(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
0006480728.tif 000089
（式中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表す。
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜２０のアルケニル基または炭素数３〜２０の
シクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ10）−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Ｒ2〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ11）−、ス
ルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3〜Ｒ9は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）
【請求項２】
Ｒ1が、置換基を有してもよい炭素数２〜１６のアルケニル基または炭素数３〜１６の
シクロアルケニル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、置換基を有してもよい炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数３〜１０の
シクロアルケニル基である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
【請求項５】
さらに顔料を含む請求項４に記載の着色剤。
【請求項６】
請求項４または５に記載の着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、染料として有用な新規化合物等（例えば、これを含む着色剤、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置）に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光または透過光を利用して色表示するために使用されている。かかる染料として、クマリン６が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１５４７４０号公報（実施例８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
クマリン６を用いて作製した着色塗布膜をＮ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰということがある。）に浸漬すると、クマリン６が着色塗布膜からＮＭＰへ溶出する量が多いという点で、クマリン６は、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として十分に満足できるものではなかった。
【０００５】
そこで、本発明は、着色塗布膜をＮＭＰに浸漬しても着色塗布膜からＮＭＰへ溶出する量が少なく、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる化合物を提供することを課題とする。また、本発明は、上記化合物の中間体、上記化合物を含む着色剤、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置を提供することも課題として掲げた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  式（Ｉ）で表される化合物。
【０００７】
【化１】
0006480728.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表す。
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜２０のアルケニル基または炭素数３〜２０のシクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ10）−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Ｒ2〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ11）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3〜Ｒ9は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
Ｒ10及びＲ11は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）
【０００９】
［２］  Ｒ1が、置換基を有してもよい炭素数２〜１６のアルケニル基またはシクロアルケニル基である［１］に記載の化合物。
［３］  Ｒ1が、置換基を有してもよい炭素数２〜１０のアルケニル基またはシクロアルケニル基である［１］または［２］に記載の化合物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
［５］  さらに顔料を含む［４］に記載の着色剤。
［６］  ［４］または［５］に記載の着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
［７］  ［６］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［８］  ［７］に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【００１０】
［９］  式（ＩＩ）で表される化合物。
【００１１】
【化２】
0006480728.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜２０のアルケニル基または炭素数３〜２０のシクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ10）−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Ｒ2〜Ｒ5は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ11）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3〜Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
Ｒ10及びＲ11は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）
【００１３】
［１０］  式（ＩＩＩ）で表される化合物。
【００１４】
【化３】
0006480728.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜２０のアルケニル基または炭素数３〜２０のシクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ10）−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Ｒ2〜Ｒ5は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ11）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3〜Ｒ5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
Ｒ10及びＲ11は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明の化合物は、前記化合物を用いて作製した着色塗布膜をＮＭＰに浸漬しても、前記着色塗布膜からＮＭＰへの前記化合物の溶出量が少ない為、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。化合物（Ｉ）には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【００１８】
【化４】
0006480728.tif 000005
【００１９】
（式中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表す。
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜２０のアルケニル基または炭素数３〜２０のシクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ10）−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Ｒ2〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ11）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ3〜Ｒ9は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
Ｒ10及びＲ11は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ10及びＲ11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）
【００２０】
式（Ｉ）中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表す。
【００２１】
炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、１，１−エチレン基（すなわちエタン−１，１−ジイル基）、２，２−プロピレン基（すなわちプロパン−２，２−ジイル基）等の脂肪族飽和炭化水素基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロへプチレン基、シクロオクチレン基等の脂環式飽和炭化水素基、フルオレン−９，９−ジイル基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００２２】
Ｌは、好ましくは炭素数１〜１６の２価の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜１４の２価の炭化水素基である。該２価の炭化水素基は、上述した脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基であってもよく、これらの組み合わせでもよい。
【００２３】
Ｌは、原料の入手の観点から、下記式（Ｌ１）〜式（Ｌ４）のいずれかで表される基であることがより好ましく、式（Ｌ１）〜式（Ｌ３）のいずれかで表される基であることがさらに好ましく、式（Ｌ１）または式（Ｌ２）で表される基が特に好ましい。なお、下記式中、●は結合手を表す。
【００２４】
【化５】
0006480728.tif 000006
【００２５】
式（Ｉ）中、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは酸素原子である。Ｘが酸素原子である化合物（Ｉ）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは明度が高い傾向がある。
【００２６】
式（Ｉ）中、Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜２０のアルケニル基または炭素数３〜２０のシクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−ＣＨ2−は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ10）−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
【００２７】
Ｒ1の炭素数２〜２０のアルケニル基としては、例えば、エチニル基（ビニル基）、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等の直鎖アルケニル基；イソプロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１−メチル−１−ブテニル基等の分岐鎖アルケニル基などが挙げられる。
【００２８】
Ｒ1の炭素数３〜２０のシクロアルケニル基は、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等である。
【００２９】
Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２〜１６のアルケニル基または炭素数３〜１６のシクロアルケニル基であることが好ましく、より好ましくは置換基を有してもよい炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数３〜１０のシクロアルケニル基である。
【００３０】
前記アルケニル基またはシクロアルケニル基に含まれるエチレン性不飽和結合の数は１つであってもよく（例えば、後述するＡＥ−１〜９９、１０１〜１０５、１０７〜１１４）、２つ（例えば、後述するＡＥ−１００、ＡＥ−１０６）であってもよく、３つ以上であってもよい。前記アルケニル基またはシクロアルケニル基におけるエチレン性不飽和結合の数は、好ましくは１つである。
【００３１】
前記エチレン性不飽和結合は、アルケニル基の末端（自由端側）に存在していてもよく、アルケニル基の末端以外の部分に存在してもよい。アルケニル基の末端以外の部分に存在する場合、シス型、トランス型のどちらの異性体であってもよい。前記エチレン性不飽和結合は、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ2などの様に無置換型のエチレン性不飽和結合であってもよく、−ＣＨ＝ＣＲc−（例えばＲcは炭素数１〜１０のアルキル基）、−ＣＲc＝ＣＲd−（例えばＲc、Ｒdは同一または異なって炭素数１〜１０のアルキル基）であってもよく、−ＣＲc＝ＣＨ2（例えばＲcは炭素数１〜１０のアルキル基）などのようなアルキル置換基Ｒc、Ｒdを有するエチレン性不飽和結合であってもよい。
【００３２】
前記Ｒc、Ｒdは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基（特にｔ−ブチル基）、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基であることが好ましい。
【００３３】
前記アルケニル基またはシクロアルケニル基は、アルケニル基またはシクロアルケニル基に含まれる水素原子が置換基で置換されていてもよい。
【００３４】
置換基としては、フェニル基、トルイル基等のアリール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基；ヒドロキシ基；カルボン酸基；ニトリル基；等が挙げられる。前記アルケニル基またはシクロアルケニル基には、２つ以上の置換基が結合していてもよく、２つ以上の置換基が結合する場合、同一の炭素原子に結合していてもよい。
【００３５】
また、前記置換基は、前記エチレン性不飽和結合を構成する炭素原子に結合していてもよく、前記エチレン性不飽和結合を構成しない炭素原子に結合していてもよい。前記置換基がカルボキシ基、アルコキシカルボニル基、またはアリール基などの場合、前記エチレン性不飽和結合を構成する炭素原子に結合することが多い。
【００３６】
さらに前記置換基を有していてもよいアルケニル基またはシクロアルケニル基は、エチレン性不飽和結合を有する限り、これらに含まれる−ＣＨ2−が、酸素原子、−Ｎ（Ｒ10）−、またはカルボニル基に置き換わっていてもよい。
【００３７】
前記Ｒ10は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ10の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘキサジエニル基等の炭素数２〜１０のアルケニル基；シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等の炭素数３〜１０のシクロアルケニル基等が含まれる。
【００３８】
−ＣＨ2−がカルボニル基で置換される場合、該カルボニル基の場所は特に限定されないが、カルボニル基が式（Ｉ）の−ＮＲ1Ｒ2のＮとの結合手を有することが好ましい。
【００３９】
また−ＣＨ2−がカルボニル基で置換される場合、このカルボニル基に隣接する−ＣＨ2−が酸素原子及び−Ｎ（Ｒ10）−の１つ以上で置換されてもよい。すなわち−ＣＨ2−ＣＨ2−がカルボキシ基又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ10）−で置換されていてもよい。
【００４０】
かかる置換基を有していてもよいアルケニル基またはシクロアルケニル基としては、下記式（ＡＥ−１）〜式（ＡＥ−１１４）で表される基が挙げられる。下記式中、●は結合手を表す。
【００４１】
【化６】
0006480728.tif 000007
【００４２】
【化７】
0006480728.tif 000008
【００４３】
【化８】
0006480728.tif 000009
【００４４】
【化９】
0006480728.tif 000010
【００４５】
【化１０】
0006480728.tif 000011
【００４６】
【化１１】
0006480728.tif 000012
【００４７】
【化１２】
0006480728.tif 000013
【００４８】
【化１３】
0006480728.tif 000014
【００４９】
【化１４】
0006480728.tif 000015
【００５０】
【化１５】
0006480728.tif 000016
【００５１】
化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、Ｒ1は、式（ＡＥ−１）〜式（ＡＥ−２５）、式（ＡＥ−３８）〜式（ＡＥ−４４）、式（ＡＥ−６１）〜式（ＡＥ−６４）または式（ＡＥ−８０）〜式（ＡＥ−８１）のいずれかで表される基であることが好ましく、
式（ＡＥ−１）〜式（ＡＥ−２５）、式（ＡＥ−６１）〜式（ＡＥ−６４）または式（ＡＥ−８０）〜式（ＡＥ−８１）のいずれかで表される基であることがより好ましく、
式（ＡＥ−１）〜式（ＡＥ−１９）または式（ＡＥ−８０）〜式（ＡＥ−８１）のいずれかで表される基であることが特に好ましい。
【００５２】
Ｒ2〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。
【００５３】
Ｒ2〜Ｒ9における炭化水素基としては、上記の式（ＡＥ−１）〜式（ＡＥ−２５）、式（ＡＥ−３８）〜式（ＡＥ−４４）または式（ＡＥ−６１）〜式（ＡＥ−６３）で表されるアルケニル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基；等の脂肪族炭化水素基；
シクロペンチニル基、シクロヘキセニル基（例えば式（ＡＥ−６４）で表される化合物）、シクロへプチニル基、シクロオクチニル基等のシクロアルケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，６−ビス（２−プロピル）フェニル基等の単環芳香族炭化水素基；１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニル基等の複環芳香族炭化水素基；等の芳香族炭化水素基；が挙げられる。この他、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネチル基等の前記の基を組み合わせることにより形成される基が挙げられる。
【００５４】
Ｒ2〜Ｒ9における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基は、好ましくは炭素数１〜１０の１価の前記脂肪族炭化水素基、前記脂環式炭化水素基、または前記芳香族炭化水素基である。
【００５５】
前記脂肪族炭化水素基は、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、より好ましくはアルケニル基、アルキル基等である。
【００５６】
前記脂環式炭化水素基は、単環または複環の脂環式炭化水素基であることが好ましく、より好ましくはシクロアルケニル基、シクロアルキル基である。
【００５７】
前記芳香族炭化水素基は、単環または複環の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００５８】
かかる１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ2−が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ11）−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わった基、および／または、かかる１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わった基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、イソプロペニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、（１−エチル）ブチルカルボニル基、（２−エチル）ブチルカルボニル基、２−ブテニルカルボニル基、１，３−ブタジエニルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルカルボニル基、１−メチルペンチルカルボニル基、２−メチルペンチルカルボニル基、２−ペンテニルカルボニル基、（１−エチル）ペンチルカルボニル基、（３−エチル）ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、５−メチルヘキシルカルボニル基、（２−エチル）ヘキシルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基、（３−エチル）ヘプチルカルボニル基、オクチルカルボニル基、ノニルカルボニル基、デシルカルボニル基、ウンデシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等のアシル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
上記の式（ＡＥ−２６）〜式（ＡＥ−３７）、式（ＡＥ−４５）〜式（ＡＥ−６０）又は式（ＡＥ−６５）〜式（ＡＥ−１０２）で表されるアルケニル基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等の一置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等の二置換カルバモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等の一置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等の二置換スルファモイル基； 
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ（１−プロペニル）基、ペルフルオロ（２−プロペニル）基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、ペルフルオロ（２−ブテニル）基、ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ（イソペンチル）基、ペルフルオロ（３−ペンチル）基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、ペルフルオロ（１−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−ペンテニル）基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ（５−メチルヘキシル）基、ペルフルオロ（２−エチルヘキシル）基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基；
ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基；
ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ（ｏ−トリル）基、ペルフルオロ（ｍ−トリル）基、ペルフルオロ（ｐ−トリル）基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ（ｏ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｍ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｐ−クメニル）基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ（１−ナフチル）基、ペルフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基；
ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ（イソプロポキシ）基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ（イソブトキシ）基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（ペルフルオロエチル）メトキシ基、（ペルフルオロプロピル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロブチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（ペルフルオロペンチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（ペルフルオロヘキシル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロヘプチル）メトキシ基、（ペルフルオロオクチル）メトキシ基、（ペルフルオロノニル）メトキシ基、（ペルフルオロデシル）メトキシ基、（ペルフルオロウンデシル）メトキシ基、（ペルフルオロドデシル）メトキシ基、（ペルフルオロオクタデシル）メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基；等が挙げられる。
【００５９】
式（Ｉ）中、Ｒ3〜Ｒ9は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3Ｍ、−ＣＯ2Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。Ｒ11は、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ11が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ11は、前記Ｒ10と同じ意味を表す。
【００６０】
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。アルカリ金属原子としては、ナトリウム原子およびカリウム原子が挙げられる。Ｍは、好ましくは水素原子である。
【００６１】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００６２】
Ｒ3〜Ｒ9は、水素原子であることが特に好ましい。
【００６３】
前記Ｒ2の炭化水素基としては、上記の式（ＡＥ−１）〜式（ＡＥ−１４）、式（ＡＥ−２０）〜式（ＡＥ−２５）、式（ＡＥ−３８）〜式（ＡＥ−４４）または式（ＡＥ−６１）〜式（ＡＥ−６３）、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基で表されるアルケニル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基等；等の脂肪族炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，６−ビス（２−プロピル）フェニル基等のアリール基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００６４】
中でも、上記の式（ＡＥ−１）〜式（ＡＥ−１０）で表される基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２−プロペニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、フェニル基、ｏ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、メシチル基、ｏ−クメニル基等の炭素数１〜１０のアリール基であることが特に好ましい。
【００６５】
Ｒ2がこれらの基である本発明の化合物は、溶媒への溶解性に優れる。
【００６６】
化合物（Ｉ）の溶媒への溶解性の観点から、Ｒ2は炭素数１〜１５の１価の炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜１５の１価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜１０のアルケニル基、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはアリール基である。Ｒ2は、前記脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基の１以上の組み合わせでもよい。
【００６７】
具体的な化合物（Ｉ）としては、下記表１〜表１６に示す式（ＩＡ）で表される化合物を基本構造とした化合物が挙げられる。
【００６８】
【化１６】
0006480728.tif 000017
【００６９】
なお、下記表１〜表１６中、
「Ｌ１」は式（Ｌ１）で表される基を表し、「Ｌ２」は式（Ｌ２）で表される基を表し、「Ｌ３」は式（Ｌ３）で表される基を表し、「Ｌ４」は式（Ｌ４）で表される基を表し、
「Ｏ」は酸素原子を表し、「Ｓ」は硫黄原子を表し、
「ＡＥ２」は式（ＡＥ−２）で表される基を表し、
「ＡＥ３」は式（ＡＥ−３）で表される基を表し、
「ＡＥ４」は式（ＡＥ−４）で表される基を表し、
「ＡＥ５」は式（ＡＥ−５）で表される基を表し、
「ＡＥ７」は式（ＡＥ−７）で表される基を表し、
「ＡＥ９」は式（ＡＥ−９）で表される基を表し、
「ＡＥ１０」は式（ＡＥ−１０）で表される基を表し、
「ＡＥ１７」は式（ＡＥ−１７）で表される基を表し、
「ＥＨｘ」は２−エチル−１−ヘキシル基を表し、
「Ｏｃｔ」はオクチル基を表し、
「Ｐｈ」はフェニル基を表し、
「Ｔｏｌ」は、ｏ−トリル基を表し、
「ＤＭＰ」は、２，４−ジメチルフェニル基を表し、
「ＭＥＳ」は、メシチル基を表す。
【００７０】
【表１】
0006480728.tif 000018
【００７１】
【表２】
0006480728.tif 000019
【００７２】
【表３】
0006480728.tif 000020
【００７３】
【表４】
0006480728.tif 000021
【００７４】
【表５】
0006480728.tif 000022
【００７５】
【表６】
0006480728.tif 000023
【００７６】
【表７】
0006480728.tif 000024
【００７７】
【表８】
0006480728.tif 000025
【００７８】
【表９】
0006480728.tif 000026
【００７９】
【表１０】
0006480728.tif 000027
【００８０】
【表１１】
0006480728.tif 000028
【００８１】
【表１２】
0006480728.tif 000029
【００８２】
【表１３】
0006480728.tif 000030
【００８３】
【表１４】
0006480728.tif 000031
【００８４】
【表１５】
0006480728.tif 000032
【００８５】
【表１６】
0006480728.tif 000033
【００８６】
化合物（Ｉ−１）は、例えば、下記式（Ｉ−１）で示される化合物である。
【００８７】
【化１７】
0006480728.tif 000034
【００８８】
溶媒への溶解性および着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタの明度の観点から、
化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−４２）、
化合物（Ｉ−５７）〜化合物（Ｉ−９８）、
化合物（Ｉ−１１３）〜化合物（Ｉ−１５４）、
化合物（Ｉ−１６９）〜化合物（Ｉ−２１０）、
化合物（Ｉ−２２５）〜化合物（Ｉ−２６６）、
化合物（Ｉ−２８１）〜化合物（Ｉ−３２２）、
化合物（Ｉ−３３７）〜化合物（Ｉ−３７８）および
化合物（Ｉ−３９３）〜化合物（Ｉ−４３４）
が好ましく、
化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−４２）、
化合物（Ｉ−５７）〜化合物（Ｉ−９８）、
化合物（Ｉ−２２５）〜化合物（Ｉ−２６６）および
化合物（Ｉ−２８１）〜化合物（Ｉ−３２２）
がより好ましく、
化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−４２）および
化合物（Ｉ−５７）〜化合物（Ｉ−９８）
が特に好ましい。最も好ましくは化合物（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−６）、（Ｉ−８）および（Ｉ−３４）である。
【００８９】
化合物（Ｉ）は、式（ＩＶ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＶ）ということがある。）と式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）ということがある。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【００９０】
【化１８】
0006480728.tif 000035
【００９１】
（式中、Ｌ、Ｘ、Ｒ1〜Ｒ5およびＲ7〜Ｒ9は、上記と同一の意味を表し、Ｒ12は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【００９２】
Ｒ12で示される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。
【００９３】
塩基としては、トリエチルアミン、ピペリジン等の有機塩基が挙げられ、その使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常０．１モル〜２０モルである。
【００９４】
化合物（ＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常２モル〜１０モルであり、好ましくは２モル〜４モルである。
【００９５】
化合物（ＩＶ）と化合物（ＩＩ）との反応は、通常溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、アセトニトリル等のニトリル溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール等のアルコール溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒、アセトン等のケトン溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド溶媒が挙げられ、ニトリル溶媒、アルコール溶媒および芳香族炭化水素溶媒が好ましく、アセトニトリル、メタノールおよびトルエンがより好ましい。その使用量は、化合物（ＩＶ）１質量部に対して、通常１質量部〜５０質量部である。
【００９６】
反応温度は、通常０℃〜２００℃であり、０℃〜１５０℃が好ましい。反応時間は、通常０．５時間〜３６時間である。
【００９７】
反応終了後、例えば、化合物（Ｉ）が溶解し難い溶媒と得られた反応混合物とを混合し、濾過することにより、化合物（Ｉ）を取り出すことができる。
【００９８】
化合物（ＩＩ）は、新規な化合物であり、式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）ということがある。）とホルミル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００９９】
【化１９】
0006480728.tif 000036
【０１００】
（式中、Ｒ1〜Ｒ5は、上記と同一の意味を表す。）
【０１０１】
ホルミル化剤としては、塩化ホスホリルが挙げられる。その使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常１〜５モルである。
【０１０２】
化合物（ＩＩＩ）とホルミル化剤との反応は、通常溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。その使用量は、化合物（ＩＩＩ）１質量部に対して、通常１質量部〜１０質量部である。
【０１０３】
反応温度は、通常０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５時間〜２４時間である。
【０１０４】
反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合し、中和した後、酢酸エチル等の水に不溶の有機溶媒で抽出し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（ＩＩ）を取り出すことができる。
【０１０５】
化合物（ＩＩＩ）も新規な化合物であり、式（ＶＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ）ということがある。）と三臭化ホウ素とを反応させ、次いで加水分解することにより、製造することができる。
【０１０６】
【化２０】
0006480728.tif 000037
【０１０７】
（式中、Ｒ1〜Ｒ5は、上記と同一の意味を表し、Ｒ12は炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【０１０８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙げられる。
【０１０９】
三臭化ホウ素の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１〜５モルである。
【０１１０】
化合物（ＶＩ）と三臭化ホウ素との反応は、通常溶媒中で実施され、溶媒としては、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は、化合物（ＶＩ）１質量部に対して、通常１〜５０質量部である。
【０１１１】
反応温度は、通常−７８℃〜５０℃であり、反応時間は、通常１〜２４時間である。
【０１１２】
反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合した後、分液し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（ＩＩＩ）を取り出すことができる。
【０１１３】
化合物（ＶＩ）は、例えば、式（ＶＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ）ということがある。）と式（ＶＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ）ということがある。）とを、パラジウム触媒および塩基の存在下に反応させることにより、製造することができる。また、化合物（ＶＩ）は、例えば、式（ＩＸ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＸ）ということがある。）と式（Ｘ）で表される化合物（以下、化合物（Ｘ）ということがある。）とを、塩基の存在下に反応させることにより、製造することもできる。
【０１１４】
【化２１】
0006480728.tif 000038
【０１１５】
（式中、Ｒ1〜Ｒ5およびＲ12は、上記と同一の意味を表し、Ｘ2およびＸ3はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）
【０１１６】
Ｘ2およびＸ3で表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【０１１７】
化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）との反応は、公知の芳香族ハロゲン化物のアミノ化方法（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，１１６３−１１６４等）に準じて実施することができる。具体的には、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒と、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３.３.３］ウンデカン等のホスフィン配位子と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基と、化合物（ＶＩＩ）と、化合物（ＶＩＩＩ）と、トルエン等の溶媒とを混合することにより反応を行なうことができる。反応温度は、通常５０℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．５〜２４時間である。反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合し、有機層を分離し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（ＶＩ）を取り出すことができる。
【０１１８】
化合物（ＩＸ）と化合物（Ｘ）との反応は、公知のアミン化合物のアルキル化方法（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，７６，８０１５−８０２１等）に準じて実施することができる。具体的には、トリエチルアミン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基と、化合物（ＩＸ）と、化合物（Ｘ）と、ジメチルスルホキシド等の溶媒とを混合することにより反応を行なうことができる。反応温度は、通常０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常０．５〜７２時間である。反応終了後、例えば、反応混合物と水と、必要に応じて、水に不溶の有機溶媒とを混合し、有機層を分離し、得られた有機層を濃縮することにより、化合物（ＶＩ）を取り出すことができる。
【０１１９】
化合物（ＩＶ）は新規な化合物であり、式（ＸＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＩ）ということがある。）と式（ＸＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩ）ということがある。）とを、溶媒中で反応させることにより、製造することができる。
【０１２０】
【化２２】
0006480728.tif 000039
【０１２１】
（式中、Ｒ7〜Ｒ9、Ｒ11、ＬおよびＸは上記と同一の意味を表し、Ｒ13は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【０１２２】
Ｒ13で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙げられる。
【０１２３】
化合物（ＸＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して、通常２〜５モル、好ましくは２〜３モルである。
【０１２４】
溶媒としては、メタノール等のアルコール溶媒が挙げられ、その使用量は、化合物（ＸＩ）１質量部に対して、通常１〜１００質量部である。
【０１２５】
反応温度は、通常−２０℃〜１００℃であり、反応時間は、通常１〜７２時間である。
【０１２６】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物と水またはメタノールとを混合した後、濾過することにより、化合物（ＩＶ）を取り出すことができる。
【０１２７】
化合物（ＸＩＩ）は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１２，５５，３３９８−３４１３に記載の方法等の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１２８】
＜本発明の着色剤＞
本発明の着色剤（以下、「着色剤（Ａ）」ということがある。）は、化合物（Ｉ）を有効成分として含有する。着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）のみからなってもよいし、化合物（Ｉ）以外の染料や顔料を含んでもよい。着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）に加えて、顔料を含むことが好ましい。着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有割合は、化合物（Ｉ）を単独で使用する場合は通常１〜１００質量％であり、３〜１００質量％であることが好ましく、化合物（Ｉ）を併用する場合は通常３〜７０質量％であり、３〜６０質量％であることが好ましい。
【０１２９】
着色剤（Ａ）は、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物に含まれる着色剤として有用である。
【０１３０】
化合物（Ｉ）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、またはバット（Vat）に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料およびフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
。
【０１３１】
具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【０１３２】
顔料としては、公知の顔料、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１３３】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；および
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料が挙げられる。
【０１３４】
緑色顔料、青色顔料、黄色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料およびハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６および５８からなる群から選ばれる少なくとも一種が特に好ましい。これら顔料は、緑色着色剤として好適であり、これら顔料を含む着色剤を用いることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、また、耐光性や耐薬品性が良好なカラーフィルタを形成することができる。
【０１３５】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
【０１３６】
顔料分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等のの界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でまたは二種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名で示すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【０１３７】
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１３８】
＜本発明の着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（以下、「樹脂（Ｂ）」ということがある。）、重合性化合物（以下、「重合性化合物（Ｃ）」ということがある。）、重合開始剤（以下、「重合開始剤（Ｄ）」ということがある。）および溶剤（以下、「溶剤（Ｅ）」ということがある。）を含む。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、レベリング剤を含んでもよい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、重合開始助剤を含んでもよい。
【０１３９】
着色硬化性樹脂組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上７０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量およびこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
【０１４０】
＜樹脂（Ｂ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、下記樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］が挙げられる。
【０１４１】
樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」ということがある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」ということがある）との共重合体
樹脂［Ｋ２］：（ａ）と、（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）および（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」ということがある）との共重合体
樹脂［Ｋ３］：（ａ）と（ｃ）との共重合体
樹脂［Ｋ４］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させることにより得られる樹脂
樹脂［Ｋ５］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させることにより得られる樹脂
樹脂［Ｋ６］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
【０１４２】
（ａ）としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物；
コハク酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸等の同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレートが挙げられる。
【０１４３】
なかでも、共重合反応性や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の観点から、アクリル酸、メタクリル酸および無水マレイン酸が好ましい。
【０１４４】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環等）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸およびメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表し、「（メタ）アクリロイル」および「（メタ）アクリレート」の表記も、同様の意味を示す。
【０１４５】
（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」ということがある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」ということがある）およびテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」ということがある）が挙げられる。
【０１４６】
（ｂ１）としては、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」ということがある）および脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」ということがある）が挙げられる。
【０１４７】
（ｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンおよび２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンが挙げられる。
【０１４８】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物が挙げられる。
【０１４９】
【化２３】
0006480728.tif 000040
【０１５０】
（式中、ＲaおよびＲbはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。ＸaおよびＸbはそれぞれ独立して、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−または＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。＊は、Ｏとの結合手を表す。）
【０１５１】
Ｒa、Ｒbの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。Ｒa、Ｒbの水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基および４−ヒドロキシブチル基が挙げられる。
【０１５２】
ＲaおよびＲbはそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基であり、具体的に、水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基であることがより好ましい。
【０１５３】
Ｒcの炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、直鎖状または分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基およびヘキサン−１，６−ジイル基の直鎖状アルカンジイル基；プロパン−１，２−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；が挙げられる。
【０１５４】
ＸaおよびＸbはそれぞれ独立して、単結合、＊−Ｒc−、または＊−Ｒc−Ｏ−が好ましく、より好ましくは単結合、または＊−Ｒc−Ｏ−であり、具体的に、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−または＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−であることが好ましく、単結合または＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−であることがより好ましい。なお、前記式中、＊はＯとの結合手を表す。
【０１５５】
式（１）で表される化合物としては、式（１−１）〜式（１−１５）で表される化合物が挙げられ、なかでも、式（１−１）、式（１−３）、式（１−５）、式（１−７）、式（１−９）および式（１−１１）〜式（１−１５）で表される化合物が好ましく、式（１−１）、式（１−７）、式（１−９）および式（１−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１５６】
【化２４】
0006480728.tif 000041
【０１５７】
【化２５】
0006480728.tif 000042
【０１５８】
【化２６】
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【０１５９】
【化２７】
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【０１６０】
【化２８】
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【０１６１】
【化２９】
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【０１６２】
【化３０】
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【０１６３】
【化３１】
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【０１６４】
式（２）で表される化合物としては、式（２−１）〜式（２−１５）で表される化合物が挙げられ、なかでも、式（２−１）、式（２−３）、式（２−５）、式（２−７）、式（２−９）および式（２−１１）〜式（２−１５）で表される化合物が好ましく、式（２−１）、式（２−７）、式（２−９）および式（２−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１６５】
【化３２】
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【０１６６】
【化３３】
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【０１６７】
【化３４】
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【０１６８】
【化３５】
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【０１６９】
【化３６】
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【０１７０】
【化３７】
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【０１７１】
【化３８】
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【０１７２】
【化３９】
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【０１７３】
式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物の比率（式（１）で表される化合物：式（２）で表される化合物）はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１７４】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタンおよび３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
【０１７５】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）およびテトラヒドロフルフリルメタクリレートが挙げられる。
【０１７６】
得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ）が（ｂ１）であることが好ましく、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１）が（ｂ１−２）であることが好ましい。
【０１７７】
（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」ということがある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド化合物；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレンおよび２，３−ジメチル−１，３−ブタジエンのジエン；等が挙げられる。
【０１７８】
これらの中でも、共重合反応性および耐熱性の観点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド化合物、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミドおよびビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０１７９】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１８０】
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、および得られるカラーフィルタの耐溶剤性がより優れる傾向にある。
【０１８１】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法および当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１８２】
具体的には、（ａ）および（ｂ）の所定量、重合開始剤および溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱および保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤および溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤が挙げられる。
【０１８３】
得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１８４】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位：２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位：１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位：５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５〜６０モル％
であることがより好ましい。
【０１８５】
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性および機械強度がより優れる傾向にある。
【０１８６】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１８７】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位：２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位：１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１８８】
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１８９】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテル部位を（ａ）が有するカルボン酸および／またはカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。具体的には、以下のようにして製造することができる。まず、（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸および／またはカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテル化合物を反応させる。（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸またはカルボン酸無水物と環状エーテル化合物との反応の触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）および重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
【０１９０】
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。（ｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより得られた樹脂を含む着色硬化性樹脂組成物は、保存安定性、パターンを形成する際の現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度および感度のバランスがより良好になる傾向にある。環状エーテル部位の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）は、（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０１９１】
触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の合計量１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の合計量１００質量部に対して、０．００１〜５質量部が好ましい。
【０１９２】
各試剤の仕込方法、反応温度および反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１９３】
樹脂［Ｋ５］を製造する際には、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。第一段階において、（ｂ）および（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記（ｂ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位：５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位：５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位：１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位：１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１９４】
さらに、第二段階として、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテル部位に、（ａ）のカルボン酸またはカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
【０１９５】
第二段階において、前記（ｂ）と（ｃ）との共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテル部位の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）は、（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０１９６】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂であり、具体的には、（ｂ）に由来する環状エーテル部位と（ａ）のカルボン酸またはカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造することができる。
【０１９７】
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物および５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１９８】
樹脂（Ｂ）としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］が挙げられる。
【０１９９】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］および樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ１］および樹脂［Ｋ２］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０２００】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常３，０００〜１００，０００であり、好ましくは５，０００〜５０，０００であり、より好ましくは５，０００〜３５，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
【０２０１】
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０２０２】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算の酸価または溶液酸価のいずれでよく、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、その中でも４０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下がさらに好ましい。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０２０３】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、その中でも好ましくは１０〜６０質量％であり、その中でも好ましくは１３〜６０質量％であり、その中でも好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターン形成が容易で、着色パターンの解像度および残膜率が向上する傾向がある。
【０２０４】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤から発生した活性ラジカルおよび／または酸によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が挙げられ、（メタ）アクリル酸エステル構造を有する化合物が好ましい。重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を５つ〜６つ有する重合性化合物であることがより好ましい。
【０２０５】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）が挙げられる。エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートおよびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０２０６】
これらのなかでも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０２０７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物中の重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、通常５〜６５質量％であり、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３〜６０質量％であり、特に好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比（樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ））は質量基準で、通常２０：８０〜８０：２０であり、好ましくは３５：６５〜８０：２０である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率およびカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０２０８】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
【０２０９】
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物およびビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０２１０】
Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０２１１】
【化４０】
0006480728.tif 000057
【０２１２】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。なかでも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０２１３】
アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される構造または式（ｄ３）で表される構造を有する化合物である。なお、これらの構造中のベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０２１４】
【化４１】
0006480728.tif 000058
【０２１５】
式（ｄ２）で表される構造を有する化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンおよび２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オンが挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０２１６】
式（ｄ３）で表される構造を有する化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノンおよびベンジルジメチルケタールが挙げられる。
【０２１７】
感度の点で、アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
【０２１８】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンおよび２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンが挙げられる。
【０２１９】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。
【０２２０】
ビイミダゾール化合物としては、式（ｄ４）で表される化合物が挙げられる。
【０２２１】
【化４２】
0006480728.tif 000059
【０２２２】
（式中、Ｒ51〜Ｒ56は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【０２２３】
炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。置換基としては、ハロゲン原子および炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０２２４】
ビイミダゾール化合物としては、具体的には、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）および４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平０７−０１０９１３号公報等参照）が挙げられる。なかでも、下記式で表される化合物およびこれらの混合物が好ましい。
【０２２５】
【化４３】
0006480728.tif 000060
【０２２６】
他の重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（特にアミン系重合開始助剤）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０２２７】
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム−ｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０２２８】
重合開始剤（Ｄ）は、活性ラジカルを発生する重合開始剤が好ましく、より好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物およびビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含み、さらに好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む。
【０２２９】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、通常０．１〜４０質量部であり、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部であり、特に好ましくは１〜２０質量部である。
【０２３０】
＜重合開始助剤＞
重合開始助剤は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
【０２３１】
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
【０２３２】
アミン系重合開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンおよび４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられ、なかでも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；が好ましい。中でも、アルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０２３３】
アルコキシアントラセン系重合開始助剤としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセンおよび２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンが挙げられる。
【０２３４】
チオキサントン系重合開始助剤としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントンおよび１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンが挙げられる。
【０２３５】
カルボン酸系重合開始助剤としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシンおよびナフトキシ酢酸が挙げられる。
【０２３６】
重合開始助剤を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤の含有量がこの範囲内であると、より高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０２３７】
本発明では、分子内にスルファニル基（−ＳＨ）を有する化合物としてチオール化合物を含んでいてもよい。
【０２３８】
分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、例えば、２−スルファニルオキサゾール、２−スルファニルチアゾール、２−スルファニルベンズイミダゾール、２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルベンゾオキサゾール、２−スルファニルニコチン酸、２−スルファニルピリジン、２−スルファニルピリジン−３−オール、２−スルファニルピリジン−Ｎ−オキサイド、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−２−スルファニルピリミジン、６−アミノ−５−ニトロソ−２−チオウラシル、４，５−ジアミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジアミノ−２−スルファニルピリミジン、２，４−ジアミノ−６−スルファニルピリミジン、４，６−ジヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジメチル−２−スルファニルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−メチルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−プロピルピリミジン、２−スルファニル−４−メチルピリミジン、２−スルファニルピリミジン、２−チオウラシル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−チオール、４，５−ジフェニルイミダゾール−２−チオール、２−スルファニルイミダゾール、２−スルファニル−１−メチルイミダゾール、４−アミノ−３−ヒドラジノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、２−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、３−スルファニル１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、２−アミノ−５−スルファニル−１，３，４−チアジアゾール、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、２，５−ジスルファニル−１，３，４−チアジアゾール、(フラン−２−イル)メタンチオール、２−スルファニル−５−チアゾリドン、２−スルファニルチアゾリン、２−スルファニル−４（３Ｈ）−キナゾリノン、１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール、２−キノリンチオール、２−スルファニル−５−メチルベンズイミダゾール、２−スルファニル−５−ニトロベンズイミダゾール、６−アミノ−２−スルファニルベンゾチアゾール、５−クロロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−エトキシ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−ニトロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルナフトイミダゾール、２−スルファニルナフトオキサゾール、３−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、４−アミノ−６−スルファニルピラゾロ［２，４−ｄ］ピリジン、２−アミノ−６−プリンチオール、６−スルファニルプリン、４−スルファニル−１Ｈ−ピラゾロ［２，４−ｄ］ピリミジン等が挙げられる。
【０２３９】
分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。
【０２４０】
チオール化合物としては、分子内にスルファニル基を１つ有する化合物が好ましい。
【０２４１】
チオール化合物の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜２０質量部、より好ましくは１〜１５質量部である。チオール化合物の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。
【０２４２】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。具体的には、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−および−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０２４３】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテートおよびγ−ブチロラクトンが挙げられる。
【０２４４】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトールおよびメチルアニソールが挙げられる。
【０２４５】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートおよびジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートが挙げられる。
【０２４６】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびイソホロンが挙げられる。
【０２４７】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンが挙げられる。
【０２４８】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンが挙げられる。
【０２４９】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンが挙げられる。
【０２５０】
これらの溶剤は、二種以上を組み合わせてもよい。
【０２５１】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上、２１０℃以下である有機溶剤が好ましい。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０２５２】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常７０〜９５質量％であり、好ましくは７５〜９２質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また、カラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０２５３】
＜レベリング剤＞
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０２５４】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２およびＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）が挙げられる。
【０２５５】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）およびＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）が挙げられる。
【０２５６】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７および同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）が挙げられる。
【０２５７】
レベリング剤の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上０．６質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、さらに好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、特に好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０２５８】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０２５９】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、および、必要に応じて、レベリング剤、重合開始助剤およびその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤（Ａ）に加えて、さらに、顔料や染料を混合することもできる。顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部または全部を配合してもよい。
【０２６０】
化合物（Ｉ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。さらに、該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２６１】
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２６２】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および／または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
【０２６３】
作製するカラーフィルタの膜厚は、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、より好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２６４】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２６５】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知または慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
【０２６６】
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）および／または減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法およびスリット  アンド  スピンコート法が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下に、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２６７】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源の具体例としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプおよびハロゲンランプが挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナおよびステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。アルカリ性化合物の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０２〜５質量％である。現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法およびスプレー法のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
【０２６８】
得られた着色パターンに、さらにポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２６９】
カラーフィルタ層を形成した後、例えば画素や画素電極の他、ブラックマトリクス、スペーサー、保護層、コンタクトホール形成層なども設けることができる。
【０２７０】
本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２７１】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」および「部」は、特記ない限り、質量％および質量部である。
【０２７２】
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）または質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
【０２７３】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
【０２７４】
装置：ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１〜０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２７５】
実施例１
２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．９８部とメタノール２８．１部とを混合した。得られた混合物に、撹拌しながら、１０℃以下で、３−エトキシ−３−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩８．１８部を徐々に加えた。得られた混合物を１０℃以下で７時間、室温で２４時間、６０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過により取り出した。取り出した結晶をメタノールで洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１）で表される化合物６．７７部を得た。
【０２７６】
【化４４】
0006480728.tif 000061
【０２７７】
＜式（ｐｔ１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ４７３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７２
【０２７８】
２，４−ジメチルアニリン１５．２部、トリエチルアミン１２．７部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４７．３部を混合し、５０℃で撹拌した。この混合物の温度を５０〜６０℃に保ちながら、８−ブロモ−１−オクテン２４．９部を加え、その後、６０℃で６５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水５００部とトルエン３００部を加え、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液５００部で３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−１）で表される化合物４．３３部を得た。
【０２７９】
【化４５】
0006480728.tif 000062
【０２８０】
＜式（ｐｔ２−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２３２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２３１
【０２８１】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ２−１）で表される化合物１０．９部、３−ブロモアニソール８．８１部、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．３１８部、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド７．９４部、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３.３.３］ウンデカン（１．０Ｍトルエン溶液）０．８０６部およびトルエン１２３部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水２５０部に加えた。得られた混合物をろ過した後、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−１）で表される化合物１．２６部を得た。
【０２８２】
【化４６】
0006480728.tif 000063
【０２８３】
＜式（ｐｔ３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３３８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３７
【０２８４】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ３−１）で表される化合物１．２６部とジクロロメタン１５．０部を混合した。この混合液を１５〜２３℃に保ちながら、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液）を、式（ｐｔ３−１）で表される化合物と等モル数となる量加えた。その後、この混合液を室温で８時間撹拌した。得られた混合物を氷水２５．０部に加え、ジクロロメタン層を分離した。ジクロロメタン層を水２５．０部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ４−１）で表される化合物０．９８３部を得た。
【０２８５】
【化４７】
0006480728.tif 000064
【０２８６】
＜式（ｐｔ４−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３２４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３２３
【０２８７】
式（ｐｔ４−１）で表される化合物４．１０部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．４４部を混合した。この混合物を氷水浴を用いて１０℃以下に冷却した。この混合物を撹拌しながら、塩化ホスホリル３．８３部を３５分かけて滴下した。氷水浴を取り外し、この混合物を室温まで昇温した。次に、この混合物を６５〜７０℃下で１時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、トルエン６９．４部と水４０．０部の混合物に加えた。この混合物を撹拌しながら、４８％水酸化ナトリウム水溶液７．６０部を加えた。この混合物を静置し、トルエン溶液層を取り出した。このトルエン溶液を水３８．０部で洗浄した。このトルエン溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液５１．６部で洗浄した。このトルエン溶液を硫酸マグネシウム０．６００部で乾燥させた後、ろ過した。このろ液に活性白土２．５０部を加えた後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５−１）で表される化合物１．５２部を得た。
【０２８８】
【化４８】
0006480728.tif 000065
【０２８９】
＜式（ｐｔ５−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３５２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５１
【０２９０】
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ分水器を備えた反応フラスコに、式（ｐｔ５−１）で表される化合物１．５０部、式（ｐｔ１）で表される化合物１．００部、ピペリジン０．０４００部およびトルエン１０．４部を加えた。この混合物を１００〜１１０℃下で７時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した。この混合物にメタノール９．５０部を加えて、３０分間撹拌した。析出物をろ過によって得た。この析出物を、トルエン２．６０部とメタノール４．７５部の混合物で洗浄した。次いで、この析出物をメタノール７．１３部で洗浄した。この析出物を乾燥させた。この析出物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９７部を加えた。得られた溶液を、水２８．５部に滴下した。この混合物に塩化ナトリウム２．８５部を加えた。析出物をろ過によって得た。この析出物を水９．００部で洗浄した。次いで、この析出物をメタノール７．１３部で洗浄した。この析出物を乾燥させて、式（Ｉ−３４）で表される化合物１．８１部を得た。
【０２９１】
【化４９】
0006480728.tif 000066
【０２９２】
＜式（Ｉ−３４）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １０４７
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０４６
【０２９３】
実施例２
実施例１において、８−ブロモ−１−オクテンをアリルブロミドに代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ｐｔ２−２）、式（ｐｔ３−２）および式（ｐｔ４−２）で表される化合物を得た。
【０２９４】
【化５０】
0006480728.tif 000067
【０２９５】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ２−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １６２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １６１
式（ｐｔ３−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２６８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２６７
式（ｐｔ４−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２５４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２５３
【０２９６】
式（ｐｔ４−２）で表される化合物３５．４部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８５．９部を混合した。この混合物を氷水浴を用いて１０℃以下に冷却した。この混合物を撹拌しながら、塩化ホスホリル４２．９部を1時間かけて滴下した。氷水浴を取り外し、この混合物を室温まで昇温した。次いで、この混合物を６０℃下で１時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水５００部とトルエン２４３部の混合物に加えた。この混合物に、４８％水酸化ナトリウム水溶液８４．０部を加えた。この混合物を静置し、トルエン溶液層を取り出した。このトルエン溶液を、水５００部で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５５２部で１回、飽和塩化ナトリウム水溶液６８０部で１回洗浄した。このトルエン溶液を硫酸マグネシウム７．００部で乾燥させた後、ろ過した。このろ液に、活性白土７０．０部を加えた後、ろ過した。このろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去することによって、式（ｐｔ５−２）で表される化合物３４．９部を得た。
【０２９７】
【化５１】
0006480728.tif 000068
【０２９８】
＜式（ｐｔ５−２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２８２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２８１
【０２９９】
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ分水器を備えた反応フラスコに、式（ｐｔ５−２）で表される化合物３４．４部、式（ｐｔ１）で表される化合物２７．８部、ピペリジン１．００部およびトルエン９７．０部を加えた。この混合物を１００〜１１０℃下で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣に、メタノール８８．７部を加えて終夜撹拌した。析出物をろ過によって得た。この析出物を乾燥させた。この析出物をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−６）で表される化合物２２．２部を得た。
【０３００】
【化５２】
0006480728.tif 000069
【０３０１】
＜式（Ｉ−６）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ９０７
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９０６
【０３０２】
実施例３
レゾルシノール１３８部に２−エチルヘキシルアミン６４．５部を加え、この混合物を１５０℃〜１５５℃で生成する水を除去しながら１８時間撹拌した。放冷後、反応混合物にトルエン２５０部を加え、温水５００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム２０．０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式（ｐｔ４−３−１）で表される化合物を主成分として含む残渣１１３部を得た。
【０３０３】
【化５３】
0006480728.tif 000070
【０３０４】
＜式（ｐｔ４−３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２２２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２２１
【０３０５】
式（ｐｔ４−３−１）で表される化合物１０．１部と水５．２２部を混合し、８０℃で撹拌した。続いて、３−ヨード−１−プロペン（東京化成工業（株）製）７．６０部を加えながら、８０℃で３時間撹拌した後、４８％水酸化ナトリウム水溶液１．８３部を加えた。この混合物を還流させながら２４時間撹拌した。放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５に調整し、トルエン２００部を加えて撹拌し、トルエン層を抽出した。トルエン抽出液を水６００部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム３０．０部を加えて撹拌し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ４−３−２）で表される化合物を主成分として含む残渣１．３３部を得た。
【０３０６】
【化５４】
0006480728.tif 000071
【０３０７】
＜式（ｐｔ４−３−２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２６２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２６１
【０３０８】
実施例１において、式（ｐｔ４−１）で表される化合物を式（ｐｔ４−３−２）で表される化合物に代えた以外は、実施例１と同様に実施して、式（ｐｔ５−３）および式（Ｉ−２）で表される化合物を得た。
【０３０９】
【化５５】
0006480728.tif 000072
【０３１０】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ５−３）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２９０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２８９
式（Ｉ−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ９２３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９２２
【０３１１】
実施例４
３−アミノフェノール  ２１８．０部、炭酸水素ナトリウム  ３５２．８部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  １５１０部を混合した。得られた混合物を撹拌しながら、５０℃〜５５℃下で、臭化アリル５３２．４部を５時間かけて滴下した。得られた混合物を５０℃〜５５℃下で２０時間撹拌した。放冷後、この混合物に水６０００部とトルエン３４６８部を加えて撹拌した。この混合物を静置し、トルエン溶液層を取り出した。得られたトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液６６１８部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム１００部を加え、撹拌し、ろ過した。得られたろ液に活性白土５００部を加えて、撹拌し、ろ過した。得られた溶液を溶媒留去し、式（ｐｔ４−４）で表される化合物を含む混合物３６２．１部を得た。
【０３１２】
【化５６】
0006480728.tif 000073
【０３１３】
＜式（ｐｔ４−４）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １９０
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １８９
【０３１４】
得られた式（ｐｔ４−４）で表される化合物を含む化合物３５３．３部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０６８部とを混合し、１０℃以下に冷却した。２℃〜９℃で得られた混合物を撹拌しながら、塩化ホスホリル５３３．６部を３時間かけて滴下した。得られた混合物の温度を室温にした後、６０℃下で１６時間撹拌した。得られた混合物を放冷し、氷５０４６部とトルエン３０１７部との混合物に加えた。得られた混合物を撹拌しながら、４８％水酸化ナトリウム水溶液１５０５部を加え、静置し、トルエン溶液層を取り出した。得られたトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５７５８部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム８７部を加え、撹拌し、ろ過した。得られた溶液に、活性白土４３５部を加えて、撹拌し、ろ過し、溶液（１）と残渣とを得た。得られた残渣に、トルエン３０１７部加え、ろ過し、溶液（２）を得た。溶液（１）と溶液（２）とを合わせ、溶媒留去することによって、残渣を得た。この残渣にメタノール４１３部を加え、溶媒留去し、式（ｐｔ５−４）で表される化合物を含む混合物２７９．０部を得た。
【０３１５】
【化５７】
0006480728.tif 000074
【０３１６】
＜式（ｐｔ５−４）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２１８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２１７
【０３１７】
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ分水器を備えた反応フラスコに、式（ｐｔ１）で表される化合物１３３．４部、式（ｐｔ５−４）で表される化合物を含む混合物１３４．６部、ピペリジン５．５２部及びトルエン１０１４部を加えて混合した。得られた混合物を１０２℃〜１０４℃下で９時間撹拌した。この混合物を１００℃下で１２時間撹拌した。得られた混合物を放冷後、ろ過し、残渣を得た。得られた残渣をトルエン４５１部、次いでメタノール４１２部で洗浄し、１２０℃で乾燥した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８８８部に加え、１１０℃に加熱して、溶液を得た。得られた溶液を１０℃以下で１時間撹拌し、混合物を得た。得られた混合物をろ過し、残渣を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４７２部、次いでメタノール３９６部で洗浄した。この残渣を１２０℃下で乾燥した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５２９部を加え、１１０℃に加熱して、溶液を得た。得られた溶液を室温まで冷却し、ろ過し、残渣を得た。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４７２部、次いでメタノール３９６部で洗浄し、１２０℃下で乾燥して、式（Ｉ−１）で表される化合物１４３．６部を得た。
【０３１８】
【化５８】
0006480728.tif 000075
【０３１９】
＜式（Ｉ−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ７７９
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７７８
【０３２０】
実施例５
３−アミノフェノール１８．０部、炭酸水素ナトリウム３８．２部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１３部を混合した。得られた混合物を７０℃〜７５℃下で撹拌しながら、４−ブロモ−１−ブテン４９．８部を１時間かけて加えた。得られた混合物を７０℃〜７５℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を９０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を放冷後、水４９５部とトルエン８２．４部とを加え、撹拌、静置し、トルエン溶液層を得た。得られたトルエン溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５４６部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム８．２５部を加え、撹拌し、ろ過した。得られたろ液に、活性白土４１．２部を加え、撹拌し、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去することによって、式（ｐｔ４−５）で表される化合物を含む混合物３２．３部を得た。
【０３２１】
【化５９】
0006480728.tif 000076
【０３２２】
＜式（ｐｔ４−５）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２１８
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２１７
【０３２３】
得られた式（ｐｔ４−５）で表される化合物を含む混合物３２．２部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９５．３部とを混合した。得られた混合物を−５℃〜４℃下で撹拌しながら、塩化ホスホリル４９．７部を１時間かけて加えた。得られた混合物を室温にした後、６０℃で１８時間撹拌した。得られた混合物を放冷後、氷４０２部とトルエン３５１部との混合物に加えた。得られた混合物を撹拌しながら、４８％水酸化ナトリウム水溶液を徐々に加えて中和し、静置後、トルエン溶液層を取り出した。得られたトルエン溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液４４７部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム６．７５部を加えて、撹拌し、ろ過した。得られたろ液に活性白土３３．８部を加えて、３０分間撹拌し、ろ過し、ろ液（３）と残渣とを得た。得られた残渣にトルエン１１７部を加え、ろ過し、ろ液（４）を得た。ろ液（３）とろ液（４）とを合わせ、溶媒を留去した。得られた残渣にメタノール２３８部を加えた。得られた混合物を溶媒留去し、式（ｐｔ５−５）で表される化合物を含む混合物２６．６部を得た。
【０３２４】
【化６０】
0006480728.tif 000077
【０３２５】
＜式（ｐｔ５−５）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２４６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４５
【０３２６】
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ分水器を備えた反応フラスコに、式（ｐｔ１）で表される化合物２２．３部、式（ｐｔ５−５）で表される化合物を含む混合物２６．０部、ピペリジン０．９２０部及びトルエン１６９部を加えて、混合した。得られた混合物を１０５℃〜１１０℃で１．５時間撹拌した。得られた混合物にトルエン１３０部を加え、１００℃で２１時間撹拌した。得られた混合物を放冷後、ろ過した。得られた残渣を、トルエン１５１部、次いでメタノール１３８部で洗浄した。得られた残渣を１２０℃で乾燥した。
【０３２７】
得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２１７部に加え、１００℃下で撹拌し、溶液を得た。得られた溶液を、室温まで冷却し、ろ過した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９４．４部、次いでメタノール７９．２部で洗浄し、１２０℃で乾燥した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−８）で表される化合物２５．０部を得た。
【０３２８】
【化６１】
0006480728.tif 000078
【０３２９】
＜式（Ｉ−８）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ８３５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８３４
【０３３０】
合成例１
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８または／および９−イルアクリレートの混合物２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２４６ｍＰａ・ｓ、固形分３７．５％、溶液酸価４３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量Ｍｗは１０６００、分子量分布は２．０１であった。
【０３３１】
合成例２
還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレートおよび３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂Ｂ２）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ２の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０３３２】
【化６２】
0006480728.tif 000079
【０３３３】
［着色硬化性樹脂組成物の調製］
実施例６
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−６）で表される化合物                        ３０．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ８０．５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                          ６５．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（特開２０１１−１３２２１５号公報に記載される方法により製造した。)                                       １４．６部；
【０３３４】
【化６３】
0006480728.tif 000080
【０３３５】
重合開始剤（Ｄ）:下記式で表される化合物の混合物（ＣＨＥＭＣＵＲＥ−ＴＣＤＭ；ケンブリッジ社製；ビイミダゾール化合物）                           ５．８６部；
【０３３６】
【化６４】
0006480728.tif 000081
【０３３７】
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ４７０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン              ３３０部；
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                  ０．１４０部；並びに
その他の成分：２−スルファニルベンゾチアゾール（Ｓｏｘｉｎｏｌ  Ｍ；住友化学（株）製；下記式で表される化合物）                                 ２．９３部
【０３３８】
【化６５】
0006480728.tif 000082
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３３９】
実施例７
実施例６において、式（Ｉ−６）で表される化合物を式（Ｉ−３４）で表される化合物に代えた以外は、実施例６と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４０】
比較例１
着色剤（Ａ）：クマリン６                                          ３０．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ８０．５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                          ６５．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（特開２０１１−１３２２１５号公報に記載される方法により製造した。)                                       １４．６部；
【０３４１】
【化６６】
0006480728.tif 000083
【０３４２】
重合開始剤（Ｄ）:下記式で表される化合物の混合物（ＣＨＥＭＣＵＲＥ−ＴＣＤＭ；ケンブリッジ社製；ビイミダゾール化合物）                              ５．８６部；
【０３４３】
【化６７】
0006480728.tif 000084
【０３４４】
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ７８８部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン            １２．０部；
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                  ０．１４０部；並びに
その他の成分：２−スルファニルベンゾチアゾール（Ｓｏｘｉｎｏｌ  Ｍ；住友化学（株）製；下記式で表される化合物）                                   ２．９３部
【０３４５】
【化６８】
0006480728.tif 000085
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４６】
［膜厚測定］
膜厚は、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて膜厚を測定した。
【０３４７】
比較例２
［着色塗布膜の作製とＮＭＰへの浸漬評価］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、比較例１で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。次いで、２３０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色塗布膜を得た。この着色塗布膜の膜厚を測定した。この着色塗布膜を２３℃のＮＭＰに５分浸漬した。この着色塗布膜のＮＭＰへの浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。色差（ΔＥａｂ＊）が大きいほど、着色塗布膜からの着色剤のＮＭＰへの溶出量が多いことを示す。
【０３４８】
実施例８
比較例２において、比較例１で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例６で得た着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、比較例２と同様に実施して、着色塗布膜を得、同様にＮＭＰへ浸漬し、浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測定した。結果を表１７に示す。
【０３４９】
実施例９
比較例２において、比較例１で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例７で得た着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、比較例２と同様に実施して、着色塗布膜を得、同様にＮＭＰへ浸漬し、浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測定した。結果を表１７に示す。
【０３５０】
【表１７】
0006480728.tif 000086
【０３５１】
表１７の結果から、本発明の化合物は、着色塗布膜からのＮＭＰへの溶出量が少ないことを示す。
【０３５２】
実施例１０
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）              ２７部、
アクリル系顔料分散剤                                            １２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ２（固形分換算）                        ９．５部、および
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−６）で表される化合物                    ３．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ２（固形分換算）                              ４０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ４９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                              ９．８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ６７０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５３】
実施例１１〜実施例１８
実施例１０において、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７を表１８に示す顔料に、式（Ｉ−６）で表される化合物を表１８に示す化合物に代えた以外は、実施例１０と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５４】
【表１８】
0006480728.tif 000087
【０３５５】
実施例１９
［着色パターンの作製］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例１０で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗布膜を、２３０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
【０３５６】
実施例２０〜実施例２７
実施例１９において、実施例１０で得た着色硬化性樹脂組成物を、表１９に示す着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、実施例１９と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５７】
【表１９】
0006480728.tif 000088
【０３５８】
上記の結果から、本発明の化合物は、着色塗布膜からのＮＭＰへの溶出量が少ないカラーフィルタを形成することができることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０３５９】
本発明によれば、着色塗布膜からの着色剤のＮＭＰへの溶出量が少ないカラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。そのため、該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは液晶表示装置等の表示装置に好適に用いられる。