(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを含有するＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物であって、
前記ペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択され、
油脂含量が４０重量％以下である、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
【請求項２】
乳化調味料である、請求項１に記載のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
【請求項３】
半固体状ドレッシングである、請求項１または２に記載のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
【請求項４】
マヨネーズ様調味料である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
【請求項５】
前記ペプチドを１重量ｐｐｍ以上含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
【請求項６】
下記（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかの特徴を有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物：
（Ａ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が１重量ｐｐｍ以上である；
（Ｂ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が０．０５重量ｐｐｍ以上である；
（Ｃ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が３重量ｐｐｍ以上である；
（Ｄ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が０．１重量ｐｐｍ以上である。
【請求項７】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドをＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に配合することを含む、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物を製造する方法であって、
前記ペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇ
ｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択され、
前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の油脂含量が４０重量％以下である、方法。
【請求項８】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドをＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に配合することを含む、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の呈味を改善する方法であって、
前記ペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択され、
前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の油脂含量が４０重量％以下である、方法。
【請求項９】
前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物が乳化調味料である、請求項７または８に記載の方法。
【請求項１０】
前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物が半固体状ドレッシングである、請求項７〜９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物がマヨネーズ様調味料である、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
前記ペプチドを１重量ｐｐｍ以上配合する、請求項７〜１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
下記（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかの特徴を有する、請求項７〜１２のいずれか１項に記載の方法：
（Ａ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙであり、その配合量が１重量ｐｐｍ以上である；
（Ｂ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙであり、その配合量が０．０５重量ｐｐｍ以上である；
（Ｃ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙであり、その配合量が３重量ｐｐｍ以上である；
（Ｄ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａであり、その配合量が０．１重量ｐｐｍ以上である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化調味料等のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、健康志向の高まりにより、マヨネーズ等の油脂を主原料とする調味料の低カロリー化が望まれている。そのため、従来品に比べて油脂の配合量を低減した低油脂乳化調味料が開発されている。しかしながら、このような低油脂乳化調味料では、油脂の配合量を低減した結果、油脂に由来するコクが弱くなるという課題があった。
【０００３】
上記課題を解決するため、例えば、低油脂乳化調味料の油脂様のコクを強める技術が開発されている。そのような技術としては、例えば、乳化を二重に行ってＷ／Ｏ／Ｗ型の低油脂乳化調味料を製造する方法（特許文献１）や油滴のサイズを微小化して低油脂乳化調味料を製造する方法が知られている。
【０００４】
また、カルシウム受容体活性化作用を有する化合物を低脂肪食品に配合することにより、低脂肪食品の呈味に脂肪様重厚感および滑らかさを付与する技術が知られている（特許文献２）。しかしながら、同文献（特許文献２）には、カルシウム受容体活性化作用を有する化合物をＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物に配合することは記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許第4208939号
【特許文献２】WO2008/139945
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、呈味の改善されたＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ等のカルシウム受容体活性化作用を有するペプチドをＷ／Ｏ／Ｗ型の低油脂乳化調味料に配合することにより、コク感および後味の油脂感を顕著に高めることができることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明は以下のとおり例示できる。
［１］
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを含有するＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
［２］
乳化調味料である、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
［３］
油脂含量が４０重量％以下である、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
［４］
前記ペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、γ−Ｇｌｕ−Ｚ（Ｚはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、Ａｓｐ−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ｍｅｔ、Ｇｌｕ−Ｃｙｓ、Ｇｌｙ−Ｃｙｓ、Ｌｅｕ−Ａｓｐ、γ−Ｇｌｕ−γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ、γ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＯＣＨ（Ｒ）ＣＯ2Ｈ（Ｗはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を
表し、ＲはＨ又はＣＨ3を表す）から選択される、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
［５］
前記Ｘが、Ｇｌｙ、Ｖａｌ、Ｓｅｒ、Ｎｖａ、Ａｂｕ、ｔＬｅｕ、Ｃｌｅ、Ａｌｂ、Ｐｅｎ、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）、またはＣｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）であり、
前記Ｙが、Ｇｌｙ、Ｖａｌ、Ｇｌｕ、Ｌｙｓ、Ｐｈｅ、Ｓｅｒ、Ｐｒｏ、Ａｒｇ、Ａｓｐ、Ｍｅｔ、Ｔｈｒ、Ｈｉｓ、Ｏｒｎ、Ａｓｎ、Ｃｙｓ、またはＧｌｎであり、
前記Ｚが、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｍｅｔ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｃｙｓ、Ｏｒｎ、Ｎｖａ、Ｔａｕ、ｔ−Ｌｅｕ、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）、Ｖａｌ−ＮＨ2、Ｖａ
ｌ−ｏｌ、Ｍｅｔ（Ｏ）、またはＣｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）であり、
前記Ｗが、Ｖａｌ、ｔＬｅｕ、またはＡｂｕである、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
［６］
前記ペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
［７］
前記ペプチドを１重量ｐｐｍ以上含有する、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物。
［８］
下記（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかの特徴を有する、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物：
（Ａ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が１重量ｐｐｍ以上である；
（Ｂ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が０．０５重量ｐｐｍ以上である；
（Ｃ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が３重量ｐｐｍ以上である；
（Ｄ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａであり、前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物におけるその含有量が０．１重量ｐｐｍ以上である。
［９］
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドをＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に配合することを含む、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物を製造する方法。
［１０］
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドをＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に配合することを含む、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の呈味を改善する方法。
［１１］
前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物が乳化調味料である、前記方法。
［１２］
前記Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の油脂含量が４０重量％以下である、前記方法。
［１３］
前記ペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、γ−Ｇｌｕ−Ｚ（Ｚはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、Ａｓｐ−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ｍｅｔ、Ｇｌｕ−Ｃｙｓ、Ｇｌｙ−Ｃｙｓ、Ｌｅｕ−Ａｓｐ、γ−Ｇｌｕ−γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ、γ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＯＣＨ（Ｒ）ＣＯ2Ｈ（Ｗはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を
表し、ＲはＨ又はＣＨ3を表す）から選択される、前記方法。
［１４］
前記Ｘが、Ｇｌｙ、Ｖａｌ、Ｓｅｒ、Ｎｖａ、Ａｂｕ、ｔＬｅｕ、Ｃｌｅ、Ａｌｂ、Ｐｅｎ、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）、またはＣｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）であり、
前記Ｙが、Ｇｌｙ、Ｖａｌ、Ｇｌｕ、Ｌｙｓ、Ｐｈｅ、Ｓｅｒ、Ｐｒｏ、Ａｒｇ、Ａｓｐ、Ｍｅｔ、Ｔｈｒ、Ｈｉｓ、Ｏｒｎ、Ａｓｎ、Ｃｙｓ、またはＧｌｎであり、
前記Ｚが、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｍｅｔ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｃｙｓ、Ｏｒｎ、Ｎｖａ、Ｔａｕ、ｔ−Ｌｅｕ、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）、Ｖａｌ−ＮＨ2、Ｖａ
ｌ−ｏｌ、Ｍｅｔ（Ｏ）、またはＣｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）であり、
前記Ｗが、Ｖａｌ、ｔＬｅｕ、またはＡｂｕである、前記方法。
［１５］
前記ペプチドが、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ、およびγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａから選択される、前記方法。
［１６］
前記ペプチドを１重量ｐｐｍ以上配合する、前記方法。
［１７］
下記（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかの特徴を有する、前記方法：
（Ａ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙであり、その配合量が１重量ｐｐｍ以上である；
（Ｂ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙであり、その配合量が０．０５重量ｐｐｍ以上である；
（Ｃ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙであり、その配合量が３重量ｐｐｍ以上である；
（Ｄ）前記ペプチドがγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａであり、その配合量が０．１重量ｐｐｍ以上である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、呈味の改善されたＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
＜１＞本発明の乳化物
本発明の乳化物は、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを含有するＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物である。本発明において、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを「有効成分」ともいう。
【００１１】
本発明においては、有効成分を配合することにより、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の呈味を改善する効果が得られる。同効果を「呈味改善効果」ともいう。「呈味の改善」としては、コク感の増強や後味の油脂感の増強が挙げられる。
【００１２】
本発明の乳化物の種類は、喫食可能なもの（すなわち飲食品）であれば特に制限されない。乳化物としては、乳化調味料が挙げられる。「乳化調味料」とは、乳化状態で使用される調味料をいう。乳化調味料としては、半固体状ドレッシング、乳化液状ドレッシング、分離液状ドレッシング等のドレッシング類が挙げられる。分離液状ドレッシングは、使用時に乳化して使用すればよい。半固体状ドレッシングとしては、マヨネーズ様調味料が挙げられる。
【００１３】
本発明の乳化物の乳化の態様は、Ｗ／Ｏ／Ｗ型（水中油中水型）である。「Ｗ」は水相を表し、「Ｏ」は油相を表す。本発明において、「Ｗ／Ｏ／Ｗ」は、内水相をＷ１、外水相をＷ２として、「Ｗ１／Ｏ／Ｗ２」と記載する場合がある。
【００１４】
本発明の乳化物における油脂含量は、呈味改善効果が得られる限り、特に制限されない。本発明の乳化物における油脂含量は、本発明の乳化物の種類等の諸条件に応じて適宜設定できる。油脂含量は、例えば、４０重量％以下、３５重量％以下、３０重量％以下、または２５重量％以下であってよい。油脂含量は、例えば、５重量％以上、１０重量％以上、または１５重量％以上であってよい。油脂含量は、例えば、１０重量％〜４０重量％であってもよい。油脂含量が４０重量％以下である乳化調味料を「低油脂乳化調味料」とも
いう。
【００１５】
本発明の乳化物は、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチド（有効成分）を含有する。カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドは、カルシウム受容体活性化作用を有する限り特に制限されない。「カルシウム受容体」とは、カルシウムセンシング受容体（Calcium Sensing Receptor；ＣａＳＲ）と呼ばれる、７回膜貫通型受容体（Ｇタンパク質共役受容体）のクラスＣに属する受容体をいう。「カルシウム受容体活性化作用」とは、カルシウム受容体に結合することにより、グアニンヌクレオチド結合タンパク質（Ｇタンパク質）を活性化してシグナル伝達を引き起こす作用をいう。有効成分としては、カルシウム受容体活性化作用を有する１種のペプチドを用いてもよく、カルシウム受容体活性化作用を有する２種またはそれ以上のペプチドを組み合わせて用いてもよい。有効成分としては、カルシウム受容体活性化作用を有する公知のペプチドを用いてもよいし、カルシウム受容体活性化作用を有する新規なペプチドをスクリーニングして用いてもよい。
【００１６】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドのスクリーニングは、例えば、WO2008/139945に記載の方法に従い、被検物質（ペプチド）をカルシウム受容体に作用させ、カル
シウム受容体活性化作用の有無を判定することにより、実施できる。好ましい被検物質（ペプチド）としては、例えば、２〜１０アミノ酸残基、好ましくは２〜３アミノ酸残基、のペプチドおよびその誘導体が挙げられる。また、被検物質（ペプチド）のＮ末端残基は、好ましくはＧｌｕ残基であってよい。
【００１７】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドとしては、γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、γ−Ｇｌｕ−Ｚ（Ｚはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）、Ａｓｐ−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ｍｅｔ、Ｇｌｕ−Ｃｙｓ、Ｇｌｙ−Ｃｙｓ、Ｌｅｕ−Ａｓｐ、γ−Ｇｌｕ−γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌが挙げられる。「γ−」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してアミノ酸又はアミノ酸誘導体がグルタミン酸に結合していることを意味する。
【００１８】
アミノ酸として、具体的には、例えば、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｃｙｓ、Ｍｅｔ、Ａｓｎ、Ｇｌｎ、Ｐｒｏ、Ｈｙｐ等の中性アミノ酸、Ａｓｐ、Ｇｌｕ等の酸性アミノ酸、Ｌｙｓ、Ａｒｇ、Ｈｉｓ等の塩基性アミノ酸、Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒｐ等の芳香族アミノ酸、Ｓａｒ、Ｎｖａ、Ｎｌｅ、Ａｂｕ、Ｔａｕ、Ｈｙｐ、ｔ−Ｌｅｕ、Ｃｌｅ、Ａｉｂ、Ｐｅｎ、Ｈｓｅが挙げられる。
【００１９】
なお、本発明において、アミノ基残基の略号は以下のアミノ酸を意味する。
（１）Ｇｌｙ：グリシン
（２）Ａｌａ：アラニン
（３）Ｖａｌ：バリン
（４）Ｌｅｕ：ロイシン
（５）Ｉｌｅ：イソロイシン
（６）Ｍｅｔ：メチオニン
（７）Ｐｈｅ：フェニルアラニン
（８）Ｔｙｒ：チロシン
（９）Ｔｒｐ：トリプトファン
（１０）Ｈｉｓ：ヒスチジン
（１１）Ｌｙｓ：リジン
（１２）Ａｒｇ：アルギニン
（１３）Ｓｅｒ：セリン
（１４）Ｔｈｒ：トレオニン
（１５）Ａｓｐ：アスパラギン酸
（１６）Ｇｌｕ：グルタミン酸
（１７）Ａｓｎ：アスパラギン
（１８）Ｇｌｎ：グルタミン
（１９）Ｃｙｓ：システイン
（２０）Ｐｒｏ：プロリン
（２１）Ｏｒｎ：オルニチン
（２２）Ｓａｒ：サルコシン
（２３）Ｃｉｔ：シトルリン
（２４）Ｎｖａ：ノルバリン
（２５）Ｎｌｅ：ノルロイシン
（２６）Ａｂｕ：α−アミノ酪酸
（２７）Ｔａｕ：タウリン
（２８）Ｈｙｐ：ヒドロキシプロリン
（２９）ｔ−Ｌｅｕ：ｔｅｒｔ−ロイシン
（３０）Ｃｌｅ：シクロロイシン
（３１）Ａｉｂ：α−アミノイソ酪酸（２−メチルアラニン）
（３２）Ｐｅｎ：ペニシラミン
（３３）Ｈｓｅ：ホモセリン
【００２０】
アミノ酸誘導体とは、上記のようなアミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、特殊アミノ酸、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の１またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。アミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、Ａｒｇ（ＮＯ2）：Ｎ−γ−ニトロアルギニン、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）：Ｓ−ニトロシステイン
、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）：Ｓ−メチルシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）：Ｓ−アリルシステイン、Ｖａｌ−ＮＨ2：バリンアミド、Ｖａｌ−ｏｌ：バリノール（２−アミノ−
３−メチル−１−ブタノール）、Ｍｅｔ（Ｏ）：メチオニンスルホキシド、およびＣｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）：Ｓ−メチルシステインスルホキシドが挙げられる。
【００２１】
γ−Ｇｌｕ−Ｘ−Ｇｌｙの「Ｘ」として、具体的には、Ｇｌｙ、Ｖａｌ、Ｓｅｒ、Ｎｖａ、Ａｂｕ、ｔＬｅｕ、Ｃｌｅ、Ａｌｂ、Ｐｅｎ、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）、Ｃｙｓ（Ｓ−ａｌｌｙｌ）が挙げられる。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｙの「Ｙ」として、具体的には、Ｇｌｙ、Ｖａｌ、Ｇｌｕ、Ｌｙｓ、Ｐｈｅ、Ｓｅｒ、Ｐｒｏ、Ａｒｇ、Ａｓｐ、Ｍｅｔ、Ｔｈｒ、Ｈｉｓ、Ｏｒｎ、Ａｓｎ、Ｃｙｓ、Ｇｌｎが挙げられる。γ−Ｇｌｕ−Ｚの「Ｚ」として、具体的には、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｍｅｔ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｃｙｓ、Ｏｒｎ、Ｎｖａ、Ｔａｕ、ｔ−Ｌｅｕ、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）、Ｖａｌ−ＮＨ2、Ｖａｌ−ｏｌ、Ｍｅｔ（Ｏ）、Ｃｙｓ（Ｓ−Ｍｅ）（Ｏ）が挙げられ
る。
【００２２】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドとして、具体的には、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａが挙げられる。
【００２３】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドとしては、γ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＯＣＨ（Ｒ）ＣＯ2Ｈの構造を有するペプチド誘導体も挙げられる。ここで、Ｗはアミノ酸又はアミ
ノ酸誘導体を表し、ＲはＨ（水素原子）又はＣＨ3（メチル基）を表す。ＲがＨである場
合、γ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＯＣＨ（Ｒ）ＣＯ2Ｈはγ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＧｌｙＡである。ＲがＣ
Ｈ3である場合、γ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＯＣＨ（Ｒ）ＣＯ2Ｈはγ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＢｕｔＡである。ＧｌｙＡはグリコール酸を表し、ＢｕｔＡは酪酸を表す。ＢｕｔＡは、Ｓ体とＲ体のいずれであってもよいが、好ましくはＳ体である。γ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＯＣＨ（Ｒ）ＣＯ2
Ｈの「Ｗ」として、具体的には、Ｖａｌ、ｔＬｅｕ、Ａｂｕが挙げられる。すなわち、γ−Ｇｌｕ−Ｗ−ＯＣＨ（Ｒ）ＣＯ2Ｈとして、具体的には、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ
Ａ、γ−Ｇｌｕ−ｔＬｅｕ−ＧｌｙＡ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−ＧｌｙＡ、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＢｕｔＡ、γ−Ｇｌｕ−ｔＬｅｕ−ＢｕｔＡ、およびγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−ＢｕｔＡが挙げられる。
【００２４】
本発明において、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもＬ−体である。
【００２５】
本発明において、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドは、特記しない限り、いずれもフリー体、もしくはその塩、またはそれらの混合物である。
【００２６】
塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、例えば、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、１種の塩を用いてもよく、２種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。
【００２７】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
【００２８】
ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、（１）化学的にペプチドを合成する方法や（２）酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が２〜３残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。
【００２９】
化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。
【００３０】
酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を
用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸（例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸）とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば
、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。
【００３１】
また、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドは、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該ペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012-213376に記載の方法により、γ−Ｇｌ
ｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。
【００３２】
カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドとしては、当該ペプチドを含有する素材を用いてもよい。カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを含有する素材は、そのまま、あるいは、適宜、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供してから、利用することができる。カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、当該ペプチドを含有する農水畜産物、およびそれらの加工品が挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ等のγ−グルタミルペプチドを含有する酵母エキス（特開2012-213376）が
挙げられる。カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドとしては、純度が５０重量％以上、７０重量％以上、９０重量％以上、または９５重量％以上のものを用いてもよい。
【００３３】
本発明の乳化物における有効成分の含有量は、呈味改善効果が得られる限り、特に制限されない。本発明の乳化物における有効成分の含有量は、有効成分の種類、本発明の乳化物の種類、本発明の乳化物における油脂含量等の諸条件に応じて適宜設定できる。本発明の乳化物における有効成分の含有量は、例えば、０．０５重量ｐｐｍ以上、０．１重量ｐｐｍ以上、０．２重量ｐｐｍ以上、０．５重量ｐｐｍ以上、１重量ｐｐｍ以上、２重量ｐｐｍ以上、３重量ｐｐｍ以上、５重量ｐｐｍ以上、１０重量ｐｐｍ以上、１５重量ｐｐｍ以上、または５０重量ｐｐｍ以上であってよい。本発明の乳化物における有効成分の含有量は、例えば、５０００重量ｐｐｍ以下、２０００重量ｐｐｍ以下、１０００重量ｐｐｍ以下、５００重量ｐｐｍ以下、２００重量ｐｐｍ以下、または１００重量ｐｐｍ以下であってもよい。
【００３４】
具体的には、有効成分がγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙである場合、本発明の乳化物における有効成分の含有量は、例えば、１重量ｐｐｍ以上、２重量ｐｐｍ以上、５重量ｐｐｍ以上、または１０重量ｐｐｍ以上であってもよい。また、有効成分がγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙである場合、本発明の乳化物における有効成分の含有量は、例えば、０．０５重量ｐｐｍ以上、０．１重量ｐｐｍ以上、０．２重量ｐｐｍ以上、または０．５重量ｐｐｍ以上であってもよい。また、有効成分がγ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙである場合、本発明の乳化物における有効成分の含有量は、例えば、３重量ｐｐｍ以上、５重量ｐｐｍ以上、１５重量ｐｐｍ以上、または５０重量ｐｐｍ以上であってもよい。また、有効成分がγ−Ｇｌｕ−Ｎｖａである場合、本発明の乳化物における有効成分の含有量は、例えば、０．１重量ｐｐｍ以上、０．２重量ｐｐｍ以上、０．５重量ｐｐｍ以上、または１重量ｐｐｍ以上であってもよい。
【００３５】
なお、有効成分の含有量は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。
【００３６】
本発明の乳化物における有効成分以外の成分の種類や配合量は、呈味改善効果が得られる限り、特に制限されない。本発明の乳化物における有効成分以外の成分の種類や配合量は、本発明の乳化物の種類等に応じて適宜設定できる。有効成分以外の成分としては、例えば、通常のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物、例えば通常のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化調味料、と同様の原料を同様の配合量で配合することができる。Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化調味料の原料としては、例えば、水、油脂、全卵、卵黄、酢、柑橘果汁、調味料、香辛料、香料、着色料、増粘多糖類、乳化剤が挙げられる。
【００３７】
油脂としては、動物由来の油脂（動物油脂）や植物由来の油脂（植物油脂）が挙げられる。動物油脂としては、例えば、鶏脂、豚脂、牛脂、羊油、鯨油、魚油、卵油、バターが挙げられる。魚油としては、例えば、マグロ油、カツオ油、イワシ油、サバ油、サケ油、タラ油が挙げられる。植物油脂としては、例えば、菜種油、米油、紅花油、ヒマワリ油、オリーブ油、落花生油、パーム油、やし油、大豆油、コーン油、綿実油、ごま油、ぶどう種子油、えごま油が挙げられる。これらの中では、植物油脂が好ましい。油脂としては、１種の油脂を用いてもよく、２種またはそれ以上の油脂を組み合わせて用いてもよい。
【００３８】
調味料としては、例えば、砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類；食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩；イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩が挙げられる。塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。塩については、有効成分の塩の記載を準用できる。例えば、グルタミン酸の塩としては、グルタミン酸ナトリウム（ＭＳＧ）が挙げられる。調味料としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
【００３９】
増粘多糖類としては、例えば、ペクチン、キサンタンガム、タマリンドシードガム、ローカストビーンガム、グアーガム、ジェランガム、カードラン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸エステル、カラギーナン、架橋デンプンが挙げられる。これらの中では、ペクチンが好ましい。ペクチンとしては、ハイメトキシルペクチンが好ましい。「ハイメトキシルペクチン」とは、エステル化度が５０％以上であるペクチンをいう。ペクチンの「エステル化度」とは、ペクチンの主鎖を構成する全ガラクツロン酸残基の内、メチルエステル化されているものの比率をいう。ハイメトキシルペクチンとしては、特に、エステル化度が６５％〜８０％のものが好ましい。増粘多糖類としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。本発明の乳化物における増粘多糖類の配合量は、例えば、０．１重量％〜３重量％であってよい。
【００４０】
乳化剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のエステルエーテル型乳化剤；グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等のエステル型乳化剤；レシチン、酵素分解レシチン、サポニン、カゼインナトリウムが挙げられる。グリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＰＧＰＲ）が挙げられる。乳化剤としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。本発明の乳化物における乳化剤、例えばＰＧＰＲ、の配合量は、例えば、０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．３重量％〜４重量％であってよい。
【００４１】
「ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（ＰＧＰＲ）」とは、ポリグリセリンの水酸基に縮合リシノレイン酸がエステル結合した化合物である。ＰＧＰＲにおける、グリセリン重合度、リシノレイン酸縮合度、およびエステル化度は、所望のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物を製造できる限り、特に制限されない。ＰＧＰＲとしては、例えば、特許第4208939号
に記載のＰＧＰＲを好適に用いることができる。
【００４２】
ＰＧＰＲにおける「グリセリン重合度」とは、ＰＧＰＲのポリグリセリン部分を構成するグリセリン残基数をいう。ＰＧＰＲのグリセリン重合度は、例えば、４〜１０、好ましくは６〜１０であってよい。グリセリン重合度（ｎ）は、ポリグリセリンの水酸基価に基づいて下記式（Ｉ）により算出されるものとする。下記式（Ｉ）におけるポリグリセリンの水酸基価は、日本工業規格JIS K 0070:1992に準拠して測定されるものとする。
水酸基価  ＝  ５６１１０（ｎ＋２）／（７４ｎ＋１８）  ・・・（Ｉ）
【００４３】
ＰＧＰＲにおける「リシノレイン酸縮合度」とは、ＰＧＰＲの縮合リシノレイン酸部分を構成するリシノレイン酸残基数をいう。ＰＧＰＲのリシノレイン酸縮合度は、例えば、５以上、好ましくは５．５以上であってよい。また、ＰＧＰＲのリシノレイン酸縮合度は、例えば、８以下、好ましくは７以下、より好ましくは６．５以下であってよい。
【００４４】
ＰＧＰＲにおける「エステル化度」とは、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの水酸基の内、縮合リシノレイン酸がエステル結合したものの比率をいう。ＰＧＰＲのエステル化度は、例えば、１０％以上、好ましくは１５％以上であってよい。また、ＰＧＰＲのエステル化度は、例えば、３０％以下、好ましくは２５％以下であってよい。エステル化度は、下記式（ＩＩ）により算出されるものとする。下記式（ＩＩ）におけるＰＧＰＲの水酸基価、ケン化価、および酸価は、いずれも日本工業規格JIS K 0070:1992に準拠して測定されるものとする。
エステル化度（％）＝［（ケン化価−酸価）／（水酸基価＋ケン化価−酸価）］×１００  ・・・（ＩＩ）
【００４５】
なお、ＰＧＰＲは、グリセリン重合度、リシノレイン酸縮合度、および／またはエステル化度等のの異なる複数種のエステルの混合物として提供され得るため、ＰＧＰＲにおける、「グリセリン重合度」、「リシノレイン酸縮合度」、および「エステル化度」は、いずれも平均値として表される。
【００４６】
＜２＞本発明の乳化物の製造法
本発明の乳化物は、有効成分をＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に配合することにより、製造できる。すなわち、本発明の乳化物の製造法は、有効成分をＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に配合することを含む、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物を製造する方法である。「有効成分を配合すること」には、有効成分そのものを配合することに限られず、有効成分を含有する素材を配合することも包含される。なお、「配合」を「添加」ともいう。
【００４７】
本発明においては、有効成分を配合することにより、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の呈味を改善する効果が得られる。すなわち、本発明の乳化物の製造法は、言い換えると、有効成分をＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に配合することを含む、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の呈味を改善する方法であってよい。
【００４８】
本発明の乳化物は、有効成分を添加すること以外は、通常のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物、例えば通常のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化調味料、と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物は、例えば、特許第4208939号に記載の方法を参照して
、製造することができる。
【００４９】
Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物は、例えば、第１の水相（Ｗ１；内水相）と油相（Ｏ）を混合し乳化してＷ１／Ｏ型乳化物を調製し、さらに、Ｗ１／Ｏ型乳化物と第２の水相（Ｗ２；外水相）を混合し乳化してＷ１／Ｏ／Ｗ２型乳化物を調製することにより、製造できる。水相（Ｗ１）、油相（Ｏ）、水相（Ｗ２）の配合比は、所望のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物を製造できる限り、特に制限されない。例えば、水相（Ｗ１）９０〜１０質量部、好ましくは７０〜
３０質量部と、油相（Ｏ）１０〜９０質量部、好ましくは３０〜７０質量部とを乳化し、Ｗ１／Ｏ型乳化物を調製することができる。また、例えば、Ｗ１／Ｏ型乳化物１００重量部と、水相（Ｗ２）２５〜１５０質量部、好ましくは３５〜１００質量部とを乳化し、Ｗ１／Ｏ／Ｗ２型乳化物を調製することができる。乳化は、ホモミキサーやコロイドミル等の乳化装置を、単独で、あるいは適宜組み合わせて用いることにより、実施できる。例えば、ホモミキサーによる予備乳化の後、コロイドミルによりさらに乳化してもよい。乳化は、所望の物性（例えば、粒子径や粘度）が得られるように実施することができる。Ｗ１／Ｏ型乳化物の平均粒子径は、例えば、２．５μｍ以下、好ましくは２．０μｍ以下、より好ましくは１．８μｍ以下であってよい。Ｗ１／Ｏ／Ｗ２型乳化物の平均粒子径は、例えば、２５μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは１８μｍ以下であってよい。Ｗ１／Ｏ／Ｗ２型乳化物の粘度は、例えば、１０００〜３０万ｍＰａ・ｓ、好ましくは１万〜２０万ｍＰａ・ｓ、より好ましくは３万〜１５万ｍＰａ・ｓであってよい。Ｗ１／Ｏ／Ｗ２型乳化物の粘度は、ハンドリングの点から、例えば、１０００〜２０万ｍＰａ・ｓであるのも好ましい。
【００５０】
水相（Ｗｌ、Ｗ２）は、例えば、水に、必要に応じて他の１またはそれ以上の原料を配合することにより、調製できる。油相（Ｏ）は、例えば、油脂に、必要に応じて他の１またはそれ以上の原料を配合することにより、調製できる。各原料は、例えば、適宜、第１の水相（Ｗ１）、油相（Ｏ）、第２の水相（Ｗ２）、またはそれらの組み合わせに配合することができる。例えば、増粘多糖類は、第１の水相（Ｗ１）、油相（Ｏ）、第２の水相（Ｗ２）のいずれに配合されてもよいが、第２の水相（Ｗ２）に配合されるのが好ましい。また、例えば、乳化剤は、第１の水相（Ｗ１）、油相（Ｏ）、第２の水相（Ｗ２）のいずれに配合されてもよいが、油相（Ｏ）に配合されるのが好ましい。第１の水相（Ｗ１）と第２の水相（Ｗ２）の組成は、同一であってもよく、なくてもよい。第１の水相（Ｗ１）は、水のみであってもよいが、例えば、酢や各種調味料（食塩、ショ糖、グルタミン酸ナトリウム等）を含有するのが好ましい。第１の水相（Ｗ１）における酢の含有量は、例えば、水相（Ｗ１）全体の１〜１０重量％であってよい。また、第１の水相（Ｗ１）における食塩の含有量は、例えば、水相（Ｗ１）全体の１〜１５重量％であってよい。第２の水相（Ｗ２）は、水のみであってもよいが、例えば、酢や各種調味料（食塩、ショ糖、グルタミン酸ナトリウム等）を含有するのが好ましい。第２の水相（Ｗ２）における酢の含有量は、例えば、水相（Ｗ２）全体の１〜１０重量％であってよい。また、第２の水相（Ｗ２）における食塩の含有量は、例えば、水相（Ｗ２）全体の１〜１５重量％であってよい。また、第２の水相（Ｗ２）は、例えば、卵黄を含有するのが好ましい。第２の水相（Ｗ２）における卵黄の含有量は、例えば、水相（Ｗ２）全体の５〜５０重量％であってよい。
【００５１】
有効成分の添加は、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、有効成分は、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物の原料に添加されてもよく、製造途中のＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物に添加されてもよく、完成したＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物に添加されてもよい。有効成分は、例えば、第１の水相（Ｗ１）、油相（Ｏ）、第２の水相（Ｗ２）、Ｗ１とＯの混合物、Ｗ１／Ｏ型乳化物、Ｗ２とＷ１／Ｏ型乳化物の混合物、Ｗ１／Ｏ／Ｗ２型乳化物、またはそれらの組み合わせのいずれに添加されてもよい。有効成分は、１回のみ添加されてもよく、２またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。有効成分として２種またはそれ以上の成分を用いる場合、有効成分は、全てまとめてＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物またはその原料に添加されてもよい。有効成分をＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物の原料に添加した場合には、その後、所定の製造工程（例えば乳化工程）を経て、Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物を製造することができる。また、有効成分をＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物に添加した場合には、撹拌等により、有効成分を乳化物中に分散させることができる。有効成分の配合量（添加量）は、上記例示したような本発明の乳化物における有効成分の含有量に
従って設定することができる。すなわち、本発明の乳化物における有効成分の含有量は、本発明の乳化物の製造法における有効成分の配合量（添加量）として読み替えてよい。
【実施例】
【００５２】
以下、実施例に基づき本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５３】
本実施例で用いたカルシウム受容体活性化作用を有するペプチドは、下記の通りに入手した。すなわち、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙは、Ｂａｃｈｅｍ  Ｆｅｉｎｃｈｅｍｉｋａｌｉｅｎ社より入手した。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙは、ＷＯ２００７／０５５３９３に記載の方法に準じて合成した。γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａは、ＷＯ２０１１／０８１１８５に記載の方法に準じて合成した。γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙは、ＷＯ２０１１／０８１１８６に記載の方法に準じて合成した。
【００５４】
実施例１：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙの添加効果の評価（１）
本実施例では、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを、マヨネーズおよび各種低油脂マヨネーズ様調味料に添加し、呈味の改善効果を検証した。
【００５５】
＜サンプル＞
・サンプル１：マヨネーズ（油脂含量：７５重量％）
・サンプル２：低油脂マヨネーズ様調味料（油脂含量：２３重量％、乳化型：Ｗ/Ｏ/Ｗ）・サンプル３：低油脂マヨネーズ様調味料（油脂含量：１９重量％、乳化型：Ｏ/Ｗ）
【００５６】
＜評価成分＞
・γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ
【００５７】
＜評価サンプルの調製＞
γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを表１に示す終濃度（喫食時濃度）で各サンプルに添加し、薬さじを用いて５０回撹拌し、評価サンプルを得た。
【００５８】
＜官能評価＞
以下の内容で、評価サンプルの官能評価を行った。
評価項目：コク感（味全体が強くなる感覚）および後味の油脂感（後味に感じる油っぽさの感覚）
評価パネル：２名
評価基準：以下の０〜６点で評価
０点：全く感じない
１点：著しく弱く感じる
２点：やや弱く感じる
３点：感じる
４点：強く感じる
５点：より強く感じる
６点：著しく強く感じる
【００５９】
＜結果＞
結果を表１に示す。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを低油脂マヨネーズ様調味料（サンプル２およびサンプル３）に添加することにより、コク感および後味の油脂感が増強された。一方、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙをもともとコク感および後味の油脂感が高いマヨネーズ（サンプル１）に添加した場合には、コク感および後味の油脂感はほとんど増強されなかった。また、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙをＯ／Ｗ型であるサンプル３に添加した場
合にはコク感および後味の油脂感が０．３〜０．５点しか上昇しなかったのに対し、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−ＧｌｙをＷ／Ｏ／Ｗ型であるサンプル２に添加した場合にはコク感および後味の油脂感が０．８〜１．０点も上昇しており、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙによる呈味の改善効果はＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物で特に顕著であることが示された。
【００６０】
【表１】
0006557947.tif 000002
【００６１】
また、実施例１について、サンプルとして市販のＯ／Ｗ型低油脂マヨネーズ様調味料（キユーピー株式会社製）を用いた場合にもサンプル３を用いた場合と同様の結果が得られることを、別途確認した。
【００６２】
実施例２：γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙの添加効果の評価（２）
本実施例では、γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを、種々の濃度でＷ／Ｏ／Ｗ型低油脂マヨネーズ様調味料に添加し、呈味の改善効果を検証した。
【００６３】
＜サンプル＞
・サンプル１：マヨネーズ（油脂含量：７５重量％）
・サンプル２：低油脂マヨネーズ様調味料（油脂含量：２３重量％、乳化型：Ｗ/Ｏ/Ｗ）
【００６４】
＜評価成分＞
・γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ
【００６５】
＜評価サンプルの調製＞
γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを表２に示す終濃度（喫食時濃度）で各サンプルに添加し、薬さじを用いて５０回撹拌し、評価サンプルを得た。
【００６６】
＜官能評価＞
実施例１と同様に官能評価を行った。
【００６７】
＜結果＞
結果を表２に示す。γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙを１重量ｐｐｍ以上の喫食濃度でＷ／Ｏ／Ｗ型低油脂マヨネーズ様調味料（サンプル２）に添加することにより、コク感および後味の油脂感が増強された。
【００６８】
【表２】
0006557947.tif 000003
【００６９】
実施例３：カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドの添加効果の評価
本実施例では、カルシウム受容体活性化作用を有する各種ペプチドを、各種低油脂マヨネーズ様調味料に添加し、呈味の改善効果を検証した。
【００７０】
＜サンプル＞
・サンプル２：低油脂マヨネーズ様調味料（油脂含量：２３重量％、乳化型：Ｗ/Ｏ/Ｗ）・サンプル３：低油脂マヨネーズ様調味料（油脂含量：１９重量％、乳化型：Ｏ/Ｗ）
【００７１】
＜評価成分＞
・γ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙ
・γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ
・γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ
・γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙ
【００７２】
＜評価サンプルの調製＞
評価成分を表３に示す終濃度（喫食時濃度）で各サンプルに添加し、薬さじを用いて５０回撹拌し、評価サンプルを得た。なお、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ−Ｇｌｙ、γ−Ｇｌｕ−Ｎｖａ、γ−Ｇｌｕ−Ａｂｕ−Ｇｌｙの喫食時濃度は、喫食時濃度２０重量ｐｐｍのγ−Ｇｌｕ−Ｖａｌ−Ｇｌｙと同等の力価となるように設定した。
【００７３】
＜官能評価＞
実施例１と同様に官能評価を行った。
【００７４】
＜結果＞
結果を表３に示す。カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドを低油脂マヨネーズ様調味料（サンプル２およびサンプル３）に添加することにより、コク感および後味の油脂感が増強された。また、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドをＯ／Ｗ型であるサンプル３に添加した場合にはコク感および後味の油脂感が０．４〜０．５点しか上昇しなかったのに対し、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドをＷ／Ｏ／Ｗ型であるサンプル２に添加した場合にはコク感および後味の油脂感が０．８〜１．１点も上昇しており、カルシウム受容体活性化作用を有するペプチドによる呈味の改善効果はＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物で特に顕著であることが示された。
【００７５】
【表３】
0006557947.tif 000004