(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表され、
［化学式１２］
【化１】
0006504631.tif 000187
（化学式１）
前記化学式１において、
ＹはＯ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＰＲ、ＣＲ'Ｒ''またはＳｉＲ'Ｒ''であり、
Ｒ１〜Ｒ１９、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、Ｒ１〜Ｒ１９、及びＲは、隣接した基と互いに結合して環を形成することができる、
化合物。
【請求項２】
前記化学式１は下記化学式２〜６のうちの一つで表され、
［化学式１３］
【化２】
0006504631.tif 000188
（化学式２）
前記化学式２において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
［化学式１４］
【化３】
0006504631.tif 000189
（化学式３）
前記化学式３において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
［化学式１５］
【化４】
0006504631.tif 000190
（化学式４）
前記化学式４において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアリール基である。
［化学式１６］
【化５】
0006504631.tif 000191
（化学式５）
前記化学式５において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である。
［化学式１７］
【化６】
0006504631.tif 000192
（化学式６）
前記化学式６において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記化学式１は下記化学式７または８で表され、
［化学式１８］
【化７】
0006504631.tif 000193
（化学式７）
前記化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２２は化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが２以上である場合、Ｒ２２は互いに同一であるかまたは異なる。
［化学式１９］
【化８】
0006504631.tif 000194
（化学式８）
前記化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２３及びＲ２４は互いに同一であるかまたは異なり、化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｐ及びｑは各々０〜４の整数であり、ｐ及びｑが各々２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ６またはＲ８は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ６及びＲ１１は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；
または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１４またはＲ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１４及びＲ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは下記構造式の中から選択される、
【化９】
0006504631.tif 000195
【化１０】
0006504631.tif 000196
【化１１】
0006504631.tif 000197
【化１２】
0006504631.tif 000198
【化１３】
0006504631.tif 000199
【化１４】
0006504631.tif 000200
【化１５】
0006504631.tif 000201
【化１６】
0006504631.tif 000202
【化１７】
0006504631.tif 000203
【化１８】
0006504631.tif 000204
【化１９】
0006504631.tif 000205
【化２０】
0006504631.tif 000206
【化２１】
0006504631.tif 000207
【化２２】
0006504631.tif 000208
【化２３】
0006504631.tif 000209
【化２４】
0006504631.tif 000210
【化２５】
0006504631.tif 000211
【化２６】
0006504631.tif 000212
【化２７】
0006504631.tif 000213
【化２８】
0006504631.tif 000214
【化２９】
0006504631.tif 000215
【化３０】
0006504631.tif 000216
【化３１】
0006504631.tif 000217
【化３２】
0006504631.tif 000218
【化３３】
0006504631.tif 000219
【化３４】
0006504631.tif 000220
【化３５】
0006504631.tif 000221
【化３６】
0006504631.tif 000222
【化３７】
0006504631.tif 000223
【化３８】
0006504631.tif 000224
【化３９】
0006504631.tif 000225
【化４０】
0006504631.tif 000226
【化４１】
0006504631.tif 000227
【化４２】
0006504631.tif 000228
【化４３】
0006504631.tif 000229
【化４４】
0006504631.tif 000230
【化４５】
0006504631.tif 000231
【化４６】
0006504631.tif 000232
【化４７】
0006504631.tif 000233
【化４８】
0006504631.tif 000234
【化４９】
0006504631.tif 000235
【化５０】
0006504631.tif 000236
【化５１】
0006504631.tif 000237
【化５２】
0006504631.tif 000238
【化５３】
0006504631.tif 000239
【化５４】
0006504631.tif 000240
【化５５】
0006504631.tif 000241
請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
前記化学式１で表される化合物は下記構造式の中から選択されたいずれか一つである、
【化５６】
0006504631.tif 000242
【化５７】
0006504631.tif 000243
【化５８】
0006504631.tif 000244
【化５９】
0006504631.tif 000245
【化６０】
0006504631.tif 000246
【化６１】
0006504631.tif 000247
【化６２】
0006504631.tif 000248
【化６３】
0006504631.tif 000249
【化６４】
0006504631.tif 000250
【化６５】
0006504631.tif 000251
【化６６】
0006504631.tif 000252
【化６７】
0006504631.tif 000253
【化６８】
0006504631.tif 000254
【化６９】
0006504631.tif 000255
【化７０】
0006504631.tif 000256
【化７１】
0006504631.tif 000257
【化７２】
0006504631.tif 000258
【化７３】
0006504631.tif 000259
【化７４】
0006504631.tif 000260
【化７５】
0006504631.tif 000261
【化７６】
0006504631.tif 000262
【化７７】
0006504631.tif 000263
【化７８】
0006504631.tif 000264
【化７９】
0006504631.tif 000265
【化８０】
0006504631.tif 000266
【化８１】
0006504631.tif 000267
【化８２】
0006504631.tif 000268
【化８３】
0006504631.tif 000269
【化８４】
0006504631.tif 000270
【化８５】
0006504631.tif 000271
【化８６】
0006504631.tif 000272
【化８７】
0006504631.tif 000273
【化８８】
0006504631.tif 000274
【化８９】
0006504631.tif 000275
【化９０】
0006504631.tif 000276
【化９１】
0006504631.tif 000277
【化９２】
0006504631.tif 000278
【化９３】
0006504631.tif 000279
【化９４】
0006504631.tif 000280
【化９５】
0006504631.tif 000281
【化９６】
0006504631.tif 000282
【化９７】
0006504631.tif 000283
請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
下記化学式７または８で表され、
［化学式１８］
【化９８】
0006504631.tif 000284
（化学式７）
前記化学式７において、
ＹはＯ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＰＲ、ＣＲ'Ｒ''またはＳｉＲ'Ｒ''であり、
Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成することができ、ｎは０〜４の整数であり、ｎが２以上である場合、Ｒ２２は互いに同一であるかまたは異なり、
［化学式１９］
【化９９】
0006504631.tif 000285
（化学式８）
前記化学式８において、
ＹはＯ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＰＲ、ＣＲ'Ｒ''またはＳｉＲ'Ｒ''であり、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成することができ、ｐ及びｑは各々０〜４の整数であり、ｐ及びｑが各々２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、化合物。
【請求項１２】
第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は請求項１〜１１のいずれか１項の化合物を含む有機発光素子。
【請求項１３】
前記有機物層は正孔輸送層、正孔注入層及び正孔注入と正孔輸送を同時にする層を含み、前記正孔輸送層、正孔注入層及び正孔注入と正孔輸送を同時にする層は前記化合物を含む、請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記有機物層は電子抑制層を含み、前記電子抑制層は前記化合物を含む、請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化合物を含む、請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記有機物層は下記化学式１−Ａで表される化合物を含む、
［化学式２０］
【化１００】
0006504631.tif 000286
（化学式１−Ａ）
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎ１は１以上の整数であり、
Ａｒ７は置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ４は直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成することができ、
ｎ１が２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記Ｌ４は直接結合であり、Ａｒ７は２価のピレン基であり、Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換された炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ１は２である、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機物層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含む、
［化学式２１］
【化１０１】
0006504631.tif 000287
（化学式２−Ａ）
前記化学式２−Ａにおいて、
Ｇ１１はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基または下記化学式
【化１０２】
0006504631.tif 000288
であり、
Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は１〜５の整数であり、
ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記Ｇ１１は１−ナフチル基であり、Ｇ１２は２−ナフチル基である、請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記有機物層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含み、
［化学式２２］
【化１０３】
0006504631.tif 000289
（化学式２−Ａ）
前記化学式２−Ａにおいて、
Ｇ１１はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基または下記化学式
【化１０４】
0006504631.tif 000290
であり、
Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は１〜５の整数であり、
ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１６に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は２０１５年１１月１７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−０１６１４１４号に基づいた優先権の利益を主張し、該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
【０００２】
本明細書はスピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機発光素子の効率と安全性を高めるために各々異なる物質からなる多層の構造である場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等からなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すれば、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、該エキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出ることになる。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が要求され続けている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】韓国公開特許第２０００−００５１８２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書にはスピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書の一実施態様は下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
【０００８】
【化１】
0006504631.tif 000002
（化学式１）
【０００９】
前記化学式１において、
【００１０】
ＹはＯ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＰＲ、ＣＲ'Ｒ''またはＳｉＲ'Ｒ''であり、
【００１１】
Ｒ１〜Ｒ１９、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成することができる。
【００１２】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本明細書に記載された化合物は有機発光素子の有機物層の材料として用いられることができる。本明細書の少なくとも一つの実施態様による化合物は、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧及び／又は寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載された化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として用いられることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【００１５】
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１７】
前記置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミノ基；アラルキルアミノ基；ヘテロアリールアミノ基；アリールアミノ基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はヘテロアリール基で置換されたアリール基であってもよい。
【００１９】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
【化２】
0006504631.tif 000003
【００２１】
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
【化３】
0006504631.tif 000004
【００２３】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
【化４】
0006504631.tif 000005
【００２５】
【化５】
0006504631.tif 000006
【００２６】
本明細書において、シリル基は−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されることができ、前記Ｒ、Ｒ'及びＲ''は各々水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、ホウ素基は−ＢＲＲ'化学式で表されることができ、前記Ｒ及びＲ'は各々水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的にはトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、ハロゲン基の例としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
【００２９】
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等があるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。また一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。また一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。また一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、アルコキシ基は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜６である。前記アルコキシ基の具体的な例としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、アミノ基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。アミノ基の具体的な例としてメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、ビフェニルアミノ基、アントラセニルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、トリフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、アリールアミノ基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミノ基が挙げられる。前記アリールアミノ基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミノ基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。アリールアミノ基の具体的な例としてはフェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、カルバゾール及びトリフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、ヘテロアリールアミノ基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミノ基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミノ基が挙げられる。前記ヘテロアリールアミノ基中のヘテロアリール基は単環式複素環基であってもよく、多環式複素環基であってもよい。前記２以上の複素環基を含むヘテロアリールアミノ基は、単環式複素環基、多環式複素環基、または単環式複素環基と多環式複素環基を同時に含むことができる。
【００３６】
本明細書において、アリールヘテロアリールアミノ基はアリール基及び複素環基で置換されたアミノ基を意味する。
【００３７】
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基が挙げられる。前記アリールホスフィン基中のアリール基は単環式アリールであってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。
【００３８】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２個の置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
【００４０】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
0006504631.tif 000007
、
【化７】
0006504631.tif 000008
、
【化８】
0006504631.tif 000009
、
【化９】
0006504631.tif 000010
、
【化１０】
0006504631.tif 000011
、
【化１１】
0006504631.tif 000012
、
【化１２】
0006504631.tif 000013
及び
【化１３】
0006504631.tif 000014
等であってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、複素環基はヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅのうち１個以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、ヘテロアリール基は芳香族であることを除いては、前述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００４３】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミノ基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
【００４４】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミノ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用されることができる。
【００４５】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基中のヘテロアリール基は、前述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００４６】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用されることができる。
【００４７】
本明細書において、アリーレンは２価基であることを除いては、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
【００４８】
本明細書において、ヘテロアリーレンは２価基であることを除いては、前述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００４９】
本明細書において、隣接した基と互いに結合して環を形成するということは、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；置換もしくは非置換の芳香族複素環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。前記脂肪族炭化水素環は芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環である。前記芳香族炭化水素環の例としてはベンゼン、ナフタレン、アントラセン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記脂肪族複素環はヘテロ原子のうち１個以上を含む脂肪族環である。前記芳香族複素環はヘテロ原子のうち１個以上を含む芳香族環である。前記複素環はヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含むことができる。前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環及び芳香族複素環は単環もしくは多環であってもよい。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式２〜６のうちの一つで表されることができる。
【００５１】
［化学式２］
【００５２】
【化１４】
0006504631.tif 000015
（化学式２）
【００５３】
前記化学式２において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
【００５４】
［化学式３］
【００５５】
【化１５】
0006504631.tif 000016
（化学式３）
【００５６】
前記化学式３において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
【００５７】
［化学式４］
【００５８】
【化１６】
0006504631.tif 000017
（化学式４）
【００５９】
前記化学式４において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアリール基である。
【００６０】
［化学式５］
【００６１】
【化１７】
0006504631.tif 000018
（化学式５）
【００６２】
前記化学式５において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００６３】
本発明の一実施例によれば、前記化学式５は下記化学式５−１で表されることができる。
【００６４】
［化学式６］
【００６５】
【化１８】
0006504631.tif 000019
（化学式５−１）
【００６６】
前記化学式５−１において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ａｒ２及びＡｒ３は置換もしくは非置換のアリール基である。
【００６７】
［化学式７］
【００６８】
【化１９】
0006504631.tif 000020
（化学式６）
【００６９】
前記化学式６において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７０】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち１個または２個以上が隣接した基と結合して環を形成する。
【００７１】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち１個または２個以上が隣接した基と結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
【００７２】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成するか、またはＲ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
【００７３】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成し、Ｒ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
【００７４】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち１個または２個以上が隣接した基と結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
【００７５】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成するか、またはＲ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
【００７６】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成し、Ｒ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
【００７７】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式７または８で表されることができる。
【００７８】
［化学式８］
【００７９】
【化２０】
0006504631.tif 000021
（化学式７）
【００８０】
前記化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２２は化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが２以上である場合、Ｒ２２は互いに同一であるかまたは異なる。
【００８１】
［化学式９］
【００８２】
【化２１】
0006504631.tif 000022
（化学式８）
【００８３】
前記化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２３及びＲ２４は互いに同一であるかまたは異なり、化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｐ及びｑは各々０〜４の整数であり、ｐ及びｑが各々２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【００８４】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成し、残りは水素または重水素である。これらが置換される場合、置換基は重水素、ハロゲン基、ニトリル基、シリル基、アルキル基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アリールホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アリール基または複素環基である。
【００８５】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成し、残りは水素または重水素である。
【００８６】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；または置換もしくは非置換のアリールホスフィン基である。
【００８７】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、ヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。前記２以上の基が結合された基は、前記例示された置換基の２個以上が結合された基、例えば、アリール基で置換されたヘテロアリール基、ヘテロアリール基で置換されたアリール基、アリールアミノ基で置換されたアリール基、アリールホスフィン基で置換されたアリール基等が挙げられるが、これらの例のみに限定されるものではない。
【００８８】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【００８９】
［グループＡ］
【００９０】
【化２２】
0006504631.tif 000023
【００９１】
【化２３】
0006504631.tif 000024
【００９２】
【化２４】
0006504631.tif 000025
【００９３】
【化２５】
0006504631.tif 000026
【００９４】
前記構造式において、いずれか一つの炭素は１価基を形成するための連結部位であり、残りの炭素は水素または置換基、例えば、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基である。
【００９５】
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２は水素または重水素である。
【００９６】
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２は水素である。
【００９７】
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【００９８】
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【００９９】
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基はフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１００】
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４は水素または重水素である。
【０１０１】
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４は水素である。
【０１０２】
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１０３】
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１０４】
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１０５】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１０６】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１０７】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１０８】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１０９】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１１０】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１１１】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ８は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１１２】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ８はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１１３】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ８はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１１４】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つ及びＲ９〜Ｒ１２のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１１５】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つ及びＲ９〜Ｒ１２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１１６】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つ及びＲ９〜Ｒ１２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１１７】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１１８】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１１９】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１２０】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
【０１２１】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１は水素またはフェニル基である。
【０１２２】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１２３】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１２４】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１２５】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
【０１２６】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４は水素またはフェニル基である。
【０１２７】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１２８】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１２９】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１３０】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
【０１３１】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７は水素またはフェニル基である。
【０１３２】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
【０１３３】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
【０１３４】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
【０１３５】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
【０１３６】
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７は水素またはフェニル基である。
【０１３７】
本発明の一実施態様によれば、化学式５において、Ｒ２０及びＲ２１は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、例えば、メチルである。
【０１３８】
本発明の一実施態様によれば、化学式４及び６において、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して炭素数６〜２０のアリール基、例えば、フェニル基である。
【０１３９】
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは下記構造式の中から選択される。
【０１４０】
【化２６】
0006504631.tif 000027
【０１４１】
【化２７】
0006504631.tif 000028
【０１４２】
【化２８】
0006504631.tif 000029
【０１４３】
【化２９】
0006504631.tif 000030
【０１４４】
【化３０】
0006504631.tif 000031
【０１４５】
【化３１】
0006504631.tif 000032
【０１４６】
【化３２】
0006504631.tif 000033
【０１４７】
【化３３】
0006504631.tif 000034
【０１４８】
【化３４】
0006504631.tif 000035
【０１４９】
【化３５】
0006504631.tif 000036
【０１５０】
【化３６】
0006504631.tif 000037
【０１５１】
【化３７】
0006504631.tif 000038
【０１５２】
【化３８】
0006504631.tif 000039
【０１５３】
【化３９】
0006504631.tif 000040
【０１５４】
【化４０】
0006504631.tif 000041
【０１５５】
【化４１】
0006504631.tif 000042
【０１５６】
【化４２】
0006504631.tif 000043
【０１５７】
【化４３】
0006504631.tif 000044
【０１５８】
【化４４】
0006504631.tif 000045
【０１５９】
【化４５】
0006504631.tif 000046
【０１６０】
【化４６】
0006504631.tif 000047
【０１６１】
【化４７】
0006504631.tif 000048
【０１６２】
【化４８】
0006504631.tif 000049
【０１６３】
【化４９】
0006504631.tif 000050
【０１６４】
【化５０】
0006504631.tif 000051
【０１６５】
【化５１】
0006504631.tif 000052
【０１６６】
【化５２】
0006504631.tif 000053
【０１６７】
【化５３】
0006504631.tif 000054
【０１６８】
【化５４】
0006504631.tif 000055
【０１６９】
【化５５】
0006504631.tif 000056
【０１７０】
【化５６】
0006504631.tif 000057
【０１７１】
【化５７】
0006504631.tif 000058
【０１７２】
【化５８】
0006504631.tif 000059
【０１７３】
【化５９】
0006504631.tif 000060
【０１７４】
【化６０】
0006504631.tif 000061
【０１７５】
【化６１】
0006504631.tif 000062
【０１７６】
【化６２】
0006504631.tif 000063
【０１７７】
【化６３】
0006504631.tif 000064
【０１７８】
【化６４】
0006504631.tif 000065
【０１７９】
【化６５】
0006504631.tif 000066
【０１８０】
【化６６】
0006504631.tif 000067
【０１８１】
【化６７】
0006504631.tif 000068
【０１８２】
【化６８】
0006504631.tif 000069
【０１８３】
【化６９】
0006504631.tif 000070
【０１８４】
【化７０】
0006504631.tif 000071
【０１８５】
【化７１】
0006504631.tif 000072
【０１８６】
【化７２】
0006504631.tif 000073
【０１８７】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は下記化合物の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
【０１８８】
【化７３】
0006504631.tif 000074
【０１８９】
【化７４】
0006504631.tif 000075
【０１９０】
【化７５】
0006504631.tif 000076
【０１９１】
【化７６】
0006504631.tif 000077
【０１９２】
【化７７】
0006504631.tif 000078
【０１９３】
【化７８】
0006504631.tif 000079
【０１９４】
【化７９】
0006504631.tif 000080
【０１９５】
【化８０】
0006504631.tif 000081
【０１９６】
【化８１】
0006504631.tif 000082
【０１９７】
【化８２】
0006504631.tif 000083
【０１９８】
【化８３】
0006504631.tif 000084
【０１９９】
【化８４】
0006504631.tif 000085
【０２００】
【化８５】
0006504631.tif 000086
【０２０１】
【化８６】
0006504631.tif 000087
【０２０２】
【化８７】
0006504631.tif 000088
【０２０３】
【化８８】
0006504631.tif 000089
【０２０４】
【化８９】
0006504631.tif 000090
【０２０５】
【化９０】
0006504631.tif 000091
【０２０６】
【化９１】
0006504631.tif 000092
【０２０７】
【化９２】
0006504631.tif 000093
【０２０８】
【化９３】
0006504631.tif 000094
【０２０９】
【化９４】
0006504631.tif 000095
【０２１０】
【化９５】
0006504631.tif 000096
【０２１１】
【化９６】
0006504631.tif 000097
【０２１２】
【化９７】
0006504631.tif 000098
【０２１３】
【化９８】
0006504631.tif 000099
【０２１４】
【化９９】
0006504631.tif 000100
【０２１５】
【化１００】
0006504631.tif 000101
【０２１６】
【化１０１】
0006504631.tif 000102
【０２１７】
【化１０２】
0006504631.tif 000103
【０２１８】
【化１０３】
0006504631.tif 000104
【０２１９】
【化１０４】
0006504631.tif 000105
【０２２０】
【化１０５】
0006504631.tif 000106
【０２２１】
【化１０６】
0006504631.tif 000107
【０２２２】
【化１０７】
0006504631.tif 000108
【０２２３】
【化１０８】
0006504631.tif 000109
【０２２４】
【化１０９】
0006504631.tif 000110
【０２２５】
【化１１０】
0006504631.tif 000111
【０２２６】
【化１１１】
0006504631.tif 000112
【０２２７】
【化１１２】
0006504631.tif 000113
【０２２８】
【化１１３】
0006504631.tif 000114
【０２２９】
前記化学式１で表される化合物は後述する製造例に基づいて製造されることができる。例えば、下記反応式１のようにコア構造を製造した後、反応式２〜４のように置換基を導入することができる。下記反応式１〜４は特定の置換基を導入する例示に関するものであるが、必要により、当業者は当技術分野で周知の技術を利用して、置換基を導入しなくてもよく、置換基を導入する場合、置換基の種類や個数を変更して実施することができる。また、当業者は、当技術分野で周知の技術を利用して、下記反応式１〜４の試料、反応条件や出発物質を変更して実施することができる。
【０２３０】
［反応式１］
【０２３１】
【化１１４】
0006504631.tif 000115
【０２３２】
前記反応式１において、Ｙは化学式１で定義したとおりである。
【０２３３】
［反応式２］
【０２３４】
【化１１５】
0006504631.tif 000116
【０２３５】
前記反応式２において、Ｙは化学式１で定義したとおりであり、Ｘは反応式１で定義したとおりであり、Ｌ１は直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０２３６】
［反応式３］
【０２３７】
【化１１６】
0006504631.tif 000117
【０２３８】
前記反応式３において、Ｙは化学式１で定義したとおりであり、Ｘは反応式１で定義したとおりであり、Ｌ２は直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２及びＡｒ３は置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０２３９】
［反応式４］
【０２４０】
【化１１７】
0006504631.tif 000118
【０２４１】
前記反応式４において、Ｙは化学式１で定義したとおりであり、Ｘは反応式１で定義したとおりであり、Ｌ３は直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ３及びＡｒ４は置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０２４２】
また、本明細書は前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
【０２４３】
本明細書の一実施態様において、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
【０２４４】
本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機層を含むことができる。
【０２４５】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送を同時にする層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送を同時にする層は前記化学式１の化合物を含む。
【０２４６】
また一つの実施態様において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式１の化合物を含む。
【０２４７】
本明細書の一実施態様において、前記発光層は化学式１の化合物を含み、発光ドーパントをさらに含む。
【０２４８】
また一つの実施態様において、前記発光ドーパントは蛍光ドーパントまたは燐光ドーパントを含む。
【０２４９】
また一つの実施態様において、前記燐光ドーパントはイリジウム系燐光ドーパントを含む。
【０２５０】
また一つの実施態様において、前記燐光ドーパント物質はＩｒ（ｐｐｙ）３または（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）を含む。
【０２５１】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は前記化学式１の化合物を含む。
【０２５２】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は電子抑制層を含み、前記電子抑制層は前記化学式１の化合物を含む。
【０２５３】
本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送及び電子注入を同時にする層は前記化学式１の化合物を含む。
【０２５４】
また一つの実施態様において、前記有機物層は発光層及び電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記化学式１の化合物を含む。
【０２５５】
本明細書の一実施態様において、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは前記複素環化合物を含む。一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入を同時にする層及び正孔阻止層からなる群より２以上が選択されることができる。
【０２５６】
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは前記複素環化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記複素環化合物は前記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれてもよく、各々の２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
【０２５７】
また、本明細書の一実施態様において、前記複素環化合物が前記各々の２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記複素環化合物を除いた他の材料は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
【０２５８】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次積層されたノーマル構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０２５９】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次積層された逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０２６０】
例えば、本明細書の一実施態様による有機発光素子の構造は図１及び２に例示されている。
【０２６１】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は前記発光層に含まれることができる。
【０２６２】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のうち１層以上に含まれることができる。
【０２６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は前記発光層を含み、前記有機物層は下記化学式１−Ａで表される化合物を含む。
【０２６４】
［化学式１０］
【０２６５】
【化１１８】
0006504631.tif 000119
（化学式１−Ａ）
【０２６６】
前記化学式１−Ａにおいて、
【０２６７】
ｎ１は１以上の整数であり、
【０２６８】
Ａｒ７は置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
【０２６９】
Ｌ４は直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
【０２７０】
Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成することができ、
【０２７１】
ｎ１が２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【０２７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記有機物層は前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
【０２７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ４は直接結合である。
【０２７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は２である。
【０２７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は重水素、メチル基、エチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換された２価のピレン基である。
【０２７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
【０２７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
【０２７８】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
【０２７９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０２８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９はトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたフェニル基である。
【０２８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは下記化合物で表される。
【０２８２】
【化１１９】
0006504631.tif 000120
【０２８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記有機物層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含む。
【０２８４】
［化学式１１］
【０２８５】
【化１２０】
0006504631.tif 000121
（化学式２−Ａ）
【０２８６】
前記化学式２−Ａにおいて、
【０２８７】
Ｇ１１は１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基または下記化学式
【化１２１】
0006504631.tif 000122
であり、
【０２８８】
Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基または３−フルオランテニル基であり、
【０２８９】
Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
【０２９０】
ｇ１２は１〜５の整数であり、
【０２９１】
ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
【０２９２】
前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
【０２９３】
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。
【０２９４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１１は１−ナフチル基である。
【０２９５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２は２−ナフチル基である。
【０２９６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１３及びＧ１４は水素である。
【０２９７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２−Ａは下記化合物で表される。
【０２９８】
【化１２２】
0006504631.tif 000123
【０２９９】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
【０３００】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または異なる物質からなってもよい。
【０３０１】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が前記化学式１の化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
【０３０２】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着して陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着することによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることもできる。
【０３０３】
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とはスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティング等を意味するが、これらのみに限定されるものではない。
【０３０４】
このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれらに限定されるものではない。
【０３０５】
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極である。
【０３０６】
また一つの実施態様において、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。
【０３０７】
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０３０８】
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。本発明で使用できる陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０３０９】
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０３１０】
前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０３１１】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレン等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【０３１２】
前記発光層はホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物等が挙げられる。具体的に、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物等が挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０３１３】
ドーパント材料としては芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体等が挙げられる。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテン等が挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０３１４】
前記電子輸送層は電子注入層から電子を受け取って発光層にまで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、陰極から電子の注入を円滑に受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により用いられたように、任意の所望のカソード物質と共に用いることができる。特に、好適なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が付随する通常の物質である。具体的にはセシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が付随する。
【０３１５】
前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的にはフルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロン等とそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０３１６】
前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０３１７】
本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
【０３１８】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の他にも有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
【０３１９】
前記化学式１で表される化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は以下の実施例において具体的に説明する。但し、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであって、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０３２０】
＜合成例１＞
【０３２１】
【化１２３】
0006504631.tif 000124
【０３２２】
【化１２４】
0006504631.tif 000125
【０３２３】
【化１２５】
0006504631.tif 000126
【０３２４】
＜合成例２＞
【０３２５】
【化１２６】
0006504631.tif 000127
【０３２６】
【化１２７】
0006504631.tif 000128
【０３２７】
【化１２８】
0006504631.tif 000129
【０３２８】
＜製造例１＞
【０３２９】
１）下記化合物１の化合物の合成
【０３３０】
［化合物Ａ］                                ［化合物１］
【０３３１】
【化１２９】
0006504631.tif 000130
【０３３２】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イルボロン酸（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−２−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（５．９０ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１（１０．５５ｇ、収率：８０％）を製造した。
【０３３３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３
【０３３４】
＜製造例２＞
【０３３５】
１）下記化合物２の化合物の合成
【０３３６】
［化合物Ａ］                                    ［化合物２］
【０３３７】
【化１３０】
0006504631.tif 000131
【０３３８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（６．５１ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物２（１０．１８ｇ、収率：７６％）を製造した。
【０３３９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５
【０３４０】
＜製造例３＞
【０３４１】
１）下記化合物３の化合物の合成
【０３４２】
［化合物Ａ］                                    ［化合物３］
【０３４３】
【化１３１】
0006504631.tif 000132
【０３４４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（５．９０ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた後に５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して前記化合物３（１１．４６ｇ、収率：８６％）を製造した。
【０３４５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３
【０３４６】
＜製造例４＞
【０３４７】
１）下記化合物４の化合物の合成
【０３４８】
［化合物Ａ］                                  ［化合物４］
【０３４９】
【化１３２】
0006504631.tif 000133
【０３５０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（３．５５ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン１６０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に１時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムして前記化合物４（８．４１ｇ、収率：７１％）を製造した。
【０３５１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９
【０３５２】
＜製造例５＞
【０３５３】
１）下記化合物５の化合物の合成
【０３５４】
［化合物Ａ］                                  ［化合物５］
【０３５５】
【化１３３】
0006504631.tif 000134
【０３５６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ）（５．１５ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして前記化合物５（１０．９８ｇ、収率：８３％）を製造した。
【０３５７】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５
【０３５８】
＜製造例６＞
【０３５９】
１）下記化合物６の化合物の合成
【０３６０】
［化合物Ａ］                                ［化合物６］
【０３６１】
【化１３４】
0006504631.tif 000135
【０３６２】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（６．７４ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン３２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して前記化合物６（１２．０５ｇ、収率：８１％）を製造した。
【０３６３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
【０３６４】
＜製造例７＞
【０３６５】
１）下記化合物７の化合物の合成
【０３６６】
［化合物Ａ］                                    ［化合物７］
【０３６７】
【化１３５】
0006504631.tif 000136
【０３６８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（６．７４ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン３０５ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して前記化合物７（８．４５ｇ、収率：５７％）を製造した。
【０３６９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
【０３７０】
＜製造例８＞
【０３７１】
１）下記化合物８の化合物の合成
【０３７２】
［化合物Ａ］                                  ［化合物８］
【０３７３】
【化１３６】
0006504631.tif 000137
【０３７４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（５．９９ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート１５０ｍｌで再結晶して前記化合物８（９．６２ｇ、収率：６８％）を製造した。
【０３７５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０５
【０３７６】
＜製造例９＞
【０３７７】
１）下記化合物９の化合物の合成
【０３７８】
［化合物Ａ］                                    ［化合物９］
【０３７９】
【化１３７】
0006504631.tif 000138
【０３８０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（７．５８ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して前記化合物９（１３．８７ｇ、収率：８９％）を製造した。
【０３８１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１
【０３８２】
＜製造例１０＞
【０３８３】
１）下記化合物１０の化合物の合成
【０３８４】
［化合物Ａ］                                    ［化合物１０］
【０３８５】
【化１３８】
0006504631.tif 000139
【０３８６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２，２−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（７．５８ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して前記化合物１０（１１．１２ｇ、収率：７１％）を製造した。
【０３８７】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１
【０３８８】
＜製造例１１＞
【０３８９】
１）下記化合物１１の化合物の合成
【０３９０】
［化合物Ａ−１］                                ［化合物１１］
【０３９１】
【化１３９】
0006504631.tif 000140
【０３９２】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を入れた後に６時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して前記化合物１１（９．８４ｇ、収率：８２％）を製造した。
【０３９３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
【０３９４】
＜製造例１２＞
【０３９５】
１）下記化合物１２の化合物の合成
【０３９６】
［化合物Ａ−１］                              ［化合物１２］
【０３９７】
【化１４０】
0006504631.tif 000141
【０３９８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して前記化合物１２（８．４６ｇ、収率：７１％）を製造した。
【０３９９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
【０４００】
＜製造例１３＞
【０４０１】
１）下記化合物１３の化合物の合成
【０４０２】
［化合物Ａ−１］                                ［化合物１３］
【０４０３】
【化１４１】
0006504631.tif 000142
【０４０４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して前記化合物１３（８．８９ｇ、収率：７４％）を製造した。
【０４０５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
【０４０６】
＜製造例１４＞
【０４０７】
１）下記化合物１４の化合物の合成
【０４０８】
［化合物Ａ−１］                            ［化合物１４］
【０４０９】
【化１４２】
0006504631.tif 000143
【０４１０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１８０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（９０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート１９０ｍｌで再結晶して前記化合物１４（７．４５ｇ、収率：６２％）を製造した。
【０４１１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１
【０４１２】
＜製造例１５＞
【０４１３】
１）下記化合物１５の化合物の合成
【０４１４】
［化合物Ａ−１］                              ［化合物１５］
【０４１５】
【化１４３】
0006504631.tif 000144
【０４１６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（３．８３ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に６時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して前記化合物１５（７．２３ｇ、収率：６３％）を製造した。
【０４１７】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６
【０４１８】
＜製造例１６＞
【０４１９】
１）下記化合物１６の化合物の合成
【０４２０】
［化合物Ａ−１］                            ［化合物１６］
【０４２１】
【化１４４】
0006504631.tif 000145
【０４２２】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（６．１７ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を入れた後に８時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート３８０ｍｌで再結晶して前記化合物１６（１１．８５ｇ、収率：８９％）を製造した。
【０４２３】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２９
【０４２４】
＜製造例１７＞
【０４２５】
１）下記化合物１７の化合物の合成
【０４２６】
［化合物Ａ］                                ［化合物１７］
【０４２７】
【化１４５】
0006504631.tif 000146
【０４２８】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸（（４−（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（５．９０ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１７（１０．５５ｇ、収率：８０％）を製造した。
【０４２９】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３
【０４３０】
＜製造例１８＞
【０４３１】
１）下記化合物１８の化合物の合成
【０４３２】
［化合物Ａ］                                ［化合物１８］
【０４３３】
【化１４６】
0006504631.tif 000147
【０４３４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１０．００ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１８（１２．６６ｇ、収率：８５％）を製造した。
【０４３５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１８
【０４３６】
＜製造例１９＞
【０４３７】
１）下記化合物１９の化合物の合成
【０４３８】
［化合物Ａ−１］                                ［化合物１９］
【０４３９】
【化１４７】
0006504631.tif 000148
【０４４０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルキナゾリン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（５．７４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に９時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して前記化合物１９（１０．２２ｇ、収率：８１％）を製造した。
【０４４１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２
【０４４２】
＜製造例２０＞
【０４４３】
１）下記化合物２０〜３８の化合物の合成
【０４４４】
【化１４８】
0006504631.tif 000149
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｂ、化合物Ａ−１の代わりにＢ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物２０〜３８を製造した。前記化合物２０〜３８のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表１に示す。
【０４４５】
【表１】
0006504631.tif 000150
＜製造例２１＞
【０４４６】
１）下記化合物３９〜５７の化合物の合成
【０４４７】
【化１４９】
0006504631.tif 000151
【０４４８】
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｃ、化合物Ａ−１の代わりにＣ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物３９〜５７を製造した。前記化合物３９〜５７のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表２に示す。
【０４４９】
【表２】
0006504631.tif 000152
＜製造例２２＞
【０４５０】
１）下記化合物５８〜７６の化合物の合成
【０４５１】
【化１５０】
0006504631.tif 000153
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｄ、化合物Ａ−１の代わりにＤ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物５８〜７６を製造した。前記化合物５８〜７６のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表３に示す。
【０４５２】
【表３】
0006504631.tif 000154
＜製造例２３＞
【０４５３】
１）下記化合物７７〜９５の化合物の合成
【０４５４】
【化１５１】
0006504631.tif 000155
【０４５５】
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｅ、化合物Ａ−１の代わりにＥ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物７７〜９５を製造した。前記化合物７７〜９５のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表４に示す。
【０４５６】
【表４】
0006504631.tif 000156
＜製造例２４＞
【０４５７】
１）下記化合物９６〜１１４の化合物の合成
【０４５８】
【化１５２】
0006504631.tif 000157
【０４５９】
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｆ、化合物Ａ−１の代わりにＦ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物９６〜１１４を製造した。前記化合物９６〜１１４のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表５に示す。
【０４６０】
【表５】
0006504631.tif 000158
＜製造例２５＞
【０４６１】
１）下記化合物１１５の化合物の合成
【０４６２】
［化合物G−１］                              ［化合物１１５］
【０４６３】
【化１５３】
0006504631.tif 000159
【０４６４】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ｇ−１（１０．０ｇ、１７．８８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（４．２４ｇ、１６．２０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を入れた後に４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１１５（９．７２ｇ、収率：８３％）を製造した。
【０４６５】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９
【０４６６】
＜製造例２６＞
【０４６７】
１）下記化合物１１６の化合物の合成
【０４６８】
［化合物I］                              ［化合物１１６］
【０４６９】
【化１５４】
0006504631.tif 000160
【０４７０】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ｉ（１０．０ｇ、１９．８４ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（６．７４ｇ、２０．７８ｍｍｏｌ）をキシレン２９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して前記化合物１１６（１１．３２ｇ、収率：７８％）を製造した。
【０４７１】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
【０４７２】
＜製造例２７＞
【０４７３】
２）下記化合物１１７の化合物の合成
【０４７４】
［化合物K］                                ［化合物１１７］
【０４７５】
【化１５５】
0006504631.tif 000161
【０４７６】
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ｋ（１０．０ｇ、１９．８４ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（６．５１ｇ、２０．９５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート１８０ｍｌで再結晶して前記化合物１１７（９．８８ｇ、収率：７７％）を製造した。
【０４７７】
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７３
【０４７８】
＜実験例１−１＞
【０４７９】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を輸送した。
【０４８０】
このように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）を５００Å厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
【０４８１】
［ＨＡＴ］
【０４８２】
【化１５６】
0006504631.tif 000162
【０４８３】
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質として下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０４８４】
［ＮＰＢ］
【０４８５】
【化１５７】
0006504631.tif 000163
【０４８６】
次に、前記正孔輸送層上に膜厚さ１００Åで下記化合物１を真空蒸着して電子抑制層を形成した。
【０４８７】
［化合物１］
【０４８８】
【化１５８】
0006504631.tif 000164
【０４８９】
次に、前記電子抑制層上に膜厚さ３００Åで以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【０４９０】
［ＢＨ］                    ［ＢＤ］
【０４９１】
【化１５９】
0006504631.tif 000165
【０４９２】
［ＥＴ１］                  ［ＬｉＱ］
【０４９３】
【化１６０】
0006504631.tif 000166
【０４９４】
前記発光層上に前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入及び輸送層を形成した。前記電子注入及び輸送層上に１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さでアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。
【０４９５】
前記過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して有機発光素子を製作した。
【０４９６】
＜実験例１−２＞
【０４９７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４９８】
＜実験例１−３＞
【０４９９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５００】
＜実験例１−４＞
【０５０１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５０２】
＜実験例１−５＞
【０５０３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５０４】
＜実験例１−６＞
【０５０５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５０６】
＜実験例１−７＞
【０５０７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５０８】
＜実験例１−８＞
【０５０９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５１０】
＜実験例１−９＞
【０５１１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物９を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５１２】
＜実験例１−１０＞
【０５１３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１０を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５１４】
＜実験例１−１１＞
【０５１５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５１６】
＜実験例１−１２＞
【０５１７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５１８】
＜実験例１−１３＞
【０５１９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２０を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５２０】
＜実験例１−１４＞
【０５２１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２１を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５２２】
＜実験例１−１５＞
【０５２３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５２４】
＜実験例１−１６＞
【０５２５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５２６】
＜実験例１−１７＞
【０５２７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５２８】
＜実験例１−１８＞
【０５２９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５３０】
＜実験例１−１９＞
【０５３１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５３２】
＜実験例１−２０＞
【０５３３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５３４】
＜実験例１−２１＞
【０５３５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５３６】
＜実験例１−２２＞
【０５３７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２９を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５３８】
＜実験例１−２３＞
【０５３９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物３６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５４０】
＜実験例１−２４＞
【０５４１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物３７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５４２】
＜実験例１−２５＞
【０５４３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４０を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５４４】
＜実験例１−２６＞
【０５４５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５４６】
＜実験例１−２７＞
【０５４７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５４８】
＜実験例１−２８＞
【０５４９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物５６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５５０】
＜実験例１−２９＞
【０５５１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物５９を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５５２】
＜実験例１−３０＞
【０５５３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物６３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５５４】
＜実験例１−３１＞
【０５５５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物６６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５５６】
＜実験例１−３２＞
【０５５７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物７５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５５８】
＜実験例１−３３＞
【０５５９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物７８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５６０】
＜実験例１−３４＞
【０５６１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物８２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５６２】
＜実験例１−３５＞
【０５６３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物８５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５６４】
＜実験例１−３６＞
【０５６５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物９４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５６６】
＜実験例１−３７＞
【０５６７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物９７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５６８】
＜実験例１−３８＞
【０５６９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１０１を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５７０】
＜実験例１−３９＞
【０５７１】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１０４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５７２】
＜実験例１−４０＞
【０５７３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１１３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５７４】
＜実験例１−４１＞
【０５７５】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１１６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５７６】
＜実験例１−４２＞
【０５７７】
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１１７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５７８】
＜比較例１−１＞
【０５７９】
前記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ１を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５８０】
［ＥＢ１］
【０５８１】
【化１６１】
0006504631.tif 000167
【０５８２】
＜比較例１−２＞
【０５８３】
前記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５８４】
［ＥＢ２］
【０５８５】
【化１６２】
0006504631.tif 000168
＜比較例１−３＞
【０５８６】
前記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０５８７】
［ＥＢ３］
【０５８８】
【化１６３】
0006504631.tif 000169
【０５８９】
実験例１−１〜１−４２、比較例１−１〜１−３によって製作された有機発光素子に電流を印加した時に表６のような結果が得られた。
【０５９０】
【表６】
0006504631.tif 000170
0006504631.tif 000171
前記表６に示すように、実験例１−１〜１−４２の化合物は、有機発光素子における電子抑制層として、本願発明の化合物と類似するコアを有した物質に置換基が連結されてなる比較例１−１〜１−３より低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。
【０５９１】
本発明に係る化学式の化合物誘導体は電子抑制能力に優れて低電圧及び高効率の特性を示しており、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
【０５９２】
＜実験例２−１＞
【０５９３】
合成例で合成された化合物を通常に知られた方法で高純度の昇華精製をした後、下記のような方法により緑色有機発光素子を製造した。
【０５９４】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を輸送した。
【０５９５】
このように準備したＩＴＯ透明電極上に、化合物１０をホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物１０＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）順に発光素子を構成して有機発光素子を製造した。
【０５９６】
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＢＣＰの各々の構造は次のとおりである。
【０５９７】
［ｍ−ＭＴＤＡＴＡ］                      ［ＴＣＴＡ］
【０５９８】
【化１６４】
0006504631.tif 000172
【０５９９】
［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］                      ［ＢＣＰ］
【０６００】
【化１６５】
0006504631.tif 000173
【０６０１】
［化合物１１］
【０６０２】
【化１６６】
0006504631.tif 000174
【０６０３】
＜実験例２−２＞
【０６０４】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６０５】
＜実験例２−３＞
【０６０６】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６０７】
＜実験例２−４＞
【０６０８】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１４を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６０９】
＜実験例２−５＞
【０６１０】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１６を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６１１】
＜実験例２−６＞
【０６１２】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３０を用いたことを除いては、実験例2−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６１３】
＜実験例２−７＞
【０６１４】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６１５】
＜実験例２−８＞
【０６１６】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６１７】
＜実験例２−９＞
【０６１８】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６１９】
＜実験例２−１０＞
【０６２０】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３５を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６２１】
＜実験例２−１１＞
【０６２２】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物４９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６２３】
＜実験例２−１２＞
【０６２４】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５０を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６２５】
＜実験例２−１３＞
【０６２６】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６２７】
＜実験例２−１４＞
【０６２８】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６２９】
＜実験例２−１５＞
【０６３０】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５４を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６３１】
＜実験例２−１６＞
【０６３２】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物６８を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６３３】
＜実験例２−１７＞
【０６３４】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物６９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６３５】
＜実験例２−１８＞
【０６３６】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物７０を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６３７】
＜実験例２−１９＞
【０６３８】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物７１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６３９】
＜実験例２−２０＞
【０６４０】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物７３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６４１】
＜実験例２−２１＞
【０６４２】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物８７を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６４３】
＜実験例２−２２＞
【０６４４】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物８８を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６４５】
＜実験例２−２３＞
【０６４６】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物８９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６４７】
＜実験例２−２４＞
【０６４８】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物９０を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６４９】
＜実験例２−２５＞
【０６５０】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物９２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６５１】
＜実験例２−２６＞
【０６５２】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０６を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６５３】
＜実験例２−２７＞
【０６５４】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０７を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６５５】
＜実験例２−２８＞
【０６５６】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０８を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６５７】
＜実験例２−２９＞
【０６５８】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６５９】
＜実験例２−３０＞
【０６６０】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１１１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６６１】
＜比較例２−１＞
【０６６２】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりにＧＨ１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６６３】
［ＧＨ１］
【０６６４】
【化１６７】
0006504631.tif 000175
【０６６５】
＜比較例２−２＞
【０６６６】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりにＧＨ２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６６７】
［ＧＨ２］
【０６６８】
【化１６８】
0006504631.tif 000176
【０６６９】
＜比較例２−３＞
【０６７０】
前記実験例２−１において化合物１１の代わりにＧＨ３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６７１】
［ＧＨ３］
【０６７２】
【化１６９】
0006504631.tif 000177
【０６７３】
実験例２−１〜２−３０、比較例２−１〜２−３によって製作された有機発光素子に電流を印加した時に表７のような結果が得られた。
【０６７４】
【表７】
0006504631.tif 000178
0006504631.tif 000179
実験の結果、本発明に係る前記化学式１で表される化合物を緑色発光層のホスト物質として用いる実験例２−１〜３０の緑色有機発光素子は、本願発明の化合物と類似するコアを有した物質に置換基が連結されてなる比較例２−１〜２−３の緑色有機発光素子より電流効率及び駆動電圧の側面に優れた性能を示すことを確認することができた。
【０６７５】
＜実験例３−１＞
【０６７６】
合成例で合成された化合物を通常に知られた方法で高純度の昇華精製をした後、下記のような方法により赤色有機発光素子を製造した。
【０６７７】
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍ大きさになるようにパターニングした後に洗浄した。基板を真空チャンバに取り付けた後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒになるようにした後、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）及びα−ＮＰＢ（３００Å）を用いて層を順次形成した。次に、化合物１５をホストとして（９０ｗｔ％）用い、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）して発光層を形成し、さらにＡｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
【０６７８】
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）及びＡｌｑ３の構造は次のとおりである。
【０６７９】
［ＤＮＴＰＤ］                              ［α−ＮＰＢ］
【０６８０】
【化１７０】
0006504631.tif 000180
【０６８１】
［（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）］            ［Ａｌｑ３］
【０６８２】
【化１７１】
0006504631.tif 000181
【０６８３】
［化合物１５］
【０６８４】
【化１７２】
0006504631.tif 000182
【０６８５】
＜実験例３−２＞
【０６８６】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物１９を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６８７】
＜実験例３−３＞
【０６８８】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物３４を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６８９】
＜実験例３−４＞
【０６９０】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物３８を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６９１】
＜実験例３−５＞
【０６９２】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物５３を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６９３】
＜実験例３−６＞
【０６９４】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物５７を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６９５】
＜実験例３−７＞
【０６９６】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物７２を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６９７】
＜実験例３−８＞
【０６９８】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物７６を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０６９９】
＜実験例３−９＞
【０７００】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物９１を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０７０１】
＜実験例３−１０＞
【０７０２】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物９５を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０７０３】
＜実験例３−１１＞
【０７０４】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物１１０を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０７０５】
＜実験例３−１２＞
【０７０６】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物１１４を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０７０７】
＜比較例３−１＞
【０７０８】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに下記化合物ＲＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０７０９】
［ＲＨ１］
【０７１０】
【化１７３】
0006504631.tif 000183
【０７１１】
＜比較例３−２＞
【０７１２】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに下記化合物ＲＨ２を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０７１３】
［ＲＨ２］
【０７１４】
【化１７４】
0006504631.tif 000184
【０７１５】
＜比較例３−３＞
【０７１６】
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに下記化合物ＲＨ３を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０７１７】
［ＲＨ３］
【０７１８】
【化１７５】
0006504631.tif 000185
【０７１９】
前記実験例３−１〜３−１２と比較例３−１〜３−３によって製造された有機電界発光素子に対し、電圧、電流密度、輝度、色座標及び寿命を測定し、その結果を下記の表８に示す。Ｔ９５は輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
【０７２０】
【表８】
0006504631.tif 000186
実験の結果、本発明に係る化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例３−１〜３−１２の赤色有機発光素子は、本願発明の化合物と類似するコアを有した物質に置換基が連結されてなる比較例３−１〜３−３の有機発光素子より電流効率、駆動電圧及び寿命の側面に優れた性能を示すことを確認することができた。
【０７２１】
以上、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、緑色発光層、赤色発光層）について説明したが、本発明は、これらに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で様々に変形して実施することができ、また、それも発明の範疇に属すると言える。
【符号の説明】
【０７２２】
１  ・・・基板
【０７２３】
２  ・・・陽極
【０７２４】
３  ・・・発光層
【０７２５】
４  ・・・陰極
【０７２６】
５  ・・・正孔注入層
【０７２７】
６  ・・・正孔輸送層
【０７２８】
７  ・・・電子輸送層
【図１】
0006504631.tif 000291
【図２】
0006504631.tif 000292