(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物であって、
前記化合物は、下記の化学式３ｖで表される化合物を含まないものである有機光電子素子用化合物。
【化１】
0006514363.tif 000035
（前記化学式Ｉで、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、またはこれらの組み合わせであり、
それぞれのＲは、互いに同一または異なり、
ｎは、２〜１０の整数のうちの１つである。
ここで「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、またはＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基で置換されたものを意味する。）
【化１−１】
0006514363.tif 000036
【請求項２】
前記ｎは、２〜５の整数のうちの１つである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項３】
前記化学式１は、下記の化学式Ｉ−１〜Ｉ−１３のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【化２−１】
0006514363.tif 000037
【化２−２】
0006514363.tif 000038
（前記化学式Ｉ−１〜Ｉ−１０で、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり、
Ｒ’は、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり、
ここで「置換」とは、請求項１における定義と同じである。）
【請求項４】
前記Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、または置換もしくは非置換のクォーターフェニル基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、下記グループＩに羅列された置換もしくは非置換の基から選択されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【化３】
0006514363.tif 000039
（前記グループＩで、＊は隣接した原子との結合サイトである。）
【請求項６】
下記グループＩＩに羅列された化合物のうちの１つである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【化４−１】
0006514363.tif 000040
【化４−２】
0006514363.tif 000041
【化４−３】
0006514363.tif 000042
【化４−４】
0006514363.tif 000043
【化４−５】
0006514363.tif 000044
【化４−６】
0006514363.tif 000045
【化４−７】
0006514363.tif 000046
【請求項７】
互いに向き合う陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子。
【請求項８】
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物を含む、請求項７に記載の有機光電子素子。
【請求項９】
前記有機光電子素子用化合物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項８に記載の有機光電子素子。
【請求項１０】
前記有機層は、正孔阻止層と電子輸送層から選択された少なくとも１つの補助層をさらに含み、
前記補助層は、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物を含む、請求項７に記載の有機光電子素子。
【請求項１１】
前記補助層は、発光層に隣接した電子輸送補助層をさらに含み、
前記電子輸送補助層は、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物を含む、請求項１０に記載の有機光電子素子。
【請求項１２】
請求項７に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
【０００３】
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。１つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の１つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
【０００４】
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏ  ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
【０００５】
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ  ｐａｎｅｌ  ｄｉｓｐｌａｙ  ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は例えば有機発光素子の効率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも一層を含むことができる。
【０００６】
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機層に含まれている有機材料により影響を多く受ける。
【０００７】
特に前記有機発光素子が大型平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必要な実情である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一実施形態の目的は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用化合物を提供することにある。
【０００９】
本発明の他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供することにある。
【００１０】
本発明のまた他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一実施形態によると、下記の化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物を提供する。
【００１２】
【化１】
0006514363.tif 000002
【００１３】
前記化学式Ｉで、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、またはこれらの組み合わせであり、
それぞれのＲは、互いに同一または異なり、
ｎは、２〜１０の整数のうちの１つである。
【００１４】
ここで「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、またはＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基で置換されたものを意味する。
【００１５】
本発明の他の実施形態によると、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層と、を含み、前記有機層は、前述した有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供する。
【００１６】
本発明のまた他の実施形態によると、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によると、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、本発明はこれによって本発明が制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
【００２０】
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、またはＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基で置換されたものを意味する。
【００２１】
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
【００２２】
本明細書で「ハロゲン」とは、別途の定義がない限り、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを意味する。
【００２３】
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ  ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
【００２４】
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０であるアルキル基であってもよい。より具体的に、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ１〜Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを示す。
【００２５】
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
【００２６】
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、炭化水素芳香族モイエティを１つ以上有するグループを総括する概念であり、
炭化水素芳香族モイエティのすべての元素がｐ−オービタルを有し、これらのｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している形態、例えばフェニル基、ナフチル基などを含み、
２以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合を通じて連結された形態、例えばビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、
２以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合された非芳香族融合環も含むことができる。例えば、フルオレニル基などが挙げられる。
【００２７】
アリール基は、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
【００２８】
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｏ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
【００２９】
本明細書で正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【００３０】
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【００３１】
以下、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物について説明する。
【００３２】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｉで表される。
【００３３】
【化２】
0006514363.tif 000003
【００３４】
前記化学式Ｉで、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、またはこれらの組み合わせであり、
それぞれのＲは、互いに同一または異なり、
ｎは、２〜１０の整数のうちの１つである。
【００３５】
ここで「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、またはＣ１〜Ｃ２０アルコキシ基で置換されたものを意味する。
【００３６】
ｎは、２以上であって、すべての連結基がメタ位置に連結され、各連結基の置換基Ｒは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３７】
前記化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物は、メタ位置に連結された２つ以上のフェニルリンカーを中心にトリアジニル基が両側に結合されたダイマー形態、またはジトリアジン形態の材料である。
【００３８】
メタ位置に連結基が２つ以上である場合、パラ位置の連結基に比べて電荷移動度は維持しながら、結晶性を減らすことができ、素子製作時に蒸着および溶液工程で優れた加工性が示され得る、
トリアジニル基がリンカーを中心にダイマー形態で含まれることによって、電子が注入された時、電荷の安定化効果を高めることができ、電子の移動度を高めることができる。
【００３９】
この時、それぞれのトリアジニル基は、２つのアリール置換基をさらに含むことができ、これによる対称／非対称置換基の調節により分子の溶解度、フィルム上で分子間の相互作用を多様化することができるため、これによって分子内の電気的特性を変化させることができる。
【００４０】
前記ｎは、具体的に、２〜５の整数のうちの１つであってもよく、より具体的に、メタ位置に連続的に連結されたビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基などであってもよい。
【００４１】
前記有機光電子素子用化合物は、前記リンカーに含まれているフェニレン基の個数および置換基の種類により、例えば下記の化学式Ｉ−１〜Ｉ−１０のうちのいずれか１つで表されてもよい。
【００４２】
【化３−１】
0006514363.tif 000004
【００４３】
【化３−２】
0006514363.tif 000005
【００４４】
前記化学式Ｉ−１〜Ｉ−１０で、Ａｒ１〜Ａｒ４は、前述したとおりであり、
Ｒ’は、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基である。
【００４５】
前記Ａｒ１〜Ａｒ４は、具体的に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、または置換もしくは非置換のクォーターフェニル基であってもよく、例えば下記グループＩに羅列された置換もしくは非置換の基から選択されてもよい。
【００４６】
【化４】
0006514363.tif 000006
【００４７】
前記グループＩで、＊は隣接した原子との結合サイトである。
【００４８】
前記化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物は、例えば下記グループＩＩに羅列された化合物のうちの１つであってもよいが、これに限定されるのではない。
【００４９】
【化５−１】
0006514363.tif 000007
【００５０】
【化５−２】
0006514363.tif 000008
【００５１】
【化５−３】
0006514363.tif 000009
【００５２】
【化５−４】
0006514363.tif 000010
【００５３】
【化５−５】
0006514363.tif 000011
【００５４】
【化５−６】
0006514363.tif 000012
【００５５】
【化５−７】
0006514363.tif 000013
【００５６】
以下、前述した有機光電子素子用化合物を適用した有機光電子素子について説明する。
【００５７】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子は、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも一層の有機層と、を含み、前記有機層は、前述した有機光電子素子用化合物を含む。
【００５８】
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、前述した有機光電子素子用化合物を含むことができる。例えば、前記発光層のホストとして含まれてもよい。具体的な例としてグリーン燐光ホストとして含まれてもよい。
【００５９】
また、有機層は、正孔阻止層と電子輸送層から選択された少なくとも１つの補助層をさらに含み、前記補助層は、前述した有機光電子素子用化合物を含むことができる。
【００６０】
前記補助層は、発光層に隣接した電子輸送補助層をさらに含み、前記電子輸送補助層は、前述した有機光電子素子用化合物を含むことができる。
【００６１】
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換することができる素子であれば特に限定されず、例えば有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
【００６２】
ここでは有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
【００６３】
図１は、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子を概略的に示した断面図である。
【００６４】
図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子は、互いに向き合うアノード１０およびカソード２０と、アノード１０とカソード２０との間に位置する有機層３０とを含む。
【００６５】
アノード１０は、例えば正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られ、例えば金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。アノード１０は、例えばニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されるのではない。
【００６６】
カソード２０は、例えば電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作られ、例えば金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。カソード２０は、例えばマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げられるが、これに限定されるのではない。
【００６７】
有機層３０は、正孔輸送層３１と、発光層３２と、正孔輸送層３１と発光層３２との間に位置した正孔輸送補助層３３とを含む。また、電子輸送層３４と、電子輸送層３４と発光層３２との間に位置した電子輸送補助層３５とを含む。本発明の有機光電子素子用化合物は、これらの有機層、例えば電子輸送補助層に含まれてもよい。有機発光素子は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法、またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ  ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
【００６８】
図２を参照すると、前記有機層３０は、正孔輸送層３１とアノード１０との間に正孔注入層３７をさらに含むことができ、電子輸送層３４とカソード２０との間に電子注入層３６を追加的にさらに含むことができる。
【００６９】
正孔輸送層３１とアノード１０との間に積層される正孔注入層３７は、アノードとして用いられるＩＴＯと、正孔輸送層３１として用いられる有機物質との間の界面特性を改善するだけでなく、その表面が平坦でないＩＴＯの上部に塗布されてＩＴＯの表面を滑らかにする機能を果たす。例えば、正孔注入層３７は、アノードとして用いることができるＩＴＯの仕事関数水準と正孔輸送層３１のＨＯＭＯ水準との差を調節するためにＩＴＯの仕事関数水準と正孔輸送層３１のＨＯＭＯ水準との中間値を有する物質であって、特に適切な伝導性を有する物質を選択する。本発明と関連して正孔注入層３７を構成する物質として、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｂｉｓ（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）を用いることができるが、これに制限されるのではない。それ以外にも、正孔注入層３７を構成する従来の物質と共に用いることができるが、例えば、ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈｌａｌｏｃｙａｎｉｎｅ（ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ、ＮＰＤ）、４，４’，４”−ｔｒｉｓ［ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ  ａｍｉｎｅ（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−ｔｒｉｓ［１−ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ  ａｍｉｎｅ（１−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４”−ｔｒｉｓ［２−ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ  ａｍｉｎｅ（２−ＴＮＡＴＡ）、１，３，５−ｔｒｉｓ［Ｎ−（４−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ］  ｂｅｎｚｅｎｅ（ｐ−ＤＰＡ−ＴＤＡＢ）などのような芳香族アミン類はもちろん、４，４’−ｂｉｓ［Ｎ−［４−｛Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ}ｐｈｅｎｙｌ］−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ］ｂｉｐｈｅｎｙｌ（ＤＮＴＰＤ）、ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｉｒｉｌｅ（ＨＡＴ−ＣＮ）などの化合物、伝導性高分子としてのポリチオフェン誘導体であるｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）−ｐｏｌｙ（ｓｔｙｒｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（ＰＥＤＯＴ）を用いることができる。正孔注入層３７は、例えば１０〜３００Åの厚さにアノードとして用いられるＩＴＯの上部にコーティングされ得る。
【００７０】
電子注入層３６は、電子輸送層の上部に積層されてカソードからの電子注入を容易にして究極的に電力効率を改善させる機能を遂行する層であり、当該技術分野で通常用いられるものであれば特別な制限なく用いることができ、例えば、ＬｉＦ、Ｌｉｑ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの物質を用いることができる。
【００７１】
正孔輸送層３１は、アノード１０から発光層３２に正孔伝達を容易にするための層であり、例えばアミン化合物であってもよいが、これに限定されるのではない。
【００７２】
前記アミン化合物は、例えば少なくとも１つのアリール基および／またはヘテロアリール基を含むことができる。前記アミン化合物は、例えば下記の化学式ａまたは化学式ｂで表されてもよいが、これに限定されるのではない。
【００７３】
【化６】
0006514363.tif 000014
【００７４】
前記化学式ａまたは化学式ｂで、
Ａｒａ〜Ａｒｇは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒａ〜Ａｒｃのうちの少なくとも１つおよびＡｒｄ〜Ａｒｇのうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒｈは、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせである。
【００７５】
電子輸送層３４は、カソード２０から発光層３２に電子伝達を容易にするための層であり、電子求引性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を保有している有機化合物、電子をよく受容することができる金属化合物、またはこれらの混合物を用いることができる。例えば電子輸送層の材料としてアルミニウムトリヒドロキシキノリン（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ、Ａｌｑ３）、１，３，４−オキサジアゾ−ル誘導体である２−（４−ビフェニルイル−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾ−ル（２−（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−５−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ、ＰＢＤ）、キノキサリン誘導体である１，３，４−トリス［（３−フェニル−６−トリフルオロメチル）キノキサリン−２−イル］ベンゼン（１，３，４−ｔｒｉｓ［（３−ｐｅｎｙｌ−６−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｑｕｉｎｏ−ｘａｌｉｎｅ−２−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、ＴＰＱ）、トリアゾール誘導体およびトリアジン誘導体である８−（４−（４−（ナフタレン−２−イル）−６−（ナフタレン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）キノリン（８−（４−（４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−６−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）などを用いることができるが、これに限定されるのではない。
【００７６】
また、電子輸送層は、下記の化学式ｃで表される有機金属化合物が単独または前記電子輸送層の材料と混合して用いられてもよい。
【００７７】
【化７】
0006514363.tif 000015
【００７８】
前記化学式ｃで、
Ｙは、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるいずれか１つが前記Ｍに直接結合されて単一結合をなす部分と、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるいずれか１つが前記Ｍに配位結合をなす部分を含み、前記単一結合と配位結合によりてキレートされたリガンドであり、
前記Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム（Ａｌ）またはホウ素（Ｂ）原子であり、前記ＯＡは、前記Ｍと単一結合または配位結合が可能な１価のリガンドであって、
前記Ｏは、酸素であり、
Ａは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のシクロアルケニル基および置換もしくは非置換の異種原子でＯ、ＮまたはＳを有する炭素数２〜５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれか１つであり、
前記Ｍがアルカリ金属から選択される１つの金属である場合にはｍ＝１、ｎ＝０であり、
前記Ｍがアルカリ土類金属から選択される１つの金属である場合にはｍ＝１、ｎ＝１であるか、またはｍ＝２、ｎ＝０であり、
前記Ｍがホウ素またはアルミニウムである場合にはｍ＝１〜３のうちのいずれか１つであり、ｎは、０〜２のうちのいずれか１つであって、ｍ＋ｎ＝３を満たし；
前記「置換もしくは非置換の」での「置換」とは、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アリールオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ゲルマニウム、燐およびボロンからなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されるものを意味する。
【００７９】
本発明でＹは、それぞれ同一または異なり、互いに独立的に下記の化学式ｃ１〜化学式ｃ３９から選択されるいずれか１つであってもよいが、これに限定されたのではない。
【００８０】
【化８−１】
0006514363.tif 000016
【００８１】
【化８−２】
0006514363.tif 000017
【００８２】
前記化学式ｃ１〜化学式ｃ３９で、
Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミノ基および置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールシリル基の中から選択され、隣接した置換体とアルキレンまたはアルケニレンで連結されてスピロ環または融合環を形成することができる。
【００８３】
発光層３２は、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホストとドーパントを含んでいる。この時、ホストは、主に電子と正孔の再結合を促進し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパントは、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
【００８４】
上述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用可能である。
【実施例】
【００８５】
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は、本発明を具体的に例示したり説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
【００８６】
（有機光電子素子用化合物の合成）
以下、実施例および合成例で用いられた出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社またはＴＣＩ社で購入した。
【００８７】
合成例１：化合物１の合成
中間体１−１の合成
【００８８】
【化９】
0006514363.tif 000018
【００８９】
５００ｍＬの丸底フラスコに２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン２０ｇ（５１．５１ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍＬに溶かす。ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０５当量、ビスピナコラトジボロン１．２当量、酢酸カリウム２当量を入れて窒素大気下で１８時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水１００ｍＬを入れて有機相を抽出する。有機相を集めて活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過した後、濾液を濃縮する。濃縮された残留物を集めてトルエン２００ｍＬとアセトン５０ｍＬで結晶化して中間体１−１  １９．１ｇを得た。
【００９０】
化合物１の合成
【００９１】
【化１０】
0006514363.tif 000019
【００９２】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された中間体１−１  １９ｇ（４３．７９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍＬ、蒸溜水５０ｍＬを入れ、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて窒素大気下で加熱還流する。１８時間後に反応液を冷却させ、析出された固体をろ過し、水５００ｍＬで洗う。固体をモノクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して化合物１  ２２．４１ｇを得た。
【００９３】
LC/MS calculated for: C42H28N6 Exact Mass: 616.2375 found for: 617.24 [M+H]
合成例２：化合物２の合成
【００９４】
【化１１】
0006514363.tif 000020
【００９５】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された中間体１−１  １５ｇ（３４．４６ｍｍｏｌ）と、１，３−ジブロモベンゼン０．５当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、蒸溜水５０ｍＬを入れて窒素大気下で加熱還流する。２０時間後に反応液を冷却させ、析出された固体をろ過し、水５００ｍＬで洗う。固体をジクロロベンゼン４００ｍＬで再結晶して化合物２  ９．２ｇを得た。
【００９６】
LC/MS calculated for: C48H32N6 Exact Mass: 692.2688 found for: 693.27 [M+H]
合成例３：化合物３の合成
中間体３−１の合成
【００９７】
【化１２】
0006514363.tif 000021
【００９８】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された中間体１−１  ３０ｇ（６８．９２ｍｍｏｌ）と、１，３−ジブロモベンゼン１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量、テトラヒドロフラン３００ｍＬ、蒸溜水１００ｍＬを入れて窒素大気下で加熱還流する。１８時間後に反応液を冷却させ、反応液をメタノール１Ｌに懸濁させ、攪拌ろ過した後、水５００ｍＬで洗う。固体をジクロロベンゼン４００ｍＬで再結晶して中間体３−１  ３２ｇを得た。
【００９９】
中間体３−２の合成
【０１００】
【化１３】
0006514363.tif 000022
【０１０１】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された中間体３−１  ３２ｇ（６８．９１ｍｍｏｌ）をトルエン３５０ｍＬに入れ、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０５当量、ビスピナコラトジボロン１．２当量、酢酸カリウム２当量を入れて窒素大気下で１８時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水１００ｍＬを入れて有機相を抽出する。有機相を集めて活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過した後、濾液を濃縮する。濃縮された残留物を集めてトルエン１Ｌに加熱して溶かし、活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過する。濾液に冷却させて攪拌して固体を析出させる。析出された固体をろ過して中間体３−２  ２９．９６ｇを得た。
【０１０２】
化合物３の合成
【０１０３】
【化１４】
0006514363.tif 000023
【０１０４】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された中間体３−２  １５ｇ（２９．３３ｍｍｏｌ）と、前記合成された中間体３−１  １当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、蒸溜水５０ｍＬを入れて窒素大気下で加熱還流する。１８時間後に反応液を冷却させ、反応液をろ過した後、水５００ｍＬで洗う。固体をジクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して化合物３  １６．０１ｇを得た。
【０１０５】
LC/MS calculated for: C54H36N6 Exact Mass: 768.3001 found for: 769.3 [M+H]
合成例４：化合物１００の合成
中間体１００−１の合成
【０１０６】
【化１５】
0006514363.tif 000024
【０１０７】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された中間体３−２  １５ｇ（２９．３３ｍｍｏｌ）と、１，３−ジブロモベンゼン１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量、テトラヒドロフラン３００ｍＬ、蒸溜水１００ｍＬを入れて窒素大気下で加熱還流する。１８時間後に反応液を冷却させ、反応液をメタノール１Ｌに懸濁させ、攪拌ろ過した後、水５００ｍＬで洗う。固体をジクロロベンゼン３００ｍＬで再結晶して中間体１００−１  １２．８４ｇを得た。
【０１０８】
化合物１００の合成
【０１０９】
【化１６】
0006514363.tif 000025
【０１１０】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された中間体１００−１  １２ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）と、前記合成された中間体３−２  １．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量、テトラヒドロフラン１５０ｍＬ、蒸溜水５０ｍＬを入れて窒素大気下で加熱還流する。１８時間後に反応液を冷却させ、反応液をメタノール１Ｌに懸濁させ、攪拌ろ過した後、水５００ｍＬで洗う。固体をジクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して化合物１００  １３．３ｇを得た。
【０１１１】
LC/MS calculated for: C60H40N6 Exact Mass: 844.3314 found for 845.34 [M+H]
合成例５：化合物４の合成
中間体４−２の合成
【０１１２】
【化１７】
0006514363.tif 000026
【０１１３】
５００ｍＬの丸底フラスコにシアヌリッククロライド（Ｃｙａｎｕｒｉｃ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１５ｇ（８１．３４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２００ｍＬに溶かし、窒素大気下で４−ビフェニルマグネシウムブロマイド溶液（０．５Ｍテトラヒドロフラン）１当量を０℃で滴下し、徐々に常温に上げる。常温で１時間攪拌した後、反応液を氷水５００ｍＬに入れて相分離させる。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを処理して濃縮する。濃縮された残留物をテトラヒドロフランとメタノールで再結晶して中間体４−２  １７．２ｇを得た。
【０１１４】
中間体４−１の合成
【０１１５】
【化１８】
0006514363.tif 000027
【０１１６】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された４−２  １７ｇ（５６．２６ｍｍｏｌ）を入れ、フェニルボロン酸１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量、テトラヒドロフラン１５０ｍＬ、蒸溜水５０ｍＬを入れて窒素大気下で加熱還流する。１８時間後に反応液を冷却させ、反応液をメタノール１Ｌに懸濁させ、攪拌ろ過した後、水５００ｍＬで洗って乾燥して中間体４−１  １２．５７ｇを得た。
【０１１７】
化合物４の合成
【０１１８】
【化１９】
0006514363.tif 000028
【０１１９】
５００ｍＬの丸底フラスコに前記合成された４−１  １２ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）を入れ、前記合成された３−２  １．１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量、テトラヒドロフラン１５０ｍＬ、蒸溜水５０ｍＬを入れて窒素大気下で加熱還流する。１８時間後に反応液を冷却させ、反応液をメタノール１Ｌに懸濁させ、攪拌ろ過した後、水５００ｍＬで洗う。生成された固体をジクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して化合物４  １７．８ｇを得た。
【０１２０】
LC/MS calculated for: C48H32N6 Exact Mass: 692.2688 found for 692.27 [M+H]
合成例６：化合物１６の合成
中間体１６−２の合成
【０１２１】
【化２０】
0006514363.tif 000029
【０１２２】
３−ビフェニルマグネシウムブロマイド溶液（０．５Ｍテトラヒドロフラン）を用い、前記中間体４−２の合成法と同様な方法で中間体１６−２を合成した。
【０１２３】
中間体１６−１の合成
【０１２４】
【化２１】
0006514363.tif 000030
【０１２５】
中間体１６−２を用いて前記中間体４−１の合成法と同様な方法で中間体１６−１を合成した。
【０１２６】
化合物１６の合成
【０１２７】
【化２２】
0006514363.tif 000031
【０１２８】
中間体１６−１を用いて前記化合物４の合成法と同様な方法で化合物１６を合成した。
【０１２９】
LC/MS calculated for: C48H32N6 Exact Mass: 692.2688 found for 692.27 [M+H]
（有機発光素子の製作）
実施例１
合成例１で得られた化合物１をホストとして用い、Ｉｒ（ＰＰｙ）３をドーパントとして用いて有機発光素子を製作した。
【０１３０】
陽極としては、ＩＴＯを１０００Åの厚さに用い、陰極としてはアルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さに用いた。具体的に、有機発光素子の製造方法を説明すると、陽極は１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさで切断してアセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して用いた。
【０１３１】
前記基板上部に真空度６５０×１０−７Ｐａ、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件でＮ４，Ｎ４’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ（ＮＰＢ）（８０ｎｍ）を蒸着して８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件で合成例１で得られた化合物１を用いて膜厚さ３００Åの発光層を形成し、この時、燐光ドーパントであるＩｒ（ＰＰｙ）３を同時に蒸着した。この時、燐光ドーパントの蒸着速度を調節して、発光層の全体量を１００重量％にした時、燐光ドーパントの配合量が７重量％になるように蒸着した。
【０１３２】
前記発光層上部に同一の真空蒸着条件を用いてＢｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｅ）−４−（ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（ＢＡｌｑ）を蒸着して膜厚さ５０Åの正孔阻止層を形成した。次に、同一の真空蒸着条件でＡｌｑ３を蒸着して、膜厚さ２００Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上部に陰極としてＬｉＦとＡｌを順次に蒸着して有機光電素子を製作した。
【０１３３】
前記有機光電素子の構造は、ＩＴＯ／ＮＰＢ（８０ｎｍ）／ＥＭＬ（化合物１（９３重量％）＋Ｉｒ（ＰＰｙ）３（７重量％）、３０ｎｍ）／ＢＡｌｑ（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）の構造で製作した。
【０１３４】
実施例２
合成例２の化合物２をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１３５】
実施例３
合成例３の化合物３をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１３６】
実施例４
合成例４の化合物１００をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１３７】
実施例５
合成例５の化合物４をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１３８】
実施例６
合成例６の化合物１６をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１３９】
比較例１
比較例１の化合物をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１４０】
比較例２
比較例２の化合物をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１４１】
比較例３
比較例３の化合物をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１４２】
比較例４
比較例４の化合物をホストとして用い、実施例１と同様な方法で素子を製作した。
【０１４３】
【化２３】
0006514363.tif 000032
【０１４４】
前記有機発光素子の製作に用いられたＮＰＢ、ＢＡｌｑ、およびＩｒ（ＰＰｙ）３の構造は以下のとおりである。
【０１４５】
【化２４】
0006514363.tif 000033
【０１４６】
評価
実施例１〜６と比較例１〜４による有機発光素子の電圧に応じた電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。
【０１４７】
具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表１に示した。
【０１４８】
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
【０１４９】
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
【０１５０】
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
【０１５１】
（４）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を５０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９０％に減少する時間を測定して結果を得た。
【０１５２】
【表１】
0006514363.tif 000034
【０１５３】
前記表１の結果によると、前記実施例で表現される有機光電子素子用化合物は、メタ位置に連結された２つ以上のフェニルリンカーを中心にトリアジニル基が両側に結合されたダイマー形態、またはジトリアジン形態の材料として、メタ位置に連結基が２つ以上である場合、パラ位置の連結基に比べて電荷移動度は維持し、結晶性を減らすことができ、素子製作時に蒸着および溶液工程で優れた加工性を示すことができ、結晶性による素子寿命の下落を阻害する効果により長寿命を維持することができる。
【０１５４】
また、トリアジニル基がリンカーを中心にダイマー形態に含まれることによって、電子が注入された時、電荷の安定化効果を高めることができ、電子の移動度を高めることができるため、駆動電圧に比べて高い効率を示すことができる。
【０１５５】
本発明は、前記実施形態に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造することができ、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく、他の具体的な形態に実施可能であることを理解できるはずである。したがって、以上で記述した実施形態はすべての面で例示的なものであり、限定的なものではないことを理解しなければならない。
【符号の説明】
【０１５６】
１０…アノード
２０…カソード
３０…有機層
３１…正孔輸送層
３２…発光層
３３…正孔輸送補助層
３４…電子輸送層
３５…電子輸送補助層
３６…電子注入層
３７…正孔注入層
【図１】
0006514363.tif 000047
【図２】
0006514363.tif 000048