(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリアリルシアヌレート化合物、カルボン酸化合物、金属塩及び溶媒を反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とし、加熱することを特徴とするイソシアヌレート化合物の製造方法であって、
反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とする方法が、不活性ガスの置換によって、又は、液相部への不活性ガスによるバブリング方法によって、又は、反応槽内気相部を減圧することによって、行われ、
反応温度が６０℃から１００℃であり、
前記溶媒がトルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はジメチルアセトアミドである、イソシアヌレート化合物の製造方法。
【請求項２】
反応槽内気相部の酸素濃度が０．３体積％以下であることを特徴とする請求項１に記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【請求項３】
上記不活性ガスが、窒素、アルゴン、ヘリウムおよびネオンからなる群より選択されるものであることを特徴とする請求項１又は２に記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【請求項４】
反応槽内気相部を減圧する際の反応槽内気相部の真空度が１５００ＰａＡＢＳ以下であることを特徴とする請求項１に記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【請求項５】
トリアリルシアヌレート化合物に対するカルボン酸化合物の仕込モル当量が０．８以上２未満であることを特徴とする請求項１〜４いずれかに記載のジアリルイソシアヌレートの製造方法。
【請求項６】
トリアリルシアヌレート化合物に対するカルボン酸化合物の仕込モル当量が２以上４以下であることを特徴とする請求項１〜４いずれか１項に記載のモノアリルイソシアヌレートの製造方法。
【請求項７】
純度を９９重量％以上とする請求項１〜６のいずれかに記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の製造方法によってイソシアヌレート化合物を得ることと、得られたイソシアヌレート化合物をアルキル化することによってアルキルアリルイソシアヌレートを得ることと、を含む、純度９９％以上のアルキルアリルイソシアヌレートの製造方法。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかに記載の製造方法によってイソシアヌレート化合物を得ることと、得られたイソシアヌレート化合物をグリシジル化することによってアリルグリシジルイソシアヌレートを得ることと、を含む、純度９９％以上のアリルグリシジルイソシアヌレートの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、純度の高いイソシアヌレート化合物を高い収率で製造する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
モノアリルイソシアヌレートの製造法として、イソシアヌル酸とアリルクロライドを反応させる方法が知られている。例えば特許文献１には、トリアリルイソシアヌレートを製造する際に、中間体として生成されるモノアリルイソシアヌレートやジアリルイソシアヌレートを回収する方法が開示されている。 
【０００３】
また、特許文献２には、パラジウム化合物または白金化合物と有機リン化合物を組み合わせてなる触媒を用いて、イソシアヌル酸とアリルアルコールからモノアリルイソシアヌレートが合成された例が記載されている。 
しかしながら、上記の何れの製造法においても、モノアリルイソシアヌレートを選択的に且つ高収率で得ることができず、工業的な製造方法としては適さないものであった。 
【０００４】
前記以外では、トリアリルシアヌレートを熱分解してモノアリルイソシアヌレートを製造する方法が知られている。例えば特許文献３には、キシレン溶媒中で、フェノールやキシレノール等のフェノール化合物と活性漂白土（Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｂｌｅａｃｈｉｎｇ  ｅａｒｔｈ）を併用して、トリアリルシアヌレートからモノアリルイソシアヌレートを得る方法が例示されている。 
しかしながら、前記のフェノール化合物は発ガン性を有するものとして知られ、その取り扱いには注意を要するものであるから、商業生産の原料として使用するには不適なものである。
特許文献４には、トリアリルシアヌレート化合物、カルボン酸化合物及び金属塩を溶媒中で加熱することにより、モノアリルイソシアヌレート化合物並びにジアリルイソシアヌレートを得る方法が例示されている。しかしながら、モノアリルイソシアヌレートの収率は最大で７０．１％であり、ジアリルイソシアヌレートの収率は７９．０％で、更なる収率向上を目指した改善の余地があった。加えて、本製法によれば、大きなスケールでの量産化設備における反応熱の除去が困難で、反応の暴走の危険性があり、反応制御が容易で安全性を確保できる方法を見出す必要があった。
非特許文献１には、トルエン溶媒中で酢酸と塩化第二銅を併用し、トリアリルシアヌレートを加熱してジアリルイソシアヌレートを得る方法が例示されている。しかしながら、本製法によるジアリルイソシアヌレートの収率は８５％で、更なる収率並びに反応選択性向上を目指した改善の余地があった。加えて、本製法によれば、大きなスケールでの量産化設備における反応熱の除去が困難で、反応制御が容易で安全性を確保できる方法を見出す必要があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平４−４９２８５号公報
【特許文献２】特開平４−３２１６５５号公報
【特許文献３】米国特許第２８３００５１号公報
【特許文献４】特許第４２５１８９０号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】「Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ」，１９８８年，第３巻，ｐ．３７６−９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、毒性が低い原料を使用し、量産設備であっても、容易に反応制御ができ、安全性を確保しつつ、選択的に高収率でイソシアヌレート化合物を製造する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、トリアリルシアヌレート化合物、カルボン酸化合物、金属塩及び溶媒を反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とし、加熱することにより、毒性が低い原料を使用し、量産設備であっても、容易に反応制御ができ、安全性を確保しつつ、選択的に高収率でイソシアヌレート化合物を製造する方法を見出し、本発明に至った。以下に詳細を記す。
【０００９】
１）．トリアリルシアヌレート化合物、カルボン酸化合物、金属塩及び溶媒を反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とし、加熱することを特徴とするイソシアヌレート化合物の製造方法。 
【００１０】
２）．反応槽内気相部の酸素濃度が０．３体積％以下であることを特徴とする１）に記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００１１】
３）．反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とする方法として、不活性ガスの置換によって行われることを特徴とする１）〜２）のいずれかに記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００１２】
４）．反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とする方法として液相部への不活性ガスによるバブリング方法によって行われることを特徴とする１）〜３）のいずれかに記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００１３】
５）．上記不活性ガスが、窒素、アルゴン、ヘリウムおよびネオンからなる群より選択されるものであることを特徴とする１）〜４）のいずれかに記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００１４】
６）．反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満にする方法として、反応槽内気相部を減圧することを特徴とする１）〜５）のいずれかに記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００１５】
７）．反応槽内気相部を減圧する際の反応槽内気相部の真空度が１５００ＰａＡＢＳ以下であることを特徴とする６）に記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００１６】
８）．反応開始温度が６０℃から１００℃であることを特徴とする１）〜７）いずれか１項に記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００１７】
９）．トリアリルシアヌレート化合物に対するカルボン酸化合物の仕込モル当量が０．８未満であることを特徴とする１）〜８）いずれかに記載のトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
【００１８】
１０）．トリアリルシアヌレート化合物に対するカルボン酸化合物の仕込モル当量が０．８以上２未満であることを特徴とする１）〜８）いずれかに記載のジアリルイソシアヌレートの製造方法。
【００１９】
１１）．トリアリルシアヌレート化合物に対するカルボン酸化合物の仕込モル当量が２以上４以下であることを特徴とする１）〜８）いずれか１項に記載のモノアリルイソシアヌレートの製造方法。
【００２０】
１２）．純度を９９重量％以上とする１）〜１１）のいずれかに記載のイソシアヌレート化合物の製造方法。
【００２１】
１３）．１）〜８）、１０）、１１）のいずれかに記載の製造方法によって得られたイソシアヌレート化合物をアルキル化することによって得られる純度９９％以上のアルキルアリルイソシアヌレートの製造方法。
【００２２】
１４）．１）〜８）、１０）、１１）のいずれかに記載の製造方法によって得られたイソシアヌレート化合物をグリシジル化することによって得られる純度９９％以上のアリルグリシジルイソシアヌレートの製造方法。
【００２３】
１５）．１２）の製造方法で得られたイソシアヌレート化合物。
【００２４】
１６）．１）〜８）、１０）、１１）のいずれかに記載の製造方法によって得られたイソシアヌレート化合物をアルキル化することによって得られる純度９９％以上のアルキルアリルイソシアヌレート。  
１７）．１）〜８）、１０）、１１）のいずれかに記載の製造方法によって得られたのイソシアヌレート化合物をグリシジル化することによって得られる純度９９％以上のアリルグリシジルイソシアヌレート。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、毒性が低い原料を使用し、量産設備であっても、容易に反応制御ができ、安全性を確保しつつ、選択的に高収率でイソシアヌレート化合物を製造する方法を提供することができる。
また、本発明によれば、光学材料や耐熱性材料、不飽和ポリエステルやエポキシ樹脂の添加剤として有用なイソシアヌレート樹脂組成物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本発明は、トリアリルシアヌレート化合物、カルボン酸化合物、金属塩及び溶媒を反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とし、加熱することにより、毒性が低い原料を使用し、量産設備であっても、容易に反応制御ができ、安全性を確保しつつ、選択的に高収率でイソシアヌレート化合物を製造する方法を提供することを特徴とする。
本発明の実施において使用されるトリアリルシアヌレート化合物は、塩化シアヌルとアリルアルコール化合物を反応させる等、公知の合成方法により得ることができる。
本発明のイソシアヌレート化合物の製造方法は、トリアリルシアヌレート化合物、カルボン酸化合物、金属塩及び溶媒を反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満とし、加熱することにより、選択的にイソシアヌレート化合物を得るものである。
その際、トリアリルイソシアヌレートを合成する場合、カルボン酸化合物の仕込量は、トリアリルシアヌレート化合物に対して、１倍モル未満が好ましい。ジアリルイソシアヌレートを合成する場合、カルボン酸化合物の仕込量は、１倍モル以上２倍モル未満が好ましい。モノアリルイソシアヌレートを合成する場合、カルボン酸化合物の仕込量は、２倍モル以上４倍モル以下が好ましい。４倍モルよりも多い場合には、イソシアヌレート化合物の収率が低下するので好ましくない。
【００２７】
本発明の実施において使用される代表的なカルボン酸化合物としては、酢酸、モノクロロ酢酸、トリメチル酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、サリチル酸等のモノカルボン酸化合物、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸等のジカルボン酸化合物、またトリメリット酸、トリメシン酸等のトリカルボン酸などが挙げられるが、原料コストの安価な酢酸が好ましい。
【００２８】
本発明の実施において使用される金属塩としては、塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸銅、酢酸銅、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、塩化第一鉄、塩化第二鉄、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、塩化チタン（ＩＶ）等が挙げられる。 
【００２９】
なお金属塩の仕込量は、トリアリルシアヌレート化合物に対して、０．００５〜０．５倍モルが好ましい。
【００３０】
本発明の実施において使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン等の無極性溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の極性溶媒が挙げられるが、生産性の点において、反応終了後にモノアリルイソシアヌレート化合物が析出する無極性溶媒が好ましい。
【００３１】
「反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満」にする方法として、１）不活性ガスの置換により、反応槽中の気相部の酸素濃度を４体積％未満にする方法、２）反応槽内気相部を減圧する方法、３）反応槽内気相部を減圧、不活性ガスの置換を併用する方法がある。
【００３２】
本発明の実施においては、反応槽内気相部の酸素濃度を０．４体積％未満、好ましくは０．３体積％以下とすることが特に重要である。
【００３３】
１）不活性ガスの置換により、反応槽中の気相部の酸素濃度を０．４体積％未満にする方法について説明する。１）の方法は、気相部への不活性ガスの導入による置換によって実施するか、液相部への不活性ガスによるバブリングによって行われる。
【００３４】
１）の方法における上記不活性ガスは、窒素、アルゴン、ヘリウムおよびネオンからなる群より選択して使用し、経済的観点から窒素を使用することが好ましい。
【００３５】
２）反応槽内気相部を減圧する方法について説明する。
２）方法は、真空度を２０００ＰａＡＢＳ未満とすることが必要であり、１５００ＰａＡＢＳ以下とすることが好ましく、１０００ＰａＡＢＳ以下とすることが更に好ましい。通常大気中の酸素濃度は２０体積％強なので、反応槽内気相部の真空度を２０００ＰａＡＢＳとした場合、反応槽内気相部の酸素濃度は０．４体積％となる。従って、真空度が１５００ＰａＡＢＳを超えると、脱酸素が不十分となり、イソシアヌレート化合物の収率が低下するので好ましくない。２）の方法の場合、一旦減圧下にして酸素を除去した後は、ポンプ等により絶えず真空度を２０００Pa未満に保ってもよいし、酸素が入らないように閉鎖しただけの状態にしてもよい。
【００３６】
３）の反応槽内気相部を減圧、不活性ガスの置換を併用する方法について説明する。３）の方法は、１）と２）の方法を併用したものである。反応槽内気相部を減圧し、不活性ガスの置換することにより、効率よく反応槽内気相部の酸素濃度下げることが出来る。加熱（反応）時には、１）のように大気圧であっても良いし、２）のように減圧状態でもよい。
本発明の実施において、反応温度は６０〜１００℃であることが好ましい。６０℃より低い場合は、反応時間が長くなるので生産効率が低下し、また１００℃より高い場合には、イソシアヌレート化合物の収率が低下すると同時に、反応速度が大きくなって、ラボレベルであっても１０００ｍｌを超える大きなスケールでは反応熱の除熱が困難となり、反応制御が難しくなる場合がある。１００Ｌ〜数１０ｍ３の様な量産設備に本件の発明を適用した場合、安全性が確保できるとともに、大きな冷却装置を用意する必要がなく、設備費を削減できるため更に好ましい。
本発明の実施において得たイソシアヌレート化合物のアミノ基をジメチル硫酸と炭酸カリウムを用い、アルキル化させる等、公知の合成方法によりアルキルアリルイソシアヌレートを得ることができる。
また、本発明の実施において得たイソシアヌレート化合物のアミノ基を臭化４メチル窒素などの相間移動触媒を用い、エピクロロヒドリンでハロヒドロ化し、これを水酸化ナトリウムなどを用いて環化させる等、公知の合成方法によりアリルグリシジルイソシアヌレートを得ることができる。
【００３７】
本発明の製造方法によれば、着色の少ないイソシアヌレート化合物が得られるため、得られた化合物はＬＥＤの封止剤等の透明性を要求される用途に適している。また、本発明の製造方法によれば、不純物が少ないイソシアヌレート化合物が得られるため、得られた化合物は電気絶縁性を要求される用途にも有用である。
【実施例】
【００３８】
本発明を実施例に基づき、更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、以下の実施例、参考例、および比較例における測定値の測定方法は次の通りである。
【００３９】
（純度及び収率の測定）
反応終了後の組成物に対して、ガスクロマトグラフ分析を行い、モノアリルイソシアヌレート量はジアリルイソシアヌレートとのエリア比で求めた。収率については、精製単離後のイソシアヌレート化合物量と理論収率から求めた。トリアリルイソシアヌレート量は、精製濾過後の全濾液の有機相をエバポレーターで蒸発させた残量とした。
【００４０】
（参考例１）
２Ｌセパラブルフラスコにキシレン４０７ｇ、塩化第二銅２水和物７．６３ｇ（０．０４５ｍｏｌ）を仕込み、ツインスター翼、棒バッフル１本をセッティングし、ウォーターバスにセットした。滴下ロートにトリアリルシアヌレート２５４ｇ（１．０２ｍｏｌ）、キシレン１０２ｇを入れ、セパラブルフラスコに取り付け、残りの口に窒素シール用の三方コックを付けたリフラックスコンデンサー（冷却管）、並びに温度計を取り付けた。
コンデンサー上部から窒素シールを行いながら、セパラブルフラスコ内、滴下ロート内を窒素にて共に３回置換し、酸素濃度が０．３体積％以下であることを確認し、攪拌（５０８ｒｐｍ）を開始した。
ウォーターバスを昇温し、内温を６５℃にコントロールしていることを確認後、滴下ロートの原料の半分を仕込んだ。約９０分後に反応熱による発熱が観察され、ピーク温度が１００℃となり、その後反応がほぼ終了して温度が７５℃以下になった時点で、残りの原料を全量投入し、約１２０分後に反応熱による発熱が観察され、ピーク温度が９８℃となり、発熱が落ち着いた後２０分攪拌を継続した。得られた反応液からキシレンを留去し、桐山ロートにて濾過し、油状物を得た。ガスクロマトグラフィーの分析から、トリアリルイソシアヌレートの純度は９９．７％であり、その収率は９０％であった。
【００４１】
（実施例２）
酢酸を６１ｇ（１．０２ｍｏｌ）滴下ロート側に入れた以外は、参考例１と同様にして反応を行い、反応終了後に４０℃まで冷却した。
反応後の溶液に水を１２７ｇ仕込み、固形分（ジアリルイソシアヌレート）を完全に析出させた後、桐山ロートにて濾過し、得られたケーキにトルエン１２７ｇでケーキ洗浄を行った。更に水１２７ｇでケーキ洗浄を行った。
得られた固形分（ジアリルイソシアヌレート）を真空乾燥機に入れ、７０℃、１０００ＰａＡＢＣ以下で７時間乾燥させた。
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９９．９％であり、その収率は９０％であった。
【００４２】
（実施例３）
酢酸を２４４ｇ（４．０８ｍｏｌ）滴下ロート側に入れた以外は、参考例１と同様にして反応を行い、反応終了後に室温まで冷却して、析出した結晶を濾別した。
得られた固形分（モノアリルイソシアヌレート）を真空乾燥機に入れ、７０℃、１０００ＰａＡＢＣ以下で７時間乾燥させた。
ガスクロマトグラフィーの分析から、モノアリルイソシアヌレートの純度は９９．３％であり、その収率は８５％であった。
【００４３】
（実施例４）
５００Ｌ攪拌槽にて仕込量を２Ｌスケールの３９３．７倍とした以外は、実施例２と同様にしてジアリルイソシアヌレートを得た。
【００４４】
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９９．９％であり、その収率は９１％であった。
【００４５】
（実施例５）
使用した不活性ガスをアルゴンにした以外は、実施例２と同様にしてジアリルイソシアヌレートを得た。
【００４６】
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９９．９％であり、その収率は９０％であった。
【００４７】
（実施例６）
コンデンサー上部から窒素シールを行いながら、セパラブルフラスコ内、滴下ロート内を窒素にてバブリングした以外は、実施例２と同様にしてジアリルイソシアヌレートを得た。
【００４８】
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９９．９％であり、その収率は９０％であった。
【００４９】
（実施例７）
系内を１０００ＰａＡＢＳまで減圧して脱酸素した以外は、実施例２と同様にしてジアリルイソシアヌレートを得た。
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９９．９％であり、その収率は９０％であった。
【００５０】
（実施例８）
反応温度を６０℃とし、滴下ロートの原料を一括で仕込んだ以外は、実施例２と同様にしてジアリルイソシアヌレートを得た。
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９９．９％であり、その収率は９２％であった。
【００５１】
（実施例９）
反応温度を１００℃とした（オイルバスを使用）以外は、実施例２と同様にしてジアリルイソシアヌレートを得た。
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９９．９％であり、その収率は８５％であった。
【００５２】
（実施例１０）
実施例２で得たジアリルイソシアヌレートを１５０ｇ（０．７２ｍｏｌ）、炭酸カリウム９９ｇ（０．７２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｇをフラスコに入れ、滴下ロートに炭酸ジメチル９７ｇ（１．１ｍｏｌ）を入れ、１２０℃で２時間かけて滴下した。滴下終了後、１２０℃で６時間反応させ、室温まで冷却した。反応液を水２２５ｇで洗浄後、トルエン３００ｇを加えて、液液抽出操作を行った。さらに、トルエン層を水６０ｇで３回洗浄した。トルエン層をエバポレーターで濃縮して得られた茶色の油状物に２−メチルヒドロキノン０．０７５ｇを加えて、減圧蒸留（５ｍｍＨｇ、沸点１４５℃）により精製し、ジアリルメチルイソシアヌレートを１２０ｇ（０．５４ｍｏｌ、収率７７％）得た。
【００５３】
（実施例１１）
実施例２で得たジアリルイソシアヌレートを５０ｇ（０．２４ｍｏｌ）、トルエン２００ｇ、水４．３ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド１．７ｇ（０．００５２ｍｏｌ）をフラスコに入れ、８８℃で滴下ロートからエピクロロヒドリン３３ｇ（０．３６ｍｏｌ）とトルエン２５ｇを加えた。８８℃で４時間反応後、０℃に冷却し、水酸化ナトリウム５０％水溶液２８．７ｇ（０．３６ｍｏｌ）を滴下ロートから３０分かけて滴下した。滴下終了後、０℃で４時間反応させた。反応液を水７５ｇで洗浄後、１０％リン酸二水素ナトリウム水溶液７５ｇで洗浄した。さらに水１００ｇで洗浄した後、エバポレーターで濃縮し、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレートを茶色の油状物として５８ｇ（０．２１ｍｏｌ、収率８８％）を得た。
【００５４】
（比較例１）
脱酸素を実施しなかった以外は、参考例１と同様にして反応を行ったが、反応熱による発熱が８時間経過しても見られず、反応は進行しなかった。
【００５５】
（比較例２）
脱酸素を実施しなかった以外は、実施例２と同様にして反応を行ったが、反応熱による発熱が８時間経過しても見られず、反応は進行しなかった。
【００５６】
（比較例３）
脱酸素を実施しなかった以外は、実施例３と同様にして反応を行ったが、反応熱による発熱が８時間経過しても見られず、反応は進行しなかった。
【００５７】
（比較例４）
系内の酸素濃度を０．４体積％とした以外は、実施例２と同様にして反応を行った。反応熱による発熱が確認できたのは、反応開始から４時間経過してからであり、２回目の添加後は７時間経過しても反応熱による発熱が見られず、ジアリルイソシアヌレートの収率は４５％であった。
【００５８】
（比較例５）
系内の真空度を２０００ＰａＡＢＳとした以外は、実施例２と同様にして反応を行った。反応熱による発熱が確認できたのは、反応開始から５時間経過してからであり、２回目の添加後は７時間経過しても反応熱による発熱が見られず、ジアリルイソシアヌレートの収率は４２％であった。
【００５９】
（比較例６）
反応温度を５５℃とした以外は、実施例８と同様にして反応を行った。反応開始から８時間経過しても反応熱による発熱が見られず、反応は進行しなかった。
【００６０】
（比較例７）
反応温度を１２０℃とした（オイルバスを使用）以外は、参考例１と同様にしてトリアリルイソシアヌレートを得た。
ガスクロマトグラフィーの分析から、トリアリルイソシアヌレートの純度は９８．９％であり、その収率は７７％であった。
【００６１】
（比較例８）
反応温度を１２０℃とした（オイルバスを使用）以外は、実施例２と同様にしてジアリルイソシアヌレートを得た。
ガスクロマトグラフィーの分析から、ジアリルイソシアヌレートの純度は９８．９％であり、その収率は７７％であった。
【００６２】
（比較例９）
反応温度を１２０℃とした（オイルバスを使用）以外は、実施例３と同様にしてモノアリルイソシアヌレートを得た。
ガスクロマトグラフィーの分析から、モノアリルイソシアヌレートの純度は９６．２％であり、その収率は６７％であった。