(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陽極および発光層の間に設けられた正孔輸送層とを有する発光素子であって、
正孔輸送層が、架橋基を有する材料を用いて得られる層であり、前記架橋基を有する材料が、式（Ｚ''）で表される低分子化合物、または、式（Ｚ）で表される構成単位もしくは式（Ｚ’）で表される構成単位を含む高分子化合物であり、
発光層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、下記式（Ａ）で表される燐光発光性化合物（Ａ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、下記式（Ｂ）で表される燐光発光性化合物（Ｂ）とを含有する組成物を用いて得られる層であり、
燐光発光性化合物（Ａ）が有する環ＲＡ１と環ＲＡ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つと、燐光発光性化合物（Ｂ）が有する環ＲＢ１と環ＲＢ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つとが、互いに異なる、発光素子。
【化１】
0006468289.tif 000128
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
ＥＡ１およびＥＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、ＥＡ１およびＥＡ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環ＲＡ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ１が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ１は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＡ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ２が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環ＲＡ１が６員環の芳香族複素環である場合、環ＲＡ２は電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
0006468289.tif 000129
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
ＥＢ１およびＥＢ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、ＥＢ１およびＥＢ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環ＲＢ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＢ１が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ１は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＢ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＢ２が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環ＲＢ１が６員環の芳香族複素環である場合、環ＲＢ２は電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
0006468289.tif 000130
［式中、
ｍＢ１およびｍＢ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＢ１は０以上の整数を表す。ｎＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【化４】
0006468289.tif 000131
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
0006468289.tif 000132
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
（架橋基Ａ群）
【化６】
0006468289.tif 000133
［式中の基は、置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記発光層と、前記正孔輸送層とが、隣接している、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記燐光発光性化合物（Ａ）が有する環ＲＡ１と環ＲＡ２とで構成される配位子骨格の全てと、燐光発光性化合物（Ｂ）が有する環ＲＢ１と環ＲＢ２とで構成される配位子骨格の全てとが、互いに異なる、請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記燐光発光性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物であり、
前記燐光発光性化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
0006468289.tif 000134
［式中、          
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＡ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＡ３は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＡ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ４が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環ＲＡ４は電子求引基を有する。］
【化８】
0006468289.tif 000135
［式中、          
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１、ＥＢ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＢ３は、５員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＢ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（環ＲＢ４が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項５】
前記燐光発光性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物であり、
前記燐光発光性化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
0006468289.tif 000136
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＡ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＡ５は、イミダゾール環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＡ６は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ６が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ６が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化１０】
0006468289.tif 000137
［式中、          
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１、ＥＢ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＢ５は、トリアゾール環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＢ６は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（環ＲＢ６が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ６が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物である、請求項４に記載の発光素子。
【化１１】
0006468289.tif 000138
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３、ＥＡ７４、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３、ＥＡ７４、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３、ＥＡ７４、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４が窒素原子の場合、ＲＡ７１、ＲＡ７２、ＲＡ７３、ＲＡ７４、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４は、存在しない。
ＲＡ７１、ＲＡ７２、ＲＡ７３、ＲＡ７４、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ７１、ＲＡ７２、ＲＡ７３、ＲＡ７４、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＡ７１とＲＡ７２、ＲＡ７２とＲＡ７３、ＲＡ７３とＲＡ７４、ＲＡ７１とＲＡ８１、ＲＡ８１とＲＡ８２、ＲＡ８２とＲＡ８３、および、ＲＡ８３とＲＡ８４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。但し、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４の少なくとも１つは、電子求引基である。
環ＲＡ７は、窒素原子、炭素原子、ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３およびＥＡ７４とで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環ＲＡ８は、２つの炭素原子、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【化１２】
0006468289.tif 000139
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＢ７１、ＥＢ７２、ＥＢ７３、ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＢ７１、ＥＢ７２、ＥＢ７３、ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＢ７１、ＥＢ７２およびＥＢ７３が窒素原子の場合、ＲＢ７１、ＲＢ７２およびＲＢ７３は、存在しても存在しなくてもよい。ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４が窒素原子の場合、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４は、存在しない。
ＲＢ７１、ＲＢ７２、ＲＢ７３、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢ７１、ＲＢ７２、ＲＢ７３、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＢ７１とＲＢ７２、ＲＢ７２とＲＢ７３、ＲＢ７１とＲＢ８１、ＲＢ８１とＲＢ８２、ＲＢ８２とＲＢ８３、および、ＲＢ８３とＲＢ８４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＢ７は、窒素原子、ＥＢ１、ＥＢ７１、ＥＢ７２およびＥＢ７３とで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環ＲＢ８は、２つの炭素原子、ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項７】
前記式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の発光素子。
【化１３】
0006468289.tif 000140
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＡ９１、ＥＡ９２、ＥＡ９３、ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＡ９１、ＥＡ９２、ＥＡ９３、ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＡ９１、ＥＡ９２およびＥＡ９３が窒素原子の場合、ＲＡ９１、ＲＡ９２およびＲＡ９３は、存在しても存在しなくてもよい。ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４が窒素原子の場合、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４は、存在しない。
ＲＡ９１、ＲＡ９２、ＲＡ９３、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ９１、ＲＡ９２、ＲＡ９３、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＡ９１とＲＡ９２、ＲＡ９２とＲＡ９３、ＲＡ９１とＲＡ１０１、ＲＡ１０１とＲＡ１０２、ＲＡ１０２とＲＡ１０３、および、ＲＡ１０３とＲＡ１０４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＡ９は、窒素原子、炭素原子、ＥＡ９１、ＥＡ９２およびＥＡ９３とで構成されるイミダゾール環を表す。
環ＲＡ１０は、２つの炭素原子、ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【化１４】
0006468289.tif 000141
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＢ９１、ＥＢ９２、ＥＢ９３、ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＢ９１、ＥＢ９２、ＥＢ９３、ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＢ９１、ＥＢ９２およびＥＢ９３が窒素原子の場合、ＲＢ９１、ＲＢ９２およびＲＢ９３は、存在しても存在しなくてもよい。ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４が窒素原子の場合、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４は、存在しない。
ＲＢ９１、ＲＢ９２、ＲＢ９３、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢ９１、ＲＢ９２、ＲＢ９３、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＢ９１とＲＢ９２、ＲＢ９２とＲＢ９３、ＲＢ９１とＲＢ１０１、ＲＢ１０１とＲＢ１０２、ＲＢ１０２とＲＢ１０３、および、ＲＢ１０３とＲＢ１０４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＢ９は、窒素原子、ＥＢ１、ＥＢ９１、ＥＢ９２およびＥＢ９３とで構成されるトリアゾール環を表す。
環ＲＢ１０は、２つの炭素原子、ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【請求項８】
前記式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物が、下記式（１）、（２）または（３）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物が、下記式（４）、（５）、（６）または（７）で表される燐光発光性化合物である、請求項６に記載の発光素子。
【化１５】
0006468289.tif 000142
［式中、
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ１とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、および、Ｒ１３とＲ１４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１つは、電子求引基である。］
【化１６】
0006468289.tif 000143
［式中、
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ５は１以上の整数を表し、ｎ６は０以上の整数を表し、ｎ５＋ｎ６は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ５＋ｎ６は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ５＋ｎ６は２である。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２１とＲ３１、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、および、Ｒ３３とＲ３４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物が、下記式（４）または（５）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物が、下記式（６）または（７）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の発光素子。
【化１７】
0006468289.tif 000144
［式中、
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ５は１以上の整数を表し、ｎ６は０以上の整数を表し、ｎ５＋ｎ６は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ５＋ｎ６は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ５＋ｎ６は２である。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２１とＲ３１、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、および、Ｒ３３とＲ３４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項１０】
前記発光層が、下記式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する組成物を用いて得られる層である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１８】
0006468289.tif 000145
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。【０００３】
特許文献１には、正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、青色燐光発光性化合物１および青色燐光発光性化合物２を含む組成物を含有する発光層とを有する発光素子、並びに、正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、青色燐光発光性化合物１および青色燐光発光性化合物３を含む組成物を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、該正孔輸送材料は、架橋基を有する正孔輸送材料ではない。【０００４】
【化１】
0006468289.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０５８０８７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記の発光素子は、その外部量子効率が必ずしも十分でなかった。【０００７】
そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。【０００９】
［１］陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および発光層の間に設けられた正孔輸送層とを有する発光素子であって、
正孔輸送層が、架橋基を有する材料を用いて得られる層であり、
発光層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、下記式（Ａ）で表される燐光発光性化合物（Ａ）と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、下記式（Ｂ）で表される燐光発光性化合物（Ｂ）とを含有する組成物を用いて得られる層であり、
燐光発光性化合物（Ａ）が有する環ＲＡ１と環ＲＡ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つと、燐光発光性化合物（Ｂ）が有する環ＲＢ１と環ＲＢ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つとが、互いに異なる、発光素子。
【化２】
0006468289.tif 000003
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
ＥＡ１およびＥＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、ＥＡ１およびＥＡ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環ＲＡ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ１が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ１は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＡ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ２が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環ＲＡ１が６員環の芳香族複素環である場合、環ＲＡ２は電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
0006468289.tif 000004
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
ＥＢ１およびＥＢ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、ＥＢ１およびＥＢ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環ＲＢ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＢ１が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ１は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＢ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＢ２が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環ＲＢ１が６員環の芳香族複素環である場合、環ＲＢ２は電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、または、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］前記発光層と、前記正孔輸送層とが、隣接している、［１］に記載の発光素子。
［３］前記架橋基を有する材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、または、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［１］または［２］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化４】
0006468289.tif 000005
［４］前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位が、式（Ｚ）で表される構成単位または式（Ｚ’）で表される構成単位である、［３］に記載の発光素子。
【化５】
0006468289.tif 000006
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
0006468289.tif 000007
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［５］前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物が、式（Ｚ''）で表される低分子化合物である、［３］に記載の発光素子。
【化７】
0006468289.tif 000008
［式中、
ｍＢ１およびｍＢ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＢ１は０以上の整数を表す。ｎＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［６］前記燐光発光性化合物（Ａ）が有する環ＲＡ１と環ＲＡ２とで構成される配位子骨格の全てと、燐光発光性化合物（Ｂ）が有する環ＲＢ１と環ＲＢ２とで構成される配位子骨格の全てとが、互いに異なる、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］前記燐光発光性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物であり、
前記燐光発光性化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化８】
0006468289.tif 000009
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＡ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＡ３は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＡ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ４が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環ＲＡ４は電子求引基を有する。］
【化９】
0006468289.tif 000010
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１、ＥＢ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＢ３は、５員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＢ４は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（環ＲＢ４が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［８］前記燐光発光性化合物（Ａ）が、下記式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物であり、
前記燐光発光性化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化１０】
0006468289.tif 000011
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＡ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＡ５は、イミダゾール環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＡ６は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（但し、環ＲＡ６が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＡ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＡ６が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化１１】
0006468289.tif 000012
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１、ＥＢ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環ＲＢ５は、トリアゾール環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＢ６は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し（環ＲＢ６が６員環の芳香族複素環である場合、ＥＢ２は炭素原子である。）、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ６が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［９］前記式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物である、［７］に記載の発光素子。
【化１２】
0006468289.tif 000013
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３、ＥＡ７４、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３、ＥＡ７４、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３、ＥＡ７４、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４が窒素原子の場合、ＲＡ７１、ＲＡ７２、ＲＡ７３、ＲＡ７４、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４は、存在しない。
ＲＡ７１、ＲＡ７２、ＲＡ７３、ＲＡ７４、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ７１、ＲＡ７２、ＲＡ７３、ＲＡ７４、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＡ７１とＲＡ７２、ＲＡ７２とＲＡ７３、ＲＡ７３とＲＡ７４、ＲＡ７１とＲＡ８１、ＲＡ８１とＲＡ８２、ＲＡ８２とＲＡ８３、および、ＲＡ８３とＲＡ８４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。但し、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４の少なくとも１つは、電子求引基である。
環ＲＡ７は、窒素原子、炭素原子、ＥＡ７１、ＥＡ７２、ＥＡ７３およびＥＡ７４とで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環ＲＡ８は、２つの炭素原子、ＥＡ８１、ＥＡ８２、ＥＡ８３およびＥＡ８４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【化１３】
0006468289.tif 000014
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＢ７１、ＥＢ７２、ＥＢ７３、ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＢ７１、ＥＢ７２、ＥＢ７３、ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＢ７１、ＥＢ７２およびＥＢ７３が窒素原子の場合、ＲＢ７１、ＲＢ７２およびＲＢ７３は、存在しても存在しなくてもよい。ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４が窒素原子の場合、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４は、存在しない。
ＲＢ７１、ＲＢ７２、ＲＢ７３、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢ７１、ＲＢ７２、ＲＢ７３、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＢ７１とＲＢ７２、ＲＢ７２とＲＢ７３、ＲＢ７１とＲＢ８１、ＲＢ８１とＲＢ８２、ＲＢ８２とＲＢ８３、および、ＲＢ８３とＲＢ８４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＢ７は、窒素原子、ＥＢ１、ＥＢ７１、ＥＢ７２およびＥＢ７３とで構成されるトリアゾール環またはイミダゾール環を表す。
環ＲＢ８は、２つの炭素原子、ＥＢ８１、ＥＢ８２、ＥＢ８３およびＥＢ８４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
［１０］前記式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物が、下記式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物である、［８］に記載の発光素子。
【化１４】
0006468289.tif 000015
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＡ９１、ＥＡ９２、ＥＡ９３、ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＡ９１、ＥＡ９２、ＥＡ９３、ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＡ９１、ＥＡ９２およびＥＡ９３が窒素原子の場合、ＲＡ９１、ＲＡ９２およびＲＡ９３は、存在しても存在しなくてもよい。ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４が窒素原子の場合、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４は、存在しない。
ＲＡ９１、ＲＡ９２、ＲＡ９３、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡ９１、ＲＡ９２、ＲＡ９３、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＡ９１とＲＡ９２、ＲＡ９２とＲＡ９３、ＲＡ９１とＲＡ１０１、ＲＡ１０１とＲＡ１０２、ＲＡ１０２とＲＡ１０３、および、ＲＡ１０３とＲＡ１０４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＡ９は、窒素原子、炭素原子、ＥＡ９１、ＥＡ９２およびＥＡ９３とで構成されるイミダゾール環を表す。
環ＲＡ１０は、２つの炭素原子、ＥＡ１０１、ＥＡ１０２、ＥＡ１０３およびＥＡ１０４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
【化１５】
0006468289.tif 000016
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＥＢ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ＥＢ９１、ＥＢ９２、ＥＢ９３、ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。ＥＢ９１、ＥＢ９２、ＥＢ９３、ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＥＢ９１、ＥＢ９２およびＥＢ９３が窒素原子の場合、ＲＢ９１、ＲＢ９２およびＲＢ９３は、存在しても存在しなくてもよい。ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４が窒素原子の場合、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４は、存在しない。
ＲＢ９１、ＲＢ９２、ＲＢ９３、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢ９１、ＲＢ９２、ＲＢ９３、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＢ９１とＲＢ９２、ＲＢ９２とＲＢ９３、ＲＢ９１とＲＢ１０１、ＲＢ１０１とＲＢ１０２、ＲＢ１０２とＲＢ１０３、および、ＲＢ１０３とＲＢ１０４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＢ９は、窒素原子、ＥＢ１、ＥＢ９１、ＥＢ９２およびＥＢ９３とで構成されるトリアゾール環を表す。
環ＲＢ１０は、２つの炭素原子、ＥＢ１０１、ＥＢ１０２、ＥＢ１０３およびＥＢ１０４とで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。］
［１１］前記式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物が、下記式（１）、（２）または（３）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物が、下記式（４）、（５）、（６）または（７）で表される燐光発光性化合物である、［９］に記載の発光素子。
【化１６】
0006468289.tif 000017
［式中、
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ１とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、および、Ｒ１３とＲ１４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１つは、電子求引基である。］
【化１７】
0006468289.tif 000018
［式中、
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ５は１以上の整数を表し、ｎ６は０以上の整数を表し、ｎ５＋ｎ６は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ５＋ｎ６は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ５＋ｎ６は２である。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２１とＲ３１、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、および、Ｒ３３とＲ３４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１２］前記式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物が、下記式（４）または（５）で表される燐光発光性化合物であり、
前記式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物が、下記式（６）または（７）で表される燐光発光性化合物である、［１０］に記載の発光素子。
【化１８】
0006468289.tif 000019
［式中、
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１は、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ５は１以上の整数を表し、ｎ６は０以上の整数を表し、ｎ５＋ｎ６は２または３である。Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ５＋ｎ６は３であり、Ｍ１が白金原子の場合、ｎ５＋ｎ６は２である。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２１とＲ３１、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、および、Ｒ３３とＲ３４は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１３］前記発光層が、下記式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する組成物を用いて得られる層である、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
【化１９】
0006468289.tif 000020
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１２】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１３】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１４】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１５】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００１６】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００１７】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００１８】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１９】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２０】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２１】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２２】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２３】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２４】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２５】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２６】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００２８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００２９】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３０】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３１】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３２】
【化２０】
0006468289.tif 000021
【００３３】
【化２１】
0006468289.tif 000022
【００３４】
【化２２】
0006468289.tif 000023
【００３５】
【化２３】
0006468289.tif 000024
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３６】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３７】
【化２４】
0006468289.tif 000025
【００３８】
【化２５】
0006468289.tif 000026
【００３９】
【化２６】
0006468289.tif 000027
【００４０】
【化２７】
0006468289.tif 000028
【００４１】
【化２８】
0006468289.tif 000029
【００４２】
【化２９】
0006468289.tif 000030
【００４３】
【化３０】
0006468289.tif 000031
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４４】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(BX-1)-(BX-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００４５】
（架橋基Ａ群）
【００４６】
【化３１】
0006468289.tif 000032
【００４７】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、後述する−Ｃ（＝Ｘ１０１）−Ｒ１０１で表される基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４８】
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造(即ち、デンドリマー構造)を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物(以下、「デンドリマー」と言う。)としては、例えば、国際公開第02/067343号、特開2003-231692号公報、国際公開第2003/079736号、国際公開第2006/097717号等の文献に記載の構造が挙げられる。
【００４９】
デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)または(D-B)で表される基である。
【００５０】
【化３２】
0006468289.tif 000033
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５１】
【化３３】
0006468289.tif 000034
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５２】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０または１である。ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００５３】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５４】
【化３４】
0006468289.tif 000035
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、または、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、または、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、または、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００５５】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５６】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
【００５７】
【化３５】
0006468289.tif 000036
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００５８】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００５９】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【００６０】
【化３６】
0006468289.tif 000037
［式中、ＲDAおよびＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【００６１】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A3)で表される基である。
【００６２】
【化３７】
0006468289.tif 000038
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００６３】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基である。
【００６４】
【化３８】
0006468289.tif 000039
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００６５】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【００６６】
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【００６７】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および発光層の間に設けられた正孔輸送層とを有する発光素子であって、
正孔輸送層が、架橋基を有する材料を用いて得られる層であり、
発光層が、式（Ａ）で表される燐光発光性化合物（Ａ）と、式（Ｂ）で表される燐光発光性化合物（Ｂ）とを含有する組成物を用いて得られる層であり、
燐光発光性化合物（Ａ）が有する環ＲＡ１と環ＲＡ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つと、燐光発光性化合物（Ｂ）が有する環ＲＢ１と環ＲＢ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つとが、互いに異なる、発光素子である。
【００６８】
正孔輸送層と、架橋基を有する材料との関係についていう「用いて得られる」とは、架橋基を有する材料を用いて正孔輸送層が形成されていることを意味する。架橋基を有する材料がそのまま正孔輸送層に含有されていてもよいし、架橋基を有する材料が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（架橋基を有する材料の架橋体）で正孔輸送層に含有されていてもよい。
【００６９】
発光層と組成物との関係についていう「用いて得られる」とは、組成物を用いて発光層が形成されていることを意味する。組成物に含有される燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）がそのまま発光層に含有されていてもよいし、組成物に含有される燐光発光性化合物（Ａ）または燐光発光性化合物（Ｂ）が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態（燐光発光性化合物（Ａ）の架橋体または燐光発光性化合物（Ｂ）の架橋体）で発光層に含有されていてもよい。
【００７０】
正孔輸送層および発光層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、並びに、スピンコート法およびインクジェット印刷法に代表される塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。
【００７１】
正孔輸送層を塗布法により形成する場合、後述する正孔輸送層のインクを用いることが好ましい。正孔輸送層を形成後、加熱または光照射することで、正孔輸送層に含有される架橋基を有する材料を架橋させることができる。架橋基を有する材料が架橋した状態（架橋基を有する材料の架橋体）で、正孔輸送層に含有されている場合、正孔輸送層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該正孔輸送層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００７２】
発光層を塗布法により形成する場合、後述する発光層のインクを用いることが好ましい。発光層を形成後、加熱または光照射することで、燐光発光性化合物（Ａ）または燐光発光性化合物（Ｂ）を架橋させることができる。燐光発光性化合物（Ａ）または燐光発光性化合物（Ｂ）が架橋した状態（燐光発光性化合物（Ａ）の架橋体または燐光発光性化合物（Ｂ）の架橋体）で、発光層に含有されている場合、発光層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、該発光層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００７３】
架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
【００７４】
架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【００７５】
正孔輸送層の形態（架橋基を有する材料がそのまま含有されているか、架橋基を有する材料の架橋体が含有されているか）および発光層の形態（燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）がそのまま含有されているか、燐光発光性化合物（Ａ）の架橋体または燐光発光性化合物（Ｂ）の架橋体が含有されているか）の分析方法としては、例えば、抽出等に代表される化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等に代表される機器分析法、並びに、化学的分離分析法および機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【００７６】
正孔輸送層または発光層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等に代表される有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。得られた不溶成分は、赤外分光法（ＩＲ）または核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）により分析することが可能であり、得られた溶解成分は、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）または質量分析法（ＭＳ）により分析することが可能である。
【００７７】
＜発光層＞
本発明の発光素子が有する発光層は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、式（Ａ）で表される燐光発光性化合物（Ａ）と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、式（Ｂ）で表される燐光発光性化合物（Ｂ）とを含有する組成物（以下、「発光層の組成物」ともいう。）を用いて得られる層である。
【００７８】
燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３ｗｔ％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００７９】
＜燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）＞
式（Ａ）で表される燐光発光性化合物（Ａ）は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
式（Ｂ）で表される燐光発光性化合物（Ｂ）は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
燐光発光性化合物（Ａ）が有する環ＲＡ１と環ＲＡ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つと、燐光発光性化合物（Ｂ）が有する環ＲＢ１と環ＲＢ２とで構成される配位子骨格の少なくとも１つとは、互いに異なる。
【００８０】
式（Ａ）および式（Ｂ）中、Ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００８１】
式（Ａ）および式（Ｂ）中、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【００８２】
式（Ａ）および式（Ｂ）中、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
【００８３】
式（Ａ）中、ＥＡ１およびＥＡ２は、炭素原子であることが好ましい。
式（Ｂ）中、ＥＢ１およびＥＢ２は、炭素原子であることが好ましい。
【００８４】
式（Ａ）中、環ＲＡ１は、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（Ｂ）中、環ＲＢ１は、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８５】
式（Ａ）中、環ＲＡ２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが特に好ましく、ベンゼン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（Ｂ）中、環ＲＢ２は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが特に好ましく、ベンゼン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８６】
環ＲＡ１、環ＲＡ２、環ＲＢ１および環ＲＢ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基またはアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【００８７】
環ＲＡ１、環ＲＡ２、環ＲＢ１および環ＲＢ２が有していてもよい置換基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-C1)若しくは(D-C2)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８８】
【化３９】
0006468289.tif 000040
［式中、
Ｒp4、Ｒp5およびＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5およびＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【００８９】
ｎｐ４は、好ましくは１または２であり、より好ましくは２である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。
【００９０】
Ｒp4、Ｒp5およびＲp6は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【００９１】
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、燐光発光性化合物（Ａ）が有する環ＲＡ１と環ＲＡ２とで構成される配位子骨格の全てと、燐光発光性化合物（Ｂ）が有する環ＲＢ１と環ＲＢ２とで構成される配位子骨格の全てとは、互いに異なることが好ましい。
【００９２】
式（Ａ）中、環ＲＡ１が６員環の芳香族複素環である場合、環ＲＡ２は電子求引基を有する。環ＲＡ２が有する電子求引基の個数は、通常１個以上１０個以下であり、燐光発光性化合物（Ａ）の合成が容易であるため、好ましくは２個以上５個以下であり、より好ましくは２個または３個である。式（Ｂ）中、環ＲＢ１が６員環の芳香族複素環である場合、環ＲＢ２は電子求引基を有する。環ＲＢ２が有する電子求引基の個数は、通常１個以上１０個以下であり、燐光発光性化合物（Ｂ）の合成が容易であるため、好ましくは２個以上５個以下であり、より好ましくは２個または３個である。
【００９３】
「電子求引基」としては、例えば、−Ｃ（＝Ｘ１０１）−Ｒ１０１で表される基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基、シアノ基およびニトロ基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基またはシアノ基であり、より好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基またはフッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基である。
【００９４】
「ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基」とは、アルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。また、「ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基」とは、シクロアルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。ハロゲン原子としては、フッ素原子であることが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基およびパーフルオロオクチル基が挙げられ、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
【００９５】
Ｒ１０１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９６】
Ｘ１０１は、＝Ｎ−Ｒ１０２で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。
【００９７】
Ｒ１０２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９８】
Ｒ１０１およびＲ１０２が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ１、環ＲＡ２、環ＲＢ１および環ＲＢ２が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【００９９】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
【０１００】
【化４０】
0006468289.tif 000041
【０１０１】
【化４１】
0006468289.tif 000042
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。］
【０１０２】
燐光発光性化合物（Ａ）のＨＯＭＯ（最高被占軌道準位）は、−６．５ｅＶ〜−４．５ｅＶであることが好ましい。燐光発光性化合物（Ｂ）のＨＯＭＯは、−６．５ｅＶ〜−４．５ｅＶであることが好ましい。本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、燐光発光性化合物（Ａ）のＨＯＭＯ（以下、「ＨＯＭＯ（Ａ）」ともいう。）と、燐光発光性化合物（Ｂ）のＨＯＭＯ（以下、「ＨＯＭＯ（Ｂ）」ともいう。）とは、下記式（ＨＯＭＯ−１）を満たすことが好ましい。
０．２≦  ｜ＨＯＭＯ（Ａ）−ＨＯＭＯ（Ｂ）｜    （ＨＯＭＯ−１）
【０１０３】
燐光発光性化合物（Ａ）のＬＵＭＯ（最低空軌道準位）は、−３．０ｅＶ〜−１．５ｅＶであることが好ましい。燐光発光性化合物（Ｂ）のＬＵＭＯは、−３．０ｅＶ〜−１．５ｅＶであることが好ましい。本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、燐光発光性化合物（Ａ）のＬＵＭＯ（以下、「ＬＵＭＯ（Ａ）」ともいう。）と、燐光発光性化合物（Ｂ）のＬＵＭＯ（以下、「ＬＵＭＯ（Ｂ）」ともいう。）とは、下記式（ＬＵＭＯ−１）を満たすことが好ましい。
０．２≦  ｜ＬＵＭＯ（Ａ）−ＬＵＭＯ（Ｂ）｜    （ＬＵＭＯ−１）
【０１０４】
燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）のＨＯＭＯは、ＣＶ測定（サイクリックボルタンメトリ測定）の酸化準位から測定することができる。また、燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）のＨＯＭＯは、光電子分光測定から測定することができる。
【０１０５】
燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）のＬＵＭＯは、ＣＶ測定（サイクリックボルタンメトリ測定）の還元準位から測定することができる。また、燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）のＬＵＭＯは、光電子分光測定から測定したＨＯＭＯに、Ｅｇ（バンドギャップ）を加算することにより算出することができる。燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）のＥｇは、燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）の吸収スペクトルを測定し、該吸収スペクトルの吸収端から算出することができる。
【０１０６】
発光層の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）の組み合わせとしては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、燐光発光性化合物（Ａ）が式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物であり、燐光発光性化合物（Ｂ）が式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物である組み合わせ、または、燐光発光性化合物（Ａ）が式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物であり、燐光発光性化合物（Ｂ）が式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物である組み合わせが好ましい。
【０１０７】
［式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物］
式（Ａ−１）中、環ＲＡ３は、ピリジン環またはピリミジン環であることが好ましく、ピリジン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環ＲＡ３が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ１が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１０８】
式（Ａ−１）中、環ＲＡ４の例および好ましい範囲は、環ＲＡ２の例および好ましい範囲と同様である。環ＲＡ４が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ２が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。但し、環ＲＡ４は電子求引基を有する。
【０１０９】
環ＲＡ４が有する電子求引基の個数、例および好ましい範囲は、環ＲＡ２が電子求引基を有する場合の電子求引基の個数、例および好ましい範囲と同様である。
【０１１０】
［式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物］
式（Ｂ−１）中、環ＲＢ３は、イミダゾール環、ピラゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、イミダゾール環またはトリアゾール環であることがより好ましく、トリアゾール環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環ＲＢ３が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＢ１が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１１１】
式（Ｂ−１）中、環ＲＢ４の例および好ましい範囲は、環ＲＢ２の例および好ましい範囲と同様である。環ＲＡ４が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ２が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１１２】
式（Ｂ−１）中、環ＲＢ３または環ＲＢ４は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を置換基として有することが好ましく、アリール基または１価の複素環基を置換基として有することがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１１３】
［式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物］
式（Ａ−２）中、環ＲＡ５が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ１が有していてもよい置換基が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１１４】
式（Ａ−２）中、環ＲＡ６の例および好ましい範囲は、環ＲＡ２の例および好ましい範囲と同様である。環ＲＡ６が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ２が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１１５】
式（Ａ−２）中、環ＲＡ５または環ＲＡ６は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を置換基として有することが好ましく、アリール基または１価の複素環基を置換基として有することがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１１６】
［式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物］
式（Ｂ−２）中、環ＲＢ５が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＢ１が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１１７】
式（Ｂ−２）中、環ＲＢ６の例および好ましい範囲は、環ＲＢ２の例および好ましい範囲と同様である。環ＲＢ６が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、環ＲＢ２が有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１１８】
式（Ｂ−２）中、環ＲＢ５または環ＲＢ６は、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を置換基として有することが好ましく、アリール基または１価の複素環基を置換基として有することがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１１９】
発光層の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）の組み合わせが、燐光発光性化合物（Ａ）が式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物であり、燐光発光性化合物（Ｂ）が式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物である組み合わせの場合、式（Ａ−１）で表される燐光発光性化合物が式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物であり、式（Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物が式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物である組み合わせが好ましい。
【０１２０】
［式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物］
式（Ａ−３）中、環ＲＡ７がピリミジン環である場合、ＥＡ７１が窒素原子であるピリミジン環、または、ＥＡ７３が窒素原子であるピリミジン環が好ましく、ＥＡ７１が窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１２１】
式（Ａ−３）中、環ＲＡ７は、ピリジン環が好ましい。
【０１２２】
式（Ａ−３）中、ＲＡ７１、ＲＡ７２、ＲＡ７３およびＲＡ７４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１２３】
式（Ａ−３）中、環ＲＡ８がピリジン環である場合、ＥＡ８２が窒素原子であるピリジン環、ＥＡ８３が窒素原子であるピリジン環、または、ＥＡ８４が窒素原子であるピリジン環が好ましく、ＥＡ８２が窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
【０１２４】
環式（Ａ−３）中、ＲＡ８がピリミジン環である場合、ＥＡ８１およびＥＡ８３が窒素原子であるピリミジン環、または、ＥＡ８２およびＥＡ８４が窒素原子であるピリミジン環が好ましく、ＥＡ８２およびＥＡ８４が窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１２５】
式（Ａ−３）中、環ＲＡ８は、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１２６】
式（Ａ−３）中、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノは、デンドロンであることが好ましい。
【０１２７】
式（Ａ−３）中、ＲＡ８１、ＲＡ８２、ＲＡ８３およびＲＡ８４の少なくとも１つは、電子求引基であるが、ＲＡ８１およびＲＡ８３の少なくとも１つが、電子求引基であることが好ましい。電子求引基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ２が電子求引基を有する場合の電子求引基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１２８】
式（Ａ−３）中、ＲＡ８４は、水素原子であることが好ましい。
【０１２９】
［式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物］
式（Ｂ−３）中、環ＲＢ７がイミダゾ―ル環である場合、ＥＢ７１が窒素原子であるイミダゾール環、または、ＥＢ７２が窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、ＥＢ７１が窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１３０】
式（Ｂ−３）中、環ＲＢ７がトリアゾール環である場合、ＥＢ７１およびＥＢ７２が窒素原子であるトリアゾール環、または、ＥＢ７１およびＥＢ７３が窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、ＥＢ７１およびＥＢ７２が窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１３１】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７１が窒素原子であり、且つ、ＲＢ７１が存在する場合、ＲＢ７１はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１３２】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７１が窒素原子であり、且つ、ＲＢ７１が存在する場合、ＲＢ７１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、または、式(D-C1)若しくは(D-C2)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３３】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７１が炭素原子である場合、ＲＢ７１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７２が窒素原子であり、且つ、ＲＢ７２が存在する場合、ＲＢ７２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１３５】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７２が窒素原子であり、且つ、ＲＢ７２が存在する場合、ＲＢ７２は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、または、式(D-C1)若しくは(D-C2)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３６】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７２が炭素原子である場合、ＲＢ７２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３７】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７３が窒素原子であり、且つ、ＲＢ７３が存在する場合、ＲＢ７３はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１３８】
式（Ｂ−３）中、ＥＢ７３が炭素原子である場合、ＲＢ７３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３９】
式（Ｂ−３）中、環ＲＢ７がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、ＲＢ７１またはＲＢ７２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、ＲＢ７１がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１４０】
式（Ｂ−３）中、環ＲＢ８がピリジン環である場合、ＥＢ８２が窒素原子であるピリジン環、ＥＢ８３が窒素原子であるピリジン環、または、ＥＢ８４が窒素原子であるピリジン環が好ましく、ＥＢ８２が窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
【０１４１】
式（Ｂ−３）中、環ＲＢ８がピリミジン環である場合、ＥＢ８１およびＥＢ８３が窒素原子であるピリミジン環、または、ＥＢ８２およびＥＢ８４が窒素原子であるピリミジン環が好ましく、ＥＢ８２およびＥＢ８４が窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１４２】
式（Ｂ−３）中、環ＲＢ８は、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１４３】
式（Ｂ−３）中、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノは、デンドロンであることが好ましい。
【０１４４】
式（Ｂ−３）中、ＲＢ８１、ＲＢ８２、ＲＢ８３およびＲＢ８４は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、または、式(D-A1)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１４５】
式（Ｂ−３）中、ＲＢ８４は、水素原子であることが好ましい。
【０１４６】
式（Ｂ−３）中、環ＲＢ８がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、ＲＢ８２またはＲＢ８３がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、ＲＢ８２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１４７】
発光層の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）の組み合わせが、燐光発光性化合物（Ａ）が式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物であり、燐光発光性化合物（Ｂ）が式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物である組み合わせの場合、式（Ａ−２）で表される燐光発光性化合物が式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物であり、式（Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物が式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物である組み合わせが好ましい。
【０１４８】
［式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物］
式（Ａ−４）中、環ＲＡ９は、ＥＡ９１が窒素原子であるイミダゾール環、または、ＥＡ９２が窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、ＥＡ９１が窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１４９】
式（Ａ−４）中、ＥＡ９１が窒素原子であり、且つ、ＲＡ９１が存在する場合、ＲＡ９１はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１５０】
式（Ａ−４）中、ＥＡ９１が窒素原子であり、且つ、ＲＡ９１が存在する場合、ＲＡ９１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、フェニル基であり、より好ましくは、式(D-A1)、(D-B1)または(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、式(D-C1)または(D-C2)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５１】
式（Ａ−４）中、ＥＡ９１が炭素原子である場合、ＲＡ９１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５２】
式（Ａ−４）中、ＥＡ９２が窒素原子であり、且つ、ＲＡ９２が存在する場合、ＲＡ９２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１５３】
式（Ａ−４）中、ＥＡ９２が窒素原子であり、且つ、ＲＡ９２が存在する場合、ＲＡ９２は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、フェニル基であり、より好ましくは、式(D-A1)、(D-B1)または(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、式(D-C1)または(D-C2)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５４】
式（Ａ−４）中、ＥＡ９２が炭素原子である場合、ＲＡ９２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５５】
式（Ａ−４）中、ＲＡ９３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５６】
式（Ａ−４）中、環ＲＡ９がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、ＲＡ９１またはＲＡ９２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、ＲＡ９１がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１５７】
式（Ａ−４）中、環ＲＡ１０がピリジン環である場合、ＥＡ１０２が窒素原子であるピリジン環、ＥＡ１０３が窒素原子であるピリジン環、または、ＥＡ１０４が窒素原子であるピリジン環が好ましく、ＥＡ１０２が窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
【０１５８】
式（Ａ−４）中、環ＲＡ１０がピリミジン環である場合、ＥＡ１０１およびＥＡ１０３が窒素原子であるピリミジン環、または、ＥＡ１０２およびＥＡ１０４が窒素原子であるピリミジン環が好ましく、ＥＡ１０２およびＥＡ１０４が窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
【０１５９】
式（Ａ−４）中、環ＲＡ１０は、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１６０】
式（Ａ−４）中、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノは、デンドロンであることが好ましい。
【０１６１】
式（Ａ−４）中、ＲＡ１０１、ＲＡ１０２、ＲＡ１０３およびＲＡ１０４は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、水素原子またはアルキル基であり、特に好ましくは水素原子であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１６２】
式（Ａ−４）中、ＲＡ１０４は、水素原子であることが好ましい。
【０１６３】
式（Ａ−４）中、環ＲＡ１０がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、ＲＡ１０２またはＲＡ１０３がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、ＲＡ１０２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１６４】
［式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物］
式（Ｂ−４）中、環ＲＢ９は、ＥＢ９１およびＥＢ９２が窒素原子であるトリアゾール環、または、ＥＢ９１およびＥＢ９３が窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、ＥＢ９１およびＥＢ９２が窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１６５】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９１が窒素原子であり、且つ、ＲＢ９１が存在する場合、ＲＢ９１はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１６６】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９１が窒素原子であり、且つ、ＲＢ９１が存在する場合、ＲＢ９１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、または、式(D-C1)若しくは(D-C2)で表される基であり、特に好ましくはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１６７】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９１が炭素原子である場合、ＲＢ９１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６８】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９２が窒素原子であり、且つ、ＲＢ９２が存在する場合、ＲＢ９２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１６９】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９２が窒素原子であり、且つ、ＲＢ９２が存在する場合、ＲＢ９２は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、または、式(D-C1)若しくは(D-C2)で表される基であり、特に好ましくはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７０】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９２が炭素原子である場合、ＲＢ９２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７１】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９３が窒素原子であり、且つ、ＲＢ９３が存在する場合、ＲＢ９３はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１７２】
式（Ｂ−４）中、ＥＢ９３が炭素原子である場合、ＲＢ９３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７３】
式（Ｂ−４）中、環ＲＢ９がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、ＲＢ９１またはＲＢ９２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、ＲＢ９１がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１７４】
式（Ｂ−４）中、環ＲＢ１０がピリジン環である場合、ＥＢ１０２が窒素原子であるピリジン環、ＥＢ１０３が窒素原子であるピリジン環、または、ＥＢ１０４が窒素原子であるピリジン環が好ましく、ＥＢ１０２が窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
【０１７５】
式（Ｂ−４）中、環ＲＢ１０がピリミジン環である場合、ＥＢ１０１およびＥＢ１０３が窒素原子であるピリミジン環、または、ＥＢ１０２およびＥＢ１０４が窒素原子であるピリミジン環が好ましく、ＥＢ１０２およびＥＢ１０４が窒素原子であるピリミジン環ことがより好ましい。
【０１７６】
式（Ｂ−４）中、環ＲＢ１０は、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１７７】
式（Ｂ−４）中、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノは、デンドロンであることが好ましい。
【０１７８】
式（Ｂ−４）中、ＲＢ１０１、ＲＢ１０２、ＲＢ１０３およびＲＢ１０４は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、または、式(D-A1)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７９】
式（Ｂ−４）中、ＲＢ１０４は、水素原子であることが好ましい。
【０１８０】
式（Ｂ−４）中、環ＲＢ１０がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、ＲＢ１０２またはＲＢ１０３がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、ＲＢ１０２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１８１】
発光層の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）の組み合わせが、燐光発光性化合物（Ａ）が式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物であり、燐光発光性化合物（Ｂ）が式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物である組み合わせの場合、式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物が式（１）、（２）または（３）で表される燐光発光性化合物であり、式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物が式（４）、（５）、（６）または（７）で表される燐光発光性化合物である組み合わせが好ましい。
【０１８２】
これらの中でも、式（Ａ−３）で表される燐光発光性化合物としては、式（１）または（２）で表される燐光発光性化合物が好ましく、式（１）で表される燐光発光性化合物がより好ましい。また、式（Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物としては、式（４）、（６）または（７）で表される燐光発光性化合物が好ましく、式（４）または（６）で表される燐光発光性化合物がより好ましく、式（６）で表される燐光発光性化合物がさらに好ましい。
【０１８３】
発光層の組成物に含有される燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）の組み合わせが、燐光発光性化合物（Ａ）が式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物であり、燐光発光性化合物（Ｂ）が式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物である組み合わせの場合、式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物が式（４）または（５）で表される燐光発光性化合物であり、式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物が式（６）または（７）で表される燐光発光性化合物である組み合わせが好ましい。
【０１８４】
これらの中でも、式（Ａ−４）で表される燐光発光性化合物としては、式（４）で表される燐光発光性化合物が好ましい。また、式（Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物としては、式（６）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【０１８５】
［式（１）〜（３）で表される燐光発光性化合物］
式（１）〜式（３）中、Ｍ１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、イリジウム原子であることが好ましい。
【０１８６】
式（１）〜式（３）中、Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ３は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【０１８７】
式（１）〜式（３）中、Ｍ１が白金原子の場合の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
【０１８８】
式（１）〜式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０１８９】
式（１）〜式（３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基としては、デンドロンであることが好ましい。
【０１９０】
式（１）〜式（３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１つは、電子求引基であるが、Ｒ１１およびＲ１３の少なくとも１つが、電子求引基であることが好ましい。電子求引基の例および好ましい範囲は、環ＲＡ２が電子求引基を有する場合の電子求引基の例および好ましい範囲と同様である。
【０１９１】
式（１）〜式（３）中、Ｒ１４は、水素原子であることが好ましい。
【０１９２】
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（１−１）〜（１−１３）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（１−１）〜（１−１２）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【０１９３】
【表１】
0006468289.tif 000043
【０１９４】
式（２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（２−１）〜（２−１３）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（２−１）〜（２−１２）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【０１９５】
【表２】
0006468289.tif 000044
【０１９６】
式（３）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（３−１）〜（３−１３）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（３−１）〜（３−１２）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【０１９７】
【表３】
0006468289.tif 000045
【０１９８】
［式（４）〜（７）で表される燐光発光性化合物］
式（４）〜式（７）中、Ｍ１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、イリジウム原子であることが好ましい。
【０１９９】
式（４）〜式（７）中、Ｍ１がイリジウム原子の場合、ｎ５は２または３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
【０２００】
式（４）〜式（７）中、Ｍ１が白金原子の場合の場合、ｎ５は２であることが好ましい。
【０２０１】
式（４）〜式（７）中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０２０２】
式（４）〜式（７）中、配位子骨格を形成するイミダゾール環またはトリアゾール環ががアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、Ｒ２１またはＲ２２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ２１がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０２０３】
式（４）および（６）中、Ｒ２１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、または、式(D-C1)若しくは(D-C2)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２０４】
式（５）および（７）中、Ｒ２２は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、または、式(D-C1)若しくは(D-C2)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２０５】
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０２０６】
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、または、式(D-A1)、(D-B1)若しくは(D-C1)〜(D-C4)で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、または、式(D-A1)で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２０７】
式（４）〜式（７）中、Ｒ３４は、水素原子であることが好ましい。
【０２０８】
式（４）〜式（７）中、配位子骨格を形成するベンゼン環がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基を有する場合、Ｒ３２またはＲ３３がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ３２がアリール基、１価の複素環基または置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アリール基、１価の複素環基および置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
【０２０９】
式（４）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（４−１）〜（４−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（４−１）〜（４−１７）で表される燐光発光性化合物が好ましく、式（４−５）〜（４−１７）で表される燐光発光性化合物がより好ましい。
【０２１０】
【表４】
0006468289.tif 000046
【０２１１】
【表５】
0006468289.tif 000047
【０２１２】
式（５）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（５−１）〜（５−１９）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（５−１）〜（５−１７）で表される燐光発光性化合物が好ましく、式（５−５）〜（５−１７）で表される燐光発光性化合物がより好ましい。
【０２１３】
【表６】
0006468289.tif 000048
【０２１４】
【表７】
0006468289.tif 000049
【０２１５】
式（６）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（６−１）〜（６−１５）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（６−１）〜（６−１３）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【０２１６】
【表８】
0006468289.tif 000050
【０２１７】
式（７）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（７−１）〜（７−１５）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、式（７−１）〜（７−１３）で表される燐光発光性化合物が好ましい。
【０２１８】
【表９】
0006468289.tif 000051
【０２１９】
燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）としては、例えば、式（１−１）〜（１−１３）、（２−１）〜（２−１３）、（３−１）〜（３−１３）、（４−１）〜（４−１９）、（５−１）〜（５−１９）、（６−１）〜（６−１５）、（７−１）〜（７−１５）、ＣＯＭ−９〜ＣＯＭ−１３、および、ＣＯＭ−１６〜ＣＯＭ−２１で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０２２０】
【化４２】
0006468289.tif 000052
【０２２１】
【化４３】
0006468289.tif 000053
【０２２２】
燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２００２／４４１８９号、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００６−１８８６７３号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、国際公開第２０１１／０２４７６１号、特開２０１３−１４７４４９号公報、特開２０１３−１４７４５０号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【０２２３】
［組成比］
発光層の組成物において、燐光発光性化合物（Ａ）と燐光発光性化合物（Ｂ）の合計を１００重量部とした場合、燐光発光性化合物（Ｂ）の含有量は、通常１〜１００００重量部であり、好ましくは１０〜１０００重量部であり、さらに好ましくは２０重量部〜５００重量部である。
【０２２４】
＜その他の成分＞
発光層の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料をさらに含有していてもよい。
【０２２５】
［ホスト材料］
発光層の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料をさらに含有することにより、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れたものとなる。発光層の組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０２２６】
ホスト材料を含有する発光層の組成物において、燐光発光性化合物（Ａ）と燐光発光性化合物（Ｂ）との合計含有量は、燐光発光性化合物（Ａ）と燐光発光性化合物（Ｂ）とホスト材料との合計を100重量部とした場合、通常、0.05〜80重量部であり、好ましくは0.1〜50重量部であり、より好ましくは0.5〜40重量部である。
【０２２７】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態(Ｔ1)は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）の有するＴ1と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【０２２８】
ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【０２２９】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
【０２３０】
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０２３１】
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【０２３２】
【化４４】
0006468289.tif 000054
［式中、
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１およびｎＨ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、または、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２３３】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記式（ＴＤＡ−１）または（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、上記式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３４】
ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３５】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
【０２３６】
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【０２３７】
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
【０２３８】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３９】
ＬＨ１は、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましい。
【０２４０】
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）または式（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）または式（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）または式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０２４１】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２４２】
ＬＨ２１は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
【０２４３】
ＬＨ２１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基または２価の複素環基の定義および例と同様である。
【０２４４】
ＲＨ２１は、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４５】
ＲＨ２１で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２で表されるアリール基および１価の複素環基の定義および例と同様である。
【０２４６】
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義および例は、ＡｒＨ１およびＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０２４７】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２４８】
【化４５】
0006468289.tif 000055
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３およびＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【０２４９】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、下記式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
【０２５０】
【化４６】
0006468289.tif 000056
【０２５１】
【化４７】
0006468289.tif 000057
【０２５２】
【化４８】
0006468289.tif 000058
【０２５３】
【化４９】
0006468289.tif 000059
【０２５４】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【０２５５】
［高分子ホスト］
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
【０２５６】
高分子ホストは、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
【０２５７】
【化５０】
0006468289.tif 000060
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２５８】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５９】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６０】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２６１】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２６２】
【化５１】
0006468289.tif 000061
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２６３】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６４】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２６５】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
【０２６６】
【化５２】
0006468289.tif 000062
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２６７】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６８】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０２６９】
【化５３】
0006468289.tif 000063
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２７０】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７１】
【化５４】
0006468289.tif 000064
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−またはＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２７２】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７３】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７４】
【化５５】
0006468289.tif 000065
【０２７５】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７６】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７７】
【化５６】
0006468289.tif 000066
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０２７８】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２７９】
【化５７】
0006468289.tif 000067
［式中、ＲY11およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２８０】
【化５８】
0006468289.tif 000068
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２８１】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２８２】
【化５９】
0006468289.tif 000069
［式中、ＲY11およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２８３】
【化６０】
0006468289.tif 000070
【０２８４】
【化６１】
0006468289.tif 000071
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２８５】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２８６】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０２８７】
【化６２】
0006468289.tif 000072
［式中、ＲY11およびＲY3は前記と同じ意味を表す。］
【０２８８】
【化６３】
0006468289.tif 000073
［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２８９】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９０】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０２９１】
【化６４】
0006468289.tif 000074
【０２９２】
【化６５】
0006468289.tif 000075
【０２９３】
【化６６】
0006468289.tif 000076
【０２９４】
【化６７】
0006468289.tif 000077
【０２９５】
【化６８】
0006468289.tif 000078
【０２９６】
【化６９】
0006468289.tif 000079
【０２９７】
【化７０】
0006468289.tif 000080
【０２９８】
【化７１】
0006468289.tif 000081
【０２９９】
【化７２】
0006468289.tif 000082
【０３００】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
【０３０１】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。
【０３０２】
式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３０３】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含んでいてもよい。
【０３０４】
【化７３】
0006468289.tif 000083
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３０５】
ａX1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０３０６】
ａX2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０３０７】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０８】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０９】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１０】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３１１】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１２】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０３１３】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０３１４】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０３１５】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３１６】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３１７】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
【０３１８】
【化７４】
0006468289.tif 000084
【０３１９】
【化７５】
0006468289.tif 000085
【０３２０】
【化７６】
0006468289.tif 000086
【０３２１】
【化７７】
0006468289.tif 000087
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０３２２】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。
【０３２３】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
【０３２４】
【化７８】
0006468289.tif 000088
【０３２５】
【化７９】
0006468289.tif 000089
【０３２６】
【化８０】
0006468289.tif 000090
【０３２７】
【化８１】
0006468289.tif 000091
【０３２８】
【化８２】
0006468289.tif 000092
【０３２９】
高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０３３０】
高分子ホストとしては、例えば、表１０の高分子化合物(P-1)〜(P-6)が挙げられる。
【０３３１】
【表１０】
0006468289.tif 000093
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０３３２】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０３３３】
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３３４】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３３５】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３３６】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３３７】
溶媒を含有する発光層の組成物（以下、「発光層のインク」ともいう。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０３３８】
発光層のインクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０３３９】
発光層のインクに含まれる溶媒は、好ましくは、発光層のインク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４０】
発光層のインクにおいて、溶媒の配合量は、燐光発光性化合物（Ａ）と、燐光発光性化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０３４１】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
【０３４２】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０３４３】
発光層の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（Ａ）と、燐光発光性化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３４４】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４５】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３４６】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０３４７】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０３４８】
発光層の組成物において、電子輸送材料の配合量は、燐光発光性化合物（Ａ）と、燐光発光性化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３４９】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５０】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３５１】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０３５２】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０３５３】
発光層の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、燐光発光性化合物（Ａ）と、燐光発光性化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３５４】
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５５】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０３５６】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０３５７】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３５８】
［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３５９】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０３６０】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０３６１】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。
【０３６２】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０３６３】
【化８３】
0006468289.tif 000094
【０３６４】
【化８４】
0006468289.tif 000095
【０３６５】
【化８５】
0006468289.tif 000096
【０３６６】
発光層の組成物において、発光材料の含有量は、燐光発光性化合物（Ａ）と、燐光発光性化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３６７】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、燐光発光性化合物（Ａ）および燐光発光性化合物（Ｂ）と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０３６８】
発光層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、燐光発光性化合物（Ａ）と、燐光発光性化合物（Ｂ）との合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３６９】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３７０】
＜正孔輸送層＞
本発明の発光素子が有する正孔輸送層は、架橋基を有する材料（以下、「架橋材料」ともいう。）を用いて得られる層である。
【０３７１】
＜架橋材料＞
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「正孔輸送層の低分子化合物」ともいう。）、または、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましい。
【０３７２】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（ＢＸ−１）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基であり、より好ましくは式（ＢＸ−１）、（ＢＸ−３）または（ＢＸ−９）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基であり、更に好ましくは式（ＢＸ−１）または（ＢＸ−９）で表される架橋基である。
【０３７３】
［正孔輸送層の高分子化合物］
正孔輸送層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、後述する式（Ｚ）で表される構成単位または式（Ｚ’）で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
【０３７４】
【化８６】
0006468289.tif 000097
【０３７５】
正孔輸送層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式（Ｚ）で表される構成単位または式（Ｚ’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０３７６】
［式（Ｚ）で表される構成単位］
ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【０３７７】
ｎは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
【０３７８】
Ａｒ１は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３７９】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３８０】
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
【０３８１】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３８２】
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０３８３】
ＬＡで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
【０３８４】
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基またはフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０３８５】
ＬＡは、正孔輸送層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基またはアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３８６】
Ｘで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＢＸ−１）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基であり、より好ましくは式（ＢＸ−１）、（ＢＸ−３）または（ＢＸ−９）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基であり、更に好ましくは式（ＢＸ−１）または（ＢＸ−９）で表される架橋基である。
【０３８７】
式（Ｚ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の安定性および架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル％であり、より好ましくは３〜75モル％であり、更に好ましくは5〜60モル％である。
【０３８８】
式（Ｚ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３８９】
［式（Ｚ’）で表される構成単位］
ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
【０３９０】
ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
【０３９１】
ｃは、正孔輸送層の高分子化合物の製造が容易になり、かつ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
【０３９２】
Ａｒ３は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３９３】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３９４】
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０３９５】
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３９６】
Ａｒ２およびＡｒ４は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３９７】
Ａｒ２およびＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３９８】
Ａｒ２およびＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３９９】
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０４００】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０４０１】
ＫＡは、正孔輸送層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基またはメチレン基であることが好ましい。
【０４０２】
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
【０４０３】
式（Ｚ’）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の安定性が優れ、かつ、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは３〜30モル％であり、更に好ましくは３〜20モル％である。
【０４０４】
式（Ｚ’）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０４０５】
［式（Ｚ）または（Ｚ’）で表される構成単位の好ましい態様］
式（Ｚ）で表される構成単位としては、例えば、式(Z-1)〜式(Z-30)で表される構成単位が挙げられ、式（Ｚ’）で表される構成単位としては、例えば、式(Z'-1)〜式(Z'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(Z-1)〜式(Z-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(Z-1)〜式(Z-15)、式(Z-19)、式(Z-20)、式(Z-23)、式(Z-25)または式(Z-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(Z-1)〜式(Z-9)または式(Z-30)で表される構成単位である。
【０４０６】
【化８７】
0006468289.tif 000098
【０４０７】
【化８８】
0006468289.tif 000099
【０４０８】
【化８９】
0006468289.tif 000100
【０４０９】
正孔輸送層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０４１０】
正孔輸送層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義および例と同じである。
【０４１１】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０４１２】
正孔輸送層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０４１３】
正孔輸送層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義および例と同じである。
【０４１４】
式（Ｙ）で表さされる構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０４１５】
正孔輸送層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｙ）で表される構成単位の双方を含むことが好ましい。
【０４１６】
正孔輸送層の高分子化合物としては、例えば、表１１に示す高分子化合物P-7〜P-14が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（Ｚ）、式（Ｚ’）、式（Ｘ）および式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０４１７】
【表１１】
0006468289.tif 000101
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’およびｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、かつ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
【０４１８】
正孔輸送層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０４１９】
［正孔輸送層の高分子化合物の製造方法］
正孔輸送層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
【０４２０】
［正孔輸送層の低分子化合物］
正孔輸送層の低分子化合物は、式（Ｚ''）で表される低分子化合物が好ましい。
【０４２１】
ｍＢ１は、通常、０〜１０の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
【０４２２】
ｍＢ２は、通常、０〜１０の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
【０４２３】
ｎＢ１は、通常、０〜５の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【０４２４】
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｎＢ１個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０４２５】
Ａｒ５で表される複素環基のｎＢ１個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０４２６】
Ａｒ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｎＢ１個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０４２７】
Ａｒ５は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり
【０４２８】
ＬＢ１で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０４２９】
ＬＢ１は、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基またはアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０４３０】
Ｘ’’は、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＢＸ−１）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基またはアリール基であり、更に好ましくは、式（ＢＸ−１）、（ＢＸ−３）または（ＢＸ−９）〜（ＢＸ−１３）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＢＸ−１）または（ＢＸ−９）で表される架橋基、フェニル基またはナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０４３１】
正孔輸送層の低分子化合物としては、例えば、式（Ｚ''−１）〜（Ｚ''−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは、式（Ｚ''−１）〜（Ｚ''−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは、式（Ｚ''−５）〜（Ｚ''−９）で表される低分子化合物である。
【０４３２】
【化９０】
0006468289.tif 000102
【０４３３】
【化９１】
0006468289.tif 000103
【０４３４】
【化９２】
0006468289.tif 000104
【０４３５】
【化９３】
0006468289.tif 000105
【０４３６】
【化９４】
0006468289.tif 000106
【０４３７】
正孔輸送層の低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８に記載されている方法に従って合成することができる。
【０４３８】
［正孔輸送層の組成物］
正孔輸送層は、架橋材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「正孔輸送層の組成物」ともいう。）を用いて得られる層であってもよい。
【０４３９】
正孔輸送層の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲は、発光層の組成物が更に含有していてもよい正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の例および好ましい範囲と同じである。正孔輸送層の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料および発光材料の配合量は、各々、架橋材料を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０４４０】
正孔輸送層の組成物に含有される酸化防止剤の例および好ましい範囲は、発光層の組成物が更に含有していてもよい酸化防止剤の例および好ましい範囲と同じである。第２の有機層の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋材料を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０４４１】
［正孔輸送層のインク］
溶媒を含有する正孔輸送層の組成物（以下、「正孔輸送層のインク」ともいう。）は、発光層のインクと同様に、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０４４２】
正孔輸送層のインクの粘度の好ましい範囲は、発光層のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。
【０４４３】
正孔輸送層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲は、発光層のインクに含有される溶媒の例および好ましい範囲と同じである。
【０４４４】
正孔輸送層のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋材料を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０４４５】
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、発光層と、正孔輸送層とを有する発光素子であるが、発光層および正孔輸送層以外の層を有していてもよい。
【０４４６】
本発明の発光素子において、発光層と正孔輸送層とは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
【０４４７】
本発明の発光素子は、正孔注入性の観点からは、陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０４４８】
本発明の発光素子の好ましい層構成としては、例えば、下記の構成が挙げられる。
（ａ）陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｂ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｃ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｄ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｅ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｆ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子注入層−陰極
（ｇ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
【０４４９】
本発明の発光素子において、陽極、陰極、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
【０４５０】
陽極、陰極、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０４５１】
陽極、陰極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０４５２】
［正孔注入層および電子注入層］
正孔注入層および電子注入層は、各々、正孔注入材料および電子注入材料を含む。これらの層は、各々、正孔注入材料および電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０４５３】
正孔注入層および電子注入層の材料としては、各々、上述した正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
【０４５４】
［電子輸送層］
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。電子輸送層は、電子輸送材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０４５５】
電子輸送層の材料としては、上述した電子輸送材料等が挙げられる。
【０４５６】
本発明の発光素子が、電子輸送層を有する場合、電子輸送層の形成に用いる電子輸送材料としては、式（ＥＴ−１）で表される構成単位および式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物が好ましい。
【０４５７】
【化９５】
0006468289.tif 000107
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４５８】
−（ＲＥ３）ｃＥ１−（ＱＥ１）ｎＥ４−ＹＥ１（ＭＥ２）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１    （ＥＳ−１）
［式中、
ｃＥ１は０または１を表し、ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表す。
ＲＥ３は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２−またはＰＯ３２−を表す。
ＭＥ２は、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ１およびｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０４５９】
ｎＥ１は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４６０】
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
【０４６１】
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基、式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
【０４６２】
−Ｏ（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘＣｍ’Ｈ２ｍ’＋１    （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’およびｎｘは、１以上の整数を表す。］
【０４６３】
ｃＥ１は、０または１であることが好ましく、ｎＥ４は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０４６４】
ＲＥ３としては、アリーレン基が好ましい。
【０４６５】
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。
【０４６６】
ＹＥ１としては、−ＣＯ２−または−ＳＯ３−が好ましい。
【０４６７】
ＭＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０４６８】
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３−またはＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。
【０４６９】
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ３は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０４７０】
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４７１】
【化９６】
0006468289.tif 000108
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋を表す。］
【０４７２】
【化９７】
0006468289.tif 000109
［式中、
ｎＥ２は１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４７３】
−（ＲＥ６）ｃＥ２−（ＱＥ２）ｎＥ６−ＹＥ２（ＭＥ３）ｂＥ２（ＺＥ２）ａＥ２    （ＥＳ−２）
［式中、
ｃＥ２は０または１を表し、ｎＥ６は０以上の整数を表し、ｂＥ２は１以上の整数を表し、ａＥ２は０以上の整数を表す。
ＲＥ６は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオンまたはスルホニルカチオンを表す。
ＭＥ３は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ７ＳＯ３−、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＣｌＯ−、ＣｌＯ２−、ＣｌＯ３−、ＣｌＯ４−、ＳＣＮ−、ＣＮ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、テトラフェニルボレート、ＢＦ４−またはＰＦ６−を表す。ＲＥ７は、アルキル基、パーフルオロアルキル基、またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭＥ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、このアンモニウムイオンは置換基を有していてもよい。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａＥ２およびｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。］
【０４７４】
ｎＥ２は、好ましくは、１〜４の整数であり、より好ましくは１または２である。
【０４７５】
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基または２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた残りの原子団が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
【０４７６】
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
【０４７７】
ｃＥ２は、０または１であることが好ましく、ｎＥ６は、０〜６の整数であることが好ましい。
【０４７８】
ＲＥ６としては、アリーレン基が好ましい。
【０４７９】
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましい。
【０４８０】
ＹＥ２としては、カルボカチオンまたはアンモニウムカチオンが好ましい。
【０４８１】
ＭＥ３としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−またはＣＨ３ＣＯＯ−が好ましい。
【０４８２】
ＺＥ２としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｎ（ＣＨ３）４＋、ＮＨ（ＣＨ３）３＋、ＮＨ２（ＣＨ３）２＋またはＮ（Ｃ２Ｈ５）４＋が好ましい。
【０４８３】
ＲＥ６が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基および式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。ＲＥ６は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるため、式（ＥＳ−３）で表される基を置換基として有していることが好ましい。
【０４８４】
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４８５】
【化９８】
0006468289.tif 000110
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、テトラフェニルボレート、ＣＦ３ＳＯ３−、またはＣＨ３ＣＯＯ−を表す。］
【０４８６】
式（ＥＴ−１）および式（ＥＴ−２）で表される構造単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３４）で表される構造単位が挙げられる。
【０４８７】
【化９９】
0006468289.tif 000111
【０４８８】
【化１００】
0006468289.tif 000112
【０４８９】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０４９０】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４９１】
積層する層の順番、数および厚さは、外部量子効率および輝度寿命を勘案して調整する。
【０４９２】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０４９３】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０４９４】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０４９５】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４９６】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０４９７】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)（島津製作所製、商品名：LC-10Avp）により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。【０４９８】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約0.05重量％の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μＬ注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはUV-VIS検出器（島津製作所製、商品名：SPD-10Avp）を用いた。【０４９９】
液体クロマトグラフ質量分析(LC-MS)は、下記の方法で行った。
測定試料を約２mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはTHFに溶解させ、LC-MS（アジレントテクノロジー製、商品名：1100LCMSD）に約１μＬ注入した。LC-MSの移動相には、アセトニトリルおよびTHFの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L-column 2 ODS（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：2.1mm、長さ：100mm、粒径３μｍ）を用いた。【０５００】
NMRの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００またはＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。【０５０１】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、HPLC（島津製作所製、商品名：LC-20A）での254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01〜0.2重量％の濃度になるようにTHFまたはクロロホルムに溶解させ、HPLCに、濃度に応じて１〜10μＬ注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリルおよびTHFを用い、１mL/分の流速で、アセトニトリル/THF＝100/０〜０/100（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Kaseisorb LC ODS 2000（東京化成工業製）または同等の性能を有するODSカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：SPD-M20A）を用いた。【０５０２】
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。【０５０３】
本実施例において、燐光発光性化合物のＨＯＭＯは、大気中光電子収率分光装置（理研計器株式会社製、ＡＣ−ＩＩ）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約２．０重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により成膜した薄膜を試料として用いた。【０５０４】
＜測定例１＞  ＦＩｒｐｉｑの発光スペクトルおよびＨＯＭＯの測定【０５０５】
ＦＩｒｐｉｃは、Ａｌｄｒｉｃｈ社より購入した。【０５０６】
【化１０１】
0006468289.tif 000113
【０５０７】
ＦＩｒｐｉｑの発光スペクトルの最大ピーク波長は４７０ｎｍであった。また、ＦＩｒｐｉｃのＨＯＭＯは５．８７ｅＶであった。【０５０８】
＜合成例１＞  燐光発光性化合物Ｇ１の合成【０５０９】
燐光発光性化合物Ｇ１は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。【０５１０】
【化１０２】
0006468289.tif 000114
【０５１１】
燐光発光性化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０ｎｍであった。また、燐光発光性化合物Ｇ１のＨＯＭＯは５．２７ｅＶであった。【０５１２】
＜合成例２＞  燐光発光性化合物Ｇ２の合成【０５１３】
燐光発光性化合物Ｇ２は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。【０５１４】
【化１０３】
0006468289.tif 000115
【０５１５】
燐光発光性化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであった。また、燐光発光性化合物Ｇ２のＨＯＭＯは５．２４ｅＶであった。【０５１６】
＜合成例３＞  燐光発光性化合物Ｇ３およびＧ４の合成【０５１７】
燐光発光性化合物Ｇ３は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ４は、国際公開第２００６／１２１８１１号および特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。【０５１８】
【化１０４】
0006468289.tif 000116
【０５１９】
燐光発光性化合物Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。また燐光発光性化合物Ｇ３のＨＯＭＯは４．８９ｅＶであった。
燐光発光性化合物Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。また、燐光発光性化合物Ｇ４のＨＯＭＯは５．０３ｅＶであった。【０５２０】
＜合成例４＞  単量体ＣＭ１〜ＣＭ９の合成
単量体ＣＭ１は特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ２は特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ３は特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ４は特表２００２−５３９２９２号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ５は特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ６は特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ７は国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ８は国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ９は国際公開第２００９／１３１２５５号記載の合成法に従い合成した。【０５２１】
【化１０５】
0006468289.tif 000117
【０５２２】
【化１０６】
0006468289.tif 000118
【０５２３】
【化１０７】
0006468289.tif 000119
【０５２４】
＜合成例５＞  単量体ＣＭ１０の合成
（合成例５−１）  化合物Ｍａ４の合成【０５２５】
【化１０８】
0006468289.tif 000120
【０５２６】
（化合物Ｍａ３の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍａ２（６４．６ｇ）およびテトラヒドロフラン（６１５ｍｌ）を加え、−７０℃に冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ、２１８ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、化合物Ｍａ１（４２．１ｇ）を数回に分けて加えた後、−７０℃で２時間撹拌した。そこへ、メタノール（４０ｍｌ）を１時間かけて滴下した後、室温まで昇温した。その後、減圧濃縮して溶媒を留去し、トルエンおよび水を加えた。その後、水層を分離し、得られた有機層をさらに水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラム（ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、無色油状物として化合物Ｍａ３を７１ｇ得た。得られた化合物Ｍａ３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９７．５％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍａ３の必要量を得た。【０５２７】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：2.43 (1H, s), 3.07-3.13 (4H, m), 6.95 (1H, d),7.07 (1H. s), 7.18-7.28 (3H, m), 7.28-7.40 (4H, m), 7.66 (2H, s).【０５２８】
（化合物Ｍａ４の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍａ３（７２．３ｇ）、トルエン（７２３ｍｌ）およびトリエチルシラン（１１８．０ｇ）を加え、７０℃に昇温した。そこへ、メタンスルホン酸（９７．７ｇ）を１．５時間かけて滴下した後、７０℃で０．５時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）および水（１Ｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を、水、５重量％炭酸水素ナトリウム水、水の順番で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮して、得られた粗生成物をトルエンおよびエタノールの混合溶液で晶析することで、白色固体として化合物Ｍａ４を５１．８ｇ得た。得られた化合物Ｍａ４のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍａ４の必要量を得た。【０５２９】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：3.03-3.14 (4H, m), 4.99 (1H, s), 6.68 (1H, s), 6.92-7.01 (2H, m), 7.20-7.28 (2H, m), 7.29-7.38 (4H, m), 7.78 (2H, d).【０５３０】
（合成例５−２）  化合物Ｍｂ７の合成【０５３１】
【化１０９】
0006468289.tif 000121
【０５３２】
（化合物Ｍｂ３の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ１（１８５．０ｇ）、化合物Ｍｂ２（１２１．１ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ、３．２ｇ）、ジクロロメタン（１８５ｍｌ）およびトリエチルアミン（２．５９Ｌ）を加え、還流温度に昇温した。その後、還流温度で０．５時間撹拌し、室温まで冷却した。そこへ、ジクロロメタン（１．８５Ｌ）を加えた後、セライトを敷き詰めたろ過器でろ過した。得られたろ液に１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（クロロホルムおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をエタノール（１．４Ｌ）に溶解させた後、活性炭（５ｇ）を加え、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮して、得られた残渣をヘキサンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ３を９９．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍｂ３の必要量を得た。【０５３３】
1H-NMR(DMSO-d6, 300MHz) δ(ppm)：1.52-1.55 (8H, m), 2.42 (4H, t), 3.38-3.44 (4H, m), 4.39-4.43(2H, m), 7.31 (4H, s).【０５３４】
（化合物Ｍｂ４の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ３（１１０．０ｇ）、エタノール（１．６５Ｌ）およびパラジウム／炭素（Ｐｄ重量１０％）（１１．０ｇ）を加え、３０℃まで昇温した。その後、フラスコ内の気体を水素ガスで置換した。その後、フラスコ内に水素ガスを供給しながら、３０℃で３時間撹拌した。その後、フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（クロロホルムおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ４を９３．４ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９８．３％であった。【０５３５】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.30-1.40 (8H, m), 1.55-1.65 (8H, m), 2.58 (4H, t), 3.64 (4H, t), 7.09 (4H, s).【０５３６】
13C-NMR(CDCl3, 75MHz) δ(ppm)：25.53, 28.99, 31.39, 32.62, 35.37, 62.90, 128.18, 139.85.【０５３７】
（化合物Ｍｂ５の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ４（６１．０ｇ）、ピリジン（０．９ｇ）およびトルエン（７３２ｍｌ）を加え、６０℃に昇温した。そこへ、塩化チオニル（９１．４ｇ）を１．５時間かけて滴下した後、６０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）を用いて精製することで、無色油状物として化合物Ｍｂ５を６４．３ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９７．２％であった。【０５３８】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.35-1.40 (4H, m), 1.41-1.50 (4H, m), 1.60-1.68 (4H, m), 1.75-1.82 (4H, m), 2.60 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.11 (4H, s).【０５３９】
（化合物Ｍｂ６の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ５（４２．０ｇ）、鉄粉（１．７ｇ）、ヨウ素（０．３ｇ）およびジクロロメタン（８００ｍｌ）を加えた。その後、フラスコ全体を遮光し、０〜５℃に冷却した。そこへ、臭素（４４．７ｇ）およびジクロロメタン（２００ｍｌ）の混合液を１時間かけて滴下した後、０〜５℃にて一晩撹拌した。得られた混合液を、０〜５℃に冷却した水（１．２Ｌ）に加えた後、有機層を分離した。得られた有機層を１０重量％チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに、飽和塩化ナトリウム水、水の順番で洗浄した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（ヘキサン）を用いて精製することで、粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ６を４７．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９８．３％であった。【０５４０】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.38-1.45 (4H, m), 1.47-1.55 (4H, m), 1.57-1.67 (4H, m), 1.77-1.84(4H, m), 2.66 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.36 (2H, s).【０５４１】
（化合物Ｍｂ７の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、ヨウ化ナトリウム（１５２．１ｇ）およびアセトン（６００ｍｌ）を加え、室温で０．５時間撹拌した。そこへ、Ｍｂ６（４０．０ｇ）を加えた後、還流温度まで昇温し、還流温度で２４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、得られた混合液を水（１．２Ｌ）に加えた。析出した固体をろ別した後、水で洗浄することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンおよびメタノールの混合液で晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ７を４６．０ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％であった。この操作を繰り返し行うことで、化合物Ｍｂ７の必要量を得た。【０５４２】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：1.35-1.50 (8H, m), 1.57-1.65 (4H, m), 1.80-1.89 (4H, m), 2.65 (4H, t), 3.20 (4H, t), 7.36 (2H, s).【０５４３】
（合成例５−３）  単量体ＣＭ１０の合成【０５４４】
【化１１０】
0006468289.tif 000122
【０５４５】
（化合物Ｍｂ８の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、水素化ナトリウム（６０重量％、流動パラフィンに分散）（９．４ｇ）、テトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）および化合物Ｍｂ７（６３．２ｇ）を加えた。そこへ、化合物Ｍａ４（５５．０ｇ）を数回に分けて加えた後、１２時間撹拌した。そこへ、トルエン（４４０ｍｌ）および水（２２０ｍｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えた。得られた混合液をろ過して、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサンおよびトルエンの混合溶媒）を用いて精製した。その後、ヘプタンで晶析することで、白色固体として化合物Ｍｂ８を８４．１ｇ得た。得られた化合物Ｍｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．５％以上であった。【０５４６】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：0.70-0.76 (4H, m), 1.10-1.21 (8H, m), 1.32-1.44 (4H, m), 2.39-2.58 (8H, m), 3.00-3.12 (8H, m), 6.82-6.94 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.17-7.28 (10H, m), 7.30-7.38 (4H, m), 7.71-7.77 (4H, m).【０５４７】
（単量体ＣＭ１０の合成）
撹拌器を備えたフラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、化合物Ｍｂ８（８４．０ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２、２．２ｇ）、ビスピナコラートジボロン（６８．３ｇ）、酢酸カリウム（５２．８ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（８４０ｍｌ）を加え、還流温度まで昇温した後、還流温度で５時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、トルエン（５００ｍｌ）および水（３００ｍｌ）を加えた後、水層を分離した。得られた有機層を水で洗浄した後、活性炭（１８．５ｇ）を加えた。得られた混合液をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサンおよびトルエンの混合溶媒）を用いて精製した。その後、トルエンおよびアセトニトリルの混合液で晶析する操作を繰り返すことで、白色固体として単量体ＣＭ１０を４５．８ｇ得た。得られた単量体ＣＭ１０のＨＰＬＣ面積百分率値（ＵＶ２５４ｎｍ）は９９．４％であった。【０５４８】
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm)：0.70-0.76 (4H, m), 1.24-1.40 (36H, m), 2.39-2.48 (4H, m), 2.66-2.75 (4H, m), 3.00-3.10 (8H, m), 6.76-6.90 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.19-7.30 (8H, m), 7.30-7.36 (4H, m), 7.43 (2H, s), 7.72 (4H, d).【０５４９】
＜合成例６＞  高分子化合物Ｐ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１（０．９９５０ｇ）、単量体ＣＭ２（０．１０６４ｇ）、単量体ＣＭ３（０．０９２４ｇ）、単量体ＣＭ４（０．７３６４ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を０．９１ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。【０５５０】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５５１】
＜合成例７＞  高分子化合物Ｐ２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ５（０．５５ｇ）、単量体ＣＭ６（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）およびトルエン（１０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応溶液をメタノール（３００ｍＬ）に滴下し、１時間攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過し、２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液を、メタノール（１２０ｍＬ）および３重量％酢酸水溶液（５０ｍＬ）の混合溶媒に滴下し、１時間攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。
（工程５）得られた溶液を、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、３０分攪拌した。その後、析出した沈殿をろ過した。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、析出した沈殿をろ過した。得られた固体を乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ２を５２０ｍｇ得た。高分子化合物Ｐ２のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。【０５５２】
高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ６から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５５３】
＜合成例８＞  高分子化合物Ｐ３の合成
高分子化合物Ｐ２（２００ｍｇ）を反応容器に加えた後、反応容器内を窒素ガス雰囲気とした。その後、そこへ、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に昇温した。その後、そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム水溶液を加え、５５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３（１５０ｍｇ）を得た。高分子化合物Ｐ３の１Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物Ｐ２中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完了したことを確認した。【０５５４】
高分子化合物Ｐ３は、高分子化合物Ｐ２の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記で表される構成単位からなる共重合体である。【０５５５】
【化１１１】
0006468289.tif 000123
【０５５６】
＜合成例９＞  高分子化合物Ｐ４の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１０（０．９２３ｇ）、単量体ＣＭ８（０．０４９６ｇ）、単量体ＣＭ７（０．９１７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）およびトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｐ４を１．２３ｇ得た。高分子化合物Ｐ４のＭｎは２．３×１０４であり、Ｍｗは１．２×１０５であった。【０５５７】
高分子化合物Ｐ４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１０から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ８から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ７から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５５８】
＜合成例１０＞  高分子化合物Ｐ５の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を下記（工程１−１）に変更し、（工程２）を下記（工程２−１）に変更し、（工程３）を下記（工程３−１）に変更したこと以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様の方法により、高分子化合物Ｐ５を３．００ｇ得た。【０５５９】
（工程１−１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１（１．７４ｇ）、単量体ＣＭ７（３．１９ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５ｍｇ）およびトルエン（４０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。【０５６０】
（工程２−１）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１２ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。【０５６１】
（工程３−１）反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．４２７ｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５ｍｇ）を加え、１７時間還流させた。【０５６２】
高分子化合物Ｐ５のＭｎは４．５×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。【０５６３】
高分子化合物Ｐ５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ７から誘導される構成単位が、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５６４】
＜合成例１１＞  高分子化合物Ｐ６の合成
高分子化合物Ｐ６は、単量体ＣＭ１、単量体ＣＭ４および単量体ＣＭ９を用いて、国際公開第ＷＯ２０１１／０１３７９５号に記載の方法に準じて合成した。【０５６５】
高分子化合物Ｐ６のＭｎは４．８×１０４であり、Ｍｗは１．０×１０５であった。【０５６６】
高分子化合物Ｐ６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ９から誘導される構成単位とが、５０：３０：２０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０５６７】
化合物ＤＣｚＤＢＴおよび化合物ＶＮＰＢは、それぞれ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ社より購入した。【０５６８】
【化１１２】
0006468289.tif 000124
【０５６９】
＜実施例１＞  発光素子１の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０５７０】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ４を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、高分子化合物Ｐ４は、高分子化合物Ｐ４の架橋体となる。【０５７１】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ１および燐光発光性化合物Ｇ３（化合物ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０５７２】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物Ｐ３を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分加熱させることにより電子輸送層を形成した。【０５７３】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子１を作製した。【０５７４】
（発光素子の評価）
発光素子１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．４［Ｖ］、外部量子効率は４．４［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３８）であった。【０５７５】
＜実施例２＞  発光素子２の作製と評価
実施例１における（正孔輸送層の形成）を下記（正孔輸送層の形成−２）に変更し、（発光層の形成）を下記（発光層の形成−２）に変更した以外は、実施例１と同様にして、発光素子２を作製した。【０５７６】
（正孔輸送層の形成−２）
クロロベンゼンに、高分子化合物Ｐ４を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、高分子化合物Ｐ４は、高分子化合物Ｐ４の架橋体となる。【０５７７】
（発光層の形成−２）
クロロホルムに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ３（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０５７８】
（発光素子の評価）
発光素子２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．８［Ｖ］、外部量子効率は６．０［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３８）であった。【０５７９】
＜実施例３＞  発光素子３の作製と評価
実施例２における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ３（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ２および燐光発光性化合物Ｇ４（ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｇ４＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例２と同様にして、発光素子３を作製した。【０５８０】
（発光素子の評価）
発光素子３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は４．３［Ｖ］、外部量子効率は３．５［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３７）であった。【０５８１】
＜比較例１＞  発光素子Ｃ１の作製と評価
実施例２における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ３（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ３および燐光発光性化合物Ｇ４（ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ３／燐光発光性化合物Ｇ４＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例２と同様にして、発光素子Ｃ１を作製した。【０５８２】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は４．９［Ｖ］、外部量子効率は１．６［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．３９）であった。【０５８３】
＜比較例２＞  発光素子Ｃ２の作製と評価
実施例２における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ３（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ１および燐光発光性化合物Ｇ２（ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例２と同様にして、発光素子Ｃ２を作製した。【０５８４】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は４．６［Ｖ］、外部量子効率は１．９［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５，０．２５）であった。【０５８５】
＜比較例３＞  発光素子Ｃ３の作製と評価
実施例１における（正孔輸送層の形成）を下記（正孔輸送層の形成−Ｃ３）に変更し、（発光層の形成）を下記（発光層の形成−Ｃ３）に変更した以外は、実施例１と同様にして、発光素子Ｃ３を作製した。【０５８６】
（正孔輸送層の形成−Ｃ３）
クロロベンゼンに、高分子化合物Ｐ５を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０５８７】
（発光層の形成−Ｃ３）
クロロホルムに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ１および燐光発光性化合物Ｇ３（化合物ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０５８８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は４．６［Ｖ］、外部量子効率は１．０［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３７）であった。【０５８９】
【表１２】
0006468289.tif 000125
【０５９０】
＜実施例４＞  発光素子４の作製と評価
実施例１における（正孔輸送層の形成）を下記（正孔輸送層の形成−４）に変更し、（発光層の形成）を下記（発光層の形成−４）に変更した以外は、実施例１と同様にして、発光素子４を作製した。【０５９１】
（正孔輸送層の形成−４）
クロロベンゼンに、化合物ＶＮＰＢを０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、化合物ＶＮＰＢは、化合物ＶＮＰＢの架橋体となる。【０５９２】
（発光層の形成−４）
クロロホルムに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ１（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０５９３】
（発光素子の評価）
発光素子４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．４［Ｖ］、外部量子効率は１１．０［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５，０．３３）であった。【０５９４】
＜実施例５＞  発光素子５の作製と評価
実施例４における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ１（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ２（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ２＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子５を作製した。【０５９５】
（発光素子の評価）
発光素子５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．７［Ｖ］、外部量子効率は９．６［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５，０．３２）であった。【０５９６】
＜実施例６＞  発光素子６の作製と評価
実施例１における（正孔輸送層の形成）を下記（正孔輸送層の形成−６）に変更し、（発光層の形成）を下記（発光層の形成−６）に変更した以外は、実施例１と同様にして、発光素子６を作製した。【０５９７】
（正孔輸送層の形成−６）
クロロベンゼンに、化合物ＶＮＰＢを０．８重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、化合物ＶＮＰＢは、化合物ＶＮＰＢの架橋体となる。【０５９８】
（発光層の形成−６）
クロロベンゼンに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ２（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／１５重量％／１５重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０５９９】
（発光素子の評価）
発光素子６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．３［Ｖ］、外部量子効率は１３．２［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５，０．３５）であった。【０６００】
＜実施例７＞  発光素子７の作製と評価
実施例６における（発光層の形成−６）を下記（発光層の形成−７）に変更した以外は、実施例６と同様にして、発光素子７を作製した。【０６０１】
（発光層の形成−７）
トルエンに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ１および燐光発光性化合物Ｇ３（ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０６０２】
（発光素子の評価）
発光素子７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．４［Ｖ］、外部量子効率は５．２［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４０）であった。【０６０３】
＜実施例８＞  発光素子８の作製と評価
実施例４における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ１（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ２および燐光発光性化合物Ｇ３（ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｇ３＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子８を作製した。【０６０４】
（発光素子の評価）
発光素子８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は４．９［Ｖ］、外部量子効率は２．３［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４４）であった。【０６０５】
＜実施例９＞  発光素子９の作製と評価
実施例４における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ１（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ２および燐光発光性化合物Ｇ４（ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｇ４＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子９を作製した。【０６０６】
（発光素子の評価）
発光素子９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は４．４［Ｖ］、外部量子効率は２．８［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．３９）であった。【０６０７】
＜比較例４＞  発光素子Ｃ４の作製と評価
実施例４における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ１（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、燐光発光性化合物Ｇ１および燐光発光性化合物Ｇ２（ＤＣｚＤＢＴ／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例４と同様にして、発光素子Ｃ４を作製した。【０６０８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は５．１［Ｖ］、外部量子効率は１．２［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１７，０．２７）であった。【０６０９】
【表１３】
0006468289.tif 000126
【０６１０】
＜実施例１０＞  発光素子１０の作製と評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０６１１】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、高分子化合物Ｐ１は、高分子化合物Ｐ１の架橋体となる。【０６１２】
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０６１３】
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物Ｐ３を０．２５重量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分加熱させることにより電子輸送層を形成した。【０６１４】
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子１０を作製した。【０６１５】
（発光素子の評価）
発光素子１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．９［Ｖ］、外部量子効率は８．７［％］、発光スペクトルのピーク波長は４７０［ｎｍ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４，０．２９）であった。【０６１６】
＜実施例１１＞  発光素子１１の作製と評価
実施例１０における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｑおよび燐光発光性化合物Ｇ１を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、化合物ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｑ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｑおよび燐光発光性化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、化合物ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｑ／燐光発光性化合物Ｇ２＝９０重量％／５重量％／５重量％）を用いた以外は、実施例１０と同様にして、発光素子１１を作製した。【０６１７】
（発光素子の評価）
発光素子１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．９［Ｖ］、外部量子効率は９．２［％］、発光スペクトルのピーク波長は４７０［ｎｍ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４，０．３０）であった。【０６１８】
＜実施例１２＞  発光素子１２の作製と評価
実施例１０における、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｑおよび燐光発光性化合物Ｇ１を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、化合物ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｑ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）に代えて、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｑおよび燐光発光性化合物Ｇ２を溶解させたクロロベンゼン溶液（２．０重量％、化合物ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｑ／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／１５重量％／１５重量％）を用いた以外は、実施例１と同様にして、発光素子１２を作製した。【０６１９】
（発光素子の評価）
発光素子１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は９．２［Ｖ］、外部量子効率は１０．０［％］、発光スペクトルのピーク波長は４７５［ｎｍ］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４，０．３３）であった。【０６２０】
＜比較例５＞  発光素子Ｃ５の作製と評価
実施例１０における（正孔輸送層の形成）を下記（正孔輸送層の形成−Ｃ５）に変更し、（発光層の形成）を下記（発光層の形成−Ｃ５）に変更した以外は、実施例１０と同様にして、発光素子Ｃ５を作製した。【０６２１】
（正孔輸送層の形成−Ｃ５）
クロロベンゼンに、高分子化合物Ｐ５を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０６２２】
（発光層の形成−Ｃ５）
クロロホルムに、化合物ＤＣｚＤＢＴ、ＦＩｒｐｉｃおよび燐光発光性化合物Ｇ１（ＤＣｚＤＢＴ／ＦＩｒｐｉｃ／燐光発光性化合物Ｇ１＝９０重量％／５重量％／５重量％）を０．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。【０６２３】
（発光素子の評価）
発光素子Ｃ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧は７．２［Ｖ］、外部量子効率は１．３［％］、色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５，０．２９）であった。【０６２４】
【表１４】
0006468289.tif 000127
【産業上の利用可能性】
【０６２５】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。