(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式３で表される化合物：
［化学式３］
【化１】
0006579405.tif 000092
前記化学式３において、
Ｂは、置換もしくは非置換のジアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンであり、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ４は、水素であり、
ｂは、１から４の整数であり、
ｍは、１から１０の整数であり、
ｂ及びｍが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
ただし、−（Ｌ）ｍ−Ｂが、下記に示される［部分構造Ａ］または［部分構造Ｂ］の場合を除く。
【化２】
0006579405.tif 000093
【請求項２】
前記Ｌは、直接結合；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｌは、直接結合であるか、下記構造から選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化３】
0006579405.tif 000094
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；下記構造
【化４】
0006579405.tif 000095
から選択されるカルボニル基；下記構造
【化５】
0006579405.tif 000096
から選択されるエステル基；下記構造
【化６】
0006579405.tif 000097
から選択されるイミド基；アミン基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式（上記Ｒ、Ｒ'及びＲ''は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基）で表されるシリル基；−ＢＲＲ'の化学式（上記ＲおよびＲ'は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基）で表されるホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；及びヘテロアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換される。
【請求項４】
前記Ｌは、直接結合；または炭素数６から３０のアリーレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｂは、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のジアリールアミン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基、及びヘテロアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である請求項１に記載の化合物（ただし、前記−（Ｌ）ｍ−Ｂが、下記に示される［部分構造Ａ］または［部分構造Ｂ］の場合を除く。
【化７】
0006579405.tif 000098
）。
【請求項６】
前記Ｂは、ジアリールアミン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、アリールアミン基、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である請求項１に記載の化合物（ただし、前記−（Ｌ）ｍ−Ｂが、下記に示される［部分構造Ａ］または［部分構造Ｂ］の場合を除く。
【化８】
0006579405.tif 000099
）。
【請求項７】
前記Ｂは、アルキル基で置換もしくは非置換のジアリールアミン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、アリールアミン基、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；トリフェニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；ベンゾオキサゾール基；ベンゾチアゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のトリアジン基；アリール基で置換もしくは非置換のピリジル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリミジル基；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のキナゾリン基；アリール基で置換もしくは非置換のキノリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のキノキサリン基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；
【化９】
0006579405.tif 000100
または
【化１０】
0006579405.tif 000101
である請求項１に記載の化合物（ただし、前記−（Ｌ）ｍ−Ｂが、下記に示される［部分構造Ａ］または［部分構造Ｂ］の場合を除く。
【化１１】
0006579405.tif 000102
）。
【請求項８】
Ｒ１及びＲ２は、炭素数１から１０のアルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物： 
【化１２】
0006579405.tif 000103
【化１３】
0006579405.tif 000104
【化１４】
0006579405.tif 000105
【化１５】
0006579405.tif 000106
【化１６】
0006579405.tif 000107
【化１７】
0006579405.tif 000108
【化１８】
0006579405.tif 000109
【請求項１０】
第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項１１】
前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層；正孔輸送層；電子阻止層；または正孔注入と正孔輸送とを同時にする層である請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記化合物を含む有機物層は、電子注入層；電子輸送層；または電子注入と電子輸送とを同時にする層である請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記化合物を含む有機物層は、発光層である請求項１０に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、２０１５年２月２４日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００２５７９１号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。
【０００２】
本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換する現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が結合したとき、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に光を発生する。
【０００４】
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が引き続き要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書には、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化１］
【化１】
0006579405.tif 000002
上記化学式１において、
Ｂは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンであり、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａは、トリフェニレンであり、
ｂは、０から４の整数であり、
ｍは、０から１０の整数であり、
ｂ及びｍが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【０００７】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極；上記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用されることができる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧及び／または寿命特性を向上することができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、発光、電子輸送、または電子注入の材料として使用されることができる。また、本明細書に記載の化合物は、好ましくは発光層、電子輸送または電子注入の材料として使用されることができる。特に、本明細書の一実施態様によれば、本明細書に記載の化合物は、赤色ホストまたはｎ型ホスト物質として使用されることができ、この場合には、効率の向上、低い駆動電圧及び／または寿命特性を向上することができる。また、本明細書の一実施態様によれば、本明細書に記載の化合物は、Ｎに結合する置換基の種類によって、電子阻止層、正孔輸送層、発光層の赤色または緑色ホスト物質として使用されることができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】基板１、陽極２、発光層３及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図３】本明細書の一実施態様に係るコア構造の合成確認資料としてＮＭＲ資料を示す図である。
【図４】本明細書の一実施態様に係るコア構造の合成確認資料としてＬＣ／ＭＳ資料を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１１】
本明細書の一実施態様は、上記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１２】
上記置換基の例示は、下記に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１３】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
【００１４】
本明細書の一実施態様によれば、「置換もしくは非置換の」という用語は、好ましくは重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；アルキル基で置換されたシリル基；アルキル基；アリールホスフィン基；アリールアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリール基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。
【００１５】
本明細書の一実施態様によれば、「置換もしくは非置換の」という用語は、好ましくは重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；アルキル基で置換されたシリル基；アルキル基；アリールホスフィン基；アリールアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；炭素数３から５０のアリール基；及びＰ、Ｏ、ＳまたはＮを含む複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。
【００１６】
本明細書の一実施態様によれば、「置換もしくは非置換の」という用語は、好ましくは重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；アルキル基で置換されたシリル基；アルキル基；アリールホスフィン基；アリールアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；トリフェニレン基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；ピリジル基；ピリミジル基；トリアジン基；及びキナゾリン基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたことを意味する。
【００１７】
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基及び脂肪族環で同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。
【００１８】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化２】
0006579405.tif 000003
【００１９】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基または炭素数６から２５のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
0006579405.tif 000004
【００２０】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006579405.tif 000005
【００２１】
本明細書において、シリル基は−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されることができ、上記Ｒ、Ｒ'及びＲ''は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
【００２２】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'の化学式で表されることができ、上記Ｒ、及びＲ'は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記ホウ素基は、具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
【００２３】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
【００２４】
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１から４０であることが好ましい。一実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１から２０である。また一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１から１０である。また一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１から６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２５】
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。一実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は２から２０である。また一つの実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は２から１０である。また一つの実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は２から６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２６】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３から６０であることが好ましく、一実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３から３０である。また一つの実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３から２０である。また一つの実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３から６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
【００２７】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。上記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。
【００２８】
アリールアミン基の具体的な例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール及びトリフェニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。上記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式複素環基であってもよく、多環式複素環基であってもよい。上記２以上の複素環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式複素環基、多環式複素環基、または単環式複素環基と多環式複素環基とを同時に含むことができる。
【００３０】
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基及び複素環基で置換されたアミン基を意味する。
【００３１】
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。上記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記アリール基を２以上含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。
【００３２】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６から６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、上記アリール基の炭素数は６から３０である。一実施態様によれば、上記アリール基の炭素数は６から２０である。上記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。上記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、フルオレニル基は、置換されることができ、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することができる。
【００３４】
上記フルオレニル基が置換される場合、
【化５】
0006579405.tif 000006
などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、複素環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅのうち１つ以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。一実施態様によれば、上記複素環基の炭素数は２から４０であることが好ましい。一実施態様によれば、上記複素環基の炭素数は２から２０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ヘテロアリール基は芳香族であることを除いては、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００３７】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
【００３８】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用されることができる。
【００３９】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００４０】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用されることができる。
【００４１】
本明細書において、アリーレンは、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
【００４２】
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００４３】
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；置換もしくは非置換の芳香族複素環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００４４】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
【００４５】
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４６】
本明細書において、脂肪族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む脂肪族環を意味する。
【００４７】
本明細書において、芳香族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む芳香族環を意味する。
【００４８】
本明細書において、上記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環及び芳香族複素環は、単環または多環であってもよい。
【００４９】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ａは、下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化６】
0006579405.tif 000007
上記構造において、
【化７】
0006579405.tif 000008
は、Ａが連結される部位を示す。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式２または３で表されることができる。
［化２］
【化８】
0006579405.tif 000009
［化３］
【化９】
0006579405.tif 000010
上記化学式２及び３において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｂ、Ｌ、ｍ及びｂの定義は、化学式１の通りである。
【００５１】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌは、直接結合；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の一環から三環のアリーレンである。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌは、直接結合；または炭素数６から３０のアリーレンである。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌは、直接結合であるか、下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１０】
0006579405.tif 000011
【００５５】
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；または置換もしくは非置換のビフェニリレンである。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌは、直接結合；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニレン；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のビフェニリレンである。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌは、直接結合；フェニレン；またはビフェニリレンである。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールアミン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｓ、Ｏ及びＰのうち１以上を含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換の一環から三環のアリール基；またはＮ、Ｓ、Ｏ及びＰのうち１以上を含む置換もしくは非置換の一環から六環の複素環基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、アルキル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基；アリールホスフィン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；
【化１１】
0006579405.tif 000012
または
【化１２】
0006579405.tif 000013
である。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、アルキル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基；アリールホスフィン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、アリールアミン基、アルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、アルキル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基；アリールホスフィン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、アリールアミン基、アルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、アルキル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基；アリールホスフィン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、アリールアミン基、アルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；トリフェニレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；ベンゾオキサゾール基；ベンゾチアゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリジル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリミジル基；アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のキノリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のキノキサリニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；
【化１３】
0006579405.tif 000014
または
【化１４】
0006579405.tif 000015
である。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｂは、アルキル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基；アリールホスフィン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、アリールアミン基、アルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；トリフェニレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；ベンゾオキサゾール基；ベンゾチアゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリジル基；アリール基で置換もしくは非置換のピリミジル基；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のキナゾリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のキノリニル基；アリール基で置換もしくは非置換のキノキサリニル基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；
【化１５】
0006579405.tif 000016
または
【化１６】
0006579405.tif 000017
である。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１から１０のアルキル基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基、アリールホスフィン基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１から１０のアルキル基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、アルキル基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、炭素数１から１０のアルキル基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、炭素数１から５のアルキル基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１及びＲ２は、メチル基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ４は、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基、アリールホスフィン基、または複素環基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ４は、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基、アリールホスフィン基、または複素環基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ４は、水素；または重水素である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ４は、水素である。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、上記ｍは、０から５の整数である。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、上記ｍは、０から３の整数である。
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、上記ｍは、０から２の整数である。
【００８５】
本明細書の一実施態様によれば、上記ｍは、０または１である。
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、上記ｍは、１である。
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、上記ｍは、０である。
【００８８】
本発明の一実施態様によれば、上記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１７】
0006579405.tif 000018
【化１８】
0006579405.tif 000019
【化１９】
0006579405.tif 000020
【化２０】
0006579405.tif 000021
【化２１】
0006579405.tif 000022
【化２２】
0006579405.tif 000023
【化２３】
0006579405.tif 000024
【化２４】
0006579405.tif 000025
【化２５】
0006579405.tif 000026
【化２６】
0006579405.tif 000027
【化２７】
0006579405.tif 000028
【化２８】
0006579405.tif 000029
【００８９】
上記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造されることができる。一実施態様によれば、下記反応式１または２のような方式で製造されることができる。
【化２９】
0006579405.tif 000030
【化３０】
0006579405.tif 000031
上記反応式１及び２において、
Ｌ、Ｂ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びｂの定義は、化学式１の通りであり、Ｘは、ハロゲン基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１で表される物質は、上記反応式１に示されるように、次のステップを通じて製造することができる。具体的に、窒素雰囲気下で上記化合物Ｃｏｒｅ  ＢとＸ−（Ｌ）ｍ−Ｂの化合物をトルエンに溶かして、ベースとパラジウム触媒を添加して還流しながら撹拌させる。このようにＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇアミネーション反応を進行すれば、５時間から１０時間後に反応終了し、カラム精製をして、上記化学式１の化合物を製造することができる。
【００９１】
また、本明細書は、上記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００９２】
本明細書の一実施態様において、第１電極；上記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【００９３】
本明細書における有機発光素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。ところが、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含むことができる。
【００９４】
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、正孔注入層；正孔輸送層；または正孔注入と輸送とを同時にする層を含み、上記正孔注入層；正孔輸送層；または正孔注入と輸送とを同時にする層のうち少なくとも一つは、上記化学式１の化合物を含む。
【００９５】
また、本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、正孔注入層；正孔輸送層；電子阻止層；または正孔注入と正孔輸送とを同時にする層を含み、上記正孔注入層；正孔輸送層；電子阻止層；または正孔注入と正孔輸送とを同時にする層のうち少なくとも一つは、上記化学式１の化合物を含む。
【００９６】
また一つの実施態様において、上記有機物層は、発光層を含み、上記発光層は、上記化学式１の化合物を含む。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、上記電子輸送層または電子注入層は、上記化学式１の化合物を含む。
【００９８】
本明細書の一実施態様において、上記電子輸送層、電子注入層または電子輸送及び電子注入を同時にする層は、上記化学式１の化合物を含む。
【００９９】
また一つの実施態様において、上記有機物層は、発光層及び電子輸送層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１の化合物を含む。
【０１００】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１０１】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１０２】
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１及び２に例示されている。
【０１０３】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記発光層に含まれることができる。
【０１０４】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のうち１層以上に含まれることができる。
【０１０５】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち上記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
【０１０６】
上記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されることができる。
【０１０７】
本明細書の一つの実施態様において、第１電極；上記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられた発光層；上記発光層と上記第１電極との間、または上記発光層と上記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは、上記複素環化合物を含む。一つの実施態様において、上記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入とを同時にする層及び正孔阻止層からなる群より２以上が選択されることができる。
【０１０８】
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、上記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは、上記複素環化合物を含む。具体的に、本明細書の一実施態様において、上記複素環化合物は、上記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれることもでき、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれることができる。
【０１０９】
また、本明細書の一実施態様において、上記複素環化合物が上記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、上記複素環化合物を除く他の材料は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【０１１０】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が上記化学式１の化合物、すなわち上記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
【０１１１】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次に積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作製することができる。
【０１１２】
また、上記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェットプリント、スクリーンプリント、スプレー法、ロールコートなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１３】
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することもできる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０１１４】
本明細書の一実施態様において、上記第１電極は陽極であり、上記第２電極は陰極である。
【０１１５】
また一つの実施態様において、上記第１電極は陰極であり、上記第２電極は陽極である。
【０１１６】
上記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１７】
上記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１８】
上記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極における正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１１９】
上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２０】
上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）  系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２１】
上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
【０１２２】
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
【０１２３】
上記電子輸送層は、電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、陰極から電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来の技術によって使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が伴う通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、各場合、アルミニウム層または銀層が伴う。
【０１２４】
上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
【０１２５】
上記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
【０１２６】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
【０１２７】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
【０１２８】
上記化学式１で表される化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。ところが、下記実施例は、本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１２９】
＜製造例＞
【化３１】
0006579405.tif 000032
【０１３０】
窒素雰囲気下で上記化合物２−ブロモトリフェニレン（２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（３０ｇ、９８ｍｍｏｌ）、２−アミノ−９，９−ジメチルフルオレン（２−ａｍｉｎｏ−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ）（２０．５ｇ、９８ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに完全に溶かした後、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１１．３ｇ、１１７．６ｍｍｏｌ）を入れて還流されるまで温度を上げながら撹拌した。還流され始めると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．５ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。３時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、中間体Ａ  ３１．９ｇを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６
【０１３１】
中間体Ａ（３１．９ｇ、７３．３ｍｍｏｌ）とポタシウムカーボネート（１０．１ｇ、７３．３ｍｍｏｌ）をピバル酸（ｐｉｖａｌｉｃ  ａｃｉｄ）１４６ｍｌに入れた。温度は１２０℃に加熱して酢酸パラジウム（０．９９ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を入れた後、酸素雰囲気下で撹拌した。４８時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、Ｃｏｒｅ  Ｂ  ９．５ｇを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４
【０１３２】
化合物１の合成
【化３２】
0006579405.tif 000033
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とブロモベンゼン（１．８ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（１．３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．１１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。５時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、５．２７ｇの化合物１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０
【０１３３】
化合物２の合成
【化３３】
0006579405.tif 000034
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とｐａｒａ−ブロモベンゾニトリル（ｐａｒａ−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）（２．０９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１の合成と同一の方法で４．９ｇの化合物２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５
【０１３４】
化合物３の合成
【化３４】
0006579405.tif 000035
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とブロモベンゼン−ｄ５（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ−ｄ５）（１．８６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１の合成と同一の方法で５．０ｇの化合物３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５
【０１３５】
化合物４の合成
【化３５】
0006579405.tif 000036
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と４−ブロモ−１，１'−ビフェニル（４−ｂｒｏｍｏ−１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（２．６８ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１の合成と同一の方法で６．１ｇの化合物４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８６
【０１３６】
化合物５の合成
【化３６】
0006579405.tif 000037
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と９−ブロモフェナントレン（９−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）（２．９４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１の合成と同一の方法で６．０ｇの化合物５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０
【０１３７】
化合物６の合成
【化３７】
0006579405.tif 000038
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（２−ｂｒｏｍｏ−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ）（３．１３ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１の合成と同一の方法で６．５ｇの化合物６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６
【０１３８】
化合物７の合成
【化３８】
0006579405.tif 000039
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−ブロモナフタレン（２．３７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１の合成と同一の方法で５．８ｇの化合物７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６０
【０１３９】
化合物８の合成
【化３９】
0006579405.tif 000040
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ）（３．７１ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（１．３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．１１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。７時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．７ｇの化合物８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７７
【０１４０】
化合物９の合成
【化４０】
0006579405.tif 000041
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ）（３．７１ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物８の合成と同一の方法で７．４ｇの化合物９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５３
【０１４１】
化合物１０の合成
【化４１】
0006579405.tif 000042
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ）（５．４６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物８の合成と同一の方法で７．６ｇの化合物１０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２９
【０１４２】
化合物１１の合成
【化４２】
0006579405.tif 000043
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とＮ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（５．０５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物８の合成と同一の方法で７．８ｇの化合物１１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３
【０１４３】
化合物１２の合成
【化４３】
0006579405.tif 000044
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）とＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（５．９２ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物８の合成と同一の方法で８．９ｇの化合物１２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６９
【０１４４】
化合物１３の合成
【化４４】
0006579405.tif 000045
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（３．６９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（１．３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めると、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．１１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。５時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．９ｇの化合物１３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
【０１４５】
化合物１４の合成
【化４５】
0006579405.tif 000046
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（３．６９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１３の合成と同一の方法で６．７ｇの化合物１４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
【０１４６】
化合物１５の合成
【化４６】
0006579405.tif 000047
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３．６９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１３の合成と同一の方法で６．８ｇの化合物１５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
【０１４７】
化合物１６の合成
【化４７】
0006579405.tif 000048
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３．６９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１３の合成と同一の方法で６．７ｇの化合物１６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
【０１４８】
化合物１７の合成
【化４８】
0006579405.tif 000049
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（４．５７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１３の合成と同一の方法で７．２ｇの化合物１７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１
【０１４９】
化合物１８の合成
【化４９】
0006579405.tif 000050
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（４．５７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１の合成と同一の方法で７．０ｇの化合物１８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１
【０１５０】
化合物１９の合成
【化５０】
0006579405.tif 000051
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と３−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（４．５７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１３の合成と同一の方法で７．４ｇの化合物１９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１
【０１５１】
化合物２０の合成
【化５１】
0006579405.tif 000052
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（４．５７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１３の合成と同一の方法で６．９ｇの化合物２０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１
【０１５２】
化合物２１の合成
【化５２】
0006579405.tif 000053
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と３−ブロモ−９−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈカルバゾール（４．２７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物１３の合成と同一の方法で６．３ｇの化合物２１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２５
【０１５３】
化合物２２の合成
【化５３】
0006579405.tif 000054
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（３．８９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（１．３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めると、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．１１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。９時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．５ｇの化合物２２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２
【０１５４】
化合物２３の合成
【化５４】
0006579405.tif 000055
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３．７０ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（１．３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めると、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．１１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。６時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．１ｇの化合物２３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
【０１５５】
化合物２４の合成
【化５５】
0006579405.tif 000056
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（３．８９ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物２２の合成と同一の方法で６．３ｇの化合物２４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２
【０１５６】
化合物２５の合成
【化５６】
0006579405.tif 000057
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３．７０ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物２３の合成と同一の方法で６．２ｇの化合物２５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
【０１５７】
化合物２６の合成
【化５７】
0006579405.tif 000058
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．３９ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、そしてＫ３ＰＯ４（４．８８ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２１ｍｌとＤＭＡＣ７ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めて７時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．７ｇの化合物２６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５
【０１５８】
化合物２７の合成
【化５８】
0006579405.tif 000059
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（３．３８ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、そしてＫ３ＰＯ４（４．８８ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２１ｍｌとＤＭＡＣ７ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めて５時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．９ｇの化合物２７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６４
【０１５９】
化合物２８の合成
【化５９】
0006579405.tif 000060
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（３．３７ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、そしてＫ３ＰＯ４（４．８８ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２１ｍｌとＤＭＡＣ７ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めて９時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．４ｇの化合物２８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３
【０１６０】
化合物２９の合成
【化６０】
0006579405.tif 000061
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．４５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ（１．３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めると、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．１１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。６時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、７．３ｇの化合物２９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
【０１６１】
化合物３０の合成
【化６１】
0006579405.tif 000062
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）４，６−ジフェニルピリミジン（４．４４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、そしてＮａＯｔ−Ｂｕ  （１．３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めると、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０．１１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下しながら入れた。８時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、７．０ｇの化合物３０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４０
【０１６２】
化合物３１の合成
【化６２】
0006579405.tif 000063
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）４，６−ジフェニルピリジン（４．４３ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３０の合成と同一の方法で６．８ｇの化合物３１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３９
【０１６３】
化合物３２の合成
【化６３】
0006579405.tif 000064
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（３−ブロモフェニル）４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．４５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３１の合成と同一の方法で７．２ｇの化合物３２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
【０１６４】
化合物３３の合成
【化６４】
0006579405.tif 000065
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（３−ブロモフェニル）４，６−ジフェニルピリミジン（４．４４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３２の合成と同一の方法で７．０ｇの化合物３３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４０
【０１６５】
化合物３４の合成
【化６５】
0006579405.tif 000066
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−（３−ブロモフェニル）４，６−ジフェニルピリジン（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（４．４３ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３３の合成と同一の方法で６．８ｇの化合物３４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３９
【０１６６】
化合物３５の合成
【化６６】
0006579405.tif 000067
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（３．０５ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、そしてＫ３ＰＯ４（４．８８ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２１ｍｌとＤＭＡＣ７ｍｌに入れた後、撹拌しながら温度を上げた。昇温した後に還流され始めて５時間後に反応終了して温度を常温に下げ、減圧下で濃縮した後でカラム精製して、６．０ｇの化合物３５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８
【０１６７】
化合物３６の合成
【化６７】
0006579405.tif 000068
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（３．６８ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３５の合成と同一の方法で６．７ｇの化合物３６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８８
【０１６８】
化合物３７の合成
【化６８】
0006579405.tif 000069
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）２−クロロキナゾリン（４−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）２−ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（４．０１ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３５の合成と同一の方法で６．８ｇの化合物３７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４
【０１６９】
化合物３８の合成
【化６９】
0006579405.tif 000070
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（４．５２ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３５の合成と同一の方法で７．６ｇの化合物３８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４
【０１７０】
化合物３９の合成
【化７０】
0006579405.tif 000071
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４−（フェナントレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（４．３２ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３５の合成と同一の方法で７．２ｇの化合物３９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
【０１７１】
化合物４０の合成
【化７１】
0006579405.tif 000072
Ｃｏｒｅ  Ｂ（５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４−（フェナントレン−３−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ−３−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（４．３２ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を用いたこと以外には、上記化合物３５の合成と同一の方法で７．０ｇの化合物４０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
【０１７２】
＜実験例１＞
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）の製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次で濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
【０１７３】
このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
【化７２】
0006579405.tif 000073
【０１７４】
上記正孔注入層の上に正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
【化７３】
0006579405.tif 000074
【０１７５】
次に、上記正孔輸送層の上に膜厚１００Åで下記化合物１を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。
【化７４】
0006579405.tif 000075
【０１７６】
次に、上記電子阻止層の上に膜厚３００Åで下記のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
【化７５】
0006579405.tif 000076
【０１７７】
上記発光層の上に上記化合物ＥＴ１と上記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さで電子注入及び輸送層を形成した。上記電子注入及び輸送層の上に順次に１２Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０１７８】
上記の過程で有機物の蒸着速度は０．４から０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７から５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０１７９】
＜実験例１−２＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物２を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８０】
＜実験例１−３＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物３を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８１】
＜実験例１−４＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物４を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８２】
＜実験例１−５＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物５を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８３】
＜実験例１−６＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物６を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８４】
＜実験例１−７＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物７を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８５】
＜実験例１−８＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物８を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８６】
＜実験例１−９＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物９を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８７】
＜実験例１−１０＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１０を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８８】
＜実験例１−１１＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１１を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１８９】
＜実験例１−１２＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１２を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９０】
＜実験例１−１３＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１３を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９１】
＜実験例１−１４＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１４を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９２】
＜実験例１−１５＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１５を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９３】
＜実験例１−１６＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１６を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９４】
＜実験例１−１７＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１７を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９５】
＜実験例１−１８＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１８を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９６】
＜実験例１−１９＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物１９を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９７】
＜実験例１−２０＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物２０を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９８】
＜実験例１−２１＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物２１を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０１９９】
＜実験例１−２２＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物２２を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２００】
＜実験例１−２３＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物２３を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０１】
＜実験例１−２４＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物２４を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０２】
＜実験例１−２５＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりに上記化合物２５を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２０３】
＜比較例１−１＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ  １（ＴＣＴＡ）を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【化７６】
0006579405.tif 000077
【０２０４】
＜比較例１−２＞
上記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ  ２を使用したことを除いては、実験例１−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【化７７】
0006579405.tif 000078
【０２０５】
実験例１−１から１−２５、比較例１−１から１−２によって作製された有機発光素子に電流を印加したとき、表１および２の結果を得た。
【０２０６】
【表１】
0006579405.tif 000079
【表２】
0006579405.tif 000080
【０２０７】
上記表１および２に示されるように、化合物１から２５を使用した実験例１−１から１−２５の結果をみると、比較例１−１から１−２よりも、いずれも低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。特に、置換されたカルバゾールを有する上記化合物１３から２１を用いた実験例１−１３から１−２１の場合において、低電圧、高効率の特性を最もよく確認することができる。
【０２０８】
本発明に係る化学式の化合物誘導体は、電子抑制能力に優れていて、低電圧及び高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２０９】
＜実験例２＞
＜実験例２−１＞から＜実験例２−２５＞
上記実験例１において電子阻止層としてＥＢ  １を使用し、正孔輸送層としてＮＰＢの代わりに化合物１から２５をそれぞれ使用したことを除いては、同一に実験した。
【０２１０】
＜比較例２−１＞
上記実験例１において電子阻止層としてＥＢ  １を使用し、正孔輸送層としてＨＴ  １（ＮＰＢ）を使用したことを除いては、同一に実験した。
【化７８】
0006579405.tif 000081
【０２１１】
＜比較例２−２＞
上記実験例１において電子阻止層としてＥＢ  １を使用し、正孔輸送層としてＨＴ  ２を使用したことを除いては、同一に実験した。
【化７９】
0006579405.tif 000082
【０２１２】
実験例２−１から２−２５、比較例２−１から２−２によって作製された有機発光素子に電流を印加したとき、表３および４の結果を得た。
【０２１３】
【表３】
0006579405.tif 000083
【表４】
0006579405.tif 000084
【０２１４】
上記表３および４に示されるように、実験例２−１から２−２５は、比較例２−１から２−２よりも、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。特に、上記化合物のうちカルバゾール基が置換された化合物１３から２１の場合が、最も電圧が低く効率が高く、その次に化合物８から１２のアミン基が置換された場合、化合物１から７のアリール基が置換された場合、そして化合物２２から２５のヘテロアリール基が置換された場合の順に、低電圧、高効率の特性を示した。
【０２１５】
本発明に係る化学式の化合物誘導体は、正孔輸送能力に優れていて、低電圧及び高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２１６】
＜実験例３＞
＜実験例３−１＞
合成例で合成された化合物を、通常知られている方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
【０２１７】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）の製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次で濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
【０２１８】
このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に化合物２６をホストとして用い、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／ＣＢＰ＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機ＥＬ素子を製造した。
【０２１９】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＢＣＰの構造は、それぞれ下記の通りである。
【化８０】
0006579405.tif 000085
【０２２０】
＜実験例３−２＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物２７を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２１】
＜実験例３−３＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物２８を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２２】
＜実験例３−４＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物２９を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２３】
＜実験例３−５＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物３０を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２４】
＜実験例３−６＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物３１を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。  
【０２２５】
＜実験例３−７＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物３２を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２６】
＜実験例３−８＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物３３を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２７】
＜実験例３−９＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりに上記化合物３４を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２２８】
＜比較例３−１＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりにＧＨ  １（ＣＢＰ）を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【化８１】
0006579405.tif 000086
【０２２９】
＜比較例３−２＞
上記実験例３−１において化合物２６の代わりにＧＨ  ２を使用したことを除いては、実験例３−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【化８２】
0006579405.tif 000087
【０２３０】
実験例３−１から３−９、比較例３−１及び３−２によって作製された有機発光素子に電流を印加したとき、表５の結果を得た。
【０２３１】
【表５】
0006579405.tif 000088
【０２３２】
実験の結果、本発明に係る化合物２６から３４で表される化合物を発光層のホスト物質として使用する実験例３−１から３−９の緑色有機ＥＬ素子は、従来ＣＢＰ（ＧＨ  １）を使用する比較例３−１とＧＨ  ２を使用する比較例３−２の緑色有機ＥＬ素子よりも、電流効率及び駆動電圧の面で優れた性能を示した。表５に示されるように、上記化合物３２から３４のようにフェニル（Ｌ）のメタ位に置換された場合、上記化合物２９から３１のようにパラ位に置換された場合、そして上記化合物２６から２８のように直接結合された場合の順に、高効率、低電圧の特性を示した。
【０２３３】
＜実験例４＞
＜実験例４−１＞
合成例で合成された化合物を通常知られている方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
【０２３４】
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさになるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒになるようにした後、有機物を上記ＩＴＯの上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、α−ＮＰＢ（３００Å）、化合物２６をホストとして（９０ｗｔ％）使用し、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）し、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定した。
【０２３５】
上記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）及びＡｌｑ３の構造は、次の通りである。
【化８３】
0006579405.tif 000089
【０２３６】
＜実験例４−２＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物２７を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３７】
＜実験例４−３＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物２８を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３８】
＜実験例４−４＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物３５を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２３９】
＜実験例４−５＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物３６を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４０】
＜実験例４−６＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物３７を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４１】
＜実験例４−７＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物３８を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４２】
＜実験例４−８＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物３９を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４３】
＜実験例４−９＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりに上記化合物４０を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２４４】
＜比較例４−１＞
上記実験例４−１において化合物２６の代わりにＲＨ  １（ＣＢＰ）を使用したことを除いては、実験例４−１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【化８４】
0006579405.tif 000090
【０２４５】
下記実験例４−１から４−９と比較例４−１によって製造された有機発光素子に対して、電圧、輝度、色座標及び寿命を測定し、その結果を下記表６に示す。Ｔ９５は、輝度が初基輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
【０２４６】
【表６】
0006579405.tif 000091
【０２４７】
実験の結果、本発明に係る化合物２６から２８、３５から４０を発光層のホスト物質として使用する実験例４−１から実験例４−９の赤色有機ＥＬ素子は、従来ＣＢＰを使用する比較例４−１の赤色有機ＥＬ素子よりも、駆動電圧及び寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。特に、上記化合物３６のようにキナゾリンにナフチル基が置換された化合物が、低電圧の特性を示し、上記化合物３８のようにジメチルフルオレン基が置換された化合物は、効率の面で優れた特性を示した。
【０２４８】
以上を通じて、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で種々の変形をして実施することができ、これも発明の範疇に属する。
【符号の説明】
【０２４９】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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