(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0006458045.tif 000128
［式中、
Ａが、次の群
【化２】
0006458045.tif 000129
のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＱとの結合を指し、Ａはさらにｍ個のＲ２置換基を保有し、
Ｑが、次の群
【化３】
0006458045.tif 000130
および
【化４】
0006458045.tif 000131
のうちの一つのラジカルであり、
式中、窒素が環Ａと結合し、それぞれの場合における矢印はＤとの結合を指し、
Ｄが、次の式
【化５】
0006458045.tif 000132
のラジカルであり、
式中、窒素はＱと結合し、矢印はＢとの結合を指し、
Ｂが、次の群
【化６】
0006458045.tif 000133
のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＤとの結合を指し、Ｂはｎ個のＲ７置換基をさらに保有し、
Ｚが、酸素であり、
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ３が、水素であり、
Ｒ５が、水素であり、
Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ７が、ハロゲンであり、
ｍが、０、１、２、３および４の群のうちの一つの数であり、ここで、ｍ＞１の時、Ｒ２ラジカルは互いに同一または異なっていてもよく、ならびに、
ｎが、０および１の群のうちの一つの数である］。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする、組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の１種の化合物または請求項２に記載の組成物が害虫および／またはそれらの生息地に作用することが可能であることを特徴とする、害虫の防除方法（ただし、ヒトを治療または診断する方法を除く）。
【請求項４】
式（ＩＩａ−１−ａ）の化合物：
【化７】
0006458045.tif 000134
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ請求項１において定義された通りであり、およびｍは１、２および３の群のうちの一つの数である〕（ただし、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ塩素原子であり、かつもう一つのＲ２が４位のＣＦ３基である化合物を除く）。
【請求項５】
式（１−９）の化合物：
【化８】
0006458045.tif 000135
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍはそれぞれ請求項１において定義された通りである〕。
【請求項６】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２−クロロ−６−フルオロフェニルであり、
Ｂが２−トリ（フルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化９】
0006458045.tif 000136
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２−ブロモ−６−フルオロフェニルであり、
Ｂが２−ヨードフェニルであり、
Ｑが、式：
【化１０】
0006458045.tif 000137
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，３，６−トリフルオロフェニルであり、
Ｂが２−ヨードフェニルであり、
Ｑが、式：
【化１１】
0006458045.tif 000138
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，６−ジフルオロフェニルであり、
Ｂが２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化１２】
0006458045.tif 000139
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｂが２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化１３】
0006458045.tif 000140
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，６−ジフルオロフェニルであり、
Ｂが２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化１４】
0006458045.tif 000141
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，６−ジクロロフェニルであり、
Ｂが２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化１５】
0006458045.tif 000142
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，４，６−トリフルオロフェニルであり、
Ｂが２−エチルフェニルであり、
Ｑが、式：
【化１６】
0006458045.tif 000143
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，４，６−トリフルオロフェニルであり、
Ｂが２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化１７】
0006458045.tif 000144
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，４，６−トリフルオロフェニルであり、
Ｂが２−ヨードフェニルであり、
Ｑが、式：
【化１８】
0006458045.tif 000145
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，６−ジフルオロフェニルであり、
Ｂが２−エチルフェニルであり、
Ｑが、式：
【化１９】
0006458045.tif 000146
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１７】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２−ブロモ−６−フルオロフェニルであり、
Ｂが２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化２０】
0006458045.tif 000147
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１８】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，３，５，６−テトラフルオロフェニルであり、
Ｂが２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化２１】
0006458045.tif 000148
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１９】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｂが２−ヨードフェニルであり、
Ｑが、式：
【化２２】
0006458045.tif 000149
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２０】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，３，６−トリフルオロフェニルであり、
Ｂが２−エチルフェニルであり、
Ｑが、式：
【化２３】
0006458045.tif 000150
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２１】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，６−ジフルオロフェニルであり、
Ｂが２−ヨードフェニルであり、
Ｑが、式：
【化２４】
0006458045.tif 000151
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２２】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２−クロロ−６−フルオロフェニルであり、
Ｂが２−ヨードフェニルであり、
Ｑが、式：
【化２５】
0006458045.tif 000152
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２３】
前記式（Ｉ）の化合物において、
Ａが２，３，６−トリフルオロフェニルであり、
Ｂが２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、
Ｑが、式：
【化２６】
0006458045.tif 000153
のラジカルであり、かつ、
Ｚが酸素である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規のヘテロ環化合物、節足動物、昆虫類および線形動物といった動物の害虫を防除するための当該ヘテロ環化合物の使用、ならびに、当新規化合物調製のためのプロセスおよび中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
１−アリール−３−アロイルアミノ−１，２，４−トリアゾールの誘導体がWO2012/006473により知られている。
【化１】
0006458045.tif 000002
【０００３】
ここに開示される化合物は、ホスファターゼ阻害剤としての作用を有する。
【０００４】
さらに、いかなる使用の説明もないが、次の化合物が、Ｓｃｉｆｉｎｄｅｒで「Ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ  Ｓｏｕｒｃｅ」として知られている（２−Ｃｌ化合物のＣＡＳ番号＝３２１４３４−０３−１、４−Ｃｌ化合物のＣＡＳ番号＝３０３１４４−５７−２）：
【化２】
0006458045.tif 000003
【０００５】
殺虫剤を包含する作物保護剤は、たとえば、効能、残留性、ならびに作用および可能な使用の範囲に関連した、満たすべき要求が多い。毒性の問題および他の有効成分または製剤補助剤との組合せが可能かどうかの問題や、有効成分の合成がもたらす費用の問題も存在する。さらに、耐性が生じ得る。これらの理由により、新規の作物保護組成物の研究は完全と見なされるはずがなく、公知の化合物と比較して、少なくともそれぞれの側面に関して改善された特性を有する新規化合物が絶えず必要とされている。
【発明の概要】
【０００６】
様々な点において殺虫剤の範囲を広げる化合物を提供することが本発明の目的の１つであった。
【０００７】
この目的、および、明確に記述はされないものの本明細書の考察に関連して認識または引き出され得るさらなる目的は、式（Ｉ）の化合物によって達成される。
【化３】
0006458045.tif 000004
【０００８】
式中、
Ａは、
【化４】
0006458045.tif 000005
の群のうちの一つのラジカルであり、
ここで、破線はＱとの結合を指し、Ａはさらにｍ個のＲ２置換基を保有し、
Ｑは、
【化５】
0006458045.tif 000006
【化６】
0006458045.tif 000007
および
【化７】
0006458045.tif 000008
の群のうちの一つのラジカルであり、
ここで、窒素が環Ａと結合し、それぞれの場合における矢印はＤとの結合を指し、および、
Ｄは、次の式：
【化８】
0006458045.tif 000009
のラジカルであり、
ここで、窒素はＱと結合し、矢印はＢとの結合を指し、
Ｂは、
【化９】
0006458045.tif 000010
0006458045.tif 000011
0006458045.tif 000012
の群のうちの一つのラジカルであり、
ここで、破線はＤとの結合を指し、Ｂはｎ個のＲ７置換基をさらに保有し、
Ｚは酸素または硫黄であり、
Ｒ１は、水素（ただし、Ａ−１とＱ−２の組合せの場合のみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、単数または複数で互いに同一または異なって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオの群のうちの一つのラジカルであり、ここで、置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからそれぞれ独立して選択され、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、単数または複数で互いに同一または異なって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオの群のうちの一つのラジカルであり、ここで、置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからそれぞれ独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルコキシの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、各場合で単数または複数で互いに同一または異なって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルであり、ここで、置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６アルキルチオからそれぞれ独立して選択され、
Ｒ７は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、各場合で単数または複数で互いに同一または異なって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケノキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキノキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ４−Ｃ１２ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルであり、ここで、置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６アルキルチオからそれぞれ独立して選択され、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルの群のうちのラジカルであり、
ｍは、０、１、２、３および４の群のうちの一つの数であり、ここで、ｍ＞１の時、Ｒ２ラジカルは互いに同一または異なっていてもよく、ならびに、
ｎは、０、１、２および３の群のうちの一つの数であり、ここで、ｎ＞１の時、Ｒ７ラジカルは、たがいに同一または異なっていてもよく、
ただし、次の式：
【化１０】
0006458045.tif 000013
の化合物を除く。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物は、突出した生物学的な特性を有し、動物の害虫、具体的には、農業、森林、保管製品および材料の保護、動物の保健ならびに衛生セクターで遭遇する昆虫類、蛛形類および線形動物の防除にとりわけ適していることがわかった。
【発明の具体的説明】
【００１０】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましいエリア（１）を形成する。
【００１１】
Ａは、
【化１１】
0006458045.tif 000014
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＱとの結合を指し、Ａはさらにｍ個のＲ２置換基を保有する。
【００１２】
Ｑは、
【化１２】
0006458045.tif 000015
および
【化１３】
0006458045.tif 000016
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、窒素が環Ａと結合し、それぞれの場合における矢印はＤとの結合を指す。
【００１３】
Ｄは、次の式：
【化１４】
0006458045.tif 000017
のラジカルであり、
式中、窒素はＱと結合し、矢印はＢとの結合を指す。
【００１４】
Ｂは、
【化１５】
0006458045.tif 000018
0006458045.tif 000019
0006458045.tif 000020
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＤとの結合を指し、Ｂはさらにｎ個のＲ７置換基を保有する。
【００１５】
Ｚは、酸素または硫黄である。
【００１６】
Ｒ１は、水素（ただし、Ａ−１とＱ−２の組合せの場合のみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００１７】
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００１８】
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルの群のうちの一つのラジカルである。
【００１９】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂの群のうちの一つのラジカルである。
【００２０】
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００２１】
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００２２】
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルの群のうちの一つのラジカルである。
【００２３】
ｍは、０、１、２、３および４の群のうちの一つの数であり、ここで、ｍ＞１の時、Ｒ２ラジカルは互いに同一または異なっていてもよい。
【００２４】
ｎは、０、１、２および３の群のうちの一つの数であり、ここで、ｎ＞１の時、Ｒ７ラジカルは互いに同一または異なっていてもよい。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関して特に好ましい置換基または範囲を以下に示す。これらの組合せは、好ましいエリア（２）を形成する。
【００２６】
Ａは、
【化１６】
0006458045.tif 000021
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＱとの結合を指し、Ａはさらにｍ個のＲ２置換基を保有する。
【００２７】
Ｑは、
【化１７】
0006458045.tif 000022
および
【化１８】
0006458045.tif 000023
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、窒素が環Ａと結合し、それぞれの場合における矢印はＤとの結合を指す。
【００２８】
Ｄは、次の式：
【化１９】
0006458045.tif 000024
のラジカルであり、
式中、窒素はＱと結合し、矢印はＢとの結合を指す。
【００２９】
Ｂは、
【化２０】
0006458045.tif 000025
0006458045.tif 000026
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＤとの結合を指し、Ｂはさらにｎ個のＲ７置換基を保有する。
【００３０】
Ｚは、酸素または硫黄である。
【００３１】
Ｒ１は、水素（ただし、Ａ−１とＱ−２の組合せの場合のみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００３２】
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００３３】
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。
【００３４】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂの群のうちの一つのラジカルである。
【００３５】
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００３６】
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシの群のうちの一つのラジカルである。
【００３７】
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。
【００３８】
ｍは、０、１、２、３および４の群のうちの一つの数であり、ここで、ｍ＞１の時、Ｒ２ラジカルは互いに同一または異なっていてもよい。
【００３９】
ｎは、０、１および２の群のうちの一つの数であり、ここで、ｎ＞１の時、Ｒ７ラジカルは互いに同一または異なっていてもよい。
【００４０】
式（Ｉ）の化合物に示すラジカルに関してさらに特に好ましい置換基または範囲を以下に説明する。これらの組合せは、好ましいエリア（３）を形成する。
【００４１】
Ａは、
【化２１】
0006458045.tif 000027
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＱとの結合を指し、Ａはさらにｍ個のＲ２置換基を保有する。
【００４２】
Ｑは、
【化２２】
0006458045.tif 000028
および
【化２３】
0006458045.tif 000029
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、窒素が環Ａと結合し、それぞれの場合における矢印はＤとの結合を指す。
【００４３】
Ｄは、次の式：
【化２４】
0006458045.tif 000030
のラジカルであり、
式中、窒素はＱと結合し、矢印はＢとの結合を指す。
【００４４】
Ｂは、
【化２５】
0006458045.tif 000031
0006458045.tif 000032
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＤとの結合を指し、Ｂはさらにｎ個のＲ７置換基を保有する。
【００４５】
Ｚは、酸素または硫黄である。
【００４６】
Ｒ１は、水素（ただし、Ａ−１とＱ−２の組合せの場合のみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルの群のうちの一つのラジカルである。
【００４７】
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルの群のうちの一つのラジカルである。
【００４８】
Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。
【００４９】
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂの群のうちの一つのラジカルである。
【００５０】
Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルおよびヘテロアリールの群のうちの一つのラジカルである。
【００５１】
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルの群のうちの一つのラジカルである。
【００５２】
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。
【００５３】
ｍは、０、１、２、３および４の群のうちの一つの数であり、ここで、ｍ＞１の時、Ｒ２ラジカルは互いに同一または異なっていてもよい。
【００５４】
ｎは、０および１の群のうちの一つの数である。
【００５５】
式（Ｉ）の好ましい化合物のさらなる群は、
Ａが
【化２６】
0006458045.tif 000033
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、破線はＱとの結合を指し、Ａはさらにｍ個のＲ２置換基を保有し、
Ｑが、
【化２７】
0006458045.tif 000034
および
【化２８】
0006458045.tif 000035
の群のうちの一つのラジカルであり、
式中、窒素が環Ａと結合し、それぞれの場合における矢印はＤとの結合を指し、
Ｄが、次の式
【化２９】
0006458045.tif 000036
のラジカルであり、
式中、窒素はＱと結合し、矢印はＢとの結合を指し、
Ｂが、
【化３０】
0006458045.tif 000037
の群のうちの一つのラジカルであり、式中、破線はＤとの結合を指し、Ｂはｎ個のＲ７置換基をさらに保有し、
Ｚが、酸素であり、
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ３が、水素であり、
Ｒ５が、水素であり、
Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシの群のうちの一つのラジカルであり、
Ｒ７が、ハロゲンであり、
ｍが、０、１、２、３および４の群のうちの一つの数であり、ここで、ｍ＞１の時、Ｒ２ラジカルは互いに同一または異なっていてもよく、ならびに
ｎが、０および１の群のうちの一つの数である、
化合物の群である。
【００５６】
別で明記されない限り、好ましい定義では、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きいユニットの一部分として、たとえば、アリールアルキルを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、および好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、より大きいユニットの一部分として、たとえば、ヘテロアリールオキシを包含する）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルおよびピラジニルの群から選択される。
【００５７】
別で明記されない限り、特に好ましい定義では、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され
アリール（より大きいユニットの一部分として、たとえば、アリールアルキルを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、および好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（ヘテロアリール）（より大きいユニットの一部分として、たとえば、ヘテロアリールオキシを包含する）、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリルおよびチアゾリルの群から選択される。
【００５８】
別で明記されない限り、さらに特に好ましい定義では、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、ならびに、
ヘタリール（ヘテロアリール）（より大きいユニットの一部分として、たとえば、ヘテロアリールオキシを包含する）は、１，２，４−トリアゾリルである。
【００５９】
ハロゲン−置換ラジカル、たとえばハロアルキルは、モノハロゲン化、または、可能な最大数以下の置換基でポリハロゲン化している。ポリハロゲン化の場合は、ハロゲン原子は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、とりわけ、フッ素、塩素および臭素である。
【００６０】
ｍおよびｎの可能な最大値は、ＡおよびＢラジカルの結合部位の数に当然依存する。
【００６１】
アルキルまたはアルケニルといった飽和または不飽和炭化水素ラジカルは、それぞれ直鎖または可能であれば分岐鎖であり得、たとえばアルコキシにおけるといった、ヘテロ原子との組合せも包含する。
【００６２】
別で明記しない限り、置換されてもよいラジカルは、一または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６３】
一般的な用語または好ましいエリアの範疇で示されるラジカルの定義または説明は、上記および後述の最終産物、出発材料および中間体に対応して適用される。ラジカルのこれらの定義は、所望の通りに互いに組合せられ得、すなわち、それぞれの好ましい範囲間での組合せを包含する。
【００６４】
本発明に従うと、上で好ましいとして列挙した定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物（好ましいエリア（１））が好ましい。
【００６５】
本発明に従うと、上で特に好ましいとして列挙した定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物（好ましいエリア（２））が特に好ましい。
【００６６】
本発明に従うと、上でさらに特に好ましいとして列挙した定義の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物（好ましいエリア（３））がさらに特に好ましい。
【００６７】
以下の化合物の群では、Ｒ１〜Ｒ７およびＺのラジカルは、それぞれすでに定義した通りである。
【００６８】
式（Ｉ）の本発明の化合物の具体的な群では、ＱはＱ−１であり、
【化３１】
0006458045.tif 000038
これにより、Ｄの定義を考慮して、式（Ｉ−１）：
【化３２】
0006458045.tif 000039
の化合物が得られる。
【００６９】
好ましいエリア（１）によって定義され、ＱがＱ−１である化合物が、さらに好ましい。
【００７０】
好ましいエリア（２）によって定義され、ＱがＱ−１である化合物が、さらに好ましい。
【００７１】
好ましいエリア（３）によって定義され、ＱがＱ−１である化合物が、さらに好ましい。
【００７２】
式（Ｉ）の本発明の化合物のさらに具体的な群では、ＱはＱ−２であり、
【化３３】
0006458045.tif 000040
これにより、Ｄの定義を考慮して、式（Ｉ−２）：
【化３４】
0006458045.tif 000041
の化合物が得られる。
【００７３】
好ましいエリア（１）によって定義され、ＱがＱ−２である化合物が、さらに好ましい。
【００７４】
好ましいエリア（２）によって定義され、ＱがＱ−２である化合物が、さらに好ましい。
【００７５】
好ましいエリア（３）によって定義され、ＱがＱ−２である化合物が、さらに好ましい。
式（Ｉ）の本発明の化合物のさらに具体的な群では、ＡはＡ−１であり、
【化３５】
0006458045.tif 000042
式中、このラジカルはｍ個のＲ２置換基を保有する。
【００７６】
好ましいエリア（１）によって定義され、ＡがＡ−１である化合物が、さらに好ましい。
【００７７】
好ましいエリア（２）によって定義され、ＡがＡ−１である化合物が、さらに好ましい。
【００７８】
好ましいエリア（３）によって定義され、ＡがＡ−１である化合物が、さらに好ましい。
【００７９】
式（Ｉ）の本発明の化合物のさらに具体的な群では、ＡはＡ−２であり、
【化３６】
0006458045.tif 000043
式中、このラジカルはｍ個のＲ２置換基を保有する。
【００８０】
好ましいエリア（１）によって定義され、ＡがＡ−２である化合物が、さらに好ましい。
【００８１】
好ましいエリア（２）によって定義され、ＡがＡ−２である化合物が、さらに好ましい。
【００８２】
好ましいエリア（３）によって定義され、ＡがＡ−２である化合物が、さらに好ましい。
【００８３】
式（Ｉ）の本発明の化合物のさらに具体的な群では、ＡはＡ−６であり、
【化３７】
0006458045.tif 000044
式中、このラジカルはｍ個のＲ２置換基を保有する。
【００８４】
好ましいエリア（１）によって定義され、ＡがＡ−６である化合物が、さらに好ましい。
【００８５】
好ましいエリア（２）によって定義され、ＡがＡ−６である化合物が、さらに好ましい。
【００８６】
好ましいエリア（３）によって定義され、ＡがＡ−６である化合物が、さらに好ましい。
【００８７】
以下に示す式（Ｉ）の化合物の具体的な群（Ｇ−１）〜（Ｇ−８）はそれぞれ好ましい実施態様を構成し、ＡおよびＢのラジカルはそれぞれ、上記の通り、Ｒ２およびＲ７置換基をさらに保有し得る。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物の具体的な群Ｇ−１は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化３８】
0006458045.tif 000045
【００８９】
群Ｇ−１内では、Ｒ３およびＲ５がそれぞれ水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群Ｇ−２は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化３９】
0006458045.tif 000046
【００９１】
群Ｇ−２内では、Ｒ３およびＲ５がそれぞれ水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【００９２】
式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群Ｇ−３は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−５）の化合物である。
【化４０】
0006458045.tif 000047
【００９３】
群Ｇ−３内では、Ｒ３およびＲ５がそれぞれ水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群Ｇ−４は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１１）の化合物である。
【化４１】
0006458045.tif 000048
【００９５】
群Ｇ−４内では、Ｒ３およびＲ５がそれぞれ水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【００９６】
式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群Ｇ−５は、式（Ａ−１）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化４２】
0006458045.tif 000049
【００９７】
群Ｇ−５内では、Ｒ５が水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【００９８】
式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群Ｇ−６は、式（Ａ−２）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物である。
【化４３】
0006458045.tif 000050
【００９９】
群Ｇ−６内では、Ｒ５が水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【０１００】
式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群Ｇ−７は、式（Ａ−１）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−５）の化合物である。
【化４４】
0006458045.tif 000051
【０１０１】
群Ｇ−７内では、Ｒ５が水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物のさらに具体的な群Ｇ−８は、式（Ａ−１）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−１１）の化合物である。
【化４５】
0006458045.tif 000052
【０１０３】
群Ｇ−８内では、Ｒ５が水素であり、Ｚが酸素である化合物のものが好ましい。
【０１０４】
式（Ｉ）の化合物は、以下で説明するプロセスによって得られることがさらに分かっている。
【０１０５】
したがって、本発明は、ＺがＯである式（Ｉ）の化合物を調製するプロセスにも関し、当該化合物は、式（ＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）および（ＩＩ−３）：
【化４６】
0006458045.tif 000053
のアミンを、式（ＩＩＩ）：
【化４７】
0006458045.tif 000054
の化合物と反応させることで調製され、
式（ＩＩＩ）中、
Ｍはハロゲン、アルコキシ、アルキルスルファニル、アシルオキシ、スルホニルオキシ、Ｎ−ヘテロシクリル（たとえば、イミダゾリル）またはヒドロキシルであり、
Ｂはすでに定義した通りであり、ならびに、
ＺはＯである。
【０１０６】
ここで、式（ＩＩＩ）の化合物を、すでに活性化させたか、または、インサイツで活性化することが可能である。たとえば、式（ＩＩＩ）の化合物を酸ハロゲン化物（たとえば、Ｍ＝塩素）として使用することが可能である。この場合、反応は、トリエチルアミンまたは水酸化ナトリウムといった塩基の存在下で有利に実行される。代替的に、カルボン酸（Ｍ＝ＯＨ）を、ジシクロヘキシルカルボジイミドといったカップリング試薬、および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールといった添加剤の存在下で使用することも可能である（W. Koenig, R. Geiger, Chem. Ber. 1970, 103, 788）。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロフォスフェートおよび類似した化合物といったカップリング試薬を使用することもさらに可能である。調製プロセスの実行に適したカップリング試薬は、原則、アミド結合の形成を可能にするすべての化合物である（たとえば、E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606; S.-Y. Han, Y.-A. Kim, Tetrahedron 2004, 60, 2447を参照）。さらに、式（Ｉ）の化合物の調製に対称無水物または混成無水物を使用するのも可能である（G. W. Anderson, J. E. Zimmerman, F. M. Calahan, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012）。ここで、たとえば、ｉｓｏ−ブチルクロロホルメートおよびｓｅｃ−ブチルクロロホルメートといった各種クロルギ酸エステルを用いるのも可能である。同様に、たとえば、イソ吉草酸クロリドおよびピバロイルクロリドを用いるのも可能である。
【０１０７】
式（ＩＩ−１）：
【化４８】
0006458045.tif 000055
のアミンは、市販されており、または、文献により公知であり、または、文献から知られているプロセスで合成され得る。たとえば、WO 2012/006473、US 6083965 (2000)、Anales de Quimica 70,986 (1974)、J. Het. Chem. 8, 137-139 (1971)、US 2010/120874、Gazz. Chimica Italiana 29, 105 (1899)、J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 81-85 (1974)、Arch. Pharm. 322, 583-587 (1989)、Synthesis 45, 1093 (2013)を参照されたい。
【０１０８】
本発明の主題の一部分を形成もする本発明の新規化合物は、式（ＩＩａ−１−ａ）：
【化４９】
0006458045.tif 000056
の化合物であり、
式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれすでに定義された通りであり、およびｍは１、２および３の群のうちの数である。
【０１０９】
式（Ｉ−１）の化合物は、以下のように、Ｎ−（５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ´−アリールホルムアミジンの転位によっても調製され得る：
【化５０】
0006458045.tif 000057
【０１１０】
たとえば、J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1339-1343 (1993)、Tetrahedron 50, 7315-7326 (1994)、J. Het. Chem. 8, 137-139 (1971)、K. H. Baumann US 2010/120874を参照されたい。
【０１１１】
式（Ｉ−１）の化合物は、アルキル［５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメートを、適切に置換されたアニリンと反応させることでも得られる（J. Het. Chem. 8, 137-139 (1971)を参照）：
【化５１】
0006458045.tif 000058
【０１１２】
式（Ｉ−１）の化合物は、Ｎ−（４−アリール−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ’−アリールホルムアミジンの転位によっても得られる（J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 589-591 (1977)を参照）：
【化５２】
0006458045.tif 000059
【０１１３】
この合成の順序で反応物として使用するアミノオキサジアゾールは、市販されており、または、文献から知られている方法で調製され得る。たとえば、WO 2009/0011850、Heterocycles 57, 811 (2002)、WO 2011/132017、J. Med. Chem. 23, 690-692 (1980)、Heterocycles 34, 2313-2322 (1992)、Tetrahedron 57, 5865-5871 (2001)、J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1313 (1988)、Z. Chem. 14, 94 (1974)を参照されたい。
【０１１４】
式（Ｉａ−１）の化合物の調製に関して、本発明の化合物の合成（分かりやすくするため、可能性のあるＲ２、Ｒ３およびＲ７ラジカルは、示していない）を、合成スキーム１の例を参照して示す（調製実施例も参照されたい）。
【０１１５】
合成スキーム１：
【化５３】
0006458045.tif 000060
【０１１６】
このように合成した３−ベンズアミド−１−アリール−１，２，４−トリアゾール（１−９）は新規であり、また、本発明の主題の一部分を形成する。
【０１１７】
文献（Heterocycles, 57, 811-823を参照）により公知の方法を利用して調製され得る、式（２−６）の置換３−アミノ−５−アリール−１，２，４−オキサジアゾールを処理して、合成スキーム２にしたがって式（２−８）の適切に置換されたアルキル［５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル−］イミドホルメートを式（２−９）のアニリン類で反応させることで、式（Ｉａ−１）の化合物を調製することが可能である。
【０１１８】
合成スキーム２：
【化５４】
0006458045.tif 000061
ＺがＯ（酸素原子）である式（Ｉ）の化合物を、チオ化試薬（thionating reagent）、たとえば、五硫化二リンまたはローソン試薬と反応させ（C. P. Dell in Comprehensive Organic Functional Group Transformations, vol. 5, eds.: A. L. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1995, p. 565; Synthesis 2003, 13, 1929を参照されたい）、ＺがＳ（硫黄原子）である式（Ｉ）の化合物を提供し得る。
【０１１９】
式（Ｉ−２）の化合物：
【化５５】
0006458045.tif 000062
はまた、合成スキーム３：
合成スキーム３：
【化５６】
0006458045.tif 000063
を介して提供され得る。
【０１２０】
式（３−１）のアミノテトラゾールを、式（３−２）の塩化カルボニルと反応させ、構造（３−３）を有するアミドを提供し得る。式（３−３）の２Ｈ−テトラゾールを、銅（ＩＩ）化合物（たとえば、酢酸銅（ＩＩ）およびピリジン；Tetrahedron 1998, 39, 2941を参照されたい）の存在下で式（３−４）のボロン酸と反応させ、式（Ｉ−２）の化合物を得る。
【０１２１】
式（ＩＩ−２）：
【化５７】
0006458045.tif 000064
のいくつかのアミンは、市販されている。一例として、２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール−５−アミンが挙げられる。
【０１２２】
新規である式（ＩＩ−２）のアミンは、合成スキーム４：
合成スキーム４：
【化５８】
0006458045.tif 000065
に従って得られ得る。
【０１２３】
式（４−１）の芳香族アニリン類は、第１の工程で、たとえば、塩酸中の亜硝酸ナトリウムとジアゾ化され得、次いで、トシルヒドラゾン、たとえば式（４−２）：
【化５９】
0006458045.tif 000066
と、ピリジンの存在下で環化させ得、式（４−３）のテトラゾール（J. Med. Chem. 2000, 43, 953を参照されたい）を得る。オゾン分解および次に続く酸化（たとえば、クロム酸ナトリウム（ＶＩ）で、Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations; Larock, R. C., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1999を参照）の後に、式（４−３）の化合物から式（４−４）のカルボン酸を得て、これを、クルチウス分解によって式（ＩＩ−２）の５−アミノテトラゾールに転化され得る（Org. React. 1946, 337）。
【０１２４】
本発明に従った、式（Ｉ）の新規化合物を調製するプロセスは、好ましくは希釈剤を用いて実行される。本発明に従ったプロセスの実行に有用な希釈剤は、水だけでなく、全ての不活性溶媒である。たとえば：ハロ炭化水素（たとえば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンといった塩化炭化水素）、アルコール（たとえば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（たとえば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルおよびエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（たとえば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（たとえば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（たとえば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（たとえば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素（たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、ならびに、たとえば４０℃〜２５０℃の範囲に沸点を有する成分を有する「ホワイトスピリット（white spirits）」と呼ばれるもの、シメン、７０℃〜１９０℃の沸騰範囲内にある石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エステル（たとえば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチルおよび炭酸エチレン）；アミド（たとえば、ヘキサメチレンホスホラミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオ��、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミルピペラジン）およびケトン（たとえば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
【０１２５】
本発明に従ったプロセスを上記の溶媒および希釈剤の混合物中で実施することももちろん可能である。
【０１２６】
本発明に従ったプロセスを実施する際に、反応温度は、比較的広い範囲内で異なり得る。通常は、−３０℃および＋１５０℃の間、好ましくは−１０℃および＋１００℃の間の温度を用いる。
【０１２７】
本発明に従ったプロセスは通常、大気圧下で実施される。しかし、上昇または低下した気圧下、通常は０．１ｂａｒおよび１５ｂａｒの間の絶対圧で本発明のプロセスを実施することも可能である。
【０１２８】
本発明に従ったプロセスを実施するために、出発材料は、通常、およその等モル量で使用される。しかし、成分の１つを比較的多く過剰に使用することも可能である。反応は通常、反応補助剤の存在下で、適切な希釈剤中で実施され、また、保護ガス雰囲気下（たとえば、窒素、アルゴンまたはヘリウム下）で実施されてもよく、反応混合物は通常、必要とされる温度で数時間攪拌される。ワークアップは、従来の方法で実施される（調製実施例を参照）。
【０１２９】
本発明に従ったプロセスを実施するのに用いられる塩基性反応補助剤は、適切なすべての酸結合剤であり得る。たとえば：アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（たとえば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（たとえば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン、とりわけ三級アミン（たとえば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、２−ピコリン、３−ピコリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミン）が挙げられる。
【０１３０】
本発明に従ったプロセスを実施するのに用いられる酸性反応補助剤は、全ての鉱酸（たとえば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸といったハロゲン化水素酸、および硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（たとえば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））、および、有機酸（たとえば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラトルエンスルホン酸）が挙げられる。
【０１３１】
異性体
置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学活性な異性体の形態であり得、または、異なる組成での対応する異性体混合物の形態であり得る。立体異性体は、たとえば、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純立体異性体およびこれら異性体のあらゆる所望される混合物を包含する。
【０１３２】
方法および使用
本発明はまた、動物の害虫を防除する方法にも関し、当該方法では、式（Ｉ）の化合物が動物の害虫および／またはその生息地に作用することが可能になる。動物の害虫の防除は、好ましくは農業および森林ならびに材料保護で実行される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断的方法は除外される。
【０１３３】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を殺虫剤、とりわけ作物保護剤として使用することに関する。
【０１３４】
本明細書の文脈では、「殺虫剤」という用語は、「作物保護剤」という用語も常に含んでなる。
【０１３５】
式（Ｉ）の化合物は、良好な植物耐性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を踏まえると、植物および植物の器官を生物的および非生物的ストレス要因から保護すること、収穫率を上げること、収穫物の質を改善すること、および、農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園および娯楽施設、保管製品および材料の保護ならびに衛生セクターで遭遇する動物の害虫、とりわけ昆虫類、蛛形類、蠕虫類、線形動物および軟体動物を防除することに適している。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは殺虫剤として使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、正常に感応性および耐性を有する種に対して、および、全てまたはいくつかの発達段階に対して効果的である。上記の害虫としては：
Arthropoda門、とりわけArachnida綱の害虫、たとえば、Acarus spp.、たとえばAcarus siro、Aceria kuko、Aceria sheldoni、Aculops spp.、Aculus spp.、たとえばAculus fockeui、Aculus schlechtendali、Amblyomma spp.、Amphitetranychus viennensis、Argas 
spp.、Boophilus spp.、Brevipalpus spp.、たとえばBrevipalpus phoenicis、Bryobia graminum、Bryobia praetiosa、Centruroides spp.、Chorioptes spp.、Dermanyssus gallinae、Dermatophagoides pteronyssinus、Dermatophagoides farinae、Dermacentor spp.、Eotetranychus spp.、たとえばEotetranychus hicoriae、Epitrimerus pyri、Eutetranychus spp.、たとえばEutetranychus banksi、Eriophyes spp.、たとえばEriophyes pyri、Glycyphagus domesticus、Halotydeus destructor、Hemitarsonemus spp.、たとえばHe
mitarsonemus latus(=Polyphagotarsonemus latus)、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Latrodectus spp.、Loxosceles spp.、Neutrombicula autumnalis、Nuphersa spp.、Oligonychus spp.、たとえばOligonychus coniferarum、Oligonychus ilicis、Oligonychus indicus、Oligonychus mangiferus、Oligonychus pratensis、Oligonychus punicae、Oligonychus yothersi、Ornithodorus spp.、Ornithonyssus spp.、Panonychus spp.、たとえばPanonychus citri(=Metatetranychus citri)、Panonychus ulmi(=Metatetranychus ulmi)、
Phyllocoptruta oleivora、Platytetranychus multidigituli、Polyphagotarsonemus latus、Psoroptes spp.、Rhipicephalus spp.、Rhizoglyphus spp.、Sarcoptes spp.、Scorpio maurus、Steneotarsonemus spp.、Steneotarsonemus spinki、Tarsonemus spp.、たとえばTarsonemus confusus、Tarsonemus pallidus、Tetranychus spp.、たとえばTetranychus canadensis、Tetranychus cinnabarinus、Tetranychus turkestani、Tetranychus urticae、Trombicula alfreddugesi、Vaejovis spp.、Vasates lycopersici；
Chilopoda綱から、たとえば、Geophilus spp.、Scutigera spp.；
Collembola目または綱から、たとえば、Onychiurus armatus；Sminthurus viridis；
Diplopoda綱から、たとえば、Blaniulus guttulatus；
Insecta綱、たとえばBlattodea目から、たとえば、Blatta orientalis、Blattella asahinai、Blattella germanica、Leucophaea maderae、Panchlora spp.、Parcoblatta spp.、Periplaneta spp.、たとえばPeriplaneta americana、Periplaneta australasiae、Supella longipalpa；
Coleoptera目から、たとえば、Acalymma vittatum、Acanthoscelides obtectus、Adoretus spp.、Agelastica alni、Agriotes spp.、たとえばAgriotes linneatus、Agriotes mancus、Alphitobius diaperinus、Amphimallon solstitialis、Anobium punctatum、Anoplophora spp.、Anthonomus spp.、たとえばAnthonomus grandis、Anthrenus spp.、Apion spp.、Apogonia spp.、Atomaria spp.、たとえばAtomaria linearis、Attagenus spp.、Baris caerulescens、Bruchidius obtectus、Bruchus spp.、たとえばBruchus pisorum、Bruchus rufimanus、Cassida spp.、Cerotoma trifurcata、Ceutorrhynchus spp.、たとえ
ばCeutorrhynchus assimilis、Ceutorrhynchus quadridens、Ceutorrhynchus rapae、Chaetocnema spp.、たとえばChaetocnema confinis、Chaetocnema denticulata、Chaetocnema ectypa、Cleonus mendicus、Conoderus spp.、Cosmopolites spp.、たとえばCosmopolites sordidus、Costelytra zealandica、Ctenicera spp.、Curculio spp.、たとえばCurculio caryae、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculio sayi、Cryptolestes ferrugineus、Cryptolestes pusillus、Cryptorhynchus lapathi、Cryptorhynchus mangiferae、Cylindrocopturus spp.、Cylindrocopturus adspersus、Cylindrocopturus furnissi、Dermestes spp.、Diabrotica spp.、たとえばDiabrotica balteata、Diabrotica barberi、Diabrotica undecimpunctata howardi、Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata、Diabrotica virgifera virgifera、Diabrotica virgifera zeae、Dichocrocis spp.、Dicladispa armigera、Diloboderus spp.、Epilachna spp.、たとえばEpilachna borealis、Epilachna varivestis、Epitrix spp.、たとえばEpitrix cucumeris、Epitrix fuscula、Epitrix hirtipennis、Epitrix subcrinita、Epitrix tuberis、Faustinus spp.
、Gibbium psylloides、Gnathocerus cornutus、Hellula undalis、Heteronychus arator、Heteronyx spp.、Hylamorpha elegans、Hylotrupes bajulus、Hypera postica、Hypomeces squamosus、Hypothenemus spp.、たとえばHypothenemus hampei、Hypothenemus obscurus、Hypothenemus pubescens、Lachnosterna consanguinea、Lasioderma serricorne、Latheticus oryzae、Lathridius spp.、Lema spp.、Leptinotarsa decemlineata、Leucoptera spp.、たとえばLeucoptera coffeella、Lissorhoptrus oryzophilus、Lixus spp.、Luperomorpha xanthodera、Luperodes spp.、Lyctus spp.、Megascelis spp.、Melanotus spp.、たとえばMelanotus longulus oregonensis、Meligethes aeneus、Melolontha spp.、たとえばMelolontha melolontha、Migdolus spp.、Monochamus spp.、Naupactus xanthographus、Necrobia spp.、Niptus hololeucus、Oryctes rhinoceros、Oryzaephilus surinamensis、Oryzaphagus oryzae、Otiorhynchus spp.、たとえばOtiorhynchus cribricollis、Otiorhynchus ligustici、Otiorhynchus ovatus、Otiorhynchus rugosostriarus、Otiorhynchus sulcatus、Oxycetonia jucunda、Phaedon cochleariae、Phyllophaga spp.
、Phyllophaga helleri、Phyllotreta spp.、たとえばPhyllotreta armoraciae、Phyllotreta pusilla、Phyllotreta ramosa、Phyllotreta striolata、Popillia japonica、Premnotrypes spp.、Prostephanus truncatus、Psylliodes spp.、たとえばPsylliodes affinis、Psylliodes chrysocephala、Psylliodes punctulata、Ptinus spp.、Rhizobius ventralis、Rhizopertha dominica、Sitophilus spp.、たとえばSitophilus granarius、Sitophilus linearis、Sitophilus oryzae、Sitophilus zeamais、Sphenophorus spp.、Stegobium paniceum、Sternechus spp.、たとえばSternechus paludatus、Symphyletes spp.、Tanymecus spp.、たとえばTanymecus dilaticollis、Tanymecus indicus、Tanymecus palliatus、Tenebrio molitor、Tenebrioides mauretanicus、Tribolium spp.、たとえばTribolium audax、Tribolium castaneum、Tribolium confusum、Trogoderma spp.、Tychius spp.、Xylotrechus spp.、Zabrus spp.、たとえばZabrus tenebrioides；
Diptera目から、たとえば、Aedes spp.、たとえばAedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes sticticus、Aedes vexans、Agromyza spp.、たとえばAgromyza frontella、Agromyza parvicornis、Anastrepha spp.、Anopheles spp.、たとえばAnopheles quadrimaculatus、Anopheles gambiae、Asphondylia spp.、Bactrocera spp.、たとえばBactrocera cucurbitae、Bactrocera dorsalis、Bactrocera oleae、Bibio hortulanus、Calliphora erythrocephala、Calliphora vicina、Ceratitis capitata、Chironomus spp.、Chrysomya spp.、Chrysops spp.、Chrysozona pluvialis、Cochliomya spp.、Contarinia spp.、たとえ
ばContarinia johnsoni、Contarinia nasturtii、Contarinia pyrivora、Contarinia schulzi、Contarinia sorghicola、Contarinia tritici、Cordylobia anthropophaga、Cricotopus sylvestris、Culex spp.、たとえばCulex pipiens、Culex quinquefasciatus、Culicoides spp.、Culiseta spp.、Cuterebra spp.、Dacus oleae、Dasineura spp.、たとえばDasineura brassicae、Delia spp.、たとえばDelia antiqua、Delia coarctata、Delia florilega、Delia platura、Delia radicum、Dermatobia hominis、Drosophila spp.、たとえばDrosphila melanogaster、Drosophila suzukii、Echinocnemus spp.、Fannia spp.、Gasterophilus spp.、Glossina spp.、Haematopota spp.、Hydrellia spp.、Hydrellia griseola、Hylemya spp.、Hippobosca spp.、Hypoderma spp.、Liriomyza spp.、たとえばLiriomyza brassicae、Liriomyza huidobrensis、Liriomyza sativae、Lucilia spp.
、たとえばLucilia cuprina、Lutzomyia spp.、Mansonia spp.、Musca spp.、たとえばMusca domestica、Musca domestica vicina、Oestrus spp.、Oscinella frit、Paratanytarsus spp.、Paralauterborniella subcincta、Pegomya spp.、たとえばPegomya betae、Pegomya hyoscyami、 Pegomya rubivora、Phlebotomus spp.、Phorbia spp.、Phormia spp.、Piophila casei、Prodiplosis spp.、Psila rosae、Rhagoletis spp.、たとえばRhagoletis cingulata、Rhagoletis completa、Rhagoletis fausta、Rhagoletis indifferens、Rhagoletis mendax、Rhagoletis pomonella、Sarcophaga spp.、Simulium spp.、たとえばSimulium meridionale、Stomoxys spp.、Tabanus spp.、Tetanops spp.、Tipula spp.、たとえばTipula paludosa、Tipula simplex；
Hemiptera目から、たとえば、Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides、Acrida turrita、Acyrthosipon spp.、たとえばAcyrthosiphon pisum、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、Agonoscena spp.、Aleyrodes proletella、Aleurolobus barodensis、Aleurothrixus floccosus、Allocaridara malayensis、Amrasca spp.、た
とえばAmrasca bigutulla、Amrasca devastans、Anuraphis cardui、Aonidiella spp.、たとえばAonidiella aurantii、Aonidiella citrina、Aonidiella inornata、Aphanostigma piri、Aphis spp.、たとえばAphis citricola、Aphis craccivora、Aphis fabae、Aphis forbesi、Aphis glycines、Aphis gossypii、Aphis hederae、Aphis illinoisensis、Aphis middletoni、Aphis nasturtii、Aphis nerii、Aphis pomi、Aphis spiraecola、Aphis viburniphila、Arboridia apicalis、Arytainilla spp.、Aspidiella spp.、Aspidiotus spp.、たとえばAspidiotus nerii、Atanus spp.、Aulacorthum solani、Bemisia tabaci、Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、Brachycaudus helichrysi、Brachycolus spp.、Brevicoryne brassicae、Cacopsylla spp.、たとえばCacopsylla pyricola、Calligypona marginata、Carneocephala fulgida、Ceratovacuna lanigera、Cercopidae、Ceroplastes spp.、Chaetosiphon fragaefolii、Chionaspis tegalensis、Chlorita onukii、Chondracris rosea、Chromaphis juglandicola、Chrysomphalus ficus、Cicadulina mbila、Coccomytilus halli、Coccus spp.、たとえばCoccus hesperidum、Coccus longulus、Coccus pseudomagnoliarum、Coccus viridis、Cryptomyzus ribis、Cryptoneossa spp.、Ctenarytaina spp.、Dalbulus spp.、Dialeurodes citri、Diaphorina citri、Diaspis spp.、Drosicha spp.、Dysaphis spp.、たとえばDysaphis apiifolia、Dysaphis plantaginea、Dysaphis tulipae、Dysmicoccus spp.、Empoasca spp.、たと
えばEmpoasca abrupta、Empoasca fabae、Empoasca maligna、Empoasca solana、Empoasca stevensi、Eriosoma spp.、たとえばEriosoma americanum、Eriosoma lanigerum、Eriosoma pyricola、Erythroneura spp.、Eucalyptolyma spp.、Euphyllura spp.、Euscelis 
bilobatus、Ferrisia spp.、Geococcus coffeae、Glycaspis spp.、Heteropsylla cubana、Heteropsylla spinulosa、Homalodisca coagulata、Hyalopterus arundinis、Hyalopterus pruni、Icerya spp.、たとえばIcerya purchasi、Idiocerus spp.、Idioscopus spp.、Laodelphax striatellus、Lecanium spp.、たとえばLecanium corni(=Parthenolecanium corni)、Lepidosaphes spp.、たとえばLepidosaphes ulmi、Lipaphis erysimi、Lycorma delicatura、Macrosiphum spp.、たとえばMacrosiphum euphorbiae、Macrosiphum lilii、Macrosiphum rosae、Macrosteles facifrons、Mahanarva spp.、Melanaphis sacchari、Metcalfiella spp.、Metcalfa pruinosa、Metopolophium dirhodum、Monellia costalis、Monelliopsis pecanis、Myzus spp.、たとえばMyzus ascalonicus、Myzus cerasi、Myzus ligustri、Myzus ornatus、Myzus persicae、Myzus nicotianae、Nasonovia ribisnigri、Nephotettix spp.、たとえばNephotettix cincticeps、Nephotettix nigropictus、
Nilaparvata lugens、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、Oxya chinensis、Pachypsylla spp.、Parabemisia myricae、Paratrioza spp.、たとえばParatrioza cockerelli、Parlatoria spp.、Pemphigus spp.、たとえばPemphigus bursarius、Pemphigus populivenae、Peregrinus maidis、Phenacoccus spp.、たとえばPhenacoccus madeirensis、Phloeomyzus passerinii、Phorodon humuli、Phylloxera spp.、たとえばPhylloxera devastatrix、Phylloxera notabilis、Pinnaspis aspidistrae、Planococcus spp.、たとえばPlanococcus citri、Prosopidopsylla flava、Protopulvinaria pyriformis、Pseudaulacaspis pentagona、Pseudococcus spp.、たとえばPseudococcus calceolariae、Pseudococcus comstocki、Pseudococcus longispinus、Pseudococcus maritimus、Pseudococcus viburni、Psyllopsis spp.、Psylla spp.、たとえばPsylla buxi、Psylla mali、Psylla pyri、Pteromalus spp.、Pyrilla spp.、Quadraspidiotus spp.、たとえばQuadraspidiotus juglansregiae、Quadraspidiotus ostreaeformis、Quadraspidiotus perniciosus、Quesada gigas、Rastrococcus spp.、Rhopalosiphum spp.、たとえばRhopalosiphum maidis、Rhopalosiphum oxyacanthae、Rhopalosiphum padi、Rhopalosiphum rufiabdominale、Saissetia spp.、たとえばSaissetia coffeae、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、Saissetia oleae、Scaphoideus titanus、Schizaphis graminum、Selenaspidus articulatus、Sitobion avenae、Sogata spp.、Sogatella furcifera、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Siphoninus phillyreae、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、Tinocallis caryaefoliae、Tomaspis spp.、Toxoptera spp.、たとえばToxoptera aurantii、Toxoptera citricidus、Trialeurodes vaporariorum、Trioza spp.、たとえばTrioza diospyri、Typhlocyba spp.、Unaspis spp.、Viteus vitifolii、Zygina spp；
Heteroptera亜目から、たとえば、Anasa tristis、Antestiopsis spp.、Boisea spp.、Blissus spp.、Calocoris spp.、Campylomma livida、Cavelerius spp.、Cimex spp.、たと
えばCimex adjunctus、Cimex hemipterus、Cimex lectularius、Cimex pilosellus、Collaria spp.、Creontiades dilutus、Dasynus piperis、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、Dysdercus spp.、Euschistus spp.、たとえばEuschistus heros、Euschistus servus、Euschistus tristigmus、Euschistus variolarius、Eurygaster spp.、Halyomorpha halys、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、Leptocorisa spp.、Leptocorisa varicornis、Leptoglossus occidentalis、Leptoglossus phyllopus、Lygocoris spp.、たとえばLygocoris pabulinus、Lygus spp.、たとえばLygus elisus、Lygus hesperus、Lygus lineolaris、Macropes excavatus、Monalonion atratum、Nezara spp.、たとえばNezara viridula、Oebalus spp.、Piesma quadrata、Piezodorus spp.、たとえばPiezodorus 
guildinii、Psallus spp.、Pseudacysta persea、Rhodnius spp.、Sahlbergella singularis、Scaptocoris castanea、Scotinophora spp.、Stephanitis nashi、Tibraca spp.、Triatoma spp.；
Hymenoptera目から、たとえば、Acromyrmex spp.、Athalia spp.、たとえばAthalia rosae、Atta spp.、Diprion spp.、たとえばDiprion similis、Hoplocampa spp.、たとえばHoplocampa cookei、Hoplocampa testudinea、Lasius spp.、Linepithema humile、Monomorium pharaonis、Sirex spp.、Solenopsis invicta、Tapinoma spp.、Urocerus spp.、Vespa spp.、たとえばVespa crabro、Xeris spp.；
Isopoda目から、たとえば、Armadillidium vulgare、Oniscus asellus、Porcellio scaber；
Isoptera目から、Coptotermes spp.、たとえばCoptotermes formosanus、Cornitermes cumulans、Cryptotermes spp.、Incisitermes spp.、Microtermes obesi、Odontotermes spp.、Reticulitermes spp.、たとえばReticulitermes flavipes、Reticulitermes hesperus；
Lepidoptera目から、たとえば、Achroia grisella、Acronicta major、Adoxophyes spp.、たとえばAdoxophyes orana、Aedia leucomelas、Agrotis spp.、たとえばAgrotis segetum、Agrotis ipsilon、Alabama spp.、たとえばAlabama argillacea、Amyelois transitella、Anarsia spp.、Anticarsia spp.、たとえばAnticarsia gemmatalis、Argyroploce spp.、Barathra brassicae、Borbo cinnara、Bucculatrix thurberiella、Bupalus piniarius、Busseola spp.、Cacoecia spp.、Caloptilia theivora、Capua reticulana、Carpocapsa pomonella、Carposina niponensis、Cheimatobia brumata、Chilo spp.、たとえば
Chilo plejadellus、Chilo suppressalis、Choristoneura spp.、Clysia ambiguella、Cnaphalocerus spp.、Cnaphalocrocis medinalis、Cnephasia spp.、Conopomorpha spp.、Conotrachelus spp.、Copitarsia spp.、Cydia spp.、たとえばCydia nigricana、Cydia pomonella、Dalaca noctuides、Diaphania spp.、Diatraea saccharalis、Earias spp.、Ecdytolopha aurantium、Elasmopalpus lignosellus、Eldana saccharina、Ephestia spp.、たとえばEphestia elutella、Ephestia kuehniella、Epinotia spp.、Epiphyas postvittana、Etiella spp.、Eulia spp.、Eupoecilia ambiguella、Euproctis spp.、たとえば
Euproctis chrysorrhoea、Euxoa spp.、Feltia spp.、Galleria mellonella、Gracillaria spp.、Grapholitha spp.、たとえばGrapholita molesta、Grapholita prunivora、Hedylepta spp.、Helicoverpa spp.、たとえばHelicoverpa armigera、Helicoverpa zea、Heliothis spp.、たとえばHeliothis virescens、Hofmannophila pseudospretella、Homoeosoma spp.、Homona spp.、Hyponomeuta padella、Kakivoria flavofasciata、Laphygma spp.、Leucinodes orbonalis、Leucoptera spp.、たとえばLeucoptera coffeella、Lithocolletis spp.、たとえばLithocolletis blancardella、Lithophane antennata、Lobesia spp.、たとえばLobesia botrana、Loxagrotis albicosta、Lymantria spp.、たとえばLymantria dispar、Lyonetia spp.、たとえばLyonetia clerkella、Malacosoma neustria、Maruca testulalis、Mamestra brassicae、Melanitis leda、Mocis spp.、Monopis obviella、Mythimna separata、Nemapogon cloacellus、Nymphula spp.、Oiketicus spp.、Oria 
spp.、Orthaga spp.、Ostrinia spp.、たとえばOstrinia nubilalis、Oulema melanopus、Oulema oryzae、Panolis flammea、Parnara spp.、Pectinophora spp.、たとえばPectinophora gossypiella、Perileucoptera spp.、Phthorimaea spp.、たとえばPhthorimaea operculella、Phyllocnistis citrella、Phyllonorycter spp.、たとえばPhyllonorycter blancardella、Phyllonorycter crataegella、Pieris spp.、たとえばPieris rapae、Platynota stultana、Plodia interpunctella、Plusia spp.、Plutella xylostella(=Plutella maculipennis)、Prays spp.、Prodenia spp.、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.
、たとえばPseudaletia unipuncta、Pseudoplusia includens、Pyrausta nubilalis、Rachiplusia nu、Schoenobius spp.、たとえばSchoenobius bipunctifer、Scirpophaga spp.、たとえばScirpophaga innotata、Scotia segetum、Sesamia spp.、たとえばSesamia inferens、Sparganothis spp.、Spodoptera spp.、たとえばSpodoptera eradiana、Spodoptera exigua、Spodoptera frugiperda、Spodoptera praefica、Stathmopoda spp.、Stomopteryx subsecivella、Synanthedon spp.、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、Tinea cloacella、Tinea pellionella、Tineola bisselliella、Tortrix spp.、Trichophaga tapetzella、Trichoplusia spp.、たとえばTrichoplusia ni、Tryporyza incertulas、Tuta absoluta、Virachola spp.；
Orthoptera目またはSaltatoria目から、たとえば、Acheta domesticus、Dichroplus spp.、Gryllotalpa spp.、たとえばGryllotalpa gryllotalpa、Hieroglyphus spp.、Locusta spp.、たとえばLocusta migratoria、Melanoplus spp.、たとえばMelanoplus devastator、Paratlanticus ussuriensis、Schistocerca gregaria；
Phthiraptera目から、たとえば、Damalinia spp.、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phylloxera vastatrix、Phthirus pubis、Trichodectes spp.；
Psocoptera目から、たとえば、Lepinotus spp.、Liposcelis spp.；
Siphonaptera目から、たとえば、Ceratophyllus spp.、Ctenocephalides spp.、たとえばCtenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopis；
Thysanoptera目から、たとえば、Anaphothrips obscurus、Baliothrips biformis、Drepanothrips reuteri、Enneothrips flavens、Frankliniella spp.、たとえばFrankliniella fusca、Frankliniella occidentalis、Frankliniella schultzei、Frankliniella tritici、Frankliniella vaccinii、Frankliniella williamsi、Heliothrips spp.、Hercinothrips femoralis、Rhipiphorothrips cruentatus、Scirtothrips spp.、Taeniothrips cardamomi、Thrips spp.、たとえばThrips palmi、Thrips tabaci；
Zygentoma（=Thysanura）目から、たとえば、Ctenolepisma spp.、Lepisma saccharina、Lepismodes inquilinus、Thermobia domestica；
Symphyla綱から、たとえば、Scutigerella spp.、たとえばScutigerella immaculata；
Mollusca門の害虫、たとえば、Bivalvia綱から、たとえばDreissena spp.；
および、Gastropoda綱から、たとえば、Arion spp.、たとえばArion ater rufus、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Deroceras spp.、たとえばDeroceras laeve、Galba spp.、Lymnaea spp.、Oncomelania spp.、Pomacea spp.、Succinea spp.；
Platyhelminthes門およびNematoda門の動物およびヒトの寄生虫、たとえば、Aelurostrongylus spp.、Amidostomum spp.、Ancylostoma spp、Angiostrongylus spp.、Anisakis spp.、Anoplocephala spp.、Ascaris spp.、Ascaridia spp.、Baylisascaris spp.、Brugia spp.、Bunostomum spp.、Capillaria spp.、Chabertia spp.、Clonorchis spp.、Cooperia spp.、Crenosoma spp.、Cyathostoma spp.、Dicrocoelium spp.、Dictyocaulus spp.、Diphyllobothrium spp.、Dipylidium spp.、Dirofilaria spp.、Dracunculus spp.、Echinococcus spp.、Echinostoma spp.、Enterobius spp.、Eucoleus spp.、Fasciola spp.、Fascioloides spp.、Fasciolopsis spp.、Filaroides spp.、Gongylonema spp.、Gyrodactylus spp.、 Habronema spp.、Haemonchus spp.、Heligmosomoides spp.、Heterakis spp.、Hymenolepis spp.、Hyostrongylus spp.、Litomosoides spp.、Loa spp.、Metastrongylus spp.、Metorchis spp.、Mesocestoides spp.、Moniezia spp.、Muellerius spp.、Necator spp.、Nematodirus spp.、Nippostrongylus spp.、Oesophagostomum spp.、Ollulanus spp.、Onchocerca spp、Opisthorchis spp.、Oslerus spp.、Ostertagia spp.、
Oxyuris spp.、Paracapillaria spp.、Parafilaria spp.、Paragonimus spp.、Paramphistomum spp.、Paranoplocephala spp.、Parascaris spp.、Passalurus spp.、Protostrongylus spp.、Schistosoma spp.、Setaria spp.、Spirocerca spp.、Stephanofilaria spp.、Stephanurus spp.、Strongyloides spp.、Strongylus spp.、Syngamus spp.、Taenia spp.、Teladorsagia spp.、Thelazia spp.、Toxascaris spp.、Toxocara spp.、Trichinella spp.、Trichobilharzia spp.、Trichostrongylus spp.、Trichuris spp.、Uncinaria spp.、Wuchereria spp.；
Nematoda門の植物の害虫、すなわち、植物寄生性線形動物、とりわけAglenchus spp.、たとえばAglenchus agricola、Anguina spp.、たとえばAnguina tritici、Aphelenchoides spp.、たとえばAphelenchoides arachidis、Aphelenchoides fragariae、Belonolaimus spp.、たとえばBelonolaimus gracilis、Belonolaimus longicaudatus、Belonolaimus nortoni、Bursaphelenchus spp.、たとえばBursaphelenchus cocophilus、Bursaphelenchus eremus、Bursaphelenchus xylophilus、Cacopaurus spp.、たとえばCacopaurus pestis、
Criconemella spp.、たとえばCriconemella curvata、Criconemella onoensis、Criconemella ornata、Criconemella rusium、Criconemella xenoplax(= Mesocriconema xenoplax)、Criconemoides spp.、たとえばCriconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum、Ditylenchus spp.、たとえばDitylenchus dipsaci、Dolichodorus spp.、Globodera spp.、たとえばGlobodera pallida、Globodera rostochiensis、Helicotylenchus spp.、たとえばHelicotylenchus dihystera、Hemicriconemoides spp.、Hemicycliophora spp.、Heterodera spp.、たとえばHeterodera avenae、Heterodera glycines、Heterodera schachtii、Hoplolaimus spp.、Longidorus spp.、たとえばLongidorus africanus、Meloidogyne spp.、たとえばMeloidogyne chitwoodi、Meloidogyne fallax、Meloidogyne hapla、Meloidogyne incognita、Meloinema spp.、Nacobbus spp.、Neotylenchus spp.、Paraphelenchus spp.、Paratrichodorus spp.、たとえばParatrichodorus minor、Pratylenchus spp.、たとえばPratylenchus penetrans、Pseudohalenchus spp.、Psilenchus spp.、Punctodera spp.、Quinisulcius spp.、Radopholus spp.、たとえばRadopholus citrophilus、Radopholus similis、Rotylenchulus spp.、Rotylenchus spp.、Scutellonema spp.、Subanguina spp.、Trichodorus spp.、たとえばTrichodorus obtusus、Trichodorus primitivus、Tylenchorhynchus spp.、たとえばTylenchorhynchus annulatus、Tylenchulus spp.、たとえばTylenchulus semipenetrans、Xiphinema spp.、たとえばXiphinema indexが挙げられる。
【０１３６】
さらに、Protozoa亜界から、Coccidia目、たとえばEimeria spp.を防除することが可能である。
【０１３７】
線形動物
本明細書の文脈では、「線形動物」という用語は、Nematoda門のすべての種を含んでなり、ここでは特に、植物もしくは真菌類への寄生虫として機能する種（たとえば、Aphelenchida目、Meloidogyne、Tylenchidaおよびその他の種）またはヒトおよび動物への寄生虫として機能する種（たとえば、Trichinellida目、Tylenchida目、Rhabditida目およびSpirurida目の種）、または、これらの生物内もしくは生物上に損害を引き起こす種、ならびに、他の寄生性蠕虫類も含んでなる。
【０１３８】
作物保護における殺線虫剤は、本明細書で説明する通り、線形動物を防除することができる。
【０１３９】
「線形動物を防除」という用語は、線形動物を殺すこと、または、線形動物の発達もしくは成長を防止もしくは妨害すること、または、線形動物が植物組織内に侵入することもしくは植物組織を吸い尽くすことを防止もしくは妨害することを意味する。
【０１４０】
ここで、化合物の効能は、式（Ｉ）の化合物で処理した植物もしくは植物部分またはその処理された土壌と、未処理の植物もしくは植物部分またはその未処理の土壌（１００％）との間で、の死亡率、虫こぶ形成、シスト形成、土壌の体積あたりの線形動物密度、根あたりの線形動物密度、土壌体積あたりの線形動物の卵の数、線形動物の移動度を比較することで決定される。好ましくは、達成される低下は、未処理の植物、植物部分またはその未処理の土壌と比較して２５〜５０％、より好ましくは５１〜７９％および最も好ましくは８０〜１００％の低下による線形動物の完全な死滅または発達および成長の完全防止である。本明細書で説明する線形動物の防除は、線形動物の増殖（シストおよび／または卵の発達）の防除も含んでなる。式（Ｉ）の化合物は同様に、植物または動物の保健を維持するためにも用いられ得、および、治癒的、防止的または浸透移行的な方法で線形動物を防除するためにも用いられ得る。
【０１４１】
当業者であれば、死亡率、虫こぶ形成、シスト形成、土壌の体積あたりの線形動物密度、根あたりの線形動物密度、土壌体積あたりの線形動物の卵の数、線形動物の移動度を決定する方法を知っている。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物の使用によって植物は健康を維持し得、および、式（Ｉ）の化合物の使用は、線形動物が引き起こす損害の低下および収穫率の増加を含んでなる。
【０１４３】
本明細書の文脈では、「線形動物」という用語は、植物に損害をあたえるすべての線形動物を含んでなる植物線形動物を指す。植物線形動物は、植物寄生性線形動物および土壌伝播性線形動物を含んでなる。植物寄生性線形動物としては、Xiphinema spp.、Longidorus spp.およびTrichodorus spp.といった外部寄生虫；Tylenchulus spp.といった半寄生虫；Pratylenchus spp.、Radopholus spp.およびScutellonema spp.といった移動性内部寄生虫； Heterodera spp.、Globodera spp.およびMeloidogyne spp.といった非移動性寄生虫、および、Ditylenchus spp.、Aphelenchoides spp.およびHirschmaniella sppといった、茎葉内部寄生虫が挙げられる。特に有害な根に寄生する土壌線形動物は、たとえば、Heterodera属もしくはGlobodera属のシスト形成線形動物、および/またはMeloidogyne属の根の虫こぶ線形動物である。これらの属の有害な種は、たとえば、Meloidogyne incognita、Heterodera glycines（ダイズシストセンチュウ）、Globodera pallidaおよびGlobodera rostochiensis（ジャガイモシストセンチュウ）であり、これらの種は、本明細書に記載された化合物によって効果的に防除される。しかし、本明細書に記載された化合物の使用はこれらの属または種子に限定されず、同様の方法で他の線形動物にも拡大される。
【０１４４】
植物線形動物としては、たとえば、Aglenchus agricola、Anguina tritici、Aphelenchoides arachidis、Aphelenchoides fragaria、および茎葉内部寄生虫であるAphelenchoides spp.、Belonolaimus gracilis、Belonolaimus longicaudatus、Belonolaimus nortoni、Bursaphelenchus cocophilus、Bursaphelenchus eremus、Bursaphelenchus xylophilus und Bursaphelenchus spp.、Cacopaurus pestis、Criconemella curvata、Criconemella onoensis、Criconemella ornata、Criconemella rusium、Criconemella xenoplax（=Mesocriconema xenoplax）およびCriconemella spp.、Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatumおよびCriconemoides spp.、Ditylenchus destructor、Ditylenchus dipsaci、Ditylenchus myceliophagusおよび茎葉内部寄生虫であるDitylenchus spp.、Dolichodorus heterocephalus、Globodera pallida（=Heterodera pallida）、Globodera rostochiensis（ジャガイモシストセンチュウ）、Globodera solanacearum、Globodera tabacum、Globodera virginiaおよび非移動性シスト形成寄生虫であるGlobodera spp.、Helicotylenchus digonicus、Helicotylenchus dihystera、Helicotylenchus erythrine、Helicotylenchus multicinctus、Helicotylenchus nannus、Helicotylench
us pseudorobustusおよびHelicotylenchus spp.、Hemicriconemoides、Hemicycliophora arenaria、Hemicycliophora nudata、Hemicycliophora parvana、Heterodera avenae、Heterodera cruciferae、Heterodera glycines（ダイズシストセンチュウ）、Heterodera oryzae、Heterodera schachtii、Heterodera zeaeおよび非移動性シスト形成寄生虫であるHeterodera spp.、Hirschmaniella gracilis、Hirschmaniella oryzae、Hirschmaniella spinicaudataおよび茎葉内部寄生虫であるHirschmaniella spp.、Hoplolaimus aegyptii、Hoplolaimus californicus、Hoplolaimus columbus、Hoplolaimus galeatus、Hoplolaimus indicus、Hoplolaimus magnistylus、Hoplolaimus pararobustus、Longidorus africanus、Longidorus breviannulatus、Longidorus elongatus、Longidorus laevicapitatus、Longidorus vineacolaおよび外部寄生虫であるLongidorus spp.、Meloidogyne acronea、Meloidogyne africana、Meloidogyne arenaria、Meloidogyne arenaria thamesi、Meloidogyne artiella、Meloidogyne chitwoodi、Meloidogyne coffeicola、Meloidogyne ethiopica、Meloidogyne exigua、Meloidogyne fallax、Meloidogyne graminicola、Meloidogyne graminis、Meloidogyne hapla、Meloidogyne incognita、Me
loidogyne incognita acrita、Meloidogyne javanica、Meloidogyne kikuyensis、Meloidogyne minor、Meloidogyne naasi、Meloidogyne paranaensis、Meloidogyne thamesiおよび非移動性寄生虫であるMeloidogyne spp.、Meloinema spp.、Nacobbus aberrans、Neotylenchus vigissi、Paraphelenchus pseudoparietinus、Paratrichodorus allius、Paratrichodorus lobatus、Paratrichodorus minor、Paratrichodorus nanus、Paratrichodorus porosus、Paratrichodorus teresおよびParatrichodorus spp.、Paratylenchus hamatus、Paratylenchus minutus、Paratylenchus projectusおよびParatylenchus spp.、Pratylenchus agilis、Pratylenchus alleni、Pratylenchus andinus、Pratylenchus brachyurus、Pratylenchus cerealis、Pratylenchus coffeae、Pratylenchus crenatus、Pratylenchus delattrei、Pratylenchus giibbicaudatus、Pratylenchus goodeyi、Pratylenchus hamatus、Pratylenchus hexincisus、Pratylenchus loosi、Pratylenchus neglectus、Pratylenchus penetrans、Pratylenchus pratensis、Pratylenchus scribneri、Pratylenchus teres、Pratylenchus thornei、Pratylenchus vulnus、Pratylenchus zeaeおよび移動性内部寄生虫であるPratylenchus spp.、Pseudohalenchus minutus、Psilenchus magnidens、Psilenchus tumidus、Punctodera chalcoensis、Quinisulcius acutus、Radopholus citrophilus、Radopholus similis、移動性内部寄生虫であるRadopholus spp.、Rotylenchulus borealis、Rotylenchulus parvus、Rotylenchulus reniformisおよびRotylenchulus spp.、Rotylenchus laurentinus、Rotylenchus macrodoratus、Rotylenchus robustus、Rotylenchus uniformisおよびRotylenchus spp.、Scutellonema brachyurum、Scutellonema bradys、Scutellonema clathricaudatumおよび移動性内部寄生虫であるScutellonema spp.、Subanguina radiciola、Tetylenchus nicotianae、Trichodorus cylindricus、Trichodorus minor、Trichodorus primitivus、Trichodorus proximus、Trichodorus similis、Trichodorus sparsusおよび外部寄生虫Trichodorus spp.、Tylenchorhynchus agri、Tylenchorhynchus brassicae、Tylenchorhynchus clarus、Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus digitatus、Tylenchorhynchus ebriensis、Tylenchorhynchus maximus、Tylenchorhynchus nudus、Tylenchorhynchus vulgarisおよびTylenchorhynchus spp.、Tylenchulus semipenetransおよび半寄生虫であるTylenchulus spp.、Xiphinema americanum、Xiphinema brevicolle、Xiphinema dimorphicaudatum、Xiphinema indexおよび外部寄生虫であるXiphinema sppが挙げられる。
【０１４５】
式（Ｉ）の化合物がその防除のために使用される線形動物としては、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）およびアレナリアネコブセンチュウ（Meloidogyne arenaria）といったMeloidogyne属の線形動物；イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）および球根のスセンチュウ（stem and bulb eelworm）（Ditylenchus dipsaci）といったDitylenchus属の線形動物；キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、キクネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi）およびクルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus）といったPratylenchus属の線形動物；ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）およびジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）といったGlobodera属の線形動物；ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）およびテンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）といったHeterodera属の線形動物；イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、ハガレセンチュウ（chrysanthemum nematode）（Aphelenchoides ritzemabosi）およびイチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）といったAphelenchoides属の線形動物；菌食性センチュウ（Aphelenchus avenae）といったAphelenchus属の線形動物；ネモグリセンチュウ（Radopholus similis）といったRadopholus属の線形動物；ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）といったTylenchulus属の線形動物；ニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）といったRotylenchulus属の線形動物；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）および赤輪病センチュウ（red ring nematode）（Bursaphelenchus cocophilus）といった樹木生息型の線形動物などが挙げられる。
【０１４６】
式（Ｉ）の化合物がその保護のために使用される植物としては、穀類（たとえば、米、大麦、小麦、ライ麦、オートミール、トウモロコシなど）、豆類（ダイズ、アズキ豆、豆、ソラマメ、エンドウ、ピーナッツなど）、果樹／果物類（リンゴ、柑橘種、ナシ、ブドウ、モモ、ウメ、サクランボ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴなど）、野菜の種（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリ、レタス、玉ねぎ、ネギ、コショウなど）、根菜類（ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ラディッシュ、ハス根、カブなど）、工業原材料用植物（綿、麻、カジノキ、ミツマタ、セイヨウアブラナ、テンサイ、ホップ、サトウキビ、サトウダイコン、オリーブ、ゴム、ヤシの木、コーヒー、タバコ、茶など）、カボチャ属（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど）、牧草植物（カモガヤ、モロコシ、オオアワガエリ、クローバ、アルファルファなど）、芝草（コウライシバおよびベントグラスなど）、香辛料植物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど）および花類（キク、バラ、ランなど）といった植物が挙げられる。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物は、コーヒーの線形動物、特にPratylenchus brachyurus、Pratylenchus coffeae、Meloidogyne exigua、Meloidogyne incognita、Meloidogyne coffeicola、Helicotylenchus spp.およびMeloidogyne paranaensis、Rotylenchus spp.、Xiphinema spp.、Tylenchorhynchus spp.およびScutellonema spp.を防除するのに特に適切である。
【０１４８】
式（Ｉ）の化合物は、ジャガイモの線形動物、特にPratylenchus brachyurus、Pratylenchus pratensis、Pratylenchus scribneri、Pratylenchus penetrans、Pratylenchus coffeae、Ditylenchus dipsaciおよびPratylenchus alleni、Pratylenchus andinus、Pratylenchus cerealis、Pratylenchus crenatus、Pratylenchus hexincisus、Pratylenchus loosi、Pratylenchus neglectus、Pratylenchus teres、Pratylenchus thornei、Pratylenchus vulnus、Belonolaimus longicaudatus、Trichodorus cylindricus、Trichodorus primitivus、Trichodorus proximus、Trichodorus similis、Trichodorus sparsus、Paratrichodorus minor、Paratrichodorus allius、Paratrichodorus nanus、Paratrichodorus teres、Meloidogyne arenaria、Meloidogyne fallax、Meloidogyne hapla、Meloidogyne thamesi、Meloidogyne incognita、Meloidogyne chitwoodi、Meloidogyne javanica、Nacobbus aberrans、Globodera rostochiensis、Globodera pallida、Ditylenchus destructor、Radopholus similis、Rotylenchulus reniformis、Neotylenchus vigissi、Paraphelenchus pseudoparietinus、Aphelenchoides fragariaeおよびMeloinema sppを防除するのに特に適切である。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物は、トマトの線形動物、特にMeloidogyne arenaria、Meloidogyne hapla、Meloidogyne javanica、Meloidogyne incognita、Pratylenchus penetransおよびPratylenchus brachyurus、Pratylenchus coffeae、Pratylenchus scribneri、Pratylenchus vulnus、Paratrichodorus minor、Meloidogyne exigua、Nacobbus aberrans、Globodera solanacearum、Dolichodorus heterocephalusおよびRotylenchulus reniformisを防除するのに特に適切である。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物は、キュウリ植物の線形動物、特にMeloidogyne arenaria、Meloidogyne hapla、Meloidogyne javanica、Meloidogyne incognita、Rotylenchulus reniformisおよびPratylenchus thorneiを防除するのに特に適切である。
【０１５１】
式（Ｉ）の化合物は、綿の線形動物、特にBelonolaimus longicaudatus、Meloidogyne incognita、Hoplolaimus columbus、Hoplolaimus galeatusおよびRotylenchulus reniformisを防除するのに特に適切である。
【０１５２】
式（Ｉ）の化合物は、トウモロコシの線形動物、特にBelonolaimus longicaudatus、Paratrichodorus minorおよびPratylenchus brachyurus、Pratylenchus delattrei、Pratylenchus hexincisus、Pratylenchus penetrans、Pratylenchus zeae、（Belonolaimus gracilis）、Belonolaimus nortoni、Longidorus breviannulatus、Meloidogyne arenaria、Meloidogyne arenaria thamesi、Meloidogyne graminis、Meloidogyne incognita、Meloidogyne incognita acrita、Meloidogyne javanica、Meloidogyne naasi、Heterodera avenae、Heterodera oryzae、Heterodera zeae、Punctodera chalcoensis、Ditylenchus dipsaci、Hoplolaimus aegyptii、Hoplolaimus magnistylus、Hoplolaimus galeatus、Hoplolaimus indicus、Helicotylenchus digonicus、Helicotylenchus dihystera、Helicotylenchus pseudorobustus、Xiphinema americanum、Dolichodorus heterocephalus、Criconemella ornata、Criconemella onoensis、Radopholus similis、Rotylenchulus borealis、Rotylenchulus parvus、Tylenchorhynchus agri、Tylenchorhynchus clarus、Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus maximus、Tylenchorhynchus nudus、Tylenchorhynchus vulgaris、Quinisulcius acutus、Paratylenchus minutus、Hemicycliophora parvana、Aglenchus agricola、Anguina tritici、Aphelenchoides arachidis、Scutellonema brachyurumおよびSubanguina radiciolaを防除するのに特に適切である。
【０１５３】
式（Ｉ）の化合物は、ダイズの線形動物、特にPratylenchus brachyurus、Pratylenchus pratensis、Pratylenchus penetrans、Pratylenchus scribneri、Belonolaimus longicaudatus、Heterodera glycines、Hoplolaimus columbusおよびPratylenchus coffeae、Pratylenchus hexincisus、Pratylenchus neglectus、Pratylenchus crenatus、Pratylenchus alleni、Pratylenchus agilis、Pratylenchus zeae、Pratylenchus vulnus、（Belonolaimus gracilis）、Meloidogyne arenaria、Meloidogyne incognita、Meloidogyne javanica、Meloidogyne hapla、Hoplolaimus columbus、Hoplolaimus galeatusおよびRotylenchulus reniformisを防除するのに特に適切である。
【０１５４】
式（Ｉ）の化合物は、タバコの線形動物、特にMeloidogyne incognita、Meloidogyne javanicaおよびPratylenchus brachyurus、Pratylenchus pratensis、Pratylenchus hexincisus、Pratylenchus penetrans、Pratylenchus neglectus、Pratylenchus crenatus、Pratylenchus thornei、Pratylenchus vulnus、Pratylenchus zeae、Longidorus elongatu、Paratrichodorus lobatus、Trichodorus spp.、Meloidogyne arenaria、Meloidogyne hapla、Globodera tabacum、Globodera solanacearum、Globodera virginiae、Ditylenchus dipsaci、Rotylenchus spp.、Helicotylenchus spp.、Xiphinema americanum、Criconemella spp.、Rotylenchulus reniformis、Tylenchorhynchus claytoni、Paratylenchus spp.およびTetylenchus nicotianaeを防除するのに特に適切である。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物は、柑橘類の線形動物、特にPratylenchus coffeaeおよびPratylenchus brachyurus、Pratylenchus vulnus、Belonolaimus longicaudatus、Paratrichodorus minor、Paratrichodorus porosus、Trichodorus、Meloidogyne incognita、Meloidogyne incognita acrita、Meloidogyne javanica、Rotylenchus macrodoratus、Xiphinema americanum、Xiphinema brevicolle、Xiphinema index、Criconemella spp.、Hemicriconemoides、Radopholus similisおよびRadopholus citrophilus、Hemicycliophora arenaria、Hemicycliophora nudataおよびTylenchulus semipenetransを防除するのに特に適切である。
【０１５６】
式（Ｉ）の化合物は、バナナの線形動物、特にPratylenchus coffeae、Radopholus similisおよびPratylenchus giibbicaudatus、Pratylenchus loosi、Meloidogyne spp.、Helicotylenchus multicinctus、Helicotylenchus dihysteraおよびRotylenchulus spp.を防除するのに特に適切である。
【０１５７】
式（Ｉ）の化合物は、パイナップルの線形動物、特にPratylenchus zeae、Pratylenchus pratensis、Pratylenchus brachyurus、Pratylenchus goodeyi.、Meloidogyne spp.、Rotylenchulus reniformisおよびLongidorus elongatus、Longidorus laevicapitatus、Trichodorus primitivus、Trichodorus minor、Heterodera spp.、Ditylenchus myceliophagus、Hoplolaimus californicus、Hoplolaimus pararobustus、Hoplolaimus indicus、Helicotylenchus dihystera、Helicotylenchus nannus、Helicotylenchus multicinctus、Helicotylenchus erythrine、Xiphinema dimorphicaudatum、Radopholus similis、Tylenchorhynchus digitatus、Tylenchorhynchus ebriensis、Paratylenchus minutus、Scutellonema clathricaudatum、Scutellonema bradys、Psilenchus tumidus、Psilenchus magnidens、Pseudohalenchus minutus、Criconemoides ferniae、Criconemoides onoenseおよびCriconemoides ornatumを防除するのに特に適切である。
【０１５８】
式（Ｉ）の化合物は、ブドウの線形動物、特にPratylenchus vulnus、Meloidogyne arenaria、Meloidogyne incognita、Meloidogyne javanica、Xiphinema americanum、Xiphinema indexおよびPratylenchus pratensis、Pratylenchus scribneri、Pratylenchus neglectus、Pratylenchus brachyurus、Pratylenchus thorneiおよびTylenchulus semipenetransを防除するのに特に適切である。
【０１５９】
式（Ｉ）の化合物は、樹木作物、ナシ状果の線形動物、特にPratylenchus penetransおよびPratylenchus vulnus、Longidorus elongatus、Meloidogyne incognitaおよびMeloidogyne haplaを防除するのに特に適切である。
【０１６０】
式（Ｉ）の化合物は、樹木作物、核果の線形動物、特にPratylenchus penetrans、Pratylenchus vulnus、Meloidogyne arenaria、Meloidogyne hapla、Meloidogyne javanica、Meloidogyne incognita、Criconemella xenoplaxおよびPratylenchus brachyurus、Pratylenchus coffeae、Pratylenchus scribneri、Pratylenchus zeae、Belonolaimus longicaudatus、Helicotylenchus dihystera、Xiphinema americanum、Criconemella curvata、Tylenchorhynchus claytoni、Paratylenchus hamatus、Paratylenchus projectus、Scutellonema brachyurumおよびHoplolaimus galeatusを防除するのに特に適切である。
【０１６１】
式（Ｉ）の化合物は、樹木作物、サトウキビおよび米における線形動物、特にTrichodorus spp.、Criconemella spp.およびalso Pratylenchus spp.、Paratrichodorus spp.、Meloidogyne spp.、Helicotylenchus spp.、Tylenchorhynchus spp.、Aphelenchoides spp.、Heterodera spp、Xiphinema spp.およびCacopaurus pestisを防除するのに特に適切である。
【０１６２】
本明細書の文脈では、「線形動物」という用語は、ヒトまたは動物に損害を与える線形動物も指す。
【０１６３】
ヒトまたは動物に有害である具体的な線形動物種は：
Trichinellida、たとえば：Trichuris spp.、Capillaria spp.、Paracapillaria spp.、Eucoleus spp.、Trichomosoides spp.、Trichinella spp.である。
【０１６４】
Tylenchida目からは、たとえば：Micronema spp.、Strongyloides spp.である。
【０１６５】
Rhabditida目からは、たとえば：Strongylus spp.、Triodontophorus spp.、Oesophagodontus spp.、Trichonema spp.、Gyalocephalus spp.、Cylindropharynx spp.、Poteriostomum spp.、Cyclococercus spp.、Cylicostephanus spp.、Oesophagostomum spp.、Chabertia spp.、Stephanurus spp.、Ancylostoma spp.、Uncinaria spp.、Necator spp.、Bunostomum spp.、Globocephalus spp.、Syngamus spp.、Cyathostoma spp.、Metastrongylus spp.、Dictyocaulus spp.、Muellerius spp.、Protostrongylus spp.、Neostrongylus spp.、Cystocaulus spp.、Pneumostrongylus spp.、Spicocaulus spp.、Elaphostrongylus spp.、Parelaphostrongylus spp.、Crenosoma spp.、Paracrenosoma spp.、Oslerus spp.、Angiostrongylus spp.、Aelurostrongylus spp.、Filaroides spp.、Parafilaroides spp.、Trichostrongylus spp.、Haemonchus spp.、Ostertagia spp.、Teladorsagia spp.、Marshallagia spp.、Cooperia spp.、Nippostrongylus spp.、Heligmosomoides spp.、Nematodirus spp.、Hyostrongylus spp.、Obeliscoides spp.、Amidostomum spp.、Ollulanus spp.である。
【０１６６】
Spirurida目からは、たとえば：Oxyuris spp.、Enterobius spp.、Passalurus spp.、Syphacia spp.、Aspiculuris spp.、Heterakis spp.；Ascaris spp.、Toxascaris spp.、Toxocara spp.、Baylisascaris spp.、Parascaris spp.、Anisakis spp.、Ascaridia spp.；Gnathostoma spp.、Physaloptera spp.、Thelazia spp.、Gongylonema spp.、Habronema spp.、Parabronema spp.、Draschia spp.、Dracunculus spp.；Stephanofilaria spp.、Parafilaria spp.、Setaria spp.、Loa spp.、Dirofilaria spp.、Litomosoides spp.、Brugia spp.、Wuchereria spp.、Onchocerca spp.、Spirocerca spp.である。
【０１６７】
多くの既知の殺線虫剤は他の寄生性蠕虫類に対しても作用し、よって、Nematodaの分類に必ずしも属するわけではないヒトおよび動物内の寄生虫である蠕虫を防除するのにも用いられる。本発明は、式（Ｉ）の化合物を駆虫薬として使用することにも関する。病原性内部寄生性蠕虫類としては、Platyhelminthes（たとえば、Monogenea、条虫類および吸虫類）、AcanthocephalaおよびPentastomaが挙げられる。次の蠕虫が、好ましいものとして言及される：
Monogenea：たとえば：Gyrodactylus spp.、Dactylogyrus spp.、Polystoma spp.
条虫類：Pseudophyllidea目から、たとえば：Diphyllobothrium spp.、Spirometra spp.、Schistocephalus spp.、Ligula spp.、Bothridium spp.、Diplogonoporus spp.、
Cyclophyllida目から、たとえば：Mesocestoides spp.、Anoplocephala spp.、Paranoplocephala spp.、Moniezia spp.、Thysanosoma spp.、Thysaniezia spp.、Avitellina spp.、Stilesia spp.、Cittotaenia spp.、Andyra spp.、Bertiella spp.、Taenia spp.、Echinococcus spp.、Hydatigera spp.、Davainea spp.、Raillietina spp.、Hymenolepis spp.、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、Diorchis spp.、Dipylidium spp.、Joyeuxiella spp.、Diplopylidium spp.、
吸虫類：Digenea綱から、たとえば：Diplostomum spp.、Posthodiplostomum spp.、Schistosoma spp.、Trichobilharzia spp.、Ornithobilharzia spp.、Austrobilharzia spp.、Gigantobilharzia spp.、Leucochloridium spp.、Brachylaima spp.、Echinostoma spp.、Echinoparyphium spp.、Echinochasmus spp.、Hypoderaeum spp.、Fasciola spp.、Fascioloides spp.、Fasciolopsis spp.、Cyclocoelum spp.、Typhlocoelum spp.、Paramphistomum spp.、Calicophoron spp.、Cotylophoron spp.、Gigantocotyle spp.、Fischoederius spp.、Gastrothylacus spp.、Notocotylus spp.、Catatropis spp.、Plagiorchis spp.、Prosthogonimus spp.、Dicrocoelium spp.、Eurytrema spp.、Troglotrema spp.、Paragonimus spp.、Collyriclum spp.、Nanophyetus spp.、Opisthorchis spp.、Clonorchis spp.、Metorchis spp.、Heterophyes spp.、Metagonimus spp.、
Acanthocephala：Oligacanthorhynchida目から、たとえば：Macracanthorhynchus spp.、Prosthenorchis spp.；Polymorphida目から、たとえば：Filicollis spp.；Moniliformida目から、たとえば：Moniliformis spp.、
Echinorhynchida目から、たとえば、Acanthocephalus spp.、Echinorhynchus spp.、Leptorhynchoides spp.、
Pentastoma：Porocephalida目から、たとえば、Linguatula spp.。
【０１６８】
獣医学の分野および動物保持において、式（Ｉ）の化合物の投与は、公知の方法で、直接または経腸的、非経口的、経皮的にまたは経鼻的に適切な使用形態で実施される。投与は予防的または治療的であってよい。
【０１６９】
式（Ｉ）の化合物は、特定の濃度または適用率で、除草剤、セーフナー、成長調節剤または植物の特性を向上させる剤として、殺微生物剤または殺精剤、たとえば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、抗ウイルス剤（ウイロイドに対する剤を包含する）またはＭＬＯ（マイコプラズ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する剤としても使用されてもよい。適切な場合は、他の有効成分の合成のための中間体または前駆体としても用いられ得る。
【０１７０】
製剤
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ含んでなる製剤、および、当該製剤から殺虫剤として調製した、水薬、点滴およびスプレー液といった使用形態に関する。当該使用形態は、さらに殺虫剤および／または作用を向上させる助剤を含んでなる場合もあり、当該助剤としては、浸透剤、たとえば、ナタネ油、ヒマワリ油といった植物油、パラフィン油といった鉱油、ナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステルといった植物性脂肪酸のアルキルエステルもしくはアルカノールアルコキシレート、および／または、展着剤、たとえば、アルキルシロキサンおよび／または塩、たとえば有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、たとえば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および／または、停留プロモーター、たとえば、ジオクチルスルホコハク酸もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または、湿潤剤、たとえば、グリセロール、および／または、肥料、たとえば、アンモニウム、カリウムもしくはリン含有肥料が挙げられる。
【０１７１】
従来の製剤は、たとえば、水溶性液体（ＳＬ）、乳濁濃縮物（ＥＣ）、水中乳濁液（ＥＷ）、懸濁濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）；これらの製剤およびさらなる可能な製剤の種類が、Crop Life Internationalによって、FAO/WHO合同農薬規格会議で定められたPesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, 2004, ISBN: 9251048576で説明されている。１または複数の式（Ｉ）の化合物に加え、製剤は農芸化学的に有効な成分をさらに含んでなっていてもよい。
【０１７２】
これらは、好ましくは、補助剤、たとえば、増量剤、溶媒、自発促進剤（spontaneity promoters）、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生物剤、増粘剤、および／または、さらなる補助剤、たとえば助剤を含んでなる、製剤または使用形態である。本明細書の文脈における助剤は、それ自体は生物学的作用を有さずに、製剤の生物学的作用を改善する成分である。助剤の例としては、保持、拡散の特性、葉の表面への接着または浸透を促進する剤が挙げられる。
【０１７３】
これらの製剤は、公知の方法で調製され、たとえば、式（Ｉ）の化合物を、増量剤、溶媒および／もしくは固形担体といった補助剤、ならびに／または、界面活性剤といった他の補助剤と混合することで調製される。製剤は、適切な施設で生産されるか、適用前または適用中に生産されるかのいずれかである。
【０１７４】
使用される補助剤は、特定の物理的、工業的、および／または生物学的特性といった特別な特性を、式（Ｉ）の化合物の製剤またはこれら製剤から調製される使用形態（たとえば、スプレー液または種子粉衣製品といった使用準備済み殺虫剤）に付与するのに適切な物質であり得る。
【０１７５】
適切な増量剤は、たとえば、水、極性および非極性有機液体薬品、たとえば、芳香性および非芳香族炭化水素類（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンといった）の分類から、アルコールおよびポリオール（適切な場合、これらは置換、エーテル化および／またはエステル化されてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンといった）、エステル（油脂を包含する）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンといった）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドといった）である。
【０１７６】
使用する増量剤が水の場合、たとえば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒としては本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンといった脂肪族炭化水素、たとえば、鉱油画分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、または水が挙げられる。
【０１７７】
原則、あらゆる適切な溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例としてはキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族または脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、パラフィン、鉱油画分、鉱油および植物油といった脂肪族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、または水が挙げられる。
【０１７８】
原則、すべての適切な担体を使用することが可能である。有用な担体としてはとりわけ：たとえば、アンモニウム塩、および、カオリン、アルミナ、タルク、チョーク、クオーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった天然の岩粉、および、細かく砕かれたシリカ、酸化アルミニウムといった合成岩粉、および、天然または合成のケイ酸塩、樹脂、ろうおよび／または固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物も同様に使用され得る。顆粒に有用な担体としては：たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、および、無機および有機粉末の合成顆粒を粉砕および分画化した天然岩、および、おがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎といった有機材料の顆粒が挙げられる。
【０１７９】
液化性気体増量剤または溶媒を使用することも可能である。とりわけ適切なのは、標準温度および標準圧力下で気体である増量剤または担体、たとえば、ハロ炭化水素といったエアロゾル噴霧剤、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０１８０】
イオンもしくは非イオン特性を有する乳化剤および／もしくは発泡剤、分散剤または浸潤剤またはこれら界面活性物質の混合物は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）の重縮合物、スルホンこはく酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノール類のリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、スルフェート、スルホネートおよびフォスフェート含有化合物の誘導体、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク水解物、リグノスルファイト廃液（lignosulphite waste liquors）、および、メチルセルロースである。界面活性剤の存在は、式（Ｉ）の化合物のうち１つおよび／または不活性担体のうち１つが水に難溶性であり、および、その適用が水中で起こる場合に効果的である。
【０１８１】
製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得るさらなる補助剤は染料であり、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブルーといった無機顔料、ならびに、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン色素といった有機染料、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった栄養素および微量栄養素である。
【０１８２】
さらに、低温安定化剤といった安定化剤、保存剤、酸化防止剤、光安定化剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を高める他の剤が存在し得る。さらに、発泡剤または消泡剤が存在し得る。
【０１８３】
さらに、製剤および製剤に由来する使用形態はまた、追加補助剤として、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態であるアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの天然および合成ポリマーといった固着剤、または、セファリンおよびレシチンといった天然リン脂質、ならびに、合成リン脂質を含んでなっていてもよい。さらに可能な補助剤は、鉱油および植物油である。
【０１８４】
任意で、さらなる補助剤が製剤および製剤に由来する使用形態に存在し得る。そのような添加剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、捕捉剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般的に、式（Ｉ）の化合物は、製剤目的で通常使用されるいずれかの固形または液体添加剤と組合せられ得る。
【０１８５】
有用な保持促進剤には、ジオクチルスルホスクシネートといった動力学的表面張力を低減する全ての物質、または、ヒドロキシプロピルグアーポリマーといった、粘弾性を増大する全ての物質が包含される。
【０１８６】
有用な浸透剤は、本明細書の文脈では、農芸化学的に有効な成分の植物内への浸透を改善するのに通常用いられる全ての物質である。本明細書の文脈では、浸透剤は、（通常水性）適用液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラへ浸透し、したがってクチクラ内での有効成分の移動を高める能力によって定義される。文献（Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152）で説明される、この特性を決定する方法を用い得る。例としては、アルコールアルコキシレート、たとえばココナッツ脂肪エトキシレート（coconut fatty ethoxylate）（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、たとえばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、または、アンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、たとえば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
【０１８７】
製剤は、好ましくは、製剤の重量に対して、０．０００００００１重量％および９８重量％の間の式（Ｉ）の化合物、より好ましくは０．０１重量％および９５重量％の間の式（Ｉ）の化合物、最も好ましくは０．５重量％および９０重量％の間の式（Ｉ）の化合物を含んでなる。
【０１８８】
製剤から調製される使用形態（特に殺虫剤）における式（Ｉ）の化合物の含量は、幅広い範囲内で異なり得る。使用形態中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、通常、使用形態の重量に対して、０．０００００００１重量％および９５重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．００００１重量％および１重量％であり得る。適用は、使用形態に適切な従来の方法で達成される。
【０１８９】
混合物
式（Ｉ）の化合物はまた、たとえば作用の範囲を広げるため、作用の期間を長くするため、作用の速度を向上するため、反発性を防ぐため、または、耐性の進化を防ぐために、１または複数の適切な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物学剤、有益な有機体、除草剤、肥料、鳥よけ剤、植物強壮剤（phytotonics）、滅菌剤、セーフナー、信号化学物質および／または植物成長調節剤との混合物中で使用されてもよい。さらに、この種類の有効成分の組合せは、植物の成長を促進し得、および／または、たとえば高温もしくは低温、かんばつ、もしくは、水分または土壌塩分の上昇といった非生物学的要因への耐性を向上し得る。開花および結実の出来を高め、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を促進および収穫率を高め、成熟に影響を与え、収穫産物の質および／もしくは栄養価を高め、保管期を長くし、ならびに／または収穫産物の処理可能性を高めることも可能である。
【０１９０】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、他の有効成分または誘引物質および／もしくは鳥忌避物質といった信号化学物質および／または植物活性化剤および／または成長調節剤および／または肥料との混合物中に存在し得る。同様に、式（Ｉ）の化合物は、植物の特性、たとえば成長、収穫率および収穫物の質を高める剤との混合物で使用してもよい。
【０１９１】
本発明の具体的な実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、さらなる化合物、好ましくは以下の化合物との混合物中で、製剤の形態またはその製剤から調製された使用形態である。
【０１９２】
以下の化合物のうち１つが各種互変異性形態で生じる場合、各場合で明確に記されていなくても、これらの形態も包含される。
【０１９３】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書でその一般名で明記する有効成分は公知のものであり、たとえば、"The Pesticide Manual", 16th ed., British Crop Protection Council 2012に記載されており、または、インターネットで検索可能である（たとえば、http://www.alanwood.net/pesticides）。
【０１９４】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、たとえば、カルバメート、たとえば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または有機リン化合物、たとえば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０１９５】
（２）ＧＡＢＡ開閉系（GABA-gated）塩素イオンチャンネルのアンタゴニスト、たとえば、シクロジエン有機塩素、たとえばクロルデンおよびエンドサルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロール）、たとえば、エチプロールおよびフィプロニル。
【０１９６】
（３）ナトリウムチャネル修飾物質／電位開口型ナトリウムチャネル遮断剤、たとえば、ピレスロイド、たとえば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−ｃｉｓ−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスファンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（（１Ｒ））−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメスリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはＤＤＴ、または、メトキシクロル。
【０１９７】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアゴニスト、たとえば、ネオニコチノイド、たとえば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチン、または、スルホキサフロール。
【０１９８】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアロステリック活性化剤、たとえば、スピノシン、たとえば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０１９９】
（６）塩素イオンチャネル活性化剤、たとえば、アベルメクチン／ミルベマイシン、たとえば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０２００】
（７）幼虫ホルモン模倣物質、たとえば、幼虫ホルモン類似体たとえば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブ、または、ピリプロキシフェン。
【０２０１】
（８）未知または非特異的な作用機構を有する有効成分、たとえばアルキルハロゲン化物、たとえば、臭化メチルおよび他のアルキルハロゲン化物；またはクロロピクリン（chloropicrine）またはフッ化スルフリル、またはホウ砂、または、吐酒石。
【０２０２】
（９）選択的摂食阻害剤、たとえば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
【０２０３】
（１０）ダニ成長阻害剤、たとえば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、または、エトキサゾール。
【０２０４】
（１１）昆虫腸膜の微生物かく乱物質、たとえば、Bacillus thuringiensis 亜種israelensis、Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis亜種aizawai、Bacillus thuringiensis亜種kurstaki、Bacillus thuringiensis亜種tenebrionisおよびＢＴ植物タンパク質：
Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０２０５】
（１２）酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰかく乱物質、たとえば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、たとえば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギット、またはテトラジホン。
【０２０６】
（１３）Ｈプロトンの勾配を妨害する酸化的リン酸化反応脱共役剤、たとえば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
【０２０７】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、たとえば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium)。
【０２０８】
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、たとえば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０２０９】
（１６）キチン生合成成阻害剤、タイプ１、たとえば、ブプロフェジン。
【０２１０】
（１７）脱皮阻害剤（とりわけDiptera、すなわち、双翅類に関して）、たとえば、シロマジン。
【０２１１】
（１８）エクジソン受容体のアゴニスト、たとえば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０２１２】
（１９）オクトパミン性アゴニスト、たとえば、アミトラズ。
【０２１３】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０２１４】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、たとえば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、たとえば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、およびトルフェンピラド、または、ロテノン（デリス）。
【０２１５】
（２２）電位開口型ナトリウムチャネル遮断物質、たとえば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
【０２１６】
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、たとえば、テトロンおよびテトラミン酸の誘導体、たとえば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【０２１７】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、たとえば、ホスフィン、たとえば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛、または、シアン化物。
【０２１８】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、たとえば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
【０２１９】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、たとえば、ジアミド、たとえば、クロルアントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる有効成分、たとえば、アフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート（chinomethionat）、氷晶石、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフィプロル、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミダクロチズ（imidaclothiz）、イプロジオン、メペルフルトリン（meperfluthrin）、パイコングジング（paichongding）、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）およびヨードメタン；Bacillus firmusを基にした調製物（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、および、以下の化合物：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2005/077934により公知）および１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（WO2006/043635により公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（WO2003/106457により公知）、２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（WO2006/003494により公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（WO2009/049851により公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−エチルカルボネート（WO2009/049851により公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（WO2004/099160により公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン（WO2003/076415により公知）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（WO2005/085216により公知）、４−｛５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝−１−ナフトアミド（WO2009/002809により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−��チルベンゾイル］−２−メチル−ヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005/085216により公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2010/069502により公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（CN102057925により公知）、３−クロロ−Ｎ−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（WO2012/034472により公知）、８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（WO2010/129500により公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（WO2009/080250により公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（WO2012/029672により公知）、１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929により公知）、１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（WO2009/099929により公知）、（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−９−ニトロ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−５，８−エポキシイミダゾ［１，２−ａ］アゼピン（WO2010/069266により公知）、（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−ニトロ−２−ペンチリデンヒドラジン−カルボキシイミドアミド（WO2010/060231により公知）、４−（３−｛２，６−ジクロロ−４−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ��−２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（CN101337940により公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（WO2008/134969により公知）。
【０２２０】
殺真菌剤
本明細書でその一般名で明記する有効成分は公知のものであり、たとえば、"Pesticide Manual"、または、インターネット（たとえば：http://www.alanwood.net/pesticides）に記載されている。
【０２２１】
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、たとえば（１．１）アルジモルフ（aldimorph）、（１．２）アザコナゾール（azaconazole）、（１．３）ビテルタノール、（１．４）ブロムコナゾール（bromuconazole）、（１．５）シプロコナゾール、（１．６）ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、（１．７）ジフェノコナゾール、（１．８）ジニコナゾール、（１．９）ジニコナゾールＭ、（１．１０）ドデモルフ（dodemorph）、（１．１１）酢酸ドデモルフ、（１．１２）エポキシコナゾール（epoxiconazole）、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモル（fenarimol）、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド、（１．１７）フェンプロピジン（fenpropidin）、（１．１８）フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、（１．１９）フルキンコナゾール（fluquinconazole）、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアフォール（flutriafole）、（１．２３）ファーコナゾール（furconazole）、（１．２４）ファーコナゾール−ｃｉｓ、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）硫酸イマザリル、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチフィン（naftifin）、（１．３３）ヌアリモール、（１．３４）オキスポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール（paclobutrazole）、（１．３６）ペフラゾエート、（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン（piperalin）、（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール（quinconazole）、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン（spiroxamine）、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン（terbinafin）、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメホン、（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ（tridemorph）、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン、（１．５５）トリチコナゾール（triticonazole）、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾールＰ、（１．５８）ビニコナゾール（viniconazole）、（１．５９）ボリコナゾール（voriconazole）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピリソキサゾール。
【０２２２】
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、たとえば、（２．１）ビキサフェン、（２．２）ボスカリド、（２．３）カルボキシン、（２．４）ジフルメトリム、（２．５）フェンフラム（fenfuram）、（２．６）フルオピラム（fluopyram）、（２．７）フルトラニル、（２．８）フルキサピロキサド、（２．９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス（furmecyclox）、（２．１１）ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲのイソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）混合物、（２．１２）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン、（２．２０）ペンフルフェン、（２．２１）ペンチオピラド、（２．２２）セダキサン（sedaxane）、（２．２３）チフルザミド、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．２９）ベンゾビンジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３６）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４１）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．４３）イソフェタミド。
【０２２３】
（３）呼吸鎖複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、たとえば、（３．１）アメトクトラジン、（３．２）アミスルブロム、（３．３）アゾキシストロビン、（３．４）シアゾファミド、（３．５）クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、（３．６）クモキシストロビン（coumoxystrobin）、（３．５）ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、（３．８）エネストロブリン（enestroburin）、（３．９）ファモキサドン、（３．１０）フェンアミドン、（３．１１）フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、（３．１２）フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、（３．１３）クレソキシムメチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコキシストロビン（picoxystrobin）、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、（３．１９）ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、（３．２０）ピリベンカルブ（pyribencarb）、（３．２１）トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシ−イミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノエート、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０２２４】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、たとえば、（４．１）ベノミル、（４．２）カルベンダジム、（４．３）クロルフェナゾール（chlorfenazole）、（４．４）ジエトフェンカルブ、（４．５）エタボキサム（ethaboxam）、（４．６）フルピコリド、（４．７）フベリダゾール（fuberidazole）、（４．８）ペンシクロン、（４．９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド（zoxamide）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０２２５】
（５）多部位で活性を有する化合物、たとえば、（５．１）ボルドー液、（５．２）カプタホール、（５．３）キャプタン、（５．４）クロロタロニル、（５．５）水酸化銅といった銅調製物、（５．６）ナフテン酸銅、（５．７）酸化銅、（５．８）酸塩化銅、（５．９）硫酸銅、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム、（５．１５）フルオルフォルペット（fluorfolpet）、（５．１６）フォルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．２２）マンカッパー（mancopper）、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マンネブ、（５．２５）メチラム、（５．２６）亜鉛メチラム、（５．２７）オキシン銅、（５．２８）プロパミジン、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）硫黄および多硫化カルシウムといった硫黄調製物、（５．３１）サイラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラムおよび（５．３５）アニラジン。
【０２２６】
（６）耐性誘引物質、たとえば、（６．１）アシベンゾラ−Ｓ−メチル、（６．２）イソチアニル（isotianil）、（６．３）プロベナゾール、（６．４）チアジニルおよび（６．５）ラミナリン。
【０２２７】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、たとえば、（７．１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．３）シプロジニル、（７．４）カスガマイシン、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．６）メパニピリム、（７．７）ピリメタニル、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンおよび（７．９）オキシテトラサイクリンおよび（７．１０）ストレプトマイシン。
【０２２８】
（８）ＡＴＰ生産阻害剤、たとえば、（８．１）フェンチンアセテート、（８．２）フェンチンクロリド（fentin chloride）、（８．３）フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）および（８．４）シルチオファム（silthiofam）。
【０２２９】
（９）細胞壁合成阻害剤、たとえば、（９．１）ベンチアバリカルブ、（９．２）ジメトモルフ、（９．３）フルモルフ（flumorph）、（９．４）イプロバリカルブ、（９．５）マンジプロパミド、（９．６）ポリオキシン、（９．７）ポリオクソリム（polyoxorim）、（９．８）バリダマイシンＡ、（９．９）バリフェナレートおよび（９．１０）ポリオキシンＢ。
【０２３０】
（１０）脂質および膜合成阻害剤、たとえば、（１０．１）ビフェニル、（１０．２）クロルネブ（chlorneb）、（１０．３）ジクロラン、（１０．４）エディフェンホス、（１０．５）エトリジアゾール、（１０．６）ヨードカルブ（iodocarb）、（１０．７）イプロベンホス、（１０．８）イソプロチオラン、（１０．９）プロパモカルブ、（１０．１０）プロバモカルブ塩酸塩、（１０．１１）プロチオカルブ（prothiocarb）、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼンおよび（１０．１５）トルクロホスメチル。
【０２３１】
（１１）メラニン生合成阻害剤、たとえば、（１１．１）カルプロパミド、（１１．２）ジクロシメット、（１１．３）フェノキサニル、（１１．４）フサライド、（１１．５）ピロキロン（pyroquilon）、（１１．６）トリシクラゾールおよび（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０２３２】
（１２）核酸合成阻害剤、たとえば、（１２．１）ベナラキシル、（１２．２）ベナラキシルＭ（キララキシル（kiralaxyl））、（１２．３）ブピリメート（bupirimate）、（１２．４）クロジラコン（clozylacon）、（１２．５）ジメチリモール、（１２．６）エチリモール、（１２．７）フララキシル（furalaxyl）、（１２．８）ヒメキサゾール（hymexazole）、（１２．９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシルＭ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフレース（ofurace）、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリン酸および（１２．１４）オクチリノン。
【０２３３】
（１３）情報伝達阻害剤、たとえば、（１３．１）クロゾリネート、（１３．２）フェンピクロニル、（１３．３）フルジオキソニル、（１３．４）イプロジオン、（１３．５）プロシミドン、（１３．６）キノキシフェン、（１３．７）ビンクロゾリンおよび（１３．８）プロキナジド。
【０２３４】
（１４）脱共役剤、たとえば、（１４．１）ビナパクリル、（１４．２）ジノカップ、（１４．３）フェリムゾン、（１４．４）フルアジナムおよび（１４．５）メプチルジノカップ。
【０２３５】
（１５）さらなる化合物、たとえば、（１５．１）ベンチアゾール、（１５．２）ベトキサジン（bethoxazine）、（１５．３）カプシマイシン（capsimycin）、（１５．４）カルボン、（１５．５）キノメチオナート、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン（chlazafenone））、（１５．７）クフラネブ（cufraneb）、（１５．８）シフルフェナミド、（１５．９）シモキサニル、（１５．１０）シプロスルファミド、（１５．１１）ダゾメット、（１５．１２）デバカルブ（debacarb）、（１５．１３）ジクロロフェン（dichlorophen）、（１５．１４）ジクロメジン、（１５．１５）ジフェンゾコート、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．１７）ジフェニルアミン、（１５．１８）ＥｃｏＭａｔｅ、（１５．１９）フェンピラザミン、（１５．２０）フルメトベル（flumetover）、（１５．２１）フルオリミド（fluorimid）、（１５．２２）フルスルファミド、（１５．２３）フルチアニル、（１５．２４）ホセチルアルミニウム、（１５．２５）ホセチルカルシウム、（１５．２６）ホセチルナトリウム、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１５．２８）イルママイシン（irumamycin）、（１５．２９）メタスルホカルブ（methasulfocarb）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル、（１５．３１）メトラフェノン、（１５．３２）ミルディオマイシン（mildiomycin）、（１５．３３）ナタマイシン、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．３５）ニトロタールイソプロピル、（１５．３６）オクチリノン（octhilinone）、（１５．３７）オキサモカルブ（oxamocarb）、（１５．３８）オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびその塩、（１５．４２）プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、（１５．４３）プロパノシンナトリウム（propanosine-sodium）、（１５．４４）ピリモルフ（pyrimorph）、（１５．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４７）ピロルニトリン、（１５．４８）テブフロキン、（１５．４９）テクロフタラム、（１５．５０）トルニファニド、（１５．５１）トリアゾキシド、（１５．５２）トリクラミド、（１５．５３）ザリラミド（zarilamid）、（１５．５４）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．５９）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール、（１５．９３）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９６）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９７）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９９）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０４）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０６）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１５．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミ
ド、（１５．１１０）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１５．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．１１８）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．１２０）プロピル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１５．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１４９）アブシジン酸、（１５．１５０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５１）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｃｉｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｔｒａｎｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５８）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５９）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６０）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６１）Ｎ−（５−クロロ−２−イロプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６５）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７０）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７１）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５
．１７２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７３）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７４）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イロプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（１５．１７７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１８０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８１）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８２）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
【０２３６】
分類（１）〜（１５）で言及した混合成分はすべて、場合によっては、その官能基をもとに、可能な場合は適切な塩基または酸と一緒に塩を形成してもよい。
【０２３７】
混合成分としての生物学的殺虫剤
式（Ｉ）の化合物は、生物学的殺虫剤と組合せてもよい。
【０２３８】
生物学的殺虫剤は、とりわけ、細菌、真菌、酵母菌、植物抽出物、および、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物を包含する。
【０２３９】
生物学的殺虫剤は、胞子形成細菌、根にコロニーを形成する細菌、および生物学的殺虫剤、殺真菌剤または殺線虫剤として作用する細菌を包含する。
【０２４０】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような細菌の例は：
Bacillus amyloliquefaciens、ＦＺＢ４２株（ＤＳＭ  ２３１１７９）、またはBacillus cereus、特にB. cereus、ＣＮＣＭ  Ｉ−１５６２株またはBacillus firmus、Ｉ−１５８２株（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２）またはBacillus pumilus、特にＧＢ３４株（受託番号ＡＴＣＣ  ７００８１４）およびＱＳＴ２８０８株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−３００８７）、またはBacillus subtilis、特にＧＢ０３株（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−１３９７）、またはBacillus subtilis、ＱＳＴ７１３株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−２１６６１）またはBacillus subtilis、ＯＳＴ  ３０００２株（受託番号ＮＲＲＬ  Ｂ−５０４２１）、またはBacillus thuringiensis、特にB. thuringiensis亜種israelensis（血清型Ｈ−１４）、ＡＭ６５−５２株（受託番号ＡＴＣＣ  １２７６）、またはB. thuringiensis亜種aizawai、特にＡＢＴＳ−１８５７株（ＳＤ−１３７２）、またはB. thuringiensis亜種kurstaki、ＨＤ−１株、またはB. thuringiensis亜種tenebrionis、ＮＢ  １７６株（ＳＤ−５４２８）、Pasteuria penetrans、Pasteuria spp.（Rotylenchulus reniformis線虫）−ＰＲ３（受託番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−５８３４）、Streptomyces microflavus、ＡＱ６１２１株（＝ＱＲＤ  ３１．０１３、ＮＲＲＬ  Ｂ−５０５５０）、Streptomyces galbus、ＡＱ  ６０４７株（受託番号ＮＲＲＬ  ３０２３２）である。
【０２４１】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのような真菌および酵母菌の例は：
Beauveria bassiana、特にＡＴＣＣ  ７４０４０株、Coniothyrium minitans、特にＣＯＮ／Ｍ／９１−８株（受託番号ＤＳＭ−９６６０）、Lecanicillium spp.、特にＨＲＯ  ＬＥＣ  １２株、Lecanicillium lecanii、（以前はVerticillium lecaniiとして公知)、特にＫＶ０１株、Metarhizium anisopliae、特にＦ５２株（ＤＳＭ３８８４／ＡＴＣＣ  ９０４４８）、Metschnikowia fructicola、特にＮＲＲＬ  Ｙ−３０７５２株、Paecilomyces fumosoroseus（現在：Isaria fumosorosea）、特にＩＦＰＣ  ２００６１３株、またはＡｐｏｐｋａ  ９７株（受託番号ＡＴＣＣ  ２０８７４）、Paecilomyces lilacinus、特にP. lilacinus、２５１株（ＡＧＡＬ  ８９／０３０５５０）、Talaromyces flavus、特にＶ１１７ｂ株、Trichoderma atroviride、特にＳＣ１株（受託番号ＣＢＳ  １２２０８９）、Trichoderma harzianum、特にT. harzianum rifai、Ｔ３９．（受託番号ＣＮＣＭ  Ｉ−９５２）である。
【０２４２】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得るそのようなウイルスの例は：
Adoxophyes orana（リンゴコカクモンハマキ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、Cydia pomonella（コドリンガ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、Helicoverpa armigera（オオタバコガ）核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）、Spodoptera exigua（シロイチモンジヨトウガ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（fall armyworm）ｍＮＰＶ、Spodoptera littoralis（アフリカヤガ（African cotton leafworm））ＮＰＶである。
【０２４３】
また、「接種材料」として植物または植物部分または植物器官に添加される細菌および真菌類、ならびに、その特定の特性のために植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌類が包含される。例としては：
Agrobacterium spp.、Azorhizobium caulinodans、Azospirillum spp.、Azotobacter spp.、Bradyrhizobium spp.、Burkholderia spp.、とりわけBurkholderia cepacia（以前はPseudomonas cepaciaとして公知）、Gigaspora spp.、またはGigaspora monosporum、Glomus spp.、Laccaria spp.、Lactobacillus buchneri、Paraglomus spp.、Pisolithus tinctorus、Pseudomonas spp.、Rhizobium spp.、とりわけRhizobium trifolii、Rhizopogon spp.、Scleroderma spp.、Suillus spp.、Streptomyces spp.が挙げられる。
【０２４４】
生物学的殺虫剤として使用される、または、使用され得る、植物の抽出物、ならびに、タンパク質および二次的代謝物を包含する、微生物が形成した生成物の例は：
Allium sativum、Artemisia absinthium、アザジラクチン、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ  ＷＰ、Cassia nigricans、Celastrus angulatus、Chenopodium anthelminticum、キチン、Ａｒｍｏｕｒ−Ｚｅｎ、Dryopteris filix-mas、Equisetum arvense、Ｆｏｒｔｕｎｅ  Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ  Ｕｐ（Chenopodium quinoaサポニン抽出物）、除虫菊／ピレトリン、Quassia amara、Quercus、Quillaja、Ｒｅｇａｌｉａ、「Ｒｅｑｕｉｅｍ（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、Symphytum officinale、Tanacetum vulgare、チモール、Ｔｒｉａｃｔ  ７０、ＴｒｉＣｏｎ、Tropaeulum majus、Urtica dioica、ベラトリン、Viscum album、Brassicaceae抽出物、とりわけアブラナ粉末またはカラシナ粉末。
【０２４５】
混合成分としてのセーフナー
式（Ｉ）の化合物は、セーフナーと組合せてもよく、当該セーフナーとしては、たとえば、ベノキサコール、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジクロルミド、フェンクロラゾール（エチル）、フェンクロリム、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（エチル）、メフェンピル（ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２−メトキシ−Ｎ−（｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）が挙げられる。
【０２４６】
植物および植物部分
すべての植物および植物の部分を本発明に従って処理し得る。本明細書では、植物は、所望される、および、所望されない野生の植物または作物植物（天然に存在する作物植物を包含する）といった、すべての植物および植物群を意味すると理解され、たとえば、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）である。作物植物は、従来の育種および最適化の方法、または、バイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法、または、これらの方法の組合せによって取得可能な植物であり得、トランスジェニック植物、および、植物の育種者の権利で保護可能または非保護可能な植物品種を包含する。植物の部分は、例としては葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果物および種子、ならびに、さらに塊茎、根および根茎が挙げられる、苗条、葉、花および根といった、地上および地中にある植物のすべての部分および器官を意味するものとして理解される。植物の部分は、収穫物、ならびに、たとえば、挿木、塊茎、根茎、植物の切断部分（slips）および種子といった、栄養性および繁殖性の繁殖材料も包含する。
【０２４７】
式（Ｉ）の化合物での植物および植物の部分の本発明の処理は、直接的に効果がもたらされるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、蒸発、霧充満、拡散、塗布、注射、および、繁殖材料とりわけ種子の場合はさらに１または複数のコーティングを適用することで、当該化合物にその周囲環境、生息地または保管スペースに作用させることで、効果がもたらされる。
【０２４８】
上記の通り、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様では、野生の植物種および植物品種、または、交雑またはプロトプラスト融合といった従来の生物学的育種方法によって得たものおよびその部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適切な場合は従来の方法と組合せて、遺伝子工学方法で得たトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）およびその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、既に説明されている。本発明に従うと、それぞれ商業上通例である植物品種または使用されているものの植物を処理することが特に好ましい。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組み換えＤＮＡ技術によって得た植物を意味するよう理解される。植物品種は、品種、変種、生物型または遺伝子型であってよい。
【０２４９】
トランスジェニック植物、種子処理および組込みの事象
本発明に従って処理される、好ましいトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学で得たもの）は、遺伝子組み換えを通して、植物に特定の有利で有益な特性（「形質」）を付与する遺伝子材料を受け取るすべての植物を包含する。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増大、かんばつまたは水位もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花能力の向上、より簡易な収穫、熟成の加速、より高い収率、収穫産物のより高い質および／もしくはより高い栄養価、収穫産物のより良好な保管期ならびに／または処理可能性である。そのような特性の具体的に強調されるさらなる例は、たとえば植物内に形成される毒素、特にBacillus thuringiensis（たとえば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびこれらの組合せによって）由来の遺伝子材料によって植物内に形成された毒素によって、昆虫類、蛛形類、線形動物、ダニ類、ナメクジ類および腹足類といった動物および微生物害虫に対する植物の耐性の増大、および、たとえば全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性遺伝子ならびに応答して発現するタンパク質および毒素によって引き起こされる、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の耐性の増大、さらに、イミダゾリノン（imidazolinones）、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（たとえば、「ＰＡＴ」遺伝子）といった特定の除草性有効成分に対する植物の耐性の増大である。対象となる所望する特性（「形質」）を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内に互いに組合さって存在してもよい。トランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オートミール）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜の種、綿、タバコ、アブラナおよびさらに果物植物（果物のリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う）といった重要な作物植物が挙げられ、トウモロコシ、ダイズ、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコおよびアブラナが特に強調される。特に強調される特性（「形質」）は、植物の、昆虫類、蛛形類、線形動物およびナメクジ類および腹足類に対する耐性の増大である。
【０２５０】
作物保護−処理の種類
植物および植物部分は、式（Ｉ）の化合物で直接処理されるか、または、従来の処理方法、たとえば、浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、ダスティング、霧充満、全面散布、泡、塗布、拡散、注射、散水（ドレンチング）、点滴潅漑を使用して、および、繁殖材料、特に種子の場合はさらに乾燥種子処理、液体種子処理、スラリー処理、外皮での被覆、１または複数のコーティングなどを塗布することによって、周囲環境、生息地または保管スペースへの作用によって処理される。さらに式（Ｉ）の化合物を極微量方法で適用すること、または、適用形態または式（Ｉ）の化合物そのものを土壌中に注射することもさらに可能である。
【０２５１】
好ましい植物の直接処理は、葉面処理であり、すなわち、式（Ｉ）の化合物を、葉に適用し、この場合、処理頻度および適用率は、対象となる害虫の感染度に応じて調節されるべきである。
【０２５２】
全身的に有効な化合物の場合、式（Ｉ）の化合物はまた、根のシステムを介して植物に達する。植物は次いで、式（Ｉ）の化合物の植物の生息地に対する作用によって処理される。これは、たとえば、ドレンチングまたは土壌または栄養溶液への混合によって達成され得、これは、植物の位置（たとえば、土壌または水耕システム）が式（Ｉ）の化合物の液体形態に含浸されていることを意味し、または、土壌適用によって達成され得、これは、式（Ｉ）の化合物が固形形態（たとえば、顆粒の形態）で植物の位置に導入されることを意味する。水稲作物の場合、固形適用形態である式（Ｉ）の化合物（たとえば、顆粒として）を水であふれた水田に、計って供給（metering）することによっても達成され得る。
【０２５３】
種子処理
植物の種子の処理による動物の害虫の防除は、長く知られており、絶えず改善の対象である。それにもかかわらず、種子の処理は必ずしも満足のいく方法で解決され得ない一連の問題を引き起こす。したがって、保管中、種蒔き後または植物の出芽後に、殺虫剤の追加の適用なしで、または少なくとも顕著に低下した量で済む種子およびその出芽植物を保護する方法を開発することが望まれる。使用する有効成分の量を最適化し、使用する有効成分によって植物そのものは損害を受けずに動物の害虫による攻撃から種子およびその出芽植物を最適に保護することがさらに望まれる。特に、種子処理の方法では、最小の殺虫剤の消耗で種子およびその出芽植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性または耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫または殺線虫特性も考慮すべきである。
【０２５４】
したがって、本発明は特に、式（Ｉ）の化合物うちの１つで種子を処理することで、害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する方法にも関する。害虫の攻撃から種子およびその出芽植物を保護する本発明の方法はさらに、種子が、１つの操作で同時に、または、順次に、式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法を含んでなる。また、異なるタイミングで種子が式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法をさらに含んでなる。
【０２５５】
同様に、本発明は、動物の害虫から種子およびその結果としての植物を保護するための種子処理のために、式（Ｉ）の化合物を使用することに関する。
【０２５６】
本発明はさらに、動物の害虫からの保護のために式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分と同時に処理された種子にも関する。本発明はさらに、異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子に関する。異なるタイミングで式（Ｉ）の化合物および混合成分と処理された種子の場合、各物質は、種子上に異なる層で存在し得る。この場合、式（Ｉ）の化合物および混合成分を含んでなる層は、中間層によって分離されていてもよい。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分がコーティングの一部または追加の層またはコーティングと合わせてさらに追加の層として適用された種子にも関する。
【０２５７】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物での処理後に、種子上での塵による摩耗を防止するためのフィルムコーティングプロセスにかけた種子に関する。
【０２５８】
式（Ｉ）の化合物の１つが全身的に作用する際に生じる利点の１つとして、種子の処理が、種子そのものだけでなく、出芽後に当該種子から生じる植物も、動物の害虫から保護することがある。こうして、種蒔きまたはその直後に作物の中間処理を行わずに済み得る。
【０２５９】
さらなる利点として、式（Ｉ）の化合物での種子の処理は、処理した種子の発芽および出芽を促進し得ることがある。
【０２６０】
同様に、式（Ｉ）の化合物はとりわけトランスジェニック種子にも使用され得ることも利点である。
【０２６１】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用され得、このことは、根粒菌、菌根および／または内部寄生性細菌もしくは真菌といった共生生物の良好なコロニー形成をもたらし、および／または、最適化した窒素固定につながる。
【０２６２】
式（Ｉ）の化合物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるあらゆる植物変種の種子の保護に適切である。より具体的には、穀類（たとえば、小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオートミール）、トウモロコシ、綿、ダイズ、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、テンサイ（たとえば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（たとえば、トマト、キュウリ、豆、アブラナ科植物、玉ねぎおよびレタス）、果物植物、芝生および装飾植物の種子が包含される。特に重要なのは、穀類（小麦、大麦、ライ麦およびオートミールといった）、トウモロコシ、ダイズ、綿、キャノーラ、アブラナおよび米の種子の処理である。
【０２６３】
上記の通り、式（Ｉ）の化合物でのトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、殺虫および／または殺線虫特性を特に有するポリペプチドの発現を調節する異種遺伝子を通常少なくとも１つ含有する植物の種子に関連する。トランスジェニック種子の異種遺伝子は、Bacillus、Rhizobium、Pseudomonas、Serratia、Trichoderma、Clavibacter、GlomusまたはGliocladiumといった微生物に由来し得る。本発明は、Bacillus sp.由来の異種遺伝子を少なくとも１つ含有するトランスジェニック種子の処理に特に適切である。異種遺伝子は、より好ましくは、Bacillus thuringiensis由来である。
【０２６４】
本発明の文脈では、式（Ｉ）の化合物は種子に適用される。種子は好ましくは、処理の経過中に損害が一切生じないほど安定である状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と種蒔きの間のいずれかのタイミングで処理されてよい。植物から分離された種子、または、穂軸、殻、柄、被覆、毛または果物の果肉を含まない種子を通常用いる。したがって、たとえば、収穫、洗浄、および保管を可能にする水含量まで乾燥させた種子を用いることも可能である。代替的に、乾燥後、たとえば水で処理し、次いで再度乾燥させて準備した種子を使用するのも可能である。米の種子の場合、たとえば、特定の段階（鳩胸状態の段階）まで水中で事前に膨潤させた種子を使用することも可能であり、このことは、より良好な発芽およびより均一な出芽をもたらす。
【０２６５】
種子を処理する場合、通常は、種子に適用する式（Ｉ）の化合物の量および／または追加の添加剤の量を、種子の発芽が有害に影響を受けないように、または、結果として生じる植物が損害を受けないように、注意を払って選択しなくてはいけない。これは、特に特定の適用率で植物毒性を示す有効成分の際に確認しなくてはいけない。
【０２６６】
通常、式（Ｉ）の化合物は、適切な製剤形態で種子に適用される。種子処理に適切な製剤およびプロセスは、当業者には公知である。
【０２６７】
式（Ｉ）の化合物を、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、スラリーまたは他の種用コーティング組成物、および、ＵＬＶ製剤といった従来の種子粉衣製剤に転化してもよい。
【０２６８】
これらの製剤は公知の方法で、式（Ｉ）の化合物を、たとえば、従来の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、浸潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次的増粘剤、接着剤、ジベレリンおよび水といった従来の添加剤と混合することで調製される。
【０２６９】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な染料は、そのような目的のために通例である、すべての染料である。水になかなかとけない色素、または、水溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名前で知られる染料が挙げられる。
【０２７０】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な浸潤剤は、浸潤を促進し、農芸化学的に有効な成分の配合に関して通例である、すべての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートといったアルキルナフタレンスルホネートを用いることが好ましい。
【０２７１】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、活性農芸化学化合物の製剤で通例である、すべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を用いることが好ましい。適切な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノール（tristryrylphenol）ポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化（phosphated）または硫酸化（sulphated）誘導体が挙げられる。適切なアニオン性分散剤は、とりわけリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド凝縮物である。
【０２７２】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、農芸化学的に有効な成分の製剤で通例である、すべての泡防止物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましくは用いられ得る。
【０２７３】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る保存剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用可能なすべての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール（hemiformal）が挙げられる。
【０２７４】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る二次的増粘剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用され得るすべての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改良粘土および微細シリカが挙げられる。
【０２７５】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な固着剤は、種子粉衣製品で使用可能なすべての従来の結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースである。
【０２７６】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり；ジベレリン酸を用いることが特に好ましい。ジベレリンは、公知である（R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel”, vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412を参照）。
【０２７７】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤を用いて、直接的か、または、水での事前希釈後かのいずれかで、幅広い様々な種類の種子を処理し得る。たとえば、濃縮物またはそこから水と希釈して得られる調製物を用いて、小麦、大麦、ライ麦、オートミールおよびライコムギといった穀類の種子、ならびに、トウモロコシ、米、アブラナ、エンドウマメ、豆、綿、ヒマワリ、ダイズおよびテンサイの種子、または、様々な異なる野菜の種子を粉衣し得る。本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤、または、それから生じる希釈使用形態を用いて、トランスジェニック植物の種子も粉衣し得る。
【０２７８】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤またはそれから調製する使用形態で種子を処理することに関して、種子粉衣に関して従来使用可能であるすべての混合単位が有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子をバッチ形式または連続操作でミキサーに入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままか、または、水で希釈した後のいずれかで追加すること、および、製剤が種子上で均一に分布されるまで混合することである。適宜、乾燥操作が続く。
【０２７９】
本発明に従った使用可能な種子粉衣製剤の適用率は、比較的幅広い範囲内で異なり得る。製剤内の式（Ｉ）の化合物の具体的な含量、および、種子によって導かれる。式（Ｉ）の化合物の適用率は、通常、種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１から１５ｇの間である。
【０２８０】
動物の保健
動物の保健分野、すなわち、獣医学の分野では、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、とりわけ蠕虫および球虫類といった原生生物を包含する。外部寄生虫は通常および好ましくは、節足動物、とりわけ昆虫類およびダニ類である。
【０２８１】
獣医学の分野では、好都合な恒温動物毒性を有する式（Ｉ）の化合物は、動物育種および畜産において、家畜（livestock）、育種動物、動物園の動物、実験動物（laboratory animals）、実験動物（experimental animals）、および家畜（domestic animals）に生じる寄生虫を防除するのに適している。寄生虫の発達段階の全段階または特定の段階に有効である。
【０２８２】
農業用家畜としては、たとえば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、トナカイ、ダマジカおよび特にウシおよびブタといった哺乳動物；シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよび特にニワトリといった家禽類；たとえば水産養殖における魚類および甲殻類、ならびに、ハチといった昆虫が挙げられる。
【０２８３】
家畜としては、たとえば、ハムスター、モルモット、ラット、ハツカネズミ、チンチラ、フェレット、および特にイヌ、ネコといった哺乳動物、かごにいれる鳥、爬虫類、両生類および水槽用魚類が挙げられる。
【０２８４】
好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、哺乳動物に投与される。
【０２８５】
別の好ましい実施態様では、式（Ｉ）の化合物は鳥類、すなわち、かごにいれる鳥および特に家禽類に投与される。
【０２８６】
式（Ｉ）の化合物を動物の寄生虫の防除のために使用することは、病気、死亡件数、性能の低下（肉、牛乳、羊毛、獣皮、卵、ハチミツなどの場合）を低下および防止し、より経済的および単純な動物の保持が可能になり、より良好な動物の福利が達成されることを意図する。
【０２８７】
動物の保健分野に関する際、「防除（control）」または「防除すること（controlling）」という用語は、式（Ｉ）の化合物が、特定の寄生虫に感染した動物におけるそのような寄生虫の発生率を無害なレベルまで下げるのに有効であることを意味する。より具体的には、「防除すること（controlling）」は、本明細書の文脈では、式（Ｉ）の化合物がそれぞれの寄生虫を殺し、その成長を阻害し、またはその繁殖を阻害し得ることを意味する。
【０２８８】
節足動物としては：
Anoplurida目から、たとえば、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phtirus spp.、Solenopotes spp.；Mallophagida目およびAmblycerina亜目およびIschnocerina亜目から、たとえば、Trimenopon spp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、Trichodectes spp.、Felicola spp.；Diptera目およびNematocerinaおよびBrachycerina亜目から、たとえば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Simulium spp.、Eusimulium spp.、Phlebotomus spp.、Lutzomyia spp.、Culicoides spp.、Chrysops spp.、Odagmia spp.、Wilhelmia spp.、Hybomitra spp.、Atylotus spp.、Tabanus spp.、Haematopota spp.、Philipomyia spp.、Braula spp.、Musca spp.、Hydrotaea spp.、Stomoxys spp.、Haematobia spp.、Morellia spp.、Fannia spp.、Glossina spp.、Calliphora spp.、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、Sarcophaga spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Gasterophilus spp.、Hippobosca spp.、Lipoptena spp.、Melophagus spp.、Rhinoestrus spp.、Tipula spp.；Siphonapterida目から、たとえば、Pulex spp.、Ctenocephalides spp.、Tunga spp.、Xenopsylla spp.、Ceratophyllus spp.；
Heteropterida目から、たとえば、Cimex spp.、Triatoma spp.、Rhodnius spp.、Panstrongylus spp.；ならびにBlattarida目から不快害虫および衛生害虫が挙げられる。
【０２８９】
節足動物としてはさらに：
Acari（Acarina）亜綱およびMetastigmata目から、たとえばArgasidae科からArgas spp.、Ornithodorus spp.、Otobius spp.、Ixodidae科からIxodes spp.、Amblyomma spp.、Rhipicephalus（Boophilus） spp.、Dermacentor spp.、Haemophysalis spp.、Hyalomma spp.、Rhipicephalus spp.（多数宿主マダニの最初の属）；Mesostigmata目からDermanyssus spp.、Ornithonyssus spp.、Pneumonyssus spp.、Raillietia spp.、Pneumonyssus spp.、Sternostoma spp.、Varroa spp.、Acarapis spp.； Actinedida（Prostigmata）目から、たとえばAcarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、Demodex spp.、Trombicula spp.、Neotrombiculla spp.、Listrophorus spp.；およびAcaridida（Astigmata）目から、たとえばAcarus spp.、Tyrophagus spp.、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Otodectes spp.、Sarcoptes spp.、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、Laminosioptes spp.が挙げられる。
【０２９０】
寄生性原生動物としては：
Mastigophora（Flagellata）、たとえばTrypanosomatidae、たとえばTrypanosoma b. brucei、T.b. gambiense、T.b. rhodesiense、T. congolense、T. cruzi、T. evansi、T. equinum、T. lewisi、T. percae、T. simiae、T. vivax、Leishmania brasiliensis、L. donovani、L. tropica、たとえばTrichomonadidae、たとえばGiardia lamblia、G. canis；
Entamoebidae、たとえばEntamoeba histolytica、Hartmanellidae、たとえばAcanthamoeba sp.、Harmanella sp.といったSarcomastigophora（Rhizopoda）；
Eimeridae、たとえばEimeria acervulina、E. adenoides、E. alabamensis、E. anatis、E. anserina、E. arloingi、E. ashata、E. auburnensis、E. bovis、E. brunetti、E. canis、E. chinchillae、E. clupearum、E. columbae、E. contorta、E. crandalis、E. debliecki、E. dispersa、E. ellipsoidales、E. falciformis、E. faurei、E. flavescens、E. gallopavonis、E. hagani、E. intestinalis、E. iroquoina、E. irresidua、E. labbeana、E. leucarti、E. magna、E. maxima、E. media、E. meleagridis、E. meleagrimitis、E. mitis、E. necatrix、E. ninakohlyakimovae、E. ovis、E. parva、E. pavonis、E. perforans、E. phasani、E. piriformis、E. praecox、E. residua、E. scabra、E. spec.、E. stiedai、E. suis、E. tenella、E. truncata、E. truttae、E. zuernii、Globidium spec.、Isospora belli、I. canis、I. felis、I. ohioensis、I. rivolta、I. spec.、I. suis、Cystisospora spec.、Cryptosporidium spec.、特にC. parvum；Toxoplasmadidae、たとえばToxoplasma gondii、Hammondia heydornii、Neospora caninum、Besnoitia besnoitii；Sarcocystidae、たとえばSarcocystis bovicanis、S. bovihominis、S. ovicanis、S. ovifelis、S. neurona、S. spec.、S. suihominis、Leucozoidae、たとえばLeucozytozoon simondi、Plasmodiidae、たとえばPlasmodium berghei、P. falciparum、P. malariae、P. ovale、P. vivax、P. spec.、Piroplasmea、たとえばBabesia argentina、B. bovis、B. canis、B. spec.、Theileria parva、Theileria spec.、Adeleina、たとえばHepatozoon canis、H. spec.といったApicomplexa（Sporozoa）が挙げられる。
【０２９１】
蠕虫である病原性内部寄生虫は、Platyhelmintha（たとえば、Monogenea、条虫類および吸虫類）、回虫、Acanthocephala、およびPentastomaを包含する。これらには：
Monogenea：たとえば：Gyrodactylus spp.、Dactylogyrus spp.、Polystoma spp.
条虫類：Pseudophyllidea目から、たとえば：Diphyllobothrium spp.、Spirometra spp.、Schistocephalus spp.、Ligula spp.、Bothridium spp.、Diphlogonoporus spp.；
Cyclophyllida目から、たとえば：Mesocestoides spp.、Anoplocephala spp.、Paranoplocephala spp.、Moniezia spp.、Thysanosoma spp.、Thysaniezia spp.、Avitellina spp.、Stilesia spp.、Cittotaenia spp.、Andyra spp.、Bertiella spp.、Taenia spp.、Echinococcus spp.、Hydatigera spp.、Davainea spp.、Raillietina spp.、Hymenolepis spp.、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、Diorchis spp.、Dipylidium spp.、Joyeuxiella spp.、Diplopylidium spp.；
吸虫類：Digenea綱から、たとえば：Diplostomum spp.、Posthodiplostomum spp.、Schistosoma spp.、Trichobilharzia spp.、Ornithobilharzia spp.、Austrobilharzia spp.、Gigantobilharzia spp.、Leucochloridium spp.、Brachylaima spp.、Echinostoma spp.、Echinoparyphium spp.、Echinochasmus spp.、Hypoderaeum spp.、Fasciola spp.、Fasciolides spp.、Fasciolopsis spp.、Cyclocoelum spp.、Typhlocoelum spp.、Paramphistomum spp.、Calicophoron spp.、Cotylophoron spp.、Gigantocotyle spp.、Fischoederius spp.、Gastrothylacus spp.、Notocotylus spp.、Catatropis spp.、Plagiorchis spp.、Prosthogonimus spp.、Dicrocoelium spp.、Eurytrema spp.、Troglotrema spp.、Paragonimus spp.、Collyriclum spp.、Nanophyetus spp.、Opisthorchis spp.、Clonorchis spp.、Metorchis spp.、Heterophyes spp.、Metagonimus spp.；
回虫：Trichinellida、たとえば：Trichuris spp.、Capillaria spp.、Paracapillaria spp.、Eucoleus spp.、Trichomosoides spp.、Trichinella spp.；
Tylenchida目から、たとえば：Micronema spp.、Strongyloides spp.
Rhabditida目から、たとえば：Strongylus spp.、Triodontophorus spp.、Oesophagodontus spp.、Trichonema spp.、Gyalocephalus spp.、Cylindropharynx spp.、Poteriostomum spp.、Cyclococercus spp.、Cylicostephanus spp.、Oesophagostomum spp.、Chabertia spp.、Stephanurus spp.、Ancylostoma spp.、Uncinaria spp.、Necator spp.、Bunostomum spp.、Globocephalus spp.、Syngamus spp.、Cyathostoma spp.、Metastrongylus spp.、Dictyocaulus spp.、Muellerius spp.、Protostrongylus spp.、Neostrongylus spp.、Cystocaulus spp.、Pneumostrongylus spp.、Spicocaulus spp.、Elaphostrongylus spp.、Parelaphostrongylus spp.、Crenosoma spp.、Paracrenosoma spp.、Oslerus spp.、Angiostrongylus spp.、Aelurostrongylus spp.、Filaroides spp.、Parafilaroides spp.、Trichostrongylus spp.、Haemonchus spp.、Ostertagia spp.、Teladorsagia spp.、Marshallagia spp.、Cooperia spp.、Nippostrongylus spp.、Heligmosomoides spp.、Nematodirus spp.、Hyostrongylus spp.、Obeliscoides spp.、Amidostomum spp.、Ollulanus spp.；
Spirurida目から、たとえば：Oxyuris spp.、Enterobius spp.、Passalurus spp.、Syphacia spp.、Aspiculuris spp.、Heterakis spp.；Ascaris spp.、Toxascaris spp.、Toxocara spp.、Baylisascaris spp.、Parascaris spp.、Anisakis spp.、Ascaridia spp.；Gnathostoma spp.、Physaloptera spp.、Thelazia spp.、Gongylonema spp.、Habronema spp.、Parabronema spp.、Draschia spp.、Dracunculus spp.；Stephanofilaria spp.、Parafilaria spp.、Setaria spp.、Loa spp.、Dirofilaria spp.、Litomosoides spp.、Brugia spp.、Wuchereria spp.、Onchocerca spp.、Spirocerca spp.；
Acanthocephala：Oligacanthorhynchida目から、たとえば：Macracanthorhynchus spp.、Prosthenorchis spp.；Polymorphida目から、たとえば：Filicollis spp.；Moniliformida目から、たとえば：Moniliformis spp.；
Echinorhynchida目から、たとえば、Acanthocephalus spp.、Echinorhynchus spp.、Leptorhynchoides spp.；
Pentastoma：Porocephalida目から、たとえば、Linguatula spp.が包含される。
【０２９２】
獣医分野および動物の保持では、式（Ｉ）の化合物は、適切な調製物の形態で、腸内、非経口、皮膚または経鼻経路といった、一般的に当該技術分野で公知の方法によって投与される。投与は予防的または治療的であり得る。
【０２９３】
このように、本発明の一つの実施態様は、式（Ｉ）の化合物を薬剤として使用することを指す。
【０２９４】
さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗内部寄生虫剤、特に抗蠕虫剤または抗原生動物剤として使用することを指す。式（Ｉ）の化合物は、抗内部寄生虫剤、とりわけ抗蠕虫剤または抗原生動物剤として、たとえば、畜産、動物育種、家畜用の建物および衛生セクターでの使用に適している。
【０２９５】
さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として使用することに関する。さらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を抗外部寄生虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤といった殺節足動物剤として、たとえば、畜産、動物育種、家畜用の建物および衛生セクターで使用することに関する。
【０２９６】
駆虫性混合成分
次の駆虫性混合成分が例として言及され得る：
殺吸虫的および殺条虫的な有効成分を包含する駆虫性有効成分：
大環状ラクトンの分類から、たとえば：アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、ネマデクチン、セラメクチン；
ベンズイミダゾール類およびプロベンズイミダゾール類の分類から、たとえば：アルベンダゾール、アルベンダゾール−スルホキシド、カンベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、ネトビミン（netobimin）、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール（oxibendazole）、パルベンダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、トリクラベンダゾール；
シクロオクタデプシペプチドの分類から、たとえば：エモデプシド、ＰＦ１０２２；
アミノアセトニトリル誘導体の分類から、たとえば：モネパンテル（monepantel）；
テトラヒドロピリミジン類の分類から、たとえば：モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール類の分類から、たとえば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
サリチルアニリド類の分類から、たとえば：ブロモキサニド（bromoxanide）、ブロチアニド（brotianide）、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド、トリブロンサラン；
パラヘルクアミド類の分類から、たとえば：デルクワンテル（derquantel）、パラヘルクアミド；
アミノフェニルアミジンの分類から、たとえば：アミダンテル（amidantel）、脱アシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
オルガノフォスフェートの分類から、たとえば：クマホス、クルホメート、ジクロルボス、ハロキソン（haloxone）、ナフタロフォス（naphthalofos）、トリクロルホン；
置換フェノールの分類から、たとえば：ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロフォラン（meniclopholan）、ニトロキシニル（nitroxynil）；
ピペラジノン類の分類から、たとえば：プラジカンテル、エプシプランテル；
様々な他の分類から、たとえば：アモスカネート（amoscanate）、ベフェニウム、ブナミジン（bunamidine）、クロナゼパム、クロルスロン、ジアンフェネチド（diamfenetid）、ジクロロフェン、ジエチルカルバマジン、エメチン、ヘトリン（hetolin）、ヒカントン、ルカンソン、ミラシル、ミラサン（mirasan）、ニクロサミド、ニリダゾール、ニトロキシニル、ニトロスカネート（nitroscanate）、オルチプラズ（oltipraz）、オムファロチン、オキサムニキン（oxamniquin）、パロモマイシン、ピペラジン、レソランテル（resorantel）。
【０２９７】
媒介動物防除
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物防除でも用いられ得る。本発明の文脈では、媒介動物は、病原体、たとえばウイルス、蠕虫類、単細胞生物および細菌を、保有宿主（reservoir）（植物、動物、ヒトなど）から宿主に伝染させることができる節足動物、とりわけ昆虫または蛛形類である。病原体は、力学的（たとえば、非刺咬のハエによるトラコーマ）に宿主に伝染され得るか、または、注射後（たとえば、蚊によるマラリア寄生虫）によって宿主内に伝染され得るかのいずれかである。
【０２９８】
媒介動物および媒介動物が伝染させる疾患または病原体の例は：
１）蚊
−Anopheles：マラリア、フィラリア（filariosis）；
−Culex：日本脳炎、フィラリア症、他のウイルス性疾患、蠕虫の感染；
−Aedes：黄熱病、デング熱、フィラリア症、他ウイルス性疾患；
−Simuliidae：蠕虫、特にOnchocerca volvulusの感染；
２）シラミ：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ：ペスト、発疹熱；
４）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
５）ダニ：ダニ症、流行性発疹チフス、リケッチア痘、ツラレミア、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
６）マダニ：Borrelia duttoni、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Coxiella burnetii）、バベシア症（Babesia canis canis）といったボレリオ症（borellioses）。
【０２９９】
本発明の文脈において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に伝染させられる昆虫類、たとえば、アブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマである。他の植物ウイルスを伝染可能な媒介動物は、ハダニ、シラミ、カブトムシおよび線形動物である。
【０３００】
本発明の文脈において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物および／またはヒトに伝染させられる、蚊、とりわけAedes属、Anopheles属、たとえばA. gambiae、A. arabiensis、A. funestus、A. dirus（マラリア）およびCulex属の蚊、シラミ、ノミ、ハエ、ダニおよびマダニといった昆虫類および蛛形類である。
【０３０１】
媒介動物の防除はまた、式（Ｉ）の化合物が抵抗性打破（resistance-breaking）であっても可能である。
【０３０２】
式（Ｉ）の化合物は、媒介動物が感染させる疾患および／または病原体の予防での使用に適している。したがって、本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）の化合物を、媒介動物防除のために、たとえば、農業、園芸、林業、庭園、および娯楽施設ならびに、材料および保管製品の保護で使用することである。
【０３０３】
工業材料の保護
式（Ｉ）の化合物は、昆虫、たとえば、Coleoptera目、Hymenoptera目、Isoptera目、Lepidoptera目、Psocoptera目およびZygentoma目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
【０３０４】
工業材料は、本明細書の文脈では、好ましくはプラスティック、接着剤、糊付け剤、紙および厚紙、皮、木材、加工済み木製品およびコーティング組成物といった、無生物材料を意味するものとして理解される。木材保護のために本発明を使用することが特に好ましい。
【０３０５】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つの追加の殺虫剤および／または少なくとも１つの殺真菌剤と一緒に用いられる。
【０３０６】
さらなる実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、使用準備済み殺虫剤として存在し、すなわち、当該化合物は、さらに改変せずに対象の材料に適用可能である。適切な追加の殺虫剤または殺真菌剤は特に上記したものである。
【０３０７】
驚くことに、式（Ｉ）の化合物は、塩水または汽水に接触する物、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留具および信号システムを、汚れ（fouling）から保護するのにも用いられ得ることもわかった。式（Ｉ）の化合物を単独または他の有効成分と組合せて、防汚塗料として使用することも平等に可能である。
【０３０８】
衛生セクターでの動物の害虫の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生セクターにおいて、動物の害虫を防除するのにも適している。より具体的には、本発明を家庭内保護セクター、衛生保護セクターおよび保管製品の保護において、住居、工場のホール、オフィス、乗り物のキャビンといった閉じられたスペースで遭遇する、昆虫類、蛛形類およびダニ防除のために、特に使用され得る。動物の害虫の防除に関しては、式（Ｉ）の化合物は単独または他の有効成分および／または補助剤と組合せて使用する。好ましくは、当該化合物は家庭内殺虫製品で用いられる。式（Ｉ）の化合物は、感応性および耐性種、および、すべての発達段階に対して有効である。
【０３０９】
これらの害虫には、たとえば、Arachnida綱、Scorpiones目、Araneae目およびOpiliones目、Chilopoda綱およびDiplopoda綱、Insecta綱Blattodea目、Coleoptera目、Dermaptera目、Diptera目、Heteroptera目、Hymenoptera目、Isoptera目、Lepidoptera目、Phthiraptera目、Psocoptera目、Saltatoria目またはOrthoptera目、Siphonaptera目およびZygentoma 目およびMalacostraca綱Isopoda目からの害虫が包含される。
【０３１０】
その適用は、たとえば、エアロゾル、未加圧スプレー製品、たとえばポンプおよび噴霧スプレー、自動霧充満システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロースまたはプラスティック製の蒸発器タブレットを備えた蒸発製品、液体蒸発器、ジェルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発システム、顆粒またはダストとして拡散用のおとりまたはおとり場における蛾用ペーパー（moth papers）、蛾用袋（moth bags）、蛾用ジェル（moth gels）で効果を達成する。
【実施例】
【０３１１】
次に続く調製および使用の実施例は、本発明を例示し、制限することはない。
【０３１２】
調製実施例
エチル［５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメート（１−７）の合成、WO2009/011850を参照。
【０３１３】
段階１：メチルＮ−シアノベンゼンカルボキシイミドエート
【化６０】
0006458045.tif 000067
【０３１４】
（トリメトキシメチル）ベンゼン（７５ｇ）およびシアナミド（１７．３０４ｇ）を７８ｍｌの無水酢酸に取り、次いで、１３５℃で４５分間攪拌した。混合物を次いで減圧化で濃縮し、残渣をシクロヘキサンと混合し、およびその固形物を吸引ろ過し、乾燥させた。これによって６５．３０ｇの表題化合物を得た。
【０３１５】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.83; 質量 (m/z): 161.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 4.045 (s, 3H), 7.601-7.644 (m, 2H), 7.712-7.755 (m, 1H), 7.966-7.995 (m, 2H).
【０３１６】
段階２：５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−アミン
【化６１】
0006458045.tif 000068
【０３１７】
メチルＮ−シアノベンゼンカルボキシイミドエート（３０．５０ｇ）を初めに１５７ｍｌのメタノールに添加し、塩酸ヒドロキシルアミン（１３．２３ｇ）の添加後、室温で２時間攪拌した。トリエチルアミン（１９．１７ｇ）を次いで０℃で添加し、最初は透明の溶液を形成し、固形物が３０分後に沈殿した。混合物を室温で一晩攪拌し、固形物を吸引ろ過し、水で洗浄し、乾燥させた。これによって１０．６０ｇの表題化合物を得た。
【０３１８】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.28; 質量 (m/z): 162.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 6.418 (s, 2H), 7.514-8.02 (m, 5H).
【０３１９】
段階３：エチル［５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメート
【化６２】
0006458045.tif 000069
【０３２０】
５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−アミン（１０．６０ｇ）を３０ｍｌのオルトギ酸トリエチルと一緒に還流下で一晩攪拌した。混合物を次いで放冷し、１００ｍｌの石油エーテルを添加し、混合物を室温で３０分間攪拌し、次いで沈殿した固形物を吸引ろ過した。これによって９．７０ｇの表題化合物を得た。
【０３２１】
HPLC-MS: log P (中性) = 2.87; 質量 (m/z): 218.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 1.343 (t, 3H), 4.389 (q, 2H), 7.621-7.743 (m, 3H), 8.085-8.106 (m, 2H), 8.705 (s, 1H).
【０３２２】
実施例１
２−トリフルオロメチル−Ｎ−［１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド（表１、実施例Ｉ−１−３０）
段階１：Ｎ−［１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド
【化６３】
0006458045.tif 000070
【０３２３】
エチル［５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメート（２．００ｇ）および２−ブロモ−６−フルオロアニリンを１５０℃まで４時間加熱し、反応混合物を室温まで冷まし、残渣を２０ｍｌのエタノールと４５分間攪拌し、残った固形物を吸引ろ過した。これによって２．０ｇの所望する表題化合物を得た。
【０３２４】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.79; 質量 (m/z): 361 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.587 (m, 2H), 7.638 (m, 3H), 7.768 (m, 1H), 8.002 (m, 2H), 8.891 (s, 1H), 11.053 (s, 1H).
【０３２５】
段階２：１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン
【化６４】
0006458045.tif 000071
【０３２６】
Ｎ−［１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド（２．１ｇ）を初めに２５ｍｌのエタノールに添加し、６ｍｌの濃塩酸を添加し、次いで、混合物を還流下で８時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣を水に取り、および水酸化ナトリウム溶液（ｐＨ９）を添加してアルカリ性にした。水相をジクロロメタンで抽出し、および１つにまとめた抽出物を乾燥および濃縮した。残った粗生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。抽出物の濃縮によって０．６５ｇの表題化合物を得た。
【０３２７】
HPLC-MS: log P (中性) = 0.92; 質量 (m/z): 257 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 5.604 (s, 2H), 7.797-7.876 (m, 3H); 8.346 (s, 1H).
【０３２８】
段階３：２−トリフルオロメチル−Ｎ−［１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド
【化６５】
0006458045.tif 000072
【０３２９】
１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．１２ｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中のピリジン溶液（０．１１ｇ）に添加し、およびジクロロメタン中２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．１０７ｇ）溶液を０℃で滴下して添加した。添加を終えた後、混合物を０℃で４時間攪拌し、次いで、室温で一晩攪拌した。次に、反応溶液をさらにジクロロメタンで希釈し、希塩酸で２回、および、水で１回洗浄した。有機相を取り除き、乾燥および濃縮した。残った残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いて、シリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。これによって０．１６３ｇの表題化合物を得た。
【０３３０】
HPLC-MS: log P (中性) = 2.15; 質量 (m/z): 429 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.608-7.837 (m, 7H), 8.863 (s, 1H), 11.344 (s, 1H).
【０３３１】
実施例２
２−トリフルオロメチル−Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド（表１、実施例Ｉ−１−１１）
段階１：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド
【化６６】
0006458045.tif 000073
【０３３２】
エチル［５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメート（５．００ｇ）および２，６−ジフルオロアニリン（２．９７ｇ）を１５０℃で４時間加熱し、反応混合物を冷まし、次いで、３０ｍｌのエタノールを添加した。混合物を室温で４５分間攪拌し、および残った固形物を吸引ろ過し、乾燥させた。これによって６．０ｇの所望する生成物を得た。
【０３３３】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.59; 質量 (m/z): 301 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.496 (m, 4H), 7.594 (m, 1H), 7.701 (m, 1H), 7.987 (m, 2H), 8.939 (s, 1H), 11.049 (s, 1H).
【０３３４】
段階２：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン
【化６７】
0006458045.tif 000074
【０３３５】
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド（１．２ｇ）を初めに１５ｍｌのエタノールに添加し、３ｍｌの濃塩酸を添加し、次いで、混合物を還流下で８時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣を水に取り、および水酸化ナトリウム溶液（ｐＨ９）の添加によってアルカリ性にした。混合物を室温で３０分間攪拌し、固形物を吸引ろ過し、ジエチルエーテルで攪拌し、乾燥させた。これによって０．７ｇの表題化合物を得た。
【０３３６】
HPLC-MS: log P (中性) = 0.61; 質量 (m/z): 197.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 5.664 (s, 2H), 7.365 (m, 2H), 7.664 (m, 1H), 8.401 (s, 1H).
【０３３７】
第３の段階：２−トリフルオロメチル−Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド
【化６８】
0006458045.tif 000075
【０３３８】
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（１．００ｇ）を、ジクロロメタン（６０ｍｌ）中のピリジン（２．６７ｇ）溶液に添加し、およびジクロロメタン（１５ｍｌ）中の２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（２．５８５ｇ）溶液を０℃〜５℃で２０分内に滴下しながら添加した。添加を終えた後、混合物を０℃〜５℃で３時間攪拌させた。次に、反応溶液をさらにジクロロメタン（６０ｍｌ）で希釈し、希塩酸（５０ｍｌ）で２回および水で１回洗浄した。有機相を取り除き、乾燥および濃縮した。残った残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いて、シリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。これによって３．００ｇの表題化合物を得た。
【０３３９】
HPLC-MS: log P = 1.97; 質量 (m/z): 369.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.458 (m, 2H), 7.714-7.843 (m, 5H), 8.906 (s, 1H), 11.360 (s, 1H).
【０３４０】
実施例３：
２−エチル−Ｎ−［１−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド（表１、実施例Ｉ−１−１５）
【化６９】
0006458045.tif 000076
【０３４１】
１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．１２ｇ）を、ジクロロメタン（６ｍｌ）中のピリジン（０．１４５ｇ）溶液に添加し、およびジクロロメタン（１５ｍｌ）中の２−エチルベンゾイルクロリド（０．１１３ｇ）溶液を０℃〜５℃で２０分内に滴下しながら添加した。添加を終えた後、混合物を０℃〜５℃で３時間攪拌し、室温で一晩攪拌した。次に、反応溶液をさらにジクロロメタンで希釈し、希塩酸で２回、および、水で１回洗浄した。有機相を取り除き、乾燥および濃縮した。残った残渣をシクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いて、シリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。これによって０．１０２ｇの表題化合物を得た。
【０３４２】
HPLC-MS: log P (中性) = 2.05; mass 329.1 (m/z): (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 1.177 (tr, 3H), 2.747 (q, 2H), 7.264-7.337 (m, 2H), 7.398-7.479 (m, 4H), 7.676-7.751 (m, 1H), 8.887 (s, 1H), 11.002 (s, 1H).
【０３４３】
実施例４
Ｎ−｛１−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝−２−ヨードベンズアミド（表１、実施例Ｉ−１−２８）
段階１：Ｎ−｛１−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝ベンズアミド
【化７０】
0006458045.tif 000077
【０３４４】
エチル［５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメート（２．５０ｇ）および２−フルオロ−６−トリフルオロメチルアニリン（２．０６１ｇ）を１５０℃で一晩攪拌し、反応混合物を冷まし、次いで、２０ｍｌのエタノールを添加した。混合物を室温でさらに４５分間攪拌し、および残った固形物を吸引ろ過し、乾燥させた。粗生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いて、シリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。抽出物の濃縮によって１．１ｇの表題化合物を得た。
【０３４５】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.95; 質量 (m/z): 351 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.501 (m, 2H), 7.601 (m, 1H), 7.883-7.984 (m, 5H), 8.893 (s, 1H), 11.038 (s, 1H).
【０３４６】
段階２：１−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン
【化７１】
0006458045.tif 000078
【０３４７】
Ｎ−｛１−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝ベンズアミド（１．２ｇ）を初めに２０ｍｌのエタノールに添加し、５ｍｌの濃塩酸を添加し、次いで、混合物を還流下で８時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣を水に取り、および水酸化ナトリウム溶液（ｐＨ９）を添加してアルカリ性にした。混合物を室温でさらに３０分間攪拌し、および固形物を吸引ろ過し、乾燥させた。これによって０．５７ｇの表題化合物を得た。
【０３４８】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.09; purity = 99.3%; 質量 (m/z): 247.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 5.638 (s, 2H), 7.797-7.876 (m, 3H), 8.346 (s, 1H).
【０３４９】
段階３：Ｎ−｛１−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル｝−２−ヨードベンズアミド
【化７２】
0006458045.tif 000079
【０３５０】
ピリジン（０．１１６ｇ）を初めにジクロロメタン（１０ｍｌ）に添加し、１−［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．１２０ｇ）を添加し、次いで、２−ヨードベンゾイルクロリド（０．１４３ｇ）を０℃で添加した。次に、混合物を０℃で３時間攪拌し、次いで、室温で一晩攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈した後、有機相を希塩酸で洗浄して有機相を取り除き、減圧化で乾燥および濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として用いて、シリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。抽出物の濃縮によって０．１２ｇの表題化合物を得た。
【０３５１】
HPLC-MS: log P (中性) = 2.21; 質量 (m/z): 477 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.199-7.218 (m, 1H), 7.472 (m, 2H), 7.892-7.953 (m, 4H), 8.843 (s, 1H), 11.172 (s, 1H).
【０３５２】
実施例５：
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
段階１：Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド
【化７３】
0006458045.tif 000080
【０３５３】
エチル［５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメート（２．５０ｇ）および３，５−ジフルオロピリジン−２−アミン（１．４９７ｇ）を１５０℃で４時間加熱し、反応混合物を冷まし、次いで、１０ｍｌのエタノールを添加した。混合物を室温で４５分間攪拌し、および残った固形物を吸引ろ過し、乾燥させた。これによって２．５０ｇの所望する生成物を得た。
【０３５４】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.36; 質量 (m/z): 302.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.514-7.577 (m, 2H), 7.596-7.636 (m, 1H), 7.997 (m, 2H), 8.359-8.412 (m, 1H), 8.587 (d, 1H), 9.103 (s, 1H) 11.062 (s, 1H).
【０３５５】
段階２：１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン
【化７４】
0006458045.tif 000081
【０３５６】
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド（２．４ｇ）を２５ｍｌのエタノールに添加し、４ｍｌの濃塩酸を添加し、次いで、混合物を還流下で８時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧化で濃縮し、残渣を水に取り、および水酸化ナトリウム溶液（ｐＨ８）を添加してアルカリ性にした。混合物を室温で３０分間攪拌し、固形物を吸引ろ過し、乾燥させた。これによって０．１３０ｇの表題化合物を得た。
【０３５７】
HPLC-MS: log P = 0.30; 質量 (m/z): 198 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 5.808 (s, 2H), 8.219-8.273 (m, 1H), 8.455 (d, 1H), 8.663 (s, 1H).
【０３５８】
段階３：Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化７５】
0006458045.tif 000082
【０３５９】
ピリジン（２．９３４ｇ）中の１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．１０ｇ）に、０℃で、２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．１１６ｇ）を添加した。添加を終えた後、混合物を室温で一晩攪拌し、反応混合物を希塩酸と攪拌し、残った固形物をろ過および水で洗浄した。乾燥によって０．１５０ｇの所望する表題化合物を得た。
【０３６０】
HPLC-MS: log P = 1.76; 質量 (m/z): 370 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.706-7.847 (m, 4H), 8.377(m, 1H), 8.575 (s, 1H), 9.058 (s, 1H), 11.369 (s, 1H).
【０３６１】
Ｒ３が水素である次の式（ＩＩａ−１）：
【０３６２】
【化７６】
0006458045.tif 000083
の化合物を、前述した実施例と同様に得た。
【０３６３】
【表１】
0006458045.tif 000084
0006458045.tif 000085
【０３６４】
次のＮ−［１−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド（合成スキーム１の式（１−９）を参照）を、前述した実施例と同様に得た：
【０３６５】
【化７７】
0006458045.tif 000086
【０３６６】
【表２】
0006458045.tif 000087
0006458045.tif 000088
【０３６７】
文献（Heterocycles, 57, 811-823）によって公知である方法を利用して調製可能である、適切に置換された３−アミノ−５−アリール−１，２，４−オキサジアゾールを処理して、所望する式（Ｉ−１）の化合物を、適切に置換されたアルキル［５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル−］イミドホルメート（２−８）と適切なアニリン類の反応によって直接調製することが可能である。
【０３６８】
実施例６：
２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ベンズアミド
【化７８】
0006458045.tif 000089
【０３６９】
エチル［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］イミドホルメート（０．１ｇ）および２，６−ジフルオロアニリン（０．０５ｇ）を、マイクロ波装置で１７０℃および２５０ワットで３０分間攪拌した。残った残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチルを溶離液として使用したシリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。抽出物の濃縮によって０．０１７ｇの表題化合物を得た。
【０３７０】
HPLC-MS: log P (中性) = 1.73; 質量 (m/z): 257 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.416-7.750 (m, 7H); 8.891 (s, 1H); 11.272 (s, 1H).
【０３７１】
実施例７：
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表２、実施例Ｉ−２−１）
段階１：Ｎ−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化７９】
0006458045.tif 000090
【０３７２】
２Ｈ−テトラゾール−５−アミン水和物（２００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に添加し、トリエチルアミン（２９４ｍｇ）を０℃で添加し、混合物を０℃で１時間攪拌した。次に、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（６０７ｍｇ）を０℃で滴下して添加し、混合物を０℃でさらに２時間攪拌し、室温まで暖めた。無色の固形物が沈殿し、ろ過および乾燥させた。これによって７３ｍｇの表題化合物を得た。母液を、溶離液が水／１％ギ酸／アセトニトリルであるカラムクロマトグラフィーで精製した（勾配＝９５％水／１％ギ酸から１００％アセトニトリルまで３０分）。これによってさらに１１０ｍｇの表題化合物を得た。
【０３７３】
HPLC-MS: logP = 1.17; 質量 (m/z): 258.1 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.71-7.93 (m, 4H), 12.6 (s, 1H), 16.2 (s, 1H).
【０３７４】
段階２：Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化８０】
0006458045.tif 000091
【０３７５】
（２−メトキシフェニル）ボロン酸（１４４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に添加し、次いでＮ−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１２２ｍｇ）、酢酸銅（ＩＩ）（１２９ｍｇ）、ピリジン（７５ｍｇ）および３Åの分子ふるい（２８ｍｇ）を続けて添加し、次いで、混合物を室温で４８時間攪拌した。反応混合物をケイソウ土によって吸引ろ過し、減圧化で乾燥するまで濃縮した。残渣を酢酸エチルに取り、１Ｎの塩酸で洗浄し、および有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧化で乾燥するまで濃縮した。残渣を移動相、水／アセトニトリルを用いた分取ＨＰＬＣでクロマトグラフィーにかけた（勾配＝水中１０％アセトニトリルから１００％アセトニトリルまで４０分間）。これによって２．３ｍｇの表題化合物を得た。
【０３７６】
HPLC-MS: logP = 2.19; 質量 (m/z): 364.1 (M+H)+; 1H NMR (CD3CN) 3.85 (s, 3H) 7.14-7.16 (m, 1H), 7.21-7.23 (m, 1H), 7.49-7.51 (m, 2H), 7.58-7.61 (m, 1H), 7.67-7.70 (m, 2H), 7.77-7.78 (m, 1H), 9.20 (s, 1H).
【０３７７】
実施例８：
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表２、実施例Ｉ−２−２）
【化８１】
0006458045.tif 000092
【０３７８】
（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（７４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に添加し、次いで、Ｎ−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（６１ｍｇ）、酢酸銅（ＩＩ）（５９ｍｇ）、ピリジン（３５ｍｇ）および３Åの分子ふるい（２８ｍｇ）を添加し次いで、混合物を室温で４８ｈ攪拌した。反応混合物をシリカゲルに吸着させ、まずは溶離液が水／１％ギ酸／アセトニトリルであるカラムクロマトグラフィーで精製し（勾配＝９５％水から１００％アセトニトリルまで１５分）、次いで、再度、溶離液が水／１％ギ酸／アセトニトリルである分取ＨＰＬＣでクロマトグラフィーにかけた（勾配＝水中１０％アセトニトリル／１％ギ酸から１００％アセトニトリルまで４０分）。これによって１．５ｍｇの表題化合物を得た。
【０３７９】
HPLC-MS: logP = 2.35; 質量 (m/z): 382.2 (M+H)+; 1H NMR (CD3CN) 3.82 (s, 3H) 6.89-6.92 (m, 1H), 7.01-7.03 (m, 1H), 7.52-7.54 (m, 2H), 7.67-7.72 (m, 2H), 7.78-7.79(m, 1H), 9.23 (s, 1H).
【０３８０】
実施例９：
Ｎ−（２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表２、実施例Ｉ−２−３）
【化８２】
0006458045.tif 000093
【０３８１】
２−フェニル−２Ｈ−テトラゾール−５−アミン（１５０ｍｇ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に添加し、トリエチルアミン（１４１ｍｇ）および２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（４２７ｍｇ）を０〜５℃で添加し、次いで、混合物を室温で一晩攪拌した。５ｍｌのジクロロメタンを反応混合物に添加し、この混合物を次いで水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、および減圧化で乾燥するまで濃縮した。残渣を溶離液として水／アセトニトリルを用いたカラムクロマトグラフィーで精製した（勾配＝９５％水から１００％アセトニトリルまで３０分）。これによって５９．７ｍｇの表題化合物を得た。
【０３８２】
HPLC-MS: logP = 2.57; 質量 (m/z): 334.0 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-D6) 7.59-7.95 (m, 7H), 8.05-8.15 (m, 2H), 12.0 (s, 1H).
【０３８３】
表１および表２で示す式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物は、上記の実施例に従って、または、上記の実施例と同様にして得られた好ましい化合物である。
表１
【化８３】
0006458045.tif 000094
【０３８４】
【表３】
0006458045.tif 000095
0006458045.tif 000096
0006458045.tif 000097
0006458045.tif 000098
0006458045.tif 000099
【０３８５】
表２
【化８４】
0006458045.tif 000100
【０３８６】
【表４】
0006458045.tif 000101
【０３８７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ１）および１Ｈ  ＮＭＲデータ２）
【表５】
0006458045.tif 000102
0006458045.tif 000103
0006458045.tif 000104
0006458045.tif 000105
0006458045.tif 000106
0006458045.tif 000107
0006458045.tif 000108
0006458045.tif 000109
0006458045.tif 000110
0006458045.tif 000111
0006458045.tif 000112
0006458045.tif 000113
0006458045.tif 000114
0006458045.tif 000115
0006458045.tif 000116
0006458045.tif 000117
0006458045.tif 000118
0006458045.tif 000119
0006458045.tif 000120
0006458045.tif 000121
0006458045.tif 000122
0006458045.tif 000123
0006458045.tif 000124
0006458045.tif 000125
0006458045.tif 000126
0006458045.tif 000127
【０３８８】
１）ｌｏｇＰ値決定のための方法の説明（ギ酸方法）
表に示したｌｏｇＰ値は、逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って決定した。
温度：５５℃。
酸性範囲である決定用の溶離液（ｐＨ３．４）：
溶離液Ａ：アセトニトリル＋１ｍｌのギ酸／リットル。溶離液Ｂ：水＋０．９ｍｌのギ酸／リットル。
勾配：４．２５分で１０％溶離液Ａ／９０％溶離液Ｂから９５％溶離液Ａ／５％溶離液Ｂ。
【０３８９】
較正を、公知のｌｏｇＰ値（２つの連続したアルカノンの間の線形補間によって、保持時間をもとに決定したｌｏｇＰ値）を有する非分岐アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）で行った。ラムダ最大値を、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いたクロマトグラフィー信号の最大値で決定した。
【０３９０】
２）ＮＭＲスペクトルの計測
ＮＭＲ  スペクトルは、フロープローブヘッド（容量６０μｌ）が取り付けられたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００を使用して決定した。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮまたはＤＭＳＯ−Ｄ６であり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を参考のために使用した。分離の場合で、ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００を用いて決定した。使用した溶媒はＣＤ３ＣＮまたはＤＭＳＯ−Ｄ６であり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を参考のために使用した。
【０３９１】
シグナルの分裂（splitting）は次のように示した：ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎ（五重線）、ｍ（多重線）。
【０３９２】
ＮＭＲピークのリスト方法
選択した実施例に関する１Ｈ  ＮＭＲデータを、１Ｈ  ＮＭＲのピークリストの形態で記す場合、最初にｐｐｍでｄ値を、次いで、丸括弧にシグナル強度を、各シグナルピークに対してリストにする。様々なシグナルピークに関するｄ値とシグナル強度の数のペアを、セミコロンでそれぞれ分離してリストにする。
【０３９３】
したがって、一実施例のピークの列挙は次のようになる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；……．．；δｉ（強度ｉ）；……；δｎ（強度ｎ）
【０３９４】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍで表される、ＮＭＲスペクトルの印刷例のシグナルの高さと相関し、シグナル強度の本当の比を示す。幅の広いシグナルの場合、複数のピークまたはシグナルの中間およびその相対強度をスペクトルの一番強いシグナルと比較して示し得る。
【０３９５】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正に関しては、特にＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または溶媒の化学シフトを用いる。したがって、テトラメチルシランのピークはＮＭＲピークの列挙に起こり得るが必ずしもそうとは限らない。
【０３９６】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物に類似しており、したがって、従来のＮＭＲ解釈にリストされるすべてのピークを通常含有する。
【０３９７】
さらに、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷物のように、１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、溶媒のシグナル、対象である化合物の立体異性体のシグナルを示し得、これは、本発明の主題を形成し、および／または、不純物のピークを示し得る。
【０３９８】
溶媒および／または水のデルタ範囲で化合物シグナルを報告する場合、我々の１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは通常の溶媒ピーク、たとえば、通常平均で高い強度を有するＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示す。
【０３９９】
対象となる化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、平均して、対象となる化合物のピークよりも低い強度を有する（たとえば、＞９０％の純度で）。
【０４００】
そのような立体異性体および／または不純物は特定の調製プロセスの典型であり得る。したがって、これらのピークはこの場合、我々の調製プロセスの再現を、「副産物指紋」を参照して特定するのに役に立ち得る。
【０４０１】
公知の方法で対象となる化合物のピークを計算する専門家（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に算出した予測値でも）であれば、必要な場合、対象となる化合物のピークを、任意で追加の強度フィルターを用いて隔離できる。この隔離は従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での関連ピークピッキングと類似している。
【０４０２】
１Ｈ  ＮＭＲピークのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025で見つかり得る。
【０４０３】
使用実施例
次に続く実施例は、本発明に従った化合物の殺虫性、殺ダニ性および殺線虫性作用を示す。これらの実施例において、記載する本発明の化合物は、対応番号、たとえば、Ｉ−１−１を有する表１および２にリストされた化合物に関する：
【０４０４】
Boophilus microplus注射試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分の製剤を作製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍｌの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望する濃度まで希釈する。
【０４０５】
１μｌの有効成分溶液を血をいっぱいに吸った５匹の成虫雌オウシマダニ（Boophilus microplus）の腹部に注射した。この動物をシャーレに移し、気候を調節した部屋で保持する。
【０４０６】
受精卵を産んで７日後に、効能を評価する。可視的に受精していない卵は、気候を調節したキャビネットで、幼虫がかえるまで、およそもう４２日間保管する。１００％の効能は、どのダニも受精卵を一切産まず；０％はすべてが受精卵であることを意味する。
【０４０７】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１匹あたり２０μｇの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−２４、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３３、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６５。
【０４０８】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１匹あたり２０μｇの適用率で９０％の効能を示した：Ｉ−１−４４、Ｉ−１−５７。
【０４０９】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１匹あたり２０μｇの適用率で８０％の効能を示した：Ｉ−１−１８。
【０４１０】
Cooperia curticei試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分の製剤を作製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物をリンゲル液で所望する濃度まで希釈する。
【０４１１】
所望する濃度である有効成分製剤を含有する容器に、約４０匹の線形動物の幼虫（Cooperia curticei）を入れた。
【０４１２】
５日後、死滅を％で決定する。１００％は幼虫がすべて死滅し；０％はどの幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０４１３】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−３３、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−６３。
【０４１４】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で９０％の効能を示した：Ｉ−１−２６、Ｉ−１−５９。
【０４１５】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で８０％の効能を示した：Ｉ−１−２８、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−７０、Ｉ−１−８３、Ｉ−１−８５。
【０４１６】
Haemonchus contortus試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分の製剤を作製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物をリンゲル液で所望する濃度まで希釈する。
【０４１７】
所望する濃度である有効成分製剤を含有する容器に、約４０匹の捻転胃虫（red stomach worm）（Haemonchus contortus）を入れた。
【０４１８】
５日後、死滅を％で決定する。１００％は幼虫がすべて死滅し；０％はどの幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０４１９】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で８０％の効能を示した：Ｉ−１−２１。
【０４２０】
Lucilia cuprina試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分の製剤を作製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０４２１】
オーストラリアのヒツジキンバエ（Australian sheep blowfly）（Lucilia cuprina）のＬ１である幼虫約２０匹を、馬のひき肉および所望する濃度の有効成分調製物を含有する試験容器にうつした。
【０４２２】
２日後、死滅を％で決定する。１００％は幼虫がすべて死滅し；０％はどの幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０４２３】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１００ｐｐｍの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−１１、Ｉ−１−２４。
【０４２４】
Musca domestica試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分の製剤を作製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０４２５】
糖溶液および所望する濃度の有効成分製剤で処理したスポンジを含有する容器に、１０匹の成虫イエバエ（Musca domestica）を入れた。
【０４２６】
２日後、死滅を％で決定する。１００％はハエがすべて死滅し；０％はどのハエも死滅しなかったことを意味する。
【０４２７】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が１００ｐｐｍの適用率で８０％の効能を示した：Ｉ−１−１１、Ｉ−１−２４。
【０４２８】
Meloidogyne incognita試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
適切な有効成分の製剤を作製するために、１重量部の有効成分を記述した量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０４２９】
容器を、砂、有効成分溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵／幼虫懸濁液およびレタスの種で満たす。レタスの種が発芽し、植物が育つ。虫こぶが根で育つ。
【０４３０】
１４日後、殺線虫性効能を虫こぶの形成によって％で決定する。１００％は虫こぶが一切見つからず；０％は処理した植物の虫こぶの数が未処理の対照群に対応することを意味する。
【０４３１】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−８、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１３、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−１５、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２４、Ｉ−１−２６、Ｉ−１−２８、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３２、Ｉ−１−３３、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−４５、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−５８、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６３、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−８０、Ｉ−１−８３、Ｉ−１−８５、Ｉ−１−８９、Ｉ−１−９１、Ｉ−１−９３。
【０４３２】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が２０ｐｐｍの適用率で９０％の効能を示した：Ｉ−１−４、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２７、Ｉ−１−４０、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−６７、Ｉ−１−７０、Ｉ−１−７５、Ｉ−１−８７、Ｉ−１−９２。
【０４３３】
Myzus persicaeスプレー試験
溶媒：７８重量部のアセトン
：１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４３４】
適切な有効成分の製剤を作製するために、１重量部の有効成分を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、濃度が１０００ｐｐｍの乳化剤を含有する水と混ぜる。さらに試験濃縮物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０４３５】
全段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）を感染させたハクサイの葉（Brassica pekinensis）の花盤に、所望する濃度の有効成分製剤をスプレーする。
【０４３６】
６日後、効能を％で決定する。１００％はアブラムシがすべて死滅し；０％はどのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０４３７】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で９０％の効能を示した：Ｉ−１−７２。
【０４３８】
Phaedon cochleariaeスプレー試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
：１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分の製剤を作製するために、１重量部の有効成分を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、濃度が１０００ｐｐｍの乳化剤を含有する水と混ぜる。さらに試験濃縮物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０４３９】
ハクサイの葉（Brassica pekinensis）の花盤に、所望する濃度の有効成分製剤をスプレーし、乾燥後、マスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫をさせる。
【０４４０】
７日後、効能を％で決定する。１００％はビートルの幼虫がすべて死滅し；０％はどのビートルの幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０４４１】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で１００％の効能を示した：Ｉ−１−３３、Ｉ−１−９１、Ｉ−２−３。
【０４４２】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で８３％の効能を示した：Ｉ−１−１８。
【０４４３】
Tetranychus urticaeスプレー試験、ＯＰ耐性
溶媒：７８．０重量部のアセトン
：１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分の製剤を作製するために、１重量部の有効成分を、記述した重量部の溶媒を用いて溶解し、所望する濃度が達成されるまで、濃度が１０００ｐｐｍの乳化剤を含有する水と混ぜる。さらに試験濃度物を作製するために、この調製物を乳化剤含有水で希釈する。
【０４４４】
全段階の温室ナミハダニ（greenhouse red spider mite）（Tetranychus urticae）を感染させたマメの葉（Phaseolus vulgaris）の花盤に、所望する濃度の有効成分製剤をスプレーする。
【０４４５】
６日後、効能を％で決定する。１００％はハダニがすべて死滅し；０％はどのハダニも死滅しなかったことを意味する。
【０４４６】
この試験では、たとえば、調製実施例から次の化合物が５００ｇ／ｈａの適用率で９５％の効能を示した：Ｉ−１−９０。