(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
0006470254.tif 000021
、
【化２】
0006470254.tif 000022
、
【化３】
0006470254.tif 000023
、
【化４】
0006470254.tif 000024
、又は
【化５】
0006470254.tif 000025
で表される複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする動物の内部寄生虫防除剤。
【請求項２】
請求項１に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
【請求項３】
請求項１に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
【請求項４】
ヒト以外の哺乳類が家畜である請求項２及び３に記載の内部寄生虫の防除方法。
【請求項５】
動物の内部寄生虫防除剤製造のための請求項１に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤、及び当該防除剤を経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種のカルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献１乃至１３を参照。）。しかしながら、該文献に記載された化合物が哺乳類又は鳥類などの動物に寄生する内部寄生虫の駆除又は防除に有効であることは記載されていない。また、ある種のカルボキサミド誘導体が、農作物を加害するセンチュウに対して効果があることが知られている（例えば、特許文献４又は５を参照。）が、動物に寄生する内部寄生虫への効果に関しては、一切具体的に開示されてはいない。更に、内部寄生虫の呼吸系酵素の一つであるミトコンドリア複合体IIのコハク酸-ユビキノン酸化還元酵素を阻害する化合物が、内部寄生虫防除剤となりうることが報告されている（例えば、特許文献１３及び非特許文献１を参照。）。しかしながら、本願化合物については、なんら開示されていない。【０００３】
ところで、一般に寄生虫症は、寄生虫、即ち、単細胞の原生動物（原虫類）、多細胞の蠕虫類或いは節足動物等が動物宿主に寄生感染することにより引き起こされる。寄生虫症は、日本国では、環境衛生の改善により著明に減少したとされるが、世界的見地から見れば、特に開発途上国に於いて広く蔓延し、多大な被害を与えている。近年、これらの諸外国への長・短期旅行者による感染源の移入や輸入食品或いは冷凍、運搬技術の発達による生肉・魚肉飲食等からの感染、ペットからくる寄生虫症などが新たな増加傾向を見せ始めている。更に、免疫抑制剤、制ガン剤等の大量投与、ＡＩＤＳ感染などで免疫不全となり、従来、非病原性或いは低病原性であった寄生虫が病原性を獲得する日和見感染が問題となっている。また、寄生虫症は、豚、馬、牛、羊、犬、猫及び家禽等の家畜動物に於いて普遍的かつ重大な経済問題である。即ち、寄生虫の感染によって感染動物は貧血、栄養失調、衰弱、体重損失、腸管壁及び組織、器官の重大な損傷を起こし、飼料効率の低下や生産性低下の一因となっており、経済的な損失が大きい。従って、新規な駆虫剤或いは抗原虫剤等の内部寄生虫防除剤が常に求められてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平０１−１５１５４６号公報
【特許文献２】国際公開第２００７／０６０１６２号パンフレット
【特許文献３】特開昭５３−９７３９号公報
【特許文献４】国際公開第２００７／１０８４８３号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００７／１０４４９６号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００８／１０１９７５号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００８／１０１９７６号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００８／００３７４５号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２００８／００３７４６号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２００９／０１２９９８号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第２００９／１２７７１８号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２０１０／１０６９７１号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第２０１２／１１８１３９号パンフレット
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】北  潔，「感染」，Ｗｉｎｔｅｒ ２０１０，Ｖｏｌ．４０−４，ｐ．３１０〜３１９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記状況に鑑み、本発明の主な課題は、従来の駆虫剤又は抗原虫剤等では防除できなかった動物の内部寄生虫に対して、有効な防除効果を有する、新規な駆虫剤または抗原虫剤等の内部寄生虫防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体及びその塩類が、内部寄生虫に対して高い防除効果を有することを見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は以下の発明に関する。【０００８】
［１］  一般式（Ｉ）
【化１】
0006470254.tif 000002
｛式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子；
(a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(a3)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、又は、
(a4)Ｒ1及びＲ2は、Ｒ1及びＲ2が結合する炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良い。;
Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なってもよく、
(b1)水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(b3)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、又は、
(b4)Ｒ３及びＲ４は、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良い。
Ｙ１は、
(c1)水素原子；
(c2)ハロゲン原子；
(c3)シアノ基；
(c4)ニトロ基；
(c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基;
(c7)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(c8)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基であり、
Ｙ２及びＹ４は、同一又は異なってもよく、
(d1)水素原子；
(d2)ハロゲン原子；
(d3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d4)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基;
(d5)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(d6)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、
Ｙ３は、
(e1)フェニル基；
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(e3)フェノキシ基；
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、 及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(e5)ピリジル基；
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジル基；
(e7)ピリジルオキシ基； 
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
(e9)ピリミジルオキシ基； 
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基；
(e11)ピラジルオキシ基；
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラジルオキシ基；
(e13)ピラゾリルオキシ基； 
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び（h)ホルミル基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基；
(e15)キノリルオキシ基； 
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜６の置換基を環上に有するキノリルオキシ基；
(e17)キノキサリルオキシ基； 
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基；
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基； 
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基；
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基； 
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基；
(e23)フラニル基；
(e24)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するフラニル基；
(e25)チエニル基；
(e26)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するチエニル基；
(e27)ナフチル基；
(e28)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜６の置換基を環上に有するナフチル基；
(e29)ナフチルオキシ基；及び
(e30)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜６の置換基を環上に有するナフチルオキシ基；からなる群から選択される基であり、
Ａは、窒素原子又はＣＺ基（ここでＺは、水素原子、(a)ハロゲン原子、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、又は(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基を示す。）であり、
Ｈｅｔは、
【化２】
0006470254.tif 000003
（式中、Ｘは、ハロゲン原子、又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、黒丸（●）は、結合箇所を示す。）
を示す。}
で表される複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤。
［２］  Ｒ1及びＲ2が、
(a1)水素原子であり、
Ｒ3及びＲ４が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(b3)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、又は
(b4)Ｒ３及びＲ４は、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙ１が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Ｙ２及びＹ４が、
(d1)水素原子であり、
Ｙ３が、
(e1)フェニル基；
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(e3)フェノキシ基；
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(e5)ピリジル基；
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジル基；
(e7)ピリジルオキシ基；
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
(e9)ピリミジルオキシ基；
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基；
(e11)ピラジルオキシ基；
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラジルオキシ基；
(e13)ピラゾリルオキシ基；
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、 (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び（h)ホルミル基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基；
(e15)キノリルオキシ基；
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜６の置換基を環上に有するキノリルオキシ基；
(e17)キノキサリルオキシ基； 
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基；
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基； 
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基；
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基；及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基；からなる群から選択される基である、
前記［１］に記載の内部寄生虫防除剤。
［３］  Ｒ1及びＲ2が、
(a1)水素原子であり、
Ｒ3及びＲ４が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(b3)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、又は
(b4)Ｒ３及びＲ４は、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙ１が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Ｙ２及びＹ４が、
(d1)水素原子であり、
Ｙ３が、
(e1)フェニル基；
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(e3)フェノキシ基；
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(e5)ピリジル基；
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基；
(e11)ピラジルオキシ基； 
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラジルオキシ基；
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び（h)ホルミル基から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基；
(e15)キノリルオキシ基；
(e17)キノキサリルオキシ基；
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基；
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基；及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基；からなる群から選択される基であり、
Ｈｅｔが、Ｈｅｔ−Ｉである、
前記［１］に記載の内部寄生虫防除剤。
［４］  前記［１］乃至［３］の何れか１項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
［５］  前記［１］乃至［３］の何れか１項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
［６］  ヒト以外の哺乳類が家畜である前記［４］及び［５］に記載の内部寄生虫の防除方法。
［７］  一般式（Ｉ）
【化３】
0006470254.tif 000004
｛式中、Ｒ1及びＲ2が、
(a1)水素原子であり、
Ｒ3及びＲ４が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(b3)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、又は
(b4)Ｒ３及びＲ４は、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙ１が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Ｙ２及びＹ４が、
(d1)水素原子であり、
Ｙ３が、
(e1)フェニル基；
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(e3)フェノキシ基；
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(e5)ピリジル基；
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基；
(e11)ピラジルオキシ基； 
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラジルオキシ基；
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び（h)ホルミル基から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基；
(e15)キノリルオキシ基；
(e17)キノキサリルオキシ基；
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基；
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基；及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基；からなる群から選択される基であり、
Ｈｅｔが、下記式  Ｈｅｔ−Ｉ
【化４】
0006470254.tif 000005
（式中、Ｘは、ハロゲン原子、又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、黒丸（●）は、結合箇所を示す。）
を示す。｝
で表わされるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類。
［８］  前記［１］乃至［３］の何れか１項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒトに、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
［９］  内部寄生虫防除において使用するための前記［１］乃至［３］の何れか１項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類。
［１０］  内部寄生虫防除剤製造のための前記［１］乃至［３］の何れか１項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
［１１］  内部寄生虫防除のための前記［１］乃至［３］の何れか１項に記載の複素環カルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
【発明の効果】
【０００９】
本発明は、従来技術に比べて優れた内部寄生虫駆除性能又は内部寄生虫防除性能を有する内部寄生虫防除剤を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の複素環カルボキサミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義について以下に説明する。
【００１１】
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。
「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００１２】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００１３】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、又は２，３−ジブロモプロピル基等を示す。
【００１４】
「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、同一又は異なってもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１−ブロモエトキシ基、又は２，３−ジブロモプロポキシ基等を示す。
【００１５】
Ｒ１及びＲ２が、結合する炭素原子と一緒になって形成される「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカン」としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、又はシクロヘキサン等が挙げられる。
【００１６】
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、例えば酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、例えばナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体において、好ましくは、
Ｒ1及びＲ2が、
(a1)水素原子であり、
Ｒ3及びＲ４が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(b3)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、又は
(b4)Ｒ３及びＲ４は、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙ１が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Ｙ２及びＹ４が、
(d1)水素原子であり、
Ｙ３が、
(e1)フェニル基；
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(e3)フェノキシ基；
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(e5)ピリジル基；
(e6)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジル基；
(e7)ピリジルオキシ基；
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
(e9)ピリミジルオキシ基；
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基；
(e11)ピラジルオキシ基；
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラジルオキシ基；
(e13)ピラゾリルオキシ基；
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、 (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び（h)ホルミル基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基；
(e15)キノリルオキシ基；
(e16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜６の置換基を環上に有するキノリルオキシ基；
(e17)キノキサリルオキシ基； 
(e18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基；
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基；
(e20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基；
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基；及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基；からなる群から選択される基であり、
Ｈｅｔが、Ｈｅｔ−Ｉ、Ｈｅｔ−ＩＩ又はＨｅｔ−ＩＩＩである、
化合物又はその塩類である。
【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体において、さらに好ましくは、
Ｒ1及びＲ2が、
(a1)水素原子であり、
Ｒ3及びＲ４が、同一又は異なってもよく
(b1)水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；及び
(b3)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；からなる群から選択され、又は
(b4)Ｒ３及びＲ４は、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルカンを形成しても良く、
Ｙ１が、
(c1)ハロゲン原子であり、
Ｙ２及びＹ４が、
(d1)水素原子であり、
Ｙ３が、
(e1)フェニル基；
(e2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
(e3)フェノキシ基；
(e4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(e5)ピリジル基；
(e8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
(e10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基；
(e11)ピラジルオキシ基； 
(e12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラジルオキシ基；
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び（h)ホルミル基から選択される１〜３の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基；
(e15)キノリルオキシ基；
(e17)キノキサリルオキシ基；
(e19)ベンズオキサゾリルオキシ基；
(e21)ベンゾチアゾリルオキシ基；及び
(e22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１〜４の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基；からなる群から選択される基であり、
Ｈｅｔが、Ｈｅｔ−Ｉである、
化合物又はその塩類である。
【００１９】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、特開平０１−１５１５４６号公報、国際公開第２００７／０６０１６２号パンフレット、特開昭５３−９７３９号公報、及び国際公開第２００７／１０８４８３号パンフレット、国際公開第２００８／１０１９７５号パンフレット、国際公開第２００８／１０１９７６号パンフレット、国際公開第２００８／００３７４５号パンフレット、国際公開第２００８／００３７４６号パンフレット、国際公開第２００９／０１２９９８号パンフレット、国際公開第２００９／１２７７１８号パンフレット、国際公開第２０１０／１０６９７１号パンフレットに記載の製造方法、又は国際公開第２０１２／１１８１３９号、若しくは新実験化学講座１４（丸善、昭和５２年１２月２０日発行）に記載された方法、又はそれらの方法に準じて製造できる。
【００２０】
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体の代表例を第１表、第２表及び第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。第１表、第２表及び第３表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「ＰｈＯ」はフェノキシ基、「ＰｙＯ」は、ピリジルオキシ基を示す。なお、物性は、マススペクトルのデータを記載した。
【００２１】
またＱ１〜Ｑ１９は、下記に記載の構造を示す。なお、Ｑ１〜Ｑ１９の式中、黒丸（●）は結合箇所を示す。
【化５】
0006470254.tif 000006
【００２２】
【化６】
0006470254.tif 000007
【００２３】
【表１】
0006470254.tif 000008
第１表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００２４】
【表２】
0006470254.tif 000009
表１中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００２５】
【表３】
0006470254.tif 000010
第１表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００２６】
【化７】
0006470254.tif 000011
【００２７】
【表４】
0006470254.tif 000012
第２表中Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００２８】
【表５】
0006470254.tif 000013
第２表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００２９】
【表６】
0006470254.tif 000014
第２表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００３０】
【化８】
0006470254.tif 000015
【００３１】
【表７】
0006470254.tif 000016
第３表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００３２】
【表８】
0006470254.tif 000017
第３表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００３３】
【表９】
0006470254.tif 000018
第３表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００３４】
【表１０】
0006470254.tif 000019
第３表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００３５】
【表１１】
0006470254.tif 000020
第３表中、Ｒ１及びＲ２はＨを、Ｙ１はＣｌを、Ｙ２及びＹ４はＨを示す。
【００３６】
本発明の内部寄生虫防除剤は、優れた抗内部寄生虫効果を示し、内部寄生虫に対して的確な防除効果を発揮する。本発明の内部寄生虫防除剤が適用できる動物とは、ヒト、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物である。ヒト以外の哺乳類としては、例えば、豚、馬、牛、羊、山羊、兎、ラクダ、水牛、鹿、ミンク、チンチラなどの家畜、犬、猫、小鳥、猿などのペット、ラット、マウス、ゴールデンハムスター、モルモットなどの実験動物等が挙げられ、鳥類としては、鶏、カモ、合鴨、ウズラ、アヒル、ガチョウ、七面鳥などの家禽が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本発明の内部寄生虫防除剤が有効な、ヒトに寄生する内部寄生虫は、原虫類及び蠕虫類に大別される。原虫類としては、例えば、赤痢アメーバなどのアメーバ類（Rhizopoda）、リーシュマニア、トリパノソーマ、トリコモナス等の鞭毛虫類（Mastigophora）、マラリア原虫、トキソプラズマなどの胞子虫類（Sporozoea）、大腸バランチジウムなどの繊毛虫類（Ciliophora）が挙げられ、蠕虫類としては、例えば、蛔虫、アニサキス、イヌ蛔虫、毛様線虫、蟯虫、鉤虫（ズビニ鉤虫、アメリカ鉤虫、ブラジル鉤虫など）、住血線虫、顎口虫、糸状虫（フィラリア、バンクロフト糸状虫、マレー糸状虫など）、回施糸状虫（オンコセルカ）、メジナ虫、施毛虫、糞線虫などの線虫類（Nematoda）、大鉤頭虫などの鉤頭虫類（Acannthocephala）、ハリガネムシなどの鉄線虫類（Gordiacea）、チスイビルなどのヒル類（Hirudinea）、日本住血吸虫、マンソン住血吸虫、ビルハルツ住血吸虫、肝吸虫、異形吸虫、蛭状吸虫、肺吸虫などの吸虫類（Trematoda）、広節烈頭条虫、マンソン狐虫、芽殖狐虫、大複殖門条虫、テニア属条虫、（無鉤条虫、有鉤条虫、包虫（エキノコックス）など）、模様条虫、瓜実条虫、有線条虫、サル裸頭条虫、ニベリン条虫などの条虫類（Cestoda）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本発明の内部寄生虫防除剤が有効な、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物に寄生する内部寄生虫は、原虫類及び蠕虫類に大別される。原虫類としては、アピコンプレックス類（Apicomplexa）として、コクシジウム（Eimeria）、イソスポラ（Isospora）、トキソプラズマ（Toxoplasma）、ネオスポラ（Neospora）、サルコシスチス（Sarcocystis）、ベスノイチア（Besnoitia）、ハモンディア（Hammondia）、クリプトスポリジウム（Cryptosporidium）、カリオスポラ（Caryospora）などのコクシジウム類（Cocidia）、ロイコチトゾーン（Leucocytozoon）、マラリア原虫（Plasmodium）などの住血胞子虫類（Haemosporina）、ピロプラズマ（Theileria）、アナプラズマ（Anaplasma）、エペリスロゾーン（Eperythrozoon）、ヘモバルトネラ（Heamobartonella）、エールリッヒア（Rhrlichia）などのピロプラズマ類（Piroplasma）など、その他のアピコンプレックス類として、ヘパトゾーン（Hepatozoon）、ヘモグリガリナ（Haemogregarina）など、微胞子虫類（Microspora）として、エンケファリトゾーン（Encephalitozoon）、ノセマ（Nosema）など、鞭毛虫類（Mastigophora）として、トリパノソーマ（Trypanosoma）、リーシュマニア（Leishmania）などのトリパノソーマ類（Trypanosomatid）、キロマスティクス（Chilomastix）、トリコモナス（Trichomonas）、モノセルコモナス（Monocercomonas）、ヒストモナス（Histomonas）などのトリコモナス類（Trichomonadida）、ヘキサミタ（Hexamita）、ジアルジア（Giardia）、などのディプロモナス類（Diplomonadida）、肉質虫類（Sarcodina）として、赤痢アメーバ（Entamoeba）などのアメーバ類など、繊毛虫類（Ciliophora）として、大腸バランチジウム（Balantidium）、バクストネラ（Buxtonella）、ルーメン内繊毛虫（Entodinium）など、
【００３９】
蠕虫類としては、例えば、線虫類として、豚蛔虫（Ascaris）、犬蛔虫および猫蛔虫（Toxocara）、犬小蛔虫（Toxascaris）、馬蛔虫（Parascaris）、鶏蛔虫（Ascaridia）、鶏盲腸虫（Heterakis）、アニサキス（Anisakis）などの回虫類（Ascarida）、馬蟯虫（Oxyuris）、ウサギ蟯虫（Passalurus）などの蟯虫類（Oxyurida）、馬円虫（Strongylus）、捻転胃虫（Haemonchus）、牛のオクテルターグ胃虫（Ostertagia）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus）、点状毛様線虫（Cooperia）、細頸毛様線虫（Nematodirus）、紅色毛様線虫（Hystrongylus）、牛腸結節虫（Oesophagostomum）、大口腸線虫（Chabertia）、犬鉤虫（Ancylostoma）、狭頭鉤虫（Uncinaria）、アメリカ鉤虫（Necator）、牛鉤虫（Bunostomum）、牛肺虫（Dictyocaulus）、豚肺虫（Metastrongylus）、犬肺虫（Filaroides）、猫肺虫（Aelurostrongulus）、広東住血線虫（Angiostrongylus）、気管開嘴虫（Syngamus）、豚腎虫（Stephanurus）などの円虫類（Strongylida）、糞線虫（Strongyloides）、ミクロネマ（Micronema）などの桿線虫類（Rhabditida）、ロデシア眼虫（Thelazia）、マンソン眼虫（Oxyspirura）、血色食道虫（Spirocerca）、美麗食道虫（Gongylonema）、大口馬胃虫（Draschia）、小口馬胃虫（Habronema）、類円豚胃虫（Ascarops）、猫胃虫(Physaloptera)、有棘顎口虫（Gnathostoma）などの旋尾線虫類（Spirurida）、犬糸条虫（Dirofilaria）、馬糸条虫（Setaria）、ディペタロネマ（Dipetalonema）、多乳頭糸状虫（Parafilaria）、頸部糸状虫（Onchocerca）などの糸状虫類（Filariida）、パラフィラリア（Parafilaria）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria）、犬鞭虫（Trichuris）、牛毛細線虫（Capillaria）、ネズミ膀胱毛細線虫（Trichosomoides）、旋毛虫（Trichinella）、腎虫（Dioctophyma）などのエノプリダ類（Enoplida）など、吸虫類として、肝蛭（Fasciola）、肥大吸虫（Fasciolopsis）などの肝蛭類（Fasciolata）、平腹双口吸虫（Homalogaster）などの双口吸虫類(Paramphistomatidae)、膵蛭（Eurytrema）、槍形吸虫（Dicrocoelium）などの二腔吸虫類（Dicrocoelata)、壺形吸虫（Pharyngostomum）、アラリア（Alaria）などの重口吸虫類（Diplostomata）、浅田棘口吸虫（Echinostoma）、エキノカスムス（Echinochasmus）、などの棘口吸虫類（Echinostomata）、肺吸虫（Paragonimus）、サケ中毒吸虫（Nanophyetus）などの住胞吸虫類（Troglotrematoidea）、肝吸虫（Clonorchis）などの後睾吸虫類（Opisthorchiida）、異形吸虫（Heterophyes）、横河吸虫（Metagonimus）などの異形吸虫類（Heterophyida）、鶏卵吸虫（Prosthogonimus）などの斜睾吸虫類（Plagiorchiida）、日本住血吸虫（Schistoma）などの住血吸虫類（Schistosoma）など、条虫類として、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium）、マンソン裂頭条虫（Spirometra）などの擬葉類（Pseudophylidea）、葉状条虫（Anoplocephara）、乳頭条虫（Paranoplocephala）、ベネデン条虫（Moniezia）、犬条虫（Dipylidium）、有線条虫（Mesocestoides）、豆状条虫、胞状条虫（Tenia）、猫条虫（Hydatigera）、多頭条虫（Multiceps）、単包条虫（Echinococcus）、多包条虫（Echinococcus）、有鉤条虫（Taenia）、無鉤条虫（Taeniarhynchus）、縮小条虫（Hymenolepis）、小形条虫（Vampirolepis）、方形条虫（Raillietina）、楔形条虫（Amoebotaenia）などの円葉類（Cyclophyllidea）など、鉤頭虫類として、犬鉤頭虫（Macracanthorhynchus）、鎖状鉤頭虫（Moniliformis）など、舌虫類として、犬舌虫（Linguatula）など、その他種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
更に蠕虫類として別呼称では、例えば、線虫類のエノプリダ属（Enoplida）として、鞭虫種（Trichuris spp.）、カピラリア種（Capillaria spp.）、トリコモソイデス種（Trichomosoides spp.）、トリキネラ種（Trichinella spp.）などが挙げられ、ラブディティア属（Rhabditia）として、例えば、ミクロネマ種（Micronema spp.）及びストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）などが挙げられ、ストロンギリダ属（Strongylida）として、例えば、ストロニルス種（Stronylus spp.）、トリオドントホルス種（Triodontophorus spp.）、オエソファゴドントウス種（Oesophagodontus spp.）、トリコネマ種（Trichonema spp.）、ジアロセファルス種（Gyalocephalus spp.）、シリンドロフアリンクス種（Cylindropharynx spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus spp.）、オエソファゴストムム種（Oesophagostomum spp.）、カベルチア種（Chabertia spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、鉤虫種（Ancylostoma spp.）、有鉤虫種（Uncinaria spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、シアトストマ種（Cyathostoma spp.）、メタストロンギルス種（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、ムエレリウス種（Muellerius spp.）、プロトストロンギルス種（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギルス種（Neostrongylus spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus spp.）、ニューモストロンギルス種（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus spp.）、エラフォストロンギルス種（Elaphostrongylus spp.）、パレラフォストロンギルス種（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、パラクレノソマ種（Paracrenosoma spp.）、アンジオストロンギルス種（Angiostrongylus spp.）、アエルロストロンギルス種（Aelurostrongylus spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、トリコストロンギルス種（Trichostrongylus spp.）、ヘモンクス種（Haemonchus spp.）、オステルタギア種（Ostertagia spp.）、マーシャラギア種（Marshallagia spp.）、クーペリア種（Cooperia spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ヒオストロンギルス種（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）及びオルラヌス種（Ollulanus spp.）などが挙げられ、
【００４１】
蟯虫属（Oxyurida）として、例えば、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、パサルルス種（Passalurus spp.）、サイファシア種（Syphacia spp.）、アスピキュルリス種（Aspiculuris spp.）及びヘテラキス種（Heterakis spp.）などが挙げられ、蛔虫科（Ascaridia）として、例えば、アスカリス種（Ascaris spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）及びアスカリディア種（Ascaridia spp.）などが挙げられ、スピルリダ属（Spiruride）として、例えば、顎口虫種（Gnathosma spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、パラグロネマ種（Parabronema spp.）、ドラシア種（Draschia spp.）及びドラクンクルス種（Dracunculus spp.）などが挙げられ、フィラリイダ属（Filariida）として、例えば、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、ロア種（Loa spp.）、デイロフィラリア種（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ウチエレリア種（Wuchereria spp.）、オンコセルカ種（Onchocerca spp.）などが挙げられ、
【００４２】
鉤頭虫類 (Acanthocephala)として、例えば、フィリコリス種（Filicollis spp.）、モニリホルミス種（Moniliformis spp.）、マクラカントルヒンクス種（Macracanthorhynchus spp.）、プロステノルチス種（Prosthenorchis spp.）などが挙げられ、吸虫類の単生類（Monogenea）の亜綱として、例えば、ジロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ダクチロギルス種（Dactylogyrus spp.）及びポリストマ種（Polystoma spp.）などが挙げられ、二生類の亜綱として、例えば、ディプロストムム種（Diplostomum spp.）、ポストディプロストムム種（Posthodiplostomum spp.）、住血吸虫種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、オルニトビルハルジア種（Ornithbilharzia spp.）、オーストロビルハルジア種（Austrobilharzia spp.）、ジガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ロイコクロリジウム種（Leucochloridium spp.）、ブラキライマ種（Brachylaima spp.）、棘口吸虫種（Echinostoma spp.）、エノキパリフィウム種（Echinoparyphium spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus spp.）、ヒポデレウム種（Hypoderaeum spp.）、ファスキオラ種（Fasciola spp.）、ファスキオリデス種（Fasciolides spp.）、肥大吸虫種（Fasciolopsis spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum spp.）、チフロコエルム種（Typhlocoelum spp.）、パラムフィストムム種（Paramphistomum spp.）、カリコフオロン種（Calicophoron spp.）、コチロホロン種（Cotylophoron spp.）、ジガントコチレ種（Gigantcotyle spp.）、フィスコエデリウム種（Fischoederius spp.）、ガストロチラクス種（Gastrothylacus spp.）、ノトコチルス種（Notocotylus spp.）、カタトロピス種（Catatropis spp.）、プラジオルキス種（Plagiorchis spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium spp.）、ユーリトレマ種（Eurytrema spp.）、トログロトレマ種（Troglotrema spp.）、肺吸虫種（Paragonimus spp.）、コリリクルム種（Collyriclum spp.）、ナノフィエトウス種（Nanophyetus spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、異形吸虫種（Heterophyes spp.）及びメタゴニムス種（Metagonimus spp.）などが挙げられ、
【００４３】
条虫類の擬葉目（Pseudophyllidea）として、例えば、裂頭条虫属種（Diphyllobothrium spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、シストセファルス種（Schistocephalus spp.）、リグラ条虫種（Ligula spp.）、ボトリジウム種（Bothridium spp.）及び大複殖門条虫種（Diplogonoporus spp.）が挙げられ、円葉目（Cyclophyllidea）として、例えば、メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、裸頭条虫種（Anoplocephala spp.）、パラノプロセフアラ種（Paranoplocehala spp.）、モニエジア種（Moniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosomsa spp.）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、アビテリナ種（Avitellina spp.）、ステレシア種（Stilesia spp.）、シトテニア種（Cittotaenia spp.）、アンディラ種（Andyra spp.）、ベルチエラ種（Bertiella spp.）、チーニア種（taenia spp.）エキノコッカス種（Echinococcus spp.）、ヒダチゲラ種（Hydatigera spp.）、ダヴェネア種（Davainea spp.）、方形条虫種（Raillietina spp.）、模様条虫種（Hymenolepis spp.）、エキノレビス種（Echinolepis spp.）、エキノコチレ種（Echinocotyle spp.）、ジオルキス種（Diorchis spp.）、ジピリジウム種（Dipylidium spp.）、ジョイオイキシェラ種（Joyeuxiella spp.）及びジプロピリジウム種（Diplopylidium spp.）などの種に属する寄生虫や、その他鉤頭虫類、舌虫類に属する種々の寄生虫が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
本発明の内部寄生虫防除剤は、中間宿主及び終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫の防除にも効果を発現する。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、寄生虫のすべての発育段階に於いて防除効果を発現する。例えば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。更に、本発明に係わる化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防することが可能である。
【００４５】
本発明の内部寄生虫防除剤は、ヒト、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物の医薬品として寄生虫症の治療または予防の目的で投与することが可能である。投与方法は、経口投与または非経口投与のいずれも可能である。経口投与の場合は、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは動物用の液体飲料または飼料中に配合することにより、投与することが可能である。非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、座薬、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、粘膜または経皮吸収が維持できるような剤型で投与される。
【００４６】
本発明の内部寄生虫防除剤をヒト、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物の医薬品として使用する場合、有効成分の最適量（有効量）は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
【００４７】
本発明の内部寄生虫防除剤中の有効成分の濃度は、一般に０．００１〜１００質量％、好ましくは０．００１〜９９％、更に好ましくは０．００５〜２０質量％程度である。本発明の内部寄生虫防除剤は、そのまま投与する組成物でもよく、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物でもよい。
【００４８】
また、本発明の内部寄生虫防除剤の効果を補強又は補完する目的で既存の内部寄生虫防除剤を併用することもできる。併用にあたっては投与前に２種以上の有効成分を混合した製剤でもよく、異なる２種以上の製剤を別々に投与してもよい。
【実施例】
【００４９】
次に本発明の内部寄生虫防除剤の製剤例及び試験例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。尚、以下の製剤例及び試験例により本発明の範囲は何ら限定されるものではない。
本実施例において、「部」とは、質量部を示す。【００５０】
製剤例１  （乳剤）
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体を１０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）６部、ソルベッソ１５０（エクソン製）８４部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得る。【００５１】
製剤例２  （軟膏剤）
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体を１部、サラシミツロウ５０部、白色ワセリン４９部を十分混合し軟膏剤を得る。【００５２】
製剤例３  （錠剤）
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体を２部、植物油（オリーブ湯）１０部、結晶セルローズ３部、ホワイトカーボン２０部、カオリン６５部を十分混合し、打錠し錠剤を得る。【００５３】
製剤例４  （注射剤）
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体を１０部、食品添加物用プロピレングリコール１０部、植物油（コーンオイル）８０部を混合し注射剤を得る。【００５４】
製剤例 ５  （液剤）
本発明の一般式（Ｉ）で表される複素環カルボキサミド誘導体を５部、溶解又は懸濁目的で常用される界面活性剤２０部、イオン交換水７５部を十分混合し液剤を得る。【００５５】
試験例
ヘモンクス線虫（捻転胃虫  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の幼虫運動に対する影響評価試験
本発明の化合物を、最終濃度が50ppm、5ppm、0.5ppm、0.05ppm、0.005ppmとなる様に100％DMSO液に調整した。なお、DMSOはジメチルスルホキシドを示す。
ベルマン法（例えば、中園ら『ベルマン漏斗法における壁面傾斜と線虫分離効率』九病虫研会報３３：１２６−１３０（１９８７）等参照。）により得られた捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の１期幼虫２０頭の懸濁溶液、及び本願発明化合物を所定濃度に希釈した試験溶液を1穴当り０．５マイクロL試験プレート1穴毎に入れた。その後、27℃/95％RH条件に4日間静置した。また、陽性対照にはイベルメクチンを使用し、陰性対照にはDMSO液を用いた。
LCDカメラを使用した自動解析装置により幼虫の運動能力を調査した。陰性対照であるDMSO液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害力を補正、算出した。当該補正運動阻害力からEC50値を算出し、下記基準に従って評価した。
なお、試験は１区２連制で行った。【００５６】
評価基準
EC50値：0.05ppm以下  Ａ
1〜0.05ppm   Ｂ
10〜１ppm    Ｃ
10ppm以上    Ｄ【００５７】
その結果、本発明の上記化合物、
1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、及び1-45の化合物は、C以上の活性を示した。本発明の化合物が内部寄生虫防除剤として有効であることがわかる。