(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式で表される化合物またはその食用塩を組成物の総重量に基づいて１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍの量で、および少なくとも１種のフレーバー共成分を含む粉末フレーバー組成物であって、前記式で表される化合物またはその食用塩が、 
ａ） 
【化１】
0006452201.tif 000053
式中、ｎは、１であり、Ｒ１は、１０〜１８個の炭素原子を含むアルキル残基、または１〜３個の二重結合を有する１０〜１８個の炭素原子を含むアルケン残基である、 
で表される化合物およびその食用塩； 
ｂ） 
【化２】
0006452201.tif 000054
式中、ｍは、０または１であり、Ｒ１は、１０〜１８個の炭素原子を含むアルキル残基、または１〜３個の二重結合を有する１０〜１８個の炭素原子を含むアルケン残基である、で表される化合物およびその食用塩； 
ｃ） 
【化３】
0006452201.tif 000055
式中、Ｒ３は、水素またはメチルであり、およびＲ４は、メチル、エチルまたはイソプロピルであり、Ｒ１は、１０〜１８個の炭素原子を含むアルキル残基、または１〜３個の二重結合を有する１０〜１８個の炭素原子を含むアルケン残基である、 
で表される化合物およびその食用塩； 
ｄ）
【化４】
0006452201.tif 000056
で表され、Ｎ−ゲラノイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミトイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミテノイル−Ｐｒｏ、Ｎ−オレオイル−Ｐｒｏ、Ｎ−ステアロイル−Ｐｒｏ、Ｎ−リノレオイル−ＰｒｏおよびＮ−リノレノイル−Ｐｒｏから選択される化合物およびその食用塩； 
ｅ） 
【化５】
0006452201.tif 000057
式中、Ｘは、ＯＨまたはＮＨ２であり、およびｐは、０または１であり、Ｒ１は、１０〜１８個の炭素原子を含むアルキル残基、または１〜３個の二重結合を有する１０〜１８個の炭素原子を含むアルケン残基である、 
で表され、 
ここで、ＸがＯＨであり、ｐが１である場合には、Ｎ−ゲラノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミトイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミテノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−ステアロイル−Ｇｌｕ、Ｎ−オレオイル−Ｇｌｕ、Ｎ−リノレオイル−ＧｌｕおよびＮ−リノレノイル−Ｇｌｕから選択される化合物およびその食用塩； 
ｆ） 
【化６】
0006452201.tif 000058
で表され、Ｎ−ゲラノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミトイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミテノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−ステアロイル−Ｍｅｔ、Ｎ−オレオイル−Ｍｅｔ、Ｎ−リノレオイル−ＭｅｔおよびＮ−リノレノイル−Ｍｅｔから選択される化合物およびその食用塩；ならびに、ｇ） 
【化７】
0006452201.tif 000059
で表され、Ｎ−パルミトイル−Ｓｅｒ、Ｎ−パルミテノイル−Ｓｅｒ、Ｎ−ステアロイル−Ｓｅｒ、Ｎ−リノレオイル−ＳｅｒおよびＮ−リノレノイル−Ｓｅｒから選択される化合物およびその食用塩； 
からなる群から選択される、
前記粉末フレーバー組成物。 
【請求項２】
Ｎ−パルミトイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１６：０−ＡＣＣＡ）、Ｎ−ステアロイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：０−ＡＣＣＡ）、Ｎ−リノレオイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：２−ＡＣＣＡ）、Ｎ−リノレノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：２−ＡＣＣＡ）、Ｎ−オレオイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：１−ＡＣＣＡ）、Ｎ−（９−パルミテノイル）１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１６：１−ＡＣＣＡ）、Ｎ−デカノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１０：０−ＡＣＣＡ）およびＮ−ゲラノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１０：２−ＡＣＣＡ）；Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ；Ｃ１８：２ベータＡｌａ；Ｎ−パルミテノイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−ロイシンおよびＮ−オレオイル−Ｌ−ロイシン；Ｎ−オレオイル−Ｉｌｅ；Ｎ−パルミテノイル−Ｌ−バリン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−バリン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−バリン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−バリンおよびＮ−オレオイル−Ｌ−バリン；Ｎ−ゲラノイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミトイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミテノイル−Ｐｒｏ、Ｎ−ステアロイル−Ｐｒｏ、Ｎ−リノレオイル−ＰｒｏおよびＮ−リノレノイル−Ｐｒｏ；Ｎ−ゲラノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミトイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミテノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−ステアロイル−Ｇｌｕ、Ｎ−リノレオイル−ＧｌｕおよびＮ−リノレノイル−Ｇｌｕ；Ｎ−ゲラノイル−Ａｓｐ、Ｎ−パルミトイル−Ａｓｐ、Ｎ−パルミテノイル−Ａｓｐ、Ｎ−ステアロイル−Ａｓｐ、Ｎ−リノレオイル−ＡｓｐおよびＮ−リノレノイル−Ａｓｐ；Ｎ−ゲラノイル−Ｇｌｎ、Ｎ−パルミトイル−Ｇｌｎ、Ｎ−パルミテノイル−Ｇｌｎ、Ｎ−ステアロイル−Ｇｌｎ、Ｎ−リノレオイル−ＧｌｎおよびＮ−リノレノイル−Ｇｌｎ；Ｎ−ゲラノイル−Ａｓｎ、Ｎ−パルミトイル−Ａｓｎ、Ｎ−パルミテノイル−Ａｓｎ、Ｎ−ステアロイル−Ａｓｎ、Ｎ−リノレオイル−ＡｓｎおよびＮ−リノレノイル−Ａｓｎ；Ｎ−ゲラノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミトイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミテノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−ステアロイル−Ｍｅｔ、Ｎ−オレオイル−Ｍｅｔ、Ｎ−リノレオイル−ＭｅｔおよびＮ−リノレノイル−Ｍｅｔ；Ｎ−パルミトイル−Ｓｅｒ、Ｎ−パルミテノイル−Ｓｅｒ、Ｎ−ステアロイル−Ｓｅｒ、Ｎ−リノレオイル−ＳｅｒおよびＮ−リノレノイル−Ｓｅｒ；Ｎ−パルミトレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、およびＮ−オレオイル−Ｌ−フェニルアラニン；Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アラニン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−アラニン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−アラニン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−オレオイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−チロシン；Ｎ−パルミトイル−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−トリプトファン；およびＮ−リノレオイル−グリシン、 
からなる群から選択される、化合物を組成物の総重量に基づいて１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍの量で含有する粉末フレーバー組成物。 
【請求項３】
バニラ、チョコレート、コーヒー、ココア、レモン、オレンジ、グレープ、ライムおよびグレープフルーツから選択される柑橘油；リンゴ、洋ナシ、ピーチ、イチゴ、ラズベリー、チェリー、プラム、パイナップルおよびアプリコットから選択されるフルーツエッセンス；アセトアルデヒド、硫化ジメチル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチルおよび酪酸エチルの構成要素を含有する成分；酢酸シンナミル、シンナムアルデヒド、シトラール、ジエチルアセタール、酢酸ジヒドロカルビル、ギ酸オイゲニルおよびｐ−メチルアニソールから選択される揮発性のアルデヒドもしくはエステルを含有する成分；または、アセトアルデヒド；ベンズアルデヒド；シンナムアルデヒド；アルファシトラール；ベータシトラール；デカナール；エチルバニリン；ピペロナール；バニリン；アルファ−アミルシンナムアルデヒド；ブチルアルデヒド；バレルアルデヒド；シトロネラール；デカナール；アルデヒドＣ−８；アルデヒドＣ−９；アルデヒドＣ−１２；２−エチルブチルアルデヒド；トランス−２ヘキセナール、トリルアルデヒド；ベラトルムアルデヒド；２，６−ジメチル−５−ヘプテナール；２−６−ジメチルオクタナール；および２−ドデセナール；サクランボ；もしくはブドウならびにそれらの混合物を含むフレーバー共成分をふくむ、請求項１または２に記載の粉末フレーバー組成物。 
【請求項４】
糖類、脂肪、塩、ＭＳＧ、カルシウムイオン、リン酸イオン、有機酸、タンパク質、プリン類およびそれらの混合物から選択される少なくとも１種のフレーバー共成分、任意に担体材料、ならびに、任意にアジュバントを含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の粉末フレーバー組成物。 
【請求項５】
アジュバントが、抗酸化剤である、請求項４に記載の粉末フレーバー組成物。 
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の粉末フレーバー組成物を含む、スナック食品。 
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の粉末フレーバー組成物を含む、粉末状ソフトドリンク。 
【請求項８】
スクロース、高フルクトースコーンシロップ、フルクトースおよびグルコースから選択される炭水化物甘味料、あるいは、アスパルテーム、アセスルファムＫ、スクラロース、シクラマート、ナトリウムサッカリン、ネオテーム、レバウジオシドＡおよび／または他のステビアベースの甘味料から選択される高強度非栄養甘味料を含有する、請求項７に記載の粉末状ソフトドリンク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、粉末の形態のフレーバー組成物、該フレーバー組成物を含有する食用組成物およびそれを形成する方法に関係する。本発明はまた、フレーバー油が粉末形態へ変換されるにもかかわらず、それらの官能特性を保持する方法にも関係する。
【背景技術】
【０００２】
食品技術の分野において、フレーバー油を粉末状形態へ変換することは従来行われており、現在利用可能な手順は多く存在する。噴霧乾燥は、真空乾燥機を用いる、凍結乾燥法、真空連続ベッド乾燥法および減圧低温乾燥法と並んで、一般的に用いられる工業的方法である。
【０００３】
噴霧乾燥は、純液体(neat liquid)、溶液、エマルジョンまたは分散粒子のスラリーの形態等の液体形態中にフレーバー油を提示することを含む。その後、フレーバー油は担体ガス流へ導入され、その後、それを圧力ノズル、回転円板などの分散ユニットへ供給し、それによって、液体が小さい液滴に細分化され、粉末を形成するために極めて短い時間スケール（ほぼ５〜３０秒程度）以内で小さい液滴が乾燥される乾燥チャンバーへそれらが放出される。
【０００４】
噴霧乾燥は、粉末の大量生産のための極めて便利な方法である。しかしながら、フレーバー油がこのように加工されるとき、従来の高い加工温度は、蒸発を通じてキーとなるフレーバー油構成要素の喪失、または、該油のキーとなる構成要素の分解をもたらし得、それは、最終的に、粉末状フレーバーの品質にマイナスの影響を与えるであろう。
【０００５】
フレーバー品質の保持は、比較的揮発性であるか、または高温で分解する傾向があるフレーバーにとって特に問題となり得る。特定の問題は、この点において、柑橘油に生じる。US2005/0031769（Ajinomoto）およびUS 2013/0022728（IFF）では、この問題に対処し、両者は、低温の噴霧乾燥手順の使用を提案する。両者に記載される加工によって、フレーバー品質が改良されることを主張するが、それでもなお、低温加工は効率が良くなく、加工時間および費用を増大させる。
【０００６】
良好なフレーバー油品質を保持し、それによって消費者に所望される、強く、新鮮で、本物感のフレーバーを送達するフレーバー粉末を、それらを形成するために使用される方法に関係なく、提供するニーズが依然としてある。
【０００７】
本出願人は、先行技術の問題に対処し、かつ、粉末を形成するために使用される加工と、特定のアミノ酸−脂肪酸の複合体の粉末組成物中への取込みにおいて存在する溶液とに関係なく、粉末の形成において使用されるフレーバー油の品質を保持し得る問題に対して、単純かつ見事な解決策を見出した。
【発明の概要】
【０００８】
したがって、本発明は、第一の側面において、式（Ｉ）
【化１】
0006452201.tif 000002
【０００９】
式中、
Ｒ１は、６〜２０個の炭素原子を含むアルキル残基、または１〜６個の二重結合を有する９〜２５個の炭素原子を含むアルケン残基であり、Ｒ１はそれが結合しているカルボニル基と共に、カルボン酸の残基であり、およびＮＲ２Ｒ３（式中、Ｒ３はＨであるか、またはＲ２およびそれらが結合しているＮ原子と共に５員環である）は、アミノ酸の残基、特にタンパク質構成アミノ酸、オルニチン、ガンマ−アミノ酪酸またはベータアラニン、または１−アミノシクロアルキルカルボン酸の残基である、
で表される化合物またはその食用塩、および少なくとも１種のフレーバー共成分を含む粉末フレーバー組成物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
食用塩は、飲食料品業界で典型的に用いられるものを含み、塩化物、硫酸塩、リン酸塩、グルコン酸塩、ナトリウム塩、クエン酸塩、炭酸塩、酢酸塩および乳酸塩が含まれる。
【００１１】
当業者には明らかなとおり、タンパク質構成アミノ酸は、アラニン（Ａｌａ）、システイン（Ｃｙｓ）、アスパラギン酸（Ａｓｐ）、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、グルタミン酸（Ｇｌｕ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）、イソロイシン（ＩＩｅ）、リジン（Ｌｙｓ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、アルギニン（Ａｒｇ）、セリン（Ｓｅｒ）、スレオニン（Ｔｈｒ）、バリン（Ｖａｌ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）、チロシン（Ｔｙｒ）、プロリン（Ｐｒｏ）またはグリシン（Ｇｌｙ）である。
【００１２】
括弧内の３文字コードは、アミノ酸に関連して使用される一般的な略号であり、以下ではこれらを使用する。
【００１３】
カルボン酸も同様に略号で表すことができる。以下では、カルボン酸残基は略号Ｃｎ（式中「ｎ」は残基中の炭素原子の数を表す）で言及する場合がある。例えば、１８個の炭素の酸の残基は、Ｃ１８と略記することがある。さらに、１８個の炭素の酸が飽和されている場合、例えば、ステアリン酸の場合、これはＣ１８：０と略記することがあり（０個の二重結合が含まれているため）、一方１個の二重結合を有する１８個の炭素の酸――例えばオレイン酸――は、Ｃ１８：１と略記することがある。さらに、Ｃ１８の酸が１個の二重結合をシス配置中に有する場合、これはＣ１８：１ｃと略記することがある。同様に、二重結合がトランス配置の場合、略号はＣ１８：１ｔとなる。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物はこれらの略号によっても表すことができる。例えば、Ｃ１８カルボン酸の残基およびアミノ酸プロリンの残基からなる式（Ｉ）の化合物は、略号Ｃ１８−Ｐｒｏのように表すことができる。簡略化のために、式（Ｉ）の化合物は、以後この短縮形で表してよい。
【００１５】
上記式（Ｉ）から明らかなように、アミノ酸残基のアミノ窒素原子はカルボン酸残基のカルボニル炭素原子に結合して、アミド結合を形成する。いくつかのアミノ酸（オルニチンおよびリジン）は、１より多くのアミン基を有し、アミド結合は、これらのアミノ基のいずれにおいても形成することができる。しかしながら、以下に具体的に記載される化合物のいずれかに関して、アミノ酸残基が１より多いアミノ基を含有するとき、結合はアルファアミノ基でなされる。
【００１６】
本発明の特定の態様において、カルボン酸残基は、脂肪酸の残基である。
【００１７】
脂肪酸残基は、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸の残基であり得る。脂肪酸は、哺乳動物または非哺乳動物のものであってよい。哺乳動物の脂肪酸は、哺乳動物において天然に生成されたものと構造的に同一の、天然または合成脂肪酸であり、限定することなく、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサトリエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、およびドコサテトラエン酸を含む。非哺乳動物の脂肪酸は、哺乳動物によって通常生成されない天然または合成脂肪酸であり、限定することなく、ペンタデカン酸；ヘプタデカン酸；ノナデカン酸；ヘンエイコサン酸；９−トランス−テトラデセン酸；１０−トランス−ペンタデセン酸；９−トランス−ヘキサデセン酸；１０−トランス−ヘプタデセン酸；１０−トランス−ヘプタデセン酸；７−トランス−ノナデセン酸；１０，１３−ノナデカジエン酸；１１−トランス−エイコセン酸;および１２−トランスヘンエイコサン酸を含む。
【００１８】
脂肪酸残基は、飽和でも不飽和でもよい。不飽和の場合、１、２または３個の二重結合を有することが好ましく、これはシスまたはトランス配置であってよい。
より具体的には、好ましい脂肪酸残基はＣ１６〜Ｃ１８であり、飽和もしくは不飽和であってよい。
【００１９】
しかし当業者に理解されるように、これらの脂肪酸の天然源、例えばアーモンド油、アボカド油、ヒマシ油、ココナッツ油、コーン油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、米ぬか油、サフラワー油、ゴマ油、大豆油、ヒマワリ油、パーム油およびキャノーラ油などは、それぞれ、脂肪酸の複雑な混合物から成る。例えば、サフラワー油は、主にＣ１８：２リノール酸の源であるが、しかし他の脂肪酸、例えば特にリノレン酸（Ｃ１８：３）およびパルミチン酸（Ｃ１６：０）も含み得る。したがって、本明細書における、例えばＣ１８脂肪酸残基などの特定の脂肪酸残基を含む化合物への言及は、純粋な、もしくは実質的に純粋なＣ１８脂肪酸残基への言及であってよく、またはこれは、主な残基がＣ１８残基である脂肪酸残基の混合物に関連してもよい。好ましい脂肪酸残基は、Ｃ１６〜Ｃ１８である。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物はキラル原子を含んでいてもよく、したがってラセミ体の形態において、立体異性体の混合物として、または単一の異性体として分離されて存在してもよい。用語「式（Ｉ）の化合物」の使用は、異性体の混合物または分離された単一の異性体の両方を指すことができる。
特に、式（Ｉ）の化合物は、Ｄ−またはＬ−アミノ酸の残基を含むことができる。
【００２１】
式（Ｉ）の化合物は、既知の方法により、市販の出発物質、試薬および溶媒を用いて形成することができ、詳細な説明はここでは保証されない。本発明の一態様において、複合体は、アミノ酸とカルボン酸ハロゲン化物、例えば塩化物との、水／ＴＨＦ溶媒系などの水性条件下の塩基性条件下での反応により、形成することができる。収率および反応時間は、反応混合物に熱を加えることによって改善することができる。代替の態様において、カルボン酸をアミノ酸と、ジオキサン中にて、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）および１−ヒドロキシピロリジン−２，５−ジオンの存在下で反応させることができる。
【００２２】
さらに別の態様において、アミノ酸アルキルエステルをカルボン酸塩化物と、水／ＴＨＦ溶媒系などの水性溶媒中、塩基性条件下で反応させることができる。その後、エステルを、塩基性メタノール水溶液中でアミド結合に影響を与えることなく、慎重に加水分解することができる。
【００２３】
さらに別の態様において、カルボン酸とアミノ酸アルキルエステルを、ジオキサン中にて、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）および１−ヒドロキシピロリジン−２，５−ジオンの存在下で反応させることができる。エステルは、希釈塩基性メタノール水溶液中でアミド結合に影響を与えることなく、慎重に加水分解することができる。
【００２４】
さらに別の態様において、カルボン酸の（混合）無水物を、ジオキサン中でアミノ酸と反応させる。
さらに別の態様において、カルボン酸アルキルエステルを、ジオキサン中でアミノ酸と反応させることができる。
【００２５】
さらに別の態様において、アミノ酸アルキルエステルをトリグリセリドと、任意に共溶媒の存在下で反応させる。このように形成されたアミノ酸エステルは、次いで、上記の方法に従って加水分解される。
さらに別の態様において、アミノ酸をトリグリセリドと、任意に共溶媒の存在下で反応させる。
【００２６】
さらに別の態様において、アミノ酸をトリグリセリドと、リパーゼ、エステラーゼ、ペプチダーゼ、アミダーゼまたはアシラーゼの存在下で、任意に共溶媒および／または水の存在下で反応させる。
さらに別の態様において、カルボン酸アルキルエステルをアミノ酸と、リパーゼまたはアシラーゼの存在下で、任意に共溶媒および／または水の存在下で反応させる。
【００２７】
本発明はその一態様において、式：
【化２】
0006452201.tif 000003
式中、
Ｒ１は上記に定義の通りであり、および
ｎは１、２、３または４である、
で表される、式（Ｉ）の化合物、その食用塩、およびそれらの食用組成物における使用を提供する。
【００２８】
好ましい化合物は、「ｎ」が１であるものである。
上記式において開示されたアミノ酸残基は、「ＡＣＣＡ」と略記することがある。
【００２９】
化合物は、Ｃ８−ＡＣＣＡ、Ｃ９−ＡＣＣＡ、Ｃ１０−ＡＣＣＡ、Ｃ１２−ＡＣＣＡ、Ｃ１４−ＡＣＣＡ、Ｃ１６−ＡＣＣＡ、Ｃ１８−ＡＣＣＡ、Ｃ２０−ＡＣＣＡおよびＣ２２−ＡＣＣＡを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−ＡＣＣＡ、Ｃ９−ＡＣＣＡ、Ｃ１０−ＡＣＣＡ、Ｃ１２−ＡＣＣＡ、Ｃ１４−ＡＣＣＡ、Ｃ１６−ＡＣＣＡ、Ｃ１８−ＡＣＣＡ、Ｃ２０−ＡＣＣＡおよびＣ２２−ＡＣＣＡを含む。
【００３０】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−ＡＣＣＡ、Ｃ９−ＡＣＣＡ、Ｃ１０−ＡＣＣＡ、Ｃ１２−ＡＣＣＡ、Ｃ１４−ＡＣＣＡ、Ｃ１６−ＡＣＣＡ、Ｃ１８−ＡＣＣＡ、Ｃ２０−ＡＣＣＡおよびＣ２２−ＡＣＣＡを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００３１】
化合物は、アミノ酸残基のシクロアルカン環がシクロプロパン（ｎ＝１）である、上記指定されたものを含む。
【００３２】
特に好ましい化合物は、Ｎ−パルミトイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１６：０−ＡＣＣＡ）、Ｎ−ステアロイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：０−ＡＣＣＡ）、Ｎ−リノレオイル１−アミノシクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：２−ＡＣＣＡ）、Ｎ−リノレノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：２−ＡＣＣＡ）、Ｎ−オレオイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：１−ＡＣＣＡ）、Ｎ−（９−パルミテノイル(palmitenoyl)）１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１６：１−ＡＣＣＡ）、Ｎ−デカノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１０：０−ＡＣＣＡ）およびＮ−ゲラノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１０：２−ＡＣＣＡ）である。
【００３３】
本発明は別の態様において、式：
【化３】
0006452201.tif 000004
式中、
Ｒ１は上記に定義の通りであり、および
ｍは０または１である、
で表される、式（Ｉ）の化合物、およびその食用塩、ならびにそれらの食用組成物における使用を提供する。
【００３４】
当業者には明らかであるように、ｍが１の場合、アミノ酸残基はガンマアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）の残基であり、ｍが０の場合、アミノ酸残基はベータ−アラニン（ベータＡｌａ）の残基である。ｍが１でアミノ酸残基がＧＡＢＡの残基である式（Ｉ）の化合物、およびｍが０でアミノ酸残基がベータ−アラニンの残基である式（Ｉ）の化合物の両方、それらの食用塩、ならびにそれらの食用組成物における使用は全て、本発明の態様である。
【００３５】
これらの化合物は、食用製品に組み込んで、顕著な口当たり、ボディ、増強された脂肪の知覚を付与することに；または、増強されたうま味または塩味を；または冷却感および豊かさ(richness)を付与することにおいて、特に有用である。これらは、脂肪分、塩分およびうま味が少ない用途において特に有用である。これらはまた、飲料やオーラルケア用途などの無脂肪の調合物にも有用である。これらはまた、乳製品用途において、およびバニラ、ココア、チョコレートにおいても使用される。
【００３６】
化合物は、Ｃ８−ＧＡＢＡ、Ｃ９−ＧＡＢＡ、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、Ｃ２０−ＧＡＢＡおよびＣ２２−ＧＡＢＡを含む。
【００３７】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−ＧＡＢＡ、Ｃ９−ＧＡＢＡ、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、Ｃ２０−ＧＡＢＡおよびＣ２２−ＧＡＢＡを含む。
【００３８】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−ＧＡＢＡ、Ｃ９−ＧＡＢＡ、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、Ｃ２０−ＧＡＢＡおよびＣ２２−ＧＡＢＡを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００３９】
特に好ましい化合物は、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、より特にＣ１２：１−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、より特にＣ１６：１−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、より特にＣ１８：１−ＧＡＢＡ、さらにより特にＣ１８：１ｃ−ＧＡＢＡおよびＣ１８：１ｔ−ＧＡＢＡを含む。最も好ましいのは、化合物Ｃ１８：２−ＧＡＢＡである。
【００４０】
化合物は、Ｃ８−ベータＡｌａ、Ｃ９−ベータＡｌａ、Ｃ１０−ベータＡｌａ、Ｃ１２−ベータＡｌａ、Ｃ１４−ベータＡｌａ、Ｃ１６−ベータＡｌａ、Ｃ１８−ベータＡｌａ、Ｃ２０−ベータＡｌａおよびＣ２２−ベータＡｌａを含む。
【００４１】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−ベータＡｌａ、Ｃ９−ベータＡｌａ、Ｃ１０−ベータＡｌａ、Ｃ１２−ベータＡｌａ、Ｃ１４−ベータＡｌａ、Ｃ１６−ベータＡｌａ、Ｃ１８−ベータＡｌａ、Ｃ２０−ベータＡｌａおよびＣ２２−ベータＡｌａを含む。
【００４２】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−ベータＡｌａ、Ｃ９−ベータＡｌａ、Ｃ１０−ベータＡｌａ、Ｃ１２−ベータＡｌａ、Ｃ１４−ベータＡｌａ、Ｃ１６−ベータＡｌａ、Ｃ１８−ベータＡｌａ、Ｃ２０−ベータＡｌａおよびＣ２２−ベータＡｌａを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
好ましい化合物は、Ｃ１８：２−ベータＡｌａである。
【００４３】
本発明は別の態様において、式：
【化４】
0006452201.tif 000005
式中、
Ｒ１は上記に定義の通りであり、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、および
Ｒ４は、メチル、エチルまたはイソプロピルである、
で表される、式（Ｉ）の化合物、およびその食用塩、ならびにそれらの食用組成物における使用を提供する。
【００４４】
特定の化合物は、式中、Ｒ３が水素でありＲ４がイソプロピルであるもの；Ｒ３がメチルでありＲ４がメチルであるもの；およびＲ３がメチルでありＲ４がエチルであるもの、である。当業者は、Ｒ３が水素でありＲ４がイソプロピルであるアミノ酸残基は、ロイシン（Ｌｅｕ）の残基であり；Ｒ３がメチルでありＲ４がメチルであるアミノ酸残基は、バリン（Ｖａｌ）の残基であり；およびＲ３がメチルでありＲ４がエチルであるアミノ酸残基は、イソロイシン（Ｉｌｅ）の残基であることを理解する。
【００４５】
Ｒ３が水素でありＲ４がイソプロピルである；Ｒ３がメチルでありＲ４がメチルである；およびＲ３がメチルでありＲ４がエチルである化合物、ならびにそれらの食用組成物における使用は全て、本発明の態様である。
【００４６】
これらの化合物は、本物の果物のプロフィールを高めるのに特に有用であり、これらはまた、フルーツフレーバーのミルク、ヨーグルト、およびアイスクリームにおいて使用を見出すことができる。
化合物は、Ｃ８−Ｌｅｕ、Ｃ９−Ｌｅｕ、Ｃ１０−Ｌｅｕ、Ｃ１２−Ｌｅｕ、Ｃ１４−Ｌｅｕ、Ｃ１６−Ｌｅｕ、Ｃ１８−Ｌｅｕ、Ｃ２０−ＬｅｕおよびＣ２２−Ｌｅｕを含む。
【００４７】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｌｅｕ、Ｃ９−Ｌｅｕ、Ｃ１０−Ｌｅｕ、Ｃ１２−Ｌｅｕ、Ｃ１４−Ｌｅｕ、Ｃ１６−Ｌｅｕ、Ｃ１８−Ｌｅｕ、Ｃ２０−ＬｅｕおよびＣ２２−Ｌｅｕを含む。
【００４８】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｌｅｕ、Ｃ９−Ｌｅｕ、Ｃ１０−Ｌｅｕ、Ｃ１２−Ｌｅｕ、Ｃ１４−Ｌｅｕ、Ｃ１６−Ｌｅｕ、Ｃ１８−Ｌｅｕ、Ｃ２０−ＬｅｕおよびＣ２２−Ｌｅｕを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００４９】
Ｌｅｕ残基を有する特定の化合物は、Ｎ−パルミテノイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−ロイシンおよびＮ−オレオイル−Ｌ−ロイシンを含む。
化合物は、Ｃ８−Ｉｌｅ、Ｃ９−Ｉｌｅ、Ｃ１０−Ｉｌｅ、Ｃ１２−Ｉｌｅ、Ｃ１４−Ｉｌｅ、Ｃ１６−Ｉｌｅ、Ｃ１８−Ｉｌｅ、Ｃ２０−ＩｌｅおよびＣ２２−Ｉｌｅを含む。
【００５０】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｉｌｅ、Ｃ９−Ｉｌｅ、Ｃ１０−Ｉｌｅ、Ｃ１２−Ｉｌｅ、Ｃ１４−Ｉｌｅ、Ｃ１６−Ｉｌｅ、Ｃ１８−Ｉｌｅ、Ｃ２０−ＩｌｅおよびＣ２２−Ｉｌｅを含む。
【００５１】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｉｌｅ、Ｃ９−Ｉｌｅ、Ｃ１０−Ｉｌｅ、Ｃ１２−Ｉｌｅ、Ｃ１４−Ｉｌｅ、Ｃ１６−Ｉｌｅ、Ｃ１８−Ｉｌｅ、Ｃ２０−ＩｌｅおよびＣ２２−Ｉｌｅを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００５２】
Ｌｅｕ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−オレオイル−Ｉｌｅである。
化合物は、Ｃ８−Ｖａｌ、Ｃ９−Ｖａｌ、Ｃ１０−Ｖａｌ、Ｃ１２−Ｖａｌ、Ｃ１４−Ｖａｌ、Ｃ１６−Ｖａｌ、Ｃ１８−Ｖａｌ、Ｃ２０−ＶａｌおよびＣ２２−Ｖａｌを含む。
【００５３】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｖａｌ、Ｃ９−Ｖａｌ、Ｃ１０−Ｖａｌ、Ｃ１２−Ｖａｌ、Ｃ１４−Ｖａｌ、Ｃ１６−Ｖａｌ、Ｃ１８−Ｖａｌ、Ｃ２０−ＶａｌおよびＣ２２−Ｖａｌを含む。
【００５４】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｖａｌ、Ｃ９−Ｖａｌ、Ｃ１０−Ｖａｌ、Ｃ１２−Ｖａｌ、Ｃ１４−Ｖａｌ、Ｃ１６−Ｖａｌ、Ｃ１８−Ｖａｌ、Ｃ２０−ＶａｌおよびＣ２２−Ｖａｌを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００５５】
Ｖａｌ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−パルミテノイル−Ｌ−バリン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−バリン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−バリン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−バリンおよびＮ−オレオイル−Ｌ−バリンを含む。
【００５６】
本発明の別の態様において、式：
【化５】
0006452201.tif 000006
式中、Ｒ１は上記に定義の通りである、
に対応する、式（Ｉ）に記載の化合物、その食用塩、およびそれらの食用組成物における使用が提供される。
【００５７】
当業者は、上記で定義した化合物中のアミノ酸残基が、プロリン残基（Ｐｒｏ）であることを理解する。
【００５８】
これらの化合物は、ジューシーさおよび典型的な柑橘類の本物感を高めるのに特に有効である。これらは特に、粉末状ソフトドリンクおよび飲料において、また、例えばフルーツフレーバーのミルク、ヨーグルト、およびアイスクリームなどの乳製品用途において、使用が見出される。
【００５９】
化合物は、Ｃ８−Ｐｒｏ、Ｃ９−Ｐｒｏ、Ｃ１０−Ｐｒｏ、Ｃ１２−Ｐｒｏ、Ｃ１４−Ｐｒｏ、Ｃ１６−Ｐｒｏ、Ｃ１８−Ｐｒｏ、Ｃ２０−ＰｒｏおよびＣ２２−Ｐｒｏを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｐｒｏ、Ｃ９−Ｐｒｏ、Ｃ１０−Ｐｒｏ、Ｃ１２−Ｐｒｏ、Ｃ１４−Ｐｒｏ、Ｃ１６−Ｐｒｏ、Ｃ１８−Ｐｒｏ、Ｃ２０−ＰｒｏおよびＣ２２−Ｐｒｏを含む。
【００６０】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｐｒｏ、Ｃ９−Ｐｒｏ、Ｃ１０−Ｐｒｏ、Ｃ１２−Ｐｒｏ、Ｃ１４−Ｐｒｏ、Ｃ１６−Ｐｒｏ、Ｃ１８−Ｐｒｏ、Ｃ２０−ＰｒｏおよびＣ２２−Ｐｒｏを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００６１】
Ｐｒｏ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミトイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミテネオイル(palmiteneoyl)−Ｐｒｏ、Ｎ−ステアロイル−Ｐｒｏ、Ｎ−リノレオイル−ＰｒｏおよびＮ−リノレノイル−Ｐｒｏを含む。
【００６２】
本発明の別の態様において、式：
【化６】
0006452201.tif 000007
式中、Ｒ１は上記に定義の通りであり、
ＸはＯＨまたはＮＨ２であり、および
ｐは０または１である、
に対応する、式（Ｉ）に記載の化合物、その食用塩、およびそれらの食用組成物における使用が提供される。
【００６３】
当業者は、ｐが０でありＸがＯＨである場合、上記式で示されるアミノ酸残基はアスパラギン酸の残基であり、また、ｐが１でありＸがＯＨである場合、残基はグルタミン酸の残基であり、また、ｐが０でありＸがＮＨ２である場合、残基はアスパラギン（Ａｓｎ）の残基であり、およびｐが１でありＸがＮＨ２である場合、残基はグルタミン（Ｇｌｎ）の残基であることを理解する。
【００６４】
アスパラギン酸残基を有する化合物、グルタミン酸残基を有する化合物、アスパラギン残基を有する化合物、およびグルタミン残基を有する化合物、ならびにそれらの食用塩、および食用組成物におけるそれらの使用は、それぞれ本発明の特定の態様を表す。
【００６５】
これらの化合物は、セイボリーな特徴、口当たりおよび全体的なフレーバー性能、ジューシーさおよび唾液分泌を高めるのに特に有用である。それらは、低塩、低うま味および低脂肪において、ならびにフルーツフレーバードリンクおよび乳製品用途において、使用を見出すことができる。
【００６６】
化合物は、Ｃ８−Ｇｌｕ、Ｃ９−Ｇｌｕ、Ｃ１０−Ｇｌｕ、Ｃ１２−Ｇｌｕ、Ｃ１４−Ｇｌｕ、Ｃ１６−Ｇｌｕ、Ｃ１８−Ｇｌｕ、Ｃ２０−ＧｌｕおよびＣ２２−Ｇｌｕを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｇｌｕ、Ｃ９−Ｇｌｕ、Ｃ１０−Ｇｌｕ、Ｃ１２−Ｇｌｕ、Ｃ１４−Ｇｌｕ、Ｃ１６−Ｇｌｕ、Ｃ１８−Ｇｌｕ、Ｃ２０−ＧｌｕおよびＣ２２−Ｇｌｕを含む。
【００６７】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｇｌｕ、Ｃ９−Ｇｌｕ、Ｃ１０−Ｇｌｕ、Ｃ１２−Ｇｌｕ、Ｃ１４−Ｇｌｕ、Ｃ１６−Ｇｌｕ、Ｃ１８−Ｇｌｕ、Ｃ２０−ＧｌｕおよびＣ２２−Ｇｌｕを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００６８】
Ｇｌｕ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミトイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミテノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−ステアロイル−Ｇｌｕ、Ｎ−リノレオイル−ＧｌｕおよびＮ−リノレノイル−Ｇｌｕを含む。
化合物は、Ｃ８−Ａｓｐ、Ｃ９−Ａｓｐ、Ｃ１０−Ａｓｐ、Ｃ１２−Ａｓｐ、Ｃ１４−Ａｓｐ、Ｃ１６−Ａｓｐ、Ｃ１８−Ａｓｐ、Ｃ２０−ＡｓｐおよびＣ２２−Ａｓｐを含む。
【００６９】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ａｓｐ、Ｃ９−Ａｓｐ、Ｃ１０−Ａｓｐ、Ｃ１２−Ａｓｐ、Ｃ１４−Ａｓｐ、Ｃ１６−Ａｓｐ、Ｃ１８−Ａｓｐ、Ｃ２０−ＡｓｐおよびＣ２２−Ａｓｐを含む。
【００７０】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ａｓｐ、Ｃ９−Ａｓｐ、Ｃ１０−Ａｓｐ、Ｃ１２−Ａｓｐ、Ｃ１４−Ａｓｐ、Ｃ１６−Ａｓｐ、Ｃ１８−Ａｓｐ、Ｃ２０−ＡｓｐおよびＣ２２−Ａｓｐを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００７１】
Ａｓｐ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ａｓｐ、Ｎ−パルミトイル−Ａｓｐ、Ｎ−パルミテノイル−Ａｓｐ、Ｎ−ステアロイル−Ａｓｐ、Ｎ−リノレオイル−ＡｓｐおよびＮ−リノレノイル−Ａｓｐを含む。
化合物は、Ｃ８−Ｇｌｎ、Ｃ９−Ｇｌｎ、Ｃ１０−Ｇｌｎ、Ｃ１２−Ｇｌｎ、Ｃ１４−Ｇｌｎ、Ｃ１６−Ｇｌｎ、Ｃ１８−Ｇｌｎ、Ｃ２０−ＧｌｎおよびＣ２２−Ｇｌｎを含む。
【００７２】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｇｌｎ、Ｃ９−Ｇｌｎ、Ｃ１０−Ｇｌｎ、Ｃ１２−Ｇｌｎ、Ｃ１４−Ｇｌｎ、Ｃ１６−Ｇｌｎ、Ｃ１８−Ｇｌｎ、Ｃ２０−ＧｌｎおよびＣ２２−Ｇｌｎを含む。
【００７３】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｇｌｎ、Ｃ９−Ｇｌｎ、Ｃ１０−Ｇｌｎ、Ｃ１２−Ｇｌｎ、Ｃ１４−Ｇｌｎ、Ｃ１６−Ｇｌｎ、Ｃ１８−Ｇｌｎ、Ｃ２０−ＧｌｎおよびＣ２２−Ｇｌｎを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００７４】
Ｇｌｎ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｇｌｎ、Ｎ−パルミトイル−Ｇｌｎ、Ｎ−パルミテノイル−Ｇｌｎ、Ｎ−ステアロイル−Ｇｌｎ、Ｎ−リノレオイル−ＧｌｎおよびＮ−リノレノイル−Ｇｌｎを含む。
化合物は、Ｃ８−Ａｓｎ、Ｃ９−Ａｓｎ、Ｃ１０−Ａｓｎ、Ｃ１２−Ａｓｎ、Ｃ１４−Ａｓｎ、Ｃ１６−Ａｓｎ、Ｃ１８−Ａｓｎ、Ｃ２０−ＡｓｎおよびＣ２２−Ａｓｎを含む。
【００７５】
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ａｓｎ、Ｃ９−Ａｓｎ、Ｃ１０−Ａｓｎ、Ｃ１２−Ａｓｎ、Ｃ１４−Ａｓｎ、Ｃ１６−Ａｓｎ、Ｃ１８−Ａｓｎ、Ｃ２０−ＡｓｎおよびＣ２２−Ａｓｎを含む。
【００７６】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ａｓｎ、Ｃ９−Ａｓｎ、Ｃ１０−Ａｓｎ、Ｃ１２−Ａｓｎ、Ｃ１４−Ａｓｎ、Ｃ１６−Ａｓｎ、Ｃ１８−Ａｓｎ、Ｃ２０−ＡｓｎおよびＣ２２−Ａｓｎを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００７７】
Ａｓｎ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ａｓｎ、Ｎ−パルミトイル−Ａｓｎ、Ｎ−パルミテノイル−Ａｓｎ、Ｎ−ステアロイル−Ａｓｎ、Ｎ−リノレオイル−ＡｓｎおよびＮ−リノレノイル−Ａｓｎを含む。
【００７８】
本発明の別の態様において、式：
【化７】
0006452201.tif 000008
式中、Ｒ１は上記に定義の通りである、
で表される、式（Ｉ）に記載の化合物、その食用塩、およびそれらの食用組成物における使用が提供される。
【００７９】
当業者は、上の式において、アミノ酸残基はメチオニン（Ｍｅｔ）の残基であることを理解する。
【００８０】
これらの化合物は、ジューシーさおよび唾液分泌、ならびに果物の本物感を高めるのに特に有用である。それらはまた、そのマスキング特性により、ソフトドリンク用途にも有用である。
【００８１】
化合物は、Ｃ８−Ｍｅｔ、Ｃ９−Ｍｅｔ、Ｃ１０−Ｍｅｔ、Ｃ１２−Ｍｅｔ、Ｃ１４−Ｍｅｔ、Ｃ１６−Ｍｅｔ、Ｃ１８−Ｍｅｔ、Ｃ２０−ＭｅｔおよびＣ２２−Ｍｅｔを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｍｅｔ、Ｃ９−Ｍｅｔ、Ｃ１０−Ｍｅｔ、Ｃ１２−Ｍｅｔ、Ｃ１４−Ｍｅｔ、Ｃ１６−Ｍｅｔ、Ｃ１８−Ｍｅｔ、Ｃ２０−ＭｅｔおよびＣ２２−Ｍｅｔを含む。
【００８２】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｍｅｔ、Ｃ９−Ｍｅｔ、Ｃ１０−Ｍｅｔ、Ｃ１２−Ｍｅｔ、Ｃ１４−Ｍｅｔ、Ｃ１６−Ｍｅｔ、Ｃ１８−Ｍｅｔ、Ｃ２０−ＭｅｔおよびＣ２２−Ｍｅｔを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００８３】
Ｍｅｔ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミトイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミテノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−ステアロイル−Ｍｅｔ、Ｎ−リノレオイル−ＭｅｔおよびＮ−リノレノイル−Ｍｅｔを含む。
【００８４】
本発明の別の態様において、式：
【化８】
0006452201.tif 000009
式中、Ｒ１は上記に定義の通りである、
に対応する、式（Ｉ）に記載の化合物、その食用塩、およびそれらの食用組成物における使用が提供される。
【００８５】
当業者は、上の式において、アミノ酸残基がセリン（Ｓｅｒ）の残基であることを理解する。
これらの化合物は、低塩、低うま味および低脂肪、フルーツフレーバー飲料および／または乳製品用途において、使用を見出すことができる。
【００８６】
化合物は、Ｃ８−Ｓｅｒ、Ｃ９−Ｓｅｒ、Ｃ１０−Ｓｅｒ、Ｃ１２−Ｓｅｒ、Ｃ１４−Ｓｅｒ、Ｃ１６−Ｓｅｒ、Ｃ１８−Ｓｅｒ、Ｃ２０−ＳｅｒおよびＣ２２−Ｓｅｒを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和している、Ｃ８−Ｓｅｒ、Ｃ９−Ｓｅｒ、Ｃ１０−Ｓｅｒ、Ｃ１２−Ｓｅｒ、Ｃ１４−Ｓｅｒ、Ｃ１６−Ｓｅｒ、Ｃ１８−Ｓｅｒ、Ｃ２０−ＳｅｒおよびＣ２２−Ｓｅｒを含む。
【００８７】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１、２または３個の二重結合を含む、Ｃ８−Ｓｅｒ、Ｃ９−Ｓｅｒ、Ｃ１０−Ｓｅｒ、Ｃ１２−Ｓｅｒ、Ｃ１４−Ｓｅｒ、Ｃ１６−Ｓｅｒ、Ｃ１８−Ｓｅｒ、Ｃ２０−ＳｅｒおよびＣ２２−Ｓｅｒを含む。二重結合はシス配置、トランス配置、またはシスおよびトランス配置の混合物であってもよい。
【００８８】
Ｓｅｒ残基を有する特に好ましい化合物は、Ｎ−パルミトイル−Ｓｅｒ、Ｎ−パルミテノイル−Ｓｅｒ、Ｎ−ステアロイル−Ｓｅｒ、Ｎ−リノレオイル−ＳｅｒおよびＮ−リノレノイル−Ｓｅｒを含む。
【００８９】
本発明において有用な他の化合物は以下を含む：
Ｎ−オクタノイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−エイコサノイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−パルミトレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−オレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−ＳＤＡ−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−ＤＰＡ−Ｌ−フェニルアラニン、およびＮ−テトラコサヘキサエノイル−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アラニン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−アラニン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−アラニン；
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−オレオイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−チロシン；
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−トリプトファン；および
Ｎ−リノレオイル−グリシン。
【００９０】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物を含まない：Ｃ１２：１−Ａｌａ；Ｃ１２：１−Ｇｌｙ；Ｃ１２：２−Ａｌａ；Ｃ１８：３−Ａｌａ；および、特に二重結合がシス配置である場合、Ｃ１６：１−Ａｌａ；Ｃ１８：３−Ａｌａ；Ｃ２０：５−Ａｌａ；Ｃ１６：０−Ａｌａ；Ｃ２２：０−Ｇｌｙ、特にＣ２２：６−Ｇｌｙ；Ｃ１８：２−Ｌｅｕ；Ｃ２３：１−Ｌｅｕ；Ｃ１８：１−Ｉｌｅ；Ｃ８：０−Ｇｌｕ；Ｃ１２：０−Ａｓｐ；Ｃ１８：１−Ｓｅｒ；およびＣ２０：４−Ｓｅｒ。
【００９１】
式（Ｉ）の化合物は、それらが添加された食用組成物に顕著な官能特性を付与する。特に、それらは非常に強く、本物で調和のとれたフレーバー、およびまろやかさ(roundness)および充実感(fullness)を、それらを含有する食用組成物に付与する。
【００９２】
この発見は、出願人が希釈水溶液中の本化合物を味わった際に、これらが期待はずれのかすかに脂肪質の味のプロフィールを示したことを考慮すると、いっそう驚くべきことであった。したがってこれらは、フレーバー用途での使用に非常に不適切であると思われた。フレーバー共成分との組み合わせ、およびその使用濃度の賢明な選択によってのみ、これらの化合物の優れた官能特性の発見が可能であった。食用組成物に対するこれらの効果は、食品または飲料に対して特徴的なフレーバープロフィールを発揮するよりむしろ、これらが組み込まれている食品や飲料の本質的または本物感のフレーバーおよび口当たりを、実際に補完し、高め、または際立たせるという点で、非常に珍しいものである。したがって、本発明の化合物は、飲食料品業界、ならびに健康とウェルネスの幅広い用途において、有用性を見出す。
【００９３】
したがって本発明は、その別の側面において、食用組成物にフレーバーおよび／または口当たりを付与する、または味および／または口当たりを改善する方法であって、本明細書に定義された式（Ｉ）の化合物を含む前記組成物を加えることを含む、前記方法を提供する。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物を、１または２以上のフレーバー共成分を含む食用組成物に組み込んだ場合に、優れた官能的効果が観察される。
フレーバー共成分は、糖、脂肪、塩（例えば塩化ナトリウム）、ＭＳＧ、カルシウムイオン、リン酸イオン、有機酸、タンパク質、プリン類およびこれらの混合物であってよい。
【００９５】
特定の態様において、糖は、食用組成物の総重量に基づき０．００１％〜９０％の量で、より特に０．００１％〜５０％、さらにより特に０．００１％〜２０％の量で存在する。
【００９６】
特定の態様において、脂肪は、食用組成物の総重量に基づき０．００１％〜１００％の量で、より特に０．００１％〜８０％、より特に０．００１％〜３０％、さらにより特に０．００１％〜５％の量で存在する。
【００９７】
特定の態様において、塩（例えば塩化ナトリウム）は、食用組成物の総重量に基づき０．００１％〜２０％の量で、より特に０．００１％〜５％の量で存在する。
特定の態様において、ＭＳＧは、食用組成物の総重量に基づき０．００１％〜２％の量で存在する。
【００９８】
特定の態様において、カルシウムは、食用組成物の総重量に基づき０．００１％〜５０％の量で、より特に０．００１％〜２０％、さらにより特に０．００１％〜１％の量で存在する。
【００９９】
特定の態様において、有機酸は、食用組成物の総重量に基づき０．００１％〜１０％の量で、より特に０．００１％〜７％の量で存在する。
【０１００】
有機酸の種類としては、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、乳酸、酢酸およびコハク酸が挙げられる。有機酸を含有する食用組成物の種類としては、炭酸ソフトドリンク飲料、無炭酸飲料、ジュース、粉末ソフトドリンク、液体濃縮物、アルコール飲料および機能性飲料などの飲料が含まれる。
【０１０１】
特定の態様において、リンは、食用組成物の重量に対して０．５重量％までの量で存在する。典型的にはリンは、リン酸塩として、またはリン酸として存在する。
【０１０２】
特定の態様において、プリン類は、食用組成物の０．５重量％までの量で存在する。用語「プリン類」は、ＩＭＰおよびＧＭＰなどのリボヌクレオチドを含む。
【０１０３】
その興味深い官能特性にもかかわらず、出願人は、式（Ｉ）の化合物を配合することは、些細な事柄ではないことを見出した。化合物の発見された強さは、それらがフレーバー用途において非常に低濃度で使用可能であることを示唆し、そのため他の成分との取り扱い、混合、および処理を容易にするためには、化合物をそのままの(neat)形態で使用することも可能ではあるが、これらを適切なビヒクル、例えば溶媒などの希釈剤中に組み込むことにより、化合物の物理的形態にボリュームを追加することが望ましい。しかしながら、化合物は、周囲温度で固体または粘性の油であり、および水への溶解度が非常に限られている。出願人は、式（Ｉ）の化合物の少なくとも約０．０１％貯蔵液、より具体的には約０．０１〜１％貯蔵液が、取り扱いおよび混合を容易にするために許容し得る溶媒の濃度と、化合物をフレーバー組成物および食用製品中でさらに処理する場合に、嗜好性、効率性、コスト等の理由により貯蔵液から除去すべき溶媒の量を制限したいという要望とに関するバランスを、実現することを見出した。出願人は、貯蔵液に適した溶媒は、エタノール、トリアセチン、グリセロールおよびミグリオールを含むことを見出した。
【０１０４】
可溶化のプロセスを補助し、貯蔵液を作製し、溶媒の量を最小限にするためには、純粋なカルボン酸からではなく、カルボン酸の混合物から形成される式（Ｉ）の化合物を使用することが好ましい。
【０１０５】
したがって、本発明は、その別の側面において、式（Ｉ）の化合物の少なくとも約０．０１％の貯蔵液、より具体的には約０．０１〜１％の貯蔵液を提供する。
【０１０６】
貯蔵液は、以下でより詳細に記載する担体材料および／またはアジュバントなどの他の材料を含んでもよい。特定の態様において、貯蔵液は、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ローズマリー抽出物、アントランシン、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）およびブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）からなる群から選択される抗酸化剤を含有する。抗酸化剤は、好ましくは、式（Ｉ）の化合物の分解の結果としての、揮発性のオフノートの発生を防止または大幅に低減するために使用される。抗酸化剤は、式（Ｉ）の化合物が不飽和脂肪酸の残基を有する場合に、特に好ましい。抗酸化剤は、脂肪酸残基が２つ以上の二重結合を含む場合に、特に好ましい。抗酸化剤の有効量の決定は当業者の範囲内であるが、貯蔵液の重量に基づき約１０ｐｐｍから１０００ｐｐｍの範囲の量が存在してもよい。
【０１０７】
本発明のフレーバー組成物の調製において、式（Ｉ）の化合物は、任意の物理的形態で使用してよい。これらは、純粋形態で、上記の貯蔵液の形態で使用してよい；これらは、エマルジョンの形態で使用してよい；またはこれらは、粉末形態で使用してよい。式（Ｉ）の化合物が粉末形態で提示される場合、粉末形態は、以下でさらに十分に記載されるように、噴霧乾燥法などの分散蒸発プロセスにより製造することができる。粉末形態は、式（Ｉ）の化合物を含有する液体調合物を分散蒸発プロセスに供することによって、調製してよい。液体調合物は、式（Ｉ）の化合物を含む溶液、懸濁液またはエマルジョンを含んでもよい。具体的には、液体調合物は、上述の貯蔵液の形態をとることができる。液体調合物は、以下でさらに十分に記載されるように、担体材料および／またはアジュバントなどの他の成分を含有してもよい。
【０１０８】
式（Ｉ）の化合物を含む粉末組成物は、本発明の別の側面を形成する。
式（Ｉ）の化合物は、単独で、または１もしくは２以上のフレーバー共成分を含有する粉末フレーバー組成物の形態で、食用組成物に組み込むことができる。
【０１０９】
式（Ｉ）による化合物および少なくとも１種のフレーバー共成分を含む粉末フレーバー組成物は、本発明の別の側面を形成する。
【０１１０】
本発明の特定の態様において、フレーバー組成物は、
ｉ）式（Ｉ）の化合物；
ｉｉ）少なくとも１種のフレーバー共成分；
ｉｉｉ）任意に、担体材料；および
ｉｖ）任意に、少なくとも１種のアジュバント、
を含む。
【０１１１】
用語「フレーバー共成分」とは、食用組成物の味に有益なまたは快適な方法で、貢献または付与またはこれを修正することができる成分である。
【０１１２】
ありとあらゆる種類のフレーバー共成分が、本発明による組成物に用いられてよく、これには、限定はされないが、天然フレーバー、人工フレーバー、スパイス、シーズニング等が挙げられる。フレーバー共成分は、合成フレーバー油およびフレーバー付与芳香剤および／または油、含油樹脂、エッセンス、蒸留物、および植物、葉、花、果実由来の抽出物等、および前述の少なくとも１つを含むそれらの組み合わせが挙げられる。
【０１１３】
フレーバー油としては、スペアミント油、シナモン油、ウィンターグリーン油（サリチル酸メチル）、ペパーミント油、和種ハッカ油、チョウジ油、ベイ油、アニス油、ユーカリ油、タイム油、ニオイヒバ油、ナツメグの油、オールスパイス、セージ油、メース、ビターアーモンド油、およびカッシア油を含む；有用なフレーバー付与剤としては、人工、天然および合成のバニラなどのフルーツフレーバー、およびレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチを含む柑橘油、およびリンゴ、洋ナシ、ピーチ、ブドウ、ブルーベリー、イチゴ、ラズベリー、チェリー、プラム、プルーン、レーズン、コーラ、ガラナ、ネロリ、パイナップル、アプリコット、バナナ、メロン、アンズ、梅、サクランボ、ラズベリー、ブラックベリー、トロピカルフルーツ、マンゴー、マンゴスチン、ザクロ、パパイヤ等を含むフルーツエッセンスを含む。
【０１１４】
フレーバー付与剤によって付与されるさらなる例示的なフレーバーとしては、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、およびヨーグルトフレーバー；バニラフレーバー；お茶またはコーヒーフレーバー、例えば緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバーなど；ミントフレーバー、例えばペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、および和種ハッカフレーバーなど；スパイシーなフレーバー、例えばアサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンゼリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェーフレーバー、クミンフレーバー、チョウジフレーバー、コショウフレーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレーバー、セイボリーフレーバー 、山椒フレーバー、シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ショウガフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフフレーバー、ワサビ（わさび(Japanese horseradish)）フレーバーなど；ナッツフレーバー、例えばアーモンドフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、マカダミアナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ピーカンフレーバー、ピスタチオフレーバー、およびクルミフレーバーなど；アルコールフレーバー、例えばワインフレーバー、ウィスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、およびリキュールフレーバーなど；フローラルフレーバー；および野菜フレーバー、例えばオニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、マッシュルームフレーバー、およびトマトフレーバーなどを含む。
【０１１５】
いくつかの態様において、フレーバー共成分は、アルデヒドおよびエステル、例えば酢酸シンナミル、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、酢酸ジヒドロカルビル、ギ酸オイゲニル４９、ｐ−メチルアミソールなどを含み、用いることができる。アルデヒドフレーバリングのさらなる例としては、アセトアルデヒド（リンゴ）、ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）、アニスアルデヒド（甘草、アニス）、桂皮アルデヒド（シナモン）、シトラール、すなわち、アルファ−シトラール（レモン、ライム）、ネラール、すなわちベータ−シトラール（レモン、ライム）、デカナール（オレンジ、レモン）、エチルバニリン（バニラ、クリーム）、ヘリオトロープ、すなわちピペロナール（バニラ、クリーム）、バニリン（バニラ、クリーム）、アルファ−アミルシンナムアルデヒド（スパイシーなフルーティーフレーバー）、ブチルアルデヒド（バター、チーズ）、バレルアルデヒド（バター、チーズ）、シトロネラール（変性剤、多種類）、デカナール（柑橘類果物）、アルデヒドＣ−８（柑橘類果物）、アルデヒドＣ−９（柑橘類果物）、アルデヒドＣ−１２（柑橘類果物）、２−エチルブチルアルデヒド（ベリーフルーツ）、ヘキセナール、すなわちトランス−２（ベリーフルーツ）、トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）、ベラトルアルデヒド（バニラ）、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわちメロナール(melonal)（メロン）、２，６−ジメチルオクタナール（グリーンフルーツ）、および２−ドデセナール（柑橘類、マンダリン）などを含む。
【０１１６】
他のフレーバー共成分のさらなる例は、全米科学アカデミーによる“Chemicals Used in Food Processing”, publication 1274, pages 63-258に記載されている。
【０１１７】
フレーバー共成分はまた、塩味物質、うま味物質、およびセイボリーフレーバー化合物を含むことができる。非限定的な例としては以下を含む：ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＭＳＧ、グアノシン一リン酸（ＧＭＰ）、イノシン一リン酸（ＩＭＰ）、リボヌクレオチド、例えばイノシン酸二ナトリウム、グアニル酸二ナトリウム、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ラクトアミド、Ｎ−ラクトイル−ＧＭＰ、Ｎ−ラクトイルチラミン、ガンマアミノ酪酸、アリルシステイン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン、アルギニン、塩化カリウム、塩化アンモニウム、コハク酸、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（ヘプタン−４−イル）ベンゾ（Ｄ）（１，３）ジオキソール−５−カルボキサミド、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（５−メチルピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、シクロプロピル−Ｅ，Ｚ−２，６−ノナジエンアミド。
【０１１８】
本発明の特定の態様において、フレーバー共成分は、WO2005102701、WO2006009425、WO2005096843、WO2006046853およびWO2005096844に開示された化合物および組成物から選択され、これらの全参考文献は、その全体が参照により本明細書中に組み込まれる。
【０１１９】
フレーバー共成分はまた、知られている塩味物質、うま味物質、およびセイボリーフレーバー化合物を含んでよい。非限定的な例としては以下を含む：ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＭＳＧ、グアノシン一リン酸（ＧＭＰ）、イノシン一リン酸（ＩＭＰ）、リボヌクレオチド、例えばイノシン酸二ナトリウム、グアニル酸二ナトリウム、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ラクトアミド、Ｎ−ラクトイル−ＧＭＰ、Ｎ−ラクトイルチラミン、ガンマアミノ酪酸、アリルシステイン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン、アルギニン、塩化カリウム、塩化アンモニウム、コハク酸、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（ヘプタン−４−イル）ベンゾ（Ｄ）（１，３）ジオキソール−５−カルボキサミド、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（５−メチルピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、シクロプロピル−Ｅ，Ｚ−２，６−ノナジエンアミド。
【０１２０】
担体材料を本発明の組成物に用いて、組成物の他の構成要素をマトリックス中にカプセル封入または捕捉することができる。担体材料の役割は、単に加工助剤または増量剤のようであってもよいし、他の構成要素を水分や酸素または任意の他の攻撃的な媒体の効果から遮蔽または保護するために使用する場合もある。担体材料はまた、食用組成物からのフレーバーの放出を制御する手段として作用することもある。
【０１２１】
担体材料は、単糖類、二糖類、または三糖類、天然または加工デンプン、ヒドロコロイド、セルロース誘導体、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、タンパク質またはペクチンを含むことができる。特定の担体材料の例としては、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール(pentatol)、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、水素化デンプン加水分解物、スクシニル化または加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアガム、アカシアガム、トラガカント、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、それらの誘導体および混合物が含まれる。当然ながら当業者は、引用された材料は本明細書に例として与えられ、本発明を限定するものとして解釈されるべきではないことを理解する。
【０１２２】
「フレーバーアジュバント」とは、色、耐光性、化学的安定性等のさらなる追加の利点を本発明の組成物に付与できる成分を意味する。適切なアジュバントとしては、溶媒（水、アルコール、エタノール、トリアセチン、油類、脂肪類、植物油およびミグリオールを含む）、結合剤、希釈剤、崩壊剤、潤滑剤、着色剤、防腐剤、抗酸化剤、乳化剤、安定剤、固化防止剤などが含まれる。特定の態様において、フレーバー組成物は、抗酸化剤を含む。抗酸化剤としては、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ローズマリー抽出物、アントランシン、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）およびブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）を含んでもよい。
【０１２３】
フレーバー組成物のためのかかる担体またはアジュバントの例としては、例えば、“Perfume and Flavour Materials of Natural Origin”, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960；"Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994；“Flavourings”, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998、および“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”, J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988に見出すことができる。
【０１２４】
フレーバー組成物の他の好適で望ましい成分は、“Handbook of Industrial Chemical Additives”, ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000) などの標準的なテキストに記載されている。
粉末フレーバー組成物は、当技術分野において一般に知られている分散蒸発技術のいずれかによって調製される。かかる技術の例は噴霧乾燥である。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物が、本発明の粉末フレーバー組成物に組み込まれる方法は、重要ではない。例えば、フレーバー共成分および他の任意の追加成分を、式（Ｉ）の化合物が粉末中へ混合される前に、粉末に形成してもよい。代替的に、式（Ｉ）の化合物、フレーバー共成分およびいずれか任意成分は、液体組成物を形成するために混合され得る。その後、その全体は、分散蒸発プロセスに供される。
【０１２６】
粉末の調製に使用される液体組成物は、溶液、エマルジョン、分散液またはスラリーの形態であってもよい。液体は、水、および／または食用組成物での使用に許容し得る、エタノール、グリセロール、トリアセチン、ミグリオール（ＭＣＴ）などの有機液体を含有することができる。
【０１２７】
したがって、本発明の一態様において、以下を含む粉末フレーバー組成物を製造する方法が提供される：
Ｉ）ガス雰囲気中分散された液滴の形態の、少なくとも１種のフレーバー共成分、および担体材料またはアジュバントを含むあらゆる任意成分を含む液体組成物を提供すること；ならびに
ＩＩ）粉末を形成するために、該液滴を乾燥すること。
【０１２８】
特定の一態様において、式（Ｉ）の化合物は、該液体組成物の一部を形成する。
特定の他の態様において、式（Ｉ）の化合物は、ステップＩＩ）の最中に形成された粉末に加えられる。
【０１２９】
本発明の粉末フレーバー組成物は、工業的規模で粉末を製造するための当技術分野で知られた方法および装置に従って調製することができる。特に好適な方法は、噴霧乾燥である。噴霧乾燥技術および装置は当技術分野で知られており、ここでは詳細な議論の必要はない。US2005/0031769およびUS2013/0022728に記載された噴霧乾燥技術、装置および方法、ならびにこれらの文書に記載された技術、装置および方法は、本発明の粉末組成物を製造するのに適しており、それらはその全体が参照によって本明細書中に組み込まれる。
【０１３０】
本明細書で上述したフレーバー共成分の多くは揮発性であり、および／または特に高温で湿潤条件下の場合は、酸化分解に感受性である。したがって、上記のフレーバー共成分を噴霧乾燥などの分散蒸発プロセスに供する場合、特定の問題が生じる可能性がある。特に感受性であり得る成分の非網羅的リストとしては、人工、天然または合成の、バニラなどのフルーツフレーバー、チョコレート、コーヒー、ココア、およびレモン、オレンジ、グレープ、ライム、グレープフルーツを含む柑橘油、およびリンゴ、洋ナシ、ピーチ、イチゴ、ラズベリー、チェリー、プラム、パイナップル、アプリコットなどを含むフルーツエッセンスを含有する成分が挙げられる。これらのフレーバー共成分の揮発性成分としては、限定はされないが、アセトアルデヒド、ジメチルスルフィド、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、および酪酸エチルが挙げられる。揮発性アルデヒドまたはエステルを含有するフレーバー共成分としては、例えば、酢酸シンナミル、シンナムアルデヒド、シトラール、ジエチルアセタール、酢酸ジヒドロカルビル、ギ酸オイゲニル、およびｐ−メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１３１】
共成分として存在してもよい揮発性化合物のさらなる例は、アセトアルデヒド（リンゴ）；ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）；桂皮アルデヒド（シナモン）；シトラール、すなわちアルファシトラール（レモン、ライム）；ネラール、すなわちベータシトラール（レモン、ライム）；デカナール（オレンジ、レモン）；エチルバニリン（バニラ、クリーム）；ヘリオトロピン、すなわちピペロナール（バニラ、クリーム）；バニリン（バニラ、クリーム）；アルファ−アミルシンナムアルデヒド（スパイシーなフルーティーフレーバー）；ブチルアルデヒド（バター、チーズ）；バレルアルデヒド（バター、チーズ）；シトロネラール（変性剤、多種類）；デカナール（柑橘類果物）；アルデヒドＣ−８（柑橘類果物）；アルデヒドＣ−９（柑橘類果物）；アルデヒドＣ−１２（柑橘類果物）；２−エチルブチルアルデヒド（ベリーフルーツ）；ヘキセナール、すなわちトランス−２（ベリーフルーツ）；トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）；ベラトルアルデヒド（バニラ）；２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、すなわちメロナール（メロン）；２，６−ジメチルオクタナール（グリーンフルーツ）；および２−ドデセナール（柑橘類、マンダリン）；チェリー；またはブドウ、およびそれらの混合物である。
【０１３２】
粉末フレーバー組成物中への式（Ｉ）の化合物の包含により、粉末を形成するのに使用されたフレーバー油を連想させるフレーバー品質が得られる。
【０１３３】
したがって本発明は、その別の側面において、粉末フレーバー組成物のフレーバー品質を維持するための、前記粉末フレーバー組成物に式（Ｉ）の化合物を包含するステップを含む方法を提供する。
【０１３４】
本発明の粉末フレーバー組成物は、食用組成物に組み込まれ得る。粉末フレーバー組成物を含有する食用組成物は、本発明の別の側面を形成する。
【０１３５】
粉末フレーバー組成物は、粉末の形態で、食用組成物に加えられてもよい。代替的に、粉末フレーバー組成物は、好適な液体中で再構成され、溶液、分散液、エマルジョン、ペーストなどの形態で食用組成物に加えられてもよい。本発明に従うフレーバー組成物は、いずれか好適な物理的形態で提供されてもよい。例えば、これらは、食用組成物における使用に好適な含水液体もしくは有機液体中の油、エマルジョンまたは分散液の形態、あるいは、粉末等の固体形態であってもよい。
【０１３６】
用語「食用組成物」は、一般的に口腔を介した（ただし消費は吸入などの非経口手段を介して発生することもある）対象による消費のための製品であって、喜び、栄養、または健康およびウェルネスの利点という目的の少なくとも１つのための、前記製品を指す。食用組成物は任意の形態で存在することができ、限定はされないが、液体、固体、半固体、錠剤、カプセル、ロレンジ、ストリップ、粉末、ゲル、ガム、ペースト、スラリー、シロップ、エアロゾルおよびスプレーを含む。この用語はまた、例えば食事および栄養補助食品も指す。食用組成物には、飲み込まれるのではなく、廃棄される前に一定期間口腔内に置かれる組成物も含まれる。これは消費される前に口の中に入れることができ、または破棄される前にしばらくの間口の中に保持されてもよい。本明細書上記で定義された食用組成物には、その味が、式（Ｉ）の化合物を添加することにより本明細書に記載された方法で修飾されているか、その味が式（Ｉ）の化合物中で富化されるよう加工することにより修飾されているところの、組成物を含む。
【０１３７】
広義には食用組成物は、すべての種類の食品、菓子製品、焼成製品、甘い製品、セイボリー製品、発酵製品、乳製品、飲料、オーラルケア製品を含むが、これらに限定はされない。
【０１３８】
特定の態様においてに、用語「食用組成物」は、一般的に口腔を介した（消費は吸入などの非経口手段を介して発生することもあるが）対象による消費のための製品であって、喜びまたは栄養目的の少なくとも１つのための、前記製品を指す。
【０１３９】
さらに特定の態様において、「食用組成物」という用語は、一般的に口腔を介した（ただし消費は吸入などの非経口手段を介して発生することもある）対象による消費のための、喜び目的の製品を指す。さらに詳細には、この用語は、食品および飲料を指す。
【０１４０】
特定の態様において、用語「食用組成物」は、医薬組成物に関するものではない。
特定の態様において、用語「食用組成物」は、栄養補助食品に関するものではない。
【０１４１】
代表的な食品は、限定することなく以下を含む：冷蔵スナック、甘いおよびセイボリースナック、フルーツスナック、チップス／クリスプ、押出成型スナック、トルティーヤ／コーンチップス、ポップコーン、プレッツェル、ナッツ、その他の甘いおよびセイボリースナック、スナックバー、グラノーラバー、朝食用バー、エネルギーバー、フルーツバー、その他のスナックバー、食事代替製品、ダイエット(slimming)製品、回復期飲料、調理済み食事(ready meal)、缶詰調理済み食事、冷凍調理済み食事、乾燥調理済み食事、冷蔵調理済み食事、ディナーミックス、冷凍ピザ、冷蔵ピザ、スープ、缶詰スープ、乾燥スープ、インスタントスープ、冷蔵スープ、ｕｈｔスープ、冷凍スープ、パスタ、缶詰パスタ、乾燥パスタ、冷蔵／生パスタ、麺類、プレーン麺、インスタント麺、カップ／ボウルインスタント麺、パウチインスタント麺、冷蔵麺、スナック麺、乾燥食品、デザートミックス、ソース、ドレッシングおよび調味料、ハーブおよびスパイス、スプレッド、ジャムおよびプリザーブ、ハチミツ、チョコレートスプレッド、ナッツベースのスプレッド、および酵母ベースのスプレッド。
【０１４２】
例示的な菓子製品としては、限定することなく以下を含む：チューインガム（有糖ガム、無糖ガム、機能性ガムおよびバブルガムを含む）、中心詰め物入り菓子、チョコレートおよび他のチョコレート菓子、薬用菓子、薬用キャンディー(lozenges)、タブレット、トローチ(pastille)、ミント、標準的なミント、パワーミント、チューイングキャンディー、ハードキャンディー、ボイルドキャンディー、ブレスおよびその他のオーラルケアフィルムまたはストリップ、キャンディーケイン、ロリポップ、グミ、ゼリー、ファッジ、キャラメル、ハードおよびソフトな糖衣食品、トフィー、タフィー、リコリス、ゼラチンキャンディー、グミドロップ、ゼリービーンズ、ヌガー、フォンダン、上記の１または２以上の組合せ、および上記の１または２以上を組み込んだ食用フレーバー組成物。
【０１４３】
例示的な焼成製品としては、限定はされないが、アルフォーレス、パン、包装／工業的パン、非包装／職人パン、ペストリー、ケーキ、包装／工業的ケーキ、非包装／職人ケーキ、クッキー、チョコレートコーティングビスケット、サンドイッチビスケット、詰め物入りビスケット、セイボリービスケットおよびクラッカー、代用パンを含む。
例示的な甘い製品としては、限定はされないが、朝食シリアル、レディー・トゥー・イート（「ｒｔｅ(ready-to-eat)」）シリアル、家族用朝食シリアル、フレーク、ミューズリー、その他のレディー・トゥー・イートシリアル、子供用朝食シリアル、ホットシリアルを含む。
【０１４４】
例示的なセイボリー製品としては、限定はされないが、塩味スナック（ポテトチップス、クリスプ(crisp)、ナッツ、トルティーヤトスターダ、プレッツェル、チーズスナック、コーンスナック、ポテトスナック、レディー・トゥー・イートポップコーン、電子レンジ用ポップコーン、ポークラインズ、ナッツ、クラッカー、クラッカースナック、朝食シリアル、肉、アスピック、塩漬け肉（ハム、ベーコン）、昼食／朝食用肉（ホットドッグ、コールドカット、ソーセージ）、トマト製品、マーガリン、ピーナッツバター、スープ（クリア、缶詰、クリーム、インスタント、ＵＨＴ）、缶詰野菜、パスタソースを含む。
【０１４５】
例示的な乳製品としては、限定はされないが、チーズ、チーズソース、チーズベースの製品、アイスクリーム、衝動買い向け(impulse)アイスクリーム、個食用乳製品アイスクリーム、個食用氷菓(water ice cream)、マルチパック乳製品アイスクリーム、マルチパック氷菓、持ち帰りアイスクリーム、持ち帰り乳製品アイスクリーム、アイスクリームデザート、バルクアイスクリーム、持ち帰り氷菓、フローズンヨーグルト、職人のアイスクリーム、乳製品、乳、新鮮／低温殺菌乳、全脂肪新鮮／低温殺菌乳、半脱脂新鮮／低温殺菌乳、長期保存／ｕｈｔ乳、全脂肪長期保存／ｕｈｔ乳、半脱脂長期保存／ｕｈｔ乳、無脂肪長期保存／ｕｈｔ乳、山羊乳、コンデンスミルク／エバミルク、プレーンなコンデンスミルク／エバミルク、フレーバー、機能性およびその他のコンデンスミルク、フレーバーミルクドリンク、乳製品のみのフレーバーミルクドリンク、フルーツジュース入りフレーバーミルクドリンク、豆乳、サワーミルクドリンク、発酵乳ドリンク、コーヒーホワイトナー、粉末ミルク、フレーバー粉末ミルクドリンク、クリーム、ヨーグルト、プレーン／ナチュラルヨーグルト、フレーバーヨーグルト、フルーツヨーグルト、プロバイオティクスヨーグルト、飲むヨーグルト、定期的な飲むヨーグルト、プロバイオティクス飲むヨーグルト、冷蔵および常温保存可能なデザート、乳製品ベースのデザート、大豆ベースデザートを含む。
【０１４６】
例示的な飲料としては、限定はされないが、フレーバーウォーター、ソフトドリンク、フルーツドリンク、コーヒーベースのドリンク、茶ベースのドリンク、ジュースベースのドリンク（果物および野菜を含む）、ミルクベースのドリンク、ゲルドリンク、炭酸または非炭酸ドリンク、粉末ドリンク、アルコールまたは非アルコールドリンクを含む。
【０１４７】
例示的な発酵食品としては、限定はされないが、チーズおよびチーズ製品、肉および肉製品、大豆および大豆製品、魚および魚製品、穀物および穀物製品、果物および果物製品を含む。
【０１４８】
特定の態様において、消耗品は、醤油、チーズ、スープ、ホットソースおよびコールドソース、果物、野菜、ケチャップ、茶、コーヒー、ポテトチップスまたは成型スナックなどのスナックからなる群から選択される。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物は、フレーバー組成物および／または食用組成物に加えた場合、組成物に作用してそのフレーバーおよび／または口当たりを補完し、よりおいしく本物感を出す。効果は一時的であるかまたは強度に関連し得て、例えば、化合物は、フレーバーを増強する、強化する、ソフトにする、シャープにすることにより、またはこれをさらに唾液分泌的にすることにより、作用する。式（Ｉ）の化合物はまた、フレーバーの時間的プロフィールに影響を及ぼし得る、すなわち、それらは、フレーバーの初期のインパクト、フレーバーのボディ、またはその持続効果に影響を与える。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物は、食用組成物の味およびフレーバーの時間的プロフィールの、任意の側面を変更することができる。特に、化合物は口当たりを改善し、よりクリーミーで脂肪質の感覚を付与する。
【０１５１】
式（Ｉ）の化合物またはこれを含有するフレーバー組成物は、広い担持量で食用組成物に添加することができる。量は、風味付けする食用組成物の性質、および所望の効果、ならびに前記フレーバー組成物中に存在する成分の性質に依存する。式（Ｉ）の化合物の存在に起因する顕著で有益な効果を得るためには、フレーバー組成物は、式（Ｉ）の化合物が食用組成物の総重量に基づき、１０億部当たり１部（１ｐｐｂ）から１００万部当たり１０部（１０ｐｐｍ）の量で存在するような量で用いるべきである。これよりも大きい量を用いることもできるが、有益な効果はあまり明白ではなく、望ましくないオフノートが次第に明白になってくる。
【０１５２】
塩またはアルコールまたは冷却剤化合物を含有する食用組成物における興味深い官能的効果、例えば塩またはアルコールまたは冷却感の強調効果は、式（Ｉ）の化合物を１〜１００ｐｐｂのレベルで用いる場合に達成することができる。
【０１５３】
うま味物質を含有する食用組成物における興味深い官能的効果、例えばうま味強調効果は、式（Ｉ）の化合物を１００〜２５０ｐｐｂのレベルで用いる場合に達成することができる。
【０１５４】
食用組成物における興味深い官能的効果、特に口当たり強調効果は、式（Ｉ）の化合物を２５０〜５００ｐｐｂのレベルで用いる場合に達成することができる。
【０１５５】
脂肪を含有する食用組成物における興味深い官能的効果、例えば脂肪強調効果は、式（Ｉ）の化合物を５００〜１０００ｐｐｂのレベルで用いる場合に達成することができる。
【０１５６】
式（Ｉ）の化合物を、焼成、油で揚げるなどの高温の条件下で形成するか、あるいは低温殺菌またはＵＨＴ条件下などの熱処理によって加工される食用組成物中に組み込むことは、特に有利である。高温での調製または加工のもとでは、揮発性のフレーバー成分が失われまたは分解されて、その結果フレーバー強度が低減され、本質的で本物感のフレーバー特性が減少する場合がある。かかる食用製品としては、乳製品、スナック食品、焼成製品、粉末ソフトドリンクおよび類似の乾燥ミックス等、および、脂肪および調味料、マヨネーズ、ドレッシング、スープおよびブイヨン、および飲料が挙げられる。
【０１５７】
本発明の食用組成物の特に好ましいクラスは、粉末ソフトドリンクおよび類似の乾燥ミックス用途である。乾燥ミックス用途は当技術分野で知られており、消費前に再構成されることが意図される粉末形態の製品が含まれる。これらには、粉末スープ、粉末状のケーキミックス、粉末チョコレートドリンク、インスタントコーヒー、シーズニングやフォンド(fond)などが挙げられる。
【０１５８】
噴霧乾燥などの分散蒸発プロセスによって形成された乾燥粉末は、フレーバー油品質のフレーバーを食用組成物に提供する非常に便利なビヒクルを表す。
【０１５９】
残念ながら、特に柑橘類フレーバー油などのフレーバー油は、分散蒸発プロセス、特に高温で実施されるプロセスに特に感受性となり得る。フレーバー油は、蒸発または分解して好ましくないオフノートを有する生成物を形成する傾向がある。粉末フレーバー組成物、特に柑橘油を含むものは低品質となり得、結果として比較的短い貯蔵寿命を示す。
【０１６０】
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物またはこれを含むフレーバー組成物の、粉末組成物への組み込みは、その調製に用いたフレーバー油のインパクトおよび本物感を示す粉末組成物をもたらし、本質的に、粉末フレーバー調合物においてフレーバー油品質を維持する。
【０１６１】
したがって、本発明は別の側面において、式（Ｉ）の化合物および少なくとも１つの追加のフレーバー共成分を含む、粉末フレーバー組成物を提供する。
【０１６２】
本発明の別の側面において、式（Ｉ）の化合物を含む粉末ソフトドリンク組成物または他の乾燥ミックス組成物が提供される。
【０１６３】
本発明のさらに別の側面において、式（Ｉ）の化合物を含む粉末フレーバー組成物を含む、粉末ソフトドリンク組成物または他の乾燥ミックス組成物が提供される。
【０１６４】
本発明のさらに別の側面において、式（Ｉ）の化合物を組成物中に組み込むステップを含む、粉末フレーバー組成物を形成する方法が提供される。
【０１６５】
特定の態様において、式（Ｉ）の化合物は、形成された粉末フレーバー組成物に添加してもよく、または、粉末を形成する前にフレーバー組成物に添加してもよい。
【０１６６】
本発明の食用組成物のもう１つの特に好ましいクラスは、スナック食品である。スナック食品は、食品業界の当業者によく知られている製品のカテゴリーである。これらの製品は上に記載されており、限定はされないが、プレッツェル、コーンチップ、ポテトチップ、膨化製品、押出し製品、トルティーヤチップ等を含む。さらに詳細には、本発明は、低脂肪スナック食品組成物に関する。低脂肪スナック食品組成物は、３０重量％未満、より特に５〜２５重量％の脂肪を含む。
【０１６７】
スナック食品組成物中の脂肪を低減することに伴う問題は、味やテクスチャの喪失である。脂肪は、加工中の生地の振舞いの様式において重要な役割を果たし、レディー・トゥー・イート製品の品質、フレーバーおよびテクスチャに大きな影響を与える。スナック製品の脂肪含有量を減少させるかまたは他の成分で置き換えると（例えば、非消化性脂肪、タンパク質、繊維、ガム）、不利な官能的効果（例えば、口のコーティング、乾燥、パリパリ感の欠如およびフレーバーの欠如）が増加する。不利な官能的効果は、美味しさの低下した製品をもたらす。
【０１６８】
低脂肪スナック食品製品に関連する問題を克服するフレーバー組成物を考案するために、かなりの努力が費やされてきた。フレーバーは、乾燥粉末形態で局所コーティングとして、および／または液体（例えば、油系、水系）として、スナック食品に適用してもよい。別のアプローチは、生地にフレーバーを加えることであった。
【０１６９】
スナック食品、特に低脂肪スナック食品の消費者へのアピールおよび美味しさを改善するためにとられているこれらのさまざまなアプローチにもかかわらず、全脂スナック食品の視覚的なアピール、フレーバー、およびテクスチャを有した、適用されるコーティングを有する、改善された低脂肪スナック食品の必要性が、依然として存在している。
【０１７０】
式（Ｉ）の化合物またはそれを含有するフレーバー組成物は、スナック食品に組み込まれて、インパクトのあるフレーバーと、顕著なまろやかさと充実感のある口当たりを付与することができる。さらに、味および口当たりの効果は、低脂肪スナック食品でも達成することができる。
【０１７１】
したがって、本発明は、その別の側面において、前述のフレーバー組成物を含むスナック食品を提供する。本発明の特定の態様において、スナック食品は、スナック食品の全重量に基づいて約４０重量％以下の脂肪含有量を有し、より特に約３０％以下、さらにより特に２５％以下、より特にまた約１０％以下、さらにより特に約５％以下、さらにより特に約３％以下の脂肪含有量を有する。
【０１７２】
スナック食品の例は上で説明したが、オーブン焼成、押出成型または油で揚げることにより加工された製品を含み、これらは、ジャガイモおよび／またはトウモロコシおよび／または米、小麦などのさまざまな穀物から作られている。
【０１７３】
本発明の食用組成物の別の特に好ましいクラスは、アルコール飲料である。
出願人は驚くべきことに、アルコール飲料に組み込まれた式（Ｉ）の化合物が、飲料のアルコールのインパクトを増加する効果を有することを見出した。
【０１７４】
したがって、本発明はその別の態様において、式（Ｉ）の化合物を含むアルコール飲料を提供する。
本発明のさらに別の態様において、アルコール飲料に式（Ｉ）の化合物を組み込むことによる、アルコール飲料において強化されたアルコール印象を生成する方法を提供する。
【０１７５】
式（Ｉ）の化合物は、アルコール飲料中に１ｐｐｂから１ｐｐｍの量で組み込むことができる。
【０１７６】
食用組成物の別のクラスは、錠剤、カプセル、粉末、多微粒子(multiparticulate)などの形態で経口的に摂取する製品である。かかる化合物には、薬の剤形または栄養補助剤形を含んでもよい。
【０１７７】
特定のグループの人々は、錠剤またはカプセル、粉末、多微粒子等の嚥下に問題を有する。この問題は、子供や、非常に老いたかまたは衰弱した人などの特定の消費者のグループにおいて、特に顕著となり得る。出願人は驚くべきことに、口腔内に摂取した場合の式（Ｉ）の化合物が、顕著な唾液分泌効果を生じることを発見した。前記化合物をこれらの形態に組み込むと、特に前記剤形の周りのコーティングの一部として組み込むと、消費者、特に子供および老人または衰弱した人の嚥下プロセスを、容易にすることができる。
【０１７８】
したがって本発明は、その別の側面において、式（Ｉ）の化合物を含む経口投与可能な剤形を、特に錠剤、カプセル、粉末または多微粒子の形態のものを提供する。
【０１７９】
食用組成物の別の好ましいクラスは、焼成食品である。式（Ｉ）の化合物は、局所的に、または生地内に組み込むことができる。１ｐｐｂから１ｐｐｍのレベルで組み込まれた場合、式（Ｉ）の化合物は、焼成製品に乾燥が少なくよりジューシーさを付与する。
【０１８０】
食用組成物の他の好ましいクラスは、カロリーまたはノンカロリー飲料であって、スクロース、高フルクトースコーンシロップ、フルクトースおよびグルコースなどの炭水化物甘味料、またはアスパルテーム、アセスルファムＫ、スクラロース、シクラマート、ナトリウムサッカリン、ネオテーム、レバウジオシドＡ、および／または他のステビアベースの甘味料などの高強度非栄養甘味料；ならびにその他の任意の成分、例えばジュース、クエン酸などの有機酸、アルコールおよび機能性成分などを含有する、前記カロリーまたはノンカロリー飲料である。
【０１８１】
１ｐｐｂから１０ｐｐｍのレベルで組み込まれた場合、式（Ｉ）の化合物は、１％未満および約２０％までのレベルで甘味料を含有する前記飲料に、先行する甘さと砂糖を思わせる口当たりを付与する。
【０１８２】
他の好ましい食用組成物は、特に大豆ベースまた魚ベースの、セイボリー組成物である。
【０１８３】
１ｐｐｂから１０ｐｐｍのレベルで組み込まれた場合、５〜４０％の塩を含有する大豆ベース組成物（醤油など）または魚ベース組成物（魚醤など）において、前記組成物は、長く続く豊かな強いうま味を示すことが見出されている。
別の好ましい食用組成物は、濁った飲料(clouded beverage)組成物である。
【０１８４】
ジュースなどの特定の飲料は比較的高い濁度を有し、したがって不透明な外観を有する。多くの場合、飲料は、比較的高い濁度を有することが望ましい。これは、低果汁含有量の飲料により自然な外観を提供することが望ましい場合もあれば、沈降または「リンギング(ringing)」（フレーバー油または着色油が貯蔵中に容器の表面に上昇する）のマスキングに関連する理由のためでもあり得る。濁った飲料は、通常、濁化剤(clouding agent)によって形成される。濁化剤は、通常エマルジョンの形態で供給されるか、または濁化剤は、再構成時にエマルジョンを形成して飲料を永久的に白濁させる、粉末飲料の一部であってもよい。
【０１８５】
式（Ｉ）の化合物は、それらの顕著な官能特性に加えて、濁化剤およびそれを含有する飲料組成物に安定性を加えることができる。
したがって本発明は、その別の側面において、飲料濁化組成物および式（Ｉ）の化合物を含む、組成物を提供する。
【０１８６】
本発明の特定の態様において、本明細書で定義されるフレーバー組成物は、エマルジョンの形態で提供することができる。このエマルジョン組成物は、濁った飲料用途において、特に濁化剤を用いることが意図されている場合に、特に有用である。
【０１８７】
本発明のさらに別の側面において、濁化剤および式（Ｉ）の化合物を含む濁った飲料組成物を提供する。
他の好ましい食用組成物は、熟成のプロセスによって形成される組成物である。
【０１８８】
食品加工において、食品はしばしば、必要条件と認められた品質とを有する食品を得るために、長時間明確に定義された条件下で維持する必要が生じる。このプロセスのために一般的に使用される用語は、熟成である。熟成は、特定の種類のチーズ、肉、醤油およびワインのほか、ビール、ソーセージ、ザワークラウト、テンペおよび豆腐などの加工において、よく知られている。食品に対する有益な効果を有する、特定の理由のために行われる特定のステップもある（例えば、水除去、またはオフノートの除去など）。この例としては、チョコレートのコンチングおよび麺、野菜および果物の乾燥である。食品の品質を向上させる転換(transformation)は、化学的変換、酵素的に触媒される変換または発酵転換によって誘導される。これらの変換のすべてはゆっくりであり、したがって高価である；それらはまた、完全に予測可能または制御可能ではない。
【０１８９】
組み込まれた食用組成物に本物の味特性を加えるという、顕著な特性を有する式（Ｉ）の化合物は、熟成製品の味品質に悪影響を与えることなく貯蔵時間を短縮するために、その熟成プロセス中に食用製品に加えることができる。
【０１９０】
したがって、本発明の別の側面において、チーズ、肉、醤油およびワイン、ビール、ソーセージ、ザワークラウト、テンペおよび豆腐からなる群から選択される製品を熟成するための、式（Ｉ）の化合物の存在下において前記製品を熟成するステップを含む、方法が提供される。
【０１９１】
本発明の別の側面において、チョコレートをコンチングする方法であって、チョコレートに対して、本発明の式（Ｉ）の化合物、またはこれを含有するフレーバー組成物を加えるステップを含む、前記方法が提供される。
【実施例】
【０１９２】
以下では、本発明を説明するのに役立つ、一連の非限定的な例が続く。
合成例
１．１  経路Ａ：（ＤＣＣ法）
２５０ｍＬの丸底フラスコ中、脂肪酸（３．９３ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍｌ）中の１−ヒドロキシピロリジン−２，５−ジオン（０．４９８ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）と混合し、無色の溶液を得た。溶液を１０℃に冷却し、撹拌しつつＤＣＣ（０．８９２ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）を添加した。撹拌を室温で３時間続けた。形成された固体を濾過し（ジシクロヘキシル尿素）、濾液を、水中の炭酸水素ナトリウム（０．３６３ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）の２％溶液中のアミノ酸（６．４８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を５０℃で４時間撹拌した。ジオキサンを蒸発させ、水性残留物を水でさらに希釈し、希塩酸溶液で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせてブラインで洗浄し、乾燥し、蒸発させて１．３ｇの白色固体を得た。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離剤ＤＣＭ／メタノールで精製した。
８５?９０％純度の生成物１ｇを得た。
【０１９３】
１．２  経路Ｂ：（保護基ありのＤＣＣ法）
ステップ１：
ＤＣＭ（１００ｍｌ）中のＯ−メチル化アミノ酸（１６．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．５１９ｇ、１５．０１ｍｍｏｌ）を−１５℃で添加した。脂肪酸（０．０１ｍｍｏｌ）を撹拌しつつ添加した。１０ｍＬのＤＣＭ中のＤＣＣ（１５．０１ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃で滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、撹拌を室温で３時間続けた。ジシクロヘキシル尿素を反応混合物から濾過により除去した。濾液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、希塩酸溶液および水で洗浄した。有機層を分離し、乾燥し、蒸発させて、３ｇの油を得た。この油をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離剤ＤＣＭ／メタノールで精製した。中間体エステル化合物は、９５％の純度で単離することができた。
【０１９４】
ステップ２：
Ｏ−メチル化Ｎ−アシルアミノ酸（４．９１ｍｍｏｌ）を、エタノール（８．００ｍｌ）と水（８ｍｌ）の混合物に溶解した。この混合物に、水酸化ナトリウムの３２％溶液（２．４５３ｇ、１９．６３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を１４時間にわたって静置した。
１４時間後、混合物を濃塩酸水溶液（１．６１２ｍｌ、１９．６３ｍｍｏｌ）で酸性にし、水で希釈し、ｍｔｂｅで抽出した。有機層を分離し、乾燥し、蒸発させ、１．３ｇの半固体黄色残留物を得た。ＮＭＲにより、表題化合物の構造を確認した；純度９５％。
【０１９５】
１．３  経路Ｃ：（酸塩化物）
アミノ酸（２０ｍｍｏｌ）を水（４０ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（５４．５ｍｍｏｌ）の溶液に溶解した。
テトラヒドロフラン（６０ｍｌ）を添加した。脂肪酸塩化物（１８．１８ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。撹拌を２時間続けた。混合物を水で希釈し、塩酸（２．９９ｍｌ、３６．４ｍｍｏｌ）の３７％溶液で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を合わせ、乾燥し、蒸発させた。
残留物は、ＮＭＲによれば約２０％の遊離脂肪酸を含む。固体をヘプタンで３０分撹拌し、濾過し、乾燥させた。これにより、２．４ｇの表題化合物をクリーム状の着色固体として得た。（純度９５％）。
【０１９６】
１．４  合成した全化合物
【表１−１】
0006452201.tif 000010
【０１９７】
【表１−２】
0006452201.tif 000011
【０１９８】
【表１−３】
0006452201.tif 000012
【０１９９】
【表１−４】
0006452201.tif 000013
【０２００】
【表１−５】
0006452201.tif 000014
【０２０１】
【表１−６】
0006452201.tif 000015
【０２０２】
【表１−７】
0006452201.tif 000016
【０２０３】
【表１−８】
0006452201.tif 000017
【０２０４】
【表１−９】
0006452201.tif 000018
【０２０５】
【表１−１０】
0006452201.tif 000019
【０２０６】
【表１−１１】
0006452201.tif 000020
【０２０７】
【表１−１２】
0006452201.tif 000021
【０２０８】
【表１−１３】
0006452201.tif 000022
【０２０９】
２  ＮＭＲデータ（例）
２．１  構造５  ＡＣＣ−Ｃ１８：１
【化９】
0006452201.tif 000023
【数１】
0006452201.tif 000024
【０２１０】
２．２  構造７  ＧＡＢＡ−Ｃ１０：０
【化１０】
0006452201.tif 000025
【数２】
0006452201.tif 000026
【０２１１】
２．３  構造８  ＧＡＢＡ−Ｃ１２：０
【化１１】
0006452201.tif 000027
【数３】
0006452201.tif 000028
【０２１２】
２．４  構造１７  ＧＡＢＡ−Ｃ１８：２
【化１２】
0006452201.tif 000029
【数４】
0006452201.tif 000030
【０２１３】
２．５  構造２２  ベータ−アラニン−Ｃ１８：２
【化１３】
0006452201.tif 000031
【数５】
0006452201.tif 000032
【０２１４】
２．６  構造２８  Ａｓｐ−Ｃ１８：２
【化１４】
0006452201.tif 000033
【数６】
0006452201.tif 000034
【０２１５】
２．７  構造３３  Ｇｌｕ−Ｃ１８：１
【化１５】
0006452201.tif 000035
【数７】
0006452201.tif 000036
【０２１６】
２．８  構造３７  Ｇｌｎ−Ｃ１０：２
【化１６】
0006452201.tif 000037
【数８】
0006452201.tif 000038
【０２１７】
２．９  構造４４  Ｍｅｔ−Ｃ１２：１
【化１７】
0006452201.tif 000039
【数９】
0006452201.tif 000040
【０２１８】
２．１０  構造４６  Ｍｅｔ−Ｃ１８：１
【化１８】
0006452201.tif 000041
【数１０】
0006452201.tif 000042
【０２１９】
２．１１  構造５１  プロリン−Ｃ１８：２
【化１９】
0006452201.tif 000043
【数１１】
0006452201.tif 000044
【０２２０】
２．１２  構造５５  セリン−Ｃ１８：２
【化２０】
0006452201.tif 000045
【数１２】
0006452201.tif 000046
【０２２１】
２．１２  構造５９  ロイシン１６：１
【化２１】
0006452201.tif 000047
【数１３】
0006452201.tif 000048
【０２２２】
２．１３  構造６１  Ｌｅｕ−Ｃ１８：１
【化２２】
0006452201.tif 000049
【数１４】
0006452201.tif 000050
【０２２３】
構造６５  Ｖａｌ−Ｃ１６：０
【化２３】
0006452201.tif 000051
【数１５】
0006452201.tif 000052
【０２２４】
適用例
スナック製品
フライドポテトベースからなり、脂肪分３５％を含有し、塩、ＭＳＧ、乳製品、有機酸、糖類、およびフレーバー調合物を含有するチーズシーズニングで風味付けされた、スナック製品。以下の化合物を示された濃度でスナック製品に加え、味見の結果を報告する。
【０２２５】
Ｃ１８：２  ｇａｂａ、１ｐｐｍ：脂肪質豊か、チーズ風味、チーズクラスト、長く持続、
Ｃ１８：２  ｇａｂａ、０．５ｐｐｍ：乳製品感増加、チーズ風味。
Ｃ１８：１−ＡＣＣＡ、１ｐｐｍ：うま味増加、塩気が強い。
Ｃ１８：１−ＡＣＣＡ、０．５ｐｐｍ：塩気の強さが増加
Ｃ１８：１  ｍｅｔ、０．５ｐｐｍ：チーズ感増加、クリーミー、塩辛く汁気が多い
Ｃ１８：１  ｍｅｔ、０．２５ｐｐｍ：塩気が強い、熟成チーズ、汁気が多い
【０２２６】
空気膨張ベース(air expanded base)
３％の脂肪分を含有し、塩、ＭＳＧ、乳製品、有機酸、糖類、およびフレーバー調合物を含有するチーズシーズニングで風味付けされた、空気膨張ベース（米、小麦、タピオカ、ジャガイモ、塩、砂糖、加工デンプン）。以下の化合物を示された濃度でベースに加え、味見の結果を報告する：
【０２２７】
Ｃ１８：２  ｇａｂａ、１ｐｐｍ：脂肪質豊か、チーズ風味、チーズクラスト、長く持続、カバーベース(cover base)
Ｃ１８：２  ｇａｂａ、０．５ｐｐｍ：乳製品感増加、チーズ。
Ｃ１８：１−ＡＣＣＡ、１ｐｐｍ：うま味増加、塩気が強い。
Ｃ１８：１−ＡＣＣＡ、０．５ｐｐｍ：塩気の強さが増加
【０２２８】
３ｉｎ１コーヒーでの試験
１３．２％スクロースで甘味付けしクリーマー（脂肪分２．１％）を含有する、Nestleからの３ｉｎ１コーヒー飲料（市販品）に、Ｃ１８：２−ｇａｂａを添加した。
試料は、専門家のテイスターによって評価した。テイスターには、本物感のある味、口当たり、充実感、唾液分泌、甘み、ジューシーさ、豊かさ、長時間持続性および脂肪質に焦点を当てて、試料を記述してもらった。
【０２２９】
ベースは、スクロースで甘味付けし、脂肪分ありのクリーマーを含有する、３ｉｎ１コーヒー飲料（市販品）である。
ベース：コーヒー、甘い、マイルドな乳製品
ベース＋１ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：非常に良好な口当たり効果、コーヒークリーマーが添加されたかのようにクリーミー、より甘い。
【０２３０】
Tangでの試験
スクロースと高強度甘味料で甘味付けしクエン酸を含有する、オレンジフレーバーのTang粉末ソフトドリンク（市販品）において、Ｃ１８：２−ｇａｂａおよびＣ１８：２−ｐｒｏを試験した。
【０２３１】
全試料は、専門家のテイスターによって評価した。テイスターには、本物感のある味、口当たりとコク、増強性、豊かさ、長時間持続性、唾液分泌、甘み、高強度甘味料のオフノートのマスキングに焦点を当てて、試料を記述してもらった。
【０２３２】
ベースは、オレンジフレーバーのTangである
ベース：甘い、オレンジ、甘草、および高強度甘味料のオフノートが残る、苦い、薄い
ベース＋０．５ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：甘いジューシーなオレンジノートを増強、増強された口当たり。さらに、高強度甘味料のオフノートが抑制された。
ベース＋１ｐｐｍのＣ１８：２−Ｐｒｏ：非常に新鮮、甘くジューシーなオレンジノートを増強、本物の新鮮なオレンジ果実の特徴。さらに、高強度甘味料のオフノートが抑制された。
【０２３３】
異なる濃度のジュースを含有するマンゴーフレーバー無炭酸飲料
８％スクロースで甘味付けし、０．１％のクエン酸および、独自のマンゴーフレーバー０．０５％で風味付けした１％、４％および６％の透明マンゴージュースを含有するマンゴーフレーバー無炭酸飲料に、Ｃ１８：２−ｇａｂａおよびＣ１８：２−Ｐｒｏを、そのまま（別個に）および組み合わせて添加した。
【０２３４】
全試料は、専門家のテイスターによって評価した。テイスターには、本物感のある味、ジューシーな口当たり、増強性、豊かさ、ジューシーさ、長時間持続性、唾液分泌、甘味に焦点を当てて、試料を記述してもらった。
【０２３５】
８％スクロースで甘味付けし、０．１％のクエン酸および、独自のマンゴーフレーバー０．０５％で風味付けした１％の透明マンゴージュースを含有するマンゴーフレーバー無炭酸飲料に、Ｃ１８：２−ｇａｂａおよびＣ１８：２−Ｐｒｏを、そのまま（別個に）および組み合わせて添加した。
【０２３６】
ベースは、水、スクロース８％、クエン酸０．１％、マンゴーフレーバー０．０５％を加えて風味付けした透明マンゴージュース１％（非常に低い果汁％）である。
【０２３７】
ベース：甘い、フルーティー、マンゴー、薄い
ベース＋０．５ｐｐｍのＣ１８：２−Ｐｒｏ：より甘い、砂糖のよう、非常にジューシーで長く持続する甘味、唾液分泌
ベース＋１ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：脂肪質の皮のよう、非常にジューシー、本物感のあるマンゴー、はるかによい口当たり、長く持続するマンゴー味、口当たりは完全ジュース製品に近い
ベース＋０．５ｐｐｍのＣ１８：２−Ｐｒｏおよび１ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：非常にジューシーで甘い、本物感のあるマンゴー、長く持続する甘味と長く持続するマンゴー味、完全ジュース製品に非常に近い口当たり
【０２３８】
８％スクロースで甘味付けし、０．１％のクエン酸および、独自のマンゴーフレーバー０．０５％で風味付けした４％の透明マンゴージュースを含有するマンゴーフレーバー無炭酸飲料に、Ｃ１８：２−ｇａｂａおよびＣ１８：２−Ｐｒｏを、そのまま（別個に）および組み合わせて添加した。
【０２３９】
ベースは、水、スクロース８％、クエン酸０．１％、マンゴーフレーバー０．０５％を加えて風味付けした透明マンゴージュース４％（３０％還元ジュース）である。
【０２４０】
ベース：甘い、フルーティー、マンゴー、いくらか低い口当たり
ベース＋０．５ｐｐｍのＣ１８：２−Ｐｒｏ：より甘い、砂糖のよう、非常にジューシーで長く持続する甘味、唾液分泌
ベース＋１ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：脂肪質の皮のよう、非常にジューシー、本物感のあるマンゴー、長く持続するマンゴー味、完全ジュース製品よりも口当たりがよい
ベース＋０．５ｐｐｍのＣ１８：２−Ｐｒｏおよび１ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：非常にジューシーで甘い、濃厚で本物感のあるマンゴー、長く持続する甘味と長く持続するマンゴー味、完全ジュース製品よりも口当たりがよい
【０２４１】
８％スクロースで甘味付けし、０．１％のクエン酸および独自のマンゴーフレーバー０．０５％で風味付けした６％の透明マンゴージュースを含有するマンゴーフレーバー無炭酸飲料に、Ｃ１８：２−ｇａｂａおよびＣ１８：２−Ｐｒｏを、そのまま（別個に）および組み合わせて添加した。
【０２４２】
ベースは、水、スクロース８％、クエン酸０．１％、マンゴーフレーバー０．０５％を加えて風味付けした透明マンゴージュース６％（完全ジュース）である。
【０２４３】
ベース：甘い、フルーティーマンゴー、豊かな口当たり
ベース＋０．５ｐｐｍのＣ１８：２−Ｐｒｏ：より甘い、砂糖のよう、非常にジューシーで長く持続する甘味、唾液分泌、シロップのよう。
ベース＋１ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：脂肪質の皮のよう、非常に濃厚でジューシー、本物感のあるマンゴー、長く持続するマンゴー味、豊か。
ベース＋０．５ｐｐｍのＣ１８：２−Ｐｒｏおよび１ｐｐｍのＣ１８：２−ｇａｂａ：ジューシーで甘い、濃厚な本物感のあるマンゴー、長く持続する甘味と長く持続するマンゴー味、非常に豊か。