(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に介在する発光層と、
前記第１電極と前記発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域と、
前記発光層と前記第２電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域と、を備え、
前記発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、
前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、
前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、
下記式１及び式２を満足することを特徴とする有機発光素子。
＜式１＞
０．７５ｅＶ≦｜ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）−ＬＵＭＯＨ（ＨＴ）｜≦０．９０ｅＶ
＜式２＞
｜Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））−Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））｜＜０．１５ｅＶ
前記式１及び式２で、
ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）は、前記電子輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
ＬＵＭＯＨ（ＨＴ）は、前記正孔輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））は、前記電子輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））は、前記正孔輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
前記ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）、前記ＬＵＭＯＨ（ＨＴ）、前記Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））、及び前記Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））は、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。
【請求項２】
下記式３及び式４を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式３＞
｜ＨＯＭＯＨ（ＨＴ）−ＨＯＭＯＨＴＬ｜＜０．３ｅＶ
＜式４＞
０．１５ｅＶ≦｜ＨＯＭＯＨ（ＨＴ）−ＨＯＭＯＨ（ＥＴ）｜≦２．０ｅＶ
前記式３及び式４で、
ＨＯＭＯＨ（ＨＴ）は、前記正孔輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルであり、
ＨＯＭＯＨＴＬは、前記正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベルであり、
ＨＯＭＯＨ（ＥＴ）は、前記電子輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルであり、
前記ＨＯＭＯＨ（ＨＴ）、前記ＨＯＭＯＨＴＬ、及び前記ＨＯＭＯＨ（ＥＴ）は、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。
【請求項３】
下記式５を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式５＞
｜ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）−ＬＵＭＯＥＴＬ｜＜０．２ｅＶ
前記式５で、ＬＵＭＯＥＴＬは、前記電子輸送物質のＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
前記ＬＵＭＯＥＴＬは、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。
【請求項４】
下記式６及び式７を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式６＞
ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ）），Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））｝−Ｅ（Ｓ１，ＥＸ）＞０．１５ｅＶ
＜式７＞
Ｅ（Ｓ１，ＥＸ）−Ｅ（Ｔ１，ＥＸ）＜０．１５ｅＶ
前記式６及び式７で、
Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））は、前記正孔輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））は、前記電子輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ）），Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））｝は、前記Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））及び前記Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））のうちの小さい値を示し、
Ｅ（Ｓ１，ＥＸ）は、前記正孔輸送性ホスト及び前記電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの一重項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｔ１，ＥＸ）は、前記正孔輸送性ホスト及び前記電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの三重項エネルギーレベルであり、
前記Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））、前記Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））、前記ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ）），Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））｝、前記Ｅ（Ｓ１，ＥＸ）、及び前記Ｅ（Ｔ１，ＥＸ）は、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。
【請求項５】
前記電子輸送性ホストは、下記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１】
0006602110.tif 000079
【化１Ａ】
0006602110.tif 000080
前記化学式１における環Ａ１は、前記化学式１Ａで示され、
Ｘ１は、Ｎ−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）、Ｐ（Ｒ４）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ４）であり、
Ｌ１ないしＬ３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ１ないしａ３は、それぞれ独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合に２以上のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合に２以上のＬ２は互い同一であるか又は異なり、ａ３が２以上である場合に２以上のＬ３は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ１ないしＲ７、及びＲ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ｂ１ないしｂ４は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項６】
前記Ｌ１ないしＬ３は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜化学式２−１７で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化（２−１）−（２−１７）】
0006602110.tif 000081
前記化学式２−１〜化学式２−１７で、
Ｚ１ないしＺ４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
前記Ｑ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｄ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｄ３は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｄ４は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｄ６は、１ないし５の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項７】
前記ｉ）Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ１及びＲ７は、それぞれ独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記Ｒ１ないしＲ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
下記化学式４−１〜化学式４−３１；及び
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、前記Ｒ４ないしＲ５は、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）ではない）；のうちから選択され、
前記ｉ）Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ１及びＲ７は、それぞれ独立して、下記化学式４−１〜化学式４−３１のうちの一つで示されることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【化（４−１）−（４−２５）】
0006602110.tif 000082
【化（４−２６）−（４−３１）】
0006602110.tif 000083
前記化学式４−１〜化学式４−３１で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）、又はＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり（但し、化学式４−２３で、Ｙ３１は、ＮＨではない）、
Ｚ３１ないしＺ３７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
前記Ｑ３ないしＱ５、及びＱ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｅ２は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｅ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１又は２であり、
ｅ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項９】
前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１〜化合物ＥＨ１−４１５、及び化合物ＥＨ２−１〜化合物ＥＨ２−３０のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化ＥＨ（１−４０１）−ＥＨ（１−４１５）】
0006602110.tif 000084
【化ＥＨ（２−１）−ＥＨ（２−２４）】
0006602110.tif 000085
【化ＥＨ（２−２５）−ＥＨ（２−３０）】
0006602110.tif 000086
【請求項１０】
前記電子輸送性ホストは、下記化学式１０で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１０】
0006602110.tif 000087
前記化学式１０で、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ（Ｒ５１）であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ（Ｒ５２）であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ５３）であり、Ｘ１１ないしＸ１３において、２以上はＮであり、
Ｒ２１ないしＲ３０、及びＲ５１ないしＲ５３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）のうちから選択され、
ｂ２１及びｂ２２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
前記Ｒ２５ないしＲ２８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ５１）（Ｑ５２）（Ｑ５３）、及び−Ｂ（Ｑ５４）（Ｑ５５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６１）（Ｑ６２）（Ｑ６３）、及び−Ｂ（Ｑ６４）（Ｑ６５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ７１）（Ｑ７２）（Ｑ７３）及び−Ｂ（Ｑ７４）（Ｑ７５）；のうちから選択され、
前記Ｑ４１ないしＱ４３、Ｑ５１ないしＱ５５、Ｑ６１ないしＱ６５、及びＱ７１ないしＱ７５は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項１１】
前記Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；並びに
下記化学式１１−１〜化学式１１−６で示される基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【化（１１−１）−（１１−６）】
0006602110.tif 000088
前記化学式１１−１〜化学式１１−６で、
Ｚ５１ないしＺ５６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１２】
Ｒ２１は、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０、及び−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）（ここで、前記Ｑ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される）のうちから選択され、
Ｒ２２ないしＲ２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択され、
Ｒ２５ないしＲ３０は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、及び下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
前記Ｒ２５ないしＲ２８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
前記Ｒ２９及びＲ３０のうちの少なくとも一つは、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【化（１５−１）−（１５−２８）】
0006602110.tif 000089
【化（１５−２９）−（１５−４０）】
0006602110.tif 000090
前記化学式１５−１〜化学式１５−４０で、
Ｚ６１ないしＺ６３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｆ１は、１又は２であり、
ｆ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｆ３は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｆ４は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｆ５は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｆ６は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｆ７は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｆ８は、１ないし９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１３】
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、下記化学式１２−１〜化学式１２−１５で示される基のうちから選択され、
Ｘ１１ないしＸ１３は、いずれもＮであり、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０又は１であり、
Ｒ２２ないしＲ２６、及びＲ２８は、水素であり、
Ｒ２７、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立して、前記化学式１５−１〜１５−４０化学式で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【化（１２−１）−（１２−１５）】
0006602110.tif 000091
前記化学式１２−１〜化学式１２−１５で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１４】
前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−１〜化合物ＥＨ３−１０２のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化ＥＨ（３−１）−ＥＨ（３−１２）】
0006602110.tif 000092
【化ＥＨ（３−１３）−ＥＨ（３−２４）】
0006602110.tif 000093
【化ＥＨ（３−２５）−ＥＨ（３−３６）】
0006602110.tif 000094
【化ＥＨ（３−３７）−ＥＨ（３−４５）】
0006602110.tif 000095
【化ＥＨ（３−４６）−ＥＨ（３−５７）】
0006602110.tif 000096
【化ＥＨ（３−５８）−ＥＨ（３−６９）】
0006602110.tif 000097
【化ＥＨ（３−７０）−ＥＨ（３−８１）】
0006602110.tif 000098
【化ＥＨ（３−８２）−ＥＨ（３−９０）】
0006602110.tif 000099
【化ＥＨ（３−９１）−ＥＨ（３−１０２）】
0006602110.tif 000100
【請求項１５】
前記正孔輸送性ホストは、下記化学式２０で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化２０】
0006602110.tif 000101
前記化学式２０で、
Ｌ３１ないしＬ３３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ３３ないしＲ３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換された一価非芳香族縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及び一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、但し、前記正孔輸送性ホストにおいて、下記化合物ＨＨ１−１は除かれる。
【化（ＨＨ１−１）】
0006602110.tif 000102
【請求項１６】
Ｌ３１ないしＬ３３は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；のうちから選択され、
Ｒ３３ないしＲ３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１又は２であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記正孔輸送性ホストは、下記化学式２０−１〜化学式２０−７のうちの一つで示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化（２０−１）−（２０−７）】
0006602110.tif 000103
【請求項１８】
前記正孔輸送性ホストは、下記化合物ＨＨ１−２〜化合物ＨＨ１−５１のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化ＨＨ（１−２）−ＨＨ（１−２０）】
0006602110.tif 000104
【化ＨＨ（１−２１）−ＨＨ（１−４０）】
0006602110.tif 000105
【化ＨＨ（１−４１）−ＨＨ（１−５１）】
0006602110.tif 000106
【請求項１９】
前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１であり、
前記正孔輸送性ホストは、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６を満足する化合物を含み、
前記電子輸送性ホストと前記正孔輸送性ホストとの体積比は、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）は、下記式１０によって定義されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式１０＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）＝ｌｏｇ（ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）／ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ））
前記式１０で、
ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であり、
ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）である。
【化ＨＴ３−ＥＴ１６（ＥＨ１−４０１）】
0006602110.tif 000107
【請求項２０】
前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−８１であり、
前記正孔輸送性ホストは、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２を満足する化合物を含み、
前記電子輸送性ホストと前記正孔輸送性ホストとの体積比は、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）は、下記式１１によって定義されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式１１＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）＝ｌｏｇ（ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）／ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ））
前記式１１で、
ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であり、
ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）である。
【化ＨＴ３−ＥＴ１６（ＥＨ３−８１）】
0006602110.tif 000108
【請求項２１】
前記正孔輸送物質は、下記化学式２０１で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化２０１】
0006602110.tif 000109
前記化学式２０１で、
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択され、
ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ１０１ないしＲ１０８、及びＲ１１１ないしＲ１１９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択され、
Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【請求項２２】
前記正孔輸送物質は、下記化学式２０１Ａで示される化合物を含むことを特徴とする請求項２１に記載の有機発光素子。
【化２０１Ａ】
0006602110.tif 000110
前記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に対する説明は、請求項２１に記載したものと同一である。
【請求項２３】
前記正孔輸送物質は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ１２のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
0006602110.tif 000111
【請求項２４】
前記電子輸送物質は、下記化学式４０又は化学式４１で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化４０】
0006602110.tif 000112
【化４１】
0006602110.tif 000113
前記化学式４０及び化学式４１で、
Ｌ４１及びＬ４２は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基のうちの少なくとも一つで置換されたベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；のうちから選択される。
【請求項２５】
前記電子輸送物質は、下記化学式４２で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化４２】
0006602110.tif 000114
前記化学式４２で、
Ｔ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０１）であり、Ｔ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０２）であり、Ｔ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０３）であるが、Ｔ１ないしＴ３のうちの少なくとも一つはＮであり、
Ｒ２０１ないしＲ２０３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ａｒ２０１ないしＡｒ２０３は、それぞれ独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０、１又は２であり、
Ａｒ２１１ないしＡｒ２１３は、それぞれ独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。
【請求項２６】
前記電子輸送物質は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ１６のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１記載の有機発光素子。
【化ＥＴ１−ＥＴ８】
0006602110.tif 000115
【化ＥＴ９−ＥＴ１６】
0006602110.tif 000116
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を有する有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が発生する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在する発光層と、前記第１電極と前記発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域と、前記発光層と前記第２電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域と、を備え、前記発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、下記式１及び式２を満足する。
＜式１＞
０．７５ｅＶ≦｜ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）−ＬＵＭＯＨ（ＨＴ）｜≦０．９０ｅＶ
＜式２＞
｜Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））−Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））｜＜０．１５ｅＶ
前記式１及び式２で、
ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）は、前記電子輸送性ホストのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルであり、
ＬＵＭＯＨ（ＨＴ）は、前記正孔輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））は、前記電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））は、前記正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の有機発光素子によれば、発光層における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成効率及び安定性が向上し、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【図２】（ａ）及び（ｂ）は特定の化合物によるフィルムの発光スペクトル（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
【０００９】
図１は、一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照し、本具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）１３、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）１５、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）１７、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【００１０】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用され、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【００１１】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが利用される。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が利用される。
【００１２】
第１電極１１は、単一層又は２層以上を含む多層構造を有する。第１電極１１の上部には、正孔輸送領域１３、発光層１５、及び電子輸送領域１７が順に積層される。正孔輸送領域１３は正孔輸送層を含み、電子輸送領域１７は電子輸送層を含む。発光層１５は電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、正孔輸送領域１３において正孔輸送層は正孔輸送物質を含み、電子輸送領域１７において電子輸送層は電子輸送物質を含む。
【００１３】
有機発光素子１０は、下記式１及び式２を満足する。
【００１４】
＜式１＞
０．７５ｅＶ≦｜ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）−ＬＵＭＯＨ（ＨＴ）｜≦０．９０ｅＶ
＜式２＞
｜Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））−Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））｜＜０．１５ｅＶ
【００１５】
上記式１及び式２で、ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）は、発光層１５における電子輸送性ホストのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルであり、ＬＵＭＯＨ（ＨＴ）は、発光層１５における正孔輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））は、発光層１５における電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））は、発光層１５における正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルである。
【００１６】
有機発光素子１０が、上記式１を満足する場合、発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）形成効率が向上し、有機発光素子１０の効率、輝度、及び寿命が向上する。
【００１７】
また、有機発光素子１０が、上記式２を満足する場合、発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの安定性が上昇し、非放射減衰（ｎｏｎ−ｒａｄｉａｔｉｖｅ  ｄｅｃａｙ）時、熱安定性に優れるコールドエキシトン（ｃｏｌｄ  ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成される。それにより、有機発光素子１０は、長寿命を有する。
【００１８】
他の具現例によると、有機発光素子１０は、下記式３及び式４を更に満足する。
【００１９】
＜式３＞
｜ＨＯＭＯＨ（ＨＴ）−ＨＯＭＯＨＴＬ｜＜０．３ｅＶ
＜式４＞
０．１５ｅＶ≦｜ＨＯＭＯＨ（ＨＴ）−ＨＯＭＯＨ（ＥＴ）｜≦２．０ｅＶ
【００２０】
上記式３及び式４で、ＨＯＭＯＨ（ＨＴ）は、発光層１５における正孔輸送性ホストのＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌエネルギーレベルであり、ＨＯＭＯＨＴＬは、正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベルであり、ＨＯＭＯＨ（ＥＴ）は、発光層１５における電子輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルである。
【００２１】
更に他の具現例によると、有機発光素子１０は、下記式５を更に満足する。
【００２２】
＜式５＞
｜ＬＵＭＯＨ（ＥＴ）−ＬＵＭＯＥＴＬ｜＜０．２ｅＶ
【００２３】
上記式５で、ＬＵＭＯＥＴＬは、電子輸送領域１７に含まれる電子輸送層における電子輸送物質のＬＵＭＯエネルギーレベルである。
【００２４】
更に他の具現例によると、有機発光素子１０は、下記式６及び式７を満足する。
【００２５】
＜式６＞
ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ）），Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））｝−Ｅ（Ｓ１，ＥＸ）＞０．１５ｅＶ
＜式７＞
Ｅ（Ｓ１，ＥＸ）−Ｅ（Ｔ１，ＥＸ）＜０．１５ｅＶ
【００２６】
上記式６及び式７で、Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））は、発光層１５における正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））は、発光層１５における電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ）），Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））｝は、Ｅ（Ｓ１，Ｈ（ＨＴ））及びＥ（Ｓ１，Ｈ（ＥＴ））のうちの小さい値を示し、Ｅ（Ｓ１，ＥＸ）は、発光層１５における正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの単一項エネルギーレベルであり、Ｅ（Ｔ１，ＥＸ）は、発光層１５における正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの三重項エネルギーレベルである。
【００２７】
有機発光素子１０が、上記式３〜式６を満足する場合、有機発光素子の発光層１５に含まれる電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス形成が効果的になされる。
【００２８】
また、有機発光素子１０が、上記式７を満足する場合、発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストから形成されたエキシプレックスのＳ１オービタルとＳ０オービタルとのオーバーラップ低減により、減衰時間（ｄｅｃａｙ  ｔｉｍｅ）が増大し、効果的なエネルギー転移が起こる。それにより、有機発光素子１０の寿命が向上する。
【００２９】
例えば、有機発光素子１０は、上記式１及び式２以外に、上記式３〜式７のいずれをも満足するが、それらに限定されるものではない。
【００３０】
有機発光素子１０の発光層１５における電子輸送性ホストは、下記化学式１に示す化合物を含む。
【００３１】
【化１】
0006602110.tif 000002
【化１Ａ】
0006602110.tif 000003
【００３２】
上記化学式１における環Ａ１は、上記化学式１Ａで示され、
Ｘ１は、Ｎ−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓｉ（Ｒ４）（Ｒ５）、Ｐ（Ｒ４）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ４）であり、
Ｌ１ないしＬ３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）のうちから選択され、
ａ１ないしａ３は、それぞれ独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合に２以上のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合に２以上のＬ２は互いに同一であるか又は異なり、ａ３が２以上である場合に２以上のＬ３は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ１ないしＲ７、及びＲ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ｂ１ないしｂ４は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００３３】
一具現例によると、Ｘ１は、Ｎ−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］、Ｓ、Ｏ、又はＳｉ（Ｒ４）（Ｒ５）である。
【００３４】
他の具現例によると、Ｘ１は、Ｓ、Ｏ、又はＳｉ（Ｒ４）（Ｒ５）であるが、それらに限定されるものではない。
【００３５】
更に他の具現例によると、Ｘ１は、Ｓ、又はＯであるが、それらに限定されるものではない。
【００３６】
環Ａ１は、隣接する２個の６員環と炭素原子を共有しながら互いに融合される。
【００３７】
例えば、上記化学式１で、Ｌ１ないしＬ３は、それぞれ独立して、
フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、アントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、クリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、イソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、トリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、及びカルバゾリレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちの少なくとも一つで置換された、単一結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、トリアジニレン基、及びカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される。
【００３８】
他の例として、上記化学式１で、Ｌ１ないしＬ３は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜化学式２−１７で示される基のうちから選択される。
【００３９】
【化（２−１）−（２−１７）】
0006602110.tif 000004
【００４０】
上記化学式２−１〜化学式２−１７で、
Ｚ１ないしＺ４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
Ｑ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｄ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｄ３は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｄ４は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｄ６は、１ないし５の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。
【００４１】
他の具現例によれば、上記化学式１で、Ｌ１ないしＬ３は、それぞれ独立して、下記化学式３−１〜化学式３−１２のうちの一つで示されるが、それらに限定されるものではない。
【００４２】
【化（３−１）−（３−１２）】
0006602110.tif 000005
【００４３】
上記化学式３−１〜化学式３−１２で、＊及び＊’のそれぞれは、隣接する原子との結合サイトである。
【００４４】
上記化学式１で、ａ１は、Ｌ１の個数を示したものであり、１、２、３、４、又は５、例えば１又は２、他の例としては１である。ａ１が２以上である場合に２以上のＬ１は互いに同一であるか又は異なる。ａ２及びａ３に対する説明は、ａ１に対する説明及び上記化学式１の構造を参照して理解される。
【００４５】
一具現例によると、ａ１、ａ２、及びａ３は、それぞれ独立して、１又は２である。
【００４６】
上記化学式１で、ｉ）Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ１及びＲ７は、それぞれ独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル日基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択される。
【００４７】
一具現例によれば、上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｒ４及びＲ５は、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）ではない）；のうちから選択され、
Ｑ３ないしＱ５、及びＱ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｉ）Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ１及びＲ７は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択される。
【００４８】
他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
下記化学式４−１〜化学式４−３１；及び
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｒ４ないしＲ５は、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）ではない）；のうちから選択され、
ｉ）Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ１及びＲ７は、それぞれ独立して、下記化学式４−１〜化学式４−３１のうちの一つで示される。
【００４９】
【化（４−１）−（４−２５）】
0006602110.tif 000006
【化（４−２６）−（４−３１）】
0006602110.tif 000007
【００５０】
上記化学式４−１〜化学式４−３１で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）、又はＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり（但し、化学式４−２３で、Ｙ３１は、ＮＨではない）、
Ｚ３１ないしＺ３７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
Ｑ３ないしＱ５、及びＱ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｅ２は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｅ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１又は２であり、
ｅ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００５１】
更に他の具現例によると、Ｒ１及びＲ７は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基；のうちから選択される。
【００５２】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ２及びＲ３のうちの少なくとも一つは、
トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びベンゾカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びベンゾカルバゾリル基；のうちから選択される。
【００５３】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ２及びＲ３のうちの少なくとも一つは、
トリフェニレニル基及びカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、トリフェニレニル基及びカルバゾリル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５４】
上記化学式１で、Ｒ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択される。
【００５５】
例えば、上記化学式１で、Ｒ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；及び
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；のうちから選択され、
Ｑ３ないしＱ５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択される。
【００５６】
一具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；及び
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；のうちから選択され、
Ｑ３ないしＱ５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択される。
【００５７】
他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５８】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１１ないしＲ１４は、いずれも水素である。
【００５９】
更に他の具現例によると、Ｒ１ないしＲ７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
下記化学式５−１〜化学式５−８５；及び
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｒ４及びＲ５は、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）ではない）；のうちから選択され、
ｉ）Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ１及びＲ７は、それぞれ独立して、下記化学式５−１〜化学式５−８５のうちの一つで示され、
Ｒ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
下記化学式５−１〜化学式５−４、化学式５−１０〜化学式５−１７、化学式５−２６〜化学式５−３１、化学式５−３９、化学式５−４０、化学式５−４２、化学式５−４４、化学式５−４７、及び化学式５−４８；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；のうちから選択され、
Ｑ３ないしＱ５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６０】
【化（５−１）−（５−２１）】
0006602110.tif 000008
【化（５−２２）−（５−４３）】
0006602110.tif 000009
【化（５−４４）−（５−５９）】
0006602110.tif 000010
【化（５−６０）−（５−７１）】
0006602110.tif 000011
【化（５−７２）−（５−８５）】
0006602110.tif 000012
【００６１】
上記化学式５−１〜化学式５−８５で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００６２】
例えば、上記化学式１で、Ｌ２は、上記化学式２−２、及び化学式２−１４〜化学式２−１６のうちの一つで示され、ａ２は、１であり、Ｒ２は、水素、上記化学式４−１〜化学式４−５、及び化学式４−３１で示される基のうちから選択され、ｂ２は、１又は２であり、Ｒ６は、水素であり、Ｒ７は、上記化学式４−１〜化学式４−５で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
一具現例によると、電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１〜化合物ＥＨ１−４１５、及び化合物ＥＨ２−１〜化合物ＥＨ２−３０のうちの少なくとも一つを含む。
【００６４】
【化ＥＨ（１−４０１）−ＥＨ（１−４１５）】
0006602110.tif 000013
【化ＥＨ（２−１）−ＥＨ（２−２４）】
0006602110.tif 000014
【化ＥＨ（２−２５）−ＥＨ（２−３０）】
0006602110.tif 000015
【００６５】
他の具現例によると、有機発光素子１０において、発光層１５の電子輸送性ホストは、下記化学式１０で示される化合物を含む。
【００６６】
【化１０】
0006602110.tif 000016
【００６７】
上記化学式１０で、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ（Ｒ５１）であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ（Ｒ５２）であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ５３）であり、Ｘ１１ないしＸ１３において、２以上はＮであり、
Ｒ２１ないしＲ３０、及びＲ５１ないしＲ５３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）のうちから選択され、
ｂ２１及びｂ２２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ２５ないしＲ２８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ５１）（Ｑ５２）（Ｑ５３）、及び−Ｂ（Ｑ５４）（Ｑ５５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６１）（Ｑ６２）（Ｑ６３）、及び−Ｂ（Ｑ６４）（Ｑ６５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ７１）（Ｑ７２）（Ｑ７３）及び−Ｂ（Ｑ７４）（Ｑ７５）；のうちから選択され、
Ｑ４１ないしＱ４３、Ｑ５１ないしＱ５５、Ｑ６１ないしＱ６５、及びＱ７１ないしＱ７５は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００６８】
例えば、上記化学式１０で、Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；並びに
下記化学式１１−１〜化学式１１−６で示される基；のうちから選択される。
【００６９】
【化（１１−１）−（１１−６）】
0006602110.tif 000017
【００７０】
上記化学式１１−１〜化学式１１−６で、
Ｚ５１ないしＺ５６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００７１】
他の例として、上記化学式１０で、Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、下記化学式１２−１〜化学式１２−１５、及び上記化学式１１−１〜化学式１１−６のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７２】
【化（１２−１）−（１２−１５）】
0006602110.tif 000018
【００７３】
上記化学式１２−１〜化学式１２−１５で、＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００７４】
上記化学式１０で、ａ２１は、Ｌ２１の個数を示したものであり、０ないし３の整数のうちから選択される。例えば、ａ２１は、０、１、又は２である。ａ２１が０である場合、−（Ｌ２１）ａ２１−は、単一結合になる。ａ２１が２以上である場合に２以上のＬ２１は互いに同一であるか又は異なる。ａ２２に対する説明は、ａ２１に対する説明及び上記化学式１０の構造を参照する。
【００７５】
上記化学式１０で、ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１、又は２であるが、それらに限定されるものではない。
【００７６】
一具現例によると、上記化学式１０で、Ｘ１１ないしＸ１３は、いずれもＮであるか、或いはＸ１１及びＸ１２は、Ｎであり、Ｘ１３は、Ｃ（Ｒ５３）であるが、それらに限定されるものではない。
【００７７】
一具現例によると、上記化学式１０で、
Ｒ２１は、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０、及び−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）（ここで、Ｑ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される）のうちから選択され、
Ｒ２２ないしＲ２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択され、
Ｒ２５ないしＲ３０は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、及び下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
Ｒ２５ないしＲ２８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
Ｒ２９及びＲ３０のうちの少なくとも一つは、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択される。
【００７８】
【化（１５−１）−（１５−２８）】
0006602110.tif 000019
【化（１５−２９）−（１５−４０）】
0006602110.tif 000020
【００７９】
上記化学式１５−１〜化学式１５−４０で、
Ｚ６１ないしＺ６３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｆ１は、１又は２であり、
ｆ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｆ３は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｆ４は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｆ５は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｆ６は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｆ７は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｆ８は、１ないし９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００８０】
他の具現例によると、上記化学式１０で、Ｒ２１ないしＲ２８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４１）（Ｑ４２）（Ｑ４３）（ここで、Ｑ４１ないしＱ４３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される）；のうちから選択され、
Ｒ２５ないしＲ２８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択される。
【００８１】
一具現例によると、発光層１５における電子輸送性ホストは、上記化学式１０で示され、上記化学式１０で、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、上記化学式１２−１〜化学式１２−１５で示される基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０又は１であり、
Ｘ１１ないしＸ１３は、Ｎであり、
Ｒ２２ないしＲ２６、及びＲ２８は、水素であり、
Ｒ２７、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立して、上記化学式１５−１〜化学式１５−４０で示される基のうちから選択される化合物を含む。
【００８２】
一具現例によると、有機発光素子１０の発光層１５における電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−１〜化合物ＥＨ３−１０２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【００８３】
【化ＥＨ（３−１）−ＥＨ（３−１２）】
0006602110.tif 000021
【化ＥＨ（３−１３）−ＥＨ（３−２４）】
0006602110.tif 000022
【化ＥＨ（３−２５）−ＥＨ（３−３６）】
0006602110.tif 000023
【化ＥＨ（３−３７）−ＥＨ（３−４５）】
0006602110.tif 000024
【化ＥＨ（３−４６）−ＥＨ（３−５７）】
0006602110.tif 000025
【化ＥＨ（３−５８）−ＥＨ（３−６９）】
0006602110.tif 000026
【化ＥＨ（３−７０）−ＥＨ（３−８１）】
0006602110.tif 000027
【化ＥＨ（３−８２）−ＥＨ（３−９０）】
0006602110.tif 000028
【化ＥＨ（３−９１）−ＥＨ（３−１０２）】
0006602110.tif 000029
【００８４】
一方、有機発光素子１０において、発光層１５における正孔輸送性ホストは、下記化学式２０で示される化合物を含む。
【００８５】
【化２０】
0006602110.tif 000030
【００８６】
上記化学式２０で、
Ｌ３１ないしＬ３３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ３３ないしＲ３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換された一価非芳香族縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及び一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。
【００８７】
上記化学式２０で、Ｌ３１ないしＬ３３は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；のうちから選択され、
Ｒ３３ないしＲ３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１又は２であるが、それらに限定されるものではない。
【００８８】
他の具現例によると、上記化学式２０で、
Ｌ３１及びＬ３２は、互いに独立して、
フェニレン基及びナフチレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基及びナフチレン基；のうちから選択され、
ａ３１及びａ３２は、互いに独立して、０、１、又は２であり、ａ３３は、０であり、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、
フェニル基及びナフチル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択され、
Ｒ３３ないしＲ３６は、水素であり、
ｂ３１ないしｂ３６は、１であるが、それらに限定されるものではない。
【００８９】
例えば、有機発光素子１５の発光層１５における正孔輸送性ホストは、下記化学式２０−１〜化学式２０−７のうちの一つで示される化合物を含むが、それらに限定されるものではない。
【００９０】
【化（２０−１）−（２０−７）】
0006602110.tif 000031
【００９１】
上記化学式２０−１〜化学式２０−７で、Ｌ３１、Ｌ３２、ａ３１、ａ３２、Ｒ３１ないしＲ３６、及びｂ３１ないしｂ３６に対する説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。
【００９２】
一具現例によると、有機発光素子１０の発光層１５における正孔輸送性ホストは、下記化合物ＨＨ１−２〜化合物ＨＨ１−５１のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【００９３】
【化ＨＨ（１−２）−ＨＨ（１−２０）】
0006602110.tif 000032
【化ＨＨ（１−２１）−ＨＨ（１−４０）】
0006602110.tif 000033
【化ＨＨ（１−４１）−ＨＨ（１−５１）】
0006602110.tif 000034
【００９４】
正孔輸送性ホストにおいて、下記化合物ＨＨ１−１は、除かれる。
【００９５】
【化（ＨＨ１−１）】
0006602110.tif 000035
【００９６】
発光層１５における電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとのモル比は、１：９〜９：１、例えば３：７〜７：３、他の例として４：６〜６：４の範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストのモル比が、上述のような範囲を満足する場合、有機発光素子の発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス形成が効果的になされる。
【００９７】
一具現例によると、有機発光素子１０の発光層１５において、
電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１であり、
正孔輸送性ホストは、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６（例えば、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．３）を満足させる化合物を含み、
電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６（例えば、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．３）を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）は、下記式１０によって定義される。
【００９８】
＜式１０＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）＝ｌｏｇ（ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）／ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ））
【００９９】
上記式１０で、
ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子（ｈｏｌｅ−ｏｎｌｙ  ｄｅｖｉｃｅ）の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であり、
ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｏｎｌｙ  ｄｅｖｉｃｅ）の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）である。
【０１００】
【化ＨＴ３−ＥＴ１６（ＥＴ１−４０１）】
0006602110.tif 000036
【０１０１】
他の例として、有機発光素子１０の発光層１５において
電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−８１であり、
正孔輸送性ホストは、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２（例えば、０．２３≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．１５）を満足する化合物を含み、
電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２（例えば、０．２３≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．１５）を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）は、下記式１１によって定義される。
【０１０２】
＜式１１＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）＝ｌｏｇ（ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）／ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ））
【０１０３】
上記式１１で、
ＪＨＯＤ（ａｔ  １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であり、
ＪＥＯＤ（ａｔ  ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）である。
【０１０４】
【化（ＥＨ３−８１）】
0006602110.tif 000037
【０１０５】
有機発光素子１０の発光層１５において、ｉ）電子輸送性ホストが上記化合物ＥＨ１−４０１である場合に、化合物ＥＨ１−４０１と共に、発光層に含まれる正孔輸送性ホストとして、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６の範囲を満足する化合物を選択するか、或いはｉｉ）電子輸送性ホストが上記化合物ＥＨ３−８１である場合に、化合物ＥＨ３−８１と共に、発光層に含まれる正孔輸送性ホストとして、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２の範囲を満足する化合物を選択すると、発光層１５において電子と正孔との均衡がなされ、有機発光素子１０の効率が向上する。
【０１０６】
発光層１５は、上述のような電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホスト以外に、ドーパントを更に含む。ドーパントは、公知の蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうちから選択される。
【０１０７】
一具現例によると、ドーパントは、リン光ドーパントを含む。
リン光ドーパントは、下記化学式８１で示される有機金属化合物を含む。
【０１０８】
【化８１】
0006602110.tif 000038
【０１０９】
上記化学式８１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、又はトリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ１ないしＹ４は、それぞれ独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ１とＹ２は、単一結合又は二重結合を介して互いに連結され、Ｙ３とＹ４は、単一結合又は二重結合を介して互いに連結され、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、又はジベンゾチオフェンであり、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して追加して互いに結合され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０ないし４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は、１、２、又は３であり、
Ｌ８１は、一価有機リガンド、二価有機リガンド、及び三価有機リガンドのうちから選択される。
【０１１０】
Ｒ８１及びＲ８２に対する説明は、本明細書において、Ｒ１に対する説明を参照する。
【０１１１】
例えば、リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ７９のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない（下記化合物ＰＤ１は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３である）。
【０１１２】
【化ＰＤ１−ＰＤ１２】
0006602110.tif 000039
【化ＰＤ１３−ＰＤ２７】
0006602110.tif 000040
【化ＰＤ２８−ＰＤ３９】
0006602110.tif 000041
【化ＰＤ４０−ＰＤ５１】
0006602110.tif 000042
【化ＰＤ５２−ＰＤ６３】
0006602110.tif 000043
【化ＰＤ６４−ＰＤ７８】
0006602110.tif 000044
【化ＰＤ７９】
0006602110.tif 000045
【０１１３】
或いは、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰを含む。
【０１１４】
【化ＰｔＯＥＰ】
0006602110.tif 000046
【０１１５】
発光層１５におけるドーパントの含量は、一般的に、ホスト（電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホスト）約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１１６】
発光層１５の厚さは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚さが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
【０１１７】
一方、有機発光素子１０の正孔輸送領域１３は、正孔輸送層以外に、正孔注入層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を更に含む。
【０１１８】
例えば、正孔輸送領域１３は、正孔輸送層のみを含むか、或いは第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１１９】
正孔輸送領域１３が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１２０】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料で使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２１】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なり、例えば約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及びコーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１２２】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１２３】
正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９，９−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ−２，７−ｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−２，７−ジアミノ−９，９−スピロビフルオレン（ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ）、メチル化された（ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ）−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物、及び下記化学式２０２で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１２４】
【化ｍＭＴＤＡＴＡ−ＨＭＴＰＤ】
0006602110.tif 000047
【０１２５】
【化２０１】
0006602110.tif 000048
【化２０２】
0006602110.tif 000049
【０１２６】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１２７】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０ないし５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは１であり、ｘｂは０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１２８】
上記化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２９】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１３０】
一具現例によると、上記化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａで示されるが、それに限定されるものではない。
【０１３１】
【化２０１Ａ】
0006602110.tif 000050
【０１３２】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に対する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１３３】
例えば、上記化学式２０１で示される化合物、及び上記化学式２０２で示される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
0006602110.tif 000051
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
0006602110.tif 000052
【０１３５】
正孔輸送領域１３の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のいずれをも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１３６】
正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化学式２０１で示される化合物を含む。
【０１３７】
一具現例によると、正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化学式２０１Ａで示される化合物を含む。
【０１３８】
他の具現例によると、正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化合物ＨＴ１〜ＨＴ１２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３９】
正孔輸送領域１３は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域１３内に、均一又は不均一に分散される。
【０１４０】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、ＴＣＮＰＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
【化ＨＴＤ１−ＴＣＮＰＱ】
0006602110.tif 000053
【０１４２】
正孔輸送領域１３は、バッファ層を更に含む。
【０１４３】
バッファ層は、発光層１５から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行う。
【０１４４】
電子輸送領域１７は、電子輸送層以外に、正孔阻止層及び電子注入層のうちの少なくとも１層を更に含む。
【０１４５】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１４６】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１４７】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ及びＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４８】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
0006602110.tif 000054
【０１４９】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１５０】
電子輸送層における電子輸送物質は、下記化学式４０又は化学式４１で示される化合物を含む。
【０１５１】
【化４０】
0006602110.tif 000055
【化４１】
0006602110.tif 000056
【０１５２】
上記化学式４０及び化学式４１で、
Ｌ４１及びＬ４２は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基のうちの少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；のうちから選択される。
【０１５３】
Ｌ４１及びＬ４２に対する詳細な説明は、本明細書においてＬ２に対する説明を参照する。
【０１５４】
或いは、電子輸送層における電子輸送物質は、下記化学式４２で示される化合物を含む。
【０１５５】
【化４２】
0006602110.tif 000057
【０１５６】
上記化学式４２で、
Ｔ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０１）であり、Ｔ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０２）であり、Ｔ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ２０３）であるが、Ｔ１ないしＴ３のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ２０１ないしＲ２０３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ａｒ２０１ないしＡｒ２０３は、それぞれ独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ａｒ２１１及びＡｒ２１３は、互いに独立して、
Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。
【０１５７】
一具現例によると、上記化学式４２で、Ｔ１ないしＴ３のうちの少なくとも２個は、Ｎである。
【０１５８】
他の具現例によると、上記化学式４２で、Ｔ１ないしＴ３は、いずれもＮである。
【０１５９】
上記化学式４２で、Ａｒ２０１ないしＡｒ２０３は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６０】
上記化学式４２で、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０、１、又は２である。例えば、上記化学式４２で、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０又は１であるが、それらに限定されるものではない。
【０１６１】
上記化学式４２で、Ａｒ２１１ないしＡｒ２１３は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６２】
一具現例によると、上記化学式４２で、Ａｒ２１１ないしＡｒ２１３のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６３】
更に他の具現例によると、上記化学式２０ＡのＡｒ２１１ないしＡｒ２１３のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のフェナントレニル基である。
【０１６４】
例えば、電子輸送領域１７の電子輸送層における電子輸送物質は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ１６のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１６５】
【化ＥＴ１−ＥＴ８】
0006602110.tif 000058
【化ＥＴ９−ＥＴ１６】
0006602110.tif 000059
【０１６６】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１６７】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１６８】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１６９】
【化ＥＴＤ１−ＥＴＤ２】
0006602110.tif 000060
【０１７０】
また電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１７１】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１７２】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１７３】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが、第２電極１９形成用物質として使用される。或いは、前面発光素子を得るためにＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）を利用して、透過型第２電極１９が形成されるなど、多様な変形が可能である。
【０１７４】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それに限定されるものではない。
【０１７５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０の線形又はＣ１−Ｃ６０分枝型の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
【０１７６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１７７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル（ｅｔｈｅｎｙｌ）基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘブチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８３】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１８４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１８５】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１８６】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、Ｃ８−Ｃ６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８７】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素（例えば、Ｃ１−Ｃ６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８８】
本明細書において、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ７、Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１８９】
以下、合成例及び実施例を挙げ、一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記の合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１９０】
［実施例］
≪合成例１：化合物ＥＨ１−４０１の合成≫
【０１９１】
【化ＥＨ１−４０１】
0006602110.tif 000061
【０１９２】
＜中間体（１）の合成＞
【０１９３】
２口フラスコに、３−ヨード−４−ニトロ−１，１’−ビフェニル（２０．１ｇ、６１．８ｍｍｏｌ）、（２−ブロモフェニル）ボロン酸（１８．６ｇ、９２．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、（２．４ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３：１７．１ｇ、１２３．７ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン８００ｍｌ及びＨ２Ｏ  ８０ｍｌを入れた後、アルゴン置換を行い、１２時間還流した。その後、室温に冷却させ、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出して得られた有機層から、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を使用して水分を除去した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１））を遂行し、中間体（１）４７ｇ（収率＝７５％）を得た。
【０１９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０〜７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．５２〜７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．３３〜７．２６（ｍ，２Ｈ）
【０１９５】
＜中間体（２）の合成＞
【０１９６】
１口フラスコに、中間体（１）（２５．８ｇ、７２．９ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）（５７．４ｇ、２１８．８ｍｍｏｌ）を入れ、１，２−ジクロロベンゼン（ＤＣＢ）８０ｍｌを入れた後、アルゴン置換を行い、１２時間１５０℃で撹拌した。ＤＣＢを蒸溜により除去して室温に冷却させた後、少量のトルエンに溶かした後にカラムクロマトグラフィで精製し（ヘキサン）、中間体（２）１５ｇ（収率＝６４％）を得た。
【０１９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｂ，１Ｈ）、７．７５〜７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５１〜７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．４３〜７．２７（ｍ，４Ｈ）
【０１９８】
＜中間体（３）の合成＞
【０１９９】
２口フラスコに、中間体（２）（３２．０ｇ、９９．３ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（０．６３ｇ、９．９ｍｍｏｌｅ）、及びＫ２ＣＯ３（２７．１ｇ、１９８．６ｍｍｏｌ）を入れ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３２０ｍｌを入れた後、アルゴン置換を行い、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（２２．５ｍｌ、１９８．６ｍｍｏｌ）を添加した。その後、１２時間還流して室温に冷却させ、酢酸エチルで抽出して得られた有機層から、ＭｇＳＯ４を使用して水分を除去した後に濃縮した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン）を遂行し、白色固体の中間体（３）２５ｇ（収率＝６４％）を得た。中間体（３）を、１Ｈ−ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）とＬＣ／ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）と、を介して確認した。
【０２００】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：９．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７５〜７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．６９〜７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５５〜７．４０（ｍ，７Ｈ）、７．３７〜７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．２６〜７．２２（ｄｄ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ  計算値：Ｃ２４Ｈ１６ＢｒＮ＝３９８．２９、  実測値：ｍ／ｚ＝３９８．１（Ｍ＋，１００％）
【０２０１】
＜中間体Ａ−４０１−１の合成＞
【０２０２】
２口フラスコに、中間体（３）（３３ｇ、８３ｍｍｏｌ）、４，４，４’、４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジキサボロン）（２５ｇ、１００ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ、２１ｇ、２１０ｍｍｏｌ）、及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２  ３．４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）に入れた後、７０℃で２４時間撹拌した。反応完了後、反応溶液を、水と酢酸エチルとで抽出して得られた有機層から、ＭｇＳＯ４を使用して水分を除去して濃縮し、カラムクロマトグラフィ（塩化メチレン／ｎ−ヘキサン＝３／２、シリカゲル）で精製し、中間体Ａ−４０１−１を白色固体（２６ｇ、収率＝６０％）として得た。
【０２０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：９．５２（ｓ，１Ｈ）、７．７９〜７．３２（ｍ，１５Ｈ）、１．５０（ｓ，１２Ｈ）
【０２０４】
＜化合物ＥＨ１−４０１の合成＞
【０２０５】
中間体Ａ−４０１−１（１６．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）、中間体Ａ−４０１−２（１５．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１２ｇ、８９．８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を、トルエン（５０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２０ｍｌ）に入れた後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応完了後、水を入れて撹拌して濾過して得られた濃い灰色の固体を熱いトルエンに溶かした後にフィルタリングした。そこから得られたトルエン溶液を、メタノールを利用して沈澱させ、濾過して得られた固体を１−クロロベンゼンで再結晶させ、化合物ＥＨ１−４０１を黄色結晶（１４．０ｇ、収率＝６０％）として得た。得られた化合物ＥＨ１−４０１の構造をＬＣ／ＭＳを介して確認した。
【０２０６】
ＬＣ／ＭＳ  計算値：Ｃ４６Ｈ２９Ｎ３Ｓ＝６５５．２１、  実測値：ｍ／ｚ＝６５５．２０（Ｍ＋，１００％）
【０２０７】
≪合成例２：化合物ＥＨ１−４０２の合成≫
【０２０８】
中間体（１）の合成時、（２−ブロモフェニル）ボロン酸の代わりに、（３−ブロモフェニル）ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して化合物ＥＨ１−４０２を合成した。
【０２０９】
【化ＥＨ１−４０２】
0006602110.tif 000062
【０２１０】
≪合成例３：化合物ＥＨ３−２の合成≫
【０２１１】
【化ＥＨ３−２】
0006602110.tif 000063
【０２１２】
中間体Ｃ（１７．５ｇ、４２ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２０．０ｇ、４６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１４ｇ、１０４ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に入れた後、１２０℃で４８時間撹拌した。反応完了後、水を入れて撹拌し、濾過して得られた濃い灰色の固体を熱いトルエンに溶かした後にフィルタリングした。そこから得られたトルエン溶液を、メタノールを利用して沈澱させ、濾過して得られた固体を１−クロロベンゼンで再結晶させ、化合物ＥＨ３−２を白色粉末（１８．０ｇ、収率＝７０％）として得た。合成された化合物ＥＨ３−２を、１Ｈ−ＮＭＲとＬＣ／ＭＳとを介して確認した。
【０２１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．７７（ｄｄ，４Ｈ）、７．９５〜７．６８（ｍ，７Ｈ）、７．６６〜７．４０（ｍ，１４Ｈ）、７．２７〜７．１９（ｍ，３Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ  計算値：Ｃ４５Ｈ３０Ｎ４＝６２６．７５、  実測値：ｍ／ｚ＝６２６．２（Ｍ＋，１００％）
【０２１４】
≪合成例４：化合物ＥＨ３−８１の合成≫
【０２１５】
【化ＥＨ３−８１】
0006602110.tif 000064
【０２１６】
＜中間体Ｅの合成＞
【０２１７】
３−ヨード−４−ニトロ−１，１’−ビフェニルの代わりに、９−（３−ヨード−４−ニトロフェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ａの合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｅ（白色固体、収率＝６０％）を合成した。合成された中間体ＥをＬＣ／ＭＳを介して確認した。
【０２１８】
ＬＣ／ＭＳ  計算値：Ｃ２４Ｈ１５Ｎ２Ｏ２＝４４３．２９、  実測値：ｍ／ｚ＝４４２．０（Ｍ＋，１００％）
【０２１９】
＜中間体Ｆの合成＞
【０２２０】
中間体Ａの代わりに、中間体Ｅを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｂの合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｆ（白色固体、収率＝５５％）を合成した。合成された中間体ＦをＬＣ／ＭＳを介して確認した。
【０２２１】
ＬＣ／ＭＳ  計算値：Ｃ２４Ｈ１５ＢｒＮ２＝４１１．２９、  実測値：ｍ／ｚ＝４１０．０（Ｍ＋，１００％）
【０２２２】
＜中間体Ｇの合成＞
【０２２３】
中間体Ｂの代わりに、中間体Ｆを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｃの合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｇ（白色固体、収率＝６２％）を合成した。合成された中間体ＧをＬＣ／ＭＳを介して確認した。
【０２２４】
ＬＣ／ＭＳ  計算値：Ｃ３０Ｈ１９ＢｒＮ２＝４８７．３９、  実測値：ｍ／ｚ＝４８６．０（Ｍ＋，１００％）
【０２２５】
＜化合物ＥＨ３−８１の合成＞
【０２２６】
中間体Ｃの代わりに、中間体Ｇを使用したという点を除いては、合成例３の化合物３の合成方法と同一の方法を利用して合成を進め、そこから得られた固体を、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）で再結晶させ、化合物ＥＨ３−８（白色固体、収率＝６８％）を合成した。合成された化合物ＥＨ３−８１をＬＣ／ＭＳを介して確認した。
【０２２７】
ＬＣ／ＭＳ  計算値：Ｃ５１Ｈ３３Ｎ５＝７１５．８４、  実測値：ｍ／ｚ＝７１５．２（Ｍ＋，１００％）
【０２２８】
≪合成例５：化合物ＥＨ３−９１の合成≫
【０２２９】
２，４−ジフェニル−６−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジンの代わりに、２，４−ジフェニル−６−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロン−２−イル）−３−メチル−フェニル）−１，３，５−トリアジンを使用したという点を除いては、合成例３と同一の方法を利用して化合物ＥＨ３−９１を合成した。
【０２３０】
【化ＥＨ３−９１】
0006602110.tif 000065
【０２３１】
≪合成例６：化合物ＨＨ１−１の合成≫
【０２３２】
【化ＨＨ１−１】
0006602110.tif 000066
【０２３３】
窒素雰囲気下で、撹拌器装着の５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール１６．６２ｇ（５１．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸１７．７７ｇ（６１．９１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）２００ｍＬ及び２Ｍ−炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．９８ｇ（２．５８ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を、１Ｌのクロロベンゼンに加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、５００ｍＬのトルエンに加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物ＨＨ１−１  １６．０５ｇ（収率６４％）を得た。
【０２３４】
計算値  Ｃ３６Ｈ２４Ｎ２：Ｃ  ８９．２３；Ｈ  ４．９９；Ｎ  ５．７８、  実測値：Ｃ  ８９．４５；Ｈ  ４．８９；Ｎ  ５．６５
【０２３５】
≪合成例７：化合物ＨＨ１−２の合成≫
【０２３６】
【化ＨＨ１−２】
0006602110.tif 000067
【０２３７】
窒素雰囲気下、撹拌器装着の５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−ビフェニルカルバゾール２０．００ｇ（５０．２１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸エステル１８．５４ｇ（５０．２１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）１７５ｍＬ、及び２Ｍ−炭酸カリウム水溶液７５ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．９０ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を７００ｍＬのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、４００ｍＬのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物ＨＨ１−２  １９．１５ｇ（収率６８％）を得た。
【０２３８】
計算値  Ｃ４２Ｈ２８Ｎ２：Ｃ  ８９．９７；Ｈ  ５．０３；Ｎ  ５．００、  実測値：Ｃ  ８９．５３；Ｈ  ４．９２；Ｎ  ４．８９
【０２３９】
≪合成例８：化合物ＨＨ１−３の合成≫
【０２４０】
３−ブロモ−Ｎ−ビフェニルカルバゾールの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−メタビフェニルカルバゾールを使用したという点を除いては、合成例７と同一の方法を利用して化合物ＨＨ１−３を合成した。
【０２４１】
【化ＨＨ１−３】
0006602110.tif 000068
【０２４２】
≪合成例９：化合物ＨＨ１−７の合成≫
【０２４３】
【化ＨＨ１−７】
0006602110.tif 000069
【０２４４】
窒素雰囲気下で撹拌器装着の５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール１０．００ｇ（３１．０４ｍｍｏｌ）、２−トリフェニレンボロン酸エステル１０．９９ｇ（３１．０４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）１５０ｍＬ、及び２Ｍ−炭酸カリウム水溶液７５ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．７９ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、そこから得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を、４００ｍＬのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、３００ｍＬのトルエン内で加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物ＨＨ１−７  ８．７４ｇ（収率６０％）を得た。
【０２４５】
計算値  Ｃ３６Ｈ２３Ｎ：Ｃ  ９２．０８；Ｈ  ４．９４；Ｎ  ２．９８、  実測値：Ｃ  ９２．４３；Ｈ  ４．６３；Ｎ  ２．８４
【０２４６】
≪評価例１：ＰＬスペクトル評価≫
【０２４７】
クロロホルムと純水とで洗浄した石英（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、下記表１に記載した所定の化合物を、それぞれ１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着し、４００Å厚のフィルムＢ、Ｄ、Ｆ、ＢＤ、及びＢＦを準備した。
【０２４８】
【表１】
0006602110.tif 000070
【０２４９】
次に、上述のように準備したフィルムＢ、Ｄ、Ｆ、ＢＤ、及びＢＦのそれぞれに対して、キセノン（ｘｅｎｏｎ）ランプが装着されたＩＳＣ  ＰＣ１スペクトロフルオロメータ（ｓｐｅｃｔｒｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｅｒ）を利用して、ＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｃｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを評価し、その結果を図２（ａ）及び（ｂ）にそれぞれ示した。
【０２５０】
図２（ａ）において、フィルムＢＤのＰＬスペクトルは、フィルムＢ，ＤのＰＬスペクトルに比べて、長波長方向にシフトしており、図２（ｂ）において、フィルムＢＦのＰＬスペクトルは、フィルムＢ、ＦのＰＬスペクトルに比べて、長波長方向にシフトしていることが確認されるが、フィルムＢＤ及びＢＦの製作に使用した化合物の組み合わせのそれぞれは、エキシプレックスを形成するということが確認される。
【０２５１】
≪実施例：ＯＬＥＤ（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）製作≫
【０２５２】
アノードとして、ＩＴＯ電極が形成されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
【０２５３】
アノード上に、化合物ＨＴ３及びＴＣＮＰＱ（ＴＣＮＰＱの濃度は、３ｗｔ％である）を共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着し、１，７００Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２５４】
正孔輸送層上に、化合物電子輸送性ホスト、正孔輸送性ホスト、及び化合物ＰＤ７９を共蒸着し（化合物ＰＤ７９の濃度は、発光層１００ｗｔ％基準で１０ｗｔ％である）、４００Å厚の発光層を形成した。
【０２５５】
発光層上に、化合物ＥＴ１６及びＬｉＱを５：５の重量比で共蒸着し、３６０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＱを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１２０Å厚のＭｇＡｇ電極（Ａｇの含量は、１０ｗｔ％である）を形成し、ＭｇＡｇ電極上に化合物ＨＴ１３を形成し、６００Å厚のキャッピング層を形成することにより、有機発光素子を製作した。製作されたＯＬＥＤ  １〜７及びＯＬＥＤ  Ａ〜Ｃのそれぞれで使用した電子輸送性ホスト、正孔輸送性ホスト、及び電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、下記表２及び表３の通りである。表２及び表３において、式１〜式７に対応する計算値は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化したガウシアンプログラムを採用したＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及び単一項エネルギーレベル値に基づいて計算したものである。
【０２５６】
【表２】
0006602110.tif 000071
【０２５７】
【表３】
0006602110.tif 000072
【０２５８】
【化Ａ−ＨＨ（１−３）】
0006602110.tif 000073
【化ＴＣＴＡ−Ｂ３ＰＹＭＰＭ】
0006602110.tif 000074
【０２５９】
≪評価例２≫
【０２６０】
製作された有機発光素子ＯＬＥＤ  １〜ＯＬＥＤ  ７、及びＯＬＥＤ  Ａ〜ＯＬＥＤ  Ｃの寿命（Ｔ９５）特性、並びにＯＬＥＤ  １、２、６、及び７の駆動電圧、輝度、電力、色純度、ロールオフ比、及び寿命（Ｔ９５）の特性を、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表４及び表５に整理した。表４及び表５において、Ｔ９５（９０００ｎｉｔにおいて）初期輝度１００％基準で、９５％輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。ロールオフ比は、下記＜式２０＞によって計算した。
【０２６１】
＜式２０＞
Ｒｏｌｌ  ｏｆｆ＝｛１−（効率（９０００ｎｉｔにおいて）／最大発光効率）｝×１００％
【０２６２】
【表４】
0006602110.tif 000075
【０２６３】
【表５】
0006602110.tif 000076
【０２６４】
表４及び表５から、本明細書の＜式１＞及び＜式２＞をいずれも満足するＯＬＥＤ  １〜ＯＬＥＤ  ７は、本明細書の＜式１＞及び＜式２＞のうちの少なくとも一つを満足することができないＯＬＥＤ  Ａ〜ＯＬＥＤ  Ｃに比べて、優秀な寿命を有することが確認される。
【０２６５】
≪評価例３＞
【０２６６】
ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造を有する正孔オンリー素子（ＨＯＤ：ｈｏｌｅ−ｏｎｌｙ  ｄｅｖｉｃｅ）ＨＯＤ  １１〜ＨＯＤ  １８、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造を有する電子オンリー素子（ＥＯＤ：ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｏｎｌｙ  ｄｅｖｉｃｅ）ＥＯＤ  １１〜ＥＯＤ  １８、並びにＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，７００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（４００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３６０Å）／Ｌｉｑ（５Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（１２０Å）／ＨＴ１３（６００Å）構造を有するＯＬＥＤ  １１〜ＯＬＥ  １８（ＯＬＥＤ  １４及びＯＬＥＤ  １５は、それぞれ実施例のＯＬＥＤ  １及びＯＬＥＤ  ２と同一である）を、実施例を参照してそれぞれ製作した。ＨＯＤ  １１〜ＨＯＤ  １８、ＥＯＤ  １１〜ＥＯＤ  １８、及びＯＬＥＤ  １１〜ＯＬＥＤ  １８のホスト組成は、表６を参照する。
【０２６７】
次に、ＨＯＤ  １１〜ＨＯＤ  １８の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であるＪＨＤＯ、及びＥＯＤ  １１〜ＥＯＤ  １８の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であるＪＥＯＤを、それぞれ電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を利用して評価し、それに基づいて、ｌｏｇ（ＪＨＯＤ（１１．５Ｖにおいて）／ＪＥＯＤ（４Ｖにおいて））を計算して表６に示した。また、ＯＬＥＤ  １１〜ＯＬＥＤ  １８の寿命（Ｌ９５）特性を評価し、その結果を表６に示した。
【０２６８】
【表６】
0006602110.tif 000077
【０２６９】
表６から、Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）が−０．０９〜０．５８の範囲に属するＯＬＥＤ  １３〜ＯＬＥＤ  １５は、優秀な寿命特性を有することが確認される。
【０２７０】
≪評価例４≫
【０２７１】
ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造を有する正孔オンリー素子（ＨＯＤ）ＨＯＤ  ２１〜ＨＯＤ  ２８、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造を有する電子オンリー素子（ＥＯＤ）ＥＯＤ  ２１〜ＥＯＤ  ２８、並びにＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，７００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（４００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３６０Å）／Ｌｉｑ（５Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（１２０Å）／ＨＴ１３（６００Å）構造を有するＯＬＥＤ  ２１〜ＯＬＥＤ  ２８（ＯＬＥＤ  ２３及びＯＬＥＤ  ２４は、実施例のＯＬＥＤ  ６及びＯＬＥＤ  ７とそれぞれ同一である）を、実施例を参照してそれぞれ製作した。ＨＯＤ  ２１〜ＨＯＤ  ２８、ＥＯＤ  ２１〜ＥＯＤ  ２８、及びＯＬＥＤ  ２１〜ＯＬＥＤ  ２８のホスト組成は、表７を参照する。
【０２７２】
次に、ＨＯＤ  ２１〜ＨＯＤ  ２８の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であるＪＨＯＤ、及びＥＯＤ  ２１〜ＥＯＤ  ２８の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ２）であるＪＥＯＤを、それぞれ電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を利用して評価し、それに基づいて、ｌｏｇ（ＪＨＯＤ（１１．５Ｖにおいて）／ＪＥＯＤ（４Ｖにおいて））を計算して表７に示した。また、ＯＬＥＤ  ２１〜ＯＬＥＤ  ２８の寿命（Ｌ９５）特性を評価し、その結果を表７に示した。
【０２７３】
【表７】
0006602110.tif 000078
【０２７４】
表７から、Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）が０．２３〜１．１５の範囲に属するＯＬＥＤ  ２３及びＯＬＥＤ  ２４は、優秀な寿命特性を有することが確認される。
【０２７５】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２７６】
本発明の有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２７７】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１３    正孔輸送領域
１５    発光層
１７    電子輸送領域
１９    第２電極
【図１】
0006602110.tif 000117
【図２】
0006602110.tif 000118