(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１１）で示されるトリアジン化合物。
【化１】
0006500644.tif 000136
（一般式（１１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ２及びＡｒ３は、各々独立に、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｐは０、１、２、３又は４を表す。ｐが２、３又は４の場合、Ｒ５は互いに相異なっていてもよい。ｑは０、１、２、３又は４を表す。ｑが２，３又は４の場合、Ｒ６は互いに相異なっていてもよい。ｒは０、又は１を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項２】
Ａｒ２及びＡｒ３が、各々独立に、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項１に記載のトリアジン化合物。
【請求項３】
Ａｒ２及びＡｒ３が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）である請求項１に記載のトリアジン化合物。
【請求項４】
Ａｒ２及びＡｒ３が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基である請求項１、２、又は３に記載のトリアジン化合物。
【請求項５】
Ａｒ１が、各々独立に、フェニル基又はナフチル基（これらの基は、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）である請求項１、２、３又は４に記載のトリアジン化合物。
【請求項６】
Ａｒ１が、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基である請求項１、２、３、４、又は５に記載のトリアジン化合物。
【請求項７】
Ａｒ１がフェニル基である請求項１、２、３、４、５、又は６に記載のトリアジン化合物。
【請求項８】
ｐ＝ｑ＝ｒ＝０である請求項１、２、３、４、５、６、又は７に記載のトリアジン化合物。
【請求項９】
一般式（１）で示される、請求項１に記載のトリアジン化合物。
【化２】
0006500644.tif 000137
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
【請求項１０】
Ａｒ２が、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項９に記載のトリアジン化合物。
【請求項１１】
Ａｒ２が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）である請求項９に記載のトリアジン化合物。
【請求項１２】
Ａｒ３が、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基である請求項９、１０、又は１１に記載のトリアジン化合物。
【請求項１３】
Ａｒ３が、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）である請求項９、１０、又は１１に記載のトリアジン化合物。
【請求項１４】
一般式（１２）で示される化合物と、一般式（１３）で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次、又は同時にカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【化３】
0006500644.tif 000138
（一般式（１１）、（１２）、及び（１３）中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｐ、ｑ、ｒ、Ｚ１、及びＺ２は、請求項１と同義。
Ｙは脱離基を表す。
Ｍは、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。
また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１５】
一般式（２）で示される化合物と、一般式（３）で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次、又は同時にカップリング反応させることを特徴とする、請求項９に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【化４】
0006500644.tif 000139
（一般式（１）、（２）、及び（３）中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、請求項９と同義である。
Ｙは脱離基を表す。
Ｍは、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。
また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１６】
一般式（１４）で示される化合物と、一般式（１５）で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【化５】
0006500644.tif 000140
（一般式（１１）、（１４）、及び（１５）中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｐ、ｑ、ｒ、Ｚ１、及びＺ２は請求項１と同義である。
Ｙは脱離基を表す。
Ｍは、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。
また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１７】
一般式（４）で示される化合物と、一般式（５）で示される化合物を、塩基の存在下、又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする、請求項９に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【化６】
0006500644.tif 000141
（一般式（１）、（４）、及び（５）中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、請求項９と同義である。
Ｙは脱離基を表す。
Ｍは、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。
また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１８】
請求項１に記載のトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
【請求項１９】
請求項１に記載のトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
【請求項２０】
請求項９に記載のトリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン化合物とその製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関する。さらに詳しくは、トリアジン骨格にジアリールピリジル基を組み合わせた構造を特徴とする、有機電界発光素子用材料として有用なトリアジン化合物とその製造方法に関し、当該トリアジン化合物を有機化合物層の少なくとも一層に用いることを特徴とする高効率、低電圧及び高耐久性の有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けたものを基本構成とし、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又は燐光）を利用する発光素子であり、既に小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられている。なお、前記正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、前記発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、前記電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
【０００３】
従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。更に、車載用途等、用途によっては高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）を求められている。
【０００４】
有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１で開示されたトリアジン化合物が挙げられる。しかしながら、当該材料を用いた有機電界発光素子の電圧、寿命及び発光効率の点で更なる改良が求められていた。
【０００５】
特許文献２には、化合物４−１２で表されるトリアジン化合物等が開示されている。当該化合物は、有機電界発光素子の高発光効率化の点で優れるものであるが、更なる発光効率の改善が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１１−０６３５８４号公報
【特許文献２】ＫＲ１０−２０１３−０１２８３２２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、膜質の耐熱性に優れ、有機電界発光素子の長寿命性、低電圧駆動性又は発光効率に優れる電子輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、後述するジアリールピリジル基が結合したトリアジン化合物の膜質の耐熱性が高く、当該化合物を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いた場合に比べて低電圧化、長寿命化、又は高発光効率化することを見いだし、本願発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、下記一般式（１１）
【００１０】
【化１】
0006500644.tif 000002
【００１１】
（一般式（１１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ２及びＡｒ３は、各々独立に、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｐは０、１、２、３又は４を表す。ｐが２、３又は４の場合、Ｒ５は互いに相異なっていてもよい。ｑは０、１、２、３又は４を表す。ｑが２，３又は４の場合、Ｒ６は互いに相異なっていてもよい。ｒは０、１又は２を表す。ｒが２の場合、２つのＲ７は互いに相異なっていてもよい。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
で示されるトリアジン化合物（以下、トリアジン化合物（１１）とも称する）であり、好ましくは、下記一般式（１）
【００１２】
【化２】
0006500644.tif 000003
【００１３】
（一般式（１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員
環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
Ｚ１及びＺ２は各々独立に、窒素原子又はＣ−Ｈを表す。但し、Ｚ１又はＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。）
で示されるトリアジン化合物（以下、トリアジン化合物（１）とも称する）、それら化合物の製造方法、及びそれらの化合物を用いた有機電界発光素子用材料に関するものである。
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１５】
本発明は、上記のトリアジン化合物（１１）または（１）、それらの製造方法、及び当該化合物を含む有機電界発光素子用材料を提供することに関するものである。
【００１６】
本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
【００１７】
一般式（１１）及び（１）中、Ａｒ１は、各々独立に、フェニル基又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。）を表す。
【００１８】
Ａｒ１における、フッ素原子で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、フルオロナフチル基、又はジフルオロナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００１９】
Ａｒ１における、メチル基で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、トリル基、メチルナフチル基、ジメチルフェニル基、又はジメチルナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２０】
Ａｒ１における、フェニル基で置換されたフェニル基、又はナフチル基としては、特に限定するものではないが、ビフェニル基、フェニルナフチル基、ターフェニル基、又はジフェニルナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２１】
Ａｒ１は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基であることがより好ましく、合成が容易な点でフェニル基であることがさらに好ましい。
【００２２】
Ａｒ１の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、ビフェニル−
２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、又は２−メチルナフタレン−８−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基がより好ましい。
【００２３】
一般式（１１）及び（１）中、Ｚ１及びＺ２の何れか一方が窒素原子を表し、もう一方はＣ−Ｈを表す。
【００２４】
一般式（１１）中、Ａｒ２及びＡｒ３は、各々独立に、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。
【００２５】
一般式（１１）中、Ａｒ２及びＡｒ３は、同一であっても相異なっていてもよい。
【００２６】
Ａｒ２及びＡｒ３における、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントリルフェニル基、ピレニルフェニル基、トリフェニルフェニル基、クリセニルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、アセナフチルフェニル基、フルオレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニルナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントリルナフチル基、フェナントリル基、フェニルフェナントリル基、ナフチルフェナントリル基、アントリル基、フェニルアントリル基、ナフチルアントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、アセナフチル基、フェニルアセナフチル基、フルオレニル基、フェニルフルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。これ
らの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２７】
Ａｒ２及びＡｒ３における、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基、ピリジルフェニル基、ピラジルフェニル基、ピリミジルフェニル基、ピリダジルフェニル基、トリアジルフェニル基、キノリルフェニル基、イソキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、アクリジニルフェニル基、（フェニルピリジル）フェニル基、（ナフチルピリジル）フェニル基、ピリジルビフェニル基、ピラジルビフェニル基、ピリミジルビフェニル基、ピリダジルビフェニル基、トリアジルビフェニル基、キノリルビフェニル基、イソキノリルビフェニル基、フェナントリジルビフェニル基、ベンゾキノリルビフェニル基、アクリジニルビフェニル基、ピリジルターフェニル基、ピラジルターフェニル基、ピリミジルターフェニル基、ピリダジルターフェニル基、トリアジルターフェニル基、ピリジルナフチル基、ピラジルナフチル基、ピリミジルナフチル基、ピリダジルナフチル基、トリアジルナフチル基、キノリルナフチル基、イソキノリルナフチル基、フェナントリジルナフチル基、ベンゾキノリルナフチル基、アクリジニルナフチル基、フェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェナントリルピリジル基、アントリルピリジル基、ピレニルピリジル基、トリフェニレニルピリジル基、クリセニルピリジル基、フルオランテニルピリジル基、アセナフチルピリジル基、又はフルオレニルピリジル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２８】
Ａｒ２及びＡｒ３における、Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ビチエニルフェニル基、ビフリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、チエニルビフェニル基、フリルビフェニル基、ベンゾチエニルビフェニル基、ベンゾフリルビフェニル基、ジベンゾチエニルビフェニル基、ジベンゾフリルビフェニル基、チエニルナフチル基、フリルナフチル基、ベンゾチエニルナフチル基、ベンゾフリルナフチル基、ジベンゾチエニルナフチル基、ジベンゾフリルナフチル基、フェニルチエニル基、フェニルフリル基、ビフェニルチエニル基、ビフェニルフリル基、ナフチルチエニル基、ナフチルフリル基、フェナントリルチエニル基、フェナントリルフリル基、アントリルチエニル基、アントリルフリル基、ピレニルチエニル基、ピレニルフリル基、トリフェニレニルチエニル基、トリフェニレニルフリル基、クリセニルチエニル基、クリセニルフリル基、フルオランテニルチエニル基、フルオランテニルフリル基、アセナフチルチエニル基、アセナフチルフリル基、フルオレニルチエニル基、又はフルオレニルフリル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００２９】
Ａｒ２及びＡｒ３における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３０】
Ａｒ２及びＡｒ３における、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
【００３１】
Ａｒ２及びＡｒ３における、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の単環若しくは縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、フルオロビフェニル基、フルオロターフェニル基、フルオロクォーターフェニル基、フルオロナフチルフェニル基、ナフチルフルオロフェニル基、フルオロフェナントリルフェニル基、フェナントリルフルオロフェニル基、フルオロアントリルフェニル基、アントリルフルオロフェニル基、フルオロピレニルフェニル基、ピレニルフルオロフェニル基、フルオロトリフェニルフェニル基、トリフェニルフルオロフェニル基、フルオロクリセニルフェニル基、クリセニルフルオロフェニル基、フルオロフルオランテニルフェニル基、フルオランテンフルオロフェニル基、フルオロアセナフチルフェニル基、アセナフチルフルオロフェニル基、フルオロフルオレニルフェニル基、フルオレニルフルオロフェニル基、フルオロナフチルビフェニル基、ナフチルフルオロビフェニル基、フルオロナフチル基、フルオロフェニルナフチル基、フェニルフルオロナフチル基、フルオロビフェニルナフチル基、ビフェニルフルオロナフチル基、フルオロフェナントリルナフチル基、フェナントリルフルオロナフチル基、フルオロアントリルナフチル基、アントリルフルオロナフチル基、フルオロフェナントリル基、フルオロフェニルフェナントリル基、フェニルフルオロフェナントリル基、フルオロナフチルフェナントリル基、ナフチルフルオロフェナントリル基、フルオロアントリル基、フルオロフェニルアントリル基、フェニルフルオロアントリル基、フルオロナフチルアントリル基、ナフチルフルオロアントリル基、フルオロピレニル基、フルオロフェニルピレニル基、フェニルフルオロピレニル基、フルオロトリフェニレニル基、フルオロフェニルトリフェニレニル基、フェニルフルオロトリフェニレニル基、フルオロクリセニル基、フルオロフェニルクリセニル基、フェニルフルオロクリセニル基、フルオロフルオランテニル基、フルオロフェニルフルオランテニル基、フェニルフルオロフルオランテニル基、フルオロアセナフチル基、フルオロフェニルアセナフチル基、フェニルフルオロアセナフチル基、フルオロフルオレニル基、フルオロフェニルフルオレニル基、フェニルフルオロフルオレニル基、又はフルオロベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３２】
Ａｒ２及びＡｒ３は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００３３】
具体的には、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であることがより好ましい。
【００３４】
Ａｒ２及びＡｒ３は、さらに、各々独立に、炭素数６〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
【００３５】
具体的には、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナン
トリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。
【００３６】
Ａｒ２及びＡｒ３の具体例としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基
、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−メチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−メチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２，４−ジメチル−３−ピリジル）フェニル基、２−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３，５−ジメチル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（３−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（４−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（５−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、３−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、４−（６−フェニル−２−ピリジル）フェニル基、２−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（４−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（５−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（６−フェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（２−フェニル−４−ピ
リジル）フェニル基、３−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３−フェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、３−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、４−（２，４−ジフェニル−３−ピリジル）フェニル基、２−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、３−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニル−４−ピリジル）フェニル基、２−（１−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、２−（２−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、２−（１−フェナントリル）フェニル基、３−（１−フェナントリル）フェニル基、４−（１−フェナントリル）フェニル基、２−（２−フェナントリル）フェニル基、３−（２−フェナントリル）フェニル基、４−（２−フェナントリル）フェニル基、２−（３−フェナントリル）フェニル基、３−（３−フェナントリル）フェニル基、４−（３−フェナントリル）フェニル基、２−（４−フェナントリル）フェニル基、３−（４−フェナントリル）フェニル基、４−（４−フェナントリル）フェニル基、２−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、２−（１−アントリル）フェニル基、３−（１−アントリル）フェニル基、４−（１−アントリル）フェニル基、２−（２−アントリル）フェニル基、３−（２−アントリル）フェニル基、４−（２−アントリル）フェニル基、２−（９−アントリル）フェニル基、３−（９−アントリル）フェニル基、４−（９−アントリル）フェニル基、２−（１−ピレニル）フェニル基、３−（１−ピレニル）フェニル基、４−（１−ピレニル）フェニル基、２−（２−ピレニル）フェニル基、３−（２−ピレニル）フェニル基、４−（２−ピレニル）フェニル基、２−（４−ピレニル）フェニル基、３−（４−ピレニル）フェニル基、４−（４−ピレニル）フェニル基、２−（フルオランテン−１−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−１−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−１−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−２−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−２−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−２−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−４−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−４−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−４−イル）フェニル基、２−（フルオランテン−５−イル）フェニル基、３−（フルオランテン−５−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−５−イル）フェニル基、２−（トリフェニレン−１−イル）フェニル基、３−（トリフェニレン−１−イル）フェニル基、４−（トリフェニレン−１−イル）フェニル基、２−（トリフェニレン−２−イル）フェニル基、３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル基、４−（トリフェニレン−２−イル）フェニル基、２−（クリセン−１−イル）フェニル基、３−（クリセン−１−イル）フェニル基、４−（クリセン−１−イル）フェニル基、２−（クリセン−２−イル）フェニル基、３−（クリセン−２−イル）フェニル基、４−（クリセン−２−イル）フェニル基、２−（クリセン−３−イル）フェニル基、３−（クリセン−３−イル）フェニル基、４−（クリセン−３−イル）フェニル基、２−（クリセン−４−イル）フェニル基、３−（クリセン−４−イル）フェニル基、４−（クリセン−４−イル）フェニル基、２−（クリセン−５−イル）フェニル基、３−（クリセン−５−イル）フェニル基、４−（クリセン−５−イル）フェニル基、２−（クリセン−６−イル）フェニル基、３−（クリセン−６−イル）フェニル基、４−（クリセン−６−イル）フェニル基、２−（アセナフチレン−１−イル）フェニル基、３−（アセナフチレン−１−イル）フェニル基、４−（アセナフチレン−１−イル）フェニル基、２−（アセナフチレン−３−イル）フェニル基、３−（アセナフチレン−３−イル）フェニル基、４−（アセナフチレン−３−イル）フェニル基、２−（アセナフチレン−４−イル）フェニル基、３−（アセナフチレン−４−イル）フェニル基、４−（アセナフチレン−４−イル）フェニル基、２−（アセナフチレン−５−イル）フェニル基、３−（アセナフチレン−５−イル）フ
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−２−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、９−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、３−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、５−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、２−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、５−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、３−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、５−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、２−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、５−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−２−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−４−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−５−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−６−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾチオフェン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−２−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−４−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−５−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、７−（４−ピリジル）ベンゾフラン−６−イル基、２−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、４−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、５−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、６−（４−ピリジル）ベンゾフラン−７−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、７−（４−
ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−１−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾチオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、６−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、７−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、８−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、９−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（５−メチルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ベンゾチエニル基、２−ベンゾフリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、又は４−ジベンゾフリル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）フ
ェニル基、３−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、４−（フルオランテン−３−イル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（２−キノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、３−（３−キノリル）フェニル基、４−（３−キノリル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ベンゾフリル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフリル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフリル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、２−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾフリル基、４−ジベンゾチエニル基、又は４−ジベンゾフリル基等がより好ましい。
【００３７】
このように、Ａｒ２及びＡｒ３については、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、各々独立に、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基であることがより好ましい。
【００３８】
一般式（１１）中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００３９】
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７における、炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、メチル基がより好ましい。
【００４０】
一般式（１１）中、ｐは０、１、２、３又は４を表す。ｐが２、３又は４の場合、Ｒ５は互いに相異なっていてもよい。
【００４１】
一般式（１１）中、ｑは０、１、２、３又は４を表す。ｑが２，３又は４の場合、Ｒ６は互いに相異なっていてもよい。
【００４２】
一般式（１１）中、ｒは０、１又は２を表す。ｒが２の場合、２つのＲ７は互いに相異なっていてもよい。
【００４３】
ｐ、ｑ、ｒについては、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立して、いずれも０又は１であることが好ましく、すべてが０であることがより好ましい。
【００４４】
一般式（１）中、Ａｒ２は、一般式（１１）のＡｒ２と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００４５】
また、一般式（１）中、Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００４６】
Ａｒ３において表した、「６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基」、「Ｈ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基」、「炭素数１〜４のアルキル基」、及び「炭素数１〜４のアルコキシ基」については、Ａｒ２で例示したものと同じ置換基を例示することができる。
【００４７】
また、一般式（１）中、Ａｒ３は、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基（これらの基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００４８】
具体的には、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基（これらの基は、フッ素原子、又はメチル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００４９】
さらに、一般式（１）中、Ａｒ３は、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基、６員環のみで構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよい含窒素ヘテロ芳香族基、又はＨ、Ｃ、Ｏ、及びＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３〜２５の連結及び／又は縮環していてもよいヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
【００５０】
具体的には、一般式（１）中、Ａｒ３は、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、ピリジルフェニル基、キノリルフェニル基、チエニルフェニル基、フリルフェニル基、ベンゾチエニルフェニル基、ベンゾフリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、フェナントリル基、アントリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフリル基であることがより好ましく、ビフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、ピリジルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフリルフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。
【００５１】
一般式（１）中、Ａｒ３における、炭素数１０〜２４の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントリルフェニル基、ピレニルフェニル基、トリフェニルフェニル基、クリセニルフェニル基、フルオランテニルフェニル基、アセナフチルフェニル基、フルオレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニルナフチル基、フェ
ナントリルナフチル基、アントリルナフチル基、フェナントリル基、フェニルフェナントリル基、ナフチルフェナントリル基、アントリル基、フェニルアントリル基、ナフチルアントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、トリフェニレニル基、フェニルトリフェニレニル基、クリセニル基、フェニルクリセニル基、フルオランテニル基、フェニルフルオランテニル基、アセナフチル基、フェニルアセナフチル基、フルオレニル基、フェニルフルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。これらの置換基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００５２】
一般式（１）中、Ａｒ３の具体例としては、特に限定するものではないが、前述したＡｒ２で具体的に例示したものと同じ置換基を例示することができる。ただし、炭素数１０未満の連結及び／又は縮環していてもよい芳香族炭化水素基は含まない。
【００５３】
本化合物は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いると、高発光効率化、長寿命化、低電圧化等の効果が得られる。特に、電子輸送層として用いた場合にこの効果が顕著に現れる。
【００５４】
一般式（１１）又は一般式（１）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ−１）から（Ａ−１１６５）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５５】
【化３】
0006500644.tif 000004
【００５６】
【化４】
0006500644.tif 000005
【００５７】
【化５】
0006500644.tif 000006
【００５８】
【化６】
0006500644.tif 000007
【００５９】
【化７】
0006500644.tif 000008
【００６０】
【化８】
0006500644.tif 000009
【００６１】
【化９】
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【００６２】
【化１０】
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【００６３】
【化１１】
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【００６４】
【化１２】
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【００６５】
【化１３】
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【化３０】
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【化３９】
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【化４４】
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【化４５】
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【化４６】
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【化４７】
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【０１００】
【化４８】
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【０１０１】
【化４９】
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【０１０２】
【化５０】
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【０１０３】
【化５１】
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【０１０４】
【化５２】
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【０１０５】
【化５３】
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【０１０６】
【化５４】
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【０１０７】
【化５５】
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【０１０８】
【化５６】
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【０１０９】
【化５７】
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【０１１０】
【化５８】
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【０１１１】
【化５９】
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【０１１２】
【化６０】
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【０１１３】
【化６１】
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【０１１４】
以下、トリアジン化合物（１１）又は（１）の用途について説明する。
【０１１５】
有機電界発光素子における発光層は、広義の意味では、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する層のことを指す。具体的には、陰極と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する蛍光性化合物を含有する層のことを指す。通常、有機電界発光素子は一対の電極の間に発光層を挟持した構造をとる。
【０１１６】
本発明の有機電界発光素子は、必要に応じ発光層の他に、正孔輸送層、電子輸送層、陽極バッファー層及び陰極バッファー層等を有し、陰極と陽極で挟持された構造をとる。具体的には以下に示される構造が挙げられる。
（ｉ）陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
本発明の有機電界発光素子における発光層には、従来公知の発光材料を用いることができる。発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により薄膜を形成する方法がある。
【０１１７】
又、この発光層は、樹脂などの結着材と共に発光材料を溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより塗布して薄膜形成することにより得ることができる。
【０１１８】
このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【０１１９】
次に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等、発光層と組み合わせて有機電界発光素子を構成するその他の層について説明する。
【０１２０】
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
【０１２１】
また、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層もしくは正孔輸送層に漏れることなく発光層内の界面に累積され、発光効率が向上するなど発光性能の優れた素子となる。
【０１２２】
上記正孔注入材料、正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の何れかを有するものであり、有機物、無機物の何れであってもよい。この正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１２３】
上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニル
カルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などがあげられる。
【０１２４】
又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記正孔注入材料、正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１２５】
本発明の有機電界発光素子において、電子輸送層は上記一般式（１１）又は（１）で表されるトリアジン化合物を含むものである。
【０１２６】
当該電子輸送層は、上記一般式（１１）又は（１）で表されるトリアジン化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜形成法により成膜して形成することができる。電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。また、この電子輸送層は、一般式（１１）又は（１）で表されるトリアジン化合物を含み、かつ従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよく、一種又は二種以上からなる一層構造であってもよいし、或いは、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１２７】
又、本発明においては、発光材料は発光層のみに限定することはなく、発光層に隣接した正孔輸送層、又は電子輸送層に１種含有させてもよく、それにより更に有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
【０１２８】
本発明の有機電界発光素子に好ましく用いられる基板は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限定はなく、又、透明のものであれば特に制限はない。本発明の有機電界発光素子に好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラスチックフィルムを挙げることができる。
【０１２９】
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【０１３０】
本発明の有機電界発光素子を作製する好適な例を説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。
【０１３１】
まず適当な基板上に、所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる薄膜を形成させる。
【０１３２】
なお、陽極と発光層又は正孔注入層の間、及び、陰極と発光層又は電子注入層との間にはバッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。
【０１３３】
更に上記基本構成層の他に必要に応じてその他の機能を有する層を積層してもよく、例えば正孔ブロック層、電子ブロック層などのような機能層を有していてもよい。
【０１３４】
次に、本発明の有機電界発光素子の電極について説明する。有機電界発光素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕなどの金属、ＣｕＩ、酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
【０１３５】
上記陽極は蒸着やスパッタリングなどの方法によりこれらの電極物質の薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、或いは蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
【０１３６】
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好適である。上記陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
【０１３７】
前記の様に、適当な基板上に所望の電極用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作製した後、該陽極上に前記の通り正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる各層薄膜を形成させた後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させて陰極を設け、所望の有機電界発光素子が得られる。
【０１３８】
本発明の有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又、異なる発光色を有する本発明の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【０１３９】
次に、本発明の製造方法について説明する。
【０１４０】
本発明のトリアジン化合物（１１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１１）
【０１４１】
【化６２】
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【０１４２】
（反応式（１１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｐ、ｑ、ｒ、Ｚ１、及びＺ２は、前記一般式（１１）と同じ置換基を表す。Ｙは後述する脱離基を表す。Ｍは後述する置換基を表す。）
、又は反応式（１２）
【０１４３】
【化６３】
0006500644.tif 000064
【０１４４】
（反応式（１２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｐ、ｑ、ｒ、Ｚ１、及びＺ２は、前記一般式（１１）と同じ置換基を表す。Ｙは後述する脱離基を表す。Ｍは後述する置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
【０１４５】
また、以降、一般式（１２）で表される化合物については化合物（１２）と称する。なお、化合物（１３）〜化合物（１５）についても同義とする。
【０１４６】
Ｍは、各々独立して、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
【０１４７】
ＺｎＲ１、ＭｇＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
【０１４８】
Ｓｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
【０１４９】
Ｂ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ−１）から（Ｃ−６）で
示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ−２）で示される基が望ましい。
【０１５０】
【化６４】
0006500644.tif 000065
【０１５１】
反応式（１１）で用いられる化合物（１３）は、例えば、特開２００５−２６８１９９号報［０１０５］〜［０１２１］に開示されている方法と特開２００８−２８０３３０号公報［００６１］〜［００７６］又は特開２００１−３３５５１６号公報［００４７］〜［００８２］に開示されている方法を組み合わせて製造することができる。化合物（１３）としては、次の（Ｂ−１）から（Ｂ−５６）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５２】
【化６５】
0006500644.tif 000066
【０１５３】
【化６６】
0006500644.tif 000067
【０１５４】
【化６７】
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【０１５５】
【化６８】
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【０１５６】
【化６９】
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【０１５７】
【化７０】
0006500644.tif 000071
【０１５８】
反応式（１２）中、化合物（１５）は、前記化合物（１３）のＭをＹに置き換えた化合物を例示することができる。
【０１５９】
化合物（１２）及び化合物（１５）のＹは脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
【０１６０】
続いて、反応式（１１）について説明する。「工程１１」は化合物（１２）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（１３）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１６１】
「工程１１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
【０１６２】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、ト
リス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。
【０１６３】
「工程１１」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（１３）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
【０１６４】
「工程１１」で用いる化合物（１２）と化合物（１３）とのモル比は、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。
【０１６５】
「工程１１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサン又はテトラヒドロフランと水の混合溶媒を用いることが望ましい。
【０１６６】
「工程１１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
【０１６７】
化合物（１１）は、「工程１１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６８】
「工程１２」は化合物（１４）を、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下に、化合物（１５）と反応させ、本発明のトリアジン化合物（１１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程１２」は「工程１１」で挙げた条件のうち、化合物（１２）を化合物（１５）及び化合物（１３）を化合物（１４）に置き換えた条件を適用することができる。但し、「工程１１」と同じ反応条件である必要はない。「工程１２」の終了後、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１６９】
また、トリアジン化合物（１）は、塩基の存在下又は非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１）
【０１７０】
【化７１】
0006500644.tif 000072
【０１７１】
（反応式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、前記一般式（１）と同じ置換基を表す。Ｙは前記の脱離基を表す。Ｍは前記の置換基を表す。）、又は
反応式（２）
【０１７２】
【化７２】
0006500644.tif 000073
【０１７３】
（反応式（２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｚ１、及びＺ２は、前記一般式（１）と同じ置換基を表す。Ｙは前記の脱離基を表す。Ｍは前記の置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
【０１７４】
反応式（１）及び（２）における反応条件などについては、それぞれ、反応式（１１）及び（１２）のものと同様である。すなわち、工程１については、前記の行程１１と同様に反応を行うことができ、工程２については、工程１２と同様に反応を行うことができる。
【０１７５】
本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）は、有機電界発光素子用材料として好適に用いられるものである。
【０１７６】
さらに、本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）は、有機電界発光素子用の電子輸送材料又は電子注入材料として好適に用いられるものである。
【０１７７】
本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として用いた時に有効である。特に、電子輸送層として用いた時に、従来の素子よりも長寿命化、高効率化及び低電圧化等の効果が得られる。また、本発明のトリアジン化合物（１１）を有機電界発光素子用材料として用いる際、任意の有機金属種、有機化合物又は無機化合物との共蒸着膜として用いることも可能である。
【０１７８】
本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）から成る有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ−ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−２〜１×１０−５〜１×１０−６Ｐａ程度が好ましく、より好ましくは１×１０−３〜１０−６Ｐａである。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が好ましく、より好ましくは０．０１〜１ｎｍ／秒である。また、本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法又は、ディップ法等による成膜も可能である。
【０１７９】
本発明の効果がえられる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。
【０１８０】
有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、そして電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。
【０１８１】
有機電界発光素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光を見るのに望ましい。透明ガラス又はプラスチックがこのような基板として一般に採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。
【０１８２】
エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通して見られる場合、陽極が当該発光を通すか又は実質的に通すべきである。本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫であるが、しかしその他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も役立つ。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が見られる用途の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられる。
【０１８３】
陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の膜形成特性を改善し、そして正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つことができる。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。
【０１８４】
有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する
化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。
【０１８５】
正孔輸送材料としては、１つ以上のアミン基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリン等を使用することができる。例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。
【０１８６】
正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）を含む層を設けてもよい。
【０１８７】
有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてよいが、しかし、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、この場合、発光は主としてドーパントから生じ、そして任意の色を有することができる。
【０１８８】
発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントリル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【０１８９】
発光層内のホスト材料は、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。
【０１９０】
有用な蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物等が挙げられる。
【０１９１】
有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム又はオスミウムの遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
【０１９２】
ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル］  ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。
【０１９３】
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料は、本発明のトリアジン化合物（１１）又は（１）である。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいても良く、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。
【０１９４】
発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
【０１９５】
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
【０１９６】
電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯＸ、ＡｌＯＸ、ＳｉＮＸ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯＸ、ＬｉＯＸ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯＸ、ＴｉＯＮ、ＴａＯＸ、ＴａＯＮ、ＴａＮＸ、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物も使用できる。
【０１９７】
発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
【発明の効果】
【０１９８】
本発明によれば、膜質の耐熱性に優れるトリアジン化合物を提供することができ、低電圧、長寿命、又は発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１９９】
【図１】実施例で作製する単層素子の断模式面図である。
【実施例】
【０２００】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
【０２０２】
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、ＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）（ＴＯＰＣＯＮ社製）の輝度計を用いて評価した。
【０２０３】
合成例−１
【０２０４】
【化７３】
0006500644.tif 000074
【０２０５】
空気雰囲気下、４−ブロモベンズアルデヒド（３．００ｇ，０．０１６２ｍｏｌ）、２−アセトナフトン（２．７８ｇ，０．０１６３ｍｏｌ）を酢酸（３２．４ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（４．５ｍＬ，０．０８１１ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。撹拌後、５０ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の３−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ナフチル）プロペノンの赤白色固体（収量３．３２ｇ、収率７４％）を得た。
【０２０６】
合成例−２
【０２０７】
【化７４】
0006500644.tif 000075
【０２０８】
空気雰囲気下、３−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ナフチル）プロペノン（３．０３ｇ，８．９９ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（３．７５ｇ，０．０１３５ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（１３．７６ｇ，０．１７９ｍｏｌ）を酢酸（９０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（９０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１５０℃で１３時間撹拌した。室温まで放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−（４−ブロモフェニル）−２−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジンの褐色固体（収量３．１１ｇ、収率８０％）を得た。
【０２０９】
合成例−３
【０２１０】
【化７５】
0006500644.tif 000076
【０２１１】
アルゴン気流下、４−（４−ブロモフェニル）−２−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン（２．５ｇ，５．７３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、−７８℃で２０分間撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、７．３８ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。続けてほう酸トリイソプロピル（１．７０ｍＬ、７．４１ｍｍｏｌ）を加え１６時間撹拌した。撹拌後、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。この反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層と水層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて有機層を脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧濃縮することで、目的の４−［２−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン−４−イル］フェニルボロン酸の淡黄色固体（収量１．８１ｇ、収率７９％）を得た。
【０２１２】
実施例−１
【０２１３】
【化７６】
0006500644.tif 000077
【０２１４】
アルゴン気流下、４−［２−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン−４−イル］フェニルボロン酸（１．６０ｇ，３．９９ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．１３ｇ，２．９３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１０４ｇ，０．０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（４．４ｍＬ，８．８０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、水（８０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体をトルエン（３００ｍＬ）に溶解させてセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することによって粗体を得た。得られた粗体を再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−｛４’−［２−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２）の白色粉末（収量１．４１ｇ，収率７３％
）を得た。
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８−７．６５（ｍ，１１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−８．０５（ｍ，９Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２７−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．３９−８．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８０−８．８５（ｍ，５Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−２のＴｇは１１２℃であった。
【０２１６】
合成例−４
【０２１７】
【化７７】
0006500644.tif 000078
【０２１８】
空気雰囲気下、２−ナフトアルデヒド（３．０１ｇ，０．０１９３ｍｏｌ）、４−ブロモアセトフェノン（３．８３ｇ，０．０１９２ｍｏｌ）を酢酸（３８ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（５．３ｍＬ，０．０９６０ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。撹拌後、５０ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（４−ブロモフェニル）−３−（２−ナフチル）プロペノンの黄色固体（収量４．０８ｇ、収率６３％）を得た。
【０２１９】
合成例−５
【０２２０】
【化７８】
0006500644.tif 000079
【０２２１】
空気雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−３−（２−ナフチル）プロペノン（３．００ｇ，８．８９ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（３．７３ｇ，０．０１３４ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（１３．６７ｇ，０．１７７ｍｏｌ）を酢酸（９０ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（９０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１５０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、１００ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジンの褐色固体（収量２．９６ｇ、収率７６％）を得た。
【０２２２】
合成例−６
【０２２３】
【化７９】
0006500644.tif 000080
【０２２４】
アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン（２．２０ｇ，５．０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、−７８℃で撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、６．５５ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌した。続けてほう酸トリイソプロピル（１．５０ｍＬ、６．５５ｍｍｏｌ）を加え２２時間撹拌した。撹拌後、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチル（１４０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層と水層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて有機層を脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧濃縮することで、目的の４−｛［４−（２−ナフチル）−６−フェニル］ピリジン−２−イル｝フェニルボロン酸の淡黄色固体（収量１．６７ｇ、収率８３％）を得た。
【０２２５】
実施例−２
【０２２６】
【化８０】
0006500644.tif 000081
【０２２７】
アルゴン気流下、４−｛［４−（２−ナフチル）−６−フェニル］ピリジン−２−イル｝フェニルボロン酸（１．６０ｇ，３．９９ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．０４ｇ，２．６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１０７ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（８０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（４００ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮したのち、さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−｛４’−［４−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６２）の白色粉末（収量１．３６ｇ，収率７６％）を得た。
【０２２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５２−７．６７（ｍ，１１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−８．０７（ｍ，８Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．３１（ｍ，３Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ，２Ｈ），８．７９−８．８４（ｍ，５Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−３６２のＴｇは１０９℃であった。
【０２２９】
合成例−７
【０２３０】
【化８１】
0006500644.tif 000082
【０２３１】
空気雰囲気下、ベンズアルデヒド（３．００ｇ，０．０２８３ｍｏｌ）、２−アセトナフトン（４．８３ｇ，０．０２８４ｍｏｌ）を酢酸（５７ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（７．９ｍＬ，０．１４１ｍｏｌ）を滴下し、室温で２１時間撹拌した。撹拌後、５０ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（２−ナフチル）−３−フェニルプロペノンの褐色固体（収量７．２１ｇ、収率９９％）を得た。
【０２３２】
合成例−８
【０２３３】
【化８２】
0006500644.tif 000083
【０２３４】
空気雰囲気下、１−（２−ナフチル）−３−フェニルプロペノン（３．００ｇ，０．０１１６ｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェナシル）ピリジニウムブロミド（６．２１ｇ，０．０１７４ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（１７．９１ｇ，０．２３２ｍｏｌ）を酢酸（１２０ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１５０℃で７時間撹拌した。室温まで放冷後、５０ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ナフチル）−４−フェニルピリジンの褐色固体（収量２．３９ｇ、収率４７％）を得た。
【０２３５】
合成例−９
【０２３６】
【化８３】
0006500644.tif 000084
【０２３７】
アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−６−（２−ナフチル）−４−フェニルピリジン（１．７０ｇ，３．９０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４７ｍＬ）に溶解し、−７８℃で撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、５．２５ｍｍｏｌ）を滴下し、撹拌したのち、さらにほう酸トリイソプロピル（１．２０ｍＬ、５．２３ｍｍｏｌ）を加え１９時間撹拌した。撹拌後、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を加え、５０分間撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチル（１２０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、有機層と水層を分離した。硫酸マグネシウムを用いて有機層を脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧濃縮することで、目的の４−｛［６−（２−ナフチル）−４−フェニル］ピリジン−２−イル｝フェニルボロン酸の淡黄色固体（収量１．５６ｇ、収率１００％）を得た。
【０２３８】
実施例−３
【０２３９】
【化８４】
0006500644.tif 000085
【０２４０】
アルゴン気流下、４−｛［６−（２−ナフチル）−４−フェニル］ピリジン−２−イル｝フェニルボロン酸（１．３０ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（０．９７ｇ，２．４９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２９ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（３．８ｍＬ、７．６０ｍｍｏｌ）を加え、さらに２９時間撹拌した。室温まで放冷後、水（８０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体をトルエン（３００ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮、乾固したのち、さらに再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−｛４’−［６−（２−ナフチル）−４−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７２２）の白色粉末（収量１．０３ｇ，収率６２％）を得た。
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５０−７．６５（ｍ，１１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９７（ｍ，４Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４１−８．４５（ｍ，３Ｈ），８．７１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８０−８．８４（ｍ，５Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−７２２のＴｇは１１０℃であった。
【０２４２】
合成例−１０
【０２４３】
【化８５】
0006500644.tif 000086
【０２４４】
空気雰囲気下、４−クロロアセトフェノン（１０．０１ｇ，０．０６４８ｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド（１２．０１ｇ，０．０６４９ｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（１３．５ｍＬ，０．２４４ｍｏｌ）を滴下し、室温で２２時間撹拌した。撹拌後、１５０ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロペノンの黄色固体（収量１９．２１ｇ、収率９２％）を得た。
【０２４５】
合成例−１１
【０２４６】
【化８６】
0006500644.tif 000087
【０２４７】
空気雰囲気下、３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロペノン（９．００ｇ，０．０２８０ｍｍｏｌ）、１−（４−クロロフェナシル）ピリジニウムブロミド（１３．１３ｇ，０．０４２０ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（４３．２６ｇ，０．５６１ｍｏｌ）を酢酸（１２０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１５０℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、水（３５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジンの白色固体（収量１１．８５ｇ、収率９３％）を得た。
【０２４８】
合成例−１２
【０２４９】
【化８７】
0006500644.tif 000088
【０２５０】
アルゴン気流下、４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン（５．００ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５５ｍＬ）に溶解し、−７８℃で撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、１４．４３ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間撹拌したのち、さらにほう酸トリイソプロピル（３．４ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）を加え１９時間撹拌した。撹拌後、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を加え、４５分間撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を水で洗浄し、有機層と水層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧濃縮することで、目的の４−［２，６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン−４−イル］フェニルボロン酸の黄色固体（収量４．２３ｇ、収率９２％）を得た。
【０２５１】
合成例−１３
【０２５２】
【化８８】
0006500644.tif 000089
【０２５３】
アルゴン気流下、４−［２，６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン−４−イル］フェニルボロン酸（３．８９ｇ，９．２６ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５５ｇ，３．９９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１４０ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（６．０ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、１７時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体をトルエン（２１０ｍＬ）に懸濁し、シリカゲルを投入したのち熱時ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。さらに再結晶２回（トルエン）で精製することで目的の２−｛４’−［２、６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色粉末（収量１．６４ｇ，収率６０％）を得た。
【０２５４】
実施例−４
【０２５５】
【化８９】
0006500644.tif 000090
【０２５６】
アルゴン気流下、２−｛４’−［２、６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．０２ｇ，１．４９ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸（１．１０ｇ，８．９５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３７．３ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７９．０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁し、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（５．８ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、８０℃で６５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（５０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、ヘキサン（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで、目的の２−（４’−｛２，６−ビス［４−（３−ピリジル）フェニル］ピリジン−４−イル｝ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１５５）の灰白色固体（収量０．５５ｇ，収率４８％）を得た。
【０２５７】
得られた化合物Ａ−１５５のＴｇは１３９℃であった。
【０２５８】
合成例−１４
【０２５９】
【化９０】
0006500644.tif 000091
【０２６０】
空気雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（１４．１８ｇ，０．０７１２ｍｏｌ）、４−クロロベンズアルデヒド（１０．００ｇ，０．０７１１ｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（１３．５ｍＬ，０．２４４ｍｏｌ）を滴下し、室温で４８時間撹拌した。撹拌後、１５０ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−クロロフェニル）プロペノンの黄色固体（収量２１．１４ｇ、収率９２％）を得た。
【０２６１】
合成例−１５
【０２６２】
【化９１】
0006500644.tif 000092
【０２６３】
空気雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−クロロフェニル）プロペノン（１０．００ｇ，０．０３１１ｍｍｏｌ）、１−（４−クロロフェナシル）ピリジニウム
ブロミド（１３．５８ｇ，０．０４３４ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（４８．３３ｇ，０．６２７ｍｏｌ）を酢酸（１３０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１５０℃で２５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（３００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジンの白色固体（収量１３．０９ｇ、収率９３％）を得た。
【０２６４】
合成例−１６
【０２６５】
【化９２】
0006500644.tif 000093
【０２６６】
アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−（４−クロロフェニル）ピリジン（５．００ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５５ｍＬ）に溶解し、−７８℃で撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、１４．４３ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間撹拌したのち、さらにほう酸トリイソプロピル（３．６ｍＬ、１５．７ｍｍｏｌ）を加え室温で２２時間撹拌した。撹拌後、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を水で洗浄し、有機層と水層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧濃縮することで、目的の４−［４，６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］フェニルボロン酸の黄色固体（収量４．４４ｇ、収率９６％）を得た。
【０２６７】
合成例−１７
【０２６８】
【化９３】
0006500644.tif 000094
【０２６９】
アルゴン気流下、４−［４，６−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］フェニルボロン酸（２．７３ｇ，６．５０ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５６ｇ，４．０２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１４３ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（６．０ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で６８時間撹拌した。室温まで放冷後、水（５０ｍＬ）
、メタノール（３０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体をトルエン（４００ｍＬ）に溶解し、シリカゲルを投入したのち熱時ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。さらに再結晶２回（トルエン）で精製することで目的の２−｛４’−［４、６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色粉末（収量１．２７ｇ，収率４６％）を得た。
【０２７０】
実施例−５
【０２７１】
【化９４】
0006500644.tif 000095
【０２７２】
アルゴン気流下、２−｛４’−［４、６−ビス（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９７ｇ，２．８８ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸（１．４５ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２６．３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．１１５ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁し、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１１．７ｍＬ、２３．４ｍｍｏｌ）を滴下し、７５℃で２５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（５０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（５００ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。さらに再結晶（トルエン）で精製することで、目的の２−（４’−｛４，６−ビス［４−（３−ピリジル）フェニル］ピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−５１５）の灰白色固体（収量１．５６ｇ，収率７０％）を得た。
【０２７３】
得られた化合物Ａ−５１５のＴｇは１３９℃であった。
合成例−１８
【０２７４】
【化９５】
0006500644.tif 000096
【０２７５】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．０ｇ，２５．８ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（７．１９ｇ，２８．３ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．９４ｇ，１．２９ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（７．４８ｇ，７６．２ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２００ｍＬ）に溶解し、８０℃で４時間撹拌した。放冷後、この反応溶液に水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、有機層と水層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて脱水したのち、有機層から低沸点成分を減圧留去し、乾固物を得た。さらにカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム）で精製することで、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの乳白色固体（収量７．４０ｇ，収率６６％）を得た。
【０２７６】
合成例−１９
【０２７７】
【化９６】
0006500644.tif 000097
【０２７８】
空気雰囲気下、水酸化カリウムをエタノール（１０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１−アセトナフトン（５．００ｇ，０．０２９４ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１０分間撹拌した。撹拌後、４−ブロモベンズアルデヒド（５．４４ｇ，０．０２９４ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解した溶液を加え、室温で１６時間撹拌した。次いで、この反応溶液に水（２００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（１−ナフチル）−３−（４−ブロモフェニル）プロペノンの黄色固体（収量９．７８ｇ、収率９９％）を得た。
【０２７９】
合成例−２０
【０２８０】
【化９７】
0006500644.tif 000098
【０２８１】
空気雰囲気下、１−（１−ナフチル）−３−（４−ブロモフェニル）プロペノン（３．００ｇ，８．９０ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（３．７１ｇ，０．０１３３ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（１３．８１ｇ，０．１７９ｍｏｌ）を酢酸（１１０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で１６時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した
。得られた固体を水（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−（４−ブロモフェニル）−２−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジンの褐色固体（収量３．３２ｇ、収率８６％）を得た。
【０２８２】
実施例−６
【０２８３】
【化９８】
0006500644.tif 000099
【０２８４】
アルゴン気流下、４−（４−ブロモフェニル）−２−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジン（１．５９ｇ，３．６５ｍｍｏｌ）、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．９１ｇ，４．３８ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２１ｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（５．６ｍＬ、１１．２ｍｍｏｌ）を加え、さらに１００℃で１６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮し、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（８０ｍＬ）、メタノール（８０ｍＬ）、ヘキサン（８０ｍＬ）で洗浄した。さらに再結晶（酢酸エチル）を５回行うことで目的の２−｛４’−［２−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４）の褐色粉末（収量１．０２ｇ，収率４２％）を得た。
【０２８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．６６（ｍ，１２Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）７．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，７Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．７９−８．８３（ｍ，５Ｈ），９．０７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−２１
【０２８６】
【化９９】
0006500644.tif 000100
【０２８７】
空気雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（５．００ｇ，０．０２５１ｍｏｌ）、及び１−ナフトアルデヒド（３．９８ｇ，０．０２５５ｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（７．０ｍＬ，０．１２７ｍｏｌ）を滴下し、室温で１５時間撹拌した。次い
で、３００ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（４−ブロモフェニル）−３−（１−ナフチル）プロペノンの黄色固体（収量５．９８ｇ、収率７１％）を得た。
【０２８８】
合成例−２２
【０２８９】
【化１００】
0006500644.tif 000101
【０２９０】
空気雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−３−（１−ナフチル）プロペノン（４．００ｇ，０．０１１９ｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（４．９５ｇ，０．０１７８ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（１８．３３ｇ，０．２３８ｍｏｌ）を酢酸（５０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で７時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）、メタノール（１５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−（４−ブロモフェニル）−４−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジンの褐色固体（収量３．９０ｇ、収率７５％）を得た。
【０２９１】
実施例−７
【０２９２】
【化１０１】
0006500644.tif 000102
【０２９３】
アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジン（１．００ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．２０ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１４ｇ，０．１１５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（３．４ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加え、さらに１００℃で２１時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮し、水（５０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（７０ｍＬ）、メタノール（７０ｍＬ）、ヘキサン（７０ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体をトルエン（２００ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチル（１５０ｍＬ）に懸濁し、ろ過した。このろ液から析出した固体をメタノ
ール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−｛４’−［４−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６４）の褐色粉末（収量０．９３ｇ，収率６１％）を得た。
【０２９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．６６（ｍ，１３Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９５（ｍ，５Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）８．２５−８．２８（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７８−８．８３（ｍ，５Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−２３
【０２９５】
【化１０２】
0006500644.tif 000103
【０２９６】
空気雰囲気下、２−アセトナフトン（６．００ｇ，０．０３５３ｍｏｌ）、及び１−ナフトアルデヒド（５．６１ｇ，０．０３５９ｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（８．０ｍＬ，０．１４５ｍｏｌ）を滴下し、室温で１５時間撹拌した。次いで、３００ｍＬの水を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１５０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（２−ナフチル）−３−（１−ナフチル）プロペノンの橙色固体（収量９．４９ｇ、収率８７％）を得た。
【０２９７】
合成例−２４
【０２９８】
【化１０３】
0006500644.tif 000104
【０２９９】
空気雰囲気下、１−（２−ナフチル）−３−（１−ナフチル）プロペノン（５．００ｇ，０．０１６２ｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェナシル）ピリジニウムブロミド（８．６８ｇ，０．０２４３ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（２４．９８ｇ，０．３２４ｍｏｌ）を酢酸（６５ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で７時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（２００ｍＬ）、メタノール（１５０ｍＬ）で洗浄した。さらに洗浄した固体を再結晶（メタノール）することで、目的の２−（４−ブロモフェニル）−４−（１−ナフチル）−６−（２−ナフチル）ピリジンの褐色固体（収量２．４５ｇ、収率３１％）を得た。
【０３００】
実施例−８
【０３０１】
【化１０４】
0006500644.tif 000105
【０３０２】
アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４−（１−ナフチル）−６−（２−ナフチル）ピリジン（１．２０ｇ，２．４７ｍｍｏｌ）、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．４２ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１７ｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（３．７ｍＬ、７．４ｍｍｏｌ）を加え、さらに１００℃で２１時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮し、水（５０ｍＬ）、メタノール（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（７０ｍＬ）、メタノール（７０ｍＬ）、ヘキサン（７０ｍＬ）で固体を洗浄した。この固体をトルエン（３００ｍＬ）に溶解し、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体を再結晶（酢酸エチル／メタノール）することで、目的の２−｛４’−［４−（１−ナフチル）−６−（２−ナフチル）ピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６５）の褐色粉末（収量０．９３ｇ，収率６１％）を得た。
【０３０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５１−７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−８．０５（ｍ，１０Ｈ），８．４２−８．４６（ｍ，３Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９−８．８４（ｍ，５Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−３６５のＴｇは１２７℃であった。
【０３０４】
実施例−９
【０３０５】
【化１０５】
0006500644.tif 000106
【０３０６】
アルゴン気流下、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）、４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１．６３ｇ，４．６４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１３４ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．６０ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（８３ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した。得られた個体を再結晶（トルエン）することにより目的物である４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（Ａ−７２１）の灰白色固体（収量１．７９ｇ、収率９９％）を得た。
【０３０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．６４（ｍ，１２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．８２（ｍ，５Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
得られた化合物Ａ−７２１のＴｇは１０２℃であった。
【０３０８】
合成例−２５
【０３０９】
【化１０６】
0006500644.tif 000107
【０３１０】
空気雰囲気下、４’−ブロモアセトフェノン（１．９４ｇ，９．７０ｍｍｏｌ）、及び９−フェナントレンカルバルデヒド（２．００ｇ，９．７０ｍｍｏｌ）を酢酸（５０ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（３．０ｍＬ，０．０５４ｍｏｌ）を滴下し、室温で２１時間撹拌した。次いで、水（２００ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をメタノール（３００ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）の混合溶媒に投入し撹拌したのち、固体をろ別することで、目的の１−（４−ブロモフェニル）−３−（９−フェナントリル）プロペノンの黄色固体（収量２．７ｇ、収率７２％）を得た。
【０３１１】
合成例−２６
【０３１２】
【化１０７】
0006500644.tif 000108
【０３１３】
空気雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−３−（９−フェナントリル）プロペノン（２．７ｇ，６．９７ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（２．９７ｇ，０．０１０７ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（１０．７５ｇ，０．１３９ｍｏｌ）を酢酸（５０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（２８ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。洗浄した固体をメタノール（２００ｍＬ）中に懸濁し、撹拌することで、固体をさらに洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン）で精製することで、目的の２−（４−ブロモフェニル）−４−（９−フェナントリル）−６−フェニルピリジンの白色固体（収量０．４０ｇ、収率１２％）を得た。
【０３１４】
実施例−１０
【０３１５】
【化１０８】
0006500644.tif 000109
【０３１６】
アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４−（９−フェナントリル）−６−フェニルピリジン（０．５５ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（０．６２ｇ，１．４２ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０８０ｇ，０．０６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１１ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１．７ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を加え、さらに８０℃で５０時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２０ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水（６０ｍＬ）、メタノール（１２０ｍＬ）、ヘキサン（６０ｍＬ）で固体を洗浄した。得られた固体を再結晶（トルエン）することで、目的の２−｛４’−［４−（９−フェナントリル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６７）の白色粉末（収量０．６３ｇ，収率７７％）を得た。
【０３１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．７７（ｍ，１４Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９１−８．０３（ｍ，７Ｈ），８．２７−８．２９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４０−８．４３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．８６（ｍ，７Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−２７
【０３１８】
【化１０９】
0006500644.tif 000110
【０３１９】
空気雰囲気下、水酸化カリウム（５．５７ｇ，０．０９９ｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）、水（６０ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、２−アセチルピリジン（１０．００ｇ，０．０８２５ｍｏｌ）を滴下し、０℃で３５分間撹拌した。撹拌後、ベンズアルデヒド（８．７６ｇ，０．０８２５ｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。次いで、この反応溶液に水（１５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（２−ピリジル）−３−フェニルプロペノンの黄色固体（収量１６．９８ｇ、収率９８％）を得た。
【０３２０】
合成例−２８
【０３２１】
【化１１０】
0006500644.tif 000111
【０３２２】
空気雰囲気下、１−（２−ピリジル）−３−フェニルプロペノン（８．５１ｇ，０．０４０７ｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェナシル）ピリジニウムブロミド（１９．８２ｇ，０．０５５５ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（５８．２２ｇ，０．７５５ｍｏｌ）を酢酸（１５０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２５０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（２００ｍＬ）で洗浄した。さらに洗浄した固体を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、シリカゲルを加えたのち、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで、目的の２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−６−（２−ピリジル）ピリジンの褐色固体（収量１０．００ｇ、収率６３％）を得た。
【０３２３】
合成例−２９
【０３２４】
【化１１１】
0006500644.tif 000112
【０３２５】
アルゴン気流下、２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニル−６−（２−ピリジル）ピリジン（１０．００ｇ，２５．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解し、−７８℃で撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、３１．０ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌したのち、さらにほう酸トリイソプロピル（７．２ｍＬ、３１．４ｍｍｏｌ）を加え室温で１７時間撹拌した。次いで、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１２．０ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。析出し
た固体を水（２００ｍＬ）、ヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−［４−フェニル−６−（２−ピリジル）ピリジン−２−イル］フェニルボロン酸の黄色固体（収量３．２５ｇ、収率３６％）を得た。
【０３２６】
実施例−１１
【０３２７】
【化１１２】
0006500644.tif 000113
【０３２８】
アルゴン気流下、４−［４−フェニル−６−（２−ピリジル）ピリジン−２−イル］フェニルボロン酸（３．００ｇ，８．５３ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．７６ｇ，７．１１ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２４７ｇ，０．２１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８６ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１２．８ｍＬ、２５．６０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、水（９０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（６０ｍＬ）、メタノール（６０ｍＬ）、ヘキサン（６０ｍＬ）で洗浄した。この固体を再結晶（トルエン）２回で精製することで目的の２−｛４’−［４−フェニル−６−（２−ピリジル）ピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７４３）の白色粉末（収量３．３４ｇ，収率７６％）を得た。
【０３２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．６６（ｍ，９Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，６Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７４−８．８４（ｍ，７Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−３０
【０３３０】
【化１１３】
0006500644.tif 000114
【０３３１】
空気雰囲気下、４’−ブロモアセトフェノン（１０．０６ｇ，０．０５０５ｍｏｌ）、及びビフェニル−４−カルボキシアルデヒド（９．１７ｇ，０．０５０３ｍｍｏｌ）を酢酸（２５０ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（１２．５ｍＬ，０．２２５ｍｏｌ）を滴下し、室温
で２５時間撹拌した。次いで、水（５００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−ビフェニル）プロペノンの白色固体（収量１１．６１ｇ、収率６３％）を得た。
【０３３２】
合成例−３１
【０３３３】
【化１１４】
0006500644.tif 000115
【０３３４】
空気雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−ビフェニル）プロペノン（１１．５２ｇ，０．０３１７ｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（１３．２４ｇ，０．０４７６ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（４８．８８ｇ，０．６３４ｍｏｌ）を酢酸（１６１ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１５４ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、水（３００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３００ｍＬ）、メタノール（３００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−（４−ビフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルピリジンの白色固体（収量１３．３３ｇ、収率９１％）を得た。
【０３３５】
合成例−３２
【０３３６】
【化１１５】
0006500644.tif 000116
【０３３７】
アルゴン気流下、４−（４−ビフェニル）−２−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルピリジン（１３．２０ｇ，２８．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に溶解し、−７８℃で撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、３４．７ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌したのち、さらにほう酸トリイソプロピル（７．９ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ）を加え室温で１７時間撹拌した。撹拌後、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１６．０ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。析出した固体を水（３００ｍＬ）、ヘキサン（３００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−［４−（４−ビフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸の白色固体（収量９．９２ｇ、収率８１％）を得た。
【０３３８】
実施例−１２
【０３３９】
【化１１６】
0006500644.tif 000117
【０３４０】
アルゴン気流下、４−［４−（４−ビフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸（５．３１ｇ，１２．４３ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．３０ｇ，１１．０８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３８７ｇ，０．３３５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５６ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１７．０ｍＬ、３４．００ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２８時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４０ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１２０ｍＬ）、メタノール（２４０ｍＬ）、ヘキサン（１２０ｍＬ）で洗浄した。この固体を再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−｛４’−［４−（４−ビフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４２９）の白色粉末（収量６．２５ｇ，収率８２％）を得た。
【０３４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．７３（ｍ，１４Ｈ），７．７８−７．９０（ｍ，４Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７９−８．８４（ｍ，５Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−３３
【０３４２】
【化１１７】
0006500644.tif 000118
【０３４３】
空気雰囲気下、４−アセチルビフェニル（１０．０６ｇ，０．０５１３ｍｏｌ）、及びベンズアルデヒド（５．４１ｇ，０．０５３０ｍｍｏｌ）を酢酸（２５０ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（１２．５ｍＬ，０．２２５ｍｏｌ）を滴下し、室温で２５時間撹拌した。次いで、水（５００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（４−ビフェニル）−３−フェニルプロペノンの淡黄色固体（収量８．３５ｇ、収率５７％）を得た。
【０３４４】
合成例−３４
【０３４５】
【化１１８】
0006500644.tif 000119
【０３４６】
空気雰囲気下、１−（４−ビフェニル）−３−フェニルプロペノン（８．３３ｇ，０．０２９３ｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェナシル）ピリジニウムブロミド（１５．６７ｇ，０．０４３４ｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（４５．３９ｇ，０．５８９ｍｏｌ）を酢酸（１１６ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１１１ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（３００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−（４−ビフェニル）−６−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンの淡黄色固体（収量１１．９８ｇ、収率８８％）を得た。
【０３４７】
合成例−３５
【０３４８】
【化１１９】
0006500644.tif 000120
【０３４９】
アルゴン気流下、２−（４−ビフェニル）−６−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジン（１１．９５ｇ，２５．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２２６ｍＬ）に溶解し、−７８℃で撹拌した。これに、ノルマルブチルリチウム（ノルマルヘキサン溶液、３１．４ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌したのち、さらにほう酸トリイソプロピル（７．２ｍＬ、３１．４ｍｍｏｌ）を加え室温で２１時間撹拌した。撹拌後、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１４．０ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。析出した固体を水（３００ｍＬ）、ヘキサン（３００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−［６−（４−ビフェニル）−４−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸の白色固体（収量５．２７ｇ、収率４８％）を得た。
【０３５０】
実施例−１３
【０３５１】
【化１２０】
0006500644.tif 000121
【０３５２】
アルゴン気流下、４−［６−（４−ビフェニル）−４−フェニルピリジン−２−イル］フェニルボロン酸（５．２０ｇ，１２．１７ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．３０ｇ，１１．０８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５１５ｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５５ｍＬ）に溶解した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（１７．０ｍＬ、３４．００ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２８時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４０ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１２０ｍＬ）、メタノール（２４０ｍＬ）、ヘキサン（１２０ｍＬ）で洗浄した。この固体を再結晶（トルエン）で精製することで目的の２−｛４’−［６−（４−ビフェニル）−４−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７８８）の白色粉末（収量６．７２ｇ，収率８８％）を得た。
【０３５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．６６（ｍ，１１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８２（ｍ，４Ｈ），７．９２−７．９５（ｍ，３Ｈ），７．９８−８．０１（ｄｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７９−８．８３（ｍ，５Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−３６
【０３５４】
【化１２１】
0006500644.tif 000122
【０３５５】
空気雰囲気下、４’−ブロモアセトフェノン（１２．５ｇ，６２．８ｍｍｏｌ）、及び４−メチルベンズアルデヒド（８．４３ｇ，６２．８ｍｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（１５ｍＬ）を滴下し、室温で２６時間撹拌した。次いで、水（３００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−メチルフェニル）プロペノンの淡黄色固体（収量９．８６ｇ、収率５０％）を得た。
合成例−３７
【０３５６】
【化１２２】
0006500644.tif 000123
【０３５７】
空気雰囲気下、４’−ブロモアセトフェノン（２５．０ｇ，１２６ｍｍｏｌ）、及び３，５−ジメチルベンズアルデヒド（１５．１ｇ，１２６ｍｍｏｌ）を酢酸（２００ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（３０ｍＬ）を滴下し、室温で２４時間撹拌した。次いで、水（３００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（４−ブロモフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロペノンの淡黄色固体（収量３５．４ｇ、収率９４％）を得た。
合成例−３８
【０３５８】
【化１２３】
0006500644.tif 000124
【０３５９】
空気雰囲気下、２−アセチルベンゾフラン（３．００ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）、及び４−ブロモベンズアルデヒド（３．４７ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）を酢酸（３０ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（４．００ｍＬ）を滴下し、室温で２４時間撹拌した。次いで、水（３０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の１−（２−ベンゾフリル）−３−（４−ブロモフェニル）プロペノンの淡黄色固体（収量５．６８ｇ、収率９３％）を得た。
合成例−３９
【０３６０】
【化１２４】
0006500644.tif 000125
【０３６１】
空気雰囲気下、ｐ−ブロモアセトフェノン（１．３６ｇ，６．８４ｍｍｏｌ）、及び２−ベンゾフランカルバルデヒド（１．００ｇ，６．８４ｍｍｏｌ）を酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（１．３３ｍＬ）を滴下し、室温で２４時間撹拌した。次いで、水（２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄することで、目的の３−（２−ベンゾフリル）−１−（４−ブロモフェニル）プロペノンの淡黄色固体（収量２．１４ｇ、収率９５％）を得た。
合成例−４０
【０３６２】
【化１２５】
0006500644.tif 000126
【０３６３】
空気雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−メチルフェニル）プロペノン（１０．０ｇ，３２．２ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（１２．９ｇ，４６．５ｍｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（３８．４ｇ，４９８ｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（３００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（３００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の６−（４−ブロモフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−フェニルピリジンの淡黄色固体（収量１１．８ｇ、収率８９％）を得た。
合成例−４１
【０３６４】
【化１２６】
0006500644.tif 000127
【０３６５】
空気雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロペノン（７．０ｇ，２２．２ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（８．８７ｇ，３１．１ｍｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（２５．７ｇ，３３３ｍｏｌ）を酢酸（７０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で１５時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の６−（４−ブロモフェニル）−４−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニルピリジンの淡黄色固体（収量７．２８ｇ、収率７９％）を得た。
合成例−４２
【０３６６】
【化１２７】
0006500644.tif 000128
【０３６７】
空気雰囲気下、１−（２−ベンゾフリル）−３−（４−ブロモフェニル）プロペノン（
１．００ｇ，３．０６ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（１．２８ｇ，４．５８ｍｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（３．５３ｇ，４５．８ｍｍｏｌ）を酢酸（３０ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１５０℃で１３時間撹拌した。室温まで放冷後、水（１００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の２−（２−ベンゾフリル）−６−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジンの淡黄色固体（収量０．８１０ｇ、収率６２％）を得た。
合成例−４３
【０３６８】
【化１２８】
0006500644.tif 000129
【０３６９】
空気雰囲気下、３−（２−ベンゾフリル）−１−（４−ブロモフェニル）プロペノン（０．５０ｇ，１．５３ｍｍｏｌ）、１−フェナシルピリジニウムブロミド（６３８ｍｇ，２．２９ｍｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（１．７７ｇ，２２．９ｍｍｏｌ）を酢酸（１５ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、１４０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、水（２００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、得られた固体を水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄することで、目的の４−（２−ベンゾフリル）−２−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルピリジンの淡黄色固体（収量４７１ｍｇ、収率７３％）を得た。
実施例−１４
【０３７０】
【化１２９】
0006500644.tif 000130
【０３７１】
窒素気流下、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１５０ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、６−（４−ブロモフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−フェニルピリジン（１３８ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２．０ｍｇ，０．０１０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（０．５１７ｍＬ，１．０４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄することで目的の２−｛４’−［４−（４−メチルフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１１７）の白色粉末（収量２０３ｍｇ，収率９３％）を得た。
【０３７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（ｓ，３Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．７５（ｍ，１３Ｈ），７．９４−８．０２（ｍ，４Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８４−８．８７（ｍ，５Ｈ），９．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
実施例−１５
【０３７３】
【化１３０】
0006500644.tif 000131
【０３７４】
窒素気流下、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１５０ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、６−（４−ブロモフェニル）−４−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニルピリジン（１４３ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２．０ｍｇ，０．０１０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（０．５１７ｍＬ，１．０４ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で１２時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄することで目的の２−｛４’−［４−（３，５−ジメチルフェニル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１１８）の白色粉末（収量８５．８ｍｇ，収率３９％）を得た。
【０３７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：  ２．５０（ｓ，６Ｈ），７．１８−８．０１（ｍ，１８Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８３−８．８７（ｍ，５Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）．
実施例−１６
【０３７６】
【化１３１】
0006500644.tif 000132
【０３７７】
窒素気流下、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１５０ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、２−（２−ベンゾフリル）−６−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルピリジン（１４７ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２．０ｍｇ，０．０１０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（０．５１７ｍＬ，１．０４ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で１２時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄することで目的の２−｛４’−［６−（２−ベンゾフリル）−４−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１０４５）の白色粉末（収量１８１ｍｇ，収率８０％）を得た。
【０３７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２３−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．７８（ｍ，１５Ｈ），７．９８−８．０４（ｍ，５Ｈ），８．２４−８．２３（ｍ，２Ｈ），８．８５−８．８７（ｍ，５Ｈ），９．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
実施例−１７
【０３７９】
【化１３２】
0006500644.tif 000133
【０３８０】
窒素気流下、２−［３−｛（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１５０ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、４−（２−ベンゾフリル）−２−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルピリジン（１４７ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２．０ｍｇ，０．０１０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に懸濁した。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（０．５１７ｍＬ，１．０４ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で４時間撹拌した。室温まで放冷後、水（４０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄することで目的の２−｛４’−［４−（２−ベンゾフリル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−６８５）の白色粉末（収量１８０ｍｇ，収率８０％）を得た。
【０３８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３５−７．７７（ｍ，１５Ｈ），７．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８５−８．８７（ｍ，５Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）．
次に素子評価について記載する。
【０３８２】
素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
【０３８３】
【化１３３】
0006500644.tif 000134
【０３８４】
素子実施例１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【０３８５】
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
【０３８６】
その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、及び陰極層７を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
【０３８７】
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で６５ｎｍ成膜した。
【０３８８】
電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
【０３８９】
正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
【０３９０】
発光層５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５：５の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
【０３９１】
電子輸送層６としては、実施例−１で合成した２−｛４’−［２−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−２）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で３０ｎｍ成膜した（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
【０３９２】
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層７を成膜した。陰極層７は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で成膜し、２層
構造とした。
【０３９３】
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
【０３９４】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
【０３９５】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ  ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表１の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が１０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、後述の素子参考例１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした。結果を表１に示す。
【０３９６】
素子実施例２
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに実施例−２で合成した２−｛４’−［４−（２−ナフチル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６２）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０３９７】
素子実施例３
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに実施例−３で合成した２−｛４’−［６−（２−ナフチル）−４−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７２２）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０３９８】
素子実施例４
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに実施例−６で合成した２−｛４’−［２−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジン−４−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０３９９】
素子実施例５
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに実施例−７で合成した２−｛４’−［４−（１−ナフチル）−６−フェニルピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６４）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０４００】
素子実施例６
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに実施例−８で合成した２−｛４’−［４−（１−ナフチル）−６−（２−ナフチル）ピリジン−２−イル］ビフェニル−３−イル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６５）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０４０１】
素子実施例７
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに実施例−９で合成した４，６−ジフェニル−２−［４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−７２１）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子参考例１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
【０４０２】
素子参考例１
素子実施例１において、化合物Ａ−２の代わりに特開２０１１−０６３５８４に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＥＴＬ−２）を用いた以外は、素子実施例１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。結果を表１に示した。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、本素子参考例１の素子寿命を基準値（１００）とした。
【０４０３】
【表１】
0006500644.tif 000135
【産業上の利用可能性】
【０４０４】
本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）は、膜質の耐熱性に優れるため、当該化合物を用いることによって長寿命性及び発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０４０５】
また、本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
【０４０６】
また、本発明のトリアジン化合物は、昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明のトリアジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
【０４０７】
また、本発明のトリアジン化合物（１１）又は（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正
孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材と用いた際に有用である。また本発明のトリアジン化合物（１１）及び（１）はワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。
【符号の説明】
【０４０８】
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．陰極層
【図１】
0006500644.tif 000142