(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫を防除するための、式（Ｉ）
【化１】
0006466921.tif 000057
〔式中、
Ｈｅｔは、
【化２】
0006466921.tif 000058
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１であり；
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ｒは、水素、アルキル、ハロアルキル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルファニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルカルボニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルアルキル、及び、置換されていてもよいヘテロシクリル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、及び、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリールアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ２は、水素又はアルキルであり；
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３であり；ここで、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノ及びジアルキルアミノからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである〕
で表される化合物の使用であって、但し、人体への使用を除く前記使用。
【請求項２】
式（Ｉａ）
【化３】
0006466921.tif 000059
〔式中、
Ｈｅｔは、
【化４】
0006466921.tif 000060
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１であり；
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ｒは、水素、アルキル、ハロアルキル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり；
Ｒ１は、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルチオアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、並びに、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル及びジアルキルアミノスルホニルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルアルキル、並びに、置換されていてもよいヘテロシクリル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリールアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ２は、水素又はアルキルであり；
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３であり；ここで、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノ及びジアルキルアミノからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである〕
で表される化合物；
但し、Ｒ１が４−クロロフェニルであり、及び、同時に、ＱがＣであり、Ｒ３がメチルであり、ＶがＯであり、Ｇ１がＮ又はＣ−Ａ１であり、Ａ１とＡ２がそれぞれＨである化合物は除外され、並びに、さらに、Ｒ１が３−クロロフェニル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり、及び、同時に、ＱがＣ−Ｒ３であり、Ｒ３が水素であり、ＶがＯである化合物も除外され、６−（２−メチルブチル）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン及び６−（２−エチルブチル）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−１,５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３,４−ｄ］ピリミジン−４−オンも除外される。
【請求項３】
式（Ｉｂ）
【化５】
0006466921.tif 000061
〔式中、
Ｈｅｔは、
【化６】
0006466921.tif 000062
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１であり；
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ｒは、水素、アルキル、ハロアルキル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり；
Ｒ１は、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルチオアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルアルキル、並びに、置換されていてもよいヘテロシクリル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリールアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ２は、水素又はアルキルであり；
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３であり；ここで、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノ及びジアルキルアミノからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである〕
で表される化合物；
但し、Ｒ１がフェニル又は４−クロロフェニルであり、及び、同時に、ＱがＣであり、Ｒ３がメチルであり、ＶがＯであり、Ｇ１がＮ又はＣ−Ａ１であり、Ａ１とＡ２がそれぞれＨである化合物は除外される。
【請求項４】
害虫を防除するための組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項５】
組成物であって、請求項２に記載の式（Ｉａ）で表される少なくとも１種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項６】
組成物であって、請求項３に記載の式（Ｉｂ）で表される少なくとも１種類の化合物並びに慣習的な増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項７】
有害生物を防除するための、請求項２に記載の式（Ｉａ）で表される化合物又は請求項５に記載の組成物の使用であって、但し、人体への使用を除く前記使用。
【請求項８】
有害生物を防除するための、請求項３に記載の式（Ｉｂ）で表される化合物又は請求項６に記載の組成物の使用であって、但し、人体への使用を除く前記使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するための既知ヘテロ環式化合物及び新規ヘテロ環式化合物の使用、新規ヘテロ環式化合物、それらを調製する方法、並びに、害虫を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ  ２０１２／１０２３８７Ａ１には、特に殺虫剤及び殺ダニ剤として使用することが可能な、ヘテロ環式化合物が記載されている。
【０００３】
医薬用途に関するヘテロ環式化合物は、ＷＯ  ２００４／００９５９７Ａ２、ＷＯ  ２００８／１０７４１８Ａ１、ＷＯ  ２００９／０６８６１７Ａ１及びＵＳ  ２００４／２４２５９６Ａ１に開示されている。
【０００４】
ＷＯ  ２００４／０９９２１１Ａ１には、医薬用途に関する６−シクリルメチル−及び６−アルキルメチル−置換ピラゾロピリミジン類が記載されている。
【０００５】
「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），  １７（１５），  ４３０３−４３０７」においては、特定のピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン類の合成及び薬理学的特性が報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０１２／１０２３８７Ａ１号
【特許文献２】国際特許出願公開第２００４／００９５９７Ａ２号
【特許文献３】国際特許出願公開第２００８／１０７４１８Ａ１号
【特許文献４】国際特許出願公開第２００９／０６８６１７Ａ１号
【特許文献５】米国特許出願公開第２００４／２４２５９６Ａ１号
【特許文献６】国際特許出願公開第２００４／０９９２１１Ａ１号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），  １７（１５），  ４３０３−４３０７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用のスペクトル並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題及び別の活性成分又は製剤助剤との組合せ可能性についての問題は、活性成分の合成に関係する費用と労力の問題と同様に、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は、既に完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善された特性を有している新規化合物が絶えず求められている。
【０００９】
本発明の目的は、さまざまな局面において殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
この目的、及び、明示的には言及されていないが本明細書中で論じられている文脈から認識又は誘導され得るさらなる目的は、害虫を防除するために、式（Ｉ）
【化１】
0006466921.tif 000002
【００１１】
〔式中、
Ｈｅｔは、
【化２】
0006466921.tif 000003
【００１２】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１であり；
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ｒは、水素、アルキル、ハロアルキル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルファニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルカルボニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルアルキル、及び、置換されていてもよいヘテロシクリル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、及び、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリールアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ２は、水素又はアルキルであり；
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３であり；ここで、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノ及びジアルキルアミノからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである〕
で表される化合物を使用することによって達成される。
【００１３】
Ｈｅｔラジカルが結合している窒素原子に応じて、式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）によって表され得る。
【化３】
0006466921.tif 000004
【００１４】
特に別途記載されていない限り、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される化合物は、常に、式（Ｉ）で表される化合物に関して論じられている時に意味するものである。
【００１５】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００１６】
Ｈｅｔは、
【化４】
0006466921.tif 000005
【００１７】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルである。
【００１８】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【００１９】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００２０】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００２１】
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−で１〜３置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−で１置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００２２】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１
−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００２３】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。
【００２４】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【００２５】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択されるラジカルである。
【００２６】
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルである。
【００２７】
Ｒ４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００２８】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００２９】
Ｈｅｔは、
【化５】
0006466921.tif 000006
【００３０】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルである。
【００３１】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【００３２】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００３３】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００３４】
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−で１〜３置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−で１置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルである。
【００３５】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−若しくはピリジル−で置換されていてもよい（ピリジル自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−若しくはピリジル−で置換されていてもよい（ピリジル自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−、ピリジル−、ピリミジル−、ピラザニル−、ピリダジニル−、チアゾリル−、イソチアゾリル−、チアジアゾリル−、オキサゾリル−、イソオキサゾリル−、オキサジアゾリル−、ピラゾリル−、トリアジニル−若しくはトリアゾリル−で置換されていてもよい（ここで、これらのヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、又は、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ
１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。
【００３６】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００３７】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【００３８】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群から選択されるラジカルである。
【００３９】
Ｖは、酸素である。
【００４０】
式（Ｉ）で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００４１】
Ｈｅｔは、
【化６】
0006466921.tif 000007
【００４２】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルである。
【００４３】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【００４４】
Ａ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【００４５】
Ａ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【００４６】
Ｒは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、シクロプロピル又はシクロブチルからなる群から選択されるラジカルである。
【００４７】
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ−カルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ−カルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、メチルスルファニル、トリフルオロ−メチルスルファニル、エチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、２，２−ジフルオロエチルスルファニル、イソプロピルスルファニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチル−ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘテロシクリルメチル及びヘテロシクリルエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているヘテロシクリルメチル及びヘテロシクリルエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘタリール、並びに、シクロプロピルで置換されているヘタリール（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいアリール、並びに、シクロプロピルで置換されているアリール（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいアリールイルメチル及びアリールイルエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているアリールメチル及びアリールイルエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘタリールメチル及びヘタリールエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているヘタリールメチル及びヘタリールエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）からなる群から選択されるラジカルである。
【００４８】
Ｒ２は、水素又はメチルである。
【００４９】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【００５０】
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【００５１】
Ｖは、酸素である。
【００５２】
好ましい定義において、別途示されていない限り：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；
アリール（これは、より大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり；
ヘタリール（「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択され；
ヘテロシクリルは、１個若しくは２個の窒素原子及び／又は１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を含んでいる４員、５員又は６員の飽和環、例えば、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、ピペラジニル、モルホリニル及びテトラヒドロフリルなどである。
【００５３】
特に好ましい定義において、別途示されていない限り：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；
アリール（これは、より大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり；
ヘタリール（これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラザニル、チアゾリル、イソチアゾリル及びピリダジニルからなる群から選択され；及び、
ヘテロシクリルは、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル及びテトラヒドロフリルからなる群から選択される。
【００５４】
極めて特に好ましい定義において、別途示されていない限り：
アリールは、フェニルであり；
ヘタリール（「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラザニル及びピリダジニルであり；及び、
ヘテロシクリルは、テトラヒドロフリル及びジオキサニルである。
【００５５】
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特に、フッ素、塩素又は臭素である。
【００５６】
飽和又は不飽和のヒドロカルビルラジカル（例えば、アルキル又はアルケニル）は、いずれの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができ、このことは、例えばアルコキシにおける場合にように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【００５７】
特に別途示されていないかぎり、置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００５８】
概括的に又は好ましい範囲内において上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、最終生成物と、それに対応して、出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００５９】
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
【００６０】
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
【００６１】
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
【００６２】
本発明の好ましい実施形態は、式（Ｉａ）で表される化合物に関する。
【００６３】
本発明の好ましいさらなる実施形態は、式（Ｉｂ）で表される化合物に関する。
【００６４】
本発明の好ましいさらなる実施形態は、式（Ｉａ）〔式中、Ｈｅｔは３−ピリジルである〕で表される化合物に関する。
【００６５】
本発明の好ましいさらなる実施形態は、式（Ｉｂ）〔式中、Ｈｅｔは３−ピリジルである〕で表される化合物に関する。
【００６６】
本発明の好ましいさらなる実施形態は、式（Ｉｂ）〔式中、ＱはＣ−Ｈである〕で表される化合物に関する。
【００６７】
式（Ｉ）で表される化合物は、適切な場合には、その置換基の種類に応じて、立体異性体の形態で、即ち、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態又は種々の組成の異性体混合物の形態で、存在することができる。本発明は、たとえ本明細書中で、概して、式（Ｉ）で表される化合物にしか言及されていなくても、純粋な立体異性体とそれらの異性体の任意の所望される混合物の両方を提供する。
【００６８】
しかしながら、本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物の光学的に活性な立体異性体形態及びそれらの塩を使用するのが好ましい。
【００６９】
従って、本発明は、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する）を防除するための純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー並びにそれらの混合物の両方に関する。
【００７０】
ＱがＣ−Ｒ３であり及びＲ３がＯＨ、ＳＨ又はＮＨ２である場合、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される化合物は、一例として、式（Ｉａ）：
【化７】
0006466921.tif 000008
【００７１】
〔式中、Ｒ３＝ＯＨである〕
で表される化合物によって示されるように、互変異性体構造で存在し得る。
【００７２】
該互変異性体形態も、本発明の対象の一部分を構成する。
【００７３】
本出願は、式（Ｉａ）
【化８】
0006466921.tif 000009
【００７４】
〔式中、
Ｈｅｔは、
【化９】
0006466921.tif 000010
【００７５】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１であり；
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ｒは、水素、アルキル、ハロアルキル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルチオアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、並びに、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル及びジアルキルアミノスルホニルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルアルキル、並びに、置換されていてもよいヘテロシクリル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリールアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ２は、水素又はアルキルであり；
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３であり；ここで、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノ及びジアルキルアミノからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである〕
で表される新規化合物にも関する；
但し、Ｒ１が４−クロロフェニルであり、及び、同時に、ＱがＣであり、Ｒ３がメチルであり、ＶがＯであり、Ｇ１がＮ又はＣ−Ａ１であり、Ａ１とＡ２がそれぞれＨである化合物は除外され、並びに、さらに、Ｒ１が３−クロロフェニル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり、及び、同時に、ＱがＣ−Ｒ３であり、Ｒ３が水素であり、ＶがＯである化合物も除外される。
【００７６】
式（Ｉａ）で表される化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００７７】
Ｈｅｔは、
【化１０】
0006466921.tif 000011
【００７８】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］．
からなる群から選択されるラジカルである。
【００７９】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【００８０】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００８１】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００８２】
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−で１〜３置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００８３】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１
−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００８４】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。
【００８５】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【００８６】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択されるラジカルである。
【００８７】
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルである。
【００８８】
Ｒ４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００８９】
式（Ｉａ）で表される化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【００９０】
Ｈｅｔは、
【化１１】
0006466921.tif 000012
【００９１】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］．
からなる群から選択されるラジカルである。
【００９２】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【００９３】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００９４】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【００９５】
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−で１〜３置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルである。
【００９６】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−若しくはピリジル−で置換されていてもよい（ピリジル自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−若しくはピリジル−で置換されていてもよい（ピリジル自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−、ピリジル−、ピリミジル−、ピラザニル−、ピリダジニル−、チアゾリル−、イソチアゾリル−、チアジアゾリル−、オキサゾリル−、イソオキサゾリル−、オキサジアゾリル−、ピラゾリル−、トリアジニル−若しくはトリアゾリル−で置換されていてもよい（これら自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、又は、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、又は、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ
４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。
【００９７】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００９８】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【００９９】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群から選択されるラジカルである。
【０１００】
Ｖは、酸素である。
【０１０１】
式（Ｉａ）で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【０１０２】
Ｈｅｔは、
【化１２】
0006466921.tif 000013
【０１０３】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］．
からなる群から選択されるラジカルである。
【０１０４】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【０１０５】
Ａ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１０６】
Ａ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１０７】
Ｒは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、シクロプロピル又はシクロブチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１０８】
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチル−アミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、エチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、２，２−ジフルオロエチルスルファニル、イソプロピルスルファニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘテロシクリルメチル及びヘテロシクリルエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているヘテロシクリルメチル及びヘテロシクリルエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘタリール、並びに、シクロプロピルで置換されているヘタリール（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいアリール、並びに、シクロプロピルで置換されているアリール（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいアリールイルメチル及びアリールイルエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているアリールメチル及びアリールイルエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘタリールメチル及びヘタリールエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているヘタリールメチル及びヘタリールエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）からなる群から選択されるラジカルである。
【０１０９】
Ｒ２は、水素又はメチルである。
【０１１０】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【０１１１】
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１１２】
Ｖは、酸素である。
【０１１３】
式（Ｉａ）で表される新規化合物に関し、いずれの場合にも下記が適用される：  Ｒ１が４−クロロフェニルであり、及び、同時に、ＱがＣであり、Ｒ３がメチルであり、ＶがＯであり、Ｇ１がＮ又はＣ−Ａ１であり、Ａ１とＡ２がそれぞれＨである化合物は除外され、並びに、さらに、Ｒ１が３−クロロフェニル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり、及び、同時に、ＱがＣ−Ｒ３であり、Ｒ３が水素であり、ＶがＯである化合物も除外される。
【０１１４】
好ましい定義において、別途示されていない限り：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；
アリール（これは、より大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり；
ヘタリール（「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択され；
ヘテロシクリルは、１個若しくは２個の窒素原子及び／又は１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を含んでいる４員、５員又は６員の飽和環、例えば、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、ピペラジニル、モルホリニル及びテトラヒドロフリルなどである。
【０１１５】
特に好ましい定義において、別途示されていない限り：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；
アリール（これは、より大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり；
ヘタリール（これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラザニル、チアゾリル、イソチアゾリル及びピリダジニルからなる群から選択され；
ヘテロシクリルは、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル及びテトラヒドロフリルである。
【０１１６】
極めて特に好ましい定義において、別途示されていない限り：
アリールは、フェニルであり；
ヘタリール（「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラザニル及びピリダジニルであり；及び、
ヘテロシクリルは、テトラヒドロフリル及びジオキサニルである。
【０１１７】
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特に、フッ素、塩素又は臭素である。
【０１１８】
飽和又は不飽和のヒドロカルビルラジカル（例えば、アルキル又はアルケニル）は、いずれの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができ、このことは、例えばアルコキシにおける場合にように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【０１１９】
特に別途示されていないかぎり、置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【０１２０】
概括的に又は好ましい範囲内において上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、最終生成物と、それに対応して、出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【０１２１】
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉａ）で表される新規化合物である。
【０１２２】
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉａ）で表される新規化合物である。
【０１２３】
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉａ）で表される新規化合物である。
【０１２４】
本発明に従って明白に極めて特に好ましいのは、明白に極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉａ）で表される新規化合物である。
【０１２５】
本出願は、式（Ｉｂ）
【化１３】
0006466921.tif 000014
【０１２６】
〔式中、
Ｈｅｔは、
【化１４】
0006466921.tif 000015
【０１２７】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］
からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１であり；
Ａ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルケニルであり；
Ｒは、水素、アルキル、ハロアルキル又は置換されていてもよいシクロアルキルであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（アルコキシ）アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルチオアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカルボニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノスルファニルアルキル、ジアルキルアミノスルフィニルアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリールで置換されていてもよい（ヘタリール自体も、アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）シクロアルキルアルキル、並びに、置換されていてもよいヘテロシクリル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−又はハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリールアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−（これは、置換されていてもよい）、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリールアルキルからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ２は、水素又はアルキルであり；
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３であり；ここで、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ＳＨ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ＮＨ２、アルキルアミノ及びジアルキルアミノからなる群から選択されるラジカルであり；
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルであり；及び、
Ｒ４は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル及びシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである〕
で表される新規化合物にも関する；
但し、Ｒ１がフェニル又は４−クロロフェニルであり、及び、同時に、ＱがＣであり、Ｒ３がメチルであり、ＶがＯであり、Ｇ１がＮ又はＣ−Ａ１であり、Ａ１とＡ２がそれぞれＨである化合物は除外される。
【０１２８】
式（Ｉｂ）で表される化合物において示されているラジカルに関する好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【０１２９】
Ｈｅｔは、
【化１５】
0006466921.tif 000016
【０１３０】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］．
からなる群から選択されるラジカルである。
【０１３１】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【０１３２】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１３３】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１３４】
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−で１〜３置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１３５】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−又はヘタリール−で置換されていてもよい（ヘタリール自体も、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、及び、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、及び、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−又はアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１
−Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１３６】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。
【０１３７】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【０１３８】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノからなる群から選択されるラジカルである。
【０１３９】
Ｖは、酸素、硫黄及びＮＲ４からなる群から選択されるラジカルである。
【０１４０】
Ｒ４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１４１】
式（Ｉｂ）で表される化合物において示されているラジカルに関する特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【０１４２】
Ｈｅｔは、
【化１６】
0006466921.tif 000017
【０１４３】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］．
からなる群から選択されるラジカルである。
【０１４４】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【０１４５】
Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１４６】
Ａ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１４７】
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、又は、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−で１〜３置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１４８】
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルファニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、ハロゲンで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−若しくはピリジル−で置換されていてもよい（ピリジル自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−若しくはピリジル−で置換されていてもよい（ピリジル自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル−、ピリジル−、ピリミジル−、ピラザニル−、ピリダジニル−、チアゾリル−、イソチアゾリル−、チアジアゾリル−、オキサゾリル−、イソオキサゾリル−、オキサジアゾリル−、ピラゾリル−、トリアジニル−若しくはトリアゾリル−で置換されていてもよい（これら自体も、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで置換されていてもよい）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール、並びに、ハロゲン−、シアノ−（これは、アルキル部分に含まれている場合も包含する）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（これは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ
１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−若しくはアミノカルボニル−で置換されていてもよいヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１４９】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【０１５０】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【０１５１】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノからなる群から選択されるラジカルである。
【０１５２】
Ｖは、酸素である。
【０１５３】
式（Ｉｂ）で表される化合物において示されているラジカルの極めて特に好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
【０１５４】
Ｈｅｔは、
【化１７】
0006466921.tif 000018
【０１５５】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］．
からなる群から選択されるラジカルである。
【０１５６】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【０１５７】
Ａ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１５８】
Ａ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１５９】
Ｒは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、シクロプロピル又はシクロブチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１６０】
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、ジメチル−アミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、エチルスルファニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル、２，２−ジフルオロエチルスルファニル、イソプロピルスルファニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニルメチル、ピペラジン−１−イルカルボニルメチル、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニルメチル、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘテロシクリルメチル及びヘテロシクリルエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているヘテロシクリルメチル及びヘテロシクリルエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘタリール、並びに、シクロプロピルで置換されているヘタリール（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいアリール、並びに、シクロプロピルで置換されているアリール（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいアリールイルメチル及びアリールイルエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているアリールメチル及びアリールイルエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）、並びに、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、ジフルオロメチル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−又はジフルオロメトキシ−で同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいヘタリールメチル及びヘタリールエチル、並びに、いずれの場合にもシクロプロピルで置換されているヘタリールメチル及びヘタリールエチル（ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで１置換若しくは２置換されていてもよいか、又は、シクロプロピルで１置換されていてもよい）からなる群から選択されるラジカルである。
【０１６１】
Ｒ２は、水素又はメチルである。
【０１６２】
Ｑは、窒素又はＣ−Ｒ３である。
【０１６３】
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロエチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１６４】
Ｖは、酸素である。
【０１６５】
式（Ｉｂ）で表される新規化合物に関し、いずれの場合にも下記が適用される：  Ｒ１がフェニル又は４−クロロフェニルであり、及び、同時に、ＱがＣであり、Ｒ３がメチルであり、ＶがＯであり、Ｇ１がＮ又はＣ−Ａ１であり、Ａ１とＡ２がそれぞれＨである化合物は除外される。
【０１６６】
好ましい定義において、別途示されていない限り：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；
アリール（これは、より大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり；
ヘタリール（「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択され；
ヘテロシクリルは、１個若しくは２個の窒素原子及び／又は１個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を含んでいる４員、５員又は６員の飽和環、例えば、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、ピペラジニル、モルホリニル及びテトラヒドロフリルなどである。
【０１６７】
特に好ましい定義において、別途示されていない限り：
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され；
アリール（これは、より大きな単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する）は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルであり；
ヘタリール（これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラザニル、チアゾリル、イソチアゾリル及びピリダジニルからなる群から選択され；及び、
ヘテロシクリルは、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル及びテトラヒドロフリルからなる群から選択される。
【０１６８】
極めて特に好ましい定義において、別途示されていない限り：
アリールは、フェニルであり；
ヘタリール（「ヘテロアリール」と同義；これは、より大きな単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する）は、ピリジル、ピリミジル、ピラザニル及びピリダジニルであり；及び、
ヘテロシクリルは、テトラヒドロフリル及びジオキサニルである。
【０１６９】
ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化されているか、又は、可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素であり、特に、フッ素、塩素又は臭素である。
【０１７０】
飽和又は不飽和のヒドロカルビルラジカル（例えば、アルキル又はアルケニル）は、いずれの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができ、このことは、例えばアルコキシにおける場合にように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【０１７１】
特に別途示されていないかぎり、置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【０１７２】
概括的に又は好ましい範囲内において上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、最終生成物と、それに対応して、出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【０１７３】
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉｂ）で表される新規化合物である。
【０１７４】
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉｂ）で表される新規化合物である。
【０１７５】
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉｂ）で表される新規化合物である。
【０１７６】
本発明に従って明白に極めて特に好ましいのは、明白に極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せがその中に存在している式（Ｉｂ）で表される新規化合物である。
【０１７７】
式（Ｉ）で表される化合物の特定の群においては、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される。
【０１７８】
Ｈｅｔは、ラジカル
【化１８】
0006466921.tif 000019
【０１７９】
［ここで、破線は、該ピラゾール環内の窒素原子のうちの１つへの結合を表す］．
である。
【０１８０】
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−Ａ１である。
【０１８１】
Ａ１は、水素である。
【０１８２】
Ａ２は、水素である。
【０１８３】
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−ｎ−プロピル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、メチルスルファニル−ｎ−プロピル、１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノ−カルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ−カルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルエチル、ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−フルオロシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ヘテロシクリルメチル及びヘテロシクリルエチル、並びに、いずれの場合にもハロゲンで同じように若しくは異なるように１〜３置換されていてもよいアリール、アリールメチル及びアリールエチル、ヘタリールメチル及びヘタリールエチル（ここで、ヘテロシクリルはテトラヒドロフラン−２−イルであり、ヘタリールはピリミジン−２−イル及びピリジン−２−イルであり、並びに、アリールはフェニル、４−メチルフェニル及び４−クロロフェニルである）からなる群から選択されるラジカルである。
【０１８４】
Ｒ２は、水素である。
【０１８５】
Ｑは、Ｃ−Ｒ３である。
【０１８６】
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるラジカルである。
【０１８７】
Ｖは、酸素である。
【０１８８】
さらに、式（Ｉ）で表される新規化合物を、下記調製方法によって調製することができるということが分かった。
【０１８９】
式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される化合物は、例えば、下記スキームにおいて示されているように、調製方法Ａによって２段階で調製することができる。該目的のために必要とされる式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールは、例えば、調製方法Ｂ、調製方法Ｃ及び調製方法Ｄによって調製することができる。
【化１９】
0006466921.tif 000020
【０１９０】
ここで、Ｈｅｔ、Ｑ、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、上記で定義されているとおりであり、Ｒ’は、水素又はアルキル（特に、メチル及びエチル）であり、Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは、塩素、臭素及びヨウ素）であり、並びに、ＰＧは、適切な保護基である。
【０１９１】
調製方法Ａ
式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される化合物は、文献から知られている方法を用いて、２段階で合成することができる。
【０１９２】
第１の合成段階において、式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表される化合物を、さまざまな方法によって、それぞれ、式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）で表されるカルボキサミドに変換させることができる。Ｒ’＝アルキルである場合、この変換は、活性化することなく実施することができる（ｃｆ．  Ｂ．  Ｍ．  Ｔｒｏｓｔ  及び  Ｉ．  Ｆｌｅｍｉｎｇ  「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ｅｄ．  Ｐｅｒｇａｍｏｎ，  １９９１，  ｖｏｌ．  ６」）。あるいは、文献には、アルミニウムアミドを形成させることによる活性化方法も開示されている（以下のものを参照されたい：  Ｔ．  Ｏｏｉ  及び  Ｋ．  Ｍａｒｏｕｋａ  「Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ｅｄ．  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ，  ２００３，  ｖｏｌ．  ７，  ２２５−２４６」）。そのアルミニウムアミドは、例えば、トリメチルアルミニウム又は空気中で安定なトリメチルアルミニウムと１，４−ジアザビシクロ［２．２．３］オクタン（ＤＡＢＣＯ）の付加体との反応によって、該アミン又はその塩から調製することができる（ｃｆ．  Ｓ．  Ｗｏｏｄｗａｒｄ  「Ｔｅｔ．  Ｌｅｔｔ．  ２００６，  ４７，  ５７６７−５７６９」）。
【０１９３】
あるいは、Ｒ’＝アルキルである式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールは、２段階で、それぞれ、式（ＩＩａ）及び式（ＩＩｂ）で表されるアミドに変換させることができる：最初に、例えば、場合により不活性有機溶媒の存在下で、無機塩基（好ましくは、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム溶液）との反応によって加水分解を行ってカルボキシレートとする（場合により、希酸（例えば、水性塩酸）を用いて酸性化することによって、Ｒ’＝水素である式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるカルボン酸を調製し、単離することができる）；次に、所望のアミンを用いるアミド化反応を行って、それぞれ、式（ＩＩａ）及び式（ＩＩｂ）で表される化合物を得る。このアミド化段階に関しては、多くの反応条件が記載されている（例えば，  Ｇ．  Ｂｅｎｚ  「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １ｓｔ  ｅｄ．，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９９１，  ｖｏｌ．  ６，  ｐ．  ３８１−４１７」、Ｐ．Ｄ．  Ｂａｉｌｅｙ  ｅｔ  ａｌ．  「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，  １ｓｔ  ｅｄ．，  Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｌｔｄ．，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９９５，  ｖｏｌ．  ５，  ｐ．  ２５７−３０８」、及び、Ｒ．Ｃ．  Ｌａｒｏｃｋ  「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９９９，  ｐ．  １９２９−１９９４」）。これらの反応の一部は、中間体塩化カルボニルを介して進行し、その中間体塩化カルボニルは、単離された形態で使用することができるか、又は、その場で生成させたものを使用することができる。
【０１９４】
該アミド化反応は、場合により、縮合剤の存在下で、場合により、酸受容体の存在下で、及び、場合により、溶媒の存在下で、実施する。
【０１９５】
有用な縮合剤は、そのようなアミド化反応に関して典型的に使用可能な全ての縮合剤である。例として、以下のものを挙げることができる：酸ハロゲン化物形成物質（ａｃｉｄ  ｈａｌｉｄｅ  ｆｏｒｍｅｒ）、例えば、ホスゲン、三塩化リン、塩化オキサリル又は塩化チオニル；カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロピリジン  １−メトヨージド（２−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ  １−ｍｅｔｈｏｉｏｄｉｄｅ）（ムカイヤマ試薬）、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＲＯＰ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、及び、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウム塩（ＤＭＴ．ＭＭ）（これは、通常、塩化物として入手可能である）。これらの試薬は、独立して使用し得るか、又は、適切な場合には、組合せて使用することができる。
【０１９６】
有用な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなどである。本発明による調製方法Ａは、場合により、適切な反応助剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下で、実施する。有用な溶媒又は希釈剤としては、全ての不活性有機溶媒、例えば、以下のものを挙げることができる：脂肪族又は芳香族の炭化水素類（例えば、石油エーテル、トルエン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、クロロトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン）、エステル類（例えば、酢酸エチル、又は、酢酸メチル）、ニトロ炭化水素類（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド）、及び、さらに、ジメチルスルホキシド、又は、水、又は、上記溶媒の混合物。
【０１９７】
式（ＩＩＩ）で表される化合物を調製するために、混合無水物を使用することも可能である（ｃｆ．  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９６７，  ５０１２）。この調製方法において、さまざまなクロロギ酸エステル、例えば、クロロギ酸イソブチル及びクロロギ酸イソプロピルなどを使用することができる。この目的のために、同様に、ジエチルアセチルクロリド、トリメチルアセチルクロリドなどを使用することもできる。
【０１９８】
第２の合成段階において、式（ＩＩａ）及び式（ＩＩｂ）で表されるカルボキサミドを環化して、それぞれ、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される化合物とすることができる。
【０１９９】
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３（ここで、Ｒ３はＨ又はアルキルである）である場合、式（ＩＩａ）及び式（ＩＩｂ）で表されるカルボキサミドの環化は、場合により溶媒又は希釈剤の存在下（例えば、エタノールなどのアルコール類の存在下、又は、さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド若しくはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの存在下）、場合により触媒量又は化学量論的な量又は過剰量の有機酸（例えば、パラ−トルエンスルホン酸又は酢酸）又は無機酸（例えば、塩酸又は硫酸）の存在下で、オルトエステル（例えば、オルトギ酸トリエチル又はオルト酢酸トリエチル）を用いて実施することができる。上記酸は、溶媒又は希釈剤の代わりに使用することも可能である。Ｒ３＝Ｈである場合、オルトギ酸トリエチルとのそのような反応の例が、「Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  ２０００，  ３３３（８），  ２６１−２６６」（キナゾリノン類の調製に関している）、「Ｊ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９９０，  ２７（７），  １９５３−１９５６」（同上）、ＷＯ  ２０１０／５４３９８（ピラジノピリミジノン類の調製に関している）に記載されている。Ｒ３＝メチルである場合、例えば、ＷＯ  ２０１０／１００１８９（キナゾリノン類の調製に関している）を参照されたい。
【０２００】
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３（ここで、Ｒ３はアルキル又はハロアルキルである）である場合、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表されるピラゾロピリミジノンも、例えばＷＯ  ２００９／１４３０４９（Ｒ３＝メチルである場合）及びＷＯ  ２００８／０３９４８９（Ｒ３＝トリフルオロメチルである場合）に記載されているように、文献から知られている方法で、式（ＩＩａ）及び式（ＩＩｂ）で表されるカルボキサミドを、それぞれ、適切なハロゲン化カルボニル又は無水カルボン酸と反応させることによって調製することができる。
【０２０１】
Ｑ＝Ｎである場合、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表されるピラゾロピリミジノンは、文献から知られている方法で、それぞれ、式（ＩＩａ）及び式（ＩＩｂ）で表されるカルボキサミドをアゾジアゾ化（ａｚｏ  ｄｉａｚｏｔｉｚａｔｉｏｎ）することによって、調製することができる。例えば、式（ＩＩａ）及び式（ＩＩｂ）で表される化合物を、０〜５℃で、典型的には、水、アルコール又は極性不活性溶媒の中で、及び、有機酸又は無機酸の存在下で、亜硝酸アニオン源（例えば、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸イソブチル）と混合させる。反応条件の例は、ＷＯ  ２００４／２４２５７２又は「Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １，  １９８０，  ６３３−６３８」の中に見いだすことができる。
【０２０２】
調製方法Ａにおいて必要とされる（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールは、例えば、調製方法Ｂ、調製方法Ｃ及び調製方法Ｄによって調製することができる。
【０２０３】
調製方法Ｂ
式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールは、原則として知られている方法（ｃｆ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  ２００８，  １０８，  ３０５４−３１３１）によって、例えば、ウルマン反応を用いて、式（ＩＶ）で表される対応する臭化物と式（Ｖ）で表されるアミノピラゾールから、１段階で調製することができる。
【０２０４】
アミノピラゾールのアリール化の例は、ＷＯ  ２００７／０３９１４６に記載されている。この種の反応には、例えば、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はピリジン）又は溶媒の組合せの中で、塩基（例えば、炭酸カリウム）及びリガンド（例えば、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン又はトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン）又はそれらを組合せたものの存在下で、銅（Ｉ）に基づく触媒（例えば、ヨウ化銅（Ｉ））が使用される。該反応には、通常、８０〜１８０℃の温度が必要である。
【化２０】
0006466921.tif 000021
【０２０５】
本発明による調製方法Ｂの実施において、これらの反応に適している任意の市販マイクロ波装置（例えば、「Ａｎｔｏｎ  Ｐａａｒ  Ｍｏｎｏｗａｖｅ  ３００」、「ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ  Ｓ」、「Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ６０」）を使用することができる。
【０２０６】
このようにして調製された式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールは、例えば、シリカゲル若しくはＲＰ（Ｃ−１８）を使用するクロマトグラフィー分離を用いて、又は、適切な溶媒を使用して撹拌するか若しくは再結晶させることによって、分離することができる。
【０２０７】
調製方法Ｃ
あるいは、式（ＩＩＩａ）で表されるアミノピラゾールは、原則として知られている方法によって、式（ＶＩ）で表されるヒドラジン又はその塩（塩酸塩が好ましい）から調製することができる。例えば、「Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９５６，  ７８，  ７８４−７９０」に記載されているロビン合成に準じて、又は、「Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４８，  ５１６２−５１７４」に準じて、それらを、場合により不活性有機溶媒（例えば、アルコール類）の中で、５０℃〜１００℃の温度で、式（ＩＸ）〔式中、Ｒ及びＲ”は、アルキル（好ましくは、メチル及びエチルである）である〕で表される適切なシアノ化合物と反応させることによる。
【化２１】
0006466921.tif 000022
【０２０８】
調製方法Ｄ
調製方法Ｂの代替法として、式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールは、文献から知られている方法によって、式（ＶＩ）で表されるヒドラジン又はその塩（好ましくは、塩酸塩）から調製することができる（ｃｆ．  Ｅ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１１，  ４６，  ３８６７−３８７６）。
【化２２】
0006466921.tif 000023
【０２０９】
段階１において、式（ＶＩ）で表されるヒドラジンを、例えばアルデヒド（典型的には、ベンズアルデヒド；ｃｆ．  Ｂｉｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔ  ２００４，  １４，  ４５８５−４５８９）との反応によって、保護してヒドラゾンを形成させる。式（ＶＩＩ）で表される保護された該化合物を、典型的には、不活性有機溶媒（例えば、アルコール）の中で、５０℃〜１００℃の温度で、式（ＩＸ）で表されるシアノ誘導体と反応させて、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を生成させることができる（ｃｆ．  Ｊ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９９０，  ２７，  １８０５−１８０７）（段階２）。次に、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を酸（例えば、塩酸）と反応させて、（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールを生成させる（段階３）。
【０２１０】
式（ＩＶ）で表されるハロゲン化物（好ましくは、塩化物、臭化物及びヨウ化物）は、市販されており、そして、文献から知られている方法によって合成することができる；ｃｆ．、例えば、３−ヨードピリジン（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、「Ｙ．  Ｙａｍａｍｏｔｏ，  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８１，  １６（７），  １１６１−１１６４」；  ３−ブロモピリジン（Ｈａｌ＝臭素）に関して、「Ｓ．  Ｍ．  Ｅ．  Ｅｎｇｌｅｒｔ，  Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９２９，  ５１（３），  ８６３−８６６」；  ３−クロロピリジン（Ｈａｌ＝塩素）に関して、「Ｄ．  Ｅ．  Ｐｅａｒｓｏｎ，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９６１，  ２６，  ７８９−７９２」；  ３−ブロモ−５−フルオロピリジンに関して、ＷＯ  ２００６／０７４８８４；  ３−フルオロ−５−ヨードピリジンに関して、「Ｍ．  Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ，  Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００２，  ２４，  ４１７４−４１８０」；  ５−ヨードチアゾール（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、「Ｄ．  Ｋｉｋｅｌｊ，  Ｕ．  Ｕｒｌｅｂ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００２，  １１，  ６２７−８３３」；  ５−ブロモチアゾール（Ｈａｌ＝臭素）に関して、ＷＯ  ２００８／０５７３３６；  ４−ヨードイソチアゾール（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、「Ｄ．  Ｗ．  Ｂｒｏｗｎ，  Ｍ．  Ｓａｉｎｓｂｕｒｙ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００２，  １１，  ５０７−５７２」；  ４−ブロモイソチアゾール（Ｈａｌ＝臭素）又は４−クロロイソチアゾール（Ｈａｌ＝塩素）に関して、「Ｉ．  Ｆ．  Ｈｕｅｂｅｎｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  １９６３，  ７５（２４），  １１８９−１１９３」；  ４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、ＷＯ  ２０１０／０８３２８３；  ４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（Ｈａｌ＝臭素）に関して、ＷＯ  ２０１０／０１８４８１；  ４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、ＷＯ  ２００１／０３４１３７；  ４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｈａｌ＝臭素）に関して、ＷＯ  ９３／２１１８６；  １−シクロプロピル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、ＷＯ  ２０１０／０９０２９０；  １−（ジフルオロメチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール及び４−ヨード−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、ＷＯ  ２００８／０８８６９２；  ４−ヨードピリダジン（Ｈａｌ＝ヨウ素）に関して、「Ａ．  Ｓｅｇｇｉｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ７２（１７），  ６６０２−６６０５」；及び、４−ブロモピリダジン（Ｈａｌ＝臭素）に関して、ＪＰ  ６３２５０３８５。
【０２１１】
式（ＶＩ）で表されるヘテロ環式ヒドラジンは、市販されているか、又は、文献から知られている方法によって、例えば、さまざまなヘテロ環に関してＷＯ  ２０１０／０１５８４９に記載されているようにして、式（ＩＶ）で表される対応するハロゲン化物から：場合により不活性有機溶媒（例えば、エタノール）の中で、６０℃〜１２０℃の温度で、ヒドラジン水和物と反応させることによって；又は、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾジカルボキシレートと反応させ、次いで、酸（典型的には、有機溶媒（例えば、ジオキサン）中の塩酸；さらに、トリフルオロ酢酸を用いて）を添加してカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル基を切断すること（これは、対応する塩を形成させる）によって、調製することができる。
【化２３】
0006466921.tif 000024
【０２１２】
例えば、式（ＶＩ）で表される以下のヒドラジンは、市販されている：３−ヒドラジニルピリジン、５−ヒドラジニルピリミジン、４−ヒドラジニルピリダジン。
【０２１３】
式（ＩＸ）で表されるシアノ化合物は、文献から知られている方法によって、シアノ酢酸アルキル（好ましくは、シアノ酢酸メチル及びシアノ酢酸エチル）から調製することができる。
【化２４】
0006466921.tif 000025
【０２１４】
市販されているものの例としては、以下のものを挙げることができる：２−シアノ−３−エトキシアクリル酸エチル（Ｒ＝Ｒ”＝エチル；Ｒ２＝水素）、２−シアノ−３−エトキシブタ−２−エン酸エチル（「２−シアノ−３−エトキシクロトン酸エチル」とも称される）（Ｒ＝Ｒ”＝エチル；Ｒ２＝メチル）、（２Ｅ）−２−シアノ−３−エトキシペンタ−２−エン酸エチル（Ｒ＝Ｒ”＝Ｒ２＝エチル）。別のアルキル基の場合、式（ＩＸ）で表されるシアノ化合物の合成は、「Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９５６，  ７５，  ５２９４−５２９９」に記載されている方法で実施することができる。これは、対応するオルトエステル（例えば、Ｒ２＝プロピルである場合におけるオルトプロピオン酸トリエチル）を比較的高温でシアノ酢酸アルキルと反応させることを含んでいる。
【０２１５】
調製方法Ｅ
Ｑ＝Ｃ−Ｒ３（ここで、Ｒ３はＨ又はアルキルである）である式（Ｉ）で表されるＮ−置換ピラゾロピリミジノンも、下記スキームに示されているように、式（ＩＩＩ）で表されるアミノピラゾールから２段階で調製することができる。
【化２５】
0006466921.tif 000026
【０２１６】
式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールを、メトキシエタノールの中で一晩還流しながらホルムアミジンアセテートと反応させることによって、それぞれ、式（Ｉａ−Ｈ）及び式（Ｉｂ−Ｈ）で表されるピラゾロピリミジノンに変換することは、Ｑ＝Ｃ−Ｈである場合、文献から知られている（ｃｆ．  ＵＳ  ２００７／０２８１９４９）。
【０２１７】
式（Ｉａ−Ｈ）及び式（Ｉｂ−Ｈ）で表されるピラゾロピリミジノンのＮ−置換は、種々の方法で実施することができる。文献には、塩基及び不活性有機溶媒の存在下において適切なアリール基体（例えば、ニトロ基、ニトリル基又はトリフルオロメチル基で活性化されたフッ化アリール）とのＳＮＡｒ反応に付すことによるピリミノン類のＮ−アリール化（Ｒ１＝アリール、ヘタリールである場合）が、開示されている；ｃｆ．  例えば、ＤＥ  ４４３１２１８。種々のアリール化合物及びヘタリール化合物に関して、該反応は、好ましくは、遷移金属触媒の下で、又は、遷移金属触媒の介在の下で、実施する。多くの例示的な反応条件が、文献（例えば、ＷＯ２００７／１４６８２４）に記載されている。好ましくは、多くの場合リガンド（例えば、ジアミンリガンド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、又は、トランし−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン）の存在下で、触媒として銅又は銅塩（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、銅（Ｉ）トリフラート、又は、銅（ＩＩ）トリフラート）を使用する。「Ｃｈｅｍ．  Ｓｃｉ．  ２０１０，  ｖｏｌ．  １，  １３−３１」の中に、概説を見いだすことができる。あるいは、１，３−ジケトン類、例えば、２，４−ペンタンジオン、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン若しくはジベンゾイルメタン、アミノ酸、例えば、Ｌ−プロリン若しくはグリシン、又は、別の化合物、例えば、８−ヒドロキシキノリン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  ｖｏｌ．  ５０，  ７２９３−７２９６）、ジベンジリデンアセトン、ビピリジン若しくはフェナントロリンなどを使用することも可能である。一般に、該反応は、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中で、塩基（多くの場合、炭酸塩塩基又はリン酸塩塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又はリン酸カリウム）の存在下で実施する。別の添加剤（例えば、ヨウ化カリウム、フッ化セシウム又は別の塩）を使用することもできる。
【０２１８】
あるいは、この種の反応は、パラジウム触媒の下で、例えば、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中で、リガンド（例えば、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）及び塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又はリン酸カリウム）の存在下、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などの触媒を使用して、実施することも可能である。
【０２１９】
一般に、式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表される化合物は、代替的に、適切なボロン酸を、それぞれ、式（Ｉａ−Ｈ）及び式（Ｉｂ−Ｈ）で表されるピラゾロピリミジノンと反応させることによっても、調製することができる。一般に、該反応は、空気雰囲気下又は酸素雰囲気下で、多くの場合脱水条件下（例えば、モレキュラーシーブの存在下）、触媒の下で、又は、銅（ＩＩ）塩（例えば、酢酸銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）トリフラート）若しくは銅（Ｉ）塩（例えば、塩化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ））による介在の下で、実施する。使用する塩基は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエン）の中の、例えば、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン又は１，８−ジアザビシクロウンデカ−７−エンである。ピリミジノン類に関して記載している文献（例えば、ＷＯ  ２００８／０６２９０５、又は、ＷＯ  ２００９／１３３９７０）には、多くの例が記載されている。「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１１，  ｎｏ．  ６，  ８２９−８５６」又は「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１２，  ｖｏｌ．  ６８，  ７７３５−７７５４」の中に、包括的な概説を見いだすことができる。ボロン酸の代わりに、別のホウ素化合物（例えば、トリフルオロホウ酸カリウム、ボロン酸エステルなど）又は別の有機金属化合物（例えば、スタンナン類、シラン類又はビスムタン類）を使用することも可能である。
【０２２０】
最後に、式（Ｉ）で表される新規化合物は、極めて顕著な生物学的特性を有していて、特に、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫（特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類）を防除するのに適しているということが分かった。
【０２２１】
本発明の活性成分は、植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり及び良好な環境適合性を示す場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デリマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリギニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプロポーダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリク���ス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２２２】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０２２３】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラ���（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ��ナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、及び、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、及び、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、及び、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２２４】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及び、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２２５】
本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する組成物も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０２２６】
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然化合物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料及びさらにポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０２２７】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性成分を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な製造プラントで製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
【０２２８】
使用する補助剤は、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性、及び／又は、さらに、特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などがある。
【０２２９】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０２３０】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒としては、本質的に、以下のものを挙げることができる：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、並びに、さらに、水。
【０２３１】
有用な固体担体としては、以下のものを挙げることができる：例えば、アンモニウム塩、及び、天然岩粉、例えば、カオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケート；  粒剤に有用な固体担体としては、以下のものを挙げることができる：例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒；  有用な乳化剤及び／又は泡形成剤としては、以下のものを挙げることができる：例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物；  有用な分散剤としては、以下のものを挙げることができる：非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたもの。さらに、オリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたものも適している。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸、並びに、さらに、それらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０２３２】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末若しくは顆粒若しくはラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０２３３】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２３４】
さらなる添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０２３５】
付加的な成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。
【０２３６】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性成分、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有する。
【０２３７】
本発明の活性成分は、それらだけで使用し得るか、又は、それらの製剤中に含ませて使用することができ、ここで、これは、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の持続時間を長くするために、作用速度を増大させるために、相反を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、１種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、不妊剤、協力剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び／又は植物成長調節剤と混合物されていることを包含する。さらに、この種の組合せは、植物の成長を向上させることができ、高温若しくは低温に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中及び／若しくは土壌中の塩の濃度の上昇に対する耐性を向上させることができ、開花能力を向上させることができ、収穫の容易性を向上させることができ、収量を増大させることができ、稔実を促進することができ、収穫された生産物の品質及び／若しくは栄養価を向上させることができ、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くするができ、並びに／又は、収穫された生産物の加工性を改善することができる。一般に、本発明の活性成分と混合相手剤を組み合わせることによって、相乗効果が得られる。即ち、当該混合物の効力は、個々の成分の効力よりも大きい。一般に、当該組合せは、種子処理として使用することが可能であるか、又は、プレミックス、タンクミックス若しくはレディーミックスにおいて使用することが可能である。
【０２３８】
特に好ましい混合相手剤は、例えば、以下のものである。
【０２３９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
本明細書中において一般名で識別されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”  １４ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【０２４０】
（１）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及び、キシリルカルブ；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン；
（２）  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン（アルファー−）；又は、
フィプロール系（フェニルピラゾール系）、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール；
（３）  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（ベータ−）、シハロトリン（ガンマ−，ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（タウ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体）］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ＺＸＩ  ８９０１；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル；
（４）  ニコチン性（ｎｉｃｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；又は、
ニコチン；
（５）  アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド；
（６）  塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン；
（７）  幼若ホルモン類似体、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン；又は、フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン；
（８）  作用機序が知られていないか又は非特異的である活性成分、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン；フッ化スルフリル；ホウ砂；吐酒石；
（９）  選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン；又は、フロニカミド；
（１０）  ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、ＢＴ植物タンパク質：例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１；
（１２）  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン；又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；又は、
プロパルギット；テトラジホン；
（１３）  Ｈプロトン勾配を中断させる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、及び、ＤＮＯＣ；
（１４）  ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）、及び、チオスルタップ（ナトリウム）；
（１５）  キチン生合成阻害薬（タイプ０）、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン；
（１６）  キチン生合成阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン；
（１７）  脱皮撹乱剤（ｍｏｕｌｔｉｎｇ  ｄｉｓｒｕｐｔｏｒｓ）、例えば、
シロマジン；
（１８）  エクジソン作動薬／ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド；
（１９）  オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ；
（２０）  複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン；アセキノシル；フルアクリピリム；
（２１）  複合体−Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群に属するもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）；
（２２）  電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ；メタフルミゾン；
（２３）  アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン；又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト；
（２４）  複合体−ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；又は、シアン化物；
（２５）  複合体−ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン；
（２８）  リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、及び、さらに、３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ  ２００５／０７７９３４から知られている）、又は、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ  ２００７／０４３６７７から知られている）。
【０２４１】
作用機序が知られていないさらなる活性成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブタ−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリダリル、及び、ピリフルキナゾン；並びに、さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づく製品（Ｉ−１５８２，  ＢｉｏＮｅｅｍ，  Ｖｏｔｉｖｏ）、及び、以下の既知活性化合物：
４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ  ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）及び｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同様に、ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）、並びに、スルホキサフロル（同様に、ＷＯ  ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛（Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｒ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ａ１）及び｛（Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｓ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ａ２）（ジアステレオマー群Ａと称される）（ＷＯ  ２０１０／０７４７４７、ＷＯ  ２０１０／０７４７５１から既知）、｛（Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｓ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｂ１）及び｛（Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−（Ｒ）−（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマー群Ｂと称される）（同様に、ＷＯ  ２０１０／０７４７４７、ＷＯ  ���０１０／０７４７５１から既知）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＷＯ  ２００６／０８９６３３から既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ  ２００８／０６７９１１から既知）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ  ２００６／０４３６３５から既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキシ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチル  シクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ  ２００６／１２９７１４から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン  １，１−ジオキシド（ＷＯ  ２００７／０５７４０７から既知）、及び、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ  ２００８／１０４５０３から既知）。
【０２４２】
本発明の好ましい実施形態では、作用を増強するために、作物保護組成物に浸透剤を付加的に加える。有用な浸透剤には、さらにまた、例えば、散布による被膜の中の式（Ｉ）の化合物の有用性を増進する物質も包含される。そのようなものとしては、例えば、鉱油及び植物油などがある。有用な油には、農薬組成物中で一般的に使用される全ての鉱油又は植物油（変性されているか又は変性されていない）が包含される。例としては、ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油（ｃｏｒｎ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、綿実油及びダイズ油又は上記油のエステル類などを挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、ヒマワリ油及びそれらのメチルエステル及びエチルエステルが好ましく、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）メチルエステルが特に好ましい。
【０２４３】
本発明の組成物の中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で変えることができる。製剤された作物保護組成物の場合、該濃度は、一般に、１重量％〜９５重量％、好ましくは、１重量％〜５５重量％、特に好ましくは、１５重量％〜４０重量％である。即時使用可能な組成物（散布液）では、該濃度は、一般に、０．１ｇ／Ｌ〜１０ｇ／Ｌ、好ましくは、０．５ｇ／Ｌ〜５ｇ／Ｌである。
【０２４４】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０２４５】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性成分の分解を低減させる。
【０２４６】
市販されている製剤から調製された使用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性成分の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性成分であることができる。
【０２４７】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で施用する。
【０２４８】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。植物は、本明細書においては、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。例としては、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（産生される果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープである）などを挙げることができる。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０２４９】
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０２５０】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０２５１】
さらに好ましくは、本発明に従って、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０２５２】
植物種又は植物品種、並びに、それらの成育場所及び成育条件（土壌、気候、成育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。例えば、本発明に従って使用し得る化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の成育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の延長及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、通常予期される効果を超えるものである。
【０２５３】
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開可能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び／又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（産生される果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープである）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などを挙げることができる。��草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などを挙げることができる。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０２５４】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明の活性成分混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０２５５】
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理は、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が生じさせる。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に作物保護組成物を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護製品を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
【０２５６】
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式（Ｉ）で表される化合物で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、該種子を、式（Ｉ）で表される活性成分と１種類以上の混合相手剤によって、１回の操作で同時に処理するような方法を包含する。それは、さらにまた、該種子を、式（Ｉ）で表される活性成分と１種類以上の混合相手剤によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
【０２５７】
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫から保護するために種子を処理するための、式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
【０２５８】
本発明は、さらに、害虫から保護されるように式（Ｉ）で表される化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される活性成分と１種類以上の混合相手剤によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される活性成分と１種類以上の混合相手剤によって異なった時点で処理された種子にも関する。式（Ｉ）で表される活性成分と１種類以上の混合相手剤によって異なった時点で処理された種子の場合、本発明組成物の中の個々の活性成分は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤（１種類又は複数種類）を含んでいる層は、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される活性成分と混合相手剤（１種類又は複数種類）が被膜の一部分として又は被膜に加えられたさらなる１つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
【０２５９】
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付された種子にも関する。
【０２６０】
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することによって、害虫から、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
【０２６１】
さらなる有利点は、式（Ｉ）で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が促進され得るということである。
【０２６２】
式（Ｉ）で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
【０２６３】
式（Ｉ）で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用することが可能であり、その結果として、例えば、共生生物（例えば、根粒菌、菌根菌及び／又は内部寄生細菌）によるコロニー形成が改善されるということ、及び／又は、窒素固定が最適化されるということについても、言及すべきである。
【０２６４】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、当該種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス）、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０２６５】
既に上記で記載したように、式（Ｉ）で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、ポリペプチド（特に、殺虫特性及び／又は殺線虫特性を有するポリペプチド）の発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。さらに好ましくは、当該異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０２６６】
本発明に関連して、式（Ｉ）で表される化合物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。該種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０２６７】
一般に、種子の処理においては、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を、種子の発芽が悪影響を受けないように、及び、種子から生じた植物が損傷を受けないように、確実に選択しなければならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合に、確実に実施しなければならない。
【０２６８】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ  ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ  ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ  ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ  ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０２６９】
式（Ｉ）で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換することが可能であり、及び、さらに、ＵＬＶ製剤に変換することも可能である。
【０２７０】
これらの製剤は、既知方法で、式（Ｉ）で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２７１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０２７２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０２７３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２７４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０２７５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０２７６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
【０２７７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
【０２７８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”  ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０２７９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果も生じ得る。
【０２８０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまでそれらを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０２８１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の該活性成分（１種類又は複数種類）の特定の含有量及び当該種子に依存する。活性成分又は活性成分組合せの施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
【０２８２】
本発明の活性成分は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、獣医学の分野において、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても活性を示す。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、及び、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）〔クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）〕、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、及び、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及び、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８３】
式（Ｉ）で表される本発明の活性成分は、さらにまた、農業用家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチなど）、他のペット類（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌｓ）（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ、水槽のサカナなど）及び試験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）を攻撃する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することは、上記動物の死亡事例を低減又は防止し、及び、生産力（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）における低下を低減又は防止することを意図しており、その結果、本発明の活性成分を使用することによって、より経済的で且つより容易な動物飼育が可能である。
【０２８４】
本発明の活性成分の獣医学の分野における施用及び畜産業における施用は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）などの形態で皮膚に使用することにより、並びに、さらに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、実施する。
【０２８５】
家畜、家禽及びペット（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性成分は、１〜８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０２８６】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０２８７】
非限定的な好ましい例としては、以下の昆虫を挙げることができる：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２８８】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。
【０２８９】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０２９０】
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照する。
【０２９１】
さらに、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０２９２】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
【０２９３】
該活性成分は、家庭内分野、衛生分野及び貯蔵生産物の保護において、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など）で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記害虫を防除するために、単独で使用することもできるし、又は、家庭用殺虫剤製品中において、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０２９４】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２９５】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性成分（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など）と組み合わせて使用する。
【０２９６】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【０２９７】
調製方法及び中間体の説明
以下の調製実施例及び使用実施例によって本発明について例証するが、それらの実施例は、本発明を限定するものではない。生成物は、１Ｈ  ＮＭＲ分光法及び／又はＬＣ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー質量分析法）によって特徴付けを行った。
【０２９８】
ｌｏｇＰ値は、「ＯＥＣＤ  Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅ  １１７（ＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ９２／６９／ＥＥＣ」）に従い、下記方法によって、逆相（ＲＰ）カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって求めた；
［ａ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施する。
【０２９９】
［ｂ］  中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施する。
【０３００】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて測定する）。
【０３０１】
ＮＭＲスペクトルは、フロープローブヘッド（体積６０μＬ）を備えた「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００」を用いて測定した。個々の場合には、ＮＭＲスペクトルは、「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩ  ６００」を用いて測定した。
【０３０２】
選択された実施例に関するＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で記載されている。シグナルの分離は、以下のように記載した：ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕｉｎｔ（五重線）、ｍ（多重線）、ｂ（広幅のシグナルの場合）。使用した溶媒は、ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３又はＤ６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を対照標準とし使用した。
【０３０３】
［実施例］
調製方法Ａによる式（Ｉａ）で表される化合物の合成
実施例１
５−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（６）
段階１：  ５−アミノ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩａ−１−１）
【化２６】
0006466921.tif 000027
【０３０４】
１０ｍＬのエタノールと１５ｍＬの水の中に１．５０ｇ（６．４６ｍｍｏｌ）の５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを最初に装入し、１．０３ｇ（２５．８４ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、４０℃で２時間撹拌した。次いで、その反応混合物を濃縮して殆ど乾燥させた。その残渣を少量の水に懸濁させ、その不溶性フラクションを吸引濾過し、減圧下で充分に乾燥させた。そのようにして得られた５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ナトリウムは、直接、さらに変換させた。
【０３０５】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．８７（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．０４−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｂｓ，２Ｈ）。
【０３０６】
１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中に１５０ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ、推定純度１００％）の５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ナトリウムを最初に装入した。これに、８２６ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）の４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴ．ＭＭ）及びテトラヒドロフランに溶解させたエチルアミンの２Ｍ溶液１．３３ｍＬ（２．６５ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を浴温度５０℃で一晩撹拌し、次いで、濃縮した。その残渣を取ってアセトニトリルの中に入れ、その不溶性部分を濾過した。その濾液を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水／０．１％ギ酸で精製した。これによって、８９ｍｇ（純度９４％、理論値の５５％）の標題化合物が得られた。
【０３０７】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．５０；ｌｏｇＰ［ｂ］：０．５６；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．８０（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，１Ｈ），８．０２−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｂｔ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），６．５１（ｂｓ，２Ｈ），３．２９−３．１９（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）。
【０３０８】
段階２：  ５−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（６）
【化２７】
0006466921.tif 000028
【０３０９】
０．４０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中に６０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の５−アミノ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを最初に装入した。それに、２２ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸及び５８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加し、その反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ電子レンジ内で２００ワットで１時間、１２０℃に加熱した。その反応をＬＣ／ＭＳを用いて確認した後、０．０５ｍＬのオルトギ酸トリエチルを添加し、その混合物を電子レンジ内で１２０℃で１５分間撹拌した。冷却後、その反応混合物を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水で精製した。これによって、２５ｍｇ（純度１００％、理論値の３９％）の標題化合物が得られた。
【０３１０】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．９８；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．１５；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．２７（ｄ，１Ｈ），８．６３−８．６０（ｍ，２Ｈ），８．４５−８．４２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０３１１】
実施例２
５−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（８）
段階１：  ５−アミノ−Ｎ−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩｂ−２−１）
【化２８】
0006466921.tif 000029
【０３１２】
３０ｍＬのエタノールの中の１．００ｇ（４．２９ｍｍｏｌ）の５−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルに、１７ｍＬ（１７．２ｍｍｏｌ）の１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、濃縮した。その残渣を少量の水の中で撹拌した。その不溶性フラクションを吸引濾過し、減圧下で充分に乾燥させた。このようにして得られた５−アミノ−１−（ピリミジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ナトリウムは、直接、さらに変換させた。
【０３１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．１０（ｓ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｂｓ，２Ｈ）。
【０３１４】
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の１２９ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ、推定純度１００％）の５−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ナトリウムに、１８７ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ビスジメチルアミノメチリウムフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を添加した。得られた懸濁液を室温で１０分間撹拌した。その溶液に、テトラヒドロフランに溶解させたメタンアミンの２Ｍ溶液０．２９ｍＬ（０．５８ｍｍｏｌ）及び０．１４ｍＬ（０．７９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、濃縮した。その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水／０．０５％ギ酸アンモニウムで精製した。これによって、２２ｍｇ（純度９７％、理論値の１８％）の標題化合物が得られた。
【０３１５】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．１８；ｌｏｇＰ［ｂ］：−０．０１；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．１９（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９１（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｂｓ，２Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ）。
【０３１６】
段階２：  ５−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（８）
【化２９】
0006466921.tif 000030
【０３１７】
１ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中に、５５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）の５−アミノ−Ｎ−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを最初に装入した。それに、２２ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸及び８４μＬ（０．５０ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加し、その反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ電子レンジ内で２００ワットで１時間、１４０℃に加熱した。その反応をＬＣ／ＭＳを用いて確認した後、８５μＬのオルトギ酸トリエチルを添加し、その反応混合物を１４０℃でさらに６０分間撹拌した。冷却後、その反応混合物を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水で精製した。これによって、１６ｍｇ（純度９５％、理論値の２６％）の標題化合物が得られた。
【０３１８】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．５５；ｌｏｇＰ［ｂ］：０．５５；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．２３（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ）。
【０３１９】
実施例３
５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（１５）
段階１：  ３−アミノ−Ｎ−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩｂ−１−２）
【化３０】
0006466921.tif 000031
【０３２０】
２５０ｍＬの１，２−ジクロロエタンの中の５．５０ｍＬ（６４．６ｍｍｏｌ）のイソプロピルアミンに、トルエンに溶解させたトリメチルアルミニウムの２Ｍ溶液３２ｍＬをゆっくりと滴下して加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。それに、５．００ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルを少量ずつ添加し、次いで、その反応混合物を還流しながら４時間加熱した。冷却後、その反応混合物を、注意深く、アルゴンを用いて１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約６００ｍＬ）の中に絞り出した。この過程で、多少の熱が発生した。その混合物を、振盪することにより塩化メチレンで３回抽出し、その有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を少量のアセトニトリルと一緒に撹拌して、懸濁液とした。その不溶性部分を吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。これによって、２．４１ｇ（純度９９％、理論値の４５％）の標題化合物が得られた。
【０３２１】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．８２；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．０５；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．８８（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｂｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），４．０６−４．０１（ｍ，１Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ）。
【０３２２】
代替法として、標題化合物を以下のように調製することも可能であった：
３８ｍＬのエタノールの中の３．２０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルに、５５ｍＬ（５５．１ｍｍｏｌ）の１Ｎ  水酸化ナトリウム溶液を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、濃縮した。その残渣を少量の水の中で撹拌し、その不溶性フラクションを吸引濾過し、減圧下で充分に乾燥させた。そのようにして得られ得た３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ナトリウムを、直接、さらに変換させた。
【０３２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．９５（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｓ，２Ｈ），８．０６−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ）。
【０３２４】
１５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の１．４４ｇ（６．３７ｍｍｏｌ、推定純度１００％）の３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ナトリウムに２．２５ｍｇ（７．００ｍｍｏｌ）の（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ビスジメチルアミノメチリウムフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を添加し、得られた懸濁液を室温で１０分間撹拌した。その溶液に、２．１７ｍＬ（２５．５ｍｍｏｌ）のイソプロピルアミン及び１．６６ｍＬ（９．５５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、濃縮した。その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水／０．１％ギ酸アンモニウムで精製した。これによって、７３２ｍｇ（純度９２％、理論値の４３％）の標題化合物が得られた。
【０３２５】
段階２：  ５−イソプロピル−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（１５）
【化３１】
0006466921.tif 000032
【０３２６】
１５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の８００ｍｇ（３．２６ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに、２８１ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸及び９６７ｍｇ（６．５２ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加した。その反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ電子レンジ内で２００ワットで１時間、１３０℃に加熱した。冷却後、沈澱した固体を吸引濾過し、少量のアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥させた。これによって、４００ｍｇ（純度９９％、理論値の４８％）の標題化合物が得られた。
【０３２７】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．０６；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．１２；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．４７（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），８．４６−８．４２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），５．００（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ），１．４２（ｄ，６Ｈ）。
【０３２８】
実施例４
５−エチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（１６）
段階１：  ３−アミノ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩｂ−１−１）
【化３２】
0006466921.tif 000033
【０３２９】
１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの中の４００ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ、推定純度１００％）の３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ナトリウムに６２５ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）の（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ビスジメチルアミノメチリウムフルオロボレート（ＴＢＴＵ）を添加し、得られた懸濁液を室温で１０分間撹拌した。その黄色がかった溶液に、テトラヒドロフランに溶解させたエチルアミンの２Ｍ溶液０．９７ｍＬ（１．９５ｍｍｏｌ）及び０．４６ｍＬ（２．６５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、濃縮した。その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水／０．０５％ギ酸アンモニウムで精製した。これによって、２３４ｍｇ（純度９９％、理論値の５７％）の標題化合物が得られた。
【０３３０】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．４５；ｌｏｇＰ［ｂ］：０．７７；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．８８（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．９８−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），５．８０（ｂｓ，２Ｈ），３．３２−３．２１（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）。
【０３３１】
段階２：  ５−エチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（１６）
【化３３】
0006466921.tif 000034
【０３３２】
５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の２３４ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに８７ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸及び３００ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加した。その反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ電子レンジ内で２００ワットで１時間、１４０℃に加熱した。冷却後、その反応混合物を濃縮し、少量の水の中に入れ、その固体を吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。これによって、１９８ｍｇ（純度９９％、理論値の８０％）の標題化合物が得られた。
【０３３３】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．７０；ｌｏｇＰ［ｂ］：０．８４；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．４７（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），３．９８（ｑ，２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）。
【０３３４】
実施例５
５−エチル−６−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（２９）
【化３４】
0006466921.tif 000035
【０３３５】
２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の４０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに１５ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸及び５６ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）のオルト酢酸トリエチルを添加した。その反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ電子レンジ内で２００ワットで２時間、１４０℃に加熱した。次いで、その混合物を１３０℃でさらに１時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水で精製した。それから単離されたフラクションを、分取ＨＰＬＣを用いてアセトニトリル／水で再度精製した。６ｍｇ（純度１００％、理論値の１４％）の標題化合物を単離することができた。
【０３３６】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．９３；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．０３；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．４０（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｂｓ，１Ｈ），８．６４（ｂｄ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ）。
【０３３７】
実施例６
５−エチル−２−（ピリジン−３−イル）−６−（トリフルオロメチル）−２，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（３２）
【化３５】
0006466921.tif 000036
【０３３８】
１０ｍＬのアセトニトリルの中の５０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと９０μＬ（０．６５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンに、０℃で、５２μＬ（０．３７ｍｍｏｌ）の無水トリフルオロ酢酸をゆっくりと添加した。次いで、その混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、５０℃で１２時間撹拌した。５２μＬの無水トリフルオロ酢酸及び９０μＬのトリエチルアミンを添加した後、その混合物を還流しながら一晩加熱した。冷却後、その反応混合物を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水で精製した。これによって、４４ｍｇ（純度９５％、理論値の６２％）の標題化合物が得られた。
【０３３９】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．０７；ｌｏｇＰ［ｂ］：２．０６；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．６３（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｂｄ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）。
【０３４０】
実施例７
３−イソプロピル−６−（３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｄ］トリアジン−４−オン（３６）
【化３６】
0006466921.tif 000037
【０３４１】
２．５ｍＬの水と２．５ｍＬの濃塩酸の中の１００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに、２．５ｍＬの水の中の２３９ｍｇ（３．４７ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを添加した。その反応混合物を７０℃で一晩撹拌した。冷却後、その反応混合物を水に注ぎ、その溶液のｐＨを飽和重炭酸ナトリウム溶液を用いて７に調節した。その混合物を、振盪することにより塩化メチレンで３回抽出し、その有機相を合し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をＲＰ（Ｃ−１８）物質に加え、ＲＰ（Ｃ−１８）カートリッジを使用するＭＰＬＣを用いて、水／アセトニトリル／０．１％ギ酸溶離液で精製した。これによって、６ｍｇ（純度１００％、理論値の６％）の標題化合物が得られた。
【０３４２】
ｌｏｇＰ［ａ］：１．７２；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．７０；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．７１（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，１Ｈ），８．５３−８．５０（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６９（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ），１．４９（ｄ，６Ｈ）。
【０３４３】
実施例８
５−イソプロピル−２−ピリダジン−４−イル−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（３８）
段階１：  ３−アミノ−Ｎ−イソプロピル−１−ピリダジン−４−イル−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩｂ−３−１）
【化３７】
0006466921.tif 000038
【０３４４】
２．５ｍＬの１，２−ジクロロエタンの中の０．５５ｍＬ（６．４３ｍｍｏｌ）のイソプロピルアミンに、トルエンに溶解させたトリメチルアルミニウムの２Ｍ溶液３．２２ｍＬを滴下して加え、その混合物を室温で３０分間撹拌した。それに、５００ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１−ピリダジン−４−イルピラゾール−４−カルボン酸エチルを少量ずつ添加し、次いで、その反応混合物を還流しながら一晩加熱した。冷却後、その反応混合物を、注意深く、アルゴンを用いて１０％酒石酸カリウムナトリウム溶液（約１００ｍＬ）の中に絞り出した。その混合物を、振盪することにより塩化メチレンで３回抽出し、その有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をＲＰ（Ｃ−１８）物質に加え、ＲＰ（Ｃ−１８）カートリッジを使用するＭＰＬＣを用いて水／アセトニトリル／０．１％ギ酸溶離液で精製した。これによって、１００ｍｇ（純度８８％、理論値の１７％）の標題化合物が得られた。
【０３４５】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．７４；ｌｏｇＰ［ｂ］：０．７４；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．５０（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｄ，１Ｈ），７．７１−７．６９（ｍ，１Ｈ），６．０４（ｓ，２Ｈ），４．０６−４．０１（ｍ，１Ｈ），１．１７−１．１５（ｄ，６Ｈ）。
【０３４６】
段階２：  ５−イソプロピル−２−ピリダジン−４−イル−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（３８）
【化３８】
0006466921.tif 000039
【０３４７】
３ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの中の１００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の３−アミノ−Ｎ−イソプロピル−１−ピリダジン−４−イルピラゾール−４−カルボキサミドに３５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸及び１２０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルを添加した。その反応混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ電子レンジ内で２００ワットで１時間、１４０℃に加熱した。冷却後、その反応混合物を濃縮し、少量の飽和重炭酸ナトリウム溶液の中に入れ、塩化メチレンで３回抽出した。その有機相を分離し、合し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をアセトニトリル中で撹拌し、ＲＰ（Ｃ−１８）物質に加え、ＲＰ（Ｃ−１８）カートリッジを使用するＭＰＬＣを用いて水／アセトニトリル／０．１％ギ酸溶離液で精製した。これによって、８ｍｇ（純度７７％、理論値の６％）の標題化合物が得られた。
【０３４８】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．８５；ｌｏｇＰ［ｂ］：０．８５。
【０３４９】
式（ＩＩＩａ）及び式（ＩＩＩｂ）で表されるアミノピラゾールの合成
５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−１）及び３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−１）（調製方法Ｂによる）
【化３９】
0006466921.tif 000040
【０３５０】
三口フラスコの中に８２．３ｇ（０．５９ｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に装入した。そのフラスコをアルゴン下でベーキングし、以下のものを順次添加した：２．７０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、４４．０ｇ（０．２８ｍｏｌ）の３−アミノ−４−ピラゾールカルボン酸エチル、及び、４４０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。その懸濁液を１０分間撹拌し、次いで、７．１８ｇ（０．０５６ｍｏｌ）のトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン及び５３．７７ｇ（０．３４ｍｏｌ）の３−ブロモピリジンを添加した。その反応混合物を還流温度とし、１４５℃で一晩撹拌した。冷却後、その反応混合物を吸引濾過し、その母液を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水／０．１％ギ酸で精製した。１番目のフラクションは、ＬＣ／ＭＳによれば、７０％の５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−１）と３０％の３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−１）の混合物３９ｇを含んでいた。２番目のフラクションは、ＬＣ／ＭＳによれば、８３％の３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−１）からなる１０ｇを含んでいた。分取ＨＰＬＣを用いて１番目のフラクションから（ＩＩＩａ−１）と（ＩＩＩｂ−１）を分離して、さらなる２４．５ｇ（純度９６％）の５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ギ酸塩として）（ＩＩＩａ−１）及び１１．５ｇ（純度９９％）の３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−１）が得られた。
【０３５１】
（ＩＩＩａ−１）．ＨＣＯＯＨ
ｌｏｇＰ［ａ］：１．１８；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．２７；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１２．８（ｂｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），６．５１（ｂｓ，２Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）；
（ＩＩＩｂ−１）
ｌｏｇＰ［ａ］：１．１２；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．３２；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．０６（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｂｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），５．７８（ｂｓ，２Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）。
【０３５２】
５−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−１）（調製方法Ｃによる）
【化４０】
0006466921.tif 000041
【０３５３】
５ｍＬのエタノールの中の５００ｍｇ（３．４３ｍｍｏｌ）の３−ヒドラジノピリジン塩酸塩（１：１）に５８１ｍｇ（３．４３ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−エトキシアクリル酸エチルを添加した。その反応混合物を還流しながら２時間加熱し、冷却し、０．４８ｍＬ（３．４３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加した。次いで、その混合物を濃縮し、その残渣を取って少量の水の中に入れ、僅かに酸性化し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣を、シリカゲルカラムを使用するＭＰＬＣを用いて、シクロヘキサン／酢酸エチルで精製した。これによって、１７９ｍｇ（純度９８％、理論値の２２％）の標題化合物が得られた。
【０３５４】
（ＩＩＩａ−１）
ｌｏｇＰ［ａ］：１．１０；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：８．７８（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），６．４９（ｂｓ，２Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，１５０ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１６３．６，１５０．６，１４８．６，１４５．０，１４１．２，１３４．９，１３１．７，１２４．５，９５．１，５９．３，１４．７。
【０３５５】
３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−１）（調製方法Ｄによる）
段階１：  ベンズアルデヒド  ピリジン−３−イルヒドラゾン（ＶＩＩ−１）
【化４１】
0006466921.tif 000042
【０３５６】
１５０ｍＬのトルエンの中の１５．００ｇ（１０３．０ｍｏｌ）の３−ヒドラジノピリジン塩酸塩（１：１）と９．４９ｇ（６８．７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムに、１００ｍＬのトルエンに溶解させた７ｍＬ（６８．７ｍｍｏｌ）のベンズアルデヒドをゆっくりと添加した。その反応混合物を還流（水分離器使用）しながら一晩撹拌した。冷却後、その不溶性フラクションを吸引濾過した。その固体残渣を酢酸エチルの中で繰り返し撹拌した。その固体を吸引濾過し、熱イソプロパノールの中で繰り返し撹拌した。その不溶性フラクションを吸引濾過して廃棄し；その濾液を濃縮した。５．５０ｇ（純度９８％、理論値の４０％）の標題化合物を、直接、さらに変換させた。
【０３５７】
ｌｏｇＰ［ａ］：０．８６；ｌｏｇＰ［ｂ］：２．２２。
【０３５８】
段階２：  ３−［２−ベンジリデン−１−（ピリジン−３−イル）ヒドラジノ］−２−シアノアクリル酸エチル（ＶＩＩＩ−１）
【化４２】
0006466921.tif 000043
【０３５９】
１４ｍＬのトルエンの中の５．５０ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）の３−ベンズアルデヒド  ピリジン−３−イルヒドラゾンに、４．７２ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−エトキシアクリル酸エチルを添加した。その反応混合物を、最初に、還流しながら２時間加熱し、そして、スパチュラ先端量のパラ−トルエンスルホン酸を添加した後、さらに２時間加熱した。冷却後、沈澱した固体を吸引濾過し、その有機相を廃棄した。その固体を、再度、１５ｍＬのトルエンの中に最初に装入し、１．６９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の２−シアノ−３−エトキシアクリル酸エチルと混合させた。その反応混合物を還流しながら一晩加熱し、冷却されるまで放置し、次いで、トルエンで希釈した。少量（約０．５ｍＬ）のアセトニトリルを添加した後、その不溶性残渣を吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。３．１１ｇ（純度９０％、理論値の３１％）の標題化合物が単離された。
【０３６０】
ｌｏｇＰ［ａ］：２．５４；ｌｏｇＰ［ｂ］：２．４８。
【０３６１】
段階３：  ３−アミノ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−１）
【化４３】
0006466921.tif 000044
【０３６２】
１１ｍＬのエタノールの中に３．００ｇ（９．３７ｍｍｏｌ）の３−［２−ベンジリデン−１−（ピリジン−３−イル）ヒドラジノ］−２−シアノアクリル酸エチルを最初に装入し、１．１ｍＬ（１３．１１ｍｍｏｌ）の３７％塩酸溶液を添加した。その反応混合物を還流しながら１時間加熱し、冷却し、次いで、濃縮した。その残渣を微温のトルエンの中で２回撹拌した。その固体を吸引濾過し、減圧下で乾燥させた。２．６４ｇ（純度９２％、理論値の９７％）の標題化合物が単離された。
【０３６３】
５−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−２）及び３−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−２）（調製方法Ｂによる）
【化４４】
0006466921.tif 000045
【０３６４】
三口フラスコの中に９．３５ｇ（６７．６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に装入した。そのフラスコをアルゴン下でベーキングし、以下のものを順次添加した：０．３１ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、５．００ｇ（３２．２ｍｍｏｌ）の３−アミノ−４−ピラゾールカルボン酸エチル、及び、５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。その懸濁液を１０分間撹拌し、次いで、０．７７ｍＬ（６．４５ｍｍｏｌ）のトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン及び６．１５ｇ（３９．７ｍｍｏｌ）の５−ブロモピリミジンを添加した。その反応混合物を還流温度とし、約１５０℃で合計７．５時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、アセトニトリル／水で精製した。単離されたフラクションは、ＬＣ／ＭＳによれば、９０％の５−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−２）と９％の３−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−２）の混合物２．９７ｇを含んでいた。次いで、その生成物を、分取ＨＰＬＣを用いて分離した。２つのフラクションが単離された：０．９９ｇ（純度１００％）の５−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−２）、及び、０．４２ｇ（純度９５％）の３−アミノ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−２）。
【０３６５】
（ＩＩＩａ−２）
ｌｏｇＰ［ａ］：１．１６；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．１２；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．２３（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｂｓ，２Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）；
１３Ｃ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，１５０ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：１６３．４，１５６．９，１５２．２，１５１．１，１４２．０，１３３．７，９５．２，５９．３，１４．７；
（ＩＩＩｂ−２）
ｌｏｇＰ［ａ］：１．１２；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．０８；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．２４（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｂｓ，２Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ）。
【０３６６】
５−アミノ−１−ピリダジン−４−イル−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−３）及び３−アミノ−１−ピリダジン−４−イル−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−３）（調製方法Ｂによる）
【化４５】
0006466921.tif 000046
【０３６７】
三口フラスコの中に９．３５ｇ（６７．７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に装入した。そのフラスコをアルゴン下でベーキングし、以下のものを順次添加した：０．３１ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、５．００ｇ（３２．２ｍｍｏｌ）の３−アミノ−４−ピラゾールカルボン酸エチル、及び、１００ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。その懸濁液を１０分間撹拌し、次いで、０．８６ｍＬ（６．４５ｍｍｏｌ）のトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン及び６．１５ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）の４−ブロモピリダジンを添加した。その反応混合物を還流温度とし、約１５０℃で合計７．５時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を濾過し、その濾液を濃縮し、その残渣を、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、水／アセトニトリル／０．１％ギ酸で精製した。さらに分離させるために比較的高い含有量を含んでいるフラクションを取ってアセトニトリルの中に入れ、不溶性部分は後に残しておいた。後者を吸引濾過し、乾燥させた。これによって、１．１８ｇ（純度８０％、理論値の１３％）の３−アミノ−１−ピリダジン−４−イル−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−３）が得られた。
【０３６８】
その濾液をＲＰ（Ｃ−１８）物質に加え、ＲＰ（Ｃ−１８）カラムを使用するＭＰＬＣを用いて、水／アセトニトリル／０．１％ギ酸で精製した。単離されたフラクションは、ＬＣ／ＭＳによれば、７３％の５−アミノ−１−ピリダジン−４−イル−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩａ−３）と１３％の３−アミノ−１−ピリダジン−４−イル−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＩＩｂ−３）の混合物０．４１ｇを含んでいた。
【０３６９】
（ＩＩＩａ−３）
ｌｏｇＰ［ａ］：１．１２；ｌｏｇＰ［ｂ］：１．１２；
（ＩＩＩｂ−３）
ｌｏｇＰ［ａ］：０．９０；ｌｏｇＰ［ｂ］：０．９４；
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ  ｐｐｍ：９．７５（ｂｓ，１Ｈ），９．２２（ｂｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，２Ｈ），１．３１（ｔ，３Ｈ）。
【０３７０】
式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）で表されるさらなる化合物は、下記表中に挙げられている。
【表１】
0006466921.tif 000047
0006466921.tif 000048
【表２】
0006466921.tif 000049
0006466921.tif 000050
0006466921.tif 000051
0006466921.tif 000052
0006466921.tif 000053
【表３】
0006466921.tif 000054
0006466921.tif 000055
0006466921.tif 000056
【０３７１】
生物学的実施例
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）−噴霧試験
溶媒：        ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：          アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて１０００ｐｐｍの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
【０３７２】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
【０３７３】
６日間経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０３７４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示した：  ３、９、１１、１２、１５、１６、１７、１８、１９、２３、２４、２５、３０、３３、３４、３７、３９。
【０３７５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示した：  ２、４、５、１０、１４、２０、２１、２２、２６、２８、２９、３６、３８。
【０３７６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示した：  ３５。
【０３７７】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）−噴霧試験
溶媒：          ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：          アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて１０００ｐｐｍの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれも、１０００ｐｐｍの濃度で当該製剤溶液に添加する。
【０３７８】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が重度に発生しているピーマン（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）植物を、所望濃度の該活性成分製剤を流れ落ちるようになるまで噴霧することによって処理する。
【０３７９】
６日間経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０３８０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で９５％の効力を示した：  ３１。
【０３８１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で９０％の効力を示した：  ２７。
【０３８２】
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：  １２５．０重量部のアセトン
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３８３】
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが発生する。
【０３８４】
１４日間経過した後、こぶの形成によって、殺線虫効力（％）を求める。１００％は、こぶが全く見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物で見られたこぶの数が処理されていない対照植物で見られたこぶの数に相当することを意味する。
【０３８５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示した：  １４。