(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
0006555625.tif 000024
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３−Ｚ＋；−ＣＯ２Ｈ；−ＣＯ２−Ｚ＋；−ＣＯ２Ｒａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ３ＮＲｃＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−ＯＨ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒａ、−ＳＯ３Ｒｂ、および−ＳＯ３ＮＲｃＲｄからなる群より選択される少なくとも１つであり、
Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３−Ｚ＋；−ＣＯ２Ｈ；−ＣＯ２−Ｚ＋；−ＣＯ２Ｒａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ３ＮＲｃＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合；または２価の連結基であり、
Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｅ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される少なくとも１つを示し、
前記窒素原子を含む二無水物基は、
0006555625.tif 000025
で示され、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３−Ｚ＋；−ＣＯ２Ｈ；−ＣＯ２−Ｚ＋；−ＣＯ２Ｒａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ３ＮＲｃＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式２］
【化２】
0006555625.tif 000026
前記化学式２において、
Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３〜Ｒ１８、Ｌ１およびＬ２は、前記化学式１で定義した通りである。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式３で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式３］
【化３】
0006555625.tif 000027
前記化学式３において、
Ｒ１〜Ｒ１４、Ｌ１およびＬ２は、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１９は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン原子；ニトロ基；フェノキシ基；カルボキシ基；カルボン酸エステル基；カルボン酸塩基；アルコキシカルボニル基；ヒドロキシ基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ２１基；および−ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３からなる群より選択され、
前記Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なる。
【請求項４】
前記化学式１は、下記化学式４で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式４］
【化４】
0006555625.tif 000028
前記化学式４において、
Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｌ１およびＬ２は、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン原子；ニトロ基；フェノキシ基；カルボキシ基；カルボン酸エステル基；カルボン酸塩基；アルコキシカルボニル基；ヒドロキシ基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ２１基；および−ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３からなる群より選択され、
前記Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なり、
ｎが２以上の場合、Ｒ２０は、互いに同一または異なる。
【請求項５】
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
【化５】
0006555625.tif 000029
【化６】
0006555625.tif 000030
【化７】
0006555625.tif 000031
【化８】
0006555625.tif 000032
【化９】
0006555625.tif 000033
【化１０】
0006555625.tif 000034
【化１１】
0006555625.tif 000035
【化１２】
0006555625.tif 000036
【請求項６】
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、アルキル基で置換された炭素数６〜１０のフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、２，６−ジメチルフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物を含む色材組成物。
【請求項９】
染料および顔料のうちの少なくとも１つをさらに含む、請求項８に記載の色材組成物。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む樹脂組成物。
【請求項１１】
前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は、５重量％〜６０重量％であり、
前記バインダー樹脂の含有量は、１重量％〜６０重量％であり、
前記光開始剤の含有量は、０．１重量％〜２０重量％であり、
前記多官能性モノマーの含有量は、０．１重量％〜５０重量％である、請求項１０に記載の樹脂組成物。
【請求項１２】
酸化防止剤をさらに含む、請求項１０又は１１に記載の樹脂組成物。
【請求項１３】
請求項１０から１２のいずれか１項に記載の樹脂組成物を含む感光材。
【請求項１４】
請求項１３に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
【請求項１５】
請求項１４に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、２０１５年６月１７日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００８６２００号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物に関する。また、本明細書は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタおよびこれを含む表示素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
最近、カラーフィルタにおいて、高輝度、高明暗比を特徴とする性能が要求されている。また、表示素子開発の主な目的の一つは、色純度の向上による表示素子の性能の差別化および製造工程上の生産性の向上にある。
【０００４】
従来、カラーフィルタの色材として使用される顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子の大きさと分布調節による輝度および明暗比の調節に困難があった。顔料粒子の場合、カラーフィルタ内で凝集して溶解および分散性が低下し、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）している大きな粒子によって光の多重散乱（ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）が起こる。このような偏光された光の散乱は、明暗比を低下させる主因とされている。顔料の超微粒化および分散安定化により輝度および明暗比向上のための努力が続いているが、高色純度表示装置用の色座標を実現するための色材の選定において自由度が制限される。また、すでに開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法は、これを用いたカラーフィルタの色純度、輝度および明暗比を向上させる上で限界に達した。
【０００５】
これによって、色純度を高めて色再現、輝度および明暗比を向上させることができる新規色材の開発が要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、新規な構造のキサンテン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよびこれを含む表示素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
0006555625.tif 000002
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択され、
Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択され、
前記Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、陰イオン性基であり、
Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基を含む群より選択され、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合；または２価の連結基である。
【０００８】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１の化合物を含む色材組成物を提供する。
【０００９】
本明細書の一実施態様は、化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む樹脂組成物を提供することができる。
【００１０】
本明細書の一実施態様は、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
【００１１】
本明細書の一実施態様は、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【００１２】
本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本明細書の一実施態様に係るキサンテン系化合物は、感光性樹脂組成物において色材として使用可能であり、従来の色材に比べて、光源から出るスペクトルとカラーフィルタの吸収および透過スペクトルのバランスにより色純度を高めることができる。
【００１４】
また、本明細書の一実施態様に係るキサンテン系化合物は、色材料として使用され、色再現、輝度および明暗比を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本明細書の一実施態様に係る化合物の透光度を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１７】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１９】
前記化学式１で表される化合物の置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン原子；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリール基；アリールオキシ基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリール基；カルバゾール基；アクリロイル基；アクリレート基；エーテル基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；シアノ基；Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＰ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基および陰イオン性基を含む群より選択された１個以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
【００２１】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜２５であってもよい。具体例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が置換されたアルケニル基であってもよいが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であってもよい。
【００２４】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜２０であってもよいし、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であってもよい。
【００２５】
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００２６】
本明細書において、フェノキシ基は特に限定されないが、炭素数３〜２０であってもよい。
【００２７】
本明細書において、カルボキシ基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であってもよい。
【００２８】
本明細書において、カルボン酸エステル基は特に限定されないが、炭素数２〜３０であってもよい。具体例としては、カルボン酸メチル、カルボン酸エチル、カルボン酸イソプロピル、およびカルボン酸ベンジルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２９】
本明細書において、カルボン酸塩基およびスルホン酸塩基はそれぞれ、１価の陽イオンとの塩であり、１価の陽イオンは、Ｎａ＋、Ｋ＋、および４級アンモニウム陽イオンを含む群より選択されるいずれか１つであってもよいが、これに限定されない。４級アンモニウム陽イオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウム陽イオン、エチルトリメチルアンモニウム陽イオン、テトラプロピルアンモニウム陽イオンなどのテトラアルキルアンモニウム陽イオンなどになってもよいが、これらに限定されない。
【００３０】
本明細書において、アルコキシカルボニル基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であってもよい。アルコキシカルボニル基におけるアルキル基の具体例としては、前記アルキル基の説明と同じものが適用可能である。具体例としては、アルキル基の具体例に記載のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基が挙げられるが、これに限定されない。
【００３１】
本明細書において、スルホン酸基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であってもよい。
【００３２】
本明細書において、スルホン酸エステル基の具体例としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニルなどの炭素数１〜４のアルキルスルホニルが挙げられるが、これに限定されない。
【００３３】
本明細書において、前記アラルキル基は、具体的には、アリール部分は炭素数６〜４９であり、アルキル部分は炭素数１〜４４である。具体例としては、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｍ−エチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、１−ナフチルベンジル基、２−ナフチルベンジル基、ｐ−フルオルベンジル基、３，５−ジフルオルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α−ベンジルオキシベンジル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルイソプロピル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、アミノベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、および１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３４】
本明細書において、アラルケニル基のアリール部分は、後述するアリールに関する説明が適用可能であり、アルケニル部分は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。
【００３５】
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基もしくは多環式アリール基であってもよい。
【００３６】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜４０であってもよい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、またはターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜４０であってもよい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、またはフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、フルオレニル基は置換基を有してもよいし、置換基が結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基の例としては、
【化２】
0006555625.tif 000003
などがある。
【００３９】
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、異種原子としてＯ、Ｎ、またはＳを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、アクリジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、およびジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、アルキレン基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）に結合位置が２つあるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜２５であってもよい。
【００４１】
本明細書において、芳香族炭化水素環は、１価の基でないことを除けば、アリール基の説明が適用可能である。
【００４２】
本明細書において、ヘテロ環は、１価の基でないことを除けば、ヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００４３】
前述の実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００４４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００４５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、水素であってもよい。
【００４６】
また、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよいし、Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、陰イオン性基であってもよい。
【００４７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよいし、Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、陰イオン性基であってもよい。
【００４８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよいし、Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、陰イオン性基であってもよい。
【００４９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ７〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素；または陰イオン性基であってもよいし、Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、陰イオン性基であってもよい。
【００５０】
また、Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、窒素原子を含む二無水物基であってもよい。
【００５４】
そして、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素；メチル基および陰イオン性基を含む群より選択される少なくとも１つで置換されたフェニル基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５９】
また、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を形成することができる。
【００６０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を形成することができる。
【００６１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を形成することができる。
【００６２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素；重水素；陰イオン性基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を形成することができる。
【００６３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素；重水素および陰イオン性基からなる群より選択されてもよいし、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成することができる。
【００６４】
また、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、直接結合；または２価の連結基であってもよいし、より詳細には、直接結合またはアルキレン基であってもよいし、より詳細には、炭素数１〜６の非置換アルキレン基であってもよい。
【００６５】
さらに、本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２で表される化合物を提供することができる。
［化学式２］
【化３】
0006555625.tif 000004
前記化学式２において、Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３〜Ｒ１６、Ｌ１およびＬ２は、前記化学式１で定義した通りであり、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１５およびＲ１６の説明と同じである。
【００６６】
また、本明細書の他の実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式３で表される化合物を提供することができる。
［化学式３］
【化４】
0006555625.tif 000005
前記化学式３において、Ｒ１〜Ｒ１４、Ｌ１およびＬ２は、前記化学式１で定義した通りであり、Ｒ１９は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン原子；ニトロ基；フェノキシ基；カルボキシ基；カルボン酸エステル基；カルボン酸塩基；アルコキシカルボニル基；ヒドロキシ基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ２１基；および−ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３からなる群より選択されてもよく、前記Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３０のアルキル基であってもよいし、ｍは、１〜４の整数であってもよいし、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ２１基；および−ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３からなる群より選択されてもよく、前記Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基であってもよいし、ｍは、１〜４の整数であってもよいし、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９は、水素；重水素；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＨＲ２１基；および−ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３からなる群より選択されてもよく、前記Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基であってもよいし、ｍは、１〜４の整数であってもよいし、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９は、水素；または重水素であってもよい。
【００７０】
また、本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４で表される化合物を提供することができる。
［化学式４］
【化５】
0006555625.tif 000006
前記化学式４において、Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｌ１およびＬ２は、前記化学式１で定義した通りであり、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１９の説明と同じである。
【００７１】
ただし、追加的に、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されてもよい。
【００７２】
また、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基であってもよい。
【００７３】
また、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、置換された炭素数６〜３０の単環のアリール基であってもよい。
【００７４】
また、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、置換された炭素数６〜３０のフェニル基であってもよい。
【００７５】
また、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、アルキル基で置換された炭素数６〜３０のフェニル基であってもよい。
【００７６】
また、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、アルキル基で置換された炭素数６〜１０のフェニル基であってもよい。
【００７７】
また、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、メチル基で置換された炭素数６〜１０のフェニル基であってもよい。
【００７８】
また、前記化学式４において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、２，６−ジメチルフェニルであってもよい。
【００７９】
２、６番の位置に大きさの小さい水素（Ｈ）が置換される場合、単一結合の特性を有する状況では置換基の回転による多様な吸収帯が存在して、吸収波長の領域が広くなり、短波長の透過度が低くなる。
【００８０】
また、２、６番の位置にメチル基より大きい炭素が２個以上の置換基が導入される場合には、窒素原子のさらに他のアルキル置換基と立体的に反発を起こして平面性を維持しにくく、λｍａｘの短波長化（ｈｙｐｓｏｃｈｒｏｍｉｃ  ｓｈｉｆｔ）と短波長の透過度が低くなる。
【００８１】
２、６番の位置に互いに異なる置換基が導入される場合、置換基が同一の場合より多様な置換基の回転が可能であり、それによって多様な吸収帯が存在して、吸収波長の領域が広くなり、短波長の透過度が低くなる。したがって、２、６番には同一の置換基が導入され、具体的には、メチル基が最も優れた色特性を示すことができる。
【００８２】
そして、陰イオン性基は、−ＯＨ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒａ、−ＳＯ３Ｒｂ、および−ＳＯ３ＮＲｃＲｄからなる群より選択される少なくとも１つであってもよいし、Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｅ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を示すことができる。
【００８３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記陰イオン性基は、−ＯＨ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２−Ｚ＋、−ＣＯ２Ｒａ、−ＳＯ３Ｒｂ、および−ＳＯ３ＮＲｃＲｄからなる群より選択される少なくとも１つであってもよいし、Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｅ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を示すことができる。
【００８４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記陰イオン性基は、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＳＯ３Ｒｂ、および−ＳＯ３ＮＲｃＲｄからなる群より選択される少なくとも１つであってもよいし、Ｚ＋は、Ｎａ＋またはＫ＋を示し、Ｒａ〜Ｒｄは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を示すことができる。
【００８５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記陰イオン性基は、−ＳＯ３−または−ＳＯ３−Ｎａ＋であってもよい。
【００８６】
前記陰イオン性基は、それ自体で陰イオンを有してもよいし、または他の陽イオンと共に錯化合物形態で存在してもよい。したがって、置換された陰イオン性基の個数によって、本発明の化合物分子全体の電荷の合計が変化し得る。本発明の化合物のアミン基１つに陽イオンを有しているため、分子全体の電荷の合計は、置換された陰イオン性基の個数から１を引いた値だけの陰イオンから０までの値を有することができる。
【００８７】
また、窒素原子にアルキルフタルイミドが置換される場合、アルキルフタルイミド基が置換された化合物は、顔料の分散性を高め、高温で顔料の結晶転移を抑制して高温で顔料を安定化させることができる。
【００８８】
さらに、フタルイミド基が置換されたキサンテンは、共に使用される顔料の分散性を高めてより優れたＣＲ特性を期待することができ、顔料の結晶転移および高温での顔料を安定化させて色変化を減少させることができる。すなわち、顔料の安定化により分散性および保存安定性の向上と色変化の減少が可能である。
【００８９】
結果的に、２、６番にメチル基が置換されたフェニル基とフタルイミド基が導入されたキサンテン化合物は、優れた色特性を示すだけでなく、顔料の安定化により分散性および保存安定性の向上と色変化減少の効果があり得る。
【００９０】
また、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか１つで表されてもよいが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【化６】
0006555625.tif 000007
【化７】
0006555625.tif 000008
【化８】
0006555625.tif 000009
【化９】
0006555625.tif 000010
【化１０】
0006555625.tif 000011
【化１１】
0006555625.tif 000012
【化１２】
0006555625.tif 000013
【化１３】
0006555625.tif 000014
【００９１】
また、本明細書の一実施態様によれば、前記化合物を含む色材組成物を提供することができる。
【００９２】
前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のほか、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１の化合物と１種以上の染料を含むか、前記化学式１の化合物と１種以上の顔料を含むか、前記化学式１の化合物、１種以上の染料、および１種以上の顔料を含んでもよい。
【００９３】
本明細書の一実施態様によれば、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供することができる。
【００９４】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒をさらに含んでもよい。
【００９５】
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定はない。
【００９６】
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーと、アルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。
【００９７】
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
【００９８】
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９９】
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１００】
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０１】
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０２】
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０３】
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１０４】
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。
【０１０５】
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【０１０６】
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
【０１０７】
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
【０１０８】
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
【０１０９】
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルロロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
【０１１０】
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン，−１−（４−フェニルチオ）フェニル，−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン，−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
【０１１１】
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１２】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は、５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は、１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は、０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は、０．１重量％〜５０重量％である。
【０１１３】
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。
【０１１４】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、酸化防止剤をさらに含んでもよい。
【０１１５】
本明細書の一実施態様によれば、前記酸化防止剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
【０１１６】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
【０１１７】
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
【０１１８】
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１１９】
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１２０】
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
【０１２１】
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２２】
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２３】
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系一次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系二次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系二次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。
【０１２４】
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
【０１２５】
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
【０１２６】
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【０１２７】
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これらに限定されるものではない。
【０１２８】
前記レベリング剤としては、ポリマー性であっても、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物を例に挙げることができ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄含有および非−ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
【０１２９】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物で製造された感光材を提供する。
【０１３０】
より詳細には、本明細書の樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して、薄膜またはパターン状の感光材を形成する。
【０１３１】
前記塗布方法としては特に制限はないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的に、スピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によって、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
【０１３２】
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれらに限らない。
【０１３３】
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）、または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
【０１３４】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【０１３５】
前記カラーフィルタは、前記化学式１で表される化合物を含む樹脂組成物を用いて製造できる。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより、カラーフィルタを形成することができる。
【０１３６】
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比の高いカラーフィルタを提供することができる。
【０１３７】
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。
【０１３８】
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
【０１３９】
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
【０１４０】
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的で、ブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料として、クロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
【０１４１】
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不足した着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
【０１４２】
本明細書に係るカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【０１４３】
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ  ＦＩｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
【実施例】
【０１４４】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１４５】
［実験例１］
化合物の合成
下記反応式１のような反応により化合物１を生成した。
【化１４】
0006555625.tif 000015
【０１４６】
Ａ−１  ５ｇ（８．７１０ｍｍｏｌ）、Ｂ−１  ８．２３３ｇ（３４．８３８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ４．８１５ｇ（３４．５８３８ｍｍｏｌ）をＮＭＰ１００ｍｌに入れて、９５℃で１２時間撹拌させた。以後、減圧下で溶媒を除去し、析出物に水２００ｍｌを入れて１時間撹拌させた。また、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃で１２時間乾燥させた。以後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより分離させた。（Ｅｌｕｅｎｔ−ＭＣ：ＭｅＯＨ）
【０１４７】
その結果、化合物１  ６ｇ（３．３２２ｍｍｏｌ）を得、収率は７２％である。
【０１４８】
その結果は下記の通りである。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９４９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９４８
【０１４９】
前記化合物１の１Ｈ−ＮＭＲの測定結果は次の通りである。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）：８．０３（ｍ，１１Ｈ），７．６９〜７．１８（ｍ，１０Ｈ），６．９９〜６．９５（ｔ，１Ｈ），６．８０〜６．０１（ｄｄ，１Ｈ），５．９３〜５．８５（ｄｄ，１Ｈ），４．０６〜３．７９（ｍ，４Ｈ），３．７２〜３．６０（ｍ，４Ｈ），２．１７〜１．７０（ｍ，１６Ｈ）
【０１５０】
また、下記反応式２により化合物２を生成した。
【化１５】
0006555625.tif 000016
【０１５１】
Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ２８９．５ｇ（７．３８８ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３  ４．０９ｇ（２９．５５４ｍｍｏｌ）をＮＭＰ１００ｍｌに入れて、９５℃で１２時間撹拌させた。以後、減圧下で溶媒を除去し、析出物にＢｒｉｎｅ１００を添加させて１時間撹拌させた。そして、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃で１２時間乾燥させた。
【０１５２】
その結果、化合物２を主生成物とする色材７．３ｇ（６．９４５ｍｍｏｌ）を得、収率は９４％である。
【０１５３】
また、下記反応式３により化合物３を生成した。
【化１６】
0006555625.tif 000017
【０１５４】
０℃で、ＣＨＣｌ３、ＤＭＦ７．４ｇを入れて撹拌させた。ＳＯＣｌ２  ２．４７９ｇ（２０．８３５ｍｍｏｌ）を入れて、０℃で３０分間追加的に撹拌させた。化合物２を主生性物とする色材７．３ｇ（６．９４５ｍｍｏｌ）を徐々に滴下させた。以後、３５℃に昇温し、１時間３０分間撹拌させた。そして、０℃に冷却し、２−Ｅｈｔｙｌ  ｈｅｘｙｌ  ａｍｉｎｅ２．６９３ｇ（２０．８３５ｍｍｏｌ）を滴下させ、Ｅｔ３Ｎ７．０２８ｇ（６９．４５ｍｍｏｌ）を滴下させ、常温で１６時間撹拌させた。減圧下で溶媒を除去し、水とＭＣを添加して抽出した。有機層をＭｇＳＯ４に通過させた後、減圧下で溶媒を除去し、８０℃で１２時間乾燥させた。
【０１５５】
その結果、化合物３を主生成物とする色材２．７７２ｇ（２．４３１ｍｍｏｌ）を得、収率は３５％である。
【０１５６】
また、下記反応式４により化合物４を生成した。
【化１７】
0006555625.tif 000018
【０１５７】
Ｄ−１  １．４３ｇ（２．７３２ｍｍｏｌ）、Ｂ−１  ２．９９ｇ（９．４９０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １．３１ｇ（９．４９０ｍｍｏｌ）をＮＭＰ２０ｍｌに入れて、９５℃で１２時間撹拌させた。以後、減圧下で溶媒を除去し、析出物に水２００ｍｌを入れて１時間撹拌させた。また、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃で１２時間乾燥させた。以後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより分離させた。（Ｅｌｕｅｎｔ−ＭＣ：ＭｅＯＨ）
【０１５８】
その結果、化合物４  １．６２２ｇ（１．９１２ｍｍｏｌ）を得、収率は７０％である。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９７７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９７６
【０１５９】
そして、下記反応式５により化合物５を生成した。
【化１８】
0006555625.tif 000019
【０１６０】
Ｅ−１  １．６０８ｇ（２．７３２ｍｍｏｌ）、Ｂ−１  ２．９９ｇ（９．４９０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １．３１ｇ（９．４９０ｍｍｏｌ）をＮＭＰ２０ｍｌに入れて、９５℃で１２時間撹拌させた。以後、減圧下で溶媒を除去し、析出物に水２００ｍｌを入れて１時間撹拌させた。また、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃で１２時間乾燥させた。以後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより分離させた。（Ｅｌｕｅｎｔ−ＭＣ：ＭｅＯＨ）
【０１６１】
その結果、化合物５  １．５２６ｇ（１．６２２ｍｍｏｌ）を得、収率は５９％である。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９６３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９６２
【０１６２】
比較対象として用いた化合物は下記の通りである。
【化１９】
0006555625.tif 000020
【化２０】
0006555625.tif 000021
【０１６３】
前記比較例１はＢａｓｉｃ  ｂｌｕｅ７であり、比較例２はローダミン６Ｇである。
【０１６４】
下記表１のような比率で実施例および比較例を作製した。化合物の投与単位はグラム（ｇ）である。
【０１６５】
【表１】
0006555625.tif 000022
【０１６６】
基板の作製
前記合成によって製造された化合物をガラス（５×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）を施して、フィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ  ｍａｓｋ）との間の間隔を２５０μｍとし、露光器を用いて基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。
【０１６７】
以後、露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）で６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）して、基板を作製した。
【０１６８】
耐熱性評価
前記のような条件で作製された前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を、分光器（ＭＣＰＤ−大塚社）を用いて３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を追加的に２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）させて、同一の装備および測定範囲で透過率スペクトルを得た。
【０１６９】
得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを用いて、得られた値Ｅ（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）を用いて△Ｅａｂを計算し、下記表２に示した。
ΔＥ（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝／２
【０１７０】
ΔＥ値が小さいというのは、色耐熱性に優れていることを表す。
【０１７１】
実験例による化合物と比較例１、２に対して耐熱性測定結果を表２に示した。表２に示されているように、化合物が比較例１、２に比べて色変化（△Ｅａｂ）が小さいことを確認した。
【０１７２】
【表２】
0006555625.tif 000023
【０１７３】
また、図１は、本出願の一実施態様に係る化学式１のＲ１３およびＲ１４にそれぞれメチル基が置換されたフェニル基の場合、イソ−プロピル基が置換されたフェニル基の場合、およびエチル基が置換されたフェニル基の場合の透光度を示すグラフである。図１を参照すれば、本出願の一実施態様に係る化合物による場合、所望の透光度を得ることができることが分かる。
【図１】
0006555625.tif 000037