(57)【要約】  有害生物に対して優れた防除効力を有する式（１）で示される縮合複素環化合物又はそのＮ−オキシド、それらの化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除組成物、それらの化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法を提供する。2015133603.tif 000064
2015133603.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2015133603.tif 000062
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０，１又は２を表し、
ｍは０，１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基又はメチルスルホニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が水素原子である請求項１記載の化合物。
【請求項７】
ｎは２である、請求項１〜６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１つに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【請求項１０】
式（Ｍ１）で示される化合物を式（Ｍ２）で示される化合物と反応させる工程を有する、式（１）で示される縮合複素環化合物の製造方法。
【化２】
2015133603.tif 000063
［式中、Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
Ｘはハロゲン原子を表す。]
【請求項１１】
式（Ｍ１）で示される化合物を式（Ｍ２）で示される化合物と反応させる工程が、塩基の存在下に行われる請求項１０記載の製造方法。
【請求項１２】
塩基が、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、または、アルカリ金属炭酸塩である請求項１１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１４−０４４６８８号（２０１４年３月７日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の縮合複素環化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開２０１３／０１８９２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記の課題を解決すべく検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
即ち、本発明は次の以下の通りである。
［１］  式（１）：
【化１】
2015133603.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示される縮合複素環化合物およびそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
［２］  Ｒ１が、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である［１］記載の化合物。
［３］  Ｒ１が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である［１］記載の化合物。
［４］  Ｒ１が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基である［１］記載の化合物。
［５］  Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基又はメチルスルホニル基である［１］記載の化合物。
［６］  Ｒ１が水素原子である［１］記載の化合物。
［７］  ｎは２である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］  ［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［９］  ［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
［１０］  式（Ｍ１）で示される化合物を式（Ｍ２）で示される化合物と反応させる工程を有する、式（１）で示される縮合複素環化合物の製造方法。
【化２】
2015133603.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
Ｘはハロゲン原子を表す。]
［１１］  式（Ｍ１）で示される化合物を式（Ｍ２）で示される化合物と反応させる工程が、塩基の存在下に行われる［１０］記載の製造方法。
［１２］  塩基が、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、または、アルカリ金属炭酸塩である［１１］記載の製造方法。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとしては、式（１−１）で示される化合物が挙げられる。
【化３】
2015133603.tif 000005
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【０００７】
本発明化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
【０００８】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
【０００９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、２以上の水素原子がハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも、又は相異なっていてもよく、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【００１０】
前記「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」は、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とも表され、本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは、少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、２以上の水素原子がハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも、又は相異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【００１１】
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」とは、すべての水素原子がフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物においてＮＲ３Ｒ４で定義される「アミノ基」とは、Ｒ３およびＲ４が共に水素原子である基を意味する。
本発明化合物においてＮＲ３Ｒ４で定義される「Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物においてＮＲ３Ｒ４で定義される「ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基が挙げられる。
【００１４】
本発明化合物において「Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基を表す。
【００１５】
本発明化合物において「Ｓ（Ｏ）ｍＲ２」とは、ｍが０であるＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ｍが１であるＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基及びｍが２であるＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基を表し、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基とは、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基を表す。
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基とは、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基を表す。
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基を表す。
本発明の化合物（１）は、同位元素（例えば、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３５Ｓ、１２５Ｉ等）等で標識された化合物および重水素変換体を包含する。
【００１６】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【００１７】
式（１）において、ｎが０（ｎ＝０）である化合物；
式（１）において、ｎが１（ｎ＝１）である化合物；
式（１）において、ｎが２（ｎ＝２）である化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアルコキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基である化合物； 
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基又はＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルファニル基又はメチルスルホニル基である化合物； 
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＮＲ３Ｒ４である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基又はニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基又はニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基またはジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基又はシアノ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメトキシカルボニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がシアノ基である化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、又はハロゲン原子であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアルコキシ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメトキシ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基又はＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルファニル基又はメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルファニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＮＲ３Ｒ４であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基又はニトロ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基又はニトロ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基またはジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がアミノ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基又はシアノ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメトキシカルボニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１がシアノ基であり、ｎ＝２である化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノ基、又はニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノ基、又はニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、アミノ基又はニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、アミノ基又はニトロ基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、又はメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基又はメチルスルホニル基である化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｒ１が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノ基、又はニトロ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アミノ基、又はニトロ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、アミノ基又はニトロ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、アミノ基又はニトロ基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、又はメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、又はメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基又はメチルスルホニル基であり、ｎ＝２である化合物。
【００２３】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００２４】
本発明化合物及び製造中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法７）に記載のいずれかの方法により製造することができる。
【００２５】
製造法１
式（１）において、ｎ＝１である本発明化合物（１ｂ）およびｎ＝２である本発明化合物（１ｃ）は、式（１）においてｎ＝０である本発明化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化４】
2015133603.tif 000006
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２６】
まず、本発明化合物（１ａ）から本発明化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本発明化合物（１ｂ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
つぎに、本発明化合物（１ｂ）から本発明化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。本発明化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
また、本発明化合物（１ｃ）は、本発明化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
製造法２
本発明化合物は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記載する。）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記載する。）とを反応させることにより製造することができる。
【化５】
2015133603.tif 000007
［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物（１ａ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
本発明化合物（１ｂ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
本発明化合物（１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類、水素化カルシウム等のアルカリ土類金属の水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、又はトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３０】
製造法３
化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化６】
2015133603.tif 000008
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。］
該反応は、製造法１における、本発明化合物（１ａ）、本発明化合物（１ｂ）および本発明化合物（１ｃ）を、それぞれ化合物（Ｍ１ａ）、化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１ｃ）に代えることにより、製造法１に記載の反応に準じて行うことができる。
【００３１】
製造法４
化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
【化７】
2015133603.tif 000009
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。］
【００３２】
式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ６）としては、例えば３，６−ジフルオロピリジン−２−カルボン酸、３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜１５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。
【００３３】
式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）は、化合物（Ｍ７）と式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ８）で示されるＮ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミンは国際公開２０１０／１２５９８５号明細書に記載の方法で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
また、化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３５】
式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）は、化合物（Ｍ９）を分子内縮合させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を加えてもよい。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、及びトリフェニルホスフィンとアゾジエステル類（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）との混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３６】
式（Ｍ１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１ａ）と記す。）は、化合物（Ｍ１０）とエチルメルカプタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１ａ）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
製造法５
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である本発明化合物（１ｄ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
【化８】
2015133603.tif 000010
［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ＲａはＣ１−Ｃ３のアルキル基を表し、Ｖは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００３８】
式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記載する。）は、化合物（Ｍ１）とセミカルバジド塩酸塩とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、セミカルバジド塩酸塩が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記載する。）は、化合物（Ｍ３）とギ酸又はオルトギ酸トリアルキルとを反応させることにより製造する事ができる。
反応に用いられるオルトギ酸トリアルキルとしては、例えばオルトギ酸トリメチル、及びオルトギ酸トリエチルが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール等のアルコール溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応にギ酸を用いる場合、化合物（Ｍ３）１モルに対して、ギ酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応にオルトギ酸トリアルキルを用いる場合、化合物（Ｍ３）１モルに対して、オルトギ酸トリアルキルが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００４０】
本発明化合物（１ｄ）は、化合物（Ｍ４）と式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ５）としては、ヨードメタン、ヨードエタン、１−ヨードプロパン、２−ヨードプロパン等が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物類、水素化カルシウム等のアルカリ土類金属の水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、又はトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｍ４）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１ｄ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
製造法６
式（１）において、ｎが２でありＲ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２でありｍが２である本発明化合物（１ｇ）、および式（１）において、ｎが２でありＲ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２でありｍが１である本発明化合物（１ｆ）は、式（１）において、ｎが２でありＲ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２でありｍが０である本発明化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化９】
2015133603.tif 000011
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
本発明化合物（１ｆ）は、本発明化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、又は過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｅ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本発明化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本発明化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｆ）を単離することができる。単離された化合物（１ｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１ｇ）は、本発明化合物（１ｆ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｆ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１ｆ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本発明化合物（１ｆ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本発明化合物（１ｆ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本発明化合物（１ｇ）を単離することができる。本発明化合物（１ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
また、本発明化合物（１ｇ）は、本発明化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｅ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本発明化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本発明化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、本発明化合物（１ｇ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
製造法７
式（１ｎ）で示されるＮ−オキシド化合物（以下、本発明化合物（１ｎ）と記す。）は、例えば以下の合成法で製造することができる。
【化１０】
2015133603.tif 000012
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
まず、化合物（Ｍ１ｃ）から式（Ｍ１ｎ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１ｎ）と記す。）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１ｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（Ｍ１ｎ）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１ｎ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
つぎに、化合物（Ｍ１ｎ）から本発明化合物（１ｎ）を製造する方法について記載する。
本発明化合物（１ｎ）は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ１ｎ）を用い、製造法２もしくは製造法５に記載の反応に準じて製造することができる。
【００４４】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【化１１】
2015133603.tif 000013
式（１）において、ｎおよびＲ１が、表１〜表３に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００４５】
表１
【表１】
2015133603.tif 000014
【００４６】
表２
【表２】
2015133603.tif 000015
【００４７】
表３
【表３】
2015133603.tif 000016
【００４８】
【化１２】
2015133603.tif 000017
式（１−１）において、Ｒ１が、表４に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００４９】
表４
【表４】
2015133603.tif 000018
【００５０】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫等の有害線形動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００５１】
半翅目：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
【００５２】
鱗翅目：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【００５３】
アザミウマ目：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
【００５４】
双翅目：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
【００５５】
鞘翅目：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【００５６】
直翅目：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
【００５７】
隠翅目：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。  
【００５８】
シラミ目：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等。  
【００５９】
ハジラミ目：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等。
【００６０】
膜翅目：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【００６１】
ゴキブリ目：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【００６２】
シロアリ目：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
【００６３】
ダニ目：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類。
【００６４】
クモ目：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類。
【００６５】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
【００６６】
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
【００６７】
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
【００６８】
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【００６９】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
【００７０】
有害生物は、既存の殺虫剤に対する薬剤感受性が低下した、即ち薬剤抵抗性を獲得した有害生物を含む。
【００７１】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、ドライフロアブル剤、微粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されて使用される。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００７２】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【００７３】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００７４】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００７５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００７６】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、不凍剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、グリセリン、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００７７】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００７８】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【００７９】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１０，０００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１〜１０，０００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００８０】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき植物等の植物に直接散布してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に施用してもよい。土壌に施用する場合は、該土壌は該植物を栽培している土壌であっても、該植物を栽培する予定の土壌であってもよい。
【００８１】
シート状やひも状に加工した樹脂製剤は、作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により使用することもできる。
本発明の有害生物防除剤を使用する場所としては、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地が挙げられる。また、本発明の有害生物防除剤を、育苗トレイ、育苗箱、育苗培土、育苗マット、及び、水耕農場における水耕液等において使用することもできる。水田および畑地における植物の栽培方法は、耕起栽培であっても、不耕起栽培であってもよい。
【００８２】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に施用する場合は、面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１．０００ｍｇであり、空間に施用する場合は、空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００８３】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１，０００ｍｇの範囲である。
【００８４】
本発明の有害生物防除剤は、下記に挙げる植物（以下、本植物と記す。）が栽培されている農地で使用することができる。
【００８５】
穀類：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ラッカセイ、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ（バレイショ）等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
飼料作物：アルファルファ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【００８６】
本植物には、ハイブリッド技術により育種された植物も含まれる。
また、本植物には、遺伝子組換え技術により作成された遺伝子組換え植物も含まれる。
本植物には、遺伝子組換え技術、または、古典的な育種法により、除草剤に対する耐性が付与された植物も含まれる。
本植物には、更に遺伝子組換え技術により、有害生物に対する選択的毒素を産生する能力が付与された植物も含まれる。
本植物には、遺伝子組換え技術により、抗病原性物質を産生する能力が付与された植物も含まれる。
本植物には、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与された植物も含まれる。
【００８７】
本発明の有害生物防除剤を、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする本植物に施用する方法としては、具体的には、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への施用；植物の種子又は栄養繁殖器官（例えば、種芋、球根、塊茎、鱗茎、茎断片等）への施用；植物の苗（挿し木を含む）への施用が挙げられる。
【００８８】
本発明の有害生物防除剤を植物の茎葉、花器又は穂へ施用する方法としては、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する施用方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に散布する方法が挙げられ、また、植物が穀類である場合は出穂時期の穂あるいは植物全体に散布する方法が挙げられる。
本発明の有害生物防除剤を植物の種子又は栄養繁殖器官に施用する方法としては、例えば、種子又は栄養繁殖器官に粉衣、塗沫または塗布する方法、液状の製剤に種子又は栄養繁殖器官を浸漬させる方法、及び、種子又は栄養繁殖器官をコートする方法（例えば、フィルムコート法、ペレットコート法等）が挙げられる。該方法において、本発明化合物の量は植物の種子又は栄養繁殖器官１００ｋｇあたり通常０．２〜５，０００ｇ、好ましくは０．５〜１，０００ｇの範囲で施用される。好ましい剤型は乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等の水性の液体懸濁製剤である。該方法が適用される植物としては、本植物の中でも、特にダイズ、トウモロコシ、ワタ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、イネ、ソルガム、ラッカセイ、ダイズ及びラッカセイを除くマメ類、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、バレイショ、サトウキビ及び野菜類が挙げられる。サトウキビに適用する場合、サトウキビの栽培において、サトウキビの茎断片を使用してもよい。
【００８９】
本発明の有害生物防除剤は、公知な殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤及び共力剤と混用又は併用することができる。また、本発明の有害生物防除剤は、公知な除草剤と併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【００９０】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【００９１】
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）：
【化１３】
2015133603.tif 000019
〔式中、
Ｒ１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）：
【化１４】
2015133603.tif 000020
〔式中、
Ｒ１０００は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
【００９２】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００９３】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００９４】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【００９５】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−Ｄ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【００９６】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【００９７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。【００９８】
製造例１
（１）
３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬ、及びトルエン１３０ｍＬの混合物に、室温で塩化チオニル４９ｍＬを加えた。５時間加熱還流下撹拌をした後、反応混合物を室温まで放冷した。この反応混合物を減圧下濃縮し、中間体１を得た。【００９９】
（２）
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（国際公開２０１０／１２５９８５号に記載の方法で合成した。）５０ｇ、及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物に、上記で得られた中間体１の全量及びテトラヒドロフラン９０ｍＬの混合物を、氷冷下で滴下した。室温で５時間撹拌した後、この反応混合物にヘキサン２００ｍＬを加えた。析出した固体を濾取し、飽和炭酸ナトリウム水溶液に入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、以下に記す中間体２  １０５ｇを得た。
【化１５】
2015133603.tif 000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, s), 8.38 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.50 (1H, d), 5.06 (1H, d), 3.08 (3H, d).【０１００】
（３）
中間体２  １０５ｇ及び酢酸３５０ｍＬの混合物を、加熱還流下４時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水を加えた。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥することにより、以下に記す中間体３  ８４ｇを得た。
【化１６】
2015133603.tif 000022
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.49 (1H, d), 4.02 (3H, s).【０１０１】
（４）
中間体３  ５４ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６．９ｇ及びテトラヒドロフラン８００ｍＬの混合物に、氷冷下エチルメルカプタン１２ｍＬを滴下した。この反応混合物を氷冷下３時間撹拌した後、水を加えた。析出した固体を、水およびヘキサンで洗浄し、得られた固体を減圧下乾燥することにより、以下に記す中間体４の粗生成物５１gを得た。
【化１７】
2015133603.tif 000023
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, s), 8.40 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.42 (1H, d), 4.11 (3H, s), 2.97 (2H, q), 1.36 (3H, t).【０１０２】
（５）
中間体４の粗生成物５０gおよびクロロホルム４５０ｍＬの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸６６ｇを加えた。氷冷下５時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をクロロホルムおよびヘキサンから再結晶を行い、以下に記す中間体５  ５０ｇを得た。
【化１８】
2015133603.tif 000024
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.32 (1H, d), 7.73 (1H, d), 3.93 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.36 (3H, t).【０１０３】
（６）
中間体５  ４００ｍｇ、およびピリジン３ｍＬの混合物に、室温で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１０１ｍｇを加えた。９０℃に昇温し１０時間撹拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物１を１６０ｍｇ得た。
【化１９】
2015133603.tif 000025
【０１０４】
製造例２
中間体５  ５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１４１ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２を４３５ｍｇ得た。
【化２０】
2015133603.tif 000026
【０１０５】
製造例３
中間体５  ３００ｍｇ、炭酸カリウム１３３ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬの混合物に、氷冷下にて３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１３２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物３を３７０ｍｇ得た。
【化２１】
2015133603.tif 000027
【０１０６】
（製造例４）
中間体５  ５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（米国特許出願公開２００６／０２９３３０４号明細書に記載の方法で合成した。）１１３ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物４を１５３ｍｇ得た。
【化２２】
2015133603.tif 000028
【０１０７】
製造例５
中間体５  ３００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３６ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（米国特許出願公開２０１０／００６３０６３号明細書に記載の方法で合成した。）１１２ｍｇを加えた。氷冷下２．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物５を３２６ｍｇ得た。
【化２３】
2015133603.tif 000029
【０１０８】
製造例６
（１）
中間体５  ２．０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン１．７ｍＬ、及びＮ−メチルピロリドン１０ｍＬの混合物に、室温でセミカルバジド塩酸塩１．１ｇを加えた。７０℃で５時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に、オルトギ酸トリエチル１０ｍＬを加え、１００℃で４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に、２Ｎ塩酸１０ｍＬおよび水３０ｍＬを加え、析出した固体を濾取し、減圧下乾燥させることにより、以下に記す中間体６  ２．１ｇを得た。
【化２４】
2015133603.tif 000030
【０１０９】
（２）
中間体６  １．２ｇ、炭酸カリウム６００ｍｇ、及びＮ−メチルピロリドン４．３ｍＬの混合物に、氷冷下でヨードメタン１７０μＬを加えた。この反応混合物を室温に昇温し、５時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物６を７４０ｍｇ得た。
【化２５】
2015133603.tif 000031
【０１１０】
製造例７
中間体５  ５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）５４ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−（メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＨｅｔｅｒｏａｔｏｍＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，２０巻，４０５−４１０ページに記載の方法により合成した。）１８５ｍｇを加えた。氷冷下で４．５時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた固体にクロロホルム２ｍＬを加え、濾過した。固体をヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、以下に記す本発明化合物７を２７０ｍｇ得た。
【化２６】
2015133603.tif 000032
【０１１１】
製造例８
本発明化合物７を４３０ｍｇ、及びクロロホルム６ｍＬの混合物に、氷冷下で７５％ｍ−クロロ過安息香酸４４０ｍｇを加えた。室温で１２時間撹拌した後、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物８を２５０ｍｇ得た。
【化２７】
2015133603.tif 000033
【０１１２】
製造例９
中間体５  ５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−アミノ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール１１５ｍｇを加えた。室温で１１時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物９を３６４ｍｇ得た。
【化２８】
2015133603.tif 000034
【０１１３】
製造例１０
中間体５  ５００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）６０ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１５６ｍｇを加えた。室温で１１時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物１０を５１８ｍｇ得た。
【化２９】
2015133603.tif 000035
【０１１４】
製造例１１
中間体５  １．１ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）１１９ｍｇ、及びＮ―メチルピロリドン５ｍＬの混合物に、氷冷下で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸メチル６１３ｍｇを加えた。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物１１を６３３ｍｇ得た。
【化３０】
2015133603.tif 000036
【０１１５】
製造例１２
中間体５  ３００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）４０ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物に、氷冷下で３−シアノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール９４ｍｇを加えた。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物１２を２８０ｍｇ得た。
【化３１】
2015133603.tif 000037
【０１１６】
製造例１３
中間体４の粗生成物３７０ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）４８ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物に、氷冷下で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール８３ｍｇを加えた。１００℃で１２時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物１３を３００ｍｇ得た。
【化３２】
2015133603.tif 000038
【０１１７】
製造例１４
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１３に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物１４を得た。
【化３３】
2015133603.tif 000039
【０１１８】
製造例１５
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１３に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物１５を得た。
【化３４】
2015133603.tif 000040
【０１１９】
製造例１６
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１３に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物１６を得た。
【化３５】
2015133603.tif 000041
【０１２０】
製造例１７
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−（メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４トリアゾールを用い、製造例１３に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物１７を得た。
【化３６】
2015133603.tif 000042
【０１２１】
製造例１８（１）
中間体４の粗生成物３．０ｇ及びクロロホルム２５ｍLの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸１．９ｇを加えた。氷冷下５時間撹拌した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す、中間体７  ２．６ｇを得た。
【化３７】
2015133603.tif 000043
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.62 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.69 (1H, d), 4.38 (3H, s), 3.70-3.60 (1H, m), 3.16-3.06 (1H, m), 1.47 (3H, t).【０１２２】
製造例１８（２）
中間体７  ２００ｍｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）２５ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬの混合物に、氷冷下で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール４３ｍｇを加えた。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物１８を７５ｍｇ得た。
【化３８】
2015133603.tif 000044
【０１２３】
製造例１９
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１８（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物１９を得た。
【化３９】
2015133603.tif 000045
【０１２４】
製造例２０
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１８（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物２０を得た。
【化４０】
2015133603.tif 000046
【０１２５】
製造例２１
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１８（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物２１を得た。
【化４１】
2015133603.tif 000047
【０１２６】
製造例２２
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−（メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例１８（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物２２を得た。
【化４２】
2015133603.tif 000048
【０１２７】
製造例２３（１）
中間体５  ２．０ｇ及びクロロホルム１０ｍLの混合物に、氷冷下７５％ｍ−クロロ過安息香酸３．４ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で１０時間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和重層水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す、中間体８  １．１ｇを得た。
【化４３】
2015133603.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, s), 8.46 (1H, d), 7.92 (1H, s), 7.76 (1H, d), 4.33 (3H, s), 3.70 (2H, q), 1.36 (3H, t).【０１２８】
製造例２３（２）
中間体８  １００ｍｇ、炭酸カリウム５０ｍｇ、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．０ｍＬの混合物に、氷冷下で１Ｈ−１，２，４−トリアゾール２５ｍｇを加えた。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物に飽和重層水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、以下に記す本発明化合物２３を８０ｍｇ得た。
【化４４】
2015133603.tif 000050
【０１２９】
製造例２４
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物２４を得た。
【化４５】
2015133603.tif 000051
【０１３０】
製造例２５
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物２５を得た。
【化４６】
2015133603.tif 000052
【０１３１】
製造例２６
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物２６を得た。
【化４７】
2015133603.tif 000053
【０１３２】
製造例２７
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールに代えて、３−（メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、製造例２３（２）に記載の方法に準じて以下に示す本発明化合物２７を得た。
【化４８】
2015133603.tif 000054
【０１３３】
前記の製造例に記載の本発明化合物の物性値を表５に示す。【０１３４】
表５
【表５】
2015133603.tif 000055
【表６】
2015133603.tif 000056
【０１３５】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１３６】
製剤例１
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。【０１３７】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。【０１３８】
製剤例３
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０１３９】
製剤例４
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。【０１４０】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０１４１】
製剤例６
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。【０１４２】
製剤例７
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。【０１４３】
製剤例８
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。【０１４４】
製剤例９
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０１４５】
製剤例１０
本発明化合１〜２７のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０１４６】
製剤例１１
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１４７】
製剤例１２
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１４８】
製剤例１３
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０１４９】
製剤例１４
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０１５０】
製剤例１５
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０１５１】
製剤例１６
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ５重量％を、ポリソルベート８５  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％の混合物に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０１５２】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５  ３重量％の混合物中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０１５３】
製剤例１８
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０１５４】
製剤例１９
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０１５５】
製剤例２０
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０１５６】
製剤例２１
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０１５７】
製剤例２２
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０１５８】
製剤例２３
本発明化合物１〜２７のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０１５９】
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１６０】
製剤例１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６１】
製剤例２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６２】
製剤例３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物３  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６３】
製剤例４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物４  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６４】
製剤例５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物５  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６５】
製剤例６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を０．１部、本発明化合物６を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６６】
製剤例７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を０．１部、本発明化合物７を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６７】
製剤例８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を０．１部、本発明化合物８を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６８】
製剤例９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物９  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１６９】
製剤例１０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１０  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７０】
製剤例１１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１１  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７１】
製剤例１２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１２  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７２】
製剤例１３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１３  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７３】
製剤例１４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１４  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７４】
製剤例１５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１５  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７５】
製剤例１６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を０．１部、本発明化合物１６を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７６】
製剤例１７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を０．１部、本発明化合物１７を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７７】
製剤例１８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を０．１部、本発明化合物１８を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７８】
製剤例１９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物１９  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１７９】
製剤例２０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２０  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８０】
製剤例２１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２１  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８１】
製剤例２２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２２を１０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８２】
製剤例２３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２３  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８３】
製剤例２４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２４  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８４】
製剤例２５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２５  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８５】
製剤例２６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種  ０．１部、本発明化合物２６  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８６】
製剤例２７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を０．１部、本発明化合物２７  １０部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８７】
製剤例２８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８８】
製剤例２９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１８９】
製剤例３０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物３を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９０】
製剤例３１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物４を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９１】
製剤例３２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物５を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９２】
製剤例３３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物６を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９３】
製剤例３４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物７を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９４】
製剤例３５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物８を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９５】
製剤例３６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物９を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９６】
製剤例３７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１０を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９７】
製剤例３８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１１を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９８】
製剤例３９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１２を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０１９９】
製剤例４０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１３を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２００】
製剤例４１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１４を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０１】
製剤例４２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１５を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０２】
製剤例４３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１６を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０３】
製剤例４４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１７を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０４】
製剤例４５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１８を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０５】
製剤例４６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物１９を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０６】
製剤例４７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２０を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０７】
製剤例４８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２１を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０８】
製剤例４９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２２を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２０９】
製剤例５０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２３を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１０】
製剤例５１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２４を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１１】
製剤例５２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２５を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１２】
製剤例５３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２６を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１３】
製剤例５４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を１０部、本発明化合物２７を０．１部及びジメチルスルホキシド８９．９部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１４】
製剤例５５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１５】
製剤例５６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１６】
製剤例５７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物３を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１７】
製剤例５８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物４を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１８】
製剤例５９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物５を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２１９】
製剤例６０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物６を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２０】
製剤例６１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物７を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２１】
製剤例６２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物８を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２２】
製剤例６３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物９を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２３】
製剤例６４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１０を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２４】
製剤例６５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１１を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２５】
製剤例６６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１２を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２６】
製剤例６７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１３を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２７】
製剤例６８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１４を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２８】
製剤例６９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１５を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２２９】
製剤例７０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１６を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３０】
製剤例７１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１７を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３１】
製剤例７２Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１８を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３２】
製剤例７３Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物１９を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３３】
製剤例７４Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２０を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３４】
製剤例７５Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２１を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３５】
製剤例７６Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２２を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３６】
製剤例７７Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２３を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３７】
製剤例７８Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２４を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３８】
製剤例７９Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２５を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２３９】
製剤例８０Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２６を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２４０】
製剤例８１Ａ
下記の化合物Ａ１〜Ａ１００から選ばれるいずれか１種を４部、本発明化合物２７を４部及びジメチルスルホキシド９２部を混合して、各々の液剤を得る。【０２４１】
上記の製剤例にて使用される化合物Ａ１〜Ａ１００は以下に示す化合物である。
ピレトリン（化合物Ａ１）；アレスリン（化合物Ａ２）；プラレトリン（化合物Ａ３）；イミプロトリン（化合物Ａ４）；レスメトリン（化合物Ａ５）；テトラメトリン（化合物Ａ６）；フェノトリン（化合物Ａ７）；シフェノトリン（化合物Ａ８）；フルメスリン（化合物Ａ９）；メトフルトリン（化合物Ａ１０）；トランスフルトリン（化合物Ａ１１）；プロフルトリン（化合物Ａ１２）；ジメフルトリン（化合物Ａ１３）；エンペントリン（化合物Ａ１４）；フラメトリン（化合物Ａ１５）；メパーフルトリン（化合物Ａ１６）；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ａ１７）；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ａ１８）；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（化合物Ａ１９）；アクリナトリン（化合物Ａ２０）；ビフェントリン（化合物Ａ２１）；シクロプロトリン（化合物Ａ２２）；シフルトリン（化合物Ａ２３）；ベータ−シフルトリン（化合物Ａ２４）；シハロトリン（化合物Ａ２５）；ラムダシハロトリン（化合物Ａ２６）；ガンマシハロトリン（化合物Ａ２７）；シペルメトリン（化合物Ａ２８）；アルファシペルメトリン（化合物Ａ２９）；ベータシペルメトリン（化合物Ａ３０）；シータシペルメトリン（化合物Ａ３１）；ゼータシペルメトリン（化合物Ａ３２）；デルタメトリン（化合物Ａ３３）；エトフェンプロックス（化合物Ａ３４）；フェンプロパトリン（化合物Ａ３５）；フェンバレレート（化合物Ａ３６）；エスフェンバレレート（化合物Ａ３７）；フルシトリネート（化合物Ａ３８）；フルバリネート（化合物Ａ３９）；タウフルバリネート（化合物Ａ４０）；ハルフェンプロックス（化合物Ａ４１）；ペルメトリン（化合物Ａ４２）；シラフルオフェン（化合物Ａ４３）；テフルトリン（化合物Ａ４４）；トラロメトリン（化合物Ａ４５）；プロトリフェンビュート（化合物Ａ４６）；フェニトロチオン（化合物Ａ４７）；ジクロルボス（化合物Ａ４８）；プロポクスル（化合物Ａ４９）；イミダクロプリド（化合物Ａ５０）；クロチアニジン（化合物Ａ５１）；チアメトキサム（化合物Ａ５２）；ジノテフラン（化合物Ａ５３）；アセタミプリド（化合物Ａ５４）；チアクロプリド（化合物Ａ５５）；ニテンピラム（化合物Ａ５６）；エチプロール（化合物Ａ５７）；フィプロニル（化合物Ａ５８）；アセトプロール（化合物Ａ５９）；バニリプロール（化合物Ａ６０）；ピリプロール（化合物Ａ６１）；ピラフルプロール（化合物Ａ６２）；アバメクチン（化合物Ａ６３）；エマメクチン（化合物Ａ６４）；エマメクチン安息香酸塩（化合物Ａ６５）；ミルベメクチン（化合物Ａ６６）；ドラメクチン（化合物Ａ６７）；レピメクチン（化合物Ａ６８）；ビストリフルロン（化合物Ａ６９）；ジフルベンズロン（化合物Ａ７０）；ピリプロキシフェン（化合物Ａ７１）；ヘキサフルムロン（化合物Ａ７２）；ハイドロプレン（化合物Ａ７３）；メトプレン（化合物Ａ７４）；シロマジン（化合物Ａ７５）；エトキサゾール（化合物Ａ７６）；ノビフルムロン（化合物Ａ７７）；アミトラズ（化合物Ａ７８）；クロルフェナピル（化合物Ａ７９）；メトキサジアゾン（化合物Ａ８０）；アミドフルメト（化合物Ａ８１）；スピロテトラマト（化合物Ａ８２）；スルホキサフロル（化合物Ａ８３）；ピメトロジン（化合物Ａ８４）；ピリダリル（化合物Ａ８５）；フルピラジフロン（化合物Ａ８６）；インドキサカルブ（化合物Ａ８７）；ピペロニルブトキシド（化合物Ａ８８）；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド（化合物Ａ８９）；
【化４９】
2015133603.tif 000057
クロラントラニリプロール（化合物Ａ９４）；シアントラニリプロール（化合物Ａ９５）；
フルベンジアミド（化合物Ａ９６）；トリフルメゾピリム（化合物Ａ９７）；
【化５０】
2015133603.tif 000058
【０２４２】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。【０２４３】
試験例１
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１〜４、６〜１３、１８、１９、２２〜２７の各々の製剤を、有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に該希釈液２０ｍＬを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜４、６〜１３、１８、１９、２２〜２７を含む希釈液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上を示した。【０２４４】
試験例２
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１、４、６、８、１２、及び２３〜２７の各々の製剤を、有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、該希釈液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１、４、６、８、１２、及び２３〜２７の希釈液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上を示した。【０２４５】
試験例３
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１、２、４、６、８、９、及び２３の各々の製剤を、有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、該希釈液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１、２、４、６、８、９、及び２３の希釈液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上を示した。【０２４６】
試験例４
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１〜１０、１２、１８、２３〜２５、及び２７の各々の製剤を、有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、該希釈液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜１０、１２、１８、２３〜２５、及び２７の希釈液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上を示した。【０２４７】
試験例５
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１の製剤を、有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ該希釈液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の幼虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存幼虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の幼虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存幼虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１の希釈液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。【０２４８】
試験例６
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１〜１６、及び１８〜２７の各々の製剤を、有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物１〜１６、及び１８〜２７の希釈液を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上を示した。【０２４９】
試験例７
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１および１１の各々の製剤を、有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。このリンゴに該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬきろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１および１１の希釈液を用いた処理区はいずれも、死虫率９０％以上を示した。【０２５０】
試験例８
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１〜３、５、７、８、１１、１３〜１６、２１、及び２２の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１〜３、５、７、８、１１、１３〜１６、２１、及び２２の希釈液を用いた処理区はいずれも、死虫率１００％を示した。【０２５１】
試験例９
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１〜３、５、７、及び１３の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物の希釈液１〜３、５、７、及び１３を用いた処理区はいずれも、死虫率１００％を示した。【０２５２】
試験例１０
製剤例５に準じて得られた本発明化合物１〜３、５、７、８、１１、１４〜１７、２１、及び２２の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
該希釈液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１〜３、５、７、８、１１、１４〜１７、２１、及び２２の希釈液を用いた処理区はいずれも、死虫率９５％以上を示した。【０２５３】
試験例１１
本発明化合物１の試料２ｍｇをスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう該溶液をコーティングした。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をした。２日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１の溶液を用いた処理区は、死虫率６０％以上を示した。【０２５４】
試験例１２
本発明化合物１の５ｍｇを、炭酸プロピレン５ｍＬに、０．１％ｗ／ｖとなるように溶解した。
該溶液の投与前日に、マウスに供試ダニ（フタトゲチマダニ、若ダニ）３０頭を接種した。滴下処理前に、非寄生ダニを除去した。
該マウスの体表全体に、該溶液をピペットを用い２００μＬ滴下投与した。また、対照群には炭酸プロピレンのみを２００μＬ投与した。１群あたり３反復実施した。滴下投与２日後に供試ダニの致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／滴下前寄生虫数）×１００
その結果、本発明化合物１の溶剤を用いた処理区は、死虫率５０％以上を示した。【０２５５】
試験例１３
本発明化合物１及び２をアセトンに溶解し、１０％ｗ／ｖのアセトン溶液を調製した。
該アセトン溶液１μＬをワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）雌成虫の胸部腹面側に滴下処理した。該昆虫を、餌及び水と一緒に直径約１２ｃｍ、高さ約１０ｃｍのポリエチレンカップへ移した。試験は１カップあたりワモンゴキブリ５頭を使用し、２反復で行った。２５℃、７日後にワモンゴキブリの生死を確認し、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１及び２のアセトン溶液を用いた処理区はいずれも、死虫率１００％を示した。【０２５６】
試験例１４
国際公開番号２０１３／０１８９２８号公報Ｔａｂｌｅ４０に記載の化合物１１２（以下、化合物１１２と記す。）及び本発明化合物１をアセトンに溶解し、所定濃度のアセトン溶液を調製した。
該アセトン溶液１μＬをワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）雌成虫の胸部腹面側に滴下処理した。該昆虫を、餌及び水と一緒に直径約１２ｃｍ、高さ約１０ｃｍのポリエチレンカップへ移した。試験は１カップあたりワモンゴキブリ５頭を使用し、２反復で行った。２５℃、７日後にワモンゴキブリの生死を確認し、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果を表６に示す。
表６
【表７】
2015133603.tif 000059
化合物１１２
【化５１】
2015133603.tif 000060
本発明化合物１
【化５２】
2015133603.tif 000061
【産業上の利用可能性】
【０２５７】
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効果を示す。
【国際調査報告】
2015133603.tif 000065
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