(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0006619364.tif 000194
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３〜７員非芳香族複素環はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、１，３−オキサジナン、モルホリン、１，４−オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、１，３−チアジナン、チオモルホリン、又は１，４−チアゼパンを表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又は３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物。
【請求項２】
ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
ｐが０又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、請求項１〜４いずれか記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である、請求項１〜５いずれか記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である、請求項１〜５いずれか記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である、請求項１〜５いずれか記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基である、請求項１〜５いずれか記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、請求項１〜９いずれか記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ2がエチル基である、請求項１〜９いずれか記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、又は１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが、０である、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１〜１４いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１４いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所（但し、人体を除く）に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１５−０１６５２５号（２０１５年１月３０日出願）および２０１５−１９２８６２号（２０１５年９月３０日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。【０００２】
本発明は、ある種のビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００３】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の複素環化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−２６４２１号公報
【特許文献２】国際公開第２００６／０５９１０３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
［１］式（Ｉ）
【化１】
0006619364.tif 000002
［式中、
Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、１，３−オキサジナン、モルホリン、１，４−オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、１，３−チアジナン、チオモルホリン、又は１，４−チアゼパンを表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示されるビピリジン化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物及びそのＮオキシド化合物を本発明化合物と記す）。
［２］  ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、［１］記載の化合物。
［３］  ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、［１］記載の化合物。
［４］  ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、［１］記載の化合物。
［５］  ｐが０又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、［１］〜［４］いずれか記載の化合物。
［６］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である、［１］〜［５］いずれか記載の化合物。
［７］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である、［１］〜［５］いずれか記載の化合物。
［８］  Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である、［１］〜［５］いずれか記載の化合物。
［９］  Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基である、［１］〜［５］いずれか記載の化合物。
［１０］  Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、［１］〜［９］いずれか記載の化合物。
［１１］  Ｒ2がエチル基である、［１］〜［９］いずれか記載の化合物。
［１２］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、［１］記載の化合物。
［１３］  Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、又は１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である［１］記載の化合物。
［１４］  Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、Ｒ3が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが、０である、［１］記載の化合物。
［１５］  ［１］〜［１４］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１６］  ［１］〜［１４］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
【０００９】
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【００１０】
Ｎオキシド化合物としては、式（Ｉｄ）で示される化合物、式（Ｉｅ）で示される化合物、及び式（Ｉｆ）で示される化合物が挙げられる。
【化２】
0006619364.tif 000003
【００１１】
「Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環は、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、アゼパン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、１，３−オキサジナン、モルホリン、１，４−オキサゼパン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、１，３−チアジナン、チオモルホリン、又は１，４−チアゼパンを表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成」としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
【化３】
0006619364.tif 000004
【００１２】
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
【００１３】
「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
【００１４】
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
【００１５】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、
２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリクロロエトキシ）プロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基、
２−（２，２，２−トリクロロエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、
２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基、
１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、
２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基が挙げられる。
【００１６】
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基とは、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、及び２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペニル基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基とは、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、及び３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【００１７】
（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基とは、Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基の１の水素原子がＣ１−Ｃ５フルオロアルコキシ基で置換されている基を表し、例えば１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、及び２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。
（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基とは、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基の１の水素原子がＣ１−Ｃ５ハロアルコキシ基で置換されている基を表し、例えば１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ、及び２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニルオキシ基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニルオキシ基、及び２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基、及び３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシ基が挙げられる。
【００１８】
アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、Ｓ（Ｏ）ｚで示される部分を有するアルキル基を表す。
例えば、ｚが０であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、ｚが１であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、ｚが２であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す
【００１９】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、例えば、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、及び２−シクロプロピル−３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、及び２−シクロプロピル−３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
【００２０】
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
「５又は６員芳香族複素環基」は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、及びテトラゾリル基を表す。
【００２１】
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ２−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、又は２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、エチル基、又は２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、又はエチル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
【００２３】
本発明化合物において、ｎが、０、１、又は２である化合物；
本発明化合物において、ｎが０である化合物；
本発明化合物において、ｎが１である化合物；
本発明化合物において、ｎが２である化合物；
【００２４】
本発明化合物において、ｐが０、１又は２であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０、１又は２であり、Ｒ6がＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０、１又は２であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０である化合物；
【００２５】
本発明化合物において、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
【００２６】
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
【化４】
0006619364.tif 000005
｛上記式中、Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、２又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５員芳香族複素環基、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、又はＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、又はＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、又はＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3がＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12ある化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、又はＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
本発明化合物において、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ11Ｒ12、又はＮＲ24ＮＲ11Ｒ12である化合物；
【００２７】
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、２以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、又は２以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ１０アルキニル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、３以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、又は３以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ１０アルキニル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、又は４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキルである化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキルである化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキルである化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキルである化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基である化合物；
【００２８】
本発明化合物において、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
本発明化合物において、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、ｐが０、１、又は２である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、
Ｒ6が、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
【００２９】
本発明化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、Ｒ6が、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、又は１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基、、１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であり、
Ｒ2が、メチル基、エチル基、又はシクロプロピルメチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいピラゾール−１−イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１イル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、Ｒ6が、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
【００３０】
本発明化合物において、Ｒ1が、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、又は１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、トリフルオロメチル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
【００３１】
本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、又は１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが、０又は１であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基、又は１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、
Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
【００３２】
式（１００）：
【化５】
0006619364.tif 000006
［式中、
Ｒ101は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ102は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表す。］
で示されるビピリジン化合物。
【００３３】
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物；
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、水素原子であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、水素原子であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ102がエチル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が、水素原子であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ104が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ103、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物；
【００３４】
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ104が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ103、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ101がＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｒ102がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ102がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基である化合物。
式（１００）で示される化合物において、Ｒ102がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107、及びＲ108が水素原子であり、Ｒ1が（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物。
【００３５】
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、又はハロゲン原子であり、Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
【００３６】
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
【００３７】
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
【００３８】
本発明化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、ｐ及びｑが、各々独立して、０、１、又は２である化合物。
【００３９】
本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は４以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＨＮＲ11Ｒ12、１以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｒ11が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ12が水素原子又は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6が、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、又はハロゲン原子であり、Ｒ18が水素原子またはメチル基であり、Ｒ20がメチル基であり、ｐが０又は１であり、ｑが０、１、又は２である化合物。
【００４０】
本発明化合物において、
Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ3がトリアゾリル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基又はハロゲン原子であり、
Ｒ11が水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ12が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、２−クロロ−５−チアゾリルメチル基、又はｐ−トルエンスルホニル基であり、
Ｒ24が水素原子であり、
Ｒ18が水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ20が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００４１】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００４２】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００４３】
製造法１
本発明化合物において、ｎ＝１である化合物（以下、本発明化合物（Ｉｂ）と記す。）、及びｎ＝２である化合物（以下、本発明化合物（Ｉｃ）と記す。）は、ｎ＝０である化合物（以下、本発明化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化６】
0006619364.tif 000007
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００４４】
まず、本発明化合物（Ｉａ）から本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
【００４５】
つぎに、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
【００４６】
また、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、酸化剤を本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して通常２〜５モルの割合で用い、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
【００４７】
製造法２
式（Ｉｄ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉｄ）と記す。）、式（Ｉｅ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉｅ）と記す。）、及び式（Ｉｆ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉｆ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｃ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化７】
0006619364.tif 000008
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００４８】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｃ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｃ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｄ）、本発明化合物（Ｉｅ）、及び本発明化合物（Ｉｆ）の混合物を得ることができる。この混合物を、クロマトグラフィー、再結晶等を行う事で、本発明化合物（Ｉｄ）、本発明化合物（Ｉｅ）、及び本発明化合物（Ｉｆ）をそれぞれ単離することができる。
【００４９】
製造法３
本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す。）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化８】
0006619364.tif 000009
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００５０】
製造法４
本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す。）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化９】
0006619364.tif 000010
［式中、Ｖ1はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
【００５１】
製造法５
式（Ｉ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉ）と記す。）は、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す。）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１０】
0006619364.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００５２】
製造法６
本発明化合物（Ｉ）は、式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す。）と式（Ｒ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−４）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１１】
0006619364.tif 000012
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子が好ましい。
【００５３】
製造法７
式（Ｉｇ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｇ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化１２】
0006619364.tif 000013
［式中、Ｒ34、Ｒ35、及びＲ36は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５４】
はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
Ｓｔｅｐ１において、式（Ｍ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５）と記す。）と式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す。）とを反応させる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジンや２，６−ルチジン等の含窒素芳香族化合物類（以下、含窒素芳香族化合物類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｒ−５）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をSｔｅｐ２で用いる。
【００５５】
続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
Ｓｔｅｐ２において、Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｇ）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常１〜１０モル、トリエチルアミンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｇ）を単離することができる。
【００５６】
製造法８
式（Ｉｈ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｈ）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
【化１３】
0006619364.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−５）から式（Ｍ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−６）と記す。）を製造する方法について記す。
化合物（Ｍ−６）は、化合物（Ｍ−５）と式（Ｒ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−６）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｒ−６）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−６）を単離することができる。
【００５７】
つづいて、化合物（Ｍ−６）から本発明化合物（Ｉｈ）を製造する方法について記す。  本発明化合物（Ｉｈ）は、化合物（Ｍ−６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、ブロミン等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒を加えてもよい。該反応に用いられる触媒として、過酸化ベンゾイルが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｈ）を単離することができる。
【００５８】
製造法９
式（Ｉｉ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｉ）と記す。）は、化合物（Ｍ−７）と式（Ｒ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−７）と記す。）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
【化１４】
0006619364.tif 000015
［式中、Ｒ37はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
化合物（Ｒ−７）は、国際公開第２００９／０５４７４２号記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、化合物（Ｒ−７）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をＳｔｅｐ２で用いる。
【００５９】
続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｉ）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアとして、アンモニア水溶液、アンモニアメタノール溶液等を用いる事ができる。
該反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、アンモニアが通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｉ）を単離する事ができる。
【００６０】
製造法１０
式（Ｉｊ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｊ）と記す。）は、化合物（Ｍ−５）と式（Ｒ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【化１５】
0006619364.tif 000016
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｒ−８）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｊ）を単離することができる。
【００６１】
製造法１１
式（Ｉｐ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｐ）と記す。）は、式（Ｉｋ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｋ）と記す。）と式（Ｒ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１６】
0006619364.tif 000017
［式中、Ｘ3はフッ素原子、塩素原子、又はＳ（Ｏ）2Ｒ15を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｐ）を単離することができる。
【００６２】
製造法１２
式（Ｉｍ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｍ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
式（Ｉｎ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｎ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ−１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１０）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
式（Ｉｏ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｏ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ−１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【化１７】
0006619364.tif 000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｍ）を製造するとき、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ−９）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｎ）を製造するとき、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｏ）を製造するとき、本発明化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｍ）、本発明化合物（Ｉｎ）、又は本発明化合物（Ｉｏ）を得ることができる。
【００６３】
製造法１３
式（Ｉｑ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｑ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｋ）と、式（Ｒ−１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１８】
0006619364.tif 000019
［式中、Ｅ1及びＥ2はそれぞれ独立して窒素原子又はＣＲ33を表し、Ｒ31、Ｒ32、及びＲ33は、それぞれ独立して水素原子、又は群Ｄより選ばれる１の置換基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｒ−１２）に代えて化合物（Ｒ−１３）を用い、製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる。
【００６４】
製造法１４
式（Ｉｓ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｓ）と記す。）、及び式（Ｉｔ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｔ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
【化１９】
0006619364.tif 000020
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００６５】
はじめに、式（Ｉｒ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｒ）と記す。）と式（Ｒ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１４）と記す。）とを反応させることにより本発明化合物（Ｉｓ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｒ）１モルに対して、化合物（Ｒ−１４）が通常１〜５モルの割合、塩基が０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｓ）を単離することができる。
【００６６】
つづいて、本発明化合物（Ｉｓ）と塩基とを反応させることにより本発明化合物（Ｉｔ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｉｓ）１モルに対して、塩基が０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｔ）を単離することができる。
【００６７】
製造法１５
本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２２）と記す。）と化合物（Ｒ−２）とを塩基、及び還元剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２０】
0006619364.tif 000021
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−２２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ−２２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合、還元剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
【００６８】
以下、各中間体の製造法について記載する。
【００６９】
参考製造法１
化合物（Ｍ−１）は、式（Ｍ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−８）と記す。）と式（Ｍ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−９）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２１】
0006619364.tif 000022
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＭはＳｎ（ｎ−Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−９）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’−ビピリジン、２−アミノエタノール、８−ヒドロキシキノリン、１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−８）１モルに対して、化合物（Ｍ−９）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０１〜１モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられ、無機ハロゲン化物が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１）を得ることができる。
【００７０】
参考製造法２
化合物（Ｍ−８）は、式（Ｍ−１０）で示される化合物（以下化合物（Ｍ−１０）と記す。）と化合物（Ｒ−２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２２】
0006619364.tif 000023
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−１０）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−８）を得ることができる。
【００７１】
参考製造法３
化合物（Ｍ−３）は、式（Ｍ−１１）で示される化合物（以下化合物（Ｍ−１１）と記す。）を酸の存在下で脱アルキル化することにより製造することができる。
【化２３】
0006619364.tif 000024
［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−１１）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。該反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−３）を得ることができる。
【００７２】
参考製造法４
化合物（Ｍ−１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
【化２４】
0006619364.tif 000025
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１３）は、化合物（Ｍ−８）に代えて式（Ｍ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１２）は、市販の化合物か、例えばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９０，３０，８７５−８８４に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１１ａ）は、化合物（Ｍ−１）に代えて化合物（Ｍ−１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１１ｂ）及び化合物（Ｍ−１１ｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）に代えて化合物（Ｍ−１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
【００７３】
参考製造法５
式（Ｍ−１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１５）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化２５】
0006619364.tif 000026
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ−５）に代えて式（Ｍ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１４）と記す。）を用い、製造法７に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７４】
参考製造法６
式（Ｍ−１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１７）と記す。）は、式（Ｍ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１６）と記す。）と化合物（Ｒ−１２）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
【化２６】
0006619364.tif 000027
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ−７）に代えて化合物（Ｍ−１６）を用い、製造法９に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７５】
参考製造法７
式（Ｍ−１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１８）と記す。）は、化合物（Ｍ−１４）と化合物（Ｒ−８）とを反応させることにより製造することができる。
【化２７】
0006619364.tif 000028
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ−５）に代えて化合物（Ｍ−１４）を用い、製造法１０に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７６】
参考製造法８
式（Ｍ−１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１９）と記す。）は、式（Ｍ−２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２０）と記す。）を、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２８】
0006619364.tif 000029
［式中、Ｒ38はハロゲン原子、又はＯＲ1を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、酢酸等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−１７）１モルに対して、酸が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１９）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ−１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７７】
参考製造法９
化合物（Ｍ−２０）は、式（Ｍ−２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２１）と記す。）と、式（Ｒ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１６）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２９】
0006619364.tif 000030
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、カリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、カリウム  ｔ−ブトキシド、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−２１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１６）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ−２１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１６）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２０）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ−１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物（Ｍ−２０）は、市販の化合物であるか、既知の方法により製造することができる。
【００７８】
参考製造法１０
化合物（Ｍ−２）、及び化合物（Ｍ−２２）は、下記の方法に従って製造することができる。
【化３０】
0006619364.tif 000031
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００７９】
はじめに、化合物（Ｍ−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−２）は、化合物（Ｍ−１）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００８０】
つづいて、化合物（Ｍ−２２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−２２）は、化合物（Ｍ−２）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、過酸化水素水、フェロシアン化カリウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１００モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。酸化剤として酸素を用いる場合、空気中の酸素を酸化剤として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２２）を得ることができる。
【００８１】
参考製造法１１
化合物（Ｍ−４）においてＶが塩素原子又は臭素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ−４ａ）と記す。）、及び化合物（Ｍ−４）においてＶがフッ素原子又はヨウ素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ−４ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化３１】
0006619364.tif 000032
［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−３）から化合物（Ｍ−４ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ａ）は、化合物（Ｍ−３）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いる事もできる。
該反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ａ）を得ることができる。
【００８２】
つづいて、化合物（Ｍ−４ａ）から化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ｂ）は、化合物（Ｍ−４ａ）と無機フッ化物、又は化合物（Ｍ−４ａ）と無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等が挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
Ｖ5がフッ素原子である化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ−４ａ）１モルに対して、無機フッ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
Ｖ5がヨウ素原子である化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ−４ａ）１モルに対して、無機ヨウ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０℃〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ｂ）を得ることができる。
【００８３】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【００８４】
式（２００）
【化３２】
0006619364.tif 000033
［式中、Ｒ201はＲ1を表し、Ｒ202はＲ2を表し、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205は、各々独立して水素原子、又はＲ3を表し、Ｒ206、Ｒ207、及びＲ208は、各々独立して水素原子、又はＲ6を表し、ｎは０、１、又は２を表す。］
で示される化合物。
【００８５】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８６】
【表１】
0006619364.tif 000034
【００８７】
【表２】
0006619364.tif 000035
【００８８】
【表３】
0006619364.tif 000036
【００８９】
【表４】
0006619364.tif 000037
【００９０】
【表５】
0006619364.tif 000038
【００９１】
【表６】
0006619364.tif 000039
【００９２】
【表７】
0006619364.tif 000040
【００９３】
【表８】
0006619364.tif 000041
【００９４】
【表９】
0006619364.tif 000042
【００９５】
【表１０】
0006619364.tif 000043
【００９６】
【表１１】
0006619364.tif 000044
【００９７】
式（２００）で示される化合物において、ｎが１であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（２００）で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202がが［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９８】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９９】
【表１２】
0006619364.tif 000045
【０１００】
【表１３】
0006619364.tif 000046
【０１０１】
【表１４】
0006619364.tif 000047
【０１０２】
【表１５】
0006619364.tif 000048
【０１０３】
【表１６】
0006619364.tif 000049
【０１０４】
【表１７】
0006619364.tif 000050
【０１０５】
【表１８】
0006619364.tif 000051
【０１０６】
【表１９】
0006619364.tif 000052
【０１０７】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０８】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０９】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１０】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１１】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１２】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１３】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１４】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１５】
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１６】
式（２０１）
【化３３】
0006619364.tif 000053
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
【０１１７】
式（２０１）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１８】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１９】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２０】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２１】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２２】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２３】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２４】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２５】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２６】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２７】
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２８】
式（２０２）
【化３４】
0006619364.tif 000054
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
【０１２９】
式（２０２）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３０】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３１】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３２】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３３】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３４】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３５】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３６】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３７】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３８】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３９】
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４０】
式（２０３）
【化３５】
0006619364.tif 000055
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
【０１４１】
式（２０３）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が［表１］〜［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４２】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４３】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４４】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４５】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４６】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４７】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４８】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１４９】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１５０】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１５１】
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１２］〜［表１９］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１５２】
化合物（Ｍ−１）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１５３】
【化３６】
0006619364.tif 000056
［式（Ｍ−１）において、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
【０１５４】
化合物（Ｍ−１）において、Ｖがハロゲン原子であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ｖがフッ素原子であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ｖがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、トリフルオロメチル基であり、ｐが０である化合物；
【０１５５】
化合物（Ｍ−２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１５６】
【化３７】
0006619364.tif 000057
［式（Ｍ−２）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
【０１５７】
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、トリフルオロメチル基であり、ｐが０である化合物；
【０１５８】
化合物（Ｍ−３）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１５９】
【化３８】
0006619364.tif 000058
［式（Ｍ−３）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
【０１６０】
化合物（Ｍ−３）において、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−３）において、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
【０１６１】
化合物（Ｍ−４）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１６２】
【化３９】
0006619364.tif 000059
［式（Ｍ−４）において、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
【０１６３】
化合物（Ｍ−４）において、Ｖがハロゲン原子であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−４）において、Ｖがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−４）において、Ｖがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
【０１６４】
化合物（Ｍ−１９）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１６５】
【化４０】
0006619364.tif 000060
［式（Ｍ−１９）において、Ｒ38はＶ、又はＯＲ1を表し、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
【０１６６】
化合物（Ｍ−１９）において、Ｒ38がハロゲン原子、又はＯＲ1であり、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−１９）において、Ｒ38がハロゲン原子であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−１９）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−１９）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−１９）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−１９）において、Ｒ38がVであり、Vがフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、ｐが０である化合物；
【０１６７】
化合物（Ｍ−２０）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１６８】
【化４１】
0006619364.tif 000061
［式（Ｍ−２０）において、Ｒ38はＶ、又はＯＲ1を表し、Ｖはハロゲン原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
【０１６９】
化合物（Ｍ−２０）において、Ｒ38がハロゲン原子、又はＯＲ1であり、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２０）において、Ｒ38がハロゲン原子であり、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２０）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２０）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２０）において、Ｒ38がＯＲ1であり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２０）において、Ｒ38がVであり、Vが塩素原子、又はフッ素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｐが０である化合物；
【０１７０】
化合物（Ｍ−２２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１７１】
【化４２】
0006619364.tif 000062
［式（Ｍ−２２）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｑ、及びｐは式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
【０１７２】
化合物（Ｍ−２２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、ｑが０であり、ｐが０である化合物；
【０１７３】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０１７４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
【０１７５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
【０１７６】
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
【０１７７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
【０１７８】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
【０１７９】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta  fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta  brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
【０１８０】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
【０１８１】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１８２】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０１８３】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１８４】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１８５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１８６】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１８７】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１８８】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１８９】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１９０】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１９１】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１９２】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１９３】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【実施例】
【０１９４】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。【０１９５】
製造例１−１
２−クロロ−５−ヒドロキシピリジンを１．０ｇ、水酸化カリウムを１１０ｍｇ、メタノール１９ｍＬ、及びＤＭＳＯ１９ｍＬの混合物を、室温にてヘキサフルオロプロペン雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１を２．０ｇ得た。
【化４３】
0006619364.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.15-4.96 (1H, m).【０１９６】
製造例１−２
１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン１６ｇ、及びＭＴＢＥ６４０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下−４５℃で１．６Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液８０ｍＬを滴下した。−４５℃で２時間撹拌後、この反応混合物に３−フルオロピリジン１１ｍＬを滴下した。さらに−４５℃で２時間撹拌後、−５０℃まで冷却し、３５ｍＬの（ｎ−Ｃ4Ｈ9）3ＳｎＣｌを滴下した。−５０℃で１時間撹拌後、室温まで昇温した。得られた混合物に、室温で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体２を含む混合物５０ｇを得た。
【化４４】
0006619364.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60-8.56 (1H, m), 7.24-7.19 (1H, m), 7.18-7.12 (1H, m), 1.66-1.47 (6H, m), 1.42-1.23 (6H, m), 1.23-1.09 (6H, m), 0.97-0.80 (9H, m).【０１９７】
製造例１−３
１．２ｇの中間体１、２．５ｇの中間体２、５００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１６０ｍｇのヨウ化銅、２７０ｍｇの無水塩化リチウム、及びトルエン１４ｍＬの混合物を、加熱還流下５時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３を８２０ｍｇ得た。
【化４５】
0006619364.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).【０１９８】
製造例１−４
水素化ナトリウム（６０％、油状）を１１０ｍｇ、及びジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦとも記す）５ｍＬの懸濁液に、２００μＬの氷冷下エタンチオールを滴下した。氷冷下１０分間撹拌した後、この反応混合物に、８２０ｍｇの中間体３、及びＤＭＦ５ｍＬの混合液を滴下した。この反応混合物を室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物９を６８０ｍｇ得た。
【化４６】
0006619364.tif 000066
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 5.18-4.98 (1H, m), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).【０１９９】
製造例２
５３０ｍｇの本発明化合物９及び５ｍＬのクロロホルムの混合液に、氷冷下５２０ｍｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。氷冷下６時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加えてクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１０を２１０ｍｇ、及び次式で示される本発明化合物１１を３４０ｍｇ得た。
本発明化合物１０
【化４７】
0006619364.tif 000067
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.60-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.52-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物１１
【化４８】
0006619364.tif 000068
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.53 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２００】
製造例３−１
中間体１に代えて２−ブロモ−５−メトキシピリジンを用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体４を得た。
【化４９】
0006619364.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57-8.54 (1H, m), 8.51-8.49 (1H, m), 7.96 (1H, dd), 7.56-7.49 (1H, m), 7.35-7.28 (2H, m), 3.94-3.91 (3H, m).【０２０１】
製造例３−２
５１０ｍｇの中間体４、１１０ｍｇの水素化ナトリウム（油状、６０％）、及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、氷冷下２００μＬのエタンチオールを滴下した。室温に昇温した後、４時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。
得られた残渣をクロロホルムで希釈した溶液に、氷冷下１．４ｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。この反応混合物を、室温で１０時間撹拌した。得られた反応混合物に、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体５を４９０ｍｇ得た。
【化５０】
0006619364.tif 000070
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 3.94-3.87 (5H, m), 1.37 (3H, t). 【０２０２】
製造例３−３
５ｍＬの１．０Ｍの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液に、氷冷下で４９０ｍｇの中間体５を加えた。室温に昇温後、２日間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体６を３００ｍｇ得た。
【化５１】
0006619364.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.08 (1H, dd), 6.64 (1H, br s), 3.94 (2H, q), 1.39 (3H, t).【０２０３】
製造例３−４
１００ｍｇの中間体６、１９０ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で１５０ｍｇの２，２，３，３−テトラフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホネートを加えた。室温で１０時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物７を１４０ｍｇ得た。
【化５２】
0006619364.tif 000072
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２０４】
製造例４
１００ｍｇの中間体６、１９０ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で１６０ｍｇの２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホネートを加えた。得られた混合物を室温で１０時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物８を１３０ｍｇ得た。
【化５３】
0006619364.tif 000073
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２０５】
製造例５
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートに代えて２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルトリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例３−４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物１４を得た。
【化５４】
0006619364.tif 000074
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 5.33-5.08 (1H, m), 4.59-4.36 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２０６】
製造例６−１
ヘキサフルオロプロペンに代えて（トリフルオロビニル）（トリフルオロメチル）エーテルを用い、
製造例１−１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体７を得た。
【化５５】
0006619364.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.97 (1H, dt).【０２０７】
製造例６−２
中間体１に代えて中間体７を用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体８を得た。
【化５６】
0006619364.tif 000076
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).【０２０８】
製造例６−３
中間体３に代えて中間体８を用い、製造例１−４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２２を得た。
【化５７】
0006619364.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.31-7.26 (1H, m), 6.00 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).【０２０９】
製造例７
本発明化合物９に代えて本発明化合物２２を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２３、及び次式で示される本発明化合物２４を得た。
本発明化合物２３
【化５８】
0006619364.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.61-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.01 (1H, dt), 3.51-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物２４
【化５９】
0006619364.tif 000079
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.00 (1H, dt), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２１０】
製造例８−１
１０ｇの２−ブロモ−５−ヒドロキシピリジン、２６ｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２９ｍＬの混合物、氷冷下２２ｇの２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホネートを滴下した。この反応混合物を、室温で２日間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体９を１７ｇ得た。
【化６０】
0006619364.tif 000080
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.19 (1H, dd), 4.46 (2H, t).【０２１１】
製造例８−２
中間体１に代えて中間体９を用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１０を得た。
【化６１】
0006619364.tif 000081
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.55 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.01 (1H, dd), 7.58-7.52 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 7.38-7.33 (1H, m), 4.55 (2H, t).【０２１２】
製造例８−３
中間体３に代えて中間体１０を用い、製造例１−４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２７を得た。
【化６２】
0006619364.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).【０２１３】
製造例８−４
本発明化合物９に代えて、本発明化合物２７を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物３０を合成することができる。
本発明化合物３０
【化６３】
0006619364.tif 000083
【０２１４】
製造例９−１
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートに代えて、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例８−１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１８を得た。
【化６４】
0006619364.tif 000084
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.40 (2H, tt).【０２１５】
製造例９−２
中間体１に代えて中間体１８を用い、製造例１−３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１９を得た。
【化６５】
0006619364.tif 000085
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.52 (2H, m), 8.04-7.99 (1H, m), 7.59-7.52 (1H, m), 7.42-7.32 (2H, m), 6.25-5.93 (1H, m), 4.54-4.45 (2H, m).【０２１６】
製造例９−３
中間体３に代えて中間体１９を用い、製造例１−４に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２６を得た。
【化６６】
0006619364.tif 000086
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 6.09 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).【０２１７】
製造例９−４
本発明化合物９に代えて、本発明化合物２６を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２９を合成することができる。
本発明化合物２９
【化６７】
0006619364.tif 000087
【０２１８】
製造例１０−１
１００ｍＬの１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液、及びＴＨＦ１６０ｍＬの混合物に、−７８℃でエチルメチルスルホン２３ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。この反応混合物を０℃まで徐々に昇温した後、−７８℃に再冷却した。この反応混合物に、−７８℃で５−フルオロ−２−シアノピリジン２０ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１６を４０ｇ得た。
【化６８】
0006619364.tif 000088
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).【０２１９】
製造例１０−２
１１ｍＬのオキサリルクロリド、及びクロロホルム８６ｍＬの混合物に、氷冷下１０ｍＬのＤＭＦを滴下した。氷冷下３０分間撹拌した後、この混合物に３３ｍＬのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温後２時間撹拌した後、この混合物に氷冷下１０ｇの中間体１６、４２ｍＬのトリエチルアミン、及びクロロホルム３０ｍＬの混合物を滴下した。室温に昇温後１時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール３０ｍＬで希釈した後、室温で２８％アンモニア水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を６０℃で２．５時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１７を９．４ｇ得た。
【化６９】
0006619364.tif 000089
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.52-8.46 (2H, m), 7.87 (1H, dd), 7.62-7.54 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２２０】
製造例１０−３
４００ｍｇの中間体１７、９０ｍｇの水素化ナトリウム（６０％、油状）、及びＮＭＰ２ｍＬの混合物に、氷冷下２３０ｍｇの２，２，２−トリフルオロエタノールを加えた。７０℃で２日間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物２を１７０ｍｇ得た。
【化７０】
0006619364.tif 000090
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.48 (2H, q), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２２１】
製造例１１
２．０ｇの本発明化合物８、６ｍＬの硫酸、及び水２ｍＬの混合物に、氷冷下６３０μＬの３０％過酸化水素水を加えた。室温で２日間撹拌した後、この反応混合物を氷水に加えた。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物２０４を０．２ｇ、本発明化合物２１４を０．６ｇ、及び本発明化合物２２４を０．２ｇ得た。
本発明化合物２０４
【化７１】
0006619364.tif 000091
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 8.04 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.38 (1H, d), 7.05 (1H, dd), 4.50 (2H, t), 3.76-3.64 (1H, m), 3.61-3.49 (1H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物２１４
【化７２】
0006619364.tif 000092
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.44 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本発明化合物２２４
【化７３】
0006619364.tif 000093
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, dd), 8.14 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.07 (1H, dd), 4.51 (2H, t), 3.36-3.18 (2H, m), 1.28 (3H, t).【０２２２】
製造例１２
６．８ｇの本発明化合物２０４及び本発明化合物２２４の混合物（混合比率、本発明化合物２０４：本発明化合物２２４＝１００：１）に１５ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１６９を６．７ｇ、及び本発明化合物１９４を０．０７ｇ得た。
本発明化合物１６９
【化７４】
0006619364.tif 000094
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.98 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本発明化合物１９４
【化７５】
0006619364.tif 000095
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.39 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.70 (2H, q), 1.40 (3H, t).【０２２３】
製造例１３
３．７ｇの本発明化合物２１４に、１０ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物７９を３．０ｇ得た。
【化７６】
0006619364.tif 000096
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.92 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２２４】
製造例１４
５００ｍｇの本発明化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下０．１ｍＬの２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液を加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物９４を２３０ｍｇ得た。
【化７７】
0006619364.tif 000097
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 8.29 (1H, d), 7.83 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 4.54 (2H, td), 4.03 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.36 (3H, t).【０２２５】
製造例１５
２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷浴下３９ｍｇの１Ｈ−１，２，４−トリアゾール及び２２ｍｇの水素化ナトリウム（６０％油状）を加えた。室温で２４時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１０４を１６０ｍｇ得た。
【化７８】
0006619364.tif 000098
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 8.67 (1H, d), 8.41 (1H, dd), 8.17 (1H, s), 8.10 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.93 (2H, q), 1.41 (3H, t).【０２２６】
製造例１６
２００ｍｇの本発明化合物７９、０．９６ｍＬのジイソプロピルエチルアミン、及びアセトニトリル１ｍＬの混合物に、氷冷下９６０ｍｇの２−クロロ−５−（アミノメチル）チアゾール臭化水素酸塩を加えた。８０℃で５日間撹拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物８９を２００ｍｇ得た。
【化７９】
0006619364.tif 000099
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.40 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 5.40 (1H, t), 4.77 (2H, d), 4.54 (2H, t), 3.77 (2H, q), 1.35 (3H, t).【０２２７】
製造例１７
２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．０９ｍＬの２８％アンモニア水溶液を加えた。この反応混合物を、８０℃で３日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物５９を１１０ｍｇ得た。
【化８０】
0006619364.tif 000100
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 5.01 (2H, s), 4.52 (2H, td), 3.66 (2H, q), 1.32 (3H, t).【０２２８】
製造例１８
２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＤＭＦ１ｍＬの混合物に、室温で０．１３ｍＬの５０％ジメチルアミン水溶液を加えた。この反応混合物を、６０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物６９を２００ｍｇ得た。
【化８１】
0006619364.tif 000101
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.88 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.94 (2H, q), 1.55 (6H, s), 1.40 (3H, t).【０２２９】
製造例１９
２００ｍｇの本発明化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．２ｍＬの２，２，２−トリフルオロエチルアミンを加えた。この反応混合物を、１２０℃で４日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物７４を１８０ｍｇ得た。
【化８２】
0006619364.tif 000102
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 6.61 (1H, d), 5.18 (1H, t), 4.54 (2H, t), 4.28-4.16 (2H, m), 3.79 (2H, q), 1.36 (3H, t).【０２３０】
製造例２０
５００ｍｇの本発明化合物２０４、２４０ｍｇのトリエチルアミン、及びアセトニトリル３ｍＬの混合物に、室温でトリメチルシリルシアニド３６０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で３４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１７９を１８０ｍｇ得た。
【化８３】
0006619364.tif 000103
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.55 (1H, d), 4.66 (2H, t), 3.90 (2H, q), 1.45 (3H, t).【０２３１】
製造例２１
１．０ｇの本発明化合物２０４に５ｍＬの無水酢酸を加え、１００℃で２０時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１７４を９８０ｍｇ得た。
【化８４】
0006619364.tif 000104
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 4.51 (2H, t), 3.78 (2H, q), 2.33 (3H, s), 1.36 (3H, t).【０２３２】
製造例２２
６６０ｍｇの本発明化合物１７４、及びメタノール７ｍＬの混合物に、室温で６００ｍｇの炭酸カリウムを加えて、室温で１．５時間撹拌した後、２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１５９を５３０ｍｇ得た。
【化８５】
0006619364.tif 000105
1H-NMR (CDCl3) δ: 11.08 (1H, s), 8.89 (1H, dd), 8.60 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.32-7.24 (1H, br m), 7.11 (1H, d), 4.71 (2H, t), 3.15 (2H, q), 1.18 (3H, t).【０２３３】
製造例２３
３４０ｍｇの本発明化合物１５９、４００ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ３ｍＬの混合物に、室温で０．９８ｍＬのヨードメタンを加えた。室温で１日撹拌した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物１６４を２５０ｍｇ得た。
【化８６】
0006619364.tif 000106
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.28 (1H, d), 4.52 (2H, t), 4.00 (3H, s), 3.62 (2H, q), 1.34 (3H, t).【０２３４】
製造例２４−１
３０ｇの２−シアノ−５−フルオロピリジン、５４ｇの２，２，３，３−テトラフロオロ−１−プロパノール、及びＮＭＰ９０ｍＬの混合物に、氷冷下１３０ｇの炭酸セシウムを加えた後室温に昇温し、室温で１．５時間撹拌した。得られた混合物を６０℃に昇温して、６０℃で更に５時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をイソプロパノール／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１１を４７ｇ得た。
【化８７】
0006619364.tif 000107
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 6.04 (1H, tt), 4.49 (2H, t).【０２３５】
製造例２４−２
１１ｇのエチルメチルスルホン、及びＴＨＦ５０ｍＬの混合物に、氷冷下５９ｍＬの１．６Ｍｎ−ブチルリチウム  ヘキサン溶液を加え、氷冷下で１５分間撹拌した。この混合物を、氷冷下で、２０ｇの中間体１１とＴＨＦ５０ｍＬとの混合物に加え、氷冷下で１０分間撹拌した。この混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１２を１８ｇ得た。
【化８８】
0006619364.tif 000108
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 6.05 (1H, tt), 5.28 (1H, s), 4.48 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).【０２３６】
製造例２４−３
２００ｍｇの中間体１２と４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン２ｍＬとの混合物を１００℃で４．５時間加熱撹拌した。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物５３を１００ｍｇ得た。
【化８９】
0006619364.tif 000109
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.49 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).【０２３７】
製造例２５−１
２，２，３，３−テトラフロオロ−１−プロパノールに代えて、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールを用い、製造例２４−１に記載の方法に準じて次式で示される中間体１３を得た。
【化９０】
0006619364.tif 000110
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.73-7.71 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 4.56 (2H, td).【０２３８】
製造例２５−２
中間体１１に代えて、中間体１３を用い、製造例２４−２に記載の方法に準じて次式で示される中間体１４を得た。
【化９１】
0006619364.tif 000111
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 5.28 (1H, s), 4.54 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).【０２３９】
製造例２５−３
中間体１２に代えて中間体１４を用い、製造例２４−３に記載の方法に準じて次式で示される本発明化合物５４を得た。
【化９２】
0006619364.tif 000112
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.39 (1H, d), 7.99 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).【０２４０】
製造例２６
３．０ｇの中間体１４、８３０μＬのアクロレイン、及びエタノール１０ｍＬの混合物を６０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、３．８ｇの残渣を得た。この残渣のうち、５００ｍｇをＴＨＦ２ｍＬに混合し、室温で６２０μＬのトリエチルアミン及び２２０μＬのメタンスルホニルクロリドを加えた。この混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。得られた混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物９９を４７ｍｇ得た。
【化９３】
0006619364.tif 000113
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 6.04-5.93 (1H, m), 5.23-5.18 (2H, m), 4.54 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.55 (2H, d), 1.37 (3H, t).【０２４１】
製造例２７
８．５ｇの中間体１４及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下９．４ｇのα-（トリフルオロメチル）アクリロイルクロリドを加え、室温で３０分間撹拌した。この混合物にヘキサンを加えた後、ろ過した。ろ物を飽和重曹水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶液で再結晶し、次式で示される中間体１５を２１ｇ得た。
【化９４】
0006619364.tif 000114
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.81-7.78 (2H, m), 7.33 (1H, dd), 4.52 (2H, t), 3.49-3.31 (2H, m), 3.11-3.02 (3H, m), 1.29 (3H, t).【０２４２】
製造例２８
１０ｇの中間体１５及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、室温で４．４ｇのＮ−ブロモスクシンイミドと１０ｍｇの過酸化ベンゾイルを加え、６０℃で３０分間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、ナトリウムメトキシドを発熱が収まるまで加えた。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される本発明化合物１１４を１４ｇ得た。
【化９５】
0006619364.tif 000115
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.41 (1H, s), 7.92 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.57 (2H, t), 3.45 (2H, q), 1.33 (3H, t).【０２４３】
製造例２９
４．４ｇの本発明化合物１１４に２３ｇのオキシ塩化リンを加え、加熱還流下２日間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１０９を２．７ｇ得た。
【化９６】
0006619364.tif 000116
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, s), 8.40 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.56 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.43 (3H, t).【０２４４】
製造例３０
５００ｍｇの本発明化合物１０９、４６ｍｇの１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、及びＤＭＳＯ２ｍＬの混合物に、室温で２４０ｍｇの炭酸セシウムを加え、３０分間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１５４を２４０ｍｇ得た。
【化９７】
0006619364.tif 000117
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.44 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 4.58 (2H, t), 4.05 (2H, q), 1.47 (3H, t).【０２４５】
製造例３１
本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、製造例１７に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物１２４を得た。
【化９８】
0006619364.tif 000118
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.52 (2H, s), 4.53 (2H, t), 3.79 (2H, q), 1.37 (3H, t).【０２４６】
製造例３２
本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、５０％ジメチルアミン水溶液に代えて、４０％メチルアミン−メタノール溶液を用い、製造例１８に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物１２９を得た。
【化９９】
0006619364.tif 000119
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35-8.35 (2H, m), 7.86 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 5.48 (1H, s), 4.54 (2H, td), 3.83 (2H, q), 3.15 (3H, d), 1.37 (3H, t).【０２４７】
製造例３３
本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、製造例１９に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物１３９を得た。
【化１００】
0006619364.tif 000120
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 5.62 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.42-4.33 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.39 (3H, t).【０２４８】
製造例３４
１．０ｇの本発明化合物１０９、８２０μＬのジイソプロピルエチルアミン、及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、室温で１６０μＬのヒドラジン１水和物を加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１４４を６２０ｍｇ得た。
【化１０１】
0006619364.tif 000121
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.74 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.19 (2H, d), 3.80 (2H, q), 1.37 (3H, t).【０２４９】
製造例３５
５５０ｍｇの本発明化合物１４４、１１０μＬのピリジン、及びアセトニトリル１０ｍＬの混合物に、室温で２５０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸クロリドを加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物１４９を７３０ｍｇ得た。
【化１０２】
0006619364.tif 000122
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.65 (2H, d), 7.50 (1H, t), 7.41 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.00 (2H, d), 4.58 (2H, t), 3.81 (2H, q), 2.29 (3H, s), 1.33 (3H, t).【０２５０】
製造例３６
６３０ｍｇの本発明化合物１４９、水１ｍＬ、及びエチレングリコール２ｍＬの混合物に、室温で７８ｍｇの水酸化ナトリウムを加え、９０℃で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本発明化合物３９を３５０ｍｇ得た。
【化１０３】
0006619364.tif 000123
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 8.73 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.46-7.44 (1H, m), 4.56 (2H, t), 3.99 (2H, q), 1.42 (3H, t).【０２５１】
製造例３７
本発明化合物７９に代えて本発明化合物１０９を用い、製造例１４に記載の方法に準じて行い、次式で示される本発明化合物１１９を得た。
【化１０４】
0006619364.tif 000124
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.38 (1H, t), 7.90 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 4.16 (3H, s), 3.91 (2H, q), 1.40 (3H, t).【０２５２】
製造例３８（１）
３．４ｇの中間体１０、及びＮＭＰ３６ｍＬの混合物に、室温にて一硫化水素ナトリウムｎ水和物（和光純薬製）５．０ｇを加えた。この反応混合物を、８０℃で１２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、さらに２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた溶液を、室温にて空気雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、痕跡量の次式で示される中間体２０、及び２．５ｇの次式で示される中間体２１を得た。
中間体２０
【化１０５】
0006619364.tif 000125
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３３７
中間体２１
【化１０６】
0006619364.tif 000126
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.57 (2H, d), 8.52 (2H, dd), 8.32 (2H, d), 8.05 (2H, dd), 7.78 (2H, dd), 7.41 (2H, dd), 5.06 (4H, t).
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６７１【０２５３】
製造例３８（２）
２００ｍｇの中間体２１、炭酸カリウム２４０ｍｇ、及びＤＭＦ１．２ｍＬの混合物に、室温下にて（ブロモメチル）シクロプロパン１９０ｍｇ及びヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム２水和物２７０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を８０℃に昇温し、１０時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物２７９を１５０ｍｇ得た。
【化１０７】
0006619364.tif 000127
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.82 (2H, d), 1.07-0.97 (1H, m), 0.63-0.57 (2H, m), 0.31-0.26 (2H, m).【０２５４】
製造例３８（３）
本発明化合物９に代えて本発明化合物２７９を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物２８０を得た。
【化１０８】
0006619364.tif 000128
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.82 (2H, d), 1.20-1.08 (1H, m), 0.62-0.55 (2H, m), 0.37-0.31 (2H, m).【０２５５】
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、５−クロロ−２−シアノピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２２を得た。
【化１０９】
0006619364.tif 000129
1H NMR(CDCl3) δ ppm: 1.47 (3H, t), 3.29 (2H, q), 4.96 (2H, s), 7.87 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)【０２５６】
中間体１６に代えて、中間体２２を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、下記の中間体２３を得た。
【化１１０】
0006619364.tif 000130
1H NMR(CDCl3) δ ppm: 1.38 (3H, t), 3.87 (2H, q), 7.57 (1H, dd), 7.81 (1H, dd), 7.85 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.58 (1H, dd), 8.88 (1H, dd)【０２５７】
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、２−シアノ−５−ブロモピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２４を得た。
【化１１１】
0006619364.tif 000131
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.04-7.98 (2H, m), 4.97(2H, s), 3.28 (2H, q), 1.46 (3H, t).【０２５８】
中間体１６に代えて、中間体２４を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
【化１１２】
0006619364.tif 000132
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.01-7.98 (1H, m), 7.74 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.37 (3H, t).【０２５９】
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、２−シアノ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
【化１１３】
0006619364.tif 000133
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.16 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 6.05 (1H, tt), 4.96 (2H, s), 4.52 (2H, t), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).【０２６０】
中間体１６に代えて、中間体２５を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、本発明化合物７を得た。【０２６１】
５−フルオロ−２−シアノピリジンに代えて、２−シアノ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０−１に記載の方法に準じて、下記の中間体２６を得た。
【化１１４】
0006619364.tif 000134
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, t), 8.16 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.96 (2H, s), 4.58 (2H, td), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).【０２６２】
中間体１６に代えて、中間体２６を用い、製造例１０−２に記載の方法に準じて、本発明化合物８を得た。【０２６３】
式（２００）
【化１１５】
0006619364.tif 000135
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表２０］〜［表３８］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２６４】
【表２０】
0006619364.tif 000136
【０２６５】
【表２１】
0006619364.tif 000137
【０２６６】
【表２２】
0006619364.tif 000138
【０２６７】
【表２３】
0006619364.tif 000139
【０２６８】
【表２４】
0006619364.tif 000140
【０２６９】
【表２５】
0006619364.tif 000141
【０２７０】
【表２６】
0006619364.tif 000142
【０２７１】
【表２７】
0006619364.tif 000143
【０２７２】
【表２８】
0006619364.tif 000144
【０２７３】
【表２９】
0006619364.tif 000145
【０２７４】
【表３０】
0006619364.tif 000146
【０２７５】
【表３１】
0006619364.tif 000147
【０２７６】
【表３２】
0006619364.tif 000148
【０２７７】
【表３３】
0006619364.tif 000149
【０２７８】
【表３４】
0006619364.tif 000150
【０２７９】
【表３５】
0006619364.tif 000151
【０２８０】
【表３６】
0006619364.tif 000152
【０２８１】
【表３７】
0006619364.tif 000153
【０２８２】
【表３８】
0006619364.tif 000154
【０２８３】
式（２０１）
【化１１６】
0006619364.tif 000155
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表３９］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２８４】
【表３９】
0006619364.tif 000156
【０２８５】
式（２０２）
【化１１７】
0006619364.tif 000157
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表４０］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２８６】
【表４０】
0006619364.tif 000158
【０２８７】
式（２０３）
【化１１８】
0006619364.tif 000159
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の［表４１］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２８８】
【表４１】
0006619364.tif 000160
【０２８９】
以下に物性値を示す。【０２９０】
【表４２】
0006619364.tif 000161
【０２９１】
【表４３】
0006619364.tif 000162
【０２９２】
【表４４】
0006619364.tif 000163
【０２９３】
【表４５】
0006619364.tif 000164
【０２９４】
【表４６】
0006619364.tif 000165
【０２９５】
【表４７】
0006619364.tif 000166
【０２９６】
【表４８】
0006619364.tif 000167
【０２９７】
【表４９】
0006619364.tif 000168
【０２９８】
【表５０】
0006619364.tif 000169
【０２９９】
【表５１】
0006619364.tif 000170
【０３００】
式（３００）
【化１１９】
0006619364.tif 000171
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ304、Ｒ305、Ｒ306、Ｒ307、及びＶは、下記の［表５２］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０３０１】
【表５２】
0006619364.tif 000172
【０３０２】
式（４００）
【化１２０】
0006619364.tif 000173
〔式中、Ｒ401、Ｒ402、Ｒ403、Ｒ404、Ｒ405、Ｒ406、及びＲ407は、下記の［表５３］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０３０３】
【表５３】
0006619364.tif 000174
【０３０４】
式（５００）
【化１２１】
0006619364.tif 000175
〔式中、Ｒ501、Ｒ502、Ｒ503、Ｒ504、Ｒ505、Ｒ506、及びＲ507は、下記の［表５４］〜［表５６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０３０５】
【表５４】
0006619364.tif 000176
【０３０６】
【表５５】
0006619364.tif 000177
【０３０７】
【表５６】
0006619364.tif 000178
【０３０８】
式（６００）
【化１２２】
0006619364.tif 000179
〔式中、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ603、Ｒ604、Ｒ605、Ｒ606、Ｒ607、ｎ、及びＶは、下記の［表５７］〜［表６０］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０３０９】
【表５７】
0006619364.tif 000180
【０３１０】
【表５８】
0006619364.tif 000181
【０３１１】
【表５９】
0006619364.tif 000182
【０３１２】
【表６０】
0006619364.tif 000183
【０３１３】
式（７００）
【化１２３】
0006619364.tif 000184
〔式中、Ｒ701、Ｒ702、Ｒ703、Ｒ704、Ｒ705、及びｎは、下記の［表６１］〜［表６３］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０３１４】
【表６１】
0006619364.tif 000185
【０３１５】
【表６２】
0006619364.tif 000186
【０３１６】
【表６３】
0006619364.tif 000187
【０３１７】
式（８００）
【化１２４】
0006619364.tif 000188
〔式中、Ｒ801、Ｒ802、Ｒ803、Ｒ804、Ｒ805、及びｎは、下記の［表６４］〜［表６６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０３１８】
【表６４】
0006619364.tif 000189
【０３１９】
【表６５】
0006619364.tif 000190
【０３２０】
【表６６】
0006619364.tif 000191
【０３２１】
式（９００）
【化１２５】
0006619364.tif 000192
〔式中、Ｒ901、Ｒ902、Ｒ903、Ｒ904、Ｒ905、Ｒ906、及びＲ907は、下記の［表６７］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０３２２】
【表６７】
0006619364.tif 000193
【０３２３】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０３２４】
製剤例１
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。【０３２５】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。【０３２６】
製剤例３
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０３２７】
製剤例４
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。【０３２８】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０３２９】
製剤例６
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。【０３３０】
製剤例７
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。【０３３１】
製剤例８
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０３３２】
製剤例９
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０３３３】
製剤例１０
本発明化合１〜３４７のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０３３４】
製剤例１１
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０３３５】
製剤例１２
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０３３６】
製剤例１３
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０３３７】
製剤例１４
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０３３８】
製剤例１５
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ  Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０３３９】
製剤例１６
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ５重量％を、乳化剤  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％の混合物に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部
として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０３４０】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５  ３重量％の混合物中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０３４１】
製剤例１８
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０３４２】
製剤例１９
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０３４３】
製剤例２０
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０３４４】
製剤例２１
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０３４５】
製剤例２２
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０３４６】
製剤例２３
本発明化合物１〜３４７のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０３４７】
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。【０３４８】
試験例１
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々２０ｍｌ散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０３４９】
試験例２
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々２０ｍｌ散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０３５０】
試験例３
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記希釈液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の潅注前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の潅注前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０３５１】
試験例４
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液１０ｍｌを各々散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０３５２】
試験例５
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液を各々１０ｍｌ散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０３５３】
試験例６
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記希釈液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の潅注前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の潅注前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及び346を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０３５４】
試験例７
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記希釈液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。【０３５５】
試験例８
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記希釈液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上を示した。【０３５６】
試験例９
製剤例５に記載の方法に準じて得られた本発明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及び346の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、前記希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及び346を用いた処理区はいずれも、死虫率１００％であった。【０３５７】
試験例１０
製剤例１に記載の方法に準じて得られた本発明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及び69の製剤を、有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調整した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キュウリに、前記希釈液を各々３０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、第２葉を切り取って２００ｍＬカップに収容し、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及び69を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。【０３５８】
試験例１１
本発明化合物２を、１ｍｇにつき、アセトン：ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート＝９５：５（重量比）の混合溶液５０μＬの割合で混合した後、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように、シンダイン（登録商標、住友化学製）を０．０３容量％含有するイオン交換水で希釈し、本発明化合物の希釈液を得た。
湿らせたキムワイプ（登録商標）を敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）を播種した。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬した。該実生を乾燥後、実生２粒をプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に収容し、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００
本発明化合物２の代わりに、本発明化合物1、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及び344を用いて、同様にこの試験を行った。
その結果、下記の本発明化合物を用いた場合の死虫率は８０％以上であった。
本発明化合物：1、2、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及び344
【産業上の利用可能性】
【０３５９】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。