(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
【化１】
0006582349.tif 000086
前記化学式１において、
Ｙ１はＮまたはＣＲ９であり、Ｙ２はＮまたはＣＲ１０であり、Ｙ３はＮまたはＣＲ１１であり、Ｙ４はＮまたはＣＲ１２であり、Ｙ５はＮまたはＣＲ１３であり、Ｙ６はＮまたはＣＲ１４であり、
前記Ｙ１〜Ｙ６のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは下記化学式ａで表される構造であり、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−Ｒ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯＲ'；
【化２】
0006582349.tif 000087
置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または架橋性基であるか、前記Ｒ１とＲ２；Ｒ３とＲ４；およびＲ５とＲ６のうち少なくとも１つは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
Ｒ９〜Ｒ１４およびＧ１〜Ｇ８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ＲおよびＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒ'およびＲ'''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｚ−はアニオン性基であり、
【化３】
0006582349.tif 000088
前記化学式ａにおいて、
Ｑは−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−；−Ｒ１０５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６−；−Ｒ１０７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０８−；
【化４】
0006582349.tif 000089
−ＳＯＯＲ１１５−；−ＳＯＲ１１６−；−ＳＲ１１７−；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｘはヒドロキシ基；アミン基；−ＯＣＯＯＲ１１８；−ＣＯＮＲ１１９Ｒ１２０；または−ＮＲ１２１ＣＯＯＲ１２２であり、
Ｔは置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２およびＲ１１４〜Ｒ１１７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｒ１１０、Ｒ１１３およびＲ１１８〜Ｒ１２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｐおよびｑは各々１〜４の整数であり、
２≦ｐ＋ｑ≦５であり、
ｐおよびｑが各々２以上の場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
＊は化学式１のＮに連結される部位であり、
前記架橋性基は下記化学式２〜５のうちいずれか１つで表される構造である。
【化５】
0006582349.tif 000090
【化６】
0006582349.tif 000091
【化７】
0006582349.tif 000092
【化８】
0006582349.tif 000093
前記化学式２〜５において、
前記Ｒ２０１〜Ｒ２０３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ２０４〜Ｒ２０７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、直接結合；Ｏ；ＮＲ２０８；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ２０８は水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ、ｓ、ｔおよびｕは各々１または２であり、
前記ｒ、ｓ、ｔおよびｕが各々２の場合、２個の括弧内の構造は同じであるかまたは異なり、
＊は化学式１に連結される部位である。
【請求項２】
前記ＸはＴが化学式ａのフェニル基の結合された位置に対してオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に結合される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｚ−はハロゲン化炭化水素基を含むスルホンイミド酸；スルホン酸を含むアニオン；ハロゲン；ホウ素；アルミニウムを含むアニオン；またはタングステン、モリブデン、珪素、およびリンからなる群より選択される１以上の元素および酸素を含むアニオンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記化学式１は下記化合物の中から選択される、請求項１に記載の化合物：
【化９】
0006582349.tif 000094
【化１０】
0006582349.tif 000095
【化１１】
0006582349.tif 000096
【化１２】
0006582349.tif 000097
【化１３】
0006582349.tif 000098
【化１４】
0006582349.tif 000099
【化１５】
0006582349.tif 000100
【化１６】
0006582349.tif 000101
【化１７】
0006582349.tif 000102
【化１８】
0006582349.tif 000103
【化１９】
0006582349.tif 000104
【化２０】
0006582349.tif 000105
【化２１】
0006582349.tif 000106
【化２２】
0006582349.tif 000107
【化２３】
0006582349.tif 000108
【化２４】
0006582349.tif 000109
【化２５】
0006582349.tif 000110
【化２６】
0006582349.tif 000111
【化２７】
0006582349.tif 000112
【化２８】
0006582349.tif 000113
【化２９】
0006582349.tif 000114
【化３０】
0006582349.tif 000115
【化３１】
0006582349.tif 000116
【化３２】
0006582349.tif 000117
【化３３】
0006582349.tif 000118
【化３４】
0006582349.tif 000119
【請求項５】
請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物を含む色材組成物。
【請求項６】
染料および顔料のうち少なくとも１種をさらに含む、請求項５に記載の色材組成物。
【請求項７】
前記染料はキサンテン染料、シアニン染料およびアザポルフィリン染料の中から選択される１以上の染料であり、
前記顔料は青色顔料または紫色顔料である、請求項６に記載の色材組成物。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；酸化防止剤；および溶媒を含む樹脂組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の樹脂組成物を含むカラーフィルター。
【請求項１０】
請求項９に記載のカラーフィルターを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は２０１６年１月８日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−０００２６０８号および２０１６年２月１１日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−００１５６９６号の出願日の利益を主張し、その内容の全て本明細書に含まれる。
【０００２】
本明細書は新規な化合物、これを含む色材組成物、およびこれを含む樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
最近、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、既存のＣＣＦＬの代わりに、駆動も液晶でもない自らの発光をするＬＥＤまたはＯＬＥＤ素子が多く用いられている。ＬＥＤまたはＯＬＥＤを光源として用いると、そのもので赤色、緑色、青色の光が出るので別途のカラーフィルターを必要としない。
【０００４】
しかし、一般的にＬＥＤまたはＯＬＥＤ光源から出てくる光を用いて、要求される色座標を合わせたり調節したりすることは容易ではない。また、既に開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法を利用したカラーフィルターの製造時、色純度、輝度、明暗比を向上させる方法は限界点に達している。
【０００５】
このような問題点を解決し、高輝度、高明暗比および高解像度を達成するために、最近着色剤として顔料の代わりに染料を用いることが検討されてきた。その中、青色着色剤としてトリアリールメタン染料を用いた試みが多くなされてきた。一般的にトリアリールメタン染料は４２０〜４５０ｎｍに透過度が高くて色特性には効果的であるが、顔料より高い溶解度を有するために耐化学性の低下と、顔料より低い耐熱性を有するためにカラーフィルターに制限的に用いられてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国公開特許第２００１−０００９０５８号公報
【特許文献２】韓国公開特許第２０１３−０１３０９７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本明細書は新規な化合物、これを含む色材組成物、およびこれを含む樹脂組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
【０００９】
【化１】
0006582349.tif 000002
【００１０】
前記化学式１において、
Ｙ１はＮまたはＣＲ９であり、Ｙ２はＮまたはＣＲ１０であり、Ｙ３はＮまたはＣＲ１１であり、Ｙ４はＮまたはＣＲ１２であり、Ｙ５はＮまたはＣＲ１３であり、Ｙ６はＮまたはＣＲ１４であり、
前記Ｙ１〜Ｙ６のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは下記化学式ａで表される構造であり、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−Ｒ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；−ＲＯＲ'；
【化２】
0006582349.tif 000003
置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または架橋性基であるか、前記Ｒ１とＲ２；Ｒ３とＲ４；およびＲ５とＲ６のうち少なくとも１つは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
Ｒ９〜Ｒ１４およびＧ１〜Ｇ８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ＲおよびＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒ'およびＲ'''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｚ−はアニオン性基であり、
【００１１】
【化３】
0006582349.tif 000004
【００１２】
前記化学式ａにおいて、
Ｑは−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−；−Ｒ１０５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６−；−Ｒ１０７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０８−；
【化４】
0006582349.tif 000005
−ＳＯＯＲ１１５−；−ＳＯＲ１１６−；−ＳＲ１１７−；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｘはヒドロキシ基；アミン基；−ＯＣＯＯＲ１１８；−ＣＯＮＲ１１９Ｒ１２０；または−ＮＲ１２１ＣＯＯＲ１２２であり、
Ｔは置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２およびＲ１１４〜Ｒ１１７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｒ１１０、Ｒ１１３およびＲ１１８〜Ｒ１２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｐおよびｑは各々１〜４の整数であり、
２≦ｐ＋ｑ≦５であり、
ｐおよびｑが各々２以上の場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
＊は化学式１のＮに連結される部位である。
【００１３】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物から由来する単量体を含む高分子化合物を提供する。
【００１４】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
【００１５】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記高分子化合物を含む色材組成物を提供する。
【００１６】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
【００１７】
本明細書の一実施態様によれば、前述した樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
【００１８】
本明細書の一実施態様によれば、前述した樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。
【００１９】
また、本明細書の一実施態様によれば、前述したカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００２０】
本明細書の一実施態様による化学式１で表される化合物は、溶剤に対する溶解度に優れており、耐化学性に優れる。
【００２１】
また、本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、従来の顔料を用いた場合より、高輝度を発揮し、架橋性基を導入してトリアリールメタン染料が有している脆弱な耐化学性を改善することができる、また、それを用いた着色樹脂組成物を用いて耐化学性に優れたカラーフィルターを製作することができる。
【００２２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、耐熱性および耐光性に優れており、少量添加だけでなく、主色材として使用することができ、目的とする光源に好適な吸収および透過スペクトルを得ることができるので、より高い色再現率および高輝度、高明暗比などを達成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本明細書をより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００２４】
本明細書において置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
【００２５】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されたか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００２６】
本明細書において、
【化５】
0006582349.tif 000006
は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
【００２７】
本明細書において、ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
【００２８】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
【化６】
0006582349.tif 000007
【００３０】
本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
【化７】
0006582349.tif 000008
【００３２】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
【化８】
0006582349.tif 000009
【００３４】
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
【化９】
0006582349.tif 000010
【００３６】
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０が好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０が好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、アミン基は−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アリールアルキルアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０が好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００４１】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００４２】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００４３】
本明細書において、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は前述したアルキル基の例示と同様である。具体的には、アルキルチオキシ基としてはメチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などが挙げられ、アルキルスルホキシ基としてはメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０が好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、アリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０が好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４６】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０が好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈することができる。
【００４８】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびアリールホスフィン基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールオキシ基としてはフェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などが挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としてはベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
本明細書において、ヘテロアリール基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０が好ましく、前記ヘテロアリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
本明細書において、モノヘテロアリールアミン基、ジヘテロアリールアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は前述したヘテロアリール基の例示と同様である。
【００５１】
本明細書において、複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【００５２】
本明細書において、アルキレン基はアルキル基に結合位置が２つあるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては前述したアルキル基の説明が適用されることができる。
【００５３】
本明細書において、シクロアルキレン基はシクロアルキル基に結合位置が２つあるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては前述したシクロアルキル基の説明が適用されることができる。
【００５４】
本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては前述したアリール基の説明が適用されることができる。
【００５５】
本明細書において、ヘテロアリーレン基はヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては前述したヘテロアリール基の説明が適用されることができる。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｙ１〜Ｙ６のうち１つはＮである。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１−１〜１−６のうちいずれか１つで表される。
【００５８】
【化１０】
0006582349.tif 000011
【００５９】
【化１１】
0006582349.tif 000012
【００６０】
【化１２】
0006582349.tif 000013
【００６１】
【化１３】
0006582349.tif 000014
【００６２】
【化１４】
0006582349.tif 000015
【００６３】
【化１５】
0006582349.tif 000016
【００６４】
前記化学式１−１〜１−６において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ９〜Ｒ１４、Ｇ１〜Ｇ８およびＺ−の定義は前記化学式１と同様である。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは前記化学式ａで表される構造であり、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−ＲＯＲ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；
【化１６】
0006582349.tif 000017
置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または架橋性基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは前記化学式ａで表される構造であり、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−ＲＯＲ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；
【化１７】
0006582349.tif 000018
ヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたアルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アルキル基で置換もしくは非置換されたアリール基；または架橋性基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは前記化学式ａで表される構造であり、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−ＲＯＲ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；
【化１８】
0006582349.tif 000019
ヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたエチル基；ｎ−プロピル基；ｎ−ブチル基；ビニル基；シクロヘキシル基；アルキル基で置換もしくは非置換されたフェニル基；または架橋性基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは前記化学式ａで表される構造であり、残りは互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−ＲＯＲ'；−ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ'；
【化１９】
0006582349.tif 000020
ヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたエチル基；ｎ−プロピル基；ｎ−ブチル基；ビニル基；シクロヘキシル基；メチル基およびエチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたフェニル基；または架橋性基である。
【００６９】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記ＲおよびＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアリーレン基である。
【００７０】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記ＲおよびＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキレン基；またはアリーレン基である。
【００７１】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記ＲおよびＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してエチレン基；またはフェニレン基である。
【００７２】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記Ｒ'およびＲ'''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【００７３】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記Ｒ'およびＲ'''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；アルキル基；アルケニル基；またはアリール基である。
【００７４】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記Ｒ'およびＲ'''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；ｔ−ブチル基；ビニル基；またはフェニル基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１とＲ２；Ｒ３とＲ４；およびＲ５とＲ６のうち少なくとも１つは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１とＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成することができる。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１とＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の複素環を形成することができる。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１とＲ２は互いに結合して下記構造の環を形成することができるが、これらのみに限定されるものではない。
【００７９】
【化２０】
0006582349.tif 000021
前記構造は追加の置換基を含むことができる。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ３とＲ４は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成することができる。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ３とＲ４は互いに結合して置換もしくは非置換の複素環を形成することができる。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ３とＲ４は互いに結合して下記構造の環を形成することができるが、これらのみに限定されるものではない。
【００８３】
【化２１】
0006582349.tif 000022
前記構造は追加の置換基を含むことができる。
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ５とＲ６は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成することができる。
【００８５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ５とＲ６は互いに結合して置換もしくは非置換の複素環を形成することができる。
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ５とＲ６は互いに結合して下記構造の環を形成することができるが、これらのみに限定されるものではない。
【００８７】
【化２２】
0006582349.tif 000023
前記構造は追加の置換基を含むことができる。
【００８８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ９〜Ｒ１４およびＧ１〜Ｇ８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００８９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ７〜Ｒ１４およびＧ１〜Ｇ８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；またはアルキル基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ７〜Ｒ１４およびＧ１〜Ｇ８は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；またはメチル基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、前記架橋性基は下記化学式２〜５のうちいずれか１つで表される構造である。
【００９２】
【化２３】
0006582349.tif 000024
【００９３】
【化２４】
0006582349.tif 000025
【００９４】
【化２５】
0006582349.tif 000026
【００９５】
【化２６】
0006582349.tif 000027
【００９６】
前記化学式２〜５において、
前記Ｒ２０１〜Ｒ２０３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ２０４〜Ｒ２０７は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、直接結合；Ｏ；ＮＲ２０８；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ２０８は水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｒ、ｓ、ｔおよびｕは各々１または２であり、
前記ｒ、ｓ、ｔおよびｕが各々２の場合、２個の括弧内の構造は同一であるかまたは異なり、
＊は化学式１に連結される部位である。
【００９７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｒ２０１は水素；またはアルキル基である。
【００９８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｒ２０１は水素；またはメチル基である。
【００９９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｒ２０４は直接結合；Ｏ；ＮＲ２０８；アルキレン基；またはシクロアルキレン基である。
【０１００】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｒ２０４は直接結合；Ｏ；ＮＲ２０８；エチレン基；またはシクロヘキシレン基である。
【０１０１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｒ２０５は直接結合；またはアルキレン基である。
【０１０２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｒ２０５は直接結合；またはメチレン基である。
【０１０３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４において、Ｒ２０２は水素;またはアルキル基である。
【０１０４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４において、Ｒ２０２は水素; またはエチル基である。
【０１０５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４において、Ｒ２０６は直接結合；またはアルキレン基である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４において、Ｒ２０６は直接結合；またはメチレン基である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式５において、Ｒ２０３は水素；炭素数１〜４のアルキル基である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式５において、Ｒ２０７は直接結合；またはアルキレン基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式５において、Ｒ２０７は直接結合；またはメチレン基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２０８は水素；または炭素数１〜４のアルキル基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、ＸはＴが化学式ａのフェニル基の結合された位置に対してオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に結合する。
【０１１２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｚ−はアニオン性基であり、前記アニオン性基は特に限定されず、例えば、米国特許第７，９３９，６４４号明細書、特開２００６−００３０８０号公報、特開２００６−００１９１７号公報、特開２００５−１５９９２６号公報、韓国出願第２００７−７０２８８９７号、特開２００５−０７１６８０号公報、韓国出願公開第２００７−７０００６９３号公報、特開２００５−１１１６９６号公報、特開２００８−２４９６６３号公報に記載されたアニオンが適用されることができる。
【０１１３】
前記アニオンの具体的な例としては、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミドアニオン、ビストリフルオロメタンスルホンイミドアニオン、ピスペルフルオロエチルスルホンイミドアニオン、テトラフェニルボレートアニオン、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、亜硫酸イオン、ハロゲン基、例えば、ブロモ基、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などが挙げられる。
【０１１４】
また、前記Ｚ−はホウ素；アルミニウムを含むアニオン；タングステン、モリブデン、珪素およびリンからなる群より選択される１つ以上の元素および酸素を含むアニオンを意味する。特に、前記Ｚ−はタングストリン酸のアニオン、タングストケイ酸のアニオン、またはタングステン系イソポリ酸のアニオンを含むことができる。
【０１１５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｚ−はハロゲン化炭化水素基を含むスルホンイミド酸；スルホン酸を含むアニオン；ハロゲン；ホウ素；アルミニウムを含むアニオン；またはタングステン、モリブデン、珪素、およびリンからなる群より選択される１以上の元素および酸素を含むアニオンである。
【０１１６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｑは−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；または−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−である。
【０１１７】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基である。
【０１１８】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；アルキレン基；またはシクロアルキレン基である。
【０１１９】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；メチレン基；エチレン基；ｎ−プロピレン基；またはシクロヘキシレン基である。
【０１２０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘはヒドロキシ基；−ＯＣＯＯＲ１１８；または−ＮＲ１２１ＣＯＯＲ１２２である。
【０１２１】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、Ｒ１１８、Ｒ１２１およびＲ１２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；またはアルキル基である。
【０１２２】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、Ｒ１１８、Ｒ１２１およびＲ１２２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；またはｔ−ブチル基である。
【０１２３】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、Ｒ１１８は水素；またはアルキル基である。
【０１２４】
本明細書のまた１つの実施態様によれば、Ｒ１１８は水素；またはｔ−ブチル基である。
【０１２５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｔは置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｔはアルキル基である。
【０１２７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｔはｔ−ブチル基である。
【０１２８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化合物の中から選択されることができるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１２９】
【化２７】
0006582349.tif 000028
【化２８】
0006582349.tif 000029
【化２９】
0006582349.tif 000030
【化３０】
0006582349.tif 000031
【化３１】
0006582349.tif 000032
【化３２】
0006582349.tif 000033
【化３３】
0006582349.tif 000034
【化３４】
0006582349.tif 000035
【化３５】
0006582349.tif 000036
【化３６】
0006582349.tif 000037
【化３７】
0006582349.tif 000038
【化３８】
0006582349.tif 000039
【化３９】
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【化４０】
0006582349.tif 000041
【化４１】
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【化４２】
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【化４３】
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【化４４】
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【化４５】
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【化４６】
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【化４７】
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【化４８】
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【化４９】
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【化５０】
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【化５１】
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【化５２】
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【０１３０】
前記化学式１で表される化合物は後述する製造例を参考にして製造することができる。
【０１３１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
【０１３２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物から由来する単量体を含む高分子化合物を提供する。
【０１３３】
本明細書において、「単量体」は化合物が重合反応によって重合体内で２価基以上の形態で含まれる構造を意味する。
【０１３４】
本明細書の一実施態様によれば、前記高分子化合物を含む色材組成物を提供する。
【０１３５】
前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物または高分子化合物の他に染料および顔料のうち少なくとも１種をさらに含むことができる。例えば、前記色材組成物は前記化学式１で表される化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１で表される化合物と１種以上の染料を含むか、前記化学式１で表される化合物と１種以上の顔料を含むか、前記化学式１で表される化合物、１種以上の染料および１種以上の顔料を含んでもよい。
【０１３６】
本明細書の一実施態様において、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
【０１３７】
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物はバインダー樹脂；多官能性モノマー；酸化防止剤；光開始剤；および溶媒をさらに含むことができる。
【０１３８】
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示せるものであれば、特に限定されない。
【０１３９】
前記バインダー樹脂は機械的強度を与える多官能性モノマーとアルカリ溶解性を与えるモノマーの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般に用いられるバインダーをさらに含むことができる。
【０１４０】
前記膜の機械的強度を与える多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちいずれか１つ以上であってもよい。
【０１４１】
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としてはベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレートおよびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群より選択されることができるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１４２】
前記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としてはスチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなる群より選択されることができるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１４３】
前記不飽和エーテル類の具体的な例としてはビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなる群より選択されることができるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１４４】
前記不飽和イミド類の具体的な例としてはＮ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選択されることができるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１４５】
前記酸無水物としては無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１４６】
前記アルカリ溶解性を与えるモノマーは酸基を含むのであれば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を用いることが好ましいが、これらのみに限定されるものではない。
【０１４７】
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨ  ｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。
【０１４８】
前記多官能性モノマーは光によってフォトレジスト像を形成する役割をするモノマーであり、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレート,テトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群より選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【０１４９】
前記光開始剤は光によってラジカルを発生させて架橋を引き起こす開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
【０１５０】
前記アセトフェノン系化合物としては２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オンまたは２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１５１】
前記ビイミダゾール系化合物としては２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１５２】
前記トリアジン系化合物としては３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブダジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１５３】
前記オキシム系化合物としては１，２−オクタジオン−１−（４−フェニルチオ）フェニル−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社製、ＣＧＩ１２４）、エタノン−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１５４】
前記溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
【０１５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、前記色材組成物の含量は５重量％〜９０重量％であり、前記バインダー樹脂の含量は１重量％〜３０重量％であり、前記酸化防止剤の含量は０．００１重量％〜２０重量％であり、前記光開始剤の含量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含量は０．１重量％〜５０重量％である。
【０１５６】
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準にした重量％の基準は液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で用いられる一般的な分析手段によって測定することができる。
【０１５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤をさらに含む。
【０１５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含量は前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に０．１重量％〜２０重量％である。
【０１５９】
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を用いることができる。
【０１６０】
前記硬化促進剤は硬化および機械的強度を高めるために用いられるものであり、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を用いることができる。
【０１６１】
本明細書で用いられる密着促進剤としてはメタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタクリロイルシランカップリング剤のうち１種以上を選択して用いることができ、アルキルトリメトキシシランとしてはオクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して用いることができる。
【０１６２】
前記界面活性剤はシリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコン系界面活性剤としてはＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを用いることができ、フッ素系界面活性剤としてはＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社製のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを用いることができるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１６３】
前記酸化防止剤としてはヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
【０１６４】
前記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェートまたはトリエチルホスフェートのようなリン酸系の熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系の１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンまたはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系の２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾールまたはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのチオ系の２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅまたは（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］  ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系の２次酸化防止剤が挙げられる。
【０１６５】
前記紫外線吸収剤としては２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを用いることができるが、これらに限定されるものではなく、当業界で一般的に用いられるものはいずれであってもよい。
【０１６６】
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾールおよびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらに限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
【０１６７】
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法によって用いることができる。前記分散剤としては化合物型、非イオン性、アニオン性またはカチオン性の分散剤を用いることができ、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは各々または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１６８】
具体的には、前記分散剤はポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物およびアルキルアミンからなる群より選択された１種以上が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１６９】
前記レベリング剤としてはポリマー性であってもよく、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としてはポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては非ポリマー硫黄含有および非ポリマー窒素含有化合物を含むが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものはいずれであってもよい。
【０１７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
より詳しくは、本明細書の樹脂組成物を基材上に適切な方法によって塗布して薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
【０１７１】
前記塗布方法は特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを利用することができ、一般的にスピンコーティング法を広く利用する。また、塗膜を形成した後、場合によっては減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
【０１７２】
本明細書による樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどが挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１７３】
本明細書による樹脂組成物は薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）カラーフィルター製造用の顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化性塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷板、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに用いることができ、その用途に特に制限を置かない。
【０１７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルターを提供する。
前記カラーフィルターは前記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造される。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することによってカラーフィルターを形成することができる。
【０１７５】
本明細書の一実施態様による樹脂組成物は耐熱性に優れて熱処理による色の変化が少ないため、カラーフィルターの製造時に硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比の高いカラーフィルターを提供することができる。
【０１７６】
前記基板はガラス板、シリコンウェハーおよびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるものではない。
【０１７７】
前記カラーフィルターは赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリクスを含むことができる。
【０１７８】
また１つの実施態様によれば、前記カラーフィルターはオーバーコート層をさらに含むことができる。
【０１７９】
カラーフィルターのカラーピクセル間にはコントラストを向上させる目的でブラックマトリクスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリクスの材料としてクロムを用いることができる。この場合、クロムをガラス基板の全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮し、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリクスを用いることができる。
【０１８０】
本明細書の一実施態様によるブラックマトリクスは色材としてブラック顔料またはブラック染料を用いることができる。例えば、カーボンブラックを単独で用いるか、カーボンブラックと着色顔料を混合して用いることができ、この時、遮光性に不足した着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという長所がある。
【０１８１】
本明細書によるカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置はプラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ  ＦＩｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
【０１８２】
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は下記の特許請求の範囲に記載された範囲およびその置き換えおよび変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
【０１８３】
製造例１．化合物Ａの製造
【化５３】
0006582349.tif 000054
【０１８４】
８−アミノキノリン２ｇ（１ｅｑ）に酢酸５ｍｌ、メチレンクロリド５ｍｌ、シクロヘキサノン１．６４ｇ（１．２ｅｑ）を入れて３０分間攪拌させる。ＮａＢＨ（ＯＡＣ）３  ３．５ｇを徐々に添加する。常温で１６時間反応させた後、蒸留水で何度も水洗いした後にＭＣで抽出する。減圧乾燥後、カラム（エチルアセテート：ヘキサン＝１：１０の割合）で精製してアイボリー色のオイル化合物Ａを２．４８ｇ（収率８５．４％）得た。
【０１８５】
製造例２．化合物Ｂの製造
【化５４】
0006582349.tif 000055
【０１８６】
前記製造例１において８−アミノキノリンの代わりに５−アミノイソキノリンを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｂ  ２．２５ｇ、収率：７１．７％）
【０１８７】
製造例３．化合物Ｃの製造
【化５５】
0006582349.tif 000056
【０１８８】
窒素雰囲気下でフラスコに４，４−ジフルオロベンゾフェノン（１５ｇ、１ｅｑ．）と２−エチルアミノエタノール（３１．１ｇ、５ｅｑ．）を入れ、１６０℃で４８時間加熱還流を行った。反応終了後、蒸留水を添加し、メチレンクロリドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧乾燥した。得られる生成物にエチルアセテートを入れ、室温で２時間攪拌した後に濾過してアイボリー色の化合物Ｃを２１ｇ得た。（収率：８６％）
【０１８９】
製造例４．化合物Ｄの製造
【化５６】
0006582349.tif 000057
【０１９０】
窒素雰囲気下で３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（９．６ｇ、３ｅｑ）をテトラヒドロフラン７０ｍＬに溶かした後、アイスバス（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を設けて０℃に冷却した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（５．３０ｇ、２．４ｅｑ）を入れ、約１５分間攪拌した後に４−ジメチルアミノピリジン（０．５６ｇ、０．４ｅｑ）を入れた。１５分後、化合物Ｃ  ４．１０ｇ（１ｅｑ）をテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かして徐々に添加した。２４時間攪拌した後にメチレンクロリドで抽出、減圧乾燥した。カラムで精製（エチルアセテート：ヘキサン＝１：３）して化合物Dを４．５１ｇ（収率４４．７％）得た。カラム後、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸が残っている場合、ＮａＨＣＯ３（ｐＨ１０〜１１）溶液で水洗いしてメチレンクロリドで抽出、減圧乾燥した。
【０１９１】
製造例５．化合物Ｅの製造
【化５７】
0006582349.tif 000058
【０１９２】
製造例４において前記３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（３ｅｑ．）の代わりに３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（１．５ｅｑ．）を用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｅ  ２．９ｇ、収率４０．８％）
【０１９３】
製造例６．化合物Ｆの製造
【化５８】
0006582349.tif 000059
【０１９４】
ピリジン１０ｍＬに化合物Ｄ（２．０ｇ、１．０ｅｑ）を溶かした後、ジ−ｔ−ブチル−ジカーボネート（１．４９ｇ、３．０ｅｑ）を徐々に添加した。１５分後、４−ジメチルアミノピリジン（０．６ｇ、２．０ｅｑ）を添加して６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、蒸留水を入れ、メチレンクロリドで抽出した。分離された有機層は硫酸ナトリウムで乾燥させた後に減圧乾燥した。得られた生成物はカラム（エチルアセテート：ヘキサン＝１：３）で精製してアイボリー色のオイル化合物Ｆを２．０９ｇ得た。（収率：８５％）
【０１９５】
製造例７．化合物Ｇの製造
【化５９】
0006582349.tif 000060
【０１９６】
製造例４において前記３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の代わりに３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸を用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｇ  ５．７５ｇ収率６２％）
【０１９７】
製造例８．化合物Ｈの製造
【化６０】
0006582349.tif 000061
【０１９８】
製造例６において化合物Ｄの代わりに化合物Ｇを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｈ  ２ｇ、収率８０％）
【０１９９】
製造例９．化合物Ｉ−１の製造
【化６１】
0006582349.tif 000062
【０２００】
クロロホルムに化合物Ｄ  １．０ｇ（１ｅｑ）を完全に溶かした。窒素雰囲気下で塩化ホスホリル（３．０ｅｑ）０．５２ｇを入れて約３０分間攪拌した後、化合物Ａ  ０．３８ｇ（１．５ｅｑ）をクロロホルムに溶かして徐々に添加した。６０℃で１６時間反応させた後、蒸留水で反応を終結し、メチレンクロリドで抽出した。減圧して溶媒を除去した後、メチレンクロリド：エチルアセテート＝１：１の割合でカラムして前駆体を除去した。カラム（メチレンクロリド：メタノール：エチルアセテート＝６：１：２）で精製して化合物Ｉ  ０．１３ｇの青色パウダーを得た（収率１０．２％）。
【０２０１】
メタノールに化合物Ｉ  ０．１３ｇを溶かした後、ビストリフルオロメタンスルホンイミド（ＢＭＩ）１．５ｅｑ．（０．０５ｇ）を入れて常温で攪拌した後、蒸留水を入れて析出される青色パウダーを濾過して化合物Ｉ−１  ０．１２ｇの青色パウダーを得た。（収率７９％）
【０２０２】
製造例１０．化合物Ｊ−１の製造
【化６２】
0006582349.tif 000063
【０２０３】
クロロホルムに化合物Ｆ  ０．７ｇ（１ｅｑ）を完全に溶かした。窒素雰囲気下で塩化ホスホリル０．１５ｇ（１．５ｅｑ．）を入れて２時間攪拌した後、化合物Ａ  １．４ｇ（１．３ｅｑ．）をクロロホルムに溶かして徐々に添加した。６０℃で２時間反応させた後、蒸留水で反応を終結し、メチレンクロリドで抽出した。減圧して溶媒を除去した後、メチレンクロリド：エチルアセテート＝１：１の割合でカラムして前駆体を除去した後、メチレンクロリド：メタノール：エチルアセテート＝６：１：２に組成を変えて精製して０．１ｇの化合物Ｊを得た。（収率１２％）
【０２０４】
メタノールに化合物Ｊ  ０．１ｇを溶かした後、ビストリフルオロメタンスルホンイミド（ＢＭＩ）１．５ｅｑ．（０．０３ｇ）を入れて常温で攪拌した後、蒸留水を入れて析出される青色パウダーを濾過して化合物Ｊ−１を０．０９ｇ得た。（収率７５．９％）
【０２０５】
製造例１１．化合物Ｋ−１の製造
【化６３】
0006582349.tif 000064
【０２０６】
製造例９において化合物Ｄの代わりに化合物Ｇを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｋ−１  ０．８５ｇ、収率８６．４％）
【０２０７】
製造例１２．化合物Ｌ−１の製造
【化６４】
0006582349.tif 000065
【０２０８】
製造例９において化合物Ｄの代わりに化合物Ｈを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｌ−１  ０．０９ｇ、収率８３％）
【０２０９】
製造例１３．化合物Ｍ−１の製造
【化６５】
0006582349.tif 000066
【０２１０】
製造例９において化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｍ−１  ０．１５ｇ、収率７４％）
【０２１１】
製造例１４．化合物Ｎ−１の製造
【化６６】
0006582349.tif 000067
【０２１２】
製造例１１において化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｎ−１  ０．１５ｇ、収率７４％）
【０２１３】
製造例１５．化合物Ｏ−１の製造
【化６７】
0006582349.tif 000068
【０２１４】
製造例９において化合物Ｄの代わりに化合物Ｅを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｏ−１  ０．２５ｇ、収率８１％）
【０２１５】
製造例１６．化合物Ｐの製造
【化６８】
0006582349.tif 000069
【０２１６】
化合物Ｘは韓国公開特許第１０−２０１５−０００９４４７号公報の合成例１の方法によって製造した。その後、化合物Ｉ  ０．２０ｇ（１ｅｑ．）をジメチルホルムアミド１０ｇに完全に溶かし、化合物Ｘ  ０．０９ｇ（１．５ｅｑ．）を添加した。５５℃で３時間攪拌した後に室温に冷却させ、蒸留水１０００ｇに１時間攪拌しながら滴下した後に減圧濾過して化合物Ｐ  ０．２２ｇを得た。（収率８８％）
【０２１７】
製造例１７．化合物Ｑ−１の製造
【化６９】
0006582349.tif 000070
【０２１８】
１）化合物Ｙの製造
化合物Ｃ  ３．０ｇ（１ｅｑ）をメチレンクロリド１５ｍＬに溶かした。アイスバス（Ｉｃｅｂａｔｈ）を用いて０℃にした後にトリエチルアミン２．１３ｇ（２．５ｅｑ）を少しずつ落とした。２０余分後、ベンゾイルクロリド２．７３ｇ（２．３ｅｑ）を徐々に添加した。常温で５時間反応させた。蒸留水で反応を終結した後、メチレンクロリド：エチルアセテート＝１０：１で精製してアイボリー色のオイル化合物Ｙを得た。（４．５ｇ、収率９５％）
【０２１９】
２）化合物Ｑ−１の製造
製造例９において化合物Ｄの代わりに化合物Ｙを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｑ−１  ０．２７ｇ、収率７４％）
【０２２０】
製造例１８．化合物Ｒ−１の製造
【化７０】
0006582349.tif 000071
【０２２１】
１）化合物Ｚの製造
窒素雰囲気下で３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（３−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｈｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）  ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ３．６４ｇ（３ｅｑ）をテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かした後、アイスバス（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を設けた。反応器に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１−ｅｔｈｙｌ−３−（３−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ  ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ）２．３９ｇ（３ｅｑ）を入れて約１５分間攪拌した後、４−ジメチルアミノピリジン（４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）０．３ｇ（０．６ｅｑ）を入れた。１５分後、４，４'−Ｂｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ  １．０ｇ（１ｅｑ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かして徐々に添加した。２４時間攪拌した後、メチレンクロリドで抽出、減圧乾燥した。カラムで精製（エチルアセテート：ヘキサン＝１：３）して化合物Ｚを１．０１ｇ（収率３２．０％）得た。カラム後、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（３−（３，５−ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｈｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）  ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ  ａｃｉｄが残っている場合、ＮａＨＣＯ３（ｐＨ１０〜１１）溶液で水洗いしてメチレンクロリドで抽出、減圧乾燥した。
【０２２２】
２）化合物Ｒ−１の製造
製造例９において化合物Ｄの代わりに化合物Ｚを用いることを除いては同様に製造した。（化合物Ｒ−１  ０．１８ｇ、収率７９．６％）
【０２２３】
製造例１９．化合物ｂの製造
【化７１】
0006582349.tif 000072
【０２２４】
８−アミノキノリン３．７５ｇ（０．０２６ｍｏｌ、１ｅｑ）にジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＬを添加し、 K2CO3１７．９７ｇ（０．１３ｍｏｌ、５ｅｑ）を 室温で徐々に添加した後に３０分間攪拌する。その後、臭化アリール７．８６ｇ（０．０６５ｍｏｌ、２．５ｅｑ）を添加して室温で４時間攪拌した。反応終了後、蒸留水を添加し、エーテルで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（エチルアセテート：ヘキサン＝１：１００〜１：８０の割合）で精製して化合物ｂを１．２ｇ、２７％の収率で得た。
【０２２５】
製造例２０．化合物ｃの製造
【化７２】
0006582349.tif 000073
【０２２６】
８−アミノキノリン３．０３ｇ（０．０２１ｍｏｌ、１ｅｑ）にメチレンクロリド３０ｍＬを添加し、室温で徐々にトリエチルアミン２．７３ｇ（０．０２７ｍｏｌ、１．３ｅｑ）を添加する。その後、メタクリル酸４．８ｇ（０．０５６ｍｏｌ、２．７ｅｑ）を添加して常温で１６時間攪拌する。
【０２２７】
反応終了後、蒸留水を添加し、メチレンクロリドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（エチルアセテート：ヘキサン＝１：１０〜１：１５の割合）で精製して化合物ｃを０．５ｇ、１１％の収率で得た。
【０２２８】
製造例２１．化合物ｈの製造
【化７３】
0006582349.tif 000074
【０２２９】
化合物Ｅ  ２．５ｇ（０．００４ｍｏｌ、１ｅｑ）にメチレンクロリド３０ｍＬを添加する。室温で徐々にトリエチルアミン０．５３ｇ（０．００５３ｍｏｌ、１．３ｅｑ）を添加する。その後、メタクリル酸０．７７ｇ（０．００９ｍｏｌ、２．２ｅｑ）を添加して常温で１６時間攪拌する。反応終了後、蒸留水を添加し、メチレンクロリドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（エチルアセテート：ヘキサン＝１：５の割合）で精製して化合物ｈを１．９ｇ、６８％の収率で得た。
【０２３０】
製造例２２．化合物ｉの製造
【化７４】
0006582349.tif 000075
【０２３１】
ピリジン４０ｍＬに化合物Ｄ  ４．３１ｇ（０．００５ｍｏｌ、１ｅｑ）を溶かした後、ジ−ｔ−ブチル−ジカーボネート（Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ｄｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）２．６８ｇ（０．０１２ｍｏｌ、２．５ｅｑ）を徐々に添加した。１５分後、４−ジメチルアミノピリジン（４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）１．２０ｇ（０．０１ｍｏｌ、２ｅｑ）を入れた。６０℃で３時間反応させた後に蒸留水を入れ、メチレンクロリドで抽出および減圧して溶媒を除去した後、カラム（メチレンクロリド：エチルアセテート＝１０：１の割合）で精製して化合物ｉを３．８７ｇ、７３％の収率で得た。
【０２３２】
製造例２３．化合物ｊおよびｊ−１の製造
【化７５】
0006582349.tif 000076
【０２３３】
クロロホルムに化合物ｈ  １．５ｇ（０．００２ｍｏｌ、１ｅｑ）を完全に溶かした。窒素雰囲気下で塩化ホスホリル０．４４ｇ（０．００３ｍｏｌ、１．３ｅｑ）を入れて約３０分間攪拌した後、化合物Ａ  ０．５９ｇ（０．００２６ｍｏｌ、１．３ｅｑ）をクロロホルムに溶かして徐々に添加した。６０℃で２時間反応させた後、蒸留水で反応を終結し、メチレンクロリドで抽出した。減圧して溶媒を除去した後、メチレンクロリド：エチルアセテート＝１：１の割合でカラムして前駆体を除去した後、メチレンクロリド：メタノール：エチルアセテート＝６：１：２に組成を変えて精製して化合物ｊを１．０ｇ、４９％の収率で得た。その後、化合物Ｊ  １．０ｇ（０．００１ｍｏｌ、１ｅｑ）をメタノール３０ｍＬに溶かした後、ビストリフルオロメタンスルホンイミド（ＢＭＩ）０．４６ｇ（０．００１６ｍｏｌ、１．５ｅｑ）を入れて常温で攪拌する。蒸留水を入れて析出される青色パウダーをフィルターして化合物ｊ−１を１．１ｇ、８７％の収率で得た。
【０２３４】
製造例２４．化合物ｋおよびｋ−１の製造
【化７６】
0006582349.tif 000077
【０２３５】
製造例２３において化合物ｈの代わりに化合物Ｄを用い、化合物Ａの代わりに化合物ｂを用いることを除いては同様の方法によって製造して化合物ｋを０．５２ｇ、２８％の収率で得ており、化合物ｋ−１を０．５６ｇ、８７％の収率で得た。
【０２３６】
製造例２５．化合物ｌおよびｌ−１の製造
【化７７】
0006582349.tif 000078
【０２３７】
製造例２３において化合物ｈの代わりに化合物Ｄを用い、化合物Ａの代わりに化合物ｃを用いることを除いては同様の方法によって製造して化合物ｌを０．８ｇ、４２％の収率で得ており、化合物ｌ−１を０．８２ｇ、８３％の収率で得た。
【０２３８】
製造例２６．化合物ｍおよびｍ−１の製造
【化７８】
0006582349.tif 000079
【０２３９】
製造例２３において化合物ｈの代わりに化合物ｉを用い、化合物Ａの代わりに化合物ｃを用いることを除いては同様の方法によって製造して化合物ｍを０．６１ｇ、３３％の収率で得ており、化合物ｍ−１を０．６２ｇ、８５％の収率で得た。
【０２４０】
製造例２７．化合物ｎおよびｎ−１の製造
【化７９】
0006582349.tif 000080
【０２４１】
製造例２３において化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いることを除いては同様の方法によって製造して化合物ｎを０．４５ｇ、２２％の収率で得ており、化合物ｎ−１を０．５０ｇ、８８％の収率で得た。
【０２４２】
製造例２８．化合物ｏの製造
【化８０】
0006582349.tif 000081
【０２４３】
アニオンは韓国公開特許第２０１５−０００９４４７号公報の合成例１の方法と同様に製造した。化合物ｊ−１  ０．５ｇ（０．０００５ｍｏｌ、１ｅｑ）をジメチルホルムアミド１０ｇに完全に溶かす。アニオン０．２７ｇ（０．０００８ｍｏｌ、１．５ｅｑ）を添加する。５５℃で３時間攪拌した後に室温に冷却させる。蒸留水１０００ｇに１時間攪拌しながら滴下した後に減圧フィルターして化合物ｏを０．４５ｇ、６９％の収率で得た。
【０２４４】
製造例２９．比較例化合物１の製造
【化８１】
0006582349.tif 000082
【０２４５】
韓国公開特許第２０１２−００１４１１１号公報の実施例７においてアニオンとしてビストリフルオロメタンスルホンイミドを用いることを除いては同様に製造して比較例化合物１を０．８ｇ、８０％の収率で得た。
【０２４６】
［色材組成物の製造および評価］
比較例１−１
次のような組成をもって感光性青色樹脂組成物を製造した。
【０２４７】
青色染料化合物として製造例２９によって製造された比較例化合物１を０．０４重量部、バインダー樹脂（質量比がベンジルメタクリレート：Ｎ−フェニルマレイミド：スチレン：メタアクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体）８．０重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１．９重量部、レベリング剤（ＴＦ−１７４０）および接着助剤（ＫＲＭ−５０３）０．０６重量部を均一に混合されるように攪拌して感光性青色樹脂組成物を製造した。
【０２４８】
実施例１−１
比較例１−１において比較例化合物１の代わりに化合物Ｉ−１を用いることを除いては同様に製造した。
【０２４９】
実施例１−２
比較例１−１において比較例化合物１の代わりに化合物Ｊ−１を用いることを除いては同様に製造した。
【０２５０】
実施例１−３
比較例１−１において比較例化合物１の代わりに化合物Ｋ−１を用いることを除いては同様に製造した。
【０２５１】
実施例１−４
比較例１−１において比較例化合物１の代わりに化合物Ｌ−１を用いることを除いては同様に製造した。
【０２５２】
実施例１−５
比較例１−１において比較例化合物１の代わりに化合物Ｍ−１を用いることを除いては同様に製造した。
【０２５３】
実施例１−６
比較例１−１において比較例化合物１の代わりに化合物Ｎ−１を用いることを除いては同様に製造した。
【０２５４】
基板の製作方法
前記感光性樹脂組成物をガラス（５ｃｍ×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）して１００℃で１００秒間プリベーク（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）を行ってフィルムを形成させた。
【０２５５】
耐熱性の測定
耐熱性を測定するために５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上に実施例１−１〜１−６および比較例１−１で製造されたカラーフィルター用の青色樹脂組成物を各々スピンコーティングして１００℃のホットプレートで２分間プリベーク（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）を行った後、常温で２分間冷却した。その後、２３０℃の対流式オーブンで２０分間ポストベーク（ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ）を行った後、分光光度計を用いて色特性を確認し、２３０℃の対流式オーブンで１時間さらに熱処理を行った後に再び色特性を確認して、実施例１−１〜１−４および比較例１−１によって製造された樹脂組成物から製造された基板のΔＥａｂ＊値を求めて下記表１に示す。
【０２５６】
【表１】
0006582349.tif 000083
【０２５７】
実施例１−１〜１−４と比較例１−１の色材感光性樹脂組成物を比較した時、前記実施例１−１〜１−４の耐熱性が優れた結果を示した。
【０２５８】
耐光性の測定
耐熱性試験と同じ順に試験用基板を製作して２３０℃で２０分間ポストベークを行った後にＣ光源で色差を測定した。その後、測定基板を耐光性試験機Ｓｕｎ  ｔｅｓｔ  ＣＰＳ＋に入れて６時間放置した。その後、Ｃ光源で色差を測定し、色差変化率ΔＥａｂ＊を算出して表２に示す。
【０２５９】
【表２】
0006582349.tif 000084
【０２６０】
以上より本発明の特定の置換基を導入した色素を用いることによって、耐熱性および耐光性に優れたカラーフィルター用の色材組成物とカラーフィルターを得ることができる。
【０２６１】
比較例２−１
次のような組成をもって感光性青色樹脂組成物を製造した。
【０２６２】
青色染料化合物として製造例１５によって製造された比較例化合物を０．８５重量％、バインダー樹脂（質量比がベンジルメタクリレート：Ｎ−フェニルマレイミド：スチレン：メタアクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体）２０．７８重量％、アクリルモノマーであるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート２０．４６重量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５６．５７重量％、光重合開始剤（ＰＢＧ−３１４２）０．６８重量％、レベリング剤（ＴＦ−１７４０）および接着助剤（ＫＲＭ−５０３）０．６６重量％を均一に混合されるように攪拌して感光性青色樹脂組成物を製造した。
【０２６３】
実施例２−１
比較例２−１において青色染料化合物として比較例化合物１の代わりに化合物ｊ−１を用いることを除いては、比較例１と同様の組成をもって青色樹脂組成物を製造した。
【０２６４】
実施例２−２
比較例２−１において青色染料化合物として比較例化合物１の代わりに化合物ｎ−１を用いることを除いては、比較例１と同様の組成をもって青色樹脂組成物を製造した。
【０２６５】
基板の製作方法
前記感光性樹脂組成物をガラス（５×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）して１００℃で１００秒間プリベーク（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）を行ってフィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板全面に露光器を用いて４０ｍＪ／ｃｍ２露光量を照射した。
【０２６６】
露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間ポストベーク（ｐｏｓｔｂａｋｅ）をしてカラーパターンを得た。
【０２６７】
耐化学性の評価
前記方法によって基板を製作して、１×５ｃｍに切った後、Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ溶媒１６ｇに１×５ｃｍに切った基板２欠片を浸漬させた後、８０℃の対流式オーブンで４０分間さらにベークを行った。基板欠片を取り出した溶媒の吸光度を測定して下記表３に示す。
【０２６８】
【表３】
0006582349.tif 000085
【０２６９】
前記より本明細書の一実施態様による化学式１で表される化合物を含む色材組成物を用いることによって、耐化学性に優れたカラーフィルター用の色材組成物とカラーフィルターを得ることができる。