(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0006519592.tif 000111
［式中、
Ａは、窒素原子、又はＣＲ６を表し、
Ｒ１は、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し（但し、Ｒ１は１以上のハロゲン原子を有する）、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基
（但し、該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ８は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基
（但し、該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、又は
（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基
（但し、該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基（但し、該（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｐは、０、１、２又は３を表し（ここで、ｐが２又は３を表す場合に、複数のＲ５は各々同一でも異なっていてもよい）、
ｘは、０、又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。
群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
0006519592.tif 000112
群Ｃ：
0006519592.tif 000113
群Ｄ：
0006519592.tif 000114
］で示されるピリダジン化合物（以下、式（１）で示されるピリダジン化合物を本発明化合物と記す）。
【請求項２】
ＡがＣＲ６である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａが窒素原子である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４が、エチル基である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素原子であり、
Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素原子であり、
Ｒ４が、エチル基であり、
Ｒ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
【請求項９】
式（１−N）
0006519592.tif 000115
［式中、
Ｑ１は、Ｎ＋−Ｏ−又は窒素原子を表し、
Ｑ２は、Ｎ＋−Ｏ−、ＣＲ６Ｎ、又は窒素原子を表し、
Ｑ１又はＱ２のいずれか一方は必ずＮ＋−Ｏ−を表し、
Ｒ６Ｎは、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ１Ｎは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎは、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ５Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｑは、０、又は１を表す。]
で示されるＮオキシド化合物（以下、Ｎオキシド化合物と記す）。
【請求項１０】
請求項１〜請求項９いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項１１】
請求項１〜請求項９いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のピリダジン化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の複素環化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−３１３１６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害節足動物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
［１］  式（１）
0006519592.tif 000002
［式中、
Ａは、窒素原子、又はＣＲ６を表し、
Ｒ１は、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し（但し、Ｒ１は１以上のハロゲン原子を有する）、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基
（但し、該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ８は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ９は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基
（但し、該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、又は
（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基
（但し、該Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基（但し、該（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、
又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｐは、０、１、２又は３を表し（ここで、ｐが２又は３を表す場合に、複数のＲ５は各々同一でも異なっていてもよい）、
ｘは、０、又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。
群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
0006519592.tif 000003
群Ｃ：
0006519592.tif 000004
群Ｄ：
0006519592.tif 000005
］で示されるピリダジン化合物（以下、式（１）で示されるピリダジン化合物を本発明化合物と記す）。
［２］  ＡがＣＲ６である［１］記載の化合物。
［３］  Ａが窒素原子である［１］記載の化合物。
［４］  Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］〜［３］いずれかに記載の化合物。
［５］  Ｒ４が、エチル基である［１］〜［３］いずれかに記載の化合物。
［６］  Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である［１］〜［３］いずれかに記載の化合物。
［７］  Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素原子であり、
Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である［１］〜［３］いずれかに記載の化合物。
［８］  Ｒ１が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素原子であり、
Ｒ４が、エチル基であり、
Ｒ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である［１］〜［３］いずれかに記載の化合物。
［９］
式（１−N）
0006519592.tif 000006
［式中、
Ｑ１は、Ｎ＋−Ｏ−又は窒素原子を表し、
Ｑ２は、Ｎ＋−Ｏ−、ＣＲ６Ｎ、又は窒素原子を表し、
Ｑ１又はＱ２のいずれか一方は必ずＮ＋−Ｏ−を表し、
Ｒ６Ｎは、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ１Ｎは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎは、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ５Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｑは、０、又は１を表す。]
で示されるＮオキシド化合物（以下、Ｎオキシド化合物と記す）。
［１０］  ［１］〜［９］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１１］  ［１］〜［９］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
【０００８】
本明細書における「群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ａより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ａより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１以上のハロゲン原子を有する」の表記は、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【０００９】
本発明において「複素環基」とは、環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を含有する基を表し、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基を表す。
【００１０】
「芳香族複素環基」としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基等の５員芳香族複素環基；及び
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等の炭素原子で結合する６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００１１】
「非芳香族複素環基」としては、例えば、
アジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピペリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基、アゼパン−１−イル基等の非芳香族複素環基が挙げられる。
【００１２】
本発明において、「５もしくは６員ヘテロアリール」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表す。
【００１３】
本発明において「Ｃ２−Ｃ１０アルキル基」としては、例えばエチル基、イソプロピル基、プロピル基、及びブチル基が挙げられる。
本発明において「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」としては、例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、及び２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基が挙げられる。
【００１４】
本発明において「Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、及び３−ブテニル基が挙げられる。
本発明において「Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基」としては、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、及び４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基が挙げられる。
【００１５】
本発明において「Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、及び２−ブチニル基が挙げられる。
本発明において「Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基」としては、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基が挙げられる。
【００１６】
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、及び１，１，１−トリフルオロ−３−メトキシプロパン−２−イル基が挙げられる。
「（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−メトキシエチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
【００１７】
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−プロペニル）オキシエチル基が挙げられる。
【００１８】
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルキニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−ブチニルオキシ）エチル基が挙げられる。
【００１９】
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル基、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエタンスルフィニル）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
【００２０】
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル部分及び／又はＣ１−Ｃ３アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えばメチルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、トリフルオロメタンスルホニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基が挙げられる。
本発明において、「（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」としては、例えばメチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基が挙げられる。
【００２１】
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−プロペニルチオ）エチル基が挙げられる。
【００２２】
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−ブチニルチオ）エチル基が挙げられる。
【００２３】
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ５アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ５アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル基が挙げられる。
「（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−オキソプロピル基、３，３−ジメチル−２−オキソブチル基が挙げられる。
【００２４】
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及び
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００２５】
本発明において、「群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、４−シアノフェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、及び４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。
【００２６】
本発明において、「群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えばピロール−1−イル基、２−クロロピロール−1−イル基、ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−クロロイミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−メトキシ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、オキサゾール−２−イル基、チアゾール−２−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、及び１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基が挙げられる。
【００２７】
本発明において、「群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えばピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、２−クロロピリジン−５−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリミジン−５−イル基、及びピリダジン−４−イル基が挙げられる。
【００２８】
本発明において、「群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。」としては、例えばアジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、４，４−ジメチルピペリジン−１−イル基、及びアゼパン−１−イル基が挙げられる。
【００２９】
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル基、シクロブタニル基、シクロペンタニル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプタニル基が挙げられる。
本発明において、「Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンタニル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプタニル基が挙げられる。
【００３０】
本発明において、「（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基（但し、該（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）」とは、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばシクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
本発明において、「（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
【００３１】
本発明において、「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル基が挙げられる。
【００３２】
本発明において、「（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ３アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えば（１−メチルピロール−３−イル）メチル基、（オキサゾール−２−イル）メチル基、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル基、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル基、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基等の１の５員芳香族複素環を有するＣ１−Ｃ３アルキル基；及び
（ピリジン−２−イル）メチル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、（ピリミジン−２−イル）メチル基、（ピリミジン−４−イル）メチル基、２−（２−クロロピリジン−５−イル）エチル基、［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル基等の１の６員芳香族複素環を有するＣ１−Ｃ３アルキル基等が挙げられる。
【００３３】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
【００３４】
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ３アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ３アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基が挙げられる。
本発明において、「（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ３アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ３アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基が挙げられる。
【００３５】
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
【００３６】
本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表す。
【００３７】
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【００３８】
式（１）において、Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４が、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、又は２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ４がエチル基である化合物；
【００３９】
式（１）において、ｎが、０、１、又は２である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；
式（１）において、ｐが、０、１、２、又は３である化合物；
式（１）において、ｐが、０又は１である化合物；
式（１）において、ｐが、０である化合物；
【００４０】
式（１）において、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２およびＲ３が水素原子である化合物；
【００４１】
式（１）において、Ａが窒素原子、又はＣＲ６であり、Ｒ６が水素原子又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ａが窒素原子、又はＣＨである化合物；
式（１）において、ＡがＮである化合物；        
【００４２】
式（１）において、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合にＲ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合にＲ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合にＲ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合にＲ５がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
式（１）において、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合にＲ５がトリフルオロメチル基である化合物；
【００４３】
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子を２以上有するＣ２−Ｃ１０アルキルである化合物；
式（１）において、Ｒ１がフッ素原子を２以上有するＣ２−Ｃ１０アルキルである化合物；
式（１）において、Ｒ１が２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２，２−（ビストリフルオロメチル）−プロピル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基、３，３，３−トリフルオロ−２−プロピル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル基、又は３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペンチル基である化合物；
【００４４】
式（１）において、Ｒ６が水素原子又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ６がハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ６が水素原子である化合物；
【００４５】
式（１）において、Ａが窒素原子又はＣＨであり、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合にＲ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
式（１）において、Ａが窒素原子又はＣＨであり、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｒ４が、エチル基であり、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合にＲ５が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
式（１）において、Ａが窒素原子又はＣＨであり、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がエチル基であり、ｐが０又は１であり、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００４６】
式（１−１）
0006519592.tif 000007
［式中、
Ｒ１は、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し（但し、Ｒ１は１以上のハロゲン原子を有する）、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｘは、０、又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。
］で示される化合物。
【００４７】
式（１−１）において、  Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、又はハロゲン原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がエチル基であり、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がエチル基であり、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物； 
【００４８】
式（１−２）
0006519592.tif 000008
［式中、
Ｒ１は、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し（但し、Ｒ１は１以上のハロゲン原子を有する）、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｘは、０、又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。］で示される化合物。
【００４９】
式（１−２）において、  Ｒ１が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が、水素原子、又はハロゲン原子である化合物；
式（１−２）において、Ｒ１がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がエチル基であり、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ６が水素原子である化合物；
式（１−２）において、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２およびＲ３が水素原子であり、Ｒ４がエチル基であり、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ６が水素原子である化合物； 
【００５０】
Ｎオキシド化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１−N）
0006519592.tif 000009
において、Ｑ１が、Ｎ＋−Ｏ−又は窒素原子であり、
Ｑ２が、Ｎ＋−Ｏ−、ＣＲ６Ｎ、又は窒素原子であり、
Ｑ１又はＱ２のいずれか一方が、必ずＮ＋−Ｏ−であり、
Ｒ６Ｎが水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｒ１Ｎが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ４Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１であり、ｑが１の場合に、Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００５１】
式（１−Ｎ）において、Ｑ１がＮ＋−Ｏ−であり、
Ｑ２が、Ｎ＋−Ｏ−、ＣＨ、ＣＦ、又は窒素原子であり、
Ｒ１Ｎが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１であり、ｑが１の場合に、Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００５２】
式（１−Ｎ）において、Ｑ１がＮ＋−Ｏ−であり、
Ｑ２が、窒素原子又はＣＨであり、
Ｒ１Ｎが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、エチル基であり、
ｑが、０、又は１であり、ｑが１の場合に、Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００５３】
式（１−Ｎ）において、Ｑ１がＮ＋−Ｏ−であり、
Ｑ２が、窒素原子であり、
Ｒ１Ｎが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、エチル基であり、
ｑが、０、又は１であり、ｑが１の場合に、Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００５４】
式（１−Ｎ１）
0006519592.tif 000010
［式中、Ｒ１Ｎは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎは、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ５Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｑは、０、又は１を表す。]
【００５５】
式（１−Ｎ１）において、
Ｒ１Ｎが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１である化合物。
【００５６】
式（１−Ｎ１）において、
Ｒ１Ｎが、２以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、エチル基であり、
Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１である化合物。
【００５７】
式（１−Ｎ２）
0006519592.tif 000011
［式中、Ｒ１Ｎは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎは、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ５Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｑは、０、又は１を表す。]
【００５８】
式（１−Ｎ２）において、
Ｒ１Ｎが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１である化合物。
【００５９】
式（１−Ｎ２）において、
Ｒ１Ｎが、２以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、エチル基であり、
Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１である化合物。
【００６０】
式（１−Ｎ３）
0006519592.tif 000012
［式中、Ｒ１Ｎは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎは、それぞれ独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ５Ｎは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｑは、０、又は１を表し
Ｒ６Ｎは、水素原子、又はハロゲン原子を表す。]
【００６１】
式（１−Ｎ３）において、
Ｒ１Ｎが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１であり
Ｒ６Ｎが、水素原子、又はフッ素原子である化合物。
【００６２】
式（１−Ｎ３）において、
Ｒ１Ｎが、２以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２ＮおよびＲ３Ｎが、水素原子であり、
Ｒ４Ｎが、エチル基であり、
Ｒ５Ｎが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが、０、又は１である化合物。
【００６３】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００６４】
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の製造法１〜製造法１２に準じて製造することができる。
【００６５】
製造法１
式（１）において、ｎ＝１である本発明化合物（１ｂ）（以下本発明化合物（１ｂ）と記す。）、および式（１）においてｎ＝２である本発明化合物（１ｃ）（以下本発明化合物（１ｃ）と記す。）は、式（１）においてｎ＝０である本発明化合物（１ａ）（以下本発明化合物（１ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000013
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００６６】
まず、本発明化合物（１ａ）から本発明化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（１ｂ）を得ることができる。得られた本発明化合物（１ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６７】
つぎに、本発明化合物（１ｂ）から本発明化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡおよび過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応には、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（１ｃ）を得ることができる。得られた本発明化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６８】
また、本発明化合物（１ｃ）は、本発明化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡおよび過酸化水素が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を、乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（１ｃ）を得ることができる。得られた本発明化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６９】
製造法２
本発明化合物（１ａ）は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）と式（Ｒ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000014
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば
テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、
水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｒ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｒ１）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ａ）を得ることができる。得られた本発明化合物（１ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００７０】
製造法３
本発明化合物（１）は、式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）と式（Ｒ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000015
［式中、Ｖ１はハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、又はパラトルエンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば
トリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、
アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、化合物（Ｒ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応では、式（Ｂ１）で示される化合物が副生することもある。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより、本発明化合物（１）を得ることができる。得られた本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７１】
製造法４
本発明化合物（１）は、式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）と式（Ｒ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000016
［式中、Ｖ２はハロゲン原子又はメチルスルホニル基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３）１モルに対して、化合物（Ｒ３）が通常１〜１００モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ３）１モルに対して、化合物（Ｒ３）が１．０〜１．５モルの割合、塩基が１．０〜２．０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を得ることができる。得られた本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応において、Ｖ２は塩素原子、又はメチルスルホニル基が好ましい。
【００７２】
製造法５
化合物（Ｍ１）は、式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）と化合物（Ｒ２）とを、塩基の存在下で反応させることで製造することができる。
0006519592.tif 000017
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用いることにより、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
該反応では、式（Ｂ２）で示される化合物が副生することもある。
【００７３】
製造法６
化合物（Ｍ１）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）と式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000018
［式中、Ｖ３はハロゲン原子を表し、Ｍは９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナ−９−イル基、−Ｂ（ＯＨ）２、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基、−ＳｎＢｕ３、−ＺｎＣｌ、−ＭｇＣｌ、又は−ＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ６）は、例えば米国特許出願公開第２０１０／０２６１７２７号明細書に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ７）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’−ビピリジン、２−アミノエタノール、８−ヒドロキシキノリン、１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ素塩、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩素塩等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０１〜１モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられ、無機ハロゲン化物が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ１）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応において、V３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましい。
【００７４】
製造法７
化合物（Ｍ２）のうち、ｎ＝０である化合物（Ｍ２ａ）、ｎ＝１である化合物（Ｍ２ｂ）およびｎ＝２である化合物（Ｍ２ｃ）は、下記の方法に従って製造することができる。
0006519592.tif 000019
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００７５】
まず、化合物（Ｍ４）から化合物（Ｍ２ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ａ）は、の化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ４）を用いることにより、製造法２に記載の方法に準じて製造することができる。
【００７６】
続いて、化合物（Ｍ２ａ）から化合物（Ｍ２ｂ）、及び化合物（Ｍ２ｂ）から化合物（Ｍ２ｃ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ｂ）は、化合物（１ａ）に代えて化合物（Ｍ２ａ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ２ｃ）は、化合物（１ｂ）に代えて化合物（Ｍ２ｂ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
【００７７】
製造法８
化合物（Ｍ２）は、式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）と、式（Ｒ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ４）と記す。）とを、塩基、又は酸の存在下で反応させ、その後、得られた化合物とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000020
［式中、Ｒは、水素原子、メチル基、又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ８）は、例えばJournal of American Chemical Society, 2012, 134(6),2906-2909、又は国際公開第２０１４／０１０９９０号に記載の方法に準じて製造することができる。
【００７８】
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、エーテル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類（以下、アルカリ金属水酸化物類と記す。）アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、ギ酸等の有機カルボン酸類、塩酸、硫酸などの鉱酸類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｒ４）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合、ヒドラジンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７９】
製造法９
化合物（Ｍ３）のうち、ｎ＝１である化合物（Ｍ３ｂ）およびｎ＝２である化合物（Ｍ３ｃ）は、化合物（Ｍ３）のうちｎ＝０である化合物（Ｍ３ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000021
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ３ｂ）は、化合物（１ａ）に代えて化合物（Ｍ３ａ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ３ｃ）は、化合物（１ｂ）に代えて化合物（Ｍ３ｂ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８０】
製造法１０
化合物（Ｍ３）のうち、Ｖ２が塩素原子又は臭素原子である化合物（Ｍ３ｄ）、及びＶ２がメチルスルホニル基である化合物（Ｍ３ｅ）は、下記の方法に従って製造することができる。
0006519592.tif 000022
［式中、Ｖ４は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｍ1はナトリウムを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００８１】
まず、化合物（Ｍ２）から化合物（Ｍ３ｄ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３ｄ）は、化合物（Ｍ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒として、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類等が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤として、塩化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒として、ＤＭＦ等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。また該反応において、液体である塩化チオニルやオキシ塩化リンは、溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、過剰のハロゲン化剤を減圧留去した後に水を加え、得られた混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３ｄ）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ３ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８２】
続いて、化合物（Ｍ３ｄ）から化合物（Ｍ３ｅ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３ｅ）は、化合物（Ｍ３ｄ）とメタンスルフィン酸ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒として、非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒として、塩化テトラブチルアンモニウム等の４級アンモニウム塩等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３ｄ）１モルに対して、メタンスルフィン酸ナトリウムが通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３ｅ）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ３ｅ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８３】
製造法１１
化合物（Ｍ４）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
0006519592.tif 000023
［式中、Ｒｘはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ１０）は、例えば米国特許出願公開第２０１０／０２６１７２７号明細書に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８４】
まず、式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ６）に代えて式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）を用い、製造法６に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８５】
続いて、化合物（Ｍ９）から化合物（Ｍ４）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ９）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。該反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４）を得ることができる。得られた化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８６】
製造法１２
化合物（Ｍ８）において、ｎ＝０である化合物（Ｍ８ａ）、ｎ＝１である化合物（Ｍ８ｂ）、及びｎ＝２である化合物（Ｍ８ｃ）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
0006519592.tif 000024
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ１１）は、公知の化合物であるか、公知の方法、例えば国際公開第２０１４／０１０９９０号記載の方法に準じて製造することができる。
【００８７】
まず、式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１１）と記す。）から、化合物（Ｍ８ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ８ａ）は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ１１）を用いることにより、製造法２に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８８】
続いて、化合物（Ｍ８ａ）から化合物（Ｍ８ｂ）、及び化合物（Ｍ８ｂ）から化合物（Ｍ８ｃ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ８ｂ）は、化合物（１ａ）に代えて化合物（Ｍ８ａ）用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ８ｃ）は、化合物（１ｂ）に代えて化合物（Ｍ８ｂ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８９】
製造法１３
式（Ｎ１１）で示されるＮオキシド化合物（以下、Ｎオキシド化合物（Ｎ１１）と記す。）、式（Ｎ１２）で示されるＮオキシド化合物（以下、Ｎオキシド化合物（Ｎ１２）と記す。）、式（Ｎ１３）で示されるＮオキシド化合物（以下、Ｎオキシド化合物（Ｎ１３）と記す。）、は、式（１ｄＮ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｄＮ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000025
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｄＮ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（１ｄＮ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、Ｎオキシド化合物（Ｎ１１）、Ｎオキシド化合物（Ｎ１２）、又はＮオキシド化合物（Ｎ１３）のいずれか一つ、又はこれらＮオキシド化合物（Ｎ１１）−（Ｎ１３）の混合物を得ることができる。得られたＮオキシド化合物（Ｎ１１）、Ｎオキシド化合物（Ｎ１２）、及びＮオキシド化合物（Ｎ１３）のいずれか一つ、又はこれらＮオキシド化合物（Ｎ１１）−（Ｎ１３）の混合物は、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等により精製することにより単離する事ができる。
【００９０】
製造法１４
式（Ｎ１５）で示されるＮオキシド化合物（以下、Ｎオキシド化合物（Ｎ１５）と記す。）は、式（１ｅＮ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｅＮ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006519592.tif 000026
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、本発明化合物（１ｄＮ）に代えて本発明化合物（１ｅＮ）を用いることにより、参考製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
【００９１】
製造法１５
Ｎオキシド化合物は、例えば下記の合成法に従って製造することができる。
0006519592.tif 000027
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、式（Ｍ３Ｎ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３Ｎ）と記す。）を製造する方法について記載する。化合物（Ｍ３Ｎ）は、式（Ｍ３ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３ｆ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、本発明化合物（１ｄＮ）に代えて化合物（Ｍ３ｆ）を用いることにより、参考製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
続いて、Ｎオキシド化合物（１−Ｎ）の製造する方法について記載する。Ｎオキシド化合物（１−Ｎ）は、化合物（Ｍ３Ｎ）と式（Ｒ３Ｎ）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３Ｎ）と記すとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ３）に代えて化合物（Ｍ３Ｎ）を用い、化合物（Ｒ３）に代えて化合物（Ｒ３Ｎ）を用いることにより、製造法４に記載の方法に準じて実施することができる。
【００９２】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【００９３】
式（１−１）
0006519592.tif 000028
において、Ｒ２及びＲ３が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
［表１］
0006519592.tif 000029
【００９４】
［表２］
0006519592.tif 000030
［表３］
0006519592.tif 000031
［表４］
0006519592.tif 000032
［表５］
0006519592.tif 000033
［表６］
0006519592.tif 000034
［表７］
0006519592.tif 000035
［表８］
0006519592.tif 000036
［表９］
0006519592.tif 000037
［表１０］
0006519592.tif 000038
【００９５】
式（１−１）において、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９６】
式（１−２）
0006519592.tif 000039
において、Ｒ２及びＲ３が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９７】
式（１−２）において、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９８】
式（１−２）において、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ６がフッ素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、ｎ、Ｒ５１、Ｒ５２、及びＲ５３が［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００９９】
次に、Ｎオキシド化合物の具体例を以下に示す。
【０１００】
式（１−Ｎ１１）
0006519592.tif 000040
において、Ｒ２Ｎ及びＲ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
【０１０１】
［表１１］
0006519592.tif 000041
［表１２］
0006519592.tif 000042
［表１３］
0006519592.tif 000043
［表１４］
0006519592.tif 000044
［表１５］
0006519592.tif 000045
［表１６］
0006519592.tif 000046
【０１０２】
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎがメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎがフッ素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがメチル基であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎが塩素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１１）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
【０１０３】
式（１−Ｎ１２）
0006519592.tif 000047
において、Ｒ２Ｎ及びＲ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
【０１０４】
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎがメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎがフッ素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがメチル基であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎが塩素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１２）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
【０１０５】
式（１−Ｎ１３）
0006519592.tif 000048
において、Ｒ２Ｎ及びＲ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
【０１０６】
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎがメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎがフッ素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがメチル基であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎが塩素原子であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがフッ素原子であり、Ｒ６Ｎが水素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
【０１０７】
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎがメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎがフッ素原子であり、Ｒ３Ｎが水素原子であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがメチル基であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが塩素原子であり、Ｒ３Ｎがトリフルオロメチル基であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎが塩素原子であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１１］〜［表１６］に記載の組み合わせである化合物。
式（１−Ｎ１３）において、Ｒ２Ｎが水素原子であり、Ｒ３Ｎがフッ素原子であり、Ｒ６Ｎがフッ素原子であり、Ｒ１Ｎ、Ｒ４Ｎ、ｎ、Ｒ５１Ｎ、Ｒ５２Ｎ、及びＲ５３Ｎが［表１］〜［表１０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０１０８】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０１０９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
【０１１０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer 
（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
【０１１１】
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
【０１１２】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
【０１１３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
【０１１４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
【０１１５】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
【０１１６】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella  germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta  fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta  americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta  brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta  orientalis）。
【０１１７】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis japonica），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei），キアシシロアリ（Reticulitermes flaviceps amamianus），カンモンシロアリ（Reticulitermes sp.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
【０１１８】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
【０１１９】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１２０】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０１２１】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１２２】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１２３】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１２４】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１２５】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１２６】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１２７】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１２８】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１２９】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１３０】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１３１】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【実施例】
【０１３２】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。【０１３３】
製造例１（１）
３−クロロ−６−メトキシピリダジン１７ｇ、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸ピナコールエステル１２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．３ｇ、炭酸ナトリウム２Ｍ水溶液５０ｍｌ及び１，２−ジメトキシエタン（以下、ＤＭＥと記す。）８０ｍｌの混合物を、８０度で５時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（１−１）  ４．８１ｇを得た。
0006519592.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, dd), 7.90 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.09 (1H, d), 4.21 (3H, s).【０１３４】
製造例１（２）
中間体（１−１）  ４．８ｇ及びＮＭＰ４０ｍｌの反応混合物に、氷冷下、エタンチオール１．６ｍｌ及び水素化ナトリウム（油状、６０％）０．９９ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮することにより、中間体（１−２）を得た。
0006519592.tif 000050
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, d), 7.68-7.63 (2H, m), 7.55 (1H, d), 7.05 (1H, d), 4.21 (3H, s), 2.89 (2H, q), 1.25 (3H, t).【０１３５】
製造例１（３）
製造例１（２）で得られた中間体（１−２）全量及びクロロホルム４０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ（純度６５％以上）８．９ｇを加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（１−３）  ３．３ｇを得た。
0006519592.tif 000051
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.12 (1H, d), 4.21 (3H, s), 3.46 (2H, q), 1.29 (3H, t).【０１３６】
製造例１（４）
中間体（１−３）  ３．３ｇ及び濃塩酸２５ｍｌの混合物を、加熱還流下１時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を水に加え、析出した固体をろ取し、ろ液を減圧下濃縮することにより、中間体（１−４）  ２．９ｇを得た。
0006519592.tif 000052
1H-NMR (CDCl3) δ: 11.74 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.06 (1H, d), 3.30 (2H, q), 1.30 (3H, t).【０１３７】
製造例１（５）
中間体（１−４）  ０．３０ｇ、炭酸セシウム０．３５ｇ及びＮＭＰ４ｍｌの混合物に、室温で、２，２，２−トリフルオロエチル  ノナフルオロブタンスルホナート０．３７ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１を０．０２ｇ及び副生成物１を０．３１ｇ得た。
本発明化合物１
0006519592.tif 000053
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.65-7.59 (2H, m), 7.27 (1H, d), 5.00 (2H, q), 3.43 (2H, q), 1.30 (3H, t).
副生成物１
0006519592.tif 000054
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.05 (1H, d), 4.81 (2H, q), 3.19 (2H, q), 1.28 (3H, t).【０１３８】
２，２，２−トリフルオロエチル  ノナフルオロブタンスルホナートの代わりに式Ｒ１−ＯＳＯ２ＣＦ３で示される化合物を用い、製造例１（５）に記載の方法に準じて製造した本発明化合物を［表１７］に示す。
0006519592.tif 000055
［表１７］
0006519592.tif 000056
本発明化合物２；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.27 (1H, d), 5.08 (2H, t), 3.43 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本発明化合物３；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.24 (1H, d), 5.28-5.06 (1H, m), 5.04-4.95 (2H, m), 3.42 (2H, q), 1.30 (3H, t).【０１３９】
［表１７］に記載の各本発明化合物と共に生成した副生成物を［表１８］に示す。
0006519592.tif 000057
［表１８］
0006519592.tif 000058
副生成物２；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.04 (1H, d), 4.84 (2H, t), 3.17 (2H, q), 1.27 (3H, t).
副生成物３；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.05 (1H, d), 5.18-5.01 (1H, m), 4.90-4.69 (2H, m), 3.19 (2H, q), 1.28 (3H, t).【０１４０】
製造例２（１）
３−クロロピリジン−２−カルボニトリル５４ｇおよびＴＨＦ  ３００ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｍ  メチルマグネシウムブロミド  ＴＨＦ溶液  ５００ｇを滴下した。この反応混合物を氷冷下２時間撹拌した。得られた反応混合物を氷冷下で２Ｎ塩酸に加え、３０分間撹拌した。この混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ８とした後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、中間体（４−１）  ５８ｇを得た。
0006519592.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 7.80 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 2.70 (3H, s).【０１４１】
製造例２（２）
水素化ナトリウム（油状、６０％）５７ｇおよびＤＭＦ  ５６０ｍＬの懸濁液に、氷冷下エタンチオール  １００ｍＬを滴下した。得られた混合物に、氷冷下中間体（４−１）  ２０４ｇおよびＤＭＦ  １９０ｍＬの混合溶液を滴下した。得られた反応混合物を、氷冷下１時間撹拌した後、氷水に加えた。析出した固体を濾過し、水で洗浄した。得られた固体を酢酸エチルに溶解し、この溶液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮した後、得られた固体をヘキサンで洗浄し、中間体（４−２）  １６０ｇを得た。
0006519592.tif 000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 2.72 (3H, s), 1.40 (3H, t).【０１４２】
製造例２（３）
中間体（４−２）  ５．４ｇ、グリオキシル酸１水和物２．８ｇおよびメタノール９０ｍLの混合物に、氷冷下水酸化ナトリウム２．４ｇおよびメタノール溶液６０ｍLの混合物を滴下した。この反応混合物を、６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、酢酸１１ｍLおよびヒドラジン１水和物２．３ｇを順次加えた。得られた混合物を、１００℃で１９時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（４−３）  ３．８ｇを得た。
0006519592.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.60 (1H, br s), 8.43 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 7.05 (1H, d), 2.95 (2H, q), 1.35 (3H, t).【０１４３】
製造例２（４）
中間体（４−３）  ２．０ｇおよびトルエン９ｍＬの混合物に、室温で１滴のＤＭＦおよび塩化ホスホリル１．６ｍＬを順次加えた。この混合物を、１００℃で２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルムで希釈し、氷冷下で水を加えた。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮することにより、中間体（４−４）  ２．２ｇを得た。
0006519592.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, dd), 8.25 (1H, d), 7.79 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 2.95 (2H, q), 1.33 (3H, t).【０１４４】
製造例２（５）
中間体（４−４）  ２．２ｇ、及びクロロホルム４３ｍＬの混合物に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７５％）４．２ｇを加えた。この反応混合物を、室温で２４時間撹拌した。この混合物に、亜硫酸ナトリウム１１ｇおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（４−５）  ２．２ｇを得た。
0006519592.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.41 (3H, t).【０１４５】
製造例２（６）
中間体（４−５）  ３．０ｇ、テトラブチルアンモニウムクロリド８８０ｍｇおよびＤＭＦ２６ｍＬの混合物に、室温でメタンスルフィン酸ナトリウム１．６ｇを加えた。この混合物を、１００℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（４−６）  ３．０ｇを得た。
0006519592.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 3.90 (2H, q), 3.48 (3H, s), 1.43 (3H, t).【０１４６】
製造例２（７）
中間体（４−６）  ０．２ｇ、炭酸セシウム０．２３ｇ及びＮＭＰ２ｍｌの混合物に、室温で、２，２，２−トリクロロエタノール０．１ｇを加え、室温で１時間、続いて５０℃で３０分間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物４を０．１９ｇ得た。
0006519592.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 5.28 (2H, s), 3.88 (2H, q), 1.40 (3H, t).【０１４７】
２，２，２−トリクロロエタノールの代わりに式Ｒ１−ＯＨで示される化合物を用い、製造例２（７）に記載の方法に準じて製造した本発明化合物を［表１９］に示す。
0006519592.tif 000066
［表１９］
0006519592.tif 000067
本発明化合物５；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.94 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.01 (2H, q), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物６；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.87 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.17 (1H, d), 4.83 (2H, t), 3.89 (2H, q), 2.79-2.66 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物１０；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.14 (1H, d), 4.65 (2H, t), 3.89 (2H, q), 2.42-2.28 (2H, m), 2.19-2.10 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物１２；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 7.84 (1H, d), 7.60 (1H, dd), 7.13 (1H, d), 4.61 (2H, t), 3.90 (2H, q), 2.27-2.13 (2H, m), 2.00-1.92 (2H, m), 1.86-1.76 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物１４；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.20 (1H, d), 6.19 (1H, m), 3.93-3.77 (2H, m), 1.66 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物１５；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.23 (1H, d), 6.22 (1H, tt), 4.81 (2H, dt), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物１６；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.60 (1H, dd), 7.19 (1H, d), 4.80-4.77 (2H, m), 4.08 (2H, t), 3.97 (2H, q), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物１７；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.94 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.13 (2H, t), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物１８；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.94 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 5.14 (2H, t), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物１９；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.87 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.16 (1H, d), 4.92 (2H, t), 3.88 (2H, q), 2.78-2.68 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物２０；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.94 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.14 (2H, t), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物２１；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.87 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.16 (1H, d), 4.91 (2H, t), 3.88 (2H, q), 2.74 (2H, tt), 1.40 (3H, t).
本発明化合物２２；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 8.01 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.38 (1H, d), 6.86 (1H, dd), 3.82 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２３；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.91 (1H, t), 7.62 (1H, dd), 7.22 (1H, d), 6.12-6.03 (1H, m), 3.93-3.79 (2H, m), 1.63 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２４；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.90 (1H, t), 7.62 (1H, dd), 7.20 (1H, d), 6.23 (1H, m), 3.85 (2H, m), 1.67 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２５；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.22 (1H, d), 4.89 (2H, s), 3.88 (2H, q), 1.59 (3H, d), 1.40 (3H, t).
本発明化合物２６；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.91 (1H, t), 7.61 (1H, dd), 7.23 (1H, d), 6.17-6.09 (1H, m), 3.91-3.77 (2H, m), 2.12-1.88 (2H, m), 1.38 (3H, t), 1.09 (3H, t).【０１４８】
製造例３（１）
２，２，２−トリクロロエタノールの代わりに１−ヒドロキシ−アセトンを用い、製造例２（７）に記載の方法に準じて中間体（７−１）を得た。
0006519592.tif 000068
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.20 (2H, s), 3.85 (2H, q), 2.28 (3H, s), 1.38 (3H, t).【０１４９】
製造例３（２）
中間体（７−１）を１１０ｍｇおよびクロロホルム２ｍＬの混合物に、氷冷下ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファ−トリフルオリド１５０ｍｇを滴下した。この混合物を室温で、６．５時間撹拌した。得られた混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）−６−（３−エタンスルホニルピリジン−２−イル）ピリダジン（以下、本発明化合物７と記す。）３１ｍｇを得た。
0006519592.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 4.76 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.81 (3H, t), 1.40 (3H, t).【０１５０】
製造例４（１）
中間体（４−４）の代わりに中間体（４−３）を用い、製造例２（５）に記載の方法に準じて中間体（８−１）を得た。
0006519592.tif 000070
1H-NMR (CDCl3) δ: 12.07 (1H, s), 8.90 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.80 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.11 (1H, d), 3.67 (2H, q), 1.39 (3H, t).【０１５１】
製造例４（２）
中間体（１−４）の代わりに中間体（８−１）を用い、２，２，２−トリフルオロエチル  ノナフルオロブタンスルホナートの代わりに２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例１（５）に記載の方法に準じて、本発明化合物８、および副生成物８を得た。
0006519592.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.93 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.21-5.90 (1H, m), 5.01 (2H, t), 3.88 (2H, q), 1.40 (3H, t).
副生成物８
0006519592.tif 000072
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.73 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.10 (1H, d), 6.13-5.82 (1H, m), 4.78 (2H, t), 3.56 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０１５２】
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル  トリフルオロメタンスルホナートの代わりに式Ｒ１−ＯＳＯ２ＣＦ３で示される化合物を用い製造例４（２）に記載の方法に準じて製造した本発明化合物を［表２０］に示す。
0006519592.tif 000073
［表２０］
0006519592.tif 000074
本発明化合物９；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.94 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.08 (2H, t), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物１１；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 5.28-5.06 (1H, m), 5.05-4.96 (2H, m), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).【０１５３】
［表２０］に記載の本発明化合物と共に生成した副生成物を［表２１］に示す。
0006519592.tif 000075
［表２１］
0006519592.tif 000076
副生成物９；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 7.74 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.10 (1H, d), 4.86 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.38 (3H, t).
副生成物１１；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.73 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.11 (1H, d), 5.21-5.00 (1H, m), 4.93-4.69 (2H, m), 3.54 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０１５４】
製造例５（１）  
国際公開第２０１３／０１８９２８号記載の方法に準じて合成した、３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸  ５．０ｇ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩  １．９ｇ、及びアセトニトリル１００ｍLの混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩  ４．６ｇ、１−ヒドロキシベンズトリアゾール  ０．２７ｇ、及びトリエチルアミン  ５．５ｍＬを室温で順次加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（５−１）  ４．８ｇを得た。
0006519592.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, s), 7.90 (1H, s), 3.58 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.00 (2H, q), 1.34 (3H, t).【０１５５】
製造例５（２）  
中間体（５−１）  ０．６０ｇ及びテトラヒドロフラン８ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｍ  メチルマグネシウムブロミド  ＴＨＦ溶液  ２．５ｍＬを加えた。この反応混合物を室温で2時間撹拌した後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（５−２）  ３．７ｇを得た。
0006519592.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, d), 7.84 (1H, d), 2.96 (2H, q), 2.74 (3H, s), 1.42 (3H, t).【０１５６】
製造例５（３）  
中間体（４−２）に代えて中間体（５−２）を用い、製造例２（３）に記載の方法に準じて中間体（５−３）を得た。
0006519592.tif 000079
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.94 (1H, br s), 8.64 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.08 (1H, d), 2.99 (2H, q), 1.39 (3H, t).【０１５７】
製造例５（４）
２．７ｇの中間体（５−３）、オキシ塩化リン  １０ｍLを加え１００℃で６時間撹拌した。ＴＬＣで中間体３の消失を確認後、エバポレーターで減圧下濃縮し、得られた残渣に氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（５−４）  １．７３ｇを得た。
0006519592.tif 000080
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, s), 8.34 (1H, d), 7.94 (1H, s), 7.68 (1H, d), 3.00 (2H, q), 1.38 (3H, t).
【０１５８】
製造例５（５）  
中間体（４−４）に代えて中間体（５−４）を用い、製造例２（５）に記載の方法に準じて中間体（５−５）を得た。
0006519592.tif 000081
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.18 (1H, d), 8.78 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.76 (1H, d), 3.96 (2H, q), 1.45 (3H, t).
【０１５９】
製造例５（６）  
中間体（５−５）  ０．２４ｇ、炭酸セシウム  ０．２９ｇ、及びＮＭＰ  ３ｍＬの混合物に、室温で２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール  ０．１０ｍＬを加えた。この反応混合物を、６０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物２８を得た。
0006519592.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, s), 8.77 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.32 (1H, d), 5.10 (2H, t), 3.96 (2H, q), 1.44 (3H, t).
【０１６０】
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールの代わりに式Ｒ１−ＯＨで示される化合物を用い製造例５（６）に記載の方法に準じて製造した本発明化合物を［表２２］に示す。
［表２２］
0006519592.tif 000083
本発明化合物３１；1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, s), 8.77 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.30 (1H, d), 6.18-5.93 (1H, m), 5.03 (2H, t), 3.96 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本発明化合物３２；1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, s), 8.39 (1H, d), 7.92 (1H, s), 7.24 (1H, s), 5.07 (3H, m 4.15-4.08 (1H, q), 1.39 (3H, t).
【０１６１】
製造例６  
中間体（５−５）に代えて中間体（５−４）を用い、製造例５（６）に記載の方法に準じて本発明化合物３９を得た。
0006519592.tif 000084
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.28 (1H, d), 5.17-5.11 (2H, m), 3.01 (2H, q), 1.39 (3H, t).【０１６２】
製造例７  
中間体（５−５）に代えて中間体（５−４）を用い、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールに代えて２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを用い、製造例５（６）に記載の方法に準じて本発明化合物４０を得た。
0006519592.tif 000085
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, d), 8.38 (1H, d), 7.92 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.05 (1H, tt), 5.10-5.03 (2H, m), 3.01 (2H, q), 1.39 (3H, t).
【０１６３】
製造例８
１．０ｇの中間体（４−４）、炭酸セシウム１．８ｇ、及びＮＭＰ７ｍＬの混合物に、室温にて２，２，３，３，３‐ペンタフルオロプロパノール１．６ｍＬを加えた。この混合物を７０℃で４７時間加熱撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１．３ｇの本発明化合物２７を得た。
0006519592.tif 000086
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.78 (1H, dd), 7.32 (1H, dd), 7.24 (1H, d), 5.12 (2H, t), 2.96 (2H, q), 1.35 (3H, t).
【０１６４】
製造例９
７９０ｍｇの本発明化合物２７、及びクロロホルム７ｍＬの混合物に、氷冷下で７５％ｍＣＰＢＡ５１０ｍｇを加えた。この混合物を氷冷下、０．５時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、７８０ｍｇの本発明化合物２９を得た。
0006519592.tif 000087
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, dd), 8.68 (1H, dd), 8.60 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.30 (1H, d), 5.21-5.02 (2H, m), 3.54-3.42 (1H, m), 3.06-2.95 (1H, m), 1.41 (3H, t).
【０１６５】
製造例１０
０．４５ｇのＮオキシド３、パラジウム炭素５０ｍｇ、ギ酸アンモニウム０．６６ｇ、及びメタノール３ｍｌの混合物を室温下１０分間撹拌した。この混合物を６０℃に昇温し、2時間加熱撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２００ｍｇの本発明化合物３０を得た。
0006519592.tif 000088
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 7.65 (1H, dd), 7.10 (1H, m), 5.03 (2H, dt), 3.46 (2H, q), 2.22 (3H, t), 1.31 (3H, t).
【０１６６】
製造例１１（１）  
０．５０ｇの中間体（４−２）、及びＴＨＦ  ３ｍＬの溶液を−７８℃に冷却し、ＬＤＡ  ２．７ｍＬ（１．１Ｍ  ＴＨＦ溶液）を滴下した。１時間撹拌後、トリフルオロピルビン酸エチル  ０．５３ｍＬを加え、３０分撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、  ０．７４ｇの中間体（１１−１）を得た。
0006519592.tif 000089
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.56 (1H, br s), 4.45-4.32 (2H, m), 4.16-4.08 (2H, m), 2.92 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.30 (3H, t).
製造例１１（２）  
０．７４ｇの中間体（１１−１）、及びエタノール  １０ｍＬの溶液に、１２Ｎ塩酸  ０．１０ｍＬ、ヒドラジン一水和物  ０．２１ｍＬを滴下した。８０℃で１０時間撹拌後、エバポレーターで減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、  ０．２５ｇの中間体（１１−２）を得た。
0006519592.tif 000090
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.71 (1H, s), 8.55 (1H, s), 8.45 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 2.97 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例１１（３）  
０．５７９ｇの中間体（１１−２）、オキシ塩化リン  １０ｍLを加え１００℃で６時間撹拌した。ＴＬＣで中間体（１１−２）の消失を確認後、エバポレーターで減圧下濃縮し、得られた残渣に氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、０．５１ｇの中間体（１１−３）を得た。
0006519592.tif 000091
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.51 (1H, dd), 7.83 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 2.99 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例１１（４）  
０．２６ｇの中間体（１１−３）、ＮＭＰ  ３ｍＬの溶液に２，２，３，３，３−ペンタフルオロアルコール  ０．１１ｍＬ、炭酸セシウム  ０．３６ｇを加え、７０℃に加熱し２時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルム  ５ｍＬに溶かし、氷冷下７５％ｍＣＰＢＡ  ０．４１ｇを加え、1時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、０．２０ｇの本発明化合物３４を得た。
0006519592.tif 000092
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.95 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.22 (1H, s), 7.70-7.66 (1H, m), 5.21-5.15 (2H, m), 3.88 (2H, q), 1.43 (3H, dt).【０１６７】
製造例１２  
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールに代えて２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを用い、製造例１１（４）に記載の方法に準じて、本発明化合物３３を得た。
0006519592.tif 000093
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96-8.94 (1H, m), 8.56 (1H, dd), 8.21 (1H, s), 7.67 (1H, dd), 6.19-5.91 (1H, m), 5.11 (2H, t), 3.93-3.85 (2H, m), 1.43 (3H, t).【０１６８】
製造例１３（１）  
５．０ｇの中間体（４−２）、及びＴＨＦ  ２５ｍＬの溶液を−７８℃に冷却し、ＬＤＡ  ２７ｍＬ（１．１Ｍ ＴＨＦ溶液）を滴下した。３０分撹拌後、ピルビン酸エチル  ６．１ｍＬを加え、３０撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４．２ｇの中間体（１３−１）を得た。
0006519592.tif 000094
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 4.29 (1H, s), 4.23 (2H, q), 3.86 (1H, d), 3.61 (1H, d), 2.91 (2H, q), 1.52 (3H, s), 1.39 (3H, t), 1.30-1.22 (3H, m).製造例１３（２）    
４．２ｇの中間体中間体（１３−１）、エタノール  ５５ｍＬの溶液に、１２Ｎ塩酸  ２．０ｍＬ、ヒドラジン一水和物  １．３６ｍＬを滴下した。この混合物を６０℃で１０時間撹拌後、エバポレーターで減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、  ２．１ｇの中間体（１３−２）を得た。
0006519592.tif 000095
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.70 (1H, s), 8.43 (1H, dd), 7.93 (1H, q), 7.71 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 2.29 (3H, d), 1.34 (3H, t).
製造例１３（３）    
２．０ｇの中間体（１３−２）、オキシ塩化リン  ９ｍL、トルエン  ３０ｍＬを加え１００℃で４時間撹拌した。ＴＬＣで中間体（１３−２）の消失を確認後、エバポレーターで減圧下濃縮し、得られた残渣に氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出する。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１．９ｇの中間体（１３−３）を得た。
0006519592.tif 000096
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.79 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 2.95 (2H, q), 2.49 (3H, d), 1.33 (3H, t).
製造例１３（４）  
０．９２ｇの中間体（１３−３）、ＮＭＰ  ５ｍＬの溶液に２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール  ０．４６ｍＬ、炭酸セシウム  １．５７ｇを加え、７０℃に加熱し４時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、クロロホルム  ２０ｍＬに溶解し、氷冷下  ｍＣＰＢＡ  １．７ｇを加え、1時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、０．２５ｇの本発明化合物３７、及び０．７３ｇの本発明化合物３５を得た。
本発明化合物３７      
0006519592.tif 000097
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, dd), 8.08 (1H, d), 7.77 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 5.04 (2H, ddd), 2.95 (2H, q), 2.34 (3H, d), 1.34 (3H, t).
本発明化合物３５
0006519592.tif 000098
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, s), 8.52 (1H, dd), 7.73 (1H, s), 7.62 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 5.00 (2H, t), 3.89 (2H, q), 2.35 (3H, d), 1.40 (3H, t).【０１６９】
製造例１４  
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに代えて、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールを用い、製造例１３（４）に記載の方法に準じて、本発明化合物３８及び本発明化合物３６を得た。
本発明化合物３８
0006519592.tif 000099
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.77 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 5.11 (2H, td), 2.95 (2H, q), 2.35 (3H, d), 1.34 (3H, t).
本発明化合物３６
0006519592.tif 000100
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 7.74 (1H, s), 7.62 (1H, dd), 5.06 (2H, t), 3.89 (2H, q), 2.35 (3H, s), 1.40 (3H, t).
【０１７０】
製造例１５
５００ｍｇの本発明化合物９、及びクロロホルム  ２．５ｍＬの溶液に、氷冷下７５％ｍＣＰＢＡ  ６１０ｍｇを加え、２４時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２３０ｍｇのＮオキシド１、及び３００ｍｇのＮオキシド２を得た。
Nオキシド１
0006519592.tif 000101
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.39 (1H, dd), 7.73 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 4.99-4.76 (2H, m), 3.64-3.50 (2H, m), 1.39 (3H, t).
Nオキシド２
0006519592.tif 000102
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, dd), 7.74 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 6.96 (1H, d), 4.86 (2H, t), 3.30-3.24 (2H, m), 1.31 (3H, t).
製造例１６（１）
水素化ナトリウム（６０％、油状）  ３．４４ｇ及びＤＭＦ５０ｍLの懸濁液に、氷浴下エチルメルカプタン  ６ｍＬを滴下した。氷冷下１５分間撹拌した後、この反応混合物に１２ｇの１−（３−クロロピリジン−２−イル）プロパン−１−オンを加えた。この反応混合物を室温下２時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１４ｇの中間体（１６−１）を得た。
0006519592.tif 000103
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 3.22 (2H, q), 2.92 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.21 (3H, t).
製造例１６（２）
氷冷下、２Ｎ水酸化ナトリウム  １２ｍＬにグリオキシル酸一水和物  １．４１ｇを加え、１０分撹拌した。その後、この反応溶液にＭｅＯＨ  １２ｍＬ、  １．５ｇの中間体（１６−１）を加え、１時間撹拌した。ＴＬＣで中間体（１６−１）の消失を確認後、反応溶液に１２Ｎ塩酸を加え1時間撹拌し、得られた固体をろ過し、乾燥させることで１．３ｇの中間体（１６−２）を得た。
0006519592.tif 000104
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.78 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 6.19 (1H, q), 2.93 (2H, q), 2.43 (3H, d), 1.33 (3H, t).
製造例１６（３）
０．１０ｇの中間体（１６−２）、水  ３ｍＬの溶液に、亜硫酸ナトリウム  ０．０６ｇを加え６０度で１時間撹拌した。ＴＬＣで中間体２の消失を確認後、反応混合液に１２Ｎ−塩酸  １ｍＬ、ヒドラジン一水和物  ０．０５ｍＬを加え９０度に昇温した。４時間撹拌後、氷冷下ゆっくり撹拌し、得られた結晶をろ過、乾燥することで８４ｍｇの中間体（１６−３）を得た。
0006519592.tif 000105
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, dt), 7.74 (1H, d), 7.33 (1H, ddd), 6.86 (1H, t), 2.89 (2H, q), 2.06 (3H, br s), 1.28 (3H, t).
製造例１６（４）
７．４ｇの中間体（１６−３）にオキシ塩化リン  １０ｍLを加え１００度で６時間撹拌する。ＴＬＣで中間体３の消失を確認後、エバポレーターで減圧下濃縮し、得られた残渣に氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し５．７ｇの中間体（１６−４）を得た。
中間体（１６−４）
0006519592.tif 000106
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.95 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.52 (1H, d), 3.48 (2H, q), 2.24 (3H, s), 1.31 (3H, t).
製造例１６（５）
５．７ｇの中間体（１６−４）、クロロホルム１５０ｍＬの溶液に、氷冷下ｍＣＰＢＡ  １１ｇを加え、1時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、  ２．３ｇの中間体（１６−５）を得た。
0006519592.tif 000107
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, dd), 8.43 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.17 (1H, d), 3.52-3.33 (2H, m), 2.10 (3H, d), 1.31 (3H, t).
製造例１６（６）
０．４０ｇの中間体（１６−５）、ＮＭＰ５ｍＬの溶液に２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール  ０．２ｍＬ、炭酸セシウム  ０．５７ｇを加え、７０℃に加熱し２時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、０．４５ｇのＮオキシド３を得た。
0006519592.tif 000108
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, dd), 8.43 (1H, dd), 7.70-7.66 (1H, m), 6.82 (1H, s), 4.94-4.75 (2H, m), 3.44 (2H, m), 2.08 (3H, s), 1.31 (3H, t).【０１７１】
製造例１７
０．３７ｇの本発明化合物２８、及びクロロホルム  ５ｍＬの溶液に、氷冷下７５％ｍＣＰＢＡ  ０．２２ｇを加え、1時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、０．２５ｇのＮオキシド４を得た。
0006519592.tif 000109
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.18 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.74 (1H, d), 6.99 (1H, d), 4.98-4.79 (2H, m), 3.63 (2H, m), 1.42 (3H, t).
製造例１８
本発明化合物２８に代えて、本発明化合物３１を用い、製造例１７に記載の方法に準じてＮオキシド化合物５を得た。
0006519592.tif 000110
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.18 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.73 (1H, d), 6.96 (1H, d), 6.13-5.87 (1H, m), 4.83 (2H, dd), 3.63 (2H, td), 1.42 (3H, t).
【０１７２】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１７３】
製剤例１
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に溶解し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。【０１７４】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。【０１７５】
製剤例３
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０１７６】
製剤例４
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。【０１７７】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０１７８】
製剤例６
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。【０１７９】
製剤例７
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。【０１８０】
製剤例８
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。【０１８１】
製剤例９
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０１８２】
製剤例１０
本発明化合１〜１３のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０１８３】
製剤例１１
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１８４】
製剤例１２
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１８５】
製剤例１３
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０１８６】
製剤例１４
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０１８７】
製剤例１５
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０１８８】
製剤例１６
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ５重量％を、ポリソルベート８５  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０１８９】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０１９０】
製剤例１８
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０１９１】
製剤例１９
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０１９２】
製剤例２０
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０１９３】
製剤例２１
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０１９４】
製剤例２２
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０１９５】
製剤例２３
本発明化合物１〜４０、又はNオキシド１〜５のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０１９６】
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。【０１９７】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物４、５、６、８、９、１０、１４、１５、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド２、Ｎオキシド３、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液を各々２０ｍｌ散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物４、５、６、８、９、１０、１４、１５、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド２、Ｎオキシド３、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０１９８】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物４、５、８、９、１１、１４、１７、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３１、３２、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド２、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液を各々２０ｍｌ散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物４、５、８、９、１１、１４、１７、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３１、３２、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド２、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０１９９】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物５、６、８、９、１１、１４、１７、２５、２９、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド２、又はＮオキシド４の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物本発明化合物５、６、８、９、１１、１４、１７、２５、２９、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド２、又はＮオキシド４の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０２００】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物６、８、９、１４、１７、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３１、３２、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを各々散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物６、８、、１４、１７、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３１、３２、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０２０１】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物５、６、８、９、１４、１７、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、又はＮオキシド４の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液を各々１０ｍｌ散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物５、６、８、９、１４、１７、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、又はＮオキシド４の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０２０２】
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物４、５、６、８、９、１１、１４、１５、１７、２２、２３、２５、２８、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物４、５、６、８、９、１１、１４、１５、１７、２２、２３、２５、２８、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。【０２０３】
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物６、８、９、１０、１４、１５、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記試験用薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物６、８、９、１０、１４、１５、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。【０２０４】
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物６、８、９、１０、１１、１４、１７、１８、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記試験用薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物６、８、９、１０、１１、１４、１７、１８、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３８、Ｎオキシド１、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上を示した。【０２０５】
試験例９
製剤例５により得られた本発明化合物５、１７、２５、２６、２７、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド３、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、前記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物５、１７、２５、２６、２７、３１、３５、３６、３７、３８、Ｎオキシド３、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区は、いずれも死虫率１００％であった。【０２０６】
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物４の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
前記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物４の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率９５％以上であった。【０２０７】
試験例１１
製剤例１により得られた本発明化合物１、２、４、５、６、８、９、１１、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３１、３、３４、３５、Ｎオキシド１、Ｎオキシド２、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の製剤を、有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調整した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キュウリに、前記試験用薬液を各々３０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記試験用薬液が乾いた後、第２葉を切り取って２００ｍＬカップに収容し、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物１、２、４、５、６、８、９、１１、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３１、３、３４、３５、Ｎオキシド１、Ｎオキシド２、Ｎオキシド４、又はＮオキシド５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。【０２０８】
試験例１２
本発明化合物のいずれか一つを１ｍｇあたり、アセトン：ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート＝９５：５（重量比）の混合溶液５０μＬを用いて溶解した後、本発明化合物が２００ｐｐｍ含有するようにシンダイン（登録商標、住友化学製）０．０３容量％を含有するイオン交換水で希釈し、希釈液を得る。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。乾燥後、実生を２つずつプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に収容し、Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００  
この試験において、例えば下記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：３３、３４及び３８
【産業上の利用可能性】
【０２０９】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。