(57)【要約】  本発明の樹脂添加剤組成物の製造方法は、液状又は流動状であることを１００℃で３０分以上維持できる化合物を固体として取り扱うための方法であって、スチレン系エラストマー（Ａ）１００質量部に対し、液状又は流動状であることを１００℃で３０分以上維持できる化合物（Ｂ）５０〜２５０質量部を含有させることを特徴とする。また本発明の樹脂添加剤組成物は、スチレン系エラストマー（Ａ）１００質量部に対し、融点１００℃以下の樹脂添加剤（Ｂ）５０〜２５０質量部を含有する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
液状又は流動状であることを１００℃で３０分以上維持できる化合物を固体として取り扱うための方法であって、スチレン系エラストマー（Ａ）１００質量部に対し、液状又は流動状であることを１００℃で３０分以上維持できる化合物（Ｂ）５０〜２５０質量部を含有させることを特徴とする樹脂添加剤組成物の製造方法。
【請求項２】
固体状態のスチレン系エラストマー（Ａ）と液体状又は流動状態の上記化合物（Ｂ）とを混合して、該化合物（Ｂ）をスチレン系エラストマー（Ａ）に含浸させることを特徴とする請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
上記スチレン系エラストマー（Ａ）が水添スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体である請求項１又は２記載の製造方法。
【請求項４】
上記化合物（Ｂ）が融点１００℃以下の樹脂添加剤である請求項１〜３の何れか一項記載の製造方法。
【請求項５】
上記化合物（Ｂ）が、ヒンダードアミン化合物、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤及び難燃剤から選択される請求項４記載の製造方法。
【請求項６】
上記化合物（Ｂ）が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項４記載の製造方法。
【化１】
2016132980.tif 000027
（式（１）中、Ａ１は、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ａ−、−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、又は、これらの基の組み合わせを表し、ａは、１〜１００の整数を表し、ｊは、１〜４の整数を表し、
ｊが１の場合、
Ｘ１は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、式（２）又は式（３）で表される基を表し、
Ｒ１は、式（３）で表される基を表し、
ｊが２の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが３の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが４の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表すが、過酸化物構造の化合物は除く。）
【化２】
2016132980.tif 000028
（Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基又はオキシラジカルを表す。）
【化３】
2016132980.tif 000029
（Ｒ３は、式（２）中のＲ２と同じものを表す。）
【請求項７】
上記化合物（Ｂ）が、下記一般式（４）で表される化合物である請求項４記載の製造方法。
【化４】
2016132980.tif 000030
（式（４）中、Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基、又は、オキシラジカルを表し、Ｒ５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、又は、式（２）で表される基を表す）
【化５】
2016132980.tif 000031
（Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基又はオキシラジカルを表す。）
【請求項８】
上記化合物（Ｂ）が、トリアジン構造、又はスピログリコール構造を有し、ＮＯ-アルキル型のヒンダードアミン化合物である請求項４記載の製造方法。
【請求項９】
上記化合物（Ｂ）が、下記一般式（５）で表される化合物である請求項４記載の製造方法。
【化６】
2016132980.tif 000032
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表し、ｂは、０〜２の整数を表し、ｂが２の場合、複数のＲ８は同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
ｋは１〜４の整数を表し、
ｋが１の場合、Ｘ２は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数１〜４０のアルコキシ基、炭素原子数６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、これらの組み合わせを表し、
Ｒ９は、水素原子を表し、
ｋが２の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基、又は、炭素原子数６〜４０のアリーレン基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが３の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基、又は、炭素原子数６〜４０の三価の環状基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが４の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
上記アルキル基、アルコキシ基、アリーレンアルキル基、アルキリデン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基中のメチレン基は、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ１０−、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスホラン、ホスホネート、ホスファイト又はこれらの組み合わせで置き換わっていてもよく、これらの基は分岐を有するものであってもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項１０】
上記化合物（Ｂ）が、下記一般式（６）又は（７）で表される化合物である請求項４記載の製造方法。
【化７】
2016132980.tif 000033
（式中、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表す。）
【化８】
2016132980.tif 000034
（式中、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、炭素原子数３〜２５の複素環含有基を表す。）
【請求項１１】
上記化合物（Ｂ）が、下記一般式（８）〜（１０）の何れかで表される化合物である請求項４記載の製造方法。
【化９】
2016132980.tif 000035
（式中、Ｒ１６〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化１０】
2016132980.tif 000036
（式中、Ｒ２６〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、
Ｒ３４は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化１１】
2016132980.tif 000037
（式中、Ｒ３５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表し、
Ａ２は、炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。）
【請求項１２】
上記化合物（Ｂ）が、下記一般式（１１）で表される化合物である請求項４記載の製造方法。
【化１２】
2016132980.tif 000038
（式中、Ｒ３６〜Ｒ３９は、各々独立に水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、ｎは、１〜５の整数を表し、Ｒ４０は、２官能基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族基を表す。）
【請求項１３】
スチレン系エラストマー（Ａ）１００質量部に対し、融点１００℃以下の樹脂添加剤（Ｂ）５０〜２５０質量部を含有する樹脂添加剤組成物。
【請求項１４】
上記スチレン系エラストマー（Ａ）が、水添スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【請求項１５】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、ヒンダードアミン化合物、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤及び難燃剤から選択される請求項１３又は１４記載の樹脂添加剤組成物。
【請求項１６】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【化１３】
2016132980.tif 000039
（式（１）中、Ａ１は、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ａ−、−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、又は、これらの基の組み合わせを表し、ａは、１〜１００の整数を表し、ｊは、１〜４の整数を表し、
ｊが１の場合、
Ｘ１は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、式（２）又は式（３）で表される基を表し、
Ｒ１は、式（３）で表される基を表し、
ｊが２の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが３の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが４の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表すが、過酸化物構造の化合物は除く。）
【化１４】
2016132980.tif 000040
（Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基又はオキシラジカルを表す。）
【化１５】
2016132980.tif 000041
（Ｒ３は、式（２）中のＲ２と同じものを表す。）
【請求項１７】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、下記一般式（４）で表される化合物である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【化１６】
2016132980.tif 000042
（式（４）中、Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基、又は、オキシラジカルを表し、Ｒ５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、又は、式（２）で表される基を表す）
【化１７】
2016132980.tif 000043
（Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基又はオキシラジカルを表す。）
【請求項１８】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、トリアジン構造、又はスピログリコール構造を有し、ＮＯ-アルキル型のヒンダードアミン化合物である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【請求項１９】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、下記一般式（５）で表される化合物である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【化１８】
2016132980.tif 000044
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表し、ｂは、０〜２の整数を表し、ｂが２の場合、複数のＲ８は同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
ｋは１〜４の整数を表し、
ｋが１の場合、Ｘ２は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数１〜４０のアルコキシ基、炭素原子数６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、これらの組み合わせを表し、
Ｒ９は、水素原子を表し、
ｋが２の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基、又は、炭素原子数６〜４０のアリーレン基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが３の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基、又は、炭素原子数６〜４０の三価の環状基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが４の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
上記アルキル基、アルコキシ基、アリーレンアルキル基、アルキリデン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基中のメチレン基は、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ１０−、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスホラン、ホスホネート、ホスファイト又はこれらの組み合わせで置き換わっていてもよく、これらの基は分岐を有するものであってもよい。Ｒ１０は、水素原子又は分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項２０】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、下記一般式（６）又は（７）で表される化合物である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【化１９】
2016132980.tif 000045
（式中、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表す。）
【化２０】
2016132980.tif 000046
（式中、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、炭素原子数３〜２５の複素環含有基を表す。）
【請求項２１】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、下記一般式（８）〜（１０）の何れかで表される化合物である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【化２１】
2016132980.tif 000047
（式中、Ｒ１６〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化２２】
2016132980.tif 000048
（式中、Ｒ２６〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、
Ｒ３４は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化２３】
2016132980.tif 000049
（式中、Ｒ３５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表し、
Ａ２は、炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。）
【請求項２２】
上記樹脂添加剤（Ｂ）が、下記一般式（１１）で表される化合物である請求項１３記載の樹脂添加剤組成物。
【化２４】
2016132980.tif 000050
（式中、Ｒ３６〜Ｒ３９は、各々独立に水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、
ｎは、１〜５の整数を表し、
Ｒ４０は、２官能基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族基を表す。）
【請求項２３】
合成樹脂１００質量部に対し、上記樹脂添加剤（Ｂ）が０．０１〜１０質量部となるように、請求項１３〜２２の何れか一項記載の樹脂添加剤組成物を含有する合成樹脂組成物。
【請求項２４】
上記合成樹脂が、ポリエチレン樹脂である請求項２３記載の合成樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、低融点組成物の取り扱い性を改善する樹脂添加剤組成物の製造方法に関し、具体的には、液状又は流動状の樹脂添加剤を、スチレン系エラストマーに含有させて固体化することで、耐ブロッキング性（保存安定性）に優れる効果を奏する。また本発明は、低融点組成物の取り扱い性を改善させる方法に関し、具体的には、融点１００℃以下の樹脂添加剤をスチレン系エラストマーに含有させて固体化することによって、取り扱い性を改善した樹脂添加剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液状化合物や、高温環境又は圧力を加えることによって液状になりやすい低融点化合物は、固体のものに比べハンドリングに難があるため、従来、取り扱い性を改善するための方法が種々検討されている。【０００３】
例えば、ステアリル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートやビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノール類と脂肪酸とを反応させて得られるヒンダードアミン化合物は、優れた耐侯性を付与する樹脂添加剤であるが低分子量で液状になりやすく、液状品は粘着状で取り扱い性に支障があった。【０００４】
低融点化合物の取り扱い性を改善する方法としては、例えば、特許文献１において、吸油量が１５０ｍｌ／１００ｇ以上の粉体状の無機物に含浸させる方法が提案されている。特許文献２において、樹脂に配合してマスターバッチ化する方法が提案されている。特許文献３において、有機酸金属塩を用いてマスターバッチ化することでべたつきを抑制し且つ造粒時のストランド切れや、マスターバッチからの滲み出しを防止することが示されている。特許文献４において、マイクロカプセル化する方法が提案されている。特許文献５において、ポリオレフィン樹脂に、樹脂添加剤、無機層状化合物、芳香族リン酸エステル金属塩、及び、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を配合したマスターバッチが提案されている。【０００５】
また、高吸水性ポリマーは、ポリアクリル酸ナトリウムを主成分とする架橋重合体で、液体である水を吸収し、ゲル化することで固化できることが知られている。食用廃油を可燃ごみとして処理するためにゲル化剤で固化することも知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＵＳ２００９／０８８５１３Ａ１
【特許文献２】特開２００３−４１００８号公報
【特許文献３】ＵＳ２０１３／０６５９９４Ａ１
【特許文献４】ＵＳ５８３７７５９Ａ
【特許文献５】ＥＰ２９８０１２９Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、無機物に含浸させる方法は、無機物を撹拌しながら含浸させる際に混合装置を摩耗させてしまう場合がある。また、合成樹脂に無機物を配合すると、成形品の透明性を低下させたり、成形品の重量が増加したり、繊維やフィルム用途において不良品が発生して安定生産を達成できない場合がある。【０００８】
また、有機物に含浸させる方法として、塩化ビニル樹脂やエラストマー等に含浸させる方法が考えられるが、マトリックスとなる樹脂との相溶性を考慮しなければならない問題がある。マトリックスとの相溶性が悪い有機物に含浸させた場合、樹脂の透明性を損ねたり、物性を低下させたりする場合がある。【０００９】
特許文献２には、マスターバッチ化により液状の添加剤を固体化させる方法が、特許文献３には、液状の樹脂添加剤、脂肪酸以外の有機酸金属塩及びゲル化剤を結晶化樹脂に配合してマスターバッチ化する方法が、特許文献５には、無機層状化合物を配合してマスターバッチにする方法が提案されているが、マスターバッチに加工するときの温度によって、マスターバッチが着色したり、低融点化合物が変質したり揮発したりする場合がある。
マスターバッチ化は樹脂を溶融混練させる方法であるため、消費エネルギーが多くなってしまう問題がある。また、経時によりマスターバッチから低融点化合物が染み出して、マスターバッチをブロッキングさせる場合があり、低融点化合物の配合量を制限せざるを得ない問題があった。【００１０】
特許文献４のマイクロカプセル化による方法は、高コストであり、結晶化の促進は非晶質に比べて取り扱い性が改善されるものの液状品には使用できず、結晶品が低融点の場合はケーキング防止効果が小さく取り扱い性の改善が不十分であった。また、ゲル化による方法は、少々の圧力を加えるだけで容易に流出したり、ゲル化剤の耐熱性が不十分な場合、加工時にゲル化剤が分解して樹脂添加剤組成物を着色させてしまう場合があった。【００１１】
そこで本発明の目的は、低融点化合物である樹脂添加剤の取り扱い性を改善する製造方法に関し、例えば、温度変化が大きな環境下におかれても、耐ブロッキング性（保存安定性）に優れ、合成樹脂に配合して樹脂由来の物性を大きく損なわずに、樹脂添加剤の機能を付与することができる樹脂添加剤組成物の製造方法を提供することにある。【００１２】
また本発明の目的は、低融点化合物である樹脂添加剤の取り扱い性を改善することに関し、例えば、低融点化合物が樹脂添加剤である場合、常温での保管でブロッキングさせないようにすることができ、樹脂に配合しても、樹脂由来の透明性などの物性を大きく損なわずに優れた安定化効果を付与することができる樹脂添加剤組成物を提供することにある。【００１３】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、スチレン系エラストマーに低融点化合物を含有させることにより、上記課題を解決するに至った。【００１４】
すなわち、本発明は、液状又は流動状であることを１００℃で３０分以上維持できる化合物を固体として取り扱うための方法であって、スチレン系エラストマー（Ａ）１００質量部に対し、液状又は流動状であることを１００℃で３０分以上維持できる化合物（Ｂ）５０〜２５０質量部を含有させる樹脂添加剤組成物の製造方法を提供するものである。また本発明は、スチレン系エラストマー（Ａ）１００質量部に対し、１００℃で液状又は流動状態を３０分以上維持できる化合物（Ｂ）５０〜２５０質量部を含有する樹脂添加剤組成物を提供するものである。以下、「（Ａ）スチレン系エラストマー」を単に「上記エラストマー（Ａ）」又は「（Ａ）成分」と記載し、「１００℃で液状又は流動状態を３０分以上維持できる化合物」を単に「化合物（Ｂ）」又は「（Ｂ）成分」等と記載する。本明細書中、固体として取り扱うための方法とは、溶液または流動状態にある（Ｂ）成分を、固体の（Ａ）成分に含有させる方法であり、加熱した（Ｂ）成分を（Ａ）成分に含有させた後、冷却して（Ｂ）成分が固体になった場合も含む。また、（Ａ）成分に（Ｂ）成分を含有させるとは、両成分を接触状態に共存させることを意味する。【００１５】
本発明の製造方法では、固体状態の上記エラストマー（Ａ）と液体状又は流動状態の上記化合物（Ｂ）を混合して該化合物（Ｂ）を上記エラストマー（Ａ）に含浸させることが好ましい。また、本発明の樹脂添加剤組成物は、上記化合物（Ｂ）を上記エラストマー（Ａ）に含浸した状態であることが好ましい。【００１６】
本発明において、上記化合物（Ｂ）としては、融点１００℃以下の樹脂添加剤が好ましく用いられる。以降の化合物（Ｂ）の説明は、特に断らない限り全て融点１００℃以下の樹脂添加剤に当てはまる。【００１７】
本発明において、上記エラストマー（Ａ）としては、水添スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体が好ましく用いられる。【００１８】
本発明において、上記化合物（Ｂ）としては、融点１００℃以下の樹脂添加剤のうち、ヒンダードアミン化合物、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤及び難燃剤から選択される化合物が好ましく用いられる。【００１９】
上記化合物（Ｂ）であるヒンダードアミン化合物としては、下記一般式（１）で表される化合物が好ましい。
【化１】
2016132980.tif 000002
（式（１）中、Ａ１は、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ａ−、−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、又は、これらの基の組み合わせを表し、ａは、１〜１００の整数を表し、ｊは、１〜４の整数を表し、
ｊが１の場合、
Ｘ１は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、式（２）又は式（３）で表される基を表し、
Ｒ１は、式（３）で表される基を表し、
ｊが２の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが３の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが４の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表すが、過酸化物構造の化合物は除く。）
【化２】
2016132980.tif 000003
（Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基又はオキシラジカルを表す。）
【化３】
2016132980.tif 000004
（Ｒ３は、式（２）中のＲ２と同じものを表す。）【００２０】
上記化合物（Ｂ）であるヒンダードアミン化合物としては、下記一般式（４）で表される化合物がより好ましい。
【化４】
2016132980.tif 000005
（式（４）中、Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基、又は、オキシラジカルを表し、Ｒ５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、又は、式（２）で表される基を表す）【００２１】
上記化合物（Ｂ）であるヒンダードアミン化合物としては上記一般式（１）で表される化合物のほかに、トリアジン構造、又はスピログリコール構造を有し、ＮＯ-アルキル型のヒンダードアミン化合物が好ましく挙げられる。【００２２】
上記化合物（Ｂ）であるフェノール系酸化防止剤としては、下記一般式（５）で表される化合物が好ましい。
【化４Ａ】
2016132980.tif 000006
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表し、ｂは、０〜２の整数を表し、ｂが２の場合、複数のＲ８は同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
ｋは１〜４の整数を表し、
ｋが１の場合、Ｘ２は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数１〜４０のアルコキシ基、炭素原子数６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、これらの組み合わせを表し、
Ｒ９は、水素原子を表し、
ｋが２の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基、又は、炭素原子数６〜４０のアリーレン基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが３の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基、又は、炭素原子数６〜４０の三価の環状基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが４の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
上記アルキル基、アルコキシ基、アリーレンアルキル基、アルキリデン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基中のメチレン基は、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ１０−、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスホラン、ホスホネート、ホスファイト又はこれらの組み合わせで置き換わっていてもよく、これらの基は分岐を有するものであってもよい。Ｒ１０は、水素原子又は分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。）【００２３】
上記化合物（Ｂ）であるリン系酸化防止剤としては、下記一般式（６）又は（７）で表される化合物が好ましい。
【化５】
2016132980.tif 000007
（式中、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表す。）
【化６】
2016132980.tif 000008
（式中、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、炭素原子数３〜２５の複素環含有基を表す。）【００２４】
上記化合物（Ｂ）であるチオエーテル系酸化防止剤としては、下記一般式（８）〜（１０）の何れかで表される化合物が好ましい。
【化７】
2016132980.tif 000009
（式中、Ｒ１６〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化８】
2016132980.tif 000010
（式中、Ｒ２６〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、
Ｒ３４は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化９】
2016132980.tif 000011
（式中、Ｒ３５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表し、
Ａ２は、炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。）【００２５】
上記化合物（Ｂ）である難燃剤としては、下記一般式（１１）で表される化合物が好ましい。
【化１０】
2016132980.tif 000012
（式中、Ｒ３６〜Ｒ３９は、各々独立に水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、
ｎは、１〜５の整数を表し、
Ｒ４０は、２官能基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族基を表す。）【００２６】
本発明の樹脂添加剤組成物は、上記化合物（Ｂ）の液状又は流動状態下で、該化合物（Ｂ）をスチレン系エラストマー（Ａ）に含有させることで固体として取り扱うことができるものであることが好ましい。【００２７】
本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂１００質量部に対し、上記樹脂添加剤組成物に含まれる成分（Ｂ）が０．０１〜１０質量部の範囲内になるように、樹脂添加剤組成物を含有することを特徴とする。【００２８】
本発明においては、前記合成樹脂は、ポリエチレン樹脂が好ましい。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の製造方法は、スチレン系エラストマー（Ａ）を加熱溶融せずに上記化合物（Ｂ）を固体化できるため、加熱による（Ｂ）の劣化を防ぐことができ、また上記化合物（Ｂ）の保留性に優れる樹脂添加剤組成物を製造することができる。また、温度変化が大きい環境下におかれても耐ブロッキング性（保存安定性）に優れる効果を奏する。
また本発明の樹脂添加剤組成物は、スチレン系エラストマー（Ａ）を加熱溶融せずに上記化合物（Ｂ）を固体化させることができるため、加熱による上記化合物（Ｂ）の劣化を防ぐことができ、また、上記化合物（Ｂ）の保留性に優れる。また、それを合成樹脂に配合することにより、合成樹脂の物性を大きく損なうことなく、樹脂添加剤の効果を付与することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
以下、本発明の実施の形態につき、具体的に説明する。
本発明におけるスチレン系エラストマー（Ａ）とは、スチレン、α−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−プロピルスチレンなどの芳香族ビニル化合物によるブロック共重合体（Ｘ）と、ブタジエン、イソプレン及びそれらの混合物などの共役ジエン単量体のブロック共重合体（Ｙ）を有するものであり、共役ジエン単量体は、得られるブロック共重合体及びこれを用いてなる組成物の低温特性、柔軟性という観点から、ブタジエン、イソプレン、イソプレン／ブタジエン混合物が好ましく用いられる。また、共役ジエンからなるブロックにおいて、共役ジエンに基づく二重結合を水添するのが好ましい。この水添率は、６０％以上、より好ましくは８０％以上である。水添率が６０％より低い場合、成形加工時の熱劣化、得られる添加剤樹脂組成物の保存性に問題が生じる場合がある。
【００３１】
本発明におけるスチレン系エラストマーは、２個以上の芳香族ビニル化合物によるブロック（Ｘ）と１個以上の共役ジエンからなるブロック（Ｙ）を有するものであり、ｕが１以上の整数を表し、ｔが２以上の整数を表すとすると、その形態はＸ−（Ｙ−Ｘ）ｕ、又は（Ｘ−Ｙ）ｔで表される。本発明におけるスチレン系エラストマーは、Ｘ−Ｙ−Ｘの形態であるものが好ましい。
【００３２】
本発明において、（Ａ）スチレン系エラストマーの密度は、１ｇ／ｃｍ３以下であるものが好ましく、０．８９ｇ／ｃｍ３〜０．９８ｇ／ｃｍ３がより好ましい。
【００３３】
また（Ａ）スチレン系エラストマーのポリスチレン含有量は５質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。このポリスチレン含有量は、Wijs法のヨウ素化測定方法により、測定することができる。
【００３４】
本発明の製造方法に用いるスチレン系エラストマー（Ａ）及び樹脂添加剤組成物に含まれるスチレン系エラストマー（Ａ）は、粉末の形状であるものが好ましく、特に体積平均粒子径が好ましくは０．０１μｍ〜５ｍｍ、より好ましくは０．１μｍ〜５００μｍの粉末の形状であるものがより好ましい。スチレン系エラストマーの体積平均粒子径は、超薄膜切片法を用いて得られた試料について透過型電子顕微鏡写真を撮影し、スチレン系エラストマー１０００個の円換算粒子径を測定し、下記式から算出した数値を表す。
スチレン系エラストマーの体積平均粒子径：（ΣｎｉＤｉ４）／（ΣｎｉＤｉ３）
（ｎｉは、円換算粒子径Ｄｉ（μｍ）を有するスチレン系エラストマーの個数を表す。）
【００３５】
本発明に用いられるスチレン系エラストマー（Ａ）としては、例えば、スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体（ＳＢＳなど）、水添スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体（ＳＥＢＳなど）、水添スチレン−ブタジエン共重合体（ＨＳＢＲなど）、水添スチレン−ブタジエン−オレフィン結晶ブロック共重合体（ＳＥＢＣなど）等などのブタジエン−スチレン共重合体（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等の全てを含む）及びその水添物、水添スチレン−イソプレン共重合体（ＳＥＰなど）、水添スチレン−ビニルイソプレン共重合体（Ｖ−ＳＥＰＳなど）、スチレン−イソプレン−スチレン共重合体（ＳＩＳなど）、水添スチレン−イソプレン−スチレン共重合体（ＳＥＰＳなど）などのイソプレン−スチレン共重合体（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等の全てを含む）及びその水添物が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、二種以上を用いてもよい。
本発明においてはスチレン系エラストマー（Ａ）として、特に、水添スチレン−ブタジエン−スチレン共重合体が好ましく用いられる。
【００３６】
次に、本発明における液状又は流動状態であることを１００℃で３０分以上維持できる化合物（Ｂ）とは、融点が１００℃以下の化合物、融点が１００℃超であるが、融点以上の温度に加熱して液状、又は、流動状態にした後、１００℃に冷却して３０分以上、液状又は流動性を示す状態を維持できる化合物、並びに、融点が１００℃超であるが、他の化合物と混合することで融点が下がって１００℃以下になるものを表す。
本発明においては、融点が１００℃以下の化合物は煩雑な処理を必要としないので好ましく、より好ましくは、融点が５０℃以下の化合物、特に、２５℃で液状になる化合物は、固体化することによる取り扱い性の改善効果が顕著になるので好ましい。本明細書中では、上記「流動性を示す状態」を「流動状態」とも記載している。
【００３７】
上記化合物（Ｂ）の流動性を示す状態とは、固相の物質が周囲条件で互いに付着してより大きなものになることなく移動または流れる状態を表し、例えば、ＪＩＳ  Ｋ５１０１−６−２（２００４）に準拠して、Ｂ型粘度計で測定した粘度が、３０，０００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは、１０，０００Ｐａ・ｓ以下の粘度であるものが挙げられる。
【００３８】
上記化合物（Ｂ）の流動性を示す状態とは、液相と固相が混在した状態であってもよい。本発明においては固相が液相中に均一に分散できるものが好ましい。
【００３９】
上記化合物（Ｂ）において他の化合物と混合することで融点が下がって１００℃以下になるものとしては、例えば、脂肪族アルコールや脂肪酸を原料とするエステル化合物等が挙げられ、好ましくは、混合アルコールや混合脂肪酸から得られる混合エステル化合物（混基エステル化合物）、混合アミド化合物（混基アミド化合物）等が挙げられる。
【００４０】
本発明において、融点は、メトラートレド社製融点測定器（型番ＭＰ−９０）を用いて、昇温速度１℃／ｍｉｎの条件で測定したものを表す。ただし、重合物の融点は測定できないため、重合物の融点は、顕微鏡観察下で重合物に対して昇温速度１℃／ｍｉｎで加熱し、溶解したときの温度を重合物の融点とした。
【００４１】
本発明において、常温液体とは、２５℃の温度環境下で液状の状態にあることを表す。
【００４２】
本発明の樹脂添加剤組成物は、上記化合物（Ｂ）が、ヒンダードアミン化合物、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、又は、難燃剤であって融点が１００℃以下であることが好ましい。
【００４３】
上記化合物（Ｂ）である融点１００℃以下のヒンダードアミン化合物としては、例えば、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート（融点８２−８７℃）、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート（常温液体）、メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケート（常温液体）、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート（融点８２−８５℃）、ビス（１−ウンデカノキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）カーボネート（常温液体）、メタクリル酸−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル（常温液体）、メタクリル酸−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル（常温液体）、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）（融点＞６５℃）、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジン重縮合物（Ｍｗ＝３１００−４０００，融点５０−７０℃）、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートとメチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケートの混合物（ＢＡＳＦ社製旧商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５，常温液体）、デカンニ酸ビス［２，２，６，６−テトラメチル−１−（オクチルオキシ）ピペリジン−４−イル］（常温液体）、ＢＡＳＦ社製光安定剤商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ７９１（融点５５℃）、ＢＡＳＦ社製光安定剤旧商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ７８３（融点５５−１４０℃）、
株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名「アデカスタブＬＡ−８１（常温液体）、
株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名アデカスタブＬＡ−６２（常温液体）、
株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名アデカスタブＬＡ−６７（常温液体）、
株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名アデカスタブＬＡ−６８（融点７０−８０℃）、
株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名アデカスタブＬＡ−６３（融点８０−９０℃）、
クラリアント・ジャパン株式会社製商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０５０（常温液体）、
クラリアント・ジャパン株式会社製商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０５２（常温液体）、
クラリアント・ジャパン株式会社製商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０５８（常温液体）
などが挙げられる。
【００４４】
本発明においては、下記一般式（１）で表される化合物が好ましく用いられる。
【化１１】
2016132980.tif 000013
（式（１）中、Ａ１は、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ａ−、−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−（ＣＨ２ＣＨ２）ａ−、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、又は、これらの基の組み合わせを表し、ａは、１〜１００の整数を表し、ｊは、１〜４の整数を表し、
ｊが１の場合、
Ｘ１は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、式（２）又は式（３）で表される基を表し、
Ｒ１は、式（３）で表される基を表し、
ｊが２の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが３の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表し、
ｊが４の場合、
Ｘ１は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ１は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、式（３）で表される基を表すが、少なくとも一つのＲ１は式（３）で表される基を表すが、過酸化物構造の化合物は除く。）
【化１２】
2016132980.tif 000014
（式中、Ｒ２は、水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基又はオキシラジカルを表す。）
【化１３】
2016132980.tif 000015
（式中、Ｒ３は、式（２）中のＲ２と同じものを表す。）
【００４５】
上記一般式（１）中のＸ１、式（２）中のＲ２、及び式（３）中のＲ３で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、並びに式（１）中のＲ１で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等を挙げることができる。Ｒ１及びＲ２は、同じものであってもよく、相違してもよい。
【００４６】
また、式（２）中のＲ２、及び式（３）中のＲ３で表される炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基としては、分岐状又は直鎖状であることが好ましく、例えば、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル等上記アルキル基のヒドロキシ基置換体を挙げることができる。
【００４７】
式（２）中のＲ２、及び式（３）中のＲ３で表される炭素原子数１〜３０のアルコキシ基としては、分岐状又は直鎖状であることが好ましく、上記アルキル基に対応するメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、オクトキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ウンデシルオキシ等を挙げることができる。
【００４８】
式（２）中のＲ２、及び式（３）中のＲ３で表される炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基としては、分岐状又は直鎖状であることが好ましく、上記アルコキシ基と対応するヒドロキシエチルオキシ、２−ヒドロキシプロピルオキシ、３−ヒドロキシプロピルオキシ、４−ヒドロキシブチルオキシ、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルオキシ、６−ヒドロキシヘキシルオキシ等を挙げることができる。
【００４９】
式（１）中のＸ１で表される炭素原子数２〜３０のアルケニル基としては、分岐状又は直鎖状であることが好ましく、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、ブテニル、ヘキセニル、オレイル等を挙げることができる。二重結合の位置は、α−位であっても、内部であっても、ω−位であってもよい。
【００５０】
式（１）中のＸ１で表される炭素原子数１〜４０のアルキリデン基としては、上記例示したアルキル基から水素原子を１個引き抜いた基が挙げられる。
【００５１】
式（１）中のＸ１で表される炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基としては、上記例示したアルキル基から水素原子を２個引き抜いた基が挙げられる。
【００５２】
式（１）中のＸ１で表される炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基としては、上記例示したアルキル基から水素原子を３個引き抜いた基が挙げられる。
【００５３】
本発明においては式（１）で表される化合物の中でも、特に式（４）で表されるヒンダードアミン化合物が、合成樹脂に対して優れた耐侯性を付与することができるので好ましい。
【化１４】
2016132980.tif 000016
（式（４）中、Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルキル基、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０のヒドロキシアルコキシ基、又は、オキシラジカルを表し、Ｒ５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基、又は、式（２）で表される基を表す）
【００５４】
式（４）中のＲ４で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基もしくはヒドロキシアルコキシ基は、式（２）中のＲ２と対応するものを表し、
式（４）中のＲ５で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルキル基、炭素原子数２〜３０のアルケニル基は、分岐状又は直鎖状であることが好ましく、式（１）中のＸ１と対応するものを表す。
【００５５】
本発明に用いられる一般式（１）で表される化合物としては、より具体的には、下記の化合物を挙げることができる。但し、本発明は以下の化合物によって何ら制限を受けるものではない。
尚、上記一般式（１）中のＸ1がＲＡである化合物は、上記一般式（１）中のＸ1が炭素原子数１５〜１７のアルキル基であるヒンダードアミン化合物の混合物を表し、上記一般式（１）中のＸ1がＲＢである化合物は、上記一般式（１）中のＸ1が炭素原子数１３〜１９のアルキル基であるヒンダードアミン化合物の混合物を表し、上記一般式（１）中のＸ1がＲＣである化合物は、上記一般式（１）中のＸ1が炭素原子数１２〜２４のアルキル基であるヒンダードアミン化合物の混合物を表す。
【００５６】
【化１５】
2016132980.tif 000017
【００５７】
上記一般式（１）で表される化合物の中では、式（３）中のＲ３が分岐又は直鎖の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基であるものが、低塩基性であるので好ましい。また、Ｘ１が炭素原子数８〜２６のアルキル基の混合物であることも好ましい。
【００５８】
上記一般式（１）で表される化合物の合成方法は、所定の炭素原子数を有する脂肪酸と２，２，６，６−テトラメチルピペリジノール骨格を有するアルコールとを組み合わせて反応させればよく、例えば、酸とアルコールの直接エステル化、酸ハロゲン化物とアルコールの反応、エステル交換反応等でエステル化が可能であり、精製方法としては、蒸留、再結晶、濾過材、吸着剤を用いる方法等を適宜使用できる。
【００５９】
上記化合物（Ｂ）である融点１００℃以下のフェノール系酸化防止剤としては、例えば、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（融点６９−７３℃）、２−メチル−４，６−ビス（オクチルチオメチル）フェノール（常温液体）、
２，４−ジメチル−６−（１−メチルペンタデシル）フェノール（常温液体）、
オクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロ肉珪酸（常温液体）、
３，４−ジヒドロ−２，５，７，８−テトラメチル−２−（４，６，１２−トリメチルトリデシル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン６−オール（ビタミンＥ；常温油状）、
エチレンビス（オキシエチレン）ビス−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）―プロピオネート）（融点７６−７９℃）、
ステアリル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（融点５０−５５℃）等が挙げられる。
【００６０】
本発明において、上記化合物（Ｂ）であるフェノール系酸化防止剤としては、下記一般式（５）で表されるフェノール化合物が好ましい。
【化１６】
2016132980.tif 000018
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表し、ｂは、０〜２の整数を表し、ｂが２の場合、複数のＲ８は同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
ｋは１〜４の整数を表し、
ｋが１の場合、Ｘ２は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数１〜４０のアルコキシ基、炭素原子数６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、これらの組み合わせを表し、
Ｒ９は、水素原子を表し、
ｋが２の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルキリデン基、又は、炭素原子数６〜４０のアリーレン基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが３の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基、又は、炭素原子数６〜４０の三価の環状基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
ｋが４の場合、Ｘ２は、炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基を表し、
Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表すが、少なくとも一つのＲ９は水素原子を表し、
上記アルキル基、アルコキシ基、アリーレンアルキル基、アルキリデン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基中のメチレン基は、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ１０−、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスホラン、ホスホネート、ホスファイト又はこれらの組み合わせで置き換わっていてもよく、これらの基は分岐を有するものであってもよい。Ｒ１０は、水素原子又は分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。）
【００６１】
一般式（５）中のＲ６、Ｒ７及びＲ８で表される炭素原子数１〜１０の炭化水素基とは、炭素原子と水素原子で構成される官能基を表し、その分子構造は、アルカン、アルケン、シクロアルカン、芳香族炭化水素等が挙げられる。これら炭化水素基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、エステル基、アミド基、イミノ基又はアリール基で中断されていてもよく、炭化水素基中の水素原子が下記の置換基で置換されたものであってもよい。これら中断又は置換は組み合わされていてもよい。
本発明において、上記Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、アルキル基、フェニル基であるものが好ましく、メチル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ｔｅｒｔ−アミル、シクロアルキル、メチルシクロアルキル，２−フェニル−プロパン−２−イルの群から選択されるものがより好ましい。
特に、Ｒ６及びＲ７が同時に水素原子ではない化合物は、有機材料に対して優れた耐熱性を付与することができるので特に好ましい。
【００６２】
式（５）中のＸ２で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、シクロプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、シクロペンチル、４−エチル−２−メチルへプチル、ヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、シクロヘキシル、１，２，４−トリメチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、１−オクチル、ｉｓｏ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、イコシル、アダマンチル、ノルボルニル等が挙げられる。Ｘ２で表されるアルキル基の炭素原子数は１〜３０であることが好ましい。
【００６３】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子数１〜４０のアルコキシ基としては、分岐状又は直鎖状であることが好ましく、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、アミルオキシ、ｉｓｏ−アミルオキシ、ｔｅｒｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、２−ヘキシルオキシ、３−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、２−ヘプチルオキシ、３−ヘプチルオキシ、ｉｓｏ−ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ−ヘプチルオキシ、１−オクチルオキシ、ｉｓｏ−オクチルオキシ、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ等が挙げられる。
【００６４】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子６〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、フルオレニル、インデニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、（１，１’−ビフェニル）−４−イル、２，４，５−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられる。Ｘ２で表されるアリール基の炭素原子数は１〜３０であることが好ましい。
【００６５】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基としては、例えば、ベンジル、１−メチル−１−フェニルエチル、２−フェニル−プロパン−２−イル、１−ナフチルメチル、９−アントラセニルメチル、フルオレニル、インデニル、９−フルオレニルメチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェネチル、スチリル、シンアミル等が挙げられる。
【００６６】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子数１〜４０のアルキリデン基としては、上記例示した炭素原子数１〜４０のアルキル基から、水素原子を１個引き抜いた基を表す。Ｘ２で表されるアルキリデン基の炭素原子数は１〜３０であることが好ましい。
【００６７】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子数１〜４０のアルカントリイル基としては、上記例示したアルキル基から水素原子を２個引き抜いた基等が挙げられる。Ｘ２で表されるアルカントリイル基の炭素原子数は１〜３０であることが好ましい。
【００６８】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子数１〜４０のアルカンテトライル基としては、上記例示した炭素原子数１〜４０のアルキル基から、水素原子を３個引き抜いた基等が挙げられる。Ｘ２で表されるアルカンテトライル基の炭素原子数は１〜３０であることが好ましい。
【００６９】
本発明においては、アルキル基、アルコキシ基、アリーレンアルキル基、アルキレン基、アルキリデン基、アルカントリイル基、又は、アルカンテトライル基のメチレン基は、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ１０−、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスホラン、ホスホネート、ホスファイト又はこれらの組み合わせで置き換わっていてもよく、これらの基は分岐を有するものであってもよい。Ｒ１０は、水素原子又は分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。
【００７０】
本発明においては、アルキル基、アルコキシ基、アリーレンアルキル基、アルキレン基、アルキリデン基、アルカントリイル基、及び、アルカンテトライル基の水素原子は、以下の置換基で置換されていてもよい。
【００７１】
上記アルキル基、アルコキシ基、アリーレンアルキル基、アルキレン基、アルキリデン基、アルカントリイル基、及び、アルカンテトライル基の水素原子を置換する置換基としては、例えば、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられる。
本発明においては、各置換基は特に断らない限り、置換基の水素原子を置換基で置換されていてもよい。
【００７２】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子数６〜４０のアリーレン基とは、上記炭素原子数６〜４０のアリール基で例示した基において、芳香族の水素原子を１個引き抜いた基等及びこれらの基が後述する置換基で置換された基が挙げられる。
【００７３】
式（５）中のＸ２で表される炭素原子数６〜４０の三価の環状基とは、上記炭素原子数６〜４０のアリール基で例示した基において芳香族の水素原子を二個引き抜いた基、イソシアヌル環を有する基、トリアジン環を有する基等及びこれらの基の水素原子が後述する置換基で置換された基が挙げられる。
【００７４】
上記アリール基、アリーレンアルキル基、アリーレン基、三価の環状基の水素原子を置換する置換基としては、例えば、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスホラン、ホスホネート、ホスファイト等のリン化合物又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスファイト、ホスホラン、ホスホネート、ホスファイト等のリン化合物の塩等が挙げられ、これらの基はさらに置換されるものであってもよい。
【００７５】
上記一般式（５）で表される化合物としては、例えば、ステアリル（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートが挙げられる。
【００７６】
上記化合物（Ｂ）である融点１００℃以下のリン系酸化防止剤としては、例えば、
ビス［２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル］エチルエステルホスファイト（融点８９−９２℃）、
テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）［１，１−ビフェニル］−４，４‘−ジイルビスホスホナイト（融点７５−９５℃）、
３，９−ビス（オクタデシルオキシ）−２，４，８．１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン（軟化点５０−６２℃）、
４−ノニルフェニルホスファイト（常温液体）、
４，４‘−イソプロピリデンジフェノール  炭素原子数１２−１５アルコールホスファイト（常温液体）、
２−エチルヘキシルジフェニルホスファイト（常温液体）、
ジフェニルイソデシルホスファイト（常温液体）、
トリイソデシルホスファイト（常温液体）、
トリイソドデシルホスファイト（常温液体）
等の化合物が挙げられる。
【００７７】
本発明においては、上記化合物（Ｂ）であるリン系酸化防止剤としては、下記一般式（６）又は（７）で表される化合物が好ましい。
【化１７】
2016132980.tif 000019
（式中、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表す。）
【化１８】
2016132980.tif 000020
（式中、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基、又は、炭素原子数３〜２５の複素環含有基を表す。）
【００７８】
上記一般式（６）中のＲ１１およびＲ１２で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜４０のアリール基としては、上記式（５）中のＸ２と同じものを表す。
【００７９】
上記式（７）中のＲ１３、Ｒ１４及びＲ１５で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜４０のアリール基、炭素原子数７〜４０のアリーレンアルキル基は、上記式（５）中のＸ２と同じものを表す。
【００８０】
上記式（７）中のＲ１３、Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素原子数３〜２５の複素環含有基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル、ベンゾトリアゾイル、イソシアヌル環を有する基等が挙げられる。
【００８１】
本発明においては、上記一般式（６）又は（７）で表される化合物としては、トリイソデシルホスファイト、トリイドドデシルホスファイト等の化合物が合成樹脂の安定化効果に優れるので好ましく用いられる。
【００８２】
上記化合物（Ｂ）である融点１００℃以下のチオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、
４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール（常温液体）、
ジドデシル−３，３‘−チオジプロピオネート（融点３９−４１℃）、
ジオクタデシル−３，３‘−チオジプロピオネート（融点６４−６７℃）、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，６−ビス（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）フェノール（融点９１−９６℃）、
６，６‘−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ｐ−クレゾール（融点８１−８６℃）、
チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（融点６３−６７℃）、
ビス［３−（ドデシルチオ）プロピオン酸］２，２−ビス［［３−（ドデシルチオ）−１−オキソプロピルオキシ］メチル］１，３−プロパンジイル（融点４６−５２℃）、
３，３‘−チオジプロピオン酸ジトリデシル（常温液体）
等の化合物が挙げられる。
本発明においては、化合物（Ｂ）であるチオエーテル系酸化防止剤としては、下記一般式（８）〜（１０）で表される化合物が、合成樹脂に対して優れた安定化効果を付与するので好ましく用いられる。
【００８３】
【化１９】
2016132980.tif 000021
（式中、Ｒ１６〜Ｒ２３は、それぞれ独立して、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化２０】
2016132980.tif 000022
（式中、Ｒ２６〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、
Ｒ３４は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表す。）
【化２１】
2016132980.tif 000023
（式中、Ｒ３５は、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基を表し、
Ａ２は、炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。）
【００８４】
上記一般式（８）、（９）及び（１０）中の、Ｒ１６〜Ｒ３５で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基としては、上記一般式（５）中のＸ２と同じものを表す。
【００８５】
上記一般式（８）及び（９）中の、Ｒ１６〜Ｒ２３及びＲ２６〜Ｒ３３で表される炭素原子数６〜４０のアリール基としては、上記一般式（５）中のＸ２と同じものを表す。
【００８６】
上記一般式（８）及び（９）中の、Ｒ１６〜Ｒ２３及びＲ２６〜Ｒ３３で表される炭素原子数３〜１８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、４−メチルシクロヘキシル基等を挙げることができ、シクロアルキル基中の水素原子は、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、またはシアノ基で置換されていてもよく、このシクロアルキル基は酸素原子、または硫黄原子で中断されていてもよい。
【００８７】
上記一般式（１０）中のＡ２で表される炭素原子数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、プロパン−２，２−ジイル基、ブチレン基、イソブチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基等を挙げることができる。アルキレン基は、酸素原子、または硫黄原子で中断されていてもよい。
【００８８】
上記化合物（Ｂ）である融点１００℃以下の紫外線吸収剤としては、例えば、ポリエチレングリコールモノ−３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−オキソプロピルエーテル（常温液体）、
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール（常温液体）、
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−（ｓｅｃ−ブチル）フェノール（融点８１−８４℃）、
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール（融点８０−８８℃）、
ＢＡＳＦ社旧商品名Ｔｉｎｕｖｉｎ  Ｂ７５（常温液体）、
２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン（融点４８−４９℃）等の化合物が挙げられる。
【００８９】
本発明において、上記紫外線吸収剤としては、ポリエチレングリコールモノ−３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−オキソプロピルエーテル、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノールが、発明の効果が顕著であるので好ましく用いることができる。
【００９０】
上記化合物（Ｂ）である融点１００℃以下の難燃剤としては、例えば、
ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニルホスフェート）（常温液体）、
株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名アデカスタブＰＦＲ（常温液体）
等が挙げられる。
【００９１】
本発明においては、上記化合物（Ｂ）である難燃剤としては下記一般式（１１）で表される化合物が好ましい。
【化２２】
2016132980.tif 000024
（式中、Ｒ３６〜Ｒ３９は、各々独立に水素原子、分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、又は、炭素原子数６〜４０のアリール基を表し、
ｎは、１〜５の整数を表し、
Ｒ４０は、２官能基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族基を表す。）
【００９２】
上記一般式（１１）におけるＲ３６〜Ｒ３９で表される分岐又は直鎖の炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜４０のアリール基としては、上記一般式（５）中のＸ２と同じものを表す。
【００９３】
上記一般式（１１）におけるＲ４０で表される２官能基を有する炭素原子数６〜２０の芳香族基としては、１，４−フェニレン、２，６−フェニレン、１，４−ナフチレン、２，５−ナフチレン、ビフェニレン、４，４’−（プロパン−２，２−ジイル）ビスフェニレン等が挙げられる。
【００９４】
上記化合物（Ｂ）において上記に例示した以外で融点１００℃以下の化合物としては、ベンザンアミン、Ｎ−フェニルと２，４，４−トリメチルペンテンの反応物（ＢＡＳＦ社製旧商品名Ｉｒｇａｎｏｘ５０５７，常温液体）等が挙げられる。
【００９５】
本発明において、上記化合物（Ｂ）をスチレン系エラストマー（Ａ）に含有させる方法としては、下記の方法が挙げられる。ただし、本発明はこれらの方法に限定されるものではない。
【００９６】
（１）必要に応じて加熱して液体状又は流動状態にした上記化合物（Ｂ）及びスチレン系エラストマー（Ａ）を、大気圧もしくは減圧下に、混合して該化合物（Ｂ）をスチレン系エラストマー（Ａ）に含浸させる方法。
（２）固体の上記化合物（Ｂ）を、スチレン系エラストマー（Ａ）と混合して、大気圧もしくは減圧下に、固体のままスチレン系エラストマー（Ａ）に付着せしめる方法。
（３）上記化合物（Ｂ）に溶媒を加えて溶液にしたり、融点１００℃以下にした組成物とスチレン系エラストマー（Ａ）を、大気圧もしくは真空下に、混合した後、溶媒を留去する方法。
（４）上記化合物（Ｂ）をスチレン系エラストマー（Ａ）の表面に担持させ、加圧により該化合物（Ｂ）を、スチレン系エラストマー（Ａ）の細孔の内部に充填せしめる方法。
（５）上記化合物（Ｂ）を気化させて、気体状態でスチレン系エラストマー（Ａ）に吸着させる方法。
【００９７】
本発明においては、（１）の方法が比較的容易に上記化合物（Ｂ）を上記エラストマー（Ａ）に含有させることができるので好ましい。
【００９８】
なお、本発明でいう含浸とは、固体の細孔に液体が含浸（浸透、充填）されること、又は、固体の細孔に微粒子が付着されることを表す。本発明においては、上記エラストマー（Ａ）への上記化合物（Ｂ）の含浸はできるだけ均一であることが好ましい。また、上記エラストマー（Ａ）は、上記化合物（Ｂ）を含浸しやすいように、表面処理、乾燥などを施しておくことが好ましい。
【００９９】
上記化合物（Ｂ）を上記エラストマー（Ａ）へ含有させる装置に関し、特に制限はなく、各種ミキサーや、撹拌槽もしくは転動槽を用いることができる。これらの装置には、加熱・冷却装置、減圧装置、撹拌装置、原料回収装置、不活性ガス供給装置などが付帯されていてもよい。
含浸は、回分式、半回分式、又は、連続式であってもよい。
【０１００】
上記エラストマー（Ａ）に上記化合物（Ｂ）を含有させるときの該化合物（Ｂ）の温度が１００℃を超える場合、上記エラストマー（Ａ）が軟化して上記化合物（Ｂ）を含有することができなくなる場合があるので、該化合物（Ｂ）が１００℃以下で、且つ、上記化合物（Ｂ）が液状又は流動状になる温度で上記エラストマー（Ａ）に上記化合物（Ｂ）を含有させることが好ましく、該化合物（Ｂ）が液状になる温度で上記エラストマー（Ａ）に上記化合物（Ｂ）を含有させることがより好ましい。また、上記化合物（Ｂ）を加温して液状又は流動状態にした後、上記化合物（Ｂ）の液状又は流動状態を維持できる間に、上記化合物（Ｂ）の融点以下の温度で含有させるものであってもよい。本発明においては、上記化合物（Ｂ）を変質や揮発させない温度で含有させる方法が好ましく、良好な作業環境を維持する観点から、１５〜６０℃がより好ましい。上記エラストマー（Ａ）に上記化合物（Ｂ）を含有させるときのエラストマー（Ａ）の好ましい温度（好ましい上限及び範囲）は、上記エラストマー（Ａ）に上記化合物（Ｂ）を含有させるときの上記化合物（Ｂ）の好ましい温度（好ましい上限及び範囲）と同様である。
【０１０１】
本発明では、上記エラストマー（Ａ）に対し、上記化合物（Ｂ）を特定比で含有させて樹脂添加剤組成物とする。このことにより、常温で液状又は流動状である低融点化合物である上記化合物（Ｂ）を、固体として取り扱い可能とすることができる。ここでいう「固体として取り扱い可能」とは、樹脂添加剤組成物が固体であることを必ずしも要せず、固体と液体又は流動体との混合物であってもよい。
【０１０２】
上記エラストマー（Ａ）に上記化合物（Ｂ）を含有させる量は、上記エラストマー（Ａ）１００質量部に対し、上記化合物（Ｂ）５０〜２５０質量部である。好ましくは、上記化合物（Ｂ）６０〜２００質量部であり、より好ましくは、７０〜１５０質量部である。
上記化合物（Ｂ）が上記範囲より少ないと、合成樹脂に本発明の樹脂添加剤組成物を配合した際に上記エラストマー（Ａ）に対する影響が大きくなる場合があり、上記化合物（Ｂ）が上記範囲より多すぎると、上記エラストマー（Ａ）から上記化合物（Ｂ）が流出する場合がある。
【０１０３】
上記エラストマー（Ａ）へ上記化合物（Ｂ）を含浸させる場合、減圧下で行われるなど、上記化合物（Ａ）の空隙にガスが無いように調整するのが好ましい。また、本発明の樹脂添加剤組成物において、本発明の効果を損なわない範囲で、上記（Ｂ）成分以外の公知の樹脂添加剤（例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物、造核剤、難燃剤、難燃助剤、滑剤、充填材、金属石鹸、ハイドロタルサイト類、帯電防止剤、顔料、染料等）を含有させてもよい。
【０１０４】
上記（Ｂ）成分以外のフェノール系酸化防止剤としては、例えば、１，３，５−トリス［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］−ウンデカン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンジル）ベンゼンなどが挙げられる。
【０１０５】
上記（Ｂ）成分以外のリン系酸化防止剤としては、例えば、３，９−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）−２，４−８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）−６−［（２−エチルヘキシル）オキシ］１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト等が挙げられる。
【０１０６】
上記（Ｂ）成分以外の紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［６−（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール］、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５−クロロ−−２−ベンゾトリアゾリル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール等が挙げられる。
【０１０７】
上記造核剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸アルミニウム塩、アジピン酸ナトリウム及び２ナトリウムビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボキシレート等のカルボン酸金属塩、ナトリウムビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート、ナトリウム−２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート及びリチウム−２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェート等のリン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール、ビス（メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（３，４−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、及びビス（ジメチルベンジリデン）ソルビトール等の多価アルコール誘導体、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス［２−メチルシクロヘキシル］−１，２，３−プロパントリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリシクロヘキシル−１，３，５−ベンゼントリカルボキミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルナフタレンジカルボキサミド、１，３，５−トリ（ジメチルイソプロポイルアミノ）ベンゼン等のアミド化合物等を挙げることができる。
【０１０８】
本発明の樹脂添加剤組成物及び本発明の製造方法で得られる樹脂添加剤組成物において、上記（Ｂ）成分以外の公知の樹脂添加剤の配合量は、樹脂添加剤組成物中、５０質量％未満、より好ましくは、３０質量％以下、さらに好ましくは、１０質量％以下である。
【０１０９】
本発明の樹脂添加剤組成物を合成樹脂に配合して成形する場合は、公知の成形方法を用いて成形することができる。例えば、合成樹脂が熱可塑性樹脂である場合は、射出成形法、押出成形法、ブロー成形法、真空成形法、インフレーション成形法、カレンダー成形法、スラッシュ成形法、ディップ成形法、発泡成形法等を用いて成形品を得ることができる。
また、合成樹脂が、熱、光、放射線及びその他による硬化性樹脂である場合は、圧縮成形法、射出成形法、低圧成形法、積層成形法などを用いて成形品を得ることができる。
【０１１０】
上記合成樹脂としては、例えば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体；エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−メチルアクリレート共重合体、エチレン−アクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；石油樹脂；クマロン樹脂；ポリスチレン；ポリ酢酸ビニル；アクリル樹脂；スチレン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）；ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンンテレフタレート等の直鎖ポリエステル；ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム、ポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド；ポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹脂、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、トリアセチルセルロース、繊維系樹脂等の熱可塑性樹脂及びこれらのブレンド物；フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。これらの合成樹脂は、単独で使用してもよく、或いは二種類以上混合して使用してもよい。合成樹脂としては、スチレン系エラストマー以外の樹脂を用いることが好ましい。
上記合成樹脂としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体が、本発明の効果が顕著となるので好ましい。特に高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン等のポリエチレンを用いると、（Ｂ）成分の樹脂添加剤の機能を付与しやすいため好ましく用いることができる。
【０１１１】
上記合成樹脂１００質量部に対する本発明の樹脂添加剤組成物又は本発明の製造方法で得られる樹脂添加剤組成物の配合量は、上記（Ｂ）成分が０．０１〜１０質量部となるように配合することが望ましい。０．０１質量部未満の場合、（Ｂ）成分の添加効果が現れない場合があり、１０質量部超の場合、添加量効果が得られなくなる場合があり、不経済である。
【実施例】
【０１１２】
以下、本発明を実施例及び比較例により説明する。本発明は、以下の実施例等により制限されるものではない。なお、以下で用いた各材料について、他の材料との混合前の温度が記載されていない場合、その混合前の温度は常温（２５℃）である。【０１１３】
＜樹脂添加剤組成物の製造＞
（実施例１−１〜１−２、比較例１−１〜１−２）
表１に記載の媒体（粉末状）１００質量部に対し、予め６０℃に加温して液状状態にした株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名「アデカスタブＬＡ−８１； 常温液体」を、表１に記載の配合量で混合し、媒体に含浸させて樹脂添加剤組成物を製造した。【０１１４】
（比較例１−３）
２３０℃のＭＦＲが８ｇ／１０ｍｉｎであるポリプロピレン（粉末状）１００質量部に対し、アデカスタブＬＡ−８１を表１に記載の配合量で混合し、二軸押出機を用いて２３０℃で溶融混練して造粒し、マスターバッチ化して、樹脂添加剤組成物を得た。【０１１５】
（比較例１−４）
２００℃のＭＦＲが１ｇ／１０ｍｉｎである低密度ポリエチレン（粉末状）１００質量部に対し、アデカスタブＬＡ−８１を表１に記載の配合量で混合し、二軸押出機を用いて２００℃で溶融混練して造粒し、マスターバッチ化して、樹脂添加剤組成物を得た。【０１１６】
＜保留性＞
上記実施例１−１〜１−２、比較例１−１〜１−４それぞれで得られた樹脂添加剤組成物２００ｇをビーカーに入れ、常温（２０〜２５℃）で１ヶ月間静置し、表面状態を観察した。樹脂添加剤組成物の表面から樹脂添加剤（ＬＡ−８１）の流出が見られた場合は×とし、外観に変化がなかった場合を○として評価した。これらの結果について、それぞれ表１に示す。【０１１７】
【表１】
2016132980.tif 000025
【０１１８】
比較例１−１より、スチレン系エラストマー１００質量部に対して、液状の化合物２５０質量部を超えて配合した場合、保留性に乏しいことが確認できた。
比較例１−２より、媒体がＳＥＢＳとは異なるもので製造した場合、保留性に乏しいことが確認できた。
比較例１−３〜１−４より、オレフィン樹脂でマスターバッチ化した場合、保留性に乏しいことが確認できた。
これらに対し、本発明の製造方法で製造された樹脂添加剤組成物（又は本発明の樹脂添加剤組成物）は、保留性に優れることが確認できた。【０１１９】
ＪＩＳ  Ｋ７２１０の試験方法に従って測定したＭＦＲが５．０ｇ／１０ｍｉｎ、密度：０．９２９ｇ／ｃｍ３である低密度ポリエチレン１００質量部に対し、テトラキス（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル）メタン０．１質量部、トリス（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト０．１質量部、ハイドロタルサイト（ＫＩＳＵＭＡ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製商品名「ＤＨＴ−４Ｖ」）５質量部、及び、表１に記載の実施例１−１及び比較例１−２〜１−４の組成の「樹脂添加剤組成物」において、含有する「アデカスタブＬＡ−８１」が０．４質量部になるように樹脂添加剤組成物を配合し、これらを混合した。  
次に、二軸押出機を用いて、２００℃の押出温度で造粒してペレットを得た。得られたペレットを、１８０℃、９．８ＭＰａの条件で５分間圧縮成形を行い、厚み８０μｍのフィルムを製造した。得られたフィルムについて下記の評価を行った。
なお、比較例２−４は、実施例２−１における樹脂添加剤組成物の製造過程（実施例１−１の工程）でＳＥＢＳにアデカスタブＬＡ−８１を含浸させずに、ＳＥＢＳ及びアデカスタブＬＡ−８１をそれぞれ別別に低密度ポリエチレンに添加した以外は、実施例２−１と同一配合量・同条件で加工してフィルムを得た。【０１２０】
（外観）
得られたフィルムを目視で観察し、白濁や異物が無かった場合を○とし、確認した場合を×として評価した。これらの結果について下記表２に示す、【０１２１】
（Ｆｅｅｄ性）
二軸押出機を用いた加工の際に、原料供給口でブロッキングが発生したりしてＦｅｅｄ量が安定しなかった場合を×とし、特に問題なく原料を供給できた場合は○として評価した。これらの結果についてそれぞれ表２に示す。【０１２２】
【表２】
2016132980.tif 000026
【０１２３】
比較例２−１〜２−３より、媒体がＳＥＢＳとは異なるもので製造した場合、成形品の外観を損ねることが確認できた。また、保留性に乏しい樹脂添加剤組成物は、Ｆｅｅｄ性に悪影響があることが確認できた。また、比較例２−４より、実施例１−１の樹脂添加剤組成物と同一成分であっても、ＳＥＢＳにアデカスタブＬＡ−８１を含浸させなかった場合、Ｆｅｅｄ性に支障があることが確認できた。
これらに対し、本発明の樹脂添加剤組成物は、成形品の外観及びＦｅｅｄ性が良好であることが確認できた。
【国際調査報告】
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2016132980.tif 000053
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