(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0006472382.tif 000609
〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるｎ個のヘテロ原子で中断されている］であるか、又は、（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体又はその塩［但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；及び
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル］。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、水素であり；
Ｒ３が、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり；
Ｒ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６が、水素又はＲ５であり；
Ｒ７が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｗ＊が、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍが、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である；
請求項１に記載の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体［但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；及び
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル］。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、水素であり；
Ｒ３が、ビニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり；
Ｒ５が、メチル又はエチルであり；
Ｒ６が、水素又はＲ５であり；
Ｒ７が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｗ＊が、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６が、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍが、０、１、２又は３であり；
ｎが、０、１又は２である；
請求項１又は２に記載の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体［但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；及び
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル］。
【請求項４】
Ｘ５が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］である；
請求項３に記載の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体。
【請求項５】
除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の式（Ｉ）
【化２】
0006472382.tif 000610
〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるｎ個のヘテロ原子で中断されている］であるか、又は、（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２であり；
但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；
ｂ）  Ｒ３がメチルであり且つＷ＊がＣＯＯＨである化合物においては、Ｘ５は水素ではなく；及び、
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
５−メチル−３−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；及び、
３−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル］
で表される少なくとも１種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
【請求項６】
製剤助剤と混合されている、請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項５又は６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
薬害軽減剤を含んでいる、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
前記薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドからなる群から選択される、請求項８に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
さらなる除草剤を含んでいる、請求項７〜９のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
望ましくない植物を防除するための、式（Ｉａ）
【化３】
0006472382.tif 000611
〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるｎ個のヘテロ原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。
【請求項１２】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、水素であり；
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり；
Ｒ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６が、水素又はＲ５であり；
Ｒ７が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｗ＊が、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍが、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である；
請求項１１に記載の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。
【請求項１３】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、水素であり；
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり；
Ｒ５が、メチル又はエチルであり；
Ｒ６が、水素又はＲ５であり；
Ｒ７が、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８が、Ｒ７であり；
Ｗ＊が、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６が、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍが、０、１、２又は３であり；
ｎが、０、１又は２である；
請求項１１又は１２に記載の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。
【請求項１４】
Ｘ５が、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］である；
請求項１３に記載の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用。
【請求項１５】
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項１１〜１４のいずれかに記載の式（Ｉａ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項５〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を防除するための、請求項５〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１７】
式（Ｉａ）で表される化合物又は請求項５〜１０いずれかに記載の除草剤組成物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項１１〜１４又は１６のいずれかに記載の使用。
【請求項１８】
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項１７に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ１９９９／０５１３０Ａ１には、５位がとりわけヒドロキシル基及びトリフルオロメチル基で置換されている、除草活性を有する３−フェニルイソオキサゾリン類が開示されている。ＷＯ２００５／０２１５１６Ａ１、ＷＯ１９９５／０１４６８０Ａ１、ＷＯ２００８／０３５３１５Ａ１、ＷＯ２００５／０５１９３１Ａ１及びＷＯ２００５／０２１５１５Ａ１には、それぞれ、とりわけ、フェニル環の３位及び４位がアルコキシラジカルで置換されている３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボン酸類、−カルボン酸エステル類及び−カルバルデヒド類が記載されている。これらの化合物は、薬理学的な活性を有する３−アリールイソオキサゾリン−５−カルボキサミド類を調製するための前駆物質として記載されている。「Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４２  （１９９９）  ２７６０」には、薬理学的活性物質として、以下の化合物が記載されている：３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル、３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル、３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸、及び、３−（３−シアノフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル。「Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９９３），  ３２Ｂ（９），  ９３８−４１」には、化合物５−メチル−３−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルが開示されている。「Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ，  Ｓｅｒｉｙａ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ  （１９９６），  （２），  ４２６−４２９」には、化合物３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルが記載されている。下記ＣＡＳ番号のもとで、以下の化合物は、それぞれ、既知である：
１３２６８１５−５５−７：  ３−（３−ブロモフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１４−８０−５：  ３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１１−５１−１：  ３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１３−５７−３：  ３−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１４−７１−４：  ３−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
１３２６８１０−４５−０：  ３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１５−８１−９：  ３−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１３−４４−８：  ３−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１０−５９−６：  ３−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１４−１６−７：  ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１５−０３−５：  ３−（３−フルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１０−７３−４：  ３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１１−８６−２：  ３−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１１−５０−０：  ３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１３−４５−９：  ３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１３−３７−９：  ３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１１−７９−３：  ３−（３−メトキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１１−７４−８：  ３−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１４−７８−１：  ３−（３−メチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１３−５５−１：  ３−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１５−０５−７：  ５−メチル−３−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１３２６８１２−８３−２：  ５−メチル−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸；
１０２７４２６−２５−０：  ３−（３−シアノフェニル）−５−（エトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
１０２６４１０−２２−９：  ３−（３−シアノフェニル）−５−（イソプロポキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
１０２７２０５−０６−６：  ５−（ブトキシメチル）−３−（３−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
２３１３００−２８−０：  ３−（３−シアノフェニル）−５−（２−メトキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；及び、
１０２６９４８−５０−４：  ３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル。
【０００３】
ＣＡＳ番号によって知られている上記化合物の除草効果に関しては、これまで全く開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際特許出願公開第１９９９／０５１３０Ａ１号
【特許文献２】国際特許出願公開第２００５／０２１５１６Ａ１号
【特許文献３】国際特許出願公開第１９９５／０１４６８０Ａ１号
【特許文献４】国際特許出願公開第２００８／０３５３１５Ａ１号
【特許文献５】国際特許出願公開第２００５／０５１９３１Ａ１号
【特許文献６】国際特許出願公開第２００５／０２１５１５Ａ１号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４２  （１９９９）  ２７６０
【非特許文献２】Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （１９９３），  ３２Ｂ（９），  ９３８−４１
【非特許文献３】Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ，  Ｓｅｒｉｙａ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ  （１９９６），  （２），  ４２６−４２９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、除草活性を有し、且つ、さらに、別の除草活性化合物を調製するための前駆物質としても適している、化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
特定の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体が上記目的に特に良好に適しているということが分かった。本発明は、式（Ｉ）
【化１】
0006472382.tif 000002
【０００８】
〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子から形成される飽和の又は部分的若しくは完全に不飽和の３員、４員又は５員の環を形成し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシ若しくはＳ（Ｏ）ｎＲ５であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＹ、ＣＮ又はＣＨＯであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるｎ個のヘテロ原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｐは、０又は１であり；
ｑは、３、４又は５である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体又はその塩を提供する［但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；
ｂ）  Ｒ３がメチルであり且つＷ＊がＣＯＯＨである化合物においては、Ｘ５は水素ではなく；及び、
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（イソプロポキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
５−（ブトキシメチル）−３−（３−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（２−メトキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル、
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
５−メチル−３−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；及び、
３−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル］。
【０００９】
アルキルは、いずれの場合にも特定されている数の炭素原子を有している、直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル，１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルなどを意味する。
【００１０】
ハロゲンで置換されているアルキルは、基内の水素原子の一部又は全てがハロゲン原子で置き換えられていてもよい直鎖又は分枝鎖のアルキル基、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−１，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどを意味する。
【００１１】
アルケニルは、いずれの場合にも特定されている数の炭素原子及びいずれかの位置に１つの二重結合を有している、直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを意味する。
【００１２】
アルキニルは、いずれの場合にも特定されている数の炭素原子及びいずれかの位置に１つの三重結合を有している、直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（又は、プロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどを意味
アルコキシは、いずれの場合にも示されている数の炭素原子を有している、直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシなどを意味する。ハロゲンで置換されているアルコキシは、基内の水素原子の一部又は全てが上記で特定されているハロゲン原子で置き換えられていてもよい、いずれの場合にも特定されている数の炭素原子を有している、直鎖又は分枝鎖のアルコキシラジカル、例えば、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−１，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどを意味する。
【００１３】
置換基の種類及びそれらが結合している様式に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、不斉に置換されている１以上の炭素原子及び／又はスルホキシドが存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフ分離プロセスによって、得ることができる。さらにまた、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明は、式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。しかしながら、単純化のために、たとえ式（Ｉ）が純粋な化合物と（適切な場合には）種々の比率を有する異性化合物の混合物の両方を意味しているとしても、以下においては、常に、「式（Ｉ）で表される化合物」について言及する。
【００１４】
上記で定義されている置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性を有し、そして、塩を形成することができ、適切な場合には、内部塩を形成することもでき、あるいは、無機塩若しくは有機塩との付加体又は金属イオンとの付加体を形成することもがきる。
【００１５】
式（Ｉ）で表される化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応して、塩を形成することができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、並びに、さらに、アンモニア、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、Ｃ１−Ｃ４−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンである。
【００１６】
基がラジカルで多置換されている場合、このことは、当該基が上記ラジカルから選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていることを意味する。
【００１７】
以下で特定されている全ての式において、置換基及び記号は、特に異なって定義されていない限り、式（Ｉ）における定義と同じ定義を有する。化学式内の矢印は、当該分子の残りの部分に結合している位置を示している。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体である［但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；
ｂ）  Ｒ３がメチルであり且つＷ＊がＣＯＯＨである化合物においては、Ｘ５は水素ではなく；及び、
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（イソプロポキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
５−（ブトキシメチル）−３−（３−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（２−メトキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
５−メチル−３−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；及び、
３−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル］。
【００１９】
特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり；
Ｒ５は、メチル又はエチルであり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又
は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体である［但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；
ｂ）  Ｒ３がメチルであり且つＷ＊がＣＯＯＨである化合物においては、Ｘ５は水素ではなく；及び、
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（イソプロポキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
５−（ブトキシメチル）−３−（３−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（２−メトキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
５−メチル−３−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；及び、
３−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル］。
【００２０】
極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり；
Ｒ５は、メチル又はエチルであり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及びＣ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、１、２又は３であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体である［但し、
ａ）  Ｘ３及びＸ４が両方とも置換されているか又は置換されていないアルコキシであることはなく；
ｂ）  Ｒ３がメチルであり且つＷ＊がＣＯＯＨである化合物においては、Ｘ５は水素ではなく；及び、
ｃ）  以下の化合物は除外される：
３−（３−シアノフェニル）−５−（イソプロポキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
５−（ブトキシメチル）−３−（３−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（２−メトキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３−シアノフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
５−メチル−３−（３−ニトロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル；及び、
３−（３−クロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル］。
【００２１】
上記で引用されている文書中に記載されている化合物は、薬理作用のみではなく、驚くべきことに、除草作用も有している。さらに、それらは、除草活性を有する３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミド類及び３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド類を調製するための中間体として極めて適している。従って、本発明は、さらに、除草剤としての、式（Ｉａ）で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用も提供する。従って、本発明は、さらに、除草活性を有する３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミド類及び３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド類を調製するための中間体としての、式（Ｉａ）で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体の使用も提供する。
【化２】
0006472382.tif 000003
【００２２】
式（Ｉａ）において、ラジカル及び添え字は、以下のように定義される：
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノであるか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、ｑ個の炭素原子とｐ個の酸素原子から形成される飽和の又は部分的若しくは完全に不飽和の３員、４員又は５員の環を形成し；
Ｒ３は、フッ素、塩素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルオキシ若しくはＳ（Ｏ）ｎＲ５であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＹ、ＣＮ又はＣＨＯであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択されるｎ個のヘテロ原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｐは、０又は１であり；
ｑは、３、４又は５である。
【００２３】
好ましくは、除草剤及び中間体として適しているのは、式（Ｉａ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＯＮＲ８ＳＯ２Ｒ５、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＣＯＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ５、Ｒ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、ＯＳＯ２ＮＲ６Ｒ８であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体である。
【００２４】
さらに好ましくは、除草剤及び中間体として適しているのは、式（Ｉａ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり；
Ｒ５は、メチル又はエチルであり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体である。
【００２５】
最も好ましくは、除草剤及び中間体として適しているのは、式（Ｉａ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素であり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ビニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり；
Ｒ５は、メチル又はエチルであり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｒ８は、Ｒ７であり；
Ｗ＊は、ＣＯＯＨ又はＣＯＯＹであり；
Ｙは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル及びＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されており、並びに、ｎ個の酸素原子で中断されている］であるか、又は、
（シクロヘキサ−２−エン−１−オン）−３−イル、（プロパン−１−オール）−３−イル、（２，２−ジメチルプロパン−１−オール）−３−イル、（メチル  ２，２−ジメチルプロパノエート）−３−イル、（メチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  プロパノエート）−３−イル、（エチル  ブタノエート）−３−イル、（エチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロブタノエート）−３−イル、（ブタン−２−オン）−４−イル、（３−メチルブタン−２−オン）−４−イル、（ペンタ−３−エン−２−オン）−４−イル，（（２Ｓ）−ジメチル  ブタンジオエート）−２−イル、（ジメチル  ペンタンジオエート）−３−イル、（メチル（２Ｒ）−２−メチルプロパノエート）−３−イル、４−メトキシカルボニルベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、５−メチルピリジン−３−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イル及び（ブタン−１−オール）−４−イルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素若しくは塩素であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ及びＣ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ３は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
Ｘ５は、フッ素、塩素、臭素、シアノであるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ここで、該アルキルは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であるか、又は、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］であり；
ｍは、１、２又は３であり；
ｎは、０、１又は２である〕
で表される３−フェニルイソオキサゾリン誘導体である。
【００２６】
Ｗ＊がＣＯＯＨである本発明の化合物は、当業者にとって自体公知の反応によって、例えば、スキーム１に示されている反応順序によって、調製することができる。
【化３】
0006472382.tif 000004
【００２７】
スキーム１及び以下のスキームにおいて、（Ｘ）ｎは、置換基Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６を表している。そのような、適切な親双極子を用いたニトリルオキシドの１，３−双極子付加環化は、例えば、以下の総説に記載されている：「１，３  ｄｉｐｏｌａｒ  Ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｄｗａ  （ｅｄｉｔｏｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９８４」、「Ｋａｎｅｍａｓａ  ａｎｄ  Ｔｓｕｇｅ，  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９０，  ３０，  ７１９」、及び「Ｈ．  Ｆｅｕｒｅｒ，  Ｎｉｔｒｏｎｅｓ  ａｎｄ  Ｎｉｔｒｏｎａｔｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  １−１２９，  Ｈｏｂｏｋｅｎ，  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ  ２００８」。
【００２８】
該付加環化は、当該双極子前駆物質を単離することなくワンポット反応で実施することが可能であるか、又は、当該双極子前駆物質を単離してワンポット反応で実施することが可能である。
【００２９】
イソオキサゾリン環系の４位及び５位が置換されている本発明化合物も、適切に１，２−二置換されているオレフィンを親双極子として使用することにより、同様に、１，３−双極子付加環化によって調製することができる。通常、この反応によって、ジアステレオマー混合物が生成されるが、そのジアステレオマー混合物は、カラムクロマトグラフィーによって分離させることができる。光学的に活性なイソオキサゾリン類は、適切な前駆物質若しくは最終生成物をキラルＨＰＬＣに付すことによって得ることが可能であり、及び、同様に、エナンチオ選択的な反応（例えば、エステル又はアミドの酵素的な切断）によっても得ることが可能であり、又は、Ｏｌｓｓｅｎ（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９８８，  ５３，  ２４６８）によって記載されているように、親双極子に対してキラル補助剤を使用することによっても得ることが可能である。本発明の酸（Ｗ＊＝ＣＯＯＨ）に加えて、それらの塩も特許請求されている。ここで、それらの塩は、無機塩基又は有機塩基を用いた反応を介する慣習的な経路（スキーム２）によって調製することができる。このスキームにおいて、「Ｍｅ＋」は、金属カチオンを表している。
【化４】
0006472382.tif 000005
【００３０】
Ｗ＊がＣＯＯＨである本発明の化合物は、無水物若しくはニトリルを加水分解することにより、スキーム３ａに示されている方法によって調製することも可能であり、又は、アルコール若しくはアルデヒドを酸化することにより、スキーム３ｂに示されている方法によって調製することも可能である。
【化５】
0006472382.tif 000006
【化６】
0006472382.tif 000007
【００３１】
Ｗ＊がＣＯＯＹである本発明の化合物は、例えば、スキーム４に従い、鉱酸及び適切なアルコールを添加してＷ＊がＣＯＯＨである本発明化合物を変換することによって、又は、特定の酸ハロゲン化物を個々のアルコールと反応させることによって、又は、特定の酸をカップリング試薬とカップリングさせることによって、調製することができる。
【化７】
0006472382.tif 000008
【００３２】
Ｗ＊がＣＮである本発明の化合物は、例えば、スキーム５に従い、付加環化によって、又は、脱水剤を用いて、カルボキサミド又はアルドキシムから調製することができる（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｙａｎｏ  Ｇｒｏｕｐ，  ｐｐ．  ９２−９６，  ｐｐ．  １３４５−１３９０，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９７０）。
【化８】
0006472382.tif 000009
【００３３】
Ｗ＊がＣＨＯである本発明の化合物は、例えば、スキーム６に従い、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲン化カルボニル若しくはワインレブアミドを選択的に還元することによって、又は、アルコールを酸化するか若しくはビアセテートを加水分解することによって、調製することができる。
【化９】
0006472382.tif 000010
【００３４】
本発明の化合物１を調製するための一般的な合成オプションは、ジハロホルモキシム（ジクロロホルモキシム：  Ｗａｄｅ，  Ｐｅｔｅｒ  Ａ．；  Ｓｉｎｇｈ，  Ｓｈａｎｋａｒ  Ｍ．；  Ｐｉｌｌａｙ，  Ｍ．  Ｋｒｉｓｈｎａ，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  （１９８４），  ４０（３），  ６０１−１１、及び、ジブロモホルモキシム：  ＤＥ  ３６１２２７８）を用いた、スキーム７に記載されている付加環化と、それに続く、スズキカップリング（ＥＰ  ０７９２８７０Ａ１）又はスティル反応（ＷＯ  ２００４／０２９０６６Ａ１）を用いたフェニル環の導入である。
【化１０】
0006472382.tif 000011
【００３５】
官能基Ｒ３の変換は、アルケン段階又はイソオキサゾリン段階において可能である。スキーム８には、本発明の種々の３−フェニルイソオキサゾリン誘導体の調製方法が記載されている。
【化１１】
0006472382.tif 000012
【００３６】
市販されている２−ブロモメチルアクリル酸メチルを塩基性条件下でアルコールと反応させて、２−アルコキシメチルアクリル酸メチルを生成させることが可能であり、次いで、この２−アルコキシメチルアクリル酸メチルをニトリルオキシドを介してクロロオキシムと反応させて、３−フェニル−５−メトキシメチルイソオキサゾリン類を生成させることができる。２−ブロモメチルアクリル酸メチルから出発し、例えば、有機金属試薬と反応させることによって、さまざまな２−アルキルアクリル酸エステルを調製することができる。そのような方法は、例えば、「Ｍｅｔｚｇｅｒ，  Ａｌｂｒｅｃｈｔ；Ｐｉｌｌｅｒ，  Ｆａｂｉａｎ  Ｍ．；Ｋｎｏｃｈｅｌ，  Ｐａｕｌ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２００８，  ４４，  ｐｐ．  ５８２４−５８２６」に記載されており、そして、ＷＯ２００６／３３５５１からも知られている。
【００３７】
Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．，  １９６３，  ９６，  １３７３；Ｔａｎｏｕｒｙ，  Ｇ．Ｊ．；Ｃｈｅｎ，  Ｍ．；Ｄｏｎｇ，  Ｙ．；Ｆｏｒｓｌｕｎｄ，  Ｒ．  Ｅ．；Ｍａｇｄｚｉａｋ，  Ｄ．；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ２００８，  １０，  １８５。
【００３８】
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
【００３９】
反応及び後処理の並行的な実施に関しては、多くの市販されている機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｙｐｓｏ  ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ１１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製の過程で生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。
【００４０】
上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡ」から購入することができる。
【００４１】
単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．４，  Ｎｏ．１，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００４２】
ここに記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ  ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  “Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となり、これらは、再度、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。
【００４３】
固相又は液相のいずれにおいても、単一又は複数の合成段階の実施は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。技術文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｃ．Ｏ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５」）には、多くの実験プロトコルが記載されている。
【００４４】
ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
【００４５】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、集合的に、「本発明の化合物」と称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性成分は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物も、良好に防除する。
【００４６】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明の１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような記載は特定の種に限定することを意図するものではない。
【００４７】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００４８】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００４９】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、枯死する。
【００５０】
該活性成分が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【００５１】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を有しているが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、たとえ損傷を受けるとしても、ほんの僅かにしか損傷をうけない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【００５２】
さらに、本発明の化合物は（それらの個々の構造及び施用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。本発明の化合物は、植物の代謝を調節するように介入する。従って、本発明の化合物は、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物に対して重要な役割を果たしている。
【００５３】
本発明の活性成分は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発される遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物の脂肪酸組成が異なっているトランスジェニック植物が知られている。特別なさらなる特性は、非生物的なストレス因子、例えば、熱さ、寒さ、渇水、塩及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。
【００５４】
好ましくは、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びアワ、イネ、キャッサバ並びにトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を使用する。
【００５５】
式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。
【００５６】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ  ０２２１０４４、ＥＰ  ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合において記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ  ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ  ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ  ９１／０１９８０６Ａ）；
・  グルホシネートタイプ（ｃｆ．  例えば、ＥＰ  ０２４２２３６Ａ、ＥＰ  ０２４２２４６Ａ）若しくはグリホセートタイプ（ＷＯ  ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ  ０２５７９９３Ａ、ＵＳ  ５，０１３，６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ  ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ；
・  植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／０１３９７２Ａ）；
・  新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ  ３０９８６２Ａ、ＥＰ  ０４６４４６１Ａ）；
・  より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ  ０３０５３９８Ａ）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質に関して注目すべきトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記で記載した新規特性の組み合わせに関して注目すべきトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００５７】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．），  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  “Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【００５８】
そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  “Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９９６」。
【００５９】
遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の適切なアンチセンスＲＮＡの発現によって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。この目的のために、最初に、存在している全てのフランキング配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分だけを含んでいるＤＮＡ分子（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果をもたらすのに充分なほど長くなくてはならない）を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００６０】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることも可能である。
【００６１】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物と双子葉植物の両方であり得る。かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【００６２】
本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくは、成長調節剤（例えば、２，４−Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、これらの活性成分の任意の望ましい組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック植物の中で、使用することができる。
【００６３】
本発明の化合物は、特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用することができる。本発明の化合物は、極めて特に好ましくは、「ＯｐｔｉｍｕｍＴＭＧＡＴＴＭ」（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用することができる。
【００６４】
トランスジェニック作物の中で本発明の活性成分を使用する際には、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が達成されるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども達成される。
【００６５】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明の式（Ｉ）で表される化合物及び式（Ｉａ）で表される化合物の使用も提供する。
【００６６】
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【００６７】
本発明の化合物は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布可能粒剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，  “Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【００６８】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  “Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”；  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，  “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”；  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  ｅｄ．  １９８６」。
【００６９】
これらの製剤に基づいて、別の活性成分（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらに、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドである。
【００７０】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎａｔｅ）なども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【００７１】
乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【００７２】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）は、該活性成分を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【００７３】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【００７４】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【００７５】
顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性成分を造粒することも可能である。
【００７６】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。
【００７７】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【００７８】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【００７９】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤では、該活性成分の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤のタイプの製剤は、１〜３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性成分を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性成分の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００８０】
さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【００８１】
混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明化合物に対して使用可能な組合せ相手剤は、例えば、「Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２００９」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性成分である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤の例としては、以下の活性成分（該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）などを挙げることができ、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。
【００８２】
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの製剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【００８３】
式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。
【００８４】
本発明の組成物には、付加的に、さらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【００８５】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。一般に、本発明による組成物及び製剤は、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。本発明による活性成分又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの個々の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル剤、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤（ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤（ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、噴霧粉剤（ｓｐｒａｙ  ｐｏｗｄｅｒ）、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ  ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ  ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
【００８６】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、場合により、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、場合により、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着性付与剤、ジベレリン類、並びに、別の加工助剤と混合させることによって、製造することができる。
【００８７】
本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
【００８８】
本発明による活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業規格）製剤中に、若しくは、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、外被化（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１層以上の被膜のコーティングによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって使用することも可能であり、又は、該活性成分調製物／該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
【００８９】
下記実施例によって、本発明について詳細に例証する。
【実施例】
【００９０】
Ａ．  化学的実施例
１．  ３−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル（実施例Ｎｏ．２．１．０５６）の調製
この目的のために、２５ｍＬのジメチルホルムアミドの中に３．３２０ｇ（２１．１３ｍｍｏｌ）の２，３−ジフルオロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、それに、２．８２２ｇ（２１．１３ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを添加し、その際、その添加中に、温度が７９℃まで上昇する。次いで、その混合物を１時間４０℃まで加熱し、スパチュラ先端量の追加のＮ−クロロスクシンイミドを添加する。１５分後、その混合物を室温（ＲＴ）まで冷却し、次いで、３．６１８ｇ（３１．７０ｍｍｏｌ）のメタクリル酸エチル及び４．０９７ｇ（３１．７０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを滴下して加える。ＲＴまで冷却した後、その混合物をさらに１５分間撹拌し、そのフラスコの内容物を５０ｍＬの水に添加する。その混合物を１Ｍ硫酸で酸性化し、メチルｔ−ブチルエーテルで繰り返し抽出する。その有機相を合して水で１回洗浄し、塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その濾液を減圧下で濃縮する。これにより、６．０６ｇの黄色の油状物が得られ、それを、酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付した。これにより、５．１４０ｇ（９０％）の無色の油状物が得られる。
【００９１】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝１．３１（ｔ，３Ｈ）；１．７２（ｓ，３Ｈ）；３．３３（ｄ，１Ｈ）；３．９５（ｄ，１Ｈ）；４．３６（ｑ，２Ｈ）；７．１２（ｍ，１Ｈ）；７．２３（ｍ，１Ｈ）；７．５３（ｍ，１Ｈ）。
【００９２】
２．  ５−シアノ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸イソプロピル（実施例Ｎｏ．２．２．４７５）の調製
１．００ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）の３，５−ジフルオロベンズアルデヒドオキシムを２５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、０℃まで冷却し、１．１９５ｇ（９．５５ｍｍｏｌ）の２−シアノアクリル酸エチルを添加する。次いで、２．０５０ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）のヨードソベンゼンを添加し、その混合物をＲＴまで昇温させる。反応が終了した後、その溶液をチオスルフェート溶液を混合させ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水する。シリカゲルを使用するクロマトグラフィーで精製した後、１．０１０ｇ（５４％）の所望の生成物が得られる。
【００９３】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＤＭＳＯ］：δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ）；４．１１（ｄ，１Ｈ）；４．３２（ｑ，２Ｈ）；４．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，３Ｈ）。
【００９４】
３．  ３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−エチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチル（実施例Ｎｏ．２．１．４７１）の調製
中間体：  ３，５−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリド
窒素下、２０ｍＬの乾燥ＤＭＦの中に１９．０００ｇ（２５９．９４ｍｍｏｌ）の３，５−ジフルオロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、５１０ｍｇ（３．８１ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを１番目に添加する。次に、その反応溶液の中に、反応温度が３５℃に上昇するまで、気体塩酸を導入する。次いで、内部温度が４０℃を超えないように、残りの１．９９０ｇ（１５．２８ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを計量供給する。ＲＴまで冷却した後、氷水を添加し、その混合物をジエチルエーテルで希釈する。その有機相を氷水で２回抽出する。硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を減圧下で除去する。これにより、３．１７７ｇ（８７％）の無色の固体が得られる。
【００９５】
２．０００ｇ（１０．４４ｍｍｏｌ）の３，５−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを１１７ｇのイソプロパノールに溶解させる。次いで、それに、１．６０６ｇ（９．３９ｍｍｏｌ）の７５％２−メチレンブタン酸エチルを添加し、その混合物を４．３８５ｇ（５２．２０ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムと混合させ、室温で撹拌する。１２時間経過した後、未溶解の物質を濾去し、その母液を濃縮し、酢酸エチル／ヘプタンを使用してシリカゲル上で分離させる。これにより、１．９００ｇ（６１％）の所望の生成物が得られる。
【００９６】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝１．００（ｔ，３Ｈ）；１．３２（ｔ，３Ｈ）；２．０６（ｑ，２Ｈ）；３．１８（ｄ，１Ｈ）；３．８８（ｄ，１Ｈ）；４．２７（Ｍ，２Ｈ）；６．８５（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ）。
【００９７】
４．  ３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（実施例Ｎｏ．１．１．５５４）の調製
５０ｍＬのＴＨＦの中に、３．８７８ｇ（１１．０３ｍｍｏｌ）の３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチルを最初に装入し、３３．１ｍＬ（３３．０７９ｍｍｏｌ）の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液と一緒に、ＲＴで１６時間撹拌する。次いで、その混合物を、希硫酸を用いて酸性化し、塩化ナトリウム溶液を添加する。その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出する。これにより、酢酸エチル／ヘプタン混合物を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、２．３２３ｇ（６５％）の上記化合物が得られる。
【００９８】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＤＭＳＯ］：δ＝１．５８（ｓ，３Ｈ）；３．３（ＯＨ）；３．３２（ｄ，１Ｈ）；３．８４（ｄ；１Ｈ）；７．６１（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．７８（ｍ，１Ｈ）。
【００９９】
５．  ３−メトキシ−３−オキソプロピル−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−エチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキシレート（実施例Ｎｏ．２．６．４８６）の調製
中間体：  ３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−エチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボニルクロリド
２．０００ｇ（７．８４ｍｍｏｌ）の３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−エチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、それに、２９．０ｍｇ（７３．１０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミドを添加する。次いで、その反応溶液を１．４９２ｇ（１１．７６ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルと混合させ、ＲＴで撹拌する。１時間経過した後、その反応混合物を回転蒸発によって濃縮し、さらに２回、トルエンと混合させ及び回転蒸発によって濃縮する。これにより、２．３０ｇ（９７％）の上記カルボニルクロリドが得られる。これは、それ以上精製することなく反応させる。
【０１００】
５ｍＬのジクロロメタンの中に２００．０ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）の３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−エチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボニルクロリドを最初に装入し、次いで、それに、２２１．８６ｍｇ（２．１９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、最後に、それに、５ｍＬのジクロロメタンの中の９１．３ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）の３−ヒドロキシプロパン酸メチルを添加する。１時間経過した後、その反応溶液を回転蒸発によって濃縮し、ヘプタン／酢酸エチル混合物を使用してシリカゲル上で分離させる。これにより、１３４ｍｇ（５１％）の上記化合物が無色の油状物として得られる。
【０１０１】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝０．９９（ｔ，３Ｈ）；２．０１−２．０７（ｍ，２Ｈ）；２．７２（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｄ，１Ｈ）；３．６８（ｓ，３Ｈ）；３．７５（ｄ，１Ｈ）；４．４１−４．５３（ｍ，２Ｈ）；６．８６（ｔ，１Ｈ）；７．１８（ｄ，２Ｈ）。
【０１０２】
６．  ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボニトリル（実施例Ｎｏ．３．４１７）の調製
５０ｍＬのＤＭＦの中に０．７００ｇ（３．６８ｍｍｏｌ）の３，５−ジクロロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、次いで、それに、０．５１６ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを添加し、その混合物をＲＴで４時間撹拌する。次いで、それに、０．３７１ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）のメタクリロニトリル及び０．５５９ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、その混合物をＲＴでさらに１８時間撹拌する。その混合物を減圧下で回転蒸発によって濃縮し、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ相）上で分離させる。これにより、１１０ｍｇ（１２％）の所望の生成物が無色の油状物として得られる。
【０１０３】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝［ＣＤＣｌ３］１．９１（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｄ，１Ｈ）；３．８０（ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；７．５２（ｓ，１Ｈ）。
【０１０４】
７．  ４−ブロモ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．１．４７０）の調製
１．０００ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）の３，５−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを２０ｍＬのイソプロパノールに溶解させ、次いで、それに、１１２１ｍｇ（６．２６ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−２−メチルアクリル酸メチル及び１７５４．１ｍｇ（２０．８８ｍｍｏｌ）の固体炭酸水素ナトリウムを添加する。その混合物をＲＴで２時間撹拌し、得られた粗製混合物を酢酸エチル／ヘプタンを使用するシリカゲルを用いて精製する。これにより、５４０ｍｇ（３１％）の黄色の油状物が得られる。
【０１０５】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝Ｄ１＝１．５８（ｓ，３Ｈ）；３．８２（ｓ，３Ｈ）；５．５０（ｓ，１Ｈ）；Ｄ２＝１．８５（ｓ，３Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；５．７８（ｓ，１Ｈ）；６．８−７．５（ｍ，３Ｈ）。
【０１０６】
８．  ３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．２．４６８）の調製
１．０００ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）の３，５−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを２３ｍＬのイソプロパノールに溶解させ、次いで、それに、１０８６．６ｍｇ（１０．４４ｍｍｏｌ）の２−フルオロアクリル酸メチルを添加する。次いで、その混合物を２．１９２ｇ（２６．１０ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムと混合させる。その混合物を４０℃で１時間撹拌し、水の中に入れ、酢酸エチルで抽出して、固体形態にある１．２３０ｇ（９１％）の上記化合物が得られる。
【０１０７】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝３．６５（ｄｄ，１Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１２（ｄｄ，１Ｈ）；６．９６（ｔ，１Ｈ）；７．２２（ｄ，２Ｈ）。
【０１０８】
９．  ５−（フルオロメチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（実施例Ｎｏ．１．２．００１）の調製
３．００ｇ（１１．１４ｍｍｏｌ）の５−（フルオロメチル）−３−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸エチルを１５０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、ＲＴで、０．５４３ｇ（２２．２８ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを添加する。２０時間経過した後、その混合物を減圧下で回転蒸発によって濃縮する。その残渣をジクロロメタンと合し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。次いで、その水相をｐＨ１−２に調節し、その混合物を酢酸エチルで抽出する。これにより、２．５３０ｇ（８９％）の当該カルボン酸が得られる。
【０１０９】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝３．５６（ｄ，１Ｈ）；３．８０（ｄ，１Ｈ）；４．７１（ｄ，１Ｈ）；４．８３（ｄ，１Ｈ）；７．１８（ｍ，１Ｈ）；７．４１（ｍ，３Ｈ）。
【０１１０】
１０．  ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．２．１２０８）の調製
４７．５ｇのＤＭＦの中に１．５００ｇ（８．６４ｍｍｏｌ）の３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒドオキシムを最初に装入し、１．２１２ｇ（９．０７ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド、１．３１２ｇ（１２．９６ｍｍｏｌ）及び２．１７９ｇ（１２．９６ｍｍｏｌ）の２−（トリフルオロメチル）アクリル酸メチルを用いて環化させる。溶媒混合物として酢酸エチル／ヘプタンを使用するシリカゲル上で精製した後、１．３００ｇ（４３％）の上記生成物が得られる。
【０１１１】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝１．５２（８ｓ，３Ｈ）；３．７４（ｄ，１Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．０３（ｄ，１Ｈ）；７．２２（ｍ，１Ｈ）；７．５８（ｍ，１Ｈ）；７．７２（ｍ，１Ｈ）。
【０１１２】
１１．  ３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（実施例Ｎｏ．１．２．１２０５）の調製
２．０００ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）の上記エステル３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルを２０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、水の中の０．２９５ｇ（７．３７ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを添加し、その混合物をＲＴで撹拌する。１８時間経過した後、その溶媒を回転蒸発によって除去し、水を添加する。その混合物をジクロロメタンで１回洗浄し、その水相を希塩酸を用いて酸性化する。後者を、ジクロロメタンでさらに２回抽出する。その混合物を硫酸マグネシウムで脱水して、１．７４０ｇ（８５％）の当該カルボン酸が得られる。
【０１１３】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝３．８１（ｄ，１Ｈ）；４．００（ｄ，１Ｈ）；７．２２（ｍ，１Ｈ）；７．５８（ｍ，１Ｈ）；７．７４（ｍ，１Ｈ）。
【０１１４】
１２．  ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．５．５４４）の調製
１．１５６ｇ（６．０８ｍｍｏｌ）の３，５−ジクロロベンズアルデヒドオキシムを、４７．５ｇのジメチルホルムアミドの中で、０．９５０ｇ（７．３０ｍｍｏｌ）の２−（メトキシメチル）アクリル酸メチル、０．８５３ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミド及び０．９２３ｇ（９．１３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを用いて環化させる。シリカゲルクロマトグラフィーで精製した後、０．１５０ｇ（７．３４％）の上記化合物が黄色がかった油状物として得られる。
【０１１５】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝３．４３（ｓ，３Ｈ）；３．５０（ｄ，１Ｈ）；３．７２（ｄ，１Ｈ）；３．８０（ｍｃ，２Ｈ）；３．８２（ｓ，３Ｈ）；７．４１（ｍ，１Ｈ）；７．５５（ｓ，２Ｈ）。
【０１１６】
１３．  ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（実施例Ｎｏ．１．５．５４４）の調製
１００．０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルを５ｍＬのＴＨＦに溶解させ、２ｍＬの水の中の４０．０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを添加し、その混合物をＲＴで１８時間撹拌する。溶媒を除去した後、その混合物を水で希釈する。その水相をジクロロメタンで洗浄し、次いで、その水相を希塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで再度洗浄する。後者ジクロロメタン相を脱水する。これにより、１００ｍｇ（１００％）の上記酸が無色の油状物として得られる。
【０１１７】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝３．４８（ｓ，３Ｈ）；３．５０（ｄ，１Ｈ）；３．７２（８ｄ，１Ｈ）；３．８５（ｑ，２Ｈ）；７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．５５（ｍ，２Ｈ）。
【０１１８】
１４．  ３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．５．４９８）の調製
１０．０ｇ（５３．３１ｍｍｏｌ）の３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシ−５−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを、方法Ｃに従って、７．６３１ｇ（５８．６４ｍｍｏｌ）の３−ヒドロキシ−２−メチレンブタン酸メチル及び２２．３９０ｇ（２２．５４ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムと一晩反応させる。その反応溶液を濾過した後、それを、シリカゲルクロマトグラフィーに付す。これにより、１５．００ｇ（９５％）の上記化合物が油状物として得られる。
【０１１９】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝Ｄ１  １．２０（ｄ，３Ｈ）；２．３７（ｄ，１Ｈ）；２．３８（ｓ，３Ｈ）；３．５４（ｄ，１Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；４．３３（ｍ，１Ｈ）；６．９６（ｓ，１Ｈ）；７．２３（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）；  Ｄ２  １．２６（ｄ，３Ｈ）；２．１８（ｄ，１Ｈ）；２．３８（ｓ，３Ｈ）；３．６０（ｄ，１Ｈ）；３．７２（ｄ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｍ，１Ｈ）；６．９３（ｓ，１Ｈ）；７．２１（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ）。
【０１２０】
１５．  ３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（実施例Ｎｏ．１．５．４７９）の調製
７５ｍＬのＴＨＦの中の１．５ｇ（５．２６ｍｍｏｌ）の３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルを、ＲＴで、０．１５１ｇ（６．３１ｍｍｏｌ）のＬｉＯＨを用いて加水分解する。１時間経過した後、減圧下で溶媒を除去し、塩酸を用いてｐＨを１−２とし、酢酸エチルで抽出する。これにより、１．５０ｇ（９９％）の上記酸が得られる。
【０１２１】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝Ｄ１  １．２５（ｄ，３Ｈ）；１．３６（ｄ，１Ｈ）；３．６０（ｄ，１Ｈ）；３．７０（ｄ，１Ｈ）；４．２９（ｍ，１Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，２Ｈ）；  Ｄ２  １．２９（ｄ，３Ｈ）；１．４２（ｄ，１Ｈ）；３．６０（ｄ，１Ｈ）；３．６９（ｄ，１Ｈ）；４．２２（ｍ，１Ｈ）；６．９１（ｔ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，２Ｈ）。
【０１２２】
１６．  ５−アセチル−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．４．４６２）の調製
この目的のために、２．０００ｇ（７．０１ｍｍｏｌ）の３−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルを、７５ｍＬのジクロロメタンの中で、６．０４８ｇ（２８．０５ｍｍｏｌ）のクロロクロム酸ピリジニウム及びモレキュラーシーブと一緒にＲＴで５時間撹拌する。その反応溶液をジエチルエーテルと一緒にＳＰＥカートリッジを通して濾過し、回転蒸発によって濃縮する。これにより、固体形態にある２．０００ｇ（９６％）の上記化合物が得られる。
【０１２３】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝２．４４（ｓ，３Ｈ）；３．８０（ｄ，１Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；３．８９（ｄ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，１Ｈ）；７．１９（ｄ，２Ｈ）。
【０１２４】
１７．  ３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−ビニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．３．５７２）の調製
４．４００ｇ（１５．７６ｍｍｏｌ）の３−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−５−（１−｛［（トリフルオロメチル）−スルホニル］オキシ｝エチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル〔対応するアルコールとトリフルオロメタンスルホン酸無水物とピリジンから調製されたもの（収率６２％）〕を、６００．２９ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）のＤＢＵと一緒に、変換する。２日間経過した後、その反応混合物を水で希釈し、希塩酸を用いてｐＨ４−５になるまで酸性化し、最後に、ジクロロメタンで抽出する。次いで、その混合物を酢酸エチル／ヘプタンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付す。これにより、４５０ｍｇ（５７％）の上記化合物が無色の油状物として得られる。
【０１２５】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝２．３５（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｄ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．９３（ｄ，１Ｈ）；５．３５（ｄ，１Ｈ），５．５５（ｄ，１Ｈ）；６．１３（ｄｄ，１Ｈ）；７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ）；７．５８（ｓ，１Ｈ）。
【０１２６】
１８．  ５−（１−クロロビニル）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（実施例Ｎｏ．２．３．４７３）の調製
７３０ｍｇ（２．５８ｍｍｏｌ）の５−アセチル−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、１滴のＤＭＦを添加し、その混合物を、マイクロ波オーブンの中で、５９０ｍｇ（２．８４ｍｍｏｌ）の五塩化リンと一緒に１００℃で６時間加熱する。次いで、その反応混合物を温水（約３５℃）とジクロロメタンの混合物に添加し、その温度で１時間撹拌する。その水相（ｐＨ２）を除去する。ジクロロメタン相を飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。次いで、その混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン）を使用するクロマトグラフィーに付す。これにより、固体形態にある２３０ｍｇ（２５％）の上記化合物が得られる。
【０１２７】
１Ｈ  ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３］：δ＝３．５３（ｄ，１Ｈ）；３．８８（ｓ，３Ｈ）；４．２２（ｄ，１Ｈ）；５．５５（ｓ，１Ｈ）；５．９３（ｓ，１Ｈ）；６．９０（ｍ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，２Ｈ）。
【０１２８】
上記化合物の調製と同様にして、及び、当該調製に関する一般的な詳説に従って、以下の表の中で特定されている化合物を得ることができる。それらの表の中で開示されている実施例のＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、水素原子の数、多重項分裂）で、又は、ＮＭＲピークリストとして、与えられている。ＮＭＲピークリスト法においては、選択された実施例のＮＭＲデータは、ＮＭＲピークリストの形態（これは、各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）を記載し、次いで、間隔で隔てられて、シグナル強度を記載している）で示されている。種々のシグナルピークに対するδ値／シグナル強度の数字の対は、セミコロンで互いに隔てられて記載されている。
【０１２９】
使用されている略語は、以下の意味を有する：
【表１】
0006472382.tif 000013
【０１３０】
Ｄ１、Ｄ２は、２種類のエナンチオマーのラセミ化合物として存在しているジアステレオマー対のジアステレオマーを示している。
【表２】
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【表３】
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【表４】
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【表５】
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【表６】
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【表９】
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【表１４】
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【０１３１】
Ｂ．  製剤実施例
１．  散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）
散粉性製品は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【０１３２】
２．  分散性粉剤
水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、及び、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ  ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【０１３３】
３．  分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
水に容易に分散する分散製剤は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）と混合させ、及び、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【０１３４】
４．  乳剤
乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
【０１３５】
５．  顆粒水和剤
顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、及び、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ  ｌｉｑｕｉｄ）としての水をスプレーすることにより造粒することによって得られる。
【０１３６】
顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、及び、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル（ｏｎｅ−ｐｈａｓｅ  ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
【０１３７】
Ｃ．  生物学的実施例
１．  有害な植物に対する発生前除草作用
直径９〜１３ｃｍのポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子又は根茎片を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、乳剤又は散粉性製品として製剤された除草剤を、３００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性分散液又は水性懸濁液又は水性エマルションの形態で、種々の薬量で施用する。次いで、当該植物をさらに栽培するために、そのポットを、温室内の最適な条件下に維持する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に３〜４週間置いた後、本発明化合物の活性について視覚的に評価する。例えば、化合物Ｎｏ．１．１．０５４、１．１．２００８、１．１．４６２、１．１．４６３、１．１．４９４、１．１．５２０、１．１．５２７、１．１．５８０、１．１．６０３、１．３．４７０、１．２．４７１、１．３．００１、１．３．４７３、２．１．４６６、２．１．４７８、１．３．５２７、２．１．５２２、２．１．５２６、２．１．５４６、２．１．５８８、２．２．４７２、２．３．４７５、２．３．５２８、２．３．５７２、２．６．４６２、２．６．４６３、２．６．４６４、２．６．４６５、２．６．４６７、２．６．４６８、２．６．４６９、２．６．４７０、２．６．４７１、２．６．４７３、２．６．４７４、２．６．４７９、２．６．４８０、２．６．４８１、２．６．４８６、２．６．４８８、２．６．４８９、２．６．４９０、２．６．５４１、２．６．５４７、２．６．５５３、２．６．５５５及び２．６．５６１は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、それぞれ、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）に対して少なくとも８０％の効力を示した。
【０１３８】
化合物Ｎｏ．１．１．４７１、１．１．５１９、１．１．５４０、１．１．５８０、１．３．４７６、１．３．５７１、１．３．６４４、２．１．５２３、２．１．５２４、２．１．５３２、２．１．５６９、２．２．５３０、２．３．５２７、２．３．５３４、２．６．５４５、２．６．５４８、２．６．５４９、２．６．５５０及び２．６．５５２は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、それぞれ、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％の効力を示した。
【０１３９】
化合物Ｎｏ．１．１．５６６、１．３．４７４、２．１．５３１、２．６．４７５及び２．６．４７８は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、それぞれ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）に対して少なくとも８０％の効力を示した。
【０１４０】
２．  有害な植物に対する発生後除草作用
厚紙製ポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種後２〜３週間経過した後、該被験植物を３葉期で処理する。当該植物の緑色の部分の表面に、水和剤又は乳剤として製剤された本発明の化合物を、６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で噴霧する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に３〜４週間置いた後、本発明化合物の活性について視覚的に評価する。例えば、化合物Ｎｏ．１．１．２００９、１．１．４６２、１．１．４６３、１．１．４９４、１．１．５１９、１．１．５２０、１．１．５２９、１．１．５４０、１．１．５６６、１．１．５８０、１．２．４７０、１．２．４７１、１．２．５２５、１．３．００１、１．３．００４、１．３．４７０、１．３．４７２、１．３．４７４，１．３．４７３、１．３．４７６、１．３．４８６、１．３．５２７、１．３．５２８、１．３．５７１、１．３．６４４、２．１．４６６、２．１．４７８、２．１．５２２、２．１．５２６、２．１．５２７、２．１．５３０、２．１．５３２、２．１．５４６、２．１．５７０、２．１．５８８、２．２．４７１、２．２．４７２、２．２．５２７、２．３．４７５、２．３．４７６、２．３．５２７、２．３．５２８、２．３．５３４、２．３．５３５、２．３．５７２、２．３．６４５、２．６．００９、２．６．４６２、２．６．４６３、２．６．４６４、２．６．４６７、２．６．４６８、２．６．４６９、２．６．４７０、２．６．４７１、２．６．４７３、２．６．４７４、２．６．４７５、２．６．４７６、２．６．４７７、２．６．４７８、２．６．４７９、２．６．４８０、２．６．４８１、２．６．４８６、２．６．４８８、２．６．４８９、２．６．４９０、２．６．４９４、２．６．４９５、２．６．５４１、２．６．５４５、２．６．５４６、２．６．５４７、２．６．５４８、２．６．５４９、２．６．５５２、２．６．５５３、２．６．５５４、２．６．５５５及び２．６．５６１は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、それぞれ、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）に対して少なくとも８０％の効力を示した。
【０１４１】
化合物Ｎｏ．１．１．２００８、１．１．１２１１、１．１．５２７、１．１．５０２、１．１．９２５、１．２．００２、１．２．５２８、２．１．５２３、２．１．５２４、２．１．５３１、２．１．６７０、２．２．４７５、２．６．４６５及び２．６．５５０は、１ヘクタール当たり３２０ｇの施用量で、それぞれ、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の効力を示した。