(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体。
【化１】
0006553923.tif 000008
［但し、式（１）中Ｒ１は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良く、
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示す。
Ａは水素原子、メチル基、又は  −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。Ｒ２が水素原子の場合、Ａは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。但しＲ３基は一般式（２）の置換基を示す。］
【化２】
0006553923.tif 000009
［但し、式（２）中Ｒ４は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良く、ｐは０乃至は１の整数を示す。］
【請求項２】
一般式（１）においてＲ２が一般式（２）で示される置換基であり、Ａが−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ２基である３疎水鎖を有する請求項１記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体。
【請求項３】
一般式（１）においてＲ２が一般式（２）且つｐが１で示される置換基であり、Ａが−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ２基である３疎水鎖を有する請求項１または２記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体。
【請求項４】
脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで得られる、請求項１〜３のいずれか一つに記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の製造方法。
【請求項５】
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項１〜４のいずれか一つに記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の製造方法。
【請求項６】
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項１記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の製造方法。
【請求項７】
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項１記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の製造方法。
【請求項８】
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の製造方法。
【請求項９】
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項１記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の製造方法。
【請求項１０】
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項１記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の製造方法。
【請求項１１】
請求項１〜３のいずれか一つに記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する皮膚用化粧料。
【請求項１２】
請求項１〜３のいずれか一つに記載の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する毛髪化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、脂肪酸アルカノールアミドから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い抱水力の強い多鎖型高極性油剤及びそれを含有した化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧品において、エモリエント剤のような油剤は製品の感触などを左右する重要な配合成分のひとつである。よって、さらっと軽い感触の油剤やこってり重い感触の油剤など、様々な種類の油剤が求められている。
油剤は皮膚化粧料においては保湿感の付与、毛髪化粧料においてはコンディショニング効果などの目的で用いられており、天然油脂類の利用や各種合成油類の開発が進められてきた。
油剤としてはトリグリセライドやラノリンなどの天然物が古くから用いられているが、処方中に高配合するとべたつき感などによって使用感を悪化させてしまうといった問題が懸念される。そこでそれらの配合例や、例えばダイマー酸誘導体のような代替エステルの開発が行われ進歩してきた。
しかしながら、経時安定性や有効度、水分の多い処方に均一に配合できないなどの問題があった。
更にエモリエント効果の高い酸性アミノ酸エステル誘導体等が開発されたがそれでも十分な効果は得られていない。
【０００３】
特許文献１には、アシルアミノ酸とダイマージオールとのエステル、及び／又はアシルアミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステルを含有する油性基剤に関する技術が提示され、特許文献２には、アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を油剤として使用する技術が開示されている。
いずれも優れたエモリエント（皮膚軟化、皮膚緩和）性、保湿性を有するがさらなる改善が求められている。
また脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては、特許文献３及び４にＮ−アルキル脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示されており「静電荷像現像用トナー」「パール光沢賦与剤」としての用途が記載されている。
また特許文献５には脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「熱可塑性材料用加工助剤」としての用途が記載され、特許文献６にはＰＯＡ脂肪酸ジエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「農薬組成物」の用途が記載されている。
しかしながら、脂肪酸アルカノールアミド脂肪酸エステルを化粧料用油剤として用いた例はなく。それらを化粧料用油剤として用いるには性能が劣っていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−１９５６２４
【特許文献２】特開２００４−３２３４３８
【特許文献３】特開２００７−２８６４０８
【特許文献４】特開２００３−１４７３９６
【特許文献５】特表平６−５１００７１
【特許文献６】特開平７−２２３９１０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、脂肪酸アルカノールアミドから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤及びそれを含有した化粧料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、脂肪酸アルカノールアミドにアミド基を含有する疎水基を導入した場合、油剤でありながら、アミドとエステルを連結基とする事で極性を高めつつ油状を保つ事を可能とし、優れた抱水力とエモリエント性を有することを見出した。特に三鎖型の構造が毛髪や皮膚に対して馴染みやすく、使用感に優れることを見出した。
また、アミノ酸系の陰イオン界面活性剤を主剤としたヘアシャンプーやボディシャンプーへの相溶性に優れ、且つ増粘効果を有する。さらに、この油剤を使用する事でセラミドや紫外線防止剤のような難水溶性化合物を化粧料に溶解させることが容易となることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
即ち本発明は、
一般式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関する。
【化１】
0006553923.tif 000002
［但し、式（１）中  Ｒ１は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良い
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は  −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。但しＲ３基は一般式（２）の置換基を示す。］
【０００８】
【化２】
0006553923.tif 000003
［但し、式（２）中  Ｒ４は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良い
Ｒ５はメチル基を示し、
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
【０００９】
一般式（１）の物質は、脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステルなどと反応させる事でも得られるが、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで得ることが好ましい。
脂肪酸アルカノールアミドとして脂肪酸ジエタノールアミドを使用し、縮合させるアシル中性アミノ酸がアシルメチルβアラニンであり、脂肪酸ジエタノールアミド１当量に対してアシルメチルβアラニンを２当量反応させた３疎水鎖を有する脂肪酸アルカノールアミド誘導体であることがより好ましい。
使用する脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸との組み合わせは脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルグリシン、脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルグリシン、脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルグリシンを加熱脱水させ脂肪酸アルカノールアミド誘導体を得ることが好ましい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明アルカノールアミド誘導体は、多鎖型高極性油剤であり、エモリエント効果に優れ、皮膚用化粧料、毛髪化粧料に配合された場合、皮膚や毛髪への馴染性を向上させる化粧料を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】実施例１で製造したアルカノールアミド誘導体の１Ｈ−ＮＭＲのチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の実施形態について説明する。
一般式（１）の構造で表される脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関して詳細に説明する。
【化３】
0006553923.tif 000004
［但し、式（１）中  Ｒ１は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良い
Ｒ２は水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくとも１つのＲ２は水素原子ではない。
Ａは水素原子、メチル基、又は  −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。但しＲ３基は一般式（２）の置換基を示す。］
【００１３】
【化４】
0006553923.tif 000005
［但し、式（２）中  Ｒ４は炭素数７〜２１の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良い
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
【００１４】
一般式（１）は脂肪酸アルカノールアミドのアシル中性アミノ酸エステルの構造を有する多疎水基を有する極性油剤の構造を示している。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の疎水基はＲ１乃至はＲ３で示されるが、その疎水基長は炭素数７〜２１の間であれば、単一組成でも良いし、分岐鎖、不飽和結合を含有して良い複数の疎水基で構成されても良い。
【００１５】
また、脂肪酸アルカノールアミドに対して複数のアシル中性アミノ酸（例えば、アシルＮメチルグリシンとアシルＮメチルβアラニンの混合物）を脂肪酸アルカノールアミド１当量に対して、１当量以上反応させても良い。
【００１６】
本発明脂肪酸アルカノールアミド誘導体は、構造中に２つ以上の疎水基とそれらを連結する２つ以上のアミド連結基、１つ以上のエステル連結基を導入する事で、多鎖型でありながら高い極性を有する事を特徴とする。
また、一般式（２）は脂肪酸アルカノールアミドに縮合されるアシル中性アミノ酸残基を示すが、脂肪酸アルカノールアミドに縮合するアシル中性アミノ酸においてｐ＝１となるアシル中性アミノ酸を選択した場合、生成される一般式（１）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体の凝固点は、その式量からは考えられないほど低くなり、室温で液状となる。そのため各種化粧料への配合特性に優れるためより好ましい。
【００１７】
より好ましい脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては一般式（３）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体が例示される。
【化５】
0006553923.tif 000006
【００１８】
一般式（１）の物質は、脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステル、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで容易に得ることができるが、減圧下、無溶媒、無触媒でアシル中性アミノ酸を加熱脱水させることが好ましい。使用する脂肪酸アルカノールアミドとアシル中性アミノ酸との組み合わせとしては、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルβアラニン、
脂肪酸ジエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸モノエタノールアミドとアシルメチルグリシン、
脂肪酸メチルエタノールアミドとアシルメチルグリシン
の組み合わせが例示され、脂肪酸アルカノールアミドの等量以上のＮ−アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることにより一般式（１）で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体を得ることができる。
【００１９】
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体が化粧料に配合される場合は、油性基剤の一部或いは全部として使用され、油剤基剤の性質を変え、それを含有する化粧料の性能に優れた効果を示す。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する油性基剤の性能は、皮膚、毛髪になじみやすい高抱水性のある油性基剤である。
【００２０】
また他のノニオンと組み合わせてアニオン水溶液の増粘に寄与する性能がある。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する皮膚用化粧料に関して述べる。
皮膚に対する柔軟作用、保護作用、水分の蒸発抑制作用などのエモリエント効果のほか、使用感触の向上やクレンジング作用などの機能を備えた、クリーム、乳液などに広く使用できる。
また、ファンデーションや口紅などの製品に、色素分散や外観の向上、顔料に皮膚への展着性を与え化粧効果を上げる目的などにより配合される。
【００２１】
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を含有する毛髪化粧料に関して述べる。
ヘアケア化粧品においては、髪へのつややセット性を与えるなどの役割をもち、各使用目的に合わせて化粧料用、外用剤用の油性基剤として使用されるものである。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の化粧料への配合量は、化粧料の剤形により異なるが、化粧料全量に対して、０．１〜５０質量％が好ましく、０．１〜２０質量％がより好ましい。
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体の化粧料への配合量が上記範囲にあると、良好な使用感が長期間維持されたものとなる。
【００２２】
本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を配合する化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧品に配合される成分、例えば本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体以外の油性基剤、界面活性剤、保湿剤、高分子・増粘剤・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、溶剤、還元剤・酸化剤、紫外線吸収剤、消炎剤、清涼剤、抗ヒスタミン剤、収れん剤、刺激剤、育毛用薬剤・血行促進剤、ビタミン類及びその誘導体類、ヒドロキシ酸、酵素類、核酸類、ホルモン類、糖類及びその誘導体類、無機粉体類、高分子粉体、香料、色素等を配合することができる。
【実施例】
【００２３】
本発明の効果に関して以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１〜１２に従って、各種本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体を製造し、それらを用いて表１の試験項目に対して試験を実施した。
【００２４】
実施例１
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＬＤＥ−Ｇ)287gとラウリン酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン(川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＬＡ)571gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体822gを取り上げた。放冷後、生成物の構造を1H-NMRより構造を決定した。NMR及びその帰属に関しては図１に示してある。δ = 0.9ppm (9H,  m), 1.3ppm (48H, m), 1.6ppm (6H, m), 2.3-2.4ppm (6H, m), 2.6-2.7ppm (4H, m), 2.9-3.1ppm (6H, m), 3.6ppm (8H, m), 4.2ppm 4H m
【００２５】
実施例２
フラスコ中でラウリン酸モノエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＬＭＥ)243gとラウリン酸モノエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285とを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸モノエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体510gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H,  m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H. m), 2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 2.7ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s), 3.6ppm (2H, t), 4.1ppm (2H, t).
【００２６】
実施例３
フラスコ中でラウリン酸クロライドとメチルエタノールアミンから誘導したラウリン酸メチルエタノールアミド257gとラウリン酸メチルエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸メチルエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体524gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
【００２７】
実施例４
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド287gとラウリン酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン(川研ファインケミカル株式会社ソイポンＳＬＡ)542gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル体793gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 3.5ppm (10H, m), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (4H, s).
【００２８】
実施例５
フラスコ中でラウリン酸モノエタノールアミド243gとラウリン酸モノエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸モノエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体514gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.1ppm (2H, t), 2.3ppm (2H, t), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (3H, s), 4.1ppm (2H, t), 4.9ppm (2H, s).
【００２９】
実施例６
フラスコ中でラウリン酸メチルエタノールアミド257gとラウリン酸メチルエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるラウリン酸メチルエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン)エステル体510gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (8H, m), 4.5ppm (2H, t), 4.9ppm (2H, s).
【００３０】
実施例7
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＣＤＥ−Ｇ)279gとヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体814gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (47H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m).
【００３１】
実施例８
フラスコ中でオレイン酸ジエタノールアミド(川研ファインケミカル株式会社アミゾールＯＤＥ)370gとオレイン酸ジエタノールアミドに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるオレイン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体905gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (52H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.2ppm (4H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m), 5.4ppm (2H, t).
【００３２】
実施例９
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド287gとラウリン酸ジエタノールアミドに対して２当量の、川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＣＥを酸析して得たＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン277gとを2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は理論量留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル体528gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (46H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (4H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, m).
【００３３】
実施例１０
フラスコ中でヘプタンから再結晶したヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド(花王株式会社製アミノーンＣ−１１Ｓ)249gとヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミドに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとを2kPaに減圧し、120℃で5時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミドのＯ−(Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン)エステル体516gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (31H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
【００３４】
実施例１１
フラスコ中でラウリン酸ジエタノールアミド287gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを１：１：１で混合し、2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるラウリン酸ジエタノールアミドのＯ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）−Ｏ’−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル体807gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (2H, s).
【００３５】
実施例１２
フラスコ中でヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド249gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを１：１：１で混合し、2kPaに減圧し、120℃で7時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドのＯ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）−Ｏ’−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル体769gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (47H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, m), 2.7ppm (2H, t), 3.5ppm (10H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, m), 4.9ppm (2H, s).
【００３６】
性能評価方法
＜凝固点＞
各サンプルを１０g秤量し、６０℃に加熱して一旦溶解させた後、４５℃恒温槽  ３５℃恒温槽  ２０℃恒温槽  −５℃恒温槽に１５時間静置して状態を観察した。
◎  −５℃で液状
〇  ２０℃で液状
△  ３５℃で液状
×  ４５℃で凝固
【００３７】
＜抱水性（保湿性又はエモリエント性）＞ 
３５℃に保温した容器に各種サンプル(３５℃)を１０ｇ秤量し、３５℃の精製水を滴下して練りこみ、水が均一に混合出来なくなった時点で終了した。
２５℃で２４時間保存した後、各種サンプルから分離した水の量を測定した。
抱水量（％）を、最終的に各種サンプルに含まれる精製水量と開始時のエステル化物重量（１０ｇ）との比率で示し、これを抱水性とした。
「抱水性＝(抱え込んだ水の量)/(油剤の量)×100」。
【００３８】
＜塗りやすさ＞ 
実施例として製造した本発明脂肪酸アルカノールアミド誘導体に対して比較例としてオリーブオイルを用いた以下のファンデーションの処方を作成し、１．０グラムを顔面に塗布し、その使用感を２０名のパネラーにより評価した。
評価結果は、
２０人中１５人以上が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、
２０人中１０〜１４人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、
２０人中６〜９人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｂ」で示し、
２０人中５人以下が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｎ」で示した。
【００３９】
ファンデーションモデル処方
酸化鉄            注１                        ０．１％
二酸化チタン      注２                        ０．５％
マイカ            注３                        ７．０％
ミツロウ          注４                        １５．０％
スクアラン        注５                        ５７．４％
実施例化合物又はオリーブオイル                ２０．０％
【００４０】
【表１】
0006553923.tif 000007
注１：  エルデュウＣＬ−３０１    味の素株式会社製
注２：  エルデュウＳＬ−２０５    味の素株式会社製
【００４１】
実施例の化合物はラウロイルサルコシンイソプロピルと同等以上の抱水性を有し、且つ感触に優れる。特に三鎖型で室温液体である実施例１の評価が高い。
以上の様に本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導体は優れた抱水力を有するエモリエント効果に優れた化粧品原料であることが明らかである。
以下は本発明の脂肪酸アルカノールアミド誘導をより実用的に処方した配合例を示す。
いずれも優れた効果を発現した。
【００４２】
実施例１３      シャンプー組成物１
実施例１で製造した誘導体                                        １．０％
Ｎ−アシルメチルアラニン  ３０％溶液      注３                  ４７．０％
コカミドプロピルベタイン  ３０％溶液      注４                  １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド                注５                  ２．０％
カチオン化高分子                          注６                  ０．３％
中和剤                                                          適量
精製水                                                          残分
注３：アラノンＡＬＥ            川研ファインケミカル株式会社製
注４：ソフタゾリンＣＰＢ        川研ファインケミカル株式会社製
注５：アミゾールＣＭＥ          川研ファインケミカル株式会社製
注６：カチナールＨＣ−２００    東邦化学工業株式会社製
上記シャンプー組成物は、アミノ酸系陰イオン界面活性剤が有する増粘しにくいという欠点を解決し、同時に優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
【００４３】
実施例１４      シャンプー組成物２
実施例２で製造した誘導体                                        ０．５％
実施例３で製造した誘導体                                        ０．５％
ラウレス硫酸ナトリウム  ３０％溶液        注７                  ４７．０％
コカミドプロピルベタイン  ２７％溶液                            １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド                                      ２．０％
カチオン化高分子                                                ０．３％
中和剤                                                          適量
精製水                                                          残分
注７：エマールＥ−２７Ｃ        花王株式会社製
上記シャンプー組成物は、毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
【００４４】
実施例１５      ヘアコンディショナー組成物 
実施例４で製造した誘導体                                        ０．５％
実施例５で製造した誘導体                                        ０．５％
ポリオキシアルキレンアルキルアミン      注８                    ２．０％
ステアリルアルコール                    注９                    ８．０％
中和剤                                                          適量
精製水                                                          残分
注８：カワソフトＥＰ５９ＳＰ    川研ファインケミカル株式会社製
注９：カルコール８０９８        花王株式会社製
上記ヘアコンディショナー組成物は、毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
【００４５】
実施例１６      化粧水組成物
実施例６で製造した誘導体                                        ０．２％
実施例７で製造した誘導体                                        ０．２％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油          注１０                  ０．９％
グリセリン                                                      ５.０％
中和剤                                                          適量
精製水                                                          残分
注１０：ＥＭＡＬＥＸ  ＨＣ−６０      日本エマルジョン株式会社製
上記化粧水組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
【００４６】
実施例１７      乳液組成物
実施例８で製造した誘導体                                      １．０％
実施例９で製造した誘導体                                      １．０％
流動パラフィン                                                １０．０％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油          注１１                ８．０％
１,３−ＢＧ                                                    ５．０％
カルボマー                              注１２                ０．２％
中和剤                                                        適量
精製水                                                        残分
注１１：ＥＭＡＬＥＸ  ＨＣ−４０                  日本エマルジョン株式会社製
注１２：Ｃａｒｂｏｐｏｌ  ９８１  Ｐｏｌｙｍｅｒ  ルブリゾール株式会社製
上記乳液組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
【００４７】
実施例１８      オイルクレンジング組成物１
実施例１０で製造した誘導体                                    ７．０％
実施例１１で製造した誘導体                                    ８．０％
トリエチルヘキサノイン                                        ６０．０％
トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル  注１３            ２０．０％
グリセリン                                                    １．０％
精製水                                                        残分
注１３：ＥＭＡＬＥＸ  ＧＷＩＳ−３２０ＥＸ      日本エマルジョン株式会社製
上記オイルクレンジング組成物は、汚れへ馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
【００４８】
実施例１９      オイルクレンジング組成物２
実施例１２で製造した誘導体                                    １５．０％
トリエチルヘキサノイン                                         ４０.０％
流動パラフィン                                                ２０．０％
トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル                    ２０．０％
グリセリン                                                    １．０％
精製水                                                        残分
上記オイルクレンジング組成物は、汚れに馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
【産業上の利用可能性】
【００４９】
脂肪酸アルカノールアミドから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した化粧料を提供する。
【図１】
0006553923.tif 000010