(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される１種以上の化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３−Ａ）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化１】
0006486824.tif 000126
［式（１）中、Ａは、下記の群から選択される化合物の残基であり、
【化２】
0006486824.tif 000127
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｂは、下記式（２−ａ）で表される構造の残基、下記式（２−Ａ−ｉ）で表される基、又は下記式（２−Ｂ−ｉ）で表される基であり、
ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化３】
0006486824.tif 000128
［式（２−ａ）中、Ｘａ１及びＹａ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｘａ2及びＹａ2の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚａ１、Ｚａ２及びＺａ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
ｎａは１である。］
【化４】
0006486824.tif 000129
【化５】
0006486824.tif 000130
［式（２−Ａ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。
式（２−Ｂ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。]
【化６】
0006486824.tif 000131
［式（３−Ａ）中、
ｔは、１以上の整数である。
Ｌ３は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、ｔが１の場合、Ｌ３は単結合ではない。
Ｘｃは、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｒは、＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ｙ１５及びＹ１６は、それぞれ独立に、＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ１５及びＹ１６同士が互いに結合して、連結基を形成してもよいが、２環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、２環以上が縮環した脂肪族複素環基、２環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は２環以上が縮環した芳香族複素環基を形成する場合はない。
ｍ１は１〜４の整数を表す。ｎ１は、Ｒが＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合を表す場合、１〜４の整数を表し、Ｒが＊ｕの位置でＬ３に直接結合する単結合以外の場合、１〜３の整数を表す。なお、ｍ１、ｎ１が２以上の場合、複数のＹ１５及びＹ１６は、互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項２】
下記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（４）〜（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化７】
0006486824.tif 000132
［式（１）中、Ａは、下記の群から選択される化合物の残基であり、
【化８】
0006486824.tif 000133
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｂは、下記式（２−ａ）で表される構造の残基、下記式（２−Ａ−ｉ）で表される基、又は下記式（２−Ｂ−ｉ）で表される基であり、
ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化９】
0006486824.tif 000134
［式（２−ａ）中、Ｘａ１及びＹａ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｘａ2及びＹａ2の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚａ１、Ｚａ２及びＺａ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
ｎａは１である。］
【化１０】
0006486824.tif 000135
【化１１】
0006486824.tif 000136
［式（２−Ａ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。
式（２−Ｂ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。]
【化１２】
0006486824.tif 000137
［式（４）中、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
【化１３】
0006486824.tif 000138
［式（５）中、Ｌ４は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結した２価の基、又は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ４〜Ａ６は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ４及びＡ５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
【化１４】
0006486824.tif 000139
［式（６）中、Ｌ５は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結した２価の基、又は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ７〜Ａ１０は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］
【請求項３】
下記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化１５】
0006486824.tif 000140
［式（１）中、Ａは、下記の群から選択される化合物の残基であり、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
【化１６】
0006486824.tif 000141
Ｂは、下記式（２−ａ）で表される構造の残基、下記式（２−Ａ−ｉ）で表される基、又は下記式（２−Ｂ−ｉ）で表される基であり、
ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化１７】
0006486824.tif 000142
［式（２−ａ）中、Ｘａ１及びＹａ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｘａ2及びＹａ2の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚａ１、Ｚａ２及びＺａ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
ｎａは１である。］
【化１８】
0006486824.tif 000143
【化１９】
0006486824.tif 000144
［式（２−Ａ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。
式（２−Ｂ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。]
Ａｒ１−Ａｒ２−Ａｒ３（７）
［式（７）中、Ａｒ１及びＡｒ３は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ２は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］
【請求項４】
下記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化２０】
0006486824.tif 000145
［式（１）中、Ａは、下記の群から選択される化合物の残基であり、
【化２１】
0006486824.tif 000146
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｂは、下記式（２−ａ）で表される構造の残基、下記式（２−Ａ−ｉ）で表される基、又は下記式（２−Ｂ−ｉ）で表される基であり、
ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化２２】
0006486824.tif 000147
［式（２−ａ）中、Ｘａ１及びＹａ１の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｘａ2及びＹａ2の一方は単結合、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、他方は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ２−であり、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚａ１、Ｚａ２及びＺａ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
ｎａは１である。］
【化２３】
0006486824.tif 000148
【化２４】
0006486824.tif 000149
［式（２−Ａ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。
式（２−Ｂ−ｉ）中、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３及びＲｂ１４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
ｓ１は０〜４の整数であり、ｓ１が２以上の場合、複数のＲｂ１１は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ１は０〜３の整数であり、ｔ１が２以上の場合、複数のＲｂ１２は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ１は０〜３の整数であり、ｕ１が２以上の場合、複数のＲｂ１３は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ１は０〜４の整数であり、ｖ１が２以上の場合、複数のＲｂ１４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。]
【化２５】
0006486824.tif 000150
［式（１４）中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｙ９、Ｙ１０は、単結合、−ＣＲ２−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ２−で表される基であり、全てが単結合になることはない。
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
ａａは１〜５の整数であり、ａａが２以上の場合、複数のＺ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ１０は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ１０は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項５】
式（１）で表される化合物が、下記式（ｉ）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化２６】
0006486824.tif 000151
［式（ｉ）中、Ａ、Ｌ１、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項６】
式（１）で表される化合物が、下記式（１−Ａ）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化２７】
0006486824.tif 000152
［式（１−Ａ）中、Ｌ１、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。
Ａｘは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、Ｒｘは、置換基の残基を表す。
ｋは、０〜ｍ−２の整数であり、複数のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項７】
式（２−Ａ−ｉ）で表される基が、下記式（２−Ａ−ii）で表される基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化２８】
0006486824.tif 000153
［式（２−Ａ−ii）中、ｓ１は０〜３の整数であり、
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（２−Ａ−ｉ）中のそれらの記号と同義であり、
Ｒｂ１５及びＲｂ１６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
Ｒは、式（２−Ａ−ｉ）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義であり、
ｗ１は０〜３の整数であり、ｗ１が２以上の場合、複数のＲｂ１５は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｚ１は０〜４の整数であり、ｚ１が２以上の場合、複数のＲｂ１６は互いに同一であっても異なっていてもよく、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。］      
【請求項８】
式（２−Ｂ−ｉ）で表される基が、下記式（２−Ｂ−ii）で表される基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化２９】
0006486824.tif 000154
［式（２−Ｂ−ii）中、ｓ１は０〜２の整数であり、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ１３、Ｒｂ１４、ｔ１、ｕ１及びｖ１は、式（２−Ｂ−ｉ）中のそれらの記号と同義であり、
Ｒｂ１５及びＲｂ１６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基であり、
Ｒは、式（２−ａ）のＸ１、Ｘ2、Ｙ１及びＹ2におけるＲと同義であり、
ｗ１は０〜３の整数であり、ｗ１が２以上の場合、複数のＲｂ１５は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｚ１は０〜４の整数であり、ｚ１が２以上の場合、複数のＲｂ１６は互いに同一であっても異なっていてもよく、
＊は、式（１）のＬ１との結合手を表す。］
【請求項９】
式（３−Ａ）で表される化合物が、下記式（３−Ａ−１）で表される化合物である、請求項１、及び５〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化３０】
0006486824.tif 000155
［式（３−Ａ−１）中、ｔ、Ｘｃ、Ｙ１５、Ｙ１６、ｍ１及びｎ１は、式（３−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
Ａ１４は、環形成炭素数１〜３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、
Ｘ１４は、単結合、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環の残基を表す。］
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１１】
溶媒と、該溶媒中に溶解した請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
【請求項１２】
陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも１層が請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記発光層が、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス用組成物をホスト材料として含む請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記発光層が、燐光発光材料を含有する請求項１２又は１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む請求項１２〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなる請求項１２〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」を「有機ＥＬ素子」と記載することもある）が知られている。【０００３】
有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を形成するにあたっては、ホストに、発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
ドーピング法で形成した発光層では、例えば、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーを発光材料に移動させ、発光材料から高効率の発光を得ることができる。【０００４】
近年では有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、ドーピング法に関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料の探索が続いている。
特許文献１には、２つのカルバゾール構造が連結された構造（即ち、ビスカルバゾール構造）を有する化合物が記載されている。カルバゾール構造は、古くからポリビニルカルバゾールに代表されるように、正孔輸送能が高い構造（以後、「正孔輸送能が高い構造」を「正孔輸送性構造」或いは「正孔輸送性骨格」とも記載する）として知られており、特許文献１において正孔輸送層用の材料として使用されている。しかしながら、この材料は分子中に含窒素芳香族環構造等の電子輸送能が高い構造（以後、「電子輸送能が高い構造」を「電子輸送性構造」或いは「電子輸送性骨格」とも記載する）を含まないため、正孔と電子のキャリアバランスの調整が難しく、特許文献１に記載の化合物をホスト材料として用いると良好な発光特性が得られない可能性がある。【０００５】
特許文献２には、カルバゾリル基を含む構造と、窒素原子を有する６員環の芳香族複素環を有する化合物が記載されている。しかし、特許文献２には、本発明の有機ＥＬ用組成物のように二種の化合物を組合せて組成物として用いることの開示はない。
特許文献３には、２つ以上のカルバゾール誘導体残基と含窒素芳香族複素環基を有する化合物が記載されている。しかし、特許文献３には、本発明の有機ＥＬ用組成物のように二種の化合物を組合せて組成物として用いることの開示はない。
特許文献４には、主成分として窒素含有環を有する特定構造の第一ホスト材料と、三環のヘテロ環骨格を含む特定構造の第二ホスト材料と、燐光発光性材料を発光層に含む有機ＥＬ素子が開示されている。しかし、特許文献４に記載された前記材料を用い、後記する塗布法で製造した有機ＥＬ素子については、性能向上の余地がある。【０００６】
また、有機ＥＬ素子を構成する各層を形成する方法として、真空蒸着法や分子線蒸着法等の蒸着法と、インクジェット法、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法及びロールコート法等の塗布法が知られている。塗布法は、蒸着法と異なり有機ＥＬ素子用材料を溶媒に溶かす必要があるため、可溶性が求められる。したがって、蒸着法で有用な材料が塗布法においても有用であるとは限らない。
特許文献１及び２の実施例における有機ＥＬ素子の作製では、これら文献に記載の化合物は蒸着法による有機薄膜層形成に使用されており、塗布法による有機薄膜層形成には使用されていない。したがって、これら文献に記載の化合物を溶剤に溶解させて塗布法に使用できるかは不明である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特許３１３９３２１号公報
【特許文献２】特開２００６−１８８４９３号公報
【特許文献３】ＷＯ２０１２／０８６１７０号公報
【特許文献４】ＷＯ２０１２／１７６８１８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、前記の課題を解決するためなされたもので、塗布法で有機ＥＬ素子の有機薄膜層を形成することができ、発光効率や発光寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供できる有機ＥＬ用組成物、有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用材料溶液及び有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される特定の構造を有する化合物１種以上と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３）〜（７）及び下記式（１４）で表される特定構造の材料から選ばれる少なくとも１種以上とを組み合わせた有機ＥＬ用組成物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し、本発明に至った。【００１０】
すなわち、本発明は、以下の様態を提供するものである。【００１１】
１．下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される１種以上の化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化１】
0006486824.tif 000002
［式（１）中、Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｂは、下記式（２）で表される構造の残基であり、
ｍは、２以上の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化２】
0006486824.tif 000003
［式（２）中、Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、
Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、
Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ｌ2は、連結基であり、
ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【化３】
0006486824.tif 000004
［式（３）中、Ｘ5、Ｙ5は、単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じである。
Ｚ7、Ｚ8は、前記Ｚ1、Ｚ2と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。
ｔは、１以上の整数である。
Ｌ3は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。ただし、ｔが１の場合、Ｌ3は単結合ではない。］
２．上記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（４）〜（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化４】
0006486824.tif 000005
［式（４）中、Ａ1〜Ａ3は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。］
【化５】
0006486824.tif 000006
［式（５）中、Ｌ4は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ4〜Ａ6は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ4及びＡ5は互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
【化６】
0006486824.tif 000007
［式（６）中、Ｌ5は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ａ7〜Ａ10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］
３．上記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
Ａｒ1−Ａｒ2−Ａｒ3 （７）
［式（７）中、Ａｒ1及びＡｒ3は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ2は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。］
４．上記式（１）で表される化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する有機エレクトロルミネッセンス用組成物。
【化７】
0006486824.tif 000008
［式（１４）中、Ｘ9、Ｘ10、Ｙ9、Ｙ10は、単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ2−で表される基であり、全てが単結合になることはない。
Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、
Ｚ9、Ｚ10、Ｚ11は、式（２）のＺ1、Ｚ2と同義であり、
ａａは１〜５の整数であり、ａａが２以上の場合、複数のＺ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ10は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
５．前記有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
６．溶媒と、該溶媒中に溶解した前記有機エレクトロルミネッセンス用組成物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
７．陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前記有機エレクトロルミネッセンス用組成物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【００１２】
本発明は、前記有機ＥＬ用組成物を用いることで、塗布法に適した有機ＥＬ素子用材料を提供する。また、前記有機ＥＬ用組成物を溶媒に溶解させて得られる溶液を用いて塗布法にて発光効率や発光寿命に優れた有機ＥＬ素子を作製することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一態様を示す図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の一態様を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス用組成物は、下記式（１）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１）で表される１種以上の化合物と、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（４）〜（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１）で表される化合物とは異なる下記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、又は式（１）で表される化合物とは異なる下記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有する。
なお、下記式（１）で表される化合物が２種以上含まれる場合とは、有機エレクトロルミネッセンス用組成物に含まれる当該化合物がいずれも式（１）で表される化合物であるが、個々の具体的な構造（化合物）が異なっている場合をいう。また、有機エレクトロルミネッセンス用組成物中に下記式（３）〜（７）、及び（１４）で表される化合物が２種以上含まれる場合も、同じである。
以下、本発明の有機ＥＬ用組成物が含有する式（１）で表される化合物とそれと組み合わせて用いる式（３）〜（７）、（１４）の化合物について説明する。
（式（１）の化合物）
式（１）の化合物は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Ｂの構造部分が正孔輸送性骨格有し、Ａの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
【００１５】
【化８】
0006486824.tif 000009
【００１６】
Ａは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａの構造部分が電子輸送性骨格を有することが好ましい。このため、電子輸送能を有する置換基を有する芳香族複素環基、電子輸送能を有する無置換の芳香族複素環基、又は電子輸送能を有する置換基を有する電子輸送能を有する芳香族複素環基が好ましい。
Ｌ1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ｂは、式（２）で表される構造の残基である。式（２）については、後述する。
【００１７】
ｍは、２以上の整数である。ｍの上限はＡの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、ガラス転移温度を高める観点からｍは２〜１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは２又は３である。本発明の組成物は塗布法で有機ＥＬ素子の層を形成することができることが好ましい。この場合、通常は塗布膜を形成後、加熱により溶媒を蒸発させることで有機薄膜が形成される。ガラス転移温度が高い材料は、非晶質の有機薄膜の形成に有利である。
複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、Ｌ1とＢで形成される構造が互いに異なり、Ａに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
【００１８】
前記式（１）で表される化合物は、下記式（ｉ）又は下記式（１−Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【００１９】
【化９】
0006486824.tif 000010
式（ｉ）中、Ａ、Ｌ1、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２０】
【化１０】
0006486824.tif 000011
式（１−Ａ）中、Ｌ1、Ｂ、ｍは、式（１）中のそれらの記号と同義である。Ａｘは、置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、Ｒｘは、置換基の残基を表す。ｋは、０〜ｍ−２の整数であり、複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ａｘ中の芳香族複素環基は、式（１）中のＡが表す芳香族複素環基と同義である。Ｒｘが表す置換基の残基とは、式（１）中のＡが置換基を１以上有する芳香族複素環で表される場合であって、当該１以上の置換基から選ばれる１種の残基を表す。式（１−Ａ）中のＲｘとしては、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリール基の残基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基の残基であることがより好ましい。ＡｘとＲｘとが結合した構造とは、式（１）中のＡを表す。
【００２１】
前記式（１−Ａ）で表される化合物は、下記式（１−Ａ’）で表される化合物であることが好ましい。
【００２２】
【化１１】
0006486824.tif 000012
式（１−Ａ’）中、ａは、１以上の整数であり、ｂは、１以上の整数であり、ａ＋ｂは、式（１−Ａ）のｍ−ｋを表す。Ａｘ、Ｒｘ、Ｌ1、Ｂ及びｋは、式（１−Ａ）中のそれらの記号と同義である。複数のＬ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２３】
以下、式（２）について説明する。式（２）を構成する、Ｚ1，Ｘ1，Ｙ1，Ｚ2，Ｘ2，Ｙ2又はＬ2と、Ｌ1が結合して、Ｌ1が単結合の場合はＡと結合して、式（１）の化合物が形成される。
【化１２】
0006486824.tif 000013
【００２４】
Ｘ1及びＹ1の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、
Ｘ2及びＹ2の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−である。
【００２５】
ここでＲは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【００２６】
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【００２７】
Ｌ2は、連結基である。前記連結基としては、−ＣＲ2−、−ＣＲ2ＣＲ2−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＮＲ−、−Ｎ＝ＣＲ−、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基が挙げられる。
Ｌ2におけるＲは、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
【００２８】
ｎは０〜５の整数である。好ましくは、０〜２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。ｎが２以上の場合、Ｚ2、Ｘ2及びＹ2はそれぞれ複数存在するが、複数のＺ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】
式（２）で表される構造は、下記式（２−ａ）で表される構造又は下記式（２−ｂ）で表される構造であることが好ましい。式（１）は、式（２−ａ）で表される構造と下記式（２−ｂ）で表される構造の両方を有する化合物であってもよい。
【００３０】
【化１３】
0006486824.tif 000014
【００３１】
式（２−ａ）について説明する。式（２−ａ）は式（２）を構成するＬ2がＺａ3である構造である。式（２−ａ）を構成するＺａ1，Ｘａ1，Ｙａ1，Ｚａ2，Ｘａ2，Ｙａ2又はＺａ3のいずれかと、Ｌ1が結合して、Ｌ1が単結合の場合はＡと結合して、式（１）の化合物が形成される。
Ｘａ1及びＹａ1の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−である。
Ｘａ2及びＹａ2の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−である。
Ｘａ1、Ｘａ2、Ｙａ1及びＹａ2におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
【００３２】
Ｚａ1、Ｚａ2及びＺａ3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【００３３】
ｎaは０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。ｎaが２以上の場合、Ｚａ2、Ｘａ2及びＹａ2はそれぞれ複数存在するが、複数のＺａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹａ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３４】
式（２−ｂ）について説明する。式（２−ｂ）は式（２）を構成するｎが０で、Ｌ2が３環以上の縮環構造の置換基を有する芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基である構造である。式（２−ｂ）を構成する、Ｚｂ1，Ｘｂ1，Ｙｂ1，Ｚｂ2，Ｚｂ3、Ｘｂ2，Ｙｂ2又はＺｂ4のいずれかと、Ｌ1が結合して、Ｌ1が単結合の場合はＡと結合して式（１）の化合物が形成される。式（２−ｂ）の環Ｚｂ2と環Ｚｂ3は単結合で結合している。溶解性向上の観点では、式（２−ｂ）が好ましい。
Ｘｂ1及びＹｂ1の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−、で表される基であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−である。
Ｘｂ2及びＹｂ2の一方は単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、他方は−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−である。
Ｘｂ1、Ｘｂ2、Ｙｂ1及びＹｂ2におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
【００３５】
Ｚｂ1、Ｚｂ2、Ｚｂ3及びＺｂ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【００３６】
式（２−ａ）で表される構造において、ｎaが１の場合、下記式（２−ａ−１）〜式（２−ａ−６）で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式（２−ａ）で表される構造においてｎaが１であり、Ｚａ1，Ｚａ2，Ｚａ3がベンゼン環であり、Ｘａ1とＹａ1の一方が単結合であり、Ｘａ2とＹａ2の一方が単結合である構造が、式（２−ａ−１）〜式（２−ａ−６）で表される構造である。
【００３７】
【化１４】
0006486824.tif 000015
【００３８】
式（２−ａ−１）中のＸａ11及びＸａ12、式（２−ａ−２）中のＸａ21及びＸａ22、式（２−ａ−３）中のＸａ31及びＸａ32、式（２−ａ−４）中のＸａ41及びＸａ42、式（２−ａ−５）中のＸａ51及びＸａ52、並びに式（２−ａ−６）中のＸａ61及びＸａ62は、それぞれ独立に、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−である。
Ｘａ11、Ｘａ12、Ｘａ21、Ｘａ22、Ｘａ31、Ｘａ32、Ｘａ41、Ｘａ42、Ｘａ51、Ｘａ52、Ｘａ61及びＸａ62におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
【００３９】
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、及び式（２−ａ−６）中のＲａ6は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒａ1が複数存在する場合に複数のＲａ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ2が複数存在する場合に複数のＲａ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ3が複数存在する場合に複数のＲａ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ4が複数存在する場合に複数のＲａ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ5が複数存在する場合に複数のＲａ5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒａ6が複数存在する場合に複数のＲａ6は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４０】
式（２−ａ−１）中のｐ1、式（２−ａ−２）中のｐ2、式（２−ａ−３）中のｐ3、式（２−ａ−４）中のｐ4、式（２−ａ−５）中のｐ5、及び式（２−ａ−６）中のｐ6は、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
式（２−ａ−１）中のｑ1、式（２−ａ−２）中のｑ2、式（２−ａ−３）中のｑ3、式（２−ａ−４）中のｑ4、式（２−ａ−５）中のｑ5、及び式（２−ａ−６）中のｑ6は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
式（２−ａ−１）中のｒ1、式（２−ａ−２）中のｒ2、式（２−ａ−３）中のｒ3、式（２−ａ−４）中のｒ4、式（２−ａ−５）中のｒ5、及び式（２−ａ−１）中のｒ6、は０〜４の整数である。
【００４１】
式（２−ｂ）で表される構造は、下記式（２−ｂ−１）で表される構造であることが、溶解性向上の観点で、より好ましい。式（２−ｂ）で表される構造において、Ｚｂ1，Ｚｂ2，Ｚｂ3，Ｚｂ4がベンゼン環であり、Ｘｂ1とＹｂ1の一方が単結合であり、Ｘｂ2とＹｂ2の一方が単結合である構造が、式（２−ｂ−１）である。
【００４２】
【化１５】
0006486824.tif 000016
【００４３】
Ｘｂ11及びＸｂ12は、それぞれ独立に、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−である。
前記Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
【００４４】
Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13及びＲｂ14は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
【００４５】
ｓ1は０〜４の整数である。ｓ1が２以上の場合、Ｒｂ11は複数存在するが、複数のＲｂ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｔ1は０〜３の整数であり、ｔ1が２以上の場合、Ｒｂ12は複数存在するが、複数のＲｂ12は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｕ1は０〜３の整数であり、ｕ1が２以上の場合、Ｒｂ13は複数存在するが、複数のＲｂ13は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｖ1は０〜４の整数であり、ｖ1が２以上の場合、Ｒｂ14は複数存在するが、複数のＲｂ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４６】
式（１）におけるＢは、下記式（２―Ａ）で表される基又は下記式（２−Ｂ）で表される基であることが好ましい。
【００４７】
【化１６】
0006486824.tif 000017
【００４８】
式（２−Ａ）について説明する。
Ｘｂ12、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
【００４９】
式（２−Ｂ）について説明する。
ｓ1は０〜３の整数である。
Ｘｂ12、Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれらと記号と同義である。溶解性向上の観点でＸｂ12はＮＲであることが好ましい。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ｂ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００５０】
式（２―Ａ）で表される基は、下記式（２−Ａ−ｉ）又は下記式（２−Ａ−ii）で表される基であることが好ましい。
【００５１】
【化１７】
0006486824.tif 000018
【００５２】
式（２−Ａ−ｉ）について説明する。
Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ａ−ｉ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００５３】
式（２−Ａ−ii）について説明する。
ｓ1は０〜３の整数であり、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
ｗ1は０〜３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ1は０〜４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
【００５４】
式（２―Ａ−ｉ）で表される基は、下記式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）で表される基のいずれかであることが好ましい。
【００５５】
【化１８】
0006486824.tif 000019
【００５６】
式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中のＲ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中の＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００５７】
式（２―Ｂ）で表される基は、下記式（２−Ｂ−ｉ）又は下記式（２−Ｂ−ii）で表される基であることが好ましい。
【００５８】
【化１９】
0006486824.tif 000020
【００５９】
式（２−Ｂ−ｉ）について説明する。
Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２−Ｂ）中のそれらの記号と同義である。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ｂ−ｉ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００６０】
式（２−Ｂ−ii）について説明する。
ｓ1は０〜２の整数であり、Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1、ｕ1及びｖ1は、式（２−Ｂ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
ｗ1は０〜３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ1は０〜４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ｂ−ii）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００６１】
また、式（１）におけるＢは、下記式（２―Ｃ）で表される基又は下記式（２−Ｄ）で表される基であることがより好ましい。
【００６２】
【化２０】
0006486824.tif 000021
【００６３】
式（２−Ｃ）について説明する。
ｕ1は０〜４の整数である。
Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
【００６４】
式（２−Ｄ）について説明する。
ｓ1は０〜３の整数であり、ｕ1は０〜４の整数である。
Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれらの記号と同義である。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ｄ）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００６５】
式（２―Ｃ）で表される基は、下記式（２−Ｃ−１）又は下記式（２−Ｃ−２）で表される基であることがより好ましい。
【００６６】
【化２１】
0006486824.tif 000022
【００６７】
式（２−Ｃ−１）について説明する。
Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
ｕ1は、０〜４の整数を表す。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ｃ−１）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００６８】
式（２−Ｃ−２）について説明する。
Ｒ、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｓ1、ｔ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれら記号と同義である。
ｕ1は、０〜４の整数を表す。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
式（２−Ｃ−２）中のＲは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
【００６９】
また、式（１）におけるＢは、下記式（２―Ｅ）で表される基又は下記式（２−Ｆ）で表される基であることがより好ましい。
【００７０】
【化２２】
0006486824.tif 000023
【００７１】
式（２−Ｅ）について説明する。
ｓ1は０〜３の整数であり、ｕ1は０〜４の整数であり、ｗ1は０〜４の整数であり、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ15及びＲｂ16は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
ｗ1は０〜３の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ1は０〜４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
【００７２】
式（２−Ｆ）について説明する。
ｓ1は０〜２の整数であり、ｕ1は０〜４の整数であり、Ｒｂ11、Ｒｂ12、Ｒｂ13、Ｒｂ14、ｔ1及びｖ1は、式（２−ｂ−１）中のそれらの記号と同義である。
Ｒｂ15及びＲｂ16は、式（２−Ｅ）中のそれらの記号と同義である。
Ｒは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義であり、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
ｗ1は０〜４の整数であり、ｗ1が２以上の場合、複数のＲｂ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｚ1は０〜４の整数であり、ｚ1が２以上の場合、複数のＲｂ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
＊は、式（１）のＬ1との結合手を表す。
【００７３】
以下に、前記式における記号が表す各基の詳細について説明する。
式（１）中のＬ1、式（ｉ）中のＬ1、式（１−Ａ）中のＬ1、式（１−Ａ’）中のＬ1、式（２）中のＲ、Ｚ1、Ｚ2及びＬ2、式（２−ａ）中のＲ及びＺａ1〜Ｚａ3、式（２−ｂ）中のＲ及びＺｂ1〜Ｚｂ4、式（２−ａ−１）〜式（２−ａ−６）中のＲ、式（２−ｂ−１）中のＲ、式（２−Ａ）中のＲ、式（２−Ｂ）中のＲ、式（２−Ｄ）中のＲ、式（２−Ｆ）中のＲ、式（２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（２−Ａ−ii）中のＲ、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（２−Ｂ−ii）中のＲ、式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、及びアントラセン、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンが好ましい。
式（１）のＬ1、式（ｉ）中のＬ1、式（１−Ａ）中のＬ1、式（１−Ａ’）中のＬ1が表す環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環基としては、メタフェニレン基、パラフェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、４，３’−ビフェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基が好ましく例示される。
式（２）中のＲ、式（２−ａ）中又は式（２−ｂ）中のＲ、式（２−ａ−１）〜式（２−ａ−６）中のＲ、式（２−ｂ−１）中のＲ、式（２−Ａ）中又は式（２−Ｂ）中のＲ、式（２−Ｄ）中のＲ、式（２−Ｆ）中のＲ、式（２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（２−Ａ−ii）中のＲ、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（２−Ｂ−ii）中のＲ、式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中のＲが表す環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。この場合、電子輸送能を有する置換基を有するベンゼンであってもよい。電子輸送能を有する置換基としては、シアノ基が挙げられる。
式（２）中のＺ1、Ｚ2、式（２−ａ）中のＺａ1〜Ｚａ3、式（２−ｂ）中のＺｂ1〜Ｚｂ4、が表す環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環としては、ベンゼンが好ましく例示される。
【００７４】
式（１）中のＡ及びＬ1、式（ｉ）中のＡ及びＬ1、式（１−Ａ）中のＡｘ及びＬ1、式（１−Ａ’）中のＡｘ及びＬ1、式（２）中のＲ、Ｚ1、Ｚ2及びＬ2、式（２−ａ）中のＲ及びＺａ1〜Ｚａ3、式（２−ｂ）中のＲ及びＺｂ1〜Ｚｂ4、式（２−ａ−１）〜式（２−ａ−６）中のＲ、式（２−ｂ−１）中のＲ、式（２−Ａ）中のＲ、式（２−Ｂ）中のＲ、式（２−Ｄ）中のＲ、式（２−Ｆ）中のＲ、式（２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（２−Ａ−ii）中のＲ、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（２−Ｂ−ii）中のＲ、式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換の芳香族複素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環の残基であることが好ましい。
環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられる。
式（１）のＡ、式（ｉ）中のＡ、式（１−Ａ）中のＡｘ、式（１−Ａ’）中のＡｘが示す環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、ピラゾール、テトラゾール、キノリジン、シンノリン、フタラジン、ビスカルバゾール、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2',3':2,3:2',3':6,7］カルバゾールが好ましく挙げられる。上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【００７５】
【化２３】
0006486824.tif 000024
中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
【００７６】
式（２）中のＲ、式（２−ａ）中のＲ、式（２−ｂ）中のＲ、式（２−ａ−１）〜式（２−ａ−６）中のＲ、式（２−ｂ−１）中のＲ、式（２−Ａ）中のＲ、式（２−Ｂ）中のＲ、式（２−Ｄ）中のＲ、式（２−Ｆ）中のＲ、式（２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（２−Ａ−ii）中のＲ、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（２−Ｂ−ii）中のＲ、式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換のアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
炭素数１〜３０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基及びｔ−ブチル基が好ましい。
【００７７】
式（２）中のＲ、式（２−ａ）中のＲ、式（２−ｂ）中のＲ、式（２−ａ−１）〜式（２−ａ−６）中のＲ、式（２−ｂ−１）中のＲ、式（２−Ａ）中のＲ、式（２−Ｂ）中のＲ、式（２−Ｄ）中のＲ、式（２−Ｆ）中のＲ、式（２−Ａ−ｉ）中のＲ、式（２−Ａ−ii）中のＲ、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲ、式（２−Ｂ−ii）中のＲ、式（２−Ａ−１）〜式（２−Ａ−３）中のＲが表す置換若しくは無置換のシクロアルキル基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基である。
環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
【００７８】
式（２）中のＺ1、Ｚ2及びＬ2、式（２−ａ）中のＺａ1〜Ｚａ3、並びに式（２−ｂ）中のＺｂ1〜Ｚｂ4が表す置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルカンの残基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルケンの残基であることが好ましい。
環形成炭素数３〜３０のシクロアルカンの具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、アダマンタン等が挙げられ、シクロペンタン及びシクロヘキサンが好ましい。
環形成炭素数３〜３０のシクロアルケンの具体例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン等が挙げられ、シクロペンテン及びシクロヘキセンが好ましい。
【００７９】
式（２）中のＺ1、Ｚ2及びＬ2、式（２−ａ）中のＺａ1〜Ｚａ3、並びに式（２−ｂ）中のＺｂ1〜Ｚｂ4が表す置換若しくは無置換の脂肪族複素環基は、それぞれ独立に、前述の置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基の環形成炭素原子の一つ以上を、酸素、窒素、硫黄等のヘテロ原子で置き換えたものであることが好ましい。
【００８０】
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、式（２−ａ−６）中のＲａ6、式（２−ｂ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｄ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｅ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｆ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−３）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、及び式（２−Ｃ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基における、その炭素数１〜２０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基及び１−ヘプチルオクチル基が好ましい。
【００８１】
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、式（２−ａ−６）中のＲａ6、式（２−ｂ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｄ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｅ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｆ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−３）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、及び式（２−Ｃ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基における、その環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
【００８２】
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、式（２−ａ−６）中のＲａ6、式（２−ｂ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｄ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｅ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｆ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−３）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、及び式（２−Ｃ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基における、その炭素数１〜２０のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基及びｎ−プロポキシ基が好ましい。
【００８３】
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、式（２−ａ−６）中のＲａ6、式（２−ｂ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｄ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｅ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｆ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−３）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、及び式（２−Ｃ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基における、その炭素数７〜２４のアラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
【００８４】
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、式（２−ａ−６）中のＲａ6、式（２−ｂ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｄ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｅ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｆ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−３）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、及び式（２−Ｃ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14が表す置換若しくは無置換のシリル基としては、炭素数１〜１０（好ましくは１〜５）のアルキルシリル基や環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリールシリル基が挙げられる。炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基やトリエチルシリルが挙げられる。環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基が挙げられる。
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、式（２−ａ−６）中のＲａ6、式（２−ｂ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｄ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｅ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｆ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−３）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、及び式（２−Ｃ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14が表す環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の芳香族炭化水素環の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンの残基が好ましい。
【００８５】
式（２−ａ−１）中のＲａ1、式（２−ａ−２）中のＲａ2、式（２−ａ−３）中のＲａ3、式（２−ａ−４）中のＲａ4、式（２−ａ−５）中のＲａ5、式（２−ａ−６）中のＲａ6、式（２−ｂ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｄ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｅ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｆ）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ｂ−ｉ）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｂ−ii）中のＲｂ11〜Ｒｂ16、式（２−Ａ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ａ−３）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、式（２−Ｃ−１）中のＲｂ11〜Ｒｂ14、及び式（２−Ｃ−２）中のＲｂ11〜Ｒｂ14が表す環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基としては、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン及びジヒドロアクリジン等の芳香族複素環の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン及びジヒドロアクリジンの残基が好ましい。
【００８６】
上記及び下記の各式の「置換若しくは無置換」という表現において、置換されている場合の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；シアノ基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜６）のアルキル基；炭素数３〜２０（好ましくは５〜１２）のシクロアルキル基；炭素数１〜２０（好ましくは１〜５）のアルコキシ基；炭素数１〜２０（好ましくは１〜５）のハロアルキル基；炭素数１〜２０（好ましくは１〜５）のハロアルコキシ基；炭素数１〜１０（好ましくは１〜５）のアルキルシリル基；環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基；環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリールシリル基；炭素数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアラルキル基；及び環形成炭素数２〜３０の（好ましくは２〜１８）ヘテロアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。これらの基の具体例としては、前記の基が挙げられる。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基を１つ、又は複数（好ましくは２〜５）置換若しくは連結されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００８７】
本明細書において、「置換若しくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基には、縮合芳香族炭化水素環基及び縮合芳香族複素環基が含まれる。
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００８８】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００８９】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００９０】
以下に、式（１）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【化２４】
0006486824.tif 000025
【００９１】
【化２５】
0006486824.tif 000026
【００９２】
【化２６】
0006486824.tif 000027
【００９３】
【化２７】
0006486824.tif 000028
【００９４】
【化２８】
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【００９５】
【化２９】
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【００９６】
【化３０】
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【００９７】
【化３１】
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【００９８】
【化３２】
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【００９９】
【化３３】
0006486824.tif 000034
【０１００】
【化３４】
0006486824.tif 000035
【０１０１】
【化３５】
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【０１０２】
【化３６】
0006486824.tif 000037
【０１０３】
【化３７】
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【０１０４】
【化３８】
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【０１０５】
【化３９】
0006486824.tif 000040
【０１０６】
式（１）の化合物の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、一般的に行われるハロゲン化合物とカルバゾールのウルマン反応やブッフバルト反応、さらには、カルバゾールの水素を水素化ナトリウムや炭酸カリウムなどの塩基で引き抜き、塩を生成させてから、ハロゲン化合物を反応させる方法等を用いることができる。
具体的には、例えば、ＷＯ２０１２／０８６１７０号公報に記載の方法を採用することができる。
【０１０７】
以下、式（３）について説明する。式（３）の化合物は、励起子の生成を高め、有機ＥＬの発光効率を向上させるための成分である。式（１）の化合物において、溶解性を高めるためには、Ｂとして、式（２−ｂ）や式（２−Ｂ）の構造を選択し、Ａとして電子輸送能を有する基を選択するのが好適である。更に、ガラス転移温度を高めるためには、式（２−ｂ）や式（２−Ｂ）の構造を２個以上有する構造が好ましい。このような化合物の場合、正孔輸送性骨格の割合が高くなり、発光層での励起子生成が低下する恐れがある。そこで、正孔輸送に寄与する構造と電子輸送に寄与する構造のバランスを良くして励起子生成の低下を抑制するために、式（３）の化合物が必要となる。このため、式（３）の化合物においては、電子輸送性骨格を有することが好ましい。一方、トリアリールアミノ基などのアミノ基を有しないことが好ましい。
電子輸送性骨格とは、正孔輸送能よりも電子輸送能を多く有する骨格で、具体的には、含窒素芳香族複素環やシアノ基が挙げられる。
【０１０８】
【化４０】
0006486824.tif 000041
【０１０９】
式（３）中のＺ7，Ｘ5，Ｙ5，又はＺ8のいずれかと、Ｌ3が結合して化合物が形成される。
式（３）中、Ｘ5、Ｙ5は、単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、前記と同じであり、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
励起状態と基底状態のエネルギーギャップを高める観点から、Ｘ5、Ｙ5の１以上は−ＮＲ−であることが好ましい。この場合、正孔輸送能が高まるため、Ｒはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン及びトリアジン等の電子輸送性骨格の残基であることが好ましい。これらの基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基等の置換基を有していてもよい。フェニレン基等の連結基を介して電子輸送性骨格の残基が結合する構造であってもよい。また、フェニル基や、シアノ基で置換されたフェニル基も好ましい。
Ｚ7、Ｚ8は、前記Ｚ1、Ｚ2と同じであるが、３環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、３環以上が縮環した脂肪族複素環基、３環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は３環以上が縮環した芳香族複素環基である場合はない。具体的には、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられるが、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどの３環が縮環した芳香族複素環等は除外される。
ｔは、１以上の整数である。ｔの上限はＬ3の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、ｔは１〜４程度の範囲から選ばれるのが好ましい。更に好ましくは１〜３である。
Ｌ3は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（１）のＬ1で説明した芳香族炭化水素環基、無置換の芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。ｔが１のとき、Ｌ3は、単結合ではない。
Ｌ3が、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基の場合の置換基としては、前述した環形成炭素数２〜３０の（好ましくは２〜１８）ヘテロアリール基に更に環形成炭素数６〜２０（好ましくは６〜１８）の芳香族炭化水素が結合していてもよい。この場合の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基等のほか、９，９−ジメチルフルオレニル基が結合したフェニル基が挙げられる。
【０１１０】
前記式（３）で表される化合物は、下記式（３−Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１１】
【化４１】
0006486824.tif 000042
【０１１２】
式（３−Ａ）について説明する。
ｔ及びＬ3は、式（３）中のそれらの記号と同義である。
Ｘｃは、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、Ｒは、＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ｙ15及びＹ16は、それぞれ独立に、＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ15及びＹ16同士が互いに結合して、連結基を形成してもよいが、２環以上が縮環した脂肪族炭化水素環基、２環以上が縮環した脂肪族複素環基、２環以上が縮環した芳香族炭化水素環基、又は２環以上が縮環した芳香族複素環基を形成する場合はない。
ｍ１は１〜４の整数を表す。ｎ１は、Ｒが＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合を表す場合、１〜３の整数を表し、Ｒが＊uの位置でＬ3に直接結合する単結合以外の場合、１〜４の整数を表す。なお、ｍ１、ｎ１が２以上の場合、複数のＹ15及びＹ16は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１１３】
前記式（３−Ａ）で表される化合物は、下記式（３−Ａ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１４】
【化４２】
0006486824.tif 000043
【０１１５】
式（３−Ａ−１）について説明する。
ｔ、Ｘｃ、Ｙ15、Ｙ16、ｍ１及びｎ１は、式（３−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
Ａ14は、環形成炭素数１〜３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、Ｘ14は、単結合、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環の残基を表す。
【０１１６】
また、前記式（３−Ａ）で表される化合物は、下記式（３−Ａ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１７】
【化４３】
0006486824.tif 000044
【０１１８】
式（３−Ａ−２）について説明する。
Ｌ3、Ｘｃ、Ｙ15、Ｙ16、ｍ１及びｎ１は、式（３−Ａ）中のそれらの記号と同義である。
ｕは、１以上の整数である。
Ｘｄは、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳｉＲ2−であり、Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
【０１１９】
前記式（３）で表される化合物は、下記式（８）〜（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。式（３）で表される化合物において、ｔが２、Ｌ3が単結合、Ｘ5の一方がＮＡｒの化合物が式（８）であり、ｔが２、Ｘ5がＮの化合物が式（９）である。
【０１２０】
【化４４】
0006486824.tif 000045
【０１２１】
式（８）及び（９）中、Ｘ5、Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8は、前記式（３）中のそれらの記号と同じであり、具体例も同様のものが挙げられる。複数のＹ5，Ｚ7，Ｚ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌ6は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基又はこれらの組合せである。具体的には、式（１）のＬ1で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
Ａｒは、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（２）のＲやＺ1で説明したものと同様の例で１価のものが挙げられる。
【０１２２】
また、前記式（３）で表される化合物は、下記式（１０）〜（１１）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【０１２３】
【化４５】
0006486824.tif 000046
【０１２４】
［式（１０）及び（１１）中、Ａ11は、環形成炭素数１〜３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表し、Ａ13は、環形成炭素数１〜３０の置換若しくは無置換の２価の含窒素複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の２価の含酸素複素環基を表す。
Ａ12は、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｘ11、Ｘ12及びＸ13は、連結基であり、それぞれ独立に、単結合、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の２価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（１１）において、Ｘ13は、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
Ｙ11〜Ｙ14は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換若しくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換若しくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又は環形成炭素数２〜３０の置換若しくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＹ11〜Ｙ14同士が互いに結合して、連結基を形成してもよい。
ｐ１，ｑ１は１〜４の整数を表し、ｒ１，ｓ１は１〜３の整数を表す。なお、ｐ１，ｑ１，ｒ１，ｓ１が２以上の場合、複数のＹ11〜Ｙ14は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１２５】
Ａ12の示す芳香族炭化水素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられる。
Ａ11及びＡ12の示す含窒素複素環基としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、アクリジン、ピロリジン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体の１価の残基が挙げられる。
これらの中では、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジンが好ましい。中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンが更に好ましい。特に好ましくは、ピリミジン、トリアジンである。
Ａ13の示す２価の含窒素複素環基の具体例及び好ましい例としては、Ａ11及びＡ12の示す含窒素複素環基の例の２価の残基が挙げられる。また、Ａ13の示す２価の含酸素複素環基の具体例及び好ましい例としては、ジベンゾフラニレン基が挙げられる。
Ｘ11、Ｘ12及びＸ13の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例の２価のものが挙げられ、Ｘ11、Ｘ12及びＸ13の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族複素環基と同様の例の２価のものが挙げられる。Ｘ11及びＸ12として具体的には、メタフェニレン基、パラフェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、４，３’−ビフェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基が好ましく例示される。
Ｙ11〜Ｙ14の示すアルキル基の例としては、前記式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。また、アルコキシ基、及びチオアルコキシ基の例としては、前記アルキル基に、酸素原子、硫黄原子が結合した基が挙げられる。また、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基としては、前記アルキル基、アルコキシ基の水素原子がハロゲン原子で置換された基が挙げられ、アルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。アリールシリル基としては、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
Ｙ11〜Ｙ14の示す芳香族炭化水素環基、縮合芳香族炭化水素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族炭化水素環基と同様の例が挙げられ、Ｘ11及びＸ12の示す芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基としては、式（２）のＲやＺ1で説明した芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。
【０１２６】
式（１０）としては、以下の（１０−１）〜（１０−４）で表される構造が好ましく挙げられる。
【化４６】
0006486824.tif 000047
【０１２７】
以下に、式（３）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【化４７】
0006486824.tif 000048
【０１２８】
【化４８】
0006486824.tif 000049
【０１２９】
【化４９】
0006486824.tif 000050
【０１３０】
【化５０】
0006486824.tif 000051
【０１３１】
【化５１】
0006486824.tif 000052
【０１３２】
【化５２】
0006486824.tif 000053
【０１３３】
【化５３】
0006486824.tif 000054
【０１３４】
更に、式（３）の化合物は、式（３）で表現される部分構造を有する高分子化合物でもよいが、正孔輸送に寄与する構造と電子輸送に寄与する構造のバランスを微調整できるという観点からは、低分子化合物の方が好ましい。
【０１３５】
式（３）で表される化合物が、下記式（１２）〜（１３）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
【化５４】
0006486824.tif 000055
【０１３６】
式（１２）〜（１３）中、Ｘ5，Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8は、前記式（３）中のそれらの記号と同じであり、Ｘ5，Ｙ5、Ｚ7、Ｚ8の具体例としては、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
Ｌ7，Ｌ8は、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、式（２）のＲやＺ1で説明したものと同様の例が挙げられる。
【０１３７】
式（３）の化合物の製造方法としては、前記した式（１）の化合物の製造方法と同様の方法を採用することができる。また、例えば、カルバゾール化合物と芳香族ハロゲン化化合物に対し、テトラヘドロン  ４０（１９８４）１４３３〜１４５６に記載された銅触媒、又はジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカル  ソアイアティ  １２３（２００１）７７２７〜７７２９に記載の銅触媒を用いたカップリング反応で製造することもできる。
【０１３８】
以下、式（４）〜式（６）について説明する。これらの化合物は、アリールアミノ基やカルバゾリル基を化学構造中に有する点に特徴がある。本発明の組成物を、その使用態様の一つである塗布法に使用して有機ＥＬ素子を形成する場合、発光層中の正孔輸送層から離れた位置で発光させるのが好適な場合がある。このような場合、正孔輸送性に寄与する基を有する化合物が有効であり、式（４）〜式（６）の化合物を含む組成物が好ましい。
以下、式（４）の化合物について説明する。
【０１３９】
【化５５】
0006486824.tif 000056
【０１４０】
式（４）中、Ａ1〜Ａ3は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環基である。具体的には、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。置換基としては、前記式（１）の説明で挙げられた基が挙げられるが、環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基が好ましく、更に好ましくは環形成炭素数２〜１８のヘテロアリール基である。このような置換基としては、カルバゾリル基やジベンゾフラニル基が挙げられる。
【０１４１】
以下、式（５）について説明する。
【化５６】
0006486824.tif 000057
【０１４２】
式（５）中、Ｌ4は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜４個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ｌ4は芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せでもよい。Ａ4〜Ａ6は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。Ａ4及びＡ5は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
Ｌ4の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の２価の残基が挙げられる。好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基である。
Ａ4〜Ａ6の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられる。好適な基は、式（４）中のＡ1〜Ａ3と同様である。
以下に、式（４）、式（５）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【０１４３】
【化５７】
0006486824.tif 000058
【０１４４】
【化５８】
0006486824.tif 000059
【０１４５】
【化５９】
0006486824.tif 000060
【０１４６】
以下、式（６）について説明する。
【化６０】
0006486824.tif 000061
【０１４７】
式（６）中、Ｌ5は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が連結（又は含有）した２価の基、又は１〜６個の置換若しくは無置換の芳香族複素環が連結した２価の基である。Ｌ5は芳香族炭化水素環と芳香族複素環の組合せであってもよい。Ａ7〜Ａ10は、それぞれ置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。
Ｌ5の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明した芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が連結した例が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の２価の残基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ビフェニル、スピロフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンの２価の残基である。
同様に、Ａ7〜Ａ10の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明した芳香族炭化水素環、芳香族複素環が１〜１０個結合した１価の基が挙げられ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ビナフタレン、ビアントラセン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体等の１価の残基が挙げられる。好適な基は、式（５）中のＡ1〜Ａ3と同様である。また、ジベンゾフラニル基等であってもよい。
以下に、式（６）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【０１４８】
【化６１】
0006486824.tif 000062
【０１４９】
式（４）〜式（６）の化合物は、公知の製造方法を利用して製造することができる。例えば、ＷＯ２０１０／０６１８２４号公報に記載の製造方法を参考にして製造できる。
【０１５０】
以下、式（７）について説明する。式（７）の化合物は安定性に優れるため、耐久性向上に寄与する。
Ａｒ1−Ａｒ2−Ａｒ3      （７）
式（７）中、Ａｒ1及びＡｒ3は、置換若しくは無置換の１価の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ2は、置換若しくは無置換の２価の芳香族炭化水素環が１〜１０個結合した基、置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環が１〜１０個結合した基である。安定性の観点より、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3の全てが芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ａｒ1及びＡｒ3の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものの１価の残基の例が挙げられ、Ａｒ2の具体例としては、式（２）中のＺ1、Ｚ2で説明したものと同様のものが１〜１０個結合した２価の残基の例が挙げられる。Ａｒ2は好適には芳香族炭化水素基が１個又は２個結合した２価の残基である。Ａｒ1〜Ａｒ3がベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾトリフェニレン環、ピセン環、ベンゾピセン環、及びジベンゾピセン環の残基であると、燐光発光材料と組合せた有機ＥＬ素子の発光効率の点で好ましい。
【０１５１】
式（７）の化合物は、鈴木−宮浦クロスカップリング反応等を用いて合成することができる。例えば、以下の化学反応式に示すように合成される。
（Ｒａ−Ｂ（ＯＨ）2）＋（Ｉ−Ａｒ1−Ｂｒ）  →  （Ｒａ−Ａｒ1−Ｂｒ）
（Ｒａ−Ａｒ1−Ｂｒ）＋（（ＯＨ）2−Ａｒ2−Ｒｂ）
→  Ｒａ−Ａｒ1−Ａｒ2−Ｒｂ
具体的には、ＷＯ２００９／００８２１５号公報に記載の方法により製造することができる。
以下に、式（７）の化合物の具体例を記載するが、それら具体例に限定されない。
【０１５２】
【化６２】
0006486824.tif 000063
【０１５３】
以下、式（１４）について説明する。
【０１５４】
【化６３】
0006486824.tif 000064
式（１４）中、Ｘ9、Ｘ10、Ｙ9、Ｙ10は、単結合、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ2−で表される基であり、全てが単結合になることはない。Ｒは、式（２）と同じであり、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
Ｚ9、Ｚ10、Ｚ11は、式（２）Ｚ1、Ｚ2と同じであり、式（２）で説明したものと同様の例が挙げられる。
ａａは１〜５の整数である。好ましくは、１〜２の整数であり、特に好ましくは１である。ａａが２以上の場合、Ｚ10、Ｘ10及びＹ10はそれぞれ複数存在するが、複数のＺ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＸ10は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＹ10は互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、式（１４）は、式（１）で表される化合物以外の化合物を表す。
【０１５５】
前記式（１４）で表される化合物は、下記式（１４−ａ−１）〜式（１４−ａ−６）で表される構造のいずれかであることがより好ましい。式（１４）で表される構造においてａａが１であり、Ｚ9，Ｚ10，Ｚ11がベンゼン環であり、Ｘ9とＹ9の一方が単結合であり、Ｘ10とＹ10の一方が単結合である構造が、式（１４−ａ−１）〜式（１４−ａ−６）で表される構造である。
【０１５６】
【化６４】
0006486824.tif 000065
【０１５７】
式（１４−ａ−１）中のＸｃ11及びＸｃ12、式（１４−ａ−２）中のＸｃ21及びＸｃ22、式（１４−ａ−３）中のＸｃ31及びＸｃ32、式（１４−ａ−４）中のＸｃ41及びＸｃ42、式（１４−ａ−５）中のＸｃ51及びＸｃ52、並びに式（１４−ａ−６）中のＸｃ61及びＸｃ62は、それぞれ独立に、−ＣＲ2−、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＰＲ−、又は−ＳｉＲ2−である。
Ｘｃ11、Ｘｃ12、Ｘｃ21、Ｘｃ22、Ｘｃ31、Ｘｃ32、Ｘｃ41、Ｘｃ42、Ｘｃ51、Ｘｃ52、Ｘｃ61及びＸｃ62におけるＲは、式（２）のＸ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2におけるＲと同義である。
【０１５８】
式（１４−ａ−１）中のＲｃ1、式（１４−ａ−２）中のＲｃ2、式（１４−ａ−３）中のＲｃ3、式（１４−ａ−４）中のＲｃ4、式（１４−ａ−５）中のＲｃ5、及び式（１４−ａ−６）中のＲｃ6は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７〜２４のアラルキル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２〜２４の芳香族複素環基である。
Ｒａ1が複数存在する場合に複数のＲｃ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ2が複数存在する場合に複数のＲｃ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ3が複数存在する場合に複数のＲｃ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ4が複数存在する場合に複数のＲｃ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ5が複数存在する場合に複数のＲｃ5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｃ6が複数存在する場合に複数のＲｃ6は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（１４−ａ−１）中のｐ1、式（１４−ａ−２）中のｐ2、式（１４−ａ−３）中のｐ3、式（１４−ａ−４）中のｐ4、式（１４−ａ−５）中のｐ5、及び式（１４−ａ−６）中のｐ6は、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
式（１４−ａ−１）中のｑ1、式（１４−ａ−２）中のｑ2、式（１４−ａ−３）中のｑ3、式（１４−ａ−４）中のｑ4、式（１４−ａ−５）中のｑ5、及び式（１４−ａ−６）中のｑ6は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
式（１４−ａ−１）中のｒ1、式（１４−ａ−２）中のｒ2、式（１４−ａ−３）中のｒ3、式（１４−ａ−４）中のｒ4、式（１４−ａ−５）中のｒ5、及び式（１４−ａ−１）中のｒ6、は０〜４の整数である。
【０１５９】
以下に、式（１４）の化合物の具体例を記載するが、これらの具体例に限定されない。
【化６５】
0006486824.tif 000066
【０１６０】
【化６６】
0006486824.tif 000067
【０１６１】
【化６７】
0006486824.tif 000068
【０１６２】
【化６８】
0006486824.tif 000069
【０１６３】
【化６９】
0006486824.tif 000070
【０１６４】
【化７０】
0006486824.tif 000071
【０１６５】
【化７１】
0006486824.tif 000072
【０１６６】
【化７２】
0006486824.tif 000073
【０１６７】
【化７３】
0006486824.tif 000074
【０１６８】
【化７４】
0006486824.tif 000075
【０１６９】
【化７５】
0006486824.tif 000076
【０１７０】
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス用組成物は、下記式（１５）で表される２種以上の化合物、又は下記式（１５）で表される１種以上の化合物と、式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（４）〜（６）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（７）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種、又は式（１５）で表される化合物とは異なる前記式（１４）で表される化合物から選ばれる少なくとも一種とを含有してもよい。
なお、下記式（１５）で表される化合物が２種以上含まれる場合とは、有機エレクトロルミネッセンス用組成物に含まれる当該化合物がいずれも式（１５）で表される化合物であるが、個々の具体的な構造（化合物）が異なっている場合をいう。
【０１７１】
式（１５）の化合物は、正孔輸送能を有する正孔輸送性骨格と電子輸送能を有する電子輸送性骨格を分子内に併せ持つことが好ましい。更に好適には、Ｂ2の構造部分が正孔輸送性骨格有し、Ａａの構造部分が電子輸送性骨格を有する。
【０１７２】
【化７６】
0006486824.tif 000077
式（１５）について説明する。
Ａａは、式（１）のＡと同義であり、Ｌ11は式（１）のＬ1と同義であり、Ｂ2は、前記式（２）で表される構造の残基である。
ｈは、１以上の整数であり、ｈの上限はＡａの構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは１〜１０程度の範囲から選ばれるのが好ましい。より好ましくは、１〜３であり、更に好ましくは、１又は２である。
ｊは、１以上の整数であり、ｊの上限はＬ11の構造に依存して決定され、特に限定されるわけではないが、好ましくは２又は３である。
ただし、ｈ＋ｊは３以上の整数である。
複数のＬ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。溶解性の観点では、Ｌ11とＢ2で形成される構造が互いに異なり、Ａａに対して非対称となる構造の化合物が好ましい。
【０１７３】
式（１５）で表される化合物は、下記式（１５−ｉ）又は下記式（１５−ii）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７４】
【化７７】
0006486824.tif 000078
【０１７５】
式（１５−ｉ）中、Ａａ、Ｌ11、Ｂ2は、式（１５）中のそれらの記号と同義であり、複数のＬ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（１５−ii）中、Ａａ、Ｌ11、Ｂ2は、式（１５）中のそれらの記号と同義であり、複数のＬ11は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＢ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
なお、以下に記載する内容は、式（１）で表される化合物に代えて式（１５）で表される化合物を用いた場合であっても同様である。
【０１７６】
本発明の有機ＥＬ用組成物は、式（１）で表される化合物を１モル％以上の割合で含有すると好ましく、５モル％以上の割合で含有するとさらに好ましい。
特に、式（１）で表される化合物と、上記式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物を１種のみ含有する２成分系の場合、モル比で、式（１）の化合物：式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）のいずれか１種の化合物を、９９：１〜１：９９の割合で含有すると好ましく、９５：５〜５：９５の割合で含有するとさらに好ましい。また、後記する実施例のように、等モル付近の割合とすることも好ましい。例えば、式（１）の化合物を４０モル％以上とする態様も好ましい。
また、式（１）で表される化合物と、上記式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物を２種含有する３成分系にしてもよい。組成物の混合比率は、上記２成分系の場合に準ずる。これは、更に４成分以上の系においても同じである。
本発明の有機ＥＬ用組成物は、式（１）の化合物と式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物を必須の成分とするが、式（１）の化合物と式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）の化合物の合計に対する式（１）の化合物の含有量は３０〜９５質量％であることが好ましく、５０〜９５質量％であることが更に好ましい。
【０１７７】
（その他の成分）
本発明の有機ＥＬ用組成物は、式（１）の化合物と式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）から選ばれるの化合物を必須の成分とするが、塗布法における成膜性向上の観点で高分子化合物を添加することも好ましい。
溶媒、式（１）の化合物、式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物、及び高分子化合物を含む溶液を固体平面に塗布して乾燥させる成膜方法の場合、高分子化合物マトリクス中に、式（１）の化合物と式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物が均一分散して、均一かつ平滑な薄膜が形成される可能性がある。
この場合に使用可能な高分子化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ゼオノア（ＺＥＯＮＯＲ［商標］）、ゼオネックス（ＺＥＯＮＥＸ［商標］）等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
【０１７８】
本発明の有機ＥＬ用組成物を、発光層に使用する場合、ドーパントとして発光材料を含有することが好ましい。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料でもよいが、発光効率向上の点で、燐光発光材料を用いることが好ましい。発光材料の含有量は、式（１）の化合物、式（３）、（４）〜（６）、（７）、（１４）から選ばれる化合物、及び発光材料の合計に対して、発光材料が０．１〜７０質量％が好ましい。発光材料が燐光発光材料の場合の含有量は、好ましくは１〜７０質量％、更に好ましくは１〜３０質量％である。
【０１７９】
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前述した本発明の有機ＥＬ用組成物を含むことを特徴とする。
本発明の有機ＥＬ素子用材料溶液は、本発明の有機ＥＬ用組成物を溶媒に溶解してなることを特徴とする。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層とを有し、前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも１層が本発明の有機ＥＬ用組成物を含むことを特徴とする。発光層以外の有機薄膜層としては、正孔輸送層や電子輸送層が挙げられる。
【０１８０】
本発明の有機ＥＬ用組成物は、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層のうち、少なくとも一層に含有される。特に本発明の有機ＥＬ用組成物は発光層におけるホスト材料として用いた場合、素子の高発光効率、長寿命化が期待できる。
【０１８１】
＜第１の実施形態＞
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、
（１）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極
（２）陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
（３）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
（４）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
等の多層構成で積層したものが挙げられる。上記の構造において、「正孔輸送層（正孔注入層）」は、正孔輸送層、正孔注入層、又は正孔注入層と正孔輸送層の積層構造を示す。同様に、「電子輸送層（電子注入層）」電子輸送層、電子注入層、又は電子注入層と電子輸送層の積層構造を示す。
【０１８２】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の有機ＥＬ用組成物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料からなり、該ホスト材料が本発明の有機ＥＬ用組成物であると好ましく、最低励起３重項エネルギーが１．６〜３．２ｅＶであり、２．２〜３．２ｅＶであると好ましい。「３重項エネルギー」とは、最低励起３重項状態と基底状態のエネルギー差をいう。
【０１８３】
燐光発光材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、イリジウム、オスミウムＯｓ及び白金Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
【０１８４】
【化７８】
0006486824.tif 000079
【０１８５】
【化７９】
0006486824.tif 000080
【０１８６】
【化８０】
0006486824.tif 000081
【０１８７】
【化８１】
0006486824.tif 000082
【０１８８】
【化８２】
0006486824.tif 000083
【０１８９】
【化８３】
0006486824.tif 000084
【０１９０】
【化８４】
0006486824.tif 000085
【０１９１】
【化８５】
0006486824.tif 000086
【０１９２】
【化８６】
0006486824.tif 000087
【０１９３】
【化８７】
0006486824.tif 000088
【０１９４】
【化８８】
0006486824.tif 000089
【０１９５】
【化８９】
0006486824.tif 000090
【０１９６】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料を含有し、かつ、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光発光材料を含有すると好ましい。
【０１９７】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層等）との界面領域に還元性ドーパントをドーピングすることも好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
【０１９８】
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
【０１９９】
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
【０２００】
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
【０２０１】
以上の金属のうち還元性ドーパントとして好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入領域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能なものである。
【０２０２】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
【０２０３】
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
【０２０４】
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【０２０５】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定されない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０２０６】
還元性ドーパントの添加形態（ドーピング形態）としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
【０２０７】
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
【０２０８】
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
【０２０９】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式で表される含窒素環誘導体が好ましく挙げられる。
【化９０】
0006486824.tif 000091
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素環基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
【０２１０】
【化９１】
0006486824.tif 000092
【０２１１】
Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
【化９２】
0006486824.tif 000093
【０２１２】
Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
【化９３】
0006486824.tif 000094
【０２１３】
Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【化９４】
0006486824.tif 000095
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
さらに、該含窒素複素環基若しくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０２１４】
また、電子輸送層は、含窒素複素環誘導体、特に含窒素５員環誘導体を含有することが好ましい。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環が挙げられる。
具体的には、下記式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【０２１５】
【化９５】
0006486824.tif 000096
【０２１６】
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【０２１７】
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
【０２１８】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明における式（１）の化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換若しくは無置換のインドール骨格、置換若しくは無置換のカルバゾール骨格、置換若しくは無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
【０２１９】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
【０２２０】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０２２１】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０２２２】
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
尚、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【０２２３】
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）は発光層への正孔の注入効率を高めるためのものであると共に、リークを防止するためのバッファ層である。正孔注入層の厚みは、例えば５ｎｍ〜１００ｎｍであることが好ましく、より好ましくは８ｎｍ〜５０ｎｍである。
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【化９６】
0006486824.tif 000097
【０２２４】
式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｌは連結基である。具体的には置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、又は、２個以上のアリーレン基若しくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
【０２２５】
また、下記式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【化９７】
0006486824.tif 000098
【０２２６】
式（ＩＩ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。
【０２２７】
本発明における式（１）の化合物は、正孔及び電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層又は輸送層、電子注入層又は輸送層にも用いることができる。
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）の構成材料は、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、ポリキノキサリンおよびそれらの誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体などの導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンなどが挙げられる。
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）の構成材料が高分子材料である場合には、その高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は５０００〜３０万の範囲であればよく、特に１万〜２０万程度が好ましい。また、２０００〜５０００程度のオリゴマーを用いてもよいが、Ｍｗが５０００未満では正孔輸送層以後の層を形成する際に、正孔注入層が溶解してしまう虞がある。また３０万を超えると材料がゲル化し、成膜が困難になる虞がある。
正孔注入層の構成材料として用いられる典型的な導電性高分子としては、例えばポリアニリン、オリゴアニリンおよびポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）などのポリジオキシチオフェンが挙げられる。この他、エイチ・シー・スタルク製Nafion(商標)で市販されているポリマー、または商品名Liquion(商標)で溶解形態で市販されているポリマーや、日産化学製エルソース（商標）や、綜研化学製導電性ポリマーベラゾール（商標）などがある。
正孔輸送層を構成する高分子材料としては、有機溶媒に可溶な材料、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリフルオレン、ポリアニリン、ポリシランまたはそれらの誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールなどを用いることができる。
さらに好ましくは、それぞれ上下に接する正孔注入層もしくは発光層との密着性が良好であり、有機溶媒に可溶な性質を有する式（１６）で表わされる高分子材料が挙げられる。
【０２２８】
【化９８】
0006486824.tif 000099
【０２２９】
（Ａ１〜Ａ４は、芳香族炭化水素基またはその誘導体が１〜１０個結合した基、あるいは複素環基またはその誘導体が１〜１５個結合した基である。ｎおよびｍは０〜１００００の整数であり、ｎ＋ｍは１０〜２００００の整数である。）
また、ｎ部およびｍ部の配列順序は任意であり、例えばランダム重合体、交互共重合体、周期的共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。更に、ｎおよびｍは５〜５０００の整数であることが好ましく、より好ましくは１０〜３０００の整数である。また、ｎ＋ｍは１０〜１００００の整数であることが好ましく、より好ましくは２０〜６０００の整数である。
さらに、式（１６）で表わされる化合物におけるＡ１〜Ａ４が示す芳香族炭化水素基の具体例としては、例えばベンゼン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、あるいはこれらの誘導体、またはフェニレンビニレン誘導体、スチリル誘導体等が挙げられる。複素環基の具体例としては、例えばチオフェン、ピリジン、ピロール、カルバゾール、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
また、式（１６）で表わされる化合物におけるＡ１〜Ａ４が置換基を有する場合、この置換基は、例えば炭素数１〜１２の直鎖あるいは分岐のアルキル基、アルケニル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ビニル基、アリにしいル基等であることが好ましい。
式（１６）に示した化合物の具体例としては、例えば以下の式（１−１）〜式（１−３）に示した化合物、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４'−（Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ，式（１−１））、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（Ｎ，Ｎ'−ビス｛４−ブチルフェニル｝−ベンジジンＮ，Ｎ'−｛１，４−ジフェニレン｝）］（式（１−２））、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）］（ＰＦＯ，式（１−３））が好ましいが、この限りではない。
【０２３０】
【化９９】
0006486824.tif 000100
【０２３１】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【０２３２】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、本発明の有機ＥＬ用組成物を含有する有機薄膜層は、それを溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の公知の塗布法で形成することができる。
【０２３３】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本発明の有機ＥＬ用組成物を含有する層（特に発光層）を形成する方法としては、例えば、本発明の有機ＥＬ用組成物及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
【０２３４】
成膜方法としては、公知の塗布法を有効に利用することができ、例えばスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられる。パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は、当業者に周知の条件により行うことができる。
成膜後は、加熱（上限２５０℃）乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や２５０℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や２５０℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
【０２３５】
成膜用溶液は、本発明の有機ＥＬ用組成物を含有していればよく、また他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
上記成膜用溶液中の有機ＥＬ用組成物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましい。
【０２３６】
増粘剤として使用可能な高分子量化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ゼオノア、ゼオネックス等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
【０２３７】
成膜用溶液の溶媒は好ましくは有機溶媒であり、当該有機溶媒としては、例えばクロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、ブロモアニソール等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン等のエーテル系溶媒、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、フェノキシトルエン、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、テトラデカン、デカリン、イソプロピルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
【０２３８】
これらの溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性及び粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、少なくともトルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、４−メトキシトルエン、２−メトキシトルエン、１，２−ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、メチルシクロヘキサノンのいずれか一種以上を含むことが好ましい。
【０２３９】
＜第２の実施形態＞
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層又は発光層を含むユニットを少なくとも２つ有するタンデム素子構成を有する。
このような有機ＥＬ素子では、例えば、２つのユニット間に電荷発生層（ＣＧＬとも呼ぶ）を介在させ、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。
【０２４０】
このようなタンデム素子構成の具体的な構成の例を以下に示す。
（１１）陽極／正孔注入・輸送層／燐光発光層／電荷発生層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／陰極
（１２）陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／燐光発光層／陰極
【０２４１】
これらのような有機ＥＬ素子において、燐光発光層には本発明の有機ＥＬ用組成物及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命をさらに向上させることができる。また、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。また、蛍光発光層の材料としては、公知の材料を用いることができる。そして、電荷発生層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
【０２４２】
＜第３の実施形態＞
本実施形態の有機ＥＬ素子は、複数の発光層を備え、複数の発光層のいずれか２つの発光層の間に電荷障壁層を有する。本実施形態にかかる好適な有機ＥＬ素子の構成として、特許第４１３４２８０号公報、米国公開特許公報ＵＳ２００７／０２７３２７０Ａ１、国際公開公報ＷＯ２００８／０２３６２３Ａ１に記載されているような構成が挙げられる。
【０２４３】
具体的には、例えば、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極がこの順に積層された構成において、第２発光層と陰極の間に三重項励起子の拡散を防止するための電荷障壁層を有する電子輸送帯域を有する構成が挙げられる。ここで電荷障壁層とは隣接する発光層との間でＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位のエネルギー障壁を設けることにより、発光層へのキャリア注入を調整し、発光層に注入される電子と正孔のキャリアバランスを調整する目的を有する層である。
【０２４４】
このような構成の具体的な例を以下に示す。
（２１）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（２２）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／第３発光層／電子注入・輸送層／陰極
【０２４５】
これらの第１発光層、第２発光層、及び第３発光層のうちの少なくともいずれかに本発明の有機ＥＬ用組成物及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命を向上させることができる可能性がある。
【０２４６】
また、例えば、第１発光層を赤色に発光させ、第２の発光層を緑色に発光させ、第３の発光層を青色に発光させることにより、素子全体として白色に発光させることができる。このような有機ＥＬ素子は、照明やバックライト等の面光源として好適に利用できる。
国際公開公報ＷＯ２０１２／１５７２１１  Ａ１に記載されるように、第１の発光層が、赤色、黄色又は緑色燐光発光層を印刷等により塗分け配置し、前記第２の発光層を青色蛍光発光共通層として形成することにより、有機ＥＬ多色発光装置を得ることができる。第１の発光層と第２の発光層に挟持される電荷障壁層を最適に選択することにより、第１の発光層のみを発光させることができ、フルカラー表示装置として好適に利用できる。
本発明の有機ＥＬ用組成物及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を第1発光層に用いることにより、有機ＥＬ多色発光装置の発光効率、及び素子寿命を向上させることができる。
【０２４７】
次に、本発明の一形態として、有機ＥＬ多色発光装置について説明する。
有機ＥＬ多色発光装置は、赤色の光を発生する赤色有機ＥＬ素子と、緑色の光を発生する緑色有機ＥＬ素子と、青色の光を発生する青色有機ＥＬ素子とが、全体としてマトリクス状に配置されている。なお、隣り合う赤色有機ＥＬ素子、緑色有機ＥＬ素子、青色有機ＥＬ素子の組み合わせが一つの画素（ピクセル）を構成している。
赤色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極の側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、赤色発光層、青色発光層、第一隣接層、電子輸送層および電子注入層を積層した構成を有する。
緑色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極の側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、緑色発光層、第一隣接層、青色発光層、電子輸送層および電子注入層を積層した構成を有する。
青色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極の側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、第一隣接層、青色発光層、電子輸送層および電子注入層を積層した構成を有する。
これらのうち正孔注入層、正孔輸送層、第一隣接層、青色発光層、電子輸送層および電子注入層は、赤色有機ＥＬ素子、緑色有機ＥＬ素子、青色有機ＥＬ素子の共通層として設けられている。
【０２４８】
図１及び図２は、前記有機ＥＬ多色発光装置の一部を示したものであり、緑色有機ＥＬ素子と、青色有機ＥＬ素子とが並置された発光装置及び赤色有機ＥＬ素子と、緑色有機ＥＬ素子と、青色有機ＥＬ素子とが並置された発光装置を示している。
これらの発光装置は、ガラス基板１上に、赤色発光層と緑色発光層と青色発光層が並列に設置される。赤色発光の取り出し部分（ピクセル）と緑色発光の取り出し部分（ピクセル）と青色発光の取り出し部分（ピクセル）との間には、混色を防止するための層間絶縁膜６が設置されている。
赤色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極としてＩＴＯ透明電極２の側から順に、陰極１１側に向かって、正孔注入層３、正孔輸送層４、赤色発光層１２、第一隣接層７、青色共通層８、電子輸送層９およびＬｉＦ層１０を積層した構成を有する。
緑色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、下部電極としてＩＴＯ透明電極２の側から順に、陰極１１側に向かって、正孔注入層３、正孔輸送層４、緑色発光層５、第一隣接層７、青色共通層８、電子輸送層９およびＬｉＦ層１０を積層した構成を有する。
青色有機ＥＬ素子の有機層は、例えば、ＩＴＯ透明電極２の側から順に、陰極１１側に向かって、正孔注入層３、正孔輸送層４、第一隣接層７、青色発光層としての青色共通層８、電子輸送層９およびＬｉＦ層１０を積層した構成を有する。
赤色有機ＥＬ素子における第一隣接層７と青色共通層８、緑色有機ＥＬ素子における第一隣接層７と青色共通層８及び青色有機ＥＬ素子における第一隣接層７と青色共通層８は、それぞれ蒸着等により同時に形成される。例えば、緑色有機ＥＬ素子においては、正孔と電子の再結合位置を緑色発光層５にし、緑色発光を取り出すように調整する。
【０２４９】
尚、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。
また、電荷障壁層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
【実施例】
【０２５０】
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板に、ＮＤ１５０１（商品名：日産化学工業製導電性有機材料）をスピンコート法で成膜し、２３０℃で加熱して２５ｎｍの膜厚の正孔注入層を形成した。ついで、ＷＯ２００９／１０２０２７の合成例１２に開示の方法で製造したＨＴ２のキシレン溶液（１．０重量％）を、スピンコート法で成膜し、１８０℃で加熱乾燥して、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層を形成した。次に、発光層のホスト材料として上記Ａ−２と上記Ｂ−１、ドーパント（燐光発光材料）としてＧＤ1の比率（質量比）をそれぞれ、４５：４５：１０の重量比のキシレン溶液（１．０重量％）を調製し、スピンコート法で成膜し、１２０℃で乾燥して６０ｎｍの膜厚の発光層を形成した。次に、ＥＴ1を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。この層は、電子輸送層として機能する。その後、ＬｉＦを真空蒸着法により約０．３ｎｍ（蒸着速度〜０．０１ｎｍ／ｓｅｃ）の膜厚で形成し、次いで、Ａｌを真空蒸着法により２００ｎｍの膜厚で形成し、２層構造の陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に電流（１ｍＡ／ｃｍ2）を流して性能を評価したところ、緑色に発光し、発光効率５２ｃｄ／Ａであった。また、５０℃で２５ｍＡ／ｃｍ2での輝度２０％減寿命（ＬＴ８０）は、１５０ｈｒであった。結果を表１に示す。
以下、本実施例で用いた化合物を示す。【０２５１】
【化１００】
0006486824.tif 000101
【０２５２】
実施例２〜２５２
実施例１において、発光層のホスト材料を表１〜３に記載の化合物とした以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。
比較例１〜３
実施例１において、発光層のホスト材料を表４に記載の化合物の一種のみ用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。【０２５３】
【表１】
0006486824.tif 000102
【０２５４】
【表２】
0006486824.tif 000103
【０２５５】
【表３】
0006486824.tif 000104
【０２５６】
【表４】
0006486824.tif 000105
【０２５７】
実施例２５３
本実施例は、図１に示す有機ＥＬ多色発光装置における緑色有機ＥＬ素子の例である。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極２付きガラス基板１を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
上記ＮＤ１５０１（商品名：日産化学工業製導電性有機材料）をスピンコート法で成膜し、２３０℃で加熱して２５ｎｍの膜厚の正孔注入層３を形成した。ついで、ＷＯ２００９／１０２０２７の合成例１２に開示の方法で製造した上記ＨＴ２のキシレン溶液（１．０重量％）を、スピンコート法で３０ｎｍの膜厚で成膜し、１８０℃で加熱乾燥して、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層４を形成した。
次に、緑色発光層５のホスト材料として上記Ａ−２と上記Ｂ−１、ドーパント（燐光発光材料）として上記ＧＤ1の比率（質量比）をそれぞれ、４５：４５：１０の重量比のキシレン溶液（１．０重量％）を調製し、スピンコート法で成膜し、１２０℃で乾燥して６０ｎｍの膜厚の緑色発光層５を形成した。次に、第一隣接層７の材料として化合物１を蒸着により、膜厚１０ｎｍに成膜した。次に、ホスト材ＥＭ１とドーパント材ＢＤ1を９７：３のレート比で蒸着し、膜厚３５ｎｍの層（青色共通層８）を形成した。次に、ＥＴ1を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。この層は、電子輸送層９として機能する。その後、ＬｉＦを真空蒸着法により約０．３ｎｍ（蒸着速度〜０．０１ｎｍ／ｓｅｃ）の膜厚で形成してＬｉＦ層１０を形成し、次いで、Ａｌを真空蒸着法により２００ｎｍの膜厚で形成し、２層構造の陰極１１を形成した。
化合物１からなる第一隣接層７は第１の発光層として形成された緑色発光層５に対しては電子輸送層及び三重項ブロック層として機能でき、緑色発光で高効率、長寿命の緑色有機ＥＬ素子が得られる。
得られた有機ＥＬ素子に電流（１ｍＡ／ｃｍ2）を流して性能を評価したところ、緑色に発光し、発光効率５８ｃｄ／Ａであった。また、５０℃で２５ｍＡ／ｃｍ2での輝度２０％減寿命（ＬＴ８０）は、１３０ｈｒであった。結果を表５に示す。
また、正孔注入層と正孔輸送層をスピンコート法で形成後、第一隣接層より蒸着した青色発光素子は、化合物１からなる第１隣接層が、青色共通層に対しては、正孔注入・輸送層として機能し、青色発光の有機ＥＬ多色発光装置が得られる。
以下、本実施例で用いた化合物を示す。【０２５８】
【化１０１】
0006486824.tif 000106
【０２５９】
実施例２５４〜１３８６
実施例２５３において、緑色発光層のホスト材料を表５〜１６に記載の化合物とした以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。【０２６０】
【表５】
0006486824.tif 000107
【０２６１】
【表６】
0006486824.tif 000108
【０２６２】
【表７】
0006486824.tif 000109
【０２６３】
【表８】
0006486824.tif 000110
【０２６４】
【表９】
0006486824.tif 000111
【０２６５】
【表１０】
0006486824.tif 000112
【０２６６】
【表１１】
0006486824.tif 000113
【０２６７】
【表１２】
0006486824.tif 000114
【０２６８】
【表１３】
0006486824.tif 000115
【０２６９】
【表１４】
0006486824.tif 000116
【０２７０】
【表１５】
0006486824.tif 000117
【０２７１】
【表１６】
0006486824.tif 000118
【０２７２】
実施例１３８７
本実施例は、有機ＥＬ多色発光装置における赤色有機ＥＬ素子の例である。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
上記ＮＤ１５０１（商品名：日産化学工業製導電性有機材料）をスピンコート法で成膜し、２３０℃で加熱して２５ｎｍの膜厚の正孔注入層を形成した。ついで、ＷＯ２００９／１０２０２７の合成例１２に開示の方法で製造した上記ＨＴ２のキシレン溶液（１．０重量％）を、塗布法で３０ｎｍの膜厚で成膜し、１８０℃で加熱乾燥して、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層を形成した。
次に、赤色発光層のホスト材料として上記Ａ−２と上記Ａ−２１、ドーパント（燐光発光材料）として下記ＲＤ1の比率（質量比）をそれぞれ、５０：４５：５の重量比のキシレン溶液（２．０重量％）を調製し、スピンコート法で成膜し、１２０℃で乾燥して６０ｎｍの膜厚の赤色発光層を形成した。
次に、第一隣接層の材料として化合物１を蒸着により、膜厚１０ｎｍに成膜した。次に、ホスト材ＥＭ１とドーパント材ＢＤ1を９７：３のレート比で蒸着し、膜厚３５ｎｍの層（青色共通層）を形成した。
次に、ＥＴ1を蒸着により、膜厚２５ｎｍに成膜した。この層は、電子輸送層として機能する。その後、ＬｉＦを真空蒸着法により約０．３ｎｍ（蒸着速度〜０．０１ｎｍ／ｓｅｃ）の膜厚で形成してＬｉＦ層を形成し、次いで、Ａｌを真空蒸着法により２００ｎｍの膜厚で形成し、２層構造の陰極を形成した。
化合物１からなる第一隣接層は第１の発光層として形成された赤色発光層に対しては電子輸送層及び三重項ブロック層として機能でき、赤色発光で高効率、長寿命の赤色有機ＥＬ素子が得られる。
得られた有機ＥＬ素子に電流（１ｍＡ／ｃｍ2）を流して性能を評価したところ、赤色に発光し、発光効率１１ｃｄ／Ａであった。また、５０℃で２５ｍＡ／ｃｍ2での輝度２０％減寿命（ＬＴ８０）は、１６０ｈｒであった。結果を表６に示す。
また、正孔注入層と正孔輸送層をスピンコート法で形成後、第一隣接層より蒸着した青色発光素子は、化合物１からなる第一隣接層が、青色共通層に対しては、正孔注入・輸送層として機能し、青色発光の有機ＥＬ多色発光装置が得られる。
以下、本実施例で用いた化合物を示す。【０２７３】
【化１０２】
0006486824.tif 000119
【０２７４】
実施例１３８８〜１７７７
実施例１３８７において、赤色発光層のホスト材料を表１７〜２１に記載の化合物とした以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。
比較例４〜５
実施例１３８７において、赤色発光層のホスト材料を表２２に記載の化合物の一種のみ用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した結果を示す。【０２７５】
【表１７】
0006486824.tif 000120
【０２７６】
【表１８】
0006486824.tif 000121
【０２７７】
【表１９】
0006486824.tif 000122
【０２７８】
【表２０】
0006486824.tif 000123
【０２７９】
【表２１】
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【０２８０】
【表２２】
0006486824.tif 000125
【符号の説明】
【０２８１】
１．ガラス基板
２．ＩＴＯ透明電極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．緑色発光層
６．層間絶縁膜
７．第一隣接層
８．青色共通層
９．電子輸送層
１０．ＬｉＦ層
１１．陰極
１２．赤色発光層
【図１】
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【図２】
0006486824.tif 000157