(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
0006506308.tif 000135
（式中、
（ａ）Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アリール、置換アリール、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、および置換ヘテロシクリルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
（ｂ）前記Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ、置換されている場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｃ）Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
（ｄ）Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルフェニル、アリール、置換アリール、フェニル、ピリジル、ピリミジル、置換フェニル、置換ピリジル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、および（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲｘＲｙ）からなる群から選択され、
Ｒ９は、置換されている場合、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４アルコキシ、ピリミジルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基を有し、
ＲｘおよびＲｙは、一緒になって、６員の飽和環状基、または１個の窒素ヘテロ原子を含有する６員の飽和環状基を形成し、前記環状基は、置換されている場合、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、およびフェニルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｅ）Ｒ１０およびＲ１１は、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、フェニル、および置換フェニル、アリール、置換アリールからなる群から独立に選択され、
Ｒ１０およびＲ１１は、置換されている場合、ＨまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから独立に選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｆ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルフェニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、置換フェニル、置換ピリジル、アリール、置換アリール、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）からなる群から選択され、
（ｇ）Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１２であり、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、アリール、置換アリール、フェニル、置換フェニル、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒ１２は、置換されている場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｈ）Ｑは、Ｏ（酸素）、またはＳ（硫黄）であり、
（ｉ）ｎは、０、１、または２であり、
（ｊ）ｍは、０、１、または２である）
の化合物または任意の農学的に許容されるその塩を含む、殺有害生物剤組成物。
【請求項２】
ｎが、０であり、Ｑが、酸素または硫黄である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１３が、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、ｍが、０、１、または２である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ９が、水素ではない、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ９が、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）であり、ｍが、０、１、または２である、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ９が、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（フェニル）、または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（アルキル）である、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ９が、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、および置換フェニルからなる群から選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８が、Ｈであり、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）、Ｃ１アルキルフェニル、フェニル、ピリミジル、置換フェニル、置換ピリジル、（Ｃ１アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル）、および（Ｃ１アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲｘＲｙ）からなる群から選択され、
Ｘ１が、ＣＲ１２であり、Ｒ１２が、Ｈであり、
Ｑが、Ｏであり、および
ｍが、０、１、または２である、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記式Ｉの化合物が、以下の化合物の１つから選択される、請求項１に記載の組成物：
【表１−１】
0006506308.tif 000136
【表１−２】
0006506308.tif 000137
【表１−３】
0006506308.tif 000138
【表１−４】
0006506308.tif 000139
【表１−５】
0006506308.tif 000140
【表１−６】
0006506308.tif 000141
【表１−７】
0006506308.tif 000142
【請求項１０】
前記式Ｉの化合物が、以下の化合物の１つから選択される、請求項１に記載の組成物：
【表２】
0006506308.tif 000143
【請求項１１】
（ａ）殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺菌性、殺真菌性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、防鼠性、もしくは殺ウイルス性を有する１つもしくは複数の化合物、または
（ｂ）摂食抑制物質、鳥忌避剤、化学不妊化剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性化剤、植物成長調整剤、もしくは相乗剤である１つもしくは複数の化合物、または
（ｃ）（ａ）と（ｂ）の両方
をさらに含む、請求項１から４および８から１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡリチウム、２，３，６−ＴＢＡカリウム、２，３，６−ＴＢＡナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄリチウム、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム、４−ＣＰＡナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシルフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシシン酸、ＡＣＣ、アセフェート（acephate）、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート（apholate）、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート（asomate）、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレファンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート（azothoate）、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフルカルブ、ベンフレセート（benfuresate）、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベノキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオール、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンチ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ビングキングキサオ（bingqingxiao）、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ブロモキシニルヘプタノエート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポレート（bucarpolate）、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート（buprimate）、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート（buthiobate）、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート（butonate）、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート（butylate）、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カリウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート（carbanolate）、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート（chlorobenzilate）、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロ���チウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート（chloropropylate）、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート（chlozolinate）、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート（colophonate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート（coumithoate）、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート（crufomate）、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート（cyanthoate）、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート（cycloate）
、シクロヘキシミド、シクロプレート（cycloprate）、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート（cythioate）、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ダイオウトン（dayoutong）、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルケビンギュチ（d-fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート（di-allate）、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソオクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート（dietholate）、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラ���ク、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート（dimethoate）、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート（dinofenate）、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート（ethiolate）、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート（ethofumesate）、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート（ethychlozate）、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソオクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート（fenvalerate）、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート（fluazolate）、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート（flucythrinate）、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルピリミドール、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート（fluvalinate）、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート（furophanate）、フリロキシフェン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホセート（glyphosate）、グリホセート二アンモニウム塩、グリホセートジメチルアンモニウム塩、グリホセートイソプロピルアンモニウム塩、グリホセート一アンモニウム塩、グリホセートカリウム塩、グリホセートセスキナトリウム塩、グリホセートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザ
チン酢酸塩、ハラクリネート（halacrinate）、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ハンカイウォ（huancaiwo）、ハングカオリング（huangcaoling）、ハンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトレート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート（isopolinate）、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート（isothioate）、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス、ジャポニルア、ジャポトリン類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアハングチョングズオング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングキシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアキサンギュンジー（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート（karbutilate）、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、クイカオクシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、ルブクシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソオクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソオクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム、メジノテルブ、メジノテルブアセテート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート（mephenate）、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、メタム、メタムアンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタムカリウム、メタムナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート（mexacarbate）、メイシアン（mieshuan）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン（moguchun）、モリネート（molinate）、モロスルタップ、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート（omethoate）、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（oxamate）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、パイチョンディン（paichongding）、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート（pebulate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメ��ィファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート（phenthoate）、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート（phorate）、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート（plifenate）、ポリカルバメート（polycarbamate）、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファ
ム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル、ピリバムベンズプロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート（pyridate）、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート（pyrimitate）、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、クウェンチ（quwenzhi）、クインディン（quyingding）、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフ���ン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム、ＴＣＡカルシウム、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム、ＴＣＡナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、θ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジエン（tiaojiean）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート（tirpate）、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート（tri-allate）、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート（triazamate）、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェンホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド、ウレデパ、吉草酸（vlerate）、バリダマイシン、バリフェナレート（valifenalate）、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、バーナレート（vernolate）、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、シャオチョンリューリン（xiaochongliulin）、シンジュナン（xinjunan）、シウォジュナン（xiwojunan）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、イシジン（yishijing）、ザリラミド、ゼアチン、ズンクキシアオン（zengxiaoan）、ζ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸から選択される１つまたは複数の化合物をさらに含む、請求項１から４および８から１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
以下の化合物の少なくとも１種をさらに含む、請求項１から４および８から１０のいずれか一項に記載の組成物：
（ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
（ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；
（ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｌ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
（ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
（ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾネニコチン；
（ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
（ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
（ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
（ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチルイジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
（ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラジン。
【請求項１４】
以下の作用様式：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャンネル調節剤；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開口型塩化物チャンネル拮抗剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開口型塩化物チャンネル作動剤；アセチルコリン受容体作動剤；アセチルコリン受容体拮抗剤；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性のＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜破壊剤；酸化的リン酸化破壊剤、およびリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）の１つまたは複数を有する化合物をさらに含む、請求項１から４および８から１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１から４のいずれか一項に記載の殺虫剤組成物を、有害生物を防除するための領域（ヒトを除く）に、このような有害生物を防除するのに十分な量で施用することを含む方法。
【請求項１６】
請求項８から１０のいずれか一項に記載の殺虫剤組成物を、有害生物を防除するための領域（ヒトを除く）に、このような有害生物を防除するのに十分な量で施用することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
優先権主張
本出願は、「殺有害生物剤組成物および関連する方法」として、２０１５年５月１６日に出願された米国仮特許出願第６１／９９４，６６０号の出願日の利益を主張する。
【０００２】
この開示は、節足動物門、軟体動物門、および線形動物門の有害生物に対して殺有害生物剤として有用な分子、このような分子を生成する方法、このような方法に使用される中間体、このような分子を含有する殺有害生物剤組成物、およびこのような有害生物に対してこのような殺有害生物剤組成物を使用する方法の分野に関する。これらの殺有害生物剤組成物は、例えば、殺ダニ剤（acaricide）、殺虫剤、殺ダニ剤（miticide）、軟体動物駆除剤、および殺線虫剤として使用されてよい。
【背景技術】
【０００３】
有害生物集団を防除することは、ヒトの健康、現代の農業、食料貯蔵、および衛生学に不可欠である。農業において損失をもたらす１万種超の有害生物が存在し、世界的な農業の損失は、毎年数十億米ドルにもなる。したがって、新規の殺有害生物剤、ならびにこのような殺有害生物剤を製造および使用する方法に対する継続的な必要性が存在する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
定義
これらの定義で与えられる例は、概して網羅的ではなく、この開示を制限するものとして解釈してはならない。置換基は、結合する特定の分子に関して、化学結合の規則および立体学的適合性の制約に則るべきであることが理解される。
【０００５】
「アルキル」は、非環式の、飽和の、分岐または非分岐の炭化水素を意味し、これらを含む。非限定例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、またはデシルを含むことができる。
【０００６】
「シクロアルキル」は、単環式または多環式の、飽和の炭化水素を意味し、これらを含む。非限定例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、またはデカヒドロナフチルを含むことができる。
【０００７】
「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する、非環式の、分岐または非分岐の炭化水素を意味し、これらを含む。非限定例は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、またはデセニルを含むことができる。
【０００８】
「シクロアルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する、単環式または多環式炭化水素を意味し、これらを含む。非限定例は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、またはシクロデセニルを含むことができる。
【０００９】
「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する、非環式の、分岐または非分岐の炭化水素を意味し、これらを含む。非限定例は、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、またはデシニルを含むことができる。
【００１０】
「シクロアルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する、単環式または多環式の炭化水素を意味し、これらを含む。非限定例は、シクロヘプチニル、シクロオクチニル、またはシクロデシニルを含むことができる。
【００１１】
「アリール」は、任意の置換を有するまたはいかなる置換も有さない芳香族化合物を意味し、これらを含み、１個または複数のヘテロ原子を含んでも含まなくてもよい。非限定例は、フェニル、ナフチル、またはピリジルを含むことができる。
【００１２】
「アルコキシ」は、少なくとも１つの炭素−酸素単結合を含有するアルキル基を意味し、これらを含む。非限定例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、またはシクロペントキシを含むことができる。
【００１３】
「アルケニルオキシ」は、少なくとも１つの炭素−酸素単結合を含有するアルケニルを意味し、これらを含む。非限定例は、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、またはデセニルオキシを含むことができる。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、少なくとも１つの炭素−酸素単結合を含有するアルキニルを意味し、これらを含む。非限定例は、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、またはデシニルオキシを含むことができる。
【００１５】
「シクロアルコキシ」は、少なくとも１つの炭素−酸素単結合を含有するシクロアルキルを意味し、これらを含む。非限定例は、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロデシルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを含むことができる。
【００１６】
「シクロハロアルキル」は、炭素、ハロゲン、および水素を含む単環式または多環式の、飽和の置換基を意味し、これらを含む。非限定例は、１−クロロシクロプロピル、１−クロロシクロブチル、または１−ジクロロシクロペンチルを含むことができる。
【００１７】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルケニルを意味し、これらを含む。非限定例は、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニルオキシ、シクロオクテニルオキシ、シクロデセニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、またはビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを含むことができる。
【００１８】
「アルキルチオ」は、少なくとも１つの炭素−硫黄単結合を含有するアルキル基を意味し、これらを含む。
【００１９】
「ハロアルキルチオ」は、少なくとも１つの炭素−硫黄単結合およびハロゲン原子を含有するアルキル基を意味し、これらを含む。
【００２０】
「ハロ」または「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、これらを含む。
【００２１】
「ハロアルキル」は、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味し、これらを含む。
【００２２】
「ハロアルコキシ」は、少なくとも１つのハロゲン原子で置換されたアルコキシ基を意味し、これらを含む。
【００２３】
「ヘテロ原子」は、硫黄（Ｓ）、酸素（Ｏ）、または窒素（Ｎ）原子を意味し、これらを含む。
【００２４】
「ヘテロアルキル」は、少なくとも１個の硫黄（Ｓ）、酸素（Ｏ）、または窒素（Ｎ）原子を含有するアルキルを意味し、これらを含む。
【００２５】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和であってよい環式の置換基であって、環状構造が、少なくとも１つの炭素および少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、窒素、硫黄、または酸素である、環式の置換基を意味する。硫黄の場合には、その原子は、スルホキシドおよびスルホンなどの他の酸化状態でありうる。芳香族ヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルを含む。完全に飽和したヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルを含む。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを含む。さらなる例は、以下の
【００２６】
【化１】
0006506308.tif 000002
を含む。
【００２７】
「殺有害生物剤として有効な量」は、少なくとも１種の昆虫に有害作用をもたらす活性物質の量を意味し、これを含み、有害作用は、自然の発育からの逸脱、死滅、調節などを含むことができる。
【００２８】
「防除」またはその文法上の変形は、生きている昆虫の数を調節すること、もしくは昆虫の生存可能な卵の数を調節すること、またはその両方を意味し、これらを含む。
【００２９】
「相乗効果」またはその文法上の変形は、２種以上の活性剤の組合せによる協調的作用であって、２種以上の活性剤を組み合わせた活性が各活性剤単独の活性の合計を超える作用を意味し、これを含む。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
殺有害生物剤化合物
特定の一実施形態において、殺有害生物剤組成物は、式Ｉの化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含む：
【００３１】
【化２】
0006506308.tif 000003
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アリール、置換アリール、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、フェニル、置換フェニル、ヘテロシクリル、および置換ヘテロシクリルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アリール、アルキルフェニル、フェニル、およびヘテロシクリルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基で場合によって置換され、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルフェニル、アリール、置換アリール、フェニル、ピリジル、ピリミジル、置換フェニル、置換ピリジル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲｘＲｙ）、およびＣ（＝Ｏ）Ｒ１３からなる群から選択され、
各アルキル、置換アリール、置換フェニル、および置換ピリジルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４アルコキシ、ピリミジルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基で場合によって置換され、
ＲｘおよびＲｙは、一緒になって、追加の窒素ヘテロ原子を場合によって含有する６員の飽和環状基を形成し、前記環状基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、およびフェニルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ１０およびＲ１１は、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、フェニル、および置換フェニル、アリール、置換アリールからなる群から独立に選択され、
各アルキル、ハロアルキル、アルキルフェニル、置換アリール、および置換フェニルは、ＨまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから独立に選択される１つまたは複数の置換基で場合によって置換され、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルフェニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、置換フェニル、置換ピリジル、アリール、置換アリール、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（フェニル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、および（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）からなる群から選択され、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１２であり、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル、アリール、置換アリール、フェニル、置換フェニル、ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールからなる群から選択され、
各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、およびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルからなる群から独立に選択される１つまたは複数の置換基で場合によって置換され、
Ｑは、Ｏ（酸素）、またはＳ（硫黄）であり、
ｎは、０、１、または２であり、および
ｍは、０、１、または２である）。
【００３２】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、以下の式Ｉ−Ａ：
【００３３】
【化３】
0006506308.tif 000004
のピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物で示されるような、ｎが０であり、Ｑが酸素である、式Ｉの化合物または任意の農学的に許容されるその塩を含む。
【００３４】
一実施形態において、式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物は、スキーム１で示されるように調製されてよい。
【００３５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１が前に定義された通りであり、уが０、１、または２であってよいヒドラジン化合物１−１を、酢酸ナトリウムなどの塩基、ならびにエタノールおよび水などの溶媒混合物の存在下で、室温付近で、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が前に定義された通りであるピペリジンジオン化合物１−２と反応させて、ヒドラジン化合物１−３を得る（Ａ、スキーム１）。
【００３６】
【化４】
0006506308.tif 000005
【００３７】
ヒドラジン化合物１−３の、Ｒ４が前に定義された通りであるピラゾール［３，４−ｃ］ピペリジノン化合物Ｉ−Ａへの環化は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド・ジメチルアセタール（Ｒ４＝Ｈ）などの試薬の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒の付近または溶媒中で、約５０℃から約９０℃の範囲の温度で起こりうる（Ｂ、スキーム１）。
【００３８】
特定の実施形態において、式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物は、スキーム２に示されるように調製されてよい。
【００３９】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９が前に定義された通りであるピペリジンジオン化合物１−２の、Ｒ４が前に定義された通りである中間体化合物２−１への変換は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド・ジメチルアセタール（Ｒ４＝Ｈ）などの試薬の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、約５０℃から約９０℃の範囲の温度で達成されうる（Ａ、スキーム２）。
【００４０】
【化５】
0006506308.tif 000006
【００４１】
中間体化合物２−１を、エタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、約５０℃から還流温度付近の範囲の温度で、ヒドラジン水和物などのヒドラジン化合物と反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物２−２を提供してもよい（Ｂ、スキーム２）。
【００４２】
ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物２−２を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、約８０℃から約１２０℃の範囲の温度で、３−フルオロピリジンなどのハロゲン化アリールと反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａを得ることができる（Ｃ、スキーム２）。
【００４３】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＸ１が前に定義された通りであるが、Ｒ９が水素（Ｈ）ではない式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物または任意の農学的に許容されるその塩を含む。
【００４４】
他の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＸ１が前に定義された通りであるが、Ｒ９はＨではない式Ｉ−Ａのこのようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物は、スキーム３に示されるように調製されてよい。Ｒ９が前に定義された通りであるが、Ｈではないピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りである式３−１のピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物をアルキル化することによって調製されてよい。
【００４５】
【化６】
0006506308.tif 000007
【００４６】
非限定例として、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１を、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、約０℃から室温付近の範囲の温度で、ヨードメタンなどのハロゲン化アルキルと反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２を提供することができる（Ａ、スキーム３）。
【００４７】
別の非限定例として、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１を、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、室温付近で、シクロプロピルメチルブロミドなどのハロゲン化アルキルと反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２を提供することができる（Ｂ、スキーム３）。
【００４８】
さらに別の非限定例として、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１を、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、室温付近で、１−（ブロモメチル）−４−フルオロベンゼンなどのハロゲン化アルキルと反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２を提供することができる（Ｃ、スキーム３）。
【００４９】
さらなる非限定例として、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１を、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基、およびヘキサメチルホスホルアミドなどの添加剤の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、室温付近で、２−クロロ酢酸エチルなどのハロゲン化アルキルと反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２を提供することができる（Ｄ、スキーム３）。
【００５０】
一部の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＸ１が前に定義された通りであるが、Ｒ９はＨではない式Ｉ−Ａのこのようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物は、スキーム４に示されるように調製されてよい。Ｒ９が前に定義された通りであるが、Ｈではないピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２は、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１をアリール化させることによって調製されてよい。
【００５１】
【化７】
0006506308.tif 000008
【００５２】
非限定例として、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１を、ヨウ化銅（Ｉ）などの触媒、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンなどのリガンド、および炭酸セシウムなどの塩基の存在下で、１，４ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中で、約７０℃から還流温度付近の範囲の温度で、２−ブロモピリジンなどのハロゲン化アリールと反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２を提供することができる（Ａ、スキーム４）。
【００５３】
別の非限定例として、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１を、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などの触媒、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンなどのリガンド、および炭酸セシウムなどの塩基の存在下で、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中で、約７０℃から還流温度付近の範囲の温度で、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンなどのハロゲン化アリールと反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−２を提供することができる（Ｂ、スキーム４）。
【００５４】
特定の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９がＣ（＝Ｏ）Ｒ１３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３およびＸ１が前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【００５５】
一実施形態において、Ｒ９がＣ（＝Ｏ）Ｒ１３であり、Ｒ１３が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム５に示されるように調製されてよい。
【００５６】
【化８】
0006506308.tif 000009
【００５７】
スキーム５に示されるように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１を、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミンなどの塩基の存在下で、１，２−ジクロロエタンなどの極性非プロトン性溶媒中で、約８０℃から約１２０℃の範囲の温度のマイクロ波加熱下で、３−（メチルチオ）プロパノイルクロリドなどのアシル化剤でアシル化して、Ｒ１３が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物５−１を提供することができる。
【００５８】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）（ここで、ｍは０である）、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りである、式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【００５９】
別の実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）（ここで、ｍは０である）である、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム６に示されるように調製されてよい。
【００６０】
エタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、室温付近で、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンエステル化合物６−１を還元することによって、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルコール化合物６−２を提供することができる（Ａ、スキーム６）。
【００６１】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルコール化合物６−２は、トリエチルアミンなどの塩基、および４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下で、ジクロロメタンなどの溶媒中で、室温付近の温度で、４−トルエンスルホニルクロリドなどのハロゲン化剤と反応させることによって、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３に変換することができる（Ｂ、スキーム６）。塩化チオニルまたは三臭化リンなどの、当技術分野で公知の他のハロゲン化試薬も、この目的のために使用してよいことが理解される。
【００６２】
【化９】
0006506308.tif 000010
【００６３】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３を、炭酸セシウムまたはナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下で、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で、室温付近から約１００℃の温度で、プロパン−１−チオールまたは３，３，３−トリフルオロプロパン−１−チオールなどのチオールまたはハロチオール化合物と反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンスルフィド化合物６−４を提供することができる（Ｃ、スキーム６）。
【００６４】
あるいは、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３を、アセトニトリルなどの溶媒中で、室温付近の温度で、ナトリウムチオメトキシドなどのチオール化剤と反応させることによってピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンスルフィド化合物６−４に変換することができる（Ｄ、スキーム６）。
【００６５】
一部の実施形態において、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３は、スキーム７で示されるように調製されてよい。
【００６６】
【化１０】
0006506308.tif 000011
【００６７】
一実施形態において、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物６−２を提供するために、ホルムアルデヒド水溶液の存在下で、室温付近で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１のアルキル化が達成されてよい（Ａ、スキーム７）。次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物６−２を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒の存在下で、約０℃から室温付近の温度で、塩化チオニルなどのハロゲン化剤と反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３を提供することができる（Ｂ、スキーム７）。三臭化リンなどの、当技術分野で公知の他のハロゲン化試薬も、この目的のために使用してよいことが理解される。
【００６８】
あるいは、別の実施形態において、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３を、クロロトリメチルシランなどの適切なハロゲン化試薬中で、室温付近から約８０℃の温度で、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物３−１をパラホルムアルデヒドと直接反応させることによって得ることができる（Ｃ、スキーム７）。
【００６９】
一実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）（ここで、ｍは０である）である、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム８Ａに示されるように調製されてよい。
【００７０】
【化１１】
0006506308.tif 000012
【００７１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３のチオール化は、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンチオエステル化合物８−１を提供するために、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３をチオ酢酸で処理することによって達成されてよい（Ａ、スキーム８Ａ）。
【００７２】
ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンチオエステル化合物８−１のチオール基を脱保護するためにアシル基を除去して、得られたピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンチオールを直接アルキル化することは、メタノールなどの溶媒中で、約０℃から約６５℃の温度で、化合物８−１を炭酸カリウムまたは水酸化ナトリウムなどの塩基で処理することによって達成されうる。次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンスルフィド化合物６−４を提供するために、得られたチオール化合物を、ハロゲン化（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）トリフレートまたは（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）トリフレートなどのアルキル化試薬と反応させる（Ｂ、スキーム８Ａ）。
【００７３】
一実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）（ここで、ｍは０である）である、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム８Ｂに示されるように調製されてよい。
【００７４】
【化１２】
0006506308.tif 000013
【００７５】
ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンハロゲン化合物６−３をチオ酢酸と反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンチオエステル化合物８−１を提供してよい（Ａ、スキーム８Ｂ）。
【００７６】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンチオエステル化合物８−１を、ピロリジンなどのアミン塩基で処理して、チオール基を脱保護して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンチオール化合物８−２を提供することができる（Ｃ、スキーム８Ｂ）。
【００７７】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンチオール化合物８−２を、トリエチルアミンなどのアミン塩基の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中で、約０℃から約４０℃の温度で、ハロゲン化（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）トリフレート、または（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）トリフレートなどのアルキル化試薬と反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンスルフィド化合物６−４を提供することができる（Ｃ、スキーム８Ｂ）。（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）トリフレートまたは（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）トリフレートなどのアルキル化試薬は、Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6542に概説されている手順に従って調製されてよい。
【００７８】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）（ここで、ｍは１または２である）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【００７９】
別の実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｓ（＝Ｏ）ｍ（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）（ここで、ｍは１または２である）である、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム９に示されるように調製されてよい。
【００８０】
【化１３】
0006506308.tif 000014
【００８１】
スキーム９に示されるように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンスルフィド化合物６−４を、酢酸などの極性プロトン性溶媒中で、約４０℃から約７０℃の範囲の温度で、過ホウ酸ナトリウム四水和物などの酸化剤で酸化して、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンスルホキシド化合物９−１および／または対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンスルホン化合物９−２を提供することができる。
【００８２】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９がＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【００８３】
一実施形態において、Ｒ９がＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１０で示されるように調製されてよい。
【００８４】
【化１４】
0006506308.tif 000015
【００８５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンエステル化合物６−１を、エタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、室温付近で、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルコール化合物１０−２を提供することができる（Ａ、スキーム１０）。
【００８６】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルコール化合物１０−２を、デス−マーチンペルヨージナンなどの酸化剤により酸化して、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルデヒド化合物１０−３を得てもよい（Ｂ、スキーム１０）。
【００８７】
次に、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルデヒド化合物１０−３を、ジクロロメタンなどの溶媒中で、約０℃から約４０℃の温度で、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどのフッ素化試薬と反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１０−４を提供することができる（Ｃ、スキーム１０）。
【００８８】
あるいは、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルデヒド化合物１０−３を、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、約−７８℃から室温付近の温度で、アルキルグリニャール試薬、例えばメチルマグネシウムブロミドなどの金属化アルキル試薬で処置することによってピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１０−４に変換した後、上述のように酸化およびフッ素化して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１０−４を提供することができる（Ｄ、スキーム１０）。
【００８９】
さらに、あるいは、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルデヒド化合物１０−３を、Ｒｕｐｐｅｒｔ試薬（トリフルオロメチルトリメチルシラン）で処置した後、上述のように酸化およびフッ素化して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１０−４を提供することができる（Ｅ、スキーム１０）。
【００９０】
一実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（フェニル）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１１Ａで示されるように調製されてよい。
【００９１】
【化１５】
0006506308.tif 000016
【００９２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンエステル化合物６−１を、テトラヒドロフランおよび水などの溶媒混合物中で、室温付近で、水酸化リチウムなどの塩基で処理することによって、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド（以降、「ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンワインレブアミド」）化合物１１−１に変換することができる（Ａ、スキーム１１Ａ）。
【００９３】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンワインレブアミド化合物１１−１を、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、約−７８℃から室温付近の温度で、アリールグリニャール試薬、例えばフェニルマグネシウムブロミドなどの金属化アリール種と反応させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−２を提供することができる（Ｂ、スキーム１１Ａ）。Ａｒ基は、任意の置換を有するまたは有さない芳香族基であり、１個または複数のヘテロ原子を含んでもよく含まなくてもよい。
【００９４】
一実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（フェニル）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１１Ｂで示されるように調製されてよい。
【００９５】
ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−２をハロゲン化剤で処理することによって、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−２をピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−３に変換することができる。
【００９６】
非限定例では、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−２を、ジクロロメタンなどの溶媒中で、約０℃から約４０℃の温度で、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどのフッ素化剤で処理して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−３を提供することができる。
【００９７】
【化１６】
0006506308.tif 000017
【００９８】
非限定例では、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−２を、ジクロロメタンなどの溶媒中で、約０℃から約４０℃の温度で、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどのフッ素化剤で処理して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−３を提供することができる。
【００９９】
一実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（ハロアルキル）（アルキル）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１１Ｃで示されるように調製されてよい。
【０１００】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンワインレブアミド化合物１１−１を、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、約−７８℃から室温付近の温度で、アルキルグリニャール試薬、例えばメチルマグネシウムブロミドなどの金属化アルキル試薬で処理して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１１−４を提供することができる（Ａ、スキーム１１Ｃ）。
【０１０１】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１１−４を、スキーム１１Ｂで上述されたように、ハロゲン化剤で処理することによって、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−５に変換することができる。非限定例として、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−４を、ジクロロメタンなどの溶媒中で、約０℃から約４０℃の温度で、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどのフッ素化剤で処理して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物１１−５を提供することができる（Ｂ、スキーム１１Ｃ）。
【０１０２】
【化１７】
0006506308.tif 000018
【０１０３】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９は（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１１はＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＸ１は前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【０１０４】
別の実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ＣＨ（＝ＮＯＲ１０）である、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１２Ａで示されるように調製されてよい。
【０１０５】
【化１８】
0006506308.tif 000019
【０１０６】
スキーム１２Ａに示されるように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルデヒド化合物１０−３を、エタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、酢酸などの酸を用いてまたは用いずに、Ｒ１０は前に定義された通りであるヒドロキシルアミン化合物Ｈ２ＮＯＲ１０と反応させて、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンオキシム化合物１２−１を提供することができる。
【０１０７】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＸ１が前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【０１０８】
一実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１２Ｂで示されるように調製されてよい。
【０１０９】
ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルデヒド化合物１０−３を、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、約−７８℃から室温付近の温度で、アルキルグリニャール試薬、例えばメチルマグネシウムブロミドなどの金属化アルキル試薬と反応させてよい。次いで、得られたピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物を、デス−マーチンペルヨージナンなどの酸化剤で処理して、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１０−４を提供することができる（Ａ、スキーム１２Ｂ）。
【０１１０】
【化１９】
0006506308.tif 000020
【０１１１】
次いで、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１０−４を、エタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、酢酸などの酸を用いてまたは用いずに、Ｒ１０が前に定義された通りであるヒドロキシルアミン化合物Ｈ２ＮＯＲ１０と反応させて、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケト−オキシム化合物１２−２を提供することができる（Ｂ、スキーム１２Ｂ）。
【０１１２】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＸ１が前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【０１１３】
別の実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）である、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１２Ｃで示されるように調製されてよい。
【０１１４】
【化２０】
0006506308.tif 000021
【０１１５】
ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンアルデヒド化合物１０−３を、Ｒｕｐｐｅｒｔ試薬（すなわち、トリフルオロメチルトリメチルシラン）などのトリフルオロメチル化剤と反応させて、次に、上述のように酸化させて、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１０−５を提供することができる（Ａ、スキーム１２Ｃ）。
【０１１６】
次に、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１０−５を、エタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、酢酸などの酸を用いてまたは用いずに、Ｒ１０が前に定義された通りであるヒドロキシルアミン化合物Ｈ２ＮＯＲ１０と反応させて、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケト−オキシム化合物１２−３を提供することができる（Ｂ、スキーム１２Ｃ）。
【０１１７】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１１がフェニルまたは置換フェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０およびＸ１が前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含んでよい。
【０１１８】
一実施形態において、Ｒ９が（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１１がフェニルまたは置換フェニルである、このようなピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物Ｉ−Ａは、スキーム１２Ｄで示されるように調製されてよい。
【０１１９】
【化２１】
0006506308.tif 000022
【０１２０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＸ１が前に定義された通りであるピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンワインレブアミド化合物１１−１を、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、約−７８℃から室温付近の温度で、アリールグリニャール試薬、例えばフェニルマグネシウムブロミドなどの金属化アリール試薬と反応させて、Ｒ１１がフェニルまたは置換フェニルである、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１０−６を提供することができる（Ａ、スキーム１２Ｄ）。
【０１２１】
次に、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケトン化合物１０−６を、エタノールなどの極性プロトン性溶媒中で、酢酸などの酸を用いてまたは用いずに、Ｒ１０が前に定義された通りであるヒドロキシルアミン化合物Ｈ２ＮＯＲ１０と反応させて、Ｒ１１がフェニルまたは置換フェニルである、対応するピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オンケト−オキシム化合物１２−４を提供することができる（Ｂ、スキーム１２Ｄ）。
【０１２２】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、以下の式Ｉ−Ｂのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−チオン化合物で示されるような、ｎが０であり、Ｑが硫黄である式Ｉの化合物、または任意の農学的に許容されるその塩を含むことができる：
【０１２３】
【化２２】
0006506308.tif 000023
【０１２４】
特定の実施形態において、式Ｉ−Ｂのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−チオン化合物は、スキーム１３で示されるように調製されてよい。
【０１２５】
【化２３】
0006506308.tif 000024
【０１２６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＸ１が前に定義された通りである式Ｉ−Ａのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−オン化合物を、１，２−ジクロロエタンまたはトルエンなどの非プロトン性溶媒中で、約８０℃から約１４０℃の範囲の温度の標準加熱条件またはマイクロ波条件下で、ローソン試薬などの加硫試薬と反応させて、式Ｉ−Ｂのピラゾロ［３，４−ｃ］ピペリジン−２−チオン化合物を提供することができる。
【０１２７】
殺有害生物剤として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体、放射性核種および立体異性体
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩に製剤化されてよい。非限定例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、ヒドロキシエタンスルホン酸、およびトリフルオロ酢酸と塩を形成することができる。さらに、非限定例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属から誘導されるものならびにアンモニアおよびアミンから誘導されるものを含む塩を形成することができる。カチオンの非限定例は、ナトリウム、カリウム、またはマグネシウムを含むことができる。
【０１２８】
他の実施形態において、式Ｉの化合物は、塩誘導体に製剤化されてよい。非限定例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製することができる。遊離塩基は、塩を、これらに限定されないが、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニア、および重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などの適当な塩基希釈水溶液で処理することによって新たに生成されうる。
【０１２９】
さらなる実施形態において、式Ｉの化合物は、溶媒と安定な複合体に製剤化することができ、複合体は、複合体化されていない溶媒が除去された後もインタクトなままである。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。溶媒としての水と安定な水和物を形成することが望ましい場合もある。
【０１３０】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、エステル誘導体に作製されうる。
【０１３１】
特定の実施形態において、式Ｉの化合物は、種々の結晶多形体として作製されうる。同じ分子の異なる結晶多形体または構造は、大いに異なる物理的特性および生物学的性能を有することがあるため、多形は農薬の開発において重要である。
【０１３２】
さらなる実施形態において、式Ｉの化合物は、異なる同位体と共に作製することができる。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（重水素としても知られている）を有する分子である。
【０１３３】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、異なる放射性核種と共に作製することができる。特に重要なのは、１３Ｃまたは１４Ｃを有する分子である。
【０１３４】
他の実施形態において、式Ｉの化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することがある。したがって、ある種の分子は、ラセミ混合物として生成することができる。１種の立体異性体が、他の立体異性体よりも活性でありうることは、当業者により理解される。個々の立体異性体は、知られている選択的合成手順により、分割された出発物質を使用する従来の合成手順により、または従来の分割手順により得ることができる。本特許出願に開示するある種の化合物は、２種以上の異性体として存在することができる。種々の異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、またはエナンチオマーが含まれてよい。したがって、本特許出願に開示する化合物には、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体、または光学的に活性な混合物が含まれうる。当業者は、１種の異性体が他の異性体よりも活性でありうることを理解する。本開示に開示する構造は、明確性のために唯一の幾何学的形状で描かれているが、その化合物のすべての幾何学的形状を表すことを意図するものである。
【０１３５】
殺有害生物剤組成物
特定の一実施形態において、殺有害生物剤組成物は、式Ｉの化合物または任意の農学的に許容されるその塩を含む。
【０１３６】
一部の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、式Ｉの化合物または任意の農学的に許容されるその塩、および植物学的に許容される不活性担体（例えば、固体担体、または液体担体）を含む。
【０１３７】
別の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、界面活性剤、安定剤、催吐剤、崩壊剤、消泡剤、湿潤剤、分散剤、結合剤、色素剤、または充填剤から選択される少なくとも１種の添加剤をさらに含みうる。
【０１３８】
特定の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、固体形態であってよい。固体形態の非限定例は、散剤、粉剤または顆粒剤を含むことができる。
【０１３９】
他の実施形態において、殺有害生物剤組成物は、液体製剤の形態であってよい。液体形態の例として、これらに限定されないが、適当な液体担体中の分散剤、懸濁剤、エマルジョン剤、または液剤が挙げられる。
【０１４０】
さらなる実施形態において、殺有害生物剤組成物は、液体分散剤の形態であって、式Ｉの化合物が、水または他の農学的に適する液体担体中に分散されている形態であってよい。
【０１４１】
またさらなる実施形態において、殺有害生物剤組成物は、適当な有機溶媒中の溶液の形態であってよい。一実施形態において、農芸化学において広く使用されるスプレーオイルが、殺有害生物剤組成物に対する有機溶媒として使用されてよい。
【０１４２】
殺有害生物剤組成物は、殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺菌性、殺真菌性、除草性、殺虫性、軟体動物駆除性、殺線虫性、防鼠性、および／または殺ウイルス性を有する１つまたは複数の化合物と組み合わせて（例えば、組成混合物中で、または同時もしくは連続施用で）使用してよい。
【０１４３】
さらに、殺有害生物剤組成物は、摂食抑制物質、鳥忌避剤、化学不妊化剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性化剤、植物成長調整剤、および／または相乗剤である１つまたは複数の化合物と組み合わせて（例えば、組成混合物中で、または同時もしくは連続施用で）使用してよい。
【０１４４】
殺虫剤
式Ｉの化合物と組み合わせて使用してよい殺虫剤の非限定例は、１，２−ジクロロプロパン、アバメクチン、アセフェート（acephate）、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α−シペルメトリン、α−エクジソン、α／ρ／ω−エンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、シュウ酸アミトン、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾトエート（azothoate）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフルトリン、ζ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート（butonate）、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート（carbanolate）、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、塩酸カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート（coumithoate）、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート（crufomate）、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート（cyanthoate）、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、サイチオアート（cythioate）、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート（dimethoate）、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ−リモネン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエート−メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチルＤＤＤ、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド（さらに、その分割された異性体）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート（flucythriate）、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート（fluvalinate）、ホノホス、ホルメタネート（formetanate）、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、塩酸ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチエタン、フフェノジド、フラチオカルブ、フレトリン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート（isothioate）、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、λ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート（mexacarbate）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、ミレックス、モロスルタップ、モノクロトホス、モノメヒポ、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート（omethoate）、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、��キシジスルホトン、ｐ−ジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオン−メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム−メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート（pyrimitate）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、クアッシア、キナルホス、キナルホス−メチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバディラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロール、フッ化スルフリル、スルプロホス、τ−フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップ一ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ζ−シペルメトリン、またはゾラプロホスを含むことができる。
【０１４５】
殺ダニ剤（acaricide）
式Ｉの化合物と組み合わせて使用してよい殺ダニ剤（acaricide）の非限定例は、アセキノシル、アミドフルメト、亜ヒ酸、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート（benzoximate）、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート（chlorobenzilate）、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート（chloropropylate）、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド、ヘキシチアゾクス、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニッコーマイシン類、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、硫黄、テトラジホン、テトラナクチン、テトラスル、またはチオキノックスを含むことができる。
【０１４６】
殺線虫剤
式Ｉの化合物と組み合わせて使用してよい殺線虫剤の非限定例は、１，３−ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、ホスホカルブ、またはチオナジンを含むことができる。
【０１４７】
殺真菌剤
式Ｉの化合物と組み合わせて使用してよい殺真菌剤の非限定例は、臭化（３−エトキシプロピル）水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、８−フェニルマーキュリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンプロピルホス、アニラジン、オーレオフンギン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート（bupirimate）、バーガンディ混合物、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホル、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスハント混合物、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、塩基性、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ピロ炭酸ジエチル、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、ファナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド���フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォル、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート（furophanate）、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラーガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、三アルベシル酸イミノクタジン、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メタゾロキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホスジフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニト���ル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオマーサル、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、酸化トリブチルスズ、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、またはゾキサミドを含むことができる。
【０１４８】
除草剤
式Ｉの化合物と組み合わせて使用してよい除草剤の非限定例は、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオラミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホスメチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アシュラムカリウム、アシュラムナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシルリチウム、ブロマシルナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート（butylate）、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラムベンアンモニウム、クロラムベンジオラミン、クロラムベンメチル、クロラムベンメチルアンモニウム、クロラムベンナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップメチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロランスラム、クロランスラムメチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート（cycloate）、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、塩化シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム、ダラポンマグネシウム、ダラポンナトリウム、ダゾメット、ダゾメットナトリウム、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート（di-allate）、ジカンバ、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジカンバトロラミン、ジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム、ジクロルプロップエチルアン���ニウム、ジクロルプロップイソオクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップカリウム、ジクロルプロップナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロスラム、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム、ジノセブトロラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジファシノンナトリウム、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、二臭化ジコート、ジスル、ジスルナトリウム、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム、ＤＮＯＣカリウム、ＤＮＯＣナトリウム、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エグリナジンエチル、エンドタール、エンドタール二アンモニウム、エンドタール二カリウム、エンドタール二ナトリウム、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、エチジムロン、エチオレート（ethiolate）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソオクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰ−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロンＴＣＡ、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップイソプロピル、フラムプロップＭ、フラムプロップメチル、フラムプロップＭ−イソプロピル、フラムプロップＭ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰ−ブチル、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウ��、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、ホサミンアンモニウム、フリルオキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネートＰ、グルホシネートＰ−アンモニウム、グルホシネートＰ−ナトリウム、グリホセート（glyphosate）、グリホセート二アンモニウム、グリホセートジメチルアンモニウム、グリホセートイソプロピルアンモニウム、グリホセートモノアンモニウム、グリホセートカリウム、グリホセートセスキナトリウム、グリホセートトリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰ−エトチル、ハロキシホップＰ−メチル、ハロキシホップナトリウム、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニルリチウム、イオキシニルナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソオクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣ
ＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソオクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ−ジメチルアンモニウム、メコプロップＰ−イソブチル、メコプロップカリウム、メコプロップＰ−カリウム、メコプロップナトリウム、メコプロップトロラミン、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタム、メタムアンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタムカリウム、メタムナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート（molinate）、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン、オキサピラゾンナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、ジメチル硫酸パラコート、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリエチルアンモニウム、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサンナトリウム、プ��ナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰ−エチル、キザロホップＰ−テフリル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、Ｓメトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム、ＴＣＡカルシウム、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム、ＴＣＡナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート（tri-allate）、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、ベルノレート、またはキシラクロルを含むことができる。
【０１４９】
バイオ殺有害生物剤（biopesticide）
式Ｉの化合物は、１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と組み合わせて（例えば、組成混合物中で、または同時もしくは連続施用で）使用することもできる。「バイオ殺有害生物剤」という用語は、化学殺有害生物剤と同様に施用される微生物の生物学的有害生物防除剤について使用される。一般に、これらは、細菌性であるが、トリコデルマ属（Trichoderma）種、およびアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）（ブドウウドンコ病のための防除剤）を含む真菌性防除剤の例もある。枯草菌（Bacillus subtilis）は、植物病原体を防除するために使用される。雑草および齧歯類も、微生物剤で防除されている。１つのよく知られている殺虫剤の例は、鱗翅目、鞘翅目、および双翅目の細菌性疾患であるバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）である。これは、他の生物体に対してほとんど効果がないため、合成殺有害生物剤に比べてより環境的に優しいと見なされる。バイオ殺虫剤は、
１．昆虫病原性真菌（例えば、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae））、
２．昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、および
３．昆虫病原性ウイルス（例えば、コドリンガ（Cydia pomonella）顆粒ウイルス）
をベースとする製品を含む。
【０１５０】
昆虫病原性生物体の他の例として、これらに限定されないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原虫ならびに微胞子虫が挙げられる。生物学的に誘導される殺虫剤は、これらに限定されないが、ロテノン、ベラトリジン、および微生物の毒素；昆虫耐性または昆虫抵抗性の植物種；ならびに殺虫剤を製造するか遺伝子改変された生物体に昆虫抵抗性特性を伝達するかのどちらかのための組み換えＤＮＡ技術により改変された生物体を含む。一実施形態において、式Ｉの分子は、種子処理および土壌改良の領域において１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と共に使用することができる。Ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ａｇｅｎｔｓは、利用可能な生物学的殺虫剤（および、他の生物学ベースの防除）製品の総説を与える。Copping L.G.(ed.)(2004). The Manual of Biocontrol Agents（以前のBiopesticide Manual）3rd Edition. British Crop Production Council(BCPC)、ファーナム、サリー  英国。
【０１５１】
他の活性化合物
式Ｉの化合物は、下記：
１．  ３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２．  ３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．  ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．  ３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．  ２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；
７  ．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．  ２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．  ２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１  ．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．  ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．  ３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．  Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾネニコチン；
１６．  Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
１７．  （Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．  １−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．  ４−［４−クロロフェニル−（２−ブチルイジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．  Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１つまたは複数と組み合わせて（例えば、組成混合物中で、または同時もしくは連続施用で）使用することもできる。
【０１５２】
式Ｉの化合物は、下記のグループの１つまたは複数の化合物と組み合わせて（例えば、組成混合物中で、または同時もしくは連続施用で）使用することもできる：殺藻剤、抗摂食剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、化学不妊化剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、殺軟体動物剤、植物活性化剤、植物成長調整剤、殺齧歯類剤、または殺ウイルス剤。
【０１５３】
相乗的混合物および相乗剤
式Ｉの化合物は、少なくとも１種の他の殺虫剤と組み合わせて使用し、式Ｉの化合物の作用様式と比較したこのような化合物の作用様式が、同じか、類似するか、または異なる相乗的混合物を形成することができる。作用様式の例として、これらに限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャンネル調節剤；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ開口型塩化物チャンネル拮抗剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開口型塩化物チャンネル作動剤；アセチルコリン受容体作動剤；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性のＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜破壊剤；酸化的リン酸化破壊剤、またはリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）が挙げられる。
【０１５４】
さらに、式Ｉの化合物は、少なくとも１種の殺真菌剤、殺ダニ剤（acaricide）、除草剤または殺線虫剤と組み合わせて使用し、相乗的混合物を形成することができる。
【０１５５】
さらに、式Ｉの化合物は、他の活性化合物、例えば表題「他の活性化合物」の下にある化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺細菌剤、殺軟体動物剤、殺齧歯類剤、殺ウイルス剤、除草剤薬害軽減剤、補助剤、および／または界面活性剤と組み合わせて使用し、相乗的混合物を形成することができる。さらに、下記の化合物は、相乗剤として知られ、式Ｉの化合物：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン、スルホキシド、およびトリブホスと組み合わせて使用することができる。
【０１５６】
製剤
殺有害生物剤は、その純粋な形態で施用に適していることは稀である。通常、殺有害生物剤が、所望の濃度にて、適切な形態で使用することができ、施用、取扱い、輸送、貯蔵、および最大殺有害生物剤活性の容易さが可能になるように他の物質を加えることが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮エマルジョン剤、粉剤、乳剤（emulsifiable concentrate）、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁原液、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体剤、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、湿潤性散剤、および超低体積溶液剤に製剤化されてよい。製剤タイプに関するさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる、”Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System” Technical Monograph n°2, 5th Edition(2002)を参照されたい。
【０１５７】
殺有害生物剤は、ほとんどの場合、このような殺有害生物剤の濃縮された製剤から調製される水性の懸濁剤またはエマルジョン剤として施用される。このような水溶性、水懸濁性、または乳化性の製剤は、湿潤性散剤、または水分散性顆粒剤として通常知られている固体剤か、乳剤、または水性懸濁剤として通常知られている液体剤のどちらかである。湿潤性散剤は、水分散性顆粒剤を形成するために圧縮することができ、殺有害生物剤、担体、および界面活性剤の緊密な混合物を含む。殺有害生物剤の濃度は、通常、約１０重量％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルガイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製されたケイ酸塩の中から選択される。湿潤性散剤の約０.５％から約１０％までを占める有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシドアダクトなどの非イオン性界面活性剤の中から見出される。
【０１５８】
殺有害生物剤の乳剤は、水混和性溶媒または水非混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のどちらかである担体中に溶解された液体１リットル当たり約５０から約５００ｇまでなどの、都合のよい濃度の殺有害生物剤を含む。有用な有機溶媒は、芳香族、例えばキシレンおよび石油留分、特に重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分を含む。ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複雑なアルコールなどの他の有機溶媒も使用することができる。乳剤に適した乳化剤は、従来の陰イオン性および非イオン性の界面活性剤から選択されうる。
【０１５９】
水性懸濁液は、通常、約５重量％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体中に分散させた水不溶性殺有害生物剤の懸濁剤を含む。懸濁剤は、殺有害生物剤を細かく粉砕し、これを水および界面活性剤からなる担体中に激しく混合することによって調製される。無機塩および合成ゴムまたは天然ゴムなどの成分も、水性担体の密度および粘度を増加させるために加えることができる。水性混合物を調製し、これをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの器具中でホモジナイズすることによって、殺有害生物剤を同時に粉砕および混合することが最も有効であることが多い。
【０１６０】
殺有害生物剤は、土壌へ施用するのに特に有用である顆粒状組成物として施用することもできる。顆粒状組成物は、通常、粘土または類似の物質を含む担体中に分散させた殺有害生物剤を約０.５重量％から約１０重量％まで含有する。このような組成物は、通常、適当な溶媒に殺有害生物剤を溶解させ、これを約０．５から約３ｍｍまでの範囲内で、適切な粒子サイズに予め形成された顆粒状担体に塗布することによって調製される。このような組成物は、担体および化合物の練り粉またはペーストを作製し、押しつぶし、乾燥することによって製剤化し、所望の顆粒状粒子サイズを得ることもできる。
【０１６１】
殺有害生物剤を含有する粉剤は、粉末形態の殺有害生物剤を、カオリン粘土、粉砕した火山岩などの適当な粉状の農業用担体と緊密に混合することによって調製される。粉剤は、適切には、約１％から約１０％までの殺有害生物剤を含有することができる。これらは、種子粉衣としてまたはダストブロワー装置による茎葉施用として施用することができる。
【０１６２】
殺有害生物剤を、適当な有機溶媒、通常、農芸化学で広く使用されるスプレーオイルなどの石油中の溶液の形態で施用することが同様に実用的である。
【０１６３】
殺有害生物剤は、エアゾール組成物の形態で施用することもできる。このような組成物において、殺有害生物剤は、圧力を発生する噴射剤混合物である担体に溶解または分散される。エアゾール組成物は、容器に詰められ、そこから混合物が噴霧弁を介して分注される。
【０１６４】
殺有害生物剤のベイト剤は、殺有害生物剤が、食品または誘引剤またはその両方と混合された場合に形成される。有害生物がベイトを摂食する場合、有害生物は、殺有害生物剤も摂取する。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、流動性散剤、液体剤、または固体剤の形態をとることができる。これらは、有害生物の隠れ場所において使用することができる。
【０１６５】
燻蒸剤は、相対的に高い蒸気圧を有する殺有害生物剤であり、したがって、土壌または閉ざされた空間において殺有害生物を殺すのに十分な濃度でガスとして存在することができる。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、良好な拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系に浸透するか有害生物のクチクラを通して吸収されることによって作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下で、ガスシールドの部屋もしくは建物内で、または特別なチャンバー内で、貯蔵製品の有害生物を防除するために施用される。
【０１６６】
殺有害生物剤は、様々なタイプのプラスチックポリマーに殺有害生物剤の粒子または液滴を懸濁することによってマイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学を変えることによるか加工における因子を変更することによって、マイクロカプセル剤は、様々なサイズ、溶解度、壁厚、および浸透性度で形成することができる。これらの因子は、その中の有効成分が放出される速度を左右し、したがって、残留性能、作用速度、および製品の臭いに影響を及ぼす。
【０１６７】
油剤（oil solution concentrate）は、殺有害生物剤を溶液中に保持する溶媒に殺有害生物剤を溶解させることによって作製される。殺有害生物剤の油剤は、通常、殺有害生物作用を有する溶媒自体および殺有害生物剤の取り込み速度を高める外皮の蝋状被膜の溶解のため、他の製剤よりも速い有害生物のノックダウンおよび死滅をもたらす。油剤の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透、および油っぽい表面へのより良好な付着を含む。
【０１６８】
別の実施形態は、水中油型エマルジョンを含み、エマルジョンは、それぞれラメラ液晶コーティングが提供され、水相に分散されている油性小球を含み、各油性小球は、農学的に活性である少なくとも１つの化合物を含み、（１）少なくとも１種の非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１種の非イオン性親水性表面活性剤および（３）少なくとも１種のイオン性表面活性剤を含むモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個別にコーティングされており、小球は、８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。実施形態に関するさらなる情報は、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する、２００７年２月１日公開の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示されている。使用の容易さのため、この実施形態は、「ＯＩＷＥ」と称される。
【０１６９】
さらなる情報については、”Insect Pest Management” 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International(2000)を閲覧されたい。さらに、より詳細な情報については、”Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests” by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.を閲覧されたい。
【０１７０】
他の製剤構成成分
一般的に、式Ｉの化合物または任意の農学的に許容されるその塩が、製剤中で使用される場合、このような製剤は、他の構成成分を含有してもよい。これらの構成成分は、これらに限定されないが、（これは、非網羅的および非相互排他的なリストである）、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相容性剤、消泡剤、清浄剤、および乳化剤を含むことができる。少数の構成成分について以下に記載する。
【０１７１】
湿潤剤は、液体に添加された場合に、液体とそれが広がっている表面との間の界面張力を低下させることによって液体の拡大力または浸透力を高める物質である。湿潤剤は、農芸化学製剤における２つの主要な機能のため：加工および製造中に、可溶性液体剤のための原液または懸濁原液を作製するために水中での粉末の湿潤速度を高めるため；およびスプレータンク内での製品と水の混合中に、湿潤性粉末剤の湿潤時間を減らし、水分散性顆粒剤への水の浸透を改善するために使用される。湿潤性散剤製剤、懸濁濃縮製剤、および水分散性顆粒製剤において使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪族アルコールエトキシレートである。
【０１７２】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を維持するのを助け、粒子が再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁を容易にし、粒子が、スプレータンク内で水中に再分散することを保証するために農芸化学製剤に添加される。これらは、湿潤性散剤、懸濁原液および水分散性顆粒剤において広く使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着し、粒子の再凝集に対して荷電障壁または立体障壁をもたらす能力を有する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、または２つのタイプの混合物である。湿潤性散剤製剤については、最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁原液については、極めて良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステルも使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質（non-ionics）は、懸濁原液のための分散剤として陰イオン性物質（anionics）と組み合わせられることがある。近年、新しいタイプの極めて高分子量のポリマー界面活性剤が、分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」および「櫛型」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性の主鎖が、粒子表面上に多くのアンカリングポイント（anchoring point）を有するため、懸濁原液に極めて良好な長期安定性を与えることができる。農芸化学製剤において使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートリン酸エステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０１７３】
乳化剤は、１つの液相の液滴の別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤がないと、２つの液体は、２つの非混和性液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤混和物は、１２個以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの一連の親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値は、通常、良好で安定性なエマルジョン剤をもたらす。エマルジョン安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改善されることもありうる。
【０１７４】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を上回る濃度にて水中でミセルを形成する界面活性剤である。その後、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内部の水不溶性材料を溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【０１７５】
界面活性剤は、標的に対する殺有害生物剤の生物学的性能を改善するためにスプレータンクミックスへの補助剤として単独または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に使用されることがある。生物学的増強のために使用される界面活性剤のタイプは、一般的に、殺有害生物剤の性質および作用様式によって異なる。しかしながら、これらは、アルキルエトキシレート；直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質であることが多い。
【０１７６】
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所望の強度の製品を与えるために殺有害生物剤に添加される材料である。担体は、通常、高い吸収能力を有する材料であり、一方、希釈剤は、通常、低い吸収能力を有する材料である。担体および希釈剤は、粉剤、湿潤性散剤、顆粒剤および水分散性顆粒剤の製剤化において使用される。
【０１７７】
有機溶媒は、乳剤、水中油型エマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、および超低体積製剤、およびそれほどではないにせよ、顆粒状製剤において主に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主要なグループは、ケロセンまたは精製パラフィンなどの脂肪族パラフィンオイルである。第２の主要なグループ（および、最も一般的な）は、キシレンなどの芳香族溶媒ならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の分画を含む。塩素化炭化水素は、製剤が、水中に乳化される場合に殺有害生物剤の結晶化を防ぐための共溶媒として有用である。アルコールは、溶媒力を高めるために共溶媒として使用されることがある。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物油および種子油のエステルを含むことができる。
【０１７８】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーまたは流動特性を改変するためおよび分散された粒子または液滴の分離および沈降を防ぐために懸濁原液、エマルジョン剤およびサスポエマルジョン剤の製剤化において主に使用される。増粘剤、ゲル化剤、および抗沈降剤は、一般的に、２つのカテゴリー、すなわち、水不溶性微粒子および水可溶性ポリマーに分類される。粘土およびシリカを使用して懸濁濃縮製剤を製造することが可能である。これらのタイプの材料の例として、これらに限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルガイトが挙げられる。水可溶性多糖類は、長年にわたって増粘−ゲル化剤として使用されている。最も一般的に使用される多糖類のタイプは、種子および海藻の天然抽出物であるか、セルロースの合成誘導体である。これらのタイプの材料の例として、これらに限定されないが、グアーガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギネート；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他のタイプの抗沈降剤は、修飾デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な抗沈降剤は、キサンタンガムである。
【０１７９】
微生物は、製剤化された製品の腐敗を引き起こすことがある。したがって、それらの効果を排除または低減するために保存剤が使用される。そのような薬剤の例として、これらに限定されないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
【０１８０】
界面活性剤の存在は、製造およびスプレータンクを通しての施用における混合操作中に水ベースの製剤を泡立たせることが多い。泡立つ傾向を軽減するため、消泡剤が、生産段階中か瓶への充填前のどちらかに添加されることが多い。一般的に、２つのタイプの消泡剤、すなわち、シリコーンと非シリコーンが存在する。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンであり、非シリコーン消泡剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性油、またはシリカである。両方の場合に、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から動かすことである。
【０１８１】
「グリーンな」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総合的環境足跡を軽減することができる。グリーンな薬剤は、生分解性であり、一般的に、天然のかつ／または持続可能な供給源、例えば、植物源および動物源から誘導される。具体例は、植物油、種子油、およびそれらのエステル、また、アルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【０１８２】
さらなる情報については、”Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations” edited by D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishersを参照されたい。”Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects” by A.S. Perry, I. Yamamoto, I.Ishaaya, and R.Perry, copyright 1998 by Springer - Verlagも参照されたい。
【０１８３】
殺有害生物剤活性
開示された殺有害生物剤組成物は、例えば、殺線虫剤、殺ダニ剤（acaricide）、殺有害生物剤、殺虫剤、殺ダニ剤（miticide）、および／または軟体動物駆除剤として使用することができる。
【０１８４】
特定の一実施形態において、有害生物を防除する方法は、式Ｉの化合物または任意の農学的に許容されるその塩を含む有害生物剤組成物を、有害生物の集団付近に施用することを含む。
【０１８５】
式Ｉの化合物は、一般的に、防除を提供するために、１ヘクタール当たり約０．０１グラムから１ヘクタール当たり約５０００グラムの量で使用される。１ヘクタール当たり約０．１グラムから１ヘクタール当たり約５００グラムの量が一般的に好ましく、１ヘクタール当たり約１グラムから１ヘクタール当たり約５０グラムの量が一般的により好ましい。
【０１８６】
式Ｉの化合物が施用される領域は、有害生物が生息する（または、おそらく生息するか、横切る）任意の領域、例えば、作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生および観賞植物が育っている場所；家畜が住んでいる場所；建物の内部または外部の表面（穀類が貯蔵されている場所など）、建物に使用される建設材料（含浸木材など）、ならびに建物の周囲の土壌であってよい。式Ｉの分子を使用するための特定の作物領域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、ワタ、ダイズ、アブラナ、コムギ、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、豆類および他の価値ある作物が育っているか、それらの種子が植えられることになっている領域を含む。様々な植物を育てる場合、式Ｉの化合物と共に硫酸アルミニウムを使用することも有利である。
【０１８７】
有害生物を防除することは、一般的に、有害生物の集団、有害生物の活性、または両方が、領域において低減されることを意味する。このことは、有害生物の集団が、領域から撃退される場合；有害生物が、領域内または領域周囲で能力を奪われる場合；または有害生物が、全体的に、または部分的に、領域内または領域周囲で撲滅される場合に生じることがある。言うまでもなく、これらの結果の組合せが生じることがある。一般的に、有害生物の集団、活性、または両方は、望ましくは、５０パーセントを超えて、好ましくは、９０パーセントを超えて低減される。一般的に、領域は、ヒト内でもヒト上でもなく、したがって、生息場所（locus）は、一般的に非ヒト領域である。
【０１８８】
式Ｉの化合物は、単独または植物活力を増強するための（例えば、より良い根系を育てるため、ストレスの多い成育条件により良く耐えるための）他の化合物と、同時にまたは連続して施用される混合物中で使用することができる。このような他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体をモジュレートする化合物、特に、１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰとしても知られている）である。さらに、このような分子は、成長している植物が価値のある農産物を生産する前など、有害生物の活性が低い時期に使用することができる。このような時期は、有害生物の圧力が通常低い早植えの時期を含む。
【０１８９】
式Ｉの化合物を、植物の葉面部分および結実部分に施用し、有害生物を防除することができる。分子は、有害生物と直接接触するか、有害生物は、殺有害生物剤を含有する葉、果実塊、または抽出樹液を摂食する場合に殺有害生物剤を消費することになる。式Ｉの化合物は、土壌にも施用することができ、このように施用される場合、根および茎を摂食する有害生物を防除することができる。根は、分子を吸収し、分子を植物の葉面部分に取り込み、地上部を咀嚼する有害生物および樹液を摂食する有害生物を防除することができる。
【０１９０】
一般的に、ベイト剤に関しては、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイトと接触し、および／またはベイトに誘引されることがある地中に置かれる。ベイト剤は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエが、ベイトと接触し、および／またはベイトに誘引されることがある建物の表面（水平面、垂直面または斜平面）にも施用することができる。ベイト剤は、式Ｉの化合物を含むことができる。
【０１９１】
式Ｉの化合物は、カプセルの内部にカプセル化するか、カプセルの表面上に置くことができる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０〜９００ミクロン）までの範囲であってよい。
【０１９２】
ある種の殺有害生物剤に抵抗性を有する一部の有害生物の卵の独特の能力のため、新たに出現する幼虫を防除するために式Ｉの化合物の反復施用が望ましいことがある。
【０１９３】
植物における殺有害生物剤の全身性移動を利用し、植物の異なる部分に式Ｉの化合物を施用することによって（例えば、領域に散布することによって）植物の一部分で有害生物を防除することができる。例えば、葉を摂食する昆虫の防除は、細流灌漑または畦間施用により、例えば、植え付け前または植え付け後の土壌灌注で土壌を処理することによって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成することができる。
【０１９４】
種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝子改変された植物が発芽するものを含め、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表例は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）または他の殺虫毒素などの無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパク質を発現するもの、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を持つものを含む。さらに、式Ｉの化合物によるそのような種子処理は、ストレスの多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに増強することができる。このことは、より健康で、より活力のある植物をもたらし、収穫時におけるより高い収率につながることがある。一般的に、種子１００，０００個当たり式Ｉの化合物約１グラム〜約５００グラムは、良好な利益を提供すると予想され、種子１００，０００個当たり約１０グラムから約１００グラムまでの量は、より良好な利益を提供すると予想され、種子１００，０００個当たり約２５グラムから約７５グラムまでの量は、さらにより良好な利益を提供すると予想される。
【０１９５】
式Ｉの化合物が、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）などの特殊な形質もしくは他の殺虫毒素を発現するように遺伝子改変された植物、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を持つものの上で、中で、または周囲で使用することができることは容易に明らかとなる。
【０１９６】
式Ｉの化合物は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用することができる。式Ｉの化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤の形態で経口投与により、例えば、浸漬、散布、注ぎかけ、スポットオンおよび散粉の形態で皮膚適用により、ならびに、例えば、注射の形態での非経口投与により施用される。
【０１９７】
式Ｉの化合物は、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウにおいて有利に用いることもできる。これらは、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにおいて有利に用いることもできる。防除するための特定の有害生物は、このような動物にとって厄介なノミおよびマダニである。適当な製剤は、飲料水または飼料と共に動物に経口投与される。適当である用量および製剤は、種によって異なる。
【０１９８】
式Ｉの化合物は、上記列挙した動物における、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用できる。式Ｉの化合物はまた、ヒトの健康管理のための治療法においても用いることができる。このような方法は、これらに限定されないが、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤の形態での経口投与、および皮膚投与を含む。
【０１９９】
世界中の有害生物が、新しい環境（このような有害生物にとって）に移動しており、その後、このような新しい環境で新しい侵入種となっている。式Ｉの化合物をこのような新しい侵入種に使用して、このような新しい環境で侵入種を防除することができる。
【０２００】
式Ｉの化合物は、作物などの植物が成長しており（例えば、植え付け前、植え付け、収穫前）、このような植物が商業的ダメージを受ける可能性のある有害生物のレベルが低い（実際には存在しない場合でも）領域において使用することもできる。このような領域でこのような分子を使用することは、この領域で成長した植物に役立つはずである。このような利点は、これらに限定されないが、植物の健康を改善すること、植物の収量を改善すること（例えば、バイオマスの増加および／または価値のある成分の含有量の増加）、植物の活力を改善すること（例えば、植物の生長の改善および／またはよりグリーンの葉）、植物の質を改善すること（例えば、特定の成分の含有量または組成の改善）、ならびに植物の非生物的および／または生物的ストレスへの耐性の改善を含みうる。
【０２０１】
本開示の式Ｉの化合物を含む殺有害生物剤組成物を使用して、多種多様な有害生物を防除することができる。
【０２０２】
非現定例として、１または複数の実施形態において、本開示の方法を使用して、トマトハモグリバエ（Lyriomyza sativae）、カリオスリップス・ファセオリ（Caliothrips phaseoli）、パラトリオザ・コクケレリ（Paratrioza cockerelli）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、およびタバココナジラミ（Bemisia tabaci）の１つまたは複数のメンバーを防除することができる。
【０２０３】
追加の実施形態において、本開示の方法を使用して、節足動物門（Phylum Arthropoda）、線形動物門（Phylum Nematoda）、鋏角亜門（Subphylum Chelicerata）、多足亜門（Subphylum Myriapoda）、六脚亜門（Subphylum Hexapoda）、昆虫綱（Class Insecta）、クモ綱（Class Arachnida）、およびコムカデ綱（Class Symphyla）の少なくとも１種の１つまたは複数のメンバーを防除することができる。少なくとも一部の実施形態において、本開示の方法を使用して、昆虫綱（Class Insecta）およびクモ綱（Class Arachnida）の少なくとも１種の１つまたは複数のメンバーを防除することができる。
【０２０４】
さらなる実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）（ゾウムシ）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）（インゲンマメゾウムシ）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）（アオナガタマムシ）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）（コメツキムシ）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）（ツヤハダゴマダラカミキリ）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）（ゾウムシ）、アントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）（ワタミハナゾウムシ）、アブラバチ亜科種（Aphidius spp.）、アピオン属種（Apion spp.）（ゾウムシ）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）（ウジ）、アテニウス・スプレチュルス（Ataenius spretulus）（ブラックターフグラスアテニウス）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）（ピグミーマンゴールドビートル）、ウリハムシ属種（Aulacophore spp.）、ボチノデレス・パンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）（ビートルートゾウムシ）、ブルクス属種（Bruchus spp.）（ゾウムシ）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）（エンドウマメゾウムシ）、カコエシア属種（Cacoesia spp.）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）（ヨツモンマメゾウムシ）、カルポフィルス・ヘミプテラス（Carpophilus hemipteras）（クリヤケシキスイ）、カッシダ・ビッタータ（Cassida vittata）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）（ハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）（ビーンリーフビートル）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）（ゾウムシ）、シュートリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）（キャベツ莢ゾウムシ）、シュートリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）（キャベツシギゾウムシ）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）（ハムシ）、コラスピス属種（Colaspis spp.）（ソイルビートル）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファー（Conotrachelus nenuphar）（スモモゾウムシ）、コティニス・ニティディス（Cotinus nitidis）（グリーンジューンビートル）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）（アスパラガスハムシ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）（サビカクムネヒラタムシ）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）（カクムネチビヒラタムシ）、クリプトレステス・ターシクス（Cryptolestes turcicus）（トルコカクムネヒラタムシ）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）（コメツキムシ）、カーキュリオ属種（Curculio spp.）（ゾウムシ）、コガネカブト属種（Cyclocephala spp.）（ウジ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocpturus adspersus）（ヒマワリノミキゾウムシ）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）（マンゴーリーフカッティングウィービル）、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）（オビカツオブシムシ）、デルメステス・マキュラテス（Dermestes maculates）（ハラジロカツオブシムシ）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）（ハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）（インゲンテントウ）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）（パレスウィービル）、ヒペラ属種（Hypera spp.）（ゾウムシ）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）（アルファルファゾウムシ）、ヒペルドス属種（Hyperdoes spp.）（ヒペルデスウィービル）、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）（コーヒーノミキクイムシ）、イプス属種（Ips spp.）（キクイムシ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）（タバコシバンムシ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）（イネミズゾウムシ）、リクツス属種（Lyctus spp.）（キクイクイムシ／ヒラタキクイムシ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）（ブロッサムビートル）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha）（ヨーロッパコフキコガネ）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）（タイワンカブトシ）、オリザエフィルス・メルカトール（Oryzaephilus mercator）（オオメノコギリヒラタムシ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）（ノコギリヒラタムシ）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）（ゾウムシ）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）（クビアカクビホソハムシ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）（ゾウムシ）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）（メイ／ジューンビートル）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）（ハムシ）、フィンキテス属種（Phynchites spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）（マメコガネ）、プロステファヌス・トルンカテス（Prostephanus truncates）（オオコナナガシンクイ）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）（コナナガシンクイ）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）（コフキコガネ）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、（ゾウムシ）、スコリツス属種（Scolytus spp.）（キクイムシ）、スフェノフォルス属種（Shenophorus spp.）（オサゾウムシ）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）（アカアシチビコフキゾウムシ）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）（コクゾウムシ）、シトフィルス・グラナリエ（Sitophilus granaries）（グラナリアコクゾウムシ）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）（イネゾウムシ）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）（ジンサンシバンムシ）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）（フラワービートル（flour beetles））、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）（コクヌストモドキ）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）（ヒラタコクヌストモドキ）、トロゴデルマ・バリアブル（Trogoderma variabile）（キマダラカツオブシムシ）、およびザブルス・テネビオイデス（Zabrus tenebioides）を含む甲虫類（Order Coleoptera）（甲虫）のメンバーを防除することができる。
【０２０５】
他の実施形態において、本開示の方法を使用して、革翅目（Order Dermaptera）（ハサミムシ）のメンバーを防除することもできる。
【０２０６】
追加の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）（チャバネゴキブリ）、ブラタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（トウヨウゴキブリ）、パルコブラタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）（ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・オーストラロアシアエ（Periplaneta australoasiae）（コワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）（トビイロゴキブリ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）（クロゴキブリ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pyncoselus suninamensis）（スリナムコックローチ）、およびスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）（チャオビゴキブリ）を含むゴキブリ目（Order Blattodea）（ゴキブリ）のメンバーを防除することができる。
【０２０７】
さらなる実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）（カ）、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）（アルファルファブロッチリーフマイナー）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）（ハモグリバエ）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）（ミバエ）、アナストレファ・サスペンサ（Anastrepha suspensa）（カリブカイミバエ）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）（カ）、バクトロセラ属種（Batrocera spp.）（ミバエ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）（ウリミバエ）、バクトロセラ・ドーサリス（Bactrocera dorsalis）（ミカンコミバエ）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）（ミバエ）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チチュウカイミバエ）、クリソプス属種（Chrysops spp.）（アブ）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）（ラセンウジバエ）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）（タマバエ）、クレクス属種（Culex spp.）（カ）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）（タマバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）（ダイコンタマバエ）、デリア属種（Delia spp.）、デリア・プラツラ（Delia platura）（タネバエ）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）（ショウジョウバエ）、ファニア属種（Fannia spp.）（ゴミハエ）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）（ヒメイエバエ）、ファニア・スカラリス（Fannia scalaris）（コブアシヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）（ウマバエ）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）（ノサシバエ）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）（ネクイムシ）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）（キスジウシバエ）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）（ハモグリバエ）、リリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassica）（マメハモグリバエ）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）（ヒツジシラミバエ）、ムスカ属種（Musca spp.）（イエバエ）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）（非刺咬性バエ）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）（ヒツジバエ）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）（キモグリバエ）、ペゴミイア・ベタエ（Pegomyia betae）（テンサイハモグリハナバエ）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）（ニンジンサビバエ）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）（オウトウミバエ）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）（リンゴミバエ）、シトディプロシス・モセラナ（Sitodiplosis mosellana）（ムギアカタマバエ）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）（サシバエ）、タバヌス属種（Tabanus spp.）（ウマバエ）、およびチプラ属種（Tipula spp.）（ガガンボ）を含む双翅目（Order Diptera）（ハエ）のメンバーを防除することができる。
【０２０８】
他の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）（アヤナミカメムシ）、ブリッスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）（アメリカコバネナガカメムシ）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）（ポテトミリド）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）（ネッタイナンキンムシ）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）（ナンキンムシ）、ダグベルツス・ファスシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）（コットンスタイナー）、エデッサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、エウリガスター・マウラ（Eurygaster maura）（チャイロカメムシ）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）（カッショクカメムシ）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）（ティーブライトプラントバグ）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）（カメムシ）、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、ヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、リグス属種（Lygus spp.）（メクラカメムシ）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）（ウエスタンターニッシュトプラントバグ）、ピンクハイビスカスコナカイガラムシ（Maconellicoccus hirsutus）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）（ミナミアオカメムシ）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）（メクラカメムシ）、フィトコリス・カリフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドラス・ギルディンギ（Piezodorus guildingi）、ペシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）（フォーラインドプラントバグ）、プサルス・ヴァクシニコラ（Psallus vaccinicola）、プセウダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、およびトリアトマ属種（Triatoma spp.）（オオサシガメ／サシガメ）を含む半翅目（Order Hemiptera）（ナンキンムシ）のメンバーを防除することができる。
【０２０９】
追加の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アクリトシフォン・ピスム（Acrythosiphon pisum）（エンドウヒゲナガアブラムシ）、アデルゲス属種（Adelges spp.）（カサアブラムシ）、アレウロデス・プロレテラ（Aleurodes proletella）（タマナコナジラミ）、アレウロディクス・ディスペルセス（Aleurodicus disperses）、アレウロトリクス・フロッコスス（Aleurothrixus floccosus）（ウーリーコナジラミ）、アルアカスピス属種（Aluacaspis spp.）、アムラスカ・ビグテラ・ビグテラ（Amrasca bigutella）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）（ヨコバイ）、アオニディエラ・アウランティ（Aonidiella aurantii）（アカマルカイガラムシ）、アフィス属種（Aphis spp.）（アブラムシ）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii）（ワタアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）（リンゴアブラムシ）、アウラコルサム・ソラニ（Aulacorthum solani）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア属種（Bemisia spp.）（コナジラミ）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）（タバココナジラミ）、ブラキコルス・ノキウス（Brachycolus noxius）（ロシアンアフィッド）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）（アスパラガスアブラムシ）、ブレヴェンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）（ダイコンアブラムシ）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）（カイガラムシ）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）（ルビーロウカイガラムシ）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）（カイガラムシ）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）（カイガラムシ）、コックス属種（Coccus spp.）（カイガラムシ）、ディサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）（オオバコアブラムシ）、エムポアスカ属種（Empoasca spp.）（ヨコバイ）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）（リンゴワタムシ）、イセリア・プルチャシ（Icerya purchasi）（イセリアカイガラムシ）、イディオスコプス・ニチデゥルス（Idioscopus nitidulus）（マンゴーリーフホッパー）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）（ヒメトビウンカ）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マクロシフム・ユーフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）（ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）（イバラヒゲナガアブラムシ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）（フタテンヨコバイ）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロフィウム・ジルホヅム（Metopolophium dirhodum）（ムギウスイロアブラムシ）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス属種（Myzus spp.）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（モモアカアブラムシ）、ネフォテティクス属種（Nephotettix spp.）（ヨコバイ）、ネフォテティクス・シンクチプス（Nephotettix cinctipes）（ツマグロヨコバイ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）（トビイロウンカ）、パルラトリア・ペルガンディ（Parlatoria pergandii）（マルクロホシカイガラムシ）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）（ヒメクロカイガラムシ）、ペレグリヌス・マイディス（Peregrinus maidis）（トウモロコシウンカ）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）（アワフキムシ）、フィロキセラ・ヴィチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）（ブドウネアブラムシ）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）（スプールスバッドスケール）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プセウドコックス・ブレヴィペス（Pseudococcus brevipes）（パイナップルコナカイガラムシ）、クアドラスピディオツス・ペルニシオサス（Quadraspidiotus perniciosus）（サンホーゼカイガラムシ）、ロパロシフム属種（Rhapalosiphum spp.）（アブラムシ）、ロパロシフム・マイダ（Rhapalosiphum maida）（トウモロコシアブラムシ）、ロパロシフム・パディ（Rhapalosiphum padi）（ムギクビレアブラムシ）、サイセチア属種（Saissetia spp.）（カイガラムシ）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）（オリーブカタカイガラムシ）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）（ムギヒゲナガアブラムシ）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）（セジロウンカ）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）（アブラムシ）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）（カイガラムシ）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）（アブラムシ）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）（オンシツコナジラミ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）（バンデッドウイングホワイトフライ）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）（カイガラムシ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）（ヤノネカイガラムシ）、およびズリア・エントレリアナ（Zulia entreriana）を含む同翅目（Order Homoptera）（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）のメンバーを防除することができる。少なくとも一部の実施形態において、本開示の方法を使用して、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）を防除することができる。
【０２１０】
他の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アクロミルメクス属種（Acromyrrmex spp.）、カブラハバチ（Athalia rosae）、アッタ属種（Atta spp.）（ハキリアリ）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）（オオアリ）、ディプリオン属種（Diprion spp.）（ハバチ）、フォルミカ属種（Formica spp.）（アリ）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）（アルゼンチンアリ）、モノモリウム属種（Monomorium ssp.）、モノモリウム・ミニマム（Monomorium minumum）（イエヒメアリ）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）（ファラオアリ）、ネオディプリオン属種（Neodiprion spp.）（ハバチ）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）（シュウカクアリ）、ポリステス属種（Polistes spp.）（アシナガバチ）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）（カミアリ）、タピノマ・セシレ（Tapoinoma sessile）（オドラスハウスアント）、テトラノモリウム属種（Tetranomorium spp.）（ペイブメントアント）、ヴェスプラ属種（Vespula spp.）（スズメバチ）、およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）（クマバチ）を含む膜翅目（Order Hymenoptera）（アリ、スズメバチ、およびミツバチ）のメンバーを防除することができる。
【０２１１】
特定の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchii）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）（イエシロアリ）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）（ムカシテングシロアリ）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）（カンザイシロアリ）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）（デザートサブテラニアンターマイト）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）（カンザイシロアリ）、インシステルメス属種（Incistitermes spp.）（カンザイシロアリ）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）（キノコシロアリ）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）（カンザイシロアリ）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）（シュウカクシロアリ）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レティキュリテルメス属種（Reticulitermes spp.）（サブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レティキュリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レティキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）（イースタンサブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レティキュリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）（ウエスタンサブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティキュリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レティキュリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、レティキュリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、ツチミゾガシラシロアリ属種（Schedorhinotermes spp.）、およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）（ロットンウッドターマイト）を含むシロアリ目（Order Isoptera）（シロアリ）のメンバーを防除することができる。
【０２１２】
追加の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、シラホシアシブトクチバ（Achoea janata）、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス属種（Agrotis spp.）（ヨトウムシ）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）（タマナヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）（コットンリーフワーム）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロシス・トランシテラ（Amyelosis transitella）（クルミマダラメイガ）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）（モモキバガ）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）（ジュートルーパー）、アンチカルシア・ゲムマタリス（Anticarsia gemmatalis）（ハッショウマメケムシ）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）（果樹ハマキムシ）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）（ローズリーフローラー）、アルギロテニア属種（Argyrotaenia spp.）（ハマキガ）、アルギロテニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）（ミカンコハマキ）、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）（コブノメイガ）、ブッカラトリクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）（ウスマダラムグリガ）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）（ハモグリムシ）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）（モモシンクイガ）、チロ属種（Chilo spp.）、クルメチア・トランベルサ（Chlumetia transversa）（マンゴーフサヤガ）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）（ハスオビハマキ）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、クナファロセルス・メディナリス（Cnaphalocerus medinalis）（グラスリーフローラー）、コリアス属種（Colias spp.）、コノポモルファ・クラメレラ（Conpomorpha cramerella）、コッサス・コッサス（Cossus）（ヒメボクトウ）、クラムバス属種（Crambus spp.）（ソッドウエブワーム（Sod webworms））、シディア・フネブラナ（Cydia funebrana）（スモモヒメハマキ）、シディア・モレスタ（Cydia molesta）（ナシヒメシンクイ）、シディア・ニグニカナ（Cydia nignicana）（エンドウシンクイ）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）（ステムボーラー）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）（ストークボーラー）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）（シュガーケーンボーラー）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea graniosella）（サウスウエスタンコーンボーラー）、エアリアス属種（Earias spp.）（ワタキバガ）、エアリアス・インスラタ（Earias insulata）（ミスジアオリンガ）、エアリアス・ビテラ（Earias vitella）（ラフノーザンボールワーム）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytopopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）（モロコシマダラメイガ）、エピフィシアス・ポストルッターナ（Epiphysias postruttana）（ライトブラウンアップルモス）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）（フラウアーモス）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）（スジマダラメイガ）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）（チャマダラメイガ）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）（スジコナマダラメイガ）、エピメシス属種（Epimeces spp.）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エリオノタ・トゥラクス（Erionota thrax）（トガリバナナセセリ）、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）（ブドウホソハマキ）、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）（アーミーカットワーム）、フェルチア属種（Feltia spp.）（ネキリムシ）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）（ステムボーラー）、グラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）（ナシノヒメシンクイ）、ヘディレプタ・インディカタ（Hedylepta indicata）（マエウスキノメイガ）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）（ヤガ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）（ボールワーム／アメリカタバコガ）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）（ヤガ）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（タバコガ）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）（ハイマダラノメイガ）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）（ネクイムシ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）（トマトギョウチュウ）、ロイシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）（ナスノメイガ）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、リソコレクチス属種（（Lithocollectis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）（グレイプフルーツモス）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）（ヤガ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）（ウエスタンビーンカットワーム）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）（マイマイガ）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）（キンモンホソガ）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）（アブラヤシミノムシ）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）（テンマクケムシ）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）（ヨトウガ）、マルカ・テスチュラリス（Maruca testulalis）（マメノメイガ）、メチサ・プラナ（Metisa plana）（ミノガ）、ミチムナ・ユニプンクタ（Mythimna unipuncta）（トゥルーアーミーワーム）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）（トマトスモールボーラー）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）（イネミズメイガ）、オペロフテラ・ブルマータ（Operophthera brumata）（ナミスジフユナミシャク）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（アワノメイガ）、オクシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）（ヤマトビハマキ）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）（トビハマキ）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）（ワタキバガ）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）（ヨトウムシ）、ペリドローマ・サウシア（Peridroma saucia）（ニセタマナヤガ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）（ホワイトコーヒーリーフマイナー）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）（ジャガイモキバガ）、ミカンハモグリガ（Phyllocnisitis citrella）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）（ハモグリバエ）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）（モンシロチョウ）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロディア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）（ノシメ���ダラメイガ）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）（ブドウヒメハマキ）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）（オリーブモス）、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）（ヤガ）、シューダレチア・ユニプンクタタ（Pseudaletia unipunctata）（ヨトウムシ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）（キンウワバ）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルチュラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア属種（Sesamia spp.）（ステムボーラー）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）（イネヨトウ）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）（バクガ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）（アワヨトウ）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモジョトウ）、スポドプテラ・フギペルダ（Spodoptera fugiperda）（アキアワヨトウ）、スポドプテラ・オリダニア（Spodoptera oridania）（サザンアーミーワーム）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）（ネクイムシ）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、テルミシア・ゲムマタリス（Thermisia gemmatalis）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）（コイガ）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）（イラクサギンウワバ）、ツタ・アブソルータ（Tuta absoluta）、イポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）、ゼウゼラ・コフィアエ（Zeuzera coffeae）（コーヒーゴマフボクトウ）、およびゼウゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）（レオパードモス）を含む鱗翅目（Order Lepidoptera）（ガおよびチョウ）のメンバーを防除することができる。少なくとも一部の実施形態において、本開示の方法を使用して、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）を防除することができる。
【０２１３】
本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）（ヒツジハジラミ）、メナカンサス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）（ニワトリオオハジラミ）、およびメノポン・ガリナ（Menopon gallinea）（ニワトリハジラミ）を含むハジラミ目（Order Mallophaga）（ハジラミ）のメンバーを防除することもできる。
【０２１４】
追加の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）（モルモンコオロギ）、グリロタルピダエ（Gryllotalpidae）（ケラ）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）（バッタ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）（アンギュラーウイングドケイティディド）、プテロフィラ属種（Pterophylla spp.）（キリギリス）、サバクトビバッタ（chistocerca gregaria）、スカデリア・フルカタ（Scudderia furcata）（フォークテイルドブッシュケイティディド）、およびヴァランガ・ニグリコルニ（Valanga nigricorni）を含む直翅目（Order Orthoptera）（バッタ、イナゴ、およびコオロギ）のメンバーを防除することができる。
【０２１５】
他の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、ヘマトピヌス属種（Haematopinus spp.）（ウシおよびブタのシラミ）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）（ヒツジ体幹寄生ホソジラミ）、ペディキュラス・ヒューマナス・カピチス（Pediculus humanus capitis）（アタマジラミ）、ペディキュラス・ヒューマナス・ヒューマナス（Pediculus humanus）（コロモジラミ）、およびプチルス・プビス（Pthirus pubis）（ケジラミ）を含むシラミ目（Order Phthiraptera）（シラミ）のメンバーを防除することができる。
【０２１６】
特定の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（イヌノミ）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、およびプレクス・イリタンス（Pulex irritans）（ヒトノミ）を含むノミ目（Order Siphonaptera）（ノミ）のメンバーを防除することができる。
【０２１７】
追加の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）（タバコアザミウマ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella shultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）（コーンスリップ）、ヘリオスリップス・ヘモロイダリス（Heliothrips haemorrhaidalis）（クロトンアザミウマ）、リフィフォロスリップス・クルエンタツス（Riphiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）（シトラススリップ）、シルトスリップス・ドルサリス（Scirtothrips dorsalis）（チャノキイロアザミウマ）、テニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、およびスリップス属種（Thrips spp.）を含むアザミウマ目（Order Thysanoptera）（アザミウマ）のメンバーを防除することができる。
【０２１８】
本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）（シミ）、およびテルモビア属種（Thermobia spp.）（マダラシミ）を含むシミ目（Order Thysanura）（シミ）のメンバーを防除することもできる。
【０２１９】
さらなる実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アカラピス・ウッディ（Acarapsis woodi）（ミツバチのアカリンダニ）、アカルス属種（Acarus spp.）（食品ダニ）、アカルス・シロ（Acarus siro）（コナダニ）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）（マンゴーバッドマイト）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）（トマトサビダニ）、アクロプス・ペレカジ（Aculops pelekasi）、アクルス・ペレカッシイ（Aculus pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）（リンゴサビダニ）、アムブリオマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）（アメリカキララマダニ）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）（マダニ）、ブレビパルプス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）（ナシマルカイガラムシ）、ブレビパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）（ミナミヒメハダニ）、デモデクス属種（Demodex spp.）（ヒゼンダニ）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）（カタダニ）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌカクダニ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）（チリダニ）、エオテトラニカス属種（Eotetranycus spp.）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）（イエローマイト）、エピチメラス属種（Epitimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）（マダニ）、メタテトラニクス属種（Metatetranycus spp.）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffee）、オリゴニクス・イリクス（Oligonychus ilicus）（チビコブツメハダニ）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムン・ラツス（Polyphagotarsonemun latus）（チャノホコリダニ）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）（ネダニ）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）（ヒゼンダニ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、およびバロア・デストルクトール（Varroa destructor）（ミツバチヘギイタダニ）を含むダニ目（Order Acari）（ダニおよびマダニ）のメンバーを防除することができる。
【０２２０】
追加の実施形態において、本開示の方法を使用して、これらに限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）（葉の線虫）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）（スティングネマトード）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）（ワセンチュウ）、ジロフィラリア・イミチス（Dirofilaria immitis）（犬糸状虫）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）（葉柄と鱗茎の線虫）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）（シストセンチュウ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）（コーンシストセンチュウ）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）（ネモグリセンチュウ）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）（ヤリセンチュウ）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）（ネコブセンチュウ）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）（ネコブセンチュウ）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）（回旋糸状虫）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）（ネグサレセンチュウ）、ラドフォラス属種（Radopholus spp.）（ネモグリセンチュウ）、およびロチレンクス・レニフォルミス（Rotylenchus reniformis）（ニセフクロセンチュウ）を含む線虫類（Order Nematoda）（線虫）のメンバーを防除することができる。
【０２２１】
少なくとも一部の実施形態において、本開示の方法を使用して、以下の目：鱗翅目（Lepidoptera）、甲虫目（Coleoptera）、同翅目（Homoptera）、半翅目（Hemiptera）、アザミウマ目（Thysanoptera）、ゴキブリ目（Blattodea）、シロアリ目（Isoptera）、直翅目（Orthoptera）、双翅目（Diptera）、膜翅目（Hymenoptera）、およびノミ目（Siphonaptera）の１つまたは複数の少なくとも１種の昆虫、ならびにダニ目（Order Acari）の少なくとも１種のダニを防除することができる。
【０２２２】
殺虫剤検査
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）（ＧＰＡ）（ＭＹＺＵＰＥ）に対して開示された化合物の非限定例の殺虫剤活性
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）は、モモの最も重要なアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、および種々の組織の枯死を引き起こす。モモアカアブラムシはまた、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉捲病ウイルスなどの植物ウイルスのナス科ナス属／ジャガイモのメンバーへの、ならびに種々のモザイクウイルスの多くの他の食用作物への運搬のためのベクターとして働くため、危険である。ＧＰＡ有害生物により攻撃を受けるこのような植物の非現定例として、これらに限定されないが、他の植物の中でも、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、アオマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン、およびズッキーニが挙げられる。ＧＰＡ有害生物は、これらに限定されないが、カーネーション、キク、花白キャベツ、ポインセチア、およびバラなどを含む多くの鑑賞作物も攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対して発達した耐性を有する。
【０２２３】
ＧＰＡに対するバイオアッセイは以下のように準備した。３インチ（７．６２ｃｍ）のポットで育てられた、２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍ）の本葉を有するキャベツの苗を、被験物として使用した。苗に、化学物質施用の１日前に、２０〜５０匹のＧＰＡ（成虫および若虫段階）を寄生させた。個々の苗を有する４つのポットを各処理のために使用した。被験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解させ、１０００ｐｐｍの被験化合物の保存溶液を形成した。保存溶液を、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウレートである、０．０２５％ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０界面活性剤を含有する水溶液で５倍に希釈し、２００ｐｐｍの被験化合物の溶液を得た。キャベツの葉の両側に、流れ落ちるまで溶液をスプレーするために携帯用アスピレーター式スプレーを使用した。対照植物（溶媒チェック）を、アセトン／メタノール（１：１）溶媒２０容量％のみを含有する希釈液でスプレーした。処理植物を、採点の前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で３日間保持室に置いた。評価は、顕微鏡下で、植物当たり生存するアブラムシを計数することによって行った。防除率を、以下のように、Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用して測定した（W.S. Abbott, “A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide,” J. Econ. Entomol. 18(1925), pp.265-267）。
補正防除％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、
Ｘ＝溶媒チェック植物での生存アブラムシ数、および
Ｙ＝処理植物での生存アブラムシ数
【０２２４】
結果を、表２：モモアカアブラムシ（ＧＰＡ）（ＭＹＺＵＰＥ）およびサツマイモコナジラミの幼虫（ＷＦ）（ＢＥＭＩＴＡ）についての生物学的データに示す。
【０２２５】
サツマイモコナジラミの幼虫（Bemisia tabaci）（ＷＦ）（ＢＥＭＩＴＡ）に対して開示された化合物の非限定例の殺虫剤活性
サツマイモコナジラミ（Bemisia tabaci）は、世界中で、栽培作物の重大な有害生物として報告されている。サツマイモコナジラミは、６３種の植物の科に由来する５００種超の植物を攻撃する非常に広範な宿主範囲を有する。雑草が、作物有害生物の中間宿主として働くことが多い。植物の葉から、直接的な食害が、穿孔および吸汁によって引き起こされる。この食害によって、植物は弱り、早期にしおれ、植物の成長率および収率が低下する。コナジラミが生じるみつの蓄積によって間接的なダメージが生じる。みつは、葉および果実の黒褐色すす病（black sooty mold）の増殖基質として作用して光合成を低下させ、植物の市場価値や収率を低下させる。サツマイモコナジラミが植物ウイルスを媒介する場合もダメージが生じる。サツマイモコナジラミは、世界中で最も一般的で重要な植物ウイルスのコナジラミベクターと考えられている。
【０２２６】
ＷＦに対する葉面散布アッセイは以下のように調製される。３インチ（７．６２ｃｍ）のポットで育てられた、１枚の小さな（４〜５ｃｍの）本葉を有するワタ植物（Gossypium hirsutum）を、被験物として使用した。植物に、化学物質施用の４〜５日前に、２００〜４００個のコナジラミの卵を寄生させた。個々の植物を有する４つのポットを各処理のために使用した。被験化合物（２ｍｇ）を１ｍＬのアセトン溶媒に溶解させ、２０００ｐｐｍの被験化合物の保存溶液を形成した。保存溶液を、Ｈ２Ｏ（希釈液）中０．０２５％ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０界面活性剤で１０倍に希釈し、２００ｐｐｍの被験化合物溶液を得た。ワタの葉の両側に、流れ落ちるまで溶液をスプレーするために携帯用アスピレーター式スプレーを使用した。対照植物（溶媒チェック）を、アセトン溶媒１０容量％のみを含有する希釈液でスプレーした。処理植物を、採点の前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で９日間保持室に置いた。評価は、顕微鏡下で、植物当たり生存する３〜４齢幼虫を計数することによって行った。防除率を、以下のように、Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用して測定した（W.S. Abbott, “A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide,” J. Econ. Entomol. 18(1925), pp.265-267）。
補正防除％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、
Ｘ＝溶媒チェック植物での生存幼虫数、および
Ｙ＝処理植物での生存幼虫数
【０２２７】
結果を表２に示す。ＧＰＡおよびＷＦ昆虫に対する本開示の殺有害生物剤化合物の死亡率は、表１に示すように評価された。
【０２２８】
【表１】
0006506308.tif 000025
【０２２９】
【表２−１】
0006506308.tif 000026
【０２３０】
【表２−２】
0006506308.tif 000027
【０２３１】
【表２−３】
0006506308.tif 000028
【０２３２】
モモアカアブラムシ（ＧＰＡ）およびサツマイモコナジラミの幼虫（ＷＦ）に対する比較化合物の殺虫剤活性
比較化合物について、本開示の化合物に対して上述したのと同じ試験プロトコルを使用してＧＰＡおよびＷＦ有害生物に対する殺虫剤活性を試験した。結果を表３に示す。
【０２３３】
【表３】
0006506308.tif 000029
【０２３４】
表１〜３に示すように、本開示の開示された化合物は、比較化合物と比較して、ＧＰＡおよびＷＦ有害生物に対して著しく改善された殺虫剤活性を示す。
【０２３５】
以下の実施例は、本発明の実施形態をより詳細に説明するためのものである。これらの実施例は、本発明の範囲について、網羅的、または排他的であると解釈されるべきではない。
【実施例】
【０２３６】
以下の実施例は、例証目的であり、本開示をこれらの実施例に開示された実施形態のみに限定して解釈するべきではない。
【０２３７】
商業ソースから入手された出発材料、試薬および溶媒は、さらに精製することなく使用した。無水溶媒は、ＡｌｄｒｉｃｈからＳＵＲＥ／ＳＥＡＬ（商標）として購入し、受領したままで使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔ毛管融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｍｅｌｔｉｎｇ  Ｐｏｉｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍで得たが、未補正である。「室温」を使用する実施例は、約２０℃から約２４℃の温度で環境制御された実験室内で行われた。分子は、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの知られている名前を与えられる。このようなプログラムが、分子を命名することができない場合、分子は、従来の命名規則を使用して命名される。１ＨＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位とし、３００、４００または６００ＭＨｚで記録した。１３ＣＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）を単位とし、７５、１００または１５０ＭＨｚで記録した。１９ＦＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）を単位とし、特段の記載がなければ、３７６ＭＨｚで記録した。
【実施例１】
【０２３８】
２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ２）の調製
【０２３９】
【化２４】
0006506308.tif 000030
【０２４０】
乾燥した丸底フラスコ（５００ｍＬ）中で、無水エタノール（１９６ｍＬ）および水（２４．５６ｍＬ）中の３−ヒドラジニルピリジン二塩酸塩（４．０２ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）、ピリジン−２，４−ジオン（２．５０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（３．６３ｇ、４４．２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で終夜、磁気的に攪拌した。反応混合物を蒸発乾固させた。残留物をエタノールおよびトルエンで希釈し、次いで、高真空下で再度蒸発乾固させ、４−（２−（ピリジン−３−イル）ヒドラゾノ）ピペリジン−２−オンを得、これを精製せずにさらなる合成に使用した。
【０２４１】
丸底フラスコ（５００ｍＬ）中、窒素下で、磁気的に攪拌した４−（２−（ピリジン−３−イル）ヒドラゾノ）ピペリジン−２−オン（４．５１ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミドジメチルアセタール（８３．０ｍＬ、６１８ｍｍｏｌ）の混合物を還流状態で３５分間加熱した。反応混合物を蒸発乾固した。残留物をメタノールで希釈し、シリカで乾燥した。得られた混合物を高真空下で終夜蒸発乾固した。粗製物質を溶離液として１〜１５％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ２を薄黄色の固体（２．５０ｇ、５０％）として得た。
【実施例２】
【０２４２】
３−（（ジメチルアミノ）メチレン）ピペリジン−２，４−ジオン（Ｃ１）の調製
【０２４３】
【化２５】
0006506308.tif 000031
【０２４４】
ジメチルホルムアミド（７０．７ｍＬ）中ピペリジン−２，４−ジオン（２．００ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（２．４７ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を９０℃で４時間攪拌し、次いで、減圧下で蒸発乾固して化合物Ｃ１を褐色の油（３．１７ｇ、８５％）として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.94 (s, 1H), 3.24 (s, 2H), 3.13 (s, 2H), 2.87 (s, 3H), 2.71 (s, 3H).
【実施例３】
【０２４５】
６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｃ２）の調製
【０２４６】
【化２６】
0006506308.tif 000032
【０２４７】
エタノール（５８．９ｍＬ）中Ｃ１（２．９７ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（０．８５９ｍＬ、１７．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１８時間還流し、室温に冷却し、次いで、減圧下で濃縮した。粗製物質をメタノールに溶解し、珪藻土で濃縮した。溶離液として０〜１５％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、化合物Ｃ２を黄色の固体（０．８１６ｇ、３４％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.01 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.31 - 7.19 (m, 1H), 3.36 (td, J = 6.7, 2.5 Hz, 2H), 2.91 2.69 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １３８（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【実施例４】
【０２４８】
２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ２）の調製
【０２４９】
ジメチルホルムアミド（７．２９ｍＬ）中化合物Ｃ２（０．１００ｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（油中６０％、０．０３２０ｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１５分後、３−フルオロピリジン（０．０６３０ｍＬ、０．７２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃で１８時間加熱した。反応物を室温に冷却し、追加量の水素化ナトリウム（油中６０％、０．０３２０ｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１５分後、反応物を１００℃で４時間、次いで、１２０℃で１９時間加熱した。反応物を、減圧下で濃縮した。粗製物質を、溶離液として０〜１００％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ２をオフホワイトの固体（０．０４００ｇ、２２％）として得た。
【実施例５】
【０２５０】
５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ２８）の調製
【０２５１】
【化２７】
0006506308.tif 000033
【０２５２】
窒素下、０℃で、無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中水素化ナトリウム（パラフィン油中５０％、０．０６６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中Ｆ２（０．２０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を１０分間続け、その後、０℃でヨードメタン（０．１３ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を室温までゆっくりと温め、室温での攪拌を２から３時間続けた。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。デカントした有機層を減圧下で蒸発乾固した。粗製の生成物を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ２８を黄色の固体（０．０６０ｇ）として得た。
【実施例６】
【０２５３】
以下の分子を、実施例５に開示した手順に従って作製した：
【０２５４】
【化２８】
0006506308.tif 000034
【０２５５】
２−［４−オキソ−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル］アセトニトリル（化合物Ｆ３９）を２−ブロモアセトニトリルを使用して調製し、褐色の固体（０．０５５ｇ）として単離した。
【実施例７】
【０２５６】
５−（シクロプロピルメチル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ１）の調製
【０２５７】
【化２９】
0006506308.tif 000035
【０２５８】
無水ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．７００ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．３０ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルメチルブロミド（４．４１ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）の懸濁液を室温で１８時間攪拌した。反応物を酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈し、次いで、水（３×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。反応溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過して、減圧下で蒸発乾固した。残留物を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ１を黄色の固体（０．０３０ｇ、２４％）として得た。
【実施例８】
【０２５９】
以下の分子を、実施例７に開示した手順に従って作製した：
【０２６０】
【化３０】
0006506308.tif 000036
【０２６１】
５−イソプロピル−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ６）を２−ヨードプロパンを使用して調製し、ゴム（０．１８０ｇ、２２％）として単離した。
【実施例９】
【０２６２】
【化３１】
0006506308.tif 000037
【０２６３】
実施例７で開示した手順を使用して、２−クロロ−１−（４−シクロブチルピペラジン−１−イル）エタノンを使用して、５−［２−（４−シクロブチルピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ４２）を調製し（国際公開第２００／７０１６４９６号パンフレット）、オフホワイトの固体（０．０７０ｇ、１９％）として単離した。
【実施例１０】
【０２６４】
５−アリル−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ３１）の調製
【０２６５】
【化３２】
0006506308.tif 000038
【０２６６】
０℃のジメチルホルムアミド（４．６７ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．１００ｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（油中６０％、０．０２２０ｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１０分、室温で１５分後、反応物を０℃に冷却し、臭化アリル（０．０５７０ｍＬ、０．６５４ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１０分後、反応物を室温で３．５時間攪拌し、そこでこれをブラインで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残留物を、溶離液として０〜１５％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物３１を黄色の固体（０．０６００ｇ、５０％）として得た。
【実施例１１】
【０２６７】
以下の分子を、実施例１０に開示した手順に従って作製した：
【０２６８】
【化３３】
0006506308.tif 000039
【０２６９】
実施例１０で開示した手順を使用して、５−（メチルスルファニルメチル）−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ２０）を（クロロメチル）（メチル）スルファンを使用して調製し、黄色の固体（０．０２９ｇ、２２％）として単離した。
【実施例１２】
【０２７０】
【化３４】
0006506308.tif 000040
【０２７１】
実施例１０で開示した手順を使用して、メチル−２−ブロモアセテートを使用して、メチル２−［４−オキソ−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル］アセテート（化合物Ｆ３０）を調製し、黄色の固体（０．１６６ｇ、２４％）として単離した。
【実施例１３】
【０２７２】
５−（２−フルオロベンジル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ１７）の調製
【０２７３】
【化３５】
0006506308.tif 000041
【０２７４】
乾燥したバイアル（２５ｍＬ）中、窒素下で、無水ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．１００ｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）の磁気的に攪拌した混合物に、水素化ナトリウム（油中６０％、０．０２０５ｇ、０．５１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで、１−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼン（０．１０６ｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で終夜攪拌させた。反応混合物を氷冷した水／塩酸（２Ｎ）で希釈し、ジクロロメタンで２回抽出した。合わせたジクロロメタン抽出物を蒸発させ、粗製物質を逆相高圧液体クロマトグラフィーで精製し（Ｇｉｌｓｏｎ−１  Ｃｏｌｕｍｎ−Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｐｒｅｐ；Ｔ３  ５ｕｍ  ＯＢＤ  ３０  Ｘ  １００ｍｍ；流速  ２９．１５ｍＬ／分；勾配（１０〜７０％）アセトニトリルおよび０．１％酢酸を有する水）、化合物Ｆ１７をオフホワイトの固体（０．０３０ｇ、１９％）として得た。
【実施例１４】
【０２７５】
以下の分子を、実施例１３に開示した手順に従って作製した：
【０２７６】
【化３６】
0006506308.tif 000042
【０２７７】
２−（３−ピリジル）−５−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ３２）を１−（ブロモメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して調製し、オフホワイトの固体（０．０７８ｇ、４３％）として単離した。
【実施例１５】
【０２７８】
【化３７】
0006506308.tif 000043
【０２７９】
１−（クロロメチル）−４−メトキシベンゼンを使用して、５−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ２３）を調製し、オフホワイトの固体（０．０４９ｇ、３０％）として単離した。
【実施例１６】
【０２８０】
【化３８】
0006506308.tif 000044
【０２８１】
実施例１３に開示した手順を使用して、１−（クロロメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ２９）を調製し、オフホワイトの固体（０．００５６ｇ、５６％）として単離した。
【実施例１７】
【０２８２】
５−（４−フルオロベンジル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ３）の調製
【０２８３】
【化３９】
0006506308.tif 000045
【０２８４】
乾燥したバイアル（５ｍＬ）中、アルゴン下で、無水ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．０５０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の磁気的に攪拌した混合物に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（トルエン中１Ｍ、０．２６ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で５分間攪拌した。次いで、１−（ブロモメチル）−４−フルオロベンゼン（０．０３４ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で終夜攪拌させた。反応混合物を氷冷した水／塩酸（２Ｎ）で希釈し、ジクロロメタンで２回抽出した。合わせたジクロロメタン抽出物を蒸発させ、粗製物質を逆相高圧液体クロマトグラフィーで精製し（Ｇｉｌｓｏｎ−１  Ｃｏｌｕｍｎ−Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｐｒｅｐ；Ｔ３  ５ｕｍ  ＯＢＤ  ３０  Ｘ  １００ｍｍ；流速  ２９．１５ｍＬ／分；勾配（１０〜９０％）アセトニトリルおよび０．１％酢酸を有する水）、化合物Ｆ３を白色の固体（０．００４７ｇ、６％）として得た。
【実施例１８】
【０２８５】
以下の分子を、実施例１７に開示した手順に従って作製した：
【０２８６】
【化４０】
0006506308.tif 000046
【０２８７】
２−（３−ピリジル）−５−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ５０）を１−（クロロメチル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して調製し、白色の固体（０．０５０１ｇ、５５％）として単離した。
【実施例１９】
【０２８８】
【化４１】
0006506308.tif 000047
【０２８９】
実施例１７に開示した手順を使用して、１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼンを使用して、５−［（２−メトキシフェニル）メチル］２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ１５）を調製し、黄色のワックス（０．０３３７ｇ、４１％）として単離した。
【実施例２０】
【０２９０】
エチル２−（４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）アセテート（Ｆ８）の調製
【０２９１】
【化４２】
0006506308.tif 000048
【０２９２】
乾燥した丸底フラスコ（５０ｍＬ）中、窒素下で、無水ジメチルホルムアミド（１１ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．５００ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の磁気的に攪拌した混合物および無水ヘキサメチルホスホルアミド（１ｍＬ）を、すべての出発材料が溶解するまで、室温で攪拌し、次いで、氷浴温度まで冷却し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（トルエン中１Ｍ、２．３３ｍＬ、２．３３ｍｍｏｌ）を添加した。薄黄色の反応混合物が暗橙色となり、氷浴温度で５分間攪拌した。エチル２−クロロアセテート（０．５００ｍＬ、４．６７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３０分間攪拌した。反応混合物を氷水および数滴の塩酸（２Ｎ）で希釈した。内容物を、ジクロロメタンおよび水性炭酸水素ナトリウムでさらに希釈し、層を分離させた。有機抽出物を蒸発させ、溶離液として０、５、１０％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ８を黄色の固体（０．４０８ｇ、５５％）として得た。
【実施例２１】
【０２９３】
５−（３−（メチルチオ）プロパノイル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン  化合物Ｆ１２の調製
【０２９４】
【化４３】
0006506308.tif 000049
【０２９５】
１，２−ジクロロエタン（１．８７ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．１００ｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（メチルチオ）プロパノイルクロリド（０．１４２ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１７９ｍＬ、１．０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応バイアルに栓をし、反応物を、容器の底からモニタリングする外部ＩＲセンサー温度を有するＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中で、１００℃で３時間加熱した。溶液を分液漏斗に入れた。飽和水性炭酸水素ナトリウムを添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残留物を、溶離液として０〜１５％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ１２を黄色の油（０．０１１ｇ、７％）として得た。
【実施例２２】
【０２９６】
５−（ピリジン−２−イル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ４３）の調製
【０２９７】
【化４４】
0006506308.tif 000050
【０２９８】
ジオキサン（３．７ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．０８０ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、２−ブロモピリジン（０．０４３ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．２４ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３．６ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）およびｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．００４５ｍＬ、０．０３７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、窒素下で、還流状態で、１５時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、ブラインで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残留物を、溶離液として０〜１５％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ４３をベージュ色の固体（０．０５２ｇ、４７％）として得た。
【実施例２３】
【０２９９】
２−（ピリジン−３−イル）−５−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ３７）の調製
【０３００】
【化４５】
0006506308.tif 000051
【０３０１】
ジオキサン（２．３ｍＬ）中化合物Ｆ２（０．０５０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．０６３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス）（０．００６８ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（０．１１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を窒素で脱気し、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．００２１ｇ、０．００２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１２０℃で６時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、ブラインで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残留物を、溶離液として０〜１５％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ３７を白色の固体（０．０６９ｇ、８２％）として得た。
【実施例２４】
【０３０２】
以下の分子を、実施例２３に開示した手順に従って作製した：
【０３０３】
【化４６】
0006506308.tif 000052
【０３０４】
２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ４６）を調製し、白色の固体（０．０５４ｇ、６４％）として単離した。
【実施例２５】
【０３０５】
【化４７】
0006506308.tif 000053
【０３０６】
実施例２３に開示した手順を使用して、２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−（６−ピリミジン−２−イル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ３８）を調製し、かすかに黄色の固体（０．１０８ｇ、８３％）として単離した。
【実施例２６】
【０３０７】
【化４８】
0006506308.tif 000054
【０３０８】
実施例２３に開示した手順を使用して、２−クロロピリミジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−ピリミジン−２−イル−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ３４）を調製し、黄色の固体（０．０１６ｇ、２３％）として単離した。
【実施例２７】
【０３０９】
【化４９】
0006506308.tif 000055
【０３１０】
実施例２３に開示した手順を使用して、２−ブロモ−６−メトキシピリジンを使用して、５−（６−メトキシ−２−ピリジル）−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ１８）を調製し、かすかに黄色の固体（０．０３９ｇ、５２％）として単離した。
【実施例２８】
【０３１１】
【化５０】
0006506308.tif 000056
【０３１２】
実施例２３に開示した手順を使用して、２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ７）を調製し、黄色の固体（０．０４４ｇ、５３％）として単離した。
【実施例２９】
【０３１３】
【化５１】
0006506308.tif 000057
【０３１４】
実施例２３に開示した手順を使用して、１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ２２）を調製し、黄色の固体（０．０４６ｇ、５３％）として単離した。
【実施例３０】
【０３１５】
【化５２】
0006506308.tif 000058
【０３１６】
実施例２３に開示した手順を使用して、２−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ１０）を調製し、黄色の油（０．０１８ｇ、２１％）として単離した。
【実施例３１】
【０３１７】
【化５３】
0006506308.tif 000059
【０３１８】
実施例２３に開示した手順を使用して、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ２１）を調製し、黄色の固体（０．０１８２ｇ、２１％）として単離した。
【実施例３２】
【０３１９】
【化５４】
0006506308.tif 000060
【０３２０】
実施例２３に開示した手順を使用して、４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ４８）を調製し、薄茶色の固体（０．０５５３ｇ、６３％）として単離した。
【実施例３３】
【０３２１】
【化５５】
0006506308.tif 000061
【０３２２】
実施例２３に開示した手順を使用して、２−ブロモ−５−フルオロピリジンを使用して、５−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−（３−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ４９）を調製し、黄色の固体（０．０２７５ｇ、３６％）として単離した。
【実施例３４】
【０３２３】
【化５６】
0006506308.tif 000062
【０３２４】
実施例２３に開示した手順を使用して、１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ１３）を調製し、黄色の固体（０．０１６９ｇ、１９％）として単離した。
【実施例３５】
【０３２５】
【化５７】
0006506308.tif 000063
【０３２６】
実施例２３に開示した手順を使用して、１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ１４）を調製し、黄色の固体（０．０３６ｇ、３９％）として単離した。
【実施例３６】
【０３２７】
【化５８】
0006506308.tif 000064
【０３２８】
実施例２３に開示した手順を使用して、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ５）を調製し、暗黄色の固体（０．０５５２ｇ、６３％）として単離した。
【実施例３７】
【０３２９】
【化５９】
0006506308.tif 000065
【０３３０】
実施例２３に開示した手順を使用して、５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ３３）を調製し、黄色の固体（０．０１６１ｇ、１６％）として単離した。
【実施例３８】
【０３３１】
【化６０】
0006506308.tif 000066
【０３３２】
１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して、２−（３−ピリジル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｆ４）を調製し、黄色の固体（０．０５１９ｇ、５６％）として単離した。
【実施例３９】
【０３３３】
５−（２−ヒドロキシエチル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ２７）の調製
【０３３４】
【化６１】
0006506308.tif 000067
【０３３５】
乾燥したバイアル（５０ｍＬ）中、窒素下で、無水エタノール（７．３ｍＬ）中化合物Ｆ８（０．０６６ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の磁気的に攪拌した混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０８３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で終夜攪拌した。反応混合物を氷水で希釈し、塩酸（２Ｎ）でｐＨを中性に調整した。得られた混合物を蒸発乾固した。粗製の固体をジクロロメタン／エタノールで数回抽出し、得られた洗液をろ過して、シリカで蒸発させた。粗製物質を、溶離液として０〜１０％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ２７を白色の固体（０．３３ｇ、５６％）として得た。
【実施例４０】
【０３３６】
５−（２−クロロエチル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ５４）の調製
【０３３７】
【化６２】
0006506308.tif 000068
【０３３８】
無水ジクロロメタン（６．４ｍＬ）中化合物Ｆ２７（０．３３２ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の磁気的に攪拌した混合物に、氷浴温度で、トリエチルアミン（０．３５８ｍＬ、２．５７ｍｍｏｌ）および塩化トシル（０．２４５ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加し、次に、窒素下で、乾燥した丸底フラスコ（５０ｍＬ）中で４−ジメチルアミノピリジン（０．０７９ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を週末にわたって室温まで温めさせた。反応混合物を、溶離液として０〜１０％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物Ｆ５４を黄色の固体（０．２６４ｇ、７１％）として得た。
【実施例４１】
【０３３９】
２−（ピリジン−３−イル）−５−（２−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）エチル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ１９）の調製
【０３４０】
【化６３】
0006506308.tif 000069
【０３４１】
乾燥したバイアル（２５ｍＬ）中、窒素下で、無水アセトニトリル（２．３９ｍＬ）中化合物Ｆ５４（０．１３２ｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）および３，３，３−トリフルオロプロパン−１−チオール（０．０５１８ｍＬ、０．４７７ｍｍｏｌ）の磁気的に攪拌した混合物に、炭酸セシウム（０．１５５ｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で終夜攪拌した。反応混合物を、溶離液として５０〜１００％の酢酸エチル／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物１９を白色の固体（０．０５６１ｇ、３０％）として得た。
【実施例４２】
【０３４２】
５−（２−（メチルチオ）エチル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ４０）の調製
【０３４３】
【化６４】
0006506308.tif 000070
【０３４４】
乾燥したバイアル（２５ｍＬ）中、窒素下で、無水アセトニトリル（２．３９ｍＬ）中化合物Ｆ５４（０．１３２ｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）およびナトリウムチオメトキシド（０．０３３４ｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）の磁気的に攪拌した混合物を、室温で終夜攪拌した。反応混合物を、溶離液として０〜２０％のメタノール／酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物４０を白色の固体（０．０１２４ｇ、９％）として得た。
【実施例４３】
【０３４５】
５−（（メチルスルホニル）メチル）−２−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（Ｆ５１）の調製
【０３４６】
【化６５】
0006506308.tif 000071
【０３４７】
室温で、酢酸（１．８ｍＬ）中化合物Ｆ２０（０．０５０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．０６２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。５５℃で１時間後、反応物を室温に冷却した。反応物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチル中で（注意深く）希釈した。層を分離させ、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。残留物を、溶離液として０〜１５％のメタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物５１をかすかに黄色の固体（０．０３１１ｇ、５３％）として得た。
【実施例４４】
【０３４８】
２−（４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）アセトアルデヒド（ＣＡ１）の調製
【０３４９】
【化６６】
0006506308.tif 000072
【０３５０】
ジメチルスルホキシド（８．５ｍＬ）中化合物Ｆ２７（０．２５８ｇ、１．００ｍｍｏｌ）およびデス−マーチンペルヨージナン（０．５０９ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１２時間攪拌した。混合物を蒸発乾固し、メタノール（１００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。溶媒を除去して、化合物ＣＡ１を、メチルアセタール（０．２００ｇ、ｑｕａｎｔ）との混合物として、油として得た：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【実施例４５】
【０３５１】
２−（４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）アセトアルデヒドＯ−メチルオキシム（Ｐ２６）の調製
【０３５２】
【化６７】
0006506308.tif 000073
【０３５３】
エタノール（１０ｍＬ）中化合物ＣＡ１（０．１００ｇ）の混合物に、塩化メトキシアンモニウム（０．０８３０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１８０ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で１２時間攪拌した。溶媒を除去した。粗製物を分取薄層クロマトグラフィーにより精製し、化合物Ｐ２６を白色の固体（０．０３６０ｇ、２５％）として得た。
【実施例４６】
【０３５４】
【化６８】
0006506308.tif 000074
【０３５５】
実施例４５に開示された手順を使用して、ベンジルオキシアンモニウムクロリドを使用して、２−（４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）アセトアルデヒドＯ−ベンジルオキシム（化合物Ｐ２７）を調製し、白色の固体（０．０３６ｇ、１６％）として単離した。
【実施例４７】
【０３５６】
２−（４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）酢酸（ＣＡ２）の調製
【０３５７】
【化６９】
0006506308.tif 000075
【０３５８】
室温で、メタノール（５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中化合物Ｆ８（１．５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、１時間攪拌した。混合物を、塩酸（２Ｎ）でｐＨ６に調整した。混合物を、蒸発乾固し、ジクロロメタン中のメタノール（メタノール／ジクロロメタン  １：８、２００ｍＬ）で洗浄し、ろ過した。ろ液を濃縮して、化合物ＣＡ２を黄色の固体（１．３５ｇ、１００％）として得た。生成物をさらに精製または特徴付けせずに、次のステップに使用した。
【実施例４８】
【０３５９】
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（４−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−２，４，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）アセトアミド（ＣＡ３）の調製
【０３６０】
【化７０】
0006506308.tif 000076
【０３６１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中化合物ＣＡ２（１．３６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．５３６ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８０８ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．８１０ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（１．３４ｇ、７．００ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜攪拌した。反応混合物を塩酸（２Ｎ）（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。水相を水酸化ナトリウムでｐＨ８に調整し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、化合物ＣＡ３を黄色の固体（１．４２ｇ、９０％）として得た：ｍｐ  １９３〜１９５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.02 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.03-8.02 (m, 1H), 7.45 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.85 - 3.78 (m, 5H), 3.24 (s, 3H), 3.15 (t, J = 6.7 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【実施例４９】
【０３６２】
５−（２−オキソプロピル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（ＣＡ４）の調製
【０３６３】
【化７１】
0006506308.tif 000077
【０３６４】
窒素下で、無水テトラヒドロフラン（６６ｍＬ）中化合物ＣＡ３（１．３３ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、テトラヒドロフラン（１Ｍ、８．００ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）中臭化メチルマグネシウムの溶液を添加した。反応物を、室温まで温め、２時間攪拌した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１２０ｍＬ）に添加し、酢酸エチル（２×１２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製により、化合物ＣＡ４を白色の固体（０．３９１ｇ、２８％）として得た：ｍｐ  ２０６〜２０７℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.03 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.3, 4.7 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.71 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.13 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【実施例５０】
【０３６５】
【化７２】
0006506308.tif 000078
【０３６６】
実施例４９に開示された手順を使用して、フェニルマグネシウムブロミドを使用して、５−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ１８）を調製し、白色の固体（０．４３０ｇ、２６％）として単離した。
【実施例５１】
【０３６７】
【化７３】
0006506308.tif 000079
【０３６８】
実施例４９に開示された手順を使用して、（４−（トリフルオロメチル）フェニル）マグネシウムブロミドを使用して、５−（２−オキソ−２−（４−トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ２１）を調製し、白色の固体（０．３３５ｇ、２７％）として単離した。
【実施例５２】
【０３６９】
【化７４】
0006506308.tif 000080
【０３７０】
実施例４９に開示された手順を使用して、（３−（トリフルオロメチル）フェニル）マグネシウムブロミドを使用して、５−（２−オキソ−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ２０）を調製し、白色の固体（０．２７０ｇ、２１％）として単離した。
【実施例５３】
【０３７１】
【化７５】
0006506308.tif 000081
【０３７２】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物ＣＡ４を使用して、５−（２−（メトキシイミノ）プロピル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３０）を調製し、白色の固体（０．０６９ｇ、７７％）として単離した。
【実施例５４】
【０３７３】
【化７６】
0006506308.tif 000082
【０３７４】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物ＣＡ４およびベンジルオキシアンモニウムクロリドを使用して、５−（２−（（ベンジルオキシ）イミノ）プロピル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３１）を調製し、白色の固体（０．０９６ｇ、５８％）として単離した。
【実施例５５】
【０３７５】
【化７７】
0006506308.tif 000083
【０３７６】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物Ｐ１８およびメチルオキシアンモニウムクロリドを使用して、５−（２−（メトキシイミノ）−２−フェニルエチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３２）を調製し、白色の固体（０．０５８ｇ、５３％）として単離した。
【実施例５６】
【０３７７】
【化７８】
0006506308.tif 000084
【０３７８】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物Ｐ１８およびベンジルオキシアンモニウムクロリドを使用して、５−（２−（（ベンジルオキシ）イミノ）−２−フェニルエチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３６）を調製し、白色の固体（０．０７３ｇ、５５％）として単離した。
【実施例５７】
【０３７９】
【化７９】
0006506308.tif 000085
【０３８０】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物Ｐ２０およびメチルオキシアンモニウムクロリドを使用して、５−（２−（メトキシイミノ）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３６）を調製し、白色の固体（０．０２７ｇ、２５％）として単離した。
【実施例５８】
【０３８１】
【化８０】
0006506308.tif 000086
【０３８２】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物Ｐ２０およびベンジルオキシアンモニウムクロリドを使用して、５−（２−（（ベンジルオキシ）イミノ）−２−（３−トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３８）を調製し、白色の固体（０．０４０ｇ、３１％）として単離した。
【実施例５９】
【０３８３】
【化８１】
0006506308.tif 000087
【０３８４】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物Ｐ２１およびメチルオキシアンモニウムクロリドを使用して、５−（２−（メトキシイミノ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３８）を調製し、黄色の固体（０．０３０ｇ、２８％）として単離した。
【実施例６０】
【０３８５】
【化８２】
0006506308.tif 000088
【０３８６】
実施例４５に開示された手順を使用して、化合物Ｐ２１およびベンジルオキシアンモニウムクロリドを使用して、５−（２−（（ベンジルオキシ）イミノ）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−２−（ピリジン−３−イル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｐ３９）を調製し、白色の固体（０．０３６ｇ、２８％）として単離した。
【０３８７】
【表４−１】
0006506308.tif 000089
【０３８８】
【表４−２】
0006506308.tif 000090
【０３８９】
【表４−３】
0006506308.tif 000091
【０３９０】
【表４−４】
0006506308.tif 000092
【０３９１】
【表４−５】
0006506308.tif 000093
【０３９２】
【表４−６】
0006506308.tif 000094
【０３９３】
【表４−７】
0006506308.tif 000095
【０３９４】
【表４−８】
0006506308.tif 000096
【０３９５】
【表４−９】
0006506308.tif 000097
【０３９６】
【表４−１０】
0006506308.tif 000098
【０３９７】
【表５−１】
0006506308.tif 000099
【０３９８】
【表５−２】
0006506308.tif 000100
【０３９９】
【表５−３】
0006506308.tif 000101
【０４００】
【表５−４】
0006506308.tif 000102
【０４０１】
【表５−５】
0006506308.tif 000103
【０４０２】
【表５−６】
0006506308.tif 000104
【０４０３】
【表５−７】
0006506308.tif 000105
【０４０４】
【表５−８】
0006506308.tif 000106
【０４０５】
【表５−９】
0006506308.tif 000107
【０４０６】
【表５−１０】
0006506308.tif 000108
【０４０７】
【表５−１１】
0006506308.tif 000109
【０４０８】
【表５−１２】
0006506308.tif 000110
【０４０９】
【表６−１】
0006506308.tif 000111
【０４１０】
【表６−２】
0006506308.tif 000112
【０４１１】
【表６−３】
0006506308.tif 000113
【０４１２】
【表６−４】
0006506308.tif 000114
【０４１３】
【表６−５】
0006506308.tif 000115
【０４１４】
【表６−６】
0006506308.tif 000116
【０４１５】
【表６−７】
0006506308.tif 000117
【０４１６】
【表６−８】
0006506308.tif 000118
【０４１７】
【表６−９】
0006506308.tif 000119
【０４１８】
【表６−１０】
0006506308.tif 000120
【０４１９】
【表６−１１】
0006506308.tif 000121
【０４２０】
【表６−１２】
0006506308.tif 000122
【０４２１】
【表６−１３】
0006506308.tif 000123
【０４２２】
比較化合物の例
【０４２３】
（実施例４４）
２−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４（５Ｈ）−オン（ＣＥ１）の調製
【０４２４】
【化８３】
0006506308.tif 000124
【０４２５】
水（１９．７ｍＬ）およびエタノール（１５７ｍＬ）中ピペリジン−２，４−ジオン（２．００ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）および２−ヒドラジニルピリジン（１．９３ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）の溶液に。反応物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を、エタノール／トルエンで共沸的に乾燥させ、黄色の粉末を得た。ジメチルホルムアミド（７．０７ｍＬ）を添加し、次に、１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（７．０５ｍＬ、５３．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０℃で６０分間加熱した。反応物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をメタノールに溶解させ、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濃縮し、溶離液として１〜１５％メタノール／ジクロロメタンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物ＣＥ１を黄色の固体（０．８７０ｇ、２２％）として得た。
【０４２６】
（実施例４５）
５−（メチルスルファニルメチル）−２−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（ＣＥ２）の調製
【０４２７】
【化８４】
0006506308.tif 000125
【０４２８】
（クロロメチル）（メチル）スルファンを使用して、化合物ＣＥ２を、実施例１０に開示した手順に従って調製し、オフホワイトの固体（０．０１４ｇ、６％）として単離した。
【０４２９】
（実施例４６）
以下の分子を、（実施例４５）に開示した手順に従って作製した：
【０４３０】
【化８５】
0006506308.tif 000126
【０４３１】
（クロロメチル）（メチル）スルファンを使用して、５−（メチルスルファニルメチル）−２−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物ＣＥ３）を調製し、黄色の固体（０．０５２７ｇ、２７％）として単離した。
【０４３２】
（実施例４７）
２−（２−ピリジル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（ＣＥ４）の調製
【０４３３】
【化８６】
0006506308.tif 000127
【０４３４】
１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用して、化合物ＣＥ４を、実施例１０に開示した手順に従って調製し、透明の油（０．０２２４ｇ、２２％）として単離した。
【０４３５】
（実施例４８）
以下の分子を、（実施例４７）に開示した手順に従って作製した：
【０４３６】
【化８７】
0006506308.tif 000128
【０４３７】
２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（２−ピリジル）−５−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物ＣＥ５）を調製し、黄色の固体（０．０６９１ｇ、７８％）として単離した。
【０４３８】
（実施例４９）
以下の分子を、（実施例４７）に開示した手順に従って作製した：
【０４３９】
【化８８】
0006506308.tif 000129
【０４４０】
２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（２−ピリジル）−５−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物Ｅ６）を調製し、緑色の固体（０．０１１７ｇ、１３％）として単離した。
【０４４１】
（実施例５０）
以下の分子を、（実施例４７）に開示した手順に従って作製した：
【０４４２】
【化８９】
0006506308.tif 000130
【０４４３】
２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用して、２−（２−ピリジル）−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−オン（化合物ＣＥ７）を調製し、標題化合物を黄色の固体（０．０２５ｇ、２８％）として単離した。
【０４４４】
【表７−１】
0006506308.tif 000131
【０４４５】
【表７−２】
0006506308.tif 000132
【０４４６】
【表８−１】
0006506308.tif 000133
【０４４７】
【表８−２】
0006506308.tif 000134
【０４４８】
本発明は、特定の実施形態で記載されているが、本発明は、本開示の精神および範囲内でさらに改変することができる。したがって、本出願は、その一般的な原理を用いて本発明のあらゆる変形形態、使用、または適応を網羅することを意図する。さらに、本出願は、本発明に関し、添付の特許請求の範囲の範囲内にある、当技術分野の公知または通例の実務に起因する、本開示からのこのような逸脱を網羅することを意図する。