(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式２−１または化学式２−２で表される、
化合物：
［化学式２−１］
【化１】
0006547851.tif 000158
［化学式２−２］
【化２】
0006547851.tif 000159
前記化学式２−１または化学式２−２において、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｍは、０〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリール；または置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
ａ、ｂおよびｃはそれぞれ、０〜４の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ａが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
ｂが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一または異なり、
ｃが２以上の場合、Ｒ３は、互いに同一または異なり、
Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【請求項２】
前記化学式２−１または化学式２−２で表される化合物は、
下記の化学式３〜５のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載の化合物：
［化学式３］
【化３】
0006547851.tif 000160
［化学式４］
【化４】
0006547851.tif 000161
［化学式５］
【化５】
0006547851.tif 000162
前記化学式３〜５において、
Ｒ２〜Ｒ５、Ｌ１、Ａｒ１、ｂ、ｃおよびｍは、それぞれ独立に、前記化学式２−１または化学式２−２における定義と同じであり、
ｐは、０〜２の整数であり、
ｑは、０〜４の整数であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、前記化学式２−１または化学式２−２におけるＲ１の定義と同じであり、
ｐが２の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なり、
ｑが２以上の場合、Ｒ１２は、互いに同一または異なる。
【請求項３】
前記化学式２−１または化学式２−２で表される化合物は、
下記の化学式６〜８のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載の化合物：
［化学式６］
【化６】
0006547851.tif 000163
［化学式７］
【化７】
0006547851.tif 000164
［化学式８］
【化８】
0006547851.tif 000165
前記化学式６〜８において、
Ｒ２〜Ｒ５、Ｌ１、Ａｒ１、ｂ、ｃおよびｍは、それぞれ独立に、前記化学式２−１または化学式２−２における定義と同じであり、
ｐは、０〜２の整数であり、
ｑは、０〜４の整数であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、前記化学式２−１または化学式２−２におけるＲ１の定義と同じであり、
ｐが２の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なり、
ｑが２以上の場合、Ｒ１２は、互いに同一または異なる。
【請求項４】
前記Ｒ４およびＲ５は、
アルキル基である、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｌ１は、
直接結合、
または下記の構造から選択されるものである、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物：
【化９】
0006547851.tif 000166
前記構造式において、Ｕ１〜Ｕ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｐ１、ｐ２およびｐ３は、０〜４の整数であり、
ｐ４およびｐ５は、０〜３の整数であり、
ｐ１が２以上の場合、Ｕ１は、互いに同一または異なり、
ｐ２が２以上の場合、Ｕ２は、互いに同一または異なり、
ｐ３が２以上の場合、Ｕ３は、互いに同一または異なり、
ｐ４が２以上の場合、Ｕ４は、互いに同一または異なり、
ｐ５が２以上の場合、Ｕ５は、互いに同一または異なる。
【請求項６】
前記化学式２−１または化学式２−２中のＡｒ１は、
下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物：
【化１０】
0006547851.tif 000167
【化１１】
0006547851.tif 000168
【化１２】
0006547851.tif 000169
【化１３】
0006547851.tif 000170
【化１４】
0006547851.tif 000171
【化１５】
0006547851.tif 000172
【化１６】
0006547851.tif 000173
【化１７】
0006547851.tif 000174
【化１８】
0006547851.tif 000175
【化１９】
0006547851.tif 000176
【化２０】
0006547851.tif 000177
【化２１】
0006547851.tif 000178
【化２２】
0006547851.tif 000179
【化２３】
0006547851.tif 000180
【化２４】
0006547851.tif 000181
。
【請求項７】
前記化学式２−１または化学式２−２中のＡｒ１は、
下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物：
【化２５】
0006547851.tif 000182
。
前記構造式において、Ｔ１〜Ｔ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｔ１、ｔ３、ｔ５、ｔ７、ｔ２５およびｔ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜５の整数であり、
ｔ２、ｔ４、ｔ６、ｔ９、ｔ１０、ｔ１２、ｔ１４、ｔ１７、ｔ２０、ｔ２２およびｔ２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜４の整数であり、
ｔ８、ｔ１１、ｔ１５、ｔ１８、ｔ２１およびｔ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｔ１３は、０または１の整数であり、
ｔ１６およびｔ１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜２の整数であり、
ｔ１が２以上の場合、Ｔ１は、互いに同一または異なり、
ｔ２が２以上の場合、Ｔ２は、互いに同一または異なり、
ｔ３が２以上の場合、Ｔ３は、互いに同一または異なり、
ｔ４が２以上の場合、Ｔ４は、互いに同一または異なり、
ｔ５が２以上の場合、Ｔ５は、互いに同一または異なり、
ｔ６が２以上の場合、Ｔ６は、互いに同一または異なり、
ｔ７が２以上の場合、Ｔ７は、互いに同一または異なり、
ｔ８が２以上の場合、Ｔ８は、互いに同一または異なり、
ｔ９が２以上の場合、Ｔ９は、互いに同一または異なり、
ｔ１０が２以上の場合、Ｔ１０は、互いに同一または異なり、
ｔ１１が２以上の場合、Ｔ１１は、互いに同一または異なり、
ｔ１２が２以上の場合、Ｔ１２は、互いに同一または異なり、
ｔ１４が２以上の場合、Ｔ１４は、互いに同一または異なり、
ｔ１５が２以上の場合、Ｔ１５は、互いに同一または異なり、
ｔ１６が２の場合、Ｔ１６は、互いに同一または異なり、
ｔ１７が２以上の場合、Ｔ１７は、互いに同一または異なり、
ｔ１８が２以上の場合、Ｔ１８は、互いに同一または異なり、
ｔ１９が２の場合、Ｔ１９は、互いに同一または異なり、
ｔ２０が２以上の場合、Ｔ２０は、互いに同一または異なり、
ｔ２１が２以上の場合、Ｔ２１は、互いに同一または異なり、
ｔ２２が２以上の場合、Ｔ２２は、互いに同一または異なり、
ｔ２３が２以上の場合、Ｔ２３は、互いに同一または異なり、
ｔ２４が２以上の場合、Ｔ２４は、互いに同一または異なり、
ｔ２５が２以上の場合、Ｔ２５は、互いに同一または異なり、
ｔ２６が２以上の場合、Ｔ２６は、互いに同一または異なる。
【請求項８】
前記化学式２−１または化学式２−２中のＡｒ１は、
下記の化学式９で表される、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式９］
【化２６】
0006547851.tif 000183
前記化学式９において、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１個以上がＮであり、
Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリールであり、
Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｖは、０〜５の整数であり、
ｖが２以上の場合、Ｌ１１は、互いに同一または異なる。
【請求項９】
前記化学式２−１または化学式２−２中のＡｒ１は、
下記の化学式１０で表される、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式１０］
【化２７】
0006547851.tif 000184
前記化学式１０において、
Ｙ１１は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｓ、またはＯであり、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基が互いに結合して環を形成し、
Ｒｃは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基と互いに結合して環を形成し、
Ｌ２１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｇ１およびＧ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｇ１は、０〜３の整数であり、
ｇ２は、０〜４の整数であり、
ｖ２は、０〜５の整数であり、
ｇ１が２以上の場合、Ｇ１は、互いに同一または異なり、
ｇ２が２以上の場合、Ｇ２は、互いに同一または異なり、
ｖ２が２以上の場合、Ｌ２１は、互いに同一または異なる。
【請求項１０】
前記化学式２−１または化学式２−２中のＡｒ１は、
下記の化学式１１で表される、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式１１］
【化２８】
0006547851.tif 000185
前記化学式１１において、
Ｙ１２は、ＣＲｅまたはＮであり、
Ｒｅは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であり、
Ｌ３１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｇ３およびＧ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｇ３およびｇ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜４の整数であり、
ｖ３は、０〜５の整数であり、
ｇ３が２以上の場合、Ｇ３は、互いに同一または異なり、
ｇ４が２以上の場合、Ｇ４は、互いに同一または異なり、
ｖ３が２以上の場合、Ｌ３１は、互いに同一または異なる。
【請求項１１】
前記化学式２−１または化学式２−２中のＡｒ１は、
下記の化学式１２−ａまたは化学式１２−ｂで表される、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物：
［化学式１２−ａ］
【化２９】
0006547851.tif 000186
［化学式１２−ｂ］
【化３０】
0006547851.tif 000187
前記化学式１２−ａおよび化学式１２−ｂにおいて、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲｆであり、
Ｒｆは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基が互いに結合して環を形成し、
Ｌ４１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｘは、Ｏ、Ｓ原子、またはＮＲｇであり、
Ｒｇは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基が互いに結合して環を形成し、
Ｐ１およびＰ２は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｒ１は、０〜５の整数であり、
ｒ２は、０〜４の整数であり、
ｖ４およびｖ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜５の整数であり、
ｒ１が２以上の場合、Ｐ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２が２以上の場合、Ｐ２は、互いに同一または異なり、
ｖ４が２以上の場合、Ｌ４１が、互いに同一または異なり、
ｖ５が２以上の場合、Ｌ４２は、互いに同一または異なる。
【請求項１２】
前記化学式２−１または化学式２−２は、
下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化３１】
0006547851.tif 000188
【化３２】
0006547851.tif 000189
【化３３】
0006547851.tif 000190
【化３４】
0006547851.tif 000191
【化３５】
0006547851.tif 000192
【化３６】
0006547851.tif 000193
【化３７】
0006547851.tif 000194
【化３８】
0006547851.tif 000195
【化３９】
0006547851.tif 000196
。
【請求項１３】
前記化学式２−１または化学式２−２は、
下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化４０】
0006547851.tif 000197
【化４１】
0006547851.tif 000198
【化４２】
0006547851.tif 000199
【化４３】
0006547851.tif 000200
【化４４】
0006547851.tif 000201
【化４５】
0006547851.tif 000202
【化４６】
0006547851.tif 000203
【化４７】
0006547851.tif 000204
。
【請求項１４】
前記化学式２−１または化学式２−２は、
下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化４８】
0006547851.tif 000205
【化４９】
0006547851.tif 000206
【化５０】
0006547851.tif 000207
【化５１】
0006547851.tif 000208
【化５２】
0006547851.tif 000209
【化５３】
0006547851.tif 000210
【化５４】
0006547851.tif 000211
【化５５】
0006547851.tif 000212
【化５６】
0006547851.tif 000213
【化５７】
0006547851.tif 000214
【化５８】
0006547851.tif 000215
。
【請求項１５】
前記化学式２−１または化学式２−２は、
下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１に記載の化合物：
【化５９】
0006547851.tif 000216
【化６０】
0006547851.tif 000217
【化６１】
0006547851.tif 000218
【化６２】
0006547851.tif 000219
【化６３】
0006547851.tif 000220
【化６４】
0006547851.tif 000221
【化６５】
0006547851.tif 000222
【化６６】
0006547851.tif 000223
【化６７】
0006547851.tif 000224
【化６８】
0006547851.tif 000225
【化６９】
0006547851.tif 000226
。
【請求項１６】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層と
を含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上は、
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物を含む
有機発光素子。
【請求項１７】
前記有機物層は、
電子注入層および電子輸送層のうちの少なくとも１層を含み、
前記電子注入層および電子輸送層のうちの少なくとも１層が化学式２−１または化学式２−２で表わされる、化合物を含む、
請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層が化学式２−１または化学式２−２で表わされる、化合物を発光層のホストとして含むものである、
請求項１６または１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機物層は、電子抑制層を含み、
前記電子抑制層が化学式２−１または化学式２−２で表わされる、化合物を含む、
請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上の層を含み、
前記層のうちの１層が化学式２−１または化学式２−２で表わされる、化合物を含む、
請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
前記有機物層は、
化学式２−１または化学式２−２で表わされる、化合物をホストとして含み、
他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むものである、
請求項１６〜２０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項２２】
前記有機物層は、
下記の化学式１４の化合物を含む発光層を含むものである、
請求項１６〜２１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［化学式１４］
【化７０】
0006547851.tif 000227
前記化学式１４において、
Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格であり、
Ｌ３は、単一結合、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基、またはＣ５〜Ｃ３０の２価のヘテロ環基であり、
Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、および置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアラルキル基からなる群より選択され、
Ｒ６およびＲ７は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、
ｒは、１以上の整数であり、
前記ｒが２以上の場合、
Ｒ６は、互いに同一または異なり、
Ｒ７は、互いに同一または異なる。
【請求項２３】
前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、
Ｌ３は、単一結合であり、
Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒが２である、
請求項２２に記載の有機発光素子。
【請求項２４】
前記有機物層は、
下記の化学式１５の化合物を含む発光層を含むものである、
請求項１６〜２１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［化学式１５］
【化７１】
0006547851.tif 000228
前記化学式１５において、
Ｒ１０は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基または下記の構造式
【化７２】
0006547851.tif 000229
であり、
Ｒ１３は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である。
【請求項２５】
前記Ｒ１０およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、
ｓ１およびｓ２は、０である、
請求項２４に記載の有機発光素子。
【請求項２６】
前記発光層は、
下記の化学式１５の化合物をさらに含む、
請求項２２に記載の有機発光素子。
［化学式１５］
【化７３】
0006547851.tif 000230
前記化学式１５において、
Ｒ１０は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記の構造式
【化７４】
0006547851.tif 000231
であり、
Ｒ１３は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である。
【請求項２７】
前記化学式１４のＡｒ３は、ピレン骨格であり、
Ｌ３は、単一結合であり、
Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒが２であり、
前記化学式１５のＲ１０およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、
ｓ１およびｓ２は、０である、
請求項２６に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、２０１５年６月５日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−００８０１９１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、多環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書には、多環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
【化１】
0006547851.tif 000002
前記化学式１において、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｍは、０〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
Ａｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ａ、ｂおよびｃはそれぞれ、０〜４の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ａが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
ｂが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一または異なり、
ｃが２以上の場合、Ｒ３は、互いに同一または異なり、
Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【０００７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２−１または化学式２−２で表される。
［化学式２−１］
【化２】
0006547851.tif 000003
［化学式２−２］
【化３】
0006547851.tif 000004
前記化学式２−１および化学式２−２において、
Ｌ１、ｍ、Ａｒ１、ａ、ｂ、ｃおよびＲ１〜Ｒ５の定義は、前記化学式１におけるのと同じである。
【０００８】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載された化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、電子抑制、発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１２】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１３】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；ゲルマニウム基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈されてもよい。
【００１５】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基として解釈されてもよい。
【００１６】
本明細書において、
【化４】
0006547851.tif 000005
は、他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
【００１７】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００１８】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化５】
0006547851.tif 000006
【００１９】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化６】
0006547851.tif 000007
【００２０】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化７】
0006547851.tif 000008
【００２１】
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２５】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
本明細書に記載されたアルキル基、アルコキシ基、およびその他アルキル基部分を含む置換体は、直鎖または分鎖形態をすべて含む。
【００２７】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００２９】
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレンアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレンアミン基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルフルオレンアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。
【００３１】
前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、後述するヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００３２】
前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
【００３３】
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
【００３４】
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基は、Ｎ原子に、アリール基、アルキル基、アリールアルキル基、およびヘテロ環基などで置換されていてもよいし、アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００３６】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、フルオレニル基は、置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
【００３８】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化８】
0006547851.tif 000009
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、ゲルマニウム基は、−ＧｅＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ゲルマニウム基は、具体的には、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、ｔ−ブチルジメチルゲルマニウム基などがあるが、これらに限定されない。
【００４１】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００４２】
本明細書において、アルコキシカルボニル基中のアルコキシ基は、前述したアルキル基に関する説明が適用され、アルコキシカルボニル基中のカルボニル基は、前述したカルボニル基に関する説明が適用可能である。
【００４３】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
【００４４】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００４５】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。
【００４６】
本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００４７】
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００４８】
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００４９】
本明細書において、脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環または多環であってもよい。
【００５０】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
【００５１】
本明細書において、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００５２】
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。
【００５３】
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００５４】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子中の１個以上を含む脂肪族環を意味する。
【００５５】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００５６】
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。
【００５７】
本明細書において、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００５８】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式３〜５のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式３］
【化９】
0006547851.tif 000010
［化学式４］
【化１０】
0006547851.tif 000011
［化学式５］
【化１１】
0006547851.tif 000012
前記化学式３〜５において、
Ｒ２〜Ｒ５、Ｌ１、Ａｒ１、ｂ、ｃおよびｍは、それぞれ独立に、前記化学式１における定義と同じであり、
ｐは、０〜２の整数であり、
ｑは、０〜４の整数であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、前記化学式１におけるＲ１の定義と同じであり、
ｐが２の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なり、
ｑが２以上の場合、Ｒ１２は、互いに同一または異なる。
【００５９】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式６〜８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式６］
【化１２】
0006547851.tif 000013
［化学式７］
【化１３】
0006547851.tif 000014
［化学式８］
【化１４】
0006547851.tif 000015
前記化学式６〜８において、
Ｒ２〜Ｒ５、Ｌ１、Ａｒ１、ｂ、ｃおよびｍは、それぞれ独立に、前記化学式１における定義と同じであり、
ｐは、０〜２の整数であり、
ｑは、０〜４の整数であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、前記化学式１におけるＲ１の定義と同じであり、
ｐが２の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なり、
ｑが２以上の場合、Ｒ１２は、互いに同一または異なる。
【００６０】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００６１】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００６２】
もう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のフェニレン基イダレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のペリレニレン基；置換もしくは非置換のテトラセニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオランテニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピロリレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピラゾリレン基；置換もしくは非置換のイミダゾリレン基；置換もしくは非置換のオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のイソオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のチアゾリレン基；置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基；置換もしくは非置換のピリダジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のインドリレン基；置換もしくは非置換のイソインドリレン基；置換もしくは非置換のインドリジニレン基；置換もしくは非置換のキノリニレン基；置換もしくは非置換のキナゾリニレン基；置換もしくは非置換のイソキノリニレン基；置換もしくは非置換のキノキサリニレン基；置換もしくは非置換のナフチリジニレン基；置換もしくは非置換のアクリジニレン基；置換もしくは非置換のキサンテニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のフェナントロリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；および置換もしくは非置換のカルバゾリレン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のピリジレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のトリアジニレン基；置換もしくは非置換のキノリニレン基；置換もしくは非置換のキナゾリニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基である。
【００６４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニル基、９，９−ジメチルフルオレニレン基、フェナントレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基であってもよく、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００６５】
また、本明細書において、前記Ｌ１は、直接結合、または下記の群より選択されるいずれか１つの置換基であることが好ましいが、これに限定されない。
【化１５】
0006547851.tif 000016
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００６６】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＬ１は、下記の構造から選択されてもよい。
【化１６】
0006547851.tif 000017
前記構造式において、Ｕ１〜Ｕ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｐ１、ｐ２およびｐ３は、０〜４の整数であり、ｐ４およびｐ５は、０〜３の整数であり、
ｐ１が２以上の場合、Ｕ１は、互いに同一または異なり、
ｐ２が２以上の場合、Ｕ２は、互いに同一または異なり、
ｐ３が２以上の場合、Ｕ３は、互いに同一または異なり、
ｐ４が２以上の場合、Ｕ４は、互いに同一または異なり、
ｐ５が２以上の場合、Ｕ５は、互いに同一または異なる。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＬ１は、下記の構造から選択されてもよい。
【化１７】
0006547851.tif 000018
前記構造式において、Ｕ１１〜Ｕ１３、Ｕ２１〜Ｕ２３、Ｕ３１〜Ｕ３３、Ｕ４１〜Ｕ４３およびＵ５１〜Ｕ５３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、前述したＵ１〜Ｕ５の定義と同じであり、
ｐ１１〜ｐ１３、ｐ２１〜ｐ２３、ｐ３１〜ｐ３３およびｐ５３は、０〜４の整数であり、
ｐ４１、ｐ４２、ｐ５１およびｐ５２は、０〜３の整数であり、
ｐ４３は、０〜２の整数であり、
ｐ１１が２以上の場合、Ｕ１１は、互いに同一または異なり、
ｐ１２が２以上の場合、Ｕ１２は、互いに同一または異なり、
ｐ１３が２以上の場合、Ｕ１３は、互いに同一または異なり、
ｐ２１が２以上の場合、Ｕ２１は、互いに同一または異なり、
ｐ２２が２以上の場合、Ｕ２２は、互いに同一または異なり、
ｐ２３が２以上の場合、Ｕ２３は、互いに同一または異なり、
ｐ３１が２以上の場合、Ｕ３１は、互いに同一または異なり、
ｐ３２が２以上の場合、Ｕ３２は、互いに同一または異なり、
ｐ３３が２以上の場合、Ｕ３３は、互いに同一または異なり、
ｐ４１が２以上の場合、Ｕ４１は、互いに同一または異なり、
ｐ４２が２以上の場合、Ｕ４２は、互いに同一または異なり、
ｐ４３が２以上の場合、Ｕ４３は、互いに同一または異なり、
ｐ５１が２以上の場合、Ｕ５１は、互いに同一または異なり、
ｐ５２が２以上の場合、Ｕ５２は、互いに同一または異なり、
ｐ５３が２以上の場合、Ｕ５３は、互いに同一または異なる。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合またはフェニレン基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合である。
【００７１】
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７２】
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；カルボニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、水素；炭素数６〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のアリール基；炭素数６〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のアリールアミン基；および炭素数２〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のヘテロ環からなる群より選択される。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、水素；炭素数６〜３０の単環または多環の置換もしくは非置換のアリール基；炭素数６〜３０の一級、二級または三級の置換もしくは非置換のアリールアミン基；または炭素数２〜４０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７５】
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１は、水素；フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、フェナントリジニル基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基のようなアリール基；ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレンアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレンアミン基のようなアリールアミン基；またはピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、ピラジニル基、トリアジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、カルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、ベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロアリールであってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００７６】
具体的には、前記Ａｒ１は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＡｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフェナントロリニル基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基、置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミン基、置換もしくは非置換のジビフェニルアミン基、置換もしくは非置換のフェニルナフチルアミン基、置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基、置換もしくは非置換のＮ−フェニルフルオレンアミン基、置換もしくは非置換のＮ−ビフェニルフルオレンアミン基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基；置換もしくは非置換のイミダゾピリジン基；置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジン基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、水素、または下記の構造から選択されてもよい。
【化１８】
0006547851.tif 000019
前記構造式において、Ｔ１〜Ｔ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｔ１、ｔ３、ｔ５、ｔ７、ｔ２５およびｔ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜５の整数であり、
ｔ２、ｔ４、ｔ６、ｔ９、ｔ１０、ｔ１２、ｔ１４、ｔ１７、ｔ２０、ｔ２２およびｔ２３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜４の整数であり、
ｔ８、ｔ１１、ｔ１５、ｔ１８、ｔ２１およびｔ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｔ１３は、０または１の整数であり、
ｔ１６およびｔ１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜２の整数であり、
ｔ１が２以上の場合、Ｔ１は、互いに同一または異なり、
ｔ２が２以上の場合、Ｔ２は、互いに同一または異なり、
ｔ３が２以上の場合、Ｔ３は、互いに同一または異なり、
ｔ４が２以上の場合、Ｔ４は、互いに同一または異なり、
ｔ５が２以上の場合、Ｔ５は、互いに同一または異なり、
ｔ６が２以上の場合、Ｔ６は、互いに同一または異なり、
ｔ７が２以上の場合、Ｔ７は、互いに同一または異なり、
ｔ８が２以上の場合、Ｔ８は、互いに同一または異なり、
ｔ９が２以上の場合、Ｔ９は、互いに同一または異なり、
ｔ１０が２以上の場合、Ｔ１０は、互いに同一または異なり、
ｔ１１が２以上の場合、Ｔ１１は、互いに同一または異なり、
ｔ１２が２以上の場合、Ｔ１２は、互いに同一または異なり、
ｔ１４が２以上の場合、Ｔ１４は、互いに同一または異なり、
ｔ１５が２以上の場合、Ｔ１５は、互いに同一または異なり、
ｔ１６が２の場合、Ｔ１６は、互いに同一または異なり、
ｔ１７が２以上の場合、Ｔ１７は、互いに同一または異なり、
ｔ１８が２以上の場合、Ｔ１８は、互いに同一または異なり、
ｔ１９が２の場合、Ｔ１９は、互いに同一または異なり、
ｔ２０が２以上の場合、Ｔ２０は、互いに同一または異なり、
ｔ２１が２以上の場合、Ｔ２１は、互いに同一または異なり、
ｔ２２が２以上の場合、Ｔ２２は、互いに同一または異なり、
ｔ２３が２以上の場合、Ｔ２３は、互いに同一または異なり、
ｔ２４が２以上の場合、Ｔ２４は、互いに同一または異なり、
ｔ２５が２以上の場合、Ｔ２５は、互いに同一または異なり、
ｔ２６が２以上の場合、Ｔ２６は、互いに同一または異なる。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ａｒ１は、下記化学式９で表してもよい。
［化学式９］
【化１９】
0006547851.tif 000020
前記化学式９において、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１個以上がＮであり、
Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｖは、０〜５の整数であり、ｖが２以上の場合、Ｌ１１は、互いに同一または異なる。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式９において、Ｙ１およびＹ２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のターフェニル基または置換もしくは非置換のトリフェニレン基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式９において、Ｙ１およびＹ２は、水素、または下記の構造から選択されてもよい。
【化２０】
0006547851.tif 000021
前記構造式において、
Ｈ１〜Ｈ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｈ１、ｈ３、ｈ５、ｈ７、ｈ９およびｈ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜５の整数であり、
ｈ２、ｈ４、ｈ６、ｈ８、ｈ１２、ｈ１６、ｈ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜４の整数であり、
ｈ１０およびｈ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜７の整数であり、
ｈ１５およびｈ１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜６の整数であり、
ｈ１４、ｈ１７およびｈ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｈ１が２以上の場合、Ｈ１は、互いに同一または異なり、
ｈ２が２以上の場合、Ｈ２は、互いに同一または異なり、
ｈ３が２以上の場合、Ｈ３は、互いに同一または異なり、
ｈ４が２以上の場合、Ｈ４は、互いに同一または異なり、
ｈ５が２以上の場合、Ｈ５は、互いに同一または異なり、
ｈ６が２以上の場合、Ｈ６は、互いに同一または異なり、
ｈ７が２以上の場合、Ｈ７は、互いに同一または異なり、
ｈ８が２以上の場合、Ｈ８は、互いに同一または異なり、
ｈ９が２以上の場合、Ｈ９は、互いに同一または異なり、
ｈ１０が２以上の場合、Ｈ１０は、互いに同一または異なり、
ｈ１１が２以上の場合、Ｈ１１は、互いに同一または異なり、
ｈ１２が２以上の場合、Ｈ１２は、互いに同一または異なり、
ｈ１３が２以上の場合、Ｈ１３は、互いに同一または異なり、
ｈ１４が２以上の場合、Ｈ１４は、互いに同一または異なり、
ｈ１５が２以上の場合、Ｈ１５は、互いに同一または異なり、
ｈ１６が２以上の場合、Ｈ１６は、互いに同一または異なり、
ｈ１７が２以上の場合、Ｈ１７は、互いに同一または異なり、
ｈ１８が２以上の場合、Ｈ１８は、互いに同一または異なり、
ｈ１９が２以上の場合、Ｈ１９は、互いに同一または異なり、
ｈ２０が２以上の場合、Ｈ２０は、互いに同一または異なる。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式９は、下記の構造から選択されてもよく、下記の構造は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基で置換されているか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【化２１】
0006547851.tif 000022
【化２２】
0006547851.tif 000023
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＡｒ１は、下記化学式１０で表されてもよい。
［化学式１０］
【化２３】
0006547851.tif 000024
前記化学式１０において、
Ｙ１１は、ＣＲａＲｂ、ＮＲｃ、Ｓ、またはＯであり、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒｃは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌ２１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｇ１およびＧ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｇ１は、０〜３の整数であり、ｇ２は、０〜４の整数であり、ｖ２は、０〜５の整数であり、
ｇ１が２以上の場合、Ｇ１は、互いに同一または異なり、
ｇ２が２以上の場合、Ｇ２は、互いに同一または異なり、
ｖ２が２以上の場合、Ｌ２１は、互いに同一または異なる。
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１０は、下記の構造から選択されてもよい。
【化２４】
0006547851.tif 000025
前記構造式において、Ｂ１〜Ｂ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｂ１、ｂ３、ｂ５、ｂ８、ｂ１７およびｂ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｂ２、ｂ４、ｂ６およびｂ２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜４の整数であり、
ｂ７、ｂ１０およびｂ１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜５の整数であり、
ｂ９およびｂ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜６の整数であり、
ｂ１が２以上の場合、Ｂ１は、互いに同一または異なり、
ｂ２が２以上の場合、Ｂ２は、互いに同一または異なり、
ｂ３が２以上の場合、Ｂ３は、互いに同一または異なり、
ｂ４が２以上の場合、Ｂ４は、互いに同一または異なり、
ｂ５が２以上の場合、Ｂ５は、互いに同一または異なり、
ｂ６が２以上の場合、Ｂ６は、互いに同一または異なり、
ｂ７が２以上の場合、Ｂ７は、互いに同一または異なり、
ｂ８が２以上の場合、Ｂ８は、互いに同一または異なり、
ｂ９が２以上の場合、Ｂ９は、互いに同一または異なり、
ｂ１０が２以上の場合、Ｂ１０は、互いに同一または異なり、
ｂ１７が２以上の場合、Ｂ１７は、互いに同一または異なり、
ｂ１８が２以上の場合、Ｂ１８は、互いに同一または異なり、
ｂ１９が２以上の場合、Ｂ１９は、互いに同一または異なり、
ｂ２０が２以上の場合、Ｂ２０は、互いに同一または異なり、
ｂ２１が２以上の場合、Ｂ２１は、互いに同一または異なる。
【００８５】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１０は、下記の構造から選択されてもよい。
【化２５】
0006547851.tif 000026
【化２６】
0006547851.tif 000027
前記構造式において、Ｂ１〜Ｂ２１、Ｒａ、Ｒｂ、ｂ１〜ｂ１０およびｂ１７〜ｂ２１の定義は、前記記載の通りであり、
ｂ１１およびｂ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜３の整数であり、
ｂ１３およびｂ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜５の整数であり、
ｂ１２およびｂ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜６の整数であり、
ｂ１１が２以上の場合、Ｂ１１は、互いに同一または異なり、
ｂ１２が２以上の場合、Ｂ１２は、互いに同一または異なり、
ｂ１３が２以上の場合、Ｂ１３は、互いに同一または異なり、
ｂ１４が２以上の場合、Ｂ１４は、互いに同一または異なり、
ｂ１５が２以上の場合、Ｂ１５は、互いに同一または異なり、
ｂ１６が２以上の場合、Ｂ１６は、互いに同一または異なる。
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１０は、下記の構造から選択されてもよく、下記の構造は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基で置換されているか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【化２７】
0006547851.tif 000028
【化２８】
0006547851.tif 000029
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＡｒ１は、下記化学式１１で表されてもよい。
［化学式１１］
【化２９】
0006547851.tif 000030
前記化学式１１において、
Ｙ１２は、ＣＲｅまたはＮであり、
Ｒｅは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基であり、
Ｌ３１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｇ３およびＧ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｇ３およびｇ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜４の整数であり、
ｖ３は、０〜５の整数であり、
ｇ３が２以上の場合、Ｇ３は、互いに同一または異なり、
ｇ４が２以上の場合、Ｇ４は、互いに同一または異なり、
ｖ３が２以上の場合、Ｌ３１は、互いに同一または異なる。
【００８８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１１は、下記の構造から選択されてもよい。
【化３０】
0006547851.tif 000031
前記構造式において、Ｄ１〜Ｄ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｄ１〜ｄ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜４の整数であり、
ｄ１が２以上の場合、Ｄ１は、互いに同一または異なり、
ｄ２が２以上の場合、Ｄ２は、互いに同一または異なり、
ｄ３が２以上の場合、Ｄ３は、互いに同一または異なり、
ｄ４が２以上の場合、Ｄ４は、互いに同一または異なり、
ｄ５が２以上の場合、Ｄ５は、互いに同一または異なり、
ｄ６が２以上の場合、Ｄ６は、互いに同一または異なり、
ｄ７が２以上の場合、Ｄ７は、互いに同一または異なり、
ｄ８が２以上の場合、Ｄ８は、互いに同一または異なる。
【００８９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１１は、下記の構造から選択されてもよく、下記の構造は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基で置換されているか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【化３１】
0006547851.tif 000032
【００９０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＡｒ１は、下記化学式１２−ａまたは化学式１２−ｂで表されてもよい。
［化学式１２−ａ］
【化３２】
0006547851.tif 000033
［化学式１２−ｂ］
【化３３】
0006547851.tif 000034
前記化学式１２−ａおよび化学式１２−ｂにおいて、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲｆであり、
Ｒｆは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌ４１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｘは、Ｏ、Ｓ原子、またはＮＲｇであり、
Ｒｇは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｐ１およびＰ２は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｒ１は、０〜５の整数であり、
ｒ２は、０〜４の整数であり、
ｖ４およびｖ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に０〜５の整数であり、
ｒ１が２以上の場合、Ｐ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２が２以上の場合、Ｐ２は、互いに同一または異なり、
ｖ４が２以上の場合、Ｌ４１は、互いに同一または異なり、
ｖ５が２以上の場合、Ｌ４２は、互いに同一または異なる。
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１２−ａまたは化学式１２−ｂは、下記の構造から選択されてもよく、下記の構造は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基で置換されているか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【化３４】
0006547851.tif 000035
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＡｒ１は、下記化学式１３で表されてもよい。
［化学式１３］
【化３５】
0006547851.tif 000036
前記化学式１３において、
Ｐ１２およびＰ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１３は、下記の構造から選択されてもよい。
【化３６】
0006547851.tif 000037
前記構造式において、Ｆ１〜Ｆ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して環を形成し、
ｆ１、ｆ２、ｆ３、ｆ５、ｆ７、ｆ１０、ｆ１１およびｆ１４は、０〜５の整数であり、
ｆ４およびｆ６は、０〜７の整数であり、
ｆ８、ｆ９、ｆ１３、ｆ１５およびｆ１７は、０〜４の整数であり、
ｆ１２およびｆ１６は、０〜３の整数であり、
ｆ１が２以上の場合、Ｆ１は、互いに同一または異なり、
ｆ２が２以上の場合、Ｆ２は、互いに同一または異なり、
ｆ３が２以上の場合、Ｆ３は、互いに同一または異なり、
ｆ４が２以上の場合、Ｆ４は、互いに同一または異なり、
ｆ５が２以上の場合、Ｆ５は、互いに同一または異なり、
ｆ６が２以上の場合、Ｆ６は、互いに同一または異なり、
ｆ７が２以上の場合、Ｆ７は、互いに同一または異なり、
ｆ８が２以上の場合、Ｆ８は、互いに同一または異なり、
ｆ９が２以上の場合、Ｆ９は、互いに同一または異なり、
ｆ１０が２以上の場合、Ｆ１０は、互いに同一または異なり、
ｆ１１が２以上の場合、Ｆ１１は、互いに同一または異なり、
ｆ１２が２以上の場合、Ｆ１２は、互いに同一または異なり、
ｆ１３が２以上の場合、Ｆ１３は、互いに同一または異なり、
ｆ１４が２以上の場合、Ｆ１４は、互いに同一または異なり、
ｆ１５が２以上の場合、Ｆ１５は、互いに同一または異なり、
ｆ１６が２以上の場合、Ｆ１６は、互いに同一または異なり、
ｆ１７が２以上の場合、Ｆ１７は、互いに同一または異なる。
【００９４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、水素、または下記の構造から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化３７】
0006547851.tif 000038
【化３８】
0006547851.tif 000039
【化３９】
0006547851.tif 000040
【化４０】
0006547851.tif 000041
【化４１】
0006547851.tif 000042
【化４２】
0006547851.tif 000043
【化４３】
0006547851.tif 000044
【化４４】
0006547851.tif 000045
【化４５】
0006547851.tif 000046
【化４６】
0006547851.tif 000047
【化４７】
0006547851.tif 000048
【化４８】
0006547851.tif 000049
【化４９】
0006547851.tif 000050
【化５０】
0006547851.tif 000051
【化５１】
0006547851.tif 000052
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００９５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１中のＡｒ１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ターフェニル基；トリフェニレニル基；フェナントロリニル基；ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレンアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレンアミン基；Ｎ，Ｎ−ジフェニルフルオレンアミン基；フェナントレニル基；ピリジル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；キナゾリニル基；カルバゾール基ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェニル基；イミダゾピリジン基；イミダゾフェナントリジン基；ベンゾイミダゾキナゾリン基；またはベンゾイミダゾフェナントリジン基であり、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００９６】
具体的には、前記Ａｒ１は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
【００９７】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１がフェニレンの時、前記Ａｒ１が、水素、重水素、フェニル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、ナフチル基、ジフェニルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレンアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレンアミン基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルフルオレンアミン基、トリフェニルアミン基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、カルバゾール基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリル基；ジベンゾチオフェン基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジフェニルホスフィンオキシド基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
【００９８】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１がキノリニル基の時、前記Ａｒ１が、水素、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってもよい。
【００９９】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１がキナゾリニル基の時、前記Ａｒ１が、水素、フェニル基、ビフェニル基、またはナフチル基であってもよい。
【０１００】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１がカルバゾール基の時、前記Ａｒ１は、フェニル基である。
【０１０１】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【０１０２】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１２が隣接する基と互いに結合して形成する置換もしくは非置換の環は、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のアントラセン、置換もしくは非置換のフェナントレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のフェナントリジン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のカルバゾールであってもよいし、これに限定されない。
【０１０３】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル、炭素数３〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル、炭素数２〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、炭素数６〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のアリール、および炭素数２〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
【０１０４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、炭素数６〜６０の単環または多環の置換もしくは非置換のアリール、および炭素数２〜炭素数６０の単環または多環の置換もしくは非置換のヘテロアリールからなる群より選択される。
【０１０５】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基のようなアリール基、またはピリジル基、ピロール基、ピリジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、ピラジニル基、トリアジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、カルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリニル基、またはベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
【０１０６】
より具体的には、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジニル基；置換もしくは非置換のフェナントリジニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリル基であってもよい。
【０１０７】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１２は、水素である。
【０１０８】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【０１０９】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基である。
【０１１０】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、または炭素数１〜４０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である。
【０１１１】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なり、水素、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、または５−メチルヘキシルであってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
【０１１２】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルである。
【０１１３】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４およびＲ５は、メチルである。
【０１１４】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４およびＲ５は、水素である。
【０１１５】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化５２】
0006547851.tif 000053
【化５３】
0006547851.tif 000054
【化５４】
0006547851.tif 000055
【化５５】
0006547851.tif 000056
【化５６】
0006547851.tif 000057
【化５７】
0006547851.tif 000058
【化５８】
0006547851.tif 000059
【化５９】
0006547851.tif 000060
【化６０】
0006547851.tif 000061
【０１１６】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化６１】
0006547851.tif 000062
【化６２】
0006547851.tif 000063
【化６３】
0006547851.tif 000064
【化６４】
0006547851.tif 000065
【化６５】
0006547851.tif 000066
【化６６】
0006547851.tif 000067
【化６７】
0006547851.tif 000068
【化６８】
0006547851.tif 000069
【０１１７】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化６９】
0006547851.tif 000070
【化７０】
0006547851.tif 000071
【化７１】
0006547851.tif 000072
【化７２】
0006547851.tif 000073
【０１１８】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化７３】
0006547851.tif 000074
【化７４】
0006547851.tif 000075
【化７５】
0006547851.tif 000076
【０１１９】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化７６】
0006547851.tif 000077
【化７７】
0006547851.tif 000078
【化７８】
0006547851.tif 000079
【化７９】
0006547851.tif 000080
【０１２０】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化８０】
0006547851.tif 000081
【化８１】
0006547851.tif 000082
【化８２】
0006547851.tif 000083
【化８３】
0006547851.tif 000084
【０１２１】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
0006547851.tif 000087
【化８７】
0006547851.tif 000088
【０１２２】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化８８】
0006547851.tif 000089
【化８９】
0006547851.tif 000090
【化９０】
0006547851.tif 000091
【０１２３】
化合物のコンジュゲーション長さとエネルギーバンドギャップは密接な関係にある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長さが長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化合物のコアは制限されたコンジュゲーションを含んでいるため、これは、エネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
【０１２４】
本発明では、前記のようにエネルギーバンドギャップが大きいコア構造のＡｒ１、Ｒ１〜Ｒ４の位置に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造が、エネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが困難である。さらに、本発明では、前記のような構造のコア構造のＡｒ１、Ｒ１〜Ｒ４の位置に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。
【０１２５】
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
【０１２６】
さらに、本発明に係る有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記多環化合物を含むことを特徴とする。
【０１２７】
本発明の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造される。
【０１２８】
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロ−ルコティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１２９】
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、電子抑制層、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含むことができる。
【０１３０】
したがって、本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
【０１３１】
本発明の一実施態様において、前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層が前記化学式１で表される化合物を含む。
【０１３２】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含む。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層の燐光ホスト材料として含まれてもよい。
【０１３３】
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
【０１３４】
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
【０１３５】
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表される化合物をホストとして含む緑色有機発光素子である。
【０１３６】
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表される化合物をホストとして含む赤色有機発光素子である。
【０１３７】
また、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
【０１３８】
もう一つの実施態様において、前記有機電子素子の有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式１で表される化合物を含む。
【０１３９】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、正孔輸送層と電子抑制層を含み、前記正孔輸送層および電子抑制層のうちの少なくとも１層が前記化学式１で表される化合物を含む。
【０１４０】
このような多層構造の有機物層において、前記化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれてもよい。
【０１４１】
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示しているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１４２】
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
【０１４３】
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、または電子輸送層８に含まれてもよい。
【０１４４】
また、前記構造において、電子抑制層が追加的に含まれてもよいし、一実施態様によれば、正孔輸送層上に電子抑制層が積層され、その上に発光層が積層される構造であってもよい。
【０１４５】
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｖａｐｏｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から、有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作ることもできる。
【０１４６】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。
【０１４７】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物の）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１４８】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１４９】
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がよく注入される物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５０】
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５１】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５２】
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
【０１５３】
ドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りである。
[Ir(piq)3]            [Btp2Ir(acac)]
【化９１】
0006547851.tif 000092
[Ir(ppy)3]            [Ir(ppy)2(acac)]
【化９２】
0006547851.tif 000093
[Ir(mpyp)3]            [F2Irpic]
【化９３】
0006547851.tif 000094
[(F2ppy)2Ir(tmd)]         [Ir(dfppz)3]
【化９４】
0006547851.tif 000095
【０１５４】
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５５】
本明細書の一実施態様は、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、下記化学式１４の化合物を前記有機物層のうちの発光層に含む有機発光素子である。
［化学式１４］
【化９５】
0006547851.tif 000096
前記化学式１４において、
Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格であり、
Ｌ３は、単一結合、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基、またはＣ５〜Ｃ３０の２価のヘテロ環基であり、
Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、および置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアラルキル基からなる群より選択され、Ｒ６およびＲ７は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、
ｒは、１以上の整数であり、
前記ｒが２以上の場合、Ｒ６は、互いに同一または異なり、Ｒ７は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、単一結合、またはＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌ３は、単一結合である。
【０１５６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、またはピレン骨格である。
【０１５７】
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格である。
【０１５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
【０１５９】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基である。
【０１６０】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１６１】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｒ６およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２である有機発光素子である。
【０１６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｒ６は、フェニル基、Ｒ７は、トリメチルゲルマニウム基で置換されたフェニル基であり、ｒは、２である有機発光素子である。
【０１６４】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１４の化合物は、発光層のドーパントとして含まれてもよい。
【０１６５】
本明細書の一実施態様は、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、下記化学式１５の化合物を前記有機物層のうちの発光層に含む有機発光素子である。
［化学式１５］
【化９６】
0006547851.tif 000097
前記化学式１５において、
Ｒ１０は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記構造式
【化９７】
0006547851.tif 000098
であり、
Ｒ１３は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
Ｒ８およびＲ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である。
【０１６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、または置換もしくは非置換の２−ナフチル基である。
【０１６７】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１０は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基である。
【０１６８】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１０は、１−ナフチル基である。
【０１６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１３は、フェニル基、１−ナフチル基、または２−ナフチル基である。
【０１７０】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１３は、２−ナフチル基である。
【０１７１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８およびＲ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数５〜５０のヘテロアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
【０１７２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ８およびＲ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数５〜５０のヘテロアリール基である。
【０１７３】
本明細書の一実施態様において、前記ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜２の整数である。
【０１７４】
もう一つの実施態様において、前記ｓ１およびｓ２は、０である。
【０１７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である。
【０１７６】
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１０は、１−ナフチル基であり、Ｒ１３は、２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である。
【０１７７】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１５の化合物は、発光層のホストに含まれてもよい。
【０１７８】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、前記化学式１４の化合物および前記化学式１５の化合物を前記有機物層のうちの発光層に含む有機発光素子である。
【０１７９】
もう一つの実施態様において、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含み、前記化学式１４のＡｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｒ６およびＲ７は、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２である化合物、および前記化学式１５のＲ１０およびＲ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である化合物を、前記有機物層のうちの発光層に含む有機発光素子である。
【０１８０】
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０１８１】
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。
【実施例】
【０１８２】
前記化学式１の化合物の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１８３】
＜合成例＞
【０１８４】
＜製造例Ａ＞化学式２−１の化合物の製造
下記反応式によって化学式２−１の化合物を製造した。
【０１８５】
１）中間体Ａの合成
【化９８】
0006547851.tif 000099
【０１８６】
２）化学式２−１の化合物の合成
【化９９】
0006547851.tif 000100
【０１８７】
＜製造例Ｂ＞化学式２−２の化合物の製造
下記反応式によって化学式２−２の化合物を製造した。
【０１８８】
１）中間体Ｂの合成
【化１００】
0006547851.tif 000101
【０１８９】
２）化学式２−２の化合物の合成
【化１０１】
0006547851.tif 000102
【０１９０】
本明細書では、前記Ａ、Ｂのように化学式１のＲ４とＲ５がすべてメチル基の場合の反応を例示したが、当技術分野における通常の技術を有する者は、当技術分野で知られた化合物（出発物質）、反応方法および反応条件を利用して、前記化学式１のＲ４とＲ５の他の例示に代替することができる。
【０１９１】
＜製造例１＞化合物１−１の製造（化学式２−１−１の化合物）
【化１０２】
0006547851.tif 000103
【０１９２】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１０．１０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１０でカラムして、前記化合物１−１（１１．５１ｇ、収率：９４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０
【０１９３】
＜製造例２＞化合物１−２の製造（化学式２−１−４の化合物）
【化１０３】
0006547851.tif 000104
【０１９４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、４−ヨードビフェニル（４−Ｉｏｄｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）（１３．８７ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１９０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：８でカラムして、前記化合物１−２（１２．５４ｇ、収率：８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８６
【０１９５】
＜製造例３＞化合物１−３の製造（化学式２−１−１０の化合物）
【化１０４】
0006547851.tif 000105
【０１９６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ（２−ｂｒｏｍｏ−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ）（１３．４７ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１８０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１５でカラムして、前記化合物１−３（１２．４２ｇ、収率：７９％）を製造した。
【０１９７】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２６
【０１９８】
＜製造例４＞化合物１−４の化合物の製造（化学式２−１−４６の化合物）
【化１０５】
0006547851.tif 000106
【０１９９】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１５．４１ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−４（１４．９２ｇ、収率：８８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５
【０２００】
＜製造例５＞化合物１−５の製造（化学式２−１−４７の化合物）
【化１０６】
0006547851.tif 000107
【０２０１】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（１５．４０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ））（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−５（１３．４３ｇ、収率：８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４
【０２０２】
＜製造例６＞化合物１−６の製造（化学式２−１−４８の化合物）
【化１０７】
0006547851.tif 000108
【０２０３】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（１５．４０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−６（１２．３６ｇ、収率：７９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４
【０２０４】
＜製造例７＞化合物１−７の製造（化学式２−１−７４の化合物）
【化１０８】
0006547851.tif 000109
【０２０５】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１５．４０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−７（１１．８４ｇ、収率：７３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３
【０２０６】
＜製造例８＞化合物１−８の製造（化学式２−１−３７の化合物）
【化１０９】
0006547851.tif 000110
【０２０７】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（１１．３９ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：５でカラムして、前記化合物１−８（１３．４３ｇ、収率：８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３８
【０２０８】
＜製造例９＞化合物１−９の製造（化学式２−１−３９の化合物）
【化１１０】
0006547851.tif 000111
【０２０９】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（１４．３６ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：５でカラムして、前記化合物１−９（１１．５５ｇ、収率：６５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８８
【０２１０】
＜製造例１０＞化合物１−１０の製造（化学式２−１−４１）
【化１１１】
0006547851.tif 000112
【０２１１】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、４−（［１，１'−ビフェニル−４−イル］−２−クロロキナゾリン（４−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（１４．３５ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：５でカラムして、前記化合物１−１０（１７．５１ｇ、収率：９３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１４
【０２１２】
＜製造例１１＞化合物１−１１の製造（化学式２−１−１９の化合物）
【化１１２】
0006547851.tif 000113
【０２１３】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１５．９０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物１−１１（１３．１５ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５
【０２１４】
＜製造例１２＞化合物１−１２の製造（化学式２−１−３２の化合物）
【化１１３】
0006547851.tif 000114
【０２１５】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１５．９０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２３０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物１−１２（１４．９５ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５
【０２１６】
＜製造例１３＞化合物１−１３の製造（化学式２−１−２０の化合物）
【化１１４】
0006547851.tif 000115
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（２−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１５．９０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２３０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物１−１３（１２．０２ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５
【０２１７】
＜製造例１４＞化合物１−１４の製造（化学式２−１−２３の化合物）
【化１１５】
0006547851.tif 000116
【０２１８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ）（１５．９２ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１９０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１０でカラムして、前記化合物１−１４（１１．０１ｇ、収率：６４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７
【０２１９】
＜製造例１５＞化合物１−１５の製造（化学式２−１−２５の化合物）
【化１１６】
0006547851.tif 000117
【０２２０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ）（２１．８１ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−１５（１８．５４ｇ、収率：８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２９
【０２２１】
＜製造例１６＞化合物１−１６の製造（化学式２−１−２６の化合物）
【化１１７】
0006547851.tif 000118
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（２２．０５ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−１６（１９．６６ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
【０２２２】
＜製造例１７＞化合物１−１７の製造（化学式２−１−２８の化合物）
【化１１８】
0006547851.tif 000119
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、４'−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（４'−ｂｒｏｍｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ）（１９．８２ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物１−１７（１７．４４ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
【０２２３】
＜製造例１８＞化合物１−１８の製造（化学式２−１−４６の化合物）
【化１１９】
0006547851.tif 000120
【０２２４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１９．１７ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２９０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−１８（１７．８８ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１
【０２２５】
＜製造例１９＞化合物１−１９の製造（化学式２−１−７６の化合物）
【化１２０】
0006547851.tif 000121
【０２２６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１９．１７ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−１９（１５．４１ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１
【０２２７】
＜製造例２０＞化合物１−２０の製造（化学式２−１−５３の化合物）
【化１２１】
0006547851.tif 000122
【０２２８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ジフェニルホスフィンオキシド（（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ  ｏｘｉｄｅ）（１６．３５ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２８０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：８でカラムして、前記化合物１−２０（１１．０１ｇ、収率：６４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０
【０２２９】
＜製造例２１＞化合物１−２１の製造（化学式２−１−５２の化合物）
【化１２２】
0006547851.tif 000123
【０２３０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）（１７．２４ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１１でカラムして、前記化合物１−２１（１６．１２ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２
【０２３１】
＜製造例２２＞化合物１−２２の製造（化学式２−１−５４の化合物）
【化１２３】
0006547851.tif 000124
【０２３２】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｏｘａｚｏｌｅ）（１３．５２ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：８でカラムして、前記化合物１−２２（１２．１６ｇ、収率：７７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２７
【０２３３】
＜製造例２３＞化合物１−２３の製造（化学式２−１−６３の化合物）
【化１２４】
0006547851.tif 000125
【０２３４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｔｈｉａｚｏｌｅ）（１４．３１ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）２１０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：８でカラムして、前記化合物１−２３（１４．１９ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４３
【０２３５】
＜製造例２４＞化合物１−２４の製造（化学式２−１−７６の化合物）
【化１２５】
0006547851.tif 000126
【０２３６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（２−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１９．１７ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）３００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：４でカラムして、前記化合物１−２４（１８．９１ｇ、収率：８８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１７
【０２３７】
＜製造例２５＞化合物１−２５の製造（化学式２−１−７７の化合物）
【化１２６】
0006547851.tif 000127
【０２３８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−３（ブロモフェニル）−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４−（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−２−ｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１９．１７ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）３００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：５でカラムして、前記化合物１−２５（１７．４２ｇ、収率：７９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３１
【０２３９】
＜製造例２６＞化合物１−２６の製造（化学式２−１−６４の化合物）
【化１２７】
0006547851.tif 000128
【０２４０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、９−クロロベンゾ［ｉ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン（９−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ［ｉ］ｂｅｎｚｏ［４，５］ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ｆ］ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）（１７．４３ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）３００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、１２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３でカラムして、前記化合物１−２６（１７．０９ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
【０２４１】
＜製造例２７＞化合物１−２７の製造（化学式２−１−７８の化合物）
【化１２８】
0006547851.tif 000129
【０２４２】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，１０−フェナントロリン（２−ｂｒｏｍｏ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）（１２．７８ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）３００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物１−２７（１２．４４ｇ、収率：７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１２
【０２４３】
＜製造例２８＞化合物１−２８の製造（化学式２−１−４３の化合物）
【化１２９】
0006547851.tif 000130
【０２４４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、８−（４−ブロモフェニル）キノリン（８−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｏｎｅ）（１０．１０ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１０でカラムして、前記化合物１−２８（１２．６４ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３７
【０２４５】
＜製造例２９＞化合物１−２９の製造（化学式２−１−４４の化合物）
【化１３０】
0006547851.tif 000131
【０２４６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１５．０ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ）、６−クロロベンゼン［４，５］イミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリン（６−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏ［４，５］ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ｃ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（１２．５３ｇ、４９．５３ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（５．６２ｇ、５８．５３ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンパラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去してから、キシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物１−２９（１４．２２ｇ、収率：８６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５１
【０２４７】
＜製造例３０＞下記化合物１−３０〜１−５８の化合物の合成
【化１３１】
0006547851.tif 000132
【化１３２】
0006547851.tif 000133
【化１３３】
0006547851.tif 000134
【０２４８】
製造例１〜２９において、化合物Ａの代わりに化合物Ｂを出発物質として用いたことを除き、前記化合物１−１〜１−２９を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−３０〜１−５８を製造した。
【０２４９】
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で二次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０２５０】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
【化１３４】
0006547851.tif 000135
【０２５１】
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
【化１３５】
0006547851.tif 000136
【０２５２】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして化合物１−１（下記化学式２−１−１の化合物）を真空蒸着して、電子抑制層を形成した。
［化学式２−１−１］
【化１３６】
0006547851.tif 000137
【０２５３】
次に、前記電子抑制層上に、膜厚さ３００Åとして下記のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
【化１３７】
0006547851.tif 000138
［ＢＤ］
【化１３８】
0006547851.tif 000139
［ＥＴ１］
【化１３９】
0006547851.tif 000140
［ＬｉＱ］
【化１４０】
0006547851.tif 000141
【０２５４】
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０２５５】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０２５６】
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５７】
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５８】
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５９】
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６０】
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６１】
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６２】
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６３】
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６４】
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６５】
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−３０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６６】
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−３１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６７】
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−３２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６８】
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６９】
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２７０】
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２７１】
＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２７２】
＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２７３】
＜実験例１−１９＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２７４】
＜実験例１−２０＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２７５】
＜比較例１＞
前記実験例１−１において、化合物１−１の代わりに下記ＥＢ１の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ１］
【化１４１】
0006547851.tif 000142
【０２７６】
実験例１−１〜１−２０および比較例１により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。
【表１】
0006547851.tif 000143
【０２７７】
前記表１に示されるように、本願発明の化合物を電子抑制層として用いて製造された有機発光素子の場合に、ＴＣＴＡを用いた従来の有機発光素子と比較した時、本願発明の化合物は、電子阻止の役割を果たすため、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。
【０２７８】
前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、電子阻止能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２７９】
＜実験例２−１＞〜＜実験例２−２０＞
前記実験例１−１において、前記正孔輸送層としてＮＰＢの代わりに実験例１−１〜１−２０の化合物を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２８０】
＜比較例２−１＞
前記実験例２−１において、化合物１−１の代わりに下記ＨＴ１（ＮＰＢ）の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＨＴ１］
【化１４２】
0006547851.tif 000144
【０２８１】
＜比較例２−２＞
前記実験例２−１において、化合物１−１の代わりに下記ＨＴ２（ＴＣＴＡ）の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＨＴ２］
【化１４３】
0006547851.tif 000145
【０２８２】
実験例２−１〜実験例２−２０、比較例２−１および比較例２−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表２の結果を得た。
【表２】
0006547851.tif 000146
【０２８３】
前記表２に示されるように、本願発明の化合物を正孔輸送層として用いて製造された有機発光素子の場合に、ＴＣＴＡ、ＮＰＢを用いた比較例２−１、２−２より、本願発明の化合物は、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。
【０２８４】
前記表２の結果のように、本発明に係る化合物は、正孔輸送能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２８５】
前記表１、２の結果のように、本発明に係る化合物は、電子阻止能力だけでなく、正孔輸送能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０２８６】
＜比較例３＞
ＩＴＯ（ｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で二次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０２８７】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＣＢＰをホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／ＣＢＰ＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機ＥＬ素子を製造した。
【０２８８】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、およびＢＣＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
【化１４４】
0006547851.tif 000147
【０２８９】
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
【０２９０】
＜実験例３−１＞
前記比較例３において、ＣＢＰの代わりに前記化合物１−４を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９１】
＜実験例３−２＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−５を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９２】
＜実験例３−３＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−６を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９３】
＜実験例３−４＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−７を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９４】
＜実験例３−５＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−１１を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９５】
＜実験例３−６＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−１２を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９６】
＜実験例３−７＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−１３を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９７】
＜実験例３−８＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−１８を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９８】
＜実験例３−９＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−１９を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０２９９】
＜実験例３−１０＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−２４を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３００】
＜実験例３−１１＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−２５を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０１】
＜実験例３−１２＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−２６を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０２】
＜実験例３−１３＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−３３を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０３】
＜実験例３−１４＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−３４を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０４】
＜実験例３−１５＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−３５を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０５】
＜実験例３−１６＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−３６を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０６】
＜実験例３−１７＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−４０を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０７】
＜実験例３−１８＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−４１を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０８】
＜実験例３−１９＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−４２を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３０９】
＜実験例３−２０＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−４７を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３１０】
＜実験例３−２１＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−４８を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３１１】
＜実験例３−２２＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−５３を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３１２】
＜実験例３−２３＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−５４を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３１３】
＜実験例３−２４＞
前記比較例３において、化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１−５５を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
【０３１４】
比較例３、実験例３−１〜３−２４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表３の結果を得た。
【表３】
0006547851.tif 000148
【０３１５】
実験の結果、本発明に係る化学式１で表される化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例３−１〜３−２４の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例３の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。置換基としてトリアジン、ピリミジン、ピリジンなどを置換基として有する前記化合物は、緑色発光有機素子として好適であることが分かる。
【０３１６】
＜実験例４−１＞〜＜実験例４−１６＞
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
【０３１７】
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物を、前記ＩＴＯ上に、ＤＮＴＰＤ（７００Å）、α−ＮＰＢ（３００Å）、本発明により製造された１−４、１−５、１−８、１−９、１−１０、１−２６、１−２７、１−２９、１−３３、１−３４、１−３７、１−３８、１−３９、１−５５、１−５６、１−５８をホストとして（９０ｗｔ％）用い、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）し、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
【０３１８】
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、Ａｌｑ３の構造は、次の通りである。
【化１４５】
0006547851.tif 000149
【０３１９】
＜比較例４＞
比較例４のための有機発光素子は、前記実施例の素子構造において、発光層のホストとして、本発明により製造された有機発光化合物の代わりに一般的な燐光ホスト物質として多く使用されているＣＢＰを用いた点を除き、同様に作製した。
【０３２０】
下記の実験例４−１〜４−１６、比較例４により製造された有機エレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表４に示した。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
【表４】
0006547851.tif 000150
【０３２１】
実験の結果、本発明により製造された化合物１−４、１−５、１−８、１−９、１−１０、１−２６、１−２７、１−２９、１−３３、１−３４、１−３７、１−３８、１−３９、１−５５、１−５６および１−５８を発光層のホスト物質として用いる実験例４−１〜４−１６の赤色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例４の赤色有機発光素子より、電流効率、駆動電圧および寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
【０３２２】
＜実験例５−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で二次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０３２３】
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
【化１４６】
0006547851.tif 000151
【０３２４】
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
【化１４７】
0006547851.tif 000152
【０３２５】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ３００Åとして下記のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
【化１４８】
0006547851.tif 000153
［ＢＤ］
【化１４９】
0006547851.tif 000154
［ＬｉＱ］
【化１５０】
0006547851.tif 000155
【０３２６】
前記発光層上に、製造例４で製造した化合物１−４と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０３２７】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０３２８】
＜実験例５−２＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３２９】
＜実験例５−３＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３０】
＜実験例５−４＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３１】
＜実験例５−５＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２０を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３２】
＜実験例５−６＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３３】
＜実験例５−７＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２２を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３４】
＜実験例５−８＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３５】
＜実験例５−９＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３６】
＜実験例５−１０＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２５を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３７】
＜実験例５−１１＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３８】
＜実験例５−１２＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３３９】
＜実験例５−１３＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２８を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４０】
＜実験例５−１４＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−２９を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４１】
＜実験例５−１５＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−３３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４２】
＜実験例５−１６＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−３４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４３】
＜実験例５−１７＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−３５を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４４】
＜実験例５−１８＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−３６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４５】
＜実験例５−１９＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−４９を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４６】
＜実験例５−２０＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５０を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４７】
＜実験例５−２１＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４８】
＜実験例５−２２＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５２を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３４９】
＜実験例５−２３＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３５０】
＜実験例５−２４＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３５１】
＜実験例５−２５＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５５を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３５２】
＜実験例５−２６＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３５３】
＜実験例５−２７＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３５４】
＜実験例５−２８＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに化合物１−５８を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３５５】
＜比較例５＞
前記実験例５−１において、電子輸送層として化合物１−４の代わりに下記化合物ＥＴ１を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＥＴ１］
【化１５１】
0006547851.tif 000156
【０３５６】
実験例５−１〜５−２８、比較例５により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表５の結果を得た。
【表５】
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【０３５７】
前記表５に示されるように、実験例５−１〜５−２８と比較例５とを比較すると、電子輸送および注入能力に優れていることを確認することができる。置換基としてトリアジン、ベンズイミダゾール、アリールホスフィン、キノリン、ベンゾチアゾール、イミダゾキナゾリンなどを置換基として有する前記化合物は、有機発光素子として好適であることが分かる。
【０３５８】
以上、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層、電子輸送層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
【符号の説明】
【０３５９】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
【図１】
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【図２】
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