(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
0006452605.tif 000138
（式中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ2−）を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ2）、スルファモイル基（−ＳＯ2ＮＨ2）、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ14）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ14は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Ｚは、式（Ｚ１）：
【化２】
0006452605.tif 000139
（式中、Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は酸素原子に置き換わってもよく、Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ30）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ30は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ30が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、＊は結合手を表わす。）
で表される基または式（Ｚ２）：
【化３】
0006452605.tif 000140
（式中、Ａｒ1は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を表わし、＊は結合手を表わす。）
で表される基を表わす。）
【請求項２】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基である請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
Ｒ1が、炭素数１〜１６のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は酸素原子に置き換わってもよい請求項１〜４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であり、Ｒ1が、炭素数１〜８のアルキル基である請求項２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であり、Ｒ1が、炭素数６〜１０のアルキル基である請求項３に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
Ｚが、式（Ｚ２）で表わされる基である請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項９】
Ａｒ1が、オルト位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基である請求項１、２、３および８のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１０】
炭素数１〜８のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である請求項９に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１１】
着色剤が、さらに顔料を含む請求項１〜１０のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１２】
顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料およびハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１３】
顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料および臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１４】
顔料が、緑色顔料である請求項１１〜１３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１５】
顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１１〜１４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項１７】
請求項１６に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【請求項１８】
式（Ｉａ−１）で表される化合物。
【化４】
0006452605.tif 000141
（式中、Ｌaは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ2−）を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ2）、スルファモイル基（−ＳＯ2ＮＨ2）、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ14）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ14は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Ｚaは、式（Ｚ１）で表される基を表わす。
【化５】
0006452605.tif 000142
（式中、Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は酸素原子に置き換わってもよく、Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ30）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ30は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ30が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、＊は結合手を表わす。））
【請求項１９】
Ｒ1が、炭素数１〜１６のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−ＣＨ2−は酸素原子に置き換わってもよい請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ1が、炭素数６〜１０のアルキル基である請求項１８に記載の化合物。
【請求項２１】
式（Ｉａ−２）で表される化合物。
【化６】
0006452605.tif 000143
（式中、Ｌaは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ2−）を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ2）、スルファモイル基（−ＳＯ2ＮＨ2）、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ14）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ14は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Ｚbは、式（Ｚ２）で表される基を表わす。
【化７】
0006452605.tif 000144
（式中、Ａｒ1は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を表わし、＊は結合手を表わす。））
【請求項２２】
Ａｒ1が、オルト位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基である請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
炭素数１〜８のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
請求項１８〜２３のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
【請求項２５】
さらに顔料を含む請求項２４に記載の着色剤。
【請求項２６】
式（ＩＩａ）で表される化合物。
【化８】
0006452605.tif 000145
（式中、Ｌaは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ11〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ14）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ14は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ14が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を表わす。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光または透過光を利用して色表示するために使用されている。特許文献１には、かかる染料として、下記式で表されるクマリン６が記載されている。
0006452605.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１５４７４０号公報（実施例８）
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、
＜１＞  式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
0006452605.tif 000003
（式中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ２−）を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ７〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）、スルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨ２）、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１４が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Ｚは、式（Ｚ１）：
0006452605.tif 000004
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−ＣＨ２−は酸素原子に置き換わってもよく、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ３０）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ３０は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ３０が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、＊は結合手を表わす。）
で表される基または式（Ｚ２）：
0006452605.tif 000005
（式中、Ａｒ１は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を表わし、＊は結合手を表わす。）
で表される基を表わす。）
＜２＞  Ｌが、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基である＜１＞に記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜３＞  Ｌが、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基である＜１＞に記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜４＞  Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基である＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜５＞  Ｒ１が、炭素数１〜１６のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−ＣＨ２−は酸素原子に置き換わってもよい＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜６＞  Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であり、Ｒ１が、炭素数１〜８のアルキル基である＜２＞に記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜７＞  Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であり、Ｒ１が、炭素数６〜１０のアルキル基である＜３＞に記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜８＞  Ｚが、式（Ｚ２）で表わされる基である＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜９＞  Ａｒ１が、オルト位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基である＜１＞、＜２＞、＜３＞および＜８＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜１０＞  炭素数１〜８のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である＜９＞に記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜１１＞  着色剤が、さらに顔料を含む＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜１２＞  顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料およびハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である＜１１＞に記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜１３＞  顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料および臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である＜１１＞に記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜１４＞  顔料が、緑色顔料である＜１１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜１５＞  顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である＜１１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
＜１６＞  ＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
＜１７＞  ＜１６＞に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
＜１８＞  式（Ｉａ−１）で表される化合物。
0006452605.tif 000006
（式中、Ｌａは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ２−）を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ７〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）、スルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨ２）、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１４が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Ｚａは、式（Ｚ１）で表される基を表わす。
0006452605.tif 000007
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−ＣＨ２−は酸素原子に置き換わってもよく、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ３０）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ３０は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ３０が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、＊は結合手を表わす。））
＜１９＞  Ｒ１が、炭素数１〜１６のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−ＣＨ２−は酸素原子に置き換わってもよい＜１８＞に記載の化合物。
＜２０＞  Ｒ１が、炭素数６〜１０のアルキル基である＜１８＞に記載の化合物。
＜２１＞  式（Ｉａ−２）で表される化合物。
0006452605.tif 000008
（式中、Ｌａは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ２−）を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ７〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）、スルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨ２）、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１４が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、
Ｚｂは、式（Ｚ２）で表される基を表わす。
0006452605.tif 000009
（式中、Ａｒ１は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を表わし、＊は結合手を表わす。））
＜２２＞  Ａｒ１が、オルト位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基である＜２１＞に記載の化合物。
＜２３＞  炭素数１〜８のアルキル基が、メチル基、エチル基またはイソプロピル基である＜２２＞に記載の化合物。
＜２４＞  ＜１８＞〜＜２３＞のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
＜２５＞  さらに顔料を含む＜２４＞に記載の着色剤。
＜２６＞  式（ＩＩａ）で表される化合物。
0006452605.tif 000010
（式中、Ｌａは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表わし、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１４が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を表わす。）
＜２７＞  式（ＩＩＩ）で表される化合物。
0006452605.tif 000011
（式中、Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよい。Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１４が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｚは、式（Ｚ１）：
0006452605.tif 000012
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−ＣＨ２−は酸素原子に置き換わってもよく、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ３０）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ３０は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ３０が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、＊は結合手を表わす。）
で表される基または式（Ｚ２）：
0006452605.tif 000013
（式中、Ａｒ１は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を表わし、＊は結合手を表わす。）
で表される基を表わす。）；等を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と記載することがある）を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む。化合物（Ｉ）には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
0006452605.tif 000014
【０００６】
＜化合物（Ｉ）＞
式（Ｉ）中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ２−）を表わす。
【０００７】
炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基としては、式（Ｌ１）〜式（Ｌ１２）で表される基が挙げられ、原料の入手性の点で、式（Ｌ１）、式（Ｌ７）、式（Ｌ８）、式（Ｌ１０）または式（Ｌ１１）で表される基であることが好ましく、式（Ｌ１）、式（Ｌ７）、式（Ｌ８）または式（Ｌ１１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｌ１）で表される基であることが特に好ましい。なお、下記式（Ｌ１）〜式（Ｌ１２）中、●は結合手を表わす。
0006452605.tif 000015
【０００８】
炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、１，１−エチレン基、２，２−プロピレン基、フルオレン−９，９−ジイル基等が挙げられ、炭素数１〜１６の２価の炭化水素基が好ましい。
【０００９】
化合物（Ｉ）の熱的安定性の点で、Ｌは、炭素数１〜１６の２価の炭化水素基またはスルホニル基であることが好ましく、原料の入手の観点から、下記式（Ｌ２１）〜式（Ｌ２４）のいずれかで表される基であることがより好ましく、式（Ｌ２１）〜式（Ｌ２３）のいずれかで表される基であることがさらに好ましく、式（Ｌ２１）または式（Ｌ２２）で表される基が特に好ましい。なお、下記式中、●は結合手を表す。
【００１０】
0006452605.tif 000016
【００１１】
式（Ｉ）中、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表わし、好ましくは酸素原子である。Ｘが酸素原子である化合物（Ｉ）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは明度が高い傾向がある。
【００１２】
式（Ｉ）中、Ｒ７〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）、スルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨ２）、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよく、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１４が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００１３】
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。アルカリ金属原子としては、ナトリウム原子およびカリウム原子が挙げられる。Ｍは、好ましくは水素原子である。
【００１４】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００１５】
炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチル−１−ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチル−１−ペンチル基、２−メチル−１−ペンチル基、２−ペンテニル基、３−エチル−１−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチル−１−ヘキシル基、２−エチル−１−ヘキシル基、ヘプチル基、３−エチル−１−ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，６−ジ（２−プロピル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニル基等の芳香族炭化水素基；および、
シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネチル基等の前記の二つ以上の基を組み合わせることにより形成される基が挙げられる。
【００１６】
かかる１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わった基、および、かかる１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わった基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル−１−ヘキシル）オキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、イソプロペニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、（１−エチル−１−ブチル）カルボニル基、（２−エチル−１−ブチル）カルボニル基、２−ブテニルカルボニル基、１，３−ブタジエニルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルカルボニル基、（１−メチル−１−ペンチル）カルボニル基、（２−メチル−１−ペンチル）カルボニル基、２−ペンテニルカルボニル基、（１−エチル−１−ペンチル）カルボニル基、（３−エチル−１−ペンチル）カルボニル基、ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、（５−メチル−１−ヘキシル）カルボニル基、（２−エチル−１−ヘキシル）カルボニル基、ヘプチルカルボニル基、（３−エチル−１−ヘプチル）カルボニル基、オクチルカルボニル基、ノニルカルボニル基、デシルカルボニル基、ウンデシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等のアシル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
下記式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−８）で表される基（なお、下記式中、●は結合手を表わす。）；
0006452605.tif 000017
【００１７】
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチル−１−プロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチル−１−プロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチル−１−プロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチル−１−プロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチル−１−ブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチル−１−ブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチル−１−ブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチル−１−ブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチル−１−ブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチル−１−ヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチル−１−ヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル−１−ヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチル−１−ブチル）カルバモイル基等の一置換カルバモイル基；
【００１８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチル−１−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチル−１−ヘキシル）カルバモイル基等の二置換カルバモイル基；
【００１９】
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチル−１−ブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチル−１−ブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチル−１−ブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチル−１−ブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチル−１−ヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチル−１−ペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチル−１−ヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル−１−ヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチル−１−ブチル）スルファモイル基等の一置換スルファモイル基；
【００２０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチル−１−ヘキシル）スルファモイル基等の二置換スルファモイル基；
【００２１】
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチル−１−プロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチル−１−プロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチル−１−プロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチル−１−プロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチル−１−ブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチル−１−ブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチル−１−ブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチル−１−ブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチル−１−ブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチル−１−ヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチル−１−ペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチル−１−ヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル−１−ヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチル−１−ブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチル−１−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチル−１−ヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
【００２２】
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチル−１−プロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチル−１−プロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチル−１−プロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチル−１−プロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチル−１−ブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチル−１−ブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチル−１−ブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチル−１−ブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチル−１−ブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチル−１−ヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチル−１−ペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチル−１−ヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル−１−ヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチル−１−ブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチル−１−プロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル−１−ヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
【００２３】
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ（１−プロペニル）基、ペルフルオロ（２−プロペニル）基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、ペルフルオロ（２−ブテニル）基、ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ（イソペンチル）基、ペルフルオロ（３−ペンチル）基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、ペルフルオロ（１−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−メチル−１−ペンチル）基、ペルフルオロ（２−ペンテニル）基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ（５−メチル−１−ヘキシル）基、ペルフルオロ（２−エチル−１−ヘキシル）基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基；
【００２４】
ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基；
【００２５】
ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ（ｏ−トリル）基、ペルフルオロ（ｍ−トリル）基、ペルフルオロ（ｐ−トリル）基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ（ｏ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｍ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｐ−クメニル）基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ（１−ナフチル）基、ペルフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基；
【００２６】
ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ（イソプロポキシ）基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ（イソブトキシ）基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（ペルフルオロエチル）メトキシ基、（ペルフルオロプロピル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロブチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（ペルフルオロペンチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−メチル−１−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（ペルフルオロヘキシル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（５−メチル−１−ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−エチル−１−ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロヘプチル）メトキシ基、（ペルフルオロオクチル）メトキシ基、（ペルフルオロノニル）メトキシ基、（ペルフルオロデシル）メトキシ基、（ペルフルオロウンデシル）メトキシ基、（ペルフルオロドデシル）メトキシ基、（ペルフルオロオクタデシル）メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基；
【００２７】
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等が挙げられる。
【００２８】
Ｒ７〜Ｒ１１およびＲ１３は、水素原子であることが好ましい。
【００２９】
Ｒ１２は、水素原子、−ＳＯ３Ｍまたは−ＣＯ２Ｍであることが好ましく、水素原子または−ＳＯ３Ｍであることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【００３０】
式（Ｉ）中、Ｚは、下記式（Ｚ１）で表される基または下記式（Ｚ２）で表される基を表わす（下記式中、＊は結合手を表わす。）。
0006452605.tif 000018
【００３１】
式（Ｚ１）中、Ｒ１は、炭素数１〜２０のアルキル基を表わし、該アルキル基を構成する−ＣＨ２−は酸素原子に置き換わってもよい。かかるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチル−１−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチル−１−ペンチル基、２−メチル−１−ペンチル基、３−エチル−１−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチル−１−ヘキシル基、２−エチル−１−ヘキシル基、ヘプチル基、３−エチル−１−ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等が挙げられ、炭素数１〜１６のアルキル基が好ましい。
【００３２】
これらアルキル基を構成する−ＣＨ２−が酸素原子に置き換わった基としては、上記式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−８）で表される基が挙げられる。
【００３３】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、式（Ｚ１）におけるＲ１は、好ましくは炭素数１〜１６のアルキル基または式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−８）のいずれかで表される基であり、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基または式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−８）のいずれかで表される基であり、さらに好ましくは炭素数２〜８のアルキル基（例えば、エチル基、ブチル基、２−エチル−１ヘキシル基、１−オクチル基等）または式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−６）のいずれかで表される基であり、特に好ましくは炭素数２〜４のアルキル基または式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−４）のいずれかで表される基である。
【００３４】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、式（Ｚ１）におけるＲ１は、好ましくは炭素数１〜１６のアルキル基または式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−８）のいずれかで表される基であり、より好ましくは炭素数４〜１２のアルキル基または式（ＧＬ−１）〜式（ＧＬ−８）のいずれかで表される基であり、さらに好ましくは炭素数６〜１０のアルキル基（例えば、２−エチル−１ヘキシル基、１−オクチル基等）または式（ＧＬ−３）〜式（ＧＬ−８）のいずれかで表される基であり、特に好ましくは炭素数６〜１０のアルキル基または式（ＧＬ−３）〜式（ＧＬ−６）のいずれかで表される基である。
【００３５】
式（Ｚ１）中、Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ３０）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよい。Ｒ３０は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ３０が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよく、Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表わし、Ｍが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２〜Ｒ６としては、前記Ｒ７〜Ｒ１３と同様のものが挙げられる。Ｒ３０も、Ｒ１４と同様のものが挙げられる。
【００３６】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、式（Ｚ１）におけるＲ２は、好ましくは水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、２−プロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であり、特に好ましくは水素原子またはメチル基である。Ｒ２がこれらの基である化合物（Ｉ）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは明度が高い傾向がある。
【００３７】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、式（Ｚ１）におけるＲ４は、好ましくは水素原子、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍまたは炭素数１〜８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ヘキシル基、２−エチル−１−ヘキシル基、１−オクチル基等）であり、より好ましくは水素原子、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍまたは炭素数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子またはメチル基である。
【００３８】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、Ｒ６は、好ましくは水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、２−プロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であり、特に好ましくは水素原子またはメチル基である。Ｒ６がこれらの基である化合物（Ｉ）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは明度が高い傾向がある。
【００３９】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、Ｒ３およびＲ５は、好ましくは水素原子である。
【００４０】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、式（Ｚ１）におけるＲ２は、好ましくは水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基または２−プロピル基であり、特に好ましくはメチル基である。Ｒ２がこれらの基である化合物（Ｉ）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは明度が高い傾向がある。
【００４１】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、式（Ｚ１）におけるＲ４は、好ましくは水素原子、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍまたは炭素数１〜８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ヘキシル基、２−エチル−１−ヘキシル基、１−オクチル基等）であり、より好ましくは水素原子、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍまたは炭素数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子またはメチル基である。
【００４２】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、Ｒ６は、好ましくは水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、−ＳＯ３Ｍまたは−ＣＯ２Ｍであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基または−ＳＯ３Ｍであり、特に好ましくは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基である。
【００４３】
Ｌが、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが、式（Ｚ１）で表わされる基であるとき、Ｒ３およびＲ５は、好ましくは水素原子である。
【００４４】
式（Ｚ１）における下記式
0006452605.tif 000019
で表わされる基の具体例としては、下記式（ＰＨＫ−１）〜（ＰＨＫ−３１）で表される基が挙げられる。下記式中、●は結合手を表わす。
0006452605.tif 000020
【００４５】
式（Ｚ２）中、Ａｒ１は、オルト位、メタ位またはその両方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を表わす。炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチル−１−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチル−１−ペンチル基、２−メチル−１−ペンチル基、３−エチル−１−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチル−１−ヘキシル基、２−エチル−１−ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチル基が挙げられ、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましい。
オルト位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基とは、２つのオルト位の少なくとも一方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を意味する。メタ位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基とは、２つのメタ位の少なくとも一方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を意味する。オルト位とメタ位の両方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基とは、２つのオルト位の少なくとも一方および２つのメタ位の少なくとも一方に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基を意味する。
【００４６】
Ａｒ１は、好ましくはオルト位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基である。
【００４７】
Ａｒ１は、炭素数１〜８のアルキル基以外の置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基およびアミノ基が挙げられ、−ＳＯ３Ｍおよび−ＣＯ２Ｍが好ましい。
【００４８】
Ａｒ１の具体例としては、下記式（ＰＨＫ−１）〜（ＰＨＫ−１０）および式（ＰＨＫ−１３）〜（ＰＨＫ−２９）で表される基が挙げられる。下記式中、●は結合手を表わす。
0006452605.tif 000021
【００４９】
化合物（Ｉ）としては、下記表１〜表３に示す式（ＩＡ）で表される化合物またはそのアルカリ金属塩、下記表４〜表５に示す式（ＩＢ）で表される化合物またはそのアルカリ金属塩、下記表６〜表１９に示す式（ＩＡＡ）で表される化合物またはそのアルカリ金属塩、および下記表２０〜表２８に示す式（ＩＡＢ）で表される化合物またはそのアルカリ金属塩が挙げられる。
0006452605.tif 000022
なお、下記表１〜表５中、「Ｌ１」は式（Ｌ１）で表される基を表わし、「Ｏ」は酸素原子を表わし、「Ｓ」は硫黄原子を表わし、「Ｍｅ」はメチル基を表わし、「Ｅｔ」はエチル基を表わし、「Ｂｕ」はブチル基を表わし、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を表わし、「ＥＨｘ」は２−エチル−１−ヘキシル基を表わし、「Ｏｃｔ」はオクチル基を表わし、「ＧＬ１」は式（ＧＬ−１）で表される基を表わし、「ＧＬ２」は式（ＧＬ−２）で表される基を表わし、「ＧＬ３」は式（ＧＬ−３）で表される基を表わし、「ＧＬ５」は式（ＧＬ−５）で表される基を表わし、「Ｈ」は水素原子を表わし、「ＳＡ」は−ＳＯ３Ｈを表わし、「ＣＡ」は−ＣＯ２Ｈを表わし、「ＰＨＫ−１」〜「ＰＨＫ−１６」はそれぞれ式（ＰＨＫ−１）〜式（ＰＨＫ−１６）で表される基を表わす。
【００５０】
【表１】
0006452605.tif 000023
【００５１】
【表２】
0006452605.tif 000024
【００５２】
【表３】
0006452605.tif 000025
【００５３】
【表４】
0006452605.tif 000026
【００５４】
【表５】
0006452605.tif 000027
【００５５】
0006452605.tif 000028
下記表６〜表１９中、「Ｌ２１」は式（Ｌ２１）で表される基を表わし、「Ｌ２２」は式（Ｌ２２）で表される基を表わし、「Ｌ２３」は式（Ｌ２３）で表される基を表わし、「Ｌ２４」は式（Ｌ２４）で表される基を表わし、「Ｏ」は酸素原子を表わし、「Ｓ」は硫黄原子を表わし、「Ｍｅ」はメチル基を表わし、「Ｅｔ」はエチル基を表わし、「Ｂｕ」はブチル基を表わし、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を表わし、「ＥＨｘ」は２−エチル−１−ヘキシル基を表わし、「Ｏｃｔ」はオクチル基を表わし、「ＭＢ」は３−メチル−１−ブチル基を表わし、「ＤＣ」はドデシル基を表わし、「ＧＬ１」は式（ＧＬ−１）で表される基を表わし、「ＧＬ２」は式（ＧＬ−２）で表される基を表わし、「ＧＬ３」は式（ＧＬ−３）で表される基を表わし、「ＧＬ５」は式（ＧＬ−５）で表される基を表わし、「Ｈ」は水素原子を表わし、「ＳＡ」は−ＳＯ３Ｈを表わし、「ＣＡ」は−ＣＯ２Ｈを表わす。
【００５６】
【表６】
0006452605.tif 000029
【００５７】
【表７】
0006452605.tif 000030
【００５８】
【表８】
0006452605.tif 000031
【００５９】
【表９】
0006452605.tif 000032
【００６０】
【表１０】
0006452605.tif 000033
【００６１】
【表１１】
0006452605.tif 000034
【００６２】
【表１２】
0006452605.tif 000035
【００６３】
【表１３】
0006452605.tif 000036
【００６４】
【表１４】
0006452605.tif 000037
【００６５】
【表１５】
0006452605.tif 000038
【００６６】
【表１６】
0006452605.tif 000039
【００６７】
【表１７】
0006452605.tif 000040
【００６８】
【表１８】
0006452605.tif 000041
【００６９】
【表１９】
0006452605.tif 000042
【００７０】
0006452605.tif 000043
なお、下記表２０〜表２８中、「Ｌ２１」は式（Ｌ２１）で表される基を表わし、「Ｌ２２」は式（Ｌ２２）で表される基を表わし、「Ｌ２３」は式（Ｌ２３）で表される基を表わし、「Ｌ２４」は式（Ｌ２４）で表される基を表わし、「Ｏ」は酸素原子を表わし、「Ｓ」は硫黄原子を表わし、「Ｈ」は水素原子を表わし、「ＳＡ」は−ＳＯ３Ｈを表わし、「ＣＡ」は−ＣＯ２Ｈを表わし、「ＰＨＫ−１」〜「ＰＨＫ−１６」はそれぞれ式（ＰＨＫ−１）〜式（ＰＨＫ−１６）で表される基を表わす。
【００７１】
【表２０】
0006452605.tif 000044
【００７２】
【表２１】
0006452605.tif 000045
【００７３】
【表２２】
0006452605.tif 000046
【００７４】
【表２３】
0006452605.tif 000047
【００７５】
【表２４】
0006452605.tif 000048
【００７６】
【表２５】
0006452605.tif 000049
【００７７】
【表２６】
0006452605.tif 000050
【００７８】
【表２７】
0006452605.tif 000051
【００７９】
【表２８】
0006452605.tif 000052
【００８０】
化合物（Ｉ）としては、下記表２９に示す式（ＩＡ’）で表される化合物またはそのアルカリ金属塩もが挙げられる。
0006452605.tif 000053
なお、下記表２９中、「Ｌ１」は式（Ｌ１）で表される基を表わし、「Ｏ」は酸素原子を表わし、「Ｍｅ」はメチル基を表わし、「Ｅｔ」はエチル基を表わし、「Ｂｕ」はブチル基を表わし、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を表わし、「ＥＨｘ」は２−エチル−１−ヘキシル基を表わし、「Ｏｃｔ」はオクチル基を表わし、「ＧＬ１」は式（ＧＬ−１）で表される基を表わし、「ＧＬ２」は式（ＧＬ−２）で表される基を表わし、「ＧＬ３」は式（ＧＬ−３）で表される基を表わし、「ＧＬ５」は式（ＧＬ−５）で表される基を表わし、「Ｈ」は水素原子を表わす。
【００８１】
【表２９】
0006452605.tif 000054
【００８２】
例えば、化合物（Ｉ−２）は、下記式（Ｉ−２）で示される化合物である。
0006452605.tif 000055
【００８３】
例えば、化合物（ＩＡ−１）は、下記式（ＩＡ−１）で示される化合物である。
0006452605.tif 000056
【００８４】
例えば、化合物（ＩＢ−１）は、下記式（ＩＢ−１）で示される化合物である。
0006452605.tif 000057
【００８５】
Ｌが炭素数１〜２０の２価のフッ素化炭化水素基である化合物（Ｉ）の中でも、溶媒へ化合物（Ｉ）の溶解性および着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの明度の観点から、化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−２）、化合物（Ｉ−５）、化合物（Ｉ−６）、化合物（Ｉ−９）、化合物（Ｉ−１０）、化合物（Ｉ−１３）、化合物（Ｉ−１４）、化合物（Ｉ−１７）、化合物（Ｉ−１８）、化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２５）、化合物（Ｉ−２６）、化合物（Ｉ−２９）、化合物（Ｉ−３０）、化合物（Ｉ−６５）、化合物（Ｉ−６６）、化合物（Ｉ−６７）、化合物（Ｉ−６８）、化合物（Ｉ−６９）、化合物（Ｉ−７０）、化合物（Ｉ−７１）、化合物（Ｉ−７２）、化合物（Ｉ−７３）、化合物（Ｉ−７４）、化合物（Ｉ−７５）、化合物（Ｉ−７６）、化合物（Ｉ−７７）、化合物（Ｉ−７８）、化合物（Ｉ−７９）、化合物（Ｉ−８０）、化合物（Ｉ−８１）〜化合物（Ｉ−１００）、化合物（Ｉ−１４１）、化合物（Ｉ−１４４）、化合物（Ｉ−１４５）〜化合物（Ｉ−１６６）、化合物（Ｉ−４）、化合物（Ｉ−８）、化合物（Ｉ−１２）、化合物（Ｉ−１６）、化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２４）、化合物（Ｉ−２８）、化合物（Ｉ−３２）および化合物（Ｉ−１４２）が好ましく、
化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−２）、化合物（Ｉ−５）、化合物（Ｉ−６）、化合物（Ｉ−１３）、化合物（Ｉ−１４）、化合物（Ｉ−１７）、化合物（Ｉ−１８）、化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２５）、化合物（Ｉ−２６）、化合物（Ｉ−４５）、化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−４９）、化合物（Ｉ−５０）、化合物（Ｉ−６５）、化合物（Ｉ−６６）、化合物（Ｉ−６９）、化合物（Ｉ−７０）、化合物（Ｉ−７３）、化合物（Ｉ−７４）、化合物（Ｉ−７７）、化合物（Ｉ−７８）および化合物（Ｉ−８１）〜化合物（Ｉ−９２）、化合物（Ｉ−１４１）、化合物（Ｉ−１４４）、化合物（Ｉ−１４５）〜化合物（Ｉ−１４８）、化合物（Ｉ−１５１）〜化合物（Ｉ−１５８）、化合物（Ｉ−１６１）〜化合物（Ｉ−１６６）、化合物（Ｉ−４）、化合物（Ｉ−８）、化合物（Ｉ−１６）、化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２４）、化合物（Ｉ−２８）および化合物（Ｉ−１４２）がより好ましく、
化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−２）、化合物（Ｉ−５）、化合物（Ｉ−６）、化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２５）、化合物（Ｉ−２６）、化合物（Ｉ−６５）、化合物（Ｉ−６６）、化合物（Ｉ−７３）、化合物（Ｉ−７４）、化合物（Ｉ−８１）、化合物（Ｉ−８２）、化合物（Ｉ−１４１）、化合物（Ｉ−１４４）、化合物（Ｉ−１４５）〜化合物（Ｉ−１４８）、化合物（Ｉ−１５３）〜化合物（Ｉ−１５８）、化合物（Ｉ−４）、化合物（Ｉ−８）、化合物（Ｉ−２４）、化合物（Ｉ−２８）および化合物（Ｉ−１４２）がさらに好ましく、
化合物（Ｉ−１）および化合物（Ｉ−２）が特に好ましい。
【００８６】
Ｌが炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが式（Ｚ１）で表わされる基である化合物（Ｉ）の中でも、溶媒への化合物（Ｉ）の溶解性および着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの明度の観点から、化合物（ＩＡ−１）、化合物（ＩＡ−２）、化合物（ＩＡ−５）、化合物（ＩＡ−６）、化合物（ＩＡ−９）、化合物（ＩＡ−１０）、化合物（ＩＡ−１３）、化合物（ＩＡ−１４）、化合物（ＩＡ−１７）、化合物（ＩＡ−１８）、化合物（ＩＡ−２１）、化合物（ＩＡ−２２）、化合物（ＩＡ−２５）、化合物（ＩＡ−２６）、化合物（ＩＡ−２９）、化合物（ＩＡ−３０）、化合物（ＩＡ−３３）、化合物（ＩＡ−３４）、化合物（ＩＡ−３７）、化合物（ＩＡ−３８）、化合物（ＩＡ−４１）、化合物（ＩＡ−４２）、化合物（ＩＡ−４５）、化合物（ＩＡ−４６）、化合物（ＩＡ−４９）、化合物（ＩＡ−５０）、化合物（ＩＡ−５３）、化合物（ＩＡ−５４）、化合物（ＩＡ−５７）、化合物（ＩＡ−５８）、化合物（ＩＡ−６１）、化合物（ＩＡ−６２）、化合物（ＩＡ−６５）、化合物（ＩＡ−６６）、化合物（ＩＡ−６９）、化合物（ＩＡ−７０）、化合物（ＩＡ−７３）、化合物（ＩＡ−７４）、化合物（ＩＡ−７７）、化合物（ＩＡ−７８）、化合物（ＩＡ−８１）、化合物（ＩＡ−８２）、化合物（ＩＡ−８５）、化合物（ＩＡ−８６）、化合物（ＩＡ−８９）、化合物（ＩＡ−９０）、化合物（ＩＡ−９３）、化合物（ＩＡ−９４）、化合物（ＩＡ−９７）、化合物（ＩＡ−９８）、化合物（ＩＡ−１０１）、化合物（ＩＡ−１０２）、化合物（ＩＡ−１０５）、化合物（ＩＡ−１０６）、化合物（ＩＡ−１０９）、化合物（ＩＡ−１１０）、化合物（ＩＡ−１１３）、化合物（ＩＡ−１１４）、化合物（ＩＡ−１１７）、化合物（ＩＡ−１１８）、化合物（ＩＡ−１２１）、化合物（ＩＡ−１２２）、化合物（ＩＡ−１２５）、化合物（ＩＡ−１２６）、化合物（ＩＡ−２５７）、化合物（ＩＡ−２５９）、化合物（ＩＡ−２６１）、化合物（ＩＡ−２６２）、化合物（ＩＡ−２６４）、化合物（ＩＡ−２６６）、化合物（ＩＡ−２６７）、化合物（ＩＡ−２６９）、化合物（ＩＡ−２７１）、化合物（ＩＡ−２７２）、化合物（ＩＡ−２７４）、化合物（ＩＡ−２７６）、化合物（ＩＡ−２７７）、化合物（ＩＡ−２７９）、化合物（ＩＡ−２８１）、化合物（ＩＡ−２８２）、化合物（ＩＡ−２８４）、化合物（ＩＡ−２８６）、化合物（ＩＡ−２８７）、化合物（ＩＡ−２８９）、化合物（ＩＡ−２９１）、化合物（ＩＡ−２９２）、化合物（ＩＡ−２９４）、化合物（ＩＡ−２９６）、化合物（ＩＡ−３０１）、化合物（ＩＡ−３０２）、化合物（ＩＡ−３０５）、化合物（ＩＡ−３０６）、化合物（ＩＡ−３０９）、化合物（ＩＡ−３１０）、化合物（ＩＡ−３１３）、化合物（ＩＡ−３１４）および化合物（ＩＡ−３３３）〜化合物（ＩＡ−４０４）が好ましく、
化合物（ＩＡ−９）、化合物（ＩＡ−１０）、化合物（ＩＡ−１３）、化合物（ＩＡ−１４）、化合物（ＩＡ−１７）、化合物（ＩＡ−１８）、化合物（ＩＡ−２５）、化合物（ＩＡ−２６）、化合物（ＩＡ−２９）、化合物（ＩＡ−３０）、化合物（ＩＡ−４１）、化合物（ＩＡ−４２）、化合物（ＩＡ−４５）、化合物（ＩＡ−４６）、化合物（ＩＡ−４９）、化合物（ＩＡ−５０）、化合物（ＩＡ−５７）、化合物（ＩＡ−５８）、化合物（ＩＡ−６１）、化合物（ＩＡ−６２）、化合物（ＩＡ−７３）、化合物（ＩＡ−７４）、化合物（ＩＡ−７７）、化合物（ＩＡ−７８）、化合物（ＩＡ−８１）、化合物（ＩＡ−８２）、化合物（ＩＡ−８９）、化合物（ＩＡ−９０）、化合物（ＩＡ−９３）、化合物（ＩＡ−９４）、化合物（ＩＡ−１０５）、化合物（ＩＡ−１０６）、化合物（ＩＡ−１０９）、化合物（ＩＡ−１１０）、化合物（ＩＡ−１１３）、化合物（ＩＡ−１１４）、化合物（ＩＡ−１２１）、化合物（ＩＡ−１２２）、化合物（ＩＡ−１２５）、化合物（ＩＡ−１２６）、化合物（ＩＡ−２５７）、化合物（ＩＡ−２５９）、化合物（ＩＡ−２６１）、化合物（ＩＡ−２６２）、化合物（ＩＡ−２６４）、化合物（ＩＡ−２６６）、化合物（ＩＡ−２６７）、化合物（ＩＡ−２６９）、化合物（ＩＡ−２７１）、化合物（ＩＡ−２７２）、化合物（ＩＡ−２７４）、化合物（ＩＡ−２７６）、化合物（ＩＡ−２７７）、化合物（ＩＡ−２７９）、化合物（ＩＡ−２８１）、化合物（ＩＡ−２８２）、化合物（ＩＡ−２８４）、化合物（ＩＡ−２８６）、化合物（ＩＡ−２８７）、化合物（ＩＡ−２８９）、化合物（ＩＡ−２９１）、化合物（ＩＡ−２９２）、化合物（ＩＡ−２９４）、化合物（ＩＡ−２９６）、化合物（ＩＡ−３０１）、化合物（ＩＡ−３０２）、化合物（ＩＡ−３０５）、化合物（ＩＡ−３０６）、化合物（ＩＡ−３０９）、化合物（ＩＡ−３１０）、化合物（ＩＡ−３１３）、化合物（ＩＡ−３１４）および化合物（ＩＡ−３３３）〜化合物（ＩＡ−４０４）がより好ましく、
化合物（ＩＡ−１３）、化合物（ＩＡ−１４）、化合物（ＩＡ−１７）、化合物（ＩＡ−１８）、化合物（ＩＡ−４５）、化合物（ＩＡ−４６）、化合物（ＩＡ−４９）、化合物（ＩＡ−５０）、化合物（ＩＡ−７７）、化合物（ＩＡ−７８）、化合物（ＩＡ−８１）、化合物（ＩＡ−８２）、化合物（ＩＡ−１０９）、化合物（ＩＡ−１１０）、化合物（ＩＡ−１１３）、化合物（ＩＡ−１１４）、化合物（ＩＡ−２５７）、化合物（ＩＡ−２５９）、化合物（ＩＡ−２６１）、化合物（ＩＡ−２６２）、化合物（ＩＡ−２６４）、化合物（ＩＡ−２６６）、化合物（ＩＡ−２７７）、化合物（ＩＡ−２７９）、化合物（ＩＡ−２８１）、化合物（ＩＡ−２８２）、化合物（ＩＡ−２８４）、化合物（ＩＡ−２８６）および化合物（ＩＡ−３０１）〜化合物（ＩＡ−３３０）および化合物（ＩＡ−３３３）〜化合物（ＩＡ−４０４）がさらに好ましく、
化合物（ＩＡ−１３）、化合物（ＩＡ−１４）、化合物（ＩＡ−１７）、化合物（ＩＡ−１８）、化合物（ＩＡ−４５）、化合物（ＩＡ−４６）、化合物（ＩＡ−４９）および化合物（ＩＡ−５０）が特に好ましい。
【００８７】
Ｌが炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが式（Ｚ２）で表わされる基である化合物（Ｉ）の中でも、溶媒への化合物（Ｉ）の溶解性および着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの明度の観点から、化合物（ＩＢ−１）、化合物（ＩＢ−２）、化合物（ＩＢ−３）、化合物（ＩＢ−４）、化合物（ＩＢ−５）、化合物（ＩＢ−６）、化合物（ＩＢ−７）、化合物（ＩＢ−８）、化合物（ＩＢ−９）、化合物（ＩＢ−１０）、化合物（ＩＢ−１１）、化合物（ＩＢ−１２）、化合物（ＩＢ−１３）、化合物（ＩＢ−１４）、化合物（ＩＢ−１５）、化合物（ＩＢ−１６）、化合物（ＩＢ−１７）、化合物（ＩＢ−１８）、化合物（ＩＢ−１９）、化合物（ＩＢ−２０）、化合物（ＩＢ−３１）、化合物（ＩＢ−３２）、化合物（ＩＢ−３３）、化合物（ＩＢ−３４）、化合物（ＩＢ−３５）、化合物（ＩＢ−３６）、化合物（ＩＢ−３７）、化合物（ＩＢ−３８）、化合物（ＩＢ−３９）、化合物（ＩＢ−４０）、化合物（ＩＢ−４１）、化合物（ＩＢ−４２）、化合物（ＩＢ−４３）、化合物（ＩＢ−４４）、化合物（ＩＢ−４５）、化合物（ＩＢ−４６）、化合物（ＩＢ−４７）、化合物（ＩＢ−４８）、化合物（ＩＢ−４９）および化合物（ＩＢ−５０）が好ましく、化合物（ＩＢ−１）、化合物（ＩＢ−２）、化合物（ＩＢ−３）、化合物（ＩＢ−４）、化合物（ＩＢ−５）、化合物（ＩＢ−６）、化合物（ＩＢ−７）、化合物（ＩＢ−８）、化合物（ＩＢ−９）、化合物（ＩＢ−１０）、化合物（ＩＢ−１１）、化合物（ＩＢ−１２）、化合物（ＩＢ−３１）、化合物（ＩＢ−３２）、化合物（ＩＢ−３３）、化合物（ＩＢ−３４）、化合物（ＩＢ−３５）、化合物（ＩＢ−３６）、化合物（ＩＢ−３７）、化合物（ＩＢ−３８）、化合物（ＩＢ−３９）、化合物（ＩＢ−４０）、化合物（ＩＢ−４１）および化合物（ＩＢ−４２）がより好ましく、
化合物（ＩＢ−１）、化合物（ＩＢ−２）、化合物（ＩＢ−３１）および化合物（ＩＢ−３２）がさらに好ましい。
【００８８】
化合物（Ｉ）のうち、Ｌが炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基であり、Ｚが式（Ｚ１）で表される基または式（Ｚ２）で表わされる基である化合物、すなわち、下記式（Ｉａ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｉａ−１）と記載することがある）および下記式（Ｉａ−２）で表される化合物（以下、化合物（Ｉａ−２）と記載することがある）は新規な化合物であり、熱安定性が高く、着色硬化性樹脂組成物の着色剤成分として好適である。
0006452605.tif 000058
（式（Ｉａ−１）中、Ｌａは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基（−ＳＯ２−）を表わし、ＸおよびＲ７〜Ｒ１３は上記と同一の意味を表わし、Ｚａは、式（Ｚ１）で表される基を表わす。）
0006452605.tif 000059
（式（Ｉａ−２）中、Ｌａ、ＸおよびＲ７〜Ｒ１３は上記と同一の意味を表わしＺｂは、式（Ｚ２）で表される基を表わす。）
【００８９】
化合物（Ｉａ−１）の中でも、Ｒ１が炭素数１〜１６のアルキル基であり、該アルキル基を構成する−ＣＨ２−は酸素原子に置き換わってもよい化合物（Ｉａ−１）が好ましく、Ｒ１が、炭素数６〜１０のアルキル基である化合物（Ｉａ−１）がより好ましい。
化合物（Ｉａ−２）の中でも、Ａｒ１が、オルト位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位に炭素数１〜８のアルキル基を有するフェニル基である化合物（Ｉａ−２）が好ましく、Ａｒ１が、オルト位にメチル基、エチル基またはイソプロピル基を有するフェニル基、または、オルト位およびメタ位にメチル基、エチル基またはイソプロピル基を有するフェニル基である化合物（Ｉａ−２）がより好ましい。
【００９０】
化合物（Ｉ）は、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）と記載することがある。）と式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）と記載することがある。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。なお、Ｌが炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基である化合物（ＩＩ）、すなわち、下記式（ＩＩａ）で表される化合物、および、化合物（ＩＩＩ）はいずれも新規な化合物である。
0006452605.tif 000060
（式中、Ｌ、Ｌａ、Ｘ、Ｚ、Ｒ７〜Ｒ９およびＲ１１〜Ｒ１３は、上記と同一の意味を表わし、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を表わす。）
【００９１】
Ｒ１５およびＲ１６で示される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。Ｒ１５およびＲ１６は好ましくは同一の基である。
【００９２】
塩基としては、トリエチルアミン、ピペリジン等の有機塩基が挙げられ、その使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常０．１モル〜２０モルである。
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常２モル〜１０モルであり、好ましくは２モル〜４モルである。
【００９３】
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応は、通常溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、アセトニトリル等のニトリル溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール等のアルコール溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒、アセトン等のケトン溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド溶媒が挙げられ、ニトリル溶媒、アルコール溶媒および芳香族炭化水素溶媒が好ましく、アセトニトリル、メタノールおよびトルエンがより好ましい。その使用量は、化合物（ＩＩ）１質量部に対して、通常１質量部〜５０質量部である。
反応温度は、通常０℃〜２００℃であり、０℃〜１５０℃が好ましい。反応時間は、通常０．５時間〜３６時間である。
反応終了後、例えば、化合物（Ｉ）が溶解し難い溶媒と得られた反応混合物とを混合し、濾過することにより、化合物（Ｉ）を取り出すことができる。
【００９４】
化合物（ＩＩＩ）は、式（ＩＶ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＶ）と記載することがある。）とホルミル化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006452605.tif 000061
（式中、ＺおよびＲ７〜Ｒ９は、上記と同一の意味を表わす。）
【００９５】
ホルミル化剤としては、塩化ホスホリルが挙げられる、その使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常１〜５モルである。
化合物（ＩＶ）とホルミル化剤との反応は、通常溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。その使用量は、化合物（ＩＶ）１質量部に対して、通常１質量部〜１０質量部である。
反応温度は、通常０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５時間〜２４時間である。
反応終了後、例えば、反応混合物を中和した後、酢酸エチル等の水に不溶の有機溶媒で抽出し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（ＩＩＩ）を取り出すことができる。
【００９６】
化合物（ＩＶ）は、式（Ｖ）で表される化合物（以下、化合物（Ｖ）と記載することがある。）と三臭化ホウ素とを反応させ、次いで加水分解することにより、製造することができる。
0006452605.tif 000062
（式中、ＺおよびＲ７〜Ｒ９は、上記と同一の意味を表わし、Ｒ１７は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
【００９７】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙げられる。
【００９８】
三臭化ホウ素の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対して、通常１〜５モルである。
化合物（Ｖ）と三臭化ホウ素との反応は、通常溶媒中で実施され、溶媒としては、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は、化合物（Ｖ）１質量部に対して、通常１〜５０質量部である。
反応温度は、通常−７８℃〜５０℃であり、反応時間は、通常１〜２４時間である。
反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合した後、分液し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（ＩＶ）を取り出すことができる。
【００９９】
Ｚが式（Ｚ１）である化合物（Ｖ）は、例えば、式（ＶＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ）と記載することがある。）と式（ＶＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ）と記載することがある。）とを、パラジウム触媒および塩基の存在下に反応させることにより、製造することができる。
【０１００】
Ｚが式（Ｚ１）である化合物（Ｖ）は、例えば、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ）と記載することがある。）と式（ＩＸ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＸ）と記載することがある。）とを、塩基の存在下に反応させることにより、製造することもできる。
0006452605.tif 000063
（式中、Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１７は、上記と同一の意味を表わし、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表わす。）
【０１０１】
Ｘ２およびＸ３で表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【０１０２】
化合物（ＶＩ）と化合物（ＶＩＩ）との反応は、公知の芳香族ハロゲン化物のアミノ化方法（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，１１６３−１１６４等）に準じて実施することができる。具体的には、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒と、リン系配位子（例えば、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３．３．３］ウンデカン等）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基と、化合物（ＶＩ）と、化合物（ＶＩＩ）と、トルエン等の溶媒とを混合することにより反応を行なうことができる。反応温度は、通常５０℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．５〜２４時間である。反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合し、有機層を分離し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（Ｖ）を取り出すことができる。
【０１０３】
化合物（ＶＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）との反応は、公知のアミン化合物のアルキル化方法（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，７６，８０１５−８０２１等）に準じて実施することができる。具体的には、トリエチルアミン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基と、化合物（ＶＩＩＩ）と、化合物（ＩＸ）と、ジメチルスルホキシド等の溶媒とを混合することにより反応を行なうことができる。反応温度は、通常０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５〜７２時間である。反応終了後、例えば、反応混合物と水と、必要に応じて、水に不溶の有機溶媒とを混合し、有機層を分離し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（Ｖ）を取り出すことができる。
【０１０４】
Ｚが式（Ｚ２）である化合物（Ｖ）は、例えば、式（ＸＶ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＶ）と記載することがある。）と式（ＸＶＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩ）と記載することがある。）とを反応させることにより、製造することができる。
0006452605.tif 000064
（式中、Ａｒ１、Ｒ７〜Ｒ９およびＲ１７は、上記と同一の意味を表わし、Ｘ３は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表わす。）
【０１０５】
Ｘ３で表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【０１０６】
化合物（ＸＶ）と化合物（ＸＶＩ）との反応は、公知の芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物とのカップリング反応（例えば、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．１９９７，７，２３４３−２３５４等）に準じて実施することができる。具体的には、銅と、炭酸カリウム等の塩基と、化合物（ＸＶ）と、化合物（ＸＶＩ）と、ジクロロベンゼン等の溶媒とを混合することにより反応を行なうことができる。反応は、１８−クラウン−６等の相間移動触媒の共存下に実施してもよい。化合物（ＸＶＩ）の使用量は、化合物（ＸＶ）１モルに対して、通常２〜５モルである。反応温度は、通常５０℃〜２００℃であり、反応時間は、通常０．５〜９６時間である。反応終了後、例えば、反応混合物をろ過した後、酸で洗浄し、有機層を得、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（Ｖ）を取り出すことができる。
【０１０７】
化合物（ＩＩ）は、式（Ｘ）で表される化合物（以下、化合物（Ｘ）と記載することがある。）と式（ＸＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＩ）と記載することがある。）と式（ＸＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩ）と記載することがある。）とを、溶媒中で混合することにより、製造することができる。
0006452605.tif 000065
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６、ＬおよびＸは上記と同一の意味を表わし、Ｒ２０は、炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
【０１０８】
Ｒ２０で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙げられる。
【０１０９】
化合物（ＸＩ）の使用量は、化合物（Ｘ）１モルに対して、通常１〜２．５モル、好ましくは１〜１．５モルである。化合物（ＸＩＩ）の使用量は、化合物（Ｘ）１モルに対して、通常１〜２．５モル、好ましくは１〜１．５モルである。化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＩ）とは好ましくは同一の化合物であり、その使用量は、化合物（Ｘ）１モルに対して、通常２〜５モル、好ましくは２〜３モルである。
溶媒としては、メタノール等のアルコール溶媒が挙げられ、その使用量は、化合物（Ｘ）１質量部に対して、通常１〜１００質量部である。
反応温度は、通常−２０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常１〜７２時間である。
【０１１０】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物と水とを混合した後、酢酸エチル等の水に不溶の有機溶媒で抽出し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（ＩＩ）を取り出すことができる。また、反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物と水またはメタノールとを混合した後、濾過することにより、化合物（ＩＩ）を取り出すこともできる。
【０１１１】
化合物（ＸＩ）および化合物（ＸＩＩ）は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１２，５５，３３９８−３４１３に記載の方法等の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１１２】
＜着色剤＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤を含み、該着色剤は化合物（Ｉ）を含む。着色剤（以下、「着色剤（Ａ）」ということがある。）は、化合物（Ｉ）を有効成分として含有する。着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）のみからなってもよいし、化合物（Ｉ）以外の染料や顔料を含んでもよい。着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）に加えて、顔料を含むことが好ましい。着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有割合は、通常１〜１００質量％であり、３〜１００質量％であることが好ましく、３〜７０質量％であることがより好ましく、３〜６０質量％であることがさらに好ましい。
【０１１３】
化合物（Ｉ）以外の染料としては、カラーインデックス（Ｃｏｌｏｕｒ  Ｉｎｄｅｘ）（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で、ソルベント（Ｓｏｌｖｅｎｔ）、アシッド（Ａｃｉｄ）、ベーシック（Ｂａｓｉｃ）、リアクティブ（ｒｅａｃｔｉｖｅ）、ダイレクト（Ｄｉｒｅｃｔ）、ディスパース（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ）、またはバット（Ｖａｔ）に分類されている化合物が挙げられる。具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【０１１４】
顔料としては、公知の顔料、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；および
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料が挙げられる。
【０１１５】
なかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料およびハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種が特に好ましい。これら顔料は、緑色着色剤として好適であり、これら顔料を含む着色剤を用いることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、また、耐光性や耐薬品性が良好なカラーフィルタを形成することができる。
【０１１６】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤が挙げられる。これらの顔料分散剤は、二種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名で示すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１１７】
＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、前記の着色剤（Ａ）に加えて、樹脂（以下、「樹脂（Ｂ）」ということがある。）、重合性化合物（以下、「重合性化合物（Ｃ）」ということがある。）、重合開始剤（以下、「重合開始剤（Ｄ）」ということがある。）および溶剤（以下、「溶剤（Ｅ）」ということがある。）を含む。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、レベリング剤を含んでもよい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、重合開始助剤を含んでもよい。
【０１１８】
着色硬化性樹脂組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上７０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量およびこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
【０１１９】
＜樹脂（Ｂ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、下記樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」ということがある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」ということがある）との共重合体
樹脂［Ｋ２］：（ａ）と、（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）および（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」ということがある）との共重合体
樹脂［Ｋ３］：（ａ）と（ｃ）との共重合体
樹脂［Ｋ４］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させることにより得られる樹脂
樹脂［Ｋ５］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させることにより得られる樹脂
樹脂［Ｋ６］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
【０１２０】
（ａ）としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸等の同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレートが挙げられる。
なかでも、共重合反応性や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の観点から、アクリル酸、メタクリル酸および無水マレイン酸が好ましい。
【０１２１】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環等）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸およびメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表わし、「（メタ）アクリロイル」および「（メタ）アクリレート」の表記も、同様の意味を示す。
【０１２２】
（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」ということがある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」ということがある）およびテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」ということがある）が挙げられる。
【０１２３】
（ｂ１）としては、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」ということがある）および脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」ということがある）が挙げられる。
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンおよび２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンが挙げられる。
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物が挙げられる。
0006452605.tif 000066
（式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。ＸａおよびＸｂはそれぞれ独立して、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−または＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表わす。Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表わす。＊は、Ｏとの結合手を表わす。）
【０１２４】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基および４−ヒドロキシブチル基が挙げられる。
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基であることがより好ましい。
炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基およびヘキサン−１，６−ジイル基が挙げられる。
ＸａおよびＸｂはそれぞれ独立して、単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−または＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−であることが好ましく、単結合または＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−であることがより好ましい。なお、前記式中、＊はＯとの結合手を表わす。
【０１２５】
式（１）で表される化合物としては、式（１−１）〜式（１−１５）で表される化合物が挙げられ、なかでも、式（１−１）、式（１−３）、式（１−５）、式（１−７）、式（１−９）および式（１−１１）〜式（１−１５）で表される化合物が好ましく、式（１−１）、式（１−７）、式（１−９）および式（１−１５）で表される化合物がより好ましい。
0006452605.tif 000067
【０１２６】
0006452605.tif 000068
【０１２７】
0006452605.tif 000069
【０１２８】
0006452605.tif 000070
【０１２９】
0006452605.tif 000071
【０１３０】
0006452605.tif 000072
【０１３１】
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【０１３２】
0006452605.tif 000074
【０１３３】
式（２）で表される化合物としては、式（２−１）〜式（２−１５）で表される化合物が挙げられ、なかでも、式（２−１）、式（２−３）、式（２−５）、式（２−７）、式（２−９）および式（２−１１）〜式（２−１５）で表される化合物が好ましく、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）および式（２−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１３４】
0006452605.tif 000075
【０１３５】
0006452605.tif 000076
【０１３６】
0006452605.tif 000077
【０１３７】
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【０１３８】
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【０１３９】
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【０１４０】
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【０１４１】
0006452605.tif 000082
【０１４２】
式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物の比率（式（１）で表される化合物：式（２）で表される化合物）はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１４３】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタンおよび３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
【０１４４】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）およびテトラヒドロフルフリルメタクリレートが挙げられる。
【０１４５】
得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ）が（ｂ１）であることが好ましく、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１）が（ｂ１−２）であることが好ましい。
【０１４６】
（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」ということがある。）、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド化合物；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレンおよび２，３−ジメチル−１，３−ブタジエンが挙げられる。
【０１４７】
これらの中でも、共重合反応性および耐熱性の観点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミドおよびビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０１４８】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、および得られるカラーフィルタの耐溶剤性がより優れる傾向にある。
【０１４９】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法および当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１５０】
具体的には、（ａ）および（ｂ）の所定量、重合開始剤および溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱および保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤および溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤が挙げられる。
【０１５１】
得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１５２】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位：２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位：１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性および機械強度がより優れる傾向にある。
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１５３】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１５４】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテル部位を（ａ）が有するカルボン酸および／またはカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。具体的には、以下のようにして製造することができる。まず、（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸および／またはカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテル化合物を反応させる。（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸またはカルボン酸無水物と環状エーテル化合物との反応の触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）および重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
【０１５５】
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。（ｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより得られた樹脂を含む着色硬化性樹脂組成物は、保存安定性、パターンを形成する際の現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度および感度のバランスがより良好になる傾向にある。環状エーテル部位の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）は、（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０１５６】
触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の合計量１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の合計量１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。
【０１５７】
各試剤の仕込方法、反応温度および反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１５８】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。（ｂ）および（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位：５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位：１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１５９】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテル部位に、（ａ）が有するカルボン酸またはカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
【０１６０】
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテル部位の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）は、（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０１６１】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテル部位とカルボン酸またはカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物および５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１６２】
樹脂（Ｂ）としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］が挙げられる。
【０１６３】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］および樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］および樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０１６４】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常３，０００〜１００，０００であり、好ましくは５，０００〜５０，０００であり、より好ましくは５，０００〜３５，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１６５】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、その中でも４０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でも５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でも５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でも６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でもより好ましくは６０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、その中でも７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましい。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１６６】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、その中でも好ましくは１０〜６０質量％であり、その中でも好ましくは１３〜６０質量％であり、その中でも好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターン形成が容易で、着色パターンの解像度および残膜率が向上する傾向がある。
【０１６７】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤から発生した活性ラジカルおよび／または酸によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が挙げられ、（メタ）アクリル酸エステル構造を有する化合物が好ましい。重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。
【０１６８】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（ａ）、（ａ）および（ｃ）が挙げられる。エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートおよびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
これらのなかでも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１６９】
本発明の着色硬化性樹脂組成物中の重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、通常５〜６５質量％であり、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３〜６０質量％であり、特に好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比（樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ））は質量基準で、通常２０：８０〜８０：２０であり、好ましくは３５：６５〜８０：２０である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率およびカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１７０】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物およびビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１７１】
Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表わす。
0006452605.tif 000083
【０１７２】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。なかでも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０１７３】
アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される構造または式（ｄ３）で表される構造を有する化合物である。なお、これらの構造中のベンゼン環は置換基を有していてもよい。
0006452605.tif 000084
【０１７４】
式（ｄ２）で表される構造を有する化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンおよび２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オンが挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７５】
式（ｄ３）で表される構造を有する化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノンおよびベンジルジメチルケタールが挙げられる。
【０１７６】
感度の点で、アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
【０１７７】
ビイミダゾール化合物としては、式（ｄ５）で表される化合物が挙げられる。
0006452605.tif 000085
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５６は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表わす。）
【０１７８】
炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。置換基としては、ハロゲン原子および炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０１７９】
ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、ＪＰＨ０６−７５３７２−Ａ、ＪＰＨ０６−７５３７３−Ａ等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、ＪＰＳ４８−３８４０３−Ｂ、ＪＰＳ６２−１７４２０４−Ａ等参照。）および４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、ＪＰＨ０７−１０９１３−Ａ等参照）が挙げられる。なかでも、下記式で表される化合物およびこれらの混合物が好ましい。
0006452605.tif 000086
【０１８０】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンおよび２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンが挙げられる。
【０１８１】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。
【０１８２】
他の重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（特にアミン系重合開始助剤）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１８３】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物およびビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含み、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む。
【０１８４】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、通常０．１〜４０質量部であり、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部であり、特に好ましくは１〜２０質量部である。
【０１８５】
＜重合開始助剤＞
重合開始助剤は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
【０１８６】
アミン系重合開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンおよび４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられ、なかでも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１８７】
アルコキシアントラセン系重合開始助剤としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセンおよび２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンが挙げられる。
【０１８８】
チオキサントン系重合開始助剤としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントンおよび１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンが挙げられる。
【０１８９】
カルボン酸系重合開始助剤としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシンおよびナフトキシ酢酸が挙げられる。
【０１９０】
重合開始助剤を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤の含有量がこの範囲内であると、より高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１９１】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。具体的には、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−および−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０１９２】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテートおよびγ−ブチロラクトンが挙げられる。
【０１９３】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトールおよびメチルアニソールが挙げられる。
【０１９４】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートおよびジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートが挙げられる。
【０１９５】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびイソホロンが挙げられる。
【０１９６】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンが挙げられる。
【０１９７】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンが挙げられる。
【０１９８】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンが挙げられる。
【０１９９】
これらの溶剤は、二種以上を組み合わせてもよい。
【０２００】
なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチルおよびＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０２０１】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常７０〜９５質量％であり、好ましくは７５〜９２質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また、カラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０２０２】
＜レベリング剤＞
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０２０３】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２およびＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）が挙げられる。
【０２０４】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）およびＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）が挙げられる。
【０２０５】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７および同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）が挙げられる。
【０２０６】
レベリング剤の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上０．６質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、さらに好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下であり、特に好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０２０７】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２０８】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、および、必要に応じて、レベリング剤、重合開始助剤およびその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤（Ａ）に加えて、さらに、顔料や染料を混合することもできる。顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部または全部を配合してもよい。
化合物（Ｉ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２０９】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および／または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
【０２１０】
作製するカラーフィルタの膜厚は、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常０．１〜３０μｍ、ましくは０．１〜２０μｍ、より好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２１１】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２１２】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知または慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
【０２１３】
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）および／または減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法およびスリット  アンド  スピンコート法が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下に、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２１４】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源の具体例としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプおよびハロゲンランプが挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナおよびステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。アルカリ性化合物の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０２〜５質量％である。現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法およびスプレー法のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
【０２１５】
得られた着色パターンに、さらにポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２１６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２１７】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」および「部」は、特記ない限り、質量％および質量部である。【０２１８】
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）または質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。【０２１９】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置：ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１〜０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。【０２２０】
合成例１
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１０．１部とメタノール５１．０部を混合し、撹拌しながら５℃以下で３−エトキシ−３−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩１２．６部を加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で５時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、水３００部と酢酸エチル２７０部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル１３５部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル１３５部を加え、酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層を合わせ、水３００部で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１）で表される化合物１４．５部を得た。
0006452605.tif 000087
【０２２１】
＜式（ｐｔ１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５９．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５５８．１【０２２２】
窒素雰囲気下で、ジメチルスルホキシド７５．０部、水酸化カリウム８．４５部を混合し、室温下で０．５時間撹拌した。この混合物に、３−メトキシジフェニルアミン２５．０部を加え、室温下で０．５時間撹拌した。この混合物に、ヨードエタン２１．５部を加え、室温下で２時間撹拌した。得られた混合物に水酸化カリウム４．２３部を加え、室温下で１時間撹拌した後、ヨードエタン１０．８部を加え、室温下で１２時間撹拌した。得られた混合物に水酸化カリウム４．２３部を加え、室温下で１時間撹拌した後、ヨードエタン１０．８部を加え、室温下で２時間撹拌した。得られた混合物に水酸化カリウム４．２３部を加え、室温下で１時間撹拌した後、ヨードエタン１０．８部を加え、室温下で１３時間撹拌した。得られた混合物に水１５８部と酢酸エチル１３５部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル９０部を加え、酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層を合わせ、水１００部で３回洗浄した。この酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。このろ液の溶媒を留去して式（ｐｔ３−１）で表される化合物２８．４部を得た。
0006452605.tif 000088
【０２２３】
＜式（ｐｔ３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２８．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２２７．１【０２２４】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ３−１）で表される化合物２８．４部と塩化メチレン３０２部を混合した。この混合物を４〜１０℃に保ちながら、三臭化ほう素４４．８部を加えた後、室温下で１２時間撹拌した。得られた混合物を、水３４１部と塩化メチレン３０２部の混合物に、水３４１部と塩化メチレン３０２部の混合物の温度を４〜１９℃に保ちながら加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、塩化メチレン層を分取した。この塩化メチレン溶液を１０ｗｔ％食塩水２２７部で４回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。このろ液の溶媒を留去して式（ｐｔ４−１）で表される化合物２３．３部を得た。
0006452605.tif 000089
【０２２５】
＜式（ｐｔ４−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２１４．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２１３．１【０２２６】
窒素雰囲気下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４７．７部に、温度を６〜１５℃に保ちながら、塩化ホスホリル２５．１部を加えた。この混合物に、この混合物の温度を６〜２５℃に保ちながら、式（ｐｔ４−１）で表される化合物２３．３部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３１．４部の混合物を加えた。この混合物を４０℃下で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた混合物を、４８ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液１０９部と水４１０部の混合物に、温度を１４〜１９℃に保ちながら加え、１時間撹拌した。得られた混合物に、温度を１２〜１７℃に保ちながら、３５ｗｔ％塩酸６７．２部を加えた。得られた混合物に、酢酸エチル２１０部とセライトを加え、ろ過した。得られたろ液を１０ｗｔ％食塩水２３３部で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５−１）で表される化合物２３．９部を得た。
0006452605.tif 000090
【０２２７】
＜式（ｐｔ５−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４１．１【０２２８】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ５−１）で表される化合物１０．９部、式（ｐｔ１）で表される化合物１２．０部、ピペリジン０．９１５部およびトルエン８３．８部を混合した。この混合物を１００℃下で１９時間撹拌した。この混合液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１）で表される化合物１０．６部を得た。
0006452605.tif 000091
【０２２９】
＜式（Ｉ−１）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  １．３１（６Ｈ），３．８４（４Ｈ），６．５８−６．６１（４Ｈ），７．１６−７．２４（４Ｈ），７．３１−７．３９（６Ｈ），７．４６−７．５２（４Ｈ），７．５５（２Ｈ），７．９９（２Ｈ），８．６３（２Ｈ）【０２３０】
合成例２
２，４−ジメチルアニリン４２．４部、トリエチルアミン３５．４部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３２部を混合し、５０℃下で撹拌した。この混合物の温度を５０〜６０℃に保ちながら、ヨードエタン５６．８部を加え、その後、６０℃下で６５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、水１０００部とトルエン４３３部を加え、トルエン層を分取した。このトルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液１０００部で３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−２）で表される化合物１８．８部を得た。
0006452605.tif 000092
【０２３１】
＜式（ｐｔ２−２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １５０．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １４９．１【０２３２】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ２−２）で表される化合物２９．８部、３−ブロモアニソール３７．４部、酢酸パラジウム（ＩＩ）１．３５部、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３３．７部、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３．３．３］ウンデカン（１．０Ｍトルエン溶液）３．４２部およびトルエン５２０部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。この混合液を室温まで放冷後、水１０００部に加えた。この混合液をろ過した後、トルエン層を分取した。このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。このろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−２）で表される化合物４１．９部を得た。
0006452605.tif 000093
【０２３３】
＜式（ｐｔ３−２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２５６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２５５．２【０２３４】
合成例１において、式（ｐｔ３−１）で表される化合物を式（ｐｔ３−２）で表される化合物に代えた以外は、合成例１と同様に実施して、式（ｐｔ４−２）、式（ｐｔ５−２）および式（Ｉ−２）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000094
【０２３５】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ４−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４１．２
式（ｐｔ５−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２７０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２６９．１
式（Ｉ−２）で表される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  １．３０（６Ｈ），２．０９（６Ｈ），２．３９（６Ｈ），３．５９（２Ｈ），３．８６（２Ｈ），６．４２（４Ｈ），７．００（２Ｈ），７．１２（２Ｈ），７．１８（２Ｈ），７．３０−７．３７（４Ｈ），７．５４（２Ｈ），７．９８（２Ｈ），８．６２（２Ｈ）【０２３６】
合成例３
還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレートおよび３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
0006452605.tif 000095
【０２３７】
合成例４
窒素雰囲気下で、ｍ−アニシジン２４．０部、４−ヨード−ｍ−キシレン９９．７部、炭酸カリウム１１７部、銅粉末２７．３部、１８−クラウン−６  ４．６４部、ｏ−ジクロロベンゼン５１１部を混合し、１７５℃で１９時間撹拌した。その後、炭酸カリウム３５．１部、銅粉末８．１９部、１８−クラウン−６  １．３９部、ｏ−ジクロロベンゼン２２．０部を加え、１７５℃で１７時間撹拌した。上記混合物を室温まで放冷後、ろ過した。ろ液に酢酸エチル４５０部を加え、２Ｎ塩酸４５０部で３回、１８ｗｔ％塩化ナトリウム水溶液４７０部で３回洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−３）で表される化合物６４．１部を得た。
0006452605.tif 000096
【０２３８】
＜式（ｐｔ３−３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３１．２【０２３９】
合成例１において、式（ｐｔ３−１）で表される化合物を式（ｐｔ３−３）で表される化合物に代えた以外は、合成例１と同様に実施して、式（ｐｔ４−３）、式（ｐｔ５−３）および式（Ｉ−８２）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000097
【０２４０】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ４−３）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３１８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１７．２
式（ｐｔ５−３）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３４５．２
式（Ｉ−８２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １１２１．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１２０．４【０２４１】
合成例５
合成例１において、ヨードエタンを２−エトキシエチルブロミドに代えた以外は、合成例１と同様に実施して、式（ｐｔ３−４）、式（ｐｔ４−４）、式（ｐｔ５−４）および式（Ｉ−１４１）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000098
【０２４２】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ３−４）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２７２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２７１．２
式（ｐｔ４−４）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２５８．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２５７．１
式（ｐｔ５−４）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８６．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２８５．１
式（Ｉ−１４１）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １００１．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０００．３【０２４３】
合成例６
合成例２において、２，４−ジメチルアニリンを２，４，６−トリメチルアニリンに代えた以外は、合成例２と同様に実施して、式（ｐｔ２−５）、式（ｐｔ３−５）、式（ｐｔ４−５）、式（ｐｔ５−５）および式（Ｉ−１４６）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000099
【０２４４】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ２−５）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １６４．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １６３．１
式（ｐｔ３−５）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２７０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２６９．２
式（ｐｔ４−５）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２５６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２５５．２
式（ｐｔ５−５）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２８３．２
式（Ｉ−１４６）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ９９７．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９９６．３【０２４５】
合成例７
合成例４において、４−ヨード−ｍ−キシレンを２−ヨード−１，３，５−トリメチルベンゼンに代えた以外は、合成例４と同様に実施して、式（ｐｔ３−６）、式（ｐｔ４−６）、式（ｐｔ５−６）および式（Ｉ−８６）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000100
【０２４６】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ３−６）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５９．２
式（ｐｔ４−６）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３４５．２
式（ｐｔ５−６）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３７３．２
式（Ｉ−８６）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １１７７．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１７６．４【０２４７】
実施例１
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．９８部とメタノール２８．１部とを混合した。得られた混合物に、撹拌しながら、１０℃以下で、３−エトキシ−３−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩８．１８部を徐々に加えた。得られた混合物を１０℃以下で７時間、室温で２４時間、６０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過により取り出した。取り出した結晶をメタノールで洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１−１ａ）で表される化合物６．７７部を得た。
0006452605.tif 000101
【０２４８】
＜式（ｐｔ１−１ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４７３．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７２．１【０２４９】
２，４−ジメチルアニリン４２．４部、トリエチルアミン３５．４部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３２部を混合し、５０℃で撹拌した。この混合物の温度を５０〜６０℃に保ちながら、１−ブロモ−２−エチルヘキサン７０．２部を加え、その後、６０℃で６５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水１０００部とトルエン４３３部を加え、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液１０００部で３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−１ａ）で表される化合物５０．６部を得た。
0006452605.tif 000102
【０２５０】
＜式（ｐｔ２−１ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２３３．２【０２５１】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ２−１ａ）で表される化合物４６．７部、３−ブロモアニソール３７．４部、酢酸パラジウム（ＩＩ）１．３５部、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド３３．７部、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３．３．３］ウンデカン（１．０Ｍトルエン溶液）３．４２部およびトルエン５２０部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水１０００部に加えた。得られた混合物をろ過した後、トルエン層を分離した。トルエンソ層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−１ａ）で表される化合物３０．９部を得た。
0006452605.tif 000103
【０２５２】
＜式（ｐｔ３−１ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４０．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３９．３【０２５３】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ３−１ａ）で表される化合物１７．０部とジクロロメタン１９９部を混合した。この混合液を１５〜２３℃に保ちながら、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液）を、式（ｐｔ３−１ａ）で表される化合物と等モル数となる量加えた。その後、この混合液を室温で８時間撹拌した。得られた混合物を氷水２５０部に加え、ジクロロメタン層を分離した。ジクロロメタン層を水２５０部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ４−１ａ）で表される化合物１３．９部を得た。
0006452605.tif 000104
【０２５４】
＜式（ｐｔ４−１ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３２５．２【０２５５】
式（ｐｔ４−１ａ）で表される化合物１３．９部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６．４部を混合した。この混合物を２３〜５５℃に保ちながら、塩化ホスホリル１３．１部を加えた。その後、この混合物を６０℃で６時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、氷水１５０部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この混合物に酢酸エチル３００部加えて、ろ過し、得られたろ液から酢酸エチル層を分離した。この酢酸エチル溶液を水３００部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５−１ａ）で表される化合物１１．６部を得た。
0006452605.tif 000105
【０２５６】
＜式（ｐｔ５−１ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５３．２【０２５７】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ５−１ａ）で表される化合物９．６５部、式（ｐｔ１−１ａ）で表される化合物６．１４部、ピペリジン０．５５３部およびトルエン５１．１部を混合した。この混合物を１００℃下で１９時間撹拌した。この混合液をメタノール２３１部に加えた。上澄み液を除去することにより、発生した沈殿物を取り出した。沈殿物にメタノール２３１部を加えて撹拌した後、この混合液を吸引ろ過した。得られた残渣をメタノール２０部で洗浄し、吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ＩＡ−１３）で表される化合物９．１０部を得た。
0006452605.tif 000106
【０２５８】
＜式（ＩＡ−１３）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  ０．８２−０．９２（１２Ｈ），１．２６−１．５２（１６Ｈ），１．７７（２Ｈ），２．０５（６Ｈ），２．３８（６Ｈ），３．３２−３．４２（２Ｈ），３．７１−３．７８（２Ｈ），６．４２−６．４５（４Ｈ），７．０２（２Ｈ），７．１１（２Ｈ），７．１５（２Ｈ），７．３３（２Ｈ），７．６６（２Ｈ），７．９６（２Ｈ），８．３９（２Ｈ），８．６２（２Ｈ）【０２５９】
実施例２
実施例１において、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ｐｔ２−２ａ）、式（ｐｔ３−２ａ）、式（ｐｔ４−２ａ）、式（ｐｔ５−２ａ）および式（ＩＡ−１７）で表される化合物を得た。
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【０２６０】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ２−２ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２３３．２
式（ｐｔ３−２ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４０．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３９．３
式（ｐｔ４−２ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３２５．２
式（ｐｔ５−２ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５３．２
式（ＩＡ−１７）で表される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  ０．８８（６Ｈ），１．２８−１．３２（２０Ｈ），１．７２（４Ｈ），２．０７（６Ｈ），２．３８（６Ｈ），３．４４（２Ｈ），３．７７（２Ｈ），６．３９（４Ｈ），６．９９（２Ｈ），７．１２（２Ｈ），７．１７（２Ｈ），７．３４（２Ｈ），７．６６（２Ｈ），７．９６（２Ｈ），８．３９（２Ｈ），８．６２（２Ｈ）【０２６１】
実施例３
実施例１において、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモ−３−メチルブタンに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ｐｔ２−３ａ）、式（ｐｔ３−３ａ）、式（ｐｔ４−３ａ）、式（ｐｔ５−３ａ）および式（ＩＡ−２９７）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000108
【０２６２】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ２−３ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １９２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １９１．２
式（ｐｔ３−３ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２９８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２９７．２
式（ｐｔ４−３ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２８３．２
式（ｐｔ５−３ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３１２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１１．２
式（ＩＡ−２９７）で表される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  ０．９６（１２Ｈ），１．５７−１．６９（６Ｈ），２．０８（６Ｈ），２．３９（６Ｈ），３．４７（２Ｈ），３．８０（２Ｈ），６．３９（４Ｈ），６．９９（２Ｈ），７．１２（２Ｈ），７．１７（２Ｈ），７．３４（２Ｈ），７．６６（２Ｈ），７．９６（２Ｈ），８．３９（２Ｈ），８．６２（２Ｈ）【０２６３】
実施例４
窒素雰囲気下で、３−メトキシジフェニルアミン３９．９部（０．２００モル）、水酸化カリウム１３．５部（０．２４０モル）およびジメチルスルホキシド５５０部を混合し、室温で２時間撹拌した。この混合物に１−ブロモ−２−エチルヘキサン４２．５部（０．２２０モル）を加え、室温で６時間撹拌した。この混合物に１−ブロモ−２−エチルヘキサン４２．５部（０．２２０モル）と水酸化カリウム２０．２部（０．３６０モル）を加え、室温で１４時間撹拌した。この混合物に１−ブロモ−２−エチルヘキサン６３．７部（０．３３０モル）と水酸化カリウム２０．２部（０．３６０モル）を加えて、室温で２４時間撹拌した。この混合物に水１０００部とトルエン４５０部を加え、トルエン層を分取した。このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５００部で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−４ａ）で表される化合物５９．８部を得た。
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【０２６４】
＜式（ｐｔ３−４ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３１２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１１．２【０２６５】
実施例１において、式（ｐｔ３−１ａ）で表される化合物を式（ｐｔ３−４ａ）に代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ｐｔ４−４ａ）、式（ｐｔ５−４ａ）および式（ＩＡ−１５）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000110
【０２６６】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ４−４ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２９８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２９７．２
式（ｐｔ５−４ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３２６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３２５．２
式（ＩＡ−１５）で表される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  ０．８２−０．８８（１２Ｈ），１．２２−１．５２（１６Ｈ），１．８０（２Ｈ），３．６９（４Ｈ），６．５８−６．６３（４Ｈ），７．２１−７．２４（４Ｈ），７．３１−７．３７（４Ｈ），７．４５−７．５０（４Ｈ），７．６７（２Ｈ），７．９７（２Ｈ），８．４０（２Ｈ），８．６３（２Ｈ）【０２６７】
実施例５
実施例４において、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモドデカンに代えた以外は、実施例４と同様に実施して、式（ｐｔ３−５ａ）、式（ｐｔ４−５ａ）、式（ｐｔ５−５ａ）および式（ＩＡ−２９９）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000111
【０２６８】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ３−５ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６８．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３６７．３
式（ｐｔ４−５ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５３．３
式（ｐｔ５−５ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８２．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３８１．３
式（ＩＡ−２９９）で表される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  ０．８７（６Ｈ），１．２５−１．３０（３６Ｈ），１．７２（４Ｈ），３．７２（４Ｈ），６．５４−６．５８（４Ｈ），７．２０−７．２３（４Ｈ），７．３３−７．３９（４Ｈ），７．４６−７．５１（４Ｈ），７．６７（２Ｈ），７．９７（２Ｈ），８．４０（２Ｈ），８．６３（２Ｈ）【０２６９】
実施例６
実施例１において、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを２−エトキシエチルブロミドに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ｐｔ２−６ａ）、式（ｐｔ３−６ａ）、式（ｐｔ４−６ａ）、式（ｐｔ５−６ａ）および式（ＩＡ−３０６）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000112
【０２７０】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ２−６ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １９４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １９３．１
式（ｐｔ３−６ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３００．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２９９．２
式（ｐｔ４−６ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２８５．２
式（ｐｔ５−６ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３１４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１３．２
式（ＩＡ−３０６）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ９７１．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９７０．３【０２７１】
実施例７
２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン１０．０部とメタノール５１．０部を混合し、撹拌しながら５℃以下で３−エトキシ−３−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩１８．２部を加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で１３時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１−７ａ）で表される化合物６．４６部を得た。
0006452605.tif 000113
【０２７２】
＜式（ｐｔ１−７ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４５１．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４５０．２【０２７３】
実施例１において、式（ｐｔ１−１ａ）で表される化合物を式（ｐｔ１−７ａ）で表される化合物に代え、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ＩＡ−４９）で表される化合物を得た。
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【０２７４】
＜式（ＩＡ−４９）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １０２９．６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０２８．５【０２７５】
実施例８
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン５．０２部とメタノール３０．０部を混合し、撹拌しながら５℃以下で３−エトキシ−３−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩６．１０部を加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で１４時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１−８ａ）で表される化合物２．３３部を得た。
0006452605.tif 000115
【０２７６】
＜式（ｐｔ１−８ａ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７３．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５７２．２【０２７７】
実施例１において、式（ｐｔ１−１ａ）で表される化合物を式（ｐｔ１−８ａ）で表される化合物に代え、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ＩＡ−８１）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000116
【０２７８】
式（ＩＡ−８１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １１５１．６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１５０．６【０２７９】
実施例９
実施例１において、２，４−ジメチルアニリンを２，４，６−トリメチルアニリンに代え、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ｐｔ２−９ａ）、式（ｐｔ３−９ａ）、式（ｐｔ４−９ａ）、式（ｐｔ５−９ａ）および式（Ｉ−３０８）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000117
【０２８０】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ２−９ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４７．２
式（ｐｔ３−９ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５３．３
式（ｐｔ４−９ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４０．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３９．３
式（ｐｔ５−９ａ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６８．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３６７．３
式（ＩＡ−３０８）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １０７９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０７８．５【０２８１】
実施例１０
実施例１において、式（ｐｔ１−１ａ）で表される化合物を式（ｐｔ１−７ａ）で表される化合物に代え、２，４−ジメチルアニリンを２，４，６−トリメチルアニリンに代え、１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモオクタンに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ＩＡ−３１１）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000118
【０２８２】
＜式（ＩＡ−３１１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １０５７．６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０５６．６【０２８３】
＜耐熱性評価＞
示差熱熱重量同時測定装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー製  ＴＧ／ＤＴＡ６２００Ｒ）を用いて、実施例１〜１０で得られた式（ＩＡ−１３）、式（ＩＡ−１７）、式（ＩＡ−２９７）、式（ＩＡ−１５）、式（ＩＡ−２９９）、式（ＩＡ−３０６）、式（ＩＡ−４９）、式（ＩＡ−８１）、式（ＩＡ−３０８）および式（ＩＡ−３１１）で表される化合物とクマリン６（東京化成工業（株）製）の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は５ｍｇであった。測定温度は、最初、２５℃から開始し、毎分１０℃の速度で昇温し、６００℃まで測定した。空気中において重量減少率が５％となる温度Ｔ５（空気下）、空気中において重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０（空気下）、窒素雰囲気下において重量減少率が５％となる温度Ｔ５（窒素下）、および窒素雰囲気下において重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０（窒素下）を求めた。結果を表３０に示す。【０２８４】
【表３０】
0006452605.tif 000119
【０２８５】
表３０の結果から、本発明の化合物（Ｉａ−１）は熱的安定性が高いことがわかる。【０２８６】
実施例１１
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．９８部とメタノール２８．１部を混合し、撹拌しながら１０℃以下で３−エトキシ−３−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩８．１８部を徐々に加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で７時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をメタノールで洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１−１ｂ）で表される化合物を６．７７部得た。
0006452605.tif 000120
【０２８７】
＜式（ｐｔ１−１ｂ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４７３．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７２．１【０２８８】
窒素雰囲気下で、ｍ−アニシジン２４．０部、４−ヨード−ｍ−キシレン９９．７部、炭酸カリウム１１７部、銅粉末２７．３部、１８−クラウン−６  ４．６４部、ｏ−ジクロロベンゼン５１１部を混合し、１７５℃で１９時間撹拌した。その後、炭酸カリウム３５．１部、銅粉末８．１９部、１８−クラウン−６  １．３９部、ｏ−ジクロロベンゼン２２．０部を加え、１７５℃で１７時間撹拌した。上記混合物を室温まで放冷後、ろ過した。ろ液に酢酸エチル４５０部を加え、２Ｎ塩酸４５０部で３回、１８ｗｔ％塩化ナトリウム水溶液４７０部で３回洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−１ｂ）で表される化合物６４．１部を得た。
0006452605.tif 000121
【０２８９】
＜式（ｐｔ２−１ｂ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３１．２【０２９０】
式（ｐｔ２−１ｂ）で表される化合物３１．７部と脱水ジクロロメタン１９０部を、窒素雰囲気下０℃下で混合した。続いて、１７ｗｔ％三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液１９９部を加え、１時間撹拌した。その後、室温下で１２時間撹拌した。この混合物を氷水１１００部に加えた後、クロロホルム７４０部を加え、クロロホルム層を抽出した。得られたクロロホルム溶液を１８ｗｔ％塩化ナトリウム水溶液４７０部で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−１ｂ）で表される化合物３０．０部を得た。
0006452605.tif 000122
【０２９１】
＜式（ｐｔ３−１ｂ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３１８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１７．２【０２９２】
式（ｐｔ３−１ｂ）で表される化合物７．４６部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１４．４部を、窒素雰囲気下５〜１０℃下で混合した。この混合物の温度を５〜１０℃に保ちながら、塩化ホスホリル７．２１部を加えた。その後、１０℃以下で１時間、室温下で１時間、８０℃下で１時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、氷水１００部を加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この混合物に酢酸エチル１８０部を加え、続いてセライトを加えて撹拌した。この混合物をろ過し、酢酸エチル層を抽出した。この酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。このろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ４−１ｂ）で表される化合物６．２６部を得た。
0006452605.tif 000123
【０２９３】
＜式（ｐｔ４−１ｂ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３４５．２【０２９４】
式（ｐｔ４−１ｂ）で表される化合物６．０１部、式（ｐｔ１−１ｂ）で表される化合物４．０４部、ピペリジン０．３５７部及びトルエン３３．４部を混合し、１０５℃下で６時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、メタノール１５３部に加えた。沈殿物を吸引ろ過の残渣として得た。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ＩＢ−２）で表される化合物７．７６部を得た。
0006452605.tif 000124
【０２９５】
＜式（ＩＢ−２）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  ２．１３（１２Ｈ），２．３４（１２Ｈ），６．３８（２Ｈ），６．５２（２Ｈ），６．９２−７．０２（８Ｈ），７．１０（４Ｈ），７．３７（２Ｈ），７．６７（２Ｈ），７．９８（２Ｈ），８．４０（２Ｈ），８．６４（２Ｈ）【０２９６】
実施例１２
２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン１０．０部とメタノール５１．０部を混合し、撹拌しながら５℃以下で３−エトキシ−３−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩１８．２部を加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で１３時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１−２ｂ）で表される化合物６．４６部を得た。
0006452605.tif 000125
【０２９７】
＜式（ｐｔ１−２ｂ））で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ４５１．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４５０．２【０２９８】
実施例１１において、式（ｐｔ１−１ｂ）で表される化合物を式（ｐｔ１−２ｂ）で表される化合物に代えた以外は、実施例１１と同様に実施して、式（ＩＢ−３２）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000126
【０２９９】
＜式（ＩＢ−３２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１３．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０１２．４【０３００】
実施例１３
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン５．０２部とメタノール３０．０部を混合し、撹拌しながら５℃以下で３−エトキシ−３−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩６．１０部を加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で１４時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却した。この反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１−３ｂ）で表される化合物２．３３部を得た。
0006452605.tif 000127
【０３０１】
＜式（ｐｔ１−３ｂ）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７３．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５７２．２【０３０２】
実施例１１において、式（ｐｔ１−１ｂ）で表される化合物を式（ｐｔ１−３ｂ）で表される化合物に代えた以外は、実施例１１と同様に実施して、式（ＩＢ−６２）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000128
【０３０３】
＜式（ＩＢ−６２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １１３５．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１３４．４【０３０４】
実施例１４
実施例１１において、４−ヨード−ｍ−キシレンを２−ヨード−１，３，５−トリメチルベンゼンに代えた以外は、実施例１１と同様に実施して、式（ｐｔ２−４ｂ）、式（ｐｔ３−４ｂ）、式（ｐｔ４−４ｂ）および式（ＩＢ−６）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000129
【０３０５】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ２−４ｂ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５９．２
式（ｐｔ３−４ｂ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３４５．２
式（ｐｔ４−４ｂ）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ３７４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３７３．２
式（ＩＢ−６）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １０９１．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０９０．４【０３０６】
実施例１５
実施例１１において、式（ｐｔ１−１ｂ）で表される化合物を式（ｐｔ１−２ｂ）で表される化合物に代え、４−ヨード−ｍ−キシレンを２−ヨード−１，３，５−トリメチルベンゼンに代えた以外は、実施例１１と同様に実施して、式（ＩＢ−３６）で表される化合物を得た。
0006452605.tif 000130
【０３０７】
＜式（ＩＢ−３６）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  １０６９．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０６８．５【０３０８】
＜耐熱性評価＞
示差熱熱重量同時測定装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー製  ＴＧ／ＤＴＡ６２００Ｒ）を用いて、実施例１１〜１５で得られた式（ＩＢ−２）、式（ＩＢ−３２）、式（ＩＢ−６２）、式（ＩＢ−６）および式（ＩＢ−３６）で表される化合物とクマリン６（東京化成工業（株）製）の示差走査熱量測定を行った。一回の測定に用いた試料量は５ｍｇであった。測定温度は、最初、２５℃から開始し、毎分１０℃の速度で昇温し、６００℃まで測定した。空気中において重量減少率が５％となる温度Ｔ５（空気下）、空気中において重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０（空気下）、窒素雰囲気下において重量減少率が５％となる温度Ｔ５（窒素下）、および窒素雰囲気下において重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０（窒素下）を求めた。結果を表３１に示す。【０３０９】
【表３１】
0006452605.tif 000131
【０３１０】
表３１の結果から、本発明の化合物（Ｉａ−２）は熱的安定性が高いことがわかる。【０３１１】
＜着色硬化性樹脂組成物の調製＞
実施例１６
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）                            ２７部、
アクリル系顔料分散剤                                                  １２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ９．５部、および
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        １８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１）で表される化合物                          ３．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                    ４０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ４９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                      ９．８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ６７０部；並びに
レベリング剤）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                      ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。【０３１２】
実施例１７〜実施例３３
実施例１６において、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）を、表３２に示す顔料に、式（Ｉ−１）で表される化合物を表３２に示す化合物に代えた以外は、実施例１６と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。【０３１３】
【表３２】
0006452605.tif 000132
【０３１４】
実施例３４〜６３
実施例１６において、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）を、表３３に示す顔料に、式（Ｉ−１）で表される化合物を表３３に示す化合物に代えた以外は、実施例１６と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。【０３１５】
【表３３】
0006452605.tif 000133
【０３１６】
実施例６４〜７８
実施例１６において、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）を、表３４に示す顔料に、式（Ｉ−１）で表される化合物を表３４に示す化合物に代えた以外は、実施例１６と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。【０３１７】
【表３４】
0006452605.tif 000134
【０３１８】
＜膜厚測定＞
膜厚は、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて膜厚を測定した。【０３１９】
＜昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）の調製＞
樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート（モル比：３０／７０）共重合体（田岡化学工業（株）製、平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）３３．８％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液                        ４０．２部；
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                        ５．８部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）                                                                ０．５８部；
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーン（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                                ０．０１部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル                        ４６．６部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                ６．８部
を混合して昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）を得た。【０３２０】
＜昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の形成＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）をスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。オーブン中で２２０℃２時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）（膜厚２．２μｍ）を形成した。【０３２１】
実施例７９  ＜着色パターンの作製と昇華性評価＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例１６で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。膜厚を測定した。結果を表３５に示す。
この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）とを、７０μｍの間隔を空けた状態で対向させ、２２０℃で４０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。色差（ΔＥａｂ＊）が５．０以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表３５に示す。表３５では、各実施例において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。【０３２２】
実施例８０〜実施例１４２
実施例７９において、実施例１６で得た着色硬化性樹脂組成物を、表３５〜表３７に示す着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、実施例７９と同様に実施して、着色パターンを得、同様に、昇華性評価を行った。結果を表３５〜表３７に示す。【０３２３】
【表３５】
0006452605.tif 000135
【０３２４】
【表３６】
0006452605.tif 000136
【０３２５】
【表３７】
0006452605.tif 000137
【０３２６】
比較例１
着色剤：クマリン６                                                  ３．６部；
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ１）（固形分換算）                            １８０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ２３０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                            ５９０部；並びに
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                      ０．０６３部
を混合して着色樹脂組成物を得た。
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、上記で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて膜厚を測定したところ、１．９μｍであった。
着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）とを、７０μｍの間隔を空けた状態で対向させ、２２０℃で４０分間ポストベークを行った。昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。その結果、色差（ΔＥａｂ＊）は５．０以上であり、着色剤であるクマリン６は昇華性を有することを確認した。【０３２７】
上記の結果から、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤が昇華することなく、カラーフィルタを形成することができることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０３２８】
本発明によれば、着色剤が昇華することなく、カラーフィルタを形成することができる。そのため、該カラーフィルタは液晶表示装置等の表示装置に好適に用いられる。