(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0006615791.tif 000120
［式中、
Ｈｅｔは、次からなる群：
【化２】
0006615791.tif 000121
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、または、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、または、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｔは、酸素または電子対であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルである。］
のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルファニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、シクロアルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がアルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がアルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がアルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリル、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−またはハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、アルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、ハロアルキル−、アルコキシ−またはハロアルコキシで置換されていもよいアリールアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルアミノカルボニル−、ジアルキルアミノカルボニル−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は次からなる群：
【化３】
0006615791.tif 000122
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、Ｒ７−ＣＯ−アルキル、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルからなる群のうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびシクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノおよびＮＲ５Ｒ６からなる群のうちの一つのラジカルである。］のうちの一つのラジカルであってもよく、
Ａは、酸素または硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキルおよびシクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５は、水素、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ６は、水素、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
あるいは、
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素と一緒に、置換されていてもよい飽和または不飽和の、さらにヘテロ原子を１つ以上含有していてもよい３〜６環員の環であってもよく、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルからなる群のうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｒ８は、水素、金属イオン、置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキルからなる群のうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、ならびに、
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数である。］。
【請求項２】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｈｅｔは、次からなる群：
【化４】
0006615791.tif 000123
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、酸素または電子対であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、および、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシで一置換〜三置換されていてもよく、また、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで一置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。］
のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がＣ１−Ｃ６アルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がＣ１−Ｃ６アルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がＣ１−Ｃ６アルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン−、シアノ−（ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキルのＣ１−Ｃ６アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ２−Ｃ６アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、ハロゲン−、シアノ−（アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキルのＣ１−Ｃ６アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ２−Ｃ６アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、ハロゲン−、シアノ−（ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６アルキルのＣ１−Ｃ６アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ２−Ｃ６アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６
アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は次からなる群：
【化５】
0006615791.tif 000124
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、それぞれの場合でハロゲン、酸素−（Ｃ＝Ｏになる）またはシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルケニルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘタリールまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ１−Ｃ６ハロアルコキシからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ、およびＮＲ５Ｒ６からなる群のうちの一つのラジカルである。］
のうちの一つのラジカルであってもよく、
Ａは、硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素と一緒に、飽和〜三価不飽和の、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシで置換されていてもよい、３〜６環員の環であることもでき、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシ、および、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、それぞれは、ハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、また、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、それぞれはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲンまたはシアノで一置換〜四置換されていてもよく、
Ｒ８は、水素、アルカリまたはアルカリ土類金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、ハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数であり、ここで、
アルカリ金属イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムからなる群から選択され、
アルカリ土類金属イオンは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムからなる群から選択され、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
アリール（より大きいユニットの一部分として、たとえば、アリールアルキルを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、ヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含する）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル（benzoisothienyl）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル（cinnolinyl）、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル（naphthyridinyl）、ベンゾトリアジニル（benzotriazinyl）、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルからなる群から選択され、ならびに、
ヘテロシクリルは、１または２つの窒素原子および／または１つの酸素原子および／または１つの硫黄原子を含有する飽和４、５または６環員環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｈｅｔは、次からなる群：
【化６】
0006615791.tif 000125
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、酸素または電子対である。］
のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ２-アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル−もしくはピリジル−（その一部分がＣ１−Ｃ４アルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル−もしくはピリジル−（その一部分がＣ１−Ｃ４アルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−  Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル−、ピリジル−、ピリミジル−、ピラザニル−、ピリダジニル−、チアゾリル−、イソチアゾリル、チアジアゾリル−、オキサゾリル−、イソキサゾリル−、オキサジアゾリル−、ピラゾリル−、トリアジニル−もしくはトリアゾリル−（その部分に関して言及されるヘタリールは、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン−、シアノ−（ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルのＣ１−Ｃ４アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル−、アミノ、−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、ハロゲン−、シアノ−（アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルのＣ１−Ｃ４アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、ハロゲン−、シアノ−（ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルのＣ１−Ｃ４アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は次からなる群：
【化７】
0006615791.tif 000126
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲンによって一置換〜七置換されていてもよく、酸素（Ｃ＝Ｏになる）によって一置換もしくは二置換されていてもよく、または、シアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルケニルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘタリールまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシからなる群のうちの一つのラジカルである。］
のうちの一つのラジカルであってもよく、
Ａは、硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素であり、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシ、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素もしくはシアノで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｒ８は、水素であり、アルカリまたはアルカリ土類金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、ハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数であり、ここで、
アルカリ金属イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムからなる群から選択され、
アルカリ土類金属イオンは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムからなる群から選択され、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、
アリール（より大きいユニットの一部分として、たとえば、アリールアルキルを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントレニルからなる群から選択され、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、たとえばヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分としても）は、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾチエニルからなる群から選択され、ならびに、
ヘテロシクリルは、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、テトラヒドロフリル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｈｅｔは、次からなる群：
【化８】
0006615791.tif 000127
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、フッ素および塩素からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、酸素または電子対である。］
のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、エチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、２，２−ジフルオロエチルスルファニル、イソプロピルスルファニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、２−シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジメチルアミノカルボニルからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいヘタリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているヘタリール、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているアリール、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は次からなる群：
【化９】
0006615791.tif 000128
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ２アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルである。］
のうちの一つのラジカルであってもよく、
Ａは、硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｖは、酸素であり、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシからなる群のうちの一つのラジカルであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素もしくはシアノで一置換〜三置換されていてもよく、
Ｒ８は、水素、アルカリまたはアルカリ土類金属イオン、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、フッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数であり、ここで、
アルカリ金属イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムからなる群のうちのイオンであり、
アルカリ土類金属イオンは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムからなる群のうちのイオンであり、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、
ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリルおよびモルホリニルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
アリールはフェニルであり、ならびに、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、ヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、チアゾリル、ピラゾリルおよびベンゾチエニルからなる群のうちの一つのラジカルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｈｅｔは、次からなる群：
【化１０】
0006615791.tif 000129
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、フッ素および塩素からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｔは、酸素または電子対である。］
のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、エチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、２，２−ジフルオロエチルスルファニル、イソプロピルスルファニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、２−シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジメチルアミノカルボニルからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいヘタリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているヘタリール、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているアリール、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、次の式：
【化１１】
0006615791.tif 000130
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルである。］
の一つのラジカルであってもよく、
Ａは、硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、
Ｖは、酸素であり、ここで、
アルカリ金属イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムからなる群のうちのイオンであり、
アルカリ土類金属イオンは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムからなる群のうちのイオンであり、
ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリルおよびモルホリニルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
アリールはフェニルであり、ならびに、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、ヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、チアゾリル、ピラゾリルおよびベンゾチエニルからなる群のうちの一つのラジカルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｈｅｔは、式：
【化１２】
0006615791.tif 000131
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素であり、
Ｔは、酸素または電子対である。］
のラジカルを表し、
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、ヘタリールメチルまたはヘタリールエチルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ１は、式：
【化１３】
0006615791.tif 000132
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、フッ素または塩素で一置換〜三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｗは、ＳおよびＳＯからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルおよびエチルからなる群のうちの一つのラジカルである。］
のラジカルを表してもよく、
Ａは、硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｖは、酸素であり、ならびに、
ヘタリールは、ピリジル、ピリミジニル、チアゾリル、ピラゾリルおよびベンゾチエニルからなる群のうちの一つのラジカルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記式（Ｉ）の化合物において、
式中、
Ｈｅｔは、式：
【化１４】
0006615791.tif 000133
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、Ｃ−Ａ１またはＮであり、
Ａ１は、水素またはフッ素であり、
Ｔは、酸素または電子対である。］
のラジカルを表し、
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、もしくはシクロプロピルメチルであり、または
ジメチルアミノカルボニルで置換されていてもよいベンゾチエニルであり、または
ハロゲン−、メチル−もしくはトリフルオロエトキシ−で置換されていてもよいフェニルであり、または
メチル−、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはハロゲン−で置換されていてもよいフェニルメチルであり、または
ヘタリールメチルまたはヘタリールエチルであり、
それぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、
Ｒ１は、式：
【化１５】
0006615791.tif 000134
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、フッ素または塩素で一置換〜三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルおよびエチルからなる群のうちの一つのラジカルである。］
のラジカルを表してもよく、
Ａは、硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、
Ｖは、酸素であり、ここで、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、ならびに、
ヘタリールは、ピリジル、ピリミジニル、チアゾリル、ピラゾリルおよびベンゾチエニルからなる群のうちの一つのラジカルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｈｅｔが、式：
【化１６】
0006615791.tif 000135
のラジカルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｔが電子対である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔがピリジン−３−イルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが５−フルオロピリジン−３−イルである、請求項１〜５および７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１が、式：
【化１７】
0006615791.tif 000136
のラジカルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ、ならびに従来の増量剤および／または界面活性剤を含有することを特徴とする、組成物。
【請求項１４】
害虫防除のための、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）の化合物：
【化１８】
0006615791.tif 000137
［式中、ＨｅｔおよびＲ１が請求項１に記載の意味を有する］。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規の二環式化合物、動物の害虫を防除するための当該二環式化合物を使用すること、ならびに、その調製のためのプロセスおよび中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
WO 2012/102387 A1には、特に殺虫剤および殺ダニ剤として使用され得るヘテロ環化合物が開示されている。
【０００３】
WO 2003/033476 A1、WO 2004/014916 A1、WO 2008/152390、MedChemComm (2013), 4(2), 456-462、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(18), 4723-4727、Journal of the American Pharmaceutical Association (1912-1977) (1955), 44, 193-6およびJournal of the Chemical Society (1949), 1064-8で、ある特定の［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン類または［１，３］オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン類の合成および薬理学的特性が報告されている。
【０００４】
現在の作物保護組成物は、たとえば、作用および可能な使用の程度、残留性および範囲に関連した、満たすべき要求が多い。毒性の問題および他の活性化合物または製剤補助剤との組合せが可能かどうかの問題や、活性化合物の合成が必要とする費用の問題も存在する。さらに、耐性が生じ得る。これらの理由だけでも、新規の作物保護組成物の研究は完全と見なされるはずがなく、公知の化合物と比較して、少なくともそれぞれの観点に関して、改善された特性を有する新規化合物が絶えず必要とされている。
【発明の概要】
【０００５】
様々な観点において殺虫剤の範囲を広げる化合物を提供することが本発明の目的の１つであった。
【０００６】
この目的、および、明確に記述はされないものの本明細書の考察に関連して認識または引き出され得るさらなる目的は、新規の式（Ｉ）： 
【０００７】
【化１】
0006615791.tif 000002
［式中、
Ｈｅｔは、次からなる群： 
【化２】
0006615791.tif 000003
［式中、
点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示し、
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１であり、
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、または、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、または、それぞれの場合で置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルであり、
Ｔは、酸素または電子対であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルである。］
のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルファニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、シクロアルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がアルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がアルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がアルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリル、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−またはハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、アルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、ハロアルキル−、アルコキシ−またはハロアルコキシで置換されていもよいアリールアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルアミノカルボニル−、ジアルキルアミノカルボニル−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、ハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ１は、次からなる群： 
【化３】
0006615791.tif 000004
［式中、
式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表され、
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、Ｒ７−ＣＯ−アルキル、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルからなる群のうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびシクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノおよびＮＲ５Ｒ６からなる群のうちの一つのラジカルである。］
のうちの一つのラジカルであってもよく、
Ａは、酸素または硫黄であり、
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３であり、
Ｒ３は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノおよびジアルキルアミノからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４からなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキルおよびシクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５は、水素、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ６は、水素、アルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、
または、
Ｒ５およびＲ６は、結合する窒素と一緒に、置換されていてもよい飽和または不飽和の、さらにヘテロ原子を１つ以上含有していてもよい３〜６環員の環であってもよく、
Ｒ７は、水素、ヒドロキシであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリールおよびヘタリールアルキルからなる群のうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、
Ｒ８は、水素、金属イオン、置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−アルキルからなる群のうち、それぞれの場合で置換されていてもよい一つのラジカルであり、ならびに、
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数である。］
の化合物によって達成される。
【発明の具体的説明】
【０００８】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましい範囲（１）を形成する。
【０００９】
Ｈｅｔは、次からなる群： 
【化４】
0006615791.tif 000005
［式中、点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示す。］
のうちの一つのラジカルである。
【００１０】
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１である。
【００１１】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００１２】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００１３】
Ｔは、酸素または電子対である。
【００１４】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、および、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシで一置換〜三置換されていてもよく、また、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで一置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００１５】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がＣ１−Ｃ６アルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がＣ１−Ｃ６アルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−（その一部分がＣ１−Ｃ６アルキル−またはハロゲン−で置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン−、シアノ−（ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキルのＣ１−Ｃ６アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ２−Ｃ６アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、ハロゲン−、シアノ−（アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキルのＣ１−Ｃ６アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシで置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ２−Ｃ６アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、ハロゲン−、シアノ−（ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６アルキルのＣ１−Ｃ６アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ２−Ｃ６アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６
アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００１６】
Ｒ１は、次からなる群： 
【化５】
0006615791.tif 000006
［式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。］
のうちの一つのラジカルであってもよい。
【００１７】
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、それぞれの場合でハロゲン、酸素−（Ｃ＝Ｏになる）またはシアノ−で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘタリールまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよい。
【００１８】
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００１９】
Ｘは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシおよびＣ１−Ｃ６ハロアルコキシからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００２０】
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、シアノおよびＮＲ５Ｒ６からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００２１】
Ａは、硫黄である。
【００２２】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【００２３】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００２４】
Ｖは、酸素、硫黄およびＮＲ４からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００２５】
Ｒ４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００２６】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００２７】
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００２８】
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合する窒素と一緒に、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、特に、アジリジニル、アジレニル（azirenyl）、ジアジリジニル、ジアジレニル（diazirenyl）、アゼチジニル、ジヒドロアゼチル（dihydroazetyl）、ジアゼチジニル（diazetidinyl）、ジヒドロアゼチル、オキサゼチジニル（oxazetidinyl）、オキサゼチル（oxazetyl）、チアゼチジニル（thiazetidinyl）、チアゼチル（thiazetyl）、ピロリジニル、ジヒドロピロリル（dihydropyrrolyl）、ピラゾリジニル、ジヒドロピラゾリル、イミダゾリジニル、ジヒドロイミダゾリル、オキサゾリジニル、ジヒドロオキサゾリル、チアゾリジニル、ジヒドロチアゾリル（dihydrothyazolyl）、ピペリジニル、ピペラジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、モルホリニル、ジオキサジナニル（dioxazinanyl）、チオモルホリン、ジチアジナン（dithiazinane）、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルで置換されていてもよい、飽和〜三価不飽和の３〜６環員の環であってもよい。
【００２９】
Ｒ７は、水素、ヒドロキシ、および、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、それぞれは、ハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、また、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘタリールおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、それぞれはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲンまたはシアノで一置換〜四置換されていてもよい。
【００３０】
Ｒ８は、水素、アルカリまたはアルカリ土類金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ４アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、ハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００３１】
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数である。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して特に好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましい範囲（２）を形成する。
【００３３】
Ｈｅｔは、次からなる群： 
【化６】
0006615791.tif 000007
［式中、点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示す。］
のうちの一つのラジカルである。
【００３４】
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１である。
【００３５】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００３６】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００３７】
Ｔは酸素または電子対である。
【００３８】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ２-アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−  Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル−もしくはピリジル−（その一部分がＣ１−Ｃ４アルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−  Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル−もしくはピリジル−（その一部分がＣ１−Ｃ４アルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−  Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル−、ピリジル−、ピリミジル−、ピラザニル−、ピリダジニル−��チアゾリル−、イソチアゾリル、チアジアゾリル−、オキサゾリル−、イソキサゾリル−、オキサジアゾリル−、ピラゾリル−、トリアジニル−もしくはトリアゾリル−（その部分に関して言及されるヘタリールは、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン−、シアノ−（ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルのＣ１−Ｃ４アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、ハロゲン−、シアノ−（アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルのＣ１−Ｃ４アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミ��−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、ハロゲン−、シアノ−（ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルのＣ１−Ｃ４アルキル部分も）、ニトロ−、ヒドロキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル−、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００３９】
Ｒ１は、次からなる群： 
【化７】
0006615791.tif 000008
［式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。］
のうちの一つのラジカルであってもよい。
【００４０】
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲンによって一置換〜七置換されていてもよく、酸素（Ｃ＝Ｏになる）によって一置換もしくは二置換されていてもよく、または、シアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルケニルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、酸素（Ｃ＝Ｏになる）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、または、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘタリールまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、ここで、それぞれはハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで一置換〜三置換されていてもよい。
【００４１】
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００４２】
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００４３】
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００４４】
Ａは、硫黄である。
【００４５】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【００４６】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アミノからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００４７】
Ｖは、酸素である。
【００４８】
Ｒ７は、水素、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはハロゲンで一置換〜多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素もしくはシアノで一置換〜三置換されていてもよい。
【００４９】
Ｒ８は、水素であり、アルカリまたはアルカリ土類金属イオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、ハロゲンで一置換もしくは多置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００５０】
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数である。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関してさらに特に好ましい置換基または範囲を以下に説明する。これらの組合せは、好ましい範囲（３）を形成する。
【００５２】
Ｈｅｔは、次からなる群： 
【化８】
0006615791.tif 000009
［式中、点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示す。］
のうちの一つのラジカルである。
【００５３】
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１である。
【００５４】
Ａ１は、水素、フッ素および塩素からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００５５】
Ｔは、酸素または電子対である。
【００５６】
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、エチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、２，２−ジフルオロエチルスルファニル、イソプロピルスルファニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、２−シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジメチルアミノカルボニルからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいヘタリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているヘタリール、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているアリール、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００５７】
Ｒ１は、次からなる群： 
【化９】
0006615791.tif 000010
［式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。］
のうちの一つのラジカルであってもよい。
【００５８】
Ｒは、ＮＲ７Ｒ８であり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ２アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、Ｒ７−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、ＮＲ７Ｒ８−ＣＯ−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルまたは酸素原子（Ｃ＝Ｏになる）で一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリルであり、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルで一置換もしくは二置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００５９】
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００６０】
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００６１】
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００６２】
Ａは、硫黄である。
【００６３】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【００６４】
Ｒ３は、水素である。
【００６５】
Ｖは、酸素である、
【００６６】
Ｒ７は、水素、ヒドロキシからなる群のうちの一つのラジカルであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよく、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、フラニル、ピリジニルメチルもしくはチアゾリルメチルであり、ここで、それぞれは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、シクロプロピル、フッ素、塩素、臭素もしくはシアノで一置換〜三置換されていてもよい。
【００６７】
Ｒ８は、水素、アルカリまたはアルカリ土類金属イオン、Ｃ１−Ｃ４アルキルで一置換〜四置換されていてもよいアンモニウムイオンであり、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｃ１−Ｃ２アルキルからなる群のうちの一つのラジカルであり、ここで、それぞれは、フッ素、塩素で一置換、二置換、三置換、四置換もしくは五置換またはシアノで一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００６８】
ｍは、０、１および２からなる群のうちの一つの数である。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関してとりわけ好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましい範囲（４）を形成する。
【００７０】
Ｈｅｔは、次からなる群： 
【化１０】
0006615791.tif 000011
［式中、点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示す。］
のうちの一つのラジカルである。
【００７１】
Ｇ１は、ＮまたはＣ−Ａ１である。
【００７２】
Ａ１は、水素、フッ素および塩素からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００７３】
Ｔは、酸素または電子対である。
【００７４】
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、エチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、２，２−ジフルオロエチルスルファニル、イソプロピルスルファニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、２−シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、
それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいヘテロシクリルメチルおよびヘテロシクリルエチル、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジメチルアミノカルボニルからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいヘタリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているヘタリール、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロエトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリール、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいシクロプロピルで置換されているアリール、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよいアリールメチルおよびアリールエチル、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチル、それぞれの場合でシクロプロピルによって置換され、シクロプロピルラジカルがメチル、フッ素、塩素、シアノで一置換もしくは二置換またはシクロプロピルで一置換されていてもよい、ヘタリールメチルおよびヘタリールエチルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００７５】
Ｒ１は、次の式： 
【化１１】
0006615791.tif 000012
［式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。］
の一つのラジカルであってもよい。
【００７６】
Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニルであり、ここで、それぞれはフッ素で一置換、二置換もしくは三置換またはシアノで一置換されていてもよく、または、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、または、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルで一置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルメチルであり、または、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピリジニルメチルであり、ここで、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００７７】
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルである。
【００７８】
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００７９】
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００８０】
Ａは、硫黄である。
【００８１】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【００８２】
Ｒ３は、水素またはメチルである。
【００８３】
Ｖは、酸素である。
【００８４】
本発明のさらに好ましい実施態様は、置換基が以下の意味を有する、式（Ｉ）の化合物に関する。これらの組合せは、好ましい範囲（５）を形成する。
【００８５】
Ｈｅｔは、式： 
【化１２】
0006615791.tif 000013
［式中、点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示す。］
のラジカルを表わす。
【００８６】
Ｇ１は、Ｃ−Ａ１である。
【００８７】
Ａ１は、水素である。
【００８８】
Ｔは、酸素または電子対である。
【００８９】
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルであり、ヘタリールメチルまたはヘタリールエチルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい。
【００９０】
Ｒ１は、式： 
【化１３】
0006615791.tif 000014
［式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。］
のラジカルを表してもよい。
【００９１】
Ｒは、フッ素または塩素で一置換〜三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００９２】
Ｗは、ＳおよびＳＯからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００９３】
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００９４】
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素（特にフッ素）、メチルおよびエチルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【００９５】
Ａは、硫黄である。
【００９６】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【００９７】
Ｒ３は、水素である。
【００９８】
Ｖは、酸素である。
【００９９】
本発明のさらに好ましい実施態様は、置換基が以下の意味を有する、式（Ｉ）の化合物に関する。これらの組合せは、好ましい範囲（６）を形成する。
【０１００】
Ｈｅｔは、式： 
【化１４】
0006615791.tif 000015
［式中、点線は、Ｈｅｔに結合したＮ＝Ｃ−Ａ基の炭素原子に対する結合を示す。］
のラジカルを表す。
【０１０１】
Ｇ１は、Ｃ−Ａ１またはＮである。
【０１０２】
Ａ１は、水素またはフッ素である。
【０１０３】
Ｔは、酸素または電子対である。
【０１０４】
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジメチルアミノカルボニルで置換されていてもよいベンゾチエニル、ハロゲン−、メチル−もしくはトリフルオロエトキシ−で置換されていてもよいフェニル、メチル−、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはハロゲン−で置換されていてもよいフェニルメチルであり、ヘタリールメチルまたはヘタリールエチルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシからなる群のうちの同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい。
【０１０５】
Ｒ１は、式： 
【化１５】
0006615791.tif 000016
［式中、式（Ｉ）のＣ（＝Ｖ）−Ｎ−Ｑ基の窒素原子との結合がアスタリスク（＊）で表される。］
のラジカルを表してもよい。
【０１０６】
Ｒは、フッ素または塩素で一置換〜三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１０７】
Ｗは、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２からなる群のうちの一つのラジカルである。
【０１０８】
Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【０１０９】
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素（特にフッ素）、メチルおよびエチルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【０１１０】
Ａは、硫黄である。
【０１１１】
Ｑは、窒素またはＣ−Ｒ３である。
【０１１２】
Ｒ３は、水素またはメチルである。
【０１１３】
Ｖは、酸素である。
【０１１４】
その組み合わせが好ましい範囲（１）を形成する好ましい定義では、特に別記されない限り、
アルカリ金属イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムからなる群から選択され、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムからなる群から選択され、
アルカリ土類金属イオンは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムからなる群、好ましくは、マグネシウムおよびカルシウムからなる群から選択され、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
アリール（より大きいユニットの一部分として、たとえば、アリールアルキルを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、および好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、ヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含する）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル（benzoisothienyl）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル（cinnolinyl）、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル（naphthyridinyl）、ベンゾトリアジニル（benzotriazinyl）、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルからなる群から選択され、
ヘテロシクリルは、飽和で４−、５−または６−環員の、１または２つの窒素原子および／または１つの酸素原子および／または１つの硫黄原子を含有する環であり、例としては、アゼチジニル、アゾリジニル（azolidinyl）、アジナニル（azinanyl）、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル（thiolanyl）、チアニル（thianyl）、テトラヒドロフリル、ピペラジニル、モルホリニルが挙げられる。
【０１１５】
その組み合わせが好ましい範囲（２）を形成する特に好ましい定義では、特に別記されない限り、
アルカリ金属イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムからなる群から選択され、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムからなる群から選択され、
アルカリ土類金属イオンは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムからなる群、好ましくは、マグネシウムおよびカルシウムからなる群から選択され、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
アリール（より大きいユニットの一部分として、たとえば、アリールアルキルを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントレニルの群から選択され、ならびに、好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、たとえばヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分としても）は、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾチエニルからなる群から選択され、
ヘテロシクリルは、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、テトラヒドロフリル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される。
【０１１６】
その組み合わせが好ましい範囲（３）および好ましい範囲（４）をそれぞれ形成するさらに特に好ましい定義およびとりわけ好ましい定義では、特に別記されない限り、
アルカリ金属イオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムからなる群、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウムからなる群のうちのイオンであり、
アルカリ土類金属イオンは、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムからなる群、好ましくは、マグネシウムおよびカルシウムからなる群のうちのイオンであり、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素および臭素であり、
ヘテロシクリルは、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリルおよびモルホリニルからなる群のうちの一つのラジカルであり、アリールはフェニルであり、ならびに、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、ヘタリールアルキルといったより大きいユニットの一部分として包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、チアゾリル、ピラゾリルおよびベンゾチエニルからなる群のうちの一つのラジカルである。
【０１１７】
好ましい範囲（５）および好ましい範囲（６）を形成する定義では、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素および臭素であり、ならびに、
ヘタリールは、ピリジル、ピリミジニル、チアゾリル、ピラゾリルおよびベンゾチエニルである。
【０１１８】
ハロゲン−置換ラジカル、たとえばハロアルキルは、モノハロゲン化、または、可能な置換基の最大数以下でポリハロゲン化している。ポリハロゲン化の場合は、ハロゲン原子は、互いに同一であっても異なっていてもよい。この場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、とりわけ、フッ素、塩素または臭素である。
【０１１９】
アルキルまたはアルケニルといった飽和または不飽和炭化水素ラジカルは、それぞれ直鎖または可能であれば分岐鎖であり得、例えばアルコキシにおけるといったヘテロ原子との組合せも包含される。
【０１２０】
別で明記しない限り、置換されてもよいラジカルは、一または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１２１】
式：
【化１６】
0006615791.tif 000017
のラジカルＨｅｔにおけるＴが電子対である場合、当該ラジカルは、次の式：
【化１７】
0006615791.tif 000018
のピリジン誘導体として存在する。
【０１２２】
式： 
【化１８】
0006615791.tif 000019
のラジカルＨｅｔにおけるＴが酸素である場合、当該ラジカルは、次の式：
【化１９】
0006615791.tif 000020
のピリジンＮ−オキシド誘導体として存在する。
【０１２３】
ここで、形式電荷（窒素では＋および酸素では−）は図示では省略した（しかし、表１の実施例２４を参照）。
【０１２４】
一般的な用語または好ましいエリアの範疇で上記したラジカルの定義または説明は、最終産物、ならびに、応じて出発材料および中間体に適用される。ラジカルのこれらの定義は、所望の通りに互いに組合せられ得、すなわち、それぞれの好ましい範囲間での組合せを包含する。
【０１２５】
本発明に従うと、上で好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（１））を含有する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【０１２６】
本発明に従うと、上で特に好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（２））を含有する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０１２７】
本発明に従うと、上でさらに特に好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（３））を含有する式（Ｉ）の化合物がさらに特に好ましい。
【０１２８】
本発明に従うと、上でとりわけ好ましいとして列挙した定義の組合せ（好ましい範囲（４））を含有する式（Ｉ）の化合物が特別に好ましい。
【０１２９】
強調される式（Ｉ）の化合物のさらなる群は、好ましい範囲（５）を形成するものである。
【０１３０】
強調される式（Ｉ）の化合物のさらなる群は、好ましい範囲（６）を形成するものである。
【０１３１】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｈｅｔが、式：
【化２０】
0006615791.tif 000021
のラジカルである、式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３２】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｈｅｔがピリジン−３−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３３】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｈｅｔが５−フルオロピリジン−３−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３４】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｈｅｔがピリミジン−５−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３５】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｈｅｔがピリダジン−４−イルである式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３６】
本発明のさらに好ましい実施態様は、Ｒ１が式：
【化２１】
0006615791.tif 000022
のラジカルである、式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３７】
本発明のさらに好ましい実施態様は、ＱがＣ−Ｈである式（Ｉ）の化合物に関する。
【０１３８】
式（Ｉ）の化合物はまた、置換基の性質によって、立体異性体の形態、すなわち、幾何異性体および／もしくは光学異性体または様々な組成物の異性体混合物の形態であり得る。本発明は、通常は本明細書で考察する式（Ｉ）の化合物だけであっても、その純粋な立体異性体およびこれら異性体のいずれかの所望する混合物の双方を提供する。
【０１３９】
しかし、本発明にしたがって、式（Ｉ）の化合物の光学的に活性な立体異性体形態およびそれらの塩を使用することが好ましい。
【０１４０】
したがって、本発明は、節足動物および特に昆虫類を包含する動物の害虫を防除するための純粋な鏡像異性体およびジアステレオ異性体ならびにそれらの混合物に関する。
【０１４１】
式（Ｉ）の新規化合物は、以下で説明するプロセスによって調製され得ることがさらに分かっている。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物は、たとえば、以下のスキームで示す通り、２つの工程のプロセスＡによって、調製され得る。この目的で必要な式（ＩＩＩ）のアミノチアゾール類は、たとえば、ヘテロアリールチオアミドからプロセスＢで調製され得る。
【０１４３】
式（ＩＩ）の化合物はまた、本発明の主題の一部分を形成し、以下のプロセス：
【化２２】
0006615791.tif 000023
［式中、Ｈｅｔ、ＱおよびＲ１は、上記と同じ意味であり、Ｒ’は、水素またはアルキル（特にメチルおよびエチル）である。］
の通りに調製され得る。
【０１４４】
プロセスＡ
式（Ｉ）の化合物は、文献から公知の方法を利用して２つの工程で合成され得る。
【０１４５】
第１の合成工程では、式（ＩＩＩ）の化合物を、各種方法で式（ＩＩ）のカルボキサミドに変換し得る。Ｒ’＝アルキルである場合、この変換は、活性化無しで生じ得る（B. M. Trost and I. Fleming in Comprehensive Organic Synthesis, Ed. Pergamon, 1991, Vol. 6を参照）。代替手段としては、アルミニウムアミドの形成による活性化方法が文献に開示されている（T. Ooi and K. Marouka in Science of Synthesis, Ed. Georg Thieme, 2003, Vol. 7, 225-246を参照）。これらのアルミニウムアミドは、たとえば、アミンまたはその塩から、トリメチルアルミニウムまたはその空気中で安定した１，４−ジアゾビシクロ［２．２．３］オクタン（ＤＡＢＣＯ）との付加物との反応によって調製され得る（S. Woodward in Tet.Lett.2006, 47, 5767-5769を参照）。
【０１４６】
代替手段としては、Ｒ’＝アルキルである式（ＩＩＩ）のアミノチアゾール類を、２段階で式（ＩＩ）のアミドに変換し得る：最初に、たとえば無機塩基（好ましくは水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム溶液）、任意で不活性有機溶媒との反応によって、加水分解でカルボン酸塩を得、任意で希酸（たとえば、塩酸水溶液）との酸性化によって、Ｒ’＝水素である式（ＩＩＩ）のカルボン酸を調製および単離することも可能であり；次に、所望するアミンでのアミド化反応によって式（ＩＩ）の化合物がもたらされる。アミド化工程に関して複数の反応条件が説明されており、たとえば、G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis, 1st Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, pp. 381-417; P.D. Bailey et al. in Comprehensive Organic Functional Group Transformation, 1st Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, Vol. 5, pp. 257-308およびR.C.Larock in Comprehensive Organic Transformations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, Weinheim, 1999, pp. 1929-1994である。これらの反応のうちいくつかの反応は、単離形態で使用され得、またはインサイツで作製された中間塩化カルボニルを介して進む。
【０１４７】
アミド化反応は、縮合剤の存在下で行われてもよく、酸受容体および溶媒の存在下で行われてもよい。
【０１４８】
有用な縮合剤は、そのようなアミド化反応で使用可能なすべての縮合剤である。例としては、ホスゲン、三塩化リン、塩化オキサリルまたは塩化チオニルといった酸ハロゲン化物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）といったカルボジイミドまたは他の従来の縮合剤、たとえば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロピリジン１−メトヨージド（methoiodide）（向山試薬）、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＲＯＰ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）および４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウム塩（ＤＭＴ.ＭＭ）が挙げられ、通常は塩化物として利用可能である。これらの試薬は、別々または適切に組合せて用いられ得る。
【０１４９】
有用な酸受容体は、すべての従来の無機または有機塩基であり、たとえば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。本発明に従ったプロセスＡは、適切な反応補助剤の存在下で行われてもよく、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。有用な溶媒または希釈剤には、すべての不活性有機溶媒が包含され、たとえば、脂肪族または芳香族炭化水素（石油エーテル、トルエンといった）、ハロゲン化炭化水素（クロロトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンといった）、エーテル（ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンといった）、エステル（酢酸エチルまたは酢酸メチルといった）、ニトロ炭化水素（ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼンといった）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリルといった）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホトリアミド）、およびジメチルスルホキシドまたは水または上記溶媒の混合物である。
【０１５０】
式（ＩＩＩ）の化合物の調製に混成無水物を使用することも可能である（J. Am. Chem. Soc. 1967, 5012参照）。このプロセスでは、様々なクロロギ酸エステル、たとえば、クロロギ酸イソブチルおよびクロロギ酸イソプロピルを使用することが可能である。同様に、この目的で、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを使用することも可能である。
【０１５１】
第２の合成工程では、式（ＩＩ）のカルボキサミドを式（Ｉ）の化合物に環化し得る。
【０１５２】
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３であり、ここでＲ３がＨまたはアルキルである場合、式（ＩＩ）のカルボキサミドの環化は、オルトギ酸トリエチルまたはオルト酢酸トリエチルといったオルトエステルを用いて行われ得、触媒もしくは化学量論の量または過剰な量の、溶媒または希釈剤の存在下（たとえば、エタノールといったアルコール存在下であるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの存在下でも）、有機酸（たとえば、パラトルエンスルホン酸または酢酸）または無機酸（たとえば、塩酸または硫酸）の存在下で行ってもよい。上記の酸は溶媒または希釈剤の代わりに用いられ得る。Ｒ３＝Ｈである場合、オルトギ酸トリエチルとのそのような反応の例がArchiv der Pharmazie 2000, 333(8), 261-266（キナゾリノンの調製に関して）、J. Het. Chem. 1990, 27(7), 1953-1956 (idem.)、WO 2010/54398（ピラジノピリミジノンの調製に関して）にある。Ｒ３＝メチルである場合、たとえばWO 2010/100189（キナゾリノンの調製に関して）を参照されたい。
【０１５３】
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３であり、Ｒ３がアルキルまたはハロアルキルである場合、式（Ｉ）のチアゾロピリミジノン類はまた、式（ＩＩ）のカルボキサミドを適切なカルボニルハロゲン化物またはカルボン酸無水物と反応させることで、たとえばＲ３＝メチルの場合はWO 2009/143049およびＲ３＝トリフルオロメチルの場合はWO 2008/039489に説明されるような文献から公知の方法で調製され得る。
【０１５４】
Ｑ＝Ｎである場合、式（Ｉ）のチアゾロピリミジノン類は、文献から公知の方法に従った式（ＩＩ）のカルボキサミドのアゾジアゾ化によって調製され得る。たとえば、式（ＩＩ）の化合物を０〜５℃で、通常は水、アルコール、または極性不活性溶媒中の、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸イソブチルといった亜硝酸源で、有機または無機酸の存在下で、処理する。反応条件の例は、WO 2004/242572またはJ. Amer. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1980, 633-638)で見つかる。
【０１５５】
式（ＩＩ）／（ＩＩＩ）の化合物は新規であり、また、本発明の主題の一部分を形成する。
【０１５６】
チオエーテルをスルホキシドおよびスルホンへ酸化させる一般的なプロセス
ＷがＳＯ（スルホキシド）またはＷがＳＯ２（スルホン）である式（Ｉ）の化合物を、文献から公知のプロセスによる酸化によって、たとえば適切な溶媒または希釈剤中の酸化剤で、ＷがＳ（チオエーテル）である式（Ｉ）の化合物から調製し得る。適切な酸化剤は、たとえば、希硝酸、過酸化水素、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）および過カルボン酸、たとえば、メタ−クロロ過安息香酸である。適切な溶媒または希釈剤は、不活性有機溶媒、通常はアセトニトリル、および、ジクロロメタン、クロロホルムまたはジクロロエタンといったハロゲン化溶媒、および、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）との反応のための水およびメタノールといったアルコールである。
【０１５７】
プロセスＡ−１またはＡ−２によって、適切なアニリン類Ｒ１−ＮＨ２、ハロゲン化物Ｒ１−ｈａｌまたはボロン酸類Ｒ１−Ｂ（ＯＨ）２を導入することも可能であり、ここで、ＷはＳＯまたはＳＯ２である。これらは、ＷがＳである対応した前駆物から、たとえばWO 2013/092350に説明される文献から公知のプロセスによって、酸化され得る。
【０１５８】
多くの異なる方法が、A.R. Maguire in ARKIVOC, 2011(i), 1-110で説明される通り、鏡像異性的に富んだスルホキシドを作製するのに適切である：キラル配位子およびｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）、２−フェニルプロパン−２−イルヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）または過酸化水素といった酸化剤と一緒に、たとえばもっとも頻繁に使用される触媒源である、Ｔｉ（ＯｉＰｒ４）またはＶＯ（ａｃａｃ）２の形態であるチタンまたはバナジウムでの、チオエーテルの金属触媒による不斉酸化；キラル酸化剤またはキラル触媒を用いた非金属触媒による不斉酸化；電気化学的または生物学的不斉酸化およびスルホキシドの速度論的分割および求核シフト（Ａｎｄｅｒｓｅｎの方法に従った）。
【０１５９】
鏡像異性体は、たとえばキラルＨＰＬＣによる分取分離によってラセミ体からも得られ得る。
【０１６０】
プロセスＡで必要な式（ＩＩＩ）のアミノチアゾール類は、たとえばプロセスＢによって調製され得る。プロセスＢに関して、出発材料が市販されていないヘテロアリールチオアミドの場合、これらは、プロセスＣ１またはＣ２によって公知の方法で調製され得る。
【０１６１】
プロセスＣ１
式（ＶＩＩ）のヘテロアリールチオアミドは、対応する市販の式（ＶＩＩＩ）のヘテロアリールカルボキサミドおよび適切な硫黄供与体から、原則的に公知の方法で１段階で調製され得る。このように、WO 2013/104415では、Petterson et al.によって、対応する出発材料を、５０℃および１００℃の間の温度で、たとえば五硫化二リン−ジピリジン複合体といった適切な硫黄化合物と、任意で不活性有機溶媒（例えばアセトニトリル）中で反応させることで、カルボニル基をチオカルボニル基に変換させる方法が説明されている。
【０１６２】
プロセスＣ２
プロセスＢ１への代替的な方法として、式（ＶＩＩ）のヘテロアリールチオアミドは、対応する市販の式（ＩＸ）のヘテロアリールニトリルおよび適切な硫黄供与体から、原則的に公知の方法で１段階で調製され得る。例えば、Mahammed et al. (Journal of Sulfur Chemistry, 28(3), 233-237; 2007)に従って、５０℃および１００℃の間の温度の溶媒フリーの環境における、水素化カルシウムの存在下でのチオ酢酸での反応によってである。例えば、代替的なマイクロ波で支持される合成も説明されており（Synlett, (14), 2615-2617; 2004）、ここで、対応するニトリルは、５０℃および１００℃の間の温度で、不活性有機溶媒（例えばアルコール）中の硫化アンモニウムと反応する。
【０１６３】
プロセスＢ
チオアミドを（ＶＩ）の種類のチアゾール誘導体に変換する例は、WO 2013/092711 A1（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010), 20(9), 2828-2831も参照）に記載されている。市販である、または、プロセスＣ１もしくはＣ２にしたがって調製され得るチオアミド（ＶＩＩ）は、任意で塩基（たとえば、ピリジン）の存在下で、還流温度下の適切な不活性溶媒（たとえば、ジオキサンまたはトルエン）中で、ジメチル２−クロロマロネートまたはジメチル２−ブロモマロネートと初めに反応させ、所望の化合物（ＶＩ）を得る。
【０１６４】
次いで、不活性溶媒（たとえば、ジクロロメタン）中の適切な塩基（たとえば、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、ピリジンまたはルチジン）の存在下で、−２０℃および室温の間の温度で、（ＶＩ）をトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることで、化合物（Ｖ）の調製を実行する（たとえば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010), 20(9), 2828-2831に従う）。
【０１６５】
（Ｖ）の種類の化合物は、不活性溶媒中（たとえば、ジオキサン）のベンジルアミンで５０および１００℃の間の温度で加熱することで、（ＩＶ）の種類の化合物に変換され得ることが知られている（例えば、WO 2003/101985 A1に従う）。
【０１６６】
（ＩＩＩ）の種類の対象となる化合物を調製するためにベンジルアミンの機能を除去することは、適切な酸（たとえば、トリフルオロ酢酸または硫酸）中、２０および８０℃の間の温度で加熱することで、原則的に公知の方法（例えば、WO 2003/066629 A2）で実行され得る。この反応で形成したあらゆる酸アミドを、水／メタノール混合物中の炭酸カリウムと加熱することで、加水分解し、対象となる化合物（ＩＩＩ）を得る。
【０１６７】
このように調製される式（ＶＩ）〜（ＩＩＩ）のチアゾール誘導体は、シリカゲルもしくはＲＰ（Ｃ−１８）でのクロマトグラフィーによる分離または粉砕または適切な溶媒を用いた再結晶化によって、分離され得る。
【０１６８】
異性体
置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学活性な異性体の形態であり得、または、異なる組成での対応する異性体混合物の形態であり得る。立体異性体は、たとえば、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純立体異性体およびこれら異性体のあらゆる所望される混合物を包含する。
【０１６９】
方法および使用
本発明はまた、動物の害虫を防除する方法にも関し、当該方法では、式（Ｉ）の化合物が動物の害虫および／またはその生息地に作用することが可能になる。動物の害虫の防除は、好ましくは農業および森林ならびに材料保護で実行される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断的方法は除外される。
【０１７０】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を殺虫剤、とりわけ作物保護剤として使用することに関する。
【０１７１】
本明細書の文脈では、それぞれの場合における「殺虫剤」という用語は、「作物保護剤」という用語も常に含んでなる。
【０１７２】
式（Ｉ）の化合物は、良好な植物耐性、温血種に対する好ましい毒性および良好な環境適合性を踏まえると、植物および植物の器官を生物的および非生物的ストレス要因から保護すること、収穫率を上げること、収穫物の質を改善すること、および、農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園および娯楽施設、保管製品および材料の保護ならびに衛生セクターで遭遇する動物の害虫、とりわけ昆虫類、蛛形類、蠕虫類、線形動物および軟体動物を防除することに適している。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは殺虫剤として使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、正常に感応性および耐性を有する種に対して、および、全てまたはいくつかの発達段階に対して効果的である。上記の害虫としては：
節足動物門、とりわけ蜘蛛綱の害虫、たとえば、アカルス種（Acarus spp.）、たとえばアカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・クコ（Aceria kuko）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス種（Aculops spp.）、アクルス種（Aculus spp.）、たとえばアクルス・フォッケウイ（Aculus fockeui）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アンブリオンマ種（Amblyomma spp.）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Amphitetranychus viennensis）、アルガス種（Argas spp.）、ボオフィルス種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス種（Brevipalpus spp.）、たとえばブレビパルプス・フォエニキス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・グラミヌム（Bryobia graminum）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、セントルロイデス種（Centruroides spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronyssinus）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Dermatophagoides farinae）、デルマセントール種（Dermacentor spp.）、エオテトラニクス種（Eotetranychus spp.）、たとえばエオテトラニクス・ヒコリアエ（Eotetranychus hicoriae）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス種（Eutetranychus spp.）、たとえばエウテトラニクス・バンクシ（Eutetranychus banksi）、エリオフィエス種（Eriophyes spp.）、たとえばエリオフィエス・ピリ（Eriophyes pyri）、グリシファガス・ドメスティカス（Glycyphagus domesticus）、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）、ヘミタルソネムス種（Hemitarsonemus spp.）、たとえばヘミタルソネムス・ラツス（Hemitarsonemus latus（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus））、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イキソデス種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス種（Latrodectus spp.）、ロクソスセレス種（Loxosceles spp.）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、ヌフェルサ種（Nuphersa spp.）、オリゴニクス種（Oligonychus spp.）、たとえばオリゴニクス・コニフェラルム（Oligonychus coniferarum）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、オリゴニクス・インディクス（Oligonychus indicus）、オリゴニクス・マンジフェルス（Oligonychus mangiferus）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、オリゴニクス・プニカエ（Oligonychus punicae）、オリゴニクス・ヨテルシ（Oligonychus yothersi）、オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）、オルニトニスス種（Ornithonyssus spp.）、パノニクス種（Panonychus spp.）、たとえばパノニクス・シトリ（Panonychus citri（＝メタテトラニクス・シトリ（Metatetranychus citri））、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi（＝メタテトラニクス・ウルミ（Metatetranychus ulmi））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、プラチテトラニクス・ムルチディギツリ（Platytetranychus multidigituli）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス種（Steneotarsonemus spp.）、ステノタルソネムス・スピンキ（Steneotarsonemus spinki）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、たとえばタルソネムス・コンフスス（Tarsonemus confusus）、タルソネムス・パリズス（Tarsonemus pallidus）、テトラニクス種（Tetranychus spp.）、たとえばテトラニクス・カナデンシス（Tetranychus canadensis）、テトラニクス・キンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・ツルケスタニ（Tetranychus turkestani）、テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、バエジョビス種（Vaejovis spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
唇脚（Chilopoda）綱から、たとえば、ゲオフィラス種（Geophilus spp.）、スクティゲラ種（Scutigera spp.）；
トビムシ（Collembola）目または綱から、たとえば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；スミンサラス・ビリディス（Sminthurus viridis）；
倍脚（Diplopoda）綱から、たとえば、ブラニウラス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
昆虫（Insecta）綱）、たとえば（ゴキブリ（Blattodea）目から）、たとえば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ種（Panchlora spp.）、パルコブラッタ種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ種（Periplaneta spp.）、たとえばペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
甲虫（Coleoptera）目から、たとえば、アカリュンマ・ウィッタトゥム（Acalymma vittatum）、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Acanthoscelides obtectus）、アドレトゥス種（Adoretus spp.）、アゲラスティカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、たとえばアグリオテス・リネアツス（Agriotes linneatus）、アグリオテス・マンクス（Agriotes mancus）、アルピトビウス・ディアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタトゥム（Anobium punctatum）、アノプロポラ種（Anoplophora spp.）、アントノムス種（Anthonomus spp.）、たとえばアントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）、アントレヌス種（Anthrenus spp.）、アピオン種（Apion spp.）、アポゴニア種（Apogonia spp.）、アトマリア種（Atomaria spp.）、たとえばアトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アッタゲヌス種（Attagenus spp.）、バリス・カエルレスケンス（Baris caerulescens）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Bruchidius obtectus）、ブルクス種（Bruchus spp.）、たとえばブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、カッシダ種（Cassida spp.）、ケロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、シュートリンクス種（Ceutorrhynchus spp.）、たとえばシュートリンクス・アシミリス（Ceutorrhynchus assimilis）、シュートリンクス・クアドリデン（Ceutorrhynchus quadridens）、シュートリンクス・ラパエ（Ceutorrhynchus rapae）、カエトクネマ種（Chaetocnema spp.）、たとえばカエトクネマ・コンフィニ（Chaetocnema confinis）、カエトクネマ・デンティキュラタ（Chaetocnema denticulata）、カエトクネマ・エクティパ（Chaetocnema ectypa）、クレオヌス・メンディクス（Cleonus mendicus）、コノデルス種（Conoderus spp.）、コスモポリテス種（Cosmopolites spp.）、たとえばコスモポリテス・ソルジズス（Cosmopolites sordidus）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Costelytra zealandica）、クテニケラ種（Ctenicera spp.）、クルクリオ種（Curculio spp.）、たとえばクルクリオ・カリエ（Curculio caryae）、クルクリオ・カリアトリペス（Curculio caryatrypes）、クルクリオ・オブツスス（Curculio obtusus）、クルクリオ・サユィ（Curculio sayi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトリンクス・ラパティ（Cryptorhynchus lapathi）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Cryptorhynchus mangiferae）、キュリンドロコプトュルス種（Cylindrocopturus spp.）、キュリンドロコプトュルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、キュリンドロコプトュルス・フルニッシ（Cylindrocopturus furnissi）、デルメステス種（Dermestes spp.）、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）、たとえばディアブロティカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ディアブロティカ・バーベリ（Diabrotica barberi）、ディアブロティカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルディ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ディアブロティカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ（Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata）、ディアブロティカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera virgifera）、ディアブロティカ・・ビルギフェラ・ゼアエ（Diabrotica virgifera zeae）、ディコクロキス種（Dichocrocis spp.）、ディクラディスパ・アルミジェラ（Dicladispa armigera）、ジ��ボデルス種（Diloboderus spp.）、エピラクナ種（Epilachna spp.）、
たとえばエピラクナ・ボレアリス（Epilachna borealis）、エピラクナ・バリベスティス（Epilachna varivestis）、エピトリクス種（Epitrix spp.）、たとえばエピトリクス・ククメリス（Epitrix cucumeris）、エピトリクス・フスクラ（Epitrix fuscula）、エピトリクス・ヒルチペニス（Epitrix hirtipennis）、エピトリクス・スブクリニタ（Epitrix subcrinita）、エピトリクス・ツベリス（Epitrix tuberis）、ファウスティヌス種（Faustinus spp.）、ギッビウム・プシュッロイデス（Gibbium psylloides）、グナトセルス・コルヌトゥス（Gnathocerus cornutus）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヘテロニュクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヘテロニュクス種（Heteronyx spp.）、フュラモルパ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、フュロトルペス・バイユルス（Hylotrupes bajulus）、フュペラ・ポスティカ（Hypera postica）、ヒポメセス・スクアモスス（Hypomeces squamosus）、フュポテネムス種（Hypothenemus spp.）、たとえばフュポテネムス・ハンペイ（Hypothenemus hampei）、フュポテネムス・オブスキュルス（Hypothenemus obscurus）、フュポテネムス・プベセンス（Hypothenemus pubescens）、（Lachnosterna consanguinea）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lasioderma serricorne）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ラトリジウス種（Lathridius spp.）、レマ種（Lema spp.）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レウコプテラ種（Leucoptera spp.）、たとえばレウコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス種（Lixus spp.）、ルペロモルパ・クサントデラ（Luperomorpha xanthodera）、ルペロデス種（Luperodes spp.）、リュクトゥス種（Lyctus spp.）、メガスケリス種（Megascelis spp.）、メラノトゥス種（Melanotus spp.）、たとえばメラノトゥス・ロングルス・オレゴネンシス（Melanotus longulus oregonensis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ種（Melolontha spp.）、たとえばメロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス種（Migdolus spp.）、モノカムス種（Monochamus spp.）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Naupactus xanthographus）、ネクロビア種（Necrobia spp.）、ニプトゥス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリュクテス・リノケロス（Oryctes rhinoceros）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オリュザパグス・オリュザエ（Oryzaphagus oryzae）、オチオリンクス種（Otiorhynchus spp.）、たとえばオチオリンクス・クリブリコリス（Otiorhynchus cribricollis）、オチオリンクス・リグスティキ（Otiorhynchus ligustici）、オチオリンクス・オバツス（Otiorhynchus ovatus）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Otiorhynchus rugosostriarus）、オチオリンクス・スルカトゥス（Otiorhynchus sulcatus）、オクシケトニア・ユクンダ（Oxycetonia jucunda）、パエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ピュッロパガ種（Phyllophaga spp.）、ピュッロパガ・ヘレリ（Phyllophaga helleri）、ピュッロトレタ種（Phyllotreta spp.）、
たとえばピュッロトレタ・アルモラキアエ（Phyllotreta armoraciae）、ピュッロトレタ・プシラ（Phyllotreta pusilla）、ピュッロトレタ・ラモサ（Phyllotreta ramosa）、ピュッロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピッリア・ヤポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリュペス種（Premnotrypes spp.）、プロステパヌス・トルンカトゥス（Prostephanus truncatus）、プシュッリオデス種（Psylliodes spp.）、たとえばプシュッリオデス・アフィニス（Psylliodes affinis）、プシュッリオデス・クリソケファラ（Psylliodes chrysocephala）、プシュッリオデス・プンクトラタ（Psylliodes punctulata）、プティヌス種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ウェントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトピルス種（Sitophilus spp.）、たとえばシトピルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトピルス・リネアリス（Sitophilus linearis）、シトピルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトピルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、スペノポルス種（Sphenophorus spp.）、ステゴビウム・パセニウム（Stegobium paniceum）、ステルネクス種（Sternechus spp.）、たとえばステルネクス・パルダトゥス（Sternechus paludatus）、シンフィレテス種（Symphyletes spp.）、タニメクス種（Tanymecus spp.）、たとえばタニメクス・ディラティコリス（Tanymecus dilaticollis）、タニメクス・インディクス（Tanymecus indicus）、タニメクス・パリアトゥス（Tanymecus palliatus）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、テネブリオイデス・マウレタニカス（Tenebrioides mauretanicus）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、たとえばトリボリウム・アウダクス（Tribolium audax）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、チキウス種（Tychius spp.）、キシロトレクス種（Xylotrechus spp.）、ザブルス種（Zabrus spp.）、たとえばザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）；
ハエ（Diptera）目から）、たとえば、アエデス種（Aedes spp.）、たとえばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、カラフトヤブカ（Aedes sticticus）、アエデス・ベキサンス（Aedes vexans）、アグロミザ種（Agromyza spp.）、たとえばアグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アグロミザ・パルビコルニス（Agromyza parvicornis）、アナストレパ種（Anastrepha spp.）、アノペレス種（Anopheles spp.）、たとえばアノペレス・クアドリマクラトゥス（Anopheles quadrimaculatus）、アノペレス・ガンビアエ（Anopheles gambiae）、アスポンドュリア種（Asphondylia spp.）、バクトロケラ種（Bactrocera spp.）、たとえばバクトロケラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロケラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロケラ・オレアエ（Bactrocera oleae）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Bibio hortulanus）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Calliphora erythrocephala）、カッリポラ・ビキナ（Calliphora vicina）、ケラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、キロノムス種（Chironomus spp.）、クリュソミュア種（Chrysomya spp.）、クリュソプス種（Chrysops spp.）、クリュソゾナ種（Chrysozona pluvialis）、コクリオミュア種（Cochliomya spp.）、コンタリニア種（Contarinia spp.）、たとえばコンタリニア・ヨフンソニ（Contarinia johnsoni）、コンタリニア・ナストゥルティイ（Contarinia nasturtii）、コンタリニア・プリボラ（Contarinia pyrivora）、コンタリニア・スクルズィ（Contarinia schulzi）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コンタリニア・トゥリティキ（Contarinia tritici）、コルディロビア・アントロポパガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコトプス・シュルヴェストリス（Cricotopus sylvestris）、クレクス種（Culex spp.）、たとえばクレクス・ピペンス（Culex pipiens）、クレクス・キナクファキアトゥス（Culex quinquefasciatus）、クリコイデス種（Culicoides spp.）、クリセタ種（Culiseta spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ種（Dasineura spp.）、たとえばダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、デリア種（Delia spp.）、たとえばデリア・アンチクア（Delia antiqua）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・フロリレガ（Delia florilega）、デリア・プラツラ（Delia platura）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソピラ種（Drosophila spp.）、たとえばドロソピラ・メラノガステル（Drosphila melanogaster）、ドロソピラ・スズキイ（Drosophila suzukii）、エキノクネムス種（Echinocnemus spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、ガステロピルス種（Gasterophilus spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、フュドレッリア種（Hydrellia spp.）、フュドレッリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒュレミュア種（Hylemya spp.）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、フュポデルマ種（Hypoderma spp.）、リリオミュザ種（Liriomyza spp.）、たとえばリリオミュザ・ブラシカエ（Liriomyza brassicae）、リリオミュザ・フイドブレンシス（Liriomyza huidobrensis）、リリオミュザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、ルキリア種（Lucilia spp.）、たとえばルキリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルトゾミュイア種（Lutzomyia spp.）、マンソニア種（Mansonia spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、たとえばムスカ・ドメスティカ（Musca domestica）、ムスカ・ドメ��ティカ・ビキナ（Musca domestica vicina）、オエストルス種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、パラタニタルスス種（Paratanytarsus spp.）、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ（Paralauterborniella subcincta）、ペゴマイヤ種（Pegomya spp.）、たとえばペゴマイヤ・バタエ（Pegomya betae）、ペゴマイヤ・ヒュオスキュアミ（Pegomya hyoscyami）、ペゴマイヤ・ルビボラ（Pegomya rubivora）、プレボトムス種（Phlebotomus spp.）、ポルビア種（Phorbia spp.）、ポルミア種（Phormia spp.）、ピオフィラ・カゼイ（Piophila casei）、プロジプロシス種（Prodiplosis spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ラゴレチス種（Rhagoletis spp.）、たとえばラゴレチス・キングラタ（Rhagoletis cingulata）、ラゴレチス・コンプレタ（Rhagoletis completa）、ラゴレチス・ファウスタ（Rhagoletis fausta）、ラゴレチス・インディフェレンス（Rhagoletis indifferens）、ラゴレチス・メンダックス（Rhagoletis mendax）、ラゴレチス・ポルモネラ（Rhagoletis pomonella）、サルコパガ種（Sarcophaga spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、たとえばシムリウム・メリディオナル（Simulium meridionale）、ストモクシス種（Stomoxys spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、テタノプス種（Tetanops spp.）、ティプラ種（Tipula spp.）、たとえばティプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ティプラ・シンプレックス（Tipula simplex）；
カメムシ（Hemiptera）目から、たとえば、アシッツィア・アカシアバイレヤナエ（Acizzia acaciaebaileyanae）、アシッツィア・ドドナエアエ（Acizzia dodonaeae）、アシッツィア・ウンカトイデス（Acizzia uncatoides）、アクリダ・ツリタ（Acrida turrita）、アシルトシポン種（Acyrthosipon spp.）、たとえばアシルトシポン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アクロゴニア種（Acrogonia spp.）、アエネオラミア種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ種（Agonoscena spp.）、アレイローデス・プロレッテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アロカリダラ・マライエンシス（Allocaridara malayensis）、アムラスカ種（Amrasca spp.）、たとえばアムラスカ・ビグトゥラ（Amrasca bigutulla）、アムラスカ・デバスタンス（Amrasca devastans）、アヌラフィス・カルズィ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ種（Aonidiella spp.）、たとえばアオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アオニジエラ・キトリナ（Aonidiella citrina）、アオニジエラ・イノルナタ（Aonidiella inornata）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス種（Aphis spp.）、たとえばアフィス・キトゥリコラ（Aphis citricola）、アフィス・クラッキヴォラ（Aphis craccivora）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・グリキネス（Aphis glycines）、アフィス・ゴシッピイ（Aphis gossypii）、アフィス・ヘデラエ（Aphis hederae）、アフィス・イリノイセンシス（Aphis illinoisensis）、アフィス・ミッドゥレトニ（Aphis middletoni）、アフィス・ナストゥルティイ（Aphis nasturtii）、アフィス・ネリイ（Aphis nerii）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・ヴィブルニピラ（Aphis viburniphila）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アリタイニラ種（Arytainilla spp.）、アスピジエラ種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス種（Aspidiotus spp.）、たとえばアスピジオツス・ネリイ（Aspidiotus nerii）、アタヌス種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、ブラストプシラ・オクシデンタリス（Blastopsylla occidentalis）、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ（Boreioglycaspis melaleucae）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキコルス種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ種（Cacopsylla spp.）、たとえばカコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス種（Ceroplastes spp.）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、コンドラクリスロセ（Chondracris rosea）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コックス種（Coccus spp.）、たとえばコックス・ヘスペリダム（Coccus hesperidum）、コックス・ロングルス（Coccus longulus）、コックス・プセウドマグノリアルム（Coccus pseudomagnoliarum）、コックス・ビリディス（Coccus viridis）、クリストミズル・リビス（Cryptomyzus ribis）、クリプトネオッサ種（Cryptoneossa spp.）、クテノナリタイナ種（Ctenarytaina spp.）、ダルブルス種（Dalbulus spp.）、ジアロイロデス・シトリ（Dialeurodes citri）、ジアホリナ・シトリ（Diaphorina citri）、
ジアスピス種（Diaspis spp.）、ドロシカ種（Drosicha spp.）、ジサフィス種（Dysaphis spp.）、たとえばジサフィス・アピフォリア（Dysaphis apiifolia）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ツリパエ（Dysaphis tulipae）、ジスミコックス種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属（Empoasca spp.）、たとえば、エンポアスカ・アブルプタ（Empoasca abrupta）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、エンポアスカ・マリグナ（Empoasca maligna）、エンポアスカ・ソラナ（Empoasca solana）、エンポアスカ・ステベンシ（Empoasca stevensi）、エリオソマ種（Eriosoma spp.）、たとえばエリオソマ・アメリカヌム（Eriosoma americanum）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリオソマ・ピリコラ（Eriosoma pyricola）、エリトロネウラ種（Erythroneura spp.）、ユーカリプトリマ種（Eucalyptolyma spp.）、ユーフィルラ種（Euphyllura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、フェリシア種（Ferrisia spp.）、ゲオコックス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、グリカスピス種（Glycaspis spp.）、ヘテロプシラ  クバナ（Heteropsylla cubana）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Heteropsylla spinulosa）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、イセリア種（Icerya spp.）、たとえばイセリア・プルカシ（Icerya purchasi）、イジオセルス種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム種（Lecanium spp.）たとえばレカニウム・コルニ（Lecanium corni）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Parthenolecanium corni））、レピドサフェス種（Lepidosaphes spp.）、たとえばレピドサフェス・ウルミ（Lepidosaphes ulmi）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、リュコルマ・デリカトゥラ（Lycorma delicatula）、マクロシフム種（Macrosiphum spp.）、たとえばマクロシフム・ユーフォビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・リリイ（Macrosiphum lilii）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・ファシフロン（Macrosteles facifrons）、マハナルバ種（Mahanarva spp.）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ種（Metcalfiella spp.）、メトカルファ・プルノサ（Metcalfa pruinosa）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス種（Myzus spp.）、たとえばミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシフ（Myzus cerasi）、ミズス・ィグストリ（Myzus ligustri）、ミズス・オルナトゥス（Myzus ornatus）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、ナソノビア・ニビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテッチキス種（Nephotettix spp.）、たとえばツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラテロンガ（Orthezia praelonga）、オクシアチネンシス（Oxya chinensis）、パチプシラ種（Pachypsylla spp.）、パラベムシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ種（Paratrioza spp.）、たとえば、パラトリオザ・コッケレリ（Paratrioza cockerelli）、パルラトリア種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス種（Pemphigus spp.）、たとえばペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Pemphigus populivenae）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコックス種（Phenacoccus spp.）、たとえば、フェナコックス・マデイレンシス（Phenacoccus madeirensis）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ種（Phylloxera spp.）、たとえばフィロキセラ・デバストリックス（Phylloxera devastatrix）、フィロキセラ・ノタビリス（Phylloxera notabilis）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス種（Planococcus spp.）、たとえばプラノコックス・シトリ（Planococcus citri）、プロソピドプシラ・フラバ（Prosopidopsylla flava）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコックス種（Pseudococcus spp.）、たとえばプセウドコックス・カルケオラリアエ（Pseudococcus calceolariae）、プセウドコックス・コムストッキ（Pseudococcus comstocki）、プセウドコックス・ロンギスピヌス（Pseudococcus longispinus）、プセウドコックス・マリティムス（Pseudococcus maritimus）、プセウドコックス・ビブルニ（Pseudococcus viburni）、プシロプシス種（Psyllopsis spp.）、プシラ種（Psylla spp.）、たとえばプシラ・ブクシ（Psylla buxi）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla pyri）、プテロマルス種（Pteromalus spp.）、ピリラ種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス種（Quadraspidiotus spp.）、たとえばクアドラスピジオツス・ユグランスレギアエ（Quadraspidiotus juglansregiae）、たとえばクアドラスピジオツス・オストゥレアエフォルミス（Quadraspidiotus ostreaeformis）、たとえばクアドラスピジオツス・ペルニキオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム種（Rhopalosiphum spp.）、たとえばロパロシフム・マイディス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・オキサカンタエ（Rhopalosiphum oxyacanthae）、ロパロシフム・パディ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Rhopalosiphum rufiabdominale）、サイセチア種（Saissetia spp.）、たとえばサイセチア・コフェアエ（Saissetia coffeae）、サイセチア・ミランダ（Saissetia miranda）、サイセチア・ネグレクタ（Saissetia neglecta）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカフォイデウス・チタヌス（Scaphoideus titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガタ種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、シフォニヌス・フィリレアエ（Siphoninus phillyreae）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、テトラゴノセフェラ種（Tetragonocephela spp.）、チノカリス・カリアエホリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ種（Toxoptera spp.）、たとえばトキソプテラ・アウランティイ（Toxoptera aurantii）、トキソプテラ・キトゥリキドゥス（Toxoptera citricidus）、トリアエウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ種（Trioza spp.）���たとえばトリオザ・ジオスピリ（Trioza diospyri）、チフロシバ種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）、ジギナ種（Zygina spp.）；
カメムシ（Heteroptera）亜目から、たとえば、アナサ・トリスティス（Anasa tristis）、アンテスティオプシス種（Antestiopsis spp.）、ボイセア種（Boisea spp.）、ブリッサス種（Blissus spp.）、カロコリス種（Calocoris spp.）、キャンピロンマ・リビダ（Campylomma livida ）、キャベレリウス種（Cavelerius spp.）、シメックス種（Cimex spp.）、たとえばシメックス・アドユンクトゥス（Cimex adjunctus）、シメックス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメックス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、シメックス・ピロセルス（Cimex pilosellus）、コラリア種（Collaria spp.）、クレオンティアデス・ディルタス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ディケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Diconocoris hewetti）、ディスデルカス種（Dysdercus,spp.）、ユースキスツス種（Euschistus spp.）、たとえばユースキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、ユースキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ユースキスツス・トリスティグムス（Euschistus tristigmus）、ユースキスツス・バリオラリウス（Euschistus variolarius）、ユーリガステル種（Eurygaster spp.）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ヘリオペルティス種（Heliopeltis spp.）、ホルキアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ種（Leptocorisa spp.）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、レプトグロスス・オッキデンタリス（Leptoglossus occidentalis）、レプトグロサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リゴコリス・種（Lygocoris spp.）、たとえばリゴコリス・パブリヌス（Lygocoris pabulinus）、リグス種（Lygus spp.）、たとえばリグス・エリスス（Lygus elisus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、マクロペス・エクスキャバタス（Macropes excavatus）、モナロニオン・アトラトゥム（Monalonion atratum）、ネザラ種（Nezara spp.）、たとえばネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）、オエバルス種（Oebalus spp.）、ピエズマ・クアドラータ（Piesma quadrata）、ピエゾドラス種（Piezodorus spp.）、たとえばピエゾドラス・グイジニイ（Piezodorus guildinii）、プサッルス種（Psallus spp.）、シューダシスタ・ぺルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Sahlbergella singularis）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、スコチノフォラ種（Scotinophora spp.）、ステファニティス・ナシ（Stephanitis nashi）、ティブラカ種（Tibraca spp.）、トリアトマ種（Triatoma spp.）；
ハチ（Hymenoptera）目から、たとえば、アクロミルメックス種（Acromyrmex spp.）、アタリア種（Athalia spp.）、たとえばアタリア・ロザエ（Athalia rosae）、アッタ種（Atta spp.）、ディプリオン種（Diprion spp.）、たとえばディプリオン・シミリス（Diprion similis）、ホプロキャンパ種（Hoplocampa spp.）、たとえばホプロキャンパ・コオケイ（Hoplocampa cookei）、ホプロキャンパ・テスツンディネア（Hoplocampa testudinea）、ラシウス種（Lasius spp.）、リネピテマ・フミレ（Linepithema humile）、モノモリウム  ファラオニス（Monomorium pharaonis）、シレックス種（Sirex spp.）、ソレノプシスインビクタ（Solenopsis invicta）、タピノマ種（Tapinoma spp.）、ウロケルス種（Urocerus spp.）、ベスパ種（Vespa spp.）、たとえばベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、クセリス種（Xeris spp.）；
等脚（Isopoda）目から、たとえば、アルマジリジウム・バルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
等翅（Isoptera）目から、コプトテルメス種（Coptotermes spp.）、たとえばコプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コルニテルメス・クムランス（Cornitermes cumulans）、クリュプトテルメス種（Cryptotermes spp.）、インキシテルメス種（Incisitermes spp.）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、オドントテルメス（Odontotermes spp.）、レティクリテルメス（Reticulitermes spp.）、たとえばレティクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レティクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）；
チョウ（Lepidoptera）目から、たとえば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、アクロニクタ・マイヨル（Acronicta major）、アドクソピュエス種（Adoxophyes spp.）、たとえばアドクソピュエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アエディア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロティス種（Agrotis spp.）、（たとえばアグロティス・セゲツム（Agrotis segetum）、アグロティス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ種（Alabama spp.）、たとえばアラバマ・アルギカケア（Alabama argillacea）、アミュエロイス・トランシテッラ（Amyelois transitella）、アナルシア種（Anarsia spp.）、アンティカルシア種（Anticarsia spp.）、たとえばアンティカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギュロプロケ種（Argyroploce spp.）、バラトラ・ブラッシカエ（Barathra brassicae）、ボルボ・キンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ブッセオラ種（Busseola spp.）、カコエキア種（Cacoecia spp.）、カロプティッラ・テイウォラ（Caloptilia theivora）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネッラ（Carpocapsa pomonella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ種（Chilo spp.）、たとえばキロ・プレジャデルス（Chilo plejadellus）、キロ・スプレッサリス（Chilo suppressalis）、コリストネウラ種（Choristoneura spp.）、クリュシア・アムビグエッラ（Clysia ambiguella）、クナパロケルス種（Cnaphalocerus spp.）、クナパロクロキス・メディナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、クネパシア種（Cnephasia spp.）、コノポモルパ種（Conopomorpha spp.）、コノトラケッルス種（Conotrachelus spp.）、コピタルシア種（Copitarsia spp.）、キュディア種（Cydia spp.）、たとえばキュディア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、キュディア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダラカ・ノクトゥイデス（Dalaca noctuides）、ディアパニア種（Diaphania spp.）、ディアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、エアリアス種（Earias spp.）、エクドュトロパ・アウランティウム（Ecdytolopha aurantium）、エラスモパルプス・リグノセッルス（Elasmopalpus lignosellus）、エルダナ・サッカリナ（Eldana saccharina）、エピスティア種（Ephestia spp.）、たとえばエピスティア・エルテラ（Ephestia elutella）、エピスティア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノティア種（Epinotia spp.）、エピピュアス・ポストウィッタナ（Epiphyas postvittana）、エティエッラ種（Etiella spp.）、エウリア種（Eulia spp.）、エウポエキリア・アムビグエッラ（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクティス種（Euproctis spp.）、たとえばエウプロクティス・クリュソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウクソア種（Euxoa spp.）、フェルティア種（Feltia spp.）、ガッレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella）、グラキッラリア種（Gracillaria spp.）、グラポリタ種（Grapholitha spp.）、たとえばグラポリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、グラポリタ・プルニボラ（Grapholita prunivora）、ヘドュレプタ種（Hedylepta spp.）、ヘリコウェルパ種（Helicoverpa spp.）、たとえばヘリコウェルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコウェルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス種（Heliothis spp.）、たとえばヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ホフマンノピラ・プセウドスプレテッラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモエオソマ種（Homoeosoma spp.）、ホモナ種（Homona spp.）、フュポノメウタ・パデッラ（Hyponomeuta padella）、カキウォリア・フラウォファスキアタ（Kakivoria flavofasciata）、ラピュグマ種（Laphygma spp.）、レウキノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、ロイコプテラ種（Leucoptera spp.）、たとえばロイコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、リトコッレティス種（Lithocolletis spp.）、たとえば、リトコッレティス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトパネ・アンテンナタ（Lithophane antennata）、ロベシア種（Lobesia spp.）、たとえばロベシア・ボルラナ（Lobesia botrana）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リュマントリア種（Lymantria spp.）、（たとえばリュマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）、リュオネティア種（Lyonetia spp.）、たとえばリュオネティア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マルカ・テストゥラリス（Maruca testulalis）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）、メラニティス・レダ（Melanitis leda）、モキス種（Mocis spp.）、モノピス・オブビエラ（Monopis obviella）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、ネマポゴン・コロアセルス（Nemapogon cloacellus）、ニュムプラ種（Nymphula spp.）、オイケチクス種（Oiketicus spp.）、オリア種（Oria spp.）、オルタガ種（Orthaga spp.）、オストリニア種（Ostrinia spp.）、
たとえばオストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリュザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、パルナラ種（Parnara spp.）、ペクティノポラ種（Pectinophora spp.）、たとえばペクティノポラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリレウコプテラ種（Perileucoptera spp.）、プトリマエア種（Phthorimaea spp.）、たとえばプトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Phyllocnistis citrella）、ピュッロノリュクテル種（Phyllonorycter spp.）、たとえばピュッロノリュクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、ピュッロノリュクテル・クラタエゲラ（Phyllonorycter crataegella）、ピエリス種（Pieris spp.）、たとえばピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラテュノタ・ストゥルタナ（Platynota stultana）、プロディア・インテルプンクテッラ（Plodia interpunctella）、プルシア種（Plusia spp.）、プルテッラ・クシロステッラ（Plutella xylostella（＝コナガ（Plutella maculipennis））、プライス種（Prays spp.）、プロデニア種（Prodenia spp.）、プロトパルケ種（Protoparce spp.）、プセウダレティア種（Pseudaletia spp.）、たとえばプセウダレティア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、ラキプリュシア・ヌ（Rachiplusia nu）、スコエノビウス種（Schoenobius spp.）、たとえばスコエノビウス・ビプンクティフェル（Schoenobius bipunctifer）、スキルポファガ種（Scirpophaga spp.）、たとえばスキルポファガ・イノタタ（Scirpophaga innotata）、スコチア・セゲツム（Scotia segetum）、セサミア種（Sesamia spp.）、セサミアインフェレンス（Sesamia inferens）、スパルガノチス種（Sparganothis spp.）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、たとえばスポドプテラ・エラディアナ（Spodoptera eradiana）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・プラエフィカ（Spodoptera praefica）、スタトモポダ種（Stathmopoda spp.）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Stomopteryx subsecivella）、シナンテドン種（Synanthedon spp.）、テシア・ソラニボラ（Tecia solanivora）、テルメシア・ゲンマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス種（Tortrix spp.）、トリコパガ・タペトゼッラ（Trichophaga tapetzella）、トリコプルシア種（Trichoplusia spp.）、たとえばトリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリポリザ・インセルツラス（Tryporyza incertulas）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ビラコラ種（Virachola spp.）；
バッタ（Orthoptera）目またはサルタトリア（Saltatoria）目から、たとえば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ジクロプルス種（Dichroplus spp.）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、たとえばグリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ヒエログリフス種（Hieroglyphus spp.）、ロクスタ種（Locusta spp.）、たとえばロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス種（Melanoplus spp.）、たとえばメラノプルス・デバスタトル（Melanoplus devastator）、パラトランティクス・ウッスリエンシス（Paratlanticus ussuriensis）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
シラミ（Phthiraptera）目から、たとえば、ダマリニア種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）、ペジクルス種（Pediculus spp.）、フィロキセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）；
チャタテムシ（Psocoptera）目から、たとえば、レピノトゥス種（Lepinotus spp.）、リポセリス種（Liposcelis spp.）；
ノミ（Siphonaptera）目から、たとえば、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）、クテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、たとえばクテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレキス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
アザミウマ（Thysanoptera）目から、たとえば、アナホトリプス・オブスクルス（Anaphothrips obscurus）、バリオトリプス・ビホルミス（Baliothrips biformis）、ドレパノトリス・レウテリ（Drepanothrips reuteri）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ種（Frankliniella spp.）、たとえばフランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチキ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・ヴァッキニイ（Frankliniella vaccinii）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプス種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamomi）、トリプス種（Thrips spp.）、たとえばトリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプス・タバキ（Thrips tabaci）；
シミ（Zygentoma）（＝シミ（Thysanura））目から、たとえば、クテノレピスマ種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）、テルモビア・ドメスティカ（Thermobia domestica）；
コムカデ（Symphyla）綱から、たとえば、スクチゲレラ種（Scutigerella spp.）、たとえばスクチゲレラ・イムマクラタ（Scutigerella immaculata）；
軟体動物（Mollusca）門の害虫）、特に二枚貝（Bivalvia）綱から、たとえばドレイセナ種（Dreissena spp.）；
および、腹足（Gastropoda）綱から、たとえば、アリオン種（Arion spp.）、たとえばアリオン・アテル・ルフス（Arion ater rufus）、ビオムファラリア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus spp.）、デロセラス種（Deroceras spp.）、たとえばデロセラス・ラエヴェ（Deroceras laeve）、ガルバ種（Galba spp.）、リムナエア種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア種（Oncomelania spp.）、ポマセア（Pomacea spp.）、スクシネア種（Succinea spp.）；
扁形動物（Platyhelminthes）門および線形動物（Nematoda）門の動物およびヒトの寄生虫、たとえば、アエルロストロンギルス種（Aelurostrongylus spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、アンシロストーマ種（Ancylostoma spp.）、アンギオストロンギルス種（Angiostrongylus spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、アノプロセファラ種（Anoplocephala spp.）、アスカリス種（Ascaris spp.）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）、バイリサスカリス種（Baylisascaris spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、カピラリア種（Capillaria spp.）、カベルチア種（Chabertia spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、クーペリア種（Cooperia spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、シアトストマ種（Cyathostoma spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium spp.）、ジクチオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、ディフロボスリウム種（Diphyllobothrium spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium spp.）、デイロフィラリア種（Dirofilaria spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus spp.）、エキノコッカス種（Echinococcus spp.）、エキノストーマ種（Echinostoma spp.）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、エウコレウス種（Eucoleus spp.）、ファスキオラ種（Fasciola spp.）、ファスキオロイデス種（Fascioloides spp.）、ファスキオロプシス（Fasciolopsis spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ジロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、ヘモンクス種（Haemonchus spp.）、ヘリグモソモイデス種（Heligmosomoides spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス種（Hymenolepis spp.）、ヒオストロンギルス種（Hyostrongylus spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ロア種（Loa spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、ムエレリウス種（Muellerius spp.）、ネカトル種（Necator spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ニッポストロンギルス種（Nippostrongylus spp.）、オエソファゴストムム種（Oesophagostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、オスレルス種（Oslerus spp.）、オステルタギア種（Ostertagia spp.）、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、パラカピラリア種（Paracapillaria spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、パラゴニムス種（Paragonimus spp.）、パラムフィストムム種（Paramphistomum spp.）、パラノプロセフアラ種（Paranoplocephala spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、パサルルス種（Passalurus spp.）、プロトストロンギルス種（Protostrongylus spp.）、シストソーマ種（Schistosoma spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、スピロケルカ種（Spirocerca spp.）、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、ストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）、ストロンギルス種（Strongylus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、チーニア種（Taenia spp.）、テラドルサギア種（Teladorsagia spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、トリキネラ種（Trichinella spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、トリコストロンギルス種（Trichostrongylus spp.）、トリクリス種（Trichuris spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ウケレリア種（Wuchereria spp.）���
線形動物（Nematoda）門の植物の害虫、すなわち、植物寄生性線形動物、とりわけ、アグレンクス種（Aglenchus spp.）、たとえばアグレンクス・アグリコラ（Aglenchus agricola）、アングイナ種（Anguina spp.）、たとえばアングイナ・トリチシ（Anguina tritici）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、たとえばアフェレンコイデス・アラキジス（Aphelenchoides arachidis）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Aphelenchoides fragariae）、ベロノライムス種（Belonolaimus spp.）、たとえば、ベロノライムス・グラシリス（Belonolaimus gracilis）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）、ベロノライムス・ノルトニ（Belonolaimus nortoni）、ブルサフェレンクス種（Bursaphelenchus spp.）、たとえばブルサフェレンクス・ココピルス（Bursaphelenchus cocophilus）、ブルサフェレンクス・エレムス（Bursaphelenchus eremus）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）、カコパウルス種（Cacopaurus spp.）、たとえばカコパウルス・ペスチス（Cacopaurus pestis）、クリコネメラ種（Criconemella spp.）、たとえばクリコネメラ・クルバタ（Criconemella curvata）、クリコネメラ・オノエンシス（Criconemella onoensis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クリコネメラ・ルシウム（Criconemella rusium）、クリコネメラ・キセノプラキス（Criconemella xenoplax（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Mesocriconema xenoplax））、クリコネモイデス種（Criconemoides spp.）、たとえばクリコネモイデス・フェルニアエ（Criconemoides ferniae）、クリコネモイデス・オノエンセ（Criconemoides onoense）、クリコネモイデス・オルナツム（Criconemoides ornatum）、ジチレンクス種（Ditylenchus spp.）、たとえばジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ドリコドルス種（Dolichodorus spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、たとえばグロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、ヘリコチレンクス種（Helicotylenchus spp.）、たとえばヘリコチレンクス・ジヒステラ（Helicotylenchus dihystera）、ヘミクリコネモイデス種（Hemicriconemoides spp.）、ヘミシクリオホラ種（Hemicycliophora spp.）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、たとえば、ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スクハクチイ（Heterodera schachtii）、ホプロライムス種（Hoplolaimus spp.）、ロンギドルス種（Longidorus spp.）、たとえばロンギドルス・アフリカヌス（Longidorus africanus）、メロイデギネ種（Meloidogyne spp.）、たとえばメロイデギネ・キトウォオジ（Meloidogyne chitwoodi）、メロイデギネ・ファラックス（Meloidogyne fallax）、メロイデギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイデギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイネマ種（Meloinema spp.）、ナコブス種（Nacobbus spp.）、ネオチレンクス種（Neotylenchus spp.）、パラフェレンクス種（Paraphelenchus spp.）、パラトリコドルス種（Paratrichodorus spp.）、たとえばパラトリコドルス・ミノル（Paratrichodorus minor）、プラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、たとえばプラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プセウドハレンクス種（Pseudohalenchus spp.）、プシレンクス種（Psilenchus spp.）、プンクトデラ種（Punctodera spp.）、キニスルシウス種（Quinisulcius spp.）、ラドホルス種（Radopholus spp.）、たとえばラドホルス・シトロフィルス（Radopholus citrophilus）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクルス種（Rotylenchulus spp.）、ロチレンクス種（Rotylenchus spp.）、スクテロネマ種（Scutellonema spp.）、スバングイナ種（Subanguina spp.）、トリコドルス種（Trichodorus spp.）、たとえばトリコドルス・オブツスス（Trichodorus obtusus）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、チレンコリンクス種（Tylenchorhynchus spp.）、たとえばチレンコリンクス・アニュラツス（Tylenchorhynchus annulatus）、チレンクルス種（Tylenchulus spp.）、たとえばチレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、たとえばキシフィネマ・インデキス（Xiphinema index）が挙げられる。
【０１７３】
さらに、原生動物（Protozoa）亜界から、コクシジウム（Coccidia）目、たとえばエイメリア種（Eimeria spp.）を防除することが可能である。
【０１７４】
式（Ｉ）の化合物は、特定の濃度または適用率で、除草剤、セーフナー、成長調節剤または植物の特性を向上させる剤として、殺微生物剤または殺精剤、たとえば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、抗ウイルス剤（ウイロイドに対する剤を包含する）またはＭＬＯ（マイコプラズ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する剤としても使用されてもよい。適切な場合は、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体としても用いられ得る。
【０１７５】
製剤
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ含んでなる製剤、および、当該製剤から殺虫剤として調製した、水薬、点滴およびスプレー液といった使用形態に関する。当該使用形態は、さらに殺虫剤および／または作用を向上させる助剤を含んでなる場合もあり、当該助剤としては、浸透剤、たとえば、ナタネ油、ヒマワリ油といった植物油、パラフィン油といった鉱油、ナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステルといった植物性脂肪酸のアルキルエステルもしくはアルカノールアルコキシレート、および／または、展着剤、たとえば、アルキルシロキサンおよび／または塩、たとえば有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、たとえば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および／または、停留プロモーター、たとえば、ジオクチルスルホコハク酸もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または、湿潤剤、たとえば、グリセロール、および／または、肥料、たとえば、アンモニウム、カリウムもしくはリン含有肥料が挙げられる。
【０１７６】
従来の製剤は、たとえば、水溶性液体（ＳＬ）、乳濁濃縮物（ＥＣ）、水中乳濁液（ＥＷ）、懸濁濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）；これらの製剤およびさらなる可能な製剤の種類が、Crop Life Internationalによって、FAO/WHO合同農薬規格会議で定められたPesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, 2004, ISBN: 9251048576で説明されている。１または複数の式（Ｉ）の化合物に加え、製剤は農芸化学的な有効成分をさらに含んでなっていてもよい。
【０１７７】
これらは、好ましくは、補助剤、たとえば、増量剤、溶媒、自発促進剤（spontaneity promoters）、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生物剤、増粘剤、および／または、さらなる補助剤、たとえば助剤を含んでなる、製剤または使用形態である。本明細書の文脈における助剤は、その成分自体は生物学的効果を有さずに、製剤の生物学的効果を高める成分である。助剤の例としては、保持、拡散、葉の表面への付着または浸透を促進する剤が挙げられる。
【０１７８】
これらの製剤は、公知の方法で調製され、たとえば、式（Ｉ）の化合物を、増量剤、溶媒および／もしくは固形担体といった補助剤、ならびに／または、界面活性剤といった他の補助剤と混合することで調製される。製剤は、適切な施設で生産されるか、適用前または適用中に生産されるかのいずれかである。
【０１７９】
使用される補助剤は、特定の物理的、工業的、および／または生物学的特性といった特別な特性を、式（Ｉ）の化合物の製剤またはこれら製剤から調製される使用形態（たとえば、スプレー液または種子粉衣製品といった使用準備済み殺虫剤）に付与するのに適切な物質であり得る。
【０１８０】
適切な増量剤は、たとえば、水、極性および非極性有機液体薬品、たとえば、芳香性および非芳香族炭化水素類（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンといった）の分類から、アルコールおよびポリオール（適切な場合、これらは置換、エーテル化および／またはエステル化されてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンといった）、エステル（油脂を包含する）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンといった）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドといった）である。
【０１８１】
使用する増量剤が水の場合、たとえば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒は本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンといった脂肪族炭化水素、たとえば、石油画分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水である。
【０１８２】
原則、すべての適切な溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンといった脂肪族炭化水素、パラフィン、石油画分、鉱油および植物油、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールといったアルコールならびにそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、および水である。
【０１８３】
原則、すべての適切な担体を使用することが可能である。有用な担体としてはとりわけ：たとえば、アンモニウム塩、および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、クオーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった粉砕した天然の鉱物、および、細かく砕かれたシリカ、アルミナといった粉砕した合成鉱物、および、天然または合成のケイ酸塩、樹脂、ろうおよび／または固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物も同様に使用され得る。顆粒に有用な担体としては：たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、および、無機および有機あら粉の合成顆粒を粉砕および分画化した天然岩、および、おがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎といった有機材料の顆粒が挙げられる。
【０１８４】
液化性気体増量剤または溶媒も使用され得る。とりわけ適切なのは、標準温度および標準圧力下で気体である増量剤または担体、たとえば、ハロゲン化炭化水素といったエアロゾル噴霧剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素もである。
【０１８５】
イオンもしくは非イオン特性を有する乳化剤および／もしくは発泡剤、分散剤または浸潤剤、または、これら界面活性剤の混合物には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）の重縮合物、スルホンこはく酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノール類のリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、スルフェート、スルホネートおよびフォスフェート含有化合物の誘導体、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク水解物、リグノスルファイト廃液（lignosulphite waste liquors）、および、メチルセルロースが包含される。界面活性剤の存在は、式（Ｉ）の化合物のうち１つおよび／または不活性担体のうち１つが水に不溶性であり、および、その適用が水中で起こる場合に効果的である。
【０１８６】
製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得るさらなる補助剤は染料であり、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブルーといった無機顔料、ならびに、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン色素といった有機染料、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった栄養素および微量栄養素が挙げられる。
【０１８７】
追加成分は、冷安定化剤といった安定化剤、保存剤、酸化防止剤、光安定化剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を高める他の剤であり得る。発泡剤または消泡剤も存在し得る。
【０１８８】
さらに、製剤および製剤に由来する使用形態はまた、追加補助剤として、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態であるアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの天然および合成ポリマーといった固着剤、または、セファリンおよびレシチンといった天然リン脂質、ならびに、合成リン脂質を含んでなっていてもよい。さらに可能な補助剤は、鉱油および植物油である。
【０１８９】
任意で、さらなる補助剤が製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得る。そのような添加剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、捕捉剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般的に、式（Ｉ）の化合物は、製剤目的で通常使用されるいずれかの固形または液体添加剤と組合せられ得る。
【０１９０】
有用な保持促進剤には、ジオクチルスルホスクシネートといった動力学的表面張力を低減する全ての物質、または、ヒドロキシプロピルグアーポリマーといった、粘弾性を増大する全ての物質が包含される。
【０１９１】
適切な浸透剤は、本明細書の文脈では、農芸化学活性化合物の植物内への浸透を改善するのに通常用いられる全ての物質である。本明細書の文脈では、浸透剤は、（通常水性）適用液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラへ浸透し、したがってクチクラ内での活性化合物の移動を高める能力によって定義される。文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）で説明される、この特性を決定する方法を用い得る。例としては、アルコールアルコキシレート、たとえばココナッツ脂肪エトキシレート（coconut fatty ethoxylate）（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、たとえばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、または、アンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、たとえば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
【０１９２】
製剤は、好ましくは、製剤の重量に対して、０．０００００００１重量％および９８重量％の間の式（Ｉ）の化合物、または、具体的に好ましくは０．０１重量％および９５重量％の間の式（Ｉ）の化合物、より好ましくは０．５重量％および９０重量％の間の式（Ｉ）の化合物を含んでなる。
【０１９３】
製剤から調製される使用形態（特に殺虫剤）における式（Ｉ）の化合物の含量は、幅広い範囲内で異なり得る。使用形態中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、通常、使用形態の重量に対して、０．０００００００１重量％および９５重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．００００１重量％および１重量％であり得る。適用は、使用形態に適切な従来の方法で達成される。
【０１９４】
混合物
式（Ｉ）の化合物はまた、たとえば作用の範囲を広げるため、作用の継続期間を長くするため、作用の速度を増大するため、反発を防ぐため、または、耐性の進化を防ぐために、１または複数の適切な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物学剤（microbiological）、有益な種、除草剤、肥料、鳥よけ剤、植物強壮剤（phytotonics）、滅菌剤、セーフナー、信号化学物質および／または植物成長調節剤との混合物として使用されてもよい。さらに、この種類の活性化合物の組合せは、植物の成長を促進し得、および／または、たとえば高温もしくは低温、かんばつ、もしくは、水分または土壌塩分の上昇といった非生物学的要因への耐性を向上し得る。開花および結実の出来を高め、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を促進および収穫率を高め、成熟に影響を与え、収穫産物の質および／もしくは栄養価を高め、保管期を長くし、ならびに／または収穫産物の処理可能性を高めることも可能である。
【０１９５】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、他の活性化合物または誘引物質および／もしくは鳥忌避物質といった信号化学物質および／または植物活性化剤および／または成長調節剤および／または肥料との混合物中に存在し得る。同様に、式（Ｉ）の化合物は、植物の特性、たとえば成長、収穫率および収穫物の質を高める剤との混合物で使用してもよい。
【０１９６】
本発明の具体的な実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、さらなる化合物、好ましくは以下の化合物との混合物中で、製剤の形態またはその製剤から調製された使用形態である。
【０１９７】
以下の化合物のうち１つが各種互変異性形態で生じる場合、各場合で明確に記されていなくても、これらの形態も包含される。
【０１９８】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書でその一般名で特定する活性化合物は公知のものであり、たとえば、殺虫剤のハンドブック（“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012）に記載されており、または、インターネットで見つけられる（たとえば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【０１９９】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、たとえば、カルバメート、たとえばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または有機リン化合物、たとえば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０２００】
（２）ＧＡＢＡ開閉系（GABA-gated）塩素イオンチャンネルのアンタゴニスト、たとえば、シクロジエン有機塩素、たとえばクロルデンおよびエンドサルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロール）、たとえば、エチプロールおよびフィプロニル。
【０２０１】
（３）ナトリウムチャネル修飾物質／電位開口型ナトリウムチャネル遮断剤、たとえば、ピレスロイド、たとえば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−ｃｉｓ−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスファンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメスリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはＤＤＴ、または、メトキシクロル。
【０２０２】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアゴニスト、たとえば、ネオニコチノイド、たとえば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチン、または、スルホキサフロール。
【０２０３】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアロステリック活性化剤、たとえば、スピノシン、たとえば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０２０４】
（６）塩素イオンチャネル活性化剤、たとえば、アベルメクチン／ミルベマイシン、たとえば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０２０５】
（７）幼虫ホルモン模倣物質、たとえば、幼虫ホルモン類似体たとえば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブ、または、ピリプロキシフェン。
【０２０６】
（８）未知または非特異的な作用機構を有する活性化合物、たとえばアルキルハロゲン化物、たとえば、臭化メチルおよび他のアルキルハロゲン化物；またはクロロピクリン（chloropicrine）またはフッ化スルフリル、またはホウ砂、または、吐酒石。
【０２０７】
（９）選択的摂食阻害剤、たとえば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
【０２０８】
（１０）ダニ成長阻害剤、たとえば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、または、エトキサゾール。
【０２０９】
（１１）昆虫腸膜の微生物かく乱物質、たとえば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）、バチルス・スパリカス（Bacillus sphaericus）、バチルス・ツリュゲナイセス（Bacillus thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）およびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０２１０】
（１２）酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰかく乱物質、たとえば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、たとえば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギット、またはテトラジホン。
【０２１１】
（１３）Ｈプロトンの勾配を妨害する酸化的リン酸化反応脱共役剤、たとえば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
【０２１２】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、たとえば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）。
【０２１３】
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、たとえば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０２１４】
（１６）キチン生合成成阻害剤、タイプ１、たとえば、ブプロフェジン。
【０２１５】
（１７）脱皮阻害剤（具体的にはハエ（Diptera）、すなわち、双翅類に関して）、たとえば、シロマジン。
【０２１６】
（１８）エクジソン受容体のアゴニスト、たとえば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０２１７】
（１９）オクトパミン性アゴニスト、たとえば、アミトラズ。
【０２１８】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０２１９】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、たとえば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、たとえば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、およびトルフェンピラド、または、ロテノン（デリス）。
【０２２０】
（２２）電位開口型ナトリウムチャネル遮断物質、たとえば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
【０２２１】
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、たとえば、テトロンおよびテトラミン酸の誘導体、たとえば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【０２２２】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、たとえば、ホスフィン、たとえば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛、または、シアン化物。
【０２２３】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、シエノピラフェおよびシフルメトフェン。
【０２２４】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、たとえば、ジアミド、たとえば、クロルアントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、さらなる活性化合物、たとえば、アフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフィプロル、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミダクロチズ（imidaclothiz）、イプロジオン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、パイコングジング（paichongding）、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）およびヨードメタン；バチルス・ファーマス（Bacillus firmus）を基にした調製物（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、および、以下の化合物：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2005/077934により公知）および１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（WO2006/043635により公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（WO2003/106457により公知）、２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（WO2006/003494により公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（WO2009/049851により公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−エチルカルボネート（WO2009/049851により公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（WO2004/099160により公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン（WO2003/076415により公知）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（WO2005/085216により公知）、４−｛５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝−１−ナフトアミド（WO2009/002809により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502により公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（CN102057925により公知）、３−クロロ−Ｎ−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（WO2012/034472により公知）、８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（WO2010/129500により公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（WO2009/080250により公知）、Ｎ−［（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（WO2012/029672により公知）、１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929により公知）、１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929により公知）、（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−９−ニトロ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−５，８−エポキシイミダゾ［１，２−ａ］アゼピン（WO2010/069266により公知）、（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−ニトロ−２−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド（WO2010/060231により公知）、４−（３−｛���，６−ジクロロ−４−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）−２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（CN101337940により公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2008/134969により公知）。
【０２２５】
殺真菌剤
本明細書でその一般名で明記する活性化合物は公知のものであり、たとえば、"Pesticide Manual"、または、インターネット（たとえば：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）に記載されている。
【０２２６】
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、たとえば（１．１）アルジモルフ（aldimorph）、（１．２）アザコナゾール（azaconazole）、（１．３）ビテルタノール、（１．４）ブロムコナゾール（bromuconazole）、（１．５）シプロコナゾール、（１．６）ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、（１．７）ジフェノコナゾール、（１．８）ジニコナゾール、（１．９）ジニコナゾールＭ、（１．１０）ドデモルフ（dodemorph）、（１．１１）酢酸ドデモルフ、（１．１２）エポキシコナゾール（epoxiconazole）、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモル（fenarimol）、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド、（１．１７）フェンプロピジン（fenpropidin）、（１．１８）フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、（１．１９）フルキンコナゾール（fluquinconazole）、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアフォール（flutriafole）、（１．２３）ファーコナゾール（furconazole）、（１．２４）ファーコナゾール−ｃｉｓ、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）硫酸イマザリル、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチフィン（naftifin）、（１．３３）ヌアリモール、（１．３４）オキスポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール（paclobutrazole）、（１．３６）ペフラゾエート、（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン（piperalin）、（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール（quinconazole）、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン（spiroxamine）、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン（terbinafin）、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメホン、（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ（tridemorph）、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン、（１．５５）トリチコナゾール（triticonazole）、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾールＰ、（１．５８）ビニコナゾール（viniconazole）、（１．５９）ボリコナゾール（voriconazole）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピリソキサゾール。
【０２２７】
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、たとえば、（２．１）ビキサフェン、（２．２）ボスカリド、（２．３）カルボキシン、（２．４）ジフルメトリム、（２．５）フェンフラム（fenfuram）、（２．６）フルオピラム（fluopyram）、（２．７）フルトラニル、（２．８）フルキサピロキサド、（２．９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス（furmecyclox）、（２．１１）ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲのイソピラザム（isopyrazam）混合物、（２．１２）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン、（２．２０）ペンフルフェン、（２．２１）ペンチオピラド、（２．２２）セダキサン（sedaxane）、（２．２３）チフルザミド、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．２９）ベンゾビンジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒ��ロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３６）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４１）ベノダニル（benodanil）、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．４３）イソフェタミド。
【０２２８】
（３）呼吸鎖複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、たとえば、（３．１）アメトクトラジン、（３．２）アミスルブロム、（３．３）アゾキシストロビン、（３．４）シアゾファミド、（３．５）クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、（３．６）クモキシストロビン（coumoxystrobin）、（３．７）ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、（３．８）エネストロブリン（enestroburin）、（３．９）ファモキサドン、（３．１０）フェンアミドン、（３．１１）フルフェノキシストロビン、（３．１２）フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、（３．１３）クレソキシムメチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコキシストロビン（picoxystrobin）、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、（３．１９）ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、（３．２０）ピリベンカルブ（pyribencarb）、（３．２１）トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノエート、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０２２９】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、たとえば、（４．１）ベノミル、（４．２）カルベンダジム、（４．３）クロルフェナゾール（chlorfenazole）、（４．４）ジエトフェンカルブ、（４．５）エタボキサム（ethaboxam）、（４．６）フルピコリド、（４．７）フベリダゾール（fuberidazole）、（４．８）ペンシクロン、（４．９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド（zoxamide）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０２３０】
（５）多部位で活性を有する化合物、たとえば、（５．１）ボルドー液、（５．２）カプタホール、（５．３）キャプタン、（５．４）クロロタロニル、（５．５）水酸化銅といった銅調製物、（５．６）ナフテン酸銅、（５．７）酸化銅、（５．８）酸塩化銅、（５．９）硫酸銅、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム、（５．１５）フルオルフォルペット（fluorfolpet）、（５．１６）フォルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．２２）マンカッパー（mancopper）、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マンネブ、（５．２５）メチラム、（５．２６）亜鉛メチラム、（５．２７）オキシン銅、（５．２８）プロパミジン、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）硫黄および多硫化カルシウムといった硫黄調製物、（５．３１）サイラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラムおよび（５．３５）アニラジン。
【０２３１】
（６）耐性誘引物質、たとえば、（６．１）アシベンゾラ−Ｓ−メチル、（６．２）イソチアニル（isotianil）、（６．３）プロベナゾール、（６．４）チアジニルおよび（６．５）ラミナリン。
【０２３２】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、たとえば、（７．１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．３）シプロジニル、（７．４）カスガマイシン、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．６）メパニピリム、（７．７）ピリメタニル、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンおよび（７．９）オキシテトラサイクリンおよび（７．１０）ストレプトマイシン。
【０２３３】
（８）ＡＴＰ生産阻害剤、たとえば、（８．１）フェンチンアセテート、（８．２）フェンチンクロリド（fentin chloride）、（８．３）フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）および（８．４）シルチオファム（silthiofam）。
【０２３４】
（９）細胞壁合成阻害剤、たとえば、（９．１）ベンチアバリカルブ、（９．２）ジメトモルフ、（９．３）フルモルフ（flumorph）、（９．４）イプロバリカルブ、（９．５）マンジプロパミド、（９．６）ポリオキシン、（９．７）ポリオクソリム（polyoxorim）、（９．８）バリダマイシンＡ、（９．９）バリフェナレートおよび（９．１０）ポリオキシンＢ。
【０２３５】
（１０）脂質および膜合成阻害剤、たとえば、（１０．１）ビフェニル、（１０．２）クロルネブ（chlorneb）、（１０．３）ジクロラン、（１０．４）エディフェンホス、（１０．５）エトリジアゾール、（１０．６）ヨードカルブ（iodocarb）、（１０．７）イプロベンホス、（１０．８）イソプロチオラン、（１０．９）プロパモカルブ、（１０．１０）プロバモカルブ塩酸塩、（１０．１１）プロチオカルブ（prothiocarb）、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼンおよび（１０．１５）トルクロホスメチル。
【０２３６】
（１１）メラニン生合成阻害剤、たとえば、（１１．１）カルプロパミド、（１１．２）ジクロシメット、（１１．３）フェノキサニル、（１１．４）フサライド、（１１．５）ピロキロン（pyroquilon）、（１１．６）トリシクラゾールおよび（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０２３７】
（１２）核酸合成阻害剤、たとえば、（１２．１）ベナラキシル、（１２．２）ベナラキシルＭ（キララキシル（kiralaxyl））、（１２．３）ブピリメート（bupirimate）、（１２．４）クロジラコン（clozylacon）、（１２．５）ジメチリモール、（１２．６）エチリモール、（１２．７）フララキシル（furalaxyl）、（１２．８）ヒメキサゾール（hymexazole）、（１２．９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシルＭ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフレース（ofurace）、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリン酸および（１２．１４）オクチリノン。
【０２３８】
（１３）情報伝達阻害剤、たとえば、（１３．１）クロゾリネート、（１３．２）フェンピクロニル、（１３．３）フルジオキソニル、（１３．４）イプロジオン、（１３．５）プロシミドン、（１３．６）キノキシフェン、（１３．７）ビンクロゾリンおよび（１３．８）プロキナジド。
【０２３９】
（１４）脱共役剤、たとえば、（１４．１）ビナパクリル、（１４．２）ジノカップ、（１４．３）フェリムゾン、（１４．４）フルアジナムおよび（１４．５）メプチルジノカップ。
【０２４０】
（１５）さらなる化合物、たとえば、（１５．１）ベンチアゾール、（１５．２）ベトキサジン（bethoxazine）、（１５．３）カプシマイシン（capsimycin）、（１５．４）カルボン、（１５．５）キノメチオネート、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン（chlazafenone））、（１５．７）クフラネブ（cufraneb）、（１５．８）シフルフェナミド、（１５．９）シモキサニル、（１５．１０）シプロスルファミド、（１５．１１）ダゾメット、（１５．１２）デバカルブ（debacarb）、（１５．１３）ジクロロフェン（dichlorophen）、（１５．１４）ジクロメジン、（１５．１５）ジフェンゾコート、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．１７）ジフェニルアミン、（１５．１８）ＥｃｏＭａｔｅ、（１５．１９）フェンピラザミン、（１５．２０）フルメトベル（flumetover）、（１５．２１）フルオリミド（fluorimid）、（１５．２２）フルスルファミド、（１５．２３）フルチアニル、（１５．２４）ホセチルアルミニウム、（１５．２５）ホセチルカルシウム、（１５．２６）ホセチルナトリウム、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１５．２８）イルママイシン（irumamycin）、（１５．２９）メタスルホカルブ（methasulfocarb）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル、（１５．３１）メトラフェノン、（１５．３２）ミルディオマイシン（mildiomycin）、（１５．３３）ナタマイシン、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．３５）ニトロタールイソプロピル、（１５．３６）オクチリノン（octhilinone）、（１５．３７）オキサモカルブ（oxamocarb）、（１５．３８）オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびその塩、（１５．４２）プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、（１５．４３）プロパノシンナトリウム（propanosine-sodium）、（１５．４４）ピリモルフ（pyrimorph）、（１５．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４７）ピロルニトリン、（１５．４８）テブフロキン、（１５．４９）テクロフタラム、（１５．５０）トルニファニド、（１５．５１）トリアゾキシド、（１５．５２）トリクラミド、（１５．５３）ザリラミド（zarilamid）、（１５．５４）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．５９）２，３，５，
６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−
クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール、（１５．９３）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９６）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９７）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９９）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０４）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０６）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，
３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１５．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１５．１１０）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１５．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．１１８）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．１２０）プロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１５．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、（１５．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１４９）アブシジン酸、（１５．１５０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５１）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｃｉｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｔｒａｎｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５８）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５９）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６０）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６１）Ｎ−（５−クロロ−２−イロプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６５）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
（１５．１６６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７０）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７１）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７３）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７４）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（１５．１７７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１８０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８１）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８２）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
【０２４１】
分類（１）〜（１５）で言及した混合成分はすべて、場合によっては、その官能基をもとに、可能な場合は適切な塩基または酸と一緒に塩を形成してもよい。
【０２４２】
混合成分としての生物学的殺虫剤
式（Ｉ）の化合物は、生物学的殺虫剤と組合せてもよい。
【０２４３】
生物学的殺虫剤は、とりわけ、細菌、真菌、酵母菌、植物抽出物、および、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物を包含する。
【０２４４】
生物学的殺虫剤は、胞子形成細菌、根にコロニーを形成する細菌、および生物学的殺虫剤、殺真菌剤または殺線虫剤として作用する細菌を包含する。
【０２４５】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような細菌の例は：
バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）ＦＺＢ４２株（ＤＳＭ  ２３１１７９）、またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）、特にＢ．セレウス（B. cereus）ＣＮＣＭ  Ｉ−１５６２株またはバチルス・ファーマス（Bacillus firmus）Ｉ−１５８２株（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２）またはバチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特にＧＢ３４株（受託番号ＡＴＣＣ  ７００８１４）およびＱＳＴ２８０８株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−３００８７）、またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）特にＧＢ０３株（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−１３９７）、またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）ＱＳＴ７１３株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−２１６６１）またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）ＯＳＴ  ３０００２株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−５０４２１）、またはバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）特にＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）（血清型Ｈ−１４）ＡＭ６５−５２株（受託番号ＡＴＣＣ  １２７６）、またはＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、特にＡＢＴＳ−１８５７株（ＳＤ−１３７２）、またはＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）ＨＤ−１株、またはＢ．チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）、ＮＢ  １７６株（ＳＤ−５４２８）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア種（Pasteuria spp.）（ロチレンクルス・レニホルミス（Rotylenchulus reniformis）線虫）−ＰＲ３（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−５８３４）、ストレプトマイセス・ミクロフラバス（Streptomyces microflavus）ＡＱ６１２１株（＝ＱＲＤ  ３１．０１３、ＮＲＲＬ  Ｂ−５０５５０）、ストレプトミセス・ガルブス（Streptomyces galbus
）、ＡＱ  ６０４７株（受託番号ＮＲＲＬ  ３０２３２）である。
【０２４６】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような真菌および酵母菌の例は：
ボーベリア・バッシアナ（Beauveria bassiana）、特にＡＴＣＣ  ７４０４０株、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特にＣＯＮ／Ｍ／９１−８株（受託番号ＤＳＭ−９６６０）、レカニシリウム種（Lecanicillium spp.）、特にＨＲＯ  ＬＥＣ  １２株、レカニシリウム・レカニ（Lecanicillium lecanii）、（以前はバーティシリウム・レカニ（Verticillium lecaniiとして公知）、特にＫＶ０１株、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）、特にＦ５２株（ＤＳＭ３８８４／ＡＴＣＣ  ９０４４８）、メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特にＮＲＲＬ  Ｙ−３０７５２株、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（現在：イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea））、特にＩＦＰＣ２００６１３株、またはＡｐｏｐｋａ９７株（受託番号ＡＴＣＣ  ２０８７４）、ペキロマイセス・リアシヌス（Paecilomyces lilacinus）、特にＰ．リアシヌス（P. lilacinus）２５１株（ＡＧＡＬ  ８９／０３０５５０）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、特にＶ１１７ｂ株、トリコデルマ・アトリビリデ（Trichoderma atroviride）、特にＳＣ１株（受託番号ＣＢＳ  １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、特にＴ．ハルジアヌム・リファイ（T. harzianum rifai）、Ｔ３９（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−９５２）である。
【０２４７】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのようなウイルスの例は：
アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）（リンゴコカクモンハマキ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、シヂア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモンジヨトウガ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（fall armyworm）ｍＮＰＶ、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）（アフリカヤガ（African cotton leafworm））ＮＰＶである。
【０２４８】
また、「接種材料」として植物または植物部分または植物器官に添加される細菌および真菌類、ならびに、その特定の特性のために植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌類が包含される。例としては：
アグロバクテリウム種（Agrobacterium spp.）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリラム種（Azospirillum spp.）、アゾトバクター種（Azotobacter spp.）、ブラジリゾビウム種（Bradyrhizobium spp.）、バークホルデリア種（Burkholderia spp.）、とりわけバークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（以前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として公知）、（ギガスポラ種（Gigaspora spp.）、またはギガスポラ・モノスポルム（Gigaspora monosporum）、グロムス種（Glomus spp.）、ラッカリア種（Laccaria spp.）、ラクトバチルス・ブクネリ（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス種（Paraglomus spp.）、ピソリツス・チンクトルス（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス種（Pseudomonas spp.）、リゾビウム種（Rhizobium spp.）、とりわけリゾビウム・トリホリイ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン種（Rhizopogon spp.）、スクレロデルマ種（Scleroderma spp.）、ススイルス種（Suillus spp.）、ストレプトミセス種（Streptomyces spp.）が挙げられる。
【０２４９】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得る、植物の抽出物、ならびに、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物の例は：
アリウム・サチバム（Allium sativum）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）、アザジラクチン、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ  ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Cassia nigricans）、セラストゥルス・アングラトゥス（Celastrus angulatus）、ケノポディウム・アンテルミンティクム（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ−Ｚｅｎ、Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ  ｆｉｌｉｘ−ｍａｓ、エクイセタム・アルベンセ（Equisetum arvense）、Ｆｏｒｔｕｎｅ  Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ  Ｕｐ（ケノポディウム・キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、除虫菊／ピレトリン、クアシア・アマラ（Quassia amara）、ケルクス（Quercus）、キラヤ（Quillaja）、Ｒｅｇａｌｉａ、「Ｒｅｑｕｉｅｍ（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、シンフィツム・オフィシナレ（Symphytum officinale）、タナセツム・ブルガレ（Tanacetum vulgare）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ  ７０、ＴｒｉＣｏｎ、トロパエウルム・マユス（Tropaeulum majus）、ウルティカ・ディオイカ（Urtica dioica）、ベラトリン、ビスクム・アルブム（Viscum album）、アブラナ科（Brassicaceae）抽出物、とりわけアブラナ粉末またはカラシナ粉末。
【０２５０】
混合成分としてのセーフナー
式（Ｉ）の化合物は、セーフナーと組合せてもよく、当該セーフナーとしては、たとえば、ベノキサコール、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジクロルミド、フェンクロラゾール（エチル）、フェンクロリム、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（エチル）、メフェンピル（ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２−メトキシ−Ｎ−（｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）が挙げられる。
【０２５１】
植物および植物部分
すべての植物および植物部分を本発明に従って処理し得る。本明細書では、植物は、所望される、および、所望されない野生の植物または作物植物（天然に存在する作物植物を包含する）といった、すべての植物および植物群を意味すると理解され、たとえば、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）である。作物植物は、従来の育種および最適化の方法、または、バイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法、または、これらの方法の組合せによって取得可能な植物であり得、トランスジェニック植物、および、植物の育種者の権利で保護可能および非保護可能な植物品種を包含する。植物部分は、例としては葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果物および種子、ならびに、さらに根、塊茎および根茎が挙げられる、苗条、葉、花および根といった、地上および地中にある植物のすべての部分および器官を意味するものとして理解される。植物部分は、収穫物、ならびに、たとえば、挿木、塊茎、根茎、植物の切断部分（slips）および種子といった、栄養性および繁殖性の繁殖材料も包含する。
【０２５２】
式（Ｉ）の化合物での植物および植物の部分の本発明の処理は、直接的に効果がもたらされるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、蒸発、霧充満、拡散、塗布、注射、および、繁殖材料とりわけ種子の場合はさらに１または複数のコーティングを適用することで、当該化合物にその周囲環境、生息地または保管スペースに作用させることで、効果がもたらされる。
【０２５３】
上記の通り、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様では、野生の植物種および植物品種、または、交雑またはプロトプラスト融合といった従来の生物学的育種方法によって得たものおよびその部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適切な場合は従来の方法と組合せて、遺伝子工学方法で得たトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）およびその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、既に説明されている。本発明に従うと、それぞれ商業上通例である植物品種または使用されているものの植物を処理することが特に好ましい。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組み換えＤＮＡ技術によって育った植物を意味するよう理解される。植物品種は、品種、変種、生物型または遺伝子型であってよい。
【０２５４】
トランスジェニック植物、種子処理および組込みの事象
本発明に従って処理される、好ましいトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学で得たもの）は、遺伝子組み換えを通して、植物に特定の有利で有益な特性（「形質」）を付与する遺伝子材料を受け取るすべての植物を包含する。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増大、かんばつまたは水位もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花能力の向上、より簡易な収穫、熟成の加速、より高い収穫率、収穫産物のより高い質および／もしくはより高い栄養価、収穫産物のより良好な保管期ならびに／または処理可能性である。そのような特性の具体的に強調されるさらなる例は、たとえば植物内に形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（たとえば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびこれらの組合せによって）由来の遺伝子材料によって植物内に形成された毒素によって、昆虫類、蛛形類、線形動物、ダニ類、ナメクジ類および腹足類といった動物および微生物害虫に対する植物の耐性の増大、および、たとえば全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性遺伝子ならびに応答して発現するタンパク質および毒素によって引き起こされる、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の耐性の増大、さらに、イミダゾリノン（imidazolinones）、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（たとえば、「ＰＡＴ」遺伝子）といった特定の除草性有効成分に対する植物の耐性の増大である。対象となる所望する特性（「形質」）を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内に互いに組合さって存在してもよい。トランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）といった重要な作物植物が挙げられ、トウモロコシ、ダイズ、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコおよびアブラナが特に強調される。特に強調される特性（「形質」）は、植物の、昆虫類、蛛形類、線形動物およびナメクジ類および腹足類に対する耐性の増大である。
【０２５５】
作物保護−処理の種類
式（Ｉ）の化合物による植物および植物部分の処理は、直接実行されるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、ダスティング、霧充満、全面散布、泡、塗布、拡散、注射、散水（ドレンチング）、点滴潅漑を使用して、および、繁殖材料、特に種子の場合は、さらに乾燥種子処理のための粉末、液体種子処理のための溶液、スラリー処理のための水溶性粉末として、外皮での被覆、１または複数のコーティングなどを塗布することによって、周囲環境、生息地または保管スペースへの作用によって行われる。式（Ｉ）の化合物を極微量方法で適用すること、または、式（Ｉ）の適用形態または式（Ｉ）の化合物そのものを土壌中に注射することもさらに可能である。
【０２５６】
好ましい植物の直接処理は、葉面処理であり、すなわち、式（Ｉ）の化合物を、葉に適用し、この場合、処理頻度および適用率は、対象となる害虫の感染度に応じて調節されるべきである。
【０２５７】
全身的に有効な化合物の場合、式（Ｉ）の化合物はまた、根のシステムを介して植物に達する。植物は次いで、式（Ｉ）の化合物の植物の生息地に対する作用によって処理される。これは、たとえば、ドレンチングまたは土壌または栄養溶液への混合によって達成され得、これは、植物の位置（たとえば、土壌または水耕システム）が式（Ｉ）の化合物の液体形態に含浸されていることを意味し、または、土壌適用によって達成され得、これは、式（Ｉ）の化合物が固形形態（たとえば、顆粒の形態）で植物の位置に導入されることを意味する。水稲作物の場合、固形適用形態である式（Ｉ）の化合物（たとえば、顆粒として）を水であふれた水田に、計って供給（metering）することによっても達成され得る。
【０２５８】
種子処理
植物の種子の処理による動物の害虫の防除は、長く知られており、絶えず改善の対象である。それにもかかわらず、種子の処理は必ずしも満足のいく方法で解決され得ない一連の問題が付随する。したがって、保管中、種蒔き後または植物の出芽後に、殺虫剤の追加の適用なしで、または少なくとも顕著に低下した量で済む種子およびその出芽植物を保護する方法を開発することが望まれる。使用する活性化合物の量を最適化し、使用する活性化合物によって植物そのものは損害を受けずに動物の害虫による攻撃から種子およびその出芽植物を最適に保護することがさらに望まれる。特に、種子処理の方法では、最小の殺虫剤の消耗で種子およびその出芽植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性または耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫または殺線虫特性も考慮すべきである。
【０２５９】
したがって、本発明は特に、式（Ｉ）の化合物うちの１つで種子を処理することで、害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する方法にも関する。本発明に従った、害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する方法はさらに、種子が、１つの操作で同時に、または、順次に、式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法を含んでなる。また、異なるタイミングで種子が式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法をさらに含んでなる。
【０２６０】
同様に、本発明は、動物の害虫から種子およびその結果としての植物を保護するための種子処理のために、式（Ｉ）の化合物を使用することに関する。
【０２６１】
本発明はさらに、動物の害虫からの保護のために式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分と同時に処理された種子にも関する。本発明はさらに、異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子に関する。異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子の場合、各物質は、種子上に異なる層で存在し得る。この場合、式（Ｉ）の化合物および混合成分を含んでなる層は、中間層によって分離されていてもよい。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分がコーティングの一部または追加の層またはコーティングと合わせてさらに追加の層として適用された種子にも関する。
【０２６２】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物での処理後に、種子上での塵による摩耗を防止するためのフィルムコーティングプロセスにかけた種子に関する。
【０２６３】
式（Ｉ）の全身的に作用する化合物に関して遭遇する利点の１つとして、種子を処理することで、種子そのものだけでなく、出芽後に当該種子から生じる植物も、動物の害虫から保護されるという事実がある。こうして、種蒔きまたはその直後に作物の中間処理を行わずに済み得る。
【０２６４】
さらなる利点として、式（Ｉ）の化合物での種子の処理は、処理した種子の発芽および出芽を促進し得ることがある。
【０２６５】
同様に、式（Ｉ）の化合物はとりわけトランスジェニック種子にも使用され得ることも利点である。
【０２６６】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用され得、根粒菌、菌根および／または内部寄生性細菌もしくは真菌といった共生生物の良好なコロニー形成をもたらし、および／または、最適化した窒素固定につながる。
【０２６７】
式（Ｉ）の化合物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるあらゆる植物変種の種子の保護に適切である。より具体的には、穀類（たとえば、小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオートミール）、トウモロコシ、綿、ダイズ、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、テンサイ（たとえば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（たとえば、トマト、キュウリ、豆、アブラナ科植物、玉ねぎおよびレタス）、果物植物、芝生および装飾植物の種子が包含される。特に重要なのは、穀類（小麦、大麦、ライ麦およびオートミールといった）、トウモロコシ、ダイズ、綿、キャノーラ、アブラナおよび米の種子の処理である。
【０２６８】
上記の通り、式（Ｉ）の化合物でのトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、殺虫および／または殺線虫特性を特に有するポリペプチドの発現を調節する異種遺伝子を通常少なくとも１つ含有する植物の種子に関連する。トランスジェニック種子の異種遺伝子は、バチルス（Bacillus）、リゾビウム（Rhizobium）、シュードモナス（Pseudomonas）、セラチア（Serratia）、トリコデルマ（Trichoderma）、クラビバクテル（Clavibacter）、グロムス（Glomus）またはグリオクラディウム属（Gliocladium）といった微生物に由来し得る。本発明は、バチルス種（Bacillus sp.）由来の異種遺伝子を少なくとも１つ含有するトランスジェニック種子の処理に特に適切である。異種遺伝子は、より好ましくは、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来である。
【０２６９】
本発明の文脈では、式（Ｉ）の化合物は種子に適用される。種子は好ましくは、処理の経過中に損害が一切生じないほど安定である状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と種蒔きの間のいずれかのタイミングで処理されてよい。植物から分離された種子、または、穂軸、殻、柄、被覆、毛または果物の果肉を含まない種子を通常用いる。たとえば、収穫、洗浄、および保管を可能にする水含量まで乾燥させた種子を用いることも可能である。代替的に、乾燥後、たとえば水で処理し、次いで再度乾燥させて準備した種子を使用するのも可能である。米の種子の場合、たとえば、特定の段階（鳩胸状態の段階）まで事前に水中に浸した種子を使用することも可能であり、このことは、改善された発芽およびより均一な出芽をもたらす。
【０２７０】
種子を処理する場合、通常は、種子に適用する式（Ｉ）の化合物の量および／または追加の添加剤の量を、種子の発芽が有害に影響を受けないように、または、結果として生じる植物が損害を受けないように、注意を払って選択しなくてはいけない。これは、特に特定の適用率で植物毒性を示す活性化合物の際に確認しなくてはいけない。
【０２７１】
通常、式（Ｉ）の化合物は、適切な製剤形態で種子に適用される。種子処理に適切な製剤およびプロセスは、当業者には公知である。
【０２７２】
式（Ｉ）の化合物を、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、スラリーまたは他の種用コーティング組成物、および、ＵＬＶ製剤といった従来の種子粉衣製剤に転化してもよい。
【０２７３】
これらの製剤は公知の方法で、式（Ｉ）の化合物を、たとえば、従来の増量剤および溶媒または希釈剤、着色料、浸潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次的増粘剤、接着剤、ジベレリンおよび水といった従来の添加剤と混合することで調製される。
【０２７４】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る着色料は、そのような目的のために通例である、すべての着色料である。水になかなかとけない色素、または、水溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名前で知られる染料が挙げられる。
【０２７５】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な浸潤剤は、浸潤を促進し、農芸化学的に活性な化合物の配合に関して通例である、すべての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートといったアルキルナフタレンスルホネートを用いることが好ましい。
【０２７６】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、活性農芸化学化合物の製剤で通例である、すべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を用いることが好ましい。適切な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化（phosphated）または硫酸化（sulphated）誘導体が挙げられる。適切なアニオン性分散剤は、とりわけリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド凝縮物である。
【０２７７】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、農芸化学的に活性な化合物の製剤で通例である、すべての泡防止物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましくは用いられ得る。
【０２７８】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る保存剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用可能なすべての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール（hemiformal）が挙げられる。
【０２７９】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る二次的増粘剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用され得るすべての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改良粘土および微細シリカが挙げられる。
【０２８０】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な固着剤は、種子粉衣製品で使用可能なすべての従来の結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースである。
【０２８１】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり；ジベレリン酸を用いることが特に好ましい。ジベレリンは公知である（R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412を参照）。
【０２８２】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤を用いて、直接的か、または、水での事前希釈後かのいずれかで、幅広い様々な種類の種子を処理し得る。たとえば、濃縮物またはそこから水と希釈して得られる調製物を用いて、小麦、大麦、ライ麦、オートミールおよびライコムギといった穀類の種子、ならびに、トウモロコシ、米、アブラナ、エンドウマメ、豆、綿、ヒマワリ、ダイズおよびテンサイの種子、または、様々な異なる野菜の種子を粉衣し得る。本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤、または、それから生じる希釈使用形態を用いて、トランスジェニック植物の種子も粉衣し得る。
【０２８３】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤またはそれから調製する使用形態で種子を処理することに関して、種子粉衣に関して従来使用可能であるすべての混合単位が有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子をバッチ形式または連続操作でミキサーに入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままか、または、水で希釈した後のいずれかで追加すること、および、製剤が種子上で均一に分布されるまで混合することである。適宜、乾燥操作が続く。
【０２８４】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤の適用率は、比較的幅広い範囲内で異なり得る。製剤内の式（Ｉ）の化合物の具体的な含量、および、種子によって導かれる。式（Ｉ）の化合物の適用率は、通常、種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１から１５ｇの間である。
【０２８５】
動物の保健
動物の保健分野、すなわち、獣医学の分野では、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。「内部寄生虫」という用語は、とりわけ蠕虫および球虫類といった原生生物を包含する。外部寄生虫は通常および好ましくは、節足動物、とりわけ昆虫類およびダニ類である。
【０２８６】
獣医学の分野では、温血種に対して好都合な毒性を有する式（Ｉ）の化合物は、動物育種および畜産において、家畜（livestock）、育種動物、動物園の動物、実験動物（laboratory animals）、実験動物（experimental animals）、および家畜（domestic animals）に生じる寄生虫を防除するのに適している。寄生虫の発達段階の全段階または特定の段階に有効である。
【０２８７】
農業用家畜としては、たとえば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、トナカイ、ダマジカおよび特にウシおよびブタといった哺乳動物；シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよび特にニワトリといった家禽類；たとえば水産養殖における魚類および甲殻類、ならびに、ハチといった昆虫が挙げられる。
【０２８８】
家畜としては、たとえば、ハムスター、モルモット、ラット、ハツカネズミ、チンチラ、フェレット、および特にイヌ、ネコといった哺乳動物、かごにいれる鳥、爬虫類、両生類および水槽用魚類が挙げられる。
【０２８９】
好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、哺乳動物に投与される。
【０２９０】
別の好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は鳥類、すなわちかご用の鳥および特に家禽類に投与される。
【０２９１】
式（Ｉ）の化合物を動物の寄生虫の防除のために使用することは、病気、死亡件数、性能の低下（肉、牛乳、羊毛、獣皮、卵、ハチミツなどの場合）を低下および防止し、より経済的および単純な動物の保持が可能になり、より良好な動物の福利が達成されることを意図する。
【０２９２】
動物の保健分野に関する際、「防除（control）」または「防除すること（controlling）」という用語は、式（Ｉ）の化合物が、特定の寄生虫に感染した動物におけるそのような寄生虫の発生率を無害なレベルまで下げるのに有効であることを意味する。より具体的には、「防除すること（controlling）」は、本明細書の文脈では、式（Ｉ）の化合物がそれぞれの寄生虫を殺し、その成長を阻害し、またはその繁殖を阻害し得ることを意味する。
【０２９３】
節足動物としては：
アノプルリダ（Anoplurida）目から、たとえば、ハエマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）、ペジクルス種（Pediculus spp.）、フチラス種（Phtirus spp.）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.）；マロファギダ（Mallophagida）目およびアムブリセリナ（Amblycerina）亜目およびイシノセリナ（Ischnocerina）亜目から、たとえば、トリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコラ種（Bovicola spp.）、ウエルネキエラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコラ種（Felicola spp.）；ハエ（Diptera）目およびネマトセリナ（Nematocerina）およびブラキセリナ（Brachycerina）亜目から、たとえば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、ユウシムリウム種（Eusimulium spp.）、フレボトムス種（Phlebotomus spp.）、ルツオミイア種（Lutzomyia spp.）、キュリコイデス種（Culicoides spp.）、クリソップス種（Chrysops spp.）、オダグミア種（Odagmia spp.）、ウィレルミア種（Wilhelmia spp.）、ハイボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロタス種（Atylotus spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Haematobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、カリホラ種（Calliphora spp.）、ルチリア種（Lucilia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、ウォールファルチア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコフォガ種（Sarcophaga spp.）、エストラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、ガステロフィラス種（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、リポプテナ種（Lipoptena spp.）、メロファガス種（Melophagus spp.）、リノエストルス種（Rhinoestrus spp.）、チプラ種（Tipula spp.）；シフォナプテリダ（Siphonapterida）目から、たとえば、プレックス種（Pulex spp.）、テノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、ツンガ種（Tunga spp.）、クセノプシラ種（Xenopsylla spp.）、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）；
異翅（Heteropterida）目から、たとえば、シメクス種（Cimex spp.）、トリアトマ種（Triatoma spp.）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス種（Panstrongylus spp.）；ならびにゴキブリ（Blattarida）から不快害虫および衛生害虫が挙げられる。
【０２９４】
節足動物としてはさらに：
ダニ（Acari）（ダニ類（Acarina））亜綱およびメタスチグマタ（Metastigmata）目から、たとえば、ヒメダニ（Argasidae）科からアルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodorus spp.）、オトビウス種（Otobius spp.）、マダニ（Ixodidae）科からイクソデス種（Ixodes spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma spp.）、リピセファルス（ボオフィルス）種（Rhipicephalus（Boophilus）spp.）、デルマセントル種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）（多数宿主マダニの最初の属）；メソスチグマタ（Mesostigmata）目からデルマニスス種（Dermanyssus spp.）、オルニトニスス種（Ornithonyssus spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、ライリエチア種（Raillietia spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ種（Sternostoma spp.）、バロア種（Varroa spp.）、アカラピス種（Acarapis spp.）；アクチネジダ（Actinedida）（前気門亜目（Prostigmata））目から、たとえばアカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、デモデクス種（Demodex spp.）、トロムビクラ種（Trombicula spp.）、ネオトロムビクラ種（Neotrombiculla spp.）、リストロホルス種（Listrophorus spp.）；およびアカリジダ（Acaridida）（無気門目（Astigmata））目から、たとえばアカルス種（Acarus spp.）、チロファグス種（Tyrophagus spp.）、カログリフス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリクス種（Pterolichus spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）が挙げられる。
【０２９５】
寄生性原生動物としては：
鞭毛虫亜門（Mastigophora）（鞭毛虫類（Flagellata））、たとえば、トリパノソーマ（Trypanosomatidae）、たとえばトリパノソーマｂ．ブルセイ（Trypanosoma b. brucei）、Ｔ．ｂ．ガンベビエンス（T.b. gambiense）、Ｔ．ｂ．ローデシエンス（T.b. rhodesiense）、Ｔ．コンゴレンス（T. congolense）、Ｔ．クル−ジ（T. cruzi）、Ｔ．エバンシ（T. evansi）、Ｔ．エキナム（T. equinum）、Ｔ．リューウイス（T. lewisi）、Ｔ．ペルカエ（T. percae）、Ｔ．シミラエ（T. simiae）、Ｔ．ビバックス（T. vivax）、レイシュマニア・プラシリエンシス（Leishmania brasiliensis）、Ｌ．ドノバニ（L. donovani）、Ｌ．トロピカ（L. tropica）、たとえば、トリコモナス（Trichomonadidae）、たとえば、ギアルジア・ランブリア（Giardia lamblia）、Ｇ．カニス（G. canis）；
エントアメーバ（Entamoebidae）、たとえばエンタモエバ・ヒストリチカ（Entamoeba histolytica）、ハルトマネリダエ（Hartmanellidae）、たとえばアカンタモエバ種（Acanthamoeba sp.）、ハルマネラ種（Harmanella sp.）といったサルコマスチゴホラ（Sarcomastigophora）（リゾポダ（Rhizopoda））；
アピコンプレクサ（Apicomplexa）（胞子虫類（Sporozoa）、たとえば、アイメリア（Eimeridae）、たとえばアイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、Ｅ．アデノイデス（E. adenoides）、Ｅ．アラバメンシス（E. alabamensis）、Ｅ．アナチス（E. anatis）、Ｅ．アンセリナ（E. anserina）、Ｅ．アルロインギ（E. arloingi）、Ｅ．アシャタ（E. ashata）、Ｅ．オブルネンシス（E. auburnensis）、Ｅ．ボヴィス（E. bovis）、Ｅ．ブルネティ（E. brunetti）、Ｅ．カニス（E. canis）、Ｅ．（E. chinchillae）、Ｅ．（E. clupearum）、Ｅ．（E. columbae）、Ｅ．（E. contorta）、Ｅ．（E. crandalis）、Ｅ．チンチラエ（E. debliecki）、Ｅ．ジスペルサ（E. dispersa）、Ｅ．エリプソイダレス（E. ellipsoidales）、Ｅ．ファルシホルミス（E. falciformis）、Ｅ．ファウレイ（E. faurei）、Ｅ．フラベセンス（E. flavescens）、Ｅ．ガロパボニス（E. gallopavonis）、Ｅ．ハガニ（E. hagani）、Ｅ．インテスチナリス（E. intestinalis）、Ｅ．イロクオイナ（E. iroquoina）、Ｅ．イレシデュア（E. irresidua）、Ｅ．ラベアナ（E. labbeana）、Ｅ．レウカルチ（E. leucarti）、Ｅ．マグナ（E. magna）、Ｅ．マキシマ（E. maxima）、Ｅ．メジア（E. media）、Ｅ．メレアグリジス（E. meleagridis）、Ｅ．メレアグリミチス（E. meleagrimitis）、Ｅ．ミチス（E. mitis）、Ｅ．ネカトリックス（E. necatrix）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（E. ninakohlyakimovae）、Ｅ．オビス（E. ovis）、Ｅ．パルバ（E. parva）、Ｅ．パボニス（E. pavonis）、Ｅ．ペルフォランス（E. perforans）、Ｅ．ファサニ（E. phasani）、Ｅ．ピリホルミス（E. piriformis）、Ｅ．プラエコックス（E. praecox）、Ｅ．レジデュア（E. residua）、Ｅ．スカブラ（E. scabra）、Ｅ種（E. spec）．、Ｅ．スチエダイ（E. stiedai）、Ｅ．スイス（E. suis）、Ｅ．テネラ（E. tenella）、Ｅ．トランカタ（E. truncata）、Ｅ．トラタエ（E. truttae）、Ｅ．ズエルニイ（E. zuernii）、グロビジウム種（Globidium spec.）、イソスポラ・ベリイ（Isospora belli）、Ｉ．カニス（I. canis）、Ｉ．フェリス（I. felis）、Ｉ．オヒオエンシス（I. ohioensis）、Ｉ．リボルタ（I. rivolta）、Ｉ種（I. spec.）、Ｉ．スイス（I. suis）、キスチソスポラ種（Cystisospora spec.）、クリプトスポリジウム種（Cryptosporidium spec.）、特にＣ．パルバム（C.parvum）；トキソプラズマジダエ（Toxoplasmadidae）、たとえばトキソプラズマ・ゴンジイ（Toxoplasma gondii）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Hammondia heydornii）、ネオスポラ・カニヌム（Neospora caninum）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Besnoitia besnoitii）；サルコシスチダエ（Sarcocystidae）、たとえばサルコシスチス・ボビカニス（Sarcocystis bovicanis）、Ｓ．ボビホミニス（S. bovihominis）、Ｓ．オビカニス（S. ovicanis）、Ｓ．オビフェリス（S. ovifelis）、Ｓ．ネウロナ（S. neurona）、Ｓ．種（S. spec.）、Ｓ．スイホミニス（S. suihominis）、たとえば、ロイコゾイダエ（Leucozoidae）、たとえばロイコジトズーン・シモンジ（Leucozytozoon simondi）、たとえばプラスモジイダエ（Plasmodiidae）、たとえばプラスモジウイム・ベルゲイ（Plasmodium berghei）、Ｐ．ファルシパルム（P. falciparum）、Ｐ．マラリアエ（P. malariae）、Ｐ．オバレ（P. ovale）、Ｐ．ビバックス（P. vivax）、Ｐ．種（P. spec.）、たとえばピロプラスメア（Piroplasmea）、たとええばバベシア・アルゲンチア（Babesia argentina）、Ｂ．ボビス（B. bovis）、Ｂ．カニス（B. canis）、Ｂ．種（B. spec.）、テイレ��ア・パルバ（Theileria parva）、テイレリア種（Theileria spec.）、たとえばアデレイナ（Adeleina）、たとえばヘパトズーン・カニス（Hepatozoon canis）、Ｈ．種（H. spec.）といったアピコンプレクサ（Apicomplexa）（胞子虫類（Sporozoa））が挙げられる。
【０２９６】
蠕虫である病原性内部寄生虫は、扁形動物門（Platyhelmintha）（たとえば、単生綱（Monogenea）、条虫類および吸虫類）、線形動物、鉤頭動物門（Acanthocephala）、および口舌虫（Pentastoma）を包含する。これらには：
単生綱（Monogenea）：たとえば：ギロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ダクチロギルス（Dactylogyrus spp.）、ポリストマ種（Polystoma spp.）；
条虫類：擬葉（Pseudophyllidea）目から、たとえば：ジフィロボスリウム種（Diphyllobothrium spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、シストセファルス種（Schistocephalus spp.）、リグラ種（Ligula spp.）、ボスリジウム種（Bothridium spp.）、ジフロゴノポルス種（Diplogonoporus spp.）；
円葉（Cyclophyllida）目から、たとえば：メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、アノホプロセファラ種（Anoplocephala spp.）、パラノプロセファラ種（Paranoplocephala spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosoma spp.）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、アビテリナ種（Avitellina spp.）、スチレシア種（Stilesia spp.）、シットテニア種（Cittotaenia spp.）、アンディラ種（Andyra spp.）、ベリチエラ種（Bertiella spp.）、テニア種（Taenia spp.）、エキノコックス種（Echinococcus spp.）、ヒダチゲラ種（Hydatigera spp.）、ダバイネ種（Davainea spp.）、ライリエチナ種（Raillietina spp.）、ヒメノレピス種（Hymenolepis spp.）、エキノレピス種（Echinolepis spp.）、エキノコチレ種（Echinocotyle spp.）、ジオルキス種（Diorchis spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium spp.）、ジョイエキシエラ種（Joyeuxiella spp.）、ジプロピリジウム種（Diplopylidium spp.）；
吸虫類：二生亜綱（Digenea）から、たとえば：ジプロストムム種（Diplostomum spp.）、ポストジプロストムム種（Posthodiplostomum spp.）、シストソマ種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、オルニソビルハルジア種（Ornithobilharzia spp.）、アウストロビルハルジア種（Austrobilharzia spp.）、ギガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ロイコクロリジウム種（Leucochloridium spp.）、ブラキライマ種（Brachylaima spp.）、エキノストマ種（Echinostoma spp.）、エキノパリフィウム種（Echinoparyphium spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus spp.）、ヒポデレウム種（Hypoderaeum spp.）、ファシオラ種（Fasciola spp.）、ファシオリデス種（Fasciolides spp.）、ファシオロプシス種（Fasciolopsis spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum spp.）、チフロコエルム種（Typhlocoelum spp.）、パランフィストムム種（Paramphistomum spp.）、カリコホロン種（Calicophoron spp.）、コチロホロン種（Cotylophoron spp.）、ギガントコチレ種（Gigantocotyle spp.）、フィスケデリウス種（Fischoederius spp.）、ガストロシラクス種（Gastrothylacus spp.）、ノトコチルス種（Notocotylus spp.）、カタトロピス種（Catatropis spp.）、プラギオルキス種（Plagiorchis spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus spp.）、ジクロケリウム種（Dicrocoelium spp.）、ユーリトレマ種（Eurytrema spp.）、トログロトレマ種（Troglotrema spp.）、パラゴニムス種（Paragonimus spp.）、コリリクルム種（Collyriclum spp.）、ナノフィエタス種（Nanophyetus spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、ヘテロフィエス種（Heterophyes spp.）、メタゴニムス種（Metagonimus spp.）；
線形動物：トリキネリダ（Trichinellida）、たとえば：トリクリス種（Trichuris spp.）、カピラリア種（Capillaria spp.）、パラカピラリア種（Paracapillaria spp.）、ユウコレウス種（Eucoleus spp.）、トリコモソイデス種（Trichomosoides spp.）、トリキネラ種（Trichinella spp.）である。
ハリセンチュウ目（Tylenchida）から、たとえば：ミクロネマ種（Micronema spp.）、ストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）
桿線虫（Rhabditida）目から、たとえば：ストロンギルス種（Strongylus spp.）、トリオドントホルス種（Triodontophorus spp.）、エソファゴドンタス種（Oesophagodontus spp.）、トリコネマ種（Trichonema spp.）、ギアロセファルス種（Gyalocephalus spp.）、シリンドロファリンクス種（Cylindropharynx spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus spp.）、エソファゴストムム種（Oesophagostomum spp.）、シャベルチア種（Chabertia spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、アンシロストマ種（Ancylostoma spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ネカトール種（Necator spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、シアストーマ種（Cyathostoma spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、ミュエレリウス種（Muellerius spp.）、プロトストロンギルス種（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギルス種（Neostrongylus spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus spp.）、ニューモストロンギルス種（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus spp.）、エラホストロンギルス種（Elaphostrongylus spp.）、パレラホストロンギルス種（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、パラクレノソマ種（Paracrenosoma spp.）、オスレルス（Oslerus spp.）、アンギオストロンギルス種（Angiostrongylus spp.）、エルロストギルス種（Aelurostrongylus spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、トリコストロンギルス種（Trichostrongylus spp.）、ヘモンクス種（Haemonchus spp.）、オステルタジア種（Ostertagia spp.）、テラドルサジア種（Teladorsagia spp.）、マルシャラジア種（Marshallagia spp.）、クーペリア種（Cooperia spp.）、ニッポストロンギルス種（Nippostrongylus spp.）、ヘリグモソモイデス種（Heligmosomoides spp.）、ネマトジルス種（Nematodirus spp.）、ヒオストロンギルス種（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp.）；
スピルリダ（Spirurida）目から、たとえば：オキシウリス種（Oxyuris spp.）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、パッサルルス種（Passalurus spp.）、シファシア種（Syphacia spp.）、アスピキュルリス種（Aspiculuris spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）；アスカリス種（Ascaris spp.）、トキソアスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、バイリスアスカリス種（Baylisascaris spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）；グナトストマ種（Gnathostoma spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、パラブロネマ種（Parabronema spp.）、ドラスキア種（Draschia spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus spp.）；ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、ロア種（Loa spp.）、ジロフィラリア種（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ウケレリア種（Wuchereria spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca spp.）、スピロセルカ（Spirocerca spp.）；
鉤頭動物門（Acanthocephala）：ダイコウトウチュウ（Oligacanthorhynchida）目から、たとえば：マクラカントリンクス種（Macracanthorhynchus spp.）、プロステノルキス種（Prosthenorchis spp.）；ポリモルフス（Polymorphida）目から、たとえば：フィリコリス種（Filicollis spp.）；サジョウコウトウチュウ（Moniliformida）目から、たとえば：モニリホルミス種（Moniliformis spp.）；
コウトウチュウ（Echinorhynchida）目から、たとえば、アカントセファルス種（Acanthocephalus spp.）、エキノリンクス種（Echinorhynchus spp.）、レプトリンコイデス種（Leptorhynchoides spp.）；
舌形動物（Pentastoma）：ポルケファルス（Porocephalida）目から、たとえば、リングアツラ種（Linguatula spp.）が包含される。
【０２９７】
獣医分野および動物の保持では、式（Ｉ）の化合物は、適切な調製物の形態で、腸内、非経口、皮膚または経鼻経路といった、一般的に当該技術分野で公知の方法によって投与される。投与は予防的または治療的であり得る。
【０２９８】
このように、本発明の一つの実施態様は、式（Ｉ）の化合物を薬剤として使用することを指す。
【０２９９】
さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗内部寄生虫剤、特に抗蠕虫剤または抗原生動物剤として使用することを指す。式（Ｉ）の化合物は、抗内部寄生虫剤、とりわけ抗蠕虫剤または抗原生動物剤として、たとえば、動物育種、動物畜産、動物舎および衛生セクターでの使用に適している。
【０３００】
さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として使用することに関する。さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として、たとえば、畜産、動物育種、動物舎および衛生セクターで使用することに関する。
【０３０１】
媒介動物防除
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物防除でも用いられ得る。本発明の文脈では、媒介動物は、病原体、たとえばウイルス、蠕虫類、単細胞生物および細菌を、保有宿主（reservoir）（植物、動物、ヒトなど）から宿主に伝染させることができる節足動物、とりわけ昆虫または蛛形類である。病原体は、力学的（たとえば、非刺咬のハエによるトラコーマ）に宿主に伝染され得るか、または、注射後（たとえば、蚊によるマラリア寄生虫）によって宿主内に伝染され得るかのいずれかである。
【０３０２】
媒介動物および媒介動物が伝染させる疾患または病原体の例は：
１）蚊
−アノフェレス（Anopheles）：マラリア、フィラリア症；
−クレクス（Culex）：日本脳炎、フィラリア症、他のウイルス性疾患、蠕虫の感染；
−アエデス（Aedes）：黄熱病、デング熱、フィラリア症、他ウイルス性疾患；
−シムリダエ（Simulidae）：蠕虫、特にオンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）の感染；
２）シラミ：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ：ペスト、発疹熱；
４）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
５）ダニ：ダニ症、流行性発疹チフス、リケッチア痘、ツラレミア、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（TBE）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
６）マダニ：、ボレリア・デュトニ（Borrelia duttoni）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（コクシエラ・バーネティ（Coxiella burnetii））、バベシア症（バベシア・カニス・カニス（Babesia canis canis））といったボレリオ症（borellioses）。
【０３０３】
本発明の文脈において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に伝染させられる昆虫類、たとえば、アブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマである。他の植物ウイルスを伝染可能な媒介動物は、ハダニ、シラミ、カブトムシおよび線形動物である。
【０３０４】
本発明の文脈において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物および／またはヒトに伝染させられる、特にアエデス（Aedes）属、アノフェレス（Anopheles）属、たとえば、Ａ．ガンビアエ（A. gambiae）、Ａ．アラビエンシス（A. arabiensis）、Ａ．フネトゥス（A. funestus）、Ａ．ディルス（A. dirus）（マラリア）およびクレクス（Culex）の蚊、シラミ、ノミ、ハエ、ダニおよびマダニといった昆虫および蛛形類である。
【０３０５】
媒介動物の防除はまた、式（Ｉ）の化合物が抵抗性打破（resistance-breaking）であっても可能である。
【０３０６】
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物が感染させる疾患および／または病原体の予防での使用に適している。したがって、本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を、媒介動物防除のために、たとえば、農業、園芸、林業、庭園、および娯楽施設ならびに、材料および保管製品の保護で使用することである。
【０３０７】
工業材料の保護
式（Ｉ）の化合物は、昆虫、たとえば、甲虫（Coleoptera）目、ハチ（Hymenoptera）目、等翅（Isoptera）目、チョウ（Lepidoptera）目、チャタテムシ（Psocoptera）目およびシミ（Zygentoma）目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
【０３０８】
工業材料は、本明細書の文脈では、好ましくはプラスティック、接着剤、糊付け剤、紙および厚紙、皮、木材、加工済み木製品およびコーティング組成物といった、無生物材料を意味するものとして理解される。木材保護のために本発明を使用することが特に好ましい。
【０３０９】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つの追加の殺虫剤および／または少なくとも１つの殺真菌剤と一緒に用いられる。
【０３１０】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、使用準備済み殺虫剤として存在し、すなわち、当該化合物は、さらに改変せずに対象の材料に適用可能である。適切な追加の殺虫剤または殺真菌剤は特に上記したものである。
【０３１１】
驚くことに、式（Ｉ）の化合物は、塩水または汽水に接触する物、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留具および信号システムを、汚れ（fouling）から保護するのにも用いられ得ることもわかった。式（Ｉ）の化合物を単独または他の活性化合物と組合せて、防汚塗料として使用することも平等に可能である。
【０３１２】
衛生セクターでの動物の害虫の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生セクターにおいて、動物の害虫を防除するのにも適している。より具体的には、本発明を家庭内セクター、衛生セクターおよび保管製品の保護において、住居、工場のホール、オフィス、乗り物のキャビンといった閉じられたスペースで遭遇する、昆虫類、蛛形類およびダニ防除のために、特に使用され得る。動物の害虫の防除に関しては、式（Ｉ）の化合物は単独または他の活性化合物および／または補助剤と組合せて使用する。好ましくは、当該化合物は家庭内殺虫製品で用いられる。式（Ｉ）の化合物は、感応性および耐性種、および、すべての発達段階に対して有効である。
【０３１３】
これらの害虫には、たとえば、蛛形（Arachnida）綱、サソリ（Scorpiones）目、真正クモ（Araneae）目およびザトウムシ（Opiliones）目、唇脚（Chilopoda）綱および倍脚（Diplopoda）綱、昆虫（nsecta）綱ゴキブリ（Blattodea）目、甲虫（Coleoptera）目、ハサミムシ（Dermaptera）目、ハエ（Diptera）目、カメムシ（Heteroptera）目、ハチ（Hymenoptera）目、等翅（Isoptera）目、チョウ（Lepidoptera）目、シラミ（Phthiraptera）目、チャタテムシ（Psocoptera）目、サルタトリア（Saltatoria）目またはバッタ（Orthoptera）目、ノミ（Siphonaptera）目およびシミ亜目（Zygentoma）ならびに軟甲（Malacostraca）綱等脚（Isopoda）目からの害虫が包含される。
【０３１４】
その適用は、たとえば、エアロゾル、未加圧スプレー製品、たとえばポンプおよび噴霧スプレー、自動霧充満システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロースまたはプラスティック製の蒸発器タブレットを備えた蒸発製品、液体蒸発器、ジェルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発システム、顆粒またはダストとして拡散用のおとりまたはおとり場における蛾用ペーパー（moth papers）、蛾用袋（moth bags）、蛾用ジェル（moth gels）で効果を達成する。
【０３１５】
プロセスおよび中間体の説明
次に続く調製および使用の実施例は、本発明を例示し、制限することはない。生成物は、１Ｈ  ＮＭＲ分光測定法および／またはＬＣ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー質量分析法）によって特徴付けた。
【０３１６】
ｌｏｇＰ値は、逆相（ＲＰ）カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で、OECD Guideline 117（EC Directive 92/69/EEC）にしたがって以下の方法で決定した：
【０３１７】
［ａ］酸性範囲のＬＣ−ＭＳの決定は、ｐＨ２．７で、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％のギ酸を含有）を溶離液として行われた；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配。
【０３１８】
［ｂ］中性範囲のＬＣ−ＭＳの決定は、ｐＨ７．８で、０．００１モルの炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶離液として行われた；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配。
【０３１９】
較正を、公知のｌｏｇＰ値（２つの連続したアルカノンの間の線形補間によって、保持時間をもとに決定したｌｏｇＰ値）を有する非分岐アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）で行った。
【０３２０】
ＮＭＲ  スペクトルは、フロープローブヘッド（容量６０μｌ）が取り付けられたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を使用して決定した。それぞれの場合で、ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００で測定した。
【０３２１】
選択した実施例に関する１Ｈ  ＮＭＲデータを、１Ｈ  ＮＭＲのピークリストの形態で記す。各シグナルピークに対して、最初にｐｐｍでδ値を、次いで、丸括弧にシグナル強度をリストにする。様々なシグナルピークに関するδ値とシグナル強度の数のペアを、セミコロンでそれぞれ分離してリストにする。
【０３２２】
したがって、一実施例のピークの列挙は次のようになる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；……．．；δｉ（強度ｉ）；……；δｎ（強度ｎ）
【０３２３】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍで表される、ＮＭＲスペクトルの印刷物の例のシグナルの高さと相関し、シグナル強度の本当の比を示す。幅の広いシグナルの場合、複数のピークまたはシグナルの中間およびその相対強度をスペクトルの一番強いシグナルと比較して示し得る。
【０３２４】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正に関しては、特にＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または溶媒の化学シフトを用いる。したがって、テトラメチルシランのピークはＮＭＲピークの列挙に起こり得るが必ずしもそうとは限らない。
【０３２５】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物に類似しており、したがって、従来のＮＭＲ解釈にリストされるすべてのピークを通常含有する。
【０３２６】
さらに、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物のように、１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、溶媒のシグナル、対象である化合物の立体異性体のシグナルを示し得、これは、本発明の主題の一部分を形成し、および／または、不純物のピークを示し得る。
【０３２７】
溶媒および／または水のデルタ範囲で化合物シグナルを報告する場合、我々の１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは通常の溶媒ピーク、たとえば、通常平均で高い強度を有するＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示す。
【０３２８】
対象となる化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、平均して、対象となる化合物のピークよりも低い強度を有する（たとえば、＞９０％の純度で）。
【０３２９】
そのような立体異性体および／または不純物は特定の調製プロセスの典型であり得る。したがって、これらのピークはこの場合、我々の調製プロセスの再現を、「副産物指紋」を参照して特定するのに役に立ち得る。
【０３３０】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に算出した予測値でも）で対象となる化合物のピークを計算する専門家であれば、必要な場合、対象となる化合物のピークを、任意で追加の強度フィルターを用いて単離できる。この単離は従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での関連ピークピッキングと類似している。
【０３３１】
１Ｈ  ＮＭＲピークのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025で見つかり得る。
【実施例】
【０３３２】
プロセスＡによる式（Ｉ）の化合物の合成
【０３３３】
調製実施例１：６−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（１）
工程１：４−アミノ−Ｎ−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−１）
【化２３】
0006615791.tif 000024
【０３３４】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（６．０２ｍｍｏｌ）３ｍｌを、１，２−ジクロロエタン中のイソプロピルアミン３５６ｍｇ（６．０２ｍｍｏｌ）にゆっくり滴下して添加し、その混合物を３０分間室温で攪拌した。５００ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１００ｍｌ）に慎重に添加した。混合物をジクロロメタンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって、３４０ｍｇ（純度９９％、理論値の６３．９％）の表題化合物（ＩＩ−１）を得た。
【０３３５】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.046(2.3); 9.042(2.4); 8.704(1.8); 8.700(2.0); 8.692(2.0); 8.688(1.9); 8.218(1.0); 8.214(1.4); 8.208(1.0); 8.198(1.2); 8.194(1.5); 8.193(1.5); 8.188(1.1); 7.639(1.3); 7.620(1.3); 7.581(1.4); 7.579(1.4); 7.569(1.4); 7.567(1.4); 7.561(1.4); 7.559(1.3); 7.549(1.3); 7.547(1.3); 6.982(4.0); 4.077(0.7); 4.061(1.0); 4.042(1.0); 4.025(0.7); 3.904(0.9); 3.338(73.4); 2.526(0.6); 2.513(11.6); 2.509(23.1); 2.504(30.0); 2.500(21.6); 2.495(10.5); 1.143(16.0); 1.126(15.8); 0.000(7.2); -0.008(0.3)
【０３３６】
工程２：６−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（１）
【化２４】
0006615791.tif 000025
【０３３７】
３００ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−１）を初めにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。９８ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および３３９ｍｇ（２．２９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣をアセトニトリルで粉砕し、固形物をろ過した。次いで、クロマトグラフィーを利用して、ろ液をＲＰ（Ｃ−１８）カラムを用いたＭＰＬＣで濃縮および精製した。これによって、２５ｍｇ（純度９６％、理論値の７．６％）の表題化合物（１）を得た。
【０３３８】
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.307(2.2); 9.302(2.2); 8.814(1.6); 8.811(1.7); 8.802(1.7); 8.799(1.7); 8.734(6.2); 8.516(1.0); 8.512(1.3); 8.506(1.0); 8.496(1.1); 8.491(1.4); 8.486(1.0); 8.144(3.9); 7.659(1.3); 7.647(1.3); 7.641(1.3); 7.639(1.3); 7.628(1.2); 7.627(1.2); 5.054(0.4); 5.037(1.1); 5.019(1.5); 5.002(1.1); 4.985(0.4); 3.337(1.4); 2.526(0.8); 2.513(17.3); 2.508(34.7); 2.504(45.2); 2.499(32.4); 2.495(15.5); 1.483(16.0); 1.466(15.8); 1.142(0.4); 1.126(0.4); 0.000(8.5)
【０３３９】
調製実施例２：６−イソブチル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３）
工程１：４−アミノ−Ｎ−イソブチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（（ＩＩ−３））
【化２５】
0006615791.tif 000026
【０３４０】
１．７５ｇ（７．０２ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を初めにエタノールに添加し、エタノールに溶解した１．９７ｇの水酸化カリウム（３５．１０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で一晩攪拌し、次いで、乾燥するまで濃縮した。残渣を少量の水に懸濁させ、生成物を１０％濃度のクエン酸水溶液で沈殿させた。不溶性画分を吸引ろ過し、および減圧化でよく乾燥させた。結果として得られた４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸（１．３２ｇ、１００％純度、理論値の８５．０％）をさらにそのまま反応させた。
【０３４１】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.112(1.2); 9.108(1.4); 9.099(0.7); 9.086(15.3); 9.085(15.4); 9.080(16.0); 9.018(0.3); 9.012(0.4); 8.730(1.2); 8.727(1.2); 8.719(1.4); 8.715(1.4); 8.701(13.6); 8.697(14.4); 8.689(14.5); 8.685(14.2); 8.607(0.4); 8.603(0.4); 8.595(0.4); 8.297(0.7); 8.292(0.9); 8.287(0.8); 8.277(0.9); 8.271(1.2); 8.262(8.1); 8.258(10.9); 8.253(8.0); 8.242(8.7); 8.238(11.2); 8.233(8.1); 7.580(1.0); 7.566(1.5); 7.560(11.6); 7.558(11.0); 7.548(11.5); 7.546(10.9); 7.540(10.5); 7.538(9.8); 7.528(10.0); 7.526(9.3); 7.506(0.4); 7.494(0.4); 7.486(0.4); 7.473(0.4); 7.133(1.1); 6.917(1.6); 6.028(1.3); 4.271(0.9); 4.253(2.8); 4.235(2.8); 4.218(0.9); 3.578(0.4); 3.545(0.5); 3.466(1.1); 3.448(1.5); 3.431(1.8); 3.324(25.6); 3.120(0.5); 3.092(0.4); 2.951(0.3); 2.675(2.3); 2.671(3.1); 2.667(2.3); 2.555(5.6); 2.541(2.3); 2.524(9.2); 2.517(30.9); 2.511(156.3); 2.506(313.9); 2.502(413.1); 2.497(295.7); 2.493(141.3); 2.481(18.0); 2.443(5.2); 2.338(1.1); 2.333(2.2); 2.329(3.0); 2.324(2.2); 2.290(0.4); 1.909(0.8); 1.295(3.0); 1.277(6.4); 1.260(3.0); 1.073(0.8); 1.055(1.5); 1.038(0.7); 0.146(1.3); 0.008(11.0); 0.000(302.5); -0.009(11.0); -0.150(1.3)
【０３４２】
この４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸１００ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を次いで、初めにトルエンに添加した。３７６ｍｇ（３．１６ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加し、反応混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、反応を減圧化で濃縮し、高圧下で乾燥させた。このように得られた酸塩化物をアセトニトリルに取り、アセトニトリル中、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン８８ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）およびイソブチルアミン３６．３６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。次いで反応混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒の蒸発後、残渣を酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム溶液に取った。有機相を分離して硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。これによって、７１ｍｇ（８４％純度、理論値の４７．７％）の表題化合物（ＩＩ−３）を得、そのままさらに工程２の（３）に変換した。
【０３４３】
ＬＣ−ＭＳ：質量実測値［ｍ／ｚ］＝２７６．１０
【０３４４】
工程２：６−イソブチル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３）
【化２６】
0006615791.tif 000027
【０３４５】
７１ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ、８４％純度）の４−アミノ−Ｎ−イソブチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−３）を初めに２６６ｍｇ（３．０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。２ｍｇ（０．０１３ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および５７ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１０分間、１２０℃で加熱した。冷却した反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィーで精製した。これによって、２４ｍｇ（純度９０％、理論値の３４．３％）の表題化合物（３）を得た。
【０３４６】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.302(2.1); 9.297(2.1); 9.049(0.4); 9.044(0.4); 8.815(1.8); 8.811(1.9); 8.803(1.8); 8.799(1.8); 8.703(0.3); 8.699(0.4); 8.691(0.4); 8.687(0.4); 8.634(6.2); 8.510(1.1); 8.506(1.4); 8.500(1.1); 8.490(1.1); 8.486(1.4); 8.484(1.4); 8.480(1.1); 7.662(1.3); 7.660(1.4); 7.650(1.3); 7.648(1.3); 7.642(1.3); 7.640(1.3); 7.630(1.2); 7.628(1.3); 6.974(0.7); 3.895(4.7); 3.876(4.7); 3.323(24.1); 3.022(0.4); 3.005(0.6); 2.990(0.4); 2.512(10.6); 2.508(21.2); 2.503(27.9); 2.499(20.3); 2.495(10.0); 2.162(0.4); 2.145(0.8); 2.128(1.0); 2.111(0.9); 2.093(0.4); 0.916(16.0); 0.899(15.5); 0.873(3.2); 0.856(3.1); 0.008(0.3); 0.000(8.4); -0.008(0.3)
【０３４７】
調製実施例３：２−（ピリジン−３−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５）
工程１：４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−５）
【化２７】
0006615791.tif 000028
【０３４８】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（６．０２ｍｍｏｌ）３ｍｌを、１，２−ジクロロエタン中の２，２，２−トリフルオロエチルアミン５９６ｍｇ（６．０２ｍｍｏｌ）にゆっくり滴下して添加し、その混合物を３０分間室温で攪拌した。５００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１００ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を、塩化メチレンで３回抽出し、有機相を取り除き、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって、２９９ｍｇ（純度９１％、理論値の４４．８％）の表題化合物（ＩＩ−５）を得た。
【０３４９】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.114(0.8); 9.110(0.8); 9.074(9.3); 9.070(9.3); 8.728(7.9); 8.724(7.8); 8.716(8.3); 8.712(7.5); 8.476(3.0); 8.461(6.3); 8.446(3.0); 8.318(0.4); 8.298(0.4); 8.293(0.5); 8.288(0.4); 8.277(0.4); 8.272(0.5); 8.268(0.5); 8.249(4.1); 8.245(5.6); 8.240(4.0); 8.229(4.5); 8.225(5.8); 8.224(5.8); 8.220(4.1); 7.594(5.4); 7.593(5.3); 7.582(5.6); 7.580(5.7); 7.574(5.3); 7.573(5.1); 7.562(5.2); 7.560(5.2); 7.548(0.5); 7.164(16.0); 5.759(1.8); 4.272(0.5); 4.254(1.5); 4.236(1.5); 4.218(0.5); 4.040(1.7); 4.016(5.6); 4.000(5.7); 3.992(6.1); 3.976(5.5); 3.968(2.4); 3.952(1.9); 3.905(2.0); 3.332(49.0); 2.678(0.5); 2.673(0.6); 2.669(0.4); 2.509(72.6); 2.504(92.8); 2.500(67.2); 2.335(0.5); 2.331(0.6); 2.327(0.4); 1.296(1.6); 1.279(3.2); 1.261(1.5); 0.008(2.8); 0.000(58.8); -0.008(2.6)
【０３５０】
工程２：２−（ピリジン−３−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５）
【化２８】
0006615791.tif 000029
【０３５１】
２４０ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−５）を初めに３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。６８ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および２３５ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣をアセトニトリルで粉砕し、固形物をろ過した。次いで、この固形物をＲＰ（Ｃ−１８）カラムを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、６９ｍｇ（純度９２％、理論値の２５．６％）の表題化合物（５）を得た。
【０３５２】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.320(8.2); 9.315(8.2); 9.302(0.4); 8.829(6.4); 8.825(6.8); 8.817(6.9); 8.813(6.6); 8.698(16.0); 8.530(4.0); 8.526(5.1); 8.520(3.9); 8.510(4.3); 8.506(5.3); 8.505(5.3); 8.500(4.0); 8.318(0.4); 7.672(4.8); 7.671(4.8); 7.660(4.8); 7.659(4.7); 7.652(4.8); 7.651(4.6); 7.640(4.5); 7.639(4.4); 5.143(0.3); 5.121(0.4); 5.089(3.5); 5.067(11.4); 5.044(11.9); 5.021(4.0); 3.363(0.6); 3.336(289.1); 2.720(1.5); 2.678(0.6); 2.674(0.8); 2.669(0.6); 2.527(2.1); 2.513(48.7); 2.509(96.7); 2.505(125.4); 2.500(89.6); 2.496(42.7); 2.336(0.6); 2.331(0.8); 2.327(0.6); 2.077(0.4); 0.008(1.2); 0.000(30.0); -0.008(1.1)
【０３５３】
調製実施例４：６−（３−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（１０）
工程１：４−アミノ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−１０）
【化２９】
0006615791.tif 000030
【０３５４】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（３．６１ｍｍｏｌ）１．８ｍｌを、１，２−ジクロロエタン中の３−メトキシアニリン４４５ｍｇ（３．６１ｍｍｏｌ）にゆっくり滴下して添加し、その混合物を１時間室温で攪拌した。３００ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって、１２０ｍｇ（純度９６％、理論値の２９．３％）の表題化合物（ＩＩ−１０）を得た。
【０３５５】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.618(2.9); 9.113(0.4); 9.107(0.5); 9.099(2.3); 9.093(2.3); 8.736(1.5); 8.732(1.7); 8.724(1.7); 8.720(1.7); 8.271(1.0); 8.266(1.5); 8.261(0.9); 8.251(0.8); 8.246(1.4); 8.241(0.9); 7.607(1.3); 7.595(1.3); 7.587(1.3); 7.575(1.4); 7.361(1.4); 7.355(2.5); 7.350(1.7); 7.303(1.0); 7.282(1.7); 7.238(3.5); 7.232(3.1); 7.211(2.7); 7.191(1.2); 6.658(1.2); 6.652(1.2); 6.638(1.1); 6.631(1.1); 4.253(0.7); 4.235(0.7); 3.747(16.0); 3.330(15.3); 2.525(0.6); 2.507(25.7); 2.503(34.3); 2.499(26.3); 2.076(0.7); 1.295(0.8); 1.278(1.5); 1.260(0.7); 0.008(1.5); 0.007(1.5); 0.000(44.0); -0.008(1.9)
【０３５６】
工程２：６−（３−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（１０）
【化３０】
0006615791.tif 000031
【０３５７】
１００ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−１０）を初めにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。２５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および８７ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物に水を添加し、次いで、ジクロロメタンで繰り返し抽出を行った。１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。次いで、残渣をＭＰＬＣカラムクロマトグラフィーで精製した。これによって、２０ｍｇ（純度１００％、理論値の２０．２％）の表題化合物（１０）を得た。
【０３５８】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.345(0.5); 9.340(0.5); 8.833(0.4); 8.829(0.4); 8.821(0.4); 8.817(0.4); 8.620(1.4); 7.495(0.6); 7.475(0.4); 7.217(0.3); 7.211(0.6); 7.206(0.4); 7.155(0.4); 7.134(0.5); 3.818(3.8); 3.328(15.7); 2.944(16.0); 2.784(13.5); 2.507(16.3); 2.502(21.3); 2.498(16.0); 1.957(14.1); 0.008(1.0); 0.000(24.1); -0.008(1.1)
【０３５９】
調製実施例５：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（２２）
工程１：４−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２１）
【化３１】
0006615791.tif 000032
【０３６０】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（３．０１ｍｍｏｌ）１．５ｍｌを、１，２−ジクロロエタン中の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリン７２０ｍｇ（３．０１ｍｍｏｌ）にゆっくり滴下して添加し、その混合物を３０分間室温で攪拌した。２５０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約２００ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって、１４４ｍｇ（純度９２％、理論値の２９．９％）の表題化合物（ＩＩ−２１）を得た。
【０３６１】
1H-NMR(601.6 MHz, d6-DMSO): δ = 9.566(4.6); 9.110(0.4); 9.100(3.4); 9.096(3.4); 8.737(2.4); 8.734(2.6); 8.729(2.8); 8.726(2.8); 8.270(1.3); 8.267(1.9); 8.264(1.3); 8.257(1.3); 8.254(2.0); 8.251(1.3); 7.696(2.8); 7.683(2.8); 7.601(1.7); 7.594(1.7); 7.588(1.7); 7.580(1.6); 7.268(2.5); 7.250(2.5); 7.209(5.5); 4.250(0.6); 4.238(0.6); 3.891(1.1); 3.874(3.4); 3.857(3.5); 3.840(1.2); 3.343(61.4); 2.616(0.4); 2.507(51.6); 2.504(70.6); 2.501(53.2); 2.406(16.0); 1.290(0.6); 1.278(1.2); 1.266(0.6); 0.005(1.5); 0.000(41.7)
【０３６２】
工程２：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（２１）
【化３２】
0006615791.tif 000033
【０３６３】
１２０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２１）を初めにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。２３ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および８０ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣をアセトニトリルで粉砕し、生成物を固形物としてろ過した。次いで、クロマトグラフィーを利用して、ろ液をＲＰ（Ｃ−１８）カラムを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、合計４３ｍｇ（純度９８％、理論値の３４．３％）の表題化合物（２１）を得た。
【０３６４】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.350(3.0); 9.346(3.1); 9.344(3.0); 8.839(2.4); 8.836(2.6); 8.827(2.6); 8.824(2.6); 8.679(8.7); 8.561(1.4); 8.557(1.8); 8.551(1.4); 8.541(1.5); 8.537(1.9); 8.535(1.9); 8.531(1.5); 7.939(3.1); 7.921(3.1); 7.684(1.8); 7.683(1.7); 7.672(1.7); 7.671(1.7); 7.664(1.8); 7.663(1.7); 7.652(1.7); 7.651(1.7); 7.518(2.7); 7.491(2.6); 4.062(1.2); 4.037(3.9); 4.011(4.0); 3.985(1.4); 3.330(57.6); 2.945(1.0); 2.785(0.7); 2.672(0.4); 2.526(1.0); 2.512(19.8); 2.508(40.6); 2.503(53.8); 2.499(39.4); 2.494(19.5); 2.471(16.0); 2.330(0.3); 2.076(10.9); 1.958(0.8); 0.008(1.0); 0.000(30.1); -0.009(1.2)
【０３６５】
工程３−主要生成物：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（２２）
【化３３】
0006615791.tif 000034
【０３６６】
０℃で、１９．１８ｍｇ（７０％濃度、０．０８ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、ジクロロメタン３ｍｌ中の３２．０ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）の６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（２１）溶液に添加した。反応混合物を２時間室温で攪拌し、次いで飽和炭酸ナトリウム溶液を添加した。２０分後、相を分離し、水相をもう２回、ジクロロメタンで抽出し、まとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒の蒸発後、残渣を、クロマトグラフィーを利用して、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、１０ｍｇ（純度９５％、理論値の２８．１％）の表題化合物（２２）を得た。
【０３６７】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.761(0.5); 9.353(6.6); 9.347(6.9); 9.102(0.4); 8.836(5.2); 8.828(4.9); 8.824(5.2); 8.738(0.5); 8.723(15.6); 8.557(4.0); 8.553(2.9); 8.543(2.8); 8.537(4.3); 8.533(3.1); 8.315(2.5); 8.195(6.5); 8.176(6.5); 8.039(0.4); 7.951(2.4); 7.685(3.8); 7.673(3.8); 7.665(4.0); 7.653(3.8); 7.635(5.0); 7.608(5.1); 7.366(0.4); 7.238(0.6); 5.755(1.0); 4.293(0.9); 4.271(1.2); 4.263(1.3); 4.233(1.1); 4.182(0.4); 4.124(1.0); 4.100(1.2); 3.505(1.6); 3.322(748.9); 2.944(1.9); 2.891(16.0); 2.784(1.6); 2.731(14.3); 2.716(0.5); 2.670(6.0); 2.666(4.8); 2.505(695.9); 2.501(960.0); 2.497(767.5); 2.395(0.8); 2.373(2.4); 2.328(6.2); 2.324(5.1); 2.283(0.4); 1.957(1.9); 1.303(0.3); 1.284(0.6); 1.233(2.0); 0.854(0.4); 0.146(3.0); 0.008(21.8); 0.000(638.0); -0.078(0.4); -0.150(3.2)
【０３６８】
工程３−微量生成物：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（１−オキシドピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（２３）
【化３４】
0006615791.tif 000035
【０３６９】
「工程３−主要生成物」に従った化合物（２３）の調製の経過において、化合物（２３）を同時に微量生成物として隔離した。これによって、１１ｍｇ（純度９４％、理論値の３０．５％）の表題化合物（２３）を得た。
【０３７０】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 8.928(9.2); 8.734(16.0); 8.463(5.2); 8.446(5.3); 8.315(0.9); 8.196(7.0); 8.177(7.1); 8.082(5.1); 8.061(5.7); 7.668(4.5); 7.649(5.9); 7.633(8.7); 7.608(5.6); 7.573(0.4); 7.251(0.4); 4.265(1.6); 4.236(1.3); 4.117(1.2); 4.106(1.2); 4.092(1.4); 3.322(182.5); 2.671(2.1); 2.502(339.3); 2.498(298.4); 2.402(0.7); 2.373(1.6); 2.329(2.4); 0.146(1.6); 0.000(312.8); -0.083(0.4); -0.150(1.7)
【０３７１】
調製実施例６：２−（ピリジン−３−イル）−６−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（２８）
工程１：４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２８）
【化３５】
0006615791.tif 000036
【０３７２】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（４．８１ｍｍｏｌ）２．４ｍｌを、１，２−ジクロロエタン２０ｍｌ中の３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン８４３ｍｇ（４．８１ｍｍｏｌ）にゆっくり滴下して添加し、その混合物を３０分間室温で攪拌した。４００ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物をジクロロメタンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のｎ−ペンタンで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって、４２５ｍｇ（純度１００％、理論値の７０．０％）の表題化合物（ＩＩ−２８）を得た。
【０３７３】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.063(9.1); 9.058(9.1); 8.714(6.6); 8.710(7.3); 8.702(7.1); 8.698(7.3); 8.543(2.9); 8.528(6.3); 8.514(3.0); 8.317(0.6); 8.237(3.6); 8.232(5.3); 8.227(3.9); 8.217(4.0); 8.212(5.8); 8.207(4.1); 7.656(9.5); 7.633(3.5); 7.615(8.3); 7.609(10.3); 7.591(9.1); 7.583(6.9); 7.572(9.3); 7.563(5.7); 7.552(5.8); 7.161(0.4); 7.099(0.5); 7.050(16.0); 6.941(0.4); 5.757(3.2); 4.483(12.6); 4.469(12.6); 3.903(1.3); 3.800(0.5); 3.327(183.9); 2.676(1.2); 2.672(1.8); 2.667(1.3); 2.525(4.0); 2.511(99.6); 2.507(202.4); 2.503(270.1); 2.498(201.5); 2.333(1.3); 2.329(1.8); 2.325(1.4); 1.989(0.6); 0.146(1.4); 0.008(9.9); 0.000(288.4); -0.008(11.9); -0.150(1.4)
【０３７４】
工程２：２−（ピリジン−３−イル）−６−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（２８）
【化３６】
0006615791.tif 000037
【０３７５】
１１０ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２８）を初めにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。２５ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および１２９ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を冷却した反応混合物に添加し、次いで、ジクロロメタンで繰り返し抽出を行った。１つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。次いで、残渣を移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。溶媒の蒸発後、生成物をペンタン／酢酸エチルで粉砕し、超音波処理を行った。この方法で得た結晶を吸引ろ過した。これによって、３８ｍｇ（純度９８．３％、理論値の３３．１％）の表題化合物（２８）を得た。
【０３７６】
1H-NMR(600.1 MHz, CD3CN): δ = 9.2734(3.7); 9.2728(3.7); 9.270(3.8); 8.751(2.8); 8.748(2.9); 8.743(2.9); 8.740(2.8); 8.469(9.8); 8.403(1.8); 8.400(2.4); 8.399(2.3); 8.396(1.7); 8.389(1.9); 8.387(2.4); 8.386(2.3); 8.383(1.7); 7.744(3.9); 7.662(2.1); 7.650(3.1); 7.641(2.5); 7.576(2.2); 7.563(3.2); 7.550(1.3); 7.534(2.3); 7.533(2.2); 7.526(2.3); 7.525(2.2); 7.521(2.3); 7.520(2.1); 7.513(2.2); 7.512(2.0); 5.293(16.0); 2.957(13.9); 2.827(11.1); 2.154(11.6); 1.972(12.0); 1.967(0.5); 1.959(0.6); 1.955(0.8); 1.951(5.6); 1.947(10.0); 1.943(14.5); 1.938(9.7); 1.934(4.8); 0.000(6.8)
【０３７７】
調製実施例７：２−（ピリジン−３−イル）−６−（ピリジン−２−イルメチル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３４）
工程１：４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−３４）
【化３７】
0006615791.tif 000038
【０３７８】
１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を初めにエタノールに添加し、エタノールに溶解した２．２５ｇの水酸化カリウム（４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で４時間攪拌し、次いで、乾燥するまで濃縮した。残渣を少量の水に懸濁させ、生成物を１０％濃度のクエン酸水溶液で沈殿させた。不溶性画分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。結果として得られた４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸（５８３ｍｇ、１００％純度、理論値の６５．７％）をさらにそのまま反応させた。
【０３７９】
ＬＣ−ＭＳ：質量実測値［ｍ／ｚ］＝２２１．０３
【０３８０】
１４８ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸および２３７ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）のＯ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を初めにＤＭＦに添加し、混合物を１０分間攪拌した。ジメチルホルムアミドに溶解した７３Ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の１−（ピリジン−２−イル）メタンアミン（methanamine）および１３０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを次いで添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、減圧化で濃縮した。次いで、ＭＰＬＣを用いたカラムクロマトグラフィーによって、残渣の精製をさらに行った。これによって、１９２ｍｇ（純度４３．０％、理論値の３９．５％）の表題化合物（ＩＩ−３４）を得た。
【０３８１】
ＬＣ−ＭＳ：質量実測値［ｍ／ｚ］＝３１１．０８
【０３８２】
工程２：２−（ピリジン−３−イル）−６−（ピリジン−２−イルメチル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３４）
【化３８】
0006615791.tif 000039
【０３８３】
９６ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−３４）を初めに１．１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。２．４ｍｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および６９ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１０分間、１２０℃で加熱した。冷却した反応混合物に水を添加し、次いで、酢酸エチルで繰り返し抽出を行った。１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。勾配としてジクロロメタン／メタノール（１０：１）の移動層を用いたＭＰＬＣで、残渣をさらに精製した。これによって、９．５ｍｇ（純度１００．０％、理論値の９．６％）の表題化合物（３４）を得た。
【０３８４】
1H NMR (400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.324 (8.2); 9.320 (8.0); 8.828 (5.9); 8.819 (5.7); 8.652 (16.0); 8.533 (4.1); 8.528 (5.4); 8.523 (3.9); 8.513 (4.3); 8.508 (5.6); 8.503 (3.8); 7.673 (4.7); 7.661 (4.8); 7.653 (4.6); 7.641 (4.2); 6.830 (1.0); 6.818 (1.8); 6.805 (0.9); 6.700 (2.0); 6.688 (3.9); 6.676 (2.0); 6.570 (1.0); 6.558 (2.0); 6.546 (1.0); 4.914 (5.2); 4.875 (10.9); 4.837 (5.5); 3.905 (7.6); 3.506 (0.4); 3.338 (626.8); 3.225 (1.1); 3.062 (0.9); 2.677 (2.1); 2.672 (2.7); 2.668 (2.1); 2.508 (339.6); 2.503 (425.1); 2.499 (319.3); 2.334 (1.9); 2.330 (2.5); 2.325 (1.9); 1.298 (0.4); 1.258 (0.5); 1.233 (0.7); 1.145 (0.7); 0.000 (37.7)
【０３８５】
調製実施例８：６−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３８）
【０３８６】
工程１：４−アミノ−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−３８）
【化３９】
0006615791.tif 000040
【０３８７】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（１．５ｍｍｏｌ）０．７５ｍｌを、１２ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の１−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メタンアミン１９３ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）にゆっくり滴下して添加し、その混合物を３０分間室温で攪拌した。次いで、２５０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を少量、一度に添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を、アルゴン下で、１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）上へ慎重に圧搾した。混合物を、ジクロロメタンで３回抽出し、有機相を取り除き、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のｎ−ペンタン／酢酸エチルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性画分を吸引ろ過し、アセトニトリルでよく粉砕した。ろ過した固形物を次いで減圧化で乾燥させた。これによって、７１ｍｇ（純度９６．１％、理論値の２０．５％）の表題化合物を得た。
【０３８８】
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.059 (2.1); 9.054 (2.0); 8.711 (1.5); 8.708 (1.6); 8.699 (1.6); 8.695 (1.6); 8.426 (0.7); 8.412 (1.4); 8.398 (0.7); 8.231 (0.8); 8.226 (1.2); 8.221 (0.9); 8.211 (0.9); 8.206 (1.3); 8.201 (0.9); 7.581 (1.2); 7.569 (1.2); 7.561 (1.1); 7.549 (1.1); 7.166 (3.7); 7.035 (3.4); 4.433 (2.9); 4.419 (2.9); 3.904 (1.0); 3.330 (28.0); 2.629 (16.0); 2.507 (25.7); 2.503 (33.6); 2.499 (25.3); 1.278 (0.5); 0.008 (1.1); 0.000 (26.2); -0.008 (1.2)
【０３８９】
工程２：６−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３８）
【化４０】
0006615791.tif 000041
【０３９０】
５５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−３８）を初めに０．５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。１４ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および４９ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物に水を添加し、次いで、ジクロロメタンで繰り返し抽出を行った。１つにまとめた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。溶媒の蒸発後、残渣をアセトニトリル／酢酸エチルで粉砕し、この方法で得た結晶を吸引ろ過した。これによって、１１ｍｇ（純度８０．０％、理論値の１５．５％）の表題化合物（３８）を得た。
【０３９１】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.305(2.2); 9.301(2.3); 8.815(1.6); 8.812(1.9); 8.798(6.3); 8.511(1.3); 8.506(1.0); 8.495(1.0); 8.490(1.4); 8.486(1.1); 7.661(1.3); 7.648(1.3); 7.641(1.3); 7.628(1.2); 7.454(4.1); 7.277(0.5); 5.759(0.4); 5.308(7.1); 4.489(0.4); 4.476(0.4); 3.332(61.6); 2.945(0.9); 2.784(0.8); 2.672(0.9); 2.655(1.3); 2.637(2.1); 2.611(16.0); 2.507(95.2); 2.503(124.7); 2.499(102.9); 2.446(0.4); 2.330(0.8); 2.288(0.7); 1.958(0.8); 1.313(0.5); 0.146(0.4); 0.000(71.2); -0.150(0.4)
【０３９２】
調製実施例１３：６−（シクロプロピルメチル）−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３９）
工程１：４−アミノ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−３９）
【化４１】
0006615791.tif 000042
【０３９３】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（３．０１ｍｍｏｌ）１．５ｍｌを、１，２−ジクロロエタン１５ｍｌ中の１−シクロプロピルメタンアミン２１３ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）に氷で冷却しながらゆっくり滴下添加し、その混合物を６０分間室温で攪拌した。３７３ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１００ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって、３００ｍｇ（純度１００％、理論値の７３．０％）の表題化合物（ＩＩ−３９）を得た。
【０３９４】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.056(9.2); 9.052(9.7); 8.710(6.7); 8.707(7.1); 8.699(7.2); 8.695(7.1); 8.229(3.8); 8.226(5.4); 8.220(3.9); 8.210(4.1); 8.205(5.7); 8.200(4.0); 8.025(3.0); 8.012(5.9); 7.998(3.1); 7.579(4.9); 7.567(5.0); 7.559(5.0); 7.547(4.6); 7.027(16.0); 3.454(4.0); 3.437(9.3); 3.422(9.5); 3.404(4.3); 3.312(106.1); 2.671(1.1); 2.573(1.2); 2.556(2.1); 2.545(3.8); 2.527(7.5); 2.506(132.9); 2.502(168.0); 2.498(133.8); 2.470(2.8); 2.452(1.3); 2.329(1.1); 0.000(11.5)
【０３９５】
工程２：６−（シクロプロピルメチル）−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（３９）
【化４２】
0006615791.tif 000043
【０３９６】
１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−３９）を初めに１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。３１ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および１６２ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、クロマトグラフィーを利用して、残渣をＭＰＬＣで精製した。これによって、合計２ｍｇ（純度１００％、理論値の２．２％）の表題化合物（３９）を得た。
【０３９７】
1H-NMR(601.6 MHz, CDCl3): δ = 9.341(5.1); 9.338(5.0); 8.781(3.5); 8.775(3.6); 8.426(2.9); 8.423(3.9); 8.420(2.8); 8.413(3.1); 8.410(4.0); 8.407(2.8); 8.299(16.0); 7.484(3.2); 7.476(3.3); 7.471(3.3); 7.463(3.1); 7.432(0.6); 7.261(86.9); 7.084(0.5); 5.299(2.5); 3.958(15.5); 3.946(15.6); 3.278(0.4); 3.269(0.5); 3.266(0.4); 3.257(0.4); 2.232(0.4); 2.220(0.6); 2.207(0.4); 1.637(0.4); 1.558(13.5); 1.445(0.4); 1.368(0.5); 1.360(0.9); 1.355(1.3); 1.352(0.9); 1.347(2.2); 1.342(2.1); 1.339(1.8); 1.334(3.5); 1.329(2.0); 1.326(2.4); 1.321(2.7); 1.313(2.0); 1.309(1.8); 1.301(1.4); 1.255(7.8); 0.892(1.0); 0.881(1.8); 0.869(1.1); 0.856(0.4); 0.841(0.4); 0.715(2.2); 0.707(6.7); 0.705(7.1); 0.697(3.5); 0.694(7.0); 0.692(6.7); 0.684(2.5); 0.577(0.4); 0.575(0.4); 0.564(0.4); 0.562(0.4); 0.491(2.4); 0.483(8.8); 0.473(8.4); 0.465(2.0); 0.276(0.4); 0.267(0.5); 0.097(0.4); 0.005(2.9); 0.000(86.6); -0.006(3.2); -0.100(0.4)
【０３９８】
調製実施例１４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［７−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−６（７Ｈ）−イル］ベンゼンスルホンアミド（４２）
工程１：４−アミノ−Ｎ−［３−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（II-42）
【化４３】
0006615791.tif 000044
【０３９９】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（１８．１ｍｍｏｌ）９．０ｍｌを、１，２−ジクロロエタン２００ｍｌ中の３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド３．６ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）に氷で冷却しながらゆっくり滴下添加し、その混合物を６０分間室温で攪拌した。１．５ｇ（６，０２ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約２５０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分をｎ−ペンタンで洗浄し、吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。次いで、固形物を移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、３４０ｍｇ（純度１００％、理論値の１４．０％）の表題化合物（ＩＩ−４２）を得た。
【０４００】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.997(1.7); 9.107(1.2); 9.102(1.3); 8.745(0.8); 8.742(0.9); 8.734(0.9); 8.731(0.9); 8.279(0.4); 8.275(0.7); 8.271(0.5); 8.259(0.5); 8.255(0.8); 8.251(0.5); 8.169(1.5); 8.062(0.6); 8.040(0.7); 7.614(1.2); 7.603(0.7); 7.594(1.8); 7.583(0.7); 7.574(0.8); 7.424(0.9); 7.404(0.7); 7.322(1.9); 3.320(8.0); 2.638(16.0); 2.507(14.9); 2.503(19.6); 2.499(15.3); 1.989(0.9); 1.176(0.5); 0.000(0.4)
【０４０１】
工程２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［７−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−６（７Ｈ）−イル］ベンゼンスルホンアミド（４２）
【化４４】
0006615791.tif 000045
【０４０２】
３２０ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−［３−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−４２）を初めにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。６８ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および２６０ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣をアセトニトリルで粉砕し、生成物を固形物としてろ過した。次いで、固形物を素焼板に押し付けて乾燥させ、移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、３２０ｍｇ（純度１００％、理論値の９７．６％）の表題化合物（４２）を得た。
【０４０３】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.350(1.3); 9.345(1.3); 8.835(0.9); 8.831(1.0); 8.823(1.0); 8.819(1.0); 8.714(3.3); 8.560(0.5); 8.556(0.7); 8.551(0.5); 8.540(0.6); 8.535(0.8); 8.531(0.5); 8.055(1.6); 7.967(0.6); 7.962(0.4); 7.948(1.0); 7.944(0.7); 7.929(0.5); 7.925(0.4); 7.909(1.4); 7.894(1.3); 7.875(1.1); 7.856(0.4); 7.680(0.7); 7.668(0.7); 7.660(0.7); 7.648(0.7); 3.320(7.9); 2.681(16.0); 2.507(13.0); 2.502(16.4); 2.498(12.5); 0.000(16.1)
【０４０４】
調製実施例１５：６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５０）
工程１：４−アミノ−Ｎ−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（II-49）
【化４５】
0006615791.tif 000046
【０４０５】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（３．０１ｍｍｏｌ）１．５ｍｌを、１，２−ジクロロエタン中の２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリン７０８ｍｇ（３．０１ｍｍｏｌ）に氷で冷却しながらゆっくり滴下添加し、その混合物を３０分間室温で攪拌した。２５０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性部分を吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって、１５８ｍｇ（純度１００％、理論値の３５．９％）の表題化合物（ＩＩ−４９）を得た。
【０４０６】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.328(4.1); 9.086(3.2); 9.081(3.1); 8.729(2.3); 8.726(2.4); 8.717(2.4); 8.714(2.4); 8.259(1.3); 8.254(1.8); 8.249(1.3); 8.239(1.4); 8.234(1.9); 8.229(1.3); 7.598(1.7); 7.586(1.7); 7.579(1.7); 7.566(1.6); 7.468(5.9); 7.174(5.0); 7.133(5.2); 3.878(1.2); 3.852(3.8); 3.826(4.0); 3.800(1.4); 3.330(19.9); 2.507(38.9); 2.503(48.8); 2.499(36.6); 2.365(14.9); 2.330(0.4); 2.325(0.3); 2.163(16.0); 0.000(40.2)
【０４０７】
工程２：６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（４９）
【化４６】
0006615791.tif 000047
【０４０８】
６００ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−４９）を初めに１５ｍｌ（９０．２ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルに添加した。１１８ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置で２時間、１７０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、および、クロマトグラフィーを利用して、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、合計２００ｍｇ（純度９５．３％、理論値の３１．１％）の表題化合物（４９）を得た。
【０４０９】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.347(2.9); 9.342(3.0); 8.838(2.3); 8.834(2.4); 8.826(2.4); 8.822(2.5); 8.558(1.3); 8.554(1.9); 8.548(1.4); ,536(10.2); 8.528(1.5); 8.317(0.8); 7.924(0.4); 7.683(1.9); 7.675(6.4); 7.665(2.0); 7.651(1.5); 7.360(4.7); 6.025(1.0); 4.055(0.6); 4.038(2.6); 4.020(2.4); 4.014(3.6); 4.002(0.9); 3.988(3.6); 3.962(1.3); 3.855(0.8); 3.837(0.8); 3.392(0.3); 3.374(0.5); 3.332(421.8); 2.676(1.7); 2.671(2.3); 2.667(1.7); 2.525(5.6); 2.511(131.6); 2.507(269.9); 2.502(357.0); 2.498(264.5); 2.494(133.5); 2.407(15.0); 2.365(0.4); 2.334(1.8); 2.329(2.4); 2.325(1.8); 2.078(16.0); 1.989(7.6); 1.890(0.3); 1.398(1.9); 1.235(0.6); 1.193(2.1); 1.175(4.1); 1.157(2.1); 1.100(0.8); 1.083(1.5); 1.065(0.8); 0.146(0.5); 0.008(3.7); 0.000(116.2); -0.008(4.9); -0.150(0.5)
【０４１０】
工程３：６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５０）
【化４７】
0006615791.tif 000048
【０４１１】
０℃で、１２７ｍｇ（７７％濃度、０．５７ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、ジクロロメタン１０ｍｌ中の２５０．０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）の６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（４９）溶液に添加した。反応混合物を１時間室温で攪拌し、次いで亜硫酸水素ナトリウム水溶液を添加した。１つにまとめた有機相を分離し、次いで、飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒の蒸発後、残渣を、クロマトグラフィーを利用して、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、１５４ｍｇ（純度９９．０％、理論値の５８．８８％）の表題化合物（５０）を得た。
【０４１２】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.351(4.6); 9.346(4.6); 8.839(3.4); 8.835(3.7); 8.827(3.6); 8.823(3.7); 8.591(14.3); 8.561(1.9); 8.556(2.7); 8.551(1.9); 8.541(2.0); 8.536(2.8); 8.531(1.9); 8.317(1.3); 7.937(6.3); 7.928(4.2); 7.685(2.6); 7.673(2.6); 7.667(2.5); 7.653(2.4); 7.496(3.0); 7.470(4.4); 4.323(0.5); 4.295(0.6); 4.286(0.7); 4.259(0.7); 4.178(0.6); 4.171(0.6); 4.151(1.8); 4.144(1.8); 4.124(1.8); 4.117(1.8); 4.097(0.7); 4.090(0.6); 4.055(0.4); 4.037(1.0); 4.020(1.0); 4.002(0.4); 3.977(0.7); 3.951(0.8); 3.940(0.7); 3.924(0.3); 3.914(0.7); 3.372(0.9); 3.332(833.0); 2.676(2.9); 2.671(3.9); 2.667(2.9); 2.525(9.7); 2.507(449.3); 2.502(587.2); 2.498(437.0); 2.451(12.1); 2.446(16.0); 2.408(0.8); 2.353(0.6); 2.334(3.2); 2.329(4.0); 2.325(3.0); 2.279(0.4); 2.258(0.5); 2.188(15.9); 2.182(12.0); 1.989(4.2); 1.193(1.1); 1.175(2.3); 1.157(1.1); 0.146(0.8); 0.008(6.5); 0.000(190.8); -0.008(8.2); -0.150(0.9)
【０４１３】
調製実施例１６：２−（｛４−フルオロ−２−メチル−５−［７−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−６（７Ｈ）−イル］フェニル｝スルフィニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５５）
工程１：２−［（５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
【化４８】
0006615791.tif 000049
【０４１４】
１００ｍｌの乾燥アセトンを１．５０ｇ（９．５４ｍｍｏｌ）の５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルベンゼンチオール、１．２８ｇ（１０．５０ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよび６．２２ｇ（１９．０８ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムに添加し、混合物を還流下で一晩加熱した。冷却した反応混合物を、酢酸エチルおよび炭酸ナトリウムの混合物に添加し、有機相を分離した。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出し、まとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。これによって２．１０ｍｇ（９０．０％純度、理論値の８１．７５％の）の表題化合物２−［（５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを得た。
【０４１５】
1H-NMR(601.6 MHz, CDCl3): δ = 7.264(2.5); 6.995(2.3); 6.980(2.3); 6.836(1.7); 6.816(1.7); 4.079(0.4); 3.605(10.1); 3.098(0.6); 3.034(0.4); 3.025(16.0); 2.991(0.6); 2.968(0.4); 2.951(14.4); 2.313(13.0); 2.170(1.4); 0.000(2.4)
【０４１６】
工程２：４−アミノ−Ｎ−（５−｛［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］スルファニル｝−２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−５４）
【化４９】
0006615791.tif 000050
【０４１７】
アルゴン下で、トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（７．８８ｍｍｏｌ）３．９４ｍｌを、１，２−ジクロロエタン１５０ｍｌ中の２−［（５−アミノ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２．１０ｇ（７．８８ｍｍｏｌ）（調製実施例１６、工程１を参照）に氷で冷却しながらゆっくり滴下添加し、その混合物を６０分間室温で攪拌した。６５５ｍｇ（２．６３ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約２００ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。次いで、残渣を、クロマトグラフィーを利用して、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって３７０ｍｇ（４７．０％純度、理論値の１４．８６％）の表題化合物（ＩＩ−５４）を得、さらに精製することなく、そのまま工程３で反応させた。
【０４１８】
ＨＰＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ陽性、ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＝４４６．０
【０４１９】
工程３：２−（｛４−フルオロ−２−メチル−５−［７−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−６（７Ｈ）−イル］フェニル｝スルファニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５４）
【化５０】
0006615791.tif 000051
【０４２０】
３７０ｍｇ（４７％純度、理論値の０．３９ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−（５−｛［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］スルファニル｝−２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−５４）を初めに１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。３４ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および１７４ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルをその混合物に添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで１時間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣をアセトニトリルで粉砕し、生成物を固形物としてろ過した。次いで、固形物を素焼板に押し付けて乾燥させ、移動相アセトニトリル／水を用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、１７０ｍｇ（純度１００％、理論値の９５．６１％）の表題化合物（５４）を得た。
【０４２１】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.347(2.8); 9.342(2.6); 8.837(2.0); 8.825(2.0); 8.668(5.5); 8.552(1.6); 8.532(1.6); 8.141(0.9); 7.718(2.4); 7.700(2.4); 7.682(1.5); 7.669(1.5); 7.662(1.4); 7.649(1.3); 7.448(2.1); 7.422(2.1); 5.754(0.6); 4.011(8.8); 3.320(45.4); 3.027(16.0); 2.891(0.5); 2.832(14.9); 2.731(0.5); 2.670(0.6); 2.502(95.0); 2.406(12.3); 2.328(0.6); 0.000(4.0)
【０４２２】
工程４：２−（｛４−フルオロ−２−メチル−５−［７−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−６（７Ｈ）−イル］フェニル｝スルフィニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５５）
【化５１】
0006615791.tif 000052
【０４２３】
０℃で、８１ｍｇ（７７％濃度、０．３６ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、ジクロロメタン１ｍｌ中の１７０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の２−（｛４−フルオロ−２−メチル−５−［７−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−６（７Ｈ）−イル］フェニル｝スルファニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５４）の溶液に添加した。反応混合物を１時間室温で攪拌し、次いで炭酸ナトリウム水溶液を添加した。水相を分離してジクロロメタンで繰り返し抽出し、および１つにまとめた有機相を乾燥、ろ過および濃縮した。次いで、残渣を、クロマトグラフィーを利用して、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、１１９ｍｇ（純度１００％、理論値の７１．２％）の表題化合物（５５）を得た。
【０４２４】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.350(3.2); 9.345(3.1); 8.838(2.2); 8.835(2.3); 8.826(2.3); 8.823(2.3); 8.722(6.2); 8.556(1.8); 8.540(1.4); 8.535(1.9); 8.531(1.3); 8.139(4.6); 8.119(2.9); 7.685(1.7); 7.672(1.7); 7.665(1.7); 7.653(1.5); 7.568(2.4); 7.541(2.4); 4.185(1.3); 4.148(2.5); 4.086(1.2); 4.047(0.6); 3.340(160.4); 2.955(16.0); 2.863(15.8); 2.672(0.6); 2.507(78.3); 2.503(97.2); 2.473(15.1); 2.330(0.6); 0.000(3.2)
【０４２５】
調製実施例１７：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５７）
工程１：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５６）
【化５２】
0006615791.tif 000053
【０４２６】
２００ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２１）を初めに１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。３９ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および２２０ｍｇ（１．３６ｍｍｏｌ）のオルト酢酸トリエチルを添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで３０分間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を高圧下で濃縮した。次いで、残渣を移動相アセトニトリル／水を用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、３０ｍｇ（純度１００％、理論値の１４．２％）の表題化合物（５６）を得た。
【０４２７】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.333(2.4); 9.328(2.4); 8.834(1.8); 8.830(2.0); 8.822(1.9); 8.818(2.0); 8.535(1.1); 8.531(1.4); 8.526(1.1); 8.515(1.2); 8.510(1.5); 8.506(1.1); 7.939(2.4); 7.920(2.4); 7.680(1.4); 7.668(1.4); 7.661(1.4); 7.648(1.3); 7.541(2.1); 7.515(2.1); 4.085(0.5); 4.071(0.5); 4.060(0.6); 4.046(1.3); 4.037(0.6); 4.021(1.3); 4.012(1.3); 3.995(0.7); 3.986(1.3); 3.972(0.5); 3.960(0.5); 3.946(0.5); 3.329(49.4); 2.676(0.4); 2.672(0.5); 2.668(0.4); 2.525(1.3); 2.512(29.6); 2.507(59.8); 2.503(79.0); 2.498(58.4); 2.494(29.1); 2.469(13.3); 2.443(0.6); 2.417(0.6); 2.339(0.3); 2.334(0.5); 2.329(0.6); 2.325(0.5); 2.302(0.4); 2.281(16.0); 2.076(1.0); 0.008(1.9); 0.000(57.6); -0.009(2.3)
【０４２８】
工程２：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５７）
【化５３】
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【０４２９】
０℃で、１２ｍｇ（７７％濃度、０．０６ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、ジクロロメタン１ｍｌ中の２５ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）の６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（５６）溶液に添加した。反応混合物を１時間室温で攪拌し、次いで炭酸ナトリウム水溶液を添加した。水相を分離してジクロロメタンで繰り返し抽出し、および１つにまとめた有機相を乾燥、ろ過および濃縮した。これによって、１４ｍｇ（純度８８．０％、理論値の４７．７％）の表題化合物（５７）を得た。
【０４３０】
1H-NMR(601.6 MHz, CDCl3): δ = 9.363(2.0); 8.807(1.5); 8.469(0.8); 8.466(1.1); 8.463(0.8); 8.452(1.9); 8.441(0.9); 8.438(1.1); 8.435(0.8); 8.065(1.7); 8.029(1.8); 8.017(1.8); 8.003(1.8); 7.991(1.8); 7.979(1.0); 7.966(1.1); 7.556(0.7); 7.554(0.7); 7.542(0.9); 7.541(0.9); 7.526(0.9); 7.519(1.3); 7.513(1.7); 7.507(1.3); 7.500(0.9); 7.415(1.0); 7.402(1.7); 7.389(0.8); 7.304(1.8); 7.302(1.9); 7.288(1.9); 7.286(1.8); 7.272(7.2); 5.302(6.3); 3.617(0.5); 3.609(0.4); 3.601(0.6); 3.593(1.0); 3.576(1.1); 3.563(1.1); 3.555(0.3); 3.547(3.0); 3.539(0.6); 3.530(3.1); 3.523(0.8); 3.514(1.2); 3.506(0.7); 2.590(0.5); 2.517(16.0); 2.501(0.6); 2.493(0.4); 2.484(0.3); 2.418(0.7); 2.408(12.8); 2.395(0.6); 2.386(12.7); 2.378(1.1); 2.369(0.4); 2.356(0.5); 2.352(0.4); 2.344(0.4); 2.332(0.4); 1.335(0.5); 1.329(0.3); 1.306(0.6); 1.295(0.9); 1.286(1.3); 1.283(1.3); 1.271(1.3); 1.255(6.2); 1.232(0.7); 1.221(0.5); 1.212(0.5); 0.891(0.8); 0.880(1.4); 0.868(1.0); 0.856(0.5); 0.843(0.9); 0.841(0.9); 0.834(0.9); 0.005(0.5); 0.000(14.7); -0.006(0.7)
【０４３１】
調製実施例１８：３−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−６−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］［１，２，３］トリアジン−４（３Ｈ）−オン（５９）
工程２：３−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−６−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］［１，２，３］トリアジン−４（３Ｈ）−オン（５８）
【化５４】
0006615791.tif 000055
【０４３２】
１６０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２１）を初めに４ｍｌの濃塩酸に添加した。４ｍｌの水に溶解した２１２ｍｇ（３．０７ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムをこの混合物に滴下しながら添加し、混合物を７０℃で４時間攪拌した。冷却した反応混合物を飽和炭酸ナトリウム溶液に添加し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。１つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。これによって、１１２ｍｇ（純度９０．０％、理論値の６１．５％）の表題化合物（５８）を得た。
【０４３３】
1H-NMR(400.0 MHz, DMSO): δ = 9.430(10.3); 9.425(10.4); 8.891(8.1); 8.887(8.8); 8.879(8.5); 8.875(8.7); 8.651(4.7); 8.646(6.4); 8.641(4.7); 8.631(5.1); 8.625(6.5); 8.621(4.7); 8.317(0.4); 8.260(1.0); 8.242(1.1); 7.992(9.9); 7.973(9.9); 7.729(6.1); 7.717(6.0); 7.709(6.0); 7.697(6.2); 7.673(0.9); 7.583(8.6); 7.556(8.5); 5.758(16.0); 4.361(0.7); 4.351(0.4); 4.344(0.4); 4.324(0.4); 4.086(0.4); 4.059(0.4); 4.049(0.4); 4.018(4.1); 3.993(12.7); 3.967(13.1); 3.941(4.5); 3.331(218.6); 2.677(1.1); 2.672(1.5); 2.668(1.1); 2.512(92.5); 2.508(154.3); 2.503(197.3); 2.499(145.6); 2.495(73.3); 2.374(0.4); 2.353(0.4); 2.334(1.0); 2.330(1.3); 2.326(1.0); 1.343(0.4); 1.326(0.8); 1.308(0.4); 0.146(0.4); 0.008(3.0); 0.000(84.9); -0.008(3.4); -0.150(0.4)
【０４３４】
工程２：３−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−６−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］［１，２，３］トリアジン−４（３Ｈ）−オン（５９）
【化５５】
0006615791.tif 000056
【０４３５】
０℃で、４４ｍｇ（７７％濃度、０．１９ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、ジクロロメタン１ｍｌ中の９６ｍｇ（９０％純度、０．１９ｍｍｏｌ）の３−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−６−（ピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］［１，２，３］トリアジン−４（３Ｈ）−オン（５８）の溶液に添加した。反応混合物を室温で４０分間攪拌し、炭酸ナトリウム水溶液を次いで添加した。水相を分離してジクロロメタンで繰り返し抽出し、および１つにまとめた有機相を乾燥、ろ過および濃縮した。次いで、残渣を移動相アセトニトリル／水を用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、３０ｍｇ（純度１００％、理論値の３３．５％）の表題化合物（５９）を得た。
【０４３６】
1H-NMR(400.0 MHz, DMSO): δ = 9.432(5.9); 9.428(6.0); 8.891(4.5); 8.887(4.8); 8.879(4.8); 8.875(4.8); 8.652(2.6); 8.648(3.5); 8.642(2.6); 8.632(2.8); 8.626(3.7); 8.622(2.7); 8.260(5.9); 8.241(6.0); 7.729(3.3); 7.717(3.3); 7.709(3.5); 7.699(7.6); 7.673(4.8); 5.758(16.0); 4.415(0.5); 4.388(1.7); 4.378(0.8); 4.360(2.0); 4.351(2.3); 4.333(0.8); 4.323(2.3); 4.296(0.7); 4.112(0.6); 4.085(2.0); 4.075(0.7); 4.058(2.3); 4.048(1.9); 4.031(0.9); 4.021(1.8); 3.994(0.6); 3.331(101.6); 2.676(0.7); 2.672(1.0); 2.668(0.8); 2.507(117.2); 2.503(134.4); 2.498(99.6); 2.334(0.6); 2.330(0.9); 2.325(0.7); 1.233(0.7); 0.008(1.1); 0.000(27.5)
【０４３７】
調製実施例１９：２−（ピリジン−３−イル）−６−｛４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６３）
工程１：４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−６２）
【化５６】
0006615791.tif 000057
【０４３８】
アルゴン下で、トルエン中３．０ｍｌの２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（６．０ｍｍｏｌ）を、氷で冷却しながら、５０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の１．１６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリンに滴下してゆっくり添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。５００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性画分を吸引ろ過し、次いで、移動相アセトニトリル／水を用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、１３０ｍｇ（純度９９．０％、理論値の１６．２％）の表題化合物（ＩＩ−６２）を得た。
【０４３９】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.958(9.7); 9.780(0.6); 9.109(7.3); 9.104(7.2); 9.103(7.2); 9.096(0.8); 8.746(5.4); 8.742(6.0); 8.734(6.2); 8.730(6.1); 8.283(3.0); 8.278(4.1); 8.273(3.4); 8.263(3.6); 8.257(4.6); 8.253(3.5); 7.889(1.4); 7.883(12.5); 7.878(4.6); 7.866(4.6); 7.861(16.0); 7.854(2.0); 7.730(0.9); 7.725(0.3); 7.713(0.3); 7.707(1.1); 7.679(12.9); 7.657(10.8); 7.615(3.8); 7.613(4.1); 7.601(4.0); 7.595(3.9); 7.593(4.0); 7.583(3.6); 7.581(3.9); 7.384(1.2); 7.379(0.5); 7.361(1.4); 7.337(10.7); 7.267(0.8);3.329(92.9);2.677(0.8);2.672(1.1);2.668(0.8);2.525(2.6);2.512(58.6);2.508(119.3);2.503(158.4);2.499(116.9);2.494(58.1);2.334(0.7);2.330(1.0);2.325(0.8);2.321(0.4);2.076(1.4);0.146
(0.6);0.008(4.8);0.000(137.9);-0.009(5.2);-0.150(0.6)
【０４４０】
工程２：２−（ピリジン−３−イル）−６−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６２）
【化５７】
0006615791.tif 000058
【０４４１】
６５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−６２）を初めに５ｍｌの無水エタノールに添加した。１４ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および７２ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置で１５分間、８０℃で加熱した。反応混合物を冷却し、減圧化で濃縮し、３ｍｌのジクロロメタンに取った。この溶液を２ｍｌの飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を分離して、ろ過および乾燥させた。次いで、残渣をクロマトグラフィーを利用してＭＰＬＣで精製した。これによって、合計２０ｍｇ（純度８６．０％、理論値の２６．１％）の表題化合物（６２）を得た。
【０４４２】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.954(1.2); 9.347(5.1); 9.343(5.1); 9.341(5.2); 9.106(0.9); 9.100(0.9); 8.835(3.9); 8.831(4.4); 8.823(4.0); 8.819(4.4); 8.744(0.7); 8.740(0.8); 8.732(0.8); 8.728(0.8); 8.701(16.0); 8.636(1.4); 8.558(2.1); 8.552(3.1); 8.548(2.5); 8.538(2.3); 8.532(3.3); 8.528(2.5); 8.280(0.4); 8.275(0.5); 8.271(0.4); 8.260(0.4); 8.255(0.6); 8.251(0.4); 7.969(7.3); 7.948(9.3); 7.881(1.5); 7.859(2.0); 7.806(1.5); 7.799(11.4); 7.795(3.7); 7.783(3.0); 7.778(9.2); 7.772(1.0); 7.688(0.6); 7.679(4.0); 7.667(4.3); 7.660(3.6); 7.647(4.4); 7.625(0.4); 7.612(0.5); 7.600(0.5); 7.592(0.5); 7.579(0.5); 7.333(1.3); 3.324(74.8); 2.676(0.7); 2.671(0.9); 2.667(0.7); 2.524(2.5); 2.511(45.7); 2.507(92.5); 2.502(124.5); 2.498(94.2); 2.493(47.7); 2.333(0.5); 2.329(0.8); 2.325(0.6); 1.298(0.5); 1.259(0.7); 1.233(1.0); 0.000(1.1)
【０４４３】
工程３：２−（ピリジン−３−イル）−６−｛４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６３）
【化５８】
0006615791.tif 000059
【０４４４】
０℃で、２０ｍｇ（７７％濃度、０．０９ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、１ｍｌのジクロロメタン中の３５．０ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）の２−（ピリジン−３−イル）−６−｛４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６２）に添加した。反応混合物を室温で９０分間攪拌し、飽和炭酸ナトリウム溶液を次いで添加した。水相を３回ジクロロメタンで抽出し、および１つにまとめた有機相を乾燥およびろ過した。溶媒の蒸発後、残渣を、移動相ジクロロメタン／メタノール（３０：１）を用いたクロマトグラフィーで精製した。これによって、１０ｍｇ（純度９５．０％、理論値の２６．１％）の表題化合物（６３）を得た。
【０４４５】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.344(0.4); 8.925(9.0); 8.748(0.7); 8.714(16.0); 8.649(1.1); 8.542(0.3); 8.462(5.6); 8.446(5.9); 8.317(1.5); 8.137(0.4); 8.117(0.7); 8.081(5.4); 8.061(5.8); 7.970(10.5); 7.950(13.1); 7.793(14.1); 7.772(11.5); 7.689(0.8); 7.666(5.7); 7.647(6.7); 7.629(4.4); 5.757(7.6); 3.507(0.3); 3.487(0.3); 3.447(0.4); 3.439(0.4); 3.409(0.5); 3.326(536.7); 3.245(0.3); 2.840(0.4); 2.820(0.4); 2.805(0.4); 2.765(0.4); 2.671(8.5); 2.622(1.1); 2.618(1.1); 2.502(1215.9); 2.329(7.9); 2.184(0.3); 1.355(0.6); 1.299(1.8); 1.259(2.9); 1.235(7.6); 1.166(0.5); 1.149(1.1); 1.066(0.4); 0.854(1.6); 0.843(1.0); 0.834(1.1); 0.814(0.7); 0.784(0.5); 0.146(5.7); 0.083(0.5); 0.000(1101.9); -0.150(5.9)
【０４４６】
調製実施例２０：２−（ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６９）
工程１：４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−６８）
【化５９】
0006615791.tif 000060
【０４４７】
アルゴン下で、トルエン中の３．６ｍｌの２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（７．２２ｍｍｏｌ）を、氷で冷却しながら、５０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の１．５０ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）の２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］アニリンに滴下してゆっくり添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。６００ｍｇ（２．４１ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性画分を吸引ろ過し、次いで、移動相アセトニトリル／水を用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、２４０ｍｇ（純度９６．０％、理論値の２３．３％）の表題化合物（ＩＩ−６８）を得た。
【０４４８】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.458(10.4); 9.104(6.7); 9.099(6.7); 8.738(5.3); 8.734(5.7); 8.726(5.8); 8.722(5.6); 8.316(0.4); 8.279(3.0); 8.275(4.2); 8.269(3.1); 8.259(3.3); 8.254(4.3); 8.249(3.1); 7.661(4.8); 7.644(5.2); 7.641(5.2); 7.605(3.9); 7.603(3.9); 7.593(3.9); 7.591(3.9); 7.585(3.9); 7.583(3.8); 7.573(3.7); 7.571(3.6); 7.536(4.8); 7.519(5.5); 7.517(5.7); 7.365(2.4); 7.362(2.5); 7.346(5.0); 7.343(5.0); 7.327(3.3); 7.324(3.1); 7.287(3.6); 7.283(3.6); 7.267(4.9); 7.264(4.9); 7.249(2.2); 7.245(2.1); 7.176(12.1); 4.253(0.6); 4.235(0.6); 3.944(2.8); 3.918(8.8); 3.892(9.1); 3.866(3.1); 3.330(242.9); 2.676(0.9); 2.672(1.2); 2.667(0.9); 2.525(2.8); 2.507(127.7); 2.503(166.7); 2.498(124.1); 2.334(0.9); 2.329(1.2); 2.325(0.9); 2.075(16.0); 1.295(0.6); 1.278(1.3); 1.260(0.6); 1.233(0.7); 0.008(0.4); 0.000(10.3); -0.008(0.4)
【０４４９】
工程２：２−（ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６８）
【化６０】
0006615791.tif 000061
【０４５０】
５ｍｌ（３０．１ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを２２５ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−６８）および４５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸に添加し、反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置で６０分間、１７０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、および、クロマトグラフィーを利用して、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、合計９５ｍｇ（純度９９．０％、理論値の４２．５％）の表題化合物（６８）を得た。
【０４５１】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.348(4.6); 9.344(4.6); 8.841(3.7); 8.837(4.0); 8.829(4.0); 8.825(4.0); 8.558(2.5); 8.551(16.0); 8.539(2.6); 8.533(3.3); 8.529(2.4); 7.918(3.2); 7.915(3.1); 7.899(4.0); 7.688(2.9); 7.686(2.8); 7.676(2.9); 7.674(2.9); 7.667(5.2); 7.663(4.0); 7.654(4.6); 7.648(3.9); 7.645(5.9); 7.639(5.5); 7.635(3.0); 7.620(3.2); 7.616(2.2); 7.598(3.4); 7.595(3.5); 7.579(3.1); 7.576(3.5); 7.561(1.3); 7.557(1.2); 5.757(3.6); 4.056(0.6); 4.038(1.0); 4.031(1.1); 4.020(1.3); 4.017(1.0); 4.006(1.3); 3.992(2.6); 3.980(0.7); 3.967(3.0); 3.944(2.9); 3.930(0.6); 3.918(2.8); 3.905(1.2); 3.892(1.0); 3.878(1.2); 3.852(0.4); 3.329(31.2); 2.677(0.4); 2.672(0.5); 2.668(0.4); 2.526(1.3); 2.512(26.5); 2.508(53.3); 2.503(70.5); 2.499(52.7); 2.495(27.0); 2.335(0.3); 2.330(0.5); 2.325(0.4); 1.990(3.7); 1.397(1.3); 1.299(0.8); 1.259(1.1); 1.250(0.4); 1.234(1.6); 1.193(1.2); 1.176(2.1); 1.158(1.1); 0.146(0.6); 0.008(4.9); 0.000(120.6); -0.008(6.0); -0.150(0.6)
【０４５２】
工程３：２−（ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６９）
【化６１】
0006615791.tif 000062
【０４５３】
０℃で、４２ｍｇ（７７％濃度、０．１９ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、１ｍｌのジクロロメタン中の８０．０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の２−（ピリジン−３−イル）−６−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（６８）に添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、炭酸ナトリウム飽和溶液を次いで添加した。水相を３回ジクロロメタンで抽出し、および１つにまとめた有機相を乾燥およびろ過した。溶媒の蒸発後、残渣を、クロマトグラフィーを利用して、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、１０ｍｇ（純度９０．０％、理論値の１１．３％）の表題化合物（６９）を得た。
【０４５４】
1H-NMR(601.6 MHz, CDCl3): δ = 9.372(12.3); 8.822(9.3); 8.817(9.2); 8.465(7.5); 8.453(8.0); 8.307(16.0); 8.291(8.4); 8.278(8.2); 8.192(1.6); 8.154(0.9); 7.937(0.8); 7.910(4.3); 7.898(8.3); 7.885(5.1); 7.837(5.4); 7.825(9.3); 7.813(6.0); 7.583(0.8); 7.525(6.1); 7.516(7.8); 7.513(7.9); 7.505(6.3); 7.451(9.5); 7.439(8.9); 7.263(66.7); 7.086(0.4); 5.301(4.1); 4.129(1.1); 4.112(3.4); 4.094(4.4); 4.072(3.5); 4.055(1.2); 3.882(0.3); 3.859(0.5); 3.841(0.4); 3.642(0.4); 3.625(0.5); 3.597(1.4); 3.580(3.6); 3.564(4.4); 3.558(4.0); 3.541(3.2); 3.525(1.1); 3.490(0.5); 1.577(178.8); 1.426(0.4); 1.371(1.1); 1.333(2.4); 1.285(4.4); 1.256(10.6); 1.104(0.5); 0.881(1.6); 0.842(1.6); 0.070(0.6); 0.000(47.7)
【０４５５】
調製実施例２１：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７４）
工程１：４−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−７３）
【化６２】
0006615791.tif 000063
【０４５６】
アルゴン下で、トルエン中の２．８ｍｌの２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（５．６１ｍｍｏｌ）を、氷で冷却しながら、５０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の１．３４ｇ（５．６１ｍｍｏｌ）の２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンに滴下してゆっくり添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。５００ｍｇ（１．８７ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−２）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性画分を吸引ろ過し、ｎ−ペンタンで洗浄し、および乾燥させた。これによって、３３０ｍｇ（純度９８．０％、理論値の３７．６％）の表題化合物（ＩＩ−７３）を得た。
【０４５７】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.613(4.5); 8.971(2.3); 8.968(4.0); 8.770(3.9); 8.763(4.1); 8.155(1.2); 8.150(1.6); 8.144(1.2); 8.132(1.3); 8.127(1.7); 8.120(1.2); 7.705(3.1); 7.686(3.1); 7.273(2.8); 7.245(2.8); 7.208(5.1); 4.259(0.3); 4.241(0.3); 3.903(2.7); 3.875(4.0); 3.849(4.2); 3.823(1.4); 3.329(26.3); 2.672(0.4); 2.668(0.3); 2.525(1.0); 2.512(24.8); 2.507(49.6); 2.503(65.4); 2.499(49.2); 2.407(16.0); 2.334(0.3); 2.330(0.4); 2.325(0.3); 1.297(0.4); 1.279(0.7); 1.262(0.3); 0.008(1.0); 0.000(27.4); -0.008(1.2)
【０４５８】
工程２：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７３）
【化６３】
0006615791.tif 000064
【０４５９】
２００ｍｇ（９８％純度、０．４３ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−７３）を初めに１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに添加した。３７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸および１８９ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加し、反応混合物をＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置において２００ワットで３０分間、１３０℃で加熱した。冷却した反応混合物を高圧下で濃縮し、移動相アセトニトリル／水を用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、５０ｍｇ（純度９７．０％、理論値の２４．２％）の表題化合物（７３）を得た。
【０４６０】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.243(3.5); 8.875(3.5); 8.868(3.6); 8.693(7.7); 8.535(1.2); 8.530(1.7); 8.524(1.2); 8.512(1.2); 8.507(1.7); 8.501(1.1); 7.940(3.1); 7.922(3.1); 7.521(2.7); 7.494(2.7); 4.061(1.2); 4.035(3.8); 4.009(3.9); 3.984(1.4); 3.329(53.8); 2.676(0.3); 2.672(0.5); 2.668(0.3); 2.507(49.1); 2.503(64.3); 2.499(49.1); 2.471(16.0); 2.414(0.5); 2.334(0.3); 2.330(0.4); 2.325(0.3); 2.076(14.3); 1.233(0.9); 0.000(0.4)
【０４６１】
工程３：６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７４）
【化６４】
0006615791.tif 000065
【０４６２】
０℃で、４２ｍｇ（７７％濃度、０．１９ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、ジクロロメタン１ｍｌ中の９６．０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の６−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−メチル−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７３）溶液に添加した。反応混合物を１時間室温で攪拌し、次いで飽和炭酸ナトリウム溶液を添加した。水相をジクロロメタンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を乾燥およびろ過した。溶媒の蒸発後、残渣を、クロマトグラフィーを利用して、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたＭＰＬＣで精製した。これによって、６５ｍｇ（純度９４．０％、理論値の６８．４％）の表題化合物（７４）を得た。
【０４６３】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.249(4.3); 9.246(7.4); 9.242(4.4); 8.876(7.8); 8.870(8.1); 8.738(16.0); 8.538(2.5); 8.533(3.1); 8.531(3.1); 8.527(2.4); 8.515(2.6); 8.510(3.3); 8.503(2.4); 8.447(0.5); 8.317(0.7); 8.200(6.2); 8.182(6.2); 7.639(4.3); 7.613(4.3); 5.758(2.5); 4.299(0.6); 4.266(1.0); 4.241(0.8); 4.147(0.4); 4.126(0.7); 4.099(0.8); 4.038(0.5); 4.020(0.4); 3.568(3.3); 3.329(336.9); 2.676(1.4); 2.671(2.0); 2.667(1.5); 2.525(5.0); 2.520(7.9); 2.511(110.1); 2.507(225.1); 2.502(308.8); 2.498(233.4); 2.494(111.7); 2.377(1.3); 2.334(1.5); 2.329(2.0); 2.325(1.5); 1.989(1.2); 1.234(0.4); 1.207(0.4); 1.193(0.6); 1.189(0.7); 1.175(0.8); 1.157(0.3); 0.000(0.9)
【０４６４】
調製実施例２２：６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（ピリミジン−５−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７７）
工程１：４−アミノ−Ｎ−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリミジン−５−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−７６）
【化６５】
0006615791.tif 000066
【０４６５】
アルゴン下で、トルエン中の２．１ｍｌの２Ｍトリメチルアルミニウム溶液（４．２０ｍｍｏｌ）を、氷で冷却しながら、７０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中の９８７ｍｇ（４．２０ｍｍｏｌ）の２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］アニリンに滴下してゆっくり添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。３５０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）のエチル４−アミノ−２−（ピリミジン−５−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−３）を次いで添加し、反応混合物を続いて還流下で一晩加熱した。冷却後、反応混合物を１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１２０ｍｌ）に慎重に添加した。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、および１つにまとめた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過および濃縮した。残渣を少量のアセトニトリルで攪拌し、懸濁液を得た。不溶性画分を吸引ろ過し、ｎ−ペンタンで洗浄し、および乾燥させた。これによって、２１５ｍｇ（純度９０．０％、理論値の３１．５％）の表題化合物（ＩＩ−７６）を得た。
【０４６６】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.410(4.5); 9.327(6.4); 9.285(1.2); 9.247(11.7); 7.465(5.7); 7.176(7.8); 7.170(7.4); 6.814(0.5); 6.793(0.6); 5.754(0.7); 4.743(0.5); 4.264(0.5); 4.246(0.5); 3.875(1.3); 3.849(4.0); 3.823(4.1); 3.798(1.5); 3.691(0.5); 3.666(0.5); 3.320(121.1); 2.671(1.0); 2.502(151.6); 2.418(0.3); 2.367(15.3); 2.329(1.4); 2.205(1.9); 2.162(16.0); 2.074(0.8); 2.000(1.8); 1.300(0.5); 1.282(1.1); 1.265(0.6); 0.147(0.4); 0.000(72.2); -0.149(0.4)
【０４６７】
工程２：６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリミジン−５−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７６）
【化６６】
0006615791.tif 000067
【０４６８】
５ｍｌ（３０．１ｍｍｏｌ）ののオルトギ酸トリエチルを、１００ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリミジン−５−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−７６）および２０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸に添加し、反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波装置で４０分間、１５０℃で加熱した。冷却した反応混合物を減圧化で濃縮し、および、クロマトグラフィーを利用して、ＭＰＬＣで精製した。これによって、３６ｍｇ（純度９４．０％、理論値の３３．１％）の表題化合物（７６）を得た。
【０４６９】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.538(16.0); 9.429(7.5); 8.559(8.5); 7.680(4.9); 7.362(3.9); 5.754(1.8); 4.034(1.0); 4.008(2.9); 3.982(3.1); 3.956(1.1); 3.318(38.5); 2.671(0.4); 2.524(1.0); 2.511(23.9); 2.506(47.7); 2.502(62.3); 2.497(45.4); 2.493(22.1); 2.411(12.3); 2.368(0.6); 2.329(0.4); 2.170(0.5); 2.080(13.3); 1.352(1.1); 1.336(0.4); 1.259(0.4); 1.250(0.6); 1.229(1.2); 0.000(3.8)
【０４７０】
工程３：６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（ピリミジン−５−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７７）
【化６７】
0006615791.tif 000068
【０４７１】
０℃で、３３ｍｇ（７７％濃度、０．１５ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を、ジクロロメタン３ｍｌ中の７０．０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の６−｛２，４−ジメチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェニル｝−２−（ピリミジン−５−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７（６Ｈ）−オン（７６）溶液に添加した。反応混合物を冷却してもう１時間攪拌し、室温で一晩攪拌した。残渣を、飽和亜硫酸水素ナトリウム溶液、重炭酸ナトリウム溶液および塩化ナトリウム溶液で連続して洗浄し、乾燥させ、濃縮した。次いで、残渣をクロマトグラフィーを利用してＭＰＬＣで精製した。これによって、２０ｍｇ（純度９７．０％、理論値の２８．７％）の表題化合物（７７）を得た。
【０４７２】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.542(16.0); 9.429(7.8); 8.612(8.8); 7.949(4.1); 7.939(2.8); 7.497(2.0); 7.471(3.0); 5.754(0.9); 4.321(0.4); 4.293(0.5); 4.284(0.5); 4.257(0.5); 4.175(0.4); 4.166(0.4); 4.148(1.1); 4.139(1.1); 4.121(1.1); 4.112(1.2); 4.094(0.4); 4.085(0.4); 3.969(0.5); 3.942(0.5); 3.932(0.4); 3.905(0.5); 3.317(54.5); 2.675(0.5); 2.671(0.7); 2.666(0.5); 2.506(79.6); 2.502(106.3); 2.497(82.4); 2.452(8.0); 2.447(10.7); 2.338(0.5); 2.333(0.6); 2.328(0.7); 2.324(0.6); 2.258(0.4); 2.188(10.5); 2.182(8.0); 1.234(0.7); 0.008(0.5); 0.000(13.1)
【０４７３】
プロセスＢによる式（ＩＩＩ）のアミノチアゾール類の合成
【０４７４】
調製実施例９：エチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）
工程１：エチル４−ヒドロキシ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＶＩ−１）
【化６８】
0006615791.tif 000069
【０４７５】
３２．５ｇ（２３５．２ｍｍｏｌ）のピリジン−３−カルボチオアミドを初めに２００ｍｌのエタノールに添加し、５８．５ｇ（２４４．６ｍｍｏｌ）のブロモマロン酸ジエチルを添加した。混合物を還流下で加熱し、冷却し、ろ過した。ろ過の残渣をエタノールで徹底的に洗浄し、減圧化で乾燥させた。これによって２６．０ｇ（８３．０％純度、理論値の３６．７％）の表題化合物（ＶＩ−１）を得た。
【０４７６】
1H-NMR (399.9 MHz, d6-DMSO): δ = 9.150 (2.8); 9.145 (2.8); 8.771 (1.9); 8.768 (2.0); 8.759 (2.0); 8.756 (2.0); 8.399 (1.1); 8.395 (1.7); 8.390 (1.3); 8.379 (1.3); 8.375 (1.8); 7.670 (1.6); 7.657 (1.7); 7.649 (1.7); 7.637 (1.5); 7.249 (13.6); 7.121 (14.1); 6.993 (13.7); 4.695 (0.3); 4.673 (0.4); 4.609 (0.4); 4.597 (0.5); 4.584 (0.5); 4.578 (0.5); 4.559 (0.5); 4.507 (0.6); 4.498 (0.6); 4.488 (0.6); 4.475 (0.6); 4.459 (0.6); 4.441 (0.7); 4.435 (0.7); 4.404 (0.7); 4.397 (0.7); 4.387 (0.8); 4.369 (0.8); 4.351 (0.7); 4.335 (0.7); 4.294 (3.1); 4.276 (8.4); 4.259 (8.5); 4.241 (3.1); 4.111 (0.4); 4.089 (0.3); 4.071 (0.3); 2.533 (0.5); 2.504 (7.3); 2.500 (14.4); 2.495 (20.1); 2.490 (14.7); 2.486 (7.6); 1.306 (7.9); 1.288 (16.0); 1.270 (7.7); 1.064 (0.5); 0.000 (2.3)
【０４７７】
工程２：エチル２−（ピリジン−３−イル）−４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（Ｖ−１）
【化６９】
0006615791.tif 000070
【０４７８】
アルゴン下で、５００ｍｇ（２ｍｍｏｌ）の乾燥エチル４−ヒドロキシ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＶＩ−１）および４１４ｇ（３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを初めにジクロロメタンに室温で添加した。６２０ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を１０分かけて滴下して添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を少量のセライトでろ過し、ろ過のケークをジクロロメタンで洗浄し、ろ液を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。移動相シクロヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いたＭＰＬＣで、濃縮後に得られた残渣をさらに精製した。これによって、２２０ｍｇ（純度１００．０％、理論値の２８．７％）の表題化合物（Ｖ−１）を得た。
【０４７９】
1H-NMR(399.9 MHz, d6-DMSO): δ = 3.115 (16.0); 2.498 (0.9); 2.493 (1.8); 2.489 (2.5); 2.484 (1.8); 2.479 (0.9); 1.341 (0.5)
【０４８０】
工程３：エチル４−（ベンジルアミノ）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＶ−１）
【化７０】
0006615791.tif 000071
【０４８１】
１００ｍｌのジオキサン中の２０．０ｇ（５２．０ｍｍｏｌ）のエチル２−（ピリジン−３−イル）−４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（Ｖ−１）および１１．２ｇ（１０４．１ｍｍｏｌ）のベンジルアミンを還流下で一晩攪拌した。反応混合物の冷却および濃縮後、メタノールを油性の残渣に添加し、沈殿した黄色固形物を吸引ろ過し、ペンタンで洗浄した。続いて、粗生成物の余分なベンジルアミンを１Ｎの塩酸で洗浄することで除去した。粗成生物を水で洗浄し、ペンタンで攪拌、吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって１３．５ｇ（１００％純度、理論値の７６．４％）の表題化合物（ＩＶ−１）を得た。
【０４８２】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.153(4.6); 9.148(4.9); 8.745(3.2); 8.742(3.3); 8.733(3.3); 8.730(3.1); 8.374(1.6); 8.370(2.5); 8.366(1.7); 8.354(1.9); 8.350(2.7); 7.618(3.8); 7.605(3.4); 7.597(2.9); 7.585(2.4); 7.413(4.4); 7.394(7.2); 7.347(4.0); 7.329(7.1); 7.309(3.6); 7.251(2.2); 7.233(3.1); 7.215(1.1); 4.780(4.8); 4.767(4.8); 4.285(2.3); 4.267(7.3); 4.249(7.4); 4.232(2.5); 4.039(0.4); 4.021(0.4); 3.913(2.0); 3.775(0.7); 3.760(0.7); 3.744(0.7); 2.509(41.8); 2.505(53.2); 2.501(40.7); 2.332(0.4); 1.990(1.1); 1.297(7.8); 1.280(16.0); 1.262(7.6); 1.176(0.6); 0.000(6.0)
【０４８３】
工程４：エチル４−アミノ−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−１）
【化７１】
0006615791.tif 000072
【０４８４】
４０ｍｌの濃硫酸を初めに準備し、８．５ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）のエチル４−（ベンジルアミノ）−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＶ−１）を２０℃でゆっくり添加した。反応混合物を３時間室温で攪拌し、５００ｍｌの氷水に添加し、３０％濃度の水酸化カリウム溶液を用いて、ｐＨをｐＨ１０に慎重に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥させ、濃縮した。これによって６．０ｇ（１００％純度、理論値の９６．１％）の表題化合物（ＩＩＩ−１）を得た。
【０４８５】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.113(4.3); 9.109(4.3); 9.107(4.3); 8.730(3.0); 8.727(3.4); 8.718(3.3); 8.715(3.4); 8.296(1.7); 8.291(2.6); 8.286(1.9); 8.276(1.8); 8.271(2.7); 8.266(2.0); 7.578(2.4); 7.566(2.5); 7.558(2.4); 7.546(2.3); 7.139(3.5); 4.271(2.4); 4.253(7.5); 4.236(7.6); 4.218(2.5); 3.333(25.6); 2.504(43.0); 2.500(34.6); 1.990(0.5); 1.296(7.8); 1.278(16.0); 1.261(7.7); 0.000(0.6)
【０４８６】
調製実施例２３：エチル４−アミノ−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−２）
工程１：エチル２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＶＩ−２）
【化７２】
0006615791.tif 000073
【０４８７】
３８．６ｇ（２４７ｍｍｏｌ）の５−フルオロピリジン−３−カルボチオアミドを初めに２５０ｍｌのエタノールに添加し、および６０ｍｌのピリジンおよび１７７．３ｇ（７４１ｍｍｏｌ）のブロモマロン酸ジエチルを次いで添加した。混合物を還流下で加熱し、冷却し、ろ過した。ろ過の残渣をエタノールで徹底的に洗浄し、減圧化で乾燥させた。これによって３７．０ｇ（９４．９％純度、理論値の５３．０％）の表題化合物（ＶＩ−２）を得た。
【０４８８】
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.013(4.9); 8.765(4.9); 8.758(5.0); 8.227(1.6); 8.221(2.1); 8.216(1.6); 8.204(1.6); 8.198(2.1); 8.193(1.5); 4.275(2.3); 4.258(7.3); 4.240(7.4); 4.222(2.4); 3.324(2.6); 2.508(32.1); 2.504(41.6); 2.500(31.7); 1.294(7.8); 1.276(16.0); 1.259(7.6); 0.000(3.7)
【０４８９】
工程２：エチル２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（Ｖ−２）
【化７３】
0006615791.tif 000074
【０４９０】
アルゴン下で、３７．０ｇ（１３８ｍｍｏｌ）のエチル２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＶＩ−２）を初めに３００ｍｌのジクロロメタンに添加し、４５ｍｌのピリジンを添加し、反応を０℃に冷却した。その後、５４．５ｇ（１９３ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物をゆっくり滴下して添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。反応溶液をろ過し、ろ過の残渣をジクロロメタンで洗浄し、ろ液を濃縮した。得られた残渣を４００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で、５５℃で３０分間温め、まだ暖かいうちにデカントを行った。この手順をさらに３００ｍｌのＭＴＢＥで繰り返した。１つにまとめたＭＴＢＥ画分を濃縮し、得られた残渣を減圧化で乾燥させた。これによって５５．８ｇ（９８．６％純度、理論値の９９．６％）の表題化合物（Ｖ−２）を得た。
【０４９１】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.083(2.7); 9.079(4.5); 9.076(2.7); 8.849(4.5); 8.842(4.5); 8.364(1.5); 8.359(1.9); 8.357(1.9); 8.353(1.5); 8.341(1.6); 8.336(2.0); 8.334(1.8); 8.329(1.4); 4.427(2.2); 4.409(7.2); 4.392(7.3); 4.374(2.3); 3.569(13.3); 3.344(8.3); 2.672(0.3); 2.526(0.8); 2.512(19.0); 2.508(38.3); 2.503(50.2); 2.499(37.2); 2.494(18.6); 2.330(0.3); 1.355(7.6); 1.337(16.0); 1.319(7.4); 0.000(3.2)
【０４９２】
工程３：エチル４−（ベンジルアミノ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＶ−２）
【化７４】
0006615791.tif 000075
【０４９３】
３００ｍｌのジオキサン中の５５．８ｇ（１３９ｍｍｏｌ）のエチル２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（Ｖ−１）および２９．７ｇ（２７７ｍｍｏｌ）のベンジルアミンを還流下で一晩攪拌した。反応混合物の冷却および濃縮後、メタノールを油性の残渣に添加し、沈殿した黄色固形物を吸引ろ過し、ペンタンで洗浄した。続いて、粗生成物の余分なベンジルアミンを１Ｎの塩酸で洗浄することで除去した。粗成生物を水で洗浄し、ペンタンで攪拌、吸引ろ過し、および減圧化で乾燥させた。これによって４２．６ｇ（１００％純度、理論値の８５．９％）の表題化合物（ＩＶ−２）を得た。
【０４９４】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 9.015(2.9); 9.011(4.9); 8.746(4.6); 8.740(4.7); 8.249(1.5); 8.244(1.9); 8.242(1.9); 8.238(1.5); 8.225(1.6); 8.220(2.0); 8.214(1.5); 7.628(1.1); 7.612(2.3); 7.596(1.2); 7.444(0.4); 7.411(4.0); 7.393(6.2); 7.344(3.6); 7.340(1.3); 7.326(6.6); 7.307(3.3); 7.249(2.0); 7.231(2.8); 7.213(1.0); 4.782(5.7); 4.766(5.7); 4.289(2.2); 4.271(7.1); 4.253(7.3); 4.236(2.3); 4.029(0.5); 3.568(0.4); 3.318(32.2); 2.676(0.4); 2.671(0.6); 2.667(0.4); 2.524(1.1); 2.511(33.4); 2.507(65.6); 2.502(85.2); 2.498(63.3); 2.494(31.8); 2.333(0.4); 2.329(0.6); 2.324(0.4); 1.298(7.6); 1.280(16.0); 1.262(7.5); 0.146(0.4); 0.008(3.4); 0.000(85.6); -0.008(3.8); -0.019(0.4); -0.150(0.4)
【０４９５】
工程４：エチル４−アミノ−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＩＩ−２）
【化７５】
0006615791.tif 000076
【０４９６】
３ｍｌの濃硫酸を初めに準備し、５００ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）のエチル４−（ベンジルアミノ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（ＩＶ−２）を２０℃でゆっくり添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、１０ｍｌの氷水に添加し、３０％濃度の水酸化カリウム溶液を用いて、ｐＨをｐＨ１０に慎重に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相硫酸マグネシウム上でを乾燥させ、濃縮した。残渣をペンタンで粉砕し、ろ過し、および乾燥させた。これによって、２００ｍｇ（純度１００％、理論値の５３．５％）の表題化合物（ＩＩＩ−２）を得た。
【０４９７】
1H-NMR(400.0 MHz, d6-DMSO): δ = 8.994(6.0); 8.757(5.4); 8.750(5.8); 8.193(2.8); 8.170(2.8); 7.143(4.8); 4.278(2.6); 4.260(7.7); 4.242(7.8); 4.225(2.7); 3.319(18.0); 2.673(0.3); 2.504(52.6); 2.331(0.3); 1.298(8.1); 1.280(16.0); 1.263(7.9); 0.000(11.1)
【０４９８】
式（Ｉ）のさらなる化合物を以下の表にまとめる。
【０４９９】
表１
式（Ｉ）の化合物
【化７６】
0006615791.tif 000077
【０５００】
【表１】
0006615791.tif 000078
0006615791.tif 000079
0006615791.tif 000080
0006615791.tif 000081
0006615791.tif 000082
0006615791.tif 000083
0006615791.tif 000084
0006615791.tif 000085
0006615791.tif 000086
0006615791.tif 000087
【０５０１】
表２
報告された化合物の分析データ
【０５０２】
【表２】
0006615791.tif 000088
0006615791.tif 000089
0006615791.tif 000090
0006615791.tif 000091
0006615791.tif 000092
0006615791.tif 000093
0006615791.tif 000094
0006615791.tif 000095
0006615791.tif 000096
0006615791.tif 000097
0006615791.tif 000098
0006615791.tif 000099
0006615791.tif 000100
0006615791.tif 000101
0006615791.tif 000102
0006615791.tif 000103
0006615791.tif 000104
0006615791.tif 000105
0006615791.tif 000106
0006615791.tif 000107
0006615791.tif 000108
0006615791.tif 000109
0006615791.tif 000110
0006615791.tif 000111
0006615791.tif 000112
0006615791.tif 000113
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0006615791.tif 000115
0006615791.tif 000116
0006615791.tif 000117
0006615791.tif 000118
0006615791.tif 000119
【０５０３】
生物学的実施例
【０５０４】
ボオピルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）注射試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望する濃度まで希釈する。
【０５０５】
１μｌの活性化合物溶液を血をいっぱいに吸った５匹の成虫雌オウシマダニ（ボオピルス・ミクロプルス（Boophilus microplus））の腹部に注射する。この動物をシャーレに移し、気候を調節した部屋で保持する。
【０５０６】
受精卵を産むことで、７日後に、効能を評価する。可視的に受精していない卵は、気候を調節したキャビネットで、約４２日後に幼虫がかえるまで、保管する。１００％の効能は、どのダニも受精卵を一切産まず；０％はすべてが受精卵であることを意味する。
【０５０７】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１匹あたり２０μｇの適用率で１００％の効能を示した：５７
【０５０８】
メロイドギュネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）試験
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０５０９】
容器を、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ（メロイドギュネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita））の卵／幼虫懸濁液およびレタスの種で満たす。レタスの種が発芽し、植物が育つ。虫こぶが根で育つ。
【０５１０】
１４日後、殺線虫性効能を虫こぶの形成によって％で決定する。１００％は虫こぶが一切見つからず；０％は処理した植物の虫こぶの数が未処理の対照群に対応することを意味する。
【０５１１】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で９０％の効能を示した：６３
【０５１２】
ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）スプレー試験
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、１０００ｐｐｍの乳化剤濃度を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０５１３】
全段階のモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））を感染させたハクサイの葉（ブラッシカ・ペキネンシス（Brassica pekinensis））の花盤に、所望する濃度の活性化合物調製物をスプレーする。
【０５１４】
６日後、効能を％で決定する。１００％はアブラムシがすべて死滅し；０％はどのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０５１５】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で１００％の効能を示した：１、２、３、４、５、７、９、１５、２０、２３、３４、３５、３９、４０、４３、４５、４８、４９、５０、５１、５４、５７、６０、６１、６４、６６、７０、７７、８３、８４
【０５１６】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：６、８、１２、１３、１４、１６、１７、１８、２１、２２、２４、２５、２６、２７、３６、３７、４１、４６、４７、５２、５３、５５、５６、５８、５９、６２、６３、６７、７１、７２、７３、７４、７６、７８、８０、８１、８６
【０５１７】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：１９、７９
【０５１８】
パエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）スプレー試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、１０００ｐｐｍの乳化剤濃度を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０５１９】
ハクサイの葉（ブラッシカ・ペキネンシス（Brassica pekinensis））の花盤に、所望する濃度の活性化合物調製物をスプレーし、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（パエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae））の幼虫を生息させる。
【０５２０】
７日後、効能を％で決定する。１００％はビートルの幼虫がすべて死滅し；０％はどのビートルの幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０５２１】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で１００％の効能を示した：１１、３７、６２
【０５２２】
スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）−スプレー試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、１０００ｐｐｍの乳化剤濃度を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０５２３】
トウモロコシ（ゼア・マイス（Zea mays））の葉盤に、所望する濃度の活性化合物調製物をスプレーし、乾燥後、ヨトウムシ（スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））のイモムシを生息させる。
【０５２４】
７日後、効能を％で決定する。１００％はイモムシがすべて死滅し；０％はどのイモムシも死滅しなかったことを意味する。
【０５２５】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で１００％の効能を示した：１１、３７
【０５２６】
テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）スプレー試験、ＯＰ耐性
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、１０００ｐｐｍの乳化剤濃度を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０５２７】
全段階の温室ナミハダニ（greenhouse red spider mite）（テトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae））を感染させたマメの葉（ファセオラス・バルガリス（Phaseolus vulgaris））の花盤に、所望する濃度の活性化合物調製物をスプレーする。
【０５２８】
６日後、効能を％で決定する。１００％はハダニがすべて死滅し；０％はどのハダニも死滅しなかったことを意味する。
【０５２９】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：１１、５７
【０５３０】
ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）スプレー試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、１０００ｐｐｍの乳化剤濃度を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。アンモニウム塩および／または浸透剤の添加が必要な場合、それぞれ１０００ｐｐｍの濃度で調製物溶液に添加される。
【０５３１】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））に重度に感染したピーマン植物（カプシクム・アンヌウム（Capsicum annuum））を、所望する濃度の活性化合物調製物をスプレーして処理する。
【０５３２】
６日後、死滅を％で決定する。１００％はアブラムシがすべて死滅し；０％はどのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０５３３】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が４ｐｐｍの適用率で１００％の効能を示した：４４
【０５３４】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が４ｐｐｍの適用率で９６％の効能を示した：１０