(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪酸、対応するアシルラクチレートおよび乳酸を含む混合物から脂肪酸を分離する方法において、下記工程：
ａ）極性担体中の上記混合物の分散物を用意すること、
ｂ）上記分散混合物を５〜９のｐＨに調整すること、そして
ｃ）上記脂肪酸を上記分散担体混合物から、上記極性担体と非混和性である溶媒中に抽出し、それによって脂肪酸溶液を得ること
を含み、
上記極性担体が、水、又は該担体の重量に対して７０〜１００未満の重量％の水および０超〜３０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含む、上記方法。
【請求項２】
上記非混和性溶媒が、大気圧で１２０℃より低い沸点を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
上記非混和性溶媒が、上記脂肪酸を、上記溶媒の重量に基づいて少なくとも５重量％の量で溶解することができるものである、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
上記非混和性溶媒が、上記脂肪酸を、上記溶媒の重量に基づいて少なくとも１０重量％の量で溶解することができるものである、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
上記非混和性溶媒の少なくとも一部が、上記脂肪酸溶液から蒸留され、そして抽出工程ｃ）へ再循環される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
工程ｃ）が、多段抽出である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
工程ｃ）が、向流多段抽出である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
アシルラクチレート、対応する脂肪酸および乳酸を含む混合物から上記アシルラクチレートを分離する方法において、下記工程：
ａ）極性担体中の上記混合物の分散物を用意すること、
ｂ）上記分散混合物を５〜９のｐＨに調整すること、
ｃ）上記脂肪酸を上記分散担体混合物から、上記極性担体と非混和性である第一の溶媒中に抽出し、それによって脂肪酸溶液と、乳酸およびアシルラクチレートを含む水性ラフィネートとを得ること、
ｄ）上記ラフィネートを０〜３のｐＨに酸性化すること、そして
ｅ）上記酸性化されたラフィネートを２の相に分離させ、そして下方の水性層を残りのアシルラクチレート層から分離すること
を含み、
上記極性担体が、水、又は該担体の重量に対して７０〜１００未満の重量％の水および０超〜３０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含む、上記方法。
【請求項９】
アシルラクチレート、対応する脂肪酸および乳酸を含む混合物から上記アシルラクチレートを分離する方法において、下記工程：
ａ）極性担体中の上記混合物の分散物を用意すること、
ｂ）上記分散混合物を５〜９のｐＨに調整すること、
ｃ）上記脂肪酸を上記分散担体混合物から、上記極性担体と非混和性である第一の溶媒中に抽出し、それによって脂肪酸溶液と、乳酸および脂肪酸ラクチレートを含む水性ラフィネートとを得ること、
ｄ）上記ラフィネートを０〜３のｐＨに酸性化すること、そして
ｆ）上記アシルラクチレートを上記酸性化されたラフィネートから、上記水性ラフィネートと非混和性である第二の溶媒中に抽出し、それによって、アシルラクチレート溶液を得ること、
を含み、
上記極性担体が、水、又は該担体の重量に対して７０〜１００未満の重量％の水および０超〜３０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含む、上記方法。
【請求項１０】
上記第一の溶媒が、大気圧で１２０℃より低い沸点を有する、請求項８または９に記載の方法。
【請求項１１】
上記第一の溶媒の少なくとも一部が、上記脂肪酸溶液から蒸留され、そして抽出工程ｃ）へ再循環される、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
上記第二の溶媒が、大気圧で１２０℃より低い沸点を有する、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
上記第一および第二の溶媒が互いに同じである、請求項９〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
上記第二の溶媒の少なくとも一部が、上記アシルラクチレート溶液から蒸留され、そして工程ｆ）へ再循環される、請求項９〜１３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
工程ｃ）および工程ｆ）の少なくとも一方が、多段抽出である、請求項９〜１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
工程ｃ）および工程ｆ）の少なくとも一方が、向流多段抽出である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
アシルラクチレートの脂肪酸鎖が、８〜１８の炭素原子を有するアシル基を有する、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
アシルラクチレートの脂肪酸鎖が、８〜１６の炭素原子を有するアシル基を有する、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
アシルラクチレートの脂肪酸鎖が、１２〜１４の炭素原子を有するアシル基を有する、請求項１７に記載の方法。
【請求項２０】
上記極性担体が、
水、又は
該担体の重量に対して８０〜１００未満の重量％の水および０超〜２０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒
を含む、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２１】
上記極性担体が、
水、又は
該担体の重量に対して９５〜１００未満の重量％の水および０超〜５重量％の１以上の混和性の極性共溶媒
を含む、請求項２０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、合成されたアシルラクチレート（脂肪酸ラクチレートとしても知られる）の分離・精製方法に関する。特に、本発明は、アシルラクチレートおよび対応する脂肪酸を上記ラクチレート、上記脂肪酸および乳酸を含む混合物から独立に分離・精製する方法に関し、上記方法は有機溶媒による抽出を含む。
【背景技術】
【０００２】
用語「アシルラクチレート」は、１の乳酸分子（モノラクチレート）または数個の乳酸分子（ジラクチレートおよびより高次のラクチレート）に結合した、脂肪酸からのアシル基、および末端カルボキシレートに結合したプロトン（Ｈ＋）または他のカチオンを有する化合物を指す。代表的なアシルラクチレートは、下記一般構造を有し得る。
【０００３】
ＲＣＯ−（Ｏ−ＣＨＣＨ３−ＣＯ）ｎ−ＯＨ
上記式中、ＲＣＯは脂肪酸のアシル基であり、Ｒは典型的に３〜３５の炭素原子を有し、ｎは１〜１０の整数である。炭化水素鎖（Ｒ）は、直鎖または分岐状であり得、飽和または不飽和であり得、１以上のヒドロキシル基によって置換され得る。
【０００４】
そのようなラクチレートは、一般的な食物添加剤である。いくつかのタイプのラクチレートは、食品、例えば焼成品、シリアル、チューイングガムおよびデザートにおける乳化剤または湿潤剤として機能し得る。そのような使用の例が、Ｂｏｕｔｔｅら、Ｓｔｅａｒｏｙｌ−２−ｌａｃｔｙｌａｔｅｓ  ａｎｄ  ｏｌｅｏｙｌ  ｌａｃｔｙｌａｔｅｓ、第２０６-２２５頁、Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｆｏｏｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｒ．Ｊ．Ｗｈｉｔｅｈｕｒｓｔ編、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｌｔｄ．，Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ（２００４）に開示されている。
【０００５】
他のラクチレートは、パーソナルケア用途における界面活性剤、粘度調整剤、乳化剤、起泡剤および安定剤としての使用がある。アシルラクチレートは、皮膚感触、皮膚の柔らかさおよび湿潤を改善し、製品を施与した後の湿気のある状態から乾燥状態への移行中のべたつきを減少させるのに役立ち得る。
【０００６】
Ｏｓｉｐｏｗら、Ｆａｔｔｙ  Ａｃｉｄ  Ｌａｃｔｙｌａｔｅｓ、第１−１２頁（１９６９）は、ラクチル酸ステアロイルおよびそのナトリウム塩の化粧料ゲル化剤としての使用を記載している。興味深いことに、この文献はまた、カプロイルラクチレートおよびラウロイルラクチレートナトリウムが無毒であり、抗菌活性を示し得ることを教示している。この考えを発展させて、欧州特許出願公開第２０８２７３９号明細書（Ｐｕｒａｃ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  ＢＶ）は、動物においてグラム陽性菌によって引き起こされる感染を予防するまたは処置するためのラクチレートの使用を記載している。
【０００７】
規制された用途、例えば化粧料および機能的栄養食品における有用性を享受するために、アシルラクチレートが高い純度を有する必要があることは明らかであろう。本発明は、合成されたアシルラクチレートの精製に向けられる。
【０００８】
米国特許第２，７３３，２５２号明細書（Ｔｈｏｍｐｓｏｎら）は、アシルラクチレートの製造法を記載している。上記方法では、乳酸と脂肪酸が、１００〜２５０℃の温度でアルカリ触媒の存在下で直接エステル化に付される。米国特許第２，７８９，９９２号明細書（Ｔｈｏｍｐｓｏｎら）は、乳酸を脂肪酸の酸クロリドと反応させることによるアシルラクチレートの合成法を記載している。国際公開第２０１４／１６７０６９号パンフレット（Ｐｕｒａｃ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  ＢＶ）は、特に乳酸の脂肪酸エステルの塩の製造法を記載している。上記方法は、トリグリセリド脂肪酸エスエルを触媒および乳酸の塩との混合で含むオイルを乳酸の融点以上の温度で加熱し、そして上記混合物をエステル交換に付すことを含む。
【０００９】
上述した方法によって得られた反応生成物は通常、乳酸の所望の脂肪酸エステルの他に、出発物質由来のかなりの量の乳酸および脂肪酸を含む。すなわち、上記反応の最終生成物は、所望の生成物であるアシルラクチレート、より高次のラクチレート、乳酸および遊離脂肪酸またはそれらの塩の混合物とみなされ得る。これらの種は、上記混合物中に塩として、典型的にはアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩として存在し得る。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
そのような混合物の提供は明らかに、より高い純度のアシルラクチレート製品のための商業的要求と調和しない。したがって、本発明の目的は、これらの混合物の成分が分離され得るところの商業的に実行可能な方法を提供することである。
【００１１】
問題なことに、脂肪酸およびアシルラクチレートは両方とも、疎水性が高いところの同じ長い脂肪酸鎖を有する。したがって、これらの生成物、特により大きいアシル基を有する生成物は、液液抽出手順を使用することによって分離され得ないことが予期される。古典的な液液抽出は、２の化合物の溶解度が、互いに混合され得ない２の異なる相において異なるという原則を使用する。
【００１２】
さらに、脂肪酸とアシルラクチレートの混合物は、強い乳化特性を有することが知られている。当業者は、これらの特性が、上記２の相を液液抽出手順で分離することを困難にすると考えるであろう。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の第一の局面によれば、脂肪酸、対応するアシルラクチレートおよび乳酸を含む混合物から脂肪酸を分離する方法が提供される。上記方法は、下記工程：
ａ）極性担体中の上記混合物の分散物を用意すること、
ｂ）上記分散混合物を５〜９のｐＨに調整すること、そして
ｃ）上記脂肪酸を上記分散担体混合物から、上記極性担体と非混和性である溶媒中に抽出し、それによって脂肪酸溶液を得ること
を含み、
上記極性担体は、該担体の重量に対して、７０〜１００重量％の水および０〜３０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含む。
【００１４】
この方法は、予期せぬことに、簡単な液液抽出手順を使用して、脂肪酸を、同じ疎水性アシル基を有するアシルラクチレートをさらに含む混合物から分離することを可能にする。
【００１５】
最初の混合物から脂肪酸を抽出することにおける工程ｃ）の効率が、工程ｃ）を多段抽出として行うことにより改善され得る。工業的または商業的規模では、向流多段抽出が好ましい。
【００１６】
必要な場合には、得られた脂肪酸溶液がさらに処理されて、そこから脂肪酸が回収され得る。蒸留等によって上記脂肪酸溶液から除去された溶媒の少なくとも一部、任意的に全てが、有利には、抽出工程ｃ）に再循環され得る。上記脂肪酸は、それ自体、対応するアシルラクチレートの形成における反応物として再使用され得る。これは、脂肪酸のコスト（これは、上記酸の原料の価格によって動かされる）が、高くかつ不安定である傾向にあるので、アシルラクチレートの製造における重要な経済的利点を示す。
【００１７】
本発明の第二の局面によれば、アシルラクチレート、対応する脂肪酸および乳酸を含む混合物から上記アシルラクチレートを分離する方法が提供される。上記方法は、下記工程：
ａ）極性担体中の上記混合物の分散物を用意すること、
ｂ）上記分散混合物を５〜９のｐＨに調整すること、
ｃ）上記脂肪酸を上記分散担体混合物から、上記極性担体と非混和性である第一の溶媒中に抽出し、それによって脂肪酸溶液と、乳酸および脂肪酸ラクチレートを含む水性ラフィネートとを得ること、
ｄ）上記ラフィネートを０〜３のｐＨに酸性化すること、そして
ｅ）上記酸性化されたラフィネートを２の相に分離させ、そして下方の水性層を残りのアシルラクチレート層から分離すること
を含み、
上記極性担体は、該担体の重量に対して、７０〜１００重量％の水および０〜３０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含む。
【００１８】
上述したように、最初の混合物から脂肪酸を抽出することにおける工程ｃ）の効率は、工程ｃ）を多段抽出として行うことにより改善され得る。
【００１９】
本発明の第三の局面によれば、アシルラクチレート、対応する脂肪酸および乳酸を含む混合物から上記アシルラクチレートを分離する方法が提供される。上記方法は、下記工程：
ａ）極性担体中の上記混合物の分散物を用意すること、
ｂ）上記分散混合物を５〜９のｐＨに調整すること、
ｃ）上記脂肪酸を上記分散担体混合物から、上記極性担体と非混和性である第一の溶媒中に抽出し、それによって脂肪酸溶液と、乳酸および脂肪酸ラクチレートを含む水性ラフィネートとを得ること、
ｄ）上記ラフィネートを０〜３のｐＨに酸性化すること、そして
ｆ）上記脂肪酸ラクチレートを上記酸性化されたラフィネートから、上記水性ラフィネートと非混和性である第二の溶媒中に抽出し、それによって、アシルラクチレート溶液を得ること、
を含み、
上記極性担体は、該担体の重量に対して、７０〜１００重量％の水および０〜３０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含む。
【００２０】
本発明のこの第三の局面において使用される第一および第二の溶媒は、互いに同じまたは異なり得るが、前者が好ましい。さらに、工程ｃ）および工程ｆ）の少なくとも一方、最適には両方が、多段抽出であるのが好ましい。後者の実施形態では、多段抽出のための特定の方法が、工程ｃ）およびｆ）の各々のために独立に選択され得る。
【００２１】
本発明の上記局面の各々において、極性担体（工程ｃ）および水性ラフィネート（工程ｆ）と非混和性であるべき溶媒が、大気圧で１２０℃未満の沸点を有するのが好ましい。これは、上記溶媒を蒸発させてそれぞれ脂肪酸およびアシルラクチレートを溶液から回収するエネルギーコストを低下させる。それぞれの溶液から蒸留された溶媒は、望ましいならば、工程ｃ）およびｆ）へ再循環され得る。
【発明の効果】
【００２２】
本発明は、８〜２４の炭素原子のアシル基を有する飽和または不飽和の脂肪酸の、上記混合物からの分離および、適用できる場合には、対応するアシルラクチレートの、上記ラクチレートおよび乳酸を含むラフィネートからの続く分離において特に有用である。
【００２３】
飽和または不飽和の脂肪酸、および対応するラクチレートを８〜２４の炭素原子のアシル基を有するとして言及することにより、上記アシル基における個々の鎖長および炭素原子の数の範囲に関して何ら限定は意図されない。例えば、上記アシル基は、８、１０または１２の炭素原子の下限から２４、２２、２０、１８、１６、１４または１２の炭素原子の上限を有する鎖長を有し得る。典型的な範囲は、８〜１８の炭素原子、８〜１６の炭素原子、および１０〜１４の炭素原子を包含する。良好な結果は、Ｃ８〜Ｃ１８脂肪酸、特にＣ１２〜Ｃ１４脂肪酸、より特にＣ１２、ラウリン酸で得られた。
【００２４】
完全のために、脂肪酸の例は、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、リシノール酸、ペトロセリン酸、アラキジン酸およびベヘン酸を包含する。
【００２５】
本発明はまた、上記方法から得られた分離され精製された生成物に向けられる。本発明の第二および第三の局面にしたがうと、混合物の重量に対して、１０〜４０重量％の脂肪酸、３０〜７０重量％の対応するアシルラクチレートおよび１０〜３０重量％の乳酸を含む混合物から出発して、脂肪酸ラクチレートが、少なくとも９０％、一般に少なくとも９５％の純度を有して製造され得る。
【００２６】
定義
本明細書で使用されるとき、用語「含む」は、続くリストが網羅的でなく、任意の他の追加の適するもの、例えば、必要に応じて１以上の更なる特徴、要素、成分および／または置換を含んでいてもいなくてもよいことを意味すると理解されるであろう。
【００２７】
特許請求の範囲に等価な開示の適用を限定する意図なしに、本明細書で言及された温度、ｐＨおよび成分の量を表わす各数値は少なくとも、報告された有意な桁の数を考慮して、また通常の丸め（ｒｏｕｎｄｉｎｇ）技術を適用することによって、解釈されるべきである。
【００２８】
本明細書で使用されるとき、用語「アシルラクチレート」、「脂肪酸」および「乳酸」の使用は、特に断らない限り、それらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩を包含する。アシルラクチレート、脂肪酸および乳酸の関係する酸部分が、少なくとも部分的に中和されていることが好ましく、これに関して、ナトリウム（Ｎａ＋）およびカリウム（Ｋ＋）が好ましいカチオンである。塩が、最初に用意された混合物に存在し得る。あるいはまたはさらに、塩、例えばＮａＣｌ、ＫＣｌ、Ｎａ２ＳＯ４またはＫ２ＳＯ４が、上記分散物の形成（工程ａ）における上記混合物に添加され得る。
【００２９】
本明細書において（共）溶媒または担体としての使用のための水は、当業者に理解されるように、低い固形分の水を意味することが意図される。水は、例えば、蒸留水、脱塩水、脱イオン水、逆浸透（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｏｓｍｏｓｉｓ）水、ボイラー凝縮水、または限外ろ過水であり得る。水道水は、特定の状況において許容され得る。
【００３０】
本明細書で使用されるとき、「溶媒」は、ｔｈｅ  Ｇｅｒｍａｎ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｒｕｌｅｓ  ｆｏｒ  Ｄａｎｇｅｒｏｕｓ  Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ（ＴＲＧＳ）６１０にしたがって、大気圧で２００℃未満の沸点を有する化合物として定義され、他の物質を溶解するために使用される。用語「アルコール溶媒」は、大気圧で２５℃で液体である任意の水溶性のモノアルコール、ジオールまたはポリオールである溶媒を包含する。
【００３１】
本明細書で使用されるとき、「非混和性」は、２の流体物質が互いに接触して置かれたときに界面を形成し、この界面の両側に互いに異なる組成の相を有することを意味する。それによって限定されることなく、界面エネルギーは典型的に、０．２ｍＮ／ｍ〜３０ｍＮ／ｍであり得る。
【００３２】
有機液体生成物が沸点領域を有するならば、大気圧での上記沸点範囲の開始（最低温度）が公称沸点とされる。必要な場合には、物質の初留点の測定は、ＡＳＴＭ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｔｅｓｔ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｄ１０７８−９５またはその最も新しい版にしたがって行われるべきである。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】図１は、ラウリン酸が分離されるところの本発明の実施形態を示す流れ図である。
【図２】図２は、多段向流抽出プロセスが使用されるところの本発明の実施形態を示す流れ図である。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
本発明は、脂肪酸ラクチレート（アシルラクチレート）を、上記ラクチレート、対応する脂肪酸および乳酸を含む混合物から分離することに向けられる。上述したように、この混合物は一般に、アシルラクチレートの製造のための従来方法の直接の生成物として得られる。そのような混合物におけるより高次のラクチレートの存在は通常であり、本発明に有害でない。さらに、本発明は、複数の脂肪酸および複数の対応するアシルラクチレートを含む混合物に適用可能であり、上記複数の酸およびラクチレートが分離されるのを可能にする。
【００３５】
米国特許第２，７３３，２５２号明細書および同第２，７８９，９９２号明細書（共にＴｈｏｍｐｓｏｎら）において得られた混合物は、脂質性（ｌｉｐｏｉｄａｌ）またはペースト様（ｐａｓｔｅｏｕｓ）であり、各開示された反応を完了させるために、高められた温度が用いられると共に、適用可能である場合には、水が留去されまたは塩化水素が放出される。
【００３６】
上記従来技術から得られ得る典型的な混合物は、混合物の重量に対して、１０〜４０重量％の脂肪酸、３０〜７０重量％の対応するアシルラクチレートおよび１０〜３０重量％の乳酸を含むことを特徴とし得る。
【００３７】
工程ａおよびｂ）
上記で輪郭が示された方法の工程ａ）〜ｃ）は、用意された混合物から、構成要素である脂肪酸を分離することを記載する。
【００３８】
工程ａ）で使用された極性担体は、担体の重量に対して、少なくとも７０重量％の水および０〜３０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含む。本発明の好ましい実施形態では、上記極性担体が、担体の重量に対して、少なくとも８０重量％、好ましくは少なくとも９０重量％、より好ましくは少なくとも９５重量％の水を含む。水のみから成る極性担体も有用であり得る。
【００３９】
混和性の共溶媒が極性担体に含まれる場合には、各添加された共溶媒のためのＨａｎｓｅｎ  Ｔｏｔａｌ  Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ  Ｐａｒａｍｅｔｅｒ（δｔ）の極性（δｐ）成分および／または共溶媒の添加された混合物のためのＨａｎｓｅｎ  Ｔｏｔａｌ  Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ  Ｐａｒａｍｅｔｅｒ（δｔ）の重量平均極性（δｐ）成分が、大気圧で２５℃で決定されるとき、≧５ＭＰａ１／２であるべきである。Ｈａｎｓｅｎ  Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ  Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ，Ａ  Ｕｓｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｍ．Ｈａｎｓｅｎ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ（２００７）の開示が、引用することにより本明細書に組み入れられる。あるいはまたはさらに、添加された混和性の極性共溶媒は、大気圧で２５〜１９０℃の沸点によって特徴付けられるべきである。
【００４０】
適する混和性の極性共溶媒は、それらに限定されないが、アルコール溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、１，２−ヘキサンジオール、プロピレングリコールおよびグリセロール；ポリグリコール、例えばポリエチレングリコール；ホルムアミド、例えばホルミアミド、ｎ−メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、エチルアンモニウムニトラート；グリセロールエステル、例えばグリセリルトリアセテート（トリアセチン）、グリセリルトリプロピオネート（トリプロピオニン）およびグリセリルトリブチレート（トリブチリン）；エチレンカーボネート；アニリン；テトラヒドロフラン（ＴＨF）；アセトン；アセトニトリル；酢酸；エチレンジアミン；トリメチルホスフェート；ジメチルスルホキシド；およびそれらの混合物を包含する。上記溶媒と同様のハンセン極性要素（Ｈａｎｓｅｎ  ｐｏｌａｒｉｔｙ  ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）（δｐ）を有する他の極性溶媒も適し得ると考えられる。
【００４１】
本発明の分離法によれば、アシルラクチレート、対応する脂肪酸および乳酸の混合物が最初に極性担体に、典型的には撹拌下で分散される。原料混合物１ｋｇ当たりの極性担体の量は、分散物を形成するのに十分であればよい。通常、上記量は、原料混合物１ｋｇにつき、０．５〜１００リットル、好ましくは５〜１５リットルである。これは、分散物が容易にポンプ注入され得るような粘度を有することを確実にする。
【００４２】
次いで、形成された分散物のｐＨが、酸および／または塩基の添加により、５〜９、好ましくは５〜８または５〜７に調整される。適する酸は、無機酸、例えばＨＣｌを包含する。適する塩基は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、例えばＮａＯＨを包含する。上記分散物のｐＨを調整するために適するさらなる化合物は、当業者に明らかであろう。Ｃ１０またはＣ１２〜Ｃ１４アシルラクチレートを含む混合物の場合には、特に、分散物の好ましい最終ｐＨが５．５〜６．５、例えば６である。
【００４３】
ｐＨを下げると、分散物が濁る。
【００４４】
工程ｃ）
工程ｃ）では、工程ｂ）の分散物に存在する脂肪酸が、非混和性の溶媒中に抽出され、それによって、抽出物としての脂肪酸溶液と、乳酸および脂肪酸ラクチレートを含む水性ラフィネートが形成される。抽出工程ｃ）に導入された溶媒または溶媒混合物は、極性担体と非混和性でなければならず、また脂肪酸のための溶媒でなければならない。非混和性溶媒は、脂肪酸を、上記溶媒の重量に基づいて少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも１０重量％の量で溶解することができるべきである。
【００４５】
適する非混和性の溶媒の例は、それらに限定されないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、エチルアセテート、ブチルアセテート、メチエルエチルケトン（ＭＥK）、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、ｏーキシレン、ｐ−キシレン、クロロベンゼンおよびニトロベンゼン、ならびにそれらの組合せを包含する。石油エーテルが、そのような非混和性溶媒の典型的な組合せとして挙げられ得る。上記溶媒または溶媒混合物は、大気圧で１２０℃未満の沸点を有するのが好ましい。良好な結果は、特に、非混和性溶媒がジクロロメタン、ペンタン、ヘキサンおよびそれらの組合せから選択される場合に得られた。
【００４６】
非混和性溶媒と極性担体が、適切な抽出器において、典型的には混合またはかき混ぜ下で、上記２の液体間でのマス移動を許すために、接触される。従来技術で知られているように、添加される液体と抽出器から除去される液体の量は、体積測定によって、または重量によってモニターされ得る。体積の場合には、非混和性溶媒と極性担体の接触量は通常、同じであろう。接触後に、上記相は、合体および分離することを許される。次いで、アシルラクチレートおよび乳酸を含む水性ラフィネートが、非混和性溶媒に溶解された脂肪酸の抽出物から分離される。
【００４７】
工程ｃ）の目的は、抽出物における脂肪酸の分配を最大にすることである。特に、上記目的は、［ＦＡ］抽出物／［ＦＡ］ラフィネートとして定義される脂肪酸（ＦＡ）分配係数を最大にすることである。分散混合物のｐＨを別にして、極性担体における共溶媒の選択、非混和性溶媒の選択、抽出の温度および抽出器における滞在時間は、所与の脂肪酸のためのＤＦＡを最大にすることにおいて有効な変数であり得ると認められるだろう。これらは、当業者によって適合され得る。エネルギーコストを減少させるために、抽出手順ｃ）は通常、２０〜４０℃の温度で行われるべきである。
【００４８】
上記段落を別にして、単一段抽出手順（すなわち、単一工程ｃ））は、あらゆる状況において、アシルラクチレートからの脂肪酸の所望の分離を生じるのに十分でなくてもよい。
【００４９】
したがって、本発明の実施形態では、アシルラクチレートラフィネートが、先行する分散工程および有機溶媒抽出工程を繰り返すことによってさらに精製され得る。特に、上記ラフィネートは、水に再分散され得（ａ）、分散物のｐＨが５〜９に調整され（ｂ）、そして非混和性溶媒と接触される（ｃ）。上記溶媒は、先に使用されたものと同じまたは異なり得る。その抽出工程のラフィネートは、それによって、より少ない汚染遊離脂肪酸を含むはずである。上記遊離酸は、引っ張りまたは吸い上げのための抽出物中に移動している。ラフィネート内の遊離酸のレベルがなおも高すぎると考えられる場合には、上記工程がさらに繰り返され得る。
【００５０】
あるいは、工程ｃ）が、多段抽出によって構成され得る。特に、多段抽出手順、例えば向流分配（ＣＣＤ）、薄層向流分配、重力沈降型（ｅｎｈａｎｃｅｄ  ｇｒａｖｉｔｙ）向流分配、分配カラムクロマトグラフィー、向流クロマトグラフィー、遠心力型液液抽出器、多段クロス流抽出器および向流抽出器が使用され得る。これに関する有用な開示は、Ｗａｌｔｅｒら、Ｔｈｅ  Ｔｈｅｏｒｙ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｃｒｏｓｓ−ｃｕｒｒｅｎｔ  ａｎｄ  Ｃｏｕｎｔｅｒ−ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ、Ｒ．Ｔｒｅｙｂａｌ編、ＭｃＧｒａｗ  Ｈｉｌｌ，１９６３；およびＳｃｈｗｅｉｔｚｅｒ，Ｐ．Ａ．、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ  ｆｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ，Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，１９９７を包含する。
【００５１】
非混和性溶媒に溶解された脂肪酸を含む抽出物は次いで、さらに処理されて、脂肪酸を分離し得る。いくつかの実施形態では、非混和性溶媒が、適する温度および圧力条件下で上記溶液から簡単に蒸留され、そして任意的に再循環される。あるいは、上記溶液が、１以上の加熱サイクルに付されて、上記溶媒の一部の蒸発によって上記溶液を濃縮し、次いで冷却して脂肪酸を析出し得る。後者の技術は、例えば脂肪酸のアシル基が不飽和である場合に適切であり得（シス−トランス転移が未然に防止され得るので）、または上記溶液から飽和、モノ不飽和およびジ不飽和の脂肪酸を分離することが望ましい場合に適切であり得る。Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第３版、Ｖｏｌ．４，第８２７頁（１９７８）に見られる表は、トルエンとｎ−ヘプタンにおける種々の温度での種々の脂肪酸の溶解度の違いを示しているので、有用であり得る。
【００５２】
得られた脂肪酸は、アシルラクチレートの合成に再循環され得る。
【００５３】
工程ｄ）
極性担体中にアシルラクチレートを含む分離された水性相またはラフィネートは、硫酸、リン酸、または好ましくは塩酸の溶液を使用して酸性化される。この酸性化が行われて、０〜３、好ましくは０．５〜１．５のｐＨを得る。酸性化は典型的には、１０〜９０℃、好ましくは２０〜６０℃の温度で行われる。
【００５４】
上記酸の濃度および量は、アシルラクチレートをその遊離酸型に転化するのに十分でなければならないが、正常な反応平衡生成物の炭化（ｃｈａｒｒｉｎｇ）または分解を結果し得る量より少なくあるべきである。典型的には、水性の塩酸、硫酸またはリン酸が、１０〜４０重量％のそれぞれの酸を含むであろう。
【００５５】
工程ｅ）
第一の実施形態では、工程ｄ）の得られた酸性化された混合物が、２の層に分離することを簡単に許され得る。下方または水性の層（抽出物）が、残りのアシルラクチレート層を残して抜き出され、またはサイホンで吸い上げられ得る。上記アシルラクチレートは次いで、例えば硫酸ナトリウムの弱い１〜８重量％水性溶液中で撹拌することにより洗浄され、次いで、沈降、抜き出しおよび上記洗浄溶液の廃棄が行われ、そして所望ならば新しい溶液で繰り返され得る。あるいは、硫酸の弱い０．０５〜０．１重量％溶液が洗浄のために使用され得る。
【００５６】
工程ｆ）
別の実施形態では、工程ｄ）の得られた酸性化された反応混合物が、上記混合物を適する抽出器で典型的には混合または撹拌下で、上記水性ラフィネート（すなわち水）と非混和性でありかつアシルラクチレートの遊離酸型が溶解するところの溶媒と接触されることにより抽出工程に付される。この溶媒は、上記または各抽出工程ｃ）で使用されたものと同じまたは異なり得る。上記非混和性の溶媒は、アシルラクチレートを、上記溶媒の重量に基づいて少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも１０重量％の量で溶解し得るべきである。
【００５７】
適する非混和性溶媒の例は、それらに限定されないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、石油エーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケト（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン、クロロベンゼンおよびニトロベンゼン、ならびにそれらの組合せを包含する。石油エーテルは、そのような非混和性溶媒の典型的な組合せとして挙げられ得る。再び、上記溶媒または溶媒混合物は、大気圧で１２０℃未満の沸点を有するのが好ましい。
【００５８】
先に述べたように、酸性化されたラフィネートならびに、添加されたおよび抽出器から除去された非混和性溶媒の量は、体積測定によりまたは重量でモニターされ、当業者によって適切に調整され得る。接触の後に、水性相および有機層は、合体および分離することを許される。乳酸を含む水性ラフィネートが次いで、非混和性溶媒に溶解されたアシルラクチレートの抽出物から分離される。アシルラクチレートを得るために、上記非混和性溶媒が上記溶液から、適する温度および圧力条件下で簡単に留去され得る。あるいは、上記溶液が、１以上の加熱サイクルに付されて、上記溶媒の一部の蒸発によって上記溶液を濃縮し、次いで冷却してアシルラクチレートを析出し得る。
【００５９】
本発明は、抽出工程ｆ）が多段抽出であることを排除しない。さらに、得られたアシルラクチレートは、他の方法、例えば、それらに限定されないが、洗浄、再結晶、濾過、吸引または抽出によってさらに精製され得る。
【００６０】
本発明の特に好ましい実施形態は、１以上のＣ１２〜Ｃ１４アシルラクチレートを、上記ラクチレート、対応するＣ１２〜Ｃ１４脂肪酸および乳酸を含む混合物から分離することを伴い、上記分離法は、下記工程：
ａ）極性担体中の上記混合物の分散物を用意すること、
ｂ）上記分散混合物を５〜７のｐＨに調整すること、
ｃ）上記脂肪酸を上記分散担体混合物から、上記極性担体と非混和性である第一の溶媒中に抽出し、それによって脂肪酸溶液と、乳酸および脂肪酸ラクチレートを含む水性ラフィネートとを得ること、
ｄ）上記ラフィネートを、硫酸、リン酸または好ましくは塩酸の溶液を使用して０．５〜１．５のｐＨに酸性化すること、
ｆ）上記脂肪酸ラクチレートを酸性化されたラフィネートから、上記水性ラフィネートと非混和性である第二の溶媒中に抽出し、それによってアシルラクチレート溶液を得ること、そして
ｇ）上記アシルラクチレート溶液を蒸留して上記アシルラクチレートを回収し、そして、上記アシルラクチレート溶液から蒸留された上記第二の溶媒の少なくとも一部を工程ｆ）に再循環すること
を含み、上記方法において、
上記極性担体が、該担体の重量に対して、８０〜１００重量％の水および０〜２０重量％の１以上の混和性の極性共溶媒を含み、
上記第一の溶媒および上記第二の溶媒が互いに同じまたは異なるが、各々が、大気圧で１２０℃未満の沸点を有し、かつ
工程ｃ）およびｆ）の少なくとも一方が、多段向流抽出を含む。
【００６１】
図１は、ラウリン酸が、ラウロイルラクチレートナトリウム、より高次のラクチレート、ラウリン酸ナトリウムおよび乳酸塩をさらに含む最初の混合物から分離されるところの本発明の実施形態を説明する。
【００６２】
図２は、多段向流抽出プロセスが使用されるところの本発明の実施形態を説明する。
【００６３】
図２は、本発明の好ましい実施形態に従う方法を説明し、ここで、抽出工程ｃ）およびｆ）の両方が行われ、かつ独立に、多段向流抽出配列によって構成されている。そのような方法は有利なことに、商業的または工業的規模で容易に運転され得る。
【００６４】
本発明の工程ｃ）は、ｎ段（Ｓｔ１、Ｓｔ２、Ｓｔ３・・・Ｓｔｎ）として示され、極性担体（ここでは水）と非混和性である有機溶媒が上記段階（Ｓｔｎ）または、酸性化された水性分散物の供給点（Ｓｔ１）から最も遠い抽出器の末端に入り、次いで水性相および有機相が互いに向流で通過する。目的は、脂肪酸を上記水性供給分散物から上記有機相中にストリップすることである。
【００６５】
第ｎ段階から出る水性ラフィネートは酸性化され、そしてｍ段（Ｗ１．．Ｗｍ）向流抽出プロセスに入る。このプロセスは、上記ラフィネートと非混和性である有機溶媒を使用して行われ、この溶媒は、段階Ｗｍで抽出器に入る。上記水性相および有機相は再び、互いに向流で通り、アシルラクチレートが、上記酸性化された水性ラフィネートから上記有機相中にストリップされる。
【００６６】
最終生成物の所望の純度および収率に応じて、ｎは典型的に１〜２０、より普通には３〜１０であり、ｍは典型的に１〜１０、より普通には２〜５であろう。図２の各ボックス（Ｓｔ１−ｎ；Ｗ１−ｍ）は、独立に、ミキサー、沈降タンク、カラム接触器、遠心分離接触器、例えばＣＩＮＣ接触器、およびＰｏｄｂｉｅｌｎｉａｋ接触器から選択されるデバイスによって構成され得る。
【００６７】
段階Ｓｔ１−ｎの上記有機相サイクルで除去された脂肪酸抽出物は蒸留に付され、そこで、得られた非混和性溶媒が、段階ｎ（Ｓｔｎ）に再循環される。同様に、アシルラクチレートは、ここで蒸留に付されて、分離された溶媒を段階Ｗ１−ｍに再循環させることを可能にする。
【００６８】
本発明を下記実施例によってさらに説明するが、本発明は、それにまたはそれによって限定されない。
【実施例】
【００６９】
実施例１：ラウロイルラクチレートナトリウム（ＳＬＬ）の合成
乳酸（８８％；８０ｇ）およびラウリン酸（１４０ｇ）が、蒸留装置を備えた反応容器に入れられる。ＮａＯＨ（５０％；５５ｇ）が滴下され、温度が還流条件に上げられる。水が留去され、温度が１９０℃に上げられる。酸価が約７０ｍｇ  ＫＯＨ／ｇであるとき、反応を室温に冷却させて、オフホワイトのペースト（２１０ｇ）を得た。
【００７０】
得られた物質（以降、ＳＳＬ）は、ラウロイルラクチレートナトリウム（４２％）、より高次のラクチレート（５％）、上記合成の出発物質、ラウリン酸ナトリウム（３３％）および乳酸塩（１８％）の混合物である。
【００７１】
実施例２：ラウロイルラクチレートナトリウムの精製
２のストック溶液が調製された。最初に、実施例１に従って製造されたＳＬＬが水に分散され（１００ｍｇ／１０ｍＬ）、得られた分散物は６．５のｐＨを有した。第二に、内部標準を用意するために、ラルリン酸メチル（ＭＬ）がジクロロメタン（ｄｃｍ）に溶解された（１００ｍｇ／１０ｍＬ）。
【００７２】
上記ＳＬＬストック溶液が等体積量（２／２ｍＬ）のヘプタンとともに撹拌された。３０分間撹拌した後に、層が沈降し、そして分離された。有機層が減圧蒸発され、そして主に脂肪酸を有する生成物が回収された。
【００７３】
水層が、０．５ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）でｐＨ１．０に酸性化され、その後に、析出が生じた。この懸濁物が上記ＭＬ／ｄｃｍストック溶液で抽出され、得られた溶液がガスクロマトグラフィー分析に付された。
【００７４】
分析は、最終生成物が遊離酸型に基づいて９５重量％のラクチレートを含むことを示した。主な不純物は脂肪酸であった（４％、ＧＣ面積％）。
【００７５】
実施例３：ラウロイルラクチレートナトリウムの精製
３のストック溶液が、実施例１に従って製造されたＳＬＬの３のサンプルを振とうしながら水に分散させる（１００ｍｇ／１０ｍＬ）ことにより調製された。得られた分散物のｐＨは、下記表１に示されるように、乳酸または水酸化ナトリウムを使用してそれぞれ６．５、５．８および５．８に調整された。
【００７６】
上記３のＳＬＬストック溶液は独立に、等体積量（２／２ｍＬ）のヘプタンととともに撹拌された。３０分間撹拌した後に、層が沈降し、そして分離された。少量の塩化ナトリウムが各サンプルに添加され、次いで各サンプルは、Ｂｅｃｋｍａｎ  Ｃｏｕｌｔｅｒ  Ａｖａｎｔｉ  ＪＥ  Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇｅを使用して、８０００ｒｐｍで１時間遠心分離されて、相分離を容易にした。上記３のサンプルの各々の有機相が減圧蒸発され、主に脂肪酸を有する生成物が回収され、そしてガスクロマトグラフィー分析に付された。回収された脂肪酸の純度を、１００＊（脂肪酸の重量％）／（脂肪酸の重量％＋ラクチレートの重量％）（ラクチレートの重量％は遊離酸型に基づく）の定義に基づいて下記表１に報告する。
【００７７】
上記３のサンプルからの各水相が１Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）によって、下記表１に示すｐＨ値に酸性化され、その後、析出が生じた。これらの懸濁物が、ジクロロメタンと１：１体積比で接触され、室温で３０分間撹拌された後、沈降および分離された。各サンプルのジクロロメタン層がガスクロマトグラフィー分析に付された。回収されたラクチレートの純度を、１００＊（ラクチレートの重量％）／（脂肪酸の重量％＋ラクチレートの重量％）（ラクチレートの重量％は遊離酸型に基づく）の定義に基づいて下記表１に報告する。
【００７８】
分析の結果を下記表１に示す。抽出されたラクチレート中の主要な不純物は、適用可能である場合には、脂肪酸であった。
【００７９】
【表１】
0006535095.tif 000002
【００８０】
実施例４：ラウロイルラクチレートナトリウムの大規模抽出
乳酸（８８％、１４．０ｋｇ）が反応器に充填された。この後に、ＮａＯＨ（４．４ｋｇ）およびラウリン酸（約１１．５ｋｇ）が添加された。反応混合物が１９０℃まで段階的に加熱され、その間に水が留去された。反応が十分に進行した後に、混合物が室温に冷却され、オフホワイトの固体（２２ｇ）として集められた。
【００８１】
２．５ｋｇの上記ラウロイルラクチレートナトリウム／脂肪酸混合物が、反応容器に充填された。水（３０Ｌ）および石油−エーテル５０−７０（２５Ｌ）が添加された。上記混合物が機械的に撹拌され、分散物が形成された。分散物のｐＨが５．９と測定された。５０％  ＮａＯＨ（ａｑ、６０ｇ）が添加され、ｐＨが６．３と測定された。分散物が１時間撹拌され、そして２の層が形成されるまで沈降させた。層が分離され、そして有機層が再循環の目的で蒸発された。
【００８２】
水性相が、ｐＨ調整および抽出の４回の反復プロセスに付された。この後に、石油エーテルのバッチ（２５  ｋｇ）が水性層に添加された。混合物が撹拌され、３７％  ＨＣｌ  （ａｑ、１Ｌ）が添加されて１．０のｐＨを得た。上記分散物が１時間撹拌され、そして２の層が形成されるまで沈降させた。上部層が集められ、蒸発乾固されて、ラクチレートを黄色油状物として得た。ガスクロマトグラフィーは、この油状物が９４％純度を有することを示した。
【００８３】
実施例５：カプロイルラクチレートナトリウムの精製
カプロイルラクチレートナトリウムが、上記カプロイルラクチレートナトリウム（＜５０重量％）、より高次のラクチレート、上記合成の出発物質、カプリル酸ナトリウムおよび乳酸塩の混合物として用意された。
【００８４】
２のストック溶液が、独立に１００ｍｇの上記ＳＣＬを１０ｍＬの水に分散させることにより調製された。得られた分散物のｐＨは、下記表２に示されるように、乳酸または水酸化ナトリウムを使用してそれぞれ４．８および６．６に調整された。
【００８５】
上記２のＳＣＬストック溶液が独立に、等体積量（２／２ｍＬ）のヘプタンと共に撹拌された。３０分間撹拌した後に、層が沈降し、そして分離された。上記２のサンプルの各々の有機層が減圧蒸発され、主に脂肪酸を有する生成物が回収され、そしてガスクロマトグラフィー分析に付された。
【００８６】
上記２のサンプルからの各水層が、１Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）を用いて、下記表２に示されるｐＨ値に酸性化され、その後に、析出が生じた。これらの懸濁物が、ジクロロメタンと１：１体積比で接触され、そして室温で３０分間撹拌された後に、沈降および分離させた。各サンプルのジクロロメタン層が、ガスクロマトグラフィー分析に付された。
【００８７】
分析の結果を下記表２に示す。抽出されたラクチレート中の主な不純物は、適用可能な場合には、脂肪酸であった。
【００８８】
【表２】
0006535095.tif 000003
【００８９】
実施例６：パルミトイルラクチレートナトリウムの精製
パルミトイルラクチレートナトリウム（ＳＰＬ）が、上記パルミトイルラクチレートナトリウム（＜５０重量％）、より高次のラクチレート、上記合成の出発物質、パルミチン酸ナトリウムおよび乳酸塩の混合物として用意された。
【００９０】
２のストック溶液が独立に、用意されたＳＰＬの２のサンプルを振とうしながら水に分散させる（１００ｍｇ／１０ｍＬ）ことにより調製された。得られた分散物のｐＨは、下記表３に示されるように、乳酸または水酸化ナトリウムを使用してそれぞれ７．５および６．５に調整された。
【００９１】
上記２のＳＰＬストック溶液が独立に、等体積量（２／２ｍＬ）のヘプタンとともに撹拌された。３０分間撹拌した後に、層が沈降し、そして分離された。少量の塩化ナトリウムが各サンプルに添加され、各サンプルは次いで、Ｂｅｃｋｍａｎ  Ｃｏｕｌｔｅｒ  Ａｖａｎｔｉ  ＪＥ  Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇｅを使用して８０００ｒｐｍで１時間遠心分離されて、相分離を容易にした。上記２のサンプルの各々の有機層が減圧蒸発され、そして主に脂肪酸を有する生成物が回収され、ガスクロマトグラフィー分析に付された。
【００９２】
上記２のサンプルからの各水層が、１Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）を用いて、下記表３に示されたｐＨ値まで酸性化され、その後に析出が生じた。これらの懸濁物が、ジクロロメタンと１：１体積比で接触され、そして室温で３０分間撹拌された後に沈降および分離させた。各サンプルのジクロロメタン層が、ガスクロマトグラフィー分析に付された。
【００９３】
分析の結果を下記表３に示す。抽出されたラクチレート中の主な不純物は、適用可能な場合には、脂肪酸であった。
【００９４】
【表３】
0006535095.tif 000004
【００９５】
明細書を考慮すると、本発明の範囲から逸脱することなく、開示された実施形態において種々の変形がなされ得ることが当業者に明らかであろう。したがって、上記実施形態および実施例は、単に例示として考慮され、本発明の真の範囲は、特許請求の範囲に示されることが意図される。
【図１】
0006535095.tif 000005
【図２】
0006535095.tif 000006