(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式［Ｉ］
0006497808.tif 000035
(式中、Ｒは水素原子またはＣ1〜Ｃ6のアルキル基を示し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6のアルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルスルホニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アシル基またはカルボキシル基を示し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基を示し、m は０〜４の整数を示し、n は０〜６の整数を示し、pは１又は２を示す。)で表される、１，４−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン誘導体。
【請求項２】
請求項１に記載の１，４−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，４−ベンゾチアジン−１，３−ジオン又は−１，１，３−トリオン誘導体およびこれを有効成分として含有する殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸分野では、各種病原菌の防除を目的とした様々な殺菌剤が開発され、実用に供されている。
【０００３】
しかしながら、従来汎用されている農薬は、その効果や、スペクトル、残効性等、更には、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を必ずしも満足しているとは言えない。加えて、従来汎用の農薬に対して抵抗性を発達させた病原菌の出現も問題となっている。例えば、野菜や、果樹、花卉、茶、ムギ類およびイネ等の栽培において、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、フェニルアミド系、ストロビルリン系等の様々な型の殺菌剤等に抵抗性を発達させた種々の病原菌が各地で出現しており、これらの抵抗性病原菌の防除が年々困難になっている。従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に抵抗性を発達させた各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が小さい、新規な農薬の出現が常に望まれている。
【０００４】
これらの要望に応えるための新しい殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
【０００５】
特許文献１には、殺菌活性を有する以下の構造を有するベンゾチアジン誘導体が開示されている。しかしながら、特許文献１に記載の化合物（２−５）は、ベンゾチアジン-３−オン環を有するものであり、１，４−ベンゾチアジン−１，３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン環を有するものではない。
【化１】
0006497808.tif 000002
(特許文献１、化合物２−５)
【０００６】
特許文献２は、以下の構造式で示されるような、ベンゾチアジン環の2-位に置換ベンゼンを有する化合物を開示している。また、特許文献２には、ベンゾチアジン環の4-位にヘテロ環が直接結合した化合物は記載されていない。さらに、特許文献２には、これら化合物が殺菌活性を有することは記載されていない。
【化２】
0006497808.tif 000003
(特許文献２、殺虫活性)
【０００７】
非特許文献１には、１，４−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン環を有する化合物が開示されているが、４位に複素環が結合した誘導体は記載されていない。また、非特許文献１には、医薬活性に関する記述はあるが、殺菌活性については記載されていない。
【化３】
0006497808.tif 000004
(非特許文献１、医薬)
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開2014-221747号公報
【特許文献２】国際公開第1999/50257号公報
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Bioorganic ＆ Medicinal Chemistry 8 (2000) 393−404
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、各種菌類の防除に有用な新しい物質を提供すること、特に、従来の殺菌剤に対して抵抗性を示す各種菌類に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、従って、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い物質を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の式で規定される１，４−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン誘導体が、上記要望に応え得る特性を有する化合物であることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、下式[Ｉ]、
【化４】
0006497808.tif 000005
（式中、Ｒは水素原子またはＣ1〜Ｃ6のアルキル基を示し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6のアルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルキルスルホニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アシル基、カルボキシル基（等）を示し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基（等）を示し、ｍは０〜４の整数を示し、ｎは０〜６の整数を示し、ｐは１又は２を示す。）で表される１，４−ベンゾチアジン−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン誘導体（以下、「本発明の化合物」とも言う）およびこれを有効成分として含有する殺菌剤に関するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は各種菌類に対して優れた効果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の別の態様としては、下式［Ｉ］
【化５】
0006497808.tif 000006
で表される１，４−ベンゾチアジン−ベンゾチアジン−１，３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン誘導体があり、式中、
Ｒは水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、
Ｘは、同一又は異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；水酸基；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；アシル基；カルボキシル基；シアノ基；アシルオキシ基；ニトロ基；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基；Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基；ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基；ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；又は同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基若しくはアシル基で置換されてよいアミノ基を表し、
Ｙは、同一、もしくは異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表し、
ｎは、０〜６の整数を表し、
ｐは、１あるいは２を表す
で表される化合物である。
【００１４】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ5アルキル基）であり、より好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ3〜Ｃ4アルキル基）であり、さらに好適には、プロピル基、イソブチル基又はｔ−ブチル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の二重結合を含むことができる。例えば、ビニル基、プロパ−１−エン−１−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、ブタ−２−エン−１−イル基、ブタ−３−エン−１−イル基、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、ペンタ−１−エン−１−イル基、ペンタ−２−エン−１−イル基、ペンタ−３−エン−１−イル基、ペンタ−４−エン−１−イル基、３−メチルブタ−２−エン−１−イル基、３−メチルブタ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−１−エン−１−イル基、ヘキサ−２−エン−１−イル基、ヘキサ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−４−エン−１−イル基、ヘキサ−５−エン−１−イル基、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル基などを例示することができる。
【００１７】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の三重結合を含むことができる。例えば、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、プロパ−２−イン−１−イル基、ブタ−１−イン−１−イル基、ブタ−３−イン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル基、ペンタ−１−イン−１−イル基、ペンタ−４−イン−１−イル基、ヘキサ−１−イン−１−イル基、ヘキサ−５−イン−１−イル基などを例示することができる。
【００１８】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１９】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソピルチオ基、ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。
【００２０】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、３，３−ジメチルブチルスルフィニル基、２−エチルブチルスルフィニル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、より好適には、メチルスルフィニル基である。
【００２１】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、２−エチルブチルスルホニル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、より好適には、メチルスルホニル基である。
【００２２】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基がＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換される場合の「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、２−メトキシ−２−メチルプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシ−２−メチルエチル、エトキシメチル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、より好適には、メトキシメチル基である。なお、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、任意にハロゲンで置換されてもよい。
【００２３】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基がＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基で置換される場合の「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、２−メチルチオ−２−メチルプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基、エチルチオ−２−メチルエチルのような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、より好適には、メチルチオメチル基である。
【００２４】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基がＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基で置換される場合の「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、例えば、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルフィニルエチル基、２−メチルスルフィニル−２−メチルプロピル基、２−メチルスルフィニル−１−メチルエチル基、エチルスルフィニル−２−メチルエチルのような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、より好適には、メチルスルフィニルメチル基である。
【００２５】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基がＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基で置換される場合の「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、例えば、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、２−メチルスルホニル−２−メチルプロピル基、２−メチルスルホニル−１−メチルエチル基、エチルスルホニル−２−メチルエチルのような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、より好適には、メチルスルホニルメチル基である。
【００２６】
本発明において、「アリール基」は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基などを例示することができる。
【００２７】
本発明において、「ヘテロアリール基」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基を用いることができる。ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの５〜７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基を構成する多環性ヘテロアリール基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８〜１４員の多環性ヘテロアリール基が挙げられる。
【００２８】
本発明において、「アラルキル基」としては、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の１つ又は２つ以上の水素原子が前記「アリール基」で置換された基が挙げられる。例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−フェニルブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−フェニルペンチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−フェニルヘキシル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、６−（２−ナフチル）ヘキシルなどを例示することができる。
【００２９】
本発明において、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基がハロゲン原子で置換される場合の「ハロゲン原子で置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。
【００３０】
本発明において、「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基の他に、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が置換したアミノ基であり、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを例示することができる。
【００３１】
本発明において、「アシル基」は、例えば、ホルミル基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基）、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基）、前記「アリール基」が結合したカルボニル基（「アリールカルボニル基」）、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基）又は前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜７個のアルコキシカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、アセチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である。
【００３２】
本発明において、「アシルオキシ基」は、例えば、ホルミルオキシ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基）、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニルオキシ基）、前記「アリール基」が結合したカルボニルオキシ基（「アリールカルボニルオキシ基」）、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシオキシ基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ基）又は前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ2〜Ｃ7アルキル）アミノカルボニルオキシ基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜７個のアルキルアミノカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ７アルキエルアミノカルボニルオキシ基）であり、より好適には、アセトキシ基である。
【００３３】
本発明において、「ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、前記したＣ1〜Ｃ6アルキル基の他に、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基のように水酸基によって置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基等を含み、また、２−メトキシ−１−クロロメチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル基も含む。
【００３４】
本発明において、「ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基」は、前記したＣ2〜Ｃ6アルケニル基の他、３−クロロアリル基、４−ブロモ−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−エトキシ−３−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基、１−フェニルビニル基、スチリル基、シンナミル基などのフェニル基により置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基、３−フェノキシ−２−ブテニル基などのフェノキシ基により置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基、及び４−メトキシ−３−クロロ−２−ブテニル基など、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基も含む。
【００３５】
本発明において、「ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基」は、前記したＣ2〜Ｃ6アルキニル基の他、３−クロロ−２−プロピニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ2〜Ｃ6アルキニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−エトキシ−３−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたＣ2〜Ｃ6アルキニル基、３−フェノキシ−２−ブチニル基などのフェノキシ基により置換されたＣ2〜Ｃ6アルキニル基、及び４−メトキシ−４−クロロ−２−ブチニル基など、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換されたＣ2〜Ｃ6アルキニル基も含む。
【００３６】
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいアリール基」は、前記したアリール基の他、同一若しくは異なった１〜５個のハロゲン原子で置換されたアリール基、同一若しくは異なった１〜５個の、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されたアリール基、同一若しくは異なった１〜５個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたアリール基、１〜５個のニトロ基で置換されたアリール基、１〜５個のシアノ基で置換されたアリール基、１〜５個の水酸基で置換されたアリール基や、ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換されたアリール基も含む。
【００３７】
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基」は、前記したアラルキル基の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されたアラルキル基、同一若しくは異なった１〜６個の、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されたアラルキル基、同一若しくは異なった１〜６個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基により置換されたアラルキル基、１〜６個のニトロ基で置換されたアラルキル基、１〜６個のシアノ基で置換されたアラルキル基、１〜６個の水酸基で置換されたアラルキル基や、ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換されたアラルキル基も含む。アラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はアラルキル基を構成するアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよい。
【００３８】
Ｒは、好ましくは、水素原子またはＣ1〜Ｃ6のアルキル基を示す。
【００３９】
Ｘはベンゾチアジン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし４個置換することができ、Ｘが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子；水酸基；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基；アシル基；カルボキシル基；シアノ基；アシルオキシ基；ニトロ基；Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基；ハロゲン原子、水酸基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；ハロゲン原子、水酸基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基；ハロゲン原子、水酸基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；又はハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基若しくはアシル基で置換されてよいアミノ基を示す。
【００４０】
Ｙはキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｙが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００４１】
ｐは、１あるいは２を表す。
【００４２】
本発明の化合物[Ｉ]において、ある一態様では、
（１）Ｒは水素原子またはＣ1〜Ｃ6のアルキル基あり、更により好適には、プロピル基、イソブチル基、又はｔ−ブチル基であり、
（２）(Ｘ)ｍは、好適には、Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基であり、ｍが、０〜２であり、より好適には、Ｘが、水素原子又はフッ素原子であり、ｍが、０、１又は２であり、
（３）(Ｙ)ｎは、好適には、Ｙが、水素原子、ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基であり、ｎが、０〜２であり、より好適には、Ｙが、水素原子又はフッ素原子であり、ｎが、０、１又は２であり、
（４）ｐは、１あるいは２を表す。
【００４３】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩の様な塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【００４４】
本発明化合物（Ｉ）及びその塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【００４５】
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素及び不斉硫黄を有する化合物もあり、その場合には、本発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００４６】
上記１，４−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオンは下記の製造することができる。
【化６】
0006497808.tif 000007
【００４７】
上式中、Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示す。
【００４８】
工程Aは、化合物[II]を、官能基変換し、本発明化合物[I]を製造する工程である。
本工程Aにおける酸化反応は、通常酸化反応として知られている方法を用いることができ、例えば、ハロゲン原子からシアノ基、ハロゲン原子からアミノ基、ハロゲン原子からアルコキシ基、ハロゲン原子からアルキルチオ基、ヒドロキシル基からアシルオキシ基、アミノ基からアシルアミド基、アミノ基からジアゾニウム塩を経てハロゲン原子、アミノ基からジアゾニウム塩を経てシアノ基、アミノ基からジアゾニウム塩を経てヒドロキシル基、ニトロ基からアミノ基、カルボキシル基からアルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基からカルボキシル基、シアノ基からカルボキシル基、シアノ基からカルバモイル基、カルバモイル基からシアノ基、クロロアルキル基又はブロモアルキル基からアルコキシアルキル基、クロロアルキル基又はブロモアルキル基からアルキルチオアルキル基、アルキルチオ基からアルキルスルフィニル基又はアルキルスルホニル基、アシル基からヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基からアシル基又はカルボキシル基、ハロゲン原子からアルケニル基、ハロゲン原子からアルキニル基、ハロゲン原子からアリール基、ハロゲン原子からヘテロアリール基などである得る。
本工程は、例えば、日本化学会編、実験化学講座第1５巻から第26巻、有機合成（1976）、丸善、東京に準じて行うことができる。
上記工程Aの出発原料である化合物[II]は下記工程Bで製造することができる。
【００４９】
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【００５０】
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【００５１】
反応に使用される酸化剤としては、過酸化水素水溶液、m-クロロ過安息香酸、過酢酸、過安息香酸、モノペルオキシフタル酸マグネシウム、ペルオキシ一硫酸カリウム等を挙げることができる。さらに好適にはm-クロロ過安息香酸である。
【００５２】
酸化剤は、通常１当量〜１０当量用いられ、好適には１当量〜２当量である。
【００５３】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、例えば、水、ギ酸、酢酸等のプロトン性極性溶媒類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１, 2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲンハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。さらに好適にはジクロロメタンまたは１, 2−ジクロロエタンである。
【００５４】
用いられる酸化剤の量は、化合物[II]１モルに対し、通常、１〜１０モルであり、好適には、１〜３モルである。
【００５５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、−１０℃〜３０℃である。
【００５６】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１〜２４時間であり、好適には、１〜８時間である。
【００５７】
目的化合物は、それを含む反応系から常法により容易に単離することができ、例えば、再結晶化や、カラムクロマトグラフィー等で精製などにより目的化合物を調製することができる。
【００５８】
上記工程Aの出発原料であるベンゾチアジン−２−オン（化合物[II]）は特開２０１４−２２１７４７号公報の請求範囲に含まれるが、実施例にはない。また公知の方法、例えば、Bioorganic ＆ Medicinal Chemistry 8 (2000) 393−404項、あるいはIL Farmaco 53(1998) 752-757項、に記載された方法に準じて製造することができる。
【００５９】
【化７】
0006497808.tif 000008
【００６０】
上式中、Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎは、前記と同意義を示す。
【００６１】
工程Bは一般式[III]で表される１，４−ベンゾチアジン−３オンと、一般式[IV]で表されるキノリン誘導体を反応させて合成中間体[II]を製造する方法である。
【化８】
0006497808.tif 000009
【００６２】
式中、Ｒは、前記と定義を表し、Ｌ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ＯＳＯ2ＣＦ3基又はＢ（ＯＨ）を示す。
【００６３】
工程Bは、化合物[III]を、溶媒中あるいは非溶媒中、金属触媒の存在下、塩基の存在下あるいは非存在下、化合物[IV]と反応することにより、中間体[II]を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒であり得、好適には、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性極性溶類であり、更に好適には、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はジメチルスホキシド（ＤＭＳＯ）である。
【００６４】
本工程で用いられる金属触媒は、通常のカップリング反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ニッケル、パラジウム、銅、クロムなどの金属塩、又は金属錯体であり得、好適にはテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、又はヨウ化銅である。
【００６５】
本工程で用いられる金属触媒の量は、化合物[III]１モルに対し、通常、０．００１〜２モルであり、好適には、０．１〜０．５モルである。
【００６６】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩、有機塩基類、又はアルカリ金属水酸化物であり、更に好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミン、又は水酸化ナトリウムである。
【００６７】
用いられる塩基の量は、化合物[III]１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
【００６８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、５０℃〜３００℃であり、好適には、８０℃〜２５０℃である。
【００６９】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００７０】
目的化合物は、それを含む反応系から常法により容易に単離することができ、例えば、再結晶化や、カラムクロマトグラフィー等で精製などにより目的化合物を調製することができる。
【００７１】
本発明の１，４−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン誘導体はこれ以外の殺菌活性を有する少なくとも1種以上の化合物と混合又は併用することができる。そのようにして得られた混合物は幅広い活性スペクトルを有する。
本発明の１，４−ベンゾチアジン−１, ３−ジオン又は−１，１, 3−トリオン誘導体と混合又は併用できる殺菌剤（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺菌剤は必ずしもこれに限定されるものではない。
すなわち具体的な殺菌活性を有する化合物として、
核酸合成を阻害する殺菌剤として例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ  Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ  Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、オクチリノン、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）など
有糸核分裂と細胞分裂を阻害する剤として例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）など
呼吸を阻害する殺菌剤として例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎｅ）、ロテン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｆｌｏｑｕｉｎ）など
アミノ酸およびタンパク質合成を阻害する殺菌剤として例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）など
シグナル伝達を阻害する殺菌剤として例えば、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）など
脂質および細胞膜合成を阻害する殺菌剤として例えば、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、ヨードカルブ、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロチオカルブなど
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として例えば、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、ナフチフィン、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）など
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として例えば、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）など
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として例えば、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）など
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として例えば、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、オオイタドリ抽出液（ｅｘｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｇｉａｎｔ  ｋｎｏｔｗｅｅｄ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）など
多作用点を阻害する殺菌剤として例えば、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣ（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｏｆ  ｂｉｓ（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）ｃｏｐｐｅｒ−ｂｉｓ−（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ））、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ＤＢＳ）、トリアジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ダイセンステンレス（ｄｉｔｈａｎｅ−ｓｔａｉｎｌｅｓｓ）など
その他の殺菌剤として例えば、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、亜リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルクロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ＷＯ２００５０８１１７４、  ＷＯ２０１１８１１７４２、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、有機油（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｉｌ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメットーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、有機錫（ｏｒｇａｎｏ−ｔｉｎ）、シイタケ菌糸体抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｍｕｓｈｒｏｏｍ）、下式で示される化合物、
0006497808.tif 000010
（ここで、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜3アルキル基、ＸおよびＹは水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基を表す。）
下式で示される化合物
0006497808.tif 000011
（ここで、Ｒ1とＲ2は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原子、メチル基を表す。）
例えば、下式
0006497808.tif 000012
などが挙げられる。
【００７２】
本発明は、農作物、例えば食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などの場面で使用される。
【００７３】
対象とする病害としては、植物寄生性の糸状菌、細菌および放線菌類が挙げられ、具体的には、稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、内穎褐変病（Ｐａｎｔｏｅａ  ａｎａｎａｔｉｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）等；麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ．  ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．  ，  Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ひょうもん病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｚｏｎａｔｕｍ  Ｉｋａｔａ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｊａｐｏｎｉｃａ）等；かんきつ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ，，  Ｐ．  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、黒星病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔｉｎａ  ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）等；りんごのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）等；なしの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕ���  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）等；おうとうの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）等；ももの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．  ）、せん孔細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）等；ぶどうの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｃｏｌｕｍ）、根頭がんしゅ細菌病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）等；かきの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，    Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、キウイフルーツの角斑病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、びわの褐斑病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）、角斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）等；うり類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ    ｆｕｌｉｇｉｎｅａ，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｔａｕｒｉｃａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．  ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  ）等；きゅうりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌｏｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）等；メロンの褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）等；すいかの果実汚斑細菌病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｕｌｌｉ）等；なす科野菜の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ  ｓｕｂｓｐ．  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）、茎えそ病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；なすの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、褐色円星病（Ｐａｒａｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｇｅｎｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）  軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；きゃべつの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；レタスのべと病（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｖｉｔｉａｎｓ）、ネギのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）等；だいずの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ  、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等；いんげんまめの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐ��ａｓｅｏｌｉ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）等；らっかせいの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）等；えんどうまめのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）等；ばれいしょの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、葉腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；いちごのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｔａｔｕｍ、  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、輪斑病（Ｄｅｎｄｒｏｐｈｏｍａ  ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）等；茶の褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｔｈｅａｅ）、炭疽病（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｔｈｅａｅ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）等；たばこの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；てんさいの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ    ｂｅｔｉｃｏｌａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、苗立枯れ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）等；ばらの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）等；きくの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；なす、きゅうりおよびレタス等の各種作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病  （Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）  ；芝類の雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｔｙｏｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔｅ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病��Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ  ｐｅｒｌａｔｕｍ，  Ｌｅｐｉｓｔａ  ｓｕｂｎｕｄｏ，  Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等；ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、
あかしあ類のさめ肌胴枯病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、あじさいの輪紋病（Ｐｈｏｍａ  ｅｘｉｇｕａ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｈｙｄｒａｎｇｅａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈｙｄｏｒａｎｇｅａｅ）、いちょうのすす斑病（Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ  ａｐｉｃｕｌａｔｕｍ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、かいどうの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、かえで類の黒紋病（Ｒｈｙｔｉｓｍａ  ａｃｅｒｉｎｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐ．）、すすかび斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｓａｗａｄａｅａ  ｓｐ．、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、かし類の白斑病（Ｐｈｏｍａｔｏｓｐｏｒａ  ａｌｂｏｍａｃｕｌａｎｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ａｌｐｈｉｔｏｉｄｅｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、からまつのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、腐心病（Ｐｈａｅｏｌｕｓ  ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚｉｉ）、かんば類の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｌａｎｏｃａｒｐａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ａｌｌｅｇｈａｎｉｅｎｓｉｓ）、くすのきの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、くちなしのすすかび病（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｏｋｉｎａｗａｅｎｓｉｓ）、斑点病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇａｒｄｅｎｉａｅ）、けやきの褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅｌｋｏｖａｅ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ  ）、こぶしの裏うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｇｎｏｌｉａｅ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｏｎｃｅｎｔｒｉｃａ）、さくら類のがんしゅ病（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、てんぐ巣病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｗｉｅｓｎｅｒｉ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋａｓａｎｏｉ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、胴枯病（Ｖａｌｓａ  ａｍｂｉｅｎｓ）、ざくろのそうか病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｕｎｉｃａｅ）、さるすべりのうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌｉｅｌｌａ  ａｕｓｔｒａｌｉａｎａ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｙｔｈｒａｃｅａｒｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、さんざし類のすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｒａｔａｅｇｉ）、しいのき類の白斑病（Ｂａｇｃｈｅｅａ  ａｌｂｏ−ｍａｃｕｌａｎｓ）、葉ぶくれ病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、しゃくなげ類の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、すぎの枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐ．）、赤枯病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｅｑｕｏｉａｅ）、微粒菌核病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、そてつの赤葉枯病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐ．）、つつじ類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｉｚｕｅｎｓｉｓ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｍａｘｉｍａ）、花腐菌核病（Ｏｖｕｌｉｎｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、てんぐ巣病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｅｎｔａｓｐｏｒｉｕｍ）、つばきの根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、にせあかしあのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、バラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、黒星病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｒｏｓａｅ、Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、腐らん病（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｕｍｂｒｉｎａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ひのきのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、ペスタロチア病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、ふじのこぶ病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｈｅｒｂｉｃｏｌａ  ｐｖ．  ｍｉｌｌｅｔｔｉａｅ）、ポインセチアの根腐病（Ｒｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）、ぼたんの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、芽枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖａｒｉｉｃｏｌｏｒ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、まさきのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｅｕｏｎｙｍｉ−ｊａｐｏｎｉｃｉ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、まつ類のこぶ病（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｑｕｅｒｃｕｕｍ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ，，  ）、葉枯病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｉｎｉ−ｄｅｎｓｉｆｌｏｒａｅ）、まてばしいの裏黒点病（Ｃｏ���ｃｏｉｄｅａ  ｑｕｅｒｒｉｃｏｌａ）、みずき類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｐｕｌｃｈｒａ）、斑点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｏｒｎｉｃｏｌａ）、やなぎ類のマルゾニナ落葉病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ユーカリ類の角斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｐｉｃｏｃｃｏｉｄｅｓ）、ゆきやなぎのすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｉｒａｅｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｉｒａｅａｅ）、ライラックのうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ−ｊａｐｏｎｉｃａｅ）、枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アサガオのつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．  ｓｐ．  ｂａｔａｔａｓ）、カーネーションのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｄｉａｎｔｈｉ）、ガーベラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、きくの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、フザリウム立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、金魚草の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｕｂｇｅｎｕｓ  Ｒｅｔｉｃｕｌｏｉｄｉｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、コスモスの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、宿根かすみそうのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スイトピーのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、スターチスの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、ストックの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  Ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｈｌ  ：  Ｆｒｉｅｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、トルコギキョウの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃ��ｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ひまわりのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ペチュニアのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マリーゴールドの半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等
が挙げられるが、限ずしもここに記載した菌類に限定されるものではない。
【００７４】
本発明の化合物は、各種の剤形で使用することができる。これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用殺菌剤の技術分野において従来より使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。農園芸用殺菌剤の剤形としては、例えば、乳剤や、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、液剤、粉剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等である。勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。
【００７５】
このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
【００７６】
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
農園芸用殺菌剤における有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01〜99.5質量％であり、好ましくは、0.5〜90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5〜20質量％程度、好ましくは、1〜10質量％、水和剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜80質量％、乳剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜40質量％の有効成分を含有するように製造できる。
【００７７】
例えば、乳剤の場合、有効成分である本発明の化合物に対して、溶剤及び界面活性剤を混合して原液の乳剤を製造することが出来、更に、この原液を使用に際して所定濃度まで水で希釈して施用することが出来る。水和剤の場合、有効成分の本発明の化合物、固形担体、及び界面活性剤を混合して原液を製造し、更に、この原液を使用に際して所定濃度まで水で希釈して施用することが出来る。粉剤の場合、有効成分である本発明の化合物、固形担体等を混合して、そのまま施用することが出来、粒剤の場合には、有効成分としての本発明の化合物、固形担体、及び界面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、そのまま施用することが出来る。もっとも、上記の各製剤形態の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択することができるものである。
【００７８】
農園芸用殺菌剤には、有効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生育調整剤、肥料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発明の化合物からなる殺菌剤の施用方法は特に限定されるものではなく、茎葉散布、土壌処理、施設内でのくん煙、くん茎等のいずれの方法でも施用することが出来る。例えば、茎葉散布の場合、例えば、5〜1000ppm、好ましくは、10〜500ppmの濃度範囲の溶液を、10アール当たり、例えば、50〜700リットル程度の施用量で用いることが出来る。土壌処理の場合、5〜1000ppmの濃度範囲の溶液を１ｍ2当たり、0.1〜1リットル程度の施用量で用いることが出来る。
【実施例】
【００７９】
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を使用して、詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
【００８０】
＜実施例１＞  ２−（ブタン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２H−１，４−ベンゾチアジン−１λ4,４−（キノリン−３−イル）−２H−１，４−ベンゾチアジン−1, ３−ジオン（化合物Ｎｏ. Ａ−１５３）及び２−（ブタン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２H−１λ6,４−（キノリン−３−イル）−２H−１，４−ベンゾチアジン−1, １, ３−トリオン（化合物Ｎｏ. Ａ−１５４）の合成
＜工程１＞  ２-ブロモ−３−メチルペンタ酸  エチルの合成
0006497808.tif 000013
US6417399の方法を参考に合成した。
イソロイシン（１０．６g、８０．３mmol）を６Nの臭化水素酸８０ mLに溶解し、氷冷下で亜硝酸ナトリウム５．５８ｇを水１６ mLに溶解した水溶液を７℃以下で滴下した。室温で一夜撹拌した後酢酸エチルで３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、さらに飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し無色の液体１０．１g（７０％）を得た。生成物は生成せずに次の反応に用いた。得た２-ブロモ−３−メチルペンタ酸（１１．１g、５５．４mmol）をエタノール６０mLに溶解し、濃硫酸０．７ mLを加えて８時間加熱還流した。放冷後、減圧下で約２０ mLまで濃縮し、氷水を加えた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、さらに飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し無色の液体１０．０g（８１％）を得た。生成物は生成せずに次の反応に用いた。
【００８１】
＜工程２＞  ２−（ブタン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−オンの合成
0006497808.tif 000014
Bioorganic & Medic inal Chemistry 8 (2000), p. 393-404の方法を参考に合成した。
アルゴン雰囲気下, ２−アミノベンゼンチオール（２．５０g、２０．０ mmol）、 ２-ブロモ−３−メチルペンタ酸  エチルの合成(４．９１g、２２．０ mmol）および微粉末の炭酸カリウム（３．５９ｇ、２６ mmol）をDMF（２０ mL）中、室温で１時間、１２０℃で６時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、 酢酸エチルで抽出した。有機層を水、 飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝９：１から４：１の濃度勾配）により精製し,２．３０ｇの固体（収率５２％）、mp 1０４〜１０５．５℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm: 8.01(br, 1H) ; 7.33-7.31(m, 2H) ; 7.17-7.14(m, 1H) ; 7.02-6.98(m, 1H), 3.31(d, 0.8H) ; 3.19(d, 0.2H) ; 1.92-1.60(m, 1H) ; 1.57-1.21(m, 2H) ; 1.02 (d, 3H) ; 0.90(t, 2.4H) ; 0.86(t, 0.6H)
【００８２】
＜工程３＞  ２−（ブタン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２H−１，４−ベンゾチアジン−３−オン（化合物Ｎｏ. B−７９）の合成（工程Ｂ）
0006497808.tif 000015
US5998400の方法に従い合成した。
３，４−ジヒドロ−２,  ２−ジメチル−２H−１，４−ベンゾチアジン−３−オン（０．５８ｇ）と3−ブロモキノリン（０．９４ｇ、３．００ mmol）をDMSO(３ mL)に溶解し、ヨウ化銅(1) (0.0６g, ０.３ mmol）および微粉末の炭酸カリウム（０．２５ｇ, ３．００ mmol）を加え、１７５℃で７．５時間加熱撹拌した。放冷後, アセトンを加えた後、不溶物をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１から３：２の濃度勾配）により精製し, ０．６７ｇの固体（収率７０％）、mp １２３〜１２６℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δppm： 8.78(S, 1H) ; 8.20(d, 1H) ; 8.14(S, 1H) ; 7.86-7.80(3H) ; 7.64-7.61(m, 1H) ; 7.42-7.25(m, 2H) ; 6.66(d, 1H), 4.12(d, 1H) ;  1.74-1.26(m, 3H) ; 1.39(d, 0.4H) ; 1.17(d, 1.2H) ; 1.12(d, 1.2H) ; 1.09-0.94(m, 3H)
【００８３】
＜工程４＞  ２−（ブタン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２H−１，４−ベンゾチアジン−１λ4,４−（キノリン−３−イル）−２H−１，４−ベンゾチアジン−1, ３−ジオン（化合物Ｎｏ.  Ａ−１５３）及び２−（ブタン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２H−１λ6,４−（キノリン−３−イル）−２H−１，４−ベンゾチアジン−1, １, ３−トリオン（化合物Ｎｏ. Ａ−１５４）の合成（工程Ａ）
0006497808.tif 000016
２−（ブタン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２H−１，４−ベンゾチアジン−３−オン (０．４０ｇ、１．１５mmol)をジクロロメタン(30 mL)に溶解し、氷冷撹拌下m-CPBA (０．４３ｇ、２．５４ mmol)を加えた。反応液を氷冷下で１時間, さらに室温で４時間撹拌した後, 冷やした１０％チオ硫酸水素ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウムで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から０：１の濃度勾配）により精製し、ジオン体として０．２０g(収率9％) mp８５〜９７℃の アモルファス及びトリオン体として０．０４ｇの固体（収率４８％）mp ７９〜９１℃を得た。
Ａ−１５３：1H-NMR(CDCl3)δppm： 8.78(S, 1H), 8.18(d, 1H), 8.14(S, 1H), 7.88-7.78(m, 3H), 7.62(t, 1H), 7.40(t, 1H), 7.30-7.25(m, 1H), 6.66(d, 1H), 4.15-4.11(m, 1H), 2.19-1.71(m, 1H), 1.67-1.26(m, 2H), 1.21(d, 0.5H), 1.12(d, 0.5H), 1.04-0.93(m, 3H)。
Ａ−１５４：1H-NMR(CDCl3)δppm：8.77(S, 1H), 8.23(d, 1H), 8.14(S, 1H), 8.06-8.03(m, iH), 7.81-7.89(m, 2H), 7.75(t, 1H), 7.53(t, 1H), 7.47(t, 1H), 4.18(d, 1H), 2.34-2.22(m, 1H), 1.94-1.84(m, 0.5H), 1.78-1.32(d, 1.5H), 1.13(d, 1.5H), 0.99-0.96(m, 3H)。
【００８４】
本発明の代表化合物を下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもとではない。
【００８５】
表１中及び下記に示す式中、No. は化合物No.を示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はｓブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はt−ブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はへキシル基を、それぞれ示す。
【００８６】
表１中、物性として示した数値は融点（℃）である。これら化合物は、前記合成例の製造方法に基づいて合成することができる。
【００８７】
一般式[Ｉ]
0006497808.tif 000017
表１
0006497808.tif 000018
0006497808.tif 000019
0006497808.tif 000020
0006497808.tif 000021
0006497808.tif 000022
0006497808.tif 000023
0006497808.tif 000024
0006497808.tif 000025
0006497808.tif 000026
【００８８】
一般式[II]
0006497808.tif 000027
表２
0006497808.tif 000028
0006497808.tif 000029
0006497808.tif 000030
0006497808.tif 000031
0006497808.tif 000032
【００８９】
物性欄にオイルまたはアモルファスと表記された化合物については1H-NMR(400MHz, CDCl3)δを測定した。測定結果を以下に示す。
【００９０】
A-26:  1H-NMR(CDCl3)δppm：8.76(s, 1H), 8.17(d, 1H), 8.09(s, 1H), 7.95-7.85(m, 1H), 7.64(s, 1H), 7.46-7.35(m, 1H), 6.61(d, 1H), 4.08-4.17(m, 1H), 2.35-2.25(m, 1H), 2.16-2.02(m, 1H), 1.36(t, 3H)。
A-102: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.82(s, 0.5H, 8.77(s, 0.5H), 8.12-8.16(m, 2H), 7.86-7.81(m, 2H), 6.72-6.66(m, 1H), 7.50(t, 1H), 7.35(t, 1H), 6.72-6.62(m, 1H), 4.32-4.28(m, 0.5H), 3.93-3.82(m, 0.5H)), 2.96-2.75(m, 0.5H), 1.67-1.42(m, 1H), 1.10-0.97(m, 6H)。
A-157:  1H-NMR(CDCl3)δppm：8.82(S, 1H), 9.19(S, 1H), 7.83-7.80 (1H, d), 7.90-7.04 m, (6H), 6.66 (d, 1H), 4.18-4.10 (m, 1H), 2.05-1.89 (m, 0.5H), 1.21 (d, 1.5H), 1.23 (d, 1.5H), 1.08-0.82 (m, 3H)。
A-171:  1H-NMR(CDCl3)δppm：8.83(S, 0.2H), 8,76(S, 0.8H), 8.22-8.13(m, 2H), 8.88-7.81(m, 2H), 7.44-7.36(m, 1H), 7.10-6.94(m, 1H), 6.49-6.40(m, 1H), 3.91-3.83(m, 1H), 2.79-2.67(m, 0.9H), 2.10-1.87(m, 0.1H), 1.87-0.84(m, 8H)。
A-179: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.79(S, 0.25H), 8.75(S, 0.75), 8.26-8.12(m, 2H), 8.09-8.80(m, 3H), 7.75-7.57(m, 1H), 7.37-7.11(m, 1H), 6.66(d, 1H), 4.12(S, 1H), 1.26(S, 1.85H), 1.21(S, 7.15H)。
A-180:  1H-NMR(CDCl3)δppm： 8.80(S, 1H), 8.23-8.17(m, 2H), 7.90-7.74(m, 3H), 7.67-7.60(m, 1H), 7.42-7.35(m, 1H), 7.32-7.21(m, 1H), 6.62(S, 1H), 4.10(S, 1H),1.10(S, 9H)。
A-183: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.80(S, 1H), 8.15(S, 1H), 7.92(d, 1H), 7.61-7.27(m, 5H), 6.63(d, 1H), 4.10(S, 1H), 1.17(S, 9H)。
A-231: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.78(S, 1H), 8.21(d, 1H), 8.19-8.14(m, 1H), 7.83-7.79(m, 3H), 7.68(t, 1H)), 7.40(t, 1H), 6.67(m, 1H), 4.16-4.10(m, 1H), 1.93-1.75(m, 1H), 1.61-1.40(m, 4H), 1.24(d, 0.39H), 1.22(d, 0.35H), 1.23(d, 0.26H), 0.88-0.82(m, 3H)。
A-283: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.82(S, 0.5H), 8.78(S, 0.5H), 8.22-8.16(m, 3H), 7.86-7.80(m, 3H), 7.42-7.38(m, 1H), 7.32-7.25(m, 1H), 6.69-6.64(m, 1H), 4.28-4.24(m, 0.5H), 8.82-3.80(m, 0.5H),  2.42-2.35(m, 0.5H), 2.25-2.15(m, 0.5H), 2.05-1.77(m, 1H), 1.75-1.57(m, 4H), 1.44-1.35(m, 4H), 0.92-0.87(m, 1H)。
A-284: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.75(S, 1H), 8.19(d, 1H), 8.11(S, 1H), 7.84-7.67(m, 2H), 7.64(t, 1H), 7.40(t, 1H), 7.32(t, 1H), 6.70(d, 1H), 4.35-4.05(m, 1H), 2.29-2.18(m, 1H), 2.17-1.98(m, 1H), 1.86(t, 3H)。
B-14: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.70 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.78-7.73 (m, 2H), 7.60 (t, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.06-7.01 (2H, m), 6.50-6.47 (m, 1H), 3.56-3.53 (m, 1H), 2.13-2.08 (m, 2H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.15 (t, 3H)。.
B-66: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.70 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.84-7.73 (m, 2H), 7.60 (t, 1H), 7.46-7.41 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 6.65-6.45 (m, 1H, 3.70-3.66 (m, 1H), 1.98-1.84 (m, 2H), 1.64-1.59 (m, 2H), 0.98 (t, 3H)。
B-68: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.74 (s, 1H), 8.10 (, 1H), 7.62-7.45 (m, 3H), 7.0607.04 (m, 2H), 6.48-6.46 (m, 1H), 3.45 (d, 0.5H), 3.38 (d, 0.5H), 2.49-1.63 (m, 2H), 1.54-1.33 (m, 1H), 1.17 (d, 1.5H), 1.10 (d, 1.5H), 1.05-0.98 (m, 1.5H), 0.92-0.84 (m ,1.5H)。 
B-88: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.69 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.86-7.80 (m, 2H), 7.66-7.56 (m, 1H), 6.97-6.86 (m, 1H), 6.80-6.63 (m, 1H), 3.48 (d, 0.5H), 3.42 (d, 0.5H),  1.95-1.71 (m, 1H), 1.59-1.31 (m, 1H), 1.17 (d, 1.5H), 1.12 (d, 1.5H), 1.05-0.97 (m, 1.5H), 0.93-0.85 (m, 1.5H)。
B-118: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.93 (s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.82-7.72 (m, 2H), 7.60-7.52 (m, 1H), 4.47-4.40 (m, 1H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.46-6.51 (m, 1H), 3.41 (d, 0.5H), 3.36 (d, 0.5H), 2.05-1.74 (m, 1H), 1.59-1.26 (m, 4H), 1.17 (d, 1.5H), 1.17 (d, 1.5H), 0.87 (t, 1.5H), 0.87 (t, 0.5H) 。
B-144: 1H-NMR(CDCl3)δppm：8.70 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.84-7.72 (m, 2H), 7.76-7.54 (m, 1H), 7.46-7.43 (m, 1H), 7.26-7.02 (m, 2H), 6.50-6.47 (m, 1H), 3.61-3.59 (m, 1H), 1.74-1.58 (m, 2H), 1.53-1.46 (m, 1H), 1.44-1.24 (m, 4H), 0.88 (t, 3H)。
【００９１】
次に製剤例を示す。なお、部は質量部を表す。
【００９２】
製剤例１  乳剤
本発明の化合物(10部)、キシレン(60部)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン(20部)及びソルポール3005Ｘ(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
【００９３】
製剤例２  水和剤−１
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(20部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(50部)、サンエキスＰ−２５２(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)(5部)及びルノックスＰ−65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【００９４】
製剤例３  水和剤−２
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(20部)、カオリンクレー(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【００９５】
製剤例４  フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、水(50部)に本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
【００９６】
製剤例５  フロアブル剤−２
本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
【００９７】
次に、本発明の化合物が殺菌剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明の化合物は、表1に記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
0006497808.tif 000033
【００９８】
試験例１：キュウリ灰色かび病に対する試験
播種８日後のきゅうり苗（品種：相模半白節成）の胚軸を２ｃｍ程度残して子葉部分を切り取った。３２ｃｍ×２４ｃｍ×４．５ｃｍ（たて×よこ×高さ）のプラスチックケースの底部に水で十分に湿らせたペーパータオルを敷き、ペーパータオルの上に網を置いた。この網の上に、上記の切り取った子葉を灰軸切断面が湿らせたリードペーパーに接着するように並べた。その子葉の中心部に、胞子懸濁液（胞子濃度：１．０×１０6個/ｍｌ）を５０μlずつ滴下し、直径８ｍｍのペーパーディスクを乗せた。前述した方法で所定濃度に調製した薬液をペーパーディスクの上から５０μlずつ滴下した。プラスチックケースに蓋をしてビニールテープで密閉した後、室温２０℃で７２時間保持した。その後、以下の基準に従い発病の程度を発病度別に調査し、下記の式に基づき防除価を算出した。
発病度０（無発病）、発病度６．２５（わずかに侵入痕がみられる）、発病度１２．５（ペーパーディスク内直径５〜８ｍｍ程度病斑伸展）、発病度２５（ペーパーディスクの周り２ｍｍ程度まで病斑伸展）、発病度５０（ペーパーディスクの周り５ｍｍ以上１０ｍｍ未満病斑伸展）、発病度１００（ペーパーディスクの周り１０ｍｍ以上病斑伸展）
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
化合物番号Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−７５、Ａ−７６、Ａ−１０１、Ａ−１０２、Ａ−１２７、Ａ−１２８、Ａ−１５３、Ａ−１５４、Ａ−１５７、Ａ−１５８、Ａ−１７１、Ａ−１７９、Ａ−１８０、Ａ−１８３、Ａ−１９７、及びＡ−２３１の化合物は、処理濃度１００ｐｐｍにおいて９０％以上の防除価を示した。比較化合物Bは同濃度において６３％の防除価に止まった。
【００９９】
試験例２：キュウリ灰色かび病に対する予防効果
所定濃度の薬液をきゅうり子葉期苗（品種：相模半白節成）の葉表と葉裏に2ml／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（１．０×１０6胞子／ｍｌ） を葉裏に噴霧接種した。接種後は温度20℃、湿度100%で保持し、2日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
【０１００】
表３
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上記表３に示した通り、本発明化合物のA−１５３は化合物Ａに比べ高い予防効果を示した。