(57)【要約】下記式（１）で表される化合物。（式中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１〜３の整数であり、ｎは１〜４の整数である。）2015011924.tif 000103
2015011924.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化７９】
2015011924.tif 000083
[式中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは下記式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１〜３の整数であり、ｎは１〜４の整数である。
ｍが２以上の場合、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ１が単結合の場合、ＡとＢとが直接結合されることを示し、かつ、ｍは１である。
【化８０】
2015011924.tif 000084
（式（Ａ）中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）又はＣＲａであり、Ｘ１〜Ｘ４のうち２つは窒素原子である。
Ｒａ及びＲ１〜Ｒ６のｎ個は、それが置換する式（Ａ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒａ及びＲ１〜Ｒ６のうち前記単結合ではないＲａ及びＲ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
【化８１】
2015011924.tif 000085
（式（Ｂ）中、Ｌ１１は単結合又は連結基である。
Ｒ１１〜Ｒ１９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＡ）とを直接結合させる単結合を表し、他の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒ１１〜Ｒ１９のうち前記単結合以外のＲ１１〜Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｒ２１〜Ｒ２９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒ２１〜Ｒ２９のうち前記単結合以外のＲ２１〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｌ１１が単結合の場合、Ｒ１１〜Ｒ１９の１つ、及び、Ｒ２１〜Ｒ２９の１つは、それぞれが置換する式（Ｂ）中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。）
【請求項２】
下記式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化８２】
2015011924.tif 000086
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１〜Ｘ４、Ｌ１、Ｂ、ｍは、前記式（１）と同様である。ｎは１又は２であり、前記Ｒａのｎ個は、それが置換する式（２）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。）
【請求項３】
前記Ａが下記式（Ａ１）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【化８３】
2015011924.tif 000087
（式中、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６は、前記式（Ａ）と同様である。）
【請求項４】
下記式（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化８４】
2015011924.tif 000088
（式中、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。）
【請求項５】
下記式（Ａ１−３）で表される化合物である、請求項３又は４に記載の化合物。
【化８５】
2015011924.tif 000089
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基である。）
【請求項６】
下記式（Ａ１−４）で表される化合物である、請求項３又は４に記載の化合物。
【化８６】
2015011924.tif 000090
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。２つのＢは同一でも異なっていてもよい。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基である。）
【請求項７】
下記式（Ａ１−５）で表される化合物である、請求項３又は４に記載の化合物。
【化８７】
2015011924.tif 000091
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基である。）
【請求項８】
下記式（Ａ１−６）で表される化合物である、請求項３に記載の化合物。
【化８８】
2015011924.tif 000092
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。２つのＢは同一でも異なっていてもよい。）
【請求項９】
下記式（Ａ１−７）又は（Ａ１−８）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化８９】
2015011924.tif 000093
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【請求項１０】
下記式（Ａ１−９）又は（Ａ１−１０）で表される、請求項９に記載の化合物。
【化９０】
2015011924.tif 000094
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【請求項１１】
下記式（Ａ１−１１）又は（Ａ１−１２）で表される、請求項９に記載の化合物。
【化９１】
2015011924.tif 000095
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【請求項１２】
前記Ａが下記式（Ａ２）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【化９２】
2015011924.tif 000096
（式中、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６は、前記式（Ａ）と同様である。）
【請求項１３】
下記式（Ａ２−１）又は（Ａ２−２）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【化９３】
2015011924.tif 000097
（式中、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ２）と同様である。）
【請求項１４】
下記式（Ａ２−３）又は（Ａ２−４）で表される、請求項１３に記載の化合物。
【化９４】
2015011924.tif 000098
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【請求項１５】
下記式（Ａ２−５）又は（Ａ２−６）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化９５】
2015011924.tif 000099
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【請求項１６】
下記式（Ａ２−７）又は（Ａ２−８）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化９６】
2015011924.tif 000100
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【請求項１７】
前記Ｂが下記式（Ｂ’）で表される、請求項１〜８、１２，１３のいずれかに記載の化合物。
【化９７】
2015011924.tif 000101
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２９は、前記式（Ｂ）と同様である。）
【請求項１８】
前記Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
前記Ｌ１が、フェニレン基、ビフェニレン基、又は、ナフチレン基である、請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
前記Ｌ１が、ｍ−フェニレンである、請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
前記Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２９の示す置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換カルボニル基、アリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群から選択される基である、請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
前記置換基が、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロアリールであって、
前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基であり、
前記ヘテロアリール基はピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基である、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
前記Ｒａの示す置換基が、置換もしくは無置換のアリール基であって、
前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基である、請求項１〜４，９〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
陰極と陽極との間に発光層を含む１以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記発光層が前記化合物を含有する請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記燐光発光材料が、下記式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体である、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９８】
2015011924.tif 000102
（式（Ｘ）及び（Ｙ）において、Ｒは、水素原子又は置換基であり、ｋは１〜４の整数である。ＭはＩｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。）
【請求項２９】
請求項２４〜２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイ等への実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。【０００３】
例えば、有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１〜５には、ベンゾキナゾリン構造を有する化合物が開示されている。有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、新たな材料系の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国特許公開第１０−２０１２−０１１７６９３号
【特許文献２】特開２００９−２４６０９７号公報
【特許文献３】米国特許公開第２００４／０７６８５３号
【特許文献４】国際公開第２００４／０３９７８６号
【特許文献５】国際公開第２００６／１０４１１８号
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、有機ＥＬ素子材料として有用な新規化合物を提供することを目的とする。
【０００６】
本発明の一実施形態によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
【化１】
2015011924.tif 000003
[式中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは下記式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１〜３の整数であり、ｎは１〜４の整数である。
ｍが２以上の場合、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ１が単結合の場合、ＡとＢとが直接結合されることを示し、かつ、ｍは１である。
【化２】
2015011924.tif 000004
（式（Ａ）中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）又はＣＲａであり、Ｘ１〜Ｘ４のうち２つは窒素原子である。
Ｒａ及びＲ１〜Ｒ６のｎ個は、それが置換する式（Ａ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒａ及びＲ１〜Ｒ６のうち前記単結合ではないＲａ及びＲ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
【化３】
2015011924.tif 000005
（式（Ｂ）中、Ｌ１１は単結合又は連結基である。
Ｒ１１〜Ｒ１９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＡ）とを直接結合させる単結合を表し、他の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒ１１〜Ｒ１９のうち前記単結合以外のＲ１１〜Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｒ２１〜Ｒ２９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒ２１〜Ｒ２９のうち前記単結合以外のＲ２１〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｌ１１が単結合の場合、Ｒ１１〜Ｒ１９の１つ、及び、Ｒ２１〜Ｒ２９の１つは、それぞれが置換する式（Ｂ）中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。）
【０００７】
本発明によれば、有機ＥＬ素子材料として有用な新規化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子又は分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で示される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
環形成原子数とは、原子又は分子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
また、隣接する置換基同士で環を形成する場合は、一方の置換基の炭素数が上記の範囲内で最小となる箇所で当該環を切り離して、他方の置換基の炭素数も上記の範囲内となる構造が含まれる。以下で記される置換基の炭素数については、特筆しない限り同様とする。
「芳香族炭化水素環」とは炭素原子と水素原子のみからなり、芳香族性を有する環（単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む）を意味し、「複素芳香族環」とは炭素原子、水素原子の他に１以上のヘテロ原子を含み、芳香族性を有する環（単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む）を意味し、「複素脂肪族環」とは炭素原子、水素原子の他に１以上のヘテロ原子を含み、芳香族性を有しない環（単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む）を意味する。
「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
「置換もしくは無置換の・・・」における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合したことを意味する。
また、本発明において「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００１０】
本発明の一実施形態である化合物は、下記式（１）で表される。
【化４】
2015011924.tif 000006
【００１１】
式（１）中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは下記式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１〜３の整数であり、ｎは１〜４の整数である。
ｍが２以上の場合、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ１が単結合の場合、ＡとＢとが直接結合されることを示し、かつ、ｍは１である。
【００１２】
【化５】
2015011924.tif 000007
（式（Ａ）中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）又はＣＲａであり、Ｘ１〜Ｘ４のうち２つは窒素原子である。
Ｒａ及びＲ１〜Ｒ６のｎ個は、それが置換する式（Ａ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒａ及びＲ１〜Ｒ６のうち前記単結合ではないＲａ及びＲ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
【００１３】
【化６】
2015011924.tif 000008
（式（Ｂ）中、Ｌ１１は単結合又は連結基である。
Ｒ１１〜Ｒ１９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＡ）とを直接結合させる単結合を表し、他の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒ１１〜Ｒ１９のうち前記単結合以外のＲ１１〜Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｒ２１〜Ｒ２９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
Ｒ２１〜Ｒ２９のうち前記単結合以外のＲ２１〜Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
Ｌ１１が単結合の場合、Ｒ１１〜Ｒ１９の１つ、及び、Ｒ２１〜Ｒ２９の１つは、それぞれが置換する式（Ｂ）中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。）
【００１４】
式（１）の化合物は、上記Ａで示される構造と上記Ｂで示されるビスカルバゾール構造を有する。この構造により、化合物の正孔輸送性が向上する。従って、本化合物を適用した有機ＥＬ素子において駆動電圧を低電圧化することができる。
また、上記化合物ではキャリアバランスが向上する。これにより、本化合物を発光層のホスト材として用いた有機ＥＬ素子において、発光効率を向上することができる。
さらに、上記化合物は耐久性が高い。これにより、本化合物を適用した有機ＥＬ素子において発光寿命を向上することができる。
【００１５】
上記式（１）の化合物としては、例えば、下記式（２）で表される化合物がある。
【化７】
2015011924.tif 000009
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１〜Ｘ４、Ｌ１、Ｂ、ｍは、前記式（１）と同様である。ｎは１又は２であり、前記Ｒａのｎ個は、それが置換する式（２）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。）
【００１６】
Ａが示す構造としては、例えば、下記式（Ａ１）又は（Ａ２）で表されるベンゾキナゾリン構造が好ましい。これにより、優れたキャリアバランスとなり、発光効率が向上する。
【化８】
2015011924.tif 000010
（式中、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６は、前記式（Ａ）と同様である。）
【００１７】
上記式（Ａ１）で表される基を有する化合物は、例えば、下記式（Ａ１−１）又は（Ａ１−２）で表される。
【化９】
2015011924.tif 000011
（式中、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。）
【００１８】
さらに、上記（Ａ１）で表される基を有する化合物として、例えば、下記式（Ａ１−３）〜（Ａ１−６）で表される化合物もある。
【化１０】
2015011924.tif 000012
（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。２つのＢは同一でも異なっていてもよい。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基である。）
【００１９】
上記式（Ａ１）で表される基を有する化合物のうち、正孔輸送性向上の観点から、下記式（Ａ１−７）又は（Ａ１−８）で表される化合物が好ましい。
【化１１】
2015011924.tif 000013
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【００２０】
正孔輸送能力と電子輸送能力を併せ持ち、優れたキャリアバランスにする目的のために、ビスカルバゾールにおいて２つのカルバゾール間の結合位置は３位と３位であることが好ましい。例えば、下記式（Ａ１−９）、又は（Ａ１−１０）で表される化合物が好ましい。
【化１２】
2015011924.tif 000014
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【００２１】
また、正孔輸送能力と電子輸送能力を併せ持ち、優れたキャリアバランスにする目的のために、ビスカルバゾールにおいて２つのカルバゾール間の結合位置は２位と３位であることが好ましい。例えば、下記式（Ａ１−１１）又は（Ａ１−１２）で表される化合物が好ましい。
【化１３】
2015011924.tif 000015
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【００２２】
上記式（Ａ２）で表される基を有する化合物は、例えば、下記式（Ａ２−１）又は（Ａ２−２）で表される。
【化１４】
2015011924.tif 000016
（式中、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ２）と同様である。）
【００２３】
正孔輸送性向上の観点から、下記式（Ａ２−３）又は（Ａ２−４）で表される化合物が好ましい。
【化１５】
2015011924.tif 000017
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【００２４】
また、上述した式（Ａ１−９）〜（Ａ１−１２）と同様に、ビスカルバゾールにおいて２つのカルバゾール間の結合位置は２位と３位、又は３位と３位が好ましい。具体的には、下記式（Ａ２−５）〜（Ａ２−８）で表される化合物が好ましい。
【化１６】
2015011924.tif 000018
【化１７】
2015011924.tif 000019
（式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
【００２５】
上記式（Ａ１−１）〜（Ａ１−１２）、（Ａ２−１）〜（Ａ２−８）において、Ｒ１〜Ｒ２９、Ｒａの示す置換基としては、それぞれ独立に、下記（Ａ）群から選択されるものが好ましく、下記（Ｂ）群から選択されるものがより好ましく、下記（Ｃ）群から選択されるものがさらに好ましい。
上記（Ａ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基（「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基（「複素環基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群である。
【００２６】
上記（Ｂ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、並びに置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基からなる群である。
【００２７】
上記（Ｃ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群である。
【００２８】
前記炭素数１〜５０（好ましくは炭素数１〜１８、より好ましくは炭素数１〜８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、及びオクチル基（異性体を含む）がより好ましい。
【００２９】
前記環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【００３０】
前記環形成炭素数６〜６０（好ましくは環形成炭素数６〜２５、より好ましくは環形成炭素数６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基等が挙げられる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基である。
【００３１】
置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基としては、上述の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアラルキル基が挙げられる。
【００３２】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。
【００３３】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基としては、上述の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。
【００３４】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基としては、上述の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。
【００３５】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。
【００３６】
環形成原子数５〜６０（好ましくは５〜２４、より好ましくは環形成原子数５〜１３）のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個（より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含むものである。
当該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基等が挙げられる。好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基である。
【００３７】
上記の「カルバゾリル基」には以下の構造も含まれる。
【化１８】
2015011924.tif 000020
【００３８】
また、上記のヘテロアリール基には以下の構造も含まれる。
【化１９】
2015011924.tif 000021
（式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は−ＮＨ−基である。）
【００３９】
また、上記環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基の具体例としては、下記式で表されるいずれかの化合物より水素原子を１つ除いてなる１価の基も好ましい。
【００４０】
【化２０】
2015011924.tif 000022
［式中、Ａは、それぞれ独立に、ＣＲ１００、又は窒素原子を表し、Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
Ｙは、それぞれ独立に、単結合、Ｃ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）、酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ１０３）を表し、
Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わし、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。］
上記式中における置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
【００４１】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基としては、上記アルキル基の水素原子の１以上が、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）により置換されたものが挙げられる。
【００４２】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基としては、上記アルキル基又は上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。
【００４３】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。
【００４４】
上記の置換基のうち、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロアリールが好ましい。
Ｒａの示す置換基は、置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基が挙げられる。
【００４５】
Ｌ１及びＬ１１が示す連結基としては、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環が好ましい。芳香族炭化水素環基としては、上述したＲ１等が示す置換基の環形成炭素数６〜５０のアリール基から水素原子を１つ除いた二価の基が挙げられる。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、又は、ナフチレン基が好ましい。フェニレンではｍ−フェニレンが好ましい。
【００４６】
Ｌ１１は単結合であることが好ましい。例えば、式（Ｂ）は下記式（Ｂ’）で表される。
【化２１】
2015011924.tif 000023
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２９は、前記式（Ｂ）と同様である。）
【００４７】
尚、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；、アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれるものが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により、さらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
以下に、本発明の一態様である化合物の一例を示す。
【００４８】
【化２２】
2015011924.tif 000024
【化２３】
2015011924.tif 000025
【化２４】
2015011924.tif 000026
【化２５】
2015011924.tif 000027
【化２６】
2015011924.tif 000028
【化２７】
2015011924.tif 000029
【化２８】
2015011924.tif 000030
【化２９】
2015011924.tif 000031
【化３０】
2015011924.tif 000032
【化３１】
2015011924.tif 000033
【化３２】
2015011924.tif 000034
【化３３】
2015011924.tif 000035
【化３４】
2015011924.tif 000036
【化３５】
2015011924.tif 000037
【化３６】
2015011924.tif 000038
【化３７】
2015011924.tif 000039
【化３８】
2015011924.tif 000040
【化３９】
2015011924.tif 000041
【化４０】
2015011924.tif 000042
【化４１】
2015011924.tif 000043
【化４２】
2015011924.tif 000044
【化４３】
2015011924.tif 000045
【化４４】
2015011924.tif 000046
【化４５】
2015011924.tif 000047
【化４６】
2015011924.tif 000048
【化４７】
2015011924.tif 000049
【化４８】
2015011924.tif 000050
【化４９】
2015011924.tif 000051
【化５０】
2015011924.tif 000052
【化５１】
2015011924.tif 000053
【化５２】
2015011924.tif 000054
【化５３】
2015011924.tif 000055
【化５４】
2015011924.tif 000056
【００４９】
式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子用材料として好適である。有機ＥＬ素子用材料における上記化合物の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましく、１００質量％でもよい。尚、上記化合物以外の材料としては、後述する発光層、電子輸送層、正孔輸送層等で使用する材料が挙げられる。
【００５０】
本発明の化合物は、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、即ち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
尚、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【００５１】
本発明の他の態様である有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する１以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前述した本発明の化合物を含むことを特徴とする。
本発明の化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、電子輸送層等として用いることができる。
本発明の化合物は、特に、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として好適である。
【００５２】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。
【００５３】
シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
【００５４】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
尚、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
【００５５】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【００５６】
図１に、本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパントを含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【００５７】
尚、本明細書において、蛍光ドーパントと組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。即ち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【００５８】
本発明の有機ＥＬ素子では、上述した本発明の化合物を使用した層を有していればよく、他の構成については、特に限定されずに、公知の材料等を使用できる。以下、素子の構成要素について簡単に説明するが、本発明の有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【００５９】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００６０】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【００６１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００６２】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
【００６３】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料からなり、該ホスト材料が本発明の化合物であると好ましい。
【００６４】
また、本発明の化合物は最低励起３重項エネルギーが２．２〜３．２ｅＶであると好ましく、２．５〜３．２ｅＶであるとより好ましい。「３重項エネルギー」とは、最低励起３重項状態と基底状態のエネルギー差をいう。
【００６５】
燐光発光材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、イリジウム、オスミウムＯｓ及び白金Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
具体例の下にある略号ＰＱＩｒ（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｙｌ−Ｎ，Ｃ２’）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）及びＩｒ（ｐｐｙ）３（トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ））は、その略号の上にある有機金属錯体の略号である。
また、Ｍｅはメチル基を表す。
【００６６】
【化５５】
2015011924.tif 000057
【化５６】
2015011924.tif 000058
【化５７】
2015011924.tif 000059
【化５８】
2015011924.tif 000060
【００６７】
さらに、本発明の有機ＥＬ素子においては、燐光発光材料として、下記式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体が好ましい。
【化５９】
2015011924.tif 000061
【００６８】
式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒは、水素原子又は置換基であり、ｋは、１〜４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
Ｒの示す置換基としては、上記式（１）のＲ１等で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
【００６９】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【００７０】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【００７１】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【００７２】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【００７３】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、本発明の化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは本発明の化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００７４】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本発明の化合物を含有する層（特に発光層）を形成する方法としては、例えば、本発明の化合物及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
【００７５】
成膜方法としては、公知の塗布法を有効に利用することができ、例えばスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられる。パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は、当業者に周知の条件により行うことができる。
成膜後は、真空下に加熱（上限２５０℃）乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や２５０℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や２５０℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
【００７６】
成膜用溶液は、少なくとも１種類の本発明の化合物を含有していればよく、また他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
上記成膜用溶液中の本発明の化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましい。
【００７７】
増粘剤として使用可能な高分子量化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
【００７８】
成膜用溶液の溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。また、これらの溶媒は、１種を単独で又は２種以上を併用することができる。
【００７９】
これらの溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性及び粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５−ブチルベンゼン、ｎ−へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロへキサン、ｎ−へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２−プロピルシクロへキサノン、２−へプタノン、３−へプタノン、４−へプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
【００８０】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光素子として各種ディスプレイ等に使用されるパネルモジュールに使用できる。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯端末、パーソナルコンピュータ等の表示装置や、照明等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【００８１】
以下の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、請求項の範囲内である化合物を合成することができる。【００８２】
［化合物の合成］
実施例１（化合物１の合成）
【化６０】
2015011924.tif 000062
【００８３】
αテトラロン（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン）（７．６２ｇ、５２ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（５．５３ｇ、５２ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間撹拌した。生成した粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでメタノールで洗浄し、真空乾燥してカルコン中間体Ｃ１（９．１３ｇ、収率７５％）を得た。このカルコン中間体Ｃ１（４．４３ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．４５ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８３ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）をエタノール（１９０ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）（４．９０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１（５．４５ｇ、収率７０％）を得た。
アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（５５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン（ＸａｎｔＰｈｏｓ）（６９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．４３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１（１．７８ｇ、収率８０％）を得た。
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）：純度９９．４５％
ＦＤ−ＭＳ（電界脱離質量分析法）：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【００８４】
実施例２（化合物２の合成）
【化６１】
2015011924.tif 000063
【００８５】
ビスカルバゾリル中間体Ａ１のかわりに、ビスカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を用いること以外は、実施例１と同様の操作を行い、目的の化合物２（１．６４ｇ、収率７４％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．７０％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【００８６】
実施例３（化合物３の合成）
【化６２】
2015011924.tif 000064
【００８７】
実施例１で合成したカルコン中間体Ｃ１（４．６９ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロベンズアミジン塩酸塩（４．５２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ２（４．８１ｇ、収率６０％）を得た。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ２（０．８４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（３９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン（４９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．６１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、無水キシレン（４２ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（２．０２ｇ、収率８４％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．２０％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）【００８８】
実施例４（化合物４の合成）
【化６３】
2015011924.tif 000065
【００８９】
αテトラロン（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン）（７．５０ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアルデヒド（９．４９ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２０ｇ、５ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間撹拌した。生成した粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでメタノールで洗浄し、真空乾燥してカルコン中間体Ｃ２（１４．１０ｇ、収率８８％）を得た。
カルコン中間体Ｃ２（６．２６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（３．１３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ３（５．５２ｇ、収率６７％）を得た。
アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ３（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（５５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン（６９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．４３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（１．６４ｇ、収率７４％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．７６％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【００９０】
実施例５（化合物５の合成）
【化６４】
2015011924.tif 000066
【００９１】
ビスカルバゾリル中間体Ａ１のかわりに、ビスカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を用いること以外は、実施例４と同様の操作を行い、目的の化合物５（１．８１ｇ、収率８２％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．２３％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【００９２】
実施例６（化合物６の合成）
【化６５】
2015011924.tif 000067
【００９３】
実施例４で合成したカルコン中間体Ｃ２（６．２６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ４（５．５９ｇ、収率５７％）を得た。
アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ４（１．０３ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン（４９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．６１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、無水キシレン（４２ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物６（２．１２ｇ、収率８８％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．０７％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）【００９４】
実施例７（化合物7の合成）
【化６６】
2015011924.tif 000068
【００９５】
３−ブロモベンズアルデヒドのかわりに４−ブロモベンズアルデヒドを用いること以外は実施例4と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ６を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ６（１．０３ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を用いて実施例６と同様の操作を行い、化合物７（２．０２ｇ、収率８４％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．９７％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）【００９６】
実施例８（化合物８の合成）
【化６７】
2015011924.tif 000069
【００９７】
３−ブロモベンズアミジン塩酸塩のかわりに４−ブロモベンズアルデヒドを用いること以外は実施例１と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ７を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ７（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物８（１．６８ｇ、収率７６％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．５２％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【００９８】
実施例９（化合物９の合成）
【化６８】
2015011924.tif 000070
【００９９】
ビカルバゾリル中間体Ａ１のかわりにビカルバゾリル中間体Ａ２を用いること以外は実施例８と同様の操作を行い、化合物９（１．９５ｇ、収率８８％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．７１％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【０１００】
実施例１０（化合物１０の合成）
【化６９】
2015011924.tif 000071
【０１０１】
βテトラロン（７．３１ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（５．３１ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）に溶解し、ピペリジン（２５０ｍｇ）、酢酸（２５０ｍｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（１２．５ｇ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液を、セライトを用いて濾過し、酢酸エチルで希釈した後、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した後シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｃ４（８．１９ｇ、収率７０％）を得た。この中間体Ｃ４（４．６９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（８０ｍＬ）中、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）（９．０８ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ８（５．１４ｇ、収率６３％）を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ８（１１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１０（１．７８ｇ、収率８０％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．７６％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【０１０２】
実施例１１（化合物１１の合成）
【化７０】
2015011924.tif 000072
【０１０３】
３−ブロモベンズアミジン塩酸塩に代えて、４−ブロモベンズアミジン塩酸塩を用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ９（４．３２ｇ、収率５２％）を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ９（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１１（１．８２ｇ、収率８２％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．６５％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）【０１０４】
実施例１２（化合物１２の合成）
【化７１】
2015011924.tif 000073
【０１０５】
３−ブロモベンズアミジン塩酸塩に代えて、３，５−ジクロロブロモベンズアミジン塩酸塩（４．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１０（４．１０ｇ、収率５１％）を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１０（０．８４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）用いて実施例３と同様の操作を行い、化合物１２（２．００ｇ、収率８３％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．２３％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）【０１０６】
実施例１３（化合物１３の合成）
【化７２】
2015011924.tif 000074
【０１０７】
ベンズアルデヒドに代えて、４−ブロモベンズアルデヒド（９．２５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、中間体Ｃ５（９．６５ｇ、収率３１％）を得た。この中間体Ｃ５（６．２６ｇ、２０ｍｍｏｌ）と３−ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１０と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１１（６．７６ｇ、収率６９％）を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１１（１．０３ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）用いて実施例３と同様の操作を行い、化合物１３（２．０５ｇ、収率８５％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．６８％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）【０１０８】
実施例１４（化合物１４の合成）
【化７３】
2015011924.tif 000075
【０１０９】
２−ベンゾイル−１−ナフトール（１２．４４ｇ、５０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（６．０ｇ，１５０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（７５ｍＬ）に溶解し、室温で１時間攪拌した後、２−ブロモイソブチルアミド（２４．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で５時間撹拌した。反応液に水酸化ナトリウム（１８．０ｇ，４５０ｍｍｏｌ）を追加し、５０℃に加熱して１時間反応させ、その後、水（７５ｍＬ）を加え、さらに温度を上げて１時間加熱還流した。室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した後シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｃ６（１１．６２ｇ、収率９４％）を得た。この中間体Ｃ６（９．８９ｇ、４０ｍｍｏｌ）、尿素（４．８０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍＬ）中、加熱還流下５時間反応させた。１００℃以下まで冷却した後に水（８０ｍＬ）を加え、生成した粉末を濾取し、水で洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオキシ塩化リン（２０ｍＬ）に加えて、加熱還流下５時間反応させた。室温まで冷却した後、氷水２００ｍＬ中に添加し、生じた粉末を水洗し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１２（７．２１ｇ、収率６２％）を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１２（０．８７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１４（１．７８ｇ、収率９０％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．５８％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３０Ｎ４＝６６２
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６６２（Ｍ＋，１００）【０１１０】
実施例１５（化合物１５の合成）
【化７４】
2015011924.tif 000076
【０１１１】
２−ベンゾイル−１−ナフトールに代えて、１−ベンゾイル−２−ナフトールを用いること以外は実施例１４と同様の操作を行い、中間体Ｃ７（１０．７５ｇ、収率８７％）を得た。この中間体Ｃ７（９．８９ｇ、４０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１４と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１３（６．８６ｇ、収率５９％）を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１３（０．８７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１５（１．８２ｇ、収率９２％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．４９％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３０Ｎ４＝６６２
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６６２（Ｍ＋，１００）【０１１２】
実施例１６（化合物１６の合成）
【化７５】
2015011924.tif 000077
【０１１３】
２−ベンゾイル−１−ナフトールに代えて、２−（３−ブロモベンゾイル）−１−ナフトール（１６．３６ｇ、５０ｍｍｏｌ）を用いること以外は実施例１４と同様の操作を行い、中間体Ｃ８（１３．８６ｇ、収率８５％）を得た。この中間体Ｃ８（１３．０５ｇ、４０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１４と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１４（９．３１ｇ、収率６３％）を得た。
ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１４（０．７８ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を用いて実施例３と同様の操作を行い、化合物１６（１．９１ｇ、収率８５％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．７８％
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７８Ｈ４８Ｎ６＝１０６９、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１０６９（Ｍ＋，１００）【０１１４】
［有機ＥＬ素子の作製］
実施例１７
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後の１３０ｎｍの透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚４５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として実施例４で得た化合物４と、燐光発光材料として下記化合物ＲＤ−１とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの燐光発光層を成膜した。発光層内における化合物ＲＤ−１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。尚、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴ−１を膜厚４０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ−１膜は第１電子輸送層として機能する。
次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで成膜し、膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。【０１１５】
【化７６】
2015011924.tif 000078
【０１１６】
実施例１８
実施例１７において、発光層のホスト材料として化合物４を用いる代わりに、実施例５で得た化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例１７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１１７】
実施例１９〜２７
実施例１７において、発光層のホスト材料として化合物４を用いる代わりに、表１の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例１７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１１８】
比較例１
実施例１７において、発光層のホスト材料として化合物４を用いる代わりに、下記比較化合物１を用いて発光層を形成した以外は実施例１７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
上記各例で作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率の測定結果を表１に示す。
【化７７】
2015011924.tif 000079
【０１１９】
【表１】
2015011924.tif 000080
【０１２０】
実施例２８
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
正孔輸送材料としてＣＬＥＶＩＯＵＳ ＡＩ４０８３（ＨＥＲＡＥＵＳ社製）を用い、３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により正孔輸送層を成膜した。成膜後、アセトンにより不要部分を除去し、次いで大気中２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地基板を作製した。
ホスト材料として実施例３で得た化合物３を、ドーパント材料として上記化合物ＲＤ−１を用い、化合物３：化合物ＲＤ−１が重量比で９５：５となるような混合比で、１．６質量％のトルエン溶液を作製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。尚、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送材料として上記化合物ＥＴ−１を５０ｎｍ蒸着し電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を製造した。【０１２１】
実施例２９〜３２
実施例２８において、ホスト材料として化合物３を用いる代わりに、表２の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例２８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１２２】
ホスト材料として化合物３の代わりに、下記比較化合物２を用いたこと以外は、実施例２８と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
上記各例で作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率の測定結果を表２に示す。
【化７８】
2015011924.tif 000081
【０１２３】
【表２】
2015011924.tif 000082
【０１２４】
本実施例の化合物は、キナゾリン構造をビスカルバゾールで置換した比較化合物に較べ、キャリアバランスが向上する。その結果、本実施例の化合物を発光層のホスト材として用いた有機ＥＬ素子では、発光効率が向上した。【０１２５】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。 
【図１】
2015011924.tif 000104
【国際調査報告】
2015011924.tif 000105
2015011924.tif 000106
2015011924.tif 000107
2015011924.tif 000108