(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体、該支持体上に形成されている下引き層、及び該下引き層上に形成されている感光層を有する電子写真感光体であって、
前記下引き層が、式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体：
【化１】
0006579824.tif 000030
（式（１）中、
Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、または、２つ以上の重合性官能基を有するアリール基を示し、
前記Ｒ１としてのアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、または、フェニル基で置換されていてもよく、
前記Ｒ１としてのアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
前記重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基であり、
Ｒ２は、
主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをＮＲ３に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が２〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをカルボニル基に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基、
炭素数が３〜６の環状アルキル基、または
アリール基を示し、
前記Ｒ２としての、主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをＮＲ３に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が２〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをカルボニル基に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基、および、炭素数が３〜６の環状アルキル基であるアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基で置換されていてもよく、
前記Ｒ２としてのアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
Ｒ３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示し、前記Ｒ３としてのアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基で置換されていてもよく、
Ａは、式（２）で示される構造を示す。
【化２】
0006579824.tif 000031
式（２）中、Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を示す。）。
【請求項２】
前記Ｒ２のアルキル基が分岐鎖アルキル基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記組成物は、さらに架橋剤を含有する請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記架橋剤が、イソシアネート基もしくはブロックイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、または、Ｎ−メチロール基もしくはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を有するアミン化合物である請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記組成物は、さらに重合性官能基を有する樹脂を含有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記式（１）で示される化合物と前記架橋剤および／または前記重合性官能基を有する樹脂との質量比率が１００：５０〜１００：２５０である請求項３〜５のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
電子写真感光体と、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選ばれた少なくとも一つの手段とを一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であるプロセスカートリッジにおいて、該電子写真感光体が請求項１〜６のいずれか一項に記載の電子写真感光体であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項８】
少なくとも電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有する電子写真装置において、該電子写真感光体が請求項１〜６のいずれか一項に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロセスカートリッジや電子写真装置に搭載される電子写真感光体として、有機光導電性物質（電荷発生物質）を含有する電子写真感光体が主として用いられている。電子写真感光体は、一般的に、支持体および支持体上に形成された感光層を有する。さらに、支持体と感光層との間に下引き層が形成されることが多い。
【０００３】
近年、画像品質に対する要求は高まる一方である。例えば、色再現性に対する許容範囲が格段に厳しくなってきている。
色再現性には、電子写真用感光体の明部電位も重要な要因の一つである。特に多数枚出力時に電位が大きく変動すると、色再現性が変化し、画像品質が低下する事になる。
フルカラー出力に限らず、白黒出力の際も、ハーフトーン画像の濃度が変化する等、画像品質の低下につながる。
【０００４】
このような多数枚出力時の電位変動を抑制（低減）する技術として、下引き層に電子輸送物質を含有させる技術が知られている。
下引き層に電子輸送物質を含有させる技術としては、例えば特許文献１、特許文献２および特許文献３には、下引き層にフルオレノン化合物誘導体、イミド化合物誘導体やアントラキノン誘導体等の電子輸送物質を含有させる技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００１−８３７２６号公報
【特許文献２】特開２００３−３４５０４４号公報
【特許文献３】特開２００８−６５１７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らの検討の結果、この連続画像出力前後での電位変動（悪化）に関して、前記の従来技術には、まだ改良の余地があることがわかった。
本発明の目的は、連続画像出力前後での電位変動が抑制された電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【０００７】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、特定の構造を有する化合物の重合物を電子写真感光体の下引き層に含有させることで、連続画像出力前後での電位変動の抑制を高いレベルで達成することが可能になることを見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち、本発明は、支持体、該支持体上に形成されている下引き層、及び該下引き層上に形成されている感光層を有する電子写真感光体であって、前記下引き層が、式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【化１】
0006579824.tif 000002
式（１）中、
Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、または、２つ以上の重合性官能基を有するアリール基を示し、
前記Ｒ１としてのアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、または、フェニル基で置換されていてもよく、
前記Ｒ１としてのアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
式（１）中、Ｒ２は、
主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをＮＲ３に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が２〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをカルボニル基に置き換えて導かれる基、
主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基、
炭素数が３〜６の環状アルキル基、または
アリール基を示し、
前記Ｒ２としての、主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをＮＲ３に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が２〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをカルボニル基に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基、および、炭素数が３〜６の環状アルキル基であるアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基で置換されていてもよく、
前記Ｒ２としてのアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。
式（１）中、Ｒ３は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示し、前記Ｒ３としてのアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
【０００９】
式（１）中、Ａは、式（２）で示される構造である。
【化２】
0006579824.tif 000003
式（２）中、Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を示す。
【００１０】
また、本発明は、前記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジである。
【００１１】
また、本発明は、前記電子写真感光体と、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、連続画像出力前後での電位変動が抑制された電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の電子写真感光体は、支持体、支持体上に形成された下引き層、および下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する。そして、下引き層は、式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【化４】
0006579824.tif 000004
式（１）中、Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基または置換若しくは無置換のアリール基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ２は主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が３〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをＮＲ３に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が２〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをカルボニル基に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基、炭素数が３〜６の置換若しくは無置換の環状アルキル基、または置換若しくは無置換のアリール基を示す。但し、アルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ３に置き換えて導かれる基において、前記酸素原子、硫黄原子、及びＮＲ３は、Ｒ２が結合する窒素原子に直接結合しない。
Ｒ３は水素原子または置換若しくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を示す。
前記置換アルキル基、アルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３、カルボニル基、または主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基、および環状アルキル基の置換基は、さらに置換されていても良い炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基である。
前記置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、さらに置換されていても良い炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基である。
【００１５】
Ａは、式（２）または式（３）のいずれかで示される構造を示す。
【化５】
0006579824.tif 000005
【化６】
0006579824.tif 000006
式（２）および式（３）中、Ｒ４〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。
【００１６】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ１〜Ｒ１３としての炭素数が１〜６のアルキル基は、直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ペンタン−２−イル基、ペンタン−３−イル基、２−メチルブチル基、２−メチルブタン−２−イル基、３−メチルブタン−２−イル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ヘキサン−２−イル基、ヘキサン−３−イル基、２−メチルペンチル基、２−メチルペンタン−２−イル基、２−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブタン−２−イル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００１７】
前記炭素数が１〜６のアルキル基の置換基としては、アルキル基、アルコキシカルボニル基、ベンジル基、フェニル基等が挙げられるが、これらに限られない。前記置換基としてのアルキル基としては、前記炭素数が１〜６のアルキル基の置換基と同じ基が挙げられる。また、置換基としてのアルコキシカルボニル基は、前記置換基としてのアルキル基がオキシカルボニル（ＯＣＯ）を介して結合する基である。さらに、これら置換基は、それぞれ単独で若しくは複数が同時に、前記炭素数が１〜６のアルキル基に置換していても良く、または前記置換基がさらに他の前記置換基に置換されていても良い。
【００１８】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４〜Ｒ１３としてのアリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラニル基、フェナンスレニル基等が挙げられるが、これらに限られない。
【００１９】
前記アリール基の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限られない。前記置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を挙げることができる。また、前記置換基としてのアルキル基としては、前記炭素数が１〜６のアルキル基と同じ基が挙げられる。さらに、置換基としてのアルコキシ基は、前記置換基としてのアルキル基が酸素原子を介して結合する基である。さらにまた、置換基としてのアルコキシカルボニル基は、前記置換基としてのアルコキシ基がカルボニル（ＣＯ）基を介して結合する基である。これら置換基は、それぞれ単独で若しくは複数が同時に、アリール基に置換していても良く、前記アルキル基、アルコキシカルボニル基、またはアルコキシ基は、さらに他の前記置換基に置換されていても良い。
【００２０】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ２としての主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子に置き換えて導かれる基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−メトキシプロピル基、１−メチル−１−メトキシエチル基、１−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、３−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシメチル基、１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−ｎ−プロポキシエチル基、２−メチル−３−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基、ｓ−ブトキシメチル基、１−イソプロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、イソブトキシメチル基、１，１−ジメチル−１−エトキシメチル基、１，１−ジメチル−１−メトキシエチル基、１，２−ジメチル−２−メトキシエチル基、２，２−ジメチル−２−メトキシエチル基、ｔ−ブトキシメチル基、１−メトキシブチル基、２−エトキシプロピル基、１−メトキシメチルプロピル基、１−メチル−１−メトキシプロピル基、２−メチル−１−メトキシプロピル基、メトキシメトキシメチル基、２−（メトキシメトキシ）エチル基、（１−メトキシエトキシ）メチル基、（２−メトキシエトキシ）メチル基、エトキシメトキシメチル基、１−（メトキシメトキシ）エチル基、ジメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、１，１−ジメトキシエチル基、１，２−ジメトキシエチル基等が挙げられる。
【００２１】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ２としての主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基としては、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−エチルチオエチル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、１−メチル−２−メチルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチル−１−メチルチオエチル基、１−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、３−エチルチオプロピル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、ｎ−ブチルチオメチル基、１−メチル−３−メチルチオプロピル基、１−メチル−２−エチルチオエチル基、１−ｎ−プロピルチオエチル基、２−メチル−３−メチルチオプロピル基、２−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基、ｓ−ブチルチオメチル基、１−イソプロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、イソブチルチオメチル基、１，１−ジメチル−１−エチルチオメチル基、１，１−ジメチル−１−メチルチオエチル基、１，２−ジメチル−２−メチルチオエチル基、２，２−ジメチル−２−メチルチオエチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオブチル基、２−エチルチオプロピル基、１−メチルチオメチルプロピル基、１−メチル−１−メチルチオプロピル基、２−メチル−１−メチルチオプロピル基、メチルチオメチルチオメチル基、２−（メチルチオメチルチオ）エチル基、（１−メチルチオエチルチオ）メチル基、（２−メチルチオエチルチオ）メチル基、エチルチオメチルチオメチル基、１−（メチルチオメチルチオ）エチル基、ジメチルチオメチル基、エチルチオメチルチオメチル基、１，１−ジメチルチオエチル基、１，２−ジメチルチオエチル基等が挙げられる。
【００２２】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ２としての主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをＮＲ３に置き換えて導かれる基としては、（メチルＲ３アミノ）メチル基、（エチルＲ３アミノ）メチル基、１−（メチルＲ３アミノ）エチル基、２−（メチルＲ３アミノ）エチル基、３−（メチルＲ３アミノ）プロピル基、２−（エチルＲ３アミノ）エチル基、（ｎ−プロピルＲ３アミノ）メチル基、（イソプロピルＲ３アミノ）メチル基、１−メチル−２−（メチルＲ３アミノ）エチル基、１−（エチルＲ３アミノ）エチル基、２−（メチルＲ３アミノ）プロピル基、１−メチル−１−（メチルＲ３アミノ）エチル基、１−（メチルＲ３アミノ）プロピル基、４−（メチルＲ３アミノ）ブチル基、３−（エチルＲ３アミノ）プロピル基、２−（ｎ−プロピルＲ３アミノ）エチル基、（ｎ−ブチルＲ３アミノ）メチル基、１−メチル−３−（メチルＲ３アミノ）プロピル基、１−メチル−２−（エチルＲ３アミノ）エチル基、１−（ｎ−プロピルＲ３アミノ）エチル基、２−メチル−３−（メチルＲ３アミノ）プロピル基、２−（エチルＲ３アミノ）プロピル基、３−（メチルＲ３アミノ）ブチル基、（ｓ−ブチルＲ３アミノ）メチル基、１−（イソプロピルＲ３アミノ）エチル基、２−（イソプロピルＲ３アミノ）エチル基、（イソブチルＲ３アミノ）メチル基、１，１−ジメチル−１−（エチルＲ３アミノ）メチル基、１，１−ジメチル−１−（メチルＲ３アミノ）エチル基、１，２−ジメチル−２−（メチルＲ３アミノ）エチル基、２，２−ジメチル−２−（メチルＲ３アミノ）エチル基、（ｔ−ブチルＲ３アミノ）メチル基、１−（メチルＲ３アミノ）ブチル基、２−（エチルＲ３アミノ）プロピル基、１−（メチルＲ３アミノ）メチルプロピル基、１−メチル−１−（メチルＲ３アミノ）プロピル基、２−メチル−１−（メチルＲ３アミノ）プロピル基、［（メチルＲ３アミノメチル）Ｒ３アミノ］メチル基、２−［（メチルＲ３アミノメチル）Ｒ３アミノ）］エチル基、［１−（メチルＲ３アミノエチル）Ｒ３アミノ］メチル基、［２−（メチルＲ３アミノエチル）Ｒ３アミノ］メチル基、［（エチルＲ３アミノメチル）Ｒ３アミノ］メチル基、１−［（メチルＲ３アミノメチル）Ｒ３アミノ］エチル基、ジ（メチルＲ３アミノ）メチル基、［エチルＲ３アミノメチル）Ｒ３アミノ］メチル基、１，１−ジ（メチルＲ３アミノ）エチル基、１，２−ジ（メチルＲ３アミノ）エチル基等が挙げられる。
【００２３】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ２としての主鎖の炭素数が２〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをカルボニル基に置き換えて導かれる基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、アセチルメチル基、ｎ−プロピルカルボニル基、エチルカルボニルメチル基、２−アセチルエチル基、アセチルアセチル基、１−アセチルエチル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニルメチル基、２−エチルカルボニルエチル基、３−アセチルプロピル基、エチルカルボニルアセチル基、アセチルアセチルメチル基、２−アセチルエチルカルボニル基、１−エチルカルボニルエチル基、１−アセチルプロパン−２−イル基、１−アセチルプロピル基、ジアセチルメチル基、ｓ−ブチルカルボニル基、２−アセチルプロパン−２−イル基、イソプロピルカルボニルメチル基、イソブチルカルボニル基、ピバロイル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニルメチル基、２−（ｎ−プロピルカルボニル）エチル基、３−（エチルカルボニル）プロピル基、アセチルブチル基、ｎ−プロピルカルボニルアセチル基、２−（エチルカルボニル）エチルカルボニル基、３−アセチルプロピルカルボニル基、エチルカルボニルアセチルメチル基、２−アセチルエチルカルボニルメチル基、２−（アセチルアセチル）エチル基、１−（ｎ−プロピルカルボニル）エチル基、１−（エチルカルボニルメチル）エチル基、１−（２−アセチルエチル）エチル基、１−（アセチルアセチル）エチル基、１−アセチル−ｎ−ブチル基、１−（エチルカルボニル）−ｎ−プロピル基、１−アセチル−ｎ−ブタン−２−イル基、１，１−アセチルエチルカルボニルメチル、１，２−ジアセチルエチル基、１−メチルブチルカルボニル基、２−エチルカルボニル−ｎ−プロピル基、３−アセチル−２−メチルプロピル基、１−エチルカルボニルエチルカルボニル基、２−アセチル−１−メチルエチルカルボニル基、１−アセチルイソブチル基、イソアミルカルボニル基、イソブチルカルボニルメチル基、２−イソプロピルカルボニルエチル基、イソプロピルカルボニルアセチル基、２−メチルブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニルメチル基、３−アセチル−ｎ−ブチル基、２−アセチル−ｎ−プロピルカルボニル基、１−アセチルエチルカルボニルメチル基、１−イソプロピルカルボニルエチル基、２−エチルカルボニルプロパン−２−イル基、２−（アセチルメチル）プロパン−２−イル基、３−アセチルブタン−２−イル基、２−アセチルブタン−２−イル基、１，１−ジアセチルエチル基、１，２−ジメチルプロピルカルボニル基、１，１−ジメチルプロピルカルボニル基、２−アセチル−２−メチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチルカルボニル基、ｔ−ブチルアセチル基、ピバロイルメチル基等が挙げられる。
【００２４】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ２としての主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基としては、アセチルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−アセチルオキシエチル基、１−アセチルオキシエチル基、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−アセチルオキシ−ｎ−プロピル基、１−エチルカルボニルオキシエチル基、１−アセチルオキシプロパン−２−イル基、１−アセチルオキシ−ｎ−プロピル基、１，１−ジアセチルオキシメチル基、２−アセチルオキシ−ｎ−プロピル基等のアルキルカルボニルオキシ基、およびメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−メトキシカルボニルプロパン−２−イル基、１−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、１，１−ジメトキシカルボニルメチル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、２−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、２−メトキシカルボニルプロパン−２−イル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニルメチル基等のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
【００２５】
前記式（１）で示される化合物において、Ｒ２としての炭素数が３〜６の環状アルキル基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
【００２６】
前記、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをＮＲ３に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が２〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の少なくとも１つをカルボニル基に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が３〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣ２Ｈ４の少なくとも１つをＣＯＯに置き換えて導かれる基、炭素数が３〜６の環状アルキル基の置換基としては、前記炭素数が１〜６のアルキル基の置換基および前記アリール基の置換基と同様の置換基を用いることができる。
【００２７】
〔支持体〕
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）であることが好ましい。例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体が挙げられる。
また、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成してなるものが挙げられる。
支持体の表面には、電気的特性の改善や、半導体レーザーなどコヒーレント光照射時に発生しやすい干渉縞の抑制のため、陽極酸化などの電気化学的な処理や、湿式ホーニング、ブラスト、切削などの処理を施してもよい。
【００２８】
〔下引き層〕
感光層と支持体との間に下引き層が設けられる。
下引き層は、式（１）で示される化合物を含む組成物を含有する下引き層用塗布液の塗膜を形成し、塗膜を乾燥させることによって形成することができる。下引き層用塗布液の塗膜乾燥時に、式（１）で示される化合物が重合するが、その際に熱や光のエネルギーを印加することで重合反応（硬化反応）が促進される。
【００２９】
本発明において、式（１）で示される化合物を含む組成物が架橋剤を含有することが好ましい。また、式（１）で示される化合物を含む組成物が、架橋剤と重合性官能基を有する樹脂とを含有することが好ましい。
架橋剤としては、式（１）で示される化合物と重合（硬化）または架橋する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）などに記載されている化合物等を用いることができる。
架橋剤と式（１）で示される化合物との質量比は何れでも良いが、その中でも１００：５０〜１００：２５０が好ましい。
前記の質量比であると、架橋剤同士の凝集が抑制され、その結果、下引き層中のトラップサイトが減少し、より電位変動抑制効果が向上すると考えられる。下引き層中の重合性官能基を有する樹脂の含有量は、下引き層の組成物の全質量に対して、３〜６０質量％が好ましく、さらには５〜２０質量％が好ましい。
【００３０】
架橋剤としては、例えば、イソシアネート化合物、アミン化合物が挙げられる。
イソシアネート化合物としては、イソシアネート基またはブロックイソシアネート基を複数個有しているイソシアネート化合物が好ましい。例えば、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートメチルベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネートの他、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートジフェニメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンやペンタエリストールとのアダクト変性体等が挙げられる。これらの中でもイソシアヌレート変性体とアダクト変性体がより好ましい。
イソシアネート化合物の中で一般的に購入可能なものとしては、例えば、旭化成社製デュラネートＭＦＫ−６０Ｂ、ＳＢＡ−７０Ｂ、住化バイエルウレタン社製デスモジュールＢＬ３１７５、ＢＬ３４７５が挙げられる。
【００３１】
アミン化合物としては、例えば、Ｎ−メチロール基またはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を複数個有しているアミン化合物が良い。例えば、メチロール化されたメラミン、メチロール化されたグアナミン、メチロール化された尿素誘導体、メチロール化されたエチレン尿素誘導体、メチロール化されたグリコールウリルおよび、メチロール部位がアルキルエーテル化されたこれら化合物および、これらの誘導体が挙げられる。
一般的に購入可能なアミン化合物としては、例えば、三井化学社製ユーバン２０ＳＥ６０、２２０、ＤＩＣ社製、スーパーベッカミンＬ−１２５−６０、Ｇ−８２１−６０等が挙げられる。
【００３２】
イソシアネート化合物やアミン化合物の他にも、例えば、トリグリシジルイソシアヌレート、２，６−ビス（ヒドロキシメチル）−ｐ−クレゾール等、様々な化合物が挙げられる。
【００３３】
樹脂としては、これら架橋剤と重合（硬化）することが可能な重合性官能基を有する樹脂を用いることができる。重合性官能基として好ましくは、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基が挙げられる。重合性官能基を有する熱可塑性樹脂としては、式（４）で示される構造単位を有する樹脂が好ましい。
【化７】
0006579824.tif 000007
式（４）中、Ｒ３０１は、水素原子またはアルキル基を示す。Ｒ３０２は、単結合、アルキレン基またはフェニレン基を示す。Ｒ３０３は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基を示す。
【００３４】
式（４）で示される構造単位を有する樹脂としては、例えば、アセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂が挙げられる。式（４）で示される構造単位は、以下に示す特徴的な構造の中に有してもよいし、特徴的な構造の外に有してもよい。特徴的な構造を以下の（Ｓ−１）〜（Ｓ−６）に示す。（Ｓ−１）は、アセタール樹脂の構造単位である。（Ｓ−２）は、ポリオレフィン樹脂の構造単位である。（Ｓ−３）は、ポリエステル樹脂の構造単位である。（Ｓ−４）は、ポリエーテル樹脂の構造単位である。（Ｓ−５）は、ポリアミド樹脂の構造単位である。（Ｓ−６）は、セルロース樹脂の構造単位である。
【化８】
0006579824.tif 000008
【化９】
0006579824.tif 000009
【化１０】
0006579824.tif 000010
【化１１】
0006579824.tif 000011
【化１２】
0006579824.tif 000012
【化１３】
0006579824.tif 000013
前記式中、Ｒ３０４〜Ｒ３０８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または水素原子を示す。Ｒ３０９〜Ｒ３１３は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。
Ｒ３１４〜Ｒ３１９は、アセチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、または水素原子を示す。
【００３５】
前記式（４）、前記（Ｓ−１）構造、並びに前記（Ｓ−２）構造中、Ｒ３０１およびＲ３０４〜Ｒ３０８としてのアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基等が挙げられるが、これらに限られない。特に、Ｒ３０４がｎ−プロピル基（Ｃ３Ｈ７）である場合、（Ｓ−１）構造はブチラールを示し、好ましい。
前記（Ｓ−１）構造並びに前記（Ｓ−２）構造中、Ｒ３０４〜Ｒ３０８としてのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラニル基、フェナンスレニル基ビフェニル基等が挙げられるが、これらに限られない。
前記式（４）、並びに前記（Ｓ−３）構造並びに（Ｓ−４）構造並びに（Ｓ−５）構造中、Ｒ３０２およびＲ３０９〜Ｒ３１３としてのアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられるが、これらに限られない。
前記（Ｓ−３）構造並びに（Ｓ−４）構造並びに（Ｓ−５）構造中、Ｒ３０９〜Ｒ３１３としてのアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチル基、フルオレニレン基、アントラニレン基、フェナンスレニレン基、ビフェニル基等が挙げられるが、これらに限られない。
前記、アルキル基、アリール基、アルキレン基、およびアリーレン基の置換基としては、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基等が挙げられる。
【００３６】
式（４）で示される構造単位を有する樹脂は、例えば、シグマアルドリッチジャパン（株）や東京化成工業（株）から購入可能な、重合性官能基を有するモノマーを重合させることで得られる。
また、式（４）で示される構造単位を有する樹脂は、一般的に購入することも可能である。購入可能な樹脂としては、例えば、日本ポリウレタン工業（株）製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成工業（株）製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ベッコライトＭ−６４０２−５０、Ｍ−６２０１−４０ＩＭ、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８、日本ユピカ社製ＥＳ３６０４、ＥＳ６５３８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製、バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製ＢＸ−１、ＢＭ−１などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド系樹脂、日本触媒（株）製アクアリック、鉛市（株）製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ（株）製、ラッカマイドなどのポリアミン樹脂、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオール樹脂などが挙げられる。これらの中でもポリビニルアセタール系樹脂、ポリエステルポリオール系樹脂などが重合性、電子輸送層の均一性の観点からより好ましい。
重量平均分子量（Ｍｗ）は６００〜４００，０００の範囲であることがより好ましい。
【００３７】
樹脂中の重合性官能基の定量法は、以下のような方法が挙げられる。すなわち、水酸化カリウムを用いたカルボキシル基の滴定、亜硝酸ナトリウムを用いたアミノ基の滴定、無水酢酸と水酸化カリウムを用いた水酸基の滴定、５，５’−ジチオビス（２−ニトロ安息香酸）を用いたチオール基の滴定がある。また、重合性官能基導入比率を変化させた試料のＩＲスペクトルから得られる検量線法がある。
【００３８】
表１に、樹脂の具体例を示す。表１中、「特徴的な部位」の欄は、前記（Ｓ−１）〜（Ｓ−６）のいずれかで示される構造単位を示し、主要な構造としては、「ブチラール」は「ポリビニルブチラール」、「ポリオレフィン」は、「ポリエチレン」、ポリエステルは「ポリブチレンサクシネート」、「ポリエーテル」は「ポリオキシフェニレン」、「セルロース」は「セルローストリアセテート」、「ポリアミド」は「ポリヘキサメチレンアジパミド」、「アセタール」はポリビニルホルマールである。
【００３９】
【表１】
0006579824.tif 000014
【００４０】
下引き層は、成膜性や電気的特性を高めるために、式（１）で示される化合物以外の、他の物質を含有しても良く、例えば樹脂、有機粒子、無機粒子、レベリング剤などを含有してもよい。ただし、下引き層におけるそれらの含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％未満であることが好ましく、２０質量％未満であることがより好ましい。
【００４１】
本発明の、下引き層を有する電子写真感光体が電位変動抑制に優れる理由について、本発明者らは、以下のように推測している。
本発明では、式（１）で示される化合物（電子輸送物質）は、Ａで示される芳香族部分の片側にヒドロキシ基やカルボキシル基などの水素結合性の重合性官能基が２つ以上存在しおり、反対側はこれらの水素結合性の重合性官能基が存在しない。
これにより、片側の水素結合性の重合性官能基の相互作用により、電子輸送物質同士が比較的近接して存在することができると考えている。
その事により、多数枚印字時でも電子輸送の滞りが減少し、電位の変動が抑制されていると予想している。この効果は、（２）の構造を有した化合物よりも、（３）の構造を有した化合物の方が比較的大きいと考えている。
さらに、特に分岐鎖アルキル基を持ったイミド誘導体では、その嵩高い構造により電子輸送物質同士の凝集による電子トラップも抑えられ、電子輸送の滞りをより抑える事が出来ると予想している。
【００４２】
式（１）で示される化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３０ ，１４４１０−１４４１１（２００８）、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１２１，２２５−２３０（１９８８）記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能である。例えば東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なピロメリット酸二無水物やペリレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成可能である。
【００４３】
また、式（１）で示される化合物に重合性官能基（水酸基、カルボキシル基、チオール基、アミノ基）を導入するためには、例えばこの合成した骨格に直接硬化性官能基を導入する方法が挙げられる。この他にも、上記方法で得た式（１）で示される化合物の主骨格部分に、硬化性官能基または、硬化性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法も挙げられる。このような方法としては、例えばイミド誘導体のハロゲン化物に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い官能基含有アリール基を導入する方法、FeCl3触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い官能基含有アルキル基を導入する方法、またはリチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法等が挙げられる。さらに、イミド誘導体を合成する際の原料として、前記硬化性官能基または、硬化性官能基の前駆体と成り得る官能基を有するピロメリット酸無水物誘導体やペリレンテトラカルボン酸二無水物誘導体又はモノアミン誘導体を用いる方法がある。
【００４４】
以下、表に、式（１）で示される化合物の具体例を示すが、本発明はこれら化合物に限定される訳ではない。また、以下の具体例において、Ｅ１０１〜Ｅ１３７は式（１）で示される化合物においてＡが式（２）で示される構造を有している。なお、Ｅ２０１〜Ｅ２４４は参考化合物である。
【００４５】
【表２−１】
0006579824.tif 000015
【００４６】
【表２−２】
0006579824.tif 000016
【００４７】
【表２−３】
0006579824.tif 000017
【００４８】
【表２−４】
0006579824.tif 000018
【００４９】
【表３−１】
0006579824.tif 000019
【００５０】
【表３−２】
0006579824.tif 000020
【００５１】
【表３−３】
0006579824.tif 000021
【００５２】
【表３−４】
0006579824.tif 000022
【００５３】
本発明に使用する化合物等の確認は、以下の方法によって行った。
・質量分析
マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間質量分析計（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス（株）製  ｕｌｔｒａｆｌｅｘ）を用いた。条件としては、加速電圧：２０ｋＶ、モード：Ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ、分子量標準品：フラーレンＣ６０であり、得られたピークトップ値で分子量を確認した。
【００５４】
〔感光層〕
下引き層上には、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層が設けられる。
電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層には、支持体側から電荷発生物質を含有する電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層をこの順に積層してなるもの（以下「積層型感光層」ともいう。）と、電荷発生物質と正孔輸送物質を同一の層に含有させてなるもの（以下「単層型感光層」ともいう。）がある。電荷発生層や正孔輸送層は、それぞれ複数設けてもよい。
【００５５】
電荷発生物質としては、例えば、アゾ顔料、ペリレン顔料、キノン顔料、インジゴイド顔料、フタロシアニン顔料、ペリノン顔料などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
【００５６】
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのビニル化合物の重合体および共重合体や、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタールが好ましく、これらの中でも、ポリビニルアセタールがより好ましい。
また、これらの重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００〜３００，０００の範囲であることが好ましい。
【００５７】
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との質量比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１〜１／１０の範囲であることが好ましく、５／１〜１／５の範囲であることがより好ましい。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
【００５８】
正孔輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンなどが挙げられる。また、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーも挙げられる。
【００５９】
感光層が積層型感光層である場合、正孔輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸エステル、ポリアリレート、ポリサルホン、ポリスチレンなどが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート、ポリアリレートが好ましい。また、これらの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００〜３００，０００の範囲であることが好ましい。
【００６０】
正孔輸送層において、正孔輸送物質と結着樹脂との質量比率（正孔輸送物質／結着樹脂）は、１０／５〜５／１０の範囲であることが好ましく、１０／８〜６／１０の範囲であることがより好ましい。
【００６１】
なお、支持体と前記下引き層との間や前記下引き層と感光層との間に、金属酸化物やカーボンブラックなどの導電性粒子を樹脂中に分散してなる導電層や、本発明に使用する重合体を含有しない第２の下引き層などの別の層を設けてもよい。
また、感光層（または積層型感光層の場合には、正孔輸送層）上には、導電性粒子または正孔輸送物質と結着樹脂とを含有する保護層を設けてもよい。保護層には、潤滑剤などの添加剤をさらに含有させてもよい。また、保護層の樹脂（結着樹脂）自体に導電性や正孔輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該樹脂以外の導電性粒子や正孔輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）などにより硬化させてなる硬化性樹脂であってもよい。
【００６２】
下引き層、感光層などの電子写真感光体を構成する各層を形成する方法としては、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法が好ましい。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。
【００６３】
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図１に、本発明の電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
図１において、１はドラム状の本発明の電子写真感光体であり、回転軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。電子写真感光体１の表面（周面）は、回転過程において、帯電手段３（例えば、接触系一次帯電器、非接触系一次帯電器など）により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（画像露光手段）（不図示）からの露光光（画像露光光）４（例えば、レーザー光）を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に静電潜像が順次形成されていく。
形成された静電潜像は、次いで現像手段５（例えば、接触型現像器、非接触型現像機など）のトナーにより現像される。得られたトナー像は、転写材７（例えば、紙）に、転写手段６（例えば、転写帯電器）により順次転写されていく。転写材７は、不図示の転写材供給部から電子写真感光体１の回転と同期して取り出され、電子写真感光体１と転写手段６との間に給送される。
トナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより複写物（コピー）として電子写真装置外へプリントアウトされる。
トナー転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９によって転写残りトナーの除去を受けて清浄化され、さらに前露光手段（不図示）からの前露光光により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。
帯電手段３は、コロナ放電を利用したスコロトロン帯電器やコロトロン帯電器を用いてもよいし、ローラー形状、ブレード形状、ブラシ形状などの帯電部材を備える接触型帯電器を用いてもよい。
【００６４】
本発明においては、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９などの構成要素から選択される少なくとも１つの手段とをプロセスカートリッジとして一体に結合して構成してもよい。そして、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。例えば、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９の少なくとも１つの手段を電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化する。そして、電子写真装置本体のレール１１および１２などの案内手段を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１０とすることができる。
【実施例】
【００６５】
以下、実施例により、本発明をより詳細に説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
まず、式（１）で示されるイミド化合物の合成例を示す。なお、化合物Ｅ２０１に係る合成例２、及び実施例１１〜実施例２０、実施例３１〜実施例４０、実施例４３、及び実施例４４は、参考例である。
【００６６】
（合成例１）
室温下、窒素気流下３００ｍｌ３つ口フラスコに、１，２，４，５−ピロメリット酸二無水物２１．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５０ｍｌを入れた。これに、４−ヘプチルアミン５．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）と２−アミノ―１，３−プロパンジオール４．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えた後濾過を行い、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、表２に示す式（Ｅ１０１）で表されるイミド化合物１１．３ｇを得た。
この化合物をＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳで測定したところ、ピークトップ値３８８を得た。
【００６７】
（合成例２）
室温下、窒素気流下３００ｍｌ３つ口フラスコに、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物３９．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５０ｍｌを入れた。これに、４−ヘプチルアミン５．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）と２−アミノ―１，３−プロパンジオール４．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えた後濾過を行い、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、表２に示す式（Ｅ２０１）で表されるイミド化合物１６．０ｇを得た。
この化合物をＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳで測定したところ、ピークトップ値５６２を得た。
式（Ｅ１０１）、（Ｅ２０１）で示されるイミド化合物以外の本発明のイミド化合物も、その構造に対応した原料を選択し、上述の方法と同様の方法で合成することができる。
次に、電子写真感光体の作製および評価について示す。
【００６８】
（実施例１）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子（粉体抵抗率：１２０Ω・ｃｍ、酸化スズの被覆率：４０％）５０部、フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５、ＤＩＣ（株）製、樹脂固形分：６０％）４０部、メトキシプロパノール５５部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、３時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
この導電層用塗布液における酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子の平均粒径を、（株）堀場製作所製の粒度分布計（商品名：ＣＡＰＡ７００）を用い、テトラヒドロフランを分散媒とし、回転数５０００ｒｐｍにて遠心沈降法で測定した。その結果、平均粒径は０．３０μｍであった。
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１６０℃で乾燥
・熱硬化させることによって、膜厚が１８μｍの導電層を形成した。
【００６９】
次に、合成例１で得た化合物（Ｅ１０１）４部、表１中のＢ２３で示される樹脂１部、ジオクチルスズラウリレート０．００１部を、メトキシプロパノール６０部とテトラヒドロフラン６０部の混合溶媒に溶解した。この溶液に、固形分６部相当のイソシアネート系架橋剤（商品名： ＢＬ３５７５：住化バイエル製）である架橋剤１を加え、下引き層用塗布液を調製した。樹脂Ｂ２３の特徴的な部位である式（Ｓ−１）のＲ３０４は、水素原子である。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１６０℃で加熱し、溶媒を蒸発させるとともに、硬化させることによって、膜厚が０．８５μｍの下引き層を形成した。
【００７０】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、２時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を、下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１０分間９５℃で乾燥させることによって、膜厚が０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【００７１】
次に、式（５）で示されるアミン化合物（正孔輸送物質）６部、式（６）で示されるアミン化合物（正孔輸送物質）２部ならびに、式（７）および式（８）で示される構造単位を５／５の割合で有している、重量平均分子量（Ｍｗ）が１００，０００であるポリエステル樹脂１０部を、ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。
【化１４】
0006579824.tif 000023
【化１５】
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【化１６】
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【化１７】
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【００７２】
この正孔輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの正孔輸送層を形成した。
このようにして、支持体上に導電層、下引き層、電荷発生層および正孔輸送層を有する電子写真感光体を作製した。
作製した電子写真感光体を、２３℃、５０％ＲＨの環境下にて、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）の改造機（一次帯電：ローラー接触ＤＣ帯電、プロセススピード１８０ｍｍ／秒、レーザー露光）に装着した。そして、初期及び２０，０００枚画像出力後の表面電位の評価行った。詳しくは以下のとおりである。
【００７３】
（表面電位評価）
前記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８：トレック・ジャパン（株）製）を装着した。次に、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（ｍｏｄｅｌ３４４：トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。また、暗部電位（Ｖｄ）が−６００Ｖ、明部電位（Ｖｌ）が−１５０Ｖになるよう、画像露光の光量を設定した。
続いて、前記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、作製した電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。
画像出力終了後、再び電位プローブ及び電位計を使用し、電位の測定を行った。
【００７４】
（実施例２〜４４）
表４に示すように例示化合物、架橋剤、樹脂の種類および質量部を変更した以外は、実施例１と同様に感光体を作成し、同様に評価を行った。結果を表４に示す。
架橋剤２は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３１７５、住化バイエル社製（固形分７５％））である。架橋剤３は、ブチル化メラミン系架橋剤（商品名：スーパーベッカミンＪ８２１−６０、ＤＩＣ社製（固形分６０％））である。架橋剤４は、２，４，６−トリス［ビス（メトキシメチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン（東京化成工業社製）である。
【００７５】
（比較例１）
イミド化合物Ｅ１２１の代わりに式（９）で示される化合物を使用した以外は、実施例４１と同様に感光体を作成し、同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【化１８】
0006579824.tif 000027
【００７６】
（比較例２）
イミド化合物Ｅ１２１の代わりに式（１０）で示される化合物を使用した以外は、実施例４１と同様に感光体を作成し、同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【化１９】
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【００７７】
【表４】
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【００７８】
以上のように、本発明の電子写真感光体は、従来の電子写真感光体と比べて、多数枚出力後も電位変動を抑制することが可能であることが明らかとなった。
【図１】
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