(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アノードと、
前記アノードに対向して設けられているカソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に設けられている発光層とを含む有機発光素子であって、
前記カソードと前記発光層との間に設けられている電子輸送層を含み、
前記電子輸送層は、第１の電子輸送層と第２の電子輸送層とを含み、
前記第１の電子輸送層は、前記発光層に接して設けられ、
前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差以下であり、
前記第２の電子輸送層は下記の化合物ＥＴ１を含む、
有機発光素子。
［ＥＴ１］
0006532539.tif 000019
【請求項２】
前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差に対する前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、０超過１以下である、
請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記第２の電子輸送層は、前記第１の電子輸送層に接して設けられる、
請求項１または２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記第２の電子輸送層のＬＵＭＯエネルギー値は、２ｅＶ〜５ｅＶである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記第１の電子輸送層は、下記の化合物のいずれか一つ以上を含む、
請求項１から４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【化１】
0006532539.tif 000020
【請求項６】
前記第１の電子輸送層の厚さは、５ｎｍ〜１０ｎｍである、
請求項１から５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
請求項１から６のいずれか１項に記載の有機発光素子を含む、
ディスプレイ装置。
【請求項８】
請求項１から６のいずれか１項に記載の有機発光素子を含む、
照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１６年３月２１日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０‐２０１６‐００３３５１２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスにより電流が可視光に転換される例の一つである。有機発光現象の原理は、次の通りである。正極と負極との間に有機物層を位置させたときに、両電極を介して特定の有機分子の内部の間に電圧を印加すると、負極と正極からそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は、再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンがまた基底状態に戻り発光することになる。かかる原理を利用する有機発光素子は、一般的に、アノードとカソードおよびその間に位置する有機物層、例えば、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とを含む有機物層を含んでもよい。
【０００４】
有機発光素子は、発光性有機化合物に電流が流れると光を放出する電界発光現象を用いた自己発光型素子を意味し、ディスプレイ、照明など、様々な産業分野において次世代素材として関心を集めている。
【０００５】
かかる有機発光素子の駆動電圧を低下させて有機発光素子の発光効率を高めるための技術を開発する必要がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国特許出願公開第２００７‐００７６５２１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本明細書は、有機発光素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本明細書の一実施形態によると、アノードと、前記アノードに対向して設けられているカソードと、前記アノードと前記カソードとの間に設けられている発光層とを含む有機発光素子であって、前記カソードと前記発光層との間に設けられている電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、第１の電子輸送層と第２の電子輸送層とを含み、前記第１の電子輸送層は、前記発光層に接して設けられ、前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差以下である有機発光素子を提供する。
【０００９】
また、本明細書の一実施形態によると、上述の有機発光素子を含むディスプレイ装置を提供する。
【００１０】
本明細書の一実施形態は、前記有機発光素子を含む照明装置を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本明細書の一実施形態に係る有機発光素子は、第１の電子輸送層から発光層に電子が移動する際、障壁（ｂａｒｒｉｅｒ）にｐｏｌａｒｏｎ  ｂｉｎｄｉｎｇエネルギーが寄与する程度を低減することで、有機発光素子の低電圧および高効率を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本明細書の一実施形態に係る有機発光素子の積層構造の一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１４】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとしたとき、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、両部材の間にさらに他の部材が存在する場合をも含む。
【００１５】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」としたとき、これは、特に相反する記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに含み得ることを意味する。
【００１６】
本明細書の一実施形態によると、アノードと、前記アノードに対向して設けられているカソードと、前記アノードと前記カソードとの間に設けられている発光層とを含む有機発光素子であって、前記カソードと前記発光層との間に設けられている電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、第１の電子輸送層と第２の電子輸送層とを含み、前記第１の電子輸送層は、前記発光層に接して設けられ、前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差以下である有機発光素子を提供する。
【００１７】
前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差以下の場合に、第１の電子輸送層においてｐｏｌａｒｏｎ  ｂｉｎｄｉｎｇエネルギーによって電子が感じる更なる障壁（ｂａｒｒｉｅｒ）がＬＵＭＯエネルギー差だけ影響を与えることを避け、有機発光素子の低電圧および高効率を実現することができる。
【００１８】
本明細書において、前記再配向エネルギーは、ｐｏｌａｒｏｎ  ｂｉｎｄｉｎｇエネルギー（Ｅｐｏｌ＝ｌａｍｂｄａ／２）による電子の安定化エネルギーを意味し、電子のエネルギーを安定化するに伴い、電子が隣接層に移動する際に感じる障壁（ｂａｒｒｉｅｒ）が増加し得る。
【００１９】
本明細書において、前記再配向エネルギーは、電子の再配向エネルギーを意味する。
【００２０】
本明細書において、電子の再配向エネルギーは、下記の式１により求めることができる。
［式１］
【数１】
0006532539.tif 000002
前記式１中、
【数２】
0006532539.tif 000003
は、再配向エネルギーであり、
【数３】
0006532539.tif 000004
は、幾何学構造（ｇｅｏｍｅｔｒｙ）がアニオン（ａｎｉｏｎ）または中性（ｎｅｕｔｒａｌ）に最適化した構造において電荷（ｃｈａｒｇｅ）がＸまたはＸ−であるエネルギーを意味する。
【００２１】
本明細書において、前記再配向エネルギーの計算において、分子構造の最適化およびそれぞれのエネルギーの計算は、アクセルリス（Ａｃｃｅｌｒｙｓ）社製の量子化学計算プログラムであるＤｍｏｌ３を利用して、ＢＰＷ９１汎関数とｄｎｄ基底関数を用いて密度汎関数理論（ＤＦＴ）により求めた。
【００２２】
本明細書の一実施形態によると、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差に対する前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、０超過１以下である。前記の場合、第１の電子輸送層から発光層に電子が移動する際、障壁（ｂａｒｒｉｅｒ）にｐｏｌａｒｏｎ  ｂｉｎｄｉｎｇエネルギーが寄与する程度を低減することで、有機発光素子の低電圧および高効率を実現することができる。
【００２３】
例えば、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差が０．１ｅＶの場合、前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、０．１ｅＶ以下である。
【００２４】
本明細書において、ＬＵＭＯエネルギー準位は、電気化学的方法であるサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ、ｃｙｃｌｉｃ  ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）と光電子分光法（ＵＶ‐Ｖｉｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙおよびＰｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ（ＰＳ））を用いて測定することができる。
【００２５】
本明細書の一実施形態によると、前記第２の電子輸送層は、前記第１の電子輸送層に接して設けられる。
【００２６】
また、本明細書の一実施形態によると、前記カソードと第２の電子輸送層との間に設けられている電子注入層を含む。
【００２７】
また、本明細書の一実施形態によると、前記第２の電子輸送層のＬＵＭＯエネルギー値は、２ｅＶ〜５ｅＶである。前記第２の電子輸送層のＬＵＭＯエネルギー値が前記範囲を満たす場合、前記電子注入層から注入された電子が第２の電子輸送層に移動する障壁エネルギーを低下させ、電子注入層から電子注入（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）された電子の移動性に優れるという利点がある。
【００２８】
本明細書の一実施形態によると、前記第１の電子輸送層は、下記の化合物のいずれか一つ以上を含むが、これに限定されるものではない。
【化１】
0006532539.tif 000005
【００２９】
本明細書の一実施形態によると、前記第２の電子輸送層の材料として使用される物質は、ＬＵＭＯエネルギー値が２ｅＶ〜５ｅＶの範囲の物質であれば、当技術分野おいて公知の材料を使用してもよい。
【００３０】
本明細書の一実施形態によると、前記第１の電子輸送層の厚さは、５ｎｍ〜１０ｎｍである。前記第１の電子輸送層の厚さが前記範囲を満たす場合、第１の電子輸送層において電荷の移動をスムーズにし、有機発光素子の低電圧および高効率を実現することができる。
【００３１】
本明細書の一実施形態によると、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層および電子遮断層からなる群から選択される一つ以上をさらに含んでもよい。
【００３２】
本明細書における有機発光素子は、前記カソードと前記発光層との間に設けられている電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、第１の電子輸送層と第２の電子輸送層とを含み、前記第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差以下である以外は、当技術分野おいて公知の材料と方法で製造してもよい。
【００３３】
例えば、本明細書における有機発光素子は、基板上に、アノード、発光層、第１の電子輸送層、第２の電子輸送層およびカソードを順に積層させることで製造してもよい。この際、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（Ｅ‐ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用いて、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、第１の電子輸送層、第２の電子輸送層および電子注入層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることで製造してもよい。かかる方法以外にも、基板上にカソード物質から電子注入層、第２の電子輸送層、第１の電子輸送層、発光層、電子遮断層、正孔輸送層、正孔注入層およびアノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製してもよい。
【００３４】
例えば、本明細書における有機発光素子の構造は、図１に示されているものと同じ構造を有してもよく、これに限定されるものではない。
【００３５】
図１には、基板１上に、アノード２、発光層３、第１の電子輸送層４、第２の電子輸送層５およびカソード６が順に積層された有機発光素子の構造が例示されている。図１において、第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、前記発光層と前記第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差以下である。
【００３６】
前記図１は本明細書の実施形態に係る例示的な構造であり、正孔注入層、正孔輸送層および電子遮断層からなる群から選択される一つ以上をさらに含んでもよい。
【００３７】
前記基板は、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板であってもよく、これに限定されず、有機発光素子において通常使用される基板であれば制限されない。
【００３８】
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔の注入がスムーズになるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明において使用可能な正極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３‐メチルチオフェン）、ポリ［３，４‐（エチレン‐１，２‐ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子の注入が容易になるように、仕事関数の小さい物質が好ましい。負極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有しており、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が、正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層へ移送することができる物質として、正孔に対する移動性が大きい物質が適する。具体例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分がともに存在するブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層からそれぞれ正孔と電子の輸送を受けて結合させることで、可視光線領域の光を放出できる物質として、蛍光やリン光に対する量子効率が良好な物質が好ましい。具体例としては、８‐ヒドロキシ‐キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０‐ヒドロキシベンゾキノリン‐金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ‐フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
前記発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含んでもよい。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
【００４４】
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体として、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物として、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換または非置換のものが挙げられる。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
【００４５】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有しており、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素五員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
【００４６】
前記金属錯体化合物としては、８‐ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８‐ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８‐ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８‐ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８‐ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２‐メチル‐８‐ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８‐ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０‐ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０‐ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２‐メチル‐８‐キノリナト）クロロガリウム、ビス（２‐メチル‐８‐キノリナト）（ｏ‐クレゾラト）ガリウム、ビス（２‐メチル‐８‐キノリナト）（１‐ナフトラト）アルミニウム、ビス（２‐メチル‐８‐キノリナト）（２‐ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
【００４７】
前記正孔遮断層は、正孔の負極への到達を阻止する層であり、一般的には、正孔注入層と同じ条件で形成され得る。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これに限定されない。
【００４８】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料に応じて、正面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
【００４９】
本明細書の一実施形態によると、前記有機発光素子は、フレキシブル（ｆｌｅｘｉｂｌｅ）有機発光素子であってもよい。この場合、前記基板は、フレキシブル材料を含んでもよい。具体的には、前記基板は、可撓性のある薄膜状のガラス、プラスチック基板またはフィルム状の基板であってもよい。
【００５０】
前記プラスチック基板の材料は、特に限定されないが、一般的には、ＰＥＴ、ＰＥＮ、ＰＥＥＫおよびＰＩなどのフィルムを単層または複数層の形態で含むものであり得る。
【００５１】
本明細書は、前記有機発光素子を含むディスプレイ装置を提供する。前記ディスプレイ装置において、前記有機発光素子は、画素またはバックライトの役割を果たすことができる。その他、ディスプレイ装置の構成は、当技術分野おいて公知のものなどが適用され得る。
【００５２】
本明細書は、前記有機発光素子を含む照明装置を提供する。前記照明装置において、前記有機発光素子は、発光部の役割を果たす。その他、照明装置に必要な構成は、当技術分野おいて公知のものなどが適用され得る。
【００５３】
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は、様々な他の形態に変形してもよく、本明細書の範囲が以下で詳述する実施例に限定されるものと解釈してはならない。本明細書における実施例は、当業界において平均の知識を有する者に、本明細書をより完全に説明するために提供するものである。
【００５４】
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，３００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ  ７０５９  ｇｌａｓｓ）を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この際、洗剤としては、Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．社製のものを使用しており、蒸留水としては、Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回繰り返した。蒸留水洗浄が終了した後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い乾燥させてから、プラズマ洗浄装置に移送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間乾式洗浄した後、真空蒸着装置に基板を移送した。
【００５５】
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極の上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴとする）を５０Åの厚さに熱真空蒸着して薄膜を形成した。この薄膜により、基板と正孔注入層との界面特性を向上させることができる。次いで、前記薄膜の上に下記化学式ＨＴ‐１の化合物を１，２００Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に発光層のホストとして下記Ｈ１（２‐ｍｅｔｈｙｌ‐９，１０‐ｄｉ（２‐ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ（ＭＡＤＮ））と、ドーパントとして下記Ｄ１の化合物を２００Åの厚さに真空蒸着した。前記発光層の上に、下記の化合物１を使用して第１の電子輸送層を１００Åの厚さに真空蒸着した。前記第１の電子輸送層の上に、化合物ＥＴ１を使用して２００Åの厚さの第２の電子輸送層を真空蒸着した。前記電子輸送層の上に、１０Åの厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さのアルミニウムを順に蒸着して負極を形成した。
【００５６】
前記の過程において有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃに維持した。また、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は、１〜３×１０−７Torrに維持した。
［ＨＡＴ］
【化２】
0006532539.tif 000006
［Ｈ１］
【化３】
0006532539.tif 000007
［Ｄ１］
【化４】
0006532539.tif 000008
［ＨＴ‐１］
【化５】
0006532539.tif 000009
［化合物１］
【化６】
0006532539.tif 000010
［ＥＴ１］
【化７】
0006532539.tif 000011
【００５７】
実施例２
実施例１において第１の電子輸送層として、前記化合物１の代わりに化合物２を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
［化合物２］
【化８】
0006532539.tif 000012
【００５８】
実施例３
実施例１において第１の電子輸送層として、前記化合物１の代わりに化合物３を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
［化合物３］
【化９】
0006532539.tif 000013
【００５９】
比較例１
実施例１において第１の電子輸送層として、前記化合物１の代わりに化合物Ａを使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
［化合物Ａ］
【化１０】
0006532539.tif 000014
【００６０】
比較例２
実施例１において第１の電子輸送層として、前記化合物１の代わりに化合物Ｂを使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
［化合物Ｂ］
【化１１】
0006532539.tif 000015
【００６１】
比較例３
実施例１において第１の電子輸送層として、前記化合物１の代わりに化合物Ｃを使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
［化合物Ｃ］
【化１２】
0006532539.tif 000016
【００６２】
前記実施例１〜３および比較例１〜３により製造された有機発光素子の第１の電子輸送層に使用された化合物の物性は、表１の通りであり、前記実施例１〜３および比較例１〜３により製造された有機発光素子に対して、１０ｍＡ／Ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／Ｃｍ２の電流密度で初期の輝度に対して９５％となる時間（Ｔ９５）を測定した。その結果を下記表２に示した。
【表１】
0006532539.tif 000017
【表２】
0006532539.tif 000018
【００６３】
前記表１を参照すると、前記実施例１〜３の第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、発光層と第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差以下であるが、比較例１〜３の第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、発光層と第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差よりも大きいことが分かる。また、前記実施例１〜３の発光層と第１の電子輸送層とのＬＵＭＯエネルギー差に対する第１の電子輸送層の再配向エネルギーは、１以下であることが分かる。前記再配向エネルギーを有する化合物１〜３を使用して製造された実施例１〜３と比較例１〜３との有機発光素子を比較した表２を参照すると、実施例１〜３の有機発光素子が、比較例１〜３の有機発光素子に比べて、駆動電圧が低く、効率および寿命に優れていることが分かる。
【００６４】
前記表２において、ηは、電流密度による量子効率（Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）を意味する。
【符号の説明】
【００６５】
１：基板
２：アノード
３：発光層
４：第１の電子輸送層
５：第２の電子輸送層
６：カソード
【図１】
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