(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I):
【化１】
0006494624.tif 000758
[式中、
Xは、NHであり；
R1は、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2は、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいアルキル：F、Cl、Br、ORb、CN、NRaRa、-C(=O)NRaRa、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたシクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキル、から独立して選択され；
R3a、R3b、R3c、R3d、R3eおよびR3fは、独立して、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、R3cおよびR3d、またはR3eおよびR3fは、それら双方が結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは1〜5つのR8で各々置換されている；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dは、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換された複素環式環を形成しており；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-アリール、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、所望によりF、Cl、Brで置換されていてもよいC1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
式(II):
【化２】
0006494624.tif 000759
[式中、
R1は、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2は、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいアルキル：F、Cl、Br、ORb、CN、NRaRa、-C(=O)NRaRa、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたシクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキル、から独立して選択され；
R3a、R3b、R3cおよびR3dは、独立して、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、R3cおよびR3d、またはR3eおよびR3fは、それら双方が結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは0〜5つのReで各々置換されている；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dは、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、CO2H、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfはそれら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
である、請求項1記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-CN、-ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)Rb、-(CH2)rNHC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、CO2H、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
請求項2記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項４】
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-CN、-ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)Rb、-(CH2)rNHC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2Rc、(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、CO2H、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
請求項3記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
式(III)：
【化３】
0006494624.tif 000760
[式中、
R2は、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいアルキル：F、Cl、Br、ORb、CN、NRaRa、-C(=O)NRaRa、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたシクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキル、から独立して選択され；
R3a、R3b、R3cおよびR3dは、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、またはR3cおよびR3dは、それら双方が結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは1〜5つのR8で各々置換されている；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dは、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換された複素環式環を形成しており；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換されたアリールおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
である、請求項4記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
R2が、
【化４】
0006494624.tif 000761
【化５】
0006494624.tif 000762
から独立して選択され、
R3aおよびR3bが、独立して、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OH、C(CH3)2F、C(=O)NH-C3-6シクロアルキル、C(=O)NH-ヘテロサイクリルおよび-CH2-ヘテロサイクリルから選択され、ここで該ヘテロサイクリルは、独立して、
【化６】
0006494624.tif 000763
【化７】
0006494624.tif 000764
および
【化８】
0006494624.tif 000765
から選択される；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキルおよび0〜3つのReで置換されたアリールから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CH2)rCN、NO2、-(CH2)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NHS(O)2NRaRa、-NHS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
請求項5に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
R2が、
【化９】
0006494624.tif 000766
から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、独立して、Hであり；
R3cおよびR3dが、独立して、Hであり；
R5が、各々、H、F、ClおよびBrから独立して選択される、
請求項6に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項８】
R2が、
【化１０】
0006494624.tif 000767
から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OH、C(CH3)2F、C(=O)NH-C3-6シクロアルキル、C(=O)NH-ヘテロサイクリルおよび-CH2-ヘテロサイクリルから独立して選択され、ここで該ヘテロサイクリルは、独立して、
【化１１】
0006494624.tif 000768
【化１２】
0006494624.tif 000769
および
【化１３】
0006494624.tif 000770
から選択される；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択される；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキルおよび0〜3つのReで置換されたアリールから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、-(CH2)rCN、NO2、-(CH2)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NHS(O)2NRaRa、-NHS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択される；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
請求項5記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
R3aおよびR3b、またはR3cおよびR3dが、それら双方に結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成するか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは1〜5つのR8で各々置換される、
請求項5に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
式(IV):
【化１４】
0006494624.tif 000771
[式中、
環Aは、C3-6シクロアルキルまたはヘテロサイクリルであり；
R2は、
【化１５】
0006494624.tif 000772
【化１６】
0006494624.tif 000773
から独立して選択され；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換されたアリールおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成している；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択される；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
請求項9に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
R3aおよびR3cが、一緒になって、炭素環式環を形成するか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含む複素環式環を形成しており、ここで該炭素環式環または該複素環式環は1〜5つのR8で置換されており；ならびに
R3bおよびR3dが、独立して、HおよびC1-4アルキルから選択される、
請求項5記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
式(V):
【化１７】
0006494624.tif 000774
［式中、
R2は、
【化１８】
0006494624.tif 000775
【化１９】
0006494624.tif 000776
から独立して選択され；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換されたアリールおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される］
を有する、請求項11記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
1以上の請求項1〜12のいずれか1項記載の化合物またはその医薬的に許容される塩および医薬上許容し得る担体を含む、医薬組成物。
【請求項１４】
1以上の請求項1〜12のいずれか1項記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を含む、患者におけるカゼインキナーゼＩδ／ε活性を阻害するための医薬組成物。
【請求項１５】
カゼインキナーゼＩδ／εの活性化に関連する病態を呈する疾患を治療するための医薬組成物であって、1以上の請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を活性成分として含み、ここで該疾患が、概日周期障害、神経変性疾患または癌より選択される医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の相互参照】
【０００１】
本発明は、2013年11月14日に提出された35 U.S.C.§119(e)の下での米国仮出願番号第61/904,116号の優先権の利益を主張するものであって、その全ては本明細書に組み込まれる。
【技術分野】
【０００２】
本発明は、タンパク質キナーゼ阻害剤として有用な新規の置換ピラゾールに関する。本発明は、増殖性疾患および他の型の疾患の治療において前記化合物を用いる方法ならびに前記化合物を含む医薬組成物にも関する。
【背景技術】
【０００３】
本発明は、タンパク質キナーゼ酵素を阻害する置換ピラゾール化合物、タンパク質キナーゼを阻害する化合物を含有する組成物、ならびにタンパク質キナーゼの過剰発現または上方調節を特徴とする疾患を治療するためのタンパク質キナーゼ酵素の阻害剤の使用方法に関する。タンパク質キナーゼは、細胞内シグナル伝達を媒介しており、これはヌクレオシド三リン酸からシグナル伝達経路に関与するタンパク質受容体へのリン酸転移に影響を及ぼすことにより為される。細胞外および他の刺激により、細胞内部でおきる様々な細胞応答が引き起こされる多数のキナーゼおよび経路が存在する。細胞外刺激は、細胞増殖、遊走、分化、ホルモンの分泌、転写因子の活性化、筋収縮、グルコース代謝、タンパク質合成の調節および細胞周期の制御に関わる１以上の細胞応答に影響を及ぼしうる。
【０００４】
多くの疾患は、タンパク質キナーゼを介した現象によって開始される異常な細胞応答と関連がある。これらの疾患には、自己免疫疾患、炎症疾患、神経系および神経変性疾患、癌、循環器疾患、アレルギーおよび喘息、アルツハイマー病またはホルモン関連疾患が挙げられる。従って、治療剤として有効なタンパク質キナーゼ阻害剤を見出すための相当な努力が医薬品化学の分野においてなされてきた。
【０００５】
セリン／スレオニンキナーゼは、薬物標的の中で、将来の低分子阻害剤を開発するうえで最も有望であるタンパク質キナーゼのクラスである。セリン／スレオニンキナーゼの阻害は、癌、糖尿病および種々の炎症性障害の治療に関連している可能性がある。Bcr/Ablタンパク質キナーゼ阻害剤としてグリベックの開発が成功したことによって、タンパク質キナーゼ（例えば、タンパク質キナーゼCK2）が、癌治療の可能性を有する有効な薬物標的であるというさらなる根拠が与えられた。
【０００６】
カゼインキナーゼ1(CK1)は、セリン／スレオニンキナーゼファミリーに属する。哺乳類において、この酵素は、7種のアイソザイム型：α、β、γ1、γ2、γ3、δおよびεとして存在する。異なる基質タンパク質をリン酸化することで、これらのアイソフォームは、タンパク質の機能を活性化、不活性化、安定化および不安定化することができ、種々の異なる生物体の機能を制御しうる。例えば、腫瘍抑制因子であるp53および癌遺伝子であるmdm2は、共に、細胞の異常増殖を制御するための重要なタンパク質であって、カゼインキナーゼ1の基質である。
【０００７】
哺乳類のカゼインキナーゼ1δおよびカゼインキナーゼ1εは、Wntシグナル伝達、ＤＮＡ修復および概日リズムを含めた多種多様な細胞増殖および生存プロセスにおける重要な調節物質である。それらは、ある1つのキナーゼドメインを有しており、それは他のアイソフォームのキナーゼドメインと類似している。しかし、そのN-末端およびC-末端ドメインは、他のアイソフォームのドメインとは異なる。そのC-末端ドメインは、複数の自己リン酸化部位を有しており、自己の酵素活性の制御に関連していると考えられる。カゼインキナーゼ1δまたはカゼインキナーゼ1εによるp53のリン酸化は、p53とmdm2の間の相互作用を結果として変更させる。カゼインキナーゼ1εまたはカゼインキナーゼ1δは、細胞分裂中に中心小体としてスピンドルの形成に関与する調節タンパク質に関与しており、カゼインキナーゼ1δまたはカゼインキナーゼ1εが、TRAIL(腫瘍壊死因子関連アポトーシス誘導因子)およびFas介在型アポトーシスに関与することも知られている。さらには、非選択的カゼインキナーゼ1阻害化合物IC261によるカゼインキナーゼ1εまたはカゼインキナーゼ1δの阻害が、インビトロおよびインビボにて膵臓の腫瘍細胞増殖を減少させることが報告されている(Brockschmidtら, Gut, 57(6)：799-806 (2008))。かくして、カゼインキナーゼ1δまたはカゼインキナーゼ1εの機能を阻害する医薬は、広範に発症および疾患(特に、癌)において、重要な表現型作用および治療作用を発揮すると考えられる。
【０００８】
本発明は、カゼインキナーゼ1δまたはカゼインキナーゼ1εを阻害するのに効果的であることが判明した新規クラスの置換イミダゾールに関する。これらの新規化合物は、その薬物利用能(drugability)を判断する上で重要である、所望の安定性、バイオアベイラビリティ、治療指数および毒性値を有する医薬品として有用なものとして提供される。
【発明の概要】
【０００９】
本発明は、癌を治療するために、タンパク質キナーゼ酵素、特にタンパク質キナーゼCK1を阻害する、式(I)-(VI)の置換ピラゾール化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを対象とする。
【００１０】
本発明は、本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを製造するための方法および中間体も提供する。
【００１１】
本発明は、医薬的に許容される担体、および少なくとも1つの本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを含む医薬組成物も提供する。
【００１２】
本発明は、タンパク質キナーゼCK1の活性を阻害する方法であって、かかる治療を必要とする宿主に、治療上の有効量の少なくとも1つの本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを特徴とする方法も提供する。
【００１３】
本発明は、癌を治療する方法であって、かかる治療を必要とする宿主に、治療上の有効量の少なくとも1つの本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを特徴とする方法を提供する。
【００１４】
本発明はまた、治療に用いるための、本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグも提供する。
【００１５】
本発明はまた、ヒト患者において癌を治療するための、特にCK1酵素の阻害により治療に感受性を示す癌を治療するための医薬の製造における、本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグの使用も提供する。
【００１６】
本発明のこれらの特徴および他の特徴は、開示が続く限り拡充形で示される。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
(発明の詳細な説明)
本発明は、治療剤として有用な新規な置換ピラゾール化合物、かかる新規な化合物を用いる医薬組成物およびかかる化合物を使用する方法を提供する。
【００１８】
本発明によれば、式(I)：
【化１】
0006494624.tif 000002
[式中、
Xは、OおよびNHから独立して選択され；
R1は、1〜5つのR5で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR4、OまたはSから選択される1〜3個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR5で置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R2は、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいアルキル：F、Cl、Br、ORb、CN、NRaRa、-C(=O)NRaRa、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子と含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたシクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキル、から独立して選択され；
R3a、R3b、R3c、R3d、R3eおよびR3fは、独立して、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、またはR3cおよびR3d、またはR3eおよびR3fは、それら双方が結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成するか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは1〜5つのR8で各々置換されているか；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dは、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換された複素環式環を形成しており；
R4は、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは
RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-アリール、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、所望によりF、Cl、Brで置換されていてもよいC1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００１９】
別の態様において、
式(II)：
【化２】
0006494624.tif 000003
[式中、
R1は、1〜4つのR5で置換されたアリール、および炭素原子とN、NR4、OまたはSから選択される1〜3個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜4つのR5で置換された5〜12員ヘテロアリールから独立して選択され；
R2は、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいアルキル：F、Cl、Br、ORb、CN、NRaRa、-C(=O)NRaRa、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたシクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキル、から独立して選択され；
R3a、R3b、R3cおよびR3dは、独立して、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環、および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、R3cおよびR3d、またはR3eおよびR3fは、それら双方が結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成するか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは0〜5つのReで各々置換されている；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dは、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
R4は、Hおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、CO2H、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００２０】
別の実施形態において、
R1が、アリール、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、インダゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、イソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニルから独立して選択され、これは各々1〜4つのR4およびR5で置換されている；
R4が、各々、Hおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-CN、-ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)Rb、-(CH2)rNHC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それらに双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、CO2H、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択され；ならびに
他の可変基が、上記式(II)に規定されたとおりである、
式(II)の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００２１】
別の実施形態において、
R1が、
【化３】
0006494624.tif 000004
から独立して選択され；
R4が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-CN、-ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)Rb、-(CH2)rNHC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNHC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2NRaRa、-(CH2)rNHS(O)2Rc、(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキルおよびCO2Hから独立して選択され；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択され；ならびに
他の可変基が、上記式(II)に規定されたとおりである、
式(II)の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００２２】
別の態様において、式(III)：
【化４】
0006494624.tif 000005
[式中、
R2は、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいアルキル：F、Cl、Br、ORb、CN、NRaRa、-C(=O)NRaRa、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたシクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキル、から独立して選択され；
R3a、R3b、R3cおよびR3dは、独立して、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから選択されるか；あるいは
R3aおよびR3b、またはR3ｃおよびR3ｄは、それら双方が結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは1〜5つのR8で各々置換されているか；あるいは、
R3aおよびR3b、またはR3ｃおよびR3ｄは、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換されている複素環式環を形成しており、
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換されたアリールおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaは、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいは
RfおよびRfは、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００２３】
別の実施態様において、
R2が、
【化５】
0006494624.tif 000006
から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、独立して、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OH、C(CH3)2F、C(=O)NH-C3-6シクロアルキル、C(=O)NH-ヘテロサイクリルおよび-CH2-ヘテロサイクリルから選択され、ここで該ヘテロサイクリルは、独立して、
【化６】
0006494624.tif 000007
から選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキルおよび0〜3つのReで置換されたアリールから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、＝O、-(CH2)rCN、NO2、-(CH2)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NHS(O)2NRaRa、-NHS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環から独立して選択されるか；または
RaおよびRaが、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリール、および0〜5つのReで置換されたへテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環、およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択される；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００２４】
別の実施態様において、
R2が、
【化７】
0006494624.tif 000008
から独立して選択される；
R3aおよびR3bが、独立して、Hであり；
R3cおよびR3dが、独立して、Hであり；
R5は、各々、H、F、ClおよびBrから独立して選択され；
他の可変基が、上記の式(III)に規定されたとおりである、
式(III)の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物またはその溶媒和物が開示されている。
【００２５】
別の実施態様において、
R2が、
【化８】
0006494624.tif 000009
から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、独立して、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OH、C(CH3)2F、C(=O)NH-C3-6シクロアルキル、C(=O)NH-ヘテロサイクリルおよび-CH2-ヘテロサイクリルから選択され、ここで前記ヘテロサイクリルは、
【化９】
0006494624.tif 000010
から独立して選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキルおよび0〜3つのReで置換されたアリールから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、-(CH2)rCN、NO2、-(CH2)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NHS(O)2NRaRa、-NHS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成している；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択され；ならびに
他の可変基が、上記の式(III)に規定されたとおりである、
式(III)の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物またはその溶媒和物が開示されている。
【００２６】
別の実施態様において、
R3aおよびR3b、またはR3cおよびR3dが、それら双方に結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含み、かつ1〜5つのR8で置換されているスピロ複素環式環を形成しており；
その他の可変基が、上記の式(III)に規定されるとおりである、
式(III)の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００２７】
別の態様において、式(IV)：
【化１０】
0006494624.tif 000011
[式中、
環Aは、C3-6シクロアルキルまたはヘテロサイクリルであり；
R2は、
【化１１】
0006494624.tif 000012
【化１２】
0006494624.tif 000013
から独立して選択され；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換されたアリールおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは
RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物が開示されている。
【００２８】
別の実施形態において、R3aおよびR3cが、一緒になって、炭素環式環を形成するか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含む複素環式環を形成しており、ここで前記炭素環式環または複素環式環は、1〜5つのR8で置換されており；
R3bおよびR3dが、HおよびC1-4アルキルから独立して選択され；ならびに
他の可変基が、上記の式(III)に規定されたとおりである、
式(III)の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物またはその溶媒和物が開示される。
【００２９】
別の態様において、式(V)：
【化１３】
0006494624.tif 000014
[式中、
R2は、
【化１４】
0006494624.tif 000015
【化１５】
0006494624.tif 000016
から独立して選択され；
R5は、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、-S(O)pRc、-CN、-ORb、NRaRa、C3-6シクロアルキル、0〜3つのReで置換されたアリールおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6は、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、各々、H、F、Cl、Br、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-NRaRa、-C(=O)NRaRa、-NHC(=O)Rb、-NHC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NHC(=O)NRaRa、-C(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raは、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換されたアリールおよび0〜5つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルおよび-(CH2)r-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、プロドラッグ、水和物またはその溶媒和物が開示される。
【００３０】
個々の可変基の規定を含む化合物の全ての態様は、他の態様と合わせて、追加の化合物を形成することができる。例えば、式(I)の一実施形態において、R1はフェニルおよびR2は置換されたアリールである。別の実施形態において、R1はヘテロアリール、R2はC3-12シクロアルキルである。さらに別の実施形態において、R1はフェニルであり、R2はC3-12シクロアルキルである。
【００３１】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、所望により、F、Cl、Br、OH、CNまたはNRaRaで置換されていてもよいC1-6アルキルであり；
R3aおよびR3bが、独立して、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OHおよびC(CH3)2Fから選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、＝O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方と結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリル、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRf、および-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいは立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはそのプロドラッグが挙げられる。
【００３２】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、
【化１６】
0006494624.tif 000017
【化１７】
0006494624.tif 000018
から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OHおよびC(CH3)2Fから選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグである。
【００３３】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、1〜5つのR7で置換されたシクロアルキルであり；
R3aおよびR3bが、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OHおよびC(CH3)2Fから選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいは
RfおよびRfが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【００３４】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、
【化１８】
0006494624.tif 000019
から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、独立して、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OHおよびC(CH3)2Fから選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環、および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択される；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環、およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRf、および-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【００３５】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、炭素原子とN、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキルであり；
R3aおよびR3bが、独立して、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OHおよびC(CH3)2Fから選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6が、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望により、C1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【００３６】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、
【化１９】
0006494624.tif 000020
から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、独立して、H、CH2CH3、CH3、CH2OH、CH2CH2OH、CH2CH2OC1-4アルキル、CH2F、CHF2、CH2CH2F、CF3、CH2OCHF2、CH2CN、CH2CH2CN、CH2OC1-4アルキル、C(CH3)3、CH(CH3)2、C(CH3)2OHおよびC(CH3)2Fから選択され；
R3cおよびR3dが、独立して、H、CH3、CH(CH3)2、CF3およびC3-6シクロアルキルから選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環、および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6が、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択される；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-複素環から独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択される；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRf、および-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成し；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式IIの化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬上許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグが挙げられる。
【００３７】
ある実施態様において、本発明には、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいC1-8アルキル：F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、C(=O)NRaRa、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたC3-20シクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロへテロアルキル、から独立して選択され；
R3aおよびR3bが、それら双方に結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは0〜5つのReで各々置換されている；
R4が、Hおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6が、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-複素環から独立して選択され；
R8が、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-複素環、CO2H、-(CH2)rORb、および-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環、およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、CO2H、-(CH2)rORf、SRf、および-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬上許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグが挙げられる。
【００３８】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、1〜4つのR5で置換されたフェニルであり；
R2が、
(i) 所望により後記により置換されていてもよいC1-8アルキル：F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、C(=O)NRaRa、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、1〜8つのR7で置換された炭素環、および炭素原子とN、NR6、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたヘテロサイクリル、
(ii) 1〜8つのR7で置換されたC3-20シクロアルキル、ならびに
(iii) 1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキル、から独立して選択され；
R3aおよびR3cまたはR3bおよびR3dが、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
R4が、Hおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6が、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、-(CRdRd)rCN、NO2、-(CRdRd)rORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、各々、H、F、Cl、Br、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリール、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリル、CO2H、-(CH2)rORb、および-(CH2)rNRaRaから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環、およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、CO2H、-(CH2)rORf、SRf、および-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬上許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグが挙げられる。
【００３９】
別の実施形態において、式(VI):
【化２０】
0006494624.tif 000021
[式中、
R2は、独立して、
【化２１】
0006494624.tif 000022
から選択され；
R3aおよびR3bは、独立して、Hであり；
R3cおよびR3dは、独立して、Hであり；
R5は、各々、H、F、ClおよびBrから独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを包含する。
【００４０】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、炭素原子とN、NR4、OまたはSから選択される1〜3個のヘテロ原子とを含んでいるヘテロアリールであって、このヘテロアリールは、1〜5個のR5で置換されており、かつチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニルまたはイソキノリニルから選択され；
R2が、所望によりF、Cl、Br、OH、CNおよびNRaRaで置換されていてもよいC1-6アルキルであり；
R3a、R3b、R3c、R3d、R3eおよびR3fが、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3個のR8で置換された-(CH2)r-炭素環および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、R3cおよびR3d、またはR3eおよびR3fが、それら双方に結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換されたスピロ複素環式環を形成するか；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dが、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択された1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換された複素環式環を形成しており；
R4が、Hおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環、および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環、およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、またはRfおよびRfは、それら双方が結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを包含する。
【００４１】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、炭素原子とN、NR4、OまたはSから選択される1〜3個のヘテロ原子とを含むヘテロアリールであって、ここで前記ヘテロアリールは、1〜5つのR5で置換されており、かつチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニルおよびイソキノリニルから選択されており；
R2が、1〜5つのR7で置換されたシクロアルキルであり；
R3a、R3b、R3c、R3d、R3eおよびR3fは、独立して、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環、および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、R3cおよびR3d、またはR3eおよびR3fが、それら双方に結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは1〜5つのR8で各々置換されるか；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dが、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換されている複素環式環を形成しており；
R4が、Hおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、＝O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaは、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいは
RfおよびRfが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを包含する。
【００４２】
ある実施態様において、本発明は、
R1が、炭素原子とN、NR4、OまたはSから選択された1〜3個のヘテロ原子とを含むヘテロアリールであって、ここで前記ヘテロアリールは、1〜5つのR5で置換されており、かつチアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニルおよびイソキノリニルから選択され；
R2が、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜8つのR7で置換されたシクロヘテロアルキルであり；
R3a、R3b、R3c、R3d、R3eおよびR3fが、独立して、H、CN、1〜3つのR8で置換されたC1-4アルキル、-C(=O)ORb、-C(=O)NRaRa、-C(=O)Rb、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-炭素環および1〜3つのR8で置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから選択されるか；あるいは、
R3aおよびR3b、R3cおよびR3d、またはR3eおよびR3fが、それら双方に結合している炭素原子と一緒になって、スピロ炭素環式環を形成しているか、あるいは炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含むスピロ複素環式環を形成しており、これらは1〜5つのR8で各々置換される；あるいは、
R3aおよびR3c、またはR3bおよびR3dが、一緒になって、炭素原子とN、OまたはSから選択される1〜4個のヘテロ原子とを含んでおり、かつ1〜5つのR8で置換されている複素環式環を形成しており；
R4が、Hおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、各々、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2NRaRa、-(CH2)rNRaS(O)2Rc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-炭素環および0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6が、H、-C(=O)Rb、-CO(=O)Rb、-S(O)pRc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7が、各々、H、F、Cl、Br、=O、CN、NO2、-ORb、-S(O)pRc、-C(=O)Rb、-(CRdRd)rNRaRa、-(CRdRd)rC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rb、-NRaC(=O)ORb、-OC(=O)NRaRa、-NRaC(=O)NRaRa、-(CRdRd)rC(=O)ORb、-S(O)2NRaRa、-NRaS(O)2NRaRa、-NRaS(O)2Rc、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-C3-6炭素環および0〜5つのReで置換された-(CRdRd)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環、および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
RaおよびRaが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換された複素環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10炭素環および0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6炭素環およびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)rORf、SRf、および-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいは
RfおよびRfが、それら双方に結合している窒素原子と一緒になって、所望によりC1-4アルキルで置換されていてもよい複素環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグが含まれる。
【００４３】
別の実施形態において、本発明は、本出願において例示された任意の化合物または任意のサブセットリストから選択される化合物を提供する。
【００４４】
式(I)-(VI)の化合物は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウムおよびリチウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）、有機塩基（例えば、ジシクロヘキシルアミン、トリブチルアミン、ピリジン）、およびアミノ酸（例えば、アルギニン、リジン）などと塩を形成し得る。そのような塩は、当業者に公知な方法で形成することができる。
【００４５】
式(I)-(VI)の化合物は、様々な有機酸および無機酸と塩を形成し得る。そのような塩には、塩化水素、臭化水素、メタンスルホン酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、マレイン酸、ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸によって形成される塩、および他の様々な塩（例えば、硝酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、アスコルビン酸塩、サリチル酸塩など）が含まれる。そのような塩は、当業者に知られているように形成されうる。
【００４６】
さらには、両性イオン（「内塩」）が形成されてもよい。
【００４７】
本発明は、本発明の化合物に出現する原子の全ての同位体を含むことを意図する。同位体には、原子番号が同一であるが質量数が異なる原子が含まれる。一般的な例として、限定されることなく、水素の同位体には、重水素およびトリチウムが含まれる。炭素の同位体としては13Cおよび14Cが挙げられる。同位体で標識された本発明の化合物は一般に、当業者に公知の通常の技法によるか、または本明細書に記載されたものと類似した方法によって、他で用いられる非標識試薬の代わりに適切な同位体-標識試薬を用いて製造することができる。
【００４８】
式(I)-(VI)の化合物はまた、プロドラッグの形も有し得る。プロドラッグは、医薬品に関する多くの望ましい性質（例えば、溶解性、バイオアベイラビリティ、製造など）を高めることが知られているため、本発明の化合物はプロドラッグの形で送達されてもよい。従って、本発明は、現在特許請求されている化合物のプロドラッグ、そのプロドラッグの送達方法、ならびにそのプロドラッグを含む組成物を包含することも意図されている。「プロドラッグ」とは、プロドラッグが対象の哺乳類に投与された場合に、インビボで本発明の活性な親薬物を放出する任意の共有結合担体も含まれることが意図されている。本発明のプロドラッグは、化合物に存在する官能基を、通常操作またはインビボで開裂されると親化合物になるというように修飾することによって製造される。プロドラッグには本発明の化合物が含まれ、この化合物においてヒドロキシ基、アミノ基またはスルフヒドリル基各々は、本発明のプロドラッグが対象の哺乳類に投与された場合に、開裂して遊離ヒドロキシ基、遊離アミノ基または遊離スルフヒドリル基を形成するような任意の基に結合されている。プロドラッグの例には、これらに限定されないが、本発明の化合物中のアルコールおよびアミン官能基を有する酢酸、ギ酸、および安息香酸エステル誘導体が含まれる。
【００４９】
プロドラッグの様々な形が、当技術分野で公知である。そのようなプロドラッグ誘導体の例については：
a)    Bundgaard, H., ed., Design of Prodrugs, Elsevier(1985), and Widder, K. et al., eds., Methods in Enzymology, 112:309-396, Academic Press(1985)；
b)    Bundgaard, H., Chapter 5, "Design and Application of Prodrugs", A Textbook of Drug Design and Development, pp. 113-191, Krogsgaard-Larsen, P. et al., eds., Harwood Academic Publishers(1991)；および
c)    Bundgaard, H., Adv. Drug Deliv. Rev., 8:1-38(1992)；
を参照のこと。
【００５０】
式(I)-(VI)の化合物の溶媒和物(例えば、水和物)も本発明の範囲内にあることを認識すべきである。溶媒和の方法は、当該分野にて周知である。本発明の化合物は遊離形態または水和物形態のいずれであってもよい。
【００５１】
本発明の化合物は、1または複数の不斉中心を有してもよい。特に断りがなければ、本発明の化合物のキラル体(エナンチオマーおよびジアステレオマー)およびラセミ体はすべて本発明に含まれる。オレフィン、C=Nの二重結合等の多くの幾何異性体も本発明の化合物に含めることができ、あらゆるそのような安定した異性体も本発明の範囲内にあると考えられる。本発明の化合物のシス-およびトランス-幾何異性体が記載されており、それらの異性体の混合物として、あるいは分離した異性体として単離されてもよい。本発明の化合物は、光学活性な形態またはラセミ体にて単離され得る。ラセミ体の分割または光学活性な出発物質からの合成などの、光学活性な形態の調製の仕方は当該分野にて周知である。特定の立体化学または異性体の形態が特に限定されない限り、すべてのキラル体(エナンチオマーおよびジアステレオマー)およびラセミ体ならびにすべての幾何異性体の形態も意味するものとする。化合物(または不斉炭素について)の配置(シス、トランスあるいはRまたはS)について、具体的に言及されていない場合、その場合にはその異性体のいずれか一つ、あるいは複数の異性体の混合物が意図されるものである。製造方法は、出発物質として、ラセミ体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを使用しうる。本発明の化合物および本明細書中で製造される中間体を製造するのに使用される方法は、すべて本発明の一部を構成するものと考えられる。エナンチオマーまたはジアステレオマーの生成物が製造される場合、それらは、従来の方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶化により分離され得る。本発明の化合物およびその塩は、水素原子がその分子の他の部分に転置され、その結果、該分子の原子間の化学結合が再構成される複数の互変異性体の形態で存在してもよい。互変異性体が存在する限り、そのあらゆる互変異性体の形態は本発明の範囲内に含まれると認識すべきである。
【００５２】
定義
以下の記載は本明細書および添付した特許請求の範囲にて使用される用語の定義である。本明細書において一の基または用語に付与される最初の定義は、別段の記載がない限り、該明細書および特許請求の範囲を通して、個々の基または他の基の一部として、その基または用語に適用するものとする。
【００５３】
当該分野にて使用される慣習によれば、
【化２２】
0006494624.tif 000023
は、反応基または置換基とコアまたは骨格構造との結合点である結合を示すために本明細書の構造式に使用される。
【００５４】
2つの文字または記号の間にないダッシュ記号「−」は、一の置換基の結合点を示すのに使用される。例えば、-CONH2は炭素原子を介して結合する。
【００５５】
本明細書で用いられるように、「アルキル」または「アルキレン」なる語は、特定される数の炭素原子を有する分岐鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を包含することを意図とする。例えば、「C1-10アルキル」(またはアルキレン)は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9およびC10アルキル基を含むことを意図とする。また、例えば、「C1-C6アルキル」は、1ないし6個の炭素原子を有するアルキルを意味する。アルキル基は、置換されていないか、あるいはその複数の水素が別の化学基で置き換えられるように置換され得る。アルキル基の例として、以下に限定されないが、メチル(Me)、エチル(Et)、プロピル(例えば、n-プロピルおよびイソプロピル)、ブチル(例えば、n-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル)、ペンチル(例えば、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル)等が挙げられる。
【００５６】
「ハロアルキル」は、特定される数の炭素原子を有し、かつ1または複数のハロゲンで置換される、分岐鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を包含することを意図する。ハロアルキルの例として、以下に限定されないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはヘプタクロロプロピルが挙げられる。ハロアルキルの例はまた、特定される数の炭素原子を有し、かつ1または複数のフッ素原子で置換される、分岐鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を包含することを意図とする「フルオロアルキル」を包含する。
【００５７】
「ハロゲン」または「ハロ」なる語は、フッ素(F)、塩素(Cl)、臭素(Br)またはヨウ素をいう。
【００５８】
「ハロアルコキシ」または「ハロアルキルオキシ」は、酸素架橋を介して結合した所定数の炭素原子を有する上記のようなハロアルキル基を意味する。例えば、「C1-6ハロアルコキシ」は、C1、C2、C3、C4、C5またはC6ハロアルコキシ基を包含することを意図とする。ハロアルコキシの例として、以下に限定されないが、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等が挙げられる。同様に、「ハロアルキルチオ」または「チオハロアルコキシ」は、硫黄架橋を介して結合した所定数の炭素原子を有する上記のようなハロアルキル基；例えば、トリフルオロメチル-Ｓ-、ペンタフルオロエチル-Ｓ-等を意味する。
【００５９】
本明細書で用いられるように、「炭素環」、「炭素環式基」または「カルボサイクリル」は、安定した3、4、5、6または7員の単環式または二環式炭化水素環、あるいは7、8、9、10、11、12または13員の二環式または三環式炭化水素環を意味し、そのいずれも飽和していても、部分的に不飽和であっても、不飽和であっても、または芳香族であってもよい。かかる炭素環の例として、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプテニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、アダマンチル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、[3.3.0]ビシクロオクタン、[4.3.0]ビシクロノナン、[4.4.0]ビシクロデカン、［2.2.2］ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチル、アントラセニル、またはテトラヒドロナフチル(テトラリン)が挙げられる。上記されるように、架橋環(例えば、[2.2.2]ビシクロオクタン)も炭素環の定義に含まれる。好ましい炭素環は、特に断りがなければ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルおよびインダニルである。「炭素環」、「炭素環式基」または「カルボサイクリル」なる語が用いられる場合、それは「アリール」を含むことを意図とする。1または複数の炭素原子が2個の隣接しない炭素原子と連結する場合に、架橋環が生じる。好ましい架橋は、1または2個の炭素原子である。架橋により、常に単環式環は三環式環に変わることに注目されたい。環が架橋される場合には、該環に示される置換基は、該架橋上に存在し得る。
【００６０】
「アリール」なる語は、フェニル、ナフチル、ビフェニルおよびジフェニル基などの環部分にて6ないし15個の炭素原子がある単環式、二環式、三環式の芳香族炭化水素基をいい、その各々は置換されてもよい。二環または三環であるアリール基は、少なくとも1つの全体として芳香族である環を含む必要があるが、他の縮合環または環は、芳香族であっても、非芳香族であってもよい。アリールが別の複素環式環で置換される場合、前記環は、炭素原子またはヘテロ原子を介してアリールと結合していてもよく、前記環は、その原子価が許す範囲で、順次、1または2個の置換基で所望により置換されていてもよい。
【００６１】
「アリールオキシ」、「アリールアミノ」、「アリールアルキルアミノ」、「アリールチオ」、「アリールアルカノイルアミノ」、「アリールスルホニル」、「アリールアルコキシ」、「アリールスルフィニル」、「アリールヘテロアリール」、「アリールアルキルチオ」、「アリールカルボニル」、「アリールアルケニル」または「アリールアルキルスルホニル」なる語は、各々、酸素；アミノ；アルキルアミノ；チオ；アルカノイルアミノ；スルホニル；アルコキシ；スルフィニル；ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリール；アルキルチオ；カルボニル；アルケニル；またはアルキルスルホニルに結合したアリールまたは置換アリールをいう。
【００６２】
「アルケニル」なる語は、2〜20個の炭素原子を、好ましくは2〜15個の炭素原子を、最も好ましくは2〜8個の炭素原子を有し、1ないし4個の二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。
【００６３】
「アルキニル」なる語は、2〜20個の炭素原子を、好ましくは2〜15個の炭素原子を、最も好ましくは2〜8個の炭素原子を有し、1ないし4個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。
【００６４】
「シクロアルキル」なる語は、好ましくは1ないし3個の環で、環当たり3ないし7個の炭素を含有する所望により置換されてもよい飽和環式炭化水素環系をいう。かかる基の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、シクロドデシルまたはアダマンチルが挙げられる。置換基の例として、上記の1または複数のアルキル基、あるいはアルキル置換基として上記の1または複数の基が挙げられる。従って、式Ｉの化合物において、用語「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロオクチルなど、さらに以下の環系：
【化２３】
0006494624.tif 000024
などが挙げられ、これらは所望により、環のうちのいずれか利用できる原子にて置換されていてもよい。
【００６５】
好ましいシクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
【化２４】
0006494624.tif 000025
などが挙げられる。
【００６６】
用語「シクロヘテロアルキル」または「ヘテロシクロアルキル」は、特定数の環の炭素原子を有する飽和または部分飽和の4〜12員環の基を意味する。シクロヘテロアルキルまたはヘテロシクロアルキルは、1〜4個の環ヘテロ原子を含有しており、これは同一または異なっていてもよく、N、OまたはSから選択される。シクロヘテロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環は、所望により、１以上の二重結合を含んでいてもよい。それは、単環式、二環式、三環式、縮合、架橋またはスピロであってもよい。例えば、(C3-9)ヘテロシクロアルキルは、3〜9個の環炭素原子を含む環の残基を意味する。用語「シクロヘテロアルキル」または「ヘテロシクロアルキル」は、可能性のある全ての異性体形態を含むことが意図される。ヘテロ原子が単結合によってのみ他の環原子に連結される環の窒素原子である場合、それは置換されてもよい。置換基の例としては、別段の記載が無ければ、H、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル(好ましくは、H、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキルまたはC1-3アルキルカルボニル)が挙げられ、この各々は、所望によりハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルなどで置換されていてもよい。ヘテロ原子がSである場合、それは、所望により、1または2つの酸素を含んでいてもよい(即ち、-S(O)-または-S(O)2-)。
【００６７】
本明細書で用いられるように、「複素環」、「ヘテロサイクリル」、「複素環式環」または「複素環式基」なる語は、飽和、一部が不飽和または完全に不飽和あるいは芳香族であり、炭素原子とN、OまたはSより独立して選択される1、2、3または4個のヘテロ原子からなる安定した4員、5員、6員または7員の単環式、あるいは7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員または14員の二環式の複素環式環を意味し；上記の複素環式環は、複素環式環がベンゼン環に縮合したあらゆる二環式基も包含する。窒素および硫黄のヘテロ原子は、所望により酸化されていてもよい(すなわち、N→OおよびS(O)p)。窒素原子は置換されていても、されていなくてもよい(すなわち、NまたはNRであり、式中Rは水素であるか、定義されているならば別の置換基である)。複素環式環は、安定した構造をもたらすヘテロ原子または炭素原子のいずれかでそのペンダント基に結合していてもよい。本明細書に記載の複素環式環は、得られる化合物が安定であるならば、炭素原子または窒素原子にて置換されていてもよい。複素環の窒素原子は、所望により四級化されてもよい。複素環中のSおよびO原子の総数が1よりも大きい場合、これらのヘテロ原子は互いに隣接しないことが好ましい。複素環中のSおよびO原子の総数は、1を越えないことが好ましい。「複素環」、「ヘテロサイクリル」、「複素環式環」または「複素環式基」なる語が用いられる場合、それはヘテロアリールを含むことを意図とする。
【００６８】
複素環の例として、以下に限定されないが、アクリジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、4aH-カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、2H,6H-1,5,2-ジチアジニル、ジヒドロフロ［2,3-b］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、1H-インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、3H-インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾロピリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾロピリジニル、 メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、 ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキシインドリル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、4-ピペリドニル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、2-ピロリドニル、2H-ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、4H-キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラゾリル、6H-1,2,5-チアジアジニル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,5-トリアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、およびキサンテニルが挙げられる。例えば、上記した複素環を含有する縮合環またはスピロ化合物もこれらに含まれる。
【００６９】
好ましい5ないし10員の複素環として、以下に限定されないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、1Ｈ-インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズテトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、オキサインドリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イサチノイル、イソキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキサゾロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、イソチアゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、イミダゾロピリジニルおよびピラゾロピリジニルが挙げられる。
【００７０】
好ましい5ないし6員の複素環として、以下に限定されないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニルまたはトリアゾリルが挙げられる。例えば、上記した複素環を含有する縮合環またはスピロ化合物もこれに含まれる。
【００７１】
架橋環も複素環の定義に含まれる。架橋環は、1または複数の原子(すなわち、C、O、NまたはS)が2個の隣接しない炭素または窒素原子と連結する場合に得られる。好ましい架橋として、以下に限定されないが、1個の炭素原子、2個の炭素原子、1個の窒素原子、2個の窒素原子、および1個の炭素-窒素基の架橋が挙げられる。架橋により、常に単環式環は三環式環に変わることに注目されたい。環が架橋される場合には、その環について示される置換基の架橋上に存在してもよい。
【００７２】
「ヘテロアリール」なる語は、少なくとも1つの環に少なくとも1個のヘテロ原子(O、SまたはN)を有する置換または置換されていない芳香族の5員または6員の単環式基、9員または10員の二環式基、および11ないし14員の三環式基をいい、前記ヘテロ原子を含有する環は、O、SまたはNより選択される1、2または3個のヘテロ原子を有することが好ましい。ヘテロ原子を含有するヘテロアリール基の各環は、1または2個の酸素または硫黄原子および／または1ないし4個の窒素原子を含有することができるが、但し各環のヘテロ原子の総数は4以下であって、各環は少なくとも1個の炭素原子を有するものとする。ヘテロアリール基は、置換されていても、置換されていなくともよい。窒素原子は、置換されていても、置換されていなくともよい(すなわち、NまたはNRであって、ここでRは水素であるか、定義されている場合は別の置換基である)。窒素または硫黄のヘテロ原子は、所望により酸化されてもよく(すなわち、N→O；またはS(O)p)、窒素原子は所望により四級化されていてもよい。
【００７３】
二環または三環基であるヘテロアリール基は、少なくとも1つの完全に芳香族である環を含む必要があるが、他の縮合環または環は芳香族であっても、芳香族以外の基であってもよい。ヘテロアリール基は、いずれかの環のいずれか利用可能な窒素または炭素原子で結合されていてもよい。ヘテロアリール環系は、0、1、2または3個の置換基を含有してもよい。
【００７４】
単環式のヘテロアリール基の例としては、例えば、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、フラニル、チエニル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル等が挙げられる。
【００７５】
二環式のヘテロアリール基の例としては、例えば、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾキサジニル、インドリジニル、ベンゾフラニル、クロモニル、クマリニル、ベンゾピラニル、シンノリニル、キノキサリニル、インダゾリル、ピロロピリジル、フロピリジル、ジヒドロイソインドリル等が挙げられる。
【００７６】
三環式のヘテロアリール基の例としては、例えば、カルバゾリル、ベンジドリル（benzidolyl）、フェナントロリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、キサンテニル等が挙げられる。
【００７７】
「ヘテロ原子」なる語は、酸素、硫黄または窒素を含む。
【００７８】
本明細書にて言及されるように、「置換」なる語は、1または複数の水素原子が水素以外の基で置き換えられることを意味するが、但し正常な原子価が維持され、かつ前記置換が化合物の安定をもたらす場合である。置換基がケト(すなわち、＝O)である場合、その原子上の2個の水素が置き換えられる。ケト置換基は、芳香族の基上には存在しない。環系(例えば、炭素環または複素環)が、カルボニル基または二重結合で置換されるとした場合に、それはカルボニル基または二重結合が該環の一部として存在する(すなわち、環に含まれる)ことを意図とする。本明細書で使用されるように、環二重結合は、2個の隣接する環原子の間で形成される二重結合(例えば、C＝C、C＝NまたはN＝N)である。
【００７９】
化合物にいずれかの構成要素または式中に可変基が1つ以上存在する場合、各々その定義は、他のあらゆる場合におけるその定義とは各々独立したものである。すなわち、例えば、一の基が0〜3つのRｅで置換されることが示される場合、その場合は前記基が所望により3つまでのRｅ基で置換されていてもよく、Rｅは、各々Rｅの定義より独立して選択されることを意味する。また、置換基および可変基の組み合わせは、かかる組み合わせが化合物の安定をもたらす場合にのみ可能となる。
【００８０】
有用性
本発明の化合物は、キナーゼ活性を調節するのに使用されてもよい。
【００８１】
出願人は、式(I)-(VI)の化合物が、キナーゼ活性の調節、特にセリン／スレオニンキナーゼ活性の阻害と関連のある増殖性障害の症状を治療する際に特に有用であることを見出した。本発明の化合物は、キナーゼの異常活性に伴う増殖性障害の治療に用いることができる。本明細書で用いられるように、「治療する」および「治療」なる語は、応答的および予防的手段のいずれかまたはその両方を含み、疾患または障害の発症を阻害または遅延させるように、症状または病態を完全または部分的に軽減するように、および／または疾患または障害および／またはその症状を緩和、改善、和らげるまたは治癒するように設計される手段を包含する。
【００８２】
従って、本発明の一の態様は、ヒトなどの温血動物において抗増殖性作用を生じさせるのに有用な医薬の製造における式(I)-(VI)の化合物、またはその医薬的に許容される塩の使用である。
【００８３】
本発明のさらなる特徴によれば、ヒトなどの温血動物において抗増殖性作用を生じさせる方法であって、かかる治療を必要とする動物に、有効量の上記される式(I)-(VI)の化合物またはその医薬的に許容される塩を投与することを含む、方法が提供される。
【００８４】
上記される抗増殖性治療は、単独の治療剤として投与されてもよく、あるいは本発明の化合物に加えて、1または複数の他の物質および／または治療剤を含んでもよい。かかる治療は、個々の治療成分を同時に、連続して、または別々に投与することで達成されてもよい。本発明の化合物は、既知の抗癌剤または細胞毒性剤および放射線治療などの処置と組み合わせても有用であるかもしれない。併用製剤が適切でない場合、式(I)-(VI)の化合物は、既知の抗癌剤および細胞毒性剤および放射線治療などの含む処置と連続して使用されてもよい。
【００８５】
「抗癌」剤なる語は、癌の治療に有用である次の薬物：17α-エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロール、テストステロン、プレドニゾン、フルオキシメステロン、ドロモスタノロン・プロピオン酸塩、テストラクトン、酢酸メゲストロール、メチルプレドニゾロン、メチル-テストステロン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、クロロトリアニセン、ヒドロキシプロゲステロン、アミノグルテチミド、 エストラムスチン、酢酸メドロキシプロゲステロン、ロイプロリド、フルタミド、トレミフェン、ゾラデックス(登録商標)；マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤；VEGF阻害剤(例えば、抗VEGF抗体(アバスチン(登録商標)など))および低分子(例えば、ZD6474およびSU6668など)；バタラニブ、BAY-43-9006、SU11248、CP-547632、およびCEP-7055；HERR1およびHER2阻害剤(例えば、抗HER2抗体(ハーセプチン(登録商標)を含む)；EGFR阻害剤(例えば、ゲフィチニブ、エルロチニブ、ABX-EGF、EMD72000、11F8およびセツキシマブを含む)；Eg5阻害剤(例えば、SB-715992、SB-743921およびMKI-833など)；pan-Her阻害剤、例えばカネルチニブ、EKB−569、CI-1033、AEE-788、XL-647、mAb2C4およびGW-572016；Src阻害剤、例えば、GLEEVEC(登録商標)およびダサチニブ；カソデックス(登録商標)(ビカルタミド、アストラ・ゼネカ)、タモキシフェン；MEK-1キナーゼ阻害剤、MAPKキナーゼ阻害剤、PI3キナーゼ阻害剤；PDGF阻害剤、例えばイマチニブ；抗血管形成剤および抗血管性剤(固形腫瘍への血液の流れを遮断し、癌細胞への栄養補給を絶つことで癌細胞を静止させる剤)；性腺摘除(アンドロゲン依存性癌を非増殖性とする)；非受容体および受容体チロシンキナーゼの阻害剤；インテグリンシグナル伝達の阻害剤；チュブリン作動化剤、例えばビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、ビンフルニン、パクリタキセル、ドセタキセル、7-O-メチルチオメチルパクリタキセル、4-デスアセチル-4-メチルカルボナートパクリタキセル、3’-tert-ブチル-3’-N-tert-ブチルオキシカルボニル-4-デアセチル-3’-デフェニル-3’-N-デベンゾイル-4-O-メトキシカルボニル-パクリタキセル、C-4メチルカルボナートパクリタキセル、エポシロンA、エポシロンB、エポシロンC、エポシロンD、［1S-［1R＊,3R＊(E),7R＊,10S＊,11R＊,12R＊,16S＊］］-7-11-ジヒドロキシ-8,8,10,12,16-ペンタメチル-3-［1-メチル-2-(2-メチル-4-チアゾリル)エテニル］-4-アザ-17-オキサビシクロ［14.1.0］ヘプタデカン-5,9-ジオン(イキサベピロン)、［1S-［1R＊,3R＊(Ｅ),7R＊,10S＊,11R＊,12R＊,16S＊］］-3-［2-［2-(アミノメチル)-4-チアゾリル］-1-メチルエテニル］-7,11-ジヒドロキシ-8,8,10,12,16-ペンタメチル-4-17-ジオキサビシクロ［14.1.0］-ヘプタデカン-5,9-ジオンならびにその誘導体；他のCDK阻害剤、抗増殖性細胞周期阻害剤、エピドフィロトキシン、エトポシド、VM-26；抗新生物酵素、例えば、トポイソメラーゼＩ阻害剤、カンプトテシン、トポテカン、SN-38；プロカルバジン；ミトキサントロン；白金配位錯体、例えばシスプラチン、カルボプラチンおよびオキサリプラスチン；生物学的応答調節物質；成長阻害剤；抗ホルモン性治療薬；ロイコボリン；テガフール；代謝拮抗剤、例えばプリンアンタゴニスト(例えば、6-チオグアニンおよび6-メルカプトプリン；グルタミンアンタゴニスト、例えば、DON(AT-125；d-オキソ-ノルロイシン)；リボヌクレオチドレダクターゼ��害剤；mTOR阻害剤；および造血成長因子を含有する既知の薬物、を含む。
【００８６】
さらなる細胞毒性剤として、シクロホスファミド、ドキソルビシン、ダウノルビシン、ミトキサントロン、メルファラン、ヘキサメチルメラミン、チオテパ、シタラビン、エダトレキサート、トリメトレキサート、ダカルバジン、Ｌ-アスパラギナーゼ、ビカルタミド、ロイプロリド、ピリドベンゾインドール誘導体、インターフェロン、およびインターロイキンが挙げられる。
【００８７】
内科的腫瘍学の分野において、各々の癌患者を治療するために、異なる形態の治療を組み合わせて用いることが常道である。内科的腫瘍学において、本明細書にて特定される抗増殖性治療に加えて、癌患者を治療するその他のコンポーネントは、手術、放射線療法または化学療法であり得る。かかる化学療法は3種の主たるカテゴリー：
(i)本明細書にて上記される作用機序とは異なる機構で作用する血管形成阻害剤(例えば、リノマイド、インテグリンαｖβ3機能の阻害剤、アンジオスタチン、ラゾキサン)；
(ii)細胞分裂停止剤、例えば抗エストロゲン剤(例、タモキシフェン、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン、イドキシフェン)、プロゲストゲン(例、酢酸メゲストロール)、アロマターゼ阻害剤(例、アナストロゾール、レトロゾール、ボラゾール、エキセメスタン)、アンチホルモン、アンチプロゲストゲン、アンチアンドロゲン(例、フルタミド、ニルタミド、ビカルタミド、酢酸シプロテロン)、LHRHアゴニストおよびアンタゴニスト(例、酢酸ゴセレリン、ロイプロリド)、テストステロン5α-ジヒドロレダクターゼの阻害剤(例、フィナステリド)、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤、抗侵襲剤(例、マリマスタットなどのメタロプロテイナーゼ阻害剤、およびウロキナーゼプラスミノーゲンアクチベーター受容体機能の阻害剤)および成長因子機能の阻害剤(かかる成長因子は、例えば、EGF、FGF、血小板由来成長因子および肝細胞成長因子を包含し、かかる阻害剤は、成長因子抗体、成長因子受容体抗体、例えばアバスチン(登録商標)(ベバシズマブ)およびエルビタックス(登録商標)(セツキシマブ)；チロシンキナーゼ阻害剤およびセリン／スレオニンキナーゼ阻害剤を包含する)；および
(iii)内科的腫瘍学において使用される、抗増殖性／抗悪性腫瘍性薬物およびその組み合わせ、例えば、代謝拮抗剤(例えば、葉酸代謝拮抗薬、例、メトトレキセート、フルオロピリミジン、例、5-フルオロウラシル、プリンおよびアデノシンアナログ、シトシンアラビノシド)；介入性(intercalating)抗腫瘍抗生物質(例えば、アントラサイクリン、例、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシンおよびイダルビシン、マイトマイシン-C、ダクチノマイシン、ミトラマイシン)；白金誘導体(例えば、シスプラチン、カルボプラチン)；アルキル化剤(例えば、ナイトロジェンマスタード、メルファラン、クロランブシル、ブスルファン、シクロホスファミド、イホスファミド、ニトロソ尿素、チオテパ；有糸分裂阻害剤(例えば、ビンクリスチン、ビノレルビン、ビンブラスチンおよびビンフルニンのようなビンカアルカロイド)およびタキソイド系、例えばタキソール(登録商標)(パクリタキセル)、タキソテール(ドセタキセル)および新規な微小管剤、例、エポシロンアナログ(イキサベピロン)、ディスコデルモリドアナログおよびエリュテロビンアナログ；トポイソメラーゼ阻害剤(例えば、エピポドフィロトキシン、例、エトポシドおよびテニポシド、アムサクリン、トポテカン、イリノテカン)；細胞周期阻害剤(例えば、フラボピリドール)；生物学的応答調節物質およびプロテアソーム阻害剤、例えばベルケード(登録商標)(ボルテゾミブ)
に属する治療薬を含み得る。
【００８８】
上記のように、本発明の式(I)-(VI)の化合物は、その抗増殖性作用に利点がある。本発明のかかる化合物は、癌、乾癬および関節リウマチを含めた広範囲の疾患症状において有用であると考えられる。さらに具体的には、式(I)-(V)の化合物は、これらに限定するものではないが、以下のような種々の癌の治療に有用である：
-癌、例えば前立腺癌、膵管腺癌、乳癌、直腸癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌および甲状腺癌；
-中枢および末梢神経系の腫瘍、例えば神経芽細胞腫、グリア芽腫および髄芽細胞腫；および
-その他の癌、例えばメラノーマおよび多発性骨髄腫。
【００８９】
一般に、細胞増殖の制御におけるキナーゼの重要な役割に起因して、阻害剤は、異常な細胞増殖を特色とする疾患の経過、例えば良性前立腺肥厚化、家族性大腸ポリープ症、神経線維腫症、肺線維症、関節炎、乾癬、糸球体腎炎、血管形成術または血管手術後の再狭窄、肥大性瘢痕形成および炎症性腸疾患の治療に有用である可能性のある可逆的細胞分裂停止剤として作用しうる。
【００９０】
式(I)-(VI)の化合物は、セリン／スレオニンキナーゼ活性が生じる率が高い腫瘍、例えば前立腺、結腸、肺、脳、甲状腺および膵臓腫瘍の治療に特に有用である。また、本発明の化合物は、肉腫および小児肉腫の治療にて有用であり得る。本発明の化合物の組成物(または併用薬)を投与することで、哺乳動物の宿主における腫瘍の発症が減少する。
【００９１】
式(I)-(VI)の化合物はまた、DYRK1a、CDKおよびGSK3βなどのキナーゼを介して作用するシグナル伝達経路とも関連しうる他の癌疾患(急性骨髄性白血病など)の治療に有用であり得る。本発明の組成物は上記した他の治療薬を含有してもよく、製剤処方の分野にて周知の技法などの方法に従って、慣習的な固体または液体ビヒクルまたは希釈剤、ならびに所望とする投与方法に適する型の医薬用添加剤(例えば、賦形剤、結合剤、保存剤、安定化剤、矯味矯臭等)を用いて処方されてもよい。
【００９２】
従って、本発明は、さらには、式(I)-(VI)の1または複数の化合物、および医薬的に許容される担体を含む組成物を包含する。
【００９３】
「医薬的に許容される担体」とは、生物学的に活性な剤を、動物、特に哺乳動物にデリバリーするのに、当該分野にて一般的に許容される媒体をいう。医薬的に許容される担体は、十分に当業者の権限の範囲内にある多数の要因に従って処方される。これらの要因として、限定されるものではないが、処方される活性剤の型および特性；該活性剤含有の組成物を投与する予定の対象；前記組成物の目的とする投与経路；および標的とする治療指数が挙げられる。医薬的に許容される担体として、水性および非水性の両方の液体媒体、ならびに固体および半固体の種々の剤形が挙げられる。かかる担体は、活性剤の他に、多種多様な成分および添加剤を包含でき、そのようなさらなる成分は様々な理由で、例えば、活性剤、結合剤の安定化等のために製剤に配合され、それらの理由は当業者に周知である。適切な医薬的に許容される担体、およびその選択に関与する要因は、例えば、Remington’s Pharmaceutical Sciences, 17th Edition(1985)に記載されており、その内容をそのまま本明細書に組み込むものとする。
【００９４】
活性成分を含有する本発明の医薬組成物は、経口的使用に適する形態、例えば、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水性または油性懸濁液、分散性散剤または顆粒剤、乳濁液、ハードまたはソフトカプセル、あるいはシロップまたはエリキシルなどの形態であってもよい。経口的使用のための組成物は、医薬組成物の製造に関する分野において知られる方法に従って調製されてもよく、かかる組成物は、薬学的に優れ、かつ味の良い製剤を提供するために甘味剤、香料、着色剤および保存剤からなる群より選択される1または複数の剤を含有してもよい。
【００９５】
経口的使用のための製剤は、ハードゼラチンカプセルとして（ここで有効成分は、不活性な固形希釈剤、例えば炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合される）、あるいはソフトゼラチンカプセルとして（ここで有効成分は、ポリエチレングリコールなどの水可溶性担体、または油性媒体、例えば落花生油、流動パラフィンもしくはオリーブ油と混合される)製造されてもよい。
【００９６】
医薬組成物は、滅菌注射水溶液の形態であってもよい。許容されるビヒクルおよび溶媒の中で、利用可能なものは水、リンガー溶液および等張塩化ナトリウム液である。滅菌注射製剤はまた、活性成分が油相に溶けている滅菌注射用水中油型マイクロエマルジョンであってもよい。例えば、活性成分をまず大豆油とレシチンの混合液に溶かしてもよい。次にその油性溶液を水とグリセロールの混合液に導入し、加工処理してマイクロエマルジョンを形成してもよい。
【００９７】
注射用溶液またはマイクロエマルジョンは、局所ボーラス注射により患者の血流に導入されてもよい。あるいは、本発明の化合物の血中濃度を一定に維持するために、その溶液またはマイクロエマルジョンを投与することが有利である。かかる一定濃度を維持するために、持続静脈内送達装置を用いてもよい。そのような装置の一例が、Deltec CADD-PLUS(登録商標)モデル5400静脈内ポンプである。
【００９８】
医薬組成物は、筋肉内および皮下投与用の滅菌注射水性または油性懸濁液の形態であってもよい。この懸濁液は、上記されるそれらの適当な分散剤または湿潤剤および沈殿防止剤を用いて、既知の方法に従い処方されてもよい。
【００９９】
式(I)-(VI)の化合物は、治療されるべき症状に適するあらゆる手段によって投与され得るが、これは部位特異的治療の必要性あるいは送達されるべき薬物の量に依存する。別の送達方法も検討されるが、皮膚関連の疾患では、一般には局所投与が好ましく、癌性または前癌性症状では全身的治療が好ましい。例えば、該化合物は、錠剤、カプセル、顆粒、散剤、またはシロップを含む液体製剤などの形態にて経口的に；溶液、懸濁液、ゲルまたは軟膏剤の形態にて局所的に；舌下的に；バッカル的に；皮下、静脈内、筋肉内または胸骨内注射または注入手段(例えば、滅菌注射水性または非水性溶液または懸濁液)などにより非経口的に；吸入スプレーによるなどで経鼻的に；クリームまたは軟膏などの形態にて局所的に；坐剤などの形態にて経直腸的に；あるいはリポソームを用いて送達されてもよい。非毒性の医薬的に許容されるビヒクルまたは希釈剤を含有する投与単位製剤を投与してもよい。前記化合物は即時放出または持続放出に適する形態にて投与されてもよい。即時放出または持続放出は、適当な医薬組成物で達成されてもよく、あるいは特に持続放出の場合には、皮下インプラントまたは浸透圧ポンプなどの装置で達成され得る。
【０１００】
局所投与用の典型的な組成物は、プラスチベース(ポリエチレンでゲル化された鉱油)などの局所用担体を含む。
【０１０１】
経口投与用の典型的な組成物として、例えば、嵩を提供するための微結晶セルロース、懸濁化剤としてのアルギン酸またはアルギン酸ナトリウム、増粘剤としてのメチルセルロース、あるいは甘味剤または香料(当該分野にて公知である添加剤等)を含有してもよい懸濁液；ならびに、例えば、微結晶セルロース、二リン酸カルシウム、デンプン、ステアリン酸マグネシウムおよび／または乳糖および／または他の賦形剤、結合剤、増量剤、崩壊剤、希釈剤および滑沢剤(例えば、当該分野にて公知である添加剤等)を含有してもよい即時放出性錠剤が挙げられる。本発明の化合物は、例えば、成型、圧縮または凍結乾燥された錠剤の形態で、舌下的に、および／またはバッカル投与により経口的に送達されてもよい。典型的な組成物は、マンニトール、乳糖、ショ糖および／またはシクロデキストリンなどの速溶性希釈剤を含んでもよい。かかる製剤にはまた、セルロース(AVICEL(登録商標))またはポリエチレングリコール(PEG)などの高分子量の賦形剤；ヒドロキシプロピルセルロース(HPC)、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、カルボキシメチルセルロースナトリウム(SCMC)および／または無水マレイン酸コポリマー(例えば、ガントレッツ(Gantrez)などの粘膜付着を補助する賦形剤；ならびにポリアクリル酸コポリマー(例えば、カルボポール934)などの放出を制御する剤が挙げられる。成型および使用を容易にするために、滑沢剤、流動促進剤、矯味矯臭剤、着色剤および安定化剤が添加されてもよい。
【０１０２】
経鼻エアロゾルまたは吸入投与用の典型的な組成物として、例えば、当該分野にて公知である添加物などの、ベンジルアルコールまたは他の適切な保存剤、吸収および／またはバイオアベイラビリティを増強するための吸収促進剤、および／または他の可溶化剤または分散剤を含有し得る溶液が挙げられる。
【０１０３】
非経口投与用の典型的な組成物として、例えば、適切な非毒性の非経口的に許容されるマンニトール、1,3-ブタンジオール、水、リンガー溶液、等張塩化ナトリウム溶液などの希釈液または溶媒、あるいは他の適切な分散剤、湿潤化剤または懸濁化剤(例えば、合成モノ-またはジ-グリセリド、またはオレイン酸などの脂肪酸を含む)を含有し得る注射用溶液または懸濁液が挙げられる。
【０１０４】
経直腸投与用の典型的な組成物として、例えば、適切な非刺激性の、カカオ脂、合成グリセリドエステルまたはポリエチレングリコールなどの賦形剤を含有してもよく、常温では固形物であるが、直腸腔で液化および／または溶解して薬物を放出する坐剤が挙げられる。
【０１０５】
本発明に係る化合物がヒト対象に投与される場合、その一日の用量は、通常は、処方医師が決定するが、その用量は一般には個々の患者の年齢、体重、性別および応答、ならびに患者の症状の重篤度に応じて変化する。哺乳動物では、その典型的な投与量は、一日につき、体重1ｋｇ当たり約0.05〜1000ｍｇ；1〜1000ｍｇ；1〜50ｍｇ；5〜250ｍｇ；250〜1000ｍｇの活性な化合物であり、かかる量が単回用量で、あるいは一日に付き1ないし4回などの個々に分割された用量の形態にて投与されてもよい。特定の対象に対する具体的な用量レベルおよび投与頻度は変化してもよく、それらは、使用される特定の化合物の活性、該化合物の代謝安定性および作用時間、対象の種族、年齢、体重、一般的な健康状態、性別および食生活、投与方法および時間、排出速度、薬物の組み合わせ、ならびに特定の症状の重篤度を含めた種々の要素に依って変化することが理解されるであろう。治療に好ましい対象には、動物、最も好ましくはヒト、およびイヌ、ネコ、ウマ等の人になれた動物などの哺乳類が挙げられる。かくして、「患者」なる語が本明細書で使用される場合、この用語は、タンパク質キナーゼ酵素レベルを仲介することで影響を受けるすべての対象、最も好ましくは哺乳動物を含むことが意図される。
【０１０６】
もし固定用量として製剤するなら、そのような組み合わせ製剤は、上記に記載した用量域の範囲内で式(I)-(VI)の化合物の投与量ならびに既知の抗癌剤／治療薬について承認されている用量域の範囲内で他の抗癌剤/治療剤を用い得る。組み合わせ製剤が不適切な場合には、式(I)-(VI)の化合物と公知の抗癌剤/治療剤とを、例えば、同時にまたは連続して投与されてもよい。連続して投与するならば、本発明は、投与の順序になんら限定されない。例えば、式(I)-(VI)の化合物は、既知の抗癌剤または治療剤の投与の前または後に投与され得る。
【０１０７】
生物学的アッセイ
CK1εおよびCK1δキナーゼアッセイ
キナーゼアッセイを384ウェルのV底プレートにて行った。最終のアッセイ容量は30μlであり、これはアッセイバッファー(20mM HEPES pH7.4，30mM MgCl2，0.015% Brij35および4mM DTT)に、15μlの酵素、基質(蛍光標識されたペプチドFL-AHA-KRRRAL-PSER-VASLPGL-OHおよびATP)および試験化合物を添加して調製された。反応物を室温で22時間インキュベートし、35mM EDTA(45μl)を各サンプルに添加することで反応を終了させた。反応混合物を、リン酸化されていない基質とリン酸化された生成物を電気泳動により分離して、Caliper LABCHIP(登録商標)3000(Caliper, Hopkinton, MA)で分析した。阻害データを、100％阻害の酵素不含コントロール反応と、0％阻害のビヒクルだけの反応とを比較することで算定した。このアッセイにおける試薬の最終濃度は、CK1εまたはCK1δについては200pM、ATPについては50μM、FL-AHA-KRRRAL-PSER-VASLPGL-OHについては1.5μM、およびDMSOについては1.6％であった。用量応答曲線を作成し、50％のキナーゼ活性を阻害するのに必要な濃度(IC50)を測定した。化合物を、ジメチルスルホキシド(DMSO)に10mMに溶かして、11の濃度で評価した。IC50値を、非線形回帰分析により算出した。
上記アッセイにより得られた本発明の代表的な幾つかの化合物のIC50値は、表Aに示される。
【０１０８】
【表Ａ】
0006494624.tif 000026
【０１０９】
上記アッセイにより決定された本発明の例示した化合物の生物学的活性は、表Bに示される。CK1εおよびCK1δに対するIC50値は、次の通りである：A＝0.01〜10nM；B＝10.01〜100ｎＭ；C＝100.01〜2000nM。
【表Ｂ−１】
0006494624.tif 000027
【表Ｂ−２】
0006494624.tif 000028
【表Ｂ−３】
0006494624.tif 000029
【表Ｂ−４】
0006494624.tif 000030
【表Ｂ−５】
0006494624.tif 000031
【表Ｂ−６】
0006494624.tif 000032
【表Ｂ−７】
0006494624.tif 000033
【表Ｂ−８】
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【表Ｂ−９】
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【表Ｂ−１０】
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【表Ｂ−１１】
0006494624.tif 000037
【表Ｂ−１２】
0006494624.tif 000038
【表Ｂ−１３】
0006494624.tif 000039
【表Ｂ−１４】
0006494624.tif 000040
【表Ｂ−１５】
0006494624.tif 000041
【表Ｂ−１６】
0006494624.tif 000042
【表Ｂ−１７】
0006494624.tif 000043
【０１１０】
製造方法
本発明の化合物は、様々な方法、例えば下記のスキームに示される方法などにより調製されてもよい。溶媒、温度、圧力および他の反応条件は当業者が容易に選択されうる。出発物質は、市販品として入手可能であるか、当業者が容易に調製しうる。これらのスキームは、例示であって、本明細書に開示される化合物を製造するのに当業者が用いる可能性のある技術を限定することを意味とするものではない。様々な方法は当業者には明らかである。さらに、その合成における様々な工程を、別の順番または順序で行い、目的とする化合物を得てもよい。本明細書に引用される文献は、すべて出典明示によりその内容がそのまま本明細書に組み込まれる。
【０１１１】
一般に、反応操作を完了するのに要する時間は、好ましくは、HPLCまたはTLCなどの方法により、反応をモニタリングすることにより得られる情報を用いて、操作を行う者が判断するであろう。反応は、本発明にとって有用となるためには必ずしも完了に至る必要はない。本発明に使用される種々のヘテロサイクリルを調製する方法は、標準的な有機化学の引用文献、例えば、Katritzky, A.R.ら編、Comprehensive Heterocyclic Chemistry, The Structure, Reactions, Synthesis and Uses, of Heterocyclic Compounds, First Edition, Pergamon Press, New York (1984)、およびKatritzky, A.R.ら編、Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A Review of the Literature 1982-1995: The Structure, Reactions, Synthesis and Uses, of Heterocyclic Compounds, Pergamon Press, New York (1996)に見ることができる。
【０１１２】
別段の記載が無ければ、化合物の種々の置換基は、本発明の式(I)の化合物と同じ方法にて規定される。
HPLC方法：各実施例および中間体について報告された分析HPLC/LC-MS保持時間は、以下の一般的な分析HPLC/LC-MS方法のうちの1つを使用する：
方法A：SunFire C18(4.6 x 150) mm, 3.5μ column；流速 1 mL/分；グラジエント時間 15 min；10% 溶媒B〜100% 溶媒B；254 nmおよび220 nmでモニター(溶媒A：5% アセトニトリル, 95% 水, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.05% TFA).
方法 B：XBridge Phenyl(4.6 x 150) mm, 3.5μ column；流速 1 mL/分；グラジエント時間 15 min；10% 溶媒B〜100% 溶媒B；254 nmおよび220 nmでモニター(溶媒A：5% アセトニトリル, 95% 水, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.05% TFA).
方法 C：SunFire C18(4.6 x 150) mm, 3.5μ column；流速 1 mL/分；グラジエント時間 23 min；100% 溶媒A〜100% 溶媒B、そして100% 溶媒Bを5分間保持；254 nmおよび220 nmでモニター(溶媒A：5% アセトニトリル, 95% 水, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.05% TFA).
方法 D：XBridge Phenyl(4.6 x 150) mm, 3.5μ column；流速 1 mL/分；グラジエント時間 23 min；100%移動相 A〜100%移動相 B、そして100% 溶媒Bを5分間保持；254 nmおよび220 nmでモニター(溶媒A：5% アセトニトリル, 95% 水, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.05% TFA).
方法 E：Column：Ascentis Express C18(50 x 2.1) mm, 2.7 μm；流速 1.1 mL/分；グラジエント時間 3 min；温度：50℃, 0% 溶媒B〜100% 溶媒B；220 nmでモニター(溶媒A：95% 水：5% アセトニトリル；10 mM NH4OAc；溶媒B：5% 水：95% アセトニトリル；10 mM NH4OAc).
方法 F：SunFire C 18(4.6 x 150) mm, 3.5μ column, 流速 1 mL/分；グラジエント時間 23 min；10% 溶媒B〜100% 溶媒B；254 nm〜220 nmでモニター(溶媒A：5% アセトニトリル, 95% 水, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.05% TFA).
方法 G：XBridge Phenyl(4.6 x 150) mm, 3.5μ column, 流速 1 mL/ min；グラジエント時間 23 min；10% 溶媒B〜100% 溶媒B；254 nm〜220 nmでモニター(溶媒A：5% アセトニトリル, 95% 水, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.05% TFA).
方法H：Column：Waters BEH C18, 2.0 x 50 mm, 1.7 μm 粒子；移動相 A：5:95 アセトニトリル:水(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；移動相 B：95:5 アセトニトリル:水(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；温度：40℃；グラジエント：0% Bで0.5分間保持, 4分かけて0〜100% B、その後100％Bで0.5分間保持；流速：1 mL/分.
方法 I：Column：Waters BEH C18, 2.0 x 50 mm, 1.7 μm 粒子；移動相 A：5:95 メタノール:水(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；移動相 B：95:5 メタノール:水(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；温度：40℃；グラジエント：0% Bで0.5分間保持, 4分かけて0〜100% B、その後100％Bで0.5分間保持；流速：0.5 mL/分.
方法 J：Column：Ascentis Express C18(50 x 4.6) mm, 2.7 μm, 流速 4 mL/分；グラジエント：4分間かけて0〜100%溶媒B；温度：50℃．220 nmでモニター[溶媒A：95:05 水：CH3CN(10 mM NH4OAcを含む)、ならびに溶媒B：05:95 水：CH3CN(10 mM NH4OAcを含む)]. 
方法 K：Column：Ascentis Express C18(50 x 4.6) mm, 2.7 μm, 流速 4 mL/分；グラジエント：4分間かけて0〜100%溶媒B；温度：50℃；220 nmでモニター[溶媒A：95:05 水：CH3CN(0.1% TFAを含む)、ならびに溶媒B：05:95 水：CH3CN(0.1% TFAを含む)].
方法 L：Column：Ascentis Express C18(50 x 2.1) mm, 2.7 μm, 流速 1.1 mL/分；グラジエント：3分間かけて0〜100% 溶媒B；温度：50℃；220 nmでモニターする(溶媒A：95:05 水：CH3CN(0.1% TFAを含む)ならびに溶媒B：05:95 水：CH3CN(0.1% TFAを含む).
方法 M：SunFire C18(4.6 x 150) mm, 5μ column；流速 1 mL/分；グラジエント時間 15 min；10% 溶媒B〜100% 溶媒B；254 nmおよび220 nmでモニター(溶媒A：5% アセトニトリル, 95% 水, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.05% TFA).
方法 N：Column：Lux cellulose-4(250 x 4.6) mm, 5μ column；流速 4 mL /min；アイソクラティック：40%移動相 B. 温度：287 nmでの環境条件(移動相 A：CO2, 移動相 B：0.2% ジエチルアミン/メタノール), 背圧：107 bar, 希釈剤：メタノール.
方法 O：Column：WHELK-O(登録商標) 1(R,R)(250 x 4.6) mm, 5μ column；流速 3 mL/分；アイソクラティック：25%移動相 B. 温度：267 nmでの環境条件(移動相 A：CO2, 移動相 B：0.2% ジエチルアミン/メタノール), 背圧：100 bar, 希釈剤：メタノール.
方法 P：Column：CHIRALCEL(登録商標)-OJH(250 x 4.6) mm, 5μ column；移動相 B：移動相 A(9：1)；移動相 B：0.2% ジエチルアミン/n-ヘキサン；移動相 A：イソプロパノール:メタノール(1:1)；流速：1.0 mL/分
方法 Q：Column：CHIRALPAK(登録商標) AD-H(4.6 x 250) mm, 5μ column, 流速：3 mL/分, アイソクラティック：30%；温度：267 nmでの環境条件(移動相 A：CO2, 移動相 B：0.3% ジエチルアミン/メタノール), 背圧：100 bar, 希釈剤：メタノール.
【０１１３】
略語
下記の略語が、本明細書において後記実施例およびそれ以外の部分に使用される：
0006494624.tif 000044
0006494624.tif 000045
【０１１４】
【化２５】
0006494624.tif 000046
【０１１５】
中間体1A：エチル 4-(4-フルオロフェニル)-2,4-ジオキソブタノエート
【化２６】
0006494624.tif 000047
ナトリウムエトキシド(351 mL, エタノール中で21%, 1629 mmol)の溶液に、0℃で窒素雰囲気下にて1-(4-フルオロフェニル)エタノン(150 g, 1086 mmol)/エタノール(100 mL)を加えて、得られる反応混合物を、RTで10分間攪拌した。シュウ酸ジエチル(156 mL, 1140 mmol)/エタノール(100 mL)を加えて、反応混合物を、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、1.5 N HClで酸性化して、固体を濾過して、濾液を水で希釈して、DCM(3 x 750 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体1A(180 g, 70%)を得て、これを、さらなる精製をせずに次工程に用いた。MS(ES)：m/z = 237 [M-H]+；1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ ppm 15.2(bs, 1H), 8.00 - 8.09(m, 2H), 7.15 - 7.25(m, 2H), 7.05(s, 1H), 4.42(q, J = 7.15 Hz, 2H), 1.43(t, J = 7.15 Hz, 3H).
【０１１６】
中間体1B：エチル 3-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート
【化２７】
0006494624.tif 000048
中間体1A(120 g, 504 mmol)/エタノール(1200 mL)の溶液に、ヒドラジン一水和物(25.7 mL, 529 mmol)をゆっくりと加えて、得られる反応混合物を、1時間還流した。反応混合物を、RTに冷却して、氷冷水に注ぎ入れて、得られた固体を、真空乾燥させて、中間体1B(80 g, 67%)を得た。MS(ES)：m/z = 235 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.75(m, 2H), 7.12(m, 2H), 7.07(s, 1H), 4.42(q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42(t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０１１７】
中間体1C：エチル 1-(2-ブロモエチル)-3-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート
【化２８】
0006494624.tif 000049
アセトニトリル(1400 mL)中の中間体1B(135 g, 576 mmol)および炭酸カリウム(159 g, 1153 mmol)の溶液に、1,2-ジブロモエタン(59.6 mL, 692 mmol)を加えて、得られる反応混合物を、4時間還流した。アセトニトリルを、減圧除去して、残留物を水で希釈した。水層を、DCM(2 x 500 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、880 g REDISEP(登録商標)columnおよび溶離液として1% メタノール/クロロホルムを用いてISCOにより精製した。画分を合わせて、濃縮して、中間体1C(90 g, 45%)得た。MS(ES)：m/z = 343 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.91 - 7.97(m, 2H), 7.41(s, 1H), 7.24 - 7.30(m, 2H), 4.96(t, J = 6.34 Hz, 2H), 4.36(q, J = 7.11 Hz, 2H), 3.90(t, J = 6.34 Hz, 2H), 1.35(t, J = 7.12 Hz, 3H).
【０１１８】
中間体1D：5-ベンジル-2-(4-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-4(5H)-オン
【化２９】
0006494624.tif 000050
アセトニトリル(800 mL)中の中間体1C(80 g, 234 mmol)およびヨウ化カリウム(78 g, 469 mmol)の溶液に、ベンジルアミン(28.2 mL, 258 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃で12時間攪拌した。アセトニトリルを、減圧除去して、粗生成物を、水で希釈して、水層をDCM(3 x 500 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(120 g REDISEP(登録商標)column, 1〜2% メタノール/クロロホルムで溶出する)。分画物を集めて、一緒に濃縮して、中間体1D(35 g, 46%)を得た。MS(ES)：m/z = 322 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.71 - 7.83(m, 2H), 7.29 - 7.42(m, 5H), 7.14(s, 1H), 7.06 - 7.12(m, 2H), 4.78(s, 2H), 4.32 - 4.40(m, 2H), 3.63 - 3.75(m, 2H).
【０１１９】
中間体1E：5-ベンジル-2-(4-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン
【化３０】
0006494624.tif 000051
中間体1D(23.00 g, 71.6 mmol)/THF(230 mL)の溶液に、N2下にて-10℃で、LAH(59.6 mL, 2.4M 溶液/THF, 143 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で12時間攪拌した。反応混合物を、氷冷水でクエンチして、CELITE(登録商標)パッドを通して濾過して、濾液をクロロホルム(3 x 150 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。残留物を、ジエチルエーテル(2 x 150 mL)で磨砕して、得られる固体を濾過して、ジエチルエーテルで洗い、乾燥させて、中間体1E(17 g, 77%)を得た。MS(ES)：m/z = 308 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.67 - 7.82(m, 2H), 7.31 - 7.47(m, 5H), 7.01 - 7.14(m, 2H), 6.19(s, 1H), 4.22(t, J = 4.2 Hz, 2H), 3.73(s, 2H), 3.70(s, 2H), 2.97(t, J = 5.6 Hz, 2H).
【０１２０】
中間体1F：2-(4-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン
【化３１】
0006494624.tif 000052
中間体1E(17 g, 55.3 mmol)/メタノール(170 mL)の脱気した溶液に、10% パラジウム炭素(2.94 g, 2.77 mmol)を加えて、H2周囲圧下にて、3時間攪拌した。反応混合物を、CELITE(登録商標)パッドを通して濾過し、メタノール(500 mL)で洗い、濃縮した。残留物を、ジエチルエーテル(2 x 100 mL)で磨砕して、得られる固体を濾過して、ジエチルエーテル(200 mL)で洗い、真空乾燥させて、中間体1F(9 g, 75%)を得た。MS(ES)：m/z = 218 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.73 - 7.87(m, 2H), 7.13 - 7.28(m, 2H), 6.43(s, 1H), 4.02(t, J = 5.57 Hz, 2H), 3.94(s, 2H), 3.16(t, J = 5.57 Hz, 2H).
【０１２１】
中間体1G：tert-ブチル 2-(4-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化３２】
0006494624.tif 000053
DCM(80 mL)中の中間体1F(9.50 g, 43.7 mmol)およびトリエチルアミン(18.29 mL, 131 mmol)の攪拌した溶液に、Boc2O(19.09 g, 87 mmol)およびDMAP(0.534 g, 4.37 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで12時間攪拌した。DCMを、減圧除去して、残留物を、ISCOにより120 g REDISEP(登録商標)columnおよび溶離液として1〜2% メタノール/クロロホルムを用いて精製した。分画物を集めて、合わせて濃縮して、中間体1G(11 g, 79%)を得た。MS(ES)：m/z = 318 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.70 - 7.75(m, 2H), 7.02 - 7.12(m, 2H), 6.31(s, 1H), 4.68(s, 2H), 4.21(t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.92(t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.50(s, 9H).
【０１２２】
中間体1H：tert-ブチル 2-(3-フルオロフェニル)-3-ヨード-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化３３】
0006494624.tif 000054
中間体1G(5.0 g, 15.76 mmol)/ジクロロメタン(25 mL)の溶液に、NIS(5.32 g, 23.63 mmol)を加えて、室温で1時間攪拌した。反応混合物を、DCMで希釈して、水で洗った。有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮した。粗生成物を、溶媒として1〜2% メタノール/クロロホルムを用いる40 g シリカカラムを用いてISCOにより精製した。分画物を集めて、合わせて濃縮して、中間体1H(6 g, 86%)を、白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 444 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.79(m, 2H), 7.11(m, 2H), 4.55(s, 2H), 4.20(t, J = 5.36 Hz, 2H), 3.92(t, J = 5.30 Hz, 2H), 1.52(s, 9H).
【０１２３】
中間体1I：tert-ブチル 3-シアノ-2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化３４】
0006494624.tif 000055
中間体1H(6.0 g, 13.54 mmol)/DMF(10 mL)の溶液に、シアン化亜鉛(2.066 g, 17.60 mmol)および亜鉛(0.265 g, 4.06 mmol)を加えて、褐色懸濁液を得た。反応混合物を、窒素下にて15分間脱気して、Pd2(dba)3(0.620 g, 0.677 mmol)、dppf(0.750 g, 1.354 mmol)を加えて、90℃で18時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、水層を、酢酸エチル(3 x 50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、アンモニア水(2 x 50 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗製中間体1Iを褐色の粘性固体として得た。残留物を、3% MeOH/クロロホルムで溶出する40 g REDISEP(登録商標)シリカゲルカラムを用いるISCOにより精製した。分画物を集めて、一緒に濃縮して、中間体1I(3 g, 64%)を白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 343 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.84 - 7.94(m, 2H), 7.34 - 7.44(m, 2H), 4.78(s, 2H), 4.23(t, J = 5.36 Hz, 2H), 3.87(t, J = 5.45 Hz, 2H), 1.46(s, 9H).
【０１２４】
中間体1J：tert-ブチル 3-カルバモイル-2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化３５】
0006494624.tif 000056
中間体1I(3.0 g, 8.76 mmol)/MeOH(10 mL)の溶液に、NaOH(10 mL, 10% NaOH 溶液, 25 mmol)およびH2O2(2.5 mL, H2O中で30% w/v, 22 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で3時間攪拌した。メタノールを、反応混合物から除去して、残留物を、水(10 mL)で希釈して、酢酸エチル(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(15 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗製中間体1J(3 g, 95%)をオフホワイトの固体として得て、これをさらなる精製をせずに次工程に用いた。MS(ES)：m/z = 361 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.66 - 7.71(m, 2H), 7.22 - 7.30(m, 2H), 6.94(bs, 1H), 4.75(s, 2H), 4.16(t, J = 5.40 Hz, 2H), 3.85(t, J = 5.36 Hz, 2H), 1.46(s, 9H).
【０１２５】
中間体1K：2-(3-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボキサミド
【化３６】
0006494624.tif 000057
中間体1J(3.0 g, 8.32 mmol)/ジクロロメタン(20 mL)の溶液に、0℃でTFA(10.26 mL, 133 mmol)を滴加して、室温で3時間攪拌した。揮発性物質を、除去して、残留物を、10% NaHCO3溶液でクエンチした。オフホワイトの固体生成物1K(2 g, 92%)を、濾過して、真空乾燥させて、さらなる精製をせずに次工程に使用した。MS(ES)：m/z = 261 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.66 - 7.73(m, 2H), 7.22 - 7.25(m, 2H), 7.21(bs, 1H), 7.20(bs, 1H), 3.98 - 4.05(m, 4H), 3.13(bs, 2H), 2.63(s, 1H).
【０１２６】
化合物1：N5-(tert-ブチル)-2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化３７】
0006494624.tif 000058
中間体1K(30 mg, 0.115 mmol)/DMF(1 mL)の溶液に、0℃でtert-ブチルイソシアネート(28.6 mg, 0.288 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で3時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(2 x 5 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、粗生成物を、褐色の半固体として得た。残留物を、アセトニトリルおよびメタノールの混合物に溶解して、分取HPLCにより精製した。目的の生成物を含有する画分(0.01 g, 24%)を合わせて、真空下にて乾燥させた。MS(ES)：m/z = 360 [M+H]+；HPLC保持時間 6.66分および6.14分(HPLC方法AおよびB)；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.69(m, 2H), 7.25(m, 2H), 7.25(bs, 1H), 6.98(bs, 1H), 6.26(s, 1H), 4.69(s, 2H), 4.11(t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.80(t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.29(s, 9H).
【０１２７】
表1に示した化合物は、化合物1と同様に、中間体1Kおよび種々のイソシアネートを用いて製造された。
【表１】
0006494624.tif 000059
【０１２８】
【化３８】
0006494624.tif 000060
【０１２９】
中間体4A：エチル 4-(3-フルオロフェニル)-2,4-ジオキソブタノエート
【化３９】
0006494624.tif 000061
ナトリウムエトキシド(123 g, 362 mmol)/エタノール(300 mL)の溶液に、0℃で、シュウ酸ジエチル(49.4 mL, 362 mmol)/エタノール(25 mL)溶液を加えて、得られる溶液を、10分間撹拌した。1-(3-フルオロフェニル)エタノン(50 g, 362 mmol)/エタノール(25 mL)を加えて、反応混合物を、室温で16時間撹拌した。エタノールを、減圧下にて留去して、得られた残留物を、氷冷水でクエンチして、褐色生成物を濾過した。この粗生成物を、220 g シリカゲルカラムおよび溶離液として20% 酢酸エチル/ヘキサンを用いるISCOにより精製した。分画物を合わせて、濃縮して、中間体4A(62.5 g, 73%)を得た。MS(ES)：m/z = 239 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 15.13(bs, 1H), 7.77 - 7.83(m, 1H), 7.67 - 7.73(m, 1H), 7.51(td, J = 8.03, 5.48 Hz, 1H), 7.29 - 7.37(m, 1H), 7.28(s, 1H), 4.43(q, J = 7.18 Hz, 2H), 1.40 - 1.47(m, 3H).
【０１３０】
中間体4B：エチル 3-(3-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート
【化４０】
0006494624.tif 000062
中間体4A(100 g, 420 mmol)/エタノール(250 mL)の溶液に、ヒドラジン(13.83 mL, 441 mmol)/エタノール(250 mL)を加えて、褐色溶液を得た。反応混合物を、80℃で2時間攪拌した。エタノールを、減圧除去して、残留物を水で希釈して、酢酸エチル(3 x 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(2 x 100 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、減圧濃縮した。このようにして得た褐色固体を、溶離液として20% 酢酸エチル/ヘキサンを用いるISCOにより精製した。分画物を合わせて、濃縮して、中間体4B(85 g, 86%)を得た。MS(ES)：m/z = 233 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 14.06(bs, 1H), 7.68 - 7.75(m, 2H), 7.45 - 7.55(m, 1H), 7.36(s, 1H), 7.20(t, J = 7.53 Hz, 1H), 4.34(q, J = 7.03 Hz, 2H), 1.34(t, J = 7.03 Hz, 3H).
【０１３１】
中間体4C：エチル 1-(2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)エチル)-3-(3-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシレート
【化４１】
0006494624.tif 000063
4B(12 g, 51.2 mmol)およびPPh3(20.16 g, 77 mmol)/THF(10 mL)の溶液に、0℃で、DIAD(14.94 mL, 77 mmol)/THF(10 mL)を加えて、得られる反応混合物を、同じ温度で30分間攪拌した。tert-ブチル(2-ヒドロキシエチル)カルバメート(9.91 g, 61.5 mmol)を、次いで加えて、反応混合物を、室温で2時間撹拌した。揮発性物質を、減圧下にて、反応混合物から蒸発させて、得られる残留物を、氷でクエンチした。水層を、酢酸エチル(3 x 1000 mL)で抽出した。有機層を合わせて、1.5 N HCl(2 x 100 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗生成物を得て、これをISCOにより精製した(5:1 Hex/EtOAc；120 g column)。分画物を集めて、一緒に濃縮して、淡黄色固体4C(16 g, 83%)を得た。MS(ES)：m/z = 378 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.54 - 7.59(m, 1H), 7.48 - 7.54(m, 1H), 7.36(td, J = 8.03, 6.02 Hz, 1H), 7.13(s, 1H), 6.98 - 7.05(m, 1H), 6.32(bs, 1H), 4.98(quin, J = 6.27 Hz, 2H), 4.37(q, J = 7.19 Hz, 2H), 3.64(d, J = 5.02 Hz, 2H), 1.39 - 1.41(m, 3H), 1.27(s, 9H).
【０１３２】
中間体4D：2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-4(5H)-オン
【化４２】
0006494624.tif 000064
丸底フラスコ(250 mL)に、4C(14 g, 37.1 mmol)およびHCl/1,4-ジオキサン(185 mL, 185 mmol)を入れて、黄色溶液を得た。反応混合物を、室温で2時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、この残留物に、pHが8.0となるまで10% NaHCO3をゆっくり加えた。水層を、酢酸エチル(3 x 100 mL)で抽出して、有機層を合わせて、水(2 x 100 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、目的の生成物4Dをオフホワイトの固体として得て、これを精製せずに次工程に使用した。MS(ES)：m/z = 231 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.26(bs, 1 H), 7.70 - 7.75(m, 1H), 7.63 - 7.69(m, 1H), 7.47(td, J = 8.03, 6.53 Hz, 1H), 7.11 - 7.20(m, 1H), 4.32 - 4.40(m, 2H), 3.65(tt, J = 4.64, 3.14 Hz, 2H).
【０１３３】
中間体4E：2-(3-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン
【化４３】
0006494624.tif 000065
中間体4D(4.5 g, 19.46 mmol)/THF(100 mL)の溶液に、-10℃で、LAH(16.22 mL, THF中で2.4 M, 38.9 mmol)を滴加した。反応混合物を、室温で16時間攪拌して、0℃にて飽和NH4Clでクエンチして、水層を、酢酸エチル(3 x 50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(2 x 50 mL)、塩水で洗い、CELITE(登録商標)を通して濾過し、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、粗製化合物4E(4 g, 90%)を、オフホワイトの固体として得て、これを精製せずに次工程に使用した。MS(ES)：m/z = 218 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.53 - 7.59(m, 1H), 7.50(ddd, J = 10.29, 2.55, 1.51 Hz, 1H), 7.35(td, J = 7.93, 6.04 Hz, 1H), 6.99(tdd, J = 8.40, 8.40, 2.64, 0.94 Hz, 1H), 6.29(s, 1H), 4.19(t, J = 5.67 Hz, 2H), 4.12(s, 2H), 3.33 - 3.40(m, 2H).
【０１３４】
中間体4F：tert-ブチル 2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化４４】
0006494624.tif 000066
中間体4E(4.0 g, 20.71 mmol)/ジクロロメタン(150 mL)の溶液に、トリエチルアミン(7.70 mL, 55.2 mmol)およびDMAP(0.225 g, 1.841 mmol)を加えて、無色の溶液を得た。この反応を、0℃に冷却して、次いでBoc2O(4.82 g, 22.10 mmol)を加えて、反応混合物を、室温で2時間撹拌した。反応混合物を、ジクロロメタン(100 mL)で希釈して、水(2 x 100 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗製化合物をオフホワイトの固体として得た。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 30% 酢酸エチル/ヘキサンで溶出する)。分画物を集めて、合わせて濃縮して、中間体4F(5 g, 86%)を、白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 318 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.53(dt, J = 7.53, 1.25 Hz, 1H), 7.47(ddd, J = 10.54, 2.51, 1.51 Hz, 1H), 7.31 - 7.38(m, 1H), 6.95 - 7.03(m, 1H), 6.35(s, 1H), 4.69(s, 2H), 4.22(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.92(t, J = 5.52 Hz, 2H), 1.51(s, 9H).
【０１３５】
中間体4G：tert-ブチル 2-(3-フルオロフェニル)-3-ヨード-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化４５】
0006494624.tif 000067
中間体4F(5.0 g, 15.76 mmol)/ジクロロメタン(25 mL)の溶液に、NIS(5.32 g, 23.63 mmol)を加えて、室温で2時間攪拌した。反応混合物を、DCMで希釈して、水で洗った。有機層を、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、中間体4G(6 g, 86%)を無色半固体として得て、これを、何ら精製せずに次工程に使用した。MS(ES)：m/z = 444 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.61 - 7.66(m, 1H), 7.56(ddd, J = 10.04, 2.51, 1.51 Hz, 1H), 7.39(td, J = 8.03, 6.02 Hz, 1H), 7.04 - 7.10(m, 1H), 4.56(bs, 2H), 4.22(t, J = 5.52 Hz, 2H), 3.92(t, J = 5.52 Hz, 2H), 1.52(s, 9H).
【０１３６】
中間体4H：tert-ブチル 3-シアノ-2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化４６】
0006494624.tif 000068
中間体4G(5.0 g, 11.28 mmol)/DMF(50 mL)の溶液に、シアン化亜鉛(1.722 g, 14.66 mmol)および亜鉛(0.221 g, 3.38 mmol)を加えて、褐色懸濁液を得た。反応混合物を、窒素下にて15分間脱気して、Pd2(dba)3(0.516 g, 0.564 mmol)およびdppf(0.625 g, 1.128 mmol)を加えた。反応混合物を、90℃で18時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、水層を、酢酸エチル(3 x 50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、アンモニア水溶液(2 x 50 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗生成物を褐色の半固体として得た。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 50% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。分画物を集めて、合わせて濃縮して、中間体4H(3 g, 78%)を、白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 343 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.73 - 7.78(m, 1H), 7.62 - 7.68(m, 1H), 7.43(td, J = 8.03, 5.52 Hz, 1H), 7.08 - 7.15(m, 1H), 4.82(s, 2H), 4.24(t, J = 5.52 Hz, 2H), 3.96(t, J = 5.27 Hz, 2H), 1.52(s, 9H).
【０１３７】
中間体4I：tert-ブチル 3-カルバモイル-2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化４７】
0006494624.tif 000069
中間体4H(3.0 g, 8.76 mmol)/MeOH(10 mL)の溶液に、NaOH(10 ml, 10% NaOH 溶液, 25 mmol)およびH2O2(2.5 mL, H2O中で30% w/v, 22 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で3時間攪拌した。メタノールを、反応混合物から除去して、残留物を、水(10 mL)で希釈して、酢酸エチル(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(15 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗製中間体4I(3 g, 95%)をオフホワイトの固体として得て、これをさらなる精製をせずに次工程に使用した。MS(ES)：m/z = 361 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.53(d, J = 1.51 Hz, 1H), 7.43 - 7.50(m, 2H), 7.32(bs, 1H), 7.18 - 7.24(m, 1H), 7.14(bs, 1H), 4.75(s, 2H), 4.17(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.85(t, J = 5.52 Hz, 2H), 1.41 - 1.49(m, 8H).
【０１３８】
中間体4J：2-(3-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボキサミド
【化４８】
0006494624.tif 000070
中間体4I(3.0 g, 8.32 mmol)/ジクロロメタン(20 mL)の溶液に、0℃で、TFA(10.26 mL, 133 mmol)を滴加して、室温で1時間攪拌した。TFAを、反応混合物から除去して、残留物を、10% NaHCO3溶液でクエンチした。固体を濾過して、中間体4J(2 g, 92%)をオフホワイトの固体として得て、これを精製せずに次工程に使用した。MS(ES)：m/z = 261 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.52 - 7.57(m, 1H), 7.46 - 7.52(m, 1H), 7.40 - 7.46(m, 1H), 7.14 - 7.27(m, 2H), 7.08(bs, 1H), 4.03(d, J = 5.02 Hz, 4H), 3.13(d, J = 5.02 Hz, 2H), 2.64(d, J = 6.02 Hz, 1H).
【０１３９】
化合物4：N5-(tert-ブチル)-2-(3-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化４９】
0006494624.tif 000071
中間体4J(50 mg, 0.192 mmol)/DMF(2 mL)の溶液に、0℃で、tert-ブチルイソシアネート(38 mg, 0.384 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で12時間攪拌して、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(2 x 5 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗生成物を、褐色の半固体として得た。残留物を、分取HPLCにより更に精製して、純粋な生成物4を、白色粉末(40 mg, 57%)として得た。MS(ES)：m/z = 360 [M+H]+；HPLC保持時間 7.35分および7.33分(HPLC方法AおよびB)；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.51 - 7.54(m, 1H), 7.47 - 7.50(m, 1H), 7.44 - 7.46(m, 1H), 7.18 - 7.24(m, 1H), 4.74(s, 2H), 4.17(t, J = 5.52 Hz, 2H), 3.85(t, J = 5.52 Hz, 2H), 1.45 - 1.48(s, 9H).
【０１４０】
ウレアを合成するための一般方法
方法A:
中間体4J(30 mg, 0.115 mmol)/DMF(1 mL)の溶液に、対応するイソシアネート(0.288 mmol)を0℃で加えて、反応混合物を、室温で3時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(2 x 5 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、分取HPLCによりさらに精製した。
【０１４１】
方法B:
テトラヒドロフラン(3 mL)中の第一級アミン(0.192 mmol)およびトリエチルアミン(0.480 mmol)の溶液に、0℃で、トリホスゲン(0.096 mmol)を加えて、反応混合物を、30分間同じ温度で攪拌した。中間体4J(25 mg, 0.096 mmol)/THFを加えて、溶液を、室温で2時間撹拌した。反応の進行を、TLCによりモニターした。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3(2 x 5 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、粗生成物をオフホワイトの固体として得た。粗生成物を、分取HPLCにより更に精製した。
【０１４２】
方法C:
トルエン(3 mL)中の酸(0.192 mmol)およびTEA(0.288 mmol)の溶液に、ジフェニルホスホリルアジド(0.192 mmol)を加えて、無色の溶液を得た。反応混合物を、90℃で1.5時間攪拌して、RTに冷却した。中間体4J(25 mg, 0.096 mmol)/THFを加えて、反応混合物を、60℃で4時間攪拌した。反応の進行を、TLCによりモニターした。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3(2 x 5 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、粗生成物をオフホワイトの固体として得た。粗生成物を、分取HPLCによりさらに精製した。
【０１４３】
方法D:
テトラヒドロフラン(3 mL)中の第一級アミン(0.192 mmol)およびトリエチルアミン(0.480 mmol)の溶液に、0℃で、フェニルクロロホルメート(0.096 mmol)を加えて、反応混合物を、室温で60分間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、形成したフェニルカルバメートを抽出して、中間体4J(25 mg, 0.096 mmol)/THFをこの抽出物に加えて、得られる溶液を、室温で2時間撹拌した。反応の進行を、TLCによりモニターした。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3(2 x 5 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、粗生成物をオフホワイトの固体として得た。粗生成物を、分取HPLCにより精製した。
【０１４４】
表2に記載の化合物は、化合物4と同様に、中間体4Jを対応する試薬と反応させることにより合成した。
表2
【表２−１】
0006494624.tif 000072
【表２−２】
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【表２−３】
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【表２−４】
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【表２−５】
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【表２−６】
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【表２−７】
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【表２−８】
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【表２−９】
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【表２−１０】
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【表２−１１】
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【表２−１２】
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【表２−１３】
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【表２−１４】
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【表２−１５】
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【表２−１６】
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【表２−１７】
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【表２−１８】
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【表２−１９】
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【表２−２０】
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【表２−２１】
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【表２−２２】
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【表２−２３】
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【表２−２４】
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【表２−２５】
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【０１４５】
【化５０】
0006494624.tif 000097
【０１４６】
中間体97A：tert-ブチル 4-(3-カルバモイル-2-(3-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボキシレート
【化５１】
0006494624.tif 000098
THF(3 mL)中のtert-ブチル 4-アミノピペリジン-1-カルボキシレート(308 mg, 1.537 mmol)およびTEA(0.536 mL, 3.84 mmol)の溶液に、0℃でトリホスゲン(228 mg, 0.768 mmol)を加えて、同じ温度で30分間攪拌した。中間体4J(200 mg, 0.768 mmol)/THFの溶液を加えて、反応混合物を、室温で2時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、水層を、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3(2 x 5 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗生成物を、逆相HPLC方法を用いて精製して、中間体97A(300 mg, 80%)を、白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 487 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.51 - 7.55(m, 1H), 7.42 - 7.51(m, 2H), 7.35(bs, 1 H), 7.22(m, 1H), 7.15(bs, 1H), 6.70(d, J = 7.53 Hz, 1H), 4.72(s, 2H), 4.14(t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.89(m, 2H), 3.84(t, J = 4.4 Hz, 2H), 3.65(m, 1H), 2.85-2.78(m, 2H), 1.75(m, 2H), 1.41(s, 9H), 1.32(m, 2H).
【０１４７】
中間体97B：2-(3-フルオロフェニル)-N5-(ピペリジン-4-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化５２】
0006494624.tif 000099
中間体97A(300 mg, 0.617 mmol)/DCM(3 mL)の溶液に、0℃でTFA(0.238 mL, 3.08 mmol)を加えて、反応混合物を、室温で4時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、得られる残留物を、10% NaHCO3溶液を用いてpH〜8.0に塩基性とした。水層を、DCM(3 x 5 mL)で抽出して、有機層を合わせて、水(2 x 5 mL)、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体97B(200 mg, 80%)を、白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 387 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.50(bs, 1H), 7.46(m, 3H), 7.32(bs, 1H), 7.21(m, 1H), 7.11(bs, 1H), 6.86(d, J = 7.03 Hz, 1H), 4.74(s, 2H), 4.15(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.86(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.72(m, 1H), 3.27(s, 2H), 2.96(m, 2H), 1.93(m, 2H), 1.54(m, 2H).
【０１４８】
実施例97:
方法AA(アミド類):
【化５３】
0006494624.tif 000100
中間体97B(0.025 g, 0.065 mmol)/乾燥DMF(0.8mL)の溶液に、HATU(0.049 g, 0.129 mmol)およびDIPEA(0.034 mL, 0.194 mmol)を加えた。これに、酢酸(7 μL, 0.129 mmol)を加えて、反応を、RTで16時間攪拌した。反応を、TLCによりモニターして、これにより反応の完了が示された。DMFを、高真空下にて除去した。反応混合物を、10% 炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチして、DCM(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、分取HPLC精製により更に精製して、純粋な生成物97(9 mg, 32%)を白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 429 [M+H]+；HPLC保持時間 10.76分および10.46分(HPLC方法CおよびD)；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.51 - 7.56(m, 1H), 7.42 - 7.51(m, 2H), 7.34(br. s., 1H), 7.17 - 7.23(m, 1H), 7.14(br. s., 1H), 6.67 - 6.75(m, 1H), 4.73(s, 2H), 4.30(d, J = 13.05 Hz, 1H), 4.14(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.84(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.79(d, J = 14.56 Hz, 1H), 3.66 - 3.75(m, 1H), 3.08(t, J = 11.29 Hz, 1H), 2.57 - 2.67(m, 1H), 2.00(s, 3H), 1.72 - 1.86(m, 2H), 1.35 - 1.44(m, 1H), 1.27 - 1.34(m, 1H).
【０１４９】
方法AB(スルホンアミド類):
乾燥DCM(0.8 mL)中の中間体97B(0.025 g, 0.065 mmol)およびDIPEA(0.034 mL, 0.194 mmol)の溶液に、シクロプロパンスルホニルクロリド(0.018 g, 0.129 mmol)を加えて、この反応を、RTで16時間攪拌した。反応混合物を、10% 炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチして、DCM(3 x 30 ml)で抽出した。有機層を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、分取HPLC精製により更に精製した。
【０１５０】
方法C(還元的アミン化):
乾燥DCM(0.5 mL)およびメタノール(0.5 mL)中の中間体97B(0.025 g, 0.065 mmol)の溶液に、3,3,3-トリフルオロプロパナル(0.014 g, 0.129 mmol)を加えて、RTで30分間攪拌した。この混合物に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(8.13 mg, 0.129 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで3時間攪拌して、溶媒を、減圧除去した。残留物を、酢酸エチルと水の間に分配して、層を分離して、水層を、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、減圧下にて濃縮して、粗生成物を得て、これを分取HPLC精製により更に精製した。
【０１５１】
方法AD(カルバメート類):
工程1：ピリジン-2-イル(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)カーボネート：
ジ(ピリジン-2-イル)カーボネート(250 mg, 1.156 mmol)/DCM(5 mL)の溶液にDMAP(706 mg, 5.78 mmol)続いてDIPEA(0.202 mL, 1.156 mmol)および1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-オール(148 mg, 1.156 mmol)を加えた。反応混合物を、RTで終夜攪拌して、濃縮して、粗生成物をさらなる精製をせずに次工程に用いた。
工程2：97B(0.015g, 0.039 mmol)/DCM(1.500 mL)の攪拌した溶液に、DIPEA(0.020 mL, 0.116 mmol)およびピリジン-2-イル(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)カーボネート(9.67 mg, 0.039 mmol)を加えて、得られる混合物を、25℃で終夜攪拌した。反応混合物を濃縮して、得られる粗生成物を、分取HPLC精製により精製した。
【０１５２】
表3に記述した化合物は、化合物97と同様に、化合物97Bを、対応する酸、塩化スルホニルおよびアルデヒドと反応させて合成された。
【表３−１】
0006494624.tif 000101
【表３−２】
0006494624.tif 000102
【０１５３】
【化５４】
0006494624.tif 000103
【０１５４】
中間体104A：ジエチル 2-((ジメチルアミノ)メチレン)-3-オキソスクシネート
【化５５】
0006494624.tif 000104
ジエチルオキサロ酢酸ナトリウム塩(100 g, 476 mmol)/エタノール(250.00 mL)の溶液に、1,1-ジメトキシ-N,N-ジメチルメタンアミン(113 g, 952 mmol)を加えて、この反応を、室温で30分間攪拌した。酢酸(54.5 mL, 952 mmol)を、3時間かけてゆっくりと加えて、室温で24時間攪拌した。揮発性成分を、減圧下でエバポレートして、油状残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(750 g REDISEP(登録商標)column, 30% EtOAc/ヘキサンにより溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体104A(43 g, 30.8%)を得た。MS(ES)：m/z = 244 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.84(s, 1H), 4.31(q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.18(q, J = 5.4 Hz, 2H), 3.35(s, 3H), 3.04(s, 3H), 1.36(t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26(t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０１５５】
中間体104B：ジエチル 1H-ピラゾール-4,5-ジカルボキシレート
【化５６】
0006494624.tif 000105
104A(45 g, 185 mmol)/エタノール(150 mL)の攪拌した溶液に、N2H4・HCl(12.67 g, 185 mmol)を加えて、反応混合物をRTで終夜攪拌した。揮発性物質を、真空下にて蒸発させて、粗製残留物を、水に溶解して、EtOAc(3 x 50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、真空下に蒸発させた。得られる粗生成物を、EtOAcおよびヘキサンを用いるISCOにより精製して、104B(21.00 g, 97 mmol, 52.4%)を得た。MS(ES)：m/z = 211 [M-H]+；1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ ppm 8.22(s, 1H) 4.48(q, J = 7.11 Hz, 2H) 4.36(q, J = 7.18 Hz, 2H) 1.33 - 1.49(m, 6H).
【０１５６】
中間体104C：ジエチル 3-ヨード-1H-ピラゾール-4,5-ジカルボキシレート
【化５７】
0006494624.tif 000106
104B(19 g, 90 mmol)/DMF(50 mL)の攪拌した溶液に、NIS(30.2 g, 134 mmol)を加えて、反応混合物を、115℃で16時間攪拌した。LCMSにより、反応の完了が示された。DMFを、蒸発させて、粗生成物をEtOAcに溶解して、水、チオ硫酸ナトリウム溶液で洗い、乾燥させて、濾過して、真空下にて蒸発させて、粗生成物を得て、これをEtOAcおよびヘキサン系を用いるISCOにより精製した。18〜20%EtOAc/ヘキサンにて集めた分画物を、蒸発させて、104C(12.5 g, 37.0 mmol, 41.3% 収率)を得た。MS(ES)：m/z = 338 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 14.25(bs, 1H), 4.27(m, 4H), 1.26(m, 6H).
【０１５７】
中間体104D：ジエチル 1-(2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)エチル)-3-ヨード-1H-ピラゾール-4,5-ジカルボキシレート
【化５８】
0006494624.tif 000107
-5℃で冷却した中間体104C(10.000 g, 29.6 mmol)/THF(100 mL)の攪拌した溶液に、トリフェニルホスフィン(11.64 g, 44.4 mmol)およびDIAD(8.63 mL, 44.4 mmol)を滴加して、同じ温度で30分間攪拌した。tert-ブチル(2-ヒドロキシエチル)カルバメート(7.15 g, 44.4 mmol)/THF(10 mL)の溶液を、-5℃で加えて、更に1.5時間攪拌した。揮発性物質を、真空下にて蒸発させて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(120 g REDISEP(登録商標)column, 18% EtOAc/ヘキサンで溶出する)により精製した。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体104D(8.2 g, 57%)を得た。MS(ES)：m/z = 482 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.79(bs, 1H), 4.28 - 4.48(m, 6H), 3.58(d, J = 5.02 Hz, 2H), 1.43(s, 9H), 1.33 - 1.40(m, 6H).
【０１５８】
中間体104E：エチル 2-ヨード-4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボキシレート
【化５９】
0006494624.tif 000108
中間体104D(7 g, 14.54 mmol)を、HCl/ジオキサン(2.210 mL, 4M 溶液, 72.7 mmol)に溶解して、反応混合物を、RTで3時間攪拌した。揮発性物質を、反応混合物から蒸発させて、残留物を、冷水に溶解して、固体NaHCO3(pH = 8〜9)を加えて塩基性とした。水層を、DCM(4 x 25 mL)で抽出して、有機層を合わせて、乾燥させて、濾過して、60℃で2時間真空下にて蒸発させて、104E(4.750 g, 14.17 mmol, 97%)を得た。MS(ES)：m/z = 336 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.43(bs, 1H), 4.31 - 4.37(m, 2H), 4.24(q, J = 7.11 Hz, 2H), 3.56 - 3.62(m, 2H), 1.27(t, J = 7.09 Hz, 3H).
【０１５９】
中間体104F：エチル 2-ヨード-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボキシレート
【化６０】
0006494624.tif 000109
中間体104E(5 g, 14.92 mmol)/THF(200 mL)の攪拌した溶液に、室温でボランジメチルスルフィド錯体(15 mL, 158 mmol)を滴加した。得られる混合物を、RTで18時間攪拌した。反応混合物を、エタノール(100 mL)でゆっくりとクエンチして、70℃で4時間攪拌した。揮発性物質を、真空下に蒸留して、粗生成物を、溶離液としてメタノール(2%)/クロロホルムを用いるISCOにより精製して、104F(2.9 g, 60%)を得た。MS(ES)：m/z = 321 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CD3OD) δ ppm 4.25 - 4.34(m, 2H), 4.22(s, 2H), 4.12(t, J = 5.46 Hz, 2H), 3.20 - 3.28(m, 2H), 1.38(td, J = 7.12, 1.69 Hz, 3H).
【０１６０】
中間体104G：エチル 5-(tert-ブチルカルバモイル)-2-ヨード-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボキシレート
【化６１】
0006494624.tif 000110
中間体104F(2.4 g, 7.47 mmol)/THF(20 mL)の攪拌した溶液に、2-イソシアナト-2-メチルプロパン(0.741 g, 7.47 mmol)を加えて、反応混合物を、1.5時間攪拌した。揮発性物質を、減圧下でエバポレートした。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(120 g REDISEP(登録商標)column, 28% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体104G(2.2 g, 70%)を得た。MS(ES)：m/z = 421 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.25(s, 1 H), 4.72(s, 2H), 4.25(q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.10(t, J = 5.24 Hz, 2H), 3.75(m, 2H), 1.30(t, J = 7.2 Hz, 3H) 1.28(s, 9H).
【０１６１】
中間体104H：5-(tert-ブチルカルバモイル)-2-ヨード-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボン酸
【化６２】
0006494624.tif 000111
EtOH(10 mL)およびTHF(5 mL)中の中間体104G(2.1 g, 5.00 mmol)の攪拌した溶液に、水酸化リチウム(0.718 g, 30.0 mmol)/水(1 mL)溶液を加えて、RTで5時間攪拌した。溶媒を、減圧下でエバポレートして、粗生成物を水に溶解して、0℃で1.5 N HClを用いて酸性とした。得られる沈殿物を、濾過して、真空乾燥させて、中間体104H(1.8 g, 81%)を得た。MS(ES)：m/z = 393 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.61(s, 1H), 6.27(s, 1H), 4.69(s, 2H), 4.09(t, J = 5.26 Hz, 2H), 3.74(t, J = 5.26, 2H), 1.28(s, 9H).
【０１６２】
中間体104I：N5-(tert-ブチル)-2-ヨード-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化６３】
0006494624.tif 000112
中間体104H(1.800 g, 4.59 mmol)/DMF(20 mL)の攪拌した溶液に、塩化アンモニウム(1.473 g, 27.5 mmol)、HATU(3.49 g, 9.18 mmol)およびDIPEA(3.21 mL, 18.36 mmol)を加えて、得られる反応混合物を、RTで3時間攪拌した。DMFを、反応混合物から蒸発させて、水を加えて、EtOAcで抽出した。有機層を合わせて、冷水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、真空下にて濃縮して、粗生成物を得て、これを溶離液として70% 酢酸エチル/ヘキサンを用いるISCOにより精製した。目的の生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体104I(1.5 g, 85%)を得た。MS(ES)：m/z = 392 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.37(bs, 1H), 6.86(bs, 1H), 6.24(s, 1H), 4.67(s, 2H), 4.07(t, J = 5.31 Hz, 2H), 3.73(t, J = 5.31 Hz, 2H), 1.20(s, 9H).
【０１６３】
化合物104：N5-(tert-ブチル)-2-(3-クロロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化６４】
0006494624.tif 000113
104I(120 mg, 0.307 mmol)および(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ボロン酸(107 mg, 0.613 mmol)/1,4-ジオキサン(2 mL)および水(0.20 mL)の攪拌した溶液に、二塩基性リン酸カリウム塩(160 mg, 0.920 mmol)を加えた。反応混合物を、5分間、窒素で脱気して、PdCl2(dppf)-CH2Cl2(12.52 mg, 0.015 mmol)を加えて、80℃で5時間攪拌した。反応の進行は、LCMSによりモニターされた。反応混合物を、水(15 mL)で希釈して、水層を酢酸エチル(3 x 15 mL)で逆抽出した。有機層を合わせて、塩水(2 x 25 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12g REDISEP(登録商標)column, 2% MeOH/CHCl3で溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、化合物104(35 mg, 29 %)をオフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間 8.42分および7.94分(各々方法AおよびB)。MS(ES)：m/z = 394.2 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.87(dd, J = 7.31, 2.16 Hz, 1H), 7.70(ddd, J = 8.64, 4.78, 2.20 Hz, 1H), 7.45(t, J = 9 Hz, 1H), 7.32(br.s, 1H), 7.18(br.s, 1H), 6.25(s, 1H), 4.69(s, 2H), 4.11(t, J = 5.40 Hz, 2H), 3.79(t, J = 5.40 Hz, 2H), 1.29(s, 9H).
【０１６４】
表4に記述された化合物は、化合物104と同様に、中間体104Iを対応するボロン酸と反応させることにより合成された。
【表４−１】
0006494624.tif 000114
【表４−２】
0006494624.tif 000115
【表４−３】
0006494624.tif 000116
【表４−４】
0006494624.tif 000117
【表４−５】
0006494624.tif 000118
【表４−６】
0006494624.tif 000119
【表４−７】
0006494624.tif 000120
【表４−８】
0006494624.tif 000121
【表４−９】
0006494624.tif 000122
【表４−１０】
0006494624.tif 000123
【表４−１１】
0006494624.tif 000124
【表４−１２】
0006494624.tif 000125
【表４−１３】
0006494624.tif 000126
【表４−１４】
0006494624.tif 000127
【０１６５】
【化６５】
0006494624.tif 000128
【０１６６】
中間体156A：5-tert-ブチル 3-エチル 2-ヨード-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキシレート
【化６６】
0006494624.tif 000129
104F(0.7 g, 2.180 mmol)/ジクロロメタン(10 mL)の攪拌した溶液に、トリエチルアミン(0.912 mL, 6.54 mmol)およびBoc2O(0.952 g, 4.36 mmol)を加えた。得られる反応混合物を、RTで終夜攪拌して、反応の進行を、LCMSによりモニターした。反応混合物を、ジクロロメタン(20 mL)で希釈して、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液として石油エーテルおよび酢酸エチル(9:1)混合溶液を用いるISCOにより精製した(24 g シリカゲルカラム)。画分を集めて、濃縮して、中間体156A(800 mg, 87%)を得た。MS(ES)：m/z = 422 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.86(s, 2H), 4.32(q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.20(m, 2H), 3.87(t, J = 5.6 Hz, 2H), 1.50(s, 9H), 1.38(t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０１６７】
中間体156B：5-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ヨード-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボン酸
【化６７】
0006494624.tif 000130
156A(0.80 g, 1.899 mmol)/メタノール(7 mL)の攪拌した溶液に、水酸化ナトリウム(0.760 g, 1.899 mmol)/水(3 mL)を加えた。得られる反応混合物を、RTで6時間攪拌した。メタノールを、減圧除去して、水層を、1.5 N HCl 溶液を用いて酸性にした。水層を、ジクロロメタン(3 x 25 mL)で逆抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、目的の中間体156B(700 mg, 94%)を得た。MS(ES)：m/z = 394 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.89(s, 2H), 4.22(t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.88(t, J = 5.6 Hz, 2H), 1.51(s, 9H).
【０１６８】
中間体156C：tert-ブチル 3-カルバモイル-2-ヨード-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化６８】
0006494624.tif 000131
156B(0.700 g, 1.780 mmol)および塩化アンモニウム(0.190 g, 3.56 mmol)/DMF(7 mL) の攪拌した溶液に、HATU(1.354 g, 3.56 mmol)およびDIPEA(0.933 mL, 5.34 mmol)を加えた。得られる反応混合物を、RTで終夜攪拌した。反応混合物を、水(20 mL)で希釈して、水層を酢酸エチル(2 x 30 mL)で逆抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗生成物を、ISCO(24 g シリカゲルカラム)により精製して、2% メタノール/クロロホルムを溶離液として用いて、純粋な中間体156C(670 mg, 96%)を得た。MS(ES)：m/z = [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.38(bs, 1H), 6.86(bs, 1H), 4.72(s, 2H), 4.12(t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.77(t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.43(s, 9H).
【０１６９】
中間体156D：tert-ブチル 3-カルバモイル-2-(3-クロロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化６９】
0006494624.tif 000132
1,4-ジオキサン(5 mL)および水(1 mL)中の中間体156C(500 mg, 1.275 mmol)および(3-クロロフェニル)ボロン酸(399 mg, 2.55 mmol)の攪拌した溶液に、リン酸カリウム塩三塩基(666 mg, 3.82 mmol)を加えた。反応混合物を、5分間窒素でパージした。PdCl2(dppf)-CH2Cl2(52.1 mg, 0.064 mmol)を加えて、反応混合物を、80℃で12時間攪拌した。反応混合物を、水(20 mL)で希釈して、酢酸エチル(3 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮した。粗生成物を、2% メタノール/クロロホルムを用いるISCOにより精製した(24 g シリカカラム)。分画物を集めて、濃縮して、中間体156D(380 mg, 79%)を得た。MS(ES)：m/z = 377 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.60(s, 1H), 7.46(m, 3H), 5.32(bs, 2H), 4.97(s, 2H), 4.21(t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.94(t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.29(s, 9H).
【０１７０】
中間体156E：2-(3-クロロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボキサミド
【化７０】
0006494624.tif 000133
156D(350 mg, 0.929 mmol)/DCM(10 mL)の攪拌した溶液に、0℃でTFA(2 mL)を滴加して、反応混合物をRTで終夜攪拌した。TFAおよびDCMを、減圧除去して、粗生成物を、飽和水酸化ナトリウム溶液により塩基性とし、得られる固体を濾過して、水で洗い、真空乾燥させて、156E(250 mg, 97%)を得た。MS(ES)：m/z = 277 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.71 - 7.73(m, 1H), 7.65(dt, J = 7.04, 1.72 Hz, 1H), 7.37 - 7.45(m, 2H), 7.20(bs, 1H), 7.10(bs, 1H), 4.00 - 4.05(m, 4H), 3.12(d, J = 4.83 Hz, 2H), 2.63(s, 1H).
【０１７１】
化合物156：2-(3-クロロフェニル)-N5-(3,4-ジフルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化７１】
0006494624.tif 000134
窒素下にて3,4-ジフルオロアニリン(23.33 mg, 0.181 mmol)/DCM(2 mL)の攪拌した溶液に、トリエチルアミン(0.025 mL, 0.181 mmol)を加えて、反応混合物を、0℃に冷却して、トリホスゲン(26.8 mg, 0.090 mmol)/DCM(1 mL)を加えて、同じ温度で10分間攪拌した。156E(25 mg, 0.090 mmol)/DMF(1 mL)の溶液を滴加して、得られる反応混合物を、RTで終夜攪拌した。それを水で希釈して、水層を酢酸エチル(3 x 10 mL)で逆抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮した。得られた粗生成物を、逆相分取HPLCにより精製して、純粋な生成物156(10 mg, 25%)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ES)：m/z = 432 [M+H]+；HPLC保持時間 9.92分および8.82分(HPLC方法AおよびB)；1H NMR(400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.68 - 7.71(m, 1H), 7.60(ddd, J = 5.32, 3.47, 1.63 Hz, 1H), 7.48 - 7.53(m, 1H), 7.44 - 7.48(m, 2H), 7.16 - 7.20(m, 2H), 5.01(s, 2H), 4.31(t, J = 5.40 Hz, 2H), 4.08(t, J = 5.40 Hz, 2H). 
【０１７２】
ウレア合成のための一般方法：
方法A:
中間体156E(30 mg, 0.115 mmol)/DMF(1 mL)の溶液に、0℃で対応するイソシアネート(0.288 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で3時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水(2 x 5 mL)、塩水溶液で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、粗生成物を得て、これを分取HPLCにより精製した。
【０１７３】
方法B:
テトラヒドロフラン(3 mL)中の第一級アミン(0.192 mmol)およびトリエチルアミン(0.480 mmol)溶液に、0℃で、トリホスゲン(0.096 mmol)を加えて、反応混合物を、同じ温度で30分間攪拌した。中間体156E(25 mg, 0.096 mmol)/DMFを加えて、この溶液を、RTで2時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3(2 x 5 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、粗生成物を得て、これを分取HPLCによりさらに精製した。
【０１７４】
方法C:
カルボン酸(0.153 mmol)/トルエン(1 mL)の溶液に、TEA(0.071 mL, 0.509 mmol)、続いてDPPA(0.044 mL, 0.204 mmol)を加えて、透明な溶液を得て、この反応混合物を、85℃に加熱して、1h攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それを、中間体156E(27 mg, 0.102 mmol)/THF(0.5 mL)の溶液に加えて、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(10 mL)で希釈して、水、10% NaHCO3水溶液、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、粗製生成物を得て、分取HPLCによりさらに精製した。
【０１７５】
方法D:
テトラヒドロフラン(3 mL)中の第一級アミン(0.192 mmol)およびトリエチルアミン(0.480 mmol)溶液に、0℃で、フェニルクロロホルメート(0.096 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで60分間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、形成したフェニルカルバメートを抽出して、中間体156E(25 mg, 0.096 mmol)/THFを抽出物に加えて、得られる溶液を、室温で2時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3(2 x 5 mL)、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、粗生成物を得て、分取HPLCにより更に精製した。
【０１７６】
表5に記述された化合物は、化合物156と同様に、中間体156Eを対応する試薬と反応させることにより合成された。
【表５−１】
0006494624.tif 000135
【表５−２】
0006494624.tif 000136
【表５−３】
0006494624.tif 000137
【表５−４】
0006494624.tif 000138
【表５−５】
0006494624.tif 000139
【表５−６】
0006494624.tif 000140
【表５−７】
0006494624.tif 000141
【表５−８】
0006494624.tif 000142
【表５−９】
0006494624.tif 000143
【表５−１０】
0006494624.tif 000144
【表５−１１】
0006494624.tif 000145
【０１７７】
【化７２】
0006494624.tif 000146
【０１７８】
中間体185A：tert-ブチル 3-カルバモイル-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化７３】
0006494624.tif 000147
1,4-ジオキサン(75 mL)および水(7.5 mL)中の中間体156C(5 g, 12.7 mmol)、(3-クロロ-4-フルオロフェニル)ボロン酸(3.33 g, 19.12 mmol)の攪拌した溶液に、K3PO4(8.12 g, 38.2 mmol)を加えて、反応混合物を、窒素で5分間パージした。PdCl2(dppf)-CH2Cl2(0.521 g, 0.637 mmol)を加えて、反応混合物を、80℃で12時間攪拌した。反応混合物を、水(75 mL)で希釈して、EtOAc(3 x 75 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製反応混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 2% MeOH/CHCl3で溶出する)。分画物を集めて、濃縮して、中間体185A(4.2 g, 78%)を、白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 395 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.81 - 7.87(m, 1H), 7.63 - 7.72(m, 1H), 7.47(s, 1H), 7.15 - 7.37(m, 2H), 4.74(s, 2H), 4.16(s, 2H), 3.80 - 3.88(m, 2H), 1.45(s, 9H).
【０１７９】
中間体185B：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-ａ]ピラジン-3-カルボキサミド
【化７４】
0006494624.tif 000148
中間体185A(4.2 g, 10.64 mmol)/DCM(15 mL)の攪拌した溶液に、0℃でTFA(12.29 mL, 160 mmol)を滴加して、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、粗生成物を、飽和NaOH水溶液を用いて塩基性として、10分間攪拌した。分離した固体生成物を、濾過して、水で洗い、真空乾燥させて、185B(2.8 g, 87%)を白色固体として得た。MS(ES)：m/z = 295 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86(dd, J = 7.53, 2.01 Hz, 1H), 7.69(ddd, J = 8.66, 4.89, 2.01 Hz, 1H), 7.44(t, J = 8.78 Hz, 1H), 7.11 - 7.20(m, 2H), 3.99 - 4.04(m, 4H), 3.12(d, J = 6.02 Hz, 2H), 2.62(s, 1H).
【０１８０】
化合物185：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(1,1-ジフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化７５】
0006494624.tif 000149
3,3-ジフルオロ-2,2-ジメチルプロパン酸(28.1 mg, 0.204 mmol)/トルエン(2 mL)の撹拌溶液に、RTで、TEA(0.043 mL, 0.305 mmol)およびDPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)を加えて、溶液を、70℃で2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、これに中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)を加えて、12時間攪拌した。反応物質を、酢酸エチル(5 mL)で希釈して、有機層を分離して、10% NaHCO3水溶液で洗い、水、塩水、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製化合物を、分取HPLCにより精製して、化合物185を淡黄色固体(37 mg, 84% 収率)として得た。HPLC保持時間は、2.020分と2.030分(各々方法JおよびK)であった。；MS(ES):m/z = 430.2[M+H]+；.1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.79 - 7.90(m, 1H), 7.63 - 7.76(m, 1H), 7.41 - 7.52(m, 1H), 7.2-7.4(m, 2H) 6.66 - 6.74(m, 1H), 6.24 - 6.62(m, 1H), 4.64 - 4.79(m, 2H), 4.06 - 4.17(m, 2H), 3.78 - 3.91(m, 2H), 1.25(s, 6H).
【０１８１】
表6に示される化合物は、化合物185と同様に、中間体185Bを、種々のカルボン酸からその場で製造された様々なイソシアネートとカップリングさせることにより製造された。
【表６−１】
0006494624.tif 000150
【表６−２】
0006494624.tif 000151
【表６−３】
0006494624.tif 000152
【表６−４】
0006494624.tif 000153
【０１８２】
【化７６】
0006494624.tif 000154
【０１８３】
中間体199A：tert-ブチル 3-カルバモイル-2-(3,4-ジクロロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5(4H)-カルボキシレート
【化７７】
0006494624.tif 000155
1,4-ジオキサン(150 mL)および水(10 mL)中の中間体156C(9 g, 23 mmol)、(3,4-ジクロロフェニル)ボロン酸(6.57 g, 34.4 mmol)の攪拌した溶液に、K3PO4(14.61 g, 68.8 mmol)を加えて、反応混合物を、窒素で15分間パージした。PdCl2(dppf)-CH2Cl2(1.124 g, 1.377 mmol)を加えて、反応混合物を、80℃で12時間攪拌した。反応混合物を、水(300 mL)で希釈して、EtOAc(3 x 80 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製反応混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 65% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。分画物を集めて、濃縮して、中間体205A(8 g, 85%)を、淡黄色固体として得た。MS(ES)：m/z = 411.0 [M+1]+；1H NMR：(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.92 - 7.87(m, 1H), 7.69 - 7.64(m, 2H), 7.44 - 7.18(m, 2H), 4.74(s, 2H), 4.17(t, 2H), 3.84(t, 2H), 1.45(s, 9H).
【０１８４】
中間体199B：2-(3,4-ジクロロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3-カルボキサミド
【化７８】
0006494624.tif 000156
199A(9 g, 21.88 mmol)/DCM(20 mL)の攪拌した溶液に、0℃でTFA(15 mL, 21.88 mmol)を滴加して、反応混合物をRTで12時間攪拌した。揮発性物質を、減圧下にて除去して、粗生成物を、10% NaOH水溶液を用いて塩基性として、10分間攪拌した。分離した固体生成物を、濾過して、水で洗い、真空乾燥させて、199B(5.2 g, 76%)をオフホワイトの固体として得た。MS(ES)：m/z = 311.0 [M+1]+；1H NMR：(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.92(s, 1H), 7.67(m, 2H), 7.32 - 7.09(m, 2H), 4.02(s, 4H), 3.12(br. s., 2H), 2.70 - 2.58(m, 1H).
【０１８５】
化合物199：2-(3,4-ジクロロフェニル)-N5-(1,1-ジフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化７９】
0006494624.tif 000157
3,3-ジフルオロ-2,2-ジメチルプロパン酸(26.6 mg, 0.193 mmol)/トルエン(2 mL)の撹拌溶液に、RTでTEA(0.040 mL, 0.289 mmol)およびDPPA(0.044 mL, 0.193 mmol)を加えて、溶液を70℃で2時間攪拌した。反応物質を、RTに冷却して、それに中間体199B(30 mg, 0.096 mmol)を加えて、THF(1 mL)に溶解して、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応物質を、酢酸エチル(5 mL)で希釈して、有機層を、分離して、10% NaHCO3水溶液、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製化合物を、分取HPLCにより精製して、化合物199を淡黄色固体(33 mg, 76% 収率)として得た。HPLC保持時間は、2.173分および2.179分である(各々方法JおよびK)；MS(ES)：m/z = 446.0 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.92(s, 1H), 7.68(s, 2H), 7.2-7.4(m, 2H), 6.70(s, 1H) 6.24 - 6.61(m, 1H) 4.74(s, 2H) 4.08 - 4.20(m, 2H) 3.81 - 3.89(m, 2H) 1.31(s, 6H).
【０１８６】
表7に示した化合物は、化合物199と同様に、中間体199Bを、様々なカルボン酸からその場で製造された種々のイソシアネートとカップリングさせることにより製造された。
表7
【表７−１】
0006494624.tif 000158
【表７−２】
0006494624.tif 000159
【表７−３】
0006494624.tif 000160
【０１８７】
【化８０】
0006494624.tif 000161
【０１８８】
中間体209A：ベンジル 3-フルオロ-2-(フルオロメチル)-2-メチルプロパノエート
【化８１】
0006494624.tif 000162
-20℃で、ベンジル 3-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-メチルプロパノエート(1.0 g, 4.5 mmol)/DCM(15 mL)の溶液に、DAST(1.767 mL, 13.38 mmol)を加えた。次いで、反応混合物を、RTに昇温させて、12時間攪拌した。反応を、10% NaHCO3水溶液を添加することによりクエンチして、有機層を分離した。水層を、DCM(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、減圧下でエバポレートした。得られた粗製化合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体209A(300 mg, 30% 収率)を黄色油状物として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.30 - 7.43(m, 5H), 5.04 - 5.22(m, 2H), 4.45 - 4.71(m, 4H), 1.19(t, J = 1.76 Hz, 3H).
【０１８９】
中間体209B：3-フルオロ-2-(フルオロメチル)-2-メチルプロパン酸
【化８２】
0006494624.tif 000163
中間体209A(0.300 g, 1.314 mmol)/EtOAc(5 mL)の攪拌した溶液に、10% Pd/C(0.140 g, 0.131 mmol)を加えた。反応混合物を、水素雰囲気下にて(15 psi)12時間攪拌した。反応混合物を、次いで、CELITEパッド(登録商標)を通して濾過し、このケーキをEtOAcで洗った。濾液を、減圧下にて濃縮して、中間体209B(160 mg, 88%)を黄色液体として得た。粗製生成物を、更なる精製をせずに使用した。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.02(bs, 1H), 4.40 - 4.66(m, 4H), 1.06 - 1.20(m, 3H).
【０１９０】
化合物209：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(1,3-ジフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化８３】
0006494624.tif 000164
中間体209B(28.1 mg, 0.204 mmol)/トルエン(2 mL)の撹拌溶液に、窒素下にてRTで、TEA(0.043 mL, 0.305 mmol)、DPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)を加えて、この溶液を、70℃で加熱して、2時間攪拌した。反応物質を、RTに冷却して、中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)をそれに加えて、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応物質を、酢酸エチル(25 mL)で希釈して、この有機層を分離して、10% NaHCO3水溶液、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を蒸発させた。粗製化合物を、分取HPLCにより精製して、化合物209(11 mg, 24% 収率)を淡黄色固体として得た。HPLC保持時間は、1.963分および1.968分であった(各々方法JおよびK)；MS(ES)：m/z = 430.2 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.31, 2.16 Hz, 1H), 7.64 - 7.73(m, 1H), 7.42 - 7.52(m, 1H), 7.15 - 7.30(m, 2H), 6.62(s, 1H), 4.73(s, 2H), 4.64(s, 2H), 4.52(s, 2H),4.14(s, 2H), 3.84(s, 2H), 1.31(t, J = 2.07 Hz, 3H).
【０１９１】
表8に示される化合物は、化合物209と同様に、その場で生成した209Bのイソシアネートを、185Bのアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表８】
0006494624.tif 000165
【０１９２】
【化８４】
0006494624.tif 000166
【０１９３】
中間体212A：エチル 2,2-ジメチル-3-(((メチルチオ)カルボノチオイル)オキシ)プロパノエート
【化８５】
0006494624.tif 000167
エチル 3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノエート(3.0 g, 20.52 mmol)/DMF(15 mL) の攪拌した溶液に、DBU(3.10 g, 20.52 mmol)をRTで加えて、次いでCS2(3.12 g, 41.0 mmol)を10分かけてゆっくりと加えた。反応混合物を、RTで30分間攪拌して、次いで10℃に冷却して、その後MeI(6.58 mL, 103 mmol)を加えた。反応混合物を、2時間、RTで攪拌し、次いでその混合物を氷水でクエンチして、ジエチルエーテル(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を蒸発させて、中間体212A(3.0 g, 62%)を、黄色液体として得た。1H NMR(300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 4.59(s, 2H), 4.19(q, J = 7.05 Hz, 2H), 2.55(s, 3H), 1.23 - 1.29(m, 9H).
【０１９４】
中間体212B：エチル 3-(トリフルオロメトキシ)シクロブタンカルボキシレート
【化８６】
0006494624.tif 000168
NBS(1.899 g, 10.67 mmol)/DCM(20 mL)の攪拌した溶液に、-40℃で、ピリジン(1.0 mL, 12.8 mmol)、続いて70% HF/ピリジン (2.44 g, 85 mmol)溶液を加えて、次いでこれを10分間-40℃で攪拌して、その後RTで5分間攪拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、中間体212A(0.5 g, 2.13 mmol)/DCM(10 mL)の溶液を加えて、次いで1時間同じ温度で攪拌した。反応混合物は、赤褐色となり、その後10% NaHSO3水溶液でクエンチした。10% NaOH水溶液を加えて、pHを10に調整して、次いで水相を、ジエチルエーテル(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、1.5 N HCl水溶液で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させて、中間体212Bを淡褐色液体として得た。それを、更なる精製をせずにケン化した(100 mg, 22% 収率)。
【０１９５】
中間体212C：3-(トリフルオロメトキシ)シクロブタンカルボン酸
【化８７】
0006494624.tif 000169
中間体212B(0.10 g, 0.47 mmol)/THF(5 mL)の攪拌した溶液に、NaOH(0.038 g, 0.943 mmol)/水(1 mL)を加えて、混合物を、60℃で4時間攪拌した。反応混合物を、1.5 N HCl水溶液でクエンチして、EtOAc(2 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を蒸発させて、中間体212C(30 mg, 35% 収率)を淡褐色液体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.01-12.03(b s, 1H), 3.34(m, 2H), 1.04(s, 6H).
【０１９６】
化合物212：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(2-メチル-1-(トリフルオロメトキシ)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化８８】
0006494624.tif 000170
中間体212C(95 mg, 0.509 mmol)/トルエン(5 ml)の攪拌した溶液に、TEA(0.118 mL, 0.848 mmol)、DPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃で1時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(50 mg, 0.170 mmol)/DMF(2 ml)の溶液を加えて、RTで16時間攪拌した。反応を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、EtOAc(2 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を蒸発させた。粗製化合物を、分取HPLCにより精製して、化合物212(6 mg, 7% 収率)をオフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は9.95分および9.08分である(各々方法AおよびB)。MS(ES)：m/z = 478 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, MeOH-d1) δ ppm 7.75 - 7.77(m, 1H), 7.58-7.62(m, 1H), 7.29-7.33(t, J = 8.84 Hz, 1H), 4.85(s, 2H), 4.23(s, 2H), 4.18-4.21(t, J = 5.24 Hz, 2H), 3.90 - 3.92(t, J = 5.24 Hz, 2H), 1.37(s, 6H).
【０１９７】
【化８９】
0006494624.tif 000171
【０１９８】
中間体213A：エチル 2-(3-カルバモイル-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロパノエート
【化９０】
0006494624.tif 000172
3-エトキシ-2,2-ジメチル-3-オキソプロパン酸(543 mg, 3.39 mmol)/トルエン(25 mL) の攪拌した溶液に、RTで窒素下にて、TEA(1.182 mL, 8.48 mmol)、DPPA(0.731 mL, 3.39 mmol)を加えて、反応混合物を、85℃に加熱して、1時間攪拌した。反応物質を、RTに冷却して、それに、中間体185B(500 mg, 1.697 mmol)/THF(4 mL)の溶液を加えて、RTで12時間攪拌した。反応物質を、濃縮して、残留物を酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、ジエチルエーテルで磨砕して、中間体213A(550 mg, 70% 収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ES)：m/z = 452 [M+1]+；1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.2, 2.3 Hz, 1H), 7.68(s, 1H), 7.51 - 7.42(m, 1H), 7.40 - 7.32(m, 1H), 7.25 - 7.14(m, 1H), 7.06(s, 1H), 4.73(s, 2H), 4.17 - 4.09(m, 2H), 4.01(q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.89 - 3.79(m, 2H), 1.37(s, 6H), 1.09(t, J = 7.0 Hz, 3H).
【０１９９】
中間体213B：2-(3-カルバモイル-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5-カルボキサミド)-2-メチルプロパン酸
【化９１】
0006494624.tif 000173
中間体213A(500 mg, 1.106 mmol)/エタノール(20 mL)およびTHF(20 mL)の溶液に、NaOH(89 mg, 2.213 mmol)/水(10 mL)溶液を加えて、反応混合物を、RTで8時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、減圧下にて乾燥させた。粗製生成物を、水に溶解して、溶液のpHを、1.5N HCl水溶液を用いてpH 4に調整して、次いでこれを10分間攪拌した。沈殿物を濾過して、乾燥させて、ジエチルエーテルで磨砕して、中間体213B(400 mg, 85%)を淡褐色固体として得た。MS(ES)：m/z = 424 [M+H]+；1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.99(s, 1H), 7.89 - 7.84(m, 1H), 7.73 - 7.67(m, 1H), 7.50 - 7.44(m, 1H), 7.35(s, 1H), 7.20(br. s., 1H), 6.93(s, 1H), 4.74(s, 2H), 4.16 - 4.10(m, 2H), 3.85(d, J = 5.5 Hz, 2H), 1.38(s, 6H).
【０２００】
中間体213：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(1-(シクロプロピルアミノ)-2-メチル-1-オキソプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化９２】
0006494624.tif 000174
DMF(6 mL)中の中間体213B(40 mg, 0.094 mmol)、HATU(71.8 mg, 0.189 mmol)およびDIPEA(0.082 ml, 0.472 mmol)の懸濁液に、シクロプロピルアミン(6.65 μL, 0.094 mmol)を加えて、混合物をRTで18時間攪拌した。反応混合物を、氷冷水でクエンチして、EtOAc(3 x 25 mL)で抽出した。有機層を、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物213(13.5 mg, 30%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は6.9および6.75分である(各々方法BおよびC)。MS(ES)：m/z = 463 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86(dd, J = 7.28, 2.26 Hz, 1H), 7.64 - 7.74(m, 1H), 7.38 - 7.50(m, 2H), 7.14 - 7.37(m, 2H), 6.65(s, 1H), 4.74(s, 2H), 4.14(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.83(t, J = 5.27 Hz, 2H), 2.53 - 2.58(m, 1H), 1.33(s, 6H), 0.52 - 0.60(m, 2H), 0.31 - 0.40(m, 2H).
【０２０１】
表9に示される化合物は、化合物213と同様にして、中間体213Bを種々のアミンとカップリングさせることにより製造された。
【表９−１】
0006494624.tif 000175
【表９−２】
0006494624.tif 000176
【０２０２】
【化９３】
0006494624.tif 000177
【０２０３】
中間体220A：エチル 1-((トシルオキシ)メチル)シクロブタンカルボキシレート
【化９４】
0006494624.tif 000178
エチル 1-(ヒドロキシメチル)シクロブタンカルボキシレート(0.5 g, 3.16 mmol)/DCM(5 mL)の攪拌した氷冷溶液に、DMAP(0.386 g, 3.16 mmol)およびp-TSCl(0.603 g, 3.16 mmol)を加えて、反応混合物をRTに昇温させて、16時間攪拌した。反応混合物を、水で希釈して、DCM(2 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、1N HCl水溶液、塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体220A(0.7 g, 71% 収率)を淡黄色油状物として得た。1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.81 - 7.76(m, 2H), 7.54 - 7.45(m, 2H), 4.25(s, 2H), 4.12 - 3.95(m, 5H), 2.31 - 2.17(m, 2H), 2.00 - 1.73(m, 4H), 1.08(d, J = 14.4 Hz, 3H).
【０２０４】
中間体220B：エチル 1-(シアノメチル)シクロブタンカルボキシレート
【化９５】
0006494624.tif 000179
中間体220A(0.5 g, 1.601 mmol)/DMSO(2.5 mL)の攪拌した溶液に、NaCN(0.196 g, 4.00 mmol)を加えて、反応混合物を、80℃で16時間攪拌した。反応混合物を、水で希釈して、ジエチルエーテル(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体220B(0.110 g, 41% 収率)を褐色油状物として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.19 - 4.01(m, 2H), 3.01 - 2.97(m, 2H), 2.45 - 2.32(m, 2H), 2.08 - 1.83(m, 4H), 1.25 - 1.18(m, 3H).
【０２０５】
中間体220C：1-(シアノメチル)シクロブタンカルボン酸
【化９６】
0006494624.tif 000180
中間体220B(0.110 g, 0.658 mmol)/エタノール(3.5 mL)、THF(3.5 mL)および水(3 mL) の攪拌した溶液に、NaOH(0.079 g, 1.974 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで16時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を水(3 mL)で希釈して、EtOAc(3 x 20 mL)で抽出した。水層のpHを、1.5N HCl水溶液を用いて3に調整して、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。残留物を、次いでトルエンで共沸させて、中間体220C(0.06 g, 66% 収率)を褐色油状物として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.65(br. s., 1H), 3.04 - 2.79(m, 2H), 2.42 - 2.17(m, 2H), 2.09 - 1.67(m, 4H).
【０２０６】
化合物220：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(1-(シアノメチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロ ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化９７】
0006494624.tif 000181
中間体220C(0.020 g, 0.145 mmol)/トルエン(0.5 mL)の攪拌した溶液に、TEA(0.081 mL, 0.578 mmol)、DPPA(0.078 mL, 0.361 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃に温めて、2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(0.040 g, 0.145 mmol)/THF(0.5 mL)の溶液をそれに加えて、RTで16時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物220(20 mg, 32%)を、淡黄色固体として得た。HPLC保持時間は、1.21分および1.21分である(各々方法EおよびL)。MS(ES)：m/z = 431 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.28, 2.26 Hz, 1H), 7.66 - 7.71(m, 1H), 7.46(t, J = 9.04 Hz, 1H), 7.34(br. s., 1H), 7.29(s, 1H), 7.18(br. s., 1H), 4.74(s, 2H), 4.14(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.86(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.11(s, 2H), 2.17 - 2.27(m, 2H), 2.02 - 2.11(m, 2H), 
1.78 - 1.91(m, 2H).
【０２０７】
表10に示される化合物は、化合物220と同様にして、その場で生成した220Cのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表１０−１】
0006494624.tif 000182
【０２０８】
【化９８】
0006494624.tif 000183
【０２０９】
中間体223A：エチル 1-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブタンカルボキシレート
【化９９】
0006494624.tif 000184
エチル 1-(ヒドロキシメチル)シクロブタンカルボキシレート(0.2 g, 1.264 mmol)/アセトニトリル(2 mL)の攪拌した溶液に、CuI(0.120 g, 0.632 mmol)を加えて、反応物質を、50℃に加熱した。2,2-ジフルオロ-2-(フルオロスルホニル)酢酸(0.196 mL, 1.896 mmol)を、この溶液に滴加して、反応混合物を、50℃で4時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、EtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3水溶液で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体223A(0.2 g, 76%)を褐色油状物として得た。1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.94 - 6.39(m, 1H), 4.16 - 3.99(m, 4H), 2.41 - 2.17(m, 2H), 2.08 - 1.73(m, 4H), 1.26 - 1.09(m, 3H).
【０２１０】
中間体223B：1-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブタンカルボン酸
【化１００】
0006494624.tif 000185
中間体223A(0.263 g, 1.263 mmol)/エタノール(3.5 mL)、THF(3.5 mL)および水(3 mL) の攪拌した溶液に、NaOH(0.152 g, 3.79 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで16時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を水に溶解して、酢酸エチル(3 x 15 mL)で抽出した。次いで水層を、1.5 N HCl水溶液を用いてpH2〜3に調整して、EtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮して、中間体223B(0.08 g, 35% 収率)を褐色油状物として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.41(s, 1H), 6.97 - 6.40(m, 1H), 4.15 - 3.90(m, 2H), 2.38 - 2.09(m, 2H), 2.01 - 1.51(m, 4H).
【０２１１】
化合物223：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(1-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１０１】
0006494624.tif 000186
中間体223B(0.024 g, 0.136 mmol)/トルエン(1 mL)の攪拌した溶液に、TEA(0.076 mL, 0.543 mmol)、DPPA(0.074 mL, 0.339 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃に2時間加熱した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(0.040 g, 0.136 mmol)/THF(0.5 mL)の溶液を加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物223(10 mg, 15%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は2.35分および2.35分である(各々方法EおよびL)。MS(ES)：m/z = 472 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.28, 2.26 Hz, 1H), 7.66 - 7.71(m, 1H), 7.42 - 7.48(m, 1H), 7.30 - 7.37(m, 1H), 7.11 - 7.22(m, 1H), 6.99(s, 1H), 6.47 - 6.87(m, 1H), 4.72(s, 2H), 4.09 - 4.14(t, J = 5.52 Hz, 2H), 4.04(s, 2H), 3.84(t, J = 5.52 Hz, 2H), 2.04 - 2.15(m, 4H), 1.80(d, J = 9.04 Hz, 2H).
【０２１２】
表11に示される化合物は、化合物223と同様にして、その場で生成した223Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表１１】
0006494624.tif 000187
【０２１３】
【化１０２】
0006494624.tif 000188
【０２１４】
中間体226A：2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-2-メチルプロパンニトリル
【化１０３】
0006494624.tif 000189
2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)アセトニトリル(300 mg, 2.288 mmol)/無水THF(5 mL) の溶液に、LDA溶液(6.86 mL, 6.86 mmol, THF中で1M)を、0℃で滴加して、同じ温度で1時間攪拌した。MeI(0.715 mL, 11.44 mmol)を、0℃で滴加して、反応混合物を、RTに昇温させて、3時間攪拌した。飽和NH4Cl水溶液を加えて、化合物を、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を真空蒸発させた。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 30% EtOAc/石油エーテルで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体226A(150 mg, 41%)を黄色油状物として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 2.42 - 2.76(m, 4H), 2.14(td, J = 8.66, 3.26 Hz, 1H), 1.317(s, 6H).
【０２１５】
中間体226B：2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-2-メチルプロパン酸
【化１０４】
0006494624.tif 000190
中間体226A(150 mg, 0.942 mmol)/エタノール(10 mL)およびH2O(10 mL)の溶液に、10% NaOH水溶液(10 mL, 0.942 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃で12時間攪拌した。反応を、次いで濃縮して、得られる残留物のpHを、1.5 N HCl水溶液を用いてpH4に調整して、次いでEtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下でエバポレートし、中間体226B(100 mg, 60%)を、黄色の粘性液体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 12.30(bs, 1H), 2.40 - 2.57(m, 5H), 1.23(s, 6H).
【０２１６】
化合物226：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１０５】
0006494624.tif 000191
中間体226B(18.14 mg, 0.102 mmol)/トルエン(1 mL)の攪拌した溶液に、RTで、窒素下にて、TEA(0.043 mL, 0.305 mmol)、DPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)を加えて、この混合物を70℃で2時間加熱した。反応物質を、RTに冷却して、中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)の溶液をそれに加えて、16時間攪拌した。反応物質を、EtOAc(5 mL)で希釈して、有機層を分離して、10% NaHCO3水溶液、水および塩水で連続的に洗い、その後Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下にて濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物226を、淡黄色固体(20 mg, 41% 収率)として得た。HPLC保持時間は1.528分および1.525分である(各々方法EおよびL)。MS(ES)：m/z = 470.2 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(d, J = 7.28 Hz, 1H), 7.63 - 7.71(m, 1H), 7.47(d, J = 9.29 Hz, 1H), 7.12-7.4(bs, 2H), 6.21(s, 1H), 4.68(s, 2H), 4.12(s, 2H), 3.79(s, 2H) 2.65 - 2.83(m,1H), 2.27 - 2.47(m, 4H), 1.23(s, 6H).
【０２１７】
表12に示される化合物は、化合物226と同様にして、その場で製造された226Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表１２】
0006494624.tif 000192
【化１０６】
0006494624.tif 000193
【０２１８】
中間体229A：(3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル)メタノール
【化１０７】
0006494624.tif 000194
3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブタンカルボン酸(150 mg, 0.999 mmol)/ジエチルエーテル(5 mL)の溶液に、-40℃で、LAH(2.198 mL, 2.198 mmol, THF中で1M)/ジエチルエーテル(2 mL)の懸濁液に加えた。反応混合物を、-40℃で1時間攪拌して、RTに昇温させて、15時間攪拌した。反応物質を、-40℃に冷却して、水(10 mL)、10% NaOH水溶液(10 mL)および水(10 mL)を順に加えてクエンチした。ジエチルエーテル(15 mL)を、次いで加えて、溶液を2時間攪拌した。有機層を、分離して、水相を、ジエチルエーテル(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧濃縮した。粗製試料を、シリカゲルクロマトグラフィー(12 g REDISEP(登録商標)column, 30% EtOAc/石油エーテルで溶出する)により精製した。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体229A(100 mg, 74%)を淡黄色油状物として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.92(t, J = 5.52 Hz, 1H) 3.27(d, J = 4.02 Hz, 2H), 2.55-2.45(m, 2H), 2.07 - 2.21(m, 2H), 1.07 - 1.17(m, 3H).
【０２１９】
中間体229B：(3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル)メチルメタンスルホネート
【化１０８】
0006494624.tif 000195
中間体229A(100 mg, 0.735 mmol)およびTEA(0.102 mL, 0.735 mmol)/DCMの溶液に、5℃で塩化メタンスルホニル(0.059 mL, 0.735 mmol)を滴加して、反応混合物を3時間攪拌した。反応物質を、DCMで希釈して、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を、減圧下でエバポレートした。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 30% EtOAc/石油エーテルで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体229B(100 mg, 63.5%)を黄色油状物として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.27(s, 2H), 3.01(s, 3H), 2.55 - 2.69(m, 2H), 2.06 - 2.37(m, 2H), 1.15(s, 3H).
【０２２０】
中間体229C：2-(3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル)アセトニトリル
【化１０９】
0006494624.tif 000196
中間体229B(200 mg, 0.934 mmol)/DMSO(3 mL)の溶液に、RTでNaCN(114 mg, 2.334 mmol)を加えて、反応混合物を、80℃に加熱して、12時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、水で希釈して、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下にて濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 30% EtOAc/石油エーテルで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体229C(100 mg, 74%)を褐色油状物として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.56 - 2.42(m, 6H), 1.17(s, 3H).
【０２２１】
中間体229D：2-(3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル)酢酸
【化１１０】
0006494624.tif 000197
エタノール(1 mL)およびH2O(1 mL)中の中間体229C(100 mg, 0.689 mmol)の溶液に、10% NaOH水溶液(2 mL, 0.689 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃で12時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物のpHを、1.5 N HCl水溶液を用いてpH4に調整して、化合物を、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下でエバポレートして、中間体229D(80 mg, 71%)を黄色粘性液体として得た。粗製中間体を、次の反応のために精製せずにそのまま使用した。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.14(brs, 1H), 2.11 - 2.39(m, 6H), 1.15(s, 3H).
【０２２２】
化合物229：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル)メチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１１１】
0006494624.tif 000198
中間体229D(16.71 mg, 0.102 mmol)/トルエン(1 mL)の攪拌した溶液に、RTで、窒素下にて、TEA(0.043 mL, 0.305 mmol)、DPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)を加えて、反応混合物を、70℃で2時間加熱した。反応物質を、RTに冷却して、中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)の溶液をそれに加えて、RTで16時間攪拌した。反応物質を、酢酸エチル(5 mL)で希釈して、有機層を分離して、NaHCO3水溶液、水、塩水で連続的に希釈して、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下にて濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物229(2 mg, 4%)を淡黄色固体として得た。HPLC保持時間は、1.484分および1.500分である(各々方法EおよびL)；MS(ES)：m/z = 456.2 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.31, 2.16 Hz, 1H), 7.68(ddd, J = 8.67, 4.78, 2.16 Hz, 1H), 7.42(m, 1H), 7.36(bs, 1H), 7.18(bs, 1H), 7.11(s, 1H), 4.76(s, 2H), 4.14(t, J = 5.30 Hz, 2H), 3.86(t, J = 5.33 Hz, 2H), 3.17(d, J = 5.90 Hz, 2H), 2.55 - 2.70(m, 2H), 2.17(d, J = 9.79 Hz, 2H), 1.15(s, 3H).
【０２２３】
表13に示される化合物は、化合物229と同様にして、その場で製造された229Dのイソシアネートを、185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表１３】
0006494624.tif 000199
【０２２４】
【化１１２】
0006494624.tif 000200
【０２２５】
中間体232A：エチル 2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)プロパノエート
【化１１３】
0006494624.tif 000201
エチル 2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)アセテート(0.500 g, 2.424 mmol)/THF(10 mL)の溶液に、LDA(2.424 mL, 4.85 mmol, THF中で2M)を、-78℃で滴加して、反応混合物を、同じ温度で45分間攪拌した。次いで、MeI(0.606 mL, 9.70 mmol)を、-78℃で加えて、反応混合物を、ゆっくりとRTまで昇温させて、12時間攪拌した。反応混合物を、飽和NH4Cl水溶液でクエンチして、EtOAc(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 5% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体232A(0.27 g, 50%)を、黄色液体として得た。1H NMR(300MHz, クロロホルム-d) δ ppm 4.22 - 4.08(m, 1H), 2.32(quin, J = 7.1 Hz, 1H), 2.20 - 2.02(m, 2H), 1.88 - 1.76(m, 2H), 1.75 - 1.62(m, 3H), 1.51 - 1.35(m, 2H), 1.33 - 1.23(m, 4H), 1.20 - 1.11(m, 3H).
【０２２６】
中間体232B：エチル 2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-2-メチルプロパノエート
【化１１４】
0006494624.tif 000202
中間体232A(0.27 g, 1.226 mmol)/THF(5 mL)の溶液に、LDA(1.226 mL, 2.452 mmol, THF中で2M)を-78℃で滴加して、得られる溶液を、同じ温度で45分間攪拌した。次いで、MeI(0.307 mL, 4.90 mmol)を、-78℃で加えて、反応混合物を、RTに昇温させて、12時間攪拌した。反応混合物を、飽和NH4Cl水溶液でクエンチして、EtOAc(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12g REDISEP(登録商標)column, 2% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体232B(0.15 g, 55%)を淡黄色液体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.07(q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.01(d, J = 12.1 Hz, 2H), 1.92 - 1.74(m, 2H), 1.73 - 1.53(m, 4H), 1.31 - 1.20(m, 2H), 1.11(br. s., 4H), 1.03(d, J = 2.6 Hz, 6H).
【０２２７】
中間体232C：2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-2-メチルプロパン酸
【化１１５】
0006494624.tif 000203
エタノール(2 mL)および水(1 mL)中の中間体232B(0.15 g, 0.640 mmol)の溶液に、NaOH(0.256 g, 6.40 mmol)を加えて、反応混合物を、80℃で12時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、残留物を、1.5N HCl水溶液を用いて酸性化して、EtOAc(2 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体232C(90 mg, 68%)を黄色固体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.20(br. s., 1H), 2.11 - 1.94(m, 2H), 1.91 - 1.55(m, 5H), 1.34 - 1.14(m, 2H), 1.09 - 0.96(m, 6H).
【０２２８】
化合物232：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(2-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１１６】
0006494624.tif 000204
中間体232C(56.0 mg, 0.271 mmol)/トルエン(2 mL)の溶液に、TEA(0.057 mL, 0.407 mmol)、DPPA(0.078 mL, 0.339 mmol)を加えて、反応混合物を、80℃に加熱して、2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(40 mg, 0.136 mmol)/THF(1 mL)の溶液をそれに加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、水(15 mL)で希釈して、酢酸エチル(2 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製化合物を、逆相分取HPLCにより精製して、化合物232(37 mg, 52%)を得た。HPLC保持時間は1.70分および1.70分であった(各々方法JおよびK)。MS(ES)：m/z = 498 [M+H]+；1H NMR(400MHz, DMSO-d6) ppm 7.85(dd, J = 7.3, 2.3 Hz, 1H), 7.73 - 7.65(m, 1H), 7.50 - 7.43(m, 1H), 7.35(br. s., 1H), 7.20(br. s., 1H), 6.21(s, 1H), 4.69(s, 2H), 4.12(t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.80(t, J = 5.3 Hz, 2H), 2.20(t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.08 - 1.95(m, 2H), 1.81 - 1.58(m, 4H), 1.30 - 1.13(m, 8H).
【０２２９】
表14に示される化合物は、化合物232と同様にして、その場で生成された232Cのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０２３０】
【表１４】
0006494624.tif 000205
【０２３１】
【化１１７】
0006494624.tif 000206
【０２３２】
中間体235A：エチル 1-(ジフルオロメチル)シクロブタンカルボキシレート
【化１１８】
0006494624.tif 000207
エチル 1-ホルミルシクロブタンカルボキシレート(0.5 g, 3.20 mmol)の溶液に、DEOXO-FLUOR(登録商標)(THF中で50%)(2.36 mL, 6.40 mmol)を加えて、溶液を、RTで16時間攪拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、酢酸エチル(3 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、粗製中間体235A(0.24 g, 42% 収率)を褐色油状物として得た。粗製生成物を、更なる精製をせずにサポニン化条件に付した。
【０２３３】
中間体235B：1-(ジフルオロメチル)シクロブタンカルボン酸
【化１１９】
0006494624.tif 000208
中間体235A(0.24 g, 1.347 mmol)/エタノール(3.5 mL)、THF(3.5 mL)の攪拌した溶液にNaOH(0.162 g, 4.04 mmol)/水(3 mL)を加えて、反応混合物を、RTで16時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を水(3 mL)で希釈して、酢酸エチルで抽出した。次いで、水層を、1.5 N HCl水溶液を用いてpH3〜4に調整して、酢酸エチル(3 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。残留物を、次いでトルエンで共沸させて、中間体235B(0.12 g, 59% 収率)を褐色固体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.33(s, 1H), 6.55 - 5.94(m, 1H), 3.28 - 3.03(m, 2H), 2.41 - 2.10(m, 2H), 2.00 - 1.68(m, 2H).
【０２３４】
化合物235：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(1-(ジフルオロメチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロ ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１２０】
0006494624.tif 000209
中間体235B(0.082 g, 0.543 mmol)/トルエン(0.5 mL)の攪拌した溶液に、TEA(0.076 mL, 0.543 mmol)およびDPPA(0.074 mL, 0.339 mmol)を加えて、反応物質を、90℃に2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(0.04 g, 0.136 mmol)/THF(0.5 mL)の溶液を加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物235(10 mg, 17% 収率)を淡黄色固体として得た。HPLC保持時間は、1.40分および1.41分である(各々方法EおよびL)。MS(ES)：m/z = 442 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.28, 2.26 Hz, 1H), 7.68(ddd, J = 8.53, 4.77, 2.26 Hz, 1H), 7.43 - 7.49(m, 1H), 7.35(br. s., 1H), 7.30(s, 1H), 7.20(br. s., 1H), 6.04 - 6.34(m, 1H), 4.75(s, 2H), 4.14(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.86(t, J = 5.52 Hz, 2H), 2.28 - 2.35(m, 3H), 2.09 - 2.19(m, 2H), 1.71 - 1.97(m, 2H).
【０２３５】
表15に示される化合物は、化合物235と同様にして、その場で製造された235Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表１５】
0006494624.tif 000210
【０２３６】
【化１２１】
0006494624.tif 000211
【０２３７】
中間体238A：(1R,2R)-メチル 2-ホルミルシクロブタンカルボキシレート
【化１２２】
0006494624.tif 000212
(1S,2R)-メチル 2-(ヒドロキシメチル)シクロブタンカルボキシレート(100 mg, 0.694 mmol)/DCM(5 mL)の攪拌した溶液に、0℃で、ビス(アセトキシ)ヨードベンゼン(335 mg, 1.040 mmol)およびTEMPO(10.84 mg, 0.069 mmol)を加えた。反応温度を、ゆっくりとRTまで昇温させて、6時間攪拌した。水を、反応物質に加えて、化合物をDCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を蒸発させた。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 40% EtOAc/石油エーテルで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体238A(50 mg, 51% 収率)を黄色油状物として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.62(s, 1H) 3.71(s, 3H), 3.69- 3.36(m, 2H), 2.31-2.16(m, 4H).
【０２３８】
中間体238B：(1R,2R)-メチル 2-(ジフルオロメチル)シクロブタンカルボキシレート
【化１２３】
0006494624.tif 000213
中間体238A(300 mg, 2.110 mmol)/DCM(3 mL)の溶液に、-20℃でDAST(0.697 mL, 5.28 mmol)を加えた。反応混合物を、ゆっくりと、RTまで昇温させて、12時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、DCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下でエバポレートした。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/石油エーテルで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体238B(200 mg, 58% 収率)を黄色油状物として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.87 - 6.21(m, 1H), 3.70(s, 3H), 2.86 - 3.27(m, 2H), 1.82 - 2.32(m, 4H).
【０２３９】
中間体238C：(1R,2R)-2-(ジフルオロメチル)シクロブタンカルボン酸
【化１２４】
0006494624.tif 000214
THF(1 mL)、MeOH(0.3 mL)および水(1 mL)中の、中間体238B(200 mg, 1.218 mmol)の溶液に、NaOH(97 mg, 2.437 mmol)を加えて、得られる溶液を、RTで12時間攪拌した。揮発性物質を、減圧下にて除去して、残留物を、水に加えて、酢酸エチルで抽出した。水層のpHを、1.5 N HCl水溶液を用いて4に調整して、化合物をEtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下でエバポレートして、中間体238C(120 mg, 65.6% 収率)を粘性液体として得た。粗製生成物を、何ら精製せずに更に使用した。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.24(bs, 1H), 5.87 - 6.21(m, 1H), 3.03(q, J = 8.85 Hz, 1H), 2.89(dd, J = 8.82, 4.05 Hz, 1H) 1.94 - 2.14(m, 2H) 1.79 - 1.94(m, 2H).
【０２４０】
化合物238：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1R,2S)-2-(ジフルオロメチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１２５】
0006494624.tif 000215
中間体238C(15.28 mg, 0.102 mmol)/トルエン(1 mL)の撹拌溶液を、TEA(0.043 mL, 0.305 mmol)、DPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)に加えて、反応混合物を、70℃に2時間加熱した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)の溶液をそれに加えて、RTで16時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(5 mL)で希釈して、有機層を、分離して、10% NaHCO3水溶液、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下に濃縮した。粗製試料を、分取HPLCにより精製して、中間体238(14 mg, 31% 収率)を、淡黄色固体として得た。HPLC保持時間は、1.314分および1.302分である(各々方法EおよびL)；MS(ES)：m/z = 442.2 [M+H]+；1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 7.85(dd, J = 2.2, 7.3 Hz, 1H), 7.69(ddd, J = 2.2, 4.8, 8.7 Hz, 1H), 7.47(dd, J = 8.8, 9.3 Hz, 1H), 7.40 - 7.32(m, 1H), 7.22(d, J = 7.4 Hz, 2H), 6.29 - 5.89(m, 1H), 4.73(s, 2H), 4.19 - 4.05(m, 3H), 3.89 - 3.69(m, 2H), 2.75(dd, J = 8.7, 12.1 Hz, 1H), 2.15 - 2.01(m, 1H), 1.94(t, J = 9.9 Hz, 1H), 1.80 - 1.55(m, 2H).
【０２４１】
表16に示される化合物は、化合物238と同様にして、その場で製造された238Cのイソシアネートを、185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０２４２】
【表１６】
0006494624.tif 000216
【０２４３】
【化１２６】
0006494624.tif 000217
【０２４４】
中間体241A：(1R,2R)-メチル 2-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブタンカルボキシレート
【化１２７】
0006494624.tif 000218
(1R,2R)-メチル 2-(ヒドロキシメチル)シクロブタンカルボキシレート(100 mg, 0.694 mmol)/アセトニトリル(5 mL)の溶液に、CuI(I)(66.1 mg, 0.347 mmol)を加えて、反応混合物を、60℃に加熱した。撹拌溶液に、2,2-ジフルオロ-2-(フルオロスルホニル)酢酸(124 mg, 0.694 mmol)を加えて、反応混合物を、60℃で更に12時間攪拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、飽和NaHCO3水溶液を加えて、酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下でエバポレートして、中間体241A(100 mg, 80%)を黄色油状物として得た。粗製生成物を、更なる精製をせずに次の工程で使用した。1H NMR(300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.92 - 6.56(m, 1H), 3.86(d, J = 5.29 Hz, 2H), 3.70(s, 3H), 3.01(d, J = 8.88 Hz, 2H), 2.18(d, J = 10.15 Hz, 2H), 1.68 - 2.02(m, 2H).
【０２４５】
中間体241B：(1R,2R)-2-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブタンカルボン酸
【化１２８】
0006494624.tif 000219
中間体241A(100 mg, 0.515 mmol)/1：0.3：1のTHF：MeOH：水の溶液に、NaOH(41.2 mg, 1.030 mmol)を加えて、得られる溶液を、RTで12時間攪拌した。揮発性物質を、減圧下にて除去して、水層を酢酸エチルで洗った。水層のpHを、1.5N HCl水溶液を加えてpH4に調整して、酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、真空下にて蒸発させて、中間体241B(80 mg, 86%)を黄色粘性液体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.10(s, 1H), 6.35 - 6.95(m, 1H), 3.74 - 3.89(m, 2H), 2.85(q, J = 8.70 Hz, 1H) 2.63 - 2.77(m, 1H) 1.95 - 2.10(m, 4H).
【０２４６】
化合物241：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1R,2R)-2-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１２９】
0006494624.tif 000220
中間体241B(18.34 mg, 0.102 mmol)/トルエン(1 mL)の撹拌溶液を、RTで、窒素下にて、TEA(0.043 mL, 0.305 mmol)、DPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)に加えて、反応混合物を、70℃で2時間加熱した。反応物質を、RTに冷却して、それに中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、16時間攪拌した。反応物質を、酢酸エチル(5 mL)で希釈して、有機層を分離した。有機層を、10% NaHCO3水溶液、水および塩水で連続的に洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下にて濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物241(10 mg, 20% 収率)を淡黄色固体として得た。HPLC保持時間は、1.453分および1.467分である(各々方法JおよびK)；MS(ES)：m/z = 472.2[M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.28, 2.13 Hz, 1H), 7.69(ddd, J = 8.63, 4.80, 2.13 Hz, 1H), 7.39 - 7.52(m, 1H), 7.11- 7.33(2bs, 2H), 7.10(d, J = 7.34 Hz, 1H), 6.36 - 6.88(m, 1H), 4.73(s, 2H), 4.13(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.72 - 3.99(m, 5H), 2.00 - 2.16(m, 1H), 1.68 - 1.94(m, 2H), 1.33 - 1.53(m, 1H).
【０２４７】
表17に示される化合物は、化合物241と同様にして、その場で製造された241Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表１７】
0006494624.tif 000221
【０２４８】
【化１３０】
0006494624.tif 000222
【０２４９】
中間体244A：エチル 3-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブタンカルボキシレート
【化１３１】
0006494624.tif 000223
CuI(0.120 g, 0.632 mmol)およびエチル 3-(ヒドロキシメチル)シクロブタンカルボキシレート(0.2 g, 1.264 mmol)/MeCN(5 mL)の溶液に、2,2-ジフルオロ-2-(フルオロスルホニル)酢酸(0.195 mL, 1.896 mmol)を滴加して、50℃で温めて、反応混合物を、3時間攪拌した。反応混合物を、ブフナー漏斗を通して濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 2% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体244A(0.3 g, 55%)のシスおよびトランス混合物を無色油状物として得た。1H NMR(300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.93 - 6.50(m, 1H), 4.07 - 4.24(m, 2H), 3.59 - 3.76(m, 2H), 2.95 - 3.19(m, 1H), 2.47 - 2.58(m, 1H), 2.21 - 2.43(m, 2H), 1.98 - 2.16(m, 2H), 1.19 - 1.35(m, 3H).
【０２５０】
中間体244B：3-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブタンカルボン酸
【化１３２】
0006494624.tif 000224
中間体244A(0.3 g, 1.441 mmol)/THF(5 mL)の溶液を、NaOH(0.144 g, 3.60 mmol)/水(2 mL)に加えて、得られる溶液を、RTで16時間攪拌した。揮発性物質を、減圧下にて除去して、pHを、1.0N HCl水溶液を用いて3に調整して、酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体244B(0.15 g, 57%, シスおよびトランス混合物)を黄色液体として得た。粗製生成物を、さらなる精製をせずに次工程で反応させる。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.01(br. s., 1H), 6.41 - 6.90(m, 1H), 3.35 - 3.46(m, 2H), 2.88 - 3.11(m, 1H), 2.06 - 2.34(m, 3H), 1.83 - 2.04(m, 2H).
【０２５１】
化合物244および245：2-(3-クロロフェニル)-N5-(3-((ジフルオロメトキシ)メチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１３３】
0006494624.tif 000225
トルエン(5 mL)中の中間体244B(52.1 mg, 0.289 mmol)、TEA(0.081 mL, 0.578 mmol)、DPPA(0.062 mL, 0.289 mmol)の溶液を、90℃に加熱して、2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体156E(60 mg, 0.193 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、RTで4時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、水層を、EtOAc(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3水溶液、水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、粗製生成物を得た。粗製反応混合物を、分取TLCにより精製した。粗製物質を、0.5 mm シリカゲルプレートに流して、これを6% MeOH/CHCl3を用いて展開させた。目的の生成物を含むバンドを分離して、10% MeOH/DCMに抽出して、次いで濾過して、濃縮して、化合物244および245の混合物をオフホワイトの固体として得た。個々のアイソマーを、分取SFCを用いて分離した。
化合物244：保持時間4.22分(HPLCの方法Q)；MS(ES)：m/z = 454 [M+H]+；収率= 8 mg, 25%；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.69 - 7.71(m, 1H), 7.63(dt, J = 6.65, 1.95 Hz, 1H), 7.39 - 7.46(m, 2H), 7.34(br. s., 1H), 7.16(br. s., 1H), 7.02(d, J = 7.53 Hz, 1H), 6.44 - 6.85(m, 1H), 4.71(s, 2H), 4.13(s, 2H), 4.05(d, J = 7.53 Hz, 1H), 3.82(s, 2H), 3.78(d, J = 6.02 Hz, 2H), 2.13 - 2.31(m, 3H), 1.68 - 1.78(m, 2H). 
化合物245：保持時間4.88分(HPLCの方法Q)；MS(ES)：m/z = 454 [M+H]+；収率= 8 mg, 25%；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.70(t, J = 1.51 Hz, 1H), 7.61 - 7.66(m, 1H), 7.39 - 7.47(m, 2H), 7.34(br. s., 1H), 7.17(br. s., 1H), 7.11(s, 1H), 6.48 - 6.88(m, 1H), 4.72(s, 2H), 4.18 - 4.27(m, 1H), 4.13(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.88(d, J = 7.53 Hz, 2H), 3.83(t, J = 5.27 Hz, 2H), 2.36 - 2.46(m, 1H), 1.99 - 2.17(m, 4H).
【０２５２】
【化１３４】
0006494624.tif 000226
【０２５３】
中間体246A：3-メチルシクロブタンカルボン酸
【化１３５】
0006494624.tif 000227
ベンジル 3-メチレンシクロブタンカルボキシレート(1.0 g, 4.94 mmol)および10% Pd/C(0.526 g, 0.494 mmol)/エタノール(5 mL)の溶液を、水素雰囲気下(1 bar)にて3時間攪拌した。反応混合物を、ブフナー漏斗を通して濾過して、濾液を減圧下でエバポレートして、中間体246Aを、シスおよびトランスアイソマーの混合物(0.4 g, 70%, 無色液体)として得た。これを更なる精製をせずに次工程に使用した。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.70 - 3.05(m, 1H), 2.13 - 2.45(m, 3H), 1.61 - 1.84(m, 2H), 1.08(dd, J = 6.99, 3.59 Hz, 1.6H) 0.93 - 1.02(m, 1.4 H).
【０２５４】
化合物246および247：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3-メチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１３６】
0006494624.tif 000228
トルエン(5 mL)中の中間体246A(77 mg, 0.679 mmol)、TEA(0.142 mL, 1.018 mmol)およびDPPA(0.146 mL, 0.679 mmol)の溶液を、90℃で2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(100 mg, 0.339 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、RTで4時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、水層を、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3水溶液、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、粗製生成物をオフホワイトの固体として得た。粗製物質を、分取TLCにより精製した。粗製物質を、0.5 mm シリカゲルプレート上に流して、6% MeOH/CHCl3を用いて展開させた。目的の生成物を含有するバンドを分離して、10% MeOH/DCM中に抽出して、濾過して、濾液を濃縮して、シスおよびトランスアイソマーの混合物をオフホワイトの固体として得た。個々のアイソマーを、分取キラルSFC精製を用いて分離した。
化合物246：保持時間 = 21.82分(HPLC 方法P)；MS(ES)：m/z = 406 [M+H]+；収率= 13 mg, 9%；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.28, 2.26 Hz, 1H), 7.64 - 7.71(m, 1H), 7.47(d, J = 9.54 Hz, 1H), 7.34(br. s., 1H), 7.17(br. s., 1H), 6.96(d, J = 7.53 Hz, 1H), 4.70(s, 2H), 4.11(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.87 - 4.00(m, 1H), 3.81(t, J = 5.52 Hz, 2H), 2.25 - 2.36(m, 2H), 1.84 - 2.00(m, 1H), 1.47 - 1.59(m, 2H), 1.03(d, J = 6.53 Hz, 3H).
化合物247：保持時間 = 26.26分(HPLC 方法P)；MS(ES)：m/z = 406 [M+H]+；収率= 13 mg, 9%；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.28, 2.26 Hz, 1H), 7.64 - 7.71(m, 1H), 7.47(d, J = 9.54 Hz, 1H), 7.34(br. s., 1H), 7.17(br. s., 1H), 6.96(d, J = 7.53 Hz, 1H), 4.70(s, 2H), 4.20 - 4.30(m, 1H), 4.11(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.81(t, J = 5.52 Hz, 2H), 2.18 - 2.23(m, 1H), 2.068 - 2.14(m, 2H), 1.80 - 1.85(m, 2H), 1.09- 1.12(d, J = 6.53 Hz, 3H).
【０２５５】
表18に示される化合物は、化合物246および247と同様にして、その場で生成した246Aのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０２５６】
【表１８−１】
0006494624.tif 000229
【表１８−２】
0006494624.tif 000230
【０２５７】
【化１３７】
0006494624.tif 000231
【０２５８】
中間体252A：エチル 3-(ジフルオロメチル)シクロブタンカルボキシレート
【化１３８】
0006494624.tif 000232
エチル 3-ホルミルシクロブタンカルボキシレート(0.6 g, 3.84 mmol)/DCM(5 mL)の溶液に、-78℃で、DAST(1.015 mL, 7.68 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで16時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、水層をDCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、1.5N HCl水溶液、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体252A(0.5 g, 73%, シスおよびトランスアイソマーの混合物)を黄色液体として得た。粗製生成物を、更なる精製をせずに次工程で反応させた。 1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.58 - 6.01(m, 1H), 4.07 - 4.22(m, 2H), 2.98 - 3.20(m, 1H), 2.57 - 2.85(m, 1H), 2.20 - 2.48(m, 4H), 1.21 - 1.33(m, 3H).
【０２５９】
中間体252B：3-(ジフルオロメチル)シクロブタンカルボン酸
【化１３９】
0006494624.tif 000233
中間体252A(0.2 g, 1.122 mmol)/THF(5 mL)の攪拌した溶液に、RTでNaOH(0.112 g, 2.81 mmol)/水(2 mL)を加えた。16時間後に、THFを減圧下にて除去して、水溶液のpHを、1.0 N HCl水溶液を用いてpH3に調整して、酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体252B(0.12 g, 71%, シスおよびトランスアイソマーの混合物)を黄色の液体として得た。粗製生成物を、更なる精製をせずに次反応に使用した。 1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.01 - 12.22(m, 1H), 5.84 - 6.32(m, 1H), 2.97 - 3.13(m, 1H), 2.59 - 2.77(m, 1H), 2.06 - 2.32(m, 4H).
【０２６０】
化合物252および253：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3-(ジフルオロメチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１４０】
0006494624.tif 000234
トルエン(5 mL)中の中間体252B(54.3 mg, 0.361 mmol)、TEA(0.076 mL, 0.542 mmol)およびDPPA(0.078 mL, 0.361 mmol)の溶液を、90℃で1.5時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(50 mg, 0.181 mmol)/THFの溶液をそれに加えて、RTで4時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3水溶液、水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取TLCにより精製した。粗製物質を、0.5 mm シリカゲルプレート上に流して、6% MeOH/CHCl3を用いて展開させた。目的とする生成物を含むバンドを取り出し、10% MeOH/DCM中に抽出して、濾過して、濃縮して、化合物252および253(シスおよびトランスアイソマーの混合物)を得て、オフホワイトの固体として得た。双方のアイソマーを、キラルSFCにより分離した。
化合物252：(13 mg, 21%)；保持時間：5.48分(HPLC 方法N)；MS(ES)：m/z = 442 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.71(t, J = 1.51 Hz, 1H), 7.62 - 7.67(m, 1H), 7.40 - 7.49(m, 2H), 7.35(br. s., 1H), 7.17(br. s., 1H), 7.11(d, J = 7.53 Hz, 1H), 5.82 - 6.17(m, 1H), 4.72(s, 2H), 4.06 - 4.20(m, 3H), 3.84(t, J = 5.52 Hz, 2H), 2.43(d, J = 18.07 Hz, 1H), 2.17 - 2.30(m, 2H), 1.88 - 1.99(m, 2H).
化合物253：(10 mg, 16%)；保持時間：6.40分(HPLC 方法N)；MS(ES)：m/z = 442 [M+H]；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.71(s, 1H), 7.65(s, 1H), 7.41 - 7.48(m, 2H), 7.36(br. s., 1H), 7.16-7.17(m, J = 7.03 Hz, 2H), 5.82 - 6.37(m, 1H), 4.73(s, 2H), 4.20 - 4.30(m, 1H), 4.14(br. s., 2H), 3.80 - 3.88(m, 2H), 2.55 - 2.65(m, 1H), 2.15 - 2.25(m, 4H).
【０２６１】
表19に示される化合物は、化合物252および253と同様にして、その場で製造された252Bのイソシアネートを、185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表１９−１】
0006494624.tif 000235
【表１９−２】
0006494624.tif 000236
【０２６２】
【化１４１】
0006494624.tif 000237
【０２６３】
中間体258A：エチル 1-メチル-3-メチレンシクロブタンカルボキシレート
【化１４２】
0006494624.tif 000238
LDA(60 mL, 54 mmol, 1.0 M/THF(150 mL)の攪拌した溶液に、-78℃で、エチル 3-メチレンシクロブタンカルボキシレート(5.0 g, 35.7 mmol)を加えて、反応混合物を、ゆっくりと0℃に昇温させて、20分間攪拌した。反応混合物を、再度、-78℃に冷却して、MeI(8.92 mL, 143 mmol)を加えて、反応混合物をRTに昇温させて、16時間攪拌した。反応混合物を、NH4Clの飽和水溶液を用いてクエンチして、水層を、ジエチルエーテル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、1.5N HCl水溶液、塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 1% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体258A(3.5 g, 63%)を、黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.83 - 4.93(m, 2H), 4.18(q, J = 7.18 Hz, 3.12 - 3.24(m, 2H), 2.41 - 2.55(m, 2H), 1.45(s, 3H), 1.23 - 1.36(m, 3H).
【０２６４】
中間体258B：エチル 3-(ヒドロキシメチル)-1-メチルシクロブタンカルボキシレート
【化１４３】
0006494624.tif 000239
中間体258A(1.0 g, 6.48 mmol)/無水THF(50 mL)の溶液に、-10℃で、BH3・THF(3.24 mL, 6.48 mmol, THF中で2M)を滴加した。得られる反応混合物を、RTに昇温させて、4時間攪拌した。反応混合物を、-20℃に冷却して、メタノール(5 mL)を加えて、15分間攪拌して、次いで10% NaOH水溶液(1 mL, 3.24 mmol)とH2O2(0.596 mL, 9.73 mmol, 30% v/v)を順に添加して、得られる反応混合物を、RTで2時間攪拌した。次いで、それを、1.5N HCl水溶液を用いて中和して、水層を、酢酸エチル(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、粗製生成物を得た。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 30% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体258B(0.5 g, 45%, シスおよびトランスアイソマーの混合物)を淡黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.43 - 4.52(m, 1H), 3.99 - 4.13(m, 2H), 3.27 - 3.28(m, 2H), 2.26 - 2.40(m, 3H), 1.61 - 1.82(m, 2H), 1.34(s, 1H), 1.26(s, 2H), 1.13 - 1.22(m, 3H).
【０２６５】
中間体258C：エチル 3-ホルミル-1-メチルシクロブタンカルボキシレート
【化１４４】
0006494624.tif 000240
塩化オキサリル(0.549 mL, 6.27 mmol)/DCM(15 mL)の溶液に、DMSO(0.890 mL, 12.54 mmol)をDCM溶液(5 mL)として、-78℃でゆっくりと加えた。得られる溶液を、30分間攪拌して、次いで中間体258B(0.5 g, 3.14 mmol)をDCM溶液(5 mL)として滴加した。得られる混合物を、-78℃でさらに2時間攪拌した。TEA(4.37 mL, 31.4 mmol)を、反応物質に加えて、反応混合物を、-78℃で30分間攪拌させた。次いで、混合物を、RTまで昇温させて、飽和NH4Cl水溶液を加えて、ジクロロメタン(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下にて濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 30% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体258C(0.12 g, 22%, シスおよびトランスアイソマーの混合物)を、黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.63(d, J = 1.51 Hz, 1H), 3.95 - 4.15(m, 2H), 3.08 - 3.28(m, 1H), 2.53 - 2.61(m, 2H), 2.16 - 2.28(m, 1H), 1.93 - 2.14(m, 2H), 1.37 - 1.43(s, 1H), 1.21 - 1.30(s, 2H), 1.13 - 1.21(m, 3H).
【０２６６】
中間体258D：エチル 3-(ジフルオロメチル)-1-メチルシクロブタンカルボキシレート
【化１４５】
0006494624.tif 000241
中間体258C(0.1 g, 0.588 mmol)/DCM(5 mL)の溶液に、-78℃で、DAST(0.155 mL, 1.175 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで16時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、水層を、DCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、1.5N HCl水溶液、塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体258D(0.08 g, 70%, シスおよびトランスアイソマーの混合物として)を黄色液体として得た。粗製生成物を、精製をせずに次工程に使用した。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.58 - 6.01(m, 1H), 4.07 - 4.22(m, 2H), 2.61-2.85(m, 1H), 2.47 - 2.56(m, 2H), 1.85-2.05(m, 2H), 1.36(s, 1H), 1.28(s, 2H), 1.21 - 1.26(m, 3H).
【０２６７】
中間体258E：3-(ジフルオロメチル)-1-メチルシクロブタンカルボン酸
【化１４６】
0006494624.tif 000242
THF(2 mL)および水(1 mL)中の中間体258D(0.07 g, 0.364 mmol)およびNaOH(0.036 g, 0.910 mmol)の溶液を、RTで16時間攪拌した。揮発性物質を、減圧下でエバポレートして、pHを、1.0N HCl水溶液を用いて〜3に調整して、水層を、EtOAc(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体258E(0.05 g, 84%, シスおよびトランスアイソマーの混合物)を黄色液体として得た。粗製生成物を、精製せずに次工程に使用した。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.20 - 12.36(m, 1H), 5.86 - 6.24(m, 1H), 2.57 - 2.86(m, 1H), 2.27 - 2.46(m, 2H), 1.77 - 1.93(m, 2H), 1.36(s, 1H), 1.27(s, 2H).
【０２６８】
化合物258および259：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3-(ジフルオロメチル)-1-メチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１４７】
0006494624.tif 000243
トルエン(5 mL)中の中間体258E(84 mg, 0.509 mmol)、TEA(0.142 mL, 1.018 mmol)およびDPPA(0.146 mL, 0.679 mmol)の溶液を、90℃で2時間攪拌した。反応混合物を、RTまで冷却して、中間体185B(100 mg, 0.339 mmol)/THF(3 mL)の溶液をそれに加えて、RTで4時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、水層を、酢酸エチル(3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせて、10% NaHCO3水溶液、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取TLCにより精製した。粗製生成物を、0.5 mm シリカゲルプレート上に流して、6% MeOH/CHCl3を用いて展開させた。目的の生成物を含むバンドを取り出して、10% MeOH/DCMで抽出して、濾過して、濃縮して、化合物258および259であるシスおよびトランスアイソマーの混合物を、オフホワイトの固体として得た。化合物を、分取SFCを用いるキラル分離に付して、シスおよびトランスアイソマーを得た。
化合物258：保持時間8.64分(方法 O)；収率= 10 mg, 6%；MS(ES)：m/z = 456 [M+H]+；1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86(dd, J = 7.37, 2.08 Hz, 1H), 7.69(ddd, J = 8.69, 4.91, 2.27 Hz, 1H), 7.48(d, J = 9.44 Hz, 1H), 7.36(br. s., 1H), 7.21(br. s., 1H), 6.85(s, 1H), 5.87 - 6.29(m, 1H), 4.73(s, 2H), 4.14(t, J = 5.29 Hz, 2H), 3.84(t, J = 5.10 Hz, 2H), 2.66 - 2.80(m, 1H), 2.31 - 2.42(m, 1H), 1.92(dd, J = 13.22, 7.93 Hz, 2H), 1.34(s, 3H).
化合物259：保持時間11.9分(方法 O)；収率= 21 mg, 13%；MS(ES)：m/z = 456 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86(dd, J = 7.28, 2.26 Hz, 1H), 7.69(ddd, J = 8.66, 4.64, 2.26 Hz, 1 H) 7.44 - 7.53(m, 1H), 7.36(br. s., 1H), 7.19(br. s., 1H), 6.85(s, 1H), 5.90 - 6.22(m, 1H), 4.71(s, 2H), 4.13(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.81(t, J = 5.27 Hz, 2H), 2.60(d, J = 9.04 Hz, 1H), 2.16 - 2.26(m, 2H), 1.96 - 2.06(m, 2H), 1.24(s, 3H).
【０２６９】
【化１４８】
0006494624.tif 000244
【０２７０】
中間体260A：N5-(3-(ベンジルオキシ)-1-メチルシクロブチル)-2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１４９】
0006494624.tif 000245
3-(ベンジルオキシ)-1-メチルシクロブタンアミン(64.9 mg, 0.339 mmol)/THF(10 mL) の攪拌した溶液に、0℃でTEA(0.14 mL, 1.357 mmol)、次いでトリホスゲン(100 mg, 0.339 mmol)を加えた。10分間攪拌した後に、中間体185B(100 mg, 0.34 mmol)/THF(2 mL)の溶液を、0℃で加えて、得られる溶液をRTに昇温させて、16時間攪拌した。反応混合物を、飽和NH4Cl水溶液でクエンチして、DCM(3 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させて、粗製反応混合物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 2% MeOH/CHCl3で溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体260A(70 mg, 40% 収率)を淡黄色固体として得た。MS(ES)：m/z = 512 [M+H]+.
【０２７１】
化合物260：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3-ヒドロキシ-1-メチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１５０】
0006494624.tif 000246
-78℃に冷却した中間体260A(70 mg, 0.137 mmol)/DCM(10 mL)の攪拌した溶液に、BCl3(0.547 ml, 0.547 mmol, DCM中で1.0 M)を加えて、得られる混合物を、RTに昇温させて、16時間攪拌した。反応混合物を、飽和NH4Cl水溶液でクエンチして、DCM(3 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させた。粗製化合物を、分取HPLCにより精製して、化合物260(9.0 mg, 16% 収率)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は6.51分および6.54分である(HPLC方法AおよびB)。MS(ES)：m/z = 422 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86(dd, J = 7.31, 2.16 Hz, 1H), 7.69(dt, J = 6.24, 2.49 Hz, 1H), 7.43-7.48(t, 1H), 7.11-7.41(m, 2H), 6.96(s, 1H), 6.68(s, 1H), 4.90(dd, J = 10.42, 6.15 Hz, 1H), 4.70(s, 2H), 4.08 - 4.18(m, 2H), 3.97(m, 1H), 3.82(s, 2H), 2.45-2.56(m, 1H), 2.26 - 2.38(m, 1H), 1.95-1.98(m, 1H), 1.70-1.75(m, 1H), 1.74(s, 1.5H), 1.24 - 1.40(s, 1.5H).
【０２７２】
【化１５１】
0006494624.tif 000247
【０２７３】
中間体261A：(1s,3s)-エチル 3-(((メチルチオ)カルボノチオイル)オキシ)シクロブタンカルボキシレート
【化１５２】
0006494624.tif 000248
(1s,3s)-エチル 3-ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート(1.6 g, 11.10 mmol)/DMF(20 mL)の攪拌した溶液に、0℃で、DBU(3.34 g, 13.32 mmol)を加えた。得られる混合物を、10分間攪拌して、その後二硫化炭素(2.68 mL, 44.4 mmol)、次いでMeI(3.47 ml, 55.5 mmol)を0℃で加えた。反応混合物を、RTで2時間攪拌した。反応を、氷冷水でクエンチして、ジエチルエーテル(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、減圧下にて濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体261A(2.2 g, 85%)を、無色液体として得た。1H NMR(300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm；5.43 - 5.54(m, 1H), 4.13 - 4.24(m, 2H), 2.73 - 2.86(m, 3H), 2.45 - 2.56(m, 5H), 1.24 - 1.33(m, 3H).
【０２７４】
中間体261B：(1s,3s)-エチル 3-(トリフルオロメトキシ)シクロブタンカルボキシレート
【化１５３】
0006494624.tif 000249
NBS(8.35 g, 46.9 mmol)/DCM(20 ml)の攪拌した溶液に、-40℃で、ピリジン(3.00 mL, 37.6 mmol)、次いで70% HF/ピリジン(10.73 g, 376 mmol)を加えて、同じ温度で10分間攪拌して、0℃に温めた。その後、中間体261A(2.2 g, 9.39 mmol)/DCM(10 mL)の溶液を、0℃で、上記の撹拌溶液に加えて、同じ温度で1時間攪拌した。反応混合物は、赤味を帯びた褐色に変わった。それを10% NaHSO3、次いで10% NaOH溶液でクエンチして、pHを、pH10までのアルカリ性として、DCM(2 x 50 ml)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させた。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体261B(0.5 g 25% 収率)を、無色液体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm；4.52 - 4.62(m, 1H), 4.11 - 4.19(m, 2H), 2.56 - 2.79(m, 5H), 1.24 - 1.30(m, 3H).
【０２７５】
中間体261C：(1s,3s)-3-(トリフルオロメトキシ)シクロブタンカルボン酸
【化１５４】
0006494624.tif 000250
中間体261B(0.5 g, 2.357 mmol)/THF(10 mL)およびエタノール(10 mL) の攪拌した溶液に、NaOH(0.189 g, 4.71 mmol)/水(5 mL)溶液を加えて、得られる反応混合物を、RTで16時間攪拌した。反応完了後に、揮発性物質を蒸発させて、粗製反応混合物を、1.5 N HCl水溶液でクエンチして、次いでこれをEtOAc(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させて、中間体261C(0.3 g, 70%)を淡褐色液体として得て、これをいずれの精製もせずにクルチウス転位にて反応させた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.34(br. s., 1H), 4.75(quin, J = 7.53 Hz, 1H), 2.53 - 2.75(m, 3H), 2.24 - 2.32(m, 2H).
【０２７６】
化合物261：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1r,3r)-3-(トリフルオロメトキシ)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１５５】
0006494624.tif 000251
中間体261C(50 mg, 0.272 mmol)/トルエン(3 mL)の攪拌した溶液に、TEA(0.118 mL, 0.848 mmol)およびDPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)を加えて、90℃で1時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(50 mg, 0.170 mmol)/DMF(2 ml)の溶液をそれに加えて、RTで15時間攪拌した。反応を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、酢酸エチル(2 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、減圧濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物261(17 mg, 25% 収率)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC方法AおよびB：各々9.40および8.70分。MS(ES)：m/z = 476 [M+H]+；, 1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm：7.85(dd, J = 7.28, 2.20 Hz, 1H), 7.65 - 7.71(m, 1H), 7.47(t, J = 9.04 Hz, 1H), 7.17(d, J = 7.78 Hz, 2H), 4.73(s, 2H), 4.52 - 4.61(m, 1H), 4.14(t, J = 5.24 Hz, 2H), 3.80 - 3.91(m, 3H), 2.63 - 2.71(m, 2H), 2.18 - 2.27(m, 2H).
【０２７７】
表20に示される化合物は、化合物261にと同様に、その場で製造した261Cのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０２７８】
【表２０】
0006494624.tif 000252
【０２７９】
【化１５６】
0006494624.tif 000253
【０２８０】
中間体264A：(1r,3r)-エチル 3-(((メチルチオ)カルボノチオイル)オキシ)シクロブタンカルボキシレート
【化１５７】
0006494624.tif 000254
(1r,3r)-エチル 3-ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート(2.8 g, 19.42 mmol)/DMF(20 mL)の攪拌した溶液に、0℃で、DBU(5.85 g, 23.31 mmol)を加えて、溶液を、10分間撹拌して、その後二硫化炭素(4.68 mL, 78 mmol)、MeI(6.07 mL, 97 mmol)を、0℃で加えた。得られる赤色溶液を、RTで15時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、ジエチルエーテル(2 x 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させて、中間体264A(4.0 g, 88%)を淡褐色液体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 5.43 - 5.68(m, 1H), 4.00 - 4.16(t, 2H), 3.05 - 3.17(m, 1H), 2.55 - 2.78(m, 3H), 1.93 - 2.43(m, 2H), 0.98 - 1.38(m, 3H).
【０２８１】
中間体264B：(1r,3r)-エチル 3-(トリフルオロメトキシ)シクロブタンカルボキシレート
【化１５８】
0006494624.tif 000255
1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(5.49 g, 19.20 mmol)/DCM(30 ml)の攪拌した溶液に、-78℃で、70% HF/ピリジン(6.65 ml, 26 mmol)を加えて、同じ温度で10分間攪拌して、次いで中間体264A(1.5 g, 6.4 mmol)/DCM(15 mL)を加えて、0℃で2時間攪拌した。反応混合物は、赤褐色に変化した。反応混合物を、ジエチルエーテルで希釈して、10% NaOH水溶液でクエンチして、pH 10に調整して、ジエチルエーテル(2 x 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥蒸発させて、中間体264B(0.5 g, 37% 収率)を、淡褐色液体として、いずれの精製もせずに次工程に用いた。
【０２８２】
中間体264C：(1r,3r)-3-(トリフルオロメトキシ)シクロブタンカルボン酸
【化１５９】
0006494624.tif 000256
中間体264B(0.5 g, 2.36 mmol)/THF(10 mL)の攪拌した溶液に、NaOH(0.189 g, 4.71 mmol)/水(2 mL)の溶液を加えて、これをRTで16時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を、水に溶解して、EtOAcで抽出した。水層のpHを、HCl水溶液を用いてpH3に調整して、次いでEtOAc(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させて、中間体264C(0.25 g, 58% 収率)を、淡黄色液体として得た。粗製化合物を、精製せずにクルチウス転位に直接使用した。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.42(br. s., 1H), 4.91(quin, J = 7.53 Hz, 1H), 3.05(m, 1H), 2.47 - 2.56(m, 4H).
【０２８３】
化合物264：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1r,3r)-3-(トリフルオロメトキシ)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１６０】
0006494624.tif 000257
中間体264C(30 mg, 0.1 mmol)/トルエン(2 ml)の攪拌した溶液に、TEA(0.071 ml, 0.51 mmol)、DPPA(0.028 ml, 0.12 mmol)を加えて、90℃で1時間加熱した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(30 mg, 0.1 mmol)/DMF(1 ml)の溶液をそれに加えて、RTで15時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、酢酸エチル(2 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、減圧下でエバポレートした。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物264(17 mg, 33% 収率)をオフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は9.4分および8.8分(各々方法AおよびB)である。MS(ES)：m/z = 476 [M+H]+；1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.87 - 7.81(m, 1H), 7.71 - 7.64(m, 1H), 7.48(d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.36(br. s., 1H), 7.22 - 7.08(m, 2H), 5.03 - 4.94(m, 1H), 4.73(s, 2H), 4.28 - 4.17(m, 1H), 4.13(d, J = 5.5 Hz, 2H), 3.83(t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.48 - 2.35(m, 4H).
【０２８４】
表21に示される化合物は、化合物264と同様にして、その場で製造した264Cのイソシアネートを199Bとカップリングさせることにより製造した。
【表２１】
0006494624.tif 000258
【０２８５】
【化１６１】
0006494624.tif 000259
【０２８６】
中間体266A：(1r,3r)-エチル 3-(4-シアノフェノキシ)シクロブタンカルボキシレート
【化１６２】
0006494624.tif 000260
無水THF(10 mL)中の(1s,3s)-エチル 3-ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート(0.9 g, 6.24 mmol)、4-ヒドロキシベンゾニトリル(1.487 g, 12.49 mmol)およびトリフェニルホスフィン(3.27 g, 12.49 mmol)の溶液に、RTで、DEAD(2.451 mL, 12.49 mmol)/THFの溶液を加えた。次いで、反応混合物を、70℃で3時間攪拌して、この後に揮発性物質を除去した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体266A(0.1 g, 14%)を、無色ゴム状固体として得た。1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.87 - 7.59(d, 2H), 7.14 - 6.84(d, 2H), 5.04 - 4.78(m, 1H), 4.12(q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.27 - 3.05(m, 1H), 2.69(m, 2H), 2.45 - 2.25(m, 2H), 1.21(t, J = 7.0 Hz, 3H).
【０２８７】
中間体266B：(1r,3r)-3-(4-シアノフェノキシ)シクロブタンカルボン酸
【化１６３】
0006494624.tif 000261
THF(2 mL)および水(1 mL)中の中間体266A(300 mg, 1.223 mmol)の溶液に、NaOH(147 mg, 3.67 mmol)をRTで加えた。反応混合物を、RTで12時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を、1.5N HCl水溶液を用いてpH = 2まで酸性化して、EtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。得られる固体を、Et2O(2 x 10 mL)で磨砕して、中間体266B(0.15 g, 57%)を、オフホワイトの固体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.50 - 11.92(br. s., 1H), 7.86 - 7.59(d, 2H), 7.12 - 6.84(d, 2H), 5.01 - 4.74(m, 1H), 3.17 - 2.97(m, 1H), 2.78 - 2.58(m, 2H), 2.42 - 2.22(m, 2H).
【０２８８】
化合物266：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1r,3r)-3-(4-シアノフェノキシ)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１６４】
0006494624.tif 000262
中間体266B(44.2 mg, 0.204 mmol)/トルエン(1 mL)の攪拌した溶液に、TEA(0.095 mL, 0.679 mmol)、DPPA(0.058 mL, 0.271 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃に1時間加熱した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(40 mg, 0.136 mmol)/THF(1 mL)の溶液をそれに加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(10 mL)で希釈して、水、10% NaHCO3水溶液、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、さらに分取HPLCにより生成して、化合物266(9 mg, 13%)をオフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間1.555および1.547分(各々方法EおよびL)。MS(ES)：m/z = 472 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 2.0, 7.5 Hz, 1H), 7.78(s, 2H), 7.71 - 7.64(m, 1H), 7.47(t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.36(br. s., 1H), 7.19(d, J = 6.5 Hz, 2H), 7.00(d, J = 8.5 Hz, 2H), 4.93(br. s., 1H), 4.74(s, 2H), 4.29(d, J = 6.5 Hz, 1H), 4.19 - 4.11(m, 2H), 3.85(br. s., 2H), 2.48 - 2.44(m, 2H), 2.42 - 2.29(m, 2H).
【０２８９】
表22に示される化合物は、化合物266と同様にして、その場で製造した266Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０２９０】
【表２２】
0006494624.tif 000263
【０２９１】
【化１６５】
0006494624.tif 000264
【０２９２】
中間体269A：(1r,3r)-ベンジル 3-ブロモシクロブタンカルボキシレート
【化１６６】
0006494624.tif 000265
(1s,3s)-ベンジル 3-ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート(2.0 g, 9.7 mmol)/DCM(80 mL)の攪拌した溶液に、0℃で、PPh3(11.45 g, 43.6 mmol)、次いでCBr4(12.86 g, 38.8 mmol)を滴加した。反応混合物を、RTに昇温させて、12時間攪拌した。反応混合物を、水(10 mL)でクエンチして、DCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 5% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体269A(1.9 g, 73% 収率)を、無色液体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.36(s, 5H), 5.11(s, 2H), 4.78 - 4.65(m, 1H), 3.55 - 3.42(m, 1H), 2.94 - 2.80(m, 2H), 2.73 - 2.59(m, 2H).
【０２９３】
中間体269B：(1s,3s)-ベンジル 3-(メチルチオ)シクロブタンカルボキシレート
【化１６７】
0006494624.tif 000266
中間体269A(400 mg, 1.486 mmol)/DMF(4 mL)の溶液に、NaSMe(208 mg, 2.97 mmol)を加えて、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応混合物を、水(50 mL)に注ぎ入れて、Et2O(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体269B(0.35 g, 100%)を、無色液体として得た。1H NMR(300MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.43 - 7.30(m, 5H), 5.14(s, 2H), 3.43 - 3.27(m, 1H), 3.15 - 2.97(m, 1H), 2.66 - 2.49(m, 2H), 2.46 - 2.29(m, 2H), 2.09(s, 3H).
【０２９４】
中間体269C：(1s,3s)-3-(メチルチオ)シクロブタンカルボン酸
【化１６８】
0006494624.tif 000267
THF(2 mL)および水(1 mL)中の中間体269B(200 mg, 0.846 mmol)の溶液に、NaOH(102 mg, 2.538 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、濃縮して、1.5 N HCl水溶液を用いてpH2まで酸性化して、EtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体269C(0.12 g, 97%)を、無色ゴム状物として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.10(br. s., 1H), 3.06 - 2.77(m, 1H), 2.46 - 2.36(m, 3H), 2.19 - 2.09(m, 2H), 2.06 - 1.94(s, 3H).
【０２９５】
化合物269：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1s,3s)-3-(メチルチオ)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１６９】
0006494624.tif 000268
中間体269C(74.4 mg, 0.509 mmol)/トルエン(2 mL)の溶液に、TEA(0.236 mL, 1.697 mmol)、DPPA(0.146 mL, 0.679 mmol)を加えて、透明な溶液を、85℃で加熱して、1時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(100 mg, 0.339 mmol)/THF(1 mL)の溶液をそれに加えて、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(10 mL)で希釈して、水、10% NaHCO3水溶液、塩水を用いて連続的に洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物269(0.015 g, 10%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は1.303分および1.307分(各々方法EおよびL)である。MS(ES)：m/z = 438.2 [M+H]+；1H NMR：(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.53, 2.01 Hz, 1H), 7.63 - 7.73(m, 1H), 7.47(t, J = 9.04 Hz, 1H), 7.35(br. s., 1H), 7.17(d, J = 10.04 Hz, 1H), 7.12(d, J = 8.03 Hz, 1H), 4.72(s, 2H), 4.09 - 4.16(m, 2H), 3.96 - 4.07(m, 1H), 3.79 - 3.88(m, 2H), 3.03(tt, J = 9.66, 7.40 Hz, 1H), 2.53 - 2.62(m, 2H), 2.01 - 2.05(s, 3H), 1.89 - 2.00(m, 2H).
【０２９６】
表23に示される化合物は、化合物269と同様にして、その場で製造した269Cのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０２９７】
【表２３】
0006494624.tif 000269
【０２９８】
【化１７０】
0006494624.tif 000270
【０２９９】
中間体272A：(1s,3s)-ベンジル 3-(メチルスルホニル)シクロブタンカルボキシレート
【化１７１】
0006494624.tif 000271
(1s,3s)-ベンジル 3-(メチルチオ)シクロブタンカルボキシレート(0.4 g, 1.693 mmol)/DCM(10 mL)の攪拌した溶液に、mCPBA(2.337 g, 6.77 mmol)を加えて、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応混合物を、DCM(40 mL)で希釈して、順に飽和NaHSO3水溶液、10% NaHCO3水溶液および塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体272A(0.35 g, 77)を無色半固体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.41 - 7.30(m, 5H), 5.15(s, 2H), 3.70(m, 1H), 3.18(m, 1H), 2.83(m, 2H), 2.80(s, 3H), 2.65 - 2.51(m, 2H).
【０３００】
中間体272B：(1s,3s)-3-(メチルスルホニル)シクロブタンカルボン酸
【化１７２】
0006494624.tif 000272
THF(4 mL)および水(2 mL)中の中間体272A(400 mg, 1.491 mmol)の攪拌した溶液に、NaOH(179 mg, 4.47 mmol)を加えて、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、水溶液のpHを、1.5N HCl水溶液でpH2に調整して、これをEtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体272B(150 mg, 57%)を、オフホワイトの固体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.60 - 12.22(br. s., 1H), 3.90(m, 1H), 3.09(m, 1H), 2.85(s, 3H), 2.46 - 2.33(m, 4H).
【０３０１】
化合物272：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1s,3s)-3-(メチルスルホニル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１７３】
0006494624.tif 000273
中間体272B(24.19 mg, 0.136 mmol)/トルエン(1 mL)の溶液に、TEA(0.095 mL, 0.679 mmol)、DPPA(0.058 mL, 0.271 mmol)を加えて、85℃で1時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、中間体185B(40 mg, 0.136 mmol)/THF(0.5 mL)の溶液をそれに加えて、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(10 mL)で希釈して、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製生成物を得て、これを分取HPLCにより精製して、化合物272(0.015 g, 23% 収率)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間0.999分および0.999分(各々方法EおよびL)。MS(ES)：m/z = 470.2 [M+H]+；1H NMR：(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.84(dd, J = 7.0, 2.0 Hz, 1H), 7.68(ddd, J = 8.5, 4.8, 2.3 Hz, 1H), 7.47(d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.36(br. s., 1H), 7.29(d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.24 - 7.13(m, 1H), 4.73(s, 2H), 4.22 - 4.08(m, 3H), 3.83(t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.72 - 3.60(m, 1H), 2.86(s, 3H), 2.48 - 2.40(m, 2H), 2.32 - 2.20(m, 2H).
【０３０２】
表24に示される化合物は、化合物272と同様にして、その場で製造した272Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０３０３】
【表２４】
0006494624.tif 000274
【０３０４】
【化１７４】
0006494624.tif 000275
【０３０５】
中間体275A：(1r,3r)-ベンジル 3-フルオロ-1-メチルシクロブタンカルボキシレート
【化１７５】
0006494624.tif 000276
THF(12 mL)中のベンジル 3-フルオロシクロブタンカルボキシレート(0.5 g, 2.4 mmol)およびMeI(0.6 mL, 9.60 mmol)の溶液に、-78℃で窒素下において、KHMDS(19.21 mL,トルエン中で0.5 M, 9.6 mmol)の溶液を加えて、-78℃で6時間攪拌した。反応を、次いでRTまで昇温させて、16時間さらに攪拌した。反応物質を、飽和NH4Cl水溶液でクエンチして、ジエチルエーテル(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を真空下において濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(4 g REDISEP(登録商標)column, 25% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体275A(0.1 g, 19% 収率)を、無色液体として得た。1H NMR(400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.42 - 7.30(m, 5H), 5.14(s, 3H), 2.93 - 2.75(m, 2H), 2.24 - 2.08(m, 2H), 1.48(s, 3H).
【０３０６】
中間体275B：(1r,3r)-3-フルオロ-1-メチルシクロブタンカルボン酸
【化１７６】
0006494624.tif 000277
エタノール(5 mL)および水(1 mL)中の中間体275A(0.100 g, 0.450 mmol)の溶液に、5N NaOH水溶液(0.45 mL, 2.250 mmol)を加えて、反応混合物をRTで4時間攪拌した。反応混合物を真空下にて濃縮した；残留物を、水に溶解して、ジエチルエーテル(2 x 10 mL)で抽出した。有機層を廃棄した；水層のpHを、2N HCl水溶液を用いて5に調整して、DCM(2 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体275B(40 mg, 67% 収率)を淡黄色液体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.52(br. s., 1H), 5.17 - 4.94(m, 1H), 2.73(dt, J = 10.3, 3.4 Hz, 2H), 2.06(d, J = 6.0 Hz, 2H), 1.35(s, 3H).
【０３０７】
化合物275：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1r,3r)-3-フルオロ-1-メチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１７７】
0006494624.tif 000278
中間体275B(39.5 mg, 0.299 mmol)/トルエン(5 mL)の撹拌溶液を、RTで窒素下にて、TEA(0.189 mL, 1.357 mmol)、DPPA(0.125 mL, 0.543 mmol)を加えて、85℃で1時間加熱した。反応物質を、RTに冷却して、それに中間体185B(80 mg, 0.271 mmol)/DMFの溶液を加えて、RTで8時間攪拌した。反応物質を、濃縮して、残留物をEtOAcと水との層間に分配した。有機層を分離して、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(4 g REDISEP(登録商標)column, 10% MeOH/CHCl3で溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、化合物275(29.66 mg, 25% 収率)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は、7.96および8.35分 (各々方法BおよびC)である。MS(ES)：m/z = 425 [M+H]+；1H NMR：(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.84(dd, J = 7.37, 2.08 Hz, 1H), 7.63 - 7.73(m, 1H), 7.46(t, J = 9.07 Hz, 1H), 7.16 - 7.39(m, 2H), 6.83(s, 1H), 4.94 - 5.26(m, 1H).
【０３０８】
【化１７８】
0006494624.tif 000279
【０３０９】
中間体276A：エチル 3-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシシクロブタンカルボキシレート
【化１７９】
0006494624.tif 000280
エチル 3-オキソシクロブタンカルボキシレート(2 g, 14.07 mmol)/乾燥Et2O(30 mL)の攪拌した溶液に、-80℃に冷却して、4-フルオロフェニルマグネシウムブロミド(16.88 mL, 16.88 mmol, THF中で1M)を滴加した。次いで、反応混合物をRTに昇温させて、さらに2時間攪拌した。反応混合物を、NH4Clの飽和水溶液(50 mL)を用いてクエンチして、EtOAc(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製反応混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 15% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体276A(1.7 g, 51%)を、無色液体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.54(dd, J = 5.5, 9.0 Hz, 2H), 7.15(t, J = 8.8 Hz, 2H), 4.09(q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.83 - 2.71(m, 1H), 2.61(s, 2H), 2.55 - 2.51(m, 2H), 1.24 - 1.12(t, 3H).
【０３１０】
中間体276B：((1s,3s)-エチル 3-(4-フルオロフェニル)シクロブタンカルボキシレート
【化１８０】
0006494624.tif 000281
中間体276A(1.7 g, 7.14 mmol)/エタノール(50 mL)の溶液に、過塩素酸(0.429 mL, 7.14 mmol)を加えた。反応混合物を、N2雰囲気下にてパージして、Pd/C(600 mg)を添加した。反応容器を、H2(バルーン圧)の雰囲気下におき、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応混合物を、濾過して、濾液を減圧下にて濃縮した。残留物を、水とEt2Oの間に分配した。有機層を分離して、水相をEt2O(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体276B(1.4 g, 88% 収率)を、無色液体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.24(d, J = 5.7 Hz, 2H), 7.19 - 7.05(m, 2H), 4.07(d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.51 - 3.36(m, 1H), 3.20 - 3.03(m, 1H), 2.53(s, 2H), 2.27 - 2.08(m, 2H), 1.19(t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０３１１】
中間体276C：(1s,3s)-3-(4-フルオロフェニル)シクロブタンカルボン酸
【化１８１】
0006494624.tif 000282
THF(2 mL)および水(1 mL)中の中間体276B(100 mg, 0.450 mmol)の溶液に、NaOH(54.0 mg, 1.350 mmol)を加えて、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を、1.5N HCl水溶液を用いてpH = 2まで酸性化して、この水溶液を、EtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体276C(70 mg, 80%)を、無色ゴム状固体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.99(br. s., 1H), 7.26(dd, J = 5.5, 8.5 Hz, 2H), 7.17 - 7.03(m, 2H), 3.50 - 3.30(m, 1H), 3.01(s, 1H), 2.50 - 2.43(m, 2H), 2.24 - 2.09(m, 2H).
【０３１２】
化合物276：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1s,3s)-3-(4-フルオロフェニル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１８２】
0006494624.tif 000283
中間体276C(26.4 mg, 0.136 mmol)/トルエン(1 mL)の溶液に、TEA(0.095 mL, 0.679 mmol)、DPPA(0.058 mL, 0.271 mmol)を加えて、反応混合物を85℃で1時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(40 mg, 0.136 mmol)/THF(0.500 mL)の溶液を加えて、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(10 mL)で希釈して、水で洗い、10% NaHCO3、塩水、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物276(0.018 g, 27%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は1.649分および1.651分(各々方法EおよびL)である。MS(ES)：m/z = 486.2 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.89 - 7.81(m, 1H), 7.72 - 7.62(m, 1H), 7.51 - 7.43(m, 1H), 7.42 - 7.23(m, 3H), 7.19(br. s., 1H), 7.16 - 7.05(m, 3H), 4.73(s, 2H), 4.19 - 4.09(m, 3H), 3.84(t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.19 - 3.01(m, 1H), 2.63 - 2.54(m, 2H), 2.11 - 1.99(m, 2H).
【０３１３】
表25に示される化合物は、化合物276と同様にして、その場で製造した276Cのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０３１４】
【表２５】
0006494624.tif 000284
【０３１５】
【化１８３】
0006494624.tif 000285
【０３１６】
中間体279A：エチル 3-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)シクロブタンカルボキシレート
【化１８４】
0006494624.tif 000286
エチル 3-オキソシクロブタンカルボキシレート(3.0 g, 21.1 mmol)/無水Et2O(60 mL)の溶液に、-80℃で、(4-メトキシフェニル)マグネシウムブロミド(50.6 mL, 25.3 mmol, THF中で2M)溶液を滴加した。反応混合物を、RTに昇温させて、2時間攪拌した。反応混合物を、NH4Clの飽和水溶液(20 mL)を用いてクエンチして、次いでEtOAc(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 15% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体279A(3 g, 57%)を、無色液体として得た。1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.42(d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.89(d, J = 8.7 Hz, 2H), 5.58(s, 1H), 4.08(d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.75(s, 3H), 2.76 - 2.67(m, 1H), 2.60(s, 2H), 2.47(s, 2H), 1.22 - 1.16(m, 3H).
【０３１７】
中間体279B：(1s,3s)-エチル 3-(4-メトキシフェニル)シクロブタンカルボキシレート
【化１８５】
0006494624.tif 000287
中間体279A(3.0 g, 12mmol)/エタノール(100 mL)の溶液に、過塩素酸(0.721 mL, 11.99 mmol)を加えた。反応混合物を、N2の雰囲気を用いてパージして、パラジウム/炭素(1.020 g, 0.959 mmol)を添加した。反応容器を、H2(バルーン圧)の雰囲気下において、反応混合物を、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、CELITE(登録商標)ベッドを通して濾過して、濾液を減圧下にて濃縮した。粗製反応混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 5% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体279B(1.6 g, 57%)を、無色ゴム状物を得た。1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.14(d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.92 - 6.81(d, 2H), 4.14 - 4.01(m, 2H), 3.72(s, 3H), 3.45 - 3.34(m, 1H), 3.09(s, 1H), 2.48 - 2.39(m, 2H), 2.24 - 2.05(m, 2H), 1.23 - 1.14(t, 3H).
【０３１８】
中間体279C：(1s,3s)-3-(4-メトキシフェニル)シクロブタンカルボン酸
【化１８６】
0006494624.tif 000288
THF(2 mL)および水(1 mL)中の中間体279B(200 mg, 0.854 mmol)の溶液に、NaOH(102 mg, 2.56 mmol)をRTで加えて、反応混合物をRTで12時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を、1.5N HC水溶液を用いてpH2まで酸性化して、EtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体279C(0.15 g, 85%)を、無色ゴム状物を得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.39 - 11.78(br. s., 1H), 7.27 - 7.05(d, 2H), 6.95 - 6.70(d, 2H), 3.72(s, 3H), 3.31 - 3.22(m, 1H), 3.15 - 2.98(m, 1H), 2.47(m, 2H), 2.27 - 2.01(m, 2H).
【０３１９】
化合物279：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1s,3s)-3-(4-メトキシフェニル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１８７】
0006494624.tif 000289
中間体279C(52.5 mg, 0.254 mmol)/トルエン(1 mL)の溶液に、TEA(0.118 mL, 0.848 mmol)、DPPA(0.073 mL, 0.339 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃に1時間加熱した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(40 mg, 0.136 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(10 mL)で希釈して、10% NaHCO3水溶液、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物279(15 mg, 17%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間1.655分および1.663分(各々方法EおよびL)。MS(ES)：m/z = 498.3 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 2.3, 7.3 Hz, 1H), 7.68(ddd, J = 2.3, 4.8, 8.5 Hz, 1H), 7.51 - 7.41(m, 1H), 7.36(br. s., 1H), 7.30 - 7.14(m, 3H), 7.09(d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.91 - 6.83(m, 2H), 4.74(s, 2H), 4.19 - 4.06(m, 3H), 3.84(t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.75 - 3.67(m, 3H), 3.07 - 2.95(m, 1H), 2.61 - 2.53(m, 2H), 2.08 - 1.95(m, 2H).
【０３２０】
表26に示される化合物は、化合物279と同様にして、その場で製造した279Cのイソシアネートを、185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０３２１】
【表２６】
0006494624.tif 000290
【０３２２】
【化１８８】
0006494624.tif 000291
【０３２３】
中間体282A：(1s,3s)-エチル 3-(4-ヒドロキシフェニル)シクロブタンカルボキシレート
【化１８９】
0006494624.tif 000292
(1s,3s)-エチル 3-(4-メトキシフェニル)シクロブタンカルボキシレート(1.6 g, 6.83 mmol)/DCM(40 mL)の溶液に、BBr3(20.49 mL, 20.49 mmol)を、0℃で滴加して、反応物質をRTに昇温させて、1時間攪拌した。次いで、反応混合物を、DCM(30mL)で希釈して、水(20 mL)、10% NaHCO3水溶液(20 mL)で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体282A(0.9 g, 60%)を無色ガムとして得た。1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.20(s, 1H), 7.02(d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.69(d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.07(d, J = 7.2 Hz, 2H), 3.31 - 3.22(m, 1H), 3.15 - 2.98(m, 1H), 2.48 - 2.39(m, 2H), 2.21 - 2.03(m, 2H), 1.19(t, J = 7.0 Hz, 3H).
【０３２４】
中間体282B：(1s,3s)-エチル 3-(4-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)フェニル)シクロブタンカルボキシレート
【化１９０】
0006494624.tif 000293
中間体282A(0.2 g, 0.908 mmol)/DCM(5 mL)の溶液に、ピリジン(0.147 mL, 1.816 mmol)を加えて、0℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.229 mL, 1.362 mmol)の滴加を行なった。反応混合物を、RTに昇温させて、1時間攪拌して、その後それをDCM(30 mL)で希釈して、順に10% NaHCO3水溶液(15 mL)、1.5N HCl水溶液(10 mL)および塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体282B(0.3 g, 94%)を褐色液体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.43(d, J = 2.0 Hz, 4H), 4.08(d, J = 7.0 Hz, 2H), 3.59 - 3.46(m, 1H), 3.22 - 3.10(m, 1H), 2.63 - 2.54(m, 2H), 2.30 - 2.16(m, 2H), 1.20(t, J = 7.3 Hz, 3H).
【０３２５】
中間体282C：(1s,3s)-エチル 3-(4-シアノフェニル)シクロブタンカルボキシレート
【化１９１】
0006494624.tif 000294
中間体282B(0.3 g, 0.851 mmol)/DMF(3 mL)の溶液に、RTで亜鉛(0.017 g, 0.255 mmol)およびシアン化亜鉛(0.250 g, 2.129 mmol)を加えた。反応混合物を、N2で15分間脱気して、DPPF(0.047 g, 0.085 mmol)およびPd2(dba)3(0.039 g, 0.043 mmol)を加えた。得られる溶液を、再度N2で15分間脱気した。反応混合物を、90℃に加熱して、12時間攪拌した。反応混合物を、水(40 mL)でクエンチして、EtOAc(3 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体282C(0.15 g, 77%)を、無色液体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85 - 7.68(d, 2H), 7.44(d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.08(q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.70 - 3.46(m, 1H), 3.18(s, 1H), 2.65 - 2.54(m, 2H), 2.24(m, J = 12.0 Hz, 2H), 1.23 - 1.16(m, 3H).
【０３２６】
中間体282D：(1s,3s)-3-(4-シアノフェニル)シクロブタンカルボン酸
【化１９２】
0006494624.tif 000295
THF(2 mL)および水(2 mL)中の中間体282C(0.17 g, 0.741 mmol)の溶液に、LiOH(0.036 g, 1.483 mmol)を、RTで加えて、反応混合物を12時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を、1.5N HCl水溶液を用いてpH2まで酸性化して、EtOAc(3 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体282D(0.13 g, 87%)を無色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.34 - 12.02(s, 1H), 7.79(d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.44(d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.66 - 3.41(m, 1H), 3.18 - 2.98(m, 1H), 2.66 - 2.53(m, 2H), 2.31 - 2.10(m, 2H).
【０３２７】
化合物282：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-((1s,3s)-3-(4-シアノフェニル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１９３】
0006494624.tif 000296
中間体282D(41.0 mg, 0.204 mmol)/トルエン(1 mL)の溶液に、TEA(0.095 mL, 0.679 mmol)、DPPA(0.058 mL, 0.271 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃に加熱して、1時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(40 mg, 0.136 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、EtOAc(10 mL)で希釈して、順に、10% NaHCO3水溶液、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物282(28 mg, 40%)をオフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は1.569および1.603分(各々方法EおよびL)である。MS(ES)：m/z = 493.2 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86 - 7.83(m, 1H), 7.81 - 7.78(m, 2H), 7.68(ddd, J=2.3, 4.8, 8.5 Hz, 1H), 7.51 - 7.44(m, 3H), 7.36(br. s., 1H), 7.19(br. s., 1H), 7.11(d, J=7.5 Hz, 1H), 4.73(s, 2H), 4.22 - 4.08(m, 3H), 3.84(t, J=5.3 Hz, 2H), 3.24 - 3.16(m, 1H), 2.69 - 2.58(m, 2H), 2.15 - 2.06(m, 2H).
【０３２８】
表27に示される化合物は、化合物282と同様にして、その場で製造した282Dのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０３２９】
【表２７】
0006494624.tif 000297
【０３３０】
【化１９４】
0006494624.tif 000298
【０３３１】
中間体285A：2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイルビス(4-メチルベンゼンスルホネート)
【化１９５】
0006494624.tif 000299
p-トルエンスルホニルクロライド(16.47 g, 86 mmol)/ピリジン(20 mL)の攪拌した溶液に、0℃で、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール(3.0 g, 28.8 mmol)/ピリジン(20 mL)溶液を加えて、反応混合物を、RTで16時間攪拌した。反応の完了の後に、反応混合物を、クラッシュアイスを用いてクエンチして、EtOAc(2 x 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、1.5 N HCl水溶液、次いで水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濃縮して、中間体285A(11 g, 93% 収率)を、淡黄色固体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.70 - 7.77(m, 4H), 7.47(d, J = 8.03 Hz, 4H), 3.72(s, 4H), 2.42(s, 6H), 0.77(s, 6H).
【０３３２】
中間体285B：ジイソプロピル 3,3-ジメチルシクロブタン-1,1-ジカルボキシレート
【化１９６】
0006494624.tif 000300
NaH(2.036 g, 50.9 mmol, 60 重量% 油状懸濁)/DMF(50 mL)の攪拌した懸濁液に、ジイソプロピルマロネート(3.19 g, 16.97 mmol)を、RTで滴加して、反応混合物を、30分間攪拌した。中間体285A(7.0 g, 16.97 mmol)/DMF(20 mL)の溶液を加えて、得られる反応混合物 を140℃で16時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、クラッシュアイスでクエンチして、ジエチルエーテル(2 x 250 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 10% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体285B(1.5 g, 35%)を得た。1H NMR(300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.00 - 5.14(m, 2H), 2.34 - 2.38(m, 4H), 1.21 - 1.34(m, 12H), 1.11 - 1.15(m, 6H).
【０３３３】
中間体285C：3,3-ジメチルシクロブタン-1,1-ジカルボン酸
【化１９７】
0006494624.tif 000301
中間体285B(1.5 g, 5.85 mmol)/エタノール(20 ml)の攪拌した溶液に、KOH(1.313 g, 23.41 mmol)/水(10 mL)の溶液を加えた。得られる溶液を、80℃で16時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、クラッシュアイスでクエンチして、ジエチルエーテル(2 x 50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させて、中間体285C(0.9 g, 89% 収率)を粘性液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.64(br. s., 2H), 2.17 - 2.29(m, 4H), 1.01-1.12(m, 6H).
【０３３４】
中間体285D：3,3-ジメチルシクロブタンカルボン酸
【化１９８】
0006494624.tif 000302
中間体285C(250 mg, 1.452 mmol)/ピリジン(5 mL)の溶液を、120℃で16時間攪拌した。反応混合物を、次いでRTに冷却して、0℃で、1.5 N HCl水溶液でクエンチして、ジエチルエーテル(2 x 50 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させて、中間体285D(170 mg, 91% 収率)を粘性液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.90 - 3.02(m, 1H), 1.84 - 1.95(m, 4H), 1.07 - 1.14(m, 3H), 0.99 - 1.07(m, 3H).
【０３３５】
化合物285：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3,3-ジメチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化１９９】
0006494624.tif 000303
中間体285D(13 mg, 0.1 mmol)/トルエン(2 ml)の攪拌した溶液に、TEA(0.071 ml, 0.509 mmol)、DPPA(0.028 ml, 0.122 mmol)を加えて、反応混合物を、90℃に1時間加熱した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/DMF(1 mL)の溶液を加えて、RTで16時間攪拌した。反応混合物を、10% NaHCO3でクエンチして、酢酸エチル(2 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を減圧下でエバポレートした。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物285(20 mg, 46%)を得た。HPLC保持時間は9.40分および8.50分(各々方法AおよびB)である。MS(ES)：m/z = 420 [M+H]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.81 - 7.90(m, 1H), 7.64 - 7.74(m, 1H), 7.42-7.46(m, 1H), 7.14 - 7.40(d, 2H), 6.98(s, 1H), 4.72(s, 2H), 4.06 - 4.20(m, 3H), 3.82(t, J = 5.27 Hz, 2H), 1.95 - 2.05(m, 2H), 1.72 - 1.83(m, 2H), 1.11(d, J = 7.53 Hz, 6H).
【０３３６】
表28に示される化合物は、化合物285と同様にして、その場で製造した285Dのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせて製造された。
【表２８】
0006494624.tif 000304
【０３３７】
【化２００】
0006494624.tif 000305
【０３３８】
中間体288A：エチル 3-フルオロ-3-メチルシクロブタンカルボキシレート
【化２０１】
0006494624.tif 000306
エチル 3-ヒドロキシ-3-メチルシクロブタンカルボキシレート(500 mg, 3.16 mmol)/DCM(5 mL)の溶液に、DAST(0.626 mL, 4.74 mmol)を、-78℃で加えて、反応混合物を、ゆっくりとRTまで昇温させて、3時間攪拌した。反応混合物を、DCM(25 mL)で希釈して、H2O、NaHCO3の飽和水溶液で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(12 g REDISEP(登録商標)column, 25% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体288A(0.2 g, 40% 収率)を、黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.08(q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.22 - 3.09(m, 1H), 2.60 - 2.53(m, 1H), 2.37 - 2.22(m, 3H), 1.44(d, J = 18 Hz, 3H), 1.22 - 1.11(m, 3H).
【０３３９】
中間体288B：3-フルオロ-3-メチルシクロブタンカルボン酸
【化２０２】
0006494624.tif 000307
中間体288A(0.2 g, 1.249 mmol)/エタノール(2 mL)およびH2O(1 mL)の溶液に、LiOH(0.060 g, 2.497 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで12時間攪拌した。エタノールを、減圧下にて濃縮して、残留物を、1.5N HCl水溶液を用いて酸性化して、DCM(3 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、288B(80 mg, 50% 収率)を黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.29(br. s., 1H), 3.13 - 2.99(m, 1H), 2.56 - 2.52(m, 1H), 2.48 - 2.42(m, 1H), 2.35 - 2.22(m, 2H), 1.44(d, J = 18 Hz, 3H).
【０３４０】
化合物288：2-(3,4-ジクロロフェニル)-N5-(3-フルオロ-3-メチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化２０３】
0006494624.tif 000308
中間体288B(76 mg, 0.578 mmol)/トルエン(2 mL)の溶液に、TEA(0.121 mL, 0.868 mmol)、DPPA(0.166 mL, 0.723 mmol)を加えて、反応混合物を、60℃で2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(90 mg, 0.289 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、水(25 mL)で希釈して、酢酸エチル(3 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物288(15 mg, 25% 収率)をオフホワイトの固体として得た。MS(ES)：m/z = 423 [M+H]+；HPLC保持時間は1.25分および1.29分(各々方法EおよびL)である。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.84(dd, J = 7.28, 2.13 Hz, 1H), 7.67(ddd, J = 8.64, 4.82, 2.16 Hz, 1H), 7.46(t, J = 9.04 Hz, 1H), 7.34(br. s., 1H), 7.17(br. s., 1H), 7.07(d, J = 6.53 Hz, 1H), 4.72(s, 2H), 4.18 - 4.28(m, 1H), 4.13(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.82(t, J = 5.33 Hz, 2H), 2.43 - 2.48(m, 1H), 2.07 - 2.22(m, 2H), 1.37 - 1.48(m, 3H).
【０３４１】
表29に示される化合物は、化合物288と同様にして、その場で製造した288Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０３４２】
【表２９】
0006494624.tif 000309
【０３４３】
【化２０４】
0006494624.tif 000310
【０３４４】
中間体291A：3,3-ジフルオロシクロブタンカルボン酸
【化２０５】
0006494624.tif 000311
ベンジル 3,3-ジフルオロシクロブタンカルボキシレート(1.4 g, 6.2 mmol)/エタノール(50 mL)の溶液に、パラジウム/活性炭(500 mg)を加えて、反応混合物を、水素雰囲気下(1 atm)にて、RTで12時間攪拌した。反応混合物を、CELITEパッド(登録商標)を、通して濾過して、濾液を濃縮して、中間体291A(550 mg, 65% 収率)を淡黄色液体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.97 - 12.76(m, 1H), 3.04 - 2.91(m, 1H), 2.89 - 2.64(m, 4H).
【０３４５】
化合物291：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化２０６】
0006494624.tif 000312
中間体291A(236 mg, 1.731 mmol)/トルエン(12 mL)の撹拌溶液を、TEA(0.709 mL, 5.09 mmol)、DPPA(0.467 mL, 2.036 mmol)に加えて、反応混合物を、85℃で1時間攪拌した。反応物質を、RTに冷却して、それに中間体185B(300 mg, 1.018 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、RTで8時間攪拌した。反応混合物を、水で希釈して、水層を、酢酸エチル(2 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物291(121 mg, 27.5%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は7.98分および5.58分(各々方法BおよびA)である。MS(ES)：m/z = 428 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.81 - 7.86(m, 1H), 7.63 - 7.71(m, 1H), 7.42 - 7.50(m, 1H), 7.30 - 7.38(m, 1H), 7.23 - 7.27(m, 1H), 7.12 - 7.20(m, 1H), 4.71 - 4.76(m, 2H), 4.11 - 4.17(m, 2H), 3.95 - 4.07(m, 1H), 3.80 - 3.86(m, 2H), 2.78 - 2.90(m, 2H), 2.54 - 2.70(m, 2H).
【０３４６】
表30に示される化合物は、化合物291と同様にして、その場で製造された291Aのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０３４７】
【表３０】
0006494624.tif 000313
【０３４８】
【化２０７】
0006494624.tif 000314
【０３４９】
中間体296A：ベンジル 3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブタンカルボキシレート
【化２０８】
0006494624.tif 000315
ベンジル 3,3-ジフルオロシクロブタンカルボキシレート(2 g, 8.84 mmol)およびMeI(2.202 mL, 35.4 mmol)/THF(15 mL)の溶液に、-78℃で、N2雰囲気下にて、KHMDS(35.4 mL, 17.68 mmol, トルエン中で0.5 M)の溶液を加えた。次いで、反応混合物を、-78℃で6時間攪拌して、それをRTまで昇温させて、終夜攪拌した。次いで、反応物質を、NH4Clの飽和水溶液でクエンチして、ジエチルエーテル(3 x 25 mL)で抽出した。有機性の画分を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、真空濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 20% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体296A(1.2 g, 56.5%)を、黄色液体として得た。1H NMR(400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.50 - 7.23(m, 5H), 5.17(s, 2H), 3.22 - 2.97(m, 2H), 2.60 - 2.28(m, 2H), 1.51(s, 3H).
【０３５０】
中間体296B：3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブタンカルボン酸
【化２０９】
0006494624.tif 000316
中間体296A(1.2 g, 4.99 mmol)/エタノール(5 mL)の溶液に、5N NaOH水溶液(4.99 mL, 24.97 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで4時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した；残留物を、水に溶解して、ジエチルエーテル(3 x 5 mL)で抽出した。水溶液のpHを、2N HCl水溶液を用いて7.0に調整して、DCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体296B(500 mg, 67%)を、黄色液体として得た。1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.73 - 12.70(m, 1H), 3.03 - 2.89(m, 2H), 2.49 - 2.41(m, 2H), 1.40(s, 3H).
【０３５１】
化合物296：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3,3-ジフルオロ-1-メチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化２１０】
0006494624.tif 000317
中間体296B(30.6 mg, 0.204 mmol)/トルエン(6 mL)の溶液に、TEA(0.071 mL, 0.509 mmol)、DPPA(0.047 mL, 0.204 mmol)を加えて、反応混合物を、85℃に加熱して、1時間攪拌した。反応物質を、RTに冷却して、それに中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、12時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、残留物を酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物296(16 mg, 34.8%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は1.33分および1.35分(各々方法JおよびK)である。MS(ES)：m/z = 442 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.82 - 7.89(m, 1H), 7.66 - 7.73(m, 1H), 7.43 - 7.51(m, 1H), 7.09 - 7.33(m, 3H), 4.73(s, 2H), 4.12 - 4.18(m, 2H), 3.78 - 3.88(m, 2H), 2.80 - 2.94(m, 2H), 2.55 - 2.65(m, 2H), 1.45(s, 3H).
【０３５２】
表31に示される化合物は、化合物296と同様にして、その場で製造された296Bのイソシアネートを185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【表３１−１】
0006494624.tif 000318
【表３１−２】
0006494624.tif 000319
【０３５３】
【化２１１】
0006494624.tif 000320
【０３５４】
中間体301A：ベンジル 1-エチル-3,3-ジフルオロシクロブタンカルボキシレート
【化２１２】
0006494624.tif 000321
ベンジル 3,3-ジフルオロシクロブタンカルボキシレート(500 mg, 2.210 mmol)およびEtI(0.714 mL, 8.84 mmol)/THF(15 mL)の溶液に、-78℃で、N2雰囲気下にて、KHMDS溶液(8.84 mL, 4.42 mmol,トルエン中で0.5 M)を加えた。得られる溶液を、-78℃で6時間攪拌した。次いで、反応を、RTまで昇温させて、終夜攪拌した。反応物質を、次いでNH4Clの飽和水溶液でクエンチして、水層をジエチルエーテル(3 x 25 mL)で抽出した。有機性の画分を合わせて、水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、真空濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(4 g REDISEP(登録商標)column, 15% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体301A(200 mg, 35.6%)を、黄色液体として得た。1H NMR(300 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.32 - 7.44(m, 5H), 5.19(s, 2H), 2.90 - 3.11(m, 2H), 2.38 - 2.57(m, 2H), 1.28(dt, J = 8.97, 7.03 Hz, 2H), 0.79 - 0.93(m, 3H).
【０３５５】
中間体301B：1-エチル-3,3-ジフルオロシクロブタンカルボン酸
【化２１３】
0006494624.tif 000322
中間体301A(0.2 g, 0.787 mmol)/エタノール(5 mL)および水(1 mL)の溶液に、5N NaOH水溶液(0.787 mL, 3.93 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで4時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、残留物を水で希釈して、ジエチルエーテル(3 x 5 mL)で抽出した。水溶液のpHを、2N HCl水溶液を用いて7.0に調整して、水相をDCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体301B(50 mg, 38.7%)を、黄色液体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.63 - 12.75(m, 1H), 2.80 - 2.97(m, 2H), 2.57-245(m, 2H), 1.77(q, J = 7.55 Hz, 2H), 0.81(t, J = 7.37 Hz, 3H).
【０３５６】
化合物301：2-(3,4-ジクロロフェニル)-N5-(1-エチル-3,3-ジフルオロシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化２１４】
0006494624.tif 000323
中間体301B(26.9 mg, 0.164 mmol)/トルエン(4 mL)の撹拌溶液を、RTで窒素下にて、TEA(0.067 mL, 0.482 mmol)、DPPA(0.044 mL, 0.193 mmol)を加えて、85℃で1時間加熱した。反応物質を、RTに冷却して、それに中間体185B(30 mg, 0.096 mmol)/THFの溶液を加えて、8時間攪拌した。反応混合物を、水で希釈して、水層を、酢酸エチル(2 x 15 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。得られる粗生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物301(18.1 mg, 40%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は1.60分および1.59分(各々方法LおよびE)である。MS(ES)：m/z = 472 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.89 - 7.92(m, 1H), 7.65 - 7.70(m, 2H), 7.22 - 7.43(m, 2H), 7.09(s, 1H), 4.72(s, 2H), 4.14(t, J = 5.27 Hz, 2H), 3.84(t, J = 5.52 Hz, 2H), 2.70 - 2.83(m, 2H), 2.53 - 2.65(m, 2H), 1.79(q, J = 7.36 Hz, 2H), 0.77(t, J = 7.28 Hz, 3H).
【０３５７】
【化２１５】
0006494624.tif 000324
【０３５８】
中間体302A：イソプロピル 3,3-ジメトキシ-1-((((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)メチル)シクロブタンカルボキシレート
【化２１６】
0006494624.tif 000325
イソプロピル 1-(ヒドロキシメチル)-3,3-ジメトキシシクロブタンカルボキシレート(1.5 g, 6.46 mmol)および2,6-ルチジン(1.122 mL, 9.69 mmol)/DCM(30 mL)の溶液に、-78℃に冷却して、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.309 mL, 7.75 mmol)を滴加して、得られる溶液を1時間攪拌した。反応混合物を、水でクエンチして、DCM(3 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、連続的に、NaHCO3の飽和水溶液、1N HCl水溶液および塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体302A(1.8 g, 77%)を、淡褐色液体として得た。粗製生成物を、さらなる精製をせずに次工程に用いた。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 4.99 - 5.13(m, 1H), 4.79(s, 2H), 3.16(d, J = 1.51 Hz, 6H), 2.62(d, J = 13.55 Hz, 2H), 2.22(d, J = 14.05 Hz, 2H), 1.27(d, J = 6.53 Hz, 6H).
【０３５９】
中間体302B：イソプロピル 1-(フルオロメチル)-3,3-ジメトキシシクロブタンカルボキシレート
【化２１７】
0006494624.tif 000326
中間体302A(1.8 g, 4.94 mmol)/THF(30 mL)の溶液に、TBAF(5.93 mL, 5.93 mmol, THF中で1M)を、-78℃で加えて、反応混合物を、RTで1時間攪拌した。次いで、それを氷冷水でクエンチして、酢酸エチル(3 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(4 g REDISEP(登録商標)column, 25% 酢酸エチル/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体302B(0.8 g, 69%)を、黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.06(s, 1H), 4.51 - 4.72(m, 2H), 3.15(s, 6H), 2.56(dd, J = 13.55, 2.01 Hz, 2H), 2.21(d, J = 14.06 Hz, 2H), 1.26(d, J = 6.02 Hz, 6H).
【０３６０】
中間体302C：イソプロピル 1-(フルオロメチル)-3-オキソシクロブタンカルボキシレート
【化２１８】
0006494624.tif 000327
中間体302B(0.6 g, 2.56 mmol)の攪拌した溶液に、濃HCl水溶液(1.576 mL, 20.49 mmol)を加えて、反応物質を、RTで16時間攪拌した。反応を、DCM(3 x 10 mL)で抽出して、有機層を、水、10% NaHCO3水溶液で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体302C(0.3 g, 62%)を、黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.12(s, 1H), 4.67 - 4.87(m, 2H), 3.44 - 3.64(m, 2H), 3.12 - 3.31(m, 2H), 1.29(d, J = 6.53 Hz, 6H).
【０３６１】
中間体302D：イソプロピル 3,3-ジフルオロ-1-(フルオロメチル)シクロブタンカルボキシレート
【化２１９】
0006494624.tif 000328
中間体302C(0.3 g, 1.594 mmol)/DCM(6 mL)の溶液に、DAST(0.211 mL, 1.594 mmol)を窒素下にて滴加して、反応混合物を、RTで8時間攪拌した。反応物質を、DCM(25 mL)で希釈して、連続的に10% NaHCO3水溶液、水および塩水で洗い、次いでNa2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体302D(0.25 g, 75%)を淡黄色液体として得た。粗製化合物を、さらなる精製をせずに次工程に用いた。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.08(s, 1H), 4.46 - 4.84(m, 2H), 3.03(t, J = 13.55 Hz, 2H), 2.58 - 2.79(m, 2H), 1.15 - 1.32(m, 6H).
【０３６２】
中間体302E：3,3-ジフルオロ-1-(フルオロメチル)シクロブタンカルボン酸
【化２２０】
0006494624.tif 000329
中間体302D(0.25 g, 1.189 mmol)/エタノール(5 mL)の溶液に、NaOH(1.189 mL, 5.95 mmol, 水中で5M)を加えて、反応混合物を、RTで8時間攪拌した。反応混合物を、真空で濃縮して、水に溶解して、ジエチルエーテルで抽出した。水溶液のpHを、2N HCl水溶液を用いて、7に調整して、DCM(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて濾過して、濾液を濃縮して、中間体302E(0.12 g, 60%)を、淡黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.02 - 13.40(br. s., 1H), 4.53 - 4.76(m, 2H), 2.95(q, J = 13.22 Hz, 2H), 2.59 - 2.78(m, 2H).
【０３６３】
化合物302：2-(3-クロロフェニル)-N5-(3,3-ジフルオロ-1-(フルオロメチル)シクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化２２１】
0006494624.tif 000330
中間体302E(26.7 mg, 0.159 mmol)/トルエン(3 mL)の攪拌した溶液に、TEA(0.101 mL, 0.723 mmol)、DPPA(0.066 mL, 0.289 mmol)を加えて、この溶液を、85℃に1時間加熱した。反応物質を、RTに冷却して、それに中間体156E(40 mg, 0.145 mmol)/DMF(1 mL)の溶液を加えて、反応混合物を、RTで8時間攪拌した。次いで、それを濃縮して、酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出して。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより更に精製して、化合物302(32 mg, 50%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は1.41分および1.41分(各々方法EおよびL)である。MS(ES)：m/z = 441 [M+1]+；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.71(t, J = 1.76 Hz, 1H), 7.64(dt, J = 6.65, 1.95 Hz, 1H), 7.41 - 7.47(m, 2H), 7.37(s, 2H), 7.19(br. s., 1H), 4.75(s, 2H), 4.44 - 4.61(m, 2H), 4.15(t, J = 5.52 Hz, 2H), 3.86(t, J = 5.52 Hz, 2H), 2.81(t, J = 12.30 Hz, 4H).
【０３６４】
表32に示される化合物は、化合物302と同様に、その場で製造された302Eのイソシアネートを、199Bとカップリングさせることにより製造された。
【０３６５】
【表３２】
0006494624.tif 000331
【０３６６】
【化２２２】
0006494624.tif 000332
【０３６７】
中間体304A：イソプロピル 1-ホルミル-3,3-ジメトキシシクロブタンカルボキシレート
【化２２３】
0006494624.tif 000333
イソプロピル 1-(ヒドロキシメチル)-3,3-ジメトキシシクロブタンカルボキシレート(2.3 g, 9.90 mmol)/DCM(45 mL)の溶液に、ヨードソベンゼンジアセテート(4.78 g, 14.85 mmol)およびTEMPO(0.155 g, 0.990 mmol)を加えて、混合物を、RTで8時間攪拌した。反応物質を、DCM(25 mL)で希釈して、10% NaHCO3水溶液で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(40 g REDISEP(登録商標)column, 5% MeOH/CHCl3で溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体304A(1.3 g, 57%)を、黄色液体として得た。1H NMR(300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.62(s, 1H), 4.96(s, 1H), 3.04(d, J = 7.18 Hz, 6H), 2.59 - 2.66(m, 2H), 2.47(m, 2H), 1.20(d, J = 6.42 Hz, 6H).
【０３６８】
中間体304B：イソプロピル 1-(ジフルオロメチル)-3,3-ジメトキシシクロブタンカルボキシレート
【化２２４】
0006494624.tif 000334
中間体304A(1.3 g, 5.65 mmol)/DCM(20 mL)の溶液に、DAST(1.492 mL, 11.29 mmol)を窒素下に滴加して、得られる溶液を、RTで16時間攪拌した。反応物質を、DCM(25 mL)で希釈して、10% NaHCO3水溶液でクエンチして、水、塩水で洗い、Na2SO4で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体304B(0.8 g, 56%)を得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 5.86 - 6.19(m, 1H), 5.05 - 5.15(m, 1H), 3.15(d, J = 3.51 Hz, 6H), 2.55 - 2.64(m, 2H), 2.45(d, J = 13.55 Hz, 2H), 1.22 - 1.29(m, 6H).
【０３６９】
中間体304C：イソプロピル 1-(ジフルオロメチル)-3-オキソシクロブタンカルボキシレート
【化２２５】
0006494624.tif 000335
中間体304B(300 mg, 1.189 mmol)の攪拌した溶液に、濃HCl水溶液(0.457 mL, 5.94 mmol)を加えて、反応物質を、RTで48時間攪拌した。この反応を、水でクエンチして、DCM(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を、水、10% NaHCO3水溶液で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(4 g REDISEP(登録商標)column, 25% 酢酸エチル/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体304C(150 mg, 61%)を、淡黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 6.40(s, 1H), 5.15(s, 1H), 3.33 - 3.51(m, 4H), 1.23 - 1.33(m, 6H).
【０３７０】
中間体304D：イソプロピル 1-(ジフルオロメチル)-3,3-ジフルオロシクロブタンカルボキシレート
【化２２６】
0006494624.tif 000336
中間体304C(150 mg, 0.727 mmol)/DCM(10 mL)の溶液に、窒素下にてDAST(0.192 mL, 1.455 mmol)を滴加した。反応混合物を、RTで16時間攪拌して、次いでDCM(15 mL)で希釈して、10% NaHCO3水溶液でクエンチした。有機層を、分離して、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(4 g REDISEP(登録商標)column, 10% 酢酸エチル/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体304D(90 mg, 54%)を、淡黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 6.16(s, 1H), 5.03 - 5.18(m, 1H), 2.89 - 3.06(m, 4H), 1.22 - 1.35(m, 6H).
【０３７１】
中間体304E：1-(ジフルオロメチル)-3,3-ジフルオロシクロブタンカルボン酸
【化２２７】
0006494624.tif 000337
中間体304D(500 mg, 2.191 mmol)/エタノール(10 mL)および水(2 mL)の溶液に、NaOH(2.191 mL, 10.96 mmol, 水中で5M)を加えて、得られる溶液を、RTで4時間攪拌した。EtOHを、減圧除去して、水溶液を、1.5 N HCl水溶液を用いて酸性化して、これを次いでDCM(3 x 30 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体304E(300 mg, 74% 収率)を、淡黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.87(br. s., 1H), 6.21 - 6.63(m, 1H), 2.77 - 3.11(m, 4H).
【０３７２】
化合物304：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(1-(ジフルオロメチル)-3,3-ジフルオロシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化２２８】
0006494624.tif 000338
中間体304E(26.3 mg, 0.141 mmol)/トルエン(3 mL)の溶液に、TEA(0.090 mL, 0.643 mmol)およびDPPA(0.059 mL, 0.257 mmol)を加えて、得られる溶液を、85℃で1時間加熱した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(40 mg, 0.129 mmol)/DMF(1 mL)の溶液を加えて、RTで8時間加熱した。それを濃縮して、残留物を、酢酸エチル(3 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、更に分取HPLCにより精製して、化合物304(18 mg, 28%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は1.57分および1.59分(各々方法EおよびL)である。ES(MS)：m/z = 478 [M+1]+；1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.90(d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.72 - 7.63(m, 3H), 7.45 - 7.21(m, 2H), 6.47 - 6.11(m, 1H), 4.77(s, 2H), 4.17(t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.88(t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.06 - 2.91(m, 2H), 2.90 - 2.76(m, 2H).
【０３７３】
表33に示される化合物は、化合物304と同様に、その場で製造された282Eのイソシアネートを、185Bアナログとカップリングさせることにより製造された。
【０３７４】
【表３３】
0006494624.tif 000339
【０３７５】
【化２２９】
0006494624.tif 000340
【０３７６】
中間体307A：エチル 3-フルオロ-1,3-ジメチルシクロブタンカルボキシレート
【化２３０】
0006494624.tif 000341
中間体288A(0.13g, 0.812 mmol)/THF(2 mL)の溶液に、-78℃でLDA(1.623 mL, 1.623 mmol, THF中で1M)を滴加して、反応混合物を、同じ温度で45分間攪拌した。次いで、MeI(0.203 mL, 3.25 mmol)を-78℃で加えて、混合物を、RTまでゆっくりと昇温させて、12時間攪拌した。反応混合物を、NH4Clの飽和水溶液でクエンチして、EtOAc(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮して、中間体307A(85 mg, 60%)を、黄色液体として得た。粗製生成物を、更なる精製をせずにサポニン化条件下にて反応させた。1H NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.08(q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.60 - 2.53(m, 1H), 2.37 - 2.22(m, 3H), 1.44(d, J = 18 Hz, 3H), 1.36(s, 3H) 1.22 - 1.11(m, 3H).
【０３７７】
中間体307B：3-フルオロ-1,3-ジメチルシクロブタンカルボン酸
【化２３１】
0006494624.tif 000342
中間体307A(85 mg, 0.360 mmol)/エタノール(2 mL)の溶液に、NaOH(0.144 mL, 0.719 mmol, 5M 水溶液)を加えて、反応混合物をRTで12時間攪拌した。揮発性物質を、減圧除去して、残留物を水(15 mL)で希釈して、ジエチルエーテル(1 x 25 mL)で抽出した。水層を、次いで1.5N HCl水溶液を用いて酸性化して、EtOAc(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮して、中間体307B(30 mg, 43%)を、黄色液体として得た。1H NMR(300MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.29(br. s., 1H), 2.60 - 2.53(m, 1H), 2.37 - 2.22(m, 3H), 1.44(d, J = 18 Hz, 3H), 1.36(s, 3H).
【０３７８】
化合物307：2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-N5-(3-フルオロ-1,3-ジメチルシクロブチル)-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン-3,5(4H)-ジカルボキサミド
【化２３２】
0006494624.tif 000343
中間体307B(29.8 mg, 0.204 mmol)/トルエン(2 mL)の溶液に、TEA(0.043 mL, 0.305 mmol)、DPPA(0.058 mL, 0.254 mmol)を加えて、反応混合物を、60℃で加熱して、2時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、それに中間体185B(30 mg, 0.102 mmol)/THF(1 mL)の溶液を加えて、12時間攪拌した。反応混合物を、水(20 mL)で希釈して、酢酸エチル(2 x 25 mL)で抽出した。有機層を合わせて、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濾液を濃縮した。粗製生成物を、分取HPLCにより精製して、化合物307(7.55 mg, 17%)を、オフホワイトの固体として得た。HPLC保持時間は5.901分および8.366分(各々方法AおよびB)である。MS(ES)：m/z = 438 [M+H]+；1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85(dd, J = 7.0, 2.0 Hz, 1H), 7.68(ddd, J = 8.5, 4.8, 2.3 Hz, 1H), 7.46(t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.36(br. s., 1H), 7.20(br. s., 1H), 6.88(s, 1H), 4.71(s, 2H), 4.12(t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.82(t, J = 5.3 Hz, 2H), 2.44(m, 2H), 2.29 - 2.17(m, 2H), 1.46(d, J = 10.8 Hz, 3H), 1.43(s, 3H).
【０３７９】
【化２３３】
0006494624.tif 000344
【０３８０】
中間体308A：1-(4-フルオロフェニル)-3,3-ジメトキシシクロブタンカルボニトリル
【化２３４】
0006494624.tif 000345
NaH(1.302 g, 32.6 mmol,鉱油中で60 wt%)/乾燥DMF(10 mL)の溶液に、0℃で冷却して、2-(4-フルオロフェニル)アセトニトリル(2.0 g, 14.8 mmol)/DMF(10 mL)の溶液を滴加した。攪拌した懸濁液に、0℃で、1,3-ジブロモ-2,2-ジメトキシプロパン(3.88 g, 14.80 mmol)を加えた。反応混合物を、60℃に加熱して、12時間攪拌した。反応混合物を、RTに冷却して、水でクエンチして、EtOAc(3 x 20 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、塩水で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、蒸発させた。粗製化合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した(24 g REDISEP(登録商標)column, 20% EtOAc/ヘキサンで溶出する)。生成物を含有する画分を合わせて、蒸発させて、中間体308A(1.4 g, 40%)を黄色液体として得た。1H NMR(400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.45(dd, J = 8.94, 5.05 Hz, 2H), 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