(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式の化合物または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000311
式中、
Y1は-(CH2)mNR1R2であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000312
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり; ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;かつ
nは1、2、3、4、または5である; あるいは、
R1およびR2は一緒になって、二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
Z1は水素であり;
R3およびZ2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンより選択され;
oは1、2、または3であり;
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【請求項２】
前記式が下記式としてさらに定義される、請求項1記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000313
式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり;かつ
nは1、2、3、4、または5である;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;
oは1、2、または3であり;
R4は水素、一価アミン保護基、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)もしくは置換アルキル(C1〜12)であり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;かつ
R8はヒドロキシ、アミノ、またはメルカプトである。
【請求項３】
前記式が下記式としてさらに定義される、請求項1記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000314
式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、
アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アリール(6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-C6H5、-C(O)O(CH2)nS(O)-C6H5、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-C6H5、一価アミン保護基より選択されるか、あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、または
アルキル(C1〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、アシル(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンを形成し;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;かつ
oは1、2、または3である。
【請求項４】
前記式が下記式としてさらに定義される、請求項1記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000315
式中、
X1はヒドロキシ保護基であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)より選択され;かつ
R3は水素、アルコキシ(C1〜12)、または置換アルコキシ(C1〜12)であり;かつ
oは2である。
【請求項５】
Y1が-(CH2)mNR1R2であり、
mが1、2、または3であり、
R1またはR2が水素であるか、R1またはR2がアルキル(C1〜12)または置換アルキル(C1〜12)であるか、R1またはR2が一価アミン保護基であるか、R1またはR2が-C(O)O(CH2)2SC6H5または-C(O)O(CH2)2S(O)2C6H5であるか、あるいはR1がR2と一緒になって二価アミン保護基となる、あるいは
R3が水素であるか、またはR3がアルコキシ(C1〜12)である、あるいは
R4が水素であるか、R4が一価アミン保護基である、あるいは
R5がアルキル(C1〜12)である、あるいは
R6、R7またはR8がヒドロキシであり、
炭素原子17がR配置であるか、または炭素原子17がS配置である、
請求項1記載の化合物。
【請求項６】
下記式としてさらに定義される、請求項1記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩: 
0006474404.tif 000316
0006474404.tif 000317
0006474404.tif 000318
【請求項７】
下記式としてさらに定義される、請求項1記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩: 
0006474404.tif 000319
0006474404.tif 000320
0006474404.tif 000321
【請求項８】
下記式の化合物と:
0006474404.tif 000322
式中、
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R14は-O-、-S-、または-NR15-であり;
ここで、
R15は水素、アルキル(C1〜6)、または置換アルキル(C1〜6)である;かつ
R15はシアノ、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、置換アルキルチオ(C1〜12)、アルキルスルホニル(C1〜12)、置換アルキルスルホニル(C1〜12)、アリールスルホニル(C1〜12)、置換アリールスルホニル(C1〜12)、アルキルスルホニルオキシ(C1〜12)、置換アルキルスルホニルオキシ(C1〜12)、アリールスルホニルオキシ(C1〜12)、または置換アリールスルホニルオキシ(C1〜12)である;
下記式の化合物とを溶媒中、非求核性強塩基の存在下、反応を引き起こすために十分な条件下で混合する工程を含む反応を行うことによる、請求項1〜7のいずれか一項記載の化合物を調製する方法であって:
0006474404.tif 000323
式中、
Y1は-(CH2)mNR1R2であり、
ここで、
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000324
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
nは1、2、3、4、または5であり; あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
Z1は水素であり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;かつ
oは1または2であり;
ここで、
Y1が-NH2、-NHMe、または-NHCH2CH2NH2ではなく、
塩基がリチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムt-ブトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、またはカリウムt-ブトキシド、水素化リチウム、水素化ナトリウム、または水素化カリウムであり、
溶媒がテトラヒドロフランであり、
方法が、式Vの化合物と式VIの化合物とを接触させる前に式VIの化合物と塩基とを混合する工程をさらに含むか、あるいは式Vの化合物がTHFに溶解しておりカニューレを介して加えられる、方法。
【請求項９】
下記式の化合物と:
0006474404.tif 000325
式中、
Y1は-(CH2)mNR1R2であり、
ここで、
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000326
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
nは1、2、3、4、または5である; あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; 
Z1は水素であり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
oは1または2であり;
R4はアルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである;
パラジウム塩とを、塩基の存在下、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程をさらに含む、請求項8記載の方法：
0006474404.tif 000327
式中、
Y1は-(CH2)mNR1R2であり、
ここで、
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000328
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;かつ
nは1、2、3、4、または5である; あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; 
Z1は水素であり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
oは1または2であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【請求項１０】
パラジウム塩が、配位子または他の金属錯体もしくは金属塩の存在下でのパラジウムホスフィン錯体またはパラジウム塩をさらに含み、塩基がトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、エチレンジアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、またはモルホリンであり、溶媒がテトラヒドロフランである、あるいは方法が1つまたは複数の保護基を除去する工程をさらに含む、請求項9記載の方法。
【請求項１１】
下記式のコンジュゲート:
(A5-L)r-A6 (VIII)
式中、
A5は請求項1記載の化合物であり;
Lはリンカーであり;
rは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12であり;かつ
A6は細胞標的化部分である。
【請求項１２】
Lが、細胞内酵素によって切断可能なポリペプチドを含む、請求項11記載のコンジュゲート。
【請求項１３】
酵素がカテプシンBである、請求項12記載のコンジュゲート。
【請求項１４】
Lが自己犠牲基(self-immolating group)を含む、請求項11記載のコンジュゲート。
【請求項１５】
A6が、その抗原が腫瘍関連抗原である抗体である、請求項11記載のコンジュゲート。
【請求項１６】
抗原がメソテリン、グリピカン-3、またはCD70であり、抗体が抗メソテリン抗体、抗グリピカン-3抗体、または抗CD70抗体である、請求項15記載のコンジュゲート。
【請求項１７】
下記式の構造をさらに含む、請求項11記載のコンジュゲート:
0006474404.tif 000329
式中、
A6は抗体であり、かつrは1、2、3、または4である。
【請求項１８】
請求項1〜7のいずれか一項記載の化合物または請求項11〜17のいずれか一項記載のコンジュゲートと賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項１９】
化合物が経口投与、脂肪内投与、動脈内投与、関節内投与、頭蓋内投与、皮内投与、病変内投与、筋肉内投与、鼻腔内投与、眼内投与、心膜内投与、腹腔内投与、胸膜内投与、前立腺内投与、直腸内投与、くも膜下腔内投与、気管内投与、腫瘍内投与、臍帯内投与、膣内投与、静脈内投与、小胞内投与、硝子体内投与、リポソーム投与、局所投与、粘膜投与、非経口投与、直腸投与、結膜下投与、皮下投与、舌下投与、局部投与、経頬投与、経皮投与、経膣投与、カテーテル投与、洗浄液投与、持続注入投与、注入投与、吸入投与、注射投与、局所送達投与、または局所灌流投与用に製剤化されている、請求項18記載の薬学的組成物。
【請求項２０】
薬学的有効量の請求項1〜7のいずれか一項記載の化合物または請求項11〜17のいずれか一項記載のコンジュゲートを含む、がんを処置するための薬学的組成物。
【請求項２１】
がんが肺がん、胃がん、卵巣がん、肝がん、腎がん、または乳がんである、請求項20記載の薬学的組成物。
【請求項２２】
がんが1つまたは複数の腫瘍マーカーを示す、請求項20記載の薬学的組成物。
【請求項２３】
腫瘍マーカーがメソテリン、グリピカン-3、またはCD70である、請求項22記載の薬学的組成物。
【請求項２４】
請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物を含む、請求項20記載の薬学的組成物。
【請求項２５】
請求項11〜17のいずれか一項記載のコンジュゲートを含む、請求項20記載の薬学的組成物。
【請求項２６】
第2の治療剤をさらに含む、請求項20記載の薬学的組成物。
【請求項２７】
第2の治療剤が第2の化学療法剤、手術、放射線療法、遺伝子療法、または免疫療法である、請求項26記載の薬学的組成物。
【請求項２８】
下記式としてさらに定義される、請求項7記載の化合物または薬学的に許容されるその塩：
0006474404.tif 000330
【請求項２９】
下記式としてさらに定義される、請求項7記載の化合物または薬学的に許容されるその塩：
0006474404.tif 000331
【請求項３０】
下記式の化合物または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000332
0006474404.tif 000333
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は2013年8月14日出願の米国仮出願第61/865,896号、2013年8月22日出願の米国仮出願第61/868,783号、および2014年2月7日出願の米国仮出願第61/937,003号の恩典を主張し、各出願の全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【０００２】
1. 発明の分野
本開示は医学、薬理学、化学、および腫瘍学の分野に関する。特に、ウンシアラマイシンおよびその類似体に関連する化合物、薬物コンジュゲート、処置方法、および合成方法が開示される。
【背景技術】
【０００３】
2. 関連技術
ウンシアラマイシンは、潜在的な抗がん試薬としての大きな有望性を示した抗生物質である。抗がん薬としてのウンシアラマイシンの使用はNicolaou, et al., 2007およびNicolaou, et al., 2008に記載されており、いずれも参照により本明細書に組み入れられる。この化合物は、ピコモル単位のIC50を有する強力な抗腫瘍がん薬であることが示された。さらに、この化合物は潜在的な抗体ペイロードとして想定された。残念ながら、現行の合成方法は、数多くの類似体を生成しかつ十分な量の所望の化合物を生じさせるための柔軟性に欠けている。がんが広く世界中に影響を与えていることから、新規治療剤が商業的に重要になっている。
【発明の概要】
【０００４】
概要
したがって、本開示によれば、下記式の化合物または薬学的に許容されるその塩が提供される:
0006474404.tif 000002
式中、Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であり、あるいは、以下に定義のようにZ1と一緒になり、ここで、Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C≦12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;mは1、2、3、4、5、または6であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、ここで、A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000003
であり、ここで、A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり; ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5であり; あるいは、R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、ここで、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000004
であり、ここで、A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA4は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;R3およびZ2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンより選択され;oは1、2、または3であり;R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; またはアルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;ここで、X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;pおよびqはそれぞれ独立して1または2であり; Z3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであるが、但し、Y1は-NHMeまたは-NHCH2CH2NH2ではない。いくつかの態様では、本化合物は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000005
式中、Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-CH2NR1R2であり、ここで、Y'はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C≦12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;mは1、2、3、4、5、または6であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または-C(O)O(CH2)nS-A1、もしくは-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、R1およびR2は一緒になって二価保護基、アルカンジイル(1〜12)、アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;ここで、A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000006
であり、ここで、A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり; ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5であり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; またはアルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;R9、R10、およびR11はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R12より選択され;ここで、X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R12はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであるが、但し、Y1は-NHMe、-NHC(O)C6H4NH2、-NHC(O)CH2NH2、-NHC(O)CH(CH2OH)NH2、-NHC(O)CH(NH2)CH2CH2CH2CH2NH2、または-NHCH2CH2NH2ではない。いくつかの態様では、前記式は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000007
式中、Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であり、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、ここで、Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C≦12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;mは1、2、3、4、5、または6であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、ここで、A1はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり; nは1、2、3、4、または5であり;R1およびR2は一緒になって二価保護基、アルカンジイル(C≦12)、アルキルアミノジイル(C≦8); アルコキシジイル(C≦8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); または-アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1-6)となり、ここで、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり;Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; oは1、2、または3であり;R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; またはアルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。いくつかの態様では、前記式は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000008
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、ここで、A1はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり;nは1、2、3、4、または5であり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;oは1、2、または3であり;R4は水素、一価アミン保護基、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)もしくは置換アルキル(C1〜12)であり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、またはメルカプトである。いくつかの態様では、前記式は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000009
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アリール(6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-C6H5、-C(O)O(CH2)nS(O)-C6H5、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-C6H5、一価アミン保護基より選択され、あるいは、R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、またはアルキル(C1〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、アシル(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンを形成し;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;oは1、2、または3である。いくつかの態様では、前記式は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000010
式中、R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; またはアルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、-NX2X3、またはヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C2〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;ここで、X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R13はヒドロキシ、アミノ、もしくは-NX2X3、またはアルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。いくつかの態様では、前記式は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000011
式中、R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、-NX2X3、またはアルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;ここで、X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R13はヒドロキシ、アミノ、もしくは-NX2X3、またはアルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。いくつかの態様では、本化合物は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000012
式中、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、-C(O)O(CH2)nS(O)-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; oは1または2であり;R4は水素、一価アミン保護基、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)もしくは置換アルキル(C1〜12)であり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、またはメルカプトである。いくつかの態様では、本化合物は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000013
式中、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、-C(O)O(CH2)nS(O)-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; oは1または2である。いくつかの態様では、前記式は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000014
式中、X1はヒドロキシ保護基であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)より選択され;R3は水素、アルコキシ(C1〜12)、または置換アルコキシ(C1〜12)であり;oは2である。いくつかの態様では、前記式は式Iである。いくつかの態様では、前記式は式IIである。いくつかの態様では、Y1はZ1と一緒になって-アルカンジイル(C≦6)-NZ2-アルカンジイル(C≦6)となる。いくつかの態様では、Y1はZ1と一緒になって-CH2CH2-NZ2-CH2CH2-となる。いくつかの態様では、Z2は水素である。他の態様では、Z2はアミン保護基である。いくつかの態様では、アミン保護基は2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニルまたはt-ブトキシカルボニルである。いくつかの態様では、Z2は-C(O)O(CH2)nS-C6H5である。いくつかの態様では、Z2は-C(O)O(CH2)nS(O)2-C6H5である。いくつかの態様では、Z1は水素である。いくつかの態様では、Y1は-O(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2である。いくつかの態様では、Y1は-(CH2)mNR1R2である。いくつかの態様では、mは1、2、または3である。いくつかの態様では、mは1または2である。いくつかの態様では、R1は-C(O)O(CH2)nS-A1または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1であり、ここで、A1はアリール(C≦12)、置換アリール(C≦12)、または
0006474404.tif 000015
であり、ここで、A2はアシルオキシ(C≦12)、置換アシルオキシ(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、置換アルコキシ(C≦12)、アルキルアミノ(C≦12)、置換アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、または置換ジアルキルアミノ(C≦12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5である。いくつかの態様では、R1は水素である。他の態様では、R1はアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R1はアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R1はメチルである。他の態様では、R1は一価アミン保護基である。いくつかの態様では、R1は2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニルまたはt-ブトキシカルボニルである。他の態様では、R1は-C(O)O(CH2)2SC6H5である。他の態様では、R1は-C(O)O(CH2)2S(O)2C6H5である。他の態様では、R1はR2と一緒になって二価保護基となる。いくつかの態様では、R1およびR2はフタルイミドまたは置換フタルイミドである。いくつかの態様では、R2は水素である。他の態様では、R2はアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である。他の態様では、R2はアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R2はメチルである。他の態様では、R2は一価アミン保護基である。いくつかの態様では、R2は2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニルまたはt-ブトキシカルボニルである。他の態様では、R2は-C(O)O(CH2)nS-A1または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1であり、ここで、A1はアリール(C≦12)、置換アリール(C≦12)、または
0006474404.tif 000016
であり、ここで、A2はアシルオキシ(C≦12)、置換アシルオキシ(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、置換アルコキシ(C≦12)、アルキルアミノ(C≦12)、置換アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、または置換ジアルキルアミノ(C≦12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5である。他の態様では、R2は-C(O)O(CH2)2SC6H5である。他の態様では、R2は-C(O)O(CH2)2S(O)2C6H5である。他の態様では、R2はR1と一緒になって二価保護基となる。いくつかの態様では、R1およびR2はフタルイミドまたは置換フタルイミドである。いくつかの態様では、R3は水素である。他の態様では、R3はアルコキシ(C≦12)である。いくつかの態様では、R3はメトキシである。いくつかの態様では、R4は水素である。他の態様では、R4は一価アミン保護基である。いくつかの態様では、R4は-C(O)CH2CH=CH2である。いくつかの態様では、R5はアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R5はメチルである。いくつかの態様では、R6はヒドロキシである。いくつかの態様では、R7はヒドロキシである。いくつかの態様では、R8はヒドロキシである。いくつかの態様では、R9はアミノである。他の態様では、R9はアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R9はメチルである。他の態様では、R9はY2-R12である。いくつかの態様では、Y2はアルカンジイル(C≦12)である。いくつかの態様では、Y2は-CH2-である。いくつかの態様では、R12はアミノである。他の態様では、R12は-NX2X3である。いくつかの態様では、X2およびX3は一緒になってフタルイミドを形成する。他の態様では、X2およびX3は一緒になって置換フタルイミドを形成する。他の態様では、X2は水素である。いくつかの態様では、X3はt-ブトキシカルボニルである。いくつかの態様では、R10はアミノである。他の態様では、R10はアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R10はメチルである。他の態様では、R10はY2-R12である。いくつかの態様では、Y2はアルカンジイル(C≦12)である。いくつかの態様では、Y2は-CH2-である。いくつかの態様では、R12はアミノである。他の態様では、R12は-NX2X3である。いくつかの態様では、X2およびX3は一緒になってフタルイミドを形成する。他の態様では、X2およびX3は一緒になって置換フタルイミドを形成する。他の態様では、X2は水素である。他の態様では、X3はt-ブトキシカルボニルである。いくつかの態様では、R11は水素である。いくつかの態様では、炭素原子17はR配置である。いくつかの態様では、炭素原子17はS配置である。いくつかの態様では、本化合物は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000017
いくつかの態様では、本化合物は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000018
0006474404.tif 000019
いくつかの態様では、本化合物は、下記式または薬学的に許容されるその塩としてさらに定義される:
0006474404.tif 000020
0006474404.tif 000021
0006474404.tif 000022
【０００５】
別の局面では、本開示は、化合物と賦形剤とを含む薬学的組成物を提供する。いくつかの態様では、本組成物は経口投与、脂肪内(intraadiposal)投与、動脈内投与、関節内投与、頭蓋内投与、皮内投与、病変内投与、筋肉内投与、鼻腔内投与、眼内投与、心膜内投与、腹腔内投与、胸膜内投与、前立腺内投与、直腸内投与、くも膜下腔内投与、気管内投与、腫瘍内投与、臍帯内投与、膣内投与、静脈内投与、小胞内投与、硝子体内投与、リポソーム投与、局所投与、粘膜投与、非経口投与、直腸投与、結膜下投与、皮下投与、舌下投与、局部投与、経頬(transbuccal)投与、経皮投与、経膣投与、カテーテル投与、洗浄液投与、持続注入投与、注入投与、吸入投与、注射投与、局所送達投与、または局所灌流投与用に製剤化されている。
【０００６】
さらに別の局面では、本開示は、下記式の化合物を調製する方法であって:
0006474404.tif 000023
式中、Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であり、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、ここで、Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;mは1、2、3、4、5、または6であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、ここで、A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000024
であり、ここで、A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5であり; あるいは、R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、ここで、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000025
であり、ここで、A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA4は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; oは1、2、または3であり;R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; またはアルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;R9、R10、およびR11はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;ここで、X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロ��クロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; pおよびqはそれぞれ独立して1または2である; 
下記式の化合物と:
0006474404.tif 000026
式中、R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R14は-O-、-S-、または-NR15-であり;ここで、R15は水素、アルキル(C1〜6)、または置換アルキル(C1〜6)であり; R15はシアノ、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、置換アルキルチオ(C1〜12)、アルキルスルホニル(C1〜12)、置換アルキルスルホニル(C1〜12)、アリールスルホニル(C1〜12)、置換アリールスルホニル(C1〜12)、アルキルスルホニルオキシ(C1〜12)、置換アルキルスルホニルオキシ(C1〜12)、アリールスルホニルオキシ(C1〜12)、または置換アリールスルホニルオキシ(C1〜12)である;
下記式の化合物とを溶媒中、非求核性強塩基の存在下、反応を引き起こすために十分な条件下で混合する工程を含む反応を行うことによる方法を提供する:
0006474404.tif 000027
式中、Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であり、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、ここで、Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;mは1、2、3、4、5、または6であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、ここで、A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000028
であり、ここで、A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5であり; あるいは、R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、ここで、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000029
であり、ここで、A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA4は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;oは1または2であり;R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはヘテロアリール(C6〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。いくつかの態様では、Y1は-NH2、-NHMe、または-NHCH2CH2NH2ではない。いくつかの態様では、塩基はリチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムt-ブトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、またはカリウムt-ブトキシド、水素化リチウム、水素化ナトリウム、または水素化カリウムである。いくつかの態様では、塩基はリチウムビス(トリメチルシリル)アミドである。いくつかの態様では、溶媒はテトラヒドロフランである。いくつかの態様では、本方法は、式IIIの化合物と式IVまたは式Vの化合物とを接触させる前に式IVまたは式Vの化合物と塩基とを混合する工程をさらに含む。いくつかの態様では、式IIIの化合物はTHFに溶解しており、カニューレを介して加えられる。いくつかの態様では、本方法はさらに、式Iまたは式IIの化合物を有機溶媒に溶解させる工程、および下記式の化合物と:
0006474404.tif 000030
式中、Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であり、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、ここで、Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;mは1、2、3、4、5、または6であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、ここで、A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000031
であり、ここで、A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5であり; あるいは、R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、ここで、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000032
であり、ここで、A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; oは1または2であり;R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; またはアルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;ここで、X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロ��クロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; pおよびqはそれぞれ独立して1または2である; 
パラジウム塩とを、塩基の存在下、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程をさらに含む:
0006474404.tif 000033
式中、Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であり、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、ここで、Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;mは1、2、3、4、5、または6であり;R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、ここで、A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000034
であり、ここで、A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく; nは1、2、3、4、または5であり; あるいは、R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、ここで、Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、ここで、A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000035
であり、ここで、A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; oは1または2であり;R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; またはアルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;ここで、X1はヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はチオール保護基であり;R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; またはアルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはアルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;ここで、X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換ア��ル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、またはヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。いくつかの態様では、パラジウム塩は、配位子または他の金属錯体もしくは金属塩の存在下でのパラジウムホスフィン錯体またはパラジウム塩をさらに含む。いくつかの態様では、パラジウム塩はPd(PPh3)4である。いくつかの態様では、塩基はトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、エチレンジアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、またはモルホリンである。いくつかの態様では、塩基はモルホリンである。いくつかの態様では、溶媒はテトラヒドロフランである。いくつかの態様では、本方法は、1個または複数の保護基を除去する工程をさらに含む。
【０００７】
さらに別の局面では、本開示は、下記式のコンジュゲートを提供する:
(A5-L)r-A6  (XVII)
式中、A5は請求項1記載の化合物であり;Lはリンカーであり;rは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12であり;A6は細胞標的化部分である。いくつかの態様では、Lは、細胞内酵素によって切断可能なポリペプチドを含む。いくつかの態様では、酵素はカテプシンBである。いくつかの態様では、Lは自己犠牲基(self-immolating group)を含む。いくつかの態様では、Lは下記式である。
0006474404.tif 000036
いくつかの態様では、A6は、抗原が腫瘍関連抗原である抗体である。いくつかの態様では、抗原はメソテリン、グリピカン-3、またはCD70である。いくつかの態様では、A5は式(I)の化合物である。いくつかの態様では、コンジュゲートは下記式の構造をさらに含む:
0006474404.tif 000037
式中、A6は抗体であり、rは1、2、3、または4である。いくつかの態様では、抗体は抗メソテリン抗体、抗グリピカン-3抗体、または抗CD70抗体である。
【０００８】
さらに別の局面では、本開示は、本発明のコンジュゲートと賦形剤とを含む薬学的組成物を提供する。いくつかの態様では、本化合物は経口投与、脂肪内投与、動脈内投与、関節内投与、頭蓋内投与、皮内投与、病変内投与、筋肉内投与、鼻腔内投与、眼内投与、心膜内投与、腹腔内投与、胸膜内投与、前立腺内投与、直腸内投与、くも膜下腔内投与、気管内投与、腫瘍内投与、臍帯内投与、膣内投与、静脈内投与、小胞内投与、硝子体内投与、リポソーム投与、局所投与、粘膜投与、非経口投与、直腸投与、結膜下投与、皮下投与、舌下投与、局部投与、経頬投与、経皮投与、経膣投与、カテーテル投与、洗浄液投与、持続注入投与、注入投与、吸入投与、注射投与、局所送達投与、または局所灌流投与用に製剤化されている。
【０００９】
別の局面では、本開示は、疾患または障害を処置する方法であって、それを必要とする患者に薬学的有効量の本開示の化合物、コンジュゲート、または組成物を投与する段階を含む方法を提供する。いくつかの態様では、疾患または障害はがんである。いくつかの態様では、がんは膀胱がん、血液がん、骨がん、脳がん、乳がん、中枢神経系がん、子宮頸がん、結腸がん、子宮内膜がん、食道がん、胆嚢がん、生殖器がん、尿生殖器がん、頭部がん、腎がん、喉頭がん、肝がん、肺がん、筋組織がん、頸部がん、口腔粘膜もしくは鼻粘膜がん、卵巣がん、膵がん、前立腺癌、皮膚がん、脾臓がん、小腸がん、大腸がん、胃がん、精巣がん、または甲状腺癌である。他の態様では、がんは癌、肉腫、白血病、黒色腫、中皮腫、多発性骨髄腫、または精上皮腫である。いくつかの態様では、がんは肺がん、胃がん、卵巣がん、肝がん、腎がん、または乳がんである。いくつかの態様では、がんはH226肺がん、N87胃がん、OVCAR3卵巣がん、Hep3B肝がん、HepG2肝がん、786-O腎がん、またはADR多剤耐性乳がんである。いくつかの態様では、がんは1つまたは複数の腫瘍マーカーを示す。いくつかの態様では、腫瘍マーカーはメソテリン、前立腺特異的膜抗原、CD19、CD22、CD30、CD70、B7H4、タンパク質チロシンキナーゼ7、グリピカン-3、RG1、CTLA-4、またはCD44である。いくつかの態様では、腫瘍マーカーはメソテリン、グリピカン-3、またはCD70である。いくつかの態様では、本方法は、本開示の化合物、または化合物の組成物を投与する段階を含む。いくつかの態様では、本方法は、本開示のコンジュゲートまたは組成物を投与する段階を含む。いくつかの態様では、本化合物は抗体を含む。いくつかの態様では、抗体はがん細胞の表面上の抗原に結合する。いくつかの態様では、細胞表面上の抗原への抗体の結合が、本化合物の内部移行の誘因となる。いくつかの態様では、本化合物の内部移行が、抗体から治療用化合物を切断する誘因となる。いくつかの態様では、本方法は、第2の治療剤を投与する段階をさらに含む。いくつかの態様では、第2の治療剤は第2の化学療法剤、手術、放射線療法、遺伝子療法、または免疫療法である。いくつかの態様では、本方法は、本化合物を1回投与する段階を含む。他の態様では、本方法は、本化合物を2回以上投与する段階を含む。いくつかの態様では、疾患または障害は細菌感染症である。いくつかの態様では、細菌感染症は黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、大腸菌(Escherichia coli)、またはセパシア菌(Burkholderia cepacia)の感染症である。いくつかの態様では、細菌感染症はセパシア菌の感染症である。
【００１０】
さらに別の局面では、本開示は、下記式の化合物を調製する方法であって:
0006474404.tif 000038
式中、X1、X2、X3は水素またはヒドロキシ保護基であり;X4は水素またはアミノ保護基であり;R1およびR2はそれぞれ独立して非存在であるか、水素であるか、あるいは、R1およびR2は一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜12)、置換アルキルアミノジイル(C1〜12); アルケンジイル(C2〜12)、または置換アルケンジイル(C2〜12)となり;R3は水素、アミノ、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、またはアルキル(C1〜12)、アシル(C1〜12)、アミド(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または-Y1-A1であり; ここで、Y1はアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)であり; A1は下記式を有するリンカーであり:
0006474404.tif 000039
式中、R5は水素、アルキル(C1〜6)、または置換アルキル(C1〜6)であり;R6は-C(O)-Y3-A3であり、ここで、Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;A3はチオール反応性基であり;Y2は-C(O)-、-C(O)-アルカンジイル(C1〜12); 置換-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、または自己犠牲基であり;A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;oは1、2、3、4、5、6、7、または8であり;nは1、2、3、または4であり;R4はアルキル(C1〜12)または置換アルキル(C1〜12)である;
以下の工程を含む方法を提供する:
a) 下記式の化合物と:
0006474404.tif 000040
式中、R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りであり;nは0、1、2、または3であり; R3'は-Y1-A1であり; ここで、Y1はアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)であり;A1は-NPhthである;
アルキルアミン(C1〜12)、ジアルキルアミン(C1〜18)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとを、溶媒中に水を伴い、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程:
0006474404.tif 000041
式中、R1、R2、R3、R4、n、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りであり; R3'は-Y1-NH2であり; ここで、Y1はアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)である;
b) 式XXの化合物と下記式のリンカーおよび塩基とを:
0006474404.tif 000042
式中、R5およびR6は水素、アルキル(C1〜6)、置換アルキル(C1〜6)、またはアミン保護基であり;Y2は-C(O)OH、HOC(O)-アルカンジイル(C1〜12); 置換HOC(O)-アルカンジイル(C1〜12)、自己犠牲基、または活性化自己犠牲基であり;A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;oは0、1、2、3、4、5、6、7、または8である;
溶媒中、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程:
0006474404.tif 000043
式中、R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、X4、n、o、Y1、Y2、A1、A2、およびR5は上記定義の通りである;
c) 式XXIIの化合物上の1つまたは複数の官能基を脱保護する工程であって、該化合物と保護基を除去する試薬とを、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させることを含む、工程:
0006474404.tif 000044
式中、R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、X4、n、o、Y1、Y2、A1、およびA2は上記定義の通りである;
d) 式XXIIIの化合物と下記式の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下、式XVIIIの化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程:
0006474404.tif 000045
式中、X5は水素または活性化剤であり;Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;A3はチオール反応性基である。いくつかの態様では、前記式の化合物は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000046
式中、X2およびX3は水素またはヒドロキシ保護基であり;X4は水素またはアミノ保護基であり;R1およびR2はそれぞれ独立して非存在であるか、水素であるか、あるいは、R1およびR2は一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8); 置換アルキルアミノジイル(C1〜8); アルケンジイル(C2〜8)、または置換アルケンジイル(C2〜8)となり;R3は水素、アミノ、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり; Y2は-C(O)-、-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、置換-C(O)-アルカンジイル(C≦12)、または自己犠牲基であり;A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;oは1、2、3、4、5、6、7、または8であり;nは1、2、または3であり;Y3は共有結合、アルカンジイル(C1〜12)、または置換アルカンジイル(C1〜12)である。いくつかの態様では、式XXVの化合物は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000047
式中、X2およびX3は水素またはヒドロキシ保護基であり;X4は水素またはアミノ保護基であり;R1およびR2はそれぞれ独立して非存在であるか、水素であるか、あるいは、R1およびR2は一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8); 置換アルキルアミノジイル(C1〜8); アルケンジイル(C2〜8)、または置換アルケンジイル(C2〜8)となり;R3は水素、アミノ、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;nは1、2または3である。いくつかの態様では、式XIXの化合物は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000048
式中、R1、R2、R3、n、X2、X3、およびX4は上記定義の通りである。いくつかの態様では、式XXIの化合物は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000049
式中、R5はアミン保護基であり;A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;oは1、2、3、4、5、6、7、または8である。いくつかの態様では、式XXIVの化合物は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000050
式中、X5は水素または活性化剤であり;Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)である。いくつかの態様では、式XXIVの化合物は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000051
式中、Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)である。いくつかの態様では、R1は水素である。他の態様では、R1はアルコキシ(C1〜12)である。いくつかの態様では、R1はメトキシである。他の態様では、R1およびR2は一緒になってアルケンジイル(C2〜12)または置換アルケンジイル(C2〜12)となる。いくつかの態様では、前記式は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000052
式中、R3、R4、n、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りである。他の態様では、R1およびR2は一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜12)または置換アルキルアミノジイル(C1〜12)となる。いくつかの態様では、前記式は下記式としてさらに定義される:
0006474404.tif 000053
式中、R3、R4、n、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りであり;R7は水素またはアミノ保護基である。いくつかの態様では、R3は-Y1-A1であり; ここで、Y1はアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)であり; A1は下記式を有するリンカーであり:
0006474404.tif 000054
式中、R5は水素、アルキル(C1〜6)、または置換アルキル(C1〜6)であり;R6は-C(O)-Y3-A3であり、ここで、Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;A3はチオール反応性基であり;Y2は-C(O)-、-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、置換-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、または自己犠牲基であり;A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;oは1、2、3、4、5、6、7、または8である。いくつかの態様では、R3は下記式である:
0006474404.tif 000055
式中、Y2、A2、およびY3は上記定義の通りである。いくつかの態様では、A2は-HN-Val-Cit-C(O)O-である。いくつかの態様では、Y2は自己犠牲基である。いくつかの態様では、Y2は下記式である。
0006474404.tif 000056
いくつかの態様では、R4はメチルである。いくつかの態様では、X1、X2、またはX3は水素である。いくつかの態様では、X3はヒドロキシ保護基である。いくつかの態様では、X4は水素である。いくつかの態様では、X4はアミン保護基である。いくつかの態様では、工程a)のアルキルアミン(C1〜12)または置換アルキルアミン(C1〜12)はメチルアミンである。いくつかの態様では、工程b)の塩基は窒素塩基であり、該塩基はジイソプロピルエチルアミンである。いくつかの態様では、工程c)の保護基を除去する試薬は塩基であり、該塩基はピペリジンである。いくつかの態様では、工程d)の塩基は窒素塩基であり、該塩基はジイソプロピルエチルアミンである。いくつかの態様では、本方法は、1つまたは複数の脱保護工程をさらに含む。他の態様では、いずれも参照により本明細書に組み入れられる米国特許第8,798,431号、米国特許出願公開第2013/0209494号、およびPCT特許出願WO 2013/122823号に開示されているように、本開示のこれらの化合物は抗体または他の細胞標的化部分に接合されるように想定される。
【００１１】
本開示の態様では、反応を生じさせるために十分な条件が、反応の効率に影響する種々の要因を包含しうることが企図される。そのような条件の修正はいずれかの本方法の態様の範囲内であると想定される。そのような条件としては、化合物の当量数、溶媒の選択、温度の選択、または反応時間が挙げられる。本開示のいくつかの局面では、本開示の反応を任意の有機溶媒中で実行することができる。いくつかの態様では、溶媒はアミド(C1〜12)、エステル(C1〜12)、アルコール(C1〜12)、アレーン(C1〜12)、置換アレーン(C1〜12)、アルカン(C1〜12)、置換アルカン(C1〜12)、ヘテロシクロアルカン(C1〜12)、またはエーテル(C1〜12)である。いくつかの態様では、本開示の溶媒はジエチルエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、メタノール、エタノール、ペンタン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、またはN-メチル-2-ピロリドンである。さらに、条件は反応の温度に影響しうる。いくつかの態様では、温度は室温である。いくつかの態様では、室温または25℃を約10℃〜約40℃、またはより好ましくは約20℃〜約30℃の温度で行ってもよい。いくつかの態様では、反応の効率を改善するために温度を低下させることができる。いくつかの態様では、低下した温度は室温未満の温度である。いくつかの態様では、温度は0℃または-78℃である。いくつかの態様では、温度は、記載される温度の20℃以内、より好ましくは記載される温度の10℃以内である。いくつかの態様では、反応を加速するために温度を上昇させることができる。いくつかの態様では、反応温度は約50℃〜約100℃の温度である。いくつかの態様では、温度は、記載される温度の20℃以内、より好ましくは記載される温度の10℃以内である。さらに、反応の効率を増加させるために反応時間を変動させることができる。いくつかの態様では、反応は例示時間の約半分〜例示時間の約2倍である。非限定的な例、すなわち、1時間の反応として例示された反応では、反応時間は約30分〜2時間である。最後に、添加当量によって反応の効率を修正することもできる。いくつかの態様では、試薬の添加量は例示される量の約半分〜例示される量の約3倍と想定される。非限定的な例では、試薬の添加量は、最終生成物中に出現する炭素原子を含有する出発原料の添加量に基づいて測定される。さらに、消費される(すなわち触媒的ではない)試薬の当量は、1当量未満ではないと想定される。
【００１２】
本明細書に記載の任意の方法または組成物を、本明細書に記載の任意の他の方法または組成物に関して実行することができると企図される。
【００１３】
特許請求の範囲および/または明細書において「含む(comprising)」という用語との組み合わせで使用される場合の「a」または「an」という単語の使用は、「1つ」を意味しうるが、「1つまたは複数」、「少なくとも1つ」、および「1つまたは2つ以上」の意味とも一致する。「約」という用語は、記載された数プラスまたはマイナス5%を意味する。
【００１４】
本開示の他の目的、特徴、および利点は以下の詳細な説明から明らかになるであろう。しかし、本開示の真意および範囲内の様々な変更および修正がこの詳細な説明から当業者に明らかになることから、本開示の特定の態様を示す詳細な説明および具体例が例示のみを目的として示されると理解すべきである。
[本発明1001]
下記式の化合物または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000057
式中、
Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であるか、あるいは、以下に定義のようにZ1と一緒になり、
ここで、
Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C≦12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000058
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり; ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;かつ
nは1、2、3、4、または5である; あるいは、
R1およびR2は一緒になって、二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなるか; あるいは、
Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、
ここで、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000059
であり、
ここで、
A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA4は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;
R3およびZ2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンより選択され;
oは1、2、または3であり;
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;かつ
R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;
ここで、
X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである;
pおよびqはそれぞれ独立して1または2であり;かつ
Z3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであるが、
但し、Y1は-NHMeまたは-NHCH2CH2NH2ではない。
[本発明1002]
下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000060
式中、
Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-CH2NR1R2であり、
ここで、
Y'はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C≦12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョン; および
-C(O)O(CH2)nS-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
R1およびR2は一緒になって二価保護基、アルカンジイル(1〜12)、アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000061
であり、ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり; ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではなく;かつ
nは1、2、3、4、または5である;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R9、R10、およびR11はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R12より選択され;
ここで、
X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
R12はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである、
但し、Y1は-NHMe、-NHC(O)C6H4NH2、-NHC(O)CH2NH2、-NHC(O)CH(CH2OH)NH2、-NHC(O)CH(NH2)CH2CH2CH2CH2NH2、または-NHCH2CH2NH2ではない。
[本発明1003]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000062
式中、
Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であるか、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、
ここで、
Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C≦12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり;かつ
nは1、2、3、4、または5である;
R1およびR2は一緒になって二価保護基、アルカンジイル(C≦12)、アルキルアミノジイル(C≦8); アルコキシジイル(C≦8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなるか; あるいは、
Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); または-アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)となり、
ここで、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)である;
Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
oは1、2、または3であり;
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;かつ
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
[本発明1004]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000063
式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)であり;かつ
nは1、2、3、4、または5である;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;
oは1、2、または3であり;
R4は水素、一価アミン保護基、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)もしくは置換アルキル(C1〜12)であり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;かつ
R8はヒドロキシ、アミノ、またはメルカプトである。
[本発明1005]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000064
式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、
アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アリール(6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-C6H5、-C(O)O(CH2)nS(O)-C6H5、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-C6H5、一価アミン保護基より選択されるか、あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、または
アルキル(C1〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、アシル(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンを形成し;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、またはアルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;かつ
oは1、2、または3である。
[本発明1006]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000065
式中、
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、-NX2X3、または
ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C2〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;
ここで、
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;
R13はヒドロキシ、アミノ、もしくは-NX2X3、または
アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである;かつ
pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。
[本発明1007]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000066
式中、
R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、-NX2X3、または
アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;
ここで、
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
R13はヒドロキシ、アミノ、もしくは-NX2X3、または
アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである;かつ
pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。
[本発明1008]
下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000067
式中、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、-C(O)O(CH2)nS(O)-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)である;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
oは1または2であり;
R4は水素、一価アミン保護基、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)もしくは置換アルキル(C1〜12)であり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はチオール保護基である;かつ
R8はヒドロキシ、アミノ、またはメルカプトである。
[本発明1009]
下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000068
式中、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、-C(O)O(CH2)nS(O)-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)または置換アリール(C6〜12)である;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;かつ
oは1または2である。
[本発明1010]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩:
0006474404.tif 000069
式中、
X1はヒドロキシ保護基であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、アルキル(C1〜12)、または置換アルキル(C1〜12)より選択され;かつ
R3は水素、アルコキシ(C1〜12)、または置換アルコキシ(C1〜12)であり;かつ
oは2である。
[本発明1011]
前記式が式Iである、本発明1001の化合物。
[本発明1012]
前記式が式IIである、本発明1001の化合物。
[本発明1013]
Y1がZ1と一緒になって-CH2CH2-NZ2-CH2CH2-となる、本発明1001の化合物。
[本発明1014]
Z2が水素である、本発明1013の化合物。
[本発明1015]
Z2が2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニルまたはt-ブトキシカルボニルである、本発明1013の化合物。
[本発明1016]
Z2が-C(O)O(CH2)nS-C6H5である、本発明1013の化合物。
[本発明1017]
Z2が-C(O)O(CH2)nS(O)2-C6H5である、本発明1013の化合物。
[本発明1018]
Z1が水素である、本発明1001の化合物。
[本発明1019]
Y1が-O(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2である、本発明1001の化合物。
[本発明1020]
Y1が-(CH2)mNR1R2である、本発明1001の化合物。
[本発明1021]
mが1、2、または3である、本発明1001の化合物。
[本発明1022]
R1またはR2が水素である、本発明1001の化合物。
[本発明1023]
R1またはR2がアルキル(C1〜12)または置換アルキル(C1〜12)である、本発明1001の化合物。
[本発明1024]
R1またはR2が一価アミン保護基である、本発明1001の化合物。
[本発明1025]
R1またはR2が-C(O)O(CH2)2SC6H5または-C(O)O(CH2)2S(O)2C6H5である、本発明1001の化合物。
[本発明1026]
R1がR2と一緒になって二価アミン保護基となる、本発明1001の化合物。
[本発明1027]
R3が水素である、本発明1001の化合物。
[本発明1028]
R3がアルコキシ(C1〜12)である、本発明1001の化合物。
[本発明1029]
R4が水素である、本発明1001の化合物。
[本発明1030]
R4が一価アミン保護基である、本発明1001の化合物。
[本発明1031]
R5がアルキル(C1〜12)である、本発明1001の化合物。
[本発明1032]
R6、R7、またはR8がヒドロキシである、本発明1001の化合物。
[本発明1033]
R9またはR10がアミノである、本発明1001の化合物。
[本発明1034]
R9またはR10がアルキル(C1〜12)である、本発明1001の化合物。
[本発明1035]
R9またはR10がY2-R12である、本発明1001の化合物。
[本発明1036]
Y2がアルカンジイル(C1〜6)である、本発明1035の化合物。
[本発明1037]
R12がアミノである、本発明1035の化合物。
[本発明1038]
R12が-NX2X3である、本発明1035の化合物。
[本発明1039]
X2およびX3が一緒になって二価アミン保護基を形成する、本発明1038の化合物。
[本発明1040]
X2が水素である、本発明1038の化合物。
[本発明1041]
X3が一価アミン保護基である、本発明1038の化合物。
[本発明1042]
R11が水素である、本発明1001の化合物。
[本発明1043]
炭素原子17がR配置である、本発明1001の化合物。
[本発明1044]
炭素原子17がS配置である、本発明1001の化合物。
[本発明1045]
下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩: 
0006474404.tif 000070
。
[本発明1046]
下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩: 
0006474404.tif 000071
0006474404.tif 000072
。
[本発明1047]
下記式としてさらに定義される、本発明1001の化合物、または薬学的に許容されるその塩: 
0006474404.tif 000073
0006474404.tif 000074
0006474404.tif 000075
。
[本発明1048]
本発明1001〜1047の化合物と賦形剤とを含む、薬学的組成物。
[本発明1049]
経口投与、脂肪内(intraadiposal)投与、動脈内投与、関節内投与、頭蓋内投与、皮内投与、病変内投与、筋肉内投与、鼻腔内投与、眼内投与、心膜内投与、腹腔内投与、胸膜内投与、前立腺内投与、直腸内投与、くも膜下腔内投与、気管内投与、腫瘍内投与、臍帯内投与、膣内投与、静脈内投与、小胞内投与、硝子体内投与、リポソーム投与、局所投与、粘膜投与、非経口投与、直腸投与、結膜下投与、皮下投与、舌下投与、局部投与、経頬(transbuccal)投与、経皮投与、経膣投与、カテーテル投与、洗浄液投与、持続注入投与、注入投与、吸入投与、注射投与、局所送達投与、または局所灌流投与用に製剤化されている、本発明1048の薬学的組成物。
[本発明1050]
下記式の化合物を調製する方法であって:
0006474404.tif 000076
式中、
Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であるか、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、
ここで、
Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000077
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;かつ
nは1、2、3、4、または5である; あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、
Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、
ここで、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C6〜12)、置換アシル(C6〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000078
であり、
ここで、
A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA4は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
oは1、2、または3であり;
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R9、R10、およびR11はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;
ここで、
X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;かつ
pおよびqはそれぞれ独立して1または2である;
下記式の化合物と:
0006474404.tif 000079
式中、
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R14は-O-、-S-、または-NR15-であり;
ここで、
R15は水素、アルキル(C1〜6)、または置換アルキル(C1〜6)である;かつ
R15はシアノ、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、置換アルキルチオ(C1〜12)、アルキルスルホニル(C1〜12)、置換アルキルスルホニル(C1〜12)、アリールスルホニル(C1〜12)、置換アリールスルホニル(C1〜12)、アルキルスルホニルオキシ(C1〜12)、置換アルキルスルホニルオキシ(C1〜12)、アリールスルホニルオキシ(C1〜12)、または置換アリールスルホニルオキシ(C1〜12)である;
下記式の化合物とを溶媒中、非求核性強塩基の存在下、反応を引き起こすために十分な条件下で混合する工程を含む反応を行うことによる、方法:
0006474404.tif 000080
式中、
Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であるか、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、
ここで、
Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000081
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
nは1、2、3、4、または5であり; あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり; あるいは、
Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、
ここで、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000082
であり、
ここで、
A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA4は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;かつ
oは1または2であり;
R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はチオール保護基であり;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
ヘテロアリール(C6〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである;かつ
pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。
[本発明1051]
Y1が-NH2、-NHMe、または-NHCH2CH2NH2ではない、本発明1050の方法。
[本発明1052]
塩基がリチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムt-ブトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、またはカリウムt-ブトキシド、水素化リチウム、水素化ナトリウム、または水素化カリウムである、本発明1050の方法。
[本発明1053]
塩基がリチウムビス(トリメチルシリル)アミドである、本発明1052の方法。
[本発明1054]
溶媒がテトラヒドロフランである、本発明1050の方法。
[本発明1055]
式IIIの化合物と式IVまたは式Vの化合物とを接触させる前に式IVまたは式Vの化合物と塩基とを混合する工程をさらに含む、本発明1050の方法。
[本発明1056]
式IIIの化合物がTHFに溶解しており、カニューレを介して加えられる、本発明1050の方法。
[本発明1057]
式Iまたは式IIの化合物を有機溶媒に溶解させる工程、および下記式の化合物と:
0006474404.tif 000083
式中、
Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であるか、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、
ここで、
Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000084
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
nは1、2、3、4、または5である; あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなるか; あるいは、
Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、
ここで、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000085
であり、
ここで、
A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
oは1または2であり;
R4は水素、アルキル(C1〜12)、一価アミン保護基、または置換アルキル(C1〜12)であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;かつ
R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;
ここで、
X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである;かつ
pおよびqはそれぞれ独立して1または2である;
パラジウム塩とを、塩基の存在下、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程をさらに含む、本発明1050の方法:
0006474404.tif 000086
式中、
Y1は-O(CH2)mY'、-NH(CH2)mY'、-S(CH2)mY'、または-(CH2)mNR1R2であるか、あるいは、以下に記載のようにZ1と一緒になり、
ここで、
Y'はヒドロキシ、ハロ、メルカプト、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、または置換アルキルアミノ(C1〜12)であり;
mは1、2、3、4、5、または6であり;かつ
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12); 一価アミン保護基、-C(O)O(CH2)nS-A1、-C(O)O(CH2)nS(O)-A1、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A1より選択され、
ここで、
A1はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000087
であり、
ここで、
A2はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;かつ
nは1、2、3、4、または5である; あるいは、
R1およびR2は一緒になって二価アミン保護基、アルカンジイル(C1〜12)、アルキルアミノジイル(C1〜8); アルコキシジイル(C1〜8); またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなるか; あるいは、
Y1はZ1と一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8)、置換アルキルアミノジイル(C1〜8); -アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-アルカンジイル(C1〜6)、または-置換アルカンジイル(C1〜6)-NZ2-置換アルカンジイル(C1〜6)となり、
ここで、
Z2は水素、アミン保護基、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、-C(O)O(CH2)nS-A3、または-C(O)O(CH2)nS(O)2-A3であり、
ここで、
A3はアリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、または
0006474404.tif 000088
であり、
ここで、
A4はアルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、置換アシルオキシ(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、置換アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、置換アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、または置換ジアルキルアミノ(C2〜12)であり、ここでA2は-CO2H、-CO2CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、および-OC(O)CH3ではない;
Z1は非存在であるか、水素であるか、または上記定義のようにY1と一緒になり;
R3は水素、ヒドロキシ、ハロ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホスフェート、もしくはメルカプト、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
oは1または2であり;
R5、R6、およびR7はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4; または
アルキル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
ここで、
X1はヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;かつ
X4はチオール保護基である;
R8はヒドロキシ、アミノ、もしくはメルカプト; または
アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;かつ
R9、R10、R11、およびR12はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; またはY2-R13より選択され;
ここで、
X1はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはヒドロキシ保護基であり;
X2およびX3は独立して水素、アルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、一価アミン保護基より選択されるか、または、X2およびX3が一緒になる場合は二価アミン保護基を形成し;
X4はアルキル(C1〜12)、置換アルキル(C1〜12)、アルケニル(C2〜12)、置換アルケニル(C2〜12)、アルキニル(C2〜12)、置換アルキニル(C2〜12)、アリール(C6〜12)、置換アリール(C6〜12)、アラルキル(C7〜12)、置換アラルキル(C7〜12)、ヘテロアリール(C1〜12)、置換ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、置換ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、置換アシル(C1〜12)、またはチオール保護基であり;
Y2はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
R13はヒドロキシ、アミノ、メルカプト、-OX1、-NX2X3、もしくは-SX4、または
ヘテロアリール(C1〜12)、ヘテロシクロアルキル(C2〜12)、アシル(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アシルオキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、アルキルチオ(C1〜12)、アミド(C1〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである;かつ
pおよびqはそれぞれ独立して1または2である。
[本発明1058]
パラジウム塩が、配位子または他の金属錯体もしくは金属塩の存在下でのパラジウムホスフィン錯体またはパラジウム塩をさらに含む、本発明1057の方法。
[本発明1059]
パラジウム塩がPd(PPh3)4である、本発明1057の方法。
[本発明1060]
塩基がトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、エチレンジアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、またはモルホリンである、本発明1057の方法。
[本発明1061]
塩基がモルホリンである、本発明1060の方法。
[本発明1062]
溶媒がテトラヒドロフランである、本発明1057の方法。
[本発明1063]
1つまたは複数の保護基を除去する工程をさらに含む、本発明1050の方法。
[本発明1064]
下記式のコンジュゲート:
(A5-L)r-A6 (XVII)
式中、
A5は本発明1001の化合物であり;
Lはリンカーであり;
rは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12であり;かつ
A6は細胞標的化部分である。
[本発明1065]
Lが、細胞内酵素によって切断可能なポリペプチドを含む、本発明1064のコンジュゲート。
[本発明1066]
酵素がカテプシンBである、本発明1065のコンジュゲート。
[本発明1067]
Lが自己犠牲基(self-immolating group)を含む、本発明1064のコンジュゲート。
[本発明1068]
Lが下記式である、本発明1064のコンジュゲート: 
0006474404.tif 000089
。
[本発明1069]
A6が、その抗原が腫瘍関連抗原である抗体である、本発明1064のコンジュゲート。
[本発明1070]
抗原がメソテリン、グリピカン-3、またはCD70である、本発明1069のコンジュゲート。
[本発明1071]
A5が式Iの化合物である、本発明1064のコンジュゲート。
[本発明1072]
下記式の構造をさらに含む、本発明1064のコンジュゲート:
0006474404.tif 000090
式中、
A6は抗体であり、かつrは1、2、3、または4である。
[本発明1073]
抗体が抗メソテリン抗体、抗グリピカン-3抗体、または抗CD70抗体である、本発明1072のコンジュゲート。
[本発明1074]
本発明1064〜1073のいずれかのコンジュゲートと賦形剤とを含む、薬学的組成物。
[本発明1075]
化合物が経口投与、脂肪内投与、動脈内投与、関節内投与、頭蓋内投与、皮内投与、病変内投与、筋肉内投与、鼻腔内投与、眼内投与、心膜内投与、腹腔内投与、胸膜内投与、前立腺内投与、直腸内投与、くも膜下腔内投与、気管内投与、腫瘍内投与、臍帯内投与、膣内投与、静脈内投与、小胞内投与、硝子体内投与、リポソーム投与、局所投与、粘膜投与、非経口投与、直腸投与、結膜下投与、皮下投与、舌下投与、局部投与、経頬投与、経皮投与、経膣投与、カテーテル投与、洗浄液投与、持続注入投与、注入投与、吸入投与、注射投与、局所送達投与、または局所灌流投与用に製剤化されている、本発明1074の薬学的組成物。
[本発明1076]
疾患または障害を処置する方法であって、それを必要とする患者に薬学的有効量の本発明1001〜1049または1064〜1075の化合物または組成物を投与する段階を含む、方法。
[本発明1077]
疾患または障害ががんである、本発明1076の方法。
[本発明1078]
がんが肺がん、胃がん、卵巣がん、肝がん、腎がん、または乳がんである、本発明1077の方法。
[本発明1079]
がんが1つまたは複数の腫瘍マーカーを示す、本発明1077の方法。
[本発明1080]
腫瘍マーカーがメソテリン、グリピカン-3、またはCD70である、本発明1079の方法。
[本発明1081]
本発明1001〜1049の化合物を投与する段階を含む、本発明1076の方法。
[本発明1082]
本発明1064〜1075の化合物を投与する段階を含む、本発明1076の方法。
[本発明1083]
第2の治療剤を投与する段階をさらに含む、本発明1076の方法。
[本発明1084]
第2の治療剤が第2の化学療法剤、手術、放射線療法、遺伝子療法、または免疫療法である、本発明1083の方法。
[本発明1085]
疾患または障害が細菌感染症である、本発明1076の方法。
[本発明1086]
細菌感染症が黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、大腸菌(Escherichia coli)、またはセパシア菌(Burkholderia cepacia)の感染症である、本発明1085の方法。
[本発明1087]
下記式の化合物を調製する方法であって:
0006474404.tif 000091
式中、
X1、X2、X3は水素またはヒドロキシ保護基であり;
X4は水素またはアミノ保護基であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して非存在であるか、水素であるか、あるいは、
R1およびR2は一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜12)、置換アルキルアミノジイル(C1〜12); アルケンジイル(C2〜12)、または置換アルケンジイル(C2〜12)となり;
R3は水素、アミノ、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、または
アルキル(C1〜12)、アシル(C1〜12)、アミド(C1〜12)、アルコキシ(C1〜12)、アルキルアミノ(C1〜12)、ジアルキルアミノ(C2〜12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または-Y1-A1であり; ここで、
Y1はアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)であり;かつ
A1は下記式を有するリンカーであり:
0006474404.tif 000092
式中、
R5は水素、アルキル(C1〜6)、または置換アルキル(C1〜6)であり;
R6は-C(O)-Y3-A3であり、ここで、
Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
A3はチオール反応性基である;
Y2は-C(O)-、-C(O)-アルカンジイル(C1〜12); 置換-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、または自己犠牲基であり;
A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;かつ
oは1、2、3、4、5、6、7、または8である;
nは1、2、3、または4であり;かつ
R4はアルキル(C1〜12)または置換アルキル(C1〜12)である;
以下の工程を含む、方法:
a) 下記式の化合物と:
0006474404.tif 000093
式中、
R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りであり;
nは0、1、2、または3であり;かつ
R3'は-Y1-A1であり; ここで、
Y1はアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)であり;かつ
A1は-NPhthである;
アルキルアミン(C1〜12)、ジアルキルアミン(C1〜18)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとを、溶媒中に水を伴い、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程:
0006474404.tif 000094
式中、
R1、R2、R3、R4、n、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りであり;かつ
R3'は-Y1-NH2であり; ここで、
Y1はアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)である;
b) 式XXの化合物と下記式のリンカーおよび塩基とを:
0006474404.tif 000095
式中、
R5およびR6は水素、アルキル(C1〜6)、置換アルキル(C1〜6)、またはアミン保護基であり;
Y2は-C(O)OH、HOC(O)-アルカンジイル(C1〜12); 置換HOC(O)-アルカンジイル(C1〜12)、自己犠牲基、または活性化自己犠牲基であり;
A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;かつ
oは0、1、2、3、4、5、6、7、または8である;
溶媒中、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程:
0006474404.tif 000096
式中、
R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、X4、n、o、Y1、Y2、A1、A2、およびR5は上記定義の通りである;
c) 式XXIIの化合物上の1つまたは複数の官能基を脱保護する工程であって、該化合物と保護基を除去する試薬とを、下記式の化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させることを含む、工程:
0006474404.tif 000097
式中、
R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3、X4、n、o、Y1、Y2、A1、およびA2は上記定義の通りである;
d) 式XXIIIの化合物と下記式の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下、式XVIIIの化合物を形成する反応を引き起こすために十分な条件下で反応させる工程:
0006474404.tif 000098
式中、
X5は水素または活性化剤であり;
Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
A3はチオール反応性基である。
[本発明1088]
前記式の化合物が下記式としてさらに定義される、本発明1087の方法:
0006474404.tif 000099
式中、
X2およびX3は水素またはヒドロキシ保護基であり;
X4は水素またはアミノ保護基であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して非存在であるか、水素であるか、あるいは、
R1およびR2は一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8); 置換アルキルアミノジイル(C1〜8); アルケンジイル(C2〜8)、または置換アルケンジイル(C2〜8)となり;
R3は水素、アミノ、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、または
アルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;
Y2は-C(O)-、-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、置換-C(O)-アルカンジイル(C≦12)、または自己犠牲基であり;
A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;かつ
oは1、2、3、4、5、6、7、または8であり;
nは1、2、または3であり;かつ
Y3は共有結合、アルカンジイル(C1〜12)、または置換アルカンジイル(C1〜12)である。
[本発明1089]
式XXVの化合物が下記式としてさらに定義される、本発明1088の方法:
0006474404.tif 000100
式中、
X2およびX3は水素またはヒドロキシ保護基であり;
X4は水素またはアミノ保護基であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して非存在であるか、水素であるか、あるいは、
R1およびR2は一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜8); 置換アルキルアミノジイル(C1〜8); アルケンジイル(C2〜8)、または置換アルケンジイル(C2〜8)となり;
R3は水素、アミノ、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、または
アルコキシ(C1〜12)もしくは置換アルコキシ(C1〜12)であり;かつ
nは1、2または3である。
[本発明1090]
式XIXの化合物が下記式としてさらに定義される、本発明1087の方法:
0006474404.tif 000101
式中、
R1、R2、R3、n、X2、X3、およびX4は上記定義の通りである。
[本発明1091]
式XXIの化合物が下記式としてさらに定義される、本発明1087の方法:
0006474404.tif 000102
式中、
R5はアミン保護基であり;
A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;かつ
oは1、2、3、4、5、6、7、または8である。
[本発明1092]
式XXIVの化合物が下記式としてさらに定義される、本発明1087の方法:
0006474404.tif 000103
式中、
X5は水素または活性化剤であり;かつ
Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)である。
[本発明1093]
式XXIVの化合物が下記式としてさらに定義される、本発明1087の方法:
0006474404.tif 000104
式中、
Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)である。
[本発明1094]
R1が水素である、本発明1087の方法。
[本発明1095]
R1がアルコキシ(C1〜12)である、本発明1087の方法。
[本発明1096]
R1がメトキシである、本発明1096の方法。
[本発明1097]
R1およびR2が一緒になってアルケンジイル(C2〜12)または置換アルケンジイル(C2〜12)となる、本発明1087の方法。
[本発明1098]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1097の方法:
0006474404.tif 000105
式中、R3、R4、n、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りである。
[本発明1099]
R1およびR2が一緒になってアルキルアミノジイル(C1〜12)または置換アルキルアミノジイル(C1〜12)となる、本発明1087の方法。
[本発明1100]
前記式が下記式としてさらに定義される、本発明1099の方法:
0006474404.tif 000106
式中、R3、R4、n、X1、X2、X3、およびX4は上記定義の通りであり;かつ
R7は水素またはアミノ保護基である。
[本発明1101]
R3が-Y1-A1であり; ここで、
Y1がアルカンジイル(C1〜8)または置換アルカンジイル(C1〜8)であり;かつ
A1が下記式を有するリンカーである、本発明1087の方法:
0006474404.tif 000107
式中、
R5は水素、アルキル(C1〜6)、または置換アルキル(C1〜6)であり;
R6は-C(O)-Y3-A3であり、ここで、
Y3はアルカンジイル(C1〜12)または置換アルカンジイル(C1〜12)であり;かつ
A3はチオール反応性基である;
Y2は-C(O)-、-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、置換-C(O)-アルカンジイル(C1〜12)、または自己犠牲基であり;
A2は共有結合、アミノ酸残基、またはポリペプチドであり;かつ
oは1、2、3、4、5、6、7、または8である。
[本発明1102]
R3が下記式である、本発明1087の方法:
0006474404.tif 000108
式中、Y2、A2、およびY3は上記定義の通りである。
[本発明1103]
A2が-HN-Val-Cit-C(O)O-である、本発明1102の方法。
[本発明1104]
Y2が自己犠牲基である、本発明1102〜1103のいずれかの方法。
[本発明1105]
Y2が下記式である、本発明1104の方法: 
0006474404.tif 000109
。
[本発明1106]
R4がメチルである、本発明1087の方法。
[本発明1107]
X1、X2、またはX3が水素である、本発明1087の方法。
[本発明1108]
X3がヒドロキシ保護基である、本発明1087の方法。
[本発明1109]
X4が水素である、本発明1087の方法。
[本発明1110]
X4がアミン保護基である、本発明1087の方法。
[本発明1111]
工程a)のアルキルアミン(C1〜12)または置換アルキルアミン(C1〜12)がメチルアミンである、本発明1087の方法。
[本発明1112]
工程b)の塩基が窒素塩基であり、かつ該塩基がジイソプロピルエチルアミンである、本発明1087の方法。
[本発明1113]
工程c)の保護基を除去する試薬が塩基であり、かつ該塩基がピペリジンである、本発明1087の方法。
[本発明1114]
工程d)の塩基が窒素塩基であり、かつ該塩基がジイソプロピルエチルアミンである、本発明1087の方法。
[本発明1115]
1つまたは複数の脱保護工程をさらに含む、本発明1087の方法。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
以下の図面は、本明細書の一部を形成するものであり、本開示の特定の局面をさらに示すために含まれる。本開示は、これらの1つまたは複数の図面を詳細な説明との組み合わせで参照することでより良く理解することができる。
【００１６】
【図１】ウンシアラマイシン類似体の合成。
【図２】ウンシアラマイシン、ならびにアミノメチルウンシアラマイシンおよび他のアミン含有ウンシアラマイシン類似体のいくつかの例。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
例示的態様の説明
本開示は、新規ウンシアラマイシン類似体を提供し、ウンシアラマイシンおよび類似体を合成する改善された方法を提供する。これらの化合物はがん細胞中でピコモルのIC50を示すことが示された。さらに、これらの類似体は、細胞標的化部分を修飾することで抗体薬物コンジュゲートなどであるがそれに限定されない新規治療薬を生じさせるために使用可能なアミン基で官能化される。
【００１８】
I. ウンシアラマイシンおよびその製剤
本開示によって提供される化合物は、例えば上記の概要の節および以下の特許請求の範囲に示される。それらは、実施例の節において概説される方法を使用して作製することができる。ウンシアラマイシンおよびその類似体は、例えば以下の実施例の節に記載の方法に従って合成することができる。これらの方法は、当業者が適用する有機化学の原理および技術を使用してさらに修正および最適化することができる。例えば、そのような原理および技術は、参照により本明細書に組み入れられるMarch's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (2007)において教示される。
【００１９】
本開示のウンシアラマイシンおよびその類似体は、1個または複数の不斉置換炭素または窒素原子を含みうるものであり、光学活性体またはラセミ体として単離されうる。したがって、特定の立体化学配置または異性体が特に示されない限り、ある化学式のすべてのキラル体、ジアステレオ異性体、ラセミ体、エピマー体、およびすべての幾何異性体が意図される。化合物はラセミ体およびラセミ混合物、単一の鏡像異性体、ジアステレオマー混合物および個々のジアステレオマーとして生じうる。いくつかの態様では、単一のジアステレオマーが得られる。ウンシアラマイシンおよびその類似体のキラル中心はS配置またはR配置を有しうる。
【００２０】
本開示の化合物を表すために使用される化学式は通常、おそらくは数種類である異なる互変異性体のうち1つしか示さない。例えば、多くの種類のケトン基が対応するエノール基との平衡状態で存在することが知られている。同様に、多くの種類のイミン基がエナミン基との平衡状態で存在する。どの互変異性体が所与の化合物について示されるかにかかわらず、また、どの互変異性体が最も優勢であるかにかかわらず、所与の化学式のすべての互変異性体が意図される。
【００２１】
また、本開示の化合物は、本明細書に記載の適応症において使用される場合であれ、他の場合であれ、先行技術において公知の化合物に比べて有効であり、毒性が低く、長時間作用し、強力であり、生じる副作用が少なく、容易に吸収され、かつ/または良好な薬物動態プロファイル(例えば高い経口バイオアベイラビリティおよび/もしくは低いクリアランス)を示し、かつ/または他の有用な薬理学的、物理的もしくは化学的性質を示すことができるという利点を有しうる。
【００２２】
さらに、ウンシアラマイシンおよびその類似体を構成する原子は、そのような原子のすべての同位体形態を含むように意図されている。本明細書において使用される同位体は、同一の原子番号を有するが異なる質量数を有する原子を含む。一般例としてかつ非限定的に、水素の同位体としてはトリチウムおよび重水素が挙げられ、炭素の同位体としては13Cおよび14Cが挙げられる。
【００２３】
本開示の化合物はプロドラッグ形態でも存在しうる。プロドラッグが医薬の数多くの望ましい性質(例えば溶解度、バイオアベイラビリティ、製造性など)を強化することが知られていることから、所望であれば、本開示のいくつかの方法において使用される化合物をプロドラッグ形態で送達してもよい。したがって、本開示は、本開示の化合物のプロドラッグ、およびプロドラッグを送達する方法を企図する。本開示において使用される化合物のプロドラッグは、修飾が日常的操作でまたはインビボで切断されて親化合物になるように、化合物に存在する官能基を修飾することで調製することができる。したがって、プロドラッグとしては例えば、プロドラッグが対象に投与される際に切断されてヒドロキシ、アミノ、またはカルボン酸をそれぞれ形成する任意の基にヒドロキシ基、アミノ基、またはカルボキシ基が結合した本明細書に記載の化合物が挙げられる。
【００２４】
本開示の任意の塩の一部を形成する特定のアニオンまたはカチオンは、その塩が全体として薬理学的に許容される限り重要ではないと認識すべきである。薬学的に許容される塩ならびにその調製方法および使用方法のさらなる例は、参照により本明細書に組み入れられるHandbook of Pharmaceutical Salts: Properties, and Use (2002)に提示されている。
【００２５】
II. 細胞標的化部分
いくつかの局面では、本開示は、細胞標的化部分に直接またはリンカーを通じてコンジュゲートする化合物を提供する。いくつかの態様では、細胞標的化部分への本化合物のコンジュゲーションによって、疾患または障害を処置する上での該化合物の有効性が増加する。本態様の細胞標的化部分は、例えば抗体、増殖因子、ホルモン、ペプチド、アプタマーや、ホルモン、イメージング剤、もしくは補因子などの小分子、またはサイトカインでありうる。例えば、本態様の細胞標的化部分は、Hep3B細胞などの肝がん細胞に結合しうる。gp240抗原が種々の黒色腫中で発現されるが正常組織中では発現されないことが示された。したがって、いくつかの態様では、本開示の化合物を、がん細胞によって発現されるが正常組織中では発現されない特定の抗原用の抗体とのコンジュゲート中で使用することができる。
【００２６】
特定のさらなる態様では、がん細胞標的化部分が複数種類のがん細胞に結合することが想定される。例えば、8H9モノクローナル抗体およびそれから誘導される単鎖抗体は、乳がん、肉腫、および神経芽腫上で発現される糖タンパク質に結合する(Onda et al., 2004)。別の例は、様々な種類のがん上で発現される抗原であるMUC-1に結合する、米国特許出願公開第2004/005647号およびWinthrop et al., 2003に記載の細胞標的化剤である。したがって、特定の態様において、複数の種類のがんまたは腫瘍を本態様の細胞標的化構築物の標的にすることができることが理解されよう。
【００２７】
さらに、ヒト絨毛性ゴナドトロピン受容体およびゴナドトロピン放出ホルモン受容体などのホルモン受容体を含む特定の細胞表面分子は、腫瘍細胞中で高発現される(Nechushtan et al., 1997)。したがって、対応するホルモンをがん治療における細胞特異的標的化分子として使用することができる。さらに、使用可能な細胞標的化部分としては補因子、糖、薬物分子、イメージング剤、または蛍光色素が挙げられる。多くのがん性細胞は葉酸受容体を過剰発現することが知られており、したがって、葉酸または他の葉酸誘導体を、本開示のコンジュゲートと細胞との間の細胞特異的相互作用の誘因となるコンジュゲートとして使用することができる(Campbell, et al., 1991; Weitman, et al., 1992)。
【００２８】
多数の細胞表面受容体が様々な系譜の造血細胞中で同定されたことから、これらの受容体に特異的なリガンドまたは抗体を細胞特異的標的化部分として使用することができる。また、IL2を、IL2R+細胞を標的化するためのキメラタンパク質中の細胞特異的標的化部分として使用することができる。あるいは、B7-1、B7-2、およびCD40などの他の分子を、活性化T細胞を特異的に標的化するために使用することができる(The Leucocyte Antigen Facts Book, 1993, Barclay et al. (eds.), Academic Press)。さらに、B細胞は、CD19、CD40、およびIL4受容体を発現するものであり、これらの受容体の結合する部分、例えばCD40リガンド、IL4、IL5、IL6、およびCD28によって標的化されうる。T細胞およびB細胞などの免疫細胞の除去は、リンパ系腫瘍の処置において特に有用である。
【００２９】
特定の細胞サブセットを標的化するために使用可能な他のサイトカインとしてはインターロイキン(IL1〜IL15)、顆粒球コロニー刺激因子、マクロファージコロニー刺激因子、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、白血病抑制因子、腫瘍壊死因子、トランスフォーミング増殖因子、上皮増殖因子、インスリン様増殖因子、および/または線維芽細胞増殖因子が挙げられる(Thompson (ed.), 1994, The Cytokine Handbook, Academic Press, San Diego)。いくつかの局面では、標的化ポリペプチドは、Fn14受容体に結合するサイトカイン、例えばTWEAKである(例えば、参照により本明細書に組み入れられるWinkles, 2008; Zhou et al., 2011およびBurkly et al., 2007を参照)。
【００３０】
当業者は、ヘマトポエチン(4ヘリックスバンドル)(EPO(エリスロポエチン)、IL-2(T細胞増殖因子)、IL-3(マルチコロニーCSF)、IL-4(BCGF-1、BSF-1)、IL-5(BCGF-2)、IL-6 IL-4(IFN-β2、BSF-2、BCDF)、IL-7、IL-8、IL-9、IL-11、IL-13(P600)、G-CSF、IL-15(T細胞増殖因子)、GM-CSF(顆粒球マクロファージコロニー刺激因子)、OSM(OM、オンコスタチンM)、およびLIF(白血病抑制因子)などの); インターフェロン(IFN-γ、IFN-α、およびIFN-βなどの); 免疫グロブリンスーパーファミリー(B7.1(CD80)およびB7.2(B70、CD86)などの); TNFファミリー(TNF-α(カケクチン)、TNF-β(リンホトキシン、LT、LT-α)、LT-β、CD40リガンド(CD40L)、Fasリガンド(FasL)、CD27リガンド(CD27L)、CD30リガンド(CD30L)、および4-1BBL)などの); ならびに特定のファミリーに割り当てられていないサイトカイン(TGF-β、IL 1α、IL-1β、IL-1 RA、IL-10(サイトカイン合成阻害剤F)、IL-12(NK細胞刺激因子)、MIF、IL-16、IL-17(mCTLA-8)、および/またはIL-18(IGIF、インターフェロンγ誘導因子)などの)を含む、種々の公知のサイトカインが存在することを認識する。さらに、抗体の重鎖のFc部分を、Fc受容体発現細胞を標的化するために使用することができ、例えば、IgE抗体のFc部分が、マスト細胞および好塩基球を標的化するために使用される。
【００３１】
さらに、いくつかの局面では、細胞標的化部分はペプチド配列または環状ペプチドでありうる。本態様に従って使用可能な細胞標的化および組織標的化ペプチドの例は、いずれも参照により本明細書に組み入れられる米国特許第6,232,287号; 第6,528,481号; 第7,452,964号; 第7,671,010号; 第7,781,565号; 第8,507,445号; および第8,450,278号に例えば示されている。
【００３２】
したがって、いくつかの態様では、細胞標的化部分は抗体またはアビマーである。実質的にすべての細胞表面マーカーに対する抗体およびアビマーを生じさせることで、関心対象の実質的にすべての細胞集団へのGrBの標的化送達のための方法を実現することができる。細胞標的化部分として使用可能な抗体を生じさせるための方法を以下に示す。所与の細胞表面マーカーに結合するアビマーを生じさせるための方法は、いずれも参照により本明細書に組み入れられる米国特許出願公開第2006/0234299号および第2006/0223114号に詳述されている。
【００３３】
A. 抗体および抗体様標的化部分
上記に示すように、いくつかの局面では、細胞標的化部分は抗体である。本明細書において使用される「抗体」という用語は、所定のタンパク質もしくはペプチドまたはその断片に特異的に反応する免疫グロブリンおよびその断片を含むように意図されている。好適な抗体としてはヒト抗体、霊長類化(primatized)抗体、脱免疫化(de-immunized)抗体、キメラ抗体、二重特異性抗体、ヒト化抗体、コンジュゲート抗体(すなわち、他のタンパク質、放射標識、細胞毒にコンジュゲートまたは融合した抗体)、小モジュラー免疫薬(「SMIPs(商標)」)、単鎖抗体、カメロイド抗体、抗体様分子(例えばアンチカリン)、および抗体断片が挙げられるがそれに限定されない。本明細書において使用される「抗体」という用語は、所望の生物活性を示す限り、インタクトモノクローナル抗体、ポリクローナル抗体、単一ドメイン抗体(例えばサメ単一ドメイン抗体(例えばIgNARまたはその断片))、少なくとも2つのインタクト抗体から形成される多重特異性抗体(例えば二重特異性抗体)、および抗体断片も含む。いくつかの局面では、抗体は、重鎖のみを含むVHH(すなわち抗原特異的VHH)抗体でありうる。例えば、そのような抗体分子はラマ抗体または他のラクダ抗体(例えばラクダIgG2もしくはIgG3、またはそのようなラクダIgからのCDRディスプレイフレーム)から、あるいはサメ抗体から誘導されうる。本明細書において使用される抗体ポリペプチドは任意の種類のもの(例えばIgG、IgM、IgA、IgD、およびIgE)でありうる。一般に、IgGおよび/またはIgMが、生理条件下で最も一般的な抗体であること、および実験室設定で最も容易に作製されることから好ましい。
【００３４】
本明細書において使用される「抗体断片」は、インタクト抗体の一部分、例えば、抗体の抗原結合領域または可変領域を含む。抗体断片の例としてはFab、Fab'、F(ab')2、Fc、およびFv断片; 三重特異性抗体; 四重特異性抗体; 直鎖抗体; 単鎖抗体分子; ならびに抗体断片から形成される多重特異性抗体が挙げられる。「抗体断片」という用語は、特定の抗原に結合して複合体を形成することで抗体のように作用する、任意の合成タンパク質または遺伝子改変タンパク質も含む。例えば、抗体断片としては、単離断片、重鎖および軽鎖の可変領域からなる「Fv」断片、軽鎖および重鎖の可変領域がペプチドリンカーによって接続されている組換え単鎖ポリペプチド分子(「ScFvタンパク質」)、ならびに超可変領域を模倣するアミノ酸残基からなる最小認識単位が挙げられる。
【００３５】
「ミニ抗体(mini-antibodies)」または「ミニ抗体(minibodies)」も本態様での使用について企図される。ミニ抗体とは、ヒンジ領域によってsFvから分離された、C末端にオリゴマー形成ドメインを含むsFvポリペプチド鎖のことである(Pack et al., 1992)。オリゴマー形成ドメインは、さらなるジスルフィド結合によってさらに安定化可能な自己会合α-ヘリックス、例えばロイシンジッパーを含む。オリゴマー形成ドメインは、機能性結合タンパク質中へのポリペプチドのインビボフォールディングを促進すると考えられるプロセスである、膜を横断する方向性フォールディングと適合するように設計されている。一般に、ミニ抗体は当技術分野において周知の組換え方法を使用して生成される。例えばPack et al. (1992); Cumber et al. (1992)を参照。
【００３６】
いくつかの場合、抗体様分子は、抗体CDRドメインをディスプレイするのに使用可能なタンパク質足場である。そのような足場タンパク質の起源は、フィブロネクチンIII型ドメイン10を含むフィブロネクチン(例えば、参照により本明細書に組み入れられる米国特許出願公開第2009/0253899号を参照)、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)のタンパク質AのドメインBから生じるタンパク質Z、チオレドキシンA、または「アンキリンリピート」(Kohl et al., 2003)、「アルマジロリピート」、「ロイシンリッチリピート」、および「テトラトリコペプチドリピート」などのリピートモチーフを有するタンパク質より選択される構造でありうるがそれに限定されない。抗体ベースの様々な構築物および断片を調製および使用するための技術は当技術分野において周知である。アンチカリンなどのさらなる抗体様分子は、参照により本明細書に組み入れられる米国特許出願公開第2010/0285564号、第2006/0058510号、第2006/0088908号、第2005/0106660号、およびPCT公開第WO 2006/056464号(Skerra, 2001)に詳細に記載されている。
【００３７】
抗体様結合ペプチド模倣体も本態様において企図される。Liu et al. (2003)では「抗体様結合ペプチド模倣体」(ABiP)が記載されており、ABiPとは、短縮抗体として作用しかつ血清半減期の延長および合成方法の複雑さの減少という特定の利点を示す、ペプチドのことである。同様に、いくつかの局面では、抗体様分子は環状または二環状ペプチドである。例えば、抗原結合二環式ペプチドを(例えばファージディスプレイによって)単離するための方法、およびそのようなペプチドを使用するための方法は、参照により本明細書に組み入れられる米国特許出願公開第2010/0317547号に示されている。
【００３８】
モノクローナル抗体(MAb)は、例えば再現性および大規模生産といった特定の利点を示すと認識されている。本開示の態様は、ヒト、マウス、サル、ラット、ハムスター、ウサギ、およびニワトリ起源のモノクローナル抗体を提供する。いくつかの態様では、ヒトモノクローナル抗体またはその断片が利用される。
【００３９】
「ヒト化」抗体も企図され、同様に、ヒト定常および/または可変領域ドメインを有するマウス、ラット、または他の種に由来するキメラ抗体、二重特異性抗体、組換え抗体および改変抗体、ならびにその断片も企図される。本明細書において使用される「ヒト化」免疫グロブリンという用語は、ヒトフレームワーク領域と、非ヒト(通常はマウスまたはラット)免疫グロブリン由来の1つまたは複数のCDRとを含む、免疫グロブリンを意味する。CDRを与える非ヒト免疫グロブリンは「ドナー」と呼ばれ、フレームワークを与えるヒト免疫グロブリンは「アクセプター」と呼ばれる。「ヒト化抗体」とは、ヒト化軽鎖およびヒト化重鎖免疫グロブリンを含む抗体のことである。抗体をヒト化するための方法は当技術分野において周知である。例えば参照により本明細書に組み入れられるHarvey et al., 2004を参照。
【００４０】
B. 製剤
マイクロスフェアおよび/またはマイクロカプセル剤の調製において使用される材料としては、例えば、ポリガラクチン、ポリ-(イソブチルシアノアクリレート)、ポリ(2-ヒドロキシエチル-L-グルタミン)、およびポリ(乳酸)などの生分解性/生体崩壊性ポリマーがある。制御放出非経口製剤を製剤化する際に使用可能な生体適合性担体としては炭水化物(例えばデキストラン)、タンパク質(例えばアルブミン)、リポタンパク質、または抗体がある。植込錠において使用される材料は非生分解性(例えばポリジメチルシロキサン)あるいは生分解性(例えばポリ(カプロラクトン)、ポリ(乳酸)、ポリ(グリコール酸)、もしくはポリ(オルトエステル)、またはその組み合わせ)でありうる。
【００４１】
経口用製剤としては、有効成分(例えばウンシアラマイシンおよびその類似体)を無毒の薬学的に許容される賦形剤との混合物中に含む錠剤が挙げられる。そのような製剤は当業者に公知である。賦形剤は、例えば不活性希釈剤または充填剤(例えばショ糖、ソルビトール、糖、マンニトール、結晶セルロース、ジャガイモデンプンを含むデンプン、炭酸カルシウム、塩化ナトリウム、乳糖、リン酸カルシウム、硫酸カルシウム、またはリン酸ナトリウム); 造粒剤および崩壊剤(例えば、結晶セルロースを含むセルロース誘導体、ジャガイモデンプンを含むデンプン、クロスカルメロースナトリウム、アルギン酸塩、またはアルギン酸); 結合剤(例えばショ糖、グルコース、ソルビトール、アラビアゴム、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、デンプン、アルファ化デンプン、結晶セルロース、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルピロリドン、またはポリエチレングリコール); ならびに潤滑剤、滑剤、および抗接着剤(例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸、シリカ、硬化植物油、またはタルク)でありうる。他の薬学的に許容される賦形剤は着色剤、香味料、可塑剤、湿潤剤、緩衝剤などでありうる。
【００４２】
錠剤はコーティングされていなくてもよく、あるいは、胃腸管での崩壊および吸収を遅延させ、それによってさらに長期間にわたって持続的作用を実現するために、公知の技術によりコーティングされていてもよい。コーティングは、所定のパターンで有効薬物を放出するように適合されてもよく(例えば制御放出製剤を実現するために)、あるいは、胃の通過後までには有効薬物を放出しないように改変されてもよい(腸溶コーティング)。コーティングは糖衣、フィルムコーティング(例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アクリレート共重合体、ポリエチレングリコール、および/もしくはポリビニルピロリドンがベースの)、または腸溶コーティング(例えばメタクリル酸共重合体、酢酸フタル酸セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ポリビニルアセテートフタレート、セラック、および/もしくはエチルセルロースがベースの)でありうる。さらに、モノステアリン酸グリセリンまたはジステアリン酸グリセリンなどの時間遅延物質を使用することができる。
【００４３】
III. 治療法
A. 適応症
i. がんおよび他の過剰増殖性疾患
過剰増殖性疾患は、細胞が制御不能に複製を始める原因となるあらゆる疾患に関連しうるが、典型的な例はがんである。がんの主要要素の1つは、細胞の正常なアポトーシスサイクルが中断されるということであり、したがって、細胞の増殖を妨害する剤が、これらの疾患を処置するための治療剤として重要である。本開示では、ウンシアラマイシン類似体を、細胞数を減少させるために使用することができ、したがって、潜在的には様々な種類のがん株を処置するために使用することができる。様々な局面では、本開示のウンシアラマイシン類似体を実質的にあらゆる悪性腫瘍を処置するために使用することができると予想される。
【００４４】
本開示の化合物により処置可能ながん細胞としては膀胱、血液、骨、骨髄、脳、乳房、結腸、食道、胃腸、歯肉、頭部、腎臓、肝臓、肺、上咽頭、頸部、卵巣、前立腺、皮膚、胃、膵臓、精巣、舌、または子宮からの細胞が挙げられるがそれに限定されない。さらに、がんは具体的に以下の組織学的種類のがんでありうるが、これらに限定されない: 悪性新生物; 癌; 未分化癌; 巨大紡錘細胞癌; 小細胞癌; 乳頭癌; 扁平上皮癌; リンパ上皮癌; 基底細胞癌; 毛母癌; 移行上皮癌; 乳頭移行上皮癌; 腺癌; 悪性ガストリノーマ; 胆管癌; 肝細胞癌; 肝細胞癌と胆管癌との合併症; 索状腺癌; 腺様嚢胞癌; 腺腫様ポリープの腺癌; 家族性大腸腺腫症の腺癌; 固形癌; 悪性カルチノイド腫瘍; 細気管支肺胞腺癌; 乳頭腺癌; 嫌色素性癌; 好酸性癌; 好酸性腺癌; 好塩基性癌; 明細胞腺癌; 顆粒細胞癌; 濾胞腺癌; 乳頭・濾胞腺癌; 非被包性硬化性癌; 副腎皮質癌; 類内膜癌; 皮膚付属器癌; アポクリン腺癌; 皮脂腺癌; 耳垢腺癌; 粘表皮癌; 嚢胞腺癌; 乳頭状嚢胞腺癌; 乳頭状漿液嚢胞腺癌; 粘液性嚢胞腺癌; 粘液性腺癌; 印環細胞癌; 浸潤性乳管癌; 髄様癌; 小葉癌; 炎症性癌; 乳房パジェット病; 腺房細胞癌; 腺扁平上皮癌; 扁平上皮化生随伴腺癌; 悪性胸腺腫; 悪性卵巣間質腫; 悪性莢膜腫; 悪性顆粒膜細胞腫; 悪性アンドロブラストーマ; セルトリ細胞癌; 悪性ライディッヒ細胞腫; 悪性脂質細胞腫; 悪性傍神経節腫; 悪性乳房外傍神経節腫; 褐色細胞腫; 血管球血管肉腫; 悪性黒色腫; 無色素性黒色腫; 表在拡大型黒色腫; 巨大色素性母斑の悪性黒色腫; 類上皮細胞黒色腫; 悪性青色母斑; 肉腫; 線維肉腫; 悪性線維性組織球腫; 粘液肉腫; 脂肪肉腫; 平滑筋肉腫; 横紋筋肉腫; 胎児性横紋筋肉腫; 胞巣状横紋筋肉腫; 間質性肉腫; 悪性混合腫瘍; ミュラー管混合腫瘍; 腎芽腫; 肝芽腫; 癌肉腫; 悪性間葉腫; 悪性ブレンナー腫瘍; 悪性葉状腫瘍; 滑膜肉腫; 悪性中皮腫; 未分化胚細胞腫; 胎児性癌; 悪性奇形腫; 悪性卵巣甲状腺腫; 絨毛癌; 悪性中腎腫; 血管肉腫; 悪性血管内皮腫; カポジ肉腫; 悪性血管外皮腫; リンパ管肉腫; 骨肉腫; 傍骨性骨肉腫; 軟骨肉腫; 悪性軟骨芽細胞腫; 間葉性軟骨肉腫; 骨巨細胞腫; ユーイング肉腫; 悪性歯原性腫瘍; エナメル上皮歯牙肉腫; 悪性エナメル上皮腫; エナメル上皮線維肉腫; 悪性松果体腫; 脊索腫; 悪性神経膠腫; 上衣腫; 星状細胞腫; 原形質性星状細胞腫; 線維性星状細胞腫; 星芽腫; 膠芽腫; 乏突起神経膠腫; 乏突起神経膠芽細胞腫; 原始神経外胚葉性腫瘍; 小脳肉腫; 神経節芽細胞腫; 神経芽細胞腫; 網膜芽細胞腫; 嗅神経腫瘍; 悪性髄膜腫; 神経線維肉腫; 悪性神経鞘腫; 悪性顆粒細胞腫; 悪性リンパ腫; ホジキン病; ホジキン病; 側肉芽腫; 悪性小リンパ球性リンパ腫; 悪性びまん性大細胞型リンパ腫; 悪性濾胞性リンパ腫; 菌状息肉症; 他の特定の非ホジキンリンパ腫; 悪性組織球症; 多発性骨髄腫; マスト細胞肉腫; 免疫増殖性小腸疾患; 白血病; リンパ性白血病; 形質細胞性白血病; 赤白血病; リンパ肉腫細胞性白血病; 骨髄性白血病; 好塩基球性白血病; 好酸球性白血病; 単球性白血病; マスト細胞白血病; 巨核芽球性白血病; 骨髄肉腫; およびヘアリーセル白血病。
【００４５】
ii. 細菌感染症
本開示のいくつかの局面では、本明細書に開示される化合物を、細菌感染症を処置するために使用することができる。ヒトは身体上および身体内に数多くの異なる細菌を含んでいるが、細菌レベルの不均衡または病原菌の導入によって症候性細菌感染症が引き起こされることがある。病原菌によって、数多くの食物媒介病、腸チフス、結核、肺炎、梅毒、およびハンセン病を含むがそれに限定されない種々の異なる疾患が引き起こされる。
【００４６】
さらに、異なる細菌は身体との広範な相互作用を示し、これらの相互作用によって、感染症を引き起こす細菌の能力を調節することができる。例えば、細菌は、特定の条件下でしか感染症を引き起こさないように、条件に応じて病原性を示すことがある。例えば、ブドウ球菌(Staphylococcus)および連鎖球菌(Streptococcus)は正常なヒト細菌バイオーム中に存在するが、これらの細菌は、身体の他の部分にコロニー形成することが可能になる際に、皮膚感染症、肺炎、または敗血症を引き起こす。他の細菌は日和見病原体として知られており、弱体化した免疫系または別の疾患もしくは障害を有する患者においてのみ疾患を引き起こす。
【００４７】
また、細菌は、宿主生命体の細胞内で増殖および複製可能な細胞内病原体でありうる。そのような細菌は偏性細胞内寄生体または通性細胞内寄生体という2つの主要分類に分けることができる。偏性細胞内寄生体は、複製のために宿主細胞を必要とし、肺炎、尿路感染症、チフス、およびロッキー山紅斑熱を引き起こすことが知られるクラミドフィラ(Chlamydophila)、リケッチア(Rickettsia)、およびエーリキア(Ehrlichia)などであるがそれに限定されない細菌が挙げられる。通性細胞内寄生体は細胞内または細胞外で複製可能である。通性細胞内寄生体のいくつかの非限定的な例としては、食中毒、腸チフス、敗血症、髄膜炎、レジオネラ症、結核、ハンセン病、およびブルセラ症を引き起こすことが知られるサルモネラ(Salmonella)、リステリア(Listeria)、レジオネラ(Legionella)、マイコバクテリウム(Mycobacterium)、およびブルセラ(Brucella)が挙げられる。
【００４８】
最後に、細菌感染症は、身体内または身体上の特定の位置を標的化することがある。例えば、細菌は、特定の臓器に曝露される場合にのみ有害なことがあるが、細菌は、特定の臓器または組織に接触する際に、複製を開始して細菌感染症を引き起こしうる。
【００４９】
特に、本発明者らは、黄色ブドウ球菌によって引き起こされる細菌感染症を含む細菌感染症の処置を企図する。黄色ブドウ球菌は主要なヒト病原体であり、軽度の皮膚感染症および軟部組織感染症ならびに食中毒から術後深部感染症、敗血症、心内膜炎、壊死性肺炎、および毒素性ショック症候群などの生命を脅かす疾病までに及ぶ広範な疾病を引き起こす。これらの生命体は、さらなる抗生物質耐性決定因子を蓄積する著しい能力を有しており、これにより多剤耐性株が形成される。
【００５０】
さらに、本開示によって提供される化合物を、セパシア菌の感染症を処置するために使用することができる。セパシア菌は主要なヒト病原体であり、特に免疫不全患者において肺炎を引き起こす。この特定の病原体はいくつかの抗生物質に耐性があることが知られており、したがって新規抗生物質が治療上重要である。
【００５１】
B. 薬学的製剤および投与経路
臨床用途が企図される場合、所期の用途に適した形態で薬学的組成物を調製することが必要になる。一般に、これは、発熱物質、およびヒトまたは動物に有害なことがある他の不純物を本質的に含まない組成物を調製することを伴う。
【００５２】
一般に、送達ベクターを安定にするために、かつ標的細胞による取り込みを可能にするために、適切な塩および緩衝液を使用することが望まれる。緩衝液は、組換え細胞を患者に導入する際にも使用される。本開示の水性組成物は、薬学的に許容される担体または水性媒体に溶解または分散した、細胞への有効量のベクターを含む。そのような組成物は接種材料とも呼ばれる。「薬学的または薬理学的に許容される」という語句は、動物またはヒトに投与する際に有害な、アレルギー性の、または他の不都合な反応を生じさせない分子実体および組成物を意味する。本明細書において使用される「薬学的に許容される担体」は、あらゆる溶媒、分散媒、コーティング、抗菌剤および抗真菌剤、等張剤および吸収遅延剤などを含む。薬学的に有効な物質用のそのような媒体および剤の使用は当技術分野において周知である。任意の従来の媒体または剤は、本開示のベクターまたは細胞と適合しない場合を除いて、治療用組成物中でのその使用が企図される。補足的な有効成分も組成物に組み込むことができる。
【００５３】
本開示の有効組成物は、古典的な薬学的製剤を含みうる。本開示のこれらの組成物の投与は、標的組織が任意の一般的経路を介して接近可能である限り、その経路を介して行われる。そのような経路としては経口経路、経鼻経路、頬側経路、直腸経路、経膣経路、または局所経路が挙げられる。あるいは、投与は同所注射、皮内注射、皮下注射、筋肉内注射、腫瘍内注射、腹腔内注射、または静脈内注射によるものでもよい。通常、そのような組成物は上述の薬学的に許容される組成物として投与される。
【００５４】
有効化合物を非経口投与または腹腔内投与してもよい。遊離塩基または薬理学的に許容される塩としての有効化合物の溶液剤を、ヒドロキシプロピルセルロースなどの界面活性剤と好適に混合された水中で調製することができる。分散液剤をグリセリン、液体ポリエチレングリコールおよびその混合物中、ならびに油中で調製することもできる。普通の貯蔵および使用条件下で、これらの製剤は、微生物の増殖を防ぐ保存料を含有する。
【００５５】
注射用に好適な薬学的形態としては、滅菌水溶液剤または水性分散液剤、および滅菌注射用溶液剤または分散液剤の即時調製用の滅菌散剤が挙げられる。いずれの場合でも、形態は滅菌されていなければならず、容易なシリンジ注入可能性が存在する程度に流動的でなければならない。形態は製造条件および貯蔵条件下で安定でなければならず、細菌および真菌などの微生物の汚染作用に対して保存されなければならない。担体は、水、エタノール、ポリオール(例えばグリセリン、プロピレングリコール、および液体ポリエチレングリコールなど)、その好適な混合物、ならびに植物油を例えば含有する、溶媒または分散媒でありうる。例えば、レシチンなどのコーティングの使用、分散液の場合の必要な粒径の維持、および界面活性剤の使用により、適当な流動性を維持することができる。微生物の作用の阻止を様々な抗菌剤および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、チメロサールなどによってもたらすことができる。多くの場合、等張剤、例えば糖または塩化ナトリウムを含むことが好ましい。注射用組成物の長期吸収を組成物中での吸収遅延剤、例えばモノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンの使用によってもたらすことができる。
【００５６】
滅菌注射用溶液剤は、所要量の活性化合物を適切な溶媒中に必要に応じて上記で列挙した様々な他の成分と共に組み込んだ後、濾過滅菌を行うことで調製される。一般に、分散液剤は、塩基性分散媒および上記で列挙した成分のうち必要な他の成分を含有する滅菌媒体に様々な滅菌有効成分を組み入れることで調製される。滅菌注射用溶液剤の調製用の滅菌散剤の場合、好ましい調製方法は、有効成分と任意のさらなる所望の成分との粉末を、既に滅菌濾過したその溶液から得る、真空乾燥および凍結乾燥技術である。
【００５７】
本明細書において使用される「薬学的に許容される担体」は、あらゆる溶媒、分散媒、コーティング、抗菌剤および抗真菌剤、等張剤および吸収遅延剤などを含む。薬学的有効物質用のそのような媒体および薬剤の使用は当技術分野において周知である。任意の従来の媒体または剤は、有効成分と適合しない場合を除いて、治療用組成物中でのその使用が企図される。補助的有効成分も組成物に組み込むことができる。
【００５８】
経口投与では、本開示のウンシアラマイシン誘導体を賦形剤と共に組み込み、経口摂取不可能な洗口液および歯磨剤の形態で使用することができる。洗口液は、所要量の有効成分をホウ酸ナトリウム溶液(Dobell溶液)などの適切な溶媒中に組み込むことで調製することができる。あるいは、有効成分を、ホウ酸ナトリウム、グリセリン、および炭酸水素カリウムを含有する防腐洗浄液に組み込むこともできる。また、有効成分を、ゲル、ペースト、粉末、およびスラリーを含む歯磨剤に分散させることができる。有効成分を治療有効量で、水、結合剤、研磨剤、香味料、発泡剤、および湿潤剤を含みうるペースト歯磨剤に加えることができる。
【００５９】
本開示の組成物は中性形態または塩形態で製剤化することができる。薬学的に許容される塩としては、(タンパク質の遊離アミノ基と共に形成され、かつ)例えば塩酸もしくはリン酸などの無機酸、または酢酸、シュウ酸、酒石酸、マンデル酸などの有機酸と共に形成される、酸付加塩が挙げられる。また、遊離カルボキシル基と共に形成される塩が、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、水酸化カルシウム、または水酸化第二鉄などの無機塩基、およびイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ヒスチジン、プロカインなどの有機塩基から誘導されうる。
【００６０】
製剤化されると、溶液剤は、投与製剤と適合する様式で、かつ治療上有効な量で投与される。製剤は注射用溶液剤、薬物放出カプセル剤などの種々の剤形で容易に投与される。例えば、水溶液剤での非経口投与では、溶液剤は必要であれば好適に緩衝すべきであり、液体希釈剤は十分な生理食塩水またはグルコースで最初に等張性にすべきである。これらの特定の水溶液剤は静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、および腹腔内投与に特に好適である。これに関して、使用可能な滅菌水性媒体は、本開示に照らせば当業者には明らかであろう。例えば、1用量を等張NaCl溶液1mlに溶解させ、かつ皮下注入液1000mlに加えるかまたは意図される注入部位において注射することがある(例えば"Remington's Pharmaceutical Sciences," 15th Edition, pages 1035-1038 and 1570-1580を参照)。処置される対象の状態に応じて投与量の何らかの変動が必然的に生じる。いずれにせよ、投与を担う人物は、個々の対象に適した用量を決定する。さらに、ヒト投与では、製剤はFDA Office of Biologics standardsが要求する滅菌性、発熱性、一般的安全性、および純度の基準に適合すべきである。
【００６１】
C. 処置方法
医学的には悪性新生物として知られるがんは、制御されない細胞増殖を包含する疾患の広範な群である。がんにおいては、細胞は、制御不能に分裂および増殖することで、悪性腫瘍を形成し、身体の近傍部分に浸潤する。がんは、リンパ系または血流を通じて身体のより遠隔の部分に転移することがあることもある。すべての腫瘍ががん性であるわけではなく、良性腫瘍は近傍組織に浸潤せず、身体を通じて転移しない。ヒトを冒す200種を超える異なる公知のがんが存在する。
【００６２】
がんの原因は多様であり、複雑であり、部分的にしか理解されていない。タバコの使用、食事因子、特定の感染症、放射線曝露、身体活動の欠如、肥満、および環境汚染物質を含む多くの事柄が、がんの危険性を増加させることが知られている。これらの因子は、遺伝子に直接損傷を与えることもあれば、細胞内の既存の遺伝子欠陥と組み合わさることでがん性変異を引き起こすこともある。がんの約5〜10%が遺伝性の遺伝子異常に直接由来しうる。多くのがんは、喫煙しないこと、野菜、果実、および全粒粉を食べる量を増やすこと、肉および精製炭水化物を食べる量を減らすこと、健康体重を維持すること、運動すること、日光曝露を最小化すること、ならびにいくつかの感染性疾患に対するワクチン接種を行うことによって予防されることがある。
【００６３】
一般に、本開示の治療方法(予防的処置を含む)は、治療有効量の本明細書に記載の組成物を、哺乳動物、特にヒトを含むそれを必要とする対象に投与することを含む。そのような処置は、疾患、障害、もしくはその症状に罹患しているか、それを有しているか、それに罹患しやすいか、またはそれに関する危険性がある対象、特にヒトに対して好適に実行することができる。「危険性がある」対象の決定は、診断検査または対象もしくは医療提供者の意見(例えば遺伝子検査、酵素またはタンパク質マーカー、(本明細書において定義される)マーカー、家族歴など)による任意の客観的または主観的決定によって行うことができる。
【００６４】
本開示のいくつかの局面では、本開示は、修飾なしに投与されるかまたはプロドラッグとして投与される化合物を提供する。いくつかの態様では、本化合物は別の治療剤との組み合わせで投与され、ここで各剤は独立して投与されるか、または薬物は化学修飾およびリンカー基を通じて組み合わせられる。いくつかの態様では、薬物は細胞標的化部分とのコンジュゲートとして投与される。いくつかの態様では、本開示の化合物は抗体とのコンジュゲートとして投与される。
【００６５】
i. 抗体薬物コンジュゲート(ADC)
いくつかの態様では、本開示の化合物は強力な細胞毒であり、抗体薬物コンジュゲート(ADC)中で治療的に使用される。理論により拘束されるものではないが、本開示の化合物の抗体へのコンジュゲーションにより、がん細胞などの作用が意図される部位への該化合物の標的化送達が可能になり、全身毒性の危険性が減少する。
【００６６】
リンカーによる本化合物への抗体のコンジュゲーションを使用することができ、これにより抗体は本開示の化合物から酵素的に切断されるようになる。いくつかの態様では、本開示のADCはカテプシン切断可能リンカーを含む。理論により拘束されるものではないが、カテプシン切断可能リンカーは以下の作用機構を有する。
0006474404.tif 000110
【００６７】
抗体が標的がん性細胞上のその抗原に結合した後、ADCはがん性細胞に内部移行し、最終的には、酵素カテプシンBが存在するリソソームに進入する。シトルリン-バリン(Cit-Val)ジペプチドは、カテプシンBの基質モチーフであり(他の基質モチーフが公知であり、代わりに使用することができる)、点線が示す位置においてカテプシンBによって切断される。切断によって得られる分子はp-アミノベンジルオキシカルボニル(PABC)基を含み、この基は不安定であり、1,6-脱離(自己犠牲)および脱カルボキシル化を経ることで48aaを放出する。理論により拘束されるものではないが、リンカー中では、PABC基は、48aa部分とCit-Valジペプチドとの間のスペーサーの役割を果たすことで、48aaがカテプシンBの作用に立体的に干渉することを防止する。48aaは、エンジイン細胞毒に特徴的な機構を介してDNAを損傷し、細胞死を引き起こす。このようにして、48aaは標的細胞内でのみ放出されるが、ADCが全身循環している間には放出されず、これにより全身毒性が回避される。
【００６８】
当業者は、上記の条件および方法論が例示的かつ非限定的であること、および、コンジュゲーションのための他のアプローチが当技術分野において公知であり、本開示の細胞毒の使用可能なADCがこれらのアプローチを使用して調製可能であることを理解するであろう。
【００６９】
使用可能な代替的コンジュゲーション技術としては、銅を用いない「クリックケミストリー」が挙げられ、この技術では、アジド基がシクロオクチンの歪みアルキン結合に付加されることで1,2,3-トリアゾール環が形成される。例えばAgard et al., J. Amer. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047; Best, Biochemistry 2009, 48, 6571-6584を参照。いくつかの態様では、アジドは抗体上に位置し、シクロオクチンは薬物部分上に位置し、逆もまた同じである。いくつかの態様では、シクロオクチン基はDIBO試薬(オレゴン州ユージーンのInvitrogen/Molecular Probesから入手可能)によって与えられる。
【００７０】
使用可能なさらに別のコンジュゲーション技術は、非天然アミノ酸を抗体に導入することを包含し、非天然アミノ酸は薬物部分中の反応性官能基とのコンジュゲーション用の官能基を与える。例えば、Tian et al., WO 2008/030612 A2 (2008)において教示されるように、非天然アミノ酸p-アセチルフェニルアラニンを抗体または他のポリペプチドに導入することができる。p-アセチルフェニルアラニン中のケトン基は、薬物部分上のヒドロキシルアミノ基とのオキシムの形成によって、コンジュゲーション部位となりうる。あるいは、非天然アミノ酸p-アジドフェニルアラニンを抗体に導入することで、クリックケミストリーによるコンジュゲーション用のアジド官能基を得ることもできる。また、Goerke et al., US 2010/0093024 A1 (2010)およびGoerke et al., Biotechnol. Bioeng. 2009, 102 (2), 400-416において教示されるように、非天然アミノ酸を抗体または他のポリペプチドに、細胞を用いない方法を使用して組み込むことができる。
【００７１】
Jeger et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9995-9997において教示されるように、使用可能なさらに別のコンジュゲーション技術は、酵素トランスグルタミナーゼを使用するコンジュゲーションに使用可能なアミン(NH2)基に依存している。
【００７２】
さらに、Levary et al., PLoS One 2011, 6(4), e18342; Proft, Biotechnol. Lett. 2010, 32, 1-10; Ploegh et al., WO 2010/087994 A2 (2010); およびMao et al., WO 2005/051976 A2 (2005)において教示されるように、使用可能な別のコンジュゲーション技術は酵素ソルターゼA(Sortase A)を利用する。ソルターゼA認識モチーフ(通常はLPXTG、ここでXは任意の天然アミノ酸である)が抗体に結合可能であり、求核受容体モチーフ(通常はGGG)が薬物部分上に位置し、逆もまた同じである。
【００７３】
さらなるコンジュゲーション技術は、例えば参照により本明細書に組み入れられる米国特許出願公開第2013/0209494号によって教示される。
【００７４】
当業者は、複数のチオール基がチオール化反応によって導入可能であることから、2つ以上の薬物部分(すなわち116)が抗体に結合可能であることを認識するであろう。この比率は置換比(SR)、または薬物抗体比(DAR)と呼ばれる。いくつかの態様では、DARは約1〜約4である。他の態様では、DARは約1.2〜約1.9である。また、当業者は、個々の各抗体が全体として整数の薬物部分にコンジュゲートするが、DARが組成内の個々の分子の統計的平均を反映することから、ADCの特定の組成が非整数DARを有しうるということを認識するであろう。
【００７５】
いくつかの局面では、ADCは、任意のがん抗原に特異的に結合するように作られた抗体を含有する。いくつかの態様では、本開示のADC中で使用可能な抗体として、以下の抗原に特異的に結合する抗体が挙げられる: メソテリン、前立腺特異的膜抗原(PSMA)、CD19、CD22、CD30、CD70、B7H4(O8Eとしても知られる)、タンパク質チロシンキナーゼ7(PTK7)、グリピカン-3、RG1、CTLA-4、およびCD44。抗体は動物(例えばマウス)抗体、キメラ抗体、ヒト化抗体、またはヒト抗体でありうる。いくつかの態様では、抗体はヒト抗体である。いくつかの局面では、抗体はモノクローナル抗体である。いくつかの態様では、抗体はヒトモノクローナル抗体である。いくつかの上記抗原に対するヒトモノクローナル抗体の調製は、いずれも参照により本明細書に組み入れられるKorman et al., US 2009/0074660 A1(B7H4); Rao-Naik et al., 8,097,703 B2(CD19); King et al., US 2010/0143368 A1(CD22); Keler et al., US 7,387,776 B2 (2008)(CD30); Terrett et al., US 8,124,738 B2およびCoccia et al., US 2010/0150950 (2010) (CD70); Korman et al., US 6,984,720 B1 (2006)(CTLA-4); Korman et al., US 8,008,449 B2 (2011)(PD-1); Huang et al., US 2009/0297438 A1およびCardarelli et al., US 7,875,278 B2(PSMA); Terrett et al., US 2010/0034826 A1(PTK7); Terrett et al., US 2010/0209432 (A1)およびTerrett et al., US 8,680,247 (2014)(グリピカン-3); Harkins et al., US 7,335,748 B2(2008)(RG1); Terrett et al., US 8,268,970 B2 (2012)およびTerrett et al., US 8,268,970 B2 (2012) (メソテリン); ならびにXu et al., US 2010/0092484 A1(CD44)に開示されている。
【００７６】
D. 併用療法
がん治療の分野において、治療様式を組み合わせることは非常に一般的である。以下は、本開示の治療法との組み合わせで使用可能な治療法の一般的説明である。
【００７７】
本開示の方法および組成物を使用してがんを処置するために、一般的には、腫瘍細胞または対象とウンシアラマイシン類似体またはウンシアラマイシン類似体の抗体薬物コンジュゲートおよび少なくとも1つの他の治療薬とを接触させる。これらの治療薬は、1つまたは複数の疾患パラメータの減少を実現するために有効な併用量で与えられる。このプロセスは、細胞/対象と両方の剤/治療薬とを同時に接触させることを、例えば、両方の剤を含む単一の組成物または薬理学的製剤を使用することで行うか、あるいは、細胞/対象と、一方の組成物がウンシアラマイシン類似体またはウンシアラマイシン類似体の抗体薬物コンジュゲートを含み、他方の組成物が他方の剤を含む、2つの別個の組成物または製剤とを同時に接触させることで行うことを包含しうる。
【００７８】
あるいは、ウンシアラマイシン類似体またはウンシアラマイシン類似体の抗体薬物コンジュゲートは、数分〜数週間の範囲の間隔で他方の処置に先行または後続しうる。一般的には、治療薬が細胞/対象に対して有利な併用効果を依然として発揮することができるように、各送達の間に相当な期間が経過しないことを確実にする。そのような場合、細胞と両様式との接触を両様式の間で約12〜24時間以内、両様式の間で約6〜12時間以内、または遅延時間わずか約12時間で行うことが企図される。しかし、いくつかの状況では、処置期間を著しく延長し、各投与間で数日(2、3、4、5、6、または7日)〜数週(1、2、3、4、5、6、7、または8週)が経過するようにすることが望ましいことがある。
【００７９】
また、ペプチドまたは他方の治療薬の2回以上の投与が望ましいと考えられる。以下に例示するように、様々な組み合わせを使用することができ、ここでは本開示の化合物を「A」とし、他方の治療薬を「B」とする。
0006474404.tif 000111
【００８０】
他の組み合わせが企図される。以下は、本開示のペプチドとの組み合わせで使用可能ながん治療法の一般的説明である。
【００８１】
1. 化学療法
「化学療法」という用語は、がんを処置するための薬物の使用を意味する。「化学療法剤」は、がんの処置において投与される化合物または組成物を含意するように使用される。これらの剤または薬物は、細胞内での活性様式によって分類され、例えば細胞周期に影響するか否か、およびどの段階で細胞周期に影響するかによって分類される。あるいは、DNAを直接架橋する能力、DNAの間に挿入する能力、または核酸合成に影響することで染色体異常および有糸分裂異常を誘導する能力に基づいて、剤を特徴づけることもできる。大部分の化学療法剤は以下の分類に分類される: アルキル化剤、代謝拮抗剤、抗腫瘍性抗生物質、有糸分裂阻害剤、およびニトロソウレア。
【００８２】
化学療法剤の例としては以下が挙げられる: アルキル化剤、例えば、チオテパおよびシクロホスファミド; ブスルファン、インプロスルファン、およびピポスルファンなどのアルキルスルホネート; ベンゾドパ(benzodopa)、カルボコン、メツレドパ(meturedopa)、およびウレドパ(uredopa)などのアジリジン; アルトレタミン、トリエチレンメラミン、トリエチレンホスホラミド、トリエチレンチオホスホラミド、およびトリメチロールメラミン(trimethylolomelamine)を含むエチレンイミンおよびメチロールメラミン(methylamelamines); アセトゲニン(特にブラタシンおよびブラタシノン); カンプトテシン(合成類似体トポテカンを含む); ブリオスタチン; カリスタチン; CC-1065(そのアドゼレシン、カルゼレシン、およびビセレシン合成類似体を含む); クリプトフィシン(特にクリプトフィシン1およびクリプトフィシン8); ドラスタチン; デュオカルマイシン(合成類似体KW-2189およびCB1-TM1を含む); エロイテロビン; パンクラチスタチン; サルコジクチイン; スポンギスタチン; クロラムブシル、クロルナファジン、クロロホスファミド(cholophosphamide)、エストラムスチン、イホスファミド、メクロレタミン、メクロレタミンオキシド塩酸塩、メルファラン、ノブエンビキン、フェネステリン、プレドニムスチン、トロホスファミド、ウラシルマスタードなどのナイトロジェンマスタード; カルムスチン、クロロゾトシン、ホテムスチン、ロムスチン、ニムスチン、およびラニムスチン(ranimnustine)などのニトロソウレア; 抗生物質、例えば、エンジイン抗生物質(例えばカリチアマイシン、特にカリチアマイシンγ1IおよびカリチアマイシンωI1; ジネミシンAを含むジネミシン; クロドロネートなどのビスホスホネート; エスペラミシン; ならびにネオカルチノスタチン発色団および関連色素タンパク質エンジイン抗生物質発色団、アクラシノマイシン(aclacinomysins)、アクチノマイシン、アントラマイシン(authrarnycin)、アザセリン、ブレオマイシン、カクチノマイシン、カラビシン(carabicin)、カルミノマイシン、カルジノフィリン、クロモマイシン(chromomycinis)、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デトルビシン、6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシン、ドキソルビシン(モルホリノ-ドキソルビシン、シアノモルホリノ-ドキソルビシン、2-ピロリノ-ドキソルビシン、およびデオキシドキソルビシンを含む)、エピルビシン、エソルビシン、イダルビシン、マルセロマイシン、マイトマイシンCなどのマイトマイシン、ミコフェノール酸、ノガラマイシン(nogalarnycin)、オリボマイシン、ペプロマイシン、ポトフィロマイシン(potfiromycin)、ピューロマイシン、クエラマイシン(quelamycin)、ロドルビシン(rodorubicin)、ストレプトニグリン、ストレプトゾトシン、ツベルシジン、ウベニメクス、ジノスタチン、ゾルビシン; 代謝拮抗剤、例えば、メトトレキサートおよび5-フルオロウラシル(5-FU); デノプテリン、メトトレキサート、プテロプテリン、トリメトレキサートなどの葉酸類似体; フルダラビン、6-メルカプトプリン、チアミプリン、チオグアニンなどのプリン類似体; アンシタビン、アザシチジン、6-アザウリジン、カルモフール、シタラビン、ジデオキシウリジン、ドキシフルリジン、エノシタビン、フロクスウリジンなどのピリミジン類似体; カルステロン、ドロモスタノロンプロピオネート、エピ��オスタノール、メピチオスタン、テストラクトンなどのアンドロゲン; アミノグルテチミド、ミトタン、トリロスタンなどの抗副腎剤(anti-adrenal); フロリン酸(frolinic acid)などの葉酸補充剤; アセグラトン; アルドホスファミドグリコシド; アミノレブリン酸; エニルウラシル; アムサクリン; ベストラブシル; ビサントレン; エダトレキサート(edatraxate); デフォファミン(defofamine); デメコルチン; ジアジクオン; エフロルニチン(elformithine); エリプチニウム酢酸塩; エポチロン; エトグルシド; 硝酸ガリウム; ヒドロキシウレア; レンチナン; ロニダミン(lonidainine); マイタンシンおよびアンサマイトシンなどのマイタンシノイド; ミトグアゾン; ミトキサントロン; モピダンモール(mopidanmol); ニトラエリン(nitraerine); ペントスタチン; フェナメット; ピラルビシン; ロソキサントロン; ポドフィリン酸(podophyllinic acid); 2-エチルヒドラジド; プロカルバジン; PSK多糖複合体; ラゾキサン; リゾキシン; シゾフィラン; スピロゲルマニウム; テヌアゾン酸; トリアジコン; 2,2',2''-トリクロロトリエチルアミン; トリコテシン(特にT-2毒素、ベルカリンA(verracurin A)、ロリジンA、およびアングイジン); ウレタン(urethan); ビンデシン; ダカルバジン; マンノムスチン; ミトブロニトール; ミトラクトール; ピポブロマン; ガシトシン(gacytosine); アラビノシド(「Ara-C」); シクロホスファミド; チオテパ; タキソイド、例えばパクリタキセルおよびドセタキセル(doxetaxel); クロラムブシル; ゲムシタビン; 6-チオグアニン; メルカプトプリン; メトトレキサート; シスプラチン、オキサリプラチン、およびカルボプラチンなどの白金配位錯体; ビンブラスチン; 白金; エトポシド(VP-16); イホスファミド; ミトキサントロン; ビンクリスチン; ビノレルビン; ノバントロン; テニポシド; エダトレキサート; ダウノマイシン; アミノプテリン; ゼローダ; イバンドロネート; イリノテカン(例えばCPT-11); トポイソメラーゼ阻害剤RFS 2000; ジフルオロメチルオルニチン(DMFO); レチノイン酸などのレチノイド; カペシタビン; シスプラチン(CDDP)、カルボプラチン、プロカルバジン、メクロレタミン、シクロホスファミド、カンプトテシン、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン、ニトロソウレア、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、ブレオマイシン、プリカマイシン(plicomycin)、マイトマイシン、エトポシド(VP16)、タモキシフェン、ラロキシフェン、エストロゲン受容体結合剤、タキソール、パクリタキセル、ドセタキセル、ゲムシタビン(gemcitabien)、ナベルビン、ファルネシル-タンパク質トランスフェラーゼ阻害剤、トランスプラチン(transplatinum)、5-フルオロウラシル、ビンクリスチン(vincristin)、ビンブラスチン(vinblastin)、およびメトトレキサート、ならびに上記のうちいずれかの薬学的に許容される塩、酸、または誘導体。
【００８３】
2. 放射線療法
放射線療法(ｒadiotherapy)は、放射線療法(radiation therapy)とも呼ばれ、電離放射線によるがんおよび他の疾患の処置のことである。電離放射線は、ある区域内の細胞に傷害を与えるかまたは細胞を破壊するエネルギーを加えるものであり、その区域が遺伝物質に損傷を与えることで処置されることで、これらの細胞は増殖し続けることが不可能になる。放射線はがん細胞および正常細胞の両方に損傷を与えるが、後者は自己修復して適切に機能することが可能である。
【００８４】
本開示に従って使用される放射線療法としては、腫瘍細胞へのγ線、X線の使用、および/または放射性同位体の直接送達を挙げることができるがそれに限定されない。マイクロ波および紫外線照射などの他の形態のDNA損傷因子も企図される。まず間違いなく、すべてのこれらの因子は、DNAに対する、DNA前駆体に対する、DNAの複製および修復に対する、ならびに染色体の集合および維持に対する広範な損傷を誘導する。X線の線量範囲は、長期間(3〜4週間)での一日量50〜200レントゲンから、一回量2000〜6000レントゲンまでに及ぶ。放射性同位体の線量範囲は広く変動し、同位体の半減期、放出される放射線の強度および種類、ならびに新生細胞による取り込みに依存する。
【００８５】
放射線療法は、がん部位に放射線量を直接送達するための放射標識抗体の使用(放射免疫療法)を含みうる。抗体とは、抗原(免疫系が異物として認識する物質)の存在に応答して身体が作製する非常に特異的なタンパク質のことである。いくつかの腫瘍細胞は、腫瘍特異的抗体の産生の誘因となる特異的抗原を含有する。大量のこれらの抗体を実験室中で作製して放射性物質に結合させる(放射標識として知られるプロセス)ことができる。抗体は、体内に注射されると、がん細胞を活発に探しだし、がん細胞は放射線の細胞死滅(細胞傷害性)作用によって破壊される。このアプローチによって、健康細胞への放射線損傷の危険性を最小化することができる。
【００８６】
原体照射療法では通常の放射線療法処置と同じ放射線療法機器である直線加速器を使用するが、X線ビームの形状をがんの形状に一致するように改変するためにX線ビームの経路内に金属ブロックが配置される。これによって、より高い放射線量が確実に腫瘍に与えられる。健康な周囲細胞および近傍構造が受け取る放射線量はより低くなり、したがって副作用の可能性が減少する。マルチリーフコリメータと呼ばれる装置が開発されており、金属ブロックの代わりとして使用することができる。マルチリーフコリメータは、直線加速器に固定されるいくつかの金属シートからなる。放射線療法用ビームが金属ブロックを必要とせずに処置区域に合わせて形状化されうるように、各層を調整することができる。放射線療法機器の正確な位置決めが原体照射療法での処置には非常に重要であり、各処置の開始時に内臓の位置を点検するために特別な走査機器を使用することができる。
【００８７】
高分解能強度変調放射線療法もマルチリーフコリメータを使用する。この処置中、処置が与えられている間にマルチリーフコリメータの層が移動する。この方法は、処置光線のいっそう正確な形状化を実現する可能性が高く、処置区域全体にわたって放射線療法の線量を一定にする。
【００８８】
調査研究によって、原体照射療法および強度変調放射線療法が放射線療法処置の副作用を減少させることができることが示されたが、処置区域を非常に正確に形状化することで、破壊される処置区域のちょうど外側で微小がん細胞が停止する可能性があるということがありうる。このことは、がんが将来再発する危険性がこれらの特殊な放射線療法技術によって上昇しうることを意味する。
【００８９】
また、科学者は、放射線療法の有効性を増加させるための方策を模索している。2種類の治験薬が、放射線を受けた細胞に対する効果について試験中である。放射線増感剤は、腫瘍細胞が損傷をより受けやすくするものであり、放射線防護剤は、放射線の効果から正常組織を防護するものである。温熱療法、すなわち熱の使用も、組織を放射線に対して感作させる上での有効性について試験中である。
【００９０】
3. 免疫療法
一般に、がん処置において、免疫治療法は、がん細胞を標的化および破壊する上で免疫エフェクター細胞および免疫エフェクター分子の使用に依存する。トラスツズマブ(ハーセプチン(商標))がそうした一例である。例えば、免疫エフェクターは、腫瘍細胞の表面上の何らかのマーカーに特異的な抗体でありうる。抗体は単独で、治療のエフェクターの役割を果たすことができ、または、他の細胞が細胞死滅に実際に影響を与えるのを支援することができる。抗体は、薬物または毒素(化学療法剤、放射性核種、リシンA鎖、コレラ毒素、百日咳毒素など)にコンジュゲートして単に標的化剤の役割を果たすこともできる。あるいは、エフェクターは、腫瘍細胞標的と直接的または間接的に相互作用する表面分子を保有する、リンパ球でありうる。様々なエフェクター細胞としては細胞傷害性T細胞およびNK細胞が挙げられる。治療様式の組み合わせ、すなわち直接的な細胞障害活性とErbB2の阻害または減少との組み合わせによって、ErbB2過剰発現がんの処置における治療上の利点が得られる。
【００９１】
免疫療法の一局面では、腫瘍細胞は、標的化されやすい何らかのマーカー、すなわち他の細胞の大多数上には存在しない何らかのマーカーを必ず有している。多くの腫瘍マーカーが存在しており、これらのうちいずれかは本開示における標的化に好適でありうる。一般的な腫瘍マーカーとしてはがん胎児抗原、前立腺特異抗原、泌尿器腫瘍関連抗原、胎児性抗原、チロシナーゼ(p97)、gp68、TAG-72、HMFG、シアリルルイス抗原、MucA、MucB、PLAP、エストロゲン受容体、ラミニン受容体、erb B、およびp155が挙げられる。免疫療法の代替局面は、抗がん効果と免疫刺激効果とを組み合わせることである。また、IL-2、IL-4、IL-12、GM-CSF、γ-IFNなどのサイトカイン、MIP-1、MCP-1、IL-8などのケモカイン、およびFLT3リガンドなどの増殖因子を含む、免疫賦活分子が存在する。タンパク質としてまたは遺伝子送達を使用して免疫賦活分子と腫瘍抑制因子とを組み合わせることが、抗腫瘍効果を強化することが示された(Ju et al., 2000)。さらに、これらの化合物のいずれかに対する抗体を使用することで、本明細書において説明される抗がん剤を標的化することができる。
【００９２】
現在研究中のまたは使用されている免疫療法の例としては、免疫増強剤、例えばマイコバクテリウム・ボビス(Mycobacterium bovis)、熱帯熱マラリア原虫(Plasmodium falciparum)、ジニトロクロロベンゼン、および芳香族化合物(米国特許第5,801,005号および第5,739,169号; Hui and Hashimoto, 1998; Christodoulides et al., 1998)、サイトカイン療法、例えばインターフェロンα、β、およびγ; IL-1、GM-CSF、ならびにTNF(Bukowski et al., 1998; Davidson et al., 1998; Hellstrand et al., 1998)、遺伝子療法、例えばTNF、IL-1、IL-2、p53(Qin et al., 1998; Austin-Ward and Villaseca, 1998; 米国特許第5,830,880号および第5,846,945号)、ならびにモノクローナル抗体、例えば抗ガングリオシドGM2、抗HER-2、抗p185(Pietras et al., 1998; Hanibuchi et al., 1998; 米国特許第5,824,311号)がある。1つまたは複数の抗がん治療が本明細書に記載の遺伝子サイレンシング治療で使用可能であると企図される。
【００９３】
能動免疫療法では、一般に、抗原ペプチド、ポリペプチド、もしくはタンパク質、または自家もしくは同種腫瘍細胞組成物、すなわち「ワクチン」が別個の細菌アジュバントと共に投与される(Ravindranath and Morton, 1991; Morton et al., 1992; Mitchell et al., 1990; Mitchell et al., 1993)。
【００９４】
養子免疫療法では、患者の循環リンパ球または腫瘍浸潤リンパ球が、インビトロで単離され、IL-2などのリンホカインによって活性化されるかまたは腫瘍壊死遺伝子の形質導入に供され、そして再投与される(Rosenberg et al., 1988; 1989)。
【００９５】
4. 手術
がんを有する個人の約60%が、予防的手術、診断的手術または進行度診断、根治手術、および緩和手術を含む何らかの種類の手術を経験する。治療的手術は他の治療法、例えば本開示の処置、化学療法、放射線療法、ホルモン療法、遺伝子療法、免疫療法、および/または代替療法との組み合わせで使用可能ながん処置である。
【００９６】
根治療法は切除を含み、切除では、がん性組織の全部または一部が物理的に除去、摘出、および/または破壊される。腫瘍切除とは、腫瘍の少なくとも一部の物理的除去を意味する。腫瘍切除以外にも、手術による処置としてはレーザー手術、凍結手術、電気手術、および顕微鏡制御手術(モース術)が挙げられる。さらに、本開示を表在がん、前がん、または付随的な量の正常組織の除去との組み合わせで使用することができると企図される。
【００９７】
がん性の細胞、組織、または腫瘍の全部または一部を切除した時点で、体内に空洞が形成されうる。その区域に対するさらなる抗がん治療法の灌流、直接注射、または局所適用によって処置を達成することができる。そのような処置は、例えば1、2、3、4、5、6、もしくは7日毎、または1、2、3、4、および5週毎、または1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、もしくは12ヶ月毎に繰り返すことができる。なお、これらの処置は変動する用量での処置でありうる。
【００９８】
5. 他の剤
他の剤を本開示で使用することができると企図される。これらのさらなる剤としては免疫調節剤、細胞表面受容体およびギャップ結合の上方制御に影響する剤、細胞分裂阻害剤および細胞分化剤、細胞接着阻害剤、過剰増殖細胞のアポトーシス誘導剤に対する感受性を増加させる剤、または他の生物学的剤が挙げられる。免疫調節剤としては腫瘍壊死因子; インターフェロンα、β、およびγ; IL-2および他のサイトカイン; F42Kおよび他のサイトカイン類似体; またはMIP-1、MIP-1β、MCP-1、RANTES、および他のケモカインが挙げられる。さらに、細胞表面受容体またはFas/Fasリガンド、DR4、もしくはDR5/TRAIL(Apo-2リガンド)などのそれらのリガンドの上方制御によって、過剰増殖細胞に対するオートクリン効果またはパラクリン効果の確立による本発明のアポトーシス誘導能力が増強されると企図される。ギャップ結合の数を増加させることによる細胞間シグナル伝達の増加によって、近傍の過剰増殖細胞集団に対する抗過剰増殖効果が増加する。他の態様では、細胞分裂阻害剤または細胞分化剤を本開示との組み合わせで使用することで、これら処置薬の抗過剰増殖有効性を向上させることができる。細胞接着阻害剤が本開示の有効性を向上させることが企図される。細胞接着阻害剤の例としては接着斑キナーゼ(FAK)阻害剤およびロバスタチンがある。さらに、過剰増殖細胞のアポトーシスに対する感受性を増加させる他の剤、例えば抗体c225を本開示との組み合わせで使用することで処置有効性を向上させることができると企図される。
【００９９】
細胞傷害性化学療法薬の導入以後、がんの治療において多くの進歩があった。しかし、化学療法の結果の1つは、薬物耐性表現型の発生/獲得、および多剤耐性の発生である。薬物耐性の発生は依然としてそのような腫瘍の処置における主要な障壁であり、したがって、遺伝子療法などの代替アプローチが明らかに必要である。
【０１００】
化学療法、放射線療法、または生物療法との組み合わせで使用される別の形態の治療法としては温熱療法が挙げられ、温熱療法は、患者の組織が高温(最大106°F)に曝露される手順である。外部または内部加熱装置が局所、局部的、または全身温熱療法の適用に関与しうる。局所温熱療法は、腫瘍などの小さな区域への熱の適用を包含する。体外の装置から腫瘍を標的化する熱を高周波で外部的に発生させることができる。内部加熱は滅菌プローブを含み得、滅菌プローブは、温水で満たされた細い加熱ワイヤもしくは中空管、埋め込みマイクロ波アンテナ、または高周波電極を含む。
【０１０１】
磁石などの高エネルギーを生成する装置を使用して達成される局所領域療法用に、患者の臓器または肢部を加熱する。あるいは、患者の血液の一部を除去および加熱した後、内部加熱される区域中に灌流することもできる。また、がんが全身に広がった場合には、全身加熱を実行することができる。温水ブランケット、ホットワックス、誘導コイル、およびサーマルチャンバをこの目的で使用することができる。
【０１０２】
当業者は"Remington's Pharmaceutical Sciences" 15th Edition, chapter 33の特に624〜652頁を参照されたい。処置される対象の状態に応じて投与量の何らかの変動が必然的に生じる。いずれにせよ、投与を担う人物は、個々の対象に適した用量を決定する。さらに、ヒト投与では、製剤はFDA Office of Biologics standardsが要求する滅菌性、発熱性、一般的安全性、および純度の基準に適合すべきである。
【０１０３】
また、上述のどの治療法もがんを処置する上で有用であると証明されうるということを指摘すべきである。
【０１０４】
6. 抗生物質
「抗生物質」という用語は、細菌の増殖を阻害することまたは細菌を死滅させることを通じて細菌感染症を処置するために使用可能な薬物のことである。理論により拘束されるものではないが、抗生物質は2つの主要なクラス、すなわち細菌を死滅させる殺菌剤、または細菌の増殖を遅延させるかもしくは予防する静菌剤に分類可能であると考えられる。
【０１０５】
いくつかの態様では、本化合物は1つまたは複数のさらなる抗生物質との組み合わせで投与される。いくつかの態様では、抗生物質は広範なクラスに分類されうる。いくつかの態様では、本開示の化合物を別の抗生物質との組み合わせで使用することができる。いくつかの態様では、本化合物を、特定の種類の細菌を標的化する狭スペクトル抗生物質との組み合わせで使用することができる。殺菌性抗生物質の非限定的な例としてはペニシリン、セファロスポリン、ポリミキシン、リファマイシン、リピアルマイシン、キノロン、およびスルホンアミドが挙げられる。静菌性抗生物質の非限定的な例としてはマクロライド、リンコサミド、またはテトラサイクリンが挙げられる。いくつかの態様では、抗生物質は、カナマイシンおよびストレプトマイシンなどのアミノグリコシド、リファキシミンおよびゲルダナマイシンなどのアンサマイシン、ロラカルベフなどのカルバセフェム、エルタペネム、イミペネムなどのカルバペネム、セファレキシン、セフィキシム、セフェピム、およびセフトビプロールなどのセファロスポリン、バンコマイシンまたはテイコプラニンなどのグリコペプチド、リンコマイシンおよびクリンダマイシンなどのリンコサミド、ダプトマイシンなどのリポペプチド、クラリスロマイシン、スピラマイシン、アジスロマイシン、およびテリスロマイシンなどのマクロライド、アズトレオナムなどのモノバクタム、フラゾリドンおよびニトロフラントインなどのニトロフラン、リネゾリドなどのオキサゾリジノン(oxazolidonones)、アモキシシリン、アズロシリン、フルクロキサシリン、およびペニシリンGなどのペニシリン、バシトラシン、ポリミキシンB、およびコリスチンなどの抗生物質ポリペプチド、シプロフロキサシン、レボフロキサシン、およびガチフロキサシンなどのキノロン、スルファジアジン銀、マフェニド(mefenide)、スルファジメトキシン、もしくはスルファサラジンなどのスルホンアミド、またはデメクロサイクリン、ドキシサイクリン、ミノサイクリン、オキシテトラサイクリン、もしくはテトラサイクリンなどのテトラサイクリンである。いくつかの態様では、本化合物を、マイコバクテリアに対して作用する薬物、例えばサイクロセリン、カプレオマイシン、エチオナミド、リファンピシン、リファブチン、リファペンチン、およびストレプトマイシンと組み合わせることができる。併用療法で企図される他の抗生物質としてはアルスフェナミン、クロラムフェニコール、ホスホマイシン、フシジン酸、メトロニダゾール、ムピロシン、プラテンシマイシン、キヌプリスチン、ダルホプリスチン、チアンフェニコール、チゲサイクリン、チニダゾール、またはトリメトプリムを挙げることができる。
【０１０６】
IV. 合成方法
いくつかの局面では、本開示の化合物を、本出願に記載の有機化学の方法を使用して合成することができる。これらの方法を、当業者が適用する有機化学の原理および技術を使用してさらに修正および最適化することができる。例えば、そのような原理および技術は、参照により本明細書に組み入れられるMarch's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (2007)において教示される。
【０１０７】
1. プロセスのスケールアップ
本明細書に記載の合成方法を、当業者が適用するプロセス化学の原理および技術を使用して、バッチ式または連続式の分取規模での生産、パイロット規模での生産、または大規模生産用にさらに修正および最適化することができる。例えば、そのような原理および技術は、参照により本明細書に組み入れられるPractical Process Research & Development (2000)において教示される。本明細書に記載の合成方法を使用することで、分取規模量のウンシアラマイシンおよびその誘導体を生産することができる。
【０１０８】
2. 化学的定義
化学基において使用する場合、「水素」は-Hを意味し、「ヒドロキシ」は-OHを意味し、「オキソ」は=Oを意味し、「カルボニル」は-C(=O)-を意味し、「カルボキシ」は-C(=O)OH(-COOHまたは-CO2Hとも記される)を意味し、「ハロ」は独立して-F、-Cl、-Br、または-Iを意味し、「アミノ」は-NH2を意味し、「ヒドロキシアミノ」は-NHOHを意味し、「ニトロ」は-NO2を意味し、イミノは=NHを意味し、「シアノ」は-CNを意味し、「イソシアネート」は-N=C=Oを意味し、「アジド」は-N3を意味し、一価において「ホスフェート」は-OP(O)(OH)2またはその脱プロトン化体を意味し、二価において「ホスフェート」は-OP(O)(OH)O-またはその脱プロトン化体を意味し、「メルカプト」は-SHを意味し、「チオ」は=Sを意味し、「スルホニル」は-S(O)2-を意味し、「スルフィニル」は-S(O)-を意味する。
【０１０９】
化学式において、「-」という記号は単結合を意味し、「=」は二重結合を意味し、「≡」は三重結合を意味する。
0006474404.tif 000112
という記号は、存在する場合は単結合または二重結合のいずれかである任意の結合を表す。
0006474404.tif 000113
という記号は単結合または二重結合を意味する。したがって例えば、式
0006474404.tif 000114
を含む。また、1個のそのような環原子が2個以上の二重結合の一部を形成することがないことを理解されたい。さらに、1個または2個の不斉原子を接続する際の共有結合の記号「-」が、任意の好ましい立体化学配置を示すものではないことに留意されたい。代わりにすべての立体異性体およびその混合物を網羅する。結合を垂直に横切って描かれる際の
0006474404.tif 000115
という記号(例えばメチルに関して
0006474404.tif 000116
)は、基の結合点を示す。読者が結合点を明確に同定することに役立つように、通常は比較的大きな基についてのみ結合点がこのように同定されることに留意されたい。
0006474404.tif 000117
という記号は、楔形の太い端部に結合した基が「頁の外側に向かう」単結合を意味する。
0006474404.tif 000118
という記号は、楔形の太い端部に結合した基が「頁の内側に向かう」単結合を意味する。
0006474404.tif 000119
という記号は、二重結合の周りの幾何学的配置(例えばEまたはZ)が未確定である単結合を意味する。したがって、両方のオプションおよびその組み合わせが意図される。本出願において示される構造の原子上の任意の未定義の原子価は、その原子に結合している水素原子を暗に表す。炭素原子上の太字の点は、その炭素に結合した水素が紙面の外に向くことを示す。
【０１１０】
「R」基が例えば下記式中の環系上の「浮遊している基」として図示される場合、
0006474404.tif 000120
Rは、安定な構造が形成される限り、図示され、暗示され、または明示的に規定される水素を含む、任意の環原子に結合した任意の水素原子を置き換えることができる。「R」基が例えば下記式中の縮合環系上の「浮遊している基」として図示される場合、
0006474404.tif 000121
Rは、別途指定されない限り、いずれかの縮合環の任意の環原子に結合した任意の水素を置き換えることができる。安定な構造が形成される限り置き換え可能な水素としては、図示される水素(例えば、上記式中の窒素に結合した水素)、暗示される水素(例えば、図示されていないが存在していると理解される上記式の水素)、明示的に規定される水素、および、その存在が環原子の独自性に依存する任意的な水素(例えば、Xが-CH-と等しい場合の、X基に結合した水素)が挙げられる。図示される例では、Rは、縮合環系の5員環または6員環のいずれかに存在しうる。上記式中の括弧に囲まれる「R」基に直ちに続く「y」という添字は変数を表す。別途指定されない限り、この変数は0、1、2、または2を超える任意の整数でありうるものであり、環または環系の置き換え可能な水素原子の最大数によってのみ限定される。
【０１１１】
以下の基およびクラスについて、以下の括孤付きの添字は以下のように基/クラスをさらに定義する。「(Cn)」は基/クラスの炭素原子の正確な数(n)を定義する。「(C≦n)」は基/クラスに存在しうる炭素原子の最大数(n)を定義し、最小数は対象となる基について可能な限り小さい数である。例えば、「アルケニル(C≦8)」基または「アルケン(C≦8)」クラスの炭素原子の最小数は2であると理解される。例えば、「アルコキシ(C≦10)」は、1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基を意味する。(Cn〜n')は、基の炭素原子の最小数(n)と最大数(n')との両方を規定する。同様に「アルキル(C2〜10)」は、2〜10個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。さらに、炭素数の限定は、変数の前に範囲として表すこともできる。例えば、C6〜C12アリールは、最小6個の炭素原子および最大12個の炭素原子を有するアリール基を意味する。当業者は、炭素数の限定に関するこれらすべての表現が同じであって互換的に使用可能であることを認識するであろう。
【０１１２】
本明細書において使用される「飽和」という用語は、そのように修飾された化合物または基が、以下に記す場合を除いて炭素-炭素二重結合および炭素-炭素三重結合を有さないことを意味する。飽和基の置換バージョンの場合、1個もしくは複数の炭素酸素二重結合、または炭素窒素二重結合が存在しうる。そのような結合が存在する場合、ケト-エノール互変異性またはイミン/エナミン互変異性の一部として生じうる炭素-炭素二重結合は排除されない。
【０１１３】
「置換」という修飾語なしで使用する場合の「脂肪族」という用語は、そのように修飾された化合物/基が非環式または環式であるが非芳香族である炭化水素化合物または基であることを意味する。脂肪族化合物/基においては、炭素原子は直鎖、分岐鎖または非芳香族環(脂環式)中で一緒に接合されうる。脂肪族化合物/基は飽和していてもよく、すなわち単結合で接合されていてもよく(アルカン/アルキル)、不飽和で1個または複数の二重結合を有していても(アルケン/アルケニル)、1個または複数の三重結合を有していてもよい(アルキン/アルキニル)。
【０１１４】
「置換」という修飾語なしで使用される場合の「アルキル」という用語は、結合点としての炭素原子を有し、直鎖または分岐、シクロ、環式、または非環式構造を有し、炭素および水素以外の原子を有さない、一価の飽和脂肪族基を意味する。したがって、本明細書において使用されるシクロアルキルとは、結合点を形成する炭素原子が1個または複数の非芳香環構造の一員でもあり、シクロアルキル基が炭素および水素以外の原子からなるわけではない、アルキルのサブセットのことである。本明細書において使用されるこの用語は、環または環系に結合した1個または複数のアルキル基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。-CH3(Me)、-CH2CH3(Et)、-CH2CH2CH3(n-Prまたはプロピル)、-CH(CH3)2(i-Pr、iPrまたはイソプロピル)、-CH(CH2)2(シクロプロピル)、-CH2CH2CH2CH3(n-Bu)、-CH(CH3)CH2CH3(sec-ブチル)、-CH2CH(CH3)2(イソブチル)、-C(CH3)3(tert-ブチル、t-ブチル、t-BuまたはtBu)、-CH2C(CH3)3(ネオペンチル)、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘキシルメチルといった基がアルキル基の非限定的な例である。「置換」という修飾語なしで使用する場合の「アルカンジイル」という用語は、結合点としての1個または2個の飽和炭素原子を有し、直鎖または分岐、シクロ、環式、または非環式構造を有し、炭素-炭素二重結合または三重結合を有さず、炭素および水素以外の原子を有さない、二価の飽和脂肪族基を意味する。-CH2-(メチレン)、-CH2CH2-、-CH2C(CH3)2CH2-、-CH2CH2CH2-、および
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といった基がアルカンジイル基の非限定的な例である。「置換」という修飾語なしで使用する場合の「アルキリデン」という用語は、二価の基=CRR'を意味し、ここでRおよびR'は独立して水素、アルキルであるか、またはRおよびR'は一緒になって、少なくとも2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表す。アルキリデン基の非限定的な例としては=CH2、=CH(CH2CH3)および=C(CH3)2が挙げられる。「アルカン」とは化合物H-Rを意味し、ここでRはアルキルであり、この用語は上記定義の通りである。これらの用語のいずれかを「置迦趀臣蒁臣꺿ꏩ麪믤趁臣뾽铧馁苣뒠郥膀讀臣龁臣螤闦꺁냦ꂴ軥邭臣겋ꯧ鞁臣ⶦ䡏胣ⶁ膀䌭膀䈭膀䤭胣ⶁ䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢胣ⶁ低猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢胣ⶁ佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢膀䌭㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀䌭膀匭膀伭䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䍏㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀䌭伨䌩㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀中䍈㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀中䍈㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀中䌨㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢胣ⶁ⡃⥏䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢胣ⶁ䍏伨䌩㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀臣龁臣⶯⡓⥏猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢臣꺽臣鮏臣覂苣ꚁ臣讂胣ꖻ룤꺁鿥貁뷧鮏苣ꮃ苣ꮃ鿥꺁鷩邙껥蒚臣设臣芁苣㪋ⴠ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡏胣ⶁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃胣ⶁ䙃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢乃胣ⶁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢⡃⥏䡏胣ⶁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢⡃⥏䍏㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀䌭㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾伨丩㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀䌭㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾伨䌩㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀䌭㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䍏伨䌩㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀䌭㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵举㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀䌭㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵举䌨㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢胣誁苣뎁䌭㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾芀胣较菣ꊂ菣궂菣趀臣蒁臣ꢔꫨ꾁뷧鮏苣ꮃ苣ꮃ臣떂菣뮂菣袃臣芁苣膀臣鎁臣ㆧ胥뺁臣꾁ꓨ낕臣뒰듧龎귥꾁菣궃鿥ꞁ뷧鮏臣貂臣誁苣膀苧ꂴ胣뒰듧膀臣袂臣较菣늂菣ꖻꓥ꺁軥邭臣颭鳥鞁臣蒁胣ⶂ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃臣蒁臣龁鿥貁菣궃苣ꮃ苣ꮃ臣麝駩骮髧ꪁ뻤ꞁ臣讂胣貀菣ꮃ苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣ꢁ臣蚁铧麪臣꺽迦ꊂ菣궂菣꺁苣隃苣莃菣ꞁ臣誂胣鎁臣ꞁ讀臣龁臣螤闦꺁냦ꂴ臣閃菣ꪂ菣몟臣꺽迦閁苣ꚁ臣誂胣궂듧膀냦ꂴ胣誁苣뎁菣莃듧ꖻꓥ꺁軥邭臣颭鳥鞁臣蒁胣ⶂ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢膀䌭㱆畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀臣袂臣ⶳ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䙃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢臣蒁臣龁鿥貁菣ꮃ苣궃苣ꮃ苣ꮃ鿥꺁鷩邙껥蒚臣设臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 貀뷧鮏胣ꢁ臣蚁뿤뺣ꫨꪁ臣ꞁ뷤ꢔ臣讂ꃥ袐臣貀苣ꮃ苣讃菣趀臣蒁臣ꢔꫨ꾁胣邵郥릂臣鞁臣꺁苧ꂴ軥邭苣覜臣膀鯧階臣龁臣蚈닥膀苣꾂菣膀鋧込胣뺁臣꾁鷩낒볥讧胩銂鳦鞁胣醰臣辁臣节讀臣麝諨馦韦궂듧ⶠ苧ꂴ뫤趇뗧袐苣覜臣膀苧ꂴ궂듧覸蟩邵郥銂鳦閁臣膀苧ꂴ臣袂臣뒰듧ꖻꓥ꺁軥邭苣覜臣ꪁ臣膀룤ꆾ臣趸ꏩ貒蓨ꪂ韦몟苣辄釥馁苣芀苣ꮃ苣讃菣몟臣麝駩骮髧ꪁ뻤ꢁ臣ꚁ臣⶯䡃䌽㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⠾菣讃菣⦫胣ⶁ䡃䌽䍈㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀䌭㵈䡃䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃䌽㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⠾苣ꪃ菣⦫胣ⶁ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃䌽䍈㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀臣袂臣ⶳ䡃䌽䍈㵈䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢臣馌臣覂苣讂胣貀뷧鮏胣ꢁ臣蚁뿤뺣ꫨꪁ臣ꞁ뷤ꢔ臣讂ꃥ袐臣貀苣ꮃ苣뎃苣ꒂ菣趀臣蒁臣ꢔꫨ꾁胣邵郥릂臣鞁臣꺁讀臣궂듧龎귥銂鳦鞁胣뒛軩뺁臣꾁裥邲胣랂苣궃胣낒볥膀臣龁臣麝鋧込꟦ꂀ苣覜臣膀냥ꪁ臣ꢁ苣ㆂ胥꺁鷩뎊ꛩ辗苧ꂴ궂듧貺蟩邵郥銂鳦鞁胣궂듧ⶠ苧ꂴ룤趇뗧袐苣覜臣骁胣궂듧誁苣뎁냦ꂴ믤隤臣龎귥銂鳦閁臣蒁胣貺뻤꺁룤붣鋥芄苨辗鿥銂蓦뎑臣讂胣ⶂ䡃䌽ⵈ胣ⶁ䡃䌽䌨㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢膀䌭㵈䡃䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢膀臣袂臣㲳牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜴㐴㐰琮晩㸢〰㘰㜴㐴㐰琮晩ꃂ〰㄰㌲⼼㹡⼼䥄㹖ꢁ臣ꎁ臣몟臣ꊂ菣놂菣뢂苣ꮃ鿥꺁鷩邙껥蒚臣设臣芁苣芀苣ꮃ苣뎃苣ꒂ菣몟臣芄苨辗臣芁苣貁胣ꆸꯧꮁ臣蒁臣ꖎ뛧閁苣龁駦릂臣膀臣꺁鿥貁諨馦韦讧胩꺁룤ꢃ苣ꊽ裦馁苣鎁臣銂ꛥ銁苣貂臣蒁臣ꢁ臣馕蓦閁苣龁臣芀胣ꊂ菣놂菣趀臣龁臣貀苣것菣ꎂ菣趀臣蒁臣ꢔꫨ꾁郥ꦾ臣芁苣膀볥䢏刭苣覜臣讂賥袐觧銂蓦뎑臣膀臣鎁臣劧臣ꊂ菣놂菣ꮃ臣芁苣膀臣꺁铧麪臣誸꣨骮뻧꺁胩誂臣芁苣芀胣ꮜꯧꊂ菣놂菣趀臣꾁胣ㆁ胥꺁臣꺁苧ꂴ궂듧貺蟩邵郥銂鳦鞁胣鶁臣邵郥貁裥邭臣肸ꯧꮁ臣蒁臣鎃菣ꮃ鿥銂뷥邈臣讂胣ꊂ菣놂菣銂蓦뎑臣讂胣鎁苣覂臣ꢔꫨ꺁臣骁苣讁苣貀뷧鮏胣ꢁ臣蚁뿤뺣ꫨ颻臣ꞁ뷤ꢔ臣讂ꃥ袐胣ㆁ胥뺁臣꾁ꓨ낕臣뒰듧龎귥貁诧讫臣ꚁ伭膀䘭胣ⶁ汃胣ⶁ牂胣ⶁ膀中㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀中㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀䌭㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䠾胣ⶁ佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ乃胣ⶁ䡓胣ⶁ䍏㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀伭䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ⡃⥏䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䡎䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䡎䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ⡎䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㰩畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀䌭伨丩㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀伭⡃⥏䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣뺁臣꾁匭伨㰩畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵举㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵ꞁ뷧趁迦袁苣貂臣蒁苣芀䌭㵈䡃膀䌭㵈䡃汃胣誁苣뎁䌭㵈䡃牂臣蒁臣龁鿥貁뷧鮏苣ꮃ苣讃菣몟臣麝駩骮髧ꪁ뻤ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†胣꺽迦趀臣蒁臣꺿ꏩ麪臣鞁臣뾽铧馁苣뒠郥꺁胣ꊂ菣궂菣ꮃ胣ꢁ臣蚁铧麪臣膀뗧袐苧ꢁ臣ꚁ臣궂듧龎귥銂鳦鞁胣뒛軩뺁臣꾁裥邲胣랂苣궃胣낒볥膀臣龁臣麝鋧込꟦ꂀ苣覜臣膀냥ꪁ臣ꢁ苣ㆂ胥꺁苧ꂴ궂듧覸蟩邵郥銂鳦鞁胣궂듧誁苣뎁냦ꂴ믤隤臣龎귥銂鳦閁臣蒁胣肸뻤꺁룤붣鋥芄苨辗鿥銂蓦뎑臣讂胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣뾽铧閁苣讂苣ꮃ苣讃菣ꢁ臣蚁铧麪臣膀讀臣龁臣螤闦꺁鷩뎊ꛩ辗苧ꂴ궂듧貺蟩邵郥꺁귥ꢜ苣銎駩鞁臣蒁胣ⶂꆉ䡃胣ⶁꆉ䍃㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀臣袂臣ⶳ䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢ꆉ䍃㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵ꢁ臣ꎁ臣몟臣ꊂ菣궂菣ꮃ鿥꺁鷩邙껥蒚臣设臣芁苣芀胣ꊂ菣궂菣趀臣꾁賥袐觧䢩刭苣辄釥鞁胣鎁臣ꞁ꾁苣ꮃ苣讃菣ꞁ臣讂胣鎁苣覂臣ꢔꫨ꺁臣骁苣讁苣貀뷧鮏胣ꢁ臣蚁뿤뺣ꫨ颻臣ꞁ뷤ꢔ臣讂ꃥ袐胣ㆁ胥뺁臣꾁ꓨ낕臣뒰듧龎귥貁诧讫臣ꚁ伭膀䘭胣ⶁ汃胣ⶁ牂胣ⶁ膀中㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀中㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀䌭㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䠾胣ⶁ佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ乃胣ⶁ䡓胣ⶁ䍏㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵膀伭䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ⡃⥏䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䡎䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ䡎䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣ⶁ⡎䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㰩畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀䌭伨丩㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵膀伭⡃⥏䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢胣뺁臣꾁匭伨㰩畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵举㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵ꞁ뷧趁迦袁苣貂臣蒁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 貀뷧鮏胣ꢁ臣蚁뿤뺣ꫨꪁ臣ꞁ뷤ꢔ臣讂ꃥ袐臣貀苣ꪃ菣ꮃ胣ꢁ臣蚁铧麪臣膀鋧龎귥貁臣릁臣궂듧ꞁ臣讂讀臣龁臣螤闦꺁ꆓ諨馦鋧讧胩꺁룤ꢃ苣ꊽ裦馁苣邵郥릂臣鞁臣꺁諨馦韦궂듧龎귥銂鳦鞁胣讁臣궂듧誁苣뎁냦ꂴ믤隤臣龎귥讁苣ꪁ苣辂臣ꞁ臣ꪁ臣膀룤ꆾ臣趸ꏩ貒諨馦韦몟苣辄釥馁苣芀讀믤誸臣낒臣颭鳥馁苣뒠郥膀鋧꾁룧袐臣ꚁ臣ꚁ苣꺸郥鞁臣蒁臣辁臣节苣蒁胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣뾽铧閁苣讂臣꺁铧麪臣膀곧ㆬ臣뎊ꛩ낒臣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