(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、前記基板に順に形成された発光装置とを含む有機エレクトロルミネッセンス装置であって、
前記発光装置は、第１の電極層（１）、発光層（２）及び第２の電極層（３）からなり、前記発光層は、ホスト材料及び染料を含み、
前記ホスト材料は、電子輸送能力を有する電子輸送材料及び正孔輸送能力を有する正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックスであり、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであるか、または、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項２】
前記ホスト材料は、少なくとも２種類の熱活性化遅延蛍光材料で構成されたエキサイプレックスであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項３】
前記ホスト材料は、前記電子輸送材料と前記正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比が１：９〜９：１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項４】
前記電子輸送材料及び／又は前記正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、前記電子輸送材料及び／又は前記正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項５】
前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料と前記正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比が１：９〜９：１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項６】
前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項７】
前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料と電子輸送材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比が１：９〜９：１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項８】
前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項９】
前記染料は、蛍光材料及び／又は燐光材料であり、前記蛍光材料のドーピング濃度が０．５〜１０ｗｔ％であり、前記燐光材料のドーピング濃度が０．５〜２０ｗｔ％であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項１０】
前記発光層（２）の厚さは、５０〜１５０ｎｍであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項１１】
前記電子輸送材料は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ジ（２−メチル−８−キノリル）−４−フェニルフェノレートアルミニウム（III）、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン又は１，３，５−トリス［（３−ピリジル）−３−フェニル］ベンゼンであることを特徴とする請求項３、４、７及び８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項１２】
前記正孔輸送材料は、Ｎ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、４，４’−シクロヘキシル−ジ［（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）］アニリン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン又は１，３−ジ（カルバゾール−９−イル）ベンゼンであることを特徴とする請求項３〜６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【請求項１３】
前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦは、式（１−１）〜（１−１００）のいずれか一つから選択される構造を有することを特徴とする請求項２及び請求項５〜８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
【化１】
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【化２】
0006595627.tif 000029
【化３】
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0006595627.tif 000031
【化４】
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【化５】
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0006595627.tif 000034
【化６】
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0006595627.tif 000036
【化７】
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【化８】
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【化９】
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【化１０】
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【化１１】
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【化１２】
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【化１３】
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【化１４】
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【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法であって、  
オープンマスクを用いて基板に第１の電極層（１）、発光層（２）及び第２の電極層（３）を順に蒸着するステップを含み、
前記発光層（２）は、ホスト材料と染料を共蒸着する方式で製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス装置の技術分野に関し、特に有機層が単一構造の有機エレクトロルミネッセンス装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス装置ＯＬＥＤは、一般的には、複数のピクセルを含み、各ピクセルが複数のサブピクセルで構成される。現在、中小型サイズの装置において広く応用されている解決手段の一つとして、赤、緑、青の三種のピクセルで一つのピクセルを構成する。各種のピクセルは、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含み、発光層と電子輸送層との間に正孔／励起子阻止層が設けられ、前記発光層は、青色発光層、緑色発光層又は赤色発光層を含む。また、正孔輸送層と正孔輸送層との間に緑色光補償層及び赤色光補償層を設ける必要がある可能性があり、さらにプロセス経路を増加させる。
【０００３】
上記問題を解決するために、単層発光層を用いた装置構造を探究し、従来の単層ＯＬＥＤ装置は、大部分の有機材料のキャリア注入がアンバランスで、キャリアの輸送速度の差が大きい。従って、発光領域が移動度の小さい注入電極側にオフセットすることをもたらしやすく、金属電極である場合、電極対発光の消光をもたらしやすいので、効率及び耐用年数に影響を与える。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
以上の観点から、本発明は、従来の構造の単層構造有機エレクトロルミネッセンス装置の励起子の消光による装置の耐用年数が短いという技術的問題を解決する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
ホスト材料及び染料中の三重項エネルギーを充分に利用して、発光効率を向上させると共に、装置の耐用年数を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス装置を提供する。
本発明は、さらに上記有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法を提供する。
上記技術的問題を解決するために、本発明は以下の技術的解決手段を用いる。
【０００６】
有機エレクトロルミネッセンス装置は、基板と、前記基板に順に形成された発光装置とを含み、前記発光装置は、第１の電極層、発光層及び第２の電極層で構成され、前記発光層は、ホスト材料及び染料を含み、
前記ホスト材料は、電子輸送能力及び正孔輸送能力を有する材料で構成され、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
【０００７】
好ましくは、前記ホスト材料はエキサイプレックスであり、前記エキサイプレックスが熱活性化遅延蛍光材料である。
また、好ましくは、前記ホスト材料は、電子輸送材料と正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比が１：９〜９：１である。前記電子輸送材料及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、電子輸送材料及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
さらに好ましくは、前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと正孔輸送材料の組成物であり、両者の質量比が１：９〜９：１である。前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
【０００８】
さらに好ましくは、前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料と電子輸送材料の組成物であり、両者の質量比が１：９〜９：１である。前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
【０００９】
前記染料は、蛍光材料及び／又は燐光材料であり、前記蛍光材料のドーピング濃度が０．５〜１０ｗｔ％であり、前記燐光材料のドーピング濃度が０．５〜２０ｗｔ％である。
前記発光層（２）の厚さは５０〜１５０ｎｍである。
前記電子輸送材料は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ジ（２−メチル−８−キノリル）−４−フェニルフェノレートアルミニウム（III）、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン又は１，３，５−トリス［（３−ピリジル）−３−フェニル］ベンゼンであり、
正孔輸送材料は、Ｎ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、４，４’−シクロヘキシルジ［（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）］アニリン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン又は１，３−ジカルバゾール−９−ベンゼンである。
【００１０】
また、前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦは、式（１−１）〜（１−１００）に示す構造を有する。
【化１】
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【化２】
0006595627.tif 000003
【化３】
0006595627.tif 000004
【化４】
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【化５】
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【化６】
0006595627.tif 000007
【化７】
0006595627.tif 000008
【化８】
0006595627.tif 000009
【化９】
0006595627.tif 000010
【化１０】
0006595627.tif 000011
【化１１】
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【化１２】
0006595627.tif 000013
【化１３】
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【化１４】
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【００１１】
上記有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法は、オープンマスクを用いて基板に第１の電極層、発光層及び第２の電極層を順に蒸着するステップを含み、前記発光層は、ホスト材料と染料を共蒸着する方式で製造される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の上記技術的解決手段は、従来の技術と比べて、以下の利点を有する。
（１）本発明は、単層の装置構造を構築し、第１の電極層、発光層及び第２の電極層のみを含んでよく、前記発光層は、ホスト材料と染料のみを共蒸着する方式で製造され、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子阻止層等の関連有機層を製造する必要がなく、装置構造を大幅に簡素化し、製造プロセスを短縮し、製造コストを低下させる有機エレクトロルミネッセンス装置を提供することを目的とする。
【００１３】
（２）本発明の発光層のホスト材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、該種類の材料は、小さい単一三重項エネルギーレベル差を有する材料であり、具体的には、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ、電子輸送材料と正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックス、電子輸送型熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと正孔輸送材料との組成物、又は正孔輸送型熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと電子輸送材料との組成物であり、このような三種の組み合わせ材料は、ドナー及びアクセプター基を有するので、同時に正孔と電子を輸送する能力を有する。同時に、本発明で用いられる装置構造は、ホスト材料及び染料中の三重項エネルギーを充分に利用することができ、これは、単一三重項エネルギーレベル差が小さく、電子及び正孔の注入に役立つからであり、励起子の消光による効率が低く、耐用年数が短いという問題を解決する。したがって、発光効率を向上させると共に、装置の耐用年数を向上させる。
【００１４】
本発明の内容をより明確に理解しやすいために、以下、本発明の具体的な実施例と図面を合わせて、本発明をさらに詳しく説明する。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は本発明の有機エレクトロルミネッセンス装置の概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、具体的な実施例により、本発明をさらに詳しく説明する。
なお、本発明はここで記載される実施例に限定されるものではなく、様々な形態で実施することが可能であると理解すべきである。逆に、これらの実施形態を提供することにより、本開示が徹底し完全になり、かつ、当業者に本発明の思想を十分に伝達し、本発明は特許請求の範囲にのみ限定される。図面において、明瞭化のために、層及び領域のサイズ及び相対的サイズを誇張している場合がある。素子、例えば層、領域又は基板が別の素子「の上」に「形成される」又は「設けられる」と記載される場合、該素子は前記別の素子に直接設けられても、それらの間に介在している素子が存在してもよいと理解すべきである。逆に、素子が別の素子に「直接形成される」又は「直接設けられる」と記載される場合、それらの間に介在している素子が存在しない。
【００１７】
図１に示すように、本発明の有機エレクトロルミネッセンス装置は、基板と前記基板に順に形成された発光装置とを含み、前記発光装置は、第１の電極層１、発光層２及び第２の電極層３で構成され、前記発光層は、ホスト材料と染料で構成される。
前記ホスト材料は、電子輸送能力及び正孔輸送能力を有する材料で構成される。
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
【００１８】
熱活性化遅延蛍光材料は、電荷移動遷移が存在する材料であり、熱活性化遅延蛍光材料にドナー基ユニット及びアクセプター基ユニットが同時に存在し、同時に電子輸送能力及び正孔輸送能力を有し、前記ドナー基ユニットは、一つのドナー基又は二つ以上のドナー基を連結して構成された基であり、前記アクセプター基ユニットは、一つのアクセプター基又は二つ以上のアクセプター基を連結して構成された基であり、具体的には、前記熱活性化遅延蛍光材料は、式（１−１）〜式（１−１００）に示す構造を有する化合物である。
【００１９】
本発明のホスト材料は、単一の熱活性化遅延蛍光材料で構成されたエキサイプレックスであっても、電子輸送材料と正孔輸送材料で構成されたエキシプレックスであっても、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと正孔輸送材料で構成された組成物であっても、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと電子輸送材料で構成された組成物であってもよい。
【００２０】
前記電子輸送材料は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ジ（２−メチル−８−キノリル）−４−フェニルフェノレートアルミニウム（III）、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン又は１，３，５−トリス［（３−ピリジル）−３−フェニル］ベンゼンである。
【００２１】
【表１】
0006595627.tif 000016
【００２２】
正孔輸送材料は、Ｎ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、４，４’−シクロヘキシルジ［（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）］アニリン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン又は１，３−ジカルバゾール−９−ベンゼンである。
【００２３】
【表２】
0006595627.tif 000017
【００２４】
本発明で用いられる赤色染料は、次式に示すとおりである。
【化１５】
0006595627.tif 000018
【００２５】
本発明で用いられる緑色染料は、次式に示すとおりである。
【化１６】
0006595627.tif 000019
【００２６】
本発明で用いられる青色染料は、次式に示すとおりである。
【化１７】
0006595627.tif 000020
【実施例１】
【００２７】
本実施例の装置１の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／（１−２４）：ＣＢＰ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ｃａｔｈｏｄｅである。
装置１は、基板、陽極層、発光層及び陰極層で構成され、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等を必要とせず、発光層のホスト材料は、式（１−２４）に示す熱活性化増感蛍光材料と正孔輸送材料ＣＢＰで構成され、両者の質量比は１：１である。
装置１の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（１−２４）：ＣＢＰ及び染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を共蒸着する方式で製造され、染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）のドーピング濃度が５ｗｔ％である。
【実施例２】
【００２８】
本実施例の装置２の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／（１−８８）：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ｃａｔｈｏｄｅである。
装置２では、発光層のホスト材料は、電子輸送材料と式（１−８８）に示す熱活性化増感蛍光材料で構成され、両者の質量比は１：１であり、ここで、熱活性化増感蛍光材料が正孔輸送材料である。
装置２の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（１−８８）：ＢＡｌｑ及び染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を共蒸着する方式で製造され、染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）のドーピング濃度が５ｗｔ％である。
【実施例３】
【００２９】
本実施例の装置３の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／（１−８８）：（１−２４）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ｃａｔｈｏｄｅである
装置３では、発光層のホスト材料は、電子輸送型熱活性化増感蛍光材料と正孔輸送型熱活性化増感蛍光材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比は１：１である。
装置３の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（１−８８）：（１−２４）及び染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を共蒸着する方式で製造され、染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）のドーピング濃度が５ｗｔ％である。
【比較例１】
【００３０】
本比較例の比較装置１の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＣＢＰ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ＨＢＬ／ＥＴＬ／ｃａｔｈｏｄｅである。
【比較例２】
【００３１】
本比較例の比較装置２の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（２０％）／ＨＢＬ／ＥＴＬ／ｃａｔｈｏｄｅである。
【比較例３】
【００３２】
本比較例の比較装置３の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＣＢＰ：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ＨＢＬ／ＥＴＬ／ｃａｔｈｏｄｅである。
【００３３】
【表３】
0006595627.tif 000021
［実施例４〜１２］
【００３４】
本実施例の装置４〜１２の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：正孔輸送材料：蛍光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ、正孔輸送材料、蛍光材料で用いられる材料及び割合は表２に示すとおりである。
蛍光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、蛍光材料のドーピング濃度＝蛍光材料の質量／（蛍光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+正孔輸送材料）×１００％
装置４〜１２の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：正孔輸送材料）及び蛍光材料を共蒸着する方式で製造される。
【００３５】
【表４】
0006595627.tif 000022
［実施例１３〜３０］
【００３６】
本実施例の装置１３〜３０の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：電子輸送材料：蛍光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：電子輸送材料：蛍光材料で用いられる材料及び割合は表３に示すとおりである。
蛍光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、蛍光材料のドーピング濃度＝蛍光材料の質量／（蛍光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+電子輸送材料）×１００％
装置１３〜３０の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：電子輸送材料）及び蛍光材料を共蒸着する方式で製造される。
【００３７】
【表５】
0006595627.tif 000023
［実施例３１〜４５］
【００３８】
本実施例の装置３１〜４５の構造は、
ｇｌａｓｓ  ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：正孔輸送材料：燐光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：正孔輸送材料：燐光染料で用いられる材料及び割合は表４に示すとおりである。
燐光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、燐光材料のドーピング濃度＝燐光材料の質量／（燐光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+正孔輸送材料）×１００％
装置３１〜４５の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：正孔輸送材料）及び燐光材料を共蒸着する方式で製造される。
【００３９】
【表６】
0006595627.tif 000024
［実施例４６〜６０］
【００４０】
本実施例の装置４６〜６０の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：電子輸送材料：燐光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：電子輸送材料：燐光染料で用いられる材料及び割合は表５に示すとおりである。
燐光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、燐光材料のドーピング濃度＝燐光材料の質量／（燐光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+電子輸送材料）×１００％
装置４６〜６０の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：電子輸送材料）及び燐光材料を共蒸着する方式で製造される。
【００４１】
【表７】
0006595627.tif 000025
［実施例６１〜７４］
【００４２】
本実施例の装置６１〜７４の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：染料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：染料で用いられる材料及び割合は表６に示すとおりである。
染料は、蛍光材料及び／又は燐光材料であり、染料のドーピング濃度は、染料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、染料のドーピング濃度＝染料の質量／（染料の質量＋ＴＡＤＦの質量）×１００％
装置６１〜７４の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料ＴＡＤＦ及び染料を共蒸着する方式で製造される。
【００４３】
【表８】
0006595627.tif 000026
【００４４】
上記装置４〜装置７中の一部の装置の性能テスト結果は以下のとおりである。
【表９】
0006595627.tif 000027
【００４５】
式（１−８５）〜式（１−９８）に示す化合物を合成する実施例を以下に示す。
［実施例７５］
【００４６】
式（１−８５）に示す構造の化合物を合成する。窒素雰囲気下で、１ｍｏｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｏｌのＤＭＬに溶解して１時間撹拌し、次に、１ｍｏｌのカルバゾールを溶解したＤＭＬ溶液を１滴ずつ添加し、全部添加した後に１時間撹拌する。次に、０．２ｍｏｌの２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾニトリルを溶解したＤＭＦ溶液を１滴ずつ添加し、５時間撹拌する。次に、反応液を水に注ぎ、濾過して固体を取得する。クロマトグラフィーカラムで分離する。式（１−８５）に示す構造の化合物を取得し、収率が９０％である。
質量スペクトル：９２９。
元素分析：Ｃ：８６．６０、Ｈ：４．３５、Ｎ：９．０５。
［実施例７６］
【００４７】
式（１−８６）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをｔ−ブチルカルバゾールに置き換え、実施例７５と同様の合成方法で、式（１−８６）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１４９０。
元素分析：Ｃ：８６．２０、Ｈ：８．１６、Ｎ：５．６４。
［実施例７７］
【００４８】
式（１−８７）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェニルカルバゾールに置き換え、実施例７５と同様の合成方法で、式（１−８７）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１６８９。
元素分析：Ｃ：９０．２０、Ｈ：４．８３、Ｎ：４．９７。
［実施例７８］
【００４９】
式（１−８８）に示す構造の化合物を合成する。窒素雰囲気下で、１ｍｏｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｏｌのＤＭＬに溶解して１時間撹拌し、次に、１ｍｏｌのカルバゾールを溶解したＤＭＬ溶液を１滴ずつ添加し、全部添加した後に１時間撹拌する。次に、０．２５ｍｏｌの２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリルを溶解したＤＭＦ溶液を１滴ずつ添加し、５時間撹拌する。次に、反応液を水に注ぎ、濾過して固体を取得する。クロマトグラフィーカラムで分離する。式（１−８８）に示す構造の化合物を取得し、収率が９０％である。
質量スペクトル：７６３。
元素分析：Ｃ：８６．４７、Ｈ：４．３６、Ｎ：９．１７。
［実施例７９］
【００５０】
式（１−８９）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをｔ−ブチルカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−８９）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１２１２。
元素分析：Ｃ：８６．１５、Ｈ：８．０７、Ｎ：５．７７。
［実施例８０］
【００５１】
式（１−９０）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをメチルカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９０）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８７６。
元素分析：Ｃ：８６．３６、Ｈ：５．６５、Ｎ：７．９９。
［実施例８１］
【００５２】
式（１−９１）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェニルカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９１）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１３７２。
元素分析：Ｃ：９０．１０、Ｈ：４．７９、Ｎ：５．１０。
［実施例８２］
【００５３】
式（１−９２）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをメトキシカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９２）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１００４。
元素分析：Ｃ：７５．３５、Ｈ：４．９３、Ｎ：６．９７。
［実施例８３］
【００５４】
式（１−９３）に示す構造の化合物を合成する。窒素雰囲気下で、１ｍｏｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｏｌのＤＭＬに溶解して１時間撹拌し、次に、１ｍｏｌのメトキシカルバゾールを溶解したＤＭＬ溶液を１滴ずつ添加し、全部添加した後に１時間撹拌する。次に、０．３３ｍｏｌの２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルを溶解したＤＭＦ溶液を１滴ずつ添加し、５時間撹拌する。次に、反応液を水に注ぎ、濾過して固体を取得する。クロマトグラフィーカラムで分離する。式（１−９３）に示す構造の化合物を取得し、収率が９０％である。
質量スペクトル：７７８。
元素分析：Ｃ：７５．５５、Ｈ：４．９３、Ｎ：７．１９。
［実施例８４］
【００５５】
式（１−９４）に示す構造の化合物を合成する。反応物のメトキシカルバゾールをｔ−ブチルカルバゾールに置き換え、実施例８３と同様の合成方法で、式（１−９４）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：９３５。
元素分析：Ｃ：８６．００、Ｈ：７．８１、Ｎ：５．９９。
［実施例８５］
【００５６】
式（１−９５）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェノキサジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９５）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８２９。
元素分析：Ｃ：７９．７９、Ｈ：４．００、Ｎ：８．４８。
［実施例８６］
【００５７】
式（１−９６）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェノチアジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９６）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８９２。
元素分析：Ｃ：７４．０５、Ｈ：３．７０、Ｎ：７．８８。
［実施例８７］
【００５８】
式（１−９７）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをアクリジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９７）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：９３２。
元素分析：Ｃ：８６．３２、Ｈ：６．１５、Ｎ：７．５２。
［実施例８８］
【００５９】
式（１−９８）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェナジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９８）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８８０。
元素分析：Ｃ：８０．５０、Ｈ：５．１７、Ｎ：１４．３２。
【００６０】
なお、明らかに、上記実施例は実施形態を限定するものではなく、明確に説明するために例示したものに過ぎない。当業者であれば、上記説明を基に種々の変形又は変更を行うことができる。ここで、全ての実施形態を列挙する可能性も必要性もない。これから導出した明らかな変形又は変更は、すべて本発明の保護範囲内に含まれるべきである。
【符号の説明】
【００６１】
１      第１の電極層
２      発光層
３      第２電極層
【図１】
0006595627.tif 000048