(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000776
式中：
R1はH、およびハロゲンからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、および-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、無置換-C1-6ハロアルキル、ヘテロシクリル(R22)p、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、および-N(R25)2からなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、およびハロゲンからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は-C1-6アルキルであり；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数である。
【請求項２】
R1がH、F、およびMeからなる群より選択される、請求項1記載の化合物。
【請求項３】
R1がHである、請求項1〜2のいずれか一項記載の化合物。
【請求項４】
R1がFである、請求項1〜2のいずれか一項記載の化合物。
【請求項５】
R2がピリジニル(R4)である、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
R2がピリジン-3-イル(R4)である、請求項1〜5のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
R4が-ヘテロシクリル(R22)pである、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
R4が
0006586104.tif 000777
からなる群より選択される、請求項1〜7のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９】
R3がHである、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１０】
R3が-C1-9アルキルである、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１１】
R3が
0006586104.tif 000778
からなる群より選択される、請求項1〜8および10のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１２】
式Iの化合物が下記からなる群より選択されるか、またはその薬学的に許容される塩である、請求項1記載の化合物：
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［105］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［106］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［107］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［108］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［109］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［118］；
-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［119］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［123］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［124］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［125］；
N-イソプロピル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［126］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［127］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［137］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［138］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1159］；
N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1187］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1198］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1199］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1214］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1215］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1245］；および
5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1246］。
【請求項１３】
式IIIの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000779
式中：
R1はH、ハロゲン、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000780
からなる群より選択され；
R4は
0006586104.tif 000781
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R66は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R67は-C1-6ハロアルキルおよび-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
【請求項１４】
式IIIの化合物が下記からなる群より選択されるか、またはその薬学的に許容される塩である、請求項13記載の化合物：
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［82］；
5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［84］；
5-(5-((1,1-ジオキシドチオモルホリノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［86］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［87］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［518］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［519］；
N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［522］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［523］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［526］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［527］；
N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［590］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［591］；
N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［594］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［595］；
N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［598］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［599］；
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［602］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［603］；
N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［645］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［646］；
N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［649］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［650］；
N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［653］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［654］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［657］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［658］；
N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［661］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［662］；
N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［665］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［666］；
N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［669］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［670］；
N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［673］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［674］；
N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［677］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［678］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［700］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［701］；
N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［704］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［705］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［708］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［709］；
N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［712］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［713］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［716］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［717］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［720］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［721］；
N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［724］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［725］；
N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［728］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［729］；
N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［732］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［733］；
N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［736］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［737］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［740］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［741］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［744］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［745］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［748］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［749］；
N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［752］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［753］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［756］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［757］；
N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［760］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［761］；
N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［764］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［765］；
N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［768］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［769］；
N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［772］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［773］；
N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［776］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［777］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［780］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［781］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［784］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［785］；
N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［788］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［789］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［792］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［793］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［796］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［797］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1053］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1054］；
N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1057］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1058］；
N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1061］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1062］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1065］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1066］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1127］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1128］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1131］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1132］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
6-フルオロ-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1154］；および
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1344］。
【請求項１５】
式Vの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000782
式中：
R1はH、ハロゲン、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
0006586104.tif 000783
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲンからなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
各qは独立に1〜5の整数である。
【請求項１６】
式Vの化合物が下記からなる群より選択されるか、またはその薬学的に許容される塩である、請求項15記載の化合物：
5-(ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［43］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［71］；
N-(6-(3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［72］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［81］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［207］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［226］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［262］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［681］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［682］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［683］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［684］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［685］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［686］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［687］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［688］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［689］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［690］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［692］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［693］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［695］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［696］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［697］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［698］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［699］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1135］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1136］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1137］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1138］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1139］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1140］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1141］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1142］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1144］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1145］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1147］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1148］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1149］；
-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1150］；および
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1151］。
【請求項１７】
請求項1〜16のいずれか一項記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量、および薬学的に許容される賦形剤を含む、薬学的組成物。
【請求項１８】
患者における障害または疾患を処置するための薬学的組成物の調製における、請求項1〜16のいずれか一項記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、障害または疾患が、癌、肺線維症、骨または軟骨の疾患、神経学的障害、骨関節炎、肺疾患、および線維性障害からなる群より選択される、使用。
【請求項１９】
患者における障害または疾患を処置するための薬学的組成物の調製における、請求項1〜16のいずれか一項記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、障害または疾患が、大腸ポリポーシス、骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症候群、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体症候群、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、およびレット症候群からなる群より選択される、使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本願は、2014年3月20日提出の米国仮出願第61/968,350号の恩典を主張し、この開示は参照によりその全体が本明細書に組み入れられる。
【０００２】
技術分野
本開示は、1つまたは複数のWntタンパク質の阻害剤を含む、Wnt経路における1つまたは複数のタンパク質の阻害剤、およびこれらを含む組成物に関する。特に、本発明は、Wnt経路シグナル伝達の活性化によって特徴付けられる障害（例えば、癌、異常な細胞増殖、血管形成、アルツハイマー病、肺疾患、線維性障害、軟骨欠損、および骨関節症）の処置、Wnt経路シグナル伝達によって仲介される細胞事象の調節、ならびにWnt経路および/または1つもしくは複数のWntシグナル伝達成分の突然変異または調節不全による遺伝疾患および神経状態/障害/疾患における、インダゾール化合物またはその塩もしくは類縁体の使用に関する。Wnt関連疾患状態を治療する方法も提供する。
【背景技術】
【０００３】
背景
Wnt成長因子ファミリーは、マウスで同定された10を超える遺伝子と、ヒトで同定された少なくとも19の遺伝子を含む。シグナル伝達分子のWntファミリーのメンバーは、無脊椎動物および脊椎動物発生中の多くの短期および長期パターン形成プロセスを仲介する。Wntシグナル伝達経路は、成長および分化を調節する誘導性相互作用におけるその役割で知られており、後胚期の組織完全性の恒常性維持においても役割を果たしている。Wntは細胞質β-カテニンを安定化し、これはc-myc、c jun、fra-1、およびサイクリンD1を含む遺伝子の発現を刺激する。加えて、Wntシグナル伝達の誤調節は発生異常を引き起こすことがあり、いくつかのヒト癌の発生に関係があるとされている。またWnt経路は、皮膚、血液、腸、前立腺、筋肉および神経系を含む、成体組織の増えつつあるリストにおける幹細胞または前駆細胞の維持にも関係づけられている。
【０００４】
二重特異性チロシンリン酸化調節キナーゼ1Aは、ヒトにおいてDYRK1A遺伝子によってコードされる酵素である。DYRK1Aは二重特異性チロシンリン酸化調節キナーゼ（DYRK）ファミリーの一員である。DYRK1Aは核標的シグナル配列、タンパク質キナーゼドメイン、ロイシンジッパーモチーフ、および高度に保存的な13連続ヒスチジン反復配列を含む。これはセリン/スレオニンおよびチロシン残基上のその自己リン酸化を触媒する。これは細胞増殖を調節するシグナル伝達経路において重要な役割を果たし、脳の発達に関与し得る。DYRK1Aは21番染色体のダウン症候群必須領域に局在し、ダウン症候群に関連する学習欠損の候補遺伝子であると考えられる。DYRK1Aは成人脳ニューロンにおいても発現され、DYRK1Aが成熟中枢神経系において役割を果たし得ることを示している。したがって、いくつかの証拠系統はDYRK1Aのいくつかのシナプス機能を示している。例えば、DYRK1Aはエンドサイトーシスタンパク質複合体機構のいくつかの成分（ダイナミン1、アンフィファイシン、およびシナプトジャニン）をリン酸化し、その相互作用を調節することが明らかにされており、シナプス小胞リサイクルにおける役割を示唆している。加えて、DYRK1Aにおける多形性（SNP）は、単球由来マクロファージにおけるHIV-1複製、ならびにHIV-1感染個人の2つの独立コホートにおけるAIDSへの進行に関連することが判明した。
【発明の概要】
【０００５】
概要
本開示は、細胞を、Wnt活性に拮抗するのに、例えば、異常な成長状態を逆転させるか制御するのに、またはWntシグナル伝達成分の変異による遺伝障害を修正するのに十分な量のインダゾール化合物などの薬剤と接触させる段階を含む、方法および試薬を提供する。
【０００６】
本開示はまた、細胞を、DYRK1A活性に拮抗するのに、例えば、i）出生前および出生後早期の脳の発達を正常化するのに；ii）青少年および成人期の認知機能を改善するのに；ならびにiii）アルツハイマー型神経変性を減弱するのに十分な量の、インダゾール化合物などの薬剤と接触させる段階を含む、方法および試薬も提供する。
【０００７】
本明細書において開示するいくつかの態様は、インダゾール中核を含むWntおよび/またはDYRK1A阻害剤を含む。本明細書において開示する他の態様は、これらの化合物を用いての薬学的組成物および処置法を含む。
【０００８】
本明細書において開示する1つの態様は、式Iの構造を有する化合物を含む。
0006586104.tif 000002
【０００９】
式Iのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
ただしR2は
0006586104.tif 000003
ではなく；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-単環式ヘテロシクリル(R8)p、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-二環式アリール(R10)q、-(C1-3アルキル)アリール(R10)q、
0006586104.tif 000004
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールへの1つの置換基であり、H、Cl、Br、I、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-Oアリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R13はCl、Br、I、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R14はCl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択され；
各R15はハロゲン化物、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR43、-SO2R49、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択され；
各R16はハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R18はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R19はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R58)(R59)からなる群より独立に選択され；
各R20はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R42は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R43は各出現時に-CF3、-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R63)qからなる群より独立に選択され；
各R44はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R45はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R46は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R47は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R48は各出現時に-CF3、-C2-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R49は各出現時に-CF3、エチル、および-C4-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R50はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R51は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R52は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R53は各出現時に-C1-4アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR53はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜4員複素環または6〜7員複素環を形成し；
各R54は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R55は窒素に連結した置換基であり、無置換-C2-6アルキルであり；
各R56は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R64)2からなる群より独立に選択され；
各R57は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R58は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R59は窒素に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R64は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR64はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；かつ
zは1〜5の整数である。
【００１０】
本明細書において開示する1つの態様は、式IIの構造を有する化合物を含む。
0006586104.tif 000005
【００１１】
式IIのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は
0006586104.tif 000006
からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000007
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
【００１２】
本明細書において開示する1つの態様は、式IIIの構造を有する化合物を含む。
0006586104.tif 000008
【００１３】
式IIIのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000009
からなる群より選択され；
R4は
0006586104.tif 000010
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R66は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R67は-C1-6ハロアルキルおよび-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
【００１４】
本明細書において開示する1つの態様は、式IVの構造を有する化合物を含む。
0006586104.tif 000011
【００１５】
式IVのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000012
からなる群より選択され；
R4はFおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
R13はハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
R14はハロゲン化物、-C2-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
【００１６】
本明細書において開示する1つの態様は、式Vの構造を有する化合物を含む。
0006586104.tif 000013
【００１７】
式Vのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
0006586104.tif 000014
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物 -CN、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
各qは独立に1〜5の整数である。
【００１８】
いくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物の立体異性体および薬学的に許容される塩を含む。
【００１９】
いくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物のプロドラッグを含む。
【００２０】
本開示のいくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物および薬学的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤を含む薬学的組成物を含む。
【００２１】
本明細書において開示する他の態様は、1つまたは複数のWntタンパク質を含むWnt経路の1つまたは複数のメンバーを阻害する方法であって、癌ならびに異常な血管形成、細胞増殖、細胞周期およびWntシグナル伝達成分の突然変異に関連する他の疾患などの、異常なWntシグナル伝達が関係するとされている障害または疾患を患っている患者に、式I、II、III、IV、およびVの化合物を投与することによる方法を含む。したがって、本明細書において提供する化合物および組成物を用いて、癌を治療する、血管形成を低減もしくは阻害する、細胞増殖を低減もしくは阻害する、およびWntシグナル伝達成分の突然変異による遺伝障害を訂正することができる。
【００２２】
本明細書において開示する他の態様は、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害などの、DYRK1A過剰発現が関係するとされる障害または疾患に冒されている患者に投与することにより、DYRK1Aを阻害する方法を含む。
【００２３】
本明細書において提供する化合物および組成物で治療しうる疾患のさらなる非限定例には、様々な癌、慢性炎症、糖尿病性網膜症、肺線維症、関節リウマチ、敗血症、強直性脊椎炎、乾癬、強皮症、真菌およびウイルス感染、骨軟骨異形成、肺疾患、骨関節症、関節軟骨欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、大腸ポリポーシス、骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症候群、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体症候群、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、ならびにレット症候群が含まれる。
【００２４】
本開示のいくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物の調製法を含む。
【００２５】
[本発明1001]
式Iの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000015
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
ただしR2は
0006586104.tif 000016
ではなく；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-単環式ヘテロシクリル(R8)p、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-二環式アリール(R10)q、-(C1-3アルキル)アリール(R10)q、
0006586104.tif 000017
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、Cl、Br、I、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R13はCl、Br、I、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R14はCl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択され；
各R15はハロゲン化物、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR43、-SO2R49、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択され；
各R16はハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R18はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R19はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R58)(R59)からなる群より独立に選択され；
各R20はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R42は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R43は各出現時に-CF3、-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R63)qからなる群より独立に選択され；
各R44はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R45はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R46は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R47は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R48は各出現時に-CF3、-C2-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R49は各出現時に-CF3、エチル、および-C4-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R50はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R51は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R52は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R53は各出現時に-C1-4アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR53はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜4員複素環または6〜7員複素環を形成し；
各R54は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R55は無置換-C2-6アルキルであり；
各R56は各出現時にH、無置換-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R64)2からなる群より独立に選択され；
各R57は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R58は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R59は各出現時に-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R64は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR64はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；
zは1〜5の整数であり； 
ただし式Iの化合物は、
0006586104.tif 000018
からなる群より選択される化合物ではない。
[本発明1002]
R1がH、F、およびMeからなる群より選択される、本発明1001の化合物。
[本発明1003]
R1がHである、本発明1001〜1002のいずれかの化合物。
[本発明1004]
R1がFである、本発明1001〜1002のいずれかの化合物。
[本発明1005]
R2がピリジニル(R4)である、本発明1001〜1004のいずれかの化合物。
[本発明1006]
R2がピリジン-3-イル(R4)である、本発明1001〜1005のいずれかの化合物。
[本発明1007]
R4が-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)pである、本発明1001〜1006のいずれかの化合物。
[本発明1008]
R4が-ヘテロシクリル(R22)pである、本発明1001〜1007のいずれかの化合物。
[本発明1009]
R4が
0006586104.tif 000019
からなる群より選択される、本発明1001〜1008のいずれかの化合物。
[本発明1010]
R4が-(CH2)ヘテロシクリル(R20)pである、本発明1001〜1007のいずれかの化合物。
[本発明1011]
R4が
0006586104.tif 000020
からなる群より選択される、本発明1001〜1007および1010のいずれかの化合物。
[本発明1012]
R2がフェニル(R5)m(R6)である、本発明1001〜1004のいずれかの化合物。
[本発明1013]
R5がHである、本発明1001〜1004および1012のいずれかの化合物。
[本発明1014]
R6が-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)pである、本発明1001〜1004および1012〜1013のいずれかの化合物。
[本発明1015]
R6が-ヘテロシクリル(R26)pである、本発明1001〜1004および1012〜1014のいずれかの化合物。
[本発明1016]
R6が
0006586104.tif 000021
からなる群より選択される、本発明1001〜1004および1012〜1015のいずれかの化合物。
[本発明1017]
R6が-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pである、本発明1001〜1004および1012〜1014のいずれかの化合物。
[本発明1018]
R6が
0006586104.tif 000022
からなる群より選択される、本発明1001〜1004、1012〜1014および1017のいずれかの化合物。
[本発明1019]
R3がHである、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1020]
R3が-C1-9アルキルである、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1021]
R3が
0006586104.tif 000023
からなる群より選択される、本発明1001〜1018および1020のいずれかの化合物。
[本発明1022]
R3が-カルボシクリル(R7)pである、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1023]
R3が
0006586104.tif 000024
からなる群より選択される、本発明1001〜1018および1022のいずれかの化合物。
[本発明1024]
R3が-単環式ヘテロシクリル(R8)pである、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1025]
R3が
0006586104.tif 000025
からなる群より選択される、本発明1001〜1018および1024のいずれかの化合物。
[本発明1026]
式Iの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1001の化合物：
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［2］；
N-(ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［3］；
N-シクロヘキシル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［4］；
N-シクロブチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［5］；
N-シクロプロピル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［6］；
N-イソプロピル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［7］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［8］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［9］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［10］；
N-シクロプロピル-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［11］；
N-シクロヘキシル-5-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［12］；
5-(3-フルオロフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［13］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［14］；
5-(3-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［15］；
5-(2-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［16］；
5-(4-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［17］；
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［18］；
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［19］；
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［21］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［22］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［23］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［24］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［25］；
N-ベンジル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［26］；
N-(3-フルオロベンジル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［27］；
N-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［28］；
N-ベンジル-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［29］；
5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3-フルオロベンジル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［30］；
N-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［31］；
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［32］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［33］；
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［34］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［35］；
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［36］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［37］；
N-((1R,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［38］；
N-((1R,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［39］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［40］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［41］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［42］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［45］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［46］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［56］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［57］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［58］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［59］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［60］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［61］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［62］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［64］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［65］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［66］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［67］；
N-(6-((1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［70］；
N-(4-(3-メチルブタンアミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［73］；
N-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［77］；
N-(2-メトキシピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［78］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［79］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［80］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［83］；
5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［85］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［88］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［89］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［90］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［91］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［94］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［95］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［97］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［98］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［100］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［101］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［102］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［103］；
5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［104］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［105］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［106］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［107］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［108］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［109］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［110］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［111］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［112］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［113］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［114］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［115］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［116］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［117］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［118］；
-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［119］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［120］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［123］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［124］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［125］；
N-イソプロピル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［126］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［127］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［128］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［129］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［130］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［131］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［132］；
N-イソプロピル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［133］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［134］；
N-イソプロピル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［135］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［136］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［137］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［138］；
N-イソプロピル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［139］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［142］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［143］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［144］；
N-シクロプロピル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［145］；
N-シクロプロピル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［146］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［147］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［148］；
N-シクロプロピル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［149］；
N-シクロプロピル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［150］；
N-シクロプロピル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［151］；
N-シクロプロピル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［152］；
N-シクロプロピル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［153］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［154］；
N-シクロプロピル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［155］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［156］；
N-シクロプロピル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［157］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［160］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［161］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［162］；
N-シクロブチル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［163］；
N-シクロブチル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［164］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［165］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［166］；
N-シクロブチル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［167］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［168］；
N-シクロブチル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［169］；
N-シクロブチル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［170］；
N-シクロブチル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［171］；
N-シクロブチル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［172］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［173］；
N-シクロブチル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［174］；
N-シクロブチル-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［175］；
N-シクロブチル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［176］；
N-シクロペンチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［179］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［180］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［181］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［182］；
N-シクロペンチル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［183］；
N-シクロペンチル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［184］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［185］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［186］；
N-シクロペンチル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［187］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［188］；
N-シクロペンチル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［189］；
N-シクロペンチル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［190］；
N-シクロペンチル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［191］；
N-シクロペンチル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［192］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［193］；
N-シクロペンチル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［194］；
N-シクロペンチル-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［195］；
N-シクロペンチル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［196］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロヘキシル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［199］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［200］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［201］；
N-シクロヘキシル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［202］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［203］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロヘキシル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［204］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［205］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［206］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［208］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［209］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［210］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［211］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロヘキシル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［212］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［213］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［214］；
N-シクロヘキシル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［215］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［218］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［219］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［220］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［221］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［222］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［223］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［224］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［225］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［227］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［228］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［229］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［230］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［231］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［232］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［233］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［234］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［237］；
N-(ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［238］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［239］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［240］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［241］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［242］；
N-(ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［243］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［244］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［245］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［246］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［247］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［248］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［249］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［250］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［251］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［252］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［253］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［256］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［257］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［258］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［259］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［260］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［261］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［263］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［264］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［265］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［266］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［267］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［268］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［269］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［270］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［273］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［274］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［275］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［276］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［277］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［278］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［279］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［280］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［281］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［282］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［283］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［284］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［285］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［286］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［287］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［288］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［289］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［291］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［292］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［293］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［294］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［295］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［296］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［297］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［298］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［299］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［300］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［301］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［302］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［303］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［304］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［305］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［306］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［307］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［308］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［311］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［312］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［313］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［314］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［315］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［316］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［317］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［318］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［319］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［320］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［321］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［322］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［323］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［324］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［325］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［326］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［327］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［329］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［330］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［331］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［332］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［333］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［334］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［335］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［336］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［337］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［338］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［339］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［340］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［341］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［342］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［343］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［344］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［345］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［346］；
N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［349］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［350］；
N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［351］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［352］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［353］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［354］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［355］；
N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［356］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［357］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［358］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［359］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［360］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［361］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［362］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［363］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［364］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［365］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［366］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［369］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［370］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［371］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［372］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［373］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［374］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［375］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［376］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［377］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［378］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［379］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［380］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［381］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［382］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［383］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［384］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［385］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［386］；
N-(ピリジン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［389］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［390］；
N-(ピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［391］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［392］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［393］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［394］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［395］；
N-(ピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［396］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［397］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［398］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［399］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［400］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［401］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［402］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［403］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［404］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［405］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［408］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［409］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［410］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［411］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［412］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［413］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［414］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［415］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［416］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［417］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［418］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［419］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［420］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［421］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［422］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［423］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［424］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［427］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［428］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［429］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［430］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［431］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［432］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［433］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［434］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［435］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［436］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［437］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［438］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［439］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［440］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［441］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［442］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［445］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［446］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［447］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［448］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［449］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［450］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［451］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［452］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［453］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［454］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［455］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［456］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［457］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［458］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［459］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［460］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［463］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［464］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［465］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［466］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［467］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［468］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［469］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［470］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［471］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［472］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［473］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［474］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［475］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［476］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［477］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［478］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［482］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［483］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［484］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［485］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［486］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［487］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［488］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［489］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［490］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［491］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［492］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［493］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［494］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［495］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［496］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［497］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［500］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［501］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［502］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［503］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［504］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［505］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［506］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［507］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［508］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［509］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［510］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［511］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［512］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［513］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［514］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［515］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［530］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［531］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［532］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［533］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［534］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［535］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［536］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［537］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［538］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［539］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［540］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［541］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［542］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［543］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［544］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［545］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［546］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［547］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［550］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［551］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［552］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［553］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［554］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［555］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［556］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［557］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［558］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［559］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［560］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［561］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［562］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［563］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［564］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［565］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［566］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［567］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［570］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［571］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［572］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［573］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［574］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［575］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［576］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［577］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［578］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［579］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［580］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［581］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［582］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［583］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［584］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［585］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［586］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［587］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［606］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［607］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［608］；
N-(6-イソブチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［609］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［610］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［611］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［612］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［613］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［614］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［615］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［616］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［617］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［618］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［619］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［620］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［621］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［622］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［625］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［626］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［627］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［628］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［629］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［630］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［631］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［632］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［633］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［634］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［635］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［636］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［637］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［638］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［639］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［640］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［641］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［642］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［800］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［801］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［802］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［803］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［804］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［805］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［806］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［807］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［808］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［809］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［810］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［811］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［812］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［813］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［814］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［815］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［816］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［819］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［820］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［821］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［822］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［823］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［824］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［825］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［826］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［827］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［828］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［829］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［830］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［831］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［832］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［833］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［834］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［837］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［838］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［839］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［840］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［841］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［842］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［843］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［844］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［845］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［846］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［847］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［848］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［849］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［850］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［851］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［852］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［853］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［854］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［857］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［858］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［859］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［860］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［861］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［862］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［863］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［864］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［865］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［866］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［867］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［868］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［869］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［870］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［871］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［872］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［873］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［874］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［877］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［878］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［879］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［880］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［881］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［882］；
N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［883］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［884］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［885］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［886］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［887］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［888］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［889］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［890］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［891］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［892］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［895］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［896］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［897］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［898］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［899］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［900］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［901］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［902］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［903］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［904］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［905］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［906］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［907］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［908］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［909］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［910］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［911］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［912］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［915］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［916］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［917］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［918］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［919］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［920］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［921］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［922］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［923］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［924］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［925］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［926］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［927］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［928］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［929］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［930］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［933］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［934］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［935］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［936］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［937］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［938］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［939］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［940］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［941］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［942］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［943］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［944］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［945］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［946］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［947］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［948］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［949］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［950］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［953］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［954］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［955］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［956］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［957］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［958］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［959］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［960］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［961］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［962］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［963］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［964］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［965］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［966］；
-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［967］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［968］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［969］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［970］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［973］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［974］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［975］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［976］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［977］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［978］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［979］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［980］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［981］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［982］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［983］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［984］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［985］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［986］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［987］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［988］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［989］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［990］；
N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［993］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［994］；
N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［995］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［996］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［997］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［998］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［999］；
N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1000］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1001］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1002］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1003］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1004］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1005］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1006］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1007］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1008］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1009］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1010］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1013］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1014］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1015］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1016］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1017］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1018］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1019］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1020］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1021］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1022］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1023］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1024］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1025］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1026］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1027］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1028］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1029］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1030］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1033］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1034］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1035］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1036］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1037］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1038］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1039］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1040］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1041］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1042］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1043］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1044］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1045］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1046］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1047］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1048］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1049］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1050］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1069］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1070］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1071］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1072］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1073］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1074］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1075］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1076］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1077］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1078］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1079］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1080］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1081］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1082］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1083］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1084］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1085］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1086］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1089］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1090］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1091］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1092］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1093］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1094］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1095］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1096］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1097］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1098］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1099］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1100］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1101］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1102］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1103］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1104］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1107］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1108］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1109］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1110］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1111］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1112］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1113］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1114］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1115］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1116］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1117］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1118］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1119］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1120］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1121］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1122］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1123］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1124］；
N-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1152］；
6-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1155］；
6-フルオロ-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1156］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-6-フルオロ-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1157］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1158］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1159］；
N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1180］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1181］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1182］；
N-(1-(tert-ブチル)アゼチジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1183］；
N-(1-(2-フルオロエチル)アゼチジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1184］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1185］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1186］；
N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1187］；
N-((1-イソプロピルピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1188］；
N-((1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1189］；
N-((1-イソプロピルアゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1190］；
N-((1-(tert-ブチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1191］；
N-((1-(2-フルオロエチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1192］；
N-((1-(2,2-ジフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1193］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-((1-(2,2,2-トリフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1194］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1195］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1196］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1197］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1198］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1199］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1200］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1201］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1202］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1203］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1204］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1205］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(tert-ブチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1206］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1207］；
5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1208］；
N-シクロプロピル-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1209］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1210］；
5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1211］；
N-シクロペンチル-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1212］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1213］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1214］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1215］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1245］；
5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1246］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1247］；
N-イソプロピル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1248］；
N-イソプロピル-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1249］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1252］；
N-(tert-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1253］；
N-イソブチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1254］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1255］；
(R)-N-(sec-ブチル)-5-(5-クロロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1256］；
(R)-N-(sec-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1257］；
(S)-N-(sec-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1258］；
N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1259］；
N-(3-イソプロポキシプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1261］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1265］；
N-(2-モルホリノエチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1267］；
N-シクロプロピル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1269］；
N-シクロプロピル-5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1270］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1271］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1273］；
5-(5-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1274］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1276］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1279］；
N-シクロヘキシル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1281］；
N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1283］；
N-(4-アミノシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1285］；
N-(4-アミノシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1286］；
N-(4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1287］；
N-(4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1288］；
6-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1290］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1291］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1292］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-6-フルオロ-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1293］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(キノリン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1294］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1296］；
N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1297］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1299］；
N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1300］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1302］；
5-(5-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1303］；
6-クロロ-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1304］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1305］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1307］；
6-フルオロ-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1308］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1309］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1311］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(シクロプロピルメチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1313］；
N-(1-(シクロブチルメチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1314］；
N-(1-イソペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1316］；
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1317］；
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1318］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1319］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1340］；
6-フルオロ-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1342］；
6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1343］；
N-((3S,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1346］；
N-((3S,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1347］；
N-((3R,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1348］；
N-((3R,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1349］；
N-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1359］；
N-(1-イソブチル-2-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1363］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1366］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1369］；
N-((1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピロリジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1372］；および
6-フルオロ-N-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1376］。
[本発明1027]
式IIの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000026
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は
0006586104.tif 000027
からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000028
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
[本発明1028]
式IIの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1027の化合物：
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［20］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［92］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［93］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［96］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［121］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［122］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［140］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［141］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［158］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［159］；
N-シクロブチル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［177］；
N-シクロブチル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［178］；
N-シクロペンチル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［197］；
N-シクロペンチル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［198］；
N-シクロヘキシル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［216］；
N-シクロヘキシル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［217］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［235］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［236］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［254］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［255］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［271］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［272］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［290］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［309］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［310］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［328］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［347］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［348］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［367］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［368］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［387］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［388］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［406］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［407］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［425］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［426］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［443］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［444］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［461］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［462］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［479］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［480］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［498］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［499］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［516］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［517］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［520］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［521］；
N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［524］；
N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［525］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［528］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［529］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［548］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［549］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［568］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［569］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［588］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［589］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［592］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［593］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［596］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［597］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［600］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［601］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［604］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［605］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［623］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［624］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［643］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［644］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［647］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［648］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［651］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［652］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［655］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［656］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［659］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［660］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［663］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［664］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［667］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［668］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［671］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［672］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［675］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［676］；
N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［679］；
N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［680］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［698］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［699］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［702］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［703］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［706］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［707］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［710］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［711］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［714］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［715］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［718］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［719］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［722］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［723］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［726］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［727］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［730］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［731］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［734］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［735］；
N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［738］；
N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［739］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［742］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［743］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［746］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［747］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［750］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［751］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［754］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［755］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［758］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［759］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［762］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［763］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［766］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［767］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［770］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［771］；
N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［774］；
N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［775］；
N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［778］；
N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［779］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［782］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［783］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［786］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［787］；
N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［790］；
N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［791］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［794］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［795］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［817］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［818］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［835］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［836］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［855］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［856］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［875］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［876］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［893］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［894］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［913］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［914］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［931］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［932］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［951］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［952］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［971］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［972］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［991］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［992］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1011］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1012］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1031］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1032］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1051］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1052］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1055］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1056］；
N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1059］；
N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1060］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1063］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1064］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1067］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1068］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1087］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1088］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1105］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1106］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1125］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1126］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1129］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1130］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1133］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1134］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1150］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1151］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1160］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1161］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1162］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1163］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(オキセタン-3-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1164］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1165］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1166］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1167］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)エチル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1168］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-モルホリノエチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1169］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-メトキシエチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1170］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1171］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1172］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1173］；
N-(1-アセチルピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1174］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソブチリルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1175］；
N-(1-(シクロプロパンカルボニル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1176］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-ピバロイルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1177］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(1-メチルシクロプロパン-1-カルボニル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1178］；
N-(1-アセチルアゼチジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1179］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1216］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1217］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1218］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1219］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(tert-ブチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1220］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1221］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1222］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1223］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1224］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1225］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1226］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1227］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1228］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1229］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1230］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1231］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1232］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1233］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1234］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1235］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-モルホリノフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1236］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-モルホリノフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1237］；
N-(tert-ブチル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-モルホリノフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1238］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1239］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1240］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1241］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1242］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1243］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1244］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1260］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-イソプロポキシプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1264］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1266］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-モルホリノエチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1268］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1272］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1278］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1325］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1327］；および
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1332］。
[本発明1029]
式IIIの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000029
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000030
からなる群より選択され；
R4は
0006586104.tif 000031
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R66は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R67は-C1-6ハロアルキルおよび-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
[本発明1030]
式IIIの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1029の化合物：
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［82］；
5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［84］；
5-(5-((1,1-ジオキシドチオモルホリノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［86］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［87］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［518］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［519］；
N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［522］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［523］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［526］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［527］；
N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［590］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［591］；
N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［594］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［595］；
N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［598］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［599］；
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［602］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［603］；
N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［645］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［646］；
N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［649］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［650］；
N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［653］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［654］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［657］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［658］；
N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［661］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［662］；
N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［665］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［666］；
N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［669］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［670］；
N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［673］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［674］；
N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［677］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［678］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［700］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［701］；
N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［704］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［705］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［708］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［709］；
N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［712］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［713］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［716］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［717］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［720］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［721］；
N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［724］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［725］；
N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［728］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［729］；
N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［732］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［733］；
N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［736］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［737］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［740］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［741］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［744］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［745］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［748］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［749］；
N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［752］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［753］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［756］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［757］；
N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［760］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［761］；
N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［764］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［765］；
N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［768］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［769］；
N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［772］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［773］；
N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［776］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［777］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［780］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［781］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［784］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［785］；
N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［788］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［789］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［792］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［793］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［796］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［797］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1053］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1054］；
N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1057］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1058］；
N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1061］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1062］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1065］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1066］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1127］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1128］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1131］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1132］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
6-フルオロ-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1154］；および
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1344］。
[本発明1031]
式IVの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000032
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000033
からなる群より選択され；
R4はFおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
R13はハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
R14はハロゲン化物、-C2-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
[本発明1032]
式IVの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1031の化合物：
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1250］；
6-フルオロ-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1251］；
N-(3-イソプロポキシプロピル)-5-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1262］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(3-イソプロポキシプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1263］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1275］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1277］；
N-シクロペンチル-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1280］；
N-シクロヘキシル-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1282］；
N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1284］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(2-メチル-2-アザスピロ[3.5]ノナン-7-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1289］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(6-フルオロキノリン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1295］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1298］；
N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1301］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1306］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1310］；
N-(1-(シクロプロピルメチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1312］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1315］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1320］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1321］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1322］；
5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1335］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1336］；
N-((3S,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1350］；
N-((3S,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1351］；
N-((3R,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1352］；
N-((3R,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1353］；
N-((3S,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1354］；
N-((3S,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1355］；
N-((3R,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1356］；
N-((3R,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1357］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチル-2-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1364］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチル-2-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1365］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1367］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1368］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1370］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1371］；
N-((1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピロリジン-3-イル)メチル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1373］；および
N-((1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピロリジン-3-イル)メチル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1374］。
[本発明1033]
式Vの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
0006586104.tif 000034
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
0006586104.tif 000035
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物 -CN、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
各qは独立に1〜5の整数である。
[本発明1034]
式Vの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1033の化合物：
5-(ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［43］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［71］；
N-(6-(3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［72］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［81］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［207］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［226］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［262］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［681］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［682］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［683］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［684］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［685］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［686］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［687］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［688］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［689］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［690］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［692］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［693］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［695］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［696］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［697］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［698］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［699］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1135］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1136］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1137］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1138］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1139］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1140］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1141］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1142］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1144］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1145］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1147］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1148］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1149］；
-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1150］；および
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1151］。
[本発明1035]
下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される化合物：
6-メチル-N,5-ジ(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［44］；
5-(5-(2,4-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［47］；
5-(5-(2,5-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［48］；
5-(5-(2,6-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［49］；
5-(5-((3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［50］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［51］；
N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［52］；
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［53］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［54］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［55］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［74］；
N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［75］；
N-メチル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［76］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［481］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［799］；
6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1153］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(シクロプロピルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1323］；
N-(4-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1324］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1326］；
5-(ピリミジン-5-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1328］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1329］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1330］；
6-メチル-5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1331］；
N-(2-クロロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1333］；
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1334］；
N-メチル-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1337］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1338］；
5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1339］；
6-フルオロ-5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1345］；
N-(6-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1358］；
5-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1360］；
6-フルオロ-N-フェニル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［6-フルオロ-N-フェニル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1361］；
N-(6-(1,1-ジフルオロエチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1362］；
N-(6-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1375］；および
6-フルオロ-5-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1377］。
[本発明1036]
本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量、および薬学的に許容される賦形剤を含む、薬学的組成物。
[本発明1037]
患者に本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む、患者における障害または疾患を処置する方法であって、障害または疾患が、癌、肺線維症、骨または軟骨の疾患、神経学的障害、骨関節炎、肺疾患、線維性障害からなる群より選択される、方法。
[本発明1038]
患者に本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む、患者における障害または疾患を処置する方法であって、障害または疾患が、大腸ポリポーシス、骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症候群、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体症候群、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、およびレット症候群からなる群より選択される、方法。
[本発明1039]
障害または疾患が癌である、本発明1037の方法。
[本発明1040]
障害または疾患が肺線維症である、本発明1037の方法。
[本発明1041]
障害または疾患が骨または軟骨の疾患である、本発明1037の方法。
[本発明1042]
障害または疾患が神経学的障害であり、神経学的状態/障害/疾患が、前頭側頭型認知症、レビー小体型認知症、プリオン病、パーキンソン病、ハンチントン病、進行性核上性麻痺、大脳皮質基底核変性症、多系統萎縮症、筋萎縮性側索硬化症（ALS）、封入体筋炎、自閉症、変性筋障害、他の代謝性神経障害、内分泌神経障害、起立性低血圧症、多発性硬化症およびシャルコー・マリー・トゥース病からなる群より選択される、本発明1037の方法。
[本発明1043]
障害または疾患がタウタンパク質、アミロイド、またはαシヌクレイン病理学に関連する神経学的障害である、本発明1037の方法。
[本発明1044]
障害または疾患が、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中からなる群より選択される、本発明1043の方法。
[本発明1045]
障害または疾患が骨関節炎である、本発明1037の方法。
[本発明1046]
障害または疾患が肺疾患である、本発明1037の方法。
[本発明1047]
障害または疾患が線維性障害であり、線維性障害が、皮膚線維症；強皮症；進行性全身性線維症；肺線維症（lung fibrosis）；筋線維症；腎線維症（kidney fibrosis）；糸球体硬化症；糸球体腎炎；肥厚性瘢痕形成；子宮線維症；腎線維症（renal fibrosis）；肝硬変、肝線維症；癒着；慢性閉塞性肺疾患；心筋梗塞後の線維症；肺線維症（pulmonary fibrosis）；びまん性/間質性肺疾患に関連する線維症および瘢痕化；中枢神経系線維症；増殖性硝子体網膜症（PVR）に関連する線維症；再狭窄；子宮内膜症；虚血性疾患；ならびに放射線線維症からなる群より選択される、本発明1037の方法。
[本発明1048]
患者がヒトである、本発明1037の方法。
[本発明1049]
癌が、肝細胞癌、結腸癌、乳癌、膵臓癌、慢性骨髄性白血病（CML）、慢性骨髄単球性白血病、慢性リンパ球性白血病（CLL）、急性骨髄性白血病、急性リンパ球性白血病、ホジキンリンパ腫、リンパ腫、肉腫、および卵巣癌からなる群より選択される、本発明1037および1039のいずれかの方法。
[本発明1050]
癌が、肺癌-非小細胞、肺癌-小細胞、多発性骨髄腫、鼻咽頭癌、神経芽腫、骨肉腫、陰茎癌、下垂体腫瘍、前立腺癌、網膜芽腫、横紋筋肉腫、唾液腺癌、皮膚癌-基底および扁平上皮細胞、皮膚癌-黒色腫、小腸癌、胃癌、精巣癌、胸腺癌、甲状腺癌、子宮肉腫、膣癌、外陰癌、喉頭または下咽頭がん、腎臓癌、カポジ肉腫、妊娠性絨毛性疾患、消化管間質腫瘍、消化管カルチノイド腫瘍、胆嚢癌、眼癌（黒色腫およびリンパ腫）、ユーイング腫瘍、食道癌、子宮内膜癌、結腸直腸癌、子宮頸癌、脳または脊髄腫瘍、骨転移、骨癌、膀胱癌、胆管癌、肛門癌、および副腎皮質癌からなる群より選択される、本発明1037および1039のいずれかの方法。
[本発明1051]
化合物がWnt経路における1つまたは複数のタンパク質を阻害する、本発明1037の方法。
[本発明1052]
化合物が1つまたは複数のWntタンパク質によって誘導されるシグナル伝達を阻害する、本発明1037および1051のいずれかの方法。
[本発明1053]
1つまたは複数のWntタンパク質が、WNT1、WNT2、WNT2B、WNT3、WNT3A、WNT4、WNT5A、WNT5B、WNT6、WNT7A、WNT7B、WNT8A、WNT8B、WNT9A、WNT9B、WNT10A、WNT10B、WNT11、およびWNT16から選択される、本発明1052の方法。
[本発明1054]
化合物がDYRK1Aを阻害する、本発明1037の方法。
[本発明1055]
化合物がキナーゼ活性を阻害する、本発明1037の方法。
[本発明1056]
患者における血管形成を防止または低減する方法であって、患者に本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む方法。
前述の一般的説明および以下の詳細な説明はいずれも例示的かつ説明的なものにすぎず、添付の特許請求の範囲に記載する、本発明を制限するものではないことが理解されるべきである。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】TGF-β3陽性対照と比較して、本明細書において提供する様々な化合物を用いて行った軟骨形成アッセイのアッセイプロットを示す折れ線グラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
詳細な説明
1つまたは複数のWntタンパク質を含むWnt経路の1つまたは複数のメンバーを阻害するための組成物および方法は有用である。
【００２８】
DYRK1Aを阻害するための組成物および方法は有用である。
【００２９】
本明細書において提供するいくつかの態様は、神経学的疾患または障害、癌、慢性炎症、糖尿病性網膜症、肺線維症、関節リウマチ、敗血症、強直性脊椎炎（anklyosing spondylitism）、乾癬、強皮症、糸状菌およびウイルス感染症、骨および軟骨疾患、肺疾患、骨関節炎、関節軟骨（軟骨）欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、大腸ポリポーシス、眼の骨密度および血管異常（骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、OPPG）、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、II型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、ならびにレット症候群を含むが、それらに限定されるわけではない、疾患の処置法に関する。
【００３０】
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置しうる骨および軟骨疾患の非限定例には、骨棘（骨増殖体）、頭蓋骨癒合症、進行性骨化性線維形成異常、線維性骨異形成症、骨の巨細胞腫瘍、股関節唇損傷、半月板損傷、骨関節炎、関節軟骨（軟骨）欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、離断性骨軟骨炎、骨軟骨腫（骨腫瘍）、大理石骨病、再発性多発軟骨炎、ならびにソルター・ハリス骨折が含まれる。
【００３１】
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置し得る、タウタンパク質、アミロイドまたはαシヌクレイン病理学に関連する神経疾患または障害の非限定例には、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害が含まれるが、それらに限定されるわけではない。
【００３２】
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置し得る、慢性炎症が関与する疾患の非限定例には、眼障害、関節痛、関節炎（リウマチ性、骨、乾癬性、痛風性）、癌（結腸、乳房、肺、膵臓など）、胃腸障害（潰瘍性結腸炎および炎症性腸疾患）、肺障害（慢性閉塞性肺障害および喘息）、アレルギー、皮膚障害（アトピー性皮膚炎および乾癬）、糖尿病、膵炎、腱炎、肝炎、心疾患、心筋炎、脳卒中、狼蒼、および多発性硬化症、パーキンソン病およびアルツハイマー病を含む認知症などの神経学的障害が含まれる。
【００３３】
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置し得る癌の非限定例には、結腸癌、卵巣癌、膵臓癌、乳癌、肝臓癌、前立腺癌、および血液癌が含まれる。
【００３４】
いくつかの態様において、Wnt経路の病理的活性化もしくは突然変異またはDYRK1A過剰発現のいずれかによって引き起こされる、動物、例えば哺乳動物の疾患を治療するために有効な、薬学的組成物が提供される。この組成物は、薬学的に許容される担体および本明細書に記載の化合物を含む。
【００３５】
定義
特に定義しないかぎり、本明細書において用いるすべての技術および科学用語は、本開示が属する分野の技術者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。すべての特許、特許出願、公開出願、および他の出版物は、その全体が参照により本明細書に組み入れられる。本明細書の用語について複数の定義がある場合、特に記載がないかぎり、本項の定義が優先される。
【００３６】
本明細書において用いられる「アルキル」とは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、およびネオペンチルなどの、炭素および水素だけを含む分枝または直鎖化学基を意味する。アルキル基は無置換でもよく1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。アルキル基は、1つまたはいくつかの位置で、飽和または不飽和（例えば、-C=C-または-C≡C-サブユニットを含む）であってもよい。典型的には、アルキル基は1から9個の炭素原子（例えば、1から6個の炭素原子、1から4個の炭素原子、または1から2個の炭素原子）を含むことになる。
【００３７】
本明細書において用いられる「カルボシクリル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘキセニルなどの、環系骨格に炭素原子だけを含む環状の環系を意味する。カルボシクリルは複数の縮合環を含んでいてもよい。カルボシクリルは、環系の少なくとも1つの環が芳香族ではないとの条件で、任意の飽和度を有していてもよい。カルボシクリル基は無置換でもよく1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。典型的には、カルボシクリル基は3から10個の炭素原子、例えば3から6個の炭素原子を含むことになる。
【００３８】
本明細書において用いられる「低級アルキル」とは、直鎖であっても分枝していてもよい、1から3個の炭素原子を有するアルキルのサブセットを意味する。低級アルキルの例には、メチル、エチル、n-プロピル、およびイソプロピルが含まれる。同様に、「低級」なる用語を用いるラジカルは、ラジカルのアルキル部分に1から約3個の炭素を有するラジカルを意味する。
【００３９】
本明細書において用いられる「アリール」とは、環骨格に炭素原子だけが存在する、1つの環（例えば、フェニル）または複数の縮合環（例えば、ナフチルまたはアントリル）を含む芳香族環系を意味する。アリール基は無置換でもよく1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。いくつかの態様においてアリールはフェニルである。
【００４０】
本明細書において用いられる「アリールアルキル」とは、アリールおよびアルキル部分が前述のとおりである、アリール-アルキル基を意味する。好ましいアリールアルキル基は、C1-4アルキル部分を含む。例示的アリールアルキル基にはベンジルおよび2-フェネチルが含まれる。
【００４１】
本明細書において用いられる「ヘテロアリール」なる用語は、5〜14個の環原子、または5、6、9または10個の環原子を有し；環状配列中に6、10、または14個のパイ電子を共有する、単環式、二環式、三環式または多環式基を意味し；ここで系の少なくとも1つの環は芳香族であり、かつ系の少なくとも1つの環はN、O、およびSからなる群より独立に選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含む。ヘテロアリール基は無置換でもよく、または1つもしくは複数の置換基で置換されていてもよい。ヘテロアリールの例には、チエニル、ピリジニル、フリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チオジアゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チアゾリル ベンゾチエニル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、シンノリニル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、プリニル、チエノピリジニル、ピリド[2,3-d]ピリミジニル、ピロロ[2,3-b]ピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、チエノ[2,3-c]ピリジニル、ピラゾロ[3,4-b]ピリジニル、ピラゾロ[3,4-c]ピリジニル、ピラゾロ[4,3-c]ピリジン、ピラゾロ[4,3-b]ピリジニル、テトラゾリル、クロマン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾフラン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]オキサチイン、およびその他が含まれる。
【００４２】
本明細書において用いられる「ヘテロアリールアルキル」とは、ヘテロアリールおよびアルキル部分が前述のとおりである、ヘテロアリール-アルキル基を意味する。好ましいヘテロアリールアルキル基は、C1-4アルキル部分を含む。例示的ヘテロアリールアルキル基にはピリジルメチルが含まれる。
【００４３】
本明細書において用いられる「アシル」とは、H-CO-またはアルキル-CO-、カルボシクリル-CO-、アリール-CO-、ヘテロアリール-CO-もしくはヘテロシクリル-CO基を意味し、ここでアルキル、カルボシクリル、アリールまたはヘテロシクリル基は本明細書に記載のとおりである。いくつかの態様において、アシルは低級アルキルを含む。例示的アルキルアシル基には、ホルミル、アセチル、プロパノイル、2-メチルプロパノイル、t-ブチルアセチル、ブタノイル、およびパルミトイルが含まれる。
【００４４】
本明細書において用いられる「アルコキシカルボニル」とは、アルキル基が本明細書に記載のとおりである、アルキル-O-CO基を意味する。例示的アルコキシカルボニル基には、メトキシ-およびエトキシカルボニルが含まれる。
【００４５】
本明細書において用いられる「アルコキシ」とは、アルキル基が本明細書に記載のとおりである、アルキル-O基を意味する。例示的アルコキシ基には、ジフルオロメトキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシおよびヘプトキシ、ならびにその直鎖または分枝位置異性体が含まれる。
【００４６】
本明細書において用いられる「ハロ」、「ハロゲン化物」または「ハロゲン」は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはヨード原子ラジカルである。いくつかの態様において、ハロはクロロ、ブロモまたはフルオロである。例えば、ハロはフルオロであり得る。
【００４７】
本明細書において用いられる「ハロアルキル」とは、1つまたは複数のクロロ、ブロモ、フルオロ、またはヨード原子で置換されている直鎖または分枝アルケニルまたはアルキニルである、炭化水素置換基を意味する。いくつかの態様において、ハロアルキルはフルオロアルキルであり、ここで水素原子の1つまたは複数はフルオロで置換されている。いくつかの態様において、ハロアルキルは長さが炭素1から約3個（例えば、長さが炭素1から約2個または長さが炭素1個）のものである。「ハロアルキレン」なる用語は、ハロアルキルのジラジカル変種を意味し、そのようなジラジカルはラジカル間、他の原子間、または環と別の官能基との間のスペーサーとして作用してもよい。
【００４８】
本明細書において用いられる「ヘテロシクリル」とは、環系骨格に少なくとも1つのヘテロ原子を含む、非芳香環系を意味する。ヘテロシクリルは1つの単環を構成してもよく、または複数の縮合環、架橋二環、および/もしくはスピロ環を含んでいてもよい。ヘテロシクリルは、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、無置換でもよい。いくつかの態様において、複素環は5〜7員を有する。6員単環式複素環において、ヘテロ原子はO、Nおよび/またはSの1〜最大3個から選択され、ここで複素環が5員環である場合、これはO、N、および/またはSから選択される1または2個のヘテロ原子を有し得る。ヘテロシクリルの例には、アジリニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、1,4,2-ジチアゾリル、ジヒドロピリジニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジニル、オキサジニル、チアジニル、チイニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ヘキサヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、オキサチアゾリジニル、ピラゾロニル、トリアゾリジニルなどが含まれる。
【００４９】
本明細書において用いられる「単環式ヘテロシクリル」とは、環系骨格に少なくとも1つのヘテロ原子を含む、1つの非芳香環を意味する。ヘテロシクリルは、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、無置換でもよい。いくつかの態様において、複素環は5〜7員を有する。6員単環式複素環において、ヘテロ原子はO、Nおよび/またはSの1〜最大3個から選択され、ここで複素環が5員環である場合、これはO、N、および/またはSから選択される1または2個のヘテロ原子を有し得る。ヘテロシクリルの例には、アジリニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、1,4,2-ジチアゾリル、ジヒドロピリジニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジニル、オキサジニル、チアジニル、チイニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ヘキサヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、オキサチアゾリジニル、ピラゾロニル、トリアゾリジニルなどが含まれる。
【００５０】
本明細書において用いられる「スピロ環式ヘテロシクリル」とは、環が1個だけの原子を通じて連結され、環系骨格に少なくとも1つのヘテロ原子を含む、非芳香族二環系を意味する。スピロ環式ヘテロシクリルは、複数のスピロ原子を通じて連結された縮合環および/またはスピロ環の鎖を含み得る。スピロ環式ヘテロシクリルは、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、無置換でもよい。いくつかの態様において、スピロ環式ヘテロシクリルは5〜11員を有する。スピロ環式ヘテロシクリルにおいて、ヘテロ原子はO、Nおよび/またはSの1〜最大5個から選択される。スピロ環式ヘテロシクリルの例には、7-アザスピロ[3.5]ノナン、2-アザスピロ[3.5]ノナン、6-アザスピロ[3.5]ノナン、2-オキサスピロ[3.5]ノナン、2-アザスピロ[3.4]オクタン、6-アザスピロ[3.4]オクタン、2-オキサスピロ[3.4]オクタン、2-アザスピロ[3.3]ヘプタン、2-オキサスピロ[3.3]ヘプタンなどが含まれる。
【００５１】
「置換された」なる用語は、分子の1つまたは複数の非水素原子上の水素に置き換わる置換基を有する部分を意味する。「置換」または「〜で置換された」は、そのような置換が置換された原子および置換基の許容される原子価と一致している、ならびに置換が、例えば、転位、環化、脱離などによる変換を自発的に起こさない、安定な化合物をもたらすとの暗黙の条件を含むことが理解されるであろう。置換基には、例えば、アルキル、ハロゲン化物、ヒドロキシル、カルボニル（カルボキシル、アルコキシカルボニル、ホルミル、またはアシルなどの）、チオカルボニル（チオエステル、チオアセテート、またはチオホルメートなどの）、アルコキシル、ホスホリル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、アミノ、アミド、アミジン、イミン、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、またはスルホニル部分が含まれ得る。
【００５２】
本明細書において用いられる、2つの基が「連結」または「結合」されて「環」を形成すると示される場合、結合は2つの基の間で形成されると理解されるべきであり、1つまたは両方の基における水素原子の結合による置き換えを含み、それによりカルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリール環を形成してもよい。当業者であれば、そのような環は慣用的な化学反応によって生成可能でありかつ容易に生成されることを理解するであろう。いくつかの態様において、そのような環は、3〜7員、例えば、5または6員を有する。
【００５３】
当業者であれば、本明細書に記載のいくつかの構造が、他の化学構造によって適切に表しうる化合物の共鳴型または互変異性体でありうることを理解すると考えられ、動力学的な場合でも、当業者はそのような構造がそのような化合物の試料のほんのわずかな部分にすぎないことを理解する。そのような共鳴型または互変異性体は本明細書に示さないが、そのような化合物は本発明の開示内で明らかに企図される。
【００５４】
本明細書において提供する化合物は様々な立体化学型を含んでいてもよい。化合物は、特定の化合物における構造的不斉の結果生じる、ジアステレオマーならびに光学異性体、例えば、ラセミ混合物を含む鏡像異性体の混合物、ならびに個々の鏡像異性体およびジアステレオマーも含む。個々の異性体の分離または個々の異性体の選択的合成は、当業者には周知の様々な方法の適用により達成される。特に記載がないかぎり、開示する化合物が立体化学を明示せずに構造によって命名または描写され、かつ1つまたは複数のキラル中心を有する場合、化合物のすべての可能な異性体を表すことが理解される。
【００５５】
「投与」または「投与すること」なる用語は、化合物または薬学的組成物のある用量を、哺乳動物、鳥、魚、または両生類を含む脊椎動物または無脊椎動物に与える方法を意味し、ここで方法は、例えば、経口、皮下、静脈内、リンパ内、鼻腔内、局所、経皮、腹腔内、筋肉内、肺内、経膣、経直腸、存在論（ontologically）、神経耳科学、眼内、結膜下（subconjuctivally）、前眼房注射、硝子体内、腹腔内、髄腔内、嚢胞内、胸膜腔内、傷洗浄、口腔内、腹部内、関節内、耳内、気管支内、包内、髄膜内、吸入、気管内もしくは気管支内点滴注入、肺腔中への直接点滴注入、脊髄内、滑液嚢内、胸腔内、胸腔洗浄（thoracostomy irrigation）、硬膜外、鼓室内、大槽内、血管内、脳室内、骨内、感染した骨の洗浄、またはプロテーゼとの任意の混合材の部分としての適用による。投与法は、様々な因子、例えば、薬学的組成物の成分、疾患の部位、関与する疾患、および疾患の重症度に応じて異なりうる。
【００５６】
本明細書において用いられる「診断法」とは、健康または疾患状態の特定または特徴づけを補助する、化合物、方法、システム、または装置である。診断法は当技術分野において公知のとおり標準的アッセイにおいて用いることができる。
【００５７】
「哺乳動物」なる用語は、その通常の生物学的意味で用いられる。したがって、これは具体的には、ヒト、ウシ、ウマ、サル、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、および非ヒト霊長類を含むが、多くの他の種も含む。
【００５８】
「薬学的に許容される担体」、「薬学的に許容される希釈剤」、または「薬学的に許容される賦形剤」なる用語は、生物学的またはそれ以外で望ましくないものではない任意かつすべての溶媒、共溶媒、錯化剤、分散媒、コーティング、等張および吸収遅延剤などを含む。そのような媒質および物質の薬学的活性物質のための使用は、当技術分野において周知である。任意の通常の媒質または物質が活性成分と不適合である範囲を除いて、治療的組成物におけるその使用が企図される。補助的活性成分も、組成物に組み込むことができる。加えて、当技術分野において一般に用いられるものなどの、様々な補助剤を含んでいてもよい。これら、および他のそのような化合物は文献、例えば、Merck Index, Merck & Company, Rahway, NJに記載されている。薬学的組成物における様々な成分の含有についての考察は、例えば、Gilman et al. (Eds.) (2010); Goodman and Gilman's: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 12th Ed., The McGraw-Hill Companiesに記載されている。
【００５９】
「薬学的に許容される塩」なる用語は、本明細書において提供される化合物の生物学的有効性および特性を保持し、かつ生物学的またはその他で有害ではない塩を意味する。多くの場合、本明細書において提供される化合物は、アミノおよび/もしくはカルボキシル基またはそれに類似の基の存在によって、酸性および/または塩基性塩を形成することができる。薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸および有機酸と形成することができる。塩が誘導されうる元の無機酸には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などが含まれる。塩が誘導されうる元の有機酸には、例えば、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸などが含まれる。薬学的に許容される塩基付加塩は、無機および有機塩基と形成することができる。塩が誘導されうる元の無機塩基には、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムなどが含まれ；特に好ましいのはアンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩である。塩が誘導されうる元の有機塩基には、例えば、具体的にはイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびエタノールアミンなどの、一級、二級、および三級アミン、天然置換アミンを含む置換アミン、環状アミン、塩基性イオン交換樹脂などが含まれる。多くのそのような塩は、例えばWO 87/05297に記載のとおり、当技術分野において公知である。
【００６０】
「溶媒和物」とは、溶媒と、本明細書に提供される化合物または塩との相互作用によって形成される化合物を意味する。適切な溶媒和物は、水和物を含む薬学的に許容される溶媒和物である。
【００６１】
本明細書において用いられる「患者」は、ヒトまたは非ヒト哺乳動物、例えば、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、非ヒト霊長類またはトリ、例えば、ニワトリ、ならびに任意の他の脊椎動物または無脊椎動物を意味する。いくつかの態様において、患者はヒトである。
【００６２】
本明細書において提供される化合物の「治療上有効な量」または「薬学的に有効な量」とは、所望の生理学的効果を達成するのに十分なものであり、疾患状態の性質および重症度、ならびに化合物の効力に応じて変動しうる。「治療上有効な量」はまた、本明細書に記載の疾患および／または状態を治療するのに有効である1つまたは複数の他の薬剤と組み合わせて1つまたは複数の式Iの化合物を含むように意図される。化合物の組み合わせは、相乗的な組み合わせであり得る。例えば、Chou and Talalay, Advances in Enzyme Regulation (1984), 22, 27-55によって説明されるような相乗効果は、組み合わせて投与される場合の化合物の効果が、単一の薬剤として単独で投与される場合の化合物の相加効果よりも大きい場合に生じる。一般に、相乗効果は、化合物の準最適な濃度で最も明確に実証される。活動性の疾患の予防のために、治療のためとは異なる濃度を用いうることが理解されるであろう。この量はさらに、患者の身長、体重、性別、年齢および既往歴に依存しうる。
【００６３】
治療効果は、疾患の症状の1つまたは複数を、ある程度まで軽減し、疾患を治癒することも含みうる。「治癒すること」とは、疾患の症状が除去されることを意味する。しかし、治癒が得られた後も、疾患の特定の長期または持続性の影響が存在することもある（広汎性組織損傷など）。
【００６４】
本明細書において用いられる「治療する」、「治療」、または「治療すること」とは、本明細書において提供される化合物または薬学的組成物を治療目的のために投与することを意味する。「治療的処置」なる用語は、すでに疾患を患っている患者に治療を施し、したがって既存の症状を改善する、症状の基となる代謝的原因を改善する、障害のさらなる発生を延期もしくは防止する、および/または発生するであろう、もしくは発生すると予想される症状の重症度を低減するなどの、治療上有益な効果をもたらすことを意味する。
【００６５】
化合物
本明細書に記載の化合物および組成物を、抗増殖剤、例えば、抗癌および抗血管形成剤として、ならびに／あるいは、例えば、異常なWntシグナル伝達に関連する疾患または障害を治療するための、Wntシグナル伝達経路の阻害剤として用いることができる。加えて、これら化合物を1つまたは複数のキナーゼ、キナーゼ受容体、またはキナーゼ複合体の阻害剤として用いることもできる。そのような化合物および組成物は、細胞の増殖、分化、および/またはアポトーシスを制御するためにも有用である。
【００６６】
本明細書に記載の化合物および組成物を用いて、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害などの、DYRK1A過剰発現が関係するとされる障害または疾患を処置するためにDYRK1Aを阻害することができる。
【００６７】
本開示のいくつかの態様は、式Iの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
0006586104.tif 000036
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
ただしR2は
0006586104.tif 000037
ではなく；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-単環式ヘテロシクリル(R8)p、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-二環式アリール(R10)q、-(C1-3アルキル)アリール(R10)q、
0006586104.tif 000038
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、Cl、Br、I、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R13はCl、Br、I、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R14はCl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択され；
各R15はハロゲン化物、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR43、-SO2R49、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択され；
各R16はハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R18はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R19はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R58)(R59)からなる群より独立に選択され；
各R20はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R42は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R43は各出現時に-CF3、-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R63)qからなる群より独立に選択され；
各R44はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R45はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R46は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R47は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R48は各出現時に-CF3、-C2-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R49は各出現時に-CF3、エチル、および-C4-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R50はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R51は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R52は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R53は各出現時に-C1-4アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR53はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜4員複素環または6〜7員複素環を形成し；
各R54は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R55は窒素に連結した置換基であり、無置換-C2-6アルキルであり；
各R56は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R64)2からなる群より独立に選択され；
各R57は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R58は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R59は窒素に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R64は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR64はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；
zは1〜5の整数であり；
ただし式Iの化合物は、
0006586104.tif 000039
からなる群より選択される化合物ではない。
【００６８】
式Iのいくつかの態様において、R1はH、F、およびMeからなる群より選択される。
【００６９】
式Iのいくつかの態様において、R1はHである。
【００７０】
式Iのいくつかの態様において、R1はFである。
【００７１】
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジニル(R4)である。
【００７２】
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジン-3-イル(R4)である。
【００７３】
式Iのいくつかの態様において、R4は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)pである。
【００７４】
式Iのいくつかの態様において、R4は-ヘテロシクリル(R22)pである。
【００７５】
式Iのいくつかの態様において、R4は
0006586104.tif 000040
からなる群より選択される。
【００７６】
式Iのいくつかの態様において、R4は-(CH2)ヘテロシクリル(R20)pである。
【００７７】
式Iのいくつかの態様において、R4は
0006586104.tif 000041
からなる群より選択される。
【００７８】
式Iのいくつかの態様において、R2はフェニル(R5)m(R6)である。
【００７９】
式Iのいくつかの態様において、R5はHである。
【００８０】
式Iのいくつかの態様において、R6は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)pである。
【００８１】
式Iのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pである。
【００８２】
式Iのいくつかの態様において、R6は
0006586104.tif 000042
からなる群より選択される。
【００８３】
式Iのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pである。
【００８４】
式Iのいくつかの態様において、R6は
0006586104.tif 000043
からなる群より選択される。
【００８５】
式Iのいくつかの態様において、R3はHである。
【００８６】
式Iのいくつかの態様において、R3は-C1-9アルキルである。
【００８７】
式Iのいくつかの態様において、R3は
0006586104.tif 000044
からなる群より選択される。
【００８８】
式Iのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pである。
【００８９】
式Iのいくつかの態様において、R3は
0006586104.tif 000045
からなる群より選択される。
【００９０】
式Iのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pである。
【００９１】
式Iのいくつかの態様において、
0006586104.tif 000046
。
【００９２】
式Iのいくつかの態様において、R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択される。
【００９３】
式Iのいくつかの態様において、各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択される。
【００９４】
式Iのいくつかの態様において、各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択される。
【００９５】
式Iのいくつかの態様において、各R13は無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択される。
【００９６】
式Iのいくつかの態様において、各R14は無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択される。
【００９７】
式Iのいくつかの態様において、各R15は無置換-C1-6アルキル、-OR43、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択される。
【００９８】
式Iのいくつかの態様において、各R16は-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択される。
【００９９】
式Iのいくつかの態様において、各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択される。
【０１００】
式Iのいくつかの態様において、各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択される。
【０１０１】
式Iのいくつかの態様において、各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択される。
【０１０２】
式Iのいくつかの態様において、各R53は各出現時に独立に-C1-4アルキルである。
【０１０３】
式Iのいくつかの態様において、各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時に-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択される。
【０１０４】
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジニルR4である。
【０１０５】
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジン-3-イルR4である。
【０１０６】
本開示のいくつかの態様は、式IIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
0006586104.tif 000047
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は
0006586104.tif 000048
からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000049
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
【０１０７】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000050
である。
【０１０８】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000051
である。
【０１０９】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000052
であり、かつR65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pである；
【０１１０】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000053
であり、かつR65は-(C1-2アルキル)nヘテロシクリル(R8)pである；
【０１１１】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000054
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pである。
【０１１２】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000055
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1〜2であり、かつR8はハロゲン化物である。
【０１１３】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000056
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1〜2であり、かつR8はFである。
【０１１４】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000057
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-6アルキルである。
【０１１５】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000058
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-4アルキルである。
【０１１６】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000059
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-3アルキルである。
【０１１７】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000060
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-2アルキルである。
【０１１８】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000061
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8はメチルである。
【０１１９】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000062
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-6ハロアルキルである。
【０１２０】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000063
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-4ハロアルキルである。
【０１２１】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000064
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-3ハロアルキルである。
【０１２２】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000065
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-2ハロアルキルである。
【０１２３】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000066
であり、かつR65は
0006586104.tif 000067
からなる群より選択される。
【０１２４】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000068
であり、かつR65は-ヘテロシクリル(R8)pである。
【０１２５】
式IIのいくつかの態様において、R2は
0006586104.tif 000069
であり、かつR65は
0006586104.tif 000070
からなる群より選択される。
【０１２６】
本開示のいくつかの態様は、式IIIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
0006586104.tif 000071
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000072
からなる群より選択され；
R4は
0006586104.tif 000073
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R66は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R67は-C1-6ハロアルキルおよび-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
【０１２７】
本開示のいくつかの態様は、式IVの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
0006586104.tif 000074
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
0006586104.tif 000075
からなる群より選択され；
R4はFおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
R13はハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
R14はハロゲン化物、-C2-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
【０１２８】
本開示のいくつかの態様は、式Vの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
0006586104.tif 000076
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
0006586104.tif 000077
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物 -CN、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
各qは独立に1〜5の整数である。
【０１２９】
本開示のいくつかの態様は、式VIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
0006586104.tif 000078
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
0006586104.tif 000079
であり；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環上の炭素または窒素のいずれかに連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-9アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
zは1〜5の整数であり； 
ただし式VIの化合物は
0006586104.tif 000080
ではない。
【０１３０】
本開示のいくつかの態様は、式VIIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
0006586104.tif 000081
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
0006586104.tif 000082
であり；
R4は6〜10員ヘテロアリールへの1つの置換基であり、H、ハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R