(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、
【化１】
0006487281.tif 000036
（式（１）において、Ｒ1は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ａは、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、
ｐは１または２であり；Ｘ1〜Ｘ5は独立して水素またはフッ素であり、
Ｘ1〜Ｘ5のうちの少なくとも１つはフッ素である。）
さらに第二成分として式（３）で表される含フッ素液晶性化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【化２】
0006487281.tif 000037
式（３）において、Ｒ3およびＲ4は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；
環Ｄおよび環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
環Ｅは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；
Ｚ1およびＺ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；
ａは、１、２、または３であり、ｂは、０または１であり；ａとｂとの和は３以下である。
【請求項２】
第一成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、
【化３】
0006487281.tif 000038
（式（２）において、Ｓｐ1は、炭素数２〜２０のアルキレン、炭素数２〜２０のアルケニレン、または炭素数２〜２０のアルキニレンであり；
ＸaおよびＸbは独立して、水素またはフッ素である。  さらに第二成分として式（３）で表される含フッ素液晶性化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【化４】
0006487281.tif 000039
式（３）において、Ｒ3およびＲ4は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；
環Ｄおよび環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
環Ｅは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；
Ｚ1およびＺ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；
ａは、１、２、または３であり、ｂは、０または１であり；ａとｂとの和は３以下である。
【請求項３】
第一成分として式（１−１）から式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
【化５】
0006487281.tif 000040
式（１−１）〜式（１−１０）において、Ｒ1は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項４】
第一成分として式（２−１）または式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２に記載の液晶組成物。
【化６】
0006487281.tif 000041
式（２−１）および式（２−２）において、ｌは独立して、２から１５の整数である。
【請求項５】
液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が１重量％から３０重量％の範囲である、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第二成分として式（３−１）から式（３−１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化７】
0006487281.tif 000042
【化８】
0006487281.tif 000043
式（３−１）から式（３−１９）において、Ｒ3およびＲ4は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
【請求項７】
液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である、請求項１から６のいずれか1項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
第三成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化９】
0006487281.tif 000044
式（４）において、Ｒ5およびＲ6は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇおよび環Ｊは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｎは、１、２、または３である。
【請求項９】
第三成分として式（４−１）から式（４−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１０】
0006487281.tif 000045
式（４−１）から式（４−１３）において、Ｒ5およびＲ6は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項１０】
液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
添加物成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１１】
0006487281.tif 000046
式（５）において、環Ｋおよび環Ｍは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｌは、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ4およびＺ5は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、または−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｃ（ＣＨ3）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ1、Ｐ2、およびＰ3は独立して、重合性基であり；Ｓｐ2、Ｓｐ3、およびＳｐ4は独立して、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｇは、０、１、または２であり；ｈ、ｊ、およびｋは独立して、０、１、２、３、または４であり；そしてｈ、ｊ、およびｋの和は１以上である。
【請求項１２】
請求項１１に記載の式（５）において、Ｐ1、Ｐ2、およびＰ3が独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−６）で表される基の群から選択された重合性基である請求項１１に記載の液晶組成物。
【化１２】
0006487281.tif 000047
式（Ｐ−１）から式（Ｐ−６）において、Ｍ1、Ｍ2、およびＭ3は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；ｈ個のＰ1およびｋ個のＰ3のすべてが式（Ｐ−４）で表される基であるとき、式（５）において、ｈ個のＳｐ1およびｋ個のＳｐ3の少なくとも１つは、少なくとも１つの−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられたアルキレンである。
【請求項１３】
添加物成分として式（５−１）から式（５−２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１３】
0006487281.tif 000048
【化１４】
0006487281.tif 000049
【化１５】
0006487281.tif 000050
式（５−１）から式（５−２７）において、Ｐ4、Ｐ5、およびＰ6は独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり；
【化１６】
0006487281.tif 000051
式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）において、Ｍ1、Ｍ2、およびＭ3は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；式（５−１）から式（５−２７）において、Ｓｐ1、Ｓｐ2、およびＳｐ3は独立して、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
【請求項１４】
液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が０．０３重量％から１０重量％の範囲である、請求項１１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【請求項１６】
液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１５に記載の液晶表示素子。
【請求項１７】
請求項１１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
【請求項１８】
請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
【請求項１９】
請求項１１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。この組成物を含有し、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する液晶表示素子に関する。高分子支持配向型の液晶表示素子にも関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【表１】
0006487281.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これら場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
【０００６】
組成物の弾性定数は、液晶表示素子の応答速度や閾値電圧に関連する。液晶組成物の弾性定数は液晶の変形別にＫ11（スプレイ）、Ｋ22（ツイスト）、Ｋ33（ベンド）などに分類される。弾性定数は特にＯＦＦ時の応答速度に大きく関連し、液晶表示素子はＯＮ時に比べＯＦＦ時の応答速度が遅い為、弾性定数が大きい程液晶表示素子全体の応答速度が早くなる。適切な値は液晶表示素子の動作モードによって異なり、例えばＶＡモードの素子ではＫ33が大きく関連する。
【０００７】
液晶組成物の弾性定数を向上させる試みは、例えば特許文献１に開示されている。しかし実施例等に開示されているのはアゾ基やヒドロキシル基等を有する化合物を添加するものであり、これらの化学構造は耐光性が著しく劣る。従ってこれらの化合物を液晶組成物へ添加した場合、液晶組成物自体の耐光性が大きく劣化し、液晶表示素子自体の耐候性や長期信頼性を損なう恐れがある。
【０００８】
また、相互作用を有する化合物を液晶に添加する試みは非特許文献１に開示されている。しかし１：１の混合物に関してのみの開示であり、一般的に液晶表示素子に使用されている３成分以上の化合物から構成される組成物に関する記述は無く、また透明点等液晶性に関する記述のみであり、弾性定数を初めとする液晶表示素子に関連する液晶混合物の物性値の開示は無い。
【０００９】
高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
【００１０】
ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。負の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献２に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２０１３−１８５１１０号公報
【特許文献２】国際公開第２０１２０５３３２３号
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】K. Kishikawa et al., Chemistry Letters., 2012, Vol.41, 1465.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の１つの目的は、液晶組成物の耐光性や長期信頼性を損なうことなく弾性定数を向上させることである。次の目的は、少なくとも２つの特性のあいだで適切なバランスを有する液晶組成物である。さらに次の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。またさらに次の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者は上記目的を達成するために鋭意検討した結果、多フッ素置換ベンゼン環を有する式（１）もしくは式（２）で表される液晶性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物が優れた特性を示し、結果本願発明の液晶組成物を用いることで優れた液晶表示素子を得られることを見出した。
【００１５】
【化１】
0006487281.tif 000003
式（１）において、Ｒ1は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは独立して１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、ｐは１または２であり；Ｘ1〜Ｘ5は独立して水素またはフッ素であり、Ｘ1〜Ｘ5のうちの少なくとも１つはフッ素であり；
式（２）において、Ｓｐ1は炭素数８〜２０のアルキレン、炭素数８〜２０のアルケニレンまたは炭素数８〜２０のアルキニレンであり；
ＸaおよびＸbは独立して、水素またはフッ素である。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の長所は、本発明の式（１）または式（２）で表される化合物を添加することによって高い弾性定数が付与された液晶組成物である。別の長所はネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。別の長所は、少なくとも２つの特性のあいだで適切なバランスを有する液晶組成物である。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭ素子である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
第一に、本発明の化合物（１）および化合物（２）に関してさらに説明する。化合物（１）および化合物（２）の効果は添加することによって液晶組成物に高い弾性定数を付与できる点が挙げられる。この弾性定数の増大は化合物（１）および化合物（２）が有するフッ素化芳香環が持つ相互作用によるものと考えられる。従って弾性定数の増大や相溶性の観点から化合物（１）および化合物（２）は、少なくとも１つの成分にフッ素化された化合物を有する組成物への添加が好ましい。特に負の誘電率異方性値を示すフッ素化された化合物を有する組成物への添加が好ましい。
【００１８】
化合物（１）はフッ素化されたベンゼン環を有する棒状構造を持った化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、化合物（１）は多く添加しても結晶（またはスメクチック相）として析出することがないので、多くの割合を液晶組成物へ添加したい場合に優れている。
【００１９】
化合物（２）はフッ素化されたベンゼン環が炭素鎖で結合した構造を有する化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。化合物（２）は少量の添加で弾性定数を増大させる効果があるので、少ない割合を液晶組成物へ添加したい場合に優れている。
【００２０】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。
【００２１】
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
【００２２】
「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。
【００２３】
「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。
【００２４】
式（１）から式（５）並びに式（Ｉ）、式（ＩＩ）において、六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ｃなどの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ｃなどに対応する。式（５）において、環Ｋの六角形を横切る斜線は、Ｐ1−Ｓｐ1基が環上の結合位置を任意に選択できることを意味する。このルールは環ＬなどのＰ2−Ｓｐ2基などにも適用される。ｈなどの添え字は、環Ｋなどに結合する基の数を表す。ｈが２のとき、環Ｋ上に２つのＰ1−Ｓｐ1基が存在する。Ｐ1−Ｓｐ1が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｈが２より大きいときの任意の２つにも適用される。このルールは他の基にも適用される。式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は、式（２）などで表される化合物にも適用される。化合物（１）は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。成分化合物の化学式において、末端基Ｒ2の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ2が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（３−１）のＲ2がエチルであり、化合物（３−２）のＲ2がエチルであるケースがある。化合物（３−１）のＲ2がエチルであり、化合物（３−２）のＲ2がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基などの記号にも適用される。式（２）において、ｂが２のとき、２つの環Ａが存在する。この化合物において、２つの環Ａが表す２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、ｂが２より大きいとき、任意の２つの環Ａにも適用される。このルールは、Ｚ1、環Ｄなどの記号にも適用される。
【００２５】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、非対称な環の二価基にも適用される。
【００２６】
【化２】
0006487281.tif 000004
本発明は、下記の項などである。
項１．
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、それ以外に少なくとも１つの含フッ素液晶性化合物を含有する液晶組成物。
【００２７】
【化３】
0006487281.tif 000005
式（１）において、Ｒ1は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、ｎは１または２であり；Ｘ1〜Ｘ5は独立して水素またはフッ素であり、Ｘ1〜Ｘ5のうちの少なくとも１つはフッ素である。
【００２８】
項２．
第一成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、それ以外に少なくとも１つの含フッ素液晶性化合物を含有する液晶組成物。
【００２９】
【化４】
0006487281.tif 000006
式（２）において、Ｓｐ1は炭素数２〜２０のアルキレン、炭素数２〜２０のアルケニレンまたは炭素数２〜２０のアルキニレンであり；ＸaおよびＸbは独立して、水素またはフッ素である。
【００３０】
項３．
第一成分として式（１−１）から式（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。
【００３１】
【化５】
0006487281.tif 000007
式（１−１）〜式（１−１０）において、Ｒ1は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３２】
項４．
第一成分として式（２−１）または式（２−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項２に記載の液晶組成物。
【００３３】
【化６】
0006487281.tif 000008
式（２−１）および式（２−２）において、ｌは独立して、２から１５の整数である。
【００３４】
項５．
液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が１重量％から３０重量％の範囲である、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３５】
項６．
第二成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３６】
【化７】
0006487281.tif 000009
式（３）において、Ｒ3およびＲ4は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ｄおよび環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｅは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ1およびＺ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ａは、１、２、または３であり、ｂは、０または１であり；ａとｂとの和は３以下である。
【００３７】
項７．
第二成分として式（３−１）から式（３−１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３８】
【化８】
0006487281.tif 000010
【００３９】
【化９】
0006487281.tif 000011
式（３−１）から式（３−１９）において、Ｒ3およびＲ4は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
【００４０】
項８．
液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である、項６または７に記載の液晶組成物。
【００４１】
項９．
第三成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４２】
【化１０】
0006487281.tif 000012
式（４）において、Ｒ5およびＲ6は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇおよび環Ｊは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり；ｎは、１、２、または３である。
【００４３】
項１０．
第三成分として式（４−１）から式（４−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４４】
【化１１】
0006487281.tif 000013
式（４−１）から式（４−１３）において、Ｒ5およびＲ6は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【００４５】
項１１．
液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、項９または１０に記載の液晶組成物。
【００４６】
項１２．
添加物成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４７】
【化１２】
0006487281.tif 000014
式（５）において、環Ｋおよび環Ｍは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｌは、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ4およびＺ5は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、または−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｃ（ＣＨ3）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ1、Ｐ2、およびＰ3は独立して、重合性基であり；Ｓｐ2、Ｓｐ3、およびＳｐ4は独立して、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｇは、０、１、または２であり；ｈ、ｊ、およびｋは独立して、０、１、２、３、または４であり；そしてｈ、ｊ、およびｋの和は１以上である。
【００４８】
項１３．
項１２に記載の式（５）において、Ｐ1、Ｐ2、およびＰ3が独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−６）で表される基の群から選択された重合性基である請求項１２に記載の液晶組成物。
【００４９】
【化１３】
0006487281.tif 000015
式（Ｐ−１）から式（Ｐ−６）において、Ｍ1、Ｍ2、およびＭ3は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；ｈ個のＰ1およびｋ個のＰ3のすべてが、式（Ｐ−４）で表される基であるとき、式（５）において、ｈ個のＳｐ1およびｋ個のＳｐ3のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられたアルキレンである。
【００５０】
項１４．
添加物成分として式（５−１）から式（５−２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００５１】
【化１４】
0006487281.tif 000016
【００５２】
【化１５】
0006487281.tif 000017
【００５３】
【化１６】
0006487281.tif 000018
式（５−１）から式（５−２７）において、Ｐ4、Ｐ5、およびＰ6は独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり；
【００５４】
【化１７】
0006487281.tif 000019
式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）において、Ｍ1、Ｍ2、およびＭ3は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；式（５−１）から式（５−２７）において、Ｓｐ1、Ｓｐ2、およびＳｐ3は独立して、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
【００５５】
項１５．
液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が０．０３重量％から１０重量％の範囲である、項１２から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００５６】
項１６．
項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００５７】
項１７．
液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１６に記載の液晶表示素子。
【００５８】
項１８．
項１２から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
【００５９】
項１９．
項１から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
【００６０】
項２０．
項１２から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
【００６１】
項２１．
式（Ｉ）で表される化合物。
【００６２】
【化１８】
0006487281.tif 000020
式（Ｉ）において、Ｒ2は、炭素数２から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数３から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂは、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｘ6〜Ｘ10は独立して水素またはフッ素であり、Ｘ6〜Ｘ10のうちの少なくとも１つはフッ素であり；ｍは２である。
【００６３】
項２２．
式（ＩＩ）で表される化合物。
【００６４】
【化１９】
0006487281.tif 000021
式（ＩＩ）において、Ｓｐ5は、炭素数８〜２０のアルキレン、炭素数８〜２０のアルケニレン、または炭素数８〜２０のアルキニレンであり；ＸcおよびＸdは独立して、水素またはフッ素である。
【００６５】
本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などの添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００６６】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００６７】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。
【００６８】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００６９】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであることを意味する。
【００７０】
【表２】
0006487281.tif 000022
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）または化合物（２）は弾性定数を上げる。化合物（３）は誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（４）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（５）は、重合によって重合体を与え、この重合体は、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。
【００７１】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋添加物成分、第一成分＋第三成分＋添加物成分、または第一成分＋第二成分＋第三成分＋添加物成分、である。さらに好ましい組み合わせは、第一成分＋第二成分＋第三成分、または第一成分＋第二成分＋第三成分＋添加物成分である。
【００７２】
第一成分の好ましい割合は、弾性定数上げるために約１重量％以上であり、約３０重量％以下である。さらに好ましい割合は約３重量％から約２５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約２０重量％の範囲である。
【００７３】
第二成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約７０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約６５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約６０重量％の範囲である。
【００７４】
第三成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約７０重量％の範囲である。
【００７５】
化合物（５）は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。この添加物の好ましい添加割合は、液晶組成物の重量に基づいて、液晶分子を配向させるために約０．０３重量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０重量％以下である。さらに好ましい添加割合は、約０．１重量％から約２重量％の範囲である。特に好ましい添加割合は、約０．２重量％から約１．０重量％の範囲である。
【００７６】
次に各成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（Ｉ）および式（ＩＩ）、において、Ｒ1は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ1は、化学的安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ1は、炭素数２から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ2は、化学的安定性を上げるために炭素数２から１２のアルキルである。Ｒ3およびＲ4は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ3またはＲ4は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ5およびＲ6は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ5またはＲ6は、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。
【００７７】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００７８】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００７９】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいては、トランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいては、シスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００８０】
好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、または４−ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３−ブテニルオキシである。
【００８１】
少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００８２】
式（２）において、Ｓｐ1は、炭素数２〜２０のアルキレン、炭素数２〜２０のアルケニレンまたは炭素数２〜２０のアルキニレンである。好ましいＳｐ1は、化学的安定性を上げるために炭素数２から２０のアルキレン、液晶組成物の透明点を上昇させるために炭素数２〜２０のアルケニレンである。
【００８３】
式（ＩＩ）において、Ｓｐ5は、炭素数８〜２０のアルキレン、炭素数１〜２０のアルケニレンまたは炭素数８〜２０のアルキニレンである。好ましいＳｐ5は、化学的安定性を上げるために炭素数８から２０のアルキレン、液晶組成物の透明点を上昇させるために炭素数８〜２０のアルケニレンである。
【００８４】
好ましいアルキレンは、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、１，７−へプチレン、１，８−オクチレン、１，９−ノニレン、１，１０−デカニレン、１，１１−ウンデカニレン、１，１２−ドデカニレン、１，１３−トリデカニレン、１，１４−テトラデカニレン、１，１５−ペンタデカニレン、１，１６−ヘキサデカニレン、１，１７−ヘプタデカニレンまたは１，１８−オクタデカニレンである。さらに好ましいアルキルは、１，８−オクチレン、１，９−ノニレン、１，１０−デカニレン、１，１１−ウンデカニレン、１，１２−ドデカニレン、１，１３−トリデカニレン、１，１４−テトラデカニレン、１，１５−ペンタデカニレン、または１，１６−ヘキサデカニレンである。
【００８５】
好ましいアルケニレンは、エテン−１，２−ジイル、２−プロペン−１，３−ジイル、２−ブテン−１，４−ジイル、２−ペンテン−１，５−ジイル、３−ヘキセン−１，６−ジイル、２−ヘキセン−１，６−ジイル、３−ヘプテン−１，７−ジイル、２−ヘプテン−１，７−ジイル、３−オクテン−１，８−ジイル、２−オクテン−１，８−ジイル、４−ノネン−１，９−ジイル、３−ノネン−１，９−ジイル、２−ノネン−１，９−ジイル、５−デセン−１，１０−ジイル、４−デセン−１，１０−ジイル、３−デセン−１，１０−ジイル、２−デセン−１，１０−ジイル、５−ウンデセン−１，１１−ジイル、４−ウンデセン−１，１１−ジイル、３−ウンデセン−１，１１−ジイル、２−ウンデセン−１，１１−ジイル、６−ドデセン−１，１２−ジイル、５−ドデセン−１，１２−ジイル、４−ドデセン−１，１２−ジイル、３−ドデセン−１，１２−ジイル、２−ドデセン−１，１２−ジイル、６−トリデセン−１，１３−ジイル、５−トリデセン−１，１３−ジイル、４−トリデセン−１，１３−ジイル、３−トリデセン−１，１３−ジイル、２−トリデセン−１，１３−ジイル、７−テトラデセン−１，１４−ジイル、６−テトラデセン−１，１４−ジイル、５−テトラデセン−１，１４−ジイル、４−テトラデセン−１，１４−ジイル、３−テトラデセン−１，１４−ジイル、２−テトラデセン−１，１４−ジイル、７−ペンタデセン−１，１５−ジイル、６−ペンタデセン−１，１５−ジイル、５−ペンタデセン−１，１５−ジイル、４−ペンタデセン−１，１５−ジイル、３−ペンタデセン−１，１５−ジイル、２−ペンタデセン−１，１５−ジイル、８−ヘキサデセン−１，１６−ジイル、７−ヘキサデセン−１，１６−ジイル、６−ヘキサデセン−１，１６−ジイル、５−ヘキサデセン−１，１６−ジイル、４−ヘキサデセン−１，１６−ジイル、３−ヘキサデセン−１，１６−ジイル、２−ヘキサデセン−１，１６−ジイル、８−ヘプタデセン−１，１７−ジイル、７−ヘプタデセン−１，１７−ジイル、６−ヘプタデセン−１，１７−ジイル、５−ヘプタデセン−１，１７−ジイル、４−ヘプタデセン−１，１７−ジイル、３−ヘプタデセン−１，１７−ジイル、２−ヘプタデセン−１，１７−ジイル、９−オクタデセン−１，１８−ジイル、８−オクタデセン−１，１８−ジイル、７−オクタデセン−１，１８−ジイル、６−オクタデセン−１，１８−ジイル、５−オクタデセン−１，１８−ジイル、４−オクタデセン−１，１８−ジイル、３−オクタデセン−１，１８−ジイルまたは２−オクタデセン−１，１８−ジイルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。組成物に添加した際の透明点向上の観点から二重結合の位置は４−オクテン−１，８−ジイルや４−ノネン−１，９−ジイルなど炭素鎖の内側にある方が好ましい。同じく組成物に添加した際の透明点向上の観点から３−オクテン−１，８−ジイル、３−ノネン−１，９−ジイル、３−デセン−１，１０−ジイルのようなアルケニレンにおいては、トランスが好ましい。２−オクテン−１，８−ジイル、２−ノネン−１，９−ジイル、２−デセン−１，１０−ジイルのようなアルケニレンにおいては、シスであっても構わない。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００８６】
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンである。「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン」の好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００８７】
環Ｄおよび環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン」の好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｄまたは環Ｆは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるために２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、
【００８８】
【化２０】
0006487281.tif 000023
環Ｅは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。好ましい環Ｅは、粘度を下げるために２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、光学異方性を下げるために２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。
【００８９】
環Ｇおよび環Ｊは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｄ、環Ｅ、または環Ｆは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４−フェニレンである。
【００９０】
Ｚ1およびＺ2は独立して単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ1またはＺ2は、安定性を上げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるためにオキシメチレンである。Ｚ3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ3は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンである。
【００９１】
ａは、１、２、または３である。好ましいｂは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｂは０または１である。好ましいｂは粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ａとｂとの和は３以下である。
ｎは、１、２、または３である。好ましいｎは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。
【００９２】
化合物（５）において、Ｐ1、Ｐ2、およびＰ3は重合性基である。好ましいＰ1、Ｐ2、またはＰ3は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−６）で表される基の群から選択された重合性基である。さらに好ましいＰ1、Ｐ2、またはＰ3は、基（Ｐ−１）または基（Ｐ−２）である。特に好ましい基（Ｐ−１）は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−６）の波線は、結合する部位を示す。
【００９３】
【化２１】
0006487281.tif 000024
ｈ個のＰ1、ｊ個のＰ2、およびｋ個のＰ3のすべてが、基（Ｐ−１）であるとき、Ｐ1のＭ1（またはＭ2またはＭ3）、Ｐ2のＭ1、またはＰ3のＭ1が同一であってもよいし、または異なってもよい。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−６）において、Ｍ1、Ｍ2およびＭ3は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ1、Ｍ2またはＭ3は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ1はメチルであり、さらに好ましいＭ2またはＭ3は水素である。
【００９４】
ｈ個のＰ1およびｋ個のＰ3のすべてが、基（Ｐ−４）であるとき、ｈ個のＳｐ1およびｋ個のＳｐ3のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの−ＣＨ2−が、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられたアルキレンである。すなわち、ｈ個のＰ1およびｋ個のＰ3のすべてが、１−プロペニルのようなアルケニルであることはない。
【００９５】
Ｐ4、Ｐ5、およびＰ6は独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基である。好ましいＰ4、Ｐ5またはＰ6は基（Ｐ−１）または基（Ｐ−２）である。さらに好ましい基（Ｐ−１）は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−３）の波線は、結合する部位を示す。
【００９６】
【化２２】
0006487281.tif 000025
Ｐ4、Ｐ5、およびＰ6のすべてが、基（Ｐ−１）であるとき、Ｐ4のＭ1（またはＭ2またはＭ3）、Ｐ5のＭ1、またはＰ6のＭ1が同一であってもよいし、または異なってもよい。
【００９７】
Ｓｐ1、Ｓｐ2、およびＳｐ3は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。水素が−Ｃ≡Ｎで置き換えられたとき、シアノで置換されたアルキレンの炭素数の合計は１０までが好ましい。好ましいＳｐ1、Ｓｐ2またはＳｐ3は、単結合である。
【００９８】
環Ｋおよび環Ｍは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｋまたは環Ｍは、フェニルである。環Ｌは、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｌは、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。
【００９９】
Ｚ5およびＺ6は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）−、または−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｃ（ＣＨ3）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ5またはＺ6は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。さらに好ましいＺ5またはＺ6は、単結合である。
【０１００】
ｇは、１または２である。好ましいｇは、１である。ｈ、ｊ、およびｋは独立して、１から４の整数であり、ただしｇが２であるときの１つのｊは０であってもよい。好ましいｈ、ｊ、またはｋは、１または２である。
【０１０１】
第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項３に記載の化合物（１−１）から化合物（１−１０）であり、好ましい化合物（２）は（２−１）および（２−２）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（１−３）、化合物（１−５）、化合物（１−８）、化合物（１−１０）、または化合物（２−１）であることが好ましい。
【０１０２】
好ましい化合物（３）は、項７に記載の化合物（３−１）から化合物（３−１９）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３−１）、化合物（３−２）、化合物（３−６）、化合物（３−７）、化合物（３−１０）、化合物（３−１１）、または化合物（３−１３）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが、化合物（３−１）および化合物（３−６）、または化合物（３−１）および化合物（３−１３）の組み合わせであることが好ましい。
【０１０３】
好ましい化合物（４）は、項１０に記載の化合物（４−１）から化合物（４−１３）である。これらの化合物において、第三成分の少なくとも１つが、化合物（４−１）、化合物（４−３）、化合物（４−５）、化合物（４−７）、または化合物（４−８）であることが好ましい。第三成分の少なくとも２つが、化合物（４−１）および化合物（４−３）、化合物（４−１）および化合物（４−５）の組み合わせであることが好ましい。
【０１０４】
好ましい化合物（５）は、項１４に記載の化合物（５−１）から化合物（５−２７）である。これらの化合物において、添加物成分の少なくとも１つが、化合物（５−１）、化合物（５−２）、化合物（５−２４）、化合物（５−２５）、化合物（５−２６）、または化合物（５−２７）であることが好ましい。添加物成分の少なくとも２つが、化合物（５−１）および化合物（５−２）、化合物（５−１）および化合物（５−１８）、化合物（５−２）および化合物（５−２４）、化合物（５−２）および化合物（５−２５）、化合物（５−２）および化合物（５−２６）、化合物（５−２５）および化合物（５−２６）、または化合物（５−１８）および化合物（５−２４）の組み合わせであることが好ましい。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−３）において、好ましいＭ1、Ｍ2、またはＭ3は、水素またはメチルである。好ましいＳｐ1、Ｓｐ2、またはＳｐ3は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−である。
【０１０５】
また化合物（１）および化合物（２）を正の誘電率異方性値を示すフッ素化された化合物へ添加した組成物においても、負の誘電率異方性値を示す化合物への添加同様の効果を示す。このような正の誘電率異方性値を示すフッ素化された化合物の一例として（ＰＳＩ−１）〜（ＰＳＩ−３）を以下に示す。なお化合物（１）および化合物（２）が添加可能な正の誘電率異方性値を示すフッ素化された化合物は下記化合物に限定される訳ではない。
【０１０６】
【化２３】
0006487281.tif 000026
式（ＰＳＩ−１）〜（ＰＳＩ−３）において、Ｒ7は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
【０１０７】
第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（６−１）から化合物（６−５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
【０１０８】
【化２４】
0006487281.tif 000027
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（７）などである。
【０１０９】
【化２５】
0006487281.tif 000028
化合物（７）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは７である。ｎが７である化合物（７）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
【０１１０】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
【０１１１】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
【０１１２】
高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（５）はこの目的に適している。化合物（５）と共に化合物（５）とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。化合物（５）の好ましい割合は、重合性化合物の全重量に基づいて１０重量％以上である。さらに好ましい割合は、５０重量％以上である。特に好ましい割合は、８０重量％以上である。最も好ましい割合は、１００重量％である。
【０１１３】
化合物（５）のような重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの適切な開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の全重量に基づいて約０．１重量％から約５重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１重量％から約３重量％の範囲である。
【０１１４】
化合物（５）のような重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。
【０１１５】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。本願発明の化合物（１）、化合物（２）、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）を合成する方法の一例を、下記スキームに示す。ただし、これら化合物の合成方法は、下記のスキームに限定される訳ではない。
【０１１６】
【化２６】
0006487281.tif 000029
例えば、本願発明の化合物（１）、化合物（２）、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）は、対応する安息香酸［化合物（ｒ−１）、化合物（ｒ−３）、化合物（ｒ−５）、化合物（ｒ−７）］と対応するフェノール［化合物（ｒ−２）、化合物（ｒ−６）］またはジオール［化合物（ｒ−４）、化合物（ｒ−８）］とを４−ジメチルアミノピリジン＜ＤＭＡＰ＞存在下、脱水剤（例：Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド＜ＤＣＣ＞）を作用させることで合成することが出来る。
【０１１７】
また、３級アミン（例：ピリジン、トリエチルアミン等）存在下、対応する安息香酸［化合物（ｒ−１）、化合物（ｒ−３）、化合物（ｒ−５）、化合物（ｒ−７）］から誘導可能な酸ハライドと、対応するフェノール［化合物（ｒ−２）、化合物（ｒ−６）］またはジオール［化合物（ｒ−４）、化合物（ｒ−８）］とを作用させることでも合成することが出来る。
【０１１８】
その他化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（３−１）、化合物（３−２）は特表平２−５０３４４１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−６）は特表平２−５０３４４３号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１）は、特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１３）は、特開平０２−２３７９７９号公報に記載された方法で合成する。式（７）のｎが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｎが７である化合物（７）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【０１１９】
合成法を記載しなかった化合物および合成経路にて開示した中間体は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【０１２０】
最後に、組成物の用途を説明する。この組成物は主として、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【０１２１】
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
【実施例】
【０１２２】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物および組成物の特性は、下記に記載した方法により測定した。
【０１２３】
ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。1Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ3を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０１２４】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【０１２５】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【０１２６】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフ（ＦＩＤ）で検出する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（重量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
【０１２７】
測定試料：組成物の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
【０１２８】
下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は重量％で示した。
【０１２９】
【化２７】
0006487281.tif 000030
測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【０１３０】
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０１３１】
（２）ネマチック相の下限温度（ＴC；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴCを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１３２】
（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【０１３３】
（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ． Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、（６）項で測定した。
【０１３４】
（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１３５】
（６）誘電率異方性（Δε；ＮＩ−３５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
【０１３６】
（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；ＮＩ−３５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
【０１３７】
（８）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【０１３８】
（９）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ−２で表した。
【０１３９】
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
【０１４０】
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
【０１４１】
（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；falltime；ミリ秒）で表した。
【０１４２】
（１３）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【０１４３】
（１４）弾性定数（Ｋ11、Ｋ33；ＮＩ−３５℃で測定）
測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
【０１４４】
[実施例Ａ１]
前述の合成方法に従い、３−フルオロ安息香酸４−メチルフェニル［化合物（１−１−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．９９（ｔｄ，１Ｈ），７．８７（ｔｄ，１Ｈ），７．４８（ｔｄ，１Ｈ），７．３２（ｔｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【０１４５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−１−１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ４３．７  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−６３．６  ℃，Δε＝３．２３，Δｎ＝０．０６０．
【０１４６】
[実施例Ａ２]
前述の合成方法に従い、３，４−ジフルオロ安息香酸４−メチルフェニル［化合物（１−２−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；８．０４−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｑ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｔｄ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【０１４７】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−２−１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ５６．８  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−４５．０  ℃，Δε＝６．５７，Δｎ＝０．０５７．
【０１４８】
[実施例Ａ３]
前述の合成方法に従い、２，３，４−トリフルオロ安息香酸４−メチルフェニル［化合物（１−３−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．９０−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．１１−７．０７（ｍ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【０１４９】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−３−１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ８５．９  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−３６．３  ℃，Δε＝７．２３，Δｎ＝０．０７０．
【０１５０】
[実施例Ａ４]
前述の合成方法に従い、２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸４−メチルフェニル［化合物（１−４−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｔｄ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
【０１５１】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−４−１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ８５．３  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−４８．３  ℃，Δε＝９．９０，Δｎ＝０．０７７．
【０１５２】
[実施例Ａ５]
前述の合成方法に従い、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ安息香酸４−メチルフェニル［化合物（１−５−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．２４（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｔｄ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
【０１５３】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−５−１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ９３．６  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−６０．３  ℃，Δε＝７．９０，Δｎ＝０．０７７．
【０１５４】
[実施例Ａ６]
前述の合成方法に従い、３−フルオロ安息香酸４−ブチルフェニル［化合物（１−１−２）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．９９（ｔｄ，１Ｈ），７．８７（ｔｄ，１Ｈ），７．４８（ｔｄ，１Ｈ），７．３２（ｔｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．６１（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．３７（ｓｅｘ，２Ｈ），０．９３６（ｔ，３Ｈ）．
【０１５５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−１−２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ２０．０  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−６３．６  ℃，Δε＝２．４７，Δｎ＝０．０４４．
【０１５６】
[実施例Ａ７]
前述の合成方法に従い、３，４−ジフルオロ安息香酸４−ブチルフェニル［化合物（１−２−２）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；８．０４−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｑ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｔｄ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．６１（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．３７（ｓｅｘ，２Ｈ），０．９３６（ｔ，３Ｈ）．
【０１５７】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−２−２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  １３．８  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−４６．３  ℃，Δε＝５．１３，Δｎ＝０．０５７．
【０１５８】
[実施例Ａ８]
前述の合成方法に従い、２，３，４−トリフルオロ安息香酸４−ブチルフェニル［化合物（１−３−２）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．９０−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．１１−７．０７（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．６１（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．３７（ｓｅｘ，２Ｈ），０．９３６（ｔ，３Ｈ）．
【０１５９】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−３−２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ1  −２９．９  Ｃｒ2  ８．７  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−４１．０  ℃，Δε＝５．１３，Δｎ＝０．０５０．
【０１６０】
[実施例Ａ９]
前述の合成方法に従い、２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸４−ブチルフェニル［化合物（１−４−２）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｔｄ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．６１（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．３７（ｓｅｘ，２Ｈ），０．９３６（ｔ，３Ｈ）．
【０１６１】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−４−２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ２０．６  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−６７．０  ℃，Δε＝４．４７，Δｎ＝０．０３０．
【０１６２】
[実施例Ａ１０]
前述の合成方法に従い、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ安息香酸４−ブチルフェニル［化合物（１−５−２）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．２４（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｔｄ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．６１（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．３７（ｓｅｘ，２Ｈ），０．９３６（ｔ，３Ｈ）．
【０１６３】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−５−２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ４６．２  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−９０．３  ℃，Δε＝７．８３，Δｎ＝０．００４．
【０１６４】
[実施例Ａ１１]
前述の合成方法に従い、オクタン−１，８−ジイル  ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾエート［化合物（２−１−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；４．３８（ｔ，４Ｈ），１．７６（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．３９（ｂｒ，８Ｈ）．
【０１６５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（２−１−１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ1  −３．２  Ｃｒ2  ２５．５  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−１５２．３  ℃，Δε＝０．８０，Δｎ＝−０．０２３．
【０１６６】
[実施例Ａ１２]
前述の合成方法に従い、デカン−１，１０−ジイル  ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾエート［化合物（２−１−２）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；４．３８（ｔ，４Ｈ），１．７６（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．３１（ｂｒ，１２Ｈ）．
【０１６７】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（２−１−２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ４０．０  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−１８４．３  ℃，Δε＝−１．９０，Δｎ＝−０．０４３．
【０１６８】
[実施例Ａ１３]
前述の合成方法に従い、ドデカン−１，１２−ジイル  ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾエート［化合物（２−１−３）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；４．３９（ｔ，４Ｈ），１．７５（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．２９（ｂｒ，１６Ｈ）．
【０１６９】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（２−１−３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ５１．１  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−１１３．３  ℃，Δε＝０．１０，Δｎ＝−０．００３．
【０１７０】
[実施例Ａ１４]
前述の合成方法に従い、トリデカン−１，１３−ジイル  ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾエート［化合物（２−１−４）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；４．３８（ｔ，４Ｈ），１．７５（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．２８（ｂｒ，１８Ｈ）．
【０１７１】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（２−１−４）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ２３．５  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−１８５．６  ℃，Δε＝−２．５７，Δｎ＝−０．０４３．
【０１７２】
[実施例Ａ１５]
前述の合成方法に従い、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ安息香酸４−（４−プロピルオキシフェニル）フェニル［化合物（１−１０−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．６０（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），１．８４（ｑｕｉｎ．，２Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）．
【０１７３】
化合物自体の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  １１９  ＳｍＡ  １４０  Ｎ  １６５  Ｉｓｏ．
【０１７４】
[実施例Ａ１６]
前述の合成方法に従い、オクタン−１，８−ジイル  ビス（２，３，４−トリフルオロベンゾエート［化合物（２−２−１）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７７−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．０８−６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，４Ｈ），１．７７（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．５７−１．４０（ｍ，８Ｈ）．
【０１７５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（２−２−１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ７７．２  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−７１．６  ℃，Δε＝５．４３，Δｎ＝０．０３７．
【０１７６】
[実施例Ａ１７]
前述の合成方法に従い、ノナン−１，９−ジイル  ビス（２，３，４−トリフルオロベンゾエート［化合物（２−２−２）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７８−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．０８−７．００（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，４Ｈ），１．７６（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，１０Ｈ）．
【０１７７】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（２−２−２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ６２．５  Ｉｓｏ．
ＴNI＝−８４．３  ℃，Δε＝１２．１，Δｎ＝０．０１７．
【０１７８】
[実施例Ａ１８]
前述の合成方法に従い、デカン−１，１０−ジイル  ビス（２，３，４−トリフルオロベンゾエート［化合物（２−２−３）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７７−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．０８−６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，４Ｈ），１．７６（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．４３−１．３２（ｍ，１２Ｈ）．
【０１７９】
化合物自体の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ８３．５  Ｉｓｏ．
【０１８０】
[実施例Ａ１９]
前述の合成方法に従い、前述の合成方法に従い、ウンデカン−１，１１−ジイル  ビス（２，３，４−トリフルオロベンゾエート［化合物（２−２−４）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７７−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．０８−６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，４Ｈ），１．７６（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．４３−１．３１（ｍ，１４Ｈ）．
【０１８１】
化合物自体の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ６８．４  Ｉｓｏ．
【０１８２】
[実施例Ａ２０]
前述の合成方法に従い、前述の合成方法に従い、ドデカン−１，１２−ジイル  ビス（２，３，４−トリフルオロベンゾエート［化合物（２−２−５）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７８−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．０８−６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，４Ｈ），１．７６（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．４３−１．２９（ｍ，１６Ｈ）．
【０１８３】
化合物自体の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ８７．２  Ｉｓｏ．
【０１８４】
[実施例Ａ２１]
前述の合成方法に従い、前述の合成方法に従い、トリデカン−１，１３−ジイル  ビス（２，３，４−トリフルオロベンゾエート［化合物（２−２−６）］を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；７．７８−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．０８−６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，４Ｈ），１．７６（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．４３−１．２７（ｍ，１８Ｈ）．
【０１８５】
化合物自体の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ７２．６  Ｉｓｏ．
【０１８６】
実施例Ａにおける化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。
【０１８７】
【表３】
0006487281.tif 000031
【０１８８】
以上の実施例Ａの液晶性化合物を用いて以下の割合（百分率）の液晶組成物を調製し、特性値を評価した。いずれも液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
［実施例Ｂ１］
Ｈ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−１                          （１−１−１）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝６１．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．７９；Ｖｔｈ＝１．６７Ｖ；Ｋ１１＝８．９０；Ｋ３３＝９．４７．
【０１８９】
［実施例Ｂ２］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−１                          （１−２−１）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝６９．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．２７；Ｖｔｈ＝１．７８Ｖ；Ｋ１１＝８．４７；Ｋ３３＝９．２２．
【０１９０】
［実施例Ｂ３］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ）ＥＢ−１                      （１−３−１）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝７２．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．５３；Ｖｔｈ＝１．６６Ｖ；Ｋ１１＝９．４２；Ｋ３３＝８．９４．
【０１９１】
［実施例Ｂ４］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ５Ｆ）ＥＢ−１                  （１−４−１）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝７０．１℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．５３；Ｖｔｈ＝１．７９Ｖ；Ｋ１１＝９．５３；Ｋ３３＝９．０８．
【０１９２】
［実施例Ｂ５］
Ｆ−Ｂ（Ｆ４）ＥＢ−１                          （１−５−１）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝７１．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．１９；Ｖｔｈ＝１．７６Ｖ；Ｋ１１＝９．５７；Ｋ３３＝８．９５．
【０１９３】
［実施例Ｂ６］
Ｈ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−４                          （１−１−２）            ２０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ８％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １４％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ２％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ２％
ＮＩ＝３７．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−４．２５；Ｖｔｈ＝１．６０Ｖ；Ｋ１１＝９．１２；Ｋ３３＝９．７９．
【０１９４】
［実施例Ｂ７］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−４                          （１−２−２）            ２０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ８％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １４％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ２％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ２％
ＮＩ＝５２．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．０５；Ｖｔｈ＝１．８９Ｖ；Ｋ１１＝８．６９；Ｋ３３＝９．７６．
【０１９５】
［実施例Ｂ８］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ）ＥＢ−４                      （１−３−２）            ２０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ８％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １４％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ２％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ２％
ＮＩ＝５８．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．５６；Ｖｔｈ＝１．７１Ｖ；Ｋ１１＝８．０７；Ｋ３３＝９．２６．
【０１９６】
［実施例Ｂ９］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ５Ｆ）ＥＢ−４                  （１−４−２）            ２０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ８％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １４％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ２％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ２％
ＮＩ＝５３．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−２．７４；Ｖｔｈ＝１．９６Ｖ；Ｋ１１＝８．８１；Ｋ３３＝９．４４．
【０１９７】
［実施例Ｂ１０］
Ｆ−Ｂ（Ｆ４）ＥＢ−４                          （１−５−２）            ２０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １０％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ８％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １４％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ２％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ２％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ２％
ＮＩ＝５２．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−２．９５；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；Ｋ１１＝８．６１；Ｋ３３＝９．３４．
【０１９８】
［実施例Ｂ１１］
Ｆ−Ｂ（４Ｆ）Ｅ８ｅＢ（４Ｆ）−Ｆ              （２−１−１）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝５９．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．８２；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；Ｋ１１＝９．６０；Ｋ３３＝１０．５．
【０１９９】
［実施例Ｂ１２］
Ｆ−Ｂ（４Ｆ）Ｅ１０ｅＢ（４Ｆ）−Ｆ            （２−１−２）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝５４．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．８６；Ｖｔｈ＝１．７４Ｖ；Ｋ１１＝１０．２；Ｋ３３＝１０．５．
【０２００】
［実施例Ｂ１３］
Ｆ−Ｂ（４Ｆ）Ｅ１２ｅＢ（４Ｆ）−Ｆ            （２−１−３）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝５５．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．８４；Ｖｔｈ＝１．７８Ｖ；Ｋ１１＝１０．３；Ｋ３３＝１０．９．
【０２０１】
［実施例Ｂ１４］
Ｆ−Ｂ（４Ｆ）Ｅ１３ｅＢ（４Ｆ）−Ｆ            （２−１−４）            １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １１％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １５％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ６％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝５３．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．６９；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；Ｋ１１＝９．８８；Ｋ３３＝１０．２．
【０２０２】
［実施例Ｂ１５］
Ｈ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−１                          （１−１−１）              ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝９１．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝７．１８；Ｋ２２＝６．６０；Ｋ３３＝１４．２；ｋ３３／Ｋ１１＝１．９９；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．１６．
【０２０３】
［実施例Ｂ１６］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−１                          （１−２−１）              ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝９２．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝７．６４；Ｋ２２＝５．９４；Ｋ３３＝１４．４；Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８９；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．４６．
【０２０４】
［実施例Ｂ１７］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ）ＥＢ−１                      （１−３−１）              ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝９３．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝７．５５；Ｋ２２＝６．１８；Ｋ３３＝１４．７；Ｋ３３／Ｋ１１＝１．９４；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．３８．
【０２０５】
［実施例Ｂ１８］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ５Ｆ）ＥＢ−１                  （１−４−１）              ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝９２．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝７．３２；Ｋ２２＝６．２９；Ｋ３３＝１４．０；Ｋ３３／Ｋ１１＝２．９１；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．２９．
【０２０６】
［実施例Ｂ１９］
Ｆ−Ｂ（Ｆ４）ＥＢ−１                          （１−５−１）              ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １６％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）            １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝９２．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝７．００；Ｋ２２＝５．９０；Ｋ３３＝１４．９；Ｋ３３／Ｋ１１＝２．１３；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５４．
【０２０７】
［実施例Ｂ２０］
Ｈ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−４                          （１−１−２）            ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝６１．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝６．３６；Ｋ２２＝４．５６；Ｋ３３＝１１．２；Ｋ３３／Ｋ１１＝１．７７；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．４８．
【０２０８】
［実施例Ｂ２１］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ）ＥＢ−４                          （１−２−２）            ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝６６．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝６．５２；Ｋ２２＝５．０８；Ｋ３３＝１２．０；Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８４；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．３８．
【０２０９】
［実施例Ｂ２２］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ）ＥＢ−４                      （１−３−２）            ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝７０．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝６．７７；Ｋ２２＝４．２３；Ｋ３３＝１２．３；Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８２；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．９４．
【０２１０】
［実施例Ｂ２３］
Ｆ−Ｂ（２Ｆ３Ｆ５Ｆ）ＥＢ−４                  （１−４−２）            ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝６４．１℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝５．９９；Ｋ２２＝４．６７；Ｋ３３＝１０．８；Ｋ３３／Ｋ１１＝１．８１；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．３２．
【０２１１】
［実施例Ｂ２４］
Ｆ−Ｂ（Ｆ４）ＥＢ−１                          （１−５−２）            ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−１）            １３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          （ＰＳＩ−２）              ８％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）              ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （ＰＳＩ−３）            １１％
ＮＩ＝６４．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｋ１１＝６．１３；Ｋ２２＝４．１９；Ｋ３３＝１０．５；Ｋ３３／Ｋ１１＝１．７１；Ｋ３３／Ｋ２２＝２．５８．
【０２１２】
［実施例Ｂ２５］
Ｆ−Ｂ（Ｆ４）ＥＢＢ−Ｏ３                      （１−１０−１）            ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ６％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １６％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １６％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ７％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ４％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝８８．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Ｖｔｈ＝１．８４Ｖ；Ｋ１１＝９．１５；Ｋ３３＝８．６４．
【０２１３】
［比較例１］
本願組成物の効果を明らかにするために、本願組成物の特徴である第一成分化合物（１）を含有しない組成物の物性値を測定した。組成物の成分並びに物性値は下記の通りである。
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−２）              ７％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）              ７％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （３−１３）            １０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （３−６）            １７％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （３−６）            １７％
３−ＨＨ−４                                        （４−１）              ７％
３−ＨＨＢ−１                                      （４−５）              ５％
３−ＨＨＢ−３                                      （４−５）              ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    （４−５）              ３％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （４−２）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                                （４−１０）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                                （４−１０）              ３％
ＮＩ＝８５．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δε＝−３．２８；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；Ｋ１１＝１０．８；Ｋ３３＝８．９３．
【０２１４】
［実施例Ｂ１〜１０と比較例１との対比］
実施例Ｂ１〜実施例Ｂ１０の第一成分の種類、含有量（ｗｔ％）並びに弾性定数Ｋ３３を表４に示す。
【０２１５】
【表４】
0006487281.tif 000032
実施例Ｂ１〜１０と比較例１との物性を対比した結果、実施例Ｂ１から実施例Ｂ１０の組成物は、第一成分を含まない比較例１と比べて大きな弾性定数Ｋ３３を示した。
【０２１６】
［実施例Ｂ１１〜２４と比較例１との対比］
実施例Ｂ１１〜１４の第一成分の種類、含有量、Δε並びに弾性定数Ｋ３３を表５に示す。
【０２１７】
【表５】
0006487281.tif 000033
【０２１８】
実施例Ｂ１１〜１４と比較例１との物性を対比した結果、実施例Ｂ１１から実施例Ｂ１４の組成物は、第一成分を含まない比較例１と比べて大きなΔεと弾性定数Ｋ３３を示した。
また、実施例Ｂ１１から実施例Ｂ２４の組成物は、比較例１のそれと比べて大きな弾性定数を示した。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。        
【０２１９】
［比較例２］
前述の非特許文献１  K. Kishikawa et al., Chemistry Letters., 2012, Vol.41, 1465.に開示されている化合物２ｅとＥＢＢＡとの組成物の物性値を確認した。
（比較化合物２ｅの合成）
まず、比較化合物として、ヘキサン−１，６−ジイル  ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾエート（２ｅ）を合成した。
【０２２０】
【化２８】
0006487281.tif 000034
【０２２１】
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、ヘキサン−１，６−ジイル  ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾエート（２ｅ）であることが同定できた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  δ［ｐｐｍ］）；４．３９（ｔ，４Ｈ），１．７９（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．４９（ｑｕｉｎ，４Ｈ）．
化合物（２ｅ）の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃｒ  ４２．２  Ｉｓｏ．
【０２２２】
（母液晶ＥＢＢＡの物性）
続いて母液晶となるＮ−（４−エトキシベンジリデン）４−ブチルアニリン（ＥＢＢＡ：東京化成工業株式会社製）の物性値を測定した。この母液晶ＥＢＢＡの物性は以下のとおりであった。なお粘度、光学異方性、誘電率異方性はＥＢＢＡがネマチック相を発現する４０℃での測定値である。
【０２２３】
【化２９】
0006487281.tif 000035
上限温度（ＴNI）＝８０．０℃；粘度（η20）＝１５．２ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．２４１；誘電率異方性（Δε）＝−０．２．
【０２２４】
（化合物２ｅと母液晶ＥＢＢＡからなる液晶組成物＜Ｅｘ−１＞の物性）
この母液晶ＥＢＢＡへ２ｅを５ｗｔ％添加した液晶組成物（Ｅｘ−１）を調整し、その物性値を測定した。この液晶組成物Ｅｘ−１の物性は以下のとおりであった。なお粘度、光学異方性は母液晶ＥＢＢＡの場合と同様４０℃での測定値である。
上限温度（ＴNI）＝７０．４℃；粘度（η20）＝１６．５ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．２３６．
【０２２５】
（液晶組成物＜Ｅｘ−１＞の誘電率異方性値並びに弾性定数の測定）
前述の測定方法に従って、４０℃での誘電率異方性並びに弾性定数Ｋ３３の測定を行った。しかし液晶組成物Ｅｘ−１の誘電率異方性はほとんど無く、数値として算出不可能であった。また誘電率異方性がなく印可電圧に対して応答しない為、液晶組成物Ｅｘ−１の弾性定数も測定不可能であった。
【０２２６】
比較例２の結果から非特許文献１に開示されている化合物２ｅとＥＢＢＡとの組成物は、液晶素子へ用いる液晶組成物として不適であり、また本願の効果である高い弾性定数を付与可能といった効果も見られなかった。
【０２２７】
従って、実施例Ｂ１〜２４と比較例１および２との比較の結果から、本願の液晶組成物は、液晶素子用液晶組成物として有用であることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０２２８】
本発明の液晶組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。