(57)【要約】式（１）2014123205.tif 000104［式中、Ｒ１は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ２及びＲ４は水素原子等を表し、Ｒ３は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、ｎ及びｍはそれぞれ０、１又は２を表し、環Ｊは下式環Ｊ１又は環Ｊ２2014123205.tif 000105｛式中、Ａ１及びＡ２はＮ等を表し、ＧはＣ１−Ｃ３パーハロアルキル基等を表し、Ｒ６及びＲ７は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、ｐは０、１又は２を表す。］で示される縮合複素環化合物又はそのＮ−オキシドは優れた有害生物防除効果を有する。
2014123205.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014123205.tif 000102
［式中、
Ｒ１は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基又は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２及びＲ４は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで該５若しくは６員複素環基は、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水素原子又はＳＦ５を表し、
Ｒ５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
環Ｊは下式の環Ｊ１又は環Ｊ２を表す。
2014123205.tif 000103
｛式中、
Ａ１は、Ｎ、ＣＨ又はＣＲ６を表し、
Ａ２は、Ｎ又はＣＲ８を表し、
ＧはＣ１−Ｃ３パーハロアルキル基、ＯＲ９又はＳ（Ｏ）ｍＲ９を表し（ここで、Ｒ９はＣ１−Ｃ３パーハロアルキル基を表す）、
Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ５ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ１０、シアノ基又はハロゲン原子を表し（ここで、ｐが２の場合は、各々のＲ６は互いに異なっていてもよい）、
Ｒ７及びＲ８は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ５ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し、
ｐは０、１又は２を表す（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）。｝
ここで、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ５が水素原子を表すことはない。］
で示される縮合複素環化合物又はそのＮ−オキシド。
（但し、Ｎ−オキシドの場合はｎが２を表し、ｍが２を表す。）
【請求項２】
Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、
Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ａ１がＣＨ、又はＣＲ６であり、
Ａ２がＣＨであり、
ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０、ハロゲン原子又は水素原子であり、
ｐが０又は１（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
環Ｊが環Ｊ１である請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
環Ｊが環Ｊ２である請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜請求項４のいずれか一つに記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜請求項４のいずれか一つに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
一方、特開２００４−３４４３８号公報において、ある種の縮合複素環化合物が光記録媒体に使用できることが知られている。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明は、以下の通りである。
［１］  式（１）
2014123205.tif 000003
［式中、
Ｒ１は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基又は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ２及びＲ４は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ３は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５若しくは６員複素環基（ここで該５若しくは６員複素環基は、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、水素原子又はＳＦ５を表し、
Ｒ５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
環Ｊは下式の環Ｊ１又は環Ｊ２を表す。
2014123205.tif 000004
｛式中、
Ａ１はＮ、ＣＨ又はＣＲ６を表し、
Ａ２はＮ又はＣＲ８を表し、
ＧはＣ１−Ｃ３パーハロアルキル基、ＱＲ９又はＳ（Ｏ）ｍＲ９を表し（ここで、Ｒ９はＣ１−Ｃ３パーハロアルキル基を表す）、
Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ５ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ１０、シアノ基又はハロゲン原子を表し（ここで、ｐが２の場合は、各々のＲ６は互いに異なっていてもよい）、
Ｒ７及びＲ８は同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ５ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ１０、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ１０は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子を表し、
ｐは０、１又は２を表す（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）。｝
ここで、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５において、ｍが１又は２の場合にはＲ５が水素原子を表すことはない。］
で示される縮合複素環化合物又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示される縮合複素環化合物及びそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
（但し、Ｎ−オキシドの場合はｎが２を表し、ｍが２を表す。）
［２］  前記式（１）において、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、
Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ａ１がＣＨ又はＣＲ６であり、
Ａ２がＣＨであり、
ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０又はハロゲン原子であり、
Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０、ハロゲン原子又は水素原子であり、
ｐが０又は１（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）である［１］記載の化合物。
［３］  環Ｊが環Ｊ１である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］  環Ｊが環Ｊ２である［１］又は［２］記載の化合物。
［５］  ［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［６］  ［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明において、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基及び１−ヘキセニル基が挙げられる。
本発明において、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基及び１−ヘキシニル基が挙げられる。
本発明において、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明において、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明において、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明において、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基が挙げられる。
本発明において、１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基及び１−シクロプロピルエチル基が挙げられる。
本発明において、Ｃ１−Ｃ３パーハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基の全ての水素原子がハロゲン原子に置き換わり、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい基を表す。Ｃ１−Ｃ３パーハロアルキル基としては、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パークロロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーブロモアルキル基等が挙げられ、より具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ブロモジフルオロメチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられる。
本発明において、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基のすべての水素原子がフッ素原子に置き換わった基を表す。Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明において、複素環基とは、環構造において、環構成原子として、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１以上含む複素環化合物残基を表す。複素環基としては、ピロリジル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基等の５員非芳香族複素環基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等の５員芳香族複素環基、ピペリジル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基（４−モルホリニル基であるモルホリノ基を含む）等の６員非芳香族複素環基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
また、本発明において、５員複素環基とは５員非芳香族複素環基及び５員芳香族複素環基を意味し、６員複素環基とは６員非芳香族複素環基及び６員芳香族複素環基を意味する。
本発明において、５若しくは６員複素環基（ここで該５若しくは６員複素環基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）としては、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルホリニル基（４−モルホリニル基であるモルホリノ基を含む）、チオモルホリニル基（４−チオモルホリニル基であるチオモルホリノ基を含む）等の５若しくは６員非芳香族複素環基；及び２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、２−メチルスルファニル−１−ピロリル基、２−メチルスルフィニル−１−ピロリル基、２−メチルスルホニル−１−ピロリル基、２−メチルアミノ−１−ピロリル基、２−ジメチルアミノ−１−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメトキシピリジン−２−イル基等の５若しくは６員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基及び２−クロロ−４−ピリミジニル基が挙げられる。
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとしては、後記式（１Ａ）〜式（１Ｆ）で示される化合物が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子若しくは１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１以上のシクロプロピル基を有しているＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基、又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が共に水素原子であり、Ａ１がＣＨ又はＣＲ６であり、Ａ２がＣＨであり、Ｇが、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ６がハロゲン原子であり、Ｒ７が水素原子であり、ｐが０又は１（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＮである化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＣＨである化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＣＲ６である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＮであり、ｐが１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＮであり、ｐが２である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＣＨであり、ｐが１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＣＨであり、ｐが２である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＣＲ６であり、ｐが０である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＣＲ６であり、ｐが１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＣＲ６であり、ｐが２である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、ＧがＯＲ１１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｇがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ１がＣＨ又はＣＲ６であり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０又はハロゲン原子であり、ｐが０又は１（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が共に水素原子であり、Ａ１がＣＨ又はＣＲ６であり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ６がハロゲン原子であり、ｐが０又は１（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、環Ｊ１が下式環Ｊ３、環Ｊ４、環Ｊ５、環Ｊ６又は環Ｊ７
2014123205.tif 000005
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有す］である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、環Ｊ１が環Ｊ３である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、環Ｊ１が環Ｊ４である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、環Ｊ１が環Ｊ５である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、環Ｊ１が環Ｊ６である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ１であり、環Ｊ１が環Ｊ７である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＮである化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＣＨである化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＣＲ８である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＮであり、Ｒ７が水素原子である化合物；式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＮであり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ５ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ１０、シアノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＣＨであり、Ｒ７が水素原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＣＨであり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ５ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ１０、シアノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＣＲ８であり、Ｒ８が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｒ１０、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ５ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ１０、シアノ基又はハロゲン原子であり、Ｒ７が水素原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、ＧがＯＲ１１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｇがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ２がＣＨであり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１、又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７が共に水素原子であり、Ａ２がＣＨであり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、環Ｊ２が下式の環Ｊ８又は環Ｊ９
2014123205.tif 000006
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、環Ｊ２が環Ｊ８である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、環Ｊ２が環Ｊ８であり、Ｒ７が水素原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、環Ｊ２が環Ｊ８であり、Ｒ８が水素原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、環Ｊ２が環Ｊ８であり、Ｒ７及びＲ８が共に水素原子である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、環Ｊ２が環Ｊ９である化合物；
式（１）において、環Ｊが環Ｊ２であり、環Ｊ２が環Ｊ９であり、Ｒ７が水素原子である化合物；
式（１−１）
2014123205.tif 000007
［式中、ｑは１、２又は３を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１−１ａ）
2014123205.tif 000008
［式中、
Ｒ１ａは１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）を表し、
Ｒ３ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ＧａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１を表し、
Ｒ６ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子を表し、
ｑは１、２又は３を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが２である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが３である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、ＧａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−１ａ）において、ＧａがＯＲ１１である化合物；
式（１−１ａ）において、ＧａがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがハロゲン原子である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがフッ素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａが塩素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａが臭素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがヨウ素原子である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｑが１であり、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−１ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｑが１であり、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−２）
2014123205.tif 000009
［式中、ｑは１、２又は３を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１−２ａ）
2014123205.tif 000010
［式中、
Ｒ１ａは１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）を表し、
Ｒ３ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ＧａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１を表し、
Ｒ６ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子を表し、
ｑは１又は２を表し、ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１又は２を表す］で示される化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが２である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、ＧａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−２ａ）において、ＧａがＯＲ１１である化合物；
式（１−２ａ）において、ＧａがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがハロゲン原子である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがフッ素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａが塩素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａが臭素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、ｑが１であり、Ｒ６ａがヨウ素原子である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｑが１であり、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−２ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｑが１であり、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−３）
2014123205.tif 000011
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１−３ａ）
2014123205.tif 000012
［式中、
Ｒ１ａは１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）を表し、
Ｒ３ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基並びに１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ＧａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１を表し、
Ｒ７ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、ＧａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−３ａ）において、ＧａがＯＲ１１である化合物；
式（１−３ａ）において、ＧａがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａがトリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａがハロゲン原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａがフッ素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａが塩素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａが臭素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａがヨウ素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ７ａが水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ７ａがトリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−３ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ７ａが水素原子である化合物；
式（１−４）
2014123205.tif 000013
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１−４ａ）
2014123205.tif 000014
［式中、
Ｒ１ａは１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）を表し、
Ｒ３ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ＧａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１を表し、
Ｒ７ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、ＧａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−４ａ）において、ＧａがＯＲ１１である化合物；
式（１−４ａ）において、ＧａがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａがトリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａがハロゲン原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａがフッ素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａが塩素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａが臭素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａがヨウ素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ７ａが水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ７ａがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−４ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ７ａが水素原子である化合物；
式（１−５）
2014123205.tif 000015
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１−５ａ）
2014123205.tif 000016
［式中、
Ｒ１ａは１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）を表し、
Ｒ３ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ＧａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１を表し、
Ｒ６ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、ＧａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−５ａ）において、ＧａがＯＲ１１である化合物；
式（１−５ａ）において、ＧａがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ６ａがハロゲン原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ６ａがフッ素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ６ａが塩素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ６ａが臭素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ６ａがヨウ素原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−５ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−６）
2014123205.tif 000017
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１−６ａ）
2014123205.tif 000018
［式中、
Ｒ１ａは１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）を表し、
Ｒ３ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ＧａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１を表し、
Ｒ６ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、ＧａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−６ａ）において、ＧａがＯＲ１１である化合物；
式（１−６ａ）において、ＧａがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ６ａがハロゲン原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ６ａがフッ素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ６ａが塩素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ６ａが臭素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ６ａがヨウ素原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−６ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−７）
2014123205.tif 000019
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１−７ａ）
2014123205.tif 000020
［式中、
Ｒ１ａは１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）を表し、
Ｒ３ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基は、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ＧａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１を表し、
Ｒ６ａは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａが水素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、ＧａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−７ａ）において、ＧａがＯＲ１１である化合物；
式（１−７ａ）において、ＧａがＳ（Ｏ）ｍＲ１１である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｇａがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ６ａがハロゲン原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ６ａがフッ素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ６ａが塩素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ６ａが臭素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ６ａがヨウ素原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３ａが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ６ａがＯＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５ａ、ＮＲ５ａＲ１０ａ又はハロゲン原子である化合物；
式（１−７ａ）において、Ｒ１ａがエチル基であり、Ｒ３ａがトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ６ａがメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとしては、例えば以下の式（１Ａ）〜式（１Ｆ）で示される化合物が挙げられる。
式（１Ａ）
2014123205.tif 000021
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ａ）において、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、
Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０又はハロゲン原子であり、
ｐが１である化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｐが１であり、Ｒ６がメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｂ）
2014123205.tif 000022
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｂ）において、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、
Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、
Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ７が水素原子である化合物；
式（１Ｃ）
2014123205.tif 000023
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＮである化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＣＨである化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＣＲ６である化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ１がＣＨ又はＣＲ６であり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０又はハロゲン原子であり、ｐが０、又は１（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）である化合物；
式（１Ｃ）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｐが０又は１であり（ここで、ｐが０の場合、Ａ１はＣＲ６である）、Ａ１がＣＨ又はＣＲ６であり、Ｒ６がメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｃ−１）
2014123205.tif 000024
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｃ−１ａ）
2014123205.tif 000025
［式中、記号は式（１−５ａ）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｃ−２）
2014123205.tif 000026
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｃ−２ａ）
2014123205.tif 000027
［式中、記号は式（１−６ａ）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｃ−３）
2014123205.tif 000028
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｃ−３ａ）
2014123205.tif 000029
［式中、記号は式（１−７ａ）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｄ）
2014123205.tif 000030
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ２がＮである化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ２がＣＨである化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ２がＣＲ８である化合物；
式（１Ｄ）において、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、
Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ａ２がＣＨであり、
ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、
Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ａ２がＣＨであり、Ｒ７が水素原子である化合物；
式（１Ｅ）
2014123205.tif 000031
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、
Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基はハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０又はハロゲン原子であり、ｐが１である化合物；
式（１Ｅ）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、ｐが１であり、Ｒ６がメトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルホニル基、エチルスルファニル基、エチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はハロゲン原子である化合物；
式（１Ｆ）
2014123205.tif 000032
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］で示される化合物；
式（１Ｆ）において、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子若しくは１以上のシクロプロピル基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）であり、
Ｒ２及びＲ４が共に水素原子であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基、ピリミジニル基（ここで該ピリジル基及びピリミジニル基は、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよい）、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ＯＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍＲ１１（ここで、Ｒ１１はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す）であり、
Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、ＮＲ５Ｒ１０、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ｆ）において、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｇがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ７が水素原子である化合物；
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法８）により製造することができる。
（製造法１）
式（１）において、ｎが１又は２である本発明化合物は、ｎが０である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。
2014123205.tif 000033
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
式（１）において、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−５０〜５０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）において、ｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、ｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）の合成中に、本発明化合物のＮ−オキシドが生成する場合もある。
また、式（１）において、ｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、ｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）の合成中に、本発明化合物のＮ−オキシドが生成する場合もある。
（製造法２）
式（１）において、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが１又は２である本発明化合物（ＧがＳ（Ｏ）Ｒ９又はＳ（Ｏ）２Ｒ９である本発明化合物）は、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが０である本発明化合物（ＧがＳＲ９である本発明化合物）を酸化することにより製造することができる。
2014123205.tif 000034
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
式（１）において、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが１本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）において、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）の合成中に、本発明化合物のＮ−オキシドが生成する場合もある。
また、式（１）において、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）の合成中に、本発明化合物のＮ−オキシドが生成する場合もある。
（製造法３）
式（１）において、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが１若しくは２である本発明化合物（ＧがＳ（Ｏ）Ｒ９又はＳ（Ｏ）２Ｒ９である本発明化合物）は、ｎが０であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが０である本発明化合物（ＧがＳＲ９である本発明化合物）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000035
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
式（１）において、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、ｎが０であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常３〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が３〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）において、ｎが２であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、ｎが０であり、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常４〜１５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が４〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）の合成中に、本発明化合物のＮ−オキシドが生成する場合もある。
（製造法４−１）
本発明化合物（１Ａ）は、ｎが２であり、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＮである本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１−Ａ１＝Ｎ）と酸化剤とを反応させることにより、また、本発明化合物（１Ｂ）は、ｎが２であり、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＮである本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２−Ａ２＝Ｎ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000036
［式中、ｐは１又は２を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を有する。］
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１−Ａ１＝Ｎ）若しくは本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２−Ａ２＝Ｎ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１−Ａ１＝Ｎ）若しくは本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２−Ａ２＝Ｎ）１モルに対して、酸化剤が２〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１Ａ）若しくは本発明化合物（１Ｂ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１Ａ）若しくは本発明化合物（１Ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本発明化合物（１Ａ）の合成中に、本発明化合物（１Ｃ）におけるＡ１がＮである本発明化合物及び／又は本発明化合物（１Ｅ）も同時に生成する場合もある。また本発明化合物（１Ｂ）の合成中に、本発明化合物（１Ｄ）におけるＡ２がＮである本発明化合物及び／又は本発明化合物（１Ｆ）も同時に生成する場合もある。
（製造法４−２）
本発明化合物（１Ｃ）は、ｎが２であり、環Ｊが環Ｊ１である本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１）と酸化剤とを反応させることにより、また、本発明化合物（１Ｄ）は、ｎが２であり、環Ｊが環Ｊ２である本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000037
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１）若しくは本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１）若しくは本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２）１モルに対して、酸化剤が２〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１Ｃ）若しくは本発明化合物（１Ｄ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１Ｃ）若しくは本発明化合物（１Ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本発明化合物（１Ｃ）の合成中に、本発明化合物（１Ａ）及び／又は本発明化合物（１Ｅ）も同時に生成する場合もある。また本発明化合物（１Ｄ）の合成中に、本発明化合物（１Ｂ）及び／又は本発明化合物（１Ｆ）も同時に生成する場合もある。
（製造法４−３）
本発明化合物（１Ｅ）は、ｎが２であり、環Ｊが環Ｊ１であり、Ａ１がＮである本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１−Ａ１＝Ｎ）と酸化剤とを反応させることにより、また、本発明化合物（１Ｆ）は、ｎが２であり、環Ｊが環Ｊ２であり、Ａ２がＮである本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２−Ａ２＝Ｎ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000038
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１−Ａ１＝Ｎ）若しくは本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２−Ａ２＝Ｎ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜２０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ１−Ａ１＝Ｎ）若しくは本発明化合物（１−ｎ２−Ｊ２−Ａ２＝Ｎ）１モルに対して、酸化剤が３〜１０モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲内であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１Ｅ）若しくは本発明化合物（１Ｆ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１Ｅ）若しくは本発明化合物（１Ｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本発明化合物（１Ｅ）の合成中に、本発明化合物（１Ａ）及び／又は本発明化合物（１Ｃ）におけるＡ１がＮである本発明化合物も同時に生成する場合もある。また本発明化合物（１Ｆ）の合成中に、本発明化合物（１Ｂ）及び／又は本発明化合物（１Ｄ）におけるＡ２がＮである本発明化合物も同時に生成する場合もある。
（製造法５−１）
本発明化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを反応させて中間体化合物（Ｍ３）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより製造するか、又は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
2014123205.tif 000039
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＥＤＣＩ塩酸塩と記す）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）が挙げられる。
該反応にには、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ３）を分子内縮合することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＥＤＣＩ塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素若しくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸が挙げられる。塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注いで生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ほう酸が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒の存在下に行うこともできる。触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注ぎ、生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（製造法５−２）
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを反応させて中間体化合物（Ｍ３）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより製造するか、又は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
2014123205.tif 000040
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを反応させることにより製造することができる。
該反応に溶媒を使用する場合、溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１）は、製造法５−１に記載に準じて、中間体化合物（Ｍ３）を分子内縮合することにより製造することができる。
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応に溶媒を使用する場合、溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常２０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ５）とを酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000041
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）及び２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（以下、ＤＤＱと記す。）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて酸の存在下で行うことができる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類及びポリリン酸が挙げられる。
該反応は必要に応じて亜硫酸塩の存在下で行うこともできる。亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム及び二亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ５）が通常１〜２モルの割合、酸化剤が通常１モル〜５モルの割合、酸が通常０．１〜２モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注いで生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
式（１）において、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000042
［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を有する。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離されたｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ｖ１にはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法８−１）
中間体化合物（Ｍ６）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ９）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ９）を分子内で縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造するか、又は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ８）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
2014123205.tif 000043
［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ８）を用い、製造法５−１の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ９）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ９）を用い、製造法５−１の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ８）を用い、製造法５−１の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
Ｖ１にはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法８−２）
中間体化合物（Ｍ６）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１０）とを反応させて中間体化合物（Ｍ９）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ９）を分子内で縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造するか、又は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１０）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
2014123205.tif 000044
［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ４）に代えて中間体化合物（Ｍ１０）を用い、製造法５−２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ９）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ９）を用い、製造法５−１若しくは製造法５−２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ４）に代えて中間体化合物（Ｍ１０）を用い、製造法５−２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
Ｖ１にはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法９）
中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１１）とを反応させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
2014123205.tif 000045
［式中、記号は前記と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ５）に代えて中間体化合物（Ｍ１１）を用い、製造法６の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ９）と化合物（Ｍ７）とを反応させることにより、式（Ｍ３）においてｎが０である中間体化合物（Ｍ３−ｎ０）を製造することができる。
2014123205.tif 000046
［式中、記号は前記と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ９）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３−ｎ０）を製造することができる。
Ｖ１にはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法１１）
中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ１２）を加水分解することにより製造することができる。
2014123205.tif 000047
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
酸で加水分解する場合、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１２）１モルに対して、酸が通常１モル以上の割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、析出した固体を濾過して集める、或いは反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、加水分解反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１２）
中間体化合物（Ｍ４）は、中間体化合物（Ｍ２）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000048
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物（Ｍ４）を単離することができる。
（製造法１３）
中間体化合物（Ｍ２）、中間体化合物（Ｍ５）若しくは中間体化合物（Ｍ１２）は、それぞれ、中間体化合物（Ｍ８）、中間体化合物（Ｍ１１）若しくは中間体化合物（Ｍ１３）と、化合物（Ｍ７）とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することにより製造することができる。
2014123205.tif 000049
［式中、記号は前記と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ８）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ２−ｎ０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１１）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ５−ｎ０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１３）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ１２−ｎ０）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ２−ｎ０）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ２−ｎ１）若しくは（Ｍ２−ｎ２）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ５−ｎ０）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ５−ｎ１）若しくは（Ｍ５−ｎ２）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ１２−ｎ０）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ１２−ｎ１）若しくは（Ｍ１２−ｎ２）を製造することができる。
Ｖ１にはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法１４）
中間体化合物（Ｍ１４）をニトロ化することにより中間体化合物（Ｍ１５）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１５）を還元することにより、中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
2014123205.tif 000050
［式中、記号は式（１）と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ１５）は、中間体化合物（Ｍ１４）とニトロ化剤とを反応させることにより製造することができる。ニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−１０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１５）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ１５）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ１５）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉末及び二塩化スズ等の金属粉が挙げられる。
該反応は例えば、還元剤と塩酸、酢酸等の酸と水との存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合、酸が通常０．０１モル〜０．５モルの割合、水が３モル以上の割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（製造法１５）
式（１）において、ＧがＶ１である中間体化合物（Ｍ１６）と硫化剤とを触媒の存在下で反応させることにより、ＧがＳＨである中間体化合物（Ｍ１７）を製造することができる。また、２分子の中間体化合物（Ｍ１７）を酸化することにより、そのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ１８）を製造することができる。
2014123205.tif 000051
［式中、記号は前記と同じ意味を有する。］
硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられ、触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、臭素原子及びヨウ素原子が好ましい。ここで、中間体化合物（Ｍ１７）から中間体化合物（Ｍ１８）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ１７）の合成中に中間体化合物（Ｍ１８）が生成する場合もある。
中間体化合物（Ｍ１８）は２分子の中間体化合物（Ｍ１７）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウムが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１８）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１６）
式（１）において、ＧがＳＨである中間体化合物（Ｍ１７）は、ＧがＶ１である中間体化合物（Ｍ１６）とチオ安息香酸と反応させて中間体化合物（Ｍ１９）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１９）を加水分解することにより製造することができる。
2014123205.tif 000052
［式中、記号は前記と同じ意味を有する。］
中間体化合物（Ｍ１９）は、中間体化合物（Ｍ１６）とチオ安息香酸とを塩基及び触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられ、触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子の存在下に行うこともできる。配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、チオ安息香酸が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常５０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１９）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、臭素原子及びヨウ素原子が好ましい。
中間体化合物（Ｍ１７）は中間体化合物（Ｍ１９）を加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、加水分解反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１９）１モルに対して、酸が通常１モル以上の割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、加水分解反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１９）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。ここで、中間体化合物（Ｍ１７）から中間体化合物（Ｍ１８）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ１７）の合成中に中間体化合物（Ｍ１８）が生成する場合もある。
（製造法１７）
中間体化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ２０）とを還元剤の存在下で反応させることにより、ＧがＳ（Ｏ）ｍＲ９であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｍ０）（即ち、ＧがＳＲ９である本発明化合物）を製造することができる。
2014123205.tif 000053
［式中、Ｌは臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を有する。］
還元剤としては、例えばテトラキス（ジメチルアミノ）エチレン、ヒドラジン及びヒドラジン１水和物が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ２０）としては、例えばヨウ化トリフルオロメタン、ヨウ化ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１８）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２０）が通常２〜１０モルの割合、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−８０〜５０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本発明化合物（１−ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本発明化合物（１−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１８）
式（１）において、ＧがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である本発明化合物（１−Ｇ＝Ｒｆ）は、ＧがＶ１である中間体化合物（Ｍ１６）と、化合物（Ｍ２１）又は化合物（Ｍ２１’）とを、銅又は銅化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014123205.tif 000054
［式中、ＲｆはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を有する。］
銅化合物としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において化合物（Ｍ２１）を用いる場合、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、化合物（Ｍ２１）が通常１〜１０モルの割合、銅又は銅化合物が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常１００〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲内である。
該反応において中間体化合物（Ｍ２１’）を用いる場合、フッ化カリウムを加えても良い。中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、化合物（Ｍ２１’）が通常１〜１０モルの割合、銅化合物が通常０．１〜１０モルの割合、フッ化カリウムが通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−Ｇ＝Ｒｆ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−Ｇ＝Ｒｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ｖ１には臭素原子又はヨウ素原子が好ましい。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１−５）
2014123205.tif 000055
において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
【表１】
2014123205.tif 000056
【表２】
2014123205.tif 000057
【表３】
2014123205.tif 000058
2014123205.tif 000059
【表４】
2014123205.tif 000060
2014123205.tif 000061
【表５】
2014123205.tif 000062
2014123205.tif 000063
【表６】
2014123205.tif 000064
【表７】
2014123205.tif 000065
2014123205.tif 000066
【表８】
2014123205.tif 000067
2014123205.tif 000068
【表９】
2014123205.tif 000069
2014123205.tif 000070
【表１０】
2014123205.tif 000071
【表１１】
2014123205.tif 000072
上記の〔表１〕〜〔表１１〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−５）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）
2014123205.tif 000073
において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが、〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−６）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）
2014123205.tif 000074
において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−７）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）
2014123205.tif 000075
において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、ＲＲ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−３）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ８が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）
2014123205.tif 000076
において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７が水素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ７が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７が塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７が臭素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がエトキシ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がエチルスルファニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がエチルスルホニル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がジメチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がジエチルアミノ基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１−４）において、Ｒ２及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ７がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ及びｎが〔表１〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）
2014123205.tif 000077
において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１及びＧが、〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−１）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）
2014123205.tif 000078
において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が塩素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が臭素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がヨウ素原子であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメトキシ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がエトキシ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルファニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメチルスルホニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルファニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がエチルスルホニル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がメチルアミノ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がジメチルアミノ基であり、Ｒ１及びＧが、〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がジエチルアミノ基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物；
式（１Ｃ−２）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１及びＧが〔表８〕〜〔表１１〕のＲ１及びＧに記載の組み合わせである本発明化合物。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類及びキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）。
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接又は有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲内である。
本発明の有害生物防除剤は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
2014123205.tif 000079
〔式中、Ｒ１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、Ｒ３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕で示される化合物及び
下記式（Ｌ）
2014123205.tif 000080
〔式中、Ｒ１０００は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）及びメタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ及びＥＴＮ。
【実施例】
【０００５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
３−クロロ−２−シアノピリジン１．３９ｇ、エチルメルカプタン０．９ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム（６０％、油状）０．５２ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シアノ−３−エチルスルファニルピリジン１．５２ｇを得た。
２−シアノ−３−エチルスルファニルピリジン
2014123205.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）
製造例１（２）
濃硫酸１５ｍｌ及び水５ｍｌの混合物に、２−シアノ−３−エチルスルファニルピリジン１．４ｇを加え、１３０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水酸化カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた水層に濃塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、３−エチルスルファニルピコリン酸１．１５ｇを得た。
３−エチルスルファニルピコリン酸
2014123205.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３１（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）
製造例１（３）
ＷＯ２００９／１３１２３７に記載の方法で合成した２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール０．５０ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．４３ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．５４ｇ及びクロロホルム６ｍｌの混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルファニル−Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ピコリンアミド０．４５ｇを得た。
３−エチルスルファニル−Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ピコリンアミド
2014123205.tif 000083
製造例１（４）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ピコリンアミド０．４５ｇ、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＡＤと記す）０．４４ｇ、トリフェニルホスフィン０．４６ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物を、５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−クロロ−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−１と記す）０．３６ｇを得た。
本発明化合物１−１
2014123205.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３０（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）
製造例２
本発明化合物１−１（０．２５ｇ）及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３６ｇを添加した後、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−クロロ−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−２と記す）０．２８ｇを得た。
本発明化合物１−２
2014123205.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）
製造例３（１）
ＥＰ１３８０５６８に記載の方法で合成した２−アミノ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェノール０．４０ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．２６ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．３３ｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］ピコリンアミド０．６８ｇを得た。
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］ピコリンアミド
2014123205.tif 000086
製造例３（２）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］ピコリンアミド０．６８ｇ、ＤＭＥＡＤ０．５７ｇ、トリフェニルホスフィン０．６０ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物を、室温で１時間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−３と記す）０．３７ｇを得た。
本発明化合物１−３
2014123205.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．０４（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）
製造例４
本発明化合物１−３（０．２５ｇ）及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３０ｇを添加した後、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−４と記す）０．２４ｇを得た。
本発明化合物１−４
2014123205.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．００−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）
製造例５（１）
ＷＯ２００４−０１０９３６に記載の方法で合成した２−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール２．４１ｇ、酢酸１２ｍｌ、濃硫酸２ｍｌの混合物に、硝酸（６５％）０．９６ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体を濾過し、水及びヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させることにより、２−クロロ−６−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール２．１５ｇを得た。
２−クロロ−６−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール
2014123205.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２６（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ）
製造例５（２）
鉄粉１．７５ｇ、酢酸４．５ｍｌ、酢酸エチル９ｍｌ及び水４．５ｍｌの混合物を９０℃で５分間攪拌し、反応混合物に２−クロロ−６−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノールを加え、９０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサン及びクロロホルムで洗浄することにより、２−アミノ−６−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．２０ｇを得た。
２−アミノ−６−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール
2014123205.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０５（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｄ），５．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒｓ）
製造例５（３）
２−アミノ−６−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．７５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．９４ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、３−エチルスルファニル−Ｎ−［３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．７８ｇを得た。
３−エチルスルファニル−Ｎ−［３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド
2014123205.tif 000091
製造例５（４）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド１．７８ｇ、ＤＭＥＡＤ１．５３ｇ、トリフェニルホスフィン１．６１ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−クロロ−２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−５と記す）１．１４ｇを得た。
本発明化合物１−５
2014123205.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）
製造例６
本発明化合物１−５（１．１４ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）１．７８ｇを添加した後、氷冷下２時間攪拌した。反応混合物にｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１３ｇを添加した後、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−クロロ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−６と記す）０．４９ｇ及び７−クロロ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−７と記す）０．７０ｇを得た。
本発明化合物１−６
2014123205.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１−７
2014123205.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
製造例７
本発明化合物１−７（０．３５ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物２７ｍｇの混合物に、過酸化水素水（３０％）４ｍｌを加え、８０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体を濾過して取得し、この固体と１０％亜硫酸ナトリウム水溶液とを混合し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７−クロロ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−８と記す）０．２２ｇを得た。
本発明化合物１−８
2014123205.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）
製造例８（１）
３−エチルスルファニルピコリン酸０．５ｇ、トルエン６ｍｌ及びＤＭＦ０．１ｍｌの混合物に、氷冷下、塩化チオニル０．４ｍｌを加え、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で濃縮した。反応混合物にＴＨＦ８ｍｌを加え、これを氷冷下で２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール１．２３ｇ及びＴＨＦ７ｍｌの混合物に加え、氷冷下で１時間さらに室温で一晩攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピコリンアミド１．０８ｇを得た。
2014123205.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ），８．０６（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
製造例８（２）
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピコリンアミド１．０８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．０９ｇ、フェナントロリン０．１７ｇ、炭酸セシウム１．５６ｇ及びジメトキシエタン１０ｍｌの混合物を、加熱還流下で２０時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層をセライト（登録商標）で濾過し、濾液をアンモニア水、水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−２７と記す）０．０５ｇを得た。
本発明化合物１−２７
2014123205.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７１−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）
製造例９
本発明化合物１−２７（０．１１ｇ）及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１８ｇを添加し、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本発明化合物１−２８と記す）０．１２ｇを得た。
本発明化合物１−２８
2014123205.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．９８−７．９３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．００（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
式（１）で表される本発明化合物。
2014123205.tif 000099
式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｊ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｇ及びｎは、下記の〔表１２〕〜〔表１３〕に記載の組み合わせを表す。
【表１２】
2014123205.tif 000100
【表１３】
2014123205.tif 000101
（上記の〔表１２〕〜〔表１３〕において、Ｅｔはエチル基を表す。）
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、さらに本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合１−１〜１−３０のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ５重量％を、ポリソルベート８５５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
本発明化合物１−１〜１−３０のいずれか１種  ７．２ｇ及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１−２の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１−２の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物１−１、１−２、１−４及び１−２８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１−１、１−２、１−４及び１−２８の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−７及び１−２８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１−４、１−７及び１−２８の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させる。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持する。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めると、本発明化合物の製剤を用いた処理区において、優れた防除価を示す。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の幼虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存幼虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の幼虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存幼虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の試験用薬液を用いた処理区において死虫率８０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物１−１、１−２、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−１、１−２、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の試験用薬液を用いた処理区において死虫率９０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めると十分な死虫率が得られる。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例９
製剤例５により得られた本発明化合物１−３の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−３の試験用薬液を用いた処理区において死虫率１００％を示した。
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）中に、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−６、１−７、１−８及び１−２８の試験用薬液を用いた処理区において死虫率９５％以上を示した。
試験例１１
本発明化合物１−２（２ｍｇ）をスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取り、アセトン０．２ｍＬを加え、蓋をして溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し、蓋をした。２日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を算出した。
死虫率（％）＝１００×（死亡虫数／供試虫数）
その結果、本発明化合物１−２の試験用薬液を用いた処理区において死虫率１００％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】
2014123205.tif 000106
2014123205.tif 000107
2014123205.tif 000108
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