(57)【要約】式（１）2015056811.tif 000154〔式中、Ｅは、下記の基Ｅ１６等を表し；2015056811.tif 000155Ｙは、−Ｏ−ＣＨ２−等を表し；Ｑは、下記の基Ｑ４６等を表し；2015056811.tif 000156Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ３，Ｒ３０およびＲ３１は同一又は相異なり水素原子等を表し；Ａは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基等を表し；Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し；Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
2015056811.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015056811.tif 000152
〔式中、
Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｅは２価の５員ヘテロアリール基または２価の６員ヘテロアリール基を表し；
Ｙは、＊−（ＣＨ２）ｎ−Ｇ−＆、＊−Ｇ−（ＣＨ２）ｎ−＆、＊−Ｇ−（ＣＨ２）ｎ−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−Ｃ≡Ｃ−＆、＊−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−＆、＊−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−＆または＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−＆を表し
（但し、Ｙの有する全ての水素原子は（Ｇが有する水素原子も含む）、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよく、２以上の原子または基で置換される場合、該原子および基は同一または相異なっていてもよく；Ｇは酸素原子、硫黄原子、またはＮＲＢを表し；ＲＢは、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。また、Ｙにおいて、＊はＱとの結合位置を表し、＆はＥとの結合位置を表す。）；
Ｑは、２価のＣ６−Ｃ１０アリール基（但し、該２価のＣ６−Ｃ１０アリール基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）または２価の５−１０員ヘテロ環基（但し、該２価の５−１０員ヘテロ環基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、アダマンチル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環基、５−１０員ヘテロアリールオキシ基、５−１０員ヘテロアリールチオ基、５−１０員ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルフィニル基、または群Ｐ３から選ばれる１もしくは２の基を有していてもよい−ＣＨ＝ＮＨを表す（但し、該５−１０員ヘテロ環基、該５−１０員ヘテロアリールオキシ基、該５−１０員ヘテロアリールチオ基および該５−１０員ヘテロアリールアミノ基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよく、また、該５−１０員ヘテロ環基、該５−１０員ヘテロアリールオキシ基、５−１０員ヘテロアリールチオ基および５−１０員ヘテロアリールアミノ基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、２以上の原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよく、
該−ＣＨ＝ＮＨが群Ｐ３から選ばれる基を２つ有する場合、該基は同一または相異なっていてもよく、
該Ｃ６−Ｃ１０アリール基、該アダマンチル基、該Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、該Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、該Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基、該Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、該Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基および該Ｃ６−Ｃ１０アリールスルフィニル基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、２以上の原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。）。
群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群；
群Ｐ２：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群；
群Ｐ３：Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基からなる群；〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ｅが、群Ｐ４から選ばれいずれか一の基である、請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ４：Ｅ１〜Ｅ７からなる群
2015056811.tif 000153
〔式中、＃はテトラゾリノン環との結合位置を表し、＄はＹとの結合位置を表す。また、Ｚ１は、窒素原子またはＣＲ１を表し；
Ｚ２は、窒素原子またはＣＲ２を表し；
Ｚ３は、窒素原子またはＣＲ３を表し；
Ｚ４は、窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ８を表し；
Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ６を表し；
Ｙ３は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ７を表し；
Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ２，Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表す。〕
【請求項３】
Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項４】
請求の範囲１〜３いずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１〜３いずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
【請求項６】
有害生物を防除するための請求項１〜３いずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、６員環ヘテロ環で置換されたテトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式（Ａ１）および（Ａ２）
2015056811.tif 000003
で示される化合物が知られている（ＥＰ０６９２４８２Ａ参照。）。
また、５員環ヘテロ環で置換されたテトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式（Ｂ１）および（Ｂ２）
2015056811.tif 000004
で示される化合物が知られている（ＥＰ０６９５７４８Ａ参照。）。【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【０００４】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔６〕のとおりである。
〔１〕  式（１）
2015056811.tif 000005
〔式中、
Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｅは２価の５員ヘテロアリール基または２価の６員ヘテロアリール基を表し；
Ｙは、＊−（ＣＨ２）ｎ−Ｇ−＆、＊−Ｇ−（ＣＨ２）ｎ−＆、＊−Ｇ−（ＣＨ２）ｎ−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−ＣＨ２ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−＆、＊−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−＆、＊−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−＆、＊−Ｃ≡Ｃ−＆、＊−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｇ−＆、＊−Ｇ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−＆、＊−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−＆または＊−ＣＨ２−Ｇ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−＆を表し
（但し、Ｙの有する全ての水素原子は（Ｇが有する水素原子を含む）、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよく、２以上の原子または基で置換される場合、該原子および基は同一または相異なっていてもよく；Ｇは酸素原子、硫黄原子、またはＮＲＢを表し；ＲＢは、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。また、Ｙにおいて、＊はＱとの結合位置を表し、＆はＥとの結合位置を表す。）；
Ｑは、２価のＣ６−Ｃ１０アリール基（但し、該２価のＣ６−Ｃ１０アリール基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）または２価の５−１０員ヘテロ環基（但し、該２価の５−１０員ヘテロ環基は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａは、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、アダマンチル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環基（但し、該５−１０員ヘテロ環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）、５−１０員ヘテロアリールオキシ基（但し、該５−１０員ヘテロアリールオキシ基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）、５−１０員ヘテロアリールチオ基（但し、該５−１０員ヘテロアリールチオ基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）、５−１０員ヘテロアリールアミノ基（但し、該５−１０員ヘテロアリールアミノ基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。）、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルフィニル基、または群Ｐ３から選ばれる１もしくは２の基を有していてもよい−ＣＨ＝ＮＨ（但し、該−ＣＨ＝ＮＨが群Ｐ３から選ばれる基を２つ有する場合、該基は同一または相異なっていてもよい。）を表す（但し、該Ｃ６−Ｃ１０アリール基、アダマンチル基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、５−１０員ヘテロ環基、５−１０員ヘテロアリールオキシ基、５−１０員ヘテロアリールチオ基、５−１０員ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基およびＣ６−Ｃ１０アリールスルフィニル基は、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、２以上の原子もしくは基を有する場合、該原子もしくは基は同一または相異なっていてもよい。）。
群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ２：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
群Ｐ３：Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、およびＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【０００５】
〔２〕  Ｅが、群Ｐ４から選ばれいずれか一の基である、〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ４：Ｅ１〜Ｅ７からなる群。
2015056811.tif 000006
〔式中、＃はテトラゾリノン環との結合位置を表し、＄はＹとの結合位置を表す。また、Ｚ１は、窒素原子またはＣＲ１を表し；Ｚ２は、窒素原子またはＣＲ２を表し；Ｚ３は、窒素原子またはＣＲ３を表し；Ｚ４は、窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ８を表し；Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ６を表し；  Ｙ３は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ７を表し；
Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ２，Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表す。〕
【０００６】
〔３〕  Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔４〕  〔１〕〜〔３〕いずれか一に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔５〕  〔１〕〜〔３〕いずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔６〕  有害生物を防除するための〔１〕〜〔３〕いずれか一に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の化合物は、式（１）
2015056811.tif 000007
〔Ｒ５、Ｘ、Ｅ、Ｙ、Ｑ及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物と記載する。）である。
【０００８】
本明細書における置換基について、下記に記す。
本発明において、「員」とは、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール等の環を構成する原子の数を表す。例えば、ナフタレンであれば１０員と表し、下記のベンゾフランであれば、９員と表す。
2015056811.tif 000008
【０００９】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基および３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
【００１０】
５員ヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を環構成原子として含有する基を表し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。
２価の５員ヘテロアリール基としては、例えば、チオフェン−ジ−イル基、フラン−ジ−イル基、ピロール−ジ−イル基、ピラゾール−ジ−イル基、イミダゾール−ジ−イル基、チアゾール−ジ−イル基、イソチアゾール−ジ−イル基、オキサゾール−ジ−イル基、イソキサゾール−ジ−イル基、トリアゾール−ジ−イル基、オキサジアゾール−ジ−イル基およびチアジアゾール−ジ−イル基があげられる。。
例えば、下記の基Ｅ１１〜Ｅ４６（式中、＃はテトラゾリノン環との結合位置を表し、＄はＹとの結合位置を表す。）が挙げられる。
2015056811.tif 000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表す。〕
【００１１】
６員ヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を環構成原子として含有する基を表し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。
２価の６員ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジン−ジ−イル基、ピリミジン−ジ−イル基、ピラジン−ジ−イル基、ピリダジン−ジ−イル基、トリアジン−ジ−イル基およびテトラジン−ジ−イル基があげられる。
例えば、下記の基Ｅ５０〜Ｅ６５（式中、＃はテトラゾリノン環との結合位置を表し、＄はＹとの結合位置を表す。）が挙げられる。；
2015056811.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記と同じ意味を表す。〕
２価のＣ６−Ｃ１０アリール基としては、例えば、ベンゼン−１，２−ジ−イル基、ベンゼン−１，３−ジ−イル基、ベンゼン−１，４−ジ−イル基、ナフタレン−１，２−ジ−イル基、ナフチル−１，６−ジ−イル基およびナフチル−１，８−ジ−イル基が挙げられる。
【００１２】
５−１０員ヘテロ環基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を環構成原子として含有する基を表し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。
２価の５−１０員ヘテロ環基としては、例えば、ピリジン−ジ−イル基、ピリミジン−ジ−イル基、ピラジン−ジ−イル基、ピリダジン−ジ−イル基、チオフェン−ジ−イル基、フラン−ジ−イル基、ピロール−ジ−イル基、ピラゾール−ジ−イル基、イミダゾール−ジ−イル基、チアゾール−ジ−イル基、イソチアゾール−ジ−イル基、オキサゾール−ジ−イル基、イソキサゾール−ジ−イル基、トリアゾール−ジ−イル基、テトラゾール−ジ−イル基、オキサジアゾール−ジ−イル基、チアジアゾール−ジ−イル基、ベンゾフラン−ジ−イル基、ベンゾチオフェン−ジ−イル基、インドール−ジ−イル基、ベンゾイミダゾール−ジ−イル基、インダゾール−ジ−イル基、ベンゾチアゾール−ジ−イル基、ベンゾオキサゾール−ジ−イル基、ベンゾイソチアゾール−ジ−イル基、ベンゾイソキサゾール−ジ−イル基、ピラゾロピロール−ジ−イル基、ピラゾロピラゾール−ジ−イル基、ピラゾロイミダゾール−ジ−イル基、イミダゾピリミジン−ジ−イル基、イミダゾピラジン−ジ−イル基、トリアゾピリジン−ジ−イル基、トリアゾピリミジン−ジ−イル基、トリアゾキノリン−ジ−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−ジ−イル基、２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−ジ−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−ジ−イル基、キノリン−ジ−イル基、イソキノリン−ジ−イル基、シンノリン−ジ−イル基、フタラジン−ジ−イル基、キナゾリン−ジ−イル基、キノキサリン−ジ−イル基、ナフチリジン−ジ−イル基、クロマン−ジ−イル基、イソクロマン−ジ−イル基、チエノピリジン−ジ−イル基、チエノピラゾール−ジ−イル基およびチエノキノリン−ジ−イル基があげられ、好ましくはピラゾール−ジ−イル基およびチアゾール−ジ−イル基があげられる。
例えば、下記の基Ｑ１〜Ｑ３６６（式中、＃はＹとの結合位置を表し、＄はＡとの結合位置を表す。）が挙げられる。
【００１３】
2015056811.tif 000011
2015056811.tif 000012
【００１４】
2015056811.tif 000013
2015056811.tif 000014
【００１５】
2015056811.tif 000015
2015056811.tif 000016
【００１６】
2015056811.tif 000017
2015056811.tif 000018
【００１７】
2015056811.tif 000019
2015056811.tif 000020
【００１８】
2015056811.tif 000021
2015056811.tif 000022
【００１９】
2015056811.tif 000023
2015056811.tif 000024
【００２０】
2015056811.tif 000025
2015056811.tif 000026
【００２１】
2015056811.tif 000027
2015056811.tif 000028
【００２２】
2015056811.tif 000029
2015056811.tif 000030
【００２３】
2015056811.tif 000031
〔式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基を表し；
Ｒ３９は、水素原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基を表す。〕
【００２４】
Ｃ６−Ｃ１０アリール基とは、具体的には、フェニル基、１−ナフチル基および２−ナフチル基を表す。
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基とは、具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基および２−ナフチルオキシ基を表す。
Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基とは、具体的には、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基および２−ナフチルチオ基を表す。
Ｃ６−Ｃ１０アリールアミノ基とは、具体的には、フェニルアミノ基、（１−ナフチル）アミノ基および（２−ナフチル）アミノ基を表す。
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基とは、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基およびシクロデシル基を表す。
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基とは、具体的には、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基および２−ナフチルスルホニル基を表す。
Ｃ６−Ｃ１０アリールスルフィニル基とは、具体的には、フェニルスルフィニル基、１−ナフチルフィニル基および２−ナフチルスルフィニル基を表す。
【００２５】
５−１０員ヘテロ環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ピラゾロピロリル基、ピラゾロピラゾリル基、ピラゾロイミダゾリル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピラジニル基、トリアゾロピリジル基、トリアゾロピリミジニル基、トリアゾロキノリル基、２，３−ジヒドロベンゾフリル基、２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、チエノピリジル基、チエノピラゾリル基およびチエノキノリル基があげられ、好ましくはピリジル基があげられる。
例えば、下記の基Ａ１〜Ａ１３３（式中、＃はＱとの結合部位を表す。）が挙げられる。
2015056811.tif 000032
【００２６】
2015056811.tif 000033
2015056811.tif 000034
【００２７】
2015056811.tif 000035
2015056811.tif 000036
【００２８】
2015056811.tif 000037
2015056811.tif 000038
【００２９】
2015056811.tif 000039
2015056811.tif 000040
［式中、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２およびＲ６３はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
Ｒ５９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。］
【００３０】
５−１０員ヘテロアリールとは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を環構成原子として含有し、２以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい５−１０員のヘテロアリールを表し、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チオフェン、フラン、ピロール、およびオキサゾールが挙げられる。
５−１０員ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、ピリジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、チエニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソキサゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基、オキサゾアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、インダゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾイソキサゾリルオキシ基、ピラゾロピロリルオキシ基、ピラゾロピラゾリルオキシ基、ピラゾロイミダゾリルオキシ基、イミダゾピリミジニルオキシ基、イミダゾピラジニルオキシ基、トリアゾロピリジルオキシ基、トリアゾロピリミジニルオキシ基、トリアゾロキノリルオキシ基、２，３−ジヒドロベンゾフリルオキシ基、２，３−ジヒドロベンゾチエニルオキシ基、１，３−ベンゾジオキソリルオキシ基、キノリルオキシ基、イソキノリルオキシ基、シンノリニルオキシ基、フタラジニルオキシ基、キナゾリニルオキシ基、キノキサリニルオキシ基、ナフチリジニルオキシ基、クロマニルオキシ基、イソクロマニルオキシ基、チエノピリジルオキシ基、チエノピラゾリルオキシ基およびチエノキノリルオキシ基があげられる。
【００３１】
５−１０員ヘテロアリールチオ基としては、例えば、ピリジルチオ基、ピリミジニルチオ基、ピラジニルチオ基、ピリダジニルチオ基、チエニルチオ基、フリルチオ基、ピロリルチオ基、ピラゾリルチオ基、イミダゾリルチオ基、チアゾリルチオ基、イソチアゾリルチオ基、オキサゾリルチオ基、イソキサゾリルチオ基、トリアゾリルチオ基、テトラゾリルチオ基、オキサゾアゾリルチオ基、チアジアゾリルチオ基、ベンゾフリルチオ基、ベンゾチエニルチオ基、インドリルチオ基、ベンゾイミダゾリルチオ基、インダゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基、ベンゾイソチアゾリルチオ基、ベンゾイソキサゾリルチオ基、ピラゾロピロリルチオ基、ピラゾロピラゾリルチオ基、ピラゾロイミダゾリルチオ基、イミダゾピリミジニルチオ基、イミダゾピラジニルチオ基、トリアゾロピリジルチオ基、トリアゾロピリミジニルチオ基、トリアゾロキノリルチオ基、２，３−ジヒドロベンゾフリルチオ基、２，３−ジヒドロベンゾチエニルチオ基、１，３−ベンゾジオキソリルチオ基、キノリルチオ基、イソキノリルチオ基、シンノリニルチオ基、フタラジニルチオ基、キナゾリニルチオ基、キノキサリニルチオ基、ナフチリジニルチオ基、クロマニルチオ基、イソクロマニルチオ基、チエノピリジルチオ基、チエノピラゾリルチオ基およびチエノキノリルチオ基があげられる。
【００３２】
５−１０員ヘテロアリールアミノ基とは、アミノ基の窒素上の１の水素原子が５−１０員ヘテロアリール基で置換されている基を表し、例えば、ピリジルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、ピリダジルアミノ基、チエニルアミノ基、フリルアミノ基、ピロリルアミノ基、ピラゾリルアミノ基、イミダゾリルアミノ基、チアゾリルアミノ基、イソチアゾリルアミノ基、オキサゾリルアミノ基、イソキサゾリルアミノ基、トリアゾリルアミノ基、テトラゾリルアミノ基、オキサゾアゾリルアミノ基、チアジアゾリルアミノ基、ベンゾフリルアミノ基、ベンゾチエニルアミノ基、インドリルアミノ基、ベンゾイミダゾリルアミノ基、インダゾリルアミノ基、ベンゾチアゾリルアミノ基、ベンゾオキサゾリルアミノ基、ベンゾイソチアゾリルアミノ基、ベンゾイソキサゾリルアミノ基、ピラゾロピロリルアミノ基、ピラゾロピラゾリルアミノ基、ピラゾロイミダゾリルアミノ基、イミダゾピリミジルアミノ基、イミダゾピラジルアミノ基、トリアゾピリジルアミノ基、トリアゾピリミジルアミノ基、トリアゾキノリルアミノ基、２，３−ジヒドロベンゾフリルアミノ基、２，３−ジヒドロベンゾチエニルアミノ基、１，３−ベンゾジオキソールイルアミノ基、キノリルアミノ基、イソキノリルアミノ基、シンノリニルアミノ基、フタラジニルアミノ基、キナゾリニルアミノ基、キノキサリルアミノ基、ナフチリジニルアミノ基、クロマニルアミノ基、イソクロマニルアミノ基、チエノピリジルアミノ基、チエノピラゾリルアミノ基およびチエノキノリルアミノ基があげられる。
【００３３】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基および、およびヘキシル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，４−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基および２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、ペルフルオロ−１−ブテニル基、ペルフルオロ−３−ブテニル基、ペルフルオロ−１−ペンテニル基、ペルフルオロ−４−ペンテニル基、ペルフルオロ−１−ヘキセニル基およびペルフルオロ−５−ヘキセニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基、３−ブチン−２−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチン−２−イル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基および５−ヘキシニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３‐クロロ‐２‐プロピニル基、３‐ブロモ‐２‐プロピニル基、３‐ヨード‐２‐プロピニル基、３‐クロロ‐１‐プロピニル基、５‐クロロ‐４‐ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−３−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基、ペルフルオロ−４−ペンチニル基、ペルフルオロ−１‐ヘキシニル基およびペルフルオロ−５‐ヘキシニル基が挙げられる。
【００３４】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、アルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基および４−メチルペンチルオキシ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基およびペルフルオロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３５】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソアミルチオ基、２−ペンチルチオ基、３−ペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、３−メチルペンチルチオ基および４−メチルペンチルチオ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のＣ１−Ｃ６アルキルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基およびペルフルオロヘキシルチオ基が挙げられる。
【００３６】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルオキシ基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基が挙げられる。
【００３７】
Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基および５−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルオキシ基、２−フルオロビニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブテニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、３−ブチン−２−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基および５−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルオキシ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルオキシ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルオキシ基、５‐クロロ‐４‐ペンチニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−５‐ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
【００３８】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、例えば、ビニルチオ基、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基および５−ヘキセニルチオ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロビニルチオ基、２−フルオロビニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブテニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキセニルチオ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、例えば、エチニルチオ基、プロパルギルチオ基、３−ブチン−２−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基および５−ヘキシニルチオ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、ブロモエチニルチオ基、３‐クロロ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ブロモ‐２‐プロピニルチオ基、３‐ヨード‐２‐プロピニルチオ基、５‐クロロ‐４‐ペンチニルチオ基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５‐ヘキシニルチオ基が挙げられる。
【００３９】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６であるアルキルカルボニル基であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基およびヘキサノイル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリブロモプロピオニル基、３，３，３−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、ヘプタブロモブタノイル基、ヘプタヨードブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、４，４，４−トリブロモブタノイル基、４，４，４−トリヨードブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基、ノナクロロペンタノイル基、ノナブロモペンタノイル基、ノナヨードペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６であるアルキルカルボニルオキシ基を表し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基とは、カルボニルの炭素も含めた合計の炭素数が２〜６である基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基およびヘキサノイルチオ基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニルの合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００４０】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、ｓｅｃ−ヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基および４−メチルペンチルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、クロロフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨードブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基およびペルヨードヘキシルスルホニル基が挙げられる。
【００４１】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、ｓｅｃ−ヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基および４−メチルペンチルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基およびペルフルオロヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
【００４２】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、アミノ基の有する１または２の水素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、ジアルキルアミノ基の場合、窒素原子上のアルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−ヘキシルアミノ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、アミノカルボニル基が有する１または２の水素原子が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基であり、ジアルキルアミノカルボニル基の場合、窒素原子上のアルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基およびＮ−ペンチルアミノカルボニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、アミノスルホニル基が有する１または２の水素原子が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基であり、ジアルキルアミノスルホニル基の場合、窒素原子上のアルキル基は互いに同一でも相異なっていてもよい。Ｃ１−Ｃ６アルキル基で有していてもよいアミノスルホニル基としては、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基およびＮ−ヘキシルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００４３】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基ヘプタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基およびノナフルオロブトキシ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２−フルオロプロピルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３−ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基およびノナフルオロブチルチオ基が挙げられる。
【００４４】
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基およびｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２−フルオロエチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、２−フルオロプロピルスルホニル基、３−フルオロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル基、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基およびノナフルオロブチルスルホニル基が挙げられる。
【００４５】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基が挙げられる。
【００４６】
Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、トリアルキルシリル基が結合したエチニル基を表し、エチニル基の炭素も含めた合計の炭素原子数が５〜１４であり、シリル基上の３つのアルキル基は同一または相異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基およびトリブチルシリルエチニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基およびｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２−フルオロエチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、２−フルオロプロピルスルフィニル基、３−フルオロプロピルスルフィニル基、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル基、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル基およびノナフルオロブチルスルフィニル基が挙げられる。
【００４７】
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との合計の炭素原子数が２〜５である基を表し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基および３−メトキシブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基は、アルキルチオ部分とアルキル部分との合計の炭素原子数が２〜５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれでもよく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基または３−メトキシブチル基があげられる。
【００４８】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基および２−プロペニル基が挙げられる。
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基とは、Ｃ２−３アルケニル基が有する少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基および３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびイソプロポキシ基が挙げられる。
【００４９】
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。
ＥがＥ１１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１２であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１４であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１６であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１７であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ１８であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１９であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２０であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ２１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２２であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ２３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２４であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ２５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２６であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ２７であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ２８であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ２９であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３０であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ３１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３２であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ３３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３４であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ３５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３６であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ３７であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ３８であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ３９であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４０であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ４１であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４２であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ４３であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４４であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ４５であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ４６であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ５０であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５１であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ５２であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５３であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ５４であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５５であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ５６であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５７であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ５８であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ５９であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ６０であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ６１であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ６２であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ６３であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ６４であるテトラゾリノン化合物。ＥがＥ６５であるテトラゾリノン化合物。
【００５０】
ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２３であるテトラゾリノン化合物。
【００５１】
ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３８であるテトラゾリノン化合物。
【００５２】
ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５５であるテトラゾリノン化合物。
【００５３】
ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４６であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６５であるテトラゾリノン化合物。
【００５４】
ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２６であるテトラゾリノン化合物。
【００５５】
ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４２であるテトラゾリノン化合物。
【００５６】
ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６０であるテトラゾリノン化合物。
【００５７】
ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ６１であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６５であるテトラゾリノン化合物。
【００５８】
Ｑが下記式Ｑ４００
2015056811.tif 000041
〔式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は前記と同じ意味を表し、＄はＡとの結合位置を表し、＃はＹとの結合位置を表す。〕であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ１９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ３がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ２９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ３９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ４６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５２であるテトラゾリノン化
合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５５であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５６であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５７であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５８であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ５９であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６０であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６１であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６２であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６３であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６４であるテトラゾリノン化合物。ＱがＱ４００であり；Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり；Ｒ３０がメチル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり；Ｒ５がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＥがＥ６５であるテトラゾリノン化合物。
【００５９】
ＥがＥ１６であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１６であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、ＱがＱ４６であり、Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１６であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、ＱがＱ４６であり、Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のＣ１−Ｃ３アルコキシ基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１６であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、ＱがＱ６１であり、Ｒ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａがアダマンチル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１６であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、ＱがＱ６１であり、Ｒ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００６０】
ＥがＥ１９であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１９であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、ＱがＱ４６であり、Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ１９であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、ＱがＱ６１であり、Ｒ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００６１】
ＥがＥ４４であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ４４であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、ＱがＱ４６であり、Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００６２】
ＥがＥ５１であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ５１であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、ＱがＱ４６であり、Ｒ３０およびＲ３１が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、Ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００６３】
ＥがＥ１６であり、Ｒ８がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３が水素原子であり、ＱがＱ４００であり、Ｒ３０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、ＡがＡ１７であり、Ｒ５０が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ５１がハロゲン原子であり、Ｒ５９がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＥがＥ５１であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、ＱがＱ４００であり、Ｒ３０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３が水素原子であり、Ｙが−Ｏ−ＣＨ２−であり、ＡがＡ１７であり、Ｒ５０が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ５１がハロゲン原子であり、Ｒ５９がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００６４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物（以下、化合物（１）と記す。）のうち、式（１Ａ）で示される本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000042
〔式中、Ｒ５、Ｅ、Ａ、Ｑ、Ｘ、およびＧは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、ＲＡ１およびＲＡ２は、各々水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６５】
（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000043
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｅ、ＸおよびＲ５は前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、例えば、Ａのヨウ素化合物（Ａ−Ｉ）、Ａのブロモ化合物（Ａ−Ｂｒ）またはＡのクロロ化合物（Ａ−Ｃｌ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６６】
（製造法Ｃ）
化合物（１）は、式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000044
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｅ、Ｘ、Ｒ５、Ｚ２１およびＺ３１は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｃ２）は、通常、公知の方法で製造したもの、もしくは、市販のものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ１）１モルに対して、化合物（Ｃ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６７】
（製造法Ｄ）
化合物（１）は、式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000045
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｅ、Ｘ、Ｒ５およびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルおよびアリールスルホン酸エステル類等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６８】
（製造法Ｅ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000046
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、ＥおよびＲ５は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６９】
（製造法Ｆ）
化合物（１）のうち、式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2015056811.tif 000047
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｘ、Ｒ５、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１は
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃシクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。ただし、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７０】
化合物（１）のうち、式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000048
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｘ、Ｒ５、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。ただし、Ｚ１、Ｚ３およびＺ４のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７１】
化合物（１）のうち、式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000049
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。ただし、Ｚ１、Ｚ２およびＺ４のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７２】
化合物（１）のうち、式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000050
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。ただし、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７３】
化合物（１）のうち、式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｇ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ５）と記す。）とを化合物（Ｇ２１）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000051
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｙ２、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７１、Ｚ３、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７４】
化合物（１）のうち、式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｇ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ６）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000052
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｙ２、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７５】
化合物（１）のうち、式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、式（Ｇ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ７）と記す。）とを化合物（Ｇ２１）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000053
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｙ３、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７１、Ｚ２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７６】
化合物（１）のうち、式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）は、式（Ｇ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ８）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000054
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｙ３、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７７】
化合物（１）のうち、式（１−１２）で示される化合物（以下、化合物（１−１２）と記す。）は、式（Ｇ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ９）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000055
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｙ１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ３、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００７８】
化合物（１）のうち、式（１−１３）で示される化合物（以下、化合物（１−１３）と記す。）は、式（Ｇ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１０）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000056
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｙ１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
【００７９】
（製造法Ｇ）
化合物（１）のうちＱがＱ４６である式（１−Ｈ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｈ）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000057
〔式中、Ａ、Ｙ、Ｅ、Ｒ５、Ｘ、Ｒ３０、Ｒ３１およびＺ３１は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｈ２）は、通常市販のものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸銅、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１）１モルに対して、化合物（Ｈ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｈ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８０】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000058
〔式中、ＲＡ１、ＲＡ２、Ｙ、Ｅ、Ａ、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８１】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000059
〔式中、Ｒ１０１、ＥおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８２】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000060
〔式中、Ｒ１０１、ＥおよびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８３】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000061
〔式中、Ｒ１０１、ＥおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【００８４】
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８５】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８６】
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＢ１）で示される化合物は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）を、過剰量の水素雰囲気中で、触媒と反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000062
〔式中、Ｒ１０１およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＢ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８７】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＢ１）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2015056811.tif 000063
〔式中、Ｒ１０１およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、および亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、および塩化アンモニウム水溶液が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＢ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００８８】
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000064
〔式中、Ｒ５、ＸおよびＥはと同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、製造法Ｅに準じて実施することができる。
【００８９】
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000065
〔式中、ＲＡ１、ＲＡ２、Ｅ、Ｒ５、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００９０】
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000066
〔式中、ＲＡ１、ＲＡ２、Ｅ、Ｒ１１１、Ｒ２０１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００９１】
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）を塩基の存在下で水と反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000067
〔式中ＲＡ１、ＲＡ２、Ｅ、Ｚ２１およびＲ２０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００９２】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000068
〔式中、ＲＡ１、ＲＡ２、Ｒ１１１、Ｒ２０１、ＥおよびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００９３】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000069
〔式中、ＲＡ１、ＲＡ２、Ｒ２０１、ＥおよびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を進行させるため、使用するハロゲン化剤によっては添加剤を加える必要があり、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００９４】
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される一般に入手可能な化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000070
〔式中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＥおよびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【００９５】
（参考製造法Ｎ）
化合物（１）のうち、式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2015056811.tif 000071
〔式中、Ｒ５０１はＰ１１、Ｐ１２、Ｐ６１またはＰ６２を表し、Ｒ５、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。Ｒ１２１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５ハロアルコキシカルボニル基、ベンジル基またはベンゾイル基（但し、該ベンジル基またはベンゾイル基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、およびニトロ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。）を表す。ただし、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００９６】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000072
〔式中、Ｒ５０１、Ｘ、Ｒ５、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。ただし、Ｚ１、Ｚ３およびＺ４のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００９７】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000073
〔式中、Ｒ５０１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。ただし、Ｚ１、Ｚ２およびＺ４のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００９８】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000074
〔式中、Ｒ５０１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。ただし、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち、少なくとも１つは窒素原子を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【００９９】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ５２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ５２）と記す。）は、式（ＸＮ５１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ５１）と記す。）とを化合物（Ｇ２１）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000075
〔式中、Ｒ５０１、Ｙ２、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７１、Ｚ３、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１００】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ６２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ６２）と記す。）は、式（ＸＮ６１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ６１）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000076
〔式中、Ｒ５０１、Ｙ２、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１０１】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ７２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ７２）と記す。）は、式（ＸＮ７１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ７１）と記す。）とを化合物（Ｇ２１）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000077
〔式中、Ｒ５０１、Ｙ２、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７１、Ｚ２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１０２】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ８２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ８２）と記す。）は、式（ＸＮ８１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ８１）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000078
〔式中、Ｒ５０１、Ｙ３、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ１、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１０３】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ９２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ９２）と記す。）は、式（ＸＮ９１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ９１）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000079
〔式中、Ｒ５０１、Ｙ１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ３、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１０４】
化合物（１）のうち、式（ＸＮ１０２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１０２）と記す。）は、式（ＸＮ１０１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１０１）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2015056811.tif 000080
〔式中、Ｒ５０１、Ｙ１、Ｘ、Ｒ５、Ｒ７２、Ｚ２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１０５】
さらに、製造法Ｎに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ１２）、化合物（ＸＮ３２）、化合物（ＸＮ４２）、化合物（ＸＮ５２）、化合物（ＸＮ６２）、化合物（ＸＮ７２）、化合物（ＸＮ８２）、化合物（ＸＮ９２）および化合物（ＸＮ１０２）を製造することができる。
【０１０６】
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000081
〔式中、ＥおよびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
【０１０７】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１０８】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000082
〔式中、Ｅ、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
【０１０９】
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、参考製造法Ｏに記載の化合物が挙げられる。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１１０】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000083
〔式中、ＥおよびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジプロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリールスルホン酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１１１】
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2015056811.tif 000084
〔式中、ＲＡ１、ＲＡ２、Ｇ、Ｅ、Ａ、ＱおよびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに準じて実施することができる。
【０１１２】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０１１３】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【０１１４】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【０１１５】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【０１１６】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙＮ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【０１１７】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０１１８】
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０１１９】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１２０】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；
【０１２１】
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｃｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；
【０１２２】
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，  Ｂ．  ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【０１２３】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１２４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０１２５】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１２６】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小���虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【０１２７】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
Ｃ０２Ａ  １．１０ｇ、参考製造例１２記載の１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール１．０１ｇ、炭酸カリウム０．９４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で３．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す）を１．０６ｇ得た。
2015056811.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），１．７４（９Ｈ，ｓ）．【０１２８】
製造例２
Ｃ０２Ａ  ０．４０ｇ、参考製造例１６記載の４−（１−アダマンチル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール０．３０ｇ、炭酸セシウム０．５０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を８０℃で０．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−３−イル］メチルオキシ｝−４−（１−アダマンチル）チアゾール（以下、本発明化合物２と記す）を０．５６ｇ得た。
2015056811.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７０−１．７６（１５Ｈ，ｂｒ  ｍ），１．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），２．０３−２．０６（３Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．【０１２９】
製造例３
Ｃ０２Ａ  ０．１１ｇ、参考製造例１６記載の４−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール０．０８ｇ、炭酸セシウム０．１３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロフェニル）−４−｛［４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−３−イル］メチルオキシ｝チアゾール（以下、本発明化合物３と記す。）を０．０８ｇ得た。
2015056811.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７５（９Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），５．７３（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．【０１３０】
製造例４
Ｃ０２Ａ  ０．３０ｇ、参考製造例１６記載の４−（４−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール０．２４ｇ、炭酸セシウム０．３７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモフェニル）−４−｛［４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−３−イル］メチルオキシ｝チアゾール（以下、本発明化合物４と記す。）を０．２５ｇ得た。
2015056811.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７５（９Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．７３（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．【０１３１】
製造例５
Ｃ０２Ａ  ０．３０ｇ、参考製造例１６記載の４−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール０．１９ｇ、炭酸セシウム０．３７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−フルオロフェニル）−４−｛［４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−３−イル］メチルオキシ｝チアゾール（以下、本発明化合物５と記す。）を０．２０ｇ得た。
2015056811.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），５．７３（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），１．７５（９Ｈ，ｓ）．【０１３２】
製造例６
Ｃ０５Ａ  ０．４０ｇ、参考製造例１２記載の１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．２９ｇ、炭酸カリウム０．４１ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−ピリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）を０．５６ｇ得た。
2015056811.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４７−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（２Ｈ，ｍ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ）．【０１３３】
製造例７
Ｃ０７Ａ  ０．２０ｇ、参考製造例１２記載の１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．１４ｇ、炭酸カリウム０．２０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−チエニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）を０．１７ｇ得た。
2015056811.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６８（３Ｈ，ｓ），５．５７（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４２−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０１３４】
製造例８
Ｃ０７Ａ  Ｃ０７Ａ  ０．２５ｇ、参考製造例１６記載の４−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール０．１９ｇ、炭酸セシウム０．３６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロフェニル）−４−｛［４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−チエニル］メチルオキシ｝チアゾール（以下、本発明化合物８と記す。）を０．１７ｇ得た。
2015056811.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６８（３Ｈ，ｓ），５．８１（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ）．【０１３５】
製造例９
Ｃ０７Ａ  ０．２０ｇ、参考製造例１６記載の４−（４−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール０．１９ｇ、炭酸セシウム０．２８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモフェニル）−４−｛［４−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−チエニル］メチルオキシ｝チアゾール（以下、本発明化合物９と記す。）を０．０５ｇ得た。
2015056811.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６５（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．【０１３６】
製造例１０
Ｃ０９Ａ  ０．２５ｇ、参考製造例１２記載の１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．１５ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−メチル−３−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）を０．２１ｇ得た。
2015056811.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．５，２．６Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．５，２．６Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ）．【０１３７】
製造例１１
Ｃ１１Ａ  ０．３０ｇ、参考製造例１２記載の１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．２１ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−メチル−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）を０．３０ｇ得た。
2015056811.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７７（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．５Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．５，２．５Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ）．【０１３８】
製造例１２
Ｃ０２Ａ  ０．５０ｇ、参考製造例１４に記載の１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．３６ｇ、炭酸カリウム０．２６ｇ、アセトニトリル２６ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重層水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）０．１７ｇを得た。
2015056811.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．０５−７．０３（２Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），１．７５（９Ｈ，ｓ）．【０１３９】
製造例１３
Ｃ１１Ａ  ０．３０ｇ、参考製造例１４に記載の１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．２５ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇ、アセトニトリル１８ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重層水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−メチル−５−｛［１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）０．１３ｇを得た。
2015056811.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，７．０，１．２Ｈｚ），７．０６−７．００（２Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ）．【０１４０】
製造例１４
Ｃ０２Ａ  ０．５０ｇ、参考製造例２１記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール０．３８ｇ、炭酸カリウム０．２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重層水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）０．２５ｇを得た。
2015056811.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．７４（９Ｈ，ｓ）．【０１４１】
製造例１５
Ｃ１１Ａ  ０．３０ｇ、参考製造例２２に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール０．２６ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重層水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−メチル−５−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５と記す。）０．３９ｇを得た。
2015056811.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．【０１４２】
製造例１６
Ｃ０５Ａ  ０．４７ｇ、参考製造例２２に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール０．４１ｇ、炭酸カリウム０．２９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２８ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重層水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重層水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−ピリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６と記す。）０．２５ｇを得た。
2015056811.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．【０１４３】
参考製造例１
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸９．５０ｇ、二塩化オキサリル７．２８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約７５ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム１３．９０ｇ、アジ化ナトリウム２０．３４ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を反応混合物に加え、加熱還流下３日間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム３１．２９ｇおよび水１００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１３．４０ｇを得た。
１−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム２３．７８ｇ、ジメチル硫酸７．８９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０１Ａと記す）８．８５ｇを得た。
2015056811.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．６８（９Ｈ，ｓ）．【０１４４】
参考製造例２
Ｃ０１Ａ  １．００ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．４１ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．８７ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０２Ａと記す）１．１０ｇを得た。
2015056811.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），１．７５（９Ｈ，ｓ）．【０１４５】
参考製造例３
２−メチルピリジン−３−カルボン酸５．００ｇ、二塩化オキサリル３．４２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約７５ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、２−メチルピリジン−３−カルボン酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム６．５３ｇ、アジ化ナトリウム９．５５ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、２−メチルピリジン−３−カルボン酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を反応混合物に加え、加熱還流下２日間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１４．０７ｇおよび水１００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−メチルピリジン−３−イル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０３Ａと記す）３．００ｇを得た。
2015056811.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ）．【０１４６】
参考製造例４
Ｃ０３Ａ  ０．５０ｇ、炭酸カリウム１．２９ｇ、ジメチル硫酸０．４３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチルピリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０４Ａと記す）０．２７ｇを得た。
2015056811.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．【０１４７】
参考製造例５
Ｃ０４Ａ  １．００ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５１ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．０７ｇおよびクロロベンゼン１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−ピリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０５Ａと記す）０．２３ｇを得た。
2015056811.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ）．【０１４８】
参考製造例６
２−メチル−３−チエニルカルボン酸３．７０ｇ、二塩化オキサリル３．６３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１５ｍｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、２−メチル−３−チエニルカルボン酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム１０．１５ｇ、アジ化ナトリウム４．１８ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、２−メチル−３−チエニルカルボン酸クロリドおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物を反応混合物に加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１５．６２ｇおよび水２０ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（２−メチル−３−チエニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−（２−メチル−３−チエニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの全量、炭酸カリウム１１．８７ｇ、ジメチル硫酸３．９４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで１−（２−メチル−３−チエニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０６Ａと記す）２．６４ｇを得た。
2015056811.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．【０１４９】
参考製造例７
Ｃ０６Ａ  ０．３０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．１５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．３１ｇおよびクロロベンゼン５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−チエニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０７Ａと記す）０．２３ｇを得た。
2015056811.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．【０１５０】
参考製造例８
１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１．３０ｇ、二塩化オキサリル１．００ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１５ｍｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム１．９０ｇ、アジ化ナトリウム２．７８ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリドおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を加え、加熱還流下３日間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム４．２８ｇおよび水１００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．７ｇを得た。
2015056811.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．０７（１Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
１−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム３．２５ｇ、ジメチル硫酸１．０８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後し、１−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０８Ａと記す）０．５０ｇを得た。
2015056811.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．【０１５１】
参考製造例９
Ｃ０８Ａ  ０．５０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．２５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．５３ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−メチル−３−ブロモメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ０９Ａと記す）０．２５ｇを得た。
2015056811.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８９（１Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ）．【０１５２】
参考製造例１０
１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１．６０ｇ、二塩化オキサリル１．２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１５ｍｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム２．３４ｇ、アジ化ナトリウム３．４２ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸クロリドおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を反応混合物に加え、加熱還流下３日間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム５．２７ｇおよび水１００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮後、１−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．６ｇを得た。
2015056811.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．６２（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．
１−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム４．００ｇ、ジメチル硫酸１．３３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後し、１−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１０Ａと記す）１．４０ｇを得た。
2015056811.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．【０１５３】
参考製造例１１
Ｃ１０Ａ  １．４０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．７１ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４８ｇおよびクロロベンゼン９０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（１−メチル−５−ブロモメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（Ｃ１１Ａと記す）１．２０ｇを得た。
2015056811.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１（１Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ）．【０１５４】
参考製造例１２
４−クロロフェニルヒドラジン２８．５ｇ、２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液８１．３ｇおよびメタノール２００ｍＬの混合物に氷冷下、プロピオール酸メチル２９．４ｇを加え、１００℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に氷水１００ｍＬを加え、３０％硫酸で酸性とした後、１００℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール１５．６ｇを得た。
１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール
2015056811.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ）．【０１５５】
参考製造例１３
Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド２００ｇ、参考製造例３０に記載の３−メトキシアクリル酸ナトリウム２８７ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩５２８ｇ、ピリジン２６９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２Ｌの混合物を室温で４４時間攪拌した。反応混合物を重曹水に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧下に乾燥し、スクシンイミド  ３−メトキシアクリラート１７４ｇを得た。
スクシンイミド  ３−メトキシアクリラート
2015056811.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．８４（４Ｈ，ｓ）．【０１５６】
参考製造例１４
参考製造例１３に記載のスクシンイミド  ３−メトキシアクリラート１０ｇ、２−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩７．４ｇ、水酸化ナトリウム１．９ｇ、ジオキサン１２５ｍＬおよび水１２５ｍＬの混合物を６０℃で２０時間加熱した。反応液を水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣と濃塩酸４０ｍＬを室温で２時間攪拌した。反応液に、氷冷下で２８％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、減圧下に乾燥し、１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール３．４ｇを得た。
2015056811.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，７．０，１．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ）．【０１５７】
参考製造例１５
エチルキサントゲン酸カリウム１９２．４ｇ、クロロ酢酸ナトリウム１３９．８ｇおよび水１．１Ｌの混合物を２５℃で８時間攪拌後、濃アンモニア水１００ｍＬを加え、さらに２５℃で２０時間攪拌した。反応混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、チオカルバミド酸Ｏ−エチルを５８．７ｇ得た。
チオカルバミド酸Ｏ−エチル
2015056811.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ）．【０１５８】
参考製造例１６
１−（４−クロロフェニル）−２−ブロモ−１−エタノン１０．００ｇ、参考製造例１５記載のチオカルバミド酸Ｏ−エチル４．５０ｇおよびエタノール４０ｍＬの混合物を加熱還流下１１時間加熱した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾過後、水で洗浄することにより、４−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾールを８．４４ｇ得た。
2015056811.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．【０１５９】
同様の操作により、４−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール、４−（４−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール、４−（１−アダマンチル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾールを得た。
以下に物性値を示す。【０１６０】
４−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２オキソ−チアゾール
2015056811.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．０Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．【０１６１】
４−（４−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール
2015056811.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．８９（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．【０１６２】
４−（１−アダマンチル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソチアゾール
2015056811.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７１−１．７９（６Ｈ，ｍ），１．８３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）．【０１６３】
参考製造例１７
４−メトキシ−３−メチル−安息香酸５．０ｇ、およびテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物に、室温で、オキサリルクロリド４．０ｇ、およびジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え２．５時間攪拌した後、減圧下濃縮した。この混合物に、室温で、クロロホルム１５０ｍｌ、Ｎ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン−塩酸塩３．５ｇ、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン９．３ｇを加え４時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、４，Ｎ−ジメトキシ−３−メチル−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｄ２Ａと記す）６．１ｇを得た。
2015056811.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．【０１６４】
参考製造例１８
参考製造例１７に記載のＤ２Ａを５．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、および０．９５ｍｏｌ／Ｌエチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液４３ｍｌの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。室温で、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−プロパン−１−オン（Ｄ３Ａと記す）４．６ｇを得た。
2015056811.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．７９−７．７８（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．【０１６５】
参考製造例１９
参考製造例１８に記載のＤ３Ａを５．２ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド４．１ｇ、および炭酸ジエチル３．６ｇの混合物を加熱還流下５．５時間攪拌した。室温で、６Ｎ−塩酸２０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−３−オキソプロピオン酸エチルエステル（Ｄ４Ａと記す）３．５ｇを得た。
2015056811.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１９−４．１０（３Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０１６６】
参考製造例２０
参考製造例１９に記載のＤ４Ａを３．５ｇ、トルエン１００ｍｌ、およびメチルヒドラジン７．４ｇの混合物を加熱還流下１８時間攪拌した。トルエンを留去し、３Ｎ塩酸水溶液を加え、沈殿物をろ過、ヘキサンで洗浄し、３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１，４−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール（Ｄ５Ａと記す）１．４ｇを得た。
2015056811.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．【０１６７】
参考製造例２１
参考製造例２０に記載のＤ５Ａを１．４ｇ、およびオキシ塩化リン３１．８ｇの混合物を１００℃で１１時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｄ６Ａと記す）０．４ｇを得た。
2015056811.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４２−７．４０（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．【０１６８】
参考製造例２２
参考製造例２１に記載のＤ６Ａを０．４ｇ、４７％臭化水素酸３ｍｌ、および酢酸３ｍｌの混合物を加熱還流下、１５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残査に酢酸エチルを２０ｍｌ加え、室温で１時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルフェノール０．３ｇを得た。
2015056811.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．３３（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．【０１６９】
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−００１〜ＨＡ３２９２−７６６０（以下、本化合物Ａと記す。）を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−００１〜ＨＡ３２９２−７６６０は、
2015056811.tif 000128
2015056811.tif 000129
【０１７０】
2015056811.tif 000130
【０１７１】
2015056811.tif 000131
2015056811.tif 000132
【０１７２】
2015056811.tif 000133
2015056811.tif 000134
2015056811.tif 000135
【０１７３】
2015056811.tif 000136
【０１７４】
2015056811.tif 000137
【０１７５】
2015056811.tif 000138
2015056811.tif 000139
【０１７６】
2015056811.tif 000140
【０１７７】
2015056811.tif 000141
【０１７８】
2015056811.tif 000142
【０１７９】
2015056811.tif 000143
【０１８０】
2015056811.tif 000144
【０１８１】
2015056811.tif 000145
【０１８２】
2015056811.tif 000146
【０１８３】
2015056811.tif 000147
【０１８４】
2015056811.tif 000148
【０１８５】
2015056811.tif 000149
2015056811.tif 000150
〔式中、Ｔは、以下に示す置換基番号１〜７６６０に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の［置換基番号；Ｔ］に記載の２−Ｐｙはピリジン−２−イルを表し、３−Ｐｙはピリジン−３−イルを表し、４−Ｐｙはピリジン−４−イルを表し、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、Ｉはヨードを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＣＨ２ＣＦ３は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＣＨ２ＣＦ３は２，２，２−トリフルオロエトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＯＰｒはプロポキシを表し、ｉ−ＯＰｒはイソプロポキシを表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシを表し、ＯＣＨＦ２はジフルオロメトキシを表し、ＳＭｅはメチルチオを表し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを表し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを表し、ＳＣＦ３はトリフルオロメチルチオを表し、Ｓ（Ｏ）ＣＦ３はトリフルオロメチルスルフィニルを表し、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３はトリフルオロメチルスルホニルを表し、ＣＯＯＭｅはメトキシカルボニルを表し、ＮＯ２はニトロを表し、ＮＨ２はアミノを表し、ＮＨＭｅはメチルアミノを表し、ＮＭｅ２はジメチルアミノを表し、ＡＣはアセチルを表し、ＡＣＮＨはアセチルアミノを表し、Ｎ−ＡＣ−Ｎ−Ｍｅ−ＮはＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノを表し、ＰＹＲ１はピラゾール−１−イル基を表し、ＰＹＲ３はピラゾール−３−イル基を表し、Ｐｈはフェニルを表し、ｄｉはジを表し、ｔｒｉはトリを表す。【０１８６】
例えば、ＨＡ１００１−０００１とは、式（Ｈ１００１）で表される化合物においてＴが置換基番号０００１である化合物を表し、下記式で表される。
2015056811.tif 000151
【０１８７】
［０００１：２−Ｐｙ］、［０００２：３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［０００３：４−Ｃｌ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［０００４：５−Ｃｌ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［０００５：６−Ｃｌ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［０００６：４−Ｍｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［０００７：５−Ｍｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［０００８：６−Ｍｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［０００９：４−ＣＦ３−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１０：５−ＣＦ３−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１１：６−ＣＦ３−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１２：４−ＣＮ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１３：５−ＣＮ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１４：６−ＣＮ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１５：４−ＯＭｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１６：５−ＯＭｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１７：６−ＯＭｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１８：４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００１９：３−Ｃｌ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２０：５−Ｃｌ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２１：６−Ｃｌ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２２：３−Ｍｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２３：５−Ｍｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２４：６−Ｍｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２５：３−ＣＦ３−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２６：５−ＣＦ３−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２７：６−ＣＦ３−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２８：３−ＣＮ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００２９：５−ＣＮ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３０：６−ＣＮ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３１：３−ＯＭｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３２：５−ＯＭｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３３：６−ＯＭｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３４：５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３５：３−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３６：４−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３７：６−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３８：３−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００３９：４−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４０：６−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４１：３−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４２：４−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４３：６−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４４：３−ＣＮ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４５：４−ＣＮ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４６：６−ＣＮ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４７：３−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４８：４−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００４９：６−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５０：６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５１：３−Ｃｌ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５２：４−Ｃｌ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５３：５−Ｃｌ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５４：３−Ｍｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５５：４−Ｍｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５６：５−Ｍｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５７：３−ＣＦ３−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５８：４−ＣＦ３−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００５９：５−ＣＦ３−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００６０：３−ＣＮ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００６１：４−ＣＮ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００６２：５−ＣＮ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００６３：３−ＯＭｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００６４：４−ＯＭｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００６５：５−ＯＭｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［００６６：３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００６７：４−Ｃｌ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００６８：５−Ｃｌ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００６９：６−Ｃｌ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７０：４−Ｍｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７１：５−Ｍｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７２：６−Ｍｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７３：４−ＣＦ３−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７４：５−ＣＦ３−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７５：６−ＣＦ３−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７６：４−ＣＮ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７７：５−ＣＮ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７８：６−ＣＮ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００７９：４−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８０：５−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８１：６−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８２：４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８３：３−Ｃｌ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８４：５−Ｃｌ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８５：６−Ｃｌ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８６：３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８７：５−Ｍｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８８：６−Ｍｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００８９：３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９０：５−ＣＦ３−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９１：６−ＣＦ３−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９２：３−ＣＮ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９３：５−ＣＮ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９４：６−ＣＮ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９５：３−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９６：５−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９７：６−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９８：５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［００９９：４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［０１００：５−Ｃｌ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、【０１８８】
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［６１０１：４−ｔ−ブチルフェニル］、［６１０２：４−ｎ−ブチルフェニル］、［６１０３：４−ｎ−ノニルフェニル］、［６１０４：２−メチル−４−ｔ−ブチルフェニル］、［６１０５：２−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル］、［６１０６：２−メチル−４−イソプロピルフェニル］、［６１０７：２−メチル−５−イソプロピルフェニル］、［６１０８：３−メチル−４−イソプロピルフェニル］、［６１０９：２−シクロヘキシルフェニル］、［６１１０：３−シクロヘキシルフェニル］、［６１１１：４−シクロヘキシルフェニル］、［６１１２：４−シクロプロピルフェニル］、［６１１３：４−シクロブチルフェニル］、［６１１４：４−シクロペンチルフェニル］、［６１１５：２−クロロ−４−フェニルフェニル］、［６１１６：２−ブロモ−４−フェニルフェニル］、［６１１７：４−ヒドロキシフェニル］、［６１１８：２−メトキシフェニル］、［６１１９：３−メトキシフェニル］、［６１２０：４−メトキシフェニル］、［６１２１：２−エトキシフェニル］、［６１２２：３−エトキシフェニル］、［６１２３：４−エトキシフェニル］、［６１２４：２−ｎ−プロピルオキシフェニル］、［６１２５：３−ｎ−プロピルオキシフェニル］、［６１２６：４−ｎ−プロピルオキシフェニル］、［６１２７：２−イソプロピルオキシフェニル］、［６１２８：３−イソプロピルオキシフェニル］、［６１２９：４−イソプロピルオキシフェニル］、［６１３０：２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル］、［６１３１：３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル］、［６１３２：４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル］、［６１３３：２−ベンジルオキシフェニル］、［６１３４：３−ベンジルオキシフェニル］、［６１３５：４−ベンジルオキシフェニル］、［６１３６：２，３−ジメトキシフェニル］、［６１３７：２，４−ジメトキシフェニル］、［６１３８：２，５−ジメトキシフェニル］、［６１３９：２，６−ジメトキシフェニル］、［６１４０：３，４−ジメトキシフェニル］、［６１４１：３，５−ジメトキシフェニル］、［６１４２：２−ｔ−ブトキシフェニル］、［６１４３：３−ｔ−ブトキシフェニル］、［６１４４：４−ｔ−ブトキシフェニル］、［６１４５：３−（３’−クロロフェニル）フェニル］、［６１４６：４−（４’−クロルフェニル）フェニル］、［６１４７：２−フェノキシフェニル］、［６１４８：３−フェノキシフェニル］、［６１４９：４−フェノキシフェニル］、［６１５０：２−（２’−フルオロフェノキシ）フェニル］、［６１５１：３−（３’−クロロフェノキシ）フェニル］、［６１５２：４−（４’−クロルフェノキシ）フェニル］、［６１５３：２，３，６−トリメチル−４−フルオロフェニル］、［６１５４：２，３，６−トリメチル−４−クロロフェニル］、［６１５５：２，３，６−トリメチル−４−ブロモフェニル］、［６１５６：２，４−ジメチル−６−フルオロフェニル］、［６１５７：２，４−ジメチル−６−クロロフェニル］、［６１５８：２，４−ジメチル−６−ブロモフェニル］、［６１５９：２−イソプロピル−４−クロロ−５−メチルフェニル］、［６１６０：２−クロロ−４−ニトロフェニル］、［６１６１：２−ニトロ−４−クロロフェニル］、［６１６２：２−メトキシ−５−ニトロフェニル］、［６１６３：２，４−ジクロロ−５−ニトロフェニル］、［６１６４：２，４−ジクロロ−６−ニトロフェニル］、［６１６５：２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル］、［６１６６：２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニル］、［６１６７：２，６−ジヨード−４−ニトロフェニル］、［６１６８：２−メチル−５−イソプロピル−４−クロロフェニル］、［６１６９：２−メトキシカルボニルフェニル］、［６１７０：３−メトキシカルボニルフェニル］、［６１７１：４−メトキシカルボニルフェニル］、［６１７２：４−アセトキシフェニル］、［６１７３：２−メトキシメチルフェニル］、［６１７４：３−メトキシメチルフェニル］、［６１７５：４−メトキシメチルフェニル］、［６１７６：２−フェニルフェニル］、［６１７７：３−フェニルフェニル］、［６１７８：４−フェニルフェニル］、［６１７９：２−（２’−フルオロフェニル）フェニル］、［６１８０：２−メチル−５−ブロモフェニル］、［６１８１：２−メチル−６−ブロモフェニル］、［６１８２：２−クロロ−３−メチルフェニル］、［６１８３：２−クロロ−４−メチルフェニル］、［６１８４：２−クロロ−５−メチルフェニル］、［６１８５：２−フルオロ−３−メチルフェニル］、［６１８６：２−フルオロ−４−メチルフェニル］、［６１８７：２−フルオロ−５−メチルフェニル］、［６１８８：２−ブロモ−３−メチルフェニル］、［６１８９：２−ブロモ−４−メチルフェニル］、［６１９０：２−ブロモ−５−メチルフェニル］、［６１９１：３−メチル−４−クロロフェニル］、［６１９２：３−メチル−５−クロロフェニル］、［６１９３：３−メチル−４−フルオロフェニル］、［６１９４：３−メチル−５−フルオロフェニル］、［６１９５：３−メチル−４−ブロモフェニル］、［６１９６：３−メチル−５−ブロモフェニル］、［６１９７：３−フルオロ−４−メチルフェニル］、［６１９８：３−クロロ−４−メチルフェニル］、［６１９９：３−ブロモ−４−メチルフェニル］、［６２００：２−クロロ−４，５−ジメチルフェニル］、【０２４９】
［６２０１：２−ブロモ−４，５−ジメチルフェニル］、［６２０２：２−クロロ−３，５−ジメチルフェニル］、［６２０３：２−ブロモ−３，５−ジメチルフェニル］、［６２０４：２，６−ジブロモ−４−メチルフェニル］、［６２０５：２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル］、［６２０６：２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニル］、［６２０７：２，４−ジブロモ−６−メチルフェニル］、［６２０８：２，６−ジメチル−４−フルオロフェニル］、［６２０９：２，６−ジメチル−４−クロロフェニル］、［６２１０：２，６−ジメチル−４−ブロモフェニル］、［６２１１：３，５−ジメチル−４−フルオロフェニル］、［６２１２：３，５−ジメチル−４−クロロフェニル］、［６２１３：３，５−ジメチル−４−ブロモフェニル］、［６２１４：２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル］、［６２１５：２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル］、［６２１６：３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル］、［６２１７：２，３，５−トリフルオロ−４−メチルフェニル］、［６２１８：２，３，６−トリフルオロ−４−メチルフェニル］、［６２１９：２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル］、［６２２０：２−フルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２１：３−フルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２２：２，３−ジフルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２３：２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２４：２，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２５：３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２６：２，３，５−トリフルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２７：２，３，６−トリフルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２８：２，３，５，６−テトラフルオロ−４−エチルフェニル］、［６２２９：２−トリフルオロメチルフェニル］、［６２３０：３−トリフルオロメチルフェニル］、［６２３１：４−トリフルオロメチルフェニル］、［６２３２：４−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］、［６２３３：２−トリフルオロメトキシフェニル］、［６２３４：３−トリフルオロメトキシフェニル］、［６２３５：４−トリフルオロメトキシフェニル］、［６２３６：４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル］、［６２３７：４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］、［６２３８：２−ニトロフェニル］、［６２３９：３−ニトロフェニル］、［６２４０：４−ニトロフェニル］、［６２４１：２−シアノフェニル］、［６２４２：３−シアノフェニル］、［６２４３：４−シアノフェニル］、［６２４４：２−メチル−３−クロロフェニル］、［６２４５：２−メチル−４−クロロフェニル］、［６２４６：２−メチル−５−クロロフェニル］、［６２４７：２−メチル−６−クロロフェニル］、［６２４８：２−メチル−３−フルオロフェニル］、［６２４９：２−メチル−４−フルオロフェニル］、［６２５０：２−メチル−５−フルオロフェニル］、［６２５１：２−メチル−６−フルオロフェニル］、［６２５２：２−メチル−３−ブロモフェニル］、［６２５３：２−メチル−４−ブロモフェニル］、［６２５４：４−メチルチオフェニル］、［６２５５：４−メチルスルホニルフェニル］、［６２５６：４−メチルスルフィニルフェニル］、［６２５７：４−トリフルオロメチルチオフェニル］、［６２５８：４−エチニルフェニル］、［６２５９：４−（１−プロピニル）フェニル］、［６２６０：４−ビニルフェニル］、［６２６１：４−（２，２−ジクロロビニル）フェニル］、［６２６２：４−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル］、［６２６３：シクロヘキシル］、［６２６４：２−クロロシクロヘキシル］、［６２６５：３−クロロシクロヘキシル］、［６２６６：４−クロロシクロヘキシル］、［６２６７：４，４−ジクロロシクロヘキシル］、［６２６８：２−ブロモシクロヘキシル］、［６２６９：３−ブロモシクロヘキシル］、［６２７０：４−ブロモシクロヘキシル］、［６２７１：４，４−ジブロモシクロヘキシル］、［６２７２：２−ヨードシクロヘキシル］、［６２７３：３−ヨードシクロヘキシル］、［６２７４：４−ヨードシクロヘキシル］、［６２７５：２−フルオロシクロヘキシル    ］、［６２７６：３−フルオロシクロヘキシル］、［６２７７：４−フルオロシクロヘキシル］、［６２７８：４，４−ジフルオロシクロヘキシル］、［６２７９：４−メチルシクロヘキシル］、［６２８０：４−エチルシクロヘキシル］、［６２８１：１−シクロヘキセニル］、［６２８２：２−シクロヘキセニル］、［６２８３：３−シクロヘキセニル］、［６２８４：２−クロロ−１−シクロヘキセニル］、［６２８５：３−クロロ−１−シクロヘキセニル］、［６２８６：４−クロロ−１−シクロヘキセニル］、［６２８７：５−クロロ−１−シクロヘキセニル］、［６２８８：６−クロロ−１−シクロヘキセニル］、［６２８９：１−クロロ−２−シクロヘキセニル］、［６２９０：２−クロロ−２−シクロヘキセニル］、［６２９１：３−クロロ−２−シクロヘキセニル］、［６２９２：４−クロロ−２−シクロヘキセニル］、［６２９３：５−クロロ−２−シクロヘキセニル］、［６２９４：６−クロロ−２−シクロヘキセニル］、［６２９５：１−クロロ−３−シクロヘキセニル］、［６２９６：２−クロロ−３−シクロヘキセニル］、［６２９７：３−クロロ−３−シクロヘキセニル］、［６２９８：４−クロロ−３−シクロヘキセニル］、［６２９９：５−クロロ−３−シクロヘキセニル］、［６３００：６−クロロ−３−シクロヘキセニル］、【０２５０】
［６３０１：４−ブロモ−１−シクロヘキセニル］、［６３０２：４−ブロモ−２−シクロヘキセニル］、［６３０３：４−ブロモ−３−シクロヘキセニル］、［６３０４：４−メチル−１−シクロヘキセニル］、［６３０５：４−メチル−２−シクロヘキセニル］、［６３０６：４−メチル−３−シクロヘキセニル］、［６３０７：４−エチル−１−シクロヘキセニル］、［６３０８：４−エチル−２−シクロヘキセニル］、［６３０９：４−エチル−３−シクロヘキセニル］、［６３１０：トリフルオロメチル  ］、［６３１１：ｔｅｒｔ−ブチル］、［６３１２：３−フルオロ−２−メトキシフェニル］、［６３１３：４−フルオロ−２−メトキシフェニル］、［６３１４：５−フルオロ−２−メトキシフェニル］、［６３１５：６−フルオロ−２−メトキシフェニル］、［６３１６：３−クロロ−２−メトキシフェニル］、［６３１７：４−クロロ−２−メトキシフェニル］、［６３１８：５−クロロ−２−メトキシフェニル］、［６３１９：６−クロロ−２−メトキシフェニル］、［６３２０：３−ブロモ−２−メトキシフェニル］、［６３２１：４−ブロモ−２−メトキシフェニル］、［６３２２：５−ブロモ−２−メトキシフェニル］、［６３２３：６−ブロモ−２−メトキシフェニル］、［６３２４：３−ヨード−２−メトキシフェニル］、［６３２５：４−ヨード−２−メトキシフェニル］、［６３２６：５−ヨード−２−メトキシフェニル］、［６３２７：６−ヨード−２−メトキシフェニル］、［６３２８：２，３−ジメトキシフェニル］、［６３２９：２，４−ジメトキシフェニル］、［６３３０：２，５−ジメトキシフェニル］、［６３３１：２，６−ジメトキシフェニル］、［６３３２：３−メチル−２−メトキシフェニル］、［６３３３：４−メチル−２−メトキシフェニル］、［６３３４：５−メチル−２−メトキシフェニル］、［６３３５：６−メチル−２−メトキシフェニル］、［６３３６：３−エチル−２−メトキシフェニル］、［６３３７：４−エチル−２−メトキシフェニル］、［６３３８：５−エチル−２−メトキシフェニル］、［６３３９：６−エチル−２−メトキシフェニル］、［６３４０：３−トリフルオロメトキシ−２−メトキシフェニル］、［６３４１：４−トリフルオロメトキシ−２−メトキシフェニル］、［６３４２：５−トリフルオロメトキシ−２−メトキシフェニル］、［６３４３：６−トリフルオロメトキシ−２−メトキシフェニル］、［６３４４：３−トリフルオロメチル−２−メトキシフェニル］、［６３４５：４−トリフルオロメチル−２−メトキシフェニル］、［６３４６：５−トリフルオロメチル−２−メトキシフェニル］、［６３４７：６−トリフルオロメチル−２−メトキシフェニル］、［６３４８：３−メチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３４９：４−メチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３５０：５−メチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３５１：６−メチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３５２：３−トリフルオロメチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３５３：４−トリフルオロメチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３５４：５−トリフルオロメチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３５５：６���トリフルオロメチルチオ−２−メトキシフェニル］、［６３５６：３−エチニル−２−メトキシフェニル］、［６３５７：４−エチニル−２−メトキシフェニル］、［６３５８：５−エチニル−２−メトキシフェニル］、［６３５９：６−エチニル−２−メトキシフェニル］、［６３６０：３−シクロプロピル−２−メトキシフェニル］、［６３６１：４−シクロプロピル−２−メトキシフェニル］、［６３６２：５−シクロプロピル−２−メトキシフェニル］、［６３６３：６−シクロプロピル−２−メトキシフェニル］、［６３６４：３−シクロプロピルオキシ−２−メトキシフェニル］、［６３６５：４−シクロプロピルオキシ−２−メトキシフェニル］、［６３６６：５−シクロプロピルオキシ−２−メトキシフェニル］、［６３６７：６−シクロプロピルオキシ−２−メトキシフェニル］、［６３６８：２−エトキシ−３−フルオロフェニル］、［６３６９：２−エトキシ−４−フルオロフェニル］、［６３７０：２−エトキシ−５−フルオロフェニル］、［６３７１：２−エトキシ−６−フルオロフェニル］、［６３７２：３−クロロ−２−エトキシフェニル］、［６３７３：４−クロロ−２−エトキシフェニル］、［６３７４：５−クロロ−２−エトキシフェニル］、［６３７５：６−クロロ−２−エトキシフェニル］、［６３７６：３−ブロモ−２−エトキシフェニル］、［６３７７：４−ブロモ−２−エトキシフェニル］、［６３７８：５−ブロモ−２−エトキシフェニル］、［６３７９：６−ブロモ−２−エトキシフェニル］、［６３８０：２−エトキシ−３−ヨードフェニル］、［６３８１：２−エトキシ−４−ヨードフェニル］、［６３８２：２−エトキシ−５−ヨードフェニル］、［６３８３：２−エトキシ−６−ヨードフェニル］、［６３８４：２，３−ジエトキシフェニル］、［６３８５：２，４−ジエトキシフェニル］、［６３８６：２，５−ジエトキシフェニル］、［６３８７：２，６−ジエトキシフェニル］、［６３８８：２−エトキシ−３−メチルフェニル］、［６３８９：２−エトキシ−４−メチルフェニル］、［６３９０：２−エトキシ−５−メチルフェニル］、［６３９１：２−エトキシ−６−メチルフェニル］、［６３９２：３−エチル−２−エトキシフェニル］、［６３９３：４−エチル−２−エトキシフェニル］、［６３９４：５−エチル−２−エトキシフェニル］、［６３９５：６−エチル−２−エトキシフェニル］、［６３９６：２−エトキシ−３−トリフルオロメトキシフェニル］、［６３９７：２−エトキシ−４−トリフルオロメトキシフェニル］、［６３９８：２−エトキシ−５−トリフルオロメトキシフェニル］、［６３９９：２−エトキシ−６−トリフルオロメトキシフェニル］、［６４００：２−エトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル］、【０２５１】
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［７５０１：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］、［７５０２：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］、［７５０３：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］、［７５０４：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］、［７５０５：１−Ｅｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５０６：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５０７：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５０８：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５０９：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１０：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１１：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１２：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１３：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１４：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１５：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１６：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］、［７５１７：１−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５１８：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５１９：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２０：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２１：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２２：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２３：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２４：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２５：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２６：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２７：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２８：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］、［７５２９：１−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３０：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３１：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３２：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３３：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３４：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３５：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３６：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３７：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３８：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５３９：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５４０：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］、［７５４１：１−Ｅｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４２：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４３：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４４：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４５：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４６：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４７：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４８：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５４９：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５５０：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５５１：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５５２：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］、［７５５３：１−Ｅｔ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５５４：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５５５：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５５６：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５５７：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５５８：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５５９：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５６０：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５６１：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５６２：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５６３：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５６４：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］、［７５６５：１−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５６６：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５６７：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５６８：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５６９：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７０：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７１：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７２：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７３：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７４：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７５：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７６：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］、［７５７７：１−Ｅｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５７８：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５７９：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８０：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８１：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８２：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８３：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８４：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８５：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８６：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８７：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８８：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７５８９：１−Ｅｔ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９０：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９１：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９２：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９３：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９４：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９５：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９６：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９７：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９８：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７５９９：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、［７６００：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］、【０２６３】
［７６０１：１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０２：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０３：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０４：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０５：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０６：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０７：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０８：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６０９：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６１０：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６１１：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６１２：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］、［７６１３：１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６１４：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６１５：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６１６：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６１７：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６１８：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６１９：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６２０：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６２１：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６２２：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６２３：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６２４：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］、［７６２５：１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６２６：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６２７：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６２８：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６２９：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３０：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３１：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３２：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３３：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３４：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３５：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３６：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］、［７６３７：１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６３８：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６３９：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４０：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４１：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４２：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４３：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４４：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４５：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４６：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４７：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４８：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］、［７６４９：１−Ｅｔ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５０：１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５１：１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５２：１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５３：１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５４：１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５５：１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５６：１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５７：１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５８：１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６５９：１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］、［７６６０：１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］【０２６４】
次に製剤例を示す。
製剤例１
本化合物Ａのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０２６５】
製剤例２
本化合物Ａのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。【０２６６】
製剤例３
本化合物Ａのいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。【０２６７】
製剤例４
本化合物Ａのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。【０２６８】
製剤例５
本化合物Ａのいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。【０２６９】
製剤例６
本化合物Ａのいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【０２７０】
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１１、１３または１６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１１、１３または１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７１】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１、１０または１５のいずれか一つの化合物をを所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、１０または１５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７２】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１または３〜１６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１または３〜１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７３】
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物４または６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４または６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７４】
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１〜８または１０〜１６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜８または１０〜１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７５】
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物１、７、８、１２または１４〜１６のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、７、８、１２または１４〜１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７６】
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物３を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７７】
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１２または１４〜１６のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１２または１４〜１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７８】
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１４、１５または１６のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１４、１５または１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２７９】
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物３〜５、１２、１４または１６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３〜５、１２、１４または１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２８０】
試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物６を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２８１】
試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１１〜１３、１５または１６をのいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１１〜１３、１５または１６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。【０２８２】
試験例１３
本発明化合物９を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物９の処理においては死虫率１００％を示した。【０２８３】
試験例１４
本発明化合物１２または１４を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップにキャベツ（品種；グリーンボール）を植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）３令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１２または１４の試験用薬液の処理区は死虫率８０％以上を示した。【０２８４】
試験例１５
本発明化合物１２を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ（品種；相模半白節成）葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の薬液散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の生存虫数
Ｔｂ：処理区の薬液散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物１２は、防除価９０％以上を示した。
【国際調査報告】
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