(57)【要約】  本発明は、ＲＯＲγｔ阻害作用を有する化合物（Ｉ）またはその塩に関する。式（Ｉ）中、各記号は明細書に記載のとおりである。2015002231.tif 000153
2015002231.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
2015002231.tif 000151
［式中、
環Ａは、さらに置換されていてもよい６員芳香環を、
Ｒ１は、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｑは炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいはＲ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接するＱとともに、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合してさらに置換されていてもよい環を形成していてもよい。）で表される基、
（２）ネオペンチル基、または
（３）トリメチルシリルメチル基を、
Ｒ１１は、−ＣＲ１２Ｒ１２’−Ｒ１２’’、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、または−ＳＯ２−Ｒ１３を示し、
Ｒ１２、Ｒ１２’およびＲ１２’’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいチオカルバモイル基を、
Ｒ４は、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」における、「Ｃ１−６アルキル基」、「Ｃ２−６アルケニル基」および「Ｃ２−６アルキニル基」は、それぞれ、（１）ハロゲン原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）オキソ基、（５）ヒドロキシ基、（６）ハロゲン原子およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（７）Ｃ６−１４アリールオキシ基、（８）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基、（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基、（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基、（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（１２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基、（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基、（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基、（１５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基、（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、（１９）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基、（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、（２１）ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし１４員芳香族複素環基、（２２）オキソ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基で置換されていてもよい３ないし１４員非芳香族複素環基、（２３）ホルミル基、（２４）カルボキシ基、（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、（２６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、（３０）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基、（３１）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基、（３２）カルバモイル基、（３３）チオカルバモイル基、（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（３５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基、（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基、（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基、（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニル基、（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基、（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、（４２）Ｃ６−１４アリールスルフィニル基、（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基、（４４）アミノ基、（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（当該Ｃ１−６アルキルはカルボキシ基で置換されていてもよい）、（４６）モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基、（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基、（４８）Ｃ７−１６アラルキルアミノ基、（４９）ホルミルアミノ基、（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基、（５２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基、（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基、（５４）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、（５６）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ基、（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び（５９）Ｃ２−６アルキニル基、から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１３は、置換基を、
環Ｂは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、またはジヒドロピリジン環を、
式：
【化２】
2015002231.tif 000152
で表される部分構造は、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７を、
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、シアノ基、置換されていてもよい環状アミノ基またはオキセタン−３−イルオキシ基を、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素原子または置換基を、あるいは
環Ｄは、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、炭素原子の他にヘテロ原子として酸素原子を１ないし２個含有する、５または６員の含酸素複素環を、あるいは
環Ｄ’は、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、炭素原子の他にヘテロ原子として酸素原子を１ないし２個含有する、５または６員の含酸素複素環を、
Ｙは、置換されていてもよいメチレン基または酸素原子を、
Ｗは、置換されていてもよいＣ１−２アルキレン基を示す。］で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、または置換されていてもよいｔｅｒｔ−ブチル基であるか、あるいは、式：−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいはＲ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接する炭素原子とともに、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合して、さらに置換されていてもよい環を形成する。）で表される基である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
環Ａが、ハロゲン原子またはシアノ基でさらに置換されていてもよいベンゼン環である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ４が、（１）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）シアノ基、（ｃ）ヒドロキシ基、（ｄ）５ないし６員単環式芳香族複素環基、（ｅ）４ないし６員単環式非芳香族複素環基、および（ｆ）カルボキシ基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または（２）置換されていてもよい複素環基である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
環Ｄ’が、ジオキソール環である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
ＹおよびＷが、ともにメチレン基である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ５ａが、（１）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（２）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または（３）置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｒ５ｂが、（１）置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、または（２）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
Ｒ６が、水素原子である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
環Ｂが、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
５−（（５Ｒ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸またはその塩。
【請求項１２】
（１−（（（６Ｒ）−６−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−８，９−ジヒドロ［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］イソキノリン−７（６Ｈ）−イル）カルボニル）アゼチジン−３−イル）酢酸またはその塩。
【請求項１３】
（１−（（（５Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）カルボニル）アゼチジン−３−イル）酢酸またはその塩。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物またはその塩を含有してなる医薬。
【請求項１５】
ＲＯＲγｔ阻害薬である請求項１４記載の医薬。
【請求項１６】
乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療薬である請求項１４記載の医薬。
【請求項１７】
請求項１記載の化合物またはその塩の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、ＲＯＲγｔの阻害方法。
【請求項１８】
請求項１記載の化合物またはその塩の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療方法。
【請求項１９】
乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療薬の製造のための、請求項１記載の化合物またはその塩の使用。
【請求項２０】
乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療に使用するための、請求項１記載の化合物またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＲＯＲγｔ阻害作用を有する複素環化合物および当該化合物を含む医薬等に関する。【０００２】
（発明の背景）
Ｔｈ１７細胞およびそれが産生する炎症性サイトカイン（ＩＬ−１７ＡやＩＬ−１７Ｆなど）は、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症または乾癬をはじめとする各種自己免疫疾患において、全身性の新たな免疫反応の亢進に伴う深刻な病因細胞および因子としてＱＯＬ低下を引き起こす。しかしながら、既存の治療薬では効果が限定的であるため、一日も早い新規治療薬の開発が切望されている。
これら免疫疾患の病態には、Ｔ細胞、なかでも近年Ｔｈ１７細胞とそれが産生する炎症性サイトカイン（ＩＬ−１７ＡやＩＬ−１７Ｆなど）の関与が注目されている。
また最近、Ｔｈ１７細胞の分化やＩＬ−１７Ａ／ＩＬ−１７Ｆの産生には、ｏｒｐｈａｎ核内受容体の一つであるＲｅｔｉｎｏｉｄ−ｒｅｌａｔｅｄ  Ｏｒｐｈａｎ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ（ＲＯＲ）γｔが重要な役割を担っていることが明らかにされた。すなわち、ＲＯＲγｔは主にＴｈ１７細胞に発現し、ＩＬ−１７ＡやＩＬ−１７Ｆの転写因子ならびにＴｈ１７細胞分化のマスターレギュレータとして働くことが報告されている。
従って、ＲＯＲγｔの作用を阻害する薬剤は、Ｔｈ１７細胞の分化ならびに活性化を抑制することにより、各種免疫疾患において治療効果を発揮することが期待される。
特許文献１には、以下の一般式で表される化合物が報告されている。【０００３】
【化１】
2015002231.tif 000003
【０００４】
［式中、
Ｍは、炭素原子、０−３個のカルボニル基、０−１個のチオカルボニル基、およびＯ、ＮおよびＳ（Ｏ）ｐから選ばれる０−４個のヘテロ原子からなる３−８員の直鎖であり、
ＰおよびＭ１の一方は−Ｇであり、他方は−Ａ−Ｂである；
Ｇは、式（ＩＩａ）または式（ＩＩｂ）：【０００５】
【化２】
2015002231.tif 000004
【０００６】
で示される基である；
それが結合する環Ｅの２個の原子を含む環Ｄは、炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐから選ばれる０−３個のヘテロ原子からなる５−６員環である；
環Ｄは、０−２個のＲ、０−２個のカルボニルで置換され、０−３個の環二重結合が存在する；
Ｅは、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニルおよびピリダジニルから選ばれ、１−３個のＲで置換される；
Ａは、０−２個のＲ４で置換されたＣ３−１０炭素環ならびに炭素原子およびＮ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐから選ばれる１−４個のヘテロ原子からなり、０−２個のＲ４で置換された５−１２員複素環から選ばれる；
Ｂは、Ｘ−Ｙ−Ｒ４ａ等であり；
Ｘは、存在しないか、または−（ＣＲ２Ｒ２ａ）１−４−等であり；
Ｙは、Ｃ３−１０炭素環および３−１０員複素環から選ばれ；
Ｒ４ａは、０−２個のＲ４ｃで置換されたＣ１−６アルキル等である。］
で表される化合物が、Ｘａ因子阻害作用を有し、血栓塞栓症の治療に有用であることが記載されている。【０００７】
特許文献２には、縮合複素環化合物として、式：【０００８】
【化３】
2015002231.tif 000005
【０００９】
［式中、
Ｒ１Ａは、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい炭化水素−オキシ基を、
Ｒ２ＡおよびＲ３Ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基等を示すか、またはＲ２ＡとＲ３Ａとが、それらが結合する炭素原子と一緒に、置換されていてもよい炭化水素環を形成していてもよく、
Ｒ５Ａは、水素原子またはハロゲン原子を、
Ｑ’は、【００１０】
【化４】
2015002231.tif 000006
【００１１】
（式中、
［Ａ１］は、同一または異なってヒドロキシ基等で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく、同一の炭素原子に結合する２個の置換基が一緒になって炭化水素環を形成していてもよいメチレン基を、ｎは１〜５の整数を示す。）等であり、
環Ｂ’は、さらなる置換基を有していてもよいベンゼン環等を示す。］
で表される化合物が、ＲＯＲγｔ阻害作用を有し、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）等の治療に有用であることが記載されている。【００１２】
特許文献３には、式：【００１３】
【化５】
2015002231.tif 000007
【００１４】
［式中、環Ａは、Ｃ３−１０炭化水素環であり；
Ｌは、結合手、−ＣＨＲ１０ＣＨＲ１０−、−ＣＲ１０＝ＣＲ１０−および−Ｃ≡Ｃ−から選ばれる基であり；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｑは、Ｃ、ＣＨおよびＮから選択され；
−‐−−は、更なる結合手であり；ただしＱがＮのときは存在せず；
環Ｂは、５〜６員複素環であり、Ｎ、ＮＲ６、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐから選ばれるヘテロ原子を含有し、当該複素環は０〜３個のＲ５で置換され；
さらに、環Ｂは０〜２個のＲ５で置換されたフェニルまたはＮ、ＮＲ６、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐから選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含有してなる、０〜２個のＲ５で置換された５〜６員芳香族複素環と縮合していてもよい；
Ｒ１は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロ、Ｃ１−２アルキル、−Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＮ、−ＣＨ２ＮＨ２、または−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、ＣＯ（Ｃ１−４アルキル）、ＣＯＮＨ２、ＣＯ２Ｈ、および、Ｎ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員複素環であり；当該複素環は１〜２個のＲ２ａで置換され；
Ｒ３は、１〜３個のＲ３ａで置換されたＣ１−６アルキル基、１〜３個のＲ３ａで置換されたＣ３−１０炭化水素環、または１〜３個のＲ３ａで置換された、Ｎ、ＮＲ７、ＯおよびＳ（Ｏ）ｐから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含有してなる、５〜１０員複素環である。］
で表される化合物が、Ｆａｃｔｏｒ  ＸＩＩａ因子であって、血栓塞栓症状および炎症性疾患の治療に有用であることが記載されている。【００１５】
特許文献４には、式：【００１６】
【化６】
2015002231.tif 000008
【００１７】
［式中、
Ａ１は、ＣＲＡ１（ＲＡ１は、水素原子または置換基を示す。）または窒素原子を示し、
Ａ２は、ＣＲＡ２（ＲＡ２は、水素原子または置換基を示す。）または窒素原子を示し、
Ａ３は、ＣＲＡ３（ＲＡ３は、水素原子または置換基を示す。）または窒素原子を示し、あるいは、
Ａ２がＣＲＡ２（ＲＡ２が、置換基である。）であり、かつ、Ａ３がＣＲＡ３（ＲＡ３が、置換基である。）であるとき、ＲＡ２およびＲＡ３は、これらが結合する炭素原子とともに炭化水素環または複素環を形成していてもよく、
Ｒ１は、置換されていてもよい炭化水素環基等を示し、
Ｒ２は、水素原子または置換基を示し、
Ｒ３またはＲ４は、一方が、置換されていてもよい炭化水素環基、置換されていてもよい芳香族含窒素複素環基または置換されていてもよい縮合非芳香族複素環基を示し、もう一方が、水素原子または置換基を示し、
Ｒ５は、水素原子または置換基を示し、
Ｒ９は、水素原子またはヒドロキシ基を示し、Ｒ９がヒドロキシ基であるとき、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、それぞれ、ＣＲＡ１、ＣＲＡ２、ＣＲＡ３である。］
で表される化合物が開示されている。【００１８】
特許文献５には、式：【００１９】
【化７】
2015002231.tif 000009
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１−２アルキル、ハロゲンまたはＣＦ３であり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり；
Ｒ３は、Ｈ、メチルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルまたはＣＦ３で置換されていてもよいベンジルであり；
Ｒ５は、メチル、ニトロ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ６は、Ｃｌ、ＦまたはＣＦ３であり；
ｍは、０または１である。］
で表される化合物が、アンドロゲン受容体のｍｏｄｕｌａｔｏｒである非ステロイド化合物として記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２０】
【特許文献１】国際公開第２００４／１０８８９２号
【特許文献２】国際公開第２０１３／０４２７８２号
【特許文献３】国際公開第２０１３／０５５９８４号
【特許文献４】国際公開第２０１３／１０００２７号
【特許文献５】国際公開第２００８／１２１６０２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
本発明は、優れたＲＯＲγｔの阻害作用を有し、乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）などの予防または治療剤として有用な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
本発明者らは、以下の式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉａ）で表される化合物を含む）またはその塩が、その特異な化学構造に基づいて優れたＲＯＲγｔの阻害作用を有し、乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）などの予防または治療剤として優れた薬効を有することを見出した。この知見に基づいて、本発明者らは、鋭意研究を行い、本発明を完成するに至った。【００２３】
すなわち、本発明は、以下の通りである。
［１］  下記式（Ｉ）：【００２４】
【化８】
2015002231.tif 000010
【００２５】
［式中、
環Ａは、さらに置換されていてもよい６員芳香環を、
Ｒ１は、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｑは炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいはＲ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接するＱとともに、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合してさらに置換されていてもよい環を形成していてもよい。）で表される基、
（２）ネオペンチル基、または
（３）トリメチルシリルメチル基を、
Ｒ１１は、−ＣＲ１２Ｒ１２’−Ｒ１２’’、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、または−ＳＯ２−Ｒ１３を示し、
Ｒ１２、Ｒ１２’およびＲ１２’’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいチオカルバモイル基を、
Ｒ４は、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」における、「Ｃ１−６アルキル基」、「Ｃ２−６アルケニル基」および「Ｃ２−６アルキニル基」は、それぞれ、（１）ハロゲン原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）オキソ基、（５）ヒドロキシ基、（６）ハロゲン原子およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（７）Ｃ６−１４アリールオキシ基、（８）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基、（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基、（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基、（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（１２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基、（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基、（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基、（１５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基、（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、（１９）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基、（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、（２１）ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし１４員芳香族複素環基、（２２）オキソ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基で置換されていてもよい３ないし１４員非芳香族複素環基、（２３）ホルミル基、（２４）カルボキシ基、（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、（２６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、（３０）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基、（３１）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基、（３２）カルバモイル基、（３３）チオカルバモイル基、（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（３５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基、（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基、（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基、（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニル基、（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基、（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、（４２）Ｃ６−１４アリールスルフィニル基、（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基、（４４）アミノ基、（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（当該Ｃ１−６アルキルはカルボキシ基で置換されていてもよい）、（４６）モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基、（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基、（４８）Ｃ７−１６アラルキルアミノ基、（４９）ホルミルアミノ基、（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基、（５２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基、（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基、（５４）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、（５６）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ基、（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び（５９）Ｃ２−６アルキニル基、から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１３は、置換基を、
環Ｂは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、またはジヒドロピリジン環を、
式：【００２６】
【化９】
2015002231.tif 000011
【００２７】
で表される部分構造は、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７を、
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、シアノ基、置換されていてもよい環状アミノ基またはオキセタン−３−イルオキシ基を、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素原子または置換基を、あるいは
環Ｄは、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、炭素原子の他にヘテロ原子として酸素原子を１ないし２個含有する、５または６員の含酸素複素環を、あるいは
環Ｄ’は、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、炭素原子の他にヘテロ原子として酸素原子を１ないし２個含有する、５または６員の含酸素複素環を、
Ｙは、置換されていてもよいメチレン基または酸素原子を、
Ｗは、置換されていてもよいＣ１−２アルキレン基を示す。］で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう。）。
［２］  Ｒ１が、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、または置換されていてもよいｔｅｒｔ−ブチル基であるか、あるいは、式：−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいはＲ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接する炭素原子とともに、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合して、さらに置換されていてもよい環を形成する。）で表される基である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［３］  環Ａが、ハロゲン原子またはシアノ基でさらに置換されていてもよいベンゼン環である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［４］  Ｒ４が、（１）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）シアノ基、（ｃ）ヒドロキシ基、（ｄ）５ないし６員単環式芳香族複素環基、（ｅ）４ないし６員単環式非芳香族複素環基、および（ｆ）カルボキシ基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または（２）置換されていてもよい複素環基である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［５］  環Ｄ’が、ジオキソール環である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［６］  ＹおよびＷが、ともにメチレン基である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［７］  Ｒ５ａが、（１）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（２）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または（３）置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［８］  Ｒ５ｂが、（１）置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、または（２）置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［９］  Ｒ６が、水素原子である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［１０］  環Ｂが、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［１１］  ５−（（５Ｒ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸またはその塩。
［１２］  （１−（（（６Ｒ）−６−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−８，９−ジヒドロ［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］イソキノリン−７（６Ｈ）−イル）カルボニル）アゼチジン−３−イル）酢酸またはその塩。
［１３］  （１−（（（５Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）カルボニル）アゼチジン−３−イル）酢酸またはその塩。
［１４］  上記［１］記載の化合物またはその塩を含有してなる医薬。
［１５］  ＲＯＲγｔ阻害薬である上記［１４］記載の医薬。
［１６］  乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療薬である上記［１４］記載の医薬。
［１７］  上記［１］記載の化合物またはその塩の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、ＲＯＲγｔの阻害方法。
［１８］  上記［１］記載の化合物またはその塩の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療方法。
［１９］  乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療薬の製造のための、上記［１］記載の化合物またはその塩の使用。
［２０］  乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）の予防又は治療に使用するための、上記［１］記載の化合物またはその塩。
［１ａ］式（Ｉａ）：【００２８】
【化１０】
2015002231.tif 000012
【００２９】
［式中、
環Ａは、さらに置換されていてもよい６員芳香環を、
Ｒ１は、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｑは炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいはＲ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接するＱとともに、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合して、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよい。）で表される基、
（２）ネオペンチル基、または
（３）トリメチルシリルメチル基を、
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」は、それぞれ、（１）ハロゲン原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）オキソ基、（５）ヒドロキシ基、（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（７）Ｃ６−１４アリールオキシ基、（８）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基、（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基、（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基、（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（１２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基、（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基、（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基、（１５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基、（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、（１９）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基、（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、（２３）ホルミル基、（２４）カルボキシ基、（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、（２６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、（３０）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基、（３１）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基、（３２）カルバモイル基、（３３）チオカルバモイル基、（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（３５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基、（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基、（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基、（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニル基、（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基、（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、（４２）Ｃ６−１４アリールスルフィニル基、（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基、（４４）アミノ基、（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（４６）モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基、（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基、（４８）Ｃ７−１６アラルキルアミノ基、（４９）ホルミルアミノ基、（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基、（５２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基、（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基、（５４）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、（５６）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ基、（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び（５９）Ｃ２−６アルキニル基、から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよく、
環Ｂは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、またはジヒドロピリジン環を、
式：【００３０】
【化１１】
2015002231.tif 000013
【００３１】
で表される部分構造は、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７を、
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素原子または置換基を、
Ｙは、置換されていてもよいメチレン基または酸素原子を、
Ｗは、置換されていてもよいＣ１−２アルキレン基を示す。］で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉａ）ともいう。）。
［２ａ］式（Ｉａ）：【００３２】
【化１２】
2015002231.tif 000014
【００３３】
［式中、
環Ａは、さらに置換されていてもよい６員芳香環を、
Ｒ１は、式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｑは炭素原子またはケイ素原子を、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいは、Ｒ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接するＱとともに、置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合して、置換されていてもよい環を形成していてもよい。）で表される基、またはネオペンチル基を、
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」は、それぞれ、（１）ハロゲン原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）オキソ基、（５）ヒドロキシ基、（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（７）Ｃ６−１４アリールオキシ基、（８）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基、（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基、（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基、（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、（１２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基、（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基、（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基、（１５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基、（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基、（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基、（１９）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基、（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、（２３）ホルミル基、（２４）カルボキシ基、（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、（２６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、（３０）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基、（３１）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基、（３２）カルバモイル基、（３３）チオカルバモイル基、（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、（３５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基、（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基、（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基、（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニル基、（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基、（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、（４２）Ｃ６−１４アリールスルフィニル基、（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基、（４４）アミノ基、（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、（４６）モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基、（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基、（４８）Ｃ７−１６アラルキルアミノ基、（４９）ホルミルアミノ基、（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基、（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基、（５２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基、（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基、（５４）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、（５６）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ基、（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び（５９）Ｃ２−６アルキニル基、から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよく、
環Ｂは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、またはジヒドロピリジン環を、
式：【００３４】
【化１３】
2015002231.tif 000015
【００３５】
で表される部分構造は、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７を、
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素原子または置換基を、
Ｙは、置換されていてもよいメチレン基または酸素原子を、
Ｗは、置換されていてもよいＣ１−２アルキレン基を示す。］
で表される化合物またはその塩。
【発明の効果】
【００３６】
本発明の化合物は、優れたＲＯＲγｔの阻害作用を有し、乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）などの予防・治療剤として有用である。【００３７】
（発明の詳細な説明）
以下に、本発明について詳細に説明する。
以下、本明細書中で用いられる各置換基の定義について詳述する。特記しない限り各置換基は以下の定義を有する。【００３８】
本明細書中、「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１−６アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルが挙げられる。
本明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基」としては、例えば、１ないし７個、好ましくは１ないし５個のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルキル基が挙げられる。具体例としては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、２，２―ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ２−６アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ２−６アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、４−メチル−２−ペンチニルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ３−１０シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、アダマンチルが挙げられる。
本明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基」としては、例えば、１ないし７個、好ましくは１ないし５個のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−１０シクロアルキル基が挙げられる。具体例としては、シクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，３−ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、ジフルオロシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ３−１０シクロアルケニル基」としては、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ６−１４アリール基」としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ７−１６アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、フェニルプロピルが挙げられる。【００３９】
本明細書中、「Ｃ１−６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシが挙げられる。
本明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基」としては、例えば、１ないし７個、好ましくは１ないし５個のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基が挙げられる。具体例としては、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ３−１０シクロアルキルオキシ基」としては、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１−６アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオが挙げられる。
本明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基」としては、例えば、１ないし７個、好ましくは１ないし５個のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルキルチオ基が挙げられる。具体例としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１−６アルキル−カルボニル基」としては、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−メチルプロパノイル、ペンタノイル、３−メチルブタノイル、２−メチルブタノイル、２，２−ジメチルプロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルが挙げられる。
本明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基」としては、例えば、１ないし７個、好ましくは１ないし５個のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基が挙げられる。具体例としては、アセチル、クロロアセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ６−１４アリール−カルボニル基」としては、例えば、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基」としては、例えば、フェニルアセチル、フェニルプロピオニルが挙げられる。
本明細書中、「５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基」としては、例えば、ニコチノイル、イソニコチノイル、テノイル、フロイルが挙げられる。
本明細書中、「３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基」としては、例えば、モルホリニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、ピロリジニルカルボニルが挙げられる。【００４０】
本明細書中、「モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基」としては、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルが挙げられる。
本明細書中、「モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基」としては、例えば、ベンジルカルバモイル、フェネチルカルバモイルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１−６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルが挙げられる。
本明細書中、「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基」としては、例えば、１ないし７個、好ましくは１ないし５個のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、４，４，４−トリフルオロブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニルが挙げられる。
本明細書中、「Ｃ６−１４アリールスルホニル基」としては、例えば、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニルが挙げられる。【００４１】
本明細書中、「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、置換されていてもよいシリル基が挙げられる。
本明細書中、「炭化水素基」（「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」を含む）としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基が挙げられる。【００４２】
本明細書中、「置換されていてもよい炭化水素基」としては、例えば、下記の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい炭化水素基が挙げられる。
［置換基群Ａ］
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（７）Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェノキシ、ナフトキシ）、
（８）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基（例、ベンゾイルオキシ、１−ナフトイルオキシ、２−ナフトイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（１９）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基（例、フェニルスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３０）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基（例、フェニルオキシカルボニル、１−ナフチルオキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニル）、
（３１）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル）、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４２）Ｃ６−１４アリールスルフィニル基（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル）、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４６）モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基（例、フェニルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４８）Ｃ７−１６アラルキルアミノ基（例、ベンジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基（例、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５４）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５６）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ基（例、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、
（５９）Ｃ２−６アルキニル基、
（６０）Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（６１）Ｃ３−１０シクロアルケニル基、及び
（６２）Ｃ６−１４アリール基。【００４３】
「置換されていてもよい炭化水素基」における上記置換基の数は、例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本明細書中、「複素環基」（「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」を含む）としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子をそれぞれ含有する、(i)芳香族複素環基、(ii)非芳香族複素環基および(iii)７ないし１０員複素架橋環基が挙げられる。【００４４】
本明細書中、「芳香族複素環基」（「５ないし１４員芳香族複素環基」を含む）としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含有する５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の芳香族複素環基が挙げられる。
該「芳香族複素環基」の好適な例としては、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニルなどの５ないし６員単環式芳香族複素環基；
ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジニル、チエノピリジニル、フロピリジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリミジニル、チエノピリミジニル、フロピリミジニル、ピロロピリミジニル、ピラゾロピリミジニル、オキサゾロピリミジニル、チアゾロピリミジニル、ピラゾロトリアジニル、ナフト［２，３−ｂ］チエニル、フェノキサチイニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、プリニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルなどの８ないし１４員縮合多環式（好ましくは２または３環式）芳香族複素環基が挙げられる。【００４５】
本明細書中、「非芳香族複素環基」（「３ないし１４員非芳香族複素環基」を含む）としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含有する３ないし１４員（好ましくは４ないし１０員）の非芳香族複素環基が挙げられる。
該「非芳香族複素環基」の好適な例としては、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロフラニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、テトラヒドロイソチアゾリル、テトラヒドロオキサゾリル、テトラヒドロイソオキサゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリダジニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、アゾカニル、ジアゾカニルなどの３ないし８員単環式非芳香族複素環基；
ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、ジヒドロナフト［２，３−ｂ］チエニル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、４Ｈ−キノリジニル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロベンゾアゼピニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフェナントリジニル、ヘキサヒドロフェノチアジニル、ヘキサヒドロフェノキサジニル、テトラヒドロフタラジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロキナゾリニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロカルバゾリル、テトラヒドロ−β−カルボリニル、テトラヒドロアクリジニル、テトラヒドロフェナジニル、テトラヒドロチオキサンテニル、オクタヒドロイソキノリルなどの９ないし１４員縮合多環式（好ましくは２または３環式）非芳香族複素環基が挙げられる。【００４６】
本明細書中、「７ないし１０員複素架橋環基」の好適な例としては、キヌクリジニル、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニルが挙げられる。
本明細書中、「含窒素複素環基」としては、「複素環基」のうち、環構成原子として少なくとも１個以上の窒素原子を含有するものが挙げられる。
本明細書中、「置換されていてもよい複素環基」としては、例えば、前記した置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい複素環基が挙げられる。
「置換されていてもよい複素環基」における置換基の数は、例えば、１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【００４７】
本明細書中、「アシル基」としては、例えば、「ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基およびカルバモイル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、５ないし１４員芳香族複素環基および３ないし１４員非芳香族複素環基から選ばれる１または２個の置換基」をそれぞれ有していてもよい、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルフィノ基、スルホ基、スルファモイル基、ホスホノ基が挙げられる。
また、「アシル基」としては、炭化水素−スルホニル基、複素環−スルホニル基、炭化水素−スルフィニル基、複素環−スルフィニル基も挙げられる。
ここで、炭化水素−スルホニル基とは、炭化水素基が結合したスルホニル基を、複素環−スルホニル基とは、複素環基が結合したスルホニル基を、炭化水素−スルフィニル基とは、炭化水素基が結合したスルフィニル基を、複素環−スルフィニル基とは、複素環基が結合したスルフィニル基を、それぞれ意味する。
「アシル基」の好適な例としては、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル基（例、クロトノイル）、Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプタンカルボニル）、Ｃ３−１０シクロアルケニル−カルボニル基（例、２−シクロヘキセンカルボニル）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基（例、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル）、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ２−６アルケニル−カルバモイル基（例、ジアリルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ３−１０シクロアルキル−カルバモイル基（例、シクロプロピルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基、５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル）、チオカルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−チオカルバモイル基（例、メチルチオカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ２−６アルケニル−チオカルバモイル基（例、ジアリルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ３−１０シクロアルキル−チオカルバモイル基（例、シクロプロピルチオカルバモイル、シクロヘキシルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−チオカルバモイル基（例、フェニルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−チオカルバモイル基（例、ベンジルチオカルバモイル、フェネチルチオカルバモイル）、５ないし１４員芳香族複素環チオカルバモイル基（例、ピリジルチオカルバモイル）、スルフィノ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル）、スルホ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基、ホスホノ基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルホスホノ基（例、ジメチルホスホノ、ジエチルホスホノ、ジイソプロピルホスホノ、ジブチルホスホノ）が挙げられる。【００４８】
本明細書中、「置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば、置換基群Ａから選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基およびＣ６−１４アリールスルホニル基から選ばれる１または２個の置換基」を有していてもよいアミノ基が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基の好適な例としては、アミノ基、モノ−またはジ−（ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル）アミノ基（例、メチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、ジブチルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基（例、ジアリルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ３−１０シクロアルキルアミノ基（例、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基（例、フェニルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ基（例、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ）、モノ−またはジ−（ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル）−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルボニルアミノ基（例、ベンジルカルボニルアミノ）、モノ−またはジ−５ないし１４員芳香族複素環カルボニルアミノ基（例、ニコチノイルアミノ、イソニコチノイルアミノ）、モノ−またはジ−３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルアミノ基（例、ピペリジニルカルボニルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、カルバモイルアミノ基、（モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル）アミノ基（例、メチルカルバモイルアミノ）、（モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル）アミノ基（例、ベンジルカルバモイルアミノ）、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ基（例、フェニルスルホニルアミノ）、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１４アリール−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）が挙げられる。【００４９】
本明細書中、「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、例えば、「置換基群Ａから選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基およびモノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基から選ばれる１または２個の置換基」を有していてもよいカルバモイル基が挙げられる。
置換されていてもよいカルバモイル基の好適な例としては、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ２−６アルケニル−カルバモイル基（例、ジアリルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ３−１０シクロアルキル−カルバモイル基（例、シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル−カルバモイル基（例、アセチルカルバモイル、プロピオニルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルボニル−カルバモイル基（例、ベンゾイルカルバモイル）、５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル）が挙げられる。【００５０】
本明細書中、「置換されていてもよいチオカルバモイル基」としては、例えば、「置換基群Ａから選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基およびモノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基から選ばれる１または２個の置換基」を有していてもよいチオカルバモイル基が挙げられる。
置換されていてもよいチオカルバモイル基の好適な例としては、チオカルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−チオカルバモイル基（例、メチルチオカルバモイル、エチルチオカルバモイル、ジメチルチオカルバモイル、ジエチルチオカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ２−６アルケニル−チオカルバモイル基（例、ジアリルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ３−１０シクロアルキル−チオカルバモイル基（例、シクロプロピルチオカルバモイル、シクロヘキシルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−チオカルバモイル基（例、フェニルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−チオカルバモイル基（例、ベンジルチオカルバモイル、フェネチルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル−チオカルバモイル基（例、アセチルチオカルバモイル、プロピオニルチオカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルボニル−チオカルバモイル基（例、ベンゾイルチオカルバモイル）、５ないし１４員芳香族複素環チオカルバモイル基（例、ピリジルチオカルバモイル）が挙げられる。【００５１】
本明細書中、「置換されていてもよいスルファモイル基」としては、例えば、「置換基群Ａから選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基およびモノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基から選ばれる１または２個の置換基」を有していてもよいスルファモイル基が挙げられる。
置換されていてもよいスルファモイル基の好適な例としては、スルファモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−スルファモイル基（例、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル）、モノ−またはジ−Ｃ２−６アルケニル−スルファモイル基（例、ジアリルスルファモイル）、モノ−またはジ−Ｃ３−１０シクロアルキル−スルファモイル基（例、シクロプロピルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−スルファモイル基（例、フェニルスルファモイル）、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−スルファモイル基（例、ベンジルスルファモイル、フェネチルスルファモイル）、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル−スルファモイル基（例、アセチルスルファモイル、プロピオニルスルファモイル）、モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリール−カルボニル−スルファモイル基（例、ベンゾイルスルファモイル）、５ないし１４員芳香族複素環スルファモイル基（例、ピリジルスルファモイル）が挙げられる。【００５２】
本明細書中、「置換されていてもよいヒドロキシ基」としては、例えば、「置換基群Ａから選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基およびＣ６−１４アリールスルホニル基から選ばれる置換基」を有していてもよいヒドロキシ基が挙げられる。
置換されていてもよいヒドロキシ基の好適な例としては、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基（例、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ）、Ｃ３−１０シクロアルキルオキシ基（例、シクロヘキシルオキシ）、Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェノキシ、ナフチルオキシ）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ピバロイルオキシ）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基（例、ベンゾイルオキシ）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニルオキシ基（例、ベンジルカルボニルオキシ）、５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ピペリジニルカルボニルオキシ）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）、５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、カルバモイルオキシ基、Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ）、Ｃ７−１６アラルキル−カルバモイルオキシ基（例、ベンジルカルバモイルオキシ）、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ）、Ｃ６−１４アリールスルホニルオキシ基（例、フェニルスルホニルオキシ）が挙げられる。【００５３】
本明細書中、「置換されていてもよいスルファニル基」としては、例えば、「置換基群Ａから選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基および５ないし１４員芳香族複素環基から選ばれる置換基」を有していてもよいスルファニル基、ハロゲン化されたスルファニル基が挙げられる。
置換されていてもよいスルファニル基の好適な例としては、スルファニル（−ＳＨ）基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基（例、アリルチオ、２−ブテニルチオ、２−ペンテニルチオ、３−ヘキセニルチオ）、Ｃ３−１０シクロアルキルチオ基（例、シクロヘキシルチオ）、Ｃ６−１４アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフチルチオ）、Ｃ７−１６アラルキルチオ基（例、ベンジルチオ、フェネチルチオ）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルチオ基（例、アセチルチオ、プロピオニルチオ、ブチリルチオ、イソブチリルチオ、ピバロイルチオ）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルチオ基（例、ベンゾイルチオ）、５ないし１４員芳香族複素環チオ基（例、ピリジルチオ）、ハロゲン化チオ基（例、ペンタフルオロチオ）が挙げられる。【００５４】
本明細書中、「置換されていてもよいシリル基」としては、例えば、「置換基群Ａから選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ７−１６アラルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基」を有していてもよいシリル基が挙げられる。
置換されていてもよいシリル基の好適な例としては、トリ−Ｃ１−６アルキルシリル基（例、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル）が挙げられる。【００５５】
本明細書中、「Ｃ１−６アルキレン基」としては、例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ２−６アルケニレン基」としては、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ２−６アルキニレン基」としては、例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−が挙げられる。【００５６】
本明細書中、式：【００５７】
【化１４】
2015002231.tif 000016
【００５８】
で表されるように、芳香環Ｑ’に縮合する非芳香環Ｑが存在する場合、非芳香環Ｑを、結合Ｃ１Ｃ２が二重結合である環として表記する。
例えば、上記縮合環ＱＱ’がインダン環の場合は、非芳香環Ｑをシクロペンテン環、芳香環Ｑ’をベンゼン環と表記する。
例えば、上記縮合環ＱＱ’が２，３−ジヒドロベンゾフラン環の場合は、非芳香環Ｑをジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）、芳香環Ｑ’をベンゼン環と表記する。
例えば、上記縮合環ＱＱ’が１，３−ベンゾジオキソール環の場合は、非芳香環Ｑをジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）、芳香環Ｑ’をベンゼン環と表記する。
例えば、上記縮合環ＱＱ’が２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン環の場合は、非芳香環Ｑをジヒドロジオキシン環（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン）、芳香環Ｑ’をベンゼン環と表記する。【００５９】
以下、式（Ｉ）および（Ｉａ）中の各記号の定義について詳述する。【００６０】
環Ａは、さらに置換されていてもよい６員芳香環を示す。【００６１】
環Ａで示される「さらに置換されていてもよい６員芳香環」の「６員芳香環」としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環およびトリアジン環が挙げられる。【００６２】
該「６員芳香環」は、例えば、前記した置換基群Ａから選ばれる置換基でさらに置換されていてもよく、置換基の数は、例えば、１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【００６３】
環Ａは、好ましくは、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、および
(3) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよい６員芳香環（例、ベンゼン環、ピリジン環）である。【００６４】
環Ａは、より好ましくは、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(2) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよいベンゼン環である。【００６５】
環Ａは、さらに好ましくは、１ないし３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、フッ素原子）でさらに置換されていてもよいベンゼン環である。【００６６】
別の実施態様では、環Ａは、より好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）またはシアノ基でさらに置換されていてもよいベンゼン環である。【００６７】
環Ａは、さらに好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素原子）でさらに置換されていてもよいベンゼン環である。【００６８】
Ｒ１は、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｑは炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいはＲ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接するＱとともに、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合してさらに置換されていてもよい環を形成していてもよい。）で表される基、
（２）ネオペンチル基、または
（３）トリメチルシリルメチル基を示す。【００６９】
Ｒ１ａとＲ１ｂが結合して、隣接するＱとともに形成する「置換されていてもよい環」としては、例えば、前記した置換基群Ａから選ばれる置換基でそれぞれさらに置換されていてもよい、Ｃ３−１０シクロアルカン環、Ｃ３−１０シクロアルケン環または非芳香族複素環（３ないし１４員非芳香族複素環を含む）が挙げられる。該「置換されていてもよい環」における置換基の数は、例えば、１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【００７０】
Ｒ１ａとＲ１ｂが結合して、隣接するＱとともに形成する「置換されていてもよい環」の「Ｃ３−１０シクロアルカン環」としては、上記「Ｃ３−１０シクロアルキル基」に対応する環が挙げられる。【００７１】
Ｒ１ａとＲ１ｂが結合して、隣接するＱとともに形成する「置換されていてもよい環」の「Ｃ３−１０シクロアルケン環」としては、上記「Ｃ３−１０シクロアルケニル基」に対応する環が挙げられる。【００７２】
Ｒ１ａとＲ１ｂが結合して、隣接するＱとともに形成する「置換されていてもよい環」の「非芳香族複素環」としては、上記「非芳香族複素環基」に対応する環が挙げられる。【００７３】
Ｒ１ｃが環Ａのひとつの置換基と結合して形成する「さらに置換されていてもよい環」としては、例えば、前記した置換基群Ａから選ばれる置換基でそれぞれさらに置換されていてもよい、Ｃ３−１０シクロアルケン環または非芳香族複素環（３ないし１４員非芳香族複素環を含む）が挙げられる。該「置換されていてもよい環」における置換基の数は、例えば、１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【００７４】
Ｒ１ｃが環Ａのひとつの置換基と結合して形成する「さらに置換されていてもよい環」の「Ｃ３−１０シクロアルケン環」としては、上記「Ｃ３−１０シクロアルケニル基」に対応する環が挙げられる。【００７５】
Ｒ１ｃが環Ａのひとつの置換基と結合して形成する「さらに置換されていてもよい環」の「非芳香族複素環」としては、上記「非芳香族複素環基」に対応する環が挙げられる。【００７６】
Ｒ１ｃが環Ａのひとつの置換基と結合して「さらに置換されていてもよい環」を形成する場合において、
式（Ｉ）又は式（Ｉａ）中、式：【００７７】
【化１５】
2015002231.tif 000017
【００７８】
［式中、＊は、結合部位であり、その他の各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造は、好ましくは、【００７９】
【化１６】
2015002231.tif 000018
【００８０】
［式中、環Ｅは、Ｒ１ｃが環Ａのひとつの置換基と結合して形成した「さらに置換されていてもよい環」であり、その他の各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造であり、より好ましくは、式：【００８１】
【化１７】
2015002231.tif 000019
【００８２】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造であり、さらに好ましくは、式：【００８３】
【化１８】
2015002231.tif 000020
［式中、Ｘ３は、メチレン基又は酸素原子であり、その他の各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造（Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、ジヒドロフラン環（一例）またはシクロペンテン環を形成した場合の部分構造）であり、特に好ましくは、式：【００８４】
【化１９】
2015002231.tif 000021
【００８５】
で表される部分構造（Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、シクロペンテン環を形成した場合の部分構造）である。【００８６】
Ｑは、好ましくは、炭素原子またはケイ素原子である。【００８７】
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）である。【００８８】
Ｒ１ｃは、好ましくは、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）、および
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(d) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員の単環式芳香族複素環基（例、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル））、または
(e) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)である。【００８９】
Ｒ１ｃは、好ましくは、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、または
(c) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)である。【００９０】
Ｒ１ｃは、特に好ましくは、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）である。【００９１】
あるいは、Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、
好ましくは、
(a) Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）、または
(b) ３ないし１４員非芳香族複素環（例、ジヒドロフラン）を形成し、
より好ましくは、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。【００９２】
別の実施態様では、Ｒ１は、好ましくは、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）、および
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(d) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員の単環式芳香族複素環基（例、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル））、または
(e) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、
(a) Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）、または
(b) ３ないし１４員非芳香族複素環（例、ジヒドロフラン）を形成する。）
で表される基、または
（２）ネオペンチル基である。【００９３】
Ｒ１は、より好ましくは、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、または
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基である。【００９４】
別の実施態様では、Ｒ１は、好ましくは、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）、および
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(d) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員の単環式芳香族複素環基（例、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル））、または
(e) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、
(a) Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）、または
(b) ３ないし１４員非芳香族複素環（例、ジヒドロフラン）を形成する。）
で表される基、または
（２）ネオペンチル基である。【００９５】
Ｒ１は、より好ましくは、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、または
(c) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基である。【００９６】
Ｒ１は、特に好ましくは、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基である。【００９７】
さらに別の実施態様では、Ｒ１は、好ましくは、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり、
Ｒ１ｃが、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）、および
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(d) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員の単環式芳香族複素環基（例、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル））、または
(e) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、
(a) Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）、または
(b) ３ないし１４員非芳香族複素環（例、ジヒドロフラン）を形成する。）
で表される基、または
（２）ネオペンチル基である。【００９８】
Ｒ１は、より好ましくは、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり、
Ｒ１ｃが、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、または
(c) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基である。【００９９】
さらに別の実施態様では、Ｒ１は、好ましくは、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、または置換されていてもよいｔｅｒｔ−ブチル基であるか、あるいは、式：−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それぞれ独立して、置換基を示すか、あるいはＲ１ａとＲ１ｂは結合して、隣接する炭素原子とともに、さらに置換されていてもよい環を形成していてもよく、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合して、さらに置換されていてもよい環を形成する。）で表される基である。【０１００】
Ｒ１で示される「置換されていてもよいｔｅｒｔ−ブチル基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよいｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。「置換されていてもよいｔｅｒｔ−ブチル基」における上記置換基の数は例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１０１】
Ｒ１は、より好ましくは、
(1)(a) トリメチルシリル基、
(b) エチルジメチルシリル基、または
(c)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいｔｅｒｔ−ブチル基であるか、あるいは、
(2) 式：−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）（式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり、Ｒ１ｃは、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）で表される基である。【０１０２】
ある実施態様では、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）中、式：【０１０３】
【化２０】
2015002231.tif 000022
【０１０４】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造は、好ましくは、式：【０１０５】
【化２１】
2015002231.tif 000023
【０１０６】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造であり、より好ましくは、式：【０１０７】
【化２２】
2015002231.tif 000024
【０１０８】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造であり、さらに好ましくは、式：【０１０９】
【化２３】
2015002231.tif 000025
【０１１０】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造であり、特に好ましくは、式：【０１１１】
【化２４】
2015002231.tif 000026
【０１１２】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造である。【０１１３】
Ｒ１１は、−ＣＲ１２Ｒ１２’−Ｒ１２’’、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、または−ＳＯ２−Ｒ１３を示す。【０１１４】
Ｒ１１は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４を示す。【０１１５】
Ｒ１２、Ｒ１２’およびＲ１２’’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいチオカルバモイル基を示す。【０１１６】
Ｒ１２、Ｒ１２’またはＲ１２’’で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」、「置換されていてもよい複素環基」、「置換されていてもよいチオカルバモイル基」は、それぞれ、置換基群Ａから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１１７】
好ましくは、Ｒ１２が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいチオカルバモイル基であり、且つＲ１２’およびＲ１２’’が、水素原子である。【０１１８】
より好ましくは、Ｒ１２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基であり、且つＲ１２’およびＲ１２’’が、水素原子である。【０１１９】
さらに好ましくは、Ｒ１２が、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、エチル）であり、且つＲ１２’およびＲ１２’’が、水素原子である。【０１２０】
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」における、「Ｃ１−６アルキル基」、「Ｃ２−６アルケニル基」および「Ｃ２−６アルキニル基」は、それぞれ、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（７）Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェノキシ、ナフトキシ）、
（８）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基（例、ベンゾイルオキシ、１−ナフトイルオキシ、２−ナフトイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（１９）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基（例、フェニルスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３０）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基（例、フェニルオキシカルボニル、１−ナフチルオキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニル）、
（３１）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル）、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４２）Ｃ６−１４アリールスルフィニル基（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル）、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４６）モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基（例、フェニルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４８）Ｃ７−１６アラルキルアミノ基（例、ベンジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基（例、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５４）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５６）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ基（例、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。
別の態様では、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」における、「Ｃ１−６アルキル基」、「Ｃ２−６アルケニル基」および「Ｃ２−６アルキニル基」は、それぞれ、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン原子およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（７）Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェノキシ、ナフトキシ）、
（８）Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基（例、ベンゾイルオキシ、１−ナフトイルオキシ、２−ナフトイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（１９）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基（例、フェニルスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）オキソ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基で置換されていてもよい３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２６）Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３０）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基（例、フェニルオキシカルボニル、１−ナフチルオキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニル）、
（３１）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル）、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４２）Ｃ６−１４アリールスルフィニル基（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル）、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（当該Ｃ１−６アルキルはカルボキシ基で置換されていてもよい）（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（カルボキシメチル）−Ｎ−メチルアミノ）、
（４６）モノ−またはジ−Ｃ６−１４アリールアミノ基（例、フェニルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４８）Ｃ７−１６アラルキルアミノ基（例、ベンジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５２）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基（例、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５４）Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５６）Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニルアミノ基（例、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２１】
別の態様として、Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」、「置換されていてもよい複素環基」が、有していてもよい置換基は、それぞれ、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれ、当該置換基数は１ないし５個（好ましくは１ないし３個）である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２２】
さらに別の態様では、Ｒ４は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基、または置換されていてもよいシリル基を示し、
Ｒ４で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基」、「置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基」における、「Ｃ１−６アルキル基」、「Ｃ２−６アルケニル基」および「Ｃ２−６アルキニル基」は、それぞれ、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン原子およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）オキソ基およびＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基で置換されていてもよい３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（当該Ｃ１−６アルキルはカルボキシ基で置換されていてもよい）（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（カルボキシメチル）−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれ、当該置換基数は１ないし５個（好ましくは１ないし３個）である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２３】
Ｒ４で示される「置換されていてもよい複素環基」が、有していてもよい置換基は、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン原子およびカルボキシ基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン原子、カルボキシ基、および「Ｃ６−１４アリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル」から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれ、当該置換基数は１ないし５個（好ましくは１ないし３個）である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２４】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「アシル基」は、「ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基およびカルバモイル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、５ないし１４員芳香族複素環基および３ないし１４員非芳香族複素環基から選ばれる１または２個の置換基」をそれぞれ有していてもよい、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルフィノ基、スルホ基、スルファモイル基、ホスホノ基が挙げられる。【０１２５】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「置換されていてもよいアミノ基」としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ６−１４アリール基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基およびＣ１−６アルキルスルホニル基から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基が挙げられる。置換基数が２個の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２６】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基およびモノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基が挙げられる。置換基数が２個の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２７】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「置換されていてもよいチオカルバモイル基」としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基およびモノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいチオカルバモイル基が挙げられる。置換基数が２個の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２８】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「置換されていてもよいスルファモイル基」は、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基およびモノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいスルファモイル基が挙げられる。置換基数が２個の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１２９】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「置換されていてもよいヒドロキシ基」としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、５ないし１４員芳香族複素環基、カルバモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基およびＣ１−６アルキルスルホニル基から選ばれる置換基を有していてもよいヒドロキシ基が挙げられる。【０１３０】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「置換されていてもよいスルファニル（ＳＨ）基」としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基および５ないし１４員芳香族複素環基から選ばれる置換基を有していてもよいスルファニル基、ハロゲン化されたスルファニル基が挙げられる。【０１３１】
ある実施態様として、Ｒ４で示される「置換されていてもよいシリル基」としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ニトロ基、
（３）シアノ基、
（４）オキソ基、
（５）ヒドロキシ基、
（６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（９）５ないし１４員芳香族複素環オキシ基（例、ピリジルオキシ）、
（１０）３ないし１４員非芳香族複素環オキシ基（例、モルホリニルオキシ、ピペリジニルオキシ）、
（１１）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、
（１３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、
（１４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、
（１６）５ないし１４員芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）、
（１７）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニルオキシ基（例、モルホリニルカルボニルオキシ、ピペリジニルカルボニルオキシ）、
（１８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、
（２０）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
（２１）５ないし１４員芳香族複素環基、
（２２）３ないし１４員非芳香族複素環基、
（２３）ホルミル基、
（２４）カルボキシ基、
（２５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（２７）５ないし１４員芳香族複素環カルボニル基、
（２８）３ないし１４員非芳香族複素環カルボニル基、
（２９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（３２）カルバモイル基、
（３３）チオカルバモイル基、
（３４）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、
（３６）５ないし１４員芳香族複素環カルバモイル基（例、ピリジルカルバモイル、チエニルカルバモイル）、
（３７）３ないし１４員非芳香族複素環カルバモイル基（例、モルホリニルカルバモイル、ピペリジニルカルバモイル）、
（３８）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
（４０）５ないし１４員芳香族複素環スルホニル基（例、ピリジルスルホニル、チエニルスルホニル）、
（４１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基、
（４３）５ないし１４員芳香族複素環スルフィニル基（例、ピリジルスルフィニル、チエニルスルフィニル）、
（４４）アミノ基、
（４５）モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（４７）５ないし１４員芳香族複素環アミノ基（例、ピリジルアミノ）、
（４９）ホルミルアミノ基、
（５０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロパノイルアミノ、ブタノイルアミノ）、
（５１）（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル−カルボニル）アミノ基（例、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）、
（５３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）、
（５５）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、
（５７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（５８）Ｃ２−６アルケニル基、及び
（５９）Ｃ２−６アルキニル基
から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、Ｃ１−６アルキル基およびＣ２−６アルケニル基から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいシリル基が挙げられる。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１３２】
Ｒ４は、好ましくは、
(1) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、
(2) １ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル）、
(3)(a)(i) オキソ基、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル、テトラゾリル）、
(c) ヒドロキシ基、
(d) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(e) カルボキシ基、
(f) ８ないし１４員縮合多環式（好ましくは２または３環式）芳香族複素環基（例、インダゾリル）、
(g) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(h) シアノ基、および
(i) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
(4) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、ピリダジニル、ピラゾリル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(5) カルボキシ基、または
(6) カルバモイル基
である。【０１３３】
Ｒ４は、より好ましくは、
(1) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、
(2) １ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル）、または
(3)(a)１ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル）、および
(c) ヒドロキシ基、
から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）
である。【０１３４】
別の実施態様では、Ｒ４は、好ましくは、
(1)(a) ヒドロキシ基、
(b) カルボキシ基、および
(c) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、ピラゾリル）、
(2)(a) オキソ基、
(b)(i) カルボキシ基、および
(ii) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(c) カルボキシ基、
(d) ヒドロキシ基、および
(e) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル、モルホリニル）、
(3)(a)(i) オキソ基、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドチアジアゾリジニル（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(iv) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル、テトラゾリル）、
(c) ヒドロキシ基、
(d) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(e) カルボキシ基、
(f) ８ないし１４員縮合多環式（好ましくは２または３環式）芳香族複素環基（例、インダゾリル）、
(g) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(h) シアノ基、
(i) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
(j) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、および
(k) カルバモイル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ネオペンチル、イソペンチル）、
(4)(a) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、ピリダジニル、ピラゾリル）、および
(b)(i) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、および
(ii) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(5) カルボキシ基、
(6) カルバモイル基、
(7) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、ビニル）、
(8) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、プロピオニル）、または
(9) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、エトキシ、プロポキシ）
である。【０１３５】
Ｒ４は、より好ましくは、
(1) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、
(2)(a) オキソ基、および
(b) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル）、
(3)(a) １ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル）、
(c) ヒドロキシ基、
(d) カルボキシ基、
(e) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(f) シアノ基、および
(g) カルバモイル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
(4) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、エチル、プロピル）から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、または
(5) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、ビニル）
である。【０１３６】
Ｒ４は、さらに好ましくは、
(1) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、アゼチジニル）、または
(2) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）
である。【０１３７】
別の実施態様では、Ｒ４は、好ましくは、
(1)(a) ハロゲン原子、
(b) シアノ基、
(c) ヒドロキシ基、
(d) ５ないし６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル、テトラゾリル）、
(e) ４ないし６員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドチアジアゾリジニル（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジニル））、および
(f) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ネオペンチル、イソペンチル）、または
(2) 置換されていてもよい複素環基（例、５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル、モルホリニル））である。【０１３８】
Ｒ４は、より好ましくは、
(1)(a) ハロゲン原子、
(b) シアノ基、
(c) ヒドロキシ基、
(d) ５ないし６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル、テトラゾリル）、
(e) ４ないし６員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドチアジアゾリジニル（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジニル））、および
(f) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ネオペンチル、イソペンチル）、
(2) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、または
(3)(a) オキソ基、および
(b) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル）である。【０１３９】
上記の「４ないし６員単環式非芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含有する４ないし６員の単環式の非芳香族複素環基が挙げられる。該「４ないし６員単環式非芳香族複素環基」の好適な例としては、上記「３ないし８員単環式非芳香族複素環基」で例示されたもののうち、４ないし６員のものと同様のものが挙げられる。【０１４０】
Ｒ１３は、置換基を示す。【０１４１】
Ｒ１３は、好ましくは、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよいアミノ基である。【０１４２】
Ｒ１３は、より好ましくは、
(1)(a) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、および
(b) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、または
(2) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）である。【０１４３】
環Ｂは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、またはジヒドロピリジン環を示す。【０１４４】
環Ｂは、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環または１，２−ジヒドロピリジン環である。【０１４５】
環Ｂは、より好ましくは、ベンゼン環またはピリジン環である。【０１４６】
別の実施態様では、環Ｂは、好ましくは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である。【０１４７】
環Ｂにおける「さらに置換されていてもよい」の「さらなる置換基」としては、例えば、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。当該置換基の数は、１または２個である。置換基数が２個の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１４８】
式：【０１４９】
【化２５】
2015002231.tif 000027
【０１５０】
で表される部分構造は、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝ＮまたはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７を示し、かつ
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を示し、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素原子または置換基を示す。【０１５１】
別の実施態様では、
式：【０１５２】
【化２６】
2015002231.tif 000028
【０１５３】
で表される部分構造は、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７を、
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、シアノ基、置換されていてもよい環状アミノ基またはオキセタン−３−イルオキシ基を、
Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素原子または置換基を、あるいは
環Ｄは、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、炭素原子の他にヘテロ原子として酸素原子を１ないし２個含有する、５または６員の含酸素複素環を、あるいは
環Ｄ’は、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、炭素原子の他にヘテロ原子として酸素原子を１ないし２個含有する、５または６員の含酸素複素環を示す。【０１５４】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂで示される「環状アミノ基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子および１個の窒素原子以外に、さらに窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含有していてもよい３ないし１４員（好ましくは４ないし１０員）の環状アミノ基（窒素原子から水素原子を１個取り除いた基）が挙げられる。【０１５５】
該「環状アミノ基」の好適な例としては、アゼチジノ、ピロリジノ、イミダゾリジノ、ピラゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、アゼパノなどの４ないし１０員環状アミノ基などが挙げられる。【０１５６】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂで示される「置換されていてもよいアルキル基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基が挙げられる。【０１５７】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂで示される「置換されていてもよいアルコキシ基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−６アルコキシ基」が挙げられる。【０１５８】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂで示される「置換されていてもよいアルキルスルホニル基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−６アルキルスルホニル基」が挙げられる。【０１５９】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂで示される「置換されていてもよい環状アミノ基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「環状アミノ基」が挙げられる。【０１６０】
該「置換されていてもよいアルキル基」、「置換されていてもよいアルコキシ基」、「置換されていてもよいアルキルスルホニル基」および「置換されていてもよい環状アミノ基」における上記置換基の数は例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１６１】
別の態様として、Ｒ５ａおよびＲ５ｂで示される「置換されていてもよいアルコキシ基」としては、式：−ＯＲ９（Ｒ９は、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である）で表される基が挙げられる。
環Ｄおよび環Ｄ’で示される「５または６員の含酸素複素環」としては、例えば、環構成原子として炭素原子および１ないし２個の酸素原子以外に、さらに、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有していてもよい５または６員の不飽和非芳香族複素環基または５員の芳香族複素環基が挙げられる。
該「５または６員の含酸素複素環」の好適な例としては、ジヒドロフラン（例、２，３−ジヒドロフラン、２，５−ジヒドロフラン）、ジオキソール（例、１，３−ジオキソール）、ジヒドロオキサゾール（例、２，３−ジヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール（例、２，３−ジヒドロイソオキサゾール）、ピラン（例、２Ｈ−ピラン）、ジヒドロピラン（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン）、ジヒドロジオキシン（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン）などの５または６員の不飽和非芳香族複素環基；フラン、オキサゾール、イソオキサゾールなどの５員の芳香族複素環基が挙げられる。【０１６２】
式：【０１６３】
【化２７】
2015002231.tif 000029
【０１６４】
で表される部分構造は、左からＸ１、Ｘ２であり、逆向きはとらない。ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝ＮおよびＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７についても同様である。【０１６５】
式：【０１６６】
【化２８】
2015002231.tif 000030
【０１６７】
で表される部分構造は、好ましくは、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝ＮまたはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７であり；かつ
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、またはＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ６が、水素原子であり；
Ｒ７が、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）である。【０１６８】
式：【０１６９】
【化２９】
2015002231.tif 000031
【０１７０】
で表される部分構造は、より好ましくは、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり；かつ
Ｒ５ａが、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、またはＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ５ｂが、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ６が、水素原子である。【０１７１】
別の実施態様では、
式：【０１７２】
【化３０】
2015002231.tif 000032
【０１７３】
で表される部分構造は、好ましくは、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎである。【０１７４】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、好ましくは、それぞれ独立して、
(1) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル、イソプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、および
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ）、
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(4) シアノ基、
(5) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい環状アミノ基（例、アゼチジノ）、または
(6) オキセタン−３−イルオキシ基である。【０１７５】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、より好ましくは、それぞれ独立して、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、または
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）である。【０１７６】
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、さらに好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）である。【０１７７】
別の実施態様では、Ｒ５ａは、好ましくは、
(1) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、および
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ）、
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(4) シアノ基、
(5) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい環状アミノ基（例、アゼチジノ）、または
(6) オキセタン−３−イルオキシ基である。【０１７８】
Ｒ５ａは、より好ましくは、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、または
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）である。【０１７９】
別の実施態様では、Ｒ５ａは、好ましくは、
(1) 置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
(2) 置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、または
(3) 置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基である。【０１８０】
該「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−６アルキル基」が挙げられる。
該「置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−６アルコキシ基」が挙げられる。
該「置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−６アルキルスルホニル基」が挙げられる。【０１８１】
該「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基」および「置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基」における上記置換基の数は例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１８２】
Ｒ５ｂは、好ましくは、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル、イソプロピル）、または
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）である。【０１８３】
Ｒ５ｂは、より好ましくは、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、または
(2) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）である。【０１８４】
Ｒ５ｂは、さらに好ましくは、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）である。【０１８５】
別の実施態様では、Ｒ５ｂは、好ましくは、
(1) 置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、または
(2) 置換されていてもよいＣ１−４アルキル基である。【０１８６】
Ｒ５ｂで示される「置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基」の「Ｃ１−４アルコキシ基」としては、具体的に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシが挙げられる。【０１８７】
Ｒ５ｂで示される「置換されていてもよいＣ１−４アルキル基」の「Ｃ１−４アルキル基」としては、具体的に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。【０１８８】
該「置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−４アルコキシ基」が挙げられる。
該「置換されていてもよいＣ１−４アルキル基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−４アルキル基」が挙げられる。【０１８９】
該「置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基」および「置換されていてもよいＣ１−４アルキル基」における上記置換基の数は例えば、１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。【０１９０】
Ｒ６は、好ましくは、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基である。【０１９１】
Ｒ６は、より好ましくは、水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル）である。【０１９２】
Ｒ６は、さらに好ましくは、水素原子である。【０１９３】
Ｒ７は、好ましくは、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基である。【０１９４】
Ｒ７は、より好ましくは、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）である。【０１９５】
環Ｄは、好ましくは、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）である。【０１９６】
環Ｄ’は、好ましくは、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）またはジヒドロジオキシン環（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン）である。【０１９７】
環Ｄ’は、より好ましくは、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）である。【０１９８】
別の実施態様では、好ましくは、式：【０１９９】
【化３１】
2015002231.tif 000033
【０２００】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７であり、
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、
(1) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル、イソプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、および
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ）、
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(4) シアノ基、
(5) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい環状アミノ基（例、アゼチジノ）、または
(6) オキセタン−３−イルオキシ基であり、
Ｒ６が、水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル）であり、
Ｒ７が、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり、あるいは
環Ｄが、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）であり、あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）またはジヒドロジオキシン環（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン）である。【０２０１】
より好ましくは、式：【０２０２】
【化３２】
2015002231.tif 000034
【０２０３】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり、
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、または
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）であり、
Ｒ６が、水素原子であり、あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）である。【０２０４】
さらに好ましくは、式：【０２０５】
【化３３】
2015002231.tif 000035
【０２０６】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）であり、
Ｒ６が、水素原子であり、あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）である。【０２０７】
さらに別の実施態様では、好ましくは、式：【０２０８】
【化３４】
2015002231.tif 000036
【０２０９】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７であり、
Ｒ５ａが、
(1) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、および
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ）、
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(4) シアノ基、
(5) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい環状アミノ基（例、アゼチジノ）、または
(6) オキセタン−３−イルオキシ基であり、
Ｒ５ｂが、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル、イソプロピル）、または
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり、
Ｒ６が、水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル）であり、
Ｒ７が、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり、あるいは
環Ｄが、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）であり、あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）またはジヒドロジオキシン環（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン）である。【０２１０】
より好ましくは、式：【０２１１】
【化３５】
2015002231.tif 000037
【０２１２】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり、
Ｒ５ａが、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、または
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）であり、
Ｒ５ｂが、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、または
(2) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり、
Ｒ６が、水素原子であり、あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）である。【０２１３】
式（Ｉ）中、式：【０２１４】
【化３６】
2015002231.tif 000038
【０２１５】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造は、式：【０２１６】
【化３７】
2015002231.tif 000039
【０２１７】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造を包含し、ある実施態様では、好ましくは、式：【０２１８】
【化３８】
2015002231.tif 000040
【０２１９】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造であり、より好ましくは、式：【０２２０】
【化３９】
2015002231.tif 000041
【０２２１】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造である。【０２２２】
式：【０２２３】
【化４０】
2015002231.tif 000042
【０２２４】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造の具体例としては、式：【０２２５】
【化４１】
2015002231.tif 000043
【０２２６】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造が挙げられる。【０２２７】
式：【０２２８】
【化４２】
2015002231.tif 000044
【０２２９】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
で表される部分構造の具体例としては、式：【０２３０】
【化４３】
2015002231.tif 000045
【０２３１】
［式中、各記号は、上記定義の通りである。］
から選ばれる部分構造が挙げられる。【０２３２】
Ｙは、置換されていてもよいメチレン基または酸素原子を示す。【０２３３】
該「置換されていてもよいメチレン基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「メチレン基」が挙げられる。【０２３４】
Ｙは、好ましくは、メチレン基または酸素原子であり、より好ましくは、メチレン基である。【０２３５】
Ｗは、置換されていてもよいＣ１−２アルキレン基を示す。【０２３６】
該「置換されていてもよいＣ１−２アルキレン基」としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基で置換されていてもよい「Ｃ１−２アルキレン基」が挙げられる。【０２３７】
Ｗは、好ましくは、Ｃ１−２アルキレン基（例、メチレン、エチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−））であり、より好ましくは、メチレン基である。【０２３８】
ある実施態様では、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）中、式−Ｙ−Ｗ−で表される部分構造は、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−または−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、より好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−である。【０２３９】
本明細書中で説明される環、基、置換基などの好ましい例は、より好ましくは、組み合わせて用いられる。【０２４０】
化合物（Ｉ）としては、以下の化合物が挙げられる。【０２４１】
［化合物Ｉ−Ａ１］
環Ａが、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、および
(3) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよい６員芳香環（例、ベンゼン環、ピリジン環）であり；
Ｒ１は、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）、および
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(d) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員の単環式芳香族複素環基（例、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル））、または
(e) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、
(a) Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）、または
(b) ３ないし１４員非芳香族複素環（例、ジヒドロフラン）を形成する。）
で表される基、または
（２）ネオペンチル基であり；
Ｒ１１が、−ＣＲ１２Ｒ１２’−Ｒ１２’’、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、または−ＳＯ２−Ｒ１３であり；
Ｒ１２が、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、エチル）であり、且つＲ１２’およびＲ１２’’が、水素原子であり；
Ｒ４が、
(1)(a) ヒドロキシ基、
(b) カルボキシ基、および
(c) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、ピラゾリル）、
(2)(a) オキソ基、
(b)(i) カルボキシ基、および
(ii) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(c) カルボキシ基、
(d) ヒドロキシ基、および
(e) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル、モルホリニル）、
(3)(a)(i) オキソ基、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドチアジアゾリジニル（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(iv) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル、テトラゾリル）、
(c) ヒドロキシ基、
(d) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(e) カルボキシ基、
(f) ８ないし１４員縮合多環式（好ましくは２または３環式）芳香族複素環基（例、インダゾリル）、
(g) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(h) シアノ基、
(i) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
(j) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、および
(k) カルバモイル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ネオペンチル、イソペンチル）、
(4)(a) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、ピリダジニル、ピラゾリル）、および
(b)(i) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、および
(ii) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(5) カルボキシ基、
(6) カルバモイル基、
(7) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、ビニル）、
(8) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、プロピオニル）、または
(9) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、エトキシ、プロポキシ）
であり；
Ｒ１３が、
(1)(a) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、および
(b) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、または
(2) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）であり；
環Ｂが、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、またはジヒドロピリジン環であり；
式：【０２４２】
【化４４】
2015002231.tif 000046
【０２４３】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７であり；かつ
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、
(1) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル、イソプロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、および
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ）、
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(4) シアノ基、
(5) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい環状アミノ基（例、アゼチジノ）、または
(6) オキセタン−３−イルオキシ基であり；
Ｒ６が、水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル）であり；
Ｒ７が、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり；あるいは
環Ｄが、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）であり；あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）またはジヒドロジオキシン環（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン）であり；
Ｙが、メチレン基または酸素原子であり；
Ｗが、Ｃ１−２アルキレン基（例、メチレン、エチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−））である化合物またはその塩。【０２４４】
［化合物Ｉ−Ａ２］
環Ａが、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、および
(3) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよい６員芳香環（例、ベンゼン環、ピリジン環）であり；
Ｒ１が、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり、
Ｒ１ｃが、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）、および
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(d) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員の単環式芳香族複素環基（例、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル））、または
(e) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、
(a) Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）、または
(b) ３ないし１４員非芳香族複素環（例、ジヒドロフラン）を形成する。）
で表される基、または
（２）ネオペンチル基であり；
Ｒ１１が、−ＣＲ１２Ｒ１２’−Ｒ１２’’、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、または−ＳＯ２−Ｒ１３であり；
Ｒ１２が、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、エチル）であり、且つＲ１２’およびＲ１２’’が、水素原子であり；
Ｒ４が、
(1)(a) ヒドロキシ基、
(b) カルボキシ基、および
(c) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、ピラゾリル）、
(2)(a) オキソ基、
(b)(i) カルボキシ基、および
(ii) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(c) カルボキシ基、
(d) ヒドロキシ基、および
(e) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル、モルホリニル）、
(3)(a)(i) オキソ基、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドチアジアゾリジニル（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、および
(iv) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル、テトラゾリル）、
(c) ヒドロキシ基、
(d) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(e) カルボキシ基、
(f) ８ないし１４員縮合多環式（好ましくは２または３環式）芳香族複素環基（例、インダゾリル）、
(g) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(h) シアノ基、
(i) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
(j) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、および
(k) カルバモイル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ネオペンチル、イソペンチル）、
(4)(a) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、ピリダジニル、ピラゾリル）、および
(b)(i) １ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、および
(ii) カルボキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(5) カルボキシ基、
(6) カルバモイル基、
(7) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、ビニル）、
(8) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基（例、プロピオニル）、または
(9) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、エトキシ、プロポキシ）
であり；
Ｒ１３が、
(1)(a) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、および
(b) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、または
(2) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）であり；
環Ｂが、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環、またはジヒドロピリジン環であり；
式：【０２４５】
【化４５】
2015002231.tif 000047
【０２４６】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝Ｎ、またはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７であり；かつ
Ｒ５ａが、
(1) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル）、
(2)(a) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、および
(b) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ）、
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(4) シアノ基、
(5) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい環状アミノ基（例、アゼチジノ）、または
(6) オキセタン−３−イルオキシ基であり；
Ｒ５ｂが、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、プロピル、イソプロピル）、または
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ６が、水素原子またはＣ１−６アルキル基（例、メチル）であり；
Ｒ７が、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり；あるいは
環Ｄが、環Ｂがさらに有していてもよい置換基と、Ｒ５ａまたはＲ５ｂとが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）であり；あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジヒドロフラン環（例、２，３−ジヒドロフラン）、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）またはジヒドロジオキシン環（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン）であり；
Ｙが、メチレン基または酸素原子であり；
Ｗが、Ｃ１−２アルキレン基（例、メチレン、エチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−））である化合物またはその塩。【０２４７】
［化合物Ｉ−Ｂ１］
環Ａが、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(2) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよいベンゼン環であり；
Ｒ１が、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、または
(c) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基であり；
Ｒ１１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４であり；
Ｒ４が、
(1) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、
(2)(a) オキソ基、および
(b) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル）、
(3)(a) １ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル）、
(c) ヒドロキシ基、
(d) カルボキシ基、
(e) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(f) シアノ基、および
(g) カルバモイル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
(4) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、エチル、プロピル）から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、または
(5) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、ビニル）
であり；
式：【０２４８】
【化４６】
2015002231.tif 000048
【０２４９】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり、かつ
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、または
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）であり；
Ｒ６が、水素原子であり；あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）であり；
Ｙが、メチレン基または酸素原子であり；
Ｗが、Ｃ１−２アルキレン基（例、メチレン、エチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−））である化合物またはその塩。【０２５０】
［化合物Ｉ−Ｂ２］
環Ａが、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(2) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよいベンゼン環であり；
Ｒ１が、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり、
Ｒ１ｃが、
(a)(i) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選択される１ないし３個の置換基で置換されていてもよい１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、または
(c) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基であり；
Ｒ１１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４であり；
Ｒ４が、
(1) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、
(2)(a) オキソ基、および
(b) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル、アゼチジニル）、
(3)(a) １ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル）、
(c) ヒドロキシ基、
(d) カルボキシ基、
(e) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(f) シアノ基、および
(g) カルバモイル基
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
(4) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、エチル、プロピル）から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、または
(5) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、ビニル）
であり；
式：【０２５１】
【化４７】
2015002231.tif 000049
【０２５２】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり；かつ
Ｒ５ａが、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、または
(3) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）であり；
Ｒ５ｂが、
(1) １ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、または
(2) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ６が、水素原子であり；あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）であり；
Ｙが、メチレン基または酸素原子であり；
Ｗが、Ｃ１−２アルキレン基（例、メチレン、エチレン（−ＣＨ２−ＣＨ２−））である化合物またはその塩。【０２５３】
［化合物Ｉ−Ｃ１］
環Ａが、１ないし３個（好ましくは、１または２個）のハロゲン原子（例、フッ素原子）でさらに置換されていてもよいベンゼン環であり；
Ｒ１が、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基であり；
Ｒ１１が、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４であり；
Ｒ４が、
(1) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、アゼチジニル）、または
(2) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、プロピル）
であり；
式：【０２５４】
【化４８】
2015002231.tif 000050
【０２５５】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり；かつ
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）であり；
Ｒ６が、水素原子であり；あるいは
環Ｄ’が、Ｒ５ａとＲ６とが一緒になって形成する、当該位置に縮合していてもよい、ジオキソール環（例、１，３−ジオキソール）であり；
Ｙが、メチレン基であり；
Ｗが、メチレン基である化合物またはその塩。【０２５６】
［化合物Ｉ−Ｄ１］
５−（（５Ｒ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸またはその塩。【０２５７】
［化合物Ｉ−Ｄ２］
（１−（（（６Ｒ）−６−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−８，９−ジヒドロ［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］イソキノリン−７（６Ｈ）−イル）カルボニル）アゼチジン−３−イル）酢酸またはその塩。【０２５８】
［化合物Ｉ−Ｄ３］
（１−（（（５Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）カルボニル）アゼチジン−３−イル）酢酸またはその塩。【０２５９】
また、化合物（Ｉ）の具体例としては、実施例１〜２９３の化合物が挙げられ、これらは式（Ｉ）の化合物もしくはその塩またはこれらの溶媒和物（例えば、水和物（例、１水和物、２水和物など））である。【０２６０】
また、化合物（Ｉ）のうち、化合物（Ｉａ）としては、以下の化合物が挙げられる。【０２６１】
［化合物Ｉａ−Ａ１］
環Ａが、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、
(2) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、および
(3) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよい６員芳香環（例、ベンゼン環、ピリジン環）であり；
Ｒ１が、
（１）式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a) １ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよい、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）、
(c)(i) Ｃ１−６アルキル基（例、エチル）、および
(ii) Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル）
から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、
(d) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員の単環式芳香族複素環基（例、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル））、または
(e) ３ないし８員の単環式非芳香族複素環カルボニル基(例、ピロリジニルカルボニル)
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、
(a) Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）、または
(b) ３ないし１４員非芳香族複素環（例、ジヒドロフラン）を形成する。）
で表される基、または
（２）ネオペンチル基であり；
Ｒ４が、
(1) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、
(2) １ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル）、
(3)(a)(i) オキソ基、および
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、チアゾリジニル、ピペリジル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリジニル、テトラヒドロピリミジニル（１，２，３，４−テトラヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル）、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル）、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル、テトラゾリル（５−テトラゾリル））、
(c) ヒドロキシ基、
(d) Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
(e) カルボキシ基、
(f) ８ないし１４員縮合多環式（好ましくは２または３環式）芳香族複素環基（例、インダゾリル（１Ｈ−インダゾリル））、
(g) ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
(h) シアノ基、および
(i) １ないし３個のカルボキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
(4) １ないし３個のＣ１−６アルキル基（例、メチル）で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、ピリダジニル、ピラゾリル）でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
(5) カルボキシ基、または
(6) カルバモイル基
であり；
環Ｂが、ベンゼン環、ピリジン環または１，２−ジヒドロピリジン環であり；
式：【０２６２】
【化４９】
2015002231.tif 000051
【０２６３】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６、ＣＲ５ｂ＝ＮまたはＣ（＝Ｏ）−ＮＲ７であり；かつ
Ｒ５ａが、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、またはＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ５ｂが、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ６が、水素原子であり；
Ｒ７が、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）であり；
Ｙが、メチレン基または酸素原子であり；
Ｗが、Ｃ１−２アルキレン基（例、メチレン、エチレン）
である化合物またはその塩。【０２６４】
［化合物Ｉａ−Ｂ１］
環Ａが、
(1) ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子）、および
(2) シアノ基
から選ばれる１ないし３個（好ましくは、１または２個）の置換基でさらに置換されていてもよいベンゼン環であり；
Ｒ１が、
式：−Ｑ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ｃ）
（式中、
Ｑが、炭素原子またはケイ素原子であり、かつ
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それぞれ独立して、
(a) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、または
(b) Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、エトキシカルボニル）
であるか、あるいは
Ｒ１ｃが、環Ａのひとつの置換基と結合して、Ｃ３−１０シクロアルケン環（例、シクロペンテン）を形成する。）
で表される基であり；
Ｒ４が、
(1) １ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル）、
(2) １ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリジル（１，２−ジヒドロピリジル）、ピロリジニル）、または
(3)(a)１ないし３個のオキソ基で置換されていてもよい３ないし８員単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロピリミジニル（３，４−ジヒドロピリミジニル））、
(b)(i)ヒドロキシ基、
(ii) Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
(iii) Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５または６員単環式芳香族複素環基（例、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（１，３，４−オキサジアゾリル）、ピリジル）、および
(c) ヒドロキシ基、
から選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）
であり；
環Ｂが、ベンゼン環またはピリジン環であり；【０２６５】
【化５０】
2015002231.tif 000052
【０２６６】
で表される部分構造が、ＣＲ５ａ＝ＣＲ６またはＣＲ５ｂ＝Ｎであり；かつ
Ｒ５ａが、１ないし３個のＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、またはＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり；
Ｒ５ｂが、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）であり；
Ｒ６が、水素原子であり；
Ｙが、メチレン基または酸素原子であり；
Ｗが、Ｃ１−２アルキレン基（例、メチレン、エチレン）
である化合物またはその塩。【０２６７】
化合物（Ｉ）または化合物（Ｉａ）のうち、塩であるものとしては、例えば、金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩等が挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩（例、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等）等の無機塩、アンモニウム塩等、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。【０２６８】
次に、本発明の化合物（Ｉ）および化合物（Ｉａ）の製造法について説明する。
以下の製造法において生成する中間体は、カラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留などの方法を用いて単離精製してもよく、また単離することなくそのまま次の工程に用いてもよく、塩であってもよい。【０２６９】
以下の製造法で示すところの環Ａの表記：【０２７０】
【化５１】
2015002231.tif 000053
【０２７１】
は、本発明の化合物（Ｉ）および（Ｉａ）にて定義した環Ａの表記：【０２７２】
【化５２】
2015002231.tif 000054
【０２７３】
と同義である。【０２７４】
本発明の化合物（Ｉａ）もしくはその塩は下記Ａ法によって製造することができる。
〔Ａ法〕【０２７５】
【化５３】
2015002231.tif 000055
【０２７６】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕【０２７７】
（工程１）
本工程は化合物（ＩＩ）もしくはその塩をアシル化反応に付すことにより化合物（Ｉａ）もしくはその塩へ変換する工程である。
アシル化反応では化合物（ＩＩ）もしくはその塩と、式：【０２７８】
【化５４】
2015002231.tif 000056
【０２７９】
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＩＶ）と称する）もしくはその塩を反応させることにより、化合物（Ｉａ）もしくはその塩を製造することができる。
化合物（ＩＶ）もしくはその塩は市販品にて入手できるか、またはそれ自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
アシル化反応は、それ自体公知の方法、例えば、社団法人  日本化学会編１９９１年刊「第４版  実験化学講座２２、有機合成ＩＶ」などに記載されている方法、あるいはそれに準じる方法により行うことができる。それらの方法としては、例えば、縮合剤を用いる方法、反応性誘導体を経る方法などが挙げられる。
「縮合剤を用いる方法」において使用される縮合剤としては例えば、（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メタンイミニウム  ヘキサフルオロリン酸塩（ＨＡＴＵ）、１−［（１−（シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）−ジメチルアミノ−モルホリノ）］カルベニウム  ヘキサフルオロリン酸塩（ＣＯＭＵ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−三酸化物（Ｔ３Ｐ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミドおよびその塩酸塩（ＷＳＣ、ＷＳＣ・ＨＣｌ、ＥＤＣＩ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などが挙げられる。これらは単独で、もしくは添加剤（例、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいは３−ヒドロキシ−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジンなど）と組み合わせて用いることもできる。縮合剤の使用量は化合物（ＩＩ）１モルに対して、約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜２モル当量程度である。添加剤の使用量は化合物（ＩＩ）１モルに対して、約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
上記反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、反応促進のため便宜の塩基を添加しても良い。溶媒としては、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、芳香族アミン類（ピリジンなど）、水などが例示でき、適宜混合しても良い。また、塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、炭酸水素塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、酢酸塩（酢酸ナトリウムなど）、３級アミン類（トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルアミンなど）、芳香族アミン類（ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジンなど）などが挙げられる。塩基の使用量は、通常、化合物（ＩＩ）１モルに対して、約１〜１００モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。反応温度は、通常、約−８０〜１５０℃、好ましくは約０〜５０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは０．５〜１６時間程度である。
「反応性誘導体を経る方法」において示される反応性誘導体としては、式：【０２８０】
【化５５】
2015002231.tif 000057
【０２８１】
〔式中、ＬＧは脱離基、その他の記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＩＶａ）と称する）もしくはその塩（例えば、酸ハライド、酸無水物、混合酸無水物、活性エステルなど）あるいはその化学的等価体（イソシアネート、チオイソシアネートなど）などが挙げられる。
ＬＧで示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、置換スルホニルオキシ基（メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシなどのＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなどのＣ６−１４アリールスルホニルオキシ基；ベンジルスルホニルオキシ基などのＣ７−１６アラルキルスルホニルオキシ基など）、アシルオキシ基（アセトキシ、ベンゾイルオキシなど）、ヘテロ環基あるいはアリール基（２，５−ジオキソ−１−ピロリジニル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、４−ニトロフェニルなど）で置換されたオキシ基、ヘテロ環基（イミダゾリルなど）などが用いられる。また、ＬＧはＲ４と互いに結合して環を形成してもよく、化合物（ＩＶａ）は例えば酸無水物（ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン、オキセパン−２，７−ジオン、４−メチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン、４，４−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン、４−メチルモルホリン−２，６−ジオン、４−ヒドロキシ−４−メチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン、無水コハク酸など）であってもよい。
化合物（ＩＶ）から反応性誘導体（化合物（ＩＶａ））への変換は、それ自体公知の方法に準じて行うことができるが、例えば、酸ハライドへの変換としては、酸ハロゲン化物（例、塩化チオニル、塩化オキサリルなど）を用いる方法、リンおよびリン酸のハロゲン化物（例、３塩化リン、５塩化リンなど）を用いる方法などが挙げられる。上記反応性誘導体を用いる反応では、化合物（ＩＶａ）の種類によっても異なるが、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、反応促進のため便宜の塩基を添加しても良い。反応で使用される溶媒および塩基の種類、使用量、反応温度ならびに反応時間は、上記「縮合剤を用いる方法」において記載した内容と同様である。【０２８２】
（工程２）
本工程は化合物（ＩＩ）もしくはその塩をウレア化反応に付すことにより化合物（Ｉａ）もしくはその塩へ変換する工程である。
ウレア化反応では化合物（ＩＩ）もしくはその塩と、式：
Ｒ４−Ｈ  （Ｖ）
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｖ）と称する）もしくはその塩とカルボニル化剤との反応で得られる反応性中間体と化合物（ＩＩ）もしくはその塩を反応させることにより化合物（Ｉａ）もしくはその塩を製造することができるか、あるいは化合物（ＩＩ）もしくはその塩とカルボニル化剤との反応で得られる反応性中間体と化合物（Ｖ）もしくはその塩とを反応させることにより化合物（Ｉａ）もしくはその塩を製造することができる。
化合物（Ｖ）は市販品にて入手できるか、または自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本工程で用いられるカルボニル化剤としては、例えば、トリホスゲン、クロロぎ酸４−ニトロフェニルもしくはカルボニルジイミダゾールなどが挙げられる。カルボニル化剤の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
上記反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、反応促進のため塩基を添加しても良い。溶媒としては、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）などが例示でき、適宜混合して用いても良い。また、塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、炭酸水素塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、酢酸塩（酢酸ナトリウムなど）、３級アミン類（トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなど）、芳香族アミン類（ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど）などが挙げられる。塩基の使用量は、通常、化合物（ＩＩ）１モルに対して、約１〜１００モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。反応温度は、通常、約−８０〜１５０℃、好ましくは約０〜５０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜１００時間、好ましくは０．５〜６０時間程度である。
化合物（Ｖ）もしくはその塩とカルボニル化剤との反応で得られる反応性中間体を単離して化合物（ＩＩ）もしくはその塩と反応させてもよい。
化合物（ＩＩ）もしくはその塩とカルボニル化剤との反応で得られる反応性中間体を単離して化合物（Ｖ）もしくはその塩と反応させてもよい。【０２８３】
（工程３）
本工程は化合物（ＩＩＩ）もしくはその塩と、式：【０２８４】
【化５６】
2015002231.tif 000058
【０２８５】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ）と称する）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（Ｉａ）もしくはその塩を製造する工程である。
化合物（ＶＩ）もしくはその塩は市販品にて入手できるか、またはそれ自体公知の方法またはこれらに準じた方法、または後述の方法に従って製造することができる。
本工程はＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０２８６】
Ａ法で用いられる原料は下記Ｂ〜Ｄ法によって製造することができる。
〔Ｂ法〕【０２８７】
【化５７】
2015002231.tif 000059
【０２８８】
［式中、Ｒ８は置換基を有していてもよい炭化水素基を、ＰＧはアミノ基の保護基を、その他の各記号は上記と同意義を示す。］【０２８９】
ＰＧで示されるアミノ基の保護基としては、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）基、ベンジル（Ｂｎ）基、４−メトキシベンジル（ＰＭＢ）基もしくはトリフルオロアセチル（ＣＦ３ＣＯ）基などが挙げられる。
本発明の化合物（ＩＩ）もしくはその塩は下記工程１ないし工程５によって製造することができる。【０２９０】
（工程１）
本工程は化合物（ＶＩＩ）もしくはその塩と化合物（ＶＩＩＩ）もしくはその塩の酸による環形成反応により化合物（ＩＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本反応に用いられる酸としては例えば、鉱酸類（塩酸、臭化水素酸、硫酸など）、ルイス酸（塩化アルミニウム、塩化スズ、臭化亜鉛など）などが用いられ、塩酸、臭化水素酸あるいは塩化アルミニウムが好ましい。酸の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して約１モル当量以上である。
本反応で用いられる化合物（ＶＩＩ）もしくはその塩、化合物（ＶＩＩＩ）もしくはその塩は市販品にて入手できるか、または自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
化合物（ＶＩＩＩ）の使用量は化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、通常約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）などが挙げられる。
反応温度は、例えば、約０〜２００℃、好ましくは約２５〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＶＩＩ）もしくはその塩の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０２９１】
（工程２）
本工程は化合物（ＩＸ）もしくはその塩をアミノ基の保護反応によって化合物（Ｘ）もしくはその塩を製造する工程である。
アミノ基をＢｏｃ基で保護する場合、塩基存在下、化合物（ＩＸ）もしくはその塩を本反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂｏｃ２Ｏ）と反応させる。
本工程で用いられる塩基としては、例えば、無機塩基（水素化ナトリウム、水素化リチウムなどのアルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなど）あるいは有機塩基（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの環状アミンなど）などが用いられ、なかでも水素化ナトリウム、トリエチルアミンが好適である。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＩＸ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、および水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
本工程で用いるＢｏｃ２Ｏは化合物（ＩＸ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
反応温度は、例えば、約−１０〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＩＸ）もしくはその塩の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。
アミノ基をＢｎ基で保護する場合、化合物（ＩＸ）もしくはその塩を本反応に悪影響を及ぼさない溶媒中でベンズアルデヒドと反応させた後、還元剤で処理するか、あるいは化合物（ＩＸ）もしくはその塩を塩基存在下、本反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で臭化ベンジルと反応させる。
ベンズアルデヒドと反応させる場合、反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、炭化水素類（ヘプタン、ヘキサン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチルなど）、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノールなど）、ニトリル類（アセトニトリル、ブチロニトリルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）など、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応で用いられる還元剤としては、例えば、金属水素化物（例：水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、ボラン錯体（ボラン−ＴＨＦ錯体、カテコールボラン等）等が挙げられる。金属水素化物の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して、約１〜約５０モルである。
本反応では必要に応じ、触媒を添加することにより反応を有利に進めることができる。このような触媒としては、鉱酸類（塩酸、臭化水素酸、硫酸など）、カルボン酸類（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸など）、スルホン酸類（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）、ルイス酸類（塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、三フッ化ホウ素、塩化チタンなど）、酢酸塩（酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど）、モレキュラーシーブス（モレキュラーシーブス３Ａ、４Ａ、５Ａなど）、脱水剤（硫酸マグネシウムなど）などが挙げられる。触媒の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して、通常約０．０１〜５０モル当量程度であり、好ましくは約０．１〜１０モル当量程度である。
ベンズアルデヒドの使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して、通常約１〜１０モル当量程度であり、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
反応温度は、通常、約０℃〜２００℃、好ましくは約２０℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常、約０．５時間〜４８時間、好ましくは約０．５時間〜２４時間である。
臭化ベンジルと反応させる場合、本反応で用いられる塩基としては、例えば、無機塩基（水素化ナトリウム、水素化リチウムなどのアルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなど）あるいは有機塩基（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの環状アミンなど）などが挙げられ、なかでも炭酸カリウムが好適である。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＩＸ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
臭化ベンジルの使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して、通常約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）などが挙げられる。なかでもアセトニトリルが好適である。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約０〜２００℃、好ましくは約２５〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＩＸ）の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。
アミノ基をＰＭＢ基で保護する場合、化合物（ＩＸ）もしくはその塩を本反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で４−メトキシベンズアルデヒドと反応させた後、還元剤で処理する。
本工程で用いられる溶媒、還元剤、試薬量、添加剤、反応温度、反応時間は、上記アミノ基をＢｎ基で保護する場合に記載した方法と同様の方法により行うことができる。
アミノ基をＣＦ３ＣＯ基で保護する場合、塩基存在下、化合物（ＩＸ）もしくはその塩を本反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で無水トリフルオロ酢酸と反応させる。本工程で用いられる塩基、溶媒、試薬量、反応温度、反応時間は、上記アミノ基をＢｏｃ基で保護する場合に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０２９２】
（工程３）
本工程は化合物（Ｘ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＸＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。本反応はそれ自体公知の方法により行うことができるが、通常、酸あるいは塩基の存在下、必要に応じ反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
酸としては、例えば、鉱酸類（塩酸、臭化水素酸、硫酸など）、カルボン酸類（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸など）、スルホン酸類（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）、ルイス酸（塩化アルミニウム、塩化スズ、臭化亜鉛など）などが用いられ、必要に応じ２種類以上を混合して用いても良い。酸の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（Ｘ）１モルに対して約０．１モル当量以上であり、溶媒として用いることもできる。
塩基としては、例えば、無機塩基（水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシドなど）あるいは有機塩基（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの環状アミン類など）などが用いられ、なかでも水酸化ナトリウムが好適である。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（Ｘ）１モルに対して約０．１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、カルボン酸類（酢酸など）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、水などが挙げられる。なかでもエタノール、テトラヒドロフランもしくは水が好適である。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−５０〜２００℃、好ましくは約０〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（Ｘ）もしくはその塩の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０２９３】
（工程４）
本工程は化合物（ＸＩ）もしくはその塩と化合物（ＶＩ）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＸＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０２９４】
（工程５）
本工程は化合物（ＸＩＩ）もしくはその塩を脱保護反応に付すことにより化合物（ＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
このような脱保護反応は、公知の方法（例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社１９９９年刊「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ著））に準じて行うことが出来る。
ＰＧがＢｏｃ基の場合、酸の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で脱保護反応を行うことができる。
酸としては、例えば、鉱酸類（塩酸、臭化水素酸、硫酸など）、カルボン酸類（酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸など）、スルホン酸類（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）、ルイス酸類（塩化アルミニウム、塩化スズ、臭化亜鉛など）などが用いられ、必要に応じ２種以上を混合して用いても良い。酸の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＸＩＩ）１モルに対して約０．１モル当量以上であり、溶媒として用いることもできる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、カルボン酸類（酢酸など）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、水など、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は、例えば、約−５０〜２００℃、好ましくは約０〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＸＩＩ）の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。
ＰＧがＢｎ基もしくはＰＭＢ基の場合、接触水素添加反応もしくは酸化反応もしくは酸分解により脱保護反応を行うことができる。
接触水素添加反応は、水素雰囲気中、触媒存在下に行うことが出来る。触媒としては、パラジウム炭素、水酸化パラジウム炭素、酸化パラジウム等のパラジウム類；展開ニッケル触媒等のニッケル類；酸化白金、白金炭素等の白金類；ロジウム炭素等のロジウム類等が挙げられる。その使用量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対して、通常約０．００１〜１モル、好ましくは約０．０１〜０．５モルである。
接触水素添加反応は、通常、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；酢酸等のカルボン酸類；水またはそれらの混合物が挙げられる。
反応が行われる水素圧は、通常、約１〜５０気圧であり、好ましくは約１〜１０気圧である。反応温度は、通常、約０℃〜１５０℃、好ましくは約２０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常、約５分間〜７２時間、好ましくは約０．５時間〜４０時間である。
酸化反応に用いられる酸化剤としては、例えば、硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウムが挙げられる。その使用量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対して、約１〜約５０モルである。
酸化反応は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、ニトリル類（例：アセトニトリル）、炭化水素類（例：ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例：ジクロロメタン、クロロホルム）、エーテル類（例：ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン）、アミド類（例：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、水またはそれらの混合物が挙げられる。
反応温度は、通常、約０℃〜１５０℃、好ましくは約２０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常、約５分間〜７２時間、好ましくは約０．５時間〜４０時間である。
酸分解で用いられる酸としてはトリフルオロ酢酸が挙げられ、溶媒として利用できる。反応温度は、通常、約０℃〜１５０℃、好ましくは約０℃〜３０℃であり、反応時間は、通常、約５分間〜７２時間、好ましくは約０．５時間〜４０時間である。
ＰＧがＣＦ３ＣＯ基の場合、塩基の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で脱保護反応を行うことができる。
塩基としては例えば、無機塩基（水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルコキシドなど）などが用いられる。塩基の使用量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対して約１〜１００モル当量であり、好ましくは約１〜２０モル当量程度である。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、水などが挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−５０〜２００℃、好ましくは約０〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＸＩＩ）の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜２４時間、好ましくは約０．５〜２時間程度である。【０２９５】
本発明の化合物（ＩＩＩ）もしくはその塩は下記工程６および工程７によって製造することができる。【０２９６】
（工程６）
本工程は化合物（ＩＸ）もしくはその塩と化合物（ＩＶ）もしくはその塩をアシル化反応に付すことにより化合物（ＸＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程、あるいは化合物（ＩＸ）もしくはその塩と化合物（Ｖ）もしくはその塩をウレア化反応に付すことにより化合物（ＸＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＡ法の工程１あるいは工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０２９７】
（工程７）
本工程は化合物（ＸＩＩＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０２９８】
式（Ｉａ）の【０２９９】
【化５８】
2015002231.tif 000060
【０３００】
がＣＲ５ａ＝ＣＲ６であり、Ｒ５ａがＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり、Ｒ６が水素原子である化合物とき、Ｃ法によりＡ法の原料となる化合物を製造することができる。
〔Ｃ法〕【０３０１】
【化５９】
2015002231.tif 000061
【０３０２】
［式中、Ｒ９は置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を、他の各記号は上記と同意義を示す。］【０３０３】
（工程１）
本工程は化合物（ＸＩＶ）もしくはその塩と化合物（ＶＩＩＩａ）の酸による環形成反応により化合物（ＸＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３０４】
（工程２）
本工程は化合物（ＸＶ）もしくはその塩をアミノ基の保護反応によって化合物（ＸＶＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３０５】
（工程３）
本工程は化合物（ＸＶＩ）もしくはその塩を式：
Ｒ９−ＬＧ  （ＸＸＸＶ）
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶ）と称する）またはその塩とを、塩基存在下、アルキル化反応に付すことにより化合物（ＸＶＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
化合物（ＸＸＸＶ）は市販品にて入手できるか、または自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本反応で用いられる塩基としては、例えば、無機塩基（水素化ナトリウム、水素化リチウムなどのアルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩などが挙げられる。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＸＶＩ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
化合物（ＸＸＸＶ）の使用量は、化合物（ＸＶＩ）１モルに対して、通常約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜３モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−７５〜２００℃、好ましくは約−１０〜３０℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＸＶＩ）もしくはその塩の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。
また、化合物（ＸＶＩＩ）のＲ９ＯがＦ２ＨＣＯであるとき、化合物（ＸＸＸＶ）としては２−クロロ−２，２−ジフルオロ酢酸ナトリウムが好ましく用いられる。【０３０６】
（工程４）
本工程は化合物（ＸＶＩＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＸＶＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３０７】
（工程５）
本工程は化合物（ＸＶＩＩＩ）もしくはその塩と化合物（ＶＩ）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＸＩＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３０８】
（工程６）
本工程は化合物（ＸＩＸ）もしくはその塩を脱保護反応に付すことにより化合物（ＸＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程５に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３０９】
式（Ｉａ）の【０３１０】
【化６０】
2015002231.tif 000062
【０３１１】
がＣＲ５ｂ＝Ｎであり、Ｒ５ｂがＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）である化合物のとき、Ｄ法によりＡ法の原料となる化合物を製造することができる。
〔Ｄ法〕【０３１２】
【化６１】
2015002231.tif 000063
【０３１３】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕【０３１４】
（工程１）
本工程は化合物（ＸＸＩ）もしくはその塩をヒドロキシメチル化反応に付すことにより化合物（ＸＸＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本反応は塩基存在下、化合物（ＸＸＩ）もしくはその塩をパラホルムアルデヒドと反応させることにより化合物（ＸＸＩＩ）もしくはその塩を製造することが出来る。
本反応で用いられる塩基としては、有機リチウム試薬（例、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド）、アルカリ金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウム）などが挙げられる。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＸＸＩ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本反応で用いられるパラホルムアルデヒドの使用量は化合物（ＸＸＩ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−１００〜５０℃、好ましくは約−７８〜２５℃程度の範囲であり、反応時間は例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３１５】
（工程２）
本工程は化合物（ＸＸＩＩ）もしくはその塩をフタルイミド化反応に付すことにより化合物（ＸＸＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本反応はアゾジカルボン酸エステル試薬およびトリフェニルホスフィン存在下、化合物（ＸＸＩＩ）もしくはその塩をフタルイミドと反応させることにより化合物（ＸＸＩＩＩ）もしくはその塩を製造することが出来る。
本反応で用いられるアゾジカルボン酸エステル試薬としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）が挙げられる。アゾジカルボン酸エステル試薬の使用量は溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本反応で用いられるトリフェニルホスフィンの使用量は化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本反応で用いられるフタルイミドの使用量は化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−５０〜５０℃、好ましくは約０〜２５℃程度の範囲であり、反応時間は例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３１６】
（工程３）
本工程は化合物（ＸＸＩＩＩ）もしくはその塩をヒドラジンと反応させることにより化合物（ＸＸＩＶ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本反応で用いられるヒドラジンの使用量は化合物（ＸＸＩＩＩ）１モルに対して約１〜２０モル当量、好ましくは約３〜７モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）、水、ニトリル類（アセトニトリルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約０〜２００℃、好ましくは約０〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３１７】
（工程４）
本工程は化合物（ＸＸＩＶ）もしくはその塩と化合物（ＶＩＩＩａ）の酸による環形成反応により化合物（ＸＸＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３１８】
（工程５）
本工程は化合物（ＸＸＶ）もしくはその塩のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）基によるアミノ基の保護反応によって化合物（ＸＸＶＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３１９】
（工程６）
本工程は化合物（ＸＸＶＩ）もしくはその塩のＯ−アルキル化反応により化合物（ＸＸＶＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本反応は塩基存在下、化合物（ＸＸＶＩ）もしくはその塩を化合物（ＸＸＸＶ）と反応させることにより化合物（ＸＸＶＩ）もしくはその塩を製造することが出来る。
本反応で用いられる塩基としては銀塩（例、炭酸銀、硝酸銀、硫酸銀、酢酸銀、塩化銀）が挙げられる。
本反応で用いられる銀塩の使用量は化合物（ＸＸＶＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本工程はＣ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２０】
（工程７）
本工程は化合物（ＸＸＶＩＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＸＸＶＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２１】
（工程８）
本工程は化合物（ＸＸＶＩＩＩ）もしくはその塩と化合物（ＶＩ）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＸＸＩＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２２】
（工程９）
本工程は化合物（ＸＸＩＸ）もしくはその塩を脱保護反応に付すことにより化合物（ＸＸＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程５に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２３】
（工程１０）
本工程は化合物（ＸＸＶＩ）もしくはその塩のＮ−アルキル化反応により化合物（ＸＸＸＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本反応は塩基存在下、化合物（ＸＸＶＩ）もしくはその塩を化合物（ＸＸＸＶ）と反応させることにより化合物（ＸＸＸＩ）もしくはその塩を製造することが出来る。
本反応で用いられる塩基としてはセシウム塩（例、炭酸セシウム、硝酸セシウム、硫酸セシウム、酢酸セシウム、塩化セシウム）が挙げられる。
本反応で用いられるセシウム塩の使用量は化合物（ＸＸＶＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本工程はＣ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２４】
（工程１１）
本工程は化合物（ＸＸＸＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＸＸＸＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２５】
（工程１２）
本工程は化合物（ＸＸＸＩＩ）もしくはその塩と化合物（ＶＩ）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＸＸＸＩＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２６】
（工程１３）
本工程は化合物（ＸＸＸＩＩＩ）もしくはその塩を脱保護反応に付すことにより化合物（ＸＸＸＩＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程５に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３２７】
式（Ｉａ）の【０３２８】
【化６２】
2015002231.tif 000064
【０３２９】
がＣＲ５ａ＝ＣＲ６であり、Ｒ５ａがＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｗがメチレン基である化合物とき、Ｅ法によりＡ法の原料となる化合物を製造することができる。
［Ｅ法］【０３３０】
【化６３】
2015002231.tif 000065
【０３３１】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕【０３３２】
（工程１）
本工程は化合物（ＸＸＸＶＩ）もしくはその塩をアルキル化反応に付すことにより化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本反応は２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）存在下、化合物（ＸＸＸＶＩＩ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）の反応で得られる化合物（工程１−１）と化合物（ＸＸＸＶＩ）もしくはその塩を塩基存在下で反応させることにより化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）もしくはその塩を製造する（工程１−２）ことが出来る。
工程１−１において、用いられるＡＩＢＮの使用量は化合物（ＸＸＸＶＩＩ）１モルに対して約０．００１〜０．５モル当量、好ましくは約０．０１〜０．１モル当量程度である。
化合物（ＸＸＸＶＩＩ）は市販品にて入手できる。その使用量は化合物（ＸＸＸＶＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
工程１−１において、用いられるＮＢＳの使用量は化合物（ＸＸＸＶＩＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
工程１−１において用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（トリフルオロメチルベンゼン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）が挙げられる。反応温度は、通常、約０〜２００℃、好ましくは約２５〜１５０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。
工程１−２において、用いられる塩基としては、有機アミン類（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど）が挙げられる。その使用量は化合物（ＸＸＸＶＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
工程１−２において用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテル類（ジメトキエタン、テトラヒドロフラン）、非プロトン性極性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミドなど）あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は、通常、約−１０〜２００℃、好ましくは約０〜５０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３３３】
（工程２）
本工程は化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）もしくはその塩のクロロトリメチルシランによる環形成反応により化合物（ＩＸＬ）もしくはその塩を製造する工程である。
本反応で用いられるクロロトリメチルシランの使用量は化合物（ＸＸＸＶＩＩＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本反応で用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテル類（ジメトキエタン、テトラヒドロフラン）が挙げられる。反応温度は、通常、約０〜２００℃、好ましくは約２５〜１００℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３３４】
（工程３）
本工程は化合物（ＩＸＬ）もしくはその塩を脱ベンジル化反応に付すことにより化合物（ＸＬ）もしくはその塩を製造する工程である。
脱ベンジル化反応はパラジウム触媒（例、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、酸化パラジウム）存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で、水素雰囲気下で行なうことができる。
パラジウム触媒の使用量は化合物（ＩＸＬ）１モルに対して通常約０．０１〜１モル当量であり、好ましくは約０．０５〜０．２モル当量程度である。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノールなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、炭化水素類（ベンゼン、トルエンなど）、エステル類（酢酸エチルなど）などが例示でき、適宜混合して用いても良い。反応が行われる水素圧は、通常、約１〜５０気圧であり、好ましくは約１〜１０気圧程度である。反応温度は、通常、約０〜１５０℃、好ましくは約１０〜３０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜６０時間程度である。【０３３５】
（工程４）
本工程は化合物（ＸＬ）もしくはその塩をアシル化反応もしくはウレア化反応に付すことにより化合物（ＸＬＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＡ法の工程１および２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３３６】
（工程５）
本工程は化合物（ＸＬＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＸＬＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３３７】
（工程６）
本工程は化合物（ＸＬ）もしくはその塩のアミノ基の保護反応によって化合物（ＸＬＩＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３３８】
（工程７）
本工程は化合物（ＸＬＩＩＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＸＬＩＶ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３３９】
（工程８）
本工程は化合物（ＸＬＩＶ）もしくはその塩と化合物（ＶＩ）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＸＬＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３４０】
（工程９）
本工程は化合物（ＸＬＶ）もしくはその塩を脱保護反応に付すことにより化合物（ＸＬＶＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程５に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３４１】
化合物（ＶＩ）が式：【０３４２】
【化６４】
2015002231.tif 000066
【０３４３】
で表される化合物（以下、化合物（ＸＬＶＩＩ）と称する）またはその塩のとき、Ｆ法により製造することができる。
〔Ｆ法〕【０３４４】
【化６５】
2015002231.tif 000067
【０３４５】
（工程１）
本工程は遷移金属触媒存在下或いは非存在下、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）をシリル化剤と反応させることにより化合物（ＸＬＩＸ）を製造する工程である。
化合物（ＸＬＶＩＩＩ）は市販品にて入手できる。
本反応で用いられる遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒（酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなど）、ニッケル触媒（塩化ニッケルなど）などが用いられ、必要に応じてリガンド（トリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、Ｓ−Ｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰなど）や塩基（例えば、有機アミン類（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど）、アルカリ金属塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属水素化物（水素化カリウム、水素化ナトリウムなど）、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、アルカリジシラジド（リチウムジシラジド、ナトリウムジシラジド、カリウムジシラジドなど））を添加したり、金属酸化物（酸化銅、酸化銀など）などを共触媒として用いたりしても良い。触媒の使用量は化合物（ＸＬＶＩＩＩ）１モルに対して約０．０００１〜１モル当量、好ましくは約０．０１〜０．５モル当量程度、リガンドの使用量は化合物（ＸＬＶＩＩＩ）１モルに対して約０．０００１〜４モル当量、好ましくは約０．０１〜２モル当量程度、塩基の使用量は化合物（ＸＬＶＩＩＩ）１モルに対して、約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度、共触媒の使用量は化合物（ＸＬＶＩＩＩ）１モルに対して、約０．０００１〜４モル当量、好ましくは約０．０１〜２モル当量程度である。
シリル化剤としては１，１，１，２，２，２−ヘキサメチルジシランもしくはクロロトリメチルシランが用いられる。
用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテル類（ジメトキエタン、テトラヒドロフラン）、アルコール類（メタノール、エタノールなど）、非プロトン性極性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミドなど）、水あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は、通常、約−１００〜２００℃、好ましくは約−８０〜１５０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。反応は必要に応じてマイクロウェーブ照射下で行ってもよい。【０３４６】
（工程２）
本工程は化合物（ＸＬＩＸ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＸＬＶＩＩ）を製造する工程である。
本反応で用いられる遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム類（パラジウム炭素、水酸化パラジウム、酸化パラジウムなど）、ニッケル類（ラネーニッケルなど）、白金類（酸化白金、白金炭素など）、ロジウム類（酢酸ロジウム、ロジウム炭素など）などが挙げられ、その使用量は、化合物（ＸＬＩＸ）１モルに対して、例えば、約０．００１〜１当量、好ましくは約０．０１〜０．５当量程度である。接触水素化反応は通常、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど）、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、カルボン酸類（酢酸など）、水あるいはそれらの混合物が用いられる。反応が行われる水素圧は、通常、約１〜５０気圧であり、好ましくは約１〜１０気圧程度である。反応温度は、通常、約０〜１５０℃、好ましくは約２０〜１００℃程度であり、反応時間は、通常、約５分間〜７２時間、好ましくは約０．５〜４０時間程度である。【０３４７】
化合物（ＶＩ）が式：【０３４８】
【化６６】
2015002231.tif 000068
【０３４９】
で表される化合物（以下、化合物（Ｌ）と称する）またはその塩のとき、Ｇ法により製造することができる。
〔Ｇ法〕【０３５０】
【化６７】
2015002231.tif 000069
【０３５１】
（工程１）
本工程は遷移金属触媒存在下、化合物（ＬＩ）をシリル化剤と反応させることにより化合物（ＬＩＩ）を製造する工程である。
化合物（ＬＩ）は市販品にて入手できる。
本工程はＦ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３５２】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＩＩ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（Ｌ）を製造する工程である。
本工程はＦ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３５３】
化合物（Ｘ）が式：【０３５４】
【化６８】
2015002231.tif 000070
【０３５５】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＬＩＩＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｈ法により製造することができる。
〔Ｈ法〕【０３５６】
【化６９】
2015002231.tif 000071
【０３５７】
〔式中、Ｒ１０はトリフルオロメチル基もしくはｐ−トリル基を、その他の各記号は上記と同意義を示す。〕【０３５８】
（工程１）
本工程は化合物（ＸＶＩ）もしくはその塩をスルホネート化反応に付すことにより化合物（ＬＩＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
化合物（ＸＶＩ）は市販品にて入手できるか、または上記Ｂ法、自体公知の方法もしくはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本反応は塩基およびスルホネート化剤存在下に行なうことができる。
本反応で用いられる塩基としては、例えば、無機塩基（水素化ナトリウム、水素化リチウムなどのアルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩など）あるいは有機塩基（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの環状アミンなど）などが挙げられる。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＸＶＩ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
本反応で用いられるスルホネート化剤としては、スルホン酸クロリド（例、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、ｐ−トシルクロリド）、スルホン酸無水物（例、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｐ−トルエンスルホン酸無水物）、スルホンイミド（例、Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）、Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）トリフルイミド）などが挙げられる。スルホネート化剤の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＸＶＩ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。本反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−１０〜１００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＸＶＩ）もしくはその塩の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３５９】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＩＶ）もしくはその塩をシアノ化反応に付すことにより化合物（ＬＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本反応は遷移金属触媒存在下、シアノ化試薬を用い、本反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行なうことができる。
本反応で用いられる遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒（酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなど）、ニッケル触媒（塩化ニッケルなど）などが用いられ、必要に応じてリガンド（トリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、Ｓ−Ｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰなど）を用いてもよい。遷移金属触媒の使用量は溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＬＩＶ）１モルに対して約０．００１〜１モル当量、好ましくは約０．１〜０．５モル当量程度であり、リガンドの使用量も化合物（ＬＩＶ）１モルに対して約０．００１〜１モル当量である。
本反応で用いられるシアノ化試薬としては、例えば、シアン化亜鉛、シアン化銅などが挙げられ、その使用量は溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＬＩＶ）１モルに対して約０．５〜１０モル当量、好ましくは約０．５〜２モル当量程度である。
本反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−１０〜２００℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＬＩＶ）もしくはその塩の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。反応は必要に応じてマイクロウェーブ照射下で行ってもよい。【０３６０】
（工程３）
本工程は化合物（ＬＶ）もしくはその塩を還元反応に付すことにより化合物（ＬＶＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
還元反応は、展開ニッケル触媒存在下、水素雰囲気中もしくは水素供与体を用いて行なうことができる。
展開ニッケル触媒の使用量は、化合物（ＬＶ）１モルに対して、通常約０．００１〜１０モル、好ましくは約０．０１〜２モル程度である。
反応が行われる水素圧は、通常、約１〜５０気圧であり、好ましくは約１〜１０気圧である。
水素供与体としては次亜リン酸ナトリウムが用いられ、その使用量は化合物（ＬＶ）１モルに対して、通常約１〜１００モル、好ましくは約１〜２０モル程度である。
本反応は反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；酢酸等のカルボン酸類；ピリジン、トリエチルアミンなどの塩基；水またはそれらの混合物が挙げられる。
反応温度は、通常、約０℃〜１５０℃、好ましくは約２０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常、約５分間〜７２時間、好ましくは約０．５時間〜４０時間である。【０３６１】
（工程４）
本工程は化合物（ＬＶＩ）もしくはその塩を還元剤で処理することにより化合物（ＬＶＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本反応で用いられる還元剤としては、例えば、金属水素化物（例：水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素リチウム）などが挙げられる。金属水素化物の使用量は、化合物（ＬＶＩ）１モルに対して、約１〜５０モルである。
本反応は悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；酢酸等のカルボン酸類；水またはそれらの混合物が挙げられる。
反応温度は、例えば、約−５０〜２００℃、好ましくは約０〜５０℃程度の範囲であり、反応時間は化合物（ＬＶＩ）の種類、反応温度などによって異なるが、例えば、約０．１〜１００時間、好ましくは約０．１〜６時間程度である。【０３６２】
（工程５）
本工程は化合物（ＬＶＩＩ）もしくはその塩を化合物（ＬＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程は「化合物（ＬＶＩＩ）もしくはその塩を塩基存在下、化合物（ＸＸＸＶ）と反応させることにより化合物（ＬＩＩＩ）もしくはその塩を製造する」あるいは「化合物（ＬＶＩＩ）もしくはその塩をスルホネート化反応によって式：【０３６３】
【化７０】
2015002231.tif 000072
【０３６４】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＬＶＩＩａ）と称する）またはその塩へ導き、塩基存在下、式：
Ｒ９−ＯＨ
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶａ）と称する）またはその塩と反応させることにより化合物（ＬＩＩＩ）もしくはその塩を製造する」工程である。
「化合物（ＬＶＩＩ）もしくはその塩を塩基存在下、化合物（ＸＸＸＶ）と反応させることにより化合物（ＬＩＩＩ）もしくはその塩を製造する」方法はＣ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。
「化合物（ＬＶＩＩ）もしくはその塩をスルホネート化反応によって化合物（ＬＶＩＩａ）またはその塩へ導き、塩基存在下、化合物（ＸＸＸＶａ）またはその塩と反応させることにより化合物（ＬＩＩＩ）もしくはその塩を製造する」方法において行なわれるスルホネート化反応はＨ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。
化合物（ＬＶＩＩａ）またはその塩を塩基存在下、化合物（ＸＸＸＶａ）またはその塩と反応する反応において用いられる塩基としては、例えば、有機アミン類（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど）、アルカリ金属塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸リチウムなど）、金属水素化物（水素化カリウム、水素化ナトリウムなど）などが挙げられる。塩基の使用量は化合物（ＬＶＩＩａ）１モルに対して、約１〜１０モル当量である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテル類（ジメトキエタン、テトラヒドロフラン）、非プロトン性極性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミドなど）、あるいはそれらの混合物が用いられる。化合物（ＸＸＸＶａ）自体を溶媒として用いてもよい。反応温度は、通常、約−１００〜２００℃、好ましくは約−２０〜１００℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３６５】
化合物（ＶＩ）が式：【０３６６】
【化７１】
2015002231.tif 000073
【０３６７】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＶＩＩＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｉ法により製造することができる。
［Ｉ法］【０３６８】
【化７２】
2015002231.tif 000074
【０３６９】
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕【０３７０】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＩＸ）を脱メチル化反応に付すことにより化合物（ＬＸ）を製造する工程である。
化合物（ＬＩＸ）は市販品にて入手できるか、または自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
このような脱メチル化反応は、公知の方法（例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社１９９９年刊「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ著））に準じて行うことが出来る。例えば、化合物（ＬＩＸ）を１−ドデカンチオール存在下、塩化アルミニウムで処理することにより化合物（ＬＸ）を得ることができる。
１−ドデカンチオールの使用量は化合物（ＬＩＸ）１モルに対して約１〜１０モル当量である。塩化アルミニウムの使用量は化合物（ＬＩＸ）１モルに対して約１〜１０モル当量である。
本反応は悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；などが挙げられる。
反応温度は、例えば、約−５０〜１００℃、好ましくは約−１０〜５０℃程度の範囲であり、反応時間は反応温度などによって異なるが、例えば、約０．１〜１００時間、好ましくは約０．１〜６時間程度である。【０３７１】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸ）もしくはその塩をスルホネート化反応に付すことにより化合物（ＬＸＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＨ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３７２】
（工程３）
本工程は化合物（ＬＸＩ）を遷移金属触媒および塩基存在下、アミノ化剤と反応させた後、酸もしくはヒドロキシアミン塩酸塩および酢酸ナトリウムで処理することにより化合物（ＬＶＩＩＩ）を製造する工程である。
本反応で用いられる遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒（酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）など）、ニッケル触媒（塩化ニッケルなど）などが挙げられ、必要に応じてリガンド（トリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、Ｓ−Ｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−２−アミン、ＸＡＮＴＰＨＯＳなど）や塩基（例えば、有機アミン類（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど）、アルカリ金属塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸リチウムなど）、金属水素化物（水素化カリウム、水素化ナトリウムなど）、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、アルカリジシラジド（リチウムジシラジド、ナトリウムジシラジド、カリウムジシラジドなど））を添加したり、金属酸化物（酸化銅、酸化銀など）などを共触媒として用いたりしても良い。触媒の使用量は化合物（ＬＸＩ）１モルに対して約０．０００１〜１モル当量、好ましくは約０．０１〜０．５モル当量程度、リガンドの使用量は化合物（ＬＸＩ）１モルに対して約０．０００１〜４モル当量、好ましくは約０．０１〜２モル当量程度、塩基の使用量は化合物（ＬＸＩ）１モルに対して、約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度、共触媒の使用量は化合物（ＬＸＩ）１モルに対して、約０．０００１〜４モル当量、好ましくは約０．０１〜２モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテル類（ジメトキエタン、テトラヒドロフラン）、アルコール類（メタノール、エタノールなど）、非プロトン性極性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミドなど）、水あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は、通常、約−１００〜２００℃、好ましくは約−８０〜１５０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。
用いられるアミノ化剤としてはジフェニルメタンイミンが好ましい。アミノ化剤の使用量は化合物（ＬＸＩ）１モルに対して約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
用いられる酸としては、例えば、鉱酸類（塩酸、臭化水素酸、硫酸など）が挙げられる。酸の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＬＸＩ）１モルに対して約０．１モル当量以上である。用いられる溶媒としてはＴＨＦや水が好ましく、反応温度は約−２０〜１００℃、好ましくは約０〜３０℃程度であり、反応時間は、通常、約１〜１００時間、好ましくは約１〜７２時間程度である。
用いられるヒドロキシアミン塩酸塩ならびに酢酸ナトリウムの使用量は化合物（ＬＸＩ）１モルに対してそれぞれ約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
ヒドロキシアミン塩酸塩および酢酸ナトリウムでの処理の際、用いられる溶媒としてはメタノールが好ましく、反応温度は約−２０〜１００℃、好ましくは約０〜３０℃程度であり、反応時間は、通常、約１〜１００時間、好ましくは約１〜７２時間程度である。【０３７３】
化合物（ＶＩ）が式：【０３７４】
【化７３】
2015002231.tif 000075
【０３７５】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＩＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｊ法により製造することができる。【０３７６】
［Ｊ法］【０３７７】
【化７４】
2015002231.tif 000076
【０３７８】
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕【０３７９】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＸＩＩＩ）もしくはその塩をスルホネート化反応に付すことにより化合物（ＬＸＩＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
化合物（ＬＸＩＩＩ）は自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本工程はＨ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３８０】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＩＶ）を遷移金属触媒および塩基存在下、アミノ化剤と反応させた後、酸もしくはヒドロキシアミン塩酸塩および酢酸ナトリウムで処理することにより化合物（ＬＸＩＩ）を製造する工程である。
本工程はＩ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３８１】
化合物（ＶＩ）が式：【０３８２】
【化７５】
2015002231.tif 000077
【０３８３】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＶ）と称する）またはその塩であるとき、Ｋ法により製造することができる。
［Ｋ法］【０３８４】
【化７６】
2015002231.tif 000078
【０３８５】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＸＶＩ）をメチル化することにより化合物（ＬＸＶＩＩ）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下、化合物（ＬＸＶＩ）をヨードメタンで処理することにより化合物（ＬＸＶＩＩ）を得ることができる。
化合物（ＬＸＶＩ）は市販品にて入手できるか、または自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本反応で用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウム）が挙げられる。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なり、通常、化合物（ＬＸＶＩ）１モルに対して約２〜１０モル当量、好ましくは約２〜５モル当量程度である。
ヨードメタンの使用量は、化合物（ＬＸＶＩ）１モルに対して、通常約２〜１０モル当量であり、好ましくは約２〜３モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−７５〜１００℃、好ましくは約−１０〜３０℃程度の範囲であり、反応時間は反応温度などによって異なり、例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０３８６】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＶＩＩ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＬＸＶ）を製造する工程である。
本工程はＦ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３８７】
化合物（ＶＩ）が式：【０３８８】
【化７７】
2015002231.tif 000079
【０３８９】
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＶＩＩＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｌ法により製造することができる。【０３９０】
［Ｌ法］【０３９１】
【化７８】
2015002231.tif 000080
【０３９２】
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕【０３９３】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＸＶＩＩ）を還元剤で処理して化合物（ＬＸＩＸ）を製造する工程である。
化合物（ＬＸＶＩＩ）は市販品にて入手できるか、または自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本反応で用いられる還元剤としては、例えば、金属水素化物（例：水素化ホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウム、水素化アルミニウムリチウム）が挙げられる。金属水素化物の使用量は、化合物（ＬＸＶＩＩ）１モルに対して、約０．５〜５０モルである。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−２０〜１００℃、好ましくは約０〜３０℃程度であり、反応時間は、通常、約１〜１００時間、好ましくは約１〜７２時間程度である。【０３９４】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＩＸ）と化合物（ＸＸＸＶ）を、塩基存在下、アルキル化反応に付すことにより化合物（ＬＸＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＣ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３９５】
（工程３）
本工程は化合物（ＬＸＸ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＬＸＶＩＩＩ）を製造する工程である。
本工程はＦ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０３９６】
化合物（ＶＩ）が式：【０３９７】
【化７９】
2015002231.tif 000081
【０３９８】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＸＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｍ法により製造することができる。【０３９９】
［Ｍ法］【０４００】
【化８０】
2015002231.tif 000082
【０４０１】
（工程１）
本工程は遷移金属触媒存在下、化合物（ＬＸＸＩＩ）をシリル化剤と反応させることにより化合物（ＬＸＸＩＩＩ）を製造する工程である。
化合物（ＬＸＸＩＩ）は市販品にて入手できる。
本工程はＧ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４０２】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＸＩＩＩ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＬＸＸＩ）を製造する工程である。
本工程はＧ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４０３】
化合物（ＶＩ）が：【０４０４】
【化８１】
2015002231.tif 000083
【０４０５】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＸＩＶ）と称する）またはその塩であるとき、Ｎ法により製造することができる。【０４０６】
〔Ｎ法〕【０４０７】
【化８２】
2015002231.tif 000084
【０４０８】
（工程１）
本工程は遷移金属触媒存在下或いは非存在下、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）をシリル化剤と反応させることにより化合物（ＬＸＸＶ）を製造する工程である。
化合物（ＸＬＶＩＩＩ）は市販品にて入手できる。
本工程はＦ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。
シリル化剤としてはクロロ（エチル）ジメチルシランが用いられる。【０４０９】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＸＶ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＬＸＸＩＶ）を製造する工程である。
本工程はＧ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４１０】
化合物（ＶＩ）が式：【０４１１】
【化８３】
2015002231.tif 000085
【０４１２】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＸＶＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｏ法により製造することができる。【０４１３】
〔Ｏ法〕【０４１４】
【化８４】
2015002231.tif 000086
【０４１５】
〔式中、ＰＭＢは４−メトキシベンジル基を、その他の記号は上記と同意義を示す。〕【０４１６】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＸＸＶＩＩ）を塩基存在下、マロン酸ジエチルとのカップリング反応に付すことにより化合物（ＬＸＸＶＩＩＩ）へ変換する工程である。
化合物（ＬＸＸＶＩＩ）は市販品にて入手できる。
本反応で用いられる塩基としては、有機リチウム試薬（例、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド）、アルカリ金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウム）などが挙げられる。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＸＸＩ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
本反応で用いられるマロン酸ジエチルの使用量は化合物（ＬＸＸＶＩＩ）１モルに対して約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−１００〜５０℃、好ましくは約−７８〜２５℃程度の範囲であり、反応時間は例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０４１７】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＸＶＩＩＩ）を加水分解反応および脱炭酸反応に付すことにより化合物（ＬＸＸＩＸ）もしくはその塩へ変換する工程である。
加水分解反応はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。脱炭酸反応は加水分解反応の後、速やかに進行するため、反応を途中で止めることなく実施できる。【０４１８】
（工程３）
本工程は化合物（ＬＸＸＩＸ）もしくはその塩をメチルエステル化することにより化合物（ＬＸＸＸ）を製造する工程である。
本反応は、公知の方法（例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社１９９９年刊「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ著））に準じて行うことが出来る。例えば、酸触媒存在下、化合物（ＬＸＸＩＸ）もしくはその塩をメタノール中で加熱することにより化合物（ＬＸＸＸ）を製造できる。
本反応で用いられる酸触媒としては、例えば、鉱酸（塩酸、硫酸など）、有機スルホン酸（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）、ルイス酸（フッ化ホウ素エーテラートなど）、塩化チオニルなどが挙げられる。酸触媒の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＬＸＸＩＸ）１モルに対して約０．０００１〜１０モル当量、好ましくは約０．０１〜０．１モル当量程度である。
本反応はメタノールを溶媒として用いることができる。反応温度は、例えば、約０〜１２０℃、好ましくは約２５〜８０℃程度の範囲であり、反応時間は例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。【０４１９】
（工程４）
本工程は化合物（ＬＸＸＸ）をメチル化することにより化合物（ＬＸＸＸＩ）を製造する工程である。
本工程はＫ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４２０】
（工程５）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＩ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＬＸＸＸＩＩ）を製造する工程である。
本工程はＧ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４２１】
（工程６）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＩＩ）を塩基存在下、α−クロロ−４−メトキシトルエンと反応させることにより化合物（ＬＸＸＸＩＩＩ）を製造する工程である。
本反応で用いられる塩基としては、例えば、無機塩基（水素化ナトリウム、水素化リチウムなどのアルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなど）あるいは有機塩基（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの環状アミンなど）などが挙げられる。塩基の使用量は、溶媒の種類、その他の反応条件により異なるが、通常、化合物（ＬＸＸＸＩＩ）１モルに対して約２〜１０モル当量、好ましくは約２〜５モル当量程度である。
α−クロロ−４−メトキシトルエンの使用量は化合物（ＬＸＸＸＩＩ）１モルに対して約２〜１０モル当量、好ましくは約２〜５モル当量程度である。
本工程は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、例えば、約−１００〜１５０℃、好ましくは約−７８〜５０℃程度の範囲であり、反応時間は例えば、約０．５〜１００時間、好ましくは約０．５〜２４時間程度である。
本反応はＢ法の工程２の「アミノ基をＰＭＢ基で保護する場合」に記載した条件で実施することもできる。【０４２２】
（工程７）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＩＩＩ）を還元剤で処理して化合物（ＬＸＸＸＩＶ）を製造する工程である。
本工程はＬ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４２３】
（工程８）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＩＶ）と化合物（ＸＸＸＶ）を、塩基存在下、アルキル化反応に付すことにより化合物（ＬＸＸＸＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＣ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４２４】
（工程９）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＶ）もしくはその塩を脱保護反応に付すことにより化合物（ＬＸＸＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程５に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４２５】
化合物（ＶＩ）が式：【０４２６】
【化８５】
2015002231.tif 000087
【０４２７】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＸＸＶＩＩＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｐ法により製造することができる。【０４２８】
〔Ｐ法〕【０４２９】
【化８６】
2015002231.tif 000088
【０４３０】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＬＸＸＸＶＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４３１】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＶＩ）もしくはその塩とピロリジンもしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＬＸＸＸＶＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４３２】
（工程３）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＶＩＩ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＬＸＸＸＶＩＩＩ）を製造する工程である。
本工程はＧ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４３３】
化合物（ＸＩＩ）が式：【０４３４】
【化８７】
2015002231.tif 000089
【０４３５】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＬＩＶ）と称する）またはその塩であるとき、Ｑ法により製造することができる。【０４３６】
〔Ｑ法〕【０４３７】
【化８８】
2015002231.tif 000090
【０４３８】
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕【０４３９】
（工程１）
本工程は化合物（ＸＸＶＩ）もしくはその塩をスルホネート化反応に付すことにより化合物（ＬＸＸＸＩＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＨ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４４０】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＸＸＩＸ）もしくはその塩をシアノ化反応に付すことにより化合物（ＬＸＬ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＨ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４４１】
（工程３）
本工程は化合物（ＬＸＬ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＬＸＬＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４４２】
（工程４）
本工程は化合物（ＬＸＬＩ）もしくはその塩と化合物（ＶＩ）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＬＸＬＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４４３】
（工程５）
本工程は化合物（ＬＸＬＩＩ）もしくはその塩を、還元剤で処理して化合物（ＬＸＬＩＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＬ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４４４】
（工程６）
本工程は化合物（ＬＸＬＩＩＩ）もしくはその塩を化合物（ＬＸＬＩＶ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程は「化合物（ＬＸＬＩＩＩ）もしくはその塩を塩基存在下、化合物（ＸＸＸＶ）と反応させることにより化合物（ＬＩＩＩ）もしくはその塩を製造する」あるいは「化合物（ＬＸＬＩＩＩ）もしくはその塩をスルホネート化反応によって式：【０４４５】
【化８９】
2015002231.tif 000091
【０４４６】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＬＩＩＩａ）と称する）またはその塩へ導き、塩基存在下、式：
Ｒ９−ＯＨ
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＸＸＸＶａ）と称する）またはその塩と反応させることにより化合物（ＬＸＬＩＶ）もしくはその塩を製造する」工程である。
本工程はＨ法の工程５に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４４７】
化合物（ＶＩ）が：【０４４８】
【化９０】
2015002231.tif 000092
【０４４９】
で表される化合物（以下、化合物（ＬＸＬＶＩＩＩ）と称する）またはその塩であるとき、Ｒ法により製造することができる。【０４５０】
〔Ｒ法〕【０４５１】
【化９１】
2015002231.tif 000093
【０４５２】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＸＬＶ）をニトロ化反応に付すことにより化合物（ＬＸＬＶＩ）を製造する工程である。
化合物（ＬＸＬＶ）は市販品にて入手できるか、またはそれ自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本反応は濃硫酸存在下、化合物（ＬＸＬＶ）を濃硝酸と反応させることにより化合物（ＬＸＬＶＩ）を製造することができる。
本反応で用いられる濃硫酸は溶媒として用いられ、その量は、通常、化合物（ＬＸＬＶ）１モルに対して約１〜１０モル当量、濃硝酸の量は、通常、化合物（ＬＸＬＶ）１モルに対して約１〜２モル当量、好ましくは約１〜１．１モル当量程度である。反応温度は例えば−１０℃から５０℃、好ましくは０〜２５℃の範囲であり、反応時間は例えば０．５〜２４時間、好ましくは０．５〜２時間程度である。【０４５３】
（工程２）
本工程は遷移金属触媒存在下或いは非存在下、化合物（ＬＸＬＶＩ）をシリル化剤と反応させることにより化合物（ＬＸＬＶＩＩ）を製造する工程である。
本工程はＦ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。
シリル化剤としてはクロロトリメチルシランが用いられる。【０４５４】
（工程３）
本工程は化合物（ＬＸＬＶＩＩ）を、遷移金属触媒を用いた還元反応に付して化合物（ＬＸＬＶＩＩＩ）を製造する工程である。
本工程はＧ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４５５】
化合物（Ｘ）が式：【０４５６】
【化９２】
2015002231.tif 000094
【０４５７】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｘａ）と称する）またはその塩であるとき、Ｓ法により製造することができる。【０４５８】
〔Ｓ法〕【０４５９】
【化９３】
2015002231.tif 000095
【０４６０】
〔式中、記号は上記と同意義を示す。〕【０４６１】
（工程１）
本工程は化合物（ＬＩＶａ）もしくはその塩をホウ酸エステル化反応に付すことにより化合物（ＬＸＬＩＸ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本反応は遷移金属触媒、ビス（ピナコラト）ジボロンおよび塩基存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で実施できる。
用いられる遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒（１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなど）、ニッケル触媒（塩化ニッケルなど）などが用いられ、必要に応じてリガンド（トリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、Ｓ−Ｐｈｏｓなど）を添加したり、金属酸化物（酸化銅、酸化銀など）などを共触媒として用いたりしても良い。触媒の使用量は、触媒の種類により異なるが、通常、化合物（ＬＩＶａ）１モルに対して、約０．０００１〜１モル当量、好ましくは約０．０１〜０．５モル当量程度、リガンドの使用量は、通常、化合物（ＬＩＶａ）１モルに対して、約０．０００１〜４モル当量、好ましくは約０．０１〜２モル当量程度、共触媒の使用量は、化合物（ＬＩＶａ）１モルに対して、約０．０００１〜４モル当量、好ましくは約０．０１〜２モル当量程度である。
ビス（ピナコラト）ジボロンの使用量は、化合物（ＬＩＶａ）１モルに対して、約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
用いられる塩基としては、例えば、有機アミン類（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど）、アルカリ金属塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属水素化物（水素化カリウム、水素化ナトリウムなど）、アルカリ金属アルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、アルカリジシラジド（リチウムジシラジド、ナトリウムジシラジド、カリウムジシラジドなど）などが挙げられる。なかでも、酢酸カリウムなどのアルカリ金属塩が好適である。塩基の使用量は、化合物（ＬＩＶａ）１モルに対して約０．１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテル類（ジメトキエタン、テトラヒドロフラン）、アルコール類（メタノール、エタノールなど）、非プロトン性極性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミドなど）、水あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は、通常、−１０〜２００℃、好ましくは約０〜１５０℃程度であり、反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは０．５〜２４時間程度である。【０４６２】
（工程２）
本工程は化合物（ＬＸＬＩＸ）もしくはその塩を加水分解した後、メシル化反応に付すことにより化合物（Ｘａ）もしくはその塩へ変換する工程である。化合物（ＬＸＬＩＸ）もしくはその塩を加水分解する反応は過ヨウ素酸ナトリウムを用い、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で実施できる。
過ヨウ素酸ナトリウムの使用量は、化合物（ＬＸＬＩＸ）１モルに対して、約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜３モル当量程度である。
用いられる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、水、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテル類（ジメトキエタン、テトラヒドロフラン）、アルコール類（メタノール、エタノールなど）、非プロトン性極性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミドなど）あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は、通常、−１０〜１００℃、好ましくは約０〜２５℃程度であり、反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは０．５〜２４時間程度である。
メシル化反応は酢酸第二銅およびメタンスルフィン酸  ナトリウム塩存在下、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  トリフルオロメチルスルホン酸塩中で実施できる。
酢酸第二銅の使用量は、化合物（ＬＸＬＩＸ）１モルに対して、約０．０１〜１モル当量、好ましくは約０．０１〜０．１モル当量程度である。
メタンスルフィン酸  ナトリウム塩の使用量は、化合物（ＬＸＬＩＸ）１モルに対して、約１〜５モル当量、好ましくは約１〜２モル当量程度である。１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  トリフルオロメチルスルホン酸塩の使用量は、化合物（ＬＸＬＩＸ）１モルに対して、約１〜１０モル当量、好ましくは約１〜５モル当量程度である。反応温度は、通常、−１０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃程度であり、反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは０．５〜２４時間程度である。【０４６３】
化合物（Ｉ）が式【０４６４】
【化９４】
2015002231.tif 000096
【０４６５】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉｂ）と称する）であるとき、もしくは
式【０４６６】
【化９５】
2015002231.tif 000097
【０４６７】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉｃ）と称する）であるとき、もしくは【０４６８】
【化９６】
2015002231.tif 000098
【０４６９】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉｄ）と称する）であるとき、もしくは【０４７０】
【化９７】
2015002231.tif 000099
【０４７１】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉｅ）と称する）であるとき
本発明の化合物（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）もしくは（Ｉｅ）もしくはそれらの塩は下記Ｔ法によって製造することができる。【０４７２】
〔Ｔ法〕【０４７３】
【化９８】
2015002231.tif 000100
【０４７４】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
化合物（ＩＩａ）は後述するＵ法によって製造することができる。【０４７５】
（工程１）
本工程は化合物（ＩＩａ）もしくはその塩をアシル化反応に付すことにより化合物（Ｉｂ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４７６】
（工程２）
本工程は化合物（ＩＩａ）もしくはその塩をウレア化反応に付すことにより化合物（Ｉｂ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＡ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４７７】
（工程３）
本工程は化合物（ＩＩａ）もしくはその塩を、式【０４７８】
【化９９】
2015002231.tif 000101
【０４７９】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｃ）と称する）もしくはその塩と塩基存在下に反応させることにより、化合物（Ｉｃ）もしくはその塩を製造することができる。
化合物（Ｃ）もしくはその塩は市販品にて入手できるか、またはそれ自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本反応を実施するにあたって、化合物（Ｃ）の使用量、用いる塩基の種類・使用量、用いる溶媒の種類・使用量、反応温度および反応時間はＡ法の工程１に記載した方法より選ぶことができる。【０４８０】
（工程４）
本工程は化合物（ＩＩａ）もしくはその塩をアルキル化反応に付すことにより化合物（Ｉｄ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程は化合物（ＩＩａ）もしくはその塩を式【０４８１】
【化１００】
2015002231.tif 000102
【０４８２】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＣＩ）と称する）またはその塩と、塩基存在下、アルキル化反応に付すことにより化合物（Ｉｄ）もしくはその塩を製造する工程である。
化合物（ＣＩ）は市販品にて入手できるか、または自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本工程はＣ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４８３】
（工程５）
本工程は化合物（ＩＩａ）もしくはその塩を還元的アルキル化反応に付すことにより化合物（Ｉｅ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程は化合物（ＩＩａ）もしくはその塩を式【０４８４】
【化１０１】
2015002231.tif 000103
【０４８５】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
で表される化合物（以下、化合物（ＣＩＩ）と称する）またはその塩とを還元剤存在下、反応させることにより化合物（Ｉｅ）もしくはその塩製造する工程である。
本工程で行う還元的アルキル化反応はそれ自体公知の方法により行うことができる。例えば、化合物（ＩＩａ）もしくはその塩と化合物（ＣＩＩ）もしくはその塩とを反応させ、生成したイミンあるいはイミニウムイオンを還元反応に付すことによって行うことができる。
化合物（ＣＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対して、通常約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜３モル当量程度である。
イミンあるいはイミニウムイオンの生成反応における溶媒は、反応が進行する限り特に限定されるものではない。該溶媒としては例えば、炭化水素類（ヘプタン、ヘキサン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチルなど）、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノールなど）、ニトリル類（アセトニトリル、ブチロニトリルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）など、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
本工程では必要に応じ、触媒を添加することにより反応を有利に進めることができる。このような触媒としては、鉱酸類（塩酸、臭化水素酸、硫酸など）、カルボン酸類（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸など）、スルホン酸類（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）、ルイス酸類（塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、三フッ化ホウ素、塩化チタンなど）、酢酸塩（酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど）、モレキュラーシーブス（モレキュラーシーブス３Ａ、４Ａ、５Ａなど）、脱水剤（硫酸マグネシウムなど）などが挙げられる。触媒の使用量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対して、通常０．０１〜５０モル当量程度であり、好ましくは約０．１〜約１０モルである。
反応温度は、通常、約０℃〜約２００℃、好ましくは約２０℃〜約１５０℃であり、反応時間は、通常、約０．５時間〜約４８時間、好ましくは約０．５時間〜約２４時間である。
イミンあるいはイミニウムイオン物への変換は、反応に不活性な溶媒中、種々の還元反応により行うことが出来る。このような還元反応は、自体公知の方法により行うことが出来るが、例えば、金属水素化物を用いる方法や接触水素添加反応による方法が挙げられる。
金属水素化物としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素リチウム、水素化ジブチルアルミニウム、水素化アルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、ボラン錯体（ボラン−ＴＨＦ錯体、カテコールボラン等）等が挙げられ、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等が好ましい。金属水素化物の使用量は、例えば、イミン１モルに対して、約１〜約５０モル、好ましくは約１〜約１０モルである。
金属水素化物による還元反応は、通常、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘプタン、ヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール等）、ニトリル類（アセトニトリル等）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−８０℃〜約８０℃、好ましくは約−４０℃〜約４０℃であり、反応時間は、通常、約５分間〜約４８時間、好ましくは約１時間〜約２４時間である。
接触水素添加反応は、水素雰囲気中、触媒存在下に行うことが出来る。触媒としては、パラジウム炭素、水酸化パラジウム炭素、酸化パラジウム等のパラジウム類；展開ニッケル触媒等のニッケル類；酸化白金、白金炭素等の白金類；ロジウム炭素等のロジウム類等が挙げられる。その使用量は、イミンまたはイミニウムイオン１モルに対して、通常約０．００１〜約１モル、好ましくは約０．０１〜約０．５モルである。
接触水素添加反応は、通常、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等）、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム等）、エーテル類（ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル等）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、カルボン酸類（酢酸等）、水またはそれらの混合物が挙げられる。
反応が行われる水素圧は、通常、約１〜約５０気圧であり、好ましくは約１〜約１０気圧である。反応温度は、通常、約０℃〜約１５０℃、好ましくは約２０℃〜約１００℃であり、反応時間は、通常、約５分間〜約７２時間、好ましくは約０．５時間〜約４０時間である。
本工程では、中間体であるイミンまたはイミニウムイオンを単離することなく、次の還元反応を行ない、化合物（ＩＩａ）から直接、化合物（Ｉｅ）を得ることも出来る。この場合、反応混合物のｐＨは約４から約５とするのが好ましい。【０４８６】
Ｔ法で用いられる化合物（ＩＩａ）は下記Ｕ法よって製造することができる。【０４８７】
〔Ｕ法〕
【化１０２】
2015002231.tif 000104
【０４８８】
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕【０４８９】
（工程１）
本工程は化合物（ＶＩＩａ）もしくはその塩と、式：【０４９０】
【化１０３】
2015002231.tif 000105
【０４９１】
で表される化合物（以下、化合物（ＣＩＩＩ）と称する）またはその塩とを塩基存在下、反応させることにより化合物（ＣＩＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４９２】
（工程２）
本工程は化合物（ＣＩＶ）もしくはその塩を、オキシ塩化リンおよび塩化亜鉛（ＩＩ）で処理することにより化合物（ＣＶ）もしくはその塩製造する工程である。
オキシ塩化リンの使用量は、化合物（ＣＩＶ）１モルに対して、通常約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
塩化亜鉛（ＩＩ）の使用量は、化合物（ＣＩＶ）１モルに対して、通常約０．１〜２モル当量であり、好ましくは約０．１〜１モル当量程度である。
上記反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジクロロメタンなど）などが例示でき、適宜混合して用いても良い。反応温度は、通常、約−８０〜１５０℃、好ましくは約０〜１０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜１００時間、好ましくは０．５〜１０時間程度である。【０４９３】
（工程３）
本工程は化合物（ＣＶ）もしくはその塩を、還元反応に付して化合物（ＣＶＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＴ法の工程５の「イミンあるいはイミニウムイオンを還元反応に付す」に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４９４】
（工程４）
本工程は化合物（ＣＶＩ）もしくはその塩を、アミノ基の保護反応によって化合物（ＣＶＩＩ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程２に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４９５】
（工程５）
本工程は化合物（ＣＶＩＩ）もしくはその塩を加水分解に付すことにより化合物（ＣＶＩＩＩ）もしくはその塩へ変換する工程である。
本工程はＢ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４９６】
（工程６）
本工程は化合物（ＣＶＩＩＩ）もしくはその塩と化合物（ＶＩ）もしくはその塩とを、縮合剤の存在下に反応させることにより化合物（ＣＩＸ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＡ法の工程３あるいはＡ法の工程１に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４９７】
（工程７）
本工程は化合物（ＣＩＸ）もしくはその塩を脱保護反応に付すことにより化合物（ＩＩａ）もしくはその塩を製造する工程である。
本工程はＢ法の工程５に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０４９８】
前述の化合物（ＬＶＩＩＩ）はＶ法によっても製造することができる。【０４９９】
〔Ｖ法〕【０５００】
【化１０４】
2015002231.tif 000106
【０５０１】
（工程１）
本工程は化合物（ＣＸＩ）（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン）をモルホリンおよび酢酸存在下、アセトンと脱水縮合させることにより化合物（ＣＸＩＩ）を製造する工程である。
化合物（ＣＸＩ）は市販品にて入手することができる。
モルホリンおよび酢酸の使用量は化合物（ＣＸＩ）１モルに対して、約０．０１〜１モル当量であり、好ましくは約０．０１〜０．０５モル当量程度である。
アセトンの使用量は化合物（ＣＸＩ）１モルに対して約１〜１００モル当量であり、溶媒として用いることができる。
反応温度は、通常、約０〜５０℃、好ましくは約０〜３０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは１〜２４時間程度である。【０５０２】
（工程２）
本工程は化合物（ＣＸ）をグリニャール試薬（ＣＸａ）へ変換し、化合物（ＣＸＩＩ）とカップリングさせることにより化合物（ＣＸＩＩＩ）を製造する工程である。
化合物（ＣＸ）は市販品にて入手することができる。
化合物（ＣＸ）をグリニャール試薬（ＣＸａ）へ変換する工程は、化合物（ＣＸ）を塩化イソプロピルマグネシウムと反応させることにより実施することができる。
塩化イソプロピルマグネシウムは市販品にて入手することができ、その使用量は化合物（ＣＸ）１モルに対して約１〜２モル当量であり、好ましくは約１〜１．２モル当量程度である。
本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、炭化水素類（ベンゼン、トルエンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど）などが例示でき、適宜混合して用いても良い。
反応温度は、通常、約−８０〜３０℃、好ましくは約−５０〜０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜２時間、好ましくは０．５〜１時間程度である。
グリニャール試薬（ＣＸａ）を単離することなく、化合物（ＣＸＩＩ）とのカップリング反応を実施することができる。
化合物（ＣＸＩＩ）とのカップリング反応において、化合物（ＣＸＩＩ）の使用量は化合物（ＣＸａ）１モルに対して約１〜２モル当量であり、好ましくは約１〜１．２モル当量程度である。
本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われ、上記化合物（ＣＸ）をグリニャール試薬（ＣＸａ）へ変換する工程で用いた溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−８０〜３０℃、好ましくは約−５０〜０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜２時間、好ましくは０．５〜１時間程度である。【０５０３】
（工程３）
本工程は化合物（ＣＸＩＩＩ）を塩酸で処理することにより化合物（ＣＸＩＶ）もしくはその塩を製造する工程である。
塩酸の使用量は化合物（ＣＸＩＩＩ）１モルに対して、約１〜５０モル当量であり、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなど）、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノールなど）、ニトリル類（アセトニトリル、ブチロニトリルなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）、水などが例示でき、適宜混合して用いても良い。
反応温度は、通常、約０〜１５０℃、好ましくは約２０〜１００℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜４８時間、好ましくは０．５〜２４時間程度である。【０５０４】
（工程４）
本工程は化合物（ＣＸＩＶ）をポリリン酸で処理することにより化合物（ＣＸＶ）を製造する工程である。
ポリリン酸の使用量は化合物（ＣＸＩＶ）１モルに対して、約１〜５０モル当量であり、好ましくは約１〜５モル当量程度である。
反応温度は、通常、約２０〜１５０℃、好ましくは約５０〜１００℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜２４時間、好ましくは０．５〜１０時間程度である。【０５０５】
（工程５）
本工程は化合物（ＣＸＶ）をトリフルオロ酢酸溶媒中、トリエチルシランで処理することにより化合物（ＣＸＶＩ）を製造する工程である。
トリエチルシランの使用量は化合物（ＣＸＶ）１モルに対して、約１〜１０モル当量であり、好ましくは約１〜２モル当量程度である。
反応温度は、通常、約−２０〜１００℃、好ましくは約０〜３０℃程度であり、反応時間は、通常、約０．５〜１００時間、好ましくは１〜５０時間程度である。【０５０６】
（工程６）
本工程は化合物（ＣＸＶＩ）をアミノ化反応により化合物（ＬＶＩＩＩ）を製造する工程である。
本工程はＩ法の工程３に記載した方法と同様の方法により行うことができる。【０５０７】
前記反応により、目的物が遊離の状態で得られる場合には、常法に従って塩に変換してもよく、また塩として得られる場合には、常法に従って遊離体または他の塩に変換することもできる。かくして得られる化合物（Ｉ）は、公知の手段、例えば、転溶、濃縮、溶媒抽出、分溜、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により反応溶液から単離、精製することができる。【０５０８】
化合物（Ｉ）が、互変異性体、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体などの異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も混合物も本発明の化合物に包含される。さらに、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。
化合物（Ｉ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても化合物（Ｉ）に包含される。
化合物（Ｉ）は、薬学的に許容され得る共結晶または共結晶塩であってもよい。ここで、共結晶または共結晶塩とは、各々が異なる物理的特性（例えば、構造、融点、融解熱、吸湿性、溶解性および安定性等）を持つ、室温で二種またはそれ以上の独特な固体から構成される結晶性物質を意味する。共結晶または共結晶塩は、自体公知の共結晶化法に従い製造することができる。
化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物（例、１水和物、２水和物など））であっても、無溶媒和物（例えば、非水和物など）であってもよく、いずれも化合物（Ｉ）に包含される。【０５０９】
同位元素（例、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１４Ｃ、１８Ｆ、３５Ｓ、１２５Ｉなど）などで標識または置換された化合物も、化合物（Ｉ）に包含される。同位元素で標識または置換された化合物（Ｉ）は、例えば、陽電子断層法（Positron Emission Tomography：PET）において使用するトレーサー（PETトレーサー）として用いることができ、医療診断などの分野において有用である。【０５１０】
化合物（Ｉ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、即ち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノがアシル化、アルキル化またはりん酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）のアミノがエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはｔｅｒｔ−ブチル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のヒドロキシがアシル化、アルキル化、りん酸化またはほう酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）のヒドロキシがアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のカルボキシがエステル化またはアミド化された化合物（例、化合物（Ｉ）のカルボキシがエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物等）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。【０５１１】
化合物（Ｉ）およびそのプロドラッグ〔以下、本発明化合物と略記することもある〕は、優れたＲＯＲγｔ阻害活性を示すことから、この作用に基づく安全な医薬としても有用である。
例えば、本発明化合物を含有してなる本発明の医薬は、哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ハムスター、ウサギ、ネコ、イヌ、ウシ、ヒツジ、サル、ヒト等）に対して、ＲＯＲγｔ関連疾患、Ｔｈ１７細胞関連疾患ならびにＩＬ−１７ＡやＩＬ−１７Ｆ関連疾患、より具体的には、以下（１）〜（４）に記載の疾患の予防または治療剤として用いることができる。
（１）炎症性疾患（例、関節リウマチ、急性膵炎、慢性膵炎、喘息、気管支喘息、成人呼吸困難症候群、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、炎症性骨疾患、炎症性肺疾患、炎症性腸疾患、セリアック病、肝炎、全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）、手術または外傷後の炎症、肺炎、腎炎、髄膜炎、膀胱炎、咽喉頭炎、胃粘膜損傷、脊椎炎、関節炎、皮膚炎、慢性肺炎、気管支炎、肺梗塞、珪肺症、肺サルコイドーシス、ぶどう膜炎等）、
（２）自己免疫性疾患（例、関節リウマチ、強直性脊椎炎、乾癬、多発性硬化症（ＭＳ）、多発性筋炎、皮膚筋炎（ＤＭ）、結節性多発性動脈炎（ＰＮ）、混合性結合性組織症（ＭＣＴＤ）、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、強皮症、深在性紅斑性狼瘡、慢性甲状腺炎、グレーブス病、自己免疫性胃炎、Ｉ型およびＩＩ型糖尿病、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性好中球減少症、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病、移植片対宿主疾患、アジソン病、異常免疫応答、関節炎、皮膚炎、放射線皮膚炎等）、
（３）骨・関節変性疾患（例、関節リウマチ、骨粗鬆症、変形性関節症等）、
（４）腫瘍性疾患〔例、悪性腫瘍、血管新生緑内障、幼児性血管腫、多発性骨髄腫、急性骨髄芽球性白血病、慢性肉腫、多発性骨髄腫、慢性骨髄性白血病、転移黒色腫、カポジ肉腫、血管増殖、悪液質、乳癌の転移等、癌（例、大腸癌（例、家族性大腸癌、遺伝性非ポリポーシス大腸癌、消化管間質腫瘍など）、肺癌（例、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、悪性中皮腫など）、中皮腫、膵臓癌（例、膵管癌など）、胃癌（例、乳頭腺癌、粘液性腺癌、腺扁平上皮癌など）、乳癌（例、浸潤性乳管癌、非浸潤性乳管癌、炎症性乳癌など）、卵巣癌（例、上皮性卵巣癌、性腺外胚細胞腫瘍、卵巣性胚細胞腫瘍、卵巣低悪性度腫瘍など）、前立腺癌（例、ホルモン依存性前立腺癌、ホルモン非依存性前立腺癌など）、肝臓癌（例、原発性肝癌、肝外胆管癌など）、甲状腺癌（例、甲状腺髄様癌など）、腎臓癌（例、腎細胞癌、腎盂と尿管の移行上皮癌など）、子宮癌、子宮体癌、脳腫瘍（例、松果体星細胞腫瘍、毛様細胞性星細胞腫、びまん性星細胞腫、退形成性星細胞腫など）、黒色腫（メラノーマ）、肉腫、膀胱癌、多発性骨髄腫を含む血液癌等、下垂体腺腫、神経膠腫、聴神経鞘腫、網膜肉腫、頭頸部癌、咽頭癌、喉頭癌、舌癌、胸腺腫、食道癌、十二指腸癌、結腸癌、直腸癌、肝細胞癌、膵内分泌腫瘍、胆管癌、胆嚢癌、陰茎癌、尿管癌、精巣腫瘍、外陰癌、子宮頚部癌、子宮体部癌、子宮肉腫、絨毛性疾患、膣癌、皮膚癌、菌状息肉症、基底細胞腫、軟部肉腫、悪性リンパ腫、ホジキン病、骨髄異形成症候群、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、成人Ｔ細胞白血病、慢性骨髄増殖性疾患、膵内分泌腫瘍、線維性組織球腫、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、原発不明癌〕。【０５１２】
本発明の医薬は、好ましくは、乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）などの予防または治療剤として用いることができる。【０５１３】
別の態様では、本発明の医薬は、好ましくは、自己免疫性疾患、炎症性疾患、骨・関節疾患または腫瘍性疾患、特に好ましくは、乾癬、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、潰瘍性大腸炎（ＵＣ）、クローン病（ＣＤ）、リウマチ性関節炎、多発性硬化症、ぶどう膜炎、喘息、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、慢性閉塞性肺疾患、卵巣癌、非小細胞肺癌、乳癌、胃癌、頭頸部癌、前立腺癌または子宮体癌の予防または治療剤として用いることができる。【０５１４】
ここで、上記疾患の「予防」とは、例えば、当該疾患に関連する何らかの因子により、発症の危険性が高いと予想される当該疾患を発症していない患者あるいは発症しているが自覚症状のない患者に対し、本発明の化合物を含む医薬を投与すること、あるいは当該疾患治療後、当該疾患の再発が懸念される患者に対し、本発明の化合物を含む医薬を投与することを意味する。【０５１５】
本発明の医薬は、体内動態（例、血中薬物半減期）に優れ、毒性が低く（例、ＨＥＲＧ阻害、ＣＹＰ阻害、ＣＹＰ誘導）、薬物相互作用の軽減が認められる。また、経口投与時の薬物動態に特に優れ、in vivo活性に優れる。本発明化合物をそのまま、あるいは医薬製剤の製造法で一般的に用いられている自体公知の手段に従って、薬理学的に許容される担体と混合して医薬組成物とし、本発明の医薬として使用することができる。本発明の医薬は、哺乳動物（例えば、ヒト、サル、ウシ、ウマ、ブタ、マウス、ラット、ハムスター、ウサギ、ネコ、イヌ、ヒツジ、ヤギ等）に対して、経口的、または非経口的に安全に投与できる。【０５１６】
本発明化合物を含有する医薬は、医薬製剤の製造法として自体公知の方法（例、日本薬局方記載の方法等）に従って、本発明化合物を単独で、または本発明化合物と薬理学的に許容される担体とを混合した医薬組成物として使用することができる。本発明化合物を含有する医薬は、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠、舌下錠、口腔内崩壊錠、バッカル錠等を含む）、丸剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤を含む）、トローチ剤、シロップ剤、液剤、乳剤、懸濁剤、放出制御製剤（例、速放性製剤、徐放性製剤、徐放性マイクロカプセル剤）、エアゾール剤、フィルム剤（例、口腔内崩壊フィルム、口腔粘膜貼付フィルム）、注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤）、点滴剤、経皮吸収型製剤、軟膏剤、ローション剤、貼付剤、坐剤（例、肛門坐剤、膣坐剤）、ペレット、経鼻剤、経肺剤（吸入剤）、点眼剤等として、経口的または非経口的（例、静脈内、筋肉内、皮下、臓器内、鼻腔内、皮内、点眼、脳内、直腸内、膣内、腹腔内、腫瘍内部、腫瘍の近位、病巣等）に安全に投与することができる。【０５１７】
本発明化合物の、本発明の医薬中の含有量は、医薬全体の約０．０１重量％〜約１００重量％である。該投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等により異なるが、例えば、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）の患者（体重約６０ｋｇ）に対し、経口剤として、１日当たり、有効成分（化合物（Ｉ））として約０．１ｍｇ／ｋｇ体重〜約３０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約１ｍｇ／ｋｇ体重〜２０ｍｇ／ｋｇ体重を、１日１回〜数回、好ましくは１日１回または２〜３回に分けて投与すればよい。【０５１８】
本発明の医薬の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、医薬素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が挙げられ、例えば、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤および崩壊剤、あるいは液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤および無痛化剤等が挙げられる。更に必要に応じ、通常の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等の添加物を適宜、適量用いることもできる。【０５１９】
賦形剤としては、例えば、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。
結合剤としては、例えば、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えば、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、Ｌ−ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
溶剤としては、例えば、注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油等が挙げられる。
溶解補助剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
懸濁化剤としては、例えば、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。【０５２０】
等張化剤としては、例えば、ブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。
緩衝剤としては、例えば、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
無痛化剤としては、例えば、ベンジルアルコール等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
抗酸化剤としては、例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸、α−トコフェロール等が挙げられる。【０５２１】
各種疾患の予防・治療に際し、本発明化合物は、他の薬剤と共に用いることもできる。以下、本発明化合物と他の薬物の併用時に使用する医薬を「本発明の併用剤」と称する。
例えば、本発明化合物がＲＯＲγｔ阻害剤、Ｔｈ１７細胞阻害剤、ＩＬ−１７Ａ又はＩＬ−１７Ｆ阻害剤として用いられる場合、以下の薬物と併用することができる。
（１）非ステロイド性抗炎症薬（ＮＳＡＩＤｓ）
（i）Ｃｌａｓｓｉｃａｌ  ＮＳＡＩＤｓ
アルコフェナク、アセクロフェナク、スリンダク、トルメチン、エトドラク、フェノプロフェン、チアプロフェン酸、メクロフェナム酸、メロキシカム、テオキシカム、ロルノキシカム、ナブメトン、アセトアミノフェン、フェナセチン、エテンザミド、スルピリン、アンチピリン、ミグレニン、アスピリン、メフェナム酸、フルフェナム酸、ジクロフェナックナトリウム、ロキソプロフェンナトリウム、フェニルブタゾン、インドメタシン、イブプロフェン、ケトプロフェン、ナプロキセン、オキサプロジン、フルルビプロフェン、フェンブフェン、プラノプロフェン、フロクタフェニン、ピロキシカム、エピリゾール、塩酸チアラミド、ザルトプロフェン、メシル酸ガベキサート、メシル酸カモスタット、ウリナスタチン、コルヒチン、プロベネシド、スルフィンピラゾン、ベンズブロマロン、アロプリノール、金チオリンゴ酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、塩酸モルヒネ、サリチル酸、アトロピン、スコポラミン、モルヒネ、ペチジン、レボルファノール、オキシモルフォンまたはその塩等。
（ii）シクロオキシゲナーゼ抑制薬（ＣＯＸ−１選択的阻害薬、ＣＯＸ−２選択的阻害薬等）
サリチル酸誘導体（例、セレコキシブ、アスピリン）、エトリコキシブ、バルデコキシブ、ジクロフェナック、インドメタシン、ロキソプロフェン等。
（iii）Ｎｉｔｒｉｃ  ｏｘｉｄｅ遊離型  ＮＳＡＩＤｓ【０５２２】
（２）疾患修飾性抗リウマチ薬（ＤＭＡＲＤｓ）
（i）金製剤
Ａｕｒａｎｏｆｉｎ等。
（ii）ペニシラミン
Ｄ−ペニシラミン。
（iii）アミノサリチル酸製剤
スルファサラジン、メサラミン、オルサラジン、バルサラジド。
（iv）抗マラリア薬
クロロキン等。
（v）ピリミジン合成阻害薬
レフルノミド等。
（vi）タクロリムス【０５２３】
（３）抗サイトカイン薬
（I）タンパク質製剤
（i）ＴＮＦ阻害薬
エタナーセプト、インフリキシマブ、アダリムマブ、セルトリズマブ  ペゴール、ゴリムマブ、PASSTNF-α、可溶性TNF-α受容体、TNF-α結合蛋白、抗TNF-α抗体等。
（ii）インターロイキン−１阻害薬
アナキンラ(インターロイキン-1受容体拮抗薬)、可溶性インターロイキン-1受容体等。
（iii）インターロイキン−６阻害薬
トシリズマブ (抗インターロイキン-6受容体抗体)、抗インターロイキン-6抗体等。
（iv）インターロイキン−１０薬
インターロイキン-１０等。
（v）インターロイキン−１２/２３阻害薬
ウステキヌマブ、ブリアキヌマブ（抗インターロイキン-12/23抗体）等。
（ｖi）Ｂ細胞活性化阻害薬
リツキサン、ベンリスタ等。
（ｖii）共刺激分子関連タンパク質製剤
アバダセプト等。
（II）非タンパク質製剤
（i）ＭＡＰＫ阻害薬
BMS-582949等。
（ii）遺伝子調節薬
NF-κ, NF-κB, IKK-1, IKK-2, AP-1等シグナル伝達に関係する分子の阻害薬等。
（iii）サイトカイン産生抑制薬
イグラチモド、テトミラスト等。
（iv）ＴＮＦ−α変換酵素阻害薬
（v）インターロイキン-1β変換酵素阻害薬
ベルナカサン（Belnacasan）等。
（vi）インターロイキン−６拮抗薬
HMPL-004等。
（vii）インターロイキン−８阻害薬
IL-8拮抗薬、CXCR1 & CXCR2拮抗薬、レパレキシン等。
（viii）ケモカイン拮抗薬
CCR9拮抗薬（バーシルノン（Vercirnon sodium）, CCX025、Ｎ−｛４−クロロ−２−［（１−オキシドピリジン−４−イル）カルボニル］フェニル｝−４−（プロパン−２−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミド）、MCP-1拮抗薬等。
（ix）インターロイキン−２受容体拮抗薬
デニロイキン、ディフチトックス等。
（x）Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｖａｃｃｉｎｅｓ
TNF-αワクチン等。
（xi）遺伝子治療薬
インターロイキン-4、インターロイキン-10、可溶性インターロイキン-1受容体、可溶性TNF-α受容体等抗炎症作用を有する遺伝子の発現を亢進させることを目的とした遺伝子治療薬。
（xii）アンチセンス化合物
ISIS-104838等。【０５２４】
（４）インテグリン阻害薬
ナタリズマブ、ベドリズマブ、 AJM300、TRK-170、E6007等。
（５）免疫調節薬（免疫抑制薬）
メトトレキサート、シクロフォスファミド、MX-68、アチプリモド ディハイドロクロライド、アバタセプト（Abatacept）、CKD-461、リメクソロン、シクロスポリン、タクロリムス、グスペリムス、アザチオプリン、抗リンパ血清、乾燥スルホ化免疫グロブリン、エリスロポイエチン、コロニー刺激因子、インターロイキン、インターフェロン等。
（６）プロテアソーム阻害薬
ベルケード等。
（７）ＪＡＫ阻害薬
トファシチニブ等。
（８）ステロイド薬
デキサメサゾン、ヘキセストロール、メチマゾール、ベタメタゾン、トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、フルオシノニド、フルオシノロンアセトニド、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、フルオロメトロン、プロピオン酸ベクロメタゾン、エストリオール等。
（９）アンジオテンシン変換酵素阻害薬
エナラプリル、カプトプリル、ラミプリル、リシノプリル、シラザプリル、ペリンドプリル等。【０５２５】
（１０）アンジオテンシンII受容体拮抗薬
カンデサルタンシレキセチル、バルサルタン、イルベサルタン、オルメサルタン、エプロサルタン等。
（１１）利尿薬
ヒドロクロロチアジド、スピロノラクトン、フロセミド、インダパミド、ベンドロフルアジド、シクロペンチアジド等。
（１２）強心薬
ジゴキシン、ドブタミン等。
（１３）β受容体拮抗薬
カルベジロール、メトプロロール、アテノロール等。
（１４）Ｃａ感受性増強薬
カルダレット一水和物（Caldaret hydrate）等。
（１５）Ｃａチャネル拮抗薬
ニフェジピン、ジルチアゼム、ベラパミル等。
（１６）抗血小板薬、抗凝固薬
ヘパリン、アスピリン、ワルファリン等。
（１７）ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害薬
アトルバスタチン、シンバスタチン等。【０５２６】
（１８）避妊薬
（i）性ホルモンまたはその誘導体
黄体ホルモンまたはその誘導体（プロゲステロン、17α-ヒドロキシプロゲステロン、メドロキシプロゲステロン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ノルエチステロン、ノルエチステロンエナンタート、ノルエチンドロン、酢酸ノルエチンドロン、ノルエチノドレル、レボノルゲストレル、ノルゲストレル、二酢酸エチノジオール、デソゲストレル、ノルゲスチメート、ゲストデン、プロゲスチン、エトノゲストレル、ドロスピレノン、ジエノゲスト、トリメゲストン、ネストロン、酢酸クロマジノン、ミフェプリストン、酢酸ノメゲストロル、トサゲスチン（Tosagestin）、TX-525、エチニルエストラジオール／ＴＸ５２５（Ethinylestradiol/TX525））あるいは黄体ホルモンまたはその誘導体と卵胞ホルモンまたはその誘導体（エストラジオール、安息香酸エストラジオール、エストラジオールシピオネート、エストラジオールジプロピオナート、エストラジオールエナンタート、エストラジオールヘキサヒドロベンゾアート、エストラジオールフェニルプロピオナート、エストラジオールウンデカノアート、吉草酸エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオール、メストラノール）との合剤等。
（ii）抗卵胞ホルモン薬
オルメロキシフェン、ミフェプリストン、Org-33628等。
（iii）殺精子薬
ウシェルセル等。【０５２７】
（１９）その他
（i）Ｔ細胞阻害薬
（ii）イノシン一リン酸脱水素酵素（ＩＭＰＤＨ）阻害薬
マイコフェノレート モフェチル等。
（iii）接着分子阻害薬
アリカフォルセンナトリウム（Alicaforsen sodium）、セレクチン阻害薬、ELAM-1阻害薬、VCAM-1阻害薬、ICAM-1阻害薬等。
（iv）サリドマイド
（v）カテプシン阻害薬
（vi）マトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰｓ）阻害薬
V-85546等。
（vii）グルコース−６−リン酸脱水素酵素阻害薬
（viii）Dihydroorotate脱水素酵素（ＤＨＯＤＨ）阻害薬
（ix）ホスホジエステラーゼIV（ＰＤＥIV）阻害薬
ロフルミラスト、アプレミラスト、CG-1088等。
（x）ホスホリパーゼＡ2阻害薬
（xi）ｉＮＯＳ阻害薬
VAS203等。
（xii）Microtuble刺激薬
パクリタキセル等。
（xiii）Microtuble阻害薬
リューマコン等。
（xiv）ＭＨＣクラスII拮抗薬
（xv）Prostacyclin作働薬
イロプロスト等。
（xvi）ＣＤ４拮抗薬
ザノリムマブ等。
（xvii）ＣＤ２３拮抗薬
（xviii）ＬＴＢ４受容体拮抗薬
DW-1350等。
（xix）５−リポキシゲナーゼ阻害薬
ジリュートン等。
（xx）コリンエステラーゼ阻害薬
ガランタミン等。
（xxi）チロシンキナーゼ阻害薬
Tyk2阻害薬（WO2010/142752）等。
（xxii）カレプシンＢ阻害薬
（xxiii）Adenosine deaminase阻害薬
ペントスタチン等。
（xxiv）骨形成刺激薬
（xxv）ジペプチジルペプチダーゼ阻害薬
（xxvi）コラーゲン作働薬
（xxvii）Ｃａｐｓａｉｃｉｎクリーム
（xxviii）ヒアルロン酸誘導体
シンビスク(hylan G-F 20)、オルソビスク等。
（xxix）硫酸グルコサミン
（xxx）アミプリローゼ
（xxxi）CD-20阻害薬
リツキシマブ、イブリツモマブ、トシツモマブ、オファツマブ等。
（xxxii）BAFF阻害薬
ベリムマブ、タバルマブ、アタシセプト、ブリシビモド（Blisibimod）等。
（xxxiii）CD52阻害薬
アレムツズマブ等。【０５２８】
上記以外の併用薬物としては、例えば、抗菌薬、抗真菌薬、抗原虫薬、抗生物質、鎮咳・去たん薬、鎮静薬、麻酔薬、抗潰瘍薬、不整脈治療薬、降圧利尿薬、抗凝血薬、精神安定薬、抗精神病薬、抗腫瘍薬、抗高脂血症薬、筋弛緩薬、抗てんかん薬、抗うつ薬、抗アレルギー薬、強心薬、不整脈治療薬、血管拡張薬、血管収縮薬、糖尿病治療薬、麻薬拮抗薬、ビタミン薬、ビタミン誘導体、抗喘息薬、頻尿・尿失禁治療薬、アトピー性皮膚炎治療薬、アレルギー性鼻炎治療薬、昇圧薬、エンドトキシン拮抗薬あるいは抗体、シグナル伝達阻害薬、炎症性メディエーター作用抑制薬、炎症性メディエーター作用抑制抗体、抗炎症性メディエーター作用抑制薬、抗炎症性メディエーター作用抑制抗体等が挙げられる。具体的には、以下のものが挙げられる。【０５２９】
（１）抗菌薬
(i)サルファ剤
スルファメチゾール、スルフィソキサゾール、スルファモノメトキシン、サラゾスルファピリジン、スルファジアジン銀等。
(ii)キノリン系抗菌薬
ナリジクス酸、ピペミド酸三水和物、エノキサシン、ノルフロキサシン、オフロキサシン、トシル酸トスフロキサシン、塩酸シプロフロキサシン、塩酸ロメフロキサシン、スパルフロキサシン、フレロキサシン等。
(iii)抗結核薬
イソニアジド、エタンブトール（塩酸エタンブトール）、パラアミノサリチル酸（パラアミノサリチル酸カルシウム）、ピラジナミド、エチオナミド、プロチオナミド、リファンピシン、硫酸ストレプトマイシン、硫酸カナマイシン、サイクロセリン等。
(iv)抗酸菌薬
ジアフェニルスルホン、リファンピシン等。
(v)抗ウイルス薬
イドクスウリジン、アシクロビル、ビタラビン、ガンシクロビル等。【０５３０】
(vi)抗ＨＩＶ薬
ジドブジン、ジダノシン、ザルシタビン、硫酸インジナビルエタノール付加物、リトナビル等。
(vii)抗スピロヘータ薬
(viii)抗生物質
塩酸テトラサイクリン、アンピシリン、ピペラシリン、ゲンタマイシン、ジベカシン、カネンドマイシン、リビドマイシン、トブラマイシン、アミカシン、フラジオマイシン、シソマイシン、テトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン、ドキシサイクリン、アンピシリン、ピペラシリン、チカルシリン、セファロチン、セファピリン、セファロリジン、セファクロル、セファレキシン、セフロキサジン、セファドロキシル、セファマンドール、セフォトアム、セフロキシム、セフォチアム、セフォチアムヘキセチル、セフロキシムアキセチル、セフジニル、セフジトレンピボキシル、セフタジジム、セフピラミド、セフスロジン、セフメノキシム、セフポドキシムプロキセチル、セフピロム、セファゾプラン、セフェピム、セフスロジン、セフメノキシム、セフメタゾール、セフミノクス、セフォキシチン、セフブペラゾン、ラタモキナセフ、フロモキセフ、セファゾリン、セフォタキシム、セフォペラゾン、セフチゾキシム、モキサラクタム、チエナマイシン、スルファゼシン、アズスレオナムまたはそれらの塩、グリセオフルビン、ランカシジン類〔ジャーナル・オブ・アンチバイオティックス（J．Antibiotics），３８，８７７−８８５（１９８５）〕、アゾール系化合物〔２−〔（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル〕−４−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−３−（２Ｈ，４Ｈ）−１，２，４−トリアゾロン、フルコナゾール、イトラコナゾール等〕等。【０５３１】
（２）抗真菌薬
(i)ポリエチレン系抗生物質（例、アムホテリシンＢ、ナイスタチン、トリコマイシン）
(ii)グリセオフルビン、ピロールニトリン等
(iii)シトシン代謝拮抗薬（例、フルシトシン）
(iv)イミダゾール誘導体（例、エコナゾール、クロトリマゾール、硝酸ミコナゾール、ビホナゾール、クロコナゾール）
(v)トリアゾール誘導体（例、フルコナゾール、イトラコナゾール）
(vi)チオカルバミン酸誘導体（例、トリナフトール）等。
（３）抗原虫薬
メトロニダゾール、チニダゾール、クエン酸ジエチルカルバマジン、塩酸キニーネ、硫酸キニーネ等。【０５３２】
（４）鎮咳・去たん薬
塩酸エフェドリン、塩酸ノスカピン、リン酸コデイン、リン酸ジヒドロコデイン、塩酸イソプロテレノール、塩酸エフェドリン、塩酸メチルエフェドリン、塩酸ノスカピン、アロクラマイド、クロルフェジアノール、ピコペリダミン、クロペラスチン、プロトキロール、イソプロテレノール、サルブタモール、テレブタリン、オキシメテバノール、塩酸モルヒネ、臭化水素酸デキストロメトルファン、塩酸オキシコドン、リン酸ジメモルファン、ヒベンズ酸チペピジン、クエン酸ペントキシベリン、塩酸クロフェダノール、ベンゾナテート、グアイフェネシン、塩酸ブロムヘキシン、塩酸アンブロキソール、アセチルシステイン、塩酸エチルシステイン、カルボシステイン等。
（５）鎮静薬
塩酸クロルプロマジン、硫酸アトロピン、フェノバルビタール、バルビタール、アモバルビタール、ペントバルビタール、チオペンタールナトリウム、チアミラールナトリウム、ニトラゼパム、エスタゾラム、フルラザパム、ハロキサゾラム、トリアゾラム、フルニトラゼパム、ブロムワレリル尿素、抱水クロラール、トリクロホスナトリウム等。【０５３３】
（６）麻酔薬
（６−１）局所麻酔薬
塩酸コカイン、塩酸プロカイン、リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸テトラカイン、塩酸メピバカイン、塩酸ブピバカイン、塩酸オキシブプロカイン、アミノ安息香酸エチル、オキセサゼイン等。
（６−２）全身麻酔薬
(i)吸入麻酔薬（例、エーテル、ハロタン、亜酸化窒素、インフルラン、エンフルラン）、
(ii)静脈麻酔薬（例、塩酸ケタミン、ドロペリドール、チオペンタールナトリウム、チアミラールナトリウム、ペントバルビタール）等。
（７）抗潰瘍薬
塩酸ヒスチジン、ランソプラゾール、メトクロプラミド、ピレンゼピン、シメチジン、ラニチジン、ファモチジン、ウロガストロン、オキセサゼイン、プログルミド、オメプラゾール、スクラルファート、スルピリド、セトラキサート、ゲファルナート、アルジオキサ、テプレノン、プロスタグランジン等。
（８）不整脈治療薬
(i)ナトリウムチャンネル遮断薬（例、キニジン、プロカインアミド、ジソピラミド、アジマリン、リドカイン、メキシレチン、フェニトイン）、
(ii)β遮断薬（例、プロプラノロール、アルプレノロール、塩酸ブフェトロール、オクスプレノロール、アテノロール、アセブトロール、メトプロロール、ビソプロロール、ピンドロール、カルテオロール、塩酸アロチノロール）、
(iii)カリウムチャンネル遮断薬（例、アミオダロン）、
(iv)カルシウムチャンネル遮断薬（例、ベラパミル、ジルチアゼム）等。【０５３４】
（９）降圧利尿薬
ヘキサメトニウムブロミド、塩酸クロニジン、ヒドロクロロチアジド、トリクロルメチアジド、フロセミド、エタクリン酸、ブメタニド、メフルシド、アゾセミド、スピロノラクトン、カンレノ酸カリウム、トリアムテレン、アミロリド、アセタゾラミド、Ｄ−マンニトール、イソソルビド、アミノフィリン等。
（１０）抗凝血薬
ヘパリンナトリウム、クエン酸ナトリウム、活性化プロテインC、組織因子経路阻害剤、アンチトロンビンIII、ダルテパリンナトリウム、ワルファリンカリウム、アルガトロバン、ガベキサート、クエン酸ナトリウム、オザグレルナトリウム、イコサペンタ酸エチル、ベラプロストナトリウム、アルプロスタジル、塩酸チクロピジン、ペントキシフィリン、ジピリダモール、チソキナーゼ、ウロキナーゼ、ストレプトキナーゼ等。
（１１）精神安定薬
ジアゼパム、ロラゼパム、オキサゼパム、クロルジアゼポキシド、メダゼパム、オキサゾラム、クロキサゾラム、クロチアゼパム、ブロマゼパム、エチゾラム、フルジアゼパム、ヒドロキシジン等。
（１２）抗精神病薬
塩酸クロルプロマジン、プロクロルペラジン、トリフロペラジン、塩酸チオリダジン、マレイン酸ペルフェナジン、エナント酸フルフェナジン、マレイン酸プロクロルペラジン、マレイン酸レボメプロマジン、塩酸プロメタジン、ハロペリドール、ブロムペリドール、スピペロン、レセルピン、塩酸クロカプラミン、スルピリド、ゾテピン等。【０５３５】
（１３）抗腫瘍薬
６−Ｏ−（Ｎ−クロロアセチルカルバモイル）フマギロール、ブレオマイシン、メトトレキサート、アクチノマイシンＤ、マイトマイシンＣ、ダウノルビシン、アドリアマイシン、ネオカルチノスタチン、シトシンアラビノシド、フルオロウラシル、テトラヒドロフリル−５−フルオロウラシル、ピシバニール、レンチナン、レバミゾール、ベスタチン、アジメキソン、グリチルリチン、塩酸ドキソルビシン、塩酸アクラルビシン、塩酸ブレオマイシン、硫酸ヘプロマイシン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビンブラスチン、塩酸イリノテカン、シクロフォスファミド、メルファラン、ブスルファン、チオテパ、塩酸プロカルバジン、シスプラチン、アザチオプリン、メルカプトプリン、テガフール、カルモフール、シタラビン、メチルテストステロン、プロピオン酸テストステロン、エナント酸テストステロン、メピチオスタン、ホスフェストロール、酢酸クロルマジノン、酢酸リュープロレリン、酢酸ブセレリン等。
（１４）抗高脂血症薬
クロフィブラート、２−クロロ−３−〔４−（２−メチル−２−フェニルプロポキシ）フェニル〕プロピオン酸エチル〔ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem. Pharm. Bull），３８，２７９２−２７９６（１９９０）〕、プラバスタチン、シンバスタチン、プロブコール、ベザフィブラート、クリノフィブラート、ニコモール、コレスチラミン、デキストラン硫酸ナトリウム等。
（１５）筋弛緩薬
プリジノール、ツボクラリン、パンクロニウム、塩酸トルペリゾン、カルバミン酸クロルフェネシン、バクロフェン、クロルメザノン、メフェネシン、クロゾキサゾン、エペリゾン、チザニジン等。
（１６）抗てんかん薬
フェニトイン、エトサクシミド、アセタゾラミド、クロルジアゼポキシド、トリメタジオン、カルバマゼピン、フェノバルビタール、プリミドン、スルチアム、バルプロ酸ナトリウム、クロナゼパム、ジアゼパム、ニトラゼパム等。【０５３６】
（１７）抗うつ薬
イミプラミン、クロミプラミン、ノキシプチリン、フェネルジン、塩酸アミトリプチリン、塩酸ノルトリプチリン、アモキサピン、塩酸ミアンセリン、塩酸マプロチリン、スルピリド、マレイン酸フルボキサミン、塩酸トラゾドン等。
（１８）抗アレルギー薬
ジフェンヒドラミン、クロルフェニラミン、トリペレナミン、メトジラミン、クレミゾール、ジフェニルピラリン、メトキシフェナミン、クロモグリク酸ナトリウム、トラニラスト、レピリナスト、アンレキサノクス、イブジラスト、ケトチフェン、テルフェナジン、メキタジン、塩酸アゼラスチン、エピナスチン、塩酸オザグレル、プランルカスト水和物、セラトロダスト等。
（１９）強心薬
トランスバイオキソカンファー、テレフィロール、アミノフィリン、エチレフリン、ドパミン、ドブタミン、デノパミン、アミノフィリン、ベスナリノン、アムリノン、ピモベンダン、ユビデカレノン、ジギトキシン、ジゴキシン、メチルジゴキシン、ラナトシドＣ、Ｇ−ストロファンチン等。
（２０）血管拡張薬
オキシフェドリン、ジルチアゼム、トラゾリン、ヘキソベンジン、バメタン、クロニジン、メチルドパ、グアナベンズ等。
（２１）血管収縮薬
ドパミン、ドブタミンデノパミン等。
（２２）降圧利尿薬
ヘキサメトニウムブロミド、ペントリニウム、メカミルアミン、エカラジン、クロニジン、ジルチアゼム、ニフェジピン等。
（２３）糖尿病治療薬
トルブタミド、クロルプロパミド、アセトヘキサミド、グリベンクラミド、トラザミド、アカルボース、エパルレスタット、トログリタゾン、グルカゴン、グリミジン、グリピジド、フェンフォルミン、ブフォルミン、メトフォルミン等。【０５３７】
（２４）麻薬拮抗薬
レバロルファン、ナロルフィン、ナロキソンまたはその塩等。
（２５）脂溶性ビタミン薬
(i)ビタミンＡ類：ビタミンＡ１、ビタミンＡ２およびパルミチン酸レチノール
(ii)ビタミンＤ類：ビタミンＤ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４およびＤ５
(iii)ビタミンＥ類：α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、ニコチン酸dl−α−トコフェロール
(iv)ビタミンＫ類：ビタミンＫ１、Ｋ２、Ｋ３およびＫ４
(v)葉酸（ビタミンＭ）等。
（２６）ビタミン誘導体
ビタミンの各種誘導体、例えば、５，６−トランス−コレカルシフェロール、２，５−ヒドロキシコレカルシフェロール、１−α−ヒドロキシコレカルシフェロール、カルシポトリオール等のビタミンＤ3誘導体、５，６−トランス−エルゴカルシフェロール等のビタミンＤ2誘導体等。
（２７）抗喘息薬
塩酸イソプレナリン、硫酸サルブタモール、塩酸プロカテロール、硫酸テルブタリン、塩酸トリメトキノール、塩酸ツロブテロール、硫酸オルシプレナリン、臭化水素酸フェノテロール、塩酸エフェドリン、臭化イプロトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化フルトロピウム、テオフィリン、アミノフィリン、クロモグリク酸ナトリウム、トラニラスト、レピリナスト、アンレキサノン、イブジラスト、ケトチフェン、テルフェナジン、メキタジン、アゼラスチン、エピナスチン、塩酸オザグレル、プランルカスト水和物、セラトロダスト、デキサメタゾン、プレドニゾロン、ヒドロコルチゾン、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、プロピオン酸ベクロメタゾン、シクレソニド等。
（２８）頻尿・尿失禁治療薬
塩酸フラボキサート等。
（２９）アトピー性皮膚炎治療薬
クロモグリク酸ナトリウム等。【０５３８】
（３０）アレルギー性鼻炎治療薬
クロモグリク酸ナトリウム、マレイン酸クロルフェニラミン、酒石酸アリメマジン、フマル酸クレマスチン、塩酸ホモクロルシクリジン、フェキソフェナジン、メキタジン、フマル酸ケトチフェン、塩酸セチリジン、オキサトミド、アゼラスチン、エバスチン、塩酸エピナスチン、ロラタジン等。
（３１）昇圧薬
ドパミン、ドブタミン、デノパミン、ジギトキシン、ジゴキシン、メチルジゴキシン、ラナトシドＣ、Ｇ−ストロファンチン等。
（３２）その他
ヒドロキシカム、ダイアセリン、メゲストロール酢酸、ニセロゴリン、プロスタグランジン類等。【０５３９】
併用に際しては、本発明化合物と併用薬物の投与時期は限定されず、本発明化合物および併用薬物を、投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。併用薬物の投与量は、臨床上用いられている投与量に準ずればよく、投与対象、投与ルート、疾患、組み合わせ等により適宜選択することができる。
併用の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明化合物と併用薬物とが組み合わされていればよい。このような投与形態としては、例えば、（１）本発明化合物および併用薬物を同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、（２）本発明化合物および併用薬物を別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での同時投与、（３）本発明化合物および併用薬物を別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）本発明化合物および併用薬物を別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投与、（５）本発明化合物および併用薬物を別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明化合物を投与した後の併用薬物の投与、またはその逆の順序での投与）等が挙げられる。
本発明の併用剤における本発明化合物および併用薬物との配合比は、投与対象、投与ルート、疾患等により適宜選択することができる。
例えば、本発明の併用剤における本発明化合物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１〜１００重量％、好ましくは約０．１〜５０重量％、さらに好ましくは約０．５〜２０重量％程度である。【０５４０】
本発明の併用剤における併用薬物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約０．０１〜１００重量％、好ましくは約０．１〜５０重量％、さらに好ましくは約０．５〜２０重量％程度である。
本発明の併用剤における担体等の添加剤の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約１〜９９．９９重量％、好ましくは約１０〜９０重量％程度である。
また、本発明化合物および併用薬物をそれぞれ別々に製剤化する場合も同様の含有量でよい。
投与量は本発明化合物の種類、投与ルート、症状、患者の年令等によっても異なるが、例えば、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）の患者（体重約６０ｋｇ）に経口的に投与する場合、１日当たり体重１ｋｇあたり化合物（Ｉ）として約０．１ｍｇ／ｋｇ体重〜約３０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約１ｍｇ／ｋｇ体重〜２０ｍｇ／ｋｇ体重を、１日１回〜数回に分けて投与すればよい。
本発明の医薬が徐放性製剤である場合の投与量は、化合物（Ｉ）の種類と含量、剤形、薬物放出の持続時間、投与対象動物（例えば、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、ウサギ、ネコ、イヌ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、サル、ヒト等の哺乳動物）、投与目的により種々異なるが、例えば、非経口投与により適用する場合には、１週間に約０．１から約１００ｍｇの化合物（Ｉ）が投与製剤から放出されるようにすればよい。【０５４１】
併用薬物は、副作用が問題とならない範囲でどのような量を設定することも可能である。併用薬物としての一日投与量は、症状の程度、投与対象の年齢、性別、体重、感受性差、投与の時期、間隔、医薬製剤の性質、調剤、種類、有効成分の種類等によって異なり、特に限定されないが、薬物の量として通常、例えば、経口投与で哺乳動物１ｋｇ体重あたり約０．００１〜２０００ｍｇ、好ましくは約０．０１〜５００ｍｇ、さらに好ましくは、約０．１〜１００ｍｇ程度であり、これを通常１日１〜４回に分けて投与する。
本発明の併用剤を投与するに際しては、本発明化合物と併用薬物とを同時期に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。時間差をおいて投与する場合、時間差は投与する有効成分、剤形、投与方法により異なるが、例えば、併用薬物を先に投与する場合、併用薬物を投与した後１分〜３日以内、好ましくは１０分〜１日以内、より好ましくは１５分〜１時間以内に本発明化合物を投与する方法が挙げられる。本発明化合物を先に投与する場合、本発明化合物を投与した後、１分〜１日以内、好ましくは１０分〜６時間以内、より好ましくは１５分〜１時間以内に併用薬物を投与する方法が挙げられる。
【実施例】
【０５４２】
以下に、実施例、製剤例および試験例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明は実施例により限定されるものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、特に言及しない限り、ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ  Ｌａｙｅｒ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，薄層クロマトグラフィー）による観察下に行った。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製の６０Ｆ２５４を用い、展開溶媒として、カラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を用いた。また、検出にはＵＶ検出器を採用した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおいて、ＮＨと記載した場合はアミノプロピルシラン結合シリカゲルを、Ｄｉｏｌと記載した場合は３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）プロピルシラン結合シリカゲルを用いた。分取ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）において、Ｃ１８と記載した場合はオクタデシル結合シリカゲルを用いた。溶出溶媒は、特に断らない限り容量比を示す。室温とあるのは通常約１０℃から３５℃の温度を意味する。さらに、抽出液の乾燥には硫酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムを用いた。
実施例中に記載した化学構造式において、不斉炭素に結合する波線【０５４３】
【化１０４】
2015002231.tif 000107
【０５４４】
は立体化学が未決定だが１つの立体化学であることを示し、実線【０５４５】
【化１０５】
2015002231.tif 000108
【０５４６】
は２つの立体化学の混ざりであることを示す。【０５４７】
本明細書中または実施例における略号の意味は以下の通りである。
ＬＣ：液体クロマトグラフィー
ＭＳ：質量分析スペクトル
ＡＰＩ：大気圧イオン化法
Ｍ：化合物の分子量
ＮＭＲ：核磁気共鳴スペクトル
Ｈｚ：ヘルツ
Ｊ：カップリング定数
ｍ：マルチプレット
ｑ：クワルテット
ｔ：トリプレット
ｄ：ダブレット
ｓ：シングレット
ｄｔ：ダブルトリプレット
ｓｘｔ：セクステット
ｂｒｓ：ブロードシングレット
ｑｕａｎｔ．：定量的
ＡＤＤＰ：１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
ＡＩＢＮ：２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）
ＢＩＮＡＰ：２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基
Ｂｏｃ２Ｏ：炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＤＩ：カルボニルジイミダゾール
ＣＯＭＵ：１−［（１−（シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）−ジメチルアミノ−モルホリノ）］カルベニウム  ヘキサフルオロホスファート
ＣＰＭＥ：シクロペンチル  メチル  エーテル
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＤＥＡＤ：アゾジカルボン酸ジエチル
ＤＩＡＤ：アゾジカルボン酸ジイソプロピル
ＤＩＢＡＬ−Ｈ：水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＥＡ：ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＡＰ：４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＰＰＡ：ジフェニルリン酸アジド
Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル
ＥｔＯＨ：エタノール
ＨＡＴＵ：２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロリン酸塩
ＨＭＤＳ：１，１，１，２，２，２−ヘキサメチルジシラン
ＨＯＢｔ：１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール  水和物
ＩＰＥ：ジイソプロピルエーテル
ＭｅＯＨ：メタノール
Ｍ：モル濃度
Ｎ：規定濃度
ＮａＨＭＤＳ：ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモスクシンイミド
ｎ−ＢｕＬｉ：１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液
ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
Ｐｄ２（ｄｂａ）３：トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）：１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体
ＰＰＡ：ポリリン酸
ＰＰｈ３：トリフェニルホスフィン
ｔ−：ｔｅｒｔ−
Ｔ３Ｐ：１．６Ｍ  ２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド／酢酸エチル溶液，もしくはＤＭＦ溶液
ＴＥＡ：トリエチルアミン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴＭＳＣｌ：トリメチルシリルクロリド，塩化トリメチルシラン
ＷＳＣ：Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン  塩酸塩
ＸＡＮＴＰＨＯＳ：４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン【０５４８】
実施例１
２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
０．５Ｍ塩化（４−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニル）マグネシウム／ＴＨＦ溶液（１００  ｍＬ，５０．００  ｍｍｏｌ）に塩化トリメチルシリル（７．０３  ｍＬ，５５．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に冷却しながら０．１Ｎ塩酸を加え、１０分間撹拌した。次いで、炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより４−（トリメチルシリル）アニリン（６．５１  ｇ，３９．４  ｍｍｏｌ，７９％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．０９−０．１９（９Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．４９−６．６０（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１９（２Ｈ，ｍ）．【０５４９】
（工程２）
３−（２−アミノエチル）フェノール塩酸塩（４．６０  ｇ，２６．４９  ｍｍｏｌ）、４７％グリオキシル酸エチル（６．１５  ｍＬ，２９．１４  ｍｍｏｌ）のトルエン／ＥｔＯＨ（５０  ｍＬ）混合溶液を１８時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮した。析出物をろ取し、酢酸エチル／ジエチルエーテルで洗浄することにより６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸エチル塩酸塩（６．１５  ｇ，２３．８６  ｍｍｏｌ，９０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２  Ｈｚ），３．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３８−３．５２（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１  Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｓ），９．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）（遊離の１Ｈは観測されなかった）【０５５０】
（工程３）
Ｂｏｃ２Ｏ（５．４７  ｇ，２５．０６  ｍｍｏｌ）を６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸エチル塩酸塩（６．１５  ｇ，２３．８６  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（３．３３  ｍＬ，２３．８６  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６５  ｍＬ）および水（２５  ｍＬ）混合溶液に室温で加え、２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（７．８５  ｇ，２４．４３  ｍｍｏｌ，ｑｕａｎｔ．）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１９−１．２９（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．５２（９Ｈ，ｍ），２．７２−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（２Ｈ，ｍ），５．１６−５．５０（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），６．６７−６．７３（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（１Ｈ，ｍ）．【０５５１】
（工程４）
ヨードメタン（３．０４  ｍＬ，４８．８５  ｍｍｏｌ）を６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（７．８５  ｇ，２４．４３  ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１０．３５  ｇ，３１．７５  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０  ｍＬ）溶液に室温で加え、２．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を０．１％  チオ硫酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（８．２３  ｇ，２４．５４  ｍｍｏｌ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０−１．２９（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．５１（９Ｈ，ｍ），２．７５−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．８１（５Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（２Ｈ，ｍ），５．３３−５．５１（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．３６−７．４３（１Ｈ，ｍ）．【０５５２】
（工程５）
２Ｎ水酸化リチウム水溶液（７３．６  ｍＬ，１４７．２３  ｍｍｏｌ）を６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（８．２３  ｇ，２４．５４  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３５  ｍＬ）およびＴＨＦ（３５  ｍＬ）混合溶液に室温で加え、２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｐＨが３になるまで２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（７．５９  ｇ，２４．７０  ｍｍｏｌ，ｑｕａｎｔ．）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４１−１．５２（９Ｈ，ｍ），２．７２−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．８７（４Ｈ，ｍ），５．３３−５．５３（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ）（遊離の１Ｈは観測されなかった）．【０５５３】
（工程６）
ＨＡＴＵ（２．２８１  ｇ，６．００  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．５３７  ｇ，５  ｍｍｏｌ）、４−（トリメチルシリル）アニリン（０．８２７  ｇ，５．００  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．７４２  ｍＬ，１０．００  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより６−メトキシ−１−（（４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８６  ｇ，４．０９  ｍｍｏｌ，８２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２３（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．７９−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．５１−３．８７（５Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．４１−７．５４（４Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５５４】
（工程７）
冷却したＴＦＡ（２５  ｍＬ）を６−メトキシ−１−（（４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８６  ｇ，４．０９  ｍｍｏｌ）に加え、室温で５分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液（３：１）で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより６−メトキシ−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１．１２  ｇ，３．１６  ｍｍｏｌ，７７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２３（９Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７０−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７  Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．５９（３Ｈ，ｍ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５５５】
（工程８）
ＨＡＴＵ（３１９  ｍｇ，０．８４  ｍｍｏｌ）を６−メトキシ−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２４８  ｍｇ，０．７０  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（９５  ｍｇ，０．７３  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２４４  μＬ，１．４０  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（１０９．１  ｍｇ，０．２３４  ｍｍｏｌ，３３．５％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６５．６，実測値  ４６６．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２３（９Ｈ，ｓ），１．２５−１．３０（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８５−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．１８（１Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ），７．５２（２Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．【０５５６】
実施例２
６−メトキシ−２−（（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル）−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（３１９  ｍｇ，０．８４  ｍｍｏｌ）を６−メトキシ−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２４８  ｍｇ，０．７０  ｍｍｏｌ）、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（１０２  ｍｇ，０．７３  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２４４  μＬ，１．４０  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→８％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、析出物を酢酸エチル／ＩＰＥで洗浄することにより標題化合物（５８．２  ｍｇ，０．１２２  ｍｍｏｌ，１７．４９％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４７５．６，実測値  ４７４．２（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２１（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８１（４Ｈ，ｍ），３．９８−４．０８（１Ｈ，ｍ），５．６３（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），６．８１−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．４９−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５５７】
実施例３
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
１−クロロ−２−フルオロ−４−ニトロベンゼン（２．６３  ｇ，１５  ｍｍｏｌ）、ＨＭＤＳ（８．１２  ｇ，５５．５０  ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．４３３  ｇ，０．３８  ｍｍｏｌ）のキシレン（６．５  ｍＬ）溶液をマイクロウェーブ照射の下、２００℃で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル（約１５０  ｍＬ）を加えた後、不溶物をろ過により取り除いた。ろ液を減圧下に濃縮した後、得られた残渣をＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）トリメチルシラン（３．２２  ｇ，１５．１０  ｍｍｏｌ，１０１％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３６（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．５  Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１  Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１  Ｈｚ）．【０５５８】
（工程２）
（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）トリメチルシラン（３．２２  ｇ，１５．１０  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（１．０  ｇ，０．４７  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（６５  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で３．５時間撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→１５％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（１．８９  ｇ，１０．３１  ｍｍｏｌ，６８．３％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２６（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，２．３  Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９  Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．８  Ｈｚ）．【０５５９】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（４．４６  ｍＬ，７．５０  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．５３７  ｇ，５  ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（０．９１６  ｇ，５．００  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（４．３５  ｍＬ，２５．００  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．６７２  ｇ，５．５０  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３５  ｍＬ）溶液に加え、７０℃で１８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８５  ｇ，３．９１  ｍｍｏｌ，７８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．９  Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５６０】
（工程４）
冷却したＴＦＡ（２５  ｍＬ）を１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８５  ｇ，３．９１  ｍｍｏｌ）に加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、析出物を酢酸エチルで洗浄した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製した。先に得た析出物と混合し、ＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することによりＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（９１９  ｍｇ，２．４６７  ｍｍｏｌ，６３．０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６９−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９  Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．９  Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．４５（１Ｈ，ｓ）．【０５６１】
（工程５）
ＨＡＴＵ（５６１  ｍｇ，１．４８  ｍｍｏｌ）をＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（４５８  ｍｇ，１．２３  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（１６７  ｍｇ，１．２９  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４２８  μＬ，２．４６  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液（３：１）で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（２７２．４  ｍｇ，０．５６３  ｍｍｏｌ，４５．８％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８３．６，実測値  ４８４．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｓ），１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７  Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８７−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．１９（１Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），７．１２−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．５  Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ）．【０５６２】
実施例４
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−２−（（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（５６１  ｍｇ，１．４８  ｍｍｏｌ）をＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（４５８  ｍｇ，１．２３  ｍｍｏｌ）、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（１８０  ｍｇ，１．２９  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４２８  μＬ，２．４６  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液（３：１）で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより析出物が得られた。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄し、ＭｅＯＨ／酢酸エチルで再結晶することにより標題化合物（３９４．６  ｍｇ，０．７９９  ｍｍｏｌ，６５．０％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９３．６，実測値  ４９２．２（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２５（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．８１（４Ｈ，ｍ），３．９８−４．０８（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８  Ｈｚ），６．８１−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５６３】
実施例５
４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−８−メトキシ−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド
（工程１）
Ｂｏｃ２Ｏ（１６．６７  ｇ，７６．３９  ｍｍｏｌ）を２−（ベンジルアミノ）エタノール（１１．００  ｇ，７２．７５  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することによりベンジル（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．２６  ｇ，７２．７  ｍｍｏｌ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（９Ｈ，ｓ），３．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６５−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３７（５Ｈ，ｍ）．【０５６４】
（工程２）
アルゴンガス雰囲気下，１．９  Ｍ  ＤＩＡＤのトルエン溶液（４７．８  ｍＬ，９０．８７  ｍｍｏｌ）をベンジル（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．２７  ｇ，７２．６９  ｍｍｏｌ）、３−メトキシフェノール（７．５２  ｇ，６０．５８  ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２３．８３  ｇ，９０．８７  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０  ｍＬ）溶液に０℃で加えた。室温で３日間撹拌した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することによりベンジル（２−（３−メトキシフェノキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．８３  ｇ，２４．７０  ｍｍｏｌ，４０．８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４１−１．５３（９Ｈ，ｍ），３．４７−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３９−６．５３（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１  Ｈｚ），７．２２−７．３６（５Ｈ，ｍ）．【０５６５】
（工程３）
冷却したＴＦＡ（３０  ｍＬ）をベンジル（２−（３−メトキシフェノキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．８３  ｇ，２４．７０  ｍｍｏｌ）に加え、室温で１５分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および炭酸カリウムを加えた。次いで，酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することによりＮ−ベンジル−２−（３−メトキシフェノキシ）エタンアミン（６．３４  ｇ，２４．６４  ｍｍｏｌ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３  Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３  Ｈｚ），６．４６−６．５３（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１  Ｈｚ），７．２７−７．３８（５Ｈ，ｍ）．【０５６６】
（工程４）
２−メトキシ酢酸メチル（２．８２  ｇ，２７．１０  ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５．０４  ｇ，２８．３３  ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（０．０８１  ｇ，０．４９  ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（５０  ｍＬ）溶液を８０℃で５時間撹拌した。反応溶液を冷却後、析出物をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をＮ−ベンジル−２−（３−メトキシフェノキシ）エタンアミン（６．３４  ｇ，２４．６４  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５．１５  ｍＬ，２９．５７  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（ベンジル（２−（３−メトキシフェノキシ）エチル）アミノ）−２−メトキシ酢酸メチル（６．７２  ｇ，１８．７０  ｍｍｏｌ，７６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．１２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．９，１．５  Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．０８（４Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），６．３８−６．５３（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１  Ｈｚ），７．２４−７．３９（５Ｈ，ｍ）．【０５６７】
（工程５）
クロロトリメチルシラン（２．８５  ｍＬ，２２．４４  ｍｍｏｌ）を２−（ベンジル（２−（３−メトキシフェノキシ）エチル）アミノ）−２−メトキシ酢酸メチル（６．７２  ｇ，１８．７０  ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７５  ｍＬ）溶液に０℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→８０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより４−ベンジル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチル（３．６５  ｇ，１１．１５  ｍｍｏｌ，５９．６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．９７（１Ｈ，ｄｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５，８．７，２．５  Ｈｚ），３．６７−３．８２（７Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６  Ｈｚ），３．９８−４．０６（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ），６．６１（１Ｈ，ｄ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．２３−７．３８（５Ｈ，ｍ）．【０５６８】
（工程６）
４−ベンジル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチル（３．６５  ｇ，１１．１５  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（１．２  ｇ，０．５６  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（７５  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮することにより８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチル（２．５４  ｇ，１０．７１  ｍｍｏｌ，９６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１６（１Ｈ，ｄｄｄ），３．３５（１Ｈ，ｄｄｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９９（１Ｈ，ｄｄｄ），４．０５−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ），６．６２（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ）．【０５６９】
（工程７）
ＨＡＴＵ（２．４４２  ｇ，６．４２  ｍｍｏｌ）を８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチル（１．２７  ｇ，５．３５  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（０．７２５  ｇ，５．６２  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．８６５  ｍＬ，１０．７１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより４−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチル（１．８０  ｇ，５．１７  ｍｍｏｌ，９７％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（１Ｈ，ｓ），３．７１−３．７７（３Ｈ，ｍ），３．７９−３．８３（３Ｈ，ｍ），３．９６−４．２３（３Ｈ，ｍ），４．３８−４．４７（１Ｈ，ｍ），５．７５−６．２４（１Ｈ，ｍ），６．４６−６．５０（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．０７−７．２９（１Ｈ，ｍ）．【０５７０】
（工程８）
２Ｎ水酸化リチウム水溶液（１０．２８  ｍＬ，２０．５６  ｍｍｏｌ）を４−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチル（１．７９  ｇ，５．１４  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７．５  ｍＬ）およびＴＨＦ（７．５  ｍＬ）混合溶液に室温で加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｐＨが２になるまで２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチル／ＴＨＦの混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより４−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸（１．０７  ｇ，３．２０  ｍｍｏｌ，６２．３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．２６−４．３５（１Ｈ，ｍ），５．７３−６．１４（１Ｈ，ｍ），６．３３−６．５３（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．１８−７．３７（１Ｈ，ｍ），１１．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），１３．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５７１】
（工程９）
ＨＡＴＵ（２７４  ｍｇ，０．７２  ｍｍｏｌ）を４−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸（２０１  ｍｇ，０．６０  ｍｍｏｌ）、４−（トリメチルシリル）アニリン（１０４  ｍｇ，０．６３  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２０９  μＬ，１．２０  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し，析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（８１．７  ｍｇ，０．１７０  ｍｍｏｌ，２８．２％）を淡黄色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８１．６，実測値  ４８２．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２２（９Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７３−４．２４（６Ｈ，ｍ），４．３４−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．８７−６．４１（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ）．【０５７２】
実施例６
８−メトキシ−４−（（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル）−Ｎ−（４−（トリメチルシリル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド
８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチルおよび６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸を用い、実施例５の工程７〜９に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９１．６，実測値  ４９０．２（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２３（９Ｈ，ｓ），１．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．０２（３Ｈ，ｍ），４．３３−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ），７．４３（２Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，２．３  Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５  Ｈｚ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５７３】
実施例７
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２２０  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより標題化合物（１０５．５  ｍｇ，＞９９％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８３．６，実測値  ４８４．２（Ｍ＋Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＭＢ００１）２０ｍｍＩＤ×２５０ｍｍＬ
溶媒：ＣＯ２／ＭｅＯＨ＝６００／４００
背圧：１００  ｂａｒ
温度：３５℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
［α］Ｄ２０  −１８．０（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０５７４】
実施例８
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−２−（（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−２−（（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２９０  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより標題化合物（１３７．０  ｍｇ，＞９９％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９３．６，実測値  ４９２．２（Ｍ−Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＳＨ（ＬＡ００５）２０ｍｍＩＤ×２５０ｍｍＬ
溶媒：ＣＯ２／ＭｅＯＨ／アセトニトリル＝６００／２００／２００
背圧：１００  ｂａｒ
温度：３５℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
［α］Ｄ２5  −１６．１（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０５７５】
実施例９
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
２−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリン（１０  ｇ，６７．０１  ｍｍｏｌ）を硫酸（６３．８  ｍＬ，６７０．０９  ｍｍｏｌ）へ１０℃以下を保ったままゆっくり滴下した。次いで硝酸カリウム（６．７７  ｇ，６７．０１  ｍｍｏｌ）を１０℃以下を保ちながらゆっくり加えた。反応混合物を５℃で３０分間、室温で１時間撹拌した。反応混合物を氷（約５００  ｇ）に注いだ後，ジエチルエーテルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ヘキサンで結晶化することにより２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ニトロアニリン（１２．２６  ｇ，６３．１  ｍｍｏｌ，９４％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（９Ｈ，ｓ），３．８１−４．３２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），７．４９−７．５９（１Ｈ，ｍ）．【０５７６】
（工程２）
２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ニトロアニリン（２０５４  ｍｇ，１０．５８  ｍｍｏｌ）およびテトラフルオロホウ酸ニトロソニウム（０．９２０  ｍＬ，１７．２１  ｍｍｏｌ）のｏ−ジクロロベンゼン（２０  ｍＬ）溶液を０℃で１時間撹拌した。反応混合物を１１０℃で１時間撹拌し、冷却した後、水へ注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−フルオロ−４−ニトロベンゼン（１６００  ｍｇ，８．１１  ｍｍｏｌ，６０．４％）を茶色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，２．５  Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ）．【０５７７】
（工程３）
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−フルオロ−４−ニトロベンゼン（１．６  ｇ，８．１１  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（０．４３２  ｇ，０．２０  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＥｔＯＨ（２０  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロアニリン（１．３１０  ｇ，７．８３  ｍｍｏｌ，９７％）を茶色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３２（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２６−６．４６（２Ｈ，ｍ），６．９５−７．１２（１Ｈ，ｍ）．【０５７８】
（工程４）
Ｔ３Ｐ（１２．０６  ｍＬ，２０．２７  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（４．１５  ｇ，１３．５１  ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロアニリン（２．２６  ｇ，１３．５１  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１１．７７  ｍＬ，６７．５７  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．８１６  ｇ，１４．８７  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（９５  ｍＬ）溶液に加え、７０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．２２  ｇ，１１．４３  ｍｍｏｌ，８５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），７．１４−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５７９】
（工程５）
ＴＦＡ（３  ｍＬ）を１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１４  ｍｇ，０．４７  ｍｍｏｌ）に加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することによりＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１５５  ｍｇ，０．４３５  ｍｍｏｌ，９３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（９Ｈ，ｓ），２．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６９−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．１８（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５８０】
（工程６）
ＨＡＴＵ（１９５  ｍｇ，０．５１  ｍｍｏｌ）をＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１５２  ｍｇ，０．４３  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（５７．８  ｍｇ，０．４５  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１４９  μＬ，０．８６  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をジエチルエーテルで洗浄することにより標題化合物（１０２．４  ｍｇ，０．２１９  ｍｍｏｌ，５１．４％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６７．５，実測値  ４６８．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），３．０４−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．１４−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１．９  Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５８１】
実施例１０
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ニトロアニリン（４  ｇ，２０．５９  ｍｍｏｌ）、亜硝酸ペンチル（３．６２  ｇ，３０．８９  ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）（２．０３９  ｇ，２０．５９  ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００  ｍＬ）溶液を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を室温で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−４−ニトロベンゼン（１．７６０  ｇ，８．２４  ｍｍｏｌ，４０．０％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５２（９Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５  Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ）．【０５８２】
（工程２）
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−４−ニトロベンゼン（１．７６  ｇ，８．２４  ｍｍｏｌ）、塩化第二鉄六水和物（０．０４５  ｇ，０．１６  ｍｍｏｌ）および活性炭素（３００  ｍｇ）のＴＨＦ（１０  ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０  ｍＬ）混合溶液を１５分間加熱還流した。次いでヒドラジン一水和物（２．４７４  ｇ，４９．４２  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５  ｍＬ）溶液を加え、さらに４０分間加熱還流した。反応混合物を冷却後、不溶物をろ別した。ろ液に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−クロロアニリン（１．４２０  ｇ，７．７３  ｍｍｏｌ，９４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（９Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ）．【０５８３】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（０．７２９  ｍＬ，１．２２  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（２５１  ｍｇ，０．８２  ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−クロロアニリン（１５０  ｍｇ，０．８２  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．７１１  ｍＬ，４．０８  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１１０  ｍｇ，０．９０  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（６  ｍＬ）溶液に加え、７０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−クロロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３１  ｍｇ，０．７００  ｍｍｏｌ，８６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．２５−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５８４】
（工程４）
ＴＦＡ（４．５  ｍＬ）を１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−クロロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３２７  ｍｇ，０．６９  ｍｍｏｌ）に加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することによりＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−クロロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２２４  ｍｇ，０．６０１  ｍｍｏｌ，８７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６９−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９  Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｓ）．【０５８５】
（工程５）
ＨＡＴＵ（２７０  ｍｇ，０．７１  ｍｍｏｌ）をＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−クロロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２２１  ｍｇ，０．５９  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（８０  ｍｇ，０．６２  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２０６  μＬ，１．１８  ｍｍｏｌ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（１９８．３  ｍｇ，０．４１０  ｍｍｏｌ，６９．１％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８３．９，実測値  ４８２．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（９Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７  Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．９，６．２  Ｈｚ），４．０６−４．１８（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５８６】
実施例１１
Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
１−ブロモ−３−フルオロ−５−メトキシベンゼン（１５  ｇ，７３．１６  ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスファン（１．７８１  ｇ，５．８５  ｍｍｏｌ）、アクリル酸エチル（１１．９０  ｍＬ，１０９．７４  ｍｍｏｌ）のＴＥＡ（１３５  ｍＬ）溶液に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３２９  ｇ，１．４６  ｍｍｏｌ）を窒素ガス雰囲気下、室温で加え、９０℃で２日間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣を水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製することにより（Ｅ）−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）アクリル酸エチル（１４．２  ｇ，６３．３  ｍｍｏｌ，８７％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４  （３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２  Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．２，２．３  Ｈｚ），６．７８−６．８７（２Ｈ，  ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２  Ｈｚ）．【０５８７】
（工程２）（Ｅ）−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）アクリル酸エチル（１４．２  ｇ，６３．３３  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（１．４  ｇ，０．６６  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＥｔＯＨ（３００  ｍＬ）混合物を１気圧の水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。触媒をセライトろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮することにより３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）プロパン酸エチル（１３．９  ｇ，６１．４  ｍｍｏｌ，９７％）を無色油状物として得た。【０５８８】
（工程３）
３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）プロパン酸エチル（１３．９  ｇ，６１．４４  ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２００  ｍＬ）溶液に３Ｍ臭化マグネシウムメチル／ジエチルエーテル溶液（６１．４  ｍＬ，１８４．３１  ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、窒素ガス雰囲気下、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより４−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチルブタン−２−オール（１２．１  ｇ，５７．０１  ｍｍｏｌ，９３％）を得た。本化合物は、更に精製することなく次の反応に用いた。【０５８９】
（工程４）
４−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチルブタン−２−オール（１２．１  ｇ，５７．０１  ｍｍｏｌ）およびＰＰＡ（１００  ｇ，５７．０１  ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で１時間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより７−フルオロ−５−メトキシ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン（４．７６  ｇ，２４．５１  ｍｍｏｌ，４３％）を無色油状物として得た。【０５９０】
（工程５）
７−フルオロ−５−メトキシ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン（４．７６  ｇ，２４．５１  ｍｍｏｌ）および１−ドデカンチオール（１７．７１  ｍＬ，７３．５２  ｍｍｏｌ）のトルエン（５０  ｍＬ）溶液に塩化アルミニウム（９．８０  ｇ，７３．５２  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−オール（４．１７  ｇ，２３．１４  ｍｍｏｌ，９４％）を灰白色固体として得た。【０５９１】
（工程６）
７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−オール（４．１７  ｇ，２３．１４  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０  ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％油性，１．１１１  ｇ，２７．７７  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１５分間撹拌した。次いで、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチル）スルホニル  メタンスルホンアミド（９．０９  ｇ，２５．４５  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することによりトリフルオロメタンスルホン酸  ７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル（６．２１  ｇ，１９．８９  ｍｍｏｌ，８６％）を無色油状物として得た。【０５９２】
（工程７）
トリフルオロメタンスルホン酸  ７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル（５．１８  ｇ，１６．５９  ｍｍｏｌ）、ジフェニルメタンイミン（３．６１  ｇ，１９．９１  ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７５９  ｇ，０．８３  ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１．０３３  ｇ，１．６６  ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（２．３９１  ｇ，２４．８８  ｍｍｏｌ）及びトルエン（７５  ｍＬ）の混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をＴＨＦ（２００  ｍＬ）に溶解し、１Ｎ塩酸（８３  ｍＬ，８２．９４  ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加えた。酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−アミン（１．９２  ｇ，１０．７１  ｍｍｏｌ，６５％）を橙色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（６Ｈ，ｓ），１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１３−６．２１（１Ｈ，ｍ），６．２８−６．３３（１Ｈ，ｍ）．【０５９３】
（工程８）
７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−アミン（１００  ｍｇ，０．５６  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（２０６  ｍｇ，０．６７  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（７５．０  ｍｇ，０．６１  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．４８７  ｍＬ，２．７９  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３．０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（０．６５６  ｍＬ，１．１２  ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３９．７  ｍｇ，０．２９８  ｍｍｏｌ，５３．４％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６８．５６，実測値  ４６７．３（Ｍ−Ｈ）【０５９４】
（工程９）
１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３９  ｍｇ，０．３０  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２．０  ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（２．０  ｍＬ，８．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。析出物を酢酸エチルでろ取することによりＮ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１０２．２  ｍｇ，０．２５２  ｍｍｏｌ，８５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（６Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），２．９５−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．４５（３Ｈ，ｍ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．３７（１Ｈ，ｓ）．【０５９５】
（工程１０）
Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１００  ｍｇ，０．２５  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．１２７  ｍＬ，０．７４  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（３５．１  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１２７  ｍＬ，０．７４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（１１３  ｍｇ，０．３０  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（７８．２  ｍｇ，０．１６３  ｍｍｏｌ，６６．０％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４７９．５，実測値  ４８０．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５  Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．７１−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．０１−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．８７（４Ｈ，ｍ），４．０３−４．２４（１Ｈ，ｍ），５．５０−５．７５（１Ｈ，ｍ），６．３２−６．６４（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５８（１Ｈ，ｍ），１０．２２−１０．６６（１Ｈ，ｍ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０５９６】
実施例１２
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
３，５−ジフルオロフェノール（１７．０  ｇ，１３０．６８  ｍｍｏｌ）の２−メトキシ−２−メチルプロパン（３４  ｍＬ，２８５．４３  ｍｍｏｌ）溶液に塩化ジルコニウム（ＩＶ）（１５．２３  ｇ，６５．３４  ｍｍｏｌ）を反応混合物が３０〜４０℃を保つようにゆっくり加えた。室温で２時間撹拌した後、さらに塩化ジルコニウム（ＩＶ）（１５．２３  ｇ，６５．３４  ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を氷と８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（９０  ｍＬ）に注いだ。ジエチルエーテル（約４００  ｍＬ）を加え、不溶物をろ別した。ろ液を食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェノール（１６．８０  ｇ，９０  ｍｍｏｌ，６９．０％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），５．０７−５．２６（１Ｈ，ｍ），６．２４−６．４２（２Ｈ，ｍ）．【０５９７】
（工程２）
４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェノール（１６．８  ｇ，９０．２３  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６８  ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％  油性，４．３３  ｇ，１０８．２７  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、次いで１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（３５．５  ｇ，９９．２５  ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン）によって精製することによりトリフルオロメタンスルホン酸  ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル（８．１４  ｇ，２５．６  ｍｍｏｌ，２８．３％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２  Ｈｚ）．【０５９８】
（工程３）
ＸＡＮＴＰＨＯＳ（１．４０７  ｇ，２．４３  ｍｍｏｌ）、ジフェニルメタンイミン（４．０６  ｍＬ，２４．３２  ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１５．８５  ｇ，４８．６４  ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸  ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル（５．１６  ｇ，１６．２１  ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（０．７４２  ｇ，０．８１  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０  ｍＬ）溶液を終夜加熱還流した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣にＴＨＦ（５０．００  ｍＬ）および６Ｎ塩酸（５  ｍＬ，３０  ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロアニリン（２．１００  ｇ，１１．３４  ｍｍｏｌ，６９．９％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３３（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１  Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．０２−６．１８（２Ｈ，ｍ）．【０５９９】
（工程４）
４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロアニリン（１５０  ｍｇ，０．８１  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（２９９  ｍｇ，０．９７  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０９  ｍｇ，０．８９  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．７０７  ｍＬ，４．０５  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３．０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（０．９５３  ｍＬ，１．６２  ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２５３．６  ｍｇ，０．５３４  ｍｍｏｌ，６６．０％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４７４．５４，実測値  ４７３．３（Ｍ−Ｈ）【０６００】
（工程５）
１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０  ｍｇ，０．５３  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５．０  ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（５．０  ｍＬ，２０．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。析出物を酢酸エチルでろ取することによりＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１３５．２  ｍｇ，０．３２９  ｍｍｏｌ，６２．５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），２．８９−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．８１（４Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．４２（３Ｈ，ｍ），９．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７２（１Ｈ，ｓ）．  【０６０１】
（工程６）
Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１３０  ｍｇ，０．３２  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．１６２  ｍＬ，０．９５  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（５３．１  ｍｇ，０．４１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（１４４  ｍｇ，０．３８  ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（７０．２  ｍｇ，０．１４５  ｍｍｏｌ，４５．７％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８５．５，実測値  ４８６．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），３．０２−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．８３（４Ｈ，ｍ），４．０９−４．２３（１Ｈ，ｍ），５．５２−５．６９（１Ｈ，ｍ），６．３８−６．６２（１Ｈ，ｍ），６．７９−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），１０．４４−１０．８７（１Ｈ，ｍ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６０２】
実施例１３
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（２３０  ｍｇ，０．６１  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１８０  ｍｇ，０．５１  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（６８．４  ｍｇ，０．５３  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１７６  μＬ，１．０１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（９９．１  ｍｇ，０．２１２  ｍｍｏｌ，４２．０％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６７．５，実測値  ４６８．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１．９  Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −１３．４（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０６０３】
実施例１４
（１Ｓ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（Ｓ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミドを用い、実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を合成した。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６７．５，実測値  ４６８．１（Ｍ＋Ｈ）【０６０４】
実施例１５〜２４に記載する化合物は，実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０６０５】
実施例１５
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２つのジアステレオマー混合物）【０６０６】
実施例１６
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（２，６−ジオキソピペリジン−４−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６０７】
実施例１７
（１Ｒ）−Ｎ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−Ｎ２−（ピリダジン−３−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボキサミド【０６０８】
実施例１８
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２つのジアステレオマー混合物）【０６０９】
実施例１９
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６１０】
実施例２０
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（５−オキソピロリジン−３−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２つのジアステレオマー混合物）【０６１１】
実施例２１
（１Ｒ）−Ｎ１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−Ｎ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボキサミド【０６１２】
実施例２２
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６１３】
実施例２３
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６１４】
実施例２４
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（２，４−ジオキソ−３，４−ジヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６１５】
実施例２５
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（（３Ｓ）−５−オキソピロリジン−３−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．００  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３８  ｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝６００／４００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０６１６】
（工程２）
ＴＦＡ（２８  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３３  ｇ，５．１０  ｍｍｏｌ）に加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１．６９  ｇ，４．７４  ｍｍｏｌ，９３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（９Ｈ，ｓ），２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６９−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．１８（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｓ）．【０６１７】
（工程３）
ＨＡＴＵ（７７  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６０  ｍｇ，０．１７  ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−５−オキソピロリジン−３−カルボン酸（２２．８２  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５９  μＬ，０．３４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．９  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ＩＰＥで洗浄することにより標題化合物（６５．９  ｍｇ，０．１４１  ｍｍｏｌ，８４％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６７．５，実測値  ４６６．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０，９．１  Ｈｚ），２．７８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．６，４．５  Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．【０６１８】
実施例２６
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（（３Ｒ）−５−オキソピロリジン−３−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（７７  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６０  ｍｇ，０．１７  ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−５−オキソピロリジン−３−カルボン酸（２２．８２  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５９  μＬ，０．３４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．９  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ＩＰＥで洗浄することにより標題化合物（６４．０  ｍｇ，０．１３７  ｍｍｏｌ，８１％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６７．５，実測値  ４６６．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ），２．５５−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．１，４．７  Ｈｚ），３．１５−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．７７（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．４，４．７  Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１  Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ），７．２３−７．３１（２Ｈ，ｍ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．【０６１９】
実施例２７
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
アルゴンガス雰囲気下、ｎ−ＢｕＬｉ（５．２７  ｍＬ，８．４３  ｍｍｏｌ）をジイソプロピルアミン（１．３０１  ｍＬ，９．２０  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０  ｍＬ）溶液に−７８℃で加え、２０分間撹拌した。次いで３−（ベンジルオキシ）−５−メチル−１，２−オキサゾール（１４５０  ｍｇ，７．６６  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０  ｍＬ）溶液を−７８℃で加え、５０分間撹拌した。さらに，クロロギ酸エチル（０．８７５  ｍＬ，９．２０  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０  ｍＬ）溶液を−７８℃で加え、２時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル）マロン酸ジエチル（３９１  ｍｇ，１．１７３  ｍｍｏｌ，１５．３１％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２３−１．３７（６Ｈ，ｍ），４．１９−４．３３（４Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．５０（５Ｈ，ｍ）．【０６２０】
（工程２）
２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．５２  ｍＬ，７．０４  ｍｍｏｌ）を２−（３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル）マロン酸ジエチル（３９１  ｍｇ，１．１７  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３．５  ｍＬ）溶液に加え、室温で３時間撹拌した。ＴＨＦ（１．５０  ｍＬ）を加え、室温で１時間，５０℃で終夜撹拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸で中性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、ヘキサン／ＩＰＥで結晶化させることにより２−（３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（１５４  ｍｇ，０．６６０  ｍｍｏｌ，５６．３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７９（２Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ）（ＣＯＯＨのピークは観測されなかった）．【０６２１】
（工程３）
ＨＡＴＵ（１５４  ｍｇ，０．４０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１２０  ｍｇ，０．３４  ｍｍｏｌ）、２−（３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（８２  ｍｇ，０．３５  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１１７  μＬ，０．６７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．７  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；８→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し，析出物をジエチルエーテル／ＩＰＥで洗浄することにより（Ｒ）−２−（２−（３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１６０  ｍｇ，０．２８０  ｍｍｏｌ，８３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ），２．８１−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．７，４．７  Ｈｚ），３．６７−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８９−４．０３（３Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７  Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１  Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ），７．２１−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４５（５Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｓ）．【０６２２】
（工程４）
（Ｒ）−２−（２−（３−（ベンジルオキシ）−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１５７  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２．８  ｍＬ）およびＴＨＦ（２．８  ｍＬ）混合溶液に５％  パラジウム−硫酸バリウム（２００  ｍｇ，０．０９４  ｍｍｏｌ）を加え、１気圧の水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し，析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（１０３．１  ｍｇ，０．２１４  ｍｍｏｌ，７８％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８１．５，実測値  ４８０．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２９（９Ｈ，ｓ），２．７７−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９１−４．１４（３Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５２（２Ｈ，ｍ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋８．８（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０６２３】
実施例２８
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）酢酸エチル（２７９ｍｇ，１．６４  ｍｍｏｌ）の水（２  ｍＬ）および（１  ｍＬ）混合溶液に水酸化リチウム一水和物（６８．９  ｍｇ，１．６４  ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した後、トルエンを加えて共沸することにより２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）酢酸リチウム（２５０  ｍｇ，１．６８９  ｍｍｏｌ，１０３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４１（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｓ）．【０６２４】
（工程２）
ＨＡＴＵ（７７  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６０  ｍｇ，０．１７  ｍｍｏｌ）、２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）酢酸リチウム（２６．２  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５９  μＬ，０．３４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．９  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（６１．９  ｍｇ，０．１２９  ｍｍｏｌ，７７％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８０．５，実測値  ４８１．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８，４．９  Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．７，４．７  Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．９，４．９  Ｈｚ），４．０４−４．２１（２Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．０８−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．【０６２５】
実施例２９
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（６−オキソピリミジン−１（６Ｈ）−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（７７  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６０  ｍｇ，０．１７  ｍｍｏｌ）、２−（６−オキソピリミジン−１（６Ｈ）−イル）酢酸（２７．２  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５９  μＬ，０．３４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．９  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（６２．３  ｍｇ，０．１２６  ｍｍｏｌ，７５％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９２．５，実測値  ４９１．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），２．８７−３．００（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．５，５．６  Ｈｚ），４．７１−４．９０（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｓ），６．５１−６．５６（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ），７．１３（１Ｈ，ｔ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，２．１  Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．【０６２６】
実施例３０
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（３−ヒドロキシプロパノイル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（７７  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６０  ｍｇ，０．１７  ｍｍｏｌ）、３．６Ｍ３−ヒドロキシプロパン酸水溶液（５１．４  μＬ，０．１９  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５９  μＬ，０．３４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．９  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（５３．６  ｍｇ，０．１２５  ｍｍｏｌ，７４．３％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４２８．５，実測値  ４２７．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），２．５９−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｓ），２．８３−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２，７．５，４．９  Ｈｚ），３．７６−３．８６（４Ｈ，ｍ），３．９２−４．０２（１Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ），７．１１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ）．【０６２７】
実施例３１
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（３−（メチルスルホニル）プロパノイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を合成した。【０６２８】
実施例３２
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（６−メトキシピリジン−３−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（１５４  ｍｇ，０．４０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１２０  ｍｇ，０．３４  ｍｍｏｌ）、２−（６−メトキシピリジン−３−イル）酢酸（５９．１  ｍｇ，０．３５  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１１７  μＬ，０．６７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．７  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２０→８０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（１３９．４  ｍｇ，０．２７６  ｍｍｏｌ，８２％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５０５．６，実測値  ５０６．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ），２．７３−２．８４（１Ｈ，ｍ），３．１１−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．８２（６Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（４Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），７．０４−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．【０６２９】
実施例３３
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
クロロトリメチルシラン（７５  μＬ，０．５９  ｍｍｏｌ）を（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（（６−メトキシピリジン−３−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１００  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（８９  ｍｇ，０．５９  ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２．５  ｍＬ）溶液に加え、７０℃で４時間撹拌した。反応混合物に２％Ｎａ２ＳＯ３水溶液を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（４７．８  ｍｇ，０．０９７  ｍｍｏｌ，４９．２％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９１．６，実測値  ４９２．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（９Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．３，５．０  Ｈｚ），３．３０−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６６（３Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．１５（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），７．０７−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４４（４Ｈ，ｍ），１０．０７（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６３０】
実施例３４
４−（（１Ｒ）−１−（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−４−オキソブタン酸
無水コハク酸（１７．６９  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６０  ｍｇ，０．１７  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２６  μＬ，０．１９  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５  ｍＬ）溶液に加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（６３．１  ｍｇ，０．１３８  ｍｍｏｌ，８２％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４５６．５，実測値  ４５５．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ），２．６４−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９３（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２，７．６，５．１  Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９２（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５  Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ），７．１２（１Ｈ，ｔ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）（遊離の１Ｈは観測されなかった）．【０６３１】
実施例３５
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド
（工程１）
Ｂｏｃ２Ｏ（２．４１５  ｇ，１１．０６  ｍｍｏｌ）を８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸メチル（２．５０  ｇ，１０．５４  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０  ｍＬ）溶液に加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで結晶化することに８−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４，５（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−メチル  ４−ｔｅｒｔ−ブチル（２．９７  ｇ，８．８０  ｍｍｏｌ，８４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４−１．４９（９Ｈ，ｍ），３．６９−３．７３（３Ｈ，ｍ），３．７４−４．００（６Ｈ，ｍ），４．２３−４．３８（１Ｈ，ｍ），５．５４−５．９７（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．５９−６．６６（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２４（１Ｈ，ｍ）．【０６３２】
（工程２）
２Ｎ水酸化リチウム水溶液（２６．３  ｍＬ，５２．６４  ｍｍｏｌ）を８−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４，５（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−メチル  ４−ｔｅｒｔ−ブチル（２．９６  ｇ，８．７７  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１４  ｍＬ）およびＴＨＦ（１４  ｍＬ）混合溶液に加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に氷を加え、ｐＨが３になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、ＩＰＥ／ヘキサンで結晶化することにより４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸（２．７７  ｇ，８．５７  ｍｍｏｌ，９８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（９Ｈ，ｓ），３．７１−３．８１（４Ｈ，ｍ），３．８６−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３９（１Ｈ，ｍ），５．５４−６．００（１Ｈ，ｍ），６．５４−６．６７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２４（１Ｈ，ｍ）（遊離の１Ｈは観測されなかった）．【０６３３】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（１．９０９  ｍＬ，３．２１  ｍｍｏｌ）を４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸（６９２  ｍｇ，２．１４  ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロアニリン（３５８  ｍｇ，２．１４  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．８６４  ｍＬ，１０．７０  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２８８  ｍｇ，２．３５  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１７  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８８７  ｍｇ，１．８７７  ｍｍｏｌ，８８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），１．４７（９Ｈ，ｓ），３．５６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．４６−６．００（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３  Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．１３−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６３４】
（工程４）
ＴＦＡ（１０  ｍＬ，１３４．６  ｍｍｏｌ）を５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８８２  ｍｇ，１．８７  ｍｍｏｌ）に加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、ＩＰＥ／ヘキサンで結晶化することによりＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボキサミド（６３６  ｍｇ，１．７０８  ｍｍｏｌ，９１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（９Ｈ，ｓ），１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１３−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９６−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．６６（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．【０６３５】
（工程５）
ＨＡＴＵ（２４５  ｍｇ，０．６４  ｍｍｏｌ）をＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボキサミド（２００  ｍｇ，０．５４  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（７２．８  ｍｇ，０．５６  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１８７  μＬ，１．０７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．６  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ＩＰＥで洗浄することにより標題化合物（７０．０  ｍｇ，０．１４５  ｍｍｏｌ，２７．０％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８３．５，実測値  ４８４．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３２（９Ｈ，ｓ），３．７３−４．２３（６Ｈ，ｍ），４．４０−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．８４−６．３９（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．６９−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８９−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ）．【０６３６】
実施例３６
Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド
（工程１）
１，３−ジフルオロ−５−ニトロベンゼン（３  ｇ，１８．８６  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０  ｍＬ）溶液にトリメチルシリルクロリド（７．２３  ｍＬ，５６．５７  ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、−７８℃で加えた。反応溶液にナトリウムヘキサメチルジシラジド（１９．８５  ｍＬ，３７．７１  ｍｍｏｌ）を加え、−７５℃以下に保った。反応溶液を１時間撹拌した後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン）によって精製することにより（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）トリメチルシラン（３．５１  ｇ，１５．１８  ｍｍｏｌ，８０％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．４２（９Ｈ，ｓ），７．６１−７．７１（２Ｈ，ｍ）．【０６３７】
（工程２）
（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）トリメチルシラン（３．５  ｇ，１５．１３  ｍｍｏｌ）および１０％  パラジウム−炭素（３５０  ｍｇ，０．１６  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（７０  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。触媒をろ別した後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（２．５０  ｇ，１２．４２  ｍｍｏｌ，８２％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３０（９Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），５．９９−６．１６（２Ｈ，ｍ）．【０６３８】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（１．９０９  ｍＬ，３．２１  ｍｍｏｌ）を４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボン酸（６９２  ｍｇ，２．１４  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（４３１  ｍｇ，２．１４  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．８６４  ｍＬ，１０．７０  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２８８  ｍｇ，２．３５  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１７  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９２４  ｍｇ，１．８２４  ｍｍｏｌ，８５％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３１（９Ｈ，ｓ），１．４７（９Ｈ，ｓ），３．６６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３８−５．９８（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３  Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．９７（１Ｈ，ｍ）．【０６３９】
（工程４）
冷却したＴＦＡ（１０  ｍＬ，１３４．６  ｍｍｏｌ）を５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−８−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９１９  ｍｇ，１．８１  ｍｍｏｌ）に加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をヘキサンで洗浄することによりＮ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボキサミド（６５２  ｍｇ，１．６０４  ｍｍｏｌ，８８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３４（９Ｈ，ｓ），１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１３−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９６−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｓ），６．６２−６．６７（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．【０６４０】
（工程５）
ＨＡＴＵ（２４５  ｍｇ，０．６４  ｍｍｏｌ）をＮ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボキサミド（２１８  ｍｇ，０．５４  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（７２．７  ｍｇ，０．５６  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１８７  μＬ，１．０７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．６  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（１１４．５  ｍｇ，０．２２１  ｍｍｏｌ，４１．３％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１７．６，実測値  ５１８．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３１（９Ｈ，ｓ），３．７３−３．８８（４Ｈ，ｍ），３．９１−４．１７（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．５３（１Ｈ，ｍ），５．８２−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３  Ｈｚ），６．８５−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ）．【０６４１】
実施例３７
２−（２−フルオロ−４−（（（２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）カルボニル）アミノ）フェニル）−２−メチルプロパン酸エチル
（工程１）
マロン酸ジエチル（２０．１４  ｇ，１２５．７１  ｍｍｏｌ）を水素化ナトリウム（６０％油性，５．２８  ｇ，１３２．００  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００  ｍＬ）懸濁液に０℃で加え、０℃で３０分間撹拌した。次いで、１，２−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（１０  ｇ，６２．８６  ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、７０℃で終夜撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→４０％酢酸エチル／ヘキサン）ならびにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）マロン酸ジエチル（１６．２０  ｇ，５４．１  ｍｍｏｌ，８６％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１３−１．２４（６Ｈ，ｍ），４．１９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．１６（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１６．１，９．１，２．５  Ｈｚ）．【０６４２】
（工程２）
塩化リチウム（３．４４  ｇ，８１．２０  ｍｍｏｌ）を２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）マロン酸ジエチル（１６．２  ｇ，５４．１４  ｍｍｏｌ）の水（０．９７５  ｍＬ，５４．１４  ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ（２０  ｍＬ）混合溶液に加え、１２０℃で終夜撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ塩酸および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸エチル（７．３８  ｇ，３２．５  ｍｍｏｌ，６０．０％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），７．６２−７．７６（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．１７（２Ｈ，ｍ）．【０６４３】
（工程３）
２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸エチル（７．３８  ｇ，３２．４８  ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（８．１２  ｍＬ，１２９．９４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０  ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％油性，３．２５  ｇ，８１．２１  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で４時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（７．２２  ｇ，２８．３  ｍｍｏｌ，８７％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．５３（６Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９  Ｈｚ），７．６８−７．８１（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．１８（２Ｈ，ｍ）．【０６４４】
（工程４）
２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（２  ｇ，７．８４  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（０．８３４  ｇ，０．３９  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＥｔＯＨ（５０  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮することにより２−（４−アミノ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（１．７７０  ｇ，７．８６  ｍｍｏｌ，１００％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０１−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．１７−６．３９（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，８．５  Ｈｚ）．【０６４５】
（工程５）
Ｔ３Ｐ（７．０１  ｍＬ，１１．７９  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（２．４１５  ｇ，７．８６  ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸エチル（１．７７  ｇ，７．８６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（６．８６  ｍＬ，３９．２９  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．０５６  ｇ，８．６４  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００  ｍＬ）溶液に加え、７０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（４−（１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．７８  ｇ，５．４０  ｍｍｏｌ，６８．８％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．３５（６Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．６６−２．８２（１Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３５−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１１（２Ｈ，ｍ），５．２１−５．５０（１Ｈ，ｍ），６．６９−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５７（２Ｈ，ｍ），１０．３５−１０．６２（１Ｈ，ｍ）．【０６４６】
（工程６）
４Ｎ塩化水素／ＭｅＯＨ（５  ｍＬ，２０．００  ｍｍｏｌ）を１−（（４−（１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．７４  ｇ，３．３８  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５  ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮することにより２−（２−フルオロ−４−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド）フェニル）−２−メチルプロパン酸エチル塩酸塩（１．６００  ｇ，３．５５  ｍｍｏｌ，１０５％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．４７（６Ｈ，ｓ），２．８７−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６２−３．８５（４Ｈ，ｍ），４．００−４．１４（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．６３（１Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５１（１Ｈ，ｓ）．【０６４７】
（工程７）
ＨＡＴＵ（１．０９６  ｇ，２．８８  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（１．１６２  ｍＬ，６．６５  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（０．３７２  ｇ，２．８８  ｍｍｏｌ）および２−（２−フルオロ−４−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド）フェニル）−２−メチルプロパン酸エチル塩酸塩（１  ｇ，２．２２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン，０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（０．４１２  ｇ，０．７８４  ｍｍｏｌ，３５．４％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５２５．５，実測値  ５２４．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｓ），２．７８−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．８６（４Ｈ，ｍ），３．９６−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．２３（１Ｈ，ｍ），５．６９（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．７７−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．６０（２Ｈ，ｍ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．【０６４８】
実施例３８
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−１−イルアセチル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
ヨードメタン（１．９４７  ｍＬ，３１．２７  ｍｍｏｌ）を２−ヒドロキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（５．０４  ｇ，１５．６３  ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６．６２  ｇ，２０．３３  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３５  ｍＬ）溶液に加え、室温で３．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−メチル−２−オキソ−１，２，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（３．６０  ｇ，１０．７０  ｍｍｏｌ，６８．５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２５−１．３３（３Ｈ，ｍ），１．４４−１．５２（９Ｈ，ｍ），２．６４−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．５９（４Ｈ，ｍ），４．１７−４．３７（３Ｈ，ｍ），５．１６−５．３９（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．４５−７．５３（１Ｈ，ｍ）．【０６４９】
（工程２）
２Ｎ水酸化リチウム水溶液（３２．１  ｍＬ，６４．２１  ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−オキソ−１，２，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（３．６０  ｇ，１０．７０  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１５  ｍＬ）およびＴＨＦ（１５  ｍＬ）混合溶液に加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に氷水に加え、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（２．８２  ｇ，９．１５  ｍｍｏｌ，８５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６−１．４７（９Ｈ，ｍ），２．７５−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．１４（１Ｈ，ｍ），５．０９−５．２３（１Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１３．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６５０】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（１．０４７  ｍＬ，１．７６  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（３６２  ｍｇ，１．１７  ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロアニリン（１９６  ｍｇ，１．１７  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．０２３  ｍＬ，５．８７  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１５８  ｍｇ，１．２９  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（９．５  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４９４  ｍｇ，１．０８０  ｍｍｏｌ，９２％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５４（９Ｈ，ｓ），２．６７−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，４．９  Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３  Ｈｚ），７．１３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６５１】
（工程４）
ＴＦＡ（５．５  ｍＬ，７４．０  ｍｍｏｌ）を５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４９１  ｍｇ，１．０７  ｍｍｏｌ）に加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することによりＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（３２５  ｍｇ，０．９０９  ｍｍｏｌ，８５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（９Ｈ，ｓ），２．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６０−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１７（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），４．４１（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｔ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｓ）．【０６５２】
（工程５）
ＨＡＴＵ（１０２  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）をＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（８０  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（４１．４  ｍｇ，０．２４  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（７８  μＬ，０．４５  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（９３．８  ｍｇ，０．１８２  ｍｍｏｌ，８１％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１５．６，実測値  ５１６．３（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２９（９Ｈ，ｓ），３．０１−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７  Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），５．５７−５．７３（２Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．２６（１Ｈ，ｔ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７  Ｈｚ），７．４２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．【０６５３】
実施例３９
Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−１−イルアセチル）−１−メチル−２−オキソ−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
実施例３８に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を合成した。【０６５４】
実施例４０
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を合成した。【０６５５】
実施例４１
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
アルゴンガス雰囲気下、ｎ−ＢｕＬｉ（８４  ｍＬ，１３３．９８  ｍｍｏｌ）を２−メトキシ−６−メチルピリジン（１５．００  ｇ，１２１．８０  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００  ｍＬ）溶液に−７８℃でゆっくり加え、−７８℃で２５分間撹拌した。次いで、パラホルムアルデヒド（１４．６３  ｇ，４８７．２０  ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に氷水および食塩を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で４回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（６−メトキシピリジン−２−イル）エタノール（７．９３  ｇ，５１．８  ｍｍｏｌ，４２．５％）を無色油状物として得た。【０６５６】
（工程２）
アルゴンガス雰囲気下、２．２Ｍ  ＤＥＡＤ／トルエン溶液（３０．６  ｍＬ，６７．２２  ｍｍｏｌ）を２−（６−メトキシピリジン−２−イル）エタノール（７．９２  ｇ，５１．７０  ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（１７．６３  ｇ，  ６７．２２  ｍｍｏｌ）およびフタルイミド（８．３７  ｇ，５６．８７  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０  ｍＬ）溶液に０℃で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２−（６−メトキシピリジン−２−イル）エチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１２．４５  ｇ，４４．１  ｍｍｏｌ，８５％）を無色油状物として得た。【０６５７】
（工程３）
ヒドラジン一水和物（１０．９５  ｍＬ，２２５．８３  ｍｍｏｌ）を２−（２−（６−メトキシピリジン−２−イル）エチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１２．７５  ｇ，４５．１７  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１２５  ｍＬ）溶液に加え、１時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（６−メトキシピリジン−２−イル）エタンアミン（６．５３  ｇ，４２．９  ｍｍｏｌ，９５％）を無色油状物として得た。【０６５８】
（工程４）
２−（６−メトキシピリジン−２−イル）エタンアミン（６．５３  ｇ，４２．９１  ｍｍｏｌ）、４Ｎ塩化水素／ＣＰＭＥ溶液（２３．６０  ｍＬ，９４．３９  ｍｍｏｌ）、４７％グリオキシル酸エチル／トルエン溶液（２７．１  ｍＬ，１２８．７２  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（７５  ｍＬ）溶液を２０時間還流加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、析出物をＥｔＯＨ／ジエチルエーテルで洗浄することにより２−ヒドロキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸エチル塩酸塩（８．８９  ｇ，３４．４  ｍｍｏｌ，８０％）を白色固体として得た。 【０６５９】
（工程５）
Ｂｏｃ２Ｏ（７．８７  ｇ，３６．０８  ｍｍｏｌ）を２−ヒドロキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸エチル塩酸塩（８．８９  ｇ，３４．３６  ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５．０３  ｍＬ，３６．０８  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９５  ｍＬ）および水（３５  ｍＬ）混合溶液に加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に食塩水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより２−ヒドロキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（６．８５  ｇ，２１．２５  ｍｍｏｌ，６１．８％）を白色固体として得た。【０６６０】
（工程６）
ヨードメタン（７．９４  ｍＬ，１２７．５０  ｍｍｏｌ）を２−ヒドロキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（６．８５  ｇ，２１．２５  ｍｍｏｌ）および炭酸銀（Ｉ）（７．６２  ｇ，２７．６２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４０  ｍＬ）溶液に加え、１５時間室温で撹拌した後、５０℃で８時間撹拌した。反応混合物を冷却した後、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（６．４１  ｇ，１９．０６  ｍｍｏｌ，９０％）を無色油状物として得た。【０６６１】
（工程７）
２Ｎ水酸化リチウム水溶液（６．２９  ｍＬ，１２．５７  ｍｍｏｌ）を２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（７０５  ｍｇ，２．１０  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３  ｍＬ）およびＴＨＦ（３  ｍＬ）混合溶液に加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（６４３  ｍｇ，２．０８５  ｍｍｏｌ，１００％）を白色固体として得た。【０６６２】
（工程８）
Ｔ３Ｐ（１．２２７  ｍＬ，２．０６  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（４２４  ｍｇ，１．３８  ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロアニリン（２３０  ｍｇ，１．３８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．１９８  ｍＬ，６．８８  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１８５  ｍｇ，１．５１  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１１  ｍＬ）溶液に室温で加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をヘキサンで洗浄することにより５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４７１  ｍｇ，１．０２９  ｍｍｏｌ，７４．９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（９Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），２．８３−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１２（１Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．１６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６６３】
（工程９）
ＴＦＡ（５．５  ｍＬ，７４．０  ｍｍｏｌ）を５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４６９  ｍｇ，１．０３  ｍｍｏｌ）に加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することによりＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（３２１  ｍｇ，０．８９８  ｍｍｏｌ，８８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７４−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．２０（１Ｈ，ｔ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，ｓ）．【０６６４】
（工程１０）
ＨＡＴＵ（１７４  ｍｇ，０．４６  ｍｍｏｌ）をＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１３６  ｍｇ，０．３８  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（５７．２  ｍｇ，０．４０  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１３３  μＬ，０．７６  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．９  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（５９．５  ｍｇ，０．１２３  ｍｍｏｌ，３２．４％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８２．５，実測値  ４８３．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３１（９Ｈ，ｓ），２．８９−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９９（７Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１．９  Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６６５】
実施例４２
Ｎ−（４−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−プロピオニル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を合成した。【０６６６】
実施例４３
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．０８０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７６５  ｍｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（ＡＦ００３）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝８５０／１５０
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０６６７】
（工程２）
４Ｍ塩化水素／酢酸エチル（５  ｍＬ，２０．００  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７６５  ｍｇ，１．６１  ｍｍｏｌ）に加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、析出物を酢酸エチル／ヘキサンで洗浄することにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５５０  ｍｇ，１．３３９  ｍｍｏｌ，８３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１  Ｈｚ），２．８７−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．７０−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．４８（３Ｈ，ｍ），８．８７−１０．４７（２Ｈ，ｍ），１１．５９（１Ｈ，ｓ）．【０６６８】
（工程３）
ＷＳＣ（７０．０  ｍｇ，０．３７  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．１２８  ｍＬ，０．７３  ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４４．７  ｍｇ，０．２９  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（３８．３  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１００  ｍｇ，０．２４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（６１．０  ｍｇ，０．１２２  ｍｍｏｌ，５０．２％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９９．５，実測値  ４９７．８（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３８（９Ｈ，ｓ），２．６９−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．１６（３Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２  Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋５．４（ｃ  ０．２５５０，ＭｅＯＨ）【０６６９】
実施例４５
（１Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５４  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５６２  ｍｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０６７０】
（工程２）
（Ｒ）−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７５０  ｍｇ，１．６０  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５．０  ｍＬ）溶液に４Ｍ塩化水素／酢酸エチル（７．０  ｍＬ，２８．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄することにより（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５２８．４  ｍｇ，１．３０５  ｍｍｏｌ，８２％）を白色結晶として得た。【０６７１】
（工程３）
（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５０  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０４２  ｍＬ，０．２５  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（１９．４４  ｍｇ，０．１４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（５６．３  ｍｇ，０．１５  ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し，酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（３２．５  ｍｇ，０．０６６  ｍｍｏｌ，５３．３％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９３．５，実測値  ４９２．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），１．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），２．７２−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．０５−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７６（３Ｈ，ｍ），３．８７−４．１５（３Ｈ，ｍ），５．６１−５．７１（１Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｓ），６．７４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５３（１Ｈ，ｍ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋１５．２（ｃ  ０．２５５０，ＭｅＯＨ）【０６７２】
実施例４４及び４６〜４８に記載する化合物は，実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０６７３】
実施例４４
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６７４】
実施例４６
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−２−プロピオニル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６７５】
実施例４７
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−プロピオニル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６７６】
実施例４８
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６７７】
実施例４９
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド
実施例５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０６７８】
実施例５０
Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（４８０  ｍｇ，１．２６  ｍｍｏｌ）をＮ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−カルボキサミド（４２８  ｍｇ，１．０５  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（１５８  ｍｇ，１．１１  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３６７  μＬ，２．１１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．１  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し，析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（１４１．７  ｍｇ，０．２６７  ｍｍｏｌ，２５．３％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５３１．６，実測値  ５３０．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３１（９Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８５−４．０２（５Ｈ，ｍ），４．３１−４．４０（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．６８−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（２Ｈ，ｍ）．【０６７９】
実施例５１〜５３に記載する化合物は，実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０６８０】
実施例５１
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６８１】
実施例５２
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６８２】
実施例５３
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シアノフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６８３】
実施例５４
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−エトキシ−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
ヨードエタン（７．１２  ｍＬ，８８．３７  ｍｍｏｌ）を６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（１４．２  ｇ，４４．１９  ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１８．７２  ｇ，５７．４４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００  ｍＬ）溶液に加え、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（１３．０  ｇ，３７．２  ｍｍｏｌ，８４％）を無色油状物として得た。【０６８４】
（工程２）
２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５５．８  ｍＬ，１１１．６１  ｍｍｏｌ）を６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（１３．０  ｇ，３７．２０  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００  ｍＬ）およびＴＨＦ（１００  ｍＬ）混合溶液に加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に氷水を加え、ジエチルエーテルで洗浄した。ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（３．５６  ｇ，１１．０８  ｍｍｏｌ，２９．８％）を無色油状物として得た。【０６８５】
（工程３）
４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロアニリン（５００  ｍｇ，２．９９  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１０５７  ｍｇ，３．２９  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４０２  ｍｇ，３．２９  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２．６１  ｍＬ，１４．９５  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（３．５２  ｍＬ，５．９８  ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジエチルエーテル／へキサンで結晶化することにより１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６８９．３  ｍｇ，１．４６５  ｍｍｏｌ，４９．０％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６７−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．１２−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６８６】
（工程４）
１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６８０  ｍｇ，１．４５  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（７．０  ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（７．０  ｍＬ，２８．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄することによりＮ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５０６．２  ｍｇ，１．２４４  ｍｍｏｌ，８６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２７−１．３７（１２Ｈ，ｍ），２．８８−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．２，５．８  Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．６１（１Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５１（１Ｈ，ｓ）．【０６８７】
（工程５）
Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５００  ｍｇ，１．２３  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．４２０  ｍＬ，２．４６  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（２１１  ｍｇ，１．４７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（５６１  ｍｇ，１．４７  ｍｍｏｌ）を室温で加え、５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／へキサンで結晶化することにより標題化合物（４４４．０  ｍｇ，０．８９６  ｍｍｏｌ，７２．９％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９５．５，実測値  ４９４．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２４−１．３４（１２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．１４（５Ｈ，ｍ），５．５８−５．７０（１Ｈ，ｍ），５．８２−５．９４（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．５０（２Ｈ，ｍ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６８８】
実施例５５
６−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−アミン（３６５  ｍｇ，２．０４  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（７２０  ｍｇ，２．２４  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２７４  ｍｇ，２．２４  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．７７８  ｍＬ，１０．１８  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（２．３９６  ｍＬ，４．０７  ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより６−エトキシ−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４８２．９  ｍｇ，１．００１  ｍｍｏｌ，４９．１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（６Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．５１（９Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．７９−２．９３（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６６−６．８３（２Ｈ，ｍ），６．９４−７．２１（３Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６８９】
（工程２）
６−エトキシ−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４８０  ｍｇ，０．９９  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５．０  ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（５．０  ｍＬ，２０．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄することにより６−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（３６０．５  ｍｇ，０．８６１  ｍｍｏｌ，８７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６−１．３６（９Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８５−３．１７（４Ｈ，ｍ），３．３６−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．７７（１Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．８１−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４０（３Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５１（１Ｈ，ｓ）．【０６９０】
（工程３）
６−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（３５０  ｍｇ，０．８４  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．２８６  ｍＬ，１．６７  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（１４３  ｍｇ，１．００  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（３８１  ｍｇ，１．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；００→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（２２５．１  ｍｇ，０．４４４  ｍｍｏｌ，５３．１％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５０７．６，実測値  ５０６．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２４−１．３４（９Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．７１−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．０５−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．１１（５Ｈ，ｍ），５．６３−５．６９（１Ｈ，ｍ），５．８４−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５１（１Ｈ，ｍ），１０．４２−１０．５２（１Ｈ，ｍ），１１．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０６９１】
実施例５６
（５Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド
Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド（１１６．７  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより標題化合物（４８．６  ｍｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５３１．６，実測値  ５３２．１（Ｍ＋Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝５００／５００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０６９２】
実施例５７〜６０に記載する化合物は，実施例５および５６に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０６９３】
実施例５７
（５Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド【０６９４】
実施例５８
（５Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド【０６９５】
実施例５９
（５Ｓ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド【０６９６】
実施例６０
（５Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）−４−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン−５−カルボキサミド【０６９７】
実施例６１および６２に記載する化合物は実施例１および２５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を合成した。【０６９８】
実施例６１ 
Ｎ−（４−（１−（シクロプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０６９９】
実施例６２ 
Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０７００】
実施例６３ 
（１Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（３−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）プロパノイル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（７０  ｍｇ，０．１９  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０６５  ｍＬ，０．３８  ｍｍｏｌ）、３−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）プロパン酸（３５．８  ｍｇ，０．２３  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（８７  ｍｇ，０．２３  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（３７．９  ｍｇ，０．０７５  ｍｍｏｌ，３９．３％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５０７．６，実測値  ５０８．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），１．８１−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．９８（７Ｈ，ｍ），３．０６−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．１２（１Ｈ，ｍ），５．５９−５．８１（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５  Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７０１】
実施例６５
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シアノフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ニトロベンゼン（１  ｇ，５．５８  ｍｍｏｌ）の濃硫酸（５  ｍＬ）混合物に硫酸銀（Ｉ）（１．１１  ｇ，３．５７  ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、臭素（０．２８６  ｍＬ，５．５８  ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、不溶物をろ別した。ろ液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより２−ブロモ−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ニトロベンゼン（１．４  ｇ，５．４２  ｍｍｏｌ，９７％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５５（９Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），８．０４−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ）．【０７０２】
（工程２）
２−ブロモ−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ニトロベンゼン（１９１  ｍｇ，０．７４  ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（６９．３  ｍｇ，０．５９  ｍｍｏｌ）およびＰｄ（Ｐｈ３）４（４２．８  ｍｇ，０．０４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１  ｍＬ）溶液をマイクロウェーブ照射下、２００℃で３時間撹拌した。同様に２−ブロモ−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ニトロベンゼン（１．２  ｇ，４．６５  ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（４３７  ｍｇ，３．７２  ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ３）４（０．２６９  ｇ，０．２３  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．６５  ｍＬ）溶液をマイクロウェーブ照射下、２００℃で３時間撹拌した。これら反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−ニトロ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾニトリル（２２３  ｍｇ，１．２８０  ｍｍｏｌ，２７．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５８（９Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ）．【０７０３】
（工程３）
窒素雰囲気下、５−ニトロ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾニトリル（３．８１  ｇ，１８．６６  ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム−炭素（１．９８５  ｇ，０．９４  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）およびギ酸アンモニウム（３．５３  ｇ，５５．９７  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００  ｍＬ）溶液を８０℃で１．５時間撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶媒勾配；３→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−アミノ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾニトリル（２．９  ｇ，１６．６４  ｍｍｏｌ，８９％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（９Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０  Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ）．【０７０４】
（工程４）
Ｔ３Ｐ（６．６６  ｍＬ，１１．１９  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（２．５２  ｇ，８．２１  ｍｍｏｌ）、５−アミノ−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾニトリル（１．３  ｇ，７．４６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（６．５０  ｍＬ，３７．３０  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．００３  ｇ，８．２１  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（９５  ｍＬ）溶液に加え、７０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンで結晶化することのより洗浄することにより１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−シアノフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．２３  ｇ，４．８１  ｍｍｏｌ，６４．５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），２．７５−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６８−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７０５】
（工程５）
１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−シアノフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．２３  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−シアノフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．９０  ｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７０６】
（工程６）
（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−シアノフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８７０  ｍｇ，１．８８  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（８．０  ｍＬ）溶液に４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液（８．０  ｍＬ，３２．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−シアノフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（５５１．４  ｍｇ，１．５１７  ｍｍｏｌ，８１％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（９Ｈ，ｓ），２．６７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６  Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ）（遊離の１Ｈは観測されなかった）．【０７０７】
（工程７）
（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−シアノフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１００  ｍｇ，０．２８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０９４  ｍＬ，０．５５  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（４７．２  ｍｇ，０．３３  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（１２６  ｍｇ，０．３３  ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（３８．７  ｍｇ，０．０７９  ｍｍｏｌ，２８．８％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８８．５，実測値  ４８７．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４２（９Ｈ，ｓ），２．７２−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９３−４．１４（３Ｈ，ｍ），５．６１−５．７５（１Ｈ，ｍ），５．８２−５．９６（１Ｈ，ｍ），６．７９−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），１０．６３−１０．７６（１Ｈ，ｍ），１１．１３（１Ｈ，ｓ）．【０７０８】
実施例６６
（１Ｒ）−６−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
６−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２１３．５  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（１Ｒ）−６−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１０８．５  ｍｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５０７．６，実測値  ５０８．２（Ｍ＋Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ／酢酸＝５００／５００／１
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
［α］Ｄ２5  ＋７．２（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０７０９】
実施例６７
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−エトキシ−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−エトキシ−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（４３４．５  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−エトキシ−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１９４．８  ｍｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９５．５，実測値  ４９６．１（Ｍ＋Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ／酢酸＝５００／５００／１
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
［α］Ｄ２5  ＋１．６（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０７１０】
実施例６８
（１Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（５００  ｍｇ，１．３６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．４６４  ｍＬ，２．７１  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（１９３  ｍｇ，１．４９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０  ｍＬ）溶液にＣＯＭＵ（６９７  ｍｇ，１．６３  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒；５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（４２３．０  ｍｇ，０．８８２  ｍｍｏｌ，６５．０％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４７９．５，実測値  ４８０．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５  Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），３．０６−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．８０（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．２２（１Ｈ，ｍ），５．５４−５．７２（１Ｈ，ｍ），６．３５−６．６１（１Ｈ，ｍ），６．７９−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５７（１Ｈ，ｍ），１０．２２−１０．６１（１Ｈ，ｍ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −１０．１（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０７１１】
実施例６９
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
濃硫酸（１  ｍＬ，１８．７６  ｍｍｏｌ）および２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸（１０  ｇ，５０．２２  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００  ｍＬ）溶液を４時間還流加熱した。反応混合物に中性になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル（１０．７０  ｇ，５０．２  ｍｍｏｌ，１００％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６５（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），７．５９−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．２１（２Ｈ，ｍ）．【０７１２】
（工程２）
２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル（１０．７  ｇ，５０．２０  ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１２．５５  ｍＬ，２００．７９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００  ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％油性，５．０２  ｇ，１２５．４９  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で４時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（１２．１０  ｇ，５０．２  ｍｍｏｌ，１００％）を黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４（６Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），７．６５−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．１５（２Ｈ，ｍ）．【０７１３】
（工程３）
１．５Ｍ  ＤＩＢＡＬ−Ｈ／トルエン溶液（８３  ｍＬ，１２４．３７  ｍｍｏｌ）を２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（１０  ｇ，４１．４６  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００  ｍＬ）溶液に０℃で加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に０℃で飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液をゆっくり加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→８０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール（８．３１  ｇ，３９．０  ｍｍｏｌ，９４％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），３．５２−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５  Ｈｚ），７．５１−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．９３−８．０９（２Ｈ，ｍ）．【０７１４】
（工程４）
水素化ナトリウム（６０％油性，０．７０３  ｇ，１７．５９  ｍｍｏｌ）をヨードメタン（１．４６６  ｍＬ，２３．４５  ｍｍｏｌ）および２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール（２．５  ｇ，１１．７３  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０  ｍＬ）溶液に−１０℃でゆっくり加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−フルオロ−１−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−４−ニトロベンゼン（２．２８０  ｇ，１０．０３  ｍｍｏｌ，８６％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５  Ｈｚ），７．９６−８．０５（２Ｈ，ｍ）．【０７１５】
（工程５）
２−フルオロ−１−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−４−ニトロベンゼン（２．６  ｇ，１１．４４  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（２６０  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（１００  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮することにより３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（２１７０  ｍｇ，１１．００  ｍｍｏｌ，９６％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２１（６Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．１７−６．３５（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５  Ｈｚ）．【０７１６】
（工程６）
Ｔ３Ｐ（５０％酢酸エチル溶液）（４．５２  ｍＬ，７．６０  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．７３０  ｇ，３．５６  ｍｍｏｌ，７０．１％）、３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（１  ｇ，５．０７  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（４．４３  ｍＬ，２５．３５  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．６８１  ｇ，５．５８  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００  ｍＬ）溶液に室温で加え、７０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→７０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７３０  ｇ，３．５６  ｍｍｏｌ，７０．１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６（６Ｈ，ｓ），１．３１−１．４９（９Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．５，４．７  Ｈｚ），２．９５−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８５−３．９８（１Ｈ，ｍ），５．２３−５．５３（１Ｈ，ｍ），６．７２−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．５８（２Ｈ，ｍ），１０．３０−１０．６０（１Ｈ，ｍ）．【０７１７】
（工程７）
１−（（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４４  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０  ｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７１８】
（工程８）
（Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７３０  ｍｇ，１．５０  ｍｍｏｌ）に４Ｍ塩化水素／酢酸エチル（５  ｍＬ，２０．００  ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化させることにより（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５７７  ｍｇ，１．３６４  ｍｍｏｌ，９１％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２９（６Ｈ，ｓ），２．８４−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４９（３Ｈ，ｍ），３．６１−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５７（１Ｈ，ｍ），８．８８−１０．３２（２Ｈ，ｍ），１１．３２（１Ｈ，ｓ）．【０７１９】
（工程９）
ＨＡＴＵ（１０８  ｍｇ，０．２８  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．１２４  ｍＬ，０．７１  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（３３．６  ｍｇ，０．２６  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１００  ｍｇ，０．２４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（３７．０  ｍｇ，０．０７４  ｍｍｏｌ，３１．５％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９７．５，実測値  ４９８．０（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６（６Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５  Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．７４（４Ｈ，ｓ），４．０２−４．２４（１Ｈ，ｍ），５．６９（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝５．３  Ｈｚ），７．３９−７．５６（２Ｈ，ｍ），１０．６６（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７２０】
実施例７０
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（１０８  ｍｇ，０．２８  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．１２４  ｍＬ，０．７１  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（３７．２  ｍｇ，０．２６  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１００  ｍｇ，０．２４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（１２．００  ｍｇ，０．０２３  ｍｍｏｌ，９．９２％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１１．５，実測値  ５１２．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２６（６Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１３（１Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｓ），３．６３（１Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．１４（３Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．７４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．５４（２Ｈ，ｍ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７２１】
実施例７１
Ｎ−（４−（２，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は，３−フルオロ−４−ネオペンチルアニリンを用い、実施例６５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７２２】
実施例７２
（１Ｒ）−Ｎ−（３−シアノ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
２−クロロ−５−ニトロベンゾニトリル（１９．５  ｇ，１０６．８１  ｍｍｏｌ）、ＨＭＤＳ（４３．７  ｍＬ，２１３．６２  ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．９３  ｇ，３．２０  ｍｍｏｌ）、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（３．２８  ｇ，９．６１  ｍｍｏｌ）、水（３．８５  ｇ，２１３．６２  ｍｍｏｌ）および酢酸リチウム（３５．２  ｇ，５３４．０６  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４００  ｍＬ）溶液をアルゴンガス雰囲気下、１００℃で５時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−ニトロ−２−（トリメチルシリル）ベンゾニトリル（１３．２  ｇ，５９．９  ｍｍｏｌ，５６．１％）を白色固体として得た。【０７２３】
（工程２）
５−ニトロ−２−（トリメチルシリル）ベンゾニトリルおよび１０％パラジウム−炭素（１．３２  ｇ、０．６２    ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（２６０  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−アミノ−２−（トリメチルシリル）ベンゾニトリル（９．５６  ｇ，５０．２  ｍｍｏｌ，８４％）を白色固体として得た。【０７２４】
（工程３）
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．７７６  ｇ，５．７８  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．７０６  ｇ，５．７８  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４．５９  ｍＬ，２６．２７  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（６．１８  ｍＬ，１０．５１  ｍｍｏｌ）を室温で加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンで結晶化することにより１−（（３−シアノ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５８  ｍｇ，１．５８０  ｍｍｏｌ，３０．１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３８（９Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），２．８１−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．５７−５．６９（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３  Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１  Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１  Ｈｚ），８．８２−９．４４（１Ｈ，ｍ）．【０７２５】
（工程４）
１−（（３−シアノ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５８  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３−シアノ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３１０  ｍｇ，＞９９．５％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７２６】
（工程５）
冷却したＴＦＡ（３．０  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（３−シアノ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３１０  ｍｇ，０．６５  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（３−シアノ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２２８．６  ｍｇ，０．６０２  ｍｍｏｌ，９３％）を白色固体として得た。【０７２７】
（工程６）
（Ｒ）−Ｎ−（３−シアノ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１００  ｍｇ，０．２６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０９０  ｍＬ，０．５３  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（４５．２  ｍｇ，０．３２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（１２０  ｍｇ，０．３２  ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（４６．６  ｍｇ，０．０９２  ｍｍｏｌ，３５．０％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５０４．６，実測値  ５０５．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３４（９Ｈ，ｓ），２．７６−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１８（３Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｓ），５．７９−５．９４（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３  Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７２８】
実施例７３
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（１．２  ｇ，６．５５  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（２．２１３  ｇ，７．２０  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．８８０  ｇ，７．２０  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（５．７２  ｍＬ，３２．７３  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（１１．５５  ｍＬ，１９．６４  ｍｍｏｌ）を室温で加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンで結晶化することにより１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７５  ｇ，３．７０  ｍｍｏｌ，５６．６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３  Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），７．２６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．５  Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７２９】
（工程２）
冷却したＴＦＡ（３．０  ｍＬ）を１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７９４  ｍｇ，１．６８  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨを８とした。次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧下に留去することによりＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６４２．６  ｍｇ，１．７２５  ｍｍｏｌ，１０３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），２．６８−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．７４（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６  Ｈｚ），７．１１−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．５２（２Ｈ，ｍ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）（遊離の１Ｈは観測されなかった）．【０７３０】
（工程３）
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１００  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０９２  ｍＬ，０．５４  ｍｍｏｌ）および２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（４６．１  ｍｇ，０．３２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（１２２  ｍｇ，０．３２  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することによりＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（３５．３  ｍｇ，０．０７１  ｍｍｏｌ，２６．４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２１−０．２８（９Ｈ，ｍ），２．７２−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７６（３Ｈ，ｍ），３．８７−４．１４（３Ｈ，ｍ），５．６４−５．７３（１Ｈ，ｍ），５．８２−５．９５（１Ｈ，ｍ），６．７８−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５３（２Ｈ，ｍ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７３１】
（工程４）
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（３８０  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより標題化合物（１６０  ｍｇ，＞９８．８％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９７．６，実測値  ４９８．１（Ｍ＋Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ（１Ｆ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ／酢酸＝５００／５００／１
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
［α］Ｄ２5  ＋８．０（ｃ  ０．２５５０，ＭｅＯＨ）【０７３２】
実施例７４
（１Ｒ）−Ｎ−（４−フルオロ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は、４−フルオロ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−アミンを用い、実施例６５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７３３】
実施例７５
（１Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
水素化ナトリウム（６０％油性，０．５６３  ｇ，１４．０７  ｍｍｏｌ）をトリフルオロメタンスルホン酸  ２，２−ジフルオロエチル（３．０１  ｇ，１４．０７  ｍｍｏｌ）および２−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール（２．５  ｇ，１１．７３  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００  ｍＬ）溶液に−１０℃でゆっくり加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−２−フルオロ−４−ニトロベンゼン（２．８８  ｇ，１０．３９  ｍｍｏｌ，８９％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１５．３，３．８  Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｓ），５．８３−６．３３（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．９８−８．０９（２Ｈ，ｍ）．【０７３４】
（工程２）
１−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−２−フルオロ−４−ニトロベンゼン（２．８８  ｇ，１０．３９  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（３００  ｍｇ，０．０１４  ｍｍｏｌ，  ５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（１００  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮することにより４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロアニリン（２４４０  ｍｇ，９．８７  ｍｍｏｌ，９５％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２３（６Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．７０（２Ｈ，ｍ），５．１９（２Ｈ，ｓ），５．８６−６．２７（１Ｈ，ｍ），６．２１−６．３４（２Ｈ，ｍ），６．８２−７．０１（１Ｈ，ｍ）．【０７３５】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（３．６１  ｍＬ，６．０７  ｍｍｏｌ）を４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロアニリン（１  ｇ，４．０４  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．２４３  ｇ，４．０４  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．５３  ｍＬ，２０．２２  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５４４  ｇ，４．４５  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００  ｍＬ）溶液に室温で加え、７０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→７０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより、１−（（４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５０８  ｇ，０．９４７  ｍｍｏｌ，２３．４１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２２−１．４６（１５Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５  Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３３−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．６９（４Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．０３（１Ｈ，ｍ），５．２４−５．４８（１Ｈ，ｍ），５．８２−６．３４（１Ｈ，ｍ），６．７１−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．５４（２Ｈ，ｍ），１０．３０−１０．６１（１Ｈ，ｍ）．【０７３６】
（工程４）
１−（（４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５０８  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３０  ｍｇ，＞９９．８％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７３７】
（工程５）
（Ｒ）−１−（（４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３０  ｍｇ，０．４３  ｍｍｏｌ）に４Ｍ塩化水素／酢酸エチル（５  ｍＬ，２０．００  ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（２０７  ｍｇ，０．４３８  ｍｍｏｌ，１０２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３１（６Ｈ，ｓ），２．８７−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８  Ｈｚ），３．５９−３．７３（５Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），５．８５−６．３１（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５９（１Ｈ，ｍ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．３６（１Ｈ，ｓ）．【０７３８】
（工程６）
ＨＡＴＵ（１０５  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．１１１  ｍＬ，０．６３  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（３２．８  ｍｇ，０．２５  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３−フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１００  ｍｇ，０．２１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（２８．０  ｍｇ，０．０５１  ｍｍｏｌ，２４．１９％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５４７．５，実測値  ５４６．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２２−１．３３（６Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．０  Ｈｚ），３．０８−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．６９（４Ｈ，ｍ），３．７４（４Ｈ，ｓ），４．０８−４．２３（１Ｈ，ｍ），５．６９（１Ｈ，ｓ），５．８３−６．２８（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５８（２Ｈ，ｍ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１１．６７−１２．０８（１Ｈ，ｍ）．【０７３９】
実施例７７
（５Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．４７  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．４７  ｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６８．５，実測値  ４６９．１（Ｍ＋Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝６００／４００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７４０】
（工程２）
冷却したＴＦＡ（２０  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．４７  ｇ，３．２１  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で１５分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１．０５  ｇ，２．９４  ｍｍｏｌ，９１％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７４−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．２０（１Ｈ，ｔ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．３  Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，ｓ）．【０７４１】
（工程３）
ＨＡＴＵ（２４９  ｍｇ，０．６５  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１８０  ｍｇ，０．５０  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（７８  ｍｇ，０．６０  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１７５  μＬ，１．００  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（１１０．６  ｍｇ，０．２３６  ｍｍｏｌ，４６．９％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（９Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｓ），３．００−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．３２−４．４２（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｔ），７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｓ）．【０７４２】
実施例７８
（５Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（２４９  ｍｇ，０．６５  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１８０  ｍｇ，０．５０  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（８６  ｍｇ，０．６０  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１７５  μＬ，１．００  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２０→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジイソプロピルエーテル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（９５．０  ｍｇ，０．１９７  ｍｍｏｌ，３９．１％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８２．５，実測値  ４８３．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（９Ｈ，ｓ），２．８８−３．０１（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９１−４．００（４Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１  Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ），７．２４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．【０７４３】
実施例７９
（５Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（８．４５  ｍＬ，１４．２１  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（２．９２  ｇ，９．４７  ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（１．７３６  ｇ，９．４７  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（８．２５  ｍＬ，４７．３５  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．２７３  ｇ，１０．４２  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（７０  ｍＬ）溶液に室温で加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物を冷却したヘキサンで洗浄することにより５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．６６  ｇ，７．７３  ｍｍｏｌ，８２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２８（９Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），２．８４−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．１２（１Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３  Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．４  Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．９  Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７４４】
（工程２）
５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．６６  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７６  ｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝６００／４００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７４５】
（工程３）
冷却したＴＦＡ（２４  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７６  ｇ，３．７２  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１．３７  ｇ，３．６７  ｍｍｏｌ，９９％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２８（９Ｈ，ｓ），２．００（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７５−２．８６（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．２５−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．５  Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７４６】
（工程４）
ＨＡＴＵ（２４９  ｍｇ，０．６５  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１８８  ｍｇ，０．５０  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（７８  ｍｇ，０．６０  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１７５  μＬ，１．００  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより，標題化合物（９４．５  ｍｇ，０．１９５  ｍｍｏｌ，３８．７％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８４．６，実測値  ４８５．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２８（９Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｓ），３．０１−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．３２−４．４２（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５  Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ），７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋９１．９（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０７４７】
実施例８０
（５Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（２４９  ｍｇ，０．６５  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１８８  ｍｇ，０．５０  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（８６  ｍｇ，０．６０  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１７５  μＬ，１．００  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジイソプロピルエーテル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（９７．８  ｍｇ，０．１９６  ｍｍｏｌ，３９．０％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９８．６，実測値  ４９９．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２５（９Ｈ，ｓ），２．８８−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９１−３．９９（４Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９  Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．４  Ｈｚ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋１０５．８（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０７４８】
実施例８１
（１Ｒ）−Ｎ−（４−フルオロ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は、４−フルオロ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−アミンを用い、実施例３に記載する方法と同様にして反応および精製し、光学分割することにより合成した。【０７４９】
実施例８２
５−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
（工程１）
３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（７００  ｍｇ，３．４８  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１１７６  ｍｇ，３．８３  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４６７  ｍｇ，３．８３  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３．０４  ｍＬ，１７．３９  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（６．０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（６．１４  ｍＬ，１０．４３  ｍｍｏｌ）を室温で加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をジエチルエーテル／ヘキサンで洗浄することにより１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９９４．１  ｍｇ，２．０２６  ｍｍｏｌ，５８．３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３２（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．７６−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３  Ｈｚ），６．９７−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７５０】
（工程２）
１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９００  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４１０  ｍｇ，＞９９．６％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝８５０／１５０
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７５１】
（工程３）
冷却したＴＦＡ（４．５  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４３９  ｍｇ，０．８９  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２４６  ｍｇ，０．６３０  ｍｍｏｌ，７０．４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６９−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９  Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６  Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．９  Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．４５（１Ｈ，ｓ）．【０７５２】
（工程４）
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（８０  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（２８．１  ｍｇ，０．２５  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０３４  ｍＬ，０．２５  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０  ｍＬ）溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（４２．２  ｍｇ，０．０８４  ｍｍｏｌ，４０．８％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５０４．６，実測値  ５０３．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２９（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．３２（３Ｈ，ｍ），２．３６−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．５６−５．６７（１Ｈ，ｍ），６．７７−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −６．６（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０７５３】
実施例８３
４−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−４−オキソブタン酸
標題化合物は、ジヒドロフラン−２，５−ジオンを用い、実施例８２に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７５４】
実施例８４
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）−２−（シアノアセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（２２２  ｍｇ，０．５８  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．２５５  ｍＬ，１．４６  ｍｍｏｌ）、２−シアノ酢酸（４５．５  ｍｇ，０．５４  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（２００  ｍｇ，０．４９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５  ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（１５４  ｍｇ，０．３４９  ｍｍｏｌ，７１．７％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４４１．５，実測値  ４４０．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），２．７９−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．３９（２Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７  Ｈｚ），７．０６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５２（１Ｈ，ｍ），１０．６９（１Ｈ，ｓ）．【０７５５】
実施例８５
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（７０  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０６１  ｍＬ，０．３６  ｍｍｏｌ）および２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（３０．８  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（８２  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（３９．０  ｍｇ，０．０７６  ｍｍｏｌ，４２．２％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１５．６，実測値  ５１６．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２９（９Ｈ，ｓ），２．７１−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１４（３Ｈ，ｍ），５．５９−５．７２（１Ｈ，ｍ），５．８２−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．７９−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１０．７２−１０．８３（１Ｈ，ｍ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．【０７５６】
実施例８６
５−（（１Ｒ）−１−（（４−（エチル（ジメチル）シリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
（工程１）
アルゴンガス雰囲気下、１，３−ジフルオロ−５−ニトロベンゼン（３  ｇ，１８．８６  ｍｍｏｌ）およびクロロ（エチル）ジメチルシラン（３．４７  ｇ，２８．２９  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４５  ｍＬ）溶液に１．９Ｍ  ＮａＨＭＤＳ／ＴＨＦ溶液（１２．９０  ｍＬ，２４．５１  ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、−７８℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン）によって精製することにより（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）（エチル）ジメチルシラン（２．９３  ｇ，１１．９４  ｍｍｏｌ，６３．３％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３６−０．４２（６Ｈ，ｍ），０．８３−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．９３−１．０３（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．７０（２Ｈ，ｍ）．【０７５７】
（工程２）
（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）（エチル）ジメチルシラン（２．９  ｇ，１１．８２  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（３００  ｍｇ，０．１４  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（５０  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→２０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロアニリン（２．３２  ｇ，１０．７７  ｍｍｏｌ，９１％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２４−０．３２（６Ｈ，ｍ），０．７０−０．８３（２Ｈ，ｍ），０．８９−１．００（３Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０５−６．１４（２Ｈ，ｍ）．【０７５８】
（工程３）
４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロアニリン（７００  ｍｇ，３．２５  ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１０９９  ｍｇ，３．５８  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４３７  ｍｇ，３．５８  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２．８４  ｍＬ，１６．２６  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（５．７４  ｍＬ，９．７５  ｍｍｏｌ）を室温で加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンで結晶化することにより１−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９８３．２  ｍｇ，１．９４８  ｍｍｏｌ，５９．９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２６−０．３４（６Ｈ，ｍ），０．７２−０．８６（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．７４−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３  Ｈｚ），６．９６−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７５９】
（工程４）
１−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４８  ｇ，＞９９．８％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝８５０／１５０
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７６０】
（工程５）
冷却したＴＦＡ（４．５  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４７５  ｍｇ，０．９４  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、析出物をジエチルエーテル／ＩＰＥで洗浄することにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（８５３．８  ｍｇ，２．１１１  ｍｍｏｌ，２２４％）を白色結晶として得た。【０７６１】
（工程６）
（Ｒ）−Ｎ−（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１６０  ｍｇ，０．４０  ｍｍｏｌ）、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（５４．２  ｍｇ，０．４７  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０６６  ｍＬ，０．４７  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４．０ｍＬ）溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（８５．７  ｍｇ，０．１６５  ｍｍｏｌ，４１．８％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１８．６，実測値  ５１９．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２８（６Ｈ，ｓ），０．６６−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９４（３Ｈ，ｍ），１．６４−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．３２（３Ｈ，ｍ），２．３５−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．００−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．０９（１Ｈ，ｍ），５．５６−５．６５（１Ｈ，ｍ），６．７７−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  −７．６（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０７６２】
実施例８７
４−（（１Ｒ）−１−（（４−（エチル（ジメチル）シリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−４−オキソブタン酸
標題化合物は、ジヒドロフラン−２，５−ジオンを用い、実施例８６に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７６３】
実施例８８
（１Ｒ）−Ｎ−（４−（エチル（ジメチル）シリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（Ｒ）−Ｎ−（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（８０  ｍｇ，０．２０  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０６８  ｍＬ，０．４０  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（３４．０  ｍｇ，０．２４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液にＨＡＴＵ（９０  ｍｇ，０．２４  ｍｍｏｌ）を室温で加え、終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（２４．９  ｍｇ，０．０４７  ｍｍｏｌ，２３．７７％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５２９．６，実測値  ５３０．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２８（６Ｈ，ｓ），０．６７−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９３（３Ｈ，ｍ），２．７５−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１５（３Ｈ，ｍ），５．５８−５．７３（１Ｈ，ｍ），５．８２−５．９５（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５３（１Ｈ，ｍ），１０．７２−１０．８６（１Ｈ，ｍ），１１．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７６４】
実施例８９
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は、２−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オンを用い、実施例３に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７６５】
実施例９０
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は、２−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オンを用い、実施例６５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７６６】
実施例９１
（（１Ｒ）−１−（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）（オキソ）酢酸
標題化合物は、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソ酢酸を用い、実施例１２に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７６７】
実施例９２
６−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６−オキソヘキサン酸
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（７０  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）、オキセパン−２，７−ジオン（２７．６  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０３０  ｍＬ，０．２２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０  ｍＬ）溶液を室温で５時間撹拌し、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（９．９  ｍｇ，０．０１９  ｍｍｏｌ，１０．６５％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１８．６，実測値  ５１９．２（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２９（９Ｈ，ｓ），１．４１−１．６７（４Ｈ，ｍ），２．１２−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．６１（３Ｈ，ｍ），２．６６−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．００−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１１（１Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８  Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８  Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｓ）．【０７６８】
実施例９３
（２−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）酢酸
標題化合物は、１，４−ジオキサン−２，６−ジオンを用い、実施例９２に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７６９】
実施例９４
５−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３−メチル−５−オキソペンタン酸
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（７０  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）、４−メチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（２７．６  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０３０  ｍＬ，０．２２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０  ｍＬ）溶液を室温で３時間撹拌し、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（４２．８  ｍｇ，０．０８３  ｍｍｏｌ，４６．０％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１８．６，実測値  ５１７．１（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３０（９Ｈ，ｓ），０．８２−０．９９（３Ｈ，ｍ），２．０４−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．４１（３Ｈ，ｍ），２．４２−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．７８−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７７０】
実施例９５
５−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−３，３−ジメチル−５−オキソペンタン酸
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（７０  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）、４，４−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（３０．６  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０３０  ｍＬ，０．２２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０  ｍＬ）溶液を室温で３時間撹拌し、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（４６．８  ｍｇ，０．０８８  ｍｍｏｌ，４９．０％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５３２．７，実測値  ５３１．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２９（９Ｈ，ｓ），１．０９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），２．２５−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９６−４．１５（２Ｈ，ｍ），５．５７−５．７０（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７７１】
実施例９６
（１Ｒ）−２−（アミノ（オキソ）アセチル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は、実施例９１の化合物をアミド化することによって合成した。【０７７２】
実施例９７
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
マロン酸ジエチル（４４．８  ｇ，２８０ｍｍｏｌ）を水素化ナトリウム（６０％  油性，２８．０  ｇ，７００  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２８０ｍＬ）懸濁液に０℃で加え、室温で１時間撹拌した。次いで、１，２，３−トリフルオロ−５−ニトロベンゼン（２４．７９  ｇ，１４０ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することによりマロン酸  ２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニルジエチル（４２  ｇ）を無色油状物として得た。
こうして得られたマロン酸  ２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニルジエチル（４２  ｇ）の酢酸（２００  ｍＬ）、水（１５０  ｍＬ）および濃硫酸（５０  ｍＬ）の混合溶液を１８時間還流加熱し、反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を１０％炭酸ナトリウム水溶液で逆抽出し，水層を２Ｎ塩酸で酸性とした。析出物をろ取することにより２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸（２７．９０  ｇ，１２８  ｍｍｏｌ，９２．０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７９（２Ｈ，ｓ），７．８１−８．２４（２Ｈ，ｍ），１２．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７７３】
（工程２）
２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸（２７．９０  ｇ，１２８．５ｍｍｏｌ）および濃硫酸（１．０ｍＬ）のＭｅＯＨ（２６０ｍＬ）溶液を１８時間加熱還流した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中性とした後、酢酸エチルと水を加えた。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル（２８．７１  ｇ，１２８．５  ｍｍｏｌ，９７．０％）を黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｓ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ）．【０７７４】
（工程３）
２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル（１０．７  ｇ，５０．２０  ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１２．５５  ｍＬ，２００．７９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００  ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％  油性，５．０２  ｇ，１２５．４９  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で４時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（１２．１０  ｇ，５０．２  ｍｍｏｌ，１００％）を黄色結晶として得た。【０７７５】
（工程４）
２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（３．２  ｇ，１２．３５  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（１．３１４  ｇ，０．６１７  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（２．８７  ｇ，１２．５２  ｍｍｏｌ，１０１％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７  Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．００−６．２５（２Ｈ，ｍ）．【０７７６】
（工程５）
２−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（２．８  ｇ，１２．２２  ｍｍｏｌ）およびα−クロロ−４−メトキシトルエン（３．４８  ｍＬ，２５．６５  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０  ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％  油性，１．０７５  ｇ，２６．８７  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で４時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（４−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（２．４７０  ｇ，５．２６  ｍｍｏｌ，４３．１％）を橙色油状物として得た。【０７７７】
（工程６）
２−（４−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（２．１７  ｇ，４．６２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０  ｍＬ）溶液に１Ｍ  ＤＩＢＡＬ−Ｈ／ＴＨＦ溶液（１３．８７  ｍＬ，１３．８７  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で５時間撹拌した。さらに１Ｍ  ＤＩＢＡＬ−Ｈ／ＴＨＦ溶液（１．０  ｍＬ，１．０  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸および水を加え、酢酸エチル液で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（４−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール（１．３１０  ｇ，２．９７  ｍｍｏｌ，６４．２％）を無色油状物として得た。【０７７８】
（工程７）
２−（４−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール（１．３１  ｇ，２．９７  ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．２７８  ｍＬ，４．４５  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０  ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％  油性，０．１５４  ｇ，３．８６  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）アニリン（１．０００  ｇ，２．１９５  ｍｍｏｌ，７４．０％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３７−１．４２（６Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．８０（６Ｈ，ｓ），４．４６（４Ｈ，ｓ），６．０８−６．２４（２Ｈ，ｍ），６．８６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．１１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ）．【０７７９】
（工程８）
３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）アニリン（１  ｇ，２．２０  ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１０ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（０．４７０  ｇ，２．１８４  ｍｍｏｌ，９９％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５  Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０７−６．１６（２Ｈ，ｍ）．【０７８０】
（工程９）
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（６７１  ｍｇ，２．１８  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（４７０  ｍｇ，２．１８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．９０７  ｍＬ，１０．９２  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２６７  ｍｇ，２．１８  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（３．８５  ｍＬ，６．５５  ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶媒勾配；５→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物を酢酸エチル／ヘキサンで洗浄することにより１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４４０  ｍｇ，０．８７２  ｍｍｏｌ，３９．９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），１．５１（９Ｈ，ｓ），２．７２−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．８  Ｈｚ），６．９４−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（１Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７８１】
（工程１０）
１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４４０  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００  ｍｇ，＞９９．９％ｅｅ）を白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０７８２】
（工程１１）
（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００  ｍｇ，０．４０  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３  ｍＬ）溶液に４Ｍ塩化水素／酢酸エチル（４  ｍＬ）を室温で加え、終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（１７５  ｍｇ，０．３９７  ｍｍｏｌ，１００％）を白色結晶として得た。【０７８３】
（工程１２）
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５０  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０４８  ｍＬ，０．２７  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（１７．５６  ｍｇ，０．１４  ｍｍｏｌ）およびＣＯＭＵ（５８．３  ｍｇ，０．１４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液を０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン，０→２０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（３７．０  ｍｇ，０．０７２  ｍｍｏｌ，６３．３％）を褐色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１５．５，実測値  ５１４．０（Ｍ−Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（６Ｈ，ｓ），２．７９−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．６４−３．８２（４Ｈ，ｍ），３．９３−４．２５（１Ｈ，ｍ），５．５４−５．７０（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２  Ｈｚ），７．４４−７．５８（１Ｈ，ｍ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −１９．４（ｃ  ０．２５２０，ＭｅＯＨ【０７８４】
実施例９８
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（４８  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０４６  ｍＬ，０．２６  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（１８．６９  ｍｇ，０．１３  ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（４９．７  ｍｇ，０．１３  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液を０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン，０→９０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することにより標題化合物（３１．０  ｍｇ，０．０５９  ｍｍｏｌ，５３．８％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５２９．５，実測値  ５３０．１（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（６Ｈ，ｓ），２．７５−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．５１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．１７（３Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２  Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１１．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７８５】
実施例９９
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は，２−（４−アミノ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オンを用い、実施例３に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７８６】
実施例１００
（１Ｒ）−Ｎ−（６−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−６−メトキシ−２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は、６−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−５−フルオロピリジン−３−アミンおよび３，３，３−トリフルオロ−プロピオン酸を用い、実施例６５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。【０７８７】
実施例１０１
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
６−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（５  ｇ，１５．５６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（５．４３  ｍＬ，３１．１２  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．１９０  ｇ，１．５６  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチル）スルホニル  メタンスルホンアミド（８．３４  ｇ，２３．３４  ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ，溶媒勾配；３→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより６−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（７．４４  ｇ，１６．４１  ｍｍｏｌ，１０５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２１−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ），２．８２−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．２８−５．６９（１Ｈ，ｍ），７．０１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．８  Ｈｚ）．【０７８８】
（工程２）
６−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（７．４４  ｇ，１６．４１  ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９４８  ｇ，０．８２  ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛（２．１１９  ｇ，１８．０５  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００  ｍＬ）溶液を１００℃で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３０→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより６−シアノ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（４．９２  ｇ，１４．８９  ｍｍｏｌ，９１％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１８−１．３３（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．５３（９Ｈ，ｍ），２．７８−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１  Ｈｚ），５．３８−５．７１（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６９（１Ｈ，ｍ）．【０７８９】
（工程３）
アルゴンガス雰囲気下、展開ニッケル触媒（ＮＤＨＴ−９０）（０．５  ｇ）および６−シアノ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（０．５  ｇ，１．５１  ｍｍｏｌ）の酢酸（５．００  ｍＬ）、ピリジン（１０  ｍＬ）および水（５  ｍＬ）混合物に次亜リン酸ナトリウム一水和物（２．５  ｇ，２３．５９  ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で３時間撹拌し、１００℃で終夜撹拌した。酢酸エチルを使って触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を塩化アンモニウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→７０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより６−ホルミル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（０．４３０  ｇ，１．２９０  ｍｍｏｌ，８５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），１．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ），２．８０−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．４４−５．７２（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．８０（３Ｈ，ｍ），９．９９（１Ｈ，ｓ）．【０７９０】
（工程４）
６−ホルミル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（４３０ｍｇ，１．２９  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０  ｍＬ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（２４．４０  ｍｇ，０．６４  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより６−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（３９０  ｍｇ，１．１６３  ｍｍｏｌ，９０％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２３−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．３７−１．５１（９Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７０−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．２８−５．６４（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５４（１Ｈ，ｍ）．【０７９１】
（工程５）
６−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（３９０  ｍｇ，１．１６  ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（０．１３５  ｍＬ，１．７４  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０  ｍＬ）溶液にＴＥＡ（０．２４３  ｍＬ，１．７４  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより６−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（５００  ｍｇ，１．２０９  ｍｍｏｌ，１０４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４４−１．５１（９Ｈ，ｍ），２．７８−３．０５（５Ｈ，ｍ），３．７０−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），５．３７−５．６５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５９（１Ｈ，ｍ）．【０７９２】
（工程６）
６−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ，１．２１  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５  ｍＬ）溶液にＴＥＡ（０．３３７  ｍＬ，２．４２  ｍｍｏｌ）を室温で加え、７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（１６９  ｍｇ，０．４８４  ｍｍｏｌ，４０．０％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４３−１．５３（９Ｈ，ｍ），２．７３−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ），５．２２−５．６４（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５６（１Ｈ，ｍ）．【０７９３】
（工程７）
６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１，２（１Ｈ）−ジカルボン酸  １−エチル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（１６０  ｍｇ，０．４６  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５  ｍＬ）、ＴＨＦ（５．００  ｍＬ）および水（５．００  ｍＬ）の混合溶液に水酸化リチウム（６５．８  ｍｇ，２．７５  ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１４８  ｍｇ，０．４６１  ｍｍｏｌ，１０１％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３５−１．５７（９Ｈ，ｍ），２．７７−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｓ），５．２３−５．６６（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ）（遊離の１Ｈは観測されなかった）．【０７９４】
（工程８）
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１４８  ｍｇ，０．４６  ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（８４  ｍｇ，０．４６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．４０２  ｍＬ，２．３０  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５６．３  ｍｇ，０．４６  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（０．８１３  ｍＬ，１．３８  ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で４８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７８  ｍｇ，０．３６６  ｍｍｏｌ，７９％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．８０−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６  Ｈｚ），７．２６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．９  Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０７９５】
（工程９）
冷却したＴＦＡ（２  ｍＬ）を１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７８  ｍｇ，０．３７  ｍｍｏｌ）に０℃で加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加えた。次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣に冷却したＴＦＡ（２  ｍＬ）を０℃で加え、室温で７分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加えた。次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することによりＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１４１ｍｇ）を粗生成物として得た。このまま全量を次の工程に用いた。【０７９６】
（工程１０）
工程９で得られたＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１４１ｍｇ）、ＤＩＥＡ（０．０７６  ｍＬ，０．４４  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）酢酸（６２．６  ｍｇ，０．４４  ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１６６  ｍｇ，０．４４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４  ｍＬ）溶液を０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン，０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化することによりＮ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（９６  ｍｇ，０．１８８  ｍｍｏｌ，５１．４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．１８−０．２９（９Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１  Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５  Ｈｚ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１  Ｈｚ），３．８９−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３  Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１１．１１（１Ｈ，ｓ）．【０７９７】
（工程１１）
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（２−（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（９６  ｍｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより標題化合物（４５  ｍｇ，＞９９．８％ｅｅ）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５１１．６，実測値  ５１２．１（Ｍ＋Ｈ）
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ／酢酸＝５００／５００／１
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
［α］Ｄ２5  ＋１６．８（ｃ  ０．２５０５，ＭｅＯＨ）【０７９８】
実施例１〜１０１に記載される化合物は以下の通りである（表１−１〜表１−１１）。【０７９９】
【表１−１】
2015002231.tif 000109
【０８００】
【表１−２】
2015002231.tif 000110
【０８０１】
【表１−３】
2015002231.tif 000111
【０８０２】
【表１−４】
2015002231.tif 000112
【０８０３】
【表１−５】
2015002231.tif 000113
【０８０４】
【表１−６】
2015002231.tif 000114
【０８０５】
【表１−７】
2015002231.tif 000115
【０８０６】
【表１−８】
2015002231.tif 000116
【０８０７】
【表１−９】
2015002231.tif 000117
【０８０８】
【表１−１０】
2015002231.tif 000118
【０８０９】
【表１−１１】
2015002231.tif 000119
【０８１０】
実施例１０２
（１Ｒ）−Ｎ−（６−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド【０８１１】
標題化合物は，６−（１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−５−フルオロピリジン−３−アミンおよび２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸を用い、実施例６５に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（６Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．０  Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６２（３Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１５．１，３．８  Ｈｚ），３．７３（５Ｈ，ｓ），３．８６−４．１５（３Ｈ，ｍ），５．６８（１Ｈ，ｓ），５．７９−６．２８（１Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｓ），６．７８−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８  Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７  Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．【０８１２】
実施例１０３
（１Ｒ）−２−（シアノアセチル）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
８Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１０  ｍＬ，８０．００  ｍｍｏｌ）を２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル（２  ｇ，７．７２  ｍｍｏｌ）のエタノール（３０  ｍＬ）混合物に室温で加え、３時間撹拌した。混合物を室温で１Ｎ塩酸を用いてｐＨ  ４とし、酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸（１．６５０  ｇ，６．７３  ｍｍｏｌ，８７％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），７．８８−８．１７（２Ｈ，ｍ），１２．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）（ＣＯＯＨのピークは観測されなかった）
（工程２）
ＨＡＴＵ（３．０７  ｇ，８．０８  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（２．３５１  ｍＬ，１３．４６  ｍｍｏｌ）、ピロリジン（０．６７４  ｍＬ，８．０８  ｍｍｏｌ）および２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸（１．６５ｇ，６．７３  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２０→７０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン（１．９４０  ｇ，６．５０  ｍｍｏｌ，９７％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１  Ｈｚ），１．６１−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７８−８．２５（２Ｈ，ｍ）．
（工程３）
２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン（１．９４  ｇ，６．５０  ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（２００  ｍｇ，１．８８  ｍｍｏｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（３０  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。触媒をろ過によって取り除いた後、ろ液を減圧下に濃縮することにより２−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン（１６５０  ｍｇ，６．１５  ｍｍｏｌ，９５％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４２（６Ｈ，ｓ），１．６５（４Ｈ，ｂｒｓ），２．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．０３−６．２２（２Ｈ，ｍ）．
（工程４）
Ｔ３Ｐ（５．４９  ｍＬ，９．２２  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．８９  ｇ，６．１５  ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン（１．６５ｇ，６．１５  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（５．３７  ｍＬ，３０．７５  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．８２６  ｇ，６．７６  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００  ｍＬ）溶液に室温で加え、７０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水（３５０  ｍＬ）を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより粗１−（（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．１６  ｇ，５．６７  ｍｍｏｌ，９２％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２１−１．７０（１９Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．３  Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６  Ｈｚ），３．２２−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２１−５．４５（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１  Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），１０．３３−１０．８８（１Ｈ，ｍ）．
（工程５）
粗１−（（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．９８  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４５０  ｍｇ、＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４６０  ｍｇ、＞９９％ｅｅ）を得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝８５０／１５０
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
（工程６）
４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（５  ｍＬ，２０．００  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４５０  ｍｇ，０．８１  ｍｍｏｌ）に加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（３８０  ｍｇ，０．７６９  ｍｍｏｌ，９５％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４９３．７，実測値  ４５６．２（Ｍ−ＨＣｌ−Ｈ）
（工程７）
ＨＡＴＵ（４１．６  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．０４８  ｍＬ，０．２７  ｍｍｏｌ）、２−シアノ酢酸（９．３０  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（４５  ｍｇ，０．０９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（１９．００  ｍｇ，０．０３６  ｍｍｏｌ，３９．８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４７（６Ｈ，ｓ），１．６４（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６９−２．９２（３Ｈ，ｍ），３．０２−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８９−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．４２（２Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｓ），６．７７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１  Ｈｚ），７．４０−７．５４（１Ｈ，ｍ），１０．７７（１Ｈ，ｓ）．【０８１３】
実施例１０４
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（４１．６  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．０４８  ｍＬ，０．２７  ｍｍｏｌ）、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（１４．００  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（４５  ｍｇ，０．０９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２０→８０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（３０．０  ｍｇ，０．０５３  ｍｍｏｌ，５８．０％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４７（６Ｈ，ｓ），１．６４（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６７−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８７−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．１４（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１  Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ）．【０８１４】
実施例１０５
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−２−（ピリジン−３−イルアセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（４１．６  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．０４８  ｍＬ，０．２７  ｍｍｏｌ）、２−（ピリジン−３−イル）酢酸  塩酸塩（１８．９８  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（４５  ｍｇ，０．０９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→２５％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（３３．０  ｍｇ，０．０５７  ｍｍｏｌ，６２．８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４６（６Ｈ，ｓ），１．６３（４Ｈ，ｂｒｓ），２．６７−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｓ），３．２２−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．２１（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１  Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．９  Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），８．３３−８．５４（２Ｈ，ｍ），１０．７３（１Ｈ，ｓ）．【０８１５】
実施例１０６
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−２−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（４１．６  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）をＤＩＥＡ（０．０４８  ｍＬ，０．２７  ｍｍｏｌ）、２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）酢酸リチウム（１６．１８  ｍｇ，０．１１  ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（４５  ｍｇ，０．０９  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→１５％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（２８．０  ｍｇ，０．０４８  ｍｍｏｌ，５２．８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４７（６Ｈ，ｓ），１．６３（４Ｈ，ｂｒｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．０７−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．１９（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．４８（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｓ），６．７９−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１  Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）．【０８１６】
実施例１０７
（１Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．５４ｇ，４．７９  ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（０．８７８  ｇ，４．７９  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（４．１８  ｍＬ，２３．９６  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．６４４  ｇ，５．２７  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（４０  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（８．４６  ｍＬ，１４．３８  ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８３０  ｇ，３．７６  ｍｍｏｌ，７８％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８６．７，実測値  ３８７．３（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）
（工程２）
１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８１  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８３  ｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
（工程３）
冷却したＴＦＡ（１２  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８３ｇ，１．７１  ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で加え、０℃で３分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで抽出することにより（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（０．６００  ｇ，１．５５２  ｍｍｏｌ，９１％）を無色油状物として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ３８６．５，実測値  ３８７．３（Ｍ＋Ｈ）
（工程４）
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（４０  ｍｇ，０．１０  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０２２  ｍＬ，０．１２  ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（１６．０３  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液にＣＯＭＵ（５３．２  ｍｇ、０．１２  ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ、溶媒勾配；８０→１００％酢酸エチル／ヘキサン、０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（４４．０  ｍｇ，０．０８８  ｍｍｏｌ，８５％）を無色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．２５（９Ｈ，ｓ），２．８４−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．５，８．５，４．０  Ｈｚ），４．１１−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −５．９（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０８１７】
実施例１０８
（（２−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−オキソエチル）（メチル）アミノ）酢酸
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（５０  ｍｇ，０．１３  ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン−２，６−ジオン（１９．８４  ｍｇ，０．１５  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０２１  ｍＬ，０．１５  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０  ｍＬ）溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（５１．２  ｍｇ，０．０９９  ｍｍｏｌ，７７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３０（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．８９−３．００（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６６（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．０６−４．２２（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．５０（１Ｈ，ｍ），１０．８１（１Ｈ，ｓ）．【０８１８】
実施例１０９
５−（（１Ｒ）−１−（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（１００  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（４５．７  ｍｇ，０．４０  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０９３  ｍＬ，０．６７  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０  ｍＬ）溶液を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（５２．８  ｍｇ，０．１０８  ｍｍｏｌ，４０．５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．３０（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１６−２．３２（３Ｈ，ｍ），２．３５−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．５８−５．６５（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −５．７（ｃ  ０．２５２，ＭｅＯＨ）【０８１９】
実施例１１０
５−（（１Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２０８  ｍｇ，０．５４  ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．０７６  ｍＬ，０．５４  ｍｍｏｌ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（６１．４  ｍｇ，０．５４  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４  ｍＬ）溶液を６０℃で４時間撹拌し、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（２２３  ｍｇ，０．４４５  ｍｍｏｌ，８３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．１９−０．２９（９Ｈ，ｍ），１．６４−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｓ），３．４８−３．６４（１Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９  Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０  Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋２．２（ｃ  ０．２５００，ＭｅＯＨ）【０８２０】
実施例１１１
（５Ｒ）−Ｎ−（４−（エチル（ジメチル）シリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（１．１４１  ｇ，３．７  ｍｍｏｌ）、４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロアニリン（０．７９７  ｇ，３．７０  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．２２  ｍＬ，１８．５０  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．４９７  ｇ，４．０７  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２７  ｍＬ）溶液にＴ３Ｐ（３．３０  ｍＬ，５．５５  ｍｍｏｌ）を室温で加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液および炭酸水素ナトリウム溶液、水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物を冷却したヘキサンでろ取することにより５−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．４２  ｇ，２．８１  ｍｍｏｌ，７６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５  Ｈｚ），０．７７−０．９８（５Ｈ，ｍ），１．５３（９Ｈ，ｓ），２．８２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．００−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．９９−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（工程２）
５−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．４１  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６２０  ｍｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−５−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６３５  ｍｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色結晶として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
（工程３）
冷却したＴＦＡ（８．５  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６１７  ｍｇ，１．２２  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で３分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（４７８  ｍｇ，１．１７９  ｍｍｏｌ，９７％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．３１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５  Ｈｚ），０．７４−０．８４（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ），１．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７４−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．５９（１Ｈ，ｓ）．
（工程４）
ＨＡＴＵ（２１５  ｍｇ，０．５６  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１７６  ｍｇ，０．４３  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（６７．２  ｍｇ，０．５２  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１５１  μＬ，０．８７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．２  ｍＬ）溶液に加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（１７５．７  ｍｇ，０．３４０  ｍｍｏｌ，７８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．３１（６Ｈ，ｓ），０．７４−０．８４（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ），２．８４（１Ｈ，ｓ），３．０２−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．３２−４．４２（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０１−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．【０８２１】
実施例１１２
（５Ｓ）−Ｎ−（４−（エチル（ジメチル）シリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（Ｓ）−５−（（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１１１に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３１（６Ｈ，ｓ），０．７４−０．８４（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ），２．８４（１Ｈ，ｓ），３．０２−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．３２−４．４２（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．【０８２２】
実施例１１３
（５Ｒ）−Ｎ−（４−（エチル（ジメチル）シリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド      
ＨＡＴＵ（２１６  ｍｇ，０．５７  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１７７  ｍｇ，０．４４  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（７５．０  ｍｇ，０．５２  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１５２  μＬ，０．８７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（８７．５  ｍｇ，０．１６５  ｍｍｏｌ，３７．８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（６Ｈ，ｓ），０．７０−０．８１（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ），２．９１−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．６，４．９  Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．０７（４Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．８４−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｓ）．【０８２３】
実施例１１４
５−（（５Ｒ）−５−（（４−（エチル（ジメチル）シリル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（３５．２  ｍｇ，０．３１  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（エチルジメチルシリル）−３，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１１９  ｍｇ，０．２９  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（４５  μＬ，０．３２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液（３：１）で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（６４．６  ｍｇ，０．１２４  ｍｍｏｌ，４２．４％）ａを白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５  Ｈｚ），０．６９−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ），１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），２．０５−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２  Ｈｚ），２．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．７，５．７  Ｈｚ），２．８８−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．１，５．５  Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９４−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，４．０  Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．７７−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ）．【０８２４】
実施例１１５
（５Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（４．８９  ｍＬ，８．２２  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（１．６９  ｇ，５．４８  ｍｍｏｌ）、７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−アミン（０．９８２  ｇ，５．４８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（４．７７  ｍＬ，２７．４１  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．７３７  ｇ，６．０３  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（４０  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた析出物をヘキサンで洗浄することにより５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．０９  ｇ，４．４５  ｍｍｏｌ，８１％）を灰白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（６Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８３−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．２，４．９  Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（工程２）
５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．０９  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９６０  ｍｇ、＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９２０  ｍｇ、＞９９％ｅｅ）をそれぞれ灰白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
（工程３）
冷却したＴＦＡ（１３  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９５７  ｍｇ，２．０４  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（７３２  ｍｇ，１．９８１  ｍｍｏｌ，９７％）を灰白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（６Ｈ，ｓ），１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．７３−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ）．
（工程４）
ＨＡＴＵ（２１４  ｍｇ，０．５６  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１６０  ｍｇ，０．４３  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（６７．１  ｍｇ，０．５２  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１５１  μＬ，０．８７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（１４２．９  ｍｇ，０．２９７  ｍｍｏｌ，６８．７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（６Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．９９−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．３１−４．４１（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３  Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋８９．６（ｃ  ０．２５２５，ＭｅＯＨ）【０８２５】
実施例１１６
（５Ｓ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（Ｓ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１１５の工程３〜４に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（６Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８３−２．９２（３Ｈ，ｍ），３．００−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．３０−４．３９（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７  Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．【０８２６】
実施例１１７
（５Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（２１４  ｍｇ，０．５６  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１６０  ｍｇ，０．４３  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（７４．４  ｍｇ，０．５２  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１５１  μＬ，０．８７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンで洗浄することにより標題化合物（９７．６  ｍｇ，０．１９７  ｍｍｏｌ，４５．６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（６Ｈ，ｓ），１．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８８−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｔ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９１−３．９８（４Ｈ，ｍ），５．９６（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７  Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋１１３．５（ｃ  ０．２５０５，ＭｅＯＨ）【０８２７】
実施例１１８
５−（（５Ｒ）−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（５１．９  ｍｇ，０．４５  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１６０  ｍｇ，０．４３  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（６６  μＬ，０．４７  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．８  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。酢酸エチル／ＴＨＦ混合溶液（３：１）で３回抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（８０．１  ｍｇ，０．１６６  ｍｍｏｌ，３８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．０２−２．１６（３Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４  Ｈｚ），２．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．４  Ｈｚ），２．７３−２．９１（３Ｈ，ｍ），２．９６−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９４−４．００（２Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１  Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋１０２．５（ｃ  ０．２５２５，ＭｅＯＨ）【０８２８】
実施例１１９
５−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
標題化合物は、（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオンを用い、実施例１０９に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３５（６Ｈ，ｓ），１．６３−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．３４（３Ｈ，ｍ），２．３５−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１７（１Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．０９（１Ｈ，ｍ），５．５３−５．６５（１Ｈ，ｍ），６．７２−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８２９】
実施例１２０
（２Ｓ）−５−（（１Ｒ）−１−（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−ヒドロキシ−５−オキソペンタン酸
標題化合物は、（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩および（Ｓ）−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４−ヒドロキシ−５−オキソペンタン酸を用い、実施例１の工程８および実施例１の工程７に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３８（９Ｈ，ｓ），２．０９−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．９４（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．２１（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝２．０  Ｈｚ），３．５３−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．３７（１Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｓ），６．７０−６．８６（２Ｈ，ｍ），６．８９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８３０】
実施例１２１
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（１０．３８  ｍＬ，１７．６４  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．８９ｇ，５．８８  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（１．１８４  ｇ，５．８８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（５．１４  ｍＬ，２９．４１  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．７１８  ｇ，５．８８  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５  ｍＬ）溶液に加え、６０℃で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ヘキサンで結晶化させ、ろ取することにより１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを得た。ろ液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを得た。両者を合わせて白色固体（１．．８９ｇ，６３．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．３２（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３  Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．７１−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．８１（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２５（３Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．【０８３１】
（工程２）
１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８１  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８３  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、それぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８３２】
（工程３）
冷却したＴＦＡ（５  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７６７  ｍｇ，１．５２  ｍｍｏｌ）に加え、氷冷下で１時間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより  （Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２２８．６  ｍｇ，０．６０２  ｍｍｏｌ，９３％）を淡黄色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４０４．５，実測値  ４０３．２（Ｍ−Ｈ）【０８３３】
（工程４）
ＨＡＴＵ（８２  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（７３  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０３８  ｍＬ，０．２２  ｍｍｏｌ）および２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（３１．０  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４  ｍＬ）溶液に０℃で加え、０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；５→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、を酢酸エチル／ヘキサンで析出させることにより標題化合物（４８．０  ｍｇ，０．０９１  ｍｍｏｌ，５０．２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．２９（９Ｈ，ｓ），２．７６−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８８−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．１１（１Ｈ，ｓ）．【０８３４】
実施例１２２
（５Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（３．８４  ｍＬ，６．４５  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（１．３２６  ｇ，４．３  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（０．８６６  ｇ，４．３０  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．７４  ｍＬ，２１．５０  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５７８  ｇ，４．７３  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３１  ｍＬ）溶液に室温で加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物を冷却したヘキサンで洗浄することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．６９  ｇ，３．４４  ｍｍｏｌ，８０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３３（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３  Ｈｚ），１．５４（９Ｈ，ｓ），２．８３−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９８−４．０９（１Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．９８−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８３５】
（工程２）
５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．６９  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７５０  ｍｇ、＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７５０  ｍｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８３６】
（工程３）
冷却したＴＦＡ（１０．５  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７４７  ｍｇ，１．５２  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で３分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（５６７  ｍｇ，１．４４８  ｍｍｏｌ，９５％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３２（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３  Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７４−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．【０８３７】
（工程４）
ＨＡＴＵ（１２８  ｍｇ，０．３４  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１０１  ｍｇ，０．２６  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（４０．０  ｍｇ，０．３１  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（９０  μＬ，０．５２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．３  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（８９．９  ｍｇ，０．１７９  ｍｍｏｌ，６９．３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３３（９Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｓ），３．０１−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．３２−４．４２（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｓ）．【０８３８】
実施例１２３
（５Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（Ｓ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１２２の工程３〜４に記載する方法と同様にして反応および精製することにより標題化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．３３（９Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｓ），３．０１−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．３３−４．４２（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．【０８３９】
実施例１２４
（５Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（１２９  ｍｇ，０．３４  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１０２  ｍｇ，０．２６  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（４４．７  ｍｇ，０．３１  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（９１  μＬ，０．５２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．３  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、ＩＰＥ／ヘキサンで結晶化させることにより標題化合物（４５．３  ｍｇ，０．０８８  ｍｍｏｌ，３３．７％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２９（９Ｈ，ｓ），２．８８−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．５，４．８  Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．０４（４Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｓ）．【０８４０】
実施例１２５
５−（（５Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（３４．６  ｍｇ，０．３０  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１１３  ｍｇ，０．２９  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（４４  μＬ，０．３２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（６６．５  ｍｇ，０．１３２  ｍｍｏｌ，４５．６％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２７（９Ｈ，ｓ），２．０６−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ），２．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．５，９．１，５．５  Ｈｚ），２．９３−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９４−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．７３−６．８１（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋９３．２（ｃ  ０．２５２５，ＭｅＯＨ）【０８４１】
実施例１２６
（５Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−エトキシ−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
ヨードエタン（６．８２  ｍＬ，８４．８８  ｍｍｏｌ）を２−ヒドロキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（４．５６  ｇ，１４．１５  ｍｍｏｌ）および炭酸銀（Ｉ）（５．０７  ｇ，１８．３９  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した後、５０℃で４時間撹拌した。酢酸エチルを用いて不溶物をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（４．４５  ｇ，１２．７０  ｍｍｏｌ，９０％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２２−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．４５−１．５２（９Ｈ，ｍ），２．８４−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．００−４．２２（３Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９  Ｈｚ），５．３３−５．５３（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．６４−７．７３（１Ｈ，ｍ）．【０８４２】
（工程２）
２Ｎ水酸化リチウム水溶液（３８．０  ｍＬ，７６．０３  ｍｍｏｌ）を２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（４．４４  ｇ，１２．６７  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０  ｍＬ）およびＴＨＦ（２０  ｍＬ）混合溶液に加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチル／ＴＨＦ（３：１）混合溶液で３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（４．０３  ｇ，１２．５０  ｍｍｏｌ，９９％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），１．４２−１．５３（９Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．３，６．８  Ｈｚ），３．９５−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９  Ｈｚ），５．３５−５．５７（１Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ）．【０８４３】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（３．８４  ｍＬ，６．４５  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（１．３８６  ｇ，４．３  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（０．８６６  ｇ，４．３０  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．７４  ｍＬ，２１．５０  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５７８  ｇ，４．７３  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３１  ｍＬ）溶液に室温で加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物を冷却したヘキサンで洗浄することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８２  ｇ，３．６０  ｍｍｏｌ，８４％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３２（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３  Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），１．５３（９Ｈ，ｓ），２．８１−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９９−４．０９（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．３８（２Ｈ，ｍ），５．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．９８−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８４４】
（工程４）
５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７６０  ｍｇ、＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７８０  ｍｇ、＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（ＮＦ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８４５】
（工程５）
冷却したＴＦＡ（１０．５  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７５７  ｍｇ，１．５０  ｍｍｏｌ）に加え、室温で３分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（５８９  ｍｇ，１．４５２  ｍｍｏｌ，９７％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３２（９Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７２−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．２９（２Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．５９（１Ｈ，ｓ）．【０８４６】
（工程６）
ＨＡＴＵ（１２６  ｍｇ，０．３３  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１０３  ｍｇ，０．２５  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（３９．３  ｍｇ，０．３０  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（８８  μＬ，０．５１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．３  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（９４．２  ｍｇ，０．１８２  ｍｍｏｌ，７１．８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３３（９Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｓ），２．９８−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４１（３Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｓ）．【０８４７】
実施例１２７
（５Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−エトキシ−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
標題化合物は、（Ｓ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１２６の工程５〜６に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３３（９Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｓ），２．９７−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．８９（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（３Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０１−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．【０８４８】
実施例１２８
（５Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−エトキシ−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（１２７  ｍｇ，０．３３  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１０４  ｍｇ，０．２６  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（４４．０  ｍｇ，０．３１  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（８９  μＬ，０．５１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．３  ｍＬ）溶液に室温で加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、ＩＰＥ／ヘキサンで結晶化させることにより標題化合物（５８．２  ｍｇ，０．１１０  ｍｍｏｌ，４２．８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３０（９Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），２．８８−３．００（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｄｔ），３．８８−４．０２（４Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．０，２．１  Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）．【０８４９】
実施例１２９
５−（（５Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−エトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（３９．０  ｍｇ，０．３４  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（１３２  ｍｇ，０．３３  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５０  μＬ，０．３６  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．８  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（６３．３  ｍｇ，０．１２２  ｍｍｏｌ，３７．４％））を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．２７（９Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），２．０８−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ），２．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．６，９．０，５．５  Ｈｚ），２．９１−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．７４−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．【０８５０】
実施例１３０
５−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（５８．９  ｍｇ，０．５２  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（２０９  ｍｇ，０．５２  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０７３  ｍＬ，０．５２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、６０℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；１０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（１７０  ｍｇ，０．３２８  ｍｍｏｌ，６３．４％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３０（９Ｈ，ｓ），１．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．３  Ｈｚ），２．１８−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．９６−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −３．８（ｃ  ０．２２７５，ＭｅＯＨ）【０８５１】
実施例１３１
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（６７  ｍｇ，０．１５  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０３２  ｍＬ，０．１８  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（２３．５３  ｍｇ，０．１８  ｍｍｏｌ）およびＣＯＭＵ（７１．６  ｍｇ，０．１７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液を０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；５→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって２回精製することにより標題化合物（３６．０  ｍｇ，０．０７０  ｍｍｏｌ，４６．０％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．３０（９Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０，４．３  Ｈｚ），３．０８−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．８９（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．【０８５２】
実施例１３２
（１Ｒ）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−フルオロフェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（２．７５  ｍＬ，４．６７  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（５００ｍｇ，１．５６  ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロアニリン（２６０  ｍｇ，１．５６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．３５９  ｍＬ，７．７８  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１９０  ｍｇ，１．５６  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５  ｍＬ）溶液に加え、６０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３２→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５００  ｍｇ，１．０６３  ｍｍｏｌ，６８．３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（９Ｈ，ｓ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．１３−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．【０８５３】
（工程２）
１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８３  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８３  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８３  ｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＡ（ＱＫ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８５４】
（工程３）
４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（２ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２４ｇ，０．５１  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、析出物を酢酸エチル／ヘキサンでろ取することにより、（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（０．２０８  ｇ，０．５１１  ｍｍｏｌ，１００％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４０６．９２，実測値  ３６９．２（Ｍ−ＨＣｌ−Ｈ）【０８５５】
（工程４）
ＨＡＴＵ（２３３  ｍｇ，０．６１  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−フルオロフェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（２０８ｍｇ，０．５１  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（８８  ｍｇ，０．６１  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．２１４  ｍＬ，１．２３  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；５→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（１５７  ｍｇ，０．３１７  ｍｍｏｌ，６２．０％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２９（９Ｈ，ｓ），２．７８−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．８７−４．１６（３Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．【０８５６】
実施例１３３
（１Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（８．２４  ｍＬ，１４．００  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．５ｇ，４．６７  ｍｍｏｌ）、７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−アミン（０．８３７  ｇ，４．６７  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（４．０８  ｍＬ，２３．３４  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５７０  ｇ，４．６７  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５  ｍＬ）溶液に加え、６０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；３２→４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．６００  ｇ，３．３２  ｍｍｏｌ，７１．０％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４８２．６，実測値  ４８１．３（Ｍ−Ｈ）【０８５７】
（工程２）
１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．６０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７７  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７３  ｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８５８】
（工程３）
４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（４  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７７  ｇ，１．６０  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２  ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。析出物を酢酸エチル／ヘキサンでろ取することにより（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（０．７３０  ｇ，１．７４３  ｍｍｏｌ，１０９％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４１８．９，実測値  ３８１．２（Ｍ−ＨＣｌ−Ｈ）【０８５９】
（工程４）
（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（２５０ｍｇ，０．６０  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．２５０  ｍＬ，１．４３  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（９２  ｍｇ，０．７２  ｍｍｏｌ）およびＣＯＭＵ（２８１  ｍｇ，０．６６  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２  ｍＬ）溶液を０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン、０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化させることにより標題化合物（２０４  ｍｇ，０．４１３  ｍｍｏｌ，６９．３％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２８（６Ｈ，ｓ），１．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．７９−２．９９（３Ｈ，ｍ），３．０７−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．４，８．２，４．０  Ｈｚ），４．１０−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｓ），５．４９−５．８４（１Ｈ，ｍ），６．２９−６．６８（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．６４（１Ｈ，ｍ），１０．２５−１０．７５（１Ｈ，ｍ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋０．９（ｃ  ０．２５２５，ＭｅＯＨ）【０８６０】
実施例１３４
５−（（１Ｒ）−１−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
標題化合物は、（Ｒ）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩を用い、実施例１０９に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２８（６Ｈ，ｓ），１．７４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１４．９，７．４  Ｈｚ），１．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．１７−２．３３（４Ｈ，ｍ），２．７７−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．０６−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．５４−５．８０（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），１０．３３−１０．５５（１Ｈ，ｍ），１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８６１】
実施例１３５
５−（（１Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸   
（工程１）
１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．１０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５３  ｇ、＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５１  ｇ、９６．７％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８６２】
（工程２）
冷却したＴＦＡ（５．０  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５２６  ｍｇ，１．１１  ｍｍｏｌ）に加え、室温で２分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；２０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（３５０．３  ｍｇ，０．９４０  ｍｍｏｌ，８４％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２８（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８  Ｈｚ），２．６８  −  ２．８２（１Ｈ，ｍ），２．８３  −  ２．９７（１Ｈ，ｍ），３．１０  −  ３．１９（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６  Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６  Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９  Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．９  Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６  Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｓ）【０８６３】
（工程３）
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（３６．８  ｍｇ，０．３２  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（８０  ｍｇ，０．２１  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０６０  ｍＬ，０．４３  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（２７．９  ｍｇ，０．０５７  ｍｍｏｌ，２６．７％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．２５（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．０８（１Ｈ，ｍ），５．５７−５．７１（１Ｈ，ｍ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５２（２Ｈ，ｍ），１０．５３−１０．６６（１Ｈ，ｍ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  −７．７（ｃ  ０．２５２５，ＭｅＯＨ）【０８６４】
実施例１３６
（５Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
トリフルオロメタンスルホン酸  無水物（１６．３５  ｍＬ，９６．７９  ｍｍｏｌ）を２−ヒドロキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（１５．６  ｇ，４８．３９  ｍｍｏｌ）のピリジン（１５０  ｍＬ）溶液に０℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した後、得られた残渣に水および酢酸エチルを加えた。有機層を１０％クエン酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０  ｇ，３９．６  ｍｍｏｌ，８２％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２３−１．３３（３Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），２．８９−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．３６（３Ｈ，ｍ），５．４６−５．７４（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ）．【０８６５】
（工程２）
２−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０  ｇ，３９．６１  ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．２８９  ｇ，１．９８  ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛（５．１２  ｇ，４３．５７  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２７０  ｍＬ）溶液を１００℃で５時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより２−シアノ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（１２．４  ｇ，３７．４  ｍｍｏｌ，９４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２４−１．３３（３Ｈ，ｍ），１．５０（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），３．０１−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．３２（３Ｈ，ｍ），５．５１−５．７７（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ）．【０８６６】
（工程３）
２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５６．１  ｍＬ，１１２．２６  ｍｍｏｌ）を２−シアノ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ５−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（１２．４  ｇ，３７．４２  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００  ｍＬ）およびＴＨＦ（１００  ｍＬ）混合溶液に室温で加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物をｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより粗６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（エトキシカルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（１１．８  ｇ，３３．７  ｍｍｏｌ，９０％）を白色固体として得た。【０８６７】
（工程４）
Ｔ３Ｐ（２５．４  ｍＬ，４３．２２  ｍｍｏｌ）を粗６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（エトキシカルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（５．５５  ｇ，１５．８５  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（２．９  ｇ，１４．４１  ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１．９３６  ｇ，１５．８５  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１２．５８  ｍＬ，７２．０４  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００  ｍＬ）溶液に室温で加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−２，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ２−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（３．４４  ｇ，６．４５  ｍｍｏｌ，４４．７％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５３３．６，実測値  ５３２．３（Ｍ−Ｈ）【０８６８】
（工程５）
水素化ホウ素ナトリウム（０．７２３  ｇ，１９．１１  ｍｍｏｌ）を５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−２，６（５Ｈ）−ジカルボン酸  ２−エチル  ６−ｔｅｒｔ−ブチル（３．４  ｇ，６．３７  ｍｍｏｌ）および塩化カルシウム（１．０６１  ｇ，９．５６  ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３５  ｍＬ）およびＴＨＦ（３５  ｍＬ）混合物に０℃で加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（ヒドロキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．０９  ｇ，４．２５  ｍｍｏｌ，６６．７％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３３（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３  Ｈｚ），１．５５（９Ｈ，ｓ），２．９８−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９  Ｈｚ），４．０２−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５  Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８６９】
（工程６）
塩化メタンスルホニル（０．６５５  ｍＬ，８．４６  ｍｍｏｌ）を５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（ヒドロキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．０８  ｇ，４．２３  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．１７９  ｍＬ，８．４６  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０  ｍＬ）溶液に０℃で加え、その温度で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．９７  ｇ，３．４６  ｍｍｏｌ，８２％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．３３（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３  Ｈｚ），１．５５（９Ｈ，ｓ），２．９７−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０６−４．１６（１Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８７０】
（工程７）
５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８０  ｇ，３．１６  ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４０  ｍＬ）溶液を６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→１００％酢酸エチル／ヘキサン、；０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７６０  ｍｇ，１．５０３  ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（３５０  ｍｇ，０．８６３  ｍｍｏｌ）をそれぞれ白色固体として得た。
５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルのＮＭＲスペクトル
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ０．３３（９Ｈ，ｓ），１．５４（９Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（５Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），５．５７−５．７６（１Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．４８−７．７４（１Ｈ，ｍ），８．８３−９．３０（１Ｈ，ｍ）．
Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミドのＮＭＲスペクトル
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２６−０．４０（９Ｈ，ｍ），２．８５−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），９．５５−９．６７（１Ｈ，ｍ）．【０８７１】
（工程８）
Ｂｏｃ２Ｏ（０．２４０  ｍＬ，１．０４  ｍｍｏｌ）をＮ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（３５０  ｍｇ，０．８６  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．１４４  ｍＬ，１．０４  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４２９．８  ｍｇ，０．８５０  ｍｍｏｌ，９８％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ５０５．６，実測値  ５０４．２（Ｍ−Ｈ）【０８７２】
（工程９）
５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５３  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５４  ｇ、＞９９％ｅｅ
）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５０  ｇ、＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８７３】
（工程１０）
冷却したＴＦＡ（３．０  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５４０  ｍｇ，１．０７  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で５分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（４１５．３  ｍｇ，１．０２４  ｍｍｏｌ，９６％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２９−０．３７（９Ｈ，ｍ），２．８６−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４１−３．５０（３Ｈ，ｍ），４．４６−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），９．６２（１Ｈ，ｓ）．【０８７４】
（工程１１）
ＨＡＴＵ（５６．３  ｍｇ，０．１５  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（５０  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（１９．１０  ｍｇ，０．１５  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０４２  ｍＬ，０．２５  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（３５．３  ｍｇ，０．０６８  ｍｍｏｌ，５５．４％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３１（９Ｈ，ｓ），２．９６−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２９（１Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｓ），５．７２−５．８６（１Ｈ，ｍ），６．４０−６．６８（１Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），１０．６８−１１．１０（１Ｈ，ｍ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８７５】
実施例１３７
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（３．２４  ｍＬ，５．５１  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（０．５９  ｇ，１．８４  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（０．３９５  ｇ，１．８４  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．６０３  ｍＬ，９．１８  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．２２４  ｇ，１．８４  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５  ｍＬ）溶液に加え、６０℃で２日間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．６９０  ｇ，１．３３１  ｍｍｏｌ，７２．５％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４  Ｈｚ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．５５−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（３Ｈ，ｍ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８７６】
（工程２）
１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７６  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３５  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３６  ｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８７７】
（工程３）
４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（４  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３５０ｍｇ，０．６７  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（３０７  ｍｇ，０．６７５  ｍｍｏｌ，１００％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４５４．９，実測値  ４１７．２（Ｍ−ＨＣｌ−Ｈ）【０８７８】
（工程４）
（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（３０７  ｍｇ，０．７３  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．３０８  ｍＬ，１．７６  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（１１４  ｍｇ，０．８８  ｍｍｏｌ）およびＣＯＭＵ（３４６  ｍｇ，０．８１  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４  ｍＬ）溶液を０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化させることにより標題化合物（１６４  ｍｇ，０．３１０  ｍｍｏｌ，４２．２％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６（６Ｈ，ｓ），２．８４−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．６６−３．８３（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｓ），５．５２−５．８１（１Ｈ，ｍ），６．４１−６．６８（１Ｈ，ｍ），７．１９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２  Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  −７．９（ｃ  ０．２５０５，ＭｅＯＨ）【０８７９】
実施例１３８
（５Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（５６．３  ｍｇ，０．１５  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（５０  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸およびＤＩＥＡ（０．０４２  ｍＬ，０．２５  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで再結晶させることにより標題化合物（２０．０  ｍｇ，０．０３８  ｍｍｏｌ，３０．６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３０（９Ｈ，ｓ），２．８９−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．９６（１Ｈ，ｍ），３．９６−４．１９（３Ｈ，ｍ），４．３８−４．５３（２Ｈ，ｍ），５．７５−５．９７（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），７．８３−７．９６（１Ｈ，ｍ），１０．７６−１０．９９（１Ｈ，ｍ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８８０】
実施例１３９
５−（（５Ｒ）−５−（（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−（メトキシメチル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸     
標題化合物は、（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−（メトキシメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミドを用い、実施例１０９に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３０（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．６６（１Ｈ，ｍ），２．８７−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．５９（１Ｈ，ｓ），３．７１−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），１０．７８−１０．９５（１Ｈ，ｍ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８８１】
実施例１４０
５−（（５Ｒ）−５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
（工程１）
Ｔ３Ｐ（８．４５  ｍＬ，１４．２１  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（２．９２  ｇ，９．４７  ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（１．７３６  ｇ，９．４７  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（８．２５  ｍＬ，４７．３５  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１．２７３  ｇ，１０．４２  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（７０  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．６６  ｇ，７．７３  ｍｍｏｌ，８２％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２８（９Ｈ，ｓ），１．５３（９Ｈ，ｓ），２．８４−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．１２（１Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３  Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．４  Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．９  Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８８２】
（工程２）
５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．３０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．６２  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．６１  ｇ，％ｅｅは測定せず）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８８３】
（工程３）
冷却したＴＦＡ（８．５  ｍＬ）を（Ｒ）−５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−２−メトキシ−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６２２  ｍｇ，１．３１  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で３分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（４７２  ｍｇ，１．２６４  ｍｍｏｌ，９６％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ３７３．５，実測値  ３７４．３（Ｍ＋Ｈ）【０８８４】
（工程４）
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（１５９  ｍｇ，１．３９  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−２−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（４７２  ｍｇ，１．２６  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２１１  μＬ，１．５１  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｐＨが４になるまで２Ｎ塩酸を加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；２０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（４１１．３  ｍｇ，０．８４４  ｍｍｏｌ，６６．７％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．２３（９Ｈ，ｓ），１．９９−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．６２（３Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．８，５．８  Ｈｚ），２．９８−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９４−４．０８（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７  Ｈｚ），７．０８−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋９７．８（ｃ  ０．２５２５，ＭｅＯＨ）【０８８５】
実施例１４１
５−（（１Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
標題化合物は、（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミドを用い、実施例１０９に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．３５（６Ｈ，ｓ），１．６２−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．２１（４Ｈ，ｍ），３．３３−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（３Ｈ，ｍ），３．８８−４．０８（３Ｈ，ｍ），５．５０−５．６６（１Ｈ，ｍ），６．６７−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４  Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８８６】
実施例１４２
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−エトキシ−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
標題化合物は、（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミドを用い、実施例１３１に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．３６（６Ｈ，ｓ），２．７８−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．３４−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．６５−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８  Ｈｚ），４．１０−４．２２（１Ｈ，ｍ），５．５３−５．６８（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．７２−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．６０（１Ｈ，ｍ），１０．８１（１Ｈ，ｓ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．【０８８７】
実施例１４３
（１Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−エトキシ−２−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド
（工程１）
水素化ナトリウム（６０％油性，０．６７９  ｇ，１６．９９  ｍｍｏｌ）を２−（４−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール（３．０  ｇ，６．７９  ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（１．５９５  ｍＬ，１６．９９  ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（７．６４  ｇ，５０．９６  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（９  ｍＬ）溶液に５℃で加え、５℃で４時間撹拌した。さらにＤＭＦ（３  ｍＬ）を加え、室温で１４時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより３，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（２．６５  ｇ，５．３０  ｍｍｏｌ，７８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．７９（６Ｈ，ｓ），４．４６（４Ｈ，ｓ），６．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４  Ｈｚ），６．８２−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ）．【０８８８】
（工程２）
３，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシベンジル）−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（２．６５  ｇ，５．３０  ｍｍｏｌ）、１Ｎ塩酸（１０．６１  ｍＬ，１０．６１  ｍｍｏｌ）および１０％  パラジウム−炭素（０．５６４  ｇ，０．２７  ｍｍｏｌｌ，５０％  ｗｅｔ）のＭｅＯＨ（１００  ｍＬ）溶液を１気圧の水素雰囲気下、室温で１．５時間撹拌した。触媒をろ別した後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（１．０９０  ｇ，４．２０  ｍｍｏｌ，７９％）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．１  Ｈｚ），３．６７−３．８６（２Ｈ，ｍ），６．０４−６．２１（２Ｈ，ｍ）．【０８８９】
（工程３）
Ｔ３Ｐ（６．８１  ｍＬ，１１．５７  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（１．２３９  ｇ，３．８６  ｍｍｏｌ）、３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）アニリン（１ｇ，３．８６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．３７  ｍＬ，１９．２８  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．４７１  ｇ，３．８６  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５  ｍＬ）溶液に加え、６０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．６９０  ｇ，３．００  ｍｍｏｌ，７８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３６−１．４５（９Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．７２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．８０（８Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２  Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６  Ｈｚ），６．９６−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８９０】
（工程４）
１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．７０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５  ｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８９１】
（工程５）
冷却したＴＦＡ（６  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）カルバモイル）−６−エトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５ｇ，１．３３  ｍｍｏｌ）に０℃で加え、０℃で１時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（０．７４０  ｇ，１．６００  ｍｍｏｌ，１２０％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４６２．５，実測値  ４６１．２（Ｍ−Ｈ）【０８９２】
（工程６）
ＨＡＴＵ（４６．４  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（１−（２−メトキシエトキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド（４７  ｍｇ，０．１０  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０２１  ｍＬ，０．１２  ｍｍｏｌ）および２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（１７．４５  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；５→９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化させることにより標題化合物（２８．０  ｍｇ，０．０４８  ｍｍｏｌ，４６．９％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．３５（６Ｈ，ｓ），２．７５−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．３３−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４１−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６６（３Ｈ，ｍ），３．８７−４．１４（５Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．７１−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１  Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１１．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８９３】
実施例１４４
５−（（１Ｒ）−１−（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
（工程１）
Ｔ３Ｐ（４．３４  ｍＬ，７．３７  ｍｍｏｌ）を２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボン酸（７９０  ｍｇ，２．４６  ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロアニリン（４５５  ｍｇ，２．４６  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（２．１４７  ｍＬ，１２．２９  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３００  ｍｇ，２．４６  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で８時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→６０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１１４０  ｍｇ，２．３３３  ｍｍｏｌ，９５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３  Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．８０−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２４（３Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｓ）．【０８９４】
（工程２）
１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．０５  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．４６  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．４９  ｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ【０８９５】
（工程３）
４Ｎ塩化水素／酢酸エチル（４  ｍＬ）を（Ｒ）−１−（（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−６−（メトキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．４５９ｇ，０．９４  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル／ヘキサンで結晶化させることにより（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（０．４０３  ｇ，０．９４８  ｍｍｏｌ，１０１％）を白色結晶として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ４２４．９，実測値  ３８９．３（Ｍ−ＨＣｌ＋Ｈ）【０８９６】
（工程４）
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオン（１３．４３  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，５−ジフルオロフェニル）−６−（メトキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキサミド塩酸塩（５０  ｍｇ，０．１２  ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０１７  ｍＬ，０．１２  ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４  ｍＬ）溶液に室温で加え、６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒勾配；５→１００％酢酸エチル／ヘキサン、０→１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）によって精製することにより標題化合物（５１．０  ｍｇ，０．１０１  ｍｍｏｌ，８６％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９  Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１４．４，７．４  Ｈｚ），２．２６（４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．５，７．３  Ｈｚ），２．７８−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．９３−４．０９（１Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９  Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［α］Ｄ２5  ＋０．９（ｃ  ０．２５０５，ＭｅＯＨ）【０８９７】
実施例１４５
（５Ｒ）−２−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（３．６０  ｍＬ，６．０５  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（１．３０  ｇ，４．０３  ｍｍｏｌ）、７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−アミン（０．７２３  ｇ，４．０３  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．５１  ｍＬ，２０．１６  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５４２  ｇ，４．４４  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物をヘキサンで洗浄することにより２−エトキシ−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５１  ｇ，３．１２  ｍｍｏｌ，７７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（６Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．５３（９Ｈ，ｓ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８１−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０１−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．２８−４．３７（２Ｈ，ｍ），５．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）．【０８９８】
（工程２）
２−エトキシ−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０  ｇ）をキラルカラムクロマトグラフィーによって光学分割した。保持時間小の分取画分を濃縮することにより（Ｒ）−２−エトキシ−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．６９  ｇ，＞９９％ｅｅ）を、保持時間大の分取画分を濃縮することにより（Ｓ）−２−エトキシ−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．６８  ｇ，＞９９％ｅｅ）をそれぞれ白色固体として得た。
キラルカラムクロマトグラフィーによる精製条件
カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ（ＮＬ００１）５０ｍｍＩＤ×５００ｍｍＬ
溶媒：ヘキサン／ＥｔＯＨ＝９００／１００
流速：８０  ｍＬ／ｍｉｎ
温度：３０℃
検出法：ＵＶ２２０ｎｍ
（工程３）
冷却したＴＦＡ（９．５  ｍＬ）を（Ｒ）−２−エトキシ−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６８８  ｍｇ，１．４２  ｍｍｏｌ）に室温で加え、室温で１５分間撹拌した。反応混合物を氷および炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｐＨが８になるまで８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および炭酸カリウムを加えた。次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより（Ｒ）−２−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（５３２  ｍｇ，１．３８７  ｍｍｏｌ，９８％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＡＰＩ）：理論値  ３８３．５，実測値  ３８４．３（Ｍ＋Ｈ）【０８９９】
（工程４）
ＨＡＴＵ（１０６  ｍｇ，０．２８  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−２−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（８２  ｍｇ，０．２１  ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−カルボン酸（３３．１  ｍｇ，０．２６  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（７４  μＬ，０．４２  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．１  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１５→８５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製することにより標題化合物（６６．４  ｍｇ，０．１３４  ｍｍｏｌ，６２．８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（６Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８２−２．９２（３Ｈ，ｍ），２．９７−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（３Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７  Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ）．【０９００】
実施例１４６
（５Ｓ）−２−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
標題化合物は、（Ｓ）−２−エトキシ−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１４５の工程３〜４に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（６Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．８３−２．９２（３Ｈ，ｍ），２．９７−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．３９（３Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７  Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．【０９０１】
実施例１４７
（５Ｒ）−２−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
ＨＡＴＵ（１１０  ｍｇ，０．２９  ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−２−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド（８５  ｍｇ，０．２２  ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）酢酸（３８．１  ｍｇ，０．２７  ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（７７  μＬ，０．４４  ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．１  ｍＬ）溶液に室温で加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｄｉｏｌ，溶媒勾配；１０→８０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、析出物をＩＰＥ／ヘキサンでろ取・洗浄することにより標題化合物（５２．４  ｍｇ，０．１０３  ｍｍｏｌ，４６．５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（６Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．７８−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９７（４Ｈ，ｍ），４．２５−４．３７（２Ｈ，ｍ），５．９６（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７  Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３  Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ）．【０９０２】
実施例１４８
５−（（５Ｒ）−２−エトキシ−５−（（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−イル）−５−オキソペンタン酸
標題化合物は、（Ｒ）−２−エトキシ−Ｎ−（７−フルオロ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミドを用い、実施例１０９に記載する方法と同様にして反応および精製することにより合成した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５  Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４  Ｈｚ），２．０２−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ），２．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．２，７．３  Ｈｚ），２．７１−２．８８（３Ｈ，ｍ），２．９４−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｑｄ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１  Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７  Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｓ）．【０９０３】
実施例１４９
（５Ｒ）−２−エトキシ−Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）−６−（（３−ヒドロキシ−１，２−オキサゾール−５−イル）カルボニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボキサミド
（工程１）
Ｔ３Ｐ（３．４６  ｍＬ，５．８２  ｍｍｏｌ）を６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−エトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸（１．２５  ｇ，３．８８  ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）アニリン（０．７１１  ｇ，３．８８  ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（３．３８  ｍＬ，１９．３９  ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５２１  ｇ，４．２７  ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２９  ｍＬ）溶液に加え、６５℃で１５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。析出物を冷却したヘキサンでろ取・洗浄することにより２−エトキシ−５−（（３−フルオロ−４−（トリメチルシリル）フェニル）カルバモイル）−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０  ｇ，３．０８  ｍｍｏｌ，７９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ볯躼볯颼볯馼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ₘꢼ뷯覼볯醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯邼†볯骽볯貼볯躼볯鎼볯馼볯貼뷯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯醼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯钼볯袼볯ꢼ볯芽뷯鎽볯貼볯躼볯醼裢钼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯馼裢钼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯銽뷯覼볯隼볯隼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯鞼†볯骽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯馼볯醼볯閼†볯骽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯蒽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ₗꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯芽뷯鎽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯銽뷯覼볯㲎䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖袼럥讨볯覼戼㹲 銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯隼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯躼볯邼†뷯覼苣궂菣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ藥ꚭ裥늉臣龁胣鶿賦芙雩辰臣蚈迥뮔裥銂뿦꺸臣讂臣ꢁ臣袂苣袼볯覼裢銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯隼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯躼볯颼†뷯貼볯馼볯薼뷯薽볯銂胣鶿賦芙雩Ꞥ臣蚈迥뮔裥銂뿦꺸臣讂臣ꢁ臣袂苣袼볯覼裢銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯隼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯躼볯颼†뷯貼볯馼볯薼뷯薽볯銂臣貂臣貂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲 궂菣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨꆝ믤㲶牢ਾ††苣ꦃ菣骼볯ꢼ볯늼볯겼볯ꖼ볯€꾼볯袼볯겼볯邼볯覼볯邼뷯趽볯꒼韃볯邼볯趽뷯겼戼㹲 †뚺ꫥ骼菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯鶼볯邼볯込볯邼볯㲐牢ਾ††뗦龀볯颼볯ₐ趽볯込뷯覽뷯㲎牢ਾ††룦ꚺ볯鎼볯莄戼㹲 †鲤蟥閳볯떼볯銼볯邼뷯趽䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ볯ꖷ꣧鎼볯㲉牢ਾ†蛥뒍臣龁볯ꚼ볯袼볯躼볯ₕ趽볯覼苣袼볯覼裢銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯隼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯颼볯ₐ趽뷯貼볯躼볯馼†뷯趽뷯貽볯ꮁ諥袁胣꒮룦ꞁ볯蚈雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦誁苣뎁苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣ꂊ臣膀뷯ꢼ臣颼臣ꪁ苣뺁臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣銂諥袁臣芀곦蒁臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ뻥膀뫦銪苣鮸鳥许臣馕軥鞁臣芀蛥뒍臣龁菣궂苣뎃苣뾽臣ꚁ뗧뚙賥閁臣讂臣ꢁ臣袂苣袼볯覼裢銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯隼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯銼볯ₕ趽뷯貼볯躼볯閼볯ₕ趽뷯辽뷯貼볯鞼볯覼苣붙觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯뎼볯ꆼ볯ꦼ볯骼郧隫胥₤鎼볯鞼볯閼볯龮룦ꒀ†볯颼볯躼볯袼볯讼볯覼䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ볯ꖷ꣧钼볯㲉牢ਾ†볯ꆼ볯떼볯馼볯ₘ趽뷯貼볯躼볯隼†뷯趽뷯貽볯銂볯늼볯銈볯銈苣袃苣랂裢꺼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯鞼볯ₗ趽뷯貼볯躼볯邼†뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣覃菣궂苣ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯邼볯颼†뷯螽볯邼볯銼볯ₔ趽뷯辽뷯覼臣袂臣꒼볯ꖼ볯袼볯馼†볎볯貼볯躼볯邼†뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯ₑ趽볯覼뫦늶臣꒮룦ꞁ諥袁胣꒮룦ꞁ볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ뻥膀뫦銪苣鮸鳥许臣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯꒼뷯辽뷯貼뫦銪该超볯醼볯銆볯閼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣袂臣ꚁ닧붣臣讂臣ꢁ臣袂苣馨ꇩ隌郥ꦉ볯鞼볯躼볯ₖ趽뷯貼볯躼볯钼볯ₔ趽뷯辽뷯貼볯銼볯鎼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯鎼볯邼†볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎볯躼볯颼볯馼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ₘꢼ뷯覼볯醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯邼†볯骽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯覼볯钼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯鎼볯貼뷯覼볯閼볯馼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯隼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯鞼†볯骽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯馼볯醼볯閼†볯骽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯隼볯銼†볯骽볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼볯㲎䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯㲐牢ਾ볯閼볯覼裢銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯貼볯銈苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣覼裢閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲 馨ꇩ隌郥ꦉ臣膀볯뎼볯銈볯銈苣袃苣랂裢閼裢袼볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢隼볯閼볯覼裢ꮂ菣鲃菣뢅†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼볯馼臣ꖷ꣧鎼胣钼臣風볨馁苣릖돦ꢁ郥颧臣鞁臣趏뿥誁苣뎁닧붣臣讂臣ꢁ臣袂苣袐裦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚邼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯馼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ₐꢼ뷯覼볯銼볯馼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼裢鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼裢鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼裢钼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ₗꢼ뷯覼볯鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ₙꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ₔꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯馼볯邼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼䐼噉邀볯馼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯醼戼㹲袼볯늼볯銈볯銈苣袃苣랂裢꺼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢隼裢袼볯鎼裢銃菣궃苣랂裢醼볯銼裢ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣膃菣覼裢閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲 ꢼ볯뒼볯袼볯邼볯ₒ趽뷯貼볯躼볯鞼†뷯趽뷯貽볯銂볯늼볯銈볯銈苣袃苣랂裢꺼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢閼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯颼볯ₐ趽뷯貼볯躼볯醼†뷯趽뷯貽볯膀볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼藩뢅볯鎼볯躼볯ₔ趽뷯貼볯躼볯閼†뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯ꦼ볯ꆼ볯鞼볯ₒ츠겼볯邼볯钼볯ₑ趽뷯辽뷯覼臣꒼볯ꚼ볯醼†뷯겼볯뚺뛦ꮁ껥ꦸ臣ꂊ臣膀껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣鎼鯥붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧貾胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤ꮁ闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽뷯貽볯뚺ꫥ뺋藩鮼볯邼蛢颼볯薼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣鞾苣貂臣邞蟥ꦉ苣ꦼ볯ꖼ볯颃苣떂菣ꞁ苣随菣鞴뗦馁苣鎁臣ꮁ苣誂꣦財賥袐觧袼볯馼볯鞼†뷯螽볯邼볯邼볯鞼†뷯趽뷯貽볯钼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯ₐ궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚邼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯隼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ₐꢼ뷯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯覼볯鎼볯颼볯銈볯躼볯馼볯钼볯貼뷯覼볯钼볯鎼볯袼볯ꢼ볯醽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ₓꢼ뷯覼볯閼볯馼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯隼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯鞼†볯骽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯馼볯醼볯馼†볯骽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯馼볯隼볯钼†볯骽볯貼볯躼볯閼裢鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ₗꢼ뷯覼볯馼볯邼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼䐼噉邀볯馼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯銼戼㹲閼裢袼볯閼볯覼裢銼裢ꢂ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯隼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣骃菣뾂菣뢅戼㹲 뢂菣覃菣銈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