(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１−７）で表される化合物。
0006458391.tif 000081
式（１−７）において、
Ｒは、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。
【請求項２】
式（１−９−１）〜（１−９−１２）のいずれか１つで表される化合物。
0006458391.tif 000082
式（１−９−１）〜（１−９−１２）において、Ｒは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【請求項３】
請求項１〜２のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物の、液晶組成物の成分としての使用。
【請求項４】
請求項１〜２のいずれかに記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【請求項５】
式（２）、（３）、および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項４に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000083
式（２）〜（４）において、
Ｒ１１は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項６】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項４または５に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000084
式（５）において、
Ｒ１２は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であるが、少なくとも１つのＺ１４は−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【請求項７】
式（６）〜（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項４〜６のいずれか1項に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000085
式（６）〜（１２）において、
Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＦ２−、−Ｏ−、または−ＣＨＦ−であり；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｄ５および環Ｄ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、およびＺ１８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
【請求項８】
式（１３）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項４〜７のいずれか1項に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000086
式（１３）〜（１５）において、
Ｒ１６およびＲ１７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【請求項９】
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する請求項４〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項４〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
請求項４〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ジフルオロメチレンオキシを有する化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
【０００２】
液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＦＦＳ（fringe field switching）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどが知られている。
【０００３】
このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性
（２）高い透明点
（３）液晶相の低い下限温度
（４）小さな粘度（η）
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）
（６）大きな誘電率異方性（Δε）
（７）適切な弾性定数（Ｋ）
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性
（９）短軸方向の大きな誘電率（ε⊥）
【０００４】
液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
【０００５】
（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を小さくすることによって、素子の応答時間を短くする。
【０００６】
（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
【０００７】
さらに近年、液晶表示素子の低消費電力化、高精細化の要求に伴い、液晶組成物の透過率改善が強く求められている。中でもＦＦＳモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の透過率は、液晶組成物の短軸方向の誘電率（ε⊥）と相関している事が知られており、（９）のように短軸方向の大きな誘電率を有する液晶性化合物が好ましい。
【０００８】
これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物として、ＣＦ２Ｏ結合基を有する液晶性化合物が種々合成されており、そのうちのいくつかは実用的に用いられている。しかし、これらの化合物は短軸方向の誘電率が十分に大きくない。このような状況から、上記の物性（１）〜（９）に関して優れた物性と適切なバランスを有する化合物、とりわけ大きな誘電率異方性（Δε）と、短軸方向の大きな誘電率を併せ持つ化合物の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第９６／０１１８９７号
【特許文献２】特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献３】独国特許出願公開第４００６９２１号明細書
【特許文献４】特開２００１−１３９５１１号公報
【特許文献５】特開２００２−８０４５２号公報
【特許文献６】特開２００２−３２７１７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の第一の課題は、光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。特に大きな誘電率異方性と短軸方向の大きな誘電率を併せ持つ化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、式（１−１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
0006458391.tif 000002
式（１−１）において、
Ｒは、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000003
式（１ａ）および式（１ｂ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−１）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000004
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−１）において、
Ｘは、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦＨ２、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｌ、ｍ、およびｎは、０または１であり、ｌ、ｍ、およびｎの和は、０、１、または２であり；
ここで、ｌおよびｍの和が１であり、かつｎが０であるとき、Ｗ１およびＷ２の少なくとも１つは、式（１ｂ）または式（１ｄ）で表される基である、または、ｌ個の環Ａ１およびm個の環Ａ２のうち少なくとも１つは、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の第一の長所は、光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性、短軸方向の大きな誘電率などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。特に大きな誘電率異方性と短軸方向の大きな誘電率とを併せ持つ化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。これらの化合物は、例えば、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。このような液晶性化合物を混合することによって液晶組成物が調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、重合可能な化合物、重合開始剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、色素のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。
【００１４】
式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１５）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などに対応する。末端基Ｒ１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基、環などの記号にも適用される。式（５）において、ｉが２のとき、２つの環Ｃ１が存在する。この化合物において、２つの環Ｃ１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｉが２より大きいときの任意の２つにも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。
【００１５】
「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”の数が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ２−Ｈ）の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。
【００１６】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、非対称の二価の環にも適用される。
0006458391.tif 000005
【００１７】
本発明は、下記の項１〜項１９に記載された内容を包含する。
【００１８】
項１．  式（１−１）で表される化合物。
0006458391.tif 000006
式（１−１）において、
Ｒは、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000007
式（１ａ）および式（１ｂ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−１）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000008
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−１）において、
Ｘは、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦＨ２、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｌ、ｍ、およびｎは、０または１であり、ｌ、ｍ、およびｎの和は、０、１、または２であり；
ここで、ｌおよびｍの和が１であり、かつｎが０であるとき、Ｗ１およびＷ２の少なくとも１つは、式（１ｂ）または式（１ｄ）で表される基である、または、ｌ個の環Ａ１およびｍ個の環Ａ２のうち少なくとも１つは、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンである。
【００１９】
項２．式（１−２）で表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000009
式（１−２）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000010
式（１ａ）および式（１ｂ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−２）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000011
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−２）において、
Ｘは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）６−Ｆ、−（ＣＦ２）７−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）６−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であり；
ｌおよびｍは、０または１であり、ｌおよびｍの和は、０、１、または２であり；
ここで、ｌおよびｍの和が１であるとき、Ｗ１およびＷ２の少なくとも１つは、式（１ｂ）または式（１ｄ）で表される基である、または、環Ａ１および環Ａ２のうち少なくとも１つは、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００２０】
項３．  式（１−３）で表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000012
式（１−３）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000013
式（１ａ）および式（１ｂ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−３）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000014
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−３）において、
Ｘは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）６−Ｆ、−（ＣＦ２）７−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）６−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であり；
ｌおよびｎは、０または１であり、ｌおよびｎの和は、０、１、または２である。
【００２１】
項４．式（１−４）で表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000015
式（１−４）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000016
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−４）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000017
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−４）において、
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
ｌは０または１である。
【００２２】
項５．  式（１−５）で表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000018
式（１−５）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
ｌは０または１である。
【００２３】
項６．  式（１−６−１）〜（１−６−５）で表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000019
式（１−６−１）〜（１−６−５）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
ｌは０または１である。
【００２４】
項７．  式（１−７）で表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000020
式（１−７）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。
【００２５】
項８．  式（１−８−１）〜（１−８−５）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000021
式（１−８−１）〜（１−８−５）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【００２６】
項９．式（１−９−１）〜（１−９−１２）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000022
式（１−９−１）〜（１−９−１２）において、Ｒは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシである。
【００２７】
項１０．式（１−１０−１）〜（１−１０−１２）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。
0006458391.tif 000023
式（１−１０−１）〜（１−１０−１２）において、Ｒは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシである。
【００２８】
項１１．項１〜１０のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物の、液晶組成物の成分としての使用。
【００２９】
項１２．項１〜１０のいずれかに記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【００３０】
項１３．式（２）、（３）、および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１２に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000024
式（２）〜（４）において、
Ｒ１１は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【００３１】
項１４．式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１２または１３に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000025
式（５）において、
Ｒ１２は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であるが、少なくとも１つのＺ１４は−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【００３２】
項１５．式（６）〜（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１２〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000026
式（６）〜（１２）において、
Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＦ２−、−Ｏ−、または−ＣＨＦ−であり；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｄ５および環Ｄ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、およびＺ１８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
【００３３】
項１６．式（１３）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１２〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0006458391.tif 000027
式（１３）〜（１５）において、
Ｒ１６およびＲ１７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【００３４】
項１７．少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する項１２〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３５】
項１８．少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項１２〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３６】
項１９．項１２〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３７】
本発明の化合物、液晶組成物、および液晶表示素子について、順に説明する。
【００３８】
１−１．化合物（１−１）
本発明の化合物（１−１）は、環として２位および３位の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンを有しているので、大きな誘電率異方性と、短軸方向の大きな誘電率を併せ持つという特徴を有する。本発明の化合物（１−１）の好ましい例について説明する。化合物（１−１）における末端基、環構造、結合基、または置換基の好ましい例は、化合物（１−１）の下位式にも適用される。
0006458391.tif 000028
式（１−１）において、
Ｒは、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、これらにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００３９】
このような末端基Ｒの例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいハロゲンは、フッ素または塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。これらの基は、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシルのような環状基を含まない。これらの基において分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。
【００４０】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。
【００４１】
アルキルの例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、または−Ｃ１０Ｈ２１である。
【００４２】
アルコキシの例は、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、または−ＯＣ９Ｈ１９、である。
【００４３】
アルコキシアルキルの例は、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４−ＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）５−ＯＣＨ３である。
【００４４】
アルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４５】
アルケニルオキシの例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
【００４６】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、または−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４７】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ２、−ＯＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、または−Ｏ−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４８】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、または−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ２ＣＣｌ３である。
【００４９】
Ｒの好ましい例は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数２〜９のアルコキシである。Ｒのさらに好ましい例は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。Ｒの最も好ましい例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００５０】
式（１−１）において、環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンである。
【００５１】
環Ａ１、環Ａ２、または環Ａ３の好ましい例は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイルである。１，４−シクロへキシレンには、シスおよびトランスの立体配置が存在する。高い上限温度の観点から、トランス配置が好ましい。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの好ましい例は、環（Ａ−１）〜（Ａ−１７）である。
【００５２】
0006458391.tif 000029
【００５３】
２−フルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−１）は、左右対称ではない。化学式において、フッ素が左末端基の側に位置する場合（左向き）と、右末端基の側に位置する場合（右向き）とが存在する。好ましい２−フルオロ−１，４−フェニレンは、誘電率異方性を大きくするために右向き（Ａ−１）である。このことは、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンなどにも当てはまる。環（Ａ−１）〜（Ａ−９）がより好ましい。
【００５４】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンのさらに好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−１）、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−２）、２−クロロ−６−フルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−３）、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−６）、または２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−７およびＡ−８）である。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの最も好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−１）、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−２）、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ａ−６）である。
【００５５】
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、左右対称ではない。−Ｏ−が左末端基の側に位置する場合（左向き；Ａ−１８）と、右末端基の側に位置する場合（右向き；Ａ-１９）とがある。好ましい１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、誘電率異方性を大きくするために右向き（Ａ−１９）である。２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル（Ａ−２０およびＡ−２１）、ピリミジン−２，５−ジイル（Ａ−２２およびＡ−２３）、およびピリジン−２，５−ジイル（Ａ−２４およびＡ−２５）においても、右向き（Ａ−２１、Ａ−２３、およびＡ−２５）が好ましい。テトラヒドロピラン−２，５−ジイル（Ａ−２６およびＡ−２７）においては、大きな誘電率異方性の観点からは右向き（Ａ−２７）が好ましく、短軸方向の大きな誘電率の観点からは左向き（Ａ−２６）が好ましい。
【００５６】
0006458391.tif 000030
【００５７】
環Ａ１、環Ａ２、または環Ａ３のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００５８】
式（１−１）において、
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000031
式（１ａ）および式（１ｂ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
【００５９】
Ｙ１およびＹ２の好ましい組み合わせは、Ｙ１およびＹ２の両方がフッ素である、または一方が水素であり、他方がフッ素である。Ｙ３、Ｙ４およびＹ５の好ましい組み合わせは、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち、２つがフッ素であり、残りが水素である、またはすべてがフッ素である。Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のさらに好ましい組み合わせは、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のすべてがフッ素である。
【００６０】
式（１−１）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000032
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
【００６１】
Ｌ１およびＬ２の好ましい組み合わせは、一方が水素であり、他方がフッ素である、またはＬ１およびＬ２の両方がフッ素である。Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５の好ましい組み合わせは、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５のすべてがフッ素である、またはＬ３が水素であり、残りがフッ素である。Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５のさらに好ましい組み合わせは、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５のすべてがフッ素である。
【００６２】
式（１−１）において、末端基Ｘは、Ｘは、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦＨ２、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００６３】
少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）２−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）３−ＣＦ３、−（ＣＨ２）５−Ｆ、または−（ＣＦ２）４−ＣＦ３である。
【００６４】
少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）２−ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、または−Ｏ−（ＣＦ２）４−ＣＦ３である。
【００６５】
少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である。
【００６６】
Ｘの好ましい例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）６−Ｆ、−（ＣＦ２）７−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）６−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である。
【００６７】
Ｘのさらに好ましい例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３である。Ｘの最も好ましい例は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【００６８】
式（１）において、ｌ、ｍ、およびｎは独立して、０または１であり、ｌ、ｍ、およびｎの和は、０、１、または２である。ｌ、ｍ、およびｎの好ましい組合せは、（ｌ＝ｍ＝ｎ＝０）、（ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝０）、（ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝０）、（ｌ＝ｍ＝１、ｎ＝０）、および（ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝０）である。さらに好ましいｌ、ｍ、およびｎの組合せは、（ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝０）、および（ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝０）である。
【００６９】
１−２．化合物（１−１）の物性
化合物（１−１）において、Ｒ１、環Ａ１〜環Ａ３、Ｗ１、Ｗ２、またはＸの種類、ｌ、ｍ、およびｎの組合せを適切に選択することによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１−１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒなどの種類が化合物（１−１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
【００７０】
左末端基Ｒが直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒが分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒが光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒが光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、小さい粘度、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Ｒがアルコキシであるときは、高い上限温度を有する。
【００７１】
環Ａ１〜環Ａ３のすべてが１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ１〜環Ａ３の少なくとも１つが１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ１〜環Ａ３のすべてが、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはこれらの組み合わせであるときは、光学的異方性が特に大きい。環Ａ１〜環Ａ３の少なくとも１つが、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−６−フルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであるときは、誘電率異方性が大きい。環Ａ１〜環Ａ３の少なくとも１つが、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは、短軸方向の誘電率が大きい。
【００７２】
Ｙ１およびＹ２の両方がフッ素であるときは誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が大きい。Ｙ１およびＹ２の一方がフッ素であるときは、誘電率異方性が比較的大きく、短軸方向の誘電率が大きく、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。
【００７３】
Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のすべてがフッ素であるときは誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が大きい。Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち２つがフッ素であるときは、誘電率異方性が比較的大きく、短軸方向の誘電率が大きく、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。
【００７４】
Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素であるとき、またはＬ１がフッ素でＬ２が水素であるときは透明点が高い。Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素であるときは、粘度が小さく、化学的安定性が高い。
【００７５】
Ｌ１およびＬ２の両方が水素であるときは透明点が高い。Ｌ１およびＬ２の一方がフッ素であるときは、誘電率異方性が比較的大きく、短軸方向の誘電率が大きく、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素であるときは、短軸方向の誘電率が大きく、特に誘電率異方性が大きい。
【００７６】
Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５のすべてがフッ素であるとき、短軸方向の誘電率が大きく、粘度が小さく、化学的安定性が高い。またはＬ３、Ｌ４、およびＬ５の２つがフッ素、残りが水素であるときは透明点が高い。
【００７７】
Ｘが、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であるときは、誘電率異方性が特に大きい。Ｘが、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であるときは、透明点が高く光学的異方性が大きい。Ｘがフッ素、塩素、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＦ３であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｘがフッ素、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）６−Ｆ、−（ＣＦ２）７−Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、または−Ｏ−（ＣＦ２）６−Ｆであるときは化学的安定性が高い。
【００７８】
ｌ、ｍ、およびｎの組合せが（ｌ＝ｍ＝ｎ＝０）であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好であり、粘度が小さい。（ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝０）であるとき、または（ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝０）であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好であり、誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が特に大きい。（ｌ＝ｍ＝１、ｎ＝０）であるとき、または（ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝０）であるときは透明点が高く、誘電率異方性が大きく、短軸方向の誘電率が大きい。（ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝０）であるとき、または（ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝０）であるときは、透明点が特に高く、誘電率異方性が大きい。
【００７９】
以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１−１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。
【００８０】
１−３．好ましい化合物
化合物（１−１）の好ましい例としては、式（１−２）で表される化合物を挙げることができる。
0006458391.tif 000033
式（１−２）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000034
式（１ａ）および式（１ｂ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−２）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000035
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−２）において、
Ｘは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）６−Ｆ、−（ＣＦ２）７−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）６−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であり；
ｌおよびｍは、０または１であり、ｌおよびｍの和は、０、１、または２であり；
ここで、ｌおよびｍの和が１であるとき、Ｗ１またはＷ２のいずれかは、式（１ｂ）または式（１ｄ）で表される基であるか、または、環Ａ１または環Ａ２は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００８１】
化合物（１−１）のさらに好ましい例としては、式（１−３）または式（１−４）で表される化合物を挙げることができる。
0006458391.tif 000036
式（１−３）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ[２．２．２]オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000037
式（１ａ）および式（１ｂ）において、  Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−３）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000038
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−３）において、
Ｘは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）６−Ｆ、−（ＣＦ２）７−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）６−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＦ＝ＣＦ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、または−（ＣＨ２）２−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３であり；
ｌおよびｎは、０または１であり、ｌおよびｎの和は、０、１、または２である。
【００８２】
0006458391.tif 000039
式（１−４）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｗ１は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり；
0006458391.tif 000040
式（１ａ）および式（１ｂ）において、
Ｙ１およびＹ２は独立して、水素、塩素またはフッ素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
式（１−４）において、
Ｗ２は、式（１ｃ）または式（１ｄ）で表される基であり；
0006458391.tif 000041
式（１ｃ）および式（１ｄ）において、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１−４）において、
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
ｌは０または１である。
【００８３】
化合物（１−１）の特に好ましい例としては、式（１−５）、（１−６−１）〜（１−６−５）、（１−７）、または（１−８−１）〜（１−８−５）で表される化合物を挙げることができる。
0006458391.tif 000042
式（１−５）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
ｌは０または１である。
【００８４】
0006458391.tif 000043
式（１−６−１）〜（１−６−５）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
ｌは０または１である。
【００８５】
0006458391.tif 000044
式（１−７）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。
【００８６】
0006458391.tif 000045
式（１−８−１）〜（１−８−５）において、
Ｒは、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素、フッ素または塩素であり、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５のうち少なくとも２つはフッ素または塩素であり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
Ｘは、フッ素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【００８７】
化合物（１−１）の最も好ましい例としては、式（１−９−１）〜（１−９−１２）、または（１−１０−１）〜（１−１０−１２）で表される化合物を挙げることができる。
0006458391.tif 000046
式（１−９−１）〜（１−９−１２）において、Ｒは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【００８８】
0006458391.tif 000047
式（１−１０−１）〜（１−１０−１２）において、Ｒは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【００８９】
１−４．化合物（１−１）の合成
化合物（１−１）の合成法について説明する。化合物（１−１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環、または結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
【００９０】
１−４−１．単結合の生成
化合物（１−１）における単結合を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）は、化合物（１−１）または化合物（１−１）の中間体に相当する。
【００９１】
0006458391.tif 000048
【００９２】
化合物（ａ１）から得られた、アリールホウ酸（ａ２）と化合物（ａ３）を、炭酸塩、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、化合物（ａ４）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で化合物（ａ１）を反応させても合成される。
【００９３】
１−４−２．環Ａ１、環Ａ２、または環Ａ３の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【００９４】
１−４−３．合成例
化合物（１−１）を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、Ｒ、環Ａ１〜環Ａ３、Ｙ１〜Ｙ５、Ｌ１〜Ｌ５、Ｘ、ｌ、ｍ、およびｎの定義は、前記の項１と同一である。
【００９５】
化合物（１−１）は次の方法によって合成できる。公知の方法によって合成される化合物（ｂ１）と化合物（ｂ２）を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させることによって化合物（１−１）へと導くことができる。
【００９６】
0006458391.tif 000049
【００９７】
２．液晶組成物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５〜６０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。組成物は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
【００９８】
好ましい液晶組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含有する。組成物を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。ＴＦＴ、ＩＰＳ、ＦＦＳなどのモード用に誘電率異方性が正の組成物を調製するとき、主要な成分は、成分Ａ、Ｂ、またはＥである。ＳＴＮ、ＴＮなどのモード用に誘電率異方性が正の組成物を調製するとき、主要な成分は、成分Ａ、ＣまたはＥである。ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用に誘電率異方性が負の組成物を調製するとき、主要な成分は、成分ＤまたはＥであり、成分Ａは素子の電圧−透過率曲線を調整する目的で添加される。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。
【００９９】
成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）〜（１２）である。成分Ｅは、化合物（１３）〜（１５）である。これらの成分について、順に説明する。
【０１００】
成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−１１３）、または化合物（４−１）〜（４−５７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１１およびＸ１１の定義は、前記の項１３と同一である。
【０１０１】
0006458391.tif 000050
【０１０２】
0006458391.tif 000051
【０１０３】
0006458391.tif 000052
【０１０４】
0006458391.tif 000053
【０１０５】
0006458391.tif 000054
【０１０６】
0006458391.tif 000055
【０１０７】
成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ、ＩＰＳ、ＦＦＳなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の重量に基づいて１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１３）〜（１５）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。
【０１０８】
成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ１２およびＸ１２の定義は、前記の項１４と同一である。
【０１０９】
0006458391.tif 000056
【０１１０】
0006458391.tif 000057
【０１１１】
成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。
【０１１２】
ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の重量に基づいて１〜９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる。
【０１１３】
成分Ｄは、化合物（６）〜（１２）である。これらの化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）〜（６−８）、化合物（７−１）〜（７−１７）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−３）、または化合物（１２−１）〜（１２−３）を挙げることができる。これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５の定義は、前記の項１５と同一である。
【０１１４】
0006458391.tif 000058
【０１１５】
0006458391.tif 000059
【０１１６】
成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）〜（１２）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
【０１１７】
ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【０１１８】
成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１３−１）〜（１３−１１）、化合物（１４−１）〜（１４−１９）、または化合物（１５−１）〜（１５−７）を挙げることができる。これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ１６およびＲ１７の定義は、前記の項１６と同一である。
【０１１９】
0006458391.tif 000060
【０１２０】
成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１３）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１４）および（１５）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。
【０１２１】
成分Ｅの含有量を増加させると組成物の誘電率異方性が小さくなるが、粘度が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
【０１２２】
組成物の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、色素などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
【０１２３】
組成物は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐという効果を有する。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。
【０１２４】
0006458391.tif 000061
化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｆは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ２１は炭素数１〜１０のアルキルである。
【０１２５】
組成物は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用またはＴＮモード用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【０１２６】
組成物は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどである。重合可能な化合物は、紫外線照射などにより重合する。光重合開始剤などの開始剤を添加してもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。重合可能な化合物の好ましい例として、化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）を挙げることができる。
【０１２７】
0006458391.tif 000062
【０１２８】
化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）において、Ｒ２５、Ｒ２６、およびＲ２７は独立して、水素またはメチルであり；ｕ、ｘおよびｙは独立して、０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１〜１０の整数であり；Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５、およびＬ２６は独立して、水素またはフッ素である。
【０１２９】
酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）、ＩＲＧＡＮＯＸ  ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ  １０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ  Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ  ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ  ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）、および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−６）、ＴＩＮＵＶＩＮ  １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ  ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ  １６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
【０１３０】
0006458391.tif 000063
【０１３１】
化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ３０は、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ３１または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ３１であり、Ｒ３１は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）において、Ｒ３２は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ３２は炭素数１〜２０のアルキルであり；Ｒ３３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；ｚは、１、２または３である。
【０１３２】
組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。
【０１３３】
３．液晶表示素子
組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
【０１３４】
組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。
【実施例】
【０１３５】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれら実施例によっては制限されない。
【０１３６】
１−１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
【０１３７】
ＮＭＲ分析
測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０１３８】
測定試料
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
【０１３９】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次のように測定した。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表される外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
【０１４０】
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。
【０１４１】
母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
0006458391.tif 000064
【０１４２】
測定方法
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１４３】
（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
【０１４４】
（２）転移温度（℃）
測定には、パーキンエルマー社製の示差走査熱量計Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステム、またはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から等方性液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
【０１４５】
結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
【０１４６】
（３）低温相溶性
化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
【０１４７】
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物と成分Ｂなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
【０１４８】
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１４９】
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【０１５０】
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１５１】
（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１５２】
（９）短軸方向の誘電率（ε⊥）および誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１５３】
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
【０１５４】
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
【０１５５】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に２５℃でパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【０１５６】
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
電圧保持率（ＶＨＲ−２）は、８０℃で測定した以外はＶＨＲ−１と同様の方法で求めた。
【０１５７】
原料
ソルミックスＡ−１１（商品名）は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。
【実施例１】
【０１５８】
化合物（Ｎｏ．３８）の合成
0006458391.tif 000065
【０１５９】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、１，２−ジフルオロベンゼン（ｓ１）  １００．０ｇとＴＨＦ  １０００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５７Ｍ  ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液  ８７６．５ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。続いて、４−ペンチルシクロヘキサノン（ｓ２）１７７．０ｇのＴＨＦ  ３００ｍｌ溶液に−７４℃から−６５℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ、さらに８時間攪拌した。得られた反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液 ５００ｍｌと酢酸エチル  ８００ｍｌとが入った容器中に添加して混合した後、静置して、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、化合物（ｓ３） ２１５．１ｇを得た。得られた化合物（ｓ３）は黄色液状物であった。
【０１６０】
第２工程
化合物（ｓ３）  ２１５．１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸  ６．５ｇ、およびトルエン  ３００ｍｌを混合し、この混合物を、留出する水を抜きながら２時間加熱還流させた。反応混合物を３０℃まで冷却した後、得られた液に水  ５００ｍｌとトルエン  ８００ｍｌとを加え混合した後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、ヘプタンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、化合物（ｓ４）  １８６．６ｇを得た。化合物（ｓ２）からの収率は８１．０％であった。
【０１６１】
第３工程
トルエン  １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  １５０ｍｌとの混合溶媒に化合物（ｓ４）  ５０．０ｇを溶解させ、さらにラネーニッケルを５．０ｇ加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、ラネーニッケルを除去して、さらに溶媒を留去して、得られた残渣をヘプタンとトルエンの混合溶媒（容積比 ヘプタン：トルエン＝２：３）を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、さらに得られた残渣を酢酸エチルとソルミックスＡ−１１の混合溶媒（容積比 酢酸エチル：ソルミックス＝１：２）からの再結晶により精製し、乾燥させ、化合物（ｓ５）  ４９．５ｇを得た。化合物（ｓ４）からの収率は９８．９％であった。
【０１６２】
第４工程
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（ｓ５）  １０．０ｇとＴＨＦ  １００ｍｌとを加えて、−７４  ℃まで冷却した。そこへ、１．００Ｍ  ｓｅｃ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン溶液  ４３．３ｍｌを−７４  ℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。続いてヨウ素  １２．０ｇのＴＨＦ  １００ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。得られた反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液  ５００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン  ５００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、得られた残渣を、ヘプタンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、化合物（ｓ６）１３．６  ｇを得た。化合物（ｓ５）からの収率は９２．１％であった。
【０１６３】
第５工程
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（ｓ６）  ６．０ｇ、ジヒドロキシボラン誘導体（ｓ７）  ５．２ｇ、炭酸カリウム  １０．６ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ）  ０．０６ｇ、トルエン  １００  ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  １００ｍｌおよび水  １００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水  ３００ｍｌおよびトルエン３００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を、トルエンとヘプタンとの混合溶媒（容積比 トルエン：ヘプタン＝１：１）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒（容積比 酢酸エチル：ソルミックスＡ−１１＝２：１）からの再結晶により精製し、乾燥させ、化合物（Ｎｏ．３８）  ６．０ｇを得た。化合物（ｓ６）からの収率は７８．１％であった。
【０１６４】
化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｓ，２Ｈ）、２．８７（ｔ，１Ｈ）、１．８８（ｄ，４Ｈ）、１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，３Ｈ）、１．２３（ｍ，２Ｈ）、１．１０（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【０１６５】
化合物（Ｎｏ．３８）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ３３．４  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝１９．７℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１０４；誘電率異方性（Δε）＝１５．４；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝８．４；粘度（η）＝５１．７ｍＰａ・ｓ．
【実施例２】
【０１６６】
実施例１に示した手法により、対応した出発原料を用いて様々な化合物を合成し、それが目的とする化合物であることを確認した。
【０１６７】
化合物（Ｎｏ．４０）
0006458391.tif 000066
【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１１（ｔ，２Ｈ），６．８４（ｄｄｄ，１Ｈ），２．８８（ｔｔ，１Ｈ），１．８９（ｍ，４Ｈ），１．５２−１．２７（ｍ，５Ｈ），１．２３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【０１６９】
化合物（Ｎｏ．４０）の物性は次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ５５．７  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝７．７℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．０９７；誘電率異方性（Δε）＝２１．１；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝７．４；粘度（η）＝７０．９ｍＰａ・ｓ．
【０１７０】
化合物（Ｎｏ．７）
0006458391.tif 000067
【０１７１】
化合物（Ｎｏ．７）の物性は次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  −１７．３  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝−１３２．３℃；光学的異方性（Δｎ）＝−０．０２３；誘電率異方性（Δε）＝１０．７７；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝１５．７３；粘度（η）＝２２．９ｍＰａ・ｓ．
【０１７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１６（ｔ，２Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ），１．６７（ｓｅｘｔ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１７３】
化合物（Ｎｏ．７４）
0006458391.tif 000068
【０１７４】
化合物（Ｎｏ．７４）の物性は次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ５９．７  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝３７．０℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１３０；誘電率異方性（Δε）＝１２．７７；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝７．８３；粘度（η）＝５４．７ｍＰａ・ｓ．
【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１８（ｔ，２Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．０３（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，９Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【０１７６】
化合物（Ｎｏ．８６）
0006458391.tif 000069
【０１７７】
化合物（Ｎｏ．８６）の物性は次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ５６．４  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝１０．４℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．０９７；誘電率異方性（Δε）＝１０．１０；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝１１．８３；粘度（η）＝７２．７ｍＰａ・ｓ．
【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８８（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），５．９７（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，３Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１７９】
化合物（Ｎｏ．８７）
0006458391.tif 000070
【０１８０】
化合物（Ｎｏ．８７）の物性は次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ６５．７  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝１．０℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．０７０；誘電率異方性（Δε）＝８．５７；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝１２．４０；粘度（η）＝７６．０ｍＰａ・ｓ．
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８４（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｔ，１Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），２．８５（ｔ，１Ｈ），２．５４（ｔ，１Ｈ），１．９９（ｄ，４Ｈ），１．７９（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．６７−１．４５（ｍ，７Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１８２】
化合物（Ｎｏ．７１）
0006458391.tif 000071
【０１８３】
化合物（Ｎｏ．７１）の物性は次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ８４．５  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝４３．７℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１６４；誘電率異方性（Δε）＝２６．５７；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝９．０７；粘度（η）＝８５．４ｍＰａ・ｓ．
【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：８．７２（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｍ，３Ｈ），２．６７（ｔ，１Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，３Ｈ）．
【０１８５】
化合物（Ｎｏ．７０）
0006458391.tif 000072
【０１８６】
化合物（Ｎｏ．７０）の物性は次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ３５．４  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝２９．０℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１０４；誘電率異方性（Δε）＝２１．４；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝８．４；粘度（η）＝８０．１ｍＰａ・ｓ．
【０１８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．４６（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｍ，３Ｈ），５．７３（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，２Ｈ），３．５８（ｔ，２Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｍ，６Ｈ），１．１１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
【実施例３】
【０１８８】
実施例１に記載された合成方法と同様の方法により、実施例２に記載された合成化合物を例に、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．１４０）を合成することができる。付記したデータは前記の方法に従って求めた。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度（ＴＮＩ）、光学的異方性（Δｎ）、および誘電率異方性（Δε）を測定するときは、化合物（１５重量％）と母液晶（ｉ）（８５重量％）との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。なお、化合物（Ｎｏ．４０）においては、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．４０）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
【０１８９】
0006458391.tif 000073
【０１９０】
0006458391.tif 000074
【０１９１】
0006458391.tif 000075
【０１９２】
0006458391.tif 000076
【０１９３】
0006458391.tif 000077
【０１９４】
［比較例１］
比較化合物として、化合物（Ｓ−１）を合成した。この化合物は、特開２００２−３２７１７５号公報に記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
【０１９５】
0006458391.tif 000078
【０１９６】
化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．０２−６．９４（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５−１．６５（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０１９７】
比較化合物（Ｓ−１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ８０．３  Ｉ．
上限温度（ＴNI）＝３５．０℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１４４；誘電率異方性（Δε）＝１９．６；短軸方向の誘電率（ε⊥）＝５．２；粘度（η）＝１９．６ｍＰａ・ｓ．
【０１９８】
表１．ε⊥の比較
0006458391.tif 000079
【０１９９】
実施例１〜実施例３に示した化合物（Ｎｏ．７）、化合物（Ｎｏ．３８）、および化合物（Ｎｏ．４０）はいずれも、比較化合物（Ｓ−１）と比較して短軸方向の誘電率が大きい。従って本発明の化合物の方が、ＦＦＳモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の透過率を向上させることが出来る、優れた化合物であることが分かった。
【０２００】
１−２．組成物の実施例
実施例により本発明の液晶組成物を詳細に説明する。実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
【０２０１】
0006458391.tif 000080
【実施例４】
【０２０２】
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （Ｎｏ．７）      ８％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）    １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）    １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）      ５％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−１５）    １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−１５）    １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）      ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）      ８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）      ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                                    （１５−５）    １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                                    （１５−５）    １０％
ＮＩ＝７９．２℃；η＝３７．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７２；Δε＝７．６．
【実施例５】
【０２０３】
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．３８）    １０％
２−ＨＢ−Ｃ                                                （５−１）      ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                                （５−１）    １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）    １５％
２−ＢＴＢ−１                                          （１３−１０）      ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                              （３−１）      ４％
３−ＨＨＢ−１                                            （１４−１）      ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          （１４−１）      ５％
３−ＨＨＢ−３                                            （１４−１）    １４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    （３−３）      ５％
ＮＩ＝８１．９℃；η＝１６．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９６；Δε＝５．５．
【実施例６】
【０２０４】
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （Ｎｏ．４０）      ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                      （２−４）      ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）      ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ９％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）    １６％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）      ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）    １０％
ＮＩ＝８２．３℃；η＝２７．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝６．６．
【実施例７】
【０２０５】
５−ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （Ｎｏ．７４）      ５%
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）    １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）    １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）      ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−１５）    １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−１５）    １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）    １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）    １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）      ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                                    （１５−５）      ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                                    （１５−５）      ８％
【実施例８】
【０２０６】
５−ＧＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．７０）      ９％
５−ＨＢ−Ｆ                                                （２−２）    １２％
６−ＨＢ−Ｆ                                                （２−２）      ９％
７−ＨＢ−Ｆ                                                （２−２）      ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ５％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ６％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ６％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                      （３−４）      ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                      （３−４）      ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                            （３−３）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                              （３−３）      ４％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−５）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ９％
５−ＨＢＢＨ−３                                          （１５−１）      ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                                    （１５−２）      ３％
【実施例９】
【０２０７】
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．７）      ５％
３−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）      ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）      ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１３）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１９）    １０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            （３−２１）      ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            （３−２１）    １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２１）      ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２６）      ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２６）    １０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３９）      ５％
【実施例１０】
【０２０８】
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （Ｎｏ．７）      ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．３８）      ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）      ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                          （２−３）      ４％
３−ＨＨ−４                                              （１３−１）      ８％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                          （１３−２）    ２０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          （３−１０）      ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          （３−１０）      ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１２）    １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１２）      ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１０３）      ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１０３）      ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１０６）      ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１０６）      ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１０９）      ５％
ＮＩ＝７０．９℃；η＝２２．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０６４；Δε＝６．３．
【実施例１１】
【０２０９】
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （Ｎｏ．４０）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    （３−３）      ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）    １８％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）    １８％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２７）    １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （４−６）      ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                                        （４−１７）      ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−１５）      ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                                      （１５−１）      ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                      （１５−１）      ４％
ＮＩ＝９５．６℃；η＝３６．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１５；Δε＝９．５．
上記組成物１００部にＯｐ−０５を０．２５部添加したときのピッチは６４．８μｍであった。
【実施例１２】
【０２１０】
５−ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （Ｎｏ．７４）      ５％
５−ＧＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．７０）      ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                                （５−１）    １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）    １５％
２−ＢＴＢ−１                                          （１３−１０）      ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                              （３−１）      ４％
３−ＨＨＢ−１                                            （１４−１）      ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          （１４−１）      ５％
３−ＨＨＢ−３                                            （１４−１）    １０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          （３−１０）      ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          （３−１０）      ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    （３−３）      ５％
【実施例１３】
【０２１１】
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．７）      ４％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                      （２−４）      ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）      ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ９％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）    １５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）      ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）    １０％
【実施例１４】
【０２１２】
５−ＧＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．７０）    １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）      ８％
５−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）    １２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）      ６％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−１５）    １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−１５）    １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）    １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）      ８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          （３−８０）      ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                                    （１５−５）      ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                                    （１５−５）      ８％
ＮＩ＝９０．１℃；η＝４４．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１８３；Δε＝９．３．
【実施例１５】
【０２１３】
５−ＰｙＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （Ｎｏ．７１）      ７％
２−ＨＢ−Ｃ                                              （５−１）      ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                              （５−１）    １１％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （１３−５）    １３％
２−ＢＴＢ−１                                        （１３−１０）      ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                            （３−１）      ４％
３−ＨＨＢ−１                                          （１４−１）      ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        （１４−１）      ５％
３−ＨＨＢ−３                                          （１４−１）    １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２）      ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２）      ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２）      ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−３）      ５％
ＮＩ＝９７．４℃；η＝２２．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０５；Δε＝６．１．
【実施例１６】
【０２１４】
４Ｏ−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＣｈＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （Ｎｏ．８６）      ９％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                      （２−４）      ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            （１３−５）      ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）    １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ８％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ９％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）      ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）    １６％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                            （３−２２）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）      ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）      ８％
ＮＩ＝７９．５℃；η＝２８．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１４；Δε＝５．９．
【実施例１７】
【０２１５】
４Ｏ−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （Ｎｏ．８７）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    （３−３）      ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ７％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）    ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （３−２４）    ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２７）      ９％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （４−６）      ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                                        （４−１７）      ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−１５）      ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                                      （１５−１）      ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                      （１５−１）      ３％
ＮＩ＝９０．８℃；η＝３６．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１３；Δε＝９．１．
【実施例１８】
【０２１６】
５−ＨＮｐ（３Ｆ，４Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．１２９）      ６％
５−ＨＢ−Ｆ                                                （２−２）    １０％
６−ＨＢ−Ｆ                                                （２−２）      ７％
７−ＨＢ−Ｆ                                                （２−２）      ６％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                      （３−４）      ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                      （３−４）      ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                            （３−３）      ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                              （３−３）      ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−５）      ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）    １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （３−２３）    １０％
５−ＨＢＢＨ−３                                          （１５−１）      ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                                    （１５−２）      ３％
【実施例１９】
【０２１７】
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｎｐ（４Ｆ，５Ｆ，７Ｆ）−Ｆ    （Ｎｏ．１２３）      ８％
３−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）      ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                              （２−２）      ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                        （３−１）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１９）    １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        （３−２）      ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            （３−２１）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            （３−２１）    １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１５）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２１）      ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２６）      ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２６）    １０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３９）      ５％
【産業上の利用可能性】
【０２１８】
本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、短軸方向の大きな誘電率、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。