部のエネルギー的に到達可能な互変異性体もこの式１の範囲内に包含され、そして、該分子がそれが描かれている互変異性体として存在するかどうかに関していかなる推断もされるべきでない。
【００４４】
【化２】
0006568932.tif 000003
【００４５】
式１の分子は、一般に約４００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子質量を有することができる。
【００４６】
チオビウレットの製造法
【００４７】
【化３】
0006568932.tif 000004
【００４８】
本明細書に開示されるチオビウレットは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＬが以前に開示されたとおりである対応するイソシアネート１−２から製造される。典型的にはイソシアネート１−２は単離されないが、しかし代わりに適する前駆体からインシトゥーで生成されかつチオビウレットの製造で直接使用される。適する前駆体は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＬが以前に開示されたとおりであるアミン１−１であり、これは、ジクロロメタンと水若しくはジエチルエーテルと水のような混合溶媒系中、重炭酸ナトリウム若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下、約−１０℃から約５０℃までの温度で、ホスゲン、ジホスゲン若しくはトリホスゲンのような数種の普遍的試薬の１種を使用することによりイソシアネート１−２に転化しうる（スキーム１、段階１ａ）。
【００４９】
【化４】
0006568932.tif 000005
【００５０】
イソシアネート１−２は、約０．１等量ないし約２等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下に、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が以前に開示されたとおりであるＮ−アリールチオ尿素２−１で直接処理することができ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が以前に開示されたとおりであるチオビウレット２−２の形成をもたらす（スキーム２、段階２ａ）。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン若しくはそれらの混合物から選ばれる非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中約０℃から約１００℃まで、好ましくは約２０℃から約８０℃までの温度で実施しうるが、しかし、アセトニトリルの使用が好ましい。
【００５１】
【化５】
0006568932.tif 000006
【００５２】
インシトゥーで生成されるチオビウレット２−２は、多様な環化アナログに精製を伴わず直接転化しうる（スキーム３、段階３ａ）か、若しくは、それらは環化前に反応媒体から単離しうる。環化は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン３−１（段階ａ）を形成するためブロモ酢酸メチルのようなα−ハロエステル；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである２−イミノ−１，３−チアゾリン３−２（段階３ｂ）を形成するため１−ブロモ−２−クロロエタン若しくは１，２−ジクロロエタンのような隣接二ハロゲン化物；２−イミノ−１，３−チアゾリノール３−２（段階３ｃ）；またはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである２−イミノ−１，３−チアゾール３−３（段階３ｄ）を形成するためクロロアセトンのようなα−ハロケトンでの処理により達成しうる。段階ａで、約２０℃から約７０℃までの範囲にわたる温度でエタノール若しくはメタノールのようなプロトン性溶媒中の酢酸ナトリウムの使用が好ましい。段階ｂで、約０℃と約８０℃の間の温度でアセトニトリル若しくは２−ブタノンのような溶媒中の炭酸カリウムのような無機塩基の使用が好ましい。
【００５３】
【化６】
0006568932.tif 000007
【００５４】
環化は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである２−イミノ−１，３−チアジノン４−１（スキーム４、段階４ａ）を形成するため塩化アクリロイルのようなα，β−不飽和酸塩化物、若しくはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである２−イミノ−１，３−チアジナン４−２（段階４ｂ）を形成するため１−ブロモ−３−クロロ−プロパンのような１，３−ジハロプロパンでのチオ尿素２−２の処理によってもまた達成しうる。
【００５５】
【化７】
0006568932.tif 000008
【００５６】
一般構造３−１を有するアナログの代替の一製造方法をスキーム５に記述する。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである２−イミノチアゾリジン−４−オン５−１を、塩基の非存在下または約０．１等量ないし約２等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下のいずれかでイソシアネート１−２で直接処理することができ、環化されたチオビウレット３−１を形成する（段階５ａ）。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン若しくはそれらの混合物から選ばれる非プロトン性溶媒若しくは溶媒混合物中、約０℃から約１００℃まで、好ましくは約２０℃から約８０℃までの温度で実施しうるが、しかし、アセトニトリルの使用が好ましい。
【００５７】
あるいは、２−イミノチアゾリジン−２−オン５−１をクロロギ酸４−ニトロフェニルと反応させることができ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである４−ニトロフェニルカルバメート５−２を形成する（段階５ｂ）。この反応は、テトラヒドロフラン、ジオキサン若しくはアセトニトリルのような極性非プロトン性溶媒中、約０．１等量から約２等量までの炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下、好ましくは約室温で、等モル量の２−イミノチアゾリジン−２−オン５−１および該クロロギ酸エステルを用いて実施しうる。４−ニトロフェニルカルバメート５−２は濾過および濾液の濃縮により単離しうるか、若しくは、４−ニトロフェニルカルバメート５−２を段階５ｃで直接使用しうる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ＬおよびＲ10が以前に開示されたとおりであるトリアリールアミン５−３での４−ニトロフェニルカルバメート５−２の処理は、環化されたチオビウレット３−１を生成しうる。段階５ｃは、約０．１等量から約２等量まで、好ましくは約１等量ないし約１．２等量の炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下、約０℃から約１００℃までの温度、好ましくは約室温でもまた実施しうる。
【００５８】
【化８】
0006568932.tif 000009
【００５９】
チオビウレット２−２は、エタノールのようなプロトン性溶媒中酢酸ナトリウムのような塩基の存在下約０℃から約６０℃までの温度で、Ｒ17が以前に開示されたとおりであるＲ17−ハロで処理することができ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17が以前に開示されたとおりであるＳ−アルキル化チオビウレット６−１を生じる（スキーム６、段階６ａ）。
【００６０】
置換チオビウレットの製造法
【００６１】
【化９】
0006568932.tif 000010
【００６２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が以前に開示されたとおりである２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン７−１は、無水アセトニトリル中でＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）および９−フルオレノンで処理することができ（ＪＡＣＳ．２０１３、１３５、１７４９４．）、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が以前に開示されたとおりであるモノフルオロアナログ７−２を提供する（スキーム７、段階７ａ）。ジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中約０℃から約３０℃までの範囲にわたる温度での分子臭素での処理は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が以前に開示されたとおりであるモノブロモアナログ７−３を提供しうる（段階７ｂ）。ジメチルホルムアミド若しくはテトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中で、約１等量若しくは約２等量のＲ18が以前に開示されたとおりであるアルキル化剤Ｒ18−ハロおよび水素化ナトリウム若しくはリチウムジイソプロピルアミドのような強塩基を使用するアルキル化は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりであるモノ若しくはジアルキル化アナログ７−４に至ることができる（段階７ｃ）。Ｒ10がＨである２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン７−１は、ジクロロメタンのような溶媒中パラホルムアルデヒドおよびトリフルオロ酢酸で処理することができ、次いで酸塩化物で処理して、Ｒ10がＣＨ2ＯＣＯ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）でありかつＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｌ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ18が以前に開示されたとおりである２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン７−５を提供する（段階７ｄ）。同様に、、Ｒ10がＨである２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン７−１は、ジクロロメタンのような溶媒中塩基の存在下に酸塩化物で処理することができ、Ｒ10がＣ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）若しくはＣ（Ｏ）フェニルである２−イミノ１，３−チアゾリン−４−オン７−５を提供する（段階７ｄ）。
【００６３】
三環性アミン前駆体の製造法
【００６４】
【化１０】
0006568932.tif 000011
【００６５】
式１の分子の製造のため必要とされる三環性アミンの製造方法をスキーム８に記述する。ＰＧがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）若しくはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）のようなアミン保護基でありかつＲ1、Ｒ2、Ｒ9、ＬおよびＲ10が以前に開示されたとおりであるボロン酸エステル８−２との、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が以前に開示されたとおりであるブロモ複素環８−１のカップリングは、ジオキサンおよび水のような適する溶媒系中重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム若しくはフッ化セシウムのような塩基の存在下、慣習的若しくはマイクロ波加熱を使用する約５０℃から約１２０℃までの温度でパラジウム触媒およびホスフィンリガンドを使用して達成することができ、Ｎ−保護されたアミノアルキルフェニル中間体を形成する（スキーム７、段階７ａ）。ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の脱保護は、塩化水素若しくはトリフルオロ酢酸のような強酸を用いる酸性条件下で達成することができ、次いで重炭酸ナトリウム若しくは水酸化ナトリウムのような塩基で遊離塩基化（ｆｒｅｅ  ｂａｓｉｎｇ）して、トリアリールアミン５−３を提供する（段階ｂ）。ベンジルオキシカルボニル基の脱保護は、水素およびパラジウム（０）のような遷移金属触媒を使用する標準的条件下で達成しうる。この反応順序をアミン１−１の合成に適用しうることが認識される。
【００６６】
ボロン酸エステルの製造法
【００６７】
【化１１】
0006568932.tif 000012
【００６８】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、Ｌ、Ｒ10およびＰＧが以前に開示されたとおりである保護されたアリールアミン９−２は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、ＬおよびＲ10が以前に開示されたとおりであるアリールアミン９−１を、ジクロロメタンのような溶媒中トリエチルアミンのような塩基の存在下約−１０℃から約５０℃までの温度で、塩化ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシジカルボニル若しくはベンジルオキシカルボニルのような活性化された窒素保護基で処理することにより製造しうる（スキーム９、段階９ａ）。ボロン酸エステル８−２はミヤウラ条件を使用してアリールアミン９−１から製造しうる（段階９ｂ）。ミヤウラカップリング条件下で適合性であることが既知の標準的窒素保護基を使用しうる。
【実施例】
【００６９】
これらの実施例は具体的説明の目的上であり、そして該開示をこれらの実施例で開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
【００７０】
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。「室温」を使用する実施例は、約２０℃から約２４℃までの範囲にわたる温度を伴う温度と湿度が制御された実験室で実施した。分子はＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、1Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録し；13Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録し、および19Ｆ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３７６ＭＨｚで記録した。
【実施例１】
【００７１】
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カルバメート（Ｃ１）の製造
【００７２】
【化１２】
0006568932.tif 000013
【００７３】
撹拌子および窒素を装備された丸底フラスコ（１００ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．７５ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カルバメート（３．２１ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１．５０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）、ジオキサン（４５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０３ｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器を真空で排気しかつ窒素でパージした（２回）。該反応を８０℃に一夜加熱した。該反応を冷却し、酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−４０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（２．１０ｇ、５１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｔ、Ｊ＝７．９、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、１Ｈ）、４．５３（ｓ、１Ｈ）、３．４３−３．２２（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｄｄｄ、Ｊ＝１５．９、１０．１、４．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例２】
【００７４】
ｔｅｒｔ−ブチル（５−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カルバメート（Ｃ２）の製造
【００７５】
【化１３】
0006568932.tif 000014
【００７６】
バイアル（２０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．４０９ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カルバメート（０．４１１ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（０．０９６０ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３２ｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）に蓋をし、そして、容器の側からの外部ＩＲセンサー温度監視を伴うＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応槽中１４０℃で３０分間加熱した。該反応を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−２０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで５０℃で約２５ｉｎ．Ｈｇで乾燥することが、表題化合物を白色固形物（０．３４５ｇ、５９％）：ｍｐ  １６１−１６５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７−４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．６０−４．４５（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｄｔ、Ｊ＝１６．２、８．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．８６（ｄｄｄ、Ｊ＝１５．８、１０．１、４．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．８９、−８７．８５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例３】
【００７７】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン二塩酸塩（Ｃ３）の製造
【００７８】
【化１４】
0006568932.tif 000015
【００７９】
撹拌子および窒素を装備された丸底フラスコ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カルバメート（Ｃ１）（０．４８４ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（３ｍＬ）および塩化水素（ジオキサン中４Ｍ、３．０２ｍＬ、１２．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜撹拌した。追加の塩化水素（ジオキサン中４Ｍ、３．０２ｍＬ、１２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を４０℃に一夜加熱した。さらなる塩化水素（ジオキサン中４Ｍ、３．０２ｍＬ、１２．１ｍｍｏｌ）を添加した。数時間後に該反応を室温に冷却しそしてジエチルエーテルで希釈した。固形物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄しかつハウスバキューム下に乾燥し、表題化合物を白色固形物（０．３７９ｇ、８３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３６−８．１７（ｍ、３Ｈ）、８．１１−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１−４．００（ｍ、２Ｈ）、３．３６（ｄｄｄ、Ｊ＝１６．９、１３．８、７．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｄｄｄ、Ｊ＝１７．２、１２．３、５．２Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例４】
【００８０】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ４）の製造
【００８１】
【化１５】
0006568932.tif 000016
【００８２】
撹拌子および窒素を装備された丸底フラスコ（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カルバメート（Ｃ１）（２．１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（３０ｍＬ）を添加した。該反応を氷水浴で冷却し、そしてトリフルオロ酢酸（３．９ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。氷浴を除去しそして該反応を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を濃縮し、そして残渣をジエチルエーテルでスラリーにしかつ白色固形物が得られるまで濃縮した。該固形物をジエチルエーテルおよびヘキサンとともに摩砕し、濾過し、収集しそして５０℃で約２５ｉｎ．Ｈｇで一夜乾燥し、表題化合物を白色固形物（１．９ｇ、８６％）：19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９６、−７３．５５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例５】
【００８３】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ５）の製造
【００８４】
【化１６】
0006568932.tif 000017
【００８５】
ジクロロメタン中の５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ４）（１．４６ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を分液ロート中にて水酸化ナトリウム（１Ｎ）で洗浄した。有機層を層分離器に注ぎ込み（ｐｏｕｒｅｄ  ｔｈｒｏｕｇｈ）かつ濃縮した。該固形物を５０℃で約２５ｉｎ．Ｈｇで一夜乾燥し、表題化合物を黄褐色固形物（０．７７９ｇ、７０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、１Ｈ）、３．２５（ｄｄｄ、Ｊ＝１６．６、１０．２、６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｄｄｄ、Ｊ＝１６．４、９．４、５．１Ｈｚ、２Ｈ）（ＮＨ2は観察されない。）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例６】
【００８６】
５−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ６）の製造
【００８７】
【化１７】
0006568932.tif 000018
【００８８】
攪拌子および窒素を装備された丸底フラスコ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）カルバメート（Ｃ２）（０．３０５ｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン（４ｍＬ）次いでトリフルオロ酢酸（０．５０６ｍＬ、６．５７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を氷水浴で冷却し、そして水酸化ナトリウム（２Ｍ、３．２９ｍＬ、６．５７ｍｍｏｌ）で塩基性にした。層を分離しそして水層をクロロホルム／イソプロパノールで抽出した（３：１、３回）。有機層を層分離器に注ぎ込みかつ濃縮し、表題化合物をさらなる精製なしに使用される黄色油状物として提供した（０．２９０ｇ、１１８％）：19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８５．９０、−８７．８５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【実施例７】
【００８９】
４−メトキシ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｃ７）の製造
【００９０】
【化１８】
0006568932.tif 000019
【００９１】
１−クロロ−４−メトキシ−２−ニトロベンゼン（５．０３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（５．４１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．５０ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３．４１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン／水（４：１、１００ｍＬ：２５ｍＬ）を添加した。該反応を８０℃で５時間加熱した。該反応を室温に一夜冷却した。該反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し（３回）、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで真空オーブン中で乾燥することが、表題化合物を橙色油状物（２．７４ｇ、５３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４−４．７５（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．１９−１．８８（ｍ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５８．７９、１４８．６１、１４２．５３、１３１．４１、１３１．３２、１１９．２４、１１５．２０、１０８．６４、５５．８４、２３．３８；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３（［Ｍ］+）として提供した。
【００９２】
以下の化合物は実施例７の手順に従って製造した。
４−クロロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｃ８）
【００９３】
【化１９】
0006568932.tif 000020
【００９４】
表題化合物は、一夜加熱される１−ブロモ−４−クロロ−２−ニトロベンゼンを使用して実施例７に記述されるとおり製造し、そして薄橙色液体（１０．７３ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４（ｐ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｐ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．０７（ｄｄ、Ｊ＝１．５、０．９Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  １４８．３７、１４０．８３、１３６．１０、１３２．６２、１３２．４５、１３１．６３、１２３．５０、１１５．９８、２２．６０；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７（［Ｍ］+）として単離された。
【実施例８】
【００９５】
１−アリル−４−メチル−２−ニトロベンゼン（Ｃ９）の製造
【００９６】
【化２０】
0006568932.tif 000021
【００９７】
２５ｍＬ反応バイアル中の１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼン（２．００ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、アリルトリブチルスタンナン（５．７９ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．８１８ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）に、１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）を添加した。バイアルに蓋をし、そして、容器の側からの外部ＩＲセンサー温度監視を伴うＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応槽中１２０℃で４５分間加熱した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジに負荷した。該粗物質を、溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。合わせられたアセトニトリル／水画分を濃縮し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮しかつ真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を黄色液体（１．７６ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７３（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．６、１０．１、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８（ｄｄｑ、Ｊ＝１８．５、１７．０、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４９．０９、１３７．６２、１３５．３５、１３３．８１、１３１．８１、１３１．７２、１２４．９４、１１６．８１、３６．６２、２０．７２；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７６（［Ｍ］+）として提供した。
【００９８】
以下の化合物は実施例８の手順に従って製造した：
４−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（Ｃ１０）
【００９９】
【化２１】
0006568932.tif 000022
【０１００】
表題化合物は、１−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンゼンおよびトリブチル（ビニル）スタンナンを使用して実施例８に記述されるとおり製造し、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよび逆相クロマトグラフィーによりさらに精製し、そして黄色液体（１．２６ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７３（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．７１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．４３（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４７．７１、１３８．９１、１３３．９２、１３２．３１、１３０．５２、１２８．２２、１２４．６３、１１８．１０、２０．８８；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３（［Ｍ］+）として単離された。
【実施例９】
【０１０１】
５−メチル−２−プロピルアニリン（Ｃ１１）の製造
【０１０２】
【化２２】
0006568932.tif 000023
【０１０３】
酢酸エチル（４９ｍＬ）中の１−アリル−４−メチル−２−ニトロベンゼン（Ｃ９）（１．７５ｇ、９．８７ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０％、１．０５ｇ、０．９９０ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコを、真空下に排気しかつ窒素で戻し充填し（ｂａｃｋｆｉｌｌｅｄ）（２回）、その後真空下に排気しかつ風船により水素で充填した。該反応を室温で２夜撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルとともにＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過しかつ濃縮した。液体を真空オーブン中で乾燥し、表題化合物を黄色液体（１．３９ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｓ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、２．４７−２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．６９−１．５３（ｍ、２Ｈ）、０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４３．９１、１３６．５２、１２９．４６、１２３．８３、１１９．４９、１１６．２９、３３．０５、２２．１０、２１．０５、１４．１９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４９（［Ｍ］+）として提供した。
【０１０４】
以下の化合物は実施例９の手順に従って製造した：
２−エチル−５−メチルアニリン（Ｃ１２）
【０１０５】
【化２３】
0006568932.tif 000024
【０１０６】
表題化合物は、４−メチル−２−ニトロ−１−ビニルベンゼン（Ｃ１０）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（０．９２６ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）、２．４８（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４３．８０、１３６．４８、１２８．３２、１２５．２２、１１９．５９、１１６．１５、２３．６７、２１．０３、１３．２４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３５（［Ｍ］+）として単離された。
【０１０７】
２−イソプロピル−５−メトキシアニリン（Ｃ１３）
【０１０８】
【化２４】
0006568932.tif 000025
【０１０９】
表題化合物は、４−メトキシ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｃ７）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（２．２３ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、２Ｈ）、２．８３（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６５（［Ｍ］+）として単離された。
【０１１０】
５−クロロ−２−イソプロピルアニリン（Ｃ１４）
【０１１１】
【化２５】
0006568932.tif 000026
【０１１２】
表題化合物は、４−クロロ−２−ニトロ−１−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（Ｃ８）を使用して実施例９に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（１．８２ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３８−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３−６．７７（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２６．９１、１２６．８３、１２６．５１、１２１．３４、１２０．０７、１１６．３７、２７．４４、２２．３４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６９（［Ｍ］+）として単離された。
【実施例１０】
【０１１３】
Ｎ−（（５−メチル−２−プロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１５）の製造
【０１１４】
【化２６】
0006568932.tif 000027
【０１１５】
５−メチル−２−プロピルアニリン（Ｃ１１）（１．３８ｇ、９．２２ｍｍｏｌ）およびイソチオシアン酸ベンゾイル（１．２４ｍＬ、９．２２ｍｍｏｌ）にアセトン（１３ｍＬ）を添加した。該反応を６０℃で４時間加熱した。該反応を冷却しかつ濃縮した。生じる油状物を真空オーブン中で一夜乾燥し、表題化合物を褐色油状物（３．２６ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．２０（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄｔ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、１．７２−１．５７（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．６４、１６６．９０、１３６．２２、１３５．７２、１３４．５７、１３３．７４、１３１．６８、１２９．７９、１２９．２２、１２８．６４、１２７．５５、１２７．２４、３３．２８、２３．５８、２１．０１、１３．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１１６】
以下の化合物は実施例１０の手順に従って製造した：
Ｎ−（（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１６）
【０１１７】
【化２７】
0006568932.tif 000028
【０１１８】
表題化合物は、２−エチル−６−メチルアニリンを使用して実施例１０に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（６．４１ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．８８（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．０２−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１１９】
Ｎ−（（２−エチル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１７）
【０１２０】
【化２８】
0006568932.tif 000029
【０１２１】
表題化合物は、２−エチル−５−メチルアニリン（Ｃ１２）を使用して実施例１０に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．１０ｇ、９７％）：ｍｐ  １０５−１０７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄｔ、Ｊ＝８．６、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７９．７２、１６６．９４、１３６．２２、１３６．１３、１３５．５３、１３３．７５、１３１．６５、１２９．２３、１２８．８８、１２８．８６、１２７．５３、１２７．２３、２４．２６、２０．９８、１４．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１２２】
Ｎ−（（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１８）
【０１２３】
【化２９】
0006568932.tif 000030
【０１２４】
表題化合物は、２−イソプロピル−５−メトキシアニリン（Ｃ１３）を使用して実施例１０に記述されるとおり製造し、そして黄色液体（４．６３ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．２３（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９８−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７４−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１２５】
Ｎ−（（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１９）
【０１２６】
【化３０】
0006568932.tif 000031
【０１２７】
表題化合物は、５−クロロ−２−イソプロピルアニリン（Ｃ１４）を使用して実施例１０に記述されるとおり製造し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、そして薄黄色固形物（１６．３ｇ、９８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．３２（ｓ、１Ｈ）、１１．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０７−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．０８（ｈｅｐｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  １８１．１２、１６８．３７、１４２．９５、１３７．０３、１３３．１８、１３１．９３、１２９．６７、１２８．７５、１２８．４０、１２７．６１、１２７．５５、１２７．５２、２７．６３、２２．８４；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例１１】
【０１２８】
１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（Ｃ２０）の製造
【０１２９】
【化３１】
0006568932.tif 000032
【０１３０】
メタノール（８０ｍＬ）中のＮ−（（５−メチル−２−プロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１５）（３．２１ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１０．３ｍＬ、２０．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして５０℃で２時間加熱しかつその後週末にわたり室温で撹拌した。該反応を濃縮し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、層分離器で濾過し、濃縮しかつ真空オーブン中で乾燥して、表題化合物を黄褐色固形物（１．８０ｇ、８３％）：ｍｐ  １４３−１４５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝７．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、５．９９（ｄ、Ｊ＝２５４．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｄｑ、Ｊ＝１４．８、７．４Ｈｚ、２Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８１．９６、１３７．５３、１３６．７４、１３４．００、１３０．６９、１２９．７２、１２７．８５、３２．９０、２３．６６、２０．８０、１３．９３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１３１】
以下の化合物は実施例１１の手順に従って製造した：
１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（Ｃ２１）
【０１３２】
【化３２】
0006568932.tif 000033
【０１３３】
表題化合物は、Ｎ−（（２−エチル−６−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１６）を使用して実施例１１に記述されるとおり製造し、水との摩砕によりさらに精製し、そして白色固形物（３．４６ｇ、８３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．１３（ｂｓ、１Ｈ）、５．３３（ｂｓ、１Ｈ）、２．７７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１３４】
１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（Ｃ２２）
【０１３５】
【化３３】
0006568932.tif 000034
【０１３６】
表題化合物は、Ｎ−（（２−エチル−５−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１７）を使用して実施例１１に記述されるとおり製造し、そして淡橙色固形物（１．２６ｇ、９４％）：ｍｐ  １４３−１４７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １８２．１３、１３８．２７、１３７．５３、１３３．７４、１２９．９５、１２９．９３、１２７．８４、２４．００、２０．７９、１４．７７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１３７】
１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（Ｃ２３）
【０１３８】
【化３４】
0006568932.tif 000035
【０１３９】
表題化合物は、Ｎ−（（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１８）を使用して実施例１１に記述されるとおり製造し、そして橙色固形物（２．６５ｇ、８３％）：ｍｐ  １３４−１３９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１４０】
１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｃ２４）
【０１４１】
【化３５】
0006568932.tif 000036
【０１４２】
表題化合物は、Ｎ−（（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（Ｃ１９）を使用して実施例６９に記述されるとおり製造し、そして褐色粘性ガム状物（１．３８ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、２Ｈ）、３．２７−３．１０（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例１２】
【０１４３】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１）の製造
【０１４４】
【化３６】
0006568932.tif 000037
【０１４５】
攪拌子および窒素を装備されたバイアル（２５ｍＬ）中の５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン二塩酸塩（Ｃ３）（０．２７９ｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）に、ジクロロメタン（４ｍＬ）、水（２ｍＬ）および重炭酸ナトリウム（０．２７１ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を氷水浴中で冷却した。トリホスゲン（０．０７７０ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加し、そして該反応を、出発原料の転化がＬＣＭＳにより観察されるまで活発に撹拌した。該反応混合物を分液ロート中に注ぎかつジクロロメタンで希釈した。層を分離し、そして水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を層分離器に注ぎ込みかつ濃縮した。結果として生じる固形物を、攪拌子および窒素を装備された丸底フラスコ（１００ｍＬ）中でアセトニトリル（６ｍＬ）に懸濁した。これに炭酸セシウム（０．２３１ｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）および１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１３４ｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で一夜撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈しかつ半飽和塩水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．１４８ｇ、３９％）として提供した。
【０１４６】
以下の化合物は実施例１２に開示される手順に従って製造した：
１−［（２−エチル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ５）
【０１４７】
【化３７】
0006568932.tif 000038
【０１４８】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ４）および１−（２−エチル−５−メチルフェニル）チオ尿素（Ｃ２２）を使用して、白色固形物として単離された（０．０７７ｇ、３２％）。
【０１４９】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ６）
【０１５０】
【化３８】
0006568932.tif 000039
【０１５１】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ４）および１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（Ｃ２１）を使用して、白色固形物として単離された（０．１１０ｇ、４５％）。
【０１５２】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ７）
【０１５３】
【化３９】
0006568932.tif 000040
【０１５４】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ５）および１−（２−エチルフェニル）チオ尿素を使用して、白色固形物として単離された（０．１０８ｇ、４４％）。
【０１５５】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ８）
【０１５６】
【化４０】
0006568932.tif 000041
【０１５７】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ５）および１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（Ｃ２０）を使用して、白色固形物として単離された（０．１０３ｇ、４０％）。
【０１５８】
１−［（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１１）
【０１５９】
【化４１】
0006568932.tif 000042
【０１６０】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ５）および１−（２−シクロプロピルフェニル）チオ尿素を使用して、白色固形物として単離された（０．１０６ｇ、４２％）。
【０１６１】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１４）
【０１６２】
【化４２】
0006568932.tif 000043
【０１６３】
５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ５）および１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して、白色固形物として単離された（０．１０６ｇ、４２％）。
【実施例１３】
【０１６４】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ３）の製造
【０１６５】
【化４３】
0006568932.tif 000044
【０１６６】
攪拌子および窒素を装備された丸底フラスコ（１００ｍＬ）中の５−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ６）（０．２４５ｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）に、重炭酸ナトリウム（０．１５０ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）次いでジクロロメタン（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）を添加した。トリホスゲン（０．０７１０ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加しそして該反応を活発に撹拌した。ＬＣＭＳにより観察されるところのイソシアネートへの転化後に、該反応混合物を層分離器に注ぎ込みそして丸底フラスコ（１００ｍＬ）中で濃縮した。攪拌子および窒素をフラスコに添加し、そして該固形物をアセトニトリル（６ｍＬ）に溶解した。炭酸セシウム（０．２１４ｇ、０．６５７ｍｍｏｌ）次いで１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．１２４ｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで結果として生じる固形物のジエチルエーテルとの摩砕が、表題化合物を黄色固形物（０．１４１ｇ、３７％）として提供した。
【実施例１４】
【０１６７】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ２）の製造
【０１６８】
【化４４】
0006568932.tif 000045
【０１６９】
攪拌子およびビグリューカラムを装備されたバイアル（２５ｍＬ）中の１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１）（０．１００ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）に、エタノール（３ｍＬ）次いで酢酸ナトリウム（０．０５５０ｇ、０．６７３ｍｍｏｌ）およびブロモ酢酸メチル（０．０２３０ｍＬ、０．２５２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を７０℃に一夜加熱した。該反応を室温に冷却しかつ酢酸エチルで希釈した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−３０％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢ＝１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製、次いで５０℃で約２５ｉｎ．Ｈｇで一夜乾燥することが、表題化合物を白色固形物（０．０８３９ｇ、７９％）として提供した。
【０１７０】
以下の化合物は実施例１４に開示される手順に従って製造した：
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ４）
【０１７１】
【化４５】
0006568932.tif 000046
【０１７２】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ３）を使用して、白色固形物として単離された（０．０７８ｇ、６６％）。
【０１７３】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ９）
【０１７４】
【化４６】
0006568932.tif 000047
【０１７５】
１−［（２−エチル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ５）を使用して、白色固形物として単離された（０．０５０ｇ、７２％）。
【０１７６】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ１０）
【０１７７】
【化４７】
0006568932.tif 000048
【０１７８】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ６）を使用して、白色固形物として単離された（０．０４７ｇ、４６％）。
【０１７９】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ１２）
【０１８０】
【化４８】
0006568932.tif 000049
【０１８１】
１−［（２−エチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ７）を使用して、白色固形物として単離された（０．０８３ｇ、８１％）。
【０１８２】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ１３）
【０１８３】
【化４９】
0006568932.tif 000050
【０１８４】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ８）を使用して、白色固形物として単離された（０．０７９ｇ、８１％）。
【０１８５】
（Ｚ）−１−（３−（２−シクロプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ１５）
【０１８６】
【化５０】
0006568932.tif 000051
【０１８７】
１−［（２−シクロプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１１）を使用して、白色固形物として単離された（０．０９７ｇ、８３％）。
【０１８８】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｆ１６）
【０１８９】
【化５１】
0006568932.tif 000052
【０１９０】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１４）を使用して、白色固形物として単離された（０．０７９ｇ、７８％）。
【実施例１５】
【０１９１】
ベンジル（６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（Ｃ２５）の製造
【０１９２】
【化５２】
0006568932.tif 000053
【０１９３】
テトラヒドロフラン／水（２．４ｍＬ、１：１）中の６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（０．１４ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（０．０９９ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を室温で撹拌した。クロロギ酸ベンジル（０．１０ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を１時間撹拌した。該反応を塩水でクエンチしそして酢酸エチルで希釈した。有機層を分離しかつ濃縮し、表題化合物を橙色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに使用した（０．２８ｇ、１２５％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６０、３６２（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【実施例１６】
【０１９４】
ベンジル（６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（Ｃ２６）の製造
【０１９５】
【化５３】
0006568932.tif 000054
【０１９６】
ジオキサン（３．４ｍＬ）中のベンジル（６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（Ｃ２５）（０．２８ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０３８ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．２６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．１７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を７５℃で一夜加熱した。該反応を冷却し、水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を澄明油状物（０．１１ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０−７．２９（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．７８（ｓ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、１Ｈ）、３．１５（ｄｄ、Ｊ＝１６．５、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｄｄ、Ｊ＝１６．７、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．０９（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．７９（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、１．３３（ｓ、１２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５５．７０、１３７．４４、１３６．５０、１３５．３６、１３４．７７、１３２．１８、１２８．９６、１２８．５３、１２８．１３、１２６．９９、８３．７２、６６．６３、６０．４０、４６．６８、３６．２０、２５．０３、２４．８３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例１７】
【０１９７】
ベンジル（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（Ｃ２７）の製造
【０１９８】
【化５４】
0006568932.tif 000055
【０１９９】
ジオキサン（１．３ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．０８８ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ベンジル（６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（Ｃ２６）（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（０．０１５ｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（０．１６ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を、７５℃で６時間加熱した。該反応を冷却しかつ酢酸エチルで希釈し、そして塩水で洗浄した。塩水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢは１：１  ジクロロメタン／ヘキサンである）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を白色固形物（０．０８８ｇ、６５％）：ｍｐ  １３８−１３９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．２９（ｍ、７Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．８３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、１Ｈ）、３．２０（ｄ、Ｊ＝１８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．９８（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．７２（ｄｄ、Ｊ＝１６．５、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、１Ｈ）、１．８４（ｄ、Ｊ＝１２．７Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例１８】
【０２００】
６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（Ｃ２８）の製造
【０２０１】
【化５５】
0006568932.tif 000056
【０２０２】
酢酸エチル（１．７ｍＬ）中のベンジル（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（Ｃ２７）（０．０８８ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０ｗｔ％、０．０１８ｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）を、水素（風船）下で６時間撹拌した。該反応をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、酢酸エチルで洗浄しかつ濃縮し、表題化合物を黒色固形物として提供した。（０．０６０ｇ、９１％）：ｍｐ  １１２−１１６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄｑ、Ｊ＝７．８、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．２９−３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．０９−２．９１（ｍ、３Ｈ）、２．６１（ｄｄ、Ｊ＝１６．３、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄｔｄ、Ｊ＝１２．８、１０．３、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．４３（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７３（［Ｍ］+）。
【０２０３】
６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（Ｃ２８）の代替製造法
ジクロロメタン（２２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（ＣＡ３８）（１５．０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、３，３，３−トリフルオロ酢酸（２７．０ｍＬ、３５９ｍｍｏｌ）を０℃で１つの部分で添加した。添加後に氷浴を除去し、そして該反応混合物を室温で１６時間撹拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をジエチルエーテル／ヘキサンとともに摩砕した。結果として生じる３，３，３−トリフルオロ酢酸塩をジクロロメタンに溶解し、そして水酸化ナトリウム（１Ｎ）で洗浄した。有機層を分離しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（７．５０ｇ、６４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、３．２６−３．１９（ｍ、１Ｈ）、３．０８−２．９３（ｍ、３Ｈ）、２．６４−２．５７（ｍ、１Ｈ）、２．０６−２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．５９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例１９】
【０２０４】
２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（Ｃ２９）の製造
【０２０５】
【化５６】
0006568932.tif 000057
【０２０６】
段階１。２−イソプロピル−５−メチルアニリン（２８６ｇ、１．９１ｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（２７０ｇ、３．２２ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下に攪拌しながら丸底フラスコに充填し、そして０〜５℃に冷却した。塩化２−クロロアセチル（２１８ｇ，１．９３ｍｏｌ）を、０〜５℃で１時間の期間にわたり一滴ずつ添加した。該反応を０〜５℃で１時間撹拌した。反応の完了後に精製水（２．８６Ｌ）を添加し、そして２５〜３０℃で１５分間撹拌した。層をその後分離した。有機層を水（２×２．８６Ｌ）および塩水（１．４３Ｌ）で洗浄した。水層を合わせかつ酢酸エチル（１．４３Ｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で２／５容量まで濃縮した。ヘキサン（２．８６Ｌ）を添加し、そして該混合物を２５〜３０℃で１時間撹拌した。該固形物を濾過し、ヘキサン（１．４３Ｌ）で洗浄しかつ真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下４５〜５０℃で乾燥して、２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）アセトアミドを灰白色固形物（２７０ｇ、６６％）：ｍｐ  ９７−９９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７．９５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．８９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、２．９９（ｑ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．８４Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６４．０７、１３７．２８、１３６．３３、１３２．９５、１２７．３５、１２５．６２、１２４．４６、４３．２１、２７．８６、２２．９８、２１．００；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０２０７】
段階２。２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）アセトアミド（２９０ｇ、１．２８ｍｏｌ）およびアセトン（１．６０Ｌ）を、窒素雰囲気下で攪拌しながら丸底フラスコに充填した。チオシアン酸カリウム（２５０ｇ、２．５７ｍｏｌ）を、温度を１５〜２０℃で維持して３０分の期間にわたり部分で添加した。該反応を１５〜２０℃で１０分間撹拌し、その時間の後に温度を５３〜５５℃ゆっくりと上げ、そして５３〜５５℃で３時間維持した。該反応をその後２０〜２５℃に冷却し、炭酸セシウム（２０．９ｇ、０．０６４１ｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２０〜２５℃で３０分間撹拌した。完了後に該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、アセトン（１．４５Ｌ）で洗浄しそして濾液を収集した。濾液を真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下４０〜４５℃で濃縮し、シロップを提供した。該シロップを酢酸エチル（２．９０Ｌ）に溶解し、水（２×２．９０Ｌ）および塩水（１．４５Ｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ真空（５００〜６００ｍｍＨｇ）下５０〜５５℃で濃縮して、表題化合物を暗褐色シロップ（３４５ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６４（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．０２（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．０４（ｔｐ、Ｊ＝１３．７、６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３８−２．３１（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４８（［Ｍ］+）として提供した。
【実施例２０】
【０２０８】
（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（Ｃ３０）の製造
【０２０９】
【化５７】
0006568932.tif 000058
【０２１０】
アセトニトリル（９．８ｍＬ）中の２−イミノ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（Ｃ２９）（０．９７ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、クロロギ酸４−ニトロフェニル（０．８３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を室温で３０分撹拌した。該反応をジクロロメタンで希釈しかつシリカゲルに吸着させた。溶出液として０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を橙色泡状物（１．４ｇ、８７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２２（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ、３Ｈ）、６．９０−６．８５（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６１（ｐ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．３６（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５−１．１２（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例２１】
【０２１１】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｆ１７）の製造
【０２１２】
【化５８】
0006568932.tif 000059
【０２１３】
アセトニトリル（１．６ｍＬ）中の６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（Ｃ２８）（０．０６０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、（Ｚ）−４−ニトロフェニル（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）カルバメート（Ｃ３０）（０．０８０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．０２６ｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）を室温で４時間撹拌した。該反応を水およびジクロロメタンで希釈しかつ層分離器で濾過した。溶液が濃縮しかつＣｅｌｉｔｅカートリッジ上に負荷した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／Ｂ（ここでＢは１：１  ジクロロメタン／ヘキサンである）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄褐色固形物（０．０８３ｇ、７９％）として提供した。
【実施例２２】
【０２１４】
３−（２−イソシアナト−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ１）の製造
【０２１５】
【化５９】
0006568932.tif 000060
【０２１６】
窒素雰囲気下のジクロロメタンおよび水（１５：７．５ｍＬ）中の５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（Ｃ５）（３．００ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（２．１０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を氷水浴中で冷却し、そしてジクロロメタン中のトリホスゲン（１．２０ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し；該反応混合物を２時間撹拌した。該反応混合物をジクロロメタンで希釈し、そして層を分離し；水層をジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を白色固形物として提供し、これをさらなる精製若しくは特徴付けなしに次の段階で使用した（２．６０ｇ、８１％）。
【０２１７】
以下の化合物は実施例２２の手順に従って製造した：
３−（６−イソシアナト−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ２）
【０２１８】
【化６０】
0006568932.tif 000061
【０２１９】
表題化合物は、６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（Ｃ２８）を使用して実施例２２に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．６ｇ、７８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０２−３．９４（ｂｓ、１Ｈ）、３．２０−３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．１０−３．０３（ｍ、１Ｈ）、２．９８−２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．１７−２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．０４−１．９７（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２３】
【０２２０】
３−（２−イソシアナト−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｐ１）の製造
【０２２１】
【化６１】
0006568932.tif 000062
【０２２２】
アセトニトリル（５．０ｍＬ）中の３−（２−イソシアナト−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ１）（０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（０．３７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３）（０．２０３ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物をｒｔで１６ｈ撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ塩水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過しかつ減圧下に濃縮した。該粗生成物を、ヘキサン中４０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュシリカ）により精製して、化合物１０ａ（０．０８ｇ、１３％）を白色固形物として提供した。以下の化合物は実施例２３の手順に従って製造した：
１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ２）
【０２２３】
【化６２】
0006568932.tif 000063
【０２２４】
表題化合物は、１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ５）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０７０ｇ、１３％）として単離された。
【０２２５】
１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ３）
【０２２６】
【化６３】
0006568932.tif 000064
【０２２７】
表題化合物は、１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｃ２４）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．１１０ｇ、１８％）として単離された。
【０２２８】
１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ４）
【０２２９】
【化６４】
0006568932.tif 000065
【０２３０】
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）チオ尿素（Ｃ２３）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０５０ｇ、８％）として単離された。
【０２３１】
１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ５）
【０２３２】
【化６５】
0006568932.tif 000066
【０２３３】
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして淡緑色固形物（０．０４０ｇ、７％）として単離された。
【０２３４】
１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ２１）
【０２３５】
【化６６】
0006568932.tif 000067
【０２３６】
表題化合物は、１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１ｇ、２６％）として単離された。
【０２３７】
１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ２２）
【０２３８】
【化６７】
0006568932.tif 000068
【０２３９】
表題化合物は、１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９０ｇ、２２％）として単離された。
【０２４０】
１−［（２，５−ジメチルフェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ２５）
【０２４１】
【化６８】
0006568932.tif 000069
【０２４２】
表題化合物は、１−（２，５−ジメチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０６０ｇ、１７％）として単離された。
【０２４３】
１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ２６）
【０２４４】
【化６９】
0006568932.tif 000070
【０２４５】
表題化合物は、１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（Ｃ２４）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９０ｇ、２３％）として単離された。
【０２４６】
１−［（５−メチル−２−プロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ２７）
【０２４７】
【化７０】
0006568932.tif 000071
【０２４８】
表題化合物は、１−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チオ尿素（Ｃ２０）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９５ｇ、２５％）として単離された。
【０２４９】
１−［（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ２８）
【０２５０】
【化７１】
0006568932.tif 000072
【０２５１】
表題化合物は、１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（０．０６４ｇ、１０％）として単離された。
【０２５２】
１−［（２−エチル−６−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ２９）
【０２５３】
【化７２】
0006568932.tif 000073
【０２５４】
表題化合物は、１−（２−エチル−６−メチルフェニル）チオ尿素（Ｃ２１）を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１２０ｇ、３２％）として単離された。
【０２５５】
１−［（２−クロロ−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ３０）
【０２５６】
【化７３】
0006568932.tif 000074
【０２５７】
表題化合物は、１−（２−クロロ−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０６０ｇ、１６％）として単離された。
【０２５８】
１−［（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］テトラリン−２−イル］尿素（Ｐ３１）
【０２５９】
【化７４】
0006568932.tif 000075
【０２６０】
表題化合物は、１−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）チオ尿素を使用して実施例２３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０６５ｇ、１８％）として単離された。
【実施例２４】
【０２６１】
１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ３）の製造
【０２６２】
【化７５】
0006568932.tif 000076
【０２６３】
メタノール（４０ｍＬ）中のＮ−（（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ６）（４．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を５０℃で６時間撹拌した。該反応混合物を室温に冷却しかつ濃縮した。水層をジクロロメタンで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰色固形物（１．４ｇ、５４％）：ｍｐ  １９８−２００℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．０６（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｂｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝９．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２６４】
以下の化合物は実施例２４の手順に従って製造した：
１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）チオ尿素（ＣＡ４）
【０２６５】
【化７６】
0006568932.tif 000077
【０２６６】
表題化合物は、Ｎ−（（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ７）を使用して実施例２４に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（３．０ｇ、９１％）：ｍｐ  １４２−１４５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．１４（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｂｓ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、２Ｈ）、６．５０（ｂｓ、１Ｈ）、３．０４−２．９９（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２６７】
１−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（ＣＡ５）
【０２６８】
【化７７】
0006568932.tif 000078
【０２６９】
表題化合物は、Ｎ−（（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ８）を使用して実施例２４に記述されるとおり製造し、そして白色固形物（２．８ｇ、９３％）：ｍｐ  １６８−１７２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．１６（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｂｓ、１Ｈ）、７．１５−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．０５−６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｂｓ、１Ｈ）、３．０５−３．００（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。。
【実施例２５】
【０２７０】
Ｎ−（（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ６）の製造
【０２７１】
【化７８】
0006568932.tif 000079
【０２７２】
アセトン（７０ｍＬ）中の４−メトキシ−２−メチルアニリン（２．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液にイソチオシアン酸ベンゾイル（２．０ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を５０℃で１６時間加熱した。該反応混合物を濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（４．０ｇ、９１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９２−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ、３Ｈ）、６．８２−６．８０（ｍ、２Ｈ）、３．８２−３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）として提供した。
【０２７３】
以下の化合物は実施例２５の手順に従って製造した：
Ｎ−（（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ７）
【０２７４】
【化７９】
0006568932.tif 000080
【０２７５】
表題化合物は、２−イソプロピル−４−メチルアニリン（ＣＡ９）を使用して実施例２５に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（５．０ｇ、７６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．１５−３．０８（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２７６】
Ｎ−（（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル）ベンズアミド（ＣＡ８）
【０２７７】
【化８０】
0006568932.tif 000081
【０２７８】
表題化合物は、４−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（ＣＡ１０）を使用して実施例２５に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（４．５ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．１（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、７．９３−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９−６．９４（ｍ、１Ｈ）、３．１５−３．１１（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２６】
【０２７９】
２−イソプロピル−４−メチルアニリン（ＣＡ９）の製造
【０２８０】
【化８１】
0006568932.tif 000082
【０２８１】
酢酸エチル（４０ｍＬ）中の４−メチル−１−ニトロ−２−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ１１）（３．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液にパラジウム炭素（１０％、０．５０ｇ）を添加し、そして該反応混合物を排気しかつ水素でパージした。該反応混合物を水素（５０ｐｓｉ）下で２４時間撹拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過し、酢酸エチルで洗浄しかつ濃縮した。該粗生成物をジエチルエーテルとともに摩砕して、表題化合物を淡黄色液体（２．８ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．５０（ｂｓ、２Ｈ）、２．９３−２．８５（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １５０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２８２】
以下の化合物は実施例２６の手順に従って製造した：
４−フルオロ−２−イソプロピルアニリン（ＣＡ１０）
【０２８３】
【化８２】
0006568932.tif 000083
【０２８４】
表題化合物は、４−フルオロ−１−ニトロ−２−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ１２）を使用して実施例２６に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（２．５ｇ、９０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．８５（ｄｄ、Ｊ＝１０．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５−６．６９（ｍ、１Ｈ）、６．６３−６．５８（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｂｓ、２Ｈ）、２．９３−２．８４（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １５４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２７】
【０２８５】
４−メチル−１−ニトロ−２−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ１１）の製造
【０２８６】
【化８３】
0006568932.tif 000084
【０２８７】
１，４−ジオキサンおよび水（３０：１０ｍＬ）中の２−クロロ−４−メチル−１−ニトロベンゼン（５．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）および４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（５．９ｇ、３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に炭酸ナトリウム（３．７ｇ、３５ｍｍｏｌ）を添加し；該反応混合物をアルゴンで１０分間脱気した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を該反応混合物（追加の５分間脱気された）に添加し、そして該反応混合物を１００℃に１６時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈しかつ酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として２０−８０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡黄色固形物（３．６ｇ、７３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、５．１５（ｔ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．９０（ｓ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２８８】
以下の化合物は実施例２７の手順に従って製造した：
４−フルオロ−１−ニトロ−２−（プロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（ＣＡ１２）
【０２８９】
【化８４】
0006568932.tif 000085
【０２９０】
表題化合物は、２−クロロ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼンを使用して実施例２７に記述されるとおり製造し、そして淡黄色液体（２．６ｇ、８４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９７−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．８Ｈｚ  １Ｈ）、５．１９（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｓ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２８】
【０２９１】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ６）の製造
【０２９２】
【化８５】
0006568932.tif 000086
【０２９３】
エタノール（５ｍＬ）中の３−（２−イソシアナト−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｐ１）（０．４０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ナトリウム（０．１２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸メチル（０．１０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を７０℃に一夜加熱し、室温に冷却しかつ酢酸エチルで希釈した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として７０−８０％アセトニトリル／水中０．１％ギ酸を使用する逆相カラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡黄色固形物（０．１２ｇ、２８％）として提供した。
【０２９４】
以下の化合物は実施例２８の手順に従って製造した：
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ７）
【０２９５】
【化８６】
0006568932.tif 000087
【０２９６】
表題化合物は、１−［（２−イソプロピル−４−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ５）を使用して実施例２８に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９０ｇ、１４％）として単離された。
【０２９７】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ８）
【０２９８】
【化８７】
0006568932.tif 000088
【０２９９】
表題化合物は、１−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ３）を使用して実施例２８に記述されるとおり製造し、そして淡黄色液体（０．０６０ｇ、２３％）として単離された。
【０３００】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メトキシフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ９）
【０３０１】
【化８８】
0006568932.tif 000089
【０３０２】
表題化合物は、１−［（２−イソプロピル−５−メトキシ−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ４）を使用して実施例２８に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（０．０９５ｇ、１５％）として単離された。
【０３０３】
（Ｚ）−１−（３−（４−フルオロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ１０）
【０３０４】
【化８９】
0006568932.tif 000090
【０３０５】
表題化合物は、１−［（４−フルオロ−２−イソプロピル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｐ２）を使用して実施例２８に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１９０ｇ、３５％）として単離された。
【実施例２９】
【０３０６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチルチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（ＦＡ１）の製造
【０３０７】
【化９０】
0006568932.tif 000091
【０３０８】
２−ブタノン（５ｍＬ）中の１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１４）（０．３０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０８０ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）次いでクロロアセトン（０．０４７ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却しそして水で希釈した。水層をジクロロメタン（２×２５ｍＬ）で抽出しかつ分離した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。調製的高速液体クロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡褐色固形物（０．０５５ｇ、１９％）として提供した。
【０３０９】
以下の化合物は実施例２９の手順に従って製造した：
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチルチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ１２）
【０３１０】
【化９１】
0006568932.tif 000092
【０３１１】
表題化合物は、１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１）を使用して実施例２９に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０３０ｇ、１１％）として単離された。
【実施例３０】
【０３１２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−５−メチル−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（ＦＡ２）の製造
【０３１３】
【化９２】
0006568932.tif 000093
【０３１４】
エタノール（２ｍＬ）中の１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１４）（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ナトリウム（０．０７８ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）および２−ブロモプロパン酸メチル（０．０７２ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして６０℃に１６時間加熱した。該反応混合物をｒｔに冷却しかつ水で希釈した。水層を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として７０−８０％アセトニトリル／水中０．１％ギ酸を使用する逆相カラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡黄色固形物（０．１１ｇ、３７％）として提供した。
【０３１５】
以下の化合物は実施例３０の手順に従って製造した：
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ１３）
【０３１６】
【化９３】
0006568932.tif 000094
【０３１７】
表題化合物は、１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１）を使用して実施例３０に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９５ｇ、３５％）として単離された。
【実施例３１】
【０３１８】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチルチアゾリジン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（ＦＡ３）の製造
【０３１９】
【化９４】
0006568932.tif 000095
【０３２０】
２−ブタノン（３ｍＬ）中の１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１４）（０．２０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．０９６ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモプロパン（０．０５０ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃に１６時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却しかつ水で希釈した。水層をジクロロメタンで２回抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として７０−８０％アセトニトリル／水中０．１％ギ酸を使用する逆相カラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡黄色固形物（０．０３０ｇ、１４％）として提供した。
【実施例３２】
【０３２１】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソ−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（ＦＡ４）の製造
【０３２２】
【化９５】
0006568932.tif 000096
【０３２３】
２−ブタノン（２ｍＬ）中の１−［（２−イソプロピル−５−メチル−フェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１）（０．３０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に塩化アクリロイル（０．０５０ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加し、そして４０℃で４時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却しかつ濃縮した。溶出液として７０−８０％アセトニトリル／水中０．１％ギ酸を使用する逆相カラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．０１６ｇ、５％）として提供した。
【０３２４】
以下の化合物は実施例３２の手順に従って製造した：
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−オキソ−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ１７）
【０３２５】
【化９６】
0006568932.tif 000097
【０３２６】
表題化合物は、１−［（２−イソプロピルフェニル）カルバモチオイル］−３−［５−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾル−３−イル］インダン−２−イル］尿素（Ｆ１４）を使用して実施例３２に記述されるとおり製造し、そして黄色固形物（０．０１５ｇ、７％）として単離された。
【実施例３３】
【０３２７】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ１８）の製造
【０３２８】
【化９７】
0006568932.tif 000098
【０３２９】
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の３−（２−イソシアナト−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＣＡ１）（０．３５ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（０．６０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）および３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１３）（０．２４ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で１６時間撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しそして５０％飽和塩水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として逆相カラムクロマトグラフィー７０−８０％アセトニトリル／水中０．１％ギ酸による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．１０ｇ、１７％）として提供した。
【０３３０】
以下の化合物は実施例３３の手順に従って製造した：
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（ＦＡ５）
【０３３１】
【化９８】
0006568932.tif 000099
【０３３２】
表題化合物は、３−（２−イソプロピルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１４）を使用して実施例３３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１４０ｇ、２８％）として単離された。
【０３３３】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（ＦＡ６）
【０３３４】
【化９９】
0006568932.tif 000100
【０３３５】
表題化合物は、３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１６）を使用して実施例３３に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（０．０５０ｇ、１０％）として単離された。
【０３３６】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチル−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ１６）
【０３３７】
【化１００】
0006568932.tif 000101
【０３３８】
表題化合物は、３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１５）を使用して実施例３３に記述されるとおり製造し、そして黄緑色液体（０．０１３ｇ、３％）として単離された。
【０３３９】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ１９）
【０３４０】
【化１０１】
0006568932.tif 000102
【０３４１】
表題化合物は、３−（２−イソプロピルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１８）を使用して実施例３３に記述されるとおり製造し、そして淡黄色固形物（０．０６０ｇ、１５％）として単離された。
【０３４２】
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イリデン）−３−（５−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）尿素（Ｐ２０）
【０３４３】
【化１０２】
0006568932.tif 000103
【０３４４】
表題化合物は、３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１７）を使用して実施例３３に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０５３ｇ、６％）として単離された。
【実施例３４】
【０３４５】
３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１３）の製造
【０３４６】
【化１０３】
0006568932.tif 000104
【０３４７】
２−ブタノン（１３ｍＬ）中の１−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）チオ尿素（０．５０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウム（０．７１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモブタン（０．４６ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を６０℃で１６時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題化合物をガム様油状物として提供し、これを精製なしに次の段階で使用した（０．３０ｇ、７４％）：ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３（［Ｍ］+）。
【０３４８】
以下の化合物は実施例３４の手順に従って製造した：
３−（２−イソプロピルフェニル）−５−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１４）
【０３４９】
【化１０４】
0006568932.tif 000105
【０３５０】
表題化合物は、１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素を使用して実施例３４に記述されるとおり製造し、そしてガム様油状物：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３５１】
３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−４−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１５）
【０３５２】
【化１０５】
0006568932.tif 000106
【０３５３】
表題化合物は、１−ブロモ−３−クロロ−２−メチルプロパンを使用して実施例３４に記述されるとおり製造し、そして黄褐色油状物（０．２４ｇ、８９％）として単離された。
【０３５４】
３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１６）
【０３５５】
【化１０６】
0006568932.tif 000107
【０３５６】
表題化合物は、１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素および１−ブロモ−３−クロロ−２−メチルプロパンを使用して実施例３４に記述されるとおり製造し、そしてガム様油状物：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３５７】
３−（２−イソプロピル−５−メチルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１７）
【０３５８】
【化１０７】
0006568932.tif 000108
【０３５９】
表題化合物は、１，３−ジブロモブタンを使用して実施例３４に記述されるとおり製造した：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３６０】
３−（２−イソプロピルフェニル）−１，３−チアジナン−２−イミン（ＣＡ１８）
【０３６１】
【化１０８】
0006568932.tif 000109
【０３６２】
表題化合物は、１−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素および１，３−ジブロモブタンを使用して実施例３４に記述されるとおり製造した：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【実施例３５】
【０３６３】
（Ｚ）−１−（３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ３５）の製造
【０３６４】
【化１０９】
0006568932.tif 000110
【０３６５】
アセトニトリル中の６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（Ｃ２８）（０．２５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下室温でクロロギ酸４−ニトロフェニル（０．１６ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加し、そして１時間撹拌した。２−イミノ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ１９）（０．１７ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）次いで炭酸セシウム（０．４３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で１６時間撹拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過しそして濾液を濃縮した。調製的高速液体クロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．０７５ｇ、１９％）として提供した。
【０３６６】
以下の化合物は実施例３５の手順に従って製造した：
（Ｚ）−１−（３−（２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ２４）
【０３６７】
【化１１０】
0006568932.tif 000111
【０３６８】
表題化合物は、２−イミノ−３−（２−イソプロピルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ２４）を使用して実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１９０ｇ、２８％）として単離された。
【０３６９】
（Ｚ）−１−（３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ３２）
【０３７０】
【化１１１】
0006568932.tif 000112
【０３７１】
表題化合物は、３−（２，５−ジメチルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２０）を使用して実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０９０ｇ、２０％）として単離された。
【０３７２】
（Ｚ）−１−（３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ３３）
【０３７３】
【化１１２】
0006568932.tif 000113
【０３７４】
表題化合物は、３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２２）を使用して実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０３０ｇ、８％）として単離された。
【０３７５】
（Ｚ）−１−（３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ３４）
【０３７６】
【化１１３】
0006568932.tif 000114
【０３７７】
表題化合物は、２−イミノ−３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ２５）を使用して実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０５５ｇ、１４％）として単離された。
【０３７８】
（Ｚ）−１−（３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ３６）
【０３７９】
【化１１４】
0006568932.tif 000115
【０３８０】
表題化合物は、３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２１）を使用して実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１００ｇ、２５％）として単離された。
【０３８１】
（Ｚ）−１−（３−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ３７）
【０３８２】
【化１１５】
0006568932.tif 000116
【０３８３】
表題化合物は、３−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２３）を使用して実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．０５０ｇ、１０％）として単離された。
【０３８４】
（Ｚ）−１−（３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−４−オキソチアゾリジン−２−イリデン）−３−（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）尿素（Ｐ３８）
【０３８５】
【化１１６】
0006568932.tif 000117
【０３８６】
表題化合物は、２−イミノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ２６）を使用して実施例３５に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．１２０ｇ、３０％）として単離された。
【実施例３６】
【０３８７】
２−イミノ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ１９）の製造
【０３８８】
【化１１７】
0006568932.tif 000118
【０３８９】
アセトン（１５ｍＬ）中のＮ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ２７）（０．７００ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）の溶液およびチオシアン酸カリウム（０．６３６ｇ、６．５５ｍｍｏｌ）にを還流に５時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し次いで炭酸セシウム（０．０５５０ｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を室温で５時間撹拌した。該反応混合物を濃縮し、そして残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに使用した（０．６５０ｇ、８４％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３９０】
以下の化合物は実施例３６の手順に従って製造した：
３−（２，５−ジメチルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２０）
【０３９１】
【化１１８】
0006568932.tif 000119
【０３９２】
表題化合物は、Ｎ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ２８）を使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（０．８００ｇ、４４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９３】
３−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２１）
【０３９４】
【化１１９】
0006568932.tif 000120
【０３９５】
表題化合物は、Ｎ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ２９）を使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして淡褐色固形物（１．３ｇ、８１％）：ｍｐ  １２０−１２３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８３（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．３１−７．１９（ｍ、３Ｈ）、４．１８−４．０３（ｍ、２Ｈ）、２．４７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１−２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９６】
３−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２２）
【０３９７】
【化１２０】
0006568932.tif 000121
【０３９８】
表題化合物は、Ｎ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３０）を使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして淡黄色液体（０．４５０ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、１．２４−１．１９（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０３９９】
３−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−２−イミノチアゾリジン−４−オン（ＣＡ２３）
【０４００】
【化１２１】
0006568932.tif 000122
【０４０１】
表題化合物は、Ｎ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３１）を使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして淡褐色固形物（０．７００ｇ、４５％）：ｍｐ  １２８−１２９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８７（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｂｒ  ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、４．１７−４．０４（ｍ、４Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０２】
２−イミノ−３−（２−イソプロピルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ２４）
【０４０３】
【化１２２】
0006568932.tif 000123
【０４０４】
表題化合物は、Ｎ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３２）を使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（２．１ｇ、６３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．０９（ｓ、２Ｈ）、２．６５−２．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２０（ｄｄ、Ｊ＝６．６、２．２Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０５】
２−イミノ−３−（５−メチル−２−プロピルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ２５）
【０４０６】
【化１２３】
0006568932.tif 000124
【０４０７】
表題化合物は、Ｎ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（５−メチル−２−プロピルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３３）を使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして褐色液体（０．６００ｇ、３４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、４．１０−４．０８（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．３５（ｍ、３Ｈ）、１．６０−１．５３（ｍ、２Ｈ）、０．９５−０．８９（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４０８】
２−イミノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）チアゾリジン−４−オン（ＣＡ２６）
【０４０９】
【化１２４】
0006568932.tif 000125
【０４１０】
表題化合物は、Ｎ−カルバモチオイル−２−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３４）を使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして淡褐色固形物（０．６５０ｇ、３７％）：ｍｐ  １１８−１２１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２２（ｓ、１Ｈ）、７．００−６．９２（ｍ、２Ｈ）、４．１５−３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例３７】
【０４１１】
２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ２７）の製造
【０４１２】
【化１２５】
0006568932.tif 000126
【０４１３】
酢酸エチル（２５ｍＬ）中の（０．６００ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）中の４−メトキシ−２−メチルアニリン（０．５００ｇ、４．００ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．６００ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化２−クロロアセチル（０．４９０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）を室温で一滴ずつ添加した。該反応混合物を６時間撹拌した。該反応を濃縮しかつｎ−ペンタンとともに摩砕し、濾過しかつ乾燥して、表題化合物を灰白色固形物（０．６５０ｇ、７６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ、１Ｈ）、６．７７−６．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．６、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４１４】
以下の化合物は実施例３７の手順に従って製造した：
２−クロロ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ２８）
【０４１５】
【化１２６】
0006568932.tif 000127
【０４１６】
表題化合物は、２，５−ジメチルアニリンを使用して実施例３７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（１．６ｇ、９８％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４１７】
２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ２９）
【０４１８】
【化１２７】
0006568932.tif 000128
【０４１９】
表題化合物は、２−エチル−６−メチルアニリンを使用して実施例３７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（１．５ｇ、９６％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４２０】
２−クロロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３０）
【０４２１】
【化１２８】
0006568932.tif 000129
【０４２２】
表題化合物は、５−クロロ−２−イソプロピルアニリン（Ｃ１４）を使用して実施例３７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（１．０ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．１６（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、３．０２−２．９５（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４２３】
２−クロロ−Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３１）
【０４２４】
【化１２９】
0006568932.tif 000130
【０４２５】
表題化合物は、２−クロロ−５−メチルアニリンを使用して実施例３７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（１．４ｇ、９０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８５（ｂｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４２６】
２−クロロ−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３２）
【０４２７】
【化１３０】
0006568932.tif 000131
【０４２８】
表題化合物は、２−イソプロピルアニリンを使用して実施例３７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（０．７００ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．７９−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、３．０７−３．００（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４２９】
２−クロロ−Ｎ−（５−メチル−２−プロピルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３３）
【０４３０】
【化１３１】
0006568932.tif 000132
【０４３１】
表題化合物は、５−メチル−２−プロピルアニリン（Ｃ１１）を使用して実施例３７に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（１．７ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２６（ｂｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）１．６６−１．５７（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４３２】
２−クロロ−Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）アセトアミド（ＣＡ３４）
【０４３３】
【化１３２】
0006568932.tif 000133
【０４３４】
表題化合物は、２−メトキシ−５−メチルアニリンを使用して実施例３６に記述されるとおり製造し、そして灰白色固形物（１．４ｇ、９０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０−６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝７．８、Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例３８】
【０４３５】
６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（ＣＡ３５）の製造
【０４３６】
【化１３３】
0006568932.tif 000134
【０４３７】
メタノール（４５０ｍＬ）中の６−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン（２５．０ｇ、１１１ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（５．５８ｇ、７２．５ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で４Åモレキュラーシーブの存在下にシアノホウ水素化ナトリウム（７．７５ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜撹拌した。該反応混合物を塩酸（２Ｎ）で酸性化し、１０分間攪拌しそして濃縮した。残渣を水に溶解しかつジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で洗浄した。水層を水酸化ナトリウム（２Ｎ）で塩基性化しそしてジクロロメタン（３×３００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮し、表題化合物を褐色固形物（１２．３ｇ、４９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２４（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９−３．１３（ｍ、１Ｈ）、２．９６−２．８０（ｍ、３Ｈ）、２．５１−２．４３（ｍ、１Ｈ）、２．０２−１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６２−１．４４（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例３９】
【０４３８】
ｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（ＣＡ３６）の製造
【０４３９】
【化１３４】
0006568932.tif 000135
【０４４０】
ジクロロメタン（９０ｍＬ）中の６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−アミン（ＣＡ３５）（１０．０ｇ、４４．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８．９５ｇ、８８．５ｍｍｏｌ）の溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１１．６ｇ、５３．１ｍｍｏｌ）を室温で一滴ずつ添加した。該反応混合物を室温で１６時間撹拌した。該反応混合物を塩水でクエンチしかつジクロロメタンで希釈した。分離された有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮し、表題化合物を褐色固形物（１１．３ｇ、７７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２６−７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４（ｂｓ、１Ｈ）、３．９４（ｂｓ、１Ｈ）、３．０８−３．０１（ｍ、１Ｈ）、２．８７−２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．０７−２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．７７−１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例４０】
【０４４１】
ｔｅｒｔ−ブチル（６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（ＣＡ３７）の製造
【０４４２】
【化１３５】
0006568932.tif 000136
【０４４３】
ジオキサン（１５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（ＣＡ３６）（１１．２ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．７０ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０．６ｇ、４１．２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（６．７３ｇ、６８．７ｍｍｏｌ）を１００℃で一夜加熱した。該反応を冷却し、水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として３０−１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡褐色固形物（１５．０ｇ、９０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、１Ｈ）、３．１０（ｓ、１Ｈ）、２．９０−２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．６７−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．０５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．３３（ｓ、１２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例４１】
【０４４４】
ｔｅｒｔ−ブチル（６−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（ＣＡ３８）の製造
【０４４５】
【化１３６】
0006568932.tif 000137
【０４４６】
ジオキサン：水（３：１、４２０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１２．０ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル（６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）カルバメート（ＣＡ３７）（１６．０ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（２３．８ｇ、１１２ｍｍｏｌ）および［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（２．８０ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を排気しかつ窒素でパージし、そして１００℃で一夜加熱した。該反応混合物を室温に冷却しそして酢酸エチルおよび水で希釈した。分離された水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として２０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を淡褐色固形物（１５．０ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝６．９、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．１７（ｄｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、５．１、１Ｈ）、２．９７（ｔ、Ｊ＝７．２、２Ｈ）、２．７２−２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．０８（ｂｓ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、１．８２−１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４４７】
以下の予言的分子は、上に開示されるスキーム若しくは実施例に従って製造しうる：
【０４４８】
【表１−１】
0006568932.tif 000138
【０４４９】
【表１−２】
0006568932.tif 000139
【０４５０】
【表１−３】
0006568932.tif 000140
【０４５１】
【表１−４】
0006568932.tif 000141
【０４５２】
【表１−５】
0006568932.tif 000142
【０４５３】
【表１−６】
0006568932.tif 000143
【０４５４】
【表１−７】
0006568932.tif 000144
【０４５５】
【表１−８】
0006568932.tif 000145
【０４５６】
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（「ＢＡＷ」）およびイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）でのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その集団を減少させるための効果的な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、草、マメおよび農作物にはびこる。多様な場所で、それは、他の植物のなかでもアスパラガス、ワタ、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、サトウダイコン、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、エンドウ（ｐｅａｓ）、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。ＣＬは多様な栽培植物および雑草を常食とする。それはアブラナ科植物を容易に常食とし、そしてブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、ハクサイ、コラード、ケール、カラシナ、ラディッシュ、ルタバガ、カブおよびミズガラシを損傷することが報告されている。傷害される他の野菜作物は、ビート、カンタロープ、セロリ、キュウリ、ライマメ、レタス、アメリカボウフウ、エンドウ（ｐｅａ）、コショウ、ジャガイモ、サヤマメ、ホウレンソウ、カボチャ、サツマイモ、トマトおよびスイカを包含する。ＣＬはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。結果、上の要因により、これら病害虫の防除が重要である。さらに、これら病害虫を防除する分子は他の病害虫の防除において有用である。
【０４５７】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷおよびＣＬに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＬ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０４５８】
ＢＡＷ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））でのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果」および「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４５９】
ＣＬ（イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ））でのバイオアッセイ
ＣＬでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＬ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果」および「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４６０】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））でのバイオアッセイ。
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それがナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへのジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への多様なモザイクウイルスの輸送の媒介昆虫として作用するため、それはまた危険でもある。ＧＰＡは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン（ｇｒｅｅｎ  ｂｅａｎｓ）、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ  ｗｈｉｔｅ  ｃａｂｂａｇｅ）、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫農薬に対する耐性を発生している。
【０４６１】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡおよびＹＦＭ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０４６２】
２〜３枚の小（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で生育されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液を水中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒を含有するのみの希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ａｎ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ  式中Ｘ＝溶媒確認植物上の生存アブラムシの数、およびＹ＝処理された植物上の生存アブラムシの数。結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果」および「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４６３】
実施例Ｃ：ネッタイシマカ「ＹＦＭ」（ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ））でのバイオアッセイ
ＹＦＭは日中ヒトを餌にすることを好み、そして最も頻繁にはヒト住居地中若しくはその近くで見出される。ＹＦＭは数種の疾患を伝播するための媒介昆虫である。それはデング熱および黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病はマラリアの後の第二の最も危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、そして治療を伴わない重度に冒された人の５０％までが黄熱病で死亡することができる。毎年、世界で、推定される２０万の黄熱病症例が存在し、３万の死亡を引き起こす。デング熱はやっかいなウイルス性疾患であり；それはそれが生じ得る強い痛みのためときに「骨折熱」若しくは「心臓破り熱」と呼ばれる。デング熱は１年に約２万の人々を殺す。結果、上の要因によりこの病害虫の防除が重要である。さらに、吸血性病害虫として知られるこの病害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物の疾病を引き起こす他の病害虫の防除において有用である。
【０４６４】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の段落に記述される手順を使用してＹＦＭに対し試験した。結果の報告において「ＧＰＡおよびＹＦＭ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０４６５】
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子を含有する（４０００ｐｐｍの溶液に同等）マスタープレートを使用する。集成された分子のマスタープレートはウェルあたり１５μＬを含有する。このプレートに、１３５μＬの９０：１０  水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「嬢」プレート）に１５μＬの吸引を分注するようプログラムする。マスターあたり創成される６個の複製物（「嬢」プレート）が存在する。創成される嬢プレートにその後直ちにＹＦＭ幼虫をはびこらせる。
【０４６６】
プレートを処理するはずである前の日に、蚊の卵を肝粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４ｇ．を４００ｍＬ中に）。嬢プレートをロボットを使用して創成した後に、それらに２２０μＬの肝粉末／幼虫の蚊の混合物（約１日齢幼虫）をはびこらせる。プレートに蚊の幼虫をはびこらせた後に、非蒸発性蓋を使用してプレートを覆い乾燥を低減する。プレートは等級分類する前に３日間室温で保持する。３日後に各ウェルを観察し、そして死亡率に基づき点数を付ける。
【０４６７】
結果は「表ＡＢＣ：アッセイ結果」および「表ＡＢＣＤ：アッセイ結果」と題される表に示す（表の節を参照されたい）。
【０４６８】
農業で許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は殺虫殺虫農薬的に許容できる酸付加塩に配合しうる。制限しない例として、アミン官能性は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能性は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
【０４６９】
式１の分子は塩誘導体に配合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような殺虫農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
【０４７０】
式１の分子は溶媒との安定な複合体に配合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
【０４７１】
式１の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
【０４７２】
式１の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は殺虫農薬の開発で重要である。
【０４７３】
式１の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。1Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。
【０４７４】
式１の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。
【０４７５】
立体異性体
式１の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造し得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのためただ１つの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。
【０４７６】
組合せ
別の態様において、式１の分子は、式１の分子の作用様式（「ＭｏＡ」）と同一、類似若しくは異なる作用様式をそれぞれ有する１種若しくはそれ以上の化合物と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。作用様式は、例えば以下：アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ナトリウムチャネル調節物質；ニコチン性アセチルコリン（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質；クロライドチャネル活性化物質；幼若ホルモン模倣物；雑多な非特異的（多部位）阻害剤；選択的同翅類摂食阻害剤；ダニ成長阻害剤；昆虫中腸膜の微生物性攪乱物質；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤；プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤；キチン生合成の阻害剤、タイプ０；キチン生合成の阻害剤、タイプ１；脱皮攪乱物質（ｍｏｕｌｔｉｎｇ  ｄｉｓｕｒｕｐｔｏｒ）、双翅類；エクジソン受容体アゴニスト；オクトパミン受容体アゴニスト；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；およびリアノジン受容体調節物質を包含する。
【０４７７】
別の態様において、式１の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。
【０４７８】
別の態様において、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤および／若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。
【０４７９】
別の態様において、式１の分子は、臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡジオラミン（４−ＣＰＡ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アフィドピロペン、アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、硫酸アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホラート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフチュンツィ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビンチンシァオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン、ビオレスメト���ン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン（ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン（ｂｕｔｅｔｈｒｉｎ）、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュハント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンリン（ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒ���ｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、コレカルシフェロール、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、シスメトリン、クラシホス、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸
銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキサプリド、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、タヨウトン（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルチュエビンチュツィ（ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン（ｄｉｃａｍｂａ−ｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロフルレノール、ジクロフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチ��、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップＰカリウム塩、ジクロルプロップＰナトリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン（ｄｉｍｅｔａｃｈｌｏｎｅ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ティンチュンエツォ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン（ｄｉｎｏｓｅｂ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルア、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ズフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメ��チン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エノキサストロビン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロン・メトフルトリン、イプシロン・モンフルオロトリン、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルチシァンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンチュントン（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオン・エチル、フェンチン、酢酸フェンチン、フェンチンクロリド、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオルイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホル
ペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミンアンモニウム、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｍｉｎｉｕｍ）、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオチン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フナイヒカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオ尿素（ｆｕｐｈｅｎｔｈｉｏｕｒｅａ）、フララン（ｆｕｒａｌａｎｅ）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール・シス、フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、グリフトル（ｇｌｉｆｔｏｒ）、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサートジアンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサートモノアンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルラート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ファンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、ファンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、ファンチュンツォ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン、ヒドラガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ  ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、チアチツェンシァオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、チアシァンチュンツィ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、チエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、チエカオシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、カッパビフェントリン、カッパテフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケチュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム、カイネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルヴティンチュンツィ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルヴシァンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム���、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ（ｍｅｔｅｐａ）、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メサゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス（ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、マイレックス、ＭＮＡＦ、モクチュン（ｍｏｇｕｃｈｕｎ）、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モンフルオロトリン、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシ���ン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド（ｍｏｒｚｉｄ）、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミドＭ、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル・イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイチョンティン（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェ
ナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン（ｐｈｏｓｇｌｙｃｉｎ）、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピカルブトラゾクス、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｙｌ）、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、ピプロタール（ｐｉｐｒｏｔａｌ）、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパク・香[ル、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピジフルメ��フェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミノストロビン、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン（ｐｙｒｏｌａｎ）、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトールスルフェート、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、チュウェンツィ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、チュインティン（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイチュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントン（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズクロリド、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアンチアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、エスメトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ（ｔｈｉｏｈｅｍｐａ）、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロロメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピリカルブ、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、バレレート（ｖａｌｅｒａｔｅ）、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、シァオチョンリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、シンチュンアン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、シウォチュンアン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシチン（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ツェンシァオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ツォミファンロン（ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸の１種若しくはそれ以上のような「別の化合物」と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。さらなる情報については、ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔに配置されている“ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ  ＯＦ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＣＯＭＭＯＮ  ＮＡＭＥＳ”を参照されたい。また、“ＴＨＥ
ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ”第１５版、Ｃ  Ｄ  Ｓ  Ｔｏｍｌｉｎにより編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌによる版権  ２００９年、またはその以前若しくはより最近の版も参照されたい。
【０４８０】
別の態様において、式１の分子は、以下の化合物と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
【０４８１】
【化１３７】
0006568932.tif 000146
【０４８２】
別の態様において、式１の分子は１種若しくはそれ以上の生物殺虫農薬と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。「生物殺虫農薬」という用語は、化学的殺虫農薬に類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。普遍的にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス  キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含する真菌性防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成殺虫農薬より環境に優しいと考えられている。生物学的殺虫剤は：昆虫病原性糸状菌（例えば黒きょう病菌（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ  フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ））；および昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）に基づく製品を包含する。
【０４８３】
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物ならびに微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないが、ロテノン、ベラトリジンならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物変種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上の生物殺虫農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与える。Ｃｏｐｐｉｎｇ  Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ  Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。
【０４８４】
別の態様において、上の可能な組合せは多様な重量比で使用しうる。例えば、ある２成分混合物、別の化合物に対する式１の分子の重量比は約１００：１から約１：１００までであり得；別の例において、該重量比は約５０：１ないし約１：５０であり得；別の例において、該重量比は約２０：１ないし約２０につき１であり得；別の例において、該重量比は約１０：１ないし約１：１０であり得；別の例において、該重量比は約５：１ないし１：５であり得；別の例において、該重量比は約３：１ないし約１：３であり得；別の例において、該重量比は約２：１ないし約１：２であり得；そして最後の例において該重量比は約１：１であり得る。しかしながら、好ましくは、約１０：１ないし約１：１０未満の重量比が好ましい。式１の１種若しくはそれ以上の分子および上の可能な組合せからの１種若しくはそれ以上の他の化合物を含んでなる３若しくは４成分の混合物を使用することもまたときに好ましい。
【０４８５】
【表２】
0006568932.tif 000147
【０４８６】
共力的殺虫農薬組成物であることが予見される別の化合物に対する式１のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比は、Ｘ：Ｙとして描くことができ；式中Ｘは式１のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量部分であり、およびＹは別の化合物の重量部分である。Ｘの重量部分の数値範囲は、表Ｂに図で示されるとおり、０＜Ｘ≦１００であり、そしてＹの重量部分は０＜Ｙ≦１００である。制限しない例として、別の化合物に対する該殺虫農薬の重量比は約２０：１でありうる。
【０４８７】
【表３】
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【０４８８】
共力的殺虫農薬組成物であることが予見される別の化合物に対する式１のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比の範囲は、Ｘ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2として描くことができ、式中ＸおよびＹは上のとおり定義される。特定の一態様において、重量比の範囲は、Ｘ1＞Ｙ1かつＸ2＜Ｙ2であるＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2でありうる。制限しない例として、別の化合物に対する式１のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比の範囲は、約３：１と約１：３の間でありうる。いくつかの態様において、重量比の範囲は、Ｘ1＞Ｙ1かつＸ2＞Ｙ2であるＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2でありうる。制限しない例として、別の化合物に対する式１のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の範囲は、約１５：１と約３：１の間でありうる。さらなる態様において、重量比の範囲は、Ｘ1＜Ｙ1かつＸ2＜Ｙ2であるＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2でありうる。制限しない例として、別の化合物に対する式１のある分子若しくはそのいずれかの農業で許容できる塩の重量比の範囲は、約１：３と約１：２０の間でありうる。
【０４８９】
製剤
殺虫農薬はその純粋な形態で適用にまれに適する。殺虫農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大殺虫農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、殺虫農薬は、例えばベイト剤（ｂａｉｔｓ）、ＣＥ剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ  ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、粉剤、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、燻蒸剤、ゲル剤、粒剤、微小被包化、種子処理、ＳＣ剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、ＳＥ剤（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、錠剤、水溶性液体、水和性顆粒剤若しくはドライフロアブル剤、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）、および超低容量溶液に調合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  Ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｄｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ”技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。
【０４９０】
殺虫農薬は、こうした殺虫農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、水和剤若しくは水和性顆粒剤として通常知られる固形物、または乳剤として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれでもある。水和性顆粒剤を形成するよう固めることができる水和剤は、殺虫農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。殺虫農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。水和剤の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
【０４９１】
殺虫農薬の乳剤は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の殺虫農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族物質（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレン、および石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳剤の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
【０４９２】
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性殺虫農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、殺虫農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、殺虫農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
【０４９３】
殺虫農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは類似の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの殺虫農薬を含有する。こうした組成物は通常、殺虫農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを塗布することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。
【０４９４】
殺虫農薬を含有する粉剤は、粉末の形態の殺虫農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。粉剤は適しては約１％から約１０％までの殺虫農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。
【０４９５】
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の殺虫農薬を適用することが等しく実際的である。
【０４９６】
殺虫農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、殺虫農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
【０４９７】
殺虫農薬ベイト剤は殺虫農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該ベイト剤を食べる場合にそれらは該殺虫農薬もまた消費する。ベイト剤は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫の潜伏場所で使用し得る。
【０４９８】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度の気体として存在し得る殺虫農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯蔵食品害虫を防除するために適用される。
【０４９９】
殺虫農薬は、殺虫農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマー中に懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理において因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残余の性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。
【０５００】
油剤濃縮物は、溶液中に殺虫農薬を保持することができる溶媒に殺虫農薬を溶解することにより作成する。殺虫農薬の油剤は、通常、殺虫殺虫農薬作用を有する溶媒それら自身、および殺虫農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および死滅を提供する。油剤の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
【０５０１】
別の態様はＥＷ剤であり、ここで、該エマルションは、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の化合物を含んでなり、かつ：（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなるモノラメラ若しくはオリゴラメラの層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。
【０５０２】
さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる“Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ”第２版、版権  ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ”、第９版、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０５０３】
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。
【０５０４】
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は殺虫農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に水中の粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくはＳＣ剤を作成するため；ならびに、噴霧タンク中での製品の水との混合の間に、水和剤の湿潤時間を短縮しかつ水和性顆粒剤中への水の浸透を改良するために使用される。水和剤、ＳＣ剤および水和性顆粒剤の製剤で使用される湿潤剤の例は：ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
【０５０５】
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのを助けかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに粒子が噴霧タンク中で水に再分散することを確実にするために殺虫農薬製剤に添加される。それらは水和剤、ＳＣ剤および水和性顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。水和剤の製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。ＳＣ剤について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、ＳＣ剤のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、ＳＣ剤に非常に良好な長期安定性を与えることができる。殺虫農薬製剤で使用される分散助剤の例は：リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０５０６】
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定なエマルションを提供することができる。エマルションの安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。
【０５０７】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【０５０８】
界面活性剤は、ときに、標的に対する殺虫農薬の生物学的性能を改良するための噴霧タンク混合物への補助物質として、単独でまたは鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれでも使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に殺虫農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば：アルキルエトキシレート；直鎖脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。
【０５０９】
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように殺虫農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、粉剤、水和剤、粒剤および水和性顆粒剤の製剤で使用される。
【０５１０】
有機溶媒は、主に、乳剤、ＥＷ剤、ＳＥ剤の製剤、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に殺虫農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
【０５１１】
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、ＳＣ剤、エマルション剤およびＳＥ剤の製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用してＳＣ剤の製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
【０５１２】
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが：プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
【０５１３】
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に泡立つことを引き起こす。泡立つ傾向を減少させるため、消泡剤を、しばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤は、オクタノールおよびノナノールのような水不溶性の油若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
【０５１４】
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は：植物油、種子油、およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【０５１５】
さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権  １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ｉｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ”、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権  １９９８年もまた参照されたい。
【０５１６】
病害虫
全般として、式１の分子は、病害虫、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ。アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類を防除するのに使用しうる。
【０５１７】
別の態様において、式１の分子は線形動物門および／若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５１８】
別の態様において、式１の分子は鋏角亜門、多足亜門および／若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５１９】
別の態様において、式１の分子はクモ綱、コムカデ綱および／若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５２０】
別の態様において、式１の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプレウラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）を挙げることができる。
【０５２１】
別の態様において、式１の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ミツバマメゾウムシ属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、カンショコガネ属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ブルクス属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、サルゾウムシ属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、カエトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、シギゾウムシ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、イプス属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガスケリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、キスジノミハムシ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アタエニウス  スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア  リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス  プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ  ビッタタ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ  トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス  ナピ（���ｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、コノデルス  スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス  スチグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コチニス  ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス  アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス  アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス  マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、オビカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス  クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス  パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、コーヒーミノキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス  フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス  スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス  ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス  コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス  アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア  ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア  リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、クビアカクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ  クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔ���ｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス  テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができる。
【０５２２】
別の態様において、式１の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。
【０５２３】
別の態様において、式１の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ  ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができる。
【０５２４】
別の態様において、式１の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイヤ属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイヤ属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ムラサキウマゴヤシハモグリムシ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ  オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ  インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダイコンタマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア  ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ  アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オスシネラ  フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス  メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓ��ｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができる。
【０５２５】
別の態様において、式１の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、ロウムシ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、トビイロマルカイガラムシ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、カタカイガラムシ属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ミドリヒメヨコバイ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、マキバカスミカメ属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィラエヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、オオマダラカスミカメ属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ハンエンカタカイガラムシ属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、テリオアフィス属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびヤノネカイガラムシ属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム  ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、スパイラリングコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ  アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア  レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス  ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビーロウカイガラムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス  ファスシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス  フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス  スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ  メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター  マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ）、エウスキスツス  ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス  セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス  アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス  テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス  ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス  ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス  ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、ヨツテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ  フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス  ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス  ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス  ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ）、、フィトコリス  カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス  レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス  グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス  リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス  バクシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プセウダシスタ  ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ナシマルカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス  カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス  アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア  エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができる。
【０５２６】
別の態様において、式１の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、トガリハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム  ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス  モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス  リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス  キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ  セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができる。
【０５２７】
別の態様において、式１の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、イエシロアリ属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ダイコクシロアリ属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ツチミゾガラシシロアリ属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス  クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス  フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス  アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス  オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス  バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス  グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス  ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス  ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス  サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス  チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス  ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができる。
【０５２８】
別の態様において、式１の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コカクモンハマキ属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、ヤガ属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、ハマキホソガ属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、モンキチョウ属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、オビカレハ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、キヨトウ属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ  アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア  クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス  トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス  デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、ヒメアカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア  ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス  アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス  ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ボナゴタ  クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス  ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア  レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモシンクイガ（Ｃａ���ｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、キロ  ポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、クルメチア  トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ココアツマキホソガ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、オオボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ）、シディア  カリヤナ（Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア  モレスタ（Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ  ジズクタ（Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア  サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア  グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ  アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、スジマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア  アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、リンゴウスチャイロハマキ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、バナナセセリ（Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア  アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア  リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ  コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、レウコプテラ  マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア  ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス  アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ  コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ  プラナ（Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ）、アメリカキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕ��ｃｔａ）、ネオレウシノデス  エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ  デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、ナミスジフユナミシャク（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア  ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス  セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ）、ペリレウコプテラ  コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラチペナ  スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、プライス  エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス  オレアエ（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ダイズシャクトリムシ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア  ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア  ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ  ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ  エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ  バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ）およびゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができる。
【０５２９】
別の態様において、式１の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）スピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ツノハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）を挙げることができる。
【０５３０】
別の態様において、式１の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、モルモンキリギリス（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ  アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ  ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ  ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントルム  レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア  フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができる。
【０５３１】
別の態様において、式１の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス  ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができる。
【０５３２】
別の態様において、式１の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、スシルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ  スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ  ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス  クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スシルトトリプス  シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）およびタエニオトリプス  ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス  オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）を挙げることができる。
【０５３３】
別の態様において、式１の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびマダラシミ属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げることができる。
【０５３４】
別の態様において、式１の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、ツメハダニ属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、マルハダニ属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア  マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス  カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、マンゴーツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ  オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス  ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができる。
【０５３５】
別の態様において、式１の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがミゾコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができる。
【０５３６】
別の態様において、式１の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルスクマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびバナナネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができる。
【０５３７】
付加的な情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓによる“ＨＡＮＤＢＯＯＫ  ＯＦ  ＰＥＳＴ  ＣＯＮＴＲＯＬ−ＴＨＥ  ＢＥＨＡＶＩＯＲ，ＬＩＦＥ  ＨＩＳＴＯＲＹ，ＡＮＤ  ＣＯＮＴＲＯＬ  ＯＦ  ＨＯＵＳＥＨＯＬＤ  ＰＥＳＴＳ”、第９版、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃによる版権  ２００４年を参照されたい。
【０５３８】
適用
線形動物門、節足動物門および／若しくは軟体動物門の病害虫を防除することは、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動性若しくはその双方がある場所で低下されることを意味している。これは：
（ａ）病害虫集団がある場所から駆逐される；
（ｂ）病害虫がある場所の中若しくは周囲で行動能力を奪われる；または
（ｃ）病害虫がある場所の中若しくは周囲で根絶される
場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動性若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上、および最も好ましくは９８パーセント以上低下される。一般に、該場所はヒトの中若しくは上でなく；結果、該場所は一般にヒト以外の場所である。
【０５３９】
別の態様において、式１の分子が適用される場所は、線形動物門、節足動物門および／若しくは軟体動物門の病害虫により生息されている、若しくは生息されるようになりうる、またはそれにより横断されるいかなる場所でもあり得る。例えば、該場所は：
（ａ）作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および／若しくは観賞用植物が成長している場所；
（ｂ）家畜が住んでいる場所；
（ｃ）（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面；
（ｄ）（含浸された木材のような）建物で使用される建設材料；ならびに
（ｅ）建物の周囲の土壌
であり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、ワタ、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、豆類およびその他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は式１の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。
【０５４０】
別の態様において、式１の分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。別の態様において、式１の分子を１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量で使用することが好ましい。別の態様において、式１の分子を１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量で使用することがより好ましい。
【０５４１】
式１の分子は、単独で、若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件をより良好に耐えるため）の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば、植物のエチレン受容体を調節する化合物、最も注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の植え付け期を包含する。
【０５４２】
式１の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または殺虫農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が殺虫農薬を消費することができるかのいずれかである。式１の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。
【０５４３】
一般に、ベイト剤では、該ベイト剤は、例えばシロアリが該ベイト剤と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地中に置かれる。ベイト剤は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該ベイト剤と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建築物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。ベイト剤は式１の分子を含み得る。
【０５４４】
式１の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。
【０５４５】
ある種の殺虫農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式１の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
【０５４６】
植物中の殺虫農薬の全身性の動きを、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１領域を噴霧することにより）該植物の１部分の病害虫を防除するのに利用しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。
【０５４７】
種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムの式１の分子が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
【０５４８】
式１の分子を、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが、容易に明らかであるはずである。
【０５４９】
式１の分子は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）および散布することの形態での皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。
【０５５０】
式１の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびマダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
【０５５１】
式１の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
【０５５２】
式１の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
【０５５３】
世界中の病害虫は、（こうした病害虫にとって）新たな環境に移動されており、そしてその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式１の分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
【０５５４】
式１の分子は、作物のような植物が成長している（例えば植え付け前、植え付け、収穫前）、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で栽培されている植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは貴重な成分の増大された含量）、植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）、植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）、ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
【０５５５】
殺虫農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした殺虫農薬は多様な政府当局（地方、地域、州、国および国際的）による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしば、ワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用して、製品登録者による若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられている場所で、こうした使用者若しくは販売者はこうした殺虫農薬を使用若しくは販売してよい。
【０５５６】
式１の分子は病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用様式研究を、前記分子が他の殺虫農薬と異なる作用様式を有するかどうかを確認するために実施し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。
【０５５７】
本文書の見出しは便宜性のみのためであり、そしてこの文書のいかなる部分も解釈するために使用してはならない。
【０５５８】
表の節
【０５５９】
【表４−１】
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【０５６０】
【表４−２】
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【０５６１】
【表４−３】
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【０５６２】
【表４−４】
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【表５−１】
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【表５−２】
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【表５−３】
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【表５−４】
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【表６−１】
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【表６−２】
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【表６−３】
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【表６−４】
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【表６−５】
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【表６−７】
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【表６−８】
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【表６−９】
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【０５７６】
【表７−１】
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【表７−２】
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【表７−３】
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【０５７９】
【表７−４】
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【表７−５】
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【０５８１】
【表７−６】
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【表７−７】
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【表８−１】
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【表８−２】
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【表８−５】
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【表８−７】
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【表９−１】
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【表１０−１】
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【表１０−２】
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【表１０−３】
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【表１０−４】
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【表１０−５】
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【表１０−６】
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【０５９８】
【表１０−７】
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【表１０−８】
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【０６００】
【表１０−９】
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【０６０１】
【表１０−１０】
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【表１０−１１】
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【０６０３】
【表１０−１２】
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【０６０４】
【表１０−１３】
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【０６０５】
【表１０−１４】
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【０６０６】
【表１０−１５】
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【０６０７】
【表１１−１】
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【０６０８】
【表１１−２】
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【０６０９】
【表１１−３】
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【０６１０】
【表１２】
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【０６１１】
【表１３】
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【０６１２】
【表１４−１】
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【０６１３】
【表１４−２】
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【０６１４】
【表１４−３】
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【０６１５】
【表１５】
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