(57)【要約】本発明は、密着改善特性を有し、安定な密着性改善剤を提供するものであり、下記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、下記一般式（２）で表されるケイ素化合物との反応物であるシラン化合物を含むことを特徴とする。また本発明は、下記一般式（３’）または（４’）で表される新規シラン化合物を提供する。2014104195.tif 000079
2014104195.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、
下記一般式（２）で表されるケイ素化合物との反応物であるシラン化合物を含む密着性改善剤。
【化１】
2014104195.tif 000055
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ａは、置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価または３価の連結基を含んでいてもよい。ｑは、１〜３の整数である。ｒは、１〜３の整数である。）
【化２】
2014104195.tif 000056
（式中、Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。Ｂは、置換または非置換の炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価の連結基を含んでいてもよい。ｐは、０または１の整数である。Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ、Ｓである。ｓは、１〜３の整数である。ｔは、１〜３の整数である。ただし、ｐ＝０の場合は、ｓ＝１、ｔ＝１である。）
【請求項２】
前記シラン化合物が、下記式（３）または（４）で表される化合物である、請求項１に記載の密着性改善剤。
【化３】
2014104195.tif 000057
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。Ａは、置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価または３価の連結基を含んでいてもよい。Ｂは、置換または非置換の炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価の連結基を含んでいてもよい。Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨまたはＳである。ｐは、０または１の整数である。ｑは、１〜３の整数である。ｒは、１〜３の整数である。ｓは、１〜３の整数である。ｔは、１〜３の整数である。）
【請求項３】
前記Ａで表される、連結基を有する炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価または３価の連結基は、下記式［Ａ１］からなる群より選択される少なくとも１個であり、
前記Ｂで表される、連結基を有する炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価の連結基は、下記式［Ｂ１］からなる群より選択される少なくとも１個である請求項１または２に記載の密着性改善剤。
【化４】
2014104195.tif 000058
［Ｒ7、Ｒ8は、同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、−ＣＨ＝、
【化５】
2014104195.tif 000059
（Ｒ9、Ｒ10は、炭素数１〜５のアルキル基、ｍ３は、１〜５の整数）、
【化６】
2014104195.tif 000060
（ｍ４は、１〜５の整数）、
【化７】
2014104195.tif 000061
（Ｒ11は、炭素数１〜５のアルキル基）、または、置換基を有していてもよい炭素数３〜６のシクロアルカンで表される、１価または２価の基である。Ｒ7またはＲ8のいずれか一方に２価の基が結合する場合、他方は、水素原子または１価の基である。］、
【化８】
2014104195.tif 000062
結合手を少なくとも２ヶ所有する、置換または非置換の炭素数３〜６のシクロアルカン、
【化９】
2014104195.tif 000063
【化１０】
2014104195.tif 000064
【請求項４】
前記シラン化合物が、下記式（５）〜（８）のいずれかの式で表されるシラン化合物である、請求項１に記載の密着性改善剤。
【化１１】
2014104195.tif 000065
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、１〜５のアルキル基である。ｍは２〜１８の整数である。）
【化１２】
2014104195.tif 000066
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。）
【化１３】
2014104195.tif 000067
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。）
【化１４】
2014104195.tif 000068
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。）
【請求項５】
さらに、下記一般式（９）で表されるシラン化合物を含む請求項１〜４のいずれか１項に記載の密着性改善剤。
【化１５】
2014104195.tif 000069
［式中、Ｒ12〜Ｒ14は、同一または異なってもよく、ヒドロキシまたは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、Ｒ15は、無水カルボン酸基または−ＣＨＲ16ＣＯＯＨ（式中Ｒ16は、無水カルボン酸基、カルボン酸基もしくはカルボン酸エステル基である）であり、Ｄは、置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、または置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖の少なくとも１つの二重結合を有するアルキレン基である。］
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の密着性改善剤を含むレジスト材。
【請求項７】
下記一般式（３’）または（４’）で表される、シラン化合物。
【化１６】
2014104195.tif 000070
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。Ａは、置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価または３価の連結基を含んでいてもよい。Ｂは、置換または非置換の炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価の連結基を含んでいてもよい。Ｘは、ＯまたはＮＨ−ＣＯ−ＮＨである。ｐは、０または１の整数である。ｑは、１〜３の整数である。ｒは、１〜３の整数である。ｓは、１〜３の整数である。ｔは、１〜３の整数である。）
【請求項８】
前記Ａで表される、連結基を有する炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価または３価の連結基は、下記式［Ａ１］からなる群より選択される少なくとも１個であり、
前記Ｂで表される、連結基を有する炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価の連結基は、下記式［Ｂ１］からなる群より選択される少なくとも１個である請求項７に記載のシラン化合物。
【化１７】
2014104195.tif 000071
［Ｒ7、Ｒ8は、同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、−ＣＨ＝、
【化１８】
2014104195.tif 000072
（Ｒ9、Ｒ10は、炭素数１〜５のアルキル基、ｍ３は、１〜５の整数）、
【化１９】
2014104195.tif 000073
（ｍ４は、１〜５の整数）、
【化２０】
2014104195.tif 000074
（Ｒ11は、炭素数１〜５のアルキル基）、または、置換基を有していてもよい炭素数３〜６のシクロアルカンで表される、１価または２価の基である。Ｒ7またはＲ8のいずれか一方に２価の基が結合する場合、他方は、水素原子または１価の基である。］、
【化２１】
2014104195.tif 000075
結合手を少なくとも２ヶ所有する、置換または非置換の炭素数３〜６のシクロアルカン、
【化２２】
2014104195.tif 000076
【化２３】
2014104195.tif 000077
【請求項９】
前記シラン化合物が、下記一般式（１０）で表される、請求項７記載のシラン化合物。
【化２４】
2014104195.tif 000078
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。Ｘは、ＯまたはＮＨ−ＣＯ−ＮＨである。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、密着性改善剤に関する。本発明はまた、新規なシラン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子・光学材料分野において、液晶や有機ＥＬ等を用いたフラットパネルディスプレイの高精細化、広視野角化、高画質化、発光ダイオード（ＬＥＤ）等の光半導体を用いた光源の高輝度、短波長化、白色化、電子回路の高周波数化、光を用いた回路・通信等の光学・電子部品の高性能化等の改良検討が進められている。また、半導体の技術分野においては電子機器の小型軽量化、高性能化、多機能化が急速に進んでいる。また、より高速処理が可能となる光導波路等を用いた光回路も検討されている。これらに対応して、配線基板の高密度化、高配線化が求められている。【０００３】
例えば、フラットパネルディスプレイの高精細化、高画質化に伴い、ディスプレイの画素数が４ｋ２ｋなどに増加している。このため、微細なパターンを作成する必要がある。【０００４】
また、配線基板を高密度化、高配線化するためには、高い感光性、高い耐熱性、耐薬品性を有するフォトレジスト材が求められる。【０００５】
タッチパネル式のディスプレイでは、近年静電容量式のタッチパネルの使用が増加している。静電容量式のタッチパネルは、指先と導電膜との間で静電容量の変化を捉えて位置を検索する。静電容量式のタッチパネルでは、抵抗膜式のタッチパネルのように外部の衝撃を緩和する層を設けることができない。このため、表面保護層に高い硬度が要求される。【０００６】
上記要求にかなう製品を得るには、使用する材料が、高い感光性、高い耐熱性、耐薬品性、硬度性などの性能を有することに加え、高い密着性が要求される。しかし、現在の材料では、十分な密着性が得られていない。【０００７】
材料にシランカップリング剤を添加して接着性を改善することが行われている（例えば、特許文献１参照）。しかし、十分に接着性を改善することができないという問題がある。また、接着性と安定性とが両立しないという問題がある。【０００８】
安定性を改善するために、シランカップリング剤のイソシアネートをブロックすることが試みられている（例えば、特許文献２、３参照）。しかし、この文献に記載のブロック剤では、安定性が不十分であり、接着性が低下するという問題がある。また、イソシアネートをブロックしたブロック剤は脱離する。脱離したブロック剤が残存することにより、液晶パネルが焼き付きなどを生ずるという問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００１−３３９５５号公報
【特許文献２】特開２００１−１３５２２４号公報
【特許文献３】特開２００９−１６１８３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
すなわち、本発明は上記問題に鑑みなされたものであり、その目的は、密着性改善特性を有し、安定な密着性改善剤を提供すること、および新規なシラン化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、イソシアネートを有するケイ素化合物と特定のブロック基を有するケイ素化合物との反応物であるシラン化合物が、密着性改善特性を有し、安定であることを見出し、さらにはそれらの反応物において新規シラン化合物を見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、以下の通りである。【００１２】
本発明の密着性改善剤は、下記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、下記一般式（２）で表されるケイ素化合物との反応物であるシラン化合物を含む。
【化１】
2014104195.tif 000003
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ａは、置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価または３価の連結基を含んでいてもよい。ｑは、１〜３の整数である。ｒは、１〜３の整数である。）
【化２】
2014104195.tif 000004
（式中、Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。Ｂは、置換または非置換の炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価の連結基を含んでいてもよい。ｐは、０または１の整数である。Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ、Ｓである。ｓは、１〜３の整数である。ｔは、１〜３の整数である。ただし、ｐ＝０の場合は、ｓ＝１、ｔ＝１である。）【００１３】
本発明の密着性改善剤において、前記シラン化合物が、下記式（３）または（４）で表される化合物であることが好ましい。
【化３】
2014104195.tif 000005
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。Ａは、置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価または３価の連結基を含んでいてもよい。Ｂは、置換または非置換の炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価の連結基を含んでいてもよい。Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨまたはＳである。ｐは、０または１の整数である。ｑは、１〜３の整数である。ｒは、１〜３の整数である。ｓは、１〜３の整数である。ｔは、１〜３の整数である。）【００１４】
また、本発明の密着性改善剤において、前記Ａで表される、連結基を有する炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価または３価の連結基は、下記式［Ａ１］からなる群より選択される少なくとも１個であり、上記Ｂで表される、連結基を有する炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価の連結基として下記式［Ｂ１］からなる群より選択される少なくとも１個であることが好ましい。
【化４】
2014104195.tif 000006
［Ｒ7、Ｒ8は、同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、−ＣＨ＝、
【化５】
2014104195.tif 000007
（Ｒ9、Ｒ10は、炭素数１〜５のアルキル基、ｍ３は、１〜５の整数）、
【化６】
2014104195.tif 000008
（ｍ４は、１〜５の整数）、
【化７】
2014104195.tif 000009
（Ｒ11は、炭素数１〜５のアルキル基）、または、置換基を有していてもよい炭素数３〜６のシクロアルカンで表される、１価または２価の基である。Ｒ7またはＲ8のいずれか一方に２価の基が結合する場合、他方は、水素原子または１価の基である。］、
【化８】
2014104195.tif 000010
結合手を少なくとも２ヶ所有する、置換または非置換の炭素数３〜６のシクロアルカン、
【化９】
2014104195.tif 000011
【００１５】
【化１０】
2014104195.tif 000012
【００１６】
本発明の密着性改善剤において、前記シラン化合物が、下記式（５）〜（８）のいずれかの式で表されるシラン化合物であると好ましい。
【化１１】
2014104195.tif 000013
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、１〜５のアルキル基である。ｍは２〜１８の整数である。）
【化１２】
2014104195.tif 000014
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。）
【化１３】
2014104195.tif 000015
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。）
【化１４】
2014104195.tif 000016
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。）【００１７】
本発明の密着性改善剤には、さらに下記一般式（９）で表されるシラン化合物を含有させることが好ましい。
【化１５】
2014104195.tif 000017
［式中、Ｒ12〜Ｒ14は、同一または異なってもよく、ヒドロキシまたは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、Ｒ15は、無水カルボン酸基または−ＣＨＲ16ＣＯＯＨ（式中、Ｒ16は、無水カルボン酸、カルボン酸またはカルボン酸エステル基である）であり、Ｄは、置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、または置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖の少なくとも１つの二重結合を有するアルキレン基である。］【００１８】
本発明はまた、前記密着性改善剤を含むレジスト材に関する。【００１９】
本発明はさらに、下記一般式（３’）または（４’）で表される、新規シラン化合物に関する。
【化１６】
2014104195.tif 000018
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。Ａは、置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価または３価の連結基を含んでいてもよい。Ｂは、置換または非置換の炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、２価の連結基を含んでいてもよい。Ｘは、ＯまたはＮＨ−ＣＯ−ＮＨである。ｐは、０または１の整数である。ｑは、１〜３の整数である。ｒは、１〜３の整数である。ｓは、１〜３の整数である。ｔは、１〜３の整数である。）【００２０】
本発明の一般式（３’）または（４’）で表されるシラン化合物において、前記Ａで表される、連結基を有する炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価または３価の連結基は、下記式［Ａ１］からなる群より選択される少なくとも１個であることが好ましく、前記Ｂで表される、連結基を有する炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基において、２価の連結基は、下記式［Ｂ１］からなる群より選択される少なくとも１個であることが好ましい。
【化１７】
2014104195.tif 000019
［Ｒ7、Ｒ8は、同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、−ＣＨ＝、
【化１８】
2014104195.tif 000020
（Ｒ9、Ｒ10は、炭素数１〜５のアルキル基、ｍ３は、１〜５の整数）、
【化１９】
2014104195.tif 000021
（ｍ４は、１〜５の整数）、
【化２０】
2014104195.tif 000022
（Ｒ11は、炭素数１〜５のアルキル基）、または、置換基を有していてもよい炭素数３〜６のシクロアルカンで表される、１価または２価の基である。Ｒ7またはＲ8のいずれか一方に２価の基が結合する場合、他方は、水素原子または１価の基である。］、
【化２１】
2014104195.tif 000023
結合手を少なくとも２ヶ所有する、置換または非置換の炭素数３〜６のシクロアルカン、
【化２２】
2014104195.tif 000024
【００２１】
【化２３】
2014104195.tif 000025
【００２２】
本発明の一般式（３’）または（４’）で表されるシラン化合物は、下記一般式（１０）で表されるシラン化合物であると好ましい。
【化２４】
2014104195.tif 000026
（式中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。ｍは、２〜１８の整数であり、ｎは、２〜１５の整数である。Ｘは、ＯまたはＮＨ−ＣＯ−ＮＨである。）
【発明の効果】
【００２３】
本発明の密着性改善剤は、イソシアネートを有するケイ素化合物と特定のブロック基を有するケイ素化合物との反応物であるシラン化合物である。この化合物をレジスト材などと併用することにより、レジスト材などに密着性と安定性とを付与することができる。また、本発明の密着性改善剤を添加したレジスト材を用いると、高精細化、高画質化、高性能化、高密度化、高配線化などの特性を有する機器を製造することができる。【００２４】
本発明の新規シラン化合物は、樹脂、塗料、レジスト材、コーティング剤などと併用することにより、樹脂、塗料、レジスト材、コーティング剤などに密着性と安定性とを付与することができる。また、本発明のシラン化合物を添加して製造した成形品は、焼き付きなどを生ずることも回避することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図１は、実施例１の反応の完了を確認したＩＲのチャート図である。
【図２】図２は、実施例１の反応物のＮＭＲのチャート図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
（密着性改善剤）
本発明の密着性改善剤は、イソシアネートを有するケイ素化合物と特定のブロック基を有するケイ素化合物との反応物であるシラン化合物である。具体的には、以下の通りである。
【００２７】
本発明の密着性改善剤は、下記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、下記一般式（２）で表されるケイ素化合物との反応物であるシラン化合物を含む。
【化２５】
2014104195.tif 000027
【００２８】
上記一般式（１）で表される化合物は、分子内にケイ素を含む基をｑ個含み、イソシアネート基をｒ個含む化合物である。
【００２９】
上記式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3は、同一または異なっていてもよく、全部または少なくとも１つは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、他は炭素数１〜５のアルキル基である。
【００３０】
炭素数１〜５のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、１−プロポキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、２−ブトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、１−ペントキシ基、３−メチルブトキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基などが挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。
【００３１】
炭素数１〜５のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−メチルプロピル基、２−ブチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−ペンチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基である。
【００３２】
Ａは、置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基である。直鎖または分岐鎖のアルキレン基の炭素数は、好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜６である。炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基の置換基としては、炭素数１〜５のアルキル基が結合したエステル基などが挙げられる。Ａは、２価または３価の連結基を少なくとも１個含んでいてもよい。２価または３価の連結基としては、下記式［Ａ１］に示すものが挙げられる。置換または非置換の炭素数２〜１８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が３価の連結基を含むことで、（１）式中で、ｑ、ｒが１より大きい整数である化合物が得られる。
【化２６】
2014104195.tif 000028
［Ｒ7、Ｒ8は、同一または異なっていてもよい、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、−ＣＨ＝、
【化２７】
2014104195.tif 000029
（Ｒ9、Ｒ10は、炭素数１〜５のアルキル基、ｍ３は、１〜５の整数）、
【化２８】
2014104195.tif 000030
（ｍ４は、１〜５の整数）、
【化２９】
2014104195.tif 000031
（Ｒ11は、炭素数１〜５のアルキル基）、または、置換基を有していてもよい炭素数３〜６のシクロアルカンで表される、１価または２価の基である。Ｒ7またはＲ8のいずれか一方に２価の基が結合する場合、他方は、水素原子または１価の基である。］、
【化３０】
2014104195.tif 000032
結合手を少なくとも２ヶ所有する、置換または非置換の炭素数３〜６のシクロアルカン、
【化３１】
2014104195.tif 000033
【００３３】
上記［Ａ１］において、炭素数１〜５のアルキル基は、上記一般式（１）で例示したものと同様である。また、炭素数６〜１２のアリール基としては、フェニル基、ベンジル基、トリル基などが挙げられる。炭素数３〜６のシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンが挙げられる。
【００３４】
イソシアネート基またはケイ素原子は、Ａに結合している。Ａが、３価の連結基［Ａ１］を１以上含むことにより、分子内にイソシアネート基を複数個有する化合物や分子内にケイ素原子を複数個含む化合物とすることができる。また、３価の連結基が含まれる場合であっても、その一つの結合基の末端に、メチル基、シアノ基などの反応に関与しない基が結合することで、２価の連結基となる場合もある。
【００３５】
ｑは、１〜３の整数であり、好ましくは１である。ｒは、１〜３の整数であり、好ましくは１である。
【００３６】
【化３２】
2014104195.tif 000034
【００３７】
一般式（２）で表される化合物は、分子内にケイ素を含む基をｓ個、ＸＨ基をｔ個有する化合物である。
【００３８】
Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基である。炭素数１〜５のアルコキシ基または炭素数１〜５のアルキル基は、上記Ｒ1〜Ｒ3で例示したものと同様のものが例示できる。
【００３９】
Ｂは、置換または非置換の炭素数２〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキレン基である。直鎖または分岐鎖のアルキレン基の炭素数は、好ましくは２〜１０、さらに好ましくは２〜６である。Ｂは、２価の連結基を少なくとも１個含んでいてもよい。２価の連結基として、下記式［Ｂ１］に示すものが挙げられる。
【００４０】
【化３３】
2014104195.tif 000035
【００４１】
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ、Ｓである。
【００４２】
Ｘ基またはケイ素原子は、Ｂに結合しているか、Ｘ基とケイ素原子とが直接結合している。分子内にＸ基を複数個有するものは、２個目以上のＸ基は、上記［Ｂ１］に結合している、あるいは置換基［Ｂ１］自体がＮＨ−ＣＯ−ＮＨ基である。また、分子内にケイ素原子を複数個有するものは、２個目以上のケイ素原子は、上記［Ｂ１］に結合しているか、直鎖または分岐鎖のアルキレン基の置換基である。
【００４３】
ｐは、０または１の整数である。ｓは、１〜３の整数であり、好ましくは１である。ｔは、１〜３の整数であり、好ましくは１である。
【００４４】
（シラン化合物）
本発明にかかるシラン化合物は、上記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、上記一般式（２）で表されるケイ素化合物との反応物である。
【００４５】
この反応は、上記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物のイソシアネート基に対する上記一般式（２）で表されるケイ素化合物のＸ基の求核付加反応である。本発明では、反応物は、イソシアネート基が全てＸ基でブロックされていればよい。すなわち、複数個のイソシアネート基を有するケイ素化合物と複数個のＸ基を有するケイ素化合物との反応物であってもよい。
【００４６】
この反応は、無触媒で行うことができる。溶媒は、使用しても、使用しなくてもよく、特に限定されない。溶媒を使用する場合は、例えば、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド等のアミド類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン等を使用することができる。
【００４７】
一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、一般式（２）で表されるケイ素化合物との使用割合は、イソシアネートが一般式（２）で表されるケイ素化合物のＸと完全に反応できれば、特に制限はない。イソシアネート１モルに対して、Ｘの使用量が多くても、少なくてもよい。イソシアネート１モルに対して、Ｘの使用量が多い場合は、式（３）または（４）で表される化合物が得られる。イソシアネート１モルに対して、Ｘの使用量が少ない場合は、一般式（３）または（４）で表されるケイ素化合物中の活性水素が反応系に残存しているため、さらにこれがイソシアネート基と反応して、イソシアネート基が消滅した構造の化合物が得られる。
【００４８】
一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、一般式（２）で表されるケイ素化合物との使用割合は、イソシアネートがケイ素化合物のＸと完全に反応するのであれば、特に制限はない。例えば、イソシアネート１モルに対して、Ｘが１．００〜６．００モル、好ましくは１．００〜１．５０モル、より好ましくは１．００〜１．２０モルである。イソシアネート１モルに対して、Ｘが１．００モル未満であれば、イソシアネートとＸとの反応を完全に行うことができないので好ましくない。イソシアネート１モルに対して、Ｘが６．００モルより多いと、未反応の一般式（２）で表されるケイ素化合物が残存するので好ましくない。
【００４９】
反応温度は、３０〜９０℃、好ましくは４０〜８０℃、より好ましくは５０〜７０℃である。反応時間は、通常１分〜２日間、特に３０分〜３時間である。
【００５０】
なお、反応の完了は、赤外分光法（infrared spectroscopy、以下「ＩＲ」という）などを用いて、イソシアネートピーク（２２００〜２３００ｃｍ-1）の消滅を確認して行う。
【００５１】
上記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、上記一般式（２）で表されるケイ素化合物との反応物である、シラン化合物は、例えば下記式（３）または（４）で表される化合物であると好ましい。
【００５２】
下記一般式（３）で表されるシラン化合物は、上記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物において、イソシアネートをｒ個（ｒ＝１〜３の整数）有し、上記一般式（２）で表されるケイ素化合物においてＸを１個有する、すなわちｔ＝１の場合の反応物である。
【化３４】
2014104195.tif 000036
【００５３】
式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓは、上記一般式（１）、（２）で示したものと、同じである。
【００５４】
上記一般式（３）で表されるシラン化合物は、以下の反応式により得られる。
【化３５】
2014104195.tif 000037
【００５５】
下記一般式（４）で表されるシラン化合物は、上記一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物において、イソシアネートを１個（ｒ＝１）有し、上記一般式（２）で表されるケイ素化合物においてＸをｔ個（ｔ＝１〜３の整数）有する場合の反応物である。
【化３６】
2014104195.tif 000038
式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｐ、ｑ、ｓ、ｔは、上記一般式（１）、（２）で示したものと、同じである。
【００５６】
上記一般式（４）で表されるシラン化合物は、以下の反応式により得られる。
【化３７】
2014104195.tif 000039
【００５７】
上記シラン化合物が、下記式（５）〜（８）のいずれかの式で表されるシラン化合物であるとさらに好ましい。
【化３８】
2014104195.tif 000040
式中、Ｒ1〜Ｒ3は、上記化学式（１）で示したものと同様である。Ｒ4〜Ｒ6は、同一または異なっていてもよく、１〜５のアルキル基である。炭素数１〜５のアルキル基は、上記と同様である。ｍは、２〜１８の整数であり、好ましくは２〜８、特に好ましくは２〜４の整数である。
【化３９】
2014104195.tif 000041
式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6は、上記化学式（１）、（２）で示したものと同様である。ｍは、上記と同様である。ｎは、２〜１５の整数であり、好ましくは２〜８、特に好ましくは２〜４の整数である。
【化４０】
2014104195.tif 000042
式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、ｍ、ｎは、上記一般式（６）と同様である。
【化４１】
2014104195.tif 000043
式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、ｍ、ｎは、上記一般式（６）と同様である。
【００５８】
本発明の密着性改善剤は、密着性と安定性とを要求される用途に用いる材料に添加して用いることができる。具体的には、レジスト材、パッシベーション膜、オーバーコート剤、絶縁膜材料、ＯＰワニス、インキなどに添加して用いるとよい。
【００５９】
本発明の密着性改善剤は、さらに、下記一般式（９）で表されるシラン化合物を含むことができる。
【化４２】
2014104195.tif 000044
［式中、Ｒ12〜Ｒ14は、同一または異なってもよく、ヒドロキシまたは炭素数１〜５のアルコキシ基であり、Ｒ15は、無水カルボン酸基または−ＣＨＲ16ＣＯＯＨ（式中Ｒ16は、無水カルボン酸基、カルボン酸基もしくはカルボン酸エステル基である）であり、Ｄは、置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、または置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖の少なくとも１つの二重結合を有するアルキレン基である。］
【００６０】
上記式（９）において、Ｒ12〜Ｒ14は、同一または異なっていてもよく、ヒドロキシまたは炭素数１〜５のアルコキシ基である。
【００６１】
上記式（９）において、炭素数１〜５のアルコキシ基は、上記式（１）で示したものと同じであり、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。
【００６２】
上記式（９）において、Ｒ15は、無水カルボン酸基または−ＣＨＲ16ＣＯＯＨ（式中Ｒ16は、無水カルボン酸基、カルボン酸基もしくはカルボン酸エステル基である）であり、無水カルボン酸基であることが好ましい。
【００６３】
無水カルボン酸基を構成する無水カルボン酸としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸などが挙げられ、無水コハク酸が好ましい。
【００６４】
カルボン酸エステル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖または分岐鎖の炭素数１〜５のアルコールとのエステル基や、ポリエチレン鎖、ポリプロピレン鎖などが挙げられ、（メタ）アクリロイロキシ基、（メタ）アクリルアミド基などの反応性基を有するものでもよい。
【００６５】
上記式（９）において、Ｄは、置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、または置換または非置換の炭素数２〜１０の直鎖または分岐鎖の少なくとも１つの二重結合を有するアルキレン基であり、アルキレン鎖の炭素数は、好ましくは２〜５であり、２または３がより好ましい。
【００６６】
一般式（９）の具体例としては、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸、トリエトキシシリルプロピル無水コハク酸、トリメトキシシリルブチル無水コハク酸、トリエトキシシリルブチル無水コハク酸、３−［６−（トリメトキシシリル）−２−ヘキセン−１−イル］無水コハク酸などのトリメトキシシリルヘキシニル無水コハク酸、２−メチル−３−（トリエトキシシリル）プロピル無水コハク酸、３−［１０−（トリメトキシシリル）−２−デセン−１−イル］無水コハク酸、テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−α−［２−（トリエトキシシリル）エチル］−３−フラン酢酸、３−トリメトキシシリルプロピル無水グルタル酸、３−トリエトキシシリルプロピル無水グルタル酸およびこれらの加水分解物などがあげられ、トリメトキシシリルプロピル無水コハク酸が好ましい。
【００６７】
一般式（９）の化合物が酸無水物基を有する場合、系内の水分等により開環し、カルボキシル基を生成する。以下に酸無水物基が無水コハク酸の場合のスキームを示すが、他の酸無水物基についても同様である。式中の、Ｒ17基は、加水分解により生成したカルボキシル基由来の水酸基、あるいは加水分解によって反応系内に生成したアルコール、たとえば炭素数１〜５のアルコール、とのアルコリシスにより生成したアルコキシ基を示す。このように開環した生成物も一般式（９）の化合物に包含される。
【化４３】
2014104195.tif 000045
（式中、Ｒ17は、ヒドロキシル基または炭素数１〜５のアルコキシ基を示し、炭素数１〜５のアルコキシ基は、上記式（１）で示したものと同じである。）
【００６８】
本発明の密着性改善剤は、前記一般式（９）で表されるシラン化合物を含むことにより、さらなる密着性の改善効果をえることができる。
【００６９】
［レジスト材］
本発明の密着性改善剤をレジスト材に添加して用いると、諸般の製造プロセス内で、サンドブラスト、イオン注入、エッチングなどの処理を施す際の保護膜（レジスト）として用いることができる。本発明の密着性改善剤を添加したレジスト材は密着性、現像性に優れるため、高機能化した機器を製造することができる。レジストは、ネガレジストでも、ポジレジストでもよい。本発明の密着性改善剤をレジスト材に添加する際の添加量は、特に限定されず、レジスト材などの材料や使用目的に応じて適宜決定すればよい。
【００７０】
レジスト材は、通常、重合性化合物（モノマーまたはオリゴマー）、バインダーポリマー、界面活性剤、光重合開始剤、溶媒などを含む。また、必要に応じて、無機物フィラー、紫外線吸収剤や染料、顔料などを添加してもよい。本発明の密着性改善剤は、このようなレジスト材に添加して用いる。
【００７１】
（重合性化合物）
本発明のレジスト材は、エチレン性不飽和結合を少なくとも２つ有する重合性化合物（モノマーまたはオリゴマー）の少なくとも１種を含む。前記エチレン性不飽和結合を少なくとも１つ有する重合性化合物としては、ラジカル重合可能なものであれば特に制限はない。前記重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を少なくとも１つ有していればよく、例えば、分子内にエチレン性不飽和結合を１つ有する化合物、分子内にエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物、分子内にエチレン性不飽和結合を３つ以上有する化合物のいずれであってもよい。
【００７２】
上記分子内にエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物として、具体的には、ビスフェノールＡ系ジ（メタ）アクリレート化合物、水添ビスフェノールＡ系ジ（メタ）アクリレート化合物、分子内にウレタン結合を有するジ（メタ）アクリレート化合物、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート化合物、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート等が挙げられる。
【００７３】
分子内にエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物である２，２−ビス（４−（メタクリロキシペンタエトキシ）フェニル）プロパンは、ＢＰＥ−５００（新中村化学工業（株）製、商品名）またはＦＡ−３２１Ｍ（日立化成工業（株）製、商品名）として商業的に入手可能であり、２，２−ビス（４−（メタクリロキシペンタデカエトキシ）フェニル）プロパンは、ＢＰＥ−１３００（新中村化学工業（株）製、商品名）として商業的に入手可能である。
【００７４】
上記分子内にエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物は、１種単独でまたは２種類以上を任意に組み合わせて使用される。
【００７５】
分子内にエチレン性不飽和結合を１つ有する化合物としては、ノニルフェノキシポリエチレンオキシアクリレート、フタル酸系化合物、および（メタ）アクリル酸アルキルエステル等が挙げられる。
【００７６】
上記ノニルフェノキシポリエチレンオキシアクリレートとしては、ノニルフェノキシトリエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシテトラエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシペンタエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシヘキサエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシヘプタエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシオクタエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシノナエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシデカエチレンオキシアクリレート、ノニルフェノキシウンデカエチレンオキシアクリレート等が挙げられる。これらは単独で、または２種類以上を任意に組み合わせて用いることができる。
【００７７】
上記フタル酸系化合物としては、例えば、γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｏ−フタレート、β−ヒドロキシエチル−β’−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｏ−フタレート、β−ヒドロキシプロピル−β’−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｏ−フタレート等が挙げられ、なかでも、γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｏ−フタレートが好ましい。γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−ｏ−フタレートはＦＡ−ＭＥＣＨ（日立化成工業（株）製、商品名）として商業的に入手可能である。これらは単独で、または２種類以上を組み合わせて用いることができる。
【００７８】
前記分子内にエチレン性不飽和結合を３つ以上有する化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート（オキシエチレン基の繰り返し総数が１〜５のもの）、ＰＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯおよびＰＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは単独で、または２種類以上を組み合わせて用いることができる。
【００７９】
本発明のレジスト材における重合性化合物の含有量は特に制限されないが、下記バインダーポリマーおよび重合性化合物の総量１００質量部中に、３０〜７０質量部とすることが好ましく、３５〜６５質量部とすることがより好ましく、３５〜６０質量部とすることが特に好ましい。この含有量が３０質量部以上であると、充分な感度および解像度が得られる傾向があり、７０質量部以下であるとフィルムの形成性が良好になる傾向があり、また良好なレジスト形状が得られ易くなる傾向がある。
【００８０】
（バインダーポリマー）
本発明のレジスト材はバインダーポリマーの少なくとも１種を含む。前記バインダーポリマーとしては通常用いられるバインダーポリマーを特に制限はなく用いることができる。具体的には例えば、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキド系樹脂、およびフェノール系樹脂等が挙げられる。これらの中でも、アルカリ現像性の見地からは、アクリル系樹脂が好ましい。
バインダーポリマーは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００８１】
上記バインダーポリマーは、例えば、重合性単量体をラジカル重合させることにより製造することができる。上記重合性単量体としては、例えば、スチレンや、ビニルトルエン、およびα−メチルスチレン等のα−位または芳香族環上に置換基を有する重合可能なスチレン誘導体；ジアセトンアクリルアミド等のアクリルアミド；アクリロニトリルおよびビニル−ｎ−ブチルエーテル等のビニルアルコールのエステル類；（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸ベンジルエステル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリルエステル、（メタ）アクリル酸グリシジルエステル、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリル酸、α−ブロモアクリル酸、α−クロルアクリル酸、β−フリル（メタ）アクリル酸、β−スチリル（メタ）アクリル酸等のアクリル酸類；マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノイソプロピル等のマレイン酸モノエステル類；マレイン酸、マレイン酸無水物、マレイン酸モノメチル、フマール酸、ケイ皮酸、α−シアノケイ皮酸、イタコン酸、クロトン酸、プロピオール酸などが挙げられる。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００８２】
上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、アルキル基が水酸基、エポキシ基、ハロゲン基等で置換された化合物などであってもよい。
【００８３】
（メタ）アクリル酸アルキルエステルの単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチルエステル、（メタ）アクリル酸エチルエステル、（メタ）アクリル酸プロピルエステル、（メタ）アクリル酸ブチルエステル、（メタ）アクリル酸ペンチルエステル、（メタ）アクリル酸ヘキシルエステル、（メタ）アクリル酸ヘプチルエステル、（メタ）アクリル酸オクチルエステル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシルエステル、（メタ）アクリル酸ノニルエステル、（メタ）アクリル酸デシルエステル、（メタ）アクリル酸ウンデシルエステル、（メタ）アクリル酸ドデシルエステル等のアルキル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の芳香環含有（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、ブトキシメチロール（メタ）アクリルアミドなどのアミド基含有モノマー等が挙げられる。これらは単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００８４】
また、本発明におけるバインダーポリマーは、アルカリ現像性の見地から、カルボキシル基を含有することが好ましい。カルボキシル基を含有するバインダーポリマーは、例えば、カルボキシル基を有する重合性単量体とその他の重合性単量体をラジカル重合させることにより製造することができる。上記カルボキシル基を有する重合性単量体としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸のカプロラクトン付加物、（メタ）アクリロイルエチルモノフタレート、（メタ）アクリロイルエチルモノヘキサヒドロフタレート、（メタ）アクリロイルエチルモノテトラヒドロフタレートなどが好ましく、中でもメタクリル酸がより好ましい。
【００８５】
これらのバインダーポリマーは、単独でまたは２種類以上を組み合わせて使用される。２種類以上を組み合わせて使用する場合のバインダーポリマーとしては、例えば、異なる共重合成分からなる２種類以上のバインダーポリマー、異なる重量平均分子量の２種類以上のバインダーポリマー、異なる分散度の２種類以上のバインダーポリマーなどが挙げられる。
【００８６】
本発明におけるバインダーポリマー用の樹脂の、レジスト材（固形分、以下同じ）の総和に対する割合は、２０〜９０質量％の範囲であり、好ましくは３０〜７０質量％である。露光、現像によって形成されるレジストパターンが、レジストとしての特性、例えば、テンティング、エッチングおよび各種めっき工程において十分な耐性等を有するという観点から、２０質量％以上９０質量％以下である。
【００８７】
（光重合開始剤）
本発明のレジスト材に用いられる光重合開始剤としては、光重合開始剤としてイミダゾール二量体の少なくとも１種を含むものを用いるとよい。光重合開始剤としてのイミダゾール二量体としては、例えば、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾール二量体、２，５−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾール二量体、２，５−ビス（ｏ−フルオロフェニル）−４−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、および２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体などが挙げられる。
【００８８】
上記の例では、２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体として対称な化合物のみを例示したが、２つの２，４，５−トリアリールイミダゾールのアリール基の置換基が相違する非対称な化合物であってもよい。これらは、単独でまたは２種類以上を組み合わせて使用される。
【００８９】
また、ピラゾリン化合物、例えば、１−フェニル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−スチリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリンとの併用も好ましい実施形態である。
【００９０】
また、上記で示された化合物以外に、他の光重合開始剤との併用も可能である。ここでの光重合開始剤とは、各種の活性光線、例えば紫外線等により活性化され、重合を開始する化合物である。他の光重合開始剤としては、キノン類、例えば、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、芳香族ケトン類、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、アクリジン化合物、例えば、９−フェニルアクリジン、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、２，４−トリクロロメチル−（４”−メトキシフェニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシナフチル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン類、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−べンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、１，２−オクタンジオン、１−［４−（フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］等がある。
【００９１】
また、例えば、チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン等のチオキサントン類と、三級アミン化合物、例えば、ジメチルアミノ安息香酸アルキルエステル化合物との組み合わせもある。また、オキシムエステル類、例えば、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−Ｏ−ベンゾイルオキシム、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（Ｏ−エトキシカルボニル）オキシムがある。また、Ｎ−アリール−α−アミノ酸化合物も用いることも可能であり、これらの中では、Ｎ−フェニルグリシンが特に好ましい。
【００９２】
本発明のレジスト材中に含有される光重合開始剤の割合は、０．０１〜３０質量％である。この割合が０．０１質量％未満であると十分な感度が得られない。また、この割合が３０質量％を超えると、露光時にフォトマスクを通した光の回折によるかぶりが発生しやすくなり、その結果として解像性が悪化する。この含有量は、０．１〜１５質量％がより好ましく、０．１〜１０質量％がさらに好ましい。
【００９３】
（その他の添加物）
本発明のレジスト材は、各種の添加剤をさらに含むことができる。添加剤としては、染料、光発色剤、熱発色防止剤、可塑剤、水素供与体、発色剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤などを挙げることができる。
【００９４】
（溶剤）
本発明のレジスト材は、必要に応じて溶剤を含むことができる。溶剤としては特に制限されず、通常用いられる溶剤から適宜選択することができる。具体的には例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、等のケトン類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のグリコールアセテート類、トルエン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテル２−アセテート、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルアセテート類、シクロへキサンノンなどの環状ケトン類などを挙げることができる。
【００９５】
これらの溶剤は、単独でまたは２種類以上を組み合わせた混合溶剤として使用される。溶剤の含有量は目的に応じて適宜選択されるが、例えば固形分として３０〜６０質量％程度の溶液とすることができる。なお、固形分はレジスト材中の不揮発性成分の総量である。
【００９６】
［レジストパターンの製造方法］
上記レジスト材は、は、例えば以下のようにしてレジスト層の形成に用いることができる。上記レジスト材を後述する支持フィルム、金属板、ガラスなどの支持体の表面上に塗布し、乾燥させることにより、前記レジスト材の塗膜であるレジスト層を支持体上に形成することができる。
【００９７】
支持フィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、およびポリエステル等の耐熱性および耐溶剤性を有する重合体フィルムを用いることができる。金属板としては、例えば、銅、銅系合金、ニッケル、クロム、鉄、ステンレス等の鉄系合金、好ましくは銅、銅系合金、鉄系合金などが挙げられる。
【００９８】
形成されるレジスト層の厚みは、その用途により異なるが、乾燥後の厚みで０．１μｍ〜１００μｍ程度であることが好ましい。レジスト層の支持体に対向する面とは反対側の面（表面）は保護フィルムで被覆されていてもよい。保護フィルムとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン等の重合体フィルムなどが挙げられる。
【００９９】
本発明のレジスト材を用いるレジストパターンの製造方法は、（ｉ）回路形成用基板上に前記感光性エレメントを、前記感光性エレメントにおける感光性樹脂組成物層が前記回路形成用基板と密着するように積層する感光性樹脂組成物層形成工程と、（ｉｉ）前記感光性樹脂組成物層の少なくとも一部の領域に、直接描画法により活性光線を照射して露光部を光硬化させて光硬化部を形成する露光工程と、（ｉｉｉ）前記感光性樹脂組成物層の未露光部を回路形成用基板上から現像により除去する現像工程とを有し、必要に応じてその他の工程を含んで構成される。
【０１００】
（新規シラン化合物）
前記の密着性改善剤において説明した、一般式（１）で表されるイソシアネートを有するケイ素化合物と、一般式（２）で表されるケイ素化合物との反応物である前記一般式（３）および（４）で表されるシラン化合物のうち、ＸがＯまたはＮＨ−ＣＯ−ＮＨである下記一般式（３’）および（４’）で表される化合物は、新規化合物であり、本発明において初めて提供されるものである。本発明の一般式（３’）または（４’）で表されるシラン化合物も、樹脂、塗料、レジスト材、コーティング剤などに添加することで、密着性と安定性とを付与することができる。
【化４４】
2014104195.tif 000046
【０１０１】
上記式（３’）、（４’）については、ＸがＯ、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨである以外は、前記式（３）または（４）について記載した説明を製造方法も含めてすべて適用することができる。
【０１０２】
この新規シラン化合物（３’）または（４’）が、下記一般式（１０）で表される化合物であると好ましい。
【化４５】
2014104195.tif 000047
【０１０３】
式中、Ｒ1〜Ｒ3は、上記式（３’）または（４’）のＲ1〜Ｒ3と同様である。
【０１０４】
Ｒ4〜Ｒ6は、上記式（３’）または（４’）のＲ4〜Ｒ6と同様である。
【０１０５】
ｍは、２〜１８の整数であり、好ましくは２〜８、特に好ましくは２〜４の整数である。ｎは、２〜１５の整数であり、好ましくは２〜８、特に好ましくは２〜４の整数である。Ｘは、上記式（３’）または（４’）と同様である。
【０１０６】
好ましい上記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば上記式（５）、（７）で表される化合物が挙げられる。
【０１０７】
本発明の新規シラン化合物は、樹脂、塗料、レジスト材、コーティング剤などと共に、用いることができる。添加量は特に限定されず、樹脂、塗料、レジスト材、コーティング剤などの材料や使用目的に応じて適宜決定すればよく、本発明の密着性改善剤において上述した説明は、すべて本発明の新規シラン化合物の使用にも適用される。
【実施例】
【０１０８】
以下、実施例に基づいて、本発明を詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。【０１０９】
（実施例１）
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計を備えた反応容器に、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＭ９００７、信越化学工業（株）製）１００質量部とＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）４８５質量部を入れた混合液に、ウレイドプロピルトリメトキシシラン（Ｔ１９１５、東京化成工業（株）製）１０８質量部を攪拌しながら滴下した。その後、混合液を６５℃に上昇させて、この温度を保ちながら、２日間反応させた。反応の完了は、ＩＲを用いて、イソシアネートピークの消滅を確認した。
得られた溶液の固形分濃度は、３０．０質量％であった。【０１１０】
上記反応により、下記式で表される新規化合物が得られた。図１は、実施例１の反応の完了を確認したＩＲのチャート図である。これにより、イソシアネート基が消滅したことを確認した。図２は、実施例１の反応物のＮＭＲのチャート図である。
【化４６】
2014104195.tif 000048
【０１１１】
（実施例２）
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計を備えた反応容器に、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＭ９００７、信越化学工業（株）製）１００質量部とＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）３３６質量部を入れた混合液に、トリメチルシラノール（ＬＳ−３１０、信越化学工業（株）製）４４質量部を攪拌しながら滴下した。その後、混合液を６５℃に上昇させて、この温度を保ちながら、２時間反応させた。反応の完了は、ＩＲを用いて、イソシアネートピークの消滅を確認した。
得られた溶液の固形分濃度は、３０質量％であった。【０１１２】
上記反応により、下記式で表される新規化合物が得られた。
【化４７】
2014104195.tif 000049
【０１１３】
（実施例３）
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計を備えた反応容器に、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＭ９００７、信越化学工業（株）製）１００質量部とＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）４６３質量部を入れた混合液に、アミノプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ−９０３、信越化学工業（株）製）８７質量部を攪拌しながら滴下した。その後、混合液を６５℃に上昇させて、この温度を保ちながら、３時間反応させた。反応の完了は、ＩＲを用いて、イソシアネートピークの消滅を確認した。
得られた溶液の固形分濃度は、３０質量％であった。【０１１４】
上記反応により、下記式で表されるシラン化合物が得られた。
【化４８】
2014104195.tif 000050
【０１１５】
（実施例４）
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計を備えた反応容器に、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＭ９００７、信越化学工業（株）製）１００質量部とＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）４５５質量部を入れた混合液に、メルカプトプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ−８０３、信越化学工業（株）製）９５質量部を攪拌しながら滴下した。その後、混合液を６５℃に上昇させて、この温度を保ちながら、２時間反応させた。反応の完了は、ＩＲを用いて、イソシアネートピークの消滅を確認した。
得られた溶液の固形分濃度は、３０質量％であった。【０１１６】
上記反応により、下記式で表されるシラン化合物が得られた。
【化４９】
2014104195.tif 000051
【０１１７】
（実施例５）
撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計を備えた反応容器に、イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＭ９００７、信越化学工業（株）製）１００質量部とＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）４４５質量部を入れた混合液に、ウレイドプロピルトリメトキシシラン（T１９１５、東京化学工業（株）製）９１質量部を攪拌しながら滴下した。その後、混合液を６５℃に上昇させて、この温度を保ちながら、２日間反応させた。反応の完了は、ＩＲを用いて、イソシアネートピークの消滅を確認した。
得られた溶液の固形分濃度は、３０質量％であった。【０１１８】
上記反応により、下記式で表される新規化合物が得られた。
【化５０】
2014104195.tif 000052
【０１１９】
（比較例１）
イソシアネートをブロックしていないイソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＭ９００７、信越化学工業（株）製）を用いた。【０１２０】
（比較例２）
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ５０３、信越化学工業（株）製）を用いた。【０１２１】
（比較例３）
ウレイドプロピルトリメトキシシラン（Ｔ１９１５、東京化成工業（株）製）１０８質量部の代わりに、メチルエチルケトンオキシム４２質量部を用いた以外は、実施例１と同様に反応を行い、シラン化合物を得た。【０１２２】
（合成例１）
撹拌装置、還流冷却管、窒素吹き込み管、温度計を備えた反応容器に、メタクリル酸２０ｇ、ベンジルメタクリレート４０ｇ、ヒドロキシエチルメタクリレート１５ｇ、シクロへキシルマレイミド２５ｇ、プロピレングリコールアセテート３００ｇを仕込み、窒素を吹き込みながらに溶解させた。８０度まで加熱した後、アゾビスイソブチロニトリル１ｇを加え、８時間８０℃に保ち、重合させた。メタクリル酸共重合体はゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにて測定したところ、重量平均分子量が２８０００、その固形分酸価は１１５であった。【０１２３】
＜レジスト材の調製＞
（実施例６〜１０および比較例４〜６）
上記実施例１〜５のシラン化合物および比較例１〜３のシラン化合物をそれぞれ用いて、実施例６〜１０および比較例４〜６のレジスト材を調製した。具体的には、容器に、重合性化合物として、ジペンタエリスリトール  ヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）５０質量部、バインダーポリマーとして合成例１で製造したメタクリル酸共重合体１００質量部、界面活性剤として、シリコーン系界面活性剤であるＦＺ−２１２２（シリコーンオイル、東レ・ダウコーニング社製）０．３１質量部、溶剤として１−メトキシプロピル−２−アセテート（ＰＧＭＡｃ、ダイセル化学工業製）およびシクロヘキサノン（アノン、ＤＯＭＯ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ製）、重合開始剤として２−メチル−１−（４−メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＢＡＳＦ製）１０．５質量部、シラン化合物８質量部を入れて、溶剤に溶解させてレジスト材を調製した。【０１２４】
（実施例１１）
実施例１のシラン化合物８質量部の代わりに、実施例１記載のシラン化合物を３質量部および３−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物（Ｘ−１２−９６７Ｃ、信越化学工業社製）を５質量部使用した以外は、実施例１０と同様にしてレジスト材を調製した。【０１２５】
（試験例１）
上記実施例６〜１１、および比較例４〜６について、密着性、安定性、電圧保持率（Ｖｏｌｔａｇｅ  Ｈｏｌｄｉｎｇ  Ｒａｔｉｏ：以下、「ＶＨＲ」と略す）を測定した。密着性、安定性、ＶＨＲは、以下の条件で測定した。【０１２６】
［基板密着性］
試験ガラス基板上にレジスト材をスピンコートにより塗布膜厚が１．５〜２．０μｍとなるように塗布して、１２０秒間静置した。これをホットプレート上で９０℃、１２０秒間プリベークした。この試験基板を紫外線で全面露光する。露光量は１００ｍＪ／ｃｍ2程度とした。次に、０．１質量％の水酸化カリウム水溶液の現像液を用い、６０秒間現像した。さらに、ホットプレート上で２３０℃、１８分間、ポストベークした。【０１２７】
カッターを用いて、上記試験基板の表面に１ｍｍ間隔で碁盤目に切れ目を入れた。この面にセロハンテープを貼り、爪で強くこすって密着させた後、一気にセロハンテープを剥がし顕微鏡で密着性を観察した。
なお、密着性の評価は以下のように判定した。
○：テープ剥がれ無し（密着率１００％）。
△：部分的にテープ剥がれ有り（密着率３０〜９９％）。
×：大部分のテープ剥がれ有り（密着率０〜２９％）。【０１２８】
＜高温高湿密着性＞
１．５〜２．０μｍとなるように塗布して、１２０秒間静置した。これをホットプレート上で９０℃、１２０秒間プリベークした。この試験基板を１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量にて紫外線で全面露光した。次に、０．１質量％の水酸化カリウム水溶液の現像液を用い、６０秒間現像をした。さらに、ホットプレート上で２３０℃、１８分間、ポストベークし、試験基盤を作成した。この基盤を、レジスト塗布面が上を向くようにプレッシャークッカー試験機に入れ、２ａｔｍ、１２０℃を３０分間保持した。【０１２９】
カッターを用いて、上記試験基板の表面に１ｍｍ間隔で碁盤目に切れ目を入れた。この面にセロハンテープを貼り、爪で強くこすって密着させた後、一気にセロハンテープを剥がし顕微鏡で密着性を観察した。
なお、高温高湿密着性の評価は以下のように判断した。
○：テープ剥がれ無し（密着率１００％）。
△：部分的にテープ剥がれ有り（密着率３０〜９９％）。
×：大部分のテープ剥がれ有り（密着率０〜２９％）【０１３０】
［レジストの経時粘度安定性］
調合したレジスト液を室温下、５０日経時させたものの粘度変化を測定した。
○：粘度が調合時に比べて５％以下の上昇率
△：粘度が調合時に比べて５％〜２０％の上昇率
×：粘度が調合時に比べて２０％以上の上昇率【０１３１】
［レジストの経時密着安定性］
調合したレジスト液を室温下、７日、１４日、２１日、２８日、５０日経時させたのち、上記の高温高湿密着性試験と同様に評価した。【０１３２】
［ＶＨＲ］
表面にＩＴＯ膜を形成したガラス基板上に、上記実施例、比較例のレジスト材を膜厚  ２μｍとなるようにスピンコートして、９０℃で２分間プリベークを行なったのち、紫外線を１００Ｊ／ｍ2照射し、その後２３０℃で１８分間ポストベークした。次いで、この塗布基板を表面にＩＴＯ膜を形成した別のガラス基板と張り合わせ、基板間に液晶を注入して液晶セルを作製して、１００℃で１時間アニールを行なった。得られた液晶セルについて、６０℃、電圧負荷時間６０マイクロ秒、電圧５Ｖ、ローパスフィルタ２ＭＨｚの条件で電圧保持率を測定した。【０１３３】
上記実施例６〜１０、比較例４〜６の密着性、安定性、ＶＨＲの結果は、以下の表１の通りである。【０１３４】
【表１】
2014104195.tif 000053
【０１３５】
上記結果から、本発明にかかるシラン化合物は、密着性と安定性に優れることがわかる。一方、従来のシランカップリング剤のみを用いた比較例４、５では、密着性と安定性のバランスが取れていないことがわかる。また、シランカップリング剤をブロックする化合物が一般式（２）で表されるケイ素化合物ではない比較例６では、密着性と安定性とＶＨＲのいずれにも劣ることがわかる。【０１３６】
（試験例２）
上記実施例、比較例について、パターンを作成し密着性、耐薬品性を測定した。【０１３７】
＜パターニング現像密着性＞
試験基板上にレジスト材をスピンコートにより塗布膜厚が３．５〜４．０μｍとなるように塗布して、１２０秒間静置した。これをホットプレート上で９０℃、１２０秒間プリベークした。この試験基板を１０μｍの正方形ドットのマスクを介して１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量にて紫外線で露光した。次に、０．１質量％の水酸化カリウム水溶液の現像液を用い、６０秒間現像し、１０μｍ角のドットパターンのあるテスト基盤を作成した。顕微鏡で現像後の基板上に形成されたフォトスペーサーの密着性を観察した。
なお、現像密着性の評価は以下のようにする。
○：剥がれたドットパターン無し（密着率１００％）。
△：部分的に剥がれたドットパターン有り（密着率３０〜９９％）。
×：大部分の剥がれたドットパターン有り（密着率０〜２９％）。【０１３８】
＜耐薬試験密着性＞
上記パターニング密着性評価と同様に作成したテスト基盤を、さらにホットプレート上で２３０℃、１８分間、ポストベークした【０１３９】
上記ポストベークした基板に、酸およびアルカリ耐性試験液を用いて処理し、処理後の基板を顕微鏡で観察して、剥がれなどを観察した。
なお、耐薬試験密着性の評価は以下のようにした。
○：剥がれドットパターン無し（密着率１００％）。
△：部分的に剥がれドットパターン有り（密着率３０〜９９％）。
×：大部分の剥がれドットパターン有り（密着率０〜２９％）。【０１４０】
上記実施例、比較例のドットパターンの密着性、耐薬品性は以下の表２の通りである。【０１４１】
【表２】
2014104195.tif 000054
【０１４２】
表２から、本願発明にかかる密着性改善剤はパターン形成においても密着性、耐久性に優れることがわかる。【０１４３】
上記実施例、比較例から、本発明のシラン化合物は、樹脂、塗料、レジスト材、コーティング剤などと併用することにより、樹脂、塗料、レジスト材、コーティング剤などに密着性と安定性とを付与することができることがわかった。また、本発明のシラン化合物を添加して製造した成形品は、液晶表示素子に使用しても焼き付きなどを生ずることも回避することができることがわかった。
【図１】
2014104195.tif 000080
【図２】
2014104195.tif 000081
【国際調査報告】
2014104195.tif 000082
2014104195.tif 000083
2014104195.tif 000084
2014104195.tif 000085
2014104195.tif 000086