(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
相乗的に有効な量の少なくとも２種の下記の化合物を含む殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物であって、
下記活性成分Ａから選ばれる１種又は２種以上の化合物、及び下記活性成分Ｂから選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
（１）活性成分Ａ：下記式（Ｉ）で表されるオキシム置換アミド化合物又はそのＮ−オキシド若しくはその塩。
【化１】
0006582999.tif 000012
［式中、Ｇ１は、Ｇ１−１、Ｇ１−３又はＧ１−２７の構造を表し、
【化２】
0006582999.tif 000013
Ｇ２は、Ｇ２−２の構造を表し、
【化３】
0006582999.tif 000014
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｘ２は、水素原子を表し、
Ｘ３は、水素原子を表し、
Ｘ４は、水素原子を表し、
Ｘ５は、水素原子を表し、
Ｙ１は、塩素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子を表し、
Ｙ３は、塩素原子、トリフルオロメチル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ６によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｙ４は、水素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、メチルを表し、
Ｒ６は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを表す。］
（２）活性成分Ｂ：下記の活性成分Ｂ−ＩＩ群、Ｂ−ＩＩＩ群、Ｂ−ＩＶ群、Ｂ−Ｖ群、Ｂ−ＶＩ群、Ｂ−ＶＩＩ群、Ｂ−ＸＩ群及びＢ−ＸＩＩ群から選ばれる化合物。
Ｂ−ＩＩ群：ベノミル、チオファネート−メチル及びジエトフェンカルブ。
Ｂ−ＩＩＩ群：ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、メプロニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、アゾキシストロビン、ファモキサドン、クレソキシム−メチル、マンデストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブメチル、トリフロキシストロビン、アミスルブロム及びフルアジナム。
Ｂ−ＩＶ群：シプロジニル及びメパニピリム。
Ｂ−Ｖ群：キノキシフェン、フルジオキソニル、イプロジオン及びプロシミドン。
Ｂ−ＶＩ群：クロロネブ。
Ｂ−ＶＩＩ群：シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ及びフェンヘキサミド。
Ｂ−ＸＩ群：マンコゼブ、フォルペット及びクロロタロニル。
Ｂ−ＸＩＩ群：シフルフェナミド及びメトラフェノン。
【請求項２】
Ｇ１は、Ｇ１−１の構造を表し、
Ｘ１は、トリフルオロメチルを表し、
Ｒ６は、シクロプロピルを表す、請求項１に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
【請求項３】
Ｇ１は、Ｇ１−３の構造を表し、
Ｘ１は、塩素原子を表し、
Ｙ３は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表す、請求項１に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
【請求項４】
Ｇ１は、Ｇ１−２７の構造を表し、
Ｘ１は、ジフルオロメチルを表し、
Ｙ３は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ６によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ６は、シクロプロピルを表す、請求項１に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の１種又は２種以上の活性成分とＡと請求項１に記載の１種又は２種以上の活性成分Ｂとを用い、同時に又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
【請求項６】
活性成分Ａと活性成分Ｂの施用量が、いずれも、０．１〜１０００ｇａ．ｉ．／ｈａである請求項５に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
【請求項７】
施用薬量が、有効成分量として、０．００５〜５０ｋｇ／ｈａである請求項５又は６に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又はその塩と、特定の殺菌又は殺バクテリア剤の有効成分化合物と、を含有する新規な植物病害の防除用組成物、及び防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第１の有効成分化合物である式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又はその塩は、公知化合物であり、有害生物防除剤としての活性が知られている（特許文献１参照。）。
また、本発明の殺菌又は殺バクテリア組成物における、第２の有効成分である活性成分Ｂである化合物は、公知の殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物である（非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１４／０１０７３７号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１６版、The British Crop Protection Council、２０１２年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物に対する各種病原菌の感染により引き起こされる植物病害は、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら植物病害の有効な防除は、効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。このような観点から、従来、植物病害の防除を目的とする防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の植物病害防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の植物病害防除剤の一部のものは毒性が高く、或いは、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な植物病害防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、病原菌に対する優れた防除活性を示し、低毒性、低残留性等の特性を有する、新規な植物病害防除剤及び防除方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記の式（Ｉ）で表される特定のオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド、又はその塩（活性成分Ａ）と、特定の殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物（活性成分ＢＡ）とを併せて含有する組成物が、それぞれを単独で用いる場合からは予測し得ない、相乗的で、優れた殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見い出した。即ち、上記の組成物は、優れた植物病害防除活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明によれば、は下記〔１〕〜〔１９〕の組成物（以下、本発明組成物とも称する。）、及び〔２０〕の防除方法（以下、本発明方法とも称する。）を要旨とするものである。【０００７】
〔１〕下記の１種又は２種以上の活性成分Ａと、下記の１種又は２種以上の活性成分Ｂとを、それぞれ相乗的に有効な量を含有することを特徴とする殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
(１）活性成分Ａ：下記式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物、そのＮ−オキシド、又はその塩。
【化１】
0006582999.tif 000002
［式中、G１は、G１-1、G１-2、G１-3、G１-7、G１-8、G１-9、G１-11、G１-12、G１-13、G１-16、G１-27、G１-32、G１-33又はG１-50の構造を表し、
【化２】
0006582999.tif 000003
G２は、G２-1、G２-2、G２-6又はG２-9の構造を表し、
【化３】
0006582999.tif 000004
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、さらにG１がG１-27の構造を表し、且つX１がトリフルオロメチルを表す場合には、X２はハロゲン原子を表してもよく、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C４アルキル、トリフルオロメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OR７、C１〜C４アルキルチオ、-C(R８)=NOR９、フェニル、D-3又はD-7を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はフェニルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、ただし、G１がG１-1で表される構造を表し、X１が塩素原子を表し、X２、X３及びX５が水素原子を表し、X４が水素原子又は塩素原子を表し、且つG２がG２-1で表される構造を表し、Y３が塩素原子を表し、Y１、Y２、Y４及びY５が水素原子を表す場合には、R２はメチル又はエチルを表し、
R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R２とR３とは一緒になってシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R４は、水素原子、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C６)シクロアルキル、C５〜C６シクロアルケニル、-OH、-OR７、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ、C１〜C４アルキルスルホニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても、互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R７は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C２)アルキル、E-14、C３〜C４アルキニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R８は、水素原子又はメチルを表し、
R９は、メチル又はエチルを表し、
R１０は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、E-5、E-9、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、トリメチルシリル、-C(R１１)=NOR１２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-10又はD-32を表し、
D-3、D-7、D-10及びD-32は、それぞれ下記の構造式の芳香族複素環を表し、
【化４】
0006582999.tif 000005
E-5、E-9及びE-14は、それぞれ下記の構造式の飽和複素環を表し、
【化５】
0006582999.tif 000006
R１１は、メチルを表し、
R１２は、メチル又はエチルを表し、
mは、１、２又は３の整数を表し、
nは、０、１又は２の整数を表す。］
(２）活性成分Ｂ：
B-I群：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、ブピリメート（bupirimate）、エチリモール（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）及びオキソリニック酸（oxolinic acid）。
B-II群：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エタボキサム（ethaboxam）、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ジフルメトリム（diflumetorim）及びベノダニル（benodanil）。
B-III群：ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、フェンチン（fentin）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、シルチオファム（silthiofam）及びアメトクトラジン(ametoctradin)。
B-IV群：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びオキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
B-V群：プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン（quinoxyfen）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）及びクロゾリネート（chlozolinate）。
B-V群：イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）及びビンクロゾリン（vinclozolin）。
B-VI群：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピラゾホス（pyrazophos）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、エトリジアゾール（etridiazole）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）及びバチルス  ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）。
B-VII群：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、クリムバゾール（climbazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）及びフェンピラザミン（fenpyrazamine）。
B-VIII群：バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ピリモルフ（pyrimorph）及びバリフェナレート（valifenalate）。
B-IX群：フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）及びフェノキサニル（fenoxanil）。
B-X群：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）及びチアジニル（tiadinil）。
B-XI群：ラミナリン(laminarin)、ボルドー液（bordeaux mixture）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、オキシキノリン銅（oxine copper）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、アンバム（amobam）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）及びフルオルイミド（fluoroimide）。
B-XII：シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ドジン（dodine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、メトラフェノン（metrafenone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、テブフロキン（tebufloquin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリアゾキシド（triazoxide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ−０８２（試験名）及びＮＮＦ−０７２１（試験名）。【０００８】
〔２〕G１は、G１-1、G１-2、G１-3、G１-7、G１-11、G１-12、G１-16、G１-27又はG１-33の構造を表し、
G２は、G２-1、G２-2又はG２-9の構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子を表し、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ、メチルチオ又はメチルスルホニルを表し、
Y３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２〜C４アルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、C１〜C４ハロアルコキシ又は-C(R８)=NOR９を表し、
Y４は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Y５は、水素原子を表し、
R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１０によって置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、ただし、G２がG２-1で表される構造の場合には、R２はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、-OR７、トリメチルシリル、-C(R８)=NOR９又はフェニルを表し、
R７は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４アルコキシメチルを表し、
R１０は、C３〜C６シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、mが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
nは、１の整数を表す、上記〔１〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。【０００９】
〔３〕G１は、G１-1、G１-3、G１-27又はG１-33の構造を表し、
G２は、G２-2の構造を表し、
X１は、塩素原子、ヨウ素原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
X３は、水素原子又はメチルを表し、
X４は、水素原子を表し、
X５は、水素原子を表し、
Y１は、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y２は、水素原子、塩素原子又はメトキシを表し、
Y３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル、C２〜C６アルキニル又はR６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニルを表し、
Y４は、水素原子を表し、
R１は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はシクロプロピルメチルを表し、
R２は、水素原子又はメチルを表し、
R３は、水素原子を表し、
R４は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表し、
R６は、ハロゲン原子、シクロプロピル又はC１〜C４アルコキシを表す、上記〔１〕又は〔２〕に記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。【００１０】
〔４〕G１は、G１-1の構造を表し、
X１は、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２、X３、X４及びX５は、水素原子を表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔５〕G１は、G１-3の構造を表し、
X１は、塩素原子又はジフルオロメチルを表し、
X２、X３及びX４は、水素原子を表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔６〕G１は、G１-27の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子を表し、
R５は、メチルを表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔７〕G１は、G１-33の構造を表し、
X１は、ジフルオロメチルを表し、
X３は、メチルを表す、上記〔１〕乃至〔３〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。【００１１】
〔８〕活性成分Ｂが、B-I群から選択される化合物である、上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔９〕活性成分Ｂが、B-II群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１０〕活性成分Ｂが、B-III群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１１〕活性成分Ｂが、B-IV群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１２〕活性成分Ｂが、B-V群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１３〕活性成分Ｂが、B-VI群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１４〕活性成分Ｂが、B-VII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１５〕活性成分Ｂが、B-VIII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１６〕活性成分Ｂが、B-IX群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１７〕活性成分Ｂが、B-X群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１８〕活性成分Ｂが、B-XI群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。
〔１９〕活性成分Ｂが、B-XII群から選択される化合物を含む上記〔１〕乃至〔７〕のいずれかに記載の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤用の組成物。【００１２】
〔２０〕上記〔１〕に記載の１種又は2種以上の活性成分Ａと、上記〔１〕に記載のB-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の活性成分Ｂとを用い、同時に、又は時間的に近接して処理することを特徴とする、病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方
法。
〔２１〕活性成分Ａと活性成分Ｂの施用量が、いずれも、０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａである上記〔２０〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
〔２２〕施用薬量が、有効成分量として、０．００５〜５０ｋｇ／ｈａである上記〔２１〕又は〔２１〕に記載の病害、害虫、線虫又はバクテリアの防除方法。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の殺菌又は殺バクテリア用の組成物、及び本発明組成物を用いた病害防除方法は、各種病原菌により引き起こされる植物病害に対して、相乗的な、優れた防除効果を奏するとともに、既存の植物病害防除剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、相乗的で、十分な防除効果を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物には、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物は、これらE-体、Z-体、又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表される化合物においては、置換基によっては、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物は、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００１５】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
「Cａ〜Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１-エチルプロピル基、２,２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
なお、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味し、以下においても同様である。
【００１６】
「Cａ〜Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１-フルオロエチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２-ジフルオロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(メチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,４,４,４-ヘキサフルオロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００１７】
「Cａ〜Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は、指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００１８】
「Cａ〜Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、ビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、１-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-３-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ〜Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていてもよい。例えば、２-フルオロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２,２-ジブロモビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、２,４,４,４-テトラフルオロ-2-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００１９】
「Cａ〜Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えば、エチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１-メチル-２-プロピニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、１-ヘキシニル基、３-ヘキシニル基、３-メチル-１-ペンチニル基、４-メチル-１-ペンチニル基、３,３-ジメチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ〜Cｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、互いに相異なっていても良い。例えば、２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-フルオロ-１-プロピニル基、３-クロロ-１-プロピニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-１-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、３,３-ジフルオロ-１-プロピニル基、３,３,３-トリフルオロ-１-プロピニル基、３-ブロモ-１-ブチニル基、３-フルオロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-クロロ-３-メチル-１-ブチニル基、３-ブロモ-３-メチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２０】
「Cａ〜Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ〜Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２１】
「Cａ〜Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２２】
「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２３】
「トリ(Cａ〜Cｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも、互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、イソブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２４】
「Cａ〜Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２５】
「R１０によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」の表記は、任意のR１０によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)シクロアルキル」又は「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)シクロアルキル」の表記は、それぞれ、前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd〜e個よりなる、前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「R６によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」の表記は、任意のR６によって炭素原子に結合した水素原子が置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる、前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明の活性成分Ａとして用いられる、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれが、本発明の活性成分Ａとして用いられる化合物の好ましい範囲を表す。
【００２６】
本発明の有害生物防除剤組成物の活性成分Ａとして用いられる、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物は、国際特許出願公報（WO２０１４／０１０７３７）に記載の公知化合物であり、具体的には、第１表の化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであり、本発明の活性成分Ａとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
【００２７】
表中、Etと記載の置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cの記載はシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nの記載はノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sの記載はセカンダリーブチル基を、t-Bu及びBu-tの記載はターシャリーブチル基を、Pen-cの記載はシクロペンチル基を、Phの記載はフェニル基をそれぞれ表す。
表中、置換基Y５の欄における「−」の表記は、対応する置換基が存在しないことを表す。
表中、置換基R２の欄における(R)及び(S)の表記は、R２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が９０％以上であることを表す。
さらに、置換基R１の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表す。
これらの記載は、以降の表においても、同様である。
【００２８】
［第１表］
【化６】
0006582999.tif 000007
【００２９】
【化７】
0006582999.tif 000008
前記、構造式における置換基G２は、それぞれ下記のG２-1又はG２-2を表す。
【００３０】
【化８】
0006582999.tif 000009
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R２        G２    Y１      Y２      Y３       Y４      Y５          R１
――――――――――――――――――――――――――――――――――
CH３      G２-1   Cl      H       Cl       H       H           CH３
CH３      G２-1   Cl      H       Cl       H       H           CH３(E)
CH３(S)   G２-1   Cl      H       Cl       H       H           CH３
CH３(S)   G２-1   Cl      H       Cl       H       H           CH３(E)
CH３      G２-1   Cl      H       Cl       H       H           Et(E)
CH３(S)   G２-1   Cl      H       Cl       H       H           Et(E)
CH３      G２-1   Cl      H    C≡CCH３     H       H           CH３(E)
CH３(S)   G２-1   Cl      H    C≡CCH３     H       H           CH３(E)
CH３      G２-1   Cl      H    C≡CCH３     H       H           Et(E)
CH３(S)   G２-1   Cl      H    C≡CCH３     H       H           Et(E)
CH３      G２-1   Cl      H    C≡CPr-c    H       H           CH３(E)
CH３(S)   G２-1   Cl      H    C≡CPr-c    H       H           CH３(E)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −          CH３
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −          CH３(Z)
CH３      G２-2   Cl      H       Cl       H       −          CH３(Z)
CH３(S)   G２-2   Cl      H       Cl       H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −          Et
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −          Et(Z)
CH３      G２-2   Cl      H       Cl       H       −          Et(Z)
CH３(S)   G２-2   Cl      H       Cl       H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         n-Pr
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         n-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         i-Pr(Z)
CH３      G２-2   Cl      H       Cl       H       −         i-Pr
CH３      G２-2   Cl      H       Cl       H       −         i-Pr(Z)
CH３(S)   G２-2   Cl      H       Cl       H       −         i-Pr
CH３(S)   G２-2   Cl      H       Cl       H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         s-Bu
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         s-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         t-Bu
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         t-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −        CH２CF３
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −        CH２CF３(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −       CH２CH=CH２
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −      CH２CH=CH２(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         CH２Ph
H        G２-2   Cl      H       Cl       H       −         CH２Ph(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       F       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       F       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl      H       Cl       F       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H       Br       H       −          CH３
H        G２-2   Cl      H       Br       H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl      H       Br       H       −          Et
H        G２-2   Cl      H       Br       H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl      H       Br       H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H       Br       H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −          CH３
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −          Et
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −         n-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −        CH２Pr-c(Z)
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −         s-Bu
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −         s-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −     CH(CH３)CH=CH２
H        G２-2   Cl      H       CF３      H       −  CH(CH３)CH=CH２(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −          CH３
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −          Et
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         n-Pr
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         n-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         s-Bu
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         s-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         t-Bu
H        G２-2   Cl      H    C≡CCH３     H       −         t-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −          CH３
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −          Et
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         n-Pr
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         n-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         s-Bu
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         s-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         t-Bu
H        G２-2   Cl      H    C≡CPr-c    H       −         t-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CBu-t    H       −          CH３
H        G２-2   Cl      H    C≡CBu-t    H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CBu-t    H       −          Et
H        G２-2   Cl      H    C≡CBu-t    H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CBu-t    H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H    C≡CBu-t    H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H    C≡CBu-t    H       −         t-Bu(Z)
H        G２-2   Cl      H  C≡CSi(CH３)３  H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H  C≡CSi(CH３)３  H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl      H     C≡CPh     H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl      H     C≡CPh     H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl     OCH３     Cl       H       −          CH３
H        G２-2   Cl     OCH３     Cl       H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl     OCH３     Cl       H       −          Et
H        G２-2   Cl     OCH３     Cl       H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl     OCH３     Cl       H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl     OCH３     Cl       H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl     OEt      Cl       H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Cl     OEt      Cl       H       −          Et(Z)
H        G２-2   Cl     OEt      Cl       H       −         i-Pr(Z)
H        G２-2   Cl     SCH３     Cl       H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl    S(O)CH３   Cl       H       −         i-Pr
H        G２-2   Cl    SO２CH３    Cl       H       −         i-Pr
H        G２-2   Br      H       Br       H       −          CH３
H        G２-2   Br      H       Br       H       −          CH３(Z)
CH３      G２-2   Br      H       Br       H       −          CH３(Z)
H        G２-2   Br      H       Br       H       −          Et
H        G２-2   Br      H       Br       H       −          Et(Z)
H        G２-2   Br      H       Br       H       −         i-Pr
H        G２-2   Br      H       Br       H       −         i-Pr(Z)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
【００３１】
以下に、本発明の活性成分Ａである、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物の具体的な合成例を示すが、合成方法はこれらの例に限定されるものではない。
なお、化合物の同定に用いた、プロトン核磁気共鳴（１ＨＮＭＲ）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚ(機種；ＥＣＸ３００又はＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製)にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード
なお、ＮＭＲ測定に使用の溶媒名は、ケミカルシフト値のデータ中、(  )内に示した。
【００３２】
合成例１
(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物No.25）。
工程１；３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−カルボニトリルの製造
３,５−ジクロロピリジン−２−カルボニトリル１７.３７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２００ml溶液に、トリエチルアミン５０.６０g、シクロプロピルアセチレン７.９０g、ヨウ化銅(I)２.２０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)２.１０gを添加した。添加終了後、窒素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５００mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２５０mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（５００mlx１）した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン［１：９（体積比。以下同じである）］にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８.４０gを褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.77 (d, J=1.7Hz, 1H), 1.45-1.55 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
【００３３】
工程２；１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−カルボニトリル９.０gのテトラヒドロフラン９０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３Ｍジエチルエーテル溶液２２mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて４０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を１Ｎ塩酸水溶液２００mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出（１２５mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（１００mlx１）した。その後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９.６gを褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
【００３４】
工程３；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン９.６gのテトラヒドロフラン１４５ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１６.３gを添加した。添加終了後、該反応紺好物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をセライトを用いて濾過して除いた。得られたろ液を、酢酸エチル１００mlにて洗浄し、濾液を併せて、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２.０gを淡褐色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 1.4-1.6 (m, 1H), 0.8-1.05 (m, 4H)。
【００３５】
工程４；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシムの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン１.５０g及びトリフルオロ酢酸２.２８gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、Ｎ−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル１.４４gのジクロロメタン３ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水２０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(１：４)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５７gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.73 and 7.71 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.53 and 4.41 (s, 2H), 4.55 and 4.39 (sep, J=6.1Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.36 and 1.21 (d, J=6.1Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
【００３６】
工程５；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシム１.５７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液に、フタルイミドカリウム０.８８gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（３０mlx２）した。得られた有機層を水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(３：７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５０gを淡黄色固体(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55−7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.47 and 4.33 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.35-1.55 (m, 1H), 1.26 and 1.13 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
【００３７】
工程６；２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシムの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド１.５０gのエタノール２０ml溶液に、ヒドラジン一水和物５３３mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した後、水３０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、粗製の目的物１.０４gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.71 and 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.48 and 4.34 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.87 and 3.73 (s, 2H), 1.55 (bs, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
【００３８】
工程７；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸６８mgのジクロロメタン１ml溶液に、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド６６mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシム１００mg及び炭酸カリウム２００mgのジクロロメタン２ml及び水２ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、室温にて、さらに１時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水１０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx１）した。得られた有機層を水洗（１０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１５０mgを淡黄色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 and 8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 and 7.82 (s, 1H), 7.68 and 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 and 6.75 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.70 and 4.46 (d, J=6.1, 4.9Hz, 2H), 4.47 and 4.36 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 and 3.87 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.32 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
【００３９】
工程８；(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド(Ｅ/Ｚ=２/１)１５０mgを酢酸エチル４mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(２：３)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５３mgを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.12 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.2Hz, 1H), 4.46 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H), 0.85-0.95 (m, 2H), 0.8-0.85 (m, 2H)。
【００４０】
合成例２
(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物No.20）。
工程１；３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−カルボニトリルの製造
窒素雰囲気下の臭化亜鉛(II)１０.８７gのテトラヒドロフラン１２０ml溶液に、氷冷攪拌下、１−プロピニルマグネシウムブロミドの０.５Ｍテトラヒドロフラン溶液９２mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて１０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、３,５−ジクロロピリジン−２−カルボニトリル５.００g及びジクロロ[１,１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)０.９４gを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水４０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（４０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.５０gを淡黄色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.54 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.13 (s, 3H)。
【００４１】
工程２；１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−カルボニトリル４.５８gのテトラヒドロフラン４０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３Ｍジエチルエーテル溶液１７mlを滴下した。滴下終了後、該反応混合物を同温度にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を水３０mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４.７６gを黒色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.7Hz, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
【００４２】
工程３；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノン４.７６gのアセトニトリル３０ml溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド９.２７gを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水５０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（３０mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.２０gを黒色固体として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.14 (s, 3H)。
【００４３】
工程４；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシムの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノン２.００g及びトリフルオロ酢酸３.３５gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、Ｎ−(イソプロポキシ)カルバミド酸−tert−ブチル１.４１gのジクロロメタン３ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水３０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.９０gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.75 and 7.72 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.54 and 4.41 (s, 2H), 4.56 and 4.40 (sep, J=6.5Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.37 and 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
【００４４】
工程５；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシム１.９０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液に、フタルイミドカリウム０.９６gを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を水洗（３０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(３：７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４９gを淡黄色固体(Ｅ/Ｚ=３/１)として得た。
融点１１０.０〜１１３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.44 and 8.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.6−7.9 (m, 5H), 4.98 and 4.77 (s, 2H), 4.46 and 4.32 (sep, J=6.4Hz, 1H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.25 and 1.12 (d, J=6.4Hz, 6H)。
【００４５】
工程６；２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシムの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]フタルイミド１.４９gのエタノール２０ml溶液に、ヒドラジン一水和物５６５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下にて溶媒を留去した。その後、水２０mlを加え、クロロホルムにて抽出（２０mlx２）した。得られた有機層を併せて、水洗（２０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.０４gを淡黄色油状物質(Ｅ/Ｚ=５/２)として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.73 and 7.70 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.48 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.88 and 3.73 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56 (bs, 2H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
【００４６】
工程７；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸８８mgのジクロロメタン１ml溶液に、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド５７mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。その後、得られた残留物を、ジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−イソプロピルオキシム８０mg及び炭酸カリウム１２４mgのジクロロメタン２ml及び水２ml溶液の混合液に滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、室温にて、さらに１時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水１０mlを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx１）した。有機層を水洗（１０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(３：５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８５mgを淡黄色樹脂状物質(Ｅ/Ｚ=２/１)として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.85 (s, 1H), 7.71 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 and 6.77 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.73 and 4.49 (d, J=5.8, 4.9Hz, 2H), 4.50 and 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 and 3.89 (s, 3H), 2.09 and 2.05 (s, 3H), 1.35 and 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
【００４７】
工程８；(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(１−プロピニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド(Ｅ/Ｚ=２/１)１８５mgを酢酸エチル４mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した後、得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(３：５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７１mgを白色結晶として得た。
融点１０２.０〜１０３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
【００４８】
合成例３
(Ｚ)−Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（化合物No.8）。
工程１；Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
窒素雰囲気下の２,２,６,６−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の１.０Ｍテトラヒドロフラン−トルエン溶液５２.７mlに、−２０℃にて攪拌下、３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン８.９gのテトラヒドロフラン１５ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、−１５℃にて４５分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド５.０gのテトラヒドロフラン１５ml溶液を滴下した。滴下終了後、該反応混合物を、０℃にて、さらに２.５時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ml及び水２０mlを加え、酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。得られた有機層を併せて水洗（５０mlx１）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.８gを淡黄色結晶として得た。
融点５９.０〜６０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 (s, 1H), 5.30 (bs, 1H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。
【００４９】
工程２；Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル１.４g及びメトキシアミン塩酸塩６９８mgのエタノール１０.４ml溶液に、ピリジン８２５mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。その後、得られた残留物に水５mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５mlx２）した。得られた有機層を併せて、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.46 and 8.44 (s, 1H), 5.04 and 4.97 (bs, 1H), 3.8-4.45 (m, 8H), 1.38 and 1.33 (s, 9H)。
【００５０】
工程３；２−アミノ−１−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩の製造
Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル１.４gにトリフルオロ酢酸１５mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去し、粗製の目的物２.８g(約４０％トリフルオロ酢酸溶液)を褐色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 and 8.45 (s, 1H), 7.86 (bs, 2H), 3.9-4.35 (m, 8H)。
【００５１】
工程４；Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
２−アミノ−１−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−メチルオキシムトリフルオロ酢酸塩３３０mgの水１ml及びジクロロメタン１ml溶液に、室温にて攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１２５mg及び炭酸カリウム２７６mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４０mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 and 8.43 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.49 and 6.41 (bs, 1H), 4.74 and 4.53 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H)。
【００５２】
工程５；(Ｚ)−Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−[３,５−ジクロロ−４−(メトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１４０mgを酢酸エチル３.５mlに溶解し、石英セル（Fine社製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO社製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１８時間光照射した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１４０mgを白色結晶として得た。
融点７４.０〜７６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 (s, 1H), 7.5−7.75 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)。
【００５３】
合成例１〜３と同様にして製造できる、本発明の活性成分Ａとして用いられる式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物の、より具体的な例を第２表に示すが、本発明の活性成分Ａとして用いられるオキシム置換アミド化合物は、これらに限定されるものではない。
表中、融点の欄における「*1」との記載は、化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
【００５４】
［第２表］
【化９】
0006582999.tif 000010
置換基G１は、下記のG１-1a、G１-3a、G１-3b、G１-27a又はG１-33aを表す。
【化１０】
0006582999.tif 000011
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    G１     R２      Y１     Y２     Y３      Y４      R１   m.p.（℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1    G１-1a    H       Cl     H      Cl      H       CH３        *1
2    G１-1a    H       Cl     H      Cl      H       CH３(Z)  88.0-89.0
3    G１-1a    H       Cl     H      Cl      H      n-Pr          *1
4    G１-1a    H       Cl     H     Cl      H     i-Pr(Z)  109.0-111.0
5    G１-3b    H       Cl     H      Cl      H      i-Pr(Z)        *1
6    G１-1a    CH３(S)  Cl     H      Cl      H      i-Pr(Z)       *1
7    G１-1a    H       Cl     H      Cl      F       Et(Z)         *1
8    G１-1a    H       Cl    OCH３    Cl      H    CH３(Z)   74.0-76.0
9    G１-1a    H       Cl    OCH３    Cl      H     i-Pr(Z)   70.0-71.0
10   G１-27a   H       Cl    OCH３    Cl      H      i-Pr(Z)       *1
11   G１-1a    H       Cl    OEt     Cl      H     CH３(Z)    90.0-92.0
12   G１-1a    H       Cl     H      Br      H     CH３(Z)    85.0-86.0
13   G１-1a    H       Cl     H      Br     H     Et(Z)    101.0-102.0
14   G１-1a    H       Cl     H     CF３     H    i-Pr(Z)    97.0-98.0
15   G１-1a    H       Cl     H      CF３     H   CH２Pr-c(Z) 73.0-74.0
16   G１-3b    H       Cl     H   C≡CCH３    H    Et(Z)   128.0-131.0
17   G１-3b    H       Cl     H   C≡CCH３    H   n-Pr(Z)         *1
18   G１-1a    H       Cl     H   C≡CCH３    H   i-Pr(Z)   106.0-108.0
19   G１-3b    H       Cl     H   C≡CCH３    H   i-Pr(Z)         *1
20   G１-27a   H       Cl     H   C≡CCH３    H   i-Pr(Z)   102.0-103.0
21   G１-33a   H       Cl     H   C≡CCH３    H   i-Pr(Z)         *1
22   G１-27a   H       Cl     H   C≡CPr-c   H     CH３          *1
23   G１-27a   H       Cl     H   C≡CPr-c   H    CH３(Z)    96.0-98.0
24   G１-27a   H       Cl     H   C≡CPr-c   H    Et(Z)      96.0-98.0
25   G１-27a   H       Cl     H   C≡CPr-c   H    i-Pr(Z)  105.0-107.0
26   G１-1a    H       Cl     H   C≡CPr-c   H    s-Bu           *1
27   G１-27a   H       Cl     H   C≡CPr-c   H    s-Bu(Z)        *1
28   G１-27a   H       Cl     H   C≡CBu-t   H    CH３(Z)  132.0-135.0
29   G１-1a    H       Cl     H    C≡CPh    H    i-Pr            *1
30   G１-3b    H       Br     H      Br      H    i-Pr(Z)         *1
31   G１-27a   H       Br     H      Br      H    i-Pr(Z)         *1
32   G１-1a    H       Cl   SO２CH３ Cl     H    i-Pr(Z)         *1
33   G１-1a    H       Cl     H    Cl       H CH２CF３(Z)  101.0-103.0
34   G１-27a   H       Cl     H  C≡CCH３  H    t-Bu(Z)    134.0-140.0
35   G１-3a    H       Cl     H  C≡CBu-t   H   CH３(Z)      45.0-47.0
36   G１-1a    H       Cl     H   C≡CPr-c  H     CH３(Z)         *1
37   G１-27a   H       Cl     H   C≡CBu-t  H    i-Pr(Z)         *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第２表に記載した式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物のうち、物性が樹脂状であった化合物の１H NMRデータを第３表に示す。
【００５５】
［第３表］
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                        １H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1   δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.
3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
3   8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3
Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65
(m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5   δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H),
7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.8-7.2 (m, 2H),
4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
6   δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m,
4H), 6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44
(d, J=6. 6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
7   δ7.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.3-6.45 (m, 1H),
4.52 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.14 (q, J=7.1Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.1Hz,
3H)。
10  δ8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.06 (bs, 1H), 6.84 (t, J=54.6Hz, 
1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93
(s, 3H), 1.21 (d, J=6.3Hz, 6H)。
17  δ8.78 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.51 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.8Hz,
1H), 7.74 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.8, 4.9Hz, 1H), 7.03
(t, J=54.5Hz, 1H), 6.85 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.05
(t, J=6.6Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.55-1.75 (m, 2H), 0.87 (t, J
=7.3Hz, 3H)。
19  δ8.77 (dd, J=4.8, 1.0Hz, 1H), 8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.94 (d, J=
7.8Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.48 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H),
7.03 (t, J=54.1Hz, 1H), 6.93 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H),
4.37 (sep, J=6.1Hz, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.1Hz, 6H)。
21  δ8.50 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.21 (t, J=54.0
Hz, 1H), 7.03 (bs, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.40 (sep, J=6.5
Hz, 1H), 2.77 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.22 (d, J=6.5Hz, 6H)。
22  δ8.47 and 8.45 (s, 1H), 7.88 and 7.85 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H),
6.99 (bs, 1H), 6.87 and 6.75 (t, J=54.0Hz, 1H),
4.71 and 4.49 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.85-4.1 (m, 6H), 1.4-1.55 
(m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
26  δ8.48 and 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.74 and 7.70 (d, J=1.7Hz, 
1H), 7.3-7.75 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.78 and 4.52 (d, J=4.8Hz,
2H), 4.1-4.35 (m, 1H), 1.25-1.7 (m, 3H), 1.17 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.75-1.0 (m, 4H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
27  δ8.47 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.68 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.12 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.1Hz, 1H), 4.48 (d, J=4.8Hz, 2H),
4.1-4.25 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 1.35-1.7 (m, 3H), 1.19 (d, J=6.5
Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.84 (t, J=7.3Hz, 3H)。
29  δ8.65 and 8.59 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.91 and 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H),
7.35-7.75 (m, 9H), 6.59 (bs, 1H), 4.80 and 4.56 (d, J=5.8 and 
5.1Hz, 2H), 4.54 and 4.38 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.34 and 1.19 (d,
J=6.3Hz, 6H)。
30  δ8.7-8.8 (m, 1H), 8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.9-
8.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.8-7.3 (m, 2H), 4.51 (d, J=5.4Hz,
2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.3Hz, 6H)。
31  δ8.61 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 
7.09 (bs, 1H), 6.85 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 3H), 3.92 (s,
3H), 1.21 (d, J=6.6Hz, 6H)。
32  δ8.70 and 8.65 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.39 (bs,
1H), 4.3-4.75 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 3H), 1.1-1.35 (m, 6H)。
36  δ8.46 and 8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 6.45-6.65
(m, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.06 and 3.86 (s, 3H),
1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
37  δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.14 (bs, 1H), 6.88 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.5Hz, 2H),
4.39 (sep, J=6.3Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 1.33 (s, 9H), 1.20 (d, J=
6.3Hz, 6H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明の活性成分Ｂとして用いられる公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物としては、例えば、下記の各群から選ばれる化合物が挙げられる。
【００５６】
活性成分B-I群；
［第４表］
――――――――――――――――――
NO.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――
A01  ベナラキシル（benalaxyl）
A02  ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）
A03  フララキシル（furalaxyl）
A04  メタラキシル（metalaxyl）
A05  メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）
A06  オフラセ（ofurace）
A07  オキサジキシル（oxadixyl）
A08  ブピリメート（bupirimate）
A09  エチリモール（ethirimol）
A10  ヒメキサゾール（hymexazol）
A11  オクチリノン（octhilinone）
A12  オキソリニック酸（oxolinic acid）
―――――――――――――――――――
【００５７】
活性成分B-II群；
［第５表］
――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――
B01  ベノミル（benomyl）
B02  カルベンダジム（carbendazim）
B03  フベリダゾール（fuberidazole）
B04  チアベンダゾール（thiabendazole）
B05  チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）
B06  ジエトフェンカルブ（diethofencarb）
B07  エタボキサム（ethaboxam）
B08  ゾキサミド（zoxamide）
B09  ペンシクロン（pencycuron）
B10  フルオピコリド（fluopicolide）
B11  ジフルメトリム（diflumetorim）
B12  ベノダニル（benodanil）
―――――――――――――――――――――
【００５８】
活性成分B-III群；
［第６表］
――――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
C01  ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）
C02  ビキサフェン（bixafen）
C03  ボスカリド（boscalid）
C04  カルボキシン（carboxin）
C05  フェンフラム（fenfuram）
C06  フルオピラム（fluopyram）
C07  フルトラニル（flutolanil）
C08  フルキサピロキサド（fluxapyroxad）
C09  フラメトピル（furametpyr）
C10  イソフェタミド（isofetamid）
C11  イソピラザム（isopyrazam）
C12  メプロニル（mepronil）
C13  オキシカルボキシン（oxycarboxin）
C14  ペンフルフェン（penflufen）
C15  ペンチオピラド（penthiopyrad）
C16  セダキサン（sedaxane）
C17  チフルザミド（thifluzamide）
C18  アゾキシストロビン（azoxystrobin）
C19  クモキシストロビン（coumoxystrobin）
C20  ジモキシストロビン（dimoxystrobin）
C21  エネストロビン(enestrobin)
C22  エノキサストロビン(enoxastrobin)
C23  ファモキサドン（famoxadone）
C24  フェナミドン（fenamidone）
C25  フェナミンストロビン（fenaminstrobin）
C26  フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）
C27  フルオキサストロビン（fluoxastrobin）
C28  クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）
C29  マンデストロビン（mandestrobin）
C30  メトミノストロビン（metominostrobin）
C31  オリサストロビン（orysastrobin）
C32  ピコキシストロビン（picoxystrobin）
C33  ピラクロストロビン（pyraclostrobin）
C34  ピラメトストロビン（pyrametostrobin）
C35  ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）
C36  ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）
C37  ピリミノストロビン（pyriminostrobin）
C38  トリクロピリカルブ（triclopyricab）
C39  トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）
C40  アミスルブロム（amisulbrom）
C41  シアゾファミド（cyazofamid）
C42  ジノカップ（dinocap）
C43  フルアジナム（fluazinam）
C44  メプチルジノカップ（meptyldinocap）
C45  フェンチン（fentin）
C46  トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）
C47  シルチオファム（silthiofam）
C48  アメトクトラジン(ametoctradin)
――――――――――――――――――――――
【００５９】
活性成分B-IV群；
［第７表］
――――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
D1  シプロジニル（cyprodinil）
D2  メパニピリム（mepanipyrim）
D3  ピリメタニル（pyrimethanil）
D4  ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）
D5  カスガマイシン（kasugamycin）
D6  ストレプトマイシン（streptomycin）
D7  オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）
――――――――――――――――――――――
【００６０】
活性成分B-V群；
［第８表］
――――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
E01  プロキナジド（proquinazid）
E02  キノキシフェン（quinoxyfen）
E03  フェンピクロニル（fenpiclonil）
E04  フルジオキソニル（fludioxonil）
E05  クロゾリネート（chlozolinate）
――――――――――――――――――――――
【００６１】
活性成分B-V群；
［第９表］
――――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
F01  イプロジオン（iprodione）
F02  プロシミドン（procymidone）   
F03  ビンクロゾリン（vinclozolin）
――――――――――――――――――――――
【００６２】
活性成分B-VI群；
［第１０表］
――――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――
G01  エジフェンホス（edifenphos）
G02  イプロベンホス（iprobenfos）
G03  イソプロチオラン（isoprothiolane）
G04  ピラゾホス（pyrazophos）
G05  ビフェニル（biphenyl）
G06  クロロネブ（chloroneb）
G07  ジクロラン（dicloran）
G08  エトリジアゾール（etridiazole）
G09  キントゼン（quintozene）
G10  テクナゼン（tecnazene、
G11  トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）
G12  プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）
G13  バチルス  ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24,
GBO3, HAI0404, MBI600,QST713, Y1336等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
【００６３】
活性成分B-VII群；
［第１１表］
――――――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――
H01  アザコナゾール（azaconazole）
H02  ビテルタノール（bitertanol）
H03  ブロムコナゾール（bromuconazole）
H04  クリムバゾール（climbazole）
H05  シプロコナゾール（cyproconazole）
H06  ジクロブトラゾール（diclobutrazol）
H07  ジフェノコナゾール（difenoconazole）
H08  ジニコナゾール（diniconazole）
H09  ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）
H10  エポキシコナゾール（epoxiconazole）
H11  エタコナゾール（etaconazole）
H12  フェナリモル（fenarimol）
H13  フェンブコナゾール（fenbuconazole）
H14  フルオトリマゾール（fluotrimazole）
H15  フルキンコナゾール（fluquinconazole）
H16  フルシラゾール（flusilazole）
H17  フルトリアホール（flutriafol）
H18  フルコナゾール（furconazole）
H19  ヘキサコナゾール（hexaconazole）
H20  イマザリル（imazalil）
H21  イミベンコナゾール（imibenconazole）
H22  イプコナゾール（ipconazole）
H23  メトコナゾール（metconazole）
H24  ミクロブタニル（myclobutanil）
H25  ヌアリモール（nuarimol）
H26  オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）
H27  ペフラゾエート（pefurazoate）
H28  ペンコナゾール（penconazole）
H29  プロクロラズ（prochloraz）
H30  プロピコナゾール（propiconazole）
H31  プロチオコナゾール（prothioconazole）
H32  ピリフェノックス（pyrifenox）
H33  ピリソキサゾール（pyrisoxazole）
H34  シメコナゾール（simeconazole）
H35  テブコナゾール（tebuconazole）
H36  テトラコナゾール（tetraconazole）
H37  トリアジメホン（triadimefon）
H38  トリアジメノール（triadimenol）
H39  トリフルミゾール（triflumizole）
H40  トリホリン（triforine）
H41  トリチコナゾール（triticonazole）
H42  アルジモルフ（aldimorph）
H43  ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）
H44  フェンプロピジン（fenpropidin）
H45  フェンプロピモルフ（fenpropimorph）
H46  ピペラリン（piperalin）
H47  スピロキサミン（spiroxamine）
H48  トリデモルフ（tridemorph）
H49  フェンヘキサミド（fenhexamid
H50  フェンピラザミン（fenpyrazamine）
――――――――――――――――――――――――
【００６４】
活性成分B-VIII群；
［第１２表］
――――――――――――――――――――――――――――――
NO.   化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――
I01  バリダマイシン（validamycin）
I02  ポリオキシン（polyoxins）
I03  ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）
I04  ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）
I05  ジメトモルフ（dimethomorph）
I06  フルモルフ（flumorph）
I07  イプロバリカルブ（iprovalicarb）
I08  マンジプロパミド（mandipropamid）
I09  ピリモルフ（pyrimorph）
I10  バリフェナレート（valifenalate）
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【００６５】
活性成分B-IX群；
［第１３表］
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NO.   化合物名（一般名）
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J01  フサライド（phthalide）
J02  ピロキロン（pyroquilon）
J03  トリシクラゾール（tricyclazole）
J04  カルプロパミド（carpropamid）
J05  ジクロシメット（diclocymet）
J06  フェノキサニル（fenoxanil）
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【００６６】
活性成分B-X群；
［第１４表］
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NO.   化合物名（一般名）
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K01  アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）
K02  プロベナゾール（probenazole）
K03  イソチアニル（isotianil）
K04  チアジニル（tiadinil）
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活性成分B-XI群；
【００６７】
［第１５表］
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NO.   化合物名（一般名）
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L01  ラミナリン(laminarin)
L02  ボルドー液（bordeaux mixture）
L03  チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）
L04  塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）
L05  水酸化第二銅（copper hydroxide）
L06  カッパーナフテネート（copper naphthenate）
L07  カッパーオレエート（copper oleate）
L08  塩基性塩化銅（copper oxychloride）
L09  硫酸銅（copper sulfate）
L10  塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）
L11  オキシキノリン銅（oxine copper）
L12  石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）
L13  硫黄（sulfur）
L14  アンバム（amobam）
L15  ファーバム（ferbam）
L16  マンコゼブ（mancozeb）
L17  マンネブ（maneb）
L18  メチラム（metiram）
L19  ポリカーバメート（polycarbamate）
L20  プロピネブ（propineb）
L21  チウラム（thiram）
L22  ジラム（ziram）
L23  キャプタン（captan）
L24  フォルペット（folpet）
L25  クロロタロニル（chlorothalonil）
L26  ジクロフルアニド（dichlofluanid）
L27  トリルフルアニド（tolylfluanid）
L28  グアザチン（guazatine）
L29  イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）
L30  イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）
L31  アニラジン（anilazine）
L32  ジチアノン（dithianon）
L33  キノメチオネート（chinomethionat）
L34  フルオルイミド（fluoroimide）
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【００６８】
活性成分B-XII群；
［第１６表］
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NO.   化合物名（一般名）
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M01  シフルフェナミド（cyflufenamid）
M02  シモキサニル（cymoxanil）
M03  ジクロメジン（diclomezine）
M04  ドジン（dodine）
M05  フェリムゾン（ferimzone）
M06  フルスルファミド（flusulfamide）
M07  フルチアニル（flutianil）
M08  ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）
M09  メトラフェノン（metrafenone）
M10  オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）
M11  ピリオフェノン（pyriofenone）
M12  テブフロキン（tebufloquin）
M13  トルプロカルブ（tolprocarb）
M14  トリアゾキシド（triazoxide）
M15  炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）
M16  炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）
M17  シイタケ菌糸体抽出物
M18  シイタケ子実体抽出物
M19  ＢＣＦ−０８２（試験名）
M20  ＮＮＦ−０７２１（試験名）
M21  ＭＩＦ−１００２（試験名）
M22  ＮＦ−１８０（試験名）
M23  ピカルブトラドクス（picarbutrazox）
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【００６９】
次に、相乗的な病害防除効果を奏する、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる［活性成分Ａ］と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる［活性成分Ｂ］との組み合わせの例を以下に挙げる。
以下の表記において、例えば、「1+(A01)」との表記は、活性成分Ａが第２表のNo.１の化合物であり、活性成分Ｂが第４表のNo.A01のベナラキシル（benalaxyl）である組み合わせを表す。
【００７０】
化合物の組み合わせの例：「1+(A01)」、「1+(A02)」、「1+(A03)」、「1+(A04)」、「1+(A05)」、「1+(A06)」、「1+(A07)」、「1+(A08)」、「1+(A09)」、「1+(A10)」、「1+(A11)」、「1+(A12)」、「1+(B01)」、「1+(B02)」、「1+(B03)」、「1+(B04)」、「1+(B05)」、「1+(B06)」、「1+(B07)」、「1+(B08)」、「1+(B09)」、「1+(B10)」、「1+(B11)」、「1+(B12)」、「1+(C01)」、「1+(C02)」、「1+(C03)」、「1+(C04)」、「1+(C05)」、「1+(C06)」、「1+(C07)」、「1+(C08)」、「1+(C09)」、「1+(C10)」、「1+(C11)」、「1+(C12)」、「1+(C13)」、「1+(C14)」、「1+(C15)」、「1+(C16)」、「1+(C17)」、「1+(C18)」、「1+(C19)」、「1+(C20)」、「1+(C21)」、「1+(C22)」、「1+(C23)」、「1+(C24)」、「1+(C25)」、「1+(C26)」、「1+(C27)」、「1+(C28)」、「1+(C29)」、「1+(C30)」、「1+(C31)」、「1+(C32)」、「1+(C33)」、「1+(C34)」、「1+(C35)」、「1+(C36)」、「1+(C37)」、「1+(C38)」、「1+(C39)」、「1+(C40)」、「1+(C41)」、「1+(C42)」、「1+(C43)」、「1+(C44)」、「1+(C45)」、「1+(C46)」、「1+(C47)」、「1+(C48)」、「1+(D01)」、「1+(D02)」、「1+(D03)」、「1+(D04)」、「1+(D05)」、「1+(E01)」、「1+(E02)」、「1+(E03)」、「1+(E04)」、「1+(E05)」、「1+(F01)」、「1+(F02)」、「1+(F03)」、「1+(G01)」、「1+(G02)」、「1+(G03)」、「1+(G04)」、「1+(G05)」、「1+(G06)」、「1+(G07)」、「1+(G08)」、「1+(G09)」、「1+(G10)」、「1+(G11)」、「1+(G12)」、「1+(G13)」、「1+(H01)」、「1+(H02)」、「1+(H03)」、「1+(H04)」、「1+(H05)」、「1+(H06)」、「1+(H07)」、「1+(H08)」、「1+(H09)」、「1+(H10)」、「1+(H11)」、「1+(H12)」、「1+(H13)」、「1+(H14)」、「1+(H15)」、「1+(H16)」、「1+(H17)」、「1+(H18)」、「1+(H19)」、「1+(H20)」、「1+(H21)」、「1+(H22)」、「1+(H23)」、「1+(H24)」、「1+(H25)」、「1+(H26)」、「1+(H27)」、「1+(H28)」、「1+(H29)」、「1+(H30)」、「1+(H31)」、「1+(H32)」、「1+(H33)」、「1+(H34)」、「1+(H35)」、「1+(H36)」、「1+(H37)」、「1+(H38)」、「1+(H39)」、「1+(H40)」、「1+(H41)」、「1+(H42)」、「1+(H43)」、「1+(H44)」、「1+(H45)」、「1+(H46)」、「1+(H47)」、「1+(H48)」、「1+(H49)」、「1+(H50)」、「1+(I01)」、「1+(I02)」、「1+(I03)」、「1+(I04)」、「1+(I05)」、「1+(I06)」、「1+(I07)」、「1+(I08)」、「1+(I09)」、「1+(I10)」、「1+(J01)」、「1+(J02)」、「1+(J03)」、「1+(J04)」、「1+(J05)」、「1+(J06)」、「1+(K01)」、「1+(K02)」、「1+(K03)」、「1+(K04)」、「1+(K05)」、「1+(K06)」、「1+(K07)」、「1+(K08)」、「1+(K09)」、「1+(K10)」、「1+(K11)」、「1+(K12)」、「1+(K13)」、「1+(K14)」、「1+(L01)」、「1+(L02)」、「1+(L03)」、「1+(L04)」、「1+(L05)」、「1+(L06)」、「1+(L07)」、「1+(L08)」、「1+(L09)」、「1+(L10)」、「1+(L11)」、「1+(L12)」、「1+(L13)」、「1+(L14)」、「1+(L15)」、「1+(L16)」、「1+(L17)」、「1+(L18)」、「1+(L19)」、「1+(L20)」、「1+(L21)」、「1+(L22)」、「1+(L23)」、「1+(L24)」、「1+(L25)」、「1+(L26)」、「1+(L27)」、「1+(L28)」、「1+(L29)」、「1+(L30)」、「1+(L31)」、「1+(L32)」、「1+(L33)」、「1+(L34)」、「1+(M01)」、「1+(M02)」、「1+(M03)」、「1+(M04)」、「1+(M05)」、「1+(M06)」、「1+(M07)」、「1+(M08)」、「1+(M09)」、「1+(M10)」、「1+(M11)」、「1+(M12)」、「1+(M13)」、「1+(M14)」、「1+(M15)」、「1+(M16)」、「1+(M17)」、「1+(M18)」、「1+(M19)」、「1+(M20)」、「1+(M21)」、「1+(M22)」、「1+(M23)」
「2+(A01)」、「2+(A02)」、「2+(A03)」、「2+(A04)」、「2+(A05)」、「2+(A06)」、「2+(A07)」、「2+(A08)」、「2+(A09)」、「2+(A10)」、「2+(A11)」、「2+(A12)」、「2+(B01)」、「2+(B02)」、「2+(B03)」、「2+(B04)」、「2+(B05)」、「2+(B06)」、「2+(B07)」、「2+(B08)」、「2+(B09)」、「2+(B10)」、「2+(B11)」、「2+(B12)」、「2+(C01)」、「2+(C02)」、「2+(C03)」、「2+(C04)」、「2+(C05)」、「2+(C06)」、「2+(C07)」、「2+(C08)」、「2+(C09)」、「2+(C10)」、「2+(C11)」、「2+(C12)」、「2+(C13)」、「2+(C14)」、「2+(C15)」、「2+(C16)」、「2+(C17)」、「2+(C18)」、「2+(C19)」、「2+(C20)」、「2+(C21)」、「2+(C22)」、「2+(C23)」、「2+(C24)」、「2+(C25)」、「2+(C26)」、「2+(C27)」、「2+(C28)」、「2+(C29)」、「2+(C30)」、「2+(C31)」、「2+(C32)」、「2+(C33)」、「2+(C34)」、「2+(C35)」、「2+(C36)」、「2+(C37)」、「2+(C38)」、「2+(C39)」、「2+(C40)」、「2+(C41)」、「2+(C42)」、「2+(C43)」、「2+(C44)」、「2+(C45)」、「2+(C46)」、「2+(C47)」、「2+(C48)」、「2+(D01)」、「2+(D02)」、「2+(D03)」、「2+(D04)」、「2+(D05)」、「2+(E01)」、「2+(E02)」、「2+(E03)」、「2+(E04)」、「2+(E05)」、「2+(F01)」、「2+(F02)」、「2+(F03)」、「2+(G01)」、「2+(G02)」、「2+(G03)」、「2+(G04)」、「2+(G05)」、「2+(G06)」、「2+(G07)」、「2+(G08)」、「2+(G09)」、「2+(G10)」、「2+(G11)」、「2+(G12)」、「2+(G13)」、「2+(H01)」、「2+(H02)」、「2+(H03)」、「2+(H04)」、「2+(H05)」、「2+(H06)」、「2+(H07)」、「2+(H08)」、「2+(H09)」、「2+(H10)」、「2+(H11)」、「2+(H12)」、「2+(H13)」、「2+(H14)」、「2+(H15)」、「2+(H16)」、「2+(H17)」、「2+(H18)」、「2+(H19)」、「2+(H20)」、「2+(H21)」、「2+(H22)」、「2+(H23)」、「2+(H24)」、「2+(H25)」、「2+(H26)」、「2+(H27)」、「2+(H28)」、「2+(H29)」、「2+(H30)」、「2+(H31)」、「2+(H32)」、「2+(H33)」、「2+(H34)」、「2+(H35)」、「2+(H36)」、「2+(H37)」、「2+(H38)」、「2+(H39)」、「2+(H40)」、「2+(H41)」、「2+(H42)」、「2+(H43)」、「2+(H44)」、「2+(H45)」、「2+(H46)」、「2+(H47)」、「2+(H48)」、「2+(H49)」、「2+(H50)」、「2+(I01)」、「2+(I02)」、「2+(I03)」、「2+(I04)」、「2+(I05)」、「2+(I06)」、「2+(I07)」、「2+(I08)」、「2+(I09)」、「2+(I10)」、「2+(J01)」、「2+(J02)」、「2+(J03)」、「2+(J04)」、「2+(J05)」、「2+(J06)」、「2+(K01)」、「2+(K02)」、「2+(K03)」、「2+(K04)」、「2+(K05)」、「2+(K06)」、「2+(K07)」、「2+(K08)」、「2+(K09)」、「2+(K10)」、「2+(K11)」、「2+(K12)」、「2+(K13)」、「2+(K14)」、「2+(L01)」、「2+(L02)」、「2+(L03)」、「2+(L04)」、「2+(L05)」、「2+(L06)」、「2+(L07)」、「2+(L08)」、「2+(L09)」、「2+(L10)」、「2+(L11)」、「2+(L12)」、「2+(L13)」、「2+(L14)」、「2+(L15)」、「2+(L16)」、「2+(L17)」、「2+(L18)」、「2+(L19)」、「2+(L20)」、「2+(L21)」、「2+(L22)」、「2+(L23)」、「2+(L24)」、「2+(L25)」、「2+(L26)」、「2+(L27)」、「2+(L28)」、「2+(L29)」、「2+(L30)」、「2+(L31)」、「2+(L32)」、「2+(L33)」、「2+(L34)」、「2+(M01)」、「2+(M02)」、「2+(M03)」、「2+(M04)」、「2+(M05)」、「2+(M06)」、「2+(M07)」、「2+(M08)」、「2+(M09)」、「2+(M10)」、「2+(M11)」、「2+(M12)」、「2+(M13)」、「2+(M14)」、「2+(M15)」、「2+(M16)」、「2+(M17)」、「2+(M18)」、「2+(M19)」、「2+(M20)」、「2+(M21)」、「2+(M22)」、「2+(M23)」
「3+(A01)」、「3+(A02)」、「3+(A03)」、「3+(A04)」、「3+(A05)」、「3+(A06)」、「3+(A07)」、「3+(A08)」、「3+(A09)」、「3+(A10)」、「3+(A11)」、「3+(A12)」、「3+(B01)」、「3+(B02)」、「3+(B03)」、「3+(B04)」、「3+(B05)」、「3+(B06)」、「3+(B07)」、「3+(B08)」、「3+(B09)」、「3+(B10)」、「3+(B11)」、「3+(B12)」、「3+(C01)」、「3+(C02)」、「3+(C03)」、「3+(C04)」、「3+(C05)」、「3+(C06)」、「3+(C07)」、「3+(C08)」、「3+(C09)」、「3+(C10)」、「3+(C11)」、「3+(C12)」、「3+(C13)」、「3+(C14)」、「3+(C15)」、「3+(C16)」、「3+(C17)」、「3+(C18)」、「3+(C19)」、「3+(C20)」、「3+(C21)」、「3+(C22)」、「3+(C23)」、「3+(C24)」、「3+(C25)」、「3+(C26)」、「3+(C27)」、「3+(C28)」、「3+(C29)」、「3+(C30)」、「3+(C31)」、「3+(C32)」、「3+(C33)」、「3+(C34)」、「3+(C35)」、「3+(C36)」、「3+(C37)」、「3+(C38)」、「3+(C39)」、「3+(C40)」、「3+(C41)」、「3+(C42)」、「3+(C43)」、「3+(C44)」、「3+(C45)」、「3+(C46)」、「3+(C47)」、「3+(C48)」、「3+(D01)」、「3+(D02)」、「3+(D03)」、「3+(D04)」、「3+(D05)」、「3+(E01)」、「3+(E02)」、「3+(E03)」、「3+(E04)」、「3+(E05)」、「3+(F01)」、「3+(F02)」、「3+(F03)」、「3+(G01)」、「3+(G02)」、「3+(G03)」、「3+(G04)」、「3+(G05)」、「3+(G06)」、「3+(G07)」、「3+(G08)」、「3+(G09)」、「3+(G10)」、「3+(G11)」、「3+(G12)」、「3+(G13)」、「3+(H01)」、「3+(H02)」、「3+(H03)」、「3+(H04)」、「3+(H05)」、「3+(H06)」、「3+(H07)」、「3+(H08)」、「3+(H09)」、「3+(H10)」、「3+(H11)」、「3+(H12)」、「3+(H13)」、「3+(H14)」、「3+(H15)」、「3+(H16)」、「3+(H17)」、「3+(H18)」、「3+(H19)」、「3+(H20)」、「3+(H21)」、「3+(H22)」、「3+(H23)」、「3+(H24)」、「3+(H25)」、「3+(H26)」、「3+(H27)」、「3+(H28)」、「3+(H29)」、「3+(H30)」、「3+(H31)」、「3+(H32)」、「3+(H33)」、「3+(H34)」、「3+(H35)」、「3+(H36)」、「3+(H37)」、「3+(H38)」、「3+(H39)」、「3+(H40)」、「3+(H41)」、「3+(H42)」、「3+(H43)」、「3+(H44)」、「3+(H45)」、「3+(H46)」、「3+(H47)」、「3+(H48)」、「3+(H49)」、「3+(H50)」、「3+(I01)」、「3+(I02)」、「3+(I03)」、「3+(I04)」、「3+(I05)」、「3+(I06)」、「3+(I07)」、「3+(I08)」、「3+(I09)」、「3+(I10)」、「3+(J01)」、「3+(J02)」、「3+(J03)」、「3+(J04)」、「3+(J05)」、「3+(J06)」、「3+(K01)」、「3+(K02)」、「3+(K03)」、「3+(K04)」、「3+(K05)」、「3+(K06)」、「3+(K07)」、「3+(K08)」、「3+(K09)」、「3+(K10)」、「3+(K11)」、「3+(K12)」、「3+(K13)」、「3+(K14)」、「3+(L01)」、「3+(L02)」、「3+(L03)」、「3+(L04)」、「3+(L05)」、「3+(L06)」、「3+(L07)」、「3+(L08)」、「3+(L09)」、「3+(L10)」、「3+(L11)」、「3+(L12)」、「3+(L13)」、「3+(L14)」、「3+(L15)」、「3+(L16)」、「3+(L17)」、「3+(L18)」、「3+(L19)」、「3+(L20)」、「3+(L21)」、「3+(L22)」、「3+(L23)」、「3+(L24)」、「3+(L25)」、「3+(L26)」、「3+(L27)」、「3+(L28)」、「3+(L29)」、「3+(L30)」、「3+(L31)」、「3+(L32)」、「3+(L33)」、「3+(L34)」、「3+(M01)」、「3+(M02)」、「3+(M03)」、「3+(M04)」、「3+(M05)」、「3+(M06)」、「3+(M07)」、「3+(M08)」、「3+(M09)」、「3+(M10)」、「3+(M11)」、「3+(M12)」、「3+(M13)」、「3+(M14)」、「3+(M15)」、「3+(M16)」、「3+(M17)」、「3+(M18)」、「3+(M19)」、「3+(M20)」、「3+(M21)」、「3+(M22)」、「3+(M23)」、
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【００７１】
本発明組成物及び本発明方法における、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる［活性成分Ａ］と、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる［活性成分Ｂ］との好適な混合割合は、活性成分Ａの１重量部に対して、活性成分Ｂは通常０．００１〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、より好ましくは０．１〜１０重量部である。
本発明組成物及び本発明方法における、有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、通常は、活性成分Ａが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、活性成分Ｂが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは、活性成分Ａが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、活性成分Ｂが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。
本明細書における「植物病害防除剤」とは、植物に感染する有害な病原菌を防除対象とした殺菌剤及び殺バクテリア剤を意味する。
【００７２】
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味する。具体的には、例えば、以下の植物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia  spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）���コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
また、本明細書における「植物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ  ｈｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００７３】
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害の病原となる微生物を意味し、具体的には、例えば、以下の微生物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Taphrina spp.（例えば、Taphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えば、Candida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えば、Pichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えば、Cercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えば、Cladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えば、Heterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えば、Mycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えば、Mycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えば、Paracercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えば、Pseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えば、Pseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えば、Septoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えば、Elsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えば、Sphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えば、Ascochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えば、Corynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えば、Leptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp. （例えば、Phaeosphaeria nodorum等）、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えば、Alternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えば、Bipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えば、Cochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えば、Curvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えば、Pleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えば、Pyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えば、Setosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えば、Stemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えば、Venturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えば、Didymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えば、Phoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えばPyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えば、Stagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えば、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えば、Lasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. （例えば、Phyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えば、Schizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えば、Penicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えば、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えば、Blumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えば、Erysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えば、Golovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えば、Leveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えば、Oidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えば、Phyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えば、Podosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えば、Sphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えば、Uncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えば、Uncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えば、Blumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えば、Diplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えば、Gloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えば、Tapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えば、Botryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えば、Botrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えば、Monilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えば、Sclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えば、Valdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えば、Claviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えば、Hypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えばTrichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えば、Calonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えば、Fusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. glycines、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. Radicicola、F. virguliforme等）、Gibberella spp.（例えば、Gibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えば、Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えば、Ceratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えば、Thielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えばPestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えば、Pestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えば、Rosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えば、Monographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えば、Cryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えば、Diaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えば、Phomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えば、Discula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えば、Valsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えば、Gaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えば、Magnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えば、Pyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えば、Colletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えば、Glomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えば、Phyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えば、Cephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えば、Peltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えば、Phialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えば、Rhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）菌類。
Septobasidium spp.（例えば、Septobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えば、Helicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えば、Coleosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えば、Phakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えば、Physopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えば、Kuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えば、Phragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えば、Gymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えば、Puccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えば、Uromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えば、Tranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えば、Blastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えば、Sporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えば、Ustilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えば、Exobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えば、Tilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えば、Itersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えば、Bovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えば、Lycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えば、Conocybe apala等）、Marasmius spp.（例えば、Marasmius oreades等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えば、Lepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えば、Sclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えば、Typhula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えば、Athelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えば、Ceratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えば、Rhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えば、Thanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）菌類。
Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）菌類。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えば、Mucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えば、Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類。
Plasmodiophora spp.（例えば、Plasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）原生生物。
Aphanomyces spp.（例えば、Aphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えば、Albugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えば、Bremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えば、Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えば、Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えば、Pseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えば、Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えば、Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）。
Clavibacter spp.（例えば、Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えば、Leifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えば、Streptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類。
Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.（例えば、Rhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えば、Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えば、Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えば、Ralstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えば、Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えば、Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えば、Brenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えば、Dickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えば、Erwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えば、Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等）等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類。
【００７４】
これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害の具体例としては、例えば、以下の植物病害が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii）、Black sigatoka(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、コムギふ枯病Glume blotch（Leptosphaeria nodorum）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria brassicae）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、オオムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp.）、カキうどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator, U. n. var. necator）、リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、Soybean Sudden Death Syndrome（Fusarium solani f. sp. glycines、Fusarium virguliforme）、イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐ら��病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、
イチジクさび病Rust（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病Rust（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病Rust（Puccinia allii）、キク白さび病Rust（Puccinia horiana）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、キク黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病Smut（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病Smut（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、
イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、
アブラナ科根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、レタスべと病Downy mildew（Bremia lactucae）、シュンギクべと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、バラべと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、ブドウべと病Downy mildew（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、
トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【００７５】
本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで、人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味する。具体的には、例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を、死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味する。具体的には、例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例としては、これらに限定されるものではない。
ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。
【００７７】
本発明組成物は、マツ目（Pinales）、モクレン類（magnoliids）、単子葉類（monocots）、真正双子葉類（eudicots）等の維管束植物（Tracheophyta）に発生する多くの植物病害を効果的に防除できる。
病原菌としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、ツボカビ門（Chitridiomycota）菌類、コウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類、ケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類、ケルコゾア門（Cercozoa）原生生物、不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類及びプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類等が挙げられる。
本発明組成物は、これらのうち、特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
【００７８】
本発明組成物は、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Ａと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Ｂとを混合物して、そのまま使用することもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の、任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００７９】
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖などの糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。
【００８０】
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ９又はＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ１又はＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８、Ｃ１２等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００８１】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましく、０．１〜１５重量部がより望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明組成物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kgが適当であり、０．０１〜２ｋｇがより好ましい。
【００８２】
次に、本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」とは、式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物から選ばれる活性成分Ａと、公知の殺菌又は殺バクテリア活性化合物から選ばれる活性成分Ｂの総称である。
【００８３】
〔水和剤〕
有効成分化合物               ０.１〜８０部
固体担体                     ５〜９８.９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８４】
〔乳剤〕
有効成分化合物               ０.１〜３０部
有機溶剤                      ４５〜９５部
界面活性剤                   ４.９〜３０部
水                              ０〜５０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８５】
〔懸濁剤〕
有効成分化合物               ０.１〜７０部
液体担体                 １５〜９８.８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                     ０.０１〜３０部
その他として、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【００８６】
〔顆粒水和剤〕
有効成分化合物               ０.１〜９０部
固体担体                     ０〜９８.９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８７】
〔液剤〕
有効成分化合物             ０.０１〜７０部
液体担体                 ２０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【００８８】
〔粒剤〕
有効成分化合物             ０.０１〜８０部
固体担体                 １０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８９】
〔粉剤〕
有効成分化合物             ０.０１〜３０部
固体担体                 ６５〜９９.９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００９０】
次に、本発明組成物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【００９１】
〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ｎｏ．２０                          １０部
化合物Ｎｏ．Ｈ３５                        １０部
パイロフィライト                          ７４部
ソルポール５０３９                          ４部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
カープレックス＃８０Ｄ                      ２部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を、均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００９２】
〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．１１                            ３部
化合物Ｎｏ．Ｃ１７                          ２部
キシレン                                  ７５部
Ｎ−メチリピロリドン                      １５部
ソルポール２６８０                        １５部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製）
以上を、均一に混合して乳剤とする。
【００９３】
〔配合例３〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．２４                            ２部
化合物Ｎｏ．Ｃ１８                          ２部
ＤＢＥ                                    ３６部
（商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製）
アジピン酸イソブチル                      ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                      １０部
ソプロフォールＢＳＵ                      １４部
（商品名、非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社製）
ローダカル７０ＢＣ                          ６部
（商品名、アニオン性界面活性剤：ローディア社製）
以上を、均一に混合して乳剤とする。
【００９４】
〔配合例４〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．２７                            ２部
化合物Ｎｏ．Ｈ１０                          ２部
ＤＢＥ                                    １１部
（商品名、アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル及びコハク酸ジメチルの混合物：インビスタ社製）
アジピン酸イソブチル                      ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                        ５部
ソプロフォールＢＳＵ                      １４部
（商品名、非イオン性界面活性剤：ローディア社製）
ローダカル７０ＢＣ                          ６部
（商品名、アニオン性界面活性剤：ローディア社製）
プロピレングリコール                      １０部
水                                        ２０部
以上を、均一に混合して乳剤とする。
【００９５】
〔配合例５〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ｎｏ．２５                          １５部
化合物Ｎｏ．Ｈ３１                        １０部
アグリゾールＳ−７１０                    １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ                    ０．５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製）
キサンタンガム                          ０．２部
水                                    ６４．３部
以上を、均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【００９６】
〔配合例６〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ｎｏ．４                            ４０部
化合物Ｎｏ．Ｅ０４                        ３５部
ハイテノールＮＥ−１５                      ５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製）
バニレックスＮ                            １０部
（商品名、アニオン性界面活性剤：日本製紙社製）
カープレックス＃８０Ｄ                    １０部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
【００９７】
〔配合例７〕粒剤（granule）
化合物Ｎｏ．８                              ３部
化合物Ｎｏ．Ｆ０１                          ２部
ベントナイト                              ５０部
タルク                                    ４５部
以上を、均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、粒剤とする。
【００９８】
〔配合例８〕粉剤（dustable powder）
化合物Ｎｏ．９                              ２部
化合物Ｎｏ．Ｄ０２                          １部
カープレックス＃８０Ｄ                  ０．５部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製）
カオリナイト                              ９５部
リン酸ジイソプロピル                    １．５部
以上を、均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００９９】
使用に際しては、上記の各製剤を、水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
また、本発明では、上記１種又は2種以上の活性成分Ａと、B-I群及至B-XII群から選ばれる１種又は2種以上の活性成分Ｂと、を含有する組成物を上記のように製剤化し、使用することもできるが、活性成分Ａと活性成分Ｂとのそれぞれを有効成分として含有する薬剤を調製し、これらの薬剤を用い、同時に、又は時間的に近接して処理若しくは施用し、相乗的な優れた防除効果が得ることもできる。なお、時間的に近接して施用する場合、防除手段や防除すべき対象病害等にもよるが、最初に散布した薬剤が十分に乾いた後に次の散布を行うことが望ましい。
なお、活性成分Ａと活性成分Ｂとのそれぞれを有効成分とする薬剤を使用する比率は、活性成分Ａと活性成分Ｂとを含有する薬剤における活性成分Ａと活性成分Ｂとの含有比率と比べて、好ましい場合も含めて、同じである。また、作業の効率等の点から、活性成分Ａと活性成分Ｂの両者を有効成分として含有する薬剤を使用することが好ましい。
【実施例】
【０１００】
次に、本発明の有用性を具体的に明らかにするため、以下の試験例を示すが、本発明は、これらによって限定されるものではない。【０１０１】
〔試験例１〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表乃至第15表に記載された化合物（活性成分Ｂ）とを、上記の製剤例に準じて薬剤を調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に、得られた試験用薬液５ｍｌを、スプレーガンにて散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、底面に水を0.5cm程度、充填させたプラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Botrytis  cinerea）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を、１：１(質量比)の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、プラスチックケースを密封し、２０℃に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い防除価を算出した。その結果を第１７表乃至第２６表に記した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の防除価
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の防除価
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される理論値
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。【０１０２】
[第１７表]
―――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)  防除価
―――――――――――――――
4          3          75
9          1          75
14          3          75
18          3          88
20          3          63
28          3          75
35          3          88
36          3          75
―――――――――――――――【０１０３】
[第１８表]
――――――――――――――――――
化合物No.        濃度(ppm)   防除価
――――――――――――――――――
C18              3           30 
C28              10          45 
C40             100          0 
C03              3           60 
C17              50          20 
H35              20          45 
H10              10          60 
H49              25          30 
B01              3           50 
E04              3           60 
F01              35          50 
D02              8           55 
L25              50          50 
H13              50          63
――――――――――――――――――【０１０４】
[第１９表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]  防除価    理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+C18(3)              94        83 
4(3)+C28(10)            100        86 
4(3)+C40(100)            75        75 
4(3)+C03(3)              94        90 
4(3)+C17(50)             88        80 
4(3)+H35(20)            100        86 
4(3)+H10(10)             88        90 
4(3)+H49(25)             94        83 
4(3)+B01(3)              94        88 
4(3)+E04(3)              88        90 
4(3)+F01(35)             94        88 
4(3)+D02(8)              94        89 
4(3)+L25(50)             94        88 
4(3)+H13(50)            100        91
――――――――――――――――――――【０１０５】
[第２０表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価    理論値
――――――――――――――――――――
18(3)+C18(3)            94        91 
18(3)+C28(10)          100        93 
18(3)+C40(100)          88        88 
18(3)+C03(3)           100        95 
18(3)+C17(50)           94        90 
18(3)+H35(20)           94        93 
18(3)+H10(10)           94        95 
18(3)+H49(25)          100        92 
18(3)+B01(3)            94        94 
18(3)+E04(3)            94        95 
18(3)+F01(35 )          94        94 
18(3)+D02(8)            94        95 
18(3)+L25(50)           94        94 
18(3)+H13(50)           94        95
――――――――――――――――――――【０１０６】
[第２１表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価    理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+C18(3)           100        83 
28(3)+C28(10)          100        86 
28(3)+C40(100)          88        75 
28(3)+C03(3)            94        90 
28(3)+C17(50)           94        80 
28(3)+H35(20)           94        86 
28(3)+H10(10)           94        90 
28(3)+H49(25)           94        83 
28(3)+B01(3)            94        88 
28(3)+E04(3)            94        90 
28(3)+F01(35)           94        88 
28(3)+D02(8)            94        89 
28(3)+L25(50)           88        88 
28(3)+H13(50)          100        91
――――――――――――――――――――【０１０７】
[第２２表]
――――――――――――――――――――
化合物No. [濃度(ppm)]  防除価    理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+C18(3)           100        74 
20(3)+C28(10)          100        80 
20(3)+C40(100)          75        63 
20(3)+C03(3)            94        85 
20(3)+C17(50)           94        70 
20(3)+H35(20)           94        79 
20(3)+H10(10)           81        85 
20(3)+H49(25)           94        74 
20(3)+B01(3)            94        81 
20(3)+E04(3)            81        85 
20(3)+F01(35)           94        81 
20(3)+D02(8)            88        83 
20(3)+L25(50)           81        81 
20(3)+H13(50)           94        86
――――――――――――――――――――【０１０８】
[第２３表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
――――――――――――――――――――
14(3)+C18(3)            94        83 
14(3)+C28(10)          100        86 
14(3)+C40(100)          88        75 
14(3)+C03(3)            94        90 
14(3)+C17(50)           88        80 
14(3)+H35(20)           94        86 
14(3)+H10(10)           94        90 
14(3)+H49(25)           94        83 
14(3)+B01(3)            94        88 
14(3)+E04(3)            94        90 
14(3)+F01(35)           94        88 
14(3)+D02(8)            94        89 
14(3)+L25(50)          100        88 
14(3)+H13(50)          100        91
――――――――――――――――――――【０１０９】
[第２４表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価  理論値
――――――――――――――――――――
9(3)+C18(3)              94        83 
9(3)+C28(10)             94        86 
9(3)+C40(100)            75        75 
9(3)+C03(3)              88        90 
9(3)+C17(50)             94        80 
9(3)+H35(20)            100        86 
9(3)+H10(10)             88        90 
9(3)+H49(25)            100        83 
9(3)+B01(3)              88        88 
9(3)+E04(3)              94        90 
9(3)+F01(35)             94        88 
9(3)+D02(8)              88        89 
9(3)+L25(50)            100        88 
9(3)+H13(50)            100        91
――――――――――――――――――――【０１１０】
[第２５表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価   理論値
――――――――――――――――――――
35(3)+C18(3)             100       91 
35(3)+C28(10)            100       93 
35(3)+C40(100)            88       88 
35(3)+C03(3)              94       95 
35(3)+C17(50)             94       90 
35(3)+H35(20)             94       93 
35(3)+H10(10)             94       95 
35(3)+H49(25)            100       92 
35(3)+B01(3)             100       94 
35(3)+E04(3)              94       95 
35(3)+F01(35)             94       94 
35(3)+D02(8)              94       95 
35(3)+L25(50)            100       94 
35(3)+H13(50)             94       95
――――――――――――――――――――【０１１１】
[第２６表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価   理論値
―――――――――――――――――――
36(3)+C18(3)              90      83 
36(3))+C28(10)            90      86 
36(3)+C40(100)            86      75 
36(3)+C03(3)              92      90 
36(3)+C17(50)             85      80 
36(3)+H35(20)             94      86 
36(3)+H10(10)             96      90 
36(3)+H49(25)             92      83 
36(3)+B01(3)              90      88 
36(3)+E04(3)              94      90 
36(3)+F01(35)             94      88 
36(3)+D02(8)              94      89 
36(3)+L25(50)             90      88 
36(3)+H13(50)             100     91
―――――――――――――――――――【０１１２】
〔試験例２〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表乃至第15表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）と有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第２７表至第３３表にに記した。【０１１３】
[第２７表]
―――――――――――――――――
化合物No.    濃度(ppm)    防除価
―――――――――――――――――
25              1          63 
27              3          50 
32              1          94 
33              3          45 
34              1          63
―――――――――――――――――【０１１４】
[第２８表]
――――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)  防除価
――――――――――――――――
C18        3          28 
C28       10          56 
C40      100          0 
C03        3          58 
C17       50          25 
H35       20          50 
H10       10          50 
H49       25          25 
B01        3          45 
E04        3          58 
F01       35          48 
D02        8          56 
L25       50          55 
H13       50          60
――――――――――――――――【０１１５】
[第２９表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]    防除価   理論値
――――――――――――――――――――
25(1)+C18(3)               88      73 
25(1)+C28(10)              94      84 
25(1)+C40(100)             75      63 
25(1)+C03(3)               94      84 
25(1)+C17(50)              75      72 
25(1)+H35(20)              63      82 
25(1)+H10(10)              81      82 
25(1)+H49(25)              94      72 
25(1)+B01(3)               88      80 
25(1)+E04(3)               85      84 
25(1)+F01(35)              82      81 
25(1)+D02(8)               85      84 
25(1)+L25(50)              90      83 
25(1)+H13(50)              94      85
――――――――――――――――――――【０１１６】
[第３０表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]     防除価   理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+C18(3)                75      65 
27(3)+C28(10)               80      73 
27(3)+C40(100)              55      50 
27(3)+C03(3)                84      80 
27(3)+C17(50)               65      60 
27(3)+H35(20)               80      73 
27(3)+H10(10)               85      80 
27(3)+H49(25)               94      65 
27(3)+B01(3)               100      75 
27(3)+E04(3)                85      80 
27(3)+F01(35)               75      75 
27(3)+D02(8)                80      78 
27(3)+L25(50)               80      75 
27(3)+H13(50)               94      81
――――――――――――――――――――【０１１７】
[第３１表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]     防除価    理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+C18(3)                96       96 
32(1)+C28(10)               98       97 
32(1)+C40(100)              96       94 
32(1)+C03(3)                98       97 
32(1)+C17(50)               97       96 
32(1)+H35(20)              100       97 
32(1)+H10(10)              100       97 
32(1)+H49(25)              100       96 
32(1)+B01(3)               100       97 
32(1)+E04(3)               100       97 
32(1)+F01(35)              100       97 
32(1)+D02(8)               100       97 
32(1)+L25(50)              100       97 
32(1)+H13(50)              100       98
――――――――――――――――――――【０１１８】
[第３２表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]    防除価    理論値
――――――――――――――――――――
33(3)+C18(3)               65        60 
33(3))+C28(10)             80        76 
33(3)+C40(100)             50        45 
33(3)+C03(3)               78        77 
33(3)+C17(50)              60        59 
33(3)+H35(20)              75        73 
33(3)+H10(10)              75        73 
33(3)+H49(25)              88        59 
33(3)+B01(3)               75        70 
33(3)+E04(3)               75        77 
33(3)+F01(35)              75        71 
33(3)+D02(8)               78        76 
33(3)+L25(50)              80        75 
33(3)+H13(50)              83        78
――――――――――――――――――――【０１１９】
[第３３表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]    防除価    理論値
――――――――――――――――――――
34(1)+C18(3)               75        73 
34(1)+C28(10)              86        84 
34(1)+C40(100)             69        63 
34(1)+C03(3)               88        84 
34(1)+C17(50)              75        72 
34(1)+H35(20)              82        82 
34(1)+H10(10)              90        82  
34(1)+H49(25)              94        72 
34(1)+B01(3)               75        80 
34(1)+E04(3)               90        84 
34(1)+F01(35)              90        81 
34(1)+D02(8)               85        84 
34(1)+L25(50)              85        83 
34(1)+H13(50)              88        85
――――――――――――――――――――【０１２０】
〔試験例３〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第5表及び第６表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第３４表乃至第４８表に記した。【０１２１】
[第３４表]
―――――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm）  防除価
―――――――――――――――――
4             3         70 
9             1         70 
14            3         75 
18            3         85 
20            3         65 
25            1         75
27            3         55
28            3         77 
32            1         90
33            3         45
34            1         70
35            3         90 
36            3         80
―――――――――――――――――【０１２２】
[第３５表]
―――――――――――――――――
化合物    濃度(ppm)   防除価
―――――――――――――――――
B05       10           60
B06       50           45
C01        5           60
C02       50           70
C06        5           63
C07      100           50
C08        1           65
C09      100           55
C10        5           45
C12       10           60
C14      100           65
C15        5           60
C16       10           50
―――――――――――――――――【０１２３】
[第３６表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
4(3)+B05(10)              90         88
4(3)+B06(50)              84         84
4(3)+C01(5)               88         88
4(3)+C02(50)              95         91
4(3)+C06(5)               90         89
4(3)+C07(100)             90         85
4(3)+C08(1)               95         90
4(3)+C09(100)             90         87
4(3)+C10(5)               90         84
4(3)+C12(10)              90         88
4(3)+C14(100)             92         90
4(3)+C15(5)               94         88
4(3)+C16(10)              90         85
―――――――――――――――――――――【０１２４】
[第３７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
9(1)+B05(10)              92         88
9(1)+B06(50)              84         84
9(1)+C01(5)               90         88
9(1)+C02(50)              95         91
9(1)+C06(5)               92         89
9(1)+C07(100)             92         85
9(1)+C08(1)               93         90
9(1)+C09(100)             88         87
9(1)+C10(5)               92         84
9(1)+C12(10)              95         88
9(1)+C14(100)             94         90
9(1)+C15(5)               90         88
9(1)+C16(10)              92         85
―――――――――――――――――――――【０１２５】
[第３８表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
14(3)+B05(10)             90         90
14(3)+B06(50)             88         86
14(3)+C01(5)              90         90
14(3)+C02(50)             95         93
14(3)+C06(5)              90         91
14(3)+C07(100)            88         88
14(3)+C08(1)              93         91
14(3)+C09(100)            92         89
14(3)+C10(5)              90         86
14(3)+C12(10)             90         90
14(3)+C14(100)            92         91
14(3)+C15(5)              93         90
14(3)+C16(10)             86         88
―――――――――――――――――――――【０１２６】
[第３９表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ B05(10)            95         94
18(3)+ B06(50)            94         92
18(3)+ C01(5)             95         94
18(3)+ C02(50)            95         96
18(3)+ C06(5)             95         94
18(3)+ C07(100)           90         93
18(3)+ C08(1)             95         95
18(3)+ C09(100)           95         93
18(3)+ C10(5)             95         92
18(3)+ C12(10)            95         94
18(3)+ C14(100)           95         95
18(3)+ C15(5)             95         94
18(3)+ C16(10)            90         93
――――――――――――――――――――【０１２７】
[第４０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
20(3)+B05(10)             92         86
20(3)+B06(50)             85         84
20(3)+C01(5)              88         88
20(3)+C02(50)             92         91
20(3)+C06(5)              90         89
20(3)+C07(100)            92         85
20(3)+C08(1)              95         90
20(3)+C09(100)            90         87
20(3)+C10(5)              90         84
20(3)+C12(10)             95         88
20(3)+C14(100)            92         90
20(3)+C15(5)              95         88
20(3)+C16(10)             92         85
―――――――――――――――――――――【０１２８】
[第４１表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
25(1)+B05(10)             92         90
25(1)+B06(50)             90         86
25(1)+C01(5)              92         90
25(1)+C02(50)             95         93
25(1)+C06(5)              95         91
25(1)+C07(100)            92         88
25(1)+C08(1)              95         91
25(1)+C09(100)            95         89
25(1)+C10(5)              90         86
25(1)+C12(10)             95         90
25(1)+C14(100)            96         91
25(1)+C15(5)              95         90
25(1)+C16(10)             95         88
―――――――――――――――――――――【０１２９】
[第４２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
27(3)+B05(10)             88         82
27(3)+B06(50)             80         75
27(3)+C01(5)              88         82
27(3)+C02(50)             95         87
27(3)+C06(5)              90         83
27(3)+C07(100)            85         78
27(3)+C08(1)              90         84
27(3)+C09(100)            85         80
27(3)+C10(5)              80         75
27(3)+C12(10)             90         82
27(3)+C14(100)            84         84
27(3)+C15(5)              90         82
27(3)+C16(10)             85         78
―――――――――――――――――――――【０１３０】
[第４３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
28(3)+B05(10)             92         91
28(3)+B06(50)             90         87
28(3)+C01(5)              95         91
28(3)+C02(50)             95         93
28(3)+C06(5)              93         91
28(3)+C07(100)            95         89
28(3)+C08(1)              95         92
28(3)+C09(100)            90         90
28(3)+C10(5)              90         87
28(3)+C12(10)             91         91
28(3)+C14(100)            95         92
28(3)+C15(5)              95         91
28(3)+C16(10)             90         89
―――――――――――――――――――――【０１３１】
[第４４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
32(1)+B05(10)            100        96
32(1)+B06(50)             98        95
32(1)+C01(5)             100        96
32(1)+C02(50)            100        97
32(1)+C06(5)             100        96
32(1)+C07(100)           100        95
32(1)+C08(1)             100        97
32(1)+C09(100)           100        96
32(1)+C10(5)             100        95
32(1)+C12(10)             98        96
32(1)+C14(100)           100        97
32(1)+C15(5)             100        96
32(1)+C16(10)            100        95
―――――――――――――――――――――【０１３２】
[第４５表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+B05(10)             80        78
33(3)+B06(50)             80        70 
33(3)+C01(5)              80        78
33(3)+C02(50)             90        84
33(3)+C06(5)              85        80
33(3)+C07(100)            80        73
33(3)+C08(1)              85        81
33(3)+C09(100)            80        75
33(3)+C10(5)              80        70
33(3)+C12(10)             80        78
33(3)+C14(100)            85        81
33(3)+C15(5)              80        78
33(3)+C16(10)             80        73
―――――――――――――――――――――【０１３３】
[第４６表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+B05(10)             95         88
34(1)+B06(50)             86         84
34(1)+C01(5)              90         88
34(1)+C02(50)             92         91
34(1)+C06(5)              90         89
34(1)+C07(100)            90         85
34(1)+C08(1)              92         90
34(1)+C09(100)            90         87
34(1)+C10(5)              90         84
34(1)+C12(10)             90         88
34(1)+C14(100)            92         90
34(1)+C15(5)              90         88
34(1)+C16(10)             90         85
―――――――――――――――――――――【０１３４】
[第４７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ B05(10)            95         96
35(3)+ B06(50)            96         95
35(3)+ C01(5)            100         96
35(3)+ C02(50)            96         97
35(3)+ C06(5)             98         96
35(3)+ C07(100)           93         95
35(3)+ C08(1)             98         97
35(3)+ C09(100)           98         96
35(3)+ C10(5)             95         95
35(3)+ C12(10)            96         96
35(3)+ C14(100)           95         97
35(3)+ C15(5)             95         96
35(3)+ C16(10)            97         95
―――――――――――――――――――――【０１３５】
[第４８表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ B05(10)            95         92
36(3)+ B06(50)            90         89
36(3)+ C01(5)             95         92
36(3)+ C02(50)            95         94
36(3)+ C06(5)             95         93
36(3)+ C07(100)           92         90
36(3)+ C08(1)             95         93
36(3)+ C09(100)           95         91
36(3)+ C10(5)             90         89
36(3)+ C12(10)            94         92
36(3)+ C14(100)           95         93
36(3)+ C15(5)             96         92
36(3)+ C16(10)            95         90
―――――――――――――――――――――【０１３６】
〔試験例４〕灰色かび病に対する予防試験
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表乃至第16表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分として、試験例１に記載の方法に準じて、灰色かび病に対する予防試験を実施した。その結果を第４９表乃至第６３表に記した。【０１３７】
[第４９表]
―――――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm）  防除価
―――――――――――――――――
4           3           60 
9           1           72 
14           3           65 
18           3           75 
20           3           65 
25           1           75
27           3           45
28           3           75 
32           1           80
33           3           50
34           1           50
35           3           88 
36           3           80
―――――――――――――――――【０１３８】
[第５０表]
―――――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm）  防除価
―――――――――――――――――
C23           100         35
C29           10          45
C31           50          40
C32           10          30
C33           10          50
C36           10          60
C39           10          40
C43           50          45
D01           50          50
E02          100           5
F02           10          55
G06          100          35
H05           10          45
H07           10          50
H12           10          55
H15           10          55
H16            10          50
H17            10          45
H23            10          60
H24            10          60
H28            10          45
H29            10          50
H31            10          50
H36            10          55
H44           100          35
H45           100          10
L16           100          45
L24           100          45
M01           100          15
M09           100           5
―――――――――――――――――【０１３９】
[第５１表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価   理論値
――――――――――――――――――――
4(3)+ C23(100)           75       74
4(3)+ C29(10)            80       78
4(3)+ C31(50)            80       76
4(3)+ C32(10)            75       72
4(3)+ C33(10)            85       80
4(3)+ C36(10)            85       84
4(3)+ C39(10)            80       76
4(3)+ C43(50)            80       78
4(3)+ D01(50)            80       80
4(3)+ E02(100)           65       62
4(3)+ F02(10)            85       82
4(3)+ G06(100)           75       74
4(3)+ H05(100)           80       78
4(3)+ H07(10)            80       80
4(3)+ H12(10)            80       82
4(3)+ H15(10)            85       82
4(3)+ H16(10)            80       80
4(3)+ H17(10)            80       78
4(3)+ H23(10)            85       84
4(3)+ H24(10)            85       84
4(3)+ H28(10)            80       78
4(3)+ H29(10)            85       80
4(3)+ H31(10)            90       80
4(3)+ H36(10)            85       82
4(3)+ H44(100)           80       74
4(3)+ H45(100)           70       64
4(3)+ L16(100)           80       78
4(3)+ L24(100)           85       78
4(3)+ M01(100)           70       66
4(3)+ M09(100)           70       62
――――――――――――――――――――【０１４０】
[第５２表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価   理論値
――――――――――――――――――――
9(1)+ C23(100)            85      82
9(1)+ C29(10)             90      85
9(1)+ C31(50)             85      83
9(1)+ C32(10)             85      80
9(1)+ C33(10)             85      86
9(1)+ C36(10)             90      89
9(1)+ C39(10)             85      83
9(1)+ C43(50)             85      85
9(1)+ D01(50)             90      86
9(1)+ E02(100)            75      73
9(1)+ F02(10)             90      87
9(1)+ G06(100)            85      82
9(1)+ H05(100)            90      85
9(1)+ H07(10)             90      86
9(1)+ H12(10)             85      87
9(1)+ H15(10)             90      87
9(1)+ H16(10)             90      86
9(1)+ H17(10)             85      85
9(1)+ H23(10)             90      89
9(1)+ H24(10)             90      89
9(1)+ H28(10)             90      85
9(1)+ H29(10)             90      86
9(1)+ H31(10)             90      86
9(1)+ H36(10)             90      87
9(1)+ H44(100)            85      82
9(1)+ H45(100)            80      75
9(1)+ L16(100)            85      85
9(1)+ L24(100)            85      85
9(1)+ M01(100)            80      76
9(1)+ M09(100)            85      73
―――――――――――――――――――【０１４１】
[第５３表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価  理論値
―――――――――――――――――――
14(3)+ C23(100)           85     77
14(3)+ C29(10)            90     81
14(3)+ C31(50)            95     79
14(3)+ C32(10)            90     76
14(3)+ C33(10)            90     83
14(3)+ C36(10)            95     86
14(3)+ C39(10)            90     79
14(3)+ C43(50)            90     81
14(3)+ D01(50)            90     83
14(3)+ E02(100)           80     67
14(3)+ F02(10)            95     84
14(3)+ G06(100)           90     77
14(3)+ H05(100)           90     81
14(3)+ H07(10)            95     83
14(3)+ H12(10)            95     84
14(3)+ H15(10)            95     84
14(3)+ H16(10)            95     83
14(3)+ H17(10)            95     81
14(3)+ H23(10)            95     86
14(3)+ H24(10)            95     86
14(3)+ H28(10)            90     81
14(3)+ H29(10)            95     83
14(3)+ H31(10)            90     83
14(3)+ H36(10)            95     84
14(3)+ H44(100)           90     77
14(3)+ H45(100)           85     69
14(3)+ L16(100)           90     81
14(3)+ L24(100)           90     81
14(3)+ M01(100)           85     70
14(3)+ M09(100)           85     67
―――――――――――――――――――【０１４２】
[第５４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
18(3)+ C23(100)          85         84
18(3)+ C29(10)           90         86
18(3)+ C31(50)           87         85
18(3)+ C32(10)           85         83
18(3)+ C33(10)           90         88
18(3)+ C36(10)           83         90
18(3)+ C39(10)           88         85
18(3)+ C43(50)           90         86
18(3)+ D01(50)           92         88
18(3)+ E02(100)          80         76
18(3)+ F02(10)           90         89
18(3)+ G06(100)          85         84
18(3)+ H05(100)          85         86
18(3)+ H07(10)           90         88
18(3)+ H12(10)           95         89
18(3)+ H15(10)           90         89
18(3)+ H16(10)           95         88
18(3)+ H17(10)           90         86
18(3)+ H23(10)           95         90
18(3)+ H24(10)           92         90
18(3)+ H28(10)           90        86
18(3)+ H29(10)           90         88
18(3)+ H31(10)           92         88
18(3)+ H36(10)           95         89
18(3)+ H44(100)          90         84
18(3)+ H45(100)          80         78
18(3)+ L16(100)          90         86
18(3)+ L24(100)          90         86
18(3)+ M01(100)          80         79
18(3)+ M09(100)          80         76
―――――――――――――――――――――【０１４３】
[第５５表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価  理論値
――――――――――――――――――――
20(3)+ C23(100)           90     77
20(3)+ C29(10)            85     81
20(3)+ C31(50)            85     79
20(3)+ C32(10)            80     76
20(3)+ C33(10)            90     88
20(3)+ C36(10)            90     86
20(3)+ C39(10)            85     79
20(3)+ C43(50)            75     81
20(3)+ D01(50)            85     83
20(3)+ E02(100)           85     67
20(3)+ F02(10)            90     84
20(3)+ G06(100)           88     77
20(3)+ H05(100)           90     81
20(3)+ H07(10)            85     83
20(3)+ H12(10)            90     84
20(3)+ H15(10)            90     84
20(3)+ H16(10)            85     83
20(3)+ H17(10)            85     81
20(3)+ H23(10)            85     86
20(3)+ H24(10)            90     86
20(3)+ H28(10)            90     81
20(3)+ H29(10)            85     83
20(3)+ H31(10)            85     83
20(3)+ H36(10)            85     84
20(3)+ H44(100)           80     77
20(3)+ H45(100)           75     69
20(3)+ L16(100)           90     81
20(3)+ L24(100)           90     81
20(3)+ M01(100)           80     70
20(3)+ M09(100)           75     67
―――――――――――――――――――【０１４４】
[第５６表]
―――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価  理論値
―――――――――――――――――――
25(1)+ C23(100)            85     84
25(1)+ C29(10)             90     86
25(1)+ C31(50)             90     85
25(1)+ C32(10)             85     83
25(1)+ C33(10)             90     88
25(1)+ C36(10)             90     90
25(1)+ C39(10)             90     85
25(1)+ C43(50)             90     86
25(1)+ D01(50)             90     88
25(1)+ E02(100)            80     76
25(1)+ F02(10)             90     89
25(1)+ G06(100             85     84
25(1)+ H05(100)            90     86
25(1)+ H07(10)             90     88
25(1)+ H12(10)             90     89
25(1)+ H15(10)             90     89
25(1)+ H16(10)             90     88
25(1)+ H17(10)             90     86
25(1)+ H23(10)             95     90
25(1)+ H24(10)             94     90
25(1)+ H28(10)             86     86
25(1)+ H29(10)             90     88
25(1)+ H31(10)             92     88
25(1)+ H36(10)             90     89
25(1)+ H44(100)            85     84
25(1)+ H45(100)            80     78
25(1)+ L16(100)            88     86
25(1)+ L24(100)            86     86
25(1)+ M01(100)            80     79
25(1)+ M09(100)            80     76
―――――――――――――――――――【０１４５】
[第５７表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価   理論値
――――――――――――――――――――
27(3)+ C23(100)           70      64
27(3)+ C29(10)            76      70
27(3)+ C31(50)            75      67
27(3)+ C32(10)            70      62
27(3)+ C33(10)            80      73
27(3)+ C36(10)            80      78
27(3)+ C39(10)            70      67
27(3)+ C43(50)            85      70
27(3)+ D01(50)            80      73
27(3)+ E02(100)           75      48
27(3)+ F02(10)            90      75
27(3)+ G06(100)           70      64
27(3)+ H05(100)           75      70
27(3)+ H07(10)            80      73
27(3)+ H12(10)            80      75
27(3)+ H15(10)            85      75
27(3)+ H16(10)            80      73
27(3)+ H17(10)            77      70
27(3)+ H23(10)            82      78
27(3)+ H24(10)            80      78
27(3)+ H28(10)            78      70
27(3)+ H29(10)            87      73
27(3)+ H31(10)            85      73
27(3)+ H36(10)            80      75
27(3)+ H44(100)           85      64
27(3)+ H45(100)           70      51
27(3)+ L16(100)           88      70
27(3)+ L24(100)           85      70
27(3)+ M01(100)           70      53
27(3)+ M09(100)           50      48
――――――――――――――――――――【０１４６】
[第５８表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]    防除価   理論値
――――――――――――――――――――
28(3)+ C23(100)            85      84
28(3)+ C29(10)             90      86
28(3)+ C31(50)             86      85
28(3)+ C32(10)             86      83
28(3)+ C33(10)             90      88
28(3)+ C36(10)             90      90
28(3)+ C39(10)             88      85
28(3)+ C43(50)             90      86
28(3)+ D01(50)             85      88
28(3)+ E02(100)            75      76
28(3)+ F02(10)             90      89
28(3)+ G06(100)            85      84
28(3)+ H05(100)            95      86
28(3)+ H07(10)             90      88
28(3)+ H12(10)             90      89
28(3)+ H15(10)             85      89
28(3)+ H16(10)             90      88
28(3)+ H17(10)             90      86
28(3)+ H23(10)             95      90
28(3)+ H24(10)             92      90
28(3)+ H28(10)             90      86
28(3)+ H29(10)             90      88
28(3)+ H31(10)             90      88
28(3)+ H36(10)             90      89
28(3)+ H44(100)            85      84
28(3)+ H45(100)            80      78
28(3)+ L16(100)            90      86
28(3)+ L24(100)            90      86
28(3)+ M01(100)            80      79
28(3)+ M09(100)            80      76
――――――――――――――――――――【０１４７】
[第５９表]
――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価  理論値
――――――――――――――――――――
32(1)+ C23(100)           85      87
32(1)+ C29(10)            90      89
32(1)+ C31(50)            90      88
32(1)+ C32(10)            85      86
32(1)+ C33(10)            92      90
32(1)+ C36(10)            90      92
32(1)+ C39(10)            90      88
32(1)+ C43(50)            90      89
32(1)+ D01(50)            90      90
32(1)+ E02(100)           85      81
32(1)+ F02(10)            90      91
32(1)+ G06(100)           90      87
32(1)+ H05(100)           92      89
32(1)+ H07(10)            94      90
32(1)+ H12(10)            95      91
32(1)+ H15(10)            95      91
32(1)+ H16(10)            92      90
32(1)+ H17(10)            90      89
32(1)+ H23(10)            95      92
32(1)+ H24(10)            94      92
32(1)+ H28(10)            92      89
32(1)+ H29(10)            90      90
32(1)+ H31(10)            92      90
32(1)+ H36(10)            90      91
32(1)+ H44(100)           88      87
32(1)+ H45(100)           85      82
32(1)+ L16(100)           92      89
32(1)+ L24(100)           92      89
32(1)+ M01(100)           85      83
32(1)+ M09(100)           84      81
―――――――――――――――――――――【０１４８】
[第６０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]    防除価   理論値
―――――――――――――――――――――
33(3)+ C23(100)           70       68
33(3)+ C29(10)            75       73
33(3)+ C31(50)            75       70
33(3)+ C32(10)            70       65
33(3)+ C33(10)            85       75
33(3)+ C36(10)            85       80
33(3)+ C39(10)            75       70
33(3)+ C43(50)            80       73
33(3)+ D01(50)            78       75
33(3)+ E02(100)           65       53
33(3)+ F02(10)            83       78
33(3)+ G06(100)           75       68
33(3)+ H05(100)           80       73
33(3)+ H07(10)            80       75
33(3)+ H12(10)            85       78
33(3)+ H15(10)            82       78
33(3)+ H16(10)            85       75
33(3)+ H17(10)            85       73
33(3)+ H23(10)            85       80
33(3)+ H24(10)            95       80
33(3)+ H28(10)            80       73
33(3)+ H29(10)            85       75 
33(3)+ H31(10)            85       75
33(3)+ H36(10)            85       78
33(3)+ H44(100)           75       68
33(3)+ H45(100)           70       55
33(3)+ L16(100)           80       73
33(3)+ L24(100)           86       73
33(3)+ M01(100)           75       58
33(3)+ M09(100)           65       53
―――――――――――――――――――――【０１４９】
[第６１表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価    理論値
―――――――――――――――――――――
34(1)+ C23(100)           72        68
34(1)+ C29(10)            80        73
34(1)+ C31(50)            75        70
34(1)+ C32(10)            70        65
34(1)+ C33(10)            80        75
34(1)+ C36(10)            85        80
34(1)+ C39(10)            92        70
34(1)+ C43(50)            80        73
34(1)+ D01(50)            80        75
34(1)+ E02(100)           60        53
34(1)+ F02(10)            80        78
34(1)+ G06(100)           75        68
34(1)+ H05(100)           80        73
34(1)+ H07(10)            77        75
34(1)+ H12(10)            80        78
34(1)+ H15(10)            82        78
34(1)+ H16(10)            77        75
34(1)+ H17(10)            80        73
34(1)+ H23(10)            82        80
34(1)+ H24(10)            85        80
34(1)+ H28(10)            70        73
34(1)+ H29(10)            85        75
34(1)+ H31(10)            80        75
34(1)+ H36(10)            80        78
34(1)+ H44(100)           72        68
34(1)+ H45(100)           72        55
34(1)+ L16(100)           80        73
34(1)+ L24(100)           80        73
34(1)+ M01(100)           66        58
34(1)+ M09(100)           65        53
―――――――――――――――――――――【０１５０】
[第６２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
35(3)+ C23(100)           85        92
35(3)+ C29(10)            90        93
35(3)+ C31(50)            95        93
35(3)+ C32(10)            94        92
35(3)+ C33(10)            96        94
35(3)+ C36(10)            98        95
35(3)+ C39(10)            95        93
35(3)+ C43(50)            95        93
35(3)+ D01(50)            96        94
35(3)+ E02(100)           90        89
35(3)+ F02(10)            96        95
35(3)+ G06(100)           94        92
35(3)+ H05(100)           95        93
35(3)+ H07(10)            95        94
35(3)+ H12(10)            95        95
35(3)+ H15(10)            95        95
35(3)+ H16(10)            95        94
35(3)+ H17(10)            95        93
35(3)+ H23(10)            95        95
35(3)+ H24(10)            96        95
35(3)+ H28(10)            95        93
35(3)+ H29(10)            98        94
35(3)+ H31(10)            96        94
35(3)+ H36(10)            96        95
35(3)+ H44(100)           94        92
35(3)+ H45(100)           90        89
35(3)+ L16(100)           95        93
35(3)+ L24(100)           95        93
35(3)+ M01(100)           95        90
35(3)+ M09(100)           90        89
―――――――――――――――――――――【０１５１】
[第６３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価     理論値
―――――――――――――――――――――
36(3)+ C23(100)            90        87
36(3)+ C29(10)             90        89
36(3)+ C31(50)             88        88
36(3)+ C32(10)             90        86
36(3)+ C33(10)             92        90
36(3)+ C36(10)             92        92
36(3)+ C39(10)             90        88
36(3)+ C43(50)             90        89
36(3)+ D01(50)             90        90
36(3)+ E02(100)            80        81
36(3)+ F02(10)             92        91
36(3)+ G06(100)            90        87
36(3)+ H05(100)            92        89
36(3)+ H07(10)             95        90
36(3)+ H12(10)             95        91
36(3)+ H15(10)             90        91
36(3)+ H16(10)             90        90
36(3)+ H17(10)             90        89
36(3)+ H23(10)             94        92
36(3)+ H24(10)             90        92
36(3)+ H28(10)             90        89
36(3)+ H29(10)             90        90
36(3)+ H31(10)             94        90
36(3)+ H36(10)             95        91
36(3)+ H44(100)            90        87
36(3)+ H45(100)            85        82
36(3)+ L16(100)            95        89
36(3)+ L24(100)            90        89
36(3)+ M01(100)            85        83
36(3)+ M09(100)            85        81
―――――――――――――――――――――【０１５２】
[試験例５]イネ紋枯病効果試験（散布処理・予防試験）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物(C17：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、９０ｃｍ３のプラスチックポットに、イネ（日本晴）を1ヶ所に5粒ずつ播種し、育成した4苗期の苗に、スプレーガンで、ポット当たり5mlの試験用薬液を散布し、処理した。
薬剤処理1日後に、ふすま培地で培養した、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani ）の菌そう1gずつを苗の地際部に5gずつ置床し、温度25℃の、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に8日間入れた。地際部の最も高い位置に出現した、病斑の地際部からの高さ（病斑高）を調査し、下記の式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑高／無処理区病斑高）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第６４表及び第６５表に示す。【０１５３】
[第６４表]
―――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)   防除価
―――――――――――――――
4         250          7 
18         250          8 
28         250          9 
20         250          0 
14         250          6 
36         250          0
C17           5         69
―――――――――――――――【０１５４】
[第６５表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C17(5)            81          71 
18(250)+C17(5)            88          71 
28(250)+C17(5)            89          72 
20(250)+C17(5)            75          69 
14(250)+C17(5)            79          69 
36(250)+C17(5)            75          69
―――――――――――――――――――――【０１５５】
[試験例６]イネ紋枯病効果試験（散布処理・予防試験）
第２表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物(C17:活性成分Ｂ）を有効成分として、前記の試験例５に記載の方法に準じて、イネ紋枯病に対する予防試験を実施した。その結果を第６６表及び第６７表に記した。【０１５６】
[第６６表]
―――――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)   防除価
―――――――――――――――――
9         250          10
25         250           8
27         250           8
32         250           6
33         250           4
34         250           5
35         250           5
C17           5          75
―――――――――――――――――【０１５７】
[第６７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
9(250)+C17(5)             80          78
25(250)+C17(5)            80          77
27(250)+C17(5)            82          77
32(250)+C17(5)            79          77
33(250)+C17(5)            80          76
34(250)+C17(5)            78          76
35(250)+C17(5)            80          76
―――――――――――――――――――――【０１５８】
[試験例７]きゅうりべと病効果試験（散布処理・予防試験）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物（C40：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径７ｃｍのポットで育成した、1.5葉期のキュウリ（品種：相模半白）苗に、スプレーガンで、ポット当たり10mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、キュウリべと病菌（Pseudoperenospora cubensis）の胞子懸濁液（２×１０００００  個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に24時間入れた。６日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第６８表及び第６９表に示す。【０１５９】
[第６８表]
―――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)   防除価
―――――――――――――――
4          250          0
9          250          0
14          250          0
18          250          0
20          250          5
25          250          5
27          250          0
28          250          5
32          250          0
33          250          0
34          250          5
35          250          0
36          250          0
C40          0.5         75
―――――――――――――――【０１６０】
[第６９表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
4(250)+C40(0.5)           80          75
9(250)+C40(0.5)           80          75
14(250)+C40(0.5)          80          75
18(250)+C40(0.5)          80          75
20(250)+C40(0.5)          80          76
25(250)+C40(0.5)          85          76
27(250)+C40(0.5)          75          75
28(250)+C40(0.5)          75          76
32(250)+C40(0.5)          80          75
33(250)+C40(0.5)          80          75
34(250)+C40(0.5)          70          76
35(250)+C40(0.5)          82          75
36(250)+C40(0.5)          85          75
―――――――――――――――――――――【０１６１】
[試験例８]コムギふ枯病効果試験（散布処理・予防試験）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表、第11表及び第15表に記載された下記の化合物（活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、直径７ｃｍのポットに、ポット当たり5粒播種し、7日間育成した1葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）苗に、スプレーガンで、ポット当たり５mlの試験用薬液を散布し、処理した。薬剤処理1日後に、コムギふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液（1×１０００００個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第７０表乃至第８４表に示す。【０１６２】
[第７０表]
―――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)   防除価
―――――――――――――――
4          10          65
4           3          40
9          10          75
9           3          60
14          10          80
14           3          75
18          10          65
18           3          50
20          10          85
20           3          80
25          10          85
25           3          75
27          10          85
27           3          75
28          10          85
28           3          60
32          10          85
32           3          60
33          10          45
33           3          20
34          10          85
34           3          80
35          10          70
35           3          50
36          10          70
36           3          55
―――――――――――――――【０１６３】
[第７１表]
―――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)   防除価
―――――――――――――――
C18          1          65
C28          5          45
C29         10          50
C32          1          50
C33          1          65
C36         25          45
C39         50          70
H35          5          45
H10          1          50
H13         25          50
H23          5          45
H24        100          70
H29         50          45
H31         50          30
L25         50          50
―――――――――――――――【０１６４】
[第７２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
4(10)+ C18(1)             90          88
4(3)+ C18(1)              85          79
4(10)+ C28(5)             85          81
4(3)+ C28(5)              70          67
4(10)+ C29(10)            80          83
4(3)+ C29(10)             75          70
4(10)+ C32(1)             85          83
4(3)+ C32(1)              70          70
4(10)+ C33(1)             90          88
4(3)+ C33(1)              80          79
4(10)+ C36(25)            85          81
4(3)+ C36(25)             70          67
4(10)+ C39(50)            90          90
4(3)+ C39(50)             80          82
4(10)+ H35(5)             80          81
4(3)+ H35(5)              70          67
4(10)+ H10(1)             85          83
4(3)+ H10(1)              75          70
4(10)+ H13(25)            85          83
4(3)+ H13(25)             70          70
4(10)+ H23(5)             80          81
4(3)+ H23(5)              70          67
4(10)+ H24(100)           90          90
4(3)+ H24(100)            85          82
4(10)+ H29(50)            80          81
4(3)+ H29(50)             70          67
4(10)+ H31(50)            80          76
4(3)+ H31(50)             60          58
4(10)+ L25(50)            85          83
4(3)+ L25(50)             75          70
―――――――――――――――――――――【０１６５】
[第７３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
9(10)+ C18(1)             93          91
9(3)+ C18(1)              90          86
9(10)+ C28(5)             90          86
9(3)+ C28(5)              80          78
9(10)+ C29(10)            85          88
9(3)+ C29(10)             80          80
9(10)+ C32(1)             90          88
9(3)+ C32(1)              75          80
9(10)+ C33(1)             95          91
9(3)+ C33(1)              95          86
9(10)+ C36(25)            90          86
9(3)+ C36(25)             80          78
9(10)+ C39(50)            95          93
9(3)+ C39(50)             90          88
9(10)+ H35(5)             90          86
9(3)+ H35(5)              80          78
9(10)+ H10(1)             90          88
9(3)+ H10(1)              85          80
9(10)+ H13(25)            90          88
9(3)+ H13(25)             85          80
9(10)+ H23(5)             90          86
9(3)+ H23(5)              80          78
9(10)+ H24(100)           95          93
9(3)+ H24(100)            90          88
9(10)+ H29(50)            90          86
9(3)+ H29(50)             70          78
9(10)+ H31(50)            80          83
9(3)+ H31(50)             75          72
9(10)+ L25(50)            85          88
9(3)+ L25(50)             75          80
―――――――――――――――――――――【０１６６】
[第７４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
14(10)+C18(1)              95         93
14(3)+ C18(1)              90         91
14(10)+C28(5)              90         89
14(3)+ C28(5)              85         86
14(10)+C29(10)             90         90
14(3)+ C29(10)             85         88
14(10)+C32(1)              98         90
14(3)+ C32(1)              90         88
14(10)+C33(1)              95         93
14(3)+ C33(1)              90         91
14(10)+C36(25)             90         89
14(3)+ C36(25)             85         86
14(10)+C39(50)             95         94
14(3)+ C39(50)             90         93
14(10)+H35(5)              95         89
14(3)+ H35(5)              90         86
14(10)+H10(1)              95         90
14(3)+ H10(1)              90         88
14(10)+H13(25)             95         90
14(3)+ H13(25)             90         88
14(10)+H23(5)              90         89
14(3)+ H23(5)              90         86
14(10)+H24(100)            95         94
14(3)+ H24(100)            85         93
14(10)+H29(50)             95         89
14(3)+ H29(50)             85         86
14(10)+H31(50)             90         86
14(3)+ H31(50)             95         83
14(10)+L25(50)             95         90
14(3)+ L25(50)             90         88
―――――――――――――――――――――【０１６７】
[第７５表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
18(10)+C18(1)              90         88
18(3)+ C18(1)              85         83
18(10)+C28(5)              85         81
18(3)+ C28(5)              85         73
18(10)+C29(10)             90         83
18(3)+ C29(10)             80         75
18(10)+C32(1)              95         83
18(3)+ C32(1)              85         75
18(10)+C33(1)              95         88
18(3)+ C33(1)              90         83
18(10)+C36(25)             85         81
18(3)+ C36(25)             80         73
18(10)+C39(50)             95         90
18(3)+ C39(50)             95         85
18(10)+H35(5)              90         81
18(3)+ H35(5)              80         73
18(10)+H10(1)              90         83
18(3)+ H10(1)              85         75
18(10)+H13(25)             95         83
18(3)+ H13(25)             80         75
18(10)+H23(5)              90         81
18(3)+ H23(5)              80         73
18(10)+H24(100)            98         90
18(3)+ H24(100)            90         85
18(10)+H29(50)             98         81
18(3)+ H29(50)             85         73
18(10)+H31(50)             80         76
18(3)+ H31(50)             75         65
18(10)+L25(50)             93         83
18(3)+ L25(50)             80         75
―――――――――――――――――――――【０１６８】
[第７６表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
20(10)+C18(1)              98         95
20(3)+ C18(1)              90         93
20(10)+C28(5)              95         92
20(3)+ C28(5)              90         89
20(10)+C29(10)             95         93
20(3)+ C29(10)             90         90
20(10)+C32(1)              95         93
20(3)+ C32(1)              93         90
20(10)+C33(1)              95         95
20(3)+ C33(1)              95         93
20(10)+C36(25)             95         92
20(3)+ C36(25)             90         89
20(10)+C39(50)             98         96
20(3)+ C39(50)             98         94
20(10)+H35(5)              95         92
20(3)+ H35(5)              90         89
20(10)+H10(1)              95         93
20(3)+ H10(1)              90         90
20(10)+H13(25)             95         93
20(3)+ H13(25)             85         90
20(10)+H23(5)              90         92
20(3)+ H23(5)              90         89
20(10)+H24(100)            98         96
20(3)+ H24(100)            95         94
20(10)+H29(50)             95         92
20(3)+ H29(50)             85         89
20(10)+H31(50)             90         90
20(3)+ H31(50)             85         86
20(10)+L25(50)             95         93
20(3)+ L25(50)             93         90
―――――――――――――――――――――【０１６９】
[第７７表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
25(10)+C18(1)              98         95
25(3)+ C18(1)              85         91
25(10)+C28(5)              93         92
25(3)+ C28(5)              90         86
25(10)+C29(10)             95         93
25(3)+ C29(10)             90         88
25(10)+C32(1)              95         93
25(3)+ C32(1)              95         88
25(10)+C33(1)              95         95
25(3)+ C33(1)              93         91
25(10)+C36(25)             98         92
25(3)+ C36(25)             90         86
25(10)+C39(50)             98         96
25(3)+ C39(50)             98         93
25(10)+H35(5)              95         92
25(3)+ H35(5)              90         86
25(10)+H10(1)              95         93
25(3)+ H10(1)              88         88
25(10)+H13(25)             98         93
25(3)+ H13(25)             90         88
25(10)+H23(5)              93         92
25(3)+ H23(5)              85         86
25(10)+H24(100)            98         96
25(3)+ H24(100)            98         93
25(10)+H29(50)             98         92
25(3)+ H29(50)             90         86
25(10)+H31(50)             98         90
25(3)+ H31(50)             90         83
25(10)+L25(50)             95         93
25(3)+ L25(50)             93         88
―――――――――――――――――――――【０１７０】
[第７８表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
27(10)+C18(1)              98         95
27(3)+ C18(1)              85         91
27(10)+C28(5)              93         92
27(3)+ C28(5)              90         86
27(10)+C29(10)             95         93
27(3)+ C29(10)             90         88
27(10)+C32(1)              95         93
27(3)+ C32(1)              95         88
27(10)+C33(1)              95         95
27(3)+ C33(1)              93         91
27(10)+C36(25)             98         92
27(3)+ C36(25)             90         86
27(10)+C39(50)             98         96
27(3)+ C39(50)             98         93
27(10)+H35(5)              95         92
27(3)+ H35(5)              90         86
27(10)+H10(1)              95         93
27(3)+ H10(1)              88         88
27(10)+H13(25)             98         93
27(3)+ H13(25)             90         88
27(10)+H23(5)              93         92
27(3)+ H23(5)              85         86
27(10)+H24(100)            98         96
27(3)+ H24(100)            95         93
27(10)+H29(50)             98         92
27(3)+ H29(50)             90         86
27(10)+H31(50)             93         90
27(3)+ H31(50)             85         83
27(10)+L25(50)             95         93
27(3)+ L25(50)             93         88
―――――――――――――――――――――【０１７１】
[第７９表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
28(10)+C18(1)              98         95
28(3)+ C18(1)              95         86
28(10)+C28(5)              95         92
28(3)+ C28(5)              90         78
28(10)+C29(10)             95         93
28(3)+ C29(10)             85         80
28(10)+C32(1)              95         93
28(3)+ C32(1)              90         80
28(10)+C33(1)              98         95
28(3)+ C33(1)              90         86
28(10)+C36(25)             98         92
28(3)+ C36(25)             90         78
28(10)+C39(50)             98         96
28(3)+ C39(50)             95         88
28(10)+H35(5)              95         92
28(3)+ H35(5)              90         78
28(10)+H10(1)              98         93
28(3)+ H10(1)              90         80
28(10)+H13(25)             98         93
28(3)+ H13(25)             95         80
28(10)+H23(5)              95         92
28(3)+ H23(5)              85         78
28(10)+H24(100)            98         96
28(3)+ H24(100)            95         88
28(10)+H29(50)             98         92
28(3)+ H29(50)             90         78
28(10)+H31(50)             95         90
28(3)+ H31(50)             80         72
28(10)+L25(50)             98         93
28(3)+ L25(50)             90         80
―――――――――――――――――――――【０１７２】
[第８０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
32(10)+C18(1)              98         95
32(3)+ C18(1)              95         86
32(10)+C28(5)              95         92
32(3)+ C28(5)              90         78
32(10)+C29(10)             95         93
32(3)+ C29(10)             85         80
32(10)+C32(1)              95         93
32(3)+ C32(1)              90         80
32(10)+C33(1)              98         95
32(3)+ C33(1)              90         86
32(10)+C36(25)             98         92
32(3)+ C36(25)             90         78
32(10)+C39(50)             98         96
32(3)+ C39(50)             95         88
32(10)+H35(5)              95         92
32(3)+ H35(5)              90         78
32(10)+H10(1)              98         93
32(3)+ H10(1)              90         80
32(10)+H13(25)             98         93
32(3)+ H13(25)             95         80
32(10)+H23(5)              95         92
32(3)+ H23(5)              85         78
32(10)+H24(100)            98         96
32(3)+ H24(100)            95         88
32(10)+H29(50)             98         92
32(3)+ H29(50)             90         78
32(10)+H31(50)             95         90
32(3)+ H31(50)             80         72
32(10)+L25(50)             98         93
32(3)+ L25(50)             90         80
―――――――――――――――――――――【０１７３】
[第８１表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
33(10)+C18(1)              85         81
33(3)+ C18(1)              75         72
33(10)+C28(5)              75         70
33(3)+ C28(5)              60         56
33(10)+C29(10)             75         73
33(3)+ C29(10)             65         60
33(10)+C32(1)              75         73
33(3)+ C32(1)              70         60
33(10)+C33(1)              80         81
33(3)+ C33(1)              75         72
33(10)+C36(25)             75         70
33(3)+ C36(25)             60         56
33(10)+C39(50)             90         84
33(3)+ C39(50)             80         76
33(10)+H35(5)              70         70
33(3)+ H35(5)              50         56
33(10)+H10(1)              75         73
33(3)+ H10(1)              60         60
33(10)+H13(25)             80         73
33(3)+ H13(25)             65         60
33(10)+H23(5)              75         70
33(3)+ H23(5)              60         56
33(10)+H24(100)            80         84
33(3)+ H24(100)            80         76
33(10)+H29(50)             75         70
33(3)+ H29(50)             60         56
33(10)+H31(50)             65         62
33(3)+ H31(50)             50         44
33(10)+L25(50)             75         73
33(3)+ L25(50)             55         60
―――――――――――――――――――――【０１７４】
[第８２表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
34(10)+C18(1)              98         95
34(3)+ C18(1)              98         93
34(10)+C28(5)              95         92
34(3)+ C28(5)              90         89
34(10)+C29(10)             95         93
34(3)+ C29(10)             95         90
34(10)+C32(1)              95         93
34(3)+ C32(1)              98         90
34(10)+C33(1)              98         95
34(3)+ C33(1)              98         93
34(10)+C36(25)             98         92
34(3)+ C36(25)             95         89
34(10)+C39(50)             98         96
34(3)+ C39(50)             98         94
34(10)+H35(5)              95         92
34(3)+ H35(5)              90         89
34(10)+H10(1)              95         93
34(3)+ H10(1)              95         90
34(10)+H13(25)             95         93
34(3)+ H13(25)             95         90
34(10)+H23(5)              95         92
34(3)+ H23(5)              90         89
34(10)+H24(100)            95         96
34(3)+ H24(100)            98         94
34(10)+H29(50)             95         92
34(3)+ H29(50)             90         89
34(10)+H31(50)             95         90
34(3)+ H31(50)             90         86
34(10)+L25(50)             95         93
34(3)+ L25(50)             90         90
―――――――――――――――――――――【０１７５】
[第８３表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
35(10)+C18(1)              95         90
35(3)+ C18(1)              90         83
35(10)+C28(5)              85         84
35(3)+ C28(5)              80         73
35(10)+C29(10)             90         85
35(3)+ C29(10)             80         75
35(10)+C32(1)              98         85
35(3)+ C32(1)              90         75
35(10)+C33(1)              95         90
35(3)+ C33(1)              90         83
35(10)+C36(25)             95         84
35(3)+ C36(25)             80         73
35(10)+C39(50)             95         91
35(3)+ C39(50)             90         85
35(10)+H35(5)              90         84
35(3)+ H35(5)              85         73
35(10)+H10(1)              90         85
35(3)+ H10(1)              90         75
35(10)+H13(25)             90         85
35(3)+ H13(25)             90         75
35(10)+H23(5)              90         84
35(3)+ H23(5)              80         73
35(10)+H24(100)            95         91
35(3)+ H24(100)            90         85
35(10)+H29(50)             90         84
35(3)+ H29(50)             85         73
35(10)+H31(50)             85         79
35(3)+ H31(50)             80         65
35(10)+L25(50)             90         85
35(3)+ L25(50)             85         75
―――――――――――――――――――――【０１７６】
[第８４表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
36(10)+C18(1)              93         90
36(3)+ C18(1)              85         84
35(10)+C28(5)              90         84
35(3)+ C28(5)              88         75
35(10)+C29(10)             93         85
35(3)+ C29(10)             85         78
35(10)+C32(1)              98         85
35(3)+ C32(1)              80         78
35(10)+C33(1)              90         90
35(3)+ C33(1)              88         84
35(10)+C36(25)             90         84
35(3)+ C36(25)             80         75
35(10)+C39(50)             98         91
35(3)+ C39(50)             95         87
35(10)+H35(5)              90         84
35(3)+ H35(5)              85         75
35(10)+H10(1)              93         85
35(3)+ H10(1)              90         78
35(10)+H13(25)             90         85
35(3)+ H13(25)             85         78
35(10)+H23(5)              90         84
35(3)+ H23(5)              85         75
35(10)+H24(100)            95         91
35(3)+ H24(100)            90         87
35(10)+H29(50)             90         84
35(3)+ H29(50)             80         75
35(10)+H31(50)             85         79
35(3)+ H31(50)             80         69
35(10)+L25(50)             93         85
35(3)+ L25(50)             80         78
――――――――――――――――――――【０１７７】
[試験例９]コムギふ枯病効果試験（種子処理）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第11表に記載された化合物（H35：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。５ｍｌのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子（品種：ハルユタカ）０．５ｇ（約１５粒）を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径７ｃｍのポットに３粒ずつ播種し、１４日間育成した。1葉期の生育したコムギ（品種：ハルユタカ）苗に、コムギふ枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液（１０００００  個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％ＲＨ以上の接種箱に48時間入れた。7日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８５表及び第８６表に示す。【０１７８】
[第８５表]
―――――――――――――――――――
化合物No.  処理量(mg/1g seed)  防除価
―――――――――――――――――――
4                10            75
4                 5            70
9                10            77
9                 5            75
14                10            82
14                 5            41
20                10            99
20                 5            90
25                10            95
25                 5            83
28                10            88
28                 5            77
H35                 5            75
H35                 1            60
―――――――――――――――――――【０１７９】
[第８６表]
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価  理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(5)                     95        94
4(5)+ H35(1)                      90        88
9(10)+ H35(5)                     95        94
9(5)+ H35(1)                      92        90
14(10)+H35(5)                    100        95
14(5)+ H35(1)                     84        76
20(10)+H35(5)                    100       100
20(5)+ H35(1)                    100        96
25(10)+H35(5)                    100        99
25(5)+ H35(1)                     95        93
28(10)+H35(5)                    100        97
28(5)+ H35(1)                     85        91
―――――――――――――――――――――――【０１８０】
[試験例１０]コムギうどんこ病効果試験（種子処理）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第11表に記載された化合物（H35：活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。５ｍｌのガラス瓶内に所定量の試験用薬液を加え、コムギ種子（品種：農林６１号）０．５ｇ（約１５粒）を加えて、撹拌し、風乾させた。土を入れた直径７ｃｍのポットに３粒ずつ播種し、１４日間育成した。1葉期の生育したコムギ苗にコムギうどんこ病菌（Blumeria graminis）の胞子懸濁液（１０００００  個／ｍｌ）を噴霧接種した。１０日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８７表及び第８８表に示す。【０１８１】
[第８７表]
―――――――――――――――――――
化合物No. 処理量(mg/1g seed)  防除価
―――――――――――――――――――
4           10                99
4            5                97
9           10               100
9            5               100
14           10               100
14            5                97
18           10                98
18            5                62
20           10               100
20            5               100
25           10               100
25            5               100
27           10                90
27            5                85
28           10               100
28            5               100
33           10                61
33            5                20
34           10                85
34            5                20
35           10                61
35            5                20
36           10               100
36            5                99
H35          0.1                95
H35        0.025                80
―――――――――――――――――――【０１８２】
[第８８表]
―――――――――――――――――――――――
化合物No.[ 処理量(mg/1g seed)] 防除価   理論値
―――――――――――――――――――――――
4(10)+ H35(0.5)                 100        100
4(5)+ H35(0.1)                  100         99
9(10)+ H35(0.5)                 100        100
9(5)+ H35(0.1)                  100        100
14(10)+H35(0.5)                 100        100
14(5)+ H35(0.1)                 100         99
18(10)+H35(0.5)                 100        100
18(5)+ H35(0.1)                 100         92
20(10)+H35(0.5)                 100        100
20(5)+ H35(0.1)                 100        100
25(10)+H35(0.5)                 100        100
25(5)+ H35(0.1)                 100        100
27(10)+H35(0.5)                 100        100
27(5)+ H35(0.1)                 100         97
28(10)+H35(0.5)                 100        100
28(5)+ H35(0.1)                 100        100
32(10)+H35(0.5)                 100         98
32(5)+ H35(0.1)                  95         84
33(10)+H35(0.5)                 100         99
33(5)+ H35(0.1)                  95         84
34(10)+H35(0.5)                 100         98
34(5)+ H35(0.1)                  90         84
35(10)+H35(0.5)                 100        100
35(5)+ H35(0.1)                 100        100
―――――――――――――――――――――――【０１８３】
[試験例１１]キュウリうどんこ病効果試験（灌注処理）
第2表に記載された下記の化合物（活性成分Ａ）と、第6表に記載された化合物（C18：（活性成分Ｂ）を有効成分とする薬剤を、上記の製剤例に準じて調製した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。直径１０ｃｍのスチロールカップで育成した、１葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）の地際部に、試験用薬液を５ｍｌずつ、ピペットで灌注処理し、翌日に４寸鉢へ移植した。次いで、ガラス温室にて７日間育成後の、キュウリ第１本葉にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca cucurbitae）の胞子懸濁液（１０００００  個／ｍｌ）を噴霧接種した。１０日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下式に従い防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。
その結果を第８９表及び第９０表に示す。【０１８４】
[第８９表] 
――――――――――――――――
化合物No.  濃度(ppm)   防除価
――――――――――――――――
4          500         60
9          500         95
14          500       22.5
18          500         35
20          500        100
25          500        100
27          500         60
28          500         75
32          500         30
33          500         15
34          500         60
35          500         30
36          500         35
C18          6.3         50
――――――――――――――――【０１８５】
[第９０表]
―――――――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)]   防除価      理論値
―――――――――――――――――――――
4(500)+C18(6.3)           90          80
9(500)+C18(6.3)          100          98
14(500)+C18(6.3)          85          61
18(500)+C18(6.3)          90          68
20(500)+C18(6.3)         100         100
25(500)+C18(6.3)         100         100
27(500)+C18(6.3)          95          80
28(500)+C18(6.3)         100          88
32(500)+C18(6.3)          85          65
33(500)+C18(6.3)          85          58
34(500)+C18(6.3)          95          80
35(500)+C18(6.3)          80          65
36(500)+C18(6.3)          80          68
―――――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０１８６】
本発明の組成物及び本発明の防除方法は、各種病害の原因となる病原菌に対して、相乗的な、優れた防除効果を発揮し、農園芸分野での広範な分野での利用が可能である。
なお、２０１４年２月７日に出願された日本特許出願２０１４−０２２５２９号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。