(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、その際、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）
【化１】
0006576253.tif 000087
からなる群から選択され、前記化学構造において、
ｎ１、ｎ２は、それぞれ互いに独立して、１〜２０の範囲からのいずれかの整数であり、
ｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６、ｐ７、ｐ８、ｐ９、ｐ１０、ｐ１１、ｐ１２、ｐ１３、ｐ１４、ｐ１５、ｐ１６、ｐ１７、ｐ１８、ｐ１９、ｐ２０は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｘ１は、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｘ２、Ｘ３は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、かつＸ２、Ｘ３は、Ｘ２＝Ｘ３＝水素の場合を除き、それぞれ互いに独立して選択され、
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８は、それぞれ互いに独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１０は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化２】
0006576253.tif 000088
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ１、Ｑ２は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
Ｙ１は、ｐ１およびｐ２の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ２は、ｐ３およびｐ４の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ３は、ｐ５およびｐ６の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ４は、ｐ７およびｐ８の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ５は、ｐ１１およびｐ１２の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ６は、ｐ１３およびｐ１４の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ３０−からなる群から選択され、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化３】
0006576253.tif 000089
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ１、Ｊ２は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ１、Ｋ２は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｓ−、−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ９は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
基Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基
からなる群から選択され、
ｐ９＝１の場合に、−ＮＲ３Ｒ４は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ１０＝１の場合に、−ＮＲ１１Ｒ１２は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ９Ｒ１０は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化４】
0006576253.tif 000090
［前記化学構造において、
Ｋ３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）−からなる群から選択される］であり、
基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化５】
0006576253.tif 000091
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）
【化６】
0006576253.tif 000092
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ３、Ｊ４は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ４、Ｋ５は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｓ−、−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｖ４、Ｖ５、Ｖ６は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ１０は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
但し、Ｒ２１およびＲ２６は、ｐ１７＝ｐ１８＝ｐ１９＝ｐ２０＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化７】
0006576253.tif 000093
［前記化学構造において、
Ｘ１１は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとし、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｒｈからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【請求項２】
請求項１に記載の方法であって、
ｐ１＝ｐ２＝ｐ３＝ｐ４＝ｐ５＝ｐ６＝ｐ７＝ｐ８＝ｐ１１＝ｐ１２＝ｐ１３＝ｐ１４＝０であり、かつｐ９、ｐ１０、ｐ１５、ｐ１６、ｐ１７、ｐ１８、ｐ１９、ｐ２０は、それぞれ互いに独立して、０または１である、前記方法。
【請求項３】
請求項１または２に記載の方法であって、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１０は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
【請求項４】
請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法であって、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化８】
0006576253.tif 000094
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ９は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
基Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択され、
ｐ９＝１の場合に、−ＮＲ３Ｒ４は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ１０＝１の場合に、−ＮＲ１１Ｒ１２は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ５Ｒ６、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＲ９Ｒ１０は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化９】
0006576253.tif 000095
［前記化学構造において、
Ｋ３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）−からなる群から選択される］であり、
基Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化１０】
0006576253.tif 000096
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉｉ）
【化１１】
0006576253.tif 000097
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ１０は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
但し、Ｒ２１およびＲ２６は、ｐ１７＝ｐ１８＝ｐ１９＝ｐ２０＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化１２】
0006576253.tif 000098
［前記化学構造において、
Ｘ１１は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとする、前記方法。
【請求項５】
請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法であって、
Ｘ４＝Ｘ５＝Ｘ６＝Ｘ７＝Ｘ８＝Ｘ９＝Ｘ１０＝Ｘ１１＝水素である、前記方法。
【請求項６】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）からなる群から選択される、前記方法。
【請求項７】
請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｄ）からなる群から選択され、
Ｚ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ３０−からなる群から選択され、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３０は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【請求項８】
請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｄ）からなる群から選択され、
Ｚ１は、−Ｏ−、−ＮＲ３０−からなる群から選択され、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３０は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【請求項９】
請求項１から８までのいずれか１項に記載の方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として使用される、前記方法。
【請求項１０】
請求項１から９までのいずれか１項に記載の方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【請求項１１】
請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物（トリアセトンアミン＝“ＴＡＡ”）の製造法を記載する。更に、特に本発明は、例えば反応式＜１＞
【化１】
0006576253.tif 000002
（式中、Ｒは、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アミン基、あるいはＯＨ基である）
において示されるように、環中に存在する窒素のメチル化法を記載する。
【背景技術】
【０００２】
本発明の背景
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのメチル化誘導体は、とりわけ、“ヒンダードアミン光安定剤”として用いられるという点で特に重要である。メチル化によって、酸性条件下でも用いられることが可能となる。Ｎ−メチル化された２，２，６，６−テトラメチルピペリジン基を有する市販製品は、例えばＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２９２［１−（メチル）−８−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）−セバケートとビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）−セバケートの混合物］またはＣｙａｓｏｒｂ（登録商標）ＵＶ−３５２９（ＣＡＳ番号１９３０９８−４０−７）である。
【０００３】
先行技術においては、アミンをメチル化する様々な方法が記載されている。
【０００４】
例えば、Ｋｏｐｋａ，Ｉ．Ｅ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５，４６１６−４６２２およびＭｉｎａｔｔｉ，Ａ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２，９２５３−９２５８には、アミンをハロゲン化メチルと反応させることが記載されている。これは、反応式＜２＞
【化２】
0006576253.tif 000003
（式中、Ｒは、反応式＜１＞に関して定義されているような基である）
において模式的に示される。
【０００５】
ここで、反応式＜２＞において示される方法の欠点は、生成物を遊離させるために、ハロゲン化メチルのほかに、少なくとも１当量の適した塩基が用いられなければならないことである。そのうえ、これは、相応する塩の形成をもたらし、当該塩は、その後に廃棄物として発生する。そのうえ、問題なのは、第三級アミンへの選択的アルキル化が一般的に可能ではないことであり、それというのも、相応の第四級アンモニウム塩への過アルキル化が起こり得るからである。
【０００６】
先行技術において記載された更なる方法が、エシュバイラー・クラーク反応（例えばＬｕｔｚ，Ｗ．Ｂ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２，２７，１６９５−１７０３；欧州特許出願公開第０７２９９４７（Ａ１）号明細書；国際公開第２００４／０７２０３５（Ａ１）号；国際公開第２００５／１２３６７９（Ａ２）号）である。この方法においては、アミンがギ酸の存在下にホルムアルデヒドと反応させられる。その際、ギ酸は、還元剤として作用し、かつＣＯ2に変換される。反応が進行するように、更に、一般的に１当量の塩基が必要とされる。反応は、次の反応式＜３＞
【化３】
0006576253.tif 000004
（式中、Ｒは、反応式＜１＞に関して定義されているような基である）
において模式的に示される。
【０００７】
この場合の欠点は、ギ酸を使用する必要があることである。そのうえ、塩基の使用が、またしても相応の廃棄流を生む。
【０００８】
先行技術（例えば国際公開第２００４／０８９９１３（Ａ１）号、国際公開第２００８／１０１９７９（Ａ１）号）に記載されたＮ−メチル化の更なる手法は、ホウ化水素（例えば水素化ホウ素ナトリウム）の存在下にホルムアルデヒドと反応させることである。反応は、次の反応式＜４＞：
【化４】
0006576253.tif 000005
（式中、Ｒは、反応式＜１＞に関して定義されているような基である）
において模式的に示される。
【０００９】
この場合の欠点は、ホウ化水素を使用する必要があることである。後処理において、大量のホウ酸またはホウ酸誘導体が廃棄流として発生する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０７２９９４７（Ａ１）号明細書
【特許文献２】国際公開第２００４／０７２０３５（Ａ１）号
【特許文献３】国際公開第２００５／１２３６７９（Ａ２）号
【特許文献４】国際公開第２００４／０８９９１３（Ａ１）号
【特許文献５】国際公開第２００８／１０１９７９（Ａ１）号
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｋｏｐｋａ，Ｉ．Ｅ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５，４６１６−４６２２
【非特許文献２】Ｍｉｎａｔｔｉ，Ａ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２，９２５３−９２５８
【非特許文献３】Ｌｕｔｚ，Ｗ．Ｂ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２，２７，１６９５−１７０３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
それゆえ、本発明の課題は、前述の欠点を有さないＮ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造法を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
ところで、意想外にも、前で記載した課題を解決する方法を見出した。
【００１４】
発明の詳細な説明
本発明は、第一の態様においては、以下の項目１．１〜１．１１による方法に関する。
【００１５】
１．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、その際、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）
【化５】
0006576253.tif 000006
からなる群から選択され、前記化学構造において、
ｎ1、ｎ2は、それぞれ互いに独立して、１〜２０の範囲からのいずれかの整数であり、
ｐ1、ｐ2、ｐ3、ｐ4、ｐ5、ｐ6、ｐ7、ｐ8、ｐ9、ｐ10、ｐ11、ｐ12、ｐ13、ｐ14、ｐ15、ｐ16、ｐ17、ｐ18、ｐ19、ｐ20は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｘ1は、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｘ2、Ｘ3は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、かつＸ2、Ｘ3は、Ｘ2＝Ｘ3＝水素の場合を除き、それぞれ互いに独立して選択され、
Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8は、それぞれ互いに独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化６】
0006576253.tif 000007
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ1、Ｑ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
Ｙ1は、ｐ1およびｐ2の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ2は、ｐ3およびｐ4の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ3は、ｐ5およびｐ6の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ4は、ｐ7およびｐ8の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ5は、ｐ11およびｐ12の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ6は、ｐ13およびｐ14の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化７】
0006576253.tif 000008
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
基Ｒ7、Ｒ8は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基
からなる群から選択され、
ｐ9＝１の場合に、−ＮＲ3Ｒ4は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ10＝１の場合に、−ＮＲ11Ｒ12は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ9Ｒ10は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化８】
0006576253.tif 000009
［前記化学構造において、
Ｋ3は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−からなる群から選択され、好ましくはＫ3は−Ｏ−である］であり、
基Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化９】
0006576253.tif 000010
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）
【化１０】
0006576253.tif 000011
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ3、Ｊ4は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ4、Ｋ5は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ4、Ｗ5、Ｗ6は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ10は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
但し、Ｒ21およびＲ26は、ｐ17＝ｐ18＝ｐ19＝ｐ20＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化１１】
0006576253.tif 000012
［前記化学構造において、
Ｘ11は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとし、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００１６】
１．２  項目１．１による方法であって、
ｐ1＝ｐ2＝ｐ3＝ｐ4＝ｐ5＝ｐ6＝ｐ7＝ｐ8＝ｐ11＝ｐ12＝ｐ13＝ｐ14＝０であり、かつｐ9、ｐ10、ｐ15、ｐ16、ｐ17、ｐ18、ｐ19、ｐ20は、それぞれ互いに独立して、０または１である、前記方法。
【００１７】
１．３  項目１．１または１．２に記載の方法であって、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
【００１８】
１．４  項目１．１から１．３までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化１２】
0006576253.tif 000013
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
基Ｒ7、Ｒ8は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択され、
ｐ9＝１の場合に、−ＮＲ3Ｒ4は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ10＝１の場合に、−ＮＲ11Ｒ12は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ9Ｒ10は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化１３】
0006576253.tif 000014
［前記化学構造において、
Ｋ3は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−からなる群から選択され、好ましくはＫ3は−Ｏ−である］であり、
基Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化１４】
0006576253.tif 000015
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉｉ）
【化１５】
0006576253.tif 000016
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ10は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
但し、Ｒ21およびＲ26は、ｐ17＝ｐ18＝ｐ19＝ｐ20＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化１６】
0006576253.tif 000017
［前記化学構造において、
Ｘ11は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとする、前記方法。
【００１９】
１．５  項目１．１から１．４までの１つ以上による方法であって、
Ｘ4＝Ｘ5＝Ｘ6＝Ｘ7＝Ｘ8＝Ｘ9＝Ｘ10＝Ｘ11＝水素である、前記方法。
【００２０】
１．６  項目１．１から１．５までの１つ以上の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）からなる群から選択される、前記方法。
【００２１】
１．７  項目１．１から１．６までの１つ以上の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｄ）からなる群から選択され、
Ｚ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００２２】
１．８  項目１．１から１．７までの１つ以上の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｄ）からなる群から選択され、
Ｚ1は、−Ｏ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の炭素原子、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００２３】
１．９  項目１．１から１．８までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００２４】
１．１０  項目１．１から１．９までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００２５】
１．１１  項目１．１から１．１０までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００２６】
本発明は、第二の態様においては、以下の項目２．１〜２．４による方法に関する。
【００２７】
２．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
トリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）
【化１７】
0006576253.tif 000018
を有し、かつ還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００２８】
２．２  項目２．１による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００２９】
２．３  項目２．１から２．２までの１つ以上による方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００３０】
２．４  項目２．１から２．３までの１つ以上による方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００３１】
本発明は、第三の態様においては、以下の項目３．１〜３．８による方法に関する。
【００３２】
３．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｂ）
【化１８】
0006576253.tif 000019
を有し、前記化学構造において、
Ｚ1は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化１９】
0006576253.tif 000020
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００３３】
３．２  項目３．１による方法であって、
基Ｒ1、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化２０】
0006576253.tif 000021
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される、前記方法。
【００３４】
３．３  項目３．１または３．２による方法であって、
Ｘ9＝水素である、前記方法。
【００３５】
３．４  項目３．１から３．３までの１つ以上の方法であって、
基Ｒ1、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００３６】
３．５  項目３．１から３．４までの１つ以上の方法であって、
Ｚ1は、−Ｏ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００３７】
３．６  項目３．１から３．５までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００３８】
３．７  項目３．１から３．６までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００３９】
３．８  項目３．１から３．７までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００４０】
本発明は、第四の態様においては、以下の項目４．１〜４．１０による方法に関する。
【００４１】
４．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｃ）
【化２１】
0006576253.tif 000022
を有し、前記化学構造において、
ｐ1、ｐ2は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｙ1は、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化２２】
0006576253.tif 000023
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ1、Ｑ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
Ｙ1は、ｐ1およびｐ2の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｚ2、Ｚ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ30は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化２３】
0006576253.tif 000024
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００４２】
４．２  項目４．１による方法であって、
ｐ1＝ｐ2＝０である、前記方法。
【００４３】
４．３  項目４．１または４．２に記載の方法であって、
Ｙ1は、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
【００４４】
４．４  項目４．１から４．３までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ30は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化２４】
0006576253.tif 000025
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される、前記方法。
【００４５】
４．５  項目４．１から４．４までの１つ以上による方法であって、
Ｘ9＝水素である、前記方法。
【００４６】
４．６  項目４．１から４．５までの１つ以上の方法であって、
基Ｒ30は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００４７】
４．７  項目４．１から４．６までの１つ以上の方法であって、
基Ｒ30は、
水素、
１〜１２個の、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００４８】
４．８  項目４．１から４．７までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００４９】
４．９  項目４．１から４．８までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００５０】
４．１０  項目４．１から４．９までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００５１】
本発明は、第五の態様においては、以下の項目５．１〜５．８による方法に関する。
【００５２】
５．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｄ）
【化２５】
0006576253.tif 000026
を有し、前記化学構造において、
Ｘ1は、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
基Ｒ2は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化２６】
0006576253.tif 000027
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００５３】
５．２  項目５．１による方法であって、
基Ｒ2は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化２７】
0006576253.tif 000028
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される、前記方法。
【００５４】
５．３  項目５．１または５．２による方法であって、
Ｘ9＝水素である、前記方法。
【００５５】
５．４  項目５．１から５．３までの１つ以上の方法であって、
基Ｒ2は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００５６】
５．５  項目５．１から５．４までの１つ以上の方法であって、
基Ｒ2は、
水素、
１〜１２個の、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
【００５７】
５．６  項目５．１から５．５までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００５８】
５．７  項目５．１から５．６までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００５９】
５．８  項目５．１から５．７までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００６０】
本発明は、第六の態様においては、以下の項目６．１〜６．１０による方法に関する。
【００６１】
６．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｅ）
【化２８】
0006576253.tif 000029
を有し、前記化学構造において、
ｐ3、ｐ4は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｘ2、Ｘ3は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、かつＸ2、Ｘ3は、Ｘ2＝Ｘ3＝水素の場合を除き、それぞれ互いに独立して選択され、
Ｙ2は、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化２９】
0006576253.tif 000030
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ1、Ｑ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
Ｙ2は、ｐ3およびｐ4の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｚ4は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ30は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化３０】
0006576253.tif 000031
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００６２】
６．２  項目６．１による方法であって、
ｐ3＝ｐ4＝０である、前記方法。
【００６３】
６．３  項目６．１または６．２に記載の方法であって、
Ｙ2は、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
【００６４】
６．４  項目６．１から６．３までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ30は、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化３１】
0006576253.tif 000032
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される、前記方法。
【００６５】
６．５  項目６．１から６．４までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ30は、
水素、
１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化３２】
0006576253.tif 000033
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される、前記方法。
【００６６】
６．６  項目６．１から６．５までの１つ以上の方法であって、
基Ｒ30は、水素、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基からなる群から選択される、前記方法。
【００６７】
６．７  項目６．１から６．６までの１つ以上による方法であって、
Ｘ9＝水素である、前記方法。
【００６８】
６．８  項目６．１から６．７までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００６９】
６．９  項目６．１から６．８までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００７０】
６．１０  項目６．１から６．９までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００７１】
本発明は、第七の態様においては、以下の項目７．１〜７．９による方法に関する。
【００７２】
７．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｆ）
【化３３】
0006576253.tif 000034
を有し、前記化学構造において、
ｎ1は、１〜２０の範囲からのいずれかの整数であり、
ｐ5、ｐ6、ｐ7、ｐ8、ｐ9、ｐ10は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｙ3、Ｙ4は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化３４】
0006576253.tif 000035
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ1、Ｑ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
Ｙ3は、ｐ5およびｐ6の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ4は、ｐ7およびｐ8の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化３５】
0006576253.tif 000036
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
基Ｒ7、Ｒ8は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基
からなる群から選択され、
ｐ9＝１の場合に、−ＮＲ3Ｒ4は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ10＝１の場合に、−ＮＲ11Ｒ12は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ9Ｒ10は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化３６】
0006576253.tif 000037
［前記化学構造において、
Ｋ3は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−からなる群から選択され、好ましくはＫ3は−Ｏ−である］であり、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００７３】
７．２  項目７．１による方法であって、
ｐ5＝ｐ6＝ｐ7＝ｐ8＝０であり、かつｐ9、ｐ10は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、その際有利にはｐ5＝ｐ6＝ｐ7＝ｐ8＝０であり、かつｐ9、ｐ10の少なくとも１つは１であり（その際、論理的には、ｐ9、ｐ10の一方だけが１である場合には、ｐ9、ｐ10のもう一方は０である）、更に有利にはｐ5＝ｐ6＝ｐ7＝ｐ8＝０およびｐ9＝ｐ10＝１である、前記方法。
【００７４】
７．３  項目７．１または７．２に記載の方法であって、
Ｙ3、Ｙ4は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
【００７５】
７．４  項目７．１から７．３までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化３７】
0006576253.tif 000038
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
基Ｒ7、Ｒ8は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択され、
ｐ9＝１の場合に、−ＮＲ3Ｒ4は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ10＝１の場合に、−ＮＲ11Ｒ12は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ9Ｒ10は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化３８】
0006576253.tif 000039
［前記化学構造において、
Ｋ3は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−からなる群から選択され、好ましくはＫ3は−Ｏ−である］である、前記方法。
【００７６】
７．５  項目７．１から７．４までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化３９】
0006576253.tif 000040
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
基Ｒ7、Ｒ8は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
からなる群から選択され、
基−ＮＲ7Ｒ8は、化学構造（ｘ）：
【化４０】
0006576253.tif 000041
の基であってもよく、前記化学構造において、
Ｋ3＝−Ｏ−である、前記方法。
【００７７】
７．６  項目７．１から７．５までの１つ以上による方法であって、
Ｘ9＝水素である、前記方法。
【００７８】
７．７  項目７．１から７．６までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００７９】
７．８  項目７．１から７．７までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００８０】
７．９  項目７．１から７．８までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００８１】
本発明は、第八の態様においては、以下の項目８．１〜８．９による方法に関する。
【００８２】
８．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｇ）
【化４１】
0006576253.tif 000042
を有し、前記化学構造において、
ｎ2は、１〜２０の範囲からのいずれかの整数であり、
ｐ11、ｐ12、ｐ13、ｐ14、ｐ15、ｐ16は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8は、それぞれ互いに独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ5、Ｙ6は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化４２】
0006576253.tif 000043
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ1、Ｑ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
Ｙ5は、ｐ11およびｐ12の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ6は、ｐ13およびｐ14の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
基Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化４３】
0006576253.tif 000044
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００８３】
８．２  項目８．１による方法であって、
ｐ11＝ｐ12＝ｐ13＝ｐ14＝０であり、かつｐ15、ｐ16は、それぞれ互いに独立して、０または１である、前記方法。
【００８４】
８．３  項目８．１または８．２に記載の方法であって、
Ｙ5、Ｙ6は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
【００８５】
８．４  項目８．１から８．３までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化４４】
0006576253.tif 000045
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される、前記方法。
【００８６】
８．５  項目８．１から８．４までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化４５】
0006576253.tif 000046
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される、前記方法。
【００８７】
８．６  項目８．１から８．５までの１つ以上による方法であって、
Ｘ4＝Ｘ5＝Ｘ6＝Ｘ7＝Ｘ8＝Ｘ9＝水素である、前記方法。
【００８８】
８．７  項目８．１から８．６までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００８９】
８．８  項目８．１から８．７までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００９０】
８．９  項目８．１から８．８までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【００９１】
本発明は、第九の態様においては、以下の項目９．１〜９．８による方法に関する。
【００９２】
９．１  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ｈ）
【化４６】
0006576253.tif 000047
を有し、前記化学構造において、
ｐ17、ｐ18、ｐ19、ｐ20は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化４７】
0006576253.tif 000048
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ1、Ｑ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
基Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化４８】
0006576253.tif 000049
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）
【化４９】
0006576253.tif 000050
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ3、Ｊ4は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ4、Ｋ5は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ4、Ｗ5、Ｗ6は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ10は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
但し、Ｒ21およびＲ26は、ｐ17＝ｐ18＝ｐ19＝ｐ20＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化５０】
0006576253.tif 000051
［前記化学構造において、
Ｘ11は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとし、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
【００９３】
９．２  項目９．１に記載の方法であって、
Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
【００９４】
９．３  項目９．１から９．２までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化５１】
0006576253.tif 000052
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉｉ）
【化５２】
0006576253.tif 000053
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ10は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、かつ
但し、Ｒ21およびＲ26は、ｐ17＝ｐ18＝ｐ19＝ｐ20＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化５３】
0006576253.tif 000054
［前記化学構造において、
Ｘ11は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとする、前記方法。
【００９５】
９．４  項目９．１から９．３までの１つ以上による方法であって、
基Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化５４】
0006576253.tif 000055
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の、有利には１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉｉ）
【化５５】
0006576253.tif 000056
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ10は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、かつ
但し、Ｒ21およびＲ26は、ｐ17＝ｐ18＝ｐ19＝ｐ20＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化５６】
0006576253.tif 000057
［前記化学構造において、
Ｘ11は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとする、前記方法。
【００９６】
９．５  項目９．１から９．４までの１つ以上による方法であって、
Ｘ9＝Ｘ10＝Ｘ11＝水素である、前記方法。
【００９７】
９．６  項目９．１から９．５までの１つ以上による方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として、有利には水溶液として、または固体として、更に有利には水溶液として使用される、前記方法。
【００９８】
９．７  項目９．１から９．６までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
【００９９】
９．８  項目９．１から９．７までの１つ以上による方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。
【０１００】
一般的な用語
本発明によれば、“非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基”は、一般的な化合構造（ａ）
【化５７】
0006576253.tif 000058
を有する一価の飽和炭化水素基である。
【０１０１】
ここで、炭素原子の鎖“−ＣwＨ2w+1”は、線状であってよく、その場合、非分枝鎖状のアルキル基である。しかし、当該鎖は、枝分かれを有していてもよく、その場合、分枝鎖状のアルキル基である。
【０１０２】
ここで、化合構造（ａ）におけるｗは整数である。ｗは、１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基においては、１〜３０の範囲から選択される。ｗは、１〜２９個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基においては、１〜２９の範囲から選択される。ｗは、１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基においては、１〜１２の範囲から選択される。ｗは、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基においては、１〜１０の範囲から選択される。ｗは、１〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基においては、１〜８の範囲から選択される。ｗは、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基においては、１〜６の範囲から選択される。
【０１０３】
本発明によれば、“１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基”は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−ヘンエイコシル、ｎ−ドコシル、ｎ−トリコシル、ｎ−テトラコシル、ｎ−ペンタコシル、ｎ−ヘキサコシル、ｎ−ヘプタコシル、ｎ−オクトコシル、ｎ−ノナコシル、ｎ−トリコンチルからなる群から選択される。
【０１０４】
本発明によれば、“１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基”は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルからなる群から選択される。
【０１０５】
本発明によれば、“１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基”は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルからなる群から選択される。
【０１０６】
本発明によれば、“１〜８個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基”は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルからなる群から選択される。
【０１０７】
本発明によれば、“１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基”は、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルからなる群から選択される。
【０１０８】
“分枝鎖状もしくは非分枝鎖状のアルキレン基”との用語は、本発明によれば、一般的な化学構造（ｂ）
【化５８】
0006576253.tif 000059
によって表されることのできる二価の飽和炭化水素基を指す。ここで、炭素原子の鎖“−ＣxＨ2x”は、線状であってよく、その場合、非分枝鎖状のアルキレン基である。しかし、当該鎖は、枝分かれを有していてもよく、その場合、分枝鎖状のアルキレン基である。その際、化学構造（ｂ）におけるｘは整数である。
【０１０９】
ｘは、１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基においては、１〜３０の範囲から選択される。
【０１１０】
ｘは、１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基においては、１〜１２の範囲から選択される。
【０１１１】
ｘは、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基においては、１〜６の範囲から選択される。
【０１１２】
本発明によれば、“３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”は、特に、化学構造（ｃ）
【化５９】
0006576253.tif 000060
［式中、Ｚ’は、０〜２７の整数である；ｚ’’は、０〜２７の整数である；ｚ’’’は、１〜２８の整数である；かつ同時に、ｚ’＋ｚ’’＋ｚ’’’≦２８であることが適用される］である。
【０１１３】
特に、“３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”は、“３〜１２個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜１２個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”であり、更に有利には、“３〜６個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜６個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”である。
【０１１４】
“３〜１２個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜１２個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”は、本発明によれば、化学構造（ｃ）［式中、Ｚ’は、０〜９の整数である；ｚ’’は、０〜９の整数である；ｚ’’’は、１〜１０の整数である；かつ同時に、ｚ’＋ｚ’’＋ｚ’’’≦１０であることが適用される］を有する。
【０１１５】
有利には、“３〜１２個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜１２個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”は、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレン、シクロノニレン、シクロデシレン、シクロウンデシレン、シクロドデシレンからなる群から選択される。
【０１１６】
“３〜６個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜６個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”は、本発明によれば、化学構造（ｃ）［式中、Ｚ’は、０〜３の整数である；ｚ’’は、０〜３の整数である；ｚ’’’は、１〜４の整数である；かつ同時に、ｚ’＋ｚ’’＋ｚ’’’≦４であることが適用される］を有する。
【０１１７】
有利には、“３〜６個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜６個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する二価の飽和炭化水素基”は、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレンからなる群から選択される。
【０１１８】
本発明によれば、“６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である二価の炭化水素基”は、特に、“６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個、１０個または１４個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子が、存在する場合は飽和である二価の炭化水素基”であり、有利には、ナフチレン、アントリレン、フェナントリレンおよび次の化学構造（ｄ）：
【化６０】
0006576253.tif 000061
［式中、ｙ’は、０〜２４の整数である；ｙ’’は、０〜２４の整数である；かつ同時に、ｙ’＋ｙ’’≦２４であることが適用される］からなる群から選択される。
【０１１９】
更に有利には、それは、“６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち６個または１０個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子が、存在する場合は飽和である二価の炭化水素基”であり、最も有利には、これは、ナフチレンおよび次の化学構造（ｄ）：
【化６１】
0006576253.tif 000062
［式中、ｙ’は、０〜２４の整数である；ｙ’’は、０〜２４の整数である；かつ同時に、ｙ’＋ｙ’’≦２４であることが適用される］からなる群から選択される。
【０１２０】
本発明によれば、“非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基”
は、化学構造：
【化６２】
0006576253.tif 000063
［式中、Ｒ＊＊は、非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である］の有機基である。“１〜３０個の炭素原子有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基”の場合、Ｒ＊＊は、１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である。
【０１２１】
“１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基”の場合、Ｒ＊＊は、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である。
【０１２２】
本発明によれば、“１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基”は、特に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシからなる群から選択される。
【０１２３】
本発明によれば、“１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基”は、化学構造
【化６３】
0006576253.tif 000064
［式中、Ｒ＊は、１〜２９個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である］の有機基である。
【０１２４】
特に、Ｒ＊は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、ｎ−ヘンエイコシル、ｎ−ドコシル、ｎ−トリコシル、ｎ−テトラコシル、ｎ−ペンタコシル、ｎ−ヘキサコシル、ｎ−ヘプタコシル、ｎ−オクトコシル、ｎ−ノナコシルからなる群から選択される。
【０１２５】
“−Ｏ・”は、本発明によれば、酸素ラジカル基を指す。
【０１２６】
本発明によれば、“少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい”との言い回しは、該当する基が置換されずに存在するか、または該当する基において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素基、有利には１〜５個の、更に有利には１〜３個の、最も有利には１〜２個の、同じもしくは異なる炭素原子に結合された水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていることを意味する。
【０１２７】
本発明による方法
ホルムアルデヒドは、特に、本発明による方法においては、ガスとして、水溶液としてまたは固体として用いられることができる。有利には、ホルムアルデヒドは、本発明による方法においては、水溶液としてまたは固体として（例えばパラホルムアルデヒドとして）用いられる。
【０１２８】
ホルムアルデヒドが水溶液として用いられる更に一層有利な実施形態においては、水溶液中のホルムアルデヒドの濃度は１．０〜３７質量％である（ｗ／ｗ，“％”は、水溶液の全質量に対するホルムアルデヒドの質量に関する）。ホルムアルデヒドが３７質量％の場合、例えば、水溶液１００ｇが、ホルムアルデヒド３７ｇを含有する。
【０１２９】
本発明による方法は、還元性条件下で実施される。“還元性条件”とは、反応スキーム＜１＞において示されるイミンが、水素付加によって相応のアミンに変換される条件を意味する。
【０１３０】
本発明による方法において、還元性条件は、少なくとも１種のトリアセトンジアミン化合物（Ｉ）を、水素の存在下にかつ担体触媒の存在下に、少なくとも１種のカルボニル化合物（ＩＩ）と反応させることによって調整され、ここで、担体触媒は、少なくとも１種の金属Ｍを有し、当該金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される；有利には、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される；有利には、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈからなる群から選択される；更に有利には、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔからなる群から選択される；最も有利には、Ｎｉ、Ｐｄからなる群から選択される。
【０１３１】
少なくとも１種の金属Ｍを有する担体触媒の使用は、本発明による方法のために重要である：かかる担体触媒は、当業者に公知であり、かつ特に欧州特許出願公開第０３０２０２０（Ａ２）号明細書に記載されている。
【０１３２】
“少なくとも１種の金属Ｍを有する担体触媒”は、特に、有利には元素状態で存在する金属Ｍが、当業者に公知の担体であって、例えば活性炭、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、二酸化チタンからなる群から、特に酸化アルミニウム、活性炭からなる群から選択されていてよい担体に施与されていることを意味する。
【０１３３】
ここで、担体触媒中の金属Ｍの割合は、特に制限されておらず、かつ、とりわけ、０．１〜３０質量％、有利には１〜１０質量％、更に有利には５質量％の範囲にある。ここで、質量％は、個々の担体触媒に含まれる担体の全質量に対する、個々の担体触媒に含まれる全ての金属Ｍの全質量を意味する。
【０１３４】
かかる担体触媒なしでは、不所望の生成物のみが得られることとなる。Ｃ．Ｈａｒｒｉｅｓは、例えば、Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ、第４１７巻、１９１８年、第１０７頁〜第１９１頁において、その記事“Ｕｎｔｅｒｓｕｃｈｕｎｇｅｎ  ｕｅｂｅｒ  ｄｉｅ  ｃｙｃｌｉｓｃｈｅｎ  Ａｃｅｔｏｎｂａｓｅｎ（アセトン環状塩基についての研究）”の第２２０頁〜第２２２頁に、担体触媒なしで４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルアミノピペリジンを無水酢酸と反応させることを記載しており、この反応は、ここでは不所望の相応するアミド化合物の非常に高い収率を生む。
【０１３５】
本発明による方法は、溶剤不含で、あるいは少なくとも１種の溶剤中で、有利には少なくとも１種の溶剤中で実施されることができる。ここで、溶剤として、反応物が良好に溶解し、かつ本発明による方法に妨げとなる影響も及ぼさないあらゆる溶剤が適している。特に溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される；有利には、溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、アルコール、水からなる群から選択される；更に有利には、溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、アルコール、水からなる群から選択される；更に一層有利には、溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、アルコール、水からなる群から選択される。とりわけ有利には、溶剤は、芳香族溶剤（特にトルエン）、アルコール（特にメタノール）からなる群から選択される。
【０１３６】
特に脂肪族溶剤は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテルからなる群から選択される。
【０１３７】
特に芳香族溶剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ブロモベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フランからなる群から選択され、有利にはトルエンである。
【０１３８】
特にエーテルは、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエー−テル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフランからなる群から選択される。
【０１３９】
特にハロゲン化溶剤は、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタンからなる群から選択される。
【０１４０】
特にアミドは、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドからなる群から選択される。
【０１４１】
特にチオ化合物は、ジメチルスルホキシド、スルホランからなる群から選択される。
【０１４２】
特にカルボン酸は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸からなる群から選択される。
【０１４３】
特にアルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、グリセリン、ブタノール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、ｔ−アミルアルコール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、フェノールからなる群から選択される；有利には、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールからなる群から選択される；有利にはメタノールである。
【０１４４】
本発明による方法は、連続的または不連続的に、すなわちバッチ式に実施することもできる。
【０１４５】
反応時間は、方法の経過および所望の転化率に依存する−通常、出来る限り高い転化率を達成しようと努められ、かつ本発明による方法は、出発材料の転化がもはや観察され得なくなるまで続けられる。
【０１４６】
本発明による方法における温度は制限されておらず、かつ有利には２０℃から３５０℃までの範囲、更に有利には５０℃から３００℃までの範囲、更に一層有利には５０℃から２５０℃までの範囲、極めて有利には７０℃から２００℃までの範囲、更に一層有利には８０℃から１４０℃までの範囲にある。
【０１４７】
本発明による方法における圧力は制限されておらず、かつ有利には２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲、更に有利には５ｂａｒから３５０ｂａｒまでの範囲、更に一層有利には１５ｂａｒから３００ｂａｒまでの範囲、更に一層有利には２０ｂａｒから４２ｂａｒまでの範囲にある。
【０１４８】
当然の事ながら、上記の温度範囲および圧力範囲は、組み合わさって存在してもよい。そのため、本方法は、有利には２０℃から３５０℃までの範囲［更に有利には５０℃から３００℃までの範囲、更に一層有利には５０℃から２５０℃までの範囲、極めて有利には７０℃から２００℃までの範囲、更に一層有利には８０℃から１４０℃までの範囲］の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲［有利には２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲、更に有利には５ｂａｒから３５０ｂａｒまでの範囲、更に一層有利には１５ｂａｒから３００ｂａｒまでの範囲、更に一層有利には２０ｂａｒから４２ｂａｒまでの範囲］の圧力で実施されることができる。
【０１４９】
この方法は、本発明による課題を解決する。とりわけ好ましいのは、反応において、副生成物として水のみが発生することである。そのうえ、小過剰量のホルムアルデヒドを、水素化によってメタノールに変換するか、または蒸留分離し、かつ場合により返送することができる。
それゆえ、粗生成物の後処理は非常に簡単である：触媒は、ろ過によって除去され（工業的に固定床触媒を使用し、そうすることで、この工程も省くということも考えられる）、引き続き、粗生成物は、蒸留によって精製される。蒸留においては、単にメタノール（これは再循環させられることができる）、水、生成物および場合によりホルムアルデヒド（これも同様に再循環させられることができる）のみが生じる。
【０１５０】
つまり、先行技術に従った方法とは異なり、形成された塩を分離（一般的に、更なる溶剤を用いた抽出によって行われる）する必要がなく、そのうえ、上述の塩（もしくはその水溶液）が廃棄流として生じない。
【０１５１】
本発明による方法において更に好ましいのは、ピペリジン窒素（Ｎ1）上にメチル基を導入することに加えて、他のアミノ基も同時にメチル化することができることである。例えば、Ｎ4−アルキル−４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンは、選択的にＮ1，Ｎ4−ジメチル−Ｎ4−アルキル−４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンに変換されることができる。つまり、この場合、２個以上のメチル基が同時に導入される（例Ｅ２を参照されたい）。
【０１５２】
更なる利点は、第三級アミノ基の存在も許容されることであり、その際、当該アミノ基は、第四級アンモニウム塩に変換されない（例Ｅ３を参照されたい）。
【０１５３】
下記の例は、本発明を詳述するものであるが、本発明をこれらの実施形態に制限するものではない。
【実施例】
【０１５４】
パラホルムアルデヒドを、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手した（純度９５％）。
【０１５５】
使用した３７質量％のホルマリン溶液は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手した。
【０１５６】
例Ｅ１〜Ｅ１２において用いた出発材料は、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧ社から販売されていた。
【０１５７】
例Ｅ１３において使用した出発材料は、Ｃｙｔｅｃ社から得た（製品名：Ｃｙａｓｏｒｂ  ３３４６）。
【０１５８】
例Ｅ１４において使用した出発材料は、Ｂｅｉｊｉｎｇ  Ｈｕａｓｈａｎ  Ａｕｘｉｌｉａｒｙから入手した（製品名：Ｔｉｎｕｖｉｎ  ７７０）。
【０１５９】
使用したＰｄ／活性炭−触媒は、Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧ社から販売されていた（製品名：Ｅ  １９６  ＮＮ／Ｗ  １０％）。
【０１６０】
本発明による例Ｅ１〜Ｅ１０
２Ｌの加圧式オートクレーブ中に、個々のトリアセトンアミン化合物（表１に記載される“出発材料”）１．５モル、パラジウム３ミリモル（Ｐｄ／活性炭−触媒として）およびメタノール４００ｍｌを加えた。続けて、ホルムアルデヒドの水溶液（３７質量％のホルムアルデヒド−ここで、％値は、溶液の全質量に対するものと理解されるべきであり、すなわち、溶液１００ｇがホルムアルデヒド３７ｇを含有する）を、表１に記載される量で添加し、かつ反応器を閉じた。
【０１６１】
撹拌しながら、水素を圧入した（Ｈ2  ４０ｂａｒ）。８０℃から１４０℃までの温度および２０ｂａｒから４２ｂａｒまでの圧力で、水素の消費がもはや大して観察され得なくなるまで水素化した。
【０１６２】
その後、反応器を冷却し、かつ減圧した。粗生成物を排出し、ろ過し、引き続き、まず溶剤を除去した（８０〜１２０℃、常圧）。次いで、ガスクロマトグラフィー（＝ＧＣ、Ａｇｉｌｅｎｔ  ５８９０もしくは７８９０、ＦＩＤ検出器）により、得られた粗生成物中の生成物および場合により副生成物（Ｅ２、Ｅ３、Ｅ７、Ｅ９、Ｅ１０）の収率を測定した（表１を参照されたい、“粗生成物”の欄における構造）。例Ｅ１〜Ｅ６の場合、更に残留物を、引き続き真空蒸留によって精製し、かつ主生成物の収率をＧＣにより測定した。
【０１６３】
結果を表１にまとめている。
【０１６４】
本発明による例Ｅ１１〜Ｅ１４
１Ｌの加圧式オートクレーブ中に、表２に記される個々のトリアセトンアミン化合物（表２に記載される“出発材料”）の量、Ｐｄ／活性炭−触媒としてのＰｄ０．２モル％（出発材料の量に対するモル％）、および溶剤２５０ｍｌ（メタノールまたはトルエン）を加えた。続けて、パラホルムアルデヒドを表２に記載の量で添加し、溶剤５０ｍｌで後洗浄し、かつ反応器を閉じた。撹拌しながら、水素を圧入した（Ｈ2  ４０ｂａｒ）。８０℃から１４０℃までの温度および２０ｂａｒから４２ｂａｒまでの圧力で、水素の消費がもはや大して観察され得なくなるまで水素化した。その後、反応器を冷却し、かつ減圧した。粗生成物を排出し、ろ過し、引き続き、まず溶剤を除去した（８０〜１２０℃、常圧）。次いで、例１１、Ｅ１２、Ｅ１４の場合、ガスクロマトグラフィー（＝ＧＣ、Ａｇｉｌｅｎｔ  ５８９０もしくは７８９０、ＦＩＤ検出器）により、例Ｅ１３の場合、ＭＳ−ＥＳＩにより、得られた粗生成物中の生成物の収率を測定した（表２を参照されたい、“粗生成物”の欄における構造）。例Ｅ１１の場合、残留物を、引き続き可能な限り真空蒸留によって精製した。
結果を表２にまとめている。
【０１６５】
【表１−１】
0006576253.tif 000065
【０１６６】
【表１−２】
0006576253.tif 000066
【０１６７】
【表１−３】
0006576253.tif 000067
【０１６８】
【表１−４】
0006576253.tif 000068
【０１６９】
【表１−５】
0006576253.tif 000069
【０１７０】
【表１−６】
0006576253.tif 000070
【０１７１】
【表１−７】
0006576253.tif 000071
【０１７２】
【表２−１】
0006576253.tif 000072
【０１７３】
【表２−２】
0006576253.tif 000073
【０１７４】
【表２−３】
0006576253.tif 000074
【０１７５】
[本発明の態様]
１．  Ｎ−メチル置換されたトリアセトンアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で反応させ、その際、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）
【化６４】
0006576253.tif 000075
からなる群から選択され、前記化学構造において、
ｎ1、ｎ2は、それぞれ互いに独立して、１〜２０の範囲からのいずれかの整数であり、
ｐ1、ｐ2、ｐ3、ｐ4、ｐ5、ｐ6、ｐ7、ｐ8、ｐ9、ｐ10、ｐ11、ｐ12、ｐ13、ｐ14、ｐ15、ｐ16、ｐ17、ｐ18、ｐ19、ｐ20は、それぞれ互いに独立して、０または１であり、
Ｘ1は、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｘ2、Ｘ3は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、かつＸ2、Ｘ3は、Ｘ2＝Ｘ3＝水素の場合を除き、それぞれ互いに独立して選択され、
Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8は、それぞれ互いに独立して、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
６〜３０個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であって、そのうち少なくとも６個の炭素原子が芳香族系中に存在し、その他の炭素原子は、存在する場合は飽和である前記二価の炭化水素基、
橋かけ基
からなる群から選択され、前記橋かけ基は、（ｉ）、（ｉｉ）
【化６５】
0006576253.tif 000076
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有し、前記化学構造において、
Ｑ1、Ｑ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ’−からなる群から選択され、ここでＲ’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
ａは、１〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
ｂは、０〜５０の範囲から選択されるいずれかの整数であり、
Ｙ1は、ｐ1およびｐ2の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ2は、ｐ3およびｐ4の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ3は、ｐ5およびｐ6の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ4は、ｐ7およびｐ8の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ5は、ｐ11およびｐ12の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｙ6は、ｐ13およびｐ14の少なくとも１つが値１を有する場合に、直接的な結合であってもよく、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）
【化６６】
0006576253.tif 000077
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ1、Ｊ2は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ1、Ｋ2は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｉｘ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
基Ｒ7、Ｒ8は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基
からなる群から選択され、
ｐ9＝１の場合に、−ＮＲ3Ｒ4は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ10＝１の場合に、−ＮＲ11Ｒ12は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ9Ｒ10は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化６７】
0006576253.tif 000078
［前記化学構造において、
Ｋ3は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−からなる群から選択される］であり、
基Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化６８】
0006576253.tif 000079
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アシル基、
（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）
【化６９】
0006576253.tif 000080
からなる群から選択されるいずれかの化学構造を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｊ3、Ｊ4は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ、Ｎからなる群から選択され、
Ｋ4、Ｋ5は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−Ｓ−、−ＣＨ2−からなる群から選択され、
Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6は、それぞれ互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’’’−からなる群から選択され、ここでＲ’’’は、１〜６個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
Ｗ4、Ｗ5、Ｗ6は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、メチル、エチルからなる群から選択され、
ｊ、ｋ、ｍ、ｑ、ｒ、ｓは、それぞれ互いに独立して、０〜５０の範囲からのいずれかの整数であり、
Ｘ10は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
前記化学構造（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）において、炭素原子に結合された少なくとも１個の水素原子は、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよく、
但し、Ｒ21およびＲ26は、ｐ17＝ｐ18＝ｐ19＝ｐ20＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化７０】
0006576253.tif 000081
［前記化学構造において、
Ｘ11は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとし、かつ
還元性条件は、前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを、水素の存在下で、かつ担体触媒の存在下で反応させることによって調整され、前記担体触媒が、少なくとも１種の金属Ｍを有し、前記金属Ｍは、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕからなる群から選択される、ことを特徴とする前記製造方法。
２．  １に記載の方法であって、
ｐ1＝ｐ2＝ｐ3＝ｐ4＝ｐ5＝ｐ6＝ｐ7＝ｐ8＝ｐ11＝ｐ12＝ｐ13＝ｐ14＝０であり、かつｐ9、ｐ10、ｐ15、ｐ16、ｐ17、ｐ18、ｐ19、ｐ20は、それぞれ互いに独立して、０または１である、前記方法。
３．  １または２に記載の方法であって、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、それぞれ互いに独立して、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
３〜３０個の炭素原子を有する二価の飽和炭化水素基であって、３〜３０個の炭素原子からなる少なくとも１個の飽和環を有する前記二価の飽和炭化水素基、
からなる群から選択される、前記方法。
４．  １から３までのいずれかに記載の方法であって、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｉｘ）
【化７１】
0006576253.tif 000082
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ9は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
基Ｒ7、Ｒ8は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択され、
ｐ9＝１の場合に、−ＮＲ3Ｒ4は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
ｐ10＝１の場合に、−ＮＲ11Ｒ12は、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
基−ＮＲ5Ｒ6、−ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ9Ｒ10は、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘ）の基であってもよく、
化学構造（ｘ）は、以下に定義される通り：
【化７２】
0006576253.tif 000083
［前記化学構造において、
Ｋ3は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−からなる群から選択される］であり、
基Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造（ｘｉ）
【化７３】
0006576253.tif 000084
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
基Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基、
化学構造（ｘｖｉｉｉ）
【化７４】
0006576253.tif 000085
を有する基
からなる群から選択され、前記化学構造において、
Ｘ10は、水素、−ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
但し、Ｒ21およびＲ26は、ｐ17＝ｐ18＝ｐ19＝ｐ20＝０の場合に、それぞれ互いに独立して、化学構造（ｘｉｘ）
【化７５】
0006576253.tif 000086
［前記化学構造において、
Ｘ11は、水素、ＯＨ、−Ｏ・、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、１〜１０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される］の基であってもよいものとする、前記方法。
５．  １から４までのいずれかに記載の方法であって、
Ｘ4＝Ｘ5＝Ｘ6＝Ｘ7＝Ｘ8＝Ｘ9＝Ｘ10＝Ｘ11＝水素である、前記方法。
６．  １から５までのいずれかに記載の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）からなる群から選択される、前記方法。
７．  １から６までのいずれかに記載の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｄ）からなる群から選択され、
Ｚ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜３０個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも１個の水素基が−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＯＣＨ3、−ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ（ＣＨ2ＣＨ3）、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2ＣＨ3）からなる群から選択されるいずれかの基によって置き換えられていてよい前記アルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
８．  １から７までのいずれかに記載の方法であって、
前記トリアセトンアミン化合物（Ｉ）は、化学構造（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｄ）からなる群から選択され、
Ｚ1は、−Ｏ−、−ＮＲ30−からなる群から選択され、
基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ30は、それぞれ互いに独立して、
水素、
１〜１２個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
からなる群から選択される、前記方法。
９．  １から８までのいずれかに記載の方法であって、
ホルムアルデヒドは、ガスとして、水溶液として、または固体として使用される、前記方法。
１０．  １から９までのいずれかに記載の方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で少なくとも１種の溶剤中で反応させ、前記溶剤は、脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル、ハロゲン化溶剤、アミド、チオ化合物、カルボン酸、アルコール、水からなる群から選択される、前記方法。
１１．  １から１０までのいずれかに記載の方法であって、
前記少なくとも１種のトリアセトンアミン化合物（Ｉ）とホルムアルデヒドとを還元性条件下で２０℃から３５０℃までの範囲の温度および２ｂａｒから５００ｂａｒまでの範囲の圧力で反応させる、前記方法。