(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0006460096.tif 000039
〔式中、
Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、
ｍは、１または２を表し、
ｎは、０または１を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子またはフッ素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項４】
請求項１または２に記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、ある種のアミド化合物が外部寄生虫の防除のために使用できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１３／００３５０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記すことがある）が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。【０００６】
即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
0006460096.tif 000002
〔式中、
Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、
ｍは、１または２を表し、
ｎは、０または１を表す。〕
で示されるアミド化合物。
［２］Ｒ１が水素原子またはフッ素原子である［１］記載のアミド化合物。
［３］［１］または［２］に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４］［１］または［２］に記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体が存在するが、本発明には有害節足動物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
本発明において、「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【０００８】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
0006460096.tif 000003
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが０である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が水素原子であり、ｍが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が水素原子であり、ｍが２である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１がハロゲン原子であり、ｍが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１がフッ素原子であり、ｍが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が水素原子であり、ｎが０である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が水素原子であり、ｎが１である化合物；
【０００９】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）または（製造法２）にしたがって製造することができる。
【００１０】
（製造法１）
本発明化合物は、式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000004
〔式中、Ｌは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（２）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
塩基は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００１１】
（製造法２）
本発明化合物は、式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000005
〔式中、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩及びベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、さらに必要に応じて式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等の存在下、行われる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３）で示される化合物１モルに対して式（２）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
縮合剤は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
塩基は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００１２】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。
【００１３】
（参考製造法１）
式（１）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000006
〔式中、Ｌは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、溶媒の存在下又行われる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
ハロゲン化剤は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜５モルの割合で使用される。
反応は、さらに必要に応じて式（４）で示される化合物１モルに対して、０．００１モル〜０．５モル、好ましくは０．０１モル〜０．１モルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下、行われる。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【００１４】
（参考製造法２）
式（４）で示される化合物は、式（５）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
0006460096.tif 000007
〔式中、Ｒａはメチル基またはエチル基を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
塩基は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を塩酸等の酸性の水溶液により中和し、有機溶媒抽出後、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
【００１５】
（参考製造法３）
式（５）で示される化合物は、式（６）で示される化合物と、式（７）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000008
〔式中、Ｒａはメチル基またはエチル基を表し、Ｗは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃の範囲である。
式（６）で示される化合物と、式（７）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（６）で示される化合物１モルに対して、式（７）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
塩基は、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（５）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００１６】
（参考製造法４）
式（５−ａ）で示される化合物は、式（８）で示される化合物と、式（７−ａ）で示される化合物とを、光延反応に付すことにより製造することができる。
0006460096.tif 000009
〔式中、Ｒａはメチル基またはエチル基を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、光延試薬およびホスフィン化合物存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる光延試薬としては、アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトライソプロピルアゾジカルボキサミド（ＴＩＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミド（ＴＭＡＤ）、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（ＡＤＤＰ）、１，６−ジメチル−１，５，７−ヘキサヒドロ−１，４，６，７−テトラゾシン−２，５−ジオン（ＤＨＴＤ）等のアゾ系光延試薬、（シアノメチレン）トリブチルホスホラン（ＣＭＢＰ）、（シアノメチレン）トリメチルホスホラン等のホスホラン系光延試薬等が挙げられる。
反応に用いられるホスフィン化合物としては、トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン、トリブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−１０℃〜８０℃の範囲である。
反応に用いられる光延試薬は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応に用いられるホスフィン化合物は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００１７】
（参考製造法５）
式（６−ａ）で示される化合物は、式（８）で示される化合物と、スルホニル化剤とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000010
〔式中、Ｒａはメチル基またはエチル基を表し、Ｗａは脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられるスルホニル化剤としては、例えば塩化メタンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃の範囲である。
スルホニル化剤は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
塩基は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（６−ａ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（６−ａ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００１８】
（参考製造法６）
式（６−ｂ）で示される化合物は、式（８）で示される化合物と、ハロゲン化反応に付すことにより製造することができる。
0006460096.tif 000011
〔式中、Ｒａはメチル基またはエチル基を表し、Ｗｂは脱離基（例えば塩素、臭素またはヨウ素等）を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
ハロゲン化反応としては例えば、
（１）塩化チオニル、オキシ塩化リン等を用いる方法
（２）ホスフィン存在下、ハロゲン化剤を用いる方法が挙げられる。
一例として、ホスフィン存在下、ハロゲン化剤を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、ホスフィンの存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、ヨウ素、四臭化炭素及び四塩化炭素等が挙げられる。
反応に用いられるホスフィンとしては、例えば、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン及びイミダゾール、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
ハロゲン化剤は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
必要に応じて用いられる塩基は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（６−ｂ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（６−ｂ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００１９】
（参考製造法７）
式（６−ｂ）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000012
〔式中、Ｒａはメチル基またはエチル基を表し、Ｗｂは脱離基（例えば塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子等）を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、ラジカル開始剤の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等が挙げられる。
反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
ハロゲン化剤は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
ラジカル開始剤は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは０．１〜１モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（６−ｂ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（６−ｂ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００２０】
（参考製造法８）
式（４）で示される化合物は、式（１０）で示される化合物と、塩基とを反応させた後に、ドライアイス（二酸化炭素）と反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000013
〔式中、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常塩基の存在下、溶媒中で行われ、さらにドライアイスによる処理が行われる。
反応に用いられる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応の反応温度は、通常、−１００℃〜４０℃の範囲である。
反応に用いられる塩基は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１モル〜３モルの割合で使用される。
反応に用いられるドライアイスは、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加え、有機溶媒洗浄後、水層を塩酸等の酸性の水溶液により中和し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（４）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（４）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要によりクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００２１】
（参考製造法９）
式（１０）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物と、式（７）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0006460096.tif 000014
〔式中、Ｗは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ１は、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍは、１または２を表し、ｎは、０または１を表す。〕
反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンテカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃の範囲である。
式（１１）で示される化合物と、式（７）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（１１）で示される化合物１モルに対して、式（７）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
塩基は、式（１１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜３モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１０）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１０）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００２２】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００２３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【００２４】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【００２５】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【００２６】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【００２７】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）  、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
【００２８】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明において、不活性担体とは、防疫及び農業用分野において用いられている増量剤、希釈剤等を表す。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【００２９】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【００３０】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００３１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００３２】
本発明の有害節足動物防除剤を、有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所に施用することにより、有害節足動物を防除することができる。
【００３３】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【００３４】
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
【００３５】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００３６】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００３７】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００３８】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００３９】
本発明化合物は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００４０】
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００４１】
本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【００４２】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【００４３】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００４４】
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００４５】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【００４６】
植物成長調節剤の有効成分
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、及び５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸。
【００４７】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタビル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【００４８】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【００４９】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。【００５０】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。本発明において、ＴＭＳとはテトラメチルシランを表す。【００５１】
製造例１
参考製造例４で得た５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．６８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミン塩酸塩（２４０ｍｇ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を同時に加え、室温で２０分間激しく撹拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0006460096.tif 000015
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）２０８ｍｇを得た。【００５２】
本発明化合物（１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８−１．７８（ｍ，１Ｈ）、２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．５９−２．６８（ｍ，１Ｈ）、３．５０−３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．６１−３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８７−３．９６（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．８１−７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２５−８．３２（ｍ，２Ｈ）、８．７２−８．７５（ｍ，１Ｈ）．【００５３】
製造例２
製造例１において、５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．６８ｍｍｏｌ）の代わりに参考製造例６で得た未精製の５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．８９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）を用い同様に反応を行って、下式
0006460096.tif 000016
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）２３２ｍｇを得た。【００５４】
本発明化合物（２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６６−１．７８（ｍ，１Ｈ）、２．０４−２．１９（ｍ，１Ｈ）、２．５５−２．７０（ｍ，１Ｈ）、３．４６−３．６６（ｍ，３Ｈ）、３．７４−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９８（ｍ，２Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、４．７８（ｓ，２Ｈ）、７．４６−７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．７９−７．９５（ｍ，５Ｈ）、８．１６−８．２１（ｍ，２Ｈ）、８．５２−８．５６（ｍ，１Ｈ）．【００５５】
製造例３
製造例１において、５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．６８ｍｍｏｌ）の代わりに参考製造例９で得た５−（２−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．５７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）を用い同様に反応を行って、下式
0006460096.tif 000017
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）２１４ｍｇを得た。【００５６】
本発明化合物（３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７−１．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０４−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．５８−２．６７（ｍ，１Ｈ）、３．４９−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，５．５  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８７−３．９６（ｍ，２Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．９８−８．０２（ｍ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．２３−８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．６７−８．６９（ｍ，１Ｈ）．【００５７】
製造例４
製造例１において、５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．６８ｍｍｏｌ）の代わりに参考製造例１２で得た未精製の３−フルオロ−５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜１．９４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）を用い同様に反応を行って、下式
0006460096.tif 000018
で示される３−フルオロ−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）１００ｍｇを得た。【００５８】
本発明化合物（４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６４−１．７７（ｍ，１Ｈ）、２．０３−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６７（ｍ，１Ｈ）、３．４１−３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，５．４  Ｈｚ，１Ｈ）、３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．８５−３．９５（ｍ，２Ｈ）、４．６５（ｓ，２Ｈ）、４．７９（ｓ，２Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．８９（ｍ，４Ｈ）、７．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．３３−８．３４（ｍ，１Ｈ）．【００５９】
製造例５
参考製造例１４で得た５−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸ナトリウム塩（３００ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミン塩酸塩（１７６ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１４ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（６ｍＬ）に加え、さらにトリエチルアミン（０．２９ｍＬ，２．０５ｍｍｏｌ）を加えた後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２５ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌し、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0006460096.tif 000019
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）３１９ｍｇを得た。【００６０】
本発明化合物（５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６６−１．７６（ｍ，１Ｈ）、２．０３−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６５（ｍ，１Ｈ）、３．２９−３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．４７−３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．７３−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８５−３．９５（ｍ，２Ｈ）、４．３８−４．４３（ｍ，２Ｈ）、６．７８−６．８１（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．７７−７．８９（ｍ，３Ｈ）、８．１３−８．２２（ｍ，３Ｈ）、８．５７−８．６０（ｍ，１Ｈ）．【００６１】
製造例６
製造例５において、５−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸ナトリウム塩（３００ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）の代わりに参考製造例１６で得た５−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸ナトリウム塩（３００ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）を用い同様に反応を行って、下式
0006460096.tif 000020
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）８０ｍｇを得た。【００６２】
本発明化合物（６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６６−１．７６（ｍ，１Ｈ）、２．０３−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６７（ｍ，１Ｈ）、３．２１−３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．４７−３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．５９−３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９５（ｍ，２Ｈ）、４．３１−４．３６（ｍ，２Ｈ）、７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．６９−７．８５（ｍ，４Ｈ）、８．１４−８．２０（ｍ，２Ｈ）、８．５２−８．５４（ｍ，１Ｈ）．【００６３】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の参考製造例を示す。【００６４】
参考製造例１
５−ヒドロキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（０．５０ｇ，２．９９ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．５４ｍＬ，３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下、メタンスルホニルクロリド（０．３０ｍＬ，３．８９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、２０分間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルおよびヘキサンの混合液に懸濁させ、析出物を濾取し、下式
0006460096.tif 000021
で示される５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル６４３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０６（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、７．９４（ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ）、８．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ）．【００６５】
参考製造例２
５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（２６０ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（２９３ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）、１−ナフトール（３０６ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜６０℃の範囲で２時間撹拌した。冷却後、減圧条件下に濃縮し、濃縮物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0006460096.tif 000022
で示される５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル２１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．０４（ｓ，３Ｈ）、５．３７（ｓ，２Ｈ）、６．８６−６．９０（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．８１−７．８５（ｍ，１Ｈ），８．０４−８．０８（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．５Ｈｚ，１Ｈ）８．９１−８．９３（ｍ，１Ｈ）．【００６６】
参考製造例３
５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（２１０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、室温で１５分間激しく撹拌後、１ｍｏｌ／Ｌを加えｐＨ３〜４に調整後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮し、下式
0006460096.tif 000023
で示される５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸を得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．４０（ｓ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．８３−７．８６（ｍ，１Ｈ）、８．１３−８．１７（ｍ，１Ｈ）、８．２８−８．３３（ｍ，２Ｈ）、８．８１−８．８３（ｍ，１Ｈ）．【００６７】
参考製造例４
参考製造例３で得た５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸（１９０ｍｇ，＜０．６８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（約０．０５ｍＬ）および塩化オキサリル（約０．１５ｍＬ）を加えた後、室温で１５分間撹拌し、減圧条件下に濃縮した後、トルエン（約１０ｍＬ）を加え、下式
0006460096.tif 000024
で示される５−（１−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリドをトルエン溶液（＜０．６８ｍｍｏｌ）として得た。該生成物は精製することなく製造例１において用いた。【００６８】
参考製造例５
２−ナフタレンメタノール（１．１６ｇ，７．３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（８２４ｍｇ，７．３４ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら、５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（６００ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）を加え、４５〜５５℃で２時間撹拌後、減圧条件下に濃縮した。濃縮物に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層のｐＨを１．５％塩酸で２〜３に調製した後、塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチルで２回抽出した。該有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮し、下式
0006460096.tif 000025
で示される５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸５２０ｍｇを混合物として得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。【００６９】
参考製造例６
参考製造例５で得た未精製の５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸（２６０ｍｇ，＜０．８９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）溶液に、ＤＭＦ（約０．１ｍＬ）および塩化オキサリル（約０．３ｍＬ）を加えた後、室温で１０分間撹拌し、減圧条件下に濃縮した。濃縮物にトルエン（約１０ｍＬ）を加え、下式
0006460096.tif 000026
で示される５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリドをトルエン溶液（＜０．８９ｍｍｏｌ）として得た。該生成物は精製することなく製造例２において用いた。【００７０】
参考製造例７
５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（２６０ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、２−ナフトール（３０６ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２９３ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜６０℃で２時間撹拌し、冷却後、減圧条件下に濃縮した。濃縮物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0006460096.tif 000027
で示される５−（２−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル１８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．０３（ｓ，３Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、７．２０−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，２Ｈ）、８．００−８．０３（ｍ，１Ｈ）、８．１８−８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．８５−８．８８（ｍ，１Ｈ）．【００７１】
参考製造例８
５−（２−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（１８０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えｐＨ２〜３に調整後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮して、下式
0006460096.tif 000028
で示される５−（２−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸１６０ｍｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．３３（ｓ，２Ｈ）、７．２１−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．８２（ｍ，２Ｈ）、８．０８−８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．２７−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．７６−８．７７（ｍ，１Ｈ）．【００７２】
参考製造例９
参考製造例８で得た５−（２−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸（１６０ｍｇ，＜０．５７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（約１０ｍｇ）および塩化オキサリル（約０．２５ｇ）を加えた後、室温で１５分間撹拌し、減圧条件下に濃縮した。濃縮物にトルエン（約１０ｍＬ）を加え下式
0006460096.tif 000029
で示される５−（２−ナフチルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリドをトルエン溶液（＜０．５７ｍｍｏｌ）として得た。該生成物は精製することなく製造例３において用いた。【００７３】
参考製造例１０
３−フルオロ−５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン（８０６ｍｇ，３．９３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（８ｍＬ）溶液に、２−ナフチルメタノール（１．７０ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．７６ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）を加え、５℃〜室温の範囲で１時間撹拌し、酢酸エチル及びヘキサンで希釈後、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。該有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0006460096.tif 000030
で示される３−フルオロ−５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン８０３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６２（ｓ，２Ｈ）、４．７７（ｓ，２Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．８０−７．８９（ｍ，４Ｈ）、８．４０−８．４３（ｍ，２Ｈ）．【００７４】
参考製造例１１
２−ブロモ−１，３，５−トリメチルベンゼン（１．１９ｇ，５．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６４ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（３．６５ｍＬ，５．９９ｍｍｏｌ）を滴下し、−６５℃以下で１時間撹拌した後、３−フルオロ−５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン（８００ｍｇ，２．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を加え、−６５〜−６０℃の範囲内で１時間撹拌した。冷却下、反応液に二酸化炭素を加え、−６５℃から１０℃の範囲内で２時間撹拌後、減圧条件下に濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水で抽出した。水層に希塩酸を加え、ｐＨ２〜３に調整後、塩化ナトリウムを加え、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0006460096.tif 000031
で示される３−フルオロ−５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸６０３ｍｇを粗生成物として得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。【００７５】
参考製造例１２
参考製造例１１で得た未精製の３−フルオロ−５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸（６０３ｍｇ，＜１．９４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）溶液に、ＤＭＦ（約０．１ｍＬ）及び塩化オキサリル（約１ｍＬ）を加えた後、室温で１０分間撹拌し、減圧条件下に濃縮した。濃縮物にトルエン（約１５ｍＬ）を加え、下式
0006460096.tif 000032
で示される３−フルオロ−５−（２−ナフチルメトキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリドをトルエン溶液（＜１．９４ｍｍｏｌ）として得た。該生成物は精製することなく製造例４において用いた。【００７６】
参考製造例１３
５−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（１．００ｇ，５．５２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（２．１７ｇ，８．２８ｍｍｏｌ）、１−ナフトール（１．１９ｇ，８．２８ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（約１．９ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液，４．４ｍＬ，８．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間３０分間撹拌後、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0006460096.tif 000033
で示される５−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸メチル９００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）、６．７７−６．８２（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．７６−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．１９（ｍ，２Ｈ）、８．７９−８．８３（ｍ，１Ｈ）．【００７７】
参考製造例１４
５−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸メチル（９００ｍｇ，２．９３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、５０℃で５時間撹拌し、室温まで冷却後、水を加え、析出物を濾取し、下式
0006460096.tif 000034
で示される５−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸ナトリウム塩４８２ｍｇを得た。該生成物は精製することなく製造例５において用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．３１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）、４．４３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）、６．９７−７．０１（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．５４（ｍ，４Ｈ）、７．８３−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．００−８．０９（ｍ，３Ｈ）、８．７７−８．７９（ｍ，１Ｈ）．【００７８】
参考製造例１５
参考製造例１３において、１−ナフトール（１．１９ｇ，８．２８ｍｍｏｌ）の代わりに２−ナフトール（１．１９ｇ，８．２８ｍｍｏｌ）を用い同様に反応を行って、下式
0006460096.tif 000035
で示される５−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸メチル８６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、４．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，２Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．６９−７．７８（ｍ，３Ｈ）、７．８１−７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．７３−８．７４（ｍ，１Ｈ）．【００７９】
参考製造例１６
参考製造例１４において、５−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸メチル（９００ｍｇ，２．９３ｍｍｏｌ）の代わりに５−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸メチル（８６０ｍｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を用い同様に反応を行って、下式
0006460096.tif 000036
で示される５−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］ピリジン−２−カルボン酸ナトリウム塩５６９ｍｇを得た。該生成物は精製することなく製造例６において用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，２Ｈ）、７．１１−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．８４（ｍ，３Ｈ）、８．０４−８．１０（ｍ，２Ｈ）、８．７２−８．７６（ｍ，１Ｈ）．【００８０】
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。【００８１】
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物（但し、式中のＲ１、ｍおよびｎは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0006460096.tif 000037
；式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物（但し、式中のＲ１、ｍおよびｎは下記に示されたいずれかの組合せを表す）。
0006460096.tif 000038
【００８２】
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物および式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物におけるＲ１、ｍおよびｎの例を以下に示す。以下においては、［］内に枝番号、Ｒ１で示される基、ｍおよびｎを順に記載している。
［枝番号、Ｒ１、ｍ、ｎ］＝［１、Ｈ、１、０］、［２、Ｈ、２、０］、［３、Ｈ、１、１］、［４、Ｈ、２、１］、［５、Ｆ、１、０］、［６、Ｆ、２、０］、［７、Ｆ、１、１］、［８、Ｆ、２、１］、［９、Ｃｌ、１、０］、［１０、Ｃｌ、２、０］、［１１、Ｃｌ、１、１］、［１２、Ｃｌ、２、１］、［１３、Ｂｒ、１、０］、［１４、Ｂｒ、２、０］、［１５、Ｂｒ、１、１］、［１６、Ｂｒ、２、１］、［１７、Ｉ、１、０］、［１８、Ｉ、２、０］、［１９、Ｉ、１、１］、［２０、Ｉ、２、１］。【００８３】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ２０部をキシレン  ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ４０部にソルポール３００５Ｘ  ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土  ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  １．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ  ｖａｃｏ  ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）  ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  １０部、フェニルキシリルエタン  １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住化バイエルウレタン社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール  ２部加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水  ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー  ４２．５部及び増粘剤溶液  ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  １０部とフェニルキシリルエタン  １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水  ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液  ４０部及び増粘剤溶液  ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）  ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ０．１部をイソプロピルアルコール  １０部に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．９部に混合して、油剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  １部、ジクロロメタン  ５部及び脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ０．６部、キシレン  ５部、脱臭灯油  ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水  ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ０．３ｇをアセトン  ２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水  １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ０．８ｇ、ピペロニルブトキシド  ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液  ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  ３部を脱臭灯油  ９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  １００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ  １．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  １００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ  ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（６）のいずれか１種  １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩  ５０部を含むホワイトカーボン  ３５部及び水  ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。【００８４】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。【００８５】
試験例１
製剤例７により得られた本発明化合物（１）、（２）及び（４）〜（６）の油剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、試験用薬液１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、１５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）、（２）及び（４）〜（６）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。【００８６】
試験例２
製剤例７により得られた本発明化合物（２）及び（５）の油剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、１５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。
ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２）及び（５）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。【００８７】
試験例３
製剤例７により得られた本発明化合物（１）〜（６）の油剤を、有効成分濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、１５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（６）の処理においては、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明化合物は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。