(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0006589697.tif 000014
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物１〜１１重量パーセント、界面活性剤１〜３０重量パーセント、ベンジルアルコール及び芳香族炭化水素を含有する液状農薬であって、
ベンジルアルコール及び芳香族炭化水素の合計含有量が、５０〜９８重量パーセントであり、
ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比が、ベンジルアルコール：芳香族炭化水素として、３０：７０〜８５：１５の範囲である液状農薬。
【請求項２】
ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比が、ベンジルアルコール：芳香族炭化水素として、３０：７０〜８０：２０の範囲である請求項１記載の液状農薬。
【請求項３】
芳香族炭化水素が、少なくとも１種のアルキルベンゼン又は少なくとも１種のアルキルナフタレンである請求項１又は２記載の液状農薬。
【請求項４】
ピリダジン化合物の含有量が、４〜１０重量パーセントである請求項１乃至３いずれか一項記載の液状農薬。
【請求項５】
ピリダジン化合物の含有量が、４〜８重量パーセントである請求項１乃至３いずれか一項記載の液状農薬。
【請求項６】
界面活性剤が、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含有する組合せである請求項１乃至５いずれか一項記載の液状農薬。
【請求項７】
界面活性剤が、ドデシルベンゼンスルホン酸塩と、ポリオキシアルキレンポリアリールエーテル又はポリオキシアルキレンアルキルエーテルとを含有する組合せである請求項１乃至５いずれか一項記載の液状農薬。
【請求項８】
乳剤である請求項１乃至７いずれか一項記載の液状農薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液状農薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、下式（Ｉ）
0006589697.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物が植物病害防除活性化合物として知られている。（例えば、特許文献１、及び特許文献２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／１２１１０４号
【特許文献２】国際公開第２００６／００１１７５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、前記ピリダジン化合物を含有する優れた液状農薬を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、前記ピリダジン化合物を含有する優れた性能を有する液状農薬を見出すべく検討した結果、前記ピリダジン化合物、界面活性剤、ベンジルアルコール及び芳香族炭化水素を含有する液状農薬が、優れた性能を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の［１］乃至［８］のものを含むものである。
［１］  式（Ｉ）
0006589697.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物１〜１１重量パーセント、界面活性剤１〜３０重量パーセント、ベンジルアルコール及び芳香族炭化水素を含有する液状農薬であって、
ベンジルアルコール及び芳香族炭化水素の合計含有量が、５０〜９８重量パーセントであり、
ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比が、ベンジルアルコール：芳香族炭化水素として、３０：７０〜８５：１５の範囲である液状農薬。
［２］  ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比が、ベンジルアルコール：芳香族炭化水素として、３０：７０〜８０：２０の範囲である［１］記載の液状農薬。
［３］  芳香族炭化水素が、少なくとも１種のアルキルベンゼン又は少なくとも１種のアルキルナフタレンである［１］又は［２］記載の液状農薬。
［４］  ピリダジン化合物の含有量が、４〜１０重量パーセントである［１］乃至［３］いずれか一に記載の液状農薬。
［５］  ピリダジン化合物の含有量が、４〜８重量パーセントである［１］乃至［３］いずれか一に記載の液状農薬。
［６］  界面活性剤が、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含有する組合せである［１］乃至［５］いずれか一に記載の液状農薬。
［７］  界面活性剤が、ドデシルベンゼンスルホン酸塩と、ポリオキシアルキレンポリアリールエーテル又はポリオキシアルキレンアルキルエーテルとを含有する組合せである［１］乃至［５］いずれか一に記載の液状農薬。
［８］  乳剤である［１］乃至［７］いずれか一に記載の液状農薬。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、前記ピリダジン化合物を含有し、かつ、乳化安定性及び低温における保存安定性に優れた液状農薬を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の液状農薬（以下、本発明農薬と記す。）は、式（Ｉ）
0006589697.tif 000004
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物と記す。）を含有する。
【０００８】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第２００５／１２１１０４号に記載された方法により製造することができる。
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第２００６／００１１７５号に記載された方法により製造することができる。
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第２０１４／０１３８４１号に記載された方法により製造することができる。
【０００９】
本ピリダジン化合物としては、以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物；及び、
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
【００１０】
本発明農薬には、本ピリダジン化合物を１〜１１重量パーセント、好ましくは４〜１０重量パーセント、より好ましくは４〜８重量パーセント含有する。
【００１１】
本発明農薬は、ベンジルアルコールを含有する。かかるベンジルアルコールとしては、市販されているベンジルアルコールを用いることができる。
【００１２】
本発明農薬は、芳香族炭化水素を含有する。かかる芳香族炭化水素としては、モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン；モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、トリアルキルナフタレン等のアルキルナフタレン；フェニルキシリルエタン及び１−フェニル−１−エチルフェニルエタン並びにこれらの混合物等が挙げられる。
アルキルベンゼンの具体例としては、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、メチルプロピルベンゼン、ジメチルエチルベンゼン及びオクタデシルベンゼンが挙げられ、アルキルナフタレンの具体例としては、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレンが挙げられる。
【００１３】
本発明農薬には、芳香族炭化水素として、市販されている芳香族炭化水素溶剤を用いることもできる。かかる市販されている芳香族炭化水素溶剤としては、日石ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンとの混合物、ＪＸ日鉱日石エネルギー製）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素として主にＣ９−Ｃ１０のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ１５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）及びソルベッソ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）、イブゾール１００（主にＣ９の芳香族炭化水素、出光興産製）、イブゾール１５０（主にＣ１０の芳香族炭化水素、出光興産製）、Ｔ−ＳＯＬ  １５０  ＦＬＵＩＤ（東燃ゼネラル石油製）、ＳＥＬＬＳＯＬ  Ａ１００（主にＣ９−Ｃ１０の芳香族炭化水素、シェル製）、ＳＥＬＬＳＯＬ  Ａ１５０（主にＣ９−Ｃ１１の芳香族炭化水素、シェル製）等が挙げられる。
【００１４】
本発明農薬に含有される、ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との重量比は、ベンジルアルコール：芳香族炭化水素として、３０：７０〜８５：１５の範囲であり、好ましくは３０：７０〜８０：２０の範囲であり、より好ましくは３０：７０〜７０：３０の範囲である。
【００１５】
本発明農薬における、ベンジルアルコールと芳香族炭化水素との合計含有量は、５０〜９８重量パーセント、好ましくは７０〜９８重量パーセントである。
【００１６】
本発明農薬は、界面活性剤を含有する。本発明農薬に用いられる界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。
【００１７】
かかる非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー；ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル；ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル；ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油；ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油；グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルが挙げられる。上記の非イオン性界面活性剤の中でも、ポリオキシアルキレンポリアリールエーテル及びポリオキシアルキレンアルキルエーテルからなる群より選ばれる一種以上の使用が好ましい。
【００１８】
かかるアニオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩；ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル硫酸エステル塩；ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテルリン酸エステル塩；ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩；ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩が挙げられる。スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩における塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。上記のアニオン性界面活性剤の中でも、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の使用が好ましい。
【００１９】
かかるカチオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩；ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩；塩化ベンゼトニウム；ポリアルキルビニルピリジニウム塩が挙げられる。
【００２０】
かかる両性界面活性剤としては、例えば、Ｎ−ラウリルアラニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアミノプロピオン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキシエチルアミノプロピオン酸、Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸、１−（２−カルボキシエチル）ピリミジニウムベタイン、及びレシチンが挙げられる。
【００２１】
本発明農薬には、これらの界面活性剤の１種又は２種以上が用いられ、その合計含有量は、１〜３０重量パーセント、好ましくは１〜２０重量パーセント、より好ましくは１〜１５重量パーセント、さらに好ましくは１〜１０重量パーセントである。
【００２２】
本発明農薬は、本ピリダジン化合物とともに、他の植物病害防除活性化合物を含有していてもよい。
【００２３】
本発明農薬には、さらに消泡剤等の製剤用助剤を含有していてもよい。本発明農薬がかかる製剤用助剤を含む場合、その合計含有量は、通常０．０００１〜３０重量パーセントである。
【００２４】
本発明農薬の使用方法としては、特に限定されるものではなく、植物病害防除剤としてそのまま施用することもできるが、農薬分野で乳剤として通常用いられる方法で、たとえば水で希釈した希釈液として植物病害を防除するために施用することもできる。
【実施例】
【００２５】
次に、本発明を製造例及び試験例等の実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
以下の例において、前記式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物を、本ピリダジン化合物（１）と記す。
【００２６】
まず、本発明農薬の製造例を示す。
【００２７】
製造例１〜４
本ピリダジン化合物（１）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）を、表１に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
【００２８】
【表１】
0006589697.tif 000005
【００２９】
製造例５〜８
本ピリダジン化合物（１）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）を、表２に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
【００３０】
【表２】
0006589697.tif 000006
【００３１】
製造例９〜１２
本ピリダジン化合物（１）、Ｒｈｏｄａｓｕｒｆ ８６０／Ｐ（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルベイ日華製）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）を、表３に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
【００３２】
【表３】
0006589697.tif 000007
【００３３】
製造例１３〜１６
本ピリダジン化合物（１）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ １５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）を、表４に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
【００３４】
【表４】
0006589697.tif 000008
【００３５】
製造例１７〜２０
本ピリダジン化合物（１）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びキシレンを、表５に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、本発明農薬をそれぞれ得た。
【００３６】
【表５】
0006589697.tif 000009
【００３７】
製造例２１
本ピリダジン化合物（１） ８重量部、Ｐｈｙｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ （ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ３重量部、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ７重量部、ベンジルアルコール ６９．7重量部、ソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製） １２．３重量部を混合し、本発明農薬を得た。
【００３８】
製造例２２
本ピリダジン化合物（１） ８重量部、ＡＴＰＬＵＳ ２４５（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製） １０重量部、Ｐｈｙｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ３重量部、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ７重量部、ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＭＬ（Ｌ−乳酸メチル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製） ２０重量部、ベンジルアルコール ２７重量部、ソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製） ２５重量部を混合し、本発明農薬を得た。
【００３９】
製造例２３
本ピリダジン化合物（１） ８重量部、Ａｔｐｌｕｓ ２４５（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製） １０重量部、Ｐｈｙｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）  ３重量部、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ７重量部、Ｓｕｌｆａｄｏｎｅ ＬＰ１００（N−オクチル−２−ピロリドン、ＡＳＨＬＡＮＤ社製）  ２０重量部、ベンジルアルコール ２７重量部、ソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製） ２５重量部を混合し、本発明農薬を得た。
【００４０】
製造例２４
本ピリダジン化合物（１） ８重量部、Ａｔｐｌｕｓ ２４５（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製） １０重量部、Ｐｈｙｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）  ３重量部、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ７重量部、シュウ酸ジエチル ２０重量部、ベンジルアルコール ２７重量部、ソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製） ２５重量部を混合し、本発明農薬を得た。
【００４１】
製造例２５
本ピリダジン化合物（１） １０重量部、Ａｔｐｌｕｓ ２４５（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製） １０重量部、Ｐｈｙｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ３重量部、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製） ７重量部、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素 １０重量部、ベンジルアルコール ３０重量部、ソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製） ３０重量部を混合し、本発明農薬を得た。
【００４２】
次に参考製造例を示す。
【００４３】
参考製造例１〜３
本ピリダジン化合物（１）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）を、表６に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
【００４４】
【表６】
0006589697.tif 000010
【００４５】
参考製造例４〜６
本ピリダジン化合物（１）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）を、表７に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
【００４６】
【表７】
0006589697.tif 000011
【００４７】
参考製造例７及び８
本ピリダジン化合物（１）、Ｒｈｏｄａｓｕｒｆ ８６０／Ｐ（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルベイ日華製）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）を、表８に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
【００４８】
【表８】
0006589697.tif 000012
【００４９】
参考製造例９〜１０
本ピリダジン化合物（１）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ベンジルアルコール及びソルベッソ １５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）を、表９に示す重量割合で混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬をそれぞれ得た。
【００５０】
【表９】
0006589697.tif 000013
【００５１】
参考製造例１１
本ピリダジン化合物（１）  ８重量部、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ  Ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）  ３重量部、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）  ７重量部、及びキシレン  ８２重量部を混合し、均一な溶液となるまで撹拌し、液状農薬を得た。
【００５２】
次に試験例を示す。
【００５３】
試験例１
製造例１〜２５で製造した本発明農薬及び参考製造例１〜１１で製造した液状農薬のそれぞれ２０ｍｌを、ガラス容器に入れて、０℃で保管した。保管開始から７日後に各々の結晶の析出の有無を確認した。
その結果、製造例１〜２５で製造した本液状農薬、参考製造例３、６及び８で製造した液状農薬では、結晶の析出は確認されなかった。
一方、参考製造例１、２、４、５、７、９、１０及び１１で製造した液状農薬では、結晶の析出が確認された。
【００５４】
試験例２
製造例１〜２５で製造した本発明農薬及び参考製造例１〜１１で製造した液状農薬のそれぞれを用いて、次の試験を行った。
１００ｍｌ容栓付きメスシリンダーに３０℃のＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（硬度：３４２ｐｐｍ）９９ｍｌを加え、水面から約８ｃｍの高さから供試液状農薬１ｍｌをゆっくりと滴下し、メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを１秒で１８０°転倒させ１秒で元に戻す操作を、１０回繰り返し、次いで３０℃の恒温水槽中でメスシリンダーを２時間静置した後、メスシリンダー内の状態を目視観察することにより乳化安定性を評価した。
その結果、製造例１〜２５で製造した本発明農薬、参考製造例１、２、４、５、７、９、１０及び１１で製造した液状農薬では、均一な乳濁状態であった。
一方、参考製造例３、６及び８で製造した液状農薬では、底面に結晶の析出が確認された。