(57)【要約】  化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。  下記一般式（１）において、ｎは１または２である。Ａｒ１は、下記一般式（２）で表される。Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１〜２０の複素環基である。Ａｒ３は下記一般式（３）で表される2015002208.tif 000155
2015002208.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2015002208.tif 000113
［（前記一般式（１）において、ｎは１または２である。
Ａｒ１は、下記一般式（２）で表される。）
【化２】
2015002208.tif 000114
（前記一般式（２）において、
Ａｒ１１、Ａｒ１２、およびＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｌ１１およびＬ１２のうち一方はＡｒ１１とＡｒ１２とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
Ｌ１３およびＬ１４のうち一方はＡｒ１２とＡｒ１３とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。）
【化３】
2015002208.tif 000115
（前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）において、
Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
（前記一般式（１）において、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２およびＬ３における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１）において、
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ３は下記一般式（３）で表される。）
【化４】
2015002208.tif 000116
（前記一般式（３）において、
Ｘ３は酸素原子または硫黄原子であり、
ｍは５であり、
Ｒ３は、前記一般式（３）で表される構造において環を構成する炭素原子に結合する置換基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
互いに隣接するＲ３が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
なお、前記一般式（３）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）］
【請求項２】
請求項１に記載の化合物において、
前記一般式（１）のＡｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することを特徴とする化合物。
【化５】
2015002208.tif 000117
【化６】
2015002208.tif 000118
【化７】
2015002208.tif 000119
（前記一般式（１−１）〜（１−２２）において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
前記一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格の炭素原子のうちｎ個は前記一般式（１）における窒素原子と結合する。）
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の化合物において、
前記一般式（１）のｎは２であり、
前記一般式（１）のＡｒ１は、下記一般式（１−３１）〜（１−３４）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することを特徴とする化合物。
【化８】
2015002208.tif 000120
（前記一般式（１−３１）〜（１−３４）において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
＊のうち少なくとも１つは、前記一般式（１）における窒素原子との結合位置を示す。）
【請求項４】
請求項３に記載の化合物において、
Ａｒ１が前記一般式（１−３１）で表される骨格を有することを特徴とする化合物。
【請求項５】
請求項２から請求項４までのいずれか一項に記載の化合物において、
Ｘ１１およびＸ１２が、前記一般式（２ａ）で表されることを特徴とする化合物。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の化合物において、
Ｌ３が単結合であることを特徴とする化合物。
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の化合物において、
Ａｒ３が下記一般式（４）で表されることを特徴とする化合物。
2015002208.tif 000121
（前記一般式（４）において、
Ｘ４は、酸素原子または硫黄原子である。
ｓは７である。
Ｒ４は、前記一般式（４）で表される構造において環を構成する炭素原子に結合する置換基を表す。Ｒ４は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ３と同義であり、互いに隣接するＲ４が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
なお、前記一般式（４）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）
【請求項８】
請求項７に記載の化合物において、
Ａｒ３が下記一般式（４−１）で表されることを特徴とする化合物。
【化９】
2015002208.tif 000122
（前記一般式（４−１）において、Ｘ４、ｓ、およびＲ４は、それぞれ前記一般式（４）におけるＸ４、ｓ、Ｒ４と同義である。
なお、前記一般式（４−１）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）
【請求項９】
請求項７または請求項８に記載の化合物において、
Ａｒ３が下記一般式（４−２）で表されることを特徴とする化合物。
【化１０】
2015002208.tif 000123
（前記一般式（４−２）において、Ｘ４は前記一般式（４）のＸ４と同義である。
Ｒ４１は、
水素原子、
炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の芳香族炭化水素基である。
なお、前記一般式（４−２）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）
【請求項１０】
請求項７から請求項９までのいずれか一項に記載の化合物において、
Ｘ４が酸素原子であることを特徴とする化合物。
【請求項１１】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のＲ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
前記一般式（３）のＲ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基又は
下記一般式（１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ３のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１ａ）で表される基であることを特徴とする化合物。
【化１１】
2015002208.tif 000124
（前記一般式（１ａ）において、Ｌ１ａは、単結合、または連結基であり、
Ｌ１ａにおける連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基からなる群から選ばれる２価の基である。
Ｒ’は、ＣＲ１０１ａＲ１０２ａである。
Ｒ、Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａは、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
Ｒ１０１ａとＲ１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＬ１ａとＲ’とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１）において、前記一般式（１ａ）で表される基が２つ以上である場合、前記一般式（１ａ）で表される置換基は、互いに同一であるか、又は異なる。）
【請求項１２】
請求項７から請求項１０までのいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のＲ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
前記一般式（４）のＲ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ４のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１ａ）で表される基であることを特徴とする化合物。
【化１２】
2015002208.tif 000125
（前記一般式（１ａ）において、Ｌ１ａは、単結合、または連結基であり、
Ｌ１ａにおける連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基からなる群から選ばれる２価の基である。
Ｒ’は、ＣＲ１０１ａＲ１０２ａである。
Ｒ、Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａは、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
Ｒ１０１ａとＲ１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＬ１ａとＲ’とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１）において、前記一般式（１ａ）で表される基が２つ以上である場合、前記一般式（１ａ）で表される置換基は、互いに同一であるか、または異なる。）
【請求項１３】
請求項１１または請求項１２に記載の化合物において、
前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ｂ）で表される置換基である
ことを特徴とする化合物。
【化１３】
2015002208.tif 000126
（前記一般式（１ｂ）において、Ｌ１ａおよびＲは、それぞれ、前記一般式（１ａ）におけるＬ１ａおよびＲと同義である。
前記一般式（１ｂ）において、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１ａ）おけるＲ’と同義である。
前記一般式（１ｂ）において、ｔｂは、−Ｒ１ａ−Ｒ２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。
隣接するＲ１ａとＲ２ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ２ａとＲとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ１ａとＬ１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項１４】
請求項１１または請求項１２に記載の化合物において、
前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ｃ）で表される置換基であることを特徴とする化合物。
【化１４】
2015002208.tif 000127
（前記一般式（１ｃ）において、Ｌ１ａおよびＲは、それぞれ、前記一般式（１ａ）におけるＬ１ａおよびＲと同義である。
前記一般式（１ｃ）において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１ａ）おけるＲ’と同義である。
前記一般式（１ｃ）において、ｔｃは、−Ｒ１ａ−Ｒ２ａ−Ｒ３ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。
隣接するＲ１ａとＲ２ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ２ａとＲ３ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ３ａとＲとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ１ａとＬ１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項１５】
請求項１１または請求項１２に記載の化合物において、
前記一般式（１ａ）におけるＲ’は、メチレン基である
ことを特徴とする化合物。
【請求項１６】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（３）のＲ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（１１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ３のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１１ａ）で表される基であることを特徴とする化合物。
【化１５】
2015002208.tif 000128
（前記一般式（１１ａ）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕは、３以上２０以下の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。
隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＡｒとＲ１１ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１１ａは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【請求項１７】
請求項７から請求項１０までのいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（４）のＲ４は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（１１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ４のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１１ａ）で表される基であることを特徴とする化合物。
【化１６】
2015002208.tif 000129
（前記一般式（１１ａ）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕは、３以上２０以下の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。
隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＡｒとＲ１１ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１１ａは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【請求項１８】
請求項１６または請求項１７に記載の化合物において、前記一般式（１１ａ）で表される基は、下記一般式（１１ｂ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１７】
2015002208.tif 000130
（前記一般式（１１ｂ）において、Ｒ１１ａは、前記一般式（１１ａ）のＲ１１ａと同義である。
Ａｒ１１ａおよびＡｒ１２ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕｂは、−Ａｒ１１ａ−Ａｒ１２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）
【請求項１９】
請求項１６または請求項１７に記載の化合物において、前記一般式（１１ａ）で表される基は、下記一般式（１１ｃ）で表されることを特徴とする化合物。
【化１８】
2015002208.tif 000131
（前記一般式（１１ｃ）において、Ｒ１１ａは、前記一般式（１１ａ）のＲ１１ａと同義である。
Ａｒ１３ａ、Ａｒ１４ａ、およびＡｒ１５ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕｃは、−Ａｒ１３ａ−Ａｒ１４ａ−Ａｒ１５ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）
【請求項２０】
請求項１６または請求項１７に記載の化合物において、
前記一般式（１１ａ）におけるＡｒは、下記式（Ａｒ−１−１）から式（Ａｒ−１−２３）までで表される構造からなる群から選ばれる構造であることを特徴とする化合物。
【化１９】
2015002208.tif 000132
【化２０】
2015002208.tif 000133
（前記式（Ａｒ−１−５）におけるＲＢおよびＲＣは、無置換のメチル基、又は無置換のフェニル基である。前記式（Ａｒ−１−１５）におけるＲＤは、無置換のメチル基、又は無置換のフェニル基である。）
【請求項２１】
請求項２０に記載の化合物において、
前記一般式（１１ａ）におけるＡｒは、前記式（Ａｒ−１−１）で表される構造であることを特徴とする化合物。
【請求項２２】
請求項１８に記載の化合物において、
前記一般式（１１ｂ）で表される置換基の−Ａｒ１１ａ−Ａｒ１２ａ−からなる部分構造は、下記式（Ａｒ−２−１）から式（Ａｒ−２−５）までで表される構造からなる群から選ばれる構造であることを特徴とする化合物。
【化２１】
2015002208.tif 000134
【請求項２３】
請求項１９に記載の化合物において、
前記一般式（１１ｃ）で表される置換基の−Ａｒ１３ａ−Ａｒ１４ａ−Ａｒ１５ａ−からなる部分構造は、下記式（Ａｒ−３−１）から式（Ａｒ−３−１１）で表される構造からなる群から選ばれる構造であることを特徴とする化合物。
【化２２】
2015002208.tif 000135
【化２３】
2015002208.tif 000136
【請求項２４】
下記一般式（１ｘ）で表される化合物。
【化２４】
2015002208.tif 000137
［（前記一般式（１ｘ）において、ｎは１または２である。
Ａｒ１は、下記一般式（２）で表される。）
【化２５】
2015002208.tif 000138
（前記一般式（２）において、
Ａｒ１１、Ａｒ１２、およびＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｌ１１およびＬ１２のうち一方はＡｒ１１とＡｒ１２とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
Ｌ１３およびＬ１４のうち一方はＡｒ１２とＡｒ１３とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。）
【化２６】
2015002208.tif 000139
（前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）において、
Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
（前記一般式（１ｘ）において、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２およびＬ３における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１ｘ）において、
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ４は、下記一般式（１ａ）または下記一般式（１１ａ）で表される。）
【化２７】
2015002208.tif 000140
【化２８】
2015002208.tif 000141
（前記一般式（１ａ）において、Ｌ１ａは、単結合、または連結基であり、
Ｌ１ａにおける連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基からなる群から選ばれる２価の基である。
Ｒ’は、ＣＲ１０１ａＲ１０２ａである。
Ｒ、Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
Ｒ１０１ａとＲ１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＬ１ａとＲ’とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１ｘ）において、前記一般式（１ａ）で表される基が２つ以上である場合、前記一般式（１ａ）で表される置換基は、互いに同一であるか、または異なる。）
（前記一般式（１１ａ）において、
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕは、３以上２０以下の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。
隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＡｒとＲ１１ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１１ａは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【請求項２５】
請求項２４に記載の化合物において、前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ｂ）で表される置換基であることを特徴とする化合物。
【化２９】
2015002208.tif 000142
（前記一般式（１ｂ）において、Ｌ１ａおよびＲは、それぞれ、前記一般式（１ａ）におけるＬ１ａおよびＲと同義である。前記一般式（１ｂ）において、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１ａ）おけるＲ’と同義である。前記一般式（１ｂ）において、ｔｂは、−Ｒ１ａ−Ｒ２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。隣接するＲ１ａとＲ２ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ２ａとＲとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ１ａとＬ１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項２６】
請求項２４に記載の化合物において、前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ｃ）で表される置換基であることを特徴とする化合物。
【化３０】
2015002208.tif 000143
（前記一般式（１ｃ）において、Ｌ１ａおよびＲは、それぞれ、前記一般式（１ａ）におけるＬ１ａおよびＲと同義である。前記一般式（１ｃ）において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１ａ）おけるＲ’と同義である。前記一般式（１ｃ）において、ｔｃは、−Ｒ１ａ−Ｒ２ａ−Ｒ３ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。隣接するＲ１ａとＲ２ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ２ａとＲ３ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ３ａとＲとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ１ａとＬ１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項２７】
請求項２４に記載の化合物において、前記一般式（１１ａ）で表される基は、下記一般式（１１ｂ）で表される置換基であることを特徴とする化合物。
【化３１】
2015002208.tif 000144
（前記一般式（１１ｂ）において、Ｒ１１ａは、前記一般式（１１ａ）のＲ１１ａと同義である。Ａｒ１１ａおよびＡｒ１２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。ｕｂは、−Ａｒ１１ａ−Ａｒ１２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）
【請求項２８】
請求項２４に記載の化合物において、前記一般式（１１ａ）で表される基は、下記一般式（１１ｃ）で表される置換基であることを特徴とする化合物。
【化３２】
2015002208.tif 000145
（前記一般式（１１ｃ）において、Ｒ１１ａは、前記一般式（１１ａ）のＲ１１ａと同義である。Ａｒ１３ａ、Ａｒ１４ａ、およびＡｒ１５ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。ｕｃは、−Ａｒ１３ａ−Ａｒ１４ａ−Ａｒ１５ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）
【請求項２９】
請求項２４から請求項２８のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（１ｘ）のＡｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することを特徴とする化合物。
【化３３】
2015002208.tif 000146
【化３４】
2015002208.tif 000147
【化３５】
2015002208.tif 000148
（前記一般式（１−１）〜（１−２２）において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。前記一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格の炭素原子のうちｎ個は前記一般式（１ｘ）における窒素原子と結合する。）
【請求項３０】
請求項２４から請求項２９のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（１ｘ）のｎは２であり、
前記一般式（１ｘ）のＡｒ１は、下記一般式（１−３１）〜（１−３４）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することを特徴とする化合物。
【化３６】
2015002208.tif 000149
（前記一般式（１−３１）〜（１−３４）において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
＊のうち少なくとも１つは、前記一般式（１ｘ）における窒素原子との結合位置を示す。）
【請求項３１】
請求項３０に記載の化合物において、Ａｒ１が前記一般式（１−３１）で表される骨格を有することを特徴とする化合物。
【請求項３２】
請求項２４から請求項３１のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｘ１１およびＸ１２が、前記一般式（２ａ）で表されることを特徴とするアミン化合物。
【請求項３３】
請求項２４から請求項３２のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｌ３が単結合であることを特徴とする化合物。
【請求項３４】
下記一般式（１ｙ）で表される化合物。
【化３７】
2015002208.tif 000150
［（前記一般式（１ｙ）において、ｎは１または２である。
Ａｒ１は、下記一般式（２）で表される。）
【化３８】
2015002208.tif 000151
（前記一般式（２）において、
Ａｒ１１、Ａｒ１２、およびＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｌ１１およびＬ１２のうち一方はＡｒ１１とＡｒ１２とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ｆ）で表される連結基である。
Ｌ１３およびＬ１４のうち一方はＡｒ１２とＡｒ１３とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ｆ）で表される連結基である。）
【化３９】
2015002208.tif 000152
（前記一般式（２ｆ）において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基である。）
（前記一般式（１ｙ）において、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、Ｌ２およびＬ３における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基である。なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１ｙ）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。Ａｒ３は下記一般式（３）で表される。）
【化４０】
2015002208.tif 000153
（前記一般式（３）において、Ｘ３は酸素原子または硫黄原子であり、ｍは５であり、Ｒ３は、前記一般式（３）で表される構造において環を構成する炭素原子に結合する置換基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。互いに隣接するＲ３が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。なお、前記一般式（３）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１ｙ）のＬ３に結合する。）］
【請求項３５】
請求項１から請求項３４までのいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３６】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された１層以上の有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１から請求項３４のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３７】
請求項３６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層は、発光層を有し、
前記発光層は、前記化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３８】
請求項３７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４１】
2015002208.tif 000154
（前記一般式（１００）において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、
前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる２個の基が結合して形成される連鎖基、又は
前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる３個の基が結合して形成される連鎖基である。
なお、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、
前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる２個の基が結合して形成される連鎖基、又は
前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる３個の基が結合して形成される連鎖基である。
隣接するＲ１０１〜Ｒ１０８は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。Ｒ１０１〜Ｒ１０８とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ１０１は、隣接するＲ１０１およびＲ１０８の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。Ａｒ１０２は、隣接するＲ１０４およびＲ１０５の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。Ａｒ１０１およびＡｒ１０２の少なくともいずれかと、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項３９】
請求項３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４０】
請求項３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４１】
請求項４０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、
Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基、または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４２】
請求項４０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４３】
請求３８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４４】
請求項４３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４５】
請求項４３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１０２が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４６】
請求項４３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４７】
請求項３６から請求項４６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極を備える。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、従来の有機ＥＬ素子は、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。【０００４】
特許文献１には、中心にフェニレン基を有し、フェニレン基の一方の結合手は、ナフチル基、アントリル基またはフェナントレニル基に結合し、他方の結合手は、フェニル基に結合した化合物が記載されている。当該化合物は、中心のフェニレン基と、隣接する基との間に、少なくとも１つのブリッジを有する。そして、特許文献１には、当該化合物または当該化合物の複素環式誘導体を用いた有機ＥＬ素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００８／００６４４９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化のためには、さらなる色純度の向上および長寿命化が求められる。【０００７】
本発明の目的は、色純度が高く、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。【０００９】
【化１】
2015002208.tif 000003
【００１０】
［（前記一般式（１）において、ｎは１または２である。
Ａｒ１は、下記一般式（２）で表される。）【００１１】
【化２】
2015002208.tif 000004
【００１２】
（前記一般式（２）において、
Ａｒ１１、Ａｒ１２、およびＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｌ１１およびＬ１２のうち一方はＡｒ１１とＡｒ１２とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
Ｌ１３およびＬ１４のうち一方はＡｒ１２とＡｒ１３とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。）【００１３】
【化３】
2015002208.tif 000005
【００１４】
（前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）において、
Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
（前記一般式（１）において、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２およびＬ３における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
前記一般式（１）において、
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ３は下記一般式（３）で表される。）【００１５】
【化４】
2015002208.tif 000006
【００１６】
（前記一般式（３）において、
Ｘ３は酸素原子または硫黄原子であり、
ｍは５であり、
Ｒ３は、前記一般式（３）で表される構造において環を構成する炭素原子に結合する置換基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
互いに隣接するＲ３が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
なお、前記一般式（３）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）］【００１７】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記本発明の一態様に係る化合物を含むことを特徴とする。【００１８】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された１層以上の有機層と、を有し、前記有機層は、前記本発明の一態様に係る化合物を含むことを特徴とする。
また、本発明の一態様に係る電子機器は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする。【００１９】
本発明によれば、色純度が高く、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
［第１実施形態］
〔化合物〕
本実施形態の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００２２】
【化５】
2015002208.tif 000007
【００２３】
［（前記一般式（１）において、ｎは１または２である。
Ａｒ１は、下記一般式（２）で表される。）
【００２４】
【化６】
2015002208.tif 000008
【００２５】
（前記一般式（２）において、
Ａｒ１１、Ａｒ１２、およびＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ｌ１１およびＬ１２のうち一方はＡｒ１１とＡｒ１２とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
Ｌ１３およびＬ１４のうち一方はＡｒ１２とＡｒ１３とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。）
前記一般式（１）においてＡｒ１と結合している窒素原子のうち、少なくとも一つの窒素原子は、Ａｒ１１と結合することが好ましい。例えば、ｎ＝１のとき、下記一般式（１Ａ）で表されるように、Ａｒ１１と窒素原子とが結合していることが好ましい。
【００２６】
【化７】
2015002208.tif 000009
【００２７】
【化８】
2015002208.tif 000010
【００２８】
（前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）において、
Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）
【００２９】
（前記一般式（１）において、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２およびＬ３における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基、
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる２個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基からなる群から選ばれる３個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１）において、
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ３は下記一般式（３）で表される。）
【００３０】
【化９】
2015002208.tif 000011
【００３１】
（前記一般式（３）において、
Ｘ３は酸素原子または硫黄原子であり、
ｍは５であり、
Ｒ３は、前記一般式（３）で表される構造において環を構成する炭素原子に結合する置換基を表す。Ｒ３は、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
互いに隣接するＲ３が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
なお、前記一般式（３）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）］
【００３２】
前記一般式（１）において、Ａｒ３が前記一般式（３）で表される場合、前記一般式（１）は、すなわち下記一般式（１０）で表される。
【００３３】
【化１０】
2015002208.tif 000012
【００３４】
（前記一般式（１０）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ前記一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ２およびＬ３と同義である。前記一般式（１０）において、Ｘ３、Ｒ３、およびｍは、それぞれ前記一般式（３）のＸ３、Ｒ３、およびｍと同義である。）
【００３５】
前記一般式（２）において、Ａｒ１１に前記一般式（１）における窒素原子が結合する場合、Ａｒ１１は環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。前記一般式（１Ａ）において、Ａｒ１１が環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層において、Ａｒ１１が縮合芳香族炭化水素基である本実施形態の化合物をドーパント材料として用いると、ホスト材料との相互作用性が向上すると考えられる。それゆえ、本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子の長寿命化に寄与すると考えられる。
前記一般式（２）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基から誘導される基であることが好ましい。さらに、Ａｒ１１が、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基から誘導される基であり、Ａｒ１２が置換もしくは無置換のフェニル基から誘導される基であることがより好ましい。
【００３６】
前記一般式（１）のＡｒ１は、下記一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することが好ましい。
なお、下記一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有するとは、下記一般式（１−１）〜（１−２２）で表される骨格を構成する炭素原子が無置換である場合と、置換基を有している場合とを含む。置換基としては、後述する置換基が挙げられる。
【００３７】
【化１１】
2015002208.tif 000013
【００３８】
【化１２】
2015002208.tif 000014
【００３９】
【化１３】
2015002208.tif 000015
【００４０】
（前記一般式（１−１）〜（１−２２）において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
前記一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を構成する炭素原子のうちｎ個は前記一般式（１）における窒素原子と結合する。）
【００４１】
前記一般式（１）のｎは２であり、前記一般式（１）のＡｒ１は、下記一般式（１−３１）〜（１−３４）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することが好ましい。
なお、下記一般式（１−３１）〜（１−３４）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有するとは、下記一般式（１−３１）〜（１−３４）で表される骨格を構成する炭素原子が無置換である場合と、置換基を有している場合とを含む。置換基としては、後述する置換基が挙げられる。
【００４２】
【化１４】
2015002208.tif 000016
【００４３】
（前記一般式（１−３１）〜（１−３４）において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれかで表される連結基である。
＊のうち少なくとも１つは、前記一般式（１）における窒素原子との結合位置を示す。）
【００４４】
前記一般式（１−３１）〜（１−３４）で表される骨格の中では、Ａｒ１が前記一般式（１−３１）で表される骨格を有することが好ましい。
【００４５】
さらに、前記一般式（１−１）〜（１−２２）および（１−３１）〜（１−３４）において、Ｘ１１およびＸ１２が、前記一般式（２ａ）で表されることが好ましい。
【００４６】
また、前記一般式（１）において、Ｌ３が単結合であることが好ましい。
したがって、前記一般式(１−３１）〜（１−３４）は、下記一般式（１−４１）〜（１−５２）で表されることが好ましく、下記一般式（１−４１）、（１−４５）または（１−４９）で表されることがより好ましい。
【００４７】
【化１５】
2015002208.tif 000017
【００４８】
【化１６】
2015002208.tif 000018
【００４９】
【化１７】
2015002208.tif 000019
【００５０】
（前記一般式（１−４１）〜（１−５２）において、Ｌ２、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ前記一般式（１）のＬ２、Ａｒ２およびＡｒ３と同義である。前記一般式（１−４９）〜（１−５２）において、複数のＬ２は、互いに同一または異なる。また、複数のＡｒ２は、互いに同一または異なる。複数のＡｒ３は、互いに同一または異なる。
Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）のＲ１１およびＲ１２と同義である。）
Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることがさらに好ましい。
【００５１】
前記一般式（１−４９）〜（１−５２）において、複数のＬ２は、互いに同一であり、複数のＡｒ２は、互いに同一であり、複数のＡｒ３は、互いに同一であることがより好ましい。
【００５２】
前記一般式（１）および前記一般式（１−４１）〜（１−５２）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。フェニル基が置換基を有する場合、置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
【００５３】
前記一般式（１）において、Ａｒ３が下記一般式（４）で表されることが好ましい。すなわち、前記一般式（３）で表されるＡｒ３において、５員環に結合したＲ３が互いに結合して、環を形成し、前記一般式（３）が下記一般式（４）で表されることが好ましい。
【００５４】
【化１８】
2015002208.tif 000020
【００５５】
（前記一般式（４）において、
Ｘ４は、酸素原子または硫黄原子である。
ｓは７である。
Ｒ４は、前記一般式（４）で表される構造において環を構成する炭素原子に結合する置換基を表す。Ｒ４は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ３と同義であり、互いに隣接するＲ４が環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
なお、前記一般式（４）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）
【００５６】
前記一般式（１）において、Ａｒ３が前記一般式（４）で表される場合、前記一般式（１）は、すなわち下記一般式（１１）で表される。
【００５７】
【化１９】
2015002208.tif 000021
【００５８】
（前記一般式（１１）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ前記一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ２およびＬ３と同義である。前記一般式において、Ｘ４、Ｒ４、およびｓは、それぞれ前記一般式（４）のＸ４、Ｒ４、およびｓと同義である。）
【００５９】
さらに、前記一般式（４）で表されるＡｒ３は、下記一般式（４−１）で表されることが好ましく、下記一般式（４−２）で表されることが、さらに好ましい。Ａｒ３が下記一般式（４−１）で表される基である場合、本実施形態の化合物を発光層に含まれるドーパント材料として用いると、有機ＥＬ素子がより短波長で発光することから好ましい。Ａｒ３が下記一般式（４−２）で表される基である場合、本実施形態の化合物をドーパント材料として用いると、より短波長で発光するため、より好ましい。
【００６０】
【化２０】
2015002208.tif 000022
【００６１】
（前記一般式（４−１）において、Ｘ４、ｓ、およびＲ４は、それぞれ前記一般式（４）におけるＸ４、ｓ、Ｒ４と同義である。
なお、前記一般式（４−１）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）
【００６２】
【化２１】
2015002208.tif 000023
【００６３】
（前記一般式（４−２）において、Ｘ４は前記一般式（４）のＸ４と同義である。
Ｒ４１は、
水素原子、
炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の芳香族炭化水素基である。
なお、前記一般式（４−２）で表される構造から延びる結合手は、前記一般式（１）のＬ３に結合する。）
【００６４】
また、前記一般式（４）、（４−１）および（４−２）において、Ｘ４が酸素原子であることが好ましい。
【００６５】
一方、前記一般式（１）で表される化合物において、
前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のＲ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
前記一般式（３）のＲ３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ３のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１ａ）で表される基であることが好ましい。
【００６６】
【化２２】
2015002208.tif 000024
【００６７】
（前記一般式（１ａ）において、Ｌ１ａは、単結合、または連結基であり、
Ｌ１ａにおける連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基からなる群から選ばれる２価の基である。
Ｒ’は、ＣＲ１０１ａＲ１０２ａである。
Ｒ、Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａは、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
Ｒ１０１ａとＲ１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＬ１ａとＲ’とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１）において、前記一般式（１ａ）で表される基が２つ以上である場合、前記一般式（１ａ）で表される置換基は、互いに同一であるか、または異なる。）
【００６８】
また、前記一般式（１）で表される化合物において、
前記一般式（２ａ）〜（２ｅ）のＲ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
前記一般式（４）のＲ４は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ４のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１ａ）で表される基であることが好ましい。
【００６９】
【化２３】
2015002208.tif 000025
【００７０】
前記一般式（１ａ）において、Ｌ１ａは、単結合、または連結基であり、
Ｌ１ａにおける連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基からなる群から選ばれる２価の基である。
Ｒ’は、ＣＲ１０１ａＲ１０２ａである。
Ｒ、Ｒ１０１ａおよびＲ１０２ａは、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
Ｒ１０１ａとＲ１０２ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、４以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であるか、または異なる。隣接するＲ’は互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＬ１ａとＲ’とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＲ’とＲは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
前記一般式（１）において、前記一般式（１ａ）で表される基が２つ以上である場合、前記一般式（１ａ）で表される置換基は、互いに同一であるか、または異なる。）
【００７１】
前記一般式（１ａ）で表される基は、すなわち、下記一般式（１ａ−１）で表される。
【００７２】
【化２４】
2015002208.tif 000026
【００７３】
（前記一般式（１ａ−１）において、Ｌ１ａ、Ｒ１０１ａ、Ｒ１０２ａ、Ｒ、ｔは、それぞれ前記一般式（１ａ）におけるＬ１ａ、Ｒ１０１ａ、Ｒ１０２ａ、Ｒ、ｔと同義である。）
【００７４】
前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ｂ）で表される置換基であることが好ましい。
【００７５】
【化２５】
2015002208.tif 000027
【００７６】
（前記一般式（１ｂ）において、Ｌ１ａおよびＲは、それぞれ、前記一般式（１ａ）におけるＬ１ａおよびＲと同義である。
前記一般式（１ｂ）において、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１ａ）おけるＲ’と同義である。
前記一般式（１ｂ）において、ｔｂは、−Ｒ１ａ−Ｒ２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。
隣接するＲ１ａとＲ２ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ２ａとＲとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ１ａとＬ１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００７７】
また、前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ｃ）で表される置換基であっても好ましい。
【００７８】
【化２６】
2015002208.tif 000028
【００７９】
（前記一般式（１ｃ）において、Ｌ１ａおよびＲは、それぞれ、前記一般式（１ａ）におけるＬ１ａおよびＲと同義である。
前記一般式（１ｃ）において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立に、前記一般式（１ａ）おけるＲ’と同義である。
前記一般式（１ｃ）において、ｔｃは、−Ｒ１ａ−Ｒ２ａ−Ｒ３ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。
隣接するＲ１ａとＲ２ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ２ａとＲ３ａとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ３ａとＲとが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
隣接するＲ１ａとＬ１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００８０】
前記一般式（１ａ）において、Ｒ’は、メチレン基であることが好ましい。
【００８１】
また、前記一般式（１）で表される化合物において、
前記一般式（３）のＲ３は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（１１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ３のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１１ａ）で表される基であっても好ましい。
【００８２】
【化２７】
2015002208.tif 000029
【００８３】
（前記一般式（１１ａ）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕは、３以上２０以下の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。
隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＡｒとＲ１１ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１１ａは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【００８４】
また、前記一般式（１）で表される化合物において、
前記一般式（４）のＲ４は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（１１ａ）で表される基であり、
Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基および複数のＲ４のうち、少なくとも一つは、下記一般式（１１ａ）で表される基であっても好ましい。
【００８５】
【化２８】
2015002208.tif 000030
【００８６】
（前記一般式（１１ａ）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕは、３以上２０以下の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。
隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。隣接するＡｒとＲ１１ａは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１１ａは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【００８７】
前記一般式（１１ａ）におけるＡｒは、下記式（Ａｒ−１−１）から式（Ａｒ−１−２３）までで表される構造からなる群から選ばれる構造であることが好ましく、これらの中でも、下記式（Ａｒ−１−１）で表される構造であることが好ましい。
【００８８】
【化２９】
2015002208.tif 000031
【００８９】
【化３０】
2015002208.tif 000032
【００９０】
（前記式（Ａｒ−１−５）におけるＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立に、無置換のメチル基、又は無置換のフェニル基である。前記式（Ａｒ−１−１５）におけるＲＤは、無置換のメチル基、又は無置換のフェニル基である。）
【００９１】
前記一般式（１１ａ）で表される基は、下記一般式（１１ｂ）で表されることが好ましい。
【００９２】
【化３１】
2015002208.tif 000033
【００９３】
（前記一般式（１１ｂ）において、Ｒ１１ａは、前記一般式（１１ａ）のＲ１１ａと同義である。
Ａｒ１１ａおよびＡｒ１２ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕｂは、−Ａｒ１１ａ−Ａｒ１２ａ−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）
【００９４】
前記一般式（１１ｂ）で表される置換基の−Ａｒ１１ａ−Ａｒ１２ａ−からなる部分構造は、下記式（Ａｒ−２−１）から式（Ａｒ−２−５）までで表される構造からなる群から選ばれる構造であることが好ましい。
【００９５】
【化３２】
2015002208.tif 000034
【００９６】
前記一般式（１１ａ）で表される基は、下記一般式（１１ｃ）で表されても好ましい。
【００９７】
【化３３】
2015002208.tif 000035
【００９８】
（前記一般式（１１ｃ）において、Ｒ１１ａは、前記一般式（１１ａ）のＲ１１ａと同義である。
Ａｒ１３ａ、Ａｒ１４ａ、およびＡｒ１５ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｕｃは、−Ａｒ１３ａ−Ａｒ１４ａ−Ａｒ１５ａ−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）
【００９９】
前記一般式（１１ｃ）で表される置換基の−Ａｒ１３ａ−Ａｒ１４ａ−Ａｒ１５ａ−からなる部分構造は、下記式（Ａｒ−３−１）から式（Ａｒ−３−１１）で表される構造からなる群から選ばれる構造であることが好ましい。
【０１００】
【化３４】
2015002208.tif 000036
【０１０１】
【化３５】
2015002208.tif 000037
【０１０２】
前記一般式（１１ａ）において−（Ａｒ）ｕ−で表される構造、前記一般式（１１ｂ）において−（Ａｒ１−Ａｒ２）ｕｂ−で表される構造、および前記一般式（１１ｃ）において−（Ａｒ１−Ａｒ２−Ａｒ３）ｕｃ−で表される構造では、芳香族炭化水素基および複素環基の単環と縮合環とが、４個以上２０個以下連結した構造であることがより好ましく、５個以上２０個以下連結した構造であることがさらに好ましく、６個以上２０個以下連結した構造であることが特に好ましい。ここで、連結とは、（４ｎ＋２）π電子系の芳香族環同士が単結合によりつながる事を指し、（４ｎ＋２）π電子系である縮合環については、縮合の数に関わらず１個と数える。ここで、ｎは、０以上の整数である。例えば、π電子が１０個であるナフチレン基は、１個と数える。下記式（Ａ）〜（Ｃ）で表される基は、それぞれ６π電子のベンゼン環が単結合を介して結合している構造である為、式（Ａ）や式（Ｂ）で表される基は２個と数え、下記式（Ｃ）で表される基では３個と数える。また、同様に、ビフェニル基は、芳香族炭化水素基の単環であるフェニレン基を２つ有する基であるので、２個と数える。
【０１０３】
【化３６】
2015002208.tif 000038
【０１０４】
（前記式（Ａ）において、ＲＥおよびＲＦは、それぞれ独立に、無置換のメチル基、または無置換のフェニル基である。
前記式（Ｂ）および（Ｃ）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲＧ、ＣＲＨＲＩ、ＳｉＲＪＲＫ、またはＧｅＲＬＲＭである。
ＲＧ〜ＲＭは、それぞれ独立に、前記一般式（２１）のＲ３１〜Ｒ３４と同義である。）
【０１０５】
次に、前記一般式（１）〜（４）、（４−１）、（４−２）、（１−１）〜（１−２２）、（１−３１）〜（１−３４）、（１−４１）〜（１−５２）、（１ａ）〜（１ｃ）、（１ａ−１）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｅ）、（１０）、（１１）、（１１ａ）〜（１１ｃ）、（Ａｒ１−５）および（Ａｒ−１−１５）に記載の各置換基について説明する。
【０１０６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１０７】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
なお、前記一般式（１ａ）等における環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が６〜１８のものが挙げられる。
【０１０８】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
なお、前記一般式（１ａ）等における環形成原子数５〜１５の複素環基としては、上記環形成原子数５〜３０の複素環基のうち、環形成炭素数が５〜１５のものが挙げられる。
【０１０９】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１１０】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１１１】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１１２】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０１１３】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１１４】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０１１５】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨ２ＲＷ、または−ＮＨ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【０１１６】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【０１１７】
本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１１８】
本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１１９】
本実施形態において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、上記置換基によってさらに置換されていてもよい。また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０１２０】
本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１２１】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１２２】
【化３７】
2015002208.tif 000039
【０１２３】
【化３８】
2015002208.tif 000040
【０１２４】
【化３９】
2015002208.tif 000041
【０１２５】
【化４０】
2015002208.tif 000042
【０１２６】
【化４１】
2015002208.tif 000043
【０１２７】
【化４２】
2015002208.tif 000044
【０１２８】
【化４３】
2015002208.tif 000045
【０１２９】
【化４４】
2015002208.tif 000046
【０１３０】
【化４５】
2015002208.tif 000047
【０１３１】
【化４６】
2015002208.tif 000048
【０１３２】
【化４７】
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【０１３３】
【化４８】
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【０１３４】
【化４９】
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【０１３５】
【化５０】
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【０１３６】
【化５１】
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【０１３７】
【化５２】
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【０１３８】
【化５３】
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【０１３９】
【化５４】
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【０１４０】
【化５５】
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【０１４１】
【化５６】
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【０１４２】
【化５７】
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【０１４３】
【化５８】
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【０１４４】
【化５９】
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【０１４５】
【化６０】
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【０１４６】
【化６１】
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【０１４７】
【化６２】
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【０１４８】
【化６３】
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【０１４９】
【化６４】
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【０１５０】
【化６５】
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【０１５１】
【化６６】
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【０１５２】
【化６７】
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【０１５３】
【化６８】
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【０１５４】
【化６９】
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【０１５５】
【化７０】
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【０１５６】
【化７１】
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【０１５７】
【化７２】
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【０１５８】
【化７３】
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【０１５９】
【化７４】
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【０１６０】
【化７５】
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【０１６１】
【化７６】
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【０１６２】
【化７７】
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【０１６３】
【化７８】
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【０１６４】
【化７９】
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【０１６５】
【化８０】
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【０１６６】
【化８１】
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【０１６７】
【化８２】
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【０１６８】
【化８３】
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【０１６９】
【化８４】
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【０１７０】
［有機ＥＬ素子用材料］
本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、有機ＥＬ素子用材料は、本実施形態の化合物だけを含んでいてもよいし、本実施形態の化合物および他の材料を含んでいてもよい。
【０１７１】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【０１７２】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【０１７３】
なお、電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【０１７４】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
【０１７５】
（発光層）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ドーパント材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
本実施形態においては、ドーパント材料をホスト材料に分散させた構成とする。
【０１７６】
・ドーパント材料
本実施形態においては、上述した前記一般式（１）で表される化合物をドーパント材料として用いることが好ましい。
前記一般式（１）で表される化合物は、Ａｒ１が前記一般式（２）で表される構造を有し、さらに、Ａｒ３が前記一般式（３）で表される構造を有する。そのため、本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子において、純青色の発光を示す。
【０１７７】
また、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１ａ）で表される構造を有する場合、長いアルキル鎖を有する。前記一般式（１ａ）においてＲ’は、４以上２０以下の整数個のＣＲ１０１ａＲ１０２ａが連結した構造を有するためである。
従来から化合物のアルキル鎖が延伸された化合物は知られているが、前記一般式（１ａ）で表される構造のアルキル鎖は、従来の化合物に比べて長く、このように長いアルキル鎖を有する化合物をドーパント材料として用いることは検討されていない。前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１ａ）で表される長く延びたアルキル鎖を有することにより、配向性が高くなっている。前記一般式（１）で表される化合物をドーパント材料として用いると、高い配向性が寄与して、有機ＥＬ素子の発光効率が向上すると考えられる。
【０１７８】
また、前記一般式（１）で表される化合物は、が、前記一般式（１１ａ）で表される構造を有する場合、共役系が長く延びた構造を有する。前記一般式（１１ａ）においてＡｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基が５以上２０以下の整数個連結した構造を有するためである。
従来から化合物の共役系が延伸された化合物は知られているが、前記一般式（１１ａ）で表される構造は、従来の化合物に比べて共役系が長い。従来、このように長い共役系を有する化合物をドーパント材料として用いることは検討されていない。前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１１ａ）で表される長く延びた共役系を有することにより、配向性が高くなっている。前記一般式（１）で表される化合物をドーパント材料として用いると、高い配向性が寄与して、有機ＥＬ素子の発光効率が向上すると考えられる。
【０１７９】
なお、発光層が本実施形態に係る化合物をドーパント材料として含むとき、発光層における本実施形態に係る化合物の含有量は、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
【０１８０】
・ホスト材料
上述した発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０１８１】
本実施形態においては、下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用いることが好ましい。
【０１８２】
【化８５】
2015002208.tif 000087
【０１８３】
（前記一般式（１００）において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる２個の基が結合して形成される連鎖基、又は前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる３個の基が結合して形成される連鎖基である。
なお、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる２個の基が結合して形成される連鎖基、又は前記単環基および前記縮合環基からなる群から選ばれる３個の基が結合して形成される連鎖基である。
隣接するＲ１０１〜Ｒ１０８は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。また、Ｒ１０１〜Ｒ１０８とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ１０１は、隣接するＲ１０１およびＲ１０８の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。Ａｒ１０２は、隣接するＲ１０４およびＲ１０５の少なくともいずれかと、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。また、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２の少なくともいずれかと、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【０１８４】
前記一般式（１００）において、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基であり、例えば、前述の芳香族炭化水素基および複素環基のうち、２環以上の環構造が縮環した基を用いることができる。
また、前記一般式（１００）において、単環基とは、２環以上の環構造が縮環したものを含まない単環の基であり、例えば、前述の芳香族炭化水素基および複素環基のうち、単環の基を用いることができる。
【０１８５】
前記単環基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族炭化水素基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
【０１８６】
前記縮合環基の環形成原子数は、１０〜３０であり、好ましくは１０〜２０である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
【０１８７】
前記一般式（１００）における、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される連鎖基としては、例えば、アントラセン環側から順にフェニル基、ナフチル基、フェニル基が結合して組合わされた基が挙げられる。
【０１８８】
前記一般式（１００）におけるＲ１０１からＲ１０８までのアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子の具体例は、前述したものと同様であり、シクロアルキル基は、前述と同様である。
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２、並びにＲ１０１からＲ１０８までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、および縮合環基である。好ましい具体的な置換基は、上述の一般式（１００）の各基および前述の各基と同様である。
また、一般式（１００）において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１８９】
一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のいずれかで表されることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のいずれかが選択される。
【０１９０】
・アントラセン誘導体（Ａ）
アントラセン誘導体（Ａ）は、前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。アントラセン誘導体（Ａ）としては、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合と、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合とに分けることができる。Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる場合には、置換位置が異なる場合も含まれる。
【０１９１】
アントラセン誘導体（Ａ）としては、前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましい。
アントラセン誘導体（Ａ）の場合、前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２における縮合環基の好ましい具体例は、上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
【０１９２】
・アントラセン誘導体（Ｂ）
アントラセン誘導体（Ｂ）は、前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２の一方が、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族炭化水素基であり、他方が、置換若しくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
アントラセン誘導体（Ｂ）の好ましい形態としては、Ａｒ１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｂ）の場合、好ましい単環基および縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
【０１９３】
アントラセン誘導体（Ｂ）別の好ましい形態としては、Ａｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基である場合が挙げられる。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
【０１９４】
・アントラセン誘導体（Ｃ）
アントラセン誘導体（Ｃ）は、前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基となっている。
アントラセン誘導体（Ｃ）の好ましい形態として、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｃ）のさらに好ましい形態として、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１０２が、前記単環基である場合と、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合とが挙げられる。
【０１９５】
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が有する前記置換基としての好ましい単環基および縮合環基の具体例は、上述した通りである。置換基としての芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基がさらに好ましく、置換基としての縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基がさらに好ましい。
【０１９６】
前記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体の構造としては、例えば、下記一般式（１００Ａ）で表される構造が挙げられる。但し、本発明においては、これらの構造のアントラセン誘導体に限定されない。
【０１９７】
【化８６】
2015002208.tif 000088
【０１９８】
前記一般式（１００Ａ）において、Ｒ１０３およびＲ１０７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、前記単環基および前記縮合環基なる群からから選ばれる２個の基が結合して形成される連鎖基、前記単環基および前記縮合環基なる群からから選ばれる３個の基が結合して形成される連鎖基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリル基である。
【０１９９】
前記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２１およびＡｒ１１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０２００】
【化８７】
2015002208.tif 000089
【０２０１】
前記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０２０２】
【化８８】
2015002208.tif 000090
【０２０３】
前記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０２０４】
【化８９】
2015002208.tif 000091
【０２０５】
前記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０２０６】
【化９０】
2015002208.tif 000092
【０２０７】
前記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
前記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０２０８】
前記一般式（１００Ａ）〜（１００Ｅ）において、Ａｒ１１１からＡｒ１１３までおよびＡｒ１２１からＡｒ１２３までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、および縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（１００）の各基および前述の各基と同様である。
【０２０９】
本実施形態の化合物と共に発光層に使用できる前記一般式（１００）以外の材料としては、例えば、縮合多環芳香族化合物、縮合多環芳香族化合物の誘導体、有機金属錯体、トリアリールベンゾフルオレン化合物、スチリルベンゾフルオレン化合物、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、およびキナクリドン誘導体が挙げられる。縮合多環芳香族化合物としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、およびスピロフルオレン等が挙げられる。有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等が挙げられる。本実施形態のアミン化合物と共に使用できる材料は、これらに限定されない。
【０２１０】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２１１】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２１２】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０２１３】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０２１４】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【０２１５】
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２１６】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２１７】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることが
できる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２１８】
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２１９】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０２２０】
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２２１】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０２２２】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２２３】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。特に、本実施形態の発光層は、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
【０２２４】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０２２５】
［電子機器］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置または発光装置等の電子機器として好適に使用できる。表示装置としては、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、照明、若しくは車両用灯具等が挙げられる。
【０２２６】
［第２実施形態］
第２実施形態に係る化合物は、第１実施形態に係る化合物と構造において相違する。第２実施形態は、その他の点においては、第１実施形態と同様である。例えば、第２実施形態に係る化合物も、第１実施形態と同様、有機ＥＬ素子用材料として用いられ、有機ＥＬ素子に用いられる。当該有機ＥＬ素子は、電子機器に用いられる。
【０２２７】
第２実施形態に係る化合物は、下記一般式（１ｘ）で表される。
【０２２８】
【化９１】
2015002208.tif 000093
【０２２９】
本実施形態の前記一般式（１ｘ）で表される化合物の構造中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、およびｎは、第１実施形態におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、およびｎとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様に適用される。
本実施形態に係る化合物は、Ｌ３に結合するＡｒ４が、第１実施形態に係る化合物のＬ３に結合するＡｒ３と異なる構造であり、その他の点では、第１実施形態に係る化合物と同様である。
【０２３０】
前記一般式（１ｘ）において、Ａｒ４は、下記一般式（１ａ）または下記一般式（１１ａ）で表される。
【０２３１】
【化９２】
2015002208.tif 000094
【０２３２】
【化９３】
2015002208.tif 000095
【０２３３】
本実施形態における前記一般式（１ａ）および前記一般式（１１ａ）は、第１実施形態における一般式（１ａ）および一般式（１１ａ）とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様に適用される。例えば、本実施形態においても、前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ｂ）、または下記一般式（１ｃ）で表されることが好ましい。
【０２３４】
【化９４】
2015002208.tif 000096
【０２３５】
【化９５】
2015002208.tif 000097
【０２３６】
本実施形態における前記一般式（１ｂ）および前記一般式（１ｃ）は、第１実施形態における一般式（１ｂ）および一般式（１ｃ）とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様に適用される。
【０２３７】
また、例えば、本実施形態においても、前記一般式（１１ａ）は、下記一般式（１１ｂ）または下記一般式（１１ｃ）で表されることが好ましい。
【０２３８】
【化９６】
2015002208.tif 000098
【０２３９】
【化９７】
2015002208.tif 000099
【０２４０】
本実施形態における前記一般式（１１ｂ）および前記一般式（１１ｃ）は、第１実施形態における一般式（１１ｂ）および一般式（１１ｃ）とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様に適用される。
【０２４１】
本実施形態において、前記一般式（１ｘ）のＡｒ１は、第１実施形態の一般式（１−１）〜（１−２２）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することが好ましい。
本実施形態において、前記一般式（１ｘ）の前記一般式（１ｘ）のｎは２であり、Ａｒ１は、第１実施形態の一般式（１−３１）〜（１−３４）からなる群から選ばれるいずれかで表される骨格を有することが好ましく、Ａｒ１は、前記一般式（１−３１）で表される骨格を有することが好ましい。本実施形態においても、前記一般式（１−１）〜（１−２２），（１−３１）〜（１−３４）中のＸ１１およびＸ１２が、第１実施形態の一般式（２ａ）で表されることが好ましい。
【０２４２】
［第３実施形態］
第３実施形態に係る化合物は、第１実施形態に係る化合物と構造において相違する。第３実施形態は、その他の点においては、第１実施形態と同様である。例えば、第３実施形態に係る化合物も、第１実施形態と同様、有機ＥＬ素子用材料として用いられ、有機ＥＬ素子に用いられる。当該有機ＥＬ素子は、電子機器に用いられる。
【０２４３】
第３実施形態に係る化合物は、下記一般式（１ｙ）で表される。
【０２４４】
【化９８】
2015002208.tif 000100
【０２４５】
本実施形態の前記一般式（１ｙ）で表される化合物の構造中、Ａｒ２、Ｌ２、Ｌ３、およびｎは、第１実施形態におけるＡｒ２、Ｌ２、Ｌ３、およびｎとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様に適用される。
Ａｒ１は、下記一般式（２）で表される。
【０２４６】
【化９９】
2015002208.tif 000101
【０２４７】
前記一般式（２）において、Ａｒ１１、Ａｒ１２、およびＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。Ｌ１１およびＬ１２のうち一方はＡｒ１１とＡｒ１２とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ｆ）で表される連結基である。Ｌ１３およびＬ１４のうち一方はＡｒ１２とＡｒ１３とを結合する単結合であり、他方は下記一般式（２ｆ）で表される連結基である。
【０２４８】
【化１００】
2015002208.tif 000102
【０２４９】
前記一般式（２ｆ）において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基である。
本実施形態の化合物は、前記一般式（２）で表されるＡｒ１が、前記一般式（２ｆ）で表される連結基を有する点で、第１実施形態の化合物のＡｒ１と異なり、その他の点では、本実施形態の化合物は、第１実施形態の化合物と同様である。
【０２５０】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２５１】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）または前記一般式（２１）で表される化合物を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２５２】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助剤を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０２５３】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入材料、および輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジベンゾフルオレン化合物、アリールベンゾフルオレン化合物、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２５４】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０２５５】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【０２５６】
さらに、上記実施形態においては、本発明の化合物を発光層においてドーパント材料として用いたが、本発明の化合物は、発光層の他、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等のその他の有機層にも用いることもできる。
【実施例】
【０２５７】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されない。【０２５８】
（合成例１）化合物１の合成【０２５９】
【化１０１】
2015002208.tif 000103
【０２６０】
アルゴン気流下、臭素体１（１．１ｇ）、フェニル（４−ペンチルフェニル）アミン（０．６５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１４０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−Ｂｕ３Ｐ（２．７４６Ｍ  トルエン溶液）（１００μｌ）、およびｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（０．７５ｇ）を脱水トルエン溶液（１００ｍｌ）に入れ、１２０℃で５時間半攪拌した。放冷後、生成した沈殿物をろ取し、トルエン、メタノール、水、アセトン、および酢酸エチルで沈殿物を洗浄し、粗精製物を得た。粗精製物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、さらに再沈殿により精製した。シリカゲルクロマトグラフィーでは、トルエンを展開溶媒として用いた。再沈殿ではトルエンおよびメタノールの混合溶媒を用いた。精製の結果、１ｇの化合物１を得た。なお、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）分析により、化合物の同定を行った。
ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４５Ｈ４３Ｎ＝５９７，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝５９７（Ｍ＋）【０２６１】
（合成例２）化合物２の合成【０２６２】
【化１０２】
2015002208.tif 000104
【０２６３】
合成例２は、合成例１におけるフェニル（４-ペンチルフェニル）アミン（０．６５ｇ）の代わりにアミン化合物２（０．６８ｇ）を用いたこと以外は合成例１と同様に行った。合成の結果、化合物２を得た。
ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ３５ＮＯ＝６１７，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６１７（Ｍ＋）【０２６４】
（合成例３）化合物３の合成【０２６５】
【化１０３】
2015002208.tif 000105
【０２６６】
合成例３は、合成例１におけるフェニル（４−ペンチルフェニル）アミン（０．６５ｇ）の代わりにアミン化合物３（０．８２ｇ）を用いたこと以外は、合成例１と同様に行った。合成の結果、化合物３を得た。
ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｅｄ  ｆｏｒ  Ｃ４９Ｈ４１ＮＯ＝６５９，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６５９（Ｍ＋）【０２６７】
（合成例４）化合物４の合成【０２６８】
【化１０４】
2015002208.tif 000106
【０２６９】
合成例４は、合成例１におけるフェニル（４−ペンチルフェニル）アミン（０．６５ｇ）のかわりにアミン化合物４（０．９１ｇ）を用いたこと以外は合成例１と同様に行った。合成の結果、化合物４を得た。
ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｅｄ  ｆｏｒ  Ｃ４９Ｈ４１ＮＯ＝６９３，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６９３（Ｍ＋）【０２７０】
（合成例５）化合物５の合成【０２７１】
【化１０５】
2015002208.tif 000107
【０２７２】
合成例５は、合成例１におけるフェニル（４−ペンチルフェニル）アミン（０．６５ｇ）のかわりにアミン化合物５（０．８６ｇ）を用いたこと以外は合成例１と同様に行った。合成の結果、化合物５を得た。
ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｅｄ  ｆｏｒ  Ｃ４９Ｈ４１ＮＯ＝６７３，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６７３（Ｍ＋）【０２７３】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記ＩＴＯ透明電極ラインを覆うようにして下記化合物ＨＩ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料としての化合物ＢＨ−１と、ドーパント材料としての化合物２とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。この共蒸着膜中の化合物２の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１を蒸着して膜厚２０ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ−２を蒸着して膜厚５ｎｍのＥＴ−２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI-1(5) / HT-1(80) / HT-2(15) / BH-1:化合物2(25,95%:5%) / ET-1(20) / ET-2(5) / LiF(1) / Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、層における化合物の質量比を示す。以下においても同様である。【０２７４】
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。【０２７５】
【化１０６】
2015002208.tif 000108
【０２７６】
【化１０７】
2015002208.tif 000109
【０２７７】
【化１０８】
2015002208.tif 000110
【０２７８】
【化１０９】
2015002208.tif 000111
【０２７９】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物２の代わりに化合物３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして製造した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI-1(5) / HT-1(80) / HT-2(15) / BH-1:化合物3(25,95%:5%) / ET-1(20) / ET-2(5) / LiF(1) / Al(80) 【０２８０】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物２の代わりに化合物４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして製造した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI-1(5) / HT-1(80) / HT-2(15) / BH-1:化合物4(25,95%:5%) / ET-1(20) / ET-2(5) / LiF(1) / Al(80)【０２８１】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物２の代わりに化合物５を用いたこと以外は、実施例１と同様にして製造した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI-1(5) / HT-1(80) / HT-2(15) / BH-1:化合物5(25,95%:5%) / ET-1(20) / ET-2(5) / LiF(1) / Al(80) 【０２８２】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物２の代わりに比較例化合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして製造した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI-1(5) / HT-1(80) / HT-2(15) / BH-1:比較例化合物(25,95%:5%) / ET-1(20) / ET-2(5) / LiF(1) / Al(80) 【０２８３】
（有機ＥＬ素子の評価）
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電させたときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。【０２８４】
・主ピーク波長λｐ
製造した有機ＥＬ素子に電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐを求めた。なお、主ピーク波長λｐは、分光放射輝度スペクトルにおいて発光強度が最大となるピークの波長とした。結果を表１に示す。【０２８５】
・寿命ＬＴ８０
電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、製造した有機ＥＬ素子を駆動させ、輝度が初期輝度の８０％に減少するまでの時間を測定した。この時間を寿命ＬＴ８０とした。結果を表１に示す。【０２８６】
【表１】
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【０２８７】
化合物２〜５をドーパント材料として用いた実施例１〜４に係る有機ＥＬ素子は、比較例化合物を用いた比較例１に係る有機ＥＬ素子よりも、主ピーク波長が短波長側にあり、色純度が高く、寿命ＬＴ８０も長かった。
【符号の説明】
【０２８８】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔輸送層、７…電子輸送層、１０…有機層。
【図１】
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【国際調査報告】
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