(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
食料または飲料のために用いられる式（Ｉ）
【化１】
0006599318.tif 000011
式中
Ｒ１は、それが結合したカルボニル基と一緒に、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸の残基であり、
Ｒ３がＨまたはＲ２およびそれらが結合したＮ原子と一緒に５員環であるＮＲ２Ｒ３は、タンパク新生アミノ酸、オルニチン、ガンマ−アミノ酪酸もしくはベータアラニン、または１−アミノシクロアルキルカルボン酸の形態のアミノ酸残基である、
で表される化合物を、反応溶媒中に前記化合物を含む反応混合物から単離し、回収する方法であって、
蒸発による反応混合物からの反応溶媒の蒸発による除去の前に、化合物のための水混和性アルコール抽出溶媒を反応混合物に加えること、前記抽出溶媒は反応溶媒より高い沸点を有し、
式（Ｉ）の化合物、反応溶媒および抽出溶媒を含有する反応混合物からの反応溶媒の蒸発および除去に続けて、式（Ｉ）の化合物を、抽出溶媒中に５重量％〜３０重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する貯蔵液の形態で回収するステップを含み、ここで、抽出溶媒はプロピレングリコールである、前記方法。
【請求項２】
式（Ｉ）
【化２】
0006599318.tif 000012
式中
Ｒ１は、それが結合したカルボニル基と一緒に、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸の残基であり、
Ｒ３がＨまたはＲ２およびそれらが結合したＮ原子と一緒に５員環であるＮＲ２Ｒ３は、タンパク新生アミノ酸、オルニチン、ガンマ−アミノ酪酸もしくはベータアラニン、または１−アミノシクロアルキルカルボン酸の形態のアミノ酸残基である、
で表される化合物を、反応溶媒中に当該化合物を含む反応混合物から単離し、回収するステップを含む、食料または飲料のために用いられる貯蔵液を生成する方法であって、
蒸発による反応混合物からの反応溶媒の除去の前に、化合物のための水混和性アルコール抽出溶媒を反応混合物に加えること、前記抽出溶媒は反応溶媒の沸点よりも高い沸点を有し、
続いて、反応溶媒からの式（Ｉ）で表される化合物を分離すること、および反応混合物から抽出溶媒中に５重量％〜３０重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する貯蔵液を回収するステップを含み、ここで、抽出溶媒はプロピレングリコールである、前記方法。
【請求項３】
５〜３０重量％の式（Ｉ）
【化３】
0006599318.tif 000013
式中
Ｒ１は、それが結合したカルボニル基と一緒に、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸の残基であり、
Ｒ３がＨまたはＲ２およびそれらが結合したＮ原子と一緒に５員環であるＮＲ２Ｒ３は、タンパク新生アミノ酸、オルニチン、ガンマ−アミノ酪酸もしくはベータアラニン、または１−アミノシクロアルキルカルボン酸の形態のアミノ酸残基である、
で表される化合物をプロピレングリコール中に含む、食料または飲料のために用いられる貯蔵液。
【請求項４】
式（Ｉ）
【化４】
0006599318.tif 000014
式中
Ｒ１は、それが結合したカルボニル基と一緒に、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸の残基であり、
Ｒ３がＨまたはＲ２およびそれらが結合したＮ原子と一緒に５員環であるＮＲ２Ｒ３は、タンパク新生アミノ酸、オルニチン、ガンマ−アミノ酪酸もしくはベータアラニン、または１−アミノシクロアルキルカルボン酸の形態のアミノ酸残基である、
で表される化合物、ここで式（I）で表される化合物は請求項１に記載の方法によって単離および回収され、ならびに噴霧乾燥される、を含む、食料または飲料のために用いられる噴霧乾燥した粉末。
【請求項５】
３〜２５のデキストロース当量（ＤＥ）を有するマルトデキストリンまたはアラビアゴムからなる群から選択される担体材料を含む、請求項４に記載の食料または飲料のために用いられる噴霧乾燥した粉末。
【請求項６】
式（Ｉ）で表される化合物が粉末の合計重量を基準として１．５重量％までの投入量において存在する、請求項４に記載の食料または飲料のために用いられる噴霧乾燥した粉末。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アシルアミノ酸およびそれらの誘導体の製造、精製および単離に関する。本発明はまた、前記アシルアミノ酸または誘導体を含む貯蔵液に関し、それは、あらゆる種類の食用の製品、例えば飲料および食料中に容易に配合することができる。
【背景技術】
【０００２】
以下に定義する一般式（Ｉ）によるアシルアミノ酸およびそれらの誘導体は、味覚修正成分のクラスを表し、それは、多種多様の食料、飲料および他の消費可能な製品において使用することができる。
【化１】
0006599318.tif 000002
【０００３】
化合物を、脂肪酸またはその誘導体、例えば脂肪酸ハロゲン化物または無水物の、アミノ酸またはその誘導体との反応によって製造してもよい。これらの化合物の合成は全く簡単と思われる一方、本出願人は、化合物は反応混合物から精製し、単離するのが極めて困難であることを見出した。
【０００４】
化合物は、それらの味覚修正特性、ならびにそれらが、それらが混入されるフレーバー組成物または食用の製品に付与する食感またはボディについて評価される。そのため、それらを、それらの味プロフィールに負に影響し得る任意の出発物質、副産物または反応混合物の溶媒から容易にかつ効率的に分離することができる場合が、望ましいだろう。不都合なことに、化合物は容易に結晶しない。代わりに、それらは扱いにくい固体塊を形成し、それは、これらの有用な化合物の工業化の方向に導く経路における重要な技術的な、および商業的な障害を提示する。
【０００５】
工業化規模で容易かつ効率的に行うことができ、様々なフレーバー組成物ならびに食用の製品、例えば飲料および食料品中へのそれらのその後の混入を促進する物理的形態における化合物を提示する、これらの化合物を製造し、精製する方法を提供する必要性が残る。
【発明の概要】
【０００６】
本発明は、第１の面において、式（Ｉ）による化合物を反応溶媒中に前記化合物を含む反応混合物から単離し、回収する方法であって、反応溶媒の蒸発による除去の前に、反応溶媒より高い沸点を有する化合物のための抽出溶媒を、反応混合物に加え、かつここで化合物の反応溶媒からの分離の後に、式（Ｉ）で表される化合物を前記抽出溶媒において貯蔵液の形態で回収することを特徴とする、前記方法を提供する。
【０００７】
有機化合物の複雑な反応混合物からの単離および精製において使用することができた多数の可能な溶媒にもかかわらず、式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液を形成するための好適な抽出溶媒の選択は、ささいな問題ではなかった。式（Ｉ）で表される化合物は極性基、しかしまた大きな疎水性鎖を所有する；そのため、溶媒極性と、化合物を溶解して適切に濃縮された溶液を形成する能力との間に、系統的な関係はなかった。尚さらに、所望の溶媒和特性を有するあらゆる溶媒は、化合物の反応溶媒からの分離を抽出溶媒の同時に起こる蒸発損失なしで可能にするために反応溶媒より十分に高い沸騰でなければならない。
【０００８】
尚さらに、溶媒は、貯蔵液において使用するレベルにおいて、フレーバー組成物において使用した時にいかなる負の審美眼をも提示してはならない。および最後に、それは、貯蔵液の他の物理的形態へのさらなる加工を妨げてはならない。例えば、万一貯蔵液中の式（Ｉ）で表される化合物を粉末形態にさらに加工することが望ましければ、貯蔵液溶媒は、粉末形成プロセスを促進するために、貯蔵液の乾燥粉末の生成において使用する様々な構成要素、例えば充填剤、界面活性剤、水などとの会合を可能にしなければならず、溶媒の存在は、このようにして生成した粉末の物理的特性に対する有害な影響を有してはならない。
【０００９】
本発明の特定の態様において、抽出溶媒は、少なくとも０．１％、より特定的には５％まで、より特定的には１０％まで、尚より特定的には１５％まで、尚より特定的には２０％まで、尚より特定的には２５％まで、尚より特定的には３０％までの式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液を生成することができる有機溶媒である。当業者は、０．１％〜約３０％の濃度の範囲における貯蔵液が本発明の範囲内にあることを認識するだろう。本発明はまた、これらの値の間のあらゆる範囲を熟考する。
【００１０】
本発明の特定の態様において、抽出溶媒は、水混和性アルコール、例えばエタノール、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、もしくはそれらの誘導体、例えばトリアセチン；またはミグリオールからなる群から選択される水混和性有機溶媒から選択され得る。
【００１１】
本発明の特に好ましい態様において、抽出溶媒は、プロピレングリコールである。
プロピレングリコールは、事実上無味であり、したがってフレーバー用途において使用するために許容し得る。しかしながら、いくらか驚くべきことに、フレーバーベース中に好都合に混入させ得る化合物の適切に濃縮された貯蔵液を作成するために十分な量の式（Ｉ）で表される化合物を溶解することが可能であった。
【００１２】
本発明は、その面の別のものにおいて、式（Ｉ）による化合物を反応溶媒中の前記化合物を含む反応混合物から単離し、回収するステップを含む、貯蔵液を生成する方法であって、反応溶媒の蒸発による除去の前に、反応溶媒より高い沸点を有する化合物のための抽出溶媒を、反応混合物に加え、かつここで化合物の反応溶媒からの分離の後に、式（Ｉ）で表される化合物を前記抽出溶媒において貯蔵液の形態で回収することを特徴とする、前記方法を提供する。
【００１３】
抽出溶媒中の式（Ｉ）で表される化合物を単離するにあたり、抽出溶媒中の式（Ｉ）で表される化合物の溶液をさらに精製することが必要であるか、または望ましい場合がある。これを、前記溶液に、溶液中に存在する汚染物質が分配することができる無極性溶媒を加えることにより達成することができる。無極性溶媒の典型的なのは、ヘプタン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンまたは芳香族化合物、例えばトルエンもしくはベンゼンを含む。したがって、式（Ｉ）で表される化合物のための抽出溶媒が単独で、または少量の水、例えば約５％の水の添加と共に、前記無極性溶媒と不混和性であり、それと二相系を生成する場合が、望ましい。本明細書中で言及した抽出溶媒の中で、プロピレングリコールは、この点で特に有用である。
【００１４】
本発明は、その面の別のものにおいて、水混和性アルコール、例えばエタノール、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、もしくはそれらの誘導体、例えばトリアセチン；またはミグリオールからなる群から選択される溶媒中の式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液を提供する。
【００１５】
本発明の特定の態様において、プロピレングリコール中の式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液を提供する。
本発明の特定の態様において、少なくとも５％、より特定的には少なくとも１０％、尚より特定的には少なくとも１５％、尚より特定的には少なくとも２５％の式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液を提供する。
【００１６】
尚より特定的に、本発明の一態様において、プロピレングリコール中の少なくとも５％、より特定的には少なくとも１０％、尚より特定的には少なくとも１５％の式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液を提供する。
本発明の尚別の面において、本明細書中に記載した方法に従って生成した本明細書中に記載した貯蔵液を提供する。
【００１７】
貯蔵液は、他のアジュバントを含んでもよい。特定の態様において、貯蔵液は、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ローズマリー抽出物、アントランシン、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）およびブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）からなる群から選択される酸化防止剤を含む。酸化防止剤を、好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物の分解の結果の揮発性オフノートの発生を防止するかまたは著しく低減するために使用する。酸化防止剤は、式（Ｉ）で表される化合物が不飽和脂肪酸の残基を保有する場合に特に好ましい。酸化防止剤は、脂肪酸残基が１つより多い二重結合を含む場合に特に好ましい。有効量の酸化防止剤の決定は当業者の範囲内にあるが、しかしながら貯蔵液の重量を基準として約１０ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲内の量が、存在してもよい。
【００１８】
式（Ｉ）で表される化合物は、アミドである。アミドを生成するための合成手順は、当該分野において周知である。化合物を、アミノ酸の、カルボン酸誘導体、例えばハロゲン化物、例えば塩化物または無水物との、塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下での反応によって生成してもよい。収量および反応時間は、熱を反応混合物に加えることにより改善され得る。
【００１９】
反応を行うための反応溶媒系の選択は、出発物質および式（Ｉ）で表される化合物の両方の可溶性の考慮に基づいてもよい。また、アミド生成を促進する反応溶媒を、考慮してもよい。好適な反応溶媒系は、水および水混和性有機溶媒、または水へのいくらかの可溶性を有する有機溶媒である。好適な有機溶媒は、したがって、極性エーテル、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチル−テトラヒドロフラン（ＭｅＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジメチルイソソルビド（ＤＭＩＳ）またはこれらのエーテルの混合物を含む。
【００２０】
反応が行われる水混和性有機溶媒が、塩を反応混合物に式（Ｉ）で表される化合物を生成する反応が完了に達した後に加える場合に相分離する場合が、特に好ましい。このようにして、水性の塩の相およびすべての水溶性不純物または未反応の出発物質を、分離し、廃棄するか、または適切なように再循環させることができる。
【００２１】
本発明の特定の態様において、式（Ｉ）で表される化合物を生成する方法は、以下の手順に従って進行する：
【００２２】
脂肪酸誘導体、例えば酸塩化物または酸無水物を、アミノ酸を水／水混和性有機溶媒に溶解した溶液に、塩基の存在下で加える。１〜２時間撹拌した後に、反応混合物が酸性化し、二相混合物を生成する。相を分離し、水相を有機溶媒で洗浄する。有機溶媒洗液を水混和性有機溶媒と合わせ、合わせた溶媒溶液をブラインで洗浄し、その後蒸発によって濃縮する。濃縮した溶媒より高い沸点を有する抽出溶媒を加え、低い方の沸点の溶媒を蒸発によって除去する。任意に、水を抽出溶媒に加え、水／溶媒混合物を、すべての未反応の脂肪酸誘導体を除去するために無極性溶媒、例えばヘプタンで抽出する。その後、抽出溶媒を濃縮して、本発明の貯蔵液を形成してもよい。
【００２３】
式（Ｉ）で表される化合物は、一般式
【化２】
0006599318.tif 000003
式中
Ｒ１は、それが結合したカルボニル基と一緒に、カルボン酸、より特に飽和の、または不飽和の脂肪酸の残基であり、Ｒ３がＨまたはＲ２およびそれらが結合したＮ原子と一緒に５員環であるＮＲ２Ｒ３は、アミノ酸、特にタンパク新生アミノ酸、オルニチン、ガンマ−アミノ酪酸もしくはベータアラニン、または１−アミノシクロアルキルカルボン酸の残基である、
によって表される。
【００２４】
式（Ｉ）で表される化合物はまた、それらの食用の塩の形態で提示され得る。食用の塩は、食品および飲料産業において典型的に使用されるものを含み、塩化物、硫酸塩、リン酸塩、グルコン酸塩、ナトリウム、クエン酸塩、炭酸塩、酢酸塩および乳酸塩を含む。上記の、および以下に記載する式（Ｉ）で表される化合物のすべてはまた、それらのエステルの形態であってもよく、すなわちアミノ酸部分のカルボン酸官能性は、エステル化されていてもよい。
【００２５】
タンパク新生アミノ酸は、アラニン（Ａｌａ）、システイン（Ｃｙｓ）、アスパラギン酸（Ａｓｐ）、フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、グルタミン酸（Ｇｌｕ）、ヒスチジン（Ｈｉｓ）、イソロイシン（Ｉｌｅ）、リジン（Ｌｙｓ）、ロイシン（Ｌｅｕ）、メチオニン（Ｍｅｔ）、アスパラギン（Ａｓｎ）、グルタミン（Ｇｌｎ）、アルギニン（Ａｒｇ）、セリン（Ｓｅｒ）、トレオニン（Ｔｈｒ）、バリン（Ｖａｌ）、トリプトファン（Ｔｒｐ）、チロシン（Ｔｙｒ）、プロリン（Ｐｒｏ）またはグリシン（Ｇｌｙ）である。
括弧内の３文字コードは、アミノ酸に関して使用する共通の略号であり、それらを以降使用するものとする。
【００２６】
カルボン酸を、同様に略号によって表すことができる。以降、カルボン酸残基は、略号Ｃｎによって言及され得、ここで「ｎ」は、残基中の炭素原子の数を表す。例えば、１８炭素酸の残基は、Ｃ１８と略され得る。尚さらに、１８炭素酸が飽和している場合、例えばステアリン酸、それはＣ１８：０と略され得（それが０個の二重結合を含むので）、一方１つの二重結合を有する１８炭素酸−例えばオレイン酸−は、Ｃ１８：１と略され得る。尚さらに、Ｃ１８酸がシス立体配置中に単一の二重結合を有する場合、それを、Ｃ１８：１ｃと略すことができる。同様に、二重結合がトランス立体配置中にあった場合、略号はＣ１８：１ｔになる。
【００２７】
式（Ｉ）で表される化合物をまた、これらの略号の面から表すことができる。例えば、Ｃ１８カルボン酸の残基およびアミノ酸プロリンの残基からなる式（Ｉ）で表される化合物を、略号Ｃ１８−Ｐｒｏによって表すことができる。単純のために、式（Ｉ）で表される化合物は、以降この略した形態で表され得る。
【００２８】
上記の式（Ｉ）から明らかなように、アミノ酸残基上のアミノ窒素原子は、カルボン酸残基のカルボニル炭素原子に結合して、アミド結合を形成する。数種のアミノ酸（オルニチンおよびリジン）は、１つより多いアミン基を有し、アミド結合は、これらのアミノ基のいずれにおいても形成することができる。
本発明の特定の態様において、カルボン酸残基は、脂肪酸の残基である。
【００２９】
脂肪酸残基は、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸の残基であり得、それは、飽和または不飽和であり得る。脂肪酸は、哺乳動物性または非哺乳動物性であり得る。哺乳動物性脂肪酸は、構造において哺乳動物において天然に産生されるものと同一である天然のまたは合成の脂肪酸であり、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサトリエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタン酸およびドコサテトラエン酸を含むが、それらには限定されない。
【００３０】
非哺乳動物性脂肪酸は、哺乳動物によって通常産生されない天然のまたは合成の脂肪酸であり、ペンタデカン酸；ヘプタデカン酸；ノナデカン酸；ヘンエイコサン酸；９−トランステトラデセン酸；１０−トランス−ペンタデセン酸；９−トランスヘキサデセン酸；１０−トランス−ヘプタデセン酸；１０−トランス−ヘプタデセン酸；７−トランス−ノナデセン酸；１０，１３−ノナデカンジエン酸；１１−トランス−エイコサエン酸；および１２−トランスヘンイコセン酸を含むが、それらには限定されない。
【００３１】
脂肪酸残基は、飽和または不飽和であり得る。それらが不飽和である場合、それらが１つ、２つまたは３つの二重結合を有するのが好ましく、それはシスまたはトランス立体配置においてであり得る。
より特定的には、好ましい脂肪酸残基は、Ｃ１６〜Ｃ１８であり、飽和または不飽和であり得る。
【００３２】
当業者は、しかしながら、これらの脂肪酸の天然の源、例えばアーモンド油、アボカド油、ヒマシ油、ココナツ油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、ぬか油、サフラワー油、ゴマ油、大豆油、ヒマワリ油、ヤシ油およびキャノーラ油が、各々脂肪酸の複雑な混合物からなることを認識するだろう。例えば、サフラワー油は、主にＣ１８：２リノール酸の源であるが、しかしながらそれは、他のものの中で他の脂肪酸、例えばリノレン酸（Ｃ１８：３）およびパルミチン酸（Ｃ１６：０）を含み得る。したがって、特定の脂肪酸残基、例えばＣ１８脂肪酸の残基を含む化合物へのここでの言及は、純粋な、もしくは実質的に純粋なＣ１８脂肪酸残基への言及であり得、またはそれは、脂肪酸残基のＣ１８残基である優勢な残基との混合物に関し得る。
【００３３】
式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液の形態における提示は、比較的長い脂肪酸鎖を有する当該化合物、例えばＣ１６〜Ｃ２２脂肪酸、より特定的にはＣ１６〜Ｃ１８脂肪酸から生成した当該化合物のために特に好ましい。貯蔵液はまた、天然の起源の脂肪酸、つまり純粋な形態における脂肪酸ではなく、脂肪酸の混合物の形態で存在する天然油中に含まれる脂肪酸から生成した化合物のために特に好ましい。貯蔵液はまた、不飽和である脂肪酸のために好ましい。
【００３４】
式（Ｉ）で表される化合物はキラル原子を含んでもよく、それ自体でそれらは立体異性体の混合物としてラセミ形態で、または単一の異性体として分割されて存在してもよい。用語「式（Ｉ）で表される化合物」の使用は、異性体の混合物または分割された単一の異性体の両方を指し得る。
特に、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｄ−またはＬ−アミノ酸の残基を含んでもよい。
【００３５】
本発明の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、式
【化３】
0006599318.tif 000004
式中
Ｒ１は、上記に定義され、および
ｎは、１、２、３または４である、
によって表される。
【００３６】
好ましい化合物は、「ｎ」が１であるものである。
上記の式において開示したアミノ酸残基は、「ＡＣＣＡ」と略され得る。
【００３７】
化合物は、Ｃ８−ＡＣＣＡ、Ｃ９−ＡＣＣＡ、Ｃ１０−ＡＣＣＡ、Ｃ１２−ＡＣＣＡ、Ｃ１４−ＡＣＣＡ、Ｃ１６−ＡＣＣＡ、Ｃ１８−ＡＣＣＡ、Ｃ２０−ＡＣＣＡおよびＣ２２−ＡＣＣＡを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−ＡＣＣＡ、Ｃ９−ＡＣＣＡ、Ｃ１０−ＡＣＣＡ、Ｃ１２−ＡＣＣＡ、Ｃ１４−ＡＣＣＡ、Ｃ１６−ＡＣＣＡ、Ｃ１８−ＡＣＣＡ、Ｃ２０−ＡＣＣＡおよびＣ２２−ＡＣＣＡを含む。
【００３８】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−ＡＣＣＡ、Ｃ９−ＡＣＣＡ、Ｃ１０−ＡＣＣＡ、Ｃ１２−ＡＣＣＡ、Ｃ１４−ＡＣＣＡ、Ｃ１６−ＡＣＣＡ、Ｃ１８−ＡＣＣＡ、Ｃ２０−ＡＣＣＡおよびＣ２２−ＡＣＣＡを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００３９】
化合物は、上に特定され、ここでアミノ酸残基中のシクロアルカン環がシクロプロパンであるもの（ｎ＝１）を含む。
【００４０】
特に好ましい化合物は、Ｎ−パルミトイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１６：０−ＡＣＣＡ）、Ｎ−ステアロイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：０−ＡＣＣＡ）、Ｎ−リノレオイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：２−ＡＣＣＡ）、Ｎ−リノレノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：３−ＡＣＣＡ）、Ｎ−オレオイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１８：１−ＡＣＣＡ）、Ｎ−（９−パルミテノイル）１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１６：１−ＡＣＣＡ）、Ｎ−デカノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１０：０−ＡＣＣＡ）およびＮ−ゲラノイル１−アミノ−シクロプロピルカルボン酸（Ｃ１０：２−ＡＣＣＡ）である。
【００４１】
別の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、式
【化４】
0006599318.tif 000005
式中
Ｒ１は、上記に定義され、および
ｍは、０または１である、
によって表される。
【００４２】
ｍが１であるとき、アミノ酸残基がガンマアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）の残基であり、一方ｍが０であるとき、アミノ酸残基がベータ−アラニン（ベータＡｌａ）の残基であることは、当業者に明らかだろう。式（Ｉ）で表され、式中ｍは１であり、アミノ酸残基はＧＡＢＡの残基である化合物と、式（Ｉ）で表され、式中ｍは０であり、アミノ酸残基はベータ−アラニンの残基である化合物の両方、それらの食用の塩、ならびに食用の製品におけるそれらの使用はすべて、本発明の態様である。
【００４３】
これらの化合物は、食用の製品中に混入させて、著しい食感、ボディおよび増強された脂肪様の知覚；または増強されたうまみもしくは塩味；またはクーリングおよび濃厚さを付与するのに特に有用である。それらは、脂肪様、塩およびうまみの低い用途において特に有用である。それらはまた、無脂肪配合物、例えば飲料および口腔ケア用途において有用である。それらはまた、乳製品用途において、ならびにバニラ、ココアおよびチョコレートにおいて使途が見出されている。
【００４４】
化合物は、Ｃ８−ＧＡＢＡ、Ｃ９−ＧＡＢＡ、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、Ｃ２０−ＧＡＢＡおよびＣ２２−ＧＡＢＡを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−ＧＡＢＡ、Ｃ９−ＧＡＢＡ、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、Ｃ２０−ＧＡＢＡおよびＣ２２−ＧＡＢＡを含む。
【００４５】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−ＧＡＢＡ、Ｃ９−ＧＡＢＡ、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、Ｃ２０−ＧＡＢＡおよびＣ２２−ＧＡＢＡを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００４６】
特に好ましい化合物は、Ｃ１０−ＧＡＢＡ、Ｃ１２−ＧＡＢＡ、より特定的にはＣ１２：１−ＧＡＢＡ、Ｃ１４−ＧＡＢＡ、Ｃ１６−ＧＡＢＡ、より特定的にはＣ１６：１−ＧＡＢＡ、Ｃ１８−ＧＡＢＡ、より特定的にはＣ１８：１−ＧＡＢＡ、尚より特定的にはＣ１８：１ｃ−ＧＡＢＡおよびＣ１８：１ｔ−ＧＡＢＡを含む。最も好ましいのは、化合物Ｃ１８：２−ＧＡＢＡである。
【００４７】
化合物は、Ｃ８−ベータＡｌａ、Ｃ９−ベータＡｌａ、Ｃ１０−ベータＡｌａ、Ｃ１２−ベータＡｌａ、Ｃ１４−ベータＡｌａ、Ｃ１６−ベータＡｌａ、Ｃ１８−ベータＡｌａ、Ｃ２０−ベータＡｌａおよびＣ２２−ベータＡｌａを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−ベータＡｌａ、Ｃ９−ベータＡｌａ、Ｃ１０−ベータＡｌａ、Ｃ１２−ベータＡｌａ、Ｃ１４−ベータＡｌａ、Ｃ１６−ベータＡｌａ、Ｃ１８−ベータＡｌａ、Ｃ２０−ベータＡｌａおよびＣ２２−ベータＡｌａを含む。
【００４８】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−ベータＡｌａ、Ｃ９−ベータＡｌａ、Ｃ１０−ベータＡｌａ、Ｃ１２−ベータＡｌａ、Ｃ１４−ベータＡｌａ、Ｃ１６−ベータＡｌａ、Ｃ１８−ベータＡｌａ、Ｃ２０−ベータＡｌａおよびＣ２２−ベータＡｌａを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
好ましい化合物は、Ｃ１８：２−ベータＡｌａである。
【００４９】
別の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、式
【化５】
0006599318.tif 000006
式中
Ｒ１は、上記に定義され、
Ｒ３は、水素またはメチルであり、および
Ｒ４は、メチル、エチルまたはイソプロピルである、
によって表される。
【００５０】
特定の化合物は、Ｒ３が水素であり、Ｒ４がイソプロピルである；Ｒ３がメチルであり、Ｒ４がメチルである；およびＲ３がメチルであり、Ｒ４がエチルであるものである。当業者は、Ｒ３が水素であり、Ｒ４がイソプロピルであるアミノ酸残基がロイシン（Ｌｅｕ）の残基であり；一方Ｒ３がメチルであり、Ｒ４がメチルであるアミノ酸残基がバリン（Ｖａｌ）の残基であり；およびＲ３がメチルであり、Ｒ４がエチルであるアミノ酸残基がイソロイシン（Ｉｌｅ）の残基であることを認識するだろう。
【００５１】
Ｒ３が水素であり、Ｒ４がイソプロピルである；Ｒ３がメチルであり、Ｒ４がメチルである；およびＲ３がメチルであり、Ｒ４がエチルである化合物、ならびに食用の製品におけるそれらの使用は、すべて本発明の態様である。
これらの化合物は、本物感のある果実プロフィールを増強するのに特に有用である。それらはまた、果実フレーバーを有する牛乳、ヨーグルトおよびアイスクリームにおける使用が見出され得る。
【００５２】
化合物は、Ｃ８−Ｌｅｕ、Ｃ９−Ｌｅｕ、Ｃ１０−Ｌｅｕ、Ｃ１２−Ｌｅｕ、Ｃ１４−Ｌｅｕ、Ｃ１６−Ｌｅｕ、Ｃ１８−Ｌｅｕ、Ｃ２０−ＬｅｕおよびＣ２２−Ｌｅｕを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｌｅｕ、Ｃ９−Ｌｅｕ、Ｃ１０−Ｌｅｕ、Ｃ１２−Ｌｅｕ、Ｃ１４−Ｌｅｕ、Ｃ１６−Ｌｅｕ、Ｃ１８−Ｌｅｕ、Ｃ２０−ＬｅｕおよびＣ２２−Ｌｅｕを含む。
【００５３】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｌｅｕ、Ｃ９−Ｌｅｕ、Ｃ１０−Ｌｅｕ、Ｃ１２−Ｌｅｕ、Ｃ１４−Ｌｅｕ、Ｃ１６−Ｌｅｕ、Ｃ１８−Ｌｅｕ、Ｃ２０−ＬｅｕおよびＣ２２−Ｌｅｕを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００５４】
Ｌｅｕ残基を保有する特定の化合物は、Ｎ−パルミテノイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−ロイシン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−ロイシンおよびＮ−オレオイル−Ｌ−ロイシンを含む。
【００５５】
化合物は、Ｃ８−Ｉｌｅ、Ｃ９−Ｉｌｅ、Ｃ１０−Ｉｌｅ、Ｃ１２−Ｉｌｅ、Ｃ１４−Ｉｌｅ、Ｃ１６−Ｉｌｅ、Ｃ１８−Ｉｌｅ、Ｃ２０−ＩｌｅおよびＣ２２−Ｉｌｅを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｉｌｅ、Ｃ９−Ｉｌｅ、Ｃ１０−Ｉｌｅ、Ｃ１２−Ｉｌｅ、Ｃ１４−Ｉｌｅ、Ｃ１６−Ｉｌｅ、Ｃ１８−Ｉｌｅ、Ｃ２０−ＩｌｅおよびＣ２２−Ｉｌｅを含む。
【００５６】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｉｌｅ、Ｃ９−Ｉｌｅ、Ｃ１０−Ｉｌｅ、Ｃ１２−Ｉｌｅ、Ｃ１４−Ｉｌｅ、Ｃ１６−Ｉｌｅ、Ｃ１８−Ｉｌｅ、Ｃ２０−ＩｌｅおよびＣ２２−Ｉｌｅを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
Ｉｌｅ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−オレオイル−Ｉｌｅである。
【００５７】
化合物は、Ｃ８−Ｖａｌ、Ｃ９−Ｖａｌ、Ｃ１０−Ｖａｌ、Ｃ１２−Ｖａｌ、Ｃ１４−Ｖａｌ、Ｃ１６−Ｖａｌ、Ｃ１８−Ｖａｌ、Ｃ２０−ＶａｌおよびＣ２２−Ｖａｌを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｖａｌ、Ｃ９−Ｖａｌ、Ｃ１０−Ｖａｌ、Ｃ１２−Ｖａｌ、Ｃ１４−Ｖａｌ、Ｃ１６−Ｖａｌ、Ｃ１８−Ｖａｌ、Ｃ２０−ＶａｌおよびＣ２２−Ｖａｌを含む。
【００５８】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｖａｌ、Ｃ９−Ｖａｌ、Ｃ１０−Ｖａｌ、Ｃ１２−Ｖａｌ、Ｃ１４−Ｖａｌ、Ｃ１６−Ｖａｌ、Ｃ１８−Ｖａｌ、Ｃ２０−ＶａｌおよびＣ２２−Ｖａｌを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００５９】
Ｖａｌ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−パルミテノイル−Ｌ−バリン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−バリン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−バリン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−バリンおよびＮ−オレオイル−Ｌ−バリンを含む。
【００６０】
別の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、式
【化６】
0006599318.tif 000007
式中
Ｒ１は、上記に定義される、
によって表される。
【００６１】
当業者は、上に定義した化合物中のアミノ酸残基がプロリン残基（Ｐｒｏ）であることを認識するだろう。
これらの化合物は、みずみずしいおいしさおよび典型的な柑橘類の自然度を増強するのに特に有効である。それらは、特に粉末状ソフトドリンクおよび飲料における、ならびにまた乳製品用途、例えば果実フレーバーを有する牛乳、ヨーグルトおよびアイスクリームにおける使用が見出されている。
【００６２】
化合物は、Ｃ８−Ｐｒｏ、Ｃ９−Ｐｒｏ、Ｃ１０−Ｐｒｏ、Ｃ１２−Ｐｒｏ、Ｃ１４−Ｐｒｏ、Ｃ１６−Ｐｒｏ、Ｃ１８−Ｐｒｏ、Ｃ２０−ＰｒｏおよびＣ２２−Ｐｒｏを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｐｒｏ、Ｃ９−Ｐｒｏ、Ｃ１０−Ｐｒｏ、Ｃ１２−Ｐｒｏ、Ｃ１４−Ｐｒｏ、Ｃ１６−Ｐｒｏ、Ｃ１８−Ｐｒｏ、Ｃ２０−ＰｒｏおよびＣ２２−Ｐｒｏを含む。
【００６３】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｐｒｏ、Ｃ９−Ｐｒｏ、Ｃ１０−Ｐｒｏ、Ｃ１２−Ｐｒｏ、Ｃ１４−Ｐｒｏ、Ｃ１６−Ｐｒｏ、Ｃ１８−Ｐｒｏ、Ｃ２０−ＰｒｏおよびＣ２２−Ｐｒｏを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００６４】
Ｐｒｏ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミトイル−Ｐｒｏ、Ｎ−パルミテネオイル−Ｐｒｏ、Ｎ−ステアロイル−Ｐｒｏ、Ｎ−リノレオイル−ＰｒｏおよびＮ−リノレノイル−Ｐｒｏを保有する。
【００６５】
本発明の別の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、式
【化７】
0006599318.tif 000008
式中
Ｒ１は、上記に定義され、
Ｘは、ＯＨまたはＮＨ２であり、および
Ｐは、０または１である、
によって表される。
【００６６】
当業者は、ｐが０であり、ＸがＯＨであるとき、上記の式中で述べたアミノ酸残基がアスパラギン酸の残基であり、一方ｐが１であり、ＸがＯＨであるとき、残基がグルタミン酸のものであり、一方ｐが０であり、ＸがＮＨ２であるとき、残基がアスパラギン（Ａｓｎ）のものであり、ｐが１であり、ＸがＮＨ２であるとき、残基はグルタミン（Ｇｌｎ）のものであることを認識するだろう。
【００６７】
アスパラギン酸残基を保有する化合物、グルタミン酸残基を保有する化合物、アスパラギン残基を保有する化合物およびグルタミン残基を保有する化合物、ならびにそれらの食用の塩、ならびに食用の製品におけるそれらの使用は、各々本発明の特定の態様を表す。
【００６８】
これらの化合物は、食欲をそそる風味の特徴、食感および全体的なフレーバー性能、みずみずしいおいしさおよび唾液分泌を増強するのに特に有用である。それらは、低い程度の塩、低い程度のうまみおよび低脂肪ならびに果実フレーバー飲料ならびに乳製品用途における使用が見出され得る。
【００６９】
化合物は、Ｃ８−Ｇｌｕ、Ｃ９−Ｇｌｕ、Ｃ１０−Ｇｌｕ、Ｃ１２−Ｇｌｕ、Ｃ１４−Ｇｌｕ、Ｃ１６−Ｇｌｕ、Ｃ１８−Ｇｌｕ、Ｃ２０−ＧｌｕおよびＣ２２−Ｇｌｕを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｇｌｕ、Ｃ９−Ｇｌｕ、Ｃ１０−Ｇｌｕ、Ｃ１２−Ｇｌｕ、Ｃ１４−Ｇｌｕ、Ｃ１６−Ｇｌｕ、Ｃ１８−Ｇｌｕ、Ｃ２０−ＧｌｕおよびＣ２２−Ｇｌｕを含む。
【００７０】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｇｌｕ、Ｃ９−Ｇｌｕ、Ｃ１０−Ｇｌｕ、Ｃ１２−Ｇｌｕ、Ｃ１４−Ｇｌｕ、Ｃ１６−Ｇｌｕ、Ｃ１８−Ｇｌｕ、Ｃ２０−ＧｌｕおよびＣ２２−Ｇｌｕを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００７１】
Ｇｌｕ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミトイル−Ｇｌｕ、Ｎ−パルミテノイル−Ｇｌｕ、Ｎ−ステアロイル−Ｇｌｕ、Ｎ−リノレオイル−ＧｌｕおよびＮ−リノレノイル−Ｇｌｕを含む。
【００７２】
化合物は、Ｃ８−Ａｓｐ、Ｃ９−Ａｓｐ、Ｃ１０−Ａｓｐ、Ｃ１２−Ａｓｐ、Ｃ１４−Ａｓｐ、Ｃ１６−Ａｓｐ、Ｃ１８−Ａｓｐ、Ｃ２０−ＡｓｐおよびＣ２２−Ａｓｐを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ａｓｐ、Ｃ９−Ａｓｐ、Ｃ１０−Ａｓｐ、Ｃ１２−Ａｓｐ、Ｃ１４−Ａｓｐ、Ｃ１６−Ａｓｐ、Ｃ１８−Ａｓｐ、Ｃ２０−ＡｓｐおよびＣ２２−Ａｓｐを含む。
【００７３】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ａｓｐ、Ｃ９−Ａｓｐ、Ｃ１０−Ａｓｐ、Ｃ１２−Ａｓｐ、Ｃ１４−Ａｓｐ、Ｃ１６−Ａｓｐ、Ｃ１８−Ａｓｐ、Ｃ２０−ＡｓｐおよびＣ２２−Ａｓｐを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００７４】
Ａｓｐ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ａｓｐ、Ｎ−パルミトイル−Ａｓｐ、Ｎ−パルミテノイル−Ａｓｐ、Ｎ−ステアロイル−Ａｓｐ、Ｎ−リノレオイル−ＡｓｐおよびＮ−リノレノイル−Ａｓｐを含む。
【００７５】
化合物は、Ｃ８−Ｇｌｎ、Ｃ９−Ｇｌｎ、Ｃ１０−Ｇｌｎ、Ｃ１２−Ｇｌｎ、Ｃ１４−Ｇｌｎ、Ｃ１６−Ｇｌｎ、Ｃ１８−Ｇｌｎ、Ｃ２０−ＧｌｎおよびＣ２２−Ｇｌｎを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｇｌｎ、Ｃ９−Ｇｌｎ、Ｃ１０−Ｇｌｎ、Ｃ１２−Ｇｌｎ、Ｃ１４−Ｇｌｎ、Ｃ１６−Ｇｌｎ、Ｃ１８−Ｇｌｎ、Ｃ２０−ＧｌｎおよびＣ２２−Ｇｌｎを含む。
【００７６】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｇｌｎ、Ｃ９−Ｇｌｎ、Ｃ１０−Ｇｌｎ、Ｃ１２−Ｇｌｎ、Ｃ１４−Ｇｌｎ、Ｃ１６−Ｇｌｎ、Ｃ１８−Ｇｌｎ、Ｃ２０−ＧｌｎおよびＣ２２−Ｇｌｎを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００７７】
Ｇｌｎ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｇｌｎ、Ｎ−パルミトイル−Ｇｌｎ、Ｎ−パルミテノイル−Ｇｌｎ、Ｎ−ステアロイル−Ｇｌｎ、Ｎ−リノレオイル−ＧｌｎおよびＮ−リノレノイル−Ｇｌｎを含む。
【００７８】
化合物は、Ｃ８−Ａｓｎ、Ｃ９−Ａｓｎ、Ｃ１０−Ａｓｎ、Ｃ１２−Ａｓｎ、Ｃ１４−Ａｓｎ、Ｃ１６−Ａｓｎ、Ｃ１８−Ａｓｎ、Ｃ２０−ＡｓｎおよびＣ２２−Ａｓｎを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ａｓｎ、Ｃ９−Ａｓｎ、Ｃ１０−Ａｓｎ、Ｃ１２−Ａｓｎ、Ｃ１４−Ａｓｎ、Ｃ１６−Ａｓｎ、Ｃ１８−Ａｓｎ、Ｃ２０−ＡｓｎおよびＣ２２−Ａｓｎを含む。
【００７９】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ａｓｎ、Ｃ９−Ａｓｎ、Ｃ１０−Ａｓｎ、Ｃ１２−Ａｓｎ、Ｃ１４−Ａｓｎ、Ｃ１６−Ａｓｎ、Ｃ１８−Ａｓｎ、Ｃ２０−ＡｓｎおよびＣ２２−Ａｓｎを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００８０】
Ａｓｎ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ａｓｎ、Ｎ−パルミトイル−Ａｓｎ、Ｎ−パルミテノイル−Ａｓｎ、Ｎ−ステアロイル−Ａｓｎ、Ｎ−リノレオイル−ＡｓｎおよびＮ−リノレノイル−Ａｓｎを含む。
【００８１】
別の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、式
【化８】
0006599318.tif 000009
式中
Ｒ１は上記に定義される、
によって表される。
【００８２】
当業者は、上記の式において、アミノ酸残基がメチオニン（Ｍｅｔ）の残基であることを認識するだろう。
これらの化合物は、みずみずしいおいしさおよび唾液分泌、ならびに果実の自然度を増強するのに特に有効である。それらはまた、ソフトドリンク用途においてそれらのマスキング特性のために有用である。
【００８３】
化合物は、Ｃ８−Ｍｅｔ、Ｃ９−Ｍｅｔ、Ｃ１０−Ｍｅｔ、Ｃ１２−Ｍｅｔ、Ｃ１４−Ｍｅｔ、Ｃ１６−Ｍｅｔ、Ｃ１８−Ｍｅｔ、Ｃ２０−ＭｅｔおよびＣ２２−Ｍｅｔを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｍｅｔ、Ｃ９−Ｍｅｔ、Ｃ１０−Ｍｅｔ、Ｃ１２−Ｍｅｔ、Ｃ１４−Ｍｅｔ、Ｃ１６−Ｍｅｔ、Ｃ１８−Ｍｅｔ、Ｃ２０−ＭｅｔおよびＣ２２−Ｍｅｔを含む。
【００８４】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｍｅｔ、Ｃ９−Ｍｅｔ、Ｃ１０−Ｍｅｔ、Ｃ１２−Ｍｅｔ、Ｃ１４−Ｍｅｔ、Ｃ１６−Ｍｅｔ、Ｃ１８−Ｍｅｔ、Ｃ２０−ＭｅｔおよびＣ２２−Ｍｅｔを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００８５】
Ｍｅｔ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−ゲラノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミトイル−Ｍｅｔ、Ｎ−パルミテノイル−Ｍｅｔ、Ｎ−ステアロイル−Ｍｅｔ、Ｎ−リノレオイル−ＭｅｔおよびＮ−リノレノイル−Ｍｅｔを含む。
【００８６】
別の態様において、式（Ｉ）で表される化合物は、式
【化９】
0006599318.tif 000010
式中
Ｒ１は、上記に定義される、
によって表される。
【００８７】
当業者は、上記の式において、アミノ酸残基がセリン（Ｓｅｒ）の残基であることを認識するだろう。
これらの化合物は、低い程度の塩、うまみおよび脂肪、果実のフレーバーを有する飲料および／または乳製品用途において特定の使用が見出される。
【００８８】
化合物は、Ｃ８−Ｓｅｒ、Ｃ９−Ｓｅｒ、Ｃ１０−Ｓｅｒ、Ｃ１２−Ｓｅｒ、Ｃ１４−Ｓｅｒ、Ｃ１６−Ｓｅｒ、Ｃ１８−Ｓｅｒ、Ｃ２０−ＳｅｒおよびＣ２２−Ｓｅｒを含む。
化合物は、カルボン酸残基が飽和であるＣ８−Ｓｅｒ、Ｃ９−Ｓｅｒ、Ｃ１０−Ｓｅｒ、Ｃ１２−Ｓｅｒ、Ｃ１４−Ｓｅｒ、Ｃ１６−Ｓｅｒ、Ｃ１８−Ｓｅｒ、Ｃ２０−ＳｅｒおよびＣ２２−Ｓｅｒを含む。
【００８９】
化合物は、カルボン酸残基が不飽和であり、１つ、２つまたは３つの二重結合を含むＣ８−Ｓｅｒ、Ｃ９−Ｓｅｒ、Ｃ１０−Ｓｅｒ、Ｃ１２−Ｓｅｒ、Ｃ１４−Ｓｅｒ、Ｃ１６−Ｓｅｒ、Ｃ１８−Ｓｅｒ、Ｃ２０−ＳｅｒおよびＣ２２−Ｓｅｒを含む。二重結合は、シス立体配置、トランス立体配置またはシスおよびトランス立体配置の混合物中にあってもよい。
【００９０】
Ｓｅｒ残基を保有する特に好ましい化合物は、Ｎ−パルミトイル−Ｓｅｒ、Ｎ−パルミテノイル−Ｓｅｒ、Ｎ−ステアロイル−Ｓｅｒ、Ｎ−リノレオイル−ＳｅｒおよびＮ−リノレノイル−Ｓｅｒを含む。
【００９１】
本発明において有用である他の化合物は、以下のものを含む：
Ｎ−オクタノイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−エイコサノイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−パルミトレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−オレオイル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−ＳＤＡ−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−ＤＰＡ−Ｌ−フェニルアラニン、およびＮ−テトラコサヘキサエノイル−Ｌ−フェニルアラニン；
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アラニン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−アラニン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−アラニン；
【００９２】
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−オレオイル−Ｌ−チロシン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−チロシン；
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−リノレノイル−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−リノレオイル−Ｌ−トリプトファン；および
Ｎ−リノレオイル−グリシン。
【００９３】
式（Ｉ）で表される化合物を含む貯蔵液は、官能特性を、それらを加えるフレーバー組成物および食用の製品に付与することができる。特に、それらは、高度に強度な、本物感のある、および調和したフレーバー、ならびに丸さおよび充足を、それらを含むフレーバー組成物および食用の製品に付与する。
【００９４】
この発見は、化合物自体が期待はずれの、かすかに脂肪様の味プロフィールを示すに過ぎない場合のことを考慮すると驚くべきものである。そのため、それらは、フレーバー用途において使用するには全く不適であると思われた。フレーバー共成分(co-ingredient)とのそれらの組み合わせおよびそれらの使用レベルの賢明な選択のみで、これらの化合物の顕著な官能特性を発見することは、可能であった。食用の製品に対するそれらの影響は、それらが、それらが混入される食品または飲料の必須の、または本物感のあるフレーバーおよび食感特性を実際に補足するか、上げるかまたは際立たせるという点で全く並外れている。したがって、式（Ｉ）で表される化合物を含む貯蔵液は、食品および飲料産業における、ならびに健康およびウェルネスにおける広範囲の用途において有用性が見出されている。
【００９５】
したがって、本発明は、その面の別のものにおいて、フレーバー組成物または食用の製品にフレーバーおよび／もしくは食感を付与するか、またはその味および／もしくは食感を改善する方法であって、当該方法が、前記組成物または製品に、本明細書中で定義した式（Ｉ）で表される化合物を含む貯蔵液を加えることを含む、前記方法を提供する。
【００９６】
官能的効果が、式（Ｉ）で表される化合物を含む貯蔵液が１種または２種以上のフレーバー共成分を含むフレーバー組成物および食用の製品中に混入される場合に観察される。
フレーバー共成分は、糖、脂肪、塩（例えば塩化ナトリウム）、ＭＳＧ、カルシウムイオン、リン酸塩イオン、有機酸、タンパク質、プリンおよびそれらの混合物であり得る。
【００９７】
特定の態様において、糖は、食用の製品の合計重量を基準として０．００１％〜９０％、より特定的には０．００１％〜５０％、尚より特定的には０．００１％〜２０％の量において存在する。
特定の態様において、脂肪は、食用の製品の合計重量を基準として０．００１％〜１００％、より特定的には０．００１％〜８０％、より特定的には０．００１％〜３０％、尚より特定的には０．００１％〜５％の量において存在する。
【００９８】
特定の態様において、塩（例えば塩化ナトリウム）は、食用の製品の合計重量を基準として０．００１％〜２０％、より特定的には０．００１％〜５％の量において存在する。
特定の態様において、ＭＳＧは、食用の製品の合計重量を基準として０．００１％〜２％の量において存在する。
【００９９】
特定の態様において、カルシウムは、食用の製品の合計重量を基準として０．００１％〜５０％、より特定的には０．００１％〜２０％、尚より特定的には０．００１％〜１％の量において存在する。
特定の態様において、有機酸は、食用の製品の合計重量を基準として０．００１％〜１０％、より特定的には０．００１％〜７％の量において存在する。
【０１００】
有機酸のタイプは、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、乳酸、酢酸およびコハク酸を含む。有機酸を含む食用の製品のタイプは、飲料、例えば炭酸清涼飲料、無炭酸飲料、ジュース、粉末ソフトドリンク、液体濃縮物、アルコール飲料および機能的飲料を含む。
【０１０１】
特定の態様において、リンは、食用の製品の０．５重量％までの量において存在する。典型的に、リンは、リン酸塩として、またはリン酸として存在するだろう。
特定の態様において、プリンは、食用の製品の０．５重量％までの量において存在する。用語「プリン」は、リボヌクレオチド、例えばＩＭＰおよびＧＭＰを含む。
【０１０２】
本発明のフレーバー組成物を調製するにあたって、貯蔵液を、単にフレーバー組成物中に混合してもよく、またはそれを、他の溶媒、例えばトリアセチン、ミグリオールもしくは食料品および飲料において有用である他の溶媒中にさらに希釈してもよい。
【０１０３】
しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物を粉末形態に提示するために、貯蔵液をさらに加工する、例えばそれらを分散的な蒸発的プロセス、例えば噴霧乾燥、流動床乾燥、ドラム乾燥、フィルム乾燥および真空乾燥において乾燥するのが望ましい場合がある。
【０１０４】
したがって、本発明の別の面において、本明細書中に定義した貯蔵液から生成した式（Ｉ）で表される化合物を含む粉末配合物を、提供する。
特定の態様において、粉末は、噴霧乾燥プロセスに従って生成する。
【０１０５】
本発明に従って噴霧乾燥した粉末を、粉末を工業的規模で製造するための当該分野において知られている方法および装置に従って製造してもよい。特に好適な方法は、噴霧乾燥である。噴霧乾燥手法および装置は、当該分野において周知であり、本明細書中で詳細な議論を必要としない。US2005/0031769およびUS2013/0022728に記載されている噴霧乾燥手法、装置および方法、ならびに当該文献に記載されている当該手法、装置および方法は、本発明の粉末組成物を生産するのに好適であり、参照によってそれらの全体において本出願中に組み込まれる。
【０１０６】
特に、粉末組成物を、貯蔵液を好適な担体材料および任意に追加のフレーバー共成分、および任意に界面活性剤と混合し、得られた混合物を上記で言及した慣用の噴霧乾燥装置で噴霧することにより調製してもよい。
【０１０７】
本発明の貯蔵液は、慣用的に、乾燥操作において使用するための最も好適な材料と考慮されなかった。貯蔵液を生成するにあたって使用する溶媒、および特に水混和性アルコールは、完成した乾燥粉末の粉末品質に影響し得る。特に、かかる溶媒の使用によって、粉末のケーキングが生じ得る。プロピレングリコールの使用は、特にこの点に関して問題であり得る。しかしながら、本出願人は、十分に濃縮された貯蔵液、例えば約５〜約３０％、より特定的には１０〜１５％溶液を使用して、良好な粉末品質を得ることが可能であることを見出した。
【０１０８】
本出願人はまた、乾燥するべき組成物において使用する嵩高材料(bulking material)（または担体材料（そのようにも称される））の選択がまた、これらの溶媒の貯蔵液における使用にもかかわらず粉末品質の品質を改善することができることを見出した。
【０１０９】
担体材料を、加工デンプン、例えばオクテニル無水コハク酸（ＯＳＡ）、デンプンおよびマルトデキストリン；アラビアゴム、修飾アラビアゴム、デキストリン、動物および植物由来タンパク質、例えばゼラチン、大豆、エンドウ、乳清および乳タンパク質；低分子量糖、例えばグルコース、フルクトース、スクロース、マルトース、マルトトリオース、ラクトースなど；ポリオール；例えばマンニトール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、ラクチトール；ならびに食物酸の塩、例えばクエン酸マグネシウムから選択してもよい。
【０１１０】
好ましい担体材料は、比較的高いＴｇを有するものである。摂氏８０〜１２０度のＴｇを有する担体材料を、高いＴｇの担体材料と考慮してもよい。
同様に、少なくとも摂氏４０度のＴｇを示す、周囲温度および５０％相対湿度の条件下で平衡にした担体材料を、高いＴｇの担体材料と考慮してもよい。Ｔｇを、当該分野において一般に知られているＤＳＣ手法を使用して測定することができる。好適な平衡条件を、以下で例において記載する。
【０１１１】
例示的な高いＴｇの担体材料は、加工デンプン、タンパク質およびアラビアゴムである。特定の高いＴｇの担体は、約３〜２５、より特定的には３〜２０のデキストロース当量（ＤＥ）を有するマルトデキストリンを含む。
【０１１２】
したがって、本発明の別の面において、式（Ｉ）で表される化合物、および、上に言及した高いＴｇの担体材料、より特定的には３〜２５、より特定的には３〜２０のデキストロース当量を有するマルトデキストリン、またはアラビアゴムである上に言及した高いＴｇの担体のいずれかを含む群から選択される担体材料を含む乾燥粉末配合物を、提供する。
【０１１３】
高いＴｇの担体材料から生成した乾燥粉末は、物理的に安定であり、すなわちそれらはケーキングの傾向を有しない。
【０１１４】
式（Ｉ）で表される化合物を、乾燥粉末に、あらゆる所望の量において投入してもよい。しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物が、粉末の合計重量を基準として約０．１〜約１０重量％まで、より特定的には約０．１〜５重量％、尚より特定的には０．１〜３重量％、例えば１．５重量％の量において乾燥粉末中に存在する量において投入される場合が、好ましい。投入量を、式（Ｉ）で表される化合物の貯蔵液への可溶性、ならびに貯蔵液溶媒の濃度を噴霧乾燥組成物中で可能な限り低く保持して粉末ケーキングに伴うその後の問題を防止するかまたはその発生の程度を低減する必要性によって決定する。
【０１１５】
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば貯蔵液の形態において、または乾燥粉末の形態において、食用の製品中に、単独で、または１種もしくは２種以上のフレーバー共成分を含むフレーバー組成物の形態で混入されてもよい。
【０１１６】
式（Ｉ）による化合物を含む貯蔵液または乾燥粉末を含むフレーバー組成物は、本発明のさらなる面を形成する。
本発明の態様において、フレーバー組成物は、式（Ｉ）で表される化合物および少なくとも１種のフレーバー共成分を含む。
【０１１７】
本発明の特定の態様において、フレーバー組成物は、以下のものを含む：
ｉ）式（Ｉ）による化合物；
ｉｉ）少なくとも１種のフレーバー共成分；
ｉｉｉ）任意に担体材料；および
ｉｖ）任意に少なくとも１種のアジュバント。
用語「フレーバー共成分」は、肯定的な、または心地良い方法で、フレーバー組成物または食用の製品の味に寄与するか、またはそれを付与もしくは修正することができる成分である。
【０１１８】
あらゆる種類のフレーバー共成分を、本発明によるフレーバー組成物または食用の製品において使用してもよく、それは、天然のフレーバー、人工のフレーバー、香辛料、調味料などを含むが、それらには限定されない。フレーバー共成分は、合成フレーバー油ならびにフレーバー付与する芳香族化合物および／または油、含油樹脂、エッセンス、蒸留液、および植物、葉、花、果実などから由来する抽出物、ならびに前記のものの少なくとも１つを含む組み合わせを含む。
【０１１９】
フレーバー油は、スペアミント油、桂皮油、ウィンターグリーンの油（サリチル酸メチル）、ペパーミント油、ハッカ(Japanese mint)油、丁子油、ベイ油、アニス油、ユーカリ油、タイム油、ニオイヒバ油、ナツメグの油、オールスパイス、セージの油、メース、苦扁桃の油およびカッシア油を含む；有用なフレーバー剤は、人工の、天然の、および合成の果実フレーバー、例えばバニラ、ならびにレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチを含む柑橘油、およびリンゴ、セイヨウナシ、モモ、ブドウ、ブルーベリー、イチゴ、ラズベリー、サクランボ、プラム、スモモ、レーズン、コーラ、ガラナ、ネロリ、パイナップル、アプリコット、バナナ、メロン、アプリコット、ウメ、サクランボ、ラズベリー、ブラックベリー、熱帯果実類、マンゴー、マンゴスチン、ザクロ、パパイヤなどを含む果実エッセンスを含む。
【０１２０】
フレーバー剤によって付与された追加の例示的なフレーバーは、牛乳フレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバーおよびヨーグルトフレーバー；バニラフレーバー；茶またはコーヒーフレーバー、例えば緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバーおよびコーヒーフレーバー；ミントフレーバー、例えばペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、およびハッカフレーバー；
【０１２１】
香辛料の効いたフレーバー、例えばアサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンゼリカフレーバー、フェンネルフレーバー、すべての香辛料フレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、カラシフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェーフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレーバー、食欲をそそる風味のあるフレーバー、サンショウフレーバー、エゴマフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ショウガフレーバー、トウシミキフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフ(bayleaf)フレーバー、およびワサビ（ワサビ(Japanese horseradish)）フレーバー；
【０１２２】
ナッツフレーバー、例えばアーモンドフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、マカダミアナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ピーカンフレーバー、ピスタチオフレーバーおよびクルミフレーバー；アルコール系フレーバー、例えばワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラム酒フレーバー、ジンフレーバーおよびリキュールフレーバー；フローラルフレーバー；ならびに野菜フレーバー、例えばタマネギフレーバー、ニンニクフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、キノコフレーバー、およびトマトフレーバーを含む。
【０１２３】
いくつかの態様において、前記フレーバー共成分は、アルデヒドおよびエステル、例えば酢酸シンナミル、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、ジヒドロカルビルアセテート、オイゲニル４９ホルメート、ｐ−メチルアミソールなどを含み、これらを使用することができる。
【０１２４】
アルデヒドフレーバー付与剤のさらなる例は、アセトアルデヒド（リンゴ）、ベンズアルデヒド（サクランボ、アーモンド）、アニスアルデヒド（リコリス、アニス）、桂皮アルデヒド（シナモン）、シトラール、つまりアルファ−シトラール（レモン、ライム）、ネラール、つまりベータ−シトラール（レモン、ライム）、デカナール（オレンジ、レモン）、エチルバニリン（バニラ、クリーム）、ヘリオトロープ、つまりピペロナール（バニラ、クリーム）、バニリン（バニラ、クリーム）、アルファ−アミルシンナムアルデヒド（香辛料の効いた果実様フレーバー）、ブチルアルデヒド（バター、チーズ）、バレルアルデヒド（バター、チーズ）、シトロネラール（修飾、多くのタイプ）、デカナール（柑橘類の果実）、アルデヒドＣ−８（柑橘類の果実）、アルデヒドＣ−９（柑橘類の果実）、アルデヒドＣ−１２（柑橘類の果実）、２−エチルブチルアルデヒド（ベリー類）、ヘキセナール、つまりトランス−２（ベリー類）、トリルアルデヒド（サクランボ、アーモンド）、ベラトラルデヒド(veratraldehyde)（バニラ）、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、つまりメロナール(melonal)（メロン）、２，６−ジメチルオクタナール（緑色の果実）、および２−ドデセナール（柑橘類の果実、マンダリン）などを含む。
【０１２５】
他のフレーバー共成分のさらなる例は、National Academy of Sciences による“Chemicals Used in Food Processing”、出版１２７４、６３〜２５８頁中に見出され得る。
【０１２６】
フレーバー共成分はまた、塩味物質、うまみ味物質および食欲をそそる風味のあるフレーバー化合物を含むことができる。非限定的例は、以下のものを含む：ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＭＳＧ、グアノシン一リン酸（ＧＭＰ）、イノシン一リン酸（ＩＭＰ）、リボヌクレオチド、例えばイノシン酸二ナトリウム、グアニル酸二ナトリウム、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ラクトアミド、Ｎ−ラクトイル−ＧＭＰ、Ｎ−ラクトイルチラミン、ガンマアミノ酪酸、アリルシステイン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン、アルギニン、塩化カリウム、塩化アンモニウム、コハク酸、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（ヘプタン−４−イル）ベンゾ（Ｄ）（１，３）ジオキソール−５−カルボキサミド、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−２（２−（５−メチルピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、シクロプロピル−Ｅ，Ｚ−２，６−ノナジエンアミド。
【０１２７】
本発明の特定の態様において、フレーバー共成分は、WO2005102701、WO2006009425、WO2005096843、WO2006046853およびWO2005096844に開示されている化合物および組成物から選択され、当該参考文献のすべては、それらの全体において参照によって本出願中に組み込まれる。
【０１２８】
フレーバー共成分は、既知の塩味物質、うまみ味物質および食欲をそそる風味のあるフレーバー化合物を含んでもよい。非限定的例は、以下のものを含む：ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＭＳＧ、グアノシン一リン酸（ＧＭＰ）、イノシン一リン酸（ＩＭＰ）、リボヌクレオチド、例えばイノシン酸二ナトリウム、グアニル酸二ナトリウム、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ラクトアミド、Ｎ−ラクトイル−ＧＭＰ、Ｎ−ラクトイルチラミン、ガンマアミノ酪酸、アリルシステイン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシルフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン、アルギニン、塩化カリウム、塩化アンモニウム、コハク酸、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（ヘプタン−４−イル）ベンゾ（Ｄ）（１，３）ジオキソール−５−カルボキサミド、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ’−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、Ｎ−（２−メトキシ−４−メチルベンジル）−Ｎ’−２（２−（５−メチルピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、シクロプロピル−Ｅ，Ｚ−２，６−ノナジエンアミド。
【０１２９】
担体材料を、本発明によるフレーバー組成物において使用して、マトリックス中に、組成物の他の構成成分をカプセル封入するかまたは捕捉してもよい。担体材料の役割は、単に加工助剤もしくは嵩高剤のものであり得るか、あるいはそれを使用して、他の構成成分を湿気もしくは酸素またはあらゆる他の活動的な媒体の影響から遮断するかまたは保護してもよい。担体材料はまた、フレーバーのフレーバー組成物または食用の製品からの放出を制御する手段として作用し得る。
【０１３０】
担体材料は、単糖類、二糖類もしくは三糖類、天然の、もしくは加工のデンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質またはペクチンを含んでもよい。特定の担体材料の例は、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト(isomalt)、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化学的に修飾されたデンプン、水素化デンプン加水分解物、スクシニル化または加水分解デンプン、寒天、カラゲーニン、アラビアゴム、アカシアゴム、トラガカント、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、それらの誘導体および混合物を含む。当然、対処する熟練者は、引用した材料は例によってここに示され、本発明を限定するものと解釈するべきではないことを認識する。
【０１３１】
「アジュバント」は、本発明のフレーバー組成物または食用の製品に追加的に加えられた利点、例えば色、耐光性、化学的安定性などを付与することができる成分を意味する。好適なアジュバントは、溶媒（水、アルコール、エタノール、トリアセチン、油、脂肪、植物油およびミグリオールを含む）、結合剤、希釈剤、崩壊剤、潤滑剤、着色剤、防腐剤、酸化防止剤、乳化剤、安定剤、アンチケーキング剤などを含む。特定の態様において、フレーバー組成物は、酸化防止剤を含む。前記酸化防止剤は、ビタミンＣ、ビタミンＥ、ローズマリー抽出物、アントランシン、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）およびブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）を含んでもよい。
【０１３２】
フレーバー組成物または食用の製品のためのかかる担体またはアジュバントの例は、例えば、”Perfume and Flavour Materials of Natural Origin”, S. Arctander Ed., Elizabeth, N.J., 1960中に；"Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994中に；“Flavourings”, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998中に、および“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”, J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988中に見出され得る。
【０１３３】
フレーバー組成物または食用の製品において使用され得る他の好適であり、所望される成分は、標準的なテキスト、例えば“Handbook of Industrial Chemical Additives”, ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000)に記載されている。
【０１３４】
本発明によるフレーバー組成物は、任意の好適な物理的形態で提供され得る。例えば、それらは、食用の製品において使用するのに適している油、エマルジョンまたは含水の液体もしくは有機液体中の分散体の形態、あるいは固体形態、例えば粉末であってもよい。
【０１３５】
上に記載したフレーバー共成分の多くは、特に高い温度にさらされたとき、および高湿度条件下で揮発性であり、かつ／または酸化的分解に対して感受性であり得る。したがって、特定の問題が、上に記載した前記共成分に分散的蒸発プロセス、例えば噴霧乾燥を施す場合に生じ得る。
【０１３６】
特に感受性であり得る成分の包括的でないリストは、人工の、天然の、または合成の果実フレーバー、例えばバニラ、チョコレート、コーヒー、ココアならびにレモン、オレンジ、ブドウ、ライムおよびグレープフルーツを含む柑橘油、ならびにリンゴ、セイヨウナシ、モモ、イチゴ、ラズベリー、サクランボ、プラム、パイナップル、アプリコットなどを含む果実エッセンスを含む当該成分を含む。これらのフレーバー共成分の揮発性構成成分は、アセトアルデヒド、硫化ジメチル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチルおよび酪酸エチルを含んでもよいが、それらには限定されない。揮発性アルデヒドまたはエステルを含むフレーバー共成分は、例えば酢酸シンナミル、シンナムアルデヒド、シトラール、ジエチルアセタール、ジヒドロカルビルアセテート、オイゲニルホルメート、ｐ−メチルアニソールを含む。
【０１３７】
共成分として存在し得る揮発性化合物のさらなる例は、アセトアルデヒド（リンゴ）；ベンズアルデヒド（サクランボ、アーモンド）；桂皮アルデヒド（シナモン）；シトラール、つまりアルファ−シトラール（レモン、ライム）；ネラール、つまりベータ−シトラール（レモン、ライム）；デカナール（オレンジ、レモン）；エチルバニリン（バニラ、クリーム）；ヘリオトロピン、つまりピペロナール（バニラ、クリーム）；バニリン（バニラ、クリーム）；アルファ−アミルシンナムアルデヒド（香辛料の効いた果実様フレーバー）；ブチルアルデヒド（バター、チーズ）；バレルアルデヒド（バター、チーズ）；シトロネラール（修飾、多くのタイプ）；デカナール（柑橘類の果実）；アルデヒドＣ−８（柑橘類の果実）；アルデヒドＣ−９（柑橘類の果実）；アルデヒドＣ−１２（柑橘類の果実）；２−エチルブチルアルデヒド（ベリー類）；ヘキセナール、つまりトランス−２（ベリー類）；トリルアルデヒド（サクランボ、アーモンド）；ベラトラルデヒド（バニラ）；２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、つまりメロナール（メロン）；２−６−ジメチルオクタナール（緑色果実）；および２−ドデセナール（柑橘類の果実、マンダリン）；サクランボ；またはブドウおよびそれらの混合物を含む。
【０１３８】
本出願人は、驚くべきことに、式（Ｉ）で表される化合物を粉末フレーバー組成物中に混入させて、フレーバー油を連想させるフレーバー品質を得ることが可能であることを見出した。
したがって、本発明は、その面の別のものにおいて、粉末フレーバー組成物のフレーバー品質を維持する方法であって、前記粉末フレーバー組成物中に式（Ｉ）で表される化合物を混入させるステップを含む、前記方法を提供する。
【０１３９】
本明細書中で使用する食用の製品の用語は、楽しみ、栄養または健康およびウェルネスの利点の目的の少なくとも１つのために、典型的に口腔を介しての（しかし消費は非経口的手段、例えば吸入を介して生じてもよい）、対象による消費のための製品を指す。食用の製品は、液体、固体、半固体、錠剤、カプセル、薬用キャンディー、ストリップ、粉末、ゲル、ゴム、ペースト、スラリー、シロップ、エアゾールおよびスプレーを含むが、それらに限定されない任意の形態において存在してもよい。
【０１４０】
当該用語はまた、例えば規定食および栄養補助食品を指す。食用の製品は、廃棄される前にある期間にわたって口腔内に置かれるが呑み込まれない製品を含む。それは、消費される前に口中に置かれ得るか、またはそれは、廃棄される前にある期間にわたって口中で保持され得る。上に定義した食用の製品は、その味が式（Ｉ）で表される化合物の添加によって本明細書中に記載した方式において修正されるか、またはその味が、それが式（Ｉ）で表される化合物でこってりするように加工することにより修正される製品を含む。
【０１４１】
広く、食用の製品は、すべての種類の食料、菓子製品、焼成製品、甘い製品、食欲をそそる風味のある製品、発酵製品、乳製品、飲料および口腔ケア製品を含むが、それらに限定されない。
特定の態様において、食用の製品は、楽しみまたは栄養の目的の１つのために、典型的に口腔を介しての（しかし消費は非経口的手段、例えば吸入を介して生じてもよい）、対象による消費のための製品である。
【０１４２】
より特定的な態様において、食用の製品は、楽しみの目的のための、典型的に口腔を介しての（しかし消費は非経口的手段、例えば吸入を介して生じてもよい）、対象による消費のための製品である。尚より特定的に、それらは、食料および飲料である。
【０１４３】
例示的な食料は、冷蔵のスナック、甘い、および食欲をそそる風味のあるスナック、果実スナック、チップ／クリスプ、押出成型スナック、トルティーヤ／コーンチップ、ポップコーン、プレッツェル、ナッツ、他の甘い、および食欲をそそる風味のあるスナック、スナックバー、グラノーラバー、朝食用バー、エネルギーバー、乾燥果物、他のスナックバー、食事代替製品、ダイエット商品、回復期飲料、調理済み食事、缶詰めの調理済み食事、凍結調理済み食事、乾燥調理済み食事、冷蔵調理済み食事、ディナーミックス、冷凍ピザ、冷蔵ピザ、スープ、缶詰めのスープ、乾燥スープ、インスタントスープ、冷蔵スープ、ｕｈｔスープ、冷凍スープ、パスタ、缶詰めのパスタ、乾燥パスタ、冷蔵／フレッシュパスタ、麺、味の付いていない麺、即席麺、カップ／ボウル即席麺、小袋即席麺、冷蔵麺、スナック麺、乾燥食品、デザートミックス、ソース、ドレッシングおよび薬味、薬草および香辛料、スプレッド、ジャムおよびプリザーブ、蜂蜜、チョコレートスプレッド、ナッツベーススプレッドおよび酵母ベーススプレッドを含むが、それらには限定されない。
【０１４４】
例示的な菓子製品は、チューインガム（それは有糖(sugarized)ガム、無糖ガム、機能ガムおよびバブルガムを含む）、中心詰め物入り菓子、チョコレートおよび他のチョコレート菓子、薬用菓子、薬用キャンディー、タブレット、トローチ(pastille)、ミント、標準的なミント、パワーミント、チューイングキャンディー、ハードキャンディー、ボイルドキャンディー、ブレスケアおよび他の口腔ケアフィルムまたはストリップ、キャンディーケイン、ロリポップ、グミ、ゼリー、ファッジ、カラメル、ハードおよびソフトな糖衣食品、トフィー、タフィー、リコリス、ゼラチンキャンディー、グミドロップ、ゼリービーンズ、ヌガー、フォンダン、上記のものの１種または２種以上の組み合わせ、および上記のものの１種または２種以上を混入する食用フレーバー組成物を含むが、それらには限定されない。
【０１４５】
例示的な焼成製品は、アルフォーレス、パン、包装した／工業的パン、解梱された／職人のパン、ペストリー、ケーキ、包装した／工業的ケーキ、解梱された／職人のケーキ、クッキー、チョコレートでコーティングしたビスケット、サンドイッチビスケット、充填したビスケット、食欲をそそる風味のあるビスケットおよびクラッカー、パン代用品を含むが、それらには限定されない、
【０１４６】
例示的な甘い製品は、朝食用シリアル、レディー・トゥー・イート（「ｒｔｅ」）シリアル、家庭用の朝食用シリアル、フレーク、ミューズリー、他のインスタントシリアル、子供向けの朝食用シリアル、ホットシリアルを含むが、それらには限定されない。
【０１４７】
例示的な食欲をそそる風味のある製品は、塩味スナック（ポテトチップス、クリスプ、ナッツ、トルティーヤ−トスターダ、プレッツェル、チーズスナック、トウモロコシスナック、ジャガイモスナック、インスタントポップコーン、電子レンジで使用可能なポップコーン、ポークラインズ、ナッツ、クラッカー、クラッカースナック、朝食用シリアル、肉、アスピック、加工肉（ハム、ベーコン）、昼食／朝食肉（ホットドッグ、コールドカット、ソーセージ）、トマト製品、マーガリン、ピーナッツバター、スープ（澄んだ、缶詰、クリーム、インスタント、ＵＨＴ）、缶詰野菜、パスタソースを含むが、それらには限定されない。
【０１４８】
例示的な乳製品は、チーズ、チーズソース、チーズベース製品、アイスクリーム、インパルスアイスクリーム、個食用乳製品アイスクリーム、個食用氷菓、マルチパック乳製品アイスクリーム、マルチパック氷菓、持ち帰りのアイスクリーム、持ち帰りの乳製品アイスクリーム、アイスクリームデザート、バルクアイスクリーム、持ち帰りの氷菓、冷凍ヨーグルト、職人のアイスクリーム、乳製品、牛乳、新鮮／殺菌牛乳、脂肪分の高い新鮮／殺菌牛乳、半脱脂の新鮮／殺菌牛乳、長期保存可能／ｕｈｔ牛乳、脂肪分の高い長期保存可能／ｕｈｔ牛乳、半脱脂の長期保存可能／ｕｈｔ牛乳、無脂肪の長期保存可能／ｕｈｔ牛乳、山羊乳、コンデンスミルク／無糖練乳、味の付いていないコンデンスミルク／無糖練乳、フレーバーを有する、機能的な、および他のコンデンスミルク、フレーバーを有する牛乳飲料、乳製品のみのフレーバーを有する牛乳飲料、フルーツジュースを有するフレーバーを有する牛乳飲料、豆乳、サワーミルク飲料、発酵乳製品飲料、コーヒー用クリーム、粉ミルク、フレーバーを有する粉ミルク飲料、クリーム、ヨーグルト、味の付いていない／ナチュラルヨーグルト、フレーバーを有するヨーグルト、果実入りヨーグルト、プロバイオティックヨーグルト、飲用ヨーグルト、定期的な飲用ヨーグルト、プロバイオティック飲用ヨーグルト、冷蔵の、および常温保存可能なデザート、乳製品ベースデザート、大豆ベースデザートを含むが、それらには限定されない。
【０１４９】
例示的な飲料は、フレーバーを有する水、ソフトドリンク、フルーツドリンク、コーヒーベース飲料、茶ベース飲料、ジュースベース飲料（果実および野菜を含む）、牛乳ベース飲料、ゲル飲料、炭酸飲料または非炭酸飲料、粉末飲料、アルコール飲料またはノンアルコール飲料を含むが、それらには限定されない。
【０１５０】
例示的な発酵食品は、チーズおよびチーズ製品、肉および肉製品、大豆および大豆製品、魚および魚製品、穀物および穀物製品、果実および果実製品を含むが、それらには限定されない。
【０１５１】
特定の態様において、消費可能な製品は、醤油、チーズ、スープ、ホットソースおよびコールドソース、果実、野菜、ケチャップ、茶、コーヒー、スナック、例えばポテトチップスまたは押出成型スナックからなる群から選択される。
【０１５２】
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物および／または食用の製品に加えた際に、フレーバーおよび／または食感を補足してそれをよりおいしく本物感を出す役割を果たす。効果は、一時的であるか、または強度に関連し得、例えば化合物は、フレーバーを増強、強化、柔軟化、鋭敏化するか、またはより唾液を分泌するようにすることにより作用し得る。式（Ｉ）で表される化合物はまた、フレーバーの一時的なプロフィールに影響し得、すなわちそれらは、フレーバーの初期のインパクト、フレーバーのボディまたはその長引く効果に影響し得る。
【０１５３】
式（Ｉ）で表される化合物は、フレーバー組成物もしくは食用の製品の味またはフレーバーの一時的なプロフィールのあらゆる面を修正し得る。特に、化合物は、食感およびインパクトをよりクリーミーかつ脂肪の感覚に改善する。
【０１５４】
式（Ｉ）で表される化合物またはそれを含むフレーバー組成物を、食用の製品に、広い担持量において加えてもよい。量は、フレーバーをつけるべき食用の製品の性質および所望の効果、ならびに前記フレーバー組成物中に存在する成分の性質に依存するだろう。
【０１５５】
好ましくは、しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物の存在に起因する有益な効果は、単独で、またはフレーバー組成物において使用する化合物（単数）（もしくは化合物の混合物を使用するべきである場合には化合物（複数））を、化合物（単数または複数）が食用の製品の合計重量を基準として１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍの量において存在するような量において用いる場合に達成され得る。これより多い量を使用することができる一方、有益な効果は相当により明白でなく、所望されないオフノートはますます明白になり得る。
【０１５６】
塩またはアルコールまたは冷却剤を含む食用の製品における興味深い官能的効果、例えば塩、アルコールまたは冷却強化効果を、式（Ｉ）で表される化合物（単数または複数）を１〜１００ｐｐｂのレベルで使用する場合に達成することができる。
うまみ味物質を含む食用の製品における興味深い官能的効果、例えばうまみ強化効果を、式（Ｉ）で表される化合物（単数または複数）を１００〜２５０ｐｐｂのレベルで使用する場合に達成することができる。
【０１５７】
食用の製品における興味深い官能的効果、特に食感強化効果を、式（Ｉ）で表される化合物（単数または複数）を２５０〜５００ｐｐｂのレベルで使用する場合に達成することができる。
脂肪を含む食用の製品における興味深い官能的効果、例えば脂肪強化効果を、式（Ｉ）で表される化合物（単数または複数）を５００〜１０００ｐｐｂのレベルで使用する場合に達成することができる。
【０１５８】
式（Ｉ）で表される化合物を、焼く、揚げるなどの高温の条件の下で形成したか、または熱処理、例えば低温殺菌によって、もしくはＵＨＴ条件の下で加工した食用の製品中に混入させるのが、特に有利である。高い製造または加工温度の下で、揮発性のフレーバー成分は失われるかまたは分解され得、その結果フレーバー強度は低下し得、本質的な、および本物感のあるフレーバー特性は弱められ得る。かかる食用の製品は、乳製品、スナック食品、焼成製品、粉末ソフトドリンクおよび同様の乾燥ミックスなど、脂肪および薬味、マヨネーズ、ドレッシング、スープおよびブイヨン、ならびに飲料を含む。
【０１５９】
本発明による特に好ましいクラスの食用の製品は、粉末ソフトドリンクおよび同様の乾燥ミックス用途である。乾燥ミックス用途は、当該分野において知られており、消費の前に再構成することを意図する粉末形態における製品を含んだ。それらは、粉末スープ、粉末ケーキミックス、粉末チョコレートドリンク、インスタントコーヒー、香味料およびフォンド(fond)などを含む。
【０１６０】
分散的な蒸発プロセス、例えば噴霧乾燥によって生成した乾燥粉末は、フレーバー油品質のフレーバーを食用の製品に送達するための極めて好都合なビヒクルを表す。
【０１６１】
不都合なことに、フレーバー油および特に柑橘類フレーバー油は、分散的蒸発プロセス、特に高温で行うプロセスに対して特に感受性であり得る。フレーバー油は、蒸発または分解して、好ましくないオフノートを有する製品を形成する傾向がある。粉末フレーバー組成物、特に柑橘油を含むものは、低い品質であり、その結果比較的短い自己生命を示し得る。
【０１６２】
驚くべきことに、式（Ｉ）で表される化合物またはそれを含むフレーバー組成物の粉末製品中への混入の結果、それらの調製において使用するフレーバー油のインパクトおよび自然度を示し、本質的に粉末フレーバー配合物におけるフレーバー油品質を維持する粉末製品が得られる。
【０１６３】
したがって、本発明は、別の面において、式（Ｉ）による化合物および少なくとも１種の追加のフレーバー共成分を含む粉末フレーバー製品を提供する。
本発明の別の態様において、式（Ｉ）による化合物を含む粉末ソフトドリンク製品または他の乾燥ミックス製品を提供する。
【０１６４】
本発明の尚別の面において、式（Ｉ）で表される化合物を含む粉末フレーバー組成物を含む粉末ソフトドリンク製品または他の乾燥ミックス製品を提供する。
本発明の尚別の面において、粉末フレーバー製品を形成する方法であって、前記組成物中に式（Ｉ）による化合物を混入させるステップを含む前記方法を提供する。
式（Ｉ）で表される化合物の特定の態様において、形成した粉末フレーバー製品に加えてもよいか、またはそれを、粉末製品を形成する前にフレーバー組成物に加えてもよい。
【０１６５】
本発明による別の特に好ましいクラスの食用の製品は、スナック食品である。スナック食品は、食品産業における当業者に周知の製品のカテゴリーである。これらの製品は上に記載し、限定されずにプレッツェル、コーンチップ、ポテトチップス、膨化製品、押出成型製品、トルティーヤチップなどを含む。尚より特定的に、本発明は、低脂肪スナック食品組成物に関する。低脂肪スナック食品組成物は、３０重量％より低い脂肪、より特定的には５〜２５重量％の脂肪を含む。
【０１６６】
スナック食品製品における脂肪を低減することに関する問題は、味および質感の損失である。脂肪は、生地が加工中に反応を示し、インスタント製品の品質、フレーバーおよび質感に多大に影響するように重要な役割を果たす。スナック製品中の脂肪含量が低下するかまたは他の成分（例えば消化不能な脂肪、タンパク質、繊維、粘性物質）で置換されるに伴って、悪い官能的影響（例えば口のコーティング、乾燥、パリッとした新鮮さの欠如およびフレーバーの欠如）が増大する。悪い官能的影響の結果、おいしさが低下した製品が得られる。
【０１６７】
相当な努力が、低脂肪スナック食品製品に関連した問題を克服するためのフレーバー組成物を考案するにあたって費やされた。フレーバーを、スナック食品に、乾燥粉末の形態にある局所的コーティングとして、および／または液体（例えば油ベース、水ベース）として適用してもよい。別のアプローチは、フレーバーを生地に加えることであった。
【０１６８】
スナック食品、および特に低脂肪スナック食品の消費者魅力およびおいしさを改善するために採られたこれらの様々なアプローチにもかかわらず、脂肪分の高いスナック食品の視覚的魅力、フレーバーおよび質感を有する、それに適用されたコーティングを有する改善された低脂肪スナック食品の必要性が尚ある。
【０１６９】
式（Ｉ）による化合物またはそれを含むフレーバー組成物を、スナック食品中に混入させて、インパクトの強いフレーバーならびに著しい丸みおよびまろやかさを有する食感を付与することができる。さらに、味および食感の効果を、低脂肪スナック食品においてさえも達成することができる。
【０１７０】
したがって、本発明は、その面の別のものにおいて、上記に記載したフレーバー組成物を含むスナック食品を提供する。本発明の特定の態様において、スナック食品は、スナック食品の合計重量を基準として約４０重量％またはそれ以下、より特定的には約３０％またはそれ以下、尚より特定的には２５％またはそれ以下、尚より特定的には約１０％またはそれ以下、尚より特定的には約５％またはそれ以下、尚より特定的には約３％またはそれ以下の脂肪含量を有する。
【０１７１】
スナック食品の例は、上に記載し、オーブンで焼くこと、押し出すことまたは揚げることにより加工されており、ジャガイモおよび／またはトウモロコシおよび／または様々な穀類、例えば米もしくは小麦から作られる製品を含む。
【０１７２】
本発明による別の特に好ましいクラスの食用の製品は、アルコール飲料である。
本出願人は、驚くべきことに、アルコール飲料中に混入されている式（Ｉ）による化合物が飲料のアルコールインパクトを増大させる効果を有することを見出した。
【０１７３】
したがって、本発明は、その面の別のものにおいて、式（Ｉ）による化合物を含むアルコール飲料を提供する。
本発明の尚別の面において、アルコール飲料における高められたアルコール印象を生じる方法であって、前記飲料中に式（Ｉ）による化合物を混入させることによる、前記方法を提供する。
【０１７４】
式（Ｉ）で表される化合物を、前記アルコール飲料中に、１ｐｐｂ〜１ｐｐｍの量において混入させてもよい。
他のクラスの食用の製品は、錠剤、カプセル、粉末、多微粒子(multiparticulate)などの形態で経口的に摂取される製品である。かかる製品は、薬学的投薬形態または薬剤によって栄養価を高めた投薬形態を含んでもよい。
【０１７５】
ある群の人々は、錠剤またはカプセル、粉末、多微粒子などを呑み込む問題を有する。この問題は、ある消費者群、例えば小児および極めて高齢の、または虚弱な消費者において特に顕著であり得る。本出願人は、驚くべきことに、式（Ｉ）による化合物が口腔中に摂取された際に顕著な唾液分泌効果を生じることを見出した。化合物をこれらの形態中に、特に前記投薬形態の周囲のコーティングの一部として混入させることによって、消費者、特に小児および高齢者または虚弱な人についての呑み込むプロセスを容易にすることができる。
【０１７６】
したがって、本発明は、その面の別のものにおいて、式（Ｉ）による化合物を含む、特に錠剤カプセル、粉末または多微粒子の形態にある、経口的に投与可能な投薬形態を提供する。
別の好ましいクラスの食用の製品は、焼成食品である。式（Ｉ）で表される化合物を、局所的に、または生地中に(in-dough)混入させてもよい。１ｐｐｂ〜１ｐｐｍのレベルで混入されて、式（Ｉ）で表される化合物によって、焼成製品は、より乾燥さが少なく、よりジューシーさを付与する。
【０１７７】
他の好ましいクラスの食用の製品は、炭水化物甘味料、例えばスクロース、ブドウ糖果糖液糖、フルクトースおよびグルコース、または高い強度の非栄養性甘味料、例えばアスパルテーム、アセサルフェームＫ、スクラロース、チクロ、ナトリウムサッカリン、ネオテーム、リバウジオシド(rebaudioside)Ａおよび／または他のステビアベース甘味料；ならびに他の任意の成分、例えばジュース、有機酸、例えばクエン酸、アルコールおよび機能的成分を含む、カロリーの、またはノンカロリーの飲料である。
【０１７８】
１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍのレベルで混入されて、式（Ｉ）で表される化合物は、甘味料を１％未満および約２０％までのレベルで含む前記飲料に、糖を連想させる傑出した甘味および食感を付与する。
他の好ましい食用の製品は、食欲をそそる風味のある製品、特に大豆ベースまたは魚ベースであるものである。
【０１７９】
１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍのレベルで、５〜４０％の塩を含む大豆ベース製品（例えば醤油）または魚ベース製品（例えば魚ソース）中に混入されて、製品は、長時間持続し、こってりした強度のうまみ風味を示すことが見出される。
別の好ましい食用の製品は、濁った飲料製品である。
【０１８０】
ある飲料、例えばジュースは、比較的より高度な混濁を有し、したがって不透明な外観を有する。しばしば、飲料が比較的高度な混濁を有することが、所望される。これは、より天然の外見を低い果汁含量を有する飲料に提供するのに望ましい場合があるか、あるいはそれは、堆積または「リンギング(ringing)」（ここでフレーバーまたは色油は、保存中に容器の表面に上昇する）を遮蔽することに関する理由のためであり得る。濁った飲料は、通常濁化剤によって生成する。濁化剤は、通常エマルジョンの形態で供給されるか、または濁化剤は、再構成によってエマルジョンを生成し、永久的な濁りを飲料に提供する粉末飲料の部分であり得る。
【０１８１】
式（Ｉ）で表される化合物は、それらの官能特性に加えて、安定性を濁化剤に、およびそれを含む飲料組成物に添えることができる。
したがって、本発明は、その面の別のものにおいて、飲料濁化組成物および式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物を提供する。
【０１８２】
本発明の特定の態様において、本明細書中で定義したフレーバー組成物を、エマルジョンの形態で提供してもよい。このエマルジョン組成物は、特に濁化剤を使用することが意図される濁った飲料用途において特に有用であり得る。
【０１８３】
本発明の尚別の面において、濁化剤および式（Ｉ）で表される化合物を含む濁った飲料組成物を提供する。
他の好ましい食用の製品は、熟成のプロセスによって生成するものである。
【０１８４】
食品加工において、食物が長期間にわたって、ならびに所要の、および認識された品質を有する食物を得るための十分に定義された条件下で残存する必要があることが、頻繁に生じる。このプロセスのための一般に用いられている用語は、熟成である。熟成は、あるタイプのチーズ、肉、醤油およびワイン、ならびにビール、ソーセージ、ザウアークラウト、テンペおよび豆腐の加工において周知である。また、食品に対して有益な効果を有する特定の理由のために行う特定のステップ（例えば水除去またはオフノート除去）がある。この例は、チョコレートのコンチングならびに麺、野菜および果実の乾燥である。食物の品質を改善する変形は、化学的変換、酵素的に触媒された変換または発酵的変形によって誘発される。これらの変換のすべては遅く、したがって高価であり；それらはまた完全には予測可能または制御可能ではない。
【０１８５】
それらが混入される食用の製品の本物感のある味特性に加える特性を考慮する式（Ｉ）で表される化合物を、熟成した製品の味品質に悪影響を及ぼさずに保存時間を低減させるために、食用の製品にその熟成プロセスの間に加えてもよい。
【０１８６】
したがって、本発明の別の面において、チーズ、肉、醤油およびワイン、ビール、ソーセージ、ザウアークラウト、テンペおよび豆腐からなる群から選択される製品を熟成させる方法であって、製品を式（Ｉ）による化合物の存在下で熟成させるステップを含む、前記方法を提供する。
【０１８７】
本発明の別の面において、チョコレートをコンチングする方法であって、前記方法がチョコレートに式（Ｉ）による化合物、またはそれを含むフレーバー組成物を加えるステップを含む前記方法を提供する。
ここで、本発明を例示する役割を果たす一連の非限定的例を後続させる。
【０１８８】
例１
製造：
リノレオイルクロリド
１０２６グラム（３．６５９モル（１００％純度を推測）、１．０当量）のリノール酸（脂肪酸の混合物、リノール酸部分を基準として約６０％純度）および８２１０グラムのＴＨＦ（０．１３％水）を、反応容器中で一緒に混合した。撹拌し、冷却している（冷却水温度１８．６℃）間、９４８グラム（７．３２モル、２．０当量）のオキサリルジクロリド９８％(Sigma Aldrich)を、５０分において加えた。その後、撹拌を、室温（２２℃）で１２０分間継続した。
【０１８９】
反応粗製物を、２段階において濃縮した。１８０ｍｂａｒ／４０℃で第１の蒸留を行って、５５９４グラムの蒸留物を得た。これを除去し、ロータリーエバポレーターに移送した。濃縮を、５５℃および３０ｍｂａｒまで継続した（次第に到達）。蒸留物（５１８グラム）を、前で得た溶媒および過剰のオキサリルジクロリドに加えた。透明な暗褐色濃縮物（１１７０グラム）を、次のステップにおいて使用する。
【０１９０】
調製：
プロピレングリコールに溶解した４−（（９Ｚ，１２Ｚ）−オクタデカ−９，１２−ジエンアミド）ブタン酸（Ｃ１８：２−ＧＡＢＡまたはＧＡＢＡリノール酸化合物）溶液
反応容器を、７０１６グラムの水および２８０．７グラム（７．０２モル）の水酸化ナトリウムペレットの混合物で充填した。混合物に、４０１．５グラム（３．８９モル、１．２４７当量）のガンマアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）および６２４４．６グラムのＴＨＦを加えた。撹拌している間に、内容物を１０℃に冷却した。１時間の期間にわたって、９３５．５グラム（３．１３モル（１００％純度を基準、１．０当量））の前述の方法に従って製造したリノレオイルクロリドを、混合物に加えた。添加中、温度範囲は、１０℃〜６．５℃であった。冷却している間に、撹拌を１時間継続し、温度は６．５℃であった。冷却を停止し、撹拌をさらに１時間継続し、温度は８．０℃に上昇した。
【０１９１】
粗生成物を、５７９グラム（５．７９モル）の塩酸３６％を加えることにより酸性化した。ｐＨを、１２．１７から２．０に適合させた。酸の添加の後に、撹拌を停止し、混合物を放置して分離させた。
【０１９２】
分離の後、淡黄色の下方の水相を除去した。茶色の有機の上方の相を保存した。下方の水相を、３８９８グラムの酢酸エチルで抽出した。撹拌し、分離した後、下方の相（８８８１グラム）を除去し、保存した。酢酸エチル上方相（６３７５グラム）を、前で得られた有機相に加えた。
【０１９３】
合わせた混合物を、５８５グラムの塩化ナトリウムおよび５２６２グラムの水から製造したブライン溶液で洗浄した。撹拌し、分離した後に、下方のブライン相（６８００グラム）を除去し、茶色の有機の上方の相を、２段階において濃縮した。ステップ１を４０℃および１７０ｍｂａｒで濃縮し、一方ステップ２ａにおいて、ロータリーエバポレーターを使用して、より多量の溶媒（および水）を５５℃および３２ｍｂａｒで除去した。合計で（ステップ１および２）６８６０グラムの蒸留物を得た。１，２−プロピレングリコール（ＰＧ）を、加えた。
【０１９４】
生成物／ＰＧ混合物に、３２３５グラムのヘプタンおよび３１２グラムの水を加えた。混合物全体を、１０リットルの分液漏斗に加えた。振盪し、分離した後、２つの相が視認可能であった。下方のＰＧ／生成物相（４３８５グラム）を除去し、上方のヘプタン相（２１１５グラム）を保存した。
【０１９５】
生成物／プロピレングリコール（ＰＧ）相中の残留溶媒を、ロータリーエバポレーター中で５５℃および２２ｍｂａｒ（次第に到達）で除去した。溶媒および水を除去するに伴って、ＰＧ／生成物混合物は透明になった。最終的に、７６２グラムの蒸留物が得られた。
【０１９６】
例２
例１において生成したＧＡＢＡ−リノール化合物の噴霧乾燥した粉末を、以下の方式において製造した：
４００グラムのマルトデキストリン（ＤＥ１２）を、６００グラムの水および２６．７グラムのプロピレングリコール溶液（乾燥後に１％のＧＡＢＡ−リノール酸化合物を表す）に加えて、混合物を生成した。混合物を、摂氏２０度で等しい容積の水中で激しく撹拌して、供給材料を生成した。供給材料を、Ultra Turrax T25を２５，０００ｒｐｍで約２分間使用して均質化する。均質化した供給材料を、NIRO MOBIL MINOR SPRAY DRYER中で、ロータリーホイールアトマイザー(rotary wheel atomizer)を２０，０００ｒｐｍで使用して噴霧乾燥する。入り口空気温度を１９０℃で保持し、９０℃の範囲内の出口温度をもたらす。
【０１９７】
１％のＧＡＢＡ−リノール酸化合物を含む乾燥粉末を得た。
粉末を、デシケーター中で、飽和食塩水上で、５０％相対湿度の条件下で２週間平衡にした。その後、平衡にした粉末のＴｇを、ＤＳＣ(Perkin Elmer Pyrus Diamond DSC)によって、クローズドカップ法を使用して以下のように測定した：ステンレス鋼カップを、平衡にした粉末で満たし、水が測定の間に蒸発することができないように閉鎖した。ＤＳＣ測定を、加熱−冷却−加熱測定を使用して試行し、ここで加熱を１０℃／分で行い；冷却を４０℃／分で行い；および加熱を再び１０℃／分で行う。Ｔｇ測定を、熱流量を第２の熱サイクルに関する温度に対してプロットしたとき生じた曲線の中間点から計算する。