(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物。
0006493392.tif 000104
［式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のスルホアルキル基、炭素数２〜７のカルボキシアルキル基、炭素数２〜７のシアノアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、又は置換基を有するもしくは無置換のベンジル基を表し、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８は、水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル基を表し、Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｙは、窒素原子または下記式（１−１）
0006493392.tif 000105
で示される基を表し、Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。Ａｎ-は、下記一般式（１６）、一般式（１７）又は一般式（１８）で示されるアニオン：
0006493392.tif 000106
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
0006493392.tif 000107
（式中、Ｒ４６は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基を表す。）
0006493392.tif 000108
（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
を表し、ｎは、０〜３の整数を表す。Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよい。］
【請求項２】
Ａｎ-が、一般式（１６）又は一般式（１８）で示されるアニオンである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａｎ-が、一般式（１６）で示されるアニオンである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ａｎ-が、一般式（１６）で示されるアニオンであり、一般式（１６）におけるＲ４２〜Ｒ４５が、ハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項１記載の化合物。
【請求項６】
下記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
0006493392.tif 000109
［式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のスルホアルキル基、炭素数２〜７のカルボキシアルキル基、炭素数２〜７のシアノアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基又は置換基を有するもしくは無置換のベンジル基を表し、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８は、水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル基を表し、Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｙは、窒素原子または下記式（１−１）
0006493392.tif 000110
で示される基を表し、Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。Ａｎ-は、下記一般式（１６）、一般式（１７）又は一般式（１８）で示されるアニオン：
0006493392.tif 000111
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
0006493392.tif 000112
（式中、Ｒ４６は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基を表す。）
0006493392.tif 000113
（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
を表し、ｎは、０〜３の整数を表す。Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよい。］
【請求項７】
Ａｎ-が、一般式（１６）又は一般式（１８）で示されるアニオンである、請求項６記載のポリマー。
【請求項８】
Ａｎ-が、一般式（１６）で示されるアニオンである、請求項６記載のポリマー。
【請求項９】
Ａｎ-が、一般式（１６）で示されるアニオンであり、一般式（１６）におけるＲ４２〜Ｒ４５が、ハロゲン原子である、請求項６記載のポリマー。
【請求項１０】
Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項６記載のポリマー。
【請求項１１】
ポリマーがコポリマーである、請求項６記載のポリマー。
【請求項１２】
コポリマーが、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種と上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項１１記載のポリマー；
0006493392.tif 000114
［式中、Ｒ１１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフルオロアルキル基、又は炭素数９〜１４のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式（２−１）で示される基
0006493392.tif 000115
（式中、Ｒ２１は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ２２は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、下記一般式（２−２）で示される基
0006493392.tif 000116
（式中、Ｒ２３〜Ｒ２５は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２６は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、又は、下記一般式（２−３）で示される基
0006493392.tif 000117
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ２７はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す。）を表す。］、
0006493392.tif 000118
（式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ１３は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ１３とＲ１４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
0006493392.tif 000119
（式中、Ｒ１５は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ１１は上記と同じ。）、
0006493392.tif 000120
（式中、Ｒ１７は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、Ｒ１７が酸素原子の場合に０を表し、Ｒ１７が窒素原子の場合には１を表す。Ｒ１６は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）。
【請求項１３】
請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなる着色組成物。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いられるローダミン系着色化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマー、および該ポリマーを含んでなる着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子や固体撮像素子等のカラーフィルターの製造におけるカラー画素の形成方法としては、着色剤に染料を用いた染色法や染料分散法、顔料を用いた顔料分散法、電着法、印刷法等が知られている。近年、カラーフィルターの特性として、輝度とコントラストの向上が特に求められている。顔料を用いた顔料分散法によれば、染料に比べて耐熱性や耐光性が高い為、パネル製造時の加熱工程で劣化が少なく、また、長期信頼性の高いカラー画素を得ることができる。そのため、現在は顔料分散法が主流となっている。しかしながら、顔料を用いた場合、顔料自体が比較的大きな粒子径を持つため、光の散乱によりコントラストが低下するという問題があった。顔料を微粒子化する試みもなされていたが、微粒子化にも限界があり、また、微粒子化した顔料の分散安定性の確保も課題となっていた。【０００３】
一方、このような問題を解消できる方法として、染料を用いてカラー画素を形成する方法が現在研究されている。染料を用いた場合、光散乱が抑制されるためコントラストが向上する。しかしながら、染料は、顔料と比較すると耐熱性が低く、種類によっては昇華性を有するものもあるため、輝度の低下、退色、色相の変化などの問題があった。そのため、染料を用いる方法においては、この問題の解消が求められていた。染料を用いたカラーフィルターについては、種々報告されており、例えば特開２０１２−８３６５１では、染料としてローダミン誘導体を用いた着色樹脂組成物が報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−８３６５１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特開２０１２−８３６５１で報告されているローダミン誘導体を用いた着色樹脂組成物を検討したところ、実用的な範囲の耐熱性が得られなかった。そのため、本発明は従来の着色組成物よりも耐熱性が高い着色組成物の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記状況に鑑み、本発明者らは、鋭意研究の結果、特定のアニオンをカウンターアニオンとして有するカチオン性ローダミン誘導体と、エチレン性不飽和結合とを有する化合物、或いは該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いることにより、耐熱性が優れ、染料の溶出が少ない着色組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００７】
即ち、本発明は、「下記一般式（１）で示される化合物（以下、本発明の化合物と略記する場合がある）
0006493392.tif 000002
（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のスルホアルキル基、炭素数２〜７のカルボキシアルキル基、炭素数２〜７のシアノアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、又は置換基を有するもしくは無置換のベンジル基を表し、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８は、水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル基を表し、Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｙは、窒素原子または下記式（１−１）
0006493392.tif 000003
で示される基を表し、Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、ｎは、０〜３の整数を表す。Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよい。）」、
「上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー（以下、本発明のポリマーと略記する場合がある）」、
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなる着色組成物」及び
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物」
に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の化合物又はポリマーを着色剤として用いると、２３０℃で３０分間加熱した場合であっても、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏する。即ち、本発明の化合物又はポリマーを含有する着色組成物は、従来の着色組成物よりも優れた耐熱効果を有するので、優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。【０００９】
また、本発明の化合物又はポリマーは、これらを着色剤としてレジスト材料に混合して用いた場合、染料（着色剤）の溶出が少ないという効果を奏する。そのため、従来の着色組成物と比較して、色濃度の低下や混色等の問題を有さない優れた着色組成物の提供を可能とする。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン］
一般式（１）のＡｎ−で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン（以下、本発明に係るアニオンと略記する場合がある）におけるアニオン部分としては、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン（N-）、４級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、４級ホウ素アニオンが好ましく、４級ホウ素アニオンがより好ましい。
【００１１】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基又は電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基としては、例えば、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基が特に好ましい。
【００１２】
上記電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロ−２−プロピル基、ヘプタクロロプロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−２−プロピル基、ヘプタブロモプロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、ペンタヨードエチル基、２−ヨードプロピル基、３−ヨードプロピル基、２−ヨード−２−プロピル基、ヘプタヨードプロピル基等のヨードアルキル基；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。この中でもトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーハロゲノアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００１３】
上記電子吸引性の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
【００１４】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、電子吸引力が強いものが好ましく、トリフルオロメチル基、フルオロ基、ニトロ基が好ましく、フルオロ基がより好ましい。
【００１５】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロ基が好ましい。
【００１６】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【００１７】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば下記一般式（１１）及び（１２）で表されるものが挙げられる。
0006493392.tif 000004
（式中、ｍは、１〜５の整数を表し、ｍ個のＲ４１は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、＊は、結合手を表す。）
【００１８】
0006493392.tif 000005
（式中、ｋは、１〜７の整数を表す。Ｒ４１及び＊は上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００１９】
ｍは、通常１〜５の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜５が好ましく、３〜５がより好ましく、５が更に好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。
【００２０】
ｋは、通常１〜７の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜７が好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜７が好ましく、１〜３がより好ましい。
【００２１】
一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１の炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基は、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００２２】
一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００２３】
一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１の好ましい具体例は、上記の本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基の好ましいものと同じである。
【００２４】
一般式（１１）で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルフェニル基、ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、トリ（トリフルオロメチル）フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基等が挙げられ、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基等が好ましく、パーフルオロフェニル基がより好ましい。
【００２５】
一般式（１２）で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルナフチル基、ジ（トリフルオロメチル）ナフチル基、トリ（トリフルオロメチル）ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基、ニトロナフチル基、ジニトロナフチル基、トリニトロナフチル基等が挙げられる。
【００２６】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基は、上記具体例の中でも、一般式（１１）で示される基が好ましく、具体的にはトリフルオロメチルフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、パーフルオロフェニル基が更に好ましい。
【００２７】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基としては、例えば、−SO2−CF3、−SO2−C2F5、−SO2−C3F7、−SO2−F、−SO2−Cl、−SO2−Br、−SO2−I等が挙げられる。
【００２８】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基としては、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基が挙げられ、中でもパーハロゲン化アルキル基が好ましく、具体的には例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が好ましい。
【００２９】
本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンとしては、具体的には例えば、下記一般式（１３）〜（１８）で示されるものが挙げられる。
0006493392.tif 000006
（式中、Ｒ４１及びｍは上記と同じ。ｍ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００３０】
0006493392.tif 000007
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００３１】
0006493392.tif 000008
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
【００３２】
0006493392.tif 000009
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２〜ｍ５は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【００３３】
0006493392.tif 000010
（式中、Ｒ４６は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基を表す。）
【００３４】
0006493392.tif 000011
（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
【００３５】
一般式（１３）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１は、全て同一であるのが好ましい。
【００３６】
0006493392.tif 000012
【００３７】
一般式（１３）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000013
【００３８】
一般式（１４）及び（１５）における、Ｒ４１及びｋの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｋ個のＲ４１は、全て同一であるのが好ましい。
【００３９】
0006493392.tif 000014
【００４０】
一般式（１４）及び（１５）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000015
【００４１】
一般式（１６）のＲ４２〜Ｒ４５における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００４２】
一般式（１６）のＲ４２〜Ｒ４５におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００４３】
一般式（１６）における、Ｒ４２〜Ｒ４５及びｍ２〜ｍ５の組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【００４４】
0006493392.tif 000016
【００４５】
一般式（１６）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000017
【００４６】
上記の具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
0006493392.tif 000018
【００４７】
上記の具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
0006493392.tif 000019
【００４８】
一般式（１７）のＲ４６における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００４９】
一般式（１７）のＲ４６におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００５０】
一般式（１７）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、CF3BF3−、C2F5BF3−、C3F7BF3−、(CF3)4B−、(C2F5)4B−、(C3F7)4B−等が挙げられる。
【００５１】
一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００５２】
一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【００５３】
一般式（１８）のＲ４７とＲ４８とで形成される炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基としては、例えば、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基等が挙げられ、ヘキサフルオロプロピレン基が好ましい。
【００５４】
一般式（１８）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000020
【００５５】
本発明に係るアニオンは、一般式（１６）、一般式（１７）又は一般式（１８）で示されるものが好ましく、一般式（１６）又は一般式（１８）で示されるものがより好ましく、一般式（１６）で示されるものが特に好ましい。
【００５６】
本発明に係るアニオンは、上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
0006493392.tif 000021
【００５７】
上記具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
0006493392.tif 000022
【００５８】
［本発明の化合物］
本発明の化合物は、一般式（１）で示される化合物である。
【００５９】
0006493392.tif 000023
（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜６のスルホアルキル基、炭素数２〜７のカルボキシアルキル基、炭素数２〜７のシアノアルキル基、炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、又は置換基を有するもしくは無置換のベンジル基を表し、Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８は、水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル基を表し、Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｙは、窒素原子または下記式（１−１）
0006493392.tif 000024
で示される基を表し、Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−又は−Ｏ−を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、ｎは、０〜３の整数を表す。Ｒ８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよい。）  
【００６０】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、炭素数１〜１２のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜３のものが更に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、シクロへキシル基、２−ヘプチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソイコシル基、イソヘンイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基、イソペンタコシル基、イソヘキサコシル基、イソヘプタコシル基、イソオクタコシル基、イソノナコシル基、イソトリアコンチル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−エチルヘプチル基、１−ヘプチルオクチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロへキシル基、２,６−ジメチルシクロへキシル基、２,４−ジメチルシクロへキシル基、３,５−ジメチルシクロへキシル基、２,５−ジメチルシクロへキシル基、２,３−ジメチルシクロへキシル基、３,３,５−トリメチルシクロへキシル基、４−tert−ブチルシクロへキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
【００６１】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基としては、炭素数１〜３が好ましく、具体的には例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。
【００６２】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数１〜６のスルホアルキル基としては、炭素数１〜３が好ましく、具体的には例えば、スルホメチル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブチル基、スルホペンチル基、スルホヘキシル基等が挙げられる。
【００６３】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数２〜７のカルボキシアルキル基としては、炭素数３〜６が好ましく、具体的には例えば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基等が挙げられ、カルボキシエチル基が好ましい。
【００６４】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数２〜７のシアノアルキル基としては、炭素数２〜４が好ましく、具体的には例えば、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シアノペンチル基、シアノヘキシル基等が挙げられ、シアノエチル基が好ましい。
【００６５】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数２〜６のアルコキシアルキル基としては、炭素数３〜５が好ましく、具体的には例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、ブトキシメチル基、ブトキシエチル基等が挙げられる。
【００６６】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数１〜６のハロゲノアルキル基としては、炭素数１〜３が好ましく、具体的には例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基等が挙げられる。
【００６７】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における置換基を有するフェニル基又は置換基を有するベンジル基は、１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有する。その置換基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、プロポキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数２〜７のアルコキシアルキル基；２−ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルコキシ基；２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等の炭素数２〜７のアルコキシアルコキシ基；２−スルホエチル基等の炭素数１〜６のスルホアルキル基；カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基等の炭素数２〜７のカルボキシアルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シアノペンチル基、シアノヘキシル基等の炭素数２〜７のシアノアルキル基；スルホ基等が挙げられる。
【００６８】
一般式（１）におけるＲ１及びＲ４としては、水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基等がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００６９】
一般式（１）におけるＲ２及びＲ３としては、水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基等がより好ましく、エチル基が特に好ましい。
【００７０】
一般式（１）のＲ７は、水素原子又はメチル基を表し、メチル基が好ましい。
【００７１】
一般式（１）のＲ８における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【００７２】
一般式（１）におけるＲ８としては、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又は、Ｒ８及びＲ９とこれらが結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合が好ましく、水素原子がより好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又は後述する一般式（１−２）で示される環状構造を形成している場合が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、後述する一般式（１−２）で示される環状構造の具体例として挙げられている構造を形成している場合がより好ましく、水素原子、後述する一般式（１−２）で示される環状構造の好ましい具体例として挙げられている構造を形成している場合がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００７３】
一般式（１）のＲ９における炭素数１〜６のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、炭素数１〜３のものが好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、ペンチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、シクロへキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基等がより好ましい。
【００７４】
一般式（１）におけるＲ９としては、水素原子、又は、又は、Ｒ８及びＲ９とこれらが結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合が好ましく、水素原子がより好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、後述する一般式（１−２）で示される環状構造を形成している場合等が挙げられ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、後述する一般式（１−２）で示される環状構造の具体例として挙げられている構造を形成している場合が好ましく、水素原子、後述する一般式（１−２）で示される環状構造の好ましい具体例として挙げられている構造を形成している場合がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００７５】
一般式（１）のＹは、Ｒ８及びＲ９とこれらが結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合、窒素原子が好ましく、当該環状構造を形成していない場合、式（１−１）で示される基が好ましい。
【００７６】
一般式（１）のＲ８とＲ９が、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合、当該環状構造は、一般式（１−２）
0006493392.tif 000025
（式中、ｎ１は、０〜４の整数を表し、Ｙ及びｎは上記と同じ。ただし、ｎ＋ｎ１は３〜４の整数である。）で示されるものである。
【００７７】
一般式（１）のｎは、一般式（１−２）で示される環状構造を形成している場合には、２が好ましく、一般式（１−２）で示される環状構造を形成していない場合には、１が好ましい。
【００７８】
一般式（１−２）のｎ１は、２が好ましい。
【００７９】
一般式（１−２）で示される環状構造は、５〜６員環を表し、６員環が好ましい。
【００８０】
一般式（１−２）で示される環状構造の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000026
【００８１】
上記の環状構造の具体例の中でも、下記のものが好ましい。
0006493392.tif 000027
【００８２】
一般式（１）のＡ１における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基をその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」における、炭素数１〜２１のアルキレン基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、炭素数１〜１２が好ましく、炭素数１〜６がより好ましく、炭素数１〜３が更に好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、n-へプチレン基、n-オクチレン基、n-ノニレン基、n-デシレン基、n-ウンデシレン基、n-ドデシレン基、n-トリデシレン基、n-テトラデシレン基、n-ペンタデシレン基、n-ヘキサデシレン基、n-ヘプタデシレン基、n-オクタデシレン基、n-ノナデシレン基、n-イコシレン基、n-ヘンイコシレン基、−Ｃ４Ｈ６−ＣＨ２−基、−Ｃ５Ｈ８−ＣＨ２−基、−Ｃ６Ｈ１０−ＣＨ２−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ２Ｈ４−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ３Ｈ６−基、−Ｃ７Ｈ１２−ＣＨ２−基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、−Ｃ６Ｈ１０−ＣＨ２−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ２Ｈ４−基、−Ｃ６Ｈ１０−Ｃ３Ｈ６−基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
【００８３】
一般式（１）のＡ１における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基をその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」におけるアリーレン基としては、炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的にはフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
【００８４】
一般式（１）のＡ１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２１−１）〜（２１−５）で示される基等が挙げられる。
【００８５】
−(Ｏ−Ｒ５１)ｈ１−      （２１−１）
（式中、Ｒ５１は、直鎖状又は分枝状の炭素数１〜４のアルキレン基を表し、ｈ１は、１〜１０の整数を表す。ただし、式中の炭素数の総数は、１〜２１である。）
【００８６】
−(ＣＨ２)ｈ２−ＯＣＯ−(ＣＨ２)ｈ３−      （２１−２）
（式中、ｈ２は、１〜１０の整数を表し、ｈ３は、０〜１０の整数を表す。）
【００８７】
−ＯＣＯ−Ｒ５２−ＣＯＯ−(ＣＨ２)ｈ４−      （２１−３）
（式中、Ｒ５２は、フェニレン基又は炭素数１〜７のアルキレン基を表し、ｈ４は、１〜３の整数を表す。）
【００８８】
−Ｙ１−(ＣＨ２)ｈ５−      （２１−４）
（式中、Ｙ１は、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、ｈ５は、1〜１０の整数を表す。）
【００８９】
−Ｏ−ＣＯＮＨ−(ＣＨ２)ｈ６−      （２１−５）
（式中、ｈ６は、1〜１０の整数を表す。）
【００９０】
一般式（２１−１）のＲ５１における直鎖状又は分枝状の炭素数１〜４のアルキレン基としては、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、メチルプロピレン基等が挙げられ、エチレン基、メチルエチレン基が好ましい。
【００９１】
一般式（２１−３）のＲ５２における炭素数１〜７のアルキレン基としては、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、へプチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が挙げられる。
【００９２】
一般式（２１−４）におけるＹ１としては、−ＮＨＣＯＮＨ−が好ましい。
【００９３】
一般式（２１−１）で示される基としては、具体的には例えば
−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)２−、
−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)３−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)４−、
−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)５−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)６−、
−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)７−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)８−、
−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)９−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２)１０−、
−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）)２−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）)３−、
−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）)４−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）)５−、
−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）)６−、−(Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）)７−、
−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２)２−、−(Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２)３−、
−(Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２)４−、−(Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２)５−、
−(Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２)６−、−(Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２)７−
等が挙げられる。
【００９４】
一般式（２１−２）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＯ−、
−(ＣＨ２)２−Ｏ−ＣＯ−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２)３−Ｏ−ＣＯ−、
−(ＣＨ２)３−Ｏ−ＣＯ−(ＣＨ２)２−
等が挙げられる。
【００９５】
一般式（２１−３）で示される基としては、具体的には例えば
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−
等が挙げられ、中でも
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
が好ましく、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
がより好ましく、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−
が特に好ましい。
【００９６】
一般式（２１−４）で示される基としては、具体的には例えば
−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−、−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）３−、−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−
等が挙げられ、中でも
−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−
が好ましく、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−
がより好ましい。
【００９７】
一般式（２１−５）で示される基としては、具体的には例えば
−Ｏ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【００９８】
一般式（１）のＡ１における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２２−１）〜（２２−２）で示される基等が挙げられる。
【００９９】
−Ｒ５３−(ＣＨ２)ｈ７−      （２２−１）
（式中、Ｒ５３は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、ｈ７は、１〜４の整数を表す。）
【０１００】
−Ｒ５４−Ｙ２−(ＣＨ２)ｈ８−      （２２−２）
（式中、Ｒ５４は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基又はヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基を表し、Ｙ２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、ｈ８は、２〜４の整数を表す。）
【０１０１】
一般式（２２−１）のＲ５３におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基としては、ヒドロキシフェニレン基、ジヒドロキシフェニレン基、ヒドロキシナフチレン基、ジヒドロキシナフチレン基等が挙げられる。
【０１０２】
一般式（２２−２）のＲ５４におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基、ヒドロキシブチレン基、ヒドロキシペンチレン基、ヒドロキシへキシレン基、ヒドロキシへプチレン基、ヒドロキシシクロブチレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ヒドロキシシクロへプチレン基等が挙げられる。
【０１０３】
一般式（２２−２）のＲ５４におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基としては、上記一般式（２２−１）のＲ５３におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリーレン基と同じものが挙げられる。
【０１０４】
一般式（２２−１）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−（ＣＨ２）３−、−Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）−（ＣＨ２）４−、
−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−（ＣＨ２）３−、−Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【０１０５】
一般式（２２−２）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【０１０６】
一般式（１）のＡ１における「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２３−１）で示される基等が挙げられる。
−Ｒ５５−(ＣＨ２)ｈ９−      （２３−１）
（式中、Ｒ５５は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基を表し、ｈ９は、１〜４の整数を表す。）、
【０１０７】
一般式（２３−１）のＲ５５におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基としては、上記一般式（２２−２）のＲ５４におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜７のアルキレン基と同じものが挙げられる。
【０１０８】
一般式（２３−１）で示される基としては、具体的には例えば
−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−（ＣＨ２）３−、−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−（ＣＨ２）４−、
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）４−
等が挙げられる。
【０１０９】
一般式（１）におけるＡ１としては、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；及び炭素数１〜２１のアルキレン基が好ましい。中でも、上記一般式（２１−３）及び（２１−４）で示される基並びに炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、より具体的には
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基が好ましく、
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨＣＯＮＨ−ＣＨ２−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）３−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）４−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）５−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）６−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）７−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）８−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）９−、−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）１０−、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−、
エチレン基が特に好ましい。
【０１１０】
一般式（１）におけるＡ２は、−Ｏ−が好ましい。
【０１１１】
一般式（１）において、ローダミンの基本骨格中のフェニル基に結合する下記一般式（１−５）で示される基は、該フェニル基のオルト位、メタ位、パラ位のいずれに位置していてもよく、オルト位が好ましい。具体的には、一般式（１−５）で示される基はがローダミンの基本骨格中のフェニル基に対し、下記一般式（１−６）で示される化合物のように結合しているものが好ましい。
0006493392.tif 000028
（式中、Ｒ７〜Ｒ９、Ｙ、ｎ、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ。）
【０１１２】
0006493392.tif 000029
（式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ９、Ｙ、ｎ、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ。）
【０１１３】
本発明の化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(１’)で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000030
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４及びＲ’８はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ７、Ｒ９、Ｙ、ｎ、Ａ１及びＡｎ-は、上記と同じ。Ｒ’８とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成してもよい。）
【０１１４】
一般式（１’）のＲ’１〜Ｒ’４及びＲ’８における炭素数１〜６のアルキル基としては、一般式（１）のＲ９における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１１５】
一般式（１’）のＲ’８とＲ９が、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合、当該環状構造は、上記一般式（１−２）で示されるものである。
【０１１６】
一般式（１’）におけるＲ’１及びＲ’４の具体例の中でも、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１１７】
一般式（１’）におけるＲ’８としては、水素原子、又は、Ｒ８及びＲ９とこれらが結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合が好ましく、水素原子がより好ましい。具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、後述する一般式（１−２）で示される環状構造を形成している場合等が挙げられ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、後述する一般式（１−２）で示される環状構造の具体例として挙げられている構造を形成している場合が好ましく、水素原子、後述する一般式（１−２）で示される環状構造の好ましい具体例として挙げられている構造を形成している場合がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
【０１１８】
一般式（１’）におけるＲ’２及びＲ’３の具体例の中でも、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、エチル基がより好ましい。
【０１１９】
一般式（１’）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（１’’）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000031
（式中、Ａ’１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａｎ’-は、ハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９及びｎは、上記と同じ。）
【０１２０】
一般式（１’’）のＡ’１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、一般式（１）のＡ１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１２１】
一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンにおけるアニオン部分としては、本発明に係るアニオンにおけるアニオン部分と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１２２】
一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基又はハロゲノ基を有するスルホニル基におけるハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
【０１２３】
一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１２４】
一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基の具体例としては、例えば、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基等が挙げられ、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、パーフルオロフェニル基が特に好ましい。
【０１２５】
一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するスルホニル基としては、例えば、−SO2−F、−SO2−Cl、−SO2−Br、−SO2−I等が挙げられる。
【０１２６】
一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１２７】
一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンとしては、具体的には例えば、下記一般式（１３’）〜（１８’）で示されるものが挙げられる。
0006493392.tif 000032
（式中、ｍは上記と同じ。ｍ個のＸ１は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。）
【０１２８】
0006493392.tif 000033
（式中、Ｘ１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＸ１は同一でも異なっていてもよい。）
【０１２９】
0006493392.tif 000034
（式中、Ｘ１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＸ１は同一でも異なっていてもよい。）
【０１３０】
0006493392.tif 000035
（式中、Ｘ２〜Ｘ５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、ｍ２〜ｍ５は上記と同じ。ｍ２個のＸ２は、同一でも異なっていてもよく、ｍ３個のＸ３、ｍ４個のＸ４及びｍ５個のＸ５も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【０１３１】
0006493392.tif 000036
（式中、Ｘ６は、ハロゲン原子を表し、Ｒ４６は上記と同じ。ただし、３つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基を表す。）
【０１３２】
0006493392.tif 000037
（式中、Ｒ’４７及びＲ’４８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表すか、或いは、Ｒ’４７とＲ’４８とで、炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成する。）
【０１３３】
一般式（１３’）〜（１８’）のＸ１〜Ｘ６、Ｒ’４７及びＲ’４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【０１３４】
一般式（１３’）におけるｍ個のＸ１は、全て同一であるのが好ましい。
【０１３５】
一般式（１３’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000038
【０１３６】
一般式（１４’）及び（１５’）におけるｋ個のＸ１は、全て同一であるのが好ましい。
【０１３７】
一般式（１４’）及び（１５’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000039
【０１３８】
一般式（１６’）におけるｍ２個のＸ２、ｍ３個のＸ３、ｍ４個のＸ４及びｍ５個のＸ５はいずれも、全て同一であるのが好ましい。
【０１３９】
一般式（１６’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000040
【０１４０】
上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
0006493392.tif 000041
【０１４１】
一般式（１７’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、CF3BF3−、C2F5BF3−、C3F7BF3−等が挙げられる。
【０１４２】
一般式（１８’）のＲ’４７とＲ’４８とで形成される炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基としては、例えば、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基等が挙げられ、ヘキサフルオロプロピレン基が好ましい。
【０１４３】
一般式（１８’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000042
【０１４４】
本発明に係るアニオンは、一般式（１６’）、一般式（１７’）又は一般式（１８’）で示されるものが好ましく、一般式（１６’）又は一般式（１８’）で示されるものがより好ましく、一般式（１６’）で示されるものが特に好ましい。
【０１４５】
より具体的には、上記本発明に係るアニオンの具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
0006493392.tif 000043
【０１４６】
上記具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
0006493392.tif 000044
【０１４７】
一般式（１’’）におけるＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ及びＡ’１の好ましい組合せとしては例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ａ’１欄における式（Ｐ）及び（Ｑ）は、下記の式（Ｐ）及び（Ｑ）で示される基を表す。
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−      （Ｐ）
−ＮＨＣＯＮＨ−（ＣＨ２）２−      （Ｑ）
【０１４８】
0006493392.tif 000045
【０１４９】
また、上記表中の組み合わせと合わせて用いられるＡｎ’-としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000046
【０１５０】
［本発明の化合物の製造方法］
本発明の化合物のうち、例えば、一般式（１）におけるＲ８が水素原子であり、且つ、Ｙが式（１−１）で示される基であるもの｛下記一般式（１−３）で示される化合物｝は、次のスキーム［Ｉ］に示す方法で製造することができる。すなわち、下記一般式（３１）で示される化合物と下記一般式（３２）で示される化合物とを反応させて下記一般式（３３）で示される化合物を得、次いで、一般式（３３）で示される化合物と下記一般式（３４）で示される化合物とを脱水縮合剤の存在下で反応させた後、得られた下記一般式（３６）で示される化合物に塩形成反応を行えばよい。
【０１５１】
また、一般式（３３）で示される化合物から一般式（３６）で示される化合物を得る反応において、上記の一般式（３４）で示される化合物を用いる方法の代わりに、一般式（３３）で示される化合物と下記一般式（３５）で示される化合物とを反応させることによっても、一般式（３６）で示される化合物を得ることができる。
【０１５２】
0006493392.tif 000047
（スキーム中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ２及びＡｎ−は上記と同じ。Ｒ６１は、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ６２は、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、Ａ１−１は、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯＮＨ−を表し、Ａ１−２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は、炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ｚ-は、アニオンを表す。）
【０１５３】
一般式（３１）におけるＺ−で示されるアニオンとしては、Cl-、NO3-、SO42-、HSO4-、ClO4-及び本発明に係るアニオン等が挙げられ、中でも、Cl-が好ましい。
【０１５４】
一般式（３１）のＲ６１における炭素数１〜６のアルキル基としては、一般式（１）のＲ９における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１５５】
一般式（３６）及び（１−３）におけるＡ１−１は、一般式（３３）と反応させる化合物の種類とＲ６２の種類により特定され、それらの組合せは下記表で示される。
【０１５６】
0006493392.tif 000048
【０１５７】
一般式（３４）〜（３６）及び（１−３）のＡ１−２における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれるの少なくとも１つの基をその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」における、炭素数１〜２１のアルキレン基としては、一般式（１）のＡ１における炭素数１〜２１のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１５８】
一般式（３４）〜（３６）及び（１−３）のＡ１−２における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれるの少なくとも１つの基をその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」におけるアリーレン基としては、炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的にはフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
【０１５９】
一般式（３４）〜（３６）及び（１−３）のＡ１−２における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２４−１）〜（２４−３）で示される基等が挙げられる。
【０１６０】
−(Ｒ５１−Ｏ)ｈ１１−Ｒ５１−      （２４−１）
（式中、ｈ１１は、１〜９の整数を表し、Ｒ５１は上記に同じ。ただし、式中の炭素数の総数は、１〜２１である。）
【０１６１】
−Ｒ５２−ＣＯＯ−(ＣＨ２)ｈ５−      （２４−２）
（式中、Ｒ５２及びｈ５は上記に同じ。）
【０１６２】
一般式（２４−１）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−(ＣＨ２)２−、−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)２−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)３−(ＣＨ２)２−、−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)４−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)５−(ＣＨ２)２−、−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)６−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)７−(ＣＨ２)２−、−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)８−(ＣＨ２)２−、
−(ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ)９−(ＣＨ２)２−、
−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)３−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)５−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)６−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ)７−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)３−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)４−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)５−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)６−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、
−(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ)７−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−
等が挙げられる。
【０１６３】
一般式（２４−２）で示される基としては、具体的には例えば
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−Ｃ６Ｈ１０−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−Ｃ６Ｈ４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−
等が挙げられ、中でも
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−
が好ましく、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−
がより好ましく
−(ＣＨ２)２−ＣＯ−Ｏ−(ＣＨ２)２−
が特に好ましい。
【０１６４】
一般式（３４）〜（３６）及び（１−３）のＡ１−２における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、一般式（１）のＡ１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１６５】
一般式（３４）〜（３６）及び（１−３）のＡ１−２におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基としては、一般式（１）のＡ１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１６６】
一般式（３４）〜（３６）及び（１−３）のＡ１−２としては、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」が好ましく、中でも、上記一般式（２４−２）で示される基及び炭素数１〜２１のアルキレン基が好ましい。Ａ１−２の好ましい具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）３−
等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、
−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）４−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−、
−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−
がより好ましく、エチレン基、
−(ＣＨ２)２−ＣＯ−Ｏ−(ＣＨ２)２−
が特に好ましい。
【０１６７】
スキーム［Ｉ］における、Ａ１−１とＡ１−２とを合わせた基は、本発明の化合物におけるＡ１となる。このとき、Ａ１−１及びＡ１−２に含まれる炭素数の総数は、１〜２１である。
【０１６８】
一般式（１−３）で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式（１’−３）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000049
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ１−１、Ａ１−２及びＡｎ-は、上記と同じ。）
【０１６９】
一般式（１’−３）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（１’’−３）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000050
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ１−１及びＡｎ’-は、上記と同じ。Ａ’１−２は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基；又は炭素数１〜２１のアルキレン基を表す。）
【０１７０】
一般式（１’’−３）のＡ’１−２における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」における、炭素数１〜２１のアルキレン基としては、一般式（１）のＡ１における炭素数１〜２１のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１７１】
一般式（１’’−３）のＡ’１−２における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、一般式（１−３）のＡ１−２における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０１７２】
一般式（１’’−３）におけるＡ’１−２の好ましい具体例としては、一般式（１−３）におけるＡ１−２の好ましい具体例と同じものが挙げられ、より好ましいものも同じである。
【０１７３】
一般式（１’’−３）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ１−１及びＡ’１−２の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ａ’１−２欄における式（Ｐ’）は、下記の式（Ｐ’）で示される基を表す。
−（ＣＨ２）２−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）２−      （Ｐ’）
【０１７４】
0006493392.tif 000051
【０１７５】
該組合せと合わせて用いられるＡｎ’-としては、一般式（１’’）におけるＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ及びＡ’１の好ましい組合せと合わせて用いられるＡｎ’-と同じものが挙げられる。
【０１７６】
一般式（３１）のＲ１〜Ｒ４、Ｒ６１及びＺ-の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０１７７】
0006493392.tif 000052
【０１７８】
一般式（３２）の好ましい具体例としては、例えばアミノメタノール、２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、２−アミノ−１−メチルエタノール、４−アミノブタノール、３−アミノ−１−メチルプロパノール、３−アミノ−２−メチルプロパノール、５−アミノペンタノール、４−アミノ−１−メチルブタノール、３−アミノ−１，２−ジメチルプロパノール、３−アミノ−１−エチルプロパノール、６−アミノヘキサノール、５−アミノ−１−メチルペンタノール等のアミノアルコール；メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、メチルエチレンジアミン、ブチレンジアミン、１−メチルプロピレンジアミン、２−メチルプロピレンジアミン、ペンチレンジアミン、メチルブチレンジアミン、１，２−ジメチルプロピレンジアミン、１−エチルプロピレンジアミン、ヘキシレンジアミン、メチルペンチレンジアミン等のアルキレンジアミンが挙げられる。この中でも、アミノメタノール、２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、４−アミノブタノール、５−アミノペンタノール、６−アミノヘキサノール、メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、ヘキシレンジアミンが好ましく、アミノメタノール、２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミンがより好ましく、２−アミノエタノール、エチレンジアミンが特に好ましい。
【０１７９】
一般式（３３）で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式（３３’）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000053
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ９、Ｒ６２及びｎは、上記と同じ。）
【０１８０】
一般式（３３’）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ９、Ｒ６２及びｎの好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０１８１】
0006493392.tif 000054
【０１８２】
一般式（３４）の好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000055
【０１８３】
一般式（３５）の好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000056
【０１８４】
一般式（３６）で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式（３６’）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000057
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ１−１及びＡ１−２は、上記と同じ。）
【０１８５】
一般式（３６’）で示される化合物の中でもより好ましい具体例としては、下記一般式（３６’’）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000058
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ１−１及びＡ’１−２は、上記と同じ。）
【０１８６】
一般式（３６’’）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ１−１及びＡ’１−２の好ましい組合せとしては、一般式（１’’−３）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ、Ａ１−１及びＡ’１−２の好ましい組合せと同じものが挙げられる。
【０１８７】
一般式（３１）で示される化合物と一般式（３２）で示される化合物の反応においては、一般式（３１）で示される化合物と一般式（３２）で示される化合物を、溶媒中、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは１〜８時間反応させればよい。
【０１８８】
一般式（３１）で示される化合物と一般式（３２）で示される化合物の反応における溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、塩化メチレン、ジクロロエタン等の有機溶媒が挙げられるが、中でもエタノールが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３１）で示される化合物と一般式（３２）で示される化合物の総容量に対して通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０１８９】
一般式（３２）で示される化合物の使用量は、一般式（３１）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜５０当量、好ましくは１０〜２０当量である。
【０１９０】
一般式（３３）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物の反応においては、一般式（３３）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物を、溶媒中、脱水縮合剤の存在下で、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜４８時間、好ましくは１０〜３６時間反応させればよい。
【０１９１】
一般式（３３）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物の反応における溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、ｔ−ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類；等が挙げられ、中でもハロゲン化炭化水素類が好ましく、塩化メチレンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３３）で示される化合物及び一般式（３４）で示される化合物の総容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０１９２】
一般式（３３）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物の反応における脱水縮合剤としては、例えば一般に脱水縮合剤として使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド）塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ−ル、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ、カルボジイミド類が好ましい。該脱水縮合剤の使用量は、一般式（３３）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜１０当量、好ましくは１〜５当量である。一般式（３３）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物の反応においては、脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。該触媒の使用量は、一般式（３３）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．１〜１０当量である。
【０１９３】
一般式（３４）で示される化合物の使用量は、一般式（３３）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０１９４】
上記スキーム[Ｉ]における塩形成反応としては、一般式（３６）で示される化合物に、本発明に係るアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされる。
【０１９５】
上記塩形成反応における溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、塩化メチレン、ジクロロエタン等の有機溶媒が挙げられるが、中でもエタノールが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３６）で示される化合物の容量に対して通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０１９６】
上記塩形成反応は、通常０〜１００℃、好ましくは３０〜８０℃で、通常１〜１２時間、好ましくは１〜８時間反応させればよい。
【０１９７】
上記塩形成反応における本発明に係るアニオンの塩としては、本発明に係るアニオンと、ナトリウムの塩、カリウムの塩、リチウムの塩等が挙げられ、カリウム又はリチウムの塩が好ましい。本発明に係るアニオンの塩の使用量は、一般式（３６）で示される化合物のｍｏｌ数に対して通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０１９８】
一般式（３３）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応は、溶媒中で通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜２４時間、好ましくは１〜８時間反応させればよい。
【０１９９】
一般式（３３）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物との反応における該溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、ｔ−ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばn-ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、トルエン等がより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３３）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物の総容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０２００】
一般式（３５）で示される化合物の使用量は、一般式（３３）で示される化合物のｍｏｌ数に対して通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０２０１】
上記の一連の反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
【０２０２】
上記の一連の反応後に得られる反応物及び生成物は、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離することができる。具体的には例えば、必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、減圧濃縮、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ−等を行うことによって得られた反応物及び生成物を単離してもよい。
【０２０３】
本発明の化合物のうち、例えば、Ｒ８が炭素数１〜３０のアルキル基であるもの、又は、Ｒ８とＲ９がこれらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで５〜６員環の環状構造を形成しているもの｛下記一般式（１−４）で示される化合物｝は、次のスキーム［ＩＩ］に示す方法で製造することができる。すなわち、下記一般式（３１）で示される化合物を加水分解した後、得られた一般式（３１）で示される化合物由来の酸と下記式（３７）で示される化合物とを反応させ、下記一般式（３８）で示される中間体を得る。その後、一般式（３８）で示される中間体と下記一般式（３９）で示される化合物とを反応させた後、塩形成反応を行い、得られた一般式（４０）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物とを脱水縮合剤の存在下で反応させればよい。
【０２０４】
また、一般式（４０）で示される化合物から一般式（１−４）で示される化合物を得る反応において、上記の一般式（３４）で示される化合物を用いる方法の代わりに、一般式（４０）で示される化合物と下記一般式（３５）で示される化合物とを反応させることによっても、一般式（１−４）で示される化合物を得ることができる。
【０２０５】
0006493392.tif 000059
（スキーム中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｙ、ｎ、ｎ２、Ａ１−１、Ａ１−２、Ａ２、Ｚ-及びＡｎ-は上記と同じ。Ｒ８−４は、炭素数１〜３０のアルキル基を表し、ｎ２は、０〜３の整数を表す。Ｒ８−４とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成していてもよい。）
【０２０６】
一般式（１−４）、（３９）及び（４０）のＲ８−４における炭素数１〜３０のアルキル基としては、一般式（１）のＲ１〜Ｒ４における炭素数１〜３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２０７】
一般式（１−４）、（３９）及び（４０）におけるＲ８−４とＲ９が、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合、当該環状構造は、上記一般式（１−２）で示されるものである。
【０２０８】
スキーム［ＩＩ］における、−(ＣＨ２)ｎ２−、Ａ１−１及びＡ１−２を合わせた基は、本発明の化合物におけるＡ１となる。このとき、−(ＣＨ２)ｎ２−、Ａ１−１及びＡ１−２に含まれる炭素数の総数は、１〜２１である。
【０２０９】
一般式（１−４）で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式（１’−４）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000060
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、Ｙ、ｎ、ｎ２、Ａ１−１、Ａ１−２及びＡｎ-は、上記と同じ。Ｒ’８−４は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ’８−４とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成していてもよい。）
【０２１０】
一般式（１’−４）のＲ’８−４における炭素数１〜６のアルキル基としては、一般式（１）のＲ９における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【０２１１】
一般式（１’−４）におけるＲ’８−４とＲ９が、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成している場合、当該環状構造は、上記一般式（１−２）で示されるものである。
【０２１２】
一般式（１’−４）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（１’’−４）で示される化合物が挙げられる。
【０２１３】
0006493392.tif 000061
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｙ、ｎ、ｎ１、ｎ２、Ａ１−１、Ａ’１−２及びＡｎ’-は、上記と同じ。）
【０２１４】
一般式（１’’−４）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｙ、ｎ、ｎ１、ｎ２、Ａ１−１及びＡ’１−２の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０２１５】
0006493392.tif 000062
【０２１６】
上記表中の組み合わせと合わせて用いられるＡｎ-としては、一般式（１’’）におけるＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ及びＡ’１の好ましい組合せと合わせて用いられるＡｎ-と同じものが挙げられる。
【０２１７】
一般式（３８）で示される中間体の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（３８’）で示される中間体が挙げられる。
【０２１８】
0006493392.tif 000063
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４及びＺ−は、上記と同じ。）
【０２１９】
一般式（３８’）のＲ’１〜Ｒ’４及びＺ−の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０２２０】
0006493392.tif 000064
【０２２１】
一般式（３９）で示される化合物の具体例としては、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000065
【０２２２】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
0006493392.tif 000066
【０２２３】
上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
0006493392.tif 000067
【０２２４】
一般式（４０）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（４０’）で示される化合物が挙げられる。
【０２２５】
0006493392.tif 000068
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ’８−４、Ｒ９、Ｒ６２、Ｙ、ｎ、ｎ２及びＡｎ-は、上記と同じ。Ｒ’８−４とＲ９は、これらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで、５〜６員環の環状構造を形成していてもよい。）
【０２２６】
一般式（４０’）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（４０’’）で示される化合物が挙げられる。
【０２２７】
0006493392.tif 000069
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ６２、Ｙ、ｎ、ｎ１、ｎ２及びＡｎ’-は、上記と同じ。）
【０２２８】
一般式（４０’’）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ６２、Ｙ、ｎ、ｎ１及びｎ２の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０２２９】
0006493392.tif 000070
【０２３０】
上記スキーム［ＩＩ］の加水分解反応としては、一般式（３１）で示される化合物に、塩基を加えた後、酸で処理することによりなされる。
【０２３１】
上記加水分解反応は、通常１０〜１００℃、好ましくは６０〜１００℃で、通常１〜２４時間、好ましくは６〜１２時間反応させればよい。
【０２３２】
上記加水分解反応における塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式（３１）で示される化合物のｍｏｌ数に対して通常１〜１０当量である。
【０２３３】
上記加水分解反応における酸で処理する方法としては、一般式（３１）で示される化合物に上記塩基を加えた反応系中に、塩酸、硫酸、硝酸、過塩素酸等の酸を加えることによりなされる。当該反応系中に加える酸はそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。当該反応系中に加える酸の量は、反応系のｐＨが４以下になる量であれば良く、一般式（３１）で示される化合物の容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０２３４】
スキーム［ＩＩ］の加水分解反応により得られた一般式（３１）で示される化合物由来の酸と式（３７）で示される化合物の反応においては、一般式（３１）で示される化合物由来の酸と式（３７）で示される化合物を、溶媒中、通常０〜１００℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜４８時間、好ましくは２〜１０時間反応させればよい。
【０２３５】
一般式（３１）で示される化合物由来の酸と式（３７）で示される化合物の反応における溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、塩化メチレン等が挙げられる。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３１）で示される化合物由来の酸と式（３７）で示される化合物の総容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０２３６】
一般式（３７）で示される化合物の使用量は、一般式（３１）で示される化合物由来の酸のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０２３７】
一般式（３８）で示される中間体と一般式（３９）で示される化合物の反応においては、一般式（３８）で示される中間体と一般式（３９）で示される化合物を、溶媒中、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜４８時間、好ましくは５〜１０時間反応させればよい。
【０２３８】
一般式（３８）で示される中間体と一般式（３９）で示される化合物の反応における溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、塩化メチレン等が挙げられる。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３８）で示される中間体と一般式（３９）で示される化合物の総容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０２３９】
一般式（３９）で示される化合物の使用量は、一般式（３８）で示される中間体のｍｏｌ数に対して、通常１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量である。
【０２４０】
上記スキーム［ＩＩ］における塩形成反応は、上記スキーム［Ｉ］における塩形成反応と同様に行えばよく、反応温度、反応時間、本発明に係るアニオンの塩及び溶媒は上記と同じである。
【０２４１】
一般式（４０）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物の反応は、一般式（３３）で示される化合物と一般式（３４）で示される化合物の反応と同様に行えばよく、反応温度、反応時間、溶媒、脱水縮合剤及び触媒は上記と同じである。
【０２４２】
一般式（４０）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物の反応は、一般式（３３）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物の反応と同様に行えばよく、反応温度、反応時間及び溶媒は上記と同じである。
【０２４３】
上記の一連の反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
【０２４４】
上記の一連の反応後に得られる反応物及び生成物は、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離することができる。具体的には例えば、必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、減圧濃縮、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ−等を行うことによって得られた反応物及び生成物を単離してもよい。
【０２４５】
また、本発明の化合物のうち、例えば、（ｉ）一般式（１）におけるＡ２が−Ｏ−であり、且つ、（ｉｉ）一般式（１）におけるＲ８が炭素数１〜３０のアルキル基、又は、Ｒ８とＲ９がこれらと結合している−Ｎ−(ＣＨ２)ｎ−Ｙ−とで５〜６員環の環状構造を形成しているもの｛下記一般式（１−７）で示される化合物｝は、次のスキーム［ＩＩＩ］に示す方法によっても製造することができる。すなわち、下記一般式（４１）で示される化合物と下記一般式（４２）で示される化合物とを反応させた後、得られた一般式（４３）で示される化合物と無水メタクリル酸又は無水アクリル酸とを脱水縮合剤の存在下で反応させ、次いで塩形成反応を行えばよい。
【０２４６】
0006493392.tif 000071
（スキーム中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８−４、Ｒ９、Ｒ６１、Ｙ、ｎ、Ａ１、Ａ２、Ｚ-及びＡｎ-は上記と同じ。）
【０２４７】
一般式（１−７）で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式（１’−７）で示される化合物が挙げられる。
0006493392.tif 000072
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ’８−４、Ｒ９、Ｙ、ｎ、Ａ１及びＡｎ-は、上記と同じ。）
【０２４８】
一般式（１’−７）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（１’’−７）で示される化合物が挙げられる。
【０２４９】
0006493392.tif 000073
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｙ、ｎ、ｎ１、Ａ１及びＡｎ’-は、上記と同じ。）
【０２５０】
一般式（１’’−７）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｙ、ｎ、ｎ１及びＡ１の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０２５１】
0006493392.tif 000074
【０２５２】
上記表中の組み合わせと合わせて用いられるＡｎ-としては、一般式（１’’）におけるＲ’１〜Ｒ’４、Ｒ７、Ｒ９、ｎ及びＡ’１の好ましい組合せと合わせて用いられるＡｎ-と同じものが挙げられる。
【０２５３】
一般式（４１）のＲ１〜Ｒ３、Ｒ６１及びＺ-の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０２５４】
0006493392.tif 000075
【０２５５】
一般式（４２）で示される化合物の具体例としては、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000076
【０２５６】
上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
0006493392.tif 000077
【０２５７】
上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
0006493392.tif 000078
【０２５８】
一般式（４３）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（４３’）で示される化合物が挙げられる。
【０２５９】
0006493392.tif 000079
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｒ’８−４、Ｒ９、Ｙ、ｎ及びＡ１は、上記と同じ。）
【０２６０】
一般式（４３’）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（４３’’）で示される化合物が挙げられる。
【０２６１】
0006493392.tif 000080
（式中、Ｒ’１〜Ｒ’４、Ｙ、ｎ、ｎ１及びＡ１は、上記と同じ。）
【０２６２】
一般式（４３’’）のＲ’１〜Ｒ’４、Ｙ、ｎ、ｎ１及びＡ１の好ましい組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
【０２６３】
0006493392.tif 000081
【０２６４】
一般式（４１）で示される化合物と一般式（４２）で示される化合物の反応においては、一般式（４１）で示される化合物と一般式（４２）で示される化合物を、通常１０〜１００℃、好ましくは６０〜１００℃で、通常１〜７２時間、好ましくは２４〜４８時間反応させればよい。
【０２６５】
一般式（４２）で示される化合物の使用量は、一般式（４１）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１〜１０当量、好ましくは１〜６当量である。
【０２６６】
一般式（４３）で示される中間体と無水メタクリル酸又は無水アクリル酸との反応においては、一般式（４３）で示される中間体と無水メタクリル酸又は無水アクリル酸を、溶媒中、要すれば重合禁止剤の存在下で、通常０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃で、通常１〜７２時間、好ましくは２４〜４８時間反応させればよい。
【０２６７】
一般式（４３）で示される中間体と無水メタクリル酸又は無水アクリル酸との反応における溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、塩化メチレン、クロロホルム、メタクリル酸、アクリル酸等が挙げられる。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（４３）で示される中間体と無水メタクリル酸又は無水アクリル酸との反応の総容量に対して、通常１〜５０倍量、好ましくは１〜２０倍量である。
【０２６８】
無水メタクリル酸又は無水アクリル酸の使用量は、一般式（４３）で示される中間体のｍｏｌ数に対して、通常１〜１０当量、好ましくは１〜８当量である。
【０２６９】
一般式（４３）で示される中間体と無水メタクリル酸又は無水アクリル酸との反応における重合禁止剤としては、例えばｐ−メトキシフェノール等が挙げられる。
【０２７０】
上記スキーム［ＩＩ］における塩形成反応は、上記スキーム［Ｉ］における塩形成反応と同様に行えばよく、反応温度、反応時間、本発明に係るアニオンの塩及び溶媒は上記と同じである。
【０２７１】
上記の一連の反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
【０２７２】
上記の一連の反応後に得られる反応物及び生成物は、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離することができる。具体的には例えば、必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、減圧濃縮、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ−等を行うことによって得られた反応物及び生成物を単離してもよい。
【０２７３】
［本発明のポリマー］
本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
【０２７４】
本発明のポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２，０００〜１００，０００、好ましくは２，０００〜５０，０００、より好ましくは、２，０００〜３０，０００である。また、その分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．００〜５．００、好ましくは１．００〜３．００である。
【０２７５】
本発明のポリマーは、上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位を有するものであれば、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよいが、耐熱性効果の高いコポリマーが好ましい。
【０２７６】
該コポリマーとしては、例えば下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種類と、上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものが挙げられる。
【０２７７】
0006493392.tif 000082
［式中、Ｒ１１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフルオロアルキル基、炭素数９〜１４のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式（２−１）で示される基
0006493392.tif 000083
（式中、Ｒ２１は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ２２は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、下記一般式（２−２）で示される基
0006493392.tif 000084
（式中、Ｒ２３〜Ｒ２５は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２６は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、又は、下記一般式（２−３）で示される基
0006493392.tif 000085
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ２７はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す）を表す。］
【０２７８】
0006493392.tif 000086
（式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ１３は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ１4は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ１３とＲ１４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）
【０２７９】
0006493392.tif 000087
（式中、Ｒ１５は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ１１は上記と同じ。）
【０２８０】
0006493392.tif 000088
（式中、Ｒ１７は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、Ｒ１７が酸素原子の場合に０を表し、Ｒ１７が窒素原子の場合には１を表す。Ｒ１６は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）
【０２８１】
一般式（２）におけるR１１は、メチル基が好ましい。
【０２８２】
一般式（２）のＲ１２における炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、シクロオクタデシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。
【０２８３】
一般式（２）のＲ１２における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
【０２８４】
一般式（２）のＲ１２における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０２８５】
一般式（２）のＲ１２における炭素数７〜１３のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
【０２８６】
一般式（２）のＲ１２における炭素数２〜９のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシブチル基、プロポキシペンチル基、プロポキシヘキシル基等が挙げられる。
【０２８７】
一般式（２）のＲ１２における炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメトキシメチル基、メトキシメトキシエチル基、メトキシメトキシプロピル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エトキシメトキシプロピル基、プロポキシメトキシメチル基、プロポキシメトキシエチル基、プロポキシメトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、プロポキシエトキシメチル基、プロポキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシプロピル基、プロポキシプロポキシメチル基、プロポキシプロポキシエチル基、プロポキシプロポキシプロピル基等が挙げられる。
【０２８８】
一般式（２）のＲ１２における炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基としては、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、ナフチルオキシメチル基、ナフチルオキシエチル基、ナフチルオキシプロピル基等が挙げられる。
【０２８９】
一般式（２）のＲ１２における炭素数５〜７のモルホリノアルキル基としては、例えば、モルホリノメチル基、モルホリノエチル基、モルホリノプロピル基等が挙げられる。
【０２９０】
一般式（２）のＲ１２における炭素数３〜９のトリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジエチルメチルシリル基等が挙げられる。
【０２９１】
一般式（２）のＲ１２における、酸素原子を有する炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基としては、例えば、ジシクロペンテニルオキシエチル基等が挙げられる。
【０２９２】
一般式（２）のＲ１２における、酸素原子を有さない炭素数６〜１２の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキシル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等が挙げられる。
【０２９３】
一般式（２）のＲ１２における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、例えば、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
【０２９４】
一般式（２）のＲ１２における炭素数１〜１８のフルオロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル、２−(ヘプタデカフルオロオクチル)エチル基等が挙げられる。
【０２９５】
一般式（２）のＲ１２における炭素数９〜１４のＮ−アルキレンフタルイミド基としては、例えば、２−フタルイミドエチル基、２−テトラヒドロフタルイミドエチル基等が挙げられる。
【０２９６】
一般式（２−１）のＲ２１におけるヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１〜３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、１−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基等が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基が好ましい。
【０２９７】
一般式（２−１）のＲ２２におけるヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基としては、ヒドロキシフェニル基、フェニル基等が挙げられる。
【０２９８】
一般式（２−１）のＲ２２における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【０２９９】
一般式（２−１）で示される基の具体例としては、（４−ヒドロキシフェノキシ）メチル基、（４−ヒドロキシフェノキシ）エチル基、（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル基、１−ヒドロキシ−１−フェノキシメチル基、１−ヒドロキシ−２−フェノキシエチル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリメチレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基、メチルトリプロピレングリコール基等が挙げられ、中でも（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリプロピレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基等が好ましい。
【０３００】
一般式（２−２）のＲ２３〜Ｒ２５における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基が好ましい。
【０３０１】
一般式（２−２）のＲ２６における炭素数１〜３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
【０３０２】
一般式（２−２）で示される基の具体例としては、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、トリエチルアンモニウムメチル基、トリエチルアンモニウムエチル基等が挙げられる。
【０３０３】
一般式（２−３）で示される基の好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
0006493392.tif 000089
【０３０４】
一般式（２）におけるＲ１２としては、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、一般式(２−１)で示される基、一般式(２−３)で示される基が好ましく、中でも水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基がより好ましく、水素原子、炭素数７〜１３のアリールアルキル基が特に好ましい。
【０３０５】
一般式（２）の好ましい具体例としては、アクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル、ヒドロキシエチルメタクリレート、メタクリル酸メチル等が挙げられ、中でもアクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジルが好ましい。
【０３０６】
一般式（３）のＲ１３及びＲ１４における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【０３０７】
一般式（３）のＲ１４における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、例えば、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
【０３０８】
一般式（３）のＲ１４における炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられ、ヒドロキシエチル基が好ましい。
【０３０９】
一般式（３）の好ましい具体例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、４−アクリロイルモルホリン等が挙げられ、中でも、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドが特に好ましい。
【０３１０】
一般式（４）の好ましい具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられ、中でも、スチレン、α−メチルスチレンが好ましく、スチレンが特に好ましい。
【０３１１】
一般式（５）のＲ１６における炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
【０３１２】
一般式（５）のＲ１６における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
【０３１３】
一般式（５）のＲ１６における炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、クロロメチル基、クロロエチル基、クロロ-n-プロピル基、クロロイソプロピル基、クロロ-n-ブチル基、クロロ-tert-ブチル基、クロロ-n-ペンチル基、クロロ-n-ヘキシル基、クロロ-n-ヘプチル基、クロロ-n-オクチル基、クロロ-n-ノニル基、クロロ-n-デシル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロ-n-プロピル基、フルオロイソプロピル基、フルオロ-n-ブチル基、フルオロ-tert-ブチル基、フルオロ-n-ペンチル基、フルオロ-n-ヘキシル基、フルオロ-n-ヘプチル基、フルオロ-n-オクチル基、フルオロ-n-ノニル基、フルオロ-n-デシル基等が挙げられる。
【０３１４】
一般式（５）のＲ１６における炭素数６〜１０のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、エチルシクロヘプチル基、プロピルシクロヘプチル基、メチルシクロオクチル基、エチルシクロオクチル基等が挙げられる。
【０３１５】
一般式（５）のＲ１６における炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基としては、例えば、クロロシクロヘキシル基、フルオロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、クロロシクロヘプチル基、フルオロシクロヘプチル基、ブロモシクロヘプチル基等が挙げられる。
【０３１６】
一般式（５）のＲ１６における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０３１７】
一般式（５）のＲ１６における炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基、n-プロピルナフチル基等が挙げられる。
【０３１８】
一般式（５）のＲ１６における炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基としては、例えば、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、フルオロナフチル基等が挙げられる。
【０３１９】
一般式（５）の好ましい具体例としては、無水マレイン酸、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロヘキシル）マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド等が挙げられ、中でも、Ｎ−フェニルマレイミドが好ましい。
【０３２０】
本発明のコポリマーは、具体的には、下記表記載のモノマー単位の組合せが挙げられ、中でも組合せ１、５、６及び７が好ましく、また、下記組合せ１の中でも、一般式（１）で示される化合物と２種類の一般式（２）で示される化合物とからなる組合せが好ましい。
【０３２１】
0006493392.tif 000090
【０３２２】
一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位と一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のモノマー単位との重量比率は、用いられるモノマー単位の種類によって適宜設定されればよいが、得られるポリマーの総重量に対して一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位が、通常１〜９０重量％、好ましくは５〜８５重量％である。
【０３２３】
本発明のコポリマーの好ましい具体例としては、一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位と下記一般式（２'）で示される化合物由来のモノマー単位１種類又は２種類を含んでなるポリマーが挙げられる。
0006493392.tif 000091
【０３２４】
（式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ'１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基又は炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を表す。）
【０３２５】
一般式（２'）のＲ'１２における炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、及び炭素数２〜９のアルコキシアルキル基の具体例は、上記一般式（２）のＲ１２のそれらと同じものが挙げられる。
【０３２６】
一般式（２'）のＲ'１２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基等が好ましく、水素原子、炭素数７〜１３のアリールアルキル基がより好ましい。
【０３２７】
一般式（２'）で示される化合物の好ましい具体例としては、アクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル等が挙げられ、中でもメタクリル酸、メタクリル酸ベンジルが好ましい。
【０３２８】
［本発明のポリマーの製造方法］
本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、上記の如く得られた本発明の化合物を自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物の１〜２種類とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
【０３２９】
上記重合反応としては、例えば、以下の如くなされる。即ち、本発明に係るアニオンを有する一般式（１）で示される化合物、或いは、本発明に係るアニオンを有する一般式（１）で示される化合物と一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物の１〜２種類を、その総容量に対して１〜１０倍容量の適当な溶媒、例えばトルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等に溶解する。次いで、溶解した化合物の全量に対して０．０１〜３０重量％の重合開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の存在下、５０〜１５０℃で１〜４８時間反応させることにより行なわれる。反応後は高分子取得の常法に従って処理してもよい。
【０３３０】
［着色組成物］
本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマーを少なくとも１種類含むものである。該着色組成物は、加熱による退色が少ない着色組成物であり、さらに、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、コンタクトレンズ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。本発明の着色組成物は、各用途に合わせて、上記本発明の化合物又はポリマーの他に、この分野で通常用いられる添加剤等を含んでいてもよい。
【０３３１】
例えば本発明の着色組成物を着色樹脂として用いる場合、本発明の着色組成物は、少なくとも上記本発明の化合物又はポリマーを１種類以上含み、且つ、その他の樹脂と混合されているものが好ましく、本発明のポリマーを１種類以上含み、且つ、その他の樹脂と混合されているものがより好ましい。その他の樹脂としては特に限定されないが、例えばポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、ＡＢＳ樹脂等が挙げられる。より具体的には、上記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は／及び一般式（５）で示される化合物由来のホモポリマー又はコポリマーが好ましく、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のホモポリマーがより好ましい。ホモポリマーとしては、一般式（２）で示される化合物由来のホモポリマーが好ましく、上記一般式（２'）で示される化合物由来のホモポリマーがより好ましい。また、その他の樹脂と混合させる場合、その混合割合は、求められる着色樹脂の色に応じて適宜設定されればよい。本発明の着色組成物を着色樹脂として用いる場合、自体公知の成形方法により成形して用いてもよい。さらに、本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマー及び要すればその他の樹脂の他にも、本発明の目的及び効果を妨げない範囲において、滑性剤、帯電防止剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、光安定剤、分散剤、加工安定剤、加工助剤、耐衝撃性改良剤、充填剤、補強剤、防炎剤、可塑剤、発泡剤等のこの分野で通常用いられる添加剤を含んでいてもよい。本発明の着色組成物は、着色樹脂として用いる場合、溶媒に接触させても染料の溶出が少なく、優れた耐候性を有するものである。
【０３３２】
例えば本発明の着色組成物を着色画素形成用途に用いる場合、本発明の着色組成物は、少なくとも上記本発明の化合物又はポリマーを１種類以上含み、且つ、重合開始剤、バインダー樹脂、並びに、ラジカル重合性モノマー又はオリゴマーを含むものが好ましく、必要に応じて、顔料、溶剤、シランカップリング剤並びに架橋剤等を含んでいてもよい。該着色組成物は、本発明の化合物又はポリマーを、着色組成物の重量に対して１〜５０％、好ましくは５〜３０％含有する。尚、ここでいう着色組成物の重量は、溶剤を除く固形成分の重量を意味し、以下本願では同様の意味を表す。
【０３３３】
上記重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；ベンゾフェノン、ο−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（tert−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン-2-(ο-ベンゾイルオキシム)、1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン-ο-アセチルオキシム等のオキシムエステル系；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
【０３３４】
上記重合開始剤は、単独でも２種以上を含有してもよい。その含有量は、着色組成物の重量に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。
【０３３５】
上記バインダー樹脂としては、例えば、カルボキシル基又はヒドロキシル基を少なくとも１つ有するエチレン性不飽和モノマー、或いは該エチレン性不飽和モノマーと芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマーとの共重合体、該共重合体の側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したものや、アクリレートを付加させたもの等が挙げられる。これらは単独でも２種以上を組み合わせてもよい。
【０３３６】
上記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、ベンジルメタクリレート、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。
【０３３７】
上記バインダー樹脂の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％〜５０重量％、好ましくは２０重量％〜５０重量％である。
【０３３８】
上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーとしては、一例として、ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、ポリエチレングリコールジメタクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリメタクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ポリプロピレングリコールジメタクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジメタクリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性トリアクリレート、多価カルボン酸（無水フタル酸等）とヒドロキシル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物（β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシエチルメタクリレート等）とのエステル化物、アクリル酸若しくはメタクリル酸のアルキルエステル（アクリル酸メチルエステル、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、メタクリル酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、アクリル酸２−エチルヘキシルエステル、メタクリル酸２−エチルヘキシルエステル等）、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、N，N−ジメチルアクリルアミド、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルクロライドによる四級塩化物、N，N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる四級塩化物、アクリロイルモルホリン、N−イソプロピルアクリルアミド、N，N−ジエチルアクリルアミドなどが挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートが好ましく、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートがより好ましい。
【０３３９】
上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーの含有量は、着色組成物の重量に対して、通常２０重量％〜６０重量％、好ましくは３０重量％〜６０重量％、より好ましくは４０重量％〜６０重量％である。特に、本発明の化合物と用いる場合には、ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーを４０重量％〜６０重量％とすると、より高い耐熱性効果を奏することができる。
【０３４０】
上記顔料としては、赤色や青色、緑色の着色パターンを作製するために用いられる顔料であればよく、例えばフタロシアニン系顔料等が挙げられる。該フタロシアニン系顔料としては、中心金属に、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムを含むものが挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられる。
【０３４１】
上記顔料の含有量は、着色組成物の重量に対して１０〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％である。
【０３４２】
本発明の着色組成物が上記顔料を含む場合、顔料分散剤を含有するのが好ましい。該顔料分散剤としては、例えば、ポリアミドアミン及びその塩、ポリカルボン酸及びその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。顔料分散剤は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。その含有量は、顔料の重量に対して、通常１〜８０重量％であり、好ましくは１０〜６０重量％である。
【０３４３】
上記溶剤としては、着色組成物に含まれる成分に応じて適宜選択すればよい。具体的には、例えば、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等が挙げられる。溶剤の量は、本発明の着色組成物の濃度が、溶剤中１０重量％〜８０重量％になる量である。
【０３４４】
上記シランカップリング剤は、ガラス等の基材に結合する場合に用いられる。該シランカップリング剤としては、通常この分野で用いられる従来公知のものを用いることができ、反応性有機官能基として、例えば、エポキシ基、チオール基、ヒドロキシル基、アミノ基、ウレイド基、ビニル基、アクリロイル基などを有するシランカップリング剤が挙げられる。具体的にはβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル−トリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。上記シランカップリング剤は、反応溶液中で通常0.1重量％〜10重量％、好ましくは１重量％〜５重量％となる量を用いればよい。
【０３４５】
上記架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば特に限定されず、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられ、中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
【０３４６】
上記架橋剤の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％〜５０重量％、好ましくは２０重量％〜５０重量％である。
【０３４７】
本発明の着色組成物は、上記記載のもの以外に、重合禁止剤、界面活性剤、添加剤等を含んでいてもよく、それらは自体公知のものであれば特限定されず、用いられる量も通常この分野で用いられる量であれば限定されない。
【０３４８】
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製される。
【０３４９】
以下に、実施例により本発明をさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０３５０】
実施例１  重合性色素（染料モノマー１）の合成
（１）色素骨格の構築
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン６Ｇ（化合物１）５．０ｇ（０．０１０ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、２−アミノエタノール（化合物２）１０．８ｇ（０．１７７ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、エタノール（ＥｔＯＨ）５０ｍＬを加え、室温で６時間反応させた。イオン交換水５０ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した後、析出した結晶をろ取して、化合物３  ４．５ｇ（収率９５％）を得た。
0006493392.tif 000092
【０３５１】
（２）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得た化合物３  １．５ｇ（０．００３ｍｏｌ）、２−メタクリロイルオキシエチルサクシネート（化合物４）０．８ｇ（０．００４ｍｏｌ、新中村化学工業（株）製、商品名：ＮＫエステルＳＡ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ（０．００１ｍｏｌ、和光純薬工業(株)製）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）１．０ｇ（０．００５ｍｏｌ、東洋紡(株)製）、塩化メチレン２０ｍＬを加え、室温で２４時間反応させた。イオン交換水を加えて洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、過剰に用いた化合物４を含む赤色固体のモノマー（化合物５）２．２ｇ（収率１１０％）を得た。
0006493392.tif 000093
【０３５２】
（３）塩形成反応
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たモノマー（化合物５）１．０ｇ（０．００２ｍｏｌ）、エタノール２０ｍＬを加えて溶解した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩１．１ｇ（０．００２ｍｏｌ、東ソー・ファインケム(株)製）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸４ｍＬを加えて４０℃で３時間反応させた。塩化メチレン４０ｍＬで希釈し、イオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）アニオンを有する褐色固体の染料モノマー１（化合物６）１．８ｇ（収率８６％）を得た。
0006493392.tif 000094
【０３５３】
実施例２  重合性色素（染料モノマー２）の合成
（１）色素骨格の構築
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン６Ｇ（化合物１）７．１ｇ（０．０１５ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、エチレンジアミン（化合物７）１５．１ｇ（０．２５１ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、エタノール３０ｍＬを加え、室温で６時間反応させた。イオン交換水３０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した後、析出した結晶をろ取して、化合物８  ６．４ｇ（収率９５％）を得た。
0006493392.tif 000095
【０３５４】
（２）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得た化合物８  １．０ｇ（０．００２ｍｏｌ）、メタクリル酸２−イソシアナトエチル（化合物９）０．４ｇ（０．００３ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、トルエン１５ｍＬを加え、室温で４時間反応させた。析出した結晶をろ取して、赤色固体のモノマー（化合物１０）１．２ｇ（収率８８％）を得た。
0006493392.tif 000096
【０３５５】
（３）塩形成反応
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たモノマー（化合物１０）１．０ｇ（０．００２ｍｏｌ）、エタノール２０ｍＬを加えて溶解した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩１．１ｇ（０．００２ｍｏｌ、東ソー・ファインケム(株)製）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸５ｍＬを加えて４０℃で３時間反応させた。塩化メチレン４０ｍＬで希釈した後、イオン交換水で洗浄した。減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）アニオンを有する褐色固体の染料モノマー２（化合物１１）２．２ｇ（収率１００％）を得た。
0006493392.tif 000097
【０３５６】
実施例３  重合性色素（染料モノマー３及び４）の合成
（１）アミド化反応
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン６Ｇ（化合物１）２５．０ｇ（０．０５２ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、１−ピペラジンエタノール（化合物１２）３５．０ｇ（０．２６９ｍｏｌ、東京化成工業（株）製）を加え、９０℃で４０時間反応させた。反応溶液をメタノール３０ｍＬで希釈した後、イオン交換水５００ｍＬに注入し、その後ろ過によって不溶物を除去した。塩化ナトリウム７０ｇを加えた後、２−プロパノール／塩化メチレン混合溶液（２−プロパノール：塩化メチレン＝３：２）３００ｍＬで溶媒抽出を２回行った。硫酸ナトリウム５０ｇを加えて脱水し、ろ過した後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。塩化メチレン１５０ｍＬを加え、室温で０．５時間撹拌した後、結晶をろ取して、アミド化合物（化合物１３）９．５ｇ（収率３５％）を得た。
0006493392.tif 000098
【０３５７】
（２）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たアミド化合物（化合物１３）１１．２ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、メタクリル酸（化合物１４）２２７．４ｇ（２．６４１ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、無水メタクリル酸（化合物１５）２３．０ｇ（０．１４９ｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、クロロホルム５６０ｍＬ、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール１４２ｍｇ（和光純薬工業(株)製）を加え、室温で４５時間反応させた。さらにメタノール２１ｍＬを加えて室温で１時間攪拌した後、減圧濃縮によってクロロホルムを留去した。得られた反応溶液をジエチルエーテル４００ｍＬに注入し、析出した結晶をろ取した。塩化メチレン３００ｍＬ及びイオン交換水１００ｍＬを加えて分液した後、有機層をイオン交換水１００ｍＬで洗浄した。硫酸ナトリウム５０ｇを加えて脱水し、ろ過した後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。塩化メチレン１５０ｍＬ、エタノール４０ｍＬ、濃塩酸１．５ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。ジイソプロピルエーテル１５０ｍＬを加えて析出した結晶をろ取して、染料モノマー３（化合物１６）７．９ｇ（収率５９％）を得た。
0006493392.tif 000099
【０３５８】
（３）塩形成反応
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得た染料モノマー３（化合物１６）３．３ｇ（０．００５ｍｏｌ）、塩化メチレン１００ｍＬを加えて溶解した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩４．０ｇ（０．００５ｍｏｌ、東ソー・ファインケム(株)製）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０ｍＬを加えて、室温で１．５時間反応させた。反応溶液をイオン交換水４０ｍＬで洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）アニオンを有する褐色固体の染料モノマー４（化合物１７）６．４ｇ（収率９７％）を得た。
0006493392.tif 000100
【０３５９】
比較例１  染料モノマー５の合成
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミンＢ（化合物１８）４７．９ｇ（０．１０ｍｏｌ、和光純薬工業(株)製）、塩化メチレン５００ｍＬ、ヒドロキシエチルメタクリレート（化合物１９）１５．６ｇ（０．１２ｍｏｌ、和光純薬工業(株)製）、４−ジメチルアミノピリジン４．９ｇ（０．０４ｍｏｌ、和光純薬工業(株)製）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３２．６ｇ（０．１７ｍｏｌ、東洋紡(株)製）を加え、室温で２４時間攪拌して反応させた。反応終了後、有機層を約５００ｍＬのイオン交換水で洗浄した。次いで、硫酸ナトリウム５０ｇ加えて脱水し、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール１０ｍｇ（和光純薬工業(株)製）を加えて減圧下で溶媒を留去し、赤色の固体（化合物２０）４４ｇ（収率７４．６％）を得た。これを染料モノマー５とする。
0006493392.tif 000101
【０３６０】
比較例２  染料モノマー６の合成
撹拌装置を備えた５００ｍＬの丸底フラスコに、比較例１で得た染料モノマー５  １１．８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、ドデシルベンゼンスルホン酸６．６ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、塩化メチレン１５０ｍＬ、イオン交換水１５０ｍＬを加えた後、室温で３０分間攪拌することにより、塩交換反応を行った。反応終了後、有機層を約１５０ｍＬのイオン交換水で４回洗浄した。次いで、ｐ−メトキシフェノール５ｍｇ（和光純薬工業(株)製）を加え、減圧下で濃縮し、染料モノマー３の塩化物イオンがドデシルベンゼンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘稠の液体１７．０ｇ（収率９３．４％）を得た。これを染料モノマー６とする。【０３６１】
比較例３  染料モノマー７の合成
ドデシルベンゼンスルホン酸６．６ｇの代わりにｐ−トルエンスルホン酸・１水和物３．８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を用いた以外は、比較例２と同様の方法で合成した。その結果、染料モノマー６のドデシルベンゼンスルホン酸アニオンがｐ−トルエンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘稠の液体１３．６ｇ（収率９１．０％）を得た。これを染料モノマー７とする。【０３６２】
実施例４  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実施例１で得た染料モノマー１の耐熱性を下記のように評価した。
（１）染料を含まないポリマーの合成
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた５００ｍＬの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、これに、ベンジルメタクリレート１８６．２ｇ、メタクリル酸２５．６ｇ、ジメチル２，２´−アゾビス（２−メチルプロピオネート）３３．９ｇ（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ−６０１）、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを混合した溶液を、２時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させ、次に、１００℃に昇温し、１時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７１．５ｇを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーＡとする。尚、ポリマーＡの不揮発分濃度は３５．９％であった。【０３６３】
（２）染料モノマー混合溶液の調整
染料モノマー１を０．５ｇ、ポリマーＡを５２．９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３．２ｇを混合し、染料モノマー混合溶液Ｂを調製した。【０３６４】
（３）耐熱性評価
染料モノマー混合溶液Ｂを３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて極大吸収波長での吸光度（λａ）を測定した。その後、当該ガラスウエハーを、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度（λｂ）を測定した。λaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００【０３６５】
実施例５  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマー１の代わりに、実施例２で得た染料モノマー２を用いた以外は、実施例４と同様にして、耐熱性を評価した。【０３６６】
実施例６  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマー１の代わりに、実施例３で得た染料モノマー４を用いた以外は、実施例４と同様にして、耐熱性を評価した。【０３６７】
比較例４  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマー１の代わりに、比較例１で得た染料モノマー５を用いた以外は、実施例４と同様にして、耐熱性を評価した。【０３６８】
比較例５  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマー１の代わりに、比較例２で得た染料モノマー６を用いた以外は、実施例４と同様にして、耐熱性を評価した。【０３６９】
比較例６  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマー１の代わりに、比較例３で得た染料モノマー７を用いた以外は、実施例４と同様にして、耐熱性を評価した。【０３７０】
比較例７  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマー１の代わりに、実施例３の（２）で得た染料モノマー３を用いた以外は、実施例４と同様にして、耐熱性を評価した。【０３７１】
比較例８  モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマー１の代わりに、ローダミン６Ｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、耐熱性を評価した。【０３７２】
実施例４〜６及び比較例４〜８の結果について表１に示す。【０３７３】
【表１】
0006493392.tif 000102
【０３７４】
加熱後のガラスウエハーを観察すると、比較例４〜８では染料が分解し、無色透明となったのに対して、実施例４〜６では赤色の被膜が残存していた。この結果と、上記表１で示される結果から、染料モノマー１、２及び４は、重合性基を持たないローダミン６Ｇや、一般的な赤色染料であるローダミンＢに重合性基を導入した染料モノマー３及び５〜７と比較して、優れた耐熱性を示すことが判った。【０３７５】
実施例７  染料ポリマー１の合成
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２００ｍＬの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、これに、染料モノマー１（化合物６）３．０ｇ、ベンジルメタクリレート５０．１ｇ（和光純薬工業(株)製）、メタクリル酸６．９ｇ（和光純薬工業(株)製）、ジメチル２，２´−アゾビス（２−メチルプロピオネート）９．６ｇ（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ−６０１）、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を混合した溶液を、２時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８．６ｇを加えて希釈し、染料ポリマーを得た（化合物６／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝３．０／５０．１／６．９）。これを染料ポリマー１とする。【０３７６】
実施例８  染料ポリマー１の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
実施例７で得た染料ポリマー１の耐熱性を下記のようにして評価した。
即ち、得られた染料ポリマー１を３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて極大吸収波長での吸光度（λａ）を測定した。その後、当該ガラスウエハーを、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度（λｂ）を測定した。λaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００【０３７７】
実施例９  染料ポリマー２の合成
染料モノマー１の代わりに、実施例３で得た染料モノマー４を用いた以外は、実施例７と同様にして、染料ポリマー２を合成した。【０３７８】
実施例１０  染料ポリマー２の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料ポリマー１の代わりに、実施例９で得た染料ポリマー２を用いた以外は、実施例８と同様にして、耐熱性を評価した。【０３７９】
比較例９  染料ポリマー３の合成
染料モノマー１の代わりに、比較例１で得た染料モノマー５を用いた以外は実施例７と同様にして、染料ポリマー３を合成した。【０３８０】
比較例１０  染料ポリマー３の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料ポリマー１の代わりに、比較例９で得た染料ポリマー３を用いた以外は実施例８と同様にして、耐熱性を評価した。【０３８１】
比較例１１  染料ポリマー４の合成
染料モノマー１の代わりに、比較例２で得た染料モノマー６を用いた以外は実施例７と同様にして、染料ポリマー４を合成した。【０３８２】
比較例１２  染料ポリマー４の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料ポリマー１の代わりに、比較例１１で得た染料ポリマー４を用いた以外は実施例８と同様にして、耐熱性を評価した。【０３８３】
比較例１３  染料ポリマー５の合成
染料モノマー１の代わりに、比較例３で得た染料モノマー７を用いた以外は実施例７と同様にして、染料ポリマー５を合成した。【０３８４】
比較例１４  染料ポリマー５の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料ポリマー１の代わりに、比較例１３で得た染料ポリマー５を用いた以外は実施例８と同様にして、耐熱性を評価した。【０３８５】
比較例１５  染料ポリマー６の合成
染料モノマー１の代わりに、実施例３の（２）で得た染料モノマー３を用い、溶媒にプロピレングリコールを用いた以外は、実施例７と同様にして、染料ポリマー６を合成した。【０３８６】
比較例１６  染料ポリマー６の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料ポリマー１の代わりに、比較例１５で得た染料ポリマー６を用いた以外は、実施例８と同様にして、耐熱性を評価した。【０３８７】
実施例８及び１０並びに比較例１０、１２、１４及び１６の結果について表２に示す。【０３８８】
【表２】
0006493392.tif 000103
【０３８９】
上記表２で示される結果から、染料ポリマー１及び２は、染料モノマー１及び４よりも染料残存率が高いことから、ポリマー化することにより更に耐熱性が向上することが判った。【０３９０】
一方、染料ポリマー３や染料ポリマー６は、ポリマー化しても耐熱性に乏しいことが判った。また、染料ポリマー４及び５は、染料ポリマー１及び２と比べて、十分な耐熱性を示さなかった。