(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下：
（a）式（I-1）：
【化１】
0006623015.tif 000028
で表される化合物；
（b）式（II-1）：
【化２】
0006623015.tif 000029
で表される化合物；
（c）式（III-1）：
【化３】
0006623015.tif 000030
で表される化合物；
（d）式（IV-1）〜（IV-4）：
【化４】
0006623015.tif 000031
で表される化合物；及び
（e）式（V-1）：
【化５】
0006623015.tif 000032
で表される化合物；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物；並びに
（f）酪酸ナトリウム又はその溶媒和物；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であるヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する、植物の耐塩性向上剤。
【請求項２】
請求項1に記載の植物の耐塩性向上剤を有効成分として含有する、植物の耐塩性を向上させるための農業化学製剤。
【請求項３】
請求項1に記載の植物の耐塩性向上剤と、1種以上の農業上許容される成分とを含有する、植物の耐塩性を向上させるための農業化学組成物。
【請求項４】
農業上有効な量の請求項1に記載の植物の耐塩性向上剤を、植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用することを含む、該植物の耐塩性を向上する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物の環境ストレス耐性向上剤に関する。具体的には、本発明は、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する、植物の耐塩性向上剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
塩ストレス、乾燥ストレス及び低温ストレスのような環境ストレスは、植物の成長及び生命維持に重大な制約を与える。環境ストレスは、光合成及び呼吸等にも影響を及ぼすため、作物の品質低下及び収穫量減少等、農業において重大な被害をもたらす。環境ストレス応答に関する研究から、植物においては、様々な環境ストレス応答性遺伝子群が存在し、環境ストレスに対する抵抗性の獲得に関与していることが示唆されている。
【０００３】
塩ストレスは、土壌中の塩類集積によって引き起こされる環境ストレスの一種である。灌漑技術の発達による圃場面積の増大、或いは津波又は高潮による圃場の海水浸漬に伴い、塩ストレスに起因する農業上の被害も増大している。植物における塩ストレスの影響は、浸透圧ストレス及びイオンストレスに分類することができる。浸透圧ストレスは、土壌中の塩類集積によって土壌の浸透圧が上昇し、根における吸水が制限され、結果として細胞レベルで水が欠乏する現象を意味する。イオンストレスは、最も豊富に存在する塩であるNaClによって引き起こされる、酵素活性の低下、及びK+等の無機イオンの吸収阻害等の現象を意味する（非特許文献1）。
【０００４】
植物に対する環境ストレスは、原因となる環境要因を取り除くことが困難であるか、又は多額の費用を要するため、回避することが困難な場合がある。特に、塩ストレスの場合、塩類集積した圃場の除塩が必要となるが、灌漑による除塩を行うためには、対象圃場に用排水設備を準備する必要がある。また、土壌成分によっては、灌漑による除塩を行っても、土壌中の塩濃度が十分に低下しない場合がある。
【０００５】
このような場合、植物自体の環境ストレス耐性を向上させることにより、該環境ストレスによる影響を回避できる可能性がある。植物自体の環境ストレス耐性を向上させる手段として、環境ストレス応答性遺伝子を改変した遺伝子組み換え植物の作出、及び環境ストレス耐性を向上させる化学的又は生物学的調節剤の施用を挙げることができる。
【０００６】
例えば、特許文献1は、5-アミノレブリン酸、その誘導体及びそれらの塩、並びにヘミン類から選ばれる1種又は2種以上の化合物を有効成分とする植物の耐塩性向上剤を記載する。
【０００７】
特許文献2は、一般式（I）で表されるヘテロ環化合物を有効成分として含有することを特徴とする栽培植物用の植物成長調節剤を記載する。当該文献は、前記化合物が植物の耐塩性の増加に使用し得ることを記載する。
【０００８】
特許文献3は、パエニバチルス属に属する細菌若しくはその培養上清を含有してなる、植物の生長促進及び／又は耐塩性向上剤を記載する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特許第2896963号公報
【特許文献２】特開2014-88322号公報
【特許文献３】特開2013-75881号公報
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】小柴共一ら編, 「植物ホルモンの分子細胞生物学」, 講談社, 2006年, p. 233-246
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
前記のように、塩ストレスのような環境ストレス耐性を向上させる化学的又は生物学的調節剤が知られている。しかしながら、これら公知の化学的又は生物学的調節剤は、効果及び／又はコストの観点から改良の余地が存在した。
【００１２】
それ故、本発明は、植物における塩ストレスのような環境ストレス耐性を向上させる農業化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、前記課題を解決するための手段を種々検討した結果、ヒストンデアセチラーゼ阻害活性を有する特定の化合物が、植物の耐塩性を向上し得ることを見出した。本発明者らは、前記知見に基づき本発明を完成した。
【００１４】
すなわち、本発明の要旨は以下の通りである。
【００１５】
（1）  ヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する、植物の耐塩性向上剤。
【００１６】
（2）  前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤が、植物のクラスIヒストンデアセチラーゼ及びクラスIIヒストンデアセチラーゼの少なくともいずれかに対する選択的阻害活性を有する少なくとも1種の化合物である、前記（1）に記載の植物の耐塩性向上剤。
【００１７】
（3）  前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤が、以下の式（A）：
【化１】
0006623015.tif 000002
［式中、
Cは、以下、
【化２】
0006623015.tif 000003
（式中、
*は、Sとの結合位置を表し、
pは、0〜5の整数であり、
R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、又は-NRN11RN12であり、但しpが2以上の場合、複数のR11は互いに同一又は異なっていてもよく、
RN11及びRN12は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基であり、
R22は、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、又は置換若しくは非置換のアルキニルであり、
mは、0〜4の整数であり、
R32は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、又は-NRN31RN32であり、但し、mが2以上の場合、複数のR32は互いに同一又は異なっていてもよく、
RN31及びRN32は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基であり、
R41、R42、R43及びR44は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、或いは
R41及びR43は、一緒になって置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレンを形成しており、
R45は、置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレンであり、
R51は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、-NRN51RN52、-COOH、-COR53、又は-CONRN53RN54であり、
RN51、RN52、RN53及びRN54は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、及び置換若しくは非置換のグリコシルオキシからなる群より選択される1価基であり、
R53は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のアシルである。）
からなる群より選択される一価基、又は水素であり；
Sは、置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレン（但し、前記アルキレン、アルケニレン及びアルキニレンは、-O-、-CO-、-NH-、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンから選択される1個以上の二価基をその鎖中に含んでいてもよい）である二価のスペーサー部分であり；
Zは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であり、但し、前記基は、=N-、-O-、-S-、-S-S-及び-CO-から選択される1〜3個の二価のヘテロ原子又はヘテロ原子基を介して、前記二価のスペーサー部分Sと結合していてもよく、
R48は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のアシルであり、
RN41及びRN42は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基である。］
で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物である、前記（1）又は（2）に記載の植物の耐塩性向上剤。
【００１８】
（4）  前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤が、以下：
（a）式（I）：
【化３】
0006623015.tif 000004
［式中、
p及びR11は、前記と同義であり、
R12は、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、又は置換若しくは非置換のアルキニルであり、
R13は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、-COOH、-COR14、又は-CONRN13RN14であり、
R14は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシであり、
RN13及びRN14は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基である。］
で表される化合物；
（b）式（II）：
【化４】
0006623015.tif 000005
［式中、
R22は、前記と同義であり、
R21は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、-COOH、-COR23、又は-CONRN21RN22であり、
RN21及びRN22は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基であり、
R23は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のアシルである。］
で表される化合物；
（c）式（III）：
【化５】
0006623015.tif 000006
［式中、
m及びR32は、前記と同義であり、
nは、0〜5の整数であり、
R31は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、又は-NRN31RN32であり、但しnが2以上の場合、複数のR31はそれぞれ互いに同一又は異なっていてもよく、
RN31及びRN32は、前記と同義である。］
で表される化合物；
（d）式（IV）：
【化６】
0006623015.tif 000007
［式中、
R41、R42、R43、R44及びR45は、前記と同義であり、
R46は、置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレンであり、
R47は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であり、但し、前記基は、=N-、-O-、-S-、-S-S-及び-CO-から選択される1〜3個の二価のヘテロ原子又はヘテロ原子基を介して、R46と結合していてもよく、
R48、RN41及びRN42は、前記と同義である。］
で表される化合物；
（e）式（V）：
【化７】
0006623015.tif 000008
［式中、
R51は、前記と同義であり、
R52は、酸ハロゲン化物、シアノホルミル、カルボキシル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のシクロアルコキシカルボニル、又は-CO-NRN55RN56であり、
RN55及びRN56は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、及び置換若しくは非置換のグリコシルオキシからなる群より選択される1価基である。］
で表される化合物；及び
（f）C3〜C8の短鎖脂肪酸；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物である、前記（3）に記載の植物の耐塩性向上剤。
【００１９】
（5）  前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤が、以下：
（a）式（I-1）：
【化８】
0006623015.tif 000009
で表される化合物；
（b）式（II-1）：
【化９】
0006623015.tif 000010
で表される化合物；
（c）式（III-1）：
【化１０】
0006623015.tif 000011
で表される化合物；
（d）式（IV-1）〜（IV-4）：
【化１１】
0006623015.tif 000012
で表される化合物；及び
（e）式（V-1）： 
【化１２】
0006623015.tif 000013
で表される化合物；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物；並びに
（f）酪酸ナトリウム又はその溶媒和物；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、前記（4）に記載の植物の耐塩性向上剤。
【００２０】
（6）  前記（1）〜（5）のいずれかに記載の植物の耐塩性向上剤を有効成分として含有する、植物の耐塩性を向上させるための農業化学製剤。
【００２１】
（7）  前記（1）〜（5）のいずれかに記載の植物の耐塩性向上剤と、1種以上の農業上許容される成分とを含有する、植物の耐塩性を向上させるための農業化学組成物。
【００２２】
（8）  農業上有効な量の前記（1）〜（5）のいずれかに記載の植物の耐塩性向上剤を、植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用することを含む、該植物の耐塩性を向上する方法。
【発明の効果】
【００２３】
本発明により、植物における塩ストレスのような環境ストレス耐性を向上させる農業化合物を提供することが可能となる。
【００２４】
前記以外の、課題、構成及び効果は、以下の実施形態の説明により明らかにされる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図1は、各試験化合物を添加した場合の塩ストレス条件下における生存率（％）を示す図である。
【図２Ａ】図2Aは、式（III-1）及び（I-1）で表される化合物を添加したNaCl添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を示す図である。図中の濃度は、各試験化合物の濃度である。
【図２Ｂ】図2Bは、式（II-1）で表される化合物を添加したNaCl添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を示す図である。図中の濃度は、試験化合物の濃度である。
【図２Ｃ】図2Cは、式（V-1）で表される化合物を添加したNaCl添加又はNaCl非添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を示す図である。図中の濃度は、試験化合物の濃度である。
【図３Ａ】図3Aは、酪酸ナトリウムを添加したNaCl添加又はNaCl非添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を示す図である。
【図３Ｂ】図3Bは、式（IV-1）〜（IV-4）で表される化合物を添加したNaCl添加又はNaCl非添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を示す図である。
【図４】図4は、式（III-1）で表される化合物を添加したNaCl添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の好ましい実施形態について詳細に説明する。
＜1. 環境ストレス耐性向上剤＞
本発明において、「環境ストレス」は、対象となる植物の外部環境に起因して、植物が被るストレスを意味する。本発明において、環境ストレスは、ヒストンデアセチラーゼの活性を阻害することにより、それに対する耐性が増強される任意の環境ストレスを包含する。本発明の対象となる環境ストレスとしては、限定するものではないが、例えば、塩ストレス、乾燥ストレス及び低温ストレスを挙げることができる。環境ストレスは、対象となる植物の好適な生育条件に依存して、様々な外部環境がその要因となる。当業者であれば、対象となる植物に基づき、環境ストレスの要因となる外部環境の具体的な条件を容易に決定することができる。
【００２７】
本発明において、「環境ストレス耐性」は、環境ストレスを被る生育条件下であっても、生育不能（枯死）、生育不良（例えば、植物体の白化若しくは黄化、根長の減少若しくは葉数の減少）、生育速度の低下、又は植物体重量若しくは作物収量の減少のような悪影響を実質的に受けることなく、正常に生育できる形質を意味する。本明細書において、「塩ストレス耐性」を「耐塩性」と記載する場合がある。本発明により、植物の環境ストレス耐性を向上させることにより、通常の植物では生育に悪影響を受ける外部環境においても、植物を正常に生育させることができる。
【００２８】
本発明において、「ヒストンデアセチラーゼ」又は「ヒストン脱アセチル化酵素」は、ヒストンの脱アセチル化を触媒する酵素を意味する。本明細書において、「ヒストンデアセチラーゼ」又は「ヒストン脱アセチル化酵素」を、「HDAC」と記載する場合がある。また、本発明において、「ヒストンデアセチラーゼ阻害剤」又は「ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤」は、ヒストンデアセチラーゼの酵素活性を特異的に阻害する化合物を意味する。ヒストンデアセチラーゼは、エピジェネティックな遺伝子制御機構の一端を担う酵素であることが知られている。前記酵素タンパク質のヒストンデアセチラーゼ活性を制御するドメイン領域は、植物を含む真核生物において高度に保存されている（Yang and Seto, Nat Rev Mol Cell Biol. 2008 9(3):206-18）。植物のヒストンデアセチラーゼは、配列の相同性等の特徴に基づき、クラスI〜IIIの3種類のクラスに分類される（Hollender and Liu, Journal of Integrative Plant Biology 2008, 50 (7): 875-885）。ヒストンデアセチラーゼ阻害剤もまた、どのクラスのヒストンデアセチラーゼに対して選択的阻害活性を有するかによって分類されている（Bolden et al., Nat Rev Drug Discov. 2006 5(9):769-84）。植物のヒストンデアセチラーゼに対する各阻害剤の選択性についても、真核生物間でヒストンデアセチラーゼ活性を制御するドメインが保存されていることからも推察できるように、先行研究よりある程度保存されていることが示されている（Mai et al., J Med Chem. 2005 48:3344-3353）。
【００２９】
本発明者らは、ヒストンデアセチラーゼ阻害活性を有する特定の化合物が、植物の耐塩性を向上し得ることを見出した。本明細書において、ヒストンデアセチラーゼ阻害活性を有する化合物を、「ヒストンデアセチラーゼ阻害剤」と記載する場合がある。特定のヒストンデアセチラーゼ阻害剤が、動物において抗腫瘍剤又は抗癌剤として使用し得ることは公知である。また、特定のヒストンデアセチラーゼ阻害剤が、植物有害菌類に対する防除剤として使用し得ることは公知である（例えば、特開2007-262058号公報）。しかしながら、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤が、塩ストレスのような環境ストレスに対する植物自体の耐性を向上させる効果を有することは、本発明者らが見出した新規な知見である。
【００３０】
本発明は、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する、植物の環境ストレス耐性向上剤に関する。前記環境ストレスは、塩ストレス、乾燥ストレス又は低温ストレスであることが好ましく、塩ストレスであることがより好ましい。ヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する、植物の環境ストレス耐性向上剤を植物に施用することにより、耐塩性のような該植物の環境ストレス耐性を向上させることができる。なお、本発明において、「植物の環境ストレス耐性を向上させる」とは、前記で説明した環境ストレスを被る生育条件下の植物集団に、本発明の環境ストレス耐性向上剤を処理した場合、該処理植物集団の60％以上、好ましくは70％以上、より好ましくは80％、さらに好ましくは90％以上、特に好ましくは100％が、前記で説明した環境ストレス耐性を示すことを意味する。植物の環境ストレス耐性は、以下で説明する手段によって評価することができる。
【００３１】
本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤による効果は、植物の生育自体に対する効果、例えば、茎葉部若しくは根部の伸張、葉数の増加、植物体重量若しくは作物収量の増加、緑化、又は分蘖の促進のような生育の促進効果を含んでもよく、含まなくてもよい。例えば、本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤は、植物の生育を実質的に促進しつつ、塩ストレスのような環境ストレスに対する植物の耐性を特異的に向上させることができる。或いは、本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤は、植物の生育を実質的に促進することなく、塩ストレスのような環境ストレスに対する植物の耐性を特異的に向上させることができる。いずれの場合も本発明の実施形態に包含される。
【００３２】
本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤において、前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤は、植物のクラスIヒストンデアセチラーゼ及びクラスIIヒストンデアセチラーゼの少なくともいずれかに対する選択的阻害活性を有する少なくとも1種の化合物であることが好ましく、以下：
（i）植物のクラスIヒストンデアセチラーゼ（動物のクラスIヒストンデアセチラーゼに相当）選択的阻害剤；
（ii）植物のクラスIIヒストンデアセチラーゼ（動物のクラスIIヒストンデアセチラーゼに相当）選択的阻害剤； 
（iii）植物のクラスI及びIIヒストンデアセチラーゼ選択的阻害剤；及び
（iv）植物のクラスI、II及びIII（動物のクラスIVヒストンデアセチラーゼに相当）ヒストンデアセチラーゼ選択的阻害剤；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることがより好ましい。クラスI〜IIIのクラスに分類される植物のヒストンデアセチラーゼのうち、クラスIヒストンデアセチラーゼ及びクラスIIヒストンデアセチラーゼの少なくともいずれかに対する選択的阻害活性を有する少なくとも1種のヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物を用いることにより、耐塩性のような該植物の環境ストレス耐性を特に向上させることができる。
【００３３】
本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤において使用し得るヒストンデアセチラーゼ選択的阻害剤としては、限定するものではないが、以下の化合物を挙げることができる。
【００３４】
（i）植物のクラスIヒストンデアセチラーゼ選択的阻害剤：
N-[4-[[(2-アミノフェニル)アミノ]カルボニル]ベンジル]カルバミド酸(3-ピリジニル)メチル（エンチノスタット（entinostat）、MS-275、下記式（III-1）で表される化合物）；
（ii）植物のクラスIIヒストンデアセチラーゼ選択的阻害剤：
(E)-3-(4-((E)-3-(3-フルオロフェニル)-3-オキソプロプ-1-エン-1-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-N-ヒドロキシアクリルアミド（MC1568、下記式（I-1）で表される化合物；
（iii）植物のクラスI及びIIヒストンデアセチラーゼ選択的阻害剤：
N-ヒドロキシ-2-[4-({[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)メチル]アミノ}メチル)-1-ピペリジニル]-5-ピリミジンカルボキサミド（キシノスタット（quisinostat）、JNJ-26481585、下記式（II-1）で表される化合物）、
シクロ[-L-2-アミノ-8-ヒドロキサミド-スベロイル-アミノイソブチリル-L-フェニルアラニル-D-プロリル-]（Ky-2、下記式（IV-1）で表される化合物）、
シクロ[-L-2-アミノ-7-(2-ピリジルジチオ)ヘプタノイル-アミノイソブチリル-L-フェニルアラニル-D-プロリル-]（Ky-6、下記式（IV-2）で表される化合物）、
シクロ[-L-2-アミノ-8-オキソウンデカノイル-アミノイソブチリル-L-フェニルアラニル-D-プロリル-]（Ky-9、下記式（IV-3）で表される化合物）、
シクロ[-L-2-アミノ-7-(2-オキソプロピルチオ)ヘプタノイル-アミノイソブチリル-L-フェニルアラニル-D-プロリル-]（Ky-72、下記式（IV-4）で表される化合物）、及び
酪酸ナトリウム；並びに
（iv）植物のクラスI、II及びIIIヒストンデアセチラーゼ選択的阻害剤：
(2E,4E,6R)-7-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-N-ヒドロキシ-4,6-ジメチル-7-オキソ-2,4-ヘプタジエナミド（トリコスタチンA、下記式（V-1）で表される化合物）。
【００３５】
本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤において、前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤は、以下の式（A）：
【化１３】
0006623015.tif 000014
で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物であることが好ましい。
【００３６】
式（A）において、
Cは、以下、
【化１４】
0006623015.tif 000015
からなる群より選択される一価基、又は水素である。式中、*は、Sとの結合位置を表す。
【００３７】
Sは、置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレン（但し、前記アルキレン、アルケニレン及びアルキニレンは、-O-、-CO-、-NH-、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンから選択される1個以上の二価基をその鎖中に含んでいてもよい）である二価のスペーサー部分である。
【００３８】
Zは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であり、但し、前記基は、=N-、-O-、-S-、-S-S-及び-CO-から選択される1〜3個の二価のヘテロ原子又はヘテロ原子基を介して、前記二価のスペーサー部分Sと結合していてもよい。
【００３９】
式（A）において、p及びR11、R22、m及びR32、R41、R42、R43、R44、R45、R48、RN41及びRN42、並びにR51は、以下において説明する意味を有する。
【００４０】
Sは、置換若しくは非置換のC1〜C8アルキレン、置換若しくは非置換のC2〜C8アルケニレン、又は置換若しくは非置換のC2〜C8アルキニレン（但し、前記アルキレン、アルケニレン及びアルキニレンは、-O-、-CO-、-NH-、置換若しくは非置換のC3〜C8シクロアルキレン、置換若しくは非置換の3〜8員のヘテロシクロアルキレン、置換若しくは非置換のC6〜C15アリーレン、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリーレンから選択される1〜5個の二価基をその鎖中に含んでいてもよい）である二価のスペーサー部分であることが好ましく、以下：
【化１５】
0006623015.tif 000016
［式中、*は、Cとの結合位置を、**は、Zとの結合位置を、それぞれ表す。］からなる群より選択される二価基、n-ブチレン、1-プロピル-n-ブチレン又はn-ペンチレンであることがより好ましい。
【００４１】
Zは、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC6〜C16アリール、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルキル、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルケニル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であることが好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC6〜C16アリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であることがより好ましい。但し、前記基は、=N-、-O-、-S-、-S-S-及び-CO-から選択される1〜2個の二価のヘテロ原子又はヘテロ原子基を介して、前記二価のスペーサー部分Sと結合していてもよい。Zは、-オキシラニル、-S-S-(ピリジン-2-イル)、-S-CH2-CO-CH3、-S-CH2-CO-CF3、-SH、-S-S-H、-COOH、-CO-CH3、-CO-CH2-O-CH3、-CO-C2H5、-CO-CH2OH、-COCF3、-COCF2CF3、-COOCH3、-COO-Ph(o-NH2)、-N(OH)-COH、-CONH-OH、-CONH-Ph(o-NH2)、-CONH-Ph(o-OH)又は-CONH-Ph(o-SH)であることがさらに好ましい。
【００４２】
本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤において、前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤は、以下：
（a）式（I）：
【化１６】
0006623015.tif 000017
で表される化合物；
（b）式（II）：
【化１７】
0006623015.tif 000018
で表される化合物；
（c）式（III）：
【化１８】
0006623015.tif 000019
で表される化合物；
（d）式（IV）：
【化１９】
0006623015.tif 000020
で表される化合物； 
（e）式（V）：
【化２０】
0006623015.tif 000021
で表される化合物；及び
（f）C3〜C8の短鎖脂肪酸；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物であることがより好ましい。
【００４３】
式（A）及び式（I）において、
pは、0〜5の整数であり、
R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、又は-NRN11RN12であり、但しpが2以上の場合、複数のR11は互いに同一又は異なっていてもよく、
RN11及びRN12は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基であり、
R12は、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、又は置換若しくは非置換のアルキニルであり、
R13は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、-COOH、-COR14、又は-CONRN13RN14であり、
R14は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシであり、
RN13及びRN14は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基である。
【００４４】
pは、1〜5の整数であることが好ましく、1〜2の整数であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。
【００４５】
R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、置換若しくは非置換のC1〜C5アシル、又は-NRN11RN12であることが好ましく、ハロゲン、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、又は置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニルであることがより好ましく、ハロゲンであることがさらに好ましく、フッ素であることが特に好ましい。
【００４６】
RN11及びRN12は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシからなる群より選択される1価基であることが好ましく、水素であることがより好ましい。
【００４７】
R12は、水素、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、又は置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニルであることが好ましく、水素、又は置換若しくは非置換のC1〜C5アルキルであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。
【００４８】
R13は、-COOH、-COR14、又は-CONRN13RN14であることが好ましく、-CONRN13RN14であることがより好ましく、-CONH-OHであることがさらに好ましい。
【００４９】
R14は、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、又は置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシであることが好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキルであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。
【００５０】
RN13及びRN14は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アシルからなる群より選択される1価基であることが好ましく、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシからなる群より選択される1価基であることがより好ましく、RN13が水素であり、且つRN14がヒドロキシルであることがさらに好ましい。
【００５１】
式（A）及び式（II）において、
R21は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、-COOH、-COR23、又は-CONRN21RN22であり、
RN21及びRN22は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基であり、
R22は、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、又は置換若しくは非置換のアルキニルであり、
R23は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のアシルである。
【００５２】
R21は、-COOH、-COR23、又は-CONRN21RN22であることが好ましく、-CONRN21RN22であることがより好ましく、-CONH-OHであることがさらに好ましい。
【００５３】
R22は、水素、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキルであることが好ましく、メチルであることがより好ましい。
【００５４】
R23は、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、又は置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシであることが好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキルであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。
【００５５】
RN21及びRN22は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アシルからなる群より選択される1価基であることが好ましく、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシからなる群より選択される1価基であることがより好ましく、RN21が水素であり、且つRN22がヒドロキシルであることがさらに好ましい。
【００５６】
式（A）及び式（III）において、
nは、0〜5の整数であり、
mは、0〜4の整数であり、
R31及びR32は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、又は-NRN31RN32であり、但しn又はmが2以上の場合、複数のR31又はR32はそれぞれ互いに同一又は異なっていてもよく、
RN31及びRN32は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基である。
【００５７】
nは、1〜5の整数であることが好ましく、1〜2の整数であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。
【００５８】
mは、0〜4の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0であることがさらに好ましい。
【００５９】
R31及びR32は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、置換若しくは非置換のC1〜C5アシル、又は-NRN31RN32であることが好ましく、ハロゲン、ニトロ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキニル、又は-NRN31RN32であることがより好ましく、-NRN31RN32であることがさらに好ましく、-NH2であることが特に好ましい。
【００６０】
RN31及びRN32は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシからなる群より選択される1価基であることが好ましく、水素であることがより好ましい。
【００６１】
式（A）及び式（IV）において、
R41、R42、R43及びR44は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、又は置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルであるか、或いは
R41及びR43は、一緒になって置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレンを形成しており、
R45は、置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレンであり、
R46は、置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレンであり、
R47は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であり、但し、前記基は、=N-、-O-、-S-、-S-S-及び-CO-から選択される1〜3個の二価のヘテロ原子又はヘテロ原子基を介して、R46と結合していてもよく、
R48は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のアシルであり、
RN41及びRN42は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基である。
【００６２】
R41、R42、R43及びR44は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルキル、置換若しくは非置換のC8〜C17アリールアルケニル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、又は置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールアルキルであることが好ましく、水素、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルキル、又は置換若しくは非置換のC8〜C17アリールアルケニルであることがより好ましく、水素、メチル、又はベンジルであることがさらに好ましい。
【００６３】
R41及びR43が、一緒になって置換若しくは非置換のアルキレン、置換若しくは非置換のアルケニレン、又は置換若しくは非置換のアルキニレンを形成している場合、前記基は、置換若しくは非置換のC1〜C12アルキレン、置換若しくは非置換のC2〜C12アルケニレン、又は置換若しくは非置換のC2〜C12アルキニレンであることが好ましく、置換若しくは非置換のC2〜C12アルキレンであることがより好ましく、置換若しくは非置換のC9〜C12アルキレンであることがさらに好ましく、ウンデカジイルであることが特に好ましい。
【００６４】
R45は、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキレンであることが好ましく、プロピレンであることがより好ましい。
【００６５】
R46は、置換若しくは非置換のC1〜C7アルキレンであることが好ましく、ペンチレン、ヘキシレン又はヘプチレンであることがより好ましく、ペンチレンであることがさらに好ましい。
【００６６】
R47は、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であることが好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルキル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、-SH、-S-SH、-COOH、-COR48、-CH2-COR48、-COOR48、-NRN41RN42又は-CONRN41RN42であることがより好ましい。但し、前記基は、=N-、-O-、-S-、-S-S-及び-CO-から選択される1〜3個の二価のヘテロ原子又はヘテロ原子基を介して、前記二価のスペーサー部分Sと結合していてもよい。R47は、-CO-CH2OCH3、-S-CH2-CO-CH3、-CONH-OH、又は-S-S-(ピリジン-2-イル)であることがさらに好ましい。
【００６７】
R48は、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、又は置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシであることが好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキルであることがより好ましく、メチル又はメトキシメチルであることがさらに好ましい。
【００６８】
RN41及びRN42は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アシルからなる群より選択される1価基であることが好ましく、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシからなる群より選択される1価基であることがより好ましく、RN41が水素であり、且つRN42がヒドロキシルであることがさらに好ましい。
【００６９】
式（A）及び式（V）において、
R51は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、-NRN51RN52、-COOH、-COR53、又は-CONRN53RN54であり、
R52は、酸ハロゲン化物、シアノホルミル、カルボキシル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換のシクロアルコキシカルボニル、又は-CO-NRN55RN56であり、
RN51、RN52、RN53、RN54、RN55及びRN56は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアシル、及び置換若しくは非置換のグリコシルオキシからなる群より選択される1価基であり、
R53は、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルケニル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のアルコキシ、置換若しくは非置換のシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のアリールオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキルオキシ、又は置換若しくは非置換のアシルである。
【００７０】
R51は、-NRN51RN52、-COOH、-COR53、又は-CONRN53RN54であることが好ましく、-NRN51RN52であることがより好ましく、-N(CH3)2であることがさらに好ましい。
【００７１】
R52は、酸ハロゲン化物、シアノホルミル、カルボキシル、又は-CO-NRN55RN56であることが好ましく、-CO-NRN55RN56であることがより好ましく、-CO-NH-OH、-CO-NH(CH3)又は-CO-NH-(D-グルコピラノシルオキシ)であることがさらに好ましく、-CO-NH-OHであることが特に好ましい。
【００７２】
RN51、RN52、RN53、RN54、RN55及びRN56は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換のC6〜C15アリール、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルキル、置換若しくは非置換のC8〜C17アリールアルケニル、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリール、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルコキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロシクロアルコキシ、置換若しくは非置換のC6〜C15アリールオキシ、置換若しくは非置換のC7〜C16アリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のC8〜C17アリールアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールオキシ、置換若しくは非置換の5〜15員のヘテロアリールアルキルオキシ、置換若しくは非置換のC1〜C5アシル、及び置換若しくは非置換のグルコピラノシルオキシからなる群より選択される1価基であることが好ましく、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、及び置換若しくは非置換のグルコピラノシルオキシからなる群より選択される1価基であることがより好ましく、水素、ヒドロキシル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、及び置換若しくは非置換のグルコピラノシルオキシからなる群より選択される1価基であることがさらに好ましく、水素、ヒドロキシル又はメチルであることが特に好ましい。
【００７３】
R53は、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、又は置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシであることが好ましく、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキルであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。
【００７４】
式（A）及び式（I）〜（V）において、前記基が置換されている場合、該置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、スルファニル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のシクロアルキニル、置換若しくは非置換のアミノ、置換若しくは非置換のアルコキシ、及び置換若しくは非置換のアシルからなる群より選択される1価基であることが好ましく、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、スルファニル、置換若しくは非置換のC1〜C5アルキル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルケニル、置換若しくは非置換のC2〜C5アルキニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルケニル、置換若しくは非置換のC3〜C6シクロアルキニル、置換若しくは非置換のアミノ、置換若しくは非置換のC1〜C5アルコキシ、及び置換若しくは非置換のC1〜C5アシルからなる群より選択される1価基であることがより好ましい。前記基が2以上の炭素原子を有する置換アルキルの場合、該置換アルキルは、オキシラニル基を有する置換アルキルの形態であってもよい。
【００７５】
本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤において、前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤は、以下：
（a）式（I-1）：
【化２１】
0006623015.tif 000022
で表される化合物；
（b）式（II-1）：
【化２２】
0006623015.tif 000023
で表される化合物；
（c）式（III-1）：
【化２３】
0006623015.tif 000024
で表される化合物；
（d）式（IV-1）〜（IV-4）：
【化２４】
0006623015.tif 000025
で表される化合物；及び
（e）式（V-1）：
【化２５】
0006623015.tif 000026
で表される化合物；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物；並びに
（f）酪酸ナトリウム又はその溶媒和物；
からなる群より選択される少なくとも1種の化合物であることが特に好ましい。前記ヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物を用いることにより、耐塩性のような該植物の環境ストレス耐性を特に向上させることができる。
【００７６】
本発明において、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物は、該化合物自体だけでなく、その塩も包含する。本発明において使用されるヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物の塩としては、限定するものではないが、例えば、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、若しくは置換若しくは非置換のアンモニウムイオンのようなカチオン、又は塩化物イオン、臭化物イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、マレイン酸イオン、フマル酸イオン、安息香酸イオン、アスコルビン酸イオン、パモ酸イオン、コハク酸イオン、ビスメチレンサリチル酸イオン、メタンスルホン酸イオン、エタンジスルホン酸イオン、プロピオン酸イオン、酒石酸イオン、サリチル酸イオン、クエン酸イオン、グルコン酸イオン、アスパラギン酸イオン、ステアリン酸イオン、パルミチン酸イオン、イタコン酸イオン、グリコール酸イオン、p-アミノ安息香酸イオン、グルタミン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、シクロヘキシルスルファミン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、イセチオン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、p-トルエンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン又は過塩素酸イオンのようなアニオンが好ましい。本発明において使用されるヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物が前記の塩の形態である場合、植物の環境ストレス耐性の向上効果を実質的に低下させることなく、該化合物を使用することができる。
【００７７】
本発明において、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物は、該化合物自体だけでなく、該化合物又はその塩の溶媒和物も包含する。前記化合物又はその塩と溶媒和物を形成し得る溶媒としては、限定するものではないが、例えば、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール若しくは2-プロパノール（イソプロピルアルコール）のような1〜6の炭素原子数を有するアルコール）、高級アルコール（例えば、1-ヘプタノール若しくは1-オクタノールのような7以上の炭素原子数を有するアルコール）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、酢酸、エタノールアミン若しくは酢酸エチルのような有機溶媒、又は水が好ましい。本発明において使用されるヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物又はその塩が前記の溶媒との溶媒和物の形態である場合、植物の環境ストレス耐性の向上効果を実質的に低下させることなく、該化合物を使用することができる。
【００７８】
本発明において、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物は、該化合物自体だけでなく、その保護形態も包含する。本明細書において、「保護形態」は、1個又は複数の官能基（例えばヒドロキシル基又はカルボン酸基）に保護基が導入された形態を意味する。また、本明細書において、「保護基」は、望ましくない反応の進行を防止するために、特定の官能基に導入される基であって、特定の反応条件において定量的に除去され、且つそれ以外の反応条件においては実質的に安定、即ち反応不活性である基を意味する。前記化合物の保護形態を形成し得る保護基としては、限定するものではないが、例えば、ヒドロキシル基の保護基の場合、シリル（例えば、t-ブチルジメチルシリル（TBS）、トリイソプロピルシリル（TIPS）若しくはtert-ブチルジフェニルシリル（TBDPS））が、カルボン酸基の保護基の場合、アルキルエステル（例えばメチル、エチル若しくはイソプロピルエステル）、又はアリールアルキルエステル（例えばベンジルエステル）が、それぞれ好ましい。前記保護基による保護化及び脱保護化は、公知の反応条件に基づき実施することができる。本発明において使用されるヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物が前記の保護基による保護形態である場合、植物の環境ストレス耐性の向上効果を実質的に低下させることなく、該化合物を使用することができる。
【００７９】
また、本発明において使用されるヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物が1又は複数の立体中心（キラル中心）を有する場合、前記化合物は、該化合物の個々のエナンチオマー及びジアステレオマー、並びにラセミ体のようなそれらの混合物も包含する。
【００８０】
前記特徴を有することにより、本発明において使用されるヒストンデアセチラーゼ阻害剤化合物は、植物の環境ストレス耐性の向上効果を発現することができる。
【００８１】
＜2. 環境ストレス耐性向上剤の農業用途＞
本発明において、前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する植物の環境ストレス耐性向上剤を植物に施用することにより、該植物の環境ストレス耐性を向上させることができる。それ故、本発明は、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する農業化学製剤又は農薬に関する。一実施形態において、本発明は、本発明の環境ストレス耐性向上剤を有効成分として含有する農業化学製剤又は農薬に関する。本発明はまた、農業上有効な量の前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤を、植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用することを含む、該植物の環境ストレス耐性を向上する方法に関する。一実施形態において、本発明は、農業上有効な量の本発明の環境ストレス耐性向上剤を、植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用することを含む、該植物の環境ストレス耐性を向上する方法に関する。
【００８２】
本発明の農業化学製剤及び方法は、植物の環境ストレス耐性を向上させるために使用することができる。前記環境ストレスは、塩ストレス、乾燥ストレス又は低温ストレスであることが好ましく、塩ストレスであることがより好ましい。本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する農業化学製剤を植物に施用することにより、耐塩性のような該植物の環境ストレス耐性を向上させることができる。
【００８３】
なお、植物の環境ストレス耐性は、限定するものではないが、以下の手段によって評価することができる。例えば、塩ストレス耐性は、対象となる植物を、適当な濃度で塩を添加した培地又は土壌中で、該植物にとって好適な状態の生育温度及び生育期間（例えば、シロイヌナズナの場合、気温22℃、2〜3週間）の条件で生育させ、その表現型を評価することにより、決定すればよい。乾燥ストレス耐性は、対象となる植物を、該植物にとって乾燥状態の生育温度、生育湿度及び生育期間（例えば、シロイヌナズナの場合、気温22℃、湿度50％以下、2〜3週間）の条件で生育させ、その表現型を評価することにより、決定すればよい。また、凍結ストレス耐性は、対象となる植物を、凍らない程度の低温で馴化させた後、-2℃以下の温度条件下で凍結処理を施し、その後、該植物にとって好適な状態の生育温度及び生育期間（例えば、シロイヌナズナの場合、気温22℃、1〜2週間）の条件で生育させ、その表現型を評価することにより、決定すればよい。
【００８４】
本発明の農業化学製剤において、1種以上の本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤を単独で使用してもよく、1種以上の農業上許容される成分と組み合わせて使用してもよい。本発明の農業化学製剤は、所望の施用方法に応じて、当該技術分野で通常使用される様々な剤形に製剤されることができる。それ故、本発明の農業化学製剤はまた、本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤と、1種以上の農業上許容される成分とを含有する農業化学組成物の形態で提供されることもできる。本発明の農業化学組成物に使用される農業上許容される成分としては、担体、賦形剤、結合剤、溶解補助剤、安定剤、増粘剤、膨化剤、潤滑剤、界面活性剤、油性液、緩衝剤、殺菌剤、不凍剤、消泡剤、着色剤、酸化防止剤、及びさらなる活性成分等を挙げることができる。農業上許容される担体としては、水、ケロセン若しくはディーゼル油のような鉱油画分、植物若しくは動物由来の油、環状若しくは芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類若しくはそれらの誘導体、又はアルキル化ベンゼン類若しくはそれらの誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール又はシクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばN-メチルピロリドン）、又はこれらの混合物のような農業上許容される液体担体が好ましい。
【００８５】
本発明の農業化学組成物が1種以上のさらなる活性成分を含有する場合、該さらなる活性成分としては、当該技術分野で公知の環境ストレス耐性向上活性を有する化合物を挙げることができる。
【００８６】
ヒストンデアセチラーゼは、植物を含む真核生物に広く存在する酵素である。それ故、本発明のヒストンデアセチラーゼ阻害剤を有効成分として含有する、本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤又は農業化学製剤の対象となる植物は、特に限定されない。被子植物及び裸子植物を含む種子植物に対して施用することができる。本発明の施用対象となる植物の具体例としては、限定するものではないが、例えば、シロイヌナズナ及びアブラナのようなアブラナ科植物、ダイズのようなマメ科植物、イネ、トウモロコシ、コムギ及びオオムギのようなイネ科植物、アサガオのようなヒルガオ科植物、ポプラのようなヤナギ科植物、トウゴマ、キャッサバ及びジャトロファのようなトウダイグサ科植物、ブドウのようなブドウ科植物、並びにトマトのようなナス科植物を挙げることができる。前記植物は、該植物自体だけでなく、組織、器官（例えば、根茎、塊根、球茎若しくはランナー等の栄養繁殖器官）、培養細胞及び／又はカルス等の該植物の部分であってもよい。前記のような植物に本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤又は農業化学製剤を施用することにより、該植物の環境ストレス耐性を向上させることができる。
【００８７】
本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤又は農業化学製剤は、発芽前又は発芽後を含む任意の生育段階にある前記植物又はその部分（例えば、種子、幼苗又は成熟植物体）に施用することができる。また、本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤又は農業化学製剤は、前記植物自体だけでなく、そこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用することができる。前記のような生育段階にある植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に本発明の植物の環境ストレス耐性向上剤又は農業化学製剤を施用することにより、該植物の環境ストレス耐性を向上させることができる。
【００８８】
本発明の方法は、所望により、1種以上の本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤に加えて、さらなる薬剤を植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用することをさらに含んでもよい。さらなる薬剤としては、前記で説明した農業化学組成物のさらなる活性成分であることが好ましい。この場合、本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤と、さらなる薬剤とを、植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用する順序は特に限定されない。例えば、本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤とさらなる薬剤とを同時に（単一の若しくは別々の製剤として）植物又はそこから該植物が生育する土壌、培地若しくは培養液に施用してもよく、又は逐次的に施用してもよい。本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤に加えて、さらなる薬剤を植物等に施用することにより、該植物の環境ストレス耐性をより顕著に向上させることができる。
【００８９】
本発明の農業化学製剤の剤形は、特に限定されない。当該技術分野で通常使用される、乳剤、水和剤、液剤、水溶剤、粉剤、粉末剤、ペースト剤又は粒剤等の剤形に製剤することができる。本発明の農業化学製剤における本発明の環境ストレス耐性向上剤、例えば前記で説明したヒストンデアセチラーゼ阻害剤の含有量は、例えば、施用時の体積1 Lあたり0.01〜100 mgの範囲であり、通常は、施用時の体積1 Lあたり0.3〜75 mgの範囲であり、典型的には、施用時の体積1 Lあたり0.3〜3 mgの範囲である。
【実施例】
【００９０】
以下、実施例を用いて本発明をさらに具体的に説明する。但し、本発明の技術的範囲はこれら実施例に限定されるものではない。
【００９１】
＜I：化合物の調製＞
下記の試験に供した試験化合物は、国立研究開発法人理化学研究所、吉田稔博士より提供された。
【００９２】
＜II：シロイヌナズナを用いる耐塩性向上試験＞
シロイヌナズナ種子を滅菌した。滅菌処理された24穴マイクロプレートの各ウェルに、1 mlの1/2 MS液体培地（2.15 g/LのMS粉末、1質量％スクロース、1/1000濃度のB5ビタミン、0.5 g/L MES、及び0.1質量％寒天、1N KOHでpH5.7に調整）を添加した。滅菌処理されたシロイヌナズナ種子を、1ウェルあたり3粒ずつ、ウェル中の1/2 MS液体培地に浮かべるように播種した。播種後のマイクロプレートを、4℃、暗所にて2日間低温処理した。その後、マイクロプレートを、22℃に設定されたインキュベーター内に移動し、シロイヌナズナを22℃で3日間生育させた。所定のウェルに、所定量の試験化合物を添加して、シロイヌナズナをさらに22℃で24時間生育させた。その後、所定のウェルに、100 mM NaClを添加して、シロイヌナズナを22℃で3日間生育させた。肉眼又は実体顕微鏡で、生育させたシロイヌナズナの表現型を観察した。NaCl非添加区のシロイヌナズナ植物体と比較して、子葉若しくは本葉の黄化又は白化が観察された植物体を、塩ストレスによる影響を受けた植物体と判定した。各試験区において、植物体の総数（3×4ウェル＝12植物体）に対する塩ストレスによる影響を受けた植物体の数の百分率を、塩ストレス条件下における生存率（％）として算出した。式（IV-1）、（IV-3）及び（IV-4）で表される化合物、並びに酪酸ナトリウムを添加した試験区については、それぞれ2回反復試験を行い、その平均値及び標準誤差を算出した。
【００９３】
式（III-1）、（I-1）、（II-1）及び（V-1）で表される化合物を添加した場合のシロイヌナズナ植物体の生存率については、以下の方法により決定した。前記と同様の手順で、24穴マイクロプレートの各ウェルにシロイヌナズナ種子を播種し低温処理した。その後、マイクロプレートを、22℃に設定されたインキュベーター内に移動し、シロイヌナズナを22℃で4日間生育させた。所定のウェルに、所定量の試験化合物（（III-1）、（I-1）、（II-1）及び（V-1）で表される化合物）を添加して、シロイヌナズナをさらに22℃で10〜24時間生育させた。その後、所定のウェルに、120 mM NaClを添加して、シロイヌナズナを22℃で3日間生育させた。その後、前記と同様の手順で、生育させたシロイヌナズナの表現型を観察して、塩ストレス条件下における生存率（％）を算出した。
【００９４】
各試験化合物を添加した場合の塩ストレス条件下における生存率（％）（2回反復試験を行った試験区については平均値及び標準誤差）を図1に示す。また、各試験化合物を添加したNaCl添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を図2A〜2C、並びに図3A及び3Bにそれぞれ示す。
【００９５】
図1に示すように、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤である式（IV-1）〜（IV-4）で表される化合物及び酪酸ナトリウムを培地に添加した場合、塩ストレス条件下におけるシロイヌナズナ植物体の生存率が顕著に向上した。特に、式（IV-1）及び（IV-4）で表される化合物、並びに酪酸ナトリウムを培地に添加した場合、実質的に全てのシロイヌナズナ植物体が、塩ストレスによる影響を受けて子葉若しくは本葉が黄化又は白化することなく生育した（すなわち生存率は100％であった）。また、式（III-1）、（I-1）、（II-1）及び（V-1）で表される化合物を用いて、前記の手順で塩ストレス条件下におけるシロイヌナズナ植物体の生存率を調査した結果、いずれの化合物を添加した場合も生存率は100％であった。
【００９６】
図2Aに示すように、式（III-1）及び（I-1）で表される化合物は、それぞれ50 μM又は0.1 μMの濃度で、塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を部分的に抑制し、それぞれ200 μM又は1 μMの濃度で、塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を略完全に抑制した。図2Bに示すように、式（II-1）で表される化合物は、0.1 μMの濃度で、塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を部分的に抑制し、1 μMの濃度で、塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を略完全に抑制した。図2Cに示すように、式（V-1）で表される化合物は、0.1 μMの濃度で、塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を部分的に抑制し、1.0 μMの濃度で、塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を略完全に抑制した。また、NaCl非添加の場合、いずれの濃度で式（V-1）で表される化合物を添加した処理区のシロイヌナズナ植物体も、対照区（すなわち式（V-1）で表される化合物の非添加区）の植物体と実質的に同一の正常な表現型を示した。それ故、式（V-1）で表される化合物は、シロイヌナズナの生育自体に影響を与えたのではなく、シロイヌナズナの耐塩性を特異的に向上させたと推測される。
【００９７】
図3A及びBに示すように、式（IV-1）〜（IV-4）で表される化合物は、1 μMの濃度で、酪酸ナトリウムは、1 mMの濃度で、それぞれ塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を略完全に抑制した。また、NaCl非添加の場合、試験化合物を添加した処理区のシロイヌナズナ植物体は、対照区（すなわち試験化合物の非添加区）の植物体と実質的に同一の正常な表現型を示した。それ故、式（IV-1）〜（IV-4）で表される化合物及び酪酸ナトリウムは、シロイヌナズナの生育自体に影響を与えたのではなく、シロイヌナズナの耐塩性を特異的に向上させたと推測される。
【００９８】
前記と同様の手順で、24穴マイクロプレートの各ウェルにシロイヌナズナ種子を播種し低温処理した。その後、マイクロプレートを、22℃に設定されたインキュベーター内に移動し、シロイヌナズナを22℃で4日間生育させた。所定のウェルに、150 μMの試験化合物（（III-1）で表される化合物）を添加して、シロイヌナズナをさらに22℃で10〜24時間生育させた。対照区は、試験化合物の非添加区とした。その後、全てのウェルに、120 mM NaClを添加して、シロイヌナズナを22℃で3日間生育させた。その後、前記と同様の手順で、生育させたシロイヌナズナの表現型を観察した。式（III-1）で表される化合物を添加したNaCl添加培地におけるシロイヌナズナ植物体の表現型を図4に示す。
【００９９】
図4に示すように、式（III-1）で表される化合物は、150 μMの濃度で、塩ストレスによる子葉若しくは本葉の白化又は黄化を略完全に抑制した。
【０１００】
前記シロイヌナズナを用いる耐塩性向上試験における各試験化合物の最低有効濃度を表1に示す。
【表１】
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【図１】
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【図２Ａ】
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【図２Ｂ】
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【図２Ｃ】
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【図３Ａ】
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【図３Ｂ】
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【図４】
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