(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｂ１）で表される、化合物。
【化１】
0006611055.tif 000131
〔式（Ｂ１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６を複数有する場合、該複数のＲ１〜Ｒ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ７及びＲ８は、同一であり、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又はシアノ基を表す。Ｒ７及びＲ８は、互いに結合して、飽和脂肪族環を形成してもよい。
ｋ３、ｋ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｍ２は、０〜４の整数であり、ｎ１は、０〜３の整数であり、ｍ６、ｎ５は、０である。
Ｌ０及びＬ１は、それぞれ独立に、単結合又は１，４−フェニレン基である。
Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒは、下記一般式（ａ）〜（ｋ）のいずれかで表される基である。
【化２】
0006611055.tif 000132
（式（ａ）〜（ｋ）において、Ｒａ及びＲｂは同一であり、Ｒは、Ｒ１の規定と同じであり、Ｒａ及びＲｂは、水素原子又はＲ１の規定と同じである。Ｒcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
また、式（ｆ）において、Ｒa、及びＲbが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
ｋ、ｎ、及びｍは、０である。
＊は、Ｌ２又は窒素原子との結合位置を示す。）
ただし、式（Ｂ１）は、下記化合物群から選ばれる化合物を含まない。〕
【化３】
0006611055.tif 000133
【化４】
0006611055.tif 000134
【化５】
0006611055.tif 000135
【請求項２】
前記一般式（Ｂ１）中、Ａｒが、下記一般式（ａ）〜（ｉ）のいずれかで表される基である、請求項１に記載の化合物。
【化６】
0006611055.tif 000136
（上記式において、Ｒは、請求項１に記載のＲ１の規定と同じである。式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは、請求項１に記載のＲａ及びＲｂの規定と同じである。
ｋ、ｎ、及びｍは、請求項１に記載のｋ、ｎ、及びｍの規定と同じである。
＊は、前記一般式（Ｂ１）中のＬ２又は窒素原子との結合位置を示す。）
【請求項３】
Ｌ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
下記一般式（Ｂ１−１）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化７】
0006611055.tif 000137
〔式（Ｂ１−１）において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、Ｌ１、及びＬ２は、請求項１の記載と同じであり、Ａｒは、請求項２の記載と同じである。〕
【請求項５】
下記一般式（Ｂ１−２）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化８】
0006611055.tif 000138
〔式（Ｂ１−２）において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、及びＬ２は、請求項１の記載と同じであり、Ａｒは、請求項２の記載と同じである。〕
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ６が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１〜Ｒ４が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１〜Ｒ４が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
下記一般式（Ｂ１−３）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化９】
0006611055.tif 000139
〔式（Ｂ１−３）において、Ｒ１、Ｒ２、ｎ１、ｍ２、ｎ５、ｍ６、及びＬ０〜Ｌ２は、請求項１の記載と同じであり、Ａｒは、請求項２の記載と同じである。〕
【請求項１０】
下記一般式（Ｂ１−４）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化１０】
0006611055.tif 000140
〔式（Ｂ１−４）において、Ｌ0〜Ｌ2は、請求項１の記載と同じであり、Ａｒは、請求項２の記載と同じである。〕
【請求項１１】
Ａｒが、下記一般式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、及び（ｄ−１）のいずれかで表される基である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【化１１】
0006611055.tif 000141
〔式中、Ｒ、ｋ、ｍ、ｎ、及び＊は、請求項１に記載の規定と同じである。〕
【請求項１２】
Ｌ2が、単結合、又は下記一般式（ｉ）及び（ii）のいずれかで表される基である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【化１２】
0006611055.tif 000142
〔式中、Ｒは、請求項１に記載のＲ1の規定と同じである。ｍは、０である。＊、＊＊は、結合位置を示す。〕
【請求項１３】
Ｌ２が、単結合、下記一般式（ｉ−ａ）及び（ｉｉ−ａ）のいずれかで表される基である、請求項１２に記載の化合物。
【化１３】
0006611055.tif 000143
〔上記一般式（ｉ−ａ）、（ii−ａ）中、Ｒ、ｍ、＊、及び＊＊は、請求項９に記載の規定と同じである。〕
【請求項１４】
Ａｒが下記のいずれかで表される基である、請求項２〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【化１４】
0006611055.tif 000144
〔式中、＊は、Ｌ２又は窒素原子との結合位置を示す。〕
【請求項１５】
−Ｌ2−Ａｒが下記の基のいずれかである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【化１５】
0006611055.tif 000145
（式中、＊は窒素原子との結合位置を示す。Ｒｃは、請求項１に記載の式（ｋ）中のＲｃと同じである。）
【請求項１６】
下記化合物群から選択されるいずれかである、請求項１に記載の化合物。
【化１６】
0006611055.tif 000146
【化１７】
0006611055.tif 000147
【請求項１７】
下記一般式（Ｂ１）で表される、化合物。
【化１８】
0006611055.tif 000148
〔式（Ｂ１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６を複数有する場合、該複数のＲ１〜Ｒ６は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ７及びＲ８は、同一であり、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又はシアノ基を表す。Ｒ７及びＲ８は、互いに結合して、飽和脂肪族環を形成してもよい。
ｋ３、ｋ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｍ２は、０〜４の整数であり、ｎ１は、０〜３の整数であり、ｎ５、ｍ６は、０である。
Ｌ０及びＬ１は、それぞれ独立に、単結合又は１，４−フェニレン基である。
Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒは、下記一般式（ａ）〜（ｋ）のいずれかで表される基である。
【化１９】
0006611055.tif 000149
（式（ａ）〜（ｋ）において、Ｒａ及びＲｂは同一であり、Ｒは、Ｒ１の規定と同じであり、Ｒａ及びＲｂは、水素原子又はＲ１の規定と同じである。Ｒを複数有する場合、該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成しない。Ｒcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
また、式（ｆ）において、ＲaとＲbが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
ｋは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
＊は、Ｌ２又は窒素原子との結合位置を示す。）
ただし、式（Ｂ１）は、下記化合物群から選ばれる化合物を含まない。〕
【化２０】
0006611055.tif 000150
【化２１】
0006611055.tif 000151
【化２２】
0006611055.tif 000152
【請求項１８】
前記一般式（Ｂ１）中、Ａｒが、下記一般式（ａ）〜（ｉ）のいずれかで表される基である、請求項１７に記載の化合物。
【化２３】
0006611055.tif 000153
（上記式において、Ｒは、それぞれ独立に、請求項１７に記載のＲ１の規定と同じである。式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは、請求項１７に記載のＲａ及びＲｂの規定と同じである。また、式（ｆ）において、Ｒａ、及びＲｂが、互いに結合して、環構造を形成てもよい。
ｋ、ｍ、及びｎは、請求項１７に記載のｋ、ｎ、及びｍの規定と同じである。
＊は、前記一般式（Ｂ１）中のＬ２又は窒素原子との結合位置を示す。）
【請求項１９】
Ｌ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である、請求項１７又は１８に記載の化合物。
【請求項２０】
下記一般式（Ｂ１−１）で表される、請求項１８に記載の化合物。
【化２４】
0006611055.tif 000154
〔式（Ｂ１−１）において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、Ｌ１、及びＬ２は、請求項１７の記載と同じであり、Ａｒは、請求項１８の記載と同じである。〕
【請求項２１】
下記一般式（Ｂ１−２）で表される、請求項１８に記載の化合物。
【化２５】
0006611055.tif 000155
〔式（Ｂ１−２）において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、及びＬ２は、請求項１７の記載と同じであり、Ａｒは、請求項１８の記載と同じである。〕
【請求項２２】
Ｒ１〜Ｒ６が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１〜Ｒ４が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる、請求項１７〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１〜Ｒ４が、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である、請求項１７〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
下記一般式（Ｂ１−３）で表される、請求項１８に記載の化合物。
【化２６】
0006611055.tif 000156
〔式（Ｂ１−３）において、Ｒ１、Ｒ２、ｎ１、ｍ２、ｎ５、ｍ６、及びＬ０〜Ｌ２は、請求項１７の記載と同じであり、Ａｒは、請求項１８の記載と同じである。〕
【請求項２６】
下記一般式（Ｂ１−４）で表される、請求項１８に記載の化合物。
【化２７】
0006611055.tif 000157
〔式（Ｂ１−４）において、Ｌ0〜Ｌ2は、請求項１７の記載と同じであり、Ａｒは、請求項１８の記載と同じである。〕
【請求項２７】
Ａｒが、下記一般式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、及び（ｄ−１）のいずれかで表される基である、請求項１７〜２６のいずれか１項に記載の化合物。
【化２８】
0006611055.tif 000158
〔式中、Ｒ、ｋ、ｍ、ｎ、及び＊は、請求項１７に記載の規定と同じである。〕
【請求項２８】
Ｌ2が、単結合、又は下記一般式（ｉ）及び（ii）のいずれかで表される基である、請求項１７〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
【化２９】
0006611055.tif 000159
〔式中、Ｒは、それぞれ独立に、請求項１７に記載のＲ1の規定と同じであり、Ｒを複数有する場合、該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成しない。ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。＊、＊＊は、結合位置を示す。〕
【請求項２９】
Ｌ２が、単結合、下記一般式（ｉ−ａ）及び（ｉｉ−ａ）のいずれかで表される基である、請求項２８に記載の化合物。
【化３０】
0006611055.tif 000160
〔上記一般式（ｉ−ａ）、（ｉｉ−ａ）中、Ｒ、ｍ、＊、及び＊＊は、請求項２８に記載の規定と同じである。〕
【請求項３０】
Ａｒが下記のいずれかで表される基である、請求項１７〜２９のいずれか１項に記載の化合物。
【化３１】
0006611055.tif 000161
〔式中、＊は、Ｌ２又は窒素原子との結合位置を示す。〕
【請求項３１】
−Ｌ2−Ａｒが下記の基のいずれかである、請求項１７〜２９のいずれか１項に記載の化合物。
【化３２】
0006611055.tif 000162
（式中、＊は窒素原子との結合位置を示す。Ｒｃは、請求項１７に記載の式（ｋ）中のＲｃと同じである。）
【請求項３２】
Ｒが、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である、請求項１７〜３１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３３】
ｋ、ｎ、及びｍが０である、請求項１７〜３２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３５】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３６】
前記一層以上の有機薄膜層が、前記化合物を含む正孔注入層及び前記化合物を含む正孔輸送層の少なくとも一方を含む、請求項３５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３７】
前記一層以上の有機薄膜層が、陽極側から順に第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層を有し、第１正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項３５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３８】
前記一層以上の有機薄膜層が、陽極側から順に第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層を有し、第２正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項３５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３９】
請求項３５〜３８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた発光層を含む１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。そのため、有機ＥＬ素子の高効率化のためには、電子又は正孔を効率良く発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発が重要である。【０００３】
また、より低い電圧で有機ＥＬ素子を駆動することは、消費電力の低減に効果的であり、更に、発光効率と素子寿命の改善にも効果的である。この駆動電圧の低下には、電子及び／又は正孔に対する高い移動度を有する電荷輸送材料が必要であり、このような電荷輸送材料の提案が様々行われている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１４／０１５９３５号
【特許文献２】国際公開第２０１４／０１５９３７号
【特許文献３】国際公開第２０１１／０２１５２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、低電圧駆動が可能であり、発光効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ａ１）又は（Ｂ１）で表される化合物のエネルギーギャップが大きく、且つ高い正孔移動度を示すことを見出した。また、該化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能であり、発光効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。【０００７】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。
［１］下記一般式（Ａ１）又は（Ｂ１）で表される、化合物。
【化１】
0006611055.tif 000002
〔式（Ａ１）及び（Ｂ１）において、Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
Ｒ1〜Ｒ6を複数有する場合、該複数のＲ1〜Ｒ6は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ5及びＲ6は、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又はシアノ基を表す。Ｒ７及びＲ８は、互いに結合して、飽和脂肪族環を形成してもよい。
ｋ３、ｋ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｍ２、ｍ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｎ１、ｎ５は、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
Ｌ0〜Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基である。〕
［２］上記［１］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【０００８】
前記一般式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、低電圧駆動が可能であり、発光効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。特に、寿命の向上効果が大きい。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１１】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１２】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１３】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１４】
また、「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、更に上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００１５】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００１６】
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができる。
【００１７】
［化合物］
本発明の一態様において、下記一般式（Ａ１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ１）」ともいう）及び下記一般式（Ｂ１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ１）」ともいう）が提供される。以下、該化合物（Ａ１）と化合物（Ｂ１）を総称して、化合物（１）と称することがある。当該化合物（１）は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【００１８】
【化２】
0006611055.tif 000003
【００１９】
＜一般式（Ａ１）及び（Ｂ１）中のＲ１〜Ｒ８について＞
Ｒ１〜Ｒ6は、一般式（Ａ１）又は（Ｂ１）中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
Ｒ１〜Ｒ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜８、より好ましくは１〜３）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４）のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４）のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
【００２０】
これらの中でも、Ｒ１〜Ｒ6としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基が好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基からなる群より選ばれる基がより好ましい。
【００２１】
ｋ３、ｋ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
ｍ２、ｍ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
ｎ１、ｎ５は、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
なお、ｋ３、ｋ４、ｍ２、ｍ６、ｎ１、ｎ５が０である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
【００２２】
なお、Ｒ１〜Ｒ6を複数有する場合、該複数のＲ１〜Ｒ6は、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、本発明の一態様において、Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる２つが互いに結合して環構造を形成することはない。
一方、本発明の一態様において、Ｒ５及びＲ6は互いに結合して環構造を形成してもよい。なお、Ｒ５及びＲ6は互いに結合して環構造を形成しないことが好ましい。
【００２３】
Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又はシアノ基を表す。Ｒ７及びＲ８は、互いに結合して、飽和脂肪族環を形成してもよい。なお、Ｒ７及びＲ８は、互いに結合して飽和脂肪族環を形成しないことが好ましい。
これらの中でも、Ｒ7及びＲ8としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。Ｒ7及びＲ8はそれぞれ異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、両方が置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ７とＲ８が互いに結合して、飽和脂肪族環を形成する場合、具体的には、例えば、以下に示すような構造が挙げられる。
【化３】
0006611055.tif 000004
（式中、Ｒ５、Ｒ６、ｎ５及びｍ６は、式（Ａ１）中のものと同じである。）
【００２４】
前記炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００２５】
前記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
これらの中でも、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
【００２６】
前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子）を含む。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
これらの中でも、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
【００２７】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中でも、フッ素原子が好ましい。
【００２８】
前記炭素数１〜２０のフルオロアルキル基としては、例えば、上述の炭素数１〜２０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１〜７個の水素原子又はすべての水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられる。
具体的なフルオロアルキル基としては、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００２９】
前記炭素数１〜２０のアルコキシ基は、−ＯＲＸで表される基であって、ＲＸは、上述の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
該アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基、及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。
【００３０】
前記炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基は、−ＯＲＹで表される基であって、ＲＹは、上述の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。
該フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が更に好ましい。
【００３１】
前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＲＺで表される基であって、ＲＺは上述の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。
該アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−ビフェニルイルオキシ基、ｐ−ターフェニル−４−イルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基が好ましく、フェニルオキシ基、及び２−ナフチルオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。
【００３２】
＜一般式（Ａ１）及び（Ｂ１）中のＬ０〜Ｌ２について＞
前記一般式（Ａ１）及び（Ｂ１）において、Ｌ０〜Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリーレン基である。
【００３３】
前記環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、前記Ｒ１〜Ｒ８に関して記載した、上述の環形成炭素数６〜５０のアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基が挙げられる。
該アリーレン基としては、ターフェニルジイル基（異性体基を含む）、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、及びフェニレン基（異性体基を含む）が好ましく、ビフェニルジイル基（異性体基を含む）、及びフェニレン基（異性体基を含む）がより好ましく、４，４’−ビフェニルジイル基、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、及びｐ−フェニレン基が更に好ましく、ｐ−フェニレン基がより更に好ましい。
【００３４】
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子）を含む。
当該へテロアリーレン基としては、前記Ｒ１〜Ｒ８に関して記載した環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基から１個の水素原子を除くことにより得られる２価の基が挙げられる。
該へテロアリーレン基としては、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が好ましく、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基が好ましい。
【００３５】
なお、Ｌ１は、前記一般式（Ａ１）中の下記式で表される、９位にＲ７及びＲ８が結合したフルオレン骨格中の１位、２位、３位、４位（下記式中の＊１、＊２、＊３、＊４）のいずれかの炭素原子と結合するが、２位の炭素原子（下記式中の＊２の炭素原子）と結合することが好ましい。
【００３６】
【化４】
0006611055.tif 000005
【００３７】
Ｌ０〜Ｌ２は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基であることが好ましく、単結合、又は下記一般式（ｉ）及び（ii）のいずれかで表される基であることがより好ましく、単結合、又は下記一般式（ｉ）で表される基であることが更に好ましく、単結合であることがより更に好ましい。
特に、Ｌ０は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基のいずれの場合も好ましい。
【００３８】
【化５】
0006611055.tif 000006
【００３９】
上記一般式（ｉ）及び（ii）中、＊、＊＊は、結合位置を示す。具体的には、＊及び＊＊の一方が前記一般式（Ａ１）又は（Ｂ１）中に記載の窒素原子との結合位置を示し、他方が前記一般式（Ａ１）もしくは（Ｂ１）中のＡｒ又は前記一般式（Ａ１）又は（Ｂ１）中のフルオレン骨格中のベンゼン環との結合位置を示す。
Ｒは、それぞれ独立に、前記一般式（Ａ１）中のＲ１の規定と同じであり、好適な基もＲ１と同じである。なお、Ｒは、上記一般式（ｉ）及び（ii）中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
本発明の一態様において、Ｒを複数有する場合、該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよい。また、本発明の一態様において、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。該環構造としては、芳香族環、一部飽和の炭化水素環等が挙げられる。芳香族環の環形成炭素数に特に制限はないが、好ましくは６〜１４、より好ましくは６〜１０、更に好ましくは６である。一部飽和の炭化水素環の環形成炭素数に特に制限はないが、好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６である。
【００４０】
上記の環構造を形成した一般式（ｉ）で表される基としては、例えば、以下に示す構造が挙げられる。
【化６】
0006611055.tif 000007
（上記式中の＊、及び＊＊は、前記一般式（ｉ）中の記載と同じである。）
【００４１】
上記の環構造を形成した一般式（ii）で表される基としては、例えば、以下に示す構造が挙げられる。
【化７】
0006611055.tif 000008
（上記式中の＊、及び＊＊は、前記一般式（ii）中の記載と同じである。）
【００４２】
上記一般式（ｉ）及び（ii）中、ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
なお、ｍが０である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
【００４３】
また、上記一般式（ｉ）で表される基としては、下記一般式（ｉ−ａ）で表される基が好ましく、上記一般式（ii）で表される基としては、下記一般式（ii−ａ）で表される基が好ましい。特に、上記一般式（Ａ１）及び（Ｂ１）中のＬ０〜Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、下記一般式（ｉ−ａ）及び（ii−ａ）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
【００４４】
【化８】
0006611055.tif 000009
〔上記一般式（ｉ−ａ）、（ii−ａ）中、Ｒ、ｍ、＊、及び＊＊は、前記一般式（ｉ）及び（ii）中の記載と同じである。〕
【００４５】
上記一般式（Ｂ１）においては、Ｌ１が、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリーレン基であることがより好ましい。
また、上記一般式（Ｂ１）においては、Ｌ２が、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリーレン基であることがより好ましい。
更に、上記一般式（Ｂ１）においては、Ｌ０が単結合であり、且つＬ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリーレン基であることが更に好ましい。つまり、後述の一般式（Ｂ１−１）において、Ｌ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリーレン基であることが好ましい。
特に、上記一般式（Ｂ１）においては、一般式（Ｂ１）中に示されている窒素原子（Ｎ）にナフタレン環及びフェナントレン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。更に、上記一般式（Ｂ１）においては、一般式（Ｂ１）中に示されている窒素原子（Ｎ）にナフタレン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。このことは、一般式（Ａ１）においても同様であり、つまり、一般式（Ａ１）中に示されている窒素原子（Ｎ）にナフタレン環及びフェナントレン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。更に、上記一般式（Ａ１）においては、一般式（Ａ１）中に示されている窒素原子（Ｎ）にナフタレン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。
【００４６】
＜一般式（Ａ１）中のＡｒについて＞
前記一般式（Ａ１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリール基を表す。
「環形成炭素数６〜５０のアリール基」及び「環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基」の具体的な基としては、前記Ｒ１〜Ｒ８に関して記載したものと同じアリール基及びヘテロアリール基が挙げられる。
特に、有機ＥＬ素子が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が２層［第１正孔輸送層（陽極側）、第２正孔輸送層（発光層側）］からなり、本発明の化合物が第２正孔輸送層の材料として用いられる場合、Ａｒとしては、発光効率及び寿命の観点からは、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基が好ましく、低電圧駆動とする観点及び寿命の観点からは、環形成炭素数６〜５０のアリール基が好ましい。一方、本発明の化合物が第１正孔輸送層の材料として用いられる場合、Ａｒとしては、発光効率及び寿命の観点からは、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基が好ましく、後述する一般式（ｈ）、（ｉ’’）及び（ｊ’’）のいずれかで表される基がより好ましい。
【００４７】
本発明の一態様において、Ａｒとしては、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ａ）〜（ｋ）のいずれかで表される基であることが好ましく、下記一般式（ｂ）、（ｃ）、（ｆ）〜（ｊ）のいずれかで表される基であることがより好ましく、下記一般式（ｂ）、（ｃ）、（ｆ）、（ｈ）及び（ｊ）のいずれかで表される基であることが更に好ましい。
【００４８】
【化９】
0006611055.tif 000010
【００４９】
上記一般式（ａ）〜（ｋ）において、Ｒ、Ｒａ、及びＲｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）に記載のＲ１の規定と同じであり、好適な基もＲ１と同じである。なお、Ｒは、上記一般式（ａ）〜（ｋ）中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
上記一般式（ｆ）中のＲａ及びＲｂとしては、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜８、より好ましくは１〜３）のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１２）のアリール基からなる群より選ばれる基が好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜８、より好ましくは１〜３）のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１２）のアリール基からなる群より選ばれる基がより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０（好ましくは１〜８、より好ましくは１〜３）のアルキル基が更に好ましい。
Ｒcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。いずれも、Ｒ1の場合と同様に説明される。これらの中でも、Ｒcとしては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基がより好ましい。
【００５０】
なお、Ｒを複数有する場合、該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
また、式（ｆ）において、複数のＲ、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。なお、複数のＲ、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して環構造を形成しないことが好ましい。
【００５１】
上記一般式（ａ）〜（ｋ）において、ｋは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
なお、ｋ、ｍ、ｎが０である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
＊は、Ｌ２又は窒素原子との結合位置を示す。
【００５２】
前記一般式（ｉ）で表される基としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ｉ'）又は（ｉ’’）で表される基であることが好ましく、（ｉ’’）で表される基であることがより好ましい。
【化１０】
0006611055.tif 000011
【００５３】
前記一般式（ｊ）で表される基としては、発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ｊ'）又は（ｊ’’）で表される基であることが好ましく、（ｊ’’）で表される基であることがより好ましい。
【化１１】
0006611055.tif 000012
【００５４】
本発明の一態様として、Ａｒとして選択し得る、前記一般式（ｂ）で表される基としては、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ｂ−１）又は（ｂ−２）で表される基であることが好ましく、前記一般式（ｃ）で表される基としては、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ｃ−１）又は（ｃ−２）で表される基であることが好ましく、前記一般式（ｄ）で表される基としては、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ｄ−１）で表される基であることが好ましい。
【００５５】
【化１２】
0006611055.tif 000013
（上記式中、Ｒ、ｋ、ｍ、ｎ、及び＊は、前記一般式（ａ）〜（ｋ）中の記載と同じである。）
【００５６】
また、本発明の一態様として、Ａｒとして選択し得る、前記一般式（ｆ）で表される基としては、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ｆ−１）又は（ｆ−２）で表される基であることが好ましく、一般式（ｆ−２）で表される基であることがより好ましい。
【００５７】
【化１３】
0006611055.tif 000014
（上記式（ｆ−１）及び（ｆ−２）中、Ｒ、ｋ、ｍ、ｎ、及び＊は、前記一般式（ａ）〜（ｋ）中の記載と同じである。）
【００５８】
なお、上記一般式（ｆ−１）又は（ｆ−２）中のＲを複数有する場合、該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。そのため、上記一般式（ｆ−１）で表される基には、例えば、下記一般式（ｆ−３）で表される基も含まれるが、複数のＲは、互いに結合して環構造を形成していないことが好ましい。
【００５９】
【化１４】
0006611055.tif 000015
（上記式（ｆ−３）中、Ｒ、ｍ、ｎ、及び＊は、前記一般式（ａ）〜（ｊ）中の記載と同じである。）
【００６０】
＜一般式（Ｂ１）中のＡｒについて＞
前記一般式（Ｂ１）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリール基を表す。
「環形成炭素数６〜５０のアリール基」及び「環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基」の具体的な基としては、前記Ｒ１〜Ｒ８に関して記載したものと同じアリール基及びヘテロアリール基が挙げられる。
これらの中でも、前記一般式（Ｂ１）におけるＡｒとしては、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、下記一般式（ａ）〜（ｄ）及び（ｆ）〜（ｊ）のいずれかで表される基であることが好ましい。
【００６１】
【化１５】
0006611055.tif 000016
【００６２】
（上記式（ａ）〜（ｄ）及び（ｆ）〜（ｊ）において、Ｒは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｂ１）に記載のＲ1の規定と同じであり、Ｒを複数有する場合、該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。式（ｆ）において、Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。また、式（ｆ）において、複数のＲ、Ｒa、及びＲbから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
ｋは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、ｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｎは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
＊は、前記一般式（Ｂ１）中のＬ2又は窒素原子との結合位置を示す。）
【００６３】
上記式（ａ）〜（ｄ）及び（ｆ）〜（ｊ）における各基の説明は、前記一般式（Ａ１）中のＡｒの場合と同じである。
中でも、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、一般式（Ｂ１）においてＡｒとして選択し得る、前記一般式（ｂ）で表される基としては、下記一般式（ｂ−１）又は（ｂ−２）で表される基であることが好ましく、前記一般式（ｃ）で表される基としては、下記一般式（ｃ−１）又は（ｃ−２）で表される基であることが好ましく、前記一般式（ｄ）で表される基としては、下記一般式（ｄ−１）で表される基であることが好ましい。
【００６４】
【化１６】
0006611055.tif 000017
（上記式中、Ｒ、ｋ、ｍ、ｎ、及び＊は、前記一般式（ａ）〜（ｄ）及び（ｆ）〜（ｊ）中の記載と同じである。）
【００６５】
また、本発明の一態様として、Ａｒとして選択し得る好ましい具体例として、下記のいずれかで表される基が挙げられる。
【化１７】
0006611055.tif 000018
（＊は、前記一般式（ａ）〜（ｄ）及び（ｆ）〜（ｊ）中の記載と同じである。）
【００６６】
また、本発明の一態様として、Ａｒとして選択し得る、前記一般式（ｅ）で表される基としては、下記一般式（ｅ−１）で表される基であることが好ましい。
【００６７】
【化１８】
0006611055.tif 000019
（上記式（ｅ−１）中、Ｒ、ｋ、ｍ、ｎ、及び＊は、前記一般式（ａ）〜（ｄ）及び（ｆ）〜（ｊ）中の記載と同じである。）
【００６８】
なお、上記一般式（ｅ−１）中のＲを複数有する場合、該複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。そのため、上記一般式（ｅ−１）で表される基には、下記一般式（ｅ−２）で表される基も含まれる。複数のＲから選ばれる２つは、互いに結合して環構造を形成していないことが好ましい。
【００６９】
【化１９】
0006611055.tif 000020
（上記式（ｅ−２）中、Ｒ、ｍ、ｎ、及び＊は、前記一般式（ａ）〜（ｄ）及び（ｆ）〜（ｊ）中の記載と同じである。）
【００７０】
なお、一般式（Ａ１）及び（Ｂ１）において、−Ｌ2−Ａｒが下記の基（＊は窒素原子との結合位置を示す。また、Ｒｃは、前記式（ｋ）中のＲｃと同じである。）のいずれかであることが好ましい。
【化２０】
0006611055.tif 000021
【００７１】
（本発明の一態様の化合物）
本発明の一態様の化合物として、下記一般式（Ａ１−１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ１−１）」ともいう）が好ましい。
【００７２】
【化２１】
0006611055.tif 000022
【００７３】
前記一般式（Ａ１−１）において、Ｒ1〜Ｒ8、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、Ｌ1、Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ａ１）中の記載と同じである。
【００７４】
また、本発明の別の一態様の化合物として、下記一般式（Ａ１−２）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ１−２）」ともいう）が好ましい。
【００７５】
【化２２】
0006611055.tif 000023
【００７６】
前記一般式（Ａ１−２）において、Ｒ1〜Ｒ8、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ａ１）中の記載と同じである。
【００７７】
なお、本発明の一態様である化合物（Ａ１−２）の中でも、下記一般式（Ａ１−２−１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ１−２−１）」ともいう）がより好ましい。
【００７８】
【化２３】
0006611055.tif 000024
【００７９】
前記一般式（Ａ１−２−１）において、Ｒ1〜Ｒ8、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ａ１）中の記載と同じである。
【００８０】
また、本発明の別の一態様の化合物として、下記一般式（Ａ１−３）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ１−３）」ともいう）が好ましい。
【００８１】
【化２４】
0006611055.tif 000025
【００８２】
前記一般式（Ａ１−３）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、ｎ１、ｍ２、ｎ５、ｍ６、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ａ１）中の記載と同じである。
【００８３】
また、本発明の別の一態様の化合物として、下記一般式（Ａ１−４）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ１−４）」ともいう）が好ましい。
【００８４】
【化２５】
0006611055.tif 000026
【００８５】
前記一般式（Ａ１−４）において、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ａ１）中の記載と同じである。
【００８６】
本発明の一態様の化合物として、下記一般式（Ｂ１−１）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ１−１）」ともいう）も好ましい。
【００８７】
【化２６】
0006611055.tif 000027
【００８８】
前記一般式（Ｂ１−１）において、Ｒ1〜Ｒ8、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、Ｌ1、Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ｂ１）中の記載と同じである。
前述のとおり、一般式（Ｂ１−１）においては、Ｌ１は、特に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜１０、より好ましくは５〜８、更に好ましくは５又は６）のヘテロアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２）のアリーレン基であることがより好ましい。
【００８９】
また、本発明の別の一態様の化合物として、下記一般式（Ｂ１−２）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ１−２）」ともいう）であってもよい。
【００９０】
【化２７】
0006611055.tif 000028
【００９１】
前記一般式（Ｂ１−２）において、Ｒ1〜Ｒ8、ｎ１、ｍ２、ｋ３、ｋ４、ｎ５、ｍ６、Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ｂ１）中の記載と同じである。
【００９２】
また、本発明の別の一態様の化合物として、下記一般式（Ｂ１−３）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ１−３）」ともいう）が好ましい。
【００９３】
【化２８】
0006611055.tif 000029
【００９４】
前記一般式（Ｂ１−３）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、ｎ１、ｍ２、ｎ５、ｍ６、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ｂ１）中の記載と同じである。
【００９５】
また、本発明の別の一態様の化合物として、下記一般式（Ｂ１−４）で表される化合物（以下、「化合物（Ｂ１−４）」ともいう）が好ましい。
【００９６】
【化２９】
0006611055.tif 000030
【００９７】
前記一般式（Ｂ１−４）において、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは、前記一般式（Ｂ１）中の記載と同じである。
【００９８】
以下に本発明の一態様の化合物（Ａ１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００９９】
【化３０】
0006611055.tif 000031
【０１００】
【化３１】
0006611055.tif 000032
【０１０１】
【化３２】
0006611055.tif 000033
【０１０２】
【化３３】
0006611055.tif 000034
【０１０３】
【化３４】
0006611055.tif 000035
【０１０４】
【化３５】
0006611055.tif 000036
【０１０５】
【化３６】
0006611055.tif 000037
【０１０６】
【化３７】
0006611055.tif 000038
【０１０７】
【化３８】
0006611055.tif 000039
【０１０８】
【化３９】
0006611055.tif 000040
【０１０９】
【化４０】
0006611055.tif 000041
【０１１０】
【化４１】
0006611055.tif 000042
【０１１１】
【化４２】
0006611055.tif 000043
【０１１２】
【化４３】
0006611055.tif 000044
【０１１３】
化合物（Ａ１）としては、以上の中でも、好ましくは下記化合物群から選択される化合物である。
【化４４】
0006611055.tif 000045
【０１１４】
【化４５】
0006611055.tif 000046
【０１１５】
以下に本発明の一態様の化合物（Ｂ１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
【化４６】
0006611055.tif 000047
【０１１７】
【化４７】
0006611055.tif 000048
【０１１８】
【化４８】
0006611055.tif 000049
【０１１９】
【化４９】
0006611055.tif 000050
【０１２０】
【化５０】
0006611055.tif 000051
【０１２１】
【化５１】
0006611055.tif 000052
【０１２２】
【化５２】
0006611055.tif 000053
【０１２３】
【化５３】
0006611055.tif 000054
【０１２４】
【化５４】
0006611055.tif 000055
【０１２５】
【化５５】
0006611055.tif 000056
【０１２６】
【化５６】
0006611055.tif 000057
【０１２７】
【化５７】
0006611055.tif 000058
【０１２８】
化合物（Ｂ１）としては、以上の中でも、好ましくは下記化合物群から選択される化合物である。
【０１２９】
【化５８】
0006611055.tif 000059
【化５９】
0006611055.tif 000060
【０１３０】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の前記化合物（１）、つまり化合物（Ａ１）及び（Ｂ１）の少なくとも１つからなるものであり、前記化合物（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）及び（Ａ１−２−１）から選ばれる化合物からなるものであることが好ましく、又は、前記化合物（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−４）から選ばれる化合物からなるものであることが好まし。以下、化合物（１）に関する記載は、化合物（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）、（Ａ１−２−１）及び化合物（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−４）に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に配置された一層以上の有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料又は正孔注入層の材料としてより有用である。
なお、正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造とする場合、本発明の一態様の前記化合物（１）からなる有機ＥＬ素子用材料は、第１正孔輸送層の材料及び第２正孔輸送層の材料のいずれの用途でも有用である。
【０１３１】
［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）〜（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
【０１３２】
図１に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、ホスト材料とドーパント（発光材料）を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１３３】
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む構成を有し、この一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む層である。
【０１３４】
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記化合物（１）は、有機ＥＬ素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、より低電圧で駆動させるという観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に用いることが好ましく、正孔輸送層に用いることがより好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、前記一層以上の有機薄膜層が、前記化合物（１）を含む正孔注入層及び前記化合物（１）を含む正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機ＥＬ素子であることがより好ましい。
【０１３５】
前記化合物（１）の有機薄膜層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層中の含有量は、その有機薄膜層の成分の全モル量に対して、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％、更に好ましくは８０〜１００モル％であり、より更に好ましくは９５〜１００モル％である。
【０１３６】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１３７】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３８】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５質量％、酸化亜鉛を０．１〜１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１３９】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。更に、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１４０】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の当該正孔注入層は、本発明の一態様の前記化合物（１）を含む層であることが好ましい。また、本発明の一態様の有機ＥＬ素子の正孔注入層は、前記化合物（１）のみ含む層であってもよいし、前記化合物（１）と下記の化合物とを組み合わせて含む層であってもよい。
【０１４１】
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１４２】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【０１４３】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１４４】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は、本発明の一態様の前記化合物（１）を含む層であることが好ましい。また、本発明の一態様の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は、前記化合物（１）のみ含む層であってもよいし、前記化合物（１）と下記の化合物とを組み合わせて含む層であってもよい。
【０１４５】
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。なお、芳香族アミン化合物は、芳香環の環形成炭素数の合計が好ましくは３０〜１００、より好ましくは４０〜８０であり、好ましくは、芳香族モノアミン化合物、芳香族ジアミン化合物である。該芳香族モノアミン化合物は、ヘテロアリール基を有していてもよく、該ヘテロアリール基の環形成原子数は好ましくは５〜５０、より好ましくは５〜２０であり、例えば、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
【０１４６】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（発光層側）の２層構造にしてもよい。この場合、本発明の一態様の前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。特に制限されるわけではないが、本発明の一態様の前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるとき、第２正孔輸送層が前記芳香族モノアミン化合物を含有する態様も好ましく、また、本発明の一態様の前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるとき、第１正孔輸送層が前記芳香族ジアミン化合物を含有する態様も好ましい。
【０１４７】
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側に電子受容性化合物（アクセプター材料）を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
受容性化合物としては、下記式（Ａ）で表される化合物が好ましい。
【０１４８】
【化６０】
0006611055.tif 000061
【０１４９】
（上記式（Ａ）中、Ｒ３１１〜Ｒ３１６は、それぞれ独立に、シアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ３１７（Ｒ３１７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表し、互いに同一でも異なっていてもよい。ただし、Ｒ３１１及びＲ３１２、Ｒ３１３及びＲ３１４、並びにＲ３１５及びＲ３１６の１又は２以上の対が互いに結合し、−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ３１７で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
受容性化合物を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５〜２０ｎｍであるのが好ましい。
【０１５０】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１５１】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０１５２】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１５３】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１５４】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１５５】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１５６】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１５７】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有分子軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０１５８】
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲス���材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０１５９】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１６０】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６１】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１６２】
有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
【０１６３】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
【０１６４】
各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。膜厚は通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
特に、発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、好ましくは５〜１００ｎｍ、より好ましくは７〜７０ｎｍ、更に好ましくは１０〜５０ｎｍである。また、正孔輸送層の膜厚は、１０ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましい。なお、正孔輸送層が前記２層構造である場合は、特に限定されないが、第１正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０〜３００ｎｍ、より好ましくは５０〜２５０ｎｍ、更に好ましくは５０〜２００ｎｍ、特に好ましくは５０〜１５０ｎｍであり、第２正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５〜１００ｎｍ、より好ましくは５〜５０ｎｍ、更に好ましくは５〜３０ｎｍ、特に好ましくは５〜２０ｎｍである。
【０１６５】
［電子機器］
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機ＥＬ素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
【実施例】
【０１６６】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【０１６７】
〔化合物（Ａ１）の合成〕
中間体合成例１−１（中間体１−１の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼンを２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を２２．３ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２６．２ｇの白色固体（収率８１％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１−１と同定した。
【化６１】
0006611055.tif 000062
【０１６８】
中間体合成例１−２（中間体１−２の合成）
中間体合成例１−１において、ジベンゾフラン−４−ボロン酸の代わりにジベンゾフラン−２−ボロン酸を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．４ｇの白色固体（収率８５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−２と同定した。
【化６２】
0006611055.tif 000063
【０１６９】
中間体合成例１−３（中間体１−３の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼンを２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を２３．９ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２７．１ｇの白色固体（収率８０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体１−３と同定した。
【化６３】
0006611055.tif 000064
【０１７０】
中間体合成例１−４（中間体１−４の合成）
中間体合成例１−３において、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−２−ボロン酸を２３．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．２ｇの白色固体（収率８０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−４と同定した。
【化６４】
0006611055.tif 000065
【０１７１】
中間体合成例１−５（中間体１−５の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモビフェニルを４７．０ｇ（２０１．６ｍｍｏｌ）、ヨウ素を２３ｇ（９０．６ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸２水和物を９．４ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、水４２ｍｌ、酢酸３６０ｍｌ、及び硫酸１１ｍｌを加え、６５℃で３０分撹拌後、９０℃で６時間撹拌した。
反応終了後、反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより６７ｇの白色粉末（収率９３％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−５と同定した。
【化６５】
0006611055.tif 000066
【０１７２】
中間体合成例１−６（中間体１−６の合成）
アルゴン雰囲気下、前記中間体１−５を３５．９ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、カルバゾールを１６．７ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ）を０．２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウムを４２．４ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、ｔｒａｎｓ−１,２−シクロヘキサンジアミン２ｍｌ及び１，４−ジオキサン３００ｍｌを加え、１００℃で２０時間撹拌した。
反応終了後、反応物に水３００ｍｌを加えた後、分液し、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色結晶２３．１ｇ（収率５８％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、中間体１−６と同定した。
【化６６】
0006611055.tif 000067
【０１７３】
中間体合成例Ａ１−７（中間体Ａ１−７の合成）
アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−９，９’−ジフェニルフルオレンを３９．７ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸を１６．４ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３４．３ｇの白色固体（収率８０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体Ａ１−７と同定した。
【化６７】
0006611055.tif 000068
【０１７４】
中間体合成例１−８（中間体（１−８）の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼンを２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸を３０．１ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２７．２ｇの白色固体（収率６８％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体（１−８）と同定した。
【化６８】
0006611055.tif 000069
【０１７５】
中間体合成例１−９（中間体（１−９）の合成）
中間体合成例１−８において、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の代わりに３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニルボロン酸を３０．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２４．０ｇの白色固体（収率６０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体（１−９）と同定した。
【化６９】
0006611055.tif 000070
【０１７６】
中間体合成例Ａ２−１（中間体Ａ２−１の合成）
アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−９，９’−ジフェニルフルオレンを１９．９ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、２−アミノ−９，９’−ジメチルフルオレンを１０．５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、脱水トルエン２５０ｍｌを加え、撹拌した。酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びトリ−ｔ−ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
冷却後、反応物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、１７．１ｇの白色結晶（収率６５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体Ａ２−１と同定した。
【化７０】
0006611055.tif 000071
【０１７７】
中間体合成例Ａ２−２（中間体（Ａ２−２）の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアニリンを１７．２ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、９，９’−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸を２５．０ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１１．４ｇの白色固体（収率４０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体（Ａ２−２）と同定した。【０１７８】
【化７１】
0006611055.tif 000072
【０１７９】
中間体合成例Ａ２−３（中間体（Ａ２−３）の合成）
アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−９，９’−ジフェニルフルオレンを１９．９ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ａ２−２）を１４．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、脱水トルエン２５０ｍｌを加え、撹拌した。さらに、酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、１６．５ｇの白色固体（収率５５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、当該白色固体を下記中間体（Ａ２−３）と同定した。【０１８０】
【化７２】
0006611055.tif 000073
【０１８１】
合成実施例Ａ１（化合物（ＨＡ１）の製造）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモビフェニルを２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体（Ａ２−１）を５．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４を０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。ここで、ｄｂａはジベンジリデンアセトン、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．３ｇの白色結晶（収率３４％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１）と同定した。【０１８２】
【化７３】
0006611055.tif 000074
【０１８３】
合成実施例Ａ２（化合物（ＨＡ２）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率３８％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ２）と同定した。【０１８４】
【化７４】
0006611055.tif 000075
【０１８５】
合成実施例Ａ３（化合物（ＨＡ３）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９，９’−ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．９ｇの白色結晶（収率４０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ３）と同定した。【０１８６】
【化７５】
0006611055.tif 000076
【０１８７】
合成実施例Ａ４（化合物（ＨＡ４）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−１）を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．３ｇの白色結晶（収率３０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ４）と同定した。【０１８８】
【化７６】
0006611055.tif 000077
【０１８９】
合成実施例Ａ５（化合物（ＨＡ５）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−２）を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．５ｇの白色結晶（収率３３％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ５）と同定した。【０１９０】
【化７７】
0006611055.tif 000078
【０１９１】
合成実施例Ａ６（化合物（ＨＡ６）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−３）を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．０ｇの白色結晶（収率２５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ６）と同定した。【０１９２】
【化７８】
0006611055.tif 000079
【０１９３】
合成実施例Ａ７（化合物（ＨＡ７）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−４）を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．０ｇの白色結晶（収率２５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ７）と同定した。【０１９４】
【化７９】
0006611055.tif 000080
【０１９５】
合成実施例Ａ８（化合物（ＨＡ８）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−６）を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．７ｇの白色結晶（収率２０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ８）と同定した。【０１９６】
【化８０】
0006611055.tif 000081
【０１９７】
合成実施例Ａ９（化合物（ＨＡ９）の製造）
アルゴン雰囲気下、前記中間体（Ａ１−７）を４．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−９，９’−ジメチルフルオレン−２−アミンを３．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４を０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．６ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ９）と同定した。【０１９８】
【化８１】
0006611055.tif 000082
【０１９９】
合成実施例Ａ１０（化合物（ＨＡ１０）の製造）
合成実施例Ａ９において、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−９，９’−ジメチルフルオレン−２−アミンの代わりに、Ｎ−（ビフェニル−２−イル）−９，９’−ジメチルフルオレン−２−アミンを３．６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１０）と同定した。【０２００】
【化８２】
0006611055.tif 000083
【０２０１】
合成実施例Ａ１１（化合物（ＨＡ１１）の製造）
合成実施例Ａ９において、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−９，９’−ジメチルフルオレン−２−アミンの代わりに、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９’−ジメチルフルオレン−２−イル）アミンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．１ｇの白色結晶（収率２７％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１１）と同定した。【０２０２】
【化８３】
0006611055.tif 000084
【０２０３】
合成実施例Ａ１２（化合物（ＨＡ１２）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率３４％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１２）と同定した。【０２０４】
【化８４】
0006611055.tif 000085
【０２０５】
合成実施例Ａ１３（化合物（ＨＡ１３）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモトリフェニレンを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１３）と同定した。【０２０６】
【化８５】
0006611055.tif 000086
【０２０７】
合成実施例Ａ１４（化合物（ＨＡ１４）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに中間体（１−８）を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．５ｇの白色結晶（収率３０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１４）と同定した。【０２０８】
【化８６】
0006611055.tif 000087
【０２０９】
合成実施例Ａ１５（化合物（ＨＡ１５）の製造）
合成実施例Ａ１において、４−ブロモビフェニルの代わりに中間体（１−９）を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．４ｇの白色結晶（収率２８％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１５）と同定した。【０２１０】
【化８７】
0006611055.tif 000088
【０２１１】
合成実施例Ａ１６（化合物（ＨＡ１６）の製造）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモビフェニル２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ａ２−３）を６．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４を０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．３ｇの白色結晶（収率３０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１６）と同定した。【０２１２】
【化８８】
0006611055.tif 000089
【０２１３】
合成実施例Ａ１７（化合物（ＨＡ１７）の製造）
合成実施例Ａ１６において、４−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモビフェニル２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．０ｇの白色結晶（収率２７％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１７）と同定した。【０２１４】
【化８９】
0006611055.tif 000090
【０２１５】
合成実施例Ａ１８（化合物（ＨＡ１８）の製造）
合成実施例Ａ１６において、４−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモターフェニル３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．９ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＡ１８）と同定した。【０２１６】
【化９０】
0006611055.tif 000091
【０２１７】
実施例１−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、更に、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの膜Ａを成膜した。
この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ１）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記化合物（ＨＡ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、ホスト化合物（ＢＨ）とドーパント化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物（ＢＤ）の濃度は４質量％であった。
続いて、この発光層上に、下記化合物（ＥＴ１）を厚さ２５ｎｍ、続いて下記化合物（ＥＴ２）を厚さ１０ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。更に、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍに積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。【０２１８】
【化９１】
0006611055.tif 000092
【０２１９】
実施例１−２〜１−１８（有機ＥＬ素子の作製）
第２正孔輸送材料として表１に記載の下記化合物を用いた以外は実施例１−１と同様にして実施例１−２〜１−１８の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２２０】
【化９２】
0006611055.tif 000093
【０２２１】
【化９３】
0006611055.tif 000094
【０２２２】
比較例１−１、１−２（有機ＥＬ素子の作製）
第２正孔輸送材料として表１に記載の下記の比較化合物を用いた以外は実施例１−１と同様にして比較例１−１、１−２の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２２３】
【化９４】
0006611055.tif 000095
【０２２４】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。更に電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における素子寿命を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。【０２２５】
【表１】
0006611055.tif 000096
【０２２６】
表１の結果から、本発明の一態様の化合物（Ａ１）に包含される化合物（ＨＡ１）〜（ＨＡ１８）を用いることにより、低電圧駆動が可能であり、高発光効率、かつ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。【０２２７】
実施例２−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、更に、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして前記電子受容性化合物（Ａ）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの膜Ａを成膜した。
この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料として前記化合物（ＨＡ１）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｙ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、前記ホスト化合物（ＢＨ）と前記ドーパント化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物（ＢＤ）の濃度は４質量％であった。
続いて、この発光層上に、前記化合物（ＥＴ１）を厚さ２５ｎｍ、続いて前記化合物（ＥＴ２）を厚さ１０ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。更に、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍに積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。【０２２８】
【化９５】
0006611055.tif 000097
【０２２９】
実施例２−２〜２−１８（有機ＥＬ素子の作製）
第１正孔輸送材料として表２に記載の化合物を用いた以外は実施例２−１と同様にして実施例２−２〜２−１８の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２３０】
実施例２−１９及び２−２０（有機ＥＬ素子の作製）
実施例２−１、２−２において、電子受容性化合物（Ａ）の代わりに下記化合物（ＥＡ２）を用いた以外は同様にして、実施例２−１９及び２−２０の各有機ＥＬ素子を作製した。
【化９６】
0006611055.tif 000098
【０２３１】
比較例２−１、２−２（有機ＥＬ素子の作製）
第１正孔輸送材料として表２に記載の比較化合物を用いた以外は実施例２−１と同様にして比較例２−１、２−２の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２３２】
比較例２−３、２−４（有機ＥＬ素子の作製）
第１正孔輸送材料として表２に記載の比較化合物を用いた以外は実施例２−１９、２−２０と同様にして、比較例２−３、２−４の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２３３】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。更に電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における素子寿命を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表２に示す。【０２３４】
【表２】
0006611055.tif 000099
【０２３５】
表２の結果から、本発明の化合物（Ａ１）に包含される化合物（ＨＡ１）〜（ＨＡ１８）を用いることにより、低電圧駆動が可能であり、発光効率が高く、かつ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。【０２３６】
〔化合物（Ｂ１）の合成〕
中間体１−１〜１−６、中間体１−８及び中間体１−９については、化合物（Ａ１）の合成に関する前記説明と同じである。【０２３７】
中間体合成例Ｂ１−７（中間体（Ｂ１−７）の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−９,９'−ジフェニルフルオレンを３９．７ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸を１６．４ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３２．２ｇの白色固体（収率７５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体（Ｂ１−７）と同定した。
【化９７】
0006611055.tif 000100
【０２３８】
中間体合成例Ｂ２−１（中間体（Ｂ２−１）の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−９，９'−ジフェニルフルオレン１９．９ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、２−アミノ−９，９'−ジメチルフルオレン１０．５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）に脱水トルエン２５０ｍｌを加え、撹拌した。酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、１９．７ｇの白色固体（収率７５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体（Ｂ２−１）と同定した。
【化９８】
0006611055.tif 000101
【０２３９】
中間体合成例Ｂ２−２（中間体（Ｂ２−２）の合成）
中間体合成例Ｂ２−１において、４−ブロモ−９，９'−ジフェニルフルオレンの代わりに中間体（Ｂ１−７）を２１．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２１．１ｇの白色固体（収率７０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体（Ｂ２−２）と同定した。
【化９９】
0006611055.tif 000102
【０２４０】
中間体合成例Ｂ２−３（中間体（Ｂ２−３）の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアニリンを１７．２ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、９，９'−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸を２５．０ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［ＰＰｈ３］４を２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、トルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、及び２ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１１．４ｇの白色固体（収率４０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析により、下記中間体（Ｂ２−３）と同定した。
【化１００】
0006611055.tif 000103
【０２４１】
中間体合成例Ｂ２−４（中間体（Ｂ２−４）の合成）中間体
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−９，９'−ジフェニルフルオレンを１９．９ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ｂ２−３）を１４．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、脱水トルエン２５０ｍｌを加え、撹拌した。さらに、酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、１９．０ｇの白色固体（収率６３％）を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体（Ｂ２−４）と同定した。
【化１０１】
0006611055.tif 000104
【０２４２】
合成実施例Ｂ１（化合物（ＨＢ１）の製造）
アルゴン雰囲気下、２−ブロモビフェニルを２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ｂ２−１）を５．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４を０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．０ｇの白色結晶（収率３０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１）と同定した。
【化１０２】
0006611055.tif 000105
【０２４３】
合成実施例Ｂ２（化合物（ＨＢ２）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率３８％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ２）と同定した。
【化１０３】
0006611055.tif 000106
【０２４４】
合成実施例Ｂ３（化合物（ＨＢ３）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９，９’−ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．５ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ３）と同定した。
【化１０４】
0006611055.tif 000107
【０２４５】
合成実施例Ｂ４（化合物（ＨＢ４）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９，９’−ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．５ｇの白色結晶（収率３０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ４）と同定した。
【化１０５】
0006611055.tif 000108
【０２４６】
合成実施例Ｂ５（化合物（ＨＢ５）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−１）を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．２ｇの白色結晶（収率２８％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ５）と同定した。
【化１０６】
0006611055.tif 000109
【０２４７】
合成実施例Ｂ６（化合物（ＨＢ６）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−２）を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．７ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ６）と同定した。
【化１０７】
0006611055.tif 000110
【０２４８】
合成実施例Ｂ７（化合物（ＨＢ７）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−３）を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率３３％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ７）と同定した。
【化１０８】
0006611055.tif 000111
【０２４９】
合成実施例Ｂ８（化合物（ＨＢ８）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−４）を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．２ｇの白色結晶（収率２８％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ８）と同定した。
【化１０９】
0006611055.tif 000112
【０２５０】
合成実施例Ｂ９（化合物（ＨＢ９）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体（１−６）を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．５ｇの白色結晶（収率３０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ９）と同定した。
【化１１０】
0006611055.tif 000113
【０２５１】
合成実施例Ｂ１０（化合物（ＨＢ１０）の製造）
アルゴン雰囲気下、２−ブロモビフェニルを２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ｂ２−２）を６．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４を０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．０ｇの白色結晶（収率２７％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１０）と同定した。
【化１１１】
0006611055.tif 000114
【０２５２】
合成実施例Ｂ１１（化合物（ＨＢ１１）の製造）
合成実施例Ｂ１０において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．５ｇの白色結晶（収率３３％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１１）と同定した。
【化１１２】
0006611055.tif 000115
【０２５３】
合成実施例Ｂ１２（化合物（ＨＢ１２）の製造）
合成実施例Ｂ１０において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９，９’−ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．４ｇの白色結晶（収率３０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１２）と同定した。
【化１１３】
0006611055.tif 000116
【０２５４】
合成実施例Ｂ１３（化合物（ＨＢ１３）の製造）
合成実施例Ｂ１０において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９，９’−ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率２８％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１３）と同定した。
【化１１４】
0006611055.tif 000117
【０２５５】
合成実施例Ｂ１４（化合物（ＨＢ１４）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．６ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１４）と同定した。
【化１１５】
0006611055.tif 000118
【０２５６】
合成実施例Ｂ１５（化合物（ＨＢ１５）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモトリフェニレンを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．７ｇの白色結晶（収率３６％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１５）と同定した。
【化１１６】
0006611055.tif 000119
【０２５７】
合成実施例Ｂ１６（化合物（ＨＢ１６）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体（１−８）を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．０ｇの白色結晶（収率２４％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１６）と同定した。
【化１１７】
0006611055.tif 000120
【０２５８】
合成実施例Ｂ１７（化合物（ＨＢ１７）の製造）
合成実施例Ｂ１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体（１−９）を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．７ｇの白色結晶（収率２０％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１７）と同定した。
【化１１８】
0006611055.tif 000121
【０２５９】
合成実施例Ｂ１８（化合物（ＨＢ１８）の製造）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモビフェニルを２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体（Ｂ２−４）を６．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３を０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４を０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウムを１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）それぞれ秤量し、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．６ｇの白色結晶（収率３４％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１８）と同定した。
【化１１９】
0006611055.tif 000122
【０２６０】
合成実施例Ｂ１９（化合物（ＨＢ１９）の製造）
合成実施例Ｂ１８において、４−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．１ｇの白色結晶（収率２８％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ１９）と同定した。
【化１２０】
0006611055.tif 000123
【０２６１】
合成実施例Ｂ２０（化合物（ＨＢ２０）の製造）
合成実施例Ｂ１８において、４−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．９ｇの白色結晶（収率３５％）を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記化合物（ＨＢ２０）と同定した。
【化１２１】
0006611055.tif 000124
【０２６２】
実施例３−１〜３−２０（有機ＥＬ素子の作製）
実施例１−１において、第２正孔輸送材料として表３に記載の下記化合物を用いた以外は同様にして、実施例３−１〜３−２０の各有機ＥＬ素子を製造した。【０２６３】
【化１２２】
0006611055.tif 000125
【０２６４】
【化１２３】
0006611055.tif 000126
【０２６５】
比較例３−１〜３−４
第２正孔輸送材料として表１に記載の下記比較化合物３〜６を用いた以外は実施例３−１と同様にして比較例３−１〜３−４の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２６６】
【化１２４】
0006611055.tif 000127
【０２６７】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。更に電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における８０％寿命を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表３に示す。【０２６８】
【表３】
0006611055.tif 000128
【０２６９】
表３の結果から、本発明の一態様の化合物（Ｂ１）に包含される化合物（ＨＢ１）〜（ＨＢ２０）を用いることにより、高水準の発光効率を維持しながら、低電圧で駆動でき、且つ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。特に寿命の向上効果が大きい。
本発明の一態様の化合物（Ｂ１）に包含される化合物（ＨＢ１）〜（ＨＢ２０）は、（１）４位で結合する９，９−ジアリールフルオレニル基を有する、（２）２位で結合する９，９−ジアルキルフルオレニル基を有する、及び（３）電子密度の高い芳香族縮合環（例えばナフタレン環、フェナントレン環等）又は電子密度の高い芳香族複素環（例えばジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等）が窒素原子に直接結合しない、という構造的な特徴を有する。
これら（１）〜（３）の特徴を併せ持つことで、化合物（ＨＢ１）〜（ＨＢ２０）は電荷に対する耐久性が高くなり、有機ＥＬ素子を長寿命化させることにつながっているものと推察する。
電荷に対する耐久性に影響する因子の一つとして、ＨＯＭＯ分子軌道が分子上にどの程度分布するかが考えられる。即ち、ＨＯＭＯが分子全体に広く分布する化合物は、電荷に対する耐久性が高く、逆に、分布領域が狭く局所的に電子密度が高い部位を有する化合物は、耐久性が低いと考えられる。
４位で結合する９，９−ジフェニルフルオレニル基は、大きく捻じれた立体配座を取るため、ＨＯＭＯはほぼ分布しない。その結果、ＨＯＭＯの分布の程度は、窒素原子に結合する残り２つの基に依存すると考えられる。それら残り２つの基として、電子密度の高い芳香族炭素縮合環又は電子密度の高い芳香族複素環が窒素原子に直接結合する場合、ＨＯＭＯの分布は中心窒素原子周辺で局所的に高くなり、その結果、電荷に対する耐久性は低くなるものと考える。
前記比較化合物５は、電子密度の高い芳香族炭素縮合環であるフェナントレン環が直接窒素原子に結合する構造であるため、上記の理由により耐久性が劣ったものと考える。
一方、化合物（ＨＢ１）〜（ＨＢ２０）は上記（１）〜（３）の特徴を併せ持ち、特に（３）を満たすことにより、ＨＯＭＯが分子上に広く分布し、電荷に対して安定な構造となり、有機ＥＬ素子を長寿命化させる効果が発現したものと推察する。【０２７０】
実施例４−１〜４−２０（有機ＥＬ素子の作製）
実施例２−１において、第１正孔輸送材料として表４に記載の化合物を用いた以外は同様にして、実施例４−１〜４−２０の各有機ＥＬ素子を製造した。【０２７１】
実施例４−２１、４−２２（有機ＥＬ素子の作製）
実施例４−１、４−２において、電子受容性化合物（Ａ）の代わりに下記化合物（ＥＡ２）を用いた以外は同様にして、実施例４−２１、４−２２の各有機ＥＬ素子を製造した。
【化１２５】
0006611055.tif 000129
【０２７２】
比較例４−１〜４−４
第１正孔輸送材料として表４に記載の前記比較化合物３〜６を用いた以外は実施例４−１〜４−１３と同様にして比較例４−１〜４−４の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２７３】
比較例４−５〜４−８
第１正孔輸送材料として表４に記載の前記比較化合物３〜６を用いた以外は実施例４−２１、４−２２と同様にして比較例４−５〜４−８の各有機ＥＬ素子を作製した。【０２７４】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子について、実施例３−１と同様にして、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）、及び電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における８０％寿命を求めた。結果を表４に示す。【０２７５】
【表４】
0006611055.tif 000130
【０２７６】
表４の結果から、本発明の一態様の化合物（Ｂ１）に包含される化合物（ＨＢ１）〜（ＨＢ２０）を用いることにより、高水準の発光効率を維持しながら、低電圧で駆動でき、且つ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【符号の説明】
【０２７７】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
0006611055.tif 000163