(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
0006454226.tif 000145
〔式中、
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。
ａは０〜３の整数であり、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、及び(Ｒ４)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数を表す場合、２又は３個のＲ1、２〜４個のＲ2、２〜４個のＲ３、及び２〜４個のＲ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ0及びＬ１は、単結合を表す。Ｌ２は、単結合、又は環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表す。
Ａｒは、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
但し、Ａｒとしてのアリール基及びヘテロアリール基は、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。〕
【請求項２】
下記式（１−１）で表される請求項１に記載の化合物。
【化２】
0006454226.tif 000146
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項３】
下記式（１−２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化３】
0006454226.tif 000147
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項４】
下記式（１−３）で表される請求項１に記載の化合物。
【化４】
0006454226.tif 000148
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項５】
下記式（１−４）で表される請求項１に記載の化合物。
【化５】
0006454226.tif 000149
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項６】
下記式（１−１ａ）又は（１−１ｂ）で表される請求項２に記載の化合物。
【化６】
0006454226.tif 000150
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項７】
下記式（１−２ａ）又は（１−２ｂ）で表される請求項３に記載の化合物。
【化７】
0006454226.tif 000151
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項８】
下記式（１−３ａ）又は（１−３ｂ）で表される請求項４に記載の化合物。
【化８】
0006454226.tif 000152
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項９】
下記式（１−４ａ）又は（１−４ｂ）で表される請求項５に記載の化合物。
【化９】
0006454226.tif 000153
〔式中、Ｒ1〜Ｒ4、ａ〜ｄ、Ｌ0〜Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項１０】
Ａｒが表す環形成炭素数６〜５０のアリール基において、該アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基からなる群より選ばれる請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａｒが表す環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、Ｎ−カルバゾリル基、ベンゾ−Ｎ−カルバゾリル基、Ｃ−カルバゾリル基、ベンゾ−Ｃ−カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれる請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａｒが下記式（ａ）〜（ｎ）のいずれかで表される請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【化１０】
0006454226.tif 000154
〔式（ａ）〜（ｎ）において、
Ｒは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、ハロゲン原子を表す。
ｐはそれぞれ独立に０又は１の整数、ｑはそれぞれ独立に０又は１の整数、ｒはそれぞれ独立に０又は１の整数、ｓは０又は１を表す。(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。
式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。
式（ｎ）において、Ｒcは、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、又は環形成炭素数６〜１０のアリール基を表す。
＊は、前記式（１）中のＬ2との結合を表す。〕
【請求項１３】
Ｌ2が表す環形成炭素数６〜５０のアリーレン基において、該アリーレン基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基から１個の水素原子を除いて得られる２価の基からなる群より選ばれる請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｌ0〜Ｌ2が、単結合、又は、Ｌ2が下記式（ii）及び（iii）のいずれかで表されるアリーレン基である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【化１１】
0006454226.tif 000155
〔式中、Ｒとｑは式（ａ）〜（ｎ）に関して定義したとおりであり、Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒとの結合を表し、他方は窒素原子との結合を表す。〕
【請求項１５】
Ｌ0〜Ｌ２が単結合であり、Ａｒが下記式（ａ）〜（ｈ）のいずれかで表される請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【化１２】
0006454226.tif 000156
〔式中、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、ｐ、ｑ、ｒ及び＊は前記と同様である。〕
【請求項１６】
Ａｒが下記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、及び（ｄ−１）のいずれかで表される請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【化１３】
0006454226.tif 000157
〔式中、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ及び＊は前記と同様である。〕
【請求項１７】
Ｌ0及びＬ１が単結合であり、Ｌ２が環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し、Ａｒが下記式（ｉ）〜（ｎ）のいずれかで表される請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【化１４】
0006454226.tif 000158
〔式中、Ｒ、Ｒｃ、ｑ、ｒ、ｓ及び＊は前記と同様である。〕
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１９】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
陽極と発光層の間に少なくとも１層からなる陽極側有機薄膜層を含み、該陽極側有機薄膜層の少なくとも１層が前記化合物を含む請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記有機薄膜層が陽極側の正孔注入層と発光層側の正孔輸送層を含み、該正孔注入層と該正孔輸送層の少なくとも一方が前記化合物を含む請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項１９〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１以上の層を含む有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
【０００３】
特許文献１は、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジメチルフルオレン、及びフェナントレンが同一の窒素原子に直接結合したアミン化合物を記載している。特許文献１のアミン化合物は正孔輸送材料として適していると記載されているが、前記アミン化合物を含む有機ＥＬ素子の性能は記載されていない。
特許文献２は、９，９’−スピロビフルオレン、３個のフェニル基で置換されたトリフェニレン、及びベンゼン、ナフタレン、９，９−ジメチルフルオレン、フェナントレンなどから選ばれるアレーンが同一の窒素原子に直接結合したアミン化合物を記載している。特許文献２のアミン化合物は発光層又は正孔輸送層に使用されることが記載されているが、前記アミン化合物を含む有機ＥＬ素子の性能は記載されていない。
特許文献３は、置換もしくは無置換のトリフェニレン、９，９−ジメチルフルオレン、及びビフェニル又はターフェニルが同一の窒素原子に結合したアミン化合物を記載している。実施例で作製された有機ＥＬ素子では、これらのアミン化合物は正孔輸送層に含まれている。
特許文献４は、ビフェニル、９，９−ジフェニルフルオレン、及びフェニル基で置換されたトリフェニレンが同一の窒素原子に結合したアミン化合物を記載している。特許文献４のアミン化合物は正孔輸送層などに使用されることが記載されているが、前記アミン化合物を含む有機ＥＬ素子の性能は記載されていない。
特許文献１〜４に記載のアミン化合物は、有機ＥＬ素子性能、特に駆動電圧と寿命に関してさらなる改善が必要であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−５４４７５７号公報
【特許文献２】特開２０１０−１３２６３８号公報
【特許文献３】特開２０１４−５０９３０６号公報
【特許文献４】韓国２０１３００７８７４９Ａ号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、低電圧駆動が可能な長寿命有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能で長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。
【０００７】
すなわち、一態様において、本発明は式（１）で表される化合物を提供する。
【化１】
0006454226.tif 000002
〔式中、
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
ａは０〜３の整数であり、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、及び(Ｒ４)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数を表す場合、２又は３個のＲ1、２〜４個のＲ2、２〜４個のＲ３、及び２〜４個のＲ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲ1、隣接する２つのＲ2、隣接する２つのＲ3、及び隣接する２つのＲ4はそれぞれ互いに結合して、環構造を形成してもよい。
Ｌ0〜Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜１０のアリール基；環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基；炭素数１〜２０のアルコキシ基；環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜２０のハロアルキル基；炭素数１〜２０のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及び、ニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。〕
【０００８】
他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
【０００９】
さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は１又は複数の層を含み、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【００１０】
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
前記化合物（１）を用いて作製した有機ＥＬ素子は低電圧駆動が可能で長寿命である。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【００１６】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００１７】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【００１８】
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１９】
本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される（以下、「化合物（１）」と称することもある）。
【化２】
0006454226.tif 000003
【００２０】
化合物（１）は好ましくは下記式（１−１）〜（１−４）のいずれかで表される。
【化３】
0006454226.tif 000004
【００２１】
前記式（１−１）は好ましくは記式（１−１ａ）又は（１−１ｂ）で表される。
【化４】
0006454226.tif 000005
【００２２】
前記式（１−２）は好ましくは記式（１−２ａ）又は（１−２ｂ）で表される。
【化５】
0006454226.tif 000006
【００２３】
前記式（１−３）は好ましくは記式（１−３ａ）又は（１−３ｂ）で表される。
【化６】
0006454226.tif 000007
【００２４】
前記式（１−４）は好ましくは記式（１−４ａ）又は（１−４ｂ）で表される。
【化７】
0006454226.tif 000008
【００２５】
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
Ｒ1〜Ｒ4は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、及びハロゲン原子から選ばれることが好ましい。
【００２６】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０アルキル基において、該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００２７】
前記置換もしくは無置換の環炭素数６〜１０のアリール基において、該アリール基としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【００２８】
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
【００２９】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基において、該フルオロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１〜２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
【００３０】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基は−ＯＲ１１で表され、Ｒ１１は上記の置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。該アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、メトキシ基が好ましくエトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
【００３１】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基は−ＯＲ１２で表され、Ｒ１２は上記の置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
【００３２】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基は−ＯＲ１３で表され、Ｒ１３は上記の置換もしくは無置換の環炭素数６〜１０のアリール基を表す。該アリール基は、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
【００３３】
ａは０〜３の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１である。ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜４の整数、０〜２の整数、より好ましくは０又は１である。本発明の一態様においてはａ〜ｄのすべてが０であることが好ましく、他の態様においてはｂ、ｃ及びｄから選ばれる１〜３個が１であることが好ましい。
ａ〜ｄのそれぞれが０である場合、すなわち、(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、及び(Ｒ４)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４が存在しないこと、すなわち、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４で置換されていないことを意味する。
ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数を表す場合、２又は３個のＲ1、２〜４個のＲ2、２〜４個のＲ３、及び２〜４個のＲ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲ1、隣接する２つのＲ2、隣接する２つのＲ3、及び隣接する２つのＲ4は、それぞれ、互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。環構造は、芳香族炭化水素環、及び窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
【００３４】
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１８のヘテロアリール基を表す。
【００３５】
Ａｒの置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基において、該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、及びフルオレニル基が好ましい。
【００３６】
Ａｒの置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基（Ｎ−カルバゾリル基及びＣ−カルバゾリル基、以下同様）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ−Ｎ−カルバゾリル基及びベンゾ−Ｃ−カルバゾリル基、以下同様）、
フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。
【００３７】
本発明の好ましい態様において、Ａｒは下記式（ａ）〜（ｎ）のいずれかで表される。
【化８】
0006454226.tif 000009
【００３８】
式（ａ）〜（ｎ）において、＊は前記式（１）中のＬ2との結合を表す。
【００３９】
式（ａ）〜（ｎ）において、Ｒは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及び、ニトロ基からなる群より選ばれる基を表す。
【００４０】
本発明の一態様において、式（ａ）〜（ｎ）、好ましくは式（ｋ）〜（ｎ）の２つの隣接するＲが互いに結合し、該２つの隣接するＲが結合する環形成炭素原子と共にベンゼン環を形成してもよい。
本発明の他の態様において、隣接する２つのＲは互いに結合していなくてもよい。
【００４１】
Ｒは、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基、及びシアノ基から選ばれる。
【００４２】
Ｒが表す置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６〜１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリールオキシ基の詳細は、Ｒ1〜Ｒ4に関して記載したとおりである。
【００４３】
Ｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【００４４】
Ｒが表す、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基は、Ｒ1〜Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基の１個の水素原子をＲ1〜Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換して得られる基である。
【００４５】
Ｒが表す、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基は、Ｒ1〜Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基及びＲ1〜Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる基で置換されたシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基が挙げられる。
【００４６】
Ｒが表す置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基において、該ハロアルキル基は、Ｒ1〜Ｒ4に関して上記した炭素数１〜２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基であり、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
【００４７】
Ｒが表す置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基は−ＯＲ１４で表され、Ｒ１４は上記の置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、好ましくは炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ハロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
【００４８】
式（ａ）〜（ｎ）において、ｐはそれぞれ独立に０〜５の整数、好ましくは０〜３の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｑはそれぞれ独立に０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｒはそれぞれ独立に０〜３の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｓは０又は１、好ましくは０を表す。
【００４９】
ｐ、ｑ、又はｒが２以上の整数を表す場合、２〜５個、２〜４個、又は２〜３個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲは互いに結合して、環構造を形成してもよい。隣接する２つのＲとこれらが結合している２つの環形成炭素原子が形成する環としては、芳香族炭化水素環、及び窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
【００５０】
ｐ〜ｓのいずれかが０である場合、(Ｒ)０はＲが存在しないこと、すなわち、Ｒで置換されていないことを意味する。本発明の一態様において、式（ａ）〜（ｎ）で表される基は、１又は２個のＲを有することが好ましく、１個のＲを有することがより好ましい。本発明の他の態様において、式（ａ）〜（ｎ）で表される基はＲで置換されていないことが好ましい。
【００５１】
式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
【００５２】
Ｒａ及びＲｂは、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる。
【００５３】
Ｒａ及びＲｂが表す各基の詳細は、Ｒ1〜Ｒ4に関して上記した各基と同様である。
【００５４】
式（ｎ）において、Ｒcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリール基を表す。
【００５５】
Ｒcは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基であることがより好ましい。
【００５６】
Ｒcが表す各基の詳細は、Ｒ1〜Ｒ4に関して上記した各基と同様である。
【００５７】
式（ｂ）は、好ましくは、Ｒで置換されていてもよい２−、３−又は４−ビフェニリル基を表す。
【００５８】
式（ｃ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２−、３−又は４−ｐ−ターフェニリル基、２−、３−又は４−ｍ−ターフェニリル基、又は２−、３−又は４−ｏ−ターフェニリル基を表す。
【００５９】
式（ｄ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２’-ｐ−ターフェニリル基、２’-、４’−、又は５’−ｍ−ターフェニリル基、又は４’−ｏ−ターフェニリル基を表す。
【００６０】
式（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、好ましくは、下記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、及び（ｄ−１）のいずれかで表される。
【化９】
0006454226.tif 000010
〔式中、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ及び＊は前記と同様である。〕
【００６１】
式（ｅ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、１−ナフチル基又は２−ナフチル基を表す。
【００６２】
式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは共にメチル基またはフェニル基であること、又は、Ｒａ及びＲｂの一方がメチル基、他方がフェニル基であることが好ましい。式（ｆ）で表される基は、フルオレン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
【００６３】
式（ｇ）は好ましくは、Ｒで置換されていてもよい、４−（９−フェニルフルオレン−９−イル）フェニル基を表す。
【００６４】
式（ｈ）で表される基は、フルオレン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
【００６５】
式（ｉ）で表される基は、チオフェン環の２位で式（１）のＬ2と結合するのが好ましい。
【００６６】
式（ｊ）で表される基は、ベンゾチオフェン環の２位で式（１）のＬ2と結合するのが好ましい。
【００６７】
式（ｌ）で表される基は、ジベンゾフラン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
【００６８】
式（ｍ）で表される基は、ジベンゾチオフェン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
【００６９】
式（ｎ）において、Ｒｃは好ましくはフェニル基であり、式（ｎ）で表される基は、カルバゾール環の１〜４位、好ましくは３位で式（１）のＬ2と結合する。
【００７０】
Ｌ0〜Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
【００７１】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基において、該アリーレン基は、Ａｒに関して上記した環形成炭素数６〜５０のアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、Ａｒに関して上記した環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基である。
【００７２】
Ｌ0〜Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０アリーレン基であることが好ましい。該置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０アリーレン基は下記式（ii）又は（iii）で表されることが好ましい。
【化１０】
0006454226.tif 000011
【００７３】
式中、Ｒとｑは式（ａ）〜（ｎ）に関して定義したとおりである。
Ｌ0が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はスピロビフルオレン構造との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、
Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はトリフェニレンとの結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、
Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒとの結合を表し、他方は窒素原子との結合を表す。
【００７４】
式（ii）及び（iii）は好ましくは下記式で表される。
【化１１】
0006454226.tif 000012
【００７５】
本発明の一態様において、Ｌ0〜Ｌ2が単結合であり、Ａｒが前記式（ａ）〜（ｈ）のいずれかで表されるアリール基である化合物（１）が好ましい。
【００７６】
本発明の他の態様において、Ｌ0及びＬ１が単結合であり、Ｌ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０ヘテロアリーレン基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０アリーレン基、より好ましくは前記式（ii）又は（iii）で表されるアリーレン基であり、Ａｒが前記式（ｉ）〜（ｎ）で表されるヘテロアリール基である化合物（１）が好ましい。
【００７７】
Ｌ０は、９，９’−スピロビフルオレン環の２〜４位に結合することが好ましく、２位又は４位に結合することがより好ましい。
Ｌ１は、トリフェニレン環の２位に結合することが好ましい。
【００７８】
本明細書において「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリール基；環形成炭素数６〜１０のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基；炭素数１〜２０のアルコキシ基；環形成炭素数６〜１０、好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜２０のハロアルキル基；炭素数１〜２０のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及び、ニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。前記任意の置換基の詳細は、Ｒその他の基に関して記載した各置換基と同様である。
【００７９】
化合物（１）の具体例を以下に示すが、以下の化合物に限定されるものではない。
【００８０】
【化１２】
0006454226.tif 000013
【００８１】
【化１３】
0006454226.tif 000014
【００８２】
【化１４】
0006454226.tif 000015
【００８３】
【化１５】
0006454226.tif 000016
【００８４】
【化１６】
0006454226.tif 000017
【００８５】
【化１７】
0006454226.tif 000018
【００８６】
【化１８】
0006454226.tif 000019
【００８７】
【化１９】
0006454226.tif 000020
【００８８】
【化２０】
0006454226.tif 000021
【００８９】
【化２１】
0006454226.tif 000022
【００９０】
【化２２】
0006454226.tif 000023
【００９１】
【化２３】
0006454226.tif 000024
【００９２】
【化２４】
0006454226.tif 000025
【００９３】
【化２５】
0006454226.tif 000026
【００９４】
【化２６】
0006454226.tif 000027
【００９５】
【化２７】
0006454226.tif 000028
【００９６】
【化２８】
0006454226.tif 000029
【００９７】
【化２９】
0006454226.tif 000030
【００９８】
【化３０】
0006454226.tif 000031
【００９９】
【化３１】
0006454226.tif 000032
【０１００】
【化３２】
0006454226.tif 000033
【０１０１】
【化３３】
0006454226.tif 000034
【０１０２】
【化３４】
0006454226.tif 000035
【０１０３】
【化３５】
0006454226.tif 000036
【０１０４】
【化３６】
0006454226.tif 000037
【０１０５】
【化３７】
0006454226.tif 000038
【０１０６】
【化３８】
0006454226.tif 000039
【０１０７】
【化３９】
0006454226.tif 000040
【０１０８】
【化４０】
0006454226.tif 000041
【０１０９】
【化４１】
0006454226.tif 000042
【０１１０】
【化４２】
0006454226.tif 000043
【０１１１】
【化４３】
0006454226.tif 000044
【０１１２】
【化４４】
0006454226.tif 000045
【０１１３】
【化４５】
0006454226.tif 000046
【０１１４】
【化４６】
0006454226.tif 000047
【０１１５】
【化４７】
0006454226.tif 000048
【０１１６】
【化４８】
0006454226.tif 000049
【０１１７】
【化４９】
0006454226.tif 000050
【０１１８】
【化５０】
0006454226.tif 000051
【０１１９】
【化５１】
0006454226.tif 000052
【０１２０】
【化５２】
0006454226.tif 000053
【０１２１】
【化５３】
0006454226.tif 000054
【０１２２】
【化５４】
0006454226.tif 000055
【０１２３】
【化５５】
0006454226.tif 000056
【０１２４】
【化５６】
0006454226.tif 000057
【０１２５】
【化５７】
0006454226.tif 000058
【０１２６】
【化５８】
0006454226.tif 000059
【０１２７】
【化５９】
0006454226.tif 000060
【０１２８】
【化６０】
0006454226.tif 000061
【０１２９】
【化６１】
0006454226.tif 000062
【０１３０】
【化６２】
0006454226.tif 000063
【０１３１】
【化６３】
0006454226.tif 000064
【０１３２】
【化６４】
0006454226.tif 000065
【０１３３】
【化６５】
0006454226.tif 000066
【０１３４】
【化６６】
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【０１３５】
【化６７】
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【０１３６】
【化６８】
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【０１３７】
【化６９】
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【０１３８】
【化７０】
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【０１３９】
【化７１】
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【０１４０】
【化７２】
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【０１４１】
【化７３】
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【０１４２】
【化７４】
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【０１４３】
【化７５】
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【０１４４】
【化７６】
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【０１４５】
【化７７】
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【０１４６】
【化７８】
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【０１４７】
【化７９】
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【０１４８】
【化８０】
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【０１４９】
【化８１】
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【０１５０】
【化８２】
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【０１５１】
【化８３】
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【０１５２】
【化８４】
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【０１５３】
【化８５】
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【０１５４】
【化８６】
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【０１５５】
【化８７】
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【０１５６】
【化８８】
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【０１５７】
【化８９】
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【０１５８】
【化９０】
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【０１５９】
【化９１】
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【０１６０】
有機ＥＬ素子
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。
【０１６１】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
【０１６２】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
【０１６３】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１６４】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１６５】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
【０１６６】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１６７】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１６８】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６９】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１７０】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１７１】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【０１７２】
正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１７３】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【０１７４】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１７５】
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
【化９２】
0006454226.tif 000093
【０１７６】
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１７７】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
【０１７８】
正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【０１７９】
正孔輸送層には、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
【０１８０】
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【０１８１】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１８２】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１８３】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１８４】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１８５】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１８６】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１８７】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１８８】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１８９】
発光層のホスト材料
発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
【０１９０】
ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０１９１】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
【０１９２】
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
【０１９３】
金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【０１９４】
複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【０１９５】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。
【０１９６】
上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９７】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１９８】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１９９】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０２００】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０２０１】
障壁層
発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層などの障壁層を設けてもいい。電子障壁層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット障壁層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【０２０２】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２０３】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０２０４】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０２０５】
以下、実施例を用いて本発明の態様をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。
【０２０６】
中間体合成例１−１（中間体１−１の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸２２．３ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ３]４  ２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２６．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１−１と同定した。（収率８１％)
【化９３】
0006454226.tif 000094
【０２０７】
中間体合成例１−２（中間体１−２の合成）
中間体合成例１−１において、ジベンゾフラン−４−ボロン酸の代わりにジベンゾフラン−２−ボロン酸を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．４ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−２と同定した。（収率８５%）
【化９４】
0006454226.tif 000095
【０２０８】
中間体合成例１−３（中間体１−３の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸２３．９ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ３]４  ２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２７．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−３と同定した。（収率８０％)
【化９５】
0006454226.tif 000096
【０２０９】
中間体合成例１−４（中間体１−４の合成）
中間体合成例１−３において、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−２−ボロン酸を２３．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−４と同定した。（収率８０%）
【化９６】
0006454226.tif 000097
【０２１０】
中間体合成例１−５（中間体１−５の合成）
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、４−(９Ｈ−カルバゾール−９−イル)フェニルボロン酸３０．１ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ３]４  ２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２９．９ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１−５と同定した。（収率７５％)
【化９７】
0006454226.tif 000098
【０２１１】
中間体合成例１−６（中間体１−６の合成）
中間体合成例１−５において、４−(９Ｈ−カルバゾール−９−イル)フェニルボロン酸の代わりに３−(９Ｈ−カルバゾール−９−イル)フェニルボロン酸を３０．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−６と同定した。（収率６８%）
【化９８】
0006454226.tif 000099
【０２１２】
中間体合成例１−７（中間体１−７の合成）
中間体合成例１−５において、４−(９Ｈ−カルバゾール−９−イル)フェニルボロン酸の代わりに９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸を３０．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３１．５ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体１−７と同定した。（収率７９%）
【化９９】
0006454226.tif 000100
【０２１３】
中間体合成例２−１（中間体２−１の合成）
アルゴン雰囲気下、２−アミノトリフェニレン１２．２ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９,９'−スピロビフルオレン１９．８ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、t−ブトキシナトリウム９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）に脱水トルエン２５０mｌを加え、撹拌した。酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ−t−ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、１８．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体２−１と同定した。（収率６５％）
【化１００】
0006454226.tif 000101
【０２１４】
中間体合成例２−２（中間体２−２の合成）
中間体合成例２−１において、２−ブロモ−９,９'−スピロビフルオレンの代わりに４−ブロモ−９,９'−スピロビフルオレンを１９．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１６．７ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体２−２と同定した。（収率６０％）
【化１０１】
0006454226.tif 000102
【０２１５】
中間体合成例２−３（中間体２−３の合成）
中間体合成例２−１において、２−ブロモ−９,９'−スピロビフルオレンの代わりに３−ブロモ−９,９'−スピロビフルオレンを１９．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体２−３と同定した。（収率７０％）
【化１０２】
0006454226.tif 000103
【０２１６】
中間体合成例２−４（中間体２−４の合成）
中間体合成例２−１において、２−ブロモ−９,９'−スピロビフルオレンの代わりに１−ブロモ−９,９'−スピロビフルオレンを１９．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体２−４と同定した。（収率３５％）
【化１０３】
0006454226.tif 000104
【０２１７】
中間体合成例２−５（中間体２−５の合成）
中間体合成例２−１において、２−アミノトリフェニレンの代わりに１−アミノトリフェニレンを１２．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１１．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体２−５と同定した。（収率４０％）
【化１０４】
0006454226.tif 000105
【０２１８】
合成実施例１（芳香族アミン誘導体Ｈ１の製造）
アルゴン雰囲気下、２−ブロモビフェニル２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体２−１  ６．５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４  ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１と同定した。（収率３５％）
【化１０５】
0006454226.tif 000106
【０２１９】
合成実施例２（芳香族アミン誘導体Ｈ２の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２と同定した。（収率４０％）
【化１０６】
0006454226.tif 000107
【０２２０】
合成実施例３（芳香族アミン誘導体Ｈ３の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−１,１':４',１''−ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３と同定した。（収率３０％）
【化１０７】
0006454226.tif 000108
【０２２１】
合成実施例４（芳香族アミン誘導体Ｈ４の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモ−１,１':４',１''−ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ４と同定した。（収率４２％）
【化１０８】
0006454226.tif 000109
【０２２２】
合成実施例５（芳香族アミン誘導体Ｈ５の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ５と同定した。（収率４６％）
【化１０９】
0006454226.tif 000110
【０２２３】
合成実施例６（芳香族アミン誘導体Ｈ６の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ６と同定した。（収率３８％）
【化１１０】
0006454226.tif 000111
【０２２４】
合成実施例７（芳香族アミン誘導体Ｈ７の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−スピロビフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ７と同定した。（収率４０％）
【化１１１】
0006454226.tif 000112
【０２２５】
合成実施例８（芳香族アミン誘導体Ｈ８の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−１を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．６ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ８と同定した。（収率４５％）
【化１１２】
0006454226.tif 000113
【０２２６】
合成実施例９（芳香族アミン誘導体Ｈ９の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−２を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ９と同定した。（収率４２％）
【化１１３】
0006454226.tif 000114
【０２２７】
合成実施例１０（芳香族アミン誘導体Ｈ１０の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−３を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．７ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１０と同定した。（収率４５％）
【化１１４】
0006454226.tif 000115
【０２２８】
合成実施例１１（芳香族アミン誘導体Ｈ１１の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−４を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１１と同定した。（収率４０％）
【化１１５】
0006454226.tif 000116
【０２２９】
合成実施例１２（芳香族アミン誘導体Ｈ１２の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに９−(４−ブロモフェニル)カルバゾールを３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．６ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１２と同定した。（収率４５％）
【化１１６】
0006454226.tif 000117
【０２３０】
合成実施例１３（芳香族アミン誘導体Ｈ１３の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−５を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１３と同定した。（収率５０％）
【化１１７】
0006454226.tif 000118
【０２３１】
合成実施例１４（芳香族アミン誘導体Ｈ１４の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−６を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１４と同定した。（収率４８％）
【化１１８】
0006454226.tif 000119
【０２３２】
合成実施例１５（芳香族アミン誘導体Ｈ１５の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−７を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１５と同定した。（収率４７％）
【化１１９】
0006454226.tif 000120
【０２３３】
合成実施例１６（芳香族アミン誘導体Ｈ１６の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに９−(４−ブロモフェニル)−９−フェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１６と同定した。（収率３７％）
【化１２０】
0006454226.tif 000121
【０２３４】
合成実施例１７（芳香族アミン誘導体Ｈ１７の製造）
合成実施例１において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−(４−ブロモフェニル)−５−フェニルチオフェンを３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１７と同定した。（収率４４％）
【化１２１】
0006454226.tif 000122
【０２３５】
合成実施例１８（芳香族アミン誘導体Ｈ１８の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体２−２  ５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモビフェニル  ２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４  ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１８と同定した。（収率３３％）
【化１２２】
0006454226.tif 000123
【０２３６】
合成実施例１９（芳香族アミン誘導体Ｈ１９の製造）
合成実施例１８において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１９と同定した。（収率４５％）
【化１２３】
0006454226.tif 000124
【０２３７】
合成実施例２０（芳香族アミン誘導体Ｈ２０の製造）
合成実施例１８において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモ−１,１':４',１''−ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２０と同定した。（収率４０％）
【化１２４】
0006454226.tif 000125
【０２３８】
合成実施例２１（芳香族アミン誘導体Ｈ２１の製造）
合成実施例１８において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．０ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２１と同定した。（収率４０％）
【化１２５】
0006454226.tif 000126
【０２３９】
合成実施例２２（芳香族アミン誘導体Ｈ２２の製造）
合成実施例１８において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２２と同定した。（収率４３％）
【化１２６】
0006454226.tif 000127
【０２４０】
合成実施例２３（芳香族アミン誘導体Ｈ２３の製造）
合成実施例１８において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−スピロビフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２３と同定した。（収率４０％）
【化１２７】
0006454226.tif 000128
【０２４１】
合成実施例２４（芳香族アミン誘導体Ｈ２４の製造）
合成実施例１８において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−７を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．９ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２４と同定した。（収率４５％）
【化１２８】
0006454226.tif 000129
【０２４２】
合成実施例２５（芳香族アミン誘導体Ｈ２５の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体２−３  ５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモビフェニル  ２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４  ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２５と同定した。（収率３４％）
【化１２９】
0006454226.tif 000130
【０２４３】
合成実施例２６（芳香族アミン誘導体Ｈ２６の製造）
合成実施例２５において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２６と同定した。（収率５０％）
【化１３０】
0006454226.tif 000131
【０２４４】
合成実施例２７（芳香族アミン誘導体Ｈ２７の製造）
合成実施例２５において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモ−１,１':４',１''−ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２７と同定した。（収率４５％）
【化１３１】
0006454226.tif 000132
【０２４５】
合成実施例２８（芳香族アミン誘導体Ｈ２８の製造）
合成実施例２５において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２８と同定した。（収率４５％）
【化１３２】
0006454226.tif 000133
【０２４６】
合成実施例２９（芳香族アミン誘導体Ｈ２９の製造）
合成実施例２５において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２９と同定した。（収率４７％）
【化１３３】
0006454226.tif 000134
【０２４７】
合成実施例３０（芳香族アミン誘導体Ｈ３０の製造）
合成実施例２５において、２−ブロモビフェニルの代わりに２−ブロモ−９,９−スピロビフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３０と同定した。（収率４０％）
【化１３４】
0006454226.tif 000135
【０２４８】
合成実施例３１（芳香族アミン誘導体Ｈ３１の製造）
合成実施例２５において、２−ブロモビフェニルの代わりに中間体１−７を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３１と同定した。（収率３８％）
【化１３５】
0006454226.tif 000136
【０２４９】
合成実施例３２（芳香族アミン誘導体Ｈ３２の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体２−４  ５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモビフェニル  ２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４  ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、１．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３２と同定した。（収率１５％）
【化１３６】
0006454226.tif 000137
【０２５０】
合成実施例３３（芳香族アミン誘導体Ｈ３３の製造）
合成実施例３２において、２−ブロモビフェニルの代わりに４−ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３３と同定した。（収率２０％）
【化１３７】
0006454226.tif 000138
【０２５１】
合成実施例３４（芳香族アミン誘導体Ｈ３４の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体２−５  ５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル  ２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４  ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、１．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３４と同定した。（収率２５％）
【化１３８】
0006454226.tif 000139
【０２５２】
実施例１−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子注入性化合物Ａを蒸着し、膜厚５ｎｍの膜Ａを成膜した。
この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料としてとして合成実施例１で得た芳香族アミン誘導体Ｈ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体Ｙ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、下記ホスト化合物ＢＨとドーパント化合物ＢＤとを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。発光層中のドーパント化合物ＢＤの濃度は４質量％であった。
続いて、この発光層上に、下記化合物ＥＴ１を厚さ１０ｎｍ、続いて下記化合物ＥＴ２を厚さ１５ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍで蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
【０２５３】
【化１３９】
0006454226.tif 000140
【０２５４】
実施例１−２〜１−３４
第１正孔輸送材料として、合成実施例２〜３４で得た芳香族アミン誘導体Ｈ２〜Ｈ３４を用いた以外は実施例１−１と同様にして実施例１−２〜１−３４の各有機ＥＬ素子を作製した。
【０２５５】
比較例１−１及び１−２
第１正孔輸送材料として下記比較化合物１（特許文献１に記載の化合物）又は比較化合物２（特許文献３に記載の化合物）を用いた以外は実施例１−１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
【０２５６】
【化１４０】
0006454226.tif 000141
【０２５７】
有機ＥＬ素子の発光性能評価
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における９０％寿命を求めた。ここで、９０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。
【０２５８】
【表１】
0006454226.tif 000142
【０２５９】
表１の結果から、本発明の式（１）に包含される化合物（Ｈ１）〜（Ｈ３４）を用いることにより、高水準の発光効率を維持しながら、低電圧で駆動でき、且つ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【０２６０】
実施例２−１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして上記電子注入性化合物Ａを蒸着し、膜厚５ｎｍの膜Ａを成膜した。
この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体Ｘ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として合成実施例１で得た芳香族アミン誘導体Ｈ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、ホスト化合物ＢＨとドーパント化合物ＢＤとを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。発光層中のドーパント化合物ＢＤの濃度は４質量％であった。
続いて、この発光層上に、化合物ＥＴ１を厚さ１０ｎｍ、続いて化合物ＥＴ２を厚さ１５ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍで蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
【０２６１】
【化１４１】
0006454226.tif 000143
【０２６２】
実施例２−２〜２−１０
第２正孔輸送材料として表２に記載の芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例２−１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
【０２６３】
比較例２−１及び２−２
第２正孔輸送材料として上記比較化合物１又は２を用いた以外は実施例２−１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
【０２６４】
有機ＥＬ素子の発光性能評価
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）、駆動電圧（Ｖ）、及び電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における９０％寿命を求めた。結果を表２に示す。
【０２６５】
【表２】
0006454226.tif 000144
【０２６６】
表２の結果から、式（１）に包含される芳香族アミン誘導体を用いることにより、高水準の発光効率を維持しながら、低電圧で駆動でき、且つ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【符号の説明】
【０２６７】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
0006454226.tif 000159