(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉによる化合物：
【化５３２】
0006616821.tif 000540
［式中、
Ｒ１は、１つまたは複数の独立したＧ１置換基で任意に置換されているアリール、
Ｒ２は、Ｃ１〜１２アルキルまたはＣ３〜１２シクロアルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ１〜１２アルキルであり、
Ｒ４は、１つまたは複数の独立したＧ４置換基で任意に置換されているアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｇ１、およびＧ４は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ１２）２、−ＰＯ（ＯＲ１２）Ｒ１３、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜１２アルキル、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、−ＯＣ０〜１２アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１６Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３または−ＮＲ１６Ｓ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの１つまたは複数から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ１置換基で任意に置換されており、
Ｑ１は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ１７）２、−ＰＯ（ＯＲ１７）Ｒ１８、ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＮＲ１７ＯＨ、Ｃ０〜１２アルキル−、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ１〜１２アルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、−ＯＣ０〜１２アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、−ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）ｎ４Ｒ１７、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８または−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ２置換基で任意に置換されており、
Ｑ２は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ２７）２、−ＰＯ（ＯＲ２７）Ｒ２８、−ＣＯＮＲ２７ＯＨ、−ＣＯＮＲ２７Ｒ２８Ｃ０〜１２アルキル−、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、−ＯＣ０〜１２アルキル、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ１〜１２アルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−Ｃ０〜１２アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ２７、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２７、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）Ｒ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５ＯＲ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｓ（Ｏ）ｎ６Ｒ２７、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ３０Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２７Ｒ２８または−ＮＲ３０Ｓ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８置換基のうちの１つまたは複数から選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−またはヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−のうちの１つまたは複数から選択され、
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−またはヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−から選択され、
ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５およびｎ６は、それぞれ独立して、０、１または２から選択される］
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニルである、請求項１に記載の化合物または塩。
【請求項３】
Ｒ２が、Ｃ１〜１２アルキルである、請求項１または２に記載の化合物または塩。
【請求項４】
Ｒ２が、イソ−プロピルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【請求項５】
Ｒ３が、メチルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【請求項６】
Ｒ４が、アリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【請求項７】
Ｒ４が、フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、４−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、４−ジュウテロ−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−カルボキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、４−メチル−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、４−エトキシ−フェニル、４−トリジュウテロメトキシ−フェニル、４−カルボキシメチル−フェニル、４−（オキセタン−３−イルメトキシ）−フェニル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル、４−ボロン酸−フェニル、３−メトキシ−４−カルボキシ−フェニル、３−クロロ−４−カルボキシ−フェニル、４−カルボキサミド−フェニル、４−オキシ酢酸−フェニル、４−オキシアセトアミド−フェニル、４−シアノメチル−フェニル、４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、４−アセトアミド−フェニル、４−メチル−スルファミド−フェニル、４−メチルカルバメート−フェニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］−ジオキソール−５−イル、２−クロロ−フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、３−メチル−１−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル、４−（オキセタン−３−イルアミノ）−フェニル、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−フェニル、または４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルである、請求項６に記載の化合物または塩。
【請求項８】
Ｒ４が、ヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【請求項９】
Ｒ４が、４−ピリジル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、２−メチル−２Ｈ−インダゾイル−５−イル、１−イミダゾ［１，２ａ］ピリジン−６−イル、３−メチルイミダゾ［１，５ａ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３ｂ］ピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル、１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル、５−ベンゾフラニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾイル−５−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、または３−ピリジルである、請求項８に記載の化合物または塩。
【請求項１０】
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−３−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（シアノメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（５−ベンゾフラン）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３，４−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソペンタン−２−イル）−５−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−エチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−シクロペンチル−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−シクロブチル−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−メトキシベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド；（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５−ジクロロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５−ジフルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−１−アダマンタンカルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）シクロプロピル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）オキセタン−３−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロプロピル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シアノメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルメトキシ）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルアミノ）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ベンジル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルピリジン−４−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−（メチルスルホニル）ベンジル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−クロロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（２−フルオロ−５−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロプロピル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロブチル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（４−メチルチアゾール−２−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−クロロ−４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（１−アセチルアゼチジン−３−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１，３−ジメチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−エチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−イソペンチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロペンチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−６−メチルピコリンアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
３−エチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）イソニコチンアミド；
（Ｒ）−３−エチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−シクロプロピル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸；
（Ｒ）−３−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−２−メトキシ安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−２−クロロ−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（３−（シクロプロピルメチル）−８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−シクロペンチル−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）アセチル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−２−メチル安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（３−メチル−８−（３−メチル−２−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−メトキシベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（１−アダマンタンカルボキサミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）酢酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シアノメトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホンアミド）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホンアミド）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート；
（Ｒ）−２−（８−（２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）酢酸；
（Ｒ）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−（３−（メチルスルホニル）プロピル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（シアノメチル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−ｐ−トリル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−２−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−ジュウテリウム−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
４−（（Ｒ）−８−（（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
４−（（Ｓ）−８−（（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
４−（（Ｒ）−８−（（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
４−（（Ｓ）−８−（（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−オキソ−１−（２−オキソ−１−フェニル−３−オキサ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルアミノ）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（３−メトキシシクロブチル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエート；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピコリンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ニコチンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）イソニコチンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピバルアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸トリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−４−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸トリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−４−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ピリジン  １−オキシド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシシクロヘキシル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロヘキシル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−メトキシ−ｄ３−フェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンズアミド；（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−エトキシフェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
から選択される化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１１】
請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物または塩および１種または複数種の医薬担体を含む、医薬組成物。
【請求項１２】
オートタキシンを阻害するための方法における使用のための、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物または塩、あるいは請求項１１に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
前記方法が、コルチコステロイド、免疫抑制剤、鎮痛剤、抗がん剤、抗炎症剤、非ステロイド性抗炎症剤、二重シクロオキシゲナーゼ−１および−２阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２選択的阻害剤、ＴＮＦα遮断剤、キナーゼ阻害剤、ケモカイン受容体アンタゴニスト、気管支拡張剤、ロイコトリエン受容体アンタゴニスト、ロイコトリエン形成阻害剤、プロスタグランジン受容体アンタゴニスト、プロスタグランジン形成阻害剤、モノアシルグリセロールキナーゼ阻害剤、ホスホリパーゼＡ１阻害剤、ホスホリパーゼＡ２阻害剤、リゾホスホリパーゼＤ（リゾＰＬＤ）阻害剤、オートタキシン阻害剤、ならびにＬＰＡ受容体アンタゴニストから選択される１種または複数種の追加の治療活性剤を投与することを含む、請求項１２に記載の使用のための化合物、塩、または医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、米国特許法第１１９条第（ｅ）項の下で、米国仮出願第６１／９７５，１２３号（２０１４年４月４日出願、発明の名称「Substituted  Spirocyclic  Inhibitors  Of  Autotaxin  And  Their  Preparation  And  Use  In  The  Treatment  Of  LPA-Dependent  Or  LPA-Mediated  Diseases」）の利益を主張する。上で参照される出願の全内容は、本明細書中に参考として援用される。
【背景技術】
【０００２】
分野および背景
オートタキシン（ＡＴＸ）は、エクトヌクレオチドピロホスファターゼ／ホスホジエステラーゼファミリーの分泌酵素であり、またエクトヌクレオチドピロホスファターゼ／ホスホジエステラーゼ２（ＥＮＰＰ−２またはＮＰＰ２）としても公知である。ＡＴＸは、線維症、関節炎の炎症、神経変性、神経障害性疼痛、およびがんを含む病理学的状態を推進する上である役割を果たしている。ＡＴＸは、リゾホスファチジルコリン（ＬＰＣ）のリゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）への変換の基本的制御因子である。ＬＰＡは、様々な細胞型の移動、増殖、および生存に影響を及ぼす生理活性脂質である。
【０００３】
ＡＴＸの阻害は、病理学的設定におけるＬＰＡレベルを減少させることが示されている。ＬＰＡの減少は、ＬＰＡレベルの増加および／またはＡＴＸの活性化により、引き起こされ、媒介され、そして／または増殖される、がん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、例えば、特発性肺線維症（ＩＰＦ）など、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症などを含めた、未対処の医学的ニーズを有する疾患において治療的利益を提供することができる。
【０００４】
線維性疾患は、組織または器官損傷に対する応答の調節不全により推進される慢性、消耗性、および多くの場合、致命的な病態である。線維症は、肝臓、腎臓、肺、真皮、血管系、腸および他の部位において発症する可能性がある。線維症は、成長因子、サイトカイン、インテグリンおよび脂質を含む経路の作用により発症する。
【０００５】
ＡＴＸ、ＬＰＡ、およびＬＰＡ受容体（ＬＰＡＲ）経路は、線維性疾患に関わる。例えば、プロファイリング試験は、線維症の様々なげっ歯類モデルならびにヒト患者の体液および生検組織におけるＡＴＸ、ＬＰＡおよびＬＰＡＲのレベルの増加を示す。ＬＰＡは、形質転換細胞株において、増殖性応答、生存応答、および走化性応答を誘発することができ、これはＬＰＡが、線維芽細胞、平滑筋細胞、マクロファージ、上皮細胞および内皮細胞、ならびに白血球を含めて、線維性疾患において重要な意味を持つことが公知の細胞において、炎症および繊維症を進行させる応答を生じ得ることを示している。遺伝子を標的とするマウスモデルは、ＬＰＡＲを線維症病因と関係づけた。ＬＰＡＲの阻害剤は、この経路内の受容体のアンタゴニズムにより、げっ歯類の肺、肝臓、腎臓および皮膚において、線維症が遮断または逆転されたことを示している。細胞型特異的遺伝子を標的とする試験は、ＡＴＸが肺線維症および炎症性関節炎の発症においてある役割を果たしていることを示した。
【０００６】
ＡＴＸおよびＬＰＡはまた、腫瘍の進行および転移にも関わってきた。ＡＴＸがＬＰＣをＬＰＡに変換することから、ＡＴＸは、卵巣がん患者の腹水および血漿におけるＬＰＡレベルの増加に関与し得る。ＬＰＡレベルの増加、受容体発現の変化およびＬＰＡへの応答の変化は、卵巣がんの開始、進行または結果に寄与し得る。ＬＰＡはまた前立腺、乳房、黒色腫、頭頸部、腸、脳および甲状腺がんにもリンクしている。
【０００７】
ＬＰＡは、腫瘍細胞の生存、増殖、近接する組織への侵入および移動を促進することが示されており、これによって、転移の形成が結果として生じ得る。加えて、ＬＰＡは、細胞の遊走特性および侵襲特性を増強することができる細胞骨格リモデリングを促進し、これががん転移に寄与し得る。ＬＰＡのこれらの生物学的および病理学的プロセスは、Ｇタンパク質共役受容体の活性化を介して開始される。
【０００８】
３５０個を超える正常組織および１７００個を超える悪性組織のトランスクリプトーム分析は、ＡＴＸが、様々な癌腫および肉腫において発現することを実証し、転移性疾患へのＬＰＡの潜在的な貢献を強調している。
【０００９】
したがって、がん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症などの疾患を有する患者を処置する場合、ＬＰＡレベルを低下させることが望ましい。これは、ＡＴＸなどのＬＰＡ生合成に関与している酵素の阻害を介して達成することができる。
【００１０】
ＡＴＸは、腫瘍内に発現し、腫瘍細胞の増殖および近接する組織への侵入（両方とも転移の形成に繋がる可能性がある）に影響を及ぼすので、ＡＴＸは抗腫瘍療法の標的である。さらに、血管新生において、ＡＴＸは、他の抗血管新生因子と共に取り込まれた場合、血管形成をもたらす。血管新生は、腫瘍の成長中、腫瘍に栄養素を供給する。したがって、血管新生の阻害は抗腫瘍療法の標的であり、腫瘍の飢餓をもたらす。
【００１１】
ＡＴＸはまた、神経損傷誘発性神経障害性疼痛にも関わっている。ＡＴＸを介したＬＰＡ生合成は、ＬＰＡ１受容体媒介性神経障害性疼痛に対するＬＰＡの供給源である。したがって、ＡＴＸ媒介性ＬＰＡ生合成を標的とする阻害は、神経損傷誘発性神経障害性疼痛を予防するための新規の処置を意味し得る。
【００１２】
以下を含む様々な公報が、ＡＴＸを阻害することが可能な化合物について言及している：ＷＯ２０１３０６１２９７、ＷＯ２０１２１６６４１５、ＵＳ２０１２０１００５９２、ＷＯ２０１２０２４６２０、ＷＯ２０１１１１６８６７、ＷＯ２０１１０１７３５０、ＷＯ２０１１００６５６９、ＷＯ２０１０１１５４９１、ＷＯ２０１０１１５４９１、ＷＯ２０１０１１２１２４、ＷＯ２０１０１１２１１６、ＷＯ２０１００６３３５２、ＵＳ２０１０００１６２５８、およびＷＯ２００９１５１６４４。
【００１３】
したがって、ＬＰＡレベルの増加および／またはＡＴＸの活性化により引き起こされ、媒介され、そして／または増殖される、生理学的および／または病態生理学的状態、例えば、がん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症などの処置および／または予防法における使用に対して、臨床現場に届き、規制当局の承認を得る可能性を有するＡＴＸ阻害剤に対する必要性が依然として存在する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】国際公開第２０１３０６１２９７号
【特許文献２】国際公開第２０１２１６６４１５号
【特許文献３】米国特許出願公開第２０１２０１００５９２号明細書
【特許文献４】国際公開第２０１２０２４６２０号
【特許文献５】国際公開第２０１１１１６８６７号
【特許文献６】国際公開第２０１１０１７３５０号
【特許文献７】国際公開第２０１１００６５６９号
【特許文献８】国際公開第２０１０１１５４９１号
【特許文献９】国際公開第２０１０１１２１２４号
【特許文献１０】国際公開第２０１０１１２１１６号
【特許文献１１】国際公開第２０１００６３３５２号
【特許文献１２】米国特許出願公開第２０１０００１６２５８号明細書
【特許文献１３】国際公開第２００９１５１６４４号
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１５】
要旨
本発明は、本明細書に記載されているある特定の置換化合物、これらの塩、その調製、
医薬組成物およびその製剤、ならびにこれを用いて、がんなどの疾患を処置する方法を含
む。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
式Ｉによる化合物：
【化５３２】
0006616821.tif 000002
または薬学的に許容されるその塩［式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ３、またはＯのうちの１つまたは複数から選択され、
Ｘ３は、独立して、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ３、Ｏ、またはＣＲ１０Ｒ１１のうちの１つまたは複数から選択され、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０、１または２から選択され、
Ｒ１は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ１置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ２は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ２置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ２ａは、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ２ａ置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ２およびＲ２ａは、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和または不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ１から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
Ｒ３は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ３置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ４は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、またはピリジン−Ｎ−オキシドから選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ４置換基で任意選択で置換されており、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ２ａ、Ｇ３、およびＧ４は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ１２）２、−ＰＯ（ＯＲ１２）Ｒ１３、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜１２アルキル、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、−ＯＣ０〜１２アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１６Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３または−ＮＲ１６Ｓ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの１つまたは複数から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ１置換基で任意選択で置換されており、
Ｑ１は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ１７）２、−ＰＯ（ＯＲ１７）Ｒ１８、ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＮＲ１７ＯＨ、Ｃ０〜１２アルキル−、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ１〜１２アルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、−ＯＣ０〜１２アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、−ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）ｎ４Ｒ１７、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８または−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ２置換基で任意選択で置換されており、
Ｑ２は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ２７）２、−ＰＯ（ＯＲ２７）Ｒ２８、−ＣＯＮＲ２７ＯＨ、−ＣＯＮＲ２７Ｒ２８Ｃ０〜１２アルキル−、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、−ＯＣ０〜１２アルキル、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ１〜１２アルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−Ｃ０〜１２アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ２７、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２７、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）Ｒ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５ＯＲ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｓ（Ｏ）ｎ６Ｒ２７、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ３０Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２７Ｒ２８または−ＮＲ３０Ｓ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８置換基のうちの１つまたは複数から選択され、これらのいずれもが、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−またはヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−のうちの１つまたは複数から選択され、これらのいずれもが、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−またはヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、任意選択で置換されていてもよく、
−ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ１２Ｒ１３は、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ５とＲ６、もしくはＲ１２とＲ１３はそれぞれ、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ２から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ１０Ｒ１１および−ＣＲ１４Ｒ１５は、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１０とＲ１１、もしくはＲ１４とＲ１５はそれぞれ、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ３から選択される１個または複数のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ１９Ｒ２０は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１９およびＲ２０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ４から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ１７Ｒ１８は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１７およびＲ１８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ５から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ２９Ｒ３０は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２９およびＲ３０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ６から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ２７Ｒ２８は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２７およびＲ２８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ７から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５およびｎ６は、それぞれ独立して、０、１または２から選択される］
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ。
（項目２）
Ｒ１が、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−のうちの１つから選択され、
Ｇ１が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−のうちの１つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目３）
Ｇ１が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−のうちの０〜３つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目４）
Ｒ２が、Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、またはＣ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−から選択され、
Ｒ２ａがＣ０〜８アルキル−であり、
Ｇ２が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜８アルキルのうちの１つまたは複数から選択され、
Ｒ２およびＲ２ａが、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、またはＮから選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含む、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目５）
Ｇ２が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜８アルキルのうちの０〜３つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目６）
Ｒ３が、Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、またはＣ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−から選択され、
Ｇ３が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの１つまたは複数から選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目７）
Ｇ３が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの０〜３つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目８）
Ｒ４が、Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ３〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、またはピリジン−Ｎ−オキシドから選択され、
Ｇ４が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜８アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの１つまたは複数から選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目９）
Ｇ４が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜８アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの０〜３つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１０）
Ｑ１が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、ＮＲ１７Ｒ１８、Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜８シクロアルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ３〜８シクロアルキル−、Ｃ１〜８アルキル−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、−ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）ｎ４Ｒ１７、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、または−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８から選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１１）
Ｒ１が、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの１つから選択され、
Ｇ１が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの１つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１２）
Ｇ１が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの０〜２つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１３）
Ｒ２が、Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、またはＣ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−から選択され、
Ｒ２ａがＣ０〜６アルキル−であり、
Ｇ２が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜６アルキルのうちの１つまたは複数から選択され、
Ｒ２およびＲ２ａが、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、ＯまたはＮから選択される１つまたは複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含む、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１４）
Ｒ２およびＲ２ａが、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜６員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、またはＮから選択される１つまたは複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含む、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１５）
Ｇ２が、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜６アルキルのうちの０〜２つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１６）
Ｒ３が、Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、またはＣ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−から選択され、
Ｇ３が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの１つまたは複数から選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１７）
Ｇ３が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの０〜２つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１８）
Ｒ４が、Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、またはピリジン−Ｎ−オキシドから選択され、
Ｇ４が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの１つまたは複数から選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目１９）
Ｇ４が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの０〜２つから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目２０）
Ｑ１が、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、ＮＲ１７Ｒ１８、Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６シクロアルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜６シクロアルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ３〜６シクロアルキル−、Ｃ１〜６アルキル−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、−ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）ｎ４Ｒ１７、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、または−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８から選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目２１）
Ｒ２が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、もしくは以下の基：
【化５３３】
0006616821.tif 000003
のうちの１つから選択され、Ｒ２ａが、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルから選択されるか、または
Ｒ２およびＲ２ａが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、以下の基：
【化５３４】
0006616821.tif 000004
のうちの１つを形成する、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目２２）
Ｒ１が、Ｃ６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、６員アリール−Ｃ０〜６アルキル−、または６員ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの１つから選択され、
Ｒ１の４位が水素であり、Ｒ１が、２位、３位、５位および６位において１つまたは複数のＧ１置換基で任意選択で置換されている、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目２３）
−ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ１２Ｒ１３が、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ５とＲ６、もしくはＲ１２とＲ１３がそれぞれ、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ２から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、−ＣＲ１０Ｒ１１および−ＣＲ１４Ｒ１５が、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１０とＲ１１、もしくはＲ１４とＲ１５がそれぞれ、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ３から選択される１個または複数のヘテロ原子を任意選択で含み、−ＣＲ１９Ｒ２０が、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１９およびＲ２０が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ４から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ１７Ｒ１８が、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１７およびＲ１８が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ５から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ２９Ｒ３０が、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２９およびＲ３０が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ６から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ２７Ｒ２８が、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２７およびＲ２８が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ７から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、およびｍ７が、それぞれ独立して、０、１または２から選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目２４）
式Ｉａ：
【化５３５】
0006616821.tif 000005
［式中、Ｘ３は、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１０Ｒ１１から選択される］で表される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目２５）
Ｒ２ａが水素である、項目２４に記載の化合物。
（項目２６）
Ｒ２が、Ｃ１〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはＣ１〜１２ヘテロアルキルであり、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ２置換基で任意選択で置換されている、項目２４または２５に記載の化合物。
（項目２７）
Ｒ１が、アリールまたはヘテロアリールであり、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ１置換基で任意選択で置換されている、項目２４から２６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２８）
Ｒ１がアリールである、項目２７に記載の化合物。
（項目２９）
前記アリールの４位がＨであり、前記アリールの２位、３位、５位および６位が、１つまたは複数のＧ１置換基で任意選択で置換されている、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
前記２位、３位、５位、および６位が、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、またはＣ３〜８シクロアルキルで任意選択で置換されている、項目２９に記載の化合物。
（項目３１）
Ｒ３が、Ｃ１〜１２アルキルまたはＣ１〜１２ヘテロアルキルである、項目２４から
３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３２）
Ｒ４が、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜６アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル、またはＣ３〜１２ヘテロシクロアルキルであり、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ１置換基で任意選択で置換されている、項目２４から３１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３３）
Ｘ３がＣ＝Ｏである、項目２４から３２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３４）
Ｘ３がＣＲ１０Ｒ１１であり、Ｒ１０が水素であり、Ｒ１１が水素またはメチルである、項目２４から３２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３５）
式Ｉｈ：
【化５３６】
0006616821.tif 000006
［式中、Ｘ３は、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１０Ｒ１１から選択される］で表される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目３６）
式Ｉｈのフェニル環の４位がＨであり、式Ｉｈの前記フェニル環の２位、３位、５位および６位が１つまたは複数のＧ１置換基で任意選択で置換されている、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目３７）
Ｒ３が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、−（ＣＨ２）１〜３−シクロプロピル、Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）１〜３ＣＮ、−（ＣＨ２）１〜３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または−（ＣＨ２）１〜３Ｓ（Ｏ）２Ｍｅから選択される、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目３８）
Ｘ１が、Ｃ１〜２アルキルまたはＣ＝Ｏから選択され、
Ｘ２が、Ｃ１〜２アルキル、ＮＲ３、またはＯから選択され、
Ｘ３が、Ｃ＝ＯまたはＣＲ１０Ｒ１１から選択され、
Ｒ１０およびＲ１１が、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜６アルキルと等しく、
ｍおよびｎがそれぞれ１と等しい、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目３９）
式Ｉの化合物がＡＴＸの阻害剤である、先行する項目のいずれか一項に記載の化合物または塩。
（項目４０）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−３−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（シアノメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（５−ベンゾフラン）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３，４−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
３−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソペンタン−２−イル）−５−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−エチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−シクロペンチル−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−シクロブチル−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−メトキシベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５−ジクロロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５−ジフルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−１−アダマンタンカルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）シクロプロピル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）オキセタン−３−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロプロピル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シアノメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルメトキシ）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルアミノ）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ベンジル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルピリジン−４−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−（メチルスルホニル）ベンジル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−クロロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（２−フルオロ−５−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロプロピル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロブチル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（４−メチルチアゾール−２−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−クロロ−４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（１−アセチルアゼチジン−３−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１，３−ジメチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−エチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−イソペンチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロペンチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−６−メチルピコリンアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
３−エチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）イソニコチンアミド；
（Ｒ）−３−エチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−シクロプロピル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸；
（Ｒ）−３−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−２−メトキシ安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−２−クロロ−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（３−（シクロプロピルメチル）−８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−シクロペンチル−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）アセチル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−２−メチル安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（３−メチル−８−（３−メチル−２−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−メトキシベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（１−アダマンタンカルボキサミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）酢酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シアノメトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホンアミド）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホンアミド）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート；
（Ｒ）−２−（８−（２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）酢酸；
（Ｒ）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−（３−（メチルスルホニル）プロピル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（シアノメチル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−ｐ−トリル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−２−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−ジュウテリウム−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−（ピリジン−３−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
４−（（Ｒ）−８−（（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
４−（（Ｓ）−８−（（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
４−（（Ｒ）−８−（（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
４−（（Ｓ）−８−（（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，３−ジメチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−オキソ−１−（２−オキソ−１−フェニル−３−オキサ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルアミノ）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（３−メトキシシクロブチル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエート；
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピコリンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ニコチンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）イソニコチンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ピバルアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）チアゾール−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸トリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−４−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸トリフルオロ酢酸塩；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−４−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ピリジン  １−オキシド；
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシシクロヘキシル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロヘキシル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−メトキシ−ｄ３−フェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−エトキシフェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−５−フルオロベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
から選択される化合物または薬学的に許容されるその塩。
（項目４１）
１種または複数の医薬担体を用いて、または用いずに製剤化された、項目１から４０のいずれか一項に記載の化合物または化合物の塩を含む、医薬組成物。
（項目４２）
ＡＴＸにより少なくとも部分的に媒介される、がん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症の少なくとも１種を処置するための方法であって、それを必要とする対象に、項目１から４０のいずれか一項に記載の化合物または項目４１に記載の医薬組成物の治療有効量を投与することを含む、方法。
（項目４３）
がん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症の少なくとも１種を処置するための方法であって、それを必要とする対象に、ＡＴＸに結合し、阻害して、ＬＰＡレベルの減少をもたらす、項目１から４０のいずれか一項に記載の化合物または項目４１に記載の医薬組成物の治療有効量を投与することを含む、方法。
（項目４４）
哺乳動物において、線維症、炎症、がん、血管新生、または疼痛を処置する方法であって、項目１から４０のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩、または項目４１に記載の医薬組成物の治療有効量を、それを必要とする前記哺乳動物に投与することを含む、方法。
（項目４５）
哺乳動物において、肺線維症、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、腎臓線維症、急性腎損傷、慢性腎臓疾患、肝線維症、皮膚線維症、腸の線維症、乳がん、膵臓がん、卵巣がん、前立腺がん、グリア芽細胞腫、骨がん、結腸がん、腸がん、頭頸部がん、黒色腫、多発性骨髄腫、慢性リンパ球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、がん性疼痛、腫瘍転移、移植器官拒絶反応、強皮症、眼の線維症、加齢性黄斑変性（ＡＭＤ）、糖尿病性網膜症、膠原血管病、アテローム性動脈硬化症、レイノー現象、関節リウマチ、骨関節炎または神経障害性疼痛を処置する方法であって、項目１から４のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩、または項目４１に記載の医薬組成物の治療有効量を、それを必要とする前記哺乳動物に投与することを含む、方法。
（項目４６）
コルチコステロイド、免疫抑制剤、鎮痛剤、抗がん剤、抗炎症剤、非ステロイド性抗炎症剤、二重シクロオキシゲナーゼ−１および−２阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２選択的阻害剤、ＴＮＦα遮断剤、キナーゼ阻害剤、ケモカイン受容体アンタゴニスト、気管支拡張剤、ロイコトリエン受容体アンタゴニスト、ロイコトリエン形成阻害剤、プロスタグランジン受容体アンタゴニスト、プロスタグランジン形成阻害剤、モノアシルグリセロールキナーゼ阻害剤、ホスホリパーゼＡ１阻害剤、ホスホリパーゼＡ２阻害剤、リゾホスホリパーゼＤ（リゾＰＬＤ）阻害剤、オートタキシン阻害剤、ならびにＬＰＡ受容体アンタゴニストから選択される１種または複数の追加の治療活性剤を、前記哺乳動物に投与することを含む、項目４２から４５のいずれか一項に記載の方法。
【００１６】
本発明は、式Ｉの化合物および薬学的に許容されるその塩を含む：
【００１７】
【化１】
0006616821.tif 000007
【００１８】
（式中、Ｘ１は、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ３、またはＯから選択され、Ｘ２は、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ３、またはＯから選択され、Ｘ３は、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ３、ＯまたはＣＲ１０Ｒ１１から選択され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、任意選択で置換されており、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０、１または２から選択される）。上記のいずれもが、さらに置換されていてもよい。式Ｉの化合物はＡＴＸを阻害する。
【００１９】
一部の実施形態では、本発明の化合物はＡＴＸの阻害剤である。一部の実施形態では、本発明の化合物はＡＴＸの選択的阻害剤である。
【００２０】
一部の実施形態では、本発明は、がん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症の少なくとも１種の処置のための方法であって、それを必要とする対象に、ＡＴＸに結合し、阻害して、ＬＰＡレベルの減少をもたらす、式Ｉの化合物または化合物の塩の治療有効量を投与することを含む、方法を含む。
【００２１】
本発明の実施形態は、本明細書の化合物、薬学的に許容されるその塩、溶媒和物および水和物を含むその任意の物理的形態、化合物の調製、中間体、ならびに医薬組成物およびその製剤を含む。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
詳細な説明
一部の実施形態では、本発明は、以下に示され、本明細書で定義されているような式Ｉの化合物およびその塩に関する。
式Ｉによる化合物：
【００２３】
【化２】
0006616821.tif 000008
【００２４】
または薬学的に許容されるその塩（式中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ３、またはＯのうちの１つまたは複数から選択され、
Ｘ３は、独立して、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ３、Ｏ、またはＣＲ１０Ｒ１１のうちの１つまたは複数から選択され、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０、１または２から選択され、
Ｒ１は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ１置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ２は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ２置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ２ａは、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ２ａ置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ２およびＲ２ａは、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和または不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ１から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
Ｒ３は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ３置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ４は、Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、またはピリジン−Ｎ−オキシドから選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ４置換基で任意選択で置換されており、
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ２ａ、Ｇ３、およびＧ４は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ１２）２、−ＰＯ（ＯＲ１２）Ｒ１３、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜１２アルキル、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、−ＯＣ０〜１２アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−ＮＲ１６Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３または−ＮＲ１６Ｓ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの１つまたは複数から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ１置換基で任意選択で置換されており、
Ｑ１は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ１７）２、−ＰＯ（ＯＲ１７）Ｒ１８、ＮＲ１７Ｒ１８、−ＣＯＮＲ１７ＯＨ、Ｃ０〜１２アルキル−、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ１〜１２アルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、−ＯＣ０〜１２アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、−ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）ｎ４Ｒ１７、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８または−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８から選択され、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ２置換基で任意選択で置換されており、
Ｑ２は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＰＯ（ＯＲ２７）２、−ＰＯ（ＯＲ２７）Ｒ２８、−ＣＯＮＲ２７ＯＨ、−ＣＯＮＲ２７Ｒ２８Ｃ０〜１２アルキル−、−Ｃ２〜１２アルケニル、−Ｃ２〜１２アルキニル、−ＯＣ０〜１２アルキル、アリール−Ｃ０〜１２アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜１２アルキル−、アリール−Ｃ０〜１２シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−Ｃ３〜１２シクロアルキル−、Ｃ１〜１２アルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜１２ヘテロシクロアルキル−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−Ｃ０〜１２アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ２７、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２７、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−ＮＲ２７Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）Ｒ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５ＮＲ２７Ｒ２８、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５ＯＲ２７、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ５Ｓ（Ｏ）ｎ６Ｒ２７、−ＮＲ３０Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ３０Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２７Ｒ２８または−ＮＲ３０Ｓ（Ｏ）ＮＲ２７Ｒ２８置換基のうちの１つまたは複数から選択され、これらのいずれもが、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−またはヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−のうちの１つまたは複数から選択され、これらのいずれもが、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−またはヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−から選択され、これらのいずれもが、任意選択で置換されていてもよく、
−ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ１２Ｒ１３は、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ５とＲ６、もしくはＲ１２とＲ１３はそれぞれ、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ２から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ１０Ｒ１１および−ＣＲ１４Ｒ１５は、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１０とＲ１１、もしくはＲ１４とＲ１５はそれぞれ、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ３から選択される１個または複数のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ１９Ｒ２０は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１９およびＲ２０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ４から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ１７Ｒ１８は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１７およびＲ１８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ５から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ２９Ｒ３０は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２９およびＲ３０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ６から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ２７Ｒ２８は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２７およびＲ２８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ７から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５およびｎ６は、それぞれ独立して、０、１または２から選択される）
または薬学的に許容されるその塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【００２５】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ１は、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−のうちの１つから選択され、
Ｇ１は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−のうちの１つから選択される。
【００２６】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ１は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−のうちの０〜３つから選択される。
【００２７】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ２は、Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、またはＣ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−から選択され、
Ｒ２ａはＣ０〜８アルキル−であり、
Ｇ２は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜８アルキルのうちの１つまたは複数から選択され、
Ｒ２およびＲ２ａは、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、またはＮから選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含む。
【００２８】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ２は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜８アルキルのうちの０〜３つから選択される。
【００２９】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ３は、Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、またはＣ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−から選択され、
Ｇ３は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの１つまたは複数から選択される。
【００３０】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ３は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜８アルキル、−Ｃ２〜８アルケニル、−Ｃ２〜８アルキニル、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの０〜３つから選択される。
【００３１】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ４は、Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ３〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、またはピリジン−Ｎ−オキシドから選択され、
Ｇ４は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜８アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの１つまたは複数から選択される。
【００３２】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ４は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜８アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの０〜３つから選択される。
【００３３】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｑ１は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、ＮＲ１７Ｒ１８、Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜８アルキル−、アリール−Ｃ０〜８シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８シクロアルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜８シクロアルキル−、Ｃ３〜８シクロアルキル−Ｃ３〜８シクロアルキル−、Ｃ１〜８アルキル−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜８ヘテロシクロアルキル−、−ＯＣ０〜８アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、−ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）ｎ４Ｒ１７、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、または−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８から選択される。
【００３４】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ１は、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの１つから選択され、
Ｇ１は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの１つから選択される。
【００３５】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ１は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、またはヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの０〜２つから選択される。
【００３６】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ２は、Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、またはＣ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−から選択され、
Ｒ２ａはＣ０〜６アルキル−であり、
Ｇ２は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜６アルキルのうちの１つまたは複数から選択され、
Ｒ２およびＲ２ａは、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜１２員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、ＯまたはＮから選択される１つまたは複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含む。
【００３７】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ２およびＲ２ａは、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２およびＲ２ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜６員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環が、Ｏ、またはＮから選択される１つまたは複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含む。
【００３８】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ２は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣ０〜６アルキルのうちの０〜２つから選択される。
【００３９】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ３は、Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、またはＣ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−から選択され、
Ｇ３は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの１つまたは複数から選択される。
【００４０】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ３は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−Ｃ０〜６アルキル、−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ２〜６アルキニル、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２のうちの０〜２つから選択される。
【００４１】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ４は、Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、またはピリジン−Ｎ−オキシドから選択され、
Ｇ４は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの１つまたは複数から選択される。
【００４２】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｇ４は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＯ２、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＯＮＲ１２ＯＨ、−Ｃ０〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＮＲ１２Ｒ１３、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１ＯＲ１２、−（ＣＲ１４Ｒ１５）ｎ１Ｓ（Ｏ）ｎ２  Ｒ１２、または−ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３のうちの０〜２つから選択される。
【００４３】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｑ１は、Ｈ、Ｄ、ハロ、−ＣＮ、−ＣＤ３、−ＯＣＤ３、−オキソ−、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、ＮＲ１７Ｒ１８、Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６アルキル−、ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、アリール−Ｃ０〜６シクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６シクロアルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜６シクロアルキル−、Ｃ３〜６シクロアルキル−Ｃ３〜６シクロアルキル−、Ｃ１〜６アルキル−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、アリール−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、ヘテロアリール−Ｃ３〜６ヘテロシクロアルキル−、−ＯＣ０〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、−ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＮＲ１７Ｒ１８、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３ＯＲ１７、−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｎ３Ｓ（Ｏ）ｎ４Ｒ１７、−ＮＲ２１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１７Ｒ１８、または−ＮＲ２１Ｓ（Ｏ）ＮＲ１７Ｒ１８から選択される。
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、または以下の基：
【００４４】
【化３】
0006616821.tif 000009
【００４５】
のうちの１つから選択され、
Ｒ２ａは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルから選択されるか、または
Ｒ２およびＲ２ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、以下の基：
【００４６】
【化４】
0006616821.tif 000010
【００４７】
のうちの１つを形成する。
【００４８】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ１は、Ｃ６シクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、Ｃ６ヘテロシクロアルキル−Ｃ０〜６アルキル−、６員アリール−Ｃ０〜６アルキル−、または６員ヘテロアリール−Ｃ０〜６アルキル−のうちの１つから選択され、
Ｒ１の４位は水素であり、Ｒ１は、２位、３位、５位および６位において１つまたは複数のＧ１置換基で任意選択で置換されている。
【００４９】
式Ｉの一部の実施形態では、
−ＮＲ５Ｒ６および−ＮＲ１２Ｒ１３は、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ５とＲ６、もしくはＲ１２とＲ１３はそれぞれ、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ２から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ１０Ｒ１１および−ＣＲ１４Ｒ１５は、それぞれ独立して、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１０とＲ１１、もしくはＲ１４とＲ１５はそれぞれ、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ３から選択される１個または複数のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ１９Ｒ２０は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１９およびＲ２０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ４から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ１７Ｒ１８は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ１７およびＲ１８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ５から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＣＲ２９Ｒ３０は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２９およびＲ３０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ６から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
−ＮＲ２７Ｒ２８は、直鎖の構造であるか、または、Ｒ２７およびＲ２８は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４〜８員の飽和もしくは不飽和の環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｎ、またはＳ（Ｏ）ｍ７から選択される１個または複数の追加のヘテロ原子を任意選択で含み、
ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、およびｍ７は、それぞれ独立して、０、１または２から選択される。
【００５０】
式Ｉの一部の実施形態では、本発明の化合物は、式Ｉａ：
【００５１】
【化５】
0006616821.tif 000011
【００５２】
（式中、Ｘ３は、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１０Ｒ１１から選択される）を有する、式Ｉの亜属である。
【００５３】
式Ｉａの一部の実施形態では、Ｒ２ａは水素である。式Ｉａの他の実施形態では、Ｒ２はＣ１〜１２アルキル−、Ｃ３〜１２シクロアルキル−、またはＣ１〜１２ヘテロアルキルであり、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ２置換基（例えば、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル）で任意選択で置換されている。式Ｉａのある特定の実施形態では、Ｒ１はアリールまたはヘテロアリールであり、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＧ１置換基で任意選択で置換されている。式Ｉａの他の実施形態では、Ｒ１はアリールである。式Ｉａのある特定の実施形態では、前記アリールの４位はＨであり、前記アリールの２位、３位、５位および６位は、１つまたは複数のＧ１置換基で任意選択で置換されている。式Ｉａの一部の実施形態では、前記２位、３位、５位、および６位は、ハロ（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ）、Ｃ１〜６アルキル（例えば、メチル、エチル、ＣＦ３）、Ｃ１〜６ヘテロアルキル（例えば、メトキシ、トリフルオロメトキシ）、またはＣ３〜８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）で任意選択で置換されている。一部の実施形態では、Ｒ１は、３−メチル−フェニル、３−メチル−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−５−エチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−シクロプロピル−フェニル、２−フルオロ−５−クロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメトキシ（trifluromethoxy）−フェニル、２−フルオロ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル、３−フルオロ−５−エチル−フェニル、３−シクロプロピル、３−エチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、または２−フルオロ−５−メトキシ−フェニルである。
【００５４】
式Ｉａの他の実施形態では、Ｒ３はＣ１〜１２アルキルまたはＣ１〜１２ヘテロアルキルである。式Ｉａのある特定の実施形態では、Ｒ３はＣ１〜１２アルキル（例えば、メチル、
【００５５】
【化６】
0006616821.tif 000012
【００５６】
）である。式Ｉａの他の実施形態では、Ｒ３はＣ１〜１２ヘテロアルキル（例えば、
【００５７】
【化７】
0006616821.tif 000013
【００５８】
）である。
【００５９】
式Ｉａの一部の実施形態では、Ｒ４は、Ｃ１〜１２アルキル（例えば、イソ−ブチル）、Ｃ３〜８シクロアルキル（例えば、シクロペンチルまたはシクロヘキシル）、アリール（例えば、フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、４−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、４−ジュウテロ−フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、４−カルボキシ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、４−メチル−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、４−エトキシ−フェニル、４−トリジュウテロメトキシ−フェニル、４−カルボキシメチル−フェニル、４−（オキセタン−３−イルメトキシ）−フェニル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル、４−ボロン酸−フェニル、３−メトキシ−４−カルボキシ−フェニル、３−クロロ−４−カルボキシ−フェニル、４−カルボキサミド−フェニル、４−オキシ酢酸−フェニル、４−オキシアセトアミド−フェニル、４−シアノメチル−フェニル、４−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−フェニル、４−アセトアミド−フェニル、４−メチル−スルファミド（sulfnamido）−フェニル、４−メチルカルバメート−フェニル、ベンゾ［ｄ］［１，３］−ジオキソール−５−イル、２−クロロ−フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、３−メチル−１−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル、４−（オキセタン−３−イルアミノ）−フェニル、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−フェニル、４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル）ヘテロアリール（例えば４−ピリジル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、２−メチル−２Ｈ−インダゾイル（indazoyl）−５−イル、１−イミダゾ［１，２ａ］ピリジン−６−イル、３−メチルイミダゾ［１，５ａ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３ｂ］ピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル、１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル、５−ベンゾフラニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾイル−５−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、３−ピリジル）アリール−Ｃ１〜６アルキル（例えば、４−シアノベンジル、ベンジル、４−フルオロベンジル、４−メトキシベンジル、４−クロロベンジル、３−シアノ−ベンジル、３−クロロ−ベンジル、２−フルオロ−５−メトキシ−ベンジル、２−フルオロ−４−メトキシ−ベンジル、２−クロロ−４−メトキシ−ベンジル）、ヘテロアリール−Ｃ１〜６アルキル（例えば、（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−メチル、（６−メトキシピリジン−３−イル）−メチル、（キノキサリン−６−イル）−メチル、（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−メチル、（ピリミジン−２−イル）−メチル、（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−メチル）、またはＣ３〜１２ヘテロシクロアルキル（例えば、１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）であり、これらのいずれもが、１つまたは複数の独立したＱ１置換基で任意選択で置換されている。
【００６０】
式Ｉａの一部の実施形態では、Ｘ３はＣ＝Ｏである。式Ｉａの他の実施形態では、Ｘ３はＣＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１は水素またはメチルである）である。
【００６１】
式Ｉの一部の実施形態では、本発明の化合物は、式Ｉｈ：
【００６２】
【化８】
0006616821.tif 000014
【００６３】
（式中、Ｘ３は、Ｃ＝Ｏ、またはＣＲ１０Ｒ１１から選択される）を有する、式Ｉの亜属である。
【００６４】
式Ｉの一部の実施形態では、
式Ｉｈのフェニル環の４位はＨであり、式Ｉｈのフェニル環の２位、３位、５位および６位は、１つまたは複数のＧ１置換基で任意選択で置換されている。
【００６５】
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｒ３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、−（ＣＨ２）１〜３−シクロプロピル、Ｃ３〜８シクロアルキル、−（ＣＨ２）１〜３ＣＮ、−（ＣＨ２）１〜３Ｃ（Ｏ）ＯＨ、または−（ＣＨ２）１〜３Ｓ（Ｏ）２Ｍｅから選択される。
式Ｉの一部の実施形態では、
Ｘ１は、Ｃ１〜２アルキルまたはＣ＝Ｏから選択され、
Ｘ２は、Ｃ１〜２アルキル、ＮＲ３、またはＯから選択され、
Ｘ３は、Ｃ＝ＯまたはＣＲ１０Ｒ１１から選択され、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜６アルキルと等しく、
ｍおよびｎはそれぞれ１と等しい。
【００６６】
一部の実施形態では、式Ｉの化合物はＡＴＸの阻害剤である。
一部の実施形態では、式Ｉの化合物は、本明細書に記載されている化合物のうちのいずれか１つ（例えば、実施例１〜２４６に記載されている化合物のうちのいずれか１つ）である。
【００６７】
一部の実施形態では、本発明は、１つまたは複数の医薬担体を用いて、または用いずに製剤化された、式Ｉの化合物のうちのいずれか１つの化合物または塩を含む医薬組成物を含む。
【００６８】
一部の実施形態では、本発明は、ＡＴＸにより少なくとも部分的に媒介されるがん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症の少なくとも１種の処置のための方法であって、それを必要とする対象に、式Ｉの化合物または化合物の塩の治療有効量を投与することを含む、方法を含む。
【００６９】
一部の実施形態では、本発明は、がん、リンパ球ホーミング、慢性炎症、神経障害性疼痛、線維性疾患、血栓症、および胆汁うっ滞性掻痒症の少なくとも１種の処置のための方法であって、それを必要とする対象に、ＡＴＸに結合し、阻害して、ＬＰＡレベルの減少をもたらす、式Ｉの化合物または化合物の塩の治療有効量を投与することを含む、方法を含む。
【００７０】
一部の実施形態では、本発明は、哺乳動物における線維症、炎症、がん、血管新生、または疼痛を処置する方法であって、式Ｉによる化合物、または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、それを必要とする哺乳動物に投与することを含む、方法を含む。
【００７１】
一部の実施形態では、本発明は、哺乳動物における肺線維症、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、腎臓線維症、急性腎損傷、慢性腎臓疾患、肝線維症、皮膚線維症、腸の線維症、乳がん、膵臓がん、卵巣がん、前立腺がん、グリア芽細胞腫、骨がん、結腸がん、腸がん、頭頸部がん、黒色腫、多発性骨髄腫、慢性リンパ球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、がん性疼痛、腫瘍転移、移植器官拒絶反応、強皮症、眼の線維症、加齢性黄斑変性（ＡＭＤ）、糖尿病性網膜症、膠原血管病、アテローム性動脈硬化症、レイノー現象、関節リウマチ、骨関節炎または神経障害性疼痛を処置する方法であって、式Ｉによる化合物、または薬学的に許容されるその塩の治療有効量を、それを必要とする哺乳動物に投与することを含む、方法を含む。
【００７２】
一部の実施形態では、本発明は、コルチコステロイド、免疫抑制剤、鎮痛剤、抗がん剤、抗炎症剤、非ステロイド性抗炎症剤、二重シクロオキシゲナーゼ−１および−２阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２選択的阻害剤、ＴＮＦα遮断剤、キナーゼ阻害剤、ケモカイン受容体アンタゴニスト、気管支拡張剤、ロイコトリエン受容体アンタゴニスト、ロイコトリエン形成阻害剤、プロスタグランジン受容体アンタゴニスト、プロスタグランジン形成阻害剤、モノアシルグリセロールキナーゼ阻害剤、ホスホリパーゼＡ１阻害剤、ホスホリパーゼＡ２阻害剤、リゾホスホリパーゼＤ（リゾＰＬＤ）阻害剤、オートタキシン阻害剤、ならびにＬＰＡ受容体アンタゴニストから選択される１種または複数の追加的治療活性剤を、哺乳動物に投与することをさらに含む。
【００７３】
式Ｉの一部の実施形態では、化合物は、実質的に純粋な形態の物質として存在する。
【００７４】
式Ｉの一部の実施形態では、化合物は、本明細書の実施例のうちのいずれか１つまたは薬学的に許容されるその塩から選択される。
【００７５】
上記の各変数の定義は、その任意のサブセットを含み、式Ｉの化合物は、このような変数または変数サブセットの任意の組合せを含む。
【００７６】
本発明は、化合物およびその塩、これらの物理的な形態、化合物の調製、有用な中間体、ならびに医薬組成物およびその製剤を含む。
【００７７】
本発明の化合物および特許請求の範囲の中の「化合物」という用語は、文脈において具体的に記述されているかどうかに関わらず、任意の薬学的に許容される塩または溶媒和物、および任意の非晶質もしくは結晶形態、または互変異性体を含む。
【００７８】
本発明は、化合物のすべての異性体を含む。１個または複数の不斉炭素原子を有し得る化合物は、２つまたはそれ超の立体異性体として存在することができる。本発明の化合物がアルケニルまたはアルケニレン基を含有する場合、幾何学的シス／トランス（またはＺ／Ｅ）異性体は可能である。化合物が、例えば、ケトもしくはオキシム基または芳香族部分を含有する場合、互変異性異性（「互変異性」）を生じることができる。単一の化合物は、１種より多くのタイプの異性を示し得る。
【００７９】
本発明は、任意の立体異性体（たとえ個々ならびに混合物として具体的に示されていないとしても）、幾何異性体、および薬学的に許容されるその塩を含む。化合物または立体中心が明確な立体化学なしに記載または示されている場合、これは、すべての可能な個々の異性体、立体配置、およびその混合物を包含するとみなされる。したがって、立体異性体の混合物を含有する物質の試料は、立体異性体のいずれかの記述または明確な立体化学なしの記述に包含される。記載されている化合物の任意のシス／トランス異性体または互変異性体もまた想定される。
【００８０】
本発明は、１種超のタイプの異性、およびその１種または複数の混合物を示す化合物を含めて、本発明の化合物のすべての立体異性体、幾何異性体および互変異性形態を含む。式Ｉの化合物の互変異性体が存在する場合、本発明の式Ｉの化合物は、別途具体的に述べられている場合を除いて、任意の可能な互変異性体および薬学的に許容されるその塩およびこれらの混合物を含む。
【００８１】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉａの化合物：
【００８２】
【化９】
0006616821.tif 000015
【００８３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ３、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りである）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【００８４】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｂの化合物：
【００８５】
【化１０】
0006616821.tif 000016
【００８６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１１、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りである）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【００８７】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｃの化合物：
【００８８】
【化１１】
0006616821.tif 000017
【００８９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｅ９９は、０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【００９０】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｄの化合物：
【００９１】
【化１２】
0006616821.tif 000018
【００９２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りである）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【００９３】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｅの化合物：
【００９４】
【化１３】
0006616821.tif 000019
【００９５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ０〜２アルキル、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１つまたは複数から選択され、Ｅ９９は０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【００９６】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｆの化合物：
【００９７】
【化１４】
0006616821.tif 000020
【００９８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ０〜２アルキル、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１つまたは複数から選択され、Ｅ９９は０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【００９９】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｇの化合物：
【０１００】
【化１５】
0006616821.tif 000021
【０１０１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ０〜２アルキル、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１つまたは複数から選択され、Ｅ９９は０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１０２】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｈの化合物：
【０１０３】
【化１６】
0006616821.tif 000022
【０１０４】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ３、Ｇ１、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りである）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１０５】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｉの化合物：
【０１０６】
【化１７】
0006616821.tif 000023
【０１０７】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｇ１、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りである）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１０８】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｊの化合物：
【０１０９】
【化１８】
0006616821.tif 000024
【０１１０】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｇ１、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｅ９９は、０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１１１】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｋの化合物：
【０１１２】
【化１９】
0006616821.tif 000025
【０１１３】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｇ１、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りである）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１１４】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｌの化合物：
【０１１５】
【化２０】
0006616821.tif 000026
【０１１６】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｇ１、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ０〜２アルキル、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１つまたは複数から選択され、Ｅ９９は０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１１７】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｍの化合物：
【０１１８】
【化２１】
0006616821.tif 000027
【０１１９】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｇ１、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ０〜２アルキル、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１つまたは複数から選択され、Ｅ９９は０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１２０】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｎの化合物：
【０１２１】
【化２２】
0006616821.tif 000028
【０１２２】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｇ１、Ｇ４、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りであり、Ｙ１〜Ｙ４およびＺ１〜Ｚ６は、それぞれ独立して、Ｃ０〜２アルキル、Ｏ、ＮまたはＳのうちの１つまたは複数から選択され、Ｅ９９は０、１、２、または３と等しい）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１２３】
一実施形態では、式Ｉの化合物が、式Ｉｏの化合物：
【０１２４】
【化２３】
0006616821.tif 000029
【０１２５】
（式中、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ３、Ｇ１、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物に対して以前に記載されている通りである）で表される、式Ｉおよび上記実施形態による化合物が提供される。
【０１２６】
本発明は、本明細書に記載されている化合物、中間体、例および合成法を含む。式Ｉの化合物は、本明細書に記載されている反応スキームに従い調製される。他に指摘されていない限り、スキームにおける置換基は上記のように定義される。
合成法
本発明の化合物は、本明細書に記載されている中間体、例、および合成法を含む。
【０１２７】
式Ｉの化合物は、有機化学の分野で公知の合成法、または当業者が精通している修飾および誘導体化と一緒に、以下に記載されている方法で調製することができる。本明細書で使用されている出発物質は市販のものであるか、または当技術分野で公知の慣用的な方法［例えば、Compendium  of  Organic  Synthetic  Methods、I〜VI巻（Wiley-Interscience）またはthe  Comprehensive  Organic  Transformations、R.  C.  Larock  （Wiley-Interscience）などの標準的な参考文献の本において開示されているような方法］で調製してもよい。好ましい方法として、限定されないが、以下に記載されているものが挙げられる。
【０１２８】
以下の合成順序のいずれかの間に、関連する分子のいずれかの上の感応性基または反応性基を保護することが必要であり、および／または望ましいこともある。これは、例えば、参照により本明細書に援用されている、T.  W.  Greene、Protective  Groups  in  Organic  Chemistry、John  Wiley  &  Sons、１９８１年、T.  W.  GreeneおよびP.  G.  M.  Wuts、Protective  Groups  in  Organic  Chemistry、John  Wiley  &  Sons、１９９１年ならびにT.  W.  GreeneおよびP.  G.  M.  Wuts、Protective  Groups  in  Organic  Chemistry、John  Wiley  &  Sons、１９９９年などに記載されている従来の保護基の手段により実現することができる。
【０１２９】
式Ｉの化合物、またはこれらの薬学的に許容される塩は、本明細書で以下に考察される反応スキームおよび当技術分野での一般的な知識に従い調製することができる。他に指摘されていない限り、スキームにおける置換基は上記のように定義される。生成物の単離および精製は、通常の知識を有する化学者には公知の標準的手順により達成される。
【０１３０】
一般的なまたは例示的合成手順が言及されている場合、当業者は、適当な試薬を、これが示されていない場合、一般的または例示的手順から推定して、容易に決定することができる。一般的手順のいくつかは、特定の化合物を調製するための例として与えられている。当業者であれば、このような手順を他の化合物の合成に容易に適応させることができる。一般的手順の中に示されているまたは言及されている構造の非置換の位置の表示は、便宜上のためのみであり、本明細書中の他の箇所で記載されている置換を排除しない。一般的手順における基としてまたは示されていない任意選択の置換基として存在できる特定の基に関しては、特許請求の範囲、要旨および詳細な説明を含めた本文書の残りの部分における記載を参照されたい。
【０１３１】
式Ｉの化合物の合成に対する一般的手順は、スキーム１に示されている。
スキーム１：
【０１３２】
【化２４】
0006616821.tif 000030
【０１３３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、式Ｉの化合物に対して前に定義された通りであり、Ａ１＝ＯＨ、アルコキシ、または適切な脱離基、例えば、イミダゾールなどである）。
【０１３４】
式Ｉの化合物の典型的な調製において、式ＩＩおよびＩＩａの化合物を、適切なアミドカップリング条件下で反応させた。適切な条件として、限定されないが、ＤＣＣまたはＥＤＣなどのカップリング試薬で、ＤＭＡＰ、ＨＯＢｔ、ＨＯＡｔなどと併用して、式ＩＩ（Ａ１＝ＯＨの場合）およびＩＩａの化合物を処理することが挙げられる。さらに、ＨＡＴＵは、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）の存在下で使用することができる。上記方法における使用に適切な溶媒は、限定されないが、エーテル、例えば、ＴＨＦ、グリムなど；ＤＭＦ；ＤＭＳＯ；ＭｅＣＮ；ハロゲン化溶媒、例えば、クロロホルムまたはＤＣＭなどが挙げられた。所望する場合、これらの溶媒の混合物が使用されたが、好ましい溶媒はＤＣＭおよびＤＭＦであった。上記方法は、約０℃〜約１００℃の間の温度で行われた。好ましくは、反応はおよそ室温で行われた。上記方法は、好ましくは大気圧またはほぼ大気圧で行われたが、ただし、所望する場合には、より高いまたはより低い圧力を使用することができる。実質的に等モル量の反応物質を好ましくは使用したが、ただし、所望する場合には、より高いまたはより低い量を使用することができる。加えて、式ＩＩの化合物などのカルボン酸由来の化合物を、式Ｉの化合物などのアミドに変換するための他の適切な反応条件は、Larock,  R.  C.  Comprehensive  Organic  Transformations、第２版；Wiley  and  Sons：New  York、１９９９年、１９４１〜１９４９頁において見出すことができる。式ＩＩａの化合物は、市販であるか、公知の化学的手順で合成されるか、またはこの中に詳細に記載されている。
【０１３５】
式ＩＩの化合物の合成のための一般的手順は、スキーム２に示されている。
スキーム２：
【０１３６】
【化２５】
0006616821.tif 000031
【０１３７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ２ａは、式Ｉの化合物に対して前に定義された通りであり、Ａ１＝ＯＨ、およびＡ２＝ＯＨ、アルコキシ、または適切な脱離基、例えば、Ｃｌもしくはイミダゾールなどである。
【０１３８】
式ＩＩの化合物の典型的な調製において、式ＩＩＩおよびＩＶの化合物を、適切なアミドカップリング条件下で反応させた。適切な条件として、限定されないが、ＤＣＣまたはＥＤＣなどのカップリング試薬で、ＤＭＡＰ、ＨＯＢｔ、ＨＯＡｔなどと併用して、式ＩＶの化合物（Ａ１＝ＯＨの場合）および式ＩＩＩの化合物を処理することが挙げられる。さらに、ＨＡＴＵは、ＤＩＰＥＡの存在下で使用することができる。上記方法における使用に適切な溶媒として、限定されないが、エーテル、例えば、ＴＨＦ、グリムなど；ＤＭＦ；ＤＭＳＯ；ＭｅＣＮ；ハロゲン化溶媒、例えば、クロロホルムまたはＤＣＭなどが挙げられる。所望する場合、これらの溶媒の混合物を使用することができるが、好ましい溶媒はＤＣＭおよびＤＭＦであった。上記方法は、約０℃〜約１００℃の間の温度で行われた。好ましくは、反応は、室温またはほぼ室温で行われた。上記方法は、好ましくはほぼ大気圧で行われたが、ただし、所望する場合には、より高いまたはより低い圧力を使用することができる。実質的に等モルの量の反応物質が好ましくは使用されたが、ただし、所望する場合には、より高いもしくはより低い量を使用することができる。代わりに、式ＩＩＩおよびＩＶの化合物（Ａ２＝適切な脱離基、例えば、Ｃｌなど）は、ＤＭＡＰなどと併用して、塩基、例えば、ＮａＯＨ、ＴＥＡまたはＤＩＰＥＡなどと反応させた。本方法における使用に適切な溶媒は、限定されないが、エーテル、例えば、ＴＨＦ、グリムなど；ＤＭＦ；ＤＭＳＯ；ＭｅＣＮ；ハロゲン化溶媒、例えば、クロロホルムもしくはＤＣＭなど；またはアルコールもしくは水が挙げられた。所望する場合、これらの溶媒の混合物を使用することができるが、好ましい溶媒はＤＣＭであった。上記方法は、約−２０℃〜約４０℃の間の温度で行われた。好ましくは、反応は、０℃〜２５℃の間で行われた。生成するための上記方法は、好ましくはほぼ大気圧で行われたが、ただし、所望する場合には、より高いまたはより低い圧力が使用された。実質的に等モル量の式ＩＩＩおよびＩＶの化合物ならびに塩基および化学量論的量未満のＤＭＡＰが好ましくは使用されたが、ただし、所望する場合には、より高いまたはより低い量を使用することができる。加えて、式ＩＩの化合物などのカルボン酸由来の化合物を、式Ｉの化合物などのアミドに変換するための他の適切な反応条件は、Larock,  R.  C.  Comprehensive  Organic  Transformations、第２版；Wiley  and  Sons：New  York、１９９９年、１９４１〜１９４９頁において見出すことができる。式ＩＩＩおよびＩＶの化合物ならびにＩＩａの化合物は、市販であるか、公知の化学的手順で合成されるか、またはこの中に詳細に記載されている。
【０１３９】
ＩＩａの典型的な調製は、ＰＧ＝適切な保護基であるスキーム３に示されている。
スキーム３：
【０１４０】
【化２６】
0006616821.tif 000032
【０１４１】
ＩＩａの別の典型的な調製は、ＰＧ＝適切な保護基であるスキーム４に示されている。
スキーム４：
【０１４２】
【化２７】
0006616821.tif 000033
【０１４３】
ＩＩａの別の典型的な調製は、ＰＧ＝適切な保護基であるスキーム５に示されている。
スキーム５：
【０１４４】
【化２８】
0006616821.tif 000034
【０１４５】
調製および中間体
【実施例】
【０１４６】
（実施例１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルベンズアミド
【０１４７】
【化２９】
0006616821.tif 000035
【０１４８】
代表的なスキーム：
【０１４９】
【化３０】
0006616821.tif 000036
【０１５０】
ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０１５１】
【化３１】
0006616821.tif 000037
【０１５２】
酢酸（２０ｍＬ）中のアニリン（０．５ｇ、０．００５ｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１．０ｇ、０．００５ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルシアニド（０．４９ｇ、０．００５ｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した（５０ｍＬ）。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（１．３ｇ、８６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０１５３】
【化３２】
0006616821.tif 000038
【０１５４】
ジクロロメタン中のｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．４５ｇ、０．００１５ｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル（０．３２ｇ、０．００２２４ｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３０分間撹拌した後、反応を５％塩酸水溶液（２ｍＬ）でクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、エタノール（１０ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、混合物のｐＨを１０％炭酸カリウム水溶液の添加によりｐＨ８に調整した。次いで、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．５ｇ、０．００２２９ｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（３００ｍｇ、４１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  1.25  (s,  9H),  1.34-1.51  (m,  2H),  1.95-2.04  (m,  2H),  3.21-3.25  (m,  2H),  3.67-3.78  (m,  2H),  7.19-7.33  (m,  2H),  7.40-7.53  (m,  3H),  10.99-11.2  (s,  br,  1H).
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０１５５】
【化３３】
0006616821.tif 000039
【０１５６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．０００５７９ｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（２３ｍｇ、油中６０％、０．０００６ｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（８３ｍｇ、０．０００５７ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１５分間撹拌した。反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１４０ｍｇ、６７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  1.30  (s,  9H),  1.38-1.58  (m,  2H),  1.97-2.04  (m,  2H),  2.89  (s,  3H),  3.21-3.25  (m,  2H),  3.78-3.82  (m,  2H),  7.26-7.29  (m,  2H),  7.45-7.51  (m,  3H).
３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩
【０１５７】
【化３４】
0006616821.tif 000040
【０１５８】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１４０ｍｇ、０．０００３８９ｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩を白色固体（９２ｍｇ、８０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−２−シクロヘキシル−２−（３−メチルベンズアミド）酢酸
【０１５９】
【化３５】
0006616821.tif 000041
【０１６０】
２０％水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）中の（Ｒ）−２−アミノ−２−シクロヘキシル酢酸（１００ｍｇ、０．６３６ｍｍｏｌ）の溶液に、３−メチルベンゾイルクロリド（１１０ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加した。混合物を１０分間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物のｐＨを３７％塩酸水溶液の添加により１に調整した。混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−２−シクロヘキシル−２−（３−メチルベンズアミド）酢酸を無色油状物（８７ｍｇ、５０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルベンズアミド
【０１６１】
【化３６】
0006616821.tif 000042
【０１６２】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩（２０ｍｇ、０．００００６８ｍｏｌ）および（Ｒ）−２−シクロヘキシル−２−（３−メチルベンズアミド）酢酸（３５ｍｇ、０．０００１１９ｍｏｌ）の混合物に、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１４６ｍｇ、０．０００３８ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８３ｍｇ、０．０００６４ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルベンズアミドを白色固体（８．４ｍｇ、２３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.04-1.88  (m,  15H),  2.40  (s,  3H),  3.09  (s,  3H),  3.46-3.47  (m,  1H),  3.92-4.51  (m,  3H),  4.83-4.85  (m,  1H),  7.15-7.52  (m,  9H).
上記の一般的手順に従って、以下の２４個の化合物を合成した：
（実施例２）
（Ｒ）−３−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０１６３】
【化３７】
0006616821.tif 000043
【０１６４】
３．５ｍｇ、収率：９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.72-0.97  (m,  6H),  1.70-2.25  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.46-3.47  (m,  1H),  4.51-3.92  (m,  3H),  4.85-4.83  (m,  1H),  7.52-7.15  (m,  9H).
（実施例３）
（Ｒ）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０１６５】
【化３８】
0006616821.tif 000044
【０１６６】
２７ｍｇ、収率：２９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.9-1.05  (m,  6H),  1.69-2.11  (m,  5H),  2.39  (s,  3H),  3.09  (s,  3H),  3.58-4.51  (m,  4H),  4.89-4.91  (m,  1H),  7.05-7.65  (m,  8H).
（実施例４）
２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソペンタン−２−イル）ベンズアミド
【０１６７】
【化３９】
0006616821.tif 000045
【０１６８】
１２ｍｇ、収率：１３％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.81-0.98  (m,  6H),  1.23-1.92  (m,  7H),  2.32  (s,  3H),  3.09  (s,  3H),  3.33-3.47  (m,  1H),  3.92-3.95  (m,  1H),  4.32-4.40  (m,  1H),  4.47-4.50  (m,  1H),  4.97-5.01  (m,  1H),  7.05-7.65  (m,  8H).
（実施例５）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（シアノメチル）−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド
【０１６９】
【化４０】
0006616821.tif 000046
【０１７０】
４４．３ｍｇ、収率：４７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.01  (m,  6H),  1.24-1.27  (m,  3H),  1.66-1.74  (m,  1H),  1.82-2.24  (m,  4H),  2.67-2.73  (m,  2H),  3.41-3.46  (m,  1H),  3.77  (s,  2H),  3.85-3.93  (m,  2H),  4.2-4.32  (m,  1H),  4.42-4.56  (m,  1H),  4.62  (s,  2H),  4.84-4.86  (m,  1H),  6.60-7.57  (m,  7H).
（実施例６）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１７１】
【化４１】
0006616821.tif 000047
【０１７２】
５８．０ｍｇ、収率：２９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.82-1.02  (m,  6H),  1.67-2.20  (m,  5H),  3.07  (s,  3H),  3.45-3.51  (m,  1H),  3.84  (s,  2H),  3.92-3.97  (m,  2H),  4.19-4.29  (m,  1H),  4.41-4.53  (m,  1H),  4.84-4.88  (m,  1H),  6.99-8.50  (m,  7H).
（実施例７）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１７３】
【化４２】
0006616821.tif 000048
【０１７４】
７５．８ｍｇ、収率：４４．９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７３．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.89-1.05  (m,  6H),  1.74-1.81  (m,  1H),  1.92-2.14  (m,  4H),  3.16  (s,  3H),  3.48-3.53  (m,  1H),  4.00-4.13  (m,  2H),  4.43-4.67  (m,  1H),  4.97-5.03  (m,  1H),  7.27-7.40  (m,  3H),  7.26-7.73  (m,  1H),  7.70-7.81  (m,  3H),  8.25-8.34  (m,  1H).
（実施例８）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１７５】
【化４３】
0006616821.tif 000049
【０１７６】
６４．７ｍｇ、収率：３１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７３．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.89-1.05  (m,  6H),  1.72-1.78  (m,  1H),  1.96-2.12  (m,  4H),  3.16  (s,  3H),  3.48-3.55  (m,  1H),  3.99-4.12  (m,  2H),  4.65-4.68  (m,  1H),  4.92-5.05  (m,  1H),  7.25-7.30  (m,  1H),  7.39-7.71  (m,  6H),  8.15-8.34  (m,  1H).
（実施例９）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１７７】
【化４４】
0006616821.tif 000050
【０１７８】
５１．０ｍｇ、収率：３０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２７［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.03  (m,  6H),  1.71-2.28  (m,  5H),  3.09-3.19  (m,  6H),  3.48-3.54  (m,  1H),  3.95-4.02  (m,  1H),  4.21-4.55  (m,  2H),  4.84-4.89  (m,  1H),  7.42-8.55  (m,  8H).
（実施例１０）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（３−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１７９】
【化４５】
0006616821.tif 000051
【０１８０】
４４．０ｍｇ、収率：２９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.03  (m,  6H),  1.71-2.28  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.46-3.53  (m,  1H),  3.75-3.84  (m,  3H),  3.75-3.99  (m,  1H),  4.18-4.52  (m,  2H),  4.84-4.88  (m,  1H),  6.79-8.53  (m,  8H).
（実施例１１）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１８１】
【化４６】
0006616821.tif 000052
【０１８２】
１３．９ｍｇ、収率：２０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１９．７［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.06  (m,  6H),  1.36  (m,  1H),  1.69-1.95  (m,  1H),  2.00-2.23  (m,  3H),  3.08  (s,  3H),  3.29  (s,  2H),  3.43  (s,  1H),  3.49  (m,  1H),  3.92-3.99  (m,  1H),  4.17-4.31  (m,  1H),  4.39-4.53  (m,  1H),  4.84  (m,  1H),  7.00-7.44  (m,  4H),  7.78-8.01  (m,  2H).
（実施例１２）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１８３】
【化４７】
0006616821.tif 000053
【０１８４】
３５．８ｍｇ、収率：２６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.79-1.04  (m,  6H),  1.79-2.12  (m,  5H),  3.16  (s,  3H),  3.49-3.59  (m,  1H),  4.02-4.15  (m,  5H),  4.60-4.63  (m,  1H),  4.99-5.03  (m,  1H),  7.12-7.23  (m,  2H),  7.43-7.59  (m,  3H),  7.71-7.76  (m,  1H),  8.01-8.07  (m,  1H),  8.16-8.31  (m,  1H).
（実施例１３）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１８５】
【化４８】
0006616821.tif 000054
【０１８６】
１７．４ｍｇ、収率：３３％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.80-1.04  (m,  6H),  1.83-2.13  (m,  5H),  3.16  (s,  3H),  3.49-3.55  (m,  1H),  4.03-4.08  (m,  2H),  4.26-4.31  (m,  3H),  4.60-4.63  (m,  1H),  4.99-5.02  (m,  1H),  7.00-7.23  (m,  2H),  7.42-7.54  (m,  2H),  7.72-7.84  (m,  2H),  7.96-8.02  (m,  1H),  8.18-8.34  (m,  1H).
（実施例１４）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０１８７】
【化４９】
0006616821.tif 000055
【０１８８】
４５．６ｍｇ、収率：２６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.85-1.04  (m,  6H),  1.77-2.33  (m,  5H),  3.14  (s,  3H),  3.46-3.55  (m,  1H),  3.93-4.01  (m,  1H),  4.18-4.31  (m,  1H),  4.46-4.59  (m,  1H),  4.70-4.72  (m,  1H),  7.33-7.48  (m,  1H),  7.70-8.54  (m,  6H),  9.00  (s,  1H).
（実施例１５）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１８９】
【化５０】
0006616821.tif 000056
【０１９０】
７３．４ｍｇ、収率：４３％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.02  (m,  6H),  1.65-1.86  (m,  1H),  2.01-2.28  (m,  4H),  3.09  (s,  2H),  3.11  (s,  3H),  3.20  (s,  1H),  3.46-3.53  (m,  1H),  3.93-3.99  (m,  1H),  4.21-4.30  (m,  1H),  4.43-4.55  (m,  1H),  4.80-4.84  (m,  1H),  7.39-7.47  (m,  1H),  7.62-8.10  (m,  6H),  8.42-8.53  (m,  1H).
（実施例１６）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１９１】
【化５１】
0006616821.tif 000057
【０１９２】
１２８．０ｍｇ、収率：７０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.06  (m,  6H),  1.89-2.73  (m,  5H),  3.07  (s,  3H),  3.45-3.52  (m,  1H),  3.82-3.94  (m,  3H),  3.82-4.00  (m,  1H),  4.27-4.30  (m,  1H),  4.89-4.52  (m,  1H),  4.85-4.97  (m,  1H),  6.35-6.47  (m,  1H),  7.43-7.55  (m,  2H),  7.87-7.89  (m,  1H),  7.99-8.05  (m,  1H).
（実施例１７）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１９３】
【化５２】
0006616821.tif 000058
【０１９４】
１５９．５ｍｇ、収率：８１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.89-1.04  (m,  6H),  1.76-2.15  (m,  5H),  3.06  (s,  3H),  3.32-3.48  (m,  1H),  3.82-4.00  (m,  4H),  4.27-4.31  (m,  1H),  4.52-4.56  (m,  1H),  4.85-4.90  (m,  1H),  7.42-7.51  (m,  2H),  7.75-7.80  (m,  1H),  7.87-7.90  (m,  1H),  7.99-8.03  (m,  1H).
（実施例１８）
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０１９５】
【化５３】
0006616821.tif 000059
【０１９６】
１６．０ｍｇ、収率：３０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.86-1.03  (m,  6H),  1.20-1.31  (m,  3H),  1.75-1.78  (m,  1H),  2.07-2.24  (m,  3H),  2.31-2.33  (m,  1H),  2.61-2.66  (m,  2H),  2.59  (s,  2H),  2.87  (s,  1H),  3.13  (s,  3H),  3.47-3.51  (m,  1H),  3.97-4.02  (m,  1H),  4.23-4.31  (m,  1H),  4.47-4.56  (m,  1H),  4.75-4.78  (m,  1H),  6.99-7.05  (m,  2H),  7.21-7.34  (m,  2H),  7.55-7.99  (m,  2H),  8.50  (m,  1H).
（実施例１９）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０１９７】
【化５４】
0006616821.tif 000060
【０１９８】
１２．７ｍｇ、収率：９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.76-1.01  (m,  6H),  1.72-2.30  (m,  5H),  2.84-2.90  (m,  3H),  3.12  (s,  3H),  3.49-3.55  (t,  1H),  3.93-4.01  (t,  1H),  4.16-4.54  (m,  2H),  4.80-4.82  (m,  1H),  7.34-7.51  (m,  2H),  7.70-8.08  (m,  4H).
（実施例２０）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０１９９】
【化５５】
0006616821.tif 000061
【０２００】
５６．３ｍｇ、収率：３２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.79-1.04  (m,  6H),  1.75-2.18  (m,  5H),  3.18  (s,  3H),  3.47-3.53  (t,  1H),  3.98-4.04  (m,  2H),  4.63-4.66  (m,  1H),  4.97-5.02  (m,  1H),  6.55-6.61  (m,  1H),  7.17-7.22  (m,  1H),  7.42-7.49  (m,  2H),  7.68-7.77  (m,  1H),  7.82-7.85  (m,  1H),  8.05-8.10  (m,  1H),  8.14-8.34  (m,  1H).
（実施例２１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２０１】
【化５６】
0006616821.tif 000062
【０２０２】
５９．９ｍｇ、収率：２７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.84-1.00  (m,  6H),  1.69-2.15  (m,  5H),  3.05  (s,  3H),  3.23-3.40  (m,  3H),  3.89-3.93  (m,  1H),  4.19-4.23  (m,  3H),  4.43-4.56  (m,  1H),  4.88-4.94  (m,  1H),  6.54-6.65  (m,  3H),  7.40-7.42  (m,  1H),  7.86-8.03  (m,  2H).
（実施例２２）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２０３】
【化５７】
0006616821.tif 000063
【０２０４】
２２．８ｍｇ、収率：１４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６６．２．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.89-1.00  (m,  6H),  1.69-2.13  (m,  5H),  3.04  (m,  3H),  3.31-3.48  (m,  1H),  3.88-3.94  (m,  2H),  4.26-4.28  (m,  2H),  4.52-4.55  (m,  2H),  6.50-6.70  (m,  1H),  7.35-7.42  (m,  3H),  7.94-8.03  (m,  2H).
（実施例２３）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２０５】
【化５８】
0006616821.tif 000064
【０２０６】
３４．８ｍｇ、収率：４５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.90-1.04  (m,  6H),  1.70-1.87  (m,  1H),  1.99-2.18  (m,  4H),  3.07  (s,  3H),  3.44-3.60  (m,  4H),  3.90-3.96  (m,  1H),  4.22-4.32  (m,  1H),  4.46-4.58  (m,  1H),  4.84-4.88  (m,  1H),  6.49-6.62  (m,  1H),  7.36-7.48  (m,  2H),  7.74-8.02  (m,  3H).
（実施例２４）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２０７】
【化５９】
0006616821.tif 000065
【０２０８】
６６．１ｍｇ、収率：３０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.14-1.83  (m,  9H),  1.99-2.16  (m,  3H),  2.36-2.40  (m,  1H),  3.07  (s,  3H),  3.44-3.61  (m,  4H),  3.91-3.94  (m,  1H),  4.29-4.38  (m,  1H),  4.47-4.57  (m,  1H),  4.79-4.88  (m,  1H),  6.47-6.62  (m,  1H),  7.36-7.47  (m,  2H),  7.74-7.98  (m,  3H).
（実施例２５）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２０９】
【化６０】
0006616821.tif 000066
【０２１０】
５０．０ｍｇ、収率：４０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.95-1.05  (m,  6H),  1.69-1.73  (m,  1H),  1.82-2.00  (m,  3H),  2.03-2.16  (m,  1H),  3.15  (s,  3H),  3.45-3.52  (m,  1H),  3.87-4.12  (m,  5H),  4.52-4.64  (m,  1H),  4.98-5.09  (m,  1H),  6.78-6.87  (m,  1H),  7.29-7.36  (m,  1H),  7.36-7.50  (m,  1H),  7.70-7.81  (m,  1H),  7.99-8.10  (m,  1H),  8.25-8.39  (m,  1H).
（実施例２６）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２１１】
【化６１】
0006616821.tif 000067
【０２１２】
１２．８ｍｇ、１６％  収率、黄色固体。
ＬＲＭＳ：ｍ／ｚ＝６１６［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  7.94-7.84  (m,  2H),  7.51-7.26  (m,  5H),  4.88-4.80  (m,  1H),  4.58-4.42  (m,  1H),  4.34-4.19  (m,  1H),  4.02-3.89  (m,  1H),  3.55-3.44  (m,  1H),  3.10  (s,  3H),  2.28-1.94  (m,  4H),  1.76-1.64  (m,  1H),  1.01  (dd,  J  =  11.8,  6.7  Hz,  4H),  0.92  (d,  J  =  6.7  Hz,  1H),  0.79  (d,  J  =  6.7  Hz,  1H). 
（実施例２７）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（５−ベンゾフラン）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２１３】
【化６２】
0006616821.tif 000068
【０２１４】
３０ｍｇ、２８％  収率、黄色固体。
ＬＲＭＳ：ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  8.72  (dd,  J  =  30.5,  8.8  Hz,  1H),  8.08  (d,  J  =  30.8,  1H),  7.94  (s,  1H),  7.86-7.61  (m,  2H),  7.56-7.34  (m,  2H),  7.18  (dd,  J  =  49.9,  8.6  Hz,  1H),  6.98  (d,  J  =  49.5  Hz,  1H),  4.67  (t,  J  =  8.4  Hz,  1H),  4.44-3.62  (m,  4H),  3.29  (m,  1H),  3.00  (s,  3H),  2.25-2.09  (m,  2H),  1.70-1.48  (m,  2H),  0.89-0.56  (m,  6H).
（実施例２８）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２１５】
【化６３】
0006616821.tif 000069
【０２１６】
代表的なスキーム：
【０２１７】
【化６４】
0006616821.tif 000070
【０２１８】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０２１９】
【化６５】
0006616821.tif 000071
【０２２０】
酢酸（１００ｍＬ）中の６−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン（６ｇ、０．０４ｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（８．８３ｇ、０．０４ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルシアニド（５．９９ｇ、０．０６ｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した（５０ｍＬ）。混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（１０ｇ、７１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イルアミノ）−４−シアノピペリジン−１−カルボキシレート
【０２２１】
【化６６】
0006616821.tif 000072
【０２２２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．０ｇ、０．００２７ｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（０．２ｇ、油中６０％、０．００５２１ｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、３−ブロモプロパ−１−エン（０．３５ｇ、０．００２９ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：１０で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イルアミノ）−４−シアノピペリジン−１−カルボキシレートを濃厚な油状物（６００ｍｇ、５８％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０２２３】
【化６７】
0006616821.tif 000073
【０２２４】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イルアミノ）−４−シアノピペリジン−１−カルボキシレート（０．６ｇ、０．００１５ｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル（０．３２ｇ、０．００２３ｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３０分間撹拌した後、反応を５％塩酸水溶液（５ｍＬ）でクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、エタノール（１０ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解した。得られた混合物のｐＨを１５％炭酸カリウム水溶液の添加により８に調整した。得られた混合物に、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２１３ｇ、０．００１５ｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを黄色油状物（４００ｍｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.46  (s,  9H),  1.73-1.84  (m,  2H),  2.10-2.23  (m,  2H),  3.17-3.30  (m,  2H),  3.92-4.11  (m,  2H),  4.35-4.46  (m,  2H),  5.20-5.34  (m,  2H),  5.79-6.01  (m,  2H),  6.78-6.93  (m,  3H).
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０２２５】
【化６８】
0006616821.tif 000074
【０２２６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（４００ｍｇ、粗製）の溶液に、水素化ナトリウム（１３８ｍｇ、油中６０％、０．００３４３ｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（２２０ｍｇ、０．００１５ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを褐色固体（２４０ｍｇ、２ステップにわたって３５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.40  (s,  9H),  1.67-1.94  (m,  4H),  3.11  (s,  3H),  3.44-3.58  (m,  2H),  3.93-4.08  (m,  2H),  4.44-4.53  (m,  2H),  5.31-5.47  (m,  2H),  5.81-5.94  (m,  1H),  6.90-7.05  (m,  3H).
（Ｒ）−メチル−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノエート
【０２２７】
【化６９】
0006616821.tif 000075
【０２２８】
ジクロロメタン（５００ｍＬ）中の２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（１５．０ｇ、０．０７２ｍｏｌ）の溶液に、Ｄ−バリンメチルエステル塩酸塩（１２．０ｇ、０．０７２ｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（４１ｇ、０．１１ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２３．３ｇ、０．１８ｍｏｌ）を順次添加した。氷水（５０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−メチル−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノエートを濃厚な油状物（１８．６ｇ、８１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.05  (dd,  J  =  6.8,  4.3  Hz,  6H),  2.22-2.35  (m,  1H),  3.79  (s,  3H),  4.58  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  7.46  (t,  J  =  9.4  Hz,  1H),  7.89  (m,  1H),  8.00  (dd,  J  =  6.2,  2.1  Hz,  1H).
（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸
【０２２９】
【化７０】
0006616821.tif 000076
【０２３０】
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の（Ｒ）−メチル−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノエート（１８．６ｇ、０．０５８ｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム水溶液（４４ｍＬ、２．０Ｍ、０．０８８ｍｏｌ）を添加した。氷水（２０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を１時間撹拌した。溶液のｐＨを５％塩酸水溶液（５％）の添加により３に調整した。混合物を濾過し、濾過ケーキを石油エーテル（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸を白色固体（１６．７ｇ、９４％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  DMSO):  δ  =  0.95  (dd,  J  =  6.7,  4.7  Hz,  6H),  2.13-2.17  (m,  1H),  4.31-4.35  (m,  1H),  7.52-7.55  (m,  1H),  7.58-7.85  (m,  2H),  12.77  (br,  1H).
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２３１】
【化７１】
0006616821.tif 000077
【０２３２】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物に、ジクロロメタン（５ｍＬ）、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（７９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１４６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間撹拌した後、これを氷水（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１５：１）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色固体（１２０ｍｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２３３】
【化７２】
0006616821.tif 000078
【０２３４】
ジオキサン／ｔｅｒｔ−ＢｕＯＨ（１：１）（１０ｍＬ）中の（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１２０ｍｇ、粗製）の溶液に、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＨ中の四酸化オスミウムの溶液（０．５ｍＬ、０．１％）およびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１７０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を添加した。３０分間撹拌した後、得られた溶液に過ヨウ素酸ナトリウム（３００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応を氷水（１０ｍＬ）の添加によりクエンチする前に、混合物を１時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去した。残留物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色固体（８．０ｍｇ、２ステップにわたって５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.01  (m,  6H),  1.70-1.91  (m,  2H),  2.05-2.22  (m,  3H),  3.09  (s,  3H),  3.45-3.50  (m,  1H),  3.86-3.93  (m,  1H),  4.16-4.25  (m,  1H),  4.40-4.48  (m,  1H),  4.81-4.85  (m,  1H),  7.02-7.08  (m,  3H),  7.30-7.37  (m,  1H),  7.79-7.85  (m,  3H),  8.41-8.56  (m,  1H).
上記の一般的手順に従って、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−アリル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（実施例２８−ｄに記載した通りに調製した）から、以下の５つの化合物を合成した：
（実施例２９）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２３５】
【化７３】
0006616821.tif 000079
【０２３６】
３９．３ｍｇ、収率：３２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.00  (m,  6H),  1.73-2.16  (m,  5H),  3.08  (s,  3H),  3.44-3.48  (m,  1H),  3.82-3.95  (m,  1H),  4.16-4.24  (m,  1H),  4.39-4.46  (m,  1H),  4.81-4.86  (m,  1H),  6.95-7.05  (m,  2H),  7.15-7.45  (m,  2H),  7.81-7.85  (m,  2H).
（実施例３０）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
この化合物を、４−アリル−７−アミノ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを使用して上記一般的手順に従って調製した。
【０２３７】
【化７４】
0006616821.tif 000080
【０２３８】
２２．５ｍｇ、収率：１３％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.83-1.01  (m,  6H),  1.71-1.74  (m,  1H),  1.84-2.10  (m,  4H),  3.07  (s,  3H),  3.45-3.51  (m,  1H),  3.91-3.97  (m,  1H),  4.18-4.24  (m,  1H),  4.39-4.63  (m,  3H),  5.32-5.42  (m,  1H),  6.80-6.94  (m,  3H),  7.32-7.47  (m,  1H),  7.86-8.48  (m,  2H).
（実施例３１）
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２３９】
【化７５】
0006616821.tif 000081
【０２４０】
２３．４ｍｇ、収率：３９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.87-1.07  (m,  6H),  1.21-1.23  (m,  3H),  1.25-1.99  (m,  8H,  3H),  2.65  (m,  2H),  3.16  (s,  3H),  3.48-3.50  (m,  1H),  3.92-3.97  (m,  2H),  4.67-4.69  (m,  1H),  5.13-5.07  (m,  1H),  6.87-7.02  (m,  1H),  6.99-7.05  (m,  2H),  7.29-7.33  (m,  2H),  7.54-7.74  (m,  2H),  9.37  (m,  1H).
（実施例３２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２４１】
【化７６】
0006616821.tif 000082
【０２４２】
３５ｍｇ、２０％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.69  (d,  J  =  6.8  Hz,  1H),  0.85  (d,  J  =  6.7  Hz,  1H),  0.95-0.99  (m,  4H),  1.75-2.25  (m,  5H),  3.12  (s,  3H),  3.47-3.57  (m,  1H),  3.93-4.02  (m,  1H),  4.20-4.32  (m,  1H),  4.49-4.56  (m,  1H),  4.78-4.84  (m,  1H),  7.16-7.46  (m,  2H),  7.72-8.03  (m,  4H).
（実施例３３）
（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２４３】
【化７７】
0006616821.tif 000083
【０２４４】
代表的なスキーム：
【０２４５】
【化７８】
0006616821.tif 000084
【０２４６】
代表的な一般的手順：
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバメート
【０２４７】
【化７９】
0006616821.tif 000085
【０２４８】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩（実施例１−ｄに記載した通りに調製した）（５１３ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）の混合物に、（Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブタン酸（４１１ｍｇ、０．０００２６ｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（９００ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６０５ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバメートを無色油状物（６５０ｍｇ、８１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.65-0.92  (m,  6H),  1.34  (s,  6H),  1.44  (s,  3H),  1.59-1.94  (m,  4H),  3.11  (s,  3H),  3.34-3.51  (m,  1H),  3.83-3.94  (m,  2H),  4.27-4.44  (m,  1H),  4.49-4.61  (m,  1H),  5.15-5.17  (m,  1H),  7.05-7.19  (m,  2H),  7.40-7.45  (m,  3H).
（Ｒ）−８−（２−アミノ−３−メチルブタノイル）−３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩
【０２４９】
【化８０】
0006616821.tif 000086
【０２５０】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（４５８ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、（Ｒ）−８−（２−アミノ−３−メチルブタノイル）−３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩を白色固体（２５０ｍｇ、４６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２５１】
【化８１】
0006616821.tif 000087
【０２５２】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の（Ｒ）−８−（２−アミノ−３−メチルブタノイル）−３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩（５２ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）の混合物に、３−（トリフルオロメチル）安息香酸（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（６８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色固体（３４．４ｍｇ、４９％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.92-1.00  (m,  6H),  1.97-2.19  (m,  5H),  3.08  (s,  3H),  3.91-4.48  (m,  4H),  4.77-4.91  (m,  1H),  7.17-7.33  (m,  4H),  7.84-8.07  (m,  4H),  8.12-8.14  (m,  1H).
上記の一般的手順に従って、以下の１８個の化合物を合成した：
（実施例３４）
（Ｒ）−３−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２５３】
【化８２】
0006616821.tif 000088
【０２５４】
３１．２ｍｇ、収率：５１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.09  (m,  6H),  1.17-1.33  (m,  3H),  1.60-2.24  (m,  5H),  2.73  (m,  2H),  3.09  (s,  3H),  3.48  (m,  1H),  3.83-4.04  (m,  1H),  4.24-4.30  (m,  1H),  4.37-4.52  (m,  1H),  4.85-4.89  (m,  1H),  7.10-7.59  (m,  8H).
（実施例３５）
（Ｒ）−３，４−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２５５】
【化８３】
0006616821.tif 000089
【０２５６】
３３．９ｍｇ、収率：５０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３１．２、５３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.71-0.90  (m,  6H),  1.58-2.30  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.48  (m,  1H),  3.84-4.01  (m,  1H),  4.17-4.58  (m,  2H),  4.74  (m,  1H),  7.17-7.84  (m,  8H).
（実施例３６）
（Ｒ）−２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２５７】
【化８４】
0006616821.tif 000090
【０２５８】
３４．４ｍｇ、収率：５１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３１．２、５３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.71-1.10  (m,  6H),  1.61-2.25  (m,  5H),  3.10  (s,  3H),  3.46-3.49  (m,  1H),  3.81-4.04  (m,  1H),  4.11-4.58  (m,  2H),  4.74-4.77  (m,  1H),  7.12-7.57  (m,  8H).
（実施例３７）
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２５９】
【化８５】
0006616821.tif 000091
【０２６０】
１９．８ｍｇ、収率：２９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.22-1.31  (m,  6H),  1.66-2.83  (m,  6H),  3.03  (m,  4H),  3.38  (s,  2H),  3.51-4.51  (m,  5H),  5.01-5.17  (m,  1H),  6.73-7.76  (m,  8H).
（実施例３８）
３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２６１】
【化８６】
0006616821.tif 000092
【０２６２】
３６．０ｍｇ、収率：５４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.00-1.19  (m,  6H),  1.66-2.71  (m,  6H),  3.08  (s,  3H),  3.11  (s,  1H),  3.30  (s,  2H),  3.46-4.47  (m,  5H),  5.03-5.11  (m,  1H),  6.69-7.76  (m,  8H).
（実施例３９）
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２６３】
【化８７】
0006616821.tif 000093
【０２６４】
１０．０ｍｇ、収率：１７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.09  (m,  6H),  1.26-1.30  (m,  3H),  1.57-2.27  (m,  5H),  2.63-2.75  (m,  2H),  3.09  (s,  3H),  3.42-3.56  (m,  1H),  4.14-4.32  (m,  2H),  4.37-4.53  (m,  1H),  4.82-4.88  (m,  1H),  7.05-7.61  (m,  8H).
（実施例４０）
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２６５】
【化８８】
0006616821.tif 000094
【０２６６】
１０．０ｍｇ、収率：１５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.27  (m,  6H),  1.65-2.05  (m,  4H),  2.66-2.73  (m,  2H),  3.08  (s,  3H),  3.12-3.20  (m,  1H),  3.44-3.47  (m,  1H),  3.52-3.88  (m,  6H),  4.17-4.25  (m,  1H),  4.31-4.49  (m,  1H),  5.06-5.17  (m,  1H),  6.93-7.20  (m,  5H),  7.39-7.57  (m,  2H).
（実施例４１）
３−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソペンタン−２−イル）−５−メチルベンズアミド
【０２６７】
【化８９】
0006616821.tif 000095
【０２６８】
１２．８ｍｇ、収率：１１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.98  (m,  6H),  1.12-1.25  (m,  1H),  1.45-1.48  (m,  1H),  1.62-2.15  (m,  5H),  2.41  (s,  3H),  3.07  (s,  3H),  3.47-3.51  (m,  1H),  3.75  (s,  2H),  3.84  (s,  1H),  3.85-4.51  (m,  3H),  4.89-4.91  (m,  1H),  6.84-7.52  (m,  7H).
（実施例４２）
（Ｒ）−５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２６９】
【化９０】
0006616821.tif 000096
【０２７０】
３４．０ｍｇ、収率：３９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.98  (m,  10H),  1.65-2.15  (m,  6H),  3.08  (s,  3H),  3.47-3.51  (m,  1H),  3.91-3.94  (m,  1H),  4.23-4.49  (m,  2H),  4.80-4.90  (m,  1H),  7.05-7.51  (m,  8H).
（実施例４３）
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２７１】
【化９１】
0006616821.tif 000097
【０２７２】
４２．０ｍｇ、収率：４８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.76-1.01  (m,  6H),  1.65-2.15  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.47-3.51  (m,  1H),  3.90-3.95  (m,  1H),  4.17-4.47  (m,  2H),  4.80-4.82  (m,  1H),  7.22-7.75  (m,  8H).
（実施例４４）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２７３】
【化９２】
0006616821.tif 000098
【０２７４】
２６．９ｍｇ、収率：５５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.77-1.03  (m,  6H),  1.68-2.22  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.46-3.53  (m,  1H),  3.93-3.99  (m,  1H),  4.18-4.30  (m,  1H),  4.40-4.52  (m,  1H),  4.83-4.86  (m,  1H),  7.23-7.53  (m,  6H),  7.85-8.02  (m,  2H).
（実施例４５）
（Ｒ）−５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２７５】
【化９３】
0006616821.tif 000099
【０２７６】
２３．０ｍｇ、収率：３６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.68-0.98  (m,  10H),  1.86-2.16  (m,  6H),  3.32  (s,  3H),  3.47-3.51  (m,  1H),  3.75-3.77  (m,  2H),  3.81-3.88  (m,  1H),  3.93-4.49  (m,  3H),  4.84-4.90  (m,  1H),  6.88-7.34  (m,  7H).
（実施例４６）
（Ｒ）−３−エチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２７７】
【化９４】
0006616821.tif 000100
【０２７８】
２９．５ｍｇ、収率：５０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.72-0.97  (m,  6H),  1.23-1.28  (m,  3H),  1.60-2.18  (m,  5H),  2.67-2.73  (m,  2H),  3.07  (s,  3H),  3.49-3.52  (m,  1H),  3.90-4.00  (m,  1H),  4.31-4.49  (m,  2H),  4.76-4.88  (m,  1H),  7.16-7.49  (m,  8H).
（実施例４７）
（Ｒ）−３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２７９】
【化９５】
0006616821.tif 000101
【０２８０】
２７．６ｍｇ、収率：４５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.71-0.96  (m,  6H),  1.24  (m,  3H),  1.65-1.68  (m,  1H),  1.91-2.09  (m,  4H),  2.70-2.72  (m,  2H)  3.07  (s,  3H),  3.45-3.47  (m,  1H),  3.90-3.96  (m,  1H),  4.30-4.47  (m,  2H),  4.73  (m,  1H),  7.14-7.50  (m,  9H).
（実施例４８）
（Ｒ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２８１】
【化９６】
0006616821.tif 000102
【０２８２】
１８．５ｍｇ、収率：２９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.71-0.96  (m,  6H),  1.63-1.73  (m,  1H),  1.81-2.61  (m,  4H),  3.08  (s,  3H),  3.47  (m,  1H),  3.89  (m,  1H),  4.22-4.51  (m,  2H),  4.71  (m,  1H),  7.18-8.65  (m,  8H.
（実施例４９）
５−シクロプロピル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｒ）−３−メトキシ−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２８３】
【化９７】
0006616821.tif 000103
【０２８４】
２７．２ｍｇ、収率：３１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６７［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.70-0.82  (m,  2H),  0.91-1.03  (m,  4H),  1.14-1.32  (m,  2H),  1.60-1.79  (m,  1H),  1.83-2.17  (m,  4H),  2.99-3.11  (m,  3H),  3.13-3.15  (m,  2H),  3.71-4.01  (m,  6H),  4.14  (m,  1H),  4.47-4.49  (m,  1H),  5.03-5.26  (m,  1H),  6.95-7.01  (m,  1H),  7.02-7.33  (m,  5H),  7.50-7.71  (m,  1H).
（実施例５０）
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０２８５】
【化９８】
0006616821.tif 000104
【０２８６】
４３．７ｍｇ、収率：６８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.74-1.08  (m,  6H),  1.21-1.38  (m,  3H),  1.60-1.75  (m,  1H),  1.78-2.25  (m,  4H),  2.62-2.80  (m,  2H),  3.08  (s,  3H),  3.41-3.48  (m,  1H),  3.56-3.76  (m,  2H),  3.84-3.93  (m,  1H),  4.18-4.27  (m,  2H),  4.48-4.86  (m,  2H),  6.90-6.92  (m,  1H),  7.00-7.26  (m,  4H),  7.45  (m,  2H).
（実施例５１）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２８７】
【化９９】
0006616821.tif 000105
【０２８８】
４０．０ｍｇ、収率：４７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.01  (m,  6H),  1.66-2.17  (m,  5H),  3.06  (s,  3H),  3.49  (m,  1H),  3.75  (s,  2H),  3.85  (s,  1H),  3.94-4.22  (m,  2H),  4.44-4.50  (m,  1H),  4.86-4.94  (m,  1H),  6.90-6.93  (m,  1H),  7.13  (m,  3H),  7.43  (m,  1H),  7.94  (m,  2H).
（実施例５２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０２８９】
【化１００】
0006616821.tif 000106
【０２９０】
代表的なスキーム：
【０２９１】
【化１０１】
0006616821.tif 000107
【０２９２】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）−４−シアノピペリジン−１−カルボキシレート
【０２９３】
【化１０２】
0006616821.tif 000108
【０２９４】
酢酸（３００ｍＬ）中の１Ｈ−インダゾール−５−アミン（２５．０ｇ、０．１９ｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（４５．０ｇ、０．２２ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルシアニド（３７．０ｇ、０．３７ｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（５００ｍＬ）を添加した。得られた混合物を濾過し、濾過ケーキを水（３×５０ｍＬ）で洗浄して、ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）−４−シアノピペリジン−１−カルボキシレートを褐色固体（６０．０ｇ、９３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  1.41  (s,  9H),  1.76-1.85  (m,  2H),  2.20-2.24  (m,  2H),  3.15  (t,  J  =  10.8  Hz,  2H),  3.78-3.82  (m,  2H),  5.74  (s,  1H),  6.95-7.05  (m,  1H),  7.12-7.20  (m,  1H),  7.29-7.42  (m,  1H),  7.92  (s,  1H),  12.8  (br,  1H).
ベンジル−５−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−シアノピペリジン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート
【０２９５】
【化１０３】
0006616821.tif 000109
【０２９６】
テトラヒドロフラン：水（３００ｍＬ、１：１）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）−４−シアノピペリジン−１−カルボキシレート（６０．０ｇ、０．１８ｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（５７．０ｇ、０．４１ｍｏｌ）およびクロロギ酸ベンジル（５３．０ｇ、０．３１ｍｏｌ）を０℃で添加した。終夜撹拌した後、有機層を単離し、水性物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた層を水（３×５０ｍＬ）およびブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：ジクロロメタン：石油エーテル＝１：２：２で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ベンジル−５−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−シアノピペリジン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートを褐色固体（６０．０ｇ、７０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ベンジル−５−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート
【０２９７】
【化１０４】
0006616821.tif 000110
【０２９８】
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のベンジル−５−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−シアノピペリジン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（１０．０ｇ、０．０２１ｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル（２０ｍＬ、０．２３ｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３０分間撹拌した後、反応を５％塩酸水溶液（１００ｍＬ）の添加によりクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、エタノール（１００ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に添加し、ｐＨを１５％炭酸カリウム水溶液の添加により８に調整した。次いで、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５．９ｇ、０．０２７ｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝５０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ベンジル−５−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートを黄色固体（３．０ｇ、２７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.36  (s,  9H),  1.74-1.81  (m,  2H),  1.96-2.00  (m,  2H),  3.43-3.55  (m,  2H),  4.02  (br,  2H),  5.56  (s,  2H),  7.25-7.41  (m,  5H),  7.51-7.57  (m,  3H),  8.21  (s,  1H),  8.29-8.32  (d,  1H,  J  =  9.2  Hz).
ベンジル−５−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート
【０２９９】
【化１０５】
0006616821.tif 000111
【０３００】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中のベンジル−５−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（１０．０ｇ、０．０１９ｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（５．３２ｇ、０．０３９ｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（１．５８ｍＬ、０．０２５ｍｏｌ）を添加した。１時間撹拌した後、反応を氷水（５０ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝４０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ベンジル−５−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートを白色固体（７．５ｇ、７３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.35  (s,  9H),  1.72-1.77  (m,  4H),  1.86-1.90  (m,  2H),  3.11  (s,  3H),  3.51  (br,  2H),  3.86-4.10  (m,  2H),  5.55  (s,  2H),  7.29  (dd,  1H,  J  =  8.9  Hz,  J  =  1.9  Hz),  7.40  (m,  3H),  7.53  (m,  3H),  8.20  (d,  1H,  J  =  0.7  Hz),  8.28  (d,  1H,  J  =  8.6  Hz).
ベンジル−５−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート塩酸塩
【０３０１】
【化１０６】
0006616821.tif 000112
【０３０２】
ジオキサン中塩酸（１０ｍＬ、６．０Ｍ）中のベンジル−５−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（３．５０ｇ、０．００６５７ｍｏｌ）の溶液を、１時間撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキを石油エーテル（３×１０ｍＬ）で洗浄して、ベンジル−５−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート塩酸塩を白色固体（１．９８ｇ、７０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−ベンジル−５−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート
【０３０３】
【化１０７】
0006616821.tif 000113
【０３０４】
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中のベンジル−５−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート塩酸塩（５．０ｇ、０．０１１ｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例２６−ｆに記載した通りに調製した）（２．９ｇ、０．００９４ｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（５．３３ｇ、０．０１４０６ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．０ｇ、０．０２４ｍｏｌ）を順次添加した。反応物を２時間撹拌した後、氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−ベンジル−５−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートを白色固体（５．１ｇ、７６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝７２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３０５】
【化１０８】
0006616821.tif 000114
【０３０６】
メタノール（５０ｍＬ）中の（Ｒ）−ベンジル−５−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（３５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（５０ｍｇ、５％）の混合物を、水素雰囲気下で３時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、濾過ケーキをメタノール（５×１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリルおよび水、５％から６０％のアセトニトリル）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色固体（７８ｍｇ、２７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.99  (m,  6H),  1.74-2.26  (m,  5H),  3.11  (s,  3H),  3.48-3.54  (m,  1H),  3.94-4.00  (m,  1H),  4.18-4.52  (m,  2H),  4.80-4.84  (m,  1H),  7.16-7.68  (m,  3H),  7.75-7.87  (m,  2H),  7.87-8.15  (m,  1H),  8.46-8.51  (m,  1H).
上記の一般的手順に従って、以下の２２個の化合物を合成した：
（実施例５３）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３０７】
【化１０９】
0006616821.tif 000115
【０３０８】
７３．２ｍｇ、収率：３０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.04  (m,  6H),  1.84-2.13  (m,  5H),  3.18  (s,  3H),  3.48-3.54  (m,  1H),  4.02-4.06  (m,  2H),  4.60-4.64  (m,  1H),  4.97-5.01  (m,  1H),  6.91-6.96  (m,  1H),  7.15-7.24  (m,  1H),  7.42-8.01  (m,  4H),  8.13-8.34  (m,  1H).
（実施例５４）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド
【０３０９】
【化１１０】
0006616821.tif 000116
【０３１０】
２９．７ｍｇ、収率：３７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.63-1.00  (m,  10H),  1.72-2.25  (m,  6H),  3.11  (s,  3H),  3.47-3.53  (m,  1H),  3.93-3.99  (m,  1H),  4.16-4.51  (m,  2H),  4.80-4.82  (m,  1H),  6.89-7.11  (m,  1H),  7.17-7.30  (m,  2H),  7.40-7.53  (m,  1H),  7.65-7.67  (m,  1H),  7.77-8.03  (m,  1H),  8.10-8.15  (m,  1H).
（実施例５５）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド
【０３１１】
【化１１１】
0006616821.tif 000117
【０３１２】
２９．４ｍｇ、収率：４６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-1.04  (m,  6H),  1.18-1.31  (m,  3H),  1.73-2.25  (m,  5H),  2.58-2.70  (m,  2H),  3.10  (s,  3H),  3.47-3.50  (m,  1H),  3.93-3.99  (m,  1H),  4.16-4.51  (m,  2H),  4.81-4.88  (m,  1H),  6.90-6.94  (m,  1H),  7.09-7.17  (m,  1H),  7.24-7.35  (m,  2H),  7.51-7.56  (m,  1H),  7.65-7.77  (m,  1H),  8.03-8.15  (m,  1H).
（実施例５６）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンズアミド
【０３１３】
【化１１２】
0006616821.tif 000118
【０３１４】
２５．２ｍｇ、収率：３９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.66-0.97  (m,  6H),  1.72-2.34  (m,  8H),  3.10  (s,  3H),  3.45-3.54  (m,  1H),  3.92-3.98  (m,  1H),  4.25-4.50  (m,  2H),  4.80-4.82  (m,  1H),  6.86-7.09  (m,  1H),  7.17-7.28  (m,  3H),  7.50-7.52  (m,  1H),  7.64-7.76  (m,  1H),  8.04-8.15  (m,  1H).
（実施例５７）
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−シクロペンチル−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３１５】
【化１１３】
0006616821.tif 000119
【０３１６】
３３．７ｍｇ、収率：４１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.23-1.96  (m,  10H),  2.09-2.23  (m,  2H),  2.34-2.40  (m,  1H),  3.10  (s,  3H),  3.48-3.54  (m,  1H),  3.92-4.00  (m,  1H),  4.30-4.33  (m,  1H),  4.47-4.51  (m,  1H),  4.83-4.84  (m,  1H),  7.14-7.30  (m,  2H),  7.39-7.52  (m,  1H),  7.66-7.68  (m,  1H),  7.74-7.86  (m,  2H),  7.96-8.15  (m,  1H).
（実施例５８）
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−シクロブチル−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３１７】
【化１１４】
0006616821.tif 000120
【０３１８】
３３．６ｍｇ、収率：４１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.58-1.88  (m,  10H),  2.54-2.77  (m,  1H),  3.18  (s,  3H),  3.48-3.54  (m,  1H),  3.92-4.09  (m,  2H),  4.48-4.61  (m,  1H),  5.09-5.12  (m,  1H),  7.00-7.35  (m,  3H),  7.44-7.62  (m,  2H),  7.71-7.74  (m,  1H),  7.98-8.08  (m,  1H).
（実施例５９）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（この化合物を、実施例５７の脱クロロ副生成物として得た。）
【０３１９】
【化１１５】
0006616821.tif 000121
【０３２０】
６．９ｍｇ、収率：１１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.61-0.62  (m,  1H),  0.86-0.88  (m,  1H),  0.94-1.09  (m,  4H),  1.75-2.25  (m,  5H),  3.10  (s,  3H),  3.46-3.53  (m,  1H),  3.92-3.99  (m,  1H),  4.42-4.52  (m,  2H),  4.74-4.78  (m,  1H),  7.15-7.29  (m,  1H),  7.47-7.51  (m,  1H),  7.58-7.67  (m,  2H),  7.77-7.96  (m,  2H),  8.01-8.18  (m,  2H).
（実施例６０）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３２１】
【化１１６】
0006616821.tif 000122
【０３２２】
８．８ｍｇ、収率：１４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.85-0.87  (m,  1H),  0.95-0.99  (m,  4H),  1.06-1.08  (m,  1H),  1.70-1.78  (m,  1H),  1.89-1.99  (m,  1H),  2.07-2.34  (m,  3H),  3.10  (s,  3H),  3.50-3.54  (m,  1H),  3.91-3.99  (m,  1H),  4.23-4.52  (m,  2H),  4.74-4.77  (m,  1H),  7.14-7.17  (m,  1H),  7.48-7.50  (m,  1H),  7.64-7.65  (m,  1H),  7.77-7.89  (m,  3H),  7.97-7.98  (m,  1H),  8.07-8.15  (m,  1H).
（実施例６１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３２３】
【化１１７】
0006616821.tif 000123
【０３２４】
２２．０ｍｇ、収率：５４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.58-1.10  (m,  6H),  1.70-1.89  (m,  3H),  2.10-2.12  (m,  4H),  2.34-2.43  (m,  1H),  3.12  (s,  3H),  3.51-3.54  (m,  1H),  3.98-4.00  (m,  1H),  4.17-4.62  (m,  2H),  4.78-4.82  (m,  1H),  7.17-7.25  (m,  2H),  7.40-7.44  (m,  1H),  7.50-7.84  (m,  3H),  8.00-8.10  (m,  1H).
（実施例６２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【０３２５】
【化１１８】
0006616821.tif 000124
【０３２６】
１８．４ｍｇ、収率：２８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.97  (m,  6H),  1.71-2.12  (m,  5H),  3.10  (s,  3H),  3.47-3.50  (m,  1H),  3.91-3.96  (m,  1H),  4.15-4.23  (m,  1H),  4.38-4.48  (m,  1H),  4.81-4.83  (m,  1H),  7.07-7.41  (m,  6H),  8.03-8.15  (m,  1H).
（実施例６３）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−メトキシベンズアミド
【０３２７】
【化１１９】
0006616821.tif 000125
【０３２８】
２２．２ｍｇ、収率：３４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.68  (m,  1H),  0.80-0.82  (m,  1H),  0.95-0.97  (m,  4H),  1.72-1.79  (m,  1H),  1.88-1.92  (m,  1H),  2.07-2.23  (m,  3H),  3.10  (s,  3H),  3.46-3.52  (m,  1H),  3.76-3.80  (m,  3H),  3.92-3.98  (m,  1H),  4.15-4.27  (m,  1H),  4.37-4.51  (m,  1H),  4.81-4.83  (m,  1H),  6.90-7.28  (m,  4H),  7.50-7.66  (m,  1H),  7.64-7.76  (m,  1H),  8.03-8.15  (m,  1H).
（実施例６４）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド
【０３２９】
【化１２０】
0006616821.tif 000126
【０３３０】
３．５ｍｇ、６．７％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.98  (m,  6H),  1.73-1.79  (m,  1H),  1.88-1.91  (m,  1H),  1.95-2.09  (m,  3H),  3.33  (s,  1H),  3.11  (s,  2H),  3.48-3.54  (m,  1H),  3.93-3.96  (m,  1H),  4.16-4.28  (m,  1H),  4.37-4.52  (m,  1H),  4.79-4.88  (m,  1H),  6.63-6.81  (m,  1H),  6.99-7.06  (m,  1H),  7.21-7.32  (m,  2H),  7.48-7.55  (m,  1H),  7.68-7.78  (m,  1H),  8.03-8.15  (m,  1H),  8.26-8.31  (m,  1H).
（実施例６５）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５−ジクロロベンズアミド
【０３３１】
【化１２１】
0006616821.tif 000127
【０３３２】
４１．２ｍｇ、２９％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７１．１、５７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.63-1.00  (m,  6H),  1.68-2.23  (m,  5H),  3.10  (s,  3H),  3.32-3.51  (m,  1H),  3.92-3.98  (m,  1H),  4.17-4.50  (m,  2H),  4.72-4.77  (m,  1H),  7.14-7.21  (m,  2H),  7.26-7.35  (m,  1H),  7.43-7.46  (m,  1H),  7.53-7.76  (m,  2H),  8.03-8.15  (m,  1H).
（実施例６６）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５−ジフルオロベンズアミド
【０３３３】
【化１２２】
0006616821.tif 000128
【０３３４】
２０．９ｍｇ、３１．３％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.98  (m,  6H),  1.72-1.80  (m,  1H),  1.88-1.95  (m,  1H),  2.08-2.24  (m,  3H),  3.10  (s,  1H),  3.46-3.53  (m,  1H),  4.15-4.29  (m,  1H),  4.48-4.52  (m,  1H),  4.80-4.81  (m,  1H),  4.90-4.91  (m,  1H),  7.00-7.07  (m,  4H),  7.65-7.74  (m,  1H),  8.03-8.15  (m,  2H).
（実施例６７）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−１−アダマンタンカルボキサミド（admantanecarboxly  amide）
【０３３５】
【化１２３】
0006616821.tif 000129
【０３３６】
２．５ｍｇ、１０．３％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６１．３［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.58-0.88  (m,  6H),  1.45-1.92  (m,  20H),  3.32  (s,  3H),  3.43-3.53  (m,  1H),  3.85-3.93  (m,  1H),  4.05-4.25  (m,  1H),  4.38-4.55  (m,  1H),  4.84-4.88  (m,  1H),  7.00-7.12  (m,  1H),  7.22-7.29  (m,  1H),  7.62-7.67  (m,  1H),  8.13-8.14  (m,  1H).
（実施例６８）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３３７】
【化１２４】
0006616821.tif 000130
【０３３８】
５０ｍｇ、６７％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０５．１、６０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.99-0.66  (m,  6H),  1.71-1.80  (m,  1H),  2.00-2.28  (m,  4H),  3.12  (s,  3H),  3.48-3.58  (m,  1H),  3.94-4.05  (m,  1H),  4.34-4.54  (m,  2H),  4.74-4.82  (m,  1H),  7.18-7.34  (m,  1H),  7.40-7.45  (m,  1H),  7.68-7.78  (m,  3H),  8.00-8.16  (m,  1H).
（実施例６９）
（Ｓ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３３９】
【化１２５】
0006616821.tif 000131
【０３４０】
８１．１ｍｇ、５７％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.67-0.99  (m,  6H),  1.74-2.16  (m,  5H),  3.11  (s,  3H),  3.48-3.55  (m,  1H),  3.94-4.52  (m,  3H),  481-4.89  (m,  1H),  7.16-7.21  (m,  1H),  7.28-7.41  (m,  1H),  7.52-7.54  (m,  1H),  7.66-7.68  (m,  1H),  7.76-7.87  (m,  2H),  7.99-8.02  (m,  1H).
（実施例７０）
Ｎ−（２−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３４１】
【化１２６】
0006616821.tif 000132
【０３４２】
１４．９ｍｇ、１５％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.80-2.13  (m,  5H),  3.10  (s,  3H),  3.42-3.61  (m,  1H),  3.83-3.91  (m,  2H),  4.21-4.23  (m,  2H),  4.39-4.49  (m,  1H),  7.20-7.23  (m,  1H),  7.34-7.40  (m,  1H),  7.60-7.63  (m,  1H),  7.71-7.72  (m,  1H),  7.82-7.83  (m,  1H),  8.09-8.11  (m,  2H).
（実施例７１）
Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）シクロプロピル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３４３】
【化１２７】
0006616821.tif 000133
【０３４４】
３６．８ｍｇ、１１％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.26-1.36  (m,  4H),  1.76-1.84  (m,  2H),  2.10-2.13  (m,  2H),  3.10  (s,  3H),  3.59-3.80  (m,  2H),  4.31-4.35  (m,  2H),  7.15-7.22  (m,  2H),  7.48-7.50  (m,  1H),  7.64-7.65  (m,  1H),  7.76-7.83  (m,  2H),  8.01  (s,  1H).
（実施例７２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソプロパン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３４５】
【化１２８】
0006616821.tif 000134
【０３４６】
２２．２ｍｇ、１４％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.23-1.37  (m,  3H),  1.78-2.13  (m,  4H),  3.11  (s,  3H),  3.50-3.53  (m,  1H),  3.96-4.08  (m,  2H),  4.46-4.49  (m,  1H),  5.02-5.04  (m,  1H),  7.22-7.29  (m,  1H),  7.41-7.59  (m,  1H),  7.71-7.78.(m,  1H),  7.86-7.91  (m,  2H),  8.07-8.15  (m,  2H).
（実施例７３）
Ｎ−（３−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）オキセタン−３−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３４７】
【化１２９】
0006616821.tif 000135
【０３４８】
４．８ｍｇ、６％  収率、黄色固体。
ＬＲＭＳ  ｍ／ｚ＝５８８［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  8.61  (s,  1H),  8.51  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  8.27  (d,  J  =  3.7  Hz,  1H),  8.15-  8.09  (m,  1H),  7.94  (d,  J  =  1.4  Hz,  1H),  7.71  (t,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.65  (dd,  J  =  8.7,  1.9  Hz,  1H),  4.76  (dd,  J  =  16.3,  6.0  Hz,  2H),  4.29  (dd,  J  =  28.0,  6.2  Hz,  2H),  3.64-3.44  (m,  2H),  3.28  (m,  2H),  3.01  (s,  3H),  2.21-2.08  (m,  2H),  1.79-1.58  (m,  2H).
（実施例７４）
Ｎ−（１−（１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３４９】
【化１３０】
0006616821.tif 000136
【０３５０】
２３．８ｍｇ、１４％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９７．１  ［Ｍ＋Ｎａ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.47  (s,  6H),  1.68-1.84  (m,  2H),  2.01-2.05  (m,  2H),  3.06  (s,  3H),  3.55-3.87  (br,  2H),  4.39-4.50  (m,  2H),  7.03-7.06  (m,  1H),  7.29-7.42  (m,  2H),  7.53-7.54  (m,  1H),  7.67-7.69  (m,  1H),  7.81-7.84  (m,  1H),  7.93-7.94  (m,  1H).
（実施例７５）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３５１】
【化１３１】
0006616821.tif 000137
【０３５２】
代表的なスキーム：
【０３５３】
【化１３２】
0006616821.tif 000138
【０３５４】
代表的な一般的手順：
１−ベンジル−４−（シクロプロピルメチルアミノ）ピペリジン−４−カルボニトリル
【０３５５】
【化１３３】
0006616821.tif 000139
【０３５６】
メタノール：水（９：１、５０ｍＬ）中のシクロプロピルメタンアミン塩酸塩（５００ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）の混合物に、１−ベンジルピペリジン−４−オン（７００ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）およびシアン化カリウム（２００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を終夜撹拌した。反応を炭酸カリウム水溶液（１０％、３０ｍＬ）でクエンチした。得られた混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−ベンジル−４−（シクロプロピルメチルアミノ）ピペリジン−４−カルボニトリルを黄色油状物（４５０ｍｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０３５７】
【化１３４】
0006616821.tif 000140
【０３５８】
ジクロロメタン中の１−ベンジル−４−（シクロプロピルメチルアミノ）ピペリジン−４−カルボニトリル（４５０ｍｇ、粗製）の溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル（３００ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３０分間撹拌した後、反応を５％塩酸水溶液（５ｍＬ）でクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、エタノール（１０ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物をメタノールに溶解した。５分間撹拌した後、５％パラジウム炭素（１５０ｍｇ、水で５０％湿潤）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で１時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に添加し、ｐＨを炭酸カリウム水溶液（１５％）の添加により８に調整した。次いで、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを黄色油状物（２００ｍｇ、２ステップにわたって１３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０３５９】
【化１３５】
0006616821.tif 000141
【０３６０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（５０ｍｇ、油中６０％、１．３０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（１００ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリルおよび水、５％から５０％のアセトニトリル）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１１０ｍｇ、５２％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.29-0.35  (m,  2H),  0.46-0.57  (m,  2H),  1.45  (s,  9H),  1.56-1.69  (m,  3H),  1.83-1.94  (m,  2H),  2.98  (s,  3H),  3.08  (d,  J  =  6.9  Hz,  2H),  3.37-3.56  (m,  2H),  3.96-4.12  (m,  2H).
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３６１】
【化１３６】
0006616821.tif 000142
【０３６２】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１１０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物に、ジクロロメタン（５ｍＬ）、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例２８−ｆに記載した通りに調製した）（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水（５ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色固体（４４．６ｍｇ、２４％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.29-0.33  (m,  2H),  0.46-0.54  (m,  3H),  1.04-1.11  (m,  6H),  1.75-1.84  (m,  2H),  1.95-2.05  (m,  1H),  2.15-2.19  (m,  1H),  2.35-2.41  (m,  1H),  3.01  (s,  3H),  3.17-3.20  (m,  2H),  3.42-3.48  (m,  1H),  3.92-3.95  (m,  1H),  4.11-4.33  (m,  1H),  4.57-4.60  (m,  1H),  4.90-4.95  (m,  1H),  7.41-7.48  (m,  1H),  7.91  (s,  1H),  8.04-8.06  (m,  1H),  8.56  (s,  1H).
上記の一般的手順に従って、以下の５つの化合物を合成した：
（実施例７６）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロプロピル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３６３】
【化１３７】
0006616821.tif 000143
【０３６４】
１３７．２ｍｇ、収率：１２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.78-0.91  (m,  4H),  1.03-1.11  (m,  6H),  1.80-1.97  (m,  2H),  2.14-2.48  (m,  4H),  2.97  (s,  3H),  3.46-3.52  (m,  1H),  3.93-3.99  (m,  1H),  4.32-4.34  (m,  1H),  4.57-4.61  (m,  1H),  4.95-5.01  (m,  1H),  7.45-7.50  (m,  1H),  7.89-7.90  (m,  1H),  8.03-8.05  (m,  1H),  8.60  (m,  1H).
（実施例７７）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３６５】
【化１３８】
0006616821.tif 000144
【０３６６】
７．８ｍｇ、収率：４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.05-1.12  (m,  6H),  1.47-1.57  (m,  2H),  1.75-2.02  (m,  3H),  2.12-2.28  (m,  1H),  2.37-2.68  (m,  3H),  2.96  (s,  3H),  3.50-3.53  (m,  4H),  3.88-4.06  (m,  3H),  4.28-4.36  (m,  1H),  4.54-4.66  (m,  1H),  4.87-5.00  (m,  1H),  7.47-7.60  (m,  1H),  7.90-7.92  (m,  1H),  7.95-7.89  (m,  1H).
（実施例７８）
２−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３６７】
【化１３９】
0006616821.tif 000145
【０３６８】
４５．０ｍｇ、収率：３６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.15  (m,  6H),  1.77-2.23  (m,  8H),  3.00  (s,  3H),  3.41-3.47  (m,  1H),  3.91-3.97  (m,  1H),  4.29-4.32  (m,  1H),  4.49-4.68  (m,  2H),  4.87-4.94  (m,  1H),  7.21-7.50  (m,  5H),  7.88-8.08  (m,  2H),  8.47-8.59  (m,  1H).
（実施例７９）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３６９】
【化１４０】
0006616821.tif 000146
【０３７０】
７１．７ｍｇ、収率：４２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.04-1.11  (m,  6H),  1.12-1.14  (m,  1H),  1.27-1.30  (m,  2H),  1.61-1.67  (m,  2H),  1.17-2.08  (m,  5H),  2.37-2.44  (m,  1H),  2.99  (s,  3H),  3.12-3.17  (m,  2H),  3.30-3.46  (m,  2H),  3.90-3.97  (m,  3H),  4.30-4.33  (m,  1H),  4.58-4.61  (m,  1H),  4.96-4.98  (m,  2H),  7.45-7.50  (m,  1H),  7.09-7.92  (m,  1H),  8.06-8.07  (m,  1H).
（実施例８０）
２−フルオロ−Ｎ−（（Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３７１】
【化１４１】
0006616821.tif 000147
【０３７２】
１６．０ｍｇ、収率：１４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.95-1.14  (m,  6H),  1.69  (m,  1H),  1.87  (m,  5H),  2.17  (m,  1H),  2.25-2.43  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.37-3.61  (m,  1H),  3.90-4.22  (m,  2H),  4.43  (m,  1H),  4.62  (m,  1H),  5.08  (m,  1H),  7.2-7.61  (m,  7H),  7.72-7.84  (m,  1H),  8.29-8.43  (m,  1H).
（実施例８１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０３７３】
【化１４２】
0006616821.tif 000148
【０３７４】
代表的なスキーム：
【０３７５】
【化１４３】
0006616821.tif 000149
【０３７６】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０３７７】
【化１４４】
0006616821.tif 000150
【０３７８】
酢酸（２０ｍＬ）中の４−メトキシアニリン（２ｇ、１６ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（３．５ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルシアニド（１．９ｇ、１９ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した（５０ｍＬ）。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（５．０ｇ、８６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  1.40  (s,  9H),  1.65-1.89  (m,  2H),  2.06-2.19  (m,  2H),  3.01-3.21  (m,  2H)  3.68  (s,  3H),  3.72-3.88  (m,  2H),  5.50  (s,  1H),  6.80  (d,  J  =  9  Hz,  2H),  6.90  (d,  J  =  9  Hz,  2H).
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０３７９】
【化１４５】
0006616821.tif 000151
【０３８０】
ジクロロメタン中のｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（２．０ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル（２．３ｇ、１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３０分間撹拌した後、反応を５％塩酸水溶液（２ｍＬ）でクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、エタノール（１０ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、混合物のｐＨを１０％炭酸カリウム水溶液の添加によりｐＨ８に調整した。次いで、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。終夜撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１．０２ｇ、４５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０３８１】
【化１４６】
0006616821.tif 000152
【０３８２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１．０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（０．２ｇ、油中６０％、５．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（０．３７ｇ、６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１５分間撹拌した。反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１４０ｍｇ、６７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.39  (s,  9H),  1.62-1.86  (m,  4H),  3.09  (s,  3H),  3.39-3.56  (m,  2H),  3.86  (s,  3H),  3.89-4.00  (m,  2H),  3.78-3.82  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  9  Hz,  2H),  7.07  (d,  J  =  9  Hz,  2H).
ベンジル−１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０３８３】
【化１４７】
0006616821.tif 000153
【０３８４】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液に、三臭化ホウ素（４ｇ、１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。終夜撹拌した後、反応を氷水（５ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物に、クロロギ酸ベンジル（１．５６ｇ、３．６ｍｍｏｌ）および１０％水酸化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を添加した。混合物を２時間撹拌した。有機層を分離し、廃棄した。水層のｐＨを１０％塩酸水溶液の添加により２に調整した。得られた混合物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で洗浄して、ベンジル−１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（６２０ｍｇ、５９％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ベンジル−１−（４−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）メトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０３８５】
【化１４８】
0006616821.tif 000154
【０３８６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中のベンジル−１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．３６７ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化カリウム（５０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３０分間撹拌した後、得られた溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシレート（２４３ｍｇ、０．９１７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を終夜撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）により精製して、ベンジル−１−（４−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）メトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを無色油状物（１３０ｍｇ、７１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【０３８７】
【化１４９】
0006616821.tif 000155
【０３８８】
メタノール（１０ｍＬ）中のベンジル−１−（４−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）メトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１３０ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）の溶液に、５％パラジウム炭素（７０ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で１時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、溶媒を減圧下で除去して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシレートを白色固体（３１ｍｇ、１００％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【０３８９】
【化１５０】
0006616821.tif 000156
【０３９０】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−（（４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシレート（１０７ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例２８−ｆに記載した通りに調製した）（８０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１２８ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４４ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシレートを白色固体（８０ｍｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝７３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０３９１】
【化１５１】
0006616821.tif 000157
【０３９２】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシレート（８０ｍｇ、粗製）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリルおよび水、３０％から７０％のアセトニトリル）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩を白色固体（４８ｍｇ、２ステップにわたって２６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.82-1.01  (m,  6H),  1.67-2.11  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.38-3.51  (m,  2H),  3.97-4.44  (m,  9H),  4.83-4.90  (m,  1H),  7.18-8.50  (m,  8H).
上記の一般的手順に従って、以下の４つの化合物を合成した：
（実施例８２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シアノメトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３９３】
【化１５２】
0006616821.tif 000158
【０３９４】
６０．３ｍｇ、収率：２５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.01  (m,  6H),  1.77-2.12  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.31-3.33  (m,  1H),  3.95-4.51  (m,  3H),  4.85-4.97  (m,  2H),  5.07  (s,  1H),  7.06-7.46  (m,  5H),  7.87-8.01  (m,  2H),  8.50-8.53  (m,  1H).
（実施例８３）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルメトキシ）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３９５】
【化１５３】
0006616821.tif 000159
【０３９６】
４３．０ｍｇ、収率：５１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６３５［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.82-1.02  (m,  6H),  1.31-2.20  (m,  6H),  3.08  (s,  3H),  3.41-3.53  (m,  2H),  3.92-3.98  (m,  1H),  4.12-4.64  (m,  6H),  4.85-4.92  (m,  2H),  6.96-8.51  (m,  8H).
（実施例８４）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０３９７】
【化１５４】
0006616821.tif 000160
【０３９８】
４５．０ｍｇ、収率：１９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.01  (m,  6H),  1.67-1.88  (m,  2H),  2.05-2.18  (m,  3H),  3.08  (s,  3H),  3.49-3.51  (m,  1H),  3.86-4.05  (m,  4H),  4.11-4.16  (m,  1H),  4.22-4.28  (m,  1H),  4.45  (m,  1H),  4.86-5.01  (m,  1H),  6.94-7.00  (m,  1H),  7.06-7.22  (m,  3H),  7.44-7.49  (m,  1H),  7.94-8.03  (m,  2H).
（実施例８５）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０３９９】
【化１５５】
0006616821.tif 000161
【０４００】
１５．９ｍｇ、収率：２０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６３５．７［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.01  (m,  6H),  1.66-1.83  (m,  1H),  2.04-2.17  (m,  4H),  2.99  (s,  4H),  3.02  (s,  2H),  3.12  (s,  3H),  3.50-3.54  (m,  1H),  3.56-3.63  (m,  2H),  3.99-4.02  (m,  1H),  4.21-4.25  (m,  1H),  4.34-4.50  (m,  3H),  4.82-4.90  (m,  1H),  7.06-7.12  (m,  2H),  7.22-7.29  (m,  2H),  7.41-7.47  (m,  1H),  7.88-8.02  (m,  2H).
（実施例８６）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０４０１】
【化１５６】
0006616821.tif 000162
【０４０２】
代表的なスキーム：
【０４０３】
【化１５７】
0006616821.tif 000163
【０４０４】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０４０５】
【化１５８】
0006616821.tif 000164
【０４０６】
酢酸（８０ｍＬ）中の４−ニトロアニリン（５ｇ、０．０３６ｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（７．９３ｇ、０．０３９９ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルシアニド（４．３ｇ、０．０４３ｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を添加した。混合物を濾過し、濾過ケーキを酢酸エチルから再結晶して、ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（４ｇ、３２％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４０７】
【化１５９】
0006616821.tif 000165
【０４０８】
ジクロロメタン中のｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（３．８ｇ、０．０１０９ｍｏｌ）の溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル（３．８ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３０分間撹拌した後、反応を５％塩酸水溶液（５ｍＬ）でクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、エタノール（２０ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に添加した。得られた懸濁液に、トリエチルアミン（４．４ｇ、０．０４４ｍｏｌ）、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．３９ｇ、０．０１１ｍｏｌ）を順次添加した。終夜撹拌した後、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチル：石油エーテル＝１：２から再結晶して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを黄色油状物（２．２ｇ、５２％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４０９】
【化１６０】
0006616821.tif 000166
【０４１０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（２．２ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（０．２３７ｇ、油中６０％、６．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（９６１ｍｇ、６．７７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル：石油エーテル＝１：２から再結晶して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを黄色固体（１．６６ｇ、７０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩
【０４１１】
【化１６１】
0006616821.tif 000167
【０４１２】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（８００ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩を白色固体（７００ｍｇ、若干の残留溶媒）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ベンジル−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４１３】
【化１６２】
0006616821.tif 000168
【０４１４】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン塩酸塩（７００ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸ナトリウム（６５２ｍｇ、６．５ｍｍｏｌ）および水（１０ｍＬ）を添加した。混合物に、クロロギ酸ベンジル（３５０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル：石油エーテル＝１：２から再結晶して、ベンジル−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを黄色固体（８１０ｍｇ、９０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ベンジル−１−（４−アミノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４１５】
【化１６３】
0006616821.tif 000169
【０４１６】
エタノール（１０ｍＬ）中のベンジル−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、ラネーＮｉ（０．１ｇ、エタノール中５０％）を添加した。５０℃に加熱した後、得られた混合物にヒドラジン（０．１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。ラネーＮｉを濾過により除去する前に、反応混合物を５０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をさらに精製することなく直接使用した。
ベンジル−１−（４−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４１７】
【化１６４】
0006616821.tif 000170
【０４１８】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（５９ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）およびベンジル−１−（４−アミノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１４０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンイソプロポキシド（１７８ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を終夜加熱還流した。室温に冷却した後、得られた溶液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間撹拌した。反応を水酸化ナトリウム水溶液（１．０Ｍ、１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル：石油エーテル＝１：１）により精製して、ベンジル−１−（４−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（３０ｍｇ、１５％）として得た。
ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート
【０４１９】
【化１６５】
0006616821.tif 000171
【０４２０】
メタノール（１０ｍＬ）中のベンジル−１−（４−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１２０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）の溶液に、５％パラジウム炭素（１０ｍｇ、水で５０％湿潤）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で１時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボキシレートを濃厚な油状物（９０ｍｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート
【０４２１】
【化１６６】
0006616821.tif 000172
【０４２２】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例２８−ｆに記載した通りに調製した）（６５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（２６０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）を順次添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボキシレートを白色固体（５０ｍｇ、３３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝７１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０４２３】
【化１６７】
0006616821.tif 000173
【０４２４】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルアミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を０℃で添加した。反応物を室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリルおよび水、３０％から６０％のアセトニトリル）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（アゼチジン−３−イルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩を白色固体（１７．８ｍｇ、３５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.01  (m,  6H),  1.68-2.03  (m,  6H),  3.07  (s,  3H),  3.45-3.52  (m,  1H),  3.93-4.46  (m,  7H),  4.83-4.85  (m,  1H),  6.58-6.69  (m,  2H),  7.01-7.07  (m,  2H),  7.41-7.46  (m,  1H),  7.87-8.00  (m,  2H),  8.48-8.53  (m,  1H).
上記の一般的手順に従って、以下の化合物を合成した：
（実施例８７）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（オキセタン−３−イルアミノ）フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４２５】
【化１６８】
0006616821.tif 000174
【０４２６】
３２．６ｍｇ、収率：４３％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.80-1.01  (m,  6H),  1.67-2.03  (m,  5H),  3.06  (s,  3H),  3.42-3.48  (m,  1H),  3.94-4.53  (m,  7H),  4.88-5.01  (m,  2H),  6.47-6.62  (m,  2H),  6.93-7.01  (m,  2H),  7.41-7.46  (m,  1H),  7.86-7.95  (m,  2H).
（実施例８８）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４２７】
【化１６９】
0006616821.tif 000175
【０４２８】
代表的なスキーム：
【０４２９】
【化１７０】
0006616821.tif 000176
【０４３０】
代表的な一般的手順：
ベンジル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４３１】
【化１７１】
0006616821.tif 000177
【０４３２】
エタノール（１００ｍＬ）中のベンジル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１１．７ｇ、５０ｍｍｏｌ）、シアン化カリウム（４．８７ｇ、７５ｍｍｏｌ）および炭酸アンモニウム（２４ｇ、２５０ｍｍｏｌ）の混合物を、ステンレス鋼ボンベに入れ、１１０℃で終夜加熱した。反応混合物を氷水（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、得られた混合物を濾過した。水（１００ｍＬ）中の混合物のｐＨを塩酸水溶液（６．０Ｍ）の添加により２に調整した。混合物を濾過し、濾過ケーキをメタノール：ジエチルエーテル＝１：１から再結晶して、ベンジル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１０．０ｇ、６６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  1.43-1.56  (m,  2H),  1.63-1.85  (m,  2H),  2.45-2.60  (m,  2H),  3.33  (s,  2H),  3.88  (dd,  J  =  9.7,  4.0  Hz,  2H),  5.09  (s,  2H),  7.20-7.53  (m,  5H),  8.54  (s,  1H),  10.66  (s,  1H).
ベンジル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４３３】
【化１７２】
0006616821.tif 000178
【０４３４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中のベンジル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（３．０３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（１．４２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。氷水（１０ｍＬ）でクエンチする前に、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をジクロロメタン（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝５０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ベンジル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１．０ｇ、３２％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.57  (m,  2H),  1.70-1.85  (m,  2H),  2.84  (s,  3H),  3.24  (s,  2H),  3.84-3.90  (m,  2H),  5.10  (s,  2H),  7.29-7.45  (m,  5H),  8.81  (s,  1H).
ベンジル−１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０４３５】
【化１７３】
0006616821.tif 000179
【０４３６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のベンジル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１１０ｍｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（４５２ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）および４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（１３６ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃で４時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、（酢酸エチル：石油エーテル＝１：２）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ベンジル−１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１３０ｍｇ、８６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.70  (m,  4H),  3.07  (s,  3H),  3.52  (s,  2H),  4.11  (dd,  J  =  14.3  Hz,  J  =  7.1  Hz,  2H),  4.48  (s,  2H),  5.11  (s,  2H),  7.33-7.42  (m,  2H),  7.55-7.66  (m,  2H).
４−（（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）メチル）ベンゾニトリル臭化水素酸塩
【０４３７】
【化１７４】
0006616821.tif 000180
【０４３８】
ジクロロメタン（１ｍＬ）中のベンジル−１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１３０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化水素酸（２ｍＬ、酢酸中３８％）を０℃で添加した。次いで、反応物を室温に加温し、２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、４−（（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）メチル）ベンゾニトリル臭化水素酸塩を白色固体（１００ｍｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４３９】
【化１７５】
0006616821.tif 000181
【０４４０】
４−（（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）メチル）ベンゾニトリル臭化水素酸塩の混合物（１００ｍｇ、粗製）に、ジクロロメタン（５ｍＬ）、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例２８−ｆに記載した通りに調製した）（８１ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１４６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水でクエンチした。混合物をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色固体（５６ｍｇ、４１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.89-0.96  (m,  6H),  1.62-2.22  (m,  5H),  2.95  (s,  3H),  3.25-3.31  (m,  1H),  3.75-3.82  (m,  1H),  4.13-4.16  (m,  1H),  4.39-4.54  (m,  3H),  4.74-4.79  (m,  1H),  7.34-7.62  (m,  5H),  7.79-7.95  (m,  2H),  8.35-8.44  (m,  1H).
上記の一般的手順に従って、以下の３８個の化合物を合成した：
（実施例８９）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−ベンジル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４４１】
【化１７６】
0006616821.tif 000182
【０４４２】
１４０．８ｍｇ、収率：５７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.00-1.06  (m,  6H),  1.65-1.87  (m,  3H),  2.05-2.17  (m,  1H),  2.30-2.38  (m,  1H),  3.07  (s,  3H),  3.32-3.33  (m,  2H),  3.37-3.44  (m,  1H),  3.87-3.93  (m,  1H),  4.12-4.27  (m,  1H),  4.45-4.72  (m,  2H),  7.21-7.33  (m,  5H),  7.42-7.51  (m,  1H),  7.87-8.10  (m,  2H),  8.50  (m,  1H).
（実施例９０）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４４３】
【化１７７】
0006616821.tif 000183
【０４４４】
１００．０ｍｇ、収率：４５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.07  (m,  6H),  1.66-1.89  (m,  3H),  2.12-2.39  (m,  2H),  3.06  (s,  3H),  3.36-3.44  (m,  1H),  3.87-3.93  (m,  1H),  4.11-4.32  (m,  1H),  4.48-4.65  (m,  3H),  4.85-4.90  (m,  1H),  6.95-7.10  (m,  2H),  7.37-7.47  (m,  3H),  7.91-8.06  (m,  2H),  8.53  (s,  1H).
（実施例９１）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４４５】
【化１７８】
0006616821.tif 000184
【０４４６】
４８．５ｍｇ、収率：４０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.06  (m,  6H),  1.60-2.38  (m,  5H),  3.32-3.39  (m,  2H),  3.79-3.84  (m,  3H),  3.89-3.93  (m,  1H),  4.11-4.26  (m,  1H),  4.42-4.66  (m,  2H),  6.77-6.90  (m,  2H),  7.24-7.26  (m,  2H),  7.41-7.53  (m,  1H),  7.44-7.51  (m,  1H),  7.87-7.90  (m,  1H),  8.10-8.12  (m,  1H).
（実施例９２）
２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ）−３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（１−フェニルエチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４４７】
【化１７９】
0006616821.tif 000185
【０４４８】
２７．９ｍｇ、収率：１４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.15  (m,  6H),  1.67-2.18  (m,  5H),  3.00  (s,  3H),  3.07  (s,  3H),  3.41-3.47  (m,  1H),  3.91-3.97  (m,  1H),  4.29-4.32  (m,  1H),  4.49-4.68  (m,  2H),  4.87-4.94  (m,  1H),  7.21-7.50  (m,  5H),  7.88-8.08  (m,  2H),  8.47-8.59  (m,  1H).
（実施例９３）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）ベンジル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４４９】
【化１８０】
0006616821.tif 000186
【０４５０】
３７．５ｍｇ、収率：４０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.99-1.07  (m,  6H),  1.75-2.32  (m,  5H),  3.13-3.17  (m,  6H),  3.87-3.93  (m,  1H),  4.25-4.28  (m,  1H),  4.51-4.54  (m,  1H),  4.75-4.65  (m,  2H),  4.84-4.90  (m,  2H),  7.65-7.61  (m,  3H),  8.06-8.08  (m,  3H),  8.47-8.59  (m,  1H).
（実施例９４）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４５１】
【化１８１】
0006616821.tif 000187
【０４５２】
５２．３ｍｇ、収率：２０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.07  (m,  6H),  1.83-2.15  (m,  5H),  2.65-2.94  (m,  1H),  3.08  (s,  3H),  3.33-3.44  (m,  1H),  3.94-3.97  (m,  4H),  4.25-4.27  (m,  1H),  4.55-4.64  (m,  2H),  4.84-4.88  (m,  1H),  6.96-7.11  (m,  2H),  7.45-7.47  (m,  1H),  7.91-8.10  (m,  3H).
（実施例９５）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルピリジン−４−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４５３】
【化１８２】
0006616821.tif 000188
【０４５４】
４１．６ｍｇ、収率：４３％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.08  (m,  6H),  1.86-2.24  (m,  5H),  2.73  (s,  3H),  3.09  (s,  3H),  3.43-3.47  (m,  1H),  3.90-3.96  (m,  1H),  4.26-4.30  (m,  1H),  4.57-4.60  (m,  1H),  4.79-4.84  (m,  3H),  7.45-7.48  (m,  1H),  7.87-8.02  (m,  4H),  8.58-8.65  (m,  1H).
（実施例９６）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４５５】
【化１８３】
0006616821.tif 000189
【０４５６】
３８．８ｍｇ、収率：２２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.07  (m,  6H),  1.61-1.77  (m,  3H),  2.11-2.35  (m,  2H),  3.05  (s,  3H),  3.32-3.37  (m,  2H),  3.87-3.89  (m,  1H),  4.15-4.40  (m,  4H),  4.38-4.49  (m,  3H),  4.87-4.91  (m,  1H),  6.67-6.80  (m,  3H),  7.43-7.49  (m,  1H),  7.89-8.12  (m,  2H).
（実施例９７）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４５７】
【化１８４】
0006616821.tif 000190
【０４５８】
６１．５ｍｇ、収率：３２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.03-1.08  (m,  6H),  1.71-1.94  (m,  3H),  2.13-2.18  (m,  1H),  2.34-2.42  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.37-3.46  (m,  1H),  3.88-3.94  (m,  4H),  4.18-4.30  (m,  1H),  4.50-4.65  (m,  3H),  4.80  (s,  1H),  6.84-6.87  (m,  1H),  7.43-7.51  (m,  1H),  7.74-8.55  (m,  5H).
（実施例９８）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４５９】
【化１８５】
0006616821.tif 000191
【０４６０】
２．９ｍｇ、収率：７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.92-1.05  (m,  6H),  1.65-2.42  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.33-3.44  (m,  2H),  3.85-4.48  (m,  2H),  4.62-4.79  (m,  2H),  4.80-4.81  (m,  1H),  7.40-7.58  (m,  3H),  7.74-7.75  (m,  1H),  7.23-8.54  (m,  3H).
（実施例９９）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−クロロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４６１】
【化１８６】
0006616821.tif 000192
【０４６２】
５１．０ｍｇ、収率：４７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.07  (m,  6H),  1.67-2.33  (m,  5H),  3.06  (s,  3H),  3.33-3.41  (m,  1H),  3.90-4.21  (m,  2H),  4.52-4.60  (m,  2H),  4.64-4.87  (m,  2H),  7.24-7.47  (m,  5H),  7.91-8.09  (m,  2H).
（実施例１００）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４６３】
【化１８７】
0006616821.tif 000193
【０４６４】
２５．０ｍｇ、収率：２０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.00-1.06  (m,  6H),  1.75-2.38  (m,  5H),  3.11  (s,  3H),  3.42-3.43  (m,  1H),  3.91-4.50  (m,  3H),  4.87-4.79  (m,  2H),  4.90-5.00  (m,  1H),  7.38-7.52  (m,  1H),  7.82-7.94  (m,  2H),  7.98-8.15  (m,  3H),  8.82-8.96  (m,  2H).
（実施例１０１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−シアノベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４６５】
【化１８８】
0006616821.tif 000194
【０４６６】
２８．０ｍｇ、収率：１８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.06  (m,  6H),  1.83-2.34  (m,  5H),  3.06  (s,  3H),  3.33-3.43  (m,  1H),  3.90-4.25  (m,  2H),  4.63-4.50  (m,  3H),  4.84-4.86  (m,  1H),  7.47-7.70  (m,  5H),  7.89-8.08  (m,  2H),  8.52  (s,  1H).
（実施例１０２）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−イルメチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４６７】
【化１８９】
0006616821.tif 000195
【０４６８】
２６．３ｍｇ、収率：１６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.03-1.08  (m,  6H),  1.83-2.03  (m,  3H),  2.12-2.19  (m,  1H),  2.33-2.40  (m,  1H),  3.08  (s,  3H),  3.42-3.49  (m,  1H),  3.89-3.96  (m,  1H),  4.24-4.28  (m,  1H),  4.57-4.60  (m,  1H),  4.69-4.84  (m,  3H),  7.46-7.51  (m,  1H),  7.87-8.21  (m,  6H),  8.30-8.62  (m,  1H).
（実施例１０３）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（３−（メチルスルホニル）ベンジル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４６９】
【化１９０】
0006616821.tif 000196
【０４７０】
２２．９ｍｇ、収率：１９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６４１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.07  (m,  6H),  1.74-1.91  (m,  4H),  2.28-2.35  (m,  1H),  3.07-3.14  (m,  6H),  3.43-3.49  (m,  1H),  3.87-3.94  (m,  1H),  4.11-4.28  (m,  2H),  4.51-4.55  (m,  1H),  4.64-4.78  (m,  2H),  7.45-7.57  (m,  2H),  7.62-7.72  (m,  2H),  7.83-8.09  (m,  3H).
（実施例１０４）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−クロロベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４７１】
【化１９１】
0006616821.tif 000197
【０４７２】
１３．６ｍｇ、収率：８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02-1.07  (m,  6H),  1.67-1.85  (m,  3H),  2.05-2.15  (m,  1H),  2.34-2.38  (m,  1H),  3.06  (s,  3H),  3.38-4.44  (m,  1H),  3.86-4.28  (m,  3H),  4.50-4.54  (m,  1H),  4.61-4.71  (m,  1H),  4.86-4.90  (m,  1H),  7.23-7.50  (m,  5H),  7.89-8.02  (m,  1H),  8.09-8.11  (m,  1H),  8.50  (br,  1H).
（実施例１０５）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４７３】
【化１９２】
0006616821.tif 000198
【０４７４】
３６．０ｍｇ、収率：１５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.92-1.06  (m,  6H),  1.68-2.37  (m,  5H),  3.06  (s,  3H),  3.28  (s,  3H),  3.30-3.36  (m,  2H),  3.86-4.24  (m,  1H),  4.62-4.70  (m,  3H),  4.85-4.87  (m,  1H),  7.06-7.16  (m,  3H),  7.41-7.46  (m,  1H),  7.99-8.09  (m,  2H).
（実施例１０６）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４７５】
【化１９３】
0006616821.tif 000199
【０４７６】
７．２ｍｇ、収率：６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.02  (m,  6H),  1.31-2.16  (m,  5H),  2.88  (m,  4H),  3.08  (s,  3H),  3.42-4.25  (m,  4H),  4.49-4.75  (m,  2H),  7.47-7.74  (m,  4H),  7.91-8.05  (m,  2H).
（実施例１０７）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（２−フルオロ−５−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４７７】
【化１９４】
0006616821.tif 000200
【０４７８】
２１．４ｍｇ、収率：１８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.04  (m,  6H),  1.71-1.93  (m,  3H),  2.08-2.15  (m,  2H),  3.06  (s,  3H),  3.36-3.43  (m,  1H),  3.71-3.77  (m,  3H),  3.88-3.91  (m,  1H),  4.17-4.27  (m,  1H),  4.48-4.57  (m,  3H),  4.84-4.94  (m,  1H),  6.77-7.01  (m,  3H),  7.43-7.46  (m,  1H),  7.50-8.85  (m,  2H).
（実施例１０８）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４７９】
【化１９５】
0006616821.tif 000201
【０４８０】
２２．５ｍｇ、収率：５．３％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１０．７［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.06  (m,  6H),  1.68-1.84  (m,  3H),  2.10-2.28  (m,  2H),  3.03  (s,  3H),  3.36-3.45  (m,  1H),  3.75-3.80  (m,  3H),  3.86-3.90  (m,  1H),  4.16-4.30  (m,  1H),  4.48-4.65  (m,  3H),  4.89-4.95  (m,  1H),  6.54-6.76  (m,  2H),  7.26-7.50  (m,  2H),  7.87-7.92  (m,  1H),  8.02-8.12  (m,  1H),  8.49-8.51  (s,  1H).
（実施例１０９）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロプロピル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４８１】
【化１９６】
0006616821.tif 000202
【０４８２】
４９．２ｍｇ、収率：３４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.30-0.63  (m,  4H),  1.11-1.27  (m,  1H),  1.70-1.85  (m,  3H),  2.15-2.21  (m,  1H),  3.14  (s,  3H),  3.41-3.48  (m,  1H),  3.89-3.99  (m,  2H),  4.57-4.90  (m,  4H),  7.24-7.32  (m,  1H),  7.75-7.77  (m,  3H),  7.96-8.14  (m,  2H),  8.40-8.41  (m,  1H),  8.82-8.88  (m,  2H).
（実施例１１０）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロブチル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４８３】
【化１９７】
0006616821.tif 000203
【０４８４】
６９．１ｍｇ、収率：２６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.73-2.17  (m,  10H),  2.62-2.77  (m,  1H),  3.15  (s,  3H),  3.38-3.49  (m,  1H),  3.89-4.04  (m,  2H),  4.54-4.58  (m,  1H),  4.65-4.95  (m,  2H),  5.05-5.12  (m,  1H),  7.29-7.33  (m,  1H),  7.51-7.58  (m,  1H),  7.73-7.79  (m,  2H),  7.98  (s,  1H),  8.08-8.16  (m,  1H),  8.33-8.43  (m,  1H),  8.82-8.89  (m,  2H).
（実施例１１１）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４８５】
【化１９８】
0006616821.tif 000204
【０４８６】
１６．６ｍｇ、収率：１２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.08  (m,  6H),  1.75-2.36  (m,  5H),  3.05  (s,  3H),  3.42-3.49  (m,  1H),  3.88-3.96  (m,  1H),  4.18-4.27  (m,  1H),  4.46-4.55  (m,  1H),  4.65-4.77  (m,  2H),  4.86-4.89  (m,  1H),  7.33-7.48  (m,  2H),  7.83-8.04  (m,  2H),  8.69-8.77  (m,  2H).
（実施例１１２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１−（キノキサリン−６−イルメチル）−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４８７】
【化１９９】
0006616821.tif 000205
【０４８８】
９１．５ｍｇ、収率：５５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.21-1.80  (m,  9H),  1.85-1.95  (m,  3H),  2.30-2.43  (m,  2H),  3.10  (s,  3H),  3.40-3.46  (m,  1H),  3.88-3.95  (m,  1H),  4.17-4.34  (m,  2H),  4.91-5.02  (m,  1H),  7.40-7.45  (m,  1H),  7.85-7.89  (m,  2H),  7.97-8.13  (m,  3H),  8.85-8.90  (m,  2H).
（実施例１１３）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロペンチル−２−（３−メチル−１−（（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４８９】
【化２００】
0006616821.tif 000206
【０４９０】
１３．７ｍｇ、収率：５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.03-1.08  (m,  6H),  1.78-1.96  (m,  3H),  2.10-2.21  (m,  1H),  2.27-2.35  (m,  1H),  3.05  (s,  3H),  3.32-3.43  (m,  1H),  3.88-3.94  (m,  1H),  4.19-4.29  (m,  1H),  4.34-4.58  (m,  1H),  4.67-4.73  (m,  2H),  4.83-4.85  (m,  1H,  contained  in  solvent  signal),  7.43-7.50  (m,  1H),  7.80-7.78  (m,  1H),  7.85-7.92  (m,  1H),  7.98-8.08  (m,  2H),  8.51-8.55  (m,  1H),  8.71-8.73  (m,  1H).
（実施例１１４）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４９１】
【化２０１】
0006616821.tif 000207
【０４９２】
５３．７ｍｇ、収率：１８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.98-1.06  (m,  6H),  1.84-1.97  (m,  3H),  2.12-2.16  (m,  1H),  2.26-2.34  (m,  1H),  2.60  (s,  3H),  3.08  (s,  3H),  3.41-3.48  (m,  1H),  3.89-3.96  (m,  1H),  4.19-4.28  (m,  1H),  4.51-4.58  (m,  1H),  4.75-4.80  (m,  2H),  4.84-4.86  (m,  1H,  contained  in  solvent  signal),  7.27-7.36  (m,  1H),  7.43-7.48  (m,  1H),  7.71-7.76  (m,  1H),  7.88-7.91  (m,  1H),  8.77-8.71  (m,  1H),  8.06-8.01  (m,  1H).
（実施例１１５）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４９３】
【化２０２】
0006616821.tif 000208
【０４９４】
２．５ｍｇ、収率：６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.04-1.09  (m,  6H),  1.69-1.76  (m,  2H),  1.95-2.03  (m,  1H),  2.14-2.21  (m,  1H),  2.47-2.99  (m,  1H),  3.03  (s,  3H),  3.40-3.46  (m,  1H),  3.81  (s,  3H),  3.86-3.93  (m,  1H),  4.26-4.58  (m,  3H),  4.86-4.95  (m,  2H),  7.46-7.51  (m,  2H),  7.60-7.64  (m,  1H),  7.91  (m,  1H),  8.03-8.11  (m,  1H),  8.55  (m,  1H).
（実施例１１６）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４９５】
【化２０３】
0006616821.tif 000209
【０４９６】
５５．０ｍｇ、収率：２８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.94-1.10  (m,  6H),  1.67-1.90  (m,  3H),  2.08-2.40  (m,  2H),  2.59-2.71  (m,  3H),  3.08  (s,  3H),  3.33-3.42  (m,  1H),  3.92-4.26  (m,  3H),  4.48-4.71  (m,  3H),  7.37-7.61  (m,  4H),  7.85-8.06  (m,  2H).
（実施例１１７）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（４−メチルチアゾール−２−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４９７】
【化２０４】
0006616821.tif 000210
【０４９８】
４０．０ｍｇ、収率：２２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.05  (m,  6H),  1.76-2.01  (m,  3H),  2.17-2.19  (m,  2H),  2.39-2.41  (m,  3H),  3.05  (s,  3H),  3.44-3.92  (m,  2H),  4.28-4.57  (m,  2H),  4.85-4.87  (m,  2H),  4.91-5.01  (m,  1H),  7.12-7.15  (m,  1H),  7.46-7.52  (m,  1H),  7.85-8.07  (m,  2H).
（実施例１１８）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４９９】
【化２０５】
0006616821.tif 000211
【０５００】
１１．５ｍｇ、収率：１１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.90-1.03  (m,  6H),  1.65-2.34  (m,  5H),  2.59-2.64  (m,  3H),  3.05  (s,  3H),  3.32-3.40  (m,  1H),  3.85-3.90  (m,  1H),  4.14-4.23  (m,  1H),  4.46-4.68  (m,  1H),  4.72-4.78  (m,  2H),  4.81-4.86  (m,  1H),  7.33-7.42  (m,  1H),  7.46-7.51  (m,  2H),  8.20-8.25  (m,  1H),  7.78-7.80  (m,  2H).
（実施例１１９）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（２−クロロ−４−メトキシベンジル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５０１】
【化２０６】
0006616821.tif 000212
【０５０２】
３８．５ｍｇ、収率：２５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.00-1.04  (m,  6H),  1.73-1.82  (m,  3H),  2.05-2.14  (m,  2H),  3.06  (s,  3H),  3.32-3.39  (m,  1H),  3.75-3.81  (m,  3H),  3.87-3.90  (m,  1H),  4.22-4.28  (m,  2H),  4.46-4.59  (m,  2H),  4.91-4.93  (m,  1H),  6.78-6.88  (m,  2H),  7.39-7.90  (m,  2H),  8.02-8.04  (m,  1H),  8.10-8.12  (m,  1H).
（実施例１２０）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）メチル）−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５０３】
【化２０７】
0006616821.tif 000213
【０５０４】
５０．０ｍｇ、収率：２７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.07-1.09  (m,  6H),  1.69-2.08  (m,  3H),  2.16-2.42  (m,  2H),  3.04  (s,  3H),  3.52-3.91  (m,  6H),  4.31-4.37  (m,  2H),  4.40-4.66  (m,  1H),  4.86-4.90  (m,  1H),  6.53-6.55  (m,  1H),  7.49-7.78  (m,  3H),  7.86-7.95  (m,  1H),  8.11-8.13  (m,  1H).
（実施例１２１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（（１−アセチルアゼチジン−３−イル）メチル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５０５】
【化２０８】
0006616821.tif 000214
【０５０６】
４０．０ｍｇ、収率：３２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.04-1.16  (m,  6H),  1.77-2.38  (m,  8H),  2.99-3.01  (m,  4H),  3.42-3.56  (m,  4H),  3.76-4.09  (m,  4H),  4.21-4.32  (m,  1H),  4.55-4.62  (m,  1H),  4.89-5.00  (m,  1H),  7.45-7.50  (m,  1H),  7.89-7.91  (m,  1H),  8.05-8.06  (m,  1H).
（実施例１２２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１，３−ジメチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５０７】
【化２０９】
0006616821.tif 000215
【０５０８】
７０ｍｇ、７５％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.01-1.11  (m,  6H),  1.69-2.19  (m,  5H),  2.85-2.89  (m,  3H),  3.06  (s,  3H),  3.44-3.52  (m,  1H),  3.96-4.13  (m,  2H),  4.67-4.71  (m,  1H),  5.09-5.12  (m,  1H),  7.29-7.34  (m,  1H),  7.52-7.57  (m,  1H),  7.77-7.80  (m,  1H),  8.3  5-8.37  (m,  1H).
（実施例１２３）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−エチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５０９】
【化２１０】
0006616821.tif 000216
【０５１０】
６２ｍｇ、４５％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.02-1.12  (m,  6H),  1.21-1.29  (m,  3H),  1.73-1.91  (m,  3H),,  2.01-2.19  (m,  2H),  3.05  (s,  3H),  3.26-3.32  (m,  2H),  3.46-3.53  (m,  1H),  4.00-4.12  (m,  2H),  4.67-4.69  (m,  1H),  5.09-5.15  (m,  1H),  7.29-7.35  (m,  1H),  7.53-7.58  (m,  1H),  7.78-7.79  (m,  1H),  8.35-8.36  (m,  1H).
（実施例１２４）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−（１−イソペンチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５１１】
【化２１１】
0006616821.tif 000217
【０５１２】
９７ｍｇ、３７％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.91-1.12  (m,  12H),  1.50-1.95  (m,  6H),  2.03-2.18  (m,  2H),  3.15  (s,  3H),  3.18-3.22  (m,  2H),  3.43-3.51  (m,  1H),  3.97-4.10  (m,  2H),  4.67-4.70  (m,  1H),  5.08-5.14  (m,  1H),  7.29-7.34  (m,  1H),  7.46-7.51  (m,  1H),  7.75-7.79  (m,  1H),  8.36-8.37  (m,  1H).
（実施例１２５）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−シクロペンチル−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５１３】
【化２１２】
0006616821.tif 000218
【０５１４】
３６ｍｇ、１８％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.94-1.16  (m,  6H),  1.47-1.60  (m,  2H),  1.67-1.98  (m,  7H),  2.06-2.23  (m,  4H),  3.02  (s,  3H),  3.36-.350  (m,  2H),  3.96-4.06  (m,  2H),  4.66-4.69  (m,  1H),  5.09-5.15  (m,  1H),  7.29-7.35  (m,  1H),  7.47-7.58  (m,  1H),  7.76-7.83  (m,  1H),  8.33-8.40  (m,  1H)  .
（実施例１２６）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５１５】
【化２１３】
0006616821.tif 000219
【０５１６】
５８ｍｇ、３５％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.00-1.09  (m,  6H),  1.70-1.91  (m,  2H),  1.89-2.14  (m,  3H),  3.04  (s,  3H),  3.35-3.60  (m,  1H),  3.75-3.78  (m,  1H),  4.07-4.11  (m,  1H),  4.12-4.41  (m,  1H),  5.07-5.16  (m,  1H),  7.05  (s,  1H),  7.29-7.37  (m,  1H),  7.58-7.62  (m,  1H),  7.76-7.80  (m,  1H),  8.31-8.36  (m,  1H).
（実施例１２７）
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート
【０５１７】
【化２１４】
0006616821.tif 000220
【０５１８】
代表的なスキーム：
【０５１９】
【化２１５】
0006616821.tif 000221
【０５２０】
代表的な一般的手順：
ベンジル−１−（４−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０５２１】
【化２１６】
0006616821.tif 000222
【０５２２】
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中のベンジル−１−（４−アミノフェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（実施例８６−ｆに記載した通りに調製した）（１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（９２ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、クロロギ酸メチル（４２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１時間撹拌した。氷水（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした後、得られた混合物をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ベンジル−１−（４−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（９５ｍｇ、５１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
メチル−４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート
【０５２３】
【化２１７】
0006616821.tif 000223
【０５２４】
エタノール（１５ｍＬ）中のベンジル−１−（４−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（９５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液に、５％パラジウム炭素（１５ｍｇ）を添加した。３時間撹拌した後、混合物を濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、メチル−４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメートを白色固体（５５ｍｇ、８２％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート
【０５２５】
【化２１８】
0006616821.tif 000224
【０５２６】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のメチル−４−（３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート（５５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例２８−ｆに記載した通りに調製した）（５１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（９０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応物を室温で２時間撹拌した後、氷水（５ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメートを白色固体（１６ｍｇ、１５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.82-1.09  (m,  6H),  1.58-2.47  (m,  5H),  3.08  (s,  3H),  3.43-3.54  (m,  1H),  3.76-3.77  (m,  3H),  3.91-4.01  (m,  1H),  4.16-4.53  (m,  3H),  7.11-7.18  (m,  1H),  7.18-7.23  (m,  1H),  7.40-7.47  (m,  2H),  7.58-7.61  (m,  1H),  7.87-8.00  (m,  2H).
上記の一般的手順に従って、以下の化合物を合成した：
（実施例１２８）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５２７】
【化２１９】
0006616821.tif 000225
【０５２８】
４４．２ｍｇ、収率：２２％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.72-1.05  (m,  10H),  1.66-2.27  (m,  6H),  3.08  (s,  3H),  3.46-3.59  (m,  1H),  3.90-3.54  (m,  3H),  4.83-4.87  (m,  1H),  7.09-7.32  (m,  2H),  7.34-7.52  (m,  1H),  7.59-7.74  (m,  2H),  7.81-8.05  (m,  2H).
（実施例１２９）
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド
【０５２９】
【化２２０】
0006616821.tif 000226
【０５３０】
代表的なスキーム：
【０５３１】
【化２２１】
0006616821.tif 000227
【０５３２】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０５３３】
【化２２２】
0006616821.tif 000228
【０５３４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（９２０ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（１３８ｍｇ、油中６０％、３．３４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（７８９ｍｇ、５．５６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（９００ｍｇ、９３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４６．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.51,  (s,  9H),  1.54-1.67  (m,  2H),  2.56-2.57  (m,  2H),  3.01  (s,  3H),  3.50-3.64  (m,  2H),  3.96-4.12  (m,  2H),  4.69-4.75  (m,  2H),  6.72-6.77  (m,  2H),  6.83-6.87  (m,  1H),  7.22-7.25  (m,  1H),  7.27-7.28  (m,  1H).
３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩
【０５３５】
【化２２３】
0006616821.tif 000229
【０５３６】
メタノール（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（１．４９ｇ、１８．８７ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた混合物を２時間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩を白色固体（１７３ｍｇ、７０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４６．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
メチル−２−（３−メチルベンズアミド）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセテート
【０５３７】
【化２２４】
0006616821.tif 000230
【０５３８】
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のメチル−２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセテート塩酸塩（２１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（３０３ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物に、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−メチルベンゾイルクロリド（１７０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加した。混合物を１時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。有機層を収集し、水層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、メチル−２−（３−メチルベンズアミド）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセテートを無色油状物（２００ｍｇ、６８％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.45-1.71  (m,  4H),  2.10-2.25  (m,  1H),  2.41  (s,  3H),  3.31-3.46  (m,  2H),  3.80  (s  ,3H),  3.91-4.06  (m,  2H),  4.83-4.94  (m,  1H),  6.61-6.75  (m,  1H),  7.31-7.34  (m,  2H),  7.51-7.68  (m,  2H).
２−（３−メチルベンズアミド）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）酢酸
【０５３９】
【化２２５】
0006616821.tif 000231
【０５４０】
メタノール（１０ｍＬ）中のメチル−２−（３−メチルベンズアミド）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセテート（２００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を添加した。反応物を２時間加熱還流した後、これを室温に冷却した。混合物のｐＨを１０％塩酸水溶液の添加により２に調整した。得られた混合物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して、２−（３−メチルベンズアミド）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）酢酸を濃厚な油状物（１８０ｍｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド
【０５４１】
【化２２６】
0006616821.tif 000232
【０５４２】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩（１０６ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）の溶液に、２−（３−メチルベンズアミド）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）酢酸（７０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１４４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応物を２時間撹拌した後、これを氷水（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミドを白色固体（５０ｍｇ、３９％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４３】
３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミドを、キラルＨＰＬＣ（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ＊（Ｄａｉｃｅｌ）ＩＢ（２５０ｍｍ×２０ｍｍ、５μｍ）、移動相：ヘキサン：エタノール（０．１％ＦＡ）＝７０：３０、流速：２０ｍＬ／分）により分離して、２つの異性体を得た。それらの立体配座は、図示したように暫定的に帰属を行った。
（Ｒ）−３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド
【０５４４】
【化２２７】
0006616821.tif 000233
【０５４５】
保持時間：７．４８１分、ｅｅ＝９７．１％。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.54-1.90  (m,  7H),  2.42-2.66  (m,  5H),  3.05  (s,  3H),  3.36-3.45  (m,  2H),  3.54-3.64  (m,  2H),  3.97-4.14  (m,  4H),  4.54-4.66  (m,  1H),  4.71-4.76  (m,  2H),  5.17-5.23  (m,  1H),  6.98-7.24  (m,  5H),  7.62-7.66  (m,  4H).
（実施例１３０）
（Ｓ）−３−メチル−Ｎ−（２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）ベンズアミド
【０５４６】
【化２２８】
0006616821.tif 000234
【０５４７】
保持時間：１４．０４分、ｅｅ＝９５％
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.54-1.90  (m,  7H),  2.42-2.66  (m,  5H),  3.05  (s,  3H),  3.36-3.45  (m,  2H),  3.54-3.64  (m,  2H),  3.97-4.14  (m,  4H),  4.54-4.66  (m,  1H),  4.71-4.76  (m,  2H),  5.17-5.23  (m,  1H),  6.98-7.24  (m,  5H),  7.62-7.66  (m,  4H).
キラルアミノ酸を使用し、上記の一般的手順に従って、以下の化合物を合成した。
【０５４８】
（実施例１３１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−２−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−オキソエチル）−６−メチルピコリンアミドトリフルオロ酢酸塩
【０５４９】
【化２２９】
0006616821.tif 000235
【０５５０】
１４．６ｍｇ、収率：２０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.0-1.44  (m,  5H),  1.51-2.00  (m,  8H),  2.41-2.76  (m,  5H),  3.02  (s,  3H),  3.50-3.55  (m,  1H),  3.96-4.01  (m,  1H),  4.19-4.39  (m,  1H),  4.48-4.50  (m,  1H),  4.75  (m,  2H),  5.07  (m,  1H),  6.56-6.73  (m,  2H),  6.80-7.00  (m,  2H),  7.26-7.35  (m,  1H),  7.53-7.55  (m,  1H),  7.77-8.01  (m,  2H).
実施例２３６について記載した一般的手順に従って、以下の化合物を合成した。
【０５５１】
（実施例１３２）
（Ｒ）−Ｎ，３−ジメチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５５２】
【化２３０】
0006616821.tif 000236
【０５５３】
２６．４ｍｇ、収率：５８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.00-1.04  (m,  6H),  1.75-1.87  (m,  2H),  2.25-2.39  (two  singlets,  3H),  2.45-2.54  (m,  3H),  2.86-2.96  (two  singlets,  3H),  3.05  (s,  3H),  3.52-4.75  (m,  6H),  5.26-5.28  (m,  1H),  6.75-7.27  (m,  9H).
（実施例１３３）
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５５４】
【化２３１】
0006616821.tif 000237
【０５５５】
代表的なスキーム：
【０５５６】
【化２３２】
0006616821.tif 000238
【０５５７】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバメート
【０５５８】
【化２３３】
0006616821.tif 000239
【０５５９】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩（実施例１２９−ｂに記載した通りに調製した）（２９６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の混合物に、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メトキシブタン酸（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（２４３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３９ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間撹拌した後、これを氷水（５ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバメートを無色油状物（１９７ｍｇ、１００％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.83-1.12  (m,  3H),  1.38  (s,  6H),  1.45  (s,  3H),  1.59-1.64  (m,  4H),  2.83  (s,  3H),  3.06  (s,  1H),  3.14  (s,  2H),  3.34  (s,  2H),  3.30-3.57  (m,  2H),  3.83-4.01  (m,  2H),  4.51-4.75  (m,  2H),  5.47-5.59  (m,  1H),  7.13-7.20  (m,  2H),  7.40-7.52  (m,  3H).
８−（（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−３−メトキシブタノイル）−３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩
【０５６０】
【化２３４】
0006616821.tif 000240
【０５６１】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イルカルバメート（１９７ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、８−（（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−３−メトキシブタノイル）−３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩を白色固体（１２０ｍｇ、６０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５６２】
【化２３５】
0006616821.tif 000241
【０５６３】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の８−（（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−３−メトキシブタノイル）−３−メチル−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩（５２ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）の混合物に、５−エチル−２−フルオロ安息香酸（２４ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（７５ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミドを無色油状物（１１．２ｍｇ、１５％）として得た。
【０５６４】
１１．２ｍｇ、収率：１５％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.22-1.31  (m,  6H),  1.66-2.83  (m,  6H),  3.03  (s,  3H),  3.11  (s,  3H),  3.83  (s,  3H),  3.38-4.78  (m,  7H),  5.17-5.3  (m,  1H),  6.73-7.76  (m,  8H).
上記の一般的手順に従って、以下の３つの化合物を合成した：
（実施例１３４）
Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−３−メチルベンズアミド
【０５６５】
【化２３６】
0006616821.tif 000242
【０５６６】
１０．１ｍｇ、収率：９％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７９［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.22-1.27  (m,  3H),  1.70-1.83  (m,  2H),  2.43  (s,  3H),  2.56-2.66  (m,  1H),  2.80-2.94  (m,  1H),  3.06  (s,  3H),  3.41  (s,  3H),  3.46-4.22  (m,  4H),  4.45-4.84  (m,  3H),  5.08-5.51  (m,  1H),  6.85-6.90  (m,  3H),  7.22-7.24  (m,  1H),  7.38-7.50  (m,  3H),  7.67-7.69  (m,  2H).
（実施例１３５）
３−エチル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５６７】
【化２３７】
0006616821.tif 000243
【０５６８】
９．０ｍｇ、収率：１４％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.22-1.26  (m,  6H),  1.66-1.85  (m,  2H),  2.45-2.79  (m,  4H),  2.98  (s,  3H),  3.42  (s,  3H),  3.53-3.64  (m,  1H),  4.03-4.36  (m,  2H),  4.42-4.77  (m,  7H),  5.18-5.29  (m,  1H),  6.69-7.76  (m,  9H).
（実施例１３６）
３−エチル−５−フルオロ−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５６９】
【化２３８】
0006616821.tif 000244
【０５７０】
８．０ｍｇ、収率：１２％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.14-1.37  (m,  6H),  1.75-1.81  (m,  2H),  2.50-2.59  (m,  1H),  2.63-2.86  (m,  3H),  3.03  (s,  3H),  3.50  (s,  3H),  3.52-3.59  (m,  1H),  3.74-4.10  (m,  2H),  4.34-4.49  (m,  2H),  4.74-4.77  (m,  2H),  5.21-5.26  (m,  1H),  7.24-7.80  (m,  8H).
Ｄ−バリンを使用し、上記の一般的手順に従って、以下の８つの化合物を合成した：
（実施例１３７）
（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）イソニコチンアミド
【０５７１】
【化２３９】
0006616821.tif 000245
【０５７２】
５．０ｍｇ、収率：７％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.02-1.09  (m,  6H),  1.24-1.28  (m,  1H),  1.75-2.24  (m,  4H),  2.98-3.06  (m,  6H),  3.51-3.54  (m,  1H),  3.94-4.12  (m,  2H),  4.57-4.62  (m,  1H),  4.72-4.77  (m,  2H),  5.20-5.24  (m,  1H),  5.35-5.45  (m,  1H),  6.75-6.77  (m,  1H),  6.84-6.88  (m,  1H),  7.17-7.19  (m,  1H),  7.35-7.37  (m,  2H),  7.82-7.95  (m,  2H),  8.73-8.75  (m,  1H).
（実施例１３８）
（Ｒ）−３−エチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５７３】
【化２４０】
0006616821.tif 000246
【０５７４】
１０．０ｍｇ、収率：１６％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.01-1.14  (m,  6H),  1.25-1.29  (m,  3H),  1.74-1.83  (m,  2H),  2.16-2.18  (m,  1H),  2.68-2.71  (m,  4H),  3.02  (s,  3H),  3.52-3.56  (m,  1H),  3.99-4.08  (m,  2H),  4.54-4.71  (m,  3H),  5.09-5.15  (m,  1H),  6.67-7.24  (m,  6H),  7.34-7.36  (m,  2H),  7.62-7.67  (m,  2H).
（実施例１３９）
（Ｒ）−４−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５７５】
【化２４１】
0006616821.tif 000247
【０５７６】
２０．０ｍｇ、収率：３２％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.98-1.04  (m,  6H),  1.83-1.97  (m,  2H),  2.03-2.23  (m,  1H),  2.46-2.61  (m,  5H),  3.02  (s,  3H),  3.52-3.57  (m,  1H),  4.03-4.06  (m,  2H),  4.57-4.71  (m,  3H),  5.04-5.08  (m,  1H),  6.69-7.13  (m,  6H),  7.65-7.70  (m,  2H).
（実施例１４０）
（Ｒ）−３−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５７７】
【化２４２】
0006616821.tif 000248
【０５７８】
１３．０ｍｇ、収率：１９％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.97-1.06  (m,  6H),  1.74-1.79  (m,  2H),  1.81-1.83  (m,  1H),  2.40-2.59  (m,  5H),  3.03  (s,  3H),  3.53-3.56  (m,  1H),  4.02-4.05  (m,  2H),  4.57-4.71  (m,  3H),  5.09-5.18  (m,  1H),  6.70-7.39  (m,  8H).
（実施例１４１）
（Ｒ）−２−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５７９】
【化２４３】
0006616821.tif 000249
【０５８０】
１３．０ｍｇ、収率：１１％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.97-1.06  (m,  6H),  1.74-1.79  (m,  2H),  1.81-1.83  (m,  1H),  2.13  (s,  3H),  2.34-2.50  (m,  2H),  3.02  (s,  3H),  3.50-3.54  (m,  1H),  4.03-4.08  (m,  2H),  4.54-4.71  (m,  3H),  5.09-5.18  (m,  1H),  6.67-7.14  (m,  7H),  7.43-7.46  (m,  1H),  7.79-7.80  (m,  1H).
（実施例１４２）
（Ｒ）−３−シクロプロピル−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５８１】
【化２４４】
0006616821.tif 000250
【０５８２】
２１．０ｍｇ、収率：２９％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.73-1.10  (m,  10H),  1.78-1.95  (m,  2H),  2.12-2.15  (m,  1H),  2.60-2.64  (m,  3H),  3.02  (s,  3H),  3.51-3.55  (m,  1H),  4.04-4.07  (m,  2H),  4.59-4.70  (m,  3H),  5.08-5.10  (m,  1H),  6.65-7.99  (m,  9H).
（実施例１４３）
（Ｒ）−３−クロロ−４−シアノ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５８３】
【化２４５】
0006616821.tif 000251
【０５８４】
９．９ｍｇ、収率：１５％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.02-1.09  (m,  6H),  1.69-2.77  (m,  5H),  3.02  (s,  3H),  3.52-4.34  (m,  4H),  4.74-4.77  (m,  2H),  4.89-4.93  (m,  1H),  6.70-6.78  (m,  2H),  6.86-6.88  (m,  1H),  7.03-7.25  (m,  2H),  7.93-7.96  (m,  2H),  8.09-8.11  (m,  1H).
（実施例１４４）
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０５８５】
【化２４６】
0006616821.tif 000252
【０５８６】
４２．０ｍｇ、収率：３３％、白色固体
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９５［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.94-1.16  (m,  6H),  1.18-1.38  (m,  3H),  1.60-1.93  (m,  2H),  2.13-2.34  (m,  1H),  2.37-2.62  (m,  1H),  2.62-2.76  (m,  2H),  2.81  (m,  1H),  3.08  (s,  3H),  3.43-3.63  (m,  1H),  3.91-4.10  (m,  1H),  4.20-4.38  (m,  1H),  4.43-4.60  (m,  1H),  4.65-4.76  (m,  2H),  4.96-5.09  (m,  1H),  6.70-6.89  (m,  3H),  7.01-7.32  (m,  3H),  7.34-7.53  (m,  1H),  7.57-7.71  (m,  1H).
（実施例１４５）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【０５８７】
【化２４７】
0006616821.tif 000253
【０５８８】
代表的なスキーム：
【０５８９】
【化２４８】
0006616821.tif 000254
【０５９０】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０５９１】
【化２４９】
0006616821.tif 000255
【０５９２】
メタノール（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−シアノフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（実施例１７９−ｅに記載した通りに調製した）（１９０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（６ｍＬ、１．０Ｍ）を添加した。１５分間撹拌した後、得られた溶液に３０％過酸化水素水溶液（６ｍＬ）を滴下添加した。得られた混合物を終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を水（４０ｍＬ）および酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈した。有機層を収集し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝２００：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１６０ｍｇ、８０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンズアミド塩酸塩
【０５９３】
【化２５０】
0006616821.tif 000256
【０５９４】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１６０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンズアミド塩酸塩を白色固体（１２０ｍｇ、９０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−メチル−２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノエート
【０５９５】
【化２５１】
0006616821.tif 000257
【０５９６】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の２−フルオロ−３−メチル安息香酸（１．５４ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｄ−バリンメチルエステル塩酸塩（１．７１ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（４．２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）を順次添加した。氷水（５０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を２時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：４で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−メチル−２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノエートを濃厚な油状物（３．５ｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタン酸
【０５９７】
【化２５２】
0006616821.tif 000258
【０５９８】
メタノール（３０ｍＬ）中の（Ｒ）−メチル−２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノエート（３．９ｇ、粗製）の溶液に、水酸化リチウム水溶液（２０ｍＬ、２．０Ｍ、０．０４４ｍｏｌ）を添加した。氷水（２０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を１時間撹拌した。溶液のｐＨを５％塩酸水溶液の添加により３に調整した。混合物を濾過し、濾過ケーキを石油エーテル（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタン酸を濃厚な油状物（２．４０ｇ、２ステップにわたって９４％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.05  (t,  J  =  7.8Hz,  6H),  2.32  (s,  3H),  2.34-2.44  (m,  1H),  4.78-4.82  (m,  1H),  7.06-7.13  (m,  1H),  7.27-7.35  (m,  1H),  7.79-7.91  (m,  1H).
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【０５９９】
【化２５３】
0006616821.tif 000259
【０６００】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンズアミド塩酸塩（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の混合物に、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタン酸（９４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１７７ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミドを白色固体（１１．８ｍｇ、７．３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.96-1.25  (m,  6H),  1.68-1.96  (m,  2H),  2.18-2.26  (m,  4H),  2.70-2.71  (m,  1H),  2.89-2.92  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.56-3.58  (m,  1H),  3.99-4.03  (m,  1H),  4.37-4.39  (m,  1H),  4.54-4.58  (m,  1H),  4.79-4.82  (m,  2H),  4.95-5.16  (m,  1H),  6.74-6.80  (m,  2H),  7.14-7.17  (m,  1H),  7.38-7.40  (m,  1H),  7.47-7.81  (m,  3H).
上記の一般的手順に従って、以下の化合物を合成した：
（実施例１４６）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（３−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【０６０１】
【化２５４】
0006616821.tif 000260
【０６０２】
２４．２ｍｇ、収率：１７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.94-1.19  (m,  6H),  1.69-1.86  (m,  2H),  2.17-2.26  (m,  1H),  2.33  (s,  3H),  2.54-2.69  (m,  1H),  2.75-2.87  (m,  1H),  3.07  (s,  3H),  3.49-3.65  (m,  1H),  4.04-4.19  (m,  2H),  4.60-4.67  (m,  1H),  4.78  (s,  2H),  5.01-5.24  (m,  1H),  6.19-6.34  (m,  2H),  6.92-7.00  (m,  1H),  7.09-7.22  (m,  3H),  7.35  (s,  1H),  7.50-7.63  (m,  1H),  7.70-7.85  (m,  1H).
（実施例１４７）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸
【０６０３】
【化２５５】
0006616821.tif 000261
【０６０４】
代表的なスキーム：
【０６０５】
【化２５６】
0006616821.tif 000262
【０６０６】
代表的な一般的手順：
１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩
【０６０７】
【化２５７】
0006616821.tif 000263
【０６０８】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（実施例１７９−ｄに記載した通りに調製した）（２５０ｍｇ、０．０００４１ｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩を白色固体（１８０ｍｇ、８５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２４．１、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【０６０９】
【化２５８】
0006616821.tif 000264
【０６１０】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン塩酸塩（１６７ｍｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）の混合物に、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例１４５−ｄに記載した通りに調製した）（１４０ｍｇ、０．５１１ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（２９２ｍｇ、０．７６７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２時間撹拌した後、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミドを無色油状物（２２０ｍｇ、８５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５９．２、５６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸
【０６１１】
【化２５９】
0006616821.tif 000265
【０６１２】
ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（２２０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（３００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３６ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス）（４６ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（７８ｍｇ、０．７８８ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で順次添加した。反応混合物を１３０℃で２時間撹拌した。氷水（５ｍＬ）でクエンチした後、反応混合物を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物に、エタノール（３ｍＬ）および塩酸水溶液（３ｍＬ、１．０Ｍ）を添加した。得られた混合物を終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリルおよび水、５％から７５％のアセトニトリル）により精製して、（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸を褐色油状物（１４ｍｇ、７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.03-1.19  (m,  6H),  1.71-1.82  (m,  2H),  2.20-2.40  (m,  4H),  2.63-2.78  (m,  1H),  2.92-2.96  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.48-3.62  (m,  1H),  4.00-4.03  (m,  1H),  4.29-4.65  (m,  2H),  4.78-4.86  (m,  2H),  4.94-5.03  (m,  1H),  6.72-6.76  (m,  2H),  7.04-7.26  (m,  1H),  7.32-7.63  (m,  2H),  7.82-7.85  (m,  2H).
上記の一般的手順に従って、以下の化合物を合成した：
（実施例１４８）
（Ｒ）−３−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルボロン酸
【０６１３】
【化２６０】
0006616821.tif 000266
【０６１４】
２．０ｍｇ、収率：８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.94-1.16  (m,  6H),  1.61-1.95  (m,  3H),  2.09-2.35  (m,  3H),  2.47-2.90  (m,  2H),  2.93-3.16  (m,  3H),  3.55-3.60  (m,  1H),  3.95-4.19  (m,  2H),  4.46-4.84  (m,  3H),  4.98-5.20  (m,  1H),  6.63-7.19  (m,  4H),  7.34-7.85  (m,  3H).
（実施例１４９）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６１５】
【化２６１】
0006616821.tif 000267
【０６１６】
代表的なスキーム：
【０６１７】
【化２６２】
0006616821.tif 000268
【０６１８】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−（メトキシカルボニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０６１９】
【化２６３】
0006616821.tif 000269
【０６２０】
酢酸（１６０ｍＬ）中のメチル−４−アミノベンゾエート（１６．４６ｇ、０．１０９ｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（２３．８ｇ、０．１２ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルシアニド（１２．９５ｇ、０．１３１ｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した（２００ｍＬ）。室温で１０分間撹拌した後、混合物を濾過した。濾過ケーキを減圧下で乾燥させて、ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−（メトキシカルボニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（３９．１ｇ、１００％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−４−カルバモイル−４−（４−（メトキシカルボニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０６２１】
【化２６４】
0006616821.tif 000270
【０６２２】
メタノール（３００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−（メトキシカルボニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（２０．０ｇ、０．０５５７ｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ、１．０Ｍ）を添加した。１５分間撹拌した後、得られた溶液に３０％過酸化水素水溶液（８ｍＬ）を滴下添加した。終夜撹拌した後、得られた混合物を濾過した。濾過ケーキを水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、ｔｅｒｔ−ブチル−４−カルバモイル−４−（４−（メトキシカルボニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（１８．０ｇ、７９％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  1.39  (s,  9H),  1.82-1.92  (m,  4H),  3.14-3.17  (m,  2H),  3.61-3.64  (m,  2H),  3.78  (s,  3H),  6.57  (s,  1H),  6.62-6.70  (m,  2H),  7.15  (s,  1H),  7.41  (s,  1H),  7.62-7.77  (m,  2H).
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０６２３】
【化２６５】
0006616821.tif 000271
【０６２４】
オルトギ酸トリエチル（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−カルバモイル−４−（４−（メトキシカルボニル）フェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（２０．０ｇ、０．０５３ｍｏｌ）の溶液に、酢酸（１ｍＬ、触媒）を添加した。得られた混合物を１５０℃で３０時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物をメタノール（２００ｍＬ）に溶解した。得られた溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（２．６２ｇ、０．０６９ｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を水（２００ｍＬ）および酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。有機層を収集し、水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１００：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１０ｇ、４８％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  1.40  (s,  9H),  1.72-1.75  (m,  2H),  2.47-2.50  (m,  2H),  3.35-3.42  (m,  2H),  3.78  (s,  3H),  3.97-4.01  (m,  2H),  4.70  (s,  3H),  6.68  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.75  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  8.94  (s,  1H).
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０６２５】
【化２６６】
0006616821.tif 000272
【０６２６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１．０ｇ、０．００２５８ｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（１８０ｍｇ、油中６０％、０．００４３７ｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（０．５５ｇ、０．００３８６ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（０．９５ｇ、９４％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
４−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６２７】
【化２６７】
0006616821.tif 000273
【０６２８】
メタノール（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（メトキシカルボニル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１．０ｇ、０．００２４８ｍｏｌ）の溶液に、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を添加した。反応物を１時間加熱還流した後、室温に冷却した。得られた溶液のｐＨを１０％塩酸水溶液の添加により１に調整した。混合物を濾過し、濾過ケーキを水（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧下で乾燥させて、４−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸を白色固体（０．９２ｇ、９４％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０６２９】
【化２６８】
0006616821.tif 000274
【０６３０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の４−（８−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸（０．９２ｇ、０．００２３６ｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．５１ｇ、０．００３７２ｍｏｌ）および臭化ベンジル（０．５５ｇ、０．００３２２ｍｏｌ）を添加した。反応を氷水（１０ｍＬ）の添加によりクエンチする前に、混合物を５０℃で２時間加熱した。混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（０．９ｇ、８１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.53  (s,  9H),  1.62-1.65  (m,  2H),  2.57-2.79  (m,  2H),  3.03  (s,  3H),  3.66-4.49  (m,  2H),  4.05-4.16  (m,  2H),  4.74  (s,  2H),  5.33  (s,  2H),  6.65  (d,  J  =  9.1  Hz,  2H),  7.30-7.48  (m,  5H),  7.75  (d,  J  =  9.1  Hz,  2H).
ベンジル−４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエート塩酸塩
【０６３１】
【化２６９】
0006616821.tif 000275
【０６３２】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（ベンジルオキシカルボニル）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（０．９ｇ、０．００１８７ｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、ベンジル−４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエート塩酸塩を白色固体（０．９２ｇ、８０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−ベンジル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエート
【０６３３】
【化２７０】
0006616821.tif 000276
【０６３４】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のベンジル−４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエート塩酸塩（１２０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の混合物に、（Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例２８−ｆに記載した通りに調製した）（９９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、（１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１９０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０ｍｇ、１．１６４ｍｍｏｌ）を順次添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水（５ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−ベンジル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエートを濃厚な油状物（１１２ｍｇ、粗製）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６６９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６３５】
【化２７１】
0006616821.tif 000277
【０６３６】
メタノール（１５ｍＬ）中の（（Ｒ）−ベンジル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）ベンゾエート（１１２ｍｇ、純度８０％、０．１３４ｍｍｏｌ）の溶液に、５％パラジウム炭素（５０ｍｇ、水で５０％湿潤）を添加した。混合物を水素雰囲気下で４０分間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリルおよび水、２０％から６０％のアセトニトリル）により精製して、（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸を白色固体（６４ｍｇ、２ステップにわたって３８％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.05-1.28  (m,  6H),  1.68-1.91  (m,  2H),  2.19-2.35  (m,  1H),  2.36-2.82  (m,  1H),  2.88-3.00  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.50-3.63  (m,  1H),  3.92-4.01  (m,  1H),  4.03-4.10  (m,  1H),  4.29-4.48  (m,  1H),  4.50-4.66  (m,  2H),  4.93-5.18  (m,  1H),  6.74-6.79  (m,  2H),  6.79-7.49  (m,  1H),  7.70-7.72  (m,  1H),  7.88-7.89  (m,  1H),  8.02-8.05  (m,  1H).
上記の一般的手順に従って、以下の１８個の化合物を合成した：
（実施例１５０）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−３−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６３７】
【化２７２】
0006616821.tif 000278
【０６３８】
１２．０ｍｇ、収率：２８％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.86-1.25  (m,  6H),  1.60-1.94  (m,  2H),  2.16-2.43  (m,  4H),  2.60-2.85  (m,  1H),  2.85-3.00  (m,  1H),  3.07  (s,  3H),  3.54-3.60  (m,  2H),  4.04-4.36  (m,  2H),  4.60-4.85  (m,  2H),  5.10-5.25  (m,  1H),  6.66-6.71  (m,  2H),  7.00-7.20  (m,  1H),  7.29-7.33  (m,  1H),  7.53-7.73  (m,  1H),  7.73-8.08  (m,  3H).
（実施例１５１）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−２−メトキシ安息香酸
【０６３９】
【化２７３】
0006616821.tif 000279
【０６４０】
５４．９ｍｇ、収率：２７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.08-1.17  (m,  6H),  1.76-1.88  (m,  2H),  2.22-2.94  (m,  1H),  2.71-2.88  (m,  2H),  3.05  (s,  3H),  3.55-3.60  (m,  1H),  3.85  (s,  3H),  4.02-4.07  (m,  1H),  4.38-4.40  (m,  1H),  4.56-4.58  (m,  1H),  4.71-4.82  (m,  2H),  5.02-5.05  (m,  1H),  6.20-6.27  (m,  1H),  6.43-6.45  (m,  1H),  7.46-7.50  (m,  1H),  7.57-7.78  (m,  1H),  7.89  (m,  1H),  8.03-8.04  (m,  1H),  8.63-8.68  (m,  1H).
（実施例１５２）
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６４１】
【化２７４】
0006616821.tif 000280
【０６４２】
２４．０ｍｇ、収率：３１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.03-1.34  (m,  9H),  1.64-1.90  (m,  2H),  2.15-2.28  (m,  1H),  2.61-2.74  (m,  3H),  2.84-2.98  (m,  1H),  3.03  (s,  3H),  3.46-3.61  (m,  1H),  3.95-4.11  (m,  1H),  4.31-4.42  (m,  1H),  4.54-4.65  (m,  1H),  4.13-4.84  (m,  2H),  4.96-4.98  (m,  1H),  6.52-6.79  (m,  1H),  7.10-7.19  (m,  1H),  7.31-7.40  (m,  1H),  7.61-7.65  (m,  1H),  7.74-7.90  (m,  2H).
（実施例１５３）
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６４３】
【化２７５】
0006616821.tif 000281
【０６４４】
２３．５ｍｇ、収率：４９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.55-0.73  (m,  2H),  0.89-1.00  (m,  2H),  1.03-1.04  (m,  3H),  1.09-1.14  (m,  4H),  1.71-1.74  (m,  1H),  1.80-1.84  (m,  1H),  1.91-2.02  (m,  1H),  2.20-2.33  (m,  1H),  2.67-2.83  (m,  1H),  2.92-3.00  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.52-3.59  (m,  1H),  3.99-4.05  (m,  1H),  4.33-4.43  (m,  1H),  4.54-4.63  (m,  1H),  4.81-4.83  (m,  1H),  4.97-5.05  (m,  1H),  6.76-6.80  (m,  2H),  7.09-7.29  (m,  2H),  7.46-7.50  (m,  1H),  7.74-7.90  (m,  2H),  8.24-8.32  (m,  1H).
（実施例１５４）
（Ｒ）−２−クロロ−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６４５】
【化２７６】
0006616821.tif 000282
【０６４６】
１３．０ｍｇ、収率：１２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.05-1.20  (m,  6H),  1.4-1.88  (m,  2H),  2.22-2.29  (m,  1H),  2.63-2.7  0  (m,  1H),  2.89-2.94  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.53-3.60  (m,  1H),  4.01-4.08  (m,  1H),  4.39-4.42  (m,  1H),  4.57-4.59  (m,  1H),  4.80-4.84  (m,  2H),  5.05-5.10  (m,  1H),  6.68-6.72  (m,  1H),  6.79-6.82  (m,  1H),  7.44-7.49  (m,  1H),  7.65-7.67  (m,  1H),  7.88-7.90  (m,  1H),  8.05-8.07  (m,  1H),  8.58-8.67  (m,  1H).
（実施例１５５）
（Ｒ）−４−（３−（シクロプロピルメチル）−８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６４７】
【化２７７】
0006616821.tif 000283
【０６４８】
３６．５ｍｇ、収率：３３％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６１９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.35-0.38  (m,  2H),  0.63-0.67  (m,  2H),  1.05-1.12  (m,  7H),  1.71-1.92  (m,  2H),  2.23-2.27  (m,  1H),  2.69-2.80  (m,  1H),  2.93-3.00  (m,  1H),  3.31-3.33  (m,  2H),  3.52-3.59  (m,  1H),  3.99-4.07  (m,  1H),  4.33-4.42  (m,  1H),  4.56-4.60  (m,  1H),  4.94-5.05  (m,  4H),  6.79-6.81  (m,  2H),  7.45-7.47  (m,  1H),  7.73-7.89  (m,  3H),  8.03-8.06  (m,  1H),  8.55-8.67  (m,  1H).
（実施例１５６）
（Ｒ）−４−（８−（２−シクロペンチル−２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）アセチル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６４９】
【化２７８】
0006616821.tif 000284
【０６５０】
２９．０ｍｇ、収率：３５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.32-1.40  (m,  1H),  1.45-1.58  (m,  1H),  1.65-1.81  (m,  6H),  1.93-1.95  (m,  1H),  2.50-2.56  (m,  1H),  2.67-2.76  (m,  2H),  2.95-3.01  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.51-3.60  (m,  1H),  4.00-4.08  (m,  1H),  4.39-4.50  (m,  1H),  4.56-4.59  (m,  1H),  4.83-4.88  (m,  2H,  1H  contained  in  solvent  signal),  5.04-5.07  (m,  1H),  6.74-6.83  (m,  2H),  7.43-7.48  (m,  1H),  7.69-7.71  (m,  1H),  7.86-8.06  (m,  3H).
（実施例１５７）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−カルバモイルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０６５１】
【化２７９】
0006616821.tif 000285
【０６５２】
２３．１ｍｇ、収率：９％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.05-1.20  (m,  6H),  1.73-1.85  (m,  2H),  2.25-2.28  (m,  1H),  2.69-2.73  (m,  1H),  2.95-2.98  (m,  1H),  3.05  (s,  3H),  3.54-3.61  (m,  1H),  4.04-4.05  (m,  1H),  4.35-4.38  (m,  1H),  4.46-4.49  (m,  1H),  4.56-4.58  (m,  2H),  4.99-5.06  (m,  1H),  6.78-6.81  (m,  2H),  7.46-7.51  (m,  1H),  7.63-7.65  (m,  1H),  7.80-7.82  (m,  1H),  7.88-7.89  (m,  1H),  8.04-8.05  (m,  1H).
（実施例１５８）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）−２−メチル安息香酸
【０６５３】
【化２８０】
0006616821.tif 000286
【０６５４】
２５．０ｍｇ、収率：３２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.99-1.16  (m,  6H),  1.78-1.80  (m,  2H),  2.22-2.30  (m,  1H),  2.36-2.39  (m,  2H),  2.44-2.59  (m,  2H),  2.63-2.72  (m,  1H),  3.03  (s,  3H),  3.58-3.65  (m,  1H),  3.94-4.10  (m,  1H),  4.31-4.35  (m,  1H),  4.44-4.49  (m,  1H),  4.73-4.78  (m,  2H),  4.98-5.03  (m,  1H),  6.91-7.02  (m,  2H),  7.21  (m,  1H),  7.39-7.51  (m,  1H),  7.84-8.09  (m,  2H).
（実施例１５９）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６５５】
【化２８１】
0006616821.tif 000287
【０６５６】
４．１ｍｇ、収率：６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.06-1.15  (m,  6H),  1.21-1.23  (m,  2H),  1.27-1.29  (m,  1H),  1.66-1.70  (m,  1H),  1.82-1.85  (m,  1H),  2.70-2.74  (m,  1H),  2.87-2.91  (m,  1H),  3.07  (s,  3H),  3.54-3.57  (m,  1H),  4.12-4.17  (m,  1H),  4.29-4.32  (m,  1H),  4.66-4.69  (m,  1H),  4.76-4.85  (m,  2H),  5.22-5.32  (m,  1H),  6.59-6.73  (m,  2H),  7.28-7.52  (m,  1H),  7.68-7.98  (m,  4H),  8.33-8.39  (m,  1H).
（実施例１６０）
（Ｒ）−４−（８−（２−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６５７】
【化２８２】
0006616821.tif 000288
【０６５８】
１８．５ｍｇ、収率：３０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.03-1.20  (m,  6H),  1.69-1.90  (m,  2H),  2.27-2.35  (m,  1H),  2.64-2.73  (m,  1H),  2.94-2.99  (m,  1H),  3.04  (s,  3H),  3.51-3.58  (m,  1H),  3.99-4.06  (m,  1H),  4.43-4.60  (m,  2H),  4.80-4.84  (m,  3H,  1H  contained  in  solvent  signal),  6.70-6.80  (m,  2H),  7.58-7.61  (m,  2H),  7.87-7.90  (m,  1H),  8.13-8.17  (m,  2H),  8.82-8.99  (m,  1H).
（実施例１６１）
（Ｒ）−４−（３−メチル−８−（３−メチル−２−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ブタノイル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６５９】
【化２８３】
0006616821.tif 000289
【０６６０】
１５．０ｍｇ、収率：３５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.13-1.15  (m,  6H),  1.69-1.80  (m,  2H),  2.22-2.35  (m,  1H),  2.50-2.54  (m,  3H),  2.67-2.84  (m,  1H),  3.00-3.13  (m,  4H),  3.54-3.58  (m,  1H),  4.06-4.11  (m,  1H),  4.39-4.43  (m,  1H),  4.54-4.67  (m,  1H),  4.84-4.92  (m,  2H),  4.94-5.05  (m,  1H),  6.80-6.83  (m,  2H),  7.48-7.53  (m,  1H),  7.64-7.67  (m,  1H),  7.71-7.81  (m,  2H),  7.89-8.00  (m,  1H).
（実施例１６２）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６６１】
【化２８４】
0006616821.tif 000290
【０６６２】
１０．６ｍｇ、収率：１５％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.75-1.88  (m,  6H),  1.75-1.78  (m,  2H),  2.25-2.36  (m,  2H),  2.90-2.92  (m,  1H),  3.10  (s,  3H),  3,55-3.59  (m,  1H),  4.01-4.03  (m,  1H),  4.31-4.35  (m,  2H),  4.83-4.85  (m,  1H),  4.96-5.00  (m,  2H),  6.75-6.80  (m,  1H),  7.36-7.90  (m,  5H),  8.56-8.61  (m,  1H).
（実施例１６３）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−メトキシベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６６３】
【化２８５】
0006616821.tif 000291
【０６６４】
２７．５ｍｇ、収率：２６％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.08-1.27  (m,  6H),  1.68-1.78  (m,  2H),  2.21-2.24  (m,  1H),  2.27-2.77  (m,  1H),  2.88-2.93  (m,  1H),  3.06  (s,  3H),  3.50-3.57  (m,  1H),  3.78-3.82  (m,  3H),  4.03-4.22  (m,  2H),  4.69-4.80  (m,  3H),  5.07-5.21  (m,  1H),  6.50-6.69  (m,  2H),  6.95-7.12  (m,  2H),  7.53-7.84  (m,  2H),  7.94-7.96  (m,  2H).
（実施例１６４）
（Ｒ）−４−（８−（２−（１−アダマンタン（admantane）カルボキサミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６６５】
【化２８６】
0006616821.tif 000292
【０６６６】
２９．９ｍｇ、収率：５４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.90-1.03  (m,  6H),  1.72-1.97  (m,  16H),  2.15-2.21  (m,  1H),  2.68-2.83  (m,  3H),  3.04  (s,  3H),  3.50-3.56  (m,  1H),  4.00-4.94  (m,  1H),  4.24-4.26  (m,  1H),  4.52-4.54  (m,  1H),  4.73-4.75  (m,  1H),  4.84-4.86  (m,  2H),  6.77-6.79  (m,  2H),  7.85-7.95  (m,  2H).
（実施例１６５）
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６６７】
【化２８７】
0006616821.tif 000293
【０６６８】
３６．０ｍｇ、収率：５１％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.04-1.15  (m,  6H),  1.72-1.81  (m,  2H),  2.24-2.29  (m,  1H),  2.67-2.94  (m,  2H),  3.04  (s,  3H),  3.52-3.59  (m,  1H),  4.03-4.06  (m,  1H),  4.32-4.34  (m,  1H),  4.55-4.58  (m,  1H),  4.86-4.91  (m,  1H),  4.97-5.05  (m,  2H),  6.75-6.77  (m,  2H),  6.85-6.94  (m,  1H),  7.28-7.31  (m,  1H),  7.52-7.55  (m,  1H),  7.72-7.79  (m,  1H),  7.88-7.90  (m,  1H),  8.39-8.46  (m,  1H).
（実施例１６６）
（Ｒ）−４−（８−（２−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６６９】
【化２８８】
0006616821.tif 000294
【０６７０】
１９．９ｍｇ、７７％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.79-1.01  (m,  6H),  1.71-2.19  (m,  5H),  3.09  (s,  3H),  3.46-3.52  (m,  1H),  3.89-4.04  (m,  1H),  4.15-4.56  (m,  2H),  4.79-4.84  (m,  1H),  6.66-7.00  (m,  1H),  7.21-7.49  (m,  5H),  8.02-8.17  (m,  2H).
（実施例１６７）
（Ｒ）−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−２，４−ジオキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）安息香酸
【０６７１】
【化２８９】
0006616821.tif 000295
【０６７２】
５７．４ｍｇ、６６％  収率、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.80-1.01  (m,  6H),  1.70-2.27  (m,  5H),  3.10  (s,  3H),  3.46-3.54  (m,  1H),  3.91-3.99  (m,  1H),  4.26-4.58  (m,  2H),  4.78-4.83  (m,  1H),  7.26-7.65  (m,  5H),  8.04-8.16  (m,  2H).
（実施例１６８）
（Ｒ）−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）酢酸
【０６７３】
【化２９０】
0006616821.tif 000296
【０６７４】
代表的なスキーム：
【０６７５】
【化２９１】
0006616821.tif 000297
【０６７６】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０６７７】
【化２９２】
0006616821.tif 000298
【０６７８】
酢酸（３０ｍＬ）中の４−メトキシアニリン（５．０ｇ、０．０４０ｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（８．８ｇ、０．０４４ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルシアニド（４．３６ｇ、０．０４０ｍｏｌ）を添加した。溶液を終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した（５０ｍＬ）。混合物を濾過し、濾過ケーキを水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（１２．１ｇ、９３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−４−カルバモイル−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
【０６７９】
【化２９３】
0006616821.tif 000299
【０６８０】
メタノール（１６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（３．０ｇ、９．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、１．０Ｍ）を添加した。１５分間撹拌した後、得られた溶液に３０％過酸化水素水溶液（１０ｍＬ）を滴下添加した。得られた混合物を終夜撹拌し、濾過した。白色固体を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、ｔｅｒｔ−ブチル−４−カルバモイル−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを白色固体（２．８ｇ、粗製）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０６８１】
【化２９４】
0006616821.tif 000300
【０６８２】
オルトギ酸トリエチル（４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−カルバモイル−４−（４−メトキシフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（４５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸（２滴、触媒）を添加した。混合物をマイクロ波反応器内１４０℃で３０分間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をメタノール（１０ｍＬ）に溶解した。得られた溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１００ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈した。有機層を収集し、水層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝２００：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（２２０ｍｇ、４８％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０６８３】
【化２９５】
0006616821.tif 000301
【０６８４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（２４０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（８２ｍｇ、油中６０％、２．０４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。１５分間撹拌した後、ヨードメタン（６００ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１時間撹拌した。反応を氷水（１０ｍＬ）でクエンチし、混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを黄色油状物（２３２ｍｇ、９３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０６８５】
【化２９６】
0006616821.tif 000302
【０６８６】
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル１−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、三臭化ホウ素（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。終夜撹拌した後、反応を氷水（５ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物に、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間撹拌した。有機層を単離し、水層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝４０：１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを無色油状物（１１０ｍｇ、７２％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０６８７】
【化２９７】
0006616821.tif 000303
【０６８８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（３８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびエチル−２−ブロモアセテート（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を終夜撹拌した。氷水（１０ｍＬ）でクエンチした後、混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを無色油状物（４０ｍｇ、６５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
エチル−２−（４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）アセテート塩酸塩
【０６８９】
【化２９８】
0006616821.tif 000304
【０６９０】
ジオキサン中塩酸（６．０Ｍ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、エチル−２−（４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）アセテート塩酸塩を白色固体（３１ｍｇ、１００％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−メチル−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノエート
【０６９１】
【化２９９】
0006616821.tif 000305
【０６９２】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−エチル−２−フルオロ安息香酸（１．００ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｄ−バリンメチルエステル塩酸塩（１．２ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（３．４ｇ、８．９４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．９ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を順次添加した。氷水（５０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を２時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：４で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−メチル−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノエートを濃厚な油状物（１．６ｇ、９５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタン酸
【０６９３】
【化３００】
0006616821.tif 000306
【０６９４】
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（Ｒ）−メチル−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノエート（１．６ｇ、粗製）の溶液に、水酸化リチウム水溶液（１０ｍＬの水中２４０ｍｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を添加した。氷水（２０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を１時間撹拌した。溶液のｐＨを９％塩酸水溶液の添加により３に調整した。混合物を濾過し、濾過ケーキを石油エーテル（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタン酸を白色固体（１．３ｇ、２ステップにわたって９４％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.05  (dd,  J  =  8.6,  6.9  Hz,  6H),  1.23  (t,  J  =  7.6  Hz,  3H),  2.31-2.45  (m,  1H),  2.65  (q,  J  =  7.8  Hz,  2H),  7.01-7.07  (m,  1H),  7.16-7.33  (m,  2H),  7.85-7.93  (m,  1H).
（Ｒ）−エチル−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）アセテート
【０６９５】
【化３０１】
0006616821.tif 000307
【０６９６】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のエチル−２−（４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）アセテート塩酸塩（３１ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）の混合物に、（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタン酸（２４ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（５１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を順次添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応を氷水でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−エチル−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）アセテートを無色油状物（２０ｍｇ、３７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）酢酸
【０６９７】
【化３０２】
0006616821.tif 000308
【０６９８】
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の（Ｒ）−エチル−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）アセテート（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ、２．０Ｍ）を添加した。得られた混合物を終夜撹拌した。反応混合物のｐＨを塩酸水溶液（２．０Ｍ）の添加により３に調整した。得られた混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリルおよび水、３０％から７０％のアセトニトリル）により精製して、（Ｒ）−２−（４−（８−（２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェノキシ）酢酸を白色固体（７．０ｍｇ、３９％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.99-1.04  (m,  9H),  1.73-2.14  (m,  5H),  2.65-2.67  (m,  2H),  3.02  (s,  3H),  3.57-3.60  (m,  1H),  4.02-4.04  (m,  2H),  4.45-4.66  (m,  5H),  5.06-5.10  (m,  1H),  6.75-7.80  (m,  8H).
上記の一般的手順に従って、以下の３つの化合物を合成した：
（実施例１６９）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド
【０６９９】
【化３０３】
0006616821.tif 000309
【０７００】
１１．０ｍｇ、収率：１７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  0.98-1.05  (m,  6H),  1.23-1.27  (m,  3H),  1.73-1.89  (m,  2H),  2.09-2.27  (m,  3H),  2.64-2.71  (m,  2H),  3.03  (s,  3H),  3.53-3.59  (m,  1H),  4.03-4.06  (m,  2H),  4.39  4.89  (m,  3H),  4.63-4.69  (m,  2H),  5.08-5.15  (m,  1H),  6.14-6.17  (m,  1H),  6.57-6.61  (m,  1H),  6.77-6.85  (m,  4H),  7.02-7.08  (m,  1H),  7.28-7.32  (m,  1H),  7.51-7.56  (m,  1H),  7.84-7.85  (m,  1H).
（実施例１７０）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（シアノメトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド
【０７０１】
【化３０４】
0006616821.tif 000310
【０７０２】
２．０ｍｇ、収率：４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.98-1.00  (m,  6H),  1.24-1.32  (m,  3H),  1.67-1.84  (m,  3H),  2.01-2.21  (m,  4H),  2.47-2.52  (m,  1H),  2.65-2.73  (m,  2H),  3.02  (s,  3H),  3.55-3.65  (m,  2H),  3.95-4.04  (m,  1H),  4.36-4.48  (m,  1H),  4.73-4.75  (m,  2H),  4.79-4.82  (m,  1H),  4.97-5.01  (m,  1H),  6.83-6.89  (m,  3H),  7.03-7.05  (m,  1H),  7.11-7.20  (m,  4H),  7.39-7.44  (m,  1H),  7.58-7.61  (m,  1H),  8.18-8.25  (m,  1H).
（実施例１７１）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドトリフルオロ酢酸塩
【０７０３】
【化３０５】
0006616821.tif 000311
【０７０４】
２０．８ｍｇ、収率：２４％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  0.98-1.06  (m,  6H),  1.75-2.21  (m,  4H),  2.48-2.53  (m,  1H),  2.98  (s,  4H),  3.00  (s,  3H),  3.02  (s,  2H),  3.57-3.61  (m,  3H),  3.93-4.11  (m,  1H),  4.22-4.26  (m,  3H),  4.33-4.40  (m,  1H),  4.69-4.72  (m,  2H),  4.94-4.98  (m,  1H),  6.89-7.06  (m,  4H),  7.47-7.53  (m,  1H),  7.92-7.98  (m,  1H),  8.02-8.06  (m,  1H).
（実施例１７２）
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド
【０７０５】
【化３０６】
0006616821.tif 000312
【０７０６】
代表的なスキーム：
【０７０７】
【化３０７】
0006616821.tif 000313
【０７０８】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０７０９】
【化３０８】
0006616821.tif 000314
【０７１０】
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−アミノフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（実施例２１８−ｄに記載した通りに調製した）（１５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（９２ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、塩化アセチル（４２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を３０分間撹拌した。反応を氷水（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした後、混合物をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（９５ｍｇ、５１％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ−（４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニル）アセトアミド塩酸塩
【０７１１】
【化３０９】
0006616821.tif 000315
【０７１２】
ジオキサン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中塩酸（４ｍＬ、６．０Ｍ）を添加した。得られた混合物を６時間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、Ｎ−（４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニル）アセトアミド塩酸塩を白色固体（８０ｍｇ、９５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミド
【０７１３】
【化３１０】
0006616821.tif 000316
【０７１４】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のＮ−（４−（３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニル）アセトアミド塩酸塩（６９ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−２−（５−エチル−２−フルオロベンズアミド）−３−メチルブタン酸（実施例１６８−ｉに記載した通りに調製した）（５０ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１４２ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４８ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応物を室温で２時間撹拌した後、氷水（５ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン：メタノール＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１−（４−アセトアミドフェニル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−３−メチル−１−オキソブタン−２−イル）−５−エチル−２−フルオロベンズアミドを白色固体（１６ｍｇ、１６％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
1H-NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  =  1.02-1.07  (m,  6H),  1.20-1.27  (m,  3H),  1.71-1.92  (m,  2H),  2.08-2.11  (m,  3H),  2.17-2.45  (m,  2H),  2.57-2.72  (m,  3H),  3.02  (s,  3H),  3.51-3.58  (m,  1H),  3.95-4.05  (m,  1H),  4.18-4.31  (m,  1H),  4.40-4.48  (m,  1H),  4.73-4.75  (m,  2H),  4.95-4.99  (m,  1H),  6.79-7.62  (m,  8H).
上記の一般的手順に従って、以下の３つの化合物を合成した：
（実施例１７３）
（Ｒ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホンアミド）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）ベンズアミド
【０７１５】
【化３１１】
0006616821.tif 000317
【０７１６】
１０．６ｍｇ、収率：１０％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.03-1.08  (m,  6H),  1.22-1.27  (m,  3H),  1.71-1.92  (m,  2H),  2.18-2.53  (m,  2H),  2.66-2.78  (m,  3H),  2.82-2.91  (m,  3H),  3.03  (s,  3H),  3.51-3.58  (m,  1H),  3.95-4.05  (m,  1H),  4.22-4.33  (m,  1H),  4.44-4.51  (m,  1H),  4.75-4.76  (m,  2H),  4.95-4.99  (m,  1H),  6.81-8.31  (m,  8H).
（実施例１７４）
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−メチル−１−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホンアミド）フェニル）−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−１−オキソブタン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０７１７】
【化３１２】
0006616821.tif 000318
【０７１８】
２４．６ｍｇ、収率：２２％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.04-1.09  (m,  6H),  1.72-1.93  (m,  2H),  2.19-2.24  (m,  1H),  2.33-2.49  (m,  1H),  2.68-2.76  (m,  1H),  2.76-2.91  (m,  3H),  3.03  (s,  3H),  3.54-3.60  (m,  1H),  3.97-4.12  (m,  1H),  4.22-4.31  (m,  1H),  4.43-4.51  (m,  1H),  4.74-4.76  (m,  2H),  4.94-5.02  (m,  1H),  6.81-6.91  (m,  2H),  7.07-7.21  (m,  2H),  7.39-7.52  (m,  1H),  7.85-7.95  (m,  1H),  8.04-8.06  (m,  1H),  8.55-8.63  (m,  1H).
（実施例１７５）
（Ｒ）−メチル−４−（８−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−３−メチル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−１−イル）フェニルカルバメート
【０７１９】
【化３１３】
0006616821.tif 000319
【０７２０】
５８．４ｍｇ、収率：２７％、白色固体。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０７．８［Ｍ＋Ｈ］＋．
1H-NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  =  1.01-1.05  (m,  6H),  1.68-1.87  (m,  2H),  2.14-2.51  (m,  3H),  2.98  (s,  3H),  3.50-3.56  (m,  1H),  3.70-3.73  (m,  3H),  3.92-4.42  (m,  3H),  4.68-4.71  (m,  2H),  4.95-4.99  (m,  1H),  6.80-6.87  (m,  2H),  7.19-7.44  (m,  3H),  7.86-7.77  (m,  1H),  8.02-8.04  (m,  1H).
（実施例１７６）
（Ｒ）−２−（８−（２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）酢酸
【０７２１】
【化３１４】
0006616821.tif 000320
【０７２２】
代表的なスキーム：
【０７２３】
【化３１５】
0006616821.tif 000321
【０７２４】
代表的な一般的手順：
ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート
【０７２５】
【化３１６】
0006616821.tif 000322
【０７２６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（２０ｍｇ、油中６０％、０．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。３０分間撹拌した後、エチル−２−クロロアセテート（６７ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を終夜撹拌した後、氷水（１０ｍＬ）でクエンチした。得られた混合物を濾過して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレートを白色固体（１６４ｍｇ、８７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
エチル−２−（４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）アセテート塩酸塩
【０７２７】
【化３１７】
0006616821.tif 000323
【０７２８】
ジオキサン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（８０ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中塩酸（４ｍＬ、６．０Ｍ）を添加した。得られた混合物を６時間撹拌した。沈殿物を濾過により収集し、減圧下で乾燥させて、エチル２−（４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）アセテート塩酸塩を白色固体（６５ｍｇ、９７％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−メチル−２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノエート
【０７２９】
【化３１８】
0006616821.tif 000324
【０７３０】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の３−フルオロ−５−メチル安息香酸（１．０ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｄ−バリンメチルエステル塩酸塩（１．２ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（３．７ｇ、９．７４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５ｇ、１９．４８ｍｍｏｌ）を順次添加した。氷水（５０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を２時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１：４で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−メチル−２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノエートを濃厚な油状物（０．６ｇ、３５％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタン酸
【０７３１】
【化３１９】
0006616821.tif 000325
【０７３２】
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の（Ｒ）−メチル−２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノエート（１．６４ｇ、６．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム水溶液（２０ｍＬの水中０．７３ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加した。氷水（２０ｍＬ）でクエンチする前に、反応物を１時間撹拌した。溶液のｐＨを５％塩酸水溶液の添加により３に調整した。混合物を濾過し、濾過ケーキを石油エーテル（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、（Ｒ）−２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタン酸を濃厚な油状物（０．８ｇ、５３％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−エチル−２−（８−（２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）アセテート
【０７３３】
【化３２０】
0006616821.tif 000326
【０７３４】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のエチル−２−（４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）アセテート塩酸塩（６５ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）の混合物に、（Ｒ）−２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタン酸（６０ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム−３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（１４０ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２０ｍｇ、０．９２０ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応物を室温で２時間撹拌した後、氷水（５ｍＬ）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル＝１５：１を用いる分取ＴＬＣにより精製して、（Ｒ）−エチル−２−（８−（２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）アセテートを白色固体（２０ｍｇ、２０％）として得た。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
（Ｒ）−２−（８−（２−（３−フルオロ−５−メチルベンズアミド）−３−メチルブタノイル）−４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−３−イル）酢酸
【０７３５】
【化３２１】
0006616821.tif 000327
【０７３６】 蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯뒰볯醼볯醼볯醼볯趽볯覼룤꺁볯늼볯銈苣膃菣銈볯銈볯颼裢袼볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣ꒂ菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뚂苣钃菣뮼볯躼볯붼菣ꮂ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣뒰藩隌菣膃苣ꂃ볯醼볯隼뷯螽胣隼볯閼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣芵ꓥ릒详鞁臣芀럦袐觧銂냦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀藩뢅苣膃菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣뒰뇥꺁뷯ꢼ苣閼볯ꦡ藩뒰뫦늶臣뮷諥ꮁ苣誂볯ꮁꫨ뒕臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣芀껦馕觧銂裥随볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯늼볯銈볯銈볯颼裢袼볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣ꒂ菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뚂苣钃菣뮼볯躼볯붼菣ꮂ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊅ藩銂駧늉鯥鎽볯銼볯鞼뷯螽胣醼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯銼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒⠠〴‰䴠穈‬䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾›츠₴㴠†⸰㤹ㄭ〮‵⠠Ɑ†䠶Ⱙ†⸱㐲ㄭ㈮‸⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸱㜷ㄭ㠮‷⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸲㘱㈭㈮‶⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸲㌴㈭㐮‴⠠Ɑ†䠳Ⱙ†⸲㔵㈭㘮‷⠠Ɑ†䠳Ⱙ†⸳〵㌭㘮‰⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸳㠹㐭ㄮ″⠠Ɑ†䠳Ⱙ†⸴㌳㐭㘮‶⠠Ɑ†䠴Ⱙ†⸵㈲㔭㌮‰⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸶㠶㜭㐮‵⠠Ɑ†䠷⸩戼㹲 誸꣨꺁룤겈髧讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀믤许臣銼臣꺁賥袐觧銂郥邈臣龁볯㲚牢ਾ†볯龮雦设볯鞼볯覼戼㹲袼볯覼裢銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢袼볯銈볯鎼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꮃ볯鞃菣钃菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢醼裢閃苣讃菣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뚂苣钃菣뮼볯躼볯붼菣ꮂ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣隃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶㘱㈸⸱楴≦〾〰㘶㘱㈸⸱楴쉦゠〰㈳㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖鎼볯躼볯趽뷯膀迥螎볯銼볯薼胣붙觨몛뷤芀戼㹲겼볯궼볯袼볯뎼볯覼볯趽볯骽볯閼볯鞼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前†㐨〰†䡍ⱺ†䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏㨩†듎†‽〠㤮ⴹ⸱㤰†洨‬㘠⥈‬ㄠ㜮ⴴ⸱㜸†洨‬㈠⥈‬㈠ㄮⴶ⸲㌲†洨‬㌠⥈‬㈠㌮‵⠠ⱳ†䠳Ⱙ†⸲㤴㈭㜮‴⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸳㈰†猨‬㌠⥈‬㌠ㄮⴹ⸳㐲†洨‬㈠⥈‬㌠㔮ⴰ⸳㠹†洨‬㌠⥈‬㐠〮ⴱ⸴㈰†洨‬ㄠ⥈‬㐠㌮ⴲ⸴㔳†洨‬ㄠ⥈‬㐠㐮ⴷ⸴ㄵ†洨‬ㄠ⥈‬㐠㜮ⴳ⸴ㄸ†洨‬㈠⥈‬㐠㤮ⴷ⸵〰†洨‬ㄠ⥈‬㘠㜮ⴱ⸷㈵†洨‬㠠⥈㰮牢ਾ†볯龮雦设볯鞼볯覼戼㹲袼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯鎼裢袼苣ꊂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯颼裢袃菣ꊂ苣릂菣궃볯钼볯閼볯螃苣뎃裢颼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꊂ菣覃㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶㘱㈸⸱楴≦〾〰㘶㘱㈸⸱楴쉦゠〰㈳㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖閼볯躼볯趽뷯膀迥螎볯隼볯薼胣붙觨몛뷤芀戼㹲겼볯궼볯袼볯뎼볯覼볯趽볯骽볯閼볯邼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前†㐨〰†䡍ⱺ†䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏㨩†듎†‽ㄠ〮ⴳ⸱㠰†洨‬㘠⥈‬ㄠ㈮ⴲ⸱㜲†洨‬㌠⥈‬ㄠ㜮ⴳ⸱㔹†洨‬㈠⥈‬㈠ㄮⴶ⸲㌵†洨‬㈠⥈‬㈠㘮ⴵ⸲㜷†洨‬㌠⥈‬㌠㐮ⴷ⸳㜵†洨‬ㄠ⥈‬㌠㤮ⴳ⸴㔰†洨‬ㄠ⥈‬㐠㈮ⴱ⸴㌵†洨‬㈠⥈‬㐠㔮ⴷ⸴㠵†洨‬㈠⥈‬㐠㠮ⴴ⸴㘸†洨‬㈠⥈‬㐠㤮ⴷ⸴㤹†洨‬ㄠ⥈‬㘠㜮ⴵ⸷㈶†洨‬㠠⥈㰮牢ਾ†볯龮雦设볯鞼볯覼戼㹲袼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯醼裢袼볯銈苣ꊂ菣閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼볯颼裢袃菣ꊂ苣릂菣궃볯钼볯閼볯螃苣뎃裢颼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶㘱㈸⸱楴≦〾〰㘶㘱㈸⸱楴쉦゠〰㌳㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖ꎻꇨ蒚臣릂苣벃菣骼㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶㘱㈸⸱楴≦〾〰㘶㘱㈸⸱楴쉦゠〰㌳㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖ꎻꇨ蒚臣肸裨蒚触蚠볯㲚牢ਾ뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣ꊂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣ઈ䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰ㄶ㠶ㄲ琮晩㸢〰㘰ㄶ㠶ㄲ琮晩ꃂ〰㌰㈳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†藩뢅볯醼볯邼뷯겼볯궸臣钼裢隃菣ꊃ苣讃菣뎃볯钼볯醼볯螽胣邼볯邼볯钼뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯螽胣邼볯邼볯閼뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯莄臣랆跥鞁胣袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣랂苣讃菣袼볯躼볯醼뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂뗧鲤鋦貋臣龁胣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶苣뮷諥鞁臣袼볯邼뷯겼볯芀럦袐觧銂뿦躁臣膀뿦躁苣벃苣銂냦袼볯쎓醼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣鮸鳥许臣뺹蟧閁臣ꚁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼裢钼裢랂苣躃菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃苣붙觨몛뷤袼볯躼볯螽胣馼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯颼볯躼볯膀볯颼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒⠠〴‰䴠穈‬䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›츠₴㴠†⸱ㄴ†猨‬㤠⥈‬ㄠ㘮ⴵ⸱㔸†洨‬㈠⥈‬㈠㈮‸⠠Ɽ†⁊㴠†㌱㘮†穈‬㈠⥈‬㌠ㄮⴰ⸳㘱†洨‬㈠⥈‬㌠㜮‶⠠Ɽ†⁊㴠†㐱㌮†穈‬㈠⥈‬㘠㌮‴⠠ⱳ†䠱Ⱙ†⸶㐷㘭㤮‱⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸷㜲㜭㐮″⠠Ɑ†䠲⸩戼㹲钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼裢钼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣ઈ䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰ㄶ㠶ㄲ琮晩㸢〰㘰ㄶ㠶ㄲ琮晩ꃂ〰㌰㌳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†菣뾂菣벃菣袼볯邼볯趽볯覼룤꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣ꊂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯螽胣邼볯邼볯醼뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯鎼볯趽볯膀볯躼볯궼볯銂럦ꂊ臣龁胣醼볯蚈雩릒详鞁臣貾胣鞾苣貂臣뚺뛦ꮁ볯邼볯躁藩隌냦ꂴ냦뚺뛦袼볯馼뷯겼볯銂믦许럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣芵ꓥ릒详鞁胣뺿臩鞁臣芀닦뾮觧銂냦袼볯쎓醼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀룦Ꞝ룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃苣붙觨몛뷤袼볯躼볯螽胣颼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯馼볯躼볯膀볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒⠠〳‰䴠穈‬䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›츠₴㴠†⸱㤳†猨‬㤠⥈‬ㄠ㔮ⴹ⸱㠹†洨‬㐠⥈‬㌠ㄮⴲ⸳㘱†洨‬㈠⥈‬㌠㔮ⴴ⸳〶†洨‬㈠⥈‬㔠㤮′⠠ⱳ†䠱Ⱙ†⸶㌵†搨‬䨠†‽㠠㤮†穈‬㈠⥈‬㜠ㄮ′⠠ⱳ†䠱Ⱙ†⸷ㄲ†搨‬䨠†‽㠠㤮†穈‬㈠⥈‬㜠㌮″⠠ⱳ†䠱⸩戼㹲钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뚂苣钃菣뮼볯躼볯붼菣ꮂ菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶㘱㈸⸱楴≦〾〰㘶㘱㈸⸱楴쉦゠〰㌳㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꪂ菣袃苣뢅菣ꪃ苣膃菣袼볯邼볯趽볯覼룤꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢钼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯邼볯隼뷯膀볯躼볯邼볯閼뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣ꊅ藩袼볯뒻胣ꚧꫥ覼苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂菣ꒂ苣궃돦趏뿥ꢙ蛥醼볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖諥놆臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣龁胣议闧ꦉ苣ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀뻥覂苣龁뫦늶臣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯銼볯隼볯螽胣邼볯邼볯馼뷯辽뷯覼苣邼蓢ꞁ럦ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥许臣꒙軥鞁胣议闧ꦉ苣뒰볯銼볯邼뷯겼볯誁苣뎁藩뢅苣膃菣袼볯閼볯趽볯覼臣貸蟩鞁臣芀鳦龩뇥銂迥蚛臣膀냦꒱苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯邼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼볯邼볯醼臣뚺蟥馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢醼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼볯颼裢袃菣ꊂ苣릂菣궃볯钼볯閼볯螃苣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣銂駧늉鯥鎽볯銼볯邼뷯螽胣鎼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯醼볯躼볯膀볯醼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢醼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢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⼼䥄㹖㰊戯摯㹹㰊栯浴㹬