(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
オキセタン環を有する化学式（I）で示されるイソシアヌレート化合物。
【化１】
0006591342.tif 000014
（式中、３つのＲは、互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基を表す。）
【請求項２】
化学式（II）で示されるイソシアヌル酸と、化学式（III）で示される３−オキセタニルメチルグリシジルエーテル化合物を反応させることを特徴とする請求項１記載のイソシアヌレート化合物の合成方法。
【化２】
0006591342.tif 000015
【化３】
0006591342.tif 000016
（式中、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基を表す。）
【請求項３】
請求項１記載のイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。
【請求項４】
請求項３記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキセタン環を有する新規なイソシアヌレート化合物、該イソシアヌレート化合物の合成方法、該イソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物およびその硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
オキセタン化合物は、光硬化および熱硬化が可能なモノマーとして、近年注目されており、これを成分として含有する樹脂組成物は、硬化時の収縮が小さく、また、その硬化物（樹脂）は、靱性、機械的特性、耐熱性、電気的特性、耐水性、耐候性、透明性等に優れている。
このような優れた特徴から、オキセタン化合物を含有する樹脂組成物は、コーティング材料、塗料、インク、接着材料、粘着材料、フィルム、ペースト、光学材料、封止材料、レジスト材料等の原料としての利用が進められている。
【０００３】
特許文献１には、塗料、コーティング材、接着剤、レンズ等に利用できるオキセタン化合物を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関する発明が記載されている。１，３−プロパンジオールビスオキセタン誘導体を使用することを特徴としており、耐熱性、難燃性、機械特性および高湿度条件下での硬化性に優れる点が開示されている。
【０００４】
特許文献２には、液晶ディスプレイ等の偏光板を初めとする様々な用途に使用可能なカチオン重合性接着剤に関する発明が記載されている。多官能オキセタン化合物と脂環式エポキシ化合物と芳香族グリシジルエーテルを併用することを特徴としており、様々な保護フィルムに対して、高い接着強度を示す点が開示されている。
【０００５】
一方、特許文献３〜５には、本出願人が提案したオキセタン環を有するイソシアヌレート化合物が開示されている。これらのオキセタン環を有するイソシアヌレート化合物は、本発明のオキセタン環を有するイソシアヌレート化合物とは化学構造を異にするが、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂の原料としての利用が期待される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００６／１０４１６７号パンフレット
【特許文献２】特開２０１２−２４１０５３号公報
【特許文献３】特開２０１３−１６３６５４号公報
【特許文献４】特開２０１３−１６３６５３号公報
【特許文献５】特開２０１３−１６３６５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、オキセタン環を有する新規なイソシアヌレート化合物、該イソシアヌレート化合物の合成方法、該イソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物およびその硬化物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、イソシアヌル酸と、３−オキセタニルメチルグリシジルエーテル化合物を反応させることにより、所期の目的を達成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、オキセタン環を有する化学式（I）で示されるイソシアヌレート化合物である。
【０００９】
【化１】
0006591342.tif 000002
（式中、３つのＲは、互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基を表す。）
【００１０】
第２の発明は、化学式（II）で示されるイソシアヌル酸と、化学式（III）で示される３−オキセタニルメチルグリシジルエーテル化合物を反応させることを特徴とする第１の発明のイソシアヌレート化合物の合成方法である。
【００１１】
【化２】
0006591342.tif 000003
【００１２】
【化３】
0006591342.tif 000004
（式中、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基を表す。）
【００１３】
第３の発明は、第１の発明のイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
第４の発明は、第３の発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物である。
【発明の効果】
【００１４】
オキセタン環を有する本発明のイソシアヌレート化合物は、光硬化性樹脂および熱硬化性樹脂の原料として使用される場合には、従来のオキセタン化合物を使用した場合に比べて、硬化性に優れた樹脂組成物が得られる。
また、この樹脂組成物から得られる硬化物は、高い架橋密度と十分な硬度を有し、透明性や密着性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】実施例１において得られた無色透明液体のＩＲスペクトルチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明のイソシアヌレート化合物は、前記の化学式（I）にて示されるとおり、イソシアヌレート環中の３つの窒素と、３つのオキセタン環が、各々接続子（２価の有機基）を介して連結された構造を有する。
【００１７】
本発明のイソシアヌレート化合物としては、
１，３，５−トリス｛３−（３−オキセタニルメトキシ）−２−ヒドロキシ｝プロピルイソシアヌレート、
１，３，５−トリス［３−｛１−メチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレート、
１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレート等を挙げることができる。
【００１８】
本発明のイソシアヌレート化合物は、化学式（II）で示されるイソシアヌル酸と、化学式（III）で示される３−オキセタニルメチルグリシジルエーテル化合物を反応させることにより合成することができる（反応スキーム（Ａ）参照）。
なお、この反応においては、反応を促進させる為の触媒（イ）を使用してもよく、また、反応を阻害しない限りにおいて、反応溶媒（ロ）を使用してもよい。
【００１９】
【化４】
0006591342.tif 000005
（式中、３つのＲは、互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル基またはエチル基を表す。）
【００２０】
前記の３−オキセタニルメチルグリシジルエーテル化合物としては、３−オキセタニルメチルグリシジルエーテル、１−メチル（３−オキセタニル）メチルグリシジルエーテルおよび１−エチル（３−オキセタニル）メチルグリシジルエーテルの３物質が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
この３−オキセタニルメチルグリシジルエーテル化合物の使用量は、イソシアヌル酸に対して、３．０〜１２．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【００２１】
前記の触媒（イ）としては、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩等が挙げられる。
第四級アンモニウム塩の例としては、テトラブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、ヘキサデシルトリエチルアンモニウム、ドデシルトリメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、オクチルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム、フェニルトリメチルアンモニウムのハロゲン化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）等の塩が挙げられる。
【００２２】
第四級ホスホニウム塩の例としては、テトラブチルホスホニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラデシルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、トリエチルオクタデシルホスホニウム、トリオクチルエチルホスホニウム、ヘキサデシルトリエチルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、メチルトリフェニルホスホニウムのハロゲン化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）等の塩が挙げられる。
【００２３】
本発明のイソシアヌレート化合物の合成においては、触媒（イ）として、これらの物質を組み合わせて使用してもよい。
触媒（イ）の使用量（仕込み量）としては、イソシアヌル酸の使用量（仕込み量）に対して、０．０００１〜１．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【００２４】
前記の反応溶媒（ロ）としては、反応を阻害しない限りにおいて特に制限はなく、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ−４００）、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶剤が挙げられ、これらから選択される１種または２種以上を組み合わせて、その適宜量を使用することができる。
【００２５】
本発明のイソシアヌレート化合物を合成する際の反応温度は、０〜１５０℃の範囲に設定することが好ましく、８０〜１２０℃の範囲に設定することがより好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１〜４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【００２６】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である本発明のイソシアヌレート化合物を分離して取り出すことができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー等の手段を利用して精製することができる。
【００２７】
本発明のイソシアヌレート化合物を重合（硬化）させると重合物（硬化物＝樹脂）が得られるが、この重合時に本発明のイソシアヌレート化合物とは別に、他の硬化性化合物を共存させることにより、本発明のイソシアヌレート化合物が架橋剤として機能して、他の硬化性化合物と重合した硬化物を得ることができる。
なお、当該他の硬化性化合物は、重合性モノマーと、該重合性モノマーが低重合度で重合した重合性オリゴマー（半硬化物）の両者を包含する。
本発明の樹脂組成物は、本発明のイソシアヌレート化合物を必須成分として含有し、必要により、当該他の硬化性化合物を含有する。
【００２８】
前記の重合性モノマーとして、オキセタン化合物（注：本発明のイソシアヌレート化合物を除く）、エポキシ化合物（注：エポキシ樹脂と称されることがある）、アクリル化合物（注：アクリル樹脂と称されることがある）等が挙げられる。
【００２９】
オキセタン化合物の例としては、
３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、
３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキセタン、
（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、
４−フルオロ−［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
４−メトキシ−［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、
イソブトキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
イソボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
エチルジエチレングリコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンタジエン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
テトラヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−ヒドロキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−ヒドロキシプロピル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ブトキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナン、
３，３′−［１，３−（２−メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン）］ビス−（３−エチルオキセタン）、
１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
１，２−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、
１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、
エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリシクロデカンジイルジメチレン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、
１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、
ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。
【００３０】
エポキシ化合物の例としては、
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂、
２官能脂肪族エポキシ樹脂、
ナフタレン型エポキシ樹脂、
結晶性２官能エポキシ樹脂、
４官能ナフタレン型エポキシ樹脂、
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、
トリスフェノールエポキシ樹脂、
ナフトールノボラックエポキシ樹脂、
ビフェニル型エポキシ樹脂、
ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等が挙げられる。
【００３１】
より具体的には、
オルソフタル酸ジグリシジルエステル、
テトラヒドロイソフタル酸ジグリシジルエステル、
Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジグリシジルトルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン−３−グリシジルエーテル、
テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、
１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリジルアミノメチレン）シクロヘキサン、
３′，４′−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
ε−カプロラクトン変性３′，４′−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、
ブタンテトラカルボン酸テトラ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）修飾ε−カプロラクトン、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられる。
【００３２】
また、エポキシ化合物として市販されている工業薬品の例としては、
「ＨＰ４０３２」、「ＨＰ４０３２Ｄ」、「ＨＰ４０３２ＳＳ」（ナフタレン型エポキシ樹脂、ＤＩＣ社製）；
「ｊＥＲ８２８ＥＬ」、「ｊＥＲ１００７」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、三菱化学社製）、「ｊＥＲ８０７」（ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、同社製）、「ｊＥＲ１５２」（フェノールノボラック型エポキシ樹脂、同社製）；
「ＺＸ１０５９」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の混合品、新日鐵化学社製）、「ＹＬ７４１０」（２官能脂肪族エポキシ樹脂、同社製）；
「ＨＰ−４７００」、「ＨＰ−４７１０」（４官能ナフタレン型エポキシ樹脂、ＤＩＣ社製）、「Ｎ−６９０」、「Ｎ−６９５」（クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、同社製）、「ＨＰ−７２００」（ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、同社製）、「ＥＸＡ７３１１」、「ＥＸＡ７３１１−Ｇ３」、「ＨＰ６０００」（ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、同社製）；
「ＥＰＰＮ−５０２Ｈ」（トリスフェノールエポキシ樹脂、日本化薬社製）、「ＮＣ７０００Ｌ」（ナフトールノボラックエポキシ樹脂、同社製）、「ＮＣ３０００」、「ＮＣ３０００Ｈ」、「ＮＣ３０００Ｌ」、「ＮＣ３１００」（ビフェニル型エポキシ樹脂、同社製）；
「ＥＳＮ４７５」（ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、新日鐵化学社製）、「ＥＳＮ４８５」（ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、同社製）；
「ＹＸ４０００Ｈ」、「ＹＬ６１２１」（ビフェニル型エポキシ樹脂、三菱化学社製）、「ＹＸ４０００ＨＫ」（結晶性２官能ビキシレノール型エポキシ樹脂、同社製）等が挙げられる。
【００３３】
アクリル化合物の例としては、
ジシクロペンテニルアクリレート、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、
ジシクロペンタニルアクリレート、
ベンジルアクリレート、
フェノキシエチルアクリレート、
ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、
１，４−ブタンジオールアクリレート、
ノナンジオールアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、
ポリプロピレングリコールジアクリレート、
ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、
ジシクロペンテニルメタクリレート、
ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、
ジシクロペンタニルメタクリレート、
ベンジルメタクリレート、
フェノキシエチルメタクリレート、
ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレート、
１，４−ブタンジオールメタクリレート、
ノナンジオールメタクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコールジメタクリレート、
ポリプロピレングリコールジメタクリレート、
ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート、
ビスフェノールＦ  ＥＯ変性（ｎ＝２〜５０）ジアクリレート、
ビスフェノールＡ  ＥＯ変性（ｎ＝２〜５０）ジアクリレート、
ビスフェノールＳ  ＥＯ変性（ｎ＝２〜５０）ジアクリレート、
ビスフェノールＦ  ＥＯ変性（ｎ＝２〜５０）ジメタクリレート、
ビスフェノールＡ  ＥＯ変性（ｎ＝２〜５０）ジメタクリレート、
ビスフェノールＳ  ＥＯ変性（ｎ＝２〜５０）ジメタクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、
ペンタエリスリトールジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、
ペンタエリスリトールジメタクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレート、
ペンタエリスリトールトリメタクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、
テトラエチレングリコールジメタクリレート、
メトキシジエチレングリコールメタクリレート、
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、
β−メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート、
β−メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
ステアリルメタクリレート、
フェノキシジエチレングリコールアクリレート、
フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、
β−アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、
ラウリルアクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、
２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
２，２−ビス［４−（メタクリロキシエトキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（メタクリロキシ・ジエトキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（メタクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル］プロパン、
トリプロピレングリコールジアクリレート、
２，２−ビス［４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル］プロパン、
２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、
テトラメチロールメタントリアクリレート、
テトラメチロールメタンテトラアクリレート、
メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、
メトキシトリエチレングリコールアクリレート、
ノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート、
１−アクリロイルオキシプロピル−２−フタレート、
イソステアリルアクリレート、
ポリオキシエチレンアルキルエーテルアクリレート、
ノニルフェノキシエチレングリコールアクリレート、
１，４−ブタンジオールジメタクリレート、
３−メチル−１，５−ペンタンジオールジメタクリレート、
１，９−ノナンジオールメタクリレート、
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジメタクリレート、
１，４−シクロヘキサンジメタノールジメタクリレート、
ジプロピレングリコールジアクリレート、
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、
２，２−水添ビス［４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（アクリロキシ・ポリプロポキシ）フェニル］プロパン、
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジアクリレート、
イソシアヌル酸トリ（エタンアクリレート）、
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、
ジペンタエリスリトールポリアクリレート、
４，４′−イソプロピリデンジフェノールジメタクリレート、
４，４′−イソプロピリデンジフェノールジアクリレート、
エトキシ化イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート、
エトキシ化イソシアヌル酸ＥＯ変性トリメタクリレート、
エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、
プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、
エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、
プロポキシ化ペンタエリストールテトラアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、
２，２，２−トリスアクリロイロキシメチルエチルコハク酸、
２，２，２−トリスアクリロイロキシメチルエチルフタル酸、
プロポキシ化ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、
プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、
エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、
ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロキシエチル）イソシアヌレート、
ε−カプロラクトン変性ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、
フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート、
ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、
アクリル酸ダイマー、
エポキシ変性のアクリル（メタクリル）樹脂、
ウレタン変性のアクリル（メタクリル）樹脂、
ポリエステル変性のアクリル（メタクリル）樹脂等が挙げられる。
【００３４】
本発明の実施においては、樹脂組成物に含有し得る当該他の硬化性化合物として、これらに例示される重合性モノマーと、該重合性モノマーが低重合度で重合した重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。また、重合性モノマーとしては、種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく（先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく）、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の樹脂組成物中における、本発明のイソシアヌレート化合物の含有量と、当該他の硬化性化合物の含有量の比率については、当該他の硬化性化合物の含有量が、イソシアヌレート化合物の含有量に対して、０〜１０００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、０．０１〜１００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
【００３５】
本発明の樹脂組成物を硬化（重合）させる方法として、光硬化および熱硬化させる方法が挙げられる。
光硬化させる方法として、活性エネルギー線を照射する方法、光重合開始剤を使用する方法、またはこれらを組み合わせた方法等が挙げられる。活性エネルギー線は、光、放射線、電磁波や電子線等を包含するが、代表的には、光、特に紫外線を表すものとする。
光重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤を単独もしくは併用して採用することができ、これを樹脂組成物中に含有させればよい。なお、光硬化においては、生産効率や硬化物の特性を高める為に、熱硬化の手段を併用してもよい。
【００３６】
紫外線の光源としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ＵＶ無電極ランプ、ＬＥＤ等が挙げられ、照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて、適宜設定される。一例として高圧水銀ランプを使用する場合、ＵＶ−Ａ領域において、１００〜５，０００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、より好ましくは５００〜３，０００ｍＪ／ｃｍ２であり、更に好ましくは２，０００〜３，０００ｍＪ／ｃｍ２である。
【００３７】
光カチオン重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば特に制限無く使用可能であり、オニウム塩類や有機金属錯体類等が挙げられる。
具体的には、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ｐ−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
４−クロルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
４−クロルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ビス［４−（ジフェニルスルフォニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、
ビス［４−（ジフェニルスルフォニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、
（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ−ヘキサフルオロホスフェート、
ジアリルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
【００３８】
光カチオン重合開始剤として市販されている工業薬品の例としては、
ＵＶＩ−６９５０、ＵＶＩ−６９７０、ＵＶＩ−６９７４、ＵＶＩ−６９９０（ユニオンカーバイド社製）；
アデカオプトマーＳＰ−１５０、ＳＰ−１５１、ＳＰ−１７０、ＳＰ−１７２（ＡＤＥＫＡ社製）；
Ｉｒｇａｃｕｒｅ２５０（チバ・ジャパン社製）；
ＣＩ−２４８１、ＣＩ−２６２４、ＣＩ−２６３９、ＣＩ−２０６４（日本曹達社製）；
ＣＤ−１０１０、ＣＤ−１０１１、ＣＤ−１０１２（サートマー社製）；
ＤＴＳ−１０２、ＤＴＳ−１０３、ＮＡＴ−１０３、ＮＤＳ−１０３、ＴＰＳ−１０３、ＭＤＳ−１０３、ＭＰＩ−１０３、ＢＢＩ−１０３（みどり化学社製）；
ＰＣＩ−０６１Ｔ、ＰＣＩ−０６２Ｔ、ＰＣＩ−０２０Ｔ、ＰＣＩ−０２２Ｔ（日本化薬社製）；
ＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−２００Ｋ（サンアプロ社製）；
サンエイドＳＩ−６０Ｌ、サンエイドＳＩ−８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１００Ｌ、サンエイドＳＩ−１１０Ｌ、サンエイドＳＩ−１４５、サンエイドＳＩ−１５０、サンエイドＳＩ−１６０、サンエイドＳＩ−１８０Ｌ（三新化学工業社製）や、
ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬工業社製）等のジアゾニウム塩タイプ、ヨードニウム塩タイプ、スルホニウム塩タイプ等が挙げられる。
【００３９】
光ラジカル重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば特に制限無く使用可能であり、アルキルフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサトン系化合物、α−アシロキシムエステル系化合物、フェニルグリオキシレート系化合物、ベンジル系化合物、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、有機色素系化合物、鉄−フタロシアニン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、アントラキノン系化合物等が挙げられる。
より具体的には、
ジエトキシアセトフェノン、
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、
ベンジルジメチルケタール、
１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、
４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、
１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、
２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、
ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインイソプロピルエーテル、
２，４，６−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド、
ベンジルおよびメチルフェニルグリオキシエステル、
ベンゾフェノン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゾフェノン、
２，４−ジエチルチオキサントン、
イソプロピルチオキサントン、
クロロチオキサントン、
イソプロポキシクロロチオキサントン、
エチルアントラキノン、
ベンズアントラキノン、
アミノアントラキノン、
クロロアントラキノン、
９−フェニルアクリジン、
１，７−ビス（９，９′−アクリジニル）ヘプタン等が挙げられる。
【００４０】
また、本発明の樹脂組成物を光硬化させる際には、例えば、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、ペンゾフラビン等の増感剤を使用することができる。
【００４１】
本発明の樹脂組成物中における光重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％の割合であることがより好ましい。
【００４２】
一方、本発明の樹脂組成物を熱硬化させる方法として、熱重合開始剤を使用する方法が挙げられる。熱重合開始剤としては、熱カチオン重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤を単独もしくは併用して使用することができ、これを樹脂組成物中に含有させればよい。
【００４３】
また、熱硬化させる場合の硬化温度は、好ましくは４０〜２００℃であり、より好ましくは８０〜１５０℃である。この範囲内で、温度を一定としてもよいし、昇温させてもよい。一方、必要により、昇温と降温とを組み合わせることも可能である。硬化時間は、熱重合開始剤の種類、他の成分の含有割合等により、適宜設定されるが、一般には、０．０１〜４８時間の範囲に、好ましくは０．１〜８時間の範囲に設定される。
【００４４】
熱カチオン重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば特に制限無く使用可能であり、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩およびスルホニウム塩等の各種オニウム塩類、ならびに有機金属錯体類等が挙げられる。
市販されている工業薬品の例としては、
ＡＭＥＲＩＣＵＲＥシリーズ（アメリカン・キャン社製）、ＵＬＴＲＡＳＥＴシリーズ（アデカ社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬工業社製）等のジアゾニウム塩タイプ；
ＵＶＥシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＵＶ９３１０Ｃ（ＧＥ東芝シリコーン社製）、Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２０７４（ローヌプーラン社製）、ＷＰＩシリーズ（和光純薬工業社製）等のヨードニウム塩タイプ；
ＣＹＲＡＣＵＲＥシリーズ（ユニオンカーバイド社製）、ＵＶＩシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＣＤシリーズ（サートマー社製）、オプトマーＳＰシリーズ・オプトマーＣＰシリーズ（アデカ社製）、サンエイドＳＩシリーズ（三新化学工業社製）、ＣＩシリーズ（日本曹達社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬工業社製）、ＣＰＩシリーズ（サンアプロ社製）等のスルホニウム塩タイプ；
アルコキシシラン−アルミニウム錯体等が挙げられる。
【００４５】
熱ラジカル重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば特に制限無く使用可能であり、有機過酸化物、アゾ系化合物等が挙げられる。
より具体的には、
２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、
ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、
オクタノイルパーオキサイド、
デカノイルパーオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド、
サクシニックアシッドパーオキサイド、
アセチルパーオキサイド、
ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）、
ｔ−アミルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）、
ｍ−トルオイルパーオキサイド、
ベンゾイルパーオキサイド、
ｔ−ブチルパーオキシマレイックアシッド、
ｔ−ブチルパーオキシラウレート、
ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、
シクロヘキサノンパーオキサイド、
ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、
ｔ−ブチルパーオキシアセテート、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、
ジ−ｔ−ブチル−ジパーオキシイソフタレート、
ジクミルパーオキサイド、
メチルエチルケトンパーオキサイド、
２，２−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２−アゾビス−２−メチルブチロニトリル、
２，２−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、
２，２−アゾビス−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、
２，２−アゾビス（２−メチルプロパン酸メチル）、
２，２−アゾビス（２−メチルプロパンアミジン）・２塩酸塩等が挙げられる。
【００４６】
本発明の樹脂組成物中における熱重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％の割合であることがより好ましい。
【００４７】
本発明の樹脂組成物は、更に、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、
顔料（チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等）、
無機充填剤（炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等）、
熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂（高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ナイロン−６、ナイロン−６，６等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂（フェノール化合物）、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等）、
補強剤（ガラス繊維、炭素繊維等）、
垂れ止め剤（水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等）、
艶消し剤（微粉シリカ、パラフィンワックス等）、
研削剤（ステアリン酸亜鉛等）、
内部離型剤（ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アマイド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等）、
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、粘度調整用希釈剤（有機溶剤）、カップリング剤、香料、難燃化剤などの添加剤（改質剤）を含有してもよい。
【００４８】
本発明の樹脂組成物の調製方法に特に制限はなく、例えば、本発明のイソシアヌレート化合物と、前記の他の硬化性化合物、光重合開始剤または熱重合開始剤、添加剤（改質剤）を混合し、あるいは、必要により、本発明のイソシアヌレート化合物を溶解または分散させる為の溶剤（粘度調整用希釈剤）を併用して、前述の原料を混合して調製することができる。混合の手段としては、公知の方法を採用することができる。
【００４９】
本発明の樹脂組成物を硬化させるに当たっては、所望の形状に成形した後に硬化させればよい。例えば、膜状に成形する場合には、本発明の樹脂組成物を、必要により溶剤で希釈して、フィルムやシート等の平板状の基材の表面に、アプリケーター、バーコーター、ワイヤーバーコーター、ロールコーター、カーテンフローコーター等を使用して、皮膜（塗膜）を形成させることができる。また、ディップコート法、スキャット法、スプレー法等の手段を採用してもよい。
【００５０】
本発明の樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射および／または加熱により重合（硬化）して、必要十分に高い硬度を有し、硬化性、透明性、密着性等の特性に優れる硬化物を与える。
【００５１】
本発明の樹脂組成物は、その用途に特に制限はなく、材質が樹脂であってよい様々な分野の製品（部品・部材）に適用可能であり、電気・電子、光学、建築、土木、自動車・航空機、医療の分野や、その他、日用・雑貨品等の材料の原料として使用し得る。
【００５２】
例えば、電気・電子分野における部品・部材や材料の例としては、樹脂付銅箔、プリプレグ、銅張積層板、プリント配線板や、ソルダーレジストインク、異方性導電性フィルム、異方性導電性ペースト、層間絶縁材、接着剤、シール材、封止材、絶縁性の材料、熱伝導性の材料、ホットメルト用材料、塗料、ポッティング剤等が挙げられるが、より具体的には、層間絶縁膜、配線被覆膜等のプリント配線板や電子部品の封止材料、層形成材料；
カラーフィルター、偏光板、ディスプレイ材料、レジスト材料、配向膜等の表示装置の形成材料；
レジスト材料、フォトレジスト材料、バッファーコート膜等の半導体装置の形成材料；
レンズ、ホログラム、光導波路、光回路、光回路部品、反射防止膜等の光学部品の形成材料が挙げられる。
また、有機ＥＬ素子、有機トランジスタや太陽電池等の有機エレクトロニクス素子用材料、半導体実装用のリジッド配線板やフレキシブルプリント配線板の形成材料、半導体実装用装着材料、フレキシブルプリント配線板用接着剤、半導体用封止材、太陽電池用封止材、半導体用絶縁膜、フレキシブルプリント回路保護用カバーレイフィルム、配線被覆用コーティング剤等が挙げられる。
【００５３】
光学分野における材料の例としては、光ファイバー用コア材、クラッド材、プラスチックレンズの耐摩耗性コーティング剤等が挙げられる。
【００５４】
建築分野における材料の例としては、各種金属パネル・サイディングボード等の外装材の目地用シール材、コーティング材、プライマー；
外装材・下地材・天井材と内装材の間に使用するシール材、接着剤、注入材、制振材、防音材、電磁波遮蔽用導電性材料、パテ材；
外壁材・下地材へのタイル・石材接着用の接着剤；
各種床への木質フローリング材・高分子材料系床シート・床タイル接着用の接着剤、粘着剤；各種外装材・内装材のクラック補修用注入材等が挙げられる。
【００５５】
土木分野における材料の例としては、道路・橋梁・トンネル・防波堤などの各種コンクリート製品の目地用シール材、コーティング材、プライマー、塗料、パテ材、注入材、吹付材、型取材等が挙げられる。
【００５６】
自動車・航空機分野における材料の例としては、構造材、ボディーや部品の接着剤、シール材、コーティング材、緩衝材、制振材、防音材、吹付材；
自動車内装用の接着剤、粘着剤、コーティング材、発泡材；
鋼板継ぎ目用のシール材、接着剤、コーティング材等が挙げられる。
【００５７】
医療分野における材料の例としては、人工骨、歯科印象材、医療用ゴム材料、医療用粘着剤、医療機器シール材等が挙げられる。
【実施例】
【００５８】
以下、実施例および比較例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例および比較例において使用した主原料は、以下のとおりである。
【００５９】
［主原料］
・イソシアヌル酸：四国化成工業社製
・１−エチル（３−オキセタニル）メチルグリシジルエーテル：特開２００７−２１７４７１号公報記載の方法に準拠して合成した。化学式（IV）参照
・１，３，５−トリス（３−エチルオキセタン−３−イルメチル）イソシアヌレート：特開２０１３−１６３６５４号公報記載の方法に準拠して合成した。化学式（V）参照
・１，３，５−トリス｛２−（３−エチルオキセタン−３−イルメトキシ）エチル｝イソシアヌレート：特開２０１３−１６３６５３号公報記載の方法に準拠して合成した。化学式（VI）参照
・１，３，５−トリス｛２−（３−エチルオキセタン−３−イルメトキシカルボニル）エチル｝イソシアヌレート：特開２０１３−１６３６５１号公報記載の方法に準拠して合成した。化学式（VII）参照
・３−エチル−３−オキセタンメタノール：東京化成工業社製、化学式（VIII）参照
・ビス｛３−エチル（３−オキセタニル）メチル｝エーテル：東亞合成社製、化学式（IX）参照
・光カチオン重合開始剤：ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、プロピレンカーボネート５０％溶液、サンアプロ社製、「ＣＰＩ−１００Ｐ（商品名）」
【００６０】
【化５】
0006591342.tif 000006
【００６１】
【化６】
0006591342.tif 000007
【００６２】
【化７】
0006591342.tif 000008
【００６３】
【化８】
0006591342.tif 000009
【００６４】
【化９】
0006591342.tif 000010
【００６５】
【化１０】
0006591342.tif 000011
【００６６】
実施例および比較例において採用した評価試験（イ）および（ロ）は、以下のとおりである。
［評価試験（イ）］
（１）硬化物（試料）の作製
後述する実施例２および比較例１〜５において調製した樹脂組成物について、離型処理を施したガラス板上に１ｍｍのスペーサーを使用して塗布し、その塗布面の上に、離型処理を施したガラス板を載置した。
このガラス板の上部から、紫外線を照射し（波長２５０〜３２５ｎｍ、積算光量：２Ｊ／ｃｍ２）、続いて、６０℃に温度調節したホットプレート上で１０分間加熱した後、前記ガラス板を除去して、フィルム状（厚さ１ｍｍ）の硬化物を作製した。
（２）硬化性の評価
硬化物の表面を指触し、表面タックが認められない場合を「○」と判定し、僅かであっても表面タックが認められた場合を「×」と判定した。
（３）硬度の測定
高分子計器社製のショアＤ硬度計を使用して実施した。
なお、硬化物の硬化が不十分で表面タックが認められる場合には、測定を実施しなかった（「−」にて表示）。
（４）透明性の評価
ＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠してヘイズ値を測定した。得られたヘイズ値が２％以下であった場合を「○」と判定し、２％を超え５％以下であった場合を「△」と判定し、５％を超えた場合を「×」と判定した。
なお、硬化物の硬化が不十分である場合には、測定を実施しなかった（「−」にて表示）。
【００６７】
［硬化物の評価試験（ロ）］
（１）硬化物（試料）の作製
先と同様に、実施例２および比較例１〜５において調製した樹脂組成物について、アセトンとヘキサンで洗浄したガラス板に、バーコーターを使用して塗布した。
次いで、ガラス板上部から、紫外線を照射した（波長２５０〜３２５ｎｍ、積算光量：２Ｊ／ｃｍ２）。
続いて、６０℃に温度調節したホットプレート上で１０分間加熱し、ガラス板を除去して、フィルム状（厚さ１ｍｍ）の硬化物を作製した。
（２）密着性の評価
硬化物について、旧ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠して、クロスカット試験（碁盤目試験）を行い、硬化物（碁盤目状のマス目）の剥離の程度を、次の指標にて表した。
◎：マス目が全く剥離しなかった
○：マス目が僅かに剥離した
×：大部分のマス目が剥離した
なお、硬化物の硬化が不十分である場合には、測定を実施しなかった（「−」にて表示）。
【００６８】
〔実施例１〕
＜１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレートの合成＞
１００ｍｌのナスフラスコに、イソシアヌル酸２．５８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、１−エチル（３−オキセタニル）メチルグリシジルエーテル１１．３７ｇ（６６．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを仕込み、１００℃にて２４時間撹拌した。
続いて、反応液を濃縮し、得られた濃縮物を酢酸エチル１００ｍｌに溶解させ、酢酸エチル溶液を水洗した（５０ｍｌ×５回）。
この酢酸エチル溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝１９／１（ｖ／ｖ））による分離操作により、６．４５ｇの無色透明液体を得た（収率５０．０％）。
【００６９】
この無色透明液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (d6-DMSO) δ: 4.93(d, 3H), 4.26(dd, 12H), 4.08(quin., 3H), 3.86(dd, 3H), 3.74(dd, 3H), 3.52(dd, 6H), 3.41(m, 6H), 1.64(q, 6H), 0.83(t, 9H).
また、この無色透明液体のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた無色透明液体は、化学式（I-1）で示される表題のイソシアヌレート化合物であるものと同定した。
【００７０】
【化１１】
0006591342.tif 000012
【００７１】
〔実施例２〕
実施例１において合成例を示した１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレート１００．０ｇと、光カチオン重合開始剤２．０ｇを均一に混合し、樹脂組成物を調製した。
この樹脂組成物について、評価試験（イ）および（ロ）を行い、樹脂組成物の硬化性と、硬化物の硬度、透明性および密着性を評価したところ、得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００７２】
〔比較例１〕
１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレートの代わりに１，３，５−トリス（３−エチルオキセタン−３−イルメチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例２と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験（イ）および（ロ）を行った。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００７３】
〔比較例２〕
１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレートの代わりに１，３，５−トリス｛２−（３−エチルオキセタン−３−イルメトキシ）エチル｝イソシアヌレートを使用した以外は、実施例２と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験（イ）および（ロ）を行った。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００７４】
〔比較例３〕
１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレートの代わりに１，３，５−トリス｛２−（３−エチルオキセタン−３−イルメトキシカルボニル）エチル｝イソシアヌレートを使用した以外は、実施例２と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験（イ）および（ロ）を行った。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００７５】
〔比較例４〕
１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレートの代わりに３−エチル−３−オキセタンメタノールを使用した以外は、実施例２と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験（イ）および（ロ）を行った。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００７６】
〔比較例５〕
１，３，５−トリス［３−｛１−エチル（３−オキセタニル）メトキシ｝−２−ヒドロキシ］プロピルイソシアヌレートの代わりにビス｛３−エチル（３−オキセタニル）メチル｝エーテルを使用した以外は、実施例２と同様にして樹脂組成物を調製し、評価試験（イ）および（ロ）を行った。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
【００７７】
【表１】
0006591342.tif 000013
【産業上の利用可能性】
【００７８】
本発明のオキセタン環を有するイソシアヌレート化合物は、光硬化性樹脂および熱硬化性樹脂の原料として使用される場合には、従来のオキセタン化合物を使用した場合に比べて、硬化性に優れた樹脂組成物が得られる。
また、この樹脂組成物から得られる硬化物は、高い架橋密度と十分な硬度を有し、透明性や密着性に優れる。従って、本発明の産業上の利用可能性は多大である。
【図１】
0006591342.tif 000017