(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草剤としての、１以上の下記式（Ｉ）の化合物および／または該化合物の塩の使用。
【化１】
0006466923.tif 000070
［式中、
Ｒ１は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣを表し、基ＲＣは各場合で、
（ｉ）置換されていない（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルおよび置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル（これら置換された基のそれぞれは、メチル、ヒドロキシル、フッ素および塩素からなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル（これらの基のそれぞれは、環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ＲＢは存在するいずれの他の基ＲＢから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ｎ＝１の場合に置換基Ｒ２またはｎが１より大きい場合に前記置換基Ｒ２のそれぞれが他のものから独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
（Ｒ３）ｍが、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
ｍ＝１の場合に置換基Ｒ３またはｍが１より大きい場合に前記置換基Ｒ３のそれぞれが他のものから独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
ｍが、０、１、２、３、４または５を表し、
ｎが、０、１、２、３、４または５表す。］
【請求項２】
ＲＢが、フッ素、塩素、臭素またはメチルである、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
ＲＣが、合計１から１２の炭素原子を含む、請求項１または２に記載の使用。
【請求項４】
ＲＣが、合計１から１０個の炭素原子を含む、請求項１から３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
ｍが、０、１、２、３または４を表す、請求項１から４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
ｍが、０、１、２または３を表す、請求項１から５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
ｎが、０、１、２または３を表す、請求項１から６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項８】
ｎが、０、１または２を表す、請求項１から７のいずれか１項に記載の使用。
【請求項９】
前記除草剤が、有用植物の作物および／または観賞植物における除草剤である、請求項１から８のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１０】
下記式（Ｉｂ）の化合物および／または該化合物の塩。
【化２】
0006466923.tif 000071
［式中、
Ｒ１は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣを表し、基ＲＣは各場合で、
（ｉ）置換されていない（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルおよび置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル（これら置換された基のそれぞれは、メチル、ヒドロキシル、フッ素および塩素からなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル（これらの基のそれぞれは、環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ＲＢは存在するいずれの他の基ＲＢから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
（Ｒ２）ｎは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５
−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表し、
（Ｒ３）ｍは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ２−３−Ｆ）、（４−ＯＭｅ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＮＯ２−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、（３−ＮＯ２−４−Ｃｌ）、（５−ＣＮ−２−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す。］
【請求項１１】
ＲＢが、フッ素、塩素、臭素またはメチルである、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
ＲＣが、合計１から１２の炭素原子を含む、請求項１０または１１に記載の使用。
【請求項１３】
ＲＣが、合計１から１０個の炭素原子を含む、請求項１０から１２のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１４】
下記式（Ｉａ）に相当する、請求項１０から１３のいずれか１項に記載の化合物、該化合物の塩または該化合物のエステル。
【化３】
0006466923.tif 000072
［式中、
（Ｒ２）ｎは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５
−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表し、
（Ｒ３）ｍは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ２−３−Ｆ）、（４−ＯＭｅ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＮＯ２−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、（３−ＮＯ２−４−Ｃｌ）、（５−ＣＮ−２−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す。］
【請求項１５】
１以上の請求項１から９のいずれか１項で定義の式（Ｉ）の化合物および／または該化合物の塩、
および
群（ｉ）および／または（ｉｉ）：
（ｉ）１以上の別の農薬活性物質、
（ｉｉ）作物保護で一般的な１以上の製剤補助剤、
から選択される１以上の別の物質を含む、除草剤組成物。
【請求項１６】
別の農薬活性物質が殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらに別の除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／またはさらに別の成長調節剤からなる群から選択される、請求項１５に記載の除草剤組成物。
【請求項１７】
１以上の請求項１０から１４のいずれか１項に記載の式（Ｉｂ）もしくは（Ｉａ）の化合物および／または該化合物の塩、
および
群（ｉ）および／または（ｉｉ）：
（ｉ）１以上の別の農薬活性物質、
（ｉｉ）作物保護で一般的な１以上の製剤補助剤、
から選択される１以上の別の物質を含む、除草剤組成物。
【請求項１８】
別の農薬活性物質が殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらに別の除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／またはさらに別の成長調節剤からなる群から選択される、請求項１７に記載の除草剤組成物。
【請求項１９】
有害植物の防除方法であって、
有効量の
−１以上の請求項１から９のいずれか１項で定義の式（Ｉ）の化合物および／または該化合物の塩、
−１以上の請求項１０から１３のいずれか１項で定義の式（Ｉｂ）の化合物および／または該化合物の塩、
−１以上の請求項１４で定義の式（Ｉａ）の化合物および／または該化合物の塩、または
−請求項１５から１８のいずれか１項に記載の組成物を
該植物、植物の種子、植物が中でもしくは表面で成長する土壌、または栽培区画に施用する、前記方法。
【請求項２０】
下記式（Ｅ）の化合物：
【化４】
0006466923.tif 000073
を、還元によって、下記式（Ｉａ）の化合物：
【化５】
0006466923.tif 000074
［上記式中、
Ｒは、水素、メチル基または請求項１０から１３のいずれか１項に従ってＲ１について定義の基の群から選択される基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびｎはそれぞれ請求項１０から１４のいずれか１項で定義の意味を有する。］に変換し、式（Ｉｂ）のＲ１が水素を表さない場合には、当該化合物（Ｉａ）をさらに反応させて、式（Ｉｂ）の化合物を得てもよい、請求項１０から１３のいずれか１項で定義の式（Ｉｂ）の化合物または該化合物の塩の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
主として、本発明は、特に有用植物の作物における広葉雑草および／またはイネ科雑草の防除のための除草剤としての、および／または有用植物の作物の成長に影響を与えるための植物成長調節剤としての下記で定義の式（Ｉ）の物質の使用に関する。本発明はさらに、下記で定義の式（Ｉｂ）および（Ｉａ）の新規な除草剤物質に関する。本発明はさらに、式（Ｉ）の除草剤の１以上およびさらなる農薬活性物質を含む相当する組成物、そしてさらに、これら化合物の１以上を含む植物成長調節組成物または除草剤組成物に関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
使用において、有用植物の作物における有害植物の選択的防除のための今日までに知られている作物保護剤または望ましくない植生を防除するための活性化合物は、（ａ）特定の有害植物に対して全く除草活性を持たないか不十分な除草活性しか持たない、（ｂ）活性化合物で防除可能な有害植物のスペクトルが十分広くない、（ｃ）有用植物の作物における選択性が非常に低い、および／または（ｄ）毒性的に好ましくないプロファイルを有するという欠点を有する場合がある。さらに、多くの有用植物における植物成長調節剤として使用可能な一部の活性化合物は、他の有用植物において望ましくない収穫量低下をもたらしたり、作物植物と適合性がなかったり、または狭い施用量範囲内でのみ適合性であったりする。公知の活性化合物の一部は、取得が困難な前駆体および試薬のために工業的規模で経済的に製造することができないか、それらの化学的安定性が不十分なだけの場合もある。他の活性化合物の場合、その活性は、天候および土壌条件などの環境条件に非常に大きく依存する。
【０００３】
除草剤シアノ酪酸化合物が、特に文書ＥＰ−Ａ−０００５３４１（ＵＳ４，２２４，０５２に相当）、ＥＰ−Ａ−０２６６７２５、ＥＰ−Ａ−０２７０８３０、ＷＯ２０１１／００３７７５Ａ２、ＷＯ２０１１／００３７７６Ａ２、ＷＯ２０１１／０７３１４３Ａ１、ＷＯ２０１１／０４２３７８Ａ１、ＷＯ２０１２／１２６７６４Ａ１およびＷＯ２０１２／１２６７６５Ａ１から公知である。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０００５３４１には、除草剤であるフェニル基で置換されていても良い４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸のエステルおよびアミドが記載されている。ＥＰ−Ａ−０００５３４１によれば、トレオ異性体は有害植物の非選択的防除に好適であるが、エリトロ／トレオ異性体混合物は一部の有用植物の作物における有害植物の選択的防除に好適である。さらに、ＥＰ−Ａ−０００５３４１には、トレオ型に属する二つのエナンチオマーが異なる活性を有しており、それに関して、フェニル基に置換がない４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸のエナンチオマー対のエナンチオマーの異なる活性について例示的に研究したと述べられている。
【０００５】
ＥＰ−Ａ−０２６６７２５には、イネ作物における雑草を防除するのに選択的に使用可能ないくつかのエリトロ／トレオ異性体混合物が開示されている。
【０００６】
ＥＰ−Ａ−０２７０８３０には、トレオ異性体およびエリトロ／トレオ異性体混合物を、各種有害イネ科植物における果実序の発達を防止する植物調節剤として使用可能であることが記載されている。
【０００７】
ＷＯ２０１１／００３７７５Ａ２には、好ましくは有用植物の作物において有効な除草剤として用いることができる４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸類の具体的なエステルが開示されている。
【０００８】
ＷＯ２０１１／００３７７６Ａ２、ＷＯ２０１１／０４２３７８Ａ１、ＷＯ２０１１／０７３１４３Ａ１、ＷＯ２０１２／１２６７６４Ａ１およびＷＯ２０１２／１２６７６５Ａ１には、フェニル基に特定の置換を有し、好ましくは有用植物の作物でも有効な除草剤として用いることが可能な４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸類およびエステル類が開示されている。
【０００９】
ＷＯ２０１３／０１０８８２には、２，３−ジフェニルバレロニトリル誘導体ならびにそれの除草剤および植物成長調節剤としての使用が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】ＥＰ−Ａ−０００５３４１
【特許文献２】ＥＰ−Ａ−０２６６７２５
【特許文献３】ＥＰ−Ａ−０２７０８３０
【特許文献４】ＷＯ２０１１／００３７７５Ａ２
【特許文献５】ＷＯ２０１１／００３７７６Ａ２
【特許文献６】ＷＯ２０１１／０７３１４３Ａ１
【特許文献７】ＷＯ２０１１／０４２３７８Ａ１
【特許文献８】ＷＯ２０１２／１２６７６４Ａ１
【特許文献９】ＷＯ２０１２／１２６７６５Ａ１
【特許文献１０】ＥＰ−Ａ−０００５３４１
【特許文献１１】ＥＰ−Ａ−０２６６７２５
【特許文献１２】ＥＰ−Ａ−０２７０８３０
【特許文献１３】ＷＯ２０１１／００３７７５Ａ２
【特許文献１４】ＷＯ２０１１／００３７７６Ａ２
【特許文献１５】ＷＯ２０１１／０４２３７８Ａ１
【特許文献１６】ＷＯ２０１１／０７３１４３Ａ１
【特許文献１７】ＷＯ２０１２／１２６７６４Ａ１
【特許文献１８】ＷＯ２０１２／１２６７６５Ａ１
【特許文献１９】ＷＯ２０１３／０１０８８２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
特に低施用量でのこれら公知の化合物の除草活性および／またはそれらの作物植物との適合性については改善の余地がある。
【００１２】
上記の理由のため、現在でもなお、作物植物での選択的使用または非作物地での使用のための強力な除草剤および／または植物成長調節剤であって、それらの活性化合物が好ましくは、施用において、例えば作物植物との適合性に関してさらなる有利な特性を有するべきであるものが必要とされている。
【００１３】
そこで本発明の主たる目的は、相対的に低い施用量であっても経済的に重要な有害植物に対して非常に有効であり、好ましくは有害植物に対して良好な活性を有していて作物植物において選択的に使用可能であり、同時に好ましくは作物植物と良好な適合性を有する除草活性を有する化合物（除草剤）を提供することにある。好ましくは、これらの除草性化合物は、広いスペクトルの雑草に対して特に有効かつ効率的であり、そして好ましくは、多数の雑草に対して良好な活性も有するものでなければならない。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
驚くべきことに、この目的は、下記で定義の式（Ｉ）の化合物およびそれの塩によって達成されることが認められた。
【００１５】
従って、本発明は主として、好ましくは有用植物の作物および／または観賞植物における除草剤および／または植物成長調節剤としての、１以上の式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の使用に関するものである。
【化１】
0006466923.tif 000002
【００１６】
式中、
Ｒ１は、水素または加水分解可能な基を表し、
（Ｒ２）ｎはｎ個の置換基Ｒ２を表し、Ｒ２（ｎ＝１の場合）または置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表し、
または、各場合で、環で互いに直接隣接する（すなわち、互いにオルト）２個の基Ｒ２が一体となって、式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基を表し、
Ａ＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ１は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ２は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
前記基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が、フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
（Ｒ３）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
Ｒ３（ｍ＝１の場合）または置換基Ｒ３のそれぞれ（ｍが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは−ＮＲ＊Ｒ＊＊を表し、
Ｒ＊およびＲ＊＊は互いに独立に、そして存在するいずれか別の基−ＮＲ＊Ｒ＊＊から独立に、各場合で、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、言及した前記（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基のそれぞれは、その環において、１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒｂｂは各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルの場合、Ｒｂｂはさらにオキソを表しても良く、または
ＮＲ＊Ｒ＊＊が３から８員複素環を表し、それは、この窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される１以上の基によって置換されており、
または、各場合で、環で互いに直接隣接する２個の基Ｒ３が一体となって、式−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４の基を表し、
Ａ＊＊は、１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、それはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良く、
Ｚ３は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ４は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
前記基−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４が前記フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
ｎは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表し、
ｍは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表す。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
これまでのところ、先行技術では、式（Ｉ）の化合物で開示されているものはごく少数である。
【００１８】
Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４８，  ６３６６−６３７８には、５−フルオロ−（２Ｒ＊，３Ｓ＊）−２，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタノニトリルの合成およびエストロゲン受容体ベータのリガンドとしてのそれの特性が開示されている。そこで記載の各種製造経路で、式（Ｉ）の化合物は特に、合成中間体として得られた。
【００１９】
Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１０，  １２，  ３５８６−３５８９には、エナンチオマー選択的有機触媒付加反応における好適な求核剤としてのニトロフェニルアセトニトリルが記載されており、それからも式（Ｉ）の化合物が得られた。
【００２０】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を有する。本発明に従って使用される化合物または本発明による化合物は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の有害植物に対しても良好な防除を行う。
【００２１】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、例えばＷＯ２０１２／１２６７６５Ａ１に記載の化合物と比較して、例えばイネ科雑草に対して同用量でより強力な作用を有する。さらに、本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物は、雑草に対するより広い活性スペクトルを有する。すなわち本発明に従って使用される化合物または本発明による化合物および／またはそれらの塩を用いて、比較的多数の異なる雑草を効果的に防除することができる。
【００２２】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ショクヨウガラツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）（＝トリプレロスペルムム・マリチムム（Ｔｒｉｐｌｅｕｒｏｓｐｅｒｍｕｍ  ｍａｒｉｔｉｍｕｍ）亜種イノドルム（ｉｎｏｄｏｒｕｍ））、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（＝ファロピア・コンボルブルス（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）およびマルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）などの有害植物の防除において非常に有効であることが認められた。
【００２３】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対する特に良好な除草効力を有することが認められた。
【００２４】
さらに、本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、特にイネ科雑草に対して発芽前法で特に良好な活性を示す。本発明に従って使用される化合物または本発明による化合物の発芽前活性は、ＷＯ２０１２／１２６７６５Ａ１に記載の化合物の発芽前活性より良好である。
【００２５】
さらに、本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩が、ある種の作物、特にアブラナ、ダイズ、ワタおよび穀類で（ここでは特に、トウモロコシ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、キビ品種、イネで）、特に選択的にこのより良好な発芽前作用を示すことが認められている。
【００２６】
概して、本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物は、相対的にかなり広い活性スペクトルも有する。
【００２７】
式（Ｉ）において、式「（Ｒ２）ｎ」は、対象となるフェニル環で置換基として結合しているｎ個の基Ｒ２を意味し、１より大きいｎの場合のその基は同一でも異なっていても良く、より詳細に各場合で言及の意味を有する。ｎ＝０の場合、対象のフェニル環は、置換基Ｒ２によって置換されていない。すなわち、２から６位におけるフェニル環の全ての環炭素原子が水素原子に結合している。これは、式（Ｒ３）ｍによる他のフェニル環の置換にも同様に適用される。
【００２８】
Ｒ１＝Ｈの場合、または好適な酸性置換基の場合、式（Ｉ）の化合物は、塩基との反応によって塩を形成することができ、その場合、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わる。
【００２９】
例えばアミノまたはアルキルアミノなどの塩基性基に好適な無機もしくは有機酸を付加することで、式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。例えばカルボン酸基などの存在する好適な酸性基は、アミノ基などのそれの部分においてプロトン化することができる基と内部塩を形成することができる。
【００３０】
式（Ｉ）の化合物は好ましくは、農業的に使用可能な塩の形態で存在しても良く、それ以外の点では塩の種類は重要ではない。概して、好適な塩は、カチオンの塩または酸の酸付加塩であり、そのカチオンおよびアニオンはそれぞれ、式（Ｉ）の化合物の除草活性に対して有害効果を持たないものである。
【００３１】
好適なカチオンは、特にはアルカリ金属、ここでは好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウム、アルカリ土類金属、ここでは好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、および遷移金属、ここでは好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄のイオンである。使用されるカチオンは、アンモニウム（ＮＨ４＋）または置換されているアンモニウムであっても良く、その場合に１から４個の水素原子は、ここでは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルまたはベンジルによって置き換わっていても良く、好ましいアンモニウムイオンはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエト−１−オキシ）エト−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。やはり好適なものは、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニウム、特にトリメチルスルホニウム、またはスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキソニウム、特にトリメチルスルホキソニウムである。
【００３２】
好適な酸付加塩のアニオンは、好ましくはクロライド、ブロマイド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸アニオンであり、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカン酸のアニオン、そしてここでは好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸またはトリフルオロ酢酸のアニオンもある。
【００３３】
式（Ｉ）および全てのその後の式において、化学基は、個々の基構成員の列挙についての総称であるか、具体的に個々の化学基を指す名称によって言及される。ここで、当業者に熟知されているか、下記で定義の意味を有する用語を用いる。
【００３４】
加水分解可能基（Ｒ１の定義を参照）は、使用条件下で加水分解され得る基、例えば噴霧液中であっても、または特には植物における生理条件下であっても加水分解され得る基であり、Ｒ１が水素ではない式（Ｉ）の化合物は加水分解されて、Ｒ１＝Ｈ（水素）である相当する式（Ｉ）の化合物となる。明らかに、加水分解可能な基の定義には、Ｒ１＝炭化水素基または複素環基である基も含まれ、一部が比較的ゆっくり加水分解可能である場合であっても最後に言及した２個の基は置換されていないか置換されている。
【００３５】
炭化水素基は、脂肪族、シクロ脂肪族または芳香族単環式であり、または置換されていても良い炭化水素基の場合には、元素である炭素および水素に基づく二環式または多環式有機基でもあり、それには、例えば、基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどである。これは、炭化水素オキシ基またはヘテロ原子基を介して結合した他の炭化水素基などの複合的な意味での炭化水素基にも同様に当てはまる。
【００３６】
より詳細に定義されていない限り、炭化水素基は好ましくは、１から２０個の炭素原子、より好ましくは１から１６個の炭素原子、特に１から１２個の炭素原子を有する。
【００３７】
さらには、特別な基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオにおける炭化水素基ならびに相当する不飽和および／または置換されている基は、各場合で炭素骨格において直鎖もしくは分岐であることができる。
【００３８】
「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」という表現は、１から４個の炭素原子を有するアルキルについての簡易な表記であり、すなわちメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を包含するものである。比較的広い指定された範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」も同様に、より大きい数の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を包含し、すなわち例によれば、５および６個の炭素原子を有するアルキル基も含まれる。
【００３９】
具体的にまたは異なって記述されていない限り、複合基を含めてアルキル、アルケニルおよびアルキニル基などの炭化水素基の場合に、例えば１から６個の炭素原子を有する、または不飽和基の場合には２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの組み合わせた定義を含むアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基と定義され；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル基、好ましくはアリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルまたは１−メチルブト−２−エン−１−イルである。
【００４０】
アルケニルには、特には１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルなどの複数の二重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、それだけでなく１以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルも含む。
【００４１】
アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルである。
【００４２】
アルキニルには、特に、複数の三重結合を有するか１以上の三重結合および１以上の二重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基も含み、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルがある。
【００４３】
３から９員の炭素環は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキルまたは（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルである。
【００４４】
（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキルは、好ましくは３から９個の炭素原子を有する炭素環飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニルである。置換されているシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、その置換基はシクロアルキル基上で二重結合によって結合されていても良く、例えばメチリデンなどのアルキリデン基である。
【００４５】
（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルは、５から９個の炭素原子を有する炭素環、非芳香族、部分不飽和環系であり、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルである。置換されているシクロアルケニル場合、置換されているシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
【００４６】
アルキリデンは、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形でも、二重結合を介して結合している直鎖もしくは分岐のアルカンの基であり、結合箇所の位置は固定されない。分岐アルカンの場合、可能な唯一の位置は、当然のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置き換わっていることができるものであり、基は、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。
【００４７】
「ハロゲン」は好ましくは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群を指す。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルはそれぞれ、同一もしくは異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群からの、特にフッ素および塩素からなる群からのハロゲン原子によって部分的または完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；ハロアルコキシは例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、それはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換されている基に同様に当てはまる。
【００４８】
アリールは、単環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなどであり、好ましくはフェニルである。
【００４９】
置換されていても良いアリールには、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系などもあり、結合箇所は芳香系にある。
【００５０】
複素環基（複素環）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができる少なくとも１個の複素環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環）を含み、結合箇所は環原子にある。別段の断りがない限り、それは好ましくは、複素環において、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１以上の、特に１、２または３個のヘテロ原子を含み、それは好ましくは、３から７個の環原子を有する脂肪族複素環基または５もしくは６個の環原子を有するヘテロ芳香族基である。複素環基は、例えばヘテロ芳香族基または例えば少なくとも１個の環が１以上のヘテロ原子を含む単環式、二環式もしくは多環式芳香族系などの環（ヘテロアリール）であることができる。
【００５１】
複素環基または複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮合していることができる。好ましいものは、ベンゾ縮合した複素環またはヘテロ芳香族環である。
【００５２】
置換されていても良い複素環には、例えば８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどの多環系も含まれる。置換されていても良い複素環には、スピロ環系、例えば１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルも含まれる。
【００５３】
好ましくはそれは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からのヘテロ原子を有するヘテロ芳香族環の基、例えば５員もしくは６員環の基、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルである。さらに好ましくはそれは、２、３もしくは４個のヘテロ原子を有する相当するヘテロ芳香族環の基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルまたはテトラゾリルである。
【００５４】
ここで、好ましいものは、１から４個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族５員もしくは６員環の基であり、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３，４−テトラジニル、１，２，３，５−テトラジニル、１，２，４，５−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルなどである。
【００５５】
より好ましいものは、この場合、３個の窒素原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基であり、例えば１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−１−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イルであり；より好ましいものには、この場合、３個の窒素原子を有する６員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イルであり；より好ましいものには、２個の窒素原子および１個の酸素原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イルであり、より好ましいものには、２個の窒素原子および１個の硫黄原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イルであり；より好ましいものには、４個の窒素原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イルであり、より好ましいものには、１，２，４，５−テトラジン−３−イルなどの６員の複素環のヘテロ芳香族基もあり；より好ましいものには、３個の窒素原子および１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル；１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル；１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル；１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルであり；より好ましいものには、６員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば、１，２，４，６−チアトリアジン−１−イル；１，２，４，６−チアトリアジン−３−イル；１，２，４，６−チアトリアジン−５−イルである。
【００５６】
さらに好ましくは、複素環基または環は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有する部分もしくは完全水素化された複素環基であり、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
【００５７】
それは、好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分もしくは完全水素化された複素環基でもあり、例えばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルホリニルである。置換されている複素環基における好適な置換基は、下記で後述される置換基、そしてさらにはオキソでもある。そのオキソ基は、ヘテロ環原子上にあっても良く、その環原子は、例えばＮおよびＳの場合のように異なる酸化状態で存在していることができる。
【００５８】
複素環の好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジルの群からの３から６個の環原子を有する複素環基、特別にはオキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニルまたはオキソラニルであり、または２個もしくは３個のヘテロ原子を有する複素環基であり、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルまたはモルホリニルである。
【００５９】
好ましい複素環基には、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族環、例えばベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、２，１−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、２，１−ベンゾイソチアゾリル、１，２，３−ベンゾオキサジアゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、キンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−１，３−ジオキシリル、４Ｈ−ベンゾ−１，３−ジオキシニルおよび４Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシニル、そして可能な場合には、それらのＮ−オキサイドおよび塩もある。
【００６０】
塩基構造が基のリスト（＝基）または基の一般に定義される群からの「１以上の基によって」置換されている場合、それには各場合で、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換が含まれる。
【００６１】
置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、複素環およびヘテロアリール基などの置換されている基は、例えば置換されていない基本構造から誘導される置換されている基であり、その置換基は、例えば１以上の、好ましくは１、２もしくは３個のハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ、例えばアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノ、そしてアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ならびに環状基の場合にはアルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていても良いモノおよびジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルの群からの基であり；置換されているアルキルなどの「置換されている基」という用語では、置換基には、言及した飽和炭化水素含有基に加えて、相当する不飽和脂肪族および芳香族基などがあり、例えば置換されていても良いアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびフェノキシである。環に脂肪族部分を有する置換されている環状基の場合、二重結合によって環上に結合している置換基を有する環系も含まれ、それは例えばメチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基によって置換されている。
【００６２】
「からなる群からの基」とそれに続く基（置換基リスト）という用語は、使用される場合は常に、（置換基リスト）「からなる群から選択される基」と同義を意味する。
【００６３】
例として挙げた置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素含有部分を含む場合、必要に応じて（「第２の置換基レベル」）、例えば第１の置換基レベルに関して定義される置換基の一つによってそこでさらに置換されていることができる。相当するさらなる置換基レベルが可能である。「置換されている基」という用語は好ましくは、１個もしくは２個のみの置換基レベルを包含する。
【００６４】
ここで、好ましい置換基は、
アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カーボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノおよびベンジルアミノである。
【００６５】
２個の置換基が一体となって、飽和もしくは不飽和の炭化水素架橋または炭素原子、ＣＨ基もしくはＣＨ２基がヘテロ原子によって置き換わっている相当する架橋を形成していることで、縮合または融合環を形成していても良い。ここで、好ましくは、基本構造に基づくベンゾ縮合系が形成される。
【００６６】
置換されていても良いフェニルは好ましくは、置換されていないフェニルまたはハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されているフェニル、特にはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良いフェニルである。
【００６７】
炭素原子を有する置換基の場合、好ましいものは、１から６個の炭素原子を有するもの、好ましくは１から４個の炭素原子を有するもの、特に１個もしくは２個の炭素原子を有するものである。概して好ましいものは、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基である。ここで特に好ましいものは、置換基メチル、メトキシ、フッ素および塩素である。
【００６８】
モノもしくはジ置換されているアミノなどの置換されているアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールの群からの１個もしくは２個の同一もしくは異なる基によってＮ−置換されている置換アミノ基の群からの基であり；好ましくはモノおよびジアルキルアミノ、モノおよびジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノおよびＮ−複素環であり；好ましいものは、１から４個の炭素原子を有するアルキル基であり；アリールは好ましくはフェニルまたは置換されているフェニルであり；アシルは下記で定義のものであり、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。置換されているヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同じことが当てはまる。
【００６９】
アシルは、形式的な意味で酸官能基上のヒドロキシル基の脱離によって生じる有機酸の基であり、その酸における有機基は、ヘテロ原子を介して酸官能基に結合していても良い。アシルの例には、カルボン酸の基およびそれから誘導される酸の基があり、例えばチオカルボン酸、Ｎ−置換されていても良いイミノカルボン酸類のもの、またはカルボン酸モノエステル類、Ｎ−置換されているカルバミン酸、スルホン酸類、スルフィン酸類、Ｎ−置換されているスルホンアミド酸類、ホスホン酸類またはホスフィン酸類の基がある。
【００７０】
アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、ここでは好ましくは［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基である。その基はそれらの部分においてそれぞれ、アルキルまたはフェニル部分で、例えばアルキル部分で、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシの群からの１以上の基によって置換されていても良く；フェニル部分の置換基の例は、置換されているフェニルに関して上記ですでに概説した置換基である。
【００７１】
アシルは好ましくは、より狭い意味でのアシル基、すなわち酸基が有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基であり、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチルまたは［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび有機酸の他の基である。
【００７２】
ある好ましい実施形態において、アシルは、１から８個の炭素原子、好ましくは１から６個の炭素原子、特に好ましくは１から４個の炭素原子を有するアルカノイル基である。ここで、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルは、酸基のＯＨ基の脱離後に形成される１から６個の炭素原子を有するアルカン酸の基であり、すなわちホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソプロピオニル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノイル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ペンタノイル、ｎ−、イソ−もしくはｓｅｃ−ヘキサノイルである。
【００７３】
基の「イル位」は、自由結合を有する炭素原子を指す。
【００７４】
本記述の文脈で、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩は、簡略に「化合物（Ｉ）」とも称される。
【００７５】
本発明はまた、式（Ｉ）によって包含される全ての立体異性体およびそれらの混合物も提供する。式（Ｉ）の化合物は、２以上の不斉炭素原子を有しており、立体化学が一般式（Ｉ）では別個に述べられていない二重結合を含むものであっても良い。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−およびＥ−異性体などのそれらの具体的な三次元形状によって定義される可能な立体異性体がいずれも式（Ｉ）によって包含され、一般的な方法によって立体異性体の混合物から得ることができるか、または立体化学的に純粋な原料の使用と組み合わせた立体選択的反応によって製造することができる。
【００７６】
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物ならびに下記で定義の式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物には、個々の構造式において立体配置が具体的に指定されていないか、具体的に記載されていない分子中の不斉中心および／または二重結合に基づいて生じ得る全ての立体異性体ならびにラセミ混合物および特定の立体異性体が部分的に豊富である混合物を含むそれらの混合物が含まれる。
【００７７】
本発明はまた、水素原子移動から生じ得る式（Ｉ）の化合物の全ての互変異体も提供する（例えばケト−エノール互変異体）。さらに、形式的に式（Ｉ）が、互いに平衡状態であるか、互いに変換可能である個々の互変異体のうちの一種類のみを正確に記載しているとしても、式（Ｉ）の化合物は互変異体を包含するものである。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物はまた、純粋な物質として、または適切な場合には他の化合物との混合物として存在し得る全ての物理的形態を含み、特に式（Ｉ）の化合物および塩および溶媒付加物（例えば水和物）の多形結晶形態も含む。
【００７９】
主としてより高い除草活性、より良好な選択性および／またはより良好な生産性を理由として、上記の本発明による式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの塩またはそれらの本発明による使用は特に興味深いものであり、その場合に、個々の基は、すでに説明しているか下記で説明される好ましい意味の一つを有するか、特にはすでに説明しているか下記で説明される好ましい意味の１以上が組み合わせて存在する意味を有する。
【００８０】
Ｒ１、（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍからなる群からの個々の他の基および一般基に相当する下位定義とは無関係に、そして好ましくはこれら基の１以上の好ましい定義と組み合わせて、本発明による化合物または特に興味深い化合物の本発明のよる使用は、対象となる基の下記に挙げた好ましい意味を有するものである。
【００８１】
好ましいものは、
Ｒ１が、水素または合計３０個以下の炭素原子を有する加水分解可能な基、好ましくは合計１から２４個の炭素原子を有する、好ましくは合計１から２０個の炭素原子を有する、より好ましくは合計１から１６個の炭素原子を有する、特に好ましくは合計１から１２個の炭素原子を有する加水分解可能な基を表す、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
【００８２】
より好ましいものは、
Ｒ１が、水素または合計１から２４個の炭素原子を有する加水分解可能な基を表し、Ｒ１が、
−置換されていても良い炭化水素基または置換されていても良い複素環基を表し、または
−式ＳｉＲａＲｂＲｃまたは−ＮＲａＲｂの基を表し、
前記基ＲａおよびＲｂのそれぞれが他方から独立に水素または置換されていても良い炭化水素基を表し、Ｒｃが独立に置換されていても良い炭化水素基を表し、または−ＮＲａＲｂが３から９員の複素環を表し、それはこの窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１個もしくは２個の別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されているか置換されておらず、または
−式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｅまたは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｆ）２の基を表し、Ｒｅおよび２個の基Ｒｆがそれぞれ互いに独立に、水素、ＯＨ、置換されていないか置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換された（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、置換されていないか置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、置換されていないか置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換されていないか置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、置換されていないか置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換された（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、置換されていないか置換された（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換された（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、置換されていないか置換された（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換された（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、置換されていないか置換された（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換された−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は上記で定義の通りである。）、置換されていないか置換されたトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、置換されていないか置換されたトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、置換されていないか置換された（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか置換された（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換された（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換されていないか置換された（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換された（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、置換されていないか置換された（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換されたフェニル、置換されていないか置換されたフェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換されたフェノキシ、置換されていないか置換されたフェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換されたフェニルアミノ、置換されていないか置換されたフェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていないか置換されたＨｅｔ、置換されていないか置換されたＨｅｔ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、および置換されていないか置換されたＨｅｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択され、
Ｈｅｔが各場合で、３から９個の環原子を有する飽和、部分不飽和またはヘテロ芳香族単環式複素環基または各場合でＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員の二環式複素環を表し、前記言及した置換された基のそれぞれが非環状部分において１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、および／または前記言及した置換された基のそれぞれが、環状部分において１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、
ＲＡが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
ＲＢが、存在するいずれの他の基ＲＢからも独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＮＲ＊Ｒ＊＊、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、または５員もしくは６員の単環式または９員もしくは１０員の二環式複素環（Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含み、言及したこれらの基のそれぞれが、環状部分において、１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒａａが、互いから独立にそれぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊＊、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、または５員もしくは６員の単環式または９員もしくは１０員の二環式複素環（アルキレン基もしくはアルコキシ基を介して結合していても良く、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む）を表し、環を含む前記基Ｒａａのそれぞれが、環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒ＊、Ｒ＊＊、−ＮＲ＊Ｒ＊＊およびＲｂｂが上記で提供した意味を有する、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
【００８３】
より好ましいものは、
Ｒ１が、水素、置換されていない（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニル、置換された（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、置換された（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニルまたは置換された（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニルを表し、置換された（Ｃ１−Ｃ１８）−アルキル、置換された（Ｃ２−Ｃ１８）−アルケニルおよび置換された（Ｃ２−Ｃ１８）−アルキニルの場合、当該置換基が各場合で、互いから独立に下記の群（ａ）から（ｅ）：
（ａ）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニルスルホニル、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊、Ｒ＊＊および−ＮＲ＊Ｒ＊＊はそれぞれ上記で提供の意味を有する。）、
（ｂ）（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、基Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｈｅｔ１−Ｏ−、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（前記基Ｈｅｔ１は上記で提供の意味を有し、群（ｂ）の最後に挙げた基のそれぞれが、非環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なるハロゲン、シアノ、ヒドロキシルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択される基によって置換されており、および／または環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ＲＢは上記で提供の意味を有し、各場合における指数ｐは０、１または２を表す。）、
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）（Ｒ＊、Ｒ＊＊および−ＮＲ＊Ｒ＊＊はそれぞれ、上記で提供の意味を有し、ＲＣおよびＲＤは下記で定義の通りである。）、
（ｄ）−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２（前記基Ｒ′のそれぞれは、独立にＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニル（置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されているか、二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されている）からなる群から選択され、前記指数ｑは、０から６の整数を表す。）、および
（ｅ）Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ′″ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（前記基Ｒ″のそれぞれは他のものから独立に、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表すか、それらの基が一緒になって（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基を表し、Ｒ′″はＨもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す。）
から選択され、
または
Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルまたはフェニルを表し、
これらの基のそれぞれが、置換されていないか、下記の下位群（ａ′）から（ｅ′）の基：
（ａ′）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルチオおよび−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊、Ｒ＊＊、−ＮＲ＊Ｒ＊＊およびＲｂｂはそれぞれ、上記で提供の意味を有する。）、
（ｂ′）式−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣ、、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊、−Ｎ（Ｒ＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＲＤ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲＣ）（ＯＲＤ）の基（Ｒ＊、Ｒ＊＊、−ＮＲ＊Ｒ＊＊およびＲｂｂは上記で提供の意味を有し、ＲＣおよびＲＤは下記で定義の意味を有する。）、
（ｃ′）式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−ＳｉＲ′３、（Ｒ′）３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２、−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＣＨ（ＯＲ′）２の基（前記基Ｒ′のそれぞれは他のものから独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはフェニル（置換されていないかハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの１以上の基によって置換されており、または二つの隣接する位置で（Ｃ２−Ｃ６）−アルキレン架橋によって置換されている）を表し、ｑは０から６の整数を表す。）、および
（ｄ′）式Ｒ″Ｏ−ＣＨＲ′″ＣＨ（ＯＲ″）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシの基（前記基Ｒ″のそれぞれは他のものから独立に、Ｈもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、またはそれらの基が一緒に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレン基を表し、Ｒ′″はＨもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表す。）、および
（ｅ′）置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換された式Ｈｅｔ１の基（ＲＢは上記で提供の意味を有する。）
からなる群からの１以上の基によって置換されており、
または
Ｒ１が、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルキニルもしくはフェニルに基づく多環基を表し、前記基本環が炭素環もしくは複素環、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員環と縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、前記基本環または前記多環系が置換されていないか１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ＲＢが上記で提供の意味を有し、
好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］カルボニルおよびオキソからなる群から選択される１以上の基によって置換されており、
または
Ｒ１が、環においてまたは多環系において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されている複素環基Ｈｅｔ１を表し、ＲＢが上記で提供の意味を有し、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ］カルボニルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換されており、
Ｈｅｔ１が各場合で、他のものから独立に、飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族の３から９個の環原子を有する、好ましくは５個もしくは６個の環原子を有する単環式複素環基、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員の二環式複素環であり、好ましくは１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する５員もしくは６員の複素環であり、それは炭素環もしくは複素環、好ましくは３から６個の炭素原子を有する炭素環または５個もしくは６個の環原子および１から３個のＮ、ＯおよびＳからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環に縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合していても良く、
ＲＡが上記で提供の意味を有し、
ＲＢが上記で提供の意味を有し、ＲＢが好ましくは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒａａ−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルの基（Ｒａａは上記で提供の意味を有する。）、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊、Ｒ＊＊、−ＮＲ＊Ｒ＊＊およびＲｂｂはそれぞれ、上記で提供の意味を有する。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは１、２、３もしくは４個のＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含む５員もしくは６員の単環式または９員もしくは１０員の二環式複素環からなる群から選択される基を表し、前記基ＲＢのそれぞれが環状部分において１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、ＲＢおよびＲｂｂがそれぞれ上記で提供の意味を有し、
ＲＣおよびＲＤがそれぞれ互いから独立に（そして他の基における基ＲＣ、ＲＤからも独立に）、
（ｉ）水素、置換されていない（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルおよび置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル（これら置換された基のそれぞれは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル（ａｌｋｉｎｙｌ）オキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニルおよびトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］シリルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
および
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはＨｅｔ１−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（Ｈｅｔ１は上記で挙げた意味を有し、これらの基のそれぞれは非環状部分で置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、各場合でｐは０、１または２を表し、ＲＡおよびＲＢはそれぞれ上記で提供の意味を有する。）
からなる群から選択される基を表し、
Ｒａａが上記で提供の意味を有し、Ｒａａが好ましくは独立に、水素、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、−ＮＲ＊Ｒ＊＊（Ｒ＊およびＲ＊＊は上記で定義の通りである。）、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ（ｐは各場合で他のものから独立に０、１または２を表す。）、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは５員もしくは６員の単環式または９員もしくは１０員の二環式複素環（アルキレン基もしくはアルコキシ基を介して結合していても良く、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む。）からなる群から選択される基を表し、言及した環状基Ｒａａのそれぞれが、環状部分においてハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良い、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
【００８４】
特に、より高い除草活性、より良好な選択性およびより良好もしくはより容易な取り扱いのため、Ｒ１＝Ｈ（水素）である本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩、好ましくは下記で定義の式（Ｉａ）の化合物が、本発明の文脈では特に好ましい。
【００８５】
同様に、特に好ましいものは、施用条件下で、比較的より容易に、例えば分解または加水分解によって、Ｒ１＝Ｈである式（Ｉ）の化合物となる本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩である。
【００８６】
この場合、基Ｒ１の実際の構造はあまり重要ではなく、言及したように、好ましくは施用条件下で、例えば（酵素的）分解、開裂もしくは加水分解により、少なくともある程度、Ｒ１＝Ｈである式（Ｉ）の化合物、好ましくは下記で定義の式（Ｉａ）の化合物が形成される。
【００８７】
上記で説明したものの文脈で、好ましい態様では、Ｒ１は、水素または−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ＲＣ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−ＲＣおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ＊Ｒ＊＊からなる群から選択される基、特に好ましくは水素または基−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣを表し、ＲＣ、Ｒ＊およびＲ＊＊はそれぞれ上記で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれが、好ましいものと上記で提供された意味のうちの一つを有する。
【００８８】
特別に好ましくは、Ｒ１は、水素または−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣからなる群から選択される基、そしてこの場合は特に好ましくは水素または−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣを表し、ＲＣは好ましくは、合計１から１６個の炭素原子、好ましくは合計１から１２個の炭素原子を含む。
【００８９】
特に好ましくは、ＲＣは各場合で特に好ましくは、
（ｉ）水素、置換されていない（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、置換された（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルおよび置換された（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル（これら置換された基のそれぞれは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニルおよびトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルからなる群からの１以上の基によって置換されている。）
および
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ８）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１、Ｈｅｔ１−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｈｅｔ１−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（Ｈｅｔ１は上記で挙げた意味を有し、これらの基のそれぞれは、非環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＡによって置換されており、環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ＲＡおよびＲＢはそれぞれ上記で提供の意味を有し、そしてＲＡおよびＲＢは好ましくは下記の意味を有する。）
からなる群から選択される基を表し、
ＲＡは、存在するいずれか他のＲＡから独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から選択され、
ＲＢは、存在するいずれの他の基ＲＢから独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され、
ＲＣは好ましくは、合計１から１６個の炭素原子、このましくは合計１から１２個の炭素原子を含む。
【００９０】
式（Ｉ）において、特別に好ましくは、Ｒ１は水素、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣを表し、基ＲＣは各場合で、
（ｉ）置換されていない（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、置換されていない（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルおよび置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル（これら置換された基のそれぞれは、メチル、ヒドロキシル、フッ素および塩素からなる群からの１以上の基によって置換されている。）、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル（これらの基のそれぞれは、環状部分において置換されていないか、１以上の同一もしくは異なる基ＲＢによって置換されており、ＲＢは存在するいずれの他の基ＲＢから独立に、ハロゲン（ここでは、好ましくはフッ素、塩素、臭素）、シアノ、ニトロおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル（ここでは、好ましくはメチル）からなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
ＲＣは好ましくは、合計１から１２の炭素原子、好ましくは合計１から１０個の炭素原子を含む。
【００９１】
式（Ｉ）において、Ｒ１は特別に好ましくは、水素またはアセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、２−メチルプロパノイル（＝イソプロパノイル）、２，２−ジフルオロアセチル、２，２，２−トリフルオロアセチル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、シクロプロパンカルボニル、１−メチルシクロプロパンカルボニル、アクリル、プロパ−２−インオイル、ブタ−２−インオイル、２−メチルアクリル、ベンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、２，２−ジメチルプロパノイル（＝ピバロイル）、３，３−ジメチルブタノイル、２−ニトロベンゾイル、２−フルオロアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、２，２−ジクロロアセチル、２−メトキシアセチル、２，６−ジフルオロベンゾイル、Ｃ（Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅおよびＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＭｅからなる群から選択される基を表す。
【００９２】
式（Ｉ）において、Ｒ１は特別に好ましくは、水素またはアセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、２−メチルプロパノイル（＝イソプロパノイル）、２，２−ジフルオロアセチル、２，２，２−トリフルオロアセチル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＭｅ、シクロプロパンカルボニル、１−メチルシクロプロパンカルボニル、アクリル、プロパ−２−インオイル、ブタ−２−インオイル、２−メチルアクリル、ベンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、２−クロロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−フルオロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、２，２−ジメチルプロパノイル（＝ピバロイル）、３，３−ジメチルブタノイルおよび２−ニトロベンゾイルからなる群から選択される基を表す。
【００９３】
本発明の好ましい実施形態において、ｍ＋ｎ＞０である。すなわち好ましくは、基Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも一つが水素を表さない。
【００９４】
本発明の好ましい実施形態において、ｍ＋ｎ＞１である。すなわち好ましくは、少なくとも２個の基Ｒ２、少なくとも２個の基Ｒ３または少なくとも１個の基Ｒ２および少なくとも１個の基Ｒ３は水素を表さない。
【００９５】
特に好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物において、ｎは１以上であり、または１以上の基Ｒ２がハロゲン、好ましくはＦ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択されるハロゲンを表す。
【００９６】
特に好ましい本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物において、ｍは１以上であり、または１以上の基Ｒ３がハロゲン、好ましくはＦ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択されるハロゲンを表す。
【００９７】
より好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
Ｒ２（ｎ＝１の場合）または前記置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個の基Ｒ２が一体となって、式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基を表し、
Ａ＊が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ１が、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ２が、直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が、フェニル環のその基に結合した炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており、
および／または
（Ｒ３）ｍが、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
Ｒ３（ｍ＝１の場合）または前記置換基Ｒ３のそれぞれ（ｍが１より大きい場合）が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ＊Ｒ＊＊、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個の基Ｒ３が一体となって、式−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４の基を表し、
Ａ＊＊が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ３が直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ４が直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４が、フェニル環のその基に結合した炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており、
Ｒ＊、Ｒ＊＊がそれぞれ、互いに独立に、または窒素原子とともに、上記で提供の意味を有しており、
ｎ、ｍが互いから独立にそれぞれ、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、特には０、１または２を表す、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
【００９８】
より好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ｎ＝１の場合に置換基Ｒ２またはｎが１より大きい場合に前記置換基Ｒ２のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
ｎが、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、特に０、１または２を表し、
および／または
（Ｒ３）ｍが、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
ｍ＝１の場合に置換基Ｒ３またはｍが１より大きい場合に前記置換基Ｒ３のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−Ｚｂ−を表し、Ｚｂ＝共有結合または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンであり、または
各場合で、２個の基Ｒ３環で互いに直接隣接するが一体となって、式−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４の基を表し、
Ａ＊＊が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群からの１以上の基によって置換されていても良いアルキレン基を表し、
Ｚ３がＯまたはＳを表し、
Ｚ４がＯまたはＳを表し、基−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４がフェニル環のその基に結合した炭素原子とともに、縮合した５員もしくは６員環を形成しており、
ｍが、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３または４、特に０、１、２または３を表す、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
【００９９】
より好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ｎ＝１の場合に置換基Ｒ２またはｎが１より大きい場合に前記置換基Ｒ２のそれぞれが他のものから独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
（Ｒ３）ｍが、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
ｍ＝１の場合に置換基Ｒ３またはｍが１より大きい場合に前記置換基Ｒ３のそれぞれが他のものから独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
ｍが、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３または４、特に０、１、２または３を表し、
ｎが、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、特に０、１または２を表す、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
【０１００】
特に好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表し、
および／または
（Ｒ３）ｍが、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ２−３−Ｆ）、（４−ＯＭｅ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＮＯ２−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、（３−ＮＯ２−４−Ｃｌ）、（５−ＣＮ−２−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）である、本発明による式（Ｉ）の化合物および本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。
【０１０１】
本発明はさらに、下記式（Ｉｂ）の化合物および／またはそれの塩を提供する。
【化２】
0006466923.tif 000003
【０１０２】
式中、
Ｒ１は、水素または加水分解可能な基を表し、当該加水分解可能な基は好ましくはアシル基であり、特に好ましくは、Ｒ１は水素または−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣおよび−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣからなる群から選択される基を表し、ここで特に好ましくは水素または−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣであり、ＲＣは好ましくは合計１から１６個の炭素原子、好ましくは合計１から１２個の炭素原子を有し、特に好ましくはＲＣは上記で定義の好ましいまたは特に好ましい意味を有し、
（Ｒ２）ｎは、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、Ｒ２（ｎ＝１の場合）または前記置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個のＲ２が一体となって、式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基を表し、
Ａ＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ１は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ２は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が前記フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
（Ｒ３）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
Ｒ３（ｍ＝１の場合）または前記置換基Ｒ３のそれぞれ（ｍが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは−ＮＲ＊Ｒ＊＊を表し、Ｒ＊およびＲ＊＊は互いに独立に、そして存在するいずれか別の基−ＮＲ＊Ｒ＊＊から独立に、各場合で、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、言及した前記（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基のそれぞれは、その環において、１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒｂｂは各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルの場合、Ｒｂｂはさらに、オキソを表すことができ、または
ＮＲ＊Ｒ＊＊は、この窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの１以上の基によって置換された３から８員複素環を表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個の基Ｒ３が一体となって、式−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４の基を表し、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ３は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ４は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４が前記フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
ｎは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表し、
ｍは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表し、
ただし、
Ｒ１＝Ｈであり、
ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ２＝４−ＮＯ２、
ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ２＝２−ＮＯ２、
ｎ＝１、ｍ＝１、Ｒ２＝４−ＮＯ２およびＲ３＝４−ＮＯ２、４−ＯＭｅまたは４−Ｂｒ、
ｎ＝１、ｍ＝１、Ｒ２＝Ｒ３＝４−ＯＭｅ、
ｎ＝１、ｍ＝１、Ｒ２＝Ｒ３＝４−Ｏ−ベンジル、
ｎ＝１、ｍ＝１、Ｒ２＝Ｒ３＝４−（２−メトキシエトキシ）メトキシ
である化合物を除く。
【０１０３】
Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００５，  ４８，  ６３６６−６３７８およびＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１０，  １２，  ３５８６−３５８９に開示の化合物は、本発明の主題の一部を形成（ｆｒｏｍ）しない。
【０１０４】
本発明による式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の好ましい化合物または本発明に従って好ましく使用される式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物において、Ｒ２＝４−ＮＯ２ではなく、２−ＮＯ２ではない。
【０１０５】
本発明による式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の好ましい化合物または本発明に従って好ましく使用される式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物において、Ｒ３＝４−Ｏ−ベンジルではなく、４−（２−メトキシエトキシ）メトキシではない。
【０１０６】
本発明による式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の好ましい化合物または本発明に従って好ましく使用される式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物において、Ｒ３＝Ｏ−ベンジル（ＯＢｎ）ではなく、（２−メトキシエトキシ）メトキシ（ＯＭＥＭ）ではない。
【０１０７】
本発明による好ましい化合物は、下記に示す式（Ｉａ）の化合物（基Ｒ１＝水素である式（Ｉｂ）の化合物に相当）、それらの塩およびそれらのエステルである。
【化３】
0006466923.tif 000004
【０１０８】
式中、
（Ｒ２）ｎはｎ個の置換基Ｒ２を表し、Ｒ２（ｎ＝１の場合）または前記置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個のＲ２が一体となって、式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基を表し、
Ａ＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ１は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ２は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が前記フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
（Ｒ３）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
Ｒ３（ｍ＝１の場合）または前記置換基Ｒ３のそれぞれ（ｍが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは−ＮＲ＊Ｒ＊＊を表し、Ｒ＊およびＲ＊＊は互いに独立に、そして存在するいずれか別の基−ＮＲ＊Ｒ＊＊から独立に、各場合で、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、言及した前記（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基のそれぞれは、その環において、１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒｂｂは各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルの場合、Ｒｂｂはさらにオキソを表すことができ、または
ＮＲ＊Ｒ＊＊は、この窒素原子に加えて、１個もしくは２個のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される１以上の基によって置換されている３から８員複素環を表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個の基Ｒ３が一体となって、式−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４の基を表し、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ３は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ４は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４が前記フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
ｎは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表し、
ｍは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表し、
ただし、
ｎ＝１、ｍ＝１およびＲ２＝Ｒ３＝４−ＯＭｅ、
ｎ＝１、ｍ＝１およびＲ２＝Ｒ３＝４−Ｏ−ベンジル、
ｎ＝１、ｍ＝１およびＲ２＝Ｒ３＝４−（２−メトキシエトキシ）メトキシ
である化合物を除く。
【０１０９】
本発明による好ましい化合物は、式（Ｉａ）および／またはそれの塩に相当する。
【化４】
0006466923.tif 000005
【０１１０】
式中、
（Ｒ２）ｎはｎ個の置換基Ｒ２を表し、Ｒ２（ｎ＝１の場合）または前記置換基Ｒ２のそれぞれ（ｎが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリルまたはトリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個のＲ２が一体となって、式−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２の基を表し、
Ａ＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ１は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ２は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ１−Ａ＊−Ｚ２が前記フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
（Ｒ３）ｍは、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
Ｒ３（ｍ＝１の場合）または前記置換基Ｒ３のそれぞれ（ｍが１より大きい場合）は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは−ＮＲ＊Ｒ＊＊を表し、Ｒ＊およびＲ＊＊は互いに独立に、そして存在するいずれか別の基−ＮＲ＊Ｒ＊＊から独立に、各場合で、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルカノイル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され、言及した前記（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルおよびフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基のそれぞれは、その環において、１以上の同一もしくは異なる基Ｒｂｂによって置換されていても良く、
Ｒｂｂは各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルの場合、Ｒｂｂはさらにオキソを表すことができ、または
ＮＲ＊Ｒ＊＊は、この窒素原子に加えて、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個もしくは２個の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される１以上の基によって置換されている３から８員複素環を表し、
または各場合で、環で互いに直接隣接する２個の基Ｒ３が一体となって、式−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４の基を表し、
Ａ＊＊は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基によって置換されていても良い１から４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｚ３は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
Ｚ４は、直接結合、ＯまたはＳを表し、
基−Ｚ３−Ａ＊＊−Ｚ４が前記フェニル環のこの基に結合している炭素原子とともに、５員もしくは６員環を形成しており、
ｎは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表し、
ｍは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３を表し、
ただし、
ｎ＝１、ｍ＝１およびＲ２＝Ｒ３＝４−ＯＭｅ、
ｎ＝１、ｍ＝１およびＲ２＝Ｒ３＝４−Ｏ−ベンジル、
ｎ＝１、ｍ＝１およびＲ２＝Ｒ３＝４−（２−メトキシエトキシ）メトキシ
である化合物を除く。
【０１１１】
好ましい基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍを下記の表１に挙げてあり、各場合で好ましくは、基Ｒ１＝Ｈ（水素）であり、本発明に従って好ましく使用される式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物ならびに式（Ｉ）および（Ｉａ）の好ましい化合物を定義する。
【０１１２】
本明細書で使用される略称および注記については、実施例セクションで詳細に述べる。
【０１１３】
表１：式（Ｉ）、（Ｉｂ）および（Ｉａ）における基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの好ましい意味
【表１】
0006466923.tif 000006
0006466923.tif 000007
0006466923.tif 000008
0006466923.tif 000009
0006466923.tif 000010
0006466923.tif 000011
0006466923.tif 000012
0006466923.tif 000013
0006466923.tif 000014
0006466923.tif 000015
0006466923.tif 000016
0006466923.tif 000017
0006466923.tif 000018
0006466923.tif 000019
0006466923.tif 000020
0006466923.tif 000021
0006466923.tif 000022
0006466923.tif 000023
0006466923.tif 000024
0006466923.tif 000025
0006466923.tif 000026
0006466923.tif 000027
0006466923.tif 000028
0006466923.tif 000029
0006466923.tif 000030
0006466923.tif 000031
0006466923.tif 000032
0006466923.tif 000033
0006466923.tif 000034
0006466923.tif 000035
0006466923.tif 000036
0006466923.tif 000037
【０１１４】
特に好ましい本発明による式（Ｉｂ）および（Ｉａ）の化合物および／またはそれらの塩は、
（Ｒ２）ｎが、ｎ個の置換基Ｒ２を表し、
ｎ＝１の場合に置換基Ｒ２またはｎが１より大きい場合に前記置換基Ｒ２のそれぞれが他のものから独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
（Ｒ３）ｍが、ｍ個の置換基Ｒ３を表し、
ｍ＝１の場合に置換基Ｒ３またはｍが１より大きい場合に前記置換基Ｒ３のそれぞれが他のものから独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ（ここで好ましくは２−メトキシ、３−メトキシ）、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
ｍが、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２、３または４、特に０、１、２または３を表し、
ｎが、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、特に０、１または２を表すことを特徴とし、
ただし、Ｒ１＝Ｈ、ｎ＝１、ｍ＝１およびＲ２＝Ｒ３＝４−ＯＭｅである化合物を除く。
【０１１５】
特別に好ましい本発明による式（Ｉｂ）および（Ｉａ）および／またはそれらの塩は、
（Ｒ２）ｎが、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−５−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｃｌ）、（３−Ｂｒ−４−Ｃｌ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−５−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｃｌ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表し、
（Ｒ３）ｍが、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ３、３−ＣＦ３、４−ＣＦ３、２−メトキシ、３−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ２−３−Ｆ）、（４−ＯＭｅ−３−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＮＯ２−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、（３−ＮＯ２−４−Ｃｌ）、（５−ＣＮ−２−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロまたは（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）であることを特徴とする。
【０１１６】
同様に好ましい本発明による式（Ｉｂ）または（Ｉａ）の化合物が、表２、２ａから２ｆおよびＵ１からＵ３で下記の実施例セクションに記載されている。
【０１１７】
本発明に従って好ましいものは、ｎ＞０である式（Ｉｂ）もしくは（Ｉａ）の化合物またはそれらの塩である。
【０１１８】
本発明に従って好ましいものは、ｍ＞０である式（Ｉｂ）もしくは（Ｉａ）の化合物またはそれらの塩である。
【０１１９】
本発明による式（Ｉｂ）もしくは（Ｉａ）の好ましい化合物において、ｍ＋ｎの合計＝２，３、４もしくは５である。
【０１２０】
本発明による好ましい式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物において、ｍは１以上であり、好ましくは２以上であり、次のことが適用される。
【０１２１】
一つ、複数または全ての基Ｒ２がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルおよびＣＮからなる群から選択され、
一つ、複数または全ての基Ｒ３がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、ニトロおよびＣＮからなる群から選択される。
【０１２２】
本発明による好ましい式（Ｉａ）または（Ｉｂ）の化合物において、下記のことが適用される。
【０１２３】
ｎが１以上であり、
ｍが１以上、このましくは２以上であり、
一つ、複数または全ての基Ｒ２がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルおよびＣＮからなる群から選択され、
一つ、複数または全ての基Ｒ３がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシおよびＣＮからなる群から選択される。
【０１２４】
本発明に従って特に好ましいものは、下記のことが適用される式（Ｉｂ）もしくは（Ｉａ）の化合物またはそれらの塩である。
【０１２５】
ｎ＝１、２または３であり、少なくとも一つのＲ２がフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、好ましくは全てのＲ２がそれらから選択され、
および／または
ｍ＝１、２または３であり、少なくとも一つのＲ３がフッ素および塩素からなる群から選択され、好ましくは全てのＲ３がそれらから選択される。
【０１２６】
本発明に従って好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが３−クロロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが４−クロロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが２−フルオロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが３−フルオロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが４−フルオロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが３−ブロモを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが（３−ＣＮ）を表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが３，４−ジフルオロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが３，４−ジクロロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが３，５−ジフルオロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが３，５−ジクロロを表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが（３−Ｃｌ−４−Ｆ）を表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが（４−Ｃｌ−３−Ｆ）を表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが（３−Ｂｒ−４−Ｆ）を表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩；
（Ｒ２）ｎが（３−ＣＮ−４−Ｆ）を表し、（Ｒ３）ｍが３−クロロ、４−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）または（２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ）を表す式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩であり、
そして各場合で、Ｒ１＝Ｈである化合物が好ましい。
【０１２７】
本発明に従って特に好ましいものは、
（Ｒ２）ｎが次の意味：３−クロロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−ブロモ、３−シアノ、３，４−ジフルオロ、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）のうちの一つを有し、
および／または
（Ｒ３）ｍが次の意味：２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、２，６−Ｆ２−４−Ｃｌ、３−クロロ、４−クロロのうちの一つを有する、式（Ｉｂ）もしくは（Ｉａ）の化合物またはそれらの塩である。
【０１２８】
概して、基Ｒ１、（Ｒ２）ｎおよび／または（Ｒ３）ｍの個々の基または組み合わせについての上記の意味を有する化合物の中から、好ましいものは、その化合物における残りの基または基の組み合わせが、好ましいものとして挙げられた意味に従って定義されるものである。
【０１２９】
さらに、（２，３）−トレオ配置を有する本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式の化合物および／またはそれらの塩が、相当する（２，３）−エリトロ配置化合物より良好な除草剤特性を有することが認められている。従って、式（Ｉ）、（Ｉｂ）および（Ｉａ）の（２，３）−トレオ配置化合物およびそれらの塩が好ましい。従って、これは本発明による組成物に適用される。
【０１３０】
従って、本発明に従って好ましいものは、式（Ｉ）の（２，３）−トレオ配置化合物の相当する式（Ｉ）の（２，３）−エリトロ配置化合物に対するモル比が１より大きい、より好ましくは２より大きい、特に好ましくは３より大きい、特別に好ましくは４より大きい混合物および組成物である。
【０１３１】
同様に、本発明に従って好ましいものは、式（Ｉ）、（Ｉｂ）および（Ｉａ）の（２，３）−トレオ配置化合物の総量の式（Ｉ）、（Ｉｂ）および（Ｉａ）の（２，３）−エリトロ配置化合物の総量に対する重量比が１より大きい、より好ましくは２より大きい、特に好ましくは３より大きい、特別に好ましくは４より大きい混合物および組成物である。
【０１３２】
驚くべきことに、式（Ｉ）の光学活性トレオ配置化合物およびそれらの塩が特に良好な除草活性を有し、同時にいくつかの有用植物に関する有利な選択性を有することがさらに認められている。
【０１３３】
従って、本発明の文脈において、好ましいものは、（２，３）−トレオ配置を有する式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩、すなわち下記の式（トレオ−１−Ｉ）および（トレオ−２−Ｉ）の化合物である。
【化５】
0006466923.tif 000038
【０１３４】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびｍはそれぞれ上記で挙げた意味を有し、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして与えられた意味の一つを有する。
【０１３５】
本発明の文脈において、好ましいものは、（２，３）−トレオ配置を有する式（Ｉａ）の化合物およびそれらの塩、すなわち下記の式（トレオ−１−Ｉａ）および／または（トレオ−２−Ｉａ）の化合物である。
【化６】
0006466923.tif 000039
【０１３６】
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびｍはそれぞれ上記で挙げた意味を有し、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして与えられた意味の一つを有する。
【０１３７】
式（Ｉ）、（Ｉｂ）または（Ｉａ）のペンタノニトリル誘導体の２位における炭素原子での立体化学配置は好ましくは、６０％から１００％（Ｓ）、好ましくは７０％から１００％（Ｓ）、より好ましくは８０％から１００％（Ｓ）、特別に好ましくは９０％から１００％（Ｓ）の立体化学純度を有し、ペンタノニトリル誘導体の３位における炭素原子での立体化学配置は好ましくは６０％から１００％（Ｓ）、好ましくは７０％から１００％（Ｓ）、より好ましくは８０％から１００％（Ｓ）、特別に好ましくは９０％から１００％（Ｓ）の立体化学純度を有し、これらは各場合で対象のトレオ−エナンチオマーの総量に基づくものである。
【０１３８】
式（Ｉ）、（Ｉｂ）または（Ｉａ）のペンタノニトリル誘導体の２位における炭素原子での立体化学配置は好ましくは、６０％から１００％（Ｒ）、好ましくは７０％から１００％（Ｒ）、より好ましくは８０％から１００％（Ｒ）、特別に好ましくは９０％から１００％（Ｒ）の立体化学純度を有し、ぺンタノニトリル誘導体の３位における炭素原子での立体化学配置は好ましくは、６０％から１００％（Ｒ）、好ましくは７０％から１００％（Ｒ）、より好ましくは８０％から１００％（Ｒ）、特別に好ましくは９０％から１００％（Ｒ）の立体化学純度を有し、これらは各場合で対象のトレオ−エナンチオマーの総量に基づくものである。
【０１３９】
さらにより良好な特性プロファイルにより、特にさらにより良好な除草活性により、好ましくは上記の立体化学純度での式（Ｉ）、（Ｉｂ）および（Ｉａ）の（２Ｒ，３Ｒ）配置のペンタノニトリル誘導体が特別に好ましい。結果的に、本発明の文脈において、式（トレオ−１−Ｉ）および（トレオ−１−Ｉａ）の化合物が特に好ましい。これら（２Ｒ，３Ｒ）配置ペンタノニトリル誘導体の絶対配置は、Ｘ線構造解析によって割り当てた。
【０１４０】
上記で述べた内容は、本発明による混合物および本発明による組成物に相応に適用される。
【０１４１】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、各種方法によって製造することができる。
【０１４２】
下記の方法において、場合によって溶媒を用いる。この文脈で、「不活性溶媒」は各場合で、特定の反応条宇検下で不活性である溶媒を指す。下記の方法では、記載の反応は別法で、マイクロ波リアクターでも行うことができる。
【０１４３】
本発明による化合物および本発明に従って使用される化合物は、自体公知の方法によって製造することができる。ここで、原料は、例えば式（Ｅ）の化合物であることができる。式（Ｅ）の化合物は、先行技術から、例えばＷＯ２０１２／１２６７６５Ａ１から公知である。下記の図式は、例示的に、本発明による化合物または本発明に従って使用される化合物を製造することができる方法を示している。
【化７】
0006466923.tif 000040
【０１４４】
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびｍはそれぞれ、上記で挙げた（好ましいまたは特に好ましい）意味を有し、Ｒは、を表し水素または有機基、好ましくはＲ１について上記で定義の基の群から選択される基を表す。
【０１４５】
上記図式の「段階１」に関して、
式（Ｅ）の化合物の選択的還元によって式（Ｉａ）の相当する化合物を得る方法は、当業者には公知であり、例えばＥｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００９，  （１１），  １８０６−１８１１またはＷＯ２０１２／０７６５１３Ａ１に記載されている。好ましくは、対象の選択的還元は、水素化ホウ素化合物を用いて、好ましくは水素化ホウ素アルカリの水素化ホウ素化合物、特には水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウムもしくは水素化ホウ素カリウムを用いて、そして好ましくは、ハロゲン化リチウムの存在下に、好ましくは塩化リチウムの存在下に行う。ここで、この還元は、例えばエタノールなどのプロトン性有機溶媒中（例えば、ＷＯ２０１１／０１４３８３参照）、または例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの非プロトン性有機溶媒中で行うことができ、この場合好ましくは加熱還流下で行う。
【０１４６】
上記図式の「段階２」に関して、
「段階１」で得られた１級アルコール（Ｉａ）のＲ１−Ｘ１（Ｘ１は脱離基を表す。）とのさらなる反応（求核置換）による式（Ｉｂ）の化合物の取得は、基本的に当業者には公知であり、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１１，  ７６（３），  ８１１−８１９に記載されている。ここで、その求核置換は好ましくは、４−（ジメチルアミノ）ピリジンの存在下に行う。その反応は、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジクロロメタンなどの非プロトン性有機溶媒中、適切な場合には高温で、例えば加熱還流することで行うこともできる。
【０１４７】
従って、本発明は、
下記式（Ｅ）の化合物：
【化８】
0006466923.tif 000041
【０１４８】
を、還元によって、下記式（Ｉａ）の化合物：
【化９】
0006466923.tif 000042
【０１４９】
に変換し、Ｒ１が水素を表さない場合には、当該化合物（Ｉａ）をさらに反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする、本発明による式（Ｉ）の化合物または本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の製造方法に関するものでもあり、
上記式中、
Ｒは、水素または有機基、好ましくはＲ１について上記で定義の基の群から選択される基を表し、好ましくは、好ましいものとして特徴付けられた基のうちの一つから選択され、
Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびｎはそれぞれ上記で定義の意味を有し、好ましくは各場合で、好ましいものとして特徴付けられた基の群の一つから選択される。
【０１５０】
式（Ｉａ）または（Ｉ）の化合物の製造に使用される原料（Ｅ）は引用の文献から公知であるか、引用文献と同様にして製造することができる。
【０１５１】
本発明による化合物（Ｉａ）または（Ｉ）を製造するには、ラセミ混合物の形での相当するジアステレオマー混合物を用いることもできる。
【０１５２】
立体化学的に豊富な上記の式（Ｅ）の化合物を本発明による方法に用いれば、式（Ｉａ）または（Ｉ）の相当する立体化学的に豊富な化合物を得ることができる。
【０１５３】
この目的に好適な溶媒は、例えば、
−ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなどの脂肪族炭化水素；
−トルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシレンなどの芳香族炭化水素、
−塩化メチレン、クロロホルムまたはクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
−ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル類、
−アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類、
−アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンなどのケトン類、
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、そして
−列記した有機溶媒の混合物
などの有機溶媒である。
【０１５４】
個々の場合で、水などの無機溶媒または有機溶媒と水との混合物を用いることも適切である。
【０１５５】
例えばエステル化によって、式（Ｉａ）の化合物から、Ｒ１がＨを表さない式（Ｉ）の化合物を製造する上で好適な条件および触媒は、当業者には公知である。
【０１５６】
式（Ｉａ）の化合物の、Ｒ１がＨを表さない式（Ｉ）の化合物への変換は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムまたは酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウムなどの無機塩基、または好ましくは、アルカリ金属アルキル類、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムまたはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハライド、例えばメチルマグネシウムクロライド、またはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはジメトキシマグネシウムなどの有機金属化合物の群からの塩基の存在下で行うことができる。
【０１５７】
使用される塩基は、例えば、三級脂肪族アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはＮ−メチルピペリジン、または芳香族三級アミン類、例えばピリジンまたはコリジン、ルチジンもしくは４−ジメチルアミノピリジンなどの置換されているピリジン類、または７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デク−５−エンもしくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などの二環式アミン類の群からの有機塩基であることもできる。
【０１５８】
好ましい塩基は、例えば、水酸化リチウム、炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ピリジン類、置換されたピリジン類、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デク−５−エンまたはＤＢＵである。
【０１５９】
塩基の量は、概して広い範囲内で変動し得る。例えば、塩基を触媒量、化学量論量、等モル量または過剰量で用いることが好都合であり得る。好ましくは液体有機塩基を溶媒として用いても良い。
【０１６０】
式（Ｉａ）の化合物のＲ１がＨではない式（Ｉ）の化合物への変換に好適な触媒は、例えば、無機酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸または過塩素酸などのブレンステッド酸、または三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、トリフ酸スカンジウム（ＩＩＩ）または塩化亜鉛（ＩＩ）などのルイス酸、そして有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸もしくはトリフルオロ酢酸の群からの酸性触媒であることもできる。
【０１６１】
得られる反応混合物は、一般的な方法で、例えば水との混合、相の分離、適宜に粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理する。化合物の一部は、無色もしくは若干褐色様の粘稠油状物の形で得られ、それは精製されるか、減圧下に、そして中等度に高い温度で揮発成分除去される。
【０１６２】
化合物が固体として得られる場合、精製は再結晶または消化によって行うこともできる。個々の化合物（Ｉ）が上記の経路によって満足な形で得ることができない場合、それらは他の化合物（Ｉ）または（Ｉａ）の誘導体化によって製造することができる。
【０１６３】
式（Ｉ）または式（Ｉａ）の化合物の好適な単離方法、精製方法および立体異性体分離方法は、同様の場合から当業者には公知である方法であり、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよびＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）、適宜に減圧下での蒸留、抽出その他の方法などの物理的方法によるものであり、残った混合物は、例えばキラル固体相でのクロマトグラフィー分離によって分離することができる。分取量に好適なもの、または工業的規模で好適なものは、例えば光学活性酸を用いてジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法であり、適切であれば、酸性基が存在する場合には、光学活性塩基を用いる。
【０１６４】
ジアステレオマー塩の結晶化による光学分割に好適な光学活性酸は、例えば、カンファースルホン酸、樟脳酸、ブロモカンファースルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸および他の類似の酸であり、好適な光学活性塩基は、例えば、キニーネ、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−（Ｓ）−または１−（Ｒ）−フェニルエチルアミンおよび他の類似の塩基である。
【０１６５】
結晶化はほとんどの場合、水系、アルコール性または含水有機溶媒中で行い、その場合には、溶解度が相対的に低いジアステレオマーが先に沈殿し、適切な場合にはシードを入れた後に沈殿する。次に、酸性化によって、または塩基を用いて、式（Ｉ）の化合物の一つのエナンチオマーを沈殿塩から遊離させるか、他方を結晶化物から遊離させる。
【０１６６】
言及した光学分割方法に代わるものとして、立体化学的に純粋な原料から開始するエナンチオマー選択的方法も、基本的に、（トレオ）エナンチオマー類の製造に好適である。
【０１６７】
下記の酸が式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に好適である。すなわち、ヒドロハロ酸類、例えば塩酸または臭化水素酸、さらにはリン酸、硝酸、硫酸、モノもしくはジ官能性カルボン酸類およびヒドロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸、さらにはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン酸である。式（Ｉ）の酸付加化合物は、自体公知の方法で、塩形成の一般的な方法によって、例えばメタノール、アセトン、メチレンクロライドまたはベンゼンなどの好適な有機溶媒に式（Ｉ）の化合物を溶解させ、酸を０から１００℃の温度で加えることで得ることができ、それらは公知の方法で、例えば濾過によって単離することができ、適切な場合には、不活性有機溶媒で洗浄することで精製することができる。
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は例えば、例えば水、メタノールまたはアセトンなどの極性溶媒中、０から１００℃の温度で製造することができる。そのような塩の製造に好適な塩基の例は、例えば、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、またはアンモニア、エタノールアミンまたは四級水酸化アンモニウムである。
【０１６９】
式（Ｉ）の化合物群も並行してまたは組み合わせて製造することができ、それは手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。この関連で、反応手順、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。
【０１７０】
並行反応手順および後処理については、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのＣａｌｙｐｓｏ反応ブロック、またはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ１１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動ワークステーションによって提供される種類の広範囲の市販の装置を用いることが可能である。化合物（Ｉ）または製造時に生成する中間体の並行精製の場合、特には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置が利用可能である。列記した装置は、個々の工程段階を自動化するモジュラー式手順となるが、工程段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＺｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，  Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｅｎｔｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから取得することができる。
【０１７１】
記載の方法以外に、式（Ｉ）の化合物の製造を、固体相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８などの専門家の文献に詳細に説明されている。
【０１７２】
固相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それについては、手動でまたは自動的に行うことができる。例えば、ＩＲＯＲＩ，  １１１４９  Ｎｏｒｔｈ  Ｔｏｒｒｅｙ  Ｐｉｎｅｓ  Ｒｏａｄ，  Ｌａ  Ｊｏｌｌａ，  ＣＡ９２０３７，  ＵＳＡからの製品を用いるいわゆる「ティーバッグ法」（ＵＳ４，６３１，２１１）を、半自動化することができる。固相担持並行合成の自動化は、例えば、Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，  Ｉｎｃ．，  ８８７  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｒｏａｄ，  Ｓａｎ  Ｃａｒｌｏｓ，  ＣＡ  ９４０７０，  ＵＳＡまたはＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ  ＧＭＢＨ，  Ｗｕｌｌｅｎｅｒ  Ｆｅｌｄ  ４，  ５８４５４  Ｗｉｔｔｅｎ，  Ｇｅｒｍａｎｙからの装置によって良好に行われる。
【０１７３】
本明細書に記載の方法による製造によって、物質の収集物すなわちライブラリの形態で式（Ｉ）の化合物が生成する。従って本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの前駆体を含む式（Ｉ）の化合物のライブラリも提供するものである。
【０１７４】
本発明はさらに、有効量の
−１以上の上記で定義の式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩、
−１以上の上記で定義の式（Ｉｂ）の化合物および／またはそれの塩、
−１以上の上記で定義の式（Ｉａ）の化合物および／またはそれの塩、または
−上記で定義の組成物
を（有害）植物、（有害）植物の種子、（有害）植物が中でもしくは表面で成長する土壌、または栽培区画に施用することを特徴とする、有害植物の防除方法および／または植物成長の調節方法を提供する。
【０１７５】
本発明はまた、有効量の
−１以上の上記で定義の式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩、
−１以上の上記で定義の式（Ｉｂ）の化合物および／またはそれの塩、
−１以上の上記で定義の式（Ｉａ）の化合物および／またはそれの塩、または
−上記で定義の本発明による組成物
を、望ましくない植物（例えば、単子葉もしくは双子葉雑草または望ましくない作物植物などの有害植物）、望ましくない植物の種子（すなわち植物種子、例えば穀粒、種子または塊茎もしくは発芽した苗条部分などの栄養繁殖器官）、望ましくない植物が中でもしくは表面で成長する土壌（例えば、耕作地または非耕作地の土壌）または栽培区画（すなわち、望ましくない植物が成長するであろう区画）に施用することを特徴とする、好ましくは有用植物の作物における望ましくない植物の防除方法も提供する。
【０１７６】
本発明はさらに、有効量の
−１以上の上記で定義の式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩、
−１以上の上記で定義の式（Ｉｂ）の化合物および／またはそれの塩、
−１以上の上記で定義の式（Ｉａ）の化合物および／またはそれの塩、または
−上記で定義の本発明による組成物
を、植物、植物の種子（すなわち植物種子、例えば穀粒、種子または塊茎もしくは発芽した苗条部分などの栄養繁殖器官）、植物が中でもしくは表面で成長する土壌（例えば、耕作地または非耕作地の土壌）または栽培区画（すなわち、植物が成長するであろう区画）に施用することを特徴とする、植物、好ましくは有用植物の成長を調節する方法も提供する。
【０１７７】
この文脈において、本発明による化合物または本発明に従って使用される化合物または本発明による組成物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前および／または発芽後プロセスによって施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なもの具体例は下記の通りであるが、列挙が特定の種類に限定されるものではない。
【０１７８】
有害植物の防除または植物成長の調節のための本発明による方法では、１以上の式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物および／またはそれらの塩は好ましくは、有害植物の防除に、または有用植物の作物もしくは観賞植物における成長の調節に用いられ、好ましい実施形態では、有用な植物または観賞植物はトランスジェニック植物である。
【０１７９】
本発明による式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物または本発明に従って使用される式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物および／またはそれらの塩は、単子葉および双子葉有害植物の属の防除に好適である。
【０１８０】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０１８１】
双子葉有害植物の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０１８２】
本発明による化合物または本発明に従って使用される化合物を、有害植物の発芽前に土壌表面に施用する場合（イネ科雑草または広葉雑草）（発芽前法）、イネ科雑草または広葉雑草の実生の発生が完全に防止されるか、それらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【０１８３】
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【０１８４】
本発明に従って使用される化合物または本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造およびその施用量に応じてわずかの程度しか、またはまったく損傷を受けない。このため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【０１８５】
さらに、本発明による化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、植物自体の代謝において調節効果によって介在するので、標的設定的に植物成分を防除し、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫促進に使用することができる。さらに、それは、植物をその過程で破壊することなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのに適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【０１８６】
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質のため、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性のため注目すべきものである。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
【０１８７】
トランスジェニック（ｔｒａｎｇｅｎｉｃ）作物を考慮すると、有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による化合物および／またはそれの塩を使用することが好ましい。
【０１８８】
好ましくは、抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による化合物を使用することが好ましい。
【０１８９】
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、公知の遺伝子操作された植物またはこれから開発される遺伝子操作された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質のため、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性のため注目すべきものである。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。別の特別な性質は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレス因子に対する耐容性もしくは抵抗性であることができる。
【０１９０】
好ましくは、有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を使用する。
【０１９１】
抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による式（Ｉ）の化合物を使用することが好ましい。
【０１９２】
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を生産する慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のものが、いくつかの場合で報告されている。
【０１９３】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組換え（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素類（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）のある種の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の植物成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰ−Ａ−３０９８６２、ＥＰ−Ａ−０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ−Ａ−０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【０１９４】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が当業者に知られている。このような組換え操作を実施するために、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。そのような操作を行うために、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列変化を可能とする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行い、配列の一部を除去し、または天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加させても良い。
【０１９５】
例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の形成は、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【０１９６】
これを行うために、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子およびコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０１９７】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【０１９８】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じさせる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。
【０１９９】
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
【０２００】
例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物（Ｉ）を使用するのが好ましい。
【０２０１】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果があるだけでなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物での施用に特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収穫量の影響がある。
【０２０２】
従って、本発明は、有用植物または観賞植物の作物において、適宜にはトランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の使用に関するものでもある。
【０２０３】
好ましいのは、発芽前法または発芽後法による穀類、ここでは好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビまたはイネにおける使用である。
【０２０４】
やはり好ましいのは、発芽前または発芽後法によるダイズでの使用である。
【０２０５】
有害植物の防除または植物の成長調節のための本発明による使用は、活性式（Ｉ）の化合物またはそれの塩が、植物表面、植物体内または土壌中での施用後まで前駆体物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合も含む。
【０２０６】
本発明はまた、植物（有害植物、適切な場合は有用植物とともに）、植物種子、植物が内部または表面で成長する土壌または耕作下の区画に有効量の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩を施用することを含む、有害植物の防除または植物成長調節のための、（方法における）１以上の式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩または本発明による組成物（下記で定義）を提供する。
【０２０７】
本発明はまた、組成物が、
（ａ）１以上の上記で定義の式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩、好ましくは各場合で上記で定義の１以上の式（Ｉｂ）または（Ｉａ）の化合物および／またはそれの塩、
および
（ｂ）群（ｉ）および／または（ｉｉ）：
（ｉ）好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらに別の除草剤（すなわち、上記で定義の式（Ｉ）に相当しないもの）、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／またはさらに別の成長調節剤からなる群から選択される１以上の別の農薬活性物質、
（ｉｉ）作物保護で一般的な１以上の製剤補助剤
から選択される１以上の別の物質
を含むことを特徴とする、除草剤組成物または植物成長調節剤組成物を提供する。
【０２０８】
本発明による除草もしくは植物成長調節組成物は、好ましくは界面活性剤、乳化剤、分散剤、フィルム形成剤、増粘剤、無機塩、粉化剤、２５℃および１０１３ミリバールで固体である担体、好ましくは吸収性顆粒不活性材料、湿展剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは２５℃および１０１３ミリバールであらゆる比率で水と混和性である有機溶媒からなる群から選択される作物保護で一般的な１、２、３またはそれ以上の製剤補助剤（ｉｉ）を含む。
【０２０９】
本発明による化合物（Ｉ）は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
【０２１０】
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【０２１１】
これらの個々の製剤タイプおよび製剤補助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤は当業者には公知であり、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６に記載されている。
【０２１２】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【０２１３】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン型および／またはノニオン型界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０２１４】
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
【０２１５】
懸濁濃厚剤は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【０２１６】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて上記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【０２１７】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に活性物質を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて担体、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性物質濃厚液を塗布することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【０２１８】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
【０２１９】
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【０２２０】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【０２２１】
本発明の農薬製剤、好ましくは除草剤もしくは植物成長調節剤組成物は、合計量０．１から９９重量％、好ましくは０．５から９５重量％、特に好ましくは１から９０重量％、特別に好ましくは２から８０重量％の式（Ｉ）の活性化合物およびそれの塩を含む。
【０２２２】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり；１００質量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０質量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。
【０２２３】
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。製剤補助剤の例は特には、″Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  ｅｄ．  Ｄ．  Ａ．  Ｋｎｏｗｌｅｓ，  Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  （１９９８）に記載されている。
【０２２４】
式（Ｉ）の化合物またはそれの塩は、そのまま用いることができるか、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤と組み合わせた調製物（製剤）の形態で用いることができ、例えば最終製剤としてまたはタンクミックスとして用いることができる。その組み合わせ製剤は、組み合わされる活性化合物の物理特性および安定性を考慮しながら、上記の製剤に基づいて調製することができる。
【０２２５】
例えば、混合物製剤中またはタンクミックス中で、本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物または本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏ  ｓｙｓｔｅｍ  Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏ  ｓｙｓｔｅｍ  ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性物質であり、例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６  （１９８６）  ４４１−４４５  または  “Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，  第１６版，  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃ．  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０１２およびその中に引用された文献に記載されている。本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤、例えば、以下の活性物質（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名称によってまたは化学名もしくはコード番号によって明記した）であり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を含む。
【０２２６】
本発明に従って使用される式（Ｉ）、（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）の化合物または本発明による式（Ｉ）、（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）の化合物についての組み合わせ相手の例として、下記の化合物を挙げることができる。
【０２２７】
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］−エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グルホシネート−カリウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）−エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸、４−インドール−３−イル酪酸、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェン���ジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわちメチル−（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹ
Ｐ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物。
【化１０】
0006466923.tif 000043
【０２２８】
特に興味深いものは、有用植物および観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。本発明による化合物（Ｉ）は基本的には非常に多くの作物において非常に良好ないし十分な選択性をすでに示しているが、一部の作物において、特には他の選択性が低い除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する植物毒性が生じる場合がある。これに関連して、化合物（Ｉ）または他の除草剤もしくは農薬もしくは薬害軽減剤とのそれの組み合わせを含む本発明による化合物（Ｉ）の組み合わせが特に興味深いものである。解毒的に有効量で用いられる薬害系現在は、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、キビ）、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズなどの経済的に重要な作物、好ましくは穀物において、使用される除草剤／農薬の植物毒性副作用を低減する。下記の化合物群が、例えば、化合物（Ｉ）および別の農薬とのそれの組み合わせ用の薬害軽減剤として好適である。
【０２２９】
Ａ）式（Ｓ−Ｉ）の化合物：
【化１１】
0006466923.tif 000044
【０２３０】
式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ｎＡは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮまたはＯ型の１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族５員の複素環の群からの置換されていないか置換されている二価の複素環基であり、少なくとも１個の窒素原子および多くとも１個の酸素原子が環に存在し、好ましくは下記の（ＷＡ１）から（ＷＡ４）の群からの基：
【化１２】
0006466923.tif 000045
【０２３１】
であり、
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３もしくはＮＲＡ３ＲＡ４または少なくとも１個の窒素原子および３個以下の好ましくはＯおよびＳの群からのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環であり、それは窒素原子を介して（Ｓ−Ｉ）でのカルボニル基に連結されており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されており、好ましくは式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＡ３の基であり；
ＲＡ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９であり、ＲＡ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−シリルであり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。
【０２３２】
好ましくは
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」、Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．参照）などの化合物、およびＷＯ９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール（−エチル）、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−６）などの化合物、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
ｄ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）などの化合物およびＷＯ９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１０）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）。
【０２３３】
Ｂ）下記式（Ｓ−ＩＩ）のキノリン誘導体：
【化１３】
0006466923.tif 000046
【０２３４】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３もしくはＮＲＢ３ＲＢ４または好ましくはＯおよびＳからなる群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ−ＩＩ）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＢ３の基であり；
ＲＢ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２）、好ましくは５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸１−メチルヘキシル（一般名「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）（Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．参照）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸１，３−ジメチル−ブト−１−イル（Ｓ２−２）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸１−アリルオキシプロプ−２−イル（Ｓ２−４）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸エチル（Ｓ２−５）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸メチル（Ｓ２−６）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸アリル（Ｓ２−７）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸２−オキソ−プロプ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／０３４０４８に記載のそれらの水和物および塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
【０２３５】
Ｃ）下記式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物：
【化１４】
0006466923.tif 000047
【０２３６】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」（Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．参照）（＝Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）、
「Ｒ−２９１４８」（＝Ｓｔａｕｆｆｅｒからの３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、
「Ｒ−２８７２５」（Ｓｔａｕｆｆｅｒからの＝３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）、
「ベノキサコール」（Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．参照）（＝４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）、
「ＰＰＧ−１２９２」（＝ＰＰＧ  ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓからのＮ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）、
「ＤＫＡ−２４」（＝Ｓａｇｒｏ−ＣｈｅｍからのＮ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（＝ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）、
「ＴＩ−３５」（＝ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴからの１−ジクロロアセチルアゼパン）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（＝ＢＡＳＦからの３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）、
および
「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌ）」または「ＭＯＮ１３９００」（Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．参照）（＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）。
【０２３７】
Ｄ）下記式（Ｓ−ＩＶ）のＮ−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
【化１５】
0006466923.tif 000048
【０２３８】
式中、
ＲＤ１は、水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基であり、それは好ましくは炭素原子を介して結合しており、最後に言及した４個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミドおよび式−Ｚａ−Ｒａの基からなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されており、
各炭化水素部分は好ましくは、１から２０個の炭素原子を有し、置換基を含む炭素含有基ＲＤ１は好ましくは１から３０個の炭素原子を有し；
ＲＤ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくは水素であり、または
ＲＤ１およびＲＤ２が式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒に、３から８員の飽和もしくは不飽和環の基であり；
ＲＤ３は、同一もしくは異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２または式−Ｚｂ−Ｒｂの基であり；
ＲＤ４は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくはＨであり；
ＲＤ５は同一であるか異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２または式−Ｚｃ−Ｒｃの基であり；
Ｒａは、炭化水素基または複素環基（最後に言及した２個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されている。）、または複数、好ましくは２個もしくは３個の隣接しないＣＨ２基が各場合で酸素原子によって置き換わっているアルキル基であり；
Ｒｂ，Ｒｃは同一であるか異なっており、炭化水素基または複素環基（最後に言及した２個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されている。）、または複数、好ましくは２個もしくは３個の隣接しないＣＨ２基が各場合で酸素原子によって置き換わっているアルキル基であり；
Ｚａは、式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ＊−、−ＣＯ−ＮＲ＊−、−ＮＲ＊−ＣＯ−、−ＳＯ２−ＮＲ＊−または−ＮＲ＊−ＳＯ２−の２価の基であり、対象となる２価の基の右側に示された結合は基Ｒａに結合しており、最後に言及した５個の基におけるＲ＊は互いに独立に、それぞれＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｚｂ，Ｚｃは互いに独立に、直接結合または式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ＊−、−ＳＯ２−ＮＲ＊−、−ＮＲ＊−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＮＲ＊−または−ＮＲ＊−ＣＯ−の２価の基であり、対象となる２価の基の右側に示された結合は基ＲｂまたはＲｃへの結合であり、最後に言及した５個の基におけるＲ＊は互いに独立に、それぞれＨ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
ｎＤは、０から４、好ましくは０、１または２、特に好ましくは０または１の整数であり、
ｍＤは、０から５、好ましくは０、１、２または３、特には０、１または２の整数である。
【０２３９】
Ｅ）適切な場合には塩の形態の一般式（Ｓ−Ｖ）のアシルスルファモイルベンズアミド：
【化１６】
0006466923.tif 000049
【０２４０】
式中、
ＸＥはＣＨまたはＮであり；
ＲＥ１は、水素、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した２個の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２およびＺａ−Ｒａからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く；
ＲＥ２は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシであり、最後に言及した５個の基はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く、または
ＲＥ１およびＲＥ２がそれらを有する窒素原子とともに、３から８員の飽和もしくは不飽和環であり；
ＲＥ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２またはＺｂ−Ｒｂであり；
ＲＥ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＥ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２またはＺｃ−Ｒｃであり；
Ｒａは、炭素鎖が１回または複数回酸素原子によって中断されている（Ｃ２−Ｃ２０）−アルキル基であり、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した２個の基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く；
Ｒｂ、Ｒｃは同一であるか異なっており、炭素鎖が１回または複数回酸素原子によって中断されている（Ｃ２−Ｃ２０）−アルキル基であり、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した２個の基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、モノおよびジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノからなる群からの１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く；
Ｚａは、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｄおよびＳＯ２ＮＲｄからなる群からの２価の単位であり；
Ｚｂ、Ｚｃは同一であるか異なっており、直接結合またはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲｄ、ＳＯ２ＮＲｄおよびＣ（Ｏ）ＮＲｄからなる群からの２価の単位であり；
Ｒｄは、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＥは、０から４の整数であり、
ｍＥは、ＸがＣＨである場合、０から５の整数であり、ＸがＮである場合、０から４の整数である。
【０２４１】
これらの中で、好ましいものは、アシルスルファモイルベンズアミド型の化合物（それらの塩の形でも）、例を挙げると、例えばＷＯ９９／１６７４４から公知である下記の式（Ｓ−ＶＩ）の化合物である。
【化１７】
0006466923.tif 000050
【０２４２】
例えば
ＲＥ１＝シクロプロピルおよびＲＥ５＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ３−１）、
ＲＥ１＝シクロプロピルおよびＲＥ５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−２）、
ＲＥ１＝エチルおよびＲＥ５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−３）、
ＲＥ１＝イソプロピルおよびＲＥ５＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−４）および
ＲＥ１＝イソプロピルおよびＲＥ５＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−５）
のものである。
【０２４３】
Ｆ）例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である下記式（Ｓ−ＶＩＩ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
【化１８】
0006466923.tif 000051
【０２４４】
式中、
Ａは、下記のものからなる群からの基：
【化１９】
0006466923.tif 000052
【０２４５】
であり；
ＲＦ１およびＲＦ２は互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、
【化２０】
0006466923.tif 000053
【０２４６】
であり、または
ＲＦ１およびＲＦ２が一緒に、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨもしくは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−によって中断されている（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン架橋または（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン架橋であり、
ＲＦ３は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ４およびＲＦ５は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲｊ、−ＣＯＮＲｋＲｍ、−ＣＯＲｎ、−ＳＯ２ＮＲｋＲｍまたは−ＯＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるか、ＲａおよびＲｂが一緒に、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ４）−アルキレン架橋またはハロゲンもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルによって置換されていても良い（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニレン架橋、またはハロゲンもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルによって置換されていても良いＣ４−アルカジエニレン架橋であり、
ＲｇおよびＲｈは互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオまたは−ＣＯＯＲｊであり、
Ｒｃは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはメトキシであり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲｊまたは−ＣＯＮＲｋＲｍであり、
Ｒｅは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＯＯＲｊ、トリフルオロメチルまたはメトキシであるか、ＲｄおよびＲｅが一緒に（Ｃ３−Ｃ４）−アルキレン架橋であり、
Ｒｆは、水素、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＸおよびＲＹは互いに独立に水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、−ＣＯＯＲ４、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノであり、
Ｒｊ、ＲｋおよびＲｍは互いに独立に、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲｋおよびＲｍが一緒に、酸素、ＮＨもしくは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−によって中断されている（Ｃ４−Ｃ６）−アルキレン架橋およびＣ４−Ｃ６−アルキレン架橋であり、
Ｒｎは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルまたはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロもしくはトリフルオロメチルによって置換されているフェニルである。
【０２４７】
これらのうち、好ましいものは、下記のものである。
【０２４８】
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
立体異性体および農業で一般的な塩を含む。
【０２４９】
Ｇ）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の種類からの活性化合物、例えばＷＯ２００４／０８４６３１、ＷＯ２００５／０１５９９４、ＷＯ２００６／００７９８１、ＷＯ２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。
【０２５０】
Ｈ）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オンの種類からの活性化合物、例えばＷＯ２００５／１１２６３０に記載の
１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、
１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、
１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、
１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン。
【０２５１】
Ｉ）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、
除草剤モリネートによって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．参照）（＝Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート）、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（Ｐｅｓｔｉｃ．  Ｍａｎ．参照）（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（＝３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＫｕｍｉａｉからのＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
【０２５２】
Ｋ）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ−ＩＸ）の化合物：
【化２１】
0006466923.tif 000054
【０２５３】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＫ１、ＲＫ２はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＫは、ＣＯＯＲＫ３またはＣＯＳＲＫ４であり；
ＲＫ３、ＲＫ４はそれぞれ互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＫ１は０または１であり、
ｎＫ２、ｎＫ３はそれぞれ互いに独立に０、１または２である。］、
好ましくは、
（ジフェニルメトキシ酢酸）メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）。
【０２５４】
Ｌ）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ−Ｘ）の化合物：
【化２２】
0006466923.tif 000055
【０２５５】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＸＬはＣＨまたはＮであり、
ｎＬは、Ｘ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
Ｘ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＬ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＬ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＬ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはそれの塩。
【０２５６】
Ｍ）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−１９９９００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
【０２５７】
Ｎ）ＷＯ−Ａ−２００７０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７０２３７６４に記載の式（Ｓ−ＸＩ）または（Ｓ−ＸＩＩ）の化合物
【化２３】
0006466923.tif 000056
【０２５８】
式中、
ＲＮ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
Ｙ、Ｚはそれぞれ互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎＮは０から４の整数であり、
ＲＮ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＮ３は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【０２５９】
Ｏ）立体異性体および農業において一般的な塩を含む、
１，８−ナフタレン酸無水物、
Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート（ジスルホトン）、
４−クロロフェニルメチルカーバメート（メフェナート）、
Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート（ジエトラート）、
４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ３０４４１５、ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）、
２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８、ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）、
［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＷＯ−Ａ−９８／１３３６１から；ＣＡＳ登録番号：２０５１２１−０４−６）、
シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、
１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、
４′−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、
４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル（フルラゾール）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）
からなる群からの１以上の化合物。
【０２６０】
除草剤（混合物）の薬害軽減剤に対する重量比は、除草剤施用量および対象の薬害軽減剤の効力によって決まり、広い範囲内で、例えば２００：１から１：２００、好ましくは１００：１から１：１００、特には２０：１から１：２０に範囲で変動し得る。化合物（Ｉ）またはそれの混合物と同様に、薬害軽減剤は別の除草剤／農薬とともに製剤することができ、最終製剤としてまたは除草剤とのタンクミックスとして提供および使用することができる。
【０２６１】
施用には、商業的形態で存在する除草剤または除草剤／薬害軽減剤製剤を、適切な場合には、一般的な方法で希釈し、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水で希釈する。ダスト剤、土壌処理用粒剤もしくは散布用粒剤および噴霧液剤の形態での製剤は通常は、施用前に他の不活性物質でそれ以上は希釈しない。
【０２６２】
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の施用量は、温度、湿度などの外的条件によってある程度影響される。ここで、施用量は広い範囲内で変動し得る。有害植物防除のための除草剤としての施用において、式（Ｉ）の化合物およびそれの塩の合計量は好ましくは、０．００１から１０．０ｋｇ／ｈａの範囲であり、好ましくは０．００５から５ｋｇ／ｈａの範囲であり、より好ましくは０．０１から１．５ｋｇ／ｈａの範囲であり、特には０．０５から１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、発芽前法および施用後法による施用の両方に適用され、発芽前処理が有意に高い活性があることから好ましい。
【０２６３】
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩を植物成長調節剤として使用する場合、例えば上記のものなどの作物植物用、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネまたはトウモロコシなどの穀物植物用の稈安定剤として使用される場合、合計施用量は、好ましくは０．００１から２ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５から１ｋｇ／ｈａの範囲、特には１０から５００ｇ／ｈａの範囲、非常に特には２０から２５０ｇ／ｈａの範囲である。これは、発芽前施用および発芽後施用の両方に当てはまる。
【０２６４】
稈安定化剤としての施用は、植物の各種成長段階で行うことができる。好ましいのは、例えば、縦成長開始時の分げつ期後の施用である。
【０２６５】
代替法として、植物成長調節剤としての施用は、種子の粉衣およびコーティングのための各種技術を含む種子処理によっても可能である。ここで、施用量は特定の技術によって決まり、予備試験で求めることができる。
【０２６６】
「＞」および「＜」という記号は、それより「より大きい」および「より小さい」を意味する。「≧」という記号は「より大きいか等しい」を意味し、「≦」という記号は「より小さいか等しい」を意味する。
【０２６７】
記述および実施例の文脈で、「Ｒ」および「Ｓ」という呼称が式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の立体異性体のキラリティの中心での絶対配置について記載されている場合、これはカーン・インゴルド・プレローグ則のＲＳ命名法に従う。
【０２６８】
使用される略称および呼称：
Ｅｘ．＝実施例番号
Ｈ＝水素（原子）
Ｍｅ＝メチル
Ｅｔ＝エチル
ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル
ｎ−Ｂｕ＝ｎ−ブチル
ｉ−Ｂｕ＝イソブチル
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ＝従来の化学原子記号に従ってそれぞれフッ素、塩素、臭素およびヨウ素
ＭｅＯまたはＯＭｅ＝メトキシ
ＣＮ＝シアノ
ＮＯ２＝ニトロ。
【０２６９】
例えば２位でのように、フェニル環での置換基の位置は、基の記号もしくは略称への接頭辞として記載される。例えば
２−Ｃｌ＝２−クロロ
２−Ｍｅ＝２−メチル
である。
【０２７０】
２置換もしくは３置換された置換パターンについての置換基位置の数も同様に、接頭辞として記載され、例えば
３，５−Ｍｅ２＝３，５−ジメチル（例えば、フェニル環での置換として）
２，３−Ｃｌ２＝２，３−ジクロロ（例えば、フェニル環での置換として）
３，４−Ｆ２＝３，４−ジフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
である。
【０２７１】
他の略称は、上記の例と同様に理解されるべきものである。
【０２７２】
「（Ｒ２）ｎ＝「Ｈ」＝置換されていない環（ｎ＝０）
「（Ｒ３）ｍ＝「Ｈ」＝置換されていない環（ｍ＝０）。
【０２７３】
さらに、慣例の化学記号および式が適用され、例えば、メチレンにＣＨ２またはトリフルオロメチルにＣＦ３またはヒドロキシルにＯＨである。同様に、複合体の意味は、言及される略称から構成されるものと定義される。
【０２７４】
例示的に、式（Ｉ）の化合物のいくつかの合成例を下記に記載する。これらの実施例において、量（パーセントを含む）は、別段の断りがない限り重量を指す。
【０２７５】
合成例
１ａ）４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸メチルの製造：
保護ガス（アルゴン）下に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１９２ｍｇ（１．７０ｍｍｏｌ）を、トルエン１５．０ｍＬ中の３−（２，６−ジフルオロフェニル）アクリル酸メチル１．６９２ｇ（８．５３ｍｍｏｌ）およびフェニルアセトニトリル１．０ｇ（８．５３ｍｍｏｌ）に加え、混合物を１００℃で４８時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去した後、残留物を酢酸エチルに取り、各場合で水５０ｍＬで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝１５：８５）によって、ジアステレオマーの４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸メチル（エリトロ：トレオ＝２９：７１、ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲにおける６．９２および６．７３ｐｐｍでの三重線の比較）１．５０１ｇ（理論値の５６％）が得られた。
【０２７６】
１ｂ）３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−２−フェニルペンタノニトリルの製造：
保護ガス（アルゴン）下に、ＴＨＦ  ３０ｍＬ中の４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸メチル１．５ｇ（４．７５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  ２０ｍＬ中の水素化ホウ素カリウム０．２５７ｇ（４．７５ｍｍｏｌ）および塩化リチウム０．２０２ｇ（４．７５ｍｍｏｌ）に加え、混合物を７０℃で５時間撹拌した。冷却して０℃とした後、混合物を塩酸で酸性とした。得られた残留物を酢酸エチルに取り、各場合で水５０ｍＬで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝１５：８５）によって、ジアステレオマーの３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−２−フェニルペンタノニトリル（エリトロ：トレオ＝４４：５６、ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲにおける６．９４および６．７１ｐｐｍでの三重線の比較）０．９００ｇ（理論値の６５％）を得た。
【０２７７】
１ｃ）（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−２−フェニルペンタノニトリルの製造：
上記のａ）に従って得られるジアステレオマー混合物１００ｍｇのキラル固相［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（８０ｍＬ／分ｎ−ヘプタン／２−プロパノール（８０：２０）］（メタノール４．０ｍＬに溶解）によって、（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−２−フェニルペンタノニトリル１９ｍｇを得て、それは４種類の立体異性体の最後の一つとして溶出した（保持時間：１０．３分）。次に、Ｘ線構造解析によって、絶対配置を割り当てた。
【０２７８】
１ｂ）酢酸４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブチルの製造：
保護ガス（Ａｒ）下に、塩化アセチル７８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン１０ｍＬ中の３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−２−フェニルペンタノニトリル１４４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン７ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１００ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）に加え、混合物を２５℃で３時間撹拌した。残留物を酢酸エチルに取り、各場合で水５０ｍＬで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝１５：８５）によって、ジアステレオマーの酢酸４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブチル（エリトロ：トレオ＝４８：５２、ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲにおける６．７１および６．９４ｐｐｍでの三重線の比較）１２７ｍｇ（理論値の７８％）を得た。
【０２７９】
１ｃ）酢酸（２Ｒ，３Ｒ）−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブチルの製造：
保護ガス（Ａｒ）下に、塩化アセチル１０９ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン１０ｍＬ中の（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−２−フェニルペンタノニトリル２００ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン９ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１４１ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）に加え、混合物を２５℃で３時間撹拌した。残留物を酢酸エチルに取り、各場合で水５０ｍＬで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝１５：８５）によって、酢酸（２Ｒ，３Ｒ）−４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブチル１６９ｍｇ（理論値の７４％）を得た。
【０２８０】
好ましい本発明による化合物の定義および説明−分析および物理データ
下記の表２から２ｆで提供される実施例に関する情報：
参照のため、下記の表２から２ｆ中の相当する個々の化合物に、具体的な番号（＝実施例番号）を割り当てており、対象の実施例番号は、個々の表に割り当てられた化学式の番号「（式番号）」と、それに続く列番号「（列番号）」（これは、表１の第１欄の列に記載されているものと同じ番号を指す。）から構成される。そうして、化合物または実施例番号「（式番号）（列番号）」の化学構造は、式番号および表１の列番号により個々の表の上の式によって明瞭に定義され、下記の例を用いてそれを説明する。
【０２８１】
表２からのＮｏ．「Ｉｂａ１」の例は、表１のエントリー番号１に従って定義されるＲ１＝Ｈ（＝水素）［＝式（Ｉｂａ）］および（Ｒ２）ｎ＝Ｈ（＝水素）および（Ｒ３）ｍ＝２，６−Ｆ２である式（Ｉｂ）の化合物である。
【０２８２】
表２からのＮｏ．「Ｉｂｄ１０８０」の例は、表１のエントリー番号１０８０に従って定義されるＲ１＝ブタノイル［＝式（Ｉｂｄ）］および（Ｒ２）ｎ＝３，４−Ｃｌ２および（Ｒ３）ｍ＝４−ＯＭｅである式（Ｉｂ）の化合物である。
【０２８３】
これは同様に、ラセミ体もしくは光学活性トレオ立体異性体またはエリトロ立体異性体の割り当てにも適用される。例えば、参照のため、具体的な番号（＝実施例番号）が表２ａの化合物に割り当てられており、番号「トレオ−Ｉｂａ（列番号）」は、式（トレオ−１−Ｉｂａ）および（トレオ−２−Ｉｂａ）の化学構造を有するトレオエナンチオマーのラセミ混合物を指し、そのそれぞれが表１の列番号に従って基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせを有する。
【０２８４】
表２：式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）、（Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）、（Ｉｂｚ）、（Ｉｂａａ）、（Ｉｂａｂ）、（Ｉｂａｃ）、（Ｉｂａｄ）、（Ｉｂａｅ）、（Ｉｂａｆ）、（Ｉｂａｇ）および（Ｉｂａｈ）の化合物（（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍはそれぞれ表１で定義の通りである。）
【化２４】
0006466923.tif 000057
【０２８５】
好ましい式（Ｉｂ）の化合物の定義を、下記の表Ｕ１に示してある。
【０２８６】
表Ｕ１：
【表２】
0006466923.tif 000058
0006466923.tif 000059
【０２８７】
式（Ｉｂａ）から（Ｉｂａｈ）のエリトロ／トレオ混合物：
式（Ｉｂａ）から（Ｉｂａｈ）の化合物の例は、各場合でラセミ体エリトロ／トレオ混合物（比率７０：３０から３０：７０）の形態での個々の式（Ｉｂａ）から（Ｉｂａｈ）の化合物であり、基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせは表１の列番号に従って定義される。
【０２８８】
番号付けは括弧のない「（式）（列番号）」に従って実施され、例えば表１の列２００の構造組み合わせを有するＩｂａ２００＝式（Ｉｂａ）の化合物である。
【０２８９】
下記の表２ａ、２ｂおよび２ｃに関して、
式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）  （Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）  （Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）、（Ｉｂｚ）、（Ｉｂａａ）、（Ｉｂａｂ）、（Ｉｂａｃ）、（Ｉｂａｄ）、（Ｉｂａｅ）、（Ｉｂａｆ）、（Ｉｂａｇ）および（Ｉｂａｈ）の化合物のトレオ、トレオ−１およびトレオ−２化合物（（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍはそれぞれ表１で定義の通りである。）
【化２５】
0006466923.tif 000060
【０２９０】
好ましい式（トレオ−Ｉｂ）、（トレオ−１−Ｉｂ）および（トレオ−２−Ｉｂ）の化合物の定義を、下記の表Ｕ２に示している。
【０２９１】
表Ｕ２：
【表３】
0006466923.tif 000061
0006466923.tif 000062
0006466923.tif 000063
【０２９２】
表２ａ：（トレオラセミ体）
式（トレオ−Ｉｂａ）から（トレオ−Ｉｂａｈ）の化合物の例（表Ｕ２参照）は、トレオ異性体のラセミ混合物の形態での対象の式の化合物である（基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせは、表１の列番号に従って定義される。）
番号付けは、括弧のない「（式）（列番号）」に従って実施し、例えばトレオ−Ｉｂａ２００＝表１の列２００の構造組み合わせを有する式（トレオ−Ｉｂａ）の化合物である。
【０２９３】
表２ｂ：（光学活性トレオ−２エナンチオマー）
式（トレオ−２−Ｉｂａ）から（トレオ−２−Ｉｂａｈ）（表Ｕ２参照）の化合物の例は、豊富型［＝８０％ｅｅを超える（２Ｓ，３Ｓ）−型］の対象の式の光学活性トレオ−２化合物である（基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせは、表１の列番号に従って定義される。）。
【０２９４】
化合物は、括弧のない「（式）（列番号）」で番号付けされる。例えば、Ｎｏ．トレオ−２−Ｉｂａ７８９は、（Ｒ２）ｎ＝４−クロロおよび（Ｒ３）ｍ＝３−Ｃｌ、５−Ｆである式（トレオ−２−Ｉｂａ）の化合物を指す。
【０２９５】
表２ｃ：（光学活性トレオ−１エナンチオマー）
式（トレオ−１−Ｉｂａ）から（トレオ−１−Ｉｂａｈ）の化合物の例（表Ｕ２参照）は、豊富型［＝８０％ｅｅを超える（２Ｒ，３Ｒ）−型］の対象の式の光学活性トレオ−１化合物である（基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせは、表１の列番号に従って定義される。）。
【０２９６】
化合物は、括弧のない「（式）（列番号）」で番号付けされる。例えばＮｏ．トレオ−１−Ｉｂｂ５は、（Ｒ２）ｎ＝３−クロロおよび（Ｒ３）ｍ＝２，６−Ｆ２である式（トレオ−１−Ｉｂｂ）の化合物を指す。
【０２９７】
下記の表２ｄ、２ｅおよび２ｆに関して、
式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）  （Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）  （Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）、（Ｉｂｚ）、（Ｉｂａａ）、（Ｉｂａｂ）、（Ｉｂａｃ）、（Ｉｂａｄ）、（Ｉｂａｅ）、（Ｉｂａｆ）、（Ｉｂａｇ）および（Ｉｂａｈ）の化合物のエリトロ、エリトロ−１およびエリトロ−２化合物（（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍはそれぞれ表１で定義の通りである。）
【化２６】
0006466923.tif 000064
【０２９８】
好ましい式（エリトロ−Ｉｂ）、（エリトロ−１−Ｉｂ）および（エリトロ−２−Ｉｂ）の化合物の定義を、下記表Ｕ３に示している。
【０２９９】
表Ｕ３：
【表４】
0006466923.tif 000065
0006466923.tif 000066
0006466923.tif 000067
【０３００】
表２ｄ：（エリトロ−ラセミ体）
式（エリトロ−Ｉｂａ）から（エリトロ−Ｉｂａｈ）の化合物の例（表Ｕ３参照）は、エリトロ異性体のラセミ混合物の形態での対象の式の化合物である（基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせが表１の列番号に従って定義される。）。
【０３０１】
番号付けは、括弧のない「（式）（列番号）」に従って行われ、例えばエリトロ−Ｉｂａ２００＝表１の列の２００の構造組み合わせを有する式（エリトロ−Ｉｂａ）の化合物である。
【０３０２】
表２ｅ：（光学活性エリトロ−２エナンチオマー）
式（エリトロ−２−Ｉｂａ）から（エリトロ−２−Ｉｂａｈ）の化合物の例（表Ｕ３参照）は、豊富型［＝８０％ｅｅを超える（２Ｒ，３Ｓ）−型］での対象の式の光学活性エリトロ−２化合物である（基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせは、表１の列番号に従って定義される。）。
【０３０３】
化合物は、括弧のない「（式）（列番号）」で番号付けされる。例えば、Ｎｏ．エリトロ−２−Ｉｂａ７８９は、（Ｒ２）ｎ＝４−クロロおよび（Ｒ３）ｍ＝３−Ｃｌ、５−Ｆである式（エリトロ−２−Ｉｂａ）の化合物を指す。
【０３０４】
表２ｆ：（光学活性エリトロ−１エナンチオマー）
式（エリトロ−１−Ｉｂａ）から（エリトロ−１−Ｉｂａｈ）の化合物の例（表Ｕ３参照）は、豊富型［＝８０％ｅｅを超える（２Ｓ，３Ｒ）−型］での対象の式の光学活性エリトロ−１化合物である（基（Ｒ２）ｎおよび（Ｒ３）ｍの構造組み合わせは、表１の列番号に従って定義される。）。
【０３０５】
化合物は、括弧のない「（式）（列番号）」で番号付けされる。例えば、Ｎｏ．エリトロ−１−Ｉｂｂ５は、（Ｒ２）ｎ＝３−クロロおよび（Ｒ３）ｍ＝２，６−Ｆ２である式（エリトロ−１−Ｉｂｂ）の化合物を指す。
【０３０６】
表２ａから２ｆの化合物の物理データ：
試験方法：
１）ＮＭＲ＝１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；対象の実施例について、特徴的化学シフト［ｐｐｍ単位］を示す。
【０３０７】
２）ＭＳ＝質量スペクトラム、四重極装置を用いて測定される；エレクトロスプレーオン化（＋−）、質量範囲１００から１０００；対象の実施例について、分子ピークＭまたは［Ｍ＋Ｈ］＋または［Ｍ−１］＋または［Ｍ−２］＋または［Ｍ＋１］＋を示す。
【０３０８】
３）ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー、カラム：Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ、５０×３．０、Ｃ１８  １．８μｍ、移動相：水＋０．０６％ギ酸／アクリロニトリル＋０．０６％ギ酸、勾配：９０：１０、２分後５：９５；検出器：ＤＡＤ（２１０から４００ｎｍ）；対象の実施例について、保持時間（Ｒｔ）を示している。
【０３０９】
４）キラルＨＰＬＣ＝キラルカラムでのＨＰＬＣ、カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２５０×４．６ｍｍ、５μｍ  ＤＡＩＣ  ８３３２５、検出器波長：２１０ｎｍ；カラム温度２５℃、
移動相ａ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（６０：４０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分
移動相ｂ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（７０：３０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分
移動相ｃ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（８０：２０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分
移動相ｄ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（９０：１０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：０．６ｍＬ／分。
【０３１０】
表１の化合物のＮＭＲデータ（対象化合物において、Ｒ１＝Ｈである（従って、これらの化合物は式（Ｉａ）に相当する。）。）：
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−選択された特徴的シグナルの化学シフト（ｐｐｍ単位）：
実施例Ｉｂａ１：
エリトロ−Ｉｂａ１：７．３４（ｍ、６Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１：７．１７（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｔ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２：４．６４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２：４．５３（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３：４．２４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３：４．１９（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５：
エリトロ−Ｉｂａ５：７．３２（ｍ、５Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５：７．１２（ｍ、５Ｈ）、６．７５（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ６：６．９４（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ６：６．７４（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ７：６．９４（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ７：６．７５（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０：６．９４（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０：６．７６（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１３：６．９４（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１３：６．７２（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ１５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１５：６．９５（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１５：６．７４（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ１９：
エリトロ−Ｉｂａ１９：７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１９：７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２２：６．９２（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２２：６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４：
エリトロ−Ｉｂａ２４：７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、２Ｈ）、４．３２（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２４：７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２５：
エリトロ−Ｉｂａ２５：７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、６．９７（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２５：７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６：
エリトロ−Ｉｂａ２６：７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２６：７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２７：４．２３（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２７：４．１７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２８：４．１９（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２８：４．１０（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３０：
エリトロ−Ｉｂａ３０：７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３０：７．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、６Ｈ）、４．１０（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１４（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３１：４．２１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３１：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３２：４．２０（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３２：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３３：４．２１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３３：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３４：４．１９（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３４：４．０７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３５：４．２１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３５：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３７：４．３５（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３７：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ４０：４．５７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ４０：４．３６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ４２：４．６１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ４２：４．４２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４６：
エリトロ−Ｉｂａ４６：７．０１（ｍ、６Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ４６：６．９６（ｍ、６Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ５０：４．２４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５０：４．０９（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５１：
エリトロ−Ｉｂａ５１：７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｔ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５１：７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５２：
エリトロ−Ｉｂａ５２：７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５２：７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、４Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１３（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３：
エリトロ−Ｉｂａ５３：７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５３：７．３１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、５Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ５４：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５４：４．０７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ５５：４．２１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５５：４．１８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５７：
エリトロ−Ｉｂａ５７：７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５７：７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５９：
エリトロ−Ｉｂａ５９：７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５９：７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ６０：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ６０：４．１７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ６１：４．１９（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ６１：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ６４：４．２３（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ６４：４．３２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ６７：４．１６（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ６７：４．１４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ７０：４．６０（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ７０：４．４８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ７３：４．２３（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ７３：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ７６：４．２４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ７６：４．１８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ７７：４．２３（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ７７：４．１８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ７８：４．３３（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ７８：４．２２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７９：
エリトロ−Ｉｂａ７９：７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ７９：７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８０：
エリトロ−Ｉｂａ８０：７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ８０：７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ８１：６．８９（ｔ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ８１：６．７６（ｔ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ８４：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ８４：４．１４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ８５：６．７２（ｔ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ８５：６．５２（ｔ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ８６：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ８６：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ８７：６．７３（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ８７：６．５２（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ８８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ８８：６．７２（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ８８：６．５４（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａ９４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ９４：４．１３（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ９４：４．０９（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ９６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ９６：４．６１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ９６：４．５１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ９７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ９７：４．５５（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ９７：４．４４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１００：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１００：４．１８（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１００：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０６：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０６：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０７：４．１８（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０７：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０８：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０８：４．１４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１１１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１１１：４．２０（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１１１：４．１４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１１３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１１３：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１１３：４．１２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１２７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１２７：４．１８（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１２７：４．１３（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１３４：４．１８（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１３４：４．１２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１３６：４．１５（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１３６：３．９６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３８：
エリトロ−Ｉｂａ１３８：７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１３８：７．３１（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、３Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１４０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１４０：４．１４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１４０：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１５４：
エリトロ−Ｉｂａ１５４：７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１５４：７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１６０：４．３６（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１６０：４．０６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１６１：４．３６（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１６１：４．６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１６３：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１６３：４．１０（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１６５：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１６５：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１６６：４．２４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１６６：４．０９（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１６７：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１６７：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８１：
エリトロ−Ｉｂａ１８１：７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１８１：７．００（ｍ、６Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１８４：４．２６（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１８４：４．１０（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１８８：４．２４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１８８：４．０７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１８９：４．２４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１８９：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１９２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１９２：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１９２：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２２１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２２１：４．２０（ｄ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２２１：４．１０（ｄ、１Ｈ）、１．１９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２３５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２３５：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２３５：４．０９（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２４１：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２４１：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２４２：４．２１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２４２：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２６２：４．５０（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２６２：４．２６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２６８：４．２１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２６８：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２６９：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２６９：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２７５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２７５：４．１３（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２７５：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ２８９：４．１６（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ２８９：３．７１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３２７：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３２７：４．１５（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３２７：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３５２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３５２：４．３１（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３５２：４．０７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３５４：
エリトロ−Ｉｂａ３５４：７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３５４：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７０：
エリトロ−Ｉｂａ３７０：７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３７０：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ３７６：４．１５（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ３７６：３．９４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４２４：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ４２４：４．２７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ４２４：４．１４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４３１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ４３１：４．２４（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ４３１：４．０６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５１６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ５１６：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５１６：４．０９（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ５３２：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５３２：４．０５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ５３８：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５３８：４．０５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ５３９：４．２２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ５３９：４．０５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ９３７：
エリトロ−Ｉｂａ９３７：７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｂｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ９３７：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０５６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０５６：４．１２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０５６：３．９６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０５８：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０５８：４．０８（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０５８：３．９４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０７２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０７２：４．１０（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０７２：３．９２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０８５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａ１０８５：４．０９（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂａ１０８５：３．９２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０９９：
エリトロ−Ｉｂａ１０９９：７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｂｓ、１Ｈ）。
【０３１１】
表Ｕ１、Ｕ２およびＵ３の化合物のＮＭＲデータ：
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−選択された特徴的シグナルの化学シフト（ｐｐｍ単位）：
実施例Ｉｂｂ１：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｂ１：６．９４（ｔ、２Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ１：６．７１（ｔ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｂ１９：
エリトロ−Ｉｂｂ１９：７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ１９：７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｃ１９：
エリトロ−Ｉｂｃ１９：７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｑ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｔ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｃ１９：７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｑ、２Ｈ）、１．０８（ｔ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｅ１９：
エリトロ−Ｉｂｅ１９：７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、２Ｈ）、２．４３（５重線、１Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．０８（ｄ、６Ｈ）
トレオ−Ｉｂｅ１９：７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．４３（５重線、１Ｈ）、１．２（ｄ、６Ｈ）
実施例Ｉｂｌ１９：
エリトロ−Ｉｂｌ１９：７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｔ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）、０．８８（ｄ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｌ１９：７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｔ、２Ｈ）、１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）、０．９０（ｄ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｖ１９：
エリトロ−Ｉｂｖ１９：７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、１Ｈ）、１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．１１（ｓ、９Ｈ）
トレオ−Ｉｂｖ１９：７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｓ、９Ｈ）
実施例Ｉｂｘ１９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｘ１９：６．９２（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂｘ１９：６．７５（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｈ２５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｈ２５：６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｈ２５：６．７８（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｍ２５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｍ２５：６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｍ２５：６．７８（ｔ、２Ｈ）、４．１３（ｄ、１Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｗ２５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｗ２５：６．９６（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｗ２５：６．７６（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｙ２５：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｙ２５：６．９５（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂｙ２５：６．７６（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｈ２６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｈ２６：６．９５（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｈ２６：６．７８（ｔ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｍ２６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｍ２６：６．９４（ｔ、２Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｍ２６：６．７６（ｔ、２Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｗ２６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｗ２６：６．９８（ｔ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂｗ２６：６．７６（ｔ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｙ２６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｙ２６：６．９７（ｔ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂｙ２６：６．７６（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｂ３０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｂ３０：４．１６（ｄ、１Ｈ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ３０：４．０６（ｄ、１Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｅ３０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｅ３０：４．１８（ｄ、１Ｈ）、１．１２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｅ３０：４．１０（ｄ、１Ｈ）、１．２１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｂ４６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｂ４６：４．１７（ｄ、１Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ４６：４．０２（ｄ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｅ４６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｅ４６：４．１８（ｄ、１Ｈ）、１．１３（ｓ、６Ｈ）
トレオ−Ｉｂｅ４６：４．０２（ｄ、１Ｈ）、１．１０（ｓ、６Ｈ）
実施例Ｉｂｖ４６：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｖ４６：４．１８（ｄ、１Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）
トレオ−Ｉｂｖ４６：４．１０（ｄ、１Ｈ）、１．１３（ｓ、９Ｈ）
実施例Ｉｂｂ５２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｂ５２：４．１５（ｄ、１Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ５２：４．０１（ｄ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｅ５２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｅ５２：４．１７（ｄ、１Ｈ）、１．１３（ｓ、６Ｈ）
トレオ−Ｉｂｅ５２：４．０２（ｄ、１Ｈ）、１．１０（ｓ、６Ｈ）
実施例Ｉｂｈ５２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｈ５２：４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｈ５２：４．０４（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｍ５２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｍ５２：４．１７（ｄ、１Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｍ５２：４．０１（ｄ、１Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｖ５２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｖ５２：４．１８（ｄ、１Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）
トレオ−Ｉｂｖ５２：４．１０（ｄ、１Ｈ）、１．１３（ｓ、９Ｈ）
実施例Ｉｂｙ５２：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｙ５２：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｙ５２：４．０１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｈ５３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｈ５３：４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｈ５３：４．０４（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｌ５３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｌ５３：４．１７（ｄ、１Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｌ５３：４．０２（ｄ、１Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｍ５３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｍ５３：４．１７（ｄ、１Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｍ５３：４．０１（ｄ、１Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｗ５３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｗ５３：４．１８（ｄ、１Ｈ）、１．００（ｓ、９Ｈ）
トレオ−Ｉｂｗ５３：４．０１（ｄ、１Ｈ）、０．９８（ｓ、９Ｈ）
実施例Ｉｂｘ５３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｘ５３：４．１６（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｘ５３：４．０２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｙ５３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｙ５３：４．１７（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｙ５３：４．０２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｂ７３：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｂ７３：４．１９（ｄ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ７３：４．１４（ｄ、１Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｂ７９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｂ７９：４．１７（ｄ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ７９：４．１４（ｄ、１Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂａｂ１９０：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂａｂ１９０：３．９４（ｓ、２Ｈ）
トレオ−Ｉｂａｂ１９０：３．９９（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｂ２８９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｂ２８９：４．１２（ｄ、１Ｈ）
トレオ−Ｉｂｂ２８９：３．９１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｈ２８９：選択されたピーク：
エリトロ−Ｉｂｈ２８９：４．１０（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）
トレオ−Ｉｂｈ２８９：３．９２（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）。
【０３１２】
表１の本発明による化合物の光学活性エリトロ−１エナンチオマーのＮＭＲデータ（対象の化合物においてＲ１＝Ｈである（従って、これらの化合物は式（Ｉａ）に相当する。）。）：
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−選択された特徴的シグナルの化学シフト（ｐｐｍ単位）：
実施例Ｉｂａ１：エリトロ−１−Ｉｂａ１：７．３４（ｍ、６Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５：エリトロ−１−Ｉｂａ５：７．３２（ｍ、５Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１９：エリトロ−１−Ｉｂａ１９：７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４：エリトロ−１−Ｉｂａ２４：７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、２Ｈ）、４．３２（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２５：エリトロ−１−Ｉｂａ２５：７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６：エリトロ−１−Ｉｂａ２６：７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８：エリトロ−１−Ｉｂａ２８：７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３０：エリトロ−１−Ｉｂａ３０：７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４６：エリトロ−１−Ｉｂａ４６：７．０１（ｍ、６Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５１：エリトロ−１−Ｉｂａ５１：７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５２：エリトロ−１−Ｉｂａ５２：７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３：エリトロ−１−Ｉｂａ５３：７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５７：エリトロ−１−Ｉｂａ５７：７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５９：エリトロ−１−Ｉｂａ５９：７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３，３５（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６４：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ６４：４．２３（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８０：エリトロ−１−Ｉｂａ８０：７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０６：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ１０６：４．１７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３４：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ１３４：４．１８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３８：エリトロ−１−Ｉｂａ１３８：７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１４０：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ１４０：４．１４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１５４：エリトロ−１−Ｉｂａ１５４：７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８１：エリトロ−１−Ｉｂａ１８１：７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２２１：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ２２１：４．２０（ｄ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２３５：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ２３５：４．２２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４２：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ２４２：４．２１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２７５：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ２７５：４．１３（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８９：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ２８９：４．１６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３２７：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ３２７：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３５４：エリトロ−１−Ｉｂａ３５４：７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７０：エリトロ−１−Ｉｂａ３７０：７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７６：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ３７６：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３２：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂａ５３２：４．２２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ９３７：エリトロ−１−Ｉｂａ９３７：７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｂｓ、１Ｈ）。
【０３１３】
表１の本発明による化合物の光学活性エリトロ−２エナンチオマーのＮＭＲデータ（対象の化合物においてＲ１＝Ｈである（従って、これらの化合物は式（Ｉａ）に相当する。）。）：
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−選択された特徴的シグナルの化学シフト（ｐｐｍ単位）：
実施例Ｉｂａ１：エリトロ−２−Ｉｂａ１：７．３４（ｍ、６Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ３：４．２４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５：エリトロ−２−Ｉｂａ５：７．３２（ｍ、５Ｈ）、６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１９：エリトロ−２−Ｉｂａ１９：７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４：エリトロ−２−Ｉｂａ２４：７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、２Ｈ）、４．３２（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２５：エリトロ−２−Ｉｂａ２５：７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｔ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６：エリトロ−２−Ｉｂａ２６：７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８：エリトロ−２−Ｉｂａ２８：７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．４３（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３０：エリトロ−２−Ｉｂａ３０：７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４６：エリトロ−２−Ｉｂａ４６：７．０１（ｍ、６Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５１：エリトロ−２−Ｉｂａ５１：７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５２：エリトロ−２−Ｉｂａ５２：７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３：エリトロ−２−Ｉｂａ５３：７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、５Ｈ）、４．２２（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５７：エリトロ−２−Ｉｂａ５７：７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５９：エリトロ−２−Ｉｂａ５９：７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６４：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ６４：４．２３（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８０：エリトロ−２−Ｉｂａ８０：７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１１１：エリトロ−２−Ｉｂａ１１１：７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、５Ｈ）、４．２０（ｄ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．３１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３８：エリトロ−２−Ｉｂａ１３８：７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１４０：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ１４０：４．１４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１５４：エリトロ−２−Ｉｂａ１５４：７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８１：エリトロ−２−Ｉｂａ１８１：７．１４（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２２１：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ２２１：４．２０（ｄ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２３５：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ２３５：４．２２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４２：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ２４２：４．２１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２７５：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ２７５：４．１３（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８９：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ２８９：４．１６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３２７：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ３２７：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３５４：エリトロ−２−Ｉｂａ３５４：７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７０：エリトロ−２−Ｉｂａ３７０：７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７６：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ３７６：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３２：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａ５３２：４．２２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ９３７：エリトロ−２−Ｉｂａ９３７：７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｂｓ、１Ｈ）。
【０３１４】
表１の本発明による化合物の光学活性トレオ−１エナンチオマーのＮＭＲデータ（対象の化合物においてＲ１＝Ｈである（従って、これらの化合物は式（Ｉａ）に相当する。）。）：
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−選択された特徴的シグナルの化学シフト（ｐｐｍ単位）：
実施例Ｉｂａ１：トレオ−１−Ｉｂａ１：７．１７（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｔ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３：トレオ−１−Ｉｂａ３：７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｔ、２Ｈ）、４．２０（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５：トレオ−１−Ｉｂａ５：７，１２（ｍ、５Ｈ）、６．７５（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０：トレオ−１−Ｉｂａ１０：４．１２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１９：トレオ−１−Ｉｂａ１９：７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４：トレオ−１−Ｉｂａ２４：７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２５：トレオ−１−Ｉｂａ２５：７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６：トレオ−１−Ｉｂａ２６：７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８：トレオ−１−Ｉｂａ２８：７．２８（ｍ、５Ｈ）、６．９２（ｍ、３Ｈ）、４．１０（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３０：トレオ−１−Ｉｂａ３０：７．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、６Ｈ）、４．１０（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１４（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３２：トレオ−１−Ｉｂａ３２：７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、３Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７：トレオ−１−Ｉｂａ３７：４．１１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４６：トレオ−１−Ｉｂａ４６：６．９６（ｍ、６Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５１：トレオ−１−Ｉｂａ５１：７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５２：トレオ−１−Ｉｂａ５２：７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、４Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１３（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３：トレオ−１−Ｉｂａ５３：７．３１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、５Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５５：トレオ−１−Ｉｂａ５５：７．２１（ｍ、５Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．４３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５７：トレオ−１−Ｉｂａ５７：７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５９：トレオ−１−Ｉｂａ５９：７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６４：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ６４：４．３２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７３：トレオ−１−Ｉｂａ７３：６．９８（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７９：トレオ−１−Ｉｂａ７９：７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８０：トレオ−１−Ｉｂａ８０：７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８４：トレオ−１−Ｉｂａ８４：７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８６：トレオ−１−Ｉｂａ８６：７．１９（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、１．３６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１００：トレオ−１−Ｉｂａ１００：７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０７：トレオ−１−Ｉｂａ１０７：７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．３４（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１１１：トレオ−１−Ｉｂａ１１１：７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、３Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．３４（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１１３：トレオ−１−Ｉｂａ１１３：７．１９（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１２７：トレオ−１−Ｉｂａ１２７：７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３４：トレオ−１−Ｉｂａ１３４：７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、１Ｈ）、１．４３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３８：トレオ−１−Ｉｂａ１３８：７．３１（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、３Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１４０：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ１４０：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１５４：トレオ−１−Ｉｂａ１５４：７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６０：トレオ−１−Ｉｂａ１６０：７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６１：トレオ−１−Ｉｂａ１６１：７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｍ、３Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１６５：トレオ−１−Ｉｂａ１６５：７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、６Ｈ）、４．１１（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、１Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８１：トレオ−１−Ｉｂａ１８１：７．００（ｍ、６Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８７：トレオ−１−Ｉｂａ１８７：７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８８：トレオ−１−Ｉｂａ１８８：７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１９２：トレオ−１−Ｉｂａ１９２：７．２８（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、６Ｈ）、３．９７（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２０８：トレオ−１−Ｉｂａ２０８：７．４８（ｍ、６Ｈ）、３．９５（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２１４：トレオ−１−Ｉｂａ２１４：７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２１５：トレオ−１−Ｉｂａ２１５：７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２２１：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ２２１：４．１０（ｄ、１Ｈ）、１．１９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２３５：トレオ−１−Ｉｂａ２３５：７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４１：トレオ−１−Ｉｂａ２４１：７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、５Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４２：トレオ−１−Ｉｂａ２４２：７．１５（ｍ、７Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２７５：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ２７５：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ２８９：３．７１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３２７：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ３２７：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３５４：トレオ−１−Ｉｂａ３５４：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７０：トレオ−１−Ｉｂａ３７０：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ３７６：３．９４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３２：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａ５３２：４．０５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３９：トレオ−１−Ｉｂａ５３９：７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｄ、１Ｈ）、４．６２（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ９３７：トレオ−１−Ｉｂａ９３７：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０８５：トレオ−１−Ｉｂａ１０８５：７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．３１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０９９：トレオ−１−Ｉｂａ１０９９：７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１１０６：トレオ−１−Ｉｂａ１１０６：７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）。
【０３１５】
表１の本発明による化合物の光学活性トレオ−２エナンチオマーのＮＭＲデータ（対象の化合物においてＲ１＝Ｈである（従って、これらの化合物は式（Ｉａ）に相当する。）。）：
１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）−選択された特徴的シグナルの化学シフト（ｐｐｍ単位）：
実施例Ｉｂａ１：トレオ−２−Ｉｂａ１：７．１７（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｔ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５：トレオ−２−Ｉｂａ５：７．１２（ｍ、５Ｈ）、６．７５（ｔ、２Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１９：トレオ−２−Ｉｂａ１９：７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４：トレオ−２−Ｉｂａ２４：７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｔ、２Ｈ）、４．２３（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２５：トレオ−２−Ｉｂａ２５：７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２６：トレオ−２−Ｉｂａ２６：７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３０：トレオ−２−Ｉｂａ３０：７．２５（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、６Ｈ）、４．１０（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１４（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ４６：トレオ−２−Ｉｂａ４６：６．９６（ｍ、６Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５１：トレオ−２−Ｉｂａ５１：７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、３Ｈ）、４．１３（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５２：トレオ−２−Ｉｂａ５２：７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、４Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１３（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３：トレオ−２−Ｉｂａ５３：７．３１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、５Ｈ）、４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、２．１２（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５７：トレオ−２−Ｉｂａ５７：７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５９：トレオ−２−Ｉｂａ５９：７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ６４：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ６４：４．３２（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ７３：トレオ−２−Ｉｂａ７３：６．９８（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ８０：トレオ−２−Ｉｂａ８０：７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１２７：トレオ−２−Ｉｂａ１２７：７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、４．１２（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１３８：トレオ−２−Ｉｂａ１３８：７．３１（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、３Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１４０：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ１４０：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１５４：トレオ−２−Ｉｂａ１５４：７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１８１：トレオ−２−Ｉｂａ１８１：７．００（ｍ、６Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２２１：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ２２１：４．１０（ｄ、１Ｈ）、１．１９（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２３５：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ２３５：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４１：トレオ−２−Ｉｂａ２４１：７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、５Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２４２：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ２４２：４．０８（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２７５：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ２７５：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ２８９：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ２８９：３．７１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３２７：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ３２７：３．９７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３５４：トレオ−２−Ｉｂａ３５４：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７０：トレオ−２−Ｉｂａ３７０：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ３７６：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ３７６：３．９４（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ５３２：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａ５３２：４．０５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ９３７：トレオ−２−Ｉｂａ９３７：７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、５Ｈ）、３．９６（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０８５：トレオ−２−Ｉｂａ１０８５：７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．３１（ｂｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａ１０９９：トレオ−２−Ｉｂａ１０９９：７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｂｓ、１Ｈ）。
【０３１６】
対象の式（Ｉ）のエナンチオマーについての下記のＲｔ表で提供される保持時間（Ｒｔ）は、分（ｍｉｎ）単位で提供されるものであり、保持時間の後の通常斜線に続いて提供される文字ａ、ｂ、ｃまたはｄは、キラルカラムでのＨＰＬＣにおける上記の条件および上記の個々の移動相、すなわち移動相ａ、移動相ｂ、移動相ｃまたは移動相ｄを指す。
【０３１７】
Ｒｔ表：Ｒｔ（単位：分）（Ｒ１は各場合で水素である。）
【表５】
0006466923.tif 000068
0006466923.tif 000069
【０３１８】
本発明による光学活性エリトロ−１エナンチオマーのＮＭＲデータ（この化合物において、Ｒ１はＨではない（この化合物は式（エリトロ−１−Ｉｂ）に相当する。）。）：
実施例Ｉｂｇ２６：選択されたピーク：エリトロ−１−Ｉｂｇ２６：６．９６（ｔ、２Ｈ）。
【０３１９】
本発明による光学活性エリトロ−２エナンチオマーのＮＭＲデータ（対象の化合物においてＲ１はＨではない（これらの化合物は、式（エリトロ−２−Ｉｂ）に相当する。）。）：
実施例Ｉｂｈ１９：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂｈ１９：６．９５（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｖ１９：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂｖ１９：６．９５（ｔ、２Ｈ）、１，１２（ｓ、９Ｈ）
実施例Ｉｂａｈ１９：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａｈ１９：６．９５（ｔ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｇ２６：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂｇ２６：６．９６（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｏ４６：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂｏ４６：４．２１（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｆ４６：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａｆ４６：４．２３（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｈ７３：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａｈ７３：３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．２９（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｂ１００：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂｂ１００：４．１６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｇ３２５：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａｇ３２５：４．２０（ｄ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂａｈ３２５：選択されたピーク：エリトロ−２−Ｉｂａｈ３２５：４．２１（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）。
【０３２０】
本発明による光学活性トレオ−１エナンチオマーのＮＭＲデータ（対象の化合物においてＲ１はＨではない（これらの化合物は、式（トレオ−１−Ｉｂ）に相当する。）。）：
実施例Ｉｂｂ１９：トレオ−１−Ｉｂｂ１９：７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｈ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｈ１９：６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｏ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｏ１９：６．７３（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｖ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｖ１９：６．７４（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）
実施例Ｉｂａｂ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｂ１９：６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｃ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｃ１９：６．７８（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｄ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｄ１９：６．７８（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｅ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｅ１９：６．７８（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂａｈ１９：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｈ１９：６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｇ２６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｇ２６：６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｃ２６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｃ２６：６．７８（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｄ２６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｄ２６：６．７９（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｇ２６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｇ２６：６．７８（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂａｈ２６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｈ２６：６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂｏ４６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｏ４６：４．０６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｓ４６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｓ４６：４．０５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｂ４６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｂ４６：４．０４（ｄ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｃ４６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｃ４６：４．０５（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｄ４６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｄ４６：４．０５（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｆ４６：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｆ４６：４．０９（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｄ５３：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｄ５３：４．０５（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｂ７３：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｂ７３：４．１５（ｄ、１Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｆ７３：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｆ７３：４．１５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｇ７３：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｇ７３：４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂａｈ７３：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｈ７３：４．１５（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｂ１００：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｂ１００：４．１０（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｇ２３５：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂｇ２３５：４．０７（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｇ３２５：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｇ３２５：４．０９（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂａｈ３２５：選択されたピーク：トレオ−１−Ｉｂａｈ３２５：４．０７（ｄ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）。
【０３２１】
本発明による光学活性トレオ−２エナンチオマーのＮＭＲデータ（対象の化合物においてＲ１はＨではない（これらの化合物は、式（トレオ−２−Ｉｂ）に相当する。）。）：
実施例Ｉｂｂ１９：トレオ−２−Ｉｂｂ１９：７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）
実施例Ｉｂａｂ１９：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａｂ１９：６．７７（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｇ２６：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂｇ２６：６．７７（ｔ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｏ４６：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂｏ４６：４．０６（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂｓ４６：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂｓ４６：４．０５（ｄ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｂ４６：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａｂ４６：４．０４（ｄ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂａｄ５３：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａｄ５３：４．０５（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）
実施例Ｉｂａｂ７３：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂａｂ７３：４．１５（ｄ、１Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）
実施例Ｉｂｇ２３５：選択されたピーク：トレオ−２−Ｉｂｇ２３５：４．０７（ｄ、１Ｈ）。
【０３２２】
製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物１０重量部と不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【０３２３】
ｂ）容易に水に分散しうる水和剤は式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部のを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【０３２４】
ｃ）容易に水に分散しうる分散液濃縮物は式（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から約２７７℃）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【０３２５】
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０３２６】
ｅ）顆粒水和剤は、
式（Ｉ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
【０３２７】
ｆ）顆粒水和剤はまた、
式（Ｉ）の化合物２５重量部、
ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【０３２８】
生物例
発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆った。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した本発明による化合物（Ｉ）を、水施用量６００リットル／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えた水系懸濁液もしくは乳濁液として、覆っている土の表面に施用した。
【０３２９】
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持した。約３週間後、未処理対照との比較で、効果を肉眼でパーセントで評点した。例えば、１００％活性＝植物が枯死、５０％除草活性または損傷＝植物が５０％減少または植物重量が５０％減少、０％活性＝対照植物と同様。
【０３３０】
発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培した。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理し、水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した化合物を、水施用量６００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に水系懸濁液もしくは乳濁液として噴霧した。試験植物を約３週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較でパーセントとして肉眼で評点した。例えば、１００％活性＝植物が枯死、５０％除草活性または損傷＝植物が５０％減少または植物重量が５０％低下、０％活性＝対照植物と同様。
【０３３１】
得られた結果から、本発明による化合物（Ｉ）およびそれらの塩、特には好ましいものと特徴付けられた本発明による化合物が、３２０ｇ以下／ヘクタールの施用量で、概して個々の施用量８０ｇ／ｈａでも、有害植物に対して良好ないし非常に良好な除草活性を有することがわかる。
【０３３２】
下記の本発明による化合物を用いて、各場合で別個に生物試験を実施したところ、これらは、その良好ないし非常に良好な除草活性のゆえに、本発明に従って特に好ましい。
【０３３３】
エリトロ−Ｉｂａ３５４、トレオ−Ｉｂａ３５４、トレオ−２−Ｉｂａ３５４、Ｉｂａ１９、トレオ−１−Ｉｂａ１９、Ｉｂａ２５、トレオ−１−Ｉｂａ２５、Ｉｂａ４６、エリトロ−Ｉｂａ４６、トレオ−１−Ｉｂａ４６、トレオ−２−Ｉｂａ４６、エリトロ−１−Ｉｂａ５２、トレオ−２−Ｉｂａ５２、トレオ−１−Ｉｂａ５２、Ｉｂａ２４、トレオ−１−Ｉｂａ２４、Ｉｂａ１８１、Ｉｂａ９３７、Ｉｂｂ１９、Ｉｂｅ１９、Ｉｂｖ１９、Ｉｂｂ４６、Ｉｂｅ４６、Ｉｂｖ４６、Ｉｂｂ５２、Ｉｂｅ５２、Ｉｂｖ５２、Ｉｂａ５１、トレオ−１−Ｉｂａ５１、Ｉｂａ２６、トレオ−１−Ｉｂａ２６、トレオ−２−Ｉｂａ２６、Ｉｂａ５３、エリトロ−１−Ｉｂａ５３、トレオ−１−Ｉｂａ５３、トレオ−２−Ｉｂａ５３、Ｉｂａ３７０、Ｉｂａ５、Ｉｂａ１５４、Ｉｂａ３０、Ｉｂａ１６１、Ｉｂｈ５３、Ｉｂａ５７、Ｉｂａ１３８、Ｉｂｘ５３、Ｉｂｗ５３、Ｉｂｗ２６、Ｉｂｙ５３、Ｉｂｈ２６、Ｉｂｈ２５、Ｉｂａ８０、Ｉｂｂ３０、Ｉｂｅ３０、Ｉｂｙ２６、Ｉｂｙ２５、Ｉｂｙ５２、Ｉｂａ２３５、Ｉｂａ２４２、Ｉｂａ１、Ｉｂｂ７３、Ｉｂａ１４０、Ｉｂａ５９、Ｉｂｃ１９、Ｉｂｘ１９、Ｉｂｈ２８９、Ｉｂｂ７９、Ｉｂａ５３２、Ｉｂａ６４、Ｉｂａ３２７、Ｉｂａ２７５、Ｉｂａ２８９およびＩｂａ２２１。
【０３３４】
下記の本発明による化合物を用いて、各場合で別個に生物試験をさらに実施したところ、これらも同様に、その良好ないし非常に良好な除草活性のゆえに、本発明に従って特に好ましい。
【０３３５】
エリトロ−１−Ｉｂａ１０６、エリトロ−１−Ｉｂａ１３４、エリトロ−１−Ｉｂａ２８、エリトロ−１−Ｉｂａ５、エリトロ−２−Ｉｂａ１１１、エリトロ−２−Ｉｂａ２８、エリトロ−２−Ｉｂａ３、エリトロ−２−Ｉｂａ３０、エリトロ−２−Ｉｂａ５２、エリトロ−２−Ｉｂａ５３、Ｉｂａ１０、Ｉｂａ１００、Ｉｂａ１０５６、Ｉｂａ１０５８、Ｉｂａ１０６、Ｉｂａ１０７、Ｉｂａ１０７２、Ｉｂａ１０８、Ｉｂａ１０８５、Ｉｂａ１１１、Ｉｂａ１１３、Ｉｂａ１２７、Ｉｂａ１３、Ｉｂａ１３４、Ｉｂａ１３６、Ｉｂａ１５、Ｉｂａ１６０、Ｉｂａ１６３、Ｉｂａ１６５、Ｉｂａ１６６、Ｉｂａ１６７、Ｉｂａ１６９、Ｉｂａ１８４、Ｉｂａ１８８、Ｉｂａ１８９、Ｉｂａ１９２、Ｉｂａ２、Ｉｂａ２２、Ｉｂａ２４１、Ｉｂａ２４６、Ｉｂａ２６２、Ｉｂａ２６８、Ｉｂａ２６９、Ｉｂａ２７、Ｉｂａ２８、Ｉｂａ３、Ｉｂａ３１、Ｉｂａ３２、Ｉｂａ３２８、Ｉｂａ３３、Ｉｂａ３４、Ｉｂａ３５、Ｉｂａ３５２、Ｉｂａ３７、Ｉｂａ４０、Ｉｂａ４２、Ｉｂａ４２４、Ｉｂａ４３１、Ｉｂａ４９、Ｉｂａ５０、Ｉｂａ５１６、Ｉｂａ５３８、Ｉｂａ５３９、Ｉｂａ５４、Ｉｂａ５５、Ｉｂａ６、Ｉｂａ６０、Ｉｂａ６１、Ｉｂａ６７、Ｉｂａ７、Ｉｂａ７０、Ｉｂａ７３、Ｉｂａ７６、Ｉｂａ７７、Ｉｂａ７８、Ｉｂａ７９、Ｉｂａ８１、Ｉｂａ８４、Ｉｂａ８５、Ｉｂａ８６、Ｉｂａ８７、Ｉｂａ８８、Ｉｂａ９４、Ｉｂａ９６、Ｉｂａ９７、Ｉｂｂ１、エリトロ−２−Ｉｂａ３５４、エリトロ−２−Ｉｂａ３５５、エリトロ−Ｉｂａ１０９９、エリトロ−Ｉｂａ５９、エリトロ−Ｉｂａ７９、エリトロ−Ｉｂａ８０、トレオ−１−Ｉｂａ１、トレオ−１−Ｉｂａ１０、トレオ−１−Ｉｂａ１００、トレオ−１−Ｉｂａ１０７、トレオ−１−Ｉｂａ１０８５、トレオ−１−Ｉｂａ１０９９、トレオ−１−Ｉｂａ１１０６、トレオ−１−Ｉｂａ１１１、トレオ−１−Ｉｂａ１１３、トレオ−１−Ｉｂａ１２７、トレオ−１−Ｉｂａ１３４、トレオ−１−Ｉｂａ１３８、トレオ−１−Ｉｂａ１５４、トレオ−１−Ｉｂａ１６０、トレオ−１−Ｉｂａ１６１、トレオ−１−Ｉｂａ１６５、トレオ−１−Ｉｂａ１８１、トレオ−１−Ｉｂａ１８７、トレオ−１−Ｉｂａ１８８、トレオ−１−Ｉｂａ１９、トレオ−１−Ｉｂａ１９２、トレオ−１−Ｉｂａ２０、トレオ−１−Ｉｂａ２０８、トレオ−１−Ｉｂａ２１４、トレオ−１−Ｉｂａ２１５、トレオ−１−Ｉｂａ２３５、トレオ−１−Ｉｂａ２４１、トレオ−１−Ｉｂａ２４２、トレオ−１−Ｉｂａ２８、トレオ−１−Ｉｂａ３、トレオ−１−Ｉｂａ３０、トレオ−１−Ｉｂａ３２、トレオ−１−Ｉｂａ３５５、トレオ−１−Ｉｂａ３７、トレオ−１−Ｉｂａ４７、トレオ−１−Ｉｂａ５３２、トレオ−１−Ｉｂａ５３９、トレオ−１−Ｉｂａ５５、トレオ−１−Ｉｂａ５７、トレオ−１−Ｉｂａ５９、トレオ−１−Ｉｂａ７３、トレオ−１−Ｉｂａ７９、トレオ−１−Ｉｂａ８０、トレオ−１−Ｉｂａ８４、トレオ−１−Ｉｂａ８６、トレオ−１−Ｉｂｏ４６、トレオ−２−Ｉｂａ１０８５、トレオ−２−Ｉｂａ１０９９、トレオ−２−Ｉｂａ１２７、トレオ−２−Ｉｂａ２４１、トレオ−２−Ｉｂａ３５５、トレオ−２−Ｉｂａ５７、トレオ−２−Ｉｂａ５９、トレオ−２−Ｉｂａ７３、トレオ−２−Ｉｂｏ４６、エリトロ−２−Ｉｂａｆ４６、エリトロ−２−Ｉｂａｇ３２５、エリトロ−２−Ｉｂａｈ１９、エリトロ−２−Ｉｂａｈ３２５、エリトロ−２−Ｉｂａｈ７３、エリトロ−２−Ｉｂｂ１００、エリトロ−２−Ｉｂｈ１９、エリトロ−２−Ｉｂｏ４６、Ｉｂａｂ１９０、Ｉｂｂ２８９、Ｉｂｈ５２、Ｉｂｗ２５、エリトロ−Ｉｂｇ２６、トレオ−１−Ｉｂａｂ１９、トレオ−１−Ｉｂａｂ４６、トレオ−１−Ｉｂａｂ７３、トレオ−１−Ｉｂａｃ１９、トレオ−１−Ｉｂａｃ２６、トレオ−１−Ｉｂａｃ４６、トレオ−１−Ｉｂａｃ５３、トレオ−１−Ｉｂａｄ１９、トレオ−１−Ｉｂａｄ２６、トレオ−１−Ｉｂａｄ４６、トレオ−１−Ｉｂａｄ５３、トレオ−１−Ｉｂａｅ１９、トレオ−１−Ｉｂａｆ４６、トレオ−１−Ｉｂａｆ７３、トレオ−１−Ｉｂａｇ２６、トレオ−１−Ｉｂａｇ３２５、トレオ−１−Ｉｂａｇ７３、トレオ−１−Ｉｂａｈ１９、トレオ−１−Ｉｂａｈ２６、トレオ−１−Ｉｂａｈ３２５、トレオ−１−Ｉｂａｈ７３、トレオ−１−Ｉｂｂ１、トレオ−１−Ｉｂｂ１００、トレオ−１−Ｉｂｂ１９、トレオ−１−Ｉｂｇ２３５、トレオ−１−Ｉｂｇ２６、トレオ−１−Ｉｂｇ３５、トレオ−１−Ｉｂｈ１９、トレオ−１−Ｉｂｏ１９、トレオ−１−Ｉｂｓ４６、トレオ−１−Ｉｂｖ１９、トレオ−２−Ｉｂａｂ１９、トレオ−２−Ｉｂａｂ４６、トレオ−２−Ｉｂａｂ７３、トレオ−２−Ｉｂａｄ５３、トレオ−２−Ｉｂｂ１９、トレオ−２−Ｉｂｇ２６およびトレオ−２−Ｉｂｓ４６。
【０３３６】
ここで、これらの本発明による化合物は各場合で、水和剤（ＷＰ製剤）の１成分として、生物試験に用いた。
【０３３７】
３２０ｇ／ｈａの施用量で、言及した全ての本発明による化合物が、下記の有害植物のうちの一つ、複数または全てに対して、静物試験で８０％から１００％の除草活性を示した。
【０３３８】
ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）
ＡＶＥＦＡ＝カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）
ＣＹＰＥＳ＝ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
ＥＣＨＣＧ＝ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）
ＬＯＬＭＵ＝イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）
ＳＥＴＶＩ＝エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）
ＡＢＵＴＨ＝イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
ＡＭＡＲＥ＝アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
ＭＡＴＩＮ＝イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）（＝Ｔｒｉｐｌｅｕｒｏｓｐｅｒｍｕｍ  ｍａｒｉｔｉｍｕｍ亜種ｉｎｏｄｏｒｕｍ）
ＰＯＬＣＯ＝ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｃｕｌｕｓ）（＝Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
ＳＴＥＭＥ＝コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）
ＶＩＯＴＲ＝サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
ＶＥＲＰＥ＝オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）。
【０３３９】
測定したのは、各場合での、対象の製剤を施用した後の同一時間点での個々の除草活性、すなわち％での個々の有害植物に与えた損傷である。
【０３４０】
本発明による化合物は、ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ＥＣＨＣＧ＝ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ＬＯＬＭＵ＝イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ＳＥＴＶＩ＝エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、ＳＴＥＭＥ＝コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ＶＩＯＴＲ＝サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）およびＶＥＲＰＥ＝オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して特に良好な除草活性を示した。
【０３４１】
施用量３２０ｇ／ｈａで、化合物トレオ−１−Ｉｂａ３５４およびＩｂｂ５２がさらに、ＰＨＢＰＵ＝マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に対して、それぞれ８０％および１００％の除草活性を示した。
【０３４２】
さらに、上記で挙げた本発明による化合物を、各場合で、言及した施用量で、下記の有用植物に施用した。
【０３４３】
ＯＲＹＳＡ＝オリバ」・サティバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）（一般的なイネ）
ＴＲＺＡＳ＝トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）（春）（夏コムギ）
ＺＥＡＭＸ＝ジー・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）（トウモロコシ）
ＢＲＳＮＷ＝ブラッシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）亜種ナプス（ｎａｐｕｓ）（冬）（冬アブラナ）。
【０３４４】
ここで、個々の有用植物に対する観察された損傷は、許容できる範囲内であり、概して低いものと評価された（概して、０から２０％の範囲内）。