(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（1-1）
【化１】
0006568800.tif 000019
（式中、Ｒ3〜Ｒ12は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は、それぞれ互いに結合して、チオフェン環を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい）
で表される構成単位を有する有機半導体材料と、下記式（ａ）
【化２】
0006568800.tif 000020
［式中、環Ｚは芳香族炭素環、５〜７員の脂環式炭素環、及び５〜７員の複素環から選択される環を示す。Ｒ1はオキソ基（＝Ｏ）、チオキシ基（＝Ｓ）、−ＯＲa基、−ＳＲa基、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基、−ＲbＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基（ＲaはＣ1-7アルキル基、又はアリール基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示し、ＲbはＣ1-7アルキレン基、又はアリーレン基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示す）、及び置換又は無置換アミノ基から選択される基を示し、Ｒ2は水素原子、Ｃ1-7アルキル基、アリール基、及び−ＯＲa基（Ｒaは前記に同じ）から選択される基を示す。Ｒ1とＲ2は互いに結合して環Ｚを構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい］
で表される溶剤Ａ（メトキシベンゼンを除く）を１種又は２種以上含む有機半導体材料溶解用の溶剤とを含むトランジスタ製造用組成物。
【請求項２】
溶剤Ａが２−メチルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、１，２−ジメトキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、及び２，３−ジヒドロ−３−メチルベンゾフランから選択される少なくとも１種である請求項１に記載のトランジスタ製造用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機半導体材料の溶解性に優れた有機トランジスタ製造用溶剤、及び該有機トランジスタ製造用溶剤と有機半導体材料を含む有機トランジスタ製造用組成物に関する。本願は、２０１３年１１月２１日に日本に出願した、特願２０１３−２４１０９６号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
有機トランジスタはディスプレイやコンピュータ機器を構成する重要な半導体電子デバイスとして広く活用されており、現在、ポリシリコンやアモルファスシリコン等の無機物を半導体材料として使用して製造されている。このような無機物を用いた薄膜有機トランジスタの製造においては、真空プロセスや高温プロセスを必要とし、製造コストが嵩むことが問題であった。また、高温プロセスを含むため使用できる基板に制限がありガラス基板等が主に使用されてきた。しかし、ガラス基板は耐熱性は高いが衝撃に弱く軽量化が困難であり、柔軟性に乏しいためフレキシブルな有機トランジスタを形成することは困難であった。【０００３】
そこで、近年、有機半導体材料を利用した有機電子デバイスに関する研究開発が盛んに行われている。有機半導体材料は、印刷法、スピンコート法等のウェットプロセスによる簡便な方法で容易に薄膜形成が可能であり、従来の無機半導体材料を利用した有機トランジスタと比較し、製造プロセス温度を低温化できるという利点がある。これにより、一般に耐熱性の低いプラスチック基板上への形成が可能となり、ディスプレイ等のエレクトロニクスデバイスの軽量化や低コスト化が実現できるとともに、プラスチック基板のフレキシビリティーを活かした用途等、多様な展開が期待できる。【０００４】
有機半導体材料としては、例えばペンタセン等の低分子の半導体材料を使用することで高い半導体デバイス性能を発現することが知られている。しかし、ペンタセンに代表される無置換のアセン系化合物の多くはπ共役系による強い分子間相互作用により溶剤への溶解性が乏しい。その為、濃度が高い有機トランジスタ製造用組成物を調製することができず、印刷法で形成された有機半導体は結晶グレインが小さくなり高い電圧をかけないと通電しない、さらには高い電圧をかけると絶縁膜が剥れる等の問題があった。【０００５】
その他、非特許文献１、２では有機半導体材料としてチオフェン骨格をもつドナーアクセプター型コポリマー化合物を使用することが記載されている。前記化合物は強固なπ−πスタッキングにより、高いπ電子の重なりから、高い移動度を示す。しかし、強固なπ−πスタッキングにより結晶性が高く、溶剤への溶解性に乏しいことが問題であった。そして、前記文献には１，２−ジクロロベンゼンに代表されるハロゲン化溶剤を使用して加熱溶解することが記載されている。しかし、１，２−ジクロロベンゼン等で溶解させた場合は室温でゲル化することが多く、印刷法による薄膜形成には適しないものであった。また、ハロゲン化溶剤は生態毒性の懸念があり、作業安全上の問題も存在した。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Adv. Mater. 2012, 24, p 4618-4622
【非特許文献２】Adv. Mater. 2012, 24, p 6457-6461
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、本発明の目的は、有機半導体材料の溶解性に優れ、結晶性が高い有機トランジスタを形成することができる有機トランジスタ製造用溶剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記有機トランジスタ製造用溶剤を含む有機トランジスタ製造用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の溶剤を用いると、比較的低温でも高い有機半導体材料溶解性を発現することができ、ガラス基板に比べて耐熱性の低いプラスチック基板上にも印刷法により有機トランジスタを形成することができることを見いだした。また、前記溶剤を含有する有機トランジスタ製造用組成物は、基板上に塗布すると有機半導体材料が自己組織化作用により結晶化することを見いだした。更に、必要に応じて、前記溶剤に一般的に電子材料用途に使用される溶剤を混合すると、塗布性、乾燥性をさらに向上し得ることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。【０００９】
すなわち、本発明は有機半導体材料溶解用の溶剤であって、下記式（ａ）
【化１】
0006568800.tif 000002
［式中、環Ｚは芳香族炭素環、５〜７員の脂環式炭素環、及び５〜７員の複素環から選択される環を示す。Ｒ1はオキソ基（＝Ｏ）、チオキシ基（＝Ｓ）、−ＯＲa基、−ＳＲa基、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基、−ＲbＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基（ＲaはＣ1-7アルキル基、又はアリール基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示し、ＲbはＣ1-7アルキレン基、又はアリーレン基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示す）、及び置換又は無置換アミノ基から選択される基を示し、Ｒ2は水素原子、Ｃ1-7アルキル基、アリール基、及び−ＯＲa基（Ｒaは前記に同じ）から選択される基を示す。Ｒ1とＲ2は互いに結合して環Ｚを構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい］
で表される溶剤Ａを１種又は２種以上含む有機トランジスタ製造用溶剤を提供する。【００１０】
本発明は、また、溶剤Ａが２−メチルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、メトキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、及び２，３−ジヒドロ−３−メチルベンゾフランから選択される少なくとも１種である前記の有機トランジスタ製造用溶剤を提供する。【００１１】
本発明は、また、有機半導体材料が、下記式（１）で表される構成単位を有する化合物である前記の有機トランジスタ製造用溶剤を提供する。
【化２】
0006568800.tif 000003
（式中、Ｌ1、Ｌ2は同一又は異なって、芳香族炭素環又はヘテロ芳香族炭素環から２個の水素原子を除去した基、ビニレン基、エチニレン基、及び前記基の２以上が組み合わせられた２価の基から選択される基を示す。Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。Ｙ1、Ｙ2は同一又は異なって、酸素原子又は硫黄原子を示す。ｐ、ｑは同一又は異なって０以上の整数を示し、且つ（ｐ＋ｑ）は１以上の整数である。ｐ個のＬ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ｑ個のＬ2は同一であってもよく、異なっていてもよい）【００１２】
本発明は、また、式（１）中のＬ1、Ｌ2が、同一又は異なって、下記式（L-1）〜（L-22）から選択される基である前記の有機トランジスタ製造用溶剤を提供する。
【化３】
0006568800.tif 000004
【化４】
0006568800.tif 000005
（式中、Ｒ’は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、チオアルキル基、トリアルキルシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基から選択される基を示す。Ｌ1、Ｌ2がＲ’を２個以上含む場合、２個以上のＲ’は互いに結合して、Ｌ1、Ｌ2を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい）【００１３】
本発明は、また、有機半導体材料が、下記式（1-1）で表される構成単位を有する化合物である前記の有機トランジスタ製造用溶剤を提供する。
【化５】
0006568800.tif 000006
（式中、Ｒ3〜Ｒ12は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は、それぞれ互いに結合して、チオフェン環を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい）【００１４】
本発明は、また、有機半導体材料と、前記の有機トランジスタ製造用溶剤とを含む有機トランジスタ製造用組成物を提供する。【００１５】
本発明は、また、有機半導体材料が、下記式（１）で表される構成単位を有する化合物である前記の有機トランジスタ製造用組成物を提供する。
【化６】
0006568800.tif 000007
（式中、Ｌ1、Ｌ2は同一又は異なって、芳香族炭素環又はヘテロ芳香族炭素環から２個の水素原子を除去した基、ビニレン基、エチニレン基、及び前記基の２以上が組み合わせられた２価の基から選択される基を示す。Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。Ｙ1、Ｙ2は同一又は異なって、酸素原子又は硫黄原子を示す。ｐ、ｑは同一又は異なって０以上の整数を示し、且つ（ｐ＋ｑ）は１以上の整数である）【００１６】
本発明は、また、式（１）中のＬ1、Ｌ2が、同一又は異なって、下記式（L-1）〜（L-22）から選択される基である前記の有機トランジスタ製造用組成物を提供する。
【化７】
0006568800.tif 000008
【化８】
0006568800.tif 000009
（式中、Ｒ’は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、チオアルキル基、トリアルキルシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基から選択される基を示す。Ｌ1、Ｌ2がＲ’を２個以上含む場合、２個以上のＲ’は互いに結合して、Ｌ1、Ｌ2を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい）【００１７】
本発明は、また、有機半導体材料が、下記式（1-1）で表される構成単位を有する化合物である前記の有機トランジスタ製造用組成物を提供する。
【化９】
0006568800.tif 000010
（式中、Ｒ3〜Ｒ12は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は、それぞれ互いに結合して、チオフェン環を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい）【００１８】
すなわち、本発明は以下に関する。
［１］有機半導体材料溶解用の溶剤であって、式（ａ）で表される溶剤Ａを１種又は２種以上含む有機トランジスタ製造用溶剤。
［２］  溶剤Ａがシクロペンタノン、Ｃ1-7（シクロ）アルキルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、Ｃ1-7（シクロ）アルキルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、アニソール、１−メトキシ−２−メチルベンゼン、ベンゾフラン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロメチルベンゾフラン、シクロヘキシルアセテート、ジヒドロターピニルアセテート、テトラヒドロベンジルアセテート、ベンジルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、ジメトキシベンゼン、エトキシベンゼン、ジプロピレングリコールシクロペンチルメチルエーテル、及びＮ−メチルピロリドンから選択される少なくとも１種である［１］に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
［３］  溶剤Ａが２−メチルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、メトキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、及び２，３−ジヒドロ−３−メチルベンゾフランから選択される少なくとも１種である［１］に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
［４］  有機トランジスタ製造用溶剤全量における溶剤（Ａ）の含有量が５０重量％以上である、［１］〜［３］の何れか１つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
［５］  有機半導体材料が、式（１）で表される構成単位を有する化合物である［１］〜［４］の何れか１つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
［６］  式（１）中のＬ1、Ｌ2が、同一又は異なって、式（L-1）〜（L-22）から選択される基である［５］に記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
［７］  有機半導体材料が、式（1-1）で表される構成単位を有する化合物である［１］〜［４］の何れか１つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤。
［８］  有機半導体材料と、［１］〜［７］の何れか１つに記載の有機トランジスタ製造用溶剤とを含む有機トランジスタ製造用組成物。
［９］  有機半導体材料が、式（１）で表される構成単位を有する化合物である［８］に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
［１０］  式（１）中のＬ1、Ｌ2が、同一又は異なって、式（L-1）〜（L-22）から選択される基である［９］に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
［１１］  有機半導体材料が、式（1-1）で表される構成単位を有する化合物である［８］に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
［１２］  有機半導体材料が、式（1-1a）で表される構成単位を有する化合物及び／又は式（1-1b）で表される構成単位を有する化合物である［８］に記載の有機トランジスタ製造用組成物。
［１３］  有機トランジスタ製造用溶剤１００重量部に対して、有機半導体材料を０．０１〜１０重量部含有する［８］〜［１２］の何れか１つに記載の有機トランジスタ製造用組成物。
［１４］  有機トランジスタ製造用溶剤１００重量部に対して、有機半導体材料として式（1-1a）で表される構成単位を有する化合物及び／又は式（1-1b）で表される構成単位を有する化合物を０．０１〜１０重量部含有する［８］〜［１３］の何れか１つに記載の有機トランジスタ製造用組成物。
［１５］  有機トランジスタ製造用溶剤を、有機トランジスタ製造用組成物全量の９０．００〜９９．９９重量％含有する［８］〜［１４］の何れか１つに記載の有機トランジスタ製造用組成物。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、比較的低温でも高い有機半導体材料溶解性を有する。そのため、ガラス基板に比べて耐熱性は低いが、衝撃に強く、軽量且つフレキシブルなプラスチック基板等にも有機トランジスタを直接形成することができ、衝撃に強く、軽量且つフレキシブルなディスプレイやコンピュータ機器を形成することができる。また、印刷法、スピンコート法等のウェットプロセスによる簡便な方法で容易に有機トランジスタの製造が可能であり、コストの大幅な削減が可能である。
そして、本発明の有機トランジスタ製造用組成物は基板上に塗布されると有機半導体材料が自己組織化作用により結晶化するため、高い結晶性を有する有機トランジスタが得られる。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
［有機トランジスタ製造用溶剤］
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、有機半導体材料を溶解するための溶剤であって、下記式（ａ）で表される溶剤Ａを１種又は２種以上含むことを特徴とする。
【化１０】
0006568800.tif 000011
［式中、環Ｚは芳香族炭素環、５〜７員の脂環式炭素環、及び５〜７員の複素環から選択される環を示す。Ｒ1はオキソ基（＝Ｏ）、チオキシ基（＝Ｓ）、−ＯＲa基、−ＳＲa基、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基、−ＲbＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基（ＲaはＣ1-7アルキル基、又はアリール基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示し、ＲbはＣ1-7アルキレン基、又はアリーレン基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示す）、及び置換又は無置換アミノ基から選択される基を示し、Ｒ2は水素原子、Ｃ1-7アルキル基、アリール基、及び−ＯＲa基（Ｒaは前記に同じ）から選択される基を示す。Ｒ1とＲ2は互いに結合して環Ｚを構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい］
【００２１】
（溶剤Ａ）
本発明の溶剤Ａは、上記式（ａ）で表される、ヘテロ原子を少なくとも１個含む化合物である。式（ａ）中、環Ｚは芳香族炭素環、５〜７員の脂環式炭素環、及び５〜７員の複素環から選択される環を示す。前記環としては、例えば、ベンゼン環等の炭素数６〜１４の芳香族炭素環；シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環等の５〜７員の脂環式炭素環（特に、５〜７員のアルカン環）；ピロリジン環、オキソラン環、チオラン環等の５〜７員の複素環を挙げることができる。
【００２２】
式（ａ）中、Ｒ1はオキソ基（＝Ｏ）、チオキシ基（＝Ｓ）、−ＯＲa基、−ＳＲa基、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基、−ＲbＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒa基（ＲaはＣ1-7アルキル基、又はアリール基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示し、ＲbはＣ1-7アルキレン基、又はアリーレン基、又は前記基が単結合又は連結基を介して結合した基を示す）、及び置換又は無置換アミノ基から選択される基を示す。また、Ｒ2は水素原子、Ｃ1-7アルキル基、アリール基、及び−ＯＲa基（Ｒaは前記に同じ）から選択される基を示す。
【００２３】
前記Ｃ1-7アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基や、シクロペンチル基等の炭素数３〜７のシクロアルキル基を挙げることができる。
【００２４】
前記Ｃ1-7アルキレン基としては、例えば、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン基などの直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基等を挙げることができる。
【００２５】
前記アリール基としては、例えば、フェニル基等のＣ6-14アリール基を挙げることができる。
【００２６】
前記アリーレン基としては、例えば、フェニレン基等のＣ6-14アリーレン基を挙げることができる。
【００２７】
前記連結基としては、例えば、アルキレン基、カルボニル基（−ＣＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）、エステル結合（−ＣＯＯ−）、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）、カーボネート結合（−ＯＣＯＯ−）、及びこれらが複数個連結した基等を挙げることができる。前記アルキレン基の炭素数は１〜１８が好ましく、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン基などの直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基や、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、シクロペンチリデン、１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレン、シクロヘキシリデン基などの２価の脂環式炭化水素基（特に、シクロアルキレン基）等を挙げることができる。
【００２８】
前記置換又は無置換アミノ基としては、例えば、アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジ（Ｃ1-3）アルキルアミノ基等を挙げることができる。
【００２９】
Ｒ1とＲ2が互いに結合して環Ｚを構成する炭素原子と共に形成していてもよい環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ベンゼン、メチルベンゼン、チオフェン、メチルチオフェン、フラン、メチルフラン、ジヒドロフラン、メチルジヒドロフラン等を挙げることができる。
【００３０】
式（ａ）で表される溶剤Ａの重量平均分子量としては、例えば３５０以下程度、好ましくは７０〜２５０、特に好ましくは８０〜２００である。
【００３１】
本発明の溶剤Ａとしては、例えば、シクロペンタノン、Ｃ1-7（シクロ）アルキルシクロペンタノン（例えば、２−メチルシクロペンタノン、２−エチルシクロペンタノン、２−プロピルシクロペンタノン、２−ブチルシクロペンタノン、２−ペンチルシクロペンタノン、２−シクロペンチルシクロペンタノン、２−ヘキシルシクロペンタノン、２−ヘプチルシクロペンタノン）、シクロヘキサノン、Ｃ1-7（シクロ）アルキルシクロヘキサノン（例えば、２−メチルシクロヘキサノン、２−エチルシクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ブチルシクロヘキサノン、２−ペンチルシクロヘキサノン、２−ヘキシルシクロヘキサノン、２−ヘプチルシクロヘキサノン、４−ペンチルシクロヘキサノン）、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、アニソール（＝メトキシベンゼン）、１−メトキシ−２−メチルベンゼン、ベンゾフラン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロメチルベンゾフラン（例えば、２，３−ジヒドロ−３−メチルベンゾフラン）、シクロヘキシルアセテート、ジヒドロターピニルアセテート、テトラヒドロベンジルアセテート、ベンジルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、ジメトキシベンゼン（例えば、１，２−ジメトキシベンゼン）、エトキシベンゼン、ジプロピレングリコールシクロペンチルメチルエーテル、及びＮ−メチルピロリドン等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。尚、前記（シクロ）アルキルは、アルキル又はシクロアルキルを示す。
【００３２】
特に、有機半導体材料として次に記載の式（1-1）で表される構成単位を有する化合物（なかでも式（1-1a）で表される構成単位を有する化合物）を溶解する場合、溶剤Ａとしては、２−メチルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロヘキシルアミン、アニソール（＝メトキシベンゼン）、１，２−ジメトキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、及び２，３−ジヒドロ−３−メチルベンゾフランから選択される少なくとも１種が、前記有機半導体材料の溶解性に優れる点で好ましい。
【００３３】
有機トランジスタ製造用溶剤中（１００重量％）における溶剤Ａの含有量（２種以上を組み合わせて含有する場合はその総量）は、５０重量％以上（例えば５０〜１００重量％）が好ましく、７０重量％以上（例えば７０〜１００重量％）が特に好ましい。溶剤Ａの含有量が上記範囲を下回ると、有機半導体材料の溶解性が低下する傾向がある。
【００３４】
（溶剤Ｂ）
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、上記溶剤Ａ以外にも、一般的に電子材料用途に使用される溶剤であって、上記溶剤Ａと相溶する溶剤（＝溶剤Ｂ）を併用してもよい。
【００３５】
溶剤Ｂとしては、例えば、（モノ，ジ，トリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル、（モノ，ジ）アルキレングリコールジアルキルエーテル、（モノ，ジ）アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート、（モノ，ジ）アルキレングリコールジアセテート、アルキルアセテート、Ｃ3-6アルコール、Ｃ3-6アルカンジオール、Ｃ3-6アルカンジオールモノアルキルエーテル、Ｃ3-6アルカンジオールアルキルエーテルアセテート、Ｃ3-6アルカンジオールジアセテート、グリセリントリアセテート、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸ジエステル、アルコキシカルボン酸エステル、環状ケトン、ラクトン、環状エーテル、アミド類、ピリジン類、芳香族アセテート、アミン類等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３６】
前記（モノ，ジ，トリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル等を挙げることができる。
【００３７】
前記（モノ，ジ）アルキレングリコールジアルキルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールメチルｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールメチルｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルｎ−ブチルエーテル等を挙げることができる。
【００３８】
前記（モノ，ジ）アルキレングリコールアルキルエーテルアセテートとしては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
【００３９】
前記（モノ，ジ）アルキレングリコールジアセテートとしては、例えば、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート等を挙げることができる。
【００４０】
前記アルキルアセテートとしては、例えば、メチルアセテート、エチルアセテート、ｎ−プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、ブチルアセテート等を挙げることができる。
【００４１】
前記Ｃ3-6アルコールとしては、例えば、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、２−ヘキシルアルコール等を挙げることができる。
【００４２】
前記Ｃ3-6アルカンジオールとしては、例えば、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等を挙げることができる。
【００４３】
前記Ｃ3-6アルカンジオールモノアルキルエーテルとしては、例えば、３−メトキシブタノール等を挙げることができる。
【００４４】
前記Ｃ3-6アルカンジオールアルキルエーテルアセテートとしては、例えば、３−メトキシブタノールアセテート等を挙げることができる。
【００４５】
前記Ｃ3-6アルカンジオールジアセテートとしては、例えば、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ブタンジオールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等を挙げることができる。
【００４６】
前記ヒドロキシカルボン酸エステルとしては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル等を挙げることができる。
【００４７】
前記ヒドロキシカルボン酸ジエステルとしては、例えば、乳酸メチルアセテート、乳酸エチルアセテート等を挙げることができる。
【００４８】
前記アルコキシカルボン酸エステルとしては、例えば、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等を挙げることができる。
【００４９】
前記環状ケトンとしては、例えば、４−ケトイソホロン等を挙げることができる。
【００５０】
前記ラクトン類としては、例えば、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン等を挙げることができる。
【００５１】
前記環状エーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフルフリルアルコール等を挙げることができる。
【００５２】
前記アミド類としては、例えば、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
【００５３】
前記ピリジン類としては、例えば、ピリジン、メチルピリジン等を挙げることができる。
【００５４】
前記芳香族アセテートとしては、例えば、酢酸フェニル等を挙げることができる。
【００５５】
前記アミン類としては、例えば、ジエチルアミン、トリエチルアミン等を挙げることができる。
【００５６】
本発明では、上記溶剤Ａと溶剤Ｂを併用することにより、有機半導体材料を高濃度に含有し、且つ、塗布性、乾燥性、安全性、分散性、溶解性等に優れる有機トランジスタ製造用組成物を形成することができる。
【００５７】
塗布性をより向上するためには、前記（モノ，ジ，トリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル、（モノ，ジ）アルキレングリコールジアルキルエーテル、（モノ，ジ）アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート、（モノ，ジ）アルキレングリコールジアセテート、及びアルコキシカルボン酸エステルから選択される溶剤を１種又は２種以上併用することが効果的である。
【００５８】
顔料分散性をより向上するためには、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のモノＣ3-6アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート、及びＣ3-6アルカンジオールアルキルエーテルアセテートから選択される溶剤を１種又は２種以上併用することが効果的である。
【００５９】
染料溶解性をより向上するためには、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のモノＣ3-6アルキレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のモノＣ3-6アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート、Ｃ3-6アルカンジオールモノアルキルエーテル、Ｃ3-6アルカンジオールアルキルエーテルアセテート、ヒドロキシカルボン酸エステル、ヒドロキシカルボン酸ジエステル、Ｃ3-6アルコール、及びＣ3-6アルカンジオールから選択される溶剤を１種又は２種以上併用することが効果的である。
【００６０】
エポキシ樹脂やアクリル樹脂の溶解性をより向上するためには、（モノ，ジ，トリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル、（モノ，ジ）アルキレングリコールジアルキルエーテル、（モノ，ジ）アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート、（モノ，ジ）アルキレングリコールジアセテート、環状ケトン、ラクトン類、環状エーテル、アミド類、ピリジン類、芳香族アセテート、及びアミン類から選択される溶剤を１種又は２種以上併用することが効果的である。
【００６１】
乾燥性をより向上するためには、プロピレングリコールメチルｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールメチルｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルｎ−ブチルエーテル等の（モノ，ジ）Ｃ3-6アルキレングリコールＣ1-2アルキルＣ3-4アルキルエーテル、及びアルキルアセテートから選択される溶剤を１種又は２種以上併用することが効果的である。
【００６２】
溶剤Ａと溶剤Ｂとを併用する場合、その混合比（前者／後者（重量比））は、例えば９５／５〜５０／５０、好ましくは９５／５〜７０／３０である。溶剤Ａに比べ溶剤Ｂの割合が多くなると、有機半導体材料の溶解性が低下する傾向がある。尚、溶剤Ａとして２種類以上の溶剤を組み合わせて使用する場合にはその合計量である。溶剤Ｂについても同様である。
【００６３】
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は溶剤Ａを含有するため、比較的低温でも高い有機半導体材料溶解性を有する。例えば、１００℃における前記式（１）で表される構成単位を有する化合物の溶解度は、有機トランジスタ製造用溶剤１００重量部に対して、例えば０．０２重量部以上、好ましくは０．０３重量部以上、特に好ましくは０．０４重量部以上である。溶解度の上限は例えば５重量部、好ましくは３重量部、特に好ましくは２重量部である。
【００６４】
（有機半導体材料）
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、有機半導体材料溶解用の溶剤である。前記有機半導体材料としては特に限定されないが、本発明においては、下記式（１）で表される、置換基を有していてもよいジケトピロロピロール基を含む構成単位を有する化合物が、前記構成単位がアクセプター基として働き、ドナー基に対しドナーアクセプター間の分子間電子的相互作用による強いπ−スタッキングにより、秩序よく配列・配向した構造をとることができる点で好ましい。下記式（１）で表される構成単位の繰り返し数としては、例えば２〜５０００程度である。
【００６５】
【化１１】
0006568800.tif 000012
（式中、Ｌ1、Ｌ2は同一又は異なって、芳香族炭素環又はヘテロ芳香族炭素環から２個の水素原子を除去した基、ビニレン基、エチニレン基、及び前記基の２以上が組み合わせられた２価の基から選択される基を示す。Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。Ｙ1、Ｙ2は同一又は異なって、酸素原子又は硫黄原子を示す。ｐ、ｑは同一又は異なって０以上の整数を示し、且つ（ｐ＋ｑ）は１以上の整数である。ｐ個のＬ1は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ｑ個のＬ2は同一であってもよく、異なっていてもよい）
【００６６】
式（１）中、Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。前記Ｃ1-24アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イコシル基等の炭素数１〜２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。前記アリール基としては、例えば、フェニル基等のＣ6-14アリール基を挙げることができる。前記ヘテロアリール基としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−イミダゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、及び２−チエノチエニル基等を挙げることができる。前記基が有していてもよい置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基等を挙げることができる。
【００６７】
Ｌ1、Ｌ2は同一又は異なって、芳香族炭素環又はヘテロ芳香族炭素環から２個の水素原子を除去した基、ビニレン基、エチニレン基、及び前記基の２以上が組み合わせられた２価の基から選択される基を示す。
【００６８】
前記芳香族炭素環としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ピレン、トリフェニレン、ペンタセン等を挙げることができる。
【００６９】
前記ヘテロ芳香族炭素環としては、例えば、ピロール、ピリジン、フラン、チオフェン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、１，３−チアゾール、イミダゾリン、ピラジン、モルホリン、チアジン、１，３，４−チアジアゾール等を挙げることができる。
【００７０】
本発明におけるＬ1、Ｌ2としては、なかでも、下記式（L-1）〜（L-22）から選択される基であることが好ましい。
【化１２】
0006568800.tif 000013
【化１３】
0006568800.tif 000014
【００７１】
上記式中、Ｒ’は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、チオアルキル基、トリアルキルシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基から選択される基を示す。上記式で表される基がＲ’を２個以上含む場合、２個以上のＲ’は互いに結合して、前記基を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
【００７２】
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を示す。
【００７３】
前記アリール基としては、例えば、フェニル基等のＣ6-14アリール基を挙げることができる。
【００７４】
前記ヘテロアリール基としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−イミダゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２−チエノチエニル基等を挙げることができる。
【００７５】
前記アルコキシ基としては、例えば、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などのＣ1-24アルコキシ基等を挙げることができる。
【００７６】
前記チオアルキル基としては、例えば、チオメチル基、チオエチル基、チオプロピル基、チオイソプロピル基、チオブチル基、チオイソブチル基、チオsec−ブチル基、チオ−tert−ブチル基、チオペンチル基、チオヘキシル基等のチオＣ1-24アルキル基を挙げることができる。
【００７７】
前記トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、トリベンジルシリル、トリフェニルシリル基等のトリ（Ｃ1-24）アルキル及び／又はアリールシリル基等を挙げることができる。
【００７８】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。
【００７９】
前記基が有していてもよい置換基としては、例えば、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシメチル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいスルホ基、ハロゲン原子、オキソ基、シアノ基、ニトロ基、複素環式基、炭化水素基、ハロアルキル基などが挙げられる。前記保護基としては有機合成の分野で慣用の保護基を使用できる。
【００８０】
２個以上のＲ’が互いに結合して、Ｌ1、Ｌ2を構成する炭素原子と共に形成していてもよい環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ベンゼン、メチルベンゼン、チオフェン、メチルチオフェン、フラン、メチルフラン、ジヒドロフラン、メチルジヒドロフラン等を挙げることができる。
【００８１】
上記式中、ｒは、例えば１〜３の整数を示す。
【００８２】
前記式（１）で表される構成単位を有する化合物としては、なかでも、置換基を有していてもよいジケトピロロピロール基と共に、チオフェンから２個の水素原子を除去した基、及びビニレン基を有する有機半導体材料が、ドナーアクセプター間の分子間電子的相互作用による強いπ−スタッキングにより、秩序よく配列・配向した構造をとる点で好ましく、例えば、下記式（1-1）で表される構成単位を有する化合物を挙げることができる。
【００８３】
【化１４】
0006568800.tif 000015
【００８４】
上記式中、Ｒ3〜Ｒ12は同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選択される基を示す。Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は、それぞれ互いに結合して、チオフェン環を構成する炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｒ3〜Ｒ12における置換基を有していてもよいＣ1-24アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、及びチオフェン環を構成する炭素原子と共に形成していてもよい環としては、上記Ｒ’における例と同様の例を挙げることができる。
【００８５】
本発明の有機半導体材料としては、上記式（1-1）中のＲ5〜Ｒ12が水素原子であることが好ましく、特に、下記式（1-1a）及び／又は下記式（1-1b）で表される構成単位を有する化合物を使用することが、高い配向性の有機トランジスタが得られる点で好ましい。
【００８６】
【化１５】
0006568800.tif 000016
【００８７】
前記式（１）で表される構成単位を有する化合物の重量平均分子量としては、例えば５００万以下程度、好ましくは１０００〜１００万、特に好ましくは５０００〜５０万である。
【００８８】
［有機トランジスタ製造用組成物］
本発明の有機トランジスタ製造用組成物は、上記有機半導体材料と有機トランジスタ製造用溶剤とを含むことを特徴とする。
【００８９】
本発明の有機トランジスタ製造用組成物は、例えば、上記有機半導体材料と、上記有機トランジスタ製造用溶剤とを混合し、大気下で、７０〜１５０℃程度の温度で０．１〜２時間程度加熱することにより調製することができる。
【００９０】
本発明の有機トランジスタ製造用組成物中の有機半導体材料の含有量は、例えば、有機半導体材料として前記式（１）で表される構成単位を有する化合物を使用する場合は、有機トランジスタ製造用溶剤１００重量部に対して、例えば０．０２重量部以上、好ましくは０．０３重量部以上、特に好ましくは０．０４重量部以上である。上限は、例えば５重量部、好ましくは３重量部、特に好ましくは２重量部である。
【００９１】
有機半導体材料として、前記式（1-1a）及び／又は（1-1b）で表される構成単位を有する化合物を使用する場合（２種以上を混合して使用する場合はその総量）は、有機トランジスタ製造用溶剤１００重量部に対して、例えば０．０１重量部以上、好ましくは０．０５重量部以上、更に好ましくは０．１重量部以上、特に好ましくは０．２重量部以上である。上限は、例えば１０重量部、好ましくは７重量部、特に好ましくは５重量部である。
【００９２】
本発明の有機トランジスタ製造用組成物中の有機トランジスタ製造用溶剤の含有量は、例えば９９．９９重量％以下である。その下限は、例えば９０．００重量％、好ましくは９３．００重量％、特に好ましくは９５．００重量％であり、上限は、好ましくは９９．９５重量％、特に好ましくは９９．９０重量％である。
【００９３】
本発明の有機トランジスタ製造用組成物に含まれる有機トランジスタ製造用溶剤含有量は、有機半導体材料の自己組織化作用による結晶化を促進することができる点で、有機半導体材料（例えば、前記式（１）で表される構成単位を有する化合物）に対し、例えば１０倍（重量）以上が好ましく、更に好ましくは１３倍（重量）以上、特に好ましくは２０倍（重量）以上である。上限は、例えば１００００倍（重量）、好ましくは２０００倍（重量）、更に好ましくは１０００倍（重量）、特に好ましくは５００倍（重量）である。
【００９４】
本発明の有機トランジスタ製造用組成物には、上記有機半導体材料と上記有機トランジスタ製造用溶剤以外にも、一般的な有機トランジスタ製造用組成物に含まれる成分（例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、セルロース樹脂、ブチラール樹脂等）を必要に応じて適宜配合することができる。
【００９５】
本発明の有機トランジスタ製造用組成物は、比較的低温でも有機半導体材料を高濃度に溶解することができる。そのため、ガラス基板に比べて耐熱性は低いが、衝撃に強く、軽量且つフレキシブルなプラスチック基板にも有機トランジスタを直接形成することができ、衝撃に強く、軽量且つフレキシブルなディスプレイやコンピュータ機器を形成することができる。また、本発明の有機トランジスタ製造用組成物は本発明の有機トランジスタ製造用溶剤を含むため、基板上に塗布されると有機半導体材料が自己組織化作用により結晶化するため、高い結晶性を有する有機トランジスタが得られる。更に、印刷法、スピンコート法等のウェットプロセスによる簡便な方法で容易に有機トランジスタの形成が可能であり、コストの大幅な削減が可能である。
【実施例】
【００９６】
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。【００９７】
実施例１
有機半導体材料として式（1-1a）で表される構成単位を有する化合物（商品名「ＰＤＶＴ−８」、１−Ｍａｔｅｒｉａｌ（株）製）を使用し、２０℃環境下、有機トランジスタ製造用溶剤として２，３−ジヒドロベンゾフラン（ＤＨＢＦ）を使用して、有機半導体材料濃度が０．０５〜０．４０重量％の有機トランジスタ製造用組成物を調製した。
得られた有機トランジスタ製造用組成物を窒素雰囲気、遮光条件下、１２０℃で２時間程度加熱し、溶解の可否を目視で確認した。尚、溶解性は、目視にて不溶物が確認されなかった場合を「○：溶解」とし、不溶物が確認された場合を「×：不溶解」とした。以下も同様である。
また、完全に溶解した有機トランジスタ製造用組成物について、２０℃、窒素雰囲気、遮光条件下で静置して、析出物が出現するまでの時間を測定した。【００９８】
実施例２〜７（実施例４は参考例とする）、比較例１
２，３−ジヒドロベンゾフラン（ＤＨＢＦ）に代えて、表１に示した溶剤を使用した以外は実施例１と同様にして有機トランジスタ製造用組成物を調製し、有機半導体材料の溶解性を評価した。
【００９９】
【表１】
0006568800.tif 000017
【０１００】
Ｏ−ＤＣＢ：１，２−ジクロロベンゼン（東京化成工業（株）製）
ＤＨＢＦ：２，３−ジヒドロベンゾフラン（東京化成工業（株）製、分子量：１２０．１５）
ＣＨＸＭＥ：シクロヘキシルメチルエーテル（和光純薬工業（株）製、分子量：１１４．１９）
ＭＡＮＯＮ：２−メチルシクロヘキサノン（和光純薬工業（株）製、分子量：１１２．１７）
ＭＯＢ：メトキシベンゼン（東京化成工業（株）製、分子量：１０８．１４）
ＤＨＭＤＦ：２，３−ジヒドロ−３−メチルベンゾフラン（東京化成工業（株）製、分子量：１３４．１８）
ＤＭＯＢ：１，２−ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製、分子量：１３８．１６）
ＣＨＡ：シクロヘキシルアミン（和光純薬工業（株）製、分子量：９９．１７）【０１０１】
実施例８、比較例２
有機半導体材料として式（1-1b）で表される構成単位を有する化合物（商品名「ＰＤＶＴ−１０」、１−Ｍａｔｅｒｉａｌ（株）製）を使用し、２０℃環境下、表２に示した溶剤を使用して、有機半導体材料濃度が０．１０重量％の有機トランジスタ製造用組成物を調製した。得られた有機トランジスタ製造用組成物を窒素雰囲気、遮光条件下、１２０℃で２時間程度加熱し、溶解の可否を目視で確認した。
また、完全に溶解した有機トランジスタ製造用組成物について、２０℃、窒素雰囲気、遮光条件下で静置して、析出物が出現するまでの時間を測定した。【０１０２】
【表２】
0006568800.tif 000018
【０１０３】
Ｏ−ＤＣＢ：１，２−ジクロロベンゼン（東京化成工業（株）製）
ＤＨＢＦ：２，３−ジヒドロベンゾフラン（東京化成工業（株）製、分子量：１２０．１５）
【産業上の利用可能性】
【０１０４】
本発明の有機トランジスタ製造用溶剤は、比較的低温でも高い有機半導体材料溶解性を有する。そのため、ガラス基板に比べて耐熱性は低いが、衝撃に強く、軽量且つフレキシブルなプラスチック基板等にも有機トランジスタを直接形成することができ、衝撃に強く、軽量且つフレキシブルなディスプレイやコンピュータ機器を形成することができる。また、印刷法、スピンコート法等のウェットプロセスによる簡便な方法で容易に有機トランジスタの製造が可能であり、コストの大幅な削減が可能である。
そして、本発明の有機トランジスタ製造用組成物は基板上に塗布されると有機半導体材料が自己組織化作用により結晶化するため、高い結晶性を有する有機トランジスタが得られる。