(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
【化１】
0006560292.tif 000041
前記化学式１において、
Ｌ１は、直接結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換であり、１、２又は３個の環からなるＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、異項原子としてＳおよびＯのうちの少なくとも１つを含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、水素であり、
ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜２の整数である。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２〜１３のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化２】
0006560292.tif 000042
【化３】
0006560292.tif 000043
【化４】
0006560292.tif 000044
【化５】
0006560292.tif 000045
【化６】
0006560292.tif 000046
【化７】
0006560292.tif 000047
【化８】
0006560292.tif 000048
【化９】
0006560292.tif 000049
【化１０】
0006560292.tif 000050
【化１１】
0006560292.tif 000051
【化１２】
0006560292.tif 000052
【化１３】
0006560292.tif 000053
前記化学式２〜１３において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの定義は、前記化学式１における定義と同じである。
【請求項３】
前記化学式１のＡｒ１は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アルキル基が置換されたフルオレン基、ジベンゾチオフェン基、またはジベンゾフラン基であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項４】
前記化学式１のＡｒ２は、フェニル基であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項５】
前記化学式１は、下記化合物のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化１４】
0006560292.tif 000054
【化１５】
0006560292.tif 000055
【化１６】
0006560292.tif 000056
【化１７】
0006560292.tif 000057
【化１８】
0006560292.tif 000058
【請求項６】
陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上が請求項１〜５のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
【請求項７】
前記有機物層は、正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうちの少なくとも１層を含み、前記正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうちの少なくとも１層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上の層を含み、前記層のうちの１層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１６年５月１１日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−００５７６７９号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本出願は、ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点がある。
【０００３】
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層から構成される。
【０００４】
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成可能な化合物が使用されてもよく、またはホスト−ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たす化合物が使用されてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子阻止、正孔阻止、電子輸送、電子注入などの役割を果たす化合物が使用されてもよい。
【０００５】
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が持続的に要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
有機発光素子において使用可能な物質に要求される条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安定性および熱的安定性などを満たすことができ、置換基によって有機発光素子で要求される多様な役割を果たす化学構造を有する化合物を含む有機発光素子に対する研究が必要である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する：
【化１】
0006560292.tif 000002
前記化学式１において、
Ｌ１は、直接結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換であり、ＳおよびＯのうちの少なくとも１つを含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；−ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；およびＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、またはＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜２の整数である。
【０００８】
また、本出願の他の実施態様は、陽極と、陰極と、前記陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子において正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などの材料として使用できる。特に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の電子輸送層、正孔輸送層、または発光層の材料として使用できる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機発光素子に使用する場合、素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図２】本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図３】本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本出願について詳細に説明する。
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、前記化学式１で表されることを特徴とする。より具体的には、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記のようなコア構造および置換基の構造的特徴によって有機発光素子の有機物層材料として使用できる。
【００１２】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２〜１３のうちのいずれか１つで表されてもよい。
【化２】
0006560292.tif 000003
【化３】
0006560292.tif 000004
【化４】
0006560292.tif 000005
【化５】
0006560292.tif 000006
【化６】
0006560292.tif 000007
【化７】
0006560292.tif 000008
【化８】
0006560292.tif 000009
【化９】
0006560292.tif 000010
【化１０】
0006560292.tif 000011
【化１１】
0006560292.tif 000012
【化１２】
0006560292.tif 000013
【化１３】
0006560292.tif 000014
前記化学式２〜１３において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの定義は、前記化学式１における定義と同じである。
【００１３】
本出願の一実施態様において、前記化学式１〜１３のｍ、ｎ、ｐおよびｑがそれぞれ独立に２以上の場合には、２以上のＲ１〜Ｒ４は、それぞれ互いに同一または異なっていてもよい。
【００１４】
本出願の一実施態様において、前記化学式１〜１３のＲ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素または重水素であってもよい。
【００１５】
本出願の一実施態様において、前記化学式１〜１３のＡｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換であり、Ｓを含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換であり、Ｏを含むＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
【００１６】
本出願の一実施態様において、前記化学式１〜１３のＡｒ１は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アルキル基が置換されたフルオレン基、ジベンゾチオフェン基、またはジベンゾフラン基であってもよい。
【００１７】
本出願の一実施態様において、前記化学式１〜１３のＡｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基であってもよい。
【００１８】
本出願の一実施態様において、前記化学式１〜１３のＡｒ２は、フェニル基であってもよい。
【００１９】
以下、本出願において、前記化学式１〜１３の置換基をより具体的に説明する。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；ハロゲン基；−ＣＮ；Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６０のアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６０のアルキニル基；Ｃ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基；Ｃ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基；−ＳｉＲＲ’Ｒ”；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン基；Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン基；およびＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールアミン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記置換基のうちの２以上が結合された置換基で置換もしくは非置換であるか、前記置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。前記追加の置換基は、追加的にさらに置換されていてもよい。前記Ｒ、Ｒ’よびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基である。
【００２０】
本出願の一実施態様によれば、前記「置換もしくは非置換」とは、重水素、ハロゲン基、−ＣＮ、ＳｉＲＲ’Ｒ”、Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、およびＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、
【００２１】
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＣＮ；重水素、ハロゲン基、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、およびＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；重水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、およびＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基；重水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、およびＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；または重水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、およびＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基である。
【００２２】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定はなく、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
【００２３】
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
【００２４】
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は、１〜６０、具体的には１〜４０、より具体的には１〜２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、ペンチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、１−エチル−プロピル基、１，１−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は、２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には２〜２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、アリル基、１−フェニルビニル−１−イル基、２−フェニルビニル−１−イル基、２，２−ジフェニルビニル−１−イル基、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル基、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２６】
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は、２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には２〜２０であってもよい。
【００２７】
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は、３〜６０、具体的には３〜４０、より具体的には５〜２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は、２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には３〜２０であってもよい。
【００２９】
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は、６〜６０、具体的には６〜４０、より具体的には６〜２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、前記スピロ基は、スピロ構造を含む基であって、炭素数１５〜６０であってもよい。例えば、前記スピロ基は、フルオレニル基に２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合された構造を含むことができる。具体的には、前記スピロ基は、下記構造式の基のうちのいずれか１つを含むことができる。
【化１４】
0006560292.tif 000015
【００３１】
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は、２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には３〜２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノキサリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３−ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３−ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１−ジヒドロ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０−ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５−ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２−ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２−ａ］イミダゾ［１，２−ｅ］インドリニル基、５，１１−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；−ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００３４】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のうちのいずれか１つで表されてもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【化１５】
0006560292.tif 000016
【化１６】
0006560292.tif 000017
【化１７】
0006560292.tif 000018
【化１８】
0006560292.tif 000019
【化１９】
0006560292.tif 000020
【００３５】
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に通常使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
【００３６】
さらに、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、他方、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
【００３７】
一方、前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高くて熱的安定性に優れている。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
【００３８】
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、多段階の化学反応で製造することができる。一部の中間体化合物が先に製造され、その中間体化合物から化学式１の化合物を製造することができる。より具体的には、本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、後述する製造例に基づいて製造することができる。
【００３９】
本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００４０】
本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造することかできる。
【００４１】
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成することができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４２】
具体的には、本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
【００４３】
図１〜図３に本出願の一実施態様に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかし、これらの図面によって本出願の範囲が限定されることを意図したわけではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用可能である。
【００４４】
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次に積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造にのみ限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次に積層された有機発光素子が実現されてもよい。
【００４５】
図３は、有機物層が多層の場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
【００４６】
本明細書に係る有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造することができる。
【００４７】
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、単独で有機発光素子の有機物層のうちの１層以上を構成することができる。しかし、必要に応じて、他の物質と混合して有機物層を構成してもよい。
【００４８】
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子において電子輸送層、正孔阻止層、発光層の材料などに使用できる。一例として、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の電子輸送層、正孔輸送層、または発光層の材料として使用できる。
【００４９】
また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子において発光層の材料として使用できる。一例として、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子において発光層の燐光ホストの材料として使用できる。
【００５０】
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示のためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
【００５１】
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを使用することができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００５２】
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを使用することができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００５３】
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよいが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５−トリス［４−（３−メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ  ｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ−ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを使用することができる。
【００５４】
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などを使用することができ、低分子または高分子材料を使用してもよい。
【００５５】
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などを使用することができ、低分子物質だけでなく、高分子物質が使用されてもよい。
【００５６】
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に使用されるが、本出願がこれに限定されるものではない。
【００５７】
発光材料としては、赤色、緑色または青色発光材料を使用することができ、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いることができる。この時、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合して１つの供給源として蒸着して用いることができる。また、発光材料として蛍光材料を使用してもよいが、燐光材料も使用してもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が使用されてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が使用されてもよい。
【００５８】
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系列のホストを混合して用いてもよく、異なる系列のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のうちいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として使用することができる。
【００５９】
本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【００６０】
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
【実施例】
【００６１】
以下、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
【００６２】
＜実施例＞
＜製造例１＞化合物２の合成
【化２０】
0006560292.tif 000021
【００６３】
１）化合物２−２（ｒｅｆ２）の製造
２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．２ｇ（１５．８ｍＭ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４  ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４−オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物２−２  ７．９ｇ（８５％）を得た。
【００６４】
２）化合物２−１の製造
化合物２−２  ８．４ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１００ｍＬを入れた混合溶液に、−７８℃で２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ７．４ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にトリメチルボレート４．８ｍＬ（４２．９ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：３）で精製し、ＤＣＭで再結晶して、目的化合物２−１  ３．９ｇ（７０％）を得た。
【００６５】
３）化合物２の製造
化合物２−１  ６．７ｇ（１０．５ｍＭ）、ヨードベンゼン２．１ｇ（１０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ６０６ｍｇ（０．５２ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３  ２．９ｇ（２１．０ｍＭ）をトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ１００／２０／２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物２  ４．９ｇ（７０％）を得た。
【００６６】
前記化合物２の製造におけるヨードベンゼンの代わりに下記表１の中間体Ａを用いたことを除き、化合物２の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Ａを合成した。
【表１】
0006560292.tif 000022
0006560292.tif 000023
【００６７】
前記化合物２の製造において、下記表２の中間体Ｂ、中間体Ｃを用いたことを除き、化合物２の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Ｂを合成した。
【表２】
0006560292.tif 000024
0006560292.tif 000025
0006560292.tif 000026
【００６８】
＜製造例２＞化合物ｒｅｆ２の合成
【化２１】
0006560292.tif 000027
【００６９】
２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン４．２ｇ（１５．８ｍＭ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４  ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４−オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ２  ７．９ｇ（８５％）を得た。
【００７０】
＜製造例３＞化合物ｒｅｆ３の合成
【化２２】
0006560292.tif 000028
【００７１】
２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン３．９ｇ（１５．８ｍＭ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４  ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４−オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ３  ７．７ｇ（８５％）を得た。
【００７２】
＜製造例４＞化合物ｒｅｆ４の合成
【化２３】
0006560292.tif 000029
【００７３】
１）化合物ｒｅｆ４−２の製造
２−ブロモジベンゾフラン３０．０ｇ（１２１．４ｍＭ）とＴＨＦ３００ｍＬを入れた混合溶液を、−７８℃で１．８Ｍ  ＬＤＡ８８．０ｍＬ（１５７．８ｍＭ）を滴加し、１時間撹拌した。反応混合物にヨウ素１１．０ｇ（４２．９ｍｍｏｌ）を入れて、室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ）で精製し、ＭｅＯＨで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ４−２  ２３．１ｇ（５１％）を得た。
【００７４】
２）化合物ｒｅｆ４−１の製造
化合物ｒｅｆ４−２  ３．９ｇ（１０．５ｍＭ）、フェニルボロン酸１．３ｇ（１０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ６０６ｍｇ（０．５２ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３  ２．９ｇ（２１．０ｍＭ）をトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ１００／２０／２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ４−１  ２．４ｇ（７０％）を得た。
【００７５】
３）化合物ｒｅｆ４の製造
化合物ｒｅｆ４−１  ５．１ｇ（１５．８ｍＭ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４  ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４−オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ４  ８．７ｇ（８５％）を得た。
【００７６】
＜製造例５＞化合物ｒｅｆ５の合成
【化２４】
0006560292.tif 000030
【００７７】
１）化合物ｒｅｆ５−２の製造
２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン５．０ｇ（１９．０ｍＭ）、９Ｈ−カルバゾール２．６ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４  ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４−オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ５−２  ４．７ｇ（８５％）を得た。
【００７８】
２）化合物ｒｅｆ５−１の製造
化合物ｒｅｆ５−２  ５ｇ（１４．３ｍＭ）とＴＨＦ１００ｍＬを入れた混合溶液に、−７８℃で２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ７．４ｍＬ（１８．６ｍＭ）を滴加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にトリメチルボレート（Ｂ（ＯＭｅ）３）４．８ｍＬ（４２．９ｍＭ）を滴加し、室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：３）で精製し、ＤＣＭで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ５−１  ３．９ｇ（７０％）を得た。
【００７９】
３）化合物ｒｅｆ５の製造
ｒｅｆ５−１  ７．５ｇ（１９．０ｍＭ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン５．０ｇ（１９．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．１ｇ（０．９５ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３  ５．２ｇ（３８．０ｍＭ）をトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ１００／２０／２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ５  ７．１ｇ（７０％）を得た。
【００８０】
＜製造例６＞化合物ｒｅｆ６の合成
【化２５】
0006560292.tif 000031
【００８１】
ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ−４−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、４．３ｇ、１９．０ｍＭ）、６−ブロモ−９，９’−ジフェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（６−ｂｒｏｍｏ−９，９’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ、１０．７ｇ、１９．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．１ｇ（０．９５ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３  ５．２ｇ（３８．０ｍＭ）をトルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ１００／２０／２０ｍＬに溶かした後、１２時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物ｒｅｆ６  ８．９ｇ（７０％）を得た。
【００８２】
前記製造例と同様の方法で化合物を製造し、その合成確認の結果を下記表３および４に示した。
【表３】
0006560292.tif 000032
【表４】
0006560292.tif 000033
前記表３は、ＮＭＲの値であり、表４は、ＦＤ−質量分析計（ＦＤ−ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ  ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
【００８３】
＜実験例＞
１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、ＵＶ洗浄機にてＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装備に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層の正孔注入層２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’−Ｔｒｉｓ［２−ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表５に記載の化合物、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）を用いて、ホストにＩｒ（ｐｐｙ）３を７％ドーピングして４００Åの厚さに蒸着した。以後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Åの厚さに蒸着し、その上に、電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Åの厚さに蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとに、それぞれ１０−６〜１０−８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤの作製に使用した。
【００８４】
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により基準輝度が３，０００ｃｄ／ｍ２の時のＴ９０を測定した。本発明の有機発光素子の特性は下記表５の通りである。
【化２６】
0006560292.tif 000034
【化２７】
0006560292.tif 000035
【化２８】
0006560292.tif 000036
【化２９】
0006560292.tif 000037
【化３０】
0006560292.tif 000038
【化３１】
0006560292.tif 000039
【表５】
0006560292.tif 000040
【００８５】
本発明の化合物が、燐光グリーン素子の評価において比較例１〜６より特に寿命特性が良い結果を確認することができた。また、比較例３、４と比較すると、ジベンゾチオフェンはジベンゾフランより強い芳香族性を示すので、構造的に安定し、その理由から長寿命特性を示すと考えられ、比較例２、６と比較すると、ジベンゾチオフェンの４番位置に置換基が置換される場合、反応性の良い４番位置を保護する保護基の役割を果たすので、分子安定性が高くなり、長寿命特性を示すと判断される。そして、比較例５と比較すると、ビスカルバゾールはカルバゾールの正孔輸送能力がより良いので、長寿命特性を確認することができる。
【符号の説明】
【００８６】
１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：正孔阻止層
３０５：電子輸送層
３０６：電子注入層
４００：陰極
【図１】
0006560292.tif 000059
【図２】
0006560292.tif 000060
【図３】
0006560292.tif 000061