(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物（Ａ）、下記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）及び下記一般式（３）で示されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）を含有し、前記ポリエーテル化合物（Ｂ）の重量平均分子量が３００〜３０００である、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤。
【化１】
0006625543.tif 000013
（但し、Ｒ１は炭素数１１〜２９のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ２は炭素数４〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは炭素数が２又は３のオキシアルキレン基を示す。ｍ及びｎはＡＯの平均付加モル数を示し、ｍ＋ｎが３〜２５を満たす数である。）
【化２】
0006625543.tif 000014
（但し、Ｒ３は、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基を示す。アルキル基及びアルケニル基は、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ及びｂは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１〜５０、ｂ＝１〜１００である。［（ＰＯ）a／（ＥＯ）b］はaモルのＰＯとbモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加及びブロック付加のいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。）
【化３】
0006625543.tif 000015
（但し、Ｒ４は炭素数１〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｃ、ｄ及びｅは、各々の平均付加モル数を示し、ｃ＝１〜５０、ｄ＝１〜１００、ｅ＝１〜２０である。［（ＰＯ）ｃ／（ＥＯ）ｄ］はｃモルのＰＯとｄモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）
【請求項２】
前記化合物（Ａ）と前記ポリエーテル化合物（Ｂ）との重量比（Ａ／Ｂ）が０．１／９９．９〜５０／５０である、請求項１に記載の処理剤。
【請求項３】
処理剤の不揮発分に占める前記化合物（Ａ）の重量割合が、０．１〜５０重量％である、請求項１又は２に記載の処理剤。
【請求項４】
処理剤の不揮発分に占める前記ポリエーテル化合物（Ｂ）の重量割合が、１０〜９０重量％である、請求項１〜３のいずれかに記載の処理剤。
【請求項５】
処理剤の不揮発分に占める前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量割合が、１〜５０重量％である、請求項１〜４のいずれかに記載の処理剤。
【請求項６】
処理剤の不揮発分に占める前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量割合が、１〜５０重量％である、請求項１〜５のいずれかに記載の処理剤。
【請求項７】
前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９〜５０／５０であり、重量平均分子量が１０００〜１０００００である、請求項１〜６のいずれかに記載の処理剤。
【請求項８】
前記合成繊維が、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維又はポリオレフィン繊維である、請求項１〜７のいずれかに記載の処理剤。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載の処理剤を原料合成繊維フィラメント糸条に付着させた、合成繊維フィラメント糸条。
【請求項１０】
請求項９に記載の合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含む、仮撚り加工糸の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤及びその用途に関するものである。さらに詳しくは、高品質な仮撚り加工糸を高効率に生産することが可能な、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤、それを用いた合成繊維フィラメント糸条及び仮撚り加工糸の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
仮撚り加工糸は、加熱装置（ヒーター）により糸条を加熱し、仮撚り装置にて糸条に撚りを与えながら延伸することで得られる。近年、この仮撚り加工糸の用途は一般衣料・被服用のみならず、詰め綿、樹脂コーティング用の布帛など多岐に渡っている。更には付加価値の高い、細デニール糸、フルダル糸、ブライト異型断面糸といった特殊糸の生産も増える傾向にあり、世界人口の増加と相まって需要は増加の一途を辿っている。このため、高品位な仮撚り加工糸の生産性を上げることは、大変重要な課題となっている。【０００３】
しかし、生産性の向上すなわち加工スピードを上昇させることは、繊維とローラー、繊維とガイド、繊維と仮撚りユニット、繊維どうしの間で生じる摩擦に起因した、繊維の張力変動（サージング）・集束不良・制電不良等の問題を発生させる。繊維の仮撚り加工時に、これらの問題が甚大な場合、毛羽・断糸・白粉・染色斑等の加工欠点をもたらし、高品質な加工糸を得ることが困難となってしまう。また、加工スピードの高速化に伴い、繊維を加熱するためのヒーターの温度も高くなるので、繊維処理剤に由来する発煙が増え作業環境が悪化する。更には熱劣化物がヒーター上へ堆積されやすくなり、糸道の汚染へと繋がってしまう。毛羽・断糸・白粉・染色斑を低減するために、繊維を加温するヒーターの清掃を充分に行う必要があるが、ヒーターの清掃には多大な時間と労力を要するので、この事も生産性の向上を妨げる要因となっていた。【０００４】
一般的な加工スピードの決め方として、異常張力が観測される最低速度（サージングスピードと呼ばれる）に対して、１００〜２００ｍ／ｍｉｎほど速度を低減した方法が取られている。すなわち、サージングスピードが１０００ｍ／ｍｉｎならば、仮撚り加工速度は８００〜９００ｍ／ｍｉｎに設定される。
以上の観点から、仮撚り加工糸の生産性を改善するためには、サージングスピードの向上が必須であり、この要求を満足する繊維用処理剤が望まれている。
例えば、特定のポリエーテル化合物と脂肪酸カリウム塩を併用した繊維用処理剤（例えば特許文献１）が提案されている。【０００５】
しかし、特許文献１のような繊維用処理剤においても、前述の要求に対する性能は不十分であった。すなわち、加工スピードの増加に対して、充分な毛羽・断糸・白粉・染色斑の抑制、及びヒーターに蓄積する汚れを防止する点において、満足のいく結果には至っていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】日本国特開平２−２６９８７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を低減した高品質な仮撚り加工糸を効率よく生産することが可能であり、更にはヒーターの清掃周期も延長可能な合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤、それを用いた合成繊維フィラメント糸条、仮撚り加工糸の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）を含有する合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤であれば、上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。【０００９】
すなわち、本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、下記一般式（１）で示される化合物（Ａ）及び下記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）を含有するものである。【００１０】
【化１】
0006625543.tif 000002
（但し、Ｒ１は炭素数３〜２９のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ2は炭素数４〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは炭素数が２又は３のオキシアルキレン基を示す。ｍ及びｎはＡＯの平均付加モル数を示し、ｍ＋ｎが１〜２５を満たす数である。）【００１１】
【化２】
0006625543.tif 000003
（但し、Ｒ３は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基を示す。アルキル基及びアルケニル基は、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ及びｂは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１〜５０、ｂ＝１〜１００である。［（ＰＯ）a／（ＥＯ）b］はaモルのＰＯとbモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加、ブロック付加及びランダム付加とブロック付加の組み合わせのいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。）【００１２】
前記化合物（Ａ）と前記ポリエーテル化合物（Ｂ）との重量比（Ａ／Ｂ）は、０．１／９９．９〜５０／５０であることが好ましい。【００１３】
処理剤の不揮発分に占める前記化合物（Ａ）の重量割合は、０．１〜５０重量％であることが好ましい。【００１４】
処理剤の不揮発分に占める前記ポリエーテル化合物（Ｂ）の重量割合は、１０〜９０重量％であることが好ましい。【００１５】
前記ポリエーテル化合物（Ｂ）は、前記一般式（２）におけるＰＯとＥＯの付加がランダム付加及びブロック付加のいずれかであるポリエーテル化合物であることが好ましい。本発明の処理剤は、下記一般式（３）で示されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）をさらに含有することが好ましい。【００１６】
【化３】
0006625543.tif 000004
（但し、Ｒ４は炭素数１〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｃ、ｄ及びｅは、各々の平均付加モル数を示し、ｃ＝１〜５０、ｄ＝１〜１００、ｅ＝１〜２０である。［（ＰＯ）ｃ／（ＥＯ）ｄ］はｃモルのＰＯとｄモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）【００１７】
処理剤の不揮発分に占める前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量割合は、１〜５０重量％であることが好ましい。【００１８】
前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９〜５０／５０であり、その重量平均分子量が１０００〜１０００００であることが好ましい。【００１９】
前記合成繊維は、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維又はポリオレフィン繊維であることが好ましい。【００２０】
本発明の合成繊維フィラメント糸条は、上記の処理剤を原料合成繊維フィラメント糸条に付着させたものである。【００２１】
本発明の仮撚り加工糸の製造方法は、上記の合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含むものである。
【発明の効果】
【００２２】
本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤であれば、毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を低減した高品質な仮撚り加工糸を効率良く生産でき、ヒーターの清掃周期も延長できる。本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤が付与された合成繊維フィラメント糸条であれば、高品質かつ高効率に仮撚り加工糸を生産できる。本発明の仮撚り加工糸の製造方法であれば、高品質かつ高効率に仮撚り加工糸を生産できる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明は、上記一般式（１）で示される化合物（Ａ）及び上記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）を含有する、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤である。以下詳細に説明する。
【００２４】
［化合物（Ａ）］
上記一般式（１）で示される化合物は、本発明の処理剤の必須の成分である。このような化合物（Ａ）を後述するポリエーテル化合物（Ｂ）と併用することにより、処理剤の極圧潤滑性と油膜強度が向上し、製糸工程や加工工程で発生する毛羽・断糸の低減が更に可能となる。化合物（Ａ）は、主に、極圧潤滑性、すなわち高接圧時の摩擦低下能を向上させ、繊維と延伸ローラー間の摩擦を下げることにより、延伸方向への滑りが充分に確保されて、仮撚り時の糸張力が安定化されるものと推測される。化合物（Ａ）の代わりに、脂肪酸（未中和）や脂肪酸の金属塩や一般式（１）に該当しない脂肪酸のアミン塩を用いた場合、充分な極圧潤滑性が得られないのみならず、むしろ様々な問題を誘発する恐れがある。即ち脂肪酸の未中和物を使用すると、処理剤のｐＨが低下するので、合成繊維が加水分解されやすくなり強度が低下する。脂肪酸の金属塩だと、金属成分がローラーやヒーター上に脱落、蓄積していくことで毛羽・断糸の原因となる。脂肪酸のアミン塩だと、熱処理時に揮発されやすくなり、発煙の原因となる。化合物（Ａ）は、１種でもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２５】
一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数３〜２９のアルキル基又はアルケニル基であり、脂肪酸（Ｒ１ＣＯＯＨ）からカルボキシ基を除いた残基である。Ｒ１の炭素数は、好ましくは５〜２７、より好ましくは７〜２１、さらに好ましくは７〜１７である。該炭素数が３未満では、極圧潤滑性が弱いために糸揺れが増加する。一方、該炭素数が２９超では、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる。
Ｒ１はアルキル基とアルケニル基のどちらでもよいが、金属への吸着配向力が強く、糸揺れが発生しにくいという観点から、アルケニル基が好ましい。
【００２６】
上記の脂肪酸（Ｒ１ＣＯＯＨ）としては、例えば、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、エイコセン酸、ベヘニン酸、エルシン酸、リグノセリン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は、１種でもよく、２種以上を併用してもよい。脂肪酸製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ルナックシリーズ（花王製）が挙げられる。これらの中でも、極圧潤滑性やコスト・汎用性の観点から、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸がより好ましい。
【００２７】
一般式（１）中、Ｒ２は、炭素数４〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ２の炭素数は、６〜２２が好ましく、８〜２０がより好ましく、８〜１８がさらに好ましい。該炭素数が４未満では、油膜が弱いために毛羽が増加する。一方、該炭素数が２４超では、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる。Ｒ２はアルキル基とアルケニル基のどちらでもよい。
【００２８】
（ＡＯ）ｍ又は（ＡＯ）ｎで示されるオキシアルキレン基について、ＡＯは炭素数が２又は３のオキシアルキレン基を示し、付加形態もブロック付加、ランダム付加及びブロック付加とランダム付加の組み合わせのいずれでもよく、特に制限はない。
【００２９】
ｍ及びｎはＡＯの平均付加モル数を表し、ｍ＋ｎが１〜２５を満たす数である。ｍ＋ｎは、１〜２０が好ましく、３〜１５がより好ましく、５〜１０がさらに好ましい。ｍ+ｎが１未満では糸揺れが大きくなって走糸安定性が低下する。一方、ｍ+ｎが２５超では、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる。
【００３０】
化合物（Ａ）の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、脂肪酸とポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルとを反応させることにより得られる。当該反応は処理剤中で行ってもよい。
【００３１】
化合物（Ａ）としては、例えば、（ＥＯ１〜２５）オクチルアミノエーテル、（ＥＯ１〜２５）デシルアミノエーテル、（ＥＯ１〜２５）ラウリルアミノエーテル、（ＥＯ１〜２５）ステアリルアミノエーテル、（ＥＯ１〜２５）オレイルアミノエーテル、（ＰＯ１〜２５）オクチルアミノエーテル、（ＰＯ１〜２５）デシルアミノエーテル、（ＰＯ１〜２５）ラウリルアミノエーテル、（ＰＯ１〜２５）ステアリルアミノエーテル、（ＰＯ１〜２５）オレイルアミノエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルと、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸の塩（以下「ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル／脂肪酸塩」のように表記する）を挙げることができる。
【００３２】
これらの中でも、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／カプリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／ミリスチン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／パルミチン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／ステアリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／イソステアリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／カプリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／ミリスチン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／パルミチン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／ステアリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／イソステアリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／カプリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／ミリスチン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／パルミチン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／ステアリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／イソステアリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／オレイン酸塩、が好ましく、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ラウリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）ステアリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３〜１０）オレイルアミノエーテル／オレイン酸塩がさらに好ましい。
なお、ＥＯとはオキシエチレン基、ＰＯとはオキシプロピレン基を表す。（ＥＯ３）とは、ｍ＋ｎが３モルのポリオキシエチレン基を表す。例えば、（ＥＯ３）ラウリルアミノエーテル／オレイン酸塩とは、一般式（１）において、Ｒ１が炭素数１７のアルケニル基であり、Ｒ２が炭素数１２のアルキル基であり、ＡＯがＥＯであり、ｍ+ｎ＝３である化合物を示す。
【００３３】
[ポリエーテル化合物（Ｂ）]
上記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）は、本発明の処理剤の必須の成分である。このようなポリエーテル化合物（Ｂ）を前述した化合物（Ａ）と併用することにより、本発明の効果を発揮させることができる。ポリエーテル化合物（Ｂ）は、主に、摩擦低下能を増大させ、繊維とローラー、繊維とガイド、繊維と仮撚りユニットの間で生じる擦過を緩和することができる。このため、毛羽や断糸等の加工欠点が低減されるものと推測される。
【００３４】
上記一般式（２）において、Ｒ３は、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基を示す。アルキル基及びアルケニル基は、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ及びｂは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１〜５０、ｂ＝１〜１００である。［（ＰＯ）a／（ＥＯ）b］はaモルのＰＯとbモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加、ブロック付加及びランダム付加とブロック付加の組み合わせのいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加及びブロック付加のいずれかであること（つまり、ランダム付加とブロック付加の組み合わせを含まないこと）が好ましい。
Ｒ３がアルキル基又はアルケニル基の場合、Ｒ３の炭素数は、繊維用処理剤としての平滑性の点から、１〜３０が好ましく、４〜２２がより好ましく、８〜１８がさらに好ましい。
【００３５】
一般式（２）中の平均付加モル数ａとしては、好ましくは２〜４０モル、さらに好ましくは５〜３０モルである。ａが１〜５０モルであると、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点が降下し、ハンドリング性に優れる。また、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルが熱分解されやすくなるため、ヒーター汚れの低減に繋がる。
【００３６】
一般式（２）中の平均付加モル数ｂとしては、好ましくは１０〜９０モル、さらに好ましくは２０〜７０モルである。ｂが１〜１００モルであると，摩擦低下能を増大させ、擦過を緩和することができる。
【００３７】
ポリエーテル化合物（Ｂ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）は、１／９９〜９９／１であり、１０／９０〜９０／１０が好ましく、２０／８０〜８０／２０が特に好ましい。ＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９未満の場合、融点が上昇し、ハンドリング性が悪化する。９９／１超の場合、油膜強度が低下するために、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。
【００３８】
ポリエーテル化合物（Ｂ）の重量平均分子量は、３００〜１００００であり、５００〜５０００が好ましく、１０００〜３０００が特に好ましい。重量平均分子量が３００未満の場合、仮撚り加工工程で熱処理された際、低分子量のため発煙が発生しヒーター汚れの原因となり、また油膜強度も不十分である。重量平均分子量が１００００超の場合、高分子量に起因する粘度の増大により、処理剤を合成繊維に付着した際、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。また、粘度の増大により取り扱い性も困難となる。
なお、本発明における重量平均分子量は、東ソー（株）製高速ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣを用い、試料濃度３ｍｇ／ｃｃで、昭和電工（株）製分離カラムＫＦ−４０２ＨＱ、ＫＦ−４０３ＨＱに注入し、ＲＩ検出器で測定した最大ピーク値より算出した。
【００３９】
［ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）］
本発明の処理剤は、上記一般式（３）で示されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）をさらに含有することが好ましい。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）を含有する場合のポリエーテル化合物（Ｂ）は、一般式（２）におけるＰＯとＥＯの付加がランダム付加及びブロック付加のいずれかであるポリエーテル化合物であることが好ましい。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）を含有することにより、油膜強度、すなわち処理剤が繊維を保護する効果を増大させ、繊維どうしの間で生じる摩耗を緩和することができる。このため、毛羽や断糸等の加工欠点が低減されるものと推測される。油膜強度は、エチレンオキサイド（ＥＯ）の付加割合が多いほど効果が大きい。
【００４０】
上記一般式（３）において、Ｒ４は炭素数１〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｃ、ｄ及びｅは、各々の平均付加モル数を示し、ｃ＝１〜５０、ｄ＝１〜１００、ｅ＝１〜２０である。［（ＰＯ）ｃ／（ＥＯ）ｄ］はｃモルのＰＯとｄモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。
Ｒ４は一価アルコールからヒドロキシル基を除いた残基である。Ｒ４の炭素数は、繊維用処理剤としての平滑性の点から、１〜３０が好ましく、４〜２２がより好ましく、８〜１８がさらに好ましい。
【００４１】
一般式（３）中の平均付加モル数ｃとしては、好ましくは５〜３０モル、さらに好ましくは５〜２０モルである。ｃが１〜５０モルであると、ポリオキシアルキレン基中にポリオキシプロピレン基がランダムで付加されているため、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点が降下し、ハンドリング性に優れる。
【００４２】
一般式（３）中の平均付加モル数ｄとしては、好ましくは３０〜９０モル、さらに好ましくは５０〜８０モルである。ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの分子鎖の中央部にＥＯがランダム状に存在することで、油膜強度が増大するために、合成繊維の繊維どうしの耐摩耗性が向上する。
【００４３】
一般式（３）中の平均付加モル数ｅは、好ましくは１〜１０モル、さらに好ましくは２〜５モルである。分子鎖の末端部にＰＯが存在することで、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤としての相溶性に優れ、その結果、製品の長期安定性にも優れる。末端部をＰＯとしなければ、処理剤の安定性が悪くなり、貯蔵条件によっては成分が分離するおそれがある。このような処理剤、つまり成分が分離した状態の処理剤を合成繊維に付着させると、合成繊維に処理剤が均一に付着しなくなるため、製糸工程や後加工工程で問題が多発する原因となる。
【００４４】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）は、１／９９〜５０／５０であり、１０／９０〜４０／６０が好ましく、１５／８５〜３０／７０が特に好ましい。ＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９未満の場合、融点が上昇し、ハンドリング性が悪化する。５０／５０超の場合、油膜強度が低下するために、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。
【００４５】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量平均分子量は、１０００〜１００００であり、１０００〜５０００が好ましく、２０００〜４０００が特に好ましい。重量平均分子量が１０００未満の場合、仮撚り加工工程で熱処理された際、低分子量のため発煙が発生しヒーター汚れの原因となり、また油膜強度も不十分である。重量平均分子量が１００００超の場合、高分子量に起因する粘度の増大により、処理剤を合成繊維に付着した際、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。また、粘度の増大により取り扱い性も困難となる。
【００４６】
[ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法]
ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。
【００４７】
ポリエーテル化合物（Ｂ）の製造方法としては、例えば、以下が挙げられる。
撹拌、温度調節が可能で、アルキレンオキサイドチャージタンク、窒素供給管、圧力調整バルブの付いたオートクレーブ内に、出発原料アルコール（一価アルコール及び／又は二価アルコール）をアルカリ触媒（例えば、苛性カリや苛性ソーダ）と共に投入し、混合系内を窒素置換した後、８０〜１３０℃にて１〜３時間脱水操作を行う。次いで、所望の比率となるよう、エチレンオキサイド（ＥＯ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）等のアルキレンオキサイド（ＡＯ）をゲージ圧力０．０〜０．４５ＭＰａ、反応温度８０〜１８０℃で投入して（ＥＯ、ＰＯを同時に投入するとランダム型、交互に投入するとブロック型）、付加重合反応を行う。その後得られたポリエーテル化合物を回収する。このようにしてポリエーテル化合物（Ｂ）を合成することができる。なお、ポリエーテル化合物の重量平均分子量を大きくするために、出発原料アルコールの代わりに回収したポリエーテル化合物を使用して、上記と同様な工程を２〜５回繰り返し行ってもよい。
【００４８】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法としては、ポリエーテル化合物（Ｂ）の製造方法と同様の操作で行うことができる。例えば、下記一般式「Ｒ４ＯＨ」で示される一価アルコールに対して、所望の比率となるよう、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドを供給してランダム付加反応させる工程（以後、１段目という）と、１段目の後にプロピレンオキサイドのみを供給する工程（以後、２段目という）を、１段目から２段目まで連続して行ってもよいし、一度各工程で得られた付加物を回収して、引き続き反応を行ってもよい。
【００４９】
ポリエーテル化合物（Ｂ）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造に使用する一価アルコールとしては、コストや反応性の点から、脂肪族の一価アルコールが好ましい。一価アルコールは、１級アルコール又は２級アルコールが好ましく、１級アルコールがさらに好ましい。また、一価アルコールからヒドロキシル基を除いた残基である炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよく、飽和でも不飽和でもよい。一価アルコールの炭素数は、繊維用処理剤としての平滑性の点から、１〜３０が好ましく、４〜２２がより好ましく、８〜１８がさらに好ましい。
【００５０】
当該一価アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘネイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール及びトリアコサノール等の直鎖アルコール；２−エチルヘキサノール、２−プロピルヘプタノール、２−ブチルオクタノール、１−メチルヘプタデカノール、２−ヘキシルオクタノール、１−ヘキシルヘプタノール、イソデカノール、イソトリデカノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール等の分岐アルカノール；ヘキセノール、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール、エイセノール、ドコセノール、テトラコセノール、ペンタコセノール、ヘキサコセノール、ヘプタコセノール、オクタコセノール、ノナコセノール及びトリアコンセノール等の直鎖アルケノール；イソヘキセノール、２−エチルヘキセノール、イソトリデセノール、１−メチルヘプタデセノール、１−ヘキシルヘプテノール、イソトリデセノール及びイソオクタデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。これらのアルコールは、１種又は２種以上を併用してもよい。アルコール製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ヤシアルコール、パームアルコール等の天然油脂由来の高級アルコールや、カルコールシリーズ（花王製）、コノールシリーズ（新日本理化製）、オキソコールシリーズ（協和発酵ケミカル製）、ネオドールシリーズ（シェル化学製）、ＡＬＦＯＬシリーズ（Ｓａｓｏｌ製）、ＥＸＸＡＬシリーズ（エクソン・モービル製）等が挙げられる。これら高級アルコール製品は、１種又は２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ブタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、オクタデセノールが好ましく、ブタノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、オクタデセノールが好ましい。
【００５１】
ポリエーテル化合物（Ｂ）の製造に使用する二価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングルコール、ブチレングリコール、ノナンジオール等の炭素数２〜９のアルキレングリコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングルコール、トリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール等が挙げられる。これらの中でも、ポリエーテル化合物（Ｂ）を生産するための反応の容易さやコストの点から、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングルコールが好ましい。
【００５２】
ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造は、触媒の存在下で行われてもよい。触媒としては、特に限定はないが、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム等のアルカリ（土類）金属の水酸化物；酸化カリウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム等のアルカリ（土類）金属の酸化物；金属カリウム、金属ナトリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属の水素化物；炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ（土類）金属の炭酸塩；硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等のアルカリ（土類）金属の硫酸塩；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸；パラトルエンスルホン酸ナトリウム、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム等の芳香族スルホン酸塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリエチルアミン等のアミン化合物；鉄粉、アルミニウム粉、アンチモン粉、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アルミニウム（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）、塩化コバルト（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（Ｖ）、臭化アンチモン（ＩＩＩ）、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等のルイス酸；硫酸、過塩素酸等のプロトン酸；過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カルシウム、過塩素酸マグネシウム等のアルカリ（土類）金属の過塩素酸塩；カルシウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムエトキシド等のアルカリ（土類）金属のアルコキシド；カリウムフェノキシド、カルシウムフェノキシド等のアルカリ（土類）金属のフェノキシド；珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、アルミノ珪酸ナトリウム、アルミノ珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、オルソ珪酸ナトリウム、ゼオライト等の珪酸塩；水酸化アルミニウム・マグネシウム焼成物、金属イオン添加酸化マグネシウム、焼成ハイドロタルサイト等のＡｌ−Ｍｇ系複合酸化物又はそれらの表面改質物、ランタノイド系錯体等が挙げられる。これらの触媒は、１種又は２種以上を併用してもよい。
【００５３】
触媒の使用量については、特に限定はないが、アルコール１００重量部に対して、好ましくは０．００１〜１０重量部、より好ましくは０．００１〜８重量部、さらに好ましくは０．０１〜６重量部、特に好ましくは０．０５〜５重量部、最も好ましくは０．０５〜３重量部である。触媒の使用量が０．００１重量部未満であると付加反応が十分に進行しないことがある。一方、触媒の使用量が１０重量部超であるとポリオキシアルキレンアルキルエーテルが着色し易くなるおそれがある。
ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法では、アルコール、触媒等の原料を反応容器に仕込み、そしてその反応容器に対して脱ガス処理や脱水処理が行われると好ましい。脱ガス処理は、たとえば、減圧脱気方式、真空脱気方式等で行われる。また、脱水処理は、たとえば、加熱脱水方式、減圧脱水方式、真空脱水方式等で行われる。
【００５４】
ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法では、その製造形式については特に限定はなく、連続式でもバッチ式でもよい。反応容器については、特に限定はないが、たとえば、攪拌翼を備えた槽型反応容器やマイクロリアクター等を挙げることができる。攪拌翼としては、特に限定はないが、マックスブレンド翼、トルネード翼、フルゾーン翼等を挙げることができる。
ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法では、付加反応を減圧状態から開始してもよいし、大気圧の状態から開始してもよいし、さらには加圧状態から開始してもよい。大気圧状態や加圧状態から開始する場合には不活性ガスの雰囲気下で行われることが好ましい。付加反応が不活性ガスの雰囲気下で行われるとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドと酸素との副反応等に起因して生成する不純物を十分に除去することが可能となり、また、安全性の観点からも有用であるので好ましい。不活性ガスとしては特に限定はないが、たとえば、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素ガス等が挙げられる。これらの不活性ガスは１種又は２種以上を併用してもよい。不活性ガスの雰囲気下における反応容器内の酸素濃度については、特に限定はないが、好ましくは１０体積％以下、より好ましくは５体積％以下、さらに好ましくは３体積％以下、特に好ましくは１体積％以下、最も好ましくは０．５体積％以下である。反応容器内の酸素濃度が１０体積％超であると不純物を十分に除去できないことがあり、また安全性の観点からも好ましくないことがある。
【００５５】
反応容器内の初期圧力については、特に限定はないが、たとえば、ゲージ圧で好ましくは０〜０．５０ＭＰａ、より好ましくは０〜０．４５ＭＰａ、さらに好ましくは０〜０．４０ＭＰａ、特に好ましくは０〜０．３５ＭＰａ、最も好ましくは０〜０．３０ＭＰａである。反応容器内の初期圧力が０ＭＰａ未満であると、不純物の発生量が多くなることがある。一方、反応容器内の初期圧力が０．５０ＭＰａ超であると、反応速度が遅くなることがある。
【００５６】
付加反応時の反応容器内の圧力は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの供給速度、反応温度、触媒量等に影響される。付加反応時の反応容器内の圧力は特に限定はないが、ゲージ圧で好ましくは０〜５．０ＭＰａ、より好ましくは０〜４．０ＭＰａ、さらに好ましくは０〜３．０ＭＰａ、特に好ましくは０〜２．０ＭＰａ、最も好ましくは０．１〜１．０ＭＰａである。付加反応時の反応容器内の圧力が０ＭＰａ未満であると、反応速度が遅くなることがある。一方、付加反応時の反応容器内の圧力が５．０ＭＰａ超であると、製造が困難であることがある。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応の反応温度としては特に限定はないが、好ましくは７０〜２４０℃、より好ましくは８０〜２２０℃、さらに好ましくは９０〜２００℃、特に好ましくは１００〜１９０℃、最も好ましくは１１０〜１８０℃である。反応温度が７０℃未満であると、付加反応が十分に進行しないことがある。一方、反応温度が２４０℃超であると、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの着色及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル中のポリオキシアルキレン基の分解が促進されることがある。
【００５７】
上記付加反応に要する時間（反応時間）については特に限定はないが、好ましくは０．１〜１００時間、より好ましくは０．１〜８０時間、さらに好ましくは０．１〜６０時間、特に好ましくは０．１〜４０時間、最も好ましくは０．５〜３０時間である。反応時間が０．１時間未満であると、付加反応が十分に進行しないことがある。一方、反応時間が１００時間超であると、生産効率が悪くなることがある。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの供給が完了すると反応容器内の内圧はエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが消費されることにより徐々に低下していく。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応は内圧の変化が認められなくなるまで継続することが好ましい。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応は一定時間における内圧の変化が認められなくなった時点で反応を終了する。必要に応じて加熱減圧操作等を実施し、未反応のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドを回収してもよい。
【００５８】
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応においては、必要に応じて不活性溶媒を用いることができる。たとえば、アルコールとしてトリアコンセノール等の常温で固体のものを用いる場合には反応前に予め不活性溶媒に溶解して用いることが好ましく、これにより反応性をより十分に向上できるとともに、ハンドリング性が高い。また、不活性溶媒を用いると除熱効果も期待できる。
不活性溶媒としては特に限定はないが、たとえば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル類；アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン類；スルホラン、ジメチルスルホンホキシド等のスルホン類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられ、１種又は２種以上を併用してもよい。なかでも、芳香族炭化水素類が好ましく、より好ましくはトルエンである。
【００５９】
不活性溶媒の使用量としては、特に限定はないが、アルコールを溶解するのに使用する場合には、アルコール１００重量部に対して、好ましくは１０〜１０００重量部、より好ましくは１０〜５００重量部、さらに好ましくは１０〜４００重量部、特に好ましくは１０〜３００重量部、最も好ましくは１０〜２００重量部である。不活性溶媒の量がアルコール１００重量部に対して１０００重量部超であると、付加反応を十分に進行させることができないことがある。一方、不活性溶媒の量が１０重量部未満であると、アルコールを十分に溶解することができないことがある。なお、不活性溶媒を使用した場合には、付加反応後に除去することが好ましい。不活性溶媒の除去によって、不活性溶媒の残存に起因する不純物の発生を十分に防ぐことができ、各種物性により優れたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを得ることができる。溶媒の除去工程については、後述するとおりである。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応の終了後は、必要に応じて、触媒を中和及び／又は除去したり、不活性溶媒を除去したりすると好ましい。
【００６０】
触媒の中和は、通常の方法により行えばよいが、たとえば、触媒がアルカリ触媒である場合は、塩酸、リン酸、酢酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、アクリル酸、メタクリル酸等の酸を添加して行うことが好ましい。
触媒の中和は不活性ガスの雰囲気下で行われると好ましい。不活性ガスとしては、特に限定はないが、たとえば、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素ガス等が挙げられ、１種又は２種以上を併用してもよい。
【００６１】
触媒の中和時の温度としては、特に限定はないが、好ましくは５０〜２００℃、より好ましくは５０〜１９０℃、さらに好ましくは６０〜１８０℃、特に好ましくは６０〜１７０℃、最も好ましくは６０〜１６０℃である。触媒の中和時の温度が５０℃未満であると、中和に要する時間が長くなることがある。一方、触媒の中和時の温度が２００℃超であると、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの着色及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル中のポリオキシアルキレン基の分解が促進されることがある。
触媒の中和により、上記付加反応により得られる反応生成物のｐＨが好ましくは４〜１０に調整され、さらに好ましくは５〜８、特に好ましくは６〜８である。また、触媒中和の際に、必要に応じて、キノン類やフェノール類等の酸化防止剤を併用することもできる。
【００６２】
中和により生成した中和塩は、さらに固液分離してもよい。中和により生成した中和塩の固液分離の方法としては、濾過や遠心分離等が挙げられる。濾過は、たとえば、濾紙、濾布、カートリッジフィルター、セルロースとポリエステルとの２層フィルター、金属メッシュ型フィルター、金属焼結型フィルター等を用いて、減圧又は加圧下で温度２０〜１４０℃の条件下で行うとよい。遠心分離は、たとえば、デカンターや遠心清澄機等の遠心分離器を用いて行うとよい。また、必要に応じて、固液分離前の液１００重量部に対して水を１〜３０重量部程度添加することもできる。上記固液分離として、特に濾過を行う際には、濾過助剤を使用すると濾過速度が向上するので好適である。
濾過助剤としては、特に限定はないが、たとえば、セライト、ハイフロースーパーセル、セルピュアの各シリーズ（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍｉｎｅｒａｌｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）、シリカ＃６４５、シリカ＃６００Ｈ、シリカ＃６００Ｓ、シリカ＃３００Ｓ、シリカ＃１００Ｆ（中央シリカ社製）、ダイカライト（グレフコ社製）等の珪藻土；ロカヘルプ（三井金属鉱業社製）、トプコ（昭和化学社製）等のパーライト；ＫＣフロック（日本製紙社製）、ファイブラセル（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍｉｎｅｒａｌｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）等のセルロース系濾過助剤；サイロピュート（富士シリシア化学社製）等のシリカゲル等が挙げられる。これらの濾過助剤は、１種又は２種以上を併用してもよい。
【００６３】
濾過助剤は、予め濾紙等のフィルター面に濾過助剤層を形成するプレコート法を用いてもよいし、濾液に直接添加するボディーフィード法を用いてもよいし、これら両方を併用してもよい。濾過助剤の使用量としては、固液分離前の液１００重量部に対して、好ましくは０．０１〜５重量部、より好ましくは０．１〜１．５重量部である。また、濾過処理速度は、濾面の大きさ、減圧度又は加圧度、処理湿度等にも依存するが、好ましくは１００ｋｇ／ｍ２・ｈｒ以上、より好ましくは３００ｋｇ／ｍ２・ｈｒ以上であり、さらに好ましくは、５００ｋｇ／ｍ２・ｈｒ以上である。
触媒の除去については、特に限定はないが、たとえば、触媒を吸着剤に吸着させた後、固液分離する方法が好ましい。
【００６４】
吸着剤としては、たとえば、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の珪酸塩、活性白土、酸性白土、シリカゲル、イオン交換樹脂等が挙げられる。市販の吸着剤としては、たとえば、キョーワード６００、７００（協和化学社製）、ミズカライフＰ−１、Ｐ−１Ｓ、Ｐ−１Ｇ、Ｆ−１Ｇ（水澤化学社製）、トミタ−ＡＤ６００、７００（富田製薬社製）等の珪酸塩；アンバーリスト（ローム・アンド・ハース社製）やアンバーライト（ローム・アンド・ハース社製）、ダイヤイオン（三菱化学社製）、ダウエックス（ダウケミカル社製）等のイオン交換樹脂等が挙げられる。これらの吸着剤は、１種又は２種以上を併用してもよい。
吸着剤の使用量は、たとえば、触媒１００重量部に対して、好ましくは１００〜５０００重量部、より好ましくは３００〜３０００重量部である。
【００６５】
触媒の除去条件としては、特に限定はないが、たとえば、減圧、常圧又は加圧のいずれかの圧力条件下において、吸着剤を温度２０〜１４０℃で５〜１２０分間攪拌混合した後、触媒が吸着された吸着剤を上記固液分離方法により分離する方法や、予めカラム等に吸着剤を充填しておいて、温度２０〜１４０℃で反応混合物を通過させて触媒を吸着させて、触媒を除去する方法等が挙げられる。この際、さらに必要により、反応混合物１００重量部に対して、水やエタノールに代表される低級アルコール等の水溶性溶剤を１〜２０重量部添加してもよい。
触媒の除去後の残存量については、特に限定はないが、好ましくは３００ｐｐｍ以下、より好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは５０ｐｐｍ以下、最も好ましくは２０ｐｐｍ以下である。
【００６６】
不活性溶媒の除去は、たとえば、蒸留により行うことが好ましい。
なお、触媒の中和及び／又は除去と不活性溶媒の除去とを行う場合、各工程の順序は特に限定はなく、たとえば、触媒の中和及び／又は除去を行った後に、不活性溶媒の除去を行うと、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの精製効率に優れるために好ましい。
【００６７】
ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法において、未反応で残存するアルコールの含有量としては、特に限定はないが、得られるポリエーテル化合物（Ｂ）又はポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）１００重量部に対して、好ましくは１重量部以下、より好ましくは０．０１重量部以下、さらに好ましくは０．００１重量部以下、特に好ましくは０．０００１重量部以下、最も好ましくは０．００００１重量部以下である。未反応で残存するアルコールの含有量が、ポリエーテル化合物（Ｂ）又はポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）１００重量部に対して１重量部超であると、臭気が発生することがある。
【００６８】
［合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤］
本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤に必須に含有される、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）とを必須に含有することにより、処理剤の極圧潤滑性と油膜強度が向上し、製糸工程や加工工程で発生する毛羽・断糸の低減が更に可能となる。
これら両成分を含有する際の、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）との重量比（Ａ／Ｂ）は、０．１／９９．９〜５０／５０が好ましく、０．５／９９．５〜４０／６０がより好ましく、１／９９〜３５／６５がさらに好ましく、５／９５〜２０／８０が特に好ましい。重量比（Ａ／Ｂ）が０．１／９９．９未満の場合、極圧潤滑性不足となることがあり、重量比（Ａ／Ｂ）が５０／５０超の場合、油膜強度不足となることがある。
【００６９】
処理剤の不揮発分に占める化合物（Ａ）の重量割合は、０．１〜５０重量％が好ましく、０．５〜３０重量％がより好ましく、１．０〜１５重量％がさらに好ましく、３．０〜１０重量％が最も好ましい。該重量割合が０．１重量％未満では、極圧潤滑性不足となる可能性がある。一方、該重量割合が５０重量％超では、平滑性や集束性が劣る可能性がある。
なお、本発明における不揮発分とは、処理剤を１０５℃で熱処理して溶媒等の揮発分を除去し、恒量に達した時の絶乾成分をいう。
【００７０】
処理剤の不揮発分に占めるポリエーテル化合物（Ｂ）の重量割合は、１０〜９０重量％が好ましく、２０〜８５重量％がより好ましく、３０〜８０重量％が更に好ましく、３５〜７０重量％が最も好ましい。該重量割合が１０重量％未満では、処理剤の熱劣化物がタール化しヒーター汚染になる可能性がある。一方、該重量割合が９０重量％超では、処理剤の粘度が高くハンドリング性が劣る可能性がある。
【００７１】
処理剤の不揮発分に占めるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量割合は、１〜５０重量％が好ましく、３〜４５重量％がより好ましく、５〜４０重量％が更に好ましく、８〜３５重量％が最も好ましい。該重量割合が１重量％未満では、油膜強度不足となる可能性がある。一方、該重量割合が５０重量％超では、処理剤のエマルション粘度が高くなり、繊維への均一付着性が劣る可能性がある。
【００７２】
処理剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）を含有する場合、処理剤の不揮発分に占めるポリエーテル化合物（Ｂ）とポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の合計の重量割合は、１１〜９０重量％が好ましく、２５〜８５重量％がより好ましく、４０〜８０重量％がさらに好ましく、５５〜７５重量％が特に好ましい。
【００７３】
一般に仮撚り加工糸（Ｄｒａｗ  Ｔｅｘｔｕｒｉｎｇ  Ｙａｒｎ；以下ＤＴＹと略す）は、摩擦仮撚り用処理剤を付与して部分配向糸（Ｐａｒｔｉａｌｌｙ  Ｏｒｉｅｎｔｅｄ  Ｙａｒｎ；以下ＰＯＹと略す）を生産した後、次に加熱装置（ヒーター）により糸条を加熱し、仮撚り装置にて糸条に撚りを与えながら延伸することで得られる。
この時、処理剤の付着量が多いほど、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を抑えられるが、加熱装置（ヒーター）上への処理剤の脱落量が増大する。そのため、処理剤によってヒーターが汚れてしまい、ヒーター清掃のために多大な時間と労力を要し、生産性の低下につながってしまう。よって、処理剤の付着量が通常、（原料）合成繊維に対して、１．０重量％であるのに対して、処理剤の付着量は、０．２５〜０．８０重量％と低く設計されている。以上のことから、処理剤は、その合成繊維への付着量が低いため、なお更繊維に対する極圧潤滑性や油膜強度が重要であることが分かる。
【００７４】
また近年、この方式を用いた加工糸の種類として、付加価値の高い、細デニール糸や、フルダル糸、ブライト異型断面糸といった特殊糸の生産が増える傾向にある。一般にこれらの特殊糸は、繊維とローラー、繊維とガイド、繊維と仮撚りユニット、繊維どうしの間で生じる摩擦に起因した、繊維の張力変動・集束不良・制電不良等の問題が発生し易いことが知られている。そのような特殊糸銘柄は、繊維屑も発生し易いため、高品質の仮撚り加工糸を生産性よく得ることができなかった。
【００７５】
すなわち、近年生産が増えてきた毛羽・断糸・白粉・染色斑の起こり易い銘柄に対して、充分な毛羽・断糸・白粉・染色斑の抑制及びヒーターに蓄積する汚れを防止する点において、満足のいく結果には至っていなかった。
【００７６】
本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、処理剤の極圧潤滑性及び油膜強度の向上により、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、更にはヒーターの清掃周期も延長させることが可能となる。
【００７７】
また、本発明の処理剤は、下記一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）をさらに含有することが好ましい。
【００７８】
【化４】
0006625543.tif 000005
（但し、式（４）中、Ｒ５は炭素数１〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。Ｒ６は炭素数１〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｆ及びｇは、各々の平均付加モル数を示し、ｆ＝１〜５０、ｇ＝１〜１００である。［（ＰＯ）ｆ／（ＥＯ）ｇ］はｆモルのＰＯとｇモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加、ブロック及びランダム付加とブロック付加の組み合わせのいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。）
【００７９】
このように化合物（Ａ）及びポリエーテル化合物（Ｂ）に加え、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を含有することにより、処理剤の粘度が低下し、処理剤を繊維に均一に付着させることができる。その結果、製糸工程や加工工程で発生する毛羽・断糸の低減が更に可能となる。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を含有する場合の、ポリエーテル化合物（Ｂ）とポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）との重量比（Ｂ：Ｄ）は、２０：８０〜９９：１が好ましく、４０：６０〜９５：５がより好ましく、５５：４５〜９０：１０がさらに好ましい。
【００８０】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を含有する場合、処理剤の不揮発分に占めるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）の重量割合は、１〜５０重量％が好ましく、１〜４０重量％がより好ましく、３〜３０重量％が更に好ましく、５〜２０重量％が最も好ましい。１重量％未満では、処理剤の付着性や潤滑性が劣る可能性があり、５０重量％超では、処理剤のエマルションの曇点が低くなり、処理剤が分離する可能性がある。
【００８１】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）は、上記で説明した一般式（２）で表されるポリエーテル化合物（Ｂ）を脂肪酸でエステル化した構造をもつ化合物である。従って、一般式（４）のｆ、ｇは、一般式（２）のａ、ｂにそれぞれ対応する。つまり、ｆはａに、ｇはｂに対応する。一般式（４）のｆ、ｇの好ましい範囲についても、一般式（２）のａ、ｂと同様である。
【００８２】
Ｒ６は、脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）からカルボキシル基を除いた残基である。Ｒ６の炭素数は、好ましくは３〜２３、より好ましくは５〜１９、さらに好ましくは７〜１７である。Ｒ６の１級のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。
【００８３】
ポリエーテル化合物（Ｂ）をエステル化するための脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグノセリン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は、１種又は２種以上を併用してもよい。脂肪酸製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ルナックシリーズ（花王製）が挙げられる。これらの中でも、潤滑性の観点から、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸がより好ましい。
【００８４】
一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）の製造方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、上記で説明したように、ポリエーテル化合物（Ｂ）を製造した後、公知の方法に従い、脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）でエステル化することにより、一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を製造することができる。
【００８５】
また、本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等を必要に応じて含有してもよい。処理剤の不揮発分に占めるこれら潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等の合計の重量割合は、繊維の集束性向上や油膜強化といった特性をより発現させる点から、５０重量％以下が好ましく、４０重量％以下がより好ましく、３０重量％以下がさらに好ましく、２０重量％以下が最も好ましい。
【００８６】
潤滑剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、メチルオレート、ブチルパルミテート、ブチルステアレート、ブチルオレート、イソオクチルラウレート、イソオクチルパルミテート、イソオクチルステアレート、イソオクチルオレート、ラウリルオレート、イソトリデシルステアレート、ヘキサデシルステアレート、イソステアリルオレート、オレイルオクタノエート、オレイルラウレート、オレイルパルミテート、オレイルステアレート、オレイルオレート等の脂肪酸エステル化合物（一価アルコールと一価カルボン酸とのエステル）；ジエチレングリコールジラウレート、ジエチレングリコールジオレート、ヘキサメチレングリコールジラウレート、ヘキサメチレングリコールジオレート、ネオペンチルグリコールジラウレート、トリメチロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプロパントリラウレート、トリメチロールプロパントリパルミテート、トリメチロールプロパントリオレート、グリセリントリオレート、ペンタエリスリトールテトララウレート、ペンタエリスリトールテトラオレート等の多価アルコールと一価カルボン酸とのエステル；ジオレイルマレート、ジイソトリデシルアジペート、ジセチルアジペート、ジオレイルアジペート、ジオクチルセバケート、ジラウリルセバケート、ジステアリルセバケート、ジオクチルアゼレート、ジステアリルアゼレート、ジオクチルフタレート、トリオクチルトリメリテート等の多価カルボン酸と一価アルコールとのエステル；ネオドール２３（Ｓｈｅｌｌ製の合成アルコール）にエチレンオキサイドを２モル付加した物とラウリン酸とのエステル、ネオドール２３にエチレンオキサイドを２モル付加した物とアジピン酸とのジエステル、イソトリデシルアルコールにプロピレンオキサイドを２モル付加した物とラウリン酸とのエステル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロックもしくはランダム共重合体の両末端もしくは一方の末端がカルボン酸で封鎖された重合体等、アルキレンオキサイドを付加したアルコールとカルボン酸とのエステル等を挙げることができる。これらの潤滑剤は必要に応じて２種類以上のものを適宣併用することができる。
【００８７】
処理剤の不揮発分に占める潤滑剤の重量割合は、０〜１０重量％が好ましく、０〜５重量％がより好ましく、０〜３重量％がさらに好ましく、０重量％が特に好ましい。該重量割合が１０重量％超だと、先述した発煙の問題、更には熱劣化物がヒーター上にタールやオイルドロップの形で堆積されやすくなり、糸道の汚染へと繋がってしまう。本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤であれば、エステル化合物のような潤滑剤を多量に配合使用することなく、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を充分に低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。
【００８８】
処理剤をエマルション化するために、繊維への付着性を補助するために、又は処理剤を付着させた繊維から処理剤を水洗し得るようにするために、乳化剤、浸透剤を使用してもよい。乳化剤、浸透剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、重量平均分子量が３００以上１０００未満である、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等を挙げることができる。さらに、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールモノオレート、ポリエチレングリコールジオレート、グリセリンモノオレート、ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレングリセリンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレート、ポリオキシエチレンヒマシ油エーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エーテル等の非イオン界面活性剤等、さらに、オレイン酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミド等の含窒素系の非イオン界面活性剤等を挙げることができる。これらの乳化剤、浸透剤は必要に応じて単独又は２種類以上のものを適宣併用する事ができる。処理剤の不揮発分に占める乳化剤、浸透剤の重量割合は、特に限定はないが、０．１〜４０重量％が好ましく、０．１〜３０重量％がさらに好ましい。なおこれらの乳化剤、浸透剤は、繊維糸条に制電性を付与したり、潤滑性や集束性を与えたりするために用いても構わない。
【００８９】
制電剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、アルキルリン酸エステル（以下ホスフェートと略記する）の金属塩／又はアミン塩、ポリオキシエチレンアルキルホスフェートの金属塩／又はアミン塩、アルカンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキルイミダゾリニウム塩、第４アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；ラウリルジメチルベタイン、ステアリルジメチルベタイン等の両性界面活性剤；等を挙げることができる。これらの制電剤は必要に応じて単独又は２種類以上のものを適宣併用する事ができる。処理剤の不揮発分に占める制電剤の重量割合は、特に限定はないが、０．１〜１０重量％が好ましく、０．１〜５重量％がさらに好ましい。
【００９０】
以上述べた潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等の成分以外にも、必要に応じて、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤、消泡剤等の成分を用いても構わない。
【００９１】
本発明の処理剤は、一般には、輸送コストや処理剤の安定性の観点から、処理剤に占める不揮発分の重量割合が８０重量％以上の処理剤として、合成繊維フィラメントに付与する工場に移送される。本発明の処理剤は、処理剤の安定性が非常によく、外観不良や成分の分離を防止できる。その結果、合成繊維に処理剤が均一に付着し、製糸工程や加工工程で発生する問題を大幅に改善できる。
【００９２】
本発明の処理剤は、さらに外観調整剤を含有することが好ましい。外観調整剤とは、処理剤の安定性を向上させることができる。外観調製剤は、合成繊維の製造工程で、熱処理により揮発・除去される成分である。処理剤全体に占める外観調整剤の重量割合は、０．１〜２０重量％が好ましく、０．１〜１０重量％がさらに好ましい。外観調整剤の重量割合が２０重量％超だと、繊維用処理剤としての性能が悪化し、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができず、むしろ加工欠点の増加をもたらすおそれがある。
【００９３】
外観調整剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。外観調製剤としては、水や低級アルコールが挙げられる。例えば、水、エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロピルアルコール、グリセリン、ブチルジグリコール等を挙げることができる。これらの中でも、水、エチレングリコール、グリセリンが好ましい。外観調製剤は必要に応じて単独又は２種類以上のものを適宣併用することができる。
【００９４】
本発明の処理剤は、不揮発分のみからなる前述の成分で構成されていてもよく、不揮発分と外観調整剤とから構成されてもよく、不揮発分を低粘度鉱物油で希釈したものでもよく、水中に不揮発分を乳化した水系エマルションであってもよい。水中に不揮発分を乳化した水系エマルションの場合、不揮発分の濃度は５〜２０重量％が好ましく、６〜１５重量％がより好ましく、８〜１２重量％がさらに好ましい。
本発明の処理剤の製造方法については、特に限定なく、公知の方法を採用することができる。処理剤は、通常、構成する前記の各成分を任意の順番で混合することによって製造される。
【００９５】
［合成繊維フィラメント糸条］
本発明の合成繊維フィラメント糸条は、本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を（原料）合成繊維フィラメント糸状に付着させたものであり、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。処理剤の不揮発分の付着量は、（原料）合成繊維フィラメントに対して、０．１〜０．８重量％が好ましく、０．２〜０．７重量％がより好ましく、０．３〜０．６重量％がさらに好ましい。
（原料）合成繊維フィラメントに本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を付与する方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用することできる。通常、合成繊維フィラメントの紡糸工程又は延伸工程で付与され、（原料）合成繊維フィラメントに対して、不揮発分のみからなる処理剤、不揮発分を低粘度鉱物油で希釈した処理剤、又は水中に不揮発分を乳化した水系エマルション処理剤をローラーオイリング、ガイドオイリング等で給油する方法等が挙げられる。
【００９６】
本発明の処理剤は、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリオレフィン繊維等の合成繊維の仮撚り加工用途に特に適している。ポリエステル繊維としては、エチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＥＴ）、トリメチレンエチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＴＴ）、ブチレンエチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＢＴ）、乳酸を主たる構成単位とするポリエステル（ＰＬＡ）等が挙げられ、ポリアミド繊維としては、ナイロン６、ナイロン６６等が挙げられ、ポリオレフィン繊維としては、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００９７】
［仮撚り加工糸の製造方法］
本発明の仮撚り加工糸の製造方法は、前述の本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を付着させた合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含むものであり、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。仮撚り加工の方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、ＷＯ２００９／０３４６９２号公報に記載された方法等が挙げられる。
仮撚り加工条件としては、特に制限しないが、より効果を発揮できる点から、熱源の熱板に直接合成繊維フィラメント糸条を接触させて加熱する接触タイプ（熱板接触加熱方式）の仮撚り加工機を用いて仮撚り加工を行うことが好ましい。かかる熱板接触加熱方式の仮撚り加工機とは、ヒーター温度が１６０〜２３０℃、ヒーター長は１５０〜２５０ｃｍであり、合成繊維フィラメント糸状が、ヒータープレートの表面と接触して走行するもののことである。加工速度は、通常５００〜１０００ｍ／ｍｉｎ、好ましくは６００〜８００ｍ／ｍｉｎであるが、本発明の処理剤を用いることで、加工速度の向上が可能となる。
【実施例】
【００９８】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、ここに記載した実施例に限定されるものではない。なお、実施例１〜６、９、１２〜１５は参考例とする。文中及び表中に示されるパーセント（％）は特に限定しない限り、「重量％」を示す。実施例及び比較例において、各評価は以下に示す方法に基づいて行った。
【００９９】
（実施例１）
表５に記載の配合成分を混合撹拌して、実施例１の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を調製した。次に、調製した処理剤に水を加え、不揮発分の重量割合が１０重量％となる水系エマルションを調製した。次いで、エクストルーダーで口金から吐出、冷却固化された、酸化チタン含有量２．５％のポリエチレンテレフタレートフルダル糸条に対して、メタリングポンプ装置を用いたガイドオイリング方式にて、処理剤の不揮発分の付着量が０．６重量％となるよう水系エマルションを付与し、８９デシテックス／７２フィラメントのＰＯＹを紡糸し、２８００ｍ／ｍｉｎの速度で巻き取ることで、１０ｋｇ捲きチーズを得た。次に、得られたＰＯＹを用いて、熱板接触加熱方式である仮撚り加工機にて、下記の仮撚り加工条件で、延伸仮撚り加工を１０日間連続運転して行い、仮撚り加工糸（ＤＴＹ）を得た。サージングスピード、仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量、編地染色班、発煙量の評価については、下記の方法にて行った。その結果を表５に示す。【０１００】
＜仮撚り加工条件＞
熱板接触加熱方式である仮撚り加工機の延伸仮撚り条件
仮撚り加工機：帝人製機（株）製  ＨＴＳ−１５Ｖ
加工速度：８００ｍ／ｍｉｎ
延伸比（ＤＲ）：１．６０
撚り掛け装置：３軸ディスク摩擦方式  １−５−１
（ガイドディスク１枚−ワーキング（ポリウレタン）ディスク５枚−ガイドディスク１枚）
ディスク速度／糸速度（Ｄ／Ｙ）：１．７５
オーバーフィード率：３％
第一ヒーター（加撚側）温度：２１０℃
第二ヒーター（解撚側）温度：室温
加工日数：１０日間【０１０１】
＜サージングスピード＞
初期延伸仮撚り加工速度８００ｍ／ｍｉｎからスタートし、１０分経過した時点で３０ｍずつ加工速度を上昇させた（８００→８３０→８６０ｍ／ｍｉｎ）。そして張力を計測するモニターに異常が観測されたときの加工速度を、サージングスピードとした。サージングスピードが高いほど、高品位な仮撚り加工糸を高効率で生産することが可能となる。【０１０２】
＜仮撚り加工断糸＞
延伸仮撚り加工を行った後、断糸回数を以下のように評価した。断糸回数が多いほど、毛羽も発生しやすくなる。
◎：０回
○：１〜２回
△：３〜４回
×：５回以上【０１０３】
＜接触ヒーター汚染＞
延伸仮撚り加工を行った後、ヒーターの汚染状況を目視により、以下のように評価した。
◎：ヒーターが汚れていない。
○：ヒーターが一部分のみ汚れている。
△：ヒーターが半分ほど汚れている。
×：ヒーターが全部汚れている。【０１０４】
＜白粉発生量＞
延伸仮撚り加工を行った後、仮撚りディスクと、その周辺の白粉発生量を目視により、以下のように評価した。
◎：１０日間加工後に白粉なし。
○：１０日間加工後に一部白粉あり。
△：５日間加工後白粉が発生、堆積。
×：加工開始から白粉が発生、堆積。【０１０５】
＜編地染色班＞
延伸仮撚り加工を行った後、得られた加工糸を（株）小池機械製作所製の丸編み機で筒編みを作製し、ポリエステル編地の染色処理を行った。得られた編地の染色性を、以下のように評価した。
◎：染色斑無し
○：染色斑が１〜２ヶ所有る
△：染色斑が３ヶ所以上認められる
×：染色斑が多く有り、染色筋も認められる【０１０６】
＜発煙量＞
先に記載した仮撚り加工条件（加工速度８００ｍ／ｍｉｎ）において、第一ヒーター出口側から排出される１分間あたりの発煙量（Ｃｏｕｎｔ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ；ＣＰＭ）を、柴田科学（株）製デジタル粉塵計（Ｆｕｍｅ Ｃｏｕｎｔｅｒ）で５回測定し、その平均値を算出した。数値が少ない程、発煙の発生量が少ないことを示す。【０１０７】
（実施例２〜１８、比較例１〜１２）
表５〜７に記載の各例の配合成分に変更して合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を調製する以外は実施例１と同様にして、評価した。その結果を表５〜７に示す。【０１０８】
なお、表５〜７に記載の化合物（Ａ）であるＡ−１〜Ａ−７の詳細は表１に示す。表１では、一般式（１）で示される化合物（Ａ）のＲ１、Ｒ２、ＡＯ、ｍ＋ｎを示している。【０１０９】
【表１】
0006625543.tif 000006
【０１１０】
また、表５〜７に記載のポリエーテル化合物（Ｂ）であるＢ−１〜Ｂ−５は、以下の製造例Ｂ−１〜Ｂ−５で得られたものを用いた。
＜製造例Ｂ−１＞
撹拌、温度調節が可能で、アルキレンオキサイドチャージタンク、窒素供給管、圧力調整バルブの付いた２Ｌのオートクレーブ内に、原料アルコールとしてＳＡＦＯＬ２３（ＳＡＳＯＬ社製合成アルコール）１９０ｇと、アルカリ触媒である苛性カリ１．５ｇを仕込んだ。オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら１００〜１１０℃にて１時間脱水操作を行った。次に、所望のモル比率となるよう、プロピレンオキサイド６３８ｇとエチレンオキサイド６６０ｇの混合物を、ゲージ圧力０．０〜０．４５ＭＰａ、反応温度１４０〜１５０℃で投入して、約１０時間付加重合反応を行った。その後得られたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを乳酸２．３ｇで中和処理し回収した。このようにして、ポリエーテル化合物（Ｂ）であるＢ−１を得た。
＜製造例Ｂ−２〜Ｂ−５＞
表２に記載の各例の原料アルコールと、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドの付加モル数と付加方法を変更した以外は、製造例１と同様にして、ポリエーテル化合物（Ｂ）であるＢ−２〜Ｂ−５を得た。
なお、表２のＲ３は、原料アルコールに一価アルコールを用いた場合のアルキル基の炭素数を示す。また、原料アルコールに二価アルコールを用いた場合は、Ｒ３は水素原子となる。【０１１１】
【表２】
0006625543.tif 000007
【０１１２】
また、表５〜７に記載のポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）であるＣ−１〜Ｃ−１０としては、以下の製造例Ｃ−１〜Ｃ−１０で得られたものを用いた。
＜製造例Ｃ−１＞
撹拌、温度調節が可能で、アルキレンオキサイドチャージタンク、窒素供給管、圧力調整バルブの付いた４Ｌのオートクレーブ内に、原料アルコールとしてオクタノール１３０ｇと、アルカリ触媒である苛性カリ５．９ｇを仕込んだ。オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら１００〜１１０℃にて１時間脱水操作を行った。次に、所望のモル比率となるよう、１段目として、プロピレンオキサイド５８０ｇとエチレンオキサイド２６４０ｇの混合物を、２段目として、プロピレンオキサイド１１６ｇを、ゲージ圧力０．０〜０．４５ＭＰａ、反応温度１４０〜１５０℃で投入して、約１４時間付加重合反応を行った。その後得られたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを乳酸８．３ｇで中和処理し回収した。このようにして、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）であるＣ−１を得た。
＜製造例Ｃ−２〜Ｃ−１０＞
表３及び表４に記載の各例の原料アルコールと、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドの付加モル数を変更した以外は、製造例１と同様にして、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）であるＣ−２〜Ｃ−１０を得た。【０１１３】
【表３】
0006625543.tif 000008
【０１１４】
【表４】
0006625543.tif 000009
【０１１５】
【表５】
0006625543.tif 000010
【０１１６】
【表６】
0006625543.tif 000011
【０１１７】
【表７】
0006625543.tif 000012
【０１１８】
表６に記載のポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）であるＤ−１〜Ｄ−６の詳細を以下に示す。以下では、一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）のＲ５、ｆ、ｇ、エステル化に用いた脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）を順に示している。
Ｄ−１：Ｒ５＝１２，１３、ｆ＝２、ｇ＝６、ラウリン酸
Ｄ−２：Ｒ５＝８、ｆ＝２、ｇ＝６、カプリル酸
Ｄ−３：Ｒ５＝１０、ｆ＝３、ｇ＝５、オレイン酸
Ｄ−４：Ｒ５＝１２，１３、ｆ＝２、ｇ＝６、カプリル酸
Ｄ−５：Ｒ５＝８、ｆ＝３、ｇ＝９、イソステアリン酸
Ｄ−６：Ｒ５＝１８、ｆ＝２、ｇ＝７、ラウリン酸【０１１９】
表５〜７から分かるように、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）を含有する本発明の処理剤を用いた実施例１〜１８では、仮撚り加工時のサージングスピードが高速化でき、仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量、編地染色斑及び発煙量が少なく、製糸性に優れる。
一方、比較例１〜１２では、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）を含有していないために、実施例で得られたような効果は得られない。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、繊維に及ぼす極圧潤滑性や油膜強度に優れているため、合成繊維用フィラメント生産時に、サージングスピードを上げ、毛羽・断糸が少ない高品質な繊維を得ることができる。