(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機溶媒で洗浄したパセリ葉の溶媒抽出物を含有する、光による香味劣化の抑制剤。
【請求項２】
前記溶媒抽出物が、水、有機溶媒またはこれらの混合物で抽出して得られるものである請求項１に記載の光による香味劣化の抑制剤。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の光による香味劣化の抑制剤を固形量で０．１５７質量ｐｐｍ〜７．８５質量ｐｐｍ含有する飲食品。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の光による香味劣化の抑制剤を、飲食品に固形量で１質量ｐｐｂ〜５００質量ｐｐｍ添加する、飲食品の香味劣化を抑制する方法。
【請求項５】
請求項１又は２に記載の光による香味劣化の抑制剤を固形量で７７質量ｐｐｍ〜３１４質量ｐｐｍ含有する香料。
【請求項６】
請求項１又は２に記載の光による香味劣化の抑制剤を、香料に固形量で１質量ｐｐｍ〜５０質量％添加する、香料の香味劣化を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、香味成分を含む飲食品、香料に広く適用することができる特定の天然物由来の香味劣化抑制剤及び香味劣化抑制方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
飲食品や経口衛生剤等の各種製品は、その素材が本来有する香味や製造工程中に発生する香味により、独特の香りや風味ないしは味わいを有している。特に飲食品において、香味は美味しさの一要因であると共に食欲を誘引する重要な役割を担っている。しかしながら、これらの香味成分は比較的不安定であるため、商品の製造、流通、保存工程中や陳列中に光、熱、または酸素等の影響によって徐々に香味が劣化していく事は広く知られている。特に飲食品の分野においては、近年のホットベンダーによる加温飲料の普及やＰＥＴボトル等の透明容器飲料の普及に伴って、熱や光による香味の劣化現象や商品保存中や陳列中に生じる香味の劣化現象が問題となっており、このような香味劣化抑制剤もしくは抑制方法が要望されてきた。【０００３】
一般に、シトラス系香味を有する飲食品は、その香味が光、熱、または酸素等の影響によって特に劣化しやすいことが知られている。本来のシトラス系香味特有のフレッシュな香味が劣化して、作りたての香味の消失、不快な香味の発生にいたる場合がある。香味劣化の原因の一つは、シトラス系香味成分の中でもレモンフレーバー等のキー成分として知られているシトラールが光や熱によって環化反応を起こしてフォトシトラール等の物質へ変化する為であると考えられている。【０００４】
同様に、乳を含む飲食品も、その香味が光、熱または酸素等の影響によって特に劣化しやすいことが知られており、原因の一つは、光により乳中のリボフラビンが関る光増感剤反応により活性酸素が生成され、その活性酸素によって、乳脂防やたんぱく質が酸化され、閾値の低い香気成分の生成により、著しく商品価値を低下させているケースがあると言われている。【０００５】
とりわけ飲食品の分野においては、商品を消費者に対して魅力的にアピールする為、また清潔感を演出する為に販売棚を非常に明るく設定している。また、消費者が商品の中身を確認することで商品価値の確認や安心感を与え、商品購買時の判断を促すために近年のＰＥＴボトルやプラスチック容器、透明袋といった光透過性容器に封入された飲食品が普及している。さらに販売形態の環境変化により、コンビニエンスストア等で長時間、蛍光灯下に陳列する販売形態が一般的になってきた。したがって、光や熱による香味の劣化現象、商品陳列中に生じる蛍光灯照射による香味の劣化現象を有意に抑制できる方法の開発が早期に求められている。【０００６】
こうした背景のもと、従来より香味劣化抑制方法として、例えば、アスコルビン酸等の各種の酸化防止剤や光劣化防止剤の添加など、種々の方法が提案されている。さらに、α−グルコシルルチンに香味劣化抑制効果があること（特許文献１参照）、クマリン誘導体を含有させることにより劣化防止を行なうこと（特許文献２参照）、トコフェロールとフェルラ酸を含有した乳化物に茶抽出物を併用して配合すること（特許文献３）等が提案されている。【０００７】
一方、パセリ（セリ科、学名：Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ  ｃｒｉｓｐｕｍ）の生理活性が注目されており、その葉抽出物中のフラボノイドに血中抗酸化作用があること（非特許文献１）が報告されている。また、文献の中にはパセリ葉抽出物には抗酸化作用成分が含まれているとの記載がある（非特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】日本国特開平０３−２７２９３号公報
【特許文献２】日本国特開２００１−１３６９３１号公報
【特許文献３】日本国特開２００４−１６６６３１号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｖｏｌ．８１  Ｎｏ．６  ｐ．ｐ．４４７−４５５（１９９９）
【非特許文献２】ＢＩＮ  ＳＨＡＮ，ＹＩＺＨＯＮＧ  Ｚ．ＣＡＩ，ＭＥＩ  ＳＵＮ，ＨＡＲＯＬＤ  ＣＯＲＫＥ；ＪＯＵＲＮＡＬ  ＯＦ  ＡＧＲＩＣＡＬＴＵＲＡＬ  ＡＮＤ  ＦＯＯＤ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，２００５，５３，７７４９−７７５９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかし、特許文献１及び特許文献２に関し、従来技術における天然物由来の劣化抑制剤については、一応の香味劣化抑制効果をあげてはいるものの、香味の劣化抑制効果を発揮させるにはある程度多量に使用する必要があり、その結果、香味劣化抑制剤自体が有している味や匂いが飲食品そのものの味や香りに悪影響を与えるなど実用性に欠ける点があり、今なお満足できる効果を発揮するものではない。
また、パセリ葉抽出物について香味劣化抑制作用があることについては従来知られていない。そして、食品業界において、酸化防止作用と香味劣化抑制作用とが一義的に関連する性質ではないことは周知の事実である。【００１１】
本発明の目的は、光や熱などの要因に基づく香味劣化現象を有意に抑制できる香味劣化抑制剤を提供することである。具体的には安全性が高く、飲食品に好適に使用できる香味劣化抑制剤を提供するものである。また、上記要因のうち特に光の影響を受けて生じる香味劣化現象に対して有効に作用する、香味劣化抑制剤を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記の課題を解決する為に植物を中心とする多種多様の天然物由来の成分について香味劣化抑制活性を鋭意検討した結果、パセリ葉の溶媒抽出物を使用することにより、光に対しては顕著に、さらに熱、酸素等による食品などの香味劣化を長期間抑制できることを見出した。さらにその優れた香味劣化抑制効果は、パセリ葉抽出物に含まれる各種フラボノイドの各々に依存するのではなく、それらと他の微量成分とを併せて含む抽出物そのものの特有の効果であることを確認した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は下記の香味劣化抑制剤及び香味劣化抑制方法に関する。
〔１〕  パセリ葉の溶媒抽出物を含有する香味劣化抑制剤。
〔２〕  前記溶媒抽出物が、水、有機溶媒またはこれらの混合物で抽出して得られるものである上記〔１〕に記載の香味劣化抑制剤。
〔３〕  上記〔１〕又は〔２〕に記載の香味劣化抑制剤を固形量で１質量ｐｐｂ〜５００質量ｐｐｍ含有する飲食品。
〔４〕  上記〔１〕又は〔２〕に記載の香味劣化抑制剤を、飲食品に固形量で１質量ｐｐｂ〜５００質量ｐｐｍ添加する、飲食品の香味劣化を抑制する方法。
〔５〕  上記〔１〕又は〔２〕に記載の香味劣化抑制剤を固形量で１質量ｐｐｍ〜５０質量％含有する香料。
〔６〕  上記〔１〕又は〔２〕に記載の香味劣化抑制剤を、香料に固形量で１質量ｐｐｍ〜５０質量％添加する、香料の香味劣化を抑制する方法。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の香味劣化抑制剤を飲食品に含有させることにより、香味劣化現象に対して有効に作用する。とりわけシトラール又はシトラールを含有する製品をはじめとするシトラス系飲食品や、乳が含まれる飲食品に対して、製造、流通、保存、陳列期間中の各段階で徐々に進行する香味の劣化進行を効率的に抑制し、製品本来が有するフレッシュ感を維持することにより、安価かつ長期安定に製品の品質を維持することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】図１は各種添加剤とシトラール残存率との関係を示すグラフである。
【図２】図２は本発明の香味劣化抑制剤の添加量とシトラール残存率との関係を示すグラフである。
【図３】図３は本発明の香味劣化抑制剤の添加量とシトラール由来光劣化生成物の生成率との関係を示すグラフである。
【図４】図４は本発明の香味劣化抑制剤又は他の添加剤を牛乳に添加して官能評価を行った結果を示すグラフである。
【図５】図５は本発明の香味劣化抑制剤又は他の添加剤をソフトクリームミックスに添加して官能評価を行った結果を示すグラフである。
【図６】図６は本発明の香味劣化抑制剤又は他の添加剤を牛乳プリンに添加して官能評価を行った結果を示すグラフである。
【図７】図７は本発明の香味劣化抑制剤又は他の添加剤をホイップクリームに添加して官能評価を行った結果を示すグラフである。
【図８】図８は本発明の香味劣化抑制剤又は他の添加剤をヨーグルトに添加して官能評価を行った結果を示すグラフである。
【図９】図９は本発明の香味劣化抑制剤の製造方法の一例である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。また、図９に本発明の香味劣化抑制剤の製造方法の一例を示す。
ここで、本明細書において“質量％”と“重量％”、“質量ｐｐｍ”と“重量ｐｐｍ”、及び“質量部”と“重量部”とは、それぞれ同義である。
また、本明細書において、特に断りのない限り、ｐｐｂ、ｐｐｍ、及び％は、それぞれ質量ｐｐｂ、質量ｐｐｍ、及び質量％を意味する。
【００１６】
（１）原材料
本発明に使用する植物パセリ（学名：Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ  ｃｒｉｓｐｕｍ）は地中海沿岸地方原産のセリ科の２年草で、香辛料や付け合せとして日本でも馴染みが深いハーブである。使用部位は葉または葉を含む部分を使用する。抽出に用いるパセリ葉は、採取したての新鮮なもの、それを乾燥させたもののいずれでもよいが、好ましくは乾燥させたものである。
【００１７】
（２）抽出処理
（ａ）溶媒
抽出処理に用いる溶媒は、水又は極性有機溶媒であり、有機溶媒は含水物であってもよい。
極性有機溶媒としては、アルコール、アセトン等があげられる。中でも人体への安全性と取扱性の観点から水またはエタノール、プロパノール、ブタノールのような炭素数２〜４の脂肪族アルコールが望ましい。
抽出に用いる溶媒の量は任意に選択できるが、一般には上記原材料１重量部に対し溶媒量２〜１００重量部を使用する。
【００１８】
なお、抽出の前処理としてヘキサン等の非極性有機溶媒や酢酸エチルやエーテル等の極性有機溶媒であらかじめ脱脂や洗浄処理をすることで、後の抽出処理時に余分な脂質が抽出されるのを防止したり、素材特有の香味や香気の脱臭精製操作をおこなってもよい。また、脱臭の目的で抽出前に水蒸気蒸留処理を施してもよい。
【００１９】
（ｂ）抽出処理方法
抽出処理方法としては、溶媒の種類、量等により種々の方法を採用することが出来る。例えば原材料を溶媒中に入れ、浸漬法又は加熱還流法で抽出することが出来る。原材料は抽出効率を高める為に粉砕操作を行なってもよい。なお浸漬法による場合は加熱、室温、冷却条件下のいずれであってもよい。抽出の温度は任意に定めることができ、特に限定されるものではないが、好ましくは０℃〜１００℃、より好ましくは５０℃〜１００℃が適当である。また抽出時間は好ましくは１時間から７２時間、より好ましくは２〜７時間が適当である。
【００２０】
ついで、溶媒に不溶な固形物を除去して抽出液を得るが、固形物除去方法としては遠心分離、濾過、圧搾等の各種の固液分離手段を用いることができる。
得られた抽出液はそのままでも香味劣化抑制剤として使用できるが、例えば水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコールなどの液体で適宜希釈して使用してもよい。また、デキストリン等の賦形剤を加えることも出来る。これらをさらに濃縮してペースト状の抽出エキスとして使用することもできる。またさらに乾燥することにより粉末として使用することもでき、粉末化方法は特に限定されず、例えば熱風乾燥、凍結乾燥、噴霧乾燥、ドラム乾燥、泡沫乾燥、流動層乾燥等の方法を使用することができる。
また、超臨界抽出による抽出、分画、または脱臭処理したものも使用可能である。
【００２１】
（ｃ）精製
上記方法で得られた抽出物は、そのまま香味劣化抑制剤として含有させることができるが、さらに脱色、脱臭等の精製処理を行なうことができる。精製処理には活性炭や二酸化ケイ素、合成樹脂吸着剤などが使用できる。精製用の合成樹脂吸着剤として、例えば、芳香族系樹脂、アクリル系樹脂、アクリロニトリル系樹脂などからなる吸着剤等が使用できる。このような合成樹脂吸着剤は市販されており、例えばダイヤイオンＨＰ２０、ＨＰ２１、セパビーズＳＰ７０（以上、芳香族系樹脂、三菱化学株式会社製）（「ダイヤイオン」、「セパビーズ」は登録商標、以下同じ）；セパビーズＳＰ８２５、ＳＰ８５０、ＳＰ７００（以上、芳香族系高表面積型樹脂、三菱化学株式会社製）；セパビーズＳＰ２０７（芳香族系修飾型樹脂、三菱化学株式会社製）；ダイヤイオンＨＰ２０ＳＳ、セパビーズＳＰ２０ＳＳ、ＳＰ２０７ＳＳ（以上、芳香族系小粒径型樹脂、三菱化学株式会社製）；アンバーライトＸＡＤ２、ＸＡＤ４、ＦＰＸ６６、ＸＡＤ１１８０、ＸＡＤ１１８０Ｎ、ＸＡＤ２０００（以上、スチレン系樹脂、オルガノ株式会社製）（「アンバーライト」は登録商標、以下同じ）；ダイヤイオンＨＰ２ＭＧ（アクリル系樹脂、三菱化学株式会社製）；アンバーライトＸＡＤ７ＨＰ（アクリル系樹脂、オルガノ株式会社製）；セファデックスＬＨ２０（架橋デキストランの誘導体、ＧＥヘルスケアバイオサイエンス社製）（「セファデックス」は登録商標）等が挙げられる。  
【００２２】
（ｄ）濃縮
また、上記方法で得られた抽出物を濃縮して使用してもよい。濃縮方法は一般的に既知な方法で行なえばよい。例えばエバポレーターを用いて溶媒を回収することもできるし、合成吸着樹脂を用いる場合、負荷した溶液量に対して少量の溶離液を用いることによって濃縮することも可能である。
【００２３】
（３）香味劣化抑制剤の調製
本発明の香味劣化抑制剤は前述したパセリ葉の抽出物（抽出液そのもの、濃縮物、乾固物または精製物の別を問わない）を含有するものであればよく、これらの抽出物だけからなるものであってもよいが、当該抽出物以外の成分として、希釈剤、担体、その他の添加剤を含有していてもよい。
【００２４】
希釈剤または担体としては、本発明の効果を妨げないものであれば特に制限されず、例えばスクロース、グルコース、デキストリン、澱粉類、サイクロデキストリン、トレハロース、ラクトース、マルトース、パラチノース、キシロース、水飴、液糖などの糖類や、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類や、還元水飴、還元麦芽糖水飴、ソルビトール、ラクチトール、パラチニット、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルチトール等の糖アルコールやアラビアガム、キサンタンガム、カラギーナン、グァーガム、ジェランガム等の多糖類、または水を挙げることができる。また、添加剤としては、抗酸化剤、キレート剤等の助剤、香料、香辛料抽出物、可食性植物抽出物、果物抽出物、コールドプレスオイル低沸点画分、防腐剤などをあげることができる。
【００２５】
その他添加剤としては、公知の酸化防止剤（例えばＢＨＴ、ＢＨＡ、α−トコフェロール、ビタミンＣ等）や保存料（例えばソルビン酸、安息香酸、しらこたん白抽出物）、日持ち向上剤（例えば酢酸ナトリウム、グリシン、グリセリン脂肪酸エステル、リゾチーム、キトサン）等と併用してもよい。
【００２６】
使用上の利便等から、これらの希釈剤、担体または添加剤を用いて香味劣化抑制剤を調製する場合は、香味劣化抑制剤１００％中にパセリ葉抽出物が固形換算で１ｐｐｍ〜５０％の割合で含まれるように調整することが望ましい。また、対象製品が飲食品の場合には、飲食品１００％中にパセリ葉抽出物が固形換算で１ｐｐｂ〜５００ｐｐｍの割合で含まれるように調整することが望ましい。
【００２７】
また本発明のパセリ葉抽出物を単独で使用しても、任意の香味劣化抑制剤と組み合わせても使用することができる。香味劣化抑制剤を２種類以上併用する場合の混合割合は、特に限定されるものではなく、混合した抑制剤の添加量については使用する抑制剤の成分の純度、あるいは添加対象の製品の種類により異なるが、香味劣化抑制剤１００％中にパセリ葉抽出物が固形換算で１ｐｐｍ〜５０％の割合で含まれるように調整することが望ましい。
【００２８】
また、対象製品が飲食品の場合には、飲食品１００％中にパセリ葉抽出物が固形換算で１ｐｐｂ〜５００ｐｐｍの割合で含まれるように調整することが望ましい。本発明の香味劣化抑制剤を添加することができる飲食品は、特に限定されないが、本発明の香味劣化抑制剤が、シトラス系香味や乳の香味の劣化の抑制に特に有効であることから、シトラス系香味を有する飲食品や乳を含む飲食品が好ましい。シトラス系香味を有する飲食品としては炭酸飲料、果汁飲料、スポーツドリンク、アルコール飲料、茶・コーヒー系飲料、大豆飲料、機能性飲料、スープ、冷菓、キャンディー・デザート、チューイングガム、焼き菓子等の菓子類、味噌、醤油、ソース、タレ、ドレッシング等の調味料などが挙げられる。乳を含む飲食品としては茶・コーヒー系飲料、ココア飲料、発酵乳、乳含有酸性飲料や、上記菓子類、ヨーグルト、ゼリー、ムース、アイスクリーム、シャーベット、プリン、クリーム等の冷菓、バター、マーガリン、チーズやそれらを含有する酪農・油脂製品などが挙げられる。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本実施例において、質量％を「％」と、質量ｐｐｍを「ｐｐｍ」とも記載する。【００３０】
（抽出例）
酢酸エチルを用いて洗浄して乾燥させたパセリ葉１４ｋｇに対して２８０ｋｇの８０％含水エタノールを加え、７５℃で２時間撹拌して抽出した。固液分離後、濾液の不溶物を濾過により除去した後、４℃で一晩静置し、活性炭と二酸化ケイ素を加えて精製操作を行い２３４．５ｋｇの抽出物を得た。得られた抽出物の一部を分取して減圧濃縮を行い凍結乾燥して抽出物中の固形量を測定したところ、１．５７％であった。
得られたパセリ葉抽出物を用いて、下記の実験例１〜３にて、香味劣化に対する抑制活性を評価した。【００３１】
（実験例１）
６．４１ｇのクエン酸と３．５９ｇのクエン酸三ナトリウムと４００ｇの糖度（Ｂｒｉｘ値）＝７５の糖液を４５９０ｇの水道水に混合し、ｐＨ＝３．５、糖度（Ｂｒｉｘ値）＝６の糖酸液５０００ｇを調製した。透明ＰＥＴボトルに３５０ｇの糖酸液を充填し、シトラールを１００ｐｐｍ、各香味劣化抑制剤は５０ｐｐｍとなるように加えて劣化試験に供した。また、上記処方において香味劣化抑制剤を入れずに調製したシトラール入り糖酸液について、同様に蛍光灯照射（＋Ｌｉｇｈｔ）を行なった。蛍光灯未照射のシトラール入り香味劣化抑制剤なしの糖酸液をコントロール（−Ｌｉｇｈｔ）とした。【００３２】
（光劣化試験）
透明ＰＥＴボトルに試験体を充填した試験対象品に、光安定性試験機（ナガノサイエンス株式会社製「ＬＨ３０−１４Ｍ」）を用いて光照射を行なった。照射条件は、静置した状態で、温度２５℃、白色蛍光灯による照射（照度１００００ルクス）を１６８時間行なった。【００３３】
上記劣化試験を行なったシトラール入り糖酸液を固相抽出法にて濃縮を行った。用いた固相は、ジーエルサイエンス社製「ＩｎｅｒｔＳｅｐ  Ｃ１８−Ｂ」５００ｍｇ／３ｍｌで、試料負荷前に、２．２５ｍｌのペンタン：エーテル（＝１：１）溶液、２．２５ｍｌのメタノール、４．５ｍｌの蒸留水を流しておきコンディショニングした。これに１００ｍｌの被劣化試験溶液を通液し、４．５ｍｌの蒸留水で洗浄し、３０分間乾燥させてから、４．５ｍｌのペンタン：エーテル（＝１：１）溶液で溶出させた。溶出液に無水硫酸ナトリウムを少量加えて脱水し、窒素雰囲気下で溶媒を留去して、内部標準物質として１０μｌの５−ノナノンを加え、メスフラスコを用いてエタノールで正確に１ｍｌにメスアップした。この調製した試料をガスクロマトグラフィーにより測定してシトラールの残存量と副生成物量を分析した。【００３４】
（測定条件）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製「６８９０Ｎ」
カラム：ジーエルサイエンス社製「ＢＣ−ＷＡＸ  ０．２５ｍｍ×３０ｍ、Ｉ．Ｄ．＝０．２５μｍ」
キャリアーガス：ヘリウム
温度条件：６０‐２３０℃（昇温：４℃／分）
検出器：ＦＩＤ（２５０℃）【００３５】
上記測定条件から下記の式にしたがってシトラール残存率（％）を計算した。
シトラール残存率（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００
Ａ：光照射後の各試料中のシトラール含量
Ｂ：光未照射（コントロール）の試料中のシトラール含量【００３６】
結果を表１及び図１に示す。【００３７】
【表１】
0006484167.tif 000002
【００３８】
表１及び図１中の記号の意味は以下の通りである。
＋Ｌｉｇｈｔ：蛍光灯照射（劣化抑制剤添加なし）
パセリ・根部：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤について、葉を根に置き換えて同様の操作で得られた抽出物
パセリ・茎部：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤について、葉を茎に置き換えて同様の操作で得られた抽出物
αＧＲｕｔｉｎＰ：α−グルコシルルチン（東洋精糖社製）
ａｐｉｇｅｎｉｎ：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤中のアピゲニン含量を測定し、Ｃａｙｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製のアピゲニン試薬で濃度を揃えたもの
ａｐｉｇｅｎｉｎ（ｔｏｔａｌ  Ｐ．Ｐ．）：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤中の全ポリフェノール濃度を測定し、Ｃａｙｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製のアピゲニン試薬で濃度を揃えたもの
パセリ・葉部：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤
−Ｌｉｇｈｔ：蛍光灯非照射（劣化抑制剤添加なし）【００３９】
パセリ葉抽出物を添加したもの（実施例１−１）は、同濃度に調整したパセリの根部や茎部抽出物、αＧＲｕｔｉｎＰ、アピニゲン試薬、並びにパセリ葉抽出物中のポリフェノール量に合わせたアピゲニン試薬量を調整して添加したもの（比較例１−１〜１−６）と比較して、パセリ葉抽出物を添加したものは光照射によるシトラールの減少を最も顕著に抑制した。【００４０】
次にシトラールの残存量に対するパセリ葉抽出物の量依存性を評価した。
（実験例２）
実験例１と同様の条件で調製した糖酸液に、シトラールを１００ｐｐｍ、パセリ葉抽出物をそれぞれ固形分濃度が０ｐｐｍ、７７ｐｐｍ、３１４ｐｐｍとなるように添加し、実験例１で示した条件と同様に、透明ＰＥＴボトルに充填して光劣化試験に供した。
下記の式にしたがってシトラール残存率（倍）を計算した。
シトラール残存量（倍）＝（Ｃ／Ｄ）
Ｃ：光照射後の各試料中のシトラール含量
Ｄ：光照射後の比較例２−１の試料中のシトラール含量
比較例２−１におけるシトラール残存量を１．００とした場合における、劣化抑制剤添加量についての依存性評価の結果を表２及び図２に示す。【００４１】
【表２】
0006484167.tif 000003
【００４２】
表２及び図２に示されるように無添加のものに比べ、パセリ葉抽出物を添加したものは添加量が増えるほどシトラール残存量が多いことから、量依存的に光照射によるシトラールの劣化抑制効果を示し、残存量の向上に寄与した。【００４３】
次に副生成物抑制に対するパセリ葉抽出物の量依存性を評価した。
（実験例３）
シトラールは下記に示すように、光存在下で分解しフォトシトラールＡ及びフォトシトラールＢが生成することが知られている。
これらシトラール由来の劣化生成物の量をガスクロマトグラフィーにより分析し、下記の式にしたがってシトラール由来光劣化生成率（％）を計算した。試験体は実験例２で調製したものを用いた。
シトラール由来光劣化生成物生成率（％）＝（Ｅ／Ｆ）×１００
Ｅ：光照射後の試料中のシトラール由来光劣化生成物含量
Ｆ：光照射（比較飲料）の試料中のシトラール由来光劣化生成物含量【００４４】
【化１】
0006484167.tif 000004
【００４５】
比較例３−１におけるシトラール由来光劣化物質生成率を１００％とした場合における、劣化抑制剤添加量についての依存性評価の測定結果を表３及び図３に示す。【００４６】
【表３】
0006484167.tif 000005
【００４７】
表３及び図３に示されるように無添加のものに比べ、パセリ葉抽出物を添加したものはシトラール由来光劣化生成物であるフォトシトラールＡとフォトシトラールＢの生成を強く抑制したことから、添加量依存的にシトラールの光劣化抑制効果が確認された。【００４８】
（評価例１）（牛乳）
各種添加剤を０．０５％となるように添加した牛乳１００ｇをガラス容器に充填し、光安定性試験機に入れ、蛍光灯照射（５０００ルクス、５℃、７時間）した後、習熟した１０名のパネルを選んで官能評価を行なった。香味劣化抑制剤及び添加剤を添加せず蛍光灯未照射の牛乳（コントロール）を用意し、香味の劣化度合いを、コントロールと比較して香味変化のない状態を７点として、香味が著しく劣化している状態の１点まで、１点刻みで相対評価した。結果を表４及び図４に示した。表４中の評価の点数は、下記の基準で採点した各パネルの平均点である。以降の評価例２〜５も同様の評価方法である。【００４９】
官能評価基準
７：コントロールと同じ香味を有する
１：香味が著しく劣化している【００５０】
【表４】
0006484167.tif 000006
【００５１】
表４及び図４中の記号の意味は以下の通りである（以降の評価例においても同様）。
パセリ葉抽出物：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤
αＧＲｕｔｉｎＰ：α−グルコシルルチン（東洋精糖社製）
スーパーエマルジョンＴＳＭ−０９：トコフェロールと茶抽出物（太陽化学社製）【００５２】
（評価例２）（ソフトクリームミックス）
各種添加剤を０．０５％となるように添加したソフトクリームミックス１００ｇを透明プラスチック容器に充填し、蛍光灯照射（５０００ルクス、５℃、２４時間）した後、評価例１と同様の評価をした。結果を表５及び図５に示す。【００５３】
【表５】
0006484167.tif 000007
【００５４】
（評価例３）（牛乳プリン）
牛乳６００ｇと砂糖１００ｇを入れて温めて、水１０ｇに溶解した粉ゼラチン１５ｇを加えて均一化した牛乳プリン生地を作成した。各種添加剤を０．０５％となるように上記生地に添加した。各種添加剤を加えた牛乳プリン生地１００ｇを透明プラスチック容器に充填し、冷蔵庫で一晩冷やし固めた後、蛍光灯照射（５０００ルクス、５℃、７時間）した後、評価例１と同様の評価をした結果を以下の表６及び図６に示す。【００５５】
【表６】
0006484167.tif 000008
【００５６】
（評価例４）（ホイップクリーム）
クリーム２００ｇに砂糖１５ｇを加え、各種添加剤を０．０５％となるように添加して氷冷しながら素早く泡立てた。これを絞り器に移して適量を透明プラスチック容器に充填し、蛍光灯照射（５０００ルクス、５℃、２４時間）した後、評価例１と同様の評価をした結果を以下の表７及び図７に示す。【００５７】
【表７】
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【００５８】
（評価例５）（ヨーグルト）
各種添加剤を０．０５％となるように添加したヨーグルト９５ｇを透明プラスチック容器に充填し、蛍光灯照射（１０００ルクス、５℃、１０日間）した後、評価例１と同様の評価を行った結果を以下の表８及び図８に示す。【００５９】
【表８】
0006484167.tif 000010
【００６０】
（実施例４〜９）飲食品の調製
本発明の劣化抑制剤等、香味劣化抑制剤として各種添加剤０．００１％を加え、以下の表９〜１４に示した処方で各種飲食品を調製した。これらの飲食品を蛍光灯照射（５０００ルクス、５℃、７日間）又は熱劣化（５０℃、１０日間、遮光状態）した後、習熟した１０名のパネルを選んで官能評価を行なった。光劣化試験については、香味劣化抑制剤を添加せず蛍光灯未照射の飲食品（コントロール）を用意し、熱劣化試験については香味劣化抑制剤を添加せず冷蔵静置した飲食品（コントロール）を用意し、香味の劣化度合を、コントロールと比較して香味変化のない状態を７点として、香味が著しく劣化している状態の１点まで、１点刻みで相対評価した。結果を表１５に示す。【００６１】
【表９】
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【００６２】
【表１０】
0006484167.tif 000012
【００６３】
【表１１】
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【００６４】
【表１２】
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【００６５】
【表１３】
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【００６６】
【表１４】
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【００６７】
【表１５】
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【００６８】
表１５中の記号の意味は以下の通りである。
パセリ葉抽出物：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤
α−グルコシルルチン：東洋精糖社製
ＴＳＭ−０９：トコフェロールと茶抽出物（太陽化学社製）【００６９】
（実施例７）グミキャンディーの調製
水飴４００ｇとグラニュー糖４００ｇを加熱溶解し、冷却した後に、ゼラチン７０ｇと水１３０ｇを混合したゼラチン溶液を添加して混合した。これにレモン香料３ｇとクエン酸５０％水溶液を３０ｇ、及び各種香味劣化抑制剤２％を含むエタノール溶液を０．３ｇ添加して撹拌し、モールドに流し込み一晩乾燥させた。これらグミキャンディーを光安定性試験機に入れ、蛍光灯照射（１００００ルクス、２５℃、１００時間）した後、習熟した１０名のパネルを選んで官能評価を行なった。香味劣化抑制剤を添加しておらず蛍光灯未照射のグミキャンディー（コントロール）を用意し、色調の変化の結果と、香味の劣化度合を、コントロールを５点とした相対評価した結果を表１６に示した。表１６中の評価の点数は、下記の基準で採点した各パネルの平均点である。
色調：コントロールと比較して変化無しを５点として、完全に退色している状態の１点まで、1点刻みで相対評価した。
官能評価：コントロールと比較して香味変化のない状態を５点として、香味が著しく劣化している状態の１点まで、１点刻みで相対評価した。【００７０】
【表１６】
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【００７１】
表１６中の記号の意味は以下の通りである。
パセリ葉抽出物：抽出例で得られた本発明の劣化抑制剤
Ｖ．Ｅ．：リケンＥオイルスーパー８０（理研ビタミン社製）【００７２】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１３年３月１４日出願の日本特許出願（特願２０１３−０５２１３３）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【００７３】
本発明の香味劣化抑制剤は、前記の通り各種飲食品に添加し、それらの製品の香味劣化抑制に利用可能である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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