(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含む層であり、前記発光層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物、及びホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0006613518.tif 000049
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
Ｒ３がいずれも水素原子である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
Ｒ１が、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であるか、又は、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基、トリメチルシリルエチニル基、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基（アリール基の環形成炭素数は６〜２５）、ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜１０）、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であるか、又は、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基、トリメチルシリルエチニル基、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基（アリール基の環形成炭素数は６〜２５）、ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜１０）、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記環形成炭素数６〜５０のアリール基がフェニル基である、請求項４又は５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方が、電子吸引性基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＣＮで置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基である、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記ヘテロアリール基が６員環を少なくとも１つ含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記化合物が下記一般式（II）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
0006613518.tif 000050
［一般式（II）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１１】
前記化合物が下記一般式（III）又は（IV）で表される化合物である、請求項１又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
0006613518.tif 000051
［一般式（III）及び（IV）中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。式（IV）中の２つのＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１２】
前記化合物が下記一般式（Ｖ）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
0006613518.tif 000052
［一般式（Ｖ）中、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１３】
前記化合物が以下の化合物群から選択される少なくとも１つである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
0006613518.tif 000053
【化６】
0006613518.tif 000054
【化７】
0006613518.tif 000055
【化８】
0006613518.tif 000056
【請求項１４】
前記化合物とホスト材料との含有比率（前記化合物／ホスト材料）が、質量比で、１／９９〜２０／８０である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記ホスト材料の三重項励起準位［Ｔ１（Ｈ）］が、前記化合物の三重項励起準位［Ｔ１（Ｄ）］よりも小さい、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記ホスト材料が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の芳香族縮合環を含有する縮合多環芳香族化合物であるか、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の芳香族縮合環と置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜５０のヘテロ芳香族縮合環とを含有する縮合多環ヘテロ芳香族化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記ホスト材料が、下記一般式（１）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
0006613518.tif 000057
［一般式（１）中、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基であるか、又は、前記非縮合アリール基、前記非縮合ヘテロアリール基、前記縮合アリール基及び前記縮合ヘテロアリール基から選択される少なくとも２つの組み合わせからなる基であるか、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、シリル基であるか、又は、
炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基及び環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基から選択される置換基を有する、モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基である。］
【請求項１８】
前記ホスト材料が、下記一般式（２）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
0006613518.tif 000058
［一般式（２）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｂ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。但し、Ａｒ１ｂは単結合ではなく、且つＡｒ１ｃは水素原子ではない。］
【請求項１９】
前記ホスト材料が、下記一般式（３）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
0006613518.tif 000059
［一般式（３）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ、Ａｒ２ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。但し、Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、いずれも水素原子ではない。］
【請求項２０】
前記ホスト材料が、下記一般式（４）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
0006613518.tif 000060
［一般式（４）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。但し、Ａｒ１ｃは水素原子ではない。］
【請求項２１】
前記ホスト材料が、下記一般式（５）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
0006613518.tif 000061
［一般式（５）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記定義の通りである。］
【請求項２２】
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａにおける「置換もしくは無置換」との記載における置換基とは、炭素数１〜５０のアルキル基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０のハロアルキル基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つである請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記Ar１aとAr２aは無置換基である請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基である、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａのうちの一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基である、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａがいずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基である、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａがいずれも、置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２ａが無置換のフェニレン基である、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ａｒ２ａが無置換のフェニレン基である、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換のナフチレン基であり、Ａｒ１ｂが置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
Ａｒ２ａが、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの二価の基であり、該２価の基は置換基を有していてもよい、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３２】
Ａｒ２ｃが、置換もしくは無置換のＮ−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のＣ−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、請求項１７又は１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３３】
一層以上の有機薄膜層が、発光層と陽極との間に正孔輸送領域を有しており、該正孔輸送領域が前記化合物を含む、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３４】
下記一般式（Ｉ）に記載の化合物、及びホスト材料からなり、発光層に使用される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１４】
0006613518.tif 000062
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項３５】
前記ホスト材料が、下記一般式（５）で表される縮合環多環芳香族化合物である、請求項３４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１５】
0006613518.tif 000063
［一般式（５）中、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａにおける「置換もしくは無置換」との記載における置換基とは、炭素数１〜５０のアルキル基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜５０のハロアルキル基；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つであり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基であるか、又は、前記非縮合アリール基、前記非縮合ヘテロアリール基、前記縮合アリール基及び前記縮合ヘテロアリール基から選択される少なくとも２つの組み合わせからなる基であるか、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、シリル基であるか、又は、
炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基及び環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基から選択される置換基を有する、モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基である。
【請求項３６】
前記Ar１aとAr２aは無置換基である請求項３５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３７】
請求項１〜３３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と記載することもある）が知られている。
有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、高発光効率、高画質、低消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を、ホストにドーパントとして発光材料をドーピングしたホスト／ドーパント発光層にすることが知られている。
ホスト／ドーパント発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子のエネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
【０００３】
近年では有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、ホスト／ドーパントシステムに関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料及びその他の有機ＥＬ素子用材料の探索が続いている。
そのような有機ＥＬ素子用材料、特に燐光発光性有機ＥＬ素子のホスト材料として、複素芳香族５員環と複素芳香族縮合環とを有する化合物が提案されている（特許文献１）。しかし、蛍光発光性有機ＥＬ素子用材料、特にドーパント材料としての性能は不明である。また、複素芳香族縮合環を有するその他の化合物として特許文献２並びに非特許文献１〜３に記載の化合物も知られているが、これらの文献には、有機ＥＬ素子用材料としての利用については何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−２３８８８０号公報
【特許文献２】国際公開第２０１４／０７００２９号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Asian Journal of Organic Chemistry（アジアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー）, 2013, 2, p.411-415
【非特許文献２】The Journal of Organic Chemistry（ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー）, 2014, 79, p.3119-3128
【非特許文献３】Organic and Biomolecular Chemistry（オーガニックアンド バイオモレキュラー ケミストリー）, 2014, 12, p.2874-2881
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、高性能な有機ＥＬ素子、及びそのような有機ＥＬ素子を提供し得る材料を提供することである。また、他の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の置換基を持つピロロピロール骨格を有する化合物が上記課題を解決し得ることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［３］が提供される。
［１］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含む層であり、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0006613518.tif 000002
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記一般式（Ｉ）に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］前記有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、高性能な有機ＥＬ素子、及びそのような有機ＥＬ素子を提供し得る材料を提供できる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１２】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１３】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１４】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１５】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化２】
0006613518.tif 000003
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１６】
【化３】
0006613518.tif 000004
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化４】
0006613518.tif 000005
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１８】
【化５】
0006613518.tif 000006
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
【００１９】
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換のＺＺ基」との記載における「無置換のＺＺ基」とは、ＺＺ基のＺＺ基の水素原子がこれらの置換基で置換されていないことを意味する。
【００２０】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００２１】
本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
【００２２】
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
本発明の一態様においては、下記一般式（Ｉ）で表される化合物［化合物（Ｉ）と略称することがある。］を有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として用いる。当該化合物は有機ＥＬ素子に好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【００２３】
【化６】
0006613518.tif 000007
【００２４】
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基（但し、該アリール基はさらに置換基を有していてもよい）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＲ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００２５】
（一般式（Ｉ）中の各基についての説明）
炭素数１〜５０のアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状であってもよい。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。
【００２６】
環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジアルキルフルオレニル基（該アルキル基の炭素数はいずれも、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５、さらに好ましくは１である。）、９，９−ジアリールフルオレニル基（該アリール基の環形成炭素数は好ましくは６〜５０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。）、９，９’−スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、９，９−ジアルキルフルオレニル基、アントリル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。該アリール基としては、好ましくは環形成炭素数６〜２５のアリール基、より好ましくは環形成炭素数６〜１８のアリール基、さらに好ましくは環形成炭素数６〜１４のアリール基である。
なお、本発明においては、置換されたアリール基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、特に、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、炭素数１〜１０のアルキル基（好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基）、トリアルキルシリルエチニル基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５であり、好ましくは、トリメチルシリルエチニル基である。）、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基（アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４である。）、ジアルキルアミノ基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５である。）、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４）のアリール基が好ましい。
【００２７】
環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基において、アリールエチニル基のアリール基部位は、前記アリール基と同様に説明され、好ましいものも同じであるが、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、特に好ましくはフェニル基である。置換基を有するアリールエチニル基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、炭素数１〜１０のアルキル基（好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基）、トリアルキルシリルエチニル基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５であり、好ましくは、トリメチルシリルエチニル基である。）、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基（アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１４である。）、ジアルキルアミノ基（該アルキル基の炭素数は好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５である。）、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換されたアリールエチニル基が好ましく、−ＣＮ、−ＳＦ３、−ＳＦ５、−ＣＦ３及び−ＯＣＨ３から選択される少なくとも１つの置換基で置換されたアリールエチニル基がより好ましい。
また、該アリールエチニル基が置換している、「環形成炭素数６〜５０のアリール基」は、前記アリール基と同様に説明され、好ましいものも同じであるが、特に好ましくはフェニル基である。さらに、該アリール基は、環形成炭素数６〜５０のアリールエチニル基以外の置換基を有していてもよく、該置換基は前述のとおりである。
【００２８】
環形成原子数６〜５０（好ましくは６〜２４、より好ましくは環形成原子数６〜１３）のヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１〜５個（より好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１〜２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含む。該ヘテロ原子としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは窒素原子、酸素原子である。なお、ヘテロ原子を２つ以上有する場合には、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
該へテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基及び１，３−ベンゾジオキソリル基などが挙げられる。
これらの中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、６員環を少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることが好ましく、６員環１つ又は２つと５員環１つとが縮合したヘテロアリール基であることがより好ましく、ベンゼン環１つ又は２つとヘテロ５員環１つとが縮合したヘテロアリール基であることがさらに好ましい。環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基としては、より具体的には、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、１，３−ベンゾジオキソーリル基（好ましくは１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基）がより好ましい。
【００２９】
有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基であることが好ましい。有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、Ｒ１及びＲ２は、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であるか、又は、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基、トリメチルシリルエチニル基、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることがより好ましい。また、Ｒ１が、無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であるか、又は、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＣＨ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＳＦ５、−ＣＦ３、メチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、オクチル基、トリメチルシリルエチニル基、アリルオキシ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、及びホスフィンオキシド基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることがさらに好ましい。特に、Ｒ１が−ＣＮで置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
Ｒ１及びＲ２を水素原子以外の前記の基とすることで、ピロロピロール構造の熱的及び電気的安定性が増す傾向があり、その結果、特に寿命の向上に寄与していると推測される。
有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方が、１つ又は２つ以上の電子吸引性基が置換した環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。ここで言う電子吸引性基とは、誘起効果及びメソメリー効果のうち、支配的な効果が電子吸引性である基のことである。該電子吸引性基としては、好ましくは−ＣＮ、−Ｆ、−ＣＦ３であり、より好ましくは−ＣＮである。
特に、Ｒ１が−ＣＮで置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
なお、２つのＲ１は同一であることが好ましい。また、２つのＲ２は同一であることが好ましい。これは、Ｒ１やＲ２が同一である事であることにより、化合物の合成がより単純になることから、反応後の精製が容易になり、結果としてより高純度な化合物を得ることが出来るため、素子性能の向上を実現できるからである。
【００３０】
化合物（Ｉ）の中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、下記一般式（II）〜（Ｖ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
【化７】
0006613518.tif 000008
［一般式（II）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００３１】
【化８】
0006613518.tif 000009
［一般式（III）及び（IV）中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。式（IV）中の２つのＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００３２】
【化９】
0006613518.tif 000010
［一般式（Ｖ）中、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリール基を表す。
２つのＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。２つのＡｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００３３】
前記一般式（II）〜（IV）中のＡｒ１が表す前記アリール基及びヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）中のＲ１の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。前記一般式（II）〜（IV）中のＡｒ２が表す前記アリール基及びヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）中のＲ２の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。前記一般式（II）〜（IV）中のＡｒ３が表す前記アリール基及びヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）中のＲ３の場合と同様に説明され、好ましいものも同じである。
前記一般式（II）〜（IV）のいずれにおいても、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、２つのＡｒ１は同一であることが好ましい。また、前記一般式（II）〜（IV）のいずれにおいても、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、２つのＡｒ２が同一であることが好ましい。さらに、前記一般式（IV）において、高性能化の観点から、２つのＡｒ３が同一であることが好ましい。
これは、２つのＡｒ１や２つのＡｒ２（さらには２つのＡｒ３）が同一である事であることにより、化合物の合成がより単純になることから、反応後の精製が容易になり、結果としてより高純度な化合物を得ることが出来るため、素子性能の向上を実現できるからである。
【００３４】
前記化合物（Ｉ）の具体例としては以下の化合物が挙げられ、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、以下の群（化合物１〜３８）から選択される少なくとも１つを有機ＥＬ素子用材料として用いることが好ましい。
【化１０】
0006613518.tif 000011
【００３５】
【化１１】
0006613518.tif 000012
【００３６】
【化１２】
0006613518.tif 000013
【００３７】
【化１３】
0006613518.tif 000014
【００３８】
上記化合物（Ｉ）の製造方法に特に制限はないが、アルデヒド化合物、アミン化合物及びジアセチル化合物を、必要に応じて酢酸等の溶媒の存在下に反応させる方法によって製造でき、さらに必要に応じてシリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶等の精製手段により、純度を高めることが好ましい。なお、化合物（Ｉ）の製造方法については、例えば国際公開第２０１４／０８００２９号の記載を参照できる。
【００３９】
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する。この一層以上の有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも１層が本発明の前記化合物（前記化合物（Ｉ）や、それに包含される下位概念の前記各化合物（II）〜（Ｖ））を含む。
本発明の前記化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記化合物（Ｉ）は、上記いずれの層に含まれていてもよい。特に、蛍光発光ユニットの発光層が本発明の前記化合物を含むことが好ましく、その場合、本発明の前記化合物はドーパント材料として機能し得る。
【００４０】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【００４１】
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、蛍光発光層のみならず燐光発光層を有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
【００４２】
上記各蛍光発光層又は燐光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【００４３】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【００４４】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、蛍光ホスト材料と蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）を含む少なくとも１つの蛍光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層、又は正孔輸送領域などとも称する。）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層、又は電子輸送領域などとも称する。）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
なお、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホスト材料を蛍光ホスト材料と称する。
【００４５】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【００４６】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００４７】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等、並びに希土類金属およびこれを含む合金等が挙げられる。
【００４８】
（発光層のドーパント材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物を用いることができ、少なくとも前記化合物（Ｉ）を用いることが好ましい。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物である。
【００４９】
前記化合物（Ｉ）以外では、発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルスチルベン−４，４'−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４'−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４'−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
また、緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
また、赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【００５０】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ドーパント材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９'−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'−（スチルベン−３，３'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'−（スチルベン−４，４'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３��アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ドーパント材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【００５１】
前記化合物（Ｉ）を発光層に含有させる場合、該発光層はさらにホスト材料を含有することが好ましい。その場合、前記化合物（Ｉ）とホスト材料との含有比率（化合物（Ｉ）／ホスト材料）は、質量比で、好ましくは１／９９〜２０／８０、より好ましくは１／９９〜１５／８５、さらに好ましくは２／９８〜１０／９０、特に好ましくは２／９８〜７／９３である。
なお、前記ホスト材料の三重項励起準位［Ｔ１（Ｈ）］は、化合物（Ｉ）の三重項励起準位［Ｔ１（Ｄ）］よりも小さいことが好ましい。これにより、三重項励起子が発光層内のホスト材料に閉じ込められＴＴＦ（Triplet-Triplet-Fusion）現象を効率的に起こして蛍光素子の高効率化に寄与するからである（ＷＯ２０１１／０８６９４１等参照）。
【００５２】
前記化合物（Ｉ）を発光層に含有させる場合、発光層がさらに含有するホスト材料としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４）の芳香族縮合環を含有する縮合多環芳香族化合物であるか、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４）の芳香族縮合環と置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１３）のヘテロ芳香族縮合環とを含有する縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることが好ましい。
上記縮合多環芳香族化合物の環形成炭素数の合計は、好ましくは３０〜７０、より好ましくは３０〜６０、さらに好ましくは３０〜５０、特に好ましくは３０〜４０である。縮合多環ヘテロ芳香族化合物の環形成原子数の合計は、好ましくは３０〜７０、より好ましくは３０〜６０、さらに好ましくは３０〜５５、特に好ましくは３０〜４５である。
【００５３】
また、前記化合物（Ｉ）を発光層に含有させる場合、発光層がさらに含有するホスト材料としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、下記一般式（１）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることがより好ましい。
【化１４】
0006613518.tif 000015
［一般式（１）中、Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基であるか、又は、前記非縮合アリール基、前記非縮合ヘテロアリール基、前記縮合アリール基及び前記縮合ヘテロアリール基から選択される少なくとも２つの組み合わせからなる基であるか、又は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、シリル基であるか、又は、
炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０の非縮合アリール基及び環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基から選択される置換基を有する、モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基である。］
【００５４】
Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂが表す非縮合アリーレン基の環形成炭素数は、高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。非縮合アリーレン基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基などのフェニレン基が好ましい。
非縮合ヘテロアリーレン基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１０である。
縮合アリーレン基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４である。縮合アリーレン基としては、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基などのナフチレン基が好ましい。
縮合ヘテロアリーレン基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１３である。
【００５５】
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基であることが好ましい。
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａのうちの一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａがいずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の非縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非縮合ヘテロアリーレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａがいずれも、置換もしくは無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２ａが無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ａｒ２ａが無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ１ａが置換もしくは無置換のナフチレン基であり、Ａｒ１ｂが置換もしくは無置換のフェニレン基であるのも好ましい。
Ａｒ２ａが、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンの二価の基（該２価の基は置換基を有していてもよい）であるのも好ましい。
Ａｒ２ｃが、置換もしくは無置換のＮ−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のＣ−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基であるのも好ましい。
【００５６】
Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃが表す非縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。非縮合アリール基としては、フェニル基が好ましい。
非縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１０である。
縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４である。縮合アリール基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基などのナフチル基；９−フェナントリル基などのフェナントリル基；２−トリフェニレニル基などのトリフェニレニル基が好ましく、ナフチル基、フェナントリル基がより好ましい。
縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１３である。縮合ヘテロアリール基としては、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基などのジベンゾフラニル基；２−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基などのジベンゾチオフェニル基が好ましい。
【００５７】
Ｒ１０１〜Ｒ１０８が表す非縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。非縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１０である。縮合アリール基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０、さらに好ましくは１０〜１４である。縮合ヘテロアリール基の環形成原子数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１３である。
アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。シクロアルキル基の環形成炭素数は、好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１０、さらに好ましくは３〜６である。アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３である。環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜５１のアラルキル基については、アリール基の好ましい環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２であり、そのとき、アラルキル基の炭素数は、好ましくは７〜３１、より好ましくは７〜２１、さらに好ましくは７〜１５、特に好ましくは７〜１３である。アリールオキシ基の環形成炭素数は、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。
モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、トリ置換シリル基が好ましく、トリアルキルシリル基（アルキル基の炭素数は１〜５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜３）がより好ましい。トリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基が好ましい。
なお、Ｒ１０１〜Ｒ１０８としては、それぞれ独立に、水素原子、前記アルキル基、又は、前記モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基であることが好ましく、水素原子、無置換のアルキル基、又はトリ置換シリル基であることがより好ましく、いずれも水素原子であることがさらに好ましい。
【００５８】
前記一般式（１）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物の中でも、有機ＥＬ素子の高性能化の観点から、下記一般式（２）〜（５）のいずれかで表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることがより好ましい。
【化１５】
0006613518.tif 000016
［一般式（２）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｂ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。但し、Ａｒ１ｂは単結合ではなく、且つＡｒ１ｃは水素原子ではない。］
【００５９】
【化１６】
0006613518.tif 000017
［一般式（３）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ、Ａｒ２ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。但し、Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、いずれも水素原子ではない。］
【００６０】
【化１７】
0006613518.tif 000018
［一般式（４）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ、Ａｒ１ｃ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。但し、Ａｒ１ｃは水素原子ではない。］
【００６１】
【化１８】
0006613518.tif 000019
［一般式（５）中、Ａｒ１ａ、Ａｒ２ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１）中の定義の通りであり、好ましいものも同じである。］
【００６２】
前記一般式（１）で表される縮合環多環芳香族化合物又は縮合多環ヘテロ芳香族化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００６３】
【化１９】
0006613518.tif 000020
【００６４】
【化２０】
0006613518.tif 000021
【００６５】
【化２１】
0006613518.tif 000022
【００６６】
【化２２】
0006613518.tif 000023
【００６７】
【化２３】
0006613518.tif 000024
【００６８】
【化２４】
0006613518.tif 000025
【００６９】
【化２５】
0006613518.tif 000026
【００７０】
【化２６】
0006613518.tif 000027
【００７１】
【化２７】
0006613518.tif 000028
【００７２】
【化２８】
0006613518.tif 000029
【００７３】
【化２９】
0006613518.tif 000030
【００７４】
【化３０】
0006613518.tif 000031
【００７５】
【化３１】
0006613518.tif 000032
【００７６】
【化３２】
0006613518.tif 000033
【００７７】
【化３３】
0006613518.tif 000034
【００７８】
【化３４】
0006613518.tif 000035
【００７９】
【化３５】
0006613518.tif 000036
【００８０】
【化３６】
0006613518.tif 000037
【００８１】
【化３７】
0006613518.tif 000038
【００８２】
【化３８】
0006613518.tif 000039
【００８３】
【化３９】
0006613518.tif 000040
【００８４】
【化４０】
0006613518.tif 000041
【００８５】
【化４１】
0006613518.tif 000042
【００８６】
【化４２】
0006613518.tif 000043
【００８７】
【化４３】
0006613518.tif 000044
【００８８】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【００８９】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
なお、電子注入層と電子輸送層とを併せて電子輸送領域と称することがある。
【００９０】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【００９１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
なお、正孔注入層と正孔輸送層とを併せて正孔輸送領域と称することがある。本発明においては、一層以上の有機薄膜層が、発光層と陽極との間に正孔輸送領域を有しており、該正孔輸送領域が前記化合物（Ｉ）を含有するのも好ましい。
【００９２】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子の各層は従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００９３】
各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００９４】
前記化合物（Ｉ）を含有する層（発光層又は正孔輸送領域など）は、真空蒸着法により成膜することが好ましい。その際、ホスト材料と一緒に共蒸着することが好ましい。
また、前記化合物（Ｉ）を含有する層以外の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の一実施態様である有機ＥＬ素子に用いる、本発明の他の実施態様である化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは当該化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００９５】
［電子機器］
本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。つまり、本発明は、前記有機ＥＬ素子を搭載した電子機器をも提供する。
【実施例】
【００９６】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
なお、以下の合成例は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１４、７９、ｐ．３１１９−３１２８を参照したものである。
【００９７】
合成例１
【化４４】
0006613518.tif 000045
【００９８】
ｐ−トルイジン（６．０８ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）、ｐ−シアノベンズアルデヒド（７．４４ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）、２，３−ブタンジオン（２．４４ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）、酢酸（６０ｍＬ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．０８ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）を混合し、１００℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、固体をろ別、酢酸で洗浄した。得られた混合物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーと酢酸からの再結晶で精製し、化合物（１）（１．６５ｇ、３．３８ｍｍｏｌ、収率１２％）を得た。該化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝４８８．６であり、上記化合物（Ｉ−１）（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：４８８．２０）であると同定した。
【００９９】
上記の合成反応やＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１４、７９、ｐ．３１１９−３１２８を参照し、必要に応じて公知の反応や原料を利用することによって、特許請求の範囲に記載されたあらゆる化合物（Ｉ）を合成することが可能である。
【０１００】
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ−１）を蒸着して膜厚６０ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。次に、この正孔注入層上に、正孔輸送材料として上記化合物（ＨＴ−１）を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、正孔輸送層を形成した。こうして、正孔輸送領域を形成した。
さらに、このＨＴ−１膜上に膜厚４０ｎｍで、ホスト材料として上記化合物（ＢＨ−１）と、ドーパント材料として前記化合物（Ｉ−１）とを１９：１の質量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。
次に、下記化合物（ＥＴ−１）を膜厚２０ｎｍで蒸着し、電子輸送層とした。その上に、弗化リチウムを膜厚１ｎｍで蒸着し、次いでアルミニウムを膜厚８０ｎｍで蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として働く。このようにして蛍光発光性の有機ＥＬ素子を作製した。
［有機ＥＬ素子の評価］
作製した有機ＥＬ素子について、下記方法に従って測定を行い、性能を評価した。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率（ＥＱＥ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し、外部量子効率（単位：％）を算出した。
（３）色純度
上記（２）で得られた分光放射輝度スペクトルより、発光ピーク波長［λp（単位：ｎｍ）］を求めた。
【０１０１】
以下に、有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を示す。
【化４５】
0006613518.tif 000046
【０１０２】
比較例１〜２
実施例１において、化合物（Ｉ−１）の代わりに下記構造の化合物（Ａ）、（Ｂ）のいずれかを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０１０３】
【化４６】
0006613518.tif 000047
【０１０４】
実施例２
実施例１における発光層の成膜において、ホスト材料を用いず、化合物（Ｉ−１）のみを用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０１０５】
【表１】
0006613518.tif 000048
【０１０６】
表１より、蛍光発光性の有機ＥＬ素子において、ドーパント材料として化合物（Ｉ−１）と好適な組合せであるホスト材料ＢＨ−１を用いると、有機ＥＬ素子の高性能化を実現できたことが分かる。具体的には、比較例１〜２と実施例１との比較では、実施例１の方が低電圧駆動が可能であり、かつ外部量子効率が高くなっている。実施例１で用いた化合物（Ｉ−１）は、イオン化ポテンシャル（５．８ｅＶ）が、ホスト材料（ＢＨ−１）のイオン化ポテンシャル（６．０ｅＶ）よりも小さく、正孔注入性が向上していることから低電圧化し、また、化合物（Ｉ−１）の固体（膜）状態での量子収率が高い傾向にあることから高効率になったものと推測される。
さらに、実施例１と実施例２との対比により、実施例１は外部量子効率がより一層向上していることが分かる。ホストを用いていない実施例２とホスト（ＢＨ−１）を用いている実施例１では、ホストを用いている実施例１の方が電子と正孔の再結合確率が向上するため高効率化したものと推測される。
【符号の説明】
【０１０７】
１  有機ＥＬ素子
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
0006613518.tif 000064