(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ−Ｉ）で表される化合物。
【化１】
0006463624.tif 000105
［式（Ａ−Ｉ）中、対イオンＹは、ｍ価のアニオンを表す。
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A、Ｒ5A、Ｒ6A、Ｒ7A及びＲ8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ9A及びＲ10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、置換
されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
Ｒ11A及びＲ12Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ただし、Ｒ11A及びＲ12Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ13A及びＲ14Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ただし、Ｒ13A及びＲ14Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ15A、Ｒ16A、Ｒ17A、Ｒ18A、Ｒ19A及びＲ20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
上記Ｒ1A〜Ｒ20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿
入されていてもよい。
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ55は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記Ｒ45、Ｒ46、及びＲ55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
ｍは１〜１４の整数を表す。］
【請求項２】
対イオンは、フッ素原子を有する含フッ素アニオンである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
対イオンは、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ａ−Ｉ）で表されるイオンと対イオンとからなる化合物（Ａ−Ｉ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
アントラキノン染料及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選ばれる少なくとも１つの染料（Ａ２）を含む請求項４に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
無色の金属錯体（Ｆ）を含む請求項４又は５に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
さらに、青色顔料を含む請求項４〜６のいずれか１項に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
請求項４〜７のいずれか１項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜。
【請求項９】
請求項４〜７のいずれか１項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項１０】
請求項９に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置等や固体撮像素子等に含まれているカラーフィルタを形成する着色硬化性樹脂組成物として、国際公開第２０１２／０５３２１１号に、式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物、バインダー樹脂、溶剤、重合開始剤、及び硬化剤を含む着色硬化性樹脂組成物が記載されている。
【０００３】
【化１】
0006463624.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１２／０５３２１１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物は、耐熱性が十分に満足できるものではなく、そのため、該化合物を含む着色硬化性樹脂組成物も、耐熱性の点で十分満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供するものである。
［１］式（Ａ−ＶＩ）で表される化合物。
【０００７】
【化３】
0006463624.tif 000003
【０００８】
［式（Ａ−ＶＩ）中、対イオンＹは、ｍ価のアニオンを表す。
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A、Ｒ5A、Ｒ6A、Ｒ7A及びＲ8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ9A及びＲ10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
Ｒ11A及びＲ12Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ただし、Ｒ11A及びＲ12Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ13A及びＲ14Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基基を表す。ただし、Ｒ13A及びＲ14Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ15A、Ｒ16A、Ｒ17A、Ｒ18A、Ｒ19A及びＲ20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
上記Ｒ1A〜Ｒ20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又はヘテロ芳香族基を表す。
ｍは１〜１４の整数を表す。］
【０００９】
［２］式（Ａ−Ｉ）で表される化合物。
【００１０】
【化４】
0006463624.tif 000004
【００１１】
［式（Ａ−Ｉ）中、対イオンＹは、ｍ価のアニオンを表す。
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A、Ｒ5A、Ｒ6A、Ｒ7A及びＲ8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ9A及びＲ10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
Ｒ11A及びＲ12Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ただし、Ｒ11A及びＲ12Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ13A及びＲ14Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ただし、Ｒ13A及びＲ14Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ15A、Ｒ16A、Ｒ17A、Ｒ18A、Ｒ19A及びＲ20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
上記Ｒ1A〜Ｒ20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ55は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記Ｒ45、Ｒ46、及びＲ55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
ｍは１〜１４の整数を表す。］
【００１２】
［３］対イオンは、フッ素原子を有する含フッ素アニオンである［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］対イオンは、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである［１］又は［２］に記載の化合物。
［５］［１］に記載の式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンと対イオンとからなる化合物（Ａ１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
［６］アントラキノン染料及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選ばれる少なくとも１つの染料（Ａ２）を含む［５］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［７］無色の金属錯体（Ｆ）を含む［５］又は［６］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［８］さらに、青色顔料を含む［５］〜［７］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［９］［５］〜［８］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜。
［１０］［５］〜［８］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［１１］［１０］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、耐熱性のよいカラーフィルタに好ましく使用可能な新規の化合物を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明に係る式（Ａ−ＶＩ）で表される化合物は、下記式で表すことができる。
【００１５】
【化５】
0006463624.tif 000005
【００１６】
［式（Ａ−ＶＩ）中、対イオンＹは、ｍ価のアニオンを表す。
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A、Ｒ5A、Ｒ6A、Ｒ7A及びＲ8Aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ9A及びＲ10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
Ｒ11A及びＲ12Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ただし、Ｒ11A及びＲ12Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ13A及びＲ14Aは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。ただし、Ｒ13A及びＲ14Aの少なくとも一方は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
Ｒ15A、Ｒ16A、Ｒ17A、Ｒ18A、Ｒ19A及びＲ20Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
上記Ｒ1A〜Ｒ20Aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ａは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又はヘテロ芳香族基を表す。
ｍは１〜１４の整数を表す。］
【００１７】
Ｒ1A〜Ｒ20Aで表されるアルキル基は、直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよい。直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。該アルキル基は、好ましくは炭素数１〜１０であり、より好ましくは炭素数１〜８であり、更に好ましくは炭素数１〜６である。
Ｒ1A〜Ｒ20Aで表される環状のアルキル基は、単環でも多環でもよい。該環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。該環状のアルキル基は、好ましくは炭素数３〜１０であり、より好ましくは炭素数６〜１０である。
Ｒ1A〜Ｒ20Aで表されるアルキル基の具体例として、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００１８】
【化６】
0006463624.tif 000006
【００１９】
Ｒ1A〜Ｒ20Aで表される基のうち、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２０】
【化７】
0006463624.tif 000007
【００２１】
該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、炭素数１〜１０の基が好ましく、炭素数１〜６の基がより好ましい。酸素原子が挿入されるアルキル基は、直鎖アルキル基が好ましい。また酸素原子間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【００２２】
Ｒ9A〜Ｒ10Aにおいて、芳香族炭化水素基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｒ9A〜Ｒ10Aにおいて、アラルキル基における芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ9A〜Ｒ10Aで表される基のうち、上記芳香族炭化水素基及び上記アラルキル基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２５】
置換されてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
置換されてもよいアラルキル基の具体例としては、下記芳香族炭化水素基の各具体例の結合手にメチレン基が結合した基が挙げられる。
【００２６】
【化８】
0006463624.tif 000008
【００２７】
【化９】
0006463624.tif 000009
【００２８】
また、Ｒ11A〜Ｒ14Aで表される基のうち、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００２９】
Ｒ1A〜Ｒ8Aは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましく、水素原子、又はメチル基であることがより好ましい。
【００３０】
Ｒ9A〜Ｒ10Aは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、炭素数１〜１０アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は置換されていてもよいアラルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、メチル基を有するフェニル基、メチル基を有するナフチル基；無置換の、又はハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、スルファモイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基から選ばれる１種以上、特に１種で置換されたアラルキル基であることがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜４の直鎖アルキル基であることが更に好ましい。
【００３１】
Ｒ11A〜Ｒ12Aは、耐熱性の点から、少なくともいずれか一方が炭素数１〜１０のアルキル基であり、炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基がより好ましい。Ｒ11A〜Ｒ12Aの片方がアルキル基の時、他方は、ハロゲン原子であってもよいが、炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基がより好ましい。
【００３２】
Ｒ13A〜Ｒ14Aは、耐熱性の点から、炭素数１〜１０のアルキル基であり、炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基がより好ましい。Ｒ13A〜Ｒ14Aの片方がアルキル基の時、他方は、ハロゲン原子であってもよいが、炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基がより好ましい。
【００３３】
Ｒ15A〜Ｒ20Aは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基であることがより好ましく、水素原子、又はメチル基であることが更に好ましい。
【００３４】
Ａにおいて、芳香族炭化水素基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ａで示される芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシ基、ＳＯ3-基、メチルスルホニル基、ジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基等が挙げられ、該フェニルアミノ基は、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシ基、ＳＯ3-基、メチルスルホニル基、ジアルキルアミノ基等で置換されていてもよい。
Ａにおいて、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基が挙げられる。＊は、結合手を表す。
【００３５】
【化１０】
0006463624.tif 000010
【００３６】
中でも、式（Ａ１−２）及び式（Ａ１−７）で表される基が好ましい。
【００３７】
Ａにおいて、ヘテロ芳香族基としては、チアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基等の、窒素原子、酸素原子や硫黄原子を有する芳香族環が挙げられる。
Ａで示されるヘテロ芳香族基における置換基としては、フェニル基、フェニルアミノ基等が挙げられ、該フェニルアミノ基は、炭素数１〜４のアルキル基等で置換されていてもよい。
【００３８】
Ａにおいて、置換基を有していてもよいヘテロ芳香族基としては、例えば、下記式（Ａ−２）で表される基が挙げられる。＊は、結合手を表す。
【００３９】
【化１１】
0006463624.tif 000011
【００４０】
［式（Ａ−２）中、
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ55は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記Ｒ45、Ｒ46、及びＲ55において、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。］
【００４１】
Ｒ45及びＲ46におけるアルキル基としては、それぞれＲ1A〜Ｒ20Aにおける炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
Ｒ45及びＲ46において、炭素数１〜１０のアルキル基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。中でも、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。
【００４２】
【化１２】
0006463624.tif 000012
【００４３】
Ｒ45及びＲ46において、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００４４】
【化１３】
0006463624.tif 000013
【００４５】
該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、炭素数１〜１０の基が好ましく、炭素数１〜６の基がより好ましい。酸素原子が挿入されるアルキル基は、直鎖アルキル基が好ましい。また酸素原子間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【００４６】
Ｒ45及びＲ46における芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ45及びＲ46において、芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４７】
置換されてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００４８】
【化１４】
0006463624.tif 000014
【００４９】
Ｒ45及びＲ46は、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１〜８のアルキル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、或いはメチルスルホニル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１〜８のアルキル基又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。下記式中、＊は結合手を表す。
【００５０】
【化１５】
0006463624.tif 000015
【００５１】
Ｒ55におけるアルキル基としては、Ｒ1A〜Ｒ20Aにおける炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
Ｒ55において、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１−プロピルブチル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキル基；等が挙げられ、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。中でも、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。
【００５２】
【化１６】
0006463624.tif 000016
【００５３】
Ｒ55において、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００５４】
【化１７】
0006463624.tif 000017
【００５５】
Ｒ55における芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
Ｒ55において、芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。置換されてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は、結合手を表す。
【００５６】
【化１８】
0006463624.tif 000018
【００５７】
Ｒ55は、合成の容易さの点から、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基又はハロゲン原子、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、或いはメチルスルホニル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、更に好ましくは下記式で表される芳香族炭化水素基である。下記式中、＊は、結合手を表す。
【００５８】
【化１９】
0006463624.tif 000019
【００５９】
式（Ａ−ＶＩ）における対イオンＹは、ｍ価のアニオンを表す。［Ｙ］m-としては、公知のアニオンが挙げられるが、耐熱性の点から、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、含フッ素アニオン、並びに、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンが好ましい。
【００６０】
含ホウ素アニオン及び含アルミニウムアニオンとしては、例えば、下記式（４）で表されるアニオンが挙げられる。
【００６１】
【化２０】
0006463624.tif 000020
【００６２】
［式（４）中、Ｗ1、Ｗ2は、それぞれ独立に、１価のプロトン供与性置換基からプロトンを放出してなる置換基２つを有する基を表す。Ｍは、ホウ素又はアルミニウムを表す。］
【００６３】
１価のプロトン供与性置換基からプロトンを放出してなる置換基２つを有する基としては１価のプロトン供与性置換基（例えばヒドロキシ基、カルボン酸基等）を少なくとも２つ有する化合物から２つのプロトン供与性置換基それぞれからプロトンが放出されてなる基が挙げられる。当該化合物としては、置換基を有していてもよいカテコール、置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロキシナフタレン、置換基を有していてもよい２，２’−ビフェノール、置換基を有していてもよい３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、置換基を有していてもよい２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、置換基を有していてもよい１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、置換基を有していてもよいビナフトール、置換基を有していてもよいサリチル酸、置換基を有していてもよいベンジル酸又は置換基を有していてもよいマンデル酸であることが好ましい。
【００６４】
前記例示の化合物において、置換基としては、飽和炭化水素基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基等）、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、アルコキシ基等が挙げられる。
【００６５】
置換基を有していてもよいサリチル酸としては、サリチル酸、３−メチルサリチル酸、３−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−メトキシサリチル酸、３−ニトロサリチル酸、４−トリフルオロメチルサリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−アミノサリチル酸、４−アミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸、６−アミノサリチル酸などのモノアミノサリチル酸；３−ヒドロキシサリチル酸（２，３−ジヒドロキシ安息香酸）、４−ヒドロキシサリチル酸（２，４−ジヒドロキシ安息香酸）、５−ヒドロキシサリチル酸（２，５−ジヒドロキシ安息香酸）、６−ヒドロキシサリチル酸（２，６−ジヒドロキシ安息香酸）などのモノヒドロキシサリチル酸；４，５−ジヒドロキシサリチル酸、４，６−ジヒドロキシサリチル酸などのジヒドロキシサリチル酸；３−クロロサリチル酸、４−クロロサリチル酸、５−クロロサリチル酸、６−クロロサリチル酸、３−ブロモサリチル酸、４−ブロモサリチル酸、５−ブロモサリチル酸、６−ブロモサリチル酸などのモノハロサリチル酸；３，５−ジクロロサリチル酸、３，５−ジブロモサリチル酸、３，５−ジヨードサリチル酸などのジハロサリチル酸；３，５，６−トリクロロサリチル酸等のトリハロサリチル酸；等が挙げられる。
【００６６】
置換基を有していてもよいベンジル酸としては、
【００６７】
【化２１】
0006463624.tif 000021
【００６８】
置換基を有していてもよいマンデル酸としては、
【００６９】
【化２２】
0006463624.tif 000022
【００７０】
等が挙げられる。
【００７１】
式（４）で表されるアニオンのうち好ましいアニオンとしては、下記式で表されるアニオンであって、表１に記載の置換基を有するアニオン（ＢＣ−１）〜アニオン（ＢＣ−２４）、並びに、それぞれ式（ＢＣ−２５）、式（ＢＣ−２６）、式（ＢＣ−２７）及び式（ＢＣ−２８）で示されるアニオン（ＢＣ−２５）〜アニオン（ＢＣ−２８）等が挙げられる。
【００７２】
【化２３】
0006463624.tif 000023
【００７３】
【表１】
0006463624.tif 000024
【００７４】
【化２４】
0006463624.tif 000025
【００７５】
【化２５】
0006463624.tif 000026
【００７６】
【化２６】
0006463624.tif 000027
【００７７】
【化２７】
0006463624.tif 000028
【００７８】
式（４）で表されるアニオンとしては、アニオン（ＢＣ−１）、アニオン（ＢＣ−２）、アニオン（ＢＣ−３）、アニオン（ＢＣ−２５）、アニオン（ＢＣ−２６）、アニオン（ＢＣ−２７）が好ましく、アニオン（ＢＣ−１）、アニオン（ＢＣ−２）、アニオン（ＢＣ−２５）がより好ましく、アニオン（ＢＣ−１）、アニオン（ＢＣ−２）が更に好ましい。これらのアニオンの何れかと、式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンにより形成された塩は有機溶剤への溶解性に優れる傾向がある。
【００７９】
含フッ素アニオンとしては、例えば、下記式（６）、（７）、（８）、（９）で表される基が挙げられる。
【００８０】
【化２８】
0006463624.tif 000029
【００８１】
［式（６）中、Ｗ3及びＷ4はそれぞれ独立に、フッ素原子若しくは炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表すか、又は、Ｗ3とＷ4とが一緒になって炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基を表す。］
【００８２】
【化２９】
0006463624.tif 000030
【００８３】
［式（７）中、Ｗ5〜Ｗ7はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。］
【００８４】
【化３０】
0006463624.tif 000031
【００８５】
［式（８）中、Ｙ1は炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基を表す。］
【００８６】
【化３１】
0006463624.tif 000032
【００８７】
［式（９）中、Ｙ2は炭素数１〜４のフッ化アルキル基を表す。］
【００８８】
式（６）及び（７）において、炭素数１〜４のフッ化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましい。該パーフルオロアルキル基としては、−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等が挙げられる。
【００８９】
式（６）において、炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基としては、パーフルオロアルカンジイル基が好ましく、−ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−等が挙げられる。
【００９０】
式（８）において、炭素数１〜４のフッ化アルカンジイル基としては、パーフルオロアルカンジイル基が好ましい。パーフルオロアルカンジイル基としては、−ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−等が挙げられる。
【００９１】
式（９）において、炭素数１〜４のフッ化アルキル基としては、パーフルオロアルキル基が好ましい。パーフルオロアルキル基としては、−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等が挙げられる。
【００９２】
式（６）で表されるアニオン（以下「アニオン（６）」という場合がある）としては、それぞれ式（６−１）〜式（６−６）で示されるアニオン（以下、「アニオン（６−１）」〜「アニオン（６−６）」という場合がある）が挙げられる。
【００９３】
【化３２】
0006463624.tif 000033
【００９４】
式（７）で表されるアニオン（以下「アニオン（７）」という場合がある）としては、下記式で示されるアニオン（７−１）が挙げられる。
【００９５】
【化３３】
0006463624.tif 000034
【００９６】
式（８）で表されるアニオン（以下「アニオン（８）」という場合がある）としては、それぞれ式（８−１）〜式（８−４）で示されるアニオン（以下「アニオン（８−１）」〜「アニオン（８−４）」という場合がある）が挙げられる。
【００９７】
【化３４】
0006463624.tif 000035
【００９８】
式（９）で表されるアニオン（以下「アニオン（９）」という場合がある）としては、それぞれ式（９−１）〜式（９−４）で示されるアニオン（以下「アニオン（９−１）」〜「アニオン（９−４）」という場合がある）が挙げられる。
【００９９】
【化３５】
0006463624.tif 000036
【０１００】
アニオン（６）、アニオン（７）、アニオン（８）及びアニオン（９）からなる群より選ばれる少なくとも１つのアニオン（すなわち含フッ素アニオン。以下「アニオン（６）〜（９）」という場合がある）を含有することにより、式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンと該アニオンにより形成された塩の有機溶媒への溶解性を向上させることができる。中でも、アニオン（６−１）、アニオン（６−２）、アニオン（７−１）が好ましく、アニオン（６−２）が特に好ましい。
【０１０１】
式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンと塩を形成するアニオンとして、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンが挙げられ、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンが好ましく、さらに、リンタングステン酸、ケイタングステン酸及びタングステン系イソポリ酸のアニオンが好ましい。
【０１０２】
この様なタングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンとしては、例えば、ケギン型リンタングステン酸イオンα−［ＰＷ12Ｏ40］3-、ドーソン型リンタングステン酸イオンα−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、β−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、ケギン型ケイタングステン酸イオンα−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、β−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、γ−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、さらにその他の例として［Ｐ2Ｗ17Ｏ61］10-、［Ｐ2Ｗ15Ｏ56］12-、［Ｈ2Ｐ2Ｗ12Ｏ48］12-、［ＮａＰ5Ｗ30Ｏ110］14-、α−［ＳｉＷ9Ｏ34］10-、γ−［ＳｉＷ10Ｏ36］8-、α−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、β−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、［Ｗ6Ｏ19］2-、［Ｗ10Ｏ32］4-、ＷＯ42-等が挙げられる。
【０１０３】
また、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオン以外のアニオンのなかでは、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンが好ましい。
この様なケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、ＳｉＯ32-、ＰＯ43-が挙げられる。
【０１０４】
特に合成と後処理の容易さから、ケギン型リンタングステン酸イオン、ドーソン型リンタングステン酸イオン、ケギン型ケイタングステン酸イオン等のヘテロポリ酸アニオン、［Ｗ10Ｏ32］4-等のイソポリ酸アニオンが好ましい。
【０１０５】
式（Ａ−ＶＩ）のカチオン部分としては、それぞれ式（Ａ−ＶＩ−１）、（Ａ−Ｉ−１）で示され、下記表に示す置換基を有するカチオン１〜カチオン５４等が挙げられる。
【０１０６】
【化３６】
0006463624.tif 000037
【０１０７】
【表２】
0006463624.tif 000038
【０１０８】
【表３】
0006463624.tif 000039
【０１０９】
【表４】
0006463624.tif 000040
【０１１０】
【表５】
0006463624.tif 000041
【０１１１】
【表６】
0006463624.tif 000042
【０１１２】
【表７】
0006463624.tif 000043
【０１１３】
【表８】
0006463624.tif 000044
【０１１４】
【表９】
0006463624.tif 000045
【０１１５】
【表１０】
0006463624.tif 000046
【０１１６】
中でも、式（Ａ−ＶＩ−１）、（Ａ−Ｉ−１）で表されるカチオン部分としては、式（Ａ−Ｉ−１）で表されるカチオン部分が好ましく、カチオン２５〜カチオン３０、及びカチオン３７〜カチオン５４がより好ましく、カチオン３７〜カチオン４２が特に好ましい。
【０１１７】
式（Ａ−ＶＩ）で表される化合物の具体例としては、前記カチオン１〜５４のうち任意の１つのカチオンと、アニオン（ＢＣ−１）〜（ＢＣ−２８）、アニオン（６−１）〜（６−６）、アニオン（７−１）、アニオン（８−１）〜（８−４）、及びアニオン（９−１）〜（９−４）のうち任意の１つのアニオンとの組み合わせ、前記カチオン１〜５４のうち任意の３つのカチオンとアニオンα−［ＰＷ12Ｏ40］3-との組み合わせ、前記カチオン１〜５４のうち任意の６つのカチオンとアニオンα−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-との組み合わせ、前記カチオン１〜５４のうち任意の４つのカチオンとアニオンα−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、又は［Ｗ10Ｏ32］4-との組み合わせ等が挙げられる。
【０１１８】
式（Ａ−ＶＩ）で表される化合物は、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｉ）ということがある。）であることが好ましい。式（Ａ−Ｉ）で表される化合物には、その互変異性体も含まれる。
【０１１９】
【化３７】
0006463624.tif 000047
【０１２０】
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｙ、ｍ、Ｒ1A〜Ｒ20A、Ｒ45、Ｒ46及びＲ55は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【０１２１】
式（Ａ−Ｉ）のカチオン部分としては、それぞれ式（Ａ−Ｉ−Ｉ）で示され、前記のカチオン１９〜カチオン５４等が挙げられる。
【０１２２】
中でも、式（Ａ−Ｉ）のカチオン部分としては、カチオン２５〜カチオン３０、及びカチオン３７〜カチオン５４がより好ましく、カチオン３７〜カチオン４２が特に好ましい。
【０１２３】
［Ｙ］m-としては、前述した各種アニオンが挙げられる。耐熱性の点から、好ましいアニオンは、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、含フッ素アニオン、並びにタングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンである。
【０１２４】
含ホウ素アニオン及び含アルミニウムアニオンとしては、前記式（４）で表されるアニオンが挙げられる。［Ｙ］m-により表されるアニオンのうち、前記式（４）で表されるアニオンとしては、アニオン（ＢＣ−１）、アニオン（ＢＣ−２）、アニオン（ＢＣ−３）、アニオン（ＢＣ−２５）、アニオン（ＢＣ−２６）、アニオン（ＢＣ−２７）が好ましく、アニオン（ＢＣ−１）、アニオン（ＢＣ−２）、アニオン（ＢＣ−２５）がより好ましく、アニオン（ＢＣ−１）、アニオン（ＢＣ−２）がより好ましい。これらのアニオンであると、本発明の化合物（Ａ−Ｉ）は有機溶剤への溶解性に優れる傾向がある。
【０１２５】
含フッ素アニオンとしては、前記式（６）、式（７）、式（８）及び式（９）で表されるアニオン（以下、各アニオンを、それぞれアニオン（６）、アニオン（７）、アニオン（８）、アニオン（９）と称することがある。）が挙げられる。
【０１２６】
アニオン（６）、アニオン（７）、アニオン（８）及びアニオン（９）からなる群より選ばれる少なくとも１つのアニオン（以下「アニオン（６）〜（９）」という場合がある）を含有することにより、式（Ａ−Ｉ）で表される染料の塩の有機溶媒への溶解性を向上させることができる。中でも、アニオン（６−１）、アニオン（６−２）、アニオン（７−１）が好ましく、アニオン（６−２）が特に好ましい。
【０１２７】
［Ｙ］m-により表されるアニオンのうち、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンとしては、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオン、特に、リンタングステン酸、ケイタングステン酸及びタングステン系イソポリ酸のアニオンが好ましい。
【０１２８】
この様なタングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンとしては、例えば、ケギン型リンタングステン酸イオンα−［ＰＷ12Ｏ40］3-、ドーソン型リンタングステン酸イオンα−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、β−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-、ケギン型ケイタングステン酸イオンα−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、β−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、γ−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、さらにその他の例として［Ｐ2Ｗ17Ｏ61］10-、［Ｐ2Ｗ15Ｏ56］12-、［Ｈ2Ｐ2Ｗ12Ｏ48］12-、［ＮａＰ5Ｗ30Ｏ110］14-、α−［ＳｉＷ9Ｏ34］10-、γ−［ＳｉＷ10Ｏ36］8-、α−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、β−［ＳｉＷ11Ｏ39］8-、［Ｗ6Ｏ19］2-、［Ｗ10Ｏ32］4-、ＷＯ42-等が挙げられる。
【０１２９】
また、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオン以外のアニオンのなかでは、ケイ素及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンが好ましい。
この様なケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、ＳｉＯ32-、ＰＯ43-が挙げられる。
【０１３０】
特に合成と後処理の容易さから、ケギン型リンタングステン酸イオン、ドーソン型リンタングステン酸イオン、ケギン型ケイタングステン酸イオン等のヘテロポリ酸アニオン、［Ｗ10Ｏ32］4-等のイソポリ酸アニオンが好ましい。
【０１３１】
ｍは、通常１〜１４であり、好ましくは１〜１２であり、より好ましくは１〜１０であり、更に好ましくは１〜６であり、特に好ましくは１〜４である。
【０１３２】
化合物（Ａ−Ｉ）としては、前記カチオン１９〜５４のうち任意の１つのカチオンと、アニオン（ＢＣ−１）〜（ＢＣ−２８）、アニオン（６−１）〜（６−６）、アニオン（７−１）、アニオン（８−１）〜（８−４）、及びアニオン（９−１）〜（９−４）のうち任意の１つのアニオンとの組み合わせ、前記カチオン１９〜５４のうち任意の３つのカチオンとアニオンα−［ＰＷ12Ｏ40］3-との組み合わせ、前記カチオン１９〜５４のうち任意の６つのカチオンとアニオンα−［Ｐ2Ｗ18Ｏ62］6-との組み合わせ、前記カチオン１９〜５４のうち任意の４つのカチオンとアニオンα−［ＳｉＷ12Ｏ40］4-、又は［Ｗ10Ｏ32］4-との組み合わせ等が挙げられる。
【０１３３】
化合物（Ａ−Ｉ）は、（Ａ−Ｉ）のカチオン部分を含む塩（以下、化合物（Ａ−ＩＩ）ということがある）と、アニオン［Ｙ］m-のアルカリ金属塩又はプロトン酸とを、混合することで製造することができる。（Ａ−Ｉ）のカチオン部分を含む塩としては、例えば、塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ4塩、ＰＦ6塩等が挙げられる。またアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム及びカリウム等が挙げられる。
【０１３４】
化合物（Ａ−ＩＩ）に対して、アニオン［Ｙ］m-のアルカリ金属塩又はプロトン酸の使用量は、化合物（Ａ−ＩＩ）のカチオンと、アニオン［Ｙ］m-の電荷が釣り合うように化学量論比で加えるとよいが、化合物（Ａ−ＩＩ）１モルに対して、例えば、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
【０１３５】
化合物（Ａ−ＩＩ）及びアニオン［Ｙ］m-のアルカリ金属塩又はプロトン酸との混合は、両者を上記の溶媒に溶解させて行ってもよいし、溶解させずに行ってもよい。
【０１３６】
溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、水及びクロロホルムが挙げられる。
中でも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、化合物（Ａ−ＩＩ）及びアニオン［Ｙ］m-のアルカリ金属塩の溶解度が高い傾向にある。
溶媒の使用量は、化合物（Ａ−ＩＩ）１質量部に対して、好ましくは１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上２０質量部以下である。
溶媒が水である場合、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
【０１３７】
化合物（Ａ−ＩＩ）及びアニオン［Ｙ］m-のアルカリ金属塩との混合温度は、好ましくは０℃〜１５０℃、より好ましくは１０℃〜１２０℃、さらに好ましくは２０℃〜１００℃である。混合時間は、好ましくは１時間〜７２時間、より好ましくは２時間〜２４時間、さらに好ましくは３時間〜１２時間である。
【０１３８】
水と相溶する溶媒を用いた場合は、該溶液を混合し、必要に応じてさらに１〜３時間攪拌して、その後、析出物を濾過により取得することにより、化合物（Ａ−Ｉ）を得ることができる。必要に応じて、得られた化合物（Ａ−Ｉ）をイオン交換水で洗浄してもよい。
【０１３９】
水と相溶しない溶媒を用いた場合は、反応混合物とイオン交換水を混合し、必要に応じてさらに１〜３時間攪拌して、その後、有機層を分液により取得することにより、化合物（Ａ−Ｉ）を含む溶液を得ることができる。必要に応じて、該溶液をイオン交換水で洗浄してもよい。化合物（Ａ−Ｉ）を含む溶液から溶媒を除去することにより、化合物（Ａ−Ｉ）を得ることができる。
【０１４０】
化合物（Ａ−ＩＩ）は、例えば、式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物と、式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。
【０１４１】
【化３８】
0006463624.tif 000048
【０１４２】
【化３９】
0006463624.tif 000049
【０１４３】
［式（Ｂ−Ｉ）及び式（Ｃ−Ｉ）中、Ｒ1A〜Ｒ20A、Ｒ45、Ｒ46及びＲ55は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【０１４４】
また化合物（Ａ−ＩＩ）は、式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物と、式（Ｃ−ＩＩ）及び式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。
【０１４５】
【化４０】
0006463624.tif 000050
【０１４６】
［式（Ｂ−ＩＩ）、式（Ｃ−ＩＩ）、及び式（Ｃ−ＩＩＩ）中、Ｒ1A〜Ｒ20A、Ｒ45、Ｒ46およびＲ55は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【０１４７】
式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物の使用量は、式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物１モルに対して、それぞれ好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
【０１４８】
式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物の合計の使用量は、式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
【０１４９】
反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、８０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、３時間〜８時間がより好ましい。
【０１５０】
いずれの反応も、収率の点から、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式（Ｂ−Ｉ）又は式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。
【０１５１】
上記反応は、収率の点から、縮合剤の存在下に実施することが好ましい。縮合剤としては、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩化チオニル等が挙げられる。
縮合剤の使用量は、式（Ｂ−Ｉ）又は式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは０．２質量部以上５質量部以下である。
【０１５２】
反応混合物から化合物（Ａ−ＩＩ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物をアルコール（例えば、メタノール等）等の溶媒と共に混合し、析出した結晶を濾取する方法を挙げることができる。反応混合物は前記アルコール等の溶媒に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは−１００℃以上５０℃以下、より好ましくは−８０℃以上０℃以下である。また、この後、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１５３】
化合物（Ｂ−Ｉ）及び化合物（Ｂ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、西ドイツ国特許出願Ｐ３９２８２４３．０号に記載されている手法が挙げられる。
【０１５４】
化合物（Ｃ−ＩＩ）及び（Ｃ−ＩＩＩ）の製造方法としては、国際公開第２０１２／０５３２１１号に記載されている手法等の公知の種々の手法が挙げられる。
【０１５５】
化合物（Ｃ−Ｉ）は、Ｒ9A及びＲ10Aがアルキル基又はアラルキル基の時は、式（Ｃ−ＩＶ）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ−ＩＶ）という）をアルキル化剤又はアラルキル化剤と反応させることで製造でき、この化合物（Ｃ−ＩＶ）は式（Ｃ−Ｖ）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ−Ｖ）という）と式（Ｃ−ＶＩ）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ−ＶＩ）という）とを反応させることで製造できる。また化合物（Ｃ−Ｉ）は、Ｒ9A及びＲ10Aの種類によらず、化合物（Ｃ−Ｖ）と化合物（Ｃ−ＶＩ）とから直接製造することもできる。
【０１５６】
【化４１】
0006463624.tif 000051
【０１５７】
（式中、Ｒ1A〜Ｒ20Aは前記に同じ。Ｒ1BはＲ9A、Ｒ10Aと同じであり、Ｒ2BはＲ11A、Ｒ13Aと同じであり、Ｒ3Bは、Ｒ12A、Ｒ14Aと同じであり、Ｒ4BはＲ15A、Ｒ18Aと同じであり、Ｒ5BはＲ16A、Ｒ19Aと同じであり、Ｒ6BはＲ17A、Ｒ20Aと同じである。Ｒ7B、Ｒ8Bはハロゲン原子である）。
【０１５８】
アルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル、硫酸エステル等の公知のアルキル化剤を用いることができ、とりわけ入手の容易さからハロゲン化アルキルが好ましく、合成の容易さから一級のヨウ化アルキルが特に好ましい。アラルキル化剤としては、ハロゲン化ベンジル等を用いることができる。
アルキル化剤の例として、具体的には、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ノルマルブチル、臭化エチル、臭化ノルマルブチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられる。アラルキル化剤の例として、具体的には、ヨウ化ベンジル、臭化ベンジル等が挙げられる。
アルキル化剤又はアラルキル化剤の使用量は、式（Ｃ−ＩＶ）で表される化合物１モルに対して、それぞれ好ましくは２モル以上６モル以下であり、より好ましくは２モル以上４モル以下である。
反応温度は、２０℃〜１８０℃が好ましく、３０℃〜５０℃がより好ましい。反応時間は、１０分〜１０時間が好ましく、３０分〜２時間がより好ましい。
【０１５９】
いずれの反応も、収率の点から、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式（Ｃ−ＩＶ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。
【０１６０】
上記反応は、収率の点から、塩基性化合物の存在下に実施することが好ましい。塩基性化合物としては、水素化ナトリウム、ＬＤＡ、ＤＩＢＡＬ、ｔ−ブトキシカリウム等が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、式（Ｃ−ＩＶ）で表される化合物１モルに対して、それぞれ好ましくは２モル以上６モル以下であり、より好ましくは２モル以上４モル以下である。
【０１６１】
反応混合物から化合物（Ｃ−ＩＶ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物をアルコール（例えば、メタノール等）等の溶媒と共に混合し、析出した結晶を濾取する方法を挙げることができる。反応混合物は前記アルコール等の溶媒に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは−１００℃以上５０℃以下、より好ましくは−８０℃以上０℃以下である。また、この後、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１６２】
前記化合物（Ｃ−ＩＶ）は、上述した様に、化合物（Ｃ−Ｖ）と化合物（Ｃ−ＶＩ）とを反応させることで製造できる。また前記化合物（Ｃ−Ｉ）も、上述した様に、化合物（Ｃ−Ｖ）と化合物（Ｃ−ＶＩ）とを反応させることで製造できる。
【０１６３】
【化４２】
0006463624.tif 000052
【０１６４】
式（Ｃ−ＶＩ）中、Ｒ7B、Ｒ8Bで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、原料入手の容易さの観点から、フッ素原子、塩素原子が好ましい。
【０１６５】
化合物（Ｃ−Ｖ）の使用量は、化合物（Ｃ−ＶＩ）１モルに対して、それぞれ好ましくは２モル以上５モル以下であり、より好ましくは２モル以上３モル以下である。
反応温度は、２０℃〜１８０℃が好ましく、３０℃〜５０℃がより好ましい。反応時間は、１０分〜１０時間が好ましく、３０分〜２時間がより好ましい。
【０１６６】
いずれの反応も、収率の点から、有機溶媒中でおこなうことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式（Ｃ−ＶＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。
【０１６７】
上記反応は、収率の点から、パラジウム化合物、ホスフィン化合物及び塩基性化合物の存在下に実施することが好ましい。
パラジウム化合物としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、ビス（２，４−ペンタンジオナト）パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム化合物の使用量は、化合物（Ｃ−ＶＩ）１モルに対して、それぞれ好ましくは０．０００１モル以上０．５モル以下であり、より好ましくは０．００１モル以上０．１モル以下である。
【０１６８】
ホスフィン化合物としては、ｄｐｐｆ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ、ＸＰｈｏｓ、ＳＰｈｏｓ、ＭｅＰｈｏｓ等が挙げられる。
ホスフィン化合物の使用量は、化合物（Ｃ−ＶＩ）１モルに対して、それぞれ好ましくは０．００１モル以上０．５モル以下であり、より好ましくは０．００３モル以上０．１モル以下である。
【０１６９】
塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ｔ−ブトキシナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム等が挙げられる。
【０１７０】
塩基性化合物の使用量は、化合物（Ｃ−ＶＩ）１モルに対して、それぞれ好ましくは１モル以上５モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
【０１７１】
反応混合物から化合物（Ｃ−ＩＶ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物をアルコール（例えば、メタノール等）と共に混合し、析出した結晶を濾取する方法を挙げることができる。反応混合物は前記アルコールに添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは−１００℃以上５０℃以下、より好ましくは−８０℃以上０℃以下である。また、この後、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１７２】
式（４）で表されるアニオンのアルカリ金属塩は、市販のものを用いてもよいし、例えば、日本国特許第４０９７７０４号や日本国特許第４３４１２５１号及びＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，第１４８巻第１期、２００１年．に記載される方法で製造できる。
【０１７３】
式（６）、式（７）、式（８）又は式（９）で表されるアニオンのアルカリ金属塩は、市販のものを用いてもよいし、国際出願第２００８／０７５６７２号やＪＰ２０１０−２８０５８６号公報に記載される方法等により製造できる。
【０１７４】
タングステン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンのアルカリ金属塩は、公知慣用の方法で製造することができるが、市販品をそのまま用いてもよい。この様な化合物としては、例えば、対応するヘテロポリ酸塩、イソポリ酸塩、或いは珪酸塩、燐酸塩等が挙げられる。これら各種塩としては、ナトリウム、リチウム、カリウム等の一価金属塩であることが、水溶性に優れるため、合成と後処理が容易となるので好ましい。
【０１７５】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンと対イオンとからなる化合物（Ａ１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む。
【０１７６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、更にアントラキノン染料及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選ばれる少なくとも１つの染料（Ａ２）を着色剤（Ａ）として含んでいてもよい。
【０１７７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物の好ましい組成物として、
化合物（Ａ１）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と、溶剤（Ｅ）とを含む着色硬化性樹脂組成物０；
化合物（Ａ１）と、アントラキノン染料及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選ばれる少なくとも１つの染料（Ａ２）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）、と溶剤（Ｅ）とを含む着色硬化性樹脂組成物１；
化合物（Ａ１）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と、溶剤（Ｅ）と、無色の金属錯体（Ｆ）とを含む着色硬化性樹脂組成物２；
等が挙げられる。
【０１７８】
上記着色硬化性樹脂組成物１は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ａ１）と、アントラキノン染料及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選ばれる少なくとも１つの染料（Ａ２）（以下、染料（Ａ２）ということがある。）とを含む。
【０１７９】
アントラキノン染料としては、公知の物質を用いてもよい。アントラキノン染料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１７（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１６３、１６７、１８９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７７、８６、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１１１、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７、
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０、
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３、２８、２９、３２、３３、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８０、
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、２７、２８、４１、
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７、
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０、
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド３、１１、
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー８
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましく、青色、バイオレット色又は赤色のアントラキノン染料がより好ましい。
【０１８０】
これらの中でも、アントラキノン染料としては、式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」という場合がある。）が好ましい。
【０１８１】
【化４３】
0006463624.tif 000053
【０１８２】
［式（１ｂ）中、Ｒ91及びＲ92は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基、又は、
式（１ｂ’）
【０１８３】
【化４４】
0006463624.tif 000054
【０１８４】
（式（１ｂ’）中、Ｒ93は、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ94、−ＮＨＣＯＲ94、−ＳＯ3Ｒ94又は−ＳＯ2ＮＲ94Ｒ95を表す。
Ｒ94は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアミノ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の脂肪族飽和炭化水素基、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアミノ基で置換されていてもよい炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基を表す。
Ｒ95は、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
ｒは、０〜５の整数を表す。ｒが２以上の場合、複数のＲ93は同一でも異なってもよい。
Ｘ91は、単結合又は炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。）
で表される基を表す。］
【０１８５】
化合物（１ｂ）が、−ＳＯ3Ｈ及び／又は−ＣＯ2Ｈを有する場合、これらは塩（例えば、Ｎａ塩やＫ塩）を形成していてもよい。
【０１８６】
Ｒ91及びＲ92において、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
これらの脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【０１８７】
Ｒ91、Ｒ92及びＲ94で表される炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
これらの脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【０１８８】
Ｒ93で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
【０１８９】
Ｒ94及びＲ95で表される炭素数１〜１０の脂肪族飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
【０１９０】
−ＣＯ2Ｒ94としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１９１】
−ＮＨＣＯＲ94としては、Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−プロパノイルアミノ基、Ｎ−ブチリルアミノ基、Ｎ−イソブチリルアミノ基及びＮ−ピバロイルアミノ基等が挙げられる。
【０１９２】
−ＳＯ3Ｒ94としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
【０１９３】
−ＳＯ2ＮＲ94Ｒ95としては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（５−アミノペンチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【０１９４】
Ｘ91において、炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、エタン−１，１−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基等が挙げられる。
【０１９５】
Ｒ93としては、水酸基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基、−ＳＯ3Ｒ94、  −ＳＯ2ＮＲ94Ｒ95が好ましく、−ＳＯ2ＮＲ94Ｒ95がより好ましく、−ＳＯ2ＮＨＲ94がさらに好ましい（各式中、Ｒ94及びＲ95は、上記定義と同じ）。
【０１９６】
化合物（１ｂ）としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１１）で表される化合物が挙げられる。
【０１９７】
【化４５】
0006463624.tif 000055
【０１９８】
アントラキノン染料としては、式（１ｂ）で表される化合物であって、Ｒ91及びＲ92が水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子を有してもよいフェニル基、及び式（１ｂ’）で表される基である化合物が好ましく、式（３−４）及び式（３−１１）で表される化合物がより好ましい。これらのアントラキノン染料であると、高コントラストな塗膜やパターンを形成できる上、異物の発生も少なく、耐光性に優れた塗膜やパターンを形成できる。
【０１９９】
テトラアザポルフィリン染料は、分子内にテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物である。また、テトラアザポルフィリン染料が酸性染料又は塩基性染料の場合、任意のカチオン又はアニオンと塩を形成していてもよい。
【０２００】
これらの中でも、テトラアザポルフィリン染料としては、式（１ｃ）で表される構造（以下、化合物（１ｃ）という場合がある。）を含む染料が好ましい。
【０２０１】
【化４６】
0006463624.tif 000056
【０２０２】
［式（１ｃ）中、Ｒ71〜Ｒ78は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルコキシ基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアラルキルオキシ基、置換又は未置換のアミノ基を示し、Ｍは２個の水素原子、２個の１価の金属原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、又は酸化金属原子を表す。
【０２０３】
式（１ｃ）においてアリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の複素環式芳香族基を表し、好ましくは、炭素環式芳香族基である。
【０２０４】
式（１ｃ）中、Ｒ71〜Ｒ78は好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜２４の置換又は未置換のアルキル基、炭素数１〜２４の置換または未置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換又は未置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換又は未置換のアリールオキシ基、炭素数７〜３０の置換又は未置換のアラルキルオキシ基、炭素数１〜３０の置換アミノ基である。
【０２０５】
Ｒ71〜Ｒ78は、より好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１〜１６の置換又は未置換のアルキル基、炭素数１〜１６の置換又は未置換のアルコキシ基、炭素数６〜２４の置換又は未置換のアリール基、炭素数６〜２４の置換又は未置換のアリールオキシ基、炭素数７〜２４の置換又は未置換のアラルキルオキシ基、炭素数１〜１６の置換アミノ基である。
【０２０６】
Ｒ71〜Ｒ78は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換又は未置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換又は未置換のアルコキシ基、炭素数６〜１６の置換又は未置換のアリール基、炭素数６〜１６の置換又は未置換のアリールオキシ基、炭素数７〜１６の置換又は未置換のアラルキルオキシ基、炭素数１〜１２の置換アミノ基である。
【０２０７】
式（１ｃ）中、Ｒ71〜Ｒ78の具体例を下記に示す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
【０２０８】
未置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基等の炭素原子と水素原子のみからなる直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられる。
アルキル基における置換基としては、炭素数１〜１６のアルキルオキシ基、アルキルオキシアルキルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキルオキシ基、アリールオキシ基等が挙げられる。
置換基を有するアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基等の、アルキルオキシ基を有するアルキル基；
（２−メトキシエトキシ）メチル基、（２−エトキシエトキシ）メチル基、（２−ｎ−ブチルオキシエトキシ）メチル基、（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）メチル基、（３−メトキシプロピルオキシ）メチル基、（３−エトキシプロピルオキシ）メチル基、（３−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）メチル基、（３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）メチル基、（４−メトキシブチルオキシ）メチル基、（６−メトキシヘキシルオキシ）メチル基、（１０−エトキシデシルオキシ）メチル基、２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（２’−イソプロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基等の、アルキルオキシアルキルオキシ基を有するアルキル基；
例えば、ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基等の、アラルキルオキシ基を有するアルキル基；
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基等の、アリールオキシ基を有するアルキル基；
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基等の、アルキルチオ基を有するアルキル基；
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、２−ヒドロ−パーフルオロ−２−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基等のハロゲン原子を有するアルキル基；
フルオロメチルオキシメチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシルオキシメチル基、トリフルオロメチルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ヒドロ−パーフルオロ−２−プロピルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシルオキシメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシルオキシメチル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピルオキシメチル基、３−クロロ−ｎ−プロピルオキシメチル基、２−（８−フルオロ−ｎ−オクチルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）エチル基、２−（１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ）エチル基、２−（６−フルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ）エチル基、３−（４−フルオロシクロヘキシルオキシ）プロピル基、３−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）プロピル基、３−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）ブチル基、４−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、６−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）ヘキシル基等の、ハロゲノアルキルオキシ基を有するアルキル基；
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−エチルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシメチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−デシルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−エトキシフェニルオキシメチル基、４−ブトキシフェニルオキシメチル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、３−フルオロフェニルオキシメチル基、２−フルオロフェニルオキシメチル基、３，４−ジフルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、４−フェニルフェニルオキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基、２−ナフチルオキシメチル基、２−フリルオキシメチル基、１−フェニルオキシエチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ｎ−ブトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、２−フェニルオキシプロピル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（４’−メチルフェニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、４−フェニルオキシペンチル基、５−フェニルオキシペンチル基、５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−フェニルオキシヘキシル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−メチルフェニルオキシ）デシル基等の、アリールオキシ基を有するアルキル基が挙げられる。
【０２０９】
未置換のアルコキシ基としては、前記アルキル基の具体例から誘導されるアルコキシ基が挙げられる。置換のアルコキシ基における置換基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基が挙げられる。
【０２１０】
未置換のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基が挙げられる。
置換のアリール基において、置換基としては、炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
置換基を有するアリール基の具体例としては、１−メチル−２−ピレニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基等のアルキル基を有するアリール基；
４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基等のアルコキシ基及びアリールオキシ基を有するアリール基；
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、４−（２’−ナフチル）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、７−フェニル−１−ピレニル基等のアリール基を有するアリール基；
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基等のハロゲン原子を有するアリール基；
さらには、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−パーフルオロエチルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基等が挙げられる。
【０２１１】
未置換のアリールオキシ基としては、前記アリール基の具体例から誘導されるアリールオキシ基が挙げられる。置換のアリール基における置換基としては、前記に挙げたアリールと同様な置換基が挙げられる。
【０２１２】
置換又は未置換のアラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、α−メチルフェネチルオキシ基、α，α−ジメチルベンジルオキシ基、α，α−ジメチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベンジルオキシ基等の、無置換又はアルキル基を有するアラルキルオキシ基；
４−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェネチルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基等のアリール基又はアラルキル基を有するアラルキルオキシ基；４−メトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベンジルオキシ基、４−ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ基等の置換オキシ基を有するアラルキルオキシ基；
４−ヒドロキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルオキシ基等の水酸基を有するアラルキルオキシ基；４−フルオロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基等のハロゲン原子を有するアラルキルオキシ基；
２−フルフリルオキシ基、ジフェニルメチルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基等が挙げられる。
【０２１３】
置換基を有するアミノ基の具体例としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基等のアルキル基を有するアミノ基；
Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基等のアラルキル基又はアリール基を有するアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基等のアルキル基又はアラルキル基を置換基として２つ有するアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基等のアリール基を置換基として２つ有するアミノ基等が挙げられる。
【０２１４】
式（１ｃ）において、Ｍは２個の水素原子、２個の１価の金属原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、又は酸化金属原子を表し、より好ましくは、２個の水素原子、２価の金属原子、又は酸化金属原子であり、さらに好ましくは、２価の金属原子、又は酸化金属原子である。
Ｍで表される１価の金属原子としては、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ等を挙げることができる。
Ｍで表される２価の金属原子としては、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｔｉ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐｂ、Ｓｎ等を挙げることができる。
Ｍで表される３価の置換金属原子としては、Ａｌ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｇａ−Ｉ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｃ6Ｈ5、Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ［ＯＳｉ（ＣＨ3）3］、Ｆｅ−Ｃｌ、等を挙げることができる。
Ｍで表される酸化金属原子としては、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯ等を挙げることができる。
式（１ｃ）において、Ｍは、より好ましくは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｍｎ、Ｍｇ、ＶＯ及びＴｉＯであり、さらに好ましくは、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｐｄ及びＶＯであり、特に好ましくは、Ｃｕ、Ｐｄ及びＶＯである。
【０２１５】
化合物（１ｃ）の具体例としては、式（２−１）〜式（２−３８）で表される化合物が挙げることができる。
【０２１６】
【化４７】
0006463624.tif 000057
【０２１７】
【化４８】
0006463624.tif 000058
【０２１８】
【化４９】
0006463624.tif 000059
【０２１９】
【化５０】
0006463624.tif 000060
【０２２０】
【化５１】
0006463624.tif 000061
【０２２１】
テトラアザポルフィリン染料としては、式（２−２９）で表される化合物が好ましい。このテトラアザポルフィリン染料を含む組成物であると、高コントラストな塗膜やパターンを形成できる上、異物の発生も少ない。
【０２２２】
化合物（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下である。
染料（Ａ２）の含有率は、化合物（Ａ１）１００質量部に対して染料（Ａ２）が、１〜１００質量部であることが好ましく、１０〜１００質量部であることがより好ましい。
【０２２３】
＜無色の金属錯体（Ｆ）＞
着色硬化性樹脂組成物２は、無色の金属錯体（Ｆ）を含んでいてもよい。また、本発明の着色硬化性樹脂組成物１は、無色の金属錯体（Ｆ）を含んでいてもよい。
【０２２４】
無色の金属錯体（Ｆ）としては、式（１０）で表される亜鉛錯体が挙げられる。
【０２２５】
【化５２】
0006463624.tif 000062
【０２２６】
［式（１０）中、Ｒ81〜Ｒ84は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は水酸基を表す］
【０２２７】
Ｒ81〜Ｒ84におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。式（１０）で表される亜鉛錯体の具体例としては、下記表で示した置換基を有する錯体が挙げられる。中でも耐熱性が向上する点で亜鉛錯体（１０）−１８が好ましい。
【０２２８】
【表１１】
0006463624.tif 000063
【０２２９】
上記表において、−tＣ4Ｈ9は、ｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【０２３０】
無色の金属錯体の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部以上４０質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上３０質量部以下がより好ましく、０．５質量部以上１５質量部以下がさらに好ましい。
【０２３１】
着色硬化性樹脂組成物０は、化合物（Ａ１）を着色剤（Ａ）として含み、更に、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と溶剤（Ｅ）とを含んでいてもよい。
【０２３２】
着色硬化性樹脂組成物１は、化合物（Ａ１）と、アントラキノン染料及びテトラアザポルフィリン染料からなる群より選ばれる少なくとも１つの染料（Ａ２）とを着色剤（Ａ）として含み、更に、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と溶剤（Ｅ）とを含んでいてもよい。
【０２３３】
着色硬化性樹脂組成物２は、化合物（Ａ１）を着色剤（Ａ）として含み、更に、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）と溶剤（Ｅ）と、無色の金属錯体（Ｆ）とを含んでいてもよい。
【０２３４】
これらの着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｈ）、及び酸化防止剤（Ｊ）を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０２３５】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、本発明の化合物（Ａ１）と、染料（Ａ２）の他に、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料、顔料（Ｐ）、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
【０２３６】
染料としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料等の染料が挙げられ、直接染料及び媒染染料の何れであってもよい。上記酸性染料は、アミン塩やスルホンアミド誘導体であってもよい。
【０２３７】
染料としては、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられ、具体的には、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましく用いられる。
より具体的には、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６、７、９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１８、２９、４２、５９、６０、７０、７２、７４、８２、９２、１０２、１１３、１１７、１２０、１２６、１３１、１４２、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２１、２２２、２３２、２３３、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、９、２４、２５、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４６、４８、５３、５６、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、７７、８３；
等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２３８】
また、化学構造による分類では、キサンテン染料が好ましい。
キサンテン染料としては、公知の物質を用いることができる。キサンテン染料としては、式（１）で表される化合物（以下、該化合物を「化合物（１）」ということがある。）が好ましい。
【０２３９】
【化５３】
0006463624.tif 000064
【０２４０】
［式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
Ｒ3及びＲ4は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
Ｒ1及びＲ3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を表してもよいし、Ｒ2及びＲ4は、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を表してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ5は同一であっても異なってもよい。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表すか、窒素原子と一緒に３〜１０員含窒素複素環を表してもよい。
Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【０２４１】
Ｒ5のＲ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11において、上記１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【０２４２】
従って、Ｒ5において、
−ＣＯ2Ｒ8としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ8としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基等が挙げられる。
−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10としては、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ
−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
【０２４３】
Ｒ8において、上記１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基等が挙げられる。
【０２４４】
Ｒ9及びＲ10は、窒素原子と一緒に３〜１０員含窒素複素環を表してもよい。該複素環としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０２４５】
【化５４】
0006463624.tif 000065
【０２４６】
Ｒ11を表す炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基等が挙げられる。
【０２４７】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
前記+Ｎ（Ｒ11）4としては、４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。
【０２４８】
Ｒ1及びＲ2を表すフェニル基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ8、−ＯＨ、−ＯＲ8、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＲ8、−ＳＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が挙げられる。これらの置換基の中でも、−Ｒ8が好ましく、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基がより好ましい。この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3-+Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。
−Ｒ8、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8、−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10は前記に同じである。
−ＯＲ8としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等が挙げられる。
−ＳＲ8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ8としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
【０２４９】
Ｒ3及びＲ4において、上記１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜１０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数３〜１０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ3及びＲ4において、上記１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基等が挙げられる。
【０２５０】
Ｒ3及びＲ4としては、無置換の炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、炭素数１〜４の１価の飽和炭化水素基がより好ましく、メチル基及びエチル基がさらに好ましい。
【０２５１】
Ｒ1及びＲ3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｒ2及びＲ4は、それらが結合する窒素原子と一緒になって環を形成してもよい。該窒素原子を含む環としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０２５２】
【化５５】
0006463624.tif 000066
【０２５３】
Ｒ6及びＲ7を表す炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基及びネオペンチル基等が挙げられる。
【０２５４】
Ｒ5としては、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が好ましい。
Ｒ6及びＲ7としては、水素原子、メチル基及びエチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
ｍは、０〜２の整数が好ましく、０又は１であることがより好ましい。
【０２５５】
化合物（１）としては、式（２）で表される化合物が好ましい。
【０２５６】
【化５６】
0006463624.tif 000067
【０２５７】
［式（２）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上である場合、複数のＲ23は同一でも異なってもよく、ｑが２以上である場合、複数のＲ24は同一でも異なってもよい。］
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23及びＲ24により表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ21及びＲ22は、互いに独立に、メチル基及びエチル基であることが好ましい。Ｒ23及びＲ24は、メチル基がより好ましい。
【０２５８】
化合物（１）としては、式（３）で表される化合物が好ましい。
【０２５９】
【化５７】
0006463624.tif 000068
【０２６０】
［式（３）中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34により表される炭素数１〜４のアルキル基としては、前記と同じものが挙げられる。
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
【０２６１】
化合物（１）としては、例えば、それぞれ式（１−１）〜式（１−７）で表される化合物が挙げられる。中でも、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−１）で表される化合物が好ましい。
【０２６２】
【化５８】
0006463624.tif 000069
【０２６３】
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料（Ｐ）としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。
【０２６４】
顔料（Ｐ）は、好ましくは、フタロシアニン顔料及びジオキサジン顔料であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６及びピグメントバイオレット２３からなる群より選ばれる少なくとも一種であり、さらに好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びピグメントバイオレット２３からなる群より選ばれる少なくとも一種である。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐熱性、耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０２６５】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、青色顔料を含むことが好ましい。
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。
【０２６６】
上記顔料として、顔料が溶媒中で均一に分散した顔料分散液を用いてもよい。
顔料分散液は、顔料と顔料分散剤とを溶媒中で混合することにより得ることができる。
上記混合において、２種以上の顔料を混合する場合、それぞれ単独で混合してもよいし、複数種を混合してもよい。
前記顔料分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性の何れの分散剤であってもよく、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。
これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０２６７】
上記溶媒としては、特に限定されず、本発明の着色硬化性樹脂組成物における溶媒と同様の溶媒が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、顔料が溶媒中に均一に分散した顔料分散液が得られる傾向がある。
【０２６８】
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
【０２６９】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではないが、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
【０２７０】
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【０２７１】
（ａ）としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０２７２】
（ｂ）としては、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群より選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物が挙げられる。
（ｂ）は、好ましくは、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体である。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群より選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０２７３】
（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０２７４】
【化５９】
0006463624.tif 000070
【０２７５】
［式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０２７６】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０２７７】
炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘa及びＸbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０２７８】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０２７９】
【化６０】
0006463624.tif 000071
【０２８０】
【化６１】
0006463624.tif 000072
【０２８１】
式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−３）、式（ＩＩＩ−５）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）又は式（ＩＩＩ−１１）〜式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）又は式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０２８２】
【化６２】
0006463624.tif 000073
【０２８３】
【化６３】
0006463624.tif 000074
【０２８４】
式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０２８５】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０２８６】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０２８７】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０２８８】
（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリール（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０２８９】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］において、構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ１］は、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０２９０】
樹脂［Ｋ１］の具体的な製造方法としては、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。
なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０２９１】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ２］は、更に所定量の（ｃ）を用いる以外は樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２９２】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、（ｂ）の代わりに（ｃ）を用いる以外は樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２９３】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０２９４】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０２９５】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０２９６】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０２９７】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０２９８】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群より選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群より選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０２９９】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
【０３００】
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０３０１】
樹脂（Ｂ）の酸価（固形分）は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０３０２】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０３０３】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０３０４】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０３０５】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１５〜５５質量％である。
樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０３０６】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０３０７】
【化６４】
0006463624.tif 000075
【０３０８】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０３０９】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０３１０】
【化６５】
0006463624.tif 000076
【０３１１】
式（ｄ２）で表される構造を有する化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される構造を有する化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される構造を有する化合物が好ましい。
【０３１２】
前記ビイミダゾール化合物としては、式（ｄ５）で表される化合物等が挙げられる。
【０３１３】
【化６６】
0006463624.tif 000077
【０３１４】
［式（ｄ５）中、Ｒ13〜Ｒ18は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］
【０３１５】
炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０３１６】
【化６７】
0006463624.tif 000078
【０３１７】
前記トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０３１８】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【０３１９】
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０３２０】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０３２１】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜４０質量部であり、より好ましくは０．０５〜３５質量部であり、更に好ましくは０．１〜３２質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
【０３２２】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０３２３】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０３２４】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０３２５】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０３２６】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０３２７】
＜レベリング剤（Ｈ）＞
レベリング剤（Ｈ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｈ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｈ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０３２８】
＜酸化防止剤（Ｊ）＞
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は２種以上を組み合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。
前記フェノール系酸化防止剤としては、イルガノックス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ  １０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ  １０７６：オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ  １３３０：３，３’，３’’，５，５’，５’’−ヘキサ−ｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ’’−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ  ３１１４：１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ  ３７９０：１，３，５−トリス（（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０３５（Ｉｒｇａｎｏｘ  １０３５：チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１１３５（Ｉｒｇａｎｏｘ  １１３５：ベンゼンプロパン酸、３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ、Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１５２０Ｌ（Ｉｒｇａｎｏｘ  １５２０Ｌ：４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ  ３１２５、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス５６５（Ｉｒｇａｎｏｘ  ５６５：２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ３’、５’−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブＡＯ−８０（アデカスタブＡＯ−８０：３，９−ビス（２−（３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザーＢＨＴ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＢＨＴ、住友化学（株）製）、スミライザーＧＡ−８０（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＡ−８０、住友化学（株）製）、スミライザーＧＳ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＳ、住友化学（株）製）、シアノックス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ  １７９０、（株）サイテック製）及びビタミンＥ（エーザイ（株）製）等が挙げられる。  
前記リン系酸化防止剤としては、イルガフォス１６８（Ｉｒｇａｆｏｓ  １６８：トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス１２（Ｉｒｇａｆｏｓ  １２：トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンゾ［ｄ、ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス３８（Ｉｒｇａｆｏｓ  ３８：ビス（２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ−８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ  Ｐ−ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン６１８（Ｗｅｓｔｏｎ  ６１８、ＧＥ社製）、ウェストン６１９Ｇ（Ｗｅｓｔｏｎ  ６１９Ｇ、ＧＥ社製）、ウルトラノックス６２６（Ｕｌｔｒａｎｏｘ  ６２６、ＧＥ社製）及びスミライザーＧＰ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＰ：６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン）（住友化学（株）製）等が挙げられる。  
前記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリール等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス［メチレン（３−ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物等が挙げられる。
【０３２９】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０３３０】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物０は、化合物（Ａ１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる、レベリング剤（Ｈ）、重合開始助剤（Ｄ１）、酸化防止剤（Ｊ）、及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物１は、化合物（Ａ１）、染料（Ａ２）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる、レベリング剤（Ｈ）、重合開始助剤（Ｄ１）、酸化防止剤（Ｊ）、及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物２は、化合物（Ａ１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、無色の金属錯体（Ｆ）、及び溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる、レベリング剤（Ｈ）、重合開始助剤（Ｄ１）、酸化防止剤（Ｊ）、及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【０３３１】
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（Ａ１）や染料（Ａ２）等の着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０３３２】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０３３３】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０３３４】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０３３５】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０３３６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いることにより、特に高明度なカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０３３７】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断らないかぎり質量基準である。
【０３３８】
以下において、化合物の構造はＮＭＲ（Ａｇｉｌｅｎｔ製４００−ＭＲ）、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）、ＵＶ−ＶＩＳ（日本分光製Ｖ−６５０）で確認した。
【０３３９】
合成例１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３２．２部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−フルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成工業（株）製）４０．５部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下でクロロ酢酸３１．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を１規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物を４９．９部得た。収率５１％。
【０３４０】
【化６８】
0006463624.tif 000079
【０３４１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（東京化成工業社製）０．１３部、ＸＰｈｏｓ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．２７部、ｔ−ブトキシナトリウム（東京化成工業社製）２０．２部、４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業社製）２４．０部、２，６−キシリジン（東京化成工業社製）２３．２部およびトルエン（ナカライテスク社製）１２３．３部を投入した後、室温下で３０分攪拌して反応溶液を調整した。次いで、反応溶液を８０℃に加熱して２時間攪拌した。反応溶液を氷冷した後、析出した固体をろ別して黄色固体１を得た。ろ液にトルエン１２３．９部を加えて有機層を調整した後、該有機層を水道水１２３．９部で分液洗浄する操作を３回繰り返し実施した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体２を得た。得られた黄色固体１と黄色固体２をそれぞれカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−ＩＶ−２）で表される化合物を３７．２部得た（収率９３％）。
【０３４２】
【化６９】
0006463624.tif 000080
【０３４３】
式（Ｃ−ＩＶ−２）で表される化合物の同定
（1Ｈ  ＮＭＲ；４００ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）；ＤＭＳＯ）；２．１４（１２Ｈ、ｓ）、６．４２（４Ｈ、ｍ）、７．０８−７．１５（６Ｈ、ｍ）、７．５２（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、８．０５（２Ｈ、ｂｒ．ｓ）
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ４２１．５[Ｍ＋Ｈ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４２０．２
【０３４４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｃ−ＩＶ−２）で表される化合物１０．０部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７４．７部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下にｔ−ブトキシカリウム（東京化成工業社製）８．０部を３０分かけて少しずつ加えた後、氷冷下１時間撹拌した。ヨウ化エチル（東京化成工業社製）１１．１部を少しずつ滴下して室温で２時間撹拌した。反応溶液に水道水３００部および酢酸エチル３００部を加えた後、分液操作を実施して有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体を得た。得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物を９．２部得た（収率８１％）。
【０３４５】
【化７０】
0006463624.tif 000081
【０３４６】
式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ４７７．５[Ｍ＋Ｈ]+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７６．３
【０３４７】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物６．７部、式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物１０．０部およびトルエン５０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン２５．５部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物を１６．９部得た（収率１００％）。
【０３４８】
【化７１】
0006463624.tif 000082
【０３４９】
式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−１０９．０（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
【０３５０】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成工業（株）製）４．６部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに得られた青緑色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−２）で表される化合物を６．３部得た（収率４８％）。
【０３５１】
【化７２】
0006463624.tif 000083
【０３５２】
式（Ａ−Ｉ−２）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−７４．７（６Ｆ、ｓ）、−１０９．０（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
（ＵＶ−ＶＩＳ）
式（Ａ−Ｉ−２）で表される化合物０．１０ｇをクロロホルムに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をクロロホルムで希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．００８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６１８ｎｍで吸光度０．７（任意単位）を示した。
【０３５３】
合成例２
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を、滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（以下、該共重合体を「樹脂（Ｂ−１）」と称する）の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０３５４】
【化７３】
0006463624.tif 000084
【０３５５】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０３５６】
合成例３
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカ−８又は／及び９−イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２３ｍＰａｓ、固形分２５．６重量％、溶液酸価２８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（以下、該共重合体を「樹脂（Ｂ−２）」と称する）を得た。生成した樹脂（Ｂ−２）の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分子量分布は２．１であった。
【０３５７】
【化７４】
0006463624.tif 000085
【０３５８】
合成例４
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｃ−ＩＶ−２）で表される化合物１０．０部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７４．７部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下にｔ−ブトキシカリウム（東京化成工業社製）８．０部を３０分かけて少しずつ加えた後、氷冷下１時間撹拌した。ヨウ化ノルマルブチル（東京化成工業社製）１３．１部を少しずつ滴下して室温で２時間撹拌した。反応溶液に水道水３００部および酢酸エチル３００部を加えた後、分液操作を実施して有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体を得た。得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−３）で表される化合物を８．３部得た（収率６６％）。
【０３５９】
【化７５】
0006463624.tif 000086
【０３６０】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物６．０部、式（Ｃ−Ｉ−３）で表される化合物１０．０部およびトルエン５０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン２２．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−３）で表される化合物を１６．２部得た（収率１００％）。
【０３６１】
【化７６】
0006463624.tif 000087
【０３６２】
式（Ａ−ＩＩ−３）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−７４．７（６Ｆ、ｓ）、−１０９．１（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
【０３６３】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−３）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成工業（株）製）４．３部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに得られた青緑色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物を９．５部得た（収率７４％）。
【０３６４】
【化７７】
0006463624.tif 000088
【０３６５】
式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−７４．８（６Ｆ、ｓ）、−１０９．１（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
（ＵＶ−ＶＩＳ）
式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物０．１０ｇをクロロホルムに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をクロロホルムで希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．００８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２１ｎｍで吸光度０．８（任意単位）を示した。
【０３６６】
参考合成例１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（東京化成工業社製）０．１３部、ＸＰｈｏｓ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．２７部、ｔ−ブトキシナトリウム（東京化成工業社製）２０．２部、４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業社製）２４．０部、ｏ−トルイジン（東京化成工業社製）２０．５部およびトルエン（ナカライテスク社製）１２３．３部を投入した後、室温下で３０分攪拌して反応溶液を調整した。次いで、反応溶液を８０℃に加熱して２時間攪拌した。反応溶液を氷冷した後、析出した固体をろ別して黄色固体１を得た。ろ液にトルエン１２３．９部を加えて有機層を調整した後、該有機層を水道水１２３．９部で分液洗浄する操作を３回繰り返し実施した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体２を得た。得られた黄色固体１と黄色固体２をそれぞれカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−ＩＶ−４）で表される化合物を１６．２部得た（収率４３％）。
【０３６７】
【化７８】
0006463624.tif 000089
【０３６８】
式（Ｃ−ＩＶ−４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ３９３．５［Ｍ＋Ｈ］+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３９２．２
【０３６９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｃ−ＩＶ−４）で表される化合物１０．０部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０．１部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下にｔ−ブトキシカリウム（東京化成工業社製）８．６部を３０分かけて少しずつ加えた後、氷冷下１時間撹拌した。ヨウ化エチル（東京化成工業社製）１１．９部を少しずつ滴下して室温で２時間撹拌した。反応溶液に水道水３００部および酢酸エチル３００部を加えた後、分液操作を実施して有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体を得た。得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−４）で表される化合物を１１．１部得た（収率９７％）。
【０３７０】
【化７９】
0006463624.tif 000090
【０３７１】
式（Ｃ−Ｉ−４）で表される化合物の同定
（1Ｈ  ＮＭＲ；４００ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）；ＤＭＳＯ）；１．１３（６Ｈ、ｂｒ．ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．０４（６Ｈ、ｓ）、３．６４（４Ｈ、ｍ）、６．４２（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ、ｂｒ．ｄｄ、Ｊ＝７．４、１．４Ｈｚ）、７．２７（４Ｈ、ｍ）、７．３６（２Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝７．２、２．０Ｈｚ）、７．５０（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【０３７２】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物７．１部、式（Ｃ−Ｉ−４）で表される化合物１８．１部およびトルエン５０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１０．７部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−４）で表される化合物を１７．４部得た（収率１００％）。
【０３７３】
【化８０】
0006463624.tif 000091
【０３７４】
式（Ａ−ＩＩ−４）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−１０９．０（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
【０３７５】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−４）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成工業（株）製）４．８部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに得られた青緑色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物を３．０部得た（収率２３％）。
【０３７６】
【化８１】
0006463624.tif 000092
【０３７７】
式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−７４．７（６Ｆ、ｓ）、−１０８．９（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
（ＵＶ−ＶＩＳ）
式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物０．１０ｇをクロロホルムに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をクロロホルムで希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．００８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６１９ｎｍで吸光度０．５（任意単位）を示した。
【０３７８】
参考合成例２
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（東京化成工業社製）０．１３部、ＸＰｈｏｓ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．２７部、ｔ−ブトキシナトリウム（東京化成工業社製）２０．２部、４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業社製）２４．０部、２−イソプロピルアニリン（東京化成工業社製）２５．８部およびトルエン（ナカライテスク社製）１２３．３部を投入した後、室温下で３０分攪拌して反応溶液を調整した。次いで、反応溶液を８０℃に加熱して２時間攪拌した。反応溶液を氷冷した後、析出した固体をろ別して黄色固体１を得た。ろ液にトルエン１２３．９部を加えて有機層を調整した後、該有機層を水道水１２３．９部で分液洗浄する操作を３回繰り返し実施した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体２を得た。得られた黄色固体１と黄色固体２をそれぞれカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−ＩＶ−５）で表される化合物を２７．２部得た（収率６４％）。
【０３７９】
【化８２】
0006463624.tif 000093
【０３８０】
式（Ｃ−ＩＶ−５）で表される化合物の同定
（1Ｈ  ＮＭＲ；４００ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）；ＤＭＳＯ）；１．１４（１２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．２３（２H、ｂｒ．ｑｑ、J＝６．８、６．８Ｈｚ）、６．７３（４H、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．１９（６Ｈ、ｍ）、７．３８（２Ｈ、ｍ）、７．５５（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．１６（２Ｈ、ｂｒ．ｓ）
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ４４９．２[Ｍ＋Ｈ]+
＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝ ４４７．２[Ｍ−Ｈ]-
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４４８．３
【０３８１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｃ−ＩＶ−５）で表される化合物１０．０部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０．１部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下にｔ−ブトキシカリウム（東京化成工業社製）７．５部を３０分かけて少しずつ加えた後、氷冷下１時間撹拌した。ヨウ化ブチル（東京化成工業社製）１２．３部を少しずつ滴下して室温で２時間撹拌した。反応溶液に水道水３００部および酢酸エチル３００部を加えた後、分液操作を実施して有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体を得た。得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−５）で表される化合物を１２．２部得た（収率９８％）。
【０３８２】
【化８３】
0006463624.tif 000094
【０３８３】
式（Ｃ−Ｉ−５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ５６１．３[Ｍ＋Ｈ]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５６０．４
【０３８４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物５．７部、式（Ｃ−Ｉ−５）で表される化合物１０．０部およびトルエン５０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン２１．７部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−５）で表される化合物を１５．９部得た（収率１００％）。
【０３８５】
【化８４】
0006463624.tif 000095
【０３８６】
式（Ａ−ＩＩ−５）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−１０９．１（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
【０３８７】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−５）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成工業（株）製）４．２部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに得られた青緑色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−５）で表される化合物を３．６部得た（収率２８％）。
【０３８８】
【化８５】
0006463624.tif 000096
【０３８９】
式（Ａ−Ｉ−５）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；−７４．７（６Ｆ、ｓ）、−１０９．１（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
（ＵＶ−ＶＩＳ）
式（Ａ−Ｉ−５）で表される化合物０．１０ｇをクロロホルムに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をクロロホルムで希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．００８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２４ｎｍで吸光度０．７（任意単位）を示した。
【０３９０】
参考合成例３
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（東京化成工業社製）０．０３部、ＸＰｈｏｓ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．０６部、ｔ−ブトキシナトリウム（東京化成工業社製）１．５部、４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業社製）１．８部、２，６−ジフルオロアニリン（東京化成工業社製）１．９部およびトルエン（ナカライテスク社製）９．３部を投入した後、室温下で３０分攪拌して反応溶液を調整した。次いで、反応溶液を８０℃に加熱して２時間攪拌した。反応溶液を氷冷した後、析出した固体をろ別して黄色固体１を得た。ろ液にトルエン１２３．９部を加えて有機層を調整した後、該有機層を水道水１２３．９部で分液洗浄する操作を３回繰り返し実施した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体２を得た。得られた黄色固体１と黄色固体２をそれぞれカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−ＩＶ−６）で表される化合物を３．１部得た。収率９８％
【０３９１】
【化８６】
0006463624.tif 000097
【０３９２】
式（Ｃ−ＩＶ−６）で表される化合物の同定
（1Ｈ  ＮＭＲ；４００ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）；ＤＭＳＯ）；６．７４（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１５−７．３５（６Ｈ、ｍ）、７．６１（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．５３（２Ｈ、ｂｒ．ｓ）
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；１１４．３（４Ｆ、ｂｒ．ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ４３７．５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４３６．１
【０３９３】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｃ−ＩＶ−６）で表される化合物２．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８．３部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下にｔ−ブトキシカリウム（東京化成工業社製）１．９部を３０分かけて少しずつ加えた後、氷冷下１時間撹拌した。ヨウ化エチル（東京化成工業社製）２．７部を少しずつ滴下して室温で２時間撹拌した。反応溶液に水道水８６部および酢酸エチル７６部を加えた後、分液操作を実施して有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、エバポレーターで溶媒留去して、黄色固体を得た。得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−６）で表される化合物を２．０部得た。収率７１％
【０３９４】
【化８７】
0006463624.tif 000098
【０３９５】
式（Ｃ−Ｉ−６）で表される化合物の同定
（1Ｈ  ＮＭＲ；４００ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）；ＤＭＳＯ）；１．３７（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．６９（４Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．６４（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．２８（４Ｈ、ｂｒ．ｄｄ、Ｊ＝８．０、７．５Ｈｚ）、７．４４−７．５３（２Ｈ、ｍ）、７．５８（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；１１３．９（４Ｆ、ｂｒ．ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ４９３．５［Ｍ＋Ｈ］+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４９２．２
【０３９６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物６．５部、式（Ｃ−Ｉ−６）で表される化合物１０．０部およびトルエン５０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン２４．７部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−６）で表される化合物を１６．７部得た。収率１００％
【０３９７】
【化８８】
0006463624.tif 000099
【０３９８】
式（Ａ−ＩＩ−６）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；１０９．１（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）、１１４．２（４Ｆ，ｂｒ．ｓ）
【０３９９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−６）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成工業（株）製）４．５部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに得られた青緑色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−６）で表される化合物を１０．２部得た。収率７９％
【０４００】
【化８９】
0006463624.tif 000100
【０４０１】
式（Ａ−Ｉ−６）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；７４．７（６Ｆ、ｓ）１０９．１（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）、１１４．２（４Ｆ，ｂｒ．ｓ）
【０４０２】
（ＵＶ−ＶＩＳ）
式（Ａ−Ｉ−６）で表される化合物０．１０ｇをクロロホルムに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をクロロホルムで希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．００８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６０１ｎｍで吸光度０．７（任意単位）を示した。
【０４０３】
比較合成例１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにＮ−メチルアニリン（東京化成工業（株）製）１５．３部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に６０％水素化ナトリウム（東京化成工業（株）製）５．７部を３０分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら１時間撹拌した。４，４’−ジフルオロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）１０．４部を少しずつ反応液に加えて室温で２４時間撹拌した。反応液を氷水２００部に少しずつ加えた後、室温で１５時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘調な固体が得られた。この粘調な固体にメタノール６０部を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−７）で表される化合物を９．８部得た。収率５３％
【０４０４】
【化９０】
0006463624.tif 000101
【０４０５】
式（Ｃ−Ｉ−７）で表される化合物の同定
（1Ｈ  ＮＭＲ；４００ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）；ＤＭＳＯ）；３．３４（６Ｈ、ｓ）、６．８３（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．２０−７．２８（６Ｈ、ｍ）、７．４３（４Ｈ、ｂｒ．ｄｄ、Ｊ＝８．５、７．５Ｈｚ）、７．５８（４Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【０４０６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物８．２部、式（Ｃ−Ｉ−７）で表される化合物１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１２．２部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物を１８．４部得た。収率１００％
【０４０７】
【化９１】
0006463624.tif 000102
【０４０８】
式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；１０９．０（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ６８７．３［Ｍ−Ｃｌ］+
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７２２．３
【０４０９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物１０．０部、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成工業（株）製）５．９部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物を１３．２部得た。収率８６％
【０４１０】
【化９２】
0006463624.tif 000103
【０４１１】
式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物の同定
（19Ｆ  ＮＭＲ；３８０ＭＨｚ；δ値（ｐｐｍ、ヘキサフルオロベンゼン基準）；ＤＭＳＯ）；７４．７（６Ｆ、ｓ）１０９．０（１Ｆ、ｂｒ．ｓ）
【０４１２】
（ＵＶ−ＶＩＳ）
式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をクロロホルムで希釈して体積を１００ｃｍ3として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２０ｎｍで吸光度２．８（任意単位）を示した。
【０４１３】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−２）で表される染料  ２６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ４８０部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１５部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０４１４】
比較例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される染料  ２６部；
【０４１５】
【化９３】
0006463624.tif 000104
【０４１６】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ４８０部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０４１７】
〔カラーフィルタの作製〕
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、１８０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ（膜厚２．８μｍ）を作製した。
【０４１８】
〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２０分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例１で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は３．５であった。また、比較例１についても同様に耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は１２．１であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。
【０４１９】
実施例２
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−２）で表される化合物  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（  登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作製し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．７であった。
【０４２０】
比較例２
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．８であった。
【０４２１】
〔追加耐熱性評価〕
耐熱性評価後の着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で６０分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例２で得られた塗布膜について以上の追加耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は０．７であった。また、比較例２についても同様に追加耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は１．５であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。
【０４２２】
実施例３
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作製し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．６であった。次いで追加耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．８であった。
【０４２３】
実施例４
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−２）で表される化合物  １６部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される化合物  ４部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．０であった。次いで追加耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．８であった。
【０４２４】
実施例５
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物  １６部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される化合物  ４部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．５であった。次いで追加耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．８であった。
【０４２５】
参考例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０４２６】
参考例２
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−５）で表される化合物  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０４２７】
参考例３
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−６）で表される化合物  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０４２８】
参考例４
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物  １６部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される化合物  ４部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０４２９】
参考例５
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−５）で表される化合物  １６部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される化合物  ４部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０４３０】
参考例６
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−６）で表される化合物  １６部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される化合物  ４部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３４．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３４．３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ２５０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  ２３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル  ４部；
溶剤（Ｅ）：３−メトキシプロピオン酸メチル  １６部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０６部；
レベリング剤（Ｈ）：フッ素系界面活性剤
（メガファックＦ５５４；ＤＩＣ（株）製）    ０．０８部；
酸化防止剤（Ｊ）：リン系酸化防止剤
（スミライザーＧＰ；住友化学（株）製）    ３．４部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【産業上の利用可能性】
【０４３１】
本発明の化合物より、耐熱性に優れたカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。