(57)【要約】式（１）2015016373.tif 000196〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ４およびＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ６は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々、水素原子、ハロゲン原子等を表し；Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｒ１２は、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
2015016373.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015016373.tif 000195
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々独立して、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；
Ｒ１２は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基、１以上のＣ１−Ｃ３アルコキシ基および／もしくはハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環との縮合環、５員環と６員環との縮合環または６員環と６員環との縮合環を表す）、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基またはＣ３−Ｃ９トリアルキルシリル基を表し；
Ｒ１３およびＲ１４は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
群Ｐ１：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。
群Ｐ２：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基およびＣ３−Ｃ９トリアルキルシリル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり；
Ｒ１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子である、請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
Ｒ１２が下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基からなる群。
【請求項４】
Ｒ１２が下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である請求項１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基からなる群。
【請求項５】
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり；
Ｒ１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子であり；
Ｒ１２が下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群。
【請求項６】
請求の範囲１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項７】
請求の範囲１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【請求項８】
有害生物を防除するための請求の範囲１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、式（Ａ）
2015016373.tif 000003
で示される化合物が知られている。（ＷＯ９６／０３６２２９Ａ参照。）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【０００４】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔８〕のとおりである。
〔１〕  式（１）
2015016373.tif 000004
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々独立して、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；
Ｒ１２は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基、１以上のＣ１−Ｃ３アルコキシ基および／もしくはハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環との縮合環、５員環と６員環との縮合環または６員環と６員環との縮合環を表す）、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基またはＣ３−Ｃ９トリアルキルシリル基を表し；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立して水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
群Ｐ１：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。
群Ｐ２：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基およびＣ３−Ｃ９トリアルキルシリル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【０００５】
〔２〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり；
Ｒ１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子である、〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００６】
〔３〕  Ｒ１２が下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基からなる群。
【０００７】
〔４〕  Ｒ１２が下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基からなる群。
【０００８】
〔５〕  Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり；
Ｒ１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子であり；
Ｒ１２が下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または下記群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ３：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群。
【０００９】
〔６〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【００１０】
〔７〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
【００１１】
〔８〕  有害生物を防除するための〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用
【００１２】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物である。
式（１）
2015016373.tif 000005
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【００１４】
本明細書における置換基について、下記に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基および２，２−ジフルオロエチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−４のアルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基および、２，２−ジフルオロエチル基があげられる。
【００１５】
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、水素原子が群Ｐ１より選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ１より選ばれる２以上の原子または基を有している場合、それらの群Ｐ１より選ばれる原子および基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、２，２，２，−トリクロロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、３−（シクロプロピル）プロピル基、４−（シクロプロピル）ブチル基、２−（シクロブチル）エチル基、３−シクロプロピル−２，２−ジフルオロプロピル基２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−プロピル基、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、２−シアノ−２−メチルプロピル基が挙げられる。
【００１６】
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、水素原子が群Ｐ１より選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ１より選ばれる２以上の原子または基を有している場合、それらの群Ｐ１より選ばれる原子および基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロヘキシル基、１−（トリフルオロメトキシ）シクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチルチオ）シクロプロピル基、２−（トリフルオロメチルチオ）シクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、および２，２−ジシアノシクロプロピル基が挙げられる。
【００１７】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルケニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、および４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−３のアルケニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基があげられる。
【００１８】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基およびペルフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−３のアルキニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基および３−クロロ−１−プロピニル基があげられる。
【００１９】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子数３−６のシクロアルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
【００２０】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルコキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポポキシ基、イソプロポポキシ基、ブトトキシ基、イソブトトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペントキシ基、２−ペントキシ基、３−ペントキシ基、２−メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキ基、ペルフルオロペントキシ基、ペルクロロペントキシ基、ペルブロモペントキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−３のアルコキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
【００２１】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨードプロピルチオ基およびペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、炭素原子数３−６のシクロアルキルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基とは、炭素原子数３−６のシクロアルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
【００２２】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
【００２３】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルケニルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数３−６のアルキニルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基があげられる。
【００２４】
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１および／または２の水素原子が、同一または相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられ、
【００２５】
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基とは、アリール基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、ナフチル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−１−アセナフチル基、９−フルオロ−１−フェナントリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基および２−フルオロ−４−メチルフェニル基があげられる。
【００２６】
群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいフェニル基を表し、群Ｐ３から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基および２−フルオロ−４−メチルフェニル基があげられる。
群Ｐ３：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基からなる群。
【００２７】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいフェニル基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。
群Ｐ４：メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基およびメチルチオ基からなる群。
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基および２−フルオロ−４−メチルフェニル基があげられる。
【００２８】
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基とは、アリールオキシ基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アントリルオキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、２，３，４−トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェノキシ基、２−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、３−クロロ−１−ナフチルオキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基および４−シアノフェノキシ基があげられる。
【００２９】
群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基とは、フェノキシ基の水素原子が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいフェノキシ基を表し、群Ｐ３から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基としては、例えばフェノキシ基、２−フルオロフェオキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、２，３，４−トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、ペンタクロロフェノキシ基、２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基および４−シアノフェノキシ基があげられる。
【００３０】
群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基とは、フェノキシ基の水素原子が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいフェノキシ基を表し、群Ｐ４から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基としては、例えばフェノキシ基、２−フルオロフェオキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、２，３，４−トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、ペンタクロロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基および４−シアノフェノキシ基があげられる。
【００３１】
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基とは、アリールチオ基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、１−アセナフチルチオ基、１−フェナントリルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基および１−フルオロ−２−ナフチルチオ基があげられる。
【００３２】
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基とは、アルキル部分とアリール部分との合計の炭素原子数が７〜１８であり、アルキル部分およびアリール部分の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基としては、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１２−フェニルドデシル基、１−メトキシ−２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、４−クロロ−２−ナフチルメチル基、２−（５−クロロ−１−ナフチル）エチル基、ジフルオロ（フェニル）メチル基、ヒドロキシ（フェニル）メチル基およびメトキシ（フェニル）メチル基があげられる。
【００３３】
１以上のＣ１−Ｃ４アルコキシ基および／もしくはヒドロキシ基を有していてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル基とは、アルキル部分とアリール部分との合計の炭素原子数が７〜１０であり、アルキル部分およびアリール部分の水素原子が１以上のＣ１−Ｃ４アルコキシ基および／またはヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基を表し、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１−ヒドロキシ−１−フェニルメチル基、１−メトキシ−１−フェニルメチル基および４−フェニルブチル基があげられる。
【００３４】
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基とは、アラルキルのアリール部分とアルコキシ部分との合計の炭素原子数が７〜１８であり、アルコキシ部分およびアリール部分の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいアラルキルオキシ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子および基が２以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基としては、例えばベンジルオキシ基、２−フェニルエチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、３−メトキシベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−シアノベンジルオキシ基、３−シアノベンジルオキシ基、４−シアノベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（２−ブロモフェニル）エチルオキシ基、３−（４−ヨードフェニル）プロピルオキシ基、１２−（４−ブロモフェニル）ドデシルオキシ基、４−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、１−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基およびジフルオロ（フェニル）メチルオキシ基があげられる。
【００３５】
Ｃ７−Ｃ１０アラルキルオキシ基とは、アリール部分とアルコキシ部分との合計の炭素原子数が７〜１０であるアラルキルオキシ基を表し、Ｃ７−Ｃ１０アラルキルオキシ基としては、例えばベンジルオキシ基、２−フェニルエチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基および４−フェニルブチルオキシ基があげられる。
【００３６】
Ｃ７−Ｃ１０アリールオキシアルキル基とは、アルキル基にアリールオキシ基が結合した基を表し、Ｃ７−Ｃ１０アリールオキシアルキル基としての合計の炭素原子数が７〜１０である基を表す。Ｃ７−Ｃ１０アリールオキシアルキル基としては、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基およびフェノキシブチル基があげられる。
【００３７】
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基とは、アリールオキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が７〜１６であり、アリールオキシアルキル基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基としては、例えばフェノキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基、２−ナフチルオキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２−クロロフェノキシメチル基、３−クロロフェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基および、ナフチルオキシエチル基があげられる。
【００３８】
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基とは、フェニル上の水素原子および／または窒素上の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいアニリノ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基としては、例えばアニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、Ｎ−エチル−アニリノ基、Ｎ−メチル−２−フルオロアニリノ基、Ｎ−メチル−３−フルオロアニリノ基、Ｎ−メチル−４−フルオロアニリノ基、Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ基、Ｎ−メチル−４−メチルアニリノ基およびＮ−メチル−４−シアノアニリノ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有していてもよいアニリノ基とは、フェニル上の水素原子および／または窒素上の水素原子がアルキル基で置換されていてもよいアニリノ基を表す。
Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有していてもよいアニリノ基としては、例えばアニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、Ｎ−エチル−アニリノ基およびＮ−メチル−４−メチルアニリノ基があげられる。
【００３９】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基とは、炭素原子数３−６のシクロアルケニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、４，４−ジフルオロシクロヘキセニル基および４−クロロシクロヘキセニル基があげられる。
【００４０】
Ｃ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環との縮合環、５員環と６員環との縮合環または６員環と６員環との縮合環を表す）とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を環構成原子として含有するヘテロアリールオキシ基を表し、２以上の原子を有する場合、該原子は同一または相異なっていてもよく、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環である。Ｃ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、２−ピリミジルオキシ基、３−ピリダジルオキシ基、２−ピラジルオキシ基、２−チアゾリルオキシ基、２−オキサゾリルオキシ基、２−ベンズチアゾリルオキシ基、２−ベンズオキサゾリルオキシ基、２−キノリルオキシ基、３−ピラゾリルオキシ基、３−フリルオキシ基および３−チエニルオキシ基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環）とは、Ｃ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基の水素原子が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、それらの原子および基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基としては、例えば２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、２−ピリミジルオキシ基、３−メチル−２−ピリジルオキシ基、４−メチル−２−ピリジルオキシ基、５−メチル−２−ピリジルオキシ基、６−メチル−２−ピリジルオキシ基、６−シアノ−２−ピリジルオキシ基、３−ピリダジルオキシ基、２−ピラジルオキシ基、２−チアゾリルオキシ基、２−オキサゾリルオキシ基、２−ベンズチアゾリルオキシ基、２−ベンズオキサゾリルオキシ基、２−キノリルオキシ基、２−ピラゾリルオキシ基、３−フリルオキシ基および３−チエニルオキシ基があげられる。
【００４１】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、シリル基上の３つの水素原子が、同一または相異なるＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
【００４２】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルスルホニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、およびペルヨードヘキシルスルホニル基があげられる。
【００４３】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−６のアルキルスルフィニル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、およびペルヨードヘキシルスルフィニル基があげられる。
【００４４】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
【００４５】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、炭素原子数３−５のシクロアルキル基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基および３−クロロシクロペンチル基があげられる。
【００４６】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−４のアルコキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、およびノナヨードブトキシ基があげられる。
【００４７】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキルアミノ基とは、窒素上の１および／または２の水素原子が、同一または相異なるＣ１−Ｃ８アルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１および／または２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ８アルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基およびＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基があげられる。
【００４８】
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が２〜５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基および４−メトキシブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基とは、アルキルチオ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が２〜５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基および４−メチルチオブチル基があげられる。
【００４９】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−５のアルキル基を有する炭素原子数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、およびペンチルカルボニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−５のアルキル基を有するアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、およびペンチルカルボニルオキシ基があげられる。
【００５０】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素原子数１−４のアルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨードエチルチオ基、および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
【００５１】
１以上のＣ１−Ｃ３アルコキシ基および／もしくはハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルキル基の１以上の水素原子が、１以上のＣ１−Ｃ３アルコキシ基および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、およびトリフルオロメチル基があげられる。
【００５２】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基におけるアルキル部分とカルボニルとの合計の炭素原子数は２〜６である。Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、２−メチルブチリルアミノ基およびヘキサノイルアミノ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基におけるアルキル部分とカルボニルとの合計の炭素原子数は２〜４である。Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基およびイソブチリルアミノ基があげられる。
【００５３】
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
【００５４】
Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物；
Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基である化合物；
Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環）である化合物；
Ｒ２が水素原子である化合物；
Ｒ３が水素原子である化合物；
Ｒ４が水素原子である化合物；
Ｒ５が水素原子である化合物；
Ｒ７が水素原子である化合物；
Ｒ８が水素原子である化合物；
Ｒ９が水素原子である化合物；
Ｒ１０が水素原子である化合物；
Ｒ１１が水素原子である化合物；
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ１がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物；
Ｒ１がハロゲン原子である化合物；
Ｒ１がメチル基である化合物；
Ｒ１がエチル基である化合物；
Ｒ１がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ１がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ１がフッ素原子である化合物；
Ｒ１が塩素原子である化合物；
Ｒ１が臭素原子である化合物；
【００５５】
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ６がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物；
Ｒ６がハロゲン原子である化合物；
Ｒ６がＣ２−Ｃ３アルケニル基である化合物；
Ｒ６がＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基またはＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｒ６がメチル基である化合物；
Ｒ６がエチル基である化合物；
Ｒ６がプロピル基である化合物；
Ｒ６がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ６がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ６がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ６がビニル基である化合物；
Ｒ６が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ６が塩素原子である化合物；
Ｒ６が臭素原子である化合物；
Ｒ６がヨウ素原子である化合物；
Ｒ６がフッ素原子である化合物；
Ｒ６がメトキシ基である化合物；
Ｒ６がエトキシ基である化合物；
Ｒ２が水素原子である化合物；
Ｒ２が水素原子、メチル基、メトキシ基またはシアノ基である化合物；
Ｒ１０がメチル基である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；
【００５６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００５７】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００５８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００５９】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６０】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６１】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６２】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６３】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６４】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６５】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６７】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００６９】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７０】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７１】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７２】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７３】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７４】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７５】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７７】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００７９】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８０】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８１】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８２】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８３】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８４】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８５】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８６】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８７】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８８】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００８９】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９０】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９１】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９２】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９３】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９４】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９５】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９６】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９７】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９８】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【００９９】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１００】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６がメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０１】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６がメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０２】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６がメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０３】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６がメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０４】
Ｒ１がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり：Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６がメチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０５】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいピリジルオキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジルオキシ基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０７】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２がＣ２−Ｃ５アルコキシアルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１０９】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１０】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環）であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１１】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいピラゾリルオキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１２】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリルオキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１３】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいオキサゾリルオキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１４】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が群Ｐ４から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいテトラゾリルオキシ基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１５】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基または、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１７】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６がエチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６がシクロプロピル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１１９】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１２０】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１２１】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１２２】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１２３】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ２およびＲ３が、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１２が群Ｐ３から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、Ｒ１０がメチル基であり、Ｘが、酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１２４】
Ｒ１が水素原子、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ２が水素原子、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子、または群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１２が、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいアニリノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基および／もしくは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環）であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１２５】
Ｒ１が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子であり、Ｒ２が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはシアノ基であり、Ｒ３が水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１２が
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基およびＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェノキシ基、
１以上のＣ１−Ｃ４アルコキシ基および／もしくはヒドロキシ基を有していてもよいＣ７−Ｃ１０アラルキル基、
Ｃ７−Ｃ１０アラルキルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１０アリールオキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を有していてもよいアニリノ基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基および／もしくは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環）であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物
［群Ｐ４：メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基およびメチルチオ基からなる群］；
【０１２６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、シアノ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ１２が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、およびＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１２７】
［態様１］
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、シアノ基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ１２がフェニル基（但し、該フェニル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、およびＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
［態様１］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物；
［態様１］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物；
［態様１］において、Ｒ６がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１２８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ１２がフェノキシ基（但し、該フェノキシ基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１２９】
［態様２］
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ１２がフェノキシ基（但し、該フェノキシ基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
［態様２］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物；
［態様２］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物；
［態様２］において、Ｒ６がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３０】
［態様３］
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ１２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
［態様３］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物；
［態様３］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３１】
［態様４］
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ１２がヒドロキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
［態様４］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物；
［態様４］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３２】
［態様５］
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
［態様５］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物；
［態様５］において、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１３３】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２が１以上のＣ１−Ｃ３アルコキシ基および／またはハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１３４】
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１３５】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２が１以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアニリノ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１３６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１３７】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２が群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１６アリールオキシアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１３８】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１３９】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２がＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４０】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４１】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２がＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４２】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２がＲ１３Ｒ１４Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４３】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２がＲ１３Ｒ１４Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４４】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１２がＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４５】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ３およびＲ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ１２がフェニル基（但し、該フェニル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、フェノキシ基（但し、該フェノキシ基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）またはピリジルオキシ基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４６】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ３およびＲ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ１２がフェニル基（但し、該フェニル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物；
【０１４７】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ３およびＲ１０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ１２がフェノキシ基（但し、該フェノキシ基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１４８】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。従って、分子内に不斉炭素原子を有し、光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【０１４９】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
（以下、化合物（１）と記す。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５０】
（製造法Ｂ）
化合物（１）のうち、Ｒ１２がＡ１である化合物（以下化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ａ１は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基または群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、例えば、ヨウ素化合物（Ａ１−Ｉ）またはブロモ化合物（Ａ１−Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５１】
（製造法Ｃ）
化合物（１）のうち、ＡがＡ１である化合物（以下化合物（１−２）と記す。）は、式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ａ１、Ｚ２１、Ｚ３１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｃ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、１−ブロモ−２−メチルベンゼン等を挙げることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−２）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５２】
（製造法Ｄ）
化合物（１）は、式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル等のハロゲン化アルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類、および硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジｎ−プロピル等の硫酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５３】
（製造法Ｅ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から、公知の硫化反応により製造することができる。
2015016373.tif 000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５４】
（製造法Ｆ）
化合物（１）のうち、Ｒ６がＲ７１である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１５５】
化合物（１）のうち、Ｒ７がＲ７２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１５６】
化合物（１）のうち、Ｒ８がＲ７２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000013
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１５７】
化合物（１）のうち、Ｒ９がＲ７２である式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１５８】
製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１およびＲ７２のいずれかである化合物を製造することができる。
【０１５９】
製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
【０１６０】
（製造法Ｇ）
化合物（１）のうち、Ｒ１がＲ７３である式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000015
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７３は群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基；１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１６１】
化合物（１）のうち、Ｒ２がＲ７３である式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１６２】
化合物（１）のうち、Ｒ３がＲ７３である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、式（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１６３】
化合物（１）のうち、Ｒ１１がＲ７３である式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）は、式（Ｈ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ４）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000018
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１６４】
製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
【０１６５】
前記製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
【０１６６】
（製造法Ｈ）
化合物（１）のうち、Ｒ１２が−Ｏ−Ａ２である化合物（以下化合物（１−１２）と記す。）は、式（Ｉ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ１）と記す。）と式（Ｉ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ２）と記す。）とを、塩基、触媒及び配位子存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ａ２は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基または群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応に用いられる配位子としては、エチレンジアミン、２−ピコリン酸、Ｎ−ブチルイミダゾール、ジピバロイルメタン等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１２）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６７】
（製造法Ｉ）
化合物（１）のうち、Ｒ１２がＡ４である化合物（以下化合物（１−１３）と記す。）は、式（Ｊ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ１）と記す。）と式（Ｊ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ２）と記す。）とを、塩基、触媒及び配位子存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ａ４は群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキルオキシ基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基または群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリールオキシ基（但し、ヘテロアリール部分は５員環、６員環、５員環と５員環の縮合環、５員環と６員環の縮合環または６員環と６員環の縮合環）を表す。〕
該反応は、製造法Ｈに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１６８】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
【０１６９】
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７０】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７１】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７２】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000024
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【０１７３】
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
【０１７４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７５】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
【０１７６】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７７】
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000025
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７８】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2015016373.tif 000026
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１７９】
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000027
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１８０】
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000028
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、およびＮ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８１】
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000029
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８２】
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000030
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８３】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000031
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８４】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000032
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８５】
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000033
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８６】
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000034
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１基を表し、Ｒ１１１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１８７】
式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000035
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１８８】
式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000036
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１８９】
式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000037
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９０】
また、前記製造法Ｂに準じ、式（ＸＮ５０）
2015016373.tif 000038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることもできる。
【０１９１】
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000039
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【０１９２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９３】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000040
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９４】
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
【０１９５】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９６】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000041
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル等のハロゲン化アルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類、および硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジｎ−プロピル等の硫酸エステル類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１９７】
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000042
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９８】
（参考製造法Ｕ）
式（ＸＵ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ２）と記す。）は、式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と化合物（Ｂ２）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
2015016373.tif 000043
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
【０１９９】
（参考製造法Ｖ）
化合物（Ｂ１）は、式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と化合物（ＸＵ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000044
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
【０２００】
（参考製造法Ｗ）
化合物（Ｃ１）は、化合物（Ｂ１）とボリル化試薬とを、触媒と塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000045
〔式中、Ｚ５１はアルコシキボラニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるボリル化試薬としては、ビス（ピナコラト）ジボロン、およびピナコールボラン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対してボリル化試薬が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｃ１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２０１】
（参考製造法Ｘ）
化合物（Ｉ１）は、化合物（Ｃ１）と過酸化水素水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000046
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる過酸化水素水の濃度は通常１〜７０％の範囲である。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ１）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２０２】
（参考製造法Ｙ）
化合物（１−３）は、式（Ｙ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｙ１）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015016373.tif 000047
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（Ｙ１）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｙ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−３）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２０３】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０２０４】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【０２０５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【０２０６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【０２０７】
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０２０８】
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いても良よい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【０２０９】
また、本発明化合物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０２１０】
（１）アゾ−ル殺菌剤
プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾ−ル（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノ−ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾ−ル（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾ−ル（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾ−ル（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾ−ル（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾ−ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホ−ル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾ−ル（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネ−トメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等；
【０２１１】
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロ−ル殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）等
【０２１２】
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾ−ル（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン等が挙げられる。
【０２１３】
かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエ−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレ−ト（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【０２１４】
（２）カ−バメ−ト化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカ−ブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベ−タ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレ−ト（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパ−メスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼ−タシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネ−ト（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、プロトリフェンビュ−ト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト等；
【０２１５】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾ−ル化合物
アセトプロ−ル（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロ−ル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロ−ル（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロ−ル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロ−ル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
【０２１６】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエ−ト（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネ−ト（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロ−ル（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロ−ル（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）等。
【０２１７】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメ−ト（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼ−ト（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネ−ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレ−ト（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾ−ル（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾ−ル（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネ−ト（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）等。
【０２１８】
かかる他の植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸等。
【０２１９】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０２２０】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【０２２１】
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０２２２】
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０２２３】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０２２４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０２２５】
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２２６】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２２７】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
【０２２８】
ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；
【０２２９】
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ、Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ、Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
【０２３０】
ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【０２３１】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０２３２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０２３３】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２３４】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．  （例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮��条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【０２３５】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。【０２３６】
製造例１
参考製造例１４に記載の１４Ａを０．２８ｇ、ｐ−ヒドロキシビフェニル０．１７ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−フェニルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．３０ｇを得た。
2015016373.tif 000048
本発明化合物１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．４２−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．９６−６．９２（２Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．【０２３７】
製造例１に記載の反応に準じて本発明化合物５９、９２〜９９および１６１〜１６３を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000049
【０２３８】
本発明化合物５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９７−６．９２（４Ｈ，ｍ），６．８７−６．８３（２Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．９６−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．７７−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７９−６．７６（２Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．７２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１０−７．０３（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９８（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７０−６．６７（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．１Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．【０２３９】
製造例２
参考製造例２０に記載の２０Ａを０．３９ｇ、３，４−ジクロロフェニルボロン酸０．１５ｇ、リン酸三カリウム０．２８ｇ、水０．４ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０２ｇおよびジオキサン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４１と記す。）０．３７ｇを得た。
2015016373.tif 000050
本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４７−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．２７（４Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．【０２４０】
製造例２に記載の反応に準じて、参考製造例に記載の化合物または市販の化合物を用いて、本発明化合物２〜４０、４６〜５７、、１１３〜１４８および１５１〜１５６を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。【０２４１】
2015016373.tif 000051
【０２４２】
2015016373.tif 000052
【０２４３】
2015016373.tif 000053
【０２４４】
2015016373.tif 000054
【０２４５】
2015016373.tif 000055
【０２４６】
2015016373.tif 000056
【０２４７】
2015016373.tif 000057
【０２４８】
2015016373.tif 000058
【０２４９】
2015016373.tif 000059
【０２５０】
2015016373.tif 000060
【０２５１】
2015016373.tif 000061
【０２５２】
本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．２４（５Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．０５（５Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．２６（７Ｈ，ｍ），７．２０−７．１０（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１５（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３７（６Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．１６（５Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．１９（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【０２５３】
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．４Ｈｚ），７．５１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１−７．０５（５Ｈ，ｍ），６．９３−６．８２（３Ｈ，ｍ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．０３（６Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．１１−７．０８（３Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９２（３Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．０５（４Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１４−７．０２（７Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．０１−６．９２（３Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０２５４】
本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．７Ｈｚ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０９−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．３２−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．０６（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．９８−６．９０（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．２５（５Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．２５（６Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．１２（４Ｈ，ｍ），１．０３−０．９７（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．７５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．２８（３Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．１３（４Ｈ，ｍ），１．０３−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７６（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０−６．７５（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０−６．７４（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．【０２５５】
本発明化合物３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．１９（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．０，１．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．０７（４Ｈ，ｍ），６．８０−６．７４（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．２５（８Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２７，１．０２Ｈｚ），７．４６−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．０２（７Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．０５（４Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．９１−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），７．５３−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），６．９８−６．９５（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．【０２５６】
本発明化合物４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５３−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ），７．４９−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．１４（４Ｈ，ｍ），１．０５−１．００（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．７６（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．６３−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．１，１．８Ｈｚ），７．１０−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．１２−７．０３（５Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５４−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ），７．２２−７．１９（３Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．０２（４Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１１（４Ｈ，ｍ），１．０４−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．７５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．０Ｈｚ），７．７５−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ），７．５５−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２５７】
本発明化合物５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３−７．４０（８Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．０２−６．９８（２Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．４４−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．１Ｈｚ），７．５０−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．４Ｈｚ），７．０１−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．６Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９４−６．８９（２Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０２５８】
本発明化合物１２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．０１−６．９２（３Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．０６−７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．８６（３Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．３０（９Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５６−６．４９（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．１７（７Ｈ，ｍ），６．９０−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．７２（１Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）．
本発明化合物１２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．８９−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．０４（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．８４（３Ｈ，ｍ），４．９５（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３３−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．９２−６．８４（３Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．１７（９Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ）．【０２５９】
本発明化合物１３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），６．８０−６．７４（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．５４−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．０１（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１３−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．９５−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．８５（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．９６−１．９３（６Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．９１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．６Ｈｚ），７．６３−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．０１−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．０８（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物１４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．６Ｈｚ），７．１２−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．９９（３Ｈ，ｓ）．【０２６０】
本発明化合物１４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．１０（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．００（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．０８（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．０４（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８２（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．７０（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．０８−２．０５（６Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），５．１２−５．０２（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．９８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４１（７Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１４（１Ｈ，ｍ），６．９５−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，０．５Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０２６１】
本発明化合物１５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４−６．９６（２Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．７１（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．０７（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０２６２】
製造例３
参考製造例２８に記載の）２８Ａを０．４５ｇ、４−ブロモ−ｏ−キシレン０．１９ｇ、リン酸三カリウム０．２８ｇ、水０．４０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０２ｇおよびジオキサン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４２と記す。）０．３３ｇを得た。
2015016373.tif 000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．０４（４Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０２６３】
製造例３に記載の反応に準じて本発明化合物４３〜４５、１４９および１５０を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000063
【０２６４】
本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９５−６．９１（２Ｈ，ｍ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．３６（６Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１−６．９７（６Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．２６−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．０４−６．９５（２Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．【０２６５】
製造例４
本発明化合物４９を１．１８ｇ、メタクロロ過安息香酸０．７７ｇおよびクロロホルム１０ｍＬの混合物を室温で１２時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（３−メタンスルホニルフェニル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５８と記す。）０．８０ｇを得た。
2015016373.tif 000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【０２６６】
製造例５
参考製造例２１に記載の２１Ａを０．４１ｇ、フェノール０．１１ｇ、ヨウ化銅０．０４ｇ、２−ピコリン酸０．０２ｇ、リン酸三カリウム０．４２ｇおよびジメチルスルホキシド２．５ｍＬの混合物を１２０度で８時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛（２−メチル−４−フェノキシ）フェノキシメチル｝−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８９と記す。）０．３５ｇを得た。
2015016373.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．００（３Ｈ，ｍ），６．９５−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７９−６．７４（２Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），１．９８（３Ｈ，ｓ）．【０２６７】
製造例５に記載の反応に準じて本発明化合物６０〜７０を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000066
【０２６８】
本発明化合物６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），７．１３−７．００（４Ｈ，ｍ），６．８０−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．０Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９７（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０２（４Ｈ，ｍ），６．９７−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．７８−６．７１（２Ｈ，ｍ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），１．９８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．０６−７．０２（１Ｈ，ｍ），６．９６−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．７８（２Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．７Ｈｚ），７．１４−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），６．７７−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．７０−６．６６（１Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８６−６．７４（５Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．０７−７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９７−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．７９（２Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
本発明化合物６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．０６−７．０２（１Ｈ，ｍ），６．９６−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．７９（３Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．０４−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７４（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．００−６．９７（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．８３（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．７１（３Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．６１−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．５０（２Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．６９（３Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０２６９】
製造例６
参考製造例３３に記載の３１Ａを０．３３ｇ、３−ブロモフルオロベンゼン０．１８ｇ、ヨウ化銅０．１９ｇ、Ｎ−ブチルイミダゾール０．０６ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびトルエン２ｍＬの混合物を１２０度で８時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（３−フルオロフェノキシ）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７１と記す。）０．０２ｇを得た。
2015016373.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１０（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．６，２．３Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．【０２７０】
製造例６に記載の反応に準じて本発明化合物７５、７６、および１１２を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000068
【０２７１】
本発明化合物７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．０Ｈｚ），７．６８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９７−６．８４（５Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．０２−６．９６（３Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ），７．６９−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９６−６．８５（４Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２７２】
製造例７
参考製造例３３に記載の３１Ａを０．３３ｇ、２−フルオロベンゾニトリル０．１２ｇ、炭酸セシウム０．６５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬの混合物を１２０度で６時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４−シアノフェノキシ）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７２と記す。）０．２５ｇを得た。
2015016373.tif 000069
本発明化合物７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，３．１Ｈｚ），６．９８−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．８２（３Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０２７３】
製造例７に記載の反応に準じて本発明化合物７３、７４、および１１１を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000070
【０２７４】
本発明化合物７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１２（１Ｈ，ｍ），６．８３−６．８１（３Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．４７−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，０．９Ｈｚ），６．８８−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．８２−６．７９（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），７．５１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），６．８７−６．７９（４Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２７５】
製造例８
参考製造例２１に記載の２１Ａを０．４１ｇ、ベンジルボロン酸ピナコールエステル０．２２ｇ、リン酸三カリウム０．４３ｇ、水０．４０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ベンジル−２−メチルフェノキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９０と記す。）０．２０ｇを得た。
2015016373.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．０３（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ）．【０２７６】
製造例９
参考製造例２０に記載の２０Ａを０．３９ｇ、２−フェニルエチルボロン酸０．１５ｇ、炭酸セシウム０．６５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジメトキシエタン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（２−フェニルエチル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９１と記す。）０．２０ｇを得た。
2015016373.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．００−６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．８２（４Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．【０２７７】
製造例１０
参考製造例３３に記載の３１Ａを０．３３ｇ、ベンジルブロマイド０．１７ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７７と記す。）０．２０ｇを得た。
2015016373.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３０（７Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．７９−６．６８（３Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．【０２７８】
製造例１１
参考製造例２０に記載の２０Ａを０．３９ｇ、Ｎ−メチルアニリン０．１１ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム０．２９ｇ、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル０．１２ｇ、パラジウムジベンジリデンアセトン錯体０．１８ｇおよびトルエン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（Ｎ−メチルアニリノ）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７８と記す。）０．３４ｇを得た。
2015016373.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．７７（４Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【０２７９】
製造例１１に記載の反応に準じて本発明化合物７９を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．８３−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．７２（３Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．７０−３．６８（５Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．【０２８０】
製造例１２
参考製造例３２に記載の３２Ａを２．０７ｇおよびメタノール１０ｍＬの混合物を０度で攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム０．７６ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（ヒドロキシ（フェニル）メチル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８０と記す。）１．９０ｇを得た。
2015016373.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．９Ｈｚ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０２８１】
製造例１３
水素化ナトリウム０．４４ｇおよびテトラヒドロフラン４ｍｌの混合物に本発明化合物８０を０．４２ｇを加え、室温で３０分攪拌したのち、ヨードメタン０．１４ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（メトキシ（フェニル）メチル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８１と記す。）０．３０ｇを得た。
2015016373.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０２８２】
製造例１４
参考製造例３５に記載の３５Ａを０．５４ｇおよびトルエン４ｍｌの混合物に塩化チオニル０．２８ｇを加え、６０度で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−［２−｛４−クロロメチル−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８２と記す。）０．５４ｇを得た。
2015016373.tif 000078
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．１４（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０２８３】
製造例１５
本発明化合物８２を０．３６ｇ、フェノールを０．０９ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−フェノキシメチル−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８３と記す。）０．２０ｇを得た。
2015016373.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．９９−６．９４（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．【０２８４】
製造例１６
水素化ナトリウム０．２２ｇおよびテトラヒドロフラン２ｍｌの混合物に参考製造例３５に記載の３５Ａを０．１７ｇを加え、室温で３０分攪拌したのち、ブロモエタン０．５５ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−エトキシメチル−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８４と記す。）０．０５ｇを得た。
2015016373.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．【０２８５】
製造例１７
水素化ナトリウム０．４４ｇおよびテトラヒドロフラン２ｍｌの混合物に参考製造例３６に記載の３６Ａを０．３５ｇを加え、室温で３０分攪拌したのち、ヨードメタン０．２８ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（１−メトキシエチル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８５と記す。）０．３０ｇを得た。
2015016373.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．２０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．【０２８６】
製造例１８
参考製造例３８に記載の３８Ａを０．３３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５ｍＬの混合物を９０度で４時間過熱攪拌した。冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８６と記す。）０．１０ｇを得た。
2015016373.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．７７−６．７０（３Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．００（６Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０２８７】
製造例１９
参考製造例３８に記載の３８Ａを０．３３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物１９ｇおよびオルトぎ酸トリメチル３ｍＬの混合物を１００度で１時間過熱攪拌した。冷却後、減圧下で濃縮し、残渣にＮ−エチル−Ｎ−メチルアミン０．１８ｇおよびジメトキシエタン３ｍＬを加え、８０度で１時間過熱攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメチリデンアミノ）−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８７と記す。）０．１０ｇを得た。
2015016373.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．６９（３Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．２７（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０２８８】
製造例１９に記載の反応に準じて本発明化合物８８を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000084
本発明化合物８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．７０（３Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３，６３（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．１８（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．３Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０２８９】
製造例２０
参考製造例２０に記載の２０Ａを０．３９ｇ、シクロプロピルボロン酸０．１３ｇ、フッ化セシウム０．３０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−シクロプロピル−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１００と記す。）０．２０ｇを得た。
2015016373.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．７７（１Ｈ，ｍ），０．９０−０．８４（２Ｈ，ｍ），０．６２−０．５６（２Ｈ，ｍ）．【０２９０】
製造例２０に記載の反応に準じて本発明化合物１６５を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．７５（１Ｈ，ｍ），０．８８−０．８２（２Ｈ，ｍ），０．５７−０．５２（２Ｈ，ｍ）．【０２９１】
製造例２１
参考製造例５２に記載の５２Ａを０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０１ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物に塩化オキサリル０．１８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン０．１２ｇ、トリエチルアミン０．３ｍＬを加えて室温で３時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−エチル−３，Ｎ−ジメチル−４−［２−メトキシ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジルオキシ］−ベンズアミド（以下、本発明化合物１０１と記す。）０．４２ｇを得た。
2015016373.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．２７（２Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），１．９９（３Ｈ，ｓ），１．２４−１．０９（３Ｈ，ｍ）．【０２９２】
製造例２１に記載の反応に準じて本発明化合物１０２を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），１．９９（３Ｈ，ｓ），１．６１−１．１２（４Ｈ，ｍ），１．０４−０．７７（３Ｈ，ｍ）．【０２９３】
製造例２２
参考製造例２１に記載の２１Ａを０．４１ｇ、２−（１−メチルエテニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン０．１７ｇ、リン酸三カリウム０．２８ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジオキサン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−イソプロペニル−２−メチルフェノキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０３と記す。）０．２９ｇを得た。
2015016373.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．７７（１Ｈ，ｍ），０．９０−０．８４（２Ｈ，ｍ），０．６２−０．５６（２Ｈ，ｍ）．【０２９４】
製造例２２に記載の反応に準じて本発明化合物１０４を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２−７．０４（４Ｈ，ｍ），６．８２−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．００−５．９７（１Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．１５（２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．６１（２Ｈ，ｍ）．【０２９５】
製造例２３
トリフェニルプロピルホスホニウムブロミド１．１６ｇおよびテトラヒドロフラン１２ｍＬの混合物に氷冷下でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ）１．９ｍＬを滴下し、０度で１時間攪拌した。参考製造例３４に記載の３４Ａを１．０６およびテトラヒドロフラン１２ｍＬの混合物を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（１−メチル−１−ブテン−１−イル）−２−メチルフェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０５と記す。）０．２９ｇを得た。
2015016373.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１２（１Ｈ，ｍ），６．９７−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．７５（１Ｈ，ｍ），５．６６（０．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３９（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６３−３．６２（３Ｈ，ｍ），２．５１−２．５０（３Ｈ，ｍ），２．１８（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．００（１．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９７（３Ｈ，ｓ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２９６】
製造例２４
本発明化合物１１０を０．３０ｇおよびエタノール１５ｍＬの混合物にパラジウム−フィブロイン複合体０．０３ｇを加え、水素１気圧の雰囲気下、室温で８時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）でろ過した後、有機層を減圧下で濃縮し、１−｛２−［４−（ペンタン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０６と記す。）０．２５ｇを得た。
2015016373.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９５−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．６４−１３２（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．５３−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．２３（２Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０２９７】
製造例２５
参考製造例３４に記載の３４Ａを２．８２ｇおよびクロロホルム１６ｍＬの混合物にメタクロロ過安息香酸０．６６ｇを加え、室温で７２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−アセチルオキシ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０７と記す。）１．４４ｇを得た。
2015016373.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．８５−６．７８（３Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．【０２９８】
製造例２６
参考製造例３３に記載の３３Ａを０．３４ｇ、メチルヒドラジン０．０５ｇ、酢酸０．４ｍＬおよびエタノール４ｍＬの混合物を８０度で１０時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（２−メチルカルボヒドラゾノイル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０８と記す。）０．１４ｇを得た。
2015016373.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．９２−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０２９９】
製造例２６に記載の反応に準じて本発明化合物１０９を合成した。
以下にその構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．９１（６Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．【０３００】
製造例２７
水素化ナトリウム０．０４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物に参考製造例３６に記載の３６Ａを０．３５ｇを加え、０度で３０分攪拌したのち、ブロモエタン０．５５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（１−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１０と記す。）０．３０ｇを得た。
2015016373.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２９（２Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０３０１】
製造例２８
参考製造例１９−２に記載の１９−２Ａを０．４１ｇ、フェノール０．０９ｇ、ヨウ化銅０．０１９ｇ、Ｎ−ブチルイミダゾール０．０６ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびトルエン２ｍＬの混合物を１２０度で１６時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−フェノキシ−２−メチルフェノキシメチル｝−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５７と記す。）０．１５ｇを得た。
2015016373.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．３２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．０２（１Ｈ，ｍ），６．９５−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．７９（３Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０３０２】
製造例２８に記載の反応に準じて本発明化合物１５８を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．０２−６．９７（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０３０３】
製造例２９
参考製造例５７に記載の５７Ａを０．３４ｇ、２−ブロモピリジン０．１６ｇ、ヨウ化銅０．０１９ｇ、Ｎ−ブチルイミダゾール０．０６ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびトルエン２ｍＬの混合物を１２０度で６時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（ピリジン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５９と記す。）０．１５ｇを得た。
2015016373.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１９−８．１４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．【０３０４】
製造例２９に記載の反応に準じて本発明化合物１６０を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
2015016373.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）物），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．６Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．【０３０５】
製造例３０
参考製造例２５に記載の）２５Ａを０．４０ｇ、メチルボロン酸０．１２ｇ、炭酸セシウム０．９８ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０８ｇおよびジメトキシエタン４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛２，４，５−トリメチルフェノキシメチル｝−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６４と記す。）０．０６ｇを得た。
2015016373.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２２（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．［０３０６］
製造例３１
本発明化合物１５６を０．４２ｇ、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）０．４９ｇ、トリエチルアミン０．０１ｇおよびトルエン１０ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２，５−ジメチル−４−（３−メチルフェニル）フェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−チオン（以下、本発明化合物１６６と記す。）を０．３０ｇ得た。
2015016373.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．０５（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．【０３０６】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１Ａと記す）１７．０ｇを得た。
2015016373.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．【０３０７】
参考製造例２
参考製造例１に記載の１Ａを１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２Ａと記す）１．５６ｇを得た。
2015016373.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．【０３０８】
参考製造例３
参考製造例２に記載の２Ａを１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３Ａと記す）１．９４ｇを得た。
2015016373.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．【０３０９】
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（４Ａと記す）１７．０ｇを得た。
2015016373.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．【０３１０】
参考製造例５
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載の４Ａを１７．０ｇ加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５Ａと記す）１６．２ｇを得た。
2015016373.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．【０３１１】
参考製造例６
参考製造例５に記載の５Ａを１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（６Ａと記す）２．１９ｇを得た。
2015016373.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）【０３１２】
参考製造例７
参考製造例６に記載の６Ａを２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（７Ａと記す）２．３６ｇを得た。
2015016373.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．【０３１３】
参考製造例８
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（８Ａと記す）３０．３ｇを得た。
2015016373.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．【０３１４】
参考製造例９
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例８に記載の８Ａを３０．３ｇ加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（９Ａと記す）３１．４ｇを得た。
2015016373.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．【０３１５】
参考製造例１０
参考製造例９に記載の９Ａを３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１０Ａと記す）８．４７ｇを得た。
2015016373.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．【０３１６】
参考製造例１１
参考製造例１０に記載の１０Ａを８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１１Ａと記す）７．５２ｇを得た。
2015016373.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．【０３１７】
参考製造例１２
参考製造例１１に記載の１１Ａを４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１２Ａと記す）３６．２ｇを得た。
2015016373.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．【０３１８】
参考製造例１３
参考製造例１２に記載の１２Ａを３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１３Ａと記す）１３２ｇを得た。
2015016373.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．【０３１９】
参考製造例１４
参考製造例１３に記載の１３Ａを１３２ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１４Ａと記す）を２７．９ｇ得た。
2015016373.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．【０３２０】
参考製造例１５
参考製造例１２に記載の１２Ａを３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１５Ａと記す）２６．０ｇを得た。
2015016373.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０３２１】
参考製造例１６
参考製造例１５に記載の１５Ａを２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１６Ａと記す）３０．８ｇを得た。
2015016373.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．【０３２２】
参考製造例１７
参考製造例１２に記載の１２Ａを２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１７Ａと記す）を１９．７ｇ得た。
2015016373.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．【０３２３】
参考製造例１８
参考製造例１７に記載の１７Ａを１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１８Ａと記す）を１９．３ｇ得た。
2015016373.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３２４】
参考製造例１９−１
参考製造例１８に記載の１８Ａを１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１９−１Ａと記す）を２３．３ｇ得た。
2015016373.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３２５】
参考製造例１９−２
参考製造例３に記載の３Ａを９．１１ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（１９−２Ａと記す）１１．８ｇを得た。
2015016373.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．【０３２６】
参考製造例２０
参考製造例１４に記載の１４Ａを２３．５ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール１５．５ｇ、炭酸カリウム２２．９ｇおよびアセトニトリル３３０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２０Ａと記す）３０．１ｇを得た。
2015016373.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【０３２７】
参考製造例２１
参考製造例７に記載の７Ａを８．９７ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２１Ａと記す）１２．３ｇを得た。
2015016373.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ）．【０３２８】
参考製造例２２
参考製造例１９に記載の１９−１Ａを８．９１ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２２Ａと記す）１２．２ｇを得た。
2015016373.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（２Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３２９】
参考製造例２３
参考製造例１６に記載の１６Ａを９．２７ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール５．６１ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２３Ａと記す）１２．８ｇを得た。
2015016373.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２４（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７３（２Ｈ，ｍ）．【０３３０】
参考製造例２４
参考製造例１４に記載の１４Ａを５．６６ｇ、４−ブロモ−３−メチルフェノール３．７４ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびアセトニトリル８０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−３−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２４Ａと記す）７．４２ｇを得た。
2015016373.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ）．【０３３１】
参考製造例２５
参考製造例１４に記載の１４Ａを４．２５ｇ、４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノール３．０２ｇ、炭酸カリウム４．１５ｇおよびアセトニトリル６０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２５Ａと記す）５．８２ｇを得た。
2015016373.tif 000128
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ）．【０３３２】
参考製造例２６
参考製造例１９に記載の１９−１Ａを２．９７ｇ、４−ブロモ−２−フルオロフェノール１．９１ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２６Ａと記す）３．７９ｇを得た。
2015016373.tif 000129
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．４Ｈｚ），７．１８−７．１４（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３３３】
参考製造例２７
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ブロモ−３−メトキシフェノール２．０３ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−３−メトキシフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２７Ａと記す）３．９２ｇを得た。
2015016373.tif 000130
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．４５−６．３８（２Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．【０３３４】
参考製造例２８
参考製造例２１に記載の２１Ａを４．０５ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２８Ａと記す）２．９２ｇを得た。
2015016373.tif 000131
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），１．３１（１２Ｈ，ｓ）．【０３３５】
参考製造例２９
参考製造例２０に記載の２０Ａを３．８９ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２９Ａと記す）３．４４ｇを得た。
2015016373.tif 000132
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．３３（１２Ｈ，ｓ）．【０３３６】
参考製造例３０
参考製造例２２に記載の２２Ａを４．０３ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３０Ａと記す）３．８７ｇを得た。
2015016373.tif 000133
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），１．３３（１２Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３３７】
参考製造例３１
参考製造例２９に記載の２９Ａを１３．１ｇ、水酸化ナトリウム８．４０ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍｌおよび水３０ｍＬの混合物を氷零下０度で攪拌しながら、３０％過酸化水素水１７．０ｍｌを加え、０度で１時間攪拌した。室温まで昇温しさらに１時間攪拌したのち、反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３１Ａと記す）５．９２ｇを得た。
2015016373.tif 000134
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６６−６．６２（２Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｓ），４．４８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．５９（３Ｈ，ｓ）．【０３３８】
参考製造例３２
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ヒドロキシ−３−メチルベンゾフェノン２．１２ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で過熱しながら２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ベンゾイル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（３２Ａと記す）４．０８ｇを得た。
2015016373.tif 000135
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ），７．６８−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．【０３３９】
参考製造例３３
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ヒドロキシ−３−メチル−ベンズアルデヒド１．３６ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−４−｛［２−メチル−６−（４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル）フェニル］メチルオキシ｝ベンズアルデヒド（３３Ａと記す）２．９６ｇを得た。
2015016373.tif 000136
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．６８−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．【０３４０】
参考製造例３４
参考製造例１４に記載の１４Ａを５．６６ｇ、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノン３．００ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３４Ａと記す）４．７３ｇを得た。
2015016373.tif 000137
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３２，１．９５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．【０３４１】
参考製造例３５
参考製造例３３に記載の３３Ａを１．３５ｇおよびメタノール８ｍＬの混合物を０度で攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム０．３０ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−ヒドロキシメチル−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３５Ａと記す）１．２５ｇを得た。
2015016373.tif 000138
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１０（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．７９（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．【０３４２】
参考製造例３６
参考製造例３４に記載の３４Ａを０．７１ｇおよびメタノール４ｍＬの混合物を０度で攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（１−ヒドロキシエチル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３６Ａと記す）０．４５ｇを得た。
2015016373.tif 000139
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１２（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．７８（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），４．８４−４．７９（１Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．【０３４３】
参考製造例３７
参考製造例１４に記載の１４Ａを８．４９ｇ、４−ニトロ−２−メチルフェノール４．５９ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル１２０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ニトロ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３７Ａと記す）１０．４ｇを得た。
2015016373.tif 000140
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．７１（２Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．【０３４４】
参考製造例３８
参考製造例３７に記載の３７Ａを７．１１ｇ、電解鉄６．００ｇ、酢酸８０ｍｌおよび水２０ｍＬの混合物を６０度で２時間過熱攪拌した。減圧下で濃縮したのち、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−アミノ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３８Ａと記す）１０．４ｇを得た。
2015016373.tif 000141
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０３４５】
参考製造例３９
参考製造例３０に記載の３０Ａを２．２５ｇ、水酸化ナトリウム１．４０ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよび水５ｍＬの混合物を氷零下０度で攪拌しながら、３０％過酸化水素水２．８３ｍｌを加え、０度で１時間攪拌した。室温まで昇温しさらに４時間攪拌したのち、反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（３９Ａと記す）１．４７ｇを得た。
2015016373.tif 000142
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．０Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３４６】
参考製造例４０
参考製造例１４に記載の１４Ａを１．４２ｇ、４−ブロモ−２−エチルフェノール１．００ｇ、炭酸カリウム１．３８ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−エチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４０Ａと記す）１．９０ｇを得た。
2015016373.tif 000143
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２２（３Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．４３（５Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３４７】
参考製造例４１
参考製造例１４に記載の１４Ａを１．４２ｇ、４−ブロモ−３−シアノフェノール１．００ｇ、炭酸カリウム１．３８ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−３−シアノフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４１Ａと記す）１．９４ｇを得た。
2015016373.tif 000144
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．０Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．【０３４８】
参考製造例４２
参考製造例１４に記載の１４Ａを１．３５ｇ、４−ブロモ−３，５−ジフルオロフェノール１．００ｇ、炭酸カリウム１．３２ｇおよびアセトニトリル１９ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−３，５−ジフルオロフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４２Ａと記す）１．７５ｇを得た。
2015016373.tif 000145
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．４Ｈｚ），６．５５−６．４９（２Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）．【０３４９】
参考製造例４３
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノール２．４１ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４３Ａと記す）４．２０ｇを得た。
2015016373.tif 000146
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．【０３５０】
参考製造例４４
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェノール２．４１ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４４Ａと記す）４．０５ｇを得た。
2015016373.tif 000147
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．【０３５１】
参考製造例４５
３−エチルフェノール７．３３ｇおよびクロロホルム６００ｍＬの混合物を氷零下０度で攪拌しながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド１０．７ｇを加えた。室温まで昇温しさらに２時間攪拌したのち、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−３‐エチルフェノール（４５Ａと記す）７．２５ｇを得た。
2015016373.tif 000148
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３５２】
参考製造例４６
３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール９．０１ｇおよびクロロホルム６００ｍＬの混合物を氷零下０度で攪拌しながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド１０．７ｇを加えた。室温まで昇温しさらに２時間攪拌したのち、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（４６Ａと記す）７．５９ｇを得た。
2015016373.tif 000149
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），１．３２（９Ｈ，ｓ）．【０３５３】
参考製造例４７
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、参考製造例４５に記載の４５Ａを２．０１ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−３−エチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４７Ａと記す）３．７７ｇを得た。
2015016373.tif 000150
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），６．７０−６．６６（２Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３５４】
参考製造例４８
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、参考製造例４６に記載の４６Ａを２．２９ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４８Ａと記す）４．００ｇを得た。
2015016373.tif 000151
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２８（９Ｈ，ｓ）．【０３５５】
参考製造例４９
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ブロモ−２，３−ジメチルフェノール２．０１ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２，３−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（４９Ａと記す）１．０８ｇを得た。
2015016373.tif 000152
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｓ）．【０３５６】
参考製造例５０
参考製造例１９に記載の１９−１Ａを２．２３ｇ、４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノール１．５１ｇ、炭酸カリウム２．０７ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５０Ａと記す）３．０１ｇを得た。
2015016373.tif 000153
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０３５７】
参考製造例５１
参考製造例７に記載の７Ａを２．２４ｇ、４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノール１．５１ｇ、炭酸カリウム２．０７ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５１Ａと記す）３．０２ｇを得た。
2015016373.tif 000154
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ）．【０３５８】
参考製造例５２
本発明化合物９３を１．０ｇ、水酸化リチウム０．１９ｇ、フッ化セシウム０．３０ｇ、テトラヒドロフラン５ｍＬ、メタノール５ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を室温で８時間攪拌した。減圧下で濃縮した後、１２Ｎ塩酸でｐＨを７以下に調整して、析出した個体を濾取し、３−メチル−４−［２−メトキシ−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−ベンジルオキシ］−安息香酸（５２Ａと記す。）０．６４ｇを得た。
2015016373.tif 000155
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．８３−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０３５９】
参考製造例５３
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェノール２．０９ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５３Ａと記す）４．２６ｇを得た。
2015016373.tif 000156
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ）．【０３６０】
参考製造例５４
参考製造例１４に記載の１４Ａを２．８３ｇ、４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール２．４５ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５４Ａと記す）４．４８ｇを得た。
2015016373.tif 000157
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（１Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ）．【０３６１】
参考製造例５５
参考製造例１４に記載のＡ１４を２．８３ｇ、４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェノール２．０５ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を８０度で４時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５５Ａと記す）３．９８ｇを得た。
2015016373.tif 000158
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．【０３６２】
参考製造例５６
参考製造例２５に記載の２５Ａを８．０６ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン５．５９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．４９ｇ、酢酸カリウム５．８９ｇおよびジメチルスルホキシド６０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５６Ａと記す）８．４７ｇを得た。
2015016373.tif 000159
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．【０３６３】
参考製造例５７
参考製造例５６に記載の５６Ａを５．４０ｇ、水酸化ナトリウム３．３６ｇ、テトラヒドロフラン２４ｍｌおよび水１２ｍＬの混合物を氷零下０度で攪拌しながら、３０％過酸化水素水６．８ｍｌを加え、０度で１時間攪拌した。室温まで昇温しさらに４時間攪拌したのち、反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（５７Ａと記す）３．０１ｇを得た。
2015016373.tif 000160
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．【０３６４】
上記の方法に準じて化合物Ｑ１Ａ−００１〜Ｑ１１Ｌ−６３３を得ることができる。
化合物Ｑ１Ａ−００１〜Ｑ１１Ｌ−６３３はそれぞれ、下記で示されるテトラゾリノン化合物である。
〔式中、Ｙは置換基番号１〜６３３に各々対応する置換基〕【０３６５】
2015016373.tif 000161
【０３６６】
2015016373.tif 000162
【０３６７】
2015016373.tif 000163
2015016373.tif 000164
【０３６８】
2015016373.tif 000165
【０３６９】
2015016373.tif 000166
2015016373.tif 000167
【０３７０】
2015016373.tif 000168
【０３７１】
2015016373.tif 000169
【０３７２】
2015016373.tif 000170
2015016373.tif 000171
【０３７３】
2015016373.tif 000172
【０３７４】
2015016373.tif 000173
2015016373.tif 000174
【０３７５】
2015016373.tif 000175
【０３７６】
2015016373.tif 000176
【０３７７】
2015016373.tif 000177
2015016373.tif 000178
【０３７８】
2015016373.tif 000179
【０３７９】
2015016373.tif 000180
【０３８０】
［置換基番号；Ｙ］、［１；フェニル基］、［２；２−フルオロフェニル基］、［３；３−フルオロフェニル基］、［４；４−フルオロフェニル基］、［５；２，３−ジフルオロフェニル基］、［６；２，４−ジフルオロフェニル基］、［７；２，５−ジフルオロフェニル基］、［８；２，６−ジフルオロフェニル基］、［９；３，４−ジフルオロフェニル基］、［１０；３，５−ジフルオロフェニル基］、［１１；２，３，４−トリフルオロフェニル基］、［１２；２，３，５−トリフルオロフェニル基］、［１３；２，３，６−トリフルオロフェニル基］、［１４；２，４，５−トリフルオロフェニル基］、［１５；２，４，６−トリフルオロフェニル基］［１６；３，４，５−トリフルオロフェニル基］、［１７；２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基］、［１８；２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基］、［１９；２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基］、［２０；２−クロロフェニル基］、［２１；３−クロロフェニル基］、［２２；４−クロロフェニル基］、［２３；２，３−ジクロロフェニル基］、［２４；２，４−ジクロロフェニル基］、［２５；２，５−ジクロロフェニル基］、［２６；２，６−ジクロロフェニル基］、［２７；３，４−ジクロロフェニル基］、［２８；３，５−ジクロロフェニル基］、［２９；２，３，４−トリクロロフェニル基］【０３８１】
［置換基番号；Ｙ］、［３０；２，３，５−トリクロロフェニル基］、［３１；２，３，６−トリクロロフェニル基］、［３２；２，４，５−トリクロロフェニル基］、［３３；２，４，６−トリクロロフェニル基］、［３４；３，４，５−トリクロロフェニル基］、［３５；２，３，４，６−テトラクロロフェニル基］、［３６；２，３，５，６−テトラクロロフェニル基］、［３７；２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル基］、［３８；２−ブロモフェニル基］、［３９；３−ブロモフェニル基］、［４０；４−ブロモフェニル基］、［４１；２，４−ジブロモフェニル基］、［４２；２，５−ジブロモフェニル基］、［４３；２，６−ジブロモフェニル基］、［４４；２，４，６−トリブロモフェニル基］、［４５；２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル基］、［４６；２−ヨードフェニル基］、［４７；３−ヨードフェニル基］、［４８；４−ヨードフェニル基］、［４９；２，４−ジヨードフェニル基］、［５０；２−クロロ−３−フルオロフェニル基］、［５１；２−クロロ−４−フルオロフェニル基］、［５２；２−クロロ−５−フルオロフェニル基］、［５３；２−クロロ−６−フルオロフェニル基］、［５４；２−クロロ−３−ブロモフェニル基］、［５５；２−クロロ−４−ブロモフェニル基］、［５６；２−クロロ−５−ブロモフェニル基］、［５７；２−クロロ−６−ブロモフェニル基］、［５８；２−ブロモ−３−クロロフェニル基］【０３８２】
［置換基番号；Ｙ］、［５９；２−ブロモ−４−クロロフェニル基］、［６０；２−ブロモ−５−クロロフェニル基］、［６１；２−ブロモ−３−フルオロフェニル基］、［６２；２−ブロモ−４−フルオロフェニル基］、［６３；２−ブロモ−５−フルオロフェニル基］、［６４；２−ブロモ−６−フルオロフェニル基］、［６５；２−フルオロ−３−クロロフェニル基］、［６６；２−フルオロ−４−クロロフェニル基］、［６７；２−フルオロ−５−クロロフェニル基］、［６８；２−フルオロ−４−ブロモフェニル基］、［６９；３−クロロ−４−フルオロフェニル基］、［７０；３−クロロ−５−フルオロフェニル基］、［７１；３−クロロ−４−ブロモフェニル基］、［７２；３−クロロ−５−ブロモフェニル基］、［７３；３−フルオロ−４−クロロフェニル基］、［７４；３−フルオロ−４−ブロモフェニル基］、［７５；３−ブロモ−４−クロロフェニル基］、［７６；３−ブロモ−４−フルオロフェニル基］、［７７；２，６−ジクロロ−４−ブロモフェニル基］、［７８；２，３−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［７９；２，６−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［８０；２，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［８１；３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［８２；２，３，５−トリフルオロ−４−クロロフェニル基］、［８３；２，３，６−トリフルオロ−４−クロロフェニル基］、［８４；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−クロロフェニル基］、［８５；２，３−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［８６；２，６−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［８７；２，５−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］【０３８３】
［置換基番号；Ｙ］、［８８；３，５−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［８９；２，３，５−トリフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［９０；２，３，６−トリフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［９１；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［９２；２−フルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９３；３−フルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９４；２，３−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９５；２，６−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９６；２，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９７；３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９８；２，３，５−トリフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９９；２，３，６−トリフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［１００；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［１０１；２−メチルフェニル基］、［１０２；３−メチルフェニル基］、［１０３；４−メチルフェニル基］、［１０４；２，３−ジメチルフェニル基］、［１０５；２，４−ジメチルフェニル基］、［１０６；２，５−ジメチルフェニル基］、［１０７；２，６−ジメチルフェニル基］、［１０８；３，４−ジメチルフェニル基］、［１０９；３，５−ジメチルフェニル基］、［１１０；２，３，５−トリメチルフェニル基］、［１１１；２，３，４−トリメチルフェニル基］、［１１２；２，３，６−トリメチルフェニル基］、［１１３；２，４，５−トリメチルフェニル基］、［１１４；２，４，６−トリメチルフェニル基］、［１１５；３，４，５−トリメチルフェニル基］、［１１６；２，３，４，６−テトラメチルフェニル基］【０３８４】
［置換基番号；Ｙ］、
［１１７；２，３，５，６−テトラメチルフェニル基］、［１１８；２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル基］、［１１９；２−エチルフェニル基］、［１２０；３−エチルフェニル基］、［１２１；４−エチルフェニル基］、［１２２；２，４−ジエチルフェニル基］、［１２３；２，６−ジエチルフェニル基］、［１２４；３，５−ジエチルフェニル基］、［１２５；２，４，６−トリエチルフェニル基］、［１２６；２−ｎ−プロピルフェニル基］、［１２７；３−ｎ−プロピルフェニル基］、［１２８；４−ｎ−プロピルフェニル基］、［１２９；２−イソプロピルフェニル基］、［１３０；３−イソプロピルフェニル基］、［１３１；４−イソプロピルフェニル基］、［１３２；２，４−ジイソプロピルフェニル基］、［１３３；２，６−ジイソプロピルフェニル基］、［１３４；３，５−ジイソプロピルフェニル基］、［１３５；２−ｓ−ブチルフェニル基］、［１３６；３−ｓ−ブチルフェニル基］、［１３７；４−ｓ−ブチルフェニル基］、［１３８；２−ｔ−ブチルフェニル基］、［１３９；３−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４０；４−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４１；４−ｎ−ブチルフェニル基］、［１４２；４−ｎ−ノニルフェニル基］、［１４３；２−メチル−４−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４４；２−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４５；２−メチル−４−イソプロピルフェニル基］【０３８５】
［置換基番号；Ｙ］、［１４６；２−メチル−５−イソプロピルフェニル基］、［１４７；３−メチル−４−イソプロピルフェニル基］、［１４８；２−シクロプロピルフェニル基］、［１４９；３−シクロプロピルフェニル基］、［１５０；４−シクロプロピルフェニル基］、［１５１；４−シクロブチルフェニル基］、［１５２；４−シクロペンチルフェニル基］、［１５３；４−ヒドロキシルフェニル基］、［１５４；２−メトキシフェニル基］、［１５５；３−メトキシフェニル基］、［１５６；４−メトキシフェニル基］、［１５７；２−エトキシフェニル基］、［１５８；３−エトキシフェニル基］、［１５９；４−エトキシフェニル基］、［１６０；２−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１６１；３−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１６２；４−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１６３；２−イソプロピルオキシフェニル基］、［１６４；３−イソプロピルオキシフェニル基］、［１６５；４−イソプロピルオキシフェニル基］、［１６６；ベンジル基］、［１６７；２−フェニルエチル基］、［１６８；ベンジルオキシ基］、［１６９；フェノキシメチル基］、［１７０；フェノキシエチル基］、［１７１；フェノキシ基］、［１７２；２，３−ジメトキシフェニル基］、［１７３；２，４−ジメトキシフェニル基］、［１７４；２，５−ジメトキシフェニル基］【０３８６】
［置換基番号；Ｙ］、［１７５；２，６−ジメトキシフェニル基］、［１７６；３，４−ジメトキシフェニル基］、［１７７；３，５−ジメトキシフェニル基］、［１７８；２−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１７９；３−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１８０；４−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１８１；２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［１８２；３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［１８３；４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［１８４；２−ペンタフルオロエトキシフェニル基］、［１８５；３−ペンタフルオロエトキシフェニル基］、［１８６；４−ペンタフルオロエトキシフェニル基］、［１８７；Ｎ−メチルアニリノ基］、［１８８；Ｎ−エチルアニリノ基］、［１８９；Ｎ−プロピルアニリノ基］、［１９０；Ｎ−メチル−２−メチルアニリノ基］、［１９１；Ｎ−メチル−３−メチルアニリノ基］、［１９２；Ｎ−メチル−４−メチルアニリノ基］、［１９３；２，３，６−トリメチル−４−フルオロフェニル基］、［１９４；２，３，６−トリメチル−４−クロロフェニル基］、［１９５；２，３，６−トリメチル−４−ブロモフェニル基］、［１９６；２，４−ジメチル−６−フルオロフェニル基］、［１９７；２，４−ジメチル−６−クロロフェニル基］、［１９８；２，４−ジメチル−６−ブロモフェニル基］、［１９９；２−イソプロピル−４−クロロ−５−メチルフェニル基］、［２００；２−メチル−５−イソプロピル−４−クロロフェニル基］、［２０１；３−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２０２；４−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２０３；５−フルオロ−２−メトキシフェニル基］【０３８７】
［置換基番号；Ｙ］、［２０４；６−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２０５；２−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０６；４−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０７；５−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０８；６−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０９；２−フルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２１０；３−フルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２１１；３，４−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１２；３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１３；３，６−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１４；４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１５；４，６−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１６；５，６−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１７；２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２１８；２，５−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２１９；２，６−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２０；４，５−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２１；４，６−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２１３２−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２３；２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２４；２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２５；２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２６；３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２７；３，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２８；２，３，５−トリフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２９；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２３０；３−クロロ−２−メトキシフェニル基］、［２３１；４−クロロ−２−メトキシフェニル基］、［２３２；５−クロロ−２−メトキシフェニル基］【０３８８】
［置換基番号；Ｙ］、［２３３；６−クロロ−２−メトキシフェニル基］、［２３４；２−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３５；４−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３６；５−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３７；６−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３８；２−クロロ−４−メトキシフェニル基］、［２３９；３−クロロ−４−メトキシフェニル基］、［２４０；３，４−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４１；３，５−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４２；３，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４３；４，５−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４４；４，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４５；５，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４６；２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２４７；２，５−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２４８；２，６−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２４９；４，５−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２５０；４，６−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２５１；５，６−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２５２；２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５３；２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５４；２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５５；３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［１３２；３，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５７；３−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２５８；４−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２５９；５−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６０；６−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６１；２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］【０３８９】
［置換基番号；Ｙ］、［２６２；４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６３；５−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６４；６−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６５；２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６６；３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６７；３，４−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６８；３，５−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６９；３，６−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７０；４，５−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７１；４，６−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７１３２−ジフルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７３；２，４−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７４；２，５−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７５；２，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７６；４，５−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７７；４，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７８；５，６−ジフルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２７９；２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８０；２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８１；２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８２；３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８３；３，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８４；２，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８５；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８６；３−クロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８７；４−クロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８８；５−クロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２８９；６−クロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９０；２−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］【０３９０】
［置換基番号；Ｙ］、
［２９１；４−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９２；５−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９３；６−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９４；２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９５；３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９６；３，４−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９７；３，５−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９８；３，６−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９９；４，５−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３００；４，６−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０１；５，６−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０２；２，４−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０３；２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０４；２，６−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０５；４，５−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０６；４，６−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０７；５，６−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０８；２，３−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０９；２，５−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１０；２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１１；３，５−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１２；３，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１３；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基］、［３１４；Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基］、［３１５；Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基］、［３１６；２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３１７；３−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３１８；４−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３１９；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）フェニル基］【０３９１】
［置換基番号；Ｙ］、［３２０；３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３２１；４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３２２；２−メトキシカルボニルフェニル基］、［３２３；３−メトキシカルボニルフェニル基］、［３２４；４−メトキシカルボニルフェニル基］、［３２５；４−アセトキシフェニル基］、［３２６；２−メトキシメチルフェニル基］、［３２７；３−メトキシメチルフェニル基］、［３２８；４−メトキシメチルフェニル基］、［３２９；メトキシ基］、［３３０；エトキシ基］、［３３１；イソブチロキシ基］、［３３２；２−メチル−５−ブロモフェニル基］、［３３３；２−メチル−６−ブロモフェニル基］、［３３４；２−クロロ−３−メチルフェニル基］、［３３５；２−クロロ−４−メチルフェニル基］、［３３６；２−クロロ−５−メチルフェニル基］、［３３７；２−フルオロ−３−メチルフェニル基］、［３３８；２−フルオロ−４−メチルフェニル基］、［３３９；２−フルオロ−５−メチルフェニル基］、［３４０；２−ブロモ−３−メチルフェニル基］、［３４１；２−ブロモ−４−メチルフェニル基］、［３４２；２−ブロモ−５−メチルフェニル基］、［３４３；３−メチル−４−クロロフェニル基］、［３４４；３−メチル−５−クロロフェニル基］、［３４５；３−メチル−４−フルオロフェニル基］、［３４６；３−メチル−５−フルオロフェニル基］、［３４７；３−メチル−４−ブロモフェニル基］、［３４８；３−メチル−５−ブロモフェニル基］【０３９２】
［置換基番号；Ｙ］、［３４９；３−フルオロ−４−メチルフェニル基］、［３５０；３−クロロ−４−メチルフェニル基］、［３５１；３−ブロモ−４−メチルフェニル基］、［３５２；２−クロロ−４，５−ジメチルフェニル基］、［３５３；２−ブロモ−４，５−ジメチルフェニル基］、［３５４；２−クロロ−３，５−ジメチルフェニル基］、［３５５；２−ブロモ−３，５−ジメチルフェニル基］、［３５６；２，６−ジブロモ−４−メチルフェニル基］、［３５７；２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル基］、［３５８；２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニル基］、［３５９；２，４−ジブロモ−６−メチルフェニル基］、［３６０；２，６−ジメチル−４−フルオロフェニル基］、［３６１；２，６−ジメチル−４−クロロフェニル基］、［３６２；２，６−ジメチル−４−ブロモフェニル基］、［３６３；３，５−ジメチル−４−フルオロフェニル基］、［３６４；３，５−ジメチル−４−クロロフェニル基］、［３６５；３，５−ジメチル−４−ブロモフェニル基］、［３６６；２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル基］、［３６７；２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル基］、［３６８；３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル基］、［３６９；２，３，５−トリフルオロ−４−メチルフェニル基］、［３７０；２，３，６−トリフルオロ−４−メチルフェニル基］、［３７１；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル基］、［３７２；２−フルオロ−４−エチルフェニル基］、［３７３；３−フルオロ−４−エチルフェニル基］、［３７４；２，３−ジフルオロ−４−エチルフェニル基］、［３７５；２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル基］、［３７６；２，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル基］、［３７７；３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル基］【０３９３】
［置換基番号；Ｙ］、［３７８；２，３，５−トリフルオロ−４−エチルフェニル基］、［３７９；２，３，６−トリフルオロ−４−エチルフェニル基］、［３８０；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−エチルフェニル基］、［３８１；２−トリフルオロメチルフェニル基］、［３８２；３−トリフルオロメチルフェニル基］、［３８３；４−トリフルオロメチルフェニル基］、［３８４；４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル基］、［３８５；４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基］、［３８６；４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基］、［３８７；２−シアノフェニル基］、［３８８；３−シアノフェニル基］、［３８９；４−シアノフェニル基］、［３９０；２−シアノ−４−メチルフェニル基］、［３９１；３−シアノ−２−メチルフェニル基］、［３９２；４−シアノ−２−メチルフェニル基］、［３９３；２−メチル−３−クロロフェニル基］、［３９４；２−メチル−４−クロロフェニル基］、［３９５；２−メチル−５−クロロフェニル基］、［３９６；２−メチル−６−クロロフェニル基］、［３９７；２−メチル−３−フルオロフェニル基］、［３９８；２−メチル−４−フルオロフェニル基］、［３９９；２−メチル−５−フルオロフェニル基］、［４００；２−メチル−６−フルオロフェニル基］、［４０１；２−メチル−３−ブロモフェニル基］、［４０２；２−メチル−４−ブロモフェニル基］、［４０３；４−メチルチオフェニル基］、［４０４；４−メチルスルホニルフェニル基］、［４０５；４−メチルスルフィニルフェニル基］、［４０６；４−トリフルオロメチルチオフェニル基］【０３９４】
［置換基番号；Ｙ］、［４０７；４−エチニルフェニル基］、［４０８；４−（１−プロピニル）フェニル基］、［４０９；４−ビニルフェニル基］、［４１０；４−（２，２−ジクロロビニル）フェニル基］、［４１１；４−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル基］、［４１２；シクロヘキシル基］、［４１３；２−クロロシクロヘキシル基］、［４１４；３−クロロシクロヘキシル基］、［４１５；４−クロロシクロヘキシル基］、［４１６；４，４−ジクロロシクロヘキシル基］、［４１７；２−ブロモシクロヘキシル基］、［４１８；３−ブロモシクロヘキシル基］、［４１９；４−ブロモシクロヘキシル基］、［４２０；４，４−ジブロモシクロヘキシル基］、［４２１；２−ヨードシクロヘキシル基］、［４２２；３−ヨードシクロヘキシル基］、［４２３；４−ヨードシクロヘキシル基］、［４２４；２−フルオロシクロヘキシル基］、［４２５；３−フルオロシクロヘキシル基］、［４２６；４−フルオロシクロヘキシル基］、［４２７；４，４−ジフルオロシクロヘキシル基］、［４２８；４−メチルシクロヘキシル基］、［４２９；４−エチルシクロヘキシル基］、［４３０；４−メトキシシクロヘキシル基］、［４３１；４−エトキシシクロヘキシル基］、［４３２；４−トリフルオロメトキシシクロヘキシル基］、［４３３；１−シクロヘキセニル基］、［４３４；２−シクロヘキセニル基］、［４３５；３−シクロヘキセニル基］【０３９５】
［置換基番号；Ｙ］、［４３６；４−フルオロ−１−シクロヘキセニル基］、［４３７；４−フルオロ−２−シクロヘキセニル基］、［４３８；４−フルオロ−３−シクロヘキセニル基］、［４３９；２−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４０；３−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４１；４−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４２；５−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４３；６−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４４；１−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４５；２−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４６；３−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４７；４−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４８；５−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４９；６−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４５０；１−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５１；２−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５２；３−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５３；４−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５４；５−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５５；６−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５６；４−ブロモ−１−シクロヘキセニル基］、［４５７；４−ブロモ−２−シクロヘキセニル基］、［４５８；４−ブロモ−３−シクロヘキセニル基］、［４５９；４−メチル−１−シクロヘキセニル基］、［４６０；４−メチル−２−シクロヘキセニル基］、［４６１；４−メチル−３−シクロヘキセニル基］、［４６２；４−エチル−１−シクロヘキセニル基］、［４６３；４−エチル−２−シクロヘキセニル基］、［４６４；４−エチル−３−シクロヘキセニル基］【０３９６】
［置換基番号；Ｙ］、［４６５；４−メトキシ−１−シクロヘキセニル基］、［４６６；４−メトキシ−２−シクロヘキセニル基］、［４６７；４−トリフルオロメトキシ−１−シクロヘキセニル基］、［４６８；４−トリフルオロメトキシ−２−シクロヘキセニル基］、［４６９；２−フルオロフェノキシ基］、［４７０；３−フルオロフェノキシ基］、［４７１；４−フルオロフェノキシ基］、［４７２；２−クロロフェノキシ基］、［４７３；３−クロロフェノキシ基］、［４７４；４−クロロフェノキシ基］、［４７５；２−ブロモフェノキシ基］、［４７６；３−ブロモフェノキシ基］、［４７７；４−ブロモフェノキシ基］、［４７８；２−ヨードフェノキシ基］、［４７９；３−ヨードフェノキシ基］、［４８０；４−ヨードフェノキシ基］、［４８１；２−メチルフェノキシ基］、［４８２；３−メチルフェノキシ基］、［４８３；４−メチルフェノキシ基］、［４８４；２−ピリミジルオキシ基］、［４８５；３−ピリダジニルオキシ基］、［４８６；２−ピリジルオキシ基］、［４８７；３−ピリジルオキシ基］、［４８８；４−ピリジルオキシ基］、［４８９；５−メトキシ−２−ピリジルオキシ基］、［４９０；５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルオキシ基］、［４９１；５−フルオロ−２−ピリジルオキシ基］、［４９２；５−クロロ−２−ピリジルオキシ基］、［４９３；６−メトキシ−３−ピリジルオキシ基］【０３９７】
［置換基番号；Ｙ］、［４９４；６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルオキシ基］、［４９５；６−フルオロ−３−ピリジルオキシ基］、［４９６；６−クロロ−３−ピリジルオキシ基］、［４９７；５−メトキシ−２−ピラジニルオキシ基］、［４９８；５−トリフルオロメトキシ−２−ピラジニルオキシ基］、［４９９；５−フルオロ−２−ピラジニルオキシ基］、［５００；５−クロロ−２−ピラジニルオキシ基］、［５０１；５−メトキシ−２−ピリミジニルオキシ基］、［５０２；５−トリフルオロメトキシ−２−ピリミジニルオキシ基］、［５０３；５−フルオロ−２−ピリミジニルオキシ基］、［５０４；５−クロロ−２−ピリミジニルオキシ基］、［５０５；６−メトキシ−３−ピリダジニルオキシ基］、［５０６；６−トリフルオロメトキシ−３−ピリダジニルオキシ基］、［５０７；６−フルオロ−３−ピリダジニルオキシ基］、［５０８；６−クロロ−３−ピリダジニルオキシ基］、［５０９；１−ナフチルオキシ基］、［５１０；２−ナフチルオキシ基］、［５１１；２−キノリルオキシ基］、［５１２；３−キノリルオキシ基］、［５１３；４−キノリルオキシ基］、［５１４；５−キノリルオキシ基］、［５１５；６−キノリルオキシ基］、［５１６；７−キノリルオキシ基］、［５１７；８−キノリルオキシ基］、［５１８；３−イソキノリルオキシ基］、［５１９；６−イソキノリルオキシ基］、［５２０；７−イソキノリルオキシ基］、［５２１；２−ピラジニルオキシ基］【０３９８】
［置換基番号；Ｙ］、［５２２；２−エチルフェノキシ基］、［５２３；３−エチルフェノキシ基］、［５２４；４−エチルフェノキシ基］、［５２５；２−プロピルフェノキシ基］、［５２６；３−プロピルフェノキシ基］、［５２７；４−プロピルフェノキシ基］、［５２８；２，３−ジフルオロフェノキシ基］、［５２９；２，４−ジフルオロフェノキシ基］、［５３０；２，５−ジフルオロフェノキシ基］、［５３１；２，６−ジフルオロフェノキシ基］、［５３２；３，４−ジフルオロフェノキシ基］、［５３３；３，５−ジフルオロフェノキシ基］、［５３４；２，３−ジクロロフェノキシ基］、［５３５；２，４−ジクロロフェノキシ基］、［５３６；２，５−ジクロロフェノキシ基］、［５３７；２，６−ジクロロフェノキシ基］、［５３８；３，４−ジクロロフェノキシ基］、［５３９；３，５−ジクロロフェノキシ基］、［５４０；２，３−ジメチルフェノキシ基］、［５４１；２，４−ジメチルフェノキシ基］、［５４２；２，５−ジメチルフェノキシ基］、［５４３；２，６−ジメチルフェノキシ基］、［５４４；３，４−ジメチルフェノキシ基］、［５４５；３，５−ジメチルフェノキシ基］、［５４６；２−メチル−３−フルオロフェノキシ基］、［５４７；２−メチル−４−フルオロフェノキシ基］、［５４８；２−メチル−５−フルオロフェノキシ基］、［５４９；２−フルオロ−４−メチルフェノキシ基］、［５５０；２−クロロ−４，５−ジフルオロフェノキシ基］【０３９９】
［置換基番号；Ｙ］、［５５０；２−シアノ−３−メチルフェノキシ基］、［５５１；２−シアノ−４−メチルフェノキシ基］、［５５２；２−シアノ−５−メチルフェノキシ基］、［５５３；２−シアノ−６−メチルフェノキシ基］、［５５４；２−シアノ−３−フルオロフェノキシ基］、［５５５；２−シアノ−４−フルオロフェノキシ基］、［５５６；２−シアノ−５−フルオロフェノキシ基］、［５５７；２−シアノ−６−フルオロフェノキシ基］、［５５８；３−シアノ−２−メチルフェノキシ基］、［５５９；３−シアノ−４−メチルフェノキシ基］、［５６０；３−シアノ−５−メチルフェノキシ基］、［５６１；３−シアノ−６−メチルフェノキシ基］、［５６２；４−シアノ−２−メチルフェノキシ基］、［５６３；４−シアノ−３−メチルフェノキシ基］、［５６４；４−シアノ−５−メチルフェノキシ基］、［５６５；４−シアノ−６−メチルフェノキシ基］、［５６６；メトキシメチル基］、［５６７；エトキシメチル基］、［５６８；イソプロポキシメチル基］、［５６９；メチル−エトキシ−メチル基］、［５７０；メチル−イソプロポキシ−メチル基］、［５７１；エチル−エトキシ−メチル基］、［５７２；メトキシカルボニル基］、［５７３；エトキシカルボニル基］、［５７４；プロポキシカルボニル基］、［５７５；メチルカルボニルオキシ基］、［５７６；エチルカルボニルオキシ基］、［５７７；プロピルカルボニルオキシ基］、［５７８；トリメチルシリル基］【０４００】
［置換基番号；Ｙ］、［５７８；フェニルチオ基］、［５７９；２−メチルフェニルチオ基］、［５８０；３−メチルフェニルチオ基］、［５８１；４−メチルフェニルチオ基］、［５８２；２−クロロフェニルチオ基］、［５８３；３−クロロフェニルチオ基］、［５８４；４−クロロフェニルチオ基］、［５８５；２−シアノフェニルチオ基］、［５８６；３−シアノフェニルチオ基］、［５８７；４−シアノフェニルチオ基］、［５８８；エチルチオメチル基］、［５８９；イソプロピルチオメチル基］、［５９０；メチル−エチルチオ−メチル基］、［５９１；（ＣＨ３）２Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−］、［５９２；（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−］、［５９３；（ＣＨ３）２Ｎ−Ｃ＝Ｎ−］、［５９４；ＣＨ３ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ＝Ｎ−］、［５９５；ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ＝Ｎ−］、［５９６；ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ＝Ｎ−］、［５９７；（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ−Ｃ＝Ｎ−］、［５９８；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基］、［５９９；Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基］、［６００；Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基］、［６０１；メチルカルボニルアミノ基］、［６０２；メチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基］、［６０３；エチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基］、［６０４；メチルスルホニル基］、［６０５；エチルスルホニル基］、［６０６；プロピルスルホニル基］【０４０１】
［置換基番号；Ｙ］、［６０６；メチルスルフィニル基］、［６０７；エチルスルフィニル基］、［６０８；プロピルスルフィニル基］、［６０９；ヒドロキシ−フェニル−メチル基］、［６１０；メトキシ−フェニル−メチル基］、［６１１；エトキシ−フェニル−メチル基］、［６１２；３−ピラゾリルオキシ基］、［６１３；１−メチル−３−ピラゾリルオキシ基］、［６１４；１，４−ジメチル−３−ピラゾリルオキシ基］、［６１５；１，５−ジメチル−３−ピラゾリルオキシ基］、［６１６；１，４，５−トリメチル−３−ピラゾリルオキシ基］、［６１７；２−イミダゾリルオキシ基］、［６１８；１−メチル−２−イミダゾリルオキシ基］、［６１９；２−チアゾリルオキシ基］、［６２０；４−メチル−２−チアゾリルオキシ基］、［６２１；５−メチル−２−チアゾリルオキシ基］、［６２２；２−オキサゾリルオキシ基］、［６２３；４−メチル−２−オキサゾリルオキシ基］、［６２４；５−メチル−２−オキサゾリルオキシ基］、［６２５；３−フリルオキシ基］、［６２６；３−チオフェノキシ基］、［６２７；４−ピラゾリルオキシ基］、［６２８；４−チアゾリルオキシ基］、［６２９；５−チアゾリルオキシ基］、［６３０；４−オキサゾリルオキシ基］、［６３１；５−オキサゾリルオキシ基］、［６３２；２−ベンゾチアゾリルオキシ基］、［６３３；２−ベンゾオキサゾリルオキシ基］【０４０２】
上記の方法に準じて化合物ＥＢ１Ａ−００１〜ＥＧ１Ｎ−３４２を得ることができる。
化合物ＥＢ１Ａ−００１〜ＥＧ１Ｎ−３４２はそれぞれ、下記式で表される化合物である。【０４０３】
2015016373.tif 000181
【０４０４】
2015016373.tif 000182
【０４０５】
2015016373.tif 000183
2015016373.tif 000184
【０４０６】
2015016373.tif 000185
【０４０７】
2015016373.tif 000186
2015016373.tif 000187
【０４０８】
2015016373.tif 000188
【０４０９】
2015016373.tif 000189
【０４１０】
2015016373.tif 000190
【０４１１】
2015016373.tif 000191
【０４１２】
2015016373.tif 000192
【０４１３】
2015016373.tif 000193
【０４１４】
2015016373.tif 000194
〔式中、Ｚ１０１は前記と同じ意味を表し、Ｑは、置換基番号１〜３４２に各々対応する置換基を示す。〕【０４１５】
本発明防除剤としては、例えば以下があげられる。【０４１６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザリルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザリルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロピコナソールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビテルタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とファモキサドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエネストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボスカリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とセダキサンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とセダキサンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とセダキサンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボキシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメプロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメプロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルトラニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチフルザミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフラメトピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリデモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメパニピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベノミルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベノミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベノミルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベナラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメトモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシモキサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエタボキサムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とゾキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、５０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアジナムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロキナジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラミナリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラミナリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラミナリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンシクロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロシメットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロキロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロキロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロキロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフサライドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフサライドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフサライドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソチアニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアニジルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアニジルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアニジルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフロキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロメジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシルチオファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマンコゼブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォルペットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキャプタンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチウラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチウラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチウラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマネブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマネブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマネブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と硫黄とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と硫黄とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と硫黄とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボルドー液とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジニコナゾールＭとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と（Ｓ）−（＋）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物；【０４７５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアシベンゾラルＳメチルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブラストサイジンＳとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物；【０４７６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物；【０４７７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＰＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＴＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクマホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物シアノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデメトン−Ｓ−メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデメトン−Ｓ−メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデメトン−Ｓ−メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とファンフルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とナレッドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホレートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホサロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビフェントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエンペントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカデスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプラレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４９９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５００】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とノバルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  アイザワイ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  アイザワイ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  アイザワイ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  クリスターキ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  クリスターキ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  クリスターキ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  イスラエレンシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  イスラエレンシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  テネブリオシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  テネブリオシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  テネブリオシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス  フィルムスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス  フィルムスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス  フィルムスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５０９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセキノシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミトラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジコホルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナザキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロパルギットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピフルブミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダベンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラジホンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５１９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセトクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセトクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアセトクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアラクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアラクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアラクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアメトリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアトラジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアトラジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とアトラジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベネフィンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベネフィンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベネフィンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンタゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンタゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とベンタゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロランスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロランスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロランスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリムロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクレトジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクレトジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクレトジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロマゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロマゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロマゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロピラリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロピラリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロピラリドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデスメジファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデスメジファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とデスメジファムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジカンバとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジカンバとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジカンバとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロフォップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロフォップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロフォップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジクロスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメテナミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメテナミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジメテナミドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジコートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジコートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジコートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジウロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とジウロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトフメセートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトフメセートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とエトフメセートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロラスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロラスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフロラスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２７】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルチアセットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルチアセットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフルチアセットとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２８】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグルホシネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグルホシネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグルホシネートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５２９】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザモクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザモクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザモクスとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザピックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザピックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザピックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマザキンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５３０】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラクトフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラクトフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とラクトフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレナシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレナシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とレナシルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリニュロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリニュロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とリニュロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５３１】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソトリオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソトリオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメソトリオンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタミトロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタミトロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメタミトロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトラクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトラクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトラクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトリブジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトリブジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトリブジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５３２】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオリザリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオリザリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオリザリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパラコートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパラコートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とパラコートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５３３】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピクロラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピクロラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピクロラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピノキサデンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピノキサデンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピノキサデンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とプロメトリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリチオバックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５３４】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリチオバックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピリチオバックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロクススラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロクススラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロクススラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とセトキシジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とセトキシジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とセトキシジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシマジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシマジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５３５】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とシマジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブチウロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブチウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテブチウロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０５３６】
本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリクロピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフララリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフララリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフララリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜１６６のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物。【０５３７】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜１６６のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０５３８】
製剤例２
本発明化合物１〜１６６いずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【０５３９】
製剤例３
本発明化合物１〜１６６のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０５４０】
製剤例４
本発明化合物１〜１６６のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【０５４１】
製剤例５
本発明化合物１〜１６６のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【０５４２】
製剤例６
本発明化合物１〜１６６のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【０５４３】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。【０５４４】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物９、２０、４、２２、２３、２４、２５、２９、３２、３３、８９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、１００、１０１、１０６、１１０、７９、８０、８５、１２１，１２２、１２３、１３２、１３６、１３７、１３９、１４０、１４３、１４４および９１のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物９、２０、４、２２、２３、２４、２５、２９、３２、３３、８９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、１００、１０１、１０６、１１０、７９、８０、８５、１２１，１２２、１２３、１３２、１３６、１３７、１３９、１４０、１４３、１４４または９１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５４５】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物９、１４、５、４６、２３、２６、２９、３３、３６、４４、８９、７５、６６、１０１、１０２、７９、８５、５３、１１５、１２２、１３６、１４０、１４３、１４４、１４５および９１のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物９、１４、５、４６、２３、２６、２９、３３、３６、４４、８９、７５、６６、１０１、１０２、７９、８５、５３、１１５、１２２、１３６、１４０、１４３、１４４、１４５または９１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５４６】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４１、２、３、４、５、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、３９、４４、４２、４３、４５、５９、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、１００、９８、９９、９３、９４、９５、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、９６、７８、７７、１０７、７９、８０、８５、８１、８３、９１、９７、１１３、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１３１、１３２、１３３、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０および８８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４１、２、３、４、５、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、３９、４４、４２、４３、４５、５９、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、１００、９８、９９、９３、９４、９５、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、９６、７８、７７、１０７、７９、８０、８５、８１、８３、９１、９７、１１３、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１３１、１３２、１３３、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０または８８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５４７】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２、３、４、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２９、３０、３２、３３、３４、３５、１、３９、４４、４３、８９、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６８、６９、９２、１００、９３、９４、９５、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、８０、８５、９１、８７、１２２、１２３、１３１、１３６、１４０、１４１、１４３、１４４および８８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２、３、４、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２９、３０、３２、３３、３４、３５、１、３９、４４、４３、８９、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６８、６９、９２、１００、９３、９４、９５、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、８０、８５、９１、８７、１２２、１２３、１３１、１３６、１４０、１４１、１４３、１４４または８８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５４８】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１９、２０、４１、２、４、５、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、１、３６、３９、４４、４２、４３、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、８９、６０、６８、６９、７０、７２、７３、７４、１００、９３、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、、８０、８５、９１、８７、５３、５４、１１６、１２１、１２２、１２３、１３２、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４３、１４４、１４５、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４および８８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１９、２０、４１、２、４、５、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、１、３６、３９、４４、４２、４３、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、８９、６０、６８、６９、７０、７２、７３、７４、１００、９３、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、８０、８５、９１、８７、５３、５４、１１６、１２１、１２２、１２３、１３２、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４３、１４４、１４５、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４または８８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５４９】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４１、２、３、４、５、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、１、３６、３７、３９、４４、４３、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、９２、１００、９３、９４、９５、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、８０、８５、９１、８７、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５８、５６、１１３、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２７、１３１、１３２、１３３、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０および８８のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４１、２、３、４、５、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、１、３６、３７、３９、４４、４３、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、９２、１００、９３、９４、９５、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、８０、８５、９１、８７、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５８、５６、１１３、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２７、１３１、１３２、１３３、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０または８８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５５０】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物７、９、１０、１６、１８、１９、２０、４、５、４６、２２、２３、２４、２５、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６８、６９、１００、１０６、１１０、７９、８０、８４、３９、４４、４２、４３、５３、１１３、１２２、１２７、１２９、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４１および８５のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、９、１０、１６、１８、１９、２０、４、５、４６、２２、２３、２４、２５、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６６、６８、６９、１００、１０６、１１０、７９、８０、８４、３９、４４、４２、４３、５３、１１３、１２２、１２７、１２９、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４１または８５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５５１】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４１、２、３、４、５、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、１、３６、３７、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、９２、１００、９９、９３、９４、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１０８、１０９、９０、１１０、９６、７８、７７、７９、８０、８４、８５、８１、８３、３９、４４、４２、４３、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５８、５６、１１３、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１２９、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３９、１４０、１４１、および９１のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、４１、２、３、４、５、４０、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、１、３６、３７、８９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、７５、７６、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、９２、１００、９９、９３、９４、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１０８、１０９、９０、１１０、９６、７８、７７、７９、８０、８４、８５、８１、８３、３９、４４、４２、４３、４７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５８、５６、１１３、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１２９、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３９、１４０、１４１、または９１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５５２】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１０、１２、１６、１７、１８、１９、２、３、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２９、８９、６０、６１、６３、６４、６５、７５、６７、１００、９４、９５、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、１３１、１３２、１３６、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４４および１４５のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１２、１６、１７、１８、１９、２、３、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２９、８９、６０、６１、６３、６４、６５、７５、６７、１００、９４、９５、１０３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、７８、７７、１３１、１３２、１３６、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４４または１４５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５５３】
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物７、８、９、１０、１４、１６、１７、１８、１９、２、３、４、５、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４２、４３、８９、６１、６２、６３、６４、６５、７５、６６、６７、６８、６９、７０、７３、７４、１００、９３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、９６、７８、７７、７９、８０、８４、８１、５１、５３、５８、５６、１１７、１２０、１２２、１２３、１３１、１３３および９１のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１４、１６、１７、１８、１９、２、３、４、５、４６、６、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４２、４３、８９、６１、６２、６３、６４、６５、７５、６６、６７、６８、６９、７０、７３、７４、１００、９３、１０４、１０５、１０６、９０、１１０、９６、７８、７７、７９、８０、８４、８１、５１、５３、５８、５６、１１７、１２０、１２２、１２３、１３１、１３３または９１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０５５４】
試験例１１
本発明化合物２４、２９、７９、９０および９３のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液（試験用薬液）を調製した。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ（品種；相模半白節成）葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の薬液散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の生存虫数
Ｔｂ：処理区の薬液散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物２４、２９、７９、９０および９３はいずれも、防除価９０％以上を示した。【０５５５】
試験例１２
本発明化合物２０、２９および７９のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を試験用薬液とした。
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物２０、２９および７９はいずれも死亡率１００％を示した。【０５５６】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。１−｛２−（４−メチルフェノキシメチル）フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、１−｛２−（４−メチルフェノキシメチル）フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。
【国際調査報告】
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