(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
キノン化合物を含む液体を濃縮する濃縮工程を含む液体の処理方法であって、
前記濃縮工程では、濃縮後の濃縮液中のキノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下となるように前記液体を濃縮し、
前記液体が、アンモ酸化反応によりアクリロニトリル又はメタアクリロニトリルを製造する装置から生じた廃水である液体の処理方法。
【請求項２】
前記キノン化合物がハイドロキノン及びメトキノンのうち少なくともいずれかである請求項１に記載の液体の処理方法。
【請求項３】
前記濃縮工程の後に、前記キノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下である濃縮液に対して、濃縮とは異なる他の処理を行なう後処理工程を含む請求項１又は２に記載の液体の処理方法。
【請求項４】
前記後処理工程は、前記濃縮液を焼却する焼却工程又は前記濃縮液と活性汚泥とを混合する活性汚泥処理工程である請求項３に記載の液体の処理方法。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の液体の処理方法を行う装置を備えた製造プラントによる、アクリロニトリル又はメタアクリロニトリルの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はキノン化合物を含む液体の処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
炭化水素、アンモニア及び酸素含有ガスを原料とし、気相流動床反応によって不飽和ニトリル類を製造する方法は、アンモ酸化反応として広く知られており、中でもプロピレンのアンモ酸化反応によるアクリロニトリルの製造は、工業的に広く実施されている。アンモ酸化反応によるアクリロニトリルを含む反応ガスは、未反応のアンモニアをアンモニア吸収塔で吸収除去後、アクリロニトリル吸収塔、回収塔、精製塔、精留塔に順次、工程液を送ることで製品アクリロニトリルの精製を行っている。前記精製では主にアンモニア吸収塔及びアクリロニトリル回収塔で廃水が発生する。特許文献１には、プロピレン又はイソブチレンをアンモオキシデーションしてアクリロニトリル又はメタアクリロニトリルを製造する際に生ずるプロセス廃液に含まれるシアン類及び有機汚濁物質（ＣＯＤ）を予め前処理を行なってシアン濃度５０〜３００ｐｐｍ、ＣＯＤ１００〜５００ｐｐｍの工程廃液にした後、オゾンによる酸化処理を行なう廃水の処理方法が記載されている。
【０００３】
特許文献２には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、およびフェニル基からなる群の中から選ばれた同一または互いに異なる２個の炭化水素基が窒素原子に結合しているとともに前記プロピル基またはブチル基が直鎖状のものであっても分枝を有するものであってもよいジチオカルバミン酸マンガン塩のうちの少なくとも１種を有効成分として含む、ビニル化合物の重合禁止剤が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平６−１５４７７１号公報
【特許文献２】特開平５−５１４０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
アクリロニトリル等の製造プラントを停止するとき等、廃水タンクに回収した廃水を濃縮する際に、濃縮中の濃縮液が発泡することがある。
【０００６】
本願発明者は、アクリロニトリルを精製する際に重合禁止剤として使用していたメトキノンの残留液を廃水タンクに入れた後に濃縮液が発泡したことから、発泡の原因がメトキノンであると着眼した。そして、ＣＥ（キャピラリー電気泳動法）による酸成分分析及びＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフ−質量分析法）による分析によって、高濃度のメトキノンが廃水中に含まれていたことを確認した。以上のことから、濃縮液の発泡の起因物質がメトキノンであることを特定した。
【０００７】
また、メトキノンの他に、ハイドロキノン等のキノン化合物が濃縮液中に存在することにより、発泡する可能性があると考えられる。
【０００８】
本発明は、このような問題に鑑みて成された発明であり、その目的は、キノン化合物を含む廃水を濃縮する際に、濃縮液の発泡を防ぐ廃水の処理方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記の課題を解決するために、本発明者が鋭意検討した結果、以下の本発明に達した。
【００１０】
すなわち、本発明に係る液体の処理方法では、キノン化合物を含む液体を濃縮する濃縮工程を含む液体の処理方法であって、前記濃縮工程では、濃縮後の濃縮液中のキノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下となるように前記液体を濃縮することを特徴としている。
【００１１】
また、本発明に係る液体の処理方法では、前記液体が、アンモ酸化反応によりアクリロニトリル又はメタアクリロニトリルを製造する装置から生じた廃水であることを特徴としている。
【００１２】
また、本発明に係る液体の処理方法では、前記キノン化合物がハイドロキノン及びメトキノンのうち少なくともいずれかであることを特徴としている。
【００１３】
また、本発明に係る液体の処理方法では、前記濃縮工程の後に、前記キノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下である濃縮液に対して、濃縮とは異なる他の処理を行なう後処理工程を含むことを特徴としている。
【００１４】
更に、本発明に係る液体の処理方法では、前記後処理工程は、前記濃縮液を焼却する焼却工程又は前記濃縮液と活性汚泥とを混合する活性汚泥処理工程であることを特徴としている。
【発明の効果】
【００１５】
本発明は、キノン化合物を含む廃水を濃縮する際に、濃縮液の発泡を防ぐことができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明に係る液体の処理方法で処理するための廃水を生じさせるアンモ酸化反応によるアクリロニトリル又はメタアクリロニトリルの製造工程を示すフロー図である。
【図２】本発明に係る液体の処理方法で処理する廃水の、濃縮試験に先立つ発泡試験で得られたメトキノン水溶液のｐＨとメトキノン水溶液の表面の泡の最大高さとの関係を示すグラフである。
【図３】本発明に係る液体の処理方法による濃縮中の濃縮液に対する泡立ち性試験で得られた、濃縮液に添加したメトキノン及びハイドロキノンの質量濃度と泡立ち量との関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
＜液体の処理方法＞
本発明に係る液体の処理方法は、キノン化合物を含む液体を濃縮する濃縮工程を含む液体の処理方法であって、前記濃縮工程では、濃縮後の濃縮液中のキノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下となるように前記液体を濃縮する。これにより、キノン化合物を含む液体を濃縮する際に、濃縮液の発泡を防ぐことができる。
【００１８】
〔キノン化合物を含む液体〕
本発明に係る液体の処理方法は、キノン化合物を含む液体であれば様々な液体を処理することができる。
【００１９】
キノン化合物としては、ｏ−ベンゾキノン又はｐ−ベンゾキノンの構造を有する化合物及びその誘導体であればよい。キノン化合物の具体例としては、例えば、ハイドロキノン、メトキノン、１，４−ベンゾキノン、１，４−ナフトキノン等が挙げられる。処理する液体に含まれるキノン化合物は１種でもよく複数種でもよい。キノン化合物が複数種含まれる場合、濃縮工程では、キノン化合物の総量の質量濃度が５００ｐｐｍ以下となるように液体を濃縮する。
【００２０】
キノン化合物を含む液体としては、例えば、アンモ酸化反応によりアクリロニトリル又はメタアクリロニトリル（以下、「アクリロニトリル等」ともいう。）を製造する装置から生じた廃水が挙げられる。本発明は、このような廃水に対して好適に利用できる。
【００２１】
なお、「製造する装置から生じた廃水」は、アクリロニトリル等を製造するときに装置から生じる廃水のみを意味するものではない。アクリロニトリル等を製造していないときに装置をメンテナンスしているとき、製造を停止するための操作をしているとき、製造を開始するために装置を立ち上げているとき等、アクリロニトリル等を製造しているか否かにかかわらず、製造を行なうための装置から出る廃水全てを意味している。
【００２２】
〔濃縮工程〕
濃縮工程は、キノン化合物を含む液体を濃縮する工程である。
【００２３】
濃縮工程では、最終的に得られる濃縮後の濃縮液中のキノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下となるように廃水を濃縮すればよい。さらには、質量濃度が３００ｐｐｍ以下となるように濃縮することが好ましい。
【００２４】
また、濃縮は一段階で行なってもよく、二段階以上の複数回に分けて行なってもよい。二段階で濃縮を行なう方法としては、例えば、次のような方法が挙げられる。つまり、一段階目で濃縮した後に得られた第一濃縮液と、濃縮した際に蒸発した気体とを気液分離器に通して第一濃縮液と気体とを分離する。第一濃縮液に対して、さらに二段階目の濃縮を行なう。気液分離器で分離された気体は圧縮して液化し、一段階目の濃縮を行なう濃縮器に戻してもよいし、二段階目の濃縮を行なう濃縮器に入れてもよい。そして、二段階濃縮した第二濃縮液を最終的に得られた濃縮液として回収する。
【００２５】
二段階で廃水を濃縮する場合、一段階目に廃水を濃縮した後の第一濃縮液中のキノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下となるように濃縮することが好ましい。二段階目に廃水を濃縮した後の第二濃縮液中のキノン化合物の質量濃度についても５００ｐｐｍ以下であるように濃縮すればよい。
【００２６】
濃縮するための具体的な方法については、特に限定されないが、加熱による加熱濃縮が好ましい。短時間に効率的に濃縮できるからである。
【００２７】
加熱濃縮する場合の加熱温度としては、８５℃以上、１１０℃以下の範囲であることが好ましい。
【００２８】
加熱する際には加圧することが好ましい。加える圧力としては６ｋＰａ以上、３００ｋＰａ以下の範囲であることが好ましい。
【００２９】
濃縮によって減少させる廃水の容積、質量については、キノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下である限り、可能な限り減少させることがより好ましい。濃縮の後に行なう処理が容易になるからである。
【００３０】
〔後処理工程〕
本発明に係る液体の処理方法は、濃縮工程の後に、キノン化合物の質量濃度が５００ｐｐｍ以下である濃縮液に対して、濃縮とは異なる他の処理を行なう後処理工程を含んでもよい。
【００３１】
濃縮工程後の濃縮液は、発泡して飛沫同伴することが抑制されている。そのため、例えば、廃水を処理するための他の工程を、発泡に起因するトラブルが起こる可能性をより低くした上で、行なうことができる。
【００３２】
後処理工程としては、液体の処理の目的に応じて適宜選択すればよいが、例えば、濃縮液を焼却する焼却処理、濃縮液と活性汚泥とを混合する活性汚泥処理などが挙げられる。後処理工程は、一種類の処理のみ単独で行なってもよく、複数の種類の処理を共に行なってもよい。
【００３３】
焼却処理をする際の温度としては、例えば、８００℃以上、１１００℃以下の範囲であることが好ましい。
【００３４】
活性汚泥処理については、公知の方法に従って、濃縮液と活性汚泥とを混合して、汚泥の種類に応じて適宜曝気する等して汚泥を活性化させればよい。また、焼却処理で生じた塵を集塵して活性汚泥に加えてもよい。
【００３５】
〔アンモ酸化反応によるアクリロニトリル等の製造装置の一例〕
次に、アンモ酸化反応によるアクリロニトリル又はメタアクリロニトリルを製造する装置の一例について図１を用いて説明する。これにより、本発明に係る液体の処理方法で処理する液体の一例である廃水について説明する。
【００３６】
まず、反応器１１に、炭化水素Ａ、アンモニアＢ、及び酸素含有ガスＣを導入し、アンモ酸化触媒を用いてアンモ酸化反応を行なう。
【００３７】
炭化水素Ａとしては、例えば、プロピレン等のオレフィン、プロパン、イソブチレン又はこれらの混合ガス等が挙げられる。また、酸素含有ガスＣとしては、通常は低コストである空気が用いられるが、必要濃度の酸素を含有しているガスであれば、残成分を不活性ガスで組成される混合ガスで構成することも可能である。
【００３８】
アンモ酸化触媒としては、例えば、リン、モリブデン、鉄又はアンチモン等の元素を含む周知の複合金属酸化物触媒を使用することができる。
【００３９】
反応器１１から抜き出されたアンモ酸化反応ガスＤは、アンモニア吸収塔１２に供給される。アンモニア吸収塔１２には、硫酸水Ｅも供給される。アンモ酸化反応ガスＤは硫酸水Ｅに直接接触して冷却される。硫酸水Ｅと接触してアンモ酸化反応ガスＤ中の未反応のアンモニアガスが中和されて硫酸アンモニウム水溶液Ｆとして系外へ取り除かれる。
【００４０】
未反応のアンモニアを除去した分離ガスＧは、アクリロニトリル吸収塔１３へ供給される。供給された分離ガスＧは、アクリロニトリル吸収塔１３に供給されるアクリロニトリル吸収溶剤Ｈ中へ吸収される。具体的には、アクリロニトリル吸収溶剤Ｈは、アクリロニトリル、青酸、アセトニトリル及びアクロレイン等の副生成物を吸収する。その後、アクリロニトリル及び青酸等を吸収したアクリロニトリル吸収溶剤Ｈ（缶出液Ｉ）は、塔底より抜き出される。アクリロニトリル吸収溶剤Ｈとしては、後段のプロセスに悪影響を与えないような溶剤であればよく、有機溶媒を溶解した水溶液及び水が好ましい。
【００４１】
アクリロニトリル吸収塔１３の塔底より抜き出された缶出液Ｉは、アクリロニトリル回収塔１４に供給される。アクリロニトリル回収塔１４では、ストリッピング又は蒸留等の手段により、ガス状のアクリロニトリルを主成分として青酸及びアクリロニトリルとの共沸組成分量の水蒸気が塔頂より塔頂液Ｋとして回収され、次工程に送られる。
【００４２】
アクリロニトリル回収塔１４では、上段部から中段部付近において、アセトニトリル等のガス状の不純物を、混合ガスＪとして抜き出す。これは、アセトニトリル分離塔２１に送られ、アセトニトリル等のガス成分を分離し、残液Ｎである水は、アクリロニトリル回収塔１４に戻されて使用される。さらに、アクリロニトリル回収塔１４に残留する不純物が増加してきた場合、適宜、塔内液を抜き出し不純物Ｍとして抜き出すことにより、アクリロニトリル回収塔１４内の不純物の蓄積を防止する。
【００４３】
アクリロニトリル回収塔１４において、塔頂液Ｋ、混合ガスＪを取り除いた後の塔底液は適宜抜き出される。アクリロニトリル回収塔１４から抜き出される廃水Ｌが本発明に係る液体の処理方法によって処理される。後述するようにキノン化合物は後のプロセスで重合禁止剤として用いるため、製造過程では、キノン化合物が廃水Ｌに含まれる可能性は低い。しかし、製造の停止操作中に、重合禁止剤（キノン化合物）を回収したときの廃水Ｌは本発明に係る液体の処理方法で好適に処理される。つまり、装置の運転を停止して、装置が備える各塔、各タンクの残留物を、アクリロニトリル回収塔１４を介して廃水タンク（図示せず）に集める際に、キノン化合物の濃度を管理することで、濃縮によって発泡飛沫することを抑制することができる。なお、ここで、本発明者らが得たキノン化合物の発泡性に基づいて、廃水Ｌ中のキノン化合物の濃度を管理してもよい。
【００４４】
塔頂液Ｋは、脱青酸塔１５に供給されて、塔頂液Ｋ中の青酸Ｏが分離される。青酸Ｏが分離された後の残りの液を塔底より缶出液Ｐとして取り出す。脱青酸塔１５では、アクリロニトリルの重合抑制のために、キノン化合物であるハイドロキノンが供給される。ハイドロキノンは別のタンク（図示せず）に貯留されており、必要に応じて脱青酸塔１５に供給される。
【００４５】
次いで、缶出液Ｐはアクリロニトリル精製塔１６に供給されて脱水される。脱水された液は、塔底より脱水缶出液Ｑとして取り出される。
【００４６】
アクリロニトリル精製塔１６では、アクリロニトリルの重合抑制のために、ハイドロキノンが供給される。ハイドロキノンは別のタンク（図示せず）に貯留されており、必要に応じてアクリロニトリル精製塔１６に供給される。
【００４７】
精留塔１７に送られた脱水缶出液Ｑは精製されて、アクリロニトリルＲが得られる。精留塔１７では、アクリロニトリルの重合抑制のために、キノン化合物であるメトキノンが供給される。メトキノンは別のタンク（図示せず）に貯留されており、必要に応じて精留塔１７に供給される。
【００４８】
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
【実施例】
【００４９】
＜発泡試験＞
メトキノンの質量濃度とメトキノン水溶液の表面の泡の高さとの関係を調べた。具体的には、水溶液中のメトキノンの質量濃度が互いに異なる３種類のメトキノン水溶液を用いて発泡試験を行なった。
【００５０】
各水溶液のｐＨを５．５から１０．０まで変化させて、各ｐＨにおける泡の最大高さを、吹き込み管発泡試験装置を用いて測定した。
【００５１】
メトキノン水溶液のｐＨとメトキノン水溶液の表面の泡の最大高さとの関係をグラフにプロットした。結果を図２に示す。図２は、メトキノン水溶液のｐＨとメトキノン水溶液の表面の泡の最大高さとの関係を示す図であり、横軸がｐＨ、縦軸が泡の最大高さ（ｃｍ）を示し、白丸が５０ｐｐｍ、黒三角が１０００ｐｐｍ、白三角が１５００ｐｐｍのときの結果を示す。
【００５２】
図２に示すように、水溶液中のメトキノンの質量濃度が高いと発泡することが示された。
【００５３】
＜廃水の濃縮試験＞
〔実施例１〕
廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１５ｐｐｍの回収塔廃水１ｋｇを、ジャケット付で１Ｌのガラス製セパラブルフラスコに投入し、２１５ｋＰａで加圧しながら、１０１℃で加熱することで０．０５ｋｇまで濃縮した。
【００５４】
濃縮中の濃縮液表面の泡の高さは約３．０ｃｍで泡が飛沫同伴することなく、安定して濃縮することができた。
【００５５】
〔実施例２〕
廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１５ｐｐｍの回収塔廃水１ｋｇに、添加後の回収塔廃水中のメトキノンの質量濃度が５０ｐｐｍとなるようにメトキノンを添加した。メトキノンを添加後の回収塔廃水を、ジャケット付で１Ｌのガラス製セパラブルフラスコに投入し、２１３．５ｋＰａで加圧しながら、１００℃で加熱することで０．３３ｋｇまで濃縮した。
【００５６】
濃縮中の濃縮液表面の泡の高さは約２．５ｃｍで泡が飛沫同伴することなく、安定して濃縮することができた。
【００５７】
〔実施例３〕
廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１５ｐｐｍの回収塔廃水１ｋｇに、添加後の回収塔廃水中のメトキノンの質量濃度が１００ｐｐｍとなるようにメトキノンを添加した。メトキノンを添加後の回収塔廃水を、ジャケット付で１Ｌのガラス製セパラブルフラスコに投入し、２１６．０ｋＰａで加圧しながら、１０１℃で加熱することで０．４６ｋｇまで濃縮した。
【００５８】
濃縮中の濃縮液表面の泡の高さは約３ｃｍで泡が飛沫同伴することなく、安定して濃縮することができた。
【００５９】
〔実施例４〕
廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１５ｐｐｍの回収塔廃水１ｋｇを、希釈後の回収塔廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１ｐｐｍとなるように、純水で１５倍に希釈した。希釈後の回収塔廃水を、ジャケット付で１Ｌのガラス製セパラブルフラスコに投入し、２１５．６ｋＰａで加圧しながら、１０１℃で加熱することで０．０５ｋｇまで濃縮した。
【００６０】
濃縮中の濃縮液表面の泡の高さは約１．５ｃｍで泡が飛沫同伴することなく、安定して濃縮することができた。
【００６１】
〔比較例１〕
廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１５ｐｐｍの回収塔廃水１ｋｇに、添加後の回収塔廃水中のメトキノンの質量濃度が６００ｐｐｍとなるようにメトキノンを添加した。メトキノンを添加後の回収塔廃水を、ジャケット付で１Ｌのガラス製セパラブルフラスコに投入し、２１５．６ｋＰａで加圧しながら、１０１℃で加熱することで濃縮した。
【００６２】
濃縮中の濃縮液表面の泡の高さは約５ｃｍで濃縮廃水の一部が泡状となって流出液に流出したので濃縮を中断した。
【００６３】
〔比較例２〕
廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１５ｐｐｍの回収塔廃水１ｋｇに、添加後の回収塔廃水中のメトキノンの質量濃度が１０００ｐｐｍとなるようにメトキノンを添加した。メトキノンを添加後の回収塔廃水を、ジャケット付で１Ｌのガラス製セパラブルフラスコに投入し、２１５．６ｋＰａで加圧しながら、１０１℃で加熱することで濃縮した。
【００６４】
濃縮中の濃縮液表面の泡の高さは約９ｃｍで濃縮廃水の大半が泡状となって流出液に流出したので濃縮を中断した。
【００６５】
〔比較例３〕
廃水中のハイドロキノンの質量濃度が１５ｐｐｍの回収塔廃水１ｋｇに、添加後の回収塔廃水中のメトキノンの質量濃度が１５００ｐｐｍとなるようにメトキノンを添加した。メトキノンを添加後の回収塔廃水を、ジャケット付で１Ｌのガラス製セパラブルフラスコに投入し、２１５．６ｋＰａで加圧しながら、１０１℃で加熱することで濃縮した。
【００６６】
濃縮中の濃縮液表面の泡の高さは約９ｃｍで濃縮廃水の大半が泡状となって流出液に流出したので濃縮を中断した。
【００６７】
＜濃縮液にメトキノン及びハイドロキノンを添加したときの泡立ち性試験＞
濃縮液中に添加するメトキノン及びハイドロキノンの質量濃度の管理基準値を設けるために、アクリロニトリルの製造プラントの回収塔から回収した廃水（廃液）を一次濃縮した濃縮液に、メトキノン及びハイドロキノンをそれぞれ添加して泡立ち性試験を行なった。
【００６８】
前記製造プラントの回収塔は、前工程である吸収塔の工程液から有効成分であるアクリロニトリル、アセトニトリル及び青酸を回収し、分離精製するプラントである。また、一次濃縮とは廃水を加熱条件下で０．０１〜０．９倍に濃縮することを指す。
【００６９】
なお、プラントの立ち上げ直後に回収した廃水を一次濃縮した濃縮液には発泡現象が見られなかった。
【００７０】
濃縮液に対してメトキノンを添加して、メトキノンの質量濃度が１００ｐｐｍから８００ｐｐｍの範囲の溶液を調製した。比較のためメトキノンを添加しない濃縮液についても以降の試験に供した。
【００７１】
また、濃縮液に対してハイドロキノンを添加して、ハイドロキノンの質量濃度が２００ｐｐｍから８００ｐｐｍの範囲の溶液を調製した。
【００７２】
メトキノン又はハイドロキノンを添加した各溶液について、メトキノン及びハイドロキノンの各質量濃度における泡立ち量（ｃｍ）を測定した。泡立ち量は泡の高さを計測することで測定した。
【００７３】
結果を図３に示す。図３は、濃縮液中のキノン化合物の濃度に対する泡立ち量を調べた結果を示す図であり、白丸がメトキノンを添加したとき、白四角がハイドロキノンを添加したときの結果を示す。また、図３には、実際に前記製造プラントの運転、停止等の作業をしている際に、発泡が生じたときの濃縮液のメトキノン濃度も黒四角にて示す。
【００７４】
また、泡立ち量を４ｃｍ程度に抑えるためには、ハイドロキノンの濃度が５００ｐｐｍ以下が好ましいことが分かった。
【００７５】
また、濃縮液中のハイドロキノンの質量濃度が５００ｐｐｍのときの泡立ち量と同じ泡立ち量であるメトキノンの最大質量濃度は１００ｐｐｍであり、これらの濃度を、製造プラントを管理するときの基準とすることがより好ましいことが分かった。
【産業上の利用可能性】
【００７６】
本発明は、キノン化合物を含む液体の処理方法に利用することができる。
【符号の説明】
【００７７】
１１  反応器
１２  アンモニア吸収塔
１３  アクリロニトリル吸収塔
１４  アクリロニトリル回収塔
１５  脱青酸塔
１６  アクリロニトリル精製塔
１７  精留塔
２１  アセトニトリル分離塔
Ａ  炭化水素
Ｂ  アンモニア
Ｃ  酸素含有ガス
Ｄ  アンモ酸化反応ガス
Ｅ  硫酸水
Ｆ  硫酸アンモニウム水溶液
Ｇ  分離ガス
Ｈ  アクリロニトリル吸収溶剤
Ｉ  缶出液
Ｊ  混合ガス
Ｋ  塔頂液
Ｌ  廃水
Ｍ  抜き出し不純物
Ｎ  残液
Ｏ  青酸
Ｐ  缶出液
Ｑ  脱水缶出液
Ｒ  アクリロニトリル
【図１】
0006455318.tif 000002
【図２】
0006455318.tif 000003
【図３】
0006455318.tif 000004