(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、その塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体：
【化１】
0006485839.tif 000052
（式中：
ａが１であり、ｂが２であり、ｃが０であり； 
各Ａは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｅは独立して、Ｏ、Ｓまたは−ＮＲ１８であり；
各Ｇは独立して、Ｃであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、または−ＯＲ１８であり；
Ｒ１およびＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
Ｒ４およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ４およびＲ１３は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９または
【化２】
0006485839.tif 000053
であり；ならびに
各Ｒ１９は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）
【請求項２】
各Ａが独立して、Ｏである、請求項１に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項３】
各Ｅが独立して、Ｏである、請求項１または２に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項４】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１６がそれぞれ独立して、Ｈである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３およびＲ１７がそれぞれ独立して、アルキルである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３およびＲ１７がそれぞれ独立して、メチルである、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項７】
式（ＩＩＩ）の構造を有する、請求項６に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【化３】
0006485839.tif 000054
【請求項８】
式（ＩＶ）の構造を有する、請求項６に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【化４】
0006485839.tif 000055
【請求項９】
少なくとも５０％、６０％、７０％、８０％、８５％、９０％、９５％または少なくとも５０％〜１００％のジアステレオマー過剰率を有する、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体を含む、製剤。
【請求項１１】
賦形剤をさらに含む、請求項１０に記載の製剤。
【請求項１２】
前記賦形剤が、水、界面活性剤、アルコールまたはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項１１に記載の製剤。
【請求項１３】
スルホスクシナート、ナフタレンスルホン酸、硫酸エステル、リン酸エステル、硫酸化アルコール、アルキルベンゼンスルホナート、ポリカルボキシラート、ナフタレンスルホン酸縮合物、フェノールスルホン酸縮合物、リグノスルホナート、メチルオレオイルタウラート、ポリビニルアルコールまたはそれらの任意の組み合わせを含む界面活性剤を含む、請求項１２に記載の製剤。
【請求項１４】
肥料をさらに含む、請求項１０から１３のいずれか一項に記載の製剤。
【請求項１５】
前記肥料が、窒素肥料、リン酸肥料、カリウム肥料、カルシウム肥料、マグネシウム肥料、硫黄肥料、化合物肥料、有機肥料またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項１４に記載の製剤。
【請求項１６】
殺虫剤、殺菌剤、除草剤またはそれらの任意の組み合わせをさらに含む、請求項１０から１５のいずれか一項に記載の製剤。
【請求項１７】
前記除草剤がグリホサートを含む、請求項１６に記載の製剤。
【請求項１８】
前記グリホサートがＮ−（ホスホノメチル）グリシンを含む、請求項１７に記載の製剤。
【請求項１９】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、もしくは立体異性体、または請求項１０から１８のいずれか一項に記載の製剤と植物とを接触させることを含む方法。
【請求項２０】
前記植物の接触が、噴霧剤として前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、もしくは立体異性体、または前記製剤を投与することを含む、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
前記植物の接触が、前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、もしくは立体異性体、前記製剤を前記植物の灌漑水に追加することをさらに含む、請求項１９に記載の方法。
【請求項２２】
ダイズ、トウモロコシ、イネ、トマト、アルファルファ、コムギ、緑藻またはそれらの任意の組み合わせである植物を接触させることを含む、請求項１９から２１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２３】
前記接触植物の収量を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して延長し、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して延長もしくは維持し、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して維持し、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の耐塩性を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の水分消費を非接触植物と比較して減少させ、前記接触植物の耐乾性を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の病虫害抵抗性を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の農薬消費を非接触植物と比較して減少させ、またはそれらの任意の組み合わせをもたらす、請求項１９から２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
接触植物の収量を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の寿命を非接触植物と比較して延長し、接触植物の萎れを非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、接触植物の膨張を非接触植物と比較して延長もしくは維持し、接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して維持し、接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の耐塩性を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の水分消費を非接触植物と比較して減少させ、接触植物の耐乾性を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の病虫害抵抗性を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の農薬消費を非接触植物と比較して減少させ、またはそれらの任意の組み合わせをもたらすのに有効な量で、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、もしくは立体異性体、または請求項１０から１８のいずれか一項に記載の製剤と植物を接触させることを含む方法。
【請求項２５】
前記接触植物の収量を増加させることを含み、前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％増加させる、請求項２３から２４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２６】
適切な灌漑条件または干ばつ条件下で、前記接触植物の収量を増加させる、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
前記接触植物の寿命を延長することを含み、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％延長する、請求項２３から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２８】
前記接触植物の寿命を延長することを含み、前記接触植物の寿命を少なくとも６時間、１２時間、２４時間、３６時間、４８時間または少なくとも６時間〜１カ月間延長する、請求項２３から２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】
前記接触植物の萎れを軽減することを含み、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％軽減する、請求項２３から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３０】
前記接触植物の萎れを遅延することを含み、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも６時間、１２時間、２４時間、３６時間、４８時間または少なくとも６時間〜１カ月間遅延する、請求項２３から２９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３１】
前記接触植物の膨張を延長または維持することを含み、前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して少なくとも６時間、１２時間、２４時間、３６時間、４８時間または少なくとも６時間〜１カ月間延長または維持する、請求項２３から３０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３２】
前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を軽減することを含み、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％軽減する、請求項２３から３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を遅延することを含み、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも６時間、１２時間、２４時間、３６時間、４８時間または少なくとも６時間〜１カ月間遅延する、請求項２５から３２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３４】
前記接触植物のクロロフィル含量を維持することを含み、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも６時間、１２時間、２４時間、３６時間、４８時間または少なくとも６時間〜１カ月間維持する、請求項２３から３３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３５】
前記接触植物のクロロフィル含量の減少を遅延することを含み、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して少なくとも６時間、１２時間、２４時間、３６時間、４８時間または少なくとも６時間〜１カ月間遅延する、請求項２３から３４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３６】
前記接触植物のクロロフィル含量を増加させることを含み、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％増加させる、請求項２３から３５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３７】
前記接触植物の耐塩性を増加させることを含み、塩分条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％増加させる、請求項２３から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
前記接触植物の耐塩性を増加させることを含み、生産される前記接触植物の重量単位当たりの水分消費を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％減少させる、請求項２３から３７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３９】
前記接触植物の耐乾性を増加させることを含み、干ばつ条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％増加させる、請求項２３から３８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４０】
前記接触植物の病虫害抵抗性を増加させることを含み、いかなる農薬も使用しない場合の前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％増加させる、請求項２３から３９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４１】
前記接触植物の農薬消費を減少させることを含み、生産される前記接触植物の重量単位当たりの農薬消費を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％減少させる、請求項２３から４０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４２】
前記接触植物がトウモロコシを含む、請求項１９から４１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４３】
前記トウモロコシの生産を非接触植物と比較して増加させる、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記トウモロコシの生産を増加させることを含み、前記トウモロコシの平均穀粒量を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％増加させる、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
前記トウモロコシの生産を増加させることを含み、前記トウモロコシの平均実体積を非接触植物と比較して少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％または５％〜５０％増加させる、請求項４３から４４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４６】
前記植物の接触が、雑草の成長を阻害する、請求項１７から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４７】
前記雑草が寄生雑草を含む、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
前記寄生雑草が、ストライガ（Ｓｔｒｉｇａ）属由来の雑草を含む、請求項４７に記載の方法。
【請求項４９】
製剤を作製する方法であって、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体を用いて、前記製剤を形成することを含む方法。
【請求項５０】
前記製剤が賦形剤をさらに含む、請求項４９に記載の方法。
【請求項５１】
前記賦形剤が、水、界面活性剤、アルコールまたはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体を生産する方法であって、
【化５】
0006485839.tif 000056
（式中、Ｒ１７は、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）またはその塩をアルキル化することを含む方法。
【請求項５３】
（ｉ）場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンをヒドロキシメチル化すること；および
（ｉｉ）続いて、
【化６】
0006485839.tif 000057
（式中、Ｒ１７は、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）またはその塩をアルキル化すること
を含む、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
前記ヒドロキシメチル化が、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下におけるスクラレオリドとギ酸メチルとの間の反応を含み、前記アルキル化が、前記ヒドロキシメチル化の生成物と５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンとの間の反応を含む、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
前記場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンがスクラレオリドを含む、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
Ｒ１７がアルキルである、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
Ｒ１７がメチルである、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
ＸがＣｌである、請求項５３から５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５９】
前記ヒドロキシメチル化およびアルキル化がワンポット法である、請求項５３から５８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、もしくは立体異性体、または請求項１０から１８のいずれか一項に記載の製剤の量が、少なくとも１ｍｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、５００ｍｇ、１ｇ、１０ｇ、１００ｇ、５００ｇ、１ｋｇ、１０ｋｇ、１００ｋｇ、１０００ｋｇもしくは少なくとも１ｍｇ〜１０００ｋｇを含むか、または総重量の１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％もしくは少なくとも１％〜９９％を含む、請求項１９から５１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６１】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、もしくは立体異性体、または請求項１３から２１のいずれか一項に記載の製剤を含む土壌。
【請求項６２】
請求項１９から６０のいずれか一項に記載の方法を使用して成長させた、植物またはその可食部。
【請求項６３】
請求項６２に記載の植物またはその可食部由来の成分を含む食品。
【請求項６４】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、もしくは立体異性体、または請求項１０から１８のいずれか一項に記載の製剤を含む食品。
【請求項６５】
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個または１０個の個々のジアステレオマーを含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、もしくは立体異性体、または請求項１０から１８のいずれか一項に記載の製剤。
【請求項６６】
請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、もしくは立体異性体、または請求項１０から１８のいずれか一項に記載の製剤を含む種子。
【請求項６７】
単離および精製されている、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項６８】
Ｒ４およびＲ１３が共に、二重結合を提供するための直接結合を形成しない、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項６９】
部分：
【化７】
0006485839.tif 000058
において、立体中心＊が、（Ｓ）、（Ｒ）、ラセミ化合物、ならびに（Ｒ）および（Ｓ）の非ラセミ混合物からなる群より選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【請求項７０】
部分：
【化８】
0006485839.tif 000059
において、立体中心＊が、（Ｓ）、（Ｒ）、ラセミ化合物、ならびに（Ｒ）および（Ｓ）の非ラセミ混合物からなる群より選択される、請求項７から９のいずれか一項に記載の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、または立体異性体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
相互参照
本出願は、２０１３年１０月２５日に出願された米国仮出願第６１／８９５，８９３号および２０１３年１２月１９日に出願された米国仮出願第６１／９１８，５５２号（これらは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる）の優先権を主張する。
【背景技術】
【０００２】
干ばつは、作物の生産性に対する大きな制約であり、農業者にとっての重大なリスクである。干ばつに関連する課題は、温度を上昇させて降水パターンを変化させる気候変動のために増加する可能性がある。食料安全を保障および持続可能な農業経済を保証するためには、国の農業システムを水不足条件に適応させることが主要な優先事項である。現在の干ばつ管理戦略は、土壌管理の実践および作物の品種選択に限定されている。干ばつ発生時に干ばつの影響を受ける圃場に噴霧または適用して収量を保護し、または増加させ得る作物保護製品は、リアルタイムで干ばつおよび気候変動に適応するために生産者にとって有益なツールであろう。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ストリゴラクトンは、最近発見されたクラスのホルモンであり、発生およびストレス応答を調節することが公知である。ストリゴラクトンは、生産コストが高いために製品として評価されていない。本発明者らは、植物繁殖材料を生産するための新規かつ経済的な経路を開発した。植物繁殖材料は、ストリゴラクトンを含み得る。あるいはまたは加えて、植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体を含む。植物繁殖材料は、メイズなどの植物に投与され得る。ストリゴラクトンで処理した植物は、水不足条件の悪影響に対して有意な抵抗性を示し得る。加えて、ストリゴラクトンで処理した植物は、増加した植物収量を示し得る。さらに、植物繁殖材料の使用が本明細書に開示される。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
式（Ｉ）の化合物、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体または異性体が本明細書に開示される。
【化１】
0006485839.tif 000002
（式中：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であるか；またはＲ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９であり；
各Ｒ１９は独立して、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
ｎは、１または２である。）
【０００５】
いくつかの場合では、ｍは０であり、ｎは１である。いくつかの場合では、ｍは０であり、ｎは２である。いくつかの場合では、ｍは１であり、ｎは２である。いくつかの場合では、ｍは２であり、ｎは１である。いくつかの場合では、ｍは２であり、ｎは２である。いくつかの場合では、ｍは１であり、ｎは１である。
【０００６】
式（ＩＩ）の構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体が本明細書にさらに開示される。
【化２】
0006485839.tif 000003
（式中：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であるか；またはＲ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９であり；ならびに
各Ｒ１９は独立して、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）
【０００７】
式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体が本明細書にさらに開示される。
【化３】
0006485839.tif 000004
（式中：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であるか；またはＲ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９であり；
各Ｒ１９は独立して、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）
【０００８】
いくつかの場合では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキルまたは−ＯＲ１８である。いくつかの場合では、Ｒ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供する。いくつかの場合では、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８である。いくつかの場合では、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキルまたは−ＯＲ１８である。いくつかの場合では、Ｒ１７は、アルキルである。
【０００９】
式ＩＶおよび式Ｖの構造を有する化合物が本明細書にさらに開示される。
【化４】
0006485839.tif 000005
【００１０】
式（ＶＩ）の構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体が本明細書にさらに開示される。
【化５】
0006485839.tif 000006
【００１１】
ストリゴラクトンの別の化学模倣体が本明細書に開示される。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）の化合物、その塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化６】
0006485839.tif 000007
（式中：
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立して、０、１または２であり；
各Ａは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｅは独立して、Ｏ、Ｓまたは−ＮＲ１８であり；
各Ｇは独立して、ＣまたはＮであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、−ＯＲ１８または孤立電子対であり；
Ｒ１およびＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
Ｒ４およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９または
【化７】
0006485839.tif 000008
であり；ならびに
各Ｒ１９は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）
【００１２】
ストリゴラクトンの別の化学模倣体は、式（ＶＩＩＩ）の化合物、その塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化８】
0006485839.tif 000009
（式中：
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立して、０、１または２であり；
各Ａは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｅは独立して、Ｏ、Ｓまたは−ＮＲ１８であり；
各Ｇは独立して、ＣまたはＮであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、−ＯＲ１８または孤立電子対であり；
Ｒ１およびＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
Ｒ４およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９または
【化９】
0006485839.tif 000010
であり；ならびに
各Ｒ１９は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）
【００１３】
一実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体の各Ａは独立して、Ｏである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体の各Ｅは独立して、Ｏである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体の各Ｇは独立して、Ｃである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１６がそれぞれ独立して、Ｈである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３およびＲ１７がそれぞれ独立して、アルキルである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３およびＲ１７がそれぞれ独立して、メチルである。
【００１４】
一実施形態では、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、
（＋）−ストリゴール、
【化１０】
0006485839.tif 000011
（＋）−ストリギルアセタート、
【化１１】
0006485839.tif 000012
（＋）−オロバンコール、
【化１２】
0006485839.tif 000013
（＋）−オロバンキルアセタート、
【化１３】
0006485839.tif 000014
（＋）−５−デオキシストリゴール、
【化１４】
0006485839.tif 000015
ソルゴラクトン、
【化１５】
0006485839.tif 000016
およびそれらのいかなる組み合わせでもない。
【００１５】
前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、単離および精製され得る。一実施形態では、Ｒ４およびＲ１３は共に、直接結合を形成して二重結合を提供しない。別の実施形態では、Ｒ４およびＲ１３は共に、直接結合を形成して二重結合を提供する。別の実施形態では、ｂ＋ｃは、少なくとも２に等しい。別の実施形態では、ｂは、１または２である。
【００１６】
前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、以下の１つであり得る：
【化１６】
0006485839.tif 000017
【００１７】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＸ）の構造を有する化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化１７】
0006485839.tif 000018
【００１８】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｘ）の構造を有する化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化１８】
0006485839.tif 000019
【００１９】
本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、少なくとも約１５％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、８５％、９０％、９５％または９９％のジアステレオマー過剰率を有し得る。本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、約１５％〜９９％、２０％〜９９％、３０％〜９９％、４０〜９９％、５０〜９９％、６０〜９９％、７０〜９９％、８０〜９９％、９０〜９９％、１５％〜９０％、２０％〜９０％、３０％〜９０％、４０〜９０％、５０〜９０％、６０〜９０％、７０〜９０％、８０〜９０％、１５％〜８０％、２０％〜８０％、３０％〜８０％、４０〜８０％、５０〜８０％、６０〜８０％、７０〜８０％、１５％〜７０％、２０％〜７０％、３０％〜７０％、４０〜７０％、５０〜７０％、６０〜７０％、１５％〜６０％、２０％〜６０％、３０％〜６０％、４０〜６０％、５０〜６０％、１５％〜５０％、２０％〜５０％、３０％〜５０％、４０〜５０％、１５％〜４０％、２０％〜４０％、３０％〜４０％、１５％〜３０％、２０％〜３０％または１５〜２０％のジアステレオマー過剰率を有し得る。一実施形態では、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体少なくとも約５０％〜１００％のジアステレオマー過剰率を有し得る。
【００２０】
本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸまたはＸの約２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の個々のジアステレオマーを含み得る。
【００２１】
本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体を含む製剤が本明細書に開示される。前記製剤は、賦形剤をさらに含み得る。一実施形態では、賦形剤は、水、界面活性剤、アルコールまたはそれらの任意の組み合わせを含む。別の実施形態では、前記製剤は、スルホスクシナート、ナフタレンスルホン酸、硫酸エステル、リン酸エステル、硫酸化アルコール、アルキルベンゼンスルホナート、ポリカルボキシラート、ナフタレンスルホン酸縮合物、フェノールスルホン酸縮合物、リグノスルホナート、メチルオレオイルタウラート、ポリビニルアルコールまたはそれらの任意の組み合わせを含む界面活性剤を含む。
【００２２】
前記製剤は、肥料をさらに含み得る。一実施形態で、肥料は、窒素肥料、リン酸肥料、カリウム肥料、カルシウム肥料、マグネシウム肥料、硫黄肥料、化合物肥料、有機肥料またはそれらの任意の組み合わせを含む。
【００２３】
前記製剤は、殺虫剤、殺菌剤、除草剤またはそれらの任意の組み合わせをさらに含み得る。一実施形態では、除草剤は、グリホサートを含む。別の実施形態では、グリホセートは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンを含む。
【００２４】
本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤と植物を接触させることを含む方法が本明細書に開示され得る。一実施形態では、植物の接触は、噴霧剤として前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または製剤を投与することを含む。別の実施形態では、植物の接触は、前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または製剤を植物の灌漑水に追加することをさらに含む。
【００２５】
本明細書に開示される植物は、穀類、例えばキビ、オオムギ、メイズ、オートムギ、ライコムギ、ライムギ、ソバ、フォニオ、キノア、ソルガム、トウモロコシ、コムギおよびイネであり得る。前記植物は、主食作物、例えばポテト、キャッサバおよび豆類であり得る。前記植物は、野菜、スパイス、果物、ナッツ、ハーブおよび食用花であり得る。前記植物は、サトウキビおよびテンサイであり得る。前記植物は、メイズ、ダイズ、ナタネ、ベニバナ、ヒマワリおよびオリーブであり得る。一実施形態では、前記植物は、ダイズ、トマト、ダイズ、トウモロコシ、イネ、トマト、アルファルファ、コムギ、緑藻またはそれらの任意の組み合わせである。
【００２６】
前記方法の一実施形態では、前記接触植物の収量を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して延長し、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して延長もしくは維持し、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して維持し、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の耐塩性を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の水分消費を非接触植物と比較して減少させ、前記接触植物の耐乾性を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の病虫害抵抗性を非接触植物と比較して増加させ、前記接触植物の農薬消費を非接触植物と比較して減少させ、またはそれらの任意の組み合わせをもたらす。
【００２７】
前記方法の一実施形態では、前記接触植物の収量を非接触植物と比較して増加させる。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して延長する。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して軽減または遅延する。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して延長または維持する。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して軽減または遅延する。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して維持する。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して軽減または遅延する。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して増加させる。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の耐塩性を非接触植物と比較して増加させる。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の水分消費を非接触植物と比較して減少させる。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の耐乾性を非接触植物と比較して増加させる。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の病虫害抵抗性を非接触植物と比較して増加させる。前記方法の別の実施形態では、前記接触植物の農薬消費を非接触植物と比較して減少させる。
【００２８】
別の実施形態では、前記方法は、接触植物の収量を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の寿命を非接触植物と比較して延長し、接触植物の萎れを非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、接触植物の膨張を非接触植物と比較して延長もしくは維持し、接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して維持し、接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して軽減もしくは遅延し、接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の耐塩性を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の水分消費を非接触植物と比較して減少させ、接触植物の耐乾性を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の病虫害抵抗性を非接触植物と比較して増加させ、接触植物の農薬消費を非接触植物と比較して減少させ、またはそれらの任意の組み合わせをもたらすのに有効な量で、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤と植物を接触させることを含む。
【００２９】
前記方法は、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤と植物を接触させることを含み得る。一実施形態では、前記方法は、前記接触植物の収量を非接触植物と比較して増加させるのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して延長するのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して軽減または遅延するのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して延長または維持するのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して軽減または遅延するのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して維持するのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して軽減または遅延するのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して増加させるのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の耐塩性を非接触植物と比較して増加させるのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の水分消費を非接触植物と比較して減少させるのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の耐乾性を非接触植物と比較して増加させるのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の病虫害抵抗性を非接触植物と比較して増加させるのに有効な量で、植物を接触させる。別の実施形態では、前記方法は、前記接触植物の農薬消費を非接触植物と比較して減少させるのに有効な量で、植物を接触させる。
【００３０】
前記方法は、前記接触植物の収量を増加させることを含み得、前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％増加させる。前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％増加させ得る。一例では、前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜５０％増加させる。適切な灌漑条件下で、前記接触植物の収量を増加させ得る。干ばつ条件下で、前記接触植物の収量を増加させ得る。
【００３１】
前記方法は、前記接触植物の寿命を延長することを含み得、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％延長する。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％延長し得る。一例では、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して約５％〜５０％延長する。
【００３２】
いくつかの実施形態では、植物の代謝活性が停止した場合、植物が死んでいると決定する。いくつかの実施形態では、植物の栄養成長が停止した場合、植物が死んでいると決定する。
【００３３】
前記方法は、前記接触植物の寿命を延長することを含み得、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して少なくとも約６時間、１２時間、２４時間、３６時間または４８時間延長する。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して少なくとも約１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間または１０日間延長し得る。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して少なくとも約１週間、２週間、３週間、４週間、５週間または６週間延長し得る。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して少なくとも約１カ月間、２カ月間、３カ月間、４カ月間、５カ月間または６カ月間延長し得る。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して６時間〜４８時間延長し得る。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して１日間〜１０日間延長し得る。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して１週間〜６週間延長し得る。前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して１カ月間〜６カ月間延長し得る。一例では、前記接触植物の寿命を非接触植物と比較して少なくとも約６時間〜１カ月間延長する。
【００３４】
前記方法は、前記接触植物の萎れを軽減することを含み得、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％軽減する。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％軽減し得る。一例では、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して約５％〜５０％軽減する。
【００３５】
いくつかの実施形態では、目視検査によって、萎れを決定し得る。いくつかの実施形態では、葉の角度の変化によって、萎れを決定し得る。萎れる間に、茎と葉との間の角度は劇的に変化し得る。例えば、茎と葉との間の角度が１０°、２０°、３０°、４０°、５０°、６０°、７０°、８０°、９０°、１００°、１１０°、１２０°、１３０°、１４０°、１５０°、１６０°、１７０°または１８０°変化する場合、萎れであると決定する。いくつかの実施形態では、葉の総体積によって、萎れを決定し得る。
【００３６】
前記方法は、前記接触植物の萎れを遅延することを含み得、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも約６時間、１２時間、２４時間、３６時間または４８時間遅延する。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも約１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間または１０日間遅延し得る。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも約１週間、２週間、３週間、４週間、５週間または６週間遅延し得る。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも約１カ月間、２カ月間、３カ月間、４カ月間、５カ月間または６カ月間遅延し得る。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して６時間〜４８時間遅延し得る。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して１日間〜１０日間遅延し得る。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して１週間〜６週間遅延し得る。前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して１カ月間〜６カ月間遅延し得る。一例では、前記接触植物の萎れを非接触植物と比較して少なくとも約６時間〜１カ月間遅延する。
【００３７】
前記方法は、前記接触植物の膨張を延長または維持することを含み得、前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して少なくとも約６時間、１２時間、２４時間、３６時間または４８時間延長または維持する。前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して少なくとも約１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間または１０日間延長または維持し得る。前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して少なくとも約１週間、２週間、３週間、４週間、５週間または６週間延長または維持し得る。前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して少なくとも約１カ月間、２カ月間、３カ月間、４カ月間、５カ月間または６カ月間延長または維持し得る。前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して６時間〜４８時間延長または維持し得る。前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して１日間〜１０日間延長または維持し得る。前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して１週間〜６週間延長または維持し得る。前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して１カ月間〜６カ月間延長または維持し得る。一例では、前記接触植物の膨張を非接触植物と比較して少なくとも約６時間〜１カ月間延長または維持する。
【００３８】
前記方法は、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を軽減することを含み得、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％軽減する。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％軽減し得る。一例では、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して約５％〜５０％軽減する。
【００３９】
前記方法は、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を遅延することを含み得、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも約６時間、１２時間、２４時間、３６時間または４８時間遅延する。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも約１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間または１０日間遅延し得る。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも約１週間、２週間、３週間、４週間、５週間または６週間遅延し得る。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも約１カ月間、２カ月間、３カ月間、４カ月間、５カ月間または６カ月間遅延し得る。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して６時間〜４８時間遅延し得る。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して１日間〜１０日間遅延し得る。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して１週間〜６週間遅延し得る。前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して１カ月間〜６カ月間遅延し得る。一例では、前記接触植物の１つ以上の花弁の消失を非接触植物と比較して少なくとも約６時間〜１カ月間遅延する。
【００４０】
前記方法は、前記接触植物のクロロフィル含量を遅延することを含み得、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも約６時間、１２時間、２４時間、３６時間または４８時間維持する。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも約１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間または１０日間維持し得る。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも約１週間、２週間、３週間、４週間、５週間または６週間維持し得る。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも約１カ月間、２カ月間、３カ月間、４カ月間、５カ月間または６カ月間維持し得る。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して６時間〜４８時間維持し得る。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して１日間〜１０日間維持し得る。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して１週間〜６週間維持し得る。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して１カ月間〜６カ月間維持し得る。一例では、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも約６時間〜１カ月間維持する。
【００４１】
前記方法は、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を遅延することを含み得、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して少なくとも約６時間、１２時間、２４時間、３６時間または４８時間遅延する。前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して少なくとも約１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間または１０日間遅延し得る。前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して少なくとも約１週間、２週間、３週間、４週間、５週間または６週間遅延し得る。前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して少なくとも約１カ月間、２カ月間、３カ月間、４カ月間、５カ月間または６カ月間遅延し得る。前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して６時間〜４８時間遅延し得る。前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して１日間〜１０日間遅延し得る。前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して１週間〜６週間遅延し得る。前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して１カ月間〜６カ月間遅延し得る。一例では、前記接触植物のクロロフィル含量の減少を非接触植物と比較して少なくとも約６時間〜１カ月間遅延する。
【００４２】
いくつかの実施形態では、ＳＰＡＤ  ５０２  ＰＬＵＳメーターなどのクロロフィルメーターを使用することによって、クロロフィルを測定し得る。いくつかの実施形態では、クロロフィルメーターは、葉を通る５０２ｎｍの吸光度を測定する。
【００４３】
前記方法は、前記接触植物のクロロフィル含量を増加させることを含み得、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％増加させる。前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％増加させ得る。一例では、前記接触植物のクロロフィル含量を非接触植物と比較して約５％〜５０％増加させる。
【００４４】
前記方法は、前記接触植物の耐塩性を増加させることを含み得、塩分条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％増加させる。塩分条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％増加させ得る。一例では、塩分条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜５０％増加させる。いくつかの実施形態では、重量によって、前記接触植物の収量を測定する。
【００４５】
前記方法は、前記接触植物の耐塩性を増加させることを含み得、生産される前記接触植物の重量単位当たりの水分消費を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％減少させる。生産される前記接触植物の重量単位当たりの水分消費を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％減少させ得る。一例では、生産される前記接触植物の重量単位当たりの水分消費を非接触植物と比較して約５％〜５０％減少させる。いくつかの実施形態では、重量によって、水分消費を測定する。
【００４６】
前記方法は、前記接触植物の耐乾性を増加させることを含み得、干ばつ条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％増加させる。干ばつ条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％増加させ得る。一例では、干ばつ条件下における前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜５０％増加させる。いくつかの実施形態では、重量によって、前記接触植物の収量を測定する。
【００４７】
前記方法は、前記接触植物の病虫害抵抗性を増加させることを含み得、いかなる農薬も使用しない場合の前記接触植物の収量を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％増加させる。いかなる農薬も使用しない場合の前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％増加させ得る。一例では、いかなる農薬も使用しない場合の前記接触植物の収量を非接触植物と比較して約５％〜５０％増加させる。いくつかの実施形態では、重量によって、前記接触植物の収量を測定する。
【００４８】
前記方法は、前記接触植物の農薬消費を減少させることを含み得、生産される前記接触植物の重量単位当たりの農薬消費を非接触植物と比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％減少させる。生産される前記接触植物の重量単位当たりの農薬消費を非接触植物と比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％減少させる。一例では、生産される前記接触植物の重量単位当たりの農薬消費を非接触植物と比較して約５％〜５０％減少させる。いくつかの実施形態では、重量によって、農薬消費を測定する。
【００４９】
一実施形態では、前記接触植物は、トウモロコシを含む。前記トウモロコシの生産を非接触植物と比較して増加させ得る。前記方法は、前記トウモロコシの生産を増加させることを含み得、前記トウモロコシの平均穀粒量を非接触トウモロコシと比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％増加させる。前記トウモロコシの平均穀粒量を非接触トウモロコシと比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％増加させ得る。一例では、前記トウモロコシの平均穀粒量を非接触トウモロコシと比較して約５％〜５０％増加させる。
【００５０】
別の実施形態では、前記方法は、前記トウモロコシの生産を増加させることを含み得、前記トウモロコシの平均実体積を非接触トウモロコシと比較して少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％または９０％増加させる。前記トウモロコシの平均実体積を非接触トウモロコシと比較して約５％〜９０％、例えば５％〜２５％、１０％〜３０％、２０％〜４０％、３０％〜５０％、４０％〜５０％、５０％〜６０％、６０％〜７０％または７０％〜９０％増加させ得る。一例では、前記トウモロコシの平均実体積を非接触トウモロコシと比較して約５％〜５０％増加させる。
【００５１】
前記方法は、雑草の成長を阻害し得る。一実施形態では、前記雑草は、寄生雑草を含む。別の実施形態では、前記寄生雑草は、Ｓｔｒｉｇａ属由来の雑草を含む。Ｓｔｒｉｇａ属は、Ｓｔｒｉｇａ  ａｓｉａｔｉｃａ、Ｓ．ｇｅｓｎｅｒｉｏｉｄｅｓおよびＳ．ｈｅｒｍｏｎｔｈｉｃａなどの種を含み得る。いくつかの実施形態では、バイオマス（グラム）で、前記雑草の成長を経時的に測定する。
【００５２】
製剤を作製する方法であって、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体を用いて、前記製剤を形成することを含む方法がさらに開示される。一実施形態では、前記製剤は、賦形剤をさらに含む。別の実施形態では、賦形剤は、水、界面活性剤、アルコールまたはそれらの任意の組み合わせを含む。
【００５３】
本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤の量は、少なくとも約１ｍｇ〜１０００ｋｇを含み得る。本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤の量は、少なくとも約１ｍｇ、５ｍｇ、１０ｍｇ、２０ｍｇ、３０ｍｇ、４０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、２００ｍｇ、３００ｍｇ、４００ｍｇ、５００ｍｇ、１ｇ、５ｇ、１０ｇ、５０ｇ、１００ｇ、５００ｇ、１ｋｇ、５ｋｇ、１０ｋｇ、５０ｋｇ、１００ｋｇまたは１０００ｋｇを含み得る。本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤の量は、総重量の少なくとも約１％〜９９％を含み得る。本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤の量は、総重量の約１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％または９９％を含み得る。
【００５４】
一実施形態では、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤を含む土壌が本明細書に開示される。別の実施形態では、本明細書に開示される方法を使用して成長させた植物またはその可食部が本明細書に開示される。別の実施形態では、本明細書に開示される植物またはその可食部由来の成分を含む食品が本明細書に開示される。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤を含む食品が本明細書に開示される。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤を含む種子が本明細書に開示される。
【００５５】
複数のポリヌクレオチドを含む人工細胞であって、（ｉ）前記複数のポリヌクレオチドが１つ以上の代謝産物をコードし、ならびに／または（ｉｉ）前記複数のポリヌクレオチドが、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される１個以上の遺伝子を含む人工細胞が本明細書に開示され得る。
【００５６】
前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤を生産する方法であって、
【化１９】
0006485839.tif 000020
（式中、Ｒ１７は、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）またはその塩をアルキル化することを含む方法が本明細書に開示される。一実施形態では、前記方法は、（ｉ）場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンをヒドロキシメチル化すること；および（ｉｉ）続いて、
【化２０】
0006485839.tif 000021
（式中、Ｒ１７は、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）またはその塩をアルキル化することを含む。別の実施形態では、前記ヒドロキシメチル化は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下におけるスクラレオリドとギ酸メチルとの間の反応を含み、前記アルキル化は、前記ヒドロキシメチル化の生成物と５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンとの間の反応を含む。別の実施形態では、前記場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンは、スクラレオリドを含む。別の実施形態では、Ｒ１７は、アルキルである。別の実施形態では、Ｒ１７は、メチルである。別の実施形態では、Ｘは、Ｃｌである。別の実施形態では、前記ヒドロキシメチル化およびアルキル化は、ワンポット法である。
【００５７】
本明細書に開示される化合物を調製する方法が本明細書にさらに開示される。前記方法は、（ｉ）場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンをヒドロキシメチル化すること；および（ｉｉ）続いて、
【化２１】
0006485839.tif 000022
（式中、Ｒ１７は、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）をアルキル化することを含み得る。
【００５８】
いくつかの場合では、前記ヒドロキシメチル化およびアルキル化は、ワンポット法である。いくつかの場合では、前記場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンは、スクラレオリドである。
【００５９】
いくつかの場合では、Ｒ１７は、アルキルである。いくつかの場合では、Ｘは、Ｂｒである。
【００６０】
いくつかの場合では、前記ヒドロキシメチル化は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下におけるスクラレオリドとギ酸メチルとの間の反応であり、前記アルキル化は、前記ヒドロキシメチル化の生成物と５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンとの間の反応である。
【００６１】
ストリゴラクトンの化学模倣体を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。ストリゴラクトンの例としては、限定されないが、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンが挙げられる。オロバンコールの例としては、限定されないが、７−オキソ−オロバンコール、２’ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールおよびｅｎｔ−オロバンコールが挙げられる。５−デオキシストリゴールの例としては、限定されないが、２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールおよびｅｎｔ−５−デオキシストリゴールが挙げられる。
【００６２】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、植物に基づくものであり得るか、または植物に由来するものであり得る。前記植物は、イネであり得る。前記植物は、タバコであり得る。
【００６３】
ストリゴラクトン類似体の化学模倣体を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。ストリゴラクトン類似体の例としては、限定されないが、３’−メチル−ＧＲ２４、チア−３’−メチル−デブラノン様分子、ＡＲ３６およびＣＩＳＡ−１（Ｂｏｙｅｒ  ＦＤ，Ｍｏｌ  Ｐｌａｎｔ，２０１３  Ｎｏｖ）が挙げられる。ストリゴラクトン類似体のさらなる例は、Ｃｏｈｅｎ（２０１３，Ｍｏｌ  Ｐｌａｎｔ，２０１３，（６）：１：１４１−５２）、Ｒｕｙｔｅｒ−Ｓｐｉｒａ（２０１１，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ，１５５（２）：７２１−３４）、Ｔａｎａｋａ  Ｍ（２０１３，Ｂｉｏｓｃｉ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ，７７（４）：８３２−５）、Ｍｗａｋａｂｏｋｏ（２０１１，Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ，５２（４）：６９９−７１５）およびＢｅｓｓｅｒｅｒ（２００８，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ，１４８（１）；４０２−１３）に開示されている。
【００６４】
本明細書に開示される化合物を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。前記植物繁殖材料は、式Ｉを有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式（ＶＩ）の構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。
【化２２】
0006485839.tif 000023
【００６５】
式ＩＶ、式Ｖの構造を有する１つ以上の化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。式ＩＶおよび式Ｖの構造を有する２つ以上の化合物を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。
【００６６】
ストリゴラクトンまたはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体の混合物を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴール、ソルゴラクトン、７−オキソ−オロバンコール、２’ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−オロバンコール、２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールおよびｅｎｔ−５−デオキシストリゴールの２つ以上を含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴール、ソルゴラクトン、７−オキソ−オロバンコール、２’ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−オロバンコール、２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールおよびｅｎｔ−５−デオキシストリゴールの３つ以上を含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴール、ソルゴラクトン、７−オキソ−オロバンコール、２’ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−オロバンコール、２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールおよびｅｎｔ−５−デオキシストリゴールの４つ以上を含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴール、ソルゴラクトン、７−オキソ−オロバンコール、２’ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−オロバンコール、２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールおよびｅｎｔ−５−デオキシストリゴールの５つ以上を含み得る。
【００６７】
ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンの２つ以上を含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンの３つ以上を含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンの４つ以上を含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンの５つ以上を含み得る。
【００６８】
植物繁殖材料を生産する方法が本明細書に開示される。前記方法は、前記植物繁殖材料（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の化学合成を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、５−デオキシストリゴールの化学模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴールの化学模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、オロバンコールの化学模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、オロバンコールアセタートの化学模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、ストリギルアセタートの化学模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、ソルゴラクトンの化学模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。
【００６９】
植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を生産する方法であって、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対する縮合反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含む方法が本明細書にさらに開示される。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料は、式Ｉの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体である。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料は、式ＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体である。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体である。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料は、式ＩＶの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体である。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料は、式Ｖの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体である。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料は、式ＶＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体である。
【００７０】
あるいはまたは加えて、植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化および／またはアルキル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。
【００７１】
本明細書に開示される方法に使用するためのセスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、セージ植物から抽出され得る。前記セージ植物は、クラリーセージ植物であり得る。
【００７２】
縮合反応は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体をギ酸メチルと縮合して、ヒドロキシメチレンラクトンを生成することを含み得る。縮合反応は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドをさらに含み得る。
【００７３】
前記方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を過剰のギ酸メチルと縮合することを含み得る。前記方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を２倍過剰のギ酸メチルと縮合することを含み得る。前記方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を３倍過剰のギ酸メチルと縮合することを含み得る。前記方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を４倍過剰のギ酸メチルと縮合することを含み得る。前記方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を５倍過剰のギ酸メチルと縮合することを含み得る。
【００７４】
前記方法は、アルキル化反応を行うことをさらに含み得る。前記アルキル化反応は、ブロモブテノリドで縮合反応生成物をアルキル化することを含み得る。前記アルキル化反応は、ブロモブテノリドでヒドロキシメチレンラクトンをアルキル化することを含み得る。
【００７５】
前記アルキル化反応は、２つのジアステレオマーの混合物を生成し得る。いくつかの場合では、２つのジアステレオマーは、式ＩＶおよび式Ｖである。
【化２３】
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【００７６】
いくつかの場合では、前記植物繁殖材料を生産する方法は、触媒を必要としない。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料を生産する方法は、２つ以上の反応容量を必要としない。いくつかの場合では、前記植物繁殖材料を生産する方法は、クロマトグラフィー精製を必要としない。
【００７７】
いくつかの場合では、前記植物繁殖材料を生産する効率は、少なくとも約５０％である。前記植物繁殖材料を生産する効率は、少なくとも約６０％であり得る。前記植物繁殖材料を生産する効率は、少なくとも約７０％であり得る。前記植物繁殖材料を生産する効率は、少なくとも約７５％であり得る。前記植物繁殖材料を生産する効率は、少なくとも約８０％であり得る。前記植物繁殖材料を生産する効率は、少なくとも約８５％であり得る。前記植物繁殖材料を生産する効率は、少なくとも約９０％であり得る。
【００７８】
前記植物繁殖材料は、１つ以上の雑草を阻害するのに使用され得る。前記１つ以上の雑草は、寄生雑草であり得る。前記寄生雑草は、Ｓｔｒｉｇａであり得る。前記寄生雑草は、Ｏｒｏｂａｎｃｈｅであり得る。
【００７９】
生合成過程によって、植物繁殖材料を生産する方法が本明細書にさらに開示される。前記生合成過程は、１個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記生合成過程は、１個以上の遺伝子を細胞にトランスフェクトすることを含み（ｃｏｍｒｐｉｓｅ）得る。前記生合成過程は、１個以上の遺伝子で１つ以上の細胞を形質転換することを含み得る。前記１個以上の遺伝子は、ストリゴラクトン経路の構成要素をコードし得る。前記１個以上の遺伝子は、代謝産物をコードし得る。いくつかの場合では、前記１個以上の遺伝子は、細胞に天然のものではない。
【００８０】
植物繁殖材料を生産する方法であって、細胞において複数のポリヌクレオチドを発現させて、植物繁殖材料を生産することを含み、（ｉ）前記複数のポリヌクレオチドが１つ以上の代謝産物をコードし、ならびに／または（ｉｉ）前記複数のポリヌクレオチドが、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される１個以上の遺伝子を含み得る方法が本明細書にさらに開示される。
【００８１】
植物繁殖材料の生産に使用するための、１個以上の遺伝子をコードするポリヌクレオチドが本明細書にさらに開示される。植物繁殖材料の生産に使用するための、１個以上の遺伝子をコードする１つ以上のポリヌクレオチドを含むベクターが本明細書にさらに開示される。本明細書に開示される植物繁殖材料を生産するのに使用するための細胞が本明細書にさらに開示される。前記細胞は、人工細胞であり得る。前記人工細胞は、複数のポリヌクレオチドを含み得、（ｉ）前記複数のポリヌクレオチドは１つ以上の代謝産物をコードし、ならびに／または（ｉｉ）前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される１個以上の遺伝子を含む。前記複数のポリヌクレオチドは、１つ以上の代謝産物をコードし得、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される１個以上の遺伝子を含み得る。
【００８２】
前記複数のポリヌクレオチドは、１つ以上の代謝産物をコードし得る。前記１つ以上の代謝産物は、リコピンを含み得る。いくつかの場合では、前記１つ以上の代謝産物は、細胞に天然のものではない。
【００８３】
前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される１個以上の遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される２個以上の遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される３個以上の遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される４個以上の遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される５個以上の遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される６個以上の遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＭＡＸ１を含む群より選択される７個以上の遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＥ遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＢ遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ｃｒｔＩ遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、Ｄ２７遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ＣＣＤ７遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ＣＣＤ８遺伝子を含み得る。前記複数のポリヌクレオチドは、ＭＡＸ１遺伝子を含み得る。
【００８４】
前記１個以上の遺伝子は、植物に基づくものであり得るか、または植物に由来するものであり得る。前記植物は、タバコ植物であり得る。前記植物は、イネ植物であり得る。前記１個以上の遺伝子は、真菌に基づくものであり得るか、または真菌に由来するものであり得る。前記１個以上の遺伝子は、酵母に基づくものであり得るか、または酵母に由来するものであり得る。前記酵母は、Ｐａｎｔｏｅａであり得る。前記酵母は、Ｐ．ａｎａｎａｔｉｓであり得る。
【００８５】
前記細胞は、原核細胞であり得る。前記細胞は、真核細胞であり得る。前記真核細胞は、酵母細胞であり得る。前記酵母細胞は、Ｐｉｃｈｉａ細胞であり得る。前記Ｐｉｃｈｉａ細胞は、Ｐｉｃｈｉａ  ｐａｓｔｏｒｉｓ細胞であり得る。前記Ｐｉｃｈｉａ細胞は、Ｐｉｃｈｉａ  ａｎａｎｔａｉｓ細胞であり得る。前記酵母細胞は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ細胞であり得る。前記Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ細胞は、Ｓａｃｃｈａｒａｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｅｓｉａｅであり得る。
【００８６】
前記１つ以上の細胞を培養し得る。細胞に導入した１個以上の遺伝子を発現させるための条件下で、前記細胞を培養し得る。前記細胞を培養して、前記複数のポリヌクレオチドを発現させ得る。
【００８７】
前記細胞から前記植物繁殖材料を精製する方法が本明細書にさらに開示される。前記植物繁殖材料の精製は、前記細胞から前記植物繁殖材料を抽出することを含み得る。前記植物繁殖材料の精製は、酢酸エチル精製を含み得る。
【００８８】
本明細書に開示される化合物を含む製剤が本明細書にさらに開示される。本明細書に開示される植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。粉末、種子コーティングまたは顆粒として前記製剤を製剤化し得る。粉末は、水和剤であり得る。噴霧剤として前記製剤を製剤化し得る。灌漑サプリメントとして前記製剤を製剤化し得る。種子コーティングとして前記製剤を製剤化し得る。
【００８９】
農業を改善する方法が本明細書にさらに開示される。前記方法は、本明細書に開示される植物繁殖材料を含む製剤を植物に投与し、それにより、農業を改善することを含み得る。前記植物繁殖材料は、生合成過程によって得られるストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、化学過程によって得られるストリゴラクトンの化学模倣体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＶの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｖの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＶＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料を植物に直接的に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を植物に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を植物の生息環境に適用し得る。前記植物繁殖材料を土壌に適用し得る。
【００９０】
植物病原性菌を制御するための方法が本明細書にさらに開示される。前記方法は、本明細書に開示される植物繁殖材料を含む製剤を植物病原性菌に作用させることを含み得る。前記植物繁殖材料は、生合成過程によって得られるストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、化学過程によって得られるストリゴラクトンの化学模倣体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＶの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｖの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＶＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料を植物病原性菌に直接的に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を植物病原性菌に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を植物病原性菌の生息環境に適用し得る。前記植物繁殖材料を土壌に適用し得る。前記植物繁殖材料を植物病原性菌の付近の植物に適用し得る。植物病原性菌の付近の植物は、植物病原性菌が標的とする植物であり得る。前記植物繁殖材料を植物に直接的に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を植物に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を植物の生息環境に適用し得る。
【００９１】
望ましくない植物の成長を制御するための方法が本明細書にさらに開示される。前記方法は、本明細書に開示される植物繁殖材料を含む製剤を望ましくない植物に作用させることを含み得る。望ましくない植物は、Ｓｔｒｉｇａ植物またはＯｒｏｂａｎｃｈｅ植物であり得る。前記植物繁殖材料は、生合成過程によって得られるストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、化学過程によって得られるストリゴラクトンの化学模倣体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＶの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｖの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＶＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料を望ましくない植物に直接的に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を望ましくない植物に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を望ましくない植物の生息環境に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を土壌に適用し得る。前記植物繁殖材料を望ましくない植物の付近の別の植物に適用し得る。望ましくない植物の付近の植物は、望ましい植物であり得る。前記植物繁殖材料を望ましい植物に直接的に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を望ましい植物に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を望ましい植物の生息環境に適用し得る。
【００９２】
望ましくない昆虫またはダニ感染を制御するための方法が本明細書にさらに開示される。前記方法は、本明細書に開示される植物繁殖材料を含む製剤を望ましくない昆虫またはダニに作用させることを含み得る。前記植物繁殖材料は、生合成過程によって得られるストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、化学過程によって得られるストリゴラクトンの化学模倣体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＶの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｖの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＶＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料を前記ダニまたは昆虫に直接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を前記ダニまたは昆虫に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料は、前記ダニまたは昆虫によって摂取され得る。前記植物繁殖材料を、前記ダニまたは昆虫が標的とする植物に適用し得る。前記植物繁殖材料を前記植物に直接的に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を前記植物に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を前記植物の生息環境に適用し得る。前記植物繁殖材料を土壌に適用し得る。
【００９３】
植物の成長を調節するための方法が本明細書にさらに開示される。前記方法は、本明細書に開示される植物繁殖材料を含む製剤を植物またはその生息環境に作用させることを含み得る。前記植物繁殖材料は、生合成過程によって得られるストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、化学過程によって得られるストリゴラクトンの化学模倣体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＶの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｖの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＶＩの構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料を植物に直接的に適用し得る。前記植物繁殖（ｐｌａｎｔ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ）を植物に間接的に適用し得る。前記植物繁殖材料を植物の生息環境に適用し得る。前記植物繁殖材料を土壌に適用し得る。
【００９４】
前記植物、望ましい植物、または前記植物病原性菌もしくはダニ／昆虫が標的とする植物は、作物植物であり得る。作物植物としては、限定されないが、トウモロコシ、イネ、ソルガム、キビおよびサトウキビが挙げられる。前記植物、望ましい植物、または前記植物病原性菌もしくはダニ／昆虫が標的とする植物は、タバコであり得る。
【００９５】
植物の寿命を維持または延長する方法が本明細書にさらに開示される。一般に、前記方法は、本明細書に開示される植物繁殖材料と植物を接触させることを含み得る。前記植物繁殖材料は、式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩ）の化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンまたはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトン模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。
【００９６】
植物の寿命を維持または延長するのに使用するための植物繁殖材料は、本明細書に開示される方法のいずれかによって生産され得る。例えば、前記植物繁殖材料は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対する縮合反応を行うことによって生産される。前記植物繁殖材料は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化を行うことによって生産され得る。前記植物繁殖材料は、（ａ）セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化を行って、第１の生成物を生成すること；および（ｂ）前記第１の生成物に対するアルキル化反応を行うことよって生産され得る。
【００９７】
前記植物は、カット植物であり得る。前記植物は、非カット植物であり得る。前記植物は、鉢植え植物であり得る。前記植物は、花であり得る。前記植物は、低木または潅木であり得る。前記植物は、木であり得る。
【００９８】
植物の寿命の維持または延長は、本明細書に開示される植物繁殖材料と植物を接触させることを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、噴霧剤として前記植物繁殖材料を投与することを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物成長材料を植物の灌漑水に追加することを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物繁殖材料を植物の生息環境に適用することを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物繁殖材料を植物容器（例えば、花瓶）に追加すること、および前記植物を前記植物容器に置くことを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物繁殖材料を土壌に追加することを含み得る。
【００９９】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約３０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約４０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約５０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約５５％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約６０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約６５％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約７０％延長し得る。
【０１００】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約６、１２、２４、３０、３６、４２、４８、５４、６０、６６または７２時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２４時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約３６時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約４８時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約７２時間延長し得る。
【０１０１】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５または７日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２．５日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約３日間延長し得る。
【０１０２】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５または７週間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０週間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５または７カ月間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０カ月間延長し得る。
【０１０３】
植物の寿命の維持または延長は、植物の萎れを軽減することを含み得る。植物の萎れの軽減は、植物の花または葉の丸まりを軽減することを含み得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約２０％軽減し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約４０％軽減し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約６０％軽減し得る。
【０１０４】
植物の寿命の維持または延長は、植物の萎れを非処理植物と比較して遅延することを含み得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約１２時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約２４時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約３６時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約４８時間遅延し得る。
【０１０５】
植物の寿命の維持または延長は、植物の膨張を延長または維持することを含み得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張よりも大きいものであり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約２０％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約３０％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約４０％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約５０％超であり得る。
【０１０６】
植物の寿命の維持または延長は、植物の膨張状態を延長することを含み得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約２０％増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約３０％増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約４０％増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約５０％増加させ得る。
【０１０７】
植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約６時間増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約１２時間増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約２４時間増加させ得る。
【０１０８】
植物の寿命の維持または延長は、植物の１つ以上の花弁の消失を軽減または遅延することを含み得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約２０％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約３０％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約４０％軽減し得る。
【０１０９】
植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約６時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約１２時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約１８時間遅延し得る。
【０１１０】
植物の寿命の維持または延長は、植物のクロロフィル含量を維持することを含み得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間維持し得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約６時間維持し得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約１２時間維持し得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約２４時間維持し得る。
【０１１１】
植物の寿命の維持または延長は、植物のクロロフィル含量の減少を軽減または遅延することを含み得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物のクロロフィル含量よりも大きいものであり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％または５０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約２０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５、７、８、９または１０倍超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約２倍超であり得る。
【０１１２】
植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約６時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約１２時間遅延し得る。
【０１１３】
植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物のクロロフィル含量の減少よりも小さいものであり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物のクロロフィル含量の減少の少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％または６０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物のクロロフィル含量の減少の少なくとも約１０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物のクロロフィル含量の減少の少なくとも約２０％未満であり得る。
【０１１４】
一実施形態では、前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、部分：
【化２４】
0006485839.tif 000025
において、立体中心＊が、（Ｓ）、（Ｒ）、ラセミ化合物、ならびに（Ｒ）および（Ｓ）の非ラセミ混合物からなる群より選択される。別の実施形態では、前記化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、部分：
【化２５】
0006485839.tif 000026
において、立体中心＊が、（Ｓ）、（Ｒ）、ラセミ化合物、ならびに（Ｒ）および（Ｓ）の非ラセミ混合物からなる群より選択される。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体において、任意の立体中心は、（Ｓ）、（Ｒ）、ラセミ化合物、ならびに（Ｒ）および（Ｓ）の非ラセミ混合物からなる群より選択され得る。
【図面の簡単な説明】
【０１１５】
【図１】（Ａ）合成ＳＬは、Ｓｔｒｉｇａ種子の発芽を誘導するナノグラムの材料による強力な生物活性を示す。（Ｂ）合成ＳＬの生物活性。Ｓｔｒｉｇａ  ａｓｉａｔｉｃａの種子をＳＬ（右）またはモック処理（左）に曝露した。種子からの幼根の出現によって明らかなように、ＳＬは、Ｓｔｒｉｇａの発芽を誘導する。（Ｃ）植物および微生物由来の酵素からなる、酵母におけるＳＬ生産の合成生物学的経路。
【図２】Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｍにおける水ストレス耐性に対するＳＬの効果。ＳＬまたはモック処理のいずれかで植物を処理した。潅漑を４週間停止した。非処理植物は、重度の水ストレスおよびクロロシスの症状を示したが、ＳＬ処理植物は、健康でありストレスを受けていないように見えた。
【図３】切り花の花瓶寿命の延長に対する植物繁殖材料の効果を示す。
【図４】収量に対するＳＬ適用の効果を決定するための実験のタイムライン。出穂前の初期繁殖期の開始時に、水ストレスを植物に与える。栄養成長中に「予防」用量として、または水ストレスの開始時に「保護」用量として、ＳＬを適用する。登熟中に灌漑を再開し、成熟時に収量を決定する。
【図５】ＡＢ０１の合成の概略図を示す。
【図６】ＡｒａｂｉｄｏｐｓｉｓにおけるＡＢ０１の生物活性を示す。（Ａ）Ｍａｘ１＋モック処理。（Ｂ）Ｍａｘ１＋ＡＢ０１。
【図７】（＋）−スクラレオリドの例示的な合成アプローチを示す。
【図８】窒素含有化合物の例示的な合成アプローチを示す。
【図９】ホルミルスクラレオリドの合成を示す。
【図１０】クロロブテノリドの合成を示す。Ａ）工程１：ＴｉＣｌ４アルドール。Ｂ）工程２：加水分解および環化。Ｃ）工程３：塩素化。
【図１１】ＡＢ０１の合成を示す。
【図１２】寄生雑草の発芽誘導の改善を示す。
【図１３】ＡＢ０１処理が、アルファルファにおける耐乾性を可能にすることを示す。
【図１４】ＡＢ０１が、トウモロコシの圃場試験における穂受精を増加させることを示す。
【図１５】ＡＢ０１が、トウモロコシの圃場試験における穀粒セットを増加させることを示す。
【図１６】ＡＢ０１が実体積を増加させることを示す。
【図１７】ＡＢ０１処理が平均穀粒重量を増加させることを示す。
【図１８】ＡＢ０１処理が収穫量を増加させることを示す。
【図１９】ＡＢ０１処理が、アルファルファにおける耐塩性を可能にすることを示す。
【図２０】ＡＢ０１処理が、トマトにおける耐塩性を可能にすることを示す。
【図２１】ＡＢ０１処理が、コムギにおける耐乾性を増加させることを示す。
【図２２】ＡＢ０１処理圃場（ケニア、シアヤ郡）におけるＳｔｒｉｇａの減少および穀物収量の増加を示す。
【図２３】ＡＢ０１処理トウモロコシにおける急性水ストレスの減少を示す。
【０１１６】
参照による援用
本明細書におけるすべての刊行物、特許および特許出願は、個々の各刊行物、特許または特許出願を、その全体を参照により組み込むために具体的かつ個別的に示すのと同程度に、参照により組み込まれる。本明細書の用語と、組み込まれる参考文献の用語との間に矛盾がある場合には、本明細書の用語が優先する。
【発明を実施するための形態】
【０１１７】
発明の詳細な説明
特に定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する分野の当業者によって一般に理解されているのと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものと類似または同等の任意の方法および材料を、本明細書の製剤または単位用量の実施または試験に使用し得るが、いくつかの方法および材料を次に説明する。特に言及がない限り、本明細書で使用または企図される技術は、標準的な方法である。材料、方法および実施例は単なる例示であり、限定的なものではない。
【０１１８】
１つ以上の本発明の実施形態の詳細は、添付の図面、特許請求の範囲および本明細書の説明に記載されている。明確に除外されない限り、本明細書に開示および企図される本発明の実施形態の他の特徴、目的および利点を、任意の他の実施形態と組み合わせ得る。
【０１１９】
特に指示がない限り、非限定的な用語、例えば「含有する（ｃｏｎｔａｉｎ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」などは、含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）を意味する。
【０１２０】
特に文脈上明確な指示がない限り、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、本明細書では、複数の指示対象を含むように使用される。したがって、文脈上指示がない限り、本出願に記載される数値パラメータは近似であり、本発明が得ようとする所望の特性に応じて変化し得る。
【０１２１】
特に指示がない限り、本明細書のいくつかの実施形態は、数値範囲を企図する。数値範囲が提供される場合、特に指示がない限り、前記範囲は、前記範囲の端点を含む。特に指示がない限り、数値範囲は、明確に書き出されているように、その中のすべての値および部分範囲を含む。
【０１２２】
特に指示がない限り、本明細書の製剤は、粉末状であり得る。
【０１２３】
特に指示がない限り、本明細書に列挙される遺伝子は、異種遺伝子であり得る。
【０１２４】
特に指示がない限り、本明細書の粉末製剤は、製剤の重量を基準として約０％〜約１５％ｗ／ｗ、例えば０〜１０％、０〜５％または０〜１％ｗ／ｗ；または約：１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９９％ｗ／ｗの量で水を含有し得る。
【０１２５】
特に指示がない限り、「植物繁殖材料」は、本明細書に記載される任意の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体、異性体または製剤を指し得る。
【０１２６】
特に指示がない限り、本明細書に開示または例示される構造において立体中心がある場合は常に、前記立体中心は、各場合においてＲまたはＳであり得る。
【０１２７】
特に指示がない限り、本明細書に開示または例示される構造において波形結合（例えば、
【化２６】
0006485839.tif 000027
）がある場合は常に、前記波形結合は、各場合において
【化２７】
0006485839.tif 000028
または
【化２８】
0006485839.tif 000029
であり得る。
【０１２８】
特に指示がない限り、「アミノ」は、一置換、二置換または三置換され得る。
【０１２９】
特に指示がない限り、「アルキル」は、低級アルキルを含み得る。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ１〜Ｃ８、例えばＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６またはＣ８であり得る。いくつかの実施形態では、アルキルは、直鎖状または分枝状であり得る。アルキルは、シクロアルキルを除外し得る。
【０１３０】
特に指示がない限り、「ジアステレオマー過剰率」（ＤＥ）は、２つのジアステレオマーの相対存在量の差を指し得る。例えば、２つのジアステレオマーがあり、それらのモルパーセントまたは重量パーセントがＡおよびＢである場合、ＤＥ＝［（Ａ−Ｂ）／（Ａ＋Ｂ）］＊１００％のように、ＤＥを計算し得る。例えば、混合物が、一方のジアステレオマーを７５％含有し、他方のジアステレオマーを２５％含有する場合、ジアステレオマー過剰率は５０％である。別の例では、一方のジアステレオマーが９５％である混合物の場合、ジアステレオマー過剰率は９０％である。
【０１３１】
特に指示がない限り、「処理」は、「接触」を指し得る。同様に、「非処理」は、「非接触」を指し得る。
【０１３２】
イントロダクション
干ばつは、農業者、農業経済および食品サプライチェーンにとって最も重大なリスクの１つである。降水量および灌漑の制限は、作物の生産性に対する大きな制約として作用する。気候変動は、例えば、アメリカの最も生産的な農業地域全域で降雨パターンおよび気象条件をシフトすることによって、干ばつによる作物の損失をさらに悪化させる恐れがある。例えば、主要な商品作物の使用水量を減少させることによって、アメリカの農業者が気候変動に適応することを可能にするためのツールおよび戦略が必要である。圃場管理（例えば、低耕農業システムおよび無耕農業システム）および耐乾性作物の開発には有望な進歩があるが、現在のところ、長期の干ばつおよび水不足ストレス期間に対する農作物の頑健性を増加させる作物保護製品は存在しない。干ばつストレス中の植物の健康および生産性を高めるために、葉面散布剤または灌漑サプリメントとして作物に適用され得る製品は、農業者が作物損失リスクを減少させ、変化する気象でも生産性を維持することを可能にするであろう。干ばつに関連する作物損失は大規模であり、気候変動が農業システムにとってかなりの脅威であるため、耐乾性を増加させる作物保護製品の開発に関する重要な機会がある。
【０１３３】
メイズの生産性に対する干ばつの影響
農業が技術的に進歩したとしても、気象は、作物の収量および品質の重要な決定要因である。気象は、生物学的に重要な発生期間中の温度および土壌水分が収量に影響を与える干ばつ感受性の作物（例えば、メイズ）にとって特に重要である。あらゆる成長期における水ストレスは収量に有害であり得るが、メイズは、初期繁殖期における干ばつに対して特に脆弱である［１］。絹糸抽出の２週間前から絹糸抽出の２週間後までの期間（初期繁殖期）の水ストレスは、ストレスの日数ごとに、収穫量を３〜８パーセント減少させ得る［２］。これは、穀粒受精に必須である絹糸が、トウモロコシ植物で最も高い水分含量を有するので、不十分な水分レベルに対して感度が高いためである［３］。トウモロコシ植物が穀粒の発達を中断することから、穀粒発達の初期における重度の干ばつストレスも収量を減少させ得る。
【０１３４】
トウモロコシ植物に対する干ばつの生物学的影響は、米国の経済および生産性の深刻な損失につながる。２０１２年には、米国中西部における深刻な干ばつにより、圃場のトウモロコシ生産の多くが破壊または損傷された。２０１３年の米国における圃場のトウモロコシ収量は、２０１２年と比較して２８％増加すると予想されるが、その主な理由は、干ばつ条件が軽減したためである［４］。農業者がこれらの損失を直接負担していない場合であっても、その影響は米国経済に及ぶ。２０１２年には、連邦作物保険プログラムは、保険金請求で記録的な１７３億ドルを支払った［５］；これらの支払いの８０％は、熱損、干害または風害により作物が損失した農業者のためのものであると推測されている［６］。メイズの８０％が天水栽培であるため、この結果は、米国のトウモロコシ生産者にとって特に深刻である。米国は全世界のメイズの約４０％を生産し、輸出大国であるため、生産性の損失は世界的な影響を及ぼす。
【０１３５】
干ばつリスクおよび満たされていないニーズを緩和するための戦略
メイズにおける利用可能な干ばつ緩和戦略は、土壌管理および作物選択に事実上限定されている。干ばつに対する唯一絶対の有効な解決策である灌漑は、雨に依存している米国のトウモロコシ生産の約８０％にとっては選択肢とならない。干ばつの土壌管理は、無耕農業および被覆作を奨励しており、教育および外部のインセンティブに主に依拠している。トウモロコシ農業者の作物選択は、主に、過去数年間で利用可能になった耐乾性遺伝的変異体（人為的および伝統的な交配の両方）である。これらの変異体はまだ評価中であるが、初期の結果は、干ばつ条件下で、収量が、同様の非耐乾性株と比較して１０〜２０％増加することを示している［８、９］。重要なことに、これらの収量は依然として、灌水が十分な場合の期待収量を下回っている。しかしながら、伝統的には、十分な灌水条件下では、耐熱性変異体および耐乾性変異体は、標準的な変異体よりも性能が悪かった。最近の証拠は、新たに開発された系統がこの問題を緩和し得ることを示唆している［１０］。作物保険制度もまた、干ばつリスクを緩和するために使用されている。しかしながら、この制度は高価であり、全国的な生産性の損失に対応していない。これらの制度はすべて、予測困難または予測不可能である干ばつの発生前になされた予想または判断に依拠している。特に、それらには、予想されなかった干ばつに対してリスクを緩和し、または収量を増加させるために必要に応じて（葉面散布剤、潅注添加剤または他の方法として）圃場に添加し得る作物保護製品が特に含まれていない。
【０１３６】
植物成長調節因子は、植物の生理機能および水ストレスの調節に影響を与える
植物ホルモン（植物成長調節因子ＰＧＲとしても公知である）は、変化する環境に適応するために重要である。成長、発生および形態などの過程は、シグナル伝達分子アブシジン酸、サイトカイン、オーキシン、ブラシノステロイドおよびストリゴラクトンを含むストレス応答ホルモンシグナル伝達ネットワークによって調節されている［１１］。形態などの「長期」植物応答に加えて、ホルモンシグナル伝達ネットワークはまた、気孔の開口、栄養配分、先天性免疫の誘導およびソースシンク分布などのストレス適応応答を調整する［１２］。環境ストレス、ＰＧＲおよび植物の生理機能の間の相互作用の理解は、作物の生物工学的改善の重要な目的である。例えば、サイトカインを過剰産生するように遺伝子改変されたタバコ植物は、光合成機構の分解を阻害することによって、水不足下で光合成能を維持していた［１３］。
【０１３７】
ＰＧＲであるアブシジン酸は、干ばつへの適応において重要な役割を果たす。水不足下では、アブシジン酸生合成が誘導されて、細胞内濃度がマイクロモルレベルに達する［１４］。アブシジン酸は、迅速な応答、例えば気孔の閉鎖および細胞周期停止、ならびにより遅い応答、例えば植物代謝の転写調節およびエピジェネティック調節をトリガーする［１５］。水ストレスに対するこの協調応答は、植物が水不足期間に適応することを可能にする。
【０１３８】
ストリゴラクトン（ＳＬ）は最近発見されたクラスのＰＧＲであり、根および芽の形態ならびに根圏関連共生者との相互作用の調節に関与する。最初、ＳＬは、寄生植物ＳｔｒｉｇａおよびＯｒｏｂａｎｃｈｅの種子の発芽刺激物質として特性評価された［１６］。ＳＬは、カロテノイド生合成から生成され、共通の前駆体（β−カロテン）をアブシジン酸と共有する［１７］。アブシジン酸およびＳＬの共通の生合成経路は、各ＰＧＲのレベルの潜在的な相関関係および重要な植物機能の同時調節の調査につながった。公知のアブシジン酸生合成段階で阻害されたトマト突然変異体を用いた研究では、ＳＬレベルが、未知の機構によって、アブシジン酸レベルと相関していたことが明らかになった［１８］。この相関関係により、本発明者らは、ＳＬが、アブシジン酸シグナル伝達の動態に影響を与えることによって、または未知の機構によって、ストレス応答の調節において役割を果たし得ると仮説した。ＳＬは、作物保護製品としても、総合的な作物管理戦略の構成要素としても評価されていない少数のＰＧＲである。
【０１３９】
経済的、技術的および社会的な利益
不作、作物収穫量の減少、および牧草の消失は、干ばつの主な農業的結果である。干ばつの結果は、個々の農家の収入だけではなく、地域および国の経済に影響を与える。本明細書で提案する研究開発プロジェクトの予想エンドポイントは、干ばつの影響から作物を保護するための製品をもたらして、収量を増加させ、作物の損失および不作のリスクを減少させるであろう。この干ばつ保護製品の開発は、食料安全保障および食品価格安定を含め、社会全体にいくつかの利益があるであろう。干ばつおよび作物損失の二次的影響は、消費者にとっては食品価格の上昇であり、干ばつ保護製品の展開によって、これらを部分的に緩和することができる。干ばつ保護製品の展開により、農業の水需要を下げて、帯水層および真水供給に対する既存および将来のストレスを軽減することも実現可能である。連邦政府では、干ばつを緩和するためのツールが、連邦政府の所有地の管理に使用されている。加えて、ベストプラクティスおよび新技術の使用は、作物保険債務の規模を減少させ得る。干ばつ保護ツールとしてのＳＬの開発は、連邦政府の作物保険の規模を減少させるのをさらに支援し得る。
【０１４０】
水不足ストレスの期間における作物の収量および品質を増加させる干ばつ緩和策に関する明確な必要性がある。現在利用可能な農業の干ばつ緩和策は、灌漑、保全および作物管理に依拠している。ベストプラクティスは、耐乾性プロファイルの作物、または耐乾性が遺伝的に増加された作物の使用、無耕農業による圃場管理、および被覆作物の使用、および作物保険によるリスク緩和を必要とする。
【０１４１】
農業に使用するための化合物が本明細書に開示される。前記化合物は、式Ｉ〜ＶＩの構造またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を有し得る。前記化合物は、ストリゴラクトンの化学模倣体を含み得る。前記化合物の生産方法およびその使用がさらに開示される。
【０１４２】
植物の寿命を維持または延長するのに使用するための化合物が本明細書に開示される。前記化合物は、式Ｉ〜ＶＩの構造またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を有し得る。前記化合物は、ストリゴラクトンの化学模倣体を含み得る。前記化合物の生産方法およびその使用がさらに開示される。
【０１４３】
ストリゴラクトンまたはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。ストリゴラクトンまたはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体は、化学合成によって得られ得る。化学合成法は、本明細書に開示されている。ストリゴラクトンまたはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体は、生合成過程によって得られ得る。生合成過程は、本明細書に開示されている。
【０１４４】
生合成過程に使用するための１個以上の遺伝子を含むポリヌクレオチドが本明細書にさらに開示される。前記１個以上の遺伝子は、ストリゴラクトン経路の１つ以上の構成要素をコードし得る。前記ポリヌクレオチドを含むベクターが本明細書にさらに開示される。前記ポリヌクレオチドを含むベクターを含む細胞が本明細書にさらに開示される。
【０１４５】
前記製剤の製造方法が本明細書に開示される。前記方法は、化学合成を含み得る。あるいは、前記方法は、生合成過程を含む。
【０１４６】
本明細書に開示される製剤および植物繁殖材料の使用が本明細書にさらに開示される。前記植物繁殖材料は、Ｓｔｒｉｇａ属の寄生雑草を制御するのに使用され得る。Ｓｔｒｉｇａ属は、Ｓｔｒｉｇａ  ａｓｉａｔｉｃａ、Ｓ．ｇｅｓｎｅｒｉｏｉｄｅｓおよびＳ．ｈｅｒｍｏｎｔｈｉｃａなどの種を含み得る。前記植物繁殖材料は、農業を改善するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、作物の収量を改善するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、メイズ、ソルガム、イネおよびササゲなどの主要産物の作物の収量を改善するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物の寿命を維持または延長するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物の萎れを予防または軽減するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物の萎れを遅延するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物の膨張を維持するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物の膨張状態を延長するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物の葉または花弁の消失を予防または遅延するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物のクロロフィル含量を維持するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、植物のクロロフィル含量の減少を軽減または遅延するのに使用され得る。
【０１４７】
ストリゴラクトンの化学模倣体
ストリゴラクトンの活性について、３つの重要な機能が同定されている：ラクトンＣ環、エノール（ビニル）エーテル結合およびＤ環ブテノリド（Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ  ２０１３）。合成誘導体の研究では、α、β−不飽和系およびＤ環は、活性を保持するのに必須であった（Ｍａｇｎｕｓ  ａｎｄ  Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ  １９９２，Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ  ｅｔ  ａｌ  ２００９）。加えて、Ｄ環のＣ−４’メチル基は、生物活性に必須であると立証された（Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ  ２０１３）。（＋）−ストリゴールによって例示されるように、立体化学の重要性は、生物活性に重要である。Ｓｔｒｉｇａ  ｈｅｒｍｏｎｔｈｉｃａ種の発芽研究において、１０−８Ｍの濃度では、（＋）−ストリゴールは９３％の活性を示すのに対して、ｅｎｔ−ストリゴールは２２％である（Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ  ２０１３）。本発明者らの合成戦略は、これらの特徴によって、および経済によって導かれた：商業的なスケールアップのためには、簡便な方法および低い商品コストが好ましい。本明細書に開示されるストリゴラクトンの化学模倣体は、植物繁殖材料であり得る。
【０１４８】
ストリゴラクトンの化学模倣体が本明細書に開示される。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）の化合物、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体または異性体であり得る。
【化２９】
0006485839.tif 000030
（式中：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であるか；またはＲ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９であり；
各Ｒ１９は独立して、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
ｎは、１または２である。）
【０１４９】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは０であり、ｎは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは０であり、ｎは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは１であり、ｎは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは２であり、ｎは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは２であり、ｎは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは１または２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは１または２である）の化合物であり得る。
【０１５０】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、Ｒ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供する）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈまたはアルキルである）の化合物であり得る。
【０１５１】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキルまたは−ＯＲ１８であり；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈまたはアルキルである）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキルまたは−ＯＲ１８であり；Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈまたはアルキルであり；Ｒ１７は、アルキルである）の化合物であり得る。
【０１５２】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは１であり、ｎは１である）の化合物であり得、前記化合物は、式（ＩＩ）の構造またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を有する。
【化３０】
0006485839.tif 000031
【０１５３】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキルまたは−ＯＲ１８である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキルまたは−ＯＲ１８であり、Ｒ１８は、Ｈまたはアルキルである）の化合物であり得る。
【０１５４】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩ）（式中、Ｒ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供する）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩ）（式中、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩ）（式中、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈまたはアルキルである）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩ）（式中、Ｒ１７は、アルキルである）の化合物であり得る。
【０１５５】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｉ）（式中、ｍは１であり；ｎは１であり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５はそれぞれ、水素である）の化合物であり得；前記化合物は、式（ＩＩＩ）の構造またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を有する。
【化３１】
0006485839.tif 000032
【０１５６】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供する）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈまたはアルキルである）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ１７は、アルキルである）の化合物であり得る。
【０１５７】
ストリゴラクトンの別の化学模倣体が本明細書に開示され得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）の化合物その塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化３２】
0006485839.tif 000033
（式中：
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立して、０、１または２であり；
各Ａは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｅは独立して、Ｏ、Ｓまたは−ＮＲ１８であり；
各Ｇは独立して、ＣまたはＮであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、−ＯＲ１８または孤立電子対であり；
Ｒ１およびＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
Ｒ４およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９または
【化３３】
0006485839.tif 000034
であり；ならびに
各Ｒ１９は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）
【０１５８】
ストリゴラクトンの別の化学模倣体は、式（ＶＩＩＩ）の化合物その塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化３４】
0006485839.tif 000035
（式中：
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立して、０、１または２であり；
各Ａは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｅは独立して、Ｏ、Ｓまたは−ＮＲ１８であり；
各Ｇは独立して、ＣまたはＮであり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、−ＯＲ１８または孤立電子対であり；
Ｒ１およびＲ１６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
Ｒ４およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対もしくは−ＯＲ１８であるか；またはＲ１およびＲ１６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９または
【化３５】
0006485839.tif 000036
であり；ならびに
各Ｒ１９は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）
【０１５９】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは０であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは０であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは０であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは１であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは１であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは１であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは２であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは２であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは０であり、ｂは２であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは０であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは０であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは０であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは１であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは１であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは１であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは２であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは２であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは１であり、ｂは２であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは０であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは０であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは０であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは１であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは１であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは１であり、ｃは２である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは２であり、ｃは０である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは２であり、ｃは１である）の化合物であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）（式中、ａは２であり、ｂは２であり、ｃは２である）の化合物であり得る。
【０１６０】
一実施形態では、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、
（＋）−ストリゴール、
【化３６】
0006485839.tif 000037
（＋）−ストリギルアセタート、
【化３７】
0006485839.tif 000038
（＋）−オロバンコール、
【化３８】
0006485839.tif 000039
（＋）−オロバンキルアセタート、
【化３９】
0006485839.tif 000040
（＋）−５−デオキシストリゴール、
【化４０】
0006485839.tif 000041
ソルゴラクトン、
【化４１】
0006485839.tif 000042
およびそれらのいかなる組み合わせでもない。
【０１６１】
一実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体における各Ａは独立して、Ｏである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体における各Ｅは独立して、Ｏである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体における各Ｇは独立して、Ｃである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１６がそれぞれ独立して、Ｈである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３およびＲ１７がそれぞれ独立して、アルキルである。別の実施形態では、ストリゴラクトンの化学模倣体の化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体は、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３およびＲ１７がそれぞれ独立して、メチルである。
【０１６２】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（ＩＸ）の構造を有する化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化４２】
0006485839.tif 000043
【０１６３】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、式（Ｘ）の構造を有する化合物、塩、溶媒和物、多形体、ジアステレオマー、立体異性体または異性体であり得る。
【化４３】
0006485839.tif 000044
【０１６４】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、
【化４４】
0006485839.tif 000045
の構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。
【０１６５】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対する縮合反応を含む過程によって得られる化合物、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体または異性体であり得る。前記過程は、セスキテルペンラクトンに対する縮合反応を含み得る。縮合反応は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体をギ酸メチルと縮合して、ヒドロキシメチレンラクトンを生成することを含み得る。縮合反応は、セスキテルペンラクトンをギ酸メチルと縮合して、ヒドロキシメチレンラクトンを生成することを含み得る。縮合反応は、塩基をさらに含み得る。塩基は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドであり得る。塩基は、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドであり得る。前記過程は、アルキル化反応を行うことをさらに含み得る。前記アルキル化反応は、縮合反応生成物を求電子ブテノリドと反応させることを含み得る。前記アルキル化反応は、縮合反応生成物をハロブテノリドと反応させることを含み得る。ハロブテノリドは、クロロブテノリドであり得る。ハロブテノリドは、ブロモブテノリドであり得る。ハロブテノリドは、ヨードブテノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。ブロモブテノリドは、５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンであり得る。
【０１６６】
ストリゴラクトンの化学模倣体は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対する縮合反応を含む過程によって得られる
【化４５】
0006485839.tif 000046
の構造を有する化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、セスキテルペンラクトンに対する縮合反応を含む過程によって得られ得る。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。
【０１６７】
ストリゴラクトンを含む植物繁殖材料であって、１個以上の外来遺伝子を含む組換え細胞によって生産される植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。前記１個以上の外来遺伝子は、細胞に天然に存在しない遺伝子である。前記１個以上の外来遺伝子は、ストリゴラクトン経路をコードする１個以上の遺伝子を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの混合物を含み得る。ストリゴラクトンの例としては、限定されないが、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンが挙げられる。オロバンコールの例としては、限定されないが、７−オキソ−オロバンコール、２’ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールおよびｅｎｔ−オロバンコールが挙げられる。５−デオキシストリゴールの例としては、限定されないが、２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールおよびｅｎｔ−５−デオキシストリゴールが挙げられる。ストリゴラクトンは、ストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンは、ストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンは、オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンは、オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンは、５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンは、ソルゴラクトンを含み得る。
【０１６８】
ストリゴラクトンの混合物を含む植物繁殖材料が本明細書にさらに開示される。前記植物繁殖材料は、生合成過程によって得られ得る。ストリゴラクトンの例としては、限定されないが、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、７−オロバンキルアセタート、７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタート、ソルゴモール、ファバシルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンが挙げられる。オロバンコールの例としては、限定されないが、７−オキソ−オロバンコール、２’ｅｐｉ−オロバンコール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールおよびｅｎｔ−オロバンコールが挙げられる。５−デオキシストリゴールの例としては、限定されないが、２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴール、ｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールおよびｅｎｔ−５−デオキシストリゴールが挙げられる。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンから選択される１つ以上のストリゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンから選択される２つ以上のストリゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンから選択される３つ以上のストリゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンから選択される４つ以上のストリゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンから選択される５つ以上のストリゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンから選択される６つ以上のストリゴラクトンを含み得る。
【０１６９】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のストリゴールを含み得る。
【０１７０】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のストリゴールを含み得る。
【０１７１】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のストリゴールを含み得る。
【０１７２】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のストリギルアセタートを含み得る。
【０１７３】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のストリギルアセタートを含み得る。
【０１７４】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のストリギルアセタートを含み得る。
【０１７５】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のオロバンコールを含み得る。
【０１７６】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のオロバンコールを含み得る。
【０１７７】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のオロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のオロバンコールを含み得る。
【０１７８】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。
【０１７９】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。
【０１８０】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％の２’ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。
【０１８１】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。
【０１８２】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。
【０１８３】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−オロバンコールを含み得る。
【０１８４】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。
【０１８５】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。
【０１８６】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のｅｎｔ−オロバンコールを含み得る。
【０１８７】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。
【０１８８】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。
【０１８９】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％の７−オキソ−オロバンコールを含み得る。
【０１９０】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のオロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９１】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のオロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９２】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のオロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のオロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９３】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９４】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満の７−オロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９５】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％の７−オロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９６】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９７】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９８】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％の７−ヒドロキシ−オロバンキルアセタートを含み得る。
【０１９９】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２００】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０１】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０２】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０３】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０４】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％の２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０５】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０６】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０７】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のｅｎｔ−２’−ｅｐｉ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０８】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２０９】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２１０】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のｅｎｔ−５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２１１】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のソルゴラクトンを含み得る。
【０２１２】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のソルゴラクトンを含み得る。
【０２１３】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のソルゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のソルゴラクトンを含み得る。
【０２１４】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のソルゴモールを含み得る。
【０２１５】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のソルゴモールを含み得る。
【０２１６】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のソルゴモールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のソルゴモールを含み得る。
【０２１７】
ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約１０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約２０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約３０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約４０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約５０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約６０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約７０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約８５％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、少なくとも約９５％のファバシルアセタートを含み得る。
【０２１８】
ストリゴラクトンの混合物は、約９５％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約９０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８５％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７５％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５５％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１５％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％未満のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３％未満のファバシルアセタートを含み得る。
【０２１９】
ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜８０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜７０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜６０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜４０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜３０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜２０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜１０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１％〜５％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約４０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約５０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約６０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約７０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約８０％〜９０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約１０％〜８０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜７０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約３０％〜６０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２０％〜５０％のファバシルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、約２５％〜５０％のファバシルアセタートを含み得る。
【０２２０】
前記植物繁殖材料は、少なくとも約６０％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％またはそれ以上純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、少なくとも約６０％純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、少なくとも約７５％純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、少なくとも約８０％純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、少なくとも約８７％純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、少なくとも約９２％純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、少なくとも約９５％純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、少なくとも約９７％純粋であり得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体の混合物を含み得る。ストリゴラクトンの化学模倣体の混合物は、式ＩＶおよびＶの化合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの混合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリギルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンコールを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンキルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、５−デオキシストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ソルゴラクトンを含み得る。
【０２２１】
前記植物繁殖材料は、３０％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、２５％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、２０％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、１５％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、１０％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、７％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、５％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、３％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、２％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、１％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、０．５％未満の不純物を有することを特徴とし得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体の混合物を含み得る。ストリゴラクトンの化学模倣体の混合物は、式ＩＶおよびＶの化合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの混合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリギルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンコールを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンキルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、５−デオキシストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ソルゴラクトンを含み得る。
【０２２２】
製剤
植物繁殖材料を含む製剤が本明細書に開示される。前記植物繁殖材料は、本明細書に開示されるストリゴラクトンの１つ以上の化学模倣体を含み得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。ストリゴラクトンの化学模倣体は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体であり得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体の混合物を含み得る。
【０２２３】
２つのジアステレオマーの混合物を含む植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。前記２つのジアステレオマーは、式ＩＶ及び式Ｖであり得る。
【化４６】
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前記２つのジアステレオマーは、１：１の比を有し得る。あるいは、式ＩＶと式Ｖとの比は、１：２である。式ＩＶと式Ｖとの比は、１：３であり得る。式ＩＶと式Ｖとの比は、１：４であり得る。式ＩＶと式Ｖとの比は、１：５であり得る。式ＩＶと式Ｖとの比は、少なくとも約１：６；１：７；１：８；１：９；１：１０；１：１１；１：１２；１：１３；１：１４；１：１５：１：１６：１：１７；１：１８；１：１９；１：２０；１：２５；１：３０；１：３５；１：４０；１：４５；１：５０；１：６０；１：７０；１：８０；１：９０；または１：１００であり得る。式ＩＶと式Ｖとの比は、１：１０であり得る。式ＩＶと式Ｖとの比は、１：２０であり得る。式ＩＶと式Ｖとの比は、１：４０であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、１：２であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、１：３であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、１：４であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、１：５であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、少なくとも約１：６；１：７；１：８；１：９；１：１０；１：１１；１：１２；１：１３；１：１４；１：１５：１：１６：１：１７；１：１８；１：１９；１：２０；１：２５；１：３０；１：３５；１：４０；１：４５；１：５０；１：６０；１：７０；１：８０；１：９０；または１：１００であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、１：１０であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、１：２０であり得る。式Ｖと式ＩＶとの比は、１：４０であり得る。
【０２２４】
前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約１％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約５％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約１０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約１５％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約２０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約２５％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約３０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約４０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約５０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約６０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約７０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約８０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約８５％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約９５％の式ＩＶを含み得る。
【０２２５】
前記２つのジアステレオマーの混合物は、約９７％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約９５％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約９０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約８５％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約８０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約７０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約６０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約４０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約３０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約２０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１５％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５％未満の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％未満の式ＩＶを含み得る。
【０２２６】
前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約２０％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約３０％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５０％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約７０％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約８０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約７０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約６０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約５０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５％〜約８０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％〜約８０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％〜約７０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約２０％〜約７０％の式ＩＶを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約３０％〜約９０％の式ＩＶを含み得る。
【０２２７】
前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約１％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約５％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約１０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約１５％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約２０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約２５％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約３０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約４０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約５０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約６０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約７０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約８０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約８５％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、少なくとも約９５％の式Ｖを含み得る。
【０２２８】
前記２つのジアステレオマーの混合物は、約９７％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約９５％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約９０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約８５％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約８０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約７０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約６０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約４０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約３０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約２０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１５％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５％未満の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％未満の式Ｖを含み得る。
【０２２９】
前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５％〜約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％〜約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約２０％〜約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約３０％〜約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５０％〜約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約７０％〜約９０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約８０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約７０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約６０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１％〜約５０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約５％〜約８０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％〜約８０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約１０％〜約７０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約２０％〜約７０％の式Ｖを含み得る。前記２つのジアステレオマーの混合物は、約３０％〜約９０％の式Ｖを含み得る。
【０２３０】
セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対する縮合反応を含む過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。縮合反応は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体をギ酸メチルと縮合して、ヒドロキシメチレンラクトンを生成することを含み得る。縮合反応は、セスキテルペンラクトンをギ酸メチルと縮合して、ヒドロキシメチレンラクトンを生成することを含み得る。縮合反応は、塩基をさらに含み得る。塩基は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドであり得る。塩基は、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドであり得る。前記過程は、アルキル化反応を行うことをさらに含み得る。前記アルキル化反応は、縮合反応生成物を求電子ブテノリドと反応させることを含み得る。前記アルキル化反応は、縮合反応生成物をハロブテノリドと反応させることを含み得る。ハロブテノリドは、クロロブテノリドであり得る。ハロブテノリドは、ブロモブテノリドであり得る。ハロブテノリドは、ヨードブテノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。ブロモブテノリドは、５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンであり得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。
【０２３１】
セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化および／またはアルキル化反応を行うことを含む過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。
【０２３２】
セスキテルペンラクトンに対するヒドロキシメチル化および／またはアルキル化反応を行うことを含む過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。
【０２３３】
セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化およびアルキル化反応を行うことを含む過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。前記ヒドロキシメチル化およびアルキル化は、ワンポット法であり得る。前記ヒドロキシメチル化は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下におけるスクラレオリドとギ酸メチルとの間の反応であり得る。前記アルキル化は、前記ヒドロキシメチル化の生成物と５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンとの間の反応であり得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。
【０２３４】
セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化を行うことを含む過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。前記ヒドロキシメチル化は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下におけるスクラレオリドとギ酸メチルとの間の反応であり得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＶの化合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｖの化合物を含み得る。
【０２３５】
セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するアルキル化反応を行うことを含む過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。前記アルキル化は、セスキテルペンラクトンまたはその生成物と５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンとの間の反応であり得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＩＩの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式ＩＶの化合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、式Ｖの化合物を含み得る。
【０２３６】
生合成過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。前記生合成過程は、１個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記生合成過程は、前記細胞を培養することを含み得る。前記生合成過程は、１個以上の遺伝子を発現するように前記細胞を誘導することをさらに含み得る。遺伝子発現は、前記植物繁殖材料の産生をもたらし得る。前記生合成過程は、前記植物繁殖材料を精製することをさらに含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの混合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリギルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンコールを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンキルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、５−デオキシストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ソルゴラクトンを含み得る。
【０２３７】
細胞に天然に存在しない１個以上の遺伝子を細胞に導入することを含む過程によって得られる植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。前記１個以上の遺伝子は、外来遺伝子と称され得る。前記１個以上の遺伝子は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。前記細胞は、真核細胞であり得る。前記１個以上の遺伝子は、真核細胞に由来し得る。前記真核細胞は、酵母細胞であり得る。前記過程は、前記細胞を培養することをさらに含み得る。前記過程は、１個以上の遺伝子を発現するように前記細胞を誘導することをさらに含み得る。遺伝子発現は、植物繁殖材料の産生をもたらし得る。前記過程は、植物繁殖材料を精製することをさらに含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの混合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリギルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンコールを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンキルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、５−デオキシストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ソルゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの混合物を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリギルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンコールを含み得る。前記植物繁殖材料は、オロバンキルアセタートを含み得る。前記植物繁殖材料は、５−デオキシストリゴールを含み得る。前記植物繁殖材料は、ソルゴラクトンを含み得る。
【０２３８】
ストリゴラクトンの混合物を含む植物繁殖材料を含む製剤が本明細書にさらに開示される。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴール、ストリギルアセタート、オロバンコール、オロバンキルアセタート、５−デオキシストリゴールおよびソルゴラクトンから選択される２つ以上のストリゴラクトンを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ストリギルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、オロバンコールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、オロバンキルアセタートを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、５−デオキシストリゴールを含み得る。ストリゴラクトンの混合物は、ソルゴラクトンを含み得る。
【０２３９】
前記製剤は、少なくとも約１％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約１０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約３０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約４０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約６０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８５％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９５％のストリゴールを含み得る。
【０２４０】
前記製剤は、約９５％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約９０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約８５％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約８０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約７５％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約７０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約６０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５５％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約４０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２５％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１５％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１０％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５％未満のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３％未満のストリゴールを含み得る。
【０２４１】
前記製剤は、約１％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜８０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜７０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜６０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜５０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜４０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜３０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜２０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜１０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜５％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約４０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約６０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約７０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約８０％〜９０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１０％〜８０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜７０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３０％〜６０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜５０％のストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２５％〜５０％のストリゴールを含み得る。
【０２４２】
前記製剤は、少なくとも約１％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約１０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約３０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約４０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約６０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８５％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９５％のストリギルアセタートを含み得る。
【０２４３】
前記製剤は、約９５％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約９０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約８５％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約８０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約７５％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約７０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約６０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約５５％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約５０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約４０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約３０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約２５％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１５％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１０％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約５％未満のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約３％未満のストリギルアセタートを含み得る。
【０２４４】
前記製剤は、約１％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜８０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜７０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜６０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜５０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜４０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜３０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜２０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜１０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜５％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約５％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約３０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約４０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約５０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約６０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約７０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約８０％〜９０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約１０％〜８０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％〜７０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約３０％〜６０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％〜５０％のストリギルアセタートを含み得る。前記製剤は、約２５％〜５０％のストリギルアセタートを含み得る。
【０２４５】
前記製剤は、少なくとも約１％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約１０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約３０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約４０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約６０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８５％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９５％のオロバンコールを含み得る。
【０２４６】
前記製剤は、約９５％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約９０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約８５％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約８０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約７５％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約７０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約６０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約５５％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約５０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約４０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約３０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約２５％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約２０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１５％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１０％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約５％未満のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約３％未満のオロバンコールを含み得る。
【０２４７】
前記製剤は、約１％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜８０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜７０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜６０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜５０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜４０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜３０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜２０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜１０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１％〜５％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約５％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約３０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約４０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約５０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約６０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約７０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約８０％〜９０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約１０％〜８０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜７０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約３０％〜６０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜５０％のオロバンコールを含み得る。前記製剤は、約２５％〜５０％のオロバンコールを含み得る。
【０２４８】
前記製剤は、少なくとも約１％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約１０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約３０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約４０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約６０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８５％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９５％のオロバンコールアセタートを含み得る。
【０２４９】
前記製剤は、約９５％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約９０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約８５％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約８０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約７５％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約７０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約６０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約５５％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約５０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約４０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約３０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約２５％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１５％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１０％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約５％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約３％未満のオロバンコールアセタートを含み得る。
【０２５０】
前記製剤は、約１％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜８０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜７０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜６０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜５０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜４０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜３０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜２０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜１０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１％〜５％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約５％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約３０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約４０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約５０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約６０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約７０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約８０％〜９０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約１０％〜８０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％〜７０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約３０％〜６０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約２０％〜５０％のオロバンコールアセタートを含み得る。前記製剤は、約２５％〜５０％のオロバンコールアセタートを含み得る。
【０２５１】
前記製剤は、少なくとも約１％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約１０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約３０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約４０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約６０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２５２】
前記製剤は、約９５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約９０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約８５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約８０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約７５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約７０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約６０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約４０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１０％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３％未満の５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２５３】
前記製剤は、約１％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜８０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜７０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜６０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜４０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜３０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜２０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜１０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１％〜５％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約４０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約５０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約６０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約７０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約８０％〜９０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約１０％〜８０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜７０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約３０％〜６０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２０％〜５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。前記製剤は、約２５％〜５０％の５−デオキシストリゴールを含み得る。
【０２５４】
前記製剤は、少なくとも約１％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約１０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約２０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約３０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約４０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約５０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約６０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約７０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約８５％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、少なくとも約９５％のソルゴラクトンを含み得る。
【０２５５】
前記製剤は、約９５％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約９０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約８５％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約８０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約７５％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約７０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約６０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約５５％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約５０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約４０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約３０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約２５％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約２０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１５％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１０％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約５％未満のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約３％未満のソルゴラクトンを含み得る。
【０２５６】
前記製剤は、約１％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜８０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜７０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜６０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜５０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜４０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜３０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜２０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜１０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１％〜５％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約５％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約２０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約３０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約４０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約５０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約６０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約７０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約８０％〜９０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約１０％〜８０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約２０％〜７０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約３０％〜６０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約２０％〜５０％のソルゴラクトンを含み得る。前記製剤は、約２５％〜５０％のソルゴラクトンを含み得る。
【０２５７】
本明細書に開示される製剤は、１つ以上の農薬を含み得る。農薬は、生物農薬であり得る。生物農薬は、微生物産物または天然物産物に基づく形態の農薬であり得る。生物農薬は、害虫を制御する天然に存在する物質（生物化学農薬）、害虫を制御する微生物（微生物農薬）、およびさらなる遺伝物質を含有する植物によって産生される農薬物質（植物組織保護剤）またはＰＩＰを含み得る。生物農薬の例としては、限定されないが、グルコシノラート、キトサン、スピノサド、アルカロイド、テルペノイド、フェノール類、ピレスロイド、ロテノイド、ニコチノイド、ストリキニーネ、シリロシド、キャノーラ油およびベーキングソーダが挙げられる。農薬は、有機リン農薬、カーバメート農薬、有機塩素農薬、ピレスロイド農薬、スルホニル尿素農薬またはそれらの組み合わせであり得る。農薬は、除草剤、殺藻剤、殺鳥剤（ａｖｉｄｉｃｉｄｅ）、殺細菌剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤またはそれらの組み合わせであり得る。
【０２５８】
本明細書に開示される製剤は、噴霧可能な乾燥製剤として製剤化され得る。噴霧可能な乾燥製剤の例としては、限定されないが、水和剤および水分散性顆粒が挙げられる。水和剤は、粉末形態に微粉化されている植物繁殖材料を含み得る。水和剤は、水への分散後に懸濁粒子として適用され得る。水分散性顆粒は、水への崩壊または分散後に適用される顆粒からなり得る。水分散性顆粒は、０．２〜４ｍｍの範囲内の粒子を含み得る。水分散性顆粒は、アグロメレーション、噴霧乾燥または押出技術によって形成され得る。
【０２５９】
前記製剤は、噴霧剤可能な液体製剤として製剤化され得る。噴霧可能な液体製剤の例としては、限定されないが、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、乳剤、マイクロエマルジョン、油性分散液およびマイクロカプセル化粒子が挙げられる。懸濁液濃縮物は、使用前に通常は水で希釈するためのものである流体の繁殖材料の安定懸濁液を含み得る。乳剤は、水を追加するとエマルジョンを形成する水不溶性有機溶媒中に、乳化剤と共に植物繁殖材料を含み得る。マイクロエマルジョンは、水を追加すると溶液／エマルジョンを形成する水不溶性有機溶媒中に、乳化剤と共に植物繁殖材料を含み得る。
【０２６０】
前記組成物（ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｎｓ）は、噴霧可能な乾燥顆粒製剤として製剤化され得る。噴霧可能な乾燥顆粒製剤は、不活性担体または肥料担体上の土壌処理顆粒を含み得る。
【０２６１】
前記製剤は、種子処理または種子粉衣として製剤化され得る。
【０２６２】
前記製剤は、迅速な放出のために製剤化され得る。前記製剤は、持続放出のために製剤化され得る。
【０２６３】
前記製剤は、１つ以上の安定剤および／または他の添加剤をさらに含み得る。安定剤および／または添加剤としては、限定されないが、浸透剤、接着剤、固化防止剤、色素、分散剤、湿潤剤、乳化剤、消泡剤、抗菌剤、不凍剤、顔料、着色剤、緩衝剤および担体が挙げられる。前記製剤は、界面活性剤（ｓｕｒｆａｎｃｔａｎｓ）および／またはアジュバントをさらに含み得る。
【０２６４】
前記製剤は、１つ以上の担体をさらに含み得る。担体の例としては、限定されないが、固体担体、スポンジ、繊維および合成材料が挙げられる。合成材料は、多孔性合成材料であり得る。さらなる担体としては、有機担体、例えばワックス、リノリン、パラフィン、デキストロース顆粒、スクロース顆粒およびマルトース−デキストロース顆粒が挙げられる。あるいは、担体は、無機担体、例えば天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、コムギ粉またはタルクである。前記製剤は、担体に吸着され得る。担体は、前記植物繁殖材料の放出を可能にすることを特徴とし得る。
【０２６５】
前記製剤は、１つ以上の分散剤をさらに含み得る。分散剤は、負電荷アニオン性分散剤であり得る。分散剤は、非イオン性分散剤であり得る。
【０２６６】
前記製剤は、肥料をさらに含み得る。肥料は、化学肥料であり得る。肥料は、有機肥料であり得る。肥料は、無機肥料であり得る。肥料は、顆粒肥料または粉末肥料であり得る。肥料は、液体肥料であり得る。肥料は、持続放出肥料であり得る。
【０２６７】
化学合成方法
植物繁殖材料を製造する方法が本明細書に開示される。前記方法は、化学合成を含み得る。前記方法は、（ｉ）場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンをヒドロキシメチル化すること；および（ｉｉ）続いて、
【化４７】
0006485839.tif 000048
（式中、Ｒ１７は、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）でアルキル化することを含む。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの化学模倣体であり得る。前記植物繁殖材料は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸまたはＸの化合物であり得る。
【０２６８】
式Ｉの化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を調製する方法が本明細書にさらに開示される。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸまたはＸの化合物を調製する方法は、（ｉ）場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンをヒドロキシメチル化すること；および（ｉｉ）続いて、
【化４８】
0006485839.tif 000049
（式中、Ｒ１７は、Ｈ、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）でアルキル化することを含む。
【０２６９】
前記ヒドロキシメチル化およびアルキル化は、ワンポット法であり得る。場合により置換されていてもよいデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン−２（３ａＨ）−オンは、スクラレオリドであり得る。Ｒ１７は、Ｈまたはアルキルであり得る。Ｒ１７は、Ｈであり得る。Ｒ１７は、アルキルであり得る。前記ヒドロキシメチル化は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下におけるスクラレオリドとギ酸メチルとの間の反応であり得る。前記アルキル化は、前記ヒドロキシメチル化の生成物と５−ブロモ−３−メチルフラン−２（５Ｈ）−オンとの間の反応であり得る。
【０２７０】
スクラレオリドの合成例は、Ｕｐａｒ  ｅｔ  ａｌ．（２００１，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，２０（２００９）１６３７−１６４０）に開示されている。図７に示されているように、（Ｅ）−（＋）−ネロリドール７２０から（＋）−スクラレオリド７１０への例示的な合成アプローチは、アリルアルコールの同族アミドへの［２，３］シグマトロピー転位、続いて、前記アミドの加水分解、および（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−２０−ヒドロキシ−１，１０−ビナフチル［（Ｒ）−ベンジル−ＢＩＮＯＬ］およびＳｎＣｌ４（キラルＬＢＡ）によって促進される酸の生体模倣エナンチオ選択的環化を含む。図７における（＋）−スクラレオリドおよびテトラヒドロアクチンイジオリド反応条件のエナンチオ選択的合成は、（ｉ）ＤＭＦＤＭＡ、キシレン、還流、１４時間；（ｉｉ）ＫＯＨ、ＭｅＯＨ−水、還流、１２時間；（ｉｉｉ）２−ベンジルオキシ−２０−ヒドロキシ−１，１０−ビナフチル、ＳｎＣｌ４、トルエン，−７８℃、３時間および−２０℃、３日間であり得る。図７では、（Ｅ）−（＋）−ネロリドール７２０をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と共に加熱して、末端アミド官能基が取り込まれた対応する出発物質に対する一炭素ホモロゲーションを達成した。したがって、キシレン中で、（＋）−（Ｅ）−ネロリドールおよびＤＭＦＤＭＡの混合物を１４時間還流して、ｂ，ｃ−不飽和アミド４ａおよび４ｂ（２．２：１）のＥ／Ｚ混合物を収率７９％で得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって容易に分離した。アミド４ａをアルカリ加水分解して、ホモファルシル酸（ｈｏｍｏｆａｒｎｅｓｉｃ  ａｃｉｄ）５，２１を得、これを、（Ｒ）−ベンジル−ＢＩＮＯＬおよびＳｎＣｌ４の存在下、−７８℃で３時間、続いて−２０℃で３日間環化して、（＋）−スクラレオリド７１０を収率５８．６％およびｅｅ８８％で得た。キラルＬＢＡなどの様々な触媒を使用することによって生成化合物の立体化学を変化させ得る。
【０２７１】
同様の方法を使用して、窒素原子を含む化合物Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸまたはＸを合成し得る。図８Ａ、８Ｂ、８Ｃ、８Ｄ、８Ｅおよび８Ｆに示されているように、開示される合成アプローチにおける出発化合物中の炭素原子を窒素原子で置換することによって１個以上の窒素原子を含む化合物Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸまたはＸを合成し得る。
【０２７２】
植物繁殖材料を生産する方法が本明細書にさらに開示される。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対する縮合反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトンに対する縮合反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。前記植物繁殖材料は、式（Ｉ）の化合物であり得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩ）の化合物であり得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩＩ）の化合物であり得る。
【０２７３】
あるいは、植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化および／またはアルキル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトンに対するヒドロキシメチル化および／またはアルキル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化およびアルキル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトンに対するヒドロキシメチル化およびアルキル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトンに対するヒドロキシメチル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するアルキル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、セスキテルペンラクトンに対するアルキル化反応を行い、それにより植物繁殖材料を生産することを含み得る。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。前記植物繁殖材料は、式（Ｉ）の化合物であり得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩ）の化合物であり得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩＩ）の化合物であり得る。
【０２７４】
前記植物繁殖材料は、式（Ｉ）の構造またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を有し得る。
【化４９】
0006485839.tif 000050
式（Ｉ）
（式中：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であり；
Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロまたは−ＯＲ１８であるか；またはＲ３およびＲ６は共に、直接結合を形成して二重結合を提供し；
各Ｒ１８は独立して、Ｈ、アルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ１９であり；
各Ｒ１９は独立して、アルキル、ハロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
ｎは、１または２である。）
【０２７５】
本明細書に開示される方法は、１つ以上の縮合反応を含み得る。縮合反応は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体をギ酸メチルと縮合して、ヒドロキシメチレンラクトンを生成することを含み得る。セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を過剰のギ酸メチルと縮合し得る。セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を２倍過剰のギ酸メチルと縮合し得る。セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を３倍過剰のギ酸メチルと縮合し得る。セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を４倍過剰のギ酸メチルと縮合し得る。セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体を５倍過剰のギ酸メチルと縮合し得る。縮合反応は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドをさらに含み得る。
【０２７６】
本明細書に開示される方法は、１つ以上のアルキル化反応を含み得る。植物繁殖材料を生産する方法は、アルキル化反応を行うことをさらに含み得る。前記アルキル化反応は、ブロモブテノリドで縮合反応生成物をアルキル化することを含み得る。前記アルキル化反応は、２つのジアステレオマーの混合物を生成し得る。前記２つのジアステレオマーは、
【化５０】
0006485839.tif 000051
であり得る。
【０２７７】
本明細書に開示される方法は、テルペンの使用を含み得る。本明細書に開示される方法は、ラクトンの使用を含み得る。本明細書に開示される方法は、セスキテルペンの使用を含み得る。本明細書に開示される方法は、セスキテルペンラクトンの使用を含み得る。セスキテルペンラクトンは、ゲルマクラノリドであり得る。ゲルマクラノリドの例としては、限定されないが、Ｒｕｎｇｅｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．（２００１，Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５６（５）：４７５−４８９）に開示されているように、Ｍｉｋａｎｉａ  ｇｕａｃｏのゲルマクラノリドが挙げられる。セスキテルペンラクトンは、ヘリアンゴリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、グアイアノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、シュードグアイアノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、ヒポクレテノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、ユードマノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、ユードマノリドα−サントニンであり得る。セスキテルペンラクトンは、β−サントニンであり得る。セスキテルペンラクトンは、パルテノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、ラクツシドＡであり得る。セスキテルペンラクトンは、ヘラナリンであり得る。セスキテルペンラクトンは、ヒメニンであり得る。セスキテルペンラクトンは、レッツセニンＡであり得る。セスキテルペンラクトンは、パルテニンであり得る。セスキテルペンラクトンは、テヌリンであり得る。セスキテルペンラクトンは、カジナノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、アルテミシニンであり得る。セスキテルペンラクトンは、セコ−カジナノリドであり得る。セスキテルペンラクトンは、アルテミシン酸であり得る。セスキテルペンラクトンは、スクラレオリドであり得る。さらなるセスキテルペンラクトンとしては、限定されないが、Ｑｉｎ  ｅｔ  ａｌ．（２０１２，Ｐｌａｎｔａ  Ｍｅｄ，７８（１０）：１００２−９）；Ｒｅｎ  ｅｔ  ａｌ．（２０１２，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６８（１２）：２６７１−２６７８）；Ｓｈｉｎ  ｅｔ  ａｌ．（２０１２，Ｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍ  Ｂｕｌｌ，６０（３）：３０６−１４），Ｒａｕｐｐ  ａｎｄ  Ｓｐｒｉｎｇ（２０１３，Ｊ  Ａｇｒｉｃ  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ，６１（４４）：１０４８１−７）；およびＣｈａｄｗｉｃｋ  ｅｔ  ａｌ．（２０１３，Ｉｎｔ  Ｊ  Ｍｏｌ  Ｓｃｉ，１４（６）：１２７８０−８０５）に開示されているセスキテルペンラクトンが挙げられる。
【０２７８】
セスキテルペンラクトンは、植物から抽出され得るか、または植物に由来し得る。前記植物は、Ｓａｌｖｉａ  ｓｃｌａｒｅａ、Ｓａｌｖｉａ  ｙｏｓｇａｄｅｎｓｉｓまたは葉巻タバコであり得る。セスキテルペンラクトンは、ゲッケイジュ、、キク、除虫菊、スターアニス、ブタクサ、ダンゴギク（Ｓｎｅｅｚｅｗｅｅｄ）、Ｉｒｏｎｗｅｅｄ、ヤマヨモギ、ニガヨモギ、ヨモギ、ヒヨドリバナ（Ｂｏｎｅｓｅｔ）、Ｐｏｖｅｒｔｙ  ｗｅｅｄ、Ｍａｒｓｈ  ｅｌｄｅｒ、オナモミ属、ゴボウ、カモミール、ナツシロギク、チョウセンアザミ、Ｇａｉｌｌａｄｒｉｎ、Ｐａｒｔｈｅｎｉｕｍ、ヒマワリ、レタス、ホウレンソウ、Ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔａｒ  ｔｈｉｓｔｌｅ、イチョウまたはそれらの組み合わせから選択される１つ以上の植物から抽出され得るか、または前記植物に由来し得る。セスキテルペンラクトンは、セージ植物から抽出され得るか、またはセージ植物に由来し得る。前記セージ植物は、クラリーセージ植物であり得る。
【０２７９】
生物学的合成法
植物繁殖材料を調製する方法は、本明細書にさらに開示される。前記方法は、生物学的合成を含み得る。前記方法は、ストリゴラクトン経路をコードする１個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記方法は、ストリゴラクトン経路をコードする２個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記方法は、ストリゴラクトン経路をコードする３個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記方法は、ストリゴラクトン経路をコードする４個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記方法は、ストリゴラクトン経路をコードする５個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記方法は、ストリゴラクトン経路をコードする６個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記方法は、ストリゴラクトン経路をコードする７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５個またはそれ以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。
【０２８０】
植物繁殖材料を調製する方法は、複数の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも１個は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。前記複数の遺伝子の少なくとも２個は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。前記複数の遺伝子の少なくとも３個は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。前記複数の遺伝子の少なくとも４個は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。前記複数の遺伝子の少なくとも５個は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。前記複数の遺伝子の少なくとも６個は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。前記複数の遺伝子の少なくとも７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５個またはそれ以上は、ストリゴラクトン経路をコードし得る。
【０２８１】
植物繁殖材料を調製する方法は、細胞の天然代謝産物ではない代謝産物を産生するように細胞を操作することを含み得る。前記代謝産物は、リコピンであり得る。前記代謝産物を産生するように細胞を操作することは、１個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記１個以上の遺伝子は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩまたはそれらの組み合わせを含み得る。前記代謝産物を産生するように細胞を操作することは、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩまたはそれらの組み合わせから選択される１個以上の遺伝子を細胞に導入することを含み得る。前記代謝産物を産生するように細胞を操作することは、複数の遺伝子を細胞に導入することを含み得、前記複数の遺伝子の少なくとも２個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢおよびｃｒｔＩから選択される。前記代謝産物を産生するように細胞を操作することは、複数の遺伝子を細胞に導入することを含み得、前記複数の遺伝子の少なくとも３個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢおよびｃｒｔＩから選択される。
【０２８２】
前記方法は、１つ以上のさらなる遺伝子を人工細胞に導入することをさらに含み得る。前記１個以上の遺伝子は、形質転換によって人工細胞に導入され得る。人工細胞への前記１個以上の遺伝子の導入は、前記１個以上の遺伝子を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記１個以上の遺伝子は、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８、Ｐ４５０酵素またはそれらの組み合わせを含み得る。Ｐ４５０酵素は、ＭＡＸ１であり得る。前記１個以上の遺伝子による人工細胞の形質転換は、前記植物繁殖材料の産生をもたらし得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンであり得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトン類似体を含み得る。
【０２８３】
前記方法は、複数のさらなる遺伝子を人工細胞に導入することを含み得る。前記複数のさらなる遺伝子は、形質転換によって人工細胞に導入され得る。人工細胞への前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも１個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。人工細胞への前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも２個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。人工細胞への前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも３個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。人工細胞への前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも４個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも１個は、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素から選択され得る。前記複数の遺伝子の少なくとも２個は、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素から選択され得る。前記複数の遺伝子の少なくとも３個は、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＰ４５０酵素から選択され得る。Ｐ４５０酵素は、ＭＡＸＩであり得る。
【０２８４】
前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも１個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも２個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも３個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも４個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも５個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも６個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、前記複数の遺伝子の少なくとも７個を含む遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、２個以上の遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、３個以上の遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、４個以上の遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、５個以上の遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、６個以上の遺伝子カセットの使用を含み得る。前記複数の遺伝子の導入は、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５個またはそれ以上の遺伝子カセットの使用を含み得る。
【０２８５】
前記複数の遺伝子は、同時に細胞に導入され得る。あるいは、前記複数の遺伝子は、２以上の時点で細胞に導入される。前記複数の遺伝子は、３以上の時点で細胞に導入される。前記複数の遺伝子は、４以上の時点で細胞に導入される。前記複数の遺伝子は、５以上の時点で細胞に導入される。前記複数の遺伝子は、６以上の時点で細胞に導入される。前記複数の遺伝子は、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５またはそれ以上の時点で細胞に導入される。
【０２８６】
前記１個以上の遺伝子は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８、Ｐ４５０酵素またはそれらの組み合わせを含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも２個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素を含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも３個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素を含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも４個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素を含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも５個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素を含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも６個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩ、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＰ４５０酵素を含み得る。前記１個以上の遺伝子は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩまたはそれらの組み合わせを含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも２個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢまたはｃｒｔＩから選択され得る。前記複数の遺伝子の少なくとも３個は、ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢおよびｃｒｔＩから選択され得る。前記１個以上の遺伝子は、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８、Ｐ４５０酵素またはそれらの組み合わせを含み得る。前記複数の遺伝子の少なくとも１個は、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素から選択され得る。前記複数の遺伝子の少なくとも２個は、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８またはＰ４５０酵素から選択され得る。前記複数の遺伝子の少なくとも３個は、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＰ４５０酵素から選択され得る。Ｐ４５０酵素は、ＭＡＸＩであり得る。
【０２８７】
前記１個以上の遺伝子は、細胞の染色体に導入され得る。前記１個以上（ｏｎｏ  ｏｒ  ｍｏｒｅ）の遺伝子は、エピソームに導入され得る。前記１個以上の遺伝子は、トランスフェクションによって細胞に導入され得る。トランスフェクションは、物理的処理を含み得る。物理的処理としては、限定されないが、エレクトロポレーション、ナノ粒子またはマグネトフェクションが挙げられ得る。トランスフェクションは、化学ベースのトランスフェクションを含み得る。化学ベースのトランスフェクションとしては、限定されないが、シクロデキストリン、ポリマー、リポソームまたはナノ粒子が挙げられ得る。化学ベースのトランスフェクションは、リン酸カルシウムを含み得る。化学ベースのトランスフェクションは、デンドリマーを含み得る。化学ベースのトランスフェクションは、カチオン性リポソームを含み得る。化学ベースのトランスフェクションは、カチオン性ポリマーを含み得る。カチオン性ポリマーの例としては、限定されないが、ＤＥＡＥデキストランまたはポリエチレンイミンが挙げられる。トランスフェクションは、非化学的方法を含み得る。非化学的方法としては、限定されないが、エレクトロポレーション、ソノポレーション、光学トランスフェクション、プロトプラスト融合、インペールフェクションまたは流体力学的送達が挙げられる。トランスフェクションは、粒子ベースの方法を含み得る。粒子ベースの方法としては、限定されないが、遺伝子銃、マグネトフェクション（例えば、磁気補助トランスフェクション）またはインペールフェクションが挙げられる。インペールフェクションは、細長型ナノ構造体およびこのようなナノ構造体のアレイによって、細胞を突き刺すことを含み得る。ナノ構造体の例としては、限定されないが、カーボンナノファイバーおよびシリコンナノワイヤーが挙げられる。粒子ベースの方法はまた、微粒子銃を含み得る。微粒子銃は、膜透過を介して高速で核酸を送達することを含み得る。核酸は、１つ以上のマイクロプロジェクタに接続され得る。あるいは、トランスフェクション（ｔｒａｎｓｆｅｃｔｉｏ）は、ヌクレオフェクションを含み得る。
【０２８８】
前記１個以上の遺伝子は、トランスダクションによって細胞に導入し得る。トランスダクションは、ウイルストランスダクションを含み得る。ウイルストランスダクションは、１つ以上のウイルスベクターの使用を含み得る。ウイルスベクターは、アデノウイルスベクターであり得る。ウイルスベクターは、レトロウイルスベクターであり得る。トランスダクションは、バクテリオファージウイルスの使用を含み得る。
【０２８９】
前記１個以上の遺伝子は、形質転換によって細胞に導入され得る。形質転換は、エレクトロポレーションを含み得る。形質転換は、化学ベースの形質転換を含み得る。化学ベースの形質転換は、リン酸カルシウムを含み得る。形質転換は、１つ以上の酵素で細胞を処理して、その細胞壁を分解することを含み得る。形質転換は、細胞をアルカリカチオンに曝露することを含み得る。アルカリカチオンとしては、限定されないが、セシウムまたはリチウムが挙げられる。形質転換は、細胞を酢酸リチウム、ポリエチレングリコールまたはそれらの組み合わせに曝露することを含み得る。形質転換は、酵素消化を含み得る。形質転換は、撹拌することまたはガラスビーズと共に撹拌することを含み得る。形質転換は、細菌媒介性形質転換を含み得る。
【０２９０】
前記１個以上の遺伝子の導入は、前記１個以上の遺伝子を含むポリヌクレオチドで細胞を形質転換することを含み得る。前記１個以上の遺伝子の導入は、前記１個以上の遺伝子を含むポリヌクレオチドを含むベクターで細胞を形質転換することを含み得る。前記１個以上の遺伝子は、単一のヌクレオチドまたは複数のポリヌクレオチドによって細胞に導入され得る。前記１個以上の遺伝子は、単一のベクターまたは複数のベクターによって細胞に導入され得る。
【０２９１】
前記１個以上の遺伝子は、１つ以上のプロモーターの制御下にあり得る。前記１個以上の遺伝子は、２つ以上のプロモーターの制御下にあり得る。前記２つ以上のプロモーターは、同じものであり得る。前記２つ以上のプロモーターは、異なるものであり得る。前記１つ以上のプロモーターは、構成的であり得る。プロモーターは、調節され得る。プロモーターは、ＧＡＰプロモーターであり得る。
【０２９２】
前記１個以上の遺伝子を含有する細胞は、選択、単離および／または精製され得る。前記方法は、薬物選択をさらに含み得る。前記方法は、前記１個以上の遺伝子を含有する細胞における色変化の検出を含み得る。前記方法は、分光光度法をさらに含み得る。前記方法は、ＵＶ−Ｖｉｓ検出をさらに含み得る。前記方法は、クロマトグラフィーをさらに含み得る。クロマトグラフィーの例としては、限定されないが、カラムクロマトグラフィー、平面クロマトグラフィー、ペーパークロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、置換クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｙ）、アフィニティークロマトグラフィー、超臨界流体クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィー、膨張床吸着クロマトグラフィー分離、逆相クロマトグラフィー、二次元クロマトグラフィー、擬似移動床クロマトグラフィー、熱分解ガスクロマトグラフィー、高速タンパク質液体クロマトグラフィー、向流クロマトグラフィーおよびキラルクロマトグラフィーが挙げられる。クロマトグラフィーは、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を含み得る。選択は、１つ以上の公知の基準の使用を含み得る。
【０２９３】
前記方法は、細胞を培養することをさらに含み得る。細胞は、少なくとも６、８、１０、１２、１６、１８、２０、２４、２６、２８、３０、３２、３６、４０、４４、４８、５６、６０、６４、７２時間またはそれ以上培養され得る。細胞は、少なくとも６時間培養され得る。細胞は、少なくとも１２時間培養され得る。細胞は、少なくとも２４時間培養され得る。細胞は、少なくとも３６時間培養され得る。細胞は、少なくとも４８時間培養され得る。細胞は、少なくとも５６時間培養され得る。細胞は、少なくとも６４時間培養され得る。細胞は、少なくとも７２時間培養され得る。細胞は、前記１個以上の遺伝子の導入前に培養され得る。あるいはまたは加えて、細胞は、前記１個以上の遺伝子の導入後に培養され得る。
【０２９４】
細胞は、フラスコ中で培養され得る。細胞は、ペトリ皿中で培養され得る。細胞は、固体基質または半固体基質上で培養され得る。細胞は、発酵槽中で培養され得る。
【０２９５】
細胞は、細胞培養培地中で培養され得る。細胞培養培地は、１つ以上の糖および／またはアルコールを含み得る。細胞培養培地は、１つ以上の糖を含み得る。糖は、単一糖であり得る。糖は、単糖であり得る。単糖は、直鎖状であり得る。単糖は、環状であり得る。単糖の例としては、ピラノース、フラノース、ヘプトース、デオキシリボース、リボース、アラビノース、グロース、アロース、アルトロース、イドース、ガラクトース、タロース、マンノース、リキソースおよびキシロースが挙げられる。単糖は、グルコースであり得る。糖は、二糖であり得る。二糖の例としては、限定されないが、スクロース、ラクツロース、ラクトース、マルトース、トレハロースおよびセロビオースが挙げられる。糖は、ラクトースであり得る。糖は、多糖であり得る。多糖の例としては、限定されないが、貯蔵多糖、デンプン、グリコーゲン、構造多糖、アラビノキシラン、セルロース、キチン、ペクチン、酸性多糖および細菌莢膜多糖が挙げられる。
【０２９６】
あるいはまたは加えて、細胞培養培地は、１つ以上のアルコールを含む。アルコールの例としては、限定されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールおよびブタノール、が挙げられる。アルコールは、メタノールであり得る。アルコールは、エタノールであり得る。
【０２９７】
細胞は、撹拌しながら培養され得る。細胞は、撹拌せずに培養され得る。
【０２９８】
細胞は、２３℃程度で培養され得る。細胞は、約２５℃で培養され得る。細胞は、約３０℃で培養され得る。細胞は、約３７℃で培養され得る。細胞は、約４２℃で培養され得る。
【０２９９】
前記方法は、細胞または細胞培養培地から植物繁殖材料を精製することをさらに含み得る。精製は、溶媒抽出を含み得る。溶媒抽出は、酢酸エチル抽出を含み得る。精製は、バッチ式一段階抽出を含み得る。精製は、多段階向流連続過程を含み得る。精製は、多段階向流アレイの使用を含み得る。精製は、イオン交換機構を含み得る。精製は、水性二相抽出を含み得る。水性二相抽出としては、限定されないが、ポリマー−ポリマー系、ポリマー−塩系およびイオン性液体が挙げられ得る。
【０３００】
１つ以上のポリヌクレオチドを含む人工細胞およびその使用本明細書にさらに開示される。人工細胞は、１つ以上のポリヌクレオチドを１つ以上の細胞に導入することを含む過程によって得られ得る。人工細胞は、植物繁殖材料を製造するのに使用され得る。
【０３０１】
１つ以上の細胞は、原核細胞であり得る。前記１個以上の遺伝子は、原核細胞に由来し得る。原核細胞は、細菌細胞であり得る。細菌細胞は、グラム陰性細胞であり得る。グラム陰性細胞は、グラム陰性球菌であり得る。グラム陰性細胞は、グラム陰性桿菌であり得る。細菌細胞は、グラム陽性細胞であり得る。グラム陽性細胞は、グラム陽性球菌であり得る。グラム陽性細胞は、グラム陽性桿菌であり得る。細菌の例としては、限定されないが、クラミジア、緑色非硫黄細菌、放線菌、プランクトミケス、スピロヘータ、フゾバクテリウム、シアノバクテリア、好熱性細菌、アシドバクテリアおよびプロテオバクテリアが挙げられる。原核細胞は、古細菌であり得る。古細菌の例としては、限定されないが、クレンアーキオータ、ナノアーキオータおよびユリアーキオータが挙げられる。
【０３０２】
１つ以上の細胞は、真核細胞であり得る。前記１個以上の遺伝子は、真核細胞に由来し得る。真核生物の例としては、限定されないが、真菌、動物、粘菌、植物、藻類および原生生物が挙げられる。真核細胞は、真菌細胞であり得る。真菌の例としては、限定されないが、グロムス、ツボカビ、接合菌、子嚢菌、担子菌および不完全菌が挙げられる。真核細胞は、酵母細胞であり得る。酵母細胞は、酵母菌属、クリプトコッカス、カンジダであり得る。酵母細胞は、ピキアであり得る。酵母細胞は、Ｐ．ｐａｓｔｏｒｉｓであり得る。酵母細胞は、パントエアであり得る。酵母細胞は、Ｐ．ａｎａｎａｔｉｓであり得る。酵母細胞は、酵母菌属であり得る。酵母細胞は、Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａであり得る。
【０３０３】
真核生物は、動物であり得る。動物は、哺乳動物であり得る。哺乳動物の例としては、限定されないが、ヒト、ヤギ、サル、イヌ、ヒツジ、ウシ、ネコ、齧歯類、ウサギおよびライオンが挙げられる。動物は、鳥類であり得る。鳥類としては、限定されないが、ワシ、タカ、ニワトリおよびペンギンが挙げられる。動物は、爬虫類であり得る。爬虫類の例としては、限定されないが、トカゲ、ワニ、クロコダイル、ウミガメ科、ヘビおよびリクガメ科が挙げられる。動物は、魚類であり得る。魚類としては、限定されないが、マス、サメ、クジラ、イルカおよびバスが挙げられる。
【０３０４】
遺伝子が由来する細胞、および遺伝子が導入される細胞は、同じ種のものであり得る。遺伝子が由来する細胞、および遺伝子が導入される細胞は、異なる種のものであり得る。遺伝子が由来する細胞、および遺伝子が導入される細胞は、異なる細胞型であり得る。
【０３０５】
適用および使用
本明細書に開示される植物繁殖材料および製剤は、農業に使用され得る。前記植物繁殖材料および製剤は、植物の成長を促進するのに使用され得る。本明細書に開示される植物繁殖材料および製剤は、植物における新芽安定性を増加させるのに使用され得る。前記植物繁殖材料および製剤は、植物における輸送能力を増加させるのに使用され得る。前記植物繁殖材料および製剤は、植物の耐乾性を増加させるのに使用され得る。
【０３０６】
農業を改善する方法であって、植物繁殖材料を含む製剤を植物に適用し、それにより農業を改善することを含む方法が本明細書にさらに開示される。農業の改善は、植物の成長を促進することを含み得る。農業の改善は、植物における新芽安定性を増加させることを含み得る。農業の改善は、植物における輸送能力を増加させることを含み得る。農業の改善は、耐乾性増加させることを含み得る。農業の改善は、１つ以上の農薬の適用を減少させることを含み得る。農業の改善は、１つ以上の農薬の適用を終了させることを含み得る。農業の改善は、植物に適用される散水量を減少させることを含み得る。農業の改善は、植物に対する散水回数を減少させることを含み得る。農業の改善は、植物病原性菌を制御することを含み得る。農業の改善は、望ましくない植物の成長を制御することを含み得る。農業の改善は、望ましくない昆虫またはダニ感染を制御することを含み得る。農業の改善は、植物の成長を調節することを含み得る。農業の改善は、１つ以上の真菌における活性を促進または刺激することを含み得る。
【０３０７】
植物病原性菌および／または望ましくない植物の成長および／または望ましくない昆虫もしくはダニ感染を制御する方法、ならびに／または植物の成長を調節するための方法が本明細書にさらに開示される。前記方法は、本明細書に開示される繁殖植物繁殖材料を含む製剤を使用して、各害虫、それらの生息環境、または各害虫から保護すべき植物、土壌、および／または望ましくない植物、および／または作物植物、および／またはそれらの生息環境に対して作用させることを含み得る。
【０３０８】
前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約１０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約１５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約２０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約２５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約３０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約５０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、１００％またはそれ以上増加させ得る。
【０３０９】
前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約１．５、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２５、３０、４０、５０倍またはそれ以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約１．５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約２倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約３倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物の成長を少なくとも約１０倍以上増加させ得る。植物の成長は、二次植物の成長を含み得る。
【０３１０】
前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約１０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約１５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約２０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約２５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約３０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約５０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、１００％またはそれ以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約１．５、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２５、３０、４０、５０倍またはそれ以上増加させ得る。
【０３１１】
前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約１．５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約２倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約３倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、芽の成長を少なくとも約１０倍以上増加させ得る。
【０３１２】
前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約１０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約１５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約２０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約２５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約３０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約５０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、１００％またはそれ以上増加させ得る。
【０３１３】
前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約１．５、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２５、３０、４０、５０倍またはそれ以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約１．５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約２倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約３倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における輸送能力を少なくとも約１０倍以上増加させ得る。
【０３１４】
前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約１０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約１５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約２０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約２５％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約３０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約５０％増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約６０％、７０％、８０％、９０％、９５％．１００％またはそれ以上増加させ得る。
【０３１５】
前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約１．５、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２５、３０、４０、５０倍またはそれ以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約１．５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約２倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約３倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約５倍以上増加させ得る。前記植物繁殖材料は、植物における耐乾性を少なくとも約１０倍以上増加させ得る。
【０３１６】
前記植物繁殖材料は、１つ以上の農薬の適用を減少させ得る。１つ以上の農薬の適用の減少は、植物に適用される１つ以上の農薬の量を減少させることを含み得る。植物に適用される１つ以上の農薬の量を少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％または１００％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の量を少なくとも約１０％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の量を少なくとも約２０％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の量を少なくとも約３０％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の量を少なくとも約５０％減少させ得る。
【０３１７】
あるいはまたは加えて、１つ以上の農薬の適用の減少は、植物に適用される１つ以上の農薬の回数を減少させることを含み得る。植物に適用される１つ以上の農薬の回数を少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％または１００％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の回数を少なくとも約１０％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の回数を少なくとも約２０％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の回数を少なくとも約３０％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の回数を少なくとも約４０％減少させ得る。植物に適用される１つ以上の農薬の回数を少なくとも約５０％減少させ得る。
【０３１８】
前記植物繁殖材料の使用は、植物に適用される水の量の減少を可能にし得る。植物に適用される水の量を少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％または１００％減少させ得る。植物に適用される水の量を少なくとも約１０％減少させ得る。植物に適用される水の量を少なくとも約２０％減少させ得る。植物に適用される水の量を少なくとも約３０％減少させ得る。植物に適用される水の量を少なくとも約５０％減少させ得る。
【０３１９】
前記植物繁殖材料の使用は、植物に適用される水の回数の減少を可能にし得る。植物に適用される水の回数を少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％または１００％減少させ得る。植物に適用される水の回数を少なくとも約１０％減少させ得る。植物に適用される水の回数を少なくとも約２０％減少させ得る。植物に適用される水の回数を少なくとも約３０％減少させ得る。植物に適用される水の回数を少なくとも約４０％減少させ得る。植物に適用される水の回数を少なくとも約５０％減少させ得る。
【０３２０】
本明細書に開示される植物繁殖材料は、植物病原性菌を制御するのに使用され得る。農業の改善は、望ましくない植物の成長を制御することを含み得る。望ましくない植物の成長の制御は、望ましくない植物の発芽活性を刺激することを含み得る。望ましくない植物は、寄生植物であり得る。望ましくない植物は、根寄生植物であり得る。寄生植物の例としては、限定されないが、ウィッチウィード（Ｓｔｒｉｇａ種）、ハマウツボ（Ｏｒｏｂａｎｃｈｅ種、Ｐｈｅｌｉｐａｎｃｈｅ種）、Ａｌｅｃｔｒａ、ネナシカズラおよびヤドリギが挙げられる。望ましくない植物は、ハマウツボ科に属し得る。望ましくない植物は、ウィッチウィードであり得る。望ましくない植物は、Ｏｒｏｂａｎｃｈｅ種であり得る。前記植物繁殖材料は、望ましくない植物に直接的に適用され得る。植物繁殖材料は、望ましくない植物に間接的に適用され得る。
【０３２１】
本明細書に開示される植物繁殖材料は、望ましくない昆虫またはダニ感染を制御するのに使用され得る。昆虫やダニの例としては、限定されないが、クモ、ブヨ、コナカイガラムシ、コナジラミ、捕食ダニ、ハダニおよびアブラムシが挙げられる。
【０３２２】
本明細書に開示される植物繁殖材料は、植物の成長を調節するのに使用され得る。植物の成長の調節は、植物育種を調節することを含み得る。植物の成長の調節は、新芽の枝分れを阻害することを含み得る。植物の成長の調節は、１つ以上の植物産物を調節することを含み得る。植物の成長の調節は、根の発達を阻害することを含み得る。
【０３２３】
本明細書に開示される植物繁殖材料は、真菌における活性を促進または刺激するのに使用され得る。前記植物繁殖材料は、１つ以上の真菌の分岐菌糸活性を刺激することを含み得る。前記植物繁殖材料は、１つ以上の真菌の胞子発芽を誘導し得る。前記１つ以上の真菌は、アーバスキュラー菌根（ＡＭ）菌であり得る。
【０３２４】
植物の寿命を維持または延長する方法が本明細書にさらに開示される。一般に、前記方法は、本明細書に開示される植物繁殖材料と植物を接触させることを含み得る。前記植物繁殖材料は、式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩ）の化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンまたはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体．を含み得る。前記植物繁殖材料は、ストリゴラクトンの模倣体またはその塩、溶媒和物、多形体、立体異性体もしくは異性体を含み得る。
【０３２５】
植物の寿命を維持または延長するのに使用するための植物繁殖材料は、本明細書に開示される方法のいずれかによって生産され得る。前記植物繁殖材料は、化学合成によって生産され得る。例えば、前記植物繁殖材料は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対する縮合反応を行うことによって生産される。前記植物繁殖材料は、セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化を行うことによって生産され得る。前記植物繁殖材料は、（ａ）セスキテルペンラクトン、その塩、溶媒和物、多形体、立体異性体、異性体または誘導体に対するヒドロキシメチル化を行って、第１の生成物を生成すること；および（ｂ）前記第１の生成物に対するアルキル化反応を行うことよって生産され得る。あるいは、前記植物繁殖材料は、生物学的合成によって生産される。生物学的合成は、本明細書に開示される１つ以上の細胞、遺伝子またはベクターの使用を含み得る。
【０３２６】
前記植物繁殖材料は、カット植物の寿命を維持または延長するのに使用され得る。カット植物は、花であり得る。カット植物は、木であり得る。カット植物は、低木または潅木であり得る。カット植物は、野菜であり得る。前記植物繁殖材料は、非カット植物の寿命を維持または延長するのに使用され得る。非カット植物は、花であり得る。非カット植物は、木であり得る。非カット植物は、低木または潅木であり得る。非カット植物は、野菜であり得る。前記植物繁殖材料は、鉢植え植物の寿命を維持または延長するのに使用され得る。鉢植え植物は、花であり得る。鉢植え植物は、木であり得る。鉢植え植物は、低木または潅木であり得る。鉢植え植物は、野菜であり得る。
【０３２７】
前記植物繁殖材料は、花の寿命を維持または延長するのに使用され得る。花の例としては、限定されないが、ユリ、ヒナギク、バラ、マリーゴールド、エンジェル・トランペット、フロックス、ビンカ、キンギョソウ、ホソバウンラン、ラン、シダ、オオハンゴンソウ、トウワタ、ブルーロベリア（ｂｌｕｅ  ｌｏｂｅｌｉａ）、アサガオ、ケシ、カレンデュラ、ゼラニウム、インパチェンス、ランタナ、ヒエンソウ、オランダカイウ、ヒヤシンス、ツツジ、ポインセチアおよびベゴニアが挙げられる。
【０３２８】
前記植物繁殖材料は、低木または潅木の寿命を維持または延長するのに使用され得る。低木および潅木の例としては、限定されないが、レンギョウ、フクシャ、ハイビスカス、スグリ、ライラック、バラ、アジサイ、ヤナギ、モクレン、タイム、セッコウボク、ハナミズキおよびヒイラギが挙げられる。
【０３２９】
前記植物繁殖材料は、木の寿命を維持または延長するのに使用され得る。木の例としては、限定されないが、イトスギ、ポインセチア、ヤシ、モミ、マツ、トウヒ、スギ、オーク、クワ、クリ、サンザシ、ポプラおよびカエデが挙げられる。木は、モミであり得る。モミは、ベイマツ、バルサムモミまたはフレイザーモミであり得る。木は、マツであり得る。マツは、ヨーロッパアカマツまたはシロマツであり得る。木は、トウヒであり得る。トウヒは、シロトウヒ、ノルウェートウヒまたはアオトウヒであり得る。木は、スギであり得る。スギは、ヒマラヤスギまたはイースタンレッドシダーであり得る。木は、イトスギであり得る。イトスギは、アリゾナイトスギまたはレイランドヒノキ（Ｌｅｌａｎｄ  ｃｙｐｒｅｓｓ  ｔｒｅｅ）であり得る。
【０３３０】
本明細書に開示される植物繁殖材料と植物を接触させ、それにより、植物の寿命を延長または維持し得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、噴霧剤として前記植物繁殖材料を投与することを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物成長材料を植物の灌漑水に追加することを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物繁殖材料を植物の生息環境に適用することを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物繁殖材料を植物容器（例えば、花瓶）に追加すること、および前記植物を前記植物容器に置くことを含み得る。前記植物繁殖材料と植物の接触は、前記植物繁殖材料を土壌に追加することを含み得る。
【０３３１】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％または９７％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約３０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約４０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約５０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約５５％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約６０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約６５％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約７０％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約７５％延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約８０％延長し得る。
【０３３２】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約６、１２、２４、３０、３６、４２、４８、５４、６０、６６、７２、７８、８４、９０、９６、１０２、１０８、１１４または１２０時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２４時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約３６時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約４８時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約７２時間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約９６時間延長し得る。
【０３３３】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５または７日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約２．５日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約３日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約３．５日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約４日間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約４．５日間延長し得る。
【０３３４】
植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５または７週間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０週間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約１、１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５または７カ月間延長し得る。植物の寿命を非処理植物と比較して少なくとも約８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０カ月間延長し得る。
【０３３５】
植物の寿命の維持または延長は、植物の萎れを軽減することを含み得る。植物の萎れの軽減は、植物の花または葉の丸まりを軽減することを含み得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％または９７％軽減し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約１０％軽減し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約３０％軽減し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約５０％軽減し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約７０％軽減し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約８０％軽減し得る。
【０３３６】
植物のストレスの兆候は、植物の萎れを含み得る。例えば、ストレスを受けた植物は、丸まった葉または花弁を有し得る。本明細書に開示される植物成長材料は、植物の萎れを軽減することによって、植物の寿命を促進し得る。植物の萎れの軽減は、植物の萎れを非処理植物と比較して遅延することを含み得る。例えば、非処理カット植物は、３６時間以内に萎れの兆候を示し得るが、植物成長材料で処理したカット植物は、萎れが遅延され得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約１２時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約２４時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約３６時間遅延し得る。植物の萎れを非処理植物と比較して少なくとも約４８時間遅延し得る。
【０３３７】
植物のストレスのさらなる兆候は、膨張の減少を含み得る。膨張は、細胞外部の低溶質濃度領域から細胞内の液胞への水の浸透流によって引き起こされる圧力を指し得る。植物は、剛性を維持するために膨張を使用し得る。多くの場合、健康な植物は膨張しているのに対して、不健康な植物はほとんど膨張していない。植物の寿命の維持または延長は、植物の膨張を延長または維持することを含み得る。植物の膨張を非処理植物の膨張よりも大きいものであり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％または９７％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約１０％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約１５％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約２５％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約３５％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約４５％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約６０％超であり得る。植物の膨張は、非処理植物の膨張の少なくとも約７５％超であり得る。
【０３３８】
ストレスを受けた植物はまた、膨張状態の減少を示し得る。膨張状態は、植物がその剛性を維持する期間を指し得る。植物の剛性は、植物の茎の剛性を指し得る。例えば、カット植物が枯れるにつれて、植物の茎は剛性が低下し、それにより、カット植物が倒れ得るか、または曲がり得る。ストレスを受けた植物は、その直立状態を保持することができない場合がある。植物の寿命の維持または延長は、植物の膨張状態を延長することを含み得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％または９７％増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約２０％増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約３０％増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約４０％増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約５０％増加させ得る。
【０３３９】
植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約６時間増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約１２時間増加させ得る。植物の膨張状態を非処理植物と比較して少なくとも約２４時間増加させ得る。
【０３４０】
ストレスを受けた植物は、葉または花弁を消失し得る。植物成長材料と植物の接触は、植物の１つ以上の花弁または葉の消失を軽減または遅延し得る。例えば、非処理植物は、その葉または花弁の５０％を消失し得るのに対して、処理植物は、その葉または花弁の１０〜２５％を消失し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも（ｌｅａｓｔ）約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％または９７％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約１０％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約２０％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約３５％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約５０％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約６０％軽減し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約７０％軽減し得る。
【０３４１】
植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５または１００時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約６時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約１２時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約１８時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約３６時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約４８時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約６０時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約７２時間遅延し得る。植物の１つ以上の花弁の消失を非処理植物の１つ以上の花弁の消失と比較して少なくとも約９６時間遅延し得る。
【０３４２】
ストレスを受けた植物は、変色の兆候を示し得る。ストレスを受けた植物は、褐色を呈し得る。あるいは（Ａｌｅｒｎａｔｉｖｅｌｙ）または加えて、ストレスを受けた植物は、緑色の葉の外観の減少を示す。また、ストレスを受けた植物のクロロフィル含量は、減少し得る。植物の寿命の維持または延長は、植物のクロロフィル含量を維持することを含み得る。例えば、非処理植物のクロロフィル含量の減少は、切断の４８時間以内に現れ得る。しかしながら、処理植物のクロロフィル含量の減少は、切断の６０時間後に現れ得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間維持し得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約６時間維持し得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約１２時間維持し得る。植物のクロロフィル含量を少なくとも約２４時間維持し得る。
【０３４３】
植物の寿命の維持または延長は、植物のクロロフィル含量の減少を軽減または遅延することを含み得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物のクロロフィル含量よりも大きいものであり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％または５０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％または９７％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約２０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約３０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約４０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約５０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約６０％超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５、７、８、９または１０倍超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５または１００倍超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約２倍超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約３倍超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約４倍超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約５倍超であり得る。植物のクロロフィル含量は、非処理植物の含量の少なくとも約１０倍超であり得る。
【０３４４】
植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３または２４時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５または１００時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約６時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約１２時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約２４時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約３６時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約４８時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約６０時間遅延し得る。植物のクロロフィル含量の減少を非処理植物のクロロフィル含量の減少と比較して少なくとも約７２時間遅延し得る。
【０３４５】
植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物のクロロフィル含量の減少よりも小さいものであり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約１％、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％または６０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約６５％、７０％、７２％、７５％、７７％、８０％、８５％、９０％、９２％、９５％または９７％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約５％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約１０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約２０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約３０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約４０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約５０％未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約６０％未満であり得る。
【０３４６】
植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約１．５、２、２．５、３、３．５、４、４．５、５、５．５、６、６．５、７、７．５、８、８．５、９、９．５または１０倍未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５または１００倍未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約２倍未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約３倍未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約５倍未満であり得る。植物のクロロフィル含量の減少は、非処理植物の含量の減少の少なくとも約１０倍未満であり得る。
【０３４７】
前記植物繁殖材料またはその製剤は、植物に直接的に適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、植物の１つ以上の部分に適用され得る。植物の１つ以上の部分は、末端芽、花、側芽、葉身、葉腋、節、節間、葉柄、一次根、側根、根毛、根冠またはそれらの組み合わせを含み得る。前記製剤は、植物の葉身に適用され得る。前記製剤は、植物の根に適用され得る。
【０３４８】
あるいはまたは加えて、前記植物繁殖材料またはその製剤は、植物に間接的に適用される。前記製剤は、植物の周辺領域に適用され得る。植物の周辺領域は、土壌を含み得る。植物の周辺領域は、隣接する植物を含み得る。
【０３４９】
前記植物繁殖材料またはその製剤は、寄生雑草の影響を受けやすい植物に適用され得る。前記植物の例としては、限定されないが、トウモロコシ、イネ、ソルガム、キビおよびサトウキビが挙げられる。前記植物は、トウモロコシであり得る。前記植物は、タバコであり得る。前記植物は、イネであり得る。
【０３５０】
前記植物繁殖材料またはその製剤は、種子コーティングとして適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、種子処理として適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、種子粉衣として適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、噴霧剤として適用し得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、葉面散布剤として適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、粉末として適用され得る。
【０３５１】
前記植物繁殖材料またはその製剤は、１日１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０回またはそれ以上適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、１日１回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、１日２回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、週１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０回またはそれ以上適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、週１回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、週２回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、週３回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、週４回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０回またはそれ以上適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月１回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月２回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月３回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月４回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月１０回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月１５回適用され得る。前記植物繁殖材料またはその製剤は、月２０回適用され得る。
【実施例】
【０３５２】
以下の例示的な実施例は、本明細書に記載される化合物、製剤、組成物および方法の実施形態を代表的なものであり、決して限定的なものではない。
【０３５３】
実施例１−植物繁殖材料の合成
ストリゴラクトンの化学模倣体の化学合成
天然の植物成長調節因子を作物保護製品として使用することは、十分に確立されている。例えば、農業では、ジベレリンは着果に広く使用されており、エチレンおよびエチレン類似体は枯葉剤として使用されており、最近、Ｖａｌｅｎｔ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎは、テーブルグレープの色を鮮やかにするためにアブシジン酸を商品化した［１９］。しかしながら、化学合成および／または植物材料からの抽出のコストが高いため、農業の有用なツールとしてストリゴラクトン（ＳＬ）を試験および採用することが妨げられている。これらの問題に対処するために、本発明者らは、容易に入手可能なセスキテルペンラクトンであるスクラレオリドから出発するＳＬ模倣化合物への合成経路を開発した。スクラレオリドは、クラリーセージ植物から安価に抽出されるので、香料の工業生産に現在使用されている。スクラレオリドの世界的生産は、５０〜１００メートルトンと推定されている［２０］。ストリゴラクトン模倣体であるスクラレオリドの本発明者らの合成は、ワンポット法による簡便なヒドロキシメチル化およびアルキル化である。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下において、スクラレオリドを３倍過剰のギ酸メチルと縮合し、次いで、ブロモブテノリドでヒドロキシメチレンラクトンの溶液をアルキル化して、２つのジアステレオマーの混合物を得る。以前に公開された合成経路とは異なり、本明細書に記載される戦略は、高価な触媒および試薬、複雑な後処理ならびに精製を必要とせず、優れた収率をもたらす。本発明者らは、ミリモルスケールの合成が、８０％の効率で数百ミリグラムの生成物をルーチンにもたらすことを見出した。本発明者らは、植物Ｓｔｒｉｇａを用いたアッセイにおいて、合成ＳＬも生物活性を示すことを見出した（図１）。
【０３５４】
ストリゴラクトンの生合成
本発明者らはまた、遺伝子操作酵母を使用して、相補的なＳＬ生合成経路を開発した。化学合成経路および生合成経路はそれぞれ、スケールアップの経済的側面で異なる利点およびリスクを有するので、最初、本発明者らは、化学合成経路および生合成経路の両方を追求した。本発明者らは、公知のＳＬ経路をコードする外来遺伝子を導入することによって、ＳＬを産生するように工業用酵母Ｐｉｃｈｉａ  ｐａｓｔｏｒｉｓを操作した。有益な天然産物を産生するように微生物細胞を代謝操作することは、抗マラリア治療薬、ポリマーおよび燃料の生産に使用されている［２１］。このアプローチの利点は、発酵槽内の単糖および／またはメタノール上で、Ｐｉｃｈｉａを高い細胞密度に成長させ得ることであり、各細胞は、ＳＬ型化合物の合成のための微生物細胞「工場」として作用する。
【０３５５】
これを達成するために、最初、本発明者らは、公知のＳＬ代謝経路をＰ．ｐａｓｔｏｒｉｓに導入した。植物では、ＳＬはβ−カロテンから産生される。それぞれ酵素ＣＣＤ７およびＣＣＤ８によって、β−カロテンは、９−ｃｉｓ−β−アポカロテノールおよびカルラクトンに切断される［１７］。この酵母では、リコピンは天然代謝産物ではないので、最初、本発明者らは、リコピンを産生するようにＰ．ｐａｓｔｏｒｉｓを操作した。本発明者らは、Ｐ．ａｎａｎａｔｉｓ由来の遺伝子ｃｒｔＥ、ｃｒｔＢ、ｃｒｔＩを、構成的ＧＡＰプロモーターの制御下でＰ．ｐａｓｔｏｒｉｓの染色体に導入した。リコピンの産生により、形質転換コロニーは赤色に見えた（公知の基準に対するＨＰＬＣによっても確認した）。次に、本発明者らは、Ｄ２７、ＣＣＤ７、ＣＣＤ８およびＰ４５０酵素ＭＡＸ１を含有する遺伝子カセットを導入した。ｔｒａｎｓβ−カロテンをｃｉｓβ−カロテン（これは、ＣＣＤ７の基質である）に異性化するためには、Ｄ２７が必要である［１７］。ＭＡＸ１は、ストリゴラクトンの生合成に必須であると以前に報告されているが、決定的に示されたわけではない。これらの構築物で細胞を形質転換したところ、本発明者らは、ＳＬの蓄積を観察した。加えて、雑草Ｓｔｒｉｇａ  ａｓｉａｔｉｃａを用いたアッセイにおいて、人工酵母の培養物由来の酢酸エチル精製抽出物は生物活性を示した（図１−詳細については、実施例６を参照のこと）。
【０３５６】
本発明者らは、ＳＬが、水不足条件下で植物の健康を増強することができるかを決定するための最初の概念実験実証を実施した。これらの実験では、ＳＬを含む灌漑水を単回適用した後、灌漑を数週間停止した。成熟ペッパー植物（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｍ）を用いた実験では、本発明者らは、ＳＬ処理植物が、非処理植物と比較して、水ストレス兆候をほとんど示さないことを観察した。本実験では、本発明者らは、１ミリグラムのＳＬを１リットルの水に再懸濁し、次いで、これを鉢植え植物に灌漑することによって、植物に適用した。同様に、ＳＬを含まない水を対照植物に灌漑した。次いで、自然な昼夜サイクル下で、植物を２２度で４週間維持した。４週間後、本発明者らは、非処理植物において、定性的な水ストレス兆候（例えば、初期のクロロシスおよび重度の萎れ）を観察した（図２）。対照的に、ＳＬ処理植物は、これらの特徴を示さなかった。これらの結果は予備的であるが、ＳＬが水ストレスの調節において役割を果たすという仮説を裏付けており、外因適用ＳＬを干ばつ保護製品として使用し得ることを示唆している。本発明者らは、本発明者らのＳＬ模倣体が、ＳＬから予想される特定の生物学的活性、および耐乾性効果の予備的傾向を有することを明確に示した。
【０３５７】
実施例２−耐乾性増加製品としてのＳＬに関する実験室規模の検証
本実施例では、メイズにおける水ストレスの悪影響を緩和するＳＬの能力を評価する。水ストレス症状の発現（葉の丸まり、クロロフィルの減少）および穀粒収量を含むいくつかの標準的な指標を使用して、ＳＬ処理の有効性を決定する。耐乾性の増加に関する有効性を評価するためのこれらの指標を使用して、本発明者らは、（１）最良のＳＬ適用方法、（２）ＳＬの用量濃度、および（３）ＳＬの投与スケジュールを評価し、それにより、適用が最大の効果を及ぼす植物成長期を決定する。総合すると、このデータにより、本発明者らは、プロジェクトの将来の段階を予想するために、作物の健康および収穫量に関する改善度を推定することができる。収穫量（／植物およびブッシェル／エーカー）に対するＳＬ処理の全体的な有効性は、技術導入の価値提案を決定するために生産者にとって重要である。
【０３５８】
実施例３−圃場試験で使用するためのプロトタイプ製品の開発
本実施例では、製剤、初期安全性試験（毒物検査および環境動態の両方）、および異なる条件下におけるＳＬの圃場効果に焦点を当てる。有効性が最高である適用方法および用量に関する実施例２のデータは、製品製剤努力の指針となる。有効成分ＳＬと不活性担体からなる製剤を、メイズ圃場への有効送達について試験する。葉面散布または灌水サプリメントのいずれかについては、水和剤が好ましい製剤であると思われる。水和剤は、噴霧を可能にするための不活性担体（例えば、界面活性剤）と共に比較的少量の有効成分を含有する。分析化学（ＧＣ−ＭＳ）を使用して、有効成分の放出プロファイルについて、製剤を試験する一方、温室メイズおよび小規模圃場実験において、製剤の有効性を測定する。初期安全性試験では、環境保護庁による新たな有効成分としてのＳＬの登録を支持するために、哺乳動物の毒性検査データおよび環境動態データを作成することに焦点を当てる。この作業は、認定受託試験機関を使用して実施し、１０エーカー超の圃場試験において、ＳＬの使用に関する実験使用許可をＥＰＡに要求するためにも使用し得る。また、製剤化ＳＬを用いた圃場試験を実施し、様々なメイズハイブリッド品種、土壌条件、気象条件および干ばつ重症度を用いて、収穫量に対するＳＬ処理の効果を調査する。耐乾性を増加させるための、および収穫量を改善するための製品としてのＳＬの肯定的影響を決定する。
【０３５９】
実施例４−トウモロコシ植物に対するストリゴラクトンの効果
農業生産性に対する干ばつの影響、干ばつの影響に対処するための作物保護製品の欠如、および本発明者らの予備調査を考慮して、本実施例では、ストリゴラクトンが、水ストレスを受けたトウモロコシ植物に対して肯定的効果を有するかを試験する。
【０３６０】
ストレスを受けていない植物の栄養成長に対するＳＬ適用の効果を測定する。
【０３６１】
本実験では、ＳＬ適用が、適切な灌漑を受けている健康な植物の成長および／または形態に影響を及ぼすかを調査する。本実験の理論的根拠は２つある：第１に、ＳＬおよび模倣体の合成コストは歴史的に高いため、ＳＬの外因適用が栄養成長に及ぼす効果は不明である。有害な影響を示唆する証拠はこれまでにないが、栄養成長を負に調節する作物保護製品は、利用への道が困難である。第２に、ストレスを受けていないＳＬ処理植物の形態の成長速度の観察は、下流実験のベースラインを提供する。
【０３６２】
Ｐｉｏｎｅｅｒ  ３４Ｍ９５の苗（中程度の耐乾性を有する多収性品種であり、温室内で成熟期まで順調に成長させたもの［２５、２６］）において、これらの実験を実施する。Ｖ８期植物（出芽の約４週間後）において、実験を実施する。Ｐｕｒｄｕｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙの温室専門家が決定したベストプラクティスの条件下で、植物を成長させる［２５〜３１］。気候制御温室において、自然な昼夜サイクル下、８インチポット内のＴｕｒｆａｃｅ焼成粘土媒体で、メイズを成長させる。１日１２回（各２分間）散水する灌漑スケジュールで、自動点滴灌漑システムを使用して、植物を定期的に灌漑する［２７］。以前のデータでは、本発明者らは、この適用方法を使用して植物の生理的反応を観察したので、本発明者らは、ＳＬを各植物の灌漑用水に直接追加する。干ばつ保護応答を誘発するために適用する有効成分の量は、この技術を展開する費用便益比に直接的な影響を与えるので、本発明者らは、一定範囲のＳＬ用量濃度を試験する。本発明者らは、１エーカー当たり２００グラムおよび各１０倍の１０系列希釈の適用量に対応するＳＬ用量（１エーカー当たり２００グラム〜１エーカー当たり２０ピコグラムの用量濃度範囲に及ぶ）を適用する。植物成長調節因子として、本発明者らは、ＳＬが高い効力を示し、植物の応答を誘導するために必要な１エーカー当たり植物１個当たりの有効成分は少量であると予想する。本発明者らは、（ｉ）ＳＬ適用前の、および適用後３日ごとの各植物の高さ；（ｉｉ）Ｓｐａｄ  ５０２  クロロフィルメーターによってアッセイした場合の、各植物の葉のクロロフィル含量；ならびに（ｉｉｉ）葉の数および形態によって決定した場合の栄養成長期を測定する。通常の灌漑で植物を維持する。適切な統計的検定を使用して、観察された差の有意性を測定するために、各実験条件（ストリゴラクトン用量濃度）を繰り返し実施する（ｎ＝５）。
【０３６３】
ＳＬ処理植物および非処理植物における水ストレス症状の発現を測定する。
【０３６４】
本実験では、栄養成長期の植物における干ばつストレス症状の出現の点で、ＳＬ処理の干ばつ保護効果を試験および定量する。成長中のメイズにおける水ストレスは、葉の丸まり（萎れ）、クロロフィルおよび光合成活性および重度の場合には草丈の減少として現れる。本実験は、適切な灌漑下で植物を成長させること、一定範囲のＳＬ濃度またはモック処理を適用すること、および灌漑を停止して水制限を課すことを含む。次いで、ＳＬ処理が水ストレス指標の発現を遅延することを期待して、本発明者らは、標準的なアッセイおよび認められている文献のプラクティス［２３、２４］を使用して、上記干ばつストレス指標の出現を経時的に測定する。本発明者らは、干ばつ保護応答を誘発するＳＬ濃度範囲、干ばつ保護応答の継続期間、および干ばつ保護応答の程度を提供するために、これらの実験を実施する。このデータは、水ストレスを受けたトウモロコシ、およびストレスを受けていないトウモロコシにおける穀物収量に対するＳＬ適用の影響を決定するために、ならびに干ばつ保護製品としてのＳＬを検証するために使用され得る。
【０３６５】
水ストレスを受けたトウモロコシ、およびストレスを受けていないトウモロコシにおける穀物収量に対するＳＬ適用の影響を測定する。
【０３６６】
本実験は、適切な灌漑を受けている植物、および水ストレスに供されている植物の両方について、ＳＬ適用が収穫穀物収量に影響を与えるかを直接決定することを目的とする。条件を最大限制御可能な温室で、これらの実験を実施する。本発明者らは、メイズの成長サイクルの初期繁殖期において、出穂期から登熟初期まで重度の水ストレスを課す。これらの結果から、本発明者らは、穀物収量を増加させるための最良の適用方法、用量および適用時期を決定する。このデータはまた、干ばつ保護製品としてのＳＬのスケールアップおよび圃場試験のための基礎を提供する。
【０３６７】
水ストレスを受けたトウモロコシに対するストリゴラクトンの影響を調査する
【０３６８】
本実験では、栄養成長期のトウモロコシにおける水ストレス症状の発現に対するＳＬ適用の効果を決定する。本発明者らは、本発明者らの調査の焦点を、水ストレスを受けたトウモロコシに対するストリゴラクトンの効果に当てるために、広範囲のＳＬ濃度を試験する。Ｖ８期植物における水不足ストレス指標を測定する（出芽の約４週間後）。本発明者らは、通常の灌漑下で苗を成長させ、ＳＬを含む灌漑水を適用し、Ｖ８期に灌漑を停止する。ＳＬは、１エーカー当たり２００グラム〜１エーカー当たり２０ピコグラムの濃度範囲に及ぶ。次いで、本発明者らは、葉の丸まり（萎れ）、草丈およびクロロフィル含量などの干ばつストレス指標の存在について、植物を毎日モニタリングする。本発明者らは、本発明者らの予備調査で観察したように、干ばつストレス指標の出現を遅延することができるＳＬ濃度のサブセットを観察すると予想する。これらの実験は、干ばつ保護効果を誘発するＳＬ濃度範囲を絞り込む。これらの実験からのデータは、ＳＬ使用によって得られる干ばつ保護期間の指標を提供し得る。
【０３６９】
穀物収量に対するストリゴラクトン適用の効果の検討
ＳＬが、干ばつストレス下で保護効果をトウモロコシに提供する有効性を評価する。経済的および技術的な実現可能性を決定するための１つの重要な評価基準は、干ばつストレスを受けたＳＬ処理植物の穀物収量である。灌漑および条件を正確に制御するための温室条件下で、メイズを成長させる。
【０３７０】
本発明者らは、２つのＳＬ濃度＋モック処理対照を評価する。灌漑条件および水ストレス条件下で、各ＳＬ適用条件を試験する。灌漑を１２日間連続で停止して［２３］、重度の水ストレスを植物にもたらすことによって、水ストレスを適用する。干ばつストレスの初期症状は、水需要が高い昼間には、葉組織の萎れおよび「丸まり」として現れ、夜間には通常の膨圧に戻る。さらなる重度の水不足は、昼間および夜間の両方において、葉の萎れをもたらす。干ばつストレスが継続する場合、上葉縁から葉組織が死に始めて、植物全体に進行する。あらゆる成長期における水ストレスが収穫量に有害であるが、トウモロコシ植物は、初期繁殖期において干ばつの影響を特に受けやすい。例えば、絹糸抽出の２週間前から絹糸抽出の２週間後までの期間（Ｒ１期）の水ストレスは、ストレスの日数ごとに、収穫量を３〜８パーセント減少させ得る［２］。本発明者らは、出穂開始時に、（灌漑を停止することによって）水ストレスを適用する。出穂の４〜８日後に絹糸抽出が起こり、絹糸出現の１〜３日後に受粉が起こる。この時点で、植物を水不足ストレスに供すると、絹糸の乾燥および受粉効率の低下により、穀粒数および穀粒量が有意に低下する。最終的には、これらの効果は、収穫時の穀物収量に影響を与える。
【０３７１】
本発明者らは、作物処理のベストプラクティスを決定し、今後の取り組みにおける商業的検討事項を知らせるために、様々な適用方法の有効性を調査する。本発明者らは、（ｉ）灌漑システムによって、および（ｉｉ）葉面散布剤としてＳＬの使用を含む、作物保護製品の一般的な適用方法に焦点を当てる。回転散水システムまたは畦間灌漑による窒素および農薬などの作物インプットの季節適用では、灌漑による適用が一般に使用される［３２］。本実験では、ＳＬ用量を少量（０．１ｍｌ）のアセトンに溶解し単位灌漑容量の水に希釈し、植物の基部に適用する。非処理対照植物の場合、希釈アセトンのモック適用を実施する。肥料、農薬および微量栄養素をメイズおよび他の作物に適用するために、葉面散布剤が広く使用されている。土壌水分が栄養素の効率的な取り込みを支援しない干ばつ条件では、葉面散布剤が特に有利である。今回、本発明者らが行う微量栄養素の場合、典型的な葉面散布適用量は、１エーカー当たり３〜１０ガロンの液体を使用する。本発明者らは、先のように、ＳＬをアセトンに溶解して水で希釈して、手動噴霧器を使用して葉面散布剤としてＳＬ用量を適用する。一時的なプラスチックバリアを使用して、噴霧適用を受けた植物を対照植物から物理的に分離する。標準的な栽培プラクティスにしたがって、噴霧剤を夕方に適用する。
【０３７２】
「ベストプラクティス」な適用方法、用量およびスケジューリングの集中調査
【０３７３】
本実験では、非常に統計的に有意なデータを作成するために、以前の実験から得られた知識を取り入れて、多数の実験反復によって「ベストプラクティス」な適用方法を試験する。本発明者らは、模擬的な干ばつ下で穀物収量に対する最大の肯定的効果を示す適用条件を利用し、複数の植物に対して実験を再現する。本実験では、１つの送達方法、１つの適用時間、２つのＳＬ濃度（実験およびモック処理）、および２つの水ストレス条件（灌漑の停止および通常の灌漑）がある。したがって、４つの実験条件があり、各条件をｎ＝５０で繰り返し実施する。本実験からのデータは、干ばつ保護製品としてのＳＬの有用性を試験し、このプロジェクトの次の段階における圃場試験のための基礎を提供する。
【０３７４】
総合すると、本実験では、灌漑を受けたトウモロコシ、および水ストレスを受けたトウモロコシにおいて、適用時期、適用方法、および２つの適用濃度を評価する。ストレスの症状（例えば、丸まり）、出穂および絹糸抽出の時期、ならびに葉のクロロシスをモニタリングすることに加えて、本発明者らは、成熟時の穀粒形態および穀物収量を測定する。重度の水ストレスを受けた植物は、未受精の穀粒および不完全な穀粒の両方を有することが公知である。本発明者らはまた、各条件の登熟および全穀物収量を評価するために、穀粒重量を測定する。
【０３７５】
本発明者らは、合成によって生産したＳＬが、研究室においてＳｔｒｉｇａ  ａｓｉａｔｉｃａの種子を発芽させ、作物保護効果を提供するのに有効であることを見出した。本発明者らは、Ｓｔｒｉｇａ被害圃場におけるメイズ収量に対するこの処理の有効性を試験するための圃場試験をケニアのキスム郊外で進行中である。
【０３７６】
実施例５−ストリゴラクトンの合成
本発明者らは、植物ホルモンであるストリゴラクトンの化学模倣体（ＡＢ０１、図５）であって、天然産物と同様の生物学的活性、および以前に記載されている模倣体のものよりも桁違いに強力な効力を示すものを開発した。
【０３７７】
ＡＢ０１の合成は、容易に入手可能なセスキテルペンラクトンであるスクラレオリドから始まる。スクラレオリドは、Ｓａｌｖｉａ植物の種から抽出され、香料の工業生産で現在使用されている。ＡＢ０１の合成は、ワンポット法による簡便なヒドロキシメチル化およびアルキル化である。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下において、スクラレオリドを３倍過剰のギ酸メチルと縮合し、次いで、ブロモブテノリドでヒドロキシメチレンラクトンの溶液をアルキル化して、２つのジアステレオマーの混合物を得る。立体異性体の分解は、下流の適用には必要ない。以前に公開された合成経路とは異なり、本明細書に記載される戦略は、高価な触媒および試薬、複雑な後処理ならびに精製を必要とせず、優れた収率をもたらす。本発明者らは、ミリモルスケールの合成が、８０％の効率で数百ミリグラムのＡＢ０１生成物をルーチンにもたらすことを見出した。
【０３７８】
プロトコール：ブロモブテノリドの合成
Ｎ−ブロモスクシンイミド（８．９０ｇ、１．０当量、５０ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬ丸底フラスコに充填し、黄色の混合物としてＣＣｌ４（１２５ｍＬ）に懸濁した−ここでは、ＣＣｌ４をＭｅＣＮで代用し得る。
【０３７９】
３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン（４．９０ｇ、１．０当量、５０ｍｍｏｌ）（純度に関するコメントを参照のこと）を追加し、続いて、ベンゾイルペルオキシド（１２６．７ｍｇ、０．０１当量、０．５ｍｍｏｌ）を追加した。
【０３８０】
窒素下で懸濁液をフラッシュし、還流した。定期的に撹拌を停止し、反応混合物を沈降させることによって、反応の進行をモニタリングした。不純物が存在するため、以前に記載されている１．５時間ではなく、最大２０時間の反応時間が必要であった（以下の注釈を参照のこと）。さらなるベンゾイルペルオキシドおよび黄色の不純ＮＢＳの使用は、反応の速度を増加させた。
【０３８１】
フラスコの側面上に存在し、溶媒表面上に浮遊している白色／橙色の固体スクシンイミドによって示されるように、完了したら、反応混合物をろ過してスクシンイミドを除去し、透明な橙色の溶液を得た。混合物を濃縮して橙色の油状物を得、これをトルエン（１５０ｍＬ）と脱イオン水（１５０ｍＬ）との間に分離した。黄色のエマルジョンを３０分間急速撹拌し、次いで、トルエン層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮して、濃橙色の油状物を得た。この油状物をＣＨ２Ｃｌ２モイスチャーシリカゲルプラグに通過させ、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で溶出して、透明な淡黄色の溶液を得、これを濃縮して、既知の特性に一致する明るい橙色の液体を得（７．２５ｇ、収率８２％）、これを冷保存した。
【０３８２】
純度に関する注釈：３−メチル−２（５Ｈ）−フラノンは市販されており（Ａｌｄｒｉｃｈ、９０％工業グレード）、逆ディールス・アルダーシーケンス２によるシトラコン酸無水物からの３−メチル−２，３−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン（α−メチル−γ−ブチロラクトン）１の臭素化／脱離を介した合成によるものであるか、または位置制御開環および還元３による、および最後にアリルメタクリレート４の閉環メタセシスによるものである。本発明者らの手順では、市販の材料は、材料のかなりの損失という代償を払っても、カラムクロマトグラフィーおよび蒸留によって容易に除去されない極性不純物を含む。これらの極性不純物は、ラジカル臭素化３の速度を大幅に遅らせるが、上記で詳述したように、それらを所望のブロモブテノリドから除去する。アルキル化では、蒸留していない材料が上手く機能し、遮光して冷保存した場合、それは、数カ月間にわたって安定である。
【０３８３】
プロトコール：合成ラクトンの合成
撹拌棒を備えるオーブン乾燥１００ｍＬ二つ口丸底フラスコ（２×１４ｊ）をゴム隔膜で蓋をし、窒素気流下で窒素バブラーを冷却した。
【０３８４】
スクラレオリド（０．４１２６ｇ、２．０ｍｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）をフラスコに充填し、無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解した。
【０３８５】
不活性ガス下で氷水浴を使用して、無色透明の溶液を約０℃に冷却した。
【０３８６】
窒素気流下で固体カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２６９３ｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．２当量、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を追加し、続いて、シリンジによってギ酸メチル（０．３７０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ、３当量、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を追加した。
【０３８７】
約０℃の窒素下で、淡黄白色の懸濁液を３時間撹拌した。
【０３８８】
シリンジによって、無水ＴＨＦ（６ｍＬ）溶液としてブロモブテノリド（０．３５４０ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１当量）を追加した。
【０３８９】
室温に加温しながら、反応懸濁液を一晩撹拌した。
【０３９０】
蒸留水（５０ｍＬ）で懸濁液をクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。
【０３９１】
有機層を分離し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で水層を抽出した。合わせた有機物を食塩水（１×７５ｍＬ）で洗浄し、Ｋ２ＣＯ３で乾燥した。ろ過および濃縮して、金色の油状物（０．７８０ｇ）を得、これを放置して固化した。
【０３９２】
実施例６−ストリゴラクトンの生物活性
生物活性：Ｓｔｒｉｇａの発芽の誘発
本発明者らは、ＡＢ０１がＳｔｒｉｇａの種子の発芽を誘発する能力を試験した。３０℃の暗所で７日間インキュベートすることによって、Ｓｔｒｉｇａ  ａｓｉａｔｉｃａの種子をコンディショニングし、水によるＡＢ０１物質の希釈物を適用した。本発明者らは、１リットル当たり１ナノグラム以上の濃度が、種子の約３０％の発芽を誘発することができた（これは、植物由来ストリゴラクトンに関する公開されている有効性および活性と同程度である）ことを観察した（図１Ａ〜Ｂ）。発芽は、段階的な用量反応挙動を示した。
【０３９３】
生物活性：Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ突然変異体の相補性
ＡＢ０１の生物活性をさらに検証するために、本発明者らは、この化合物が、モデル植物Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ  ｔｈａｌｉａｎａの突然変異体（これは、ストリゴラクトン生合成が欠損している）を相補し得るかを試験した。ＭＡＸ１シトクロムＰ４５０活性を欠くＡ．ｔｈａｌｉａｎａ突然変異体はストリゴラクトンを合成せず、葉および根の分げつ（枝分れ）の増加、ならびに成長阻害を特徴とする表現型を示す。本発明者らは、標準的な条件下でＭＡＸ１  Ａ．ｔｈａｌｉａｎａを成長させ、灌漑サプリメントとして１ｕＭ  ＡＢ０１を追加し、またはモック処理した。本発明者らは、ＡＢ０１処理が、突然変異体の表現型に目に見える影響を与えたことを観察した（図６Ａ〜Ｂ）。したがって、合成ＡＢ０１は、ストリゴラクトンと十分に同程度であり、Ｓｔｒｉｇａの発芽を誘発するだけではなく、モデル植物において天然化合物の代わりとなる。
【０３９４】
実施例７−水ストレスに対する植物繁殖材料の効果
本実施例では、保存、輸送中の切り花における水ストレス症状の発現、および／または小売店環境もしくは消費者環境における寿命に対する、ストリゴラクトンまたはその類似体もしくは模倣体を含む植物繁殖材料の適用の効果を決定する。本発明者らは、本発明者らの調査の焦点を、切り花に対する植物繁殖材料の効果に当てるために、広範囲の濃度を試験する。花における水不足ストレス指標を（ほぼ毎日）測定する。本発明者らは、切り花を取り、植物繁殖材料を含む灌漑水を適用し、通常の保存環境（例えば、一定の昼夜サイクル、室温）に置く。植物繁殖材料中のストリゴラクトンまたはその類似体もしくは模倣体の濃度は、１リットル当たり１グラム〜１リットル当たり１ピコグラムの濃度範囲に及んだ。次いで、本発明者らは、水ストレス指標の存在および保存寿命、例えば花および葉の丸まり（萎れ）、茎の膨圧、クロロフィル含量、ならびに花弁の消失について、植物を毎日モニタリングする。
【０３９５】
図３は、水のみの対照、またはストリゴラクトンの模倣体（例えば、ＡＢ０１）を含む植物繁殖材料で切り花を処理した予備実験の結果を示す。様々な濃度のストリゴラクトンの模倣体を切り花の灌漑水に追加した。水のみで処理した切り花の花瓶寿命は約４日間であったのに対して、植物繁殖材料で処理した切り花の花瓶寿命は約６〜７日間であった。これらの実験により、植物繁殖材料を切り花に追加すると、花瓶寿命が５０〜６０％延長したことが実証された。図３に示されているように、左の植物は、水のみで処理したものであり、右の植物は、植物繁殖材料で処理したものである。
【０３９６】
本発明者らが本発明者らの予備調査で観察したように、ストリゴラクトンまたはその類似体もしくは模倣体を含む植物繁殖材料を用いたさらなる実験は、水ストレス指標の発現を遅延し、保存寿命を延長することができるＳＬ濃度のサブセットを明らかにすると予想される。これらの実験は、保護効果を誘発するストリゴラクトンまたはその類似体もしくは模倣体の濃度範囲を絞り込む。これらの実験からのデータは、ストリゴラクトンまたはその類似体もしくは模倣体を含む植物繁殖材料の使用によって得られる保存寿命延長指標を提供し得る。
【０３９７】
植物繁殖材料の最適濃度範囲を決定することに加えて、本実施例の目的はまた、切り花処理のベストプラクティスを決定し、商業的検討事項を知らせることである。本発明者らは、（ｉ）灌漑による、および（ｉｉ）の葉面散布剤としての植物繁殖材料の使用を含む、花瓶寿命延長製品および保存製品に関する一般的な適用方法に焦点を当てる。一般的に、灌漑水に追加し得る顆粒製剤または液体系製剤を含め、灌漑による適用は、切り花の保存に使用される。本実験では、ストリゴラクトンまたはその類似体もしくは模倣体を含む植物繁殖材料の用量を少量（０．１ｍｌ）のアセトンに溶解し単位灌漑容量の水に希釈し、切り花の花瓶に適用する。非処理対照植物の場合、希釈アセトンのモック適用を実施する。本発明者らは、先のように、植物繁殖材料をアセトンに溶解して水で希釈して、手動噴霧器を使用して葉面散布剤として植物繁殖材料用量を適用する。一時的なプラスチックバリアを使用して、噴霧適用を受けた植物を対照植物から物理的に分離する。他の切り花保存製品および保存寿命延長製品、例えば栄養、抗菌剤、界面活性剤および植物成長調節因子と組み合わせて、各製剤を試験する。
【０３９８】
実施例８−ストリゴラクトンの合成
概要
植物ホルモンであるストリゴラクトンの化学模倣体であって、天然産物と同様の生物学的活性、および以前に記載されている模倣体のものよりも桁違いに強力な効力を示すものを開発した。ＡＢ０１（ＭＷ：３７４．４７、Ｃ２２Ｈ３０Ｏ５）の合成は、容易に入手可能なセスキテルペンラクトンであるスクラレオリドから始まる。スクラレオリドは、Ｓａｌｖｉａ植物の種から抽出され、香料の工業生産で現在使用されている。リチウムジイソプロピルアミドの存在下において、スクラレオリドを２倍過剰のギ酸メチルと縮合する。次いで、単離したホルミルラクトンをクロロブテノリドでアルキル化して、２つのジアステレオマーの混合物を得る。ここでは、クロロブテノリドの簡便な合成を示す。立体異性体の分解は、下流の適用には必要ない。
【０３９９】
ホルミルスクラレオリドの合成
図９に示されているように、オーブン乾燥した、撹拌棒を備える１００ｍＬ二つ口丸底フラスコ（２×１４ｊ）をゴム隔膜で蓋をし、窒素気流下で窒素バブラーを冷却した。スクラレオリド（１．５０ｇ、６．０ｍｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）をフラスコに充填し、無水ＴＨＦ（４２ｍＬ）に溶解した。不活性ガス下で氷水浴を使用して、無色透明の溶液を約０℃に冷却した。シリンジによってＬＤＡ溶液（３．６０ｍＬ、７．２０ｍｍｏｌ、１．２当量、２．０Ｍ溶液Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を滴下して、黄橙色の溶液を得た。−７８℃で３０分間撹拌して、確実に脱プロトン化した。シリンジによってギ酸メチル（０．７４ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ、２．０当量）を追加した。室温に加温しながら、淡黄色の溶液を一晩撹拌した。蒸留水（２５ｍＬ）で橙色の溶液をクエンチし、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で水層を抽出した。合わせた有機層を１Ｎ  ＨＣｌ（２×２５ｍＬ）、食塩水（１×２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。ろ過および濃縮して、金色の油状物（２．２８ｇ）を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、勾配２〜２０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、白色の固体（１．５７ｇ）を収率９４％で得た。Ｒｆ＝１０％酢酸エチル：ヘキサン中、０．１８。
【０４００】
クロロブテノリドの合成
工程１：ＴｉＣｌ４アルドール（図１０Ａ）
【０４０１】
特大撹拌棒と、窒素バブラー（１９ｊ）と、１９ｊゴム隔膜で蓋をした均圧滴下漏斗（３４ｊ）を取り付けた還元アダプタ（１９ｊ〜３４ｊ）と、ゴム隔膜（１９ｊ）とを１０００ｍｌ三つ口（１９ｊ、３４ｊ、１９ｊ）丸底フラスコに装着した。アセンブルしたガラス器具を窒素下でフラッシュし、窒素パージ下で火力乾燥した。ＣＨ２Ｃｌ２（２１２ｍＬ、無水）および滴下漏斗（１０６ｍＬ）をフラスコに充填した。ＴｉＣｌ４（１６．５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）をフラスコに室温で追加して、無色透明の溶液を得た。氷水浴中で四塩化チタン溶液を冷却し、ピルビン酸エチル（１６．７ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）および酢酸ビニル（１３．８ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を滴下漏斗に充填した。カルボニルＣＨ２Ｃｌ２溶液を四塩化チタン溶液に２時間かけて滴下して、明るい黄橙色の懸濁液を得た。追加が完了したら、懸濁液を０℃（氷水浴）でさらに２時間撹拌した。脱イオン水（１４０ｍＬ）で透明な橙赤色の溶液をクエンチした（注意：激しいガス生成による発熱）。ＣＨ２Ｃｌ２を分離し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で水層を抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２抽出物を脱イオン水（１×１００ｍＬ）、食塩水（１×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。ろ過して透明な黄金色の溶液を得、濃縮して、明るい黄色の油状物（３０．５５ｇ、８５％）を得た。放置すると黄色の油状物が黒くなり、鼻を突く煙霧を放出しながら分解する；これらの脱製剤製品は、下流の精製を複雑にする。冷蔵庫で冷保存することができ、精製せずに次の工程で直接使用する。
【０４０２】
工程２：加水分解および環化（図１０Ｂ）。
【０４０３】
粗アルドール生成物（３０．５５ｇ、１２８ｍｍｏｌ）を含有する１０００ｍＬ丸底フラスコに特大撹拌棒を装着し、無水エタノール（３４５ｍＬ）に取り込ませて、黄色の溶液を得た。撹拌溶液に、氷酢酸（１７ｍｌ）および濃ＨＣｌ（１７ｍｌ）を追加した。還流冷却器をフラスコに装着し、溶液を４時間加熱還流した。この時点で、脱イオン水（４３０ｍＬ）を追加し、蒸留速度が遅くなり、内部温度が約９０℃に上昇し、蒸留液の体積が最初に追加したエタノールの約１３５％になるまで、分別蒸留によってエタノールを除去した。冷却器を還流設定に戻し、深金色の反応混合物を４５分間加熱還流した。冷却した反応混合物を酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を食塩水（１×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。ろ過して金色の溶液を得、濃縮して、橙色の油状物（１５．１９ｇ）を得た。橙色の粗油状物をバルブ・ツー・バルブ蒸留に供し、１２０〜１３５℃／８  ｍｂａｒで材料を回収した。放置すると、淡黄色の油状物（９．４７ｇ、６５％）は徐々に固化した。
【０４０４】
工程３：塩素化（図１０Ｃ）。
【０４０５】
１９ｊガラス栓および１９ｊ還流冷却器で蓋をしたテイクオフヘッド（二つ口、２×１９ｊ）で２５ｍＬ  １９ｊ  ｒｂｆに蓋をした。ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）、ＳＯＣｌ２（１ｍＬ、１４ｍｍｏｌ、１．４当量）および１滴のＤＭＦをフラスコに充填し、次いで、加熱還流した。ヒドロキシブテノリド（１．１５ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）金色溶液を、還流を維持するような速度で還流蒸気に滴下すると、即時にガスが発生した。２時間還流した後、反応混合物を室温に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈し、氷を含有する飽和ＮａＨＣＯ３（約５０ｍＬ）に注入し、迅速に撹拌して、過剰なＳＯＣｌ２を破棄した。ガスの発生が停止したら、ＣＨ２Ｃｌ２層を分離し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で水層を抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２抽出物を食塩水（１×５０ｍＬ）で洗浄し、新たに粉砕したＭｇＳＯ４で乾燥した。透明な橙色の溶液をろ過し、濃縮して、薄赤色の液体（１．１０６ｇ）を得た。未精製の液体をバルブ・ツー・バルブ蒸留に供し、１２０〜１２２℃／５  ｍｂａｒで無色透明の蒸留液を回収した。
【０４０６】
ＡＢ０１の合成
図１１に示されているように、ホルミルスクラレオリド（１．５７ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）を含有する１００ｍＬ丸底フラスコを窒素下でフラッシュし、室温でＤＭＦ（１５ｍＬ、無水、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に溶解した。窒素流下、炭酸カリウム（８５８ｍｇ、６．２ｍｍｏｌ、１．１当量）で透明な黄色の溶液を処理して、黄白色の懸濁液を得た。懸濁液に、クロロブテノリド（５．５２ｍｍｏｌ、１．２当量）の透明なＤＭＦ（５ｍＬ、無水）金色溶液をシリンジによって滴下した。クロロブテノリド溶液を追加すると、反応混合物の色が黄色から橙色、褐色に変化する。窒素下、室温で２４時間撹拌した。蒸留水（５０ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で暗色の懸濁液を希釈した。有機層を分離し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で水層を抽出した。合わせた有機物を飽和ＮａＨＣＯ３（１×５０ｍＬ）、蒸留水（１×５０ｍＬ）、食塩水（１×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｋ２ＣＯ３で乾燥した。ろ過および濃縮して、褐色の粘性油状物（２．６３ｇ）（これは、放置すると固化する）を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、勾配６〜５０％酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、白色の固体（１．６７ｇ）を収率８０％で得た。Ｒｆ＝２５％酢酸エチル：ヘキサン中、０．１８。この物質は、酢酸エチルを強固に保持しており、微量の溶媒を除去するためには、真空下で長時間乾燥する必要がある。
【０４０７】
窒素置換スクラレオリドの合成
図８Ａ〜８Ｆに示されているように、図７と類似のアプローチを使用して、窒素置換スクラレオリドを合成する。（Ｒ）−２−ベンジルオキシ−２０−ヒドロキシ−１，１０−ビナフチル（２６０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のトルエン（９ｍＬ）溶液に、塩化スズ（ＩＶ）（０．４ｍＬ、３．３７ｍｍｏｌ）を−２０℃で追加し、溶液を３０分間撹拌する。インサイチューで調製した２−ベンジルオキシ−２０−ヒドロキシ−１，１０−ビナフチル−ＳｎＣｌ４の錯体を−７８℃に冷却し、窒素置換ホモファルシル酸（６００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）のトルエン（９ｍＬ）を５分間かけて滴下する。反応混合物を−７８℃で３時間撹拌し、−２０℃で３日間維持し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機抽出物を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、窒素置換（＋）−スクラレオリドを得る。次いで、図１１のように、窒素置換スクラレオリドを窒素置換ＡＢ０１の合成に使用する。キラルＬＢＡなどの様々な触媒を使用することによって、生成化合物の立体化学を変化させ得る。
【０４０８】
実施例９−ＡＢ０１の圃場試験
２０１４年４月〜７月に、テキサス州ヘイズ郡で圃場試験を実施した。１エーカー当たり植物２５，０００個の密度（条間３０”に株間８”）で、Ｄｅｋａｌｂハイブリッド６８−０５を植栽した。８０ｌｂｓ／ａｃの窒素を圃場に追肥した。この圃場では、灌漑を行わなかった。出穂（ＶＴ）期に、１エーカー当たり２グラムの用量をＡＢ０１処理区画に噴霧した。固体ＡＢ０１を０．５ｍＬのアセトンに再懸濁し、５００平方フィート当たり１ガロンの噴霧量のために水で希釈することによって、噴霧を達成した。実験を３回反復で実施した。
【０４０９】
寄生雑草の発芽誘発の改善（図１２）
植物由来天然化合物５−デオキシストリゴール（５−ｄＳ）と、合成化合物ＡＢ０１との間で、発芽誘発効率の有意差が観察された。暗所のガラス繊維フィルター上において、室温で３日間インキュベートすることによって、Ｏ．ｃｕｍａｎａの種子をプライミングした。特定濃度のＡＢ０１または５−ｄＳを適用し、処理の４８時間後に種子をモニタリングした。吸器の出現によって、発芽が明らかになった。実験を３回反復で実施した。
【０４１０】
ＡＢ０１処理は、アルファルファにおける耐乾性を可能にした（図１３）
アルファルファを種子から１４日間かけて成長させた。１ｍｇ／ｍＬ  ＡＢ０１で苗を処理し、またはモック処理した。処理後に灌漑を停止し、水不足ストレスの症状について苗をモニタリングした。処理のほぼ７日後において、非処理苗は乾燥していたが（左）、処理苗は健常であった（右）。
【０４１１】
ＡＢ０１は、トウモロコシ圃場試験における穂受精を増加させる（図１４）。
Ｒ２〜Ｒ３期における穂の絹糸を目視検査することによって、受精した穂の割合を測定した。未受精の絹糸は黄色／緑色に見える一方、受精した絹糸は赤褐色に見える。完全に未受精の穂は、完全に黄色／緑色の絹糸を有し、受精した穂は褐色に見える一方、不完全に受精した絹糸を有する穂は、混合型の絹糸集団を有する。本発明者らは、モック処理対照と比較して、ＡＢ０１処理は未受精の穂の割合を減少させ、受精した穂の割合を増加させたことを見出した。
【０４１２】
ＡＢ０１は、トウモロコシ圃場試験における穀粒セットを増加させる（図１５）。
収穫時に穂を目視検査して、穀粒セット（成熟した穂における完全に形成された穀粒数）をモニタリングした。対照（モック処理、左）の穂は、不完全な穀粒セットおよび穀粒形成不全、重度の干ばつストレス症状を示した。ＡＢ０１処理した穂（右）は、より完全な穀粒セットおよびわずかな穀粒形成不全兆候を示した。
【０４１３】
ＡＢ０１は、実体積を増加させる（図１６）。
実体積を計算するために、圃場において、Ｒ３期の実体積を測定した。各穂の長さおよび周囲を測定し、穂を円柱として取り扱うことによって、体積を計算した。各プロットから約１００個の穂を測定した。ＡＢ０１処理した穂は平均して、モック処理対照と比較して有意に大きかった。
【０４１４】
ＡＢ０１処理は、平均穀粒重量を増加させる（図１７）。
収穫後、穂を脱穀し、穀粒を計数および計量して、試験における「千粒重」（ＴＫＷ）または平均穀粒量を定量した。ＡＢ０１処理プロットの穀粒は平均して、対照プロットよりも３０％多かった。
【０４１５】
ＡＢ０１処理は、収穫量を増加させる（図１８）。
対照プロットおよび処理プロットから穂を収穫し、脱穀し、含水量を試験して、乾燥質量を定量した。対照プロットは平均して、１エーカー当たり１２０ブッシェルであった一方、ＡＢ０１処理プロットは平均して、１エーカー当たり１４３ブッシェルであり、１９％増加した。湿度１５％の穀物収量（これは、収穫高の標準的な指標である）を計算する。
【０４１６】
ＡＢ０１処理は、アルファルファにおける耐塩性を可能にする（図１９）。
アルファルファを種子から１４日間かけて成長させた。１ｍｇ／ｍＬ  ＡＢ０１で苗を処理し、またはモック処理した。処理後、３５ｇ／Ｌ溶解塩（ＮａＣｌ）を含有する１００ｍＬの水で植物を灌漑した。４８時間ごとに灌漑を実施し、塩分ストレスの症状について植物をモニタリングした。５日後において、対照植物（左）はほぼ完全なクロロシスを示したが、処理植物（右）は有意に高い生命力を示した。
【０４１７】
ＡＢ０１処理は、トマトにおける耐塩性を可能にする（図２０）。
１０ｍｇ／ｍＬ  ＡＢ０１でトマトの苗を処理し、またはモック処理した。処理の２４時間後、２９．２ｇ／Ｌ塩（ＮａＣｌ）を含有する２５０ｍＬの水でそれらを灌漑した。塩灌漑後６時間において、対照苗（左）は、重度の萎れとして現れる塩分ショックの症状を示した。処理苗（右）は、ストレスを受けていないように見えた。
【０４１８】
ＡＢ０１処理は、コムギにおける耐乾性を増加させる（図２１）。
温室条件下、適切な灌漑によって、コムギを種子から６週間かけて成長させた。アセトンに再懸濁し、１００ｍＬの水で希釈した１ｍｇのＡＢ０１で植物を処理し、または対照としてモック処理した。灌漑を停止し、干ばつストレスの症状について植物をモニタリングした。処理の７日後において、対照植物（左）は水不足ストレスの兆候（萎れによって確認）を示したが、処理植物（右）は頑健であるように見えた。
【０４１９】
ＡＢ０１処理圃場（ケニア、シアヤ郡）におけるＳｔｒｉｇａの減少、および穀物収量の増加（図２２）。
２０１３年８月〜２０１４年１月に、ケニアのシアヤ郡において、圃場試験を実施した。植栽の１週間前に、１エーカー当たり１グラムの用量をＡＢ０１処理プロットに噴霧した。固体ＡＢ０１を１ｍＬのアセトンに再懸濁し、４０００Ｌの水で希釈することによって、処理を達成した。３回反復処理プロットおよび非処理プロット（各１００ｍ２）を実施した。（Ａ）非処理プロットでは、季節中および収穫前に、Ｓｔｒｉｇａの出現が観察されたが、処理プロットでは、Ｓｔｒｉｇａ関連ストレスの兆候および寄生虫の出現をほとんど示さなかった。（Ｂ）処理プロットの穀物収量は、非処理プロットと比較して２５％の増加を示した。（Ｃ）各プロットのＳｔｒｉｇａのバイオマスを回収し、収穫後に測定した。処理プロットは、Ｓｔｒｉｇａの存在量の有意な減少を示す。（Ｄ）各プロットにおいて、出現したＳｔｒｉｇａを計数したところ、処理プロットでは、寄生虫は少数であった。
【０４２０】
ＡＢ０１処理トウモロコシにおける急性水ストレスの軽減（図２３）。
葉の丸まり、水ストレスに対するトウモロコシの応答を目視検査によって測定して、トウモロコシの苗を、ストレスを受けなかった、中等度の水ストレスを受けた、および重度の水ストレスを受けたと記録した。Ｄｅｋａｌｂ  ６７−８６  ＲＲトウモロコシの種子を植栽し、次いで、温室状況で、出芽後７日間灌漑した。次いで、４０ｍＬの水、０．１ｍＭ  ＡＢ０１または１．０ｍＭ  ＡＢ０１で苗を処理し、灌漑を停止した。灌漑を停止した６日目に、水ストレスについて苗を記録した。葉が広がっている苗を、ストレスを受けなかったと記録した；一部の葉が丸まっている苗を、中等度のストレスを受けたと記録した；葉が完全に丸まっている苗を、重度のストレスを受けたと記録した；本発明者らは、ＡＢ０１処理が、重度のストレスを受けた苗の割合を減少させた一方、ストレスを受けなかった苗の割合を用量依存的に増加させたことを見出した。
【０４２１】
本明細書では、本発明の好ましい実施形態を示して説明したが、当業者であれば、このような実施形態が単なる例として示されたものであることが明らかであろう。当業者であれば、本発明から逸脱せずに、多数のバリエーション、変更および置換を想定するであろう。本明細書に記載される本発明の実施形態の様々な代替物を本発明の実施に用いることができることを理解すべきである。
【０４２２】
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２８．Ｅｄｄｙ，Ｒ．ａｎｄ  Ｄ．Ｔ．Ｈａｈｎ，Ｏｐｔｉｍｉｚｉｎｇ  Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  Ｃｏｒｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ：Ｗｈａｔ  Ｉｓ  ｔｈｅ  Ｂｅｓｔ  Ｌｉｇｈｔｉｎｇ  ａｎｄ  Ｐｌａｎｔ  Ｄｅｎｓｉｔｙ？  Ｐｕｒｄｕｅ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  Ｃｏｒｎ  Ｇｒｏｗｔｈ，２０１０．
２９．Ｌｅｏｎｂｅｒｇｅｒ，Ａ．，Ｒ．Ｅｄｄｙ，ａｎｄ  Ｄ．Ｔ．Ｈａｈｎ，Ｏｐｔｉｍｉｚｉｎｇ  Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  Ｃｏｒｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ：Ｗｈａｔ  Ｉｓ  ｔｈｅ  Ｂｅｓｔ  Ｏｐｅｎ  Ｐｏｌｌｉｎａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄ？  Ｐｕｒｄｕｅ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  Ｃｏｒｎ  Ｇｒｏｗｔｈ，２０１０．
３０．Ｇａｍｂｒｅｌ，Ｄ．，Ｒ．Ｅｄｄｙ，ａｎｄ  Ｄ．Ｔ．Ｈａｈｎ，Ｏｐｔｉｍｉｚｉｎｇ  Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  Ｃｏｒｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ：Ｗｈａｔ  Ｉｓ  ｔｈｅ  Ｂｅｓｔ  Ｐｏｔ  Ｓｉｚｅ？  Ｐｕｒｄｕｅ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  Ｃｏｒｎ  Ｇｒｏｗｔｈ，２０１０．
３１．Ｇａｍｂｒｅｌ，Ｄ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｏｐｔｉｍｉｚｉｎｇ  Ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  Ｃｏｒｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ：Ｗｈａｔ  Ｉｓ  ｔｈｅ  Ｂｅｓｔ  Ｒｏｏｔ  Ｍｅｄｉｕｍ？  Ｐｕｒｄｕｅ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  Ｃｏｒｎ  Ｇｒｏｗｔｈ，２０１０．
３２．Ｔａｒｋａｌｓｏｎ，Ｄ．Ｄ．，Ｓ．Ｊ．Ｖａｎ  Ｄｏｎｋ，ａｎｄ  Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｎｉｔｒｏｇｅｎ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｔｉｍｉｎｇ  ｏｎ  ｃｏｒｎ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｕｓｉｎｇ  ｓｕｂｓｕｒｆａｃｅ  ｄｒｉｐ  ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ．Ｓｏｉｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００９．１７４（３）：ｐ．１７４−１７９．
３３．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｓ．ａｎｄ  Ｋ．Ｓｈｉｒａｓｕ，Ｐｌａｎｔｓ  ｔｈａｔ  ａｔｔａｃｋ  ｐｌａｎｔｓ：ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｅｌｕｃｉｄａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｐｌａｎｔ  ｐａｒａｓｉｔｉｓｍ．Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ，２０１２．１５（６）：ｐ．７０８−１３．
３４．Ｗｉｇｃｈｅｒｔ，Ｓ．Ｃ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｄｏｓｅ−ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｏｆ  ｓｅｅｄｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｐａｒａｓｉｔｉｃ  ｗｅｅｄｓ  Ｓｔｒｉｇａ  ａｎｄ  Ｏｒｏｂａｎｃｈｅ  ｔｏｗａｒｄ  ｔｈｅ  ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  ｓｔｉｍｕｌａｎｔｓ  ＧＲ  ２４  ａｎｄ  Ｎｉｊｍｅｇｅｎ  １．Ｊ  Ａｇｒｉｃ  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ，１９９９．４７（４）：ｐ．１７０５−１０．
３５．Ｐｉｍｅｎｔｅｌ，Ｄ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ  ａｎｄ  ｅｃｏｎｏｍｉｃ  ｃｏｓｔｓ  ｏｆ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｕｓｅ．ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅ，１９９２．４２（１０）：ｐ．７５０−７６０．
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３９．Ｂ．Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ，Ａ．Ｓ．Ｍｗａｋａｂｏｋｏ，Ａ．Ｒｅｉｚｅｌｍａｎ，Ｇ．Ａｎｉｌｋｕｍａｒ，Ｄ．Ｓｅｔｈｕｍａｄｈａｖａｎ．Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ．Ｓｃｉ．２００９，６５，４７８−４９１．
４０．Ｂ．Ｚｗａｎｅｎｂｕｒｇ，Ｔ．Ｐｏｓｐｉｓｉｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｌａｎｔ  ２０１３，６，３８−６２．
【図１Ａ−Ｂ】
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【図１Ｃ】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８Ａ】
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【図８Ｂ】
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【図８Ｃ】
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【図８Ｄ】
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【図８Ｅ】
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【図８Ｆ】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２Ａ−Ｂ】
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【図２２Ｃ−Ｄ】
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【図２３】
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