(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0006488279.tif 000221
（式中：
Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシであり；
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル、フルオロエチル、ビニル、プロパ−１−エニル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、２−（シクロプロピル）エチニル、ハロゲン、メトキシ、プロパ−２−イニルオキシ、または（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）−メトキシ−であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
またはＲ2が、
【化２】
0006488279.tif 000222
であり、ここで、Ｒ36が、フッ素または塩素であり、Ｒ37が、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ3が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ただし：（ｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの少なくとも２つが水素であるか、または（ｉｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの２つがメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの残りの１つが水素であるかのいずれかであり；
Ｒ7およびＲ8が、互いに独立して、水素、フッ素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ9およびＲ10が、互いに独立して、水素、フッ素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
ただし、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10のうちの２つ以下がフッ素であり；
ただし、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10のうちの少なくとも２つが水素であり；
ここで、
Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、テトラヒドロフラニル、オキセタニル、テトラヒドロチオフェン−イルまたはチエタニルであり；
またはＲ11が、環炭素によって結合され、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルである単環式６員環ヘテロアリールであり、ここで、前記単環式６員環ヘテロアリールが、１つ、２つまたは３つの置換基で任意選択的に置換され；
前記単環式６員環ヘテロアリールにおける前記１つ、２つまたは３つの任意選択的な置換基が、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル（ここで、ｎ１が、１または２であり、ｎ２が、１または２であり、ｎ１＋ｎ２が、２または３である）、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、シアノ、アミノ、またはフェニルであり、ここで、前記フェニルが、そのメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素で任意選択的に置換され；
Ｒ11が、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルである場合、これらのそれぞれが、１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換され；
前記１つまたは２つの任意選択的な置換基が、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル（ここで、ｎ１が、１または２であり、ｎ２が、１または２であり、ｎ１＋ｎ２が、２または３である）、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、シアノ、アミノ、またはフェニルであり、ここで、前記フェニルが、そのメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素で任意選択的に置換され；
Ｒ11が、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イルである場合、これらのそれぞれが、１つまたは２つの置換基で置換され、
前記１つまたは２つの置換基が、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル（ここで、ｎ１が、１または２であり、ｎ２が、１または２であり、ｎ１＋ｎ２が、２または３である）、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、シアノ、アミノ、またはフェニルであり、ここで、前記フェニルが、そのメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素で任意選択的に置換され；
Ｒ11が、３つの置換基で置換されるピリジン−２−イルである場合、前記ピリジン−２−イルにおける任意選択的な置換基の１つ以上が、フッ素であり；
Ｒ11が、Ｃ2アルキル、Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ2アルコキシまたはＣ2フルオロアルコキシで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、前記単環式６員環ヘテロアリールが、独立して、Ｃ2アルキル、Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ2アルコキシまたはＣ2フルオロアルコキシである１つまたは２つの置換基で置換され、前記単環式６員環ヘテロアリールが、独立して、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシまたはシアノである１つまたは２つの置換基で任意選択的にさらに置換され；ただし、前記単環式６員環ヘテロアリールが、２つ以下の置換基で置換され、またはピリジン−２−イルの場合、３つ以下の置換基で置換され；
Ｒ11が、ヨウ素、Ｃ3アルキル、Ｃ3フルオロアルキル、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニルまたはフルオロエチニルで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、前記単環式６員環ヘテロアリールが、１つのみのヨウ素、Ｃ3アルキル、Ｃ3フルオロアルキル、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニルまたはフルオロエチニルで置換されるピリジン−２−イルであり、ここで、前記ピリジン−２−イル環が、１つまたは２つのフッ素で任意選択的にさらに置換され；
Ｒ11が、アミノで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、前記単環式６員環ヘテロアリールが、１つまたは２つのフッ素で任意選択的にさらに置換される６−アミノ−ピリジン−２−イルであるか；または前記単環式６員環ヘテロアリールが、３−アミノ−ピリジン−２−イルまたは３−アミノ−ピラジン−２−イルであるかのいずれかであり、そのそれぞれが、前記ピリジン−２−イルまたはピラジン−２−イル環の５位において、水素、フッ素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルで任意選択的にさらに置換され；  Ｒ11が、任意選択的に置換されるフェニルで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、前記単環式６員環ヘテロアリールが、６−フェニル−ピリジン−２−イルであり、ここで、前記フェニルが、そのメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素で任意選択的に置換され、ここで、前記ピリジン−２−イル環が、１つまたは２つのフッ素で任意選択的にさらに置換され；
またはＲ11が、環炭素によって結合され、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾール−２−イル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、またはチアジアゾリルである単環式５員環ヘテロアリールであり、ここで、前記単環式５員環ヘテロアリールが、１つ、２つまたは３つの置換基で任意選択的に置換され；
前記単環式５員環ヘテロアリールにおける前記１つ、２つまたは３つの任意選択的な置換基が：
独立して、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn3アルコキシＣn4アルキル（ここで、ｎ３が、１または２であり、ｎ４が、１または２であり、ｎ３＋ｎ４が、２または３である）、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニルまたはシアノである１つ、２つまたは３つの任意選択的な環炭素置換基；および／または
前記単環式５員環ヘテロアリールが、二重結合に関与しない環窒素を有する場合、二重結合に関与しない環窒素において置換される、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはシクロプロピルである１つの置換基であり；
ただし、前記単環式５員環ヘテロアリールが、３つ以下の置換基を有し、またはこの最大数が３つ未満の置換基である場合、不変の形態で前記単環式５員環ヘテロアリールについて可能な最大数以下の置換基を有し；
Ｒ11が、二重結合に関与しない環窒素を有する単環式５員環ヘテロアリールである場合、二重結合に関与しない前記環窒素が、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはシクロプロピルで置換され；
Ｒ11が、単環式５員環ヘテロアリールである場合、前記単環式５員環ヘテロアリールが、１つ以下のＣ3フルオロアルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニルまたはフルオロエチニル置換基を有し；前記単環式５員環ヘテロアリールが、独立して、臭素、Ｃ2〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn3アルコキシＣn4アルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニルまたはシアノである２つ以下の置換基を有し；前記単環式５員環ヘテロアリールが、独立して、塩素または臭素である２つ以下の置換基を有し；
またはＲ11が、以下の部分式Ｂ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｑ、Ｒ、Ｓ、ＴまたはＵ：
【化３】
0006488279.tif 000223
のうちの１つであり、式中：
ＸBが、窒素またはＣＲ13Bであり；
ＹBが、窒素またはＣＲ14Bであり；
ＺBが、窒素またはＣＲ15Bであり；
ただし、ＸB、ＹBおよびＺBのうちの１つ以下が窒素であり；
Ｒ12Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、シアノ、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
Ｒ14Bが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ15Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；
ただし、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ13Bが臭素である場合、ＸAがＣＲ13Bであり、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ15Eが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ12Fが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ11Gが、水素、フッ素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ12Gが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ13Gが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
Ｒ14Gが、水素またはフッ素であり；
Ｒ15Gが、水素、フッ素、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
ただし、Ｒ13Gが臭素である場合、Ｒ11G、Ｒ12G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ11Gが、メチルまたはＣ1フルオロアルキルである場合、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gのうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ26が、水素またはメチルであり；
Ｒ27が、水素またはメチルであり；
Ｒ28およびＲ29が、独立して、水素またはフッ素であり；
Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tのうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uのうちの少なくとも２つが水素であり；
ここで：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh、または−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたは��トロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される前記窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまた���３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン��シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、��つまたは３つで置換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
の化合物であって；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する化合物。
【請求項２】
Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、テトラヒドロフラニル、オキセタニル、テトラヒドロチオフェン−イルまたはチエタニルであり；
またはＲ11が、以下の部分式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｓ、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺ：
【化４】
0006488279.tif 000224
【化５】
0006488279.tif 000225
のうちの１つであり、式中：
ＸAが、窒素またはＣＲ13であり；
ＹAが、窒素またはＣＲ14であり；
ＺAが、窒素またはＣＲ15であり；
ただし、ＸA、ＹAおよびＺAのうちの１つ以下が窒素であり；
Ｒ12が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノ、アミノ、またはメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素置換基で任意選択的に置換されるフェニルであり；
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ2フルオロアルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、シアノ、メトキシ、エトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、またはＣ2フルオロアルコキシであり；
Ｒ14が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチル、Ｃ1フルオロアルキルまたはシアノであり；
Ｒ15が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、シアノまたはアミノであり；
ただし、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ12が、ヨウ素、アミノ、または任意選択的に置換されるフェニルである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ13が臭素である場合、ＸAがＣＲ13であり、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ13が、エチル、Ｃ2フルオロアルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、エトキシまたはＣ2フルオロアルコキシである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ14が、臭素またはシアノである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ12、Ｒ13およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ13およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ15がアミノである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAが、窒素またはＣＲ14であり、
ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり、Ｒ12およびＲ14が水素であり；
ここで：
ＸBが、窒素またはＣＲ13Bであり；
ＹBが、窒素またはＣＲ14Bであり；
ＺBが、窒素またはＣＲ15Bであり；
ただし、ＸB、ＹBおよびＺBのうちの１つ以下が窒素であり；
Ｒ12Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、シアノ、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
Ｒ14Bが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ15Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；
ただし、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ13Bが臭素である場合、ＸAがＣＲ13Bであり、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ16が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ17が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
ただし、Ｒ16およびＲ17のうちの１つ以下が水素であり；
ただし、Ｒ16が臭素である場合、Ｒ17が、水素またはフッ素であり；
Ｒ16Dが、水素またはフッ素であり；
Ｒ18が、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ19が、水素、フッ素、塩素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
ただし、Ｒ18およびＲ19のうちの１つ以下が水素であり；
Ｒ15Eが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ12Fが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ11Gが、水素、フッ素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ12Gが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ13Gが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
Ｒ14Gが、水素またはフッ素であり；
Ｒ15Gが、水素、フッ素、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
ただし、Ｒ13Gが臭素である場合、Ｒ11G、Ｒ12G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ11Gが、メチルまたはＣ1フルオロアルキルである場合、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gのうちの少なくとも２つが水素であり；
ＸKが、ＯまたはＳであり；ＹKが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
ＸLが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；ＹLが、Ｃ−ＨまたはＮであり；ただし、ＸLがＮ−Ｍｅである場合、ＹLがＮではなく；
Ｘmが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
ＸNが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
ＸVが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；ＹVが、ＮまたはＣＲ42であり；
ＸWが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
Ｒ20が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；
Ｒ21が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、エチル、シクロプロピル、フッ素または塩素であり；
Ｒ22が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；
Ｒ23が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、エチルまたはシクロプロピルであり；  Ｒ24が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、エチルまたはメトキシメチルであり；  Ｒ25が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；
Ｒ26が、水素またはメチルであり；
Ｒ27が、水素またはメチルであり；
Ｒ28およびＲ29が、独立して、水素またはフッ素であり；
Ｒ40が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；
Ｒ41が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；
Ｒ42が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；
Ｒ43が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ44が、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tのうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uのうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ13Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
Ｒ15Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；  ただし、Ｒ13YおよびＲ15Yの一方または両方が、独立して、水素またはフッ素であり；  Ｒ15Zが、水素、フッ素または塩素であり；
式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル、フルオロエチル、ビニル、プロパ−１−エニル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、２−（シクロプロピル）エチニル、ハロゲン、または（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）−メトキシ−であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルまたはテトラヒドロフラニルであり；
またはＲ11が、以下の部分式Ａ、Ｂ１、Ｃ、Ｄ１、Ｅ、Ｆ、Ｇ１、Ｈ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐ１、Ｑ、Ｒ、Ｓ、ＴまたはＵ：
【化６】
0006488279.tif 000226
のうちの１つであり、式中：
ＸAが、窒素またはＣＲ13であり；
ＹAが、窒素またはＣＲ14であり；
ＺAが、窒素またはＣＲ15であり；
ただし、ＸA、ＹAおよびＺAのうちの１つ以下が窒素であり；
Ｒ12が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノ、アミノ、またはメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素置換基で任意選択的に置換されるフェニルであり；
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、またはシアノであり；  Ｒ14が、水素、フッ素、塩素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ15が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、シアノまたはアミノであり；
ただし、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ12が、ヨウ素、アミノ、または任意選択的に置換されるフェニルである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ15がアミノである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAが、窒素またはＣＲ14であり、
ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり、Ｒ12およびＲ14が水素であり；
Ｒ16が、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ17が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
ただし、Ｒ16およびＲ17のうちの１つ以下が水素であり；
Ｒ18が塩素であり；
Ｒ19が、フッ素、塩素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ15Eが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ12Fが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ12Gが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ13Gが、水素、フッ素、塩素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
Ｒ14Gが、水素またはフッ素であり；
Ｒ15Gが、水素、フッ素、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
ただし、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gのうちの少なくとも２つが水素であり；
ＸKが、ＯまたはＳであり；ＹKが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
ＸLが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；ＹLが、Ｃ−ＨまたはＮであり；ただし、ＸLがＮ−Ｍｅである場合、ＹLがＮではなく；
Ｘmが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
ＸNが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
Ｒ20が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ21が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ22が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ23が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ24が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ25が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ26が、水素またはメチルであり；
Ｒ27が、水素またはメチルであり；
Ｒ28およびＲ29が、独立して、水素またはフッ素であり；
Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tのうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uのうちの少なくとも２つが水素であり；
ここで：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、または−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
ここで、
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、��つまたは３つで置換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）であり；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが、請求項１に定義されるとおりである、請求項１、２または３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、
ＸaおよびＸbが酸素であり、
Ｘcが、酸素または硫黄であり、
Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル、または単環式５員または６員ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つで置換される単環式５員または６員ヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル、または単環式５員または６員ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つで置換される単環式５員または６員ヘテロアリールである、請求項１、２、３または４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、メチル、エチル、エチニル、塩素、臭素またはメトキシである、請求項１、２、３、４または５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3が、水素、メチル、エチル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはフルオロメトキシである、請求項１、２、３、４、５または６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、メチル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、塩素または臭素であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはシアノのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
またはＲ2が、（Ｃ1フルオロアルキル）−メトキシ−である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が、任意選択的に置換されるフェニルである場合、
Ｒ2は、
【化７】
0006488279.tif 000227
であり、式中：
Ｒ30が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ31が、フッ素、塩素、Ｃ1フルオロアルキルまたはメチルであり；
Ｒ31Aが、フッ素または塩素であり；
Ｒ31Bが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ31Cが、水素、フッ素または塩素であり；
ここで、Ｒ31BおよびＲ31Cの一方または両方が水素であり；
Ｒ2が、任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである場合、
Ｒ2は、
【化８】
0006488279.tif 000228
であり、式中：
Ｒ32が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ33が、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ34が、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキルまたはシアノであり；
Ｒ35が、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキルまたはシアノである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の全てが水素である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ11が、請求項２または３に定義されるような部分式Ａである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ11が部分式Ａであり；
ＸAがＣＲ13であり；
ＹAがＣＲ14であり；
ＺAがＣＲ15であり；
Ｒ12が、水素、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；
Ｒ14が、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ15が、水素、フッ素、塩素または臭素であり；
ただし、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素であり；
ただし、Ｒ13が臭素である場合、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つが水素である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が全て水素であり、
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
式（Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＣ）：
【化９】
0006488279.tif 000229
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＧが、請求項１〜１３のいずれか一項に定義されるとおりであり、
式（ＩＣ）の前記化合物の、モル濃度基準で４０％以上が、Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11に結合される前記環炭素原子において示される立体化学を有する）
の化合物である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
式（ＩＣ）の前記化合物の、モル濃度基準で５０％超が、Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11に結合される前記環炭素原子において示される立体化学を有する、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式（Ｑ）：
【化１０】
0006488279.tif 000230
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が、請求項１〜１０のいずれか一項に定義されるとおりである）
の化合物またはその塩。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒とを含む除草性組成物。
【請求項１８】
１つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含む、請求項１７に記載の除草性組成物。
【請求項１９】
有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、植物またはその場所に施用する工程を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な除草活性シクロペンタンジオン化合物、特に、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン化合物、およびその誘導体（例えば、そのエノールケトン互変異性体誘導体）、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む除草性組成物、ならびに特に、有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草などの雑草の防除または望ましくない植物の成長の阻害におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
米国特許第４，３３８，１２２号明細書（譲受人Ｕｎｉｏｎ  Ｃａｒｂｉｄｅ  Ｃｏｒｐ．）には、殺ダニおよび除草活性を示す２−アリール−１，３−シクロペンタンジオン化合物が開示されている。国際公開第９６／０１７９８号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）およびその派生する特許である米国特許第５，８４０，６６１号明細書には、２−アリール−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体ならびに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用が開示されている。国際公開第９６／０３３６６号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）およびその派生する特許である米国特許第５，８０８，１３５号明細書には、縮合２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体ならびに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用が開示されている。
【０００３】
国際公開第９９／４３６４９  Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）には、特に、いくつかのタイプの環状ジオンおよびその誘導体を含む、（４−アリール−フェニル）置換されたまたは４−ヘテロアリール−フェニル）置換された環状ケト−エノールが開示されている。国際公開第９９／４８８６９  Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）には、特に、いくつかのタイプの環状ジオンおよびその誘導体を含む、（３−アリール−フェニル）置換されたまたは（３−ヘテロアリール−フェニル）置換された環状ケト−エノールが開示されている。
【０００４】
国際公開第０１／１７９７２  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、除草剤としての使用に好適な、フェニル置換された（例えば、４−メチル−２，６−ジエチル−フェニル置換された）複素環またはシクロペンタンジオン誘導体が開示されている。国際公開第０１／７４７７０号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）、およびその相当する米国特許出願公開第２００３／０２１６２６０  Ａ１号明細書には、Ｃ2−フェニル置換された環状ケトエノールならびに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用が開示されている。
【０００５】
国際公開第２００９／０１９００５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、置換フェニルで置換され、除草活性を有する、縮合二環式および酸素架橋シクロペンタンジオン誘導体、特に、１０−オキサトリシクロ−［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンおよび誘導体が開示されている。
【０００６】
国際公開第２０１０／０００７７３  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、除草剤としての５−（ヘテロシクリルアルキル）−３−ヒドロキシ−２−フェニル−シクロペンタ−２−エノンおよびその特定の誘導体が開示されている。
【０００７】
国際公開第２０１０／０６９８３４  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロペンタン環の４位および２位のそれぞれにヘテロアリールメチル−置換基および置換フェニル置換基を有するシクロペンタン−１，３−ジオン、および潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を含有するその誘導体が開示されており；これらの化合物は、除草特性を有するものとして開示されている。
【０００８】
国際公開第２０１１／００７１４６  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、除草および／または植物成長阻害特性を有する、特定の２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体が開示されており、ここで、シクロペンタン−１，３−ジオンの４位において、置換基Ａ−ＣＨＲ4−（ここで、Ａが、非置換または置換Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルであり、またはＡが、任意選択的に置換されるフェニルである）が存在する。
【０００９】
置換フェニルで置換され、除草活性を有する、他のシクロペンタン−１，３−ジオン化合物が、国際公開第２０１０／０８９２１０  Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／１０２８４８  Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）に記載されている。
【００１０】
国際公開第２０１０／１０２７５８  Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ）には、有害生物防除剤および／または除草剤としての（ハロアルキルメトキシ−）−フェニル置換環状ケト−エノールが開示されている。
【００１１】
２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９７０８  Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された同時係属中のＰＣＴ出願であるＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１７２号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、および／または出芽後に使用される場合、除草活性を有する、シクロペンタン−１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれかで置換される）で置換されるシクロペンタン−１，３−ジオン化合物およびその誘導体（例えば、縮合および／またはスピロ環式二環式誘導体）、ならびにこのようなシクロペンタンジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が開示されている。
【発明の概要】
【００１２】
シクロペンタン−１，３−ジオンの４位または５位においてアミド含有置換基（Ｒ11−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＲ9Ｒ10−ＣＲ7Ｒ8−）を有し、かつ特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン化合物、およびこのようなシクロペンタン−１，３−ジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が、現在発見されており、これらは、本発明によって包含される。
【００１３】
したがって、本発明の第１の態様において、式（Ｉ）：
【００１４】
【化１】
0006488279.tif 000002
【００１５】
（式中：
Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ）であり；
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル（すなわち、Ｃ1フルオロアルキル）、フルオロエチル（すなわち、Ｃ2フルオロアルキル）、ビニル、プロパ−１−エニル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、２−（シクロプロピル）エチニル、ハロゲン（特に、塩素または臭素）、メトキシ、プロパ−２−イニルオキシ、または（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）−メトキシ−であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
またはＲ2が、
【００１６】
【化２】
0006488279.tif 000003
【００１７】
であり、ここで、Ｒ36が、フッ素または塩素であり、Ｒ37が、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ3が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
ただし：（ｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの少なくとも２つが水素であるか、または（ｉｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの２つがメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの残りの１つが水素であるかのいずれかであり；
Ｒ7およびＲ8が、互いに独立して、水素、フッ素またはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、水素またはメチル）であり；
Ｒ9およびＲ10が、互いに独立して、水素、フッ素またはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、水素、メチルまたはエチル）であり；
ただし、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10のうちの２つ以下（好ましくは、０個）がフッ素であり；
ただし、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10のうちの少なくとも２つ（好ましくは、３つまたは全て）が水素であり；
ここで、
Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（特に、ｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ3〜Ｃ5アルキル）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキル、より特に、シクロヘキシル）、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルなど）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルまたはテトラヒドロフラン−２−イルなど）、オキセタニル（オキセタン−３−イルまたはオキセタン−２−イルなど）、テトラヒドロチオフェン−イル（テトラヒドロチオフェン−３−イルまたはテトラヒドロチオフェン−２−イルなど）、またはチエタニル（チエタン−３−イルまたはチエタン−２−イルなど）であり；
またはＲ11が、炭素結合され（すなわち、環炭素によって結合され）、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルである単環式６員環ヘテロアリールであり、ここで、単環式６員環ヘテロアリールが、１つ、２つまたは３つの置換基で任意選択的に置換され；
単環式６員環ヘテロアリールにおける１つ、２つまたは３つの任意選択的な置換基が、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル（ここで、ｎ１が、１または２であり、ｎ２が、１または２であり、ｎ１＋ｎ２が、２または３である）、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、シアノ、アミノ、またはフェニルであり、ここで、フェニルが、そのメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素で任意選択的に置換され；
ここで、Ｒ11が、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルである場合、これらのそれぞれが、本明細書に定義されるような、単環式６員環ヘテロアリールにおける置換基の１つまたは２つで任意選択的に置換され；
Ｒ11が、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イルである場合、これらのそれぞれが、本明細書に定義されるような、単環式６員環ヘテロアリールにおける置換基の１つまたは２つで置換され、
Ｒ11が、３つの置換基で置換されるピリジン−２−イルである場合、ピリジン−２−イルにおける任意選択的な置換基の１つ以上が、フッ素であり；
Ｒ11が、Ｃ2アルキル、Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ2アルコキシまたはＣ2フルオロアルコキシで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、単環式６員環ヘテロアリールが、独立して、Ｃ2アルキル、Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ2アルコキシまたはＣ2フルオロアルコキシである１つまたは２つの置換基で置換され、単環式６員環ヘテロアリールが、独立して、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシまたはシアノである１つまたは２つの置換基で任意選択的にさらに置換され；ただし、単環式６員環ヘテロアリールが、２つ以下の置換基で置換され、またはピリジン−２−イルの場合、３つ以下の置換基で置換され；
Ｒ11が、ヨウ素、Ｃ3アルキル、Ｃ3フルオロアルキル、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニルまたはフルオロエチニルで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、単環式６員環ヘテロアリールが、１つのみのヨウ素、Ｃ3アルキル、Ｃ3フルオロアルキル、シクロプロピル、Ｃn1アルコキシＣn2アルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニルまたはフルオロエチニルで置換されるピリジン−２−イルであり、ここで、ピリジン−２−イル環が、１つまたは２つのフッ素で任意選択的にさらに置換され；
Ｒ11が、アミノで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、単環式６員環ヘテロアリールが、１つまたは２つのフッ素で任意選択的にさらに置換される６−アミノ−ピリジン−２−イルであるか；または単環式６員環ヘテロアリールが、３−アミノ−ピリジン−２−イルまたは３−アミノ−ピラジン−２−イルであるかのいずれかであり、そのそれぞれが、ピリジン−２−イルまたはピラジン−２−イル環の５位において、水素、フッ素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルで任意選択的にさらに置換され；
Ｒ11が、任意選択的に置換されるフェニルで置換される単環式６員環ヘテロアリールである場合、単環式６員環ヘテロアリールが、６−フェニル−ピリジン−２−イルであり、ここで、フェニルが、そのメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素で任意選択的に置換され、ここで、ピリジン−２−イル環が、１つまたは２つのフッ素で任意選択的にさらに置換され；
またはＲ11が、炭素結合され（すなわち、環炭素によって結合され）、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾール−２−イル、トリアゾリル（例えば１，２，３−または１，２，４−トリアゾリル）、テトラゾリル、フリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル（例えば１，２，３−、１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−オキサジアゾリル）、またはチアジアゾリル（例えば１，２，３−、１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−チアジアゾリル）である単環式５員環ヘテロアリールであり、ここで、単環式５員環ヘテロアリールが、１つ、２つまたは３つの置換基で任意選択的に置換され；
単環式５員環ヘテロアリールにおける１つ、２つまたは３つの任意選択的な置換基が：
独立して、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn3アルコキシＣn4アルキル（ここで、ｎ３が、１または２であり、ｎ４が、１または２であり、ｎ３＋ｎ４が、２または３である）、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニルまたはシアノである１つ、２つまたは３つの任意選択的な環炭素置換基；および／または
単環式５員環ヘテロアリールが、二重結合に関与しない環窒素を有する場合、二重結合に関与しない環窒素において置換される、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはシクロプロピルである１つの置換基（特に、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾール−２−イル、トリアゾリルまたはテトラゾリル）であり；
ただし、単環式５員環ヘテロアリールが、３つ以下の置換基を有し、またはこの最大数が３つ未満の置換基である場合、不変の形態で単環式５員環ヘテロアリールについて可能な最大数以下の置換基を有し；
Ｒ11が、二重結合に関与しない環窒素を有する単環式５員環ヘテロアリール（特に、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾール−２−イル、トリアゾリルまたはテトラゾリル）である場合、二重結合に関与しない環窒素が、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはシクロプロピルで置換され；
Ｒ11が、単環式５員環ヘテロアリールである場合、単環式５員環ヘテロアリールが、１つ以下のＣ3フルオロアルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニルまたはフルオロエチニル置換基を有し；単環式５員環ヘテロアリールが、独立して、臭素、Ｃ2〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、Ｃn3アルコキシＣn4アルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニルまたはシアノである２つ以下の置換基を有し；単環式５員環ヘテロアリールが、独立して、塩素または臭素である２つ以下の置換基を有し；
またはＲ11が、以下の部分式Ｂ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｑ、Ｒ、Ｓ、ＴまたはＵ：
【００１８】
【化３】
0006488279.tif 000004
【００１９】
のうちの１つであり、式中：
ＸBが、窒素またはＣＲ13Bであり；（好ましくは、ＸBが、ＣＲ13Bであり）；
ＹBが、窒素またはＣＲ14Bであり；（好ましくは、ＹBが、ＣＲ14Bであり）；
ＺBが、窒素またはＣＲ15Bであり；（好ましくは、ＺBが、ＣＲ15Bであり）；
ただし、ＸB、ＹBおよびＺBのうちの１つ以下が窒素であり；（好ましくは、ＸB、ＹBおよびＺBのうちのいずれも窒素ではなく）；
Ｒ12Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；（好ましくは、Ｒ12Bが水素であり）；
Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、シアノ、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；
（好ましくは、Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；より好ましくは、Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；最も好ましくは、Ｒ13Bが水素であり）；
Ｒ14Bが、水素、フッ素または塩素であり；（より好ましくは、Ｒ14Bが水素であり）；
Ｒ15Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；（より好ましくは、Ｒ15Bが、水素、フッ素または塩素であり；最も好ましくは、Ｒ15Bが水素であり）；
ただし、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て；好ましくは、３つまたは全て、最も好ましくは、全て）が水素であり；
ただし、Ｒ13Bが臭素である場合、ＸAがＣＲ13Bであり、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素であり；（好ましくは、この場合、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bの全てが水素であり、および／またはＹBがＣＲ14Bであり、および／またはＺBがＣＲ15Bであり）；
Ｒ15Eが、水素、フッ素または塩素（好ましくは、水素）であり；
Ｒ12Fが、水素、フッ素または塩素（好ましくは、水素）であり；
Ｒ11Gが、水素、フッ素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；
（好ましくは、Ｒ11Gが、水素またはフッ素であり；最も好ましくは、Ｒ11Gが水素であり）；
Ｒ12Gが、水素、フッ素または塩素であり；（好ましくは、Ｒ12Gが水素であり）；
Ｒ13Gが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ）であり；
（好ましくは、Ｒ13Gが、水素、フッ素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；最も好ましくは、Ｒ13Gが水素であり）；
Ｒ14Gが、水素またはフッ素であり；（好ましくは、Ｒ14Gが水素であり）；
Ｒ15Gが、水素、フッ素、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；（好ましくは、Ｒ15Gが、水素またはフッ素であり；より好ましくは、Ｒ15Gが水素であり）；
ただし、Ｒ13Gが臭素である場合、Ｒ11G、Ｒ12G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ11Gが、メチルまたはＣ1フルオロアルキルである場合、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て；好ましくは、３つまたは全て、最も好ましくは、全て）が水素であり；
Ｒ26が、水素またはメチルであり；
Ｒ27が、水素またはメチルであり；
Ｒ28およびＲ29が、独立して、水素またはフッ素であり；（好ましくは、両方とも水素であり）；
Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは、好ましくは、３つ）が水素であり；
Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは、好ましくは、３つ）が水素であり；
ここで：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh、または−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄（好ましくは、酸素）であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロの��ちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７（例えば５または６）員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで���換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ��たはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで��換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
の化合物が提供され；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【００２０】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ11が、以下に定義されるとおりである：
【００２１】
Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（特に、ｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ3〜Ｃ5アルキル）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキル、より特に、シクロヘキシル）、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルなど）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルまたはテトラヒドロフラン−２−イルなど）、オキセタニル（オキセタン−３−イルまたはオキセタン−２−イルなど）、テトラヒドロチオフェン−イル（テトラヒドロチオフェン−３−イルまたはテトラヒドロチオフェン−２−イルなど）、またはチエタニル（チエタン−３−イルまたはチエタン−２−イルなど）であり；
またはＲ11が、以下の部分式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｓ、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺ：
【００２２】
【化４】
0006488279.tif 000005
【００２３】
【化５】
0006488279.tif 000006
【００２４】
のうちの１つであり、式中：
ＸAが、窒素またはＣＲ13であり；
ＹAが、窒素またはＣＲ14であり；
ＺAが、窒素またはＣＲ15であり；
ただし、ＸA、ＹAおよびＺAのうちの１つ以下が窒素であり；（好ましくは、ＸA、ＹAおよびＺAのいずれも窒素ではなく）；
Ｒ12が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチルなどのＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（例えばメトキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシなどのＣ1フルオロアルコキシ）、シアノ、アミノ、またはメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素置換基で任意選択的に置換されるフェニルであり；
（好ましくは、Ｒ12が、水素、フッ素、塩素または臭素であり；最も好ましくは、Ｒ12が水素であり）；
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ2フルオロアルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、シアノ、メトキシ、エトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、またはＣ2フルオロアルコキシであり；
（好ましくは、Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、シアノ、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；より好ましくは、Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；さらにより好ましくは、Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；最も好ましくは、Ｒ13が水素であり）；
Ｒ14が、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチル、Ｃ1フルオロアルキルまたはシアノであり；
（好ましくは、Ｒ14が、水素、フッ素または塩素であり；最も好ましくは、Ｒ14が水素であり）；
Ｒ15が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ）、シアノまたはアミノであり；
（好ましくは、Ｒ15が、水素、フッ素、塩素または臭素であり；より好ましくは、Ｒ15が、水素、フッ素または塩素であり；最も好ましくは、Ｒ15が水素である）；
ただし、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て；好ましくは、３つまたは全て、最も好ましくは、全て）が水素であり；
ただし、Ｒ12が、ヨウ素、アミノ、または任意選択的に置換されるフェニルである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素であり；（好ましくは、この場合、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15の全てが水素であり）；
ただし、Ｒ13が臭素である場合、ＸAがＣＲ13であり、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素であり；（好ましくは、この場合、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15の全てが水素であり、および／またはＹAがＣＲ14であり、および／またはＺAがＣＲ15であり）；
ただし、Ｒ13が、エチル、Ｃ2フルオロアルキル、ビニル、Ｃ2フルオロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、フルオロエチニル、エトキシまたはＣ2フルオロアルコキシである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素であり；（好ましくは、この場合、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15の全てが水素であり）；
ただし、Ｒ14が、臭素またはシアノである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ12、Ｒ13およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ13およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素であり；（好ましくは、この場合、Ｒ12、Ｒ13およびＲ15の全てが水素であり）；
ただし、Ｒ15がアミノである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAが、窒素またはＣＲ14であり、
ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（例えばＨ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり、Ｒ12およびＲ14が水素であり；
ここで：
ＸBが、窒素またはＣＲ13Bであり；（好ましくは、ＸBが、ＣＲ13Bであり）；
ＹBが、窒素またはＣＲ14Bであり；（好ましくは、ＹBが、ＣＲ14Bであり）；
ＺBが、窒素またはＣＲ15Bであり；（好ましくは、ＺBが、ＣＲ15Bであり）；
ただし、ＸB、ＹBおよびＺBのうちの１つ以下が窒素であり；（好ましくは、ＸB、ＹBおよびＺBのうちのいずれも窒素ではなく）；
Ｒ12Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；（好ましくは、Ｒ12Bが水素であり）；
Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、シアノ、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；
（好ましくは、Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；より好ましくは、Ｒ13Bが、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；最も好ましくは、Ｒ13Bが水素であり）；
Ｒ14Bが、水素、フッ素または塩素であり；（より好ましくは、Ｒ14Bが水素であり）；
Ｒ15Bが、水素、フッ素、塩素または臭素であり；（より好ましくは、Ｒ15Bが、水素、フッ素または塩素であり；最も好ましくは、Ｒ15Bが水素であり）；
ただし、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て；好ましくは、３つまたは全て、最も好ましくは、全て）が水素であり；
ただし、Ｒ13Bが臭素である場合、ＸAがＣＲ13Bであり、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素であり；（好ましくは、この場合、Ｒ12B、Ｒ14BおよびＲ15Bの全てが水素であり、および／またはＹBがＣＲ14Bであり、および／またはＺBがＣＲ15Bであり）；
Ｒ16が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、水素、塩素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル）であり；
Ｒ17が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、水素、塩素またはＣ1フルオロアルキル）であり；
ただし、Ｒ16およびＲ17のうちの１つ以下が水素であり；
ただし、Ｒ16が臭素である場合、Ｒ17が、水素またはフッ素であり；
Ｒ16Dが、水素またはフッ素（好ましくは、水素）であり；
Ｒ18が、水素、フッ素または塩素（好ましくは、塩素）であり；
Ｒ19が、水素、フッ素、塩素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ）であり；
ただし、Ｒ18およびＲ19のうちの１つ以下（好ましくは、０個）が水素であり；
Ｒ15Eが、水素、フッ素または塩素（好ましくは、水素）であり；
Ｒ12Fが、水素、フッ素または塩素（好ましくは、水素）であり；
Ｒ11Gが、水素、フッ素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；
（好ましくは、Ｒ11Gが、水素またはフッ素であり；最も好ましくは、Ｒ11Gが水素であり）；
Ｒ12Gが、水素、フッ素または塩素であり；（好ましくは、Ｒ12Gが水素であり）；
Ｒ13Gが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ）であり；
（好ましくは、Ｒ13Gが、水素、フッ素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；最も好ましくは、Ｒ13Gが水素であり）；
Ｒ14Gが、水素またはフッ素であり；（好ましくは、Ｒ14Gが水素であり）；
Ｒ15Gが、水素、フッ素、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；（好ましくは、Ｒ15Gが、水素またはフッ素であり；より好ましくは、Ｒ15Gが水素であり）；
ただし、Ｒ13Gが臭素である場合、Ｒ11G、Ｒ12G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ11Gが、メチルまたはＣ1フルオロアルキルである場合、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gが、独立して、水素またはフッ素であり；
ただし、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て；好ましくは、３つまたは全て、最も好ましくは、全て）が水素であり；
ＸKが、ＯまたはＳであり；ＹKが、Ｃ−ＨまたはＮであり（好ましくは、ＹKがＮであり）；
ＸLが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；ＹLが、Ｃ−ＨまたはＮであり；ただし、ＸLがＮ−Ｍｅである場合、ＹLがＮではなく（好ましくは、ＸLが、ＯまたはＳである場合、ＹLがＮであり；より好ましくは、ＸLがＳであり；最も好ましくは、ＸLがＳであり、ＹLがＮであり）；
Ｘmが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり（好ましくは、ＸmがＮ−Ｍｅであり）；
ＸNが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
ＸVが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり（好ましくは、ＸVが、ＳまたはＮ−Ｍｅであり）；ＹVが、ＮまたはＣＲ42であり；
ＸWが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり（特に、ＸWが、ＯまたはＳであり得）；
Ｒ20が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素（特に、Ｈ、Ｍｅ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フッ素または塩素）であり；
Ｒ21が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、エチル、シクロプロピル、フッ素または塩素（好ましくは、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フッ素または塩素）であり；
Ｒ22が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素（特に、Ｈ、Ｍｅ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フッ素または塩素）であり；
Ｒ23が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、エチルまたはシクロプロピル（特に、Ｈ、Ｍｅ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチルまたはシクロプロピル；好ましくは、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピル）であり；
Ｒ24が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、エチルまたはメトキシメチル（特に、Ｈ、Ｍｅ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチルまたはメトキシメチル、好ましくは、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチル）であり；
Ｒ25が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素（特に、Ｈ、Ｍｅ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、好ましくは、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、最も好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ26が、水素またはメチルであり；
Ｒ27が、水素またはメチルであり；
Ｒ28およびＲ29が、独立して、水素またはフッ素であり；（好ましくは、両方とも水素であり）；
Ｒ40が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素（特に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フッ素または塩素、好ましくは、水素、フッ素または塩素）であり；
Ｒ41が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素（特に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フッ素または塩素、好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたは塩素）であり；
Ｒ42が、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素（特に、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フッ素または塩素、好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたは塩素）であり；
Ｒ43が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（特に、水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチル）であり；
Ｒ44が、フッ素、塩素または臭素（好ましくは、塩素）であり；
Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは、好ましくは、３つ）が水素であり；
Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは、好ましくは、３つ）が水素であり；
Ｒ13Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ）であり；
（好ましくは、Ｒ13Yが、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ）であり；より好ましくは、Ｒ13Yが、水素、塩素または臭素であり）；
Ｒ15Yが、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；（好ましくは、Ｒ15Yが、水素またはフッ素であり；より好ましくは、Ｒ15Yが水素であり）；
ただし、Ｒ13YおよびＲ15Yの一方または両方が、独立して、水素またはフッ素であり；
Ｒ15Zが、水素、フッ素または塩素であり（好ましくは、Ｒ15Zが、水素またはフッ素であり）；
式（Ｉ）の化合物が、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【００２５】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ2および／またはＲ11および／またはＧおよび／またはＲh（さらにより好ましくは、Ｒ2およびＲ11およびＧおよびＲh）が、以下に定義されるとおりである：
【００２６】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル（すなわち、Ｃ1フルオロアルキル）、フルオロエチル（すなわち、Ｃ2フルオロアルキル）、ビニル、プロパ−１−エニル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、２−（シクロプロピル）エチニル、ハロゲン（特に、塩素または臭素）、または（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）−メトキシ−であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
および／または
Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（特に、ｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ3〜Ｃ5アルキル）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキル、より特に、シクロヘキシル）、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルなど）、またはテトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルまたはテトラヒドロフラン−２−イルなど）であり；
またはＲ11が、以下の部分式Ａ、Ｂ１、Ｃ、Ｄ１、Ｅ、Ｆ、Ｇ１、Ｈ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐ１、Ｑ、Ｒ、Ｓ、ＴまたはＵ：
【００２７】
【化６】
0006488279.tif 000007
【００２８】
のうちの１つであり、式中：
ＸAが、窒素またはＣＲ13であり；
ＹAが、窒素またはＣＲ14であり；
ＺAが、窒素またはＣＲ15であり；
ただし、ＸA、ＹAおよびＺAのうちの１つ以下が窒素であり；（好ましくは、ＸA、ＹAおよびＺAのいずれも窒素ではなく）；
Ｒ12が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチルなどのＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（例えばメトキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシなどのＣ1フルオロアルコキシ）、シアノ、アミノ、またはメタ位および／またはパラ位において、１つまたは２つのフッ素置換基で任意選択的に置換されるフェニルであり；
（好ましくは、Ｒ12が、水素、フッ素、塩素または臭素であり；より好ましくは、Ｒ12が水素であり）；
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、またはシアノであり；
（好ましくは、Ｒ13が、水素、フッ素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、またはシアノであり；より好ましくは、Ｒ13が、水素、フッ素、Ｃ1フルオロアルキルまたはシアノであり；最も好ましくは、Ｒ13が水素であり）；
Ｒ14が、水素、フッ素、塩素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
（好ましくは、Ｒ14が、水素、フッ素または塩素であり；より好ましくは、Ｒ14が水素であり）；
Ｒ15が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ）、シアノまたはアミノであり；
（好ましくは、Ｒ15が、水素、フッ素または塩素であり；より好ましくは、Ｒ15が水素であり）；
ただし、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て；好ましくは、３つまたは全て、最も好ましくは、全て）が水素であり；
ただし、Ｒ12が、ヨウ素、アミノ、または任意選択的に置換されるフェニルである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素であり；（好ましくは、この場合、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15の全てが水素であり）；
ただし、Ｒ15がアミノである場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAが、窒素またはＣＲ14であり、
ＺAがＣＲ15であり、Ｒ13が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（例えばＨ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり、Ｒ12およびＲ14が水素であり；
Ｒ16が、水素、フッ素または塩素（好ましくは、水素または塩素）であり；
Ｒ17が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、水素、塩素またはＣ1フルオロアルキル）であり；
ただし、Ｒ16およびＲ17のうちの１つ以下が水素であり；
Ｒ18が塩素であり；
Ｒ19が、フッ素、塩素、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ）であり；
Ｒ15Eが、水素、フッ素または塩素（好ましくは、水素）であり；
Ｒ12Fが、水素、フッ素または塩素（好ましくは、水素）であり；
Ｒ12Gが、水素、フッ素または塩素であり；（好ましくは、Ｒ12Gが水素であり）；
Ｒ13Gが、水素、フッ素、塩素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ）であり；
（好ましくは、Ｒ13Gが、水素、フッ素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；最も好ましくは、Ｒ13Gが水素であり）；
Ｒ14Gが、水素またはフッ素であり；（好ましくは、Ｒ14Gが水素であり）；
Ｒ15Gが、水素、フッ素、塩素、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；（好ましくは、Ｒ15Gが、水素またはフッ素であり；より好ましくは、Ｒ15Gが水素であり）；
ただし、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14GおよびＲ15Gのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て；好ましくは、３つまたは全て、最も好ましくは、全て）が水素であり；  ＸKが、ＯまたはＳであり；ＹKが、Ｃ−ＨまたはＮであり（好ましくは、ＹKがＮであり）；
ＸLが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；ＹLが、Ｃ−ＨまたはＮであり；ただし、ＸLがＮ−Ｍｅである場合、ＹLがＮではなく（好ましくは、ＸLがＮ−Ｍｅではない場合、ＹLがＮであり）；
Ｘmが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
ＸNが、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｍｅであり；
Ｒ20が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（特に、Ｈ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり；
Ｒ21が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（特に、Ｈ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり；
Ｒ22が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（特に、Ｈ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり；
Ｒ23が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（特に、Ｈ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり；
Ｒ24が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（特に、Ｈ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり；
Ｒ25が、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（特に、Ｈ、Ｍｅまたはトリフルオロメチル）であり；
Ｒ26が、水素またはメチルであり；
Ｒ27が、水素またはメチルであり；
Ｒ28およびＲ29が、独立して、水素またはフッ素であり；（好ましくは、両方とも水素であり）；
Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12T、Ｒ13TおよびＲ14Tのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは、好ましくは、３つ）が水素であり；
Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uが、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12U、Ｒ13UおよびＲ14Uのうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは、好ましくは、３つ）が水素であり；
および／または
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、または−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
および／または
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで��換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）であり；
ここで、Ｒ2および／またはＲ11および／またはＧおよび／またはＲhの上記の好ましい実施形態のそれぞれについて独立して：
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【００２９】
式Ｉの化合物の置換基の定義では、各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基の一部として（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはジアルキルアミノカルボニルなど）、直鎖状または分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、またはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、例えば、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり得るが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり、より好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
【００３０】
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。アルケニルまたはアルキニルは、典型的に、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギルまたはプロパ−１−イニルなどの、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルまたはＣ2〜Ｃ3アルキニルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで、１つ以上の二重結合および／または三重結合を含有し得るが；好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）または１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。
【００３１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素または臭素である。本発明の様々な態様および／または実施形態においてより好ましくは、ハロゲンは、フッ素または塩素である。
【００３２】
フルオロアルキル基は、１つ以上（例えば１つ、２つ、３つ、４つまたは５つ；特に、１つ、２つまたは３つ；例えば１つまたは２つ）のフッ素原子で置換されるアルキル基である。フルオロアルキルは、典型的に、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ3ＣＨＦ−、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2−、ＣＨ2ＦＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＦ2−または（ＣＨ3）2ＣＦ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）である。フルオロアルコキシは、典型的に、ＣＦ3Ｏ、ＣＨＦ2Ｏ、ＣＨ2ＦＯ、ＣＨ3ＣＨＦＯ−、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｏ−またはＣＨ2ＦＣＨ2Ｏ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
【００３３】
本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味する。好ましいアリール基はフェニルである。
【００３４】
本明細書において使用される際の「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環は、１つ、２つまたは３つの環ヘテロ原子を含有し、二環系は、１つ、２つ、３つまたは４つの環ヘテロ原子を含有し、環ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される。典型的に、「ヘテロアリール」は、任意に、化学的に可能である場合、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルまたはインドリジニルである。
【００３５】
本明細書において使用される際の「ヘテロシクリル」という用語は、特に明記される場合を除いて、完全に飽和され、かつ酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する、４、５、６または７（特に、５、６または７）員単環式有機環系または８、９、１０または１１（特に、８、９または１０）員縮合二環式有機環系を意味する。ヘテロシクリルが、２つの環ヘテロ原子を有する場合、好ましくは、２つの環ヘテロ原子は、少なくとも２つの環炭素原子によって隔てられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される。特に、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニル；より特に、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イルまたは特に、テトラヒドロフラン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例えばテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたは特に、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル、ピロリジニル（例えばピロリジン−２−イルまたは特に、ピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（例えばピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたは特に、ピペリジン−４−イル）またはピペラジニルであり得る。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択的に置換される場合、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つ（例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
【００３６】
好ましくは、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。（シクロアルキル）アルキルは、好ましくは、（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）メチル、特に、シクロプロピルメチルなどの（シクロアルキル）メチルである。好ましくは、シクロアルケニルは、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルである。
【００３７】
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基または第三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農学的に許容できる塩にも関する。
【００３８】
遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、好ましくは、ナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に挙げられるべきである。
【００３９】
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニアならびに第一級、第二級および第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリールアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン；複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジ−イソプロピルアミンである。
【００４０】
塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（Ｒa Ｒb Ｒc Ｒd）］ＯＨ（式中、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdがそれぞれ、他から独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得られる。
【００４１】
塩形成に好適な好ましい第三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨ（式中、Ｒe、ＲfおよびＲgがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドと、アルキルハライドとの反応と、その後のアニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への転化から得られる。
【００４２】
式Ｉ（式中、Ｇが、上述されるように、金属、アンモニウムまたはスルホニウムであり、したがってカチオンを表す）の化合物において、対応する負電荷が、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大いに非局在化されることを理解されたい。
【００４３】
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。
【００４４】
Ｇ中の潜在基（すなわち、脱離基または除去可能な基）（例えば、限定はされないが、Ｇが−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである潜在基など）は、一般に、処理される領域（例えば圃場）または植物への式（Ｉ）の化合物の施用の前、その間またはその後（好ましくは、その間またはその後）に、典型的に、式（Ｉ）（式中、ＧがＨである）の対応する化合物を得るための生化学的、化学的または物理的プロセスのうちの１つまたはそれらの組合せによって、その除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断または他の植物中／植物上の切断（例えばエステルおよび／またはカーボネート部分の切断）、化学的加水分解、および／または光分解が挙げられる。このような基Ｇを有するいくつかの化合物は、場合によっては、処理される植物のクチクラの向上したおよび／またはより一貫したおよび／または異なる浸透、特定の作物の向上したおよび／または異なる耐性、他の除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤を含有する製剤化混合物における向上したおよび／または異なる相溶性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）または安定性、または土壌への減少したおよび／または異なる浸出特性などの、特定の利点または異なる技術的特性を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
式（Ｉ）の化合物中の置換基の好ましい、好適なおよび／または特定の値、または他の特徴、特に、Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ31C、Ｒ31B、Ｒ31C、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16D、Ｒ12E、Ｒ15F、Ｒ11G、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14G、Ｒ15G、Ｒ12Y、Ｒ13T、Ｒ14T、Ｒ12U、Ｒ13U、Ｒ14U、Ｒ13Y、Ｒ15Y、Ｒ15Z、ＸA、ＹA、ＺA、ＸB、ＹB、ＺB、ＸK、ＹK、ＸL、ＹL、Ｘm、ＸN、ＸV、ＹV、ＸW、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、および／またはＸfが、以下に記載され（および／または本明細書において一般に）、単独で考えられるかあるいは式（Ｉ）の化合物の置換基の任意の他の好ましい、好適なおよび／または特定の値、または他の特徴の１つ以上と一緒に、それらのあらゆる可能な組合せで考えられ得る。
【００４６】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−ではない。
【００４７】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−ＳＯ2−Ｒe、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh、または−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｘf−Ｒhであり；ここで、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘf、Ｒa、Ｒb、ＲeおよびＲhが本明細書に定義されるとおりである。
【００４８】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
【００４９】
特定の実施形態において、Ｇが、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
【００５０】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘeおよび／またはＸfが酸素であり；および／またはＸcが硫黄である。より好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素であり；Ｘcが、酸素または硫黄である。さらにより好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素である。
【００５１】
好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒaが、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−メチル−）、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル、または単環式５員または６員ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換される単環式５員または６員ヘテロアリールである。より好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−メチル−、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
【００５２】
好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒbが、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−メチル−）、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル、または単環式５員または６員ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換される単環式５員または６員ヘテロアリールである。より好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−メチル−、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
【００５３】
好ましくは、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。より好ましくは、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）である。
【００５４】
好ましくは、Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−（例えばＣ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ（Ｏ）−）、またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−（例えばＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−）である。より好ましくは、Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−である。
【００５５】
好ましくは、Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、
ＸaおよびＸbが酸素であり、
Ｘcが、酸素または硫黄であり、
Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル、または単環式５員または６員ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つで置換される単環式５員または６員ヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル、または単環式５員または６員ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つで置換される単環式５員または６員ヘテロアリールである。
【００５６】
より好ましくは、Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、Ｘa、ＸbおよびＸcが酸素であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００５７】
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基である。より好ましくは、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属である。
【００５８】
好ましい実施形態において、Ｇが、水素、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである。
【００５９】
最も好ましくは、Ｇが水素である。
【００６０】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ）であり；
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル、フルオロエチル、ビニル、プロパ−１−エニル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、またはハロゲン（特に、塩素または臭素）であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ3が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
【００６１】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
【００６２】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ1が、メチル、エチル、エチニル、塩素、臭素またはメトキシである。
【００６３】
より好ましくは、Ｒ1が、メチル、エチル、塩素または臭素である。
【００６４】
さらにより好ましくは、Ｒ1が、メチルまたは塩素である。
【００６５】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ1がメチルである。
【００６６】
好ましくは、Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である場合、Ｒ3は、Ｒ3AＯ−ＣＨ（Ｒ3B）−ＣＨ（Ｒ3C）−Ｏ−であり；
ここで、Ｒ3Aが、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）またはＣ1フルオロアルキル（トリフルオロメチルなど）であり；
Ｒ3BおよびＲ3Cが、独立して、水素またはメチルであり、ただし、Ｒ3BおよびＲ3Cの一方または両方が水素である。
【００６７】
好ましくは、Ｒ3Aが、メチルまたはＣ1フルオロアルキル、より好ましくは、メチルである。
【００６８】
好ましくは、Ｒ3BおよびＲ3Cが両方とも水素である。
【００６９】
より好ましくは、Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−またはＣ1フルオロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である場合（特に、Ｒ3が、Ｒ3AＯ−ＣＨ（Ｒ3B）−ＣＨ（Ｒ3C）−Ｏ−である場合）、Ｒ3は、ＭｅＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−である。
【００７０】
好ましくは、Ｒ3がＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシである場合、Ｒ3は、トリフルオロメチル−メトキシ−またはジフルオロメチル−メトキシ−などのＣ1フルオロアルキル−メトキシ−である。
【００７１】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。
【００７２】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。
【００７３】
その代わりにまたはそれに加えて、好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3が、水素、メチル、エチル、エチニル、塩素、臭素、メトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；またはＲ3がフッ素である。
【００７４】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3が、メチル、エチル、エチニル、塩素、臭素、メトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ、例えばモノフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；特に、Ｒ3が、メチル、エチル、エチニル、塩素または臭素である。
【００７５】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3が、メチル、エチル、エチニルまたは塩素であり；特に、Ｒ3が、メチル、エチルまたは塩素である。
【００７６】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3が、メチルまたは塩素である。
【００７７】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ3がメチルである。
【００７８】
したがって、より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ1が、メチル、エチル、エチニル、塩素、臭素またはメトキシ；またはさらにより好ましくは、メチルまたは塩素；または最も好ましくは、メチルであり；
Ｒ3が、メチル、エチル、エチニル、塩素、臭素、メトキシまたはフルオロメトキシ（すなわち、Ｃ1フルオロアルコキシ）；またはさらにより好ましくは、メチル、エチル、エチニルまたは塩素；またはさらにより好ましくは、メチルまたは塩素；または最も好ましくは、メチルである。
【００７９】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル（すなわち、Ｃ1フルオロアルキル）、フルオロエチル（すなわち、Ｃ2フルオロアルキル）、ビニル、プロパ−１−エニル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、２−（シクロプロピル）エチニル、ハロゲン（特に、塩素または臭素）、または（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）−メトキシ−であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
【００８０】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、
Ｒ2が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル、フルオロエチル、ビニル、プロパ−１−エニル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、またはハロゲン（特に、塩素または臭素）であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。
【００８１】
その代わりにまたはそれに加えて、好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、またはハロゲン（特に、塩素または臭素）であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）で任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリール（特に、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−１−イル）である。あるいは、好ましくは、Ｒ2が、（Ｃ1フルオロアルキル）−メトキシ−、特に、トリフルオロメチル−メトキシ−である。
【００８２】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、２−フルオロエチニル、２−（トリフルオロメチル）エチニル、ブタ−１−イニル、またはハロゲン（特に、塩素または臭素）であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）で任意選択的に置換されるフェニルであり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリール（特に、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−１−イル）である。あるいは、同様により好ましくは、Ｒ2が、（Ｃ1フルオロアルキル）−メトキシ−、特に、トリフルオロメチル−メトキシ−である。
【００８３】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が、メチル、エチニル、プロパ−１−イニル、２−クロロエチニル、塩素または臭素であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはシアノのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換されるフェニル（より好ましくは、独立して、ハロゲンまたはＣ1フルオロアルキルのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換されるフェニル；さらにより好ましくは、独立して、フッ素または塩素のうちの１つまたは２つで任意選択的に置換されるフェニル）であり；
またはＲ2が、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリール（特に、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−１−イル）、（より好ましくは、独立して、ハロゲン、メチルまたはＣ1フルオロアルキルのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリール（特に、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−１−イル）；さらにより好ましくは、独立して、フッ素、塩素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される単環式ヘテロアリール（特に、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−１−イル））である。あるいは、同様にさらにより好ましくは、Ｒ2が、（Ｃ1フルオロアルキル）−メトキシ−、特に、トリフルオロメチル−メトキシ−である。
【００８４】
Ｒ2が、任意選択的に置換されるフェニルである場合、好ましくは、フェニルは、置換されている。
【００８５】
Ｒ2が、任意選択的に置換される単環式ヘテロアリール（特に、それぞれ任意選択的に置換される、ピリジン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピラゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−１−イル）である場合、好ましくは、単環式ヘテロアリールは、置換されている。
【００８６】
好ましくは、Ｒ2が、任意選択的に置換されるフェニルである場合、
Ｒ2は、
【００８７】
【化７】
0006488279.tif 000008
【００８８】
であり、式中、Ｒ30が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノであり；
Ｒ31が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノであるか；またはＲ31がメチルであるかのいずれかであり；
Ｒ31Aが、フッ素または塩素であり；
Ｒ31Bが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ31Cが、水素、フッ素または塩素であり；
ここでＲ31BおよびＲ31Cの一方または両方が水素である。
【００８９】
好ましくは、Ｒ2が、任意選択的に置換されるフェニルである場合、Ｒ2は、
【００９０】
【化８】
0006488279.tif 000009
【００９１】
であり、式中、Ｒ30が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノであり；
Ｒ31が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノであるか；またはＲ31がメチルであるかのいずれかである。
【００９２】
好ましくは、Ｒ30およびＲ31の一方または両方が水素ではない。より好ましくは、Ｒ31が水素ではない。
【００９３】
より好ましくは、Ｒ30が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）である。
【００９４】
さらにより好ましくは、Ｒ30が、水素、フッ素または塩素である。
【００９５】
最も好ましくは、Ｒ30が、水素またはフッ素、特に、水素である。
【００９６】
より好ましくは、Ｒ31が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；または、同様により好ましくは、Ｒ31がメチルである。
【００９７】
さらにより好ましくは、Ｒ31が、フッ素、塩素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、またはメチルである。
【００９８】
最も好ましくは、Ｒ31が、フッ素または塩素である。
【００９９】
好ましくは、Ｒ31Aがフッ素であり；および／またはＲ31Bが、水素またはフッ素であり；および／またはＲ31Cが、水素またはフッ素であり；ここで、Ｒ31BおよびＲ31Cの一方または両方が水素である。
【０１００】
特に好ましくは、Ｒ2が、任意選択的に置換されるフェニルである場合、
Ｒ2は、
【０１０１】
【化９】
0006488279.tif 000010
【０１０２】
であり、式中：
Ｒ30が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ31が、フッ素、塩素、Ｃ1フルオロアルキルまたはメチルであり；
Ｒ31Aが、フッ素または塩素であり；
Ｒ31Bが、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ31Cが、水素、フッ素または塩素であり；
ここで、Ｒ31BおよびＲ31Cの一方または両方が水素である。
【０１０３】
好ましくは、Ｒ2が、任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである場合、Ｒ2は、
【０１０４】
【化１０】
0006488279.tif 000011
【０１０５】
であり、式中、Ｒ32が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノであり、
Ｒ33が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノであり；
または、より好ましくは、Ｒ2は、
【０１０６】
【化１１】
0006488279.tif 000012
【０１０７】
であり、式中、Ｒ34が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノである。またはＲ2が、
【０１０８】
【化１２】
0006488279.tif 000013
【０１０９】
であり、式中、Ｒ35が、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、Ｃ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）、またはシアノである。
【０１１０】
好ましくは、Ｒ2が、任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである場合、Ｒ2は、
【０１１１】
【化１３】
0006488279.tif 000014
【０１１２】
であり、
または、より好ましくは、Ｒ2は、
【０１１３】
【化１４】
0006488279.tif 000015
【０１１４】
である。
【０１１５】
より好ましくは、本発明の全ての実施形態において、Ｒ32が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）である。さらにより好ましくは、Ｒ32が、水素、フッ素または塩素である。
【０１１６】
最も好ましくは、Ｒ32が、水素またはフッ素である。
【０１１７】
より好ましくは、本発明の全ての実施形態において、Ｒ33が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）；さらにより好ましくは、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）である。好ましくは、Ｒ33が水素ではない。
【０１１８】
最も好ましくは、Ｒ33が、フッ素または塩素である。
【０１１９】
好ましくは、本発明の全ての実施形態において、Ｒ34が、水素、フッ素、塩素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、またはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり；あるいは、同様に好ましくは、Ｒ34がシアノである。好ましくは、Ｒ34が水素ではない。
【０１２０】
あるいは、好ましくは、本発明の全ての実施形態において、Ｒ34が、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；あるいは、同様に好ましくは、Ｒ34がシアノである。好ましくは、Ｒ34が水素ではない。
【０１２１】
より好ましくは、Ｒ34が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）であり；あるいは、同様により好ましくは、Ｒ34がシアノである。好ましくは、Ｒ34が水素ではない。
【０１２２】
さらにより好ましくは、Ｒ34が、フッ素、塩素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）、またはシアノである。さらにより好ましくは、Ｒ34が、フッ素、塩素またはシアノである。
【０１２３】
最も好ましくは、Ｒ34が塩素である。あるいは、Ｒ34がシアノであるのが特に好ましい。
【０１２４】
好ましくは、本発明の全ての実施形態において、Ｒ35が、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）またはシアノであり；より特に、Ｒ35が、フッ素、塩素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（例えばトリフルオロメチル）またはシアノである。
【０１２５】
より好ましくは、Ｒ35が、塩素またはシアノである。最も好ましくは、Ｒ35が塩素である。
【０１２６】
特に好ましくは、Ｒ2が、任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである場合、
Ｒ2は、
【０１２７】
【化１５】
0006488279.tif 000016
【０１２８】
であり、式中：
Ｒ32が、水素、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ33が、フッ素、塩素またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ34が、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキルまたはシアノであり；
Ｒ35が、フッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ1フルオロアルキルまたはシアノである。
【０１２９】
Ｒ2が、
【０１３０】
【化１６】
0006488279.tif 000017
【０１３１】
である場合、好ましくは、Ｒ37が、塩素またはＣ1フルオロアルキル、より好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル）であり；および／または好ましくは、Ｒ36が塩素である。
【０１３２】
本発明において、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
ただし：（ｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの少なくとも２つが水素であるか、または（ｉｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの２つがメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの残りの１つが水素であるかのいずれかである。
【０１３３】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、エチニル−ＣＨ2−、Ｃ1フルオロアルキルまたはメトキシメチルであり；
ただし：（ｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの少なくとも２つが水素であるか、または（ｉｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの２つがメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの残りの１つが水素であるかのいずれかである。
【０１３４】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはメチルであり；
ただし：（ｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの少なくとも２つが水素であるか、または（ｉｉ）Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの２つがメチルであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6のうちの残りの１つが水素であるかのいずれかである。
【０１３５】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の全てが水素である。
【０１３６】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の全てが水素である。
【０１３７】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の全てが水素である。
【０１３８】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16D、Ｒ12E、Ｒ15F、Ｒ11G、Ｒ12G、Ｒ13G、Ｒ14G、Ｒ15G、Ｒ12Y、Ｒ13T、Ｒ14T、Ｒ12U、Ｒ13U、Ｒ14U、Ｒ13Y、Ｒ15Y、Ｒ15Z、ＸA、ＹA、ＺA、ＸB、ＹB、ＺB、ＸK、ＹK、ＸL、ＹL、Ｘm、ＸN、ＸV、ＹV、ＸW、ｎ１、ｎ２、ｎ３および／またはｎ４の好ましいおよび／または特定の特徴が、本明細書において、例えば特に、本明細書において上記に開示される。これらの変数のいくつかについてのいくつかの特定の好ましい例（ｐｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）は、以下のとおりである。
【０１３９】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ11が、Ｃ3〜Ｃ5アルキル（特に、ｔｅｒｔ−ブチル）、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキル（特に、シクロヘキシル）、またはテトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルまたはテトラヒドロフラン−２−イルなど）であり、または本明細書に定義されるような、部分式Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｓ、ＴまたはＵのうちの１つである。あるいは、好ましくは、Ｒ11が、本明細書に定義されるような、部分式Ｖ、Ｗ  Ｘ、ＹまたはＺのうちの１つである。
【０１４０】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ11が、Ｃ3〜Ｃ5アルキル（特に、ｔｅｒｔ−ブチル）であり、または本明細書に定義されるような、部分式Ａ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、ＰまたはＱのうちの１つである。あるいは、同様により好ましくは、Ｒ11が、本明細書に定義されるような、部分式ＶまたはＹである。
【０１４１】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ11が、本明細書に定義されるような、部分式Ａ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｋ、ＭまたはＮのうちの１つである。あるいは、同様にさらにより好ましくは、Ｒ11が、本明細書に定義されるような、部分式ＰまたはＹである。
【０１４２】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ11が、本明細書に定義されるような、部分式Ａ、Ｅ、ＦまたはＧのうちの１つである。あるいは、同様にさらにより好ましくは、Ｒ11が、本明細書に定義されるような、部分式Ｍ、ＰまたはＹのうちの１つである。
【０１４３】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ11が、明細書に定義されるような、部分式Ａである。
【０１４４】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＸAがＣＲ13であり、および／またはＹAがＣＲ14であり、および／またはＺAがＣＲ15である。特に好ましくは（特に、部分式ＡであるＲ11の最も好ましい実施形態において）、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15である。
【０１４５】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において：
Ｒ11が部分式Ｂである場合、それは、本明細書に定義されるような、部分式Ｂ１であり；および／または
Ｒ11が部分式Ｄである場合、それは、本明細書に定義されるような、部分式Ｄ１であり；および／または
Ｒ11が部分式Ｇである場合、それは、本明細書に定義されるような、部分式Ｇ１であり；および／または
Ｒ11が部分式Ｐである場合、それは、本明細書に定義されるような、部分式Ｐ１である。
【０１４６】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ13が臭素である場合、ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15であり、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素である。より好ましくは、この場合、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15の全てが水素である。
【０１４７】
特に好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、
Ｒ12が、水素、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシまたはＣ1フルオロアルコキシであり；（さらにより好ましくは、Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）であり）；
Ｒ14が、水素、フッ素または塩素であり；
Ｒ15が、水素、フッ素、塩素または臭素であり；（さらにより好ましくは、Ｒ15が、水素、フッ素または塩素であり）；
ただし、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つ、３つまたは全て、好ましくは、３つまたは全て）が水素であり；
ただし、Ｒ13が臭素である場合、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはフッ素であり、ただし、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15のうちの少なくとも２つ（すなわち、２つまたは３つ）が水素である。
【０１４８】
この特に好ましい実施形態において、好ましくは：
Ｒ11が部分式Ａであり；および／または
ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15である。
【０１４９】
さらにより特に好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、
Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が全て水素であり、
Ｒ13が、水素、フッ素、塩素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシ（例えばジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。
【０１５０】
このさらにより特に好ましい実施形態において、好ましくは：
Ｒ11が部分式Ａであり；および／または
ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15である。
【０１５１】
さらにより特に好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、
Ｒ12、Ｒ14およびＲ15が全て水素であり、
Ｒ13が、水素、臭素またはＣ1フルオロアルコキシ（特に、水素、臭素、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。
【０１５２】
このさらにより特に好ましい実施形態において、好ましくは：
Ｒ11が部分式Ａであり；および／または
ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15である。
【０１５３】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ12が水素であり、および／またはＲ13が水素であり、および／またはＲ14が水素であり、および／またはＲ15が水素である。最も好ましくは、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が全て水素である。
【０１５４】
これらの最も好ましい実施形態において、好ましくは：
Ｒ11が部分式Ａであり；および／または
ＸAがＣＲ13であり、ＹAがＣＲ14であり、ＺAがＣＲ15である。
【０１５５】
本発明のより特に好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、式（Ｉ）の化合物は、遊離化合物（すなわち、実質的に塩の形態でない化合物）として存在するか、および／または（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ１〜Ａ９９のいずれか（例えばいずれか１つ）、または化合物Ａ１００またはＡ１０１、または化合物Ａ１０２〜Ａ１０８のいずれか（例えばいずれか１つ）である。
【０１５６】
本発明の別の好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、式（Ｉ）の化合物は、遊離化合物（すなわち、実質的に塩の形態でない化合物）として存在するか、および／または（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ１０９〜Ａ２１１のいずれか（例えばいずれか１つ）または化合物Ｐ１〜Ｐ３０のいずれか（例えばいずれか１つ）である。
【０１５７】
本発明の全ての実施形態または態様において、式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＣ）：
【０１５８】
【化１７】
0006488279.tif 000018
【０１５９】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＧが、本明細書に定義されるとおりであり、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で４０％以上（特に、４５％以上）が、Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する）の化合物であることが非常に好ましい。例えば、式（ＩＣ）のこの最も広い定義は、Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11に結合される環炭素原子において実質的にラセミ体である化合物を含み、Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物も含む。
【０１６０】
より好ましくは、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で５０％超（さらにより好ましくは、７０％超または８０％超、最も好ましくは、９０％超または９５％超）が、Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する。式（ＩＣ）のこのより好ましい定義は、Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物を含む。
【０１６１】
本明細書に示される生物学的結果（キラルカラムで分離された鏡像異性体化合物Ａ９８およびＡ９９、ならびに化合物Ａ１００およびＡ１０１についての結果を比較する生物学的実施例１Ｂを参照）に基づいて、式（ＩＣ）に示される立体化学を有する化合物（例えば化合物Ａ９８またはＡ１００など）が、典型的に、反対の立体化学を有する化合物（例えば化合物Ａ９９またはＡ１０１など）より、イネ科の単子葉植物の雑草（例えば、雑草に出芽後に施用した場合）に対してより強力な除草活性を有すると考えられる。
【０１６２】
置換基Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、様々な異性体または互変異性体として存在し得る。
【０１６３】
例えば、Ｇが水素である場合、式（Ｉ）の化合物は、以下に示されるように、様々な互変異性体として存在し得る：
【０１６４】
【化１８】
0006488279.tif 000019
【０１６５】
また、置換基が二重結合を含む場合、シス−およびトランス−異性体が存在し得る。
【０１６６】
本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および／または互変異性体および／またはそれらの混合物を包含する。これらの異性体および／または互変異性体は、式（Ｉ）の権利請求される化合物の範囲内である。
【０１６７】
化合物、例えば、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法
化合物、例えば式（Ｉ）の化合物（任意に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の調製のための方法がここで説明され、本発明のさらなる態様となる。
【０１６８】
式Ｉ（式中、Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh、−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である）の化合物が；好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、式Ｉ（式中、ＧがＨである）の化合物である式（Ａ）の化合物を、
（ａ）試薬Ｇ１−Ｚ（ここで、Ｇ１−Ｚが、有機ハロゲン化物（ここで、Ｚ＝塩素、臭素またはヨウ素などのハロゲンである）などのアルキル化剤（ここで、Ｇ１が、式（Ｉ）の化合物中のＧに係る有機基であり、非カルボニル、非チオカルボニル炭素原子によって連結される）であり；有機ハロゲン化物（例えば塩化物）は、典型的に、クロロメチルアルキルエーテルＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃｌ−ＣＨ2−［任意選択的に置換されるフェニル］、［任意選択的に置換されるフェニル］−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適な任意選択的に置換されるベンジルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適なアルケニルまたはアルキニルハロゲン化物（例えば塩化物）、または（非カルボニル、非チオカルボニル炭素）が結合されたＧ（またはＧ１）基を調製するのに好適な別の有機ハロゲン化物であり得る）で；あるいは
（ｂ）［例えば、カルボニル−炭素が結合されたまたはチオカルボニル−炭素が結合されたＧ基を調製するために］カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、または酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（ここで、Ｘaが酸素である）、またはイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが酸素であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが硫黄であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、またはクロロホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘbが酸素であり、Ｘcが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが硫黄である）、またはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって；あるいは
（ｃ）二硫化炭素およびアルキル化剤；または
（ｄ）塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのリン酸化剤；または
（ｅ）塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。
【０１６９】
置換基Ｒ4およびＲ5が、置換基Ｒ6および−ＣＲ7Ｒ8−ＣＲ9Ｒ10−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ11と同じでない場合、上記の反応により、式（Ｉ）の化合物に加えて、式（ＩＡ）の第２の化合物が生成され得る（以下を参照）。
【０１７０】
本発明は、（Ｉ）単独でまたは（ＩＡ）単独でまたは任意の比率の化合物（Ｉ）および（ＩＡ）の混合物としての、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＡ）の化合物の両方を包含する。
【０１７１】
【化１９】
0006488279.tif 000020
【０１７２】
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ  ａｎｄ  Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ  Ｒｏｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。
【０１７３】
環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２号明細書および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと例えば同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、および任意に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、または水素化ナトリウムが挙げられ；好適な有機塩基としては、トリメチルアミンまたはトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランなどのエーテルまたは１，２−ジメトキシエタンまたはジクロロメタンもしくはクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンまたはトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ  ａｎｄ  Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ  ａｎｄ  Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。
【０１７４】
環式１，３−ジオンのリン酸化は、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと例えば類似の手順によって、例えばハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。
【０１７５】
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ  ａｎｄ  Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、例えばアルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。
【０１７６】
【化２０】
0006488279.tif 000021
【０１７７】
式Ａの化合物は、式ＩＢまたはＩＢ１の化合物（これは、場合により、それぞれ式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物でもある）（式中、Ｇ2が、典型的に、例えば上に示されるように、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2である）の脱保護によって調製され得る。脱保護は、典型的に、好適な塩基および／または好適な酸の存在下で、好適な溶媒（例えば、水性溶媒、または有機溶媒、例えば非水性有機溶媒、および／または水性溶媒および／または有機溶媒の混合物）の存在下で行われる。脱保護は、典型的に、周囲温度（室温）で行われ、または熱的にまたはマイクロ波照射下で加熱される。好適な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、テトラヒドロフラン、水またはジクロロメタンまたはそれらの混合物が挙げられる。好適な塩基としては、金属水酸化物またはモルホリンなどの第三級アミンなどの、無機または有機塩基が挙げられる。好適な酸としては、トリフルオロ酢酸、４−メチルベンゼンスルホン酸（ｐ−ＴＳＡ、パラ−トルエンスルホン酸）、トリフルオロメタンスルホン酸（トリフルオロメタンスルホン酸）、または塩酸などの、水性酸または有機酸が挙げられる。
【０１７８】
【化２１】
0006488279.tif 000022
【０１７９】
式ＩＢまたはＩＢ１の化合物（これは、場合により、それぞれ式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物でもある）（式中、Ｇ2が、典型的に、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2である）は、例えば上に示されるように、式ＢまたはＢ１の化合物のそれぞれと、式Ｆの化合物との間のアミド結合形成反応によって調製されてもよく、式中、Ｘ＝ハロゲン、ＯＨまたはＯＲ（ＯＲが、酸素によって結合される脱離基、例えばペンタフルオロフェノキシ、または例えばアルキル、フルオロアルキルまたはメタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネートもしくはパラ−トルエンスルホネートなどのアリールスルホネートである）である。アミド結合形成反応は、典型的に、好適な溶媒（例えば、有機溶媒および／または非水性溶媒）の存在下で、および／または好適なカップリング試薬の存在下で、および／または好適な塩基の存在下で行われる。好適な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジクロロメタンが挙げられる。好適なカップリング試薬としては、カルボジイミド（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、「ＤＣＣ」）またはリン酸無水物（例えば２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド）または（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリアルキルアミノホスホニウム塩（例えばベンゾトリアゾール−１−イルオキシ（トリピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）が挙げられる。好適な塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンなどの第三級アミンなどの有機非水性塩基が挙げられる。式Ｆの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０１８０】
【化２２】
0006488279.tif 000023
【０１８１】
式ＢまたはＢ１の化合物は、例えば上に示されるように、好適な還元剤の存在下で、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下で、および／または好適な触媒の存在下で、式ＣまたはＣ１の化合物のそれぞれの還元によって調製され得る。好適な還元剤としては、ギ酸アンモニウム（例えば、Ｒ．Ｂａｌｌｉｎｉ，Ｆ．Ｐａｐａ，Ｃ．Ａｂａｔｅ，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１，８７−９０，１９９９を参照）または亜鉛末が挙げられる。好適な溶媒としては、メタノールまたは酢酸が挙げられる。好適な触媒としては、パラジウム炭素が挙げられる。
【０１８２】
【化２３】
0006488279.tif 000024
【０１８３】
式ＣまたはＣ１の化合物（ここで、典型的に、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つが水素である）は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下で、典型的に、好適な温度で、好適な塩基の存在下で、構造または式（Ｒ7）（Ｒ8）Ｃ＝Ｃ（ＮＯ2）（Ｒ9またはＲ10）を有する式Ｇの化合物と式ＤまたはＤ１の化合物のそれぞれとの反応によって調製され得る。好適な塩基としては、有機および／または非水性塩基、特に、リチウムジイソプロピルアミド（例えば、Ｔ．Ｊ．Ｄｉｃｋｅｒｓｏｎ，Ｔ．Ｌｏｖｅｌｌ，Ｍ．Ｍ．Ｍｅｉｊｌｅｒ，Ｌ．Ｎｏｏｄｌｅｍａｎ，Ｋ．Ｄ．Ｊａｎｄａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００４）６９（２０），６６０３−６６０９を参照）またはカリウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの強有機および／または非水性塩基が挙げられる。好適な温度は、−１００℃〜０℃の範囲である。好適な溶媒としては、テトラヒドロフランが挙げられる。
【０１８４】
式Ｇの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０１８５】
【化２４】
0006488279.tif 000025
【０１８６】
代替的な手法において、式ＣまたはＣ１の化合物は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、好適な温度で、好適な塩基の存在下で、式Ｈ（式中、ＬＧが、好適な脱離基（ハロゲン、例えばＣｌまたはＢｒ、またはトリフルオロメタンスルホネートまたはアセテートなど）である）の化合物と式ＤまたはＤ１の化合物のそれぞれとのアルキル化によって調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミドが挙げられる。好適な溶媒としては、テトラヒドロフランが挙げられる。好適な温度は、−１００℃〜０℃の範囲である。
【０１８７】
式Ｈの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０１８８】
【化２５】
0006488279.tif 000026
【０１８９】
別の代替的な手法において、式ＢまたはＢ１の化合物は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下でおよび／または好適な触媒の存在下で、好適な還元剤の存在下で、式ＥまたはＥ１の化合物のそれぞれの還元によって調製され得る。好適な還元剤としては、水素ガスが挙げられ、好適な溶媒としては、メタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが挙げられる。好適な触媒としては、Ｒａｎｅｙ（登録商標）−ニッケルが挙げられる（例えば、Ｃ．Ｊｅｌｌｉｍａｎｎ，Ｍ．Ｍａｔｈｅ−Ａｌｌａｉｎｍａｔ，Ｊ．Ａｎｄｒｉｅｕｘ，Ｓ．Ｋｌｏｕｂｅｒｔ，Ｊ．Ａ．Ｂｏｕｔｉｎ，Ｊ−Ｐ．Ｎｉｃｏｌａｓ，Ｃ．Ｂｅｎｎｅｊｅａｎ，Ｐ．Ｄｅｌａｇｒａｎｇｅ，Ｍ．Ｌａｎｇｌｏｉｓ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２０００），４３（２２），４０５１−４０６２を参照）。
【０１９０】
【化２６】
0006488279.tif 000027
【０１９１】
式ＥまたはＥ１の化合物は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な（例えば有機および／または非水性）溶媒の存在下で、典型的に、好適な温度で、好適な塩基の存在下で、式Ｊ（式中、ＬＧが、ハロゲン、例えばＣｌまたはＢｒなど、またはアルキル、フルオロアルキルまたはアリールスルホネート、例えばメタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネートまたはパラ−トルエンスルホネートなどの好適な脱離基である）の化合物と式ＤまたはＤ１の化合物のそれぞれのアルキル化によって調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）が挙げられる（例えば、Ｒ．Ｇｏｓｗａｍｉ，Ｍ．Ｇ．Ｍｏｌｏｎｅｙ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，（１９９９）２３，２３３３−２３３４を参照）。好適な溶媒としては、テトラヒドロフランが挙げられる。好適な温度は、−１００℃〜０℃の範囲である。
【０１９２】
式Ｊの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０１９３】
一実施形態において、式ＤまたはＤ１中の化合物は、これ以降で、中間体２において詳細に説明されるプロセスを用いて作製される（これらは、Ｒ2がＢｒであり、Ｒ1およびＲ3がＭｅであり；Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6がＨであり；Ｇ2がＭｅである化合物である）。これらの中間体２のプロセスのための反応スキームが以下に示される（Ｒ2がＢｒであり、Ｒ1およびＲ3がＭｅであり；Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6がＨであり；Ｇ2がＭｅである式ＤまたはＤ１の化合物について示される）：
【０１９４】
【化２７】
0006488279.tif 000028
【０１９５】
代替的な実施形態において、式ＤまたはＤ１中の化合物は、国際公開第２０１０／０００７７３  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の５４〜５５頁の実施例１の工程１に開示される（本明細書において中間体１として再度示される）ような、および／または国際公開第２０１０／０６９８３４  Ａ１号パンフレットおよび／または国際公開第２０１１／０７３０６０  Ａ２号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）に開示されるような以下のカップリングプロセススキームによって作製される。以下のカップリングプロセススキームは、式ＤまたはＤ１（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がＭｅであり；Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6がＨであり；Ｇ2がＭｅである）の化合物について示される：
【０１９６】
【化２８】
0006488279.tif 000029
【０１９７】
上に示されるカップリングプロセス用の典型的な試薬（本明細書において、および国際公開第２０１０／０００７７３  Ａ１号パンフレットにおいて中間体１に使用される試薬）は、リン酸カリウム、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、およびＳ−Ｐｈｏｓ（これは、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニルである）である。上に示される２，４，６−トリメチル−フェニルボロン酸は、市販されている。
【０１９８】
【化２９】
0006488279.tif 000030
【０１９９】
別の手法において、式ＩＢまたはＩＢ１の化合物（これは、場合により、それぞれ式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物でもある）（式中、Ｒ2＝任意選択的に置換されるフェニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはシクロプロピルであり、Ｇ2が、典型的に、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2である）は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な（例えば有機および／または非水性）溶媒の存在下で、典型的に、好適な温度で、好適な触媒の存在下で、および／または好適な塩基の存在下で、式Ｌの化合物と、式ＫまたはＫ１（式中、Ｈａｌ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩまたはトリフルオロメタンスルホネートなどの好適な「擬ハロゲン」である）の化合物のそれぞれとの反応によって調製され得る。好適な触媒としては、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる（例えば、Ａ．Ｍ  Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｈ．Ｓ．Ｓｕｔｈｅｒｌａｎｄ，Ｂ．Ｄ．Ｐａｌｍｅｒ，Ｉ．Ｋｍｅｎｔｏｖａ，Ａ．Ｂｌａｓｅｒ，Ｗ．Ａ．Ｄｅｎｎｙ，Ｓ．Ｇ．Ｆｒａｎｚｂｌａｕ，Ｂ．Ｗａｎ，Ｙ．Ｗａｎｇ，Ｚ．Ｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２０１１），５４（１９），６５６３−６５８５を参照）。好適な塩基としては、フッ化セシウムが挙げられる。好適な溶媒としては、１，４−ジオキサンが挙げられる。好適な温度は、室温（例えば１５〜３０℃）〜１４０℃の範囲である。
【０２００】
式Ｌの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０２０１】
【化３０】
0006488279.tif 000031
【０２０２】
【化３１】
0006488279.tif 000032
【０２０３】
さらなる手法において、式ＩＢまたはＩＢ１の化合物（これは、場合により、それぞれ式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物でもある）（式中、Ｒ2＝任意選択的に置換されるピラゾール−１−イルであり、Ｇ2が、典型的に、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2である）は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下で、典型的に、好適な温度で、任意選択的に、好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な配位子の存在下で、好適な触媒の存在下で、式Ｍの化合物と、式ＫまたはＫ１（式中、Ｈａｌ＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩまたはトリフルオロメタンスルホネートなどの好適な「擬ハロゲン」である）の化合物のそれぞれとの反応によって調製され得る。好適な触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）（例えば、Ｈ．Ｚｈａｎｇ，Ｑ．Ｃａｉ，Ｄ．Ｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），７０（１３），５１６４−５１７３を参照）またはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（例えば、Ｓ．Ｔａｓｌｅｒ，Ｊ．Ｍｉｅｓ，Ｍ．Ｌａｎｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，（２００７），３４９（１４−１５），２２８６−２３００を参照）が挙げられる。好適な配位子としては、ジメチルグリシンまたは２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルが挙げられる。好適な温度は、室温から１８０℃の範囲である。好適な塩基としては、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムが挙げられる。好適な溶媒としては、ジメチルスルホキシド、トルエンまたはジエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
【０２０４】
式Ｍの化合物は、入手可能であり、または公知の方法によって調製され得る。
【０２０５】
式（Ｉ）（式中、Ｒ2が、任意選択的に置換される１，２，３−トリアゾール−１−イルである）の化合物を調製する方法については、これ以降の実施例１１（化合物Ａ１７０の合成）を参照されたい。
【０２０６】
【化３２】
0006488279.tif 000033
【０２０７】
別の手法において、式ＩＢまたはＩＢ１の化合物（これは、場合により、それぞれ式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物でもある）（式中、Ｒ2＝任意選択的に置換されるアルキン−１−イル（本明細書に定義されるような）であり、Ｇ2が、典型的に、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2である）は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な配位子および／または好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下で、典型的に、好適な温度で、好適な触媒の存在下で、式Ｎ（式中、Ｙが、Ｈ、ＣＯ2Ｈ、Ｂｕ3Ｓｎなどの好適なクロスカップリング基である）の化合物と、式ＫまたはＫ１（式中、Ｒが、式Ｉ中で、Ｒ2＝本明細書に定義されるような任意選択的に置換されるアルキン−１−イルを形成するのに好適である）の化合物のそれぞれとの反応によって調製され得る。好適な触媒としては、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドが挙げられる（例えば、Ｙ．Ｏｋｕｎｏ，Ｍ．Ｙａｍａｓｈｉｔａ，Ｋ．Ｎｏｚａｋｉ，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２０１１），２０−２１，３９５１−３９５８を参照）。好適な配位子としては、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンが挙げられる。好適な塩基としては、フッ化セシウムまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンが挙げられる。好適な温度は、室温（例えば１５〜３０℃）から１４０℃の範囲である。好適な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０２０８】
式Ｎの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０２０９】
【化３３】
0006488279.tif 000034
【０２１０】
さらなる手法において、式ＩＢまたはＩＢ１の化合物（これは、場合により、それぞれ式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物でもある）（式中、Ｒ2＝任意選択的に置換されるヘテロアリール（例えば任意選択的に置換される６員ヘテロアリール）であり、Ｇ2が、典型的に、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2である）は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な配位子および／または好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下で、典型的に、好適な温度で、好適な触媒の存在下で、式Ｏ（式中、Ｙが、好適なクロスカップリングパートナー基、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢｕ3Ｓｎであり、各Ａが、独立して、Ｃ−ＲまたはＮである）の化合物と、式ＫまたはＫ１の化合物のそれぞれとの反応によって調製され得る。好適な触媒としては、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（例えば、Ｎ．Ｊｏｕｂｅｒｔ，Ｍ．Ｕｒｂａｎ，Ｒ．Ｐｏｈｌ，Ｍ．Ｈｏｃｅｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（２００８），１２，１９１８−１９３２を参照）およびヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。好適な塩基としては、フッ化セシウムが挙げられる。好適な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好適な温度は、室温（例えば１５〜３０℃）から１４０℃の範囲である。
【０２１１】
【化３４】
0006488279.tif 000035
【０２１２】
さらに別の手法において、式ＩＢまたはＩＢ１の化合物（これは、場合により、それぞれ式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物でもある）（式中、Ｇ2が、典型的に、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2である）は、例えば上に示されるように、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下でおよび／または好適な触媒の存在下で、好適な還元剤の存在下で、式Ｐ（式中、Ｏ−Ｒが、好適な脱離基、例えばペンタフルオロフェノキシである）の化合物の存在下で、式ＥまたはＥ１の化合物の還元によって調製され得る。好適な還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素ガスが挙げられる。好適な溶媒としては、メタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが挙げられる。好適な触媒としては、ＮｉＣｌ2またはＲａｎｅｙ（登録商標）−ニッケルが挙げられる（例えば、Ｄ．Ｅ．Ｇｏｎｚａｌｅｚ−Ｊｕａｒｅｚ，Ｊ．Ｂ．Ｇａｒｃｉａ−Ｖａｚｑｕｅｚ，Ｖ．Ｚｕｎｉｇａ−Ｇａｒｃｉａ，Ｊ．Ｊ．Ｔｒｕｊｉｌｌｏ−Ｓｅｒｒａｔｏ，Ｐ．Ｊｏｓｅｐｈ−Ｎａｔｈａｎ，Ｍ．Ｓ．Ｍｏｒａｌｅｓ−Ｒｉｏｓ，Ｏ．Ｒ．Ｓｕａｒｅｚ−Ｃａｓｔｉｌｌｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２０１２），６８（３５），７１８７−７１９５を参照）。
【０２１３】
式Ｐの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０２１４】
【化３５】
0006488279.tif 000036
【０２１５】
式Ａまたは式ＩＣの化合物である式（Ｉ）の化合物は、例えば上に示されるように、式Ｑの化合物、またはその塩、特に、その酸付加塩（例えばＨＣｌ塩）と、式Ｆ（式中、Ｘ＝ハロゲン、ＯＨまたはＯＲ（ＯＲが、酸素によって結合される脱離基、例えばペンタフルオロフェノキシ、または例えばアルキル、フルオロアルキルまたはメタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネートもしくはパラ−トルエンスルホネートなどのアリールスルホネートである）である）の化合物との間のアミドおよび／またはエステル結合形成反応によって調製され得る。アミド結合形成反応は、典型的に、好適な溶媒（例えば有機および／または非水性溶媒）の存在下で、および／または好適なカップリング試薬の存在下で、および／または好適な塩基の存在下で行われる。好適な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジクロロメタンが挙げられる。好適なカップリング試薬としては、カルボジイミド（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、「ＤＣＣ」）またはリン酸無水物（例えば２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド）または（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリアルキルアミノホスホニウム塩（例えばベンゾトリアゾール−１−イルオキシ（トリピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）が挙げられる。好適な塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンなどの第三級アミンなどの有機非水性塩基が挙げられる。
【０２１６】
これ以降の実施例１６Ｂは、式ＩＣの化合物に転化されている式Ｑの化合物（ＨＣｌ塩として）の一例である。
【０２１７】
式Ｆの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０２１８】
本発明は、式（Ｑ）：
【０２１９】
【化３６】
0006488279.tif 000037
【０２２０】
の化合物またはその塩（特に、その酸付加塩、例えばＨＣｌ塩、および／または特に、その農芸化学的に許容できる塩）も提供し、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が本明細書に定義されるとおりである。
【０２２１】
【化３７】
0006488279.tif 000038
【０２２２】
式Ｑの化合物またはその塩（例えば酸付加塩、例えばＨＣｌ塩）は、例えば上に示されるように、式ＲまたはＲ１（式中、ＰＧが、好適な保護基、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ｔ−Ｂｏｃ）、カルボキシベンジル（ＣＢｚ）、パラ−トルエンスルホニル（トシル、Ｔｓ）、パラ−ブロモベンゼンスルホニル、２−または４−ニトロベンゼンスルホニル（ノシル、Ｎｏｓ）、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）、ベンジル（Ｂｎ）、ｐ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）、フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）または任意の他の好適な保護基である）の化合物に結合される保護基ＰＧを除去することによって、式ＲまたはＲ１の化合物から調製され得る。保護基ＰＧの除去は、典型的に、好適な酸、塩基、還元剤および／または酸化剤の存在下で、好適な溶媒（例えば有機および／または水性溶媒）の存在下で行われる。好適な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、水、酢酸エチルまたはアセトンまたはそれらの混合物が挙げられる。好適な酸としては、トリフルオロ酢酸、塩酸またはトリフルオロメタンスルホン酸（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｃｉｄ）（トリフルオロメタンスルホン酸（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ））が挙げられる。好適な塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンなどの第三級アミン、または金属アルコキシド、または金属水酸化物またはモルホリンが挙げられる。好適な還元剤としては、亜鉛、好適な金属触媒の存在下における水素ガス、アンモニアに溶解されたアルカリ金属、またはナトリウムアマルガムが挙げられる。好適な酸化剤としては、硝酸セリウムアンモニウム（ＣＡＮ）が挙げられる。
【０２２３】
これ以降の実施例１６Ｂは、式Ｒ１（式中、ＰＧがｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ｔ−Ｂｏｃ）であり、Ｇ2がメチルである）の化合物から調製されている式Ｑの化合物のＨＣｌ塩の一例を含む。
【０２２４】
【化３８】
0006488279.tif 000039
【０２２５】
式ＲまたはＲ１の化合物は、任意選択的に、好適な（例えば有機）溶媒の存在下でおよび／または好適な触媒の存在下で、好適な還元剤の存在下で、式Ｓ（式中、Ｘが、好適な脱離基、例えばハロゲンまたは無水物であり、ここで、Ｘ＝Ｏ−ＰＧである）の化合物の存在下で、式ＥまたはＥ１の化合物のそれぞれの還元によって調製され得る。好適な還元剤としては、水素ガスまたは水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。好適な溶媒としては、メタノール、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンが挙げられる。好適な触媒としては、ＮｉＣｌ2またはＲａｎｅｙ（登録商標）−ニッケルが挙げられる（例えば、Ｄ．Ｅ．Ｇｏｎｚａｌｅｚ−Ｊｕａｒｅｚ，Ｊ．Ｂ．Ｇａｒｃｉａ−Ｖａｚｑｕｅｚ，Ｖ．Ｚｕｎｉｇａ−Ｇａｒｃｉａ，Ｊ．Ｊ．Ｔｒｕｊｉｌｌｏ−Ｓｅｒｒａｔｏ，Ｐ．Ｊｏｓｅｐｈ−Ｎａｔｈａｎ，Ｍ．Ｓ．Ｍｏｒａｌｅｓ−Ｒｉｏｓ，Ｏ．Ｒ．Ｓｕａｒｅｚ−Ｃａｓｔｉｌｌｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（２０１２），６８（３５），７１８７−７１９５を参照）。
【０２２６】
式Ｓの化合物は、公知の方法によって調製され得る。
【０２２７】
除草性組成物
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別の農芸化学的に許容できる添加剤）を含む。
【０２２８】
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
【０２２９】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０２３０】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成によって得られる、未修飾形態の作物保護剤として使用され得るが、除草剤として使用するために、それらは、一般に、例えば、１つ以上の実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別に農芸化学的に許容できる添加剤）を含有する除草性組成物（製剤）へと、様々な方法で製剤化される。
【０２３１】
製剤（除草性組成物）は、様々な物理的形態、例えば、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｏｗｄｅｒ）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業のまたは機械的な分散のための被覆または含浸された粒剤、顆粒水和剤、水溶性粒剤、乳化性粒剤、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｔａｐｅ）、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型（ＥＷ）または油中水型（ＷＯ）エマルション、油／水／油および水／油／水製品などの他の多相系、油性フロアブル剤（ｏｉｌ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として水または水混和性有機溶媒を用いた）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば、ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の他の形態であり得る。活性成分は、ポリマーまたは重合性モノマーで形成され、約０．１〜約５０μｍの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバまたはマイクロロッド（ｍｉｃｒｏ−ｒｏｄ）中に組み込まれ得る。
【０２３２】
このような製剤は、直接使用され得るかまたは使用前に希釈されるかのいずれかである。次に、それらは、好適な地上または空中散布スプレー装置あるいはセンターピボット灌漑システムまたは点滴／細流灌漑手段などの他の地上散布装置によって施用され得る。希釈された製剤は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて調製され得る。
【０２３３】
製剤は、例えば、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分は、コアおよびポリマーシェルからなる微細なマイクロカプセルに含まれることもある。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体の技術的材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態でまたはモノリシック固体として存在し得る。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマーまたは他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂または加工でんぷんまたはこれに関連して当業者に公知の他のポリマーを含む。
【０２３４】
あるいは、活性成分が基体の固体マトリクス中の微粉化された粒子の形態で存在する、微細ないわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であるが、その場合、マイクロカプセルは、前の段落に概説されるように、拡散を抑制する膜（ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ  ｌｉｍｉｔｉｎｇ  ｍｅｍｂｒａｎｅ）によって封入されない。
【０２３５】
活性成分は、多孔質担体に吸着されてもよい。これにより、活性成分が、制御された量でそれらの周囲に放出されるのが可能になり得る（例えば、持続放出）。他の形態の制御放出製剤は、活性成分が、ポリマー、ワックスまたはより低い分子量の好適な固体物質からなる固体マトリクス中に分散または溶解された粒剤または粉剤である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸とのコポリマーおよびそのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学修飾セルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナウバワックスのような天然由来のワックス、キャンデリラワックス、蜜ろうなどである。持続放出製剤用の他の好適なマトリクス材料は、でんぷん、ステアリン、リグニンである。
【０２３６】
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤成分（例えば不活性成分）は、一般に、それ自体公知である。
【０２３７】
例えば、本発明に係る除草性組成物に使用するための液体担体および／または溶媒（例えば有機溶媒）として、以下が使用され得る：水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンまたはそれらの混合物などの芳香族溶媒、クメン、１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ  Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）などの様々な商標で知られている）、パラフィン油などのパラフィンおよびイソパラフィン担体、鉱油、５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化（ｄｅ−ａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化（ｎｏｎ−ｄｅａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒（例えば、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ  Ｔ（登録商標）のような商標で知られている）、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−またはイソ−ブチル、酢酸アミル、酢酸ｉ−ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸のＣ6〜Ｃ18アルキルエステル（例えば、商標Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られている）、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、またはコハク酸、マレイン酸またはフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ3〜Ｃ18−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ4〜Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、または炭酸ブチレンなどの極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−またはイソ−ブタノール、ｎ−またはイソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶媒または希釈剤、あるいはエチレングリコール、プロピレングリコールまたはブチレングリコール原料、トリエチレン���リコール、ポリエチレングリコール（例えばＰＥＧ  ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、またはグリセロールをベースとする別の同様のグリコールモノエーテル溶媒；酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステル、大豆油メチルエステル、大豆油エチルエステルなどの脂肪酸エステル；植物油（例えばナタネ油または大豆油）；オレイン酸、リノール酸、またはリノレン酸などの脂肪酸；あるいはリン酸トリエチル、Ｃ3〜Ｃ18−トリス−アルキルホスフェート、リン酸アルキルアリール、またはビス−オクチル−オクチルホスホネートなどの、リン酸またはホスホン酸のエステル。
【０２３８】
水は、一般に、濃縮物の希釈のための最適な液体担体である。
【０２３９】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、任意に、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ）または処理された、例えば、シラン処理されたシリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（ｃｏｔｔｏｎｓｅｅｄ  ｈｕｓｋ）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミ殻、リグニンおよび例えば、ｔｈｅ  ＥＰＡ  ＣＦＲ  １８０．１００１．（ｃ）および（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉末状または粒状の肥料も、固体担体として使用され得る。
【０２４０】
多数の表面活性物質が、固体および液体製剤の両方に、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤に有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤もしくは懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；さらには、例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。
【０２４１】
有害生物防除製剤に通常使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調節物質および緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ  ａｇｅｎｔ）および可溶化剤、さらには液体および固体肥料が挙げられる。
【０２４２】
製剤は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤も含み得る。
【０２４３】
本発明に係る組成物は、鉱油、植物由来または動物由来の油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む、添加剤（一般的に、補助剤と呼ばれる）をさらに含み得る。本発明に係る組成物に使用される油添加剤の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えば、ナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油、植物由来の油のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、例えばメチルエステル、あるいは魚油または牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、メチル化ナタネ油を含む。別の好ましい油添加剤は、例えば、活性成分として、実質的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油、およびさらに５重量％の慣例的な乳化剤およびｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、特に、Ｃ8〜Ｃ22（特に、Ｃ12〜Ｃ18）脂肪酸のメチルエステル；好ましくは、ラウリン酸、パルミチン酸、またはオレイン酸のメチルエステルを含む。それらのエステルはそれぞれ、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ  ＭＥ  １８  ＲＤ−Ｆ（登録商標）（例えばＣｏｇｎｉｓから入手可能）である。それらのおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。
【０２４４】
油添加剤の施用および作用は、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質とそれらを組み合わせることによってさらに向上され得る。好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特に、そのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、およびさらに脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。好ましくは５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳＩＬＷＥＴ  Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、およびさらに過フッ素化界面活性剤も好ましい。全添加剤に対する表面活性物質の濃度は、一般に、１〜５０重量％である。油または鉱油またはその誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方とも（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
【０２４５】
上記の表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤なしで製剤に使用され得る。
【０２４６】
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であり得る。溶媒と混合され得るこのような油添加剤が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明にしたがって好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＡＧ）である。
【０２４７】
上に挙げられる油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ＩＳＰ製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。
前の段落に記載されるこのような補助剤油は、活性化合物が、その物理的形態に合わせて溶解され、乳化されまたは分散される担体液体として用いられ得る。
【０２４８】
有害生物防除製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、１〜９９．９重量％の製剤補助剤とを含有し、この製剤補助剤は、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるが、最終消費者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
【０２４９】
式Ｉの化合物の施用量は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ  ｔｉｌｌａｇｅ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草または草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａの率で施用される。
【０２５０】
好ましい製剤／組成物は、特に、以下の代表的な組成を有する：
（％＝組成物の重量パーセント）。
【０２５１】
乳剤：
活性成分：０．３〜９５％、好ましくは０．５〜６０％、例えば１〜４０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは３〜２０％、例えば５〜１５％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは１〜６０％、例えば１〜４０％
【０２５２】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０２５３】
懸濁濃縮物：
活性成分：１〜７５％、好ましくは３〜５０％または１０〜５０％
水：９８〜２４％、好ましくは９５〜３０％または８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０２５４】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【０２５５】
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０２５６】
顆粒水和剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
表面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固体担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％
【０２５７】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【０２５８】
【表１】
0006488279.tif 000040
【０２５９】
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
【０２６０】
【表２】
0006488279.tif 000041
【０２６１】
液剤は、希釈せずにまたは水による希釈後に施用するのに好適である。
【０２６２】
【表３】
0006488279.tif 000042
【０２６３】
活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０２６４】
【表４】
0006488279.tif 000043
【０２６５】
活性成分は、塩化メチレンに溶解され、溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
【０２６６】
【表５】
0006488279.tif 000044
【０２６７】
微粉化された活性成分は、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされた担体に均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【０２６８】
【表６】
0006488279.tif 000045
【０２６９】
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【０２７０】
【表７】
0006488279.tif 000046
【０２７１】
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【０２７２】
【表８】
0006488279.tif 000047
【０２７３】
即時使用可能なダスト剤が、活性成分を担体と混合し、好適なミルにおいて混合物を粉砕することによって得られる。
【０２７４】
【表９】
0006488279.tif 000048
【０２７５】
微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって調製され得る。
【０２７６】
除草用途−有用な植物の作物、雑草、施用量など
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科単子葉植物の雑草などの単子葉植物の雑草）を防除する方法を提供し、この組成物は、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む。
【０２７７】
さらなる態様において、本発明は、特に、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科単子葉植物の雑草などの単子葉植物の雑草）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
【０２７８】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０２７９】
一実施形態において、除草性組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む。これらの例のさらなる詳細については、本明細書における組合せおよび混合物の項を参照されたい。
【０２８０】
本発明の全ての態様（例えば、本発明の使用の方法）において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、特に、穀物（好ましくは、オートムギ以外の穀物、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類；より好ましくは、ダイズ（ここで、典型的に、しゅく穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ  ｂｅａｎまたはｈａｒｉｃｏｔ  ｂｅａｎまたはｐｉｎｔｏ  ｂｅａｎ）、または緑豆（Ｖｉｇｎａ  ｒａｄｉａｔａ）である緑豆）、ヒヨコマメ、ササゲマメ（すなわち、ササゲマメ（ｂｌａｃｋ−ｅｙｅｄ  ｐｅａ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはエンドウ（ｇａｒｄｅｎ  ｐｅａ）などの乾燥エンドウマメを含む）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）、亜麻、タバコ、プランテーション作物（針葉樹の木、オリーブおよび／またはオリーブの木、油ヤシ、コーヒー、またはブドウなど）、および／または果実作物（特に、双子葉植物の果実および／または広葉樹の果実、および／または特に、仁果類、核果類、低木になる果実（ｂｕｓｈ  ｆｒｕｉｔ）、柑橘類の果物、パイナップル、バナナ、および／またはイチゴ）を含む（例えばそれらである）。
【０２８１】
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、穀物（好ましくは、オートムギ以外の穀物、より特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科作物（好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類、より好ましくは、ダイズ）、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
【０２８２】
最も好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、オートムギ以外の穀物、より特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギを含む（例えばそれらである）。
【０２８３】
「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯおよび／またはＨＰＰＤ阻害剤、および／または２，４−Ｄまたはジカンバ）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）などのイミダゾリノン（これは、ＡＬＳ阻害剤である）に対する耐性を与えられた作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）および／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コムギおよび／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）イネ（全てＢＡＳＦ製）が挙げられる。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、グリホサート耐性またはグルホシネート耐性トウモロコシまたはダイズ種、特に、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）またはＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）２（両方ともＭｏｎｓａｎｔｏ製、両方ともグリホサート耐性）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ製、グルホシネート耐性）の商標名で市販されているものが挙げられる。グルホシネート耐性イネ（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））も発表されている。
【０２８４】
有用な植物の他の作物としては、２，４−Ｄ耐性ダイズ、例えば、除草剤２，４−Ｄに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズ、またはジカンバ耐性ダイズ、例えば、除草剤ジカンバに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズが挙げられる。このような２，４−Ｄ耐性またはジカンバ耐性ダイズ作物はまた、特に、グリホサートまたはグルホシネートに耐性があり得る。例えば、有用な植物の作物としては、グリホサート耐性形質と組み合わされた（重ねられた（ｓｔａｃｋｅｄ））ジカンバ耐性形質を含み、除草剤グリホサートおよびジカンバに対する耐性を有するようになっているダイズが挙げられる（例えばＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２  Ｘｔｅｎｄダイズ、Ｍｏｎｓａｎｔｏによって現在開発中である）。
【０２８５】
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対しても耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含む作物も含むことが理解されるべきである。
【０２８６】
本発明の全ての態様において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物（例えばイネ科）および／または双子葉植物の雑草であり得る。好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草を含むかまたはそのような雑草である。
【０２８７】
本発明の全ての態様において、典型的に、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科の単子葉植物）の雑草は、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）；特に：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英名「ノスズメノテッポウ」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英名「野生カラスムギ」）、オニカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）（英名「オートムギ」（ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）））、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（英名「一般的なイヌシバ」、ＥＣＨＣＧ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ  ｖｉｌｌｏｓａ）（英名「ナルコビエ」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英名「ペレニアルライグラス」）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英名「ネズミムギ」）、ロリウム・ペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英名「ドクムギ（Ｐｅｒｓｉａｎ  ｄａｒｎｅｌ）」）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英名「野生キビ」）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英名「スズメノカタビラ」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英名「エノコログサ」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英名「アキノエノコログサ」）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英名「キンエノコログサ」）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（英名「セイバンモロコシ」）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
【０２８８】
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物の雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
【０２８９】
本発明の全ての態様の特定の一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖気候」イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
【０２９０】
本発明の全ての態様の別の特定の実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「寒冷気候」イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
【０２９１】
コムギおよび／またはオオムギなどのオートムギ以外の穀物作物において、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）；特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）（特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（特に、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）および／またはセタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ））の雑草の防除および／または成長阻害が好ましい。
【０２９２】
本発明の全ての態様において、特定の実施形態において、例えば、式（Ｉ）の化合物を施用することによって、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草（例えばコヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草）であってもよく、
−ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジムおよびブトロキシジムからなる群から選択される１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤（ＡＣＣａｓｅ＝アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ）に耐性があり；
−および／またはグリホサートに耐性があり；
−および／または１つ以上のスルホニル尿素除草剤（例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスルフロン、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル、またはＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤）および／または１つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤（例えばフロラスラム、ピロックススラムまたはペノキススラム）および／または１つ以上のピリミジニル−（チオまたはオキシ）−ベンゾエート除草剤（例えばビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）および／または１つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤（例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−ナトリウム）および／または１つ以上のイミダゾリノン除草剤（例えばイマザモックス）などの１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤（ＡＬＳ＝アセト乳酸合成酵素）に耐性がある。
このような耐性がある（特に、ＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性、グリホサート耐性、および／またはＡＬＳ阻害剤耐性）イネ科雑草は、より特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）を含み得る。
【０２９３】
本発明のさらにより特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は：
（ａ１）少なくとも部分的には、雑草のＡＣＣａｓｅ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤のの上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２５〜３２７頁、特に表３を参照）；および／または
（ａ２）少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のＥＰＳＰＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によってグリホサートに耐性があり（例えば、上記のＳ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ  ａｒｔｉｃｌｅ，ｐｐ．３２７−３２９を参照）；および／または
（ａ３）少なくとも部分的には、雑草のＡＬＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＬＳ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２２〜３２４頁、特に表２を参照）；および／または
（ｂ）少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムＰ４５０媒介除草剤の代謝によって；（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤、および／またはグリホサート、および／または（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性がある（例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２８頁の表４を参照）
（例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの１つから選択される）イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。
【０２９４】
典型的に、例えば、防除されるべき双子葉植物の雑草は、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｓｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）および／またはオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）を含む（例えばそのような雑草である）。
【０２９５】
耕作された領域、および／または（例えば、雑草のおよび／または有用な植物の作物の）場所は、作物が既に成長している場所ならびにそれらの作物の栽培用の場所を含むことが理解されるべきである。
【０２９６】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物（これは、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への）施用量は、一般に、ヘクタール（ｈａ）当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物（遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）、特に、５〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜４００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）である。
【０２９７】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、出芽前および／または出芽後に（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に）施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用される。
【０２９８】
組合せおよび混合物
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含み、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む組成物を提供する。
【０２９９】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０３００】
１つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含むこれらの混合物／組成物の例が以下に続く。
【０３０１】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中、（特に、本明細書において以下に開示される特定の混合物中）、式（Ｉ）の化合物は、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書において、例えば本明細書において以下に開示される特定の化合物のうちの１つ（特に、化合物Ａ１〜Ａ９９のいずれか、または化合物Ａ１００またはＡ１０１、または化合物Ａ１０２〜Ａ１０８のいずれか、または化合物Ａ１０９〜Ａ２１１のいずれか、または化合物Ｐ１〜Ｐ３０のいずれか）である。
【０３０２】
特に、式（Ｉ）の化合物と１つ以上のさらなる除草剤との以下の混合物が特に開示される：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトス���フロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル（ｍｅｐｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル（ｂｕｔｏｍｅｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グルホシネート−Ｐ、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−カリウム、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ−メチル、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（Ｃ���Ｓ登録番号２１２２０１−７０−２）、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルソスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋二塩化パラコート、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントキサ
ゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ登録番号３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ登録番号２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ��フェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、および式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）���これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール（これは、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−０８−８である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−メチル（これは、メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５４−８３−３である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−カリウム（これは、カリウム６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−３５−１である）、式Ｉの化合物＋サフルフェナシル（これは、Ｎ’−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファミド、ＣＡＳ登録番号３７２１３７−３５−４である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート（ｃａｒｂａｍｉｍｉｄａｔｅ）、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、式Ｉの化合物＋クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）（これは、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎまたはｌｕｘｉａｎｃａｏｌｉｎとも呼ばれるジメチル［（１ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェノキシアセトキシ）エチル］ホスホネート、ＣＡＳ登録番号２１５６５５−７６−８である）、式Ｉの化合物＋シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）（これは、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−
６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−イルモルホリン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号４９９２３１−２４−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）。
【０３０３】
式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態である。式（Ｉ）の化合物の上記の混合相手は、一般に、例えば、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。
【０３０４】
本特許明細書中、「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．）」または「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ  ＲＮ）」は、記載される化合物のケミカル・アブストラクツ・サービスの登録番号（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｓｅｒｖｉｃｅ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｕｍｂｅｒ）を意味する。
【０３０５】
穀物への施用の場合、以下の混合物が好ましい：式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式Ｉの化合物＋ピロックススラム  式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式１の化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック−エチルおよび式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３０６】
穀物への施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アミドスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド、式（Ｉ）の化合物＋ベフルブタミド、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロロトルロン、式（Ｉ）の化合物＋クロルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェニカン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式（Ｉ）の化合物＋フルルタモン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピコリナフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン、式（Ｉ）の化合物＋プロスルホカルブ、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式（Ｉ）の化合物＋ピロックススラム、式（Ｉ）の化合物＋スルホスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）-メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３０７】
イネへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ブタクロール、式（Ｉ）の化合物＋カフェンストロール、式（Ｉ）の化合物＋シノスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シクロスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ｎ−メチルグリホサート、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オリザリン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式（Ｉ）の化合物＋プロホキシジム、式（Ｉ）の化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施��Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３０８】
イネへの施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これら���公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３０９】
ダイズへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：
式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋アメトリン、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン、式（Ｉ）の化合物＋ベンタゾン、式（Ｉ）の化合物＋ビシクロピロン、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム−メチル、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋シアナジン、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロスラム、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋ジウロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルメトスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート（特に、例えば遺伝子組み換えされたグルホシネート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたグルホシネート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされたグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−二アンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル、式（Ｉ）の化合物＋ラクトフェン、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋メトリブジン、式（Ｉ）の化合物＋オキシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋パラコート、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式（Ｉ）の化合物＋サフルフェナシル、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム、式（Ｉ）の化合物＋スルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例��１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、または式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。
【０３１０】
式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ１〜Ａ９９のいずれか、または化合物Ａ１００またはＡ１０１、または化合物Ａ１０２〜Ａ１０８のいずれか、または化合物Ａ１０９〜Ａ２１１のいずれか、または化合物Ｐ１〜Ｐ３０のいずれか）と、１つ以上のさらなる除草剤とを含む上記の組成物または混合物において、それぞれのさらなる除草剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、３００：１〜１：５００、特に、１５０：１〜１：２００、より特に、１００：１〜１：１００、さらにより特に、３０：１〜１：３０である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。
【０３１１】
その代わりにまたはそれに加えて、除草性組成物において、本発明に係る式Ｉの化合物はまた、毒性緩和剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書において、例えば本明細書において以下に開示される特定の化合物のうちの１つ（特に、化合物Ａ１〜Ａ９９のいずれか、または化合物Ａ１００またはＡ１０１、または化合物Ａ１０２〜Ａ１０８のいずれか、または化合物Ａ１０９〜Ａ２１１のいずれか、または化合物Ｐ１〜Ｐ３０のいずれか）である。毒性緩和剤との以下の混合物が、特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセット−メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８、および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。
【０３１２】
上記の毒性緩和剤および除草剤は、例えば、ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６；またはＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５th  ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０  ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参照文献によって記載される。ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第２００９／２１１７６１号パンフレットから公知であり、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、欧州特許第３６５４８４号明細書から公知である。
【０３１３】
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ１〜Ａ９９のいずれか、または化合物Ａ１００またはＡ１０１、または化合物Ａ１０２〜Ａ１０８のいずれか、または化合物Ａ１０９〜Ａ２１１のいずれか、または化合物Ｐ１〜Ｐ３０のいずれか）と、毒性緩和剤とを含む組成物または混合物において、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミドを含む（例えばそれらである）。さらにより好ましくは、毒性緩和剤は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するために；クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、メフェンピル−ジエチルおよび／またはイソキサジフェン−エチルを含む（例えばそれらである）。クロキントセット−メキシルが、特に有益であり、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するための最も好ましい毒性緩和剤である。
【０３１４】
式（Ｉ）の化合物（特に、遊離化合物としておよび／またはその農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に開示される特定の化合物のうちの１つ、例えば、化合物Ａ１〜Ａ９９のいずれか、または化合物Ａ１００またはＡ１０１、または化合物Ａ１０２〜Ａ１０８のいずれか、または化合物Ａ１０９〜Ａ２１１のいずれか、または化合物Ｐ１〜Ｐ３０のいずれか）を、毒性緩和剤とともに含む上記の組成物または混合物において、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、２００：１〜１：２００、特に、５０：１〜１：５０または５０：１〜１：２０、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、２０：１〜１：１０である。好ましくは、毒性緩和剤が、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、メフェンピル−ジエチルおよび／またはイソキサジフェン−エチルを含み（例えばそれらであり）、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、５０：１〜１：２０、より好ましくは、２０：１〜１：１０、さらにより好ましくは、１５：１〜１：２である（これは、例えば、オートムギ以外の穀物に使用するためのものであり得る）。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。
【０３１５】
除草剤（例えば式（Ｉ）の化合物）および／または毒性緩和剤の施用量：式（Ｉ）の化合物に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば、圃場または温室における）の場合：例えば、ｈａ当たり０．５〜１０００ｇの毒性緩和剤、またはｈａ当たり好ましくは、１〜２５０ｇまたは２〜２００ｇの毒性緩和剤が施用され；および／または一般に、ｈａ当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物、または好ましくは、ｈａ当たり５〜５００ｇまたは１０〜４００ｇの式（Ｉ）の化合物が施用される（ｈａ＝ヘクタール）。典型的に、これらの施用量は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。圃場の処理では、式（Ｉ）の化合物の施用は、好ましくは、出芽後である。
【０３１６】
本発明に係る化合物および／または除草性組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用および種子粉衣などの、農業において慣例的な全ての施用方法に好適である。出芽後施用が好ましい。目的とする用途に応じて、毒性緩和剤は、作物の種子材料の前処理（種子または苗の粉衣）に使用され得、または種まきの前または後に土壌に導入され得、その後、任意に、共除草剤（ｃｏ−ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）と組み合わせて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が施用される。しかしながら、毒性緩和剤はまた、植物の出芽前または出芽後に、単独で、または除草剤とともに施用され得る。したがって、毒性緩和剤による植物または種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは独立して行われ得る。（例えば、タンク混合物の形態における）除草剤および毒性緩和剤の同時施用による植物の処理が、一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理の場合（例えば、圃場または温室において）、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される（Ｈａ＝ヘクタール）。種子粉衣の場合、一般に、種子のｋｇ当たり０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤、好ましくは、種子のｋｇ当たり０．０５〜２ｇの毒性緩和剤が施用される。毒性緩和剤が、種まきの直前に、浸種により液体形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する毒性緩和剤溶液を使用するのが有利である。
【０３１７】
本発明において、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後の施用）の場合、一般に、１〜２０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、ただし、好ましくは、５〜１０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、より好ましくは、１０〜４００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａが施用される。毒性緩和剤が使用される場合、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後の施用）の場合、一般に、０．５〜１０００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、２〜５００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、より好ましくは、５〜２００ｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。
【０３１８】
特定の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物と、１つ以上のさらなる除草剤（例えば本明細書において上述される）とを含む組成物または混合物は、本明細書において、例えば本明細書において上に記載される毒性緩和剤のうちの１つと一緒に施用され得る。
【０３１９】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【０３２０】
調製実施例
当業者は、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓによって記載されるように、後述される特定の化合物がβ−ケトエノールであり、したがって、単一の互変異性体として、またはケト−エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在し得ることを理解するであろう。以下におよび以下の表Ａ１、Ａ２、Ａ３、またはＰ１に示される化合物は、通常任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が、ジケトン形態および互変異性によって生じ得る考えられるあらゆるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。２つ以上の互変異性体が、プロトンＮＭＲ（1Ｈ  ＮＭＲ）において観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物についてのものである。さらに、以下に示される化合物のいくつかは、簡潔にするために単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体として規定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物を表すものと解釈されるべきである。さらに、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することができ、これらが、ジアステレオ異性体の混合物としてまたは考えられるあらゆる単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。詳細な実験項の中で、主な互変異性体がエノール形態であっても、ジケトン互変異性体が、命名の目的のために選択される。
【０３２１】
本明細書において使用される略語：
ＤＣＭ−ジクロロメタン
ＤＭＦ−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ−ジメチルスルホキシド
ＥＤＴＡ−エチレンジアミン四酢酸
ヒューニッヒ塩基−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＬＤＡ−リチウムジイソプロピルアミド
ＬｉＨＭＤＳ−リチウム１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン−２−イド、またはリチウムビス（トリメチルシリル）アミドとも呼ばれるリチウムヘキサメチルジシラジド
Ｐ２ｔＢｕ−１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２，４，４，４−ペンタキス（ジメチルアミノ）−２λ5，４λ5−カテナジ（ｃａｔｅｎａｄｉ）（ホスファゼン）
ＰＴＦＥ−ポリテトラフルオロエチレン
ＳＰｈｏｓ（Ｓ−Ｐｈｏｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル
ＴＦＡ−トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ−テトラヒドロフラン
ＲＴ−室温（典型的に、約１８〜２５℃などの約１５〜３０℃）
ＨＰＬＣ−高速（または高圧）液体クロマトグラフィー
ＭＳ−質量分析法
ＮＭＲ−核磁気共鳴
本明細書において示される1Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータ中：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｄｄ＝二重項の二重項、ｍ＝多重項、ｂｒ．＝ブロード
ＳＦＣ−超臨界流体クロマトグラフィー
【実施例】
【０３２２】
中間体１−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタ−２−エン−１−オンの調製（国際公開第２０１０／０００７７３  Ａ１号パンフレットの５４〜５５頁の実施例１の工程１として既に記載されている）
【０３２３】
【化３９】
0006488279.tif 000049
【０３２４】
窒素下で、脱気されたトルエン（１８０ｍｌ）中の２−ブロモ−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（６．７５ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチルフェニルボロン酸（６．９９ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）および粉砕したばかりのリン酸カリウム（１５ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（１５９ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）およびＳ−Ｐｈｏｓ（２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニル）（５７９ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を、４時間にわたって窒素下で撹拌しながら９０℃に加熱する。反応混合物を、酢酸エチル（１５０ｍｌ）と水（１５０ｍｌ）とに分液し、有機層を除去し、シリカゲルを有機層に加え、溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタ−２−エン−１−オン（６．２ｇ）が得られる。
【０３２５】
実施例１−化合物Ａ１の合成
【０３２６】
【化４０】
0006488279.tif 000050
工程１：２−ニトロエチルトリフルオロメタンスルホネートの合成
【０３２７】
【化４１】
0006488279.tif 000051
【０３２８】
０℃で、ジクロロメタン（２００ｍｌ）中の２−ニトロエタノール（４．８８ｍｌ、６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピリジン（１１ｍｌ、１３６ｍｍｏｌ）を加えた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を滴下して加えた。無水物の添加中、反応物の色が、薄いピンク色から、濃い赤色を経て、黄色に変化した。反応物を、３時間にわたって室温に温め、次に、Ｈ2Ｏ（２００ｍｌ）の注意深い添加によってクエンチした。相を分離し、水相をさらなるジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機物を、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（１００ｍｌ）およびＨ2Ｏ（１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、所望の生成物（４．２ｇ、２８％）が黄色／褐色の油として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δH  ５．００（ｔ，２Ｈ）、４．７５（ｔ，２Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（３７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δF−７４．１
【０３２９】
工程２：３−メトキシ−５−（２−ニトロエチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
【０３３０】
【化４２】
0006488279.tif 000052
【０３３１】
Ｎ2の雰囲気下で、−７８℃で、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中の３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（２．３０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）（例えば、本明細書の中間体１において示される方法によって調製可能であり、または国際公開第２０１０／０６９８３４  Ａ１号パンフレットおよび／または国際公開第２０１１／０７３０６０  Ａ２号パンフレットに開示される方法によって調製可能である）の撹拌溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（６．１１ｍｌの、テトラヒドロフラン／エチルベンゼン／ヘプタン中の１．８Ｍの溶液、１１．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応物を、−７８℃で１０５分間撹拌し、次に、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の２−ニトロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．６８ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。反応物を−７８℃で３０分間撹拌し、次に、室温に温めた。反応物を、Ｈ2Ｏ（２００ｍｌ）で注意深くクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、褐色の油が得られた。１００％のヘキサンから１００％のＥｔＯＡｃの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製したところ、所望の化合物（７８０ｍｇ、２６％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．８５（ｓ，２Ｈ）、４．６５（ｔ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｄｄ，１Ｈ）、２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ）２．５５−２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，６Ｈ）．
【０３３２】
工程３：５−（２−アミノエチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
【０３３３】
【化４３】
0006488279.tif 000053
【０３３４】
Ｎ2雰囲気下で、ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中の３−メトキシ−５−（２−ニトロエチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（１０８ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ギ酸アンモニウム（６７ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、１０％のＰｄ／Ｃ（５ｍｇ、触媒）を加えた。反応物を、１時間にわたって還流状態で加熱し、室温に冷まし、次に、さらなるＭｅＯＨ（１０ｍｌ）で洗浄しながら、セライトのパッドに通してろ過した。溶媒を減圧下で除去したところ、粗生成物（６４ｍｇ）が得られ、それをさらに精製せずに使用した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．８５（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、２．９５（ｄｄ，１Ｈ）、２．９０−２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．１０−２．０５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（２  ｘ  ｓ，２  ｘ  ３Ｈ）、１．６５−１．５５（ｍ，１Ｈ）．
【０３３５】
工程４：Ｎ−［２−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ベンズアミドの合成
【０３３６】
【化４４】
0006488279.tif 000054
【０３３７】
ジクロロメタン（５ｍｌ）中の粗製の５−（２−アミノエチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（６４ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｅｔ3Ｎ（６５ｕｌ、０．４６８ｍｍｏｌ）、続いて、塩化ベンゾイル（２９ｕｌ、０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で７２時間撹拌し、次に、Ｈ2Ｏ（１５ｍｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、褐色の油が得られた。１００％のヘキサンから１００％のＥｔＯＡｃの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製したところ、所望の生成物（６１ｍｇ、６９％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．５０−７．３５（ｍ，４Ｈ）、６．８５（２  ｘ  ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．１０（ｄｄ，１Ｈ）、２．８０−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．５５（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．０５（２  ｘ  ｓ，６Ｈ）、２．０５−１．９０（２Ｈ，ｍ）．
【０３３８】
工程５：Ｎ−［２−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンチル］エチル］−ベンズアミドの合成
【０３３９】
【化４５】
0006488279.tif 000055
【０３４０】
アセトン（１ｍｌ）および２ＭのＨＣｌ（１ｍｌ）中のＮ−［２−［４−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ベンズアミド（４８ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射下で、８０°で５０分間加熱した。反応物を室温に冷まし、Ｈ2Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、淡褐色の油が得られた。１００％のヘキサンから１００％のＥｔＯＡｃの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製したところ、所望の生成物（２５ｍｇ、５４％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−アセトン）δ  ８．３０（ｂｒ，１Ｈ）、７．９７−７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．７０（ｂｒ，１Ｈ）、３．６０−３．５０（ｍ，１Ｈ）、３．００−２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．１５−２．０５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（２  ｘ  ｓ，２  ｘ  ３Ｈ）、１．９５−１．９０（ｍ，１Ｈ）
【０３４１】
実施例２−化合物Ａ４４の合成
【０３４２】
【化４６】
0006488279.tif 000056
工程１：１−ニトロエチレンの合成
【０３４３】
【化４７】
0006488279.tif 000057
【０３４４】
蒸留装置を備えたフラスコに、ニトロエタノール（６０．０ｇ、０．４４ｍｏｌ）および無水フタル酸（１４６．３８ｇ、０．６６ｍｏｌ）を加えた。フラスコを、１１０ミリバールになるまで排気し、受けフラスコをドライアイスおよびアセトンで冷却した。次に、混合物を１３０℃に加熱した。１３０℃で１時間後、温度を、２時間にわたって１８０℃にゆっくりと上昇させた。蒸留が完了したら、加熱を取り除き、蒸留物を１００ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させ、無水ＣａＣｌ2上で乾燥させ、テトラヒドロフラン中の溶液（３３．３４ｇ、６９％）として貯蔵した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．８５−６．９５（ｂｒ，１Ｈ）、６．２５−６．３５（ｂｒ，１Ｈ）、５．６０−５．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
【０３４５】
工程２：３−メトキシ−５−（２−ニトロエチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
【０３４６】
【化４８】
0006488279.tif 000058
【０３４７】
アルゴン雰囲気下で、−７８℃で、無水テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（２．５０ｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、温度を−５０℃未満に保ちながら、リチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロフラン中１．８Ｍ、６．０３ｍＬ、１０．８６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。添加が完了したら、混合物を３０分間撹拌させた。次に、ニトロエチレンの溶液（２．３８ｍＬ、１０．８６ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗を用いて、１時間にわたって滴下して加えた。添加が完了したら、混合物を３０分間撹拌してから、室温に温めた。１時間撹拌した後、反応を、水（５０ｍＬ）、続いて、飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）の添加によってクエンチした。次に、混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。ヘキサン／酢酸エチル勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製したところ、所望の生成物（２．００ｇ、６０％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．８５（ｓ，２Ｈ）、４．６５（ｔ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｄｄ，１Ｈ）、２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ）２．５５−２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｓ，６Ｈ）．
【０３４８】
工程３：５−（２−アミノエチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
【０３４９】
【化４９】
0006488279.tif 000059
【０３５０】
ＭｅＯＨ（４０．０ｍＬ）中の３−メトキシ−５−（２−ニトロエチル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（２．００ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、ギ酸アンモニウム（２．０８ｇ、３２．９６ｍｍｏｌ）、続いて、パラジウム炭素（１０％、０．５０ｇ）を加えた。次に、混合物を室温で２時間撹拌し、次に、セライトのパッドに通してろ過し、ろ液を減圧下で蒸発乾固させた。次に、残渣をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させたところ、粗生成物（０．３５ｇ、１９％）が褐色の油として得られ、それをさらに精製せずに使用した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ４−メタノール）６．８６−６．８９（ｓ，２Ｈ）、４．６４−４．７０（ｔ，２Ｈ）、３．７１−３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．００−３．０８（ｍ，１Ｈ）、２．６６−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．３９−２．５２（ｍ，２Ｈ）、２．２４−２．３２（ｍ，４Ｈ）、２．０６−２．０９（ｄ，６Ｈ）．
【０３５１】
工程４：３−クロロ−Ｎ−［２−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３５２】
【化５０】
0006488279.tif 000060
【０３５３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９ｍＬ）中の５−（２−アミノエチル）−３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．２５０ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヒューニッヒ塩基（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）（０．４０ｍＬ、２．２９ｍｍｏｌ）および３−クロロピコリン酸（０．１６ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を加えた。次に、反応物を０℃に冷却し、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ（トリピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．９７ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を加えた。添加が完了したら、反応物を室温に温め、２時間撹拌した。次に、反応物を減圧下で蒸発乾固させ、粗生成物を、さらに精製せずに次の工程に持ち越した。
【０３５４】
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の粗製のエノールエーテルの溶液に、２Ｍの塩酸（４ｍＬ）を加え、次に、混合物を４時間にわたって６０℃に加熱した。次に、反応物を室温に冷まし、次に、減圧下で蒸発乾固させた。次に、粗生成物を、ＦｒａｃｔｉｏｎＬｙｎｘの質量分析に基づく（ｍａｓｓ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）精製システムにおいて精製したところ、所望の生成物（０．０７２ｇ、１８％）がオフホワイトの固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ４−メタノール）δ、８．５０−８．５４（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ）、６．８４−６．８８（ｓ，２Ｈ）３．４９−３．６４（ｍ，２Ｈ）、２．９１−２．９９（ｍ，１Ｈ）、２．８１−２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ，１Ｈ）、２．１６−２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．０３−２．０７（ｓ，６Ｈ）、１．６７−１．７８（１Ｈ，ｍ）．
【０３５５】
実施例３−化合物Ａ８４の合成
【０３５６】
【化５１】
0006488279.tif 000061
【０３５７】
工程１：２−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ニトロエチル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
【０３５８】
【化５２】
0006488279.tif 000062
【０３５９】
−５０℃〜−６０℃で、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（８．０ｇ、２５．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、温度を一定に保ちながら、リチウムジイソプロピルアミド溶液（テトラヒドロフラン／エーテル／ベンゼン中１．８Ｍ）（２５．８７ｍｍｏｌ、１４．４ｍＬ）を滴下して加えた。次に、混合物を、−５０℃〜−６０℃で３０分間撹拌した。次に、テトラヒドロフラン中の１−ニトロエチレン（０．９８当量、２５．３６ｍｍｏｌ、１４．９４ｍＬ、１．８５２ｇ）の溶液を、再度、温度を一定に保ちながら、非常にゆっくりと加えた。反応混合物を３０分間撹拌してから、室温に温めた。混合物を室温で１時間撹拌してから、飽和塩化アンモニウム（１００ｍｌ）の添加によってクエンチした。次に、混合物をジクロロメタン（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させた。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製したところ、所望の生成物（５．６４ｇ、５７％）が褐色の油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２２（ｓ，２Ｈ）、４．６７（ｔ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．１０−３．０３（ｍ，１Ｈ）、２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ）、２．５０−２．１５（ｍ，５Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．１５−１．０８（ｍ，３Ｈ）．
【０３６０】
工程２：Ｎ−［２−［３−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３６１】
【化５３】
0006488279.tif 000063
【０３６２】
窒素雰囲気下で、ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−３−メトキシ−５−（２−ニトロエチル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（５．２６９ｇ、１３．７９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、濃ＨＢｒ（１０．５４ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）を加えた。亜鉛末（１．８０ｇ、２７．５７ｍｍｏｌ）を加えたところ、基質がすぐに溶液に溶解し、発熱が観察された。反応物を、氷浴冷却を用いて室温に戻し、室温で４時間撹拌した。次に、反応物を０℃に冷却し、さらなる分量の亜鉛末（１．８０ｇ、２７．５７ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応物を室温に温め、さらに２時間撹拌した。反応物を水（１００ｍｌ）に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の添加によって、ｐＨを、約７に注意深く調整した。得られた白色の粉末をろ過して取り除き、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ヘキサンおよび少量のエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、粗製のアミンが白色の固体（９．８ｇ）として得られた。１０℃で、ジクロロメタン（９０ｍｌ）中の粗製のアミン（８．８４ｇ）に、ヒューニッヒ塩基（５．１４ｍｌ、３０．１ｍｍｏｌ）を加えた後、温度を１０℃未満に保ちながら、ピリジン−２−カルボニルクロリド塩酸塩（５．３６ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。次に、反応物を室温に温め、さらに３時間撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍｌ）の添加によってクエンチし、ジクロロメタン（２×２００ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機物を、ＰＴＦＥフリットに通し、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物（１．２７ｇ、１１％）が粘着性のあるオフホワイトの固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）１．０８（ｔｄ，３Ｈ）、１．７３−１．８４（ｍ，１Ｈ）、２．０６（ｓ，１．５Ｈ）、２．０８（ｓ，１．５Ｈ）、２．１９−２．３１（ｍ，１Ｈ）、２．３２−２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｄｄ，１Ｈ）、２．７０−２．７９（ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．５５−３．６６（ｍ，１Ｈ）、３．６９−３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．８６（ｔｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）．
【０３６３】
工程３：Ｎ−［２−［３−（２−エチル−６−メチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３６４】
【化５４】
0006488279.tif 000064
【０３６５】
窒素雰囲気下で、Ｎ−［２−［３−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（３２０ｍｇ、０．６９９６ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（７８．４ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（０．２１４７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）が仕込まれたフラスコに、乾燥した脱気されたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．２ｍＬ）、続いて、トリブチル（１−プロピニル）スズ（０．２６６６ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を３時間にわたって１００℃に加熱する。反応物を室温に冷まし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を分離し、飽和塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、有機層をＰＴＦＥフリットに通し、シリカ上に乾式充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物（０．１８４ｇ、６３％）がアトロプ異性体の混合物として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｂｒ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．９０−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．４７−  ７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．０７（ｍ，２Ｈ）、３．７８−３．６９（ｍ，４Ｈ）３．１０−３．０６（ｍ，１Ｈ）、３．６６−３．５５（ｍ，１Ｈ）、２．７７−２．６９（ｍ，１Ｈ）、２．６１（ｄｄ，１Ｈ）２．４−２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，１．５Ｈ）、２．０５（ｓ，１．５Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．１０−１．０６（ｍ，３Ｈ）．
【０３６６】
工程４：Ｎ−［２−［３−（２−エチル−６−メチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３６７】
【化５５】
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【０３６８】
アセトン（１ｍＬ）中のＮ−［２−［３−（２−エチル−６−メチル−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（１８４ｍｇ、０．４４１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２ＭのＨＣｌ（１ｍｌ）を加え、反応物を５時間にわたって５０℃に加熱した。反応物を減圧下で濃縮して、過剰なアセトンを除去し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍｌ）で希釈し、１ＭのＫ2ＣＯ3溶液（２５ｍｌ）で抽出した。有機層を取っておき、次に、水層を、濃ＨＣｌを用いてｐＨ６になるまで酸性化し（沈殿物が観察され）、ＥｔＯＡｃ（２５ｍｌ）で抽出した。この有機層は、回収率が低かったため、最初のＥｔＯＡｃ層を飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）で洗浄し、他の有機洗浄液と組み合わせた。次に、これをシリカ上に乾式充填し、ジクロロメタン中２〜１０％のＭｅＯＨの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物（１０５ｍｇ、５９％）が、アトロプ異性体の混合物としての褐色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）１．１２（ｄｔ，３Ｈ）、１．７８−１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，１．５Ｈ）、２．１５（ｓ，１．５Ｈ）、２．１８（ｄ，１Ｈ）、２．４４（ｄｔ，２Ｈ）、２．８１−３．０４（ｍ，２Ｈ）、３．３５−３．５３（ｍ，１Ｈ）、４．０４−４．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０５−７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．４６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｔ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．６９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、１２．２５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．
【０３６９】
実施例４−化合物Ａ８５の合成
【０３７０】
【化５６】
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【０３７１】
工程１：Ｎ−［２−［３−［２−エチル−６−メチル−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３７２】
【化５７】
0006488279.tif 000067
【０３７３】
窒素下で、Ｎ−［２−［３−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（３１４ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）およびパラジウム−テトラキス（トリフェニルホスフィン）（０．０３４ｍｍｏｌ、０．０４ｇ）が仕込まれたフラスコに、脱気された乾燥トルエン（１０ｍｌ）、続いて、トリメチル（２−トリブチルスタンニルエチニル）シラン（０．８３ｍｍｏｌ、０．３２ｇ）を加え、反応物を１７時間にわたって１００℃に加熱した。反応物をフリットに通してろ過し、シリカ上に乾式充填し、ヘキサン中３０〜１００％のＥｔＯＡｃの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物（２８３ｍｇ、９７％）が、アトロプ異性体の混合物としての淡黄色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｔｄ，１Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ）、３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、３．５６−３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．６９−２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．６１（ｄｄ，１Ｈ）、２．３３−２．４５（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，１Ｈ）、２．０７（ｓ，１．５Ｈ）、２．０５（ｓ，１．５Ｈ）、１．７５−１．８４（ｍ，１Ｈ）、１．０８（ｔｄ，３Ｈ）、０．２１−０．２６（ｍ，９Ｈ）．
【０３７４】
工程２：Ｎ−［２−［３−（２−エチル−４−エチニル−６−メチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３７５】
【化５８】
0006488279.tif 000068
【０３７６】
０℃で、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のＮ−［２−［３−［２−エチル−６−メチル−４−（２−トリメチルシリルエチニル）フェニル］−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（２８３ｍｇ、０．５９６２ｍｍｏｌ）の溶液に、２分間の期間にわたって、テトラヒドロフラン（３当量、１．８ｍＬ、１．７８９ｍｍｏｌ、１．０ｍｏｌ／Ｌ）中のフッ化テトラブチルアンモニウム（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を滴下して加えた。次に、反応物を周囲温度に温め、さらに９０分間撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（２５ｍｌ）で抽出し、次に、有機層をＰＴＦＥフリットに通してろ過し、シリカ上に乾式充填し、ヘキサン中５０〜１００％のＥｔＯＡｃの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物が、さらに精製する必要のないガムとしてのアトロプ異性体の混合物（２０７ｍｇ、８６％）として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｂｒ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）７．８６（ｔｄ，１Ｈ）７．１７−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）３．６９−３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．５５−３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．１０（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．０２（ｓ，１Ｈ）、２．７４（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．６３（ｄｄ，１Ｈ）、２．３４−２．４５（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ）２．０９（ｓ，１．５Ｈ）、２．０７（ｓ，１．５Ｈ）、１．７３−１．８５、（ｍ，１Ｈ）、１．０９（ｔｄ，３Ｈ）．
【０３７７】
工程３：Ｎ−［２−［３−（２−エチル−４−エチニル−６−メチル−フェニル）−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３７８】
【化５９】
0006488279.tif 000069
【０３７９】
アセトン（１ｍＬ）中のＮ−［２−［３−（２−エチル−４−エチニル−６−メチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（２０７ｍｇ、０．５１４３ｍｍｏｌ）の溶液に、２ＮのＨＣｌ（１ｍＬ）を加え、反応物を、５時間にわたって５０℃に加熱した。反応物を減圧下で濃縮して、過剰なアセトンを除去し、２ＮのＨＣｌ（２５ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍｌ）で抽出した（有機層を取っておいた）。次に、水層を、２ＮのＫ2ＣＯ3を用いてｐＨ６に調整し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍｌ）で抽出した。最初のＥｔＯＡｃ層を、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）で洗浄し、他の有機洗浄液と組み合わせた。次に、これをシリカ上に乾式充填し、ジクロロメタン中２〜１０％のＭｅＯＨの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（１６７ｍｇ、８４％）が粘着性のある固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）１．０５−１．１８（ｍ，３Ｈ）、１．８７（ｔ，１Ｈ）、２．１０−２．２３（ｍ，４Ｈ）、２．４０−２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．８３−３．００（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，１Ｈ）、３．４３（ｄ，１Ｈ）、４．０８−４．２１（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．７１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．
【０３８０】
実施例５−化合物Ａ８６の合成
【０３８１】
【化６０】
0006488279.tif 000070
【０３８２】
工程１：Ｎ−［２−［３−［２−エチル−４−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−フェニル］−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３８３】
【化６１】
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【０３８４】
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中のＮ−［２−［３−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４３７３ｍｍｏｌ）の溶液に、フッ化セシウム（３当量、１．３１２ｍｍｏｌ、０．１９９３ｇ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（１．５当量、０．６５５９ｍｍｏｌ、０．０９１７７ｇ）およびビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．２当量、０．０８７４５ｍｍｏｌ、０．０６３９９ｇ）を加えた。次に、反応物を、１２０℃で４５分間にわたって、マイクロ波照射下で加熱した。反応物を酢酸エチル（２０ｍｌ）で希釈し、セライトに通してろ過した。次に、有機ろ液を、減圧下で還元してから、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（１８３ｍｇ、８９％）が褐色のガムとして得られた。
【０３８５】
工程２：Ｎ−［２−［３−［２−エチル−４−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３８６】
【化６２】
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【０３８７】
アセトン（１ｍＬ）中のＮ−［２−［３−［２−エチル−４−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−フェニル］−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（１８７ｍｇ、０．３９５７ｍｍｏｌ）の溶液に、２ＮのＨＣｌ（１ｍＬ）を加え、反応物を５時間にわたって５０℃に加熱した。反応物を減圧下で濃縮して、過剰なアセトンを除去し、水層を、２ＮのＫ2ＣＯ3、続いて、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）を用いて、約７のｐＨに調整し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍｌ）で抽出した。有機層をシリカ上に乾式充填し、ヘキサン中５０〜１００％のＥｔＯＡｃの勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（１６９ｍｇ、９３％の収率）がアトロプ異性体の混合物として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．３５（ｂｒ，１Ｈ）、８．７１（ｂｒ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．９６−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｓ，２Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、４．１８（ｄ，１Ｈ）、３．４４（ｄ，１Ｈ）、３．０４−２．９６（ｍ，１Ｈ）、２．９６−２．８８（ｍ，１Ｈ）、２．５８−２．５４（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，１．５Ｈ）、２．２２（ｓ，１．５Ｈ）、２．２６−２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｔ，１Ｈ）、１．２０−１．１６（ｍ，３Ｈ）．
【０３８８】
実施例６−化合物Ａ８７の合成
【０３８９】
【化６３】
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【０３９０】
工程１：Ｎ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２−エチル−６−メチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０３９１】
【化６４】
0006488279.tif 000074
【０３９２】
Ｎ−［２−［３−（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル−フェニル）−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（３４０ｍｇ、０．７４３３ｍｍｏｌ）が仕込まれた３つ口フラスコに、４−クロロピラゾール（２当量、１．４８７ｍｍｏｌ、０．１５２４ｇ）、ヨウ化銅（２当量、１．４８７ｍｍｏｌ、０．２８３１ｇ）、ジメチルグリシン（４当量、２．９７３ｍｍｏｌ、０．３０６６ｇ）および炭酸カリウム（４当量、２．９７３ｍｍｏｌ、０．４１５１ｇ）を加え、容器を窒素でパージした。次に、ジメチルスルホキシド（無水）（６．８ｍＬ）を加え、反応物を９０分間にわたって１４０℃に加熱した。反応物をＰＴＦＥフリットに通してろ過し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で希釈し、２ＮのＫ2ＣＯ3（２５ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍｌ）で中和し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で抽出し、塩水（３×５０ｍｌ）で洗浄した。次に、有機層をＰＴＦＥフリットに通してろ過し、シリカ上に乾式充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の生成物（６３ｍｇ、１８％）が褐色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８４−８．０１、（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ，２Ｈ）、４．１１−４．２５（ｍ，１Ｈ）、３．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、２．８３−３．０５（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｄｔ，２Ｈ）、２．２３（ｄ，５Ｈ）、１．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、１．１１−１．２３（ｍ，３Ｈ）．
【０３９３】
実施例７−（化合物Ａ９８およびＡ９９への）化合物Ａ３４の鏡像異性体のキラルＨＰＬＣ分離
【０３９４】
【化６５】
0006488279.tif 000075
【０３９５】
化合物Ａ３４（ラセミ体）を、以下の方法によっておよび以下の条件下で、キラルＨＰＬＣカラムを用いて、鏡像異性体化合物Ａ９８およびＡ９９へと分離した。
【０３９６】
使用されるキラルＨＰＬＣカラムは、Ｒｅｇｉｓ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃによって製造される（ｓ，ｓ）ＷｈｅｌｋＯ１−５μｍ−２１ｍｍ×２５０ｍｍのＨＰＬＣカラムであった。このカラム中、キラル固定相は、（Ｓ，Ｓ）１−（３−５−ジニトロベンズアミド）−１，２，３，４−テトラヒドロフェナントレンである。
【０３９７】
カラム用の溶離剤として使用される溶媒系は、溶媒Ａと溶媒Ｂとの３０：７０（体積基準）混合物であり、ここで：
溶媒Ａは、０．１％  ｖ／ｖのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を含有するイソヘキサンであり、
溶媒Ｂは、エタノールである。
【０３９８】
他の条件は以下のとおりであった：
カラムを通る流量：２１ｍｌ／分。実行時間：２０分間。
充填量（カラムに充填される化合物）：エタノール中５０ｍｇ／ｍｌの化合物。
１回の実行当たり注入される試料（化合物）の体積＝１８００マイクロリットル。
化合物の注入回数＝５。
使用されるラセミ化合物Ａ３４の量：３５０ｍｇ
【０３９９】
上記の条件下での、合計で３５０ｍｇの化合物Ａ３４におけるキラルＨＰＬＣにより、１３１ｍｇの化合物Ａ９８（１００％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間１２．０４分間）および１３５ｍｇの化合物Ａ９９（９９．１％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間１４．２６分間）が得られた。
略語：ＨＰＬＣ＝高速（または高圧）液体クロマトグラフィー。
【０４００】
代替的な実施形態：鏡像異性体化合物Ａ１００およびＡ１０１への化合物Ａ８７のキラルＨＰＬＣ分離
ほぼ同様の条件（例えば、上記および以下を参照）を用いて、化合物Ａ８７を、鏡像異性体化合物Ａ１００およびＡ１０１へと分離した。
【０４０１】
鏡像異性体のキラルＨＰＬＣ分離についての一般的な注記：
キラルＨＰＬＣを用いた上記の手順が、本発明の式（Ｉ）の他の化合物の鏡像異性体を分離するのに使用され得る。これを行うのに有用であり得るキラルカラムは、以下のとおりである：
Ｒｅｇｉｓ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃによって製造される（ｓ，ｓ）ＷｈｅｌｋＯ１−５μｍ−２１ｍｍ×２５０ｍｍのＨＰＬＣカラム［このカラム中、キラル固定相は、（Ｓ，Ｓ）１−（３−５−ジニトロベンズアミド）−１，２，３，４−テトラヒドロフェナントレンである］；
Ｋｒｏｍａｓｉｌ（登録商標）ＡｍｙＣｏａｔ（商標）［そのキラル固定相は、トリス−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルアミロースである］；
Ｋｒｏｍａｓｉｌ（登録商標）ＣｅｌｌｕＣｏａｔ（商標）［そのキラル固定相は、トリス−（３，５−ジメチルフェニル）カルバモイルセルロースである］；
Ｃｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＩＡ［そのキラル固定相は、アミロースの（３，５−ジメチルフェニル）カルバメート誘導体である］；
Ｃｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＩＢ［そのキラル固定相は、セルロースのトリス−（３，５−ジメチルフェニル）カルバメート誘導体である］；
Ｃｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＩＣ［そのキラル固定相は、セルローストリス（３，５−ジクロロフェニル）カルバメートである］；
Ｌｕｘ（登録商標）アミロース−２［そのキラル固定相は、アミローストリス（５−クロロ−２−メチルフェニルカルバメート）である］；または
Ｌｕｘ（登録商標）セルロース−２［そのキラル固定相は、セルローストリス（３−クロロ−４−メチルフェニルカルバメート）である］。
【０４０２】
中間体２：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの調製
工程１：（［４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル］フラン−２−イル）メタノールの調製（国際公開第２０１０／０８９２１０  Ａ１号パンフレットの５１〜５２頁の実施例１の工程１に既に記載されている）
【０４０３】
【化６６】
0006488279.tif 000076
【０４０４】
４−ブロモ−２，６−ジメチル−１−ヨードベンゼン（５ｇ、１６ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、乾燥窒素の雰囲気下で−７８℃に冷却する。イソプロピルマグネシウムクロリド（テトラヒドロフラン中２Ｍの溶液、１０ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）を、３０分間にわたって激しく撹拌しながら、滴下して加える。添加が完了したとき、反応物を室温に温め、室温で３０分間撹拌する。反応混合物を−７８℃に冷却し、乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の２−フルアルデヒド（２．４ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間にわたって滴下して加える。添加が完了したら、混合物を室温に温め、２時間にわたって撹拌し続ける。飽和塩化アンモニウム水溶液（３０ｍｌ）の溶液を加え、混合物をジクロロメタン（３×２５ｍｌ）で抽出する。有機抽出物を組み合わせて、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させる。残渣を、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、（［４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル］フラン−２−イル）メタノール（３．７１ｇ）が得られる。
【０４０５】
工程２：５−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノンの調製（国際公開第２０１０／０８９２１０  Ａ１号パンフレットの５２頁の実施例１の工程２に既に記載されている）
【０４０６】
【化６７】
0006488279.tif 000077
【０４０７】
ポリリン酸（５００ｍｇ）を、アセトン（８ｍｌ）および水（２ｍｌ）中の（［４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル］フラン−２−イル）メタノール（８４３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の温かい（５５℃）溶液に加え、混合物を５５℃で２４時間加熱する。混合物を室温に冷まし、アセトンを減圧下で除去する。残りの混合物を、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）と水（２０ｍｌ）とに分液する。水相をエーテル（２×５０ｍｌ）で抽出し、次に、有機相を組み合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）、および塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させる。残渣を、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、５−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノン（５９６ｍｇ）が得られる。
【０４０８】
工程３：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの調製（国際公開第２０１０／０８９２１０  Ａ１号パンフレットの５２頁の実施例１の工程３に既に記載されている）
【０４０９】
【化６８】
0006488279.tif 000078
【０４１０】
０℃で、アセトン（２００ｍｌ）中の５−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エノン（１８．３３ｇ、６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジョーンズ試薬の溶液（１．６７Ｍ、３９ｍｌ、６５ｍｍｏｌ）を滴下して加え、得られた黄色の溶液を０℃で９０分間撹拌する。反応を、プロパン−２−オール（１ｍｌ）の添加によってクエンチし、さらに２時間撹拌する。塩水（３００ｍｌ）を加え、反応物を酢酸エチル（３×２５０ｍｌ）で抽出する。有機抽出物を組み合わせて、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。残渣を、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン（１７．２ｇ）が得られる。
【０４１１】
工程４：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製
【０４１２】
【化６９】
0006488279.tif 000079
【０４１３】
２５〜３０℃で、酢酸（２０００ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン（５０ｇ、０．１８ｍｏｌ）の溶液に、亜鉛末（８２．３ｇ、１．２６ｍｏｌ）を加える。得られた懸濁液を２時間にわたって９０℃に加熱した後、室温に冷まし、次に、珪藻土の床に通してろ過する。残渣をメタノール（１００ｍｌ×２）で洗浄し、溶液を減圧下で濃縮する。蒸留水を加え、粗生成物を酢酸エチル（５００ｍｌ×３）で抽出する。有機画分を組み合わせて、次に、蒸留水、塩水で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンが得られる。この材料を、さらに精製せずに次の工程に直接使用する。
【０４１４】
工程５：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの調製
【０４１５】
【化７０】
0006488279.tif 000080
【０４１６】
アセトン（２０００ｍｌ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタン−１，３−ジオン（４０ｇ、０．１４３ｍｏｌ）の溶液に、無水炭酸カリウム（９８．５ｇ、０．７１４ｍｏｌ）およびヨードメタン（４５ｍｌ、０．７２ｍｏｌ）を加える。得られた混合物を２５〜３０℃で１６時間撹拌し、次に、揮発性溶媒を減圧下で除去し、残渣を蒸留水（２００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×５００ｍｌ）で抽出する。有機画分を組み合わせて、蒸留水、塩水で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮する。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンが得られる。
【０４１７】
実施例８：化合物Ａ１２６の合成
【０４１８】
【化７１】
0006488279.tif 000081
【０４１９】
工程１：２−［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリルの合成
【０４２０】
【化７２】
0006488279.tif 000082
【０４２１】
−７８℃で、乾燥ＴＨＦ（９０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（１１．０ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）（これは、例えば、本明細書の中間体２において記載される方法によって調製され得る）の溶液に、２分間にわたってカリウムヘキサメチルジシラジド（４５ｍＬ、４１ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中０．９１ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。混合物を０℃に温め、３０分間撹拌し、次に、−７８℃に冷却した。２−ブロモアセトニトリル（２．９０ｍＬ、４１．６ｍｍｏｌ）を、滴下して加え、次に、混合物を０℃に温め、１時間撹拌した。０．５Ｍの飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（２００ｍＬ）を加え、ＴＨＦを減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わされた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（６．４２ｇ、５２％）が淡褐色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２４（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、３．５７（ｓ，３Ｈ）、３．２０−３．３０（ｍ，１Ｈ）、２．７３−２．９３（ｍ，３Ｈ）、２．５０（ｄｄ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）．
【０４２２】
工程２：２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリルの合成
【０４２３】
【化７３】
0006488279.tif 000083
【０４２４】
１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）中の、２−［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリル（１０．８０ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）と、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１１．８ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）と、酢酸カリウム（４．３６ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）と、ＳＰｈｏｓ（１．０１ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）との混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．１０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、１０分間にわたって窒素をバブリングしながら撹拌することによって脱気し、次に、８５℃で合計４時間にわたって加熱し、次に、室温に冷ました。溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶解させ、水（５０ｍＬ）ですすぎながら、セライトに通してろ過した。相を分離し、水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製し、得られた材料を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いた研和によってさらに精製したところ、所望の生成物（８．７８ｇ、７１％）がベージュ色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）７．５２（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、３．５３（ｓ，３Ｈ）、３．２１−３．３０（ｍ，１Ｈ）、２．８９（ｄｄ，１Ｈ）、２．７４−２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｄｄ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．３４（ｓ，１２Ｈ）．
【０４２５】
工程３：Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４２６】
【化７４】
0006488279.tif 000084
【０４２７】
オートクレーブに、１，２−ジメトキシエタン（１２５ｍＬ）中のＲａｎｅｙニッケル（２８００）（７．３ｇ）、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート（５．７０ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）、２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリル（５．００ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物を、水素を用いて３．５バールまで加圧し、室温で激しく撹拌し、さらなるＲａｎｅｙニッケル（２８００）（２．０ｇ）を２時間間隔で加えてから、同じ条件下で反応を続けた。合計で６時間後、混合物を、ジメトキシエタン、次に、メタノールですすぎながら、Ｃｅｌｉｔｅ（商標）に通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（４．５９ｇ、７１％）が淡黄色の発泡体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  ８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．１７−８．２４（ｍ，２Ｈ）、７．８６（ｔｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，２Ｈ）、７．４４（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．５８−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．４９（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、２．８４（ｄｄ，１Ｈ）、２．３８（ｄｄ，１Ｈ）、２．２２−２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｄ，６Ｈ）、１．７９（ｄｑ，１Ｈ）、１．３３（ｓ，１２Ｈ）．
【０４２８】
工程４：Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ１２６）の合成
【０４２９】
【化７５】
0006488279.tif 000085
【０４３０】
Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を、２，２，２−トリフルオロエタノール（１．５ｍＬ）中の酢酸銅（ＩＩ）（７８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．７９ｍｍｏｌ）と組み合わせた。得られたスラリーを、マイクロ波バイアル中で密閉し、７０℃で４０分間加熱し、次に、減圧下で濃縮した。残渣を、０．５ＭのＥＤＴＡテトラナトリウム水溶液（１０ｍＬ、５ｍｍｏｌ）と酢酸エチル（１０ｍＬ）とに分液した。相を分離し、有機層を、０．５ＭのＥＤＴＡテトラナトリウム水溶液（１０ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）および塩水（５ｍＬ）で洗浄した。次に、有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物とプロト脱ボリル化された（ｐｒｏｔｏｄｅｂｏｒｙｌａｔｅｄ）出発材料との混合物が得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に取り入れた。粗生成物（６０ｍｇ）を、アセトン（２ｍＬ）と２ＭのＨＣｌ水溶液（２ｍＬ）との混合物に溶解させ、２時間にわたって還流状態で加熱し、次に、室温に冷まし、減圧下で濃縮して、アセトンを除去した。飽和ＮａＨＣＯ3水溶液の添加によって、水性混合物のｐＨを４〜５に調整し、次に、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、残渣を、質量分析に基づくＦｒａｃｔｉｏｎ分取ＨＰＬＣによって精製したところ、所望の生成物（２１ｍｇ、２つの工程にわたって２３％）が無色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．６４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｔｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ）、３．８１−４．１６（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．５７（ｍ，１Ｈ）、２．８２−３．００（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｄ，１Ｈ）、２．０２−２．１９（ｍ，７Ｈ）、１．８３−２．０２（ｍ，１Ｈ）．
【０４３１】
質量分析に基づく分取ＨＰＬＣについての一般的な注記
２５４５グラジエントポンプ（ｇｒａｄｉｅｎｔ  ｐｕｍｐ）、２つの５１５アイソクラティックポンプ（ｉｓｏｃｒａｔｉｃ  ｐｕｍｐ）、ＳＦＯ、２９９８フォトダイオードアレイ、２４２４  ＥＬＳＤおよび３１００質量分析計を備えた２７６７注入器（ｉｎｊｅｃｔｏｒ）／収集器（ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ）を含むＷａｔｅｒｓ  Ｆｒａｃｔｉｏｎ  ＬｙｎｘシステムにおけるＥＳ＋を用いた、質量分析に基づく分取ＨＰＬＣによって、化合物を精製する。Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  ｄＣ１８  ５μｍ  １９×１０ｍｍのガードカラムを、ＡＣＴ  ＡＣＥ  Ｃ１８−ＡＲ、５μｍ３０×１００ｍｍの分取カラムとともに使用した。以下の勾配表にしたがって、カラムでの希釈（ａｔ  ｃｏｌｕｍｎ  ｄｉｌｕｔｉｏｎ）を用いて、１１．４分間の実行時間を用いて、分取ＨＰＬＣを行った。
【０４３２】
【表１０】
0006488279.tif 000086
【０４３３】
実施例９：化合物Ａ１４２の合成
【０４３４】
【化７６】
0006488279.tif 000087
【０４３５】
工程１：Ｎ−［２−［３−［４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４３６】
【化７７】
0006488279.tif 000088
【０４３７】
Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４０８ｍｍｏｌ）を、ピリジン（３ｍＬ）中の酢酸銅（ＩＩ）（２３０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル塩酸塩（７８ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）と組み合わせた。混合物を、合計５時間にわたって窒素下で、８０℃で加熱し、次に、室温に冷まし、減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と０．５ＭのＥＤＴＡテトラナトリウム水溶液（１０ｍＬ、５ｍｍｏｌ）とに分液し、混合物をＣｅｌｉｔｅに通してろ過した。相を分離し、有機層を０．５ＭのＥＤＴＡテトラナトリウム（５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）で洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を部分的に精製した。得られた不純物質を、１：１のＥｔＯＡｃ／エーテルに再溶解させ、２ＭのＮａＯＨ水溶液（３×１０ｍＬ）、次に、塩水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、所望の生成物（２８ｍｇ、１４％）が無色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．１７−８．２７（ｍ，２Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，２Ｈ）、３．５９−３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｓ，３Ｈ）、３．０４−３．１４（ｍ，１Ｈ）、２．８７（ｄｄ，１Ｈ）、２．４２（ｄｄ，１Ｈ）、２．２５−２．３８（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｓ，６Ｈ）、１．７２−１．９０（ｍ，１Ｈ）．
【０４３８】
工程２：Ｎ−［２−［３−［４−（４−シアノピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ１４２）の合成
【０４３９】
【化７８】
0006488279.tif 000089
【０４４０】
Ａ１（工程５）を調製するのに使用されるのと同じ手順にしたがって調製したところ、所望の生成物（２６ｍｇ、９６％）が無色のガラスとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ｄ4−メタノール）δ（デルタ）８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，２Ｈ）、３．５４−３．６８（ｍ，２Ｈ）、２．９９（ｄｄ，１Ｈ）、２．８１−２．９０（ｍ，１Ｈ）、２．５５（ｄｄ，１Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）、１．７９（ｄｄｔ，１Ｈ）．
【０４４１】
実施例１０：化合物Ａ１１１の合成
【０４４２】
【化７９】
0006488279.tif 000090
【０４４３】
工程１：Ｎ−［２−［３−［４−（３−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４４４】
【化８０】
0006488279.tif 000091
【０４４５】
Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を、マイクロ波バイアル中で、１，２−ジメトキシエタン（１ｍＬ）と水（０．３ｍＬ）との混合物中のジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（７．５ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（８７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−クロロ−ベンゼン（２９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と組み合わせた。混合物を、高速で撹拌し、２分間にわたって窒素をバブリングすることによって脱気し、次に、バイアルを密閉し、１３０分間にわたって５０℃で、マイクロ波中で加熱した。混合物を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）とに分液し、次に、混合物をＰＴＦＥフリットに通して、ジクロロメタン抽出物を収集した。これを減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（３２ｍｇ、６６％）がピンク色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｄ，１Ｈ）、７．１７−８．２８（ｍ，２Ｈ）、７．８７（ｔｄ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，１Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｓ，２Ｈ）、３．６１−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｓ，３Ｈ）、３．０２−３．１０（ｍ，１Ｈ）、２．８７（ｄｄ，１Ｈ）、２．４１（ｄｄ，１Ｈ）、２．２５−２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，６Ｈ）、１．７２−１．８９（ｍ，１Ｈ）．
【０４４６】
工程２：Ｎ−［２−［３−［４−（３−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ１１１）の合成
【０４４７】
【化８１】
0006488279.tif 000092
【０４４８】
Ｎ−［２−［３−［４−（３−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（３０ｍｇ、０．０６３）を、モルホリン（０．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）に溶解させ、混合物を、１０５℃で７５分間にわたって窒素下で加熱した。混合物を室温に冷まし、次に、エーテル（５ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とに分液し、二相混合物をセライトに通してろ過した。相の分離の後、２Ｍの塩酸ＨＣｌ水溶液（ａｑ）の滴下添加によって、水層のｐＨを５に調整し、次に、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出した。組み合わされたＥｔＯＡｃ層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（２７ｍｇ、９３％）が褐色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｔ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、３．３７−３．５７（ｍ，１Ｈ）、２．８１−３．０３（ｍ，２Ｈ）、２．２６−２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、１．９８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．
【０４４９】
実施例１１：化合物Ａ１７０の合成
【０４５０】
【化８２】
0006488279.tif 000093
【０４５１】
工程１：Ｎ−［２−［３−（４−アジド−２，６−ジメチル−フェニル）−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４５２】
【化８３】
0006488279.tif 000094
【０４５３】
メタノール（５ｍＬ）中の、アジ化ナトリウム（６３ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）と、Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（５００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）との混合物に、酢酸銅（ＩＩ）（１８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、合計６時間にわたって５５℃で大気中に開放させて撹拌し、次に、室温に冷ました。混合物を、０．５ＭのＥＤＴＡテトラナトリウム水溶液（５０ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）とに分液した。相を分離し、水層を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層を、０．５ＭのＥＤＴＡテトラナトリウム水溶液（２５ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）、水（２５ｍＬ）、次に、塩水（２５ｍＬ）で連続して洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（３３０ｍｇ、８４％）が淡黄色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．１５−８．２５（ｍ，２Ｈ）、７．８７（ｔｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｑｄ，２Ｈ）、３．５４（ｓ，３Ｈ）、２．９８−３．０７（ｍ，１Ｈ）、２．８４（ｄｄ，１Ｈ）、２．３８（ｄｄ，１Ｈ）、２．２３−２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．１３（ｓ，６Ｈ）、１．７２−１．８４（ｍ，１Ｈ）．
【０４５４】
工程２：Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４−トリメチルシリルトリアゾール−１−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４５５】
【化８４】
0006488279.tif 000095
【０４５６】
マイクロ波バイアル中で、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の、Ｎ−［２−［３−（４−アジド−２，６−ジメチル−フェニル）−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（９３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）と、ヨウ化第一銅（７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）との混合物を、２分間にわたって窒素をバブリングすることによって脱気した。次に、エチニル（トリメチル）シラン（０．７０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を、４５分間にわたって１２０℃で、マイクロ波中で加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、次に、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（４８ｍｇ、４２％）が淡黄色ガラスとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．１６−８．２８（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，２Ｈ）、３．６１−３．７２（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｓ，３Ｈ）、３．０２−３．１３（ｍ，１Ｈ）、２．８８（ｄｄ，１Ｈ）、２．４２（ｄｄ，１Ｈ）、２．２６−２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，６Ｈ）、１．７８−１．８７（ｍ，１Ｈ）、０．３７（ｓ，９Ｈ）．
【０４５７】
工程３：Ｎ−［２−［３−［４−（４−クロロトリアゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４５８】
【化８５】
0006488279.tif 000096
【０４５９】
Ｎ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４−トリメチルシリルトリアゾール−１−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（６１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（１ｍＬ）中のＮ−クロロスクシンイミド（９７ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）およびシリカゲル（２５５ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）と組み合わせた。混合物を９０分間にわたって還流状態で加熱し、次に、室温に冷ました。Ｃｅｌｉｔｅ（商標）（２００ｍｇ）を加え、混合物をシリカ上に乾式充填し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物（３３ｍｇ、５８％）が淡黄色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．１４−８．３１（ｍ，２Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｔｄ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｄｄ，２Ｈ）、３．５８（ｓ，３Ｈ）、３．０３−３．１４（ｍ，１Ｈ）、２．８８（ｄｄ，１Ｈ）、２．４３（ｄｄ，１Ｈ）、２．２７−２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）、１．７６−１．８７（ｍ，１Ｈ）．
【０４６０】
工程４：Ｎ−［２−［３−［４−（４−クロロトリアゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ１７０）の合成
【０４６１】
【化８６】
0006488279.tif 000097
【０４６２】
Ａ１（工程５）を調製するのに使用されるのと同じ手順にしたがって調製したところ、所望の生成物（３３ｍｇ、１００％）が淡黄色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ｄ４  メタノール）δ（デルタ）８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｔ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，２Ｈ）、３．５６−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｄｄ，１Ｈ）、２．８３−２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．５６（ｄｄ，１Ｈ）、２．２０−２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）、１．７４−１．８６（ｍ，１Ｈ）．
【０４６３】
実施例１２−化合物Ａ３４の合成
【０４６４】
【化８７】
0006488279.tif 000098
【０４６５】
工程１：ピリジン−２−カルボニルクロリド塩酸塩の合成
【０４６６】
【化８８】
0006488279.tif 000099
【０４６７】
ＤＭＦ（１３ｍｍｏｌ、０．９４ｇ、１ｍＬ）を、塩化チオニル（６０ｍＬ）中のピリジン−２−カルボン酸（１８１．１４ｍｍｏｌ、２２．３ｇ）の懸濁液に加え、３時間撹拌した。過剰な塩化チオニルを減圧下で除去したところ、濃い紫色の固体が得られた。
【０４６８】
工程２：（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキシレートの合成
【０４６９】
【化８９】
0006488279.tif 000100
【０４７０】
窒素下で、ＴＨＦ（１０００ｍＬ）中のピリジン−２−カルボニルクロリド塩酸塩（１８２．８ｍｍｏｌ、３２．５４ｇ）の懸濁液に、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノール（１８２．８ｍｍｏｌ、３３．６５ｇ）を加えた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（５４８．４ｍｍｏｌ、５５．４９ｇ、７６．４ｍＬ）を滴下して加えた。室温で２時間撹拌した後、固体をセライトに通してろ過して取り除き、酢酸エチルで洗浄し、有機層を減圧下で濃縮したところ、褐色の油が残り、それを、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜３０％の酢酸エチル）によって精製した。得られた材料を、ヘキサンからの再結晶化によってさらに精製したところ、所望の生成物（４２．４４ｇ、２つの工程にわたって８０％）が白色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ７．６３（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．９７（ｔｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｄｔ，１Ｈ）．
【０４７１】
工程３：２−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの合成
【０４７２】
【化９０】
0006488279.tif 000101
【０４７３】
２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（２ｇ、６．７７５５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール（１．３９ｇ、１３．５５１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．８３ｇ、２０．３２６５ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．６５８ｇ、３．３８７８ｍｍｏｌ）が仕込まれたフラスコを排気し、窒素でパージした。クロロベンゼン（１０ｍＬ）を加えた後、Ｎ，Ｎ’−ジメチレンジアミン（０．７３７ｍＬ、６．７７５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１時間にわたって（１３１℃で）還流させた。反応物を周囲温度に冷まし、クロロホルム（２５ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）で洗浄した。水層を、２ＮのＨＣｌを用いてｐＨ５になるまで酸性化し、クロロホルムで再抽出した。組み合わされた有機層をＰＴＦＥフリットに通してろ過し、減圧下で濃縮し、アセトン（１０ｍＬ）で希釈した。炭酸カリウム（１．８９ｇ、１３．５５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．８４４ｍＬ、１３．５５ｍｍｏｌ）を上記の溶液に加え、反応物を周囲温度で４時間撹拌した。反応物をクロロホルム（２５ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、ＰＴＦＥフリットに通してろ過した。ろ液をシリカ上に乾式充填し、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中２０〜１００％のＥｔＯＡｃ）によって精製したところ、２−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（１．６１ｇ、５．０８ｍｍｏｌ、７５．０％の収率）が白色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）δ＝７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．９３−２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．７３−２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｓ，６Ｈ）．
【０４７４】
工程４：２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリルの合成
【０４７５】
【化９１】
0006488279.tif 000102
【０４７６】
オーブンで乾燥された３つ口フラスコに、２−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（８６９ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素でパージし、ＴＨＦ（８．６９ｍＬ）を加えた。反応物を−６５℃に冷却し、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ）（３．０１７５ｍＬ、３．０１７５ｍｍｏｌ）を２分間の期間にわたって滴下して加え、反応物を２０分間撹拌させた。次に、ＴＨＦ（１．７３８ｍＬ）中の２−ブロモアセトニトリル（３９５ｍｇ、３．２９１８ｍｍｏｌ）の溶液を、滴下して加え、反応物をさらに６０分間撹拌させてから、４０分間の期間にわたって周囲温度に温めた。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）の添加によってクエンチし、反応物をさらに１０分間撹拌させた。反応物をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層をＰＴＦＥフリットに通してろ過し、シリカ上に乾式充填し、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）によって精製したところ、２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］アセトニトリル（８５４ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ、８７．５％の収率）がベージュ色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  ２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．５２（ｄｄ，１Ｈ）、２．７６−２．９５（ｍ，３Ｈ）、３．２８（ｄｄ，１Ｈ）、３．６０（ｓ，３Ｈ）、７．３６（ｓ，２Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）．
【０４７７】
工程５：Ｎ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４７８】
【化９２】
0006488279.tif 000103
【０４７９】
ガラスの圧力容器に、Ｒａｎｅｙニッケル（２４００）（４５．６１５ｍｍｏｌ、４ｇ）を仕込み、それを、蒸留水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、過剰な水をデカントして取り除いた。次に、２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリル（２ｇ、５．６２１ｍｍｏｌ）、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート（２．２７６ｇ、７．８７０ｍｍｏｌ）、および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）を加えた。容器を密閉し、窒素、次に、水素でパージし、次に、３時間にわたって４バールの水素下で、室温で激しく撹拌した。反応物をセライトのパッドに通してろ過し、シリカ上に乾式充填し、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中１０〜１００％のＥｔＯＡｃ）によって精製したところ、Ｎ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（１．９３９ｇ、４．１７１ｍｍｏｌ、７４．２％の収率）が白色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  １．７４−１．８７（ｍ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，６Ｈ）、２．２６−２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｄｄ，１Ｈ）、２．８６（ｄｄ，１Ｈ）、３．０１−３．１０（ｍ，１Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｑｄ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．８３−７．９３（ｍ，２Ｈ）、８．２１（ｄ，２Ｈ）、８．５２−８．５９（ｍ，１Ｈ）．
【０４８０】
工程６：Ｎ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−４−メトキシ−２−オキソ−シクロペンタ−３−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ３４）の合成
【０４８１】
【化９３】
0006488279.tif 000104
【０４８２】
アセトン（１１２ｍＬ）中のＮ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（１１．２ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）の溶液に、２ＮのＨＣｌ（１１２ｍＬ）を加え、反応物を１７時間にわたって６０℃に加熱した。反応物を周囲温度に冷まし、減圧下で濃縮して、過剰なアセトンを除去し、２ＮのＮａＯＨを用いて、ｐＨを４．５に調整した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層をＭｇ2ＳＯ4上で乾燥させ、ＰＴＦＥフリットに通してろ過し、濃縮したところ、Ｎ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（１０．７５ｇ、２３．８４ｍｍｏｌ、９８．７６％の収率）が白色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）δ＝１２．５６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、８．７１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｔ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，２Ｈ）、４．２４−４．０９（ｍ，１Ｈ）、３．４６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、３．０６−２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．２０−２．１５（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．
【０４８３】
実施例１３：化合物Ａ１２０の合成
【０４８４】
【化９４】
0006488279.tif 000105
【０４８５】
工程１：２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリルの合成
【０４８６】
【化９５】
0006488279.tif 000106
【０４８７】
−７８℃で、窒素下で、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン（４３．４２０ｍｍｏｌ、１０．０ｇ）の溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、４７．７６２ｍＬ、４７．７６２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。ＬｉＨＭＤＳの滴下添加の間、反応物の温度を、−５５℃未満に維持した。−７８℃で１５分間撹拌した後、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−ブロモアセトニトリル（５２．１ｍｍｏｌ、６．２５ｇ、３．６３ｍＬ）を、１５分間の期間にわたって加えた。−７８℃で４０分間にわたって撹拌し続け、次に、反応物を室温に温めた。飽和塩化アンモニウムを用いて反応をクエンチした後、溶媒を減圧下で除去し、粗材料をジクロロメタンおよび水に溶解させた。相を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。組み合わされた有機層を水および塩水で洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去したところ、褐色の油が残った。粗材料を、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、所望の生成物（１１．１３６ｇ、９５％）が褐色の油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  ６．８８（ｄ，２Ｈ）、３．５７（ｓ，３Ｈ）、３．１４−３．３２（ｍ，１Ｈ）、２．８８（ｄｄ，１Ｈ）、２．７５−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｄｄ，１Ｈ）、２．２３−２．３４（ｍ，３Ｈ）、２．１４−２．２２（ｍ，３Ｈ）、２．０６−２．１４（ｍ，３Ｈ）．
【０４８８】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］カルバメートの合成
【０４８９】
【化９６】
0006488279.tif 000107
【０４９０】
窒素下で、メタノール（２８ｍＬ）中の２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリル（３．７１３ｍｍｏｌ、１．００ｇ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート（７．４３ｍｍｏｌ、１．６２ｇ）および塩化ニッケル（ＩＩ）（０．６６８ｍｍｏｌ、０．０８６７ｇ）を加えた。混合物をアセトン／ドライアイス浴中で−５℃に冷却してから、水素化ホウ素ナトリウム（２２．２８ｍｍｏｌ、０．８６０１ｇ）を、３０分間にわたって少しずつ加えた。−５℃で１時間撹拌した後、反応物を室温に温め、次に、さらに３．５時間撹拌した。Ｎ’−（２−アミノエチル）エタン−１，２−ジアミン（３．７１３ｍｍｏｌ、０．３９０９ｇ、０．４０９ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌させた。飽和炭酸水素ナトリウムおよび酢酸エチルで希釈した後、相を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を水および塩水で洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去したところ、褐色の油が残った。粗材料を、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜７５％の酢酸エチル）によって精製したところ、所望の生成物（１．１６７ｇ、８４％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  ６．７８−６．９５（ｍ，２Ｈ）、４．６０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、３．４４−３．６３（ｍ，３Ｈ）、３．１４−３．３６（ｍ，２Ｈ）、２．８６−３．０４（ｍ，１Ｈ）、２．６８−２．８５（ｍ，１Ｈ）、２．２２−２．３７（ｍ，４Ｈ）、２．０１−２．１６（ｍ，６Ｈ）、１．３６−１．７１（ｍ，１０Ｈ）．
【０４９１】
工程３：２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチルアンモニウムクロリドの合成
【０４９２】
【化９７】
0006488279.tif 000108
【０４９３】
室温で、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］カルバメート（１５．０６ｍｍｏｌ、５．６２４ｇ）の溶液に、塩化水素（１，４−ジオキサン中４ＭのＨＣｌ、４０ｍｍｏｌ、１０ｍＬ）を加えた。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去したところ、オフホワイトの固体が残り、それを、合成の次の段階に直接持ち越した。
【０４９４】
工程４：（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）５−ブロモピリジン−２−カルボキシレートの合成
【０４９５】
【化９８】
0006488279.tif 000109
【０４９６】
室温で、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の５−ブロモピリジン−２−カルボン酸（２．４８ｍｍｏｌ、０．５００ｇ）の懸濁液に、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノール（３．０９ｍｍｏｌ、０．５６９ｇ）、次に、３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロパン−１−アミン塩酸塩（３．０９ｍｍｏｌ、０．５９３ｇ）を加えた。２時間後、溶媒を減圧下で除去し、黄色の残渣を酢酸エチルおよび水で希釈した。２つの得られた相を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を、水、炭酸水素ナトリウム（飽和）および塩水で洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去したところ、所望の生成物（０．８９４ｇ、９８％）が黄色の固体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  ８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．０７−８．１４（ｍ，１Ｈ）．
【０４９７】
工程５：５−ブロモ−Ｎ−｛２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０４９８】
【化９９】
0006488279.tif 000110
【０４９９】
室温で、ジクロロメタン（３５ｍＬ）中の２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチルアンモニウムトリフルオロアセテート（７．５０２ｍｍｏｌ、２．９０６ｇ）の溶液に、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）５−ブロモピリジン−２−カルボキシレート（８．２５２ｍｍｏｌ、３．７９７ｇ）、続いて、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（３３．００ｍｍｏｌ、４．５９ｍＬ）を加えた。３時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、粗残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜８５％の酢酸エチル）によって精製したところ、所望の生成物（３．４６２ｇ、１００％）が褐色の発泡体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  １．６８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、１．７８（ｄｑ，１Ｈ）、２．０３−２．１６（ｍ，６Ｈ）、２．２２−２．３８（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．００（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、３．５２−３．６３（ｍ，５Ｈ）、６．８６（ｓ，２Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、８．０３−８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）．
【０５００】
工程６：５−ブロモ−Ｎ−｛２−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンチル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ１２０）の合成
【０５０１】
【化１００】
0006488279.tif 000111
【０５０２】
アセトン（３５ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−｛２−［２−メトキシ−４−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミド（７．５６９ｍｍｏｌ、３．４６２ｇ）の溶液に、塩化水素（５０ｍｍｏｌ、２５ｍＬ）を加え、次に、混合物を、一晩、６５℃に加熱した。室温に冷ました後、アセトンを減圧下で濃縮し、得られた黄色の溶液をジクロロメタンで抽出した。有機画分を減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、所望の生成物（３．１８ｇ、９４％）が白色の発泡体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  １．６−２．２５（ｍ，１１Ｈ）、２．７４−３．１１（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、３．５２（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、６．８４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、７．８５−８．１５（ｍ，２Ｈ）、８．４８−８．７（ｍ，２Ｈ）．
【０５０３】
実施例１４：化合物Ｐ１２の合成
【０５０４】
【化１０１】
0006488279.tif 000112
【０５０５】
室温で、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−｛２−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンチル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミド（０．１１ｍｍｏｌ、０．０５０ｇ）の撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（０．１２ｍｍｏｌ、０．０１３ｇ）、続いて、塩化ペンタノイル（０．１２ｍｍｏｌ、０．０１４ｇ、０．０１４ｍＬ）を加えた。混合物を一晩撹拌させた。反応混合物を、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜８０％の酢酸エチル）によって直接精製したところ、所望の生成物（４７ｍｇ、７９％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  ０．８２（ｔ，３Ｈ）、１．１０−１．３１（ｍ，２Ｈ）、１．４３−１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．７８−１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．９６−２．１１（ｍ，６Ｈ）、２．１４−２．４１（ｍ，６Ｈ）、２．６７−２．９２（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｄｄ，１Ｈ）、３．４８−３．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｓ，２Ｈ）、７．９０−８．２６（ｍ，３Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）．
【０５０６】
実施例１５：化合物Ｐ３の合成
【０５０７】
【化１０２】
0006488279.tif 000113
【０５０８】
室温で、ＤＭＦ（１３ｍｍｏｌ、０．９４ｇ、１ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−｛２−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンチル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミド（０．１１ｍｍｏｌ、０．０５０ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．２３ｍｍｏｌ、０．０３１ｇ）および炭酸１−クロロエチルメチル（０．２３ｍｍｏｌ、０．０３１ｇ）を加えた。混合物を室温で４日間撹拌させた。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機層を水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、所望の生成物（５０ｍｇ、８１％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（デルタ）ｐｐｍ  ８．４７−８．７０（ｍ，１Ｈ）、７．８８−８．２３（ｍ，３Ｈ）、６．７３−６．９５（ｍ，２Ｈ）、５．７１−６．３２（ｍ，１Ｈ）、３．５２−３．８３（ｍ，４Ｈ）、２．３３−３．３０（ｍ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，４Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ，６Ｈ）、１．６７−１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．３０−１．５７（ｍ，３Ｈ）．
【０５０９】
実施例１６：化合物Ｐ２２の合成
【０５１０】
【化１０３】
0006488279.tif 000114
【０５１１】
マイクロ波バイアル中で、室温で、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−｛２−［２，４−ジオキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペンチル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミド（０．１１ｍｍｏｌ、０．０５０ｇ）の溶液に、ピロリジン−１−カルボニルクロリド（０．２３ｍｍｏｌ、０．０３０ｇ）およびホスファジン（ｐｈｏｓｐｈａｚｉｎｅ）塩基、Ｐ２ｔＢｕ（１−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２，４，４，４−ペンタキス（ジメチルアミノ）−２λ5，４λ5−カテナジ（ホスファゼン））（ＴＨＦ中２Ｍ、０．１０ｍｍｏｌ、０．０５０ｍＬ）を加えた。反応物を３０分間にわたって１００℃に加熱した。反応混合物を、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜８０％の酢酸エチル）によって直接精製したところ、所望の生成物（２２ｍｇ、３６％）が無色油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（デルタ）ｐｐｍ  １．８６（ｄ，４Ｈ）、２．０１−２．１４（ｍ，６Ｈ）、２．２６（ｓ，４Ｈ）、２．６７−３．１２（ｍ，２Ｈ）、３．１４−３．５０（ｍ，６Ｈ）、３．５２−３．８４（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｓ，２Ｈ）、７．８５−８．２３（ｍ，３Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）．
【０５１２】
実施例１６Ａ：化合物Ａ１２６Ｂの合成
【０５１３】
【化１０４】
0006488279.tif 000115
【０５１４】
工程１：Ｎ−｛２−［３−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０５１５】
【化１０５】
0006488279.tif 000116
【０５１６】
過酸化水素（１．１ｇ、９．７ｍｍｏｌ、３０質量％）の水溶液を、メタノール（１０ｍＬ）中のＮ−［２−［３−［２，６−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（５００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に加えた。２０時間後、メタ重亜硫酸ナトリウム（２０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、０．５ｍｏｌ／Ｌ）の溶液を、高速で撹拌された反応混合物に滴下して加えた。メタノールを減圧下で除去し、次に、混合物を、酢酸エチル（２０ｍＬ）を用いて分液した。相を分離し、次に、水層を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、次に、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（３６０ｍｇ、９３％）が白色の発泡体として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．４９−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１５−８．２８（ｍ，２Ｈ）、７．８（ｔｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、３．６０−３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、２．８５（ｄｄ，１Ｈ）、２．３９（ｄｄ，１Ｈ）、２．２２−２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｓ，６Ｈ）、１．７３−１．８４（ｍ，１Ｈ）．
【０５１７】
工程２：Ｎ−［２−［３−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
【０５１８】
【化１０６】
0006488279.tif 000117
【０５１９】
Ｎ−｛２−［３−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル｝ピリジン−２−カルボキサミド（１０１ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）中の３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（６６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７４ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）と組み合わせた。混合物を、３０分間にわたって撹拌しながら６０℃で加熱し、次に、室温に冷ました。混合物を、酢酸エチル（１５ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とに分液した。相を分離し、水層を酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層を、水（２×５ｍＬ）、次に、塩水（５ｍＬ）で洗浄し、次に、ＰＴＦＥフリットに通してろ過し、減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いた、シリカにおけるフラッシュクロマトグラフィーによって、残渣を精製したところ、所望の生成物（１４１ｍｇ、９５％）が無色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．１７−８．２５（ｍ，２Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｔｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄｄ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｑｄ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｄｄｄｄ，１Ｈ）、２．８５（ｄｄ，１Ｈ）、２．４０（ｄｄ，１Ｈ）、２．２５−２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，６Ｈ）、１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ）．
【０５２０】
工程３：Ｎ−［２−［３−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ１２６Ｂ）の合成
【０５２１】
【化１０７】
0006488279.tif 000118
【０５２２】
化合物Ａ１（実施例１、工程５）を調製するのに使用される手順と実質的に同様の手順にしたがって、Ｎ−［２−［３−［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミドから上記の化合物を調製したところ、所望の生成物（１０３ｍｇ、９１％）が無色の発泡体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）８．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８７−７．９９（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，２Ｈ）、４．１３（ｄ，１Ｈ）、３．４５（ｄ，１Ｈ）、２．９８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、２．８９（ｄｄ，１Ｈ）、２．１０−２．２９（ｍ，８Ｈ）、１．９１（ｔ，１Ｈ）．
【０５２３】
実施例１６Ｂ：化合物Ｐ１の合成
【０５２４】
【化１０８】
0006488279.tif 000119
【０５２５】
工程１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］カルバメートの合成
【０５２６】
【化１０９】
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【０５２７】
Ａ１２０（工程２）を調製するのに使用されるのと実質的に同じ手順にしたがって、２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］アセトニトリルから調製したところ、所望の生成物（１９４ｍｇ、３０％）が淡黄色のガムとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3および数滴のｄ４−メタノール）δ（デルタ）７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，２Ｈ）、４．５９−４．７５（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｓ，５Ｈ）、３．０３−３．１９（ｍ，１Ｈ）、２．６５−２．８０（ｍ，１Ｈ）、２．３３−２．４８（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｄ，６Ｈ）、１．４５（ｓ，１０Ｈ）．
【０５２８】
工程２：２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチルアンモニウムクロリド（中間体３）の合成
【０５２９】
【化１１０】
0006488279.tif 000121
【０５３０】
アセトン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル］カルバメート（０．１００ｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）の溶液に、２ＭのＨＣｌ（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を、２０分間にわたってマイクロ波照射下で１２０℃に加熱し、その後、それをジクロロメタンで希釈し、相を分離した。水相を蒸発乾固させたところ、所望の生成物（中間体３）（０．０８５ｇ、９９％）がオフホワイトのガラスとして得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ2Ｏ）δ（デルタ）ｐｐｍ  ７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，１Ｈ）、２．８８（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｓ，６Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）．
【０５３１】
注記：上記のプロセスにおいて生成されたアミン（Ｒ−ＮＨ3+Ｃｌ-）（中間体３）の上に示されるＨＣｌ塩は、必要に応じて、例えば、イオン交換カラムによって、対応する遊離アミン（Ｒ−ＮＨ2）に転化され得る。
【０５３２】
工程３：［２−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−４−［２−［（５−クロロピリジン−２−カルボニル）アミノ］エチル］−３−オキソ−シクロペンテン−１−イル］５−クロロピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｐ１）の合成
【０５３３】
【化１１１】
0006488279.tif 000122
【０５３４】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の２−［３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチルアンモニウムクロリド（例えば中間体３）（０．１７２ｍｍｏｌ、０．０６６ｇ）の溶液に、トリエチルアミン（１．７ｍｍｏｌ、０．９８ｍＬ）および５−クロロピリジン−２−カルボニルクロリド（１．１ｍｍｏｌ、０．１９ｇ）を加えた。室温で１時間撹拌した後、反応物をシリカ上に吸収させ、フラッシュクロマトグラフィー（勾配溶離：ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチル）によって精製したところ、所望の生成物（０．０５９ｇ、５５％）がオレンジ色の油として得られた。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（デルタ）ｐｐｍ  ８．３９−８．７４（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．２３（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．９８（ｍ，５Ｈ）、７．２０−７．４２（ｍ，２Ｈ）、３．３２−３．８８（ｍ，３Ｈ）、２．８８−３．２１（ｍ，２Ｈ）、２．０６−２．３７（ｍ，７Ｈ）、１．８４−２．００（ｍ，１Ｈ）．
【０５３５】
中間体４：２−［３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチルアンモニウムクロリドの合成
【０５３６】
【化１１２】
0006488279.tif 000123
【０５３７】
中間体３を調製するための実施例１６Ｂの工程１および２に記載される手順と同様の手順を用いて、上に示される中間化合物（中間体４）を、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−｛２−［３−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２−メトキシ−４−オキソ−シクロペンタ−２−エン−１−イル］エチル｝カルバメートから調製することができる。
【０５３８】
注記：アミン（Ｒ−ＮＨ3+Ｃｌ-）（中間体４）の上に示されるＨＣｌ塩は、必要に応じて、例えば、イオン交換カラムによって、対応する遊離アミン（Ｒ−ＮＨ2）に任意選択的に転化され得る。
【０５３９】
さらなるキラルＨＰＬＣ実施例
実施例１７−キラルＨＰＬＣ中にＡ９８中に導入されるトリフルオロ酢酸塩の中和および除去
Ｎ−［２−［（１Ｒ）−３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジニウム−２−カルボキサミドトリフルオロアセテート（５４．３６ｇ）を、水（５００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に懸濁させた。ｐＨ５．０が得られるまで、炭酸水素ナトリウムを混合物に注意深く少しずつ加えた。溶液をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出した。水層を、２ＮのＨＣｌを用いてｐＨ５．０になるまで再度酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ＰＴＦＥフリットに通してろ過し、減圧下で濃縮したところ、ベージュ色の固体Ｎ−［２−［（１Ｒ）−３−［４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−２，６−ジメチル−フェニル］−２，４−ジオキソ−シクロペンチル］エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（４３．６３ｇ、９６．７６ｍｍｏｌ）が得られた。
【０５４０】
実施例１８−（化合物Ａ１２０ＡおよびＡ１２０Ｂへの）化合物Ａ１２０の鏡像異性体のキラルＨＰＬＣ分離
【０５４１】
【化１１３】
0006488279.tif 000124
【０５４２】
化合物Ａ１２０（ラセミ体）を、以下の方法によっておよび以下の条件下で、キラルＳＦＣカラムを用いて、鏡像異性体化合物Ａ１２０ＡおよびＡ１２０Ｂへと分離した。
【０５４３】
使用されるキラルＳＦＣカラムは、Ｄａｉｃｅｌによって製造されるＣｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＡＤ−５μｍ−２０ｍｍ×２５０ｍｍのＳＦＣカラムであった。このカラム中、キラル固定相は、アミローストリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）である。
【０５４４】
カラム用の溶離剤として使用される溶媒系は、溶媒Ａと溶媒Ｂとの３０：７０（体積基準）混合物であり、ここで：
溶媒Ａは、メタノールであり、
溶媒Ｂは、超臨界二酸化炭素である。
【０５４５】
他の条件は以下のとおりであった：
カラムを通る流量：５０ｍｌ／分。
充填量（カラムに充填される化合物）：メタノール：アセトニトリル（５０：５０）中２０ｍｇ／ｍｌ。
１回の実行当たり注入される試料（化合物）の体積＝１．０ｍｌ
化合物の注入回数＝１７。
実行の長さ＝６分間
検出波長＝２４５ｎｍ
【０５４６】
上記の条件での、合計で３４０ｍｇの化合物Ａ１２０におけるキラルＳＦＣにより、１２６ｍｇの化合物Ａ１２０Ａ（１００％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間２．５７分間）および８４ｍｇの化合物Ａ１２０Ｂ（９８．５％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間３．１８分間）が得られた。
略語：ＳＦＣ＝超臨界流体クロマトグラフィー
【０５４７】
実施例１９−（化合物Ａ１２７およびＡ１２８への）化合物Ａ２３の鏡像異性体のキラルＨＰＬＣ分離
【０５４８】
【化１１４】
0006488279.tif 000125
【０５４９】
化合物Ａ２３（ラセミ体）を、以下の方法によっておよび以下の条件下で、キラルＨＰＬＣカラムを用いて、鏡像異性体化合物Ａ１２７およびＡ１２８へと分離した。
【０５５０】
使用されるキラルＨＰＬＣカラムは、Ｒｅｇｉｓ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃによって製造される（ｓ，ｓ）ＷｈｅｌｋＯ１−５μｍ−２０ｍｍ×２５０ｍｍのＨＰＬＣカラムであった。このカラム中、キラル固定相は、（Ｓ，Ｓ）１−（３−５−ジニトロベンズアミド）−１，２，３，４−テトラヒドロフェナントレンである。
【０５５１】
カラム用の溶離剤として使用される溶媒系は、溶媒Ａと溶媒Ｂとの５０：５０（体積基準）混合物であり、ここで：
溶媒Ａは、１．０％  ｖ／ｖのイソプロパノールおよび０．１％  ｖ／ｖのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を含有するイソヘキサンであり、
溶媒Ｂは、イソプロパノール：メタノールの８０：２０ｖ／ｖの混合物である。
【０５５２】
他の条件は以下のとおりであった：
カラムを通る流量：５０ｍｌ／分。
充填量（カラムに充填される化合物）：イソプロパノール中５３ｍｇ／ｍｌ。
１回の実行当たり注入される試料（化合物）の体積＝１．０ｍｌ
化合物の注入回数＝６
実行の長さ＝１５分間
【０５５３】
上記の条件下での、合計で３２０ｍｇの化合物Ａ２３におけるキラルＨＰＬＣにより、１８６ｍｇの、化合物Ａ１２７のトリフルオロ酢酸塩（１００％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間９．３１分間）および１９２ｍｇの、化合物Ａ１２８のトリフルオロ酢酸塩（９９．７％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間１２．１１分間）が得られた。
【０５５４】
実施例２０−（化合物Ａ１１２およびＡ１１３への）化合物Ａ８９の鏡像異性体のキラルＨＰＬＣ分離
【０５５５】
【化１１５】
0006488279.tif 000126
【０５５６】
化合物Ａ８９（ラセミ体）を、以下の方法によっておよび以下の条件下で、キラルＨＰＬＣカラムを用いて、鏡像異性体化合物Ａ１１２およびＡ１１３へと分離した。
【０５５７】
使用されるキラルＨＰＬＣカラムは、Ｒｅｇｉｓ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃによって製造される（ｓ，ｓ）ＷｈｅｌｋＯ１−５μｍ−２０ｍｍ×２５０ｍｍのＨＰＬＣカラムであった。このカラム中、キラル固定相は、（Ｓ，Ｓ）１−（３−５−ジニトロベンズアミド）−１，２，３，４−テトラヒドロフェナントレンである。
【０５５８】
カラム用の溶離剤として使用される溶媒系は、溶媒Ａと溶媒Ｂとの４０：６０（体積基準）混合物であり、ここで：
溶媒Ａは、イソヘキサンであり、
溶媒Ｂは、イソプロパノールである。
【０５５９】
他の条件は以下のとおりであった：
カラムを通る流量：０〜１４分で２３ｍｌ／分が、１４．５分〜実行の最後で２７ｍｌ／分へと増加する。
充填量（カラムに充填される化合物）：イソプロパノール中４０ｍｇ／ｍｌ。
１回の実行当たり注入される試料（化合物）の体積＝０．４ｍｌ
化合物の注入回数＝１６
実行の長さ＝２０分間
【０５６０】
上記の条件下での、合計で４００ｍｇの化合物Ａ８９におけるキラルＨＰＬＣにより、１１１ｍｇの化合物Ａ１１２（９８．８％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間８．０７分間）および９７ｍｇの化合物Ａ１１３（９８．４％の鏡像体過剰率（ｅ．ｅ．）、上記の条件下で保持時間９．７５分間）が得られた。
【０５６１】
以下の表Ａ１、Ａ２およびＡ３中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、および任意の適切なおよび／または必要なプロセスの変更を伴って、実施例に示される方法と同様の方法によっておよび／または本明細書における上記のプロセス項において調製され得る。本発明の特定の化合物が、1Ｈ  ＮＭＲデータを得るのに使用される条件下で、上述されるアトロプ異性体を含む、異性体の混合物として存在することに留意されたい。これが起こった場合、特性評価データは、特定の溶媒中に周囲温度で存在する全ての異性体について報告される。特に記載しない限り、プロトンＮＭＲスペクトルを、周囲温度で記録した。
【０５６２】
【表１１】
0006488279.tif 000127
【０５６３】
【表１２】
0006488279.tif 000128
【０５６４】
【表１３】
0006488279.tif 000129
【０５６５】
【表１４】
0006488279.tif 000130
【０５６６】
【表１５】
0006488279.tif 000131
【０５６７】
【表１６】
0006488279.tif 000132
【０５６８】
【表１７】
0006488279.tif 000133
【０５６９】
【表１８】
0006488279.tif 000134
【０５７０】
【表１９】
0006488279.tif 000135
【０５７１】
【表２０】
0006488279.tif 000136
【０５７２】
【表２１】
0006488279.tif 000137
【０５７３】
【表２２】
0006488279.tif 000138
【０５７４】
【表２３】
0006488279.tif 000139
【０５７５】
【表２４】
0006488279.tif 000140
【０５７６】
【表２５】
0006488279.tif 000141
【０５７７】
【表２６】
0006488279.tif 000142
【０５７８】
【表２７】
0006488279.tif 000143
【０５７９】
【表２８】
0006488279.tif 000144
【０５８０】
【表２９】
0006488279.tif 000145
【０５８１】
【表３０】
0006488279.tif 000146
【０５８２】
【表３１】
0006488279.tif 000147
【０５８３】
【表３２】
0006488279.tif 000148
【０５８４】
【表３３】
0006488279.tif 000149
【０５８５】
【表３４】
0006488279.tif 000150
【０５８６】
【表３５】
0006488279.tif 000151
【０５８７】
【表３６】
0006488279.tif 000152
【０５８８】
【表３７】
0006488279.tif 000153
【０５８９】
【表３８】
0006488279.tif 000154
【０５９０】
【表３９】
0006488279.tif 000155
【０５９１】
【表４０】
0006488279.tif 000156
【０５９２】
【表４１】
0006488279.tif 000157
【０５９３】
【表４２】
0006488279.tif 000158
【０５９４】
【表４３】
0006488279.tif 000159
【０５９５】
【表４４】
0006488279.tif 000160
【０５９６】
【表４５】
0006488279.tif 000161
【０５９７】
【表４６】
0006488279.tif 000162
【０５９８】
以下の化合物も、本発明の一実施形態である：
【０５９９】
【表４７】
0006488279.tif 000163
【０６００】
以下の表Ａ２中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態である。ほとんどの場合（特に、Ｒ1＝Ｒ3＝メチル化合物、例えば化合物Ａ１０２、Ａ１０３およびＡ１０４である場合）、これらの化合物は、適切な出発材料を用いて、および任意の適切なおよび／または必要なプロセスの変更を伴って、例えば、実施例に示される方法と同様の方法によっておよび／または上記のプロセス項において調製可能であるものと考えられる。
【０６０１】
【表４８】
0006488279.tif 000164
【０６０２】
【表４９】
0006488279.tif 000165
【０６０３】
【表５０】
0006488279.tif 000166
【０６０４】
以下の表Ａ３中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、および任意の適切なおよび／または必要なプロセスの変更を伴って、実施例に示される方法と同様の方法によっておよび／または本明細書における上記のプロセス項において調製され得る。
【０６０５】
本発明の特定の化合物が、1Ｈ  ＮＭＲデータを得るのに使用される条件下で、上述されるアトロプ異性体を含む、異性体の混合物として存在することに留意されたい。これが起こった場合、特性評価データは、特定の溶媒中に周囲温度で存在する全ての異性体について報告される。特に記載しない限り、プロトン（1Ｈ）ＮＭＲスペクトルを、周囲温度で記録した。
【０６０６】
【表５１】
0006488279.tif 000167
【０６０７】
【表５２】
0006488279.tif 000168
【０６０８】
【表５３】
0006488279.tif 000169
【０６０９】
【表５４】
0006488279.tif 000170
【０６１０】
【表５５】
0006488279.tif 000171
【０６１１】
【表５６】
0006488279.tif 000172
【０６１２】
【表５７】
0006488279.tif 000173
【０６１３】
【表５８】
0006488279.tif 000174
【０６１４】
【表５９】
0006488279.tif 000175
【０６１５】
【表６０】
0006488279.tif 000176
【０６１６】
【表６１】
0006488279.tif 000177
【０６１７】
【表６２】
0006488279.tif 000178
【０６１８】
【表６３】
0006488279.tif 000179
【０６１９】
【表６４】
0006488279.tif 000180
【０６２０】
【表６５】
0006488279.tif 000181
【０６２１】
【表６６】
0006488279.tif 000182
【０６２２】
【表６７】
0006488279.tif 000183
【０６２３】
【表６８】
0006488279.tif 000184
【０６２４】
【表６９】
0006488279.tif 000185
【０６２５】
【表７０】
0006488279.tif 000186
【０６２６】
【表７１】
0006488279.tif 000187
【０６２７】
【表７２】
0006488279.tif 000188
【０６２８】
【表７３】
0006488279.tif 000189
【０６２９】
【表７４】
0006488279.tif 000190
【０６３０】
【表７５】
0006488279.tif 000191
【０６３１】
【表７６】
0006488279.tif 000192
【０６３２】
【表７７】
0006488279.tif 000193
【０６３３】
【表７８】
0006488279.tif 000194
【０６３４】
【表７９】
0006488279.tif 000195
【０６３５】
以下の表Ｐ１中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定の実施形態であり、ここで、Ｇが水素ではない。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、および任意の適切なおよび／または必要なプロセスの変更を伴って、実施例に示される方法と同様の方法によっておよび／または本明細書における上記のプロセス項において調製され得る。
【０６３６】
本発明の特定の化合物が、1Ｈ  ＮＭＲデータを得るのに使用される条件下で、上述されるアトロプ異性体を含む、異性体の混合物として存在することに留意されたい。これが起こった場合、特性評価データは、特定の溶媒中に周囲温度で存在する全ての異性体について報告される。特に記載しない限り、プロトン（1Ｈ）ＮＭＲスペクトルを、周囲温度で記録した。
【０６３７】
【表８０】
0006488279.tif 000196
【０６３８】
【表８１】
0006488279.tif 000197
【０６３９】
【表８２】
0006488279.tif 000198
【０６４０】
【表８３】
0006488279.tif 000199
【０６４１】
【表８４】
0006488279.tif 000200
【０６４２】
【表８５】
0006488279.tif 000201
【０６４３】
【表８６】
0006488279.tif 000202
【０６４４】
【表８７】
0006488279.tif 000203
【０６４５】
【表８８】
0006488279.tif 000204
【０６４６】
【表８９】
0006488279.tif 000205
【０６４７】
生物学的実施例
生物学的実施例１Ａ
試験１Ａ−除草活性のための温室アッセイ
様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種した。温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下での１日の栽培の後（出芽前）または８日の栽培の後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ登録番号９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的な活性成分の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下で成長させ、１日２回水をやった。出芽前および出芽後の試験除草剤の施用から１３日後、試験を、植物に対する植物毒性のパーセンテージについて視覚的に評価した（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。
【０６４８】
生物学的実施例１Ａ−出芽後除草活性
試験植物：
ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）；これらは全て、イネ科の単子葉植物の雑草である。
【０６４９】
生物学的実施例１Ａ−出芽後除草活性（植物毒性％）の表
【０６５０】
【表９０】
0006488279.tif 000206
【０６５１】
【表９１】
0006488279.tif 000207
【０６５２】
【表９２】
0006488279.tif 000208
【０６５３】
【表９３】
0006488279.tif 000209
【０６５４】
【表９４】
0006488279.tif 000210
【０６５５】
【表９５】
0006488279.tif 000211
【０６５６】
【表９６】
0006488279.tif 000212
【０６５７】
生物学的実施例１Ａ−出芽前除草活性
試験植物：ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）；これらは全て、イネ科の単子葉植物の雑草である。
【０６５８】
生物学的実施例１Ａ−出芽前除草活性（植物毒性％）の表
２５０ｇ／ｈａで出芽前に施用された本発明の多くの例示された化合物について、好ましい出芽前除草結果が得られたが；簡潔にするために、これらの結果の一部のみが以下に示される。
【０６５９】
【表９７】
0006488279.tif 000213
【０６６０】
生物学的実施例１Ｂ
試験１Ｂ−イネ科の単子葉植物の雑草および穀物作物（コムギおよびオオムギ）に対する出芽後除草活性の温室アッセイ
生物学的実施例１Ｂは、試験用除草剤としての、「技術的な」化合物（すなわち、試験前に予め製剤化されていない化合物）の除草活性を試験する。
【０６６１】
５０ｇ／リットル（すなわち、５％  ｗ／ｖ）の「技術的な」（すなわち、製剤化されていない）活性成分（すなわち、試験用除草剤）を含有する、「ＩＦ５０」として知られている「本発明の製剤（ｉｎｓｔａｎｔ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）」を、有機溶媒と乳化剤との混合物に活性成分を溶解させることによって調製し、その詳細が、以下の表に示される。
【０６６２】
【表９８】
0006488279.tif 000214
【０６６３】
希釈剤水溶液としての、補助剤Ａｄｉｇｏｒ（商標）（例えばＳｙｎｇｅｎｔａから入手可能な、ナタネ油メチルエステル、エトキシ化アルコール、および重質芳香族炭化水素の混合物を含有する補助剤）の０．５％  ｖ／ｖの水溶液の添加の前に、溶解を助けるために、このＩＦ５０を、少ない様々な量のアセトンと混合して、所定の濃度の活性成分（これは、植物への活性成分の施用量に応じて変化する）および０．５％  ｖ／ｖの補助剤Ａｄｉｇｏｒ（商標）を含有する散布水溶液を形成する。この散布水溶液は、植物に散布するのに好適である。
【０６６４】
様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する。温室における制御された条件（２２／１６℃、昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下での１４日の栽培の後、特に、「技術的な」活性成分（すなわち、試験用除草剤）および補助剤Ａｄｉｇｏｒ（商標）を含有する上記の散布水溶液を、植物に出芽後に散布する。
【０６６５】
次に、試験植物を、温室における制御された条件（２２／１６℃、昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下で成長させ、１日２回水をやる。試験除草剤の施用から１４日後、試験を、植物に対する植物毒性のパーセンテージについて視覚的に評価する（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。
【０６６６】
より詳細には、温室における特定の試験されるイネ科の単子葉植物の雑草（および／またはイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）の植物）および穀物作物についての出芽後除草活性（植物毒性）データが、典型的に、特に、以下の施用量の１つ以上について、除草剤の施用から１４日後（１４ＤＡＡ）に測定される：
（ａ）５０ｇ／ｈａのクロキントセット−メキシル毒性緩和剤とともにまたはそれを用いずに、６０ｇ／ｈａの出芽後施用量の試験除草剤、および
（ｂ）５０ｇ／ｈａのクロキントセット−メキシル毒性緩和剤とともに、９０ｇ／ｈａの出芽後施用量の試験除草剤、および
（ｃ）５０ｇ／ｈａのクロキントセット−メキシル毒性緩和剤とともに、１２０ｇ／ｈａの出芽後施用量の試験除草剤。
クロキントセット−メキシルは、使用される場合、アセトンおよびＩＦ５０に溶解される試験用除草剤を含有する製剤中に存在する。試験される除草剤施用量の範囲は、場合により、上に示される施用量以外の施用量を含み、施用量は、試験用除草剤に応じて変化し得る。
【０６６７】
除草活性（植物毒性）を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物種への各除草剤施用について与える（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし；評価は、１％ずつ記録される）。各実験について２回反復し、平均除草活性（植物毒性）データを報告する。
【０６６８】
化合物Ａ３４、Ａ９８、Ａ９９、Ａ８７、Ａ１００、Ａ１０１、Ａ８９、Ａ１２０、Ａ１２０Ａ、Ａ１２０Ｂ、Ａ２３、Ａ１２７、Ａ１２８、Ａ８９、Ａ１１２およびＡ１１３についての、実質的に上述される試験方法を用いて、生物学的実施例１Ｂにおいて得られた結果の選択が、以下に示される。
【０６６９】
化合物Ａ３４、Ａ９８、Ａ９９、Ａ８７、Ａ１００、Ａ１０１、Ａ８９、Ａ１２０、Ａ１２０Ａ、Ａ１２０Ｂ、Ａ２３、Ａ１２７、Ａ１２８、Ａ８９、Ａ１１２およびＡ１１３について、試験される雑草は、以下のとおりであった：カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）。これらの５つは全て、イネ科の単子葉植物の雑草である。ＳＥＴＶＩを除いて、これらは全て、「寒冷気候」のイネ科の単子葉植物の雑草である。
【０６７０】
生物学的実施例１Ｂ−イネ科雑草に対する出芽後除草活性−結果（植物毒性のパーセンテージ）
【０６７１】
【表９９】
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【０６７２】
【表１００】
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【０６７３】
【表１０１】
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【０６７４】
生物学的実施例１Ｂ−穀物作物（コムギおよびオオムギ）に対する出芽後除草活性−結果（植物毒性のパーセンテージ）
【０６７５】
【表１０２】
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【０６７６】
【表１０３】
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【０６７７】
【表１０４】
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