(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0006493394.tif 000107
［式中、
Ｘは、窒素原子を表し、
Ｒ1は、エチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、独立してトリフルオロメチル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｈｅｔは、下式Ｈ２：
0006493394.tif 000108
（式中、Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表す）
を表し、
Ａｒは、フェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、又はピリジル基を表し、
Ｇは、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１、又は２を表し、
ｐは０を表し、
ｑは０、又は１を表す。］
で示されるジアリール−アゾール化合物、又はそのＮ−オキシドと、不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２】
Ｑが酸素原子である、請求項１に記載の有害節足動物防除剤。
【請求項３】
Ｑが硫黄原子である、請求項１に記載の有害節足動物防除剤。
【請求項４】
式（１）
0006493394.tif 000109
［式中、
Ｘは、窒素原子を表し、
Ｒ1は、エチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、独立してトリフルオロメチル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｈｅｔは、下式Ｈ２：
0006493394.tif 000110
（式中、Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表す）
を表し、
Ａｒは、フェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、又はピリジル基を表し、
Ｇは、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１、又は２を表し、
ｐは０を表し、
ｑは０、又は１を表す。］
で示されるジアリール−アゾール化合物、又はそのＮ−オキシドの有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所（但し、人体を除く。）に施用する有害節足動物防除方法。
【請求項５】
式（２）
0006493394.tif 000111
［式中、
Ｘaは、窒素原子を表し、
Ｒ2a及びＲ3aは、独立してトリフルオロメチル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｈｅｔは、下式Ｈ２：
0006493394.tif 000112
（式中、Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表す）
を表し、
Ａｒは、フェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、又はピリジル基を表し、
Ｇaは、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１、又は２を表し、
ｐは０を表し、
ｑは０、又は１を表す。］
で示されるジアリール−アゾール化合物、又はそのＮ−オキシド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のジアリール−アゾール化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種のジアリール−アゾール化合物（例えば特許文献１参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−３１８３１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する防除剤及びその防除剤を用いた有害節足動物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるジアリール−アゾール化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。【０００６】
本発明は、以下の通りである。
［１］  式（１）
0006493394.tif 000002
［式中、
Ｘは、窒素原子、又はＣＲ４を表し、
Ｒ１は、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ２及びＲ３は、独立して群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）ｒＲ５ｘ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４は、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）ｒＲ５ｘ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ５及びＲ６は、独立して群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ５ｘは、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基を表し、
Ｈｅｔは、下式Ｈ１、Ｈ２、又はＨ３：
0006493394.tif 000003
（式中、Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表す）
を表し、
Ａｒは、フェニル基、又は５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｇは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、又はハロゲン原子を表し（ここで、Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、Ｒ８は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表す）、
ｎは０、１、又は２を表し、
ｍは０、１、又は２を表し、
ｒは１、又は２を表し、
ｐは０、１、２、又は３を表し（ここで、ｐが２、又は３を表す場合には、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよい）、
ｑは０、１、２、３、又は４を表す（ここで、ｑが２、３、又は４を表す場合には、Ｒ３は各々同一でも異なっていてもよい）。
群α：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群β：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群γ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。］で示されるジアリール−アゾール化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示されるジアリール−アゾール化合物及びそのＮ−オキシドを本化合物と記す）と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤（以下、本発明防除剤と記す）。【０００７】
［２］  Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［３］  Ｈｅｔが式Ｈ２で示される基である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［４］  Ｈｅｔが式Ｈ３で示される基である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［５］  Ｑが酸素原子である、［１］〜［４］いずれかに記載の有害節足動物防除剤。
［６］  Ｑが硫黄原子である、［１］〜［４］いずれかに記載の有害節足動物防除剤。
［７］  Ｘが窒素原子である、［１］〜［６］いずれかに記載の有害節足動物防除剤。
［８］  ＸがＣＲ４である、［１］〜［６］いずれかに記載の有害節足動物防除剤。
［９］  Ａｒがフェニル基又はピリジル基である、［１］〜［８］いずれかに記載の有害節足動物防除剤。【０００８】
［１０］  式（１）
0006493394.tif 000004
［式中、
Ｘは、窒素原子、又はＣＲ４を表し、
Ｒ１は、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ２及びＲ３は、独立して群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）ｒＲ５ｘ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４は、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ５、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）ｒＲ５ｘ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ５及びＲ６は、独立して群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ５ｘは、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基を表し、
Ｈｅｔは、下式Ｈ１、Ｈ２、又はＨ３：
0006493394.tif 000005
（式中、Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表す）
を表し、
Ａｒは、フェニル基、又は５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｇは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、又はハロゲン原子を表し（ここで、Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、Ｒ８は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表す）、
ｎは０、１、又は２を表し、
ｍは０、１、又は２を表し、
ｒは１、又は２を表し、
ｐは０、１、２、又は３を表し（ここで、ｐが２、又は３を表す場合には、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよい）、
ｑは０、１、２、３、又は４を表す（ここで、ｑが２、３、又は４を表す場合には、Ｒ３は各々同一でも異なっていてもよい）。
群α：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群β：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群γ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。］で示されるジアリール−アゾール化合物、又はそのＮ−オキシドの有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物防除方法。【０００９】
［１１］  式（２）
0006493394.tif 000006
［式中、
Ｘａは、窒素原子、又はＣＲ４ａを表し、
Ｒ２ａ及びＲ３ａは、独立して群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ６ａ、ＯＲ５ａ、ＳＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｒＲ５ｙ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ６ａ、ＮＲ５ａＲ６ａ、ＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ６ａ、ＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ６ａ、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４ａは、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５ａＲ６ａ、ＯＲ５ａ、ＳＲ５ａ、Ｓ（Ｏ）ｒＲ５ｙ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５ａＲ６ａ、ＮＲ５ａＲ６ａ、ＮＲ５ａＣ（Ｏ）Ｒ６ａ、ＮＲ５ａＣ（Ｏ）ＯＲ６ａ、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ５ａ及びＲ６ａは、独立して群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、又は水素原子を表し、
Ｒ５ｙは、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基を表し、
Ｈｅｔは、下式Ｈ１、Ｈ２、又はＨ３：
0006493394.tif 000007
（式中、Ｑは酸素原子、又は硫黄原子を表す）
を表し、
Ａｒは、フェニル基、又は５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｇａは、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ＯＲ７ａ、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７ａ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７ａ、又はＮＲ８ａＳ（Ｏ）２Ｒ７ａを表し（ここで、Ｒ７ａは、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、Ｒ８ａは、水素原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表す）、
ｎは０、１、又は２を表し、
ｍは０、１、又は２を表し、
ｒは１、又は２を表し、
ｐは０、１、２、又は３を表し（ここで、ｐが２、又は３を表す場合には、Ｒ２ａは各々同一でも異なっていてもよい）、
ｑは０、１、２、３、又は４を表す（ここで、ｑが２、３、又は４を表す場合には、Ｒ３ａは各々同一でも異なっていてもよい）。
群α：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子又は１以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群β：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群γ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。］で示されるジアリール−アゾール化合物、又はそのＮ−オキシド。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本明細書における「１以上のハロゲン原子を有してもよい」において、２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における、例えば「Ｃ１−Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基及びＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。
本明細書において「脂環式炭化水素基」とは、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基を表す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。
複素環基とは、環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１以上含む芳香族又は非芳香族の複素環基を表し、例えばピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基等の５員非芳香族複素環基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等の５員芳香族複素環基、ピペリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基等の６員非芳香族複素環基、およびピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基等の６員芳香族複素環基を表す。
【００１１】
本明細書において「Ｈｅｔ」とは、２つの炭素原子と、２つの窒素原子と、１つの酸素原子又は硫黄原子とを環構成原子として有する５員環を表し、具体的には以下の式（Ｈ１−Ｏ）〜式（Ｈ３−Ｓ）が挙げられる。
0006493394.tif 000008
式中、「○」はＡｒとの結合位置を表し、「●」は式（ＡＡ１）との結合位置を表す。
0006493394.tif 000009
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００１２】
５もしくは６員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、及びピラジニル基が挙げられる。
【００１３】
本明細書において、式（ＡｒＸ）で示される構造を「（Ｒ３）ｑＧＡｒ−」と表す。
0006493394.tif 000010
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
「（Ｒ３）ｑＧＡｒ−」としては、例えば以下の式（Ａｒ−Ａ）〜（Ａｒ−Ｆ）が挙げられる。
0006493394.tif 000011
［式中、Ｙは独立して窒素原子、ＣＨ又はＣＲ３を表し、Ｑ１はＮＲ３ｘ、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ３ｘは水素原子、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群βより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ９脂環式炭化水素基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群γより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、Ｃ（Ｏ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、又はＣ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
さらに具体的には、例えば以下の式（Ａｒ１）〜（Ａｒ１５）が挙げられる。
0006493394.tif 000012
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００１４】
本明細書において、Ｎ−オキシドとは、複素環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環としては、例えばピリジン環やピリダジン環が挙げられる。具体的には、例えば下式（１−ｎ２−Ｘ＝Ｎ−Ｎ１）が挙げられる。
式（１−ｎ２−Ｘ＝Ｎ−Ｎ１）
0006493394.tif 000013
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００１５】
本発明防除剤としては、例えば、以下の防除剤が挙げられる。
【００１６】
〔態様１〕式（１）において、Ｒ１が群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である本発明防除剤；
〔態様２〕態様１において、Ｘが窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ２及びＲ３が独立して、群αより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
Ｇが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、又はハロゲン原子であり（ここで、Ｒ７が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である）、
ｐが０、又は１であり、
ｑが０、又は１である本発明防除剤；
〔態様３〕態様１〜態様２において、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基である本発明防除剤；
〔態様４〕態様１〜態様２において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基である本発明防除剤；
〔態様５〕態様１〜態様２において、Ｒ１がエチル基である本発明防除剤；
〔態様６〕態様１〜態様５において、Ｒ２、Ｒ３及びＧが独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である本発明防除剤；
〔態様７〕態様６において、Ｒ２、Ｒ３及びＧが独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子である本発明防除剤；
〔態様８〕態様６において、Ｒ２、Ｒ３及びＧが独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子である本発明防除剤；
〔態様９〕態様６において、Ｒ２、Ｒ３及びＧが独立して、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である本発明防除剤；
〔態様１０〕態様１〜態様９において、Ａｒがピロリル基である本発明防除剤；
〔態様１１〕態様１〜態様９において、Ａｒがピラゾリル基である本発明防除剤；
〔態様１２〕態様１〜態様９において、Ａｒがイミダゾリル基である本発明防除剤；
〔態様１３〕態様１〜態様９において、Ａｒがフリル基である本発明防除剤；
〔態様１４〕態様１〜態様９において、Ａｒがチエニル基である本発明防除剤；
〔態様１５〕態様１〜態様９において、Ａｒがオキサゾリル基である本発明防除剤；
〔態様１６〕態様１〜態様９において、Ａｒがイソキサゾリル基である本発明防除剤；
〔態様１７〕態様１〜態様９において、Ａｒがチアゾリル基である本発明防除剤；
〔態様１８〕態様１〜態様９において、Ａｒがイソチアゾリル基である本発明防除剤；
〔態様１９〕態様１〜態様９において、Ａｒがトリアゾリル基である本発明防除剤；
〔態様２０〕態様１〜態様９において、Ａｒが１，２，４−オキサジアゾリル基である本発明防除剤；
〔態様２１〕態様１〜態様９において、Ａｒが１，３，４−オキサジアゾリル基である本発明防除剤；
〔態様２２〕態様１〜態様９において、Ａｒが１，２，４−チアジアゾリル基である本発明防除剤；
〔態様２３〕態様１〜態様９において、Ａｒが１，３，４−チアジアゾリル基である本発明防除剤；
〔態様２４〕態様１〜態様９において、Ａｒがピリジル基である本発明防除剤；
〔態様２５〕態様１〜態様９において、Ａｒがピリミジニル基である本発明防除剤；
〔態様２６〕態様１〜態様９において、Ａｒがピリダジニル基である本発明防除剤；
〔態様２７〕態様１〜態様９において、Ａｒがピラジニル基である本発明防除剤；
〔態様２８〕態様１〜態様９において、Ａｒがフェニル基である本発明防除剤；
〔態様２９〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ１である本発明防除剤；
〔態様３０〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ１−Ｏである本発明防除剤；
〔態様３１〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ１−Ｓである本発明防除剤；
〔態様３２〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ２である本発明防除剤；
〔態様３３〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ２−Ｏである本発明防除剤；
〔態様３４〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ２−Ｓである本発明防除剤；
〔態様３５〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ３である本発明防除剤；
〔態様３６〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ３−Ｏである本発明防除剤；
〔態様３７〕態様１〜態様２８において、ＨｅｔがＨ３−Ｓである本発明防除剤；
〔態様３８〕態様１〜態様３７において、Ｘが窒素原子である本発明防除剤；
〔態様３９〕態様１〜態様３７において、ＸがＣＨである本発明防除剤；
〔態様４０〕式（２）において、Ｘａが窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ２ａ及びＲ３ａが、独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はハロゲン原子を表し、
Ｇａが、１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
〔態様４１〕態様４０において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子である化合物；
〔態様４２〕態様４０において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子である化合物；
〔態様４３〕態様４０において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、独立してトリフルオロメチル又はハロゲン原子である化合物；
〔態様４４〕態様４０〜態様４３において、Ｇａが１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はＳ（Ｏ）ｍＲ７ａである化合物；
〔態様４５〕態様４４において、Ｇａが１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
〔態様４６〕態様４４において、Ｇａが１以上のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
〔態様４７〕態様４４において、Ｇａがトリフルオロメチル基である化合物；
〔態様４８〕態様４０〜態様４６において、Ａｒがフェニル基、ピリジル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基である化合物；
〔態様４９〕態様４８において、Ａｒがフェニル基である化合物；
〔態様５０〕態様４８において、Ａｒがピリジル基である化合物；
〔態様５１〕態様４８において、Ａｒがチエニル基である化合物；
〔態様５２〕態様４８において、Ａｒがピラゾリル基である化合物；
〔態様５３〕態様４８において、Ａｒがイミダゾリル基である化合物；
〔態様５４〕態様４８において、Ａｒがトリアゾリル基である化合物；
〔態様５７〕態様４０〜態様４３において、「（Ｒ３）ｑＧＡｒ−」が３−（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物；
〔態様５８〕態様４０〜態様４３において、「（Ｒ３）ｑＧＡｒ−」が４−（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物；
〔態様５９〕態様４０〜態様４３において、「（Ｒ３）ｑＧＡｒ−」が３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物；
〔態様６０〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ１である化合物；
〔態様６１〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ１−Ｏである化合物；
〔態様６２〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ１−Ｓである化合物；
〔態様６３〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ２である化合物；
〔態様６４〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ２−Ｏである化合物；
〔態様６５〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ２−Ｓである化合物；
〔態様６６〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ３である化合物；
〔態様６７〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ３−Ｏである化合物；
〔態様６８〕態様４０〜態様５９において、ＨｅｔがＨ３−Ｓである化合物；
〔態様６９〕態様４０〜態様６８において、Ｘａが窒素原子である化合物；
〔態様７０〕態様４０〜態様６８において、ＸａがＣＨである化合物。
【００１７】
次に、本化合物の製造法について説明する。
【００１８】
本化合物及び製造中間体化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法１４）により製造することができる。
【００１９】
（製造法１）
式（１）において、ｎが１である本化合物（以下、本化合物（１−ｎ１）と記す）またはｎが２である本化合物（以下、本化合物（１−ｎ２）と記す）は、ｎが０である本化合物（以下、本化合物（１−ｎ０）と記す）を酸化することにより製造することができる。
0006493394.tif 000014
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）において本化合物（１−ｎ１）は、本化合物（１−ｎ０）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
本化合物（１−ｎ２）は、本化合物（１−ｎ１）を酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
また、式（１）においてｎが２である本化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本化合物（１−ｎ０）を酸化することにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法２）
本化合物（１−ｎ０）は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１）と記す）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000015
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離された本化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶとしては、フッ素原子及び塩素原子が好ましい。
【００２３】
（製造法３）
式（１）においてＨｅｔがＨ１であり、Ｑが酸素原子である化合物（以下、本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｏ）と記す）は、式（Ｍ４）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ４）と記す）と式（Ｍ５）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ５）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000016
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２４】
中間体化合物（Ｍ４）は、式（Ｍ３）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ３）と記す）とヒドロキシルアミンとを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｏ）は、中間体化合物（Ｍ４）と中間体化合物（Ｍ５）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ５）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｏ）を単離することができる。単離された本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｏ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法４）
式（１）においてＨｅｔがＨ１であり、Ｑが硫黄原子である化合物（以下、本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｓ）と記す）は、式（Ｍ７）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ７）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000017
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ７）は、中間体化合物（Ｍ３）と式（Ｍ６）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ６）と記す）とを酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ６）が通常１〜３モルの割合、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｓ）は、式（Ｍ７）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ７）と記す）と酸化剤とを反応させることより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、臭素、ヨウ素、硝酸、過酸化水素水、及び過塩素酸、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ７）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｓ）を単離することができる。単離された本化合物（１−Ｈ１−Ｑ＝Ｓ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法５）
式（１）においてＨｅｔがＨ２であり、Ｑが酸素原子である化合物（以下、本化合物（１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）と記す）は、式（Ｍ９）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ９）と記す）と脱水剤とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000018
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２９】
中間体化合物（Ｍ９）は、中間体化合物（Ｍ５）と中間体化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ５）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ８）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
また中間体化合物（Ｍ９）は、中間体化合物（Ｍ５）に代えて、式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１１）と記す）を用い、中間体化合物（Ｍ８）に代えて、式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１０）と記す）を用いて上記記載の方法に準じて製造することができる。
【００３１】
本化合物（１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）は、中間体化合物（Ｍ９）と脱水剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
脱水剤としては、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン、５塩化リン等の塩素化試薬、無水酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等の酸無水物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、脱水剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）を単離することができる。単離された本化合物（１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法６）
式（１）においてＨｅｔがＨ２であり、Ｑが硫黄原子である化合物（以下、本化合物（１−Ｈ２−Ｑ＝Ｓ）と記す）は、中間体化合物（Ｍ９）を硫化剤の存在下で環化させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000019
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に使用される硫化剤としては、例えば５硫化２リン、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す）等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物（１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）を単離することができる。単離された本化合物（１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（製造法７）
式（１）においてＨｅｔがＨ３であり、Ｑが酸素原子である化合物（以下、本化合物（１−Ｈ３−Ｑ＝Ｏ）と記す）は、式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１３）と記す）と式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000020
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３４】
（製造法８）
式（１）においてＨｅｔがＨ３であり、Ｑが硫黄原子である化合物（以下、本化合物（１−Ｈ３−Ｑ＝Ｓ）と記す）は、式（Ｍ１５）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１５）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000021
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、製造法４に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３５】
（製造法９）
中間体化合物（Ｍ１）において、ＨｅｔがＨ１であり、Ｑが酸素原子である化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ１−Ｑ＝Ｏ）と記す）は、式（Ｍ１７）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１７）と記す）と中間体化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000022
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）に代えて、式（Ｍ１６）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１６）と記す）を用い、製造法３の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１７）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ４）に代えて中間体化合物（Ｍ１７）を用い、製造法３に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ１−Ｑ＝Ｏ）を製造することができる。
【００３６】
（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ１）においてＨｅｔがＨ１であり、Ｑが硫黄原子である化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ１−Ｑ＝Ｓ）と記す）は、式（Ｍ１８）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１８）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000023
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ１６）を用い、製造法４に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１８）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ７）に代えて中間体化合物（Ｍ１８）を用い、製造法４に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ１−Ｑ＝Ｓ）を製造することができる。
【００３７】
（製造法１１）
中間体化合物（Ｍ１）においてＨｅｔがＨ２であり、Ｑが酸素原子である化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）と記す）は、式（Ｍ２０）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ２０）と記す）と脱水剤とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000024
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ８）に代えて、式（Ｍ１９）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１９）と記す）を用い、製造法５に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１１）に代えて、式（Ｍ２１）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ２１）と記す）を用い、製造法５に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ９）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５に記載の方法に凖じて、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ２−Ｑ＝Ｏ）を製造することができる。
【００３８】
（製造法１２）
中間体化合物（Ｍ１）においてＨｅｔがＨ２であり、Ｑが硫黄原子である化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ２−Ｑ＝Ｓ）と記す）は、中間体化合物（Ｍ２０）を硫化剤の存在下で環化させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000025
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ９）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法６に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ２−Ｑ＝Ｓ）を製造することができる。
【００３９】
（製造法１３）
中間体化合物（Ｍ１）においてＨｅｔがＨ３であり、Ｑが酸素原子である化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ３−Ｑ＝Ｏ）と記す）は、中間体化合物（Ｍ１３）と中間体化合物（Ｍ２１）とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000026
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１１）に代えて中間体化合物（Ｍ２１）を用い、製造法７に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ３−Ｑ＝Ｏ）を製造することができる。
【００４０】
（製造法１４）
中間体化合物（Ｍ１）においてＨｅｔがＨ３であり、Ｑが硫黄原子である化合物（以下、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ３−Ｑ＝Ｓ）と記す）は、式（Ｍ２３）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ２３）と記す）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006493394.tif 000027
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１４）に代えて、式（Ｍ２３）で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｍ２２）と記す）を用い、製造法８に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２３）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１５）に代えて中間体化合物（Ｍ２３）を用い、製造法８に記載の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１−Ｈ３−Ｑ＝Ｓ）を製造することができる。
【００４１】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【００４２】
式（３−１）
0006493394.tif 000028
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物［表中、Ｐｒはプロピルを表し、Ｂｕはブチルを表し、Ｐｅｎはペンチルを表し、ｃＰｒはシクロプロピルを表す。］。
【表Ａ】
0006493394.tif 000029
【００４３】
式（３−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００４４】
式（３−２）
0006493394.tif 000030
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００４５】
式（３−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００４６】
式（３−３）
0006493394.tif 000031
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００４７】
式（３−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００４８】
式（３−４）
0006493394.tif 000032
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００４９】
式（３−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５０】
式（３−５）
0006493394.tif 000033
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５１】
式（３−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５２】
式（３−６）
0006493394.tif 000034
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５３】
式（３−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（３−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｘ、Ｇ、Ｒ３−２、Ｒ３−３、Ｒ３−４及びＲ３−５が［表Ａ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５４】
式（４−１）
0006493394.tif 000035
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｂ】
0006493394.tif 000036
0006493394.tif 000037
【００５５】
式（４−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
【００５６】
式（４−２）
0006493394.tif 000038
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５７】
式（４−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
【００５８】
式（４−３）
0006493394.tif 000039
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５９】
式（４−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
【００６０】
式（４−４）
0006493394.tif 000040
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００６１】
式（４−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
【００６２】
式（４−５）
0006493394.tif 000041
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００６３】
式（４−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
【００６４】
式（４−６）
0006493394.tif 000042
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００６５】
式（４−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
式（４−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−３、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｂ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物
【００６６】
式（５−１）
0006493394.tif 000043
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｃ】
0006493394.tif 000044
【００６７】
式（５−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００６８】
式（５−２）
0006493394.tif 000045
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００６９】
式（５−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７０】
式（５−３）
0006493394.tif 000046
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７１】
式（５−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７２】
式（５−４）
0006493394.tif 000047
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７３】
式（５−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−４）で示される化合物において、ＸがＨであり、Ｒ２−２がＣＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７４】
式（５−５）
0006493394.tif 000048
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７５】
式（５−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７６】
式（５−６）
0006493394.tif 000049
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７７】
式（５−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（５−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｇ、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−４およびＲ３−５が［表Ｃ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００７８】
式（６−１）
0006493394.tif 000050
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ１、ｎ、Ｒ２−１、Ｒ２−２、Ｒ２−３、Ｇ及びＲ３−４が［表Ｄ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｄ】
0006493394.tif 000051
【００７９】
式（７−１）
0006493394.tif 000052
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｅ】
0006493394.tif 000053
0006493394.tif 000054
【００８０】
式（７−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８１】
式（７−２）
0006493394.tif 000055
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８２】
式（７−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８３】
式（７−３）
0006493394.tif 000056
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８４】
式（７−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８５】
式（７−４）
0006493394.tif 000057
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８６】
式（７−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８７】
式（７−５）
0006493394.tif 000058
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８８】
式（７−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００８９】
式（７−６）
0006493394.tif 000059
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９０】
式（７−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（７−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９１】
式（８−１）
0006493394.tif 000060
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｆ】
0006493394.tif 000061
【００９２】
式（８−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９３】
式（８−２）
0006493394.tif 000062
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９４】
式（８−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９５】
式（８−３）
0006493394.tif 000063
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９６】
式（８−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９７】
式（８−４）
0006493394.tif 000064
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９８】
式（８−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００９９】
式（８−５）
0006493394.tif 000065
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１００】
式（８−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０１】
式（８−６）
0006493394.tif 000066
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０２】
式（８−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（８−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５及びＧが［表Ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０３】
式（９−１）
0006493394.tif 000067
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｇ】
0006493394.tif 000068
【０１０４】
式（９−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０５】
式（９−２）
0006493394.tif 000069
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０６】
式（９−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０７】
式（９−３）
0006493394.tif 000070
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０８】
式（９−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１０９】
式（９−４）
0006493394.tif 000071
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１０】
式（９−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１１】
式（９−５）
0006493394.tif 000072
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１２】
式（９−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１３】
式（９−６）
0006493394.tif 000073
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１４】
式（９−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（９−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−１、Ｙ２、Ｙ３及びＧが［表Ｇ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１５】
式（１０−１）
0006493394.tif 000074
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｈ】
0006493394.tif 000075
【０１１６】
式（１０−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１７】
式（１０−２）
0006493394.tif 000076
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１８】
式（１０−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１１９】
式（１０−３）
0006493394.tif 000077
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２０】
式（１０−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２１】
式（１０−４）
0006493394.tif 000078
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２２】
式（１０−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２３】
式（１０−５）
0006493394.tif 000079
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２４】
式（１０−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２５】
式（１０−６）
0006493394.tif 000080
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２６】
式（１０−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１０−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｑ１−３、Ｙ１、Ｙ２及びＧが［表Ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２７】
式（１１−１）
0006493394.tif 000081
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【表Ｉ】
0006493394.tif 000082
【０１２８】
式（１１−１）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−１）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１２９】
式（１１−２）
0006493394.tif 000083
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３０】
式（１１−２）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−２）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３１】
式（１１−３）
0006493394.tif 000084
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３２】
式（１１−３）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−３）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３３】
式（１１−４）
0006493394.tif 000085
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３４】
式（１１−４）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−４）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３５】
式（１１−５）
0006493394.tif 000086
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３６】
式（１１−５）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−５）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３７】
式（１１−６）
0006493394.tif 000087
で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３８】
式（１１−６）で示される化合物において、ＸがＮであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＨであり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（１１−６）で示される化合物において、ＸがＣＨであり、Ｒ２−２がＣＦ３であり、Ｒ１、ｎ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＧが［表Ｉ］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【０１３９】
本発明防除剤が効力を有する有害節足動物としては、例えば、昆虫綱類、クモ綱類、唇脚綱類、倍脚綱類、軟甲綱類、腹足綱類等が挙げられる。有害昆虫綱類としては、例えば半翅目害虫、鱗翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、直翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫、ハジラミ目害虫、膜翅目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫等が挙げられる。クモ綱類としては、例えばクモ目害虫、ダニ目害虫等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０１４０】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
【０１４１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【０１４２】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
【０１４３】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【０１４４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【０１４５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等。
クモ目害虫：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等。
【０１４６】
唇脚綱類、ゲジ目害虫：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）等，オオムカデ目害虫：トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類、オビヤスデ目害虫：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
軟甲綱類、等脚目害虫：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類、柄眼目害虫：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【０１４７】
本発明防除剤は、本化合物と不活性担体とを含有する。
本発明において、不活性担体とは、固体担体、液体担体、およびガス状担体を意味する。
本発明防除剤は、通常、本化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明防除剤は、本化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１４８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０１４９】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１５０】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１５１】
本発明の有害節足動物防除方法は、本化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明防除剤の形態で用いられる。
【０１５２】
本発明防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１５３】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１５４】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１５５】
本発明防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１５６】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【０１５７】
本発明防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【０１５８】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１５９】
本発明防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１６０】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【０１６１】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【０１６２】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【０１６３】
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
0006493394.tif 000088
〔式中、
Ｒ１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
0006493394.tif 000089
〔式中、
Ｒ１０００は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
【０１６４】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１６５】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１６６】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１６７】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
【０１６８】
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
【０１６９】
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
【０１７０】
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１７１】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、トリブホス（ＴＢＰＴ）、トリフェニルホスファイト（ＴＰＰ）、イプロベンホス（ＩＢＰ）、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ビス（ｐ−クロロフェニル）メチルカルビノール（ＤＭＣ）、及びビス（ｐ−クロロフェニル）トリフルオロメチルカルビノール（ＦＤＭＣ）。
【実施例】
【０１７２】
以下、本発明防除剤の化合物を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本化合物の製造について、製造例を示す。【０１７３】
製造例１（１）
５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボヒドラジド０．３７ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、氷冷下３−（エチルスルファニル）ピリジン−２−カルボニルクロリド０．４０ｇ及びＴＨＦ５ｍＬの混合物を加え、続いて氷冷下ピリジン０．２７ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、下記に示す中間体（１）０．５５ｇを得た。
中間体（１）
0006493394.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．３６−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）【０１７４】
製造例１（２）
オキシ塩化リン１０ｇに、室温で中間体（１）０．４１ｇを加え、加熱還流下１時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す化合物（以下、本化合物１−１と記す）０．１２ｇを得た。
本化合物１−１
0006493394.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）【０１７５】
製造例２
本化合物１−１（０．１０ｇ）及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２３ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す本化合物１−２を０．０２ｇ及び本化合物１−３を０．０６ｇ得た。
本化合物１−２
0006493394.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１０（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄｄ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．５３−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
本化合物１−３
0006493394.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０７（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）【０１７６】
製造例３
中間体（１）０．１４ｇ及び１，４−ジオキサン５ｍＬの混合物に、室温でローソン試薬０．３２ｇを加え、１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、下記に示す化合物（以下、本化合物１−４０と記す）０．１４ｇを得た。
本化合物１−４０
0006493394.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）【０１７７】
製造例４
本化合物１−４０（０．１４ｇ）及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２７ｇを加え、室温に昇温し、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す化合物（以下、本化合物１−４と記す）０．１７ｇを得た。
本化合物１−４
0006493394.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），３．５４−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ）【０１７８】
製造例５
本化合物１−４（０．１５ｇ）及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２３ｇを加え、室温で１日間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す化合物（以下、本化合物１−５と記す）０．１３ｇを得た。
0006493394.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），４．０８（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）【０１７９】
製造例６
Ｎ’−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシイミダミド０．４１ｇ及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、室温で２−（エチルスルファニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド０．５０ｇ及びＤＭＦ５ｍＬの混合物を加え、続いてトリエチルアミン０．３０ｇを加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す化合物（以下、本化合物１−６と記す）０．２１ｇを得た。
本化合物１−６
0006493394.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１０（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ），３．１２（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．【０１８０】
製造例７
本化合物１−６（０．１０ｇ）及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１４ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す化合物（以下、本化合物１−７と記す）０．１０ｇを得た。
本化合物１−７
0006493394.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０９（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．１９−８．１０（３Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．【０１８１】
製造例８（１）
２−シアノ−３−（エチルスルファニル）ピリジン２．３１ｇ及びクロロホルム２０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）５．２９ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す中間体（２）１．４９ｇを得た。
中間体（２）
0006493394.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（１Ｈ，ｄｄ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．【０１８２】
製造例８（２）
ヒドロキシルアミン塩酸塩１．６１ｇ及びエタノール１５ｍＬの混合物に、炭酸水素ナトリウム１．９３ｇを加え、加熱還流下４５分間撹拌した。室温まで放冷した後、反応混合物を氷冷し、中間体（２）２．１５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水及び飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、下記に示す中間体（３）２．０２ｇを得た。
0006493394.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．【０１８３】
製造例８（３）
中間体（３）０．２３ｇ及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、室温で３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド０．２６ｇ及びＤＭＦ１ｍＬの混合物を加え、続いてトリエチルアミン０．１５ｇを加え、８０℃で２時間及び加熱還流下で２時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示す化合物（以下、本化合物１−１５と記す）０．２１ｇを得た。
本化合物１−１５
0006493394.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．７０（２Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．【０１８４】
前記の製造例に記載の方法に準じて製造される化合物を〔表１〕〜〔表２〕に示す。【０１８５】
式（１−Ｘ）
0006493394.tif 000102
［式中、Ｒ２−１、Ｒ２−２及びＲ２−３はそれぞれ独立してＲ２と同じ意味を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］で示される化合物。
式中、Ｒ１、ｎ、Ｒ２−１、Ｒ２−２、Ｒ２−３、Ｘ、Ｈｅｔ、（Ｒ３）ｑＧＡｒ−は、下記〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせを表す。【０１８６】
【表１】
0006493394.tif 000103
0006493394.tif 000104
【０１８７】
【表２】
0006493394.tif 000105
0006493394.tif 000106
【０１８８】
〔表１〕〜〔表２〕に記載した本化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本化合物１−８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１０−９．０４（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７８（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．５５−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），３．６９（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ），９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３６（２Ｈ，ｄ），７．８４（２Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄ），８．５８−８．４９（２Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ），７．７８−７．７０（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．８０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（２Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．２８（２Ｈ，ｄ），７．８５（２Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（２Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．８６（２Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄｄ），８．６３（２Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６０（２Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１３（２Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３０（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ），８．７０（２Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３１（１Ｈ，ｄ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．６１（２Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（２Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８５（２Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（２Ｈ，ｓ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．７７（３Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．６３（２Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．５７−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．４７−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８−９．０４（２Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．６４（１Ｈ，ｄ），９．１４（１Ｈ，ｄ），９．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０７（１Ｈ，ｄｄ），９．０４（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），３．７２（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５６−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５６−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３３−８．２９（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．８０−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．３８（１Ｈ，ｓ），４．４１（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（２Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ），８．５１（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．０８（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本化合物１−４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），６．１９（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ、ｔ）．
本化合物１−４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．４１（２Ｈ、ｄ）７．８８（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ、ｔ）．
本化合物１−４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（２Ｈ，ｔ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），４．０７（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ、ｔ）．
本化合物１−４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２１（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），４．００（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ、ｔ）．
本化合物１−４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｔｄ），８．６５（１Ｈ，ｄｔ），８．２９（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄｄ），４．００（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ、ｔ）．
本化合物１−４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄｄ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ），８．５６（１Ｈ，ｔｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），６．８１（１Ｈ，ｄ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ、ｔ）．
本化合物１−４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ、ｔ）．【０１８９】
次に本発明防除剤の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１９０】
製剤例１
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。【０１９１】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。【０１９２】
製剤例３
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０１９３】
製剤例４
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。【０１９４】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０１９５】
製剤例６
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。【０１９６】
製剤例７
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。【０１９７】
製剤例８
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうし、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。【０１９８】
製剤例９
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０１９９】
製剤例１０
本化合１−１〜１−４７のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０２００】
製剤例１１
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０２０１】
製剤例１２
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０２０２】
製剤例１３
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０２０３】
製剤例１４
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０２０４】
製剤例１５
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０２０５】
製剤例１６
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ５重量％を、ポリソルベート８５  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０２０６】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５重量％を分散させる。これに本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０２０７】
製剤例１８
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０２０８】
製剤例１９
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０２０９】
製剤例２０
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０２１０】
製剤例２１
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０２１１】
製剤例２２
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０２１２】
製剤例２３
本化合物１−１〜１−４７のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０２１３】
次に、本発明防除剤の有害節足動物防除効力を試験例により示す。【０２１４】
試験例１
製剤例５により得られた化合物１−７、１−８、１−１５、１−１９、１−２３〜１−２６、１−２８〜１−３０、１−３３〜１−３４、１−３６、１−３８又は１−４２〜１−４３の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、さらにシンダイン（住友化学製）を３０００倍希釈となるよう加え、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、該希釈液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、化合物１−７、１−８、１−１５、１−１９、１−２３〜１−２６、１−２８〜１−３０、１−３３〜１−３４、１−３６、１−３８又は１−４２〜１−４３の処理区は、各々防除価９０％以上を示した。【０２１５】
試験例２
製剤例５により得られた化合物１−２４の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、該希釈液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の虫接種時の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の虫接種時の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、化合物１−２４の処理区は、防除価９０％以上を示した。【０２１６】
試験例３
製剤例５により得られた本化合物の製剤を、化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、さらにシンダイン（住友化学製）を３０００倍希釈となるよう加え、希釈液を得る。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、該希釈液１０ｍｌを散布する。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／２０）×１００
ここで無処理区とは、製剤例５において本化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本化合物の処理区は、防除効力が認められる。【０２１７】
試験例４
製剤例５により得られた化合物１−１５の製剤を、化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、該希釈液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／２０）×１００
ここで無処理区とは、製剤例５において本化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、化合物１−１５の処理区は、死虫率９０％以上を示した。【０２１８】
試験例５
製剤例５により得られた本化合物の製剤を、化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、さらにシンダイン（住友化学製）を３０００倍希釈となるよう加え、希釈液を得る。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させる。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ該希釈液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持する。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の幼虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存幼虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の幼虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存幼虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した液を散布した区を意味する。
その結果、本化合物の処理区は、防除効力が認められる。【０２１９】
試験例６
製剤例５により得られた本化合物１−５、１−８、１−１１〜１−１６、１−１９、１−２１〜１−２２、１−２４〜１−２５、１−３３〜１−３６、１−３８〜１−３９、１−４２〜１−４３又は１−４６〜１−４７の製剤を、各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、さらにシンダイン（住友化学製）を３０００倍希釈となるよう加え、希釈液を得た。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝｛（供試虫数−生存虫数）／供試虫数｝×１００
その結果、化合物１−５、１−８、１−１１〜１−１６、１−１９、１−２１〜１−２２、１−２４〜１−２５、１−３３〜１−３６、１−３８〜１−３９、１−４２〜１−４３又は１−４６〜１−４７の処理区は、各々死虫率８０％以上を示した。【０２２０】
試験例７
製剤例５により得られた化合物１−４〜１−５、１−７〜１−８、１−１１〜１−１６、１−１９〜１−２１又は１−２３〜１−２５の製剤を各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、さらにシンダイン（住友化学製）を３０００倍希釈となるよう加え、希釈液を得た。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに該希釈液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬきろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝｛（供試虫数−生存虫数）／供試虫数｝×１００
その結果、化合物１−４〜１−５、１−７〜１−８、１−１１〜１−１６、１−１９〜１−２１又は１−２３〜１−２５の処理区は、各々死虫率９０％以上を示した。【０２２１】
試験例８
製剤例５により得られた本化合物の製剤を化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得る。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物の処理区は、防除効力が認められる。【０２２２】
試験例９
製剤例５により得られた化合物１−６又は１−２４の製剤を各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物１−６又は１−２４の処理区は、各々死虫率１００％を示した。【０２２３】
試験例１０
製剤例５により得られた化合物１−１３、１−１５、１−１９、１−２４〜１−２５、１−３９又は１−４２〜１−４３の製剤を各化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得た。
該希釈液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物１−１３、１−１５、１−１９、１−２４〜１−２５、１−３９又は１−４２〜１−４３の処理区は、各々死虫率９５％以上を示した。【０２２４】
試験例１１
化合物１−６、１−１０、１−１５、１−２４又は１−３７〜１−３８を各々２ｍｇスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう該液をコーティングした。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をした。２日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を算出した。
死虫率（％）＝１００×（死亡虫数／供試虫数）
その結果、化合物１−６、１−１０、１−１５、１−２４又は１−３７〜１−３８の処理区は、各々死虫率１００％を示した。【０２２５】
試験例１２
製剤例１により得られた化合物１−１５、１−１９、１−２５、１−３９、１−４２又は１−４４〜１−４５の製剤を、化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、さらにシンダイン（住友化学製）を３０００倍希釈となるよう加え、希釈液を得た。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キュウリに、該希釈液を３０ｍＬ／カップの割合で散布した。散布後植物を風乾し、第２葉を切り取って２００ｍＬカップに収容し、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物１−１５、１−１９、１−２５、１−３９、１−４２又は１−４４〜１−４５の処理区は、各々死虫率８０％以上を示した。【０２２６】
試験例１３
製剤例１により得られた本化合物の製剤を、化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、希釈液を得る。
一方、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）用の人工飼料を、Ｐｌｅａｕらの手順（Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｉａ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｉｓ  ｅｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔａ  １０５：１−１１，２００２）に従って準備し、２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェル内に２ｍＬ入れる。人工飼料表面に該希釈液を４０μＬ／ウェルの割合で散布処理し、人工飼料が乾いた後、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）初齢幼虫を１ウェルあたり５匹放ち、パラフィルム（Ｂｅｍｉｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ製）を被せ、蓋をする。２５℃で保管し、処理３日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物の処理区では、防除効力が認められる。
【産業上の利用可能性】
【０２２７】
本発明防除剤は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。