(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
無機ナノ粒子および有機π共役系配位子を含有し、
前記有機π共役系配位子が、電子吸引性の置換基を少なくとも１個有する配位子である、有機薄膜トランジスタのソース電極およびドレイン電極のいずれか一方または両方の形成に用いられる、電極材料であって、
前記有機π共役系配位子が有する電子吸引性の置換基が、ハロゲン化アルキルチオ基またはハロゲン化アリールチオ基である、電極材料。
【請求項２】
前記無機ナノ粒子が、金属ナノ粒子である、請求項１に記載の電極材料。
【請求項３】
前記金属ナノ粒子が、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル、ルテニウム、インジウム、ロジウム、錫および亜鉛からなる群から選択される少なくとも１種の金属を含む、請求項２に記載の電極材料。
【請求項４】
前記有機π共役系配位子が、ポルフィリン、フタロシアニン、ナフタロシアニンおよびこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも１種の配位子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の電極材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機半導体デバイス用電極材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機半導体材料を用いたデバイス（以下、「有機半導体デバイス」ともいう。）は、従来のシリコンなどの無機半導体材料を用いたデバイスと比較して、様々な優位性が見込まれているため、高い関心を集めている。
有機半導体デバイスとしては、例えば、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ：Organic thin film transistor）や、有機薄膜太陽電池（ＯＰＶ：Organic photovoltaics）などが知られている。
また、このような有機半導体デバイスは、導電回路や電極の形成材料として、金属ナノ粒子などの無機ナノ粒子と分散媒とを含む分散液（導電性ナノインク）を用いることが知られている。【０００３】
例えば、特許文献１には、「無機ナノ粒子と、有機π共役系配位子と、溶媒と、を含むナノインク組成物であって、前記無機ナノ粒子に前記有機π共役系配位子がπ接合し、強いπ接合と粒子間の接近により導電性を有することを特徴とするナノインク組成物。」が記載されている（［請求項１］）。
また、特許文献２には、有機薄膜太陽電池の製造方法において、金属ナノ粒子と有機π接合配位子を含む分散媒を用いて裏面電極層を形成することが記載されている（［請求項１］［請求項２］）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１１４７１３号
【特許文献２】特開２０１４−２３６０６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、特許文献１および２に記載されたナノインク組成物や分散媒について検討したところ、これらの材料を用いて電極を作製すると、導電性は良好であるものの、有機π共役系配位子の種類によっては、電極と有機半導体との界面での電荷移動のエネルギー障壁が高くなり、電極としての性能が劣る場合があることを明らかとした。
なお、本明細書においては、「電極と有機半導体との界面での電荷移動のエネルギー障壁が低くなる」ことを「有機半導体とのコンタクト性が良好となる」とも表記する。【０００６】
そこで、本発明は、優れた導電性を維持し、有機半導体とのコンタクト性が良好となる有機半導体デバイス用電極材料を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、無機ナノ粒子とともに、電子吸引性の置換基を有する有機π共役系配位子を用いて形成した電極が、優れた導電性を維持し、有機半導体とのコンタクト性が良好となることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。【０００８】
［１］  無機ナノ粒子および有機π共役系配位子を含有し、
有機π共役系配位子が、電子吸引性の置換基を少なくとも１個有する配位子である、有機半導体デバイス用電極材料。
［２］  無機ナノ粒子が、金属ナノ粒子である、［１］に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
［３］  金属ナノ粒子が、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル、ルテニウム、インジウム、ロジウム、錫および亜鉛からなる群から選択される少なくとも１種の金属を含む、［２］に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
［４］  有機π共役系配位子が有する電子吸引性の置換基が、トシル基、メシル基、フェニル基、アシル基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキルチオ基、ハロゲン化アリール基、および、ハロゲン化アリールチオ基からなる群から選択される少なくとも１種の置換基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
［５］  有機π共役系配位子が有する電子吸引性の置換基が、ハロゲン化アルキルチオ基またはハロゲン化アリールチオ基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
［６］  有機π共役系配位子が、ポルフィリン、フタロシアニン、ナフタロシアニンおよびこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも１種の配位子である、［１］〜［５］のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
［７］  有機薄膜トランジスタの電極材料として用いる、［１］〜［６］のいずれかに記載の有機半導体デバイス用電極材料。
［８］  ソース電極およびドレイン電極のいずれか一方または両方の電極材料として用いる、［７］に記載の有機半導体デバイス用電極材料。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、優れた導電性を維持し、有機半導体とのコンタクト性が良好となる有機半導体デバイス用電極材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１１】
本発明の有機半導体デバイス用電極材料（以下、「本発明の電極材料」と略す。）は、無機ナノ粒子および有機π共役系配位子を含有する。
また、本発明の電極材料は、有機π共役系配位子として、電子吸引性の置換基（以下、「電子吸引性基」ともいう。）を少なくとも１個有する配位子を用いる。
【００１２】
本発明の電極材料は、上述した通り、無機ナノ粒子とともに、電子吸引性基を有する有機π共役系配位子を用いて形成した電極が、優れた導電性を維持し、有機半導体とのコンタクト性が良好となる。
まず、有機半導体と電極とのコンタクト性を良好にするためには、電極材料の仕事関数を有機半導体の仕事関数に近づけることで、ポテンシャル障壁を低減させることが求められる。有機半導体は、一般的に仕事関数が５ｅＶ以上であることが多いため、一般的な無機ナノ粒子（例えば、銀（４．７ｅＶ）や銅（４．８ｅＶ）などの金属粒子）の場合、仕事関数が５ｅＶ以下と有機半導体と比べると小さく、無機ナノ粒子の仕事関数を大きくすることが必要となる。
そして、一般的に仕事関数は、物質の表面状態に大きく依存するため、仕事関数を変化させるためには、物質表面の分極を制御することが有効である。
そのため、本発明者らは、本発明のようにリガンドを除去することなく導電性を付与できる有機π共役系配位子を用いた無機ナノ粒子材料においては、粒子表面に形成されているリガンドの分極を制御することが仕事関数の制御に有効であると考えた。
そして、検討の結果、無機ナノ粒子のリガンドとして電子吸引性基を有する有機π共役系配位子を用いた場合、電子吸引性基によって形成される粒子表面の分極により無機ナノ粒子（例えば、銀や銅などの金属粒子）の仕事関数が増大することが確認することができた。それにより、有機半導体の仕事関数（概ね５ｅＶ程度以上）に近づくことにより、作製される電極と有機半導体との界面での電荷移動のエネルギー障壁が低くすることができる。
また、逆の作用として、後述する比較例１〜３に示す結果から、電子供与性の置換基を有する有機π共役系配位子を用いた場合では、導電性は良好であるにもかかわらず仕事関数が小さくなり、有機半導体との界面でのエネルギー障壁が高くなってしまっていることが分かった。
【００１３】
次に、本発明の電極材料が含有する無機ナノ粒子および有機π共役系配位子ならびに任意成分について詳述する。
【００１４】
〔無機ナノ粒子〕
本発明の電極材料が含有する無機ナノ粒子は特に限定されず、従来公知の金属ナノ粒子、金属酸化物粒子などを用いることができる。
【００１５】
本発明においては、形成される電極の導電性がより良好となる理由から、無機ナノ粒子は、金属ナノ粒子であるのが好ましく、具体的には、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、銅（Ｃｕ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、ニッケル（Ｎｉ）、ルテニウム（Ｒｕ）、インジウム（Ｉｎ）、ロジウム（Ｒｈ）、錫（Ｓｎ）および亜鉛（Ｚｎ）からなる群から選択される少なくとも１種の金属を含む金属ナノ粒子であるのがより好ましい。
これらのうち、実用化やコストの観点から、ＡｇやＣｕを含有する金属ナノ粒子であるのが好ましい。なお、Ｃｕを含有する場合、耐酸化性の観点から、Ｃｕより高い還元電位を有する金属元素（Ａｇ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ａｕ）を更に含有するのが好ましい。
【００１６】
Ａｇ原料としては、具体的には、例えば、Ａｇ（ＮＯ3）、ＡｇＣｌ、Ａｇ（ＨＣＯＯ）、Ａｇ（ＣＨ3ＣＯＯ）、Ａｇ（ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯ）、Ａｇ2ＣＯ3、Ａｇ2ＳＯ4等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
Ｃｕ原料としては、具体的には、例えば、Ｃｕ（ＮＯ3）2、ＣｕＣｌ2、Ｃｕ（ＨＣＯＯ）2、Ｃｕ（ＣＨ3ＣＯＯ）2、Ｃｕ（ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯ）2、ＣｕＣＯ3、ＣｕＳＯ4、Ｃ5Ｈ7ＣｕＯ2等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１７】
一方、金属酸化物粒子としては、具体的には、例えば、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）粒子、酸化アンチモンスズ（ＡＴＯ）粒子、アルミニウムによりドープされていてもよい酸化亜鉛（ＡｌによりドープされてもよいＺｎＯ）粒子、フッ素ドープ二酸化スズ（ＦドープＳｎＯ2）粒子、ニオブドープ二酸化チタン（ＮｂドープＴｉＯ2）粒子などが挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１８】
このような無機ナノ粒子の平均粒子径は、粒子を構成する材料によっても異なるため特に限定されないが、３ｎｍ以上５００ｎｍ以下であるのが好ましく、５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのが好ましい。
ここで、無機ナノ粒子の平均粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ：Transmission Electron Microscope）を用いて、分散媒中の無機ナノ粒子の粒子径を測定して求めることができる。例えば、ＴＥＭの画像で観察される粒子のうち、重なっていない独立した３００個の金属ナノ粒子の粒子径を計測して、平均粒子径を算出することができる。
【００１９】
本発明においては、無機ナノ粒子は、分散性を良好とし、後述する有機π共役系配位子と配位置換（リガンド置換）させる観点から、後述する有機π共役系配位子とを混合する前に、予めアミンを含む溶媒（以下、「アミン溶媒」という。）に分散させておくことが好ましい。
アミン溶媒としては、具体的には、例えば、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オレイルアミンなどのアルキルアミン；１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタンなどのアルキルジアミン；等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
なお、このようなアミン溶媒に分散させることにより、無機ナノ粒子の表面に、アミン溶媒の一部のアミン化合物が配位し、分散性が良好となると考えられる。
【００２０】
〔有機π共役系配位子〕
本発明の電極材料が含有する有機π共役系配位子は、電子吸引性基を有する有機π共役系配位子であれば、特に限定されない。
本発明においては、上述した通り、有機π共役系配位子が電子吸引性基を有していることにより、上述した無機ナノ粒子の仕事関数を増加させることができる。
【００２１】
電子吸引性基としては、具体的には、例えば、トシル基（−Ｔｓ）、メシル基（−Ｍｓ）、フェニル基（−Ｐｈ）、アシル基（−Ａｃ）、ハロゲン基（例えば、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉなど）、ハロゲン化アルキル基〔−Ｒ−Ｘ（Ｒはアルキレン基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）〕、ハロゲン化アルキルチオ基〔−Ｓ−Ｒ−Ｘ（Ｒはアルキレン基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）〕、ハロゲン化アリール基〔−Ａｒ−Ｘ（Ａｒはアリール基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）〕、ハロゲン化アリールチオ基〔−Ｓ−Ａｒ−Ｘ（Ａｒはアリール基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）〕等が挙げられ、これらの官能基を１個単独で有していてもよく、２個以上または２種以上を有していてもよい。
これらのうち、溶解性および金属への配位性が良好となり、仕事関数を増加させる効果が大きくなる理由から、電子吸引性基と有機π共役系配位子との結合が硫黄原子で形成されていることが好ましく、具体的には、ハロゲン化アルキルチオ基やハロゲン化アリールチオ基であるのが好ましい。
【００２２】
本発明においては、上述した無機ナノ粒子と近接しやすいなどの理由から、有機π共役系配位子が、ポルフィリン、フタロシアニン、ナフタロシアニンおよびこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも１種の配位子であるのが好ましい。
【００２３】
本発明においては、電子吸引性基を有する有機π共役系配位子が、ハロゲン基を有するフタロシアニン系化合物であるが好ましく、例えば、下記式（１）で表されるフタロシアニン誘導体であるのがより好ましい。
【化１】
0006476274.tif 000002
ここで、上記式（１）中、Ｍは、２つの水素原子、あるいは、元素周期表の１Ｂ、２Ｂ、２Ａまたは３Ａ族から選択される金属（カチオン）を表す。
また、Ｒは、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキルチオ基、ハロゲン化アリール基、または、ハロゲン化アリールチオ基を表し、Ｒが複数ある場合は、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
また、Ｚは、０〜４の整数を表し、少なくとも１個のＺは１〜４の整数を表す。
【００２４】
〔任意成分〕
本発明の電極材料は、基板上に塗布する作業性の観点から、上述したアミン溶媒や、他の有機溶媒を含有していてもよい。
他の有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、２，２，２、４−トリメチルペンタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、トルエン、キシレン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、３−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピルアセテート、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチル等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２５】
本発明の電極材料の調製方法は特に限定されず、例えば、上述した無機ナノ粒子を含む分散液と、上述した有機π共役系配位子とを混合することにより調製することができるが、混合時にリガンド置換させることにより、無機ナノ粒子の表面に有機π共役系配位子を配位させて調製するのが好ましい。
【００２６】
〔用途〕
本発明の電極材料は、有機半導体とのコンタクト性に優れる電極を形成することができるため、プリンテッドエレクトロニクス用の電極材料として有用であり、例えば、有機薄膜トランジスタの電極材料として用いるのが好ましく、具体的には、有機薄膜トランジスタのソース電極およびドレイン電極のいずれか一方または両方の電極材料として用いるのが好ましい。
【００２７】
〔電極の作製方法〕
本発明の電極材料は、塗布によるウェットプロセスのみで電極を作製することができ、有機π共役系配位子を用いているため塗布後の焼成処理も不要となる。
ここで、基板（有機薄膜トランジスタの場合には絶縁膜や有機半導体層も含む）上に塗布する方法は特に限定されず、例えば、印刷法（例えば、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、インプリント法など）、スピンコーティング法、スリットコーティング法、スリットアンドスピンコーティング法、ディップコーティング法、カーテンコーティング法等が挙げられる。
【実施例】
【００２８】
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。【００２９】
〔実施例１〕
＜無機ナノ粒子（Ａｇ粒子）の調製＞
三口フラスコに、オレイルアミン９０ｍｌと、硝酸銀（ＡｇＮＯ３）１．０４ｇとを添加し、真空脱気後に窒素置換した。
次いで、１８０℃に加熱し、１時間反応させた後、空冷により反応溶液を冷却することにより、オレイルアミン中にＡｇ粒子（平均粒子径：１０．７９ｎｍ）が分散したＡｇ粒子分散液を調製した。
＜電極材料の調製＞
調製したＡｇ粒子分散液と、上記式（１）中のＭが２つの水素原子であり、Ｒが電子吸引性のトリフルオロメチルチオ基（−ＳＣＦ3）であり、Ｚが２であるフタロシアニンとを混合し、リガンド置換を実施した後、トルエン中に再分散させることにより、Ａｇ粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。【００３０】
〔実施例２〕
＜無機ナノ粒子（Ｃｕ粒子）の調製＞
三口フラスコに、オレイルアミン９０ｍｌと、銅アセチルアセトネート（Ｃ５Ｈ７ＣｕＯ２）１．５５ｇとを添加し、真空脱気後に窒素置換した。
次いで、２４０℃に加熱し、３時間反応させた後、空冷により反応溶液を冷却することにより、オレイルアミン中にＣｕ粒子（平均粒子径：１７．２３ｎｍ）が分散したＣｕ粒子分散液を調製した。
＜電極材料の調製＞
調製したＣｕ粒子分散液と、上記式（１）中のＭが２つの水素原子であり、Ｒが電子吸引性のトリフルオロメチルチオ基（−ＳＣＦ3）であり、Ｚが２であるフタロシアニンとを混合し、リガンド置換を実施した後、トルエン中に再分散させることにより、Ｃｕ粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。【００３１】
〔比較例１〕
実施例１で用いたフタロシアニンに代えて、上記式（１）中のＭが２つの水素原子であり、Ｒが電気供与性のメチルチオ基（−ＳＣＨ3）であり、Ｚが２であるフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様の方法により、Ａｇ粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。【００３２】
〔比較例２〕
実施例２で用いたフタロシアニンに代えて、上記式（１）中のＭが２つの水素原子であり、Ｒが電気供与性のメチルチオ基（−ＳＣＨ3）であり、Ｚが２であるフタロシアニンを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、Ｃｕ粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。【００３３】
〔比較例３〕
実施例１で用いたフタロシアニンに代えて、上記式（１）中のＭが２つの水素原子であり、Ｒが電気供与性のジメチルアミノエタンチオール基（−ＳＣＨ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）2）であり、Ｚが２であるフタロシアニン（下記式で表されるＯＴＡＰ）を用いた以外は、実施例１と同様の方法により、Ａｇ粒子の表面にフタロシアニンが配位した電極材料を調製した。なお、下記式で表されるＯＴＡＰは、特許文献１および２に好適態様として記載された有機π共役系配位子（有機π接合配位子）である。
【化２】
0006476274.tif 000003
【００３４】
〔比較例４〕
実施例１の電極材料の調製において、有機π共役系配位子（フタロシアニン）を用いず、リガンド置換を実施しなかった以外は、実施例１と同様の方法により調製し、Ａｇ粒子の表面にオレイルアミンが配位した電極材料を調製した。【００３５】
〔比較例５〕
実施例２の電極材料の調製において、有機π共役系配位子（フタロシアニン）を用いず、リガンド置換を実施しなかった以外は、実施例２と同様の方法により調製し、Ｃｕ粒子の表面にオレイルアミンが配位した電極材料を調製した。【００３６】
作製した各電極材料について、以下に示す方法により、仕事関数、導電性および電極性能を評価した。これらの結果を下記表１に示す。【００３７】
＜仕事関数＞
得られた各電極材料のトルエン分散液をガラス基板上にスピンコートにより塗布し、６０℃で１時間乾燥させた後、ＡＣ２（理研計器製）を用いて仕事関数の測定を行った。
なお、下記表１には、無機ナノ粒子そのものの仕事関数として、Ａｇ（４．７ｅＶ）およびＣｕ（４．８ｅＶ）とした場合の差分を示す。例えば、実施例１では、仕事関数が５．４ｅＶと測定されたため、Ａｇ粒子そのものの仕事関数（４．７ｅＶ）からの差分として＋０．７ｅＶと表記している。【００３８】
＜導電性＞
仕事関数の測定に用いたガラス基板上の塗布膜について、導電性を評価した。
評価には、三菱化学製ロレスタを用い、抵抗率として、１×１０-2Ωｃｍ未満である場合は導電性に優れるものとして「Ａ」と評価し、１×１０-2Ωｃｍ以上である場合は導電性に劣るものとして「Ｂ」と評価した。【００３９】
＜電極性能＞
Ｎ＋シリコン基板上に熱酸化膜（厚み：３５０ｎｍ）が形成された基板上に、得られた各電極材料のトルエン分散液をインクジェット装置（ＤＩＭＡＴＩＸ製）を用いて塗布して厚み１００ｎｍのソース電極およびドレイン電極を形成した後、厚み５０ｎｍの有機半導体（Ｃ８−ＢＴＢＴ、シグマ−アルドリッチ社製）を形成し、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタを作製した。
半導体パラメータアナライザー（Ａｇｉｌｅｎｔ４１５５、Ａｇｉｌｅｎｔ社製）にてＴＦＴ特性を測定し、Ｏｎ−Ｏｆｆ比が４桁以上とれたものに関しては「Ａ」と評価し、４桁未満のものに関しては「Ｂ」と評価した。【００４０】
【表１】
0006476274.tif 000004
【００４１】
表１に示す通り、電子供与性の置換基を有するフタロシアニンを含有する電極材料を用いると、導電性は良好であったが、仕事関数が低下し、電極性能も劣ることから、有機半導体とのコンタクト性が悪いことが分かった（比較例１〜３）。
また、有機π共役系配位子を用いていない電極材料を用いると、導電性が劣り、仕事関数が低下し、電極性能も劣ることが分かった（比較例４〜５）。
これに対し、電子吸引性の置換基を有する有機π共役系配位子を含有する電極材料を用いると、優れた導電性を維持しつつ、仕事関数が増加し、電極性能も良好となることから、有機半導体とのコンタクト性が良好となることが分かった（実施例１〜２）。