(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のN-アシルイミノ化合物:
【化１】
0006449283.tif 000107
[式中、
XはO又はSであり、
Yは、N及びR4の間の単結合を示し、又はYは、O、S、S(=O)、S(=O)2、CHR5a又はN-R5であり、
Hetは、2、3、4又は5個の炭素原子、及び硫黄、酸素又は窒素から独立して選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の炭素結合又は窒素結合複素環式環又は複素芳香族環であり、硫黄及び窒素環員は、独立して、部分的若しくは完全に酸化されていることができ、各環は、k個の同じ又は異なる置換基R6(kは、0、1、2、3及び4から選択される整数である)で場合によって置換されており、
W1-W2-W3-W4は、N及びC=Nに連結している炭素鎖基を表し、これにより飽和、不飽和又は部分不飽和の5又は6員の窒素含有複素環を形成し、
W1、W2、W3及びW4は、それぞれ個別にCRvRwを表し、
各Rwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によって置換されていてもよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b及びSi(R11)2R12からなる群から選択され、
各Rvは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によってさらに置換されていてもよく、或いは、
前記基のうちの1つに存在するRv及びRwは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
又は
隣接する炭素原子のうちの2個のRwは、両方が一緒になって、及び存在する結合と一緒になって、隣接する炭素原子の間に二重結合を形成してもよく、
W2又はW3のうちの1個は、隣接する炭素原子の間の単結合又は二重結合を場合によって表してもよく、
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、SCN、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル(上述の2個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1、2若しくは3個の基R7の任意の組合せを有していてもよい)、
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a、
フェニル、ベンジル(最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個の同じ又は異なるヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式環又は複素環式環を形成し、前記環の炭素原子のそれぞれは非置換であるか、又は1若しくは2個の同じ若しくは異なる基R7の任意の組合せを有していてもよく、
或いは、
R1及びR2は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16又は=NNR9aR9bであってもよく、
R3は、水素、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルコキシ(記述されている最後の9個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3若しくは4個の基R7dを有し、シクロアルキルが、非置換であるか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている、1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a、C(=N-Y'-R22)R7a、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、S(=O)(=NR16a)R8、
フェニル、ベンジル、フェネチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル(記述されている最後の5個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1個以上、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、
並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R7を有し、シクロアルキル基が1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
部分Q-フェニル、Q'-O-フェニル及びQ'-S-フェニル(フェニル環は、1個以上、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
及び部分Q-Het#、Q'-O-Het#及びQ'-S-Het#
(Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
Qは、その出現に関係なく、単結合、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルであり、
Q'は、その出現に関係なく、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルである)
からなる群から選択され、
或いは、YがNR5である場合、基R4はまた、C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20又はC(=S)R20であってもよく、或いは、
R3及びR4はまた、一緒になって、C2〜C5-アルカンジイル、C2〜C5-アルケンジイル、Q''-C1〜C4-アルカンジイル及びQ''-C2〜C4-アルケンジイルからなる群から選択される二価基であってもよく、上述の4個の基の炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよく、Q''は、O及びS(=O)nから選択され、R3を有する炭素原子に結合しており、C2〜C5-アルカンジイル及びC2〜C5-アルケンジイルにおける1個のCH2基(Yに隣接していない)は、O又はS(=O)nで置き換えられていてもよく、
R5は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基のフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)
からなる群から選択され、或いは、
R4及びR5はまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和のN結合複素環を形成してもよく、複素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、複素環は、O、S、N及びN-R17cから選択される、1又は2個の隣接しない、同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有し、或いは、
R5aは、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)
からなる群から選択され、
これらの出現に関わりなく、
nは、0、1又は2であり、
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は互いに独立して、1、2若しくは3個の基R7でさらに置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在するR6のうちの2個は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、2個のR6は、一緒になって、直鎖C2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分は、O、S及びNR17cから選択される、1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基のうちの1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R7は、その出現に関わりなく、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いはは、1個の炭素原子上に存在する2個のR7は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、2個のR7は、これらの2個のR7が結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、
R7aは、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
C1〜C6-アルキル(シアノ、ニトロ、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、フェニル及び5又は6員のヘタリールからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されており、最後の2個の基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R10aを有する)、
並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R7bは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは1個の環炭素上に存在する2個のR7bは、一緒になって、=O、=S又は=CR13R14を形成してもよく、
或いは2個のR7bは、一緒になって、直鎖のC2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の環を形成し、アルキレン鎖の1又は2個のCH2部分は、O、S及びNR17cから選択される、1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基のうちの1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
R7cは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは1個の同じ炭素上に存在する2個のR7cは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは同じ若しくは隣接する炭素原子で結合している2個のR7cは、これらの2個のR7cが結合している炭素原子と一緒になって、スピロ若しくは縮合した3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、
R7dは、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の最後の3個の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、ニトロ、-SCN、SF5、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17からなる群から選択される基を有していてもよい)、
フェニル(非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の基R10を有する)、
5又は6員のヘタリール(最後の2個の基は非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R10を有する)、
Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17
からなる群から選択され、
R8は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル、フェニル-C1〜C-4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)、
C1〜C6-アルキル(シアノ、ニトロ、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、フェニル及び5又は6員のヘタリールからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されており、最後の2個の基は非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R10aを有する)、
並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル又は2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R9a及びR9bは、一緒になって、C2〜C7アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は、場合によって酸化されていてもよい)から選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
又は
R9a及びR9bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b部分を形成してもよく、
R10は、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で場合によって置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから互いに独立して選択される、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
又は、
飽和若しくは部分不飽和の複素環式基の1個の炭素環原子上に一緒に存在する2個のR10は、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17bを形成してもよく、
又は、
隣接する炭素環原子上の2個のR10はまた、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=Nから選択される二価基であってもよく、これらの2個のR10が結合している炭素原子と一緒になって、5員若しくは6員の部分飽和若しくは不飽和の、芳香族炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチル及びハロメトキシから選択される、1若しくは2個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
R10aは、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されていてもよい）、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b
からなる群から選択され、、
R11、R12は、これらの出現に関わりなく、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で置換されており、
R13、R14は、これらの出現に関わりなく、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
R15は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R16は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R16aは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
C(=O)R7a、C(=O)OR8、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
であり、
R17は、その出現に関わりなく、水素、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ(記述されている最後の11個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジルオキシ(記述されている最後の6個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R17a及びR17bは、一緒になって、R17a及びR17bが結合している窒素原子と一緒になって、3〜7員の飽和、部分飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であってもよく、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される、1又は2個のヘテロ原子を含有してもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシで場合によって置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/若しくは硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
或いは、
R17a及びR17bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17若しくは=NOR16部分を形成してもよく、
R17cは、その出現に関わりなく、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
R18は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル、フェニル-C1〜C-4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R19a、R19bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル若しくは2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R19a及びR19bは、一緒になって、C2〜C7アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)から選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
R20は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
R21は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル(記述されている最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
Y'は、O、S又はN-R23であり、
R22は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R7を有し、シクロアルキル基が1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
部分Qa-フェニル、Qb-O-フェニル及びQb-S-フェニル(フェニル環は、1個以上、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
並びに部分Qa-Het##、Qb-O-Het##及びQb-S-Het##
(Het##は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
Qaは、その出現に関係なく、単結合、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルであり、
Qbは、その出現に関係なく、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルである)、
からなる群から選択され、
R23は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、並びに/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル(記述されている最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択される]、
その立体異性体、互変異性体及び塩。
【請求項２】
Hetが、以下の式Het-1〜Het-24の基からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
【化２】
0006449283.tif 000108
[式中、#は、式(I)における結合を表し、
kは、0、1又は2であり、
R6aは水素であるか、又はR6に対して与えられた意味のうちの1つを有し、及び
R6bは、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである。]。
【請求項３】
Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、請求項2に記載の化合物:
【化３】
0006449283.tif 000109
[式中、#は、式(I)における結合を表し、
R6は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、
R6aは、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、及び
kは、0、1又は2である。]。
【請求項４】
HetがHet-1aである、請求項3に記載の化合物:
【化４】
0006449283.tif 000110
[式中、#は、式(I)における結合を表し、
R6は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、及び
R6aは、水素又はハロゲン、特に水素である。]。
【請求項５】
R1、R2が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から互いに独立して選択され、
又は
R1及びR2が一緒になって、=CR13R14であってもよく、
又は
R1及びR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜5員の飽和炭素環式環を形成する、請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
R1とR2の両方が水素である、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
R3が、水素、NO2、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルキニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は基R7dを有する)、
OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR21)OR8、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、及びC(=NOR22)R7aからなる群から選択され、
R7aが、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル、ピリジル、ピリジルメチル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16から選択される、1又は2個の基で置換されている)からなる群から選択され、
R7dが、C3〜C6-シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、ピリジルからなる群から選択され、記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R8が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、ニトロ、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、フェニル及びピリジルからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されており、最後の2個の基は、非置換であるか、又はハロゲンから選択される、1、2、3若しくは4個の基を有する)
からなる群から選択され、
R9a、R9bが、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の2個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、R9a、R9bのうちの1つが、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキルメトキシであってもよく、又は
R9aがR9bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5、6若しくは7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖が、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖が、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
R15が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル、ピリジル、ピリジルメチル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R16が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R17が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R17a、R17bが、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、又はR17aが、R17bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5、6若しくは7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖が、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有していてもよく、アルキレン鎖が、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
R21が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R22が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8から選択される、1又は2個の基で置換されている)、
フェニル及びピリジル(フェニル及びピリジルが非置換である、部分的に若しくは完全にハロゲン化されている、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有することが可能である)
からなる群から選択される、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
R3が、水素、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR22)R7a、並びに
エチニル(非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、フェニル、C3〜C6-シクロアルキル及びトリメチルシリルから選択される基を有する)からなる群から選択され、
R7aは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル及びC3〜C4-シクロアルキルから選択される、1個の基で置換されている)からなる群から選択され、
R8は、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、C3〜C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ及びジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)からなる群から選択され、
R9a、R9bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-シクロアルキル、及びC3〜C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、R9a、R9bのうちの1つがまた、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C4-シクロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルメトキシであってもよく、
R22は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(フェニル、ピリジル、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8から選択される、1又は2個の基で置換されている)からなる群から選択される、請求項7に記載の化合物。
【請求項９】
R3が水素である、請求項7に記載の化合物。
【請求項１０】
R3が、NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、及びC(=NOR22)R7aからなる群から選択される、請求項7又は8に記載の化合物。
【請求項１１】
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル並びに
エチニル(非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、フェニル、C3〜C6-シクロアルキル及びトリメチルシリルから選択される基を有する)からなる群から選択される、請求項7又は8に記載の化合物。
【請求項１２】
R3が、水素、メチル、トリフルオロメチル及びCNからなる群から選択される、請求項7又は8に記載の化合物。
【請求項１３】
YがO又はSであり、
R4が、
水素、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、並びに酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される1個の基で置換されており、
R7aは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R8は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R15は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R17は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R17a、R17bは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であるか、又はR17aは、R17bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5、6若しくは7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖が、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される、1又は2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖が、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3又は4個の基で場合によって置換されていてもよい）、
C2〜C10-アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有する)、
部分Q-フェニル、Q'-S-フェニル及びQ'-O-フェニル(フェニル環は、1個以上、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
並びに部分Q-Het#及びQ'-O-Het#
(Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
Qは、その出現に関係なく、単結合、C1〜C4-アルカンジイル又はC3〜C4-アルケンジイルであり、
Q'は、その出現に関係なく、C1〜C4-アルカンジイル又はC3〜C4-アルケンジイルである)
からなる群から選択され、
或いは、
R3及びR4が、一緒になって、Q''-C1〜C4-アルカンジイル及びQ''-C2〜C4-アルケンジイルからなる群から選択される二価基であってもよく、上述の4個の基における炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよく、Q''は、O及びSから選択され、R3を有する炭素原子に結合しており、
R10が、その出現に関係なく、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、請求項1から12のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
YがOであり、
R4が、
C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、並びに酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和複素環式環から選択される1個の基で置換されており、    R7aは、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R8は、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R17a、R17bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から互いに独立して選択され）、
C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有する)、
C2〜C10-アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、
部分フェニル及びベンジル(フェニル環は、1個以上、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
部分Het#及びCH2-Het#
(Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2又は3個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)
からなる群から選択され、
或いは、
R3及びR4がまた、一緒になって、CH2CH2の1、2、3又は4個の水素原子がR7cで置き換えられていてもよい、二価基O-CH2CH2であってもよく、
R10が、その出現に関係なく、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、請求項12に記載の化合物。
【請求項１５】
R4が、CH2-フェニル、CH2-ピリジル又はCH2-チエニルであり、フェニル、ピリジル及びチエニルが、非置換であるか、又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる置換基R10を有し、R10が、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、請求項13又は14に記載の化合物。
【請求項１６】
R4が、
C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される1個の基で置換されている)、及び
C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)
である、請求項13又は14に記載の化合物。
【請求項１７】
R4が、C2〜C10-アルケニル、又はC2〜C6-ハロアルケニルである、請求項13に記載の化合物。
【請求項１８】
YがOであり、
R3が、水素、メチル、トリフルオロメチル及びCNからなる群から選択され、及び
R4が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-ハロアルケニルからなる群から選択される、請求項13又は14に記載の化合物。
【請求項１９】
YがN-R5であり、
R4が、
水素、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、並びに酸素、窒素及び/若しくは硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和複素環式環から選択される1個の基で置換されており、
R7aが、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R8が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R15が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R17が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R17a、R17bが、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル若しくはベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、又はR17aは、R17bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5、6若しくは7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から、互いに独立して選択される、1又は2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3又は4個の基で場合によって置換されていてもよい)、
C2〜C6-アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有する)、
C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20又はC(=S)R20
(R18は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の4個の基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、
R19a、R19bが、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能であり、又はR19aが、R19bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5、6若しくは7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
R20が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
部分Q-フェニル及びQ'-O-フェニル(フェニル環は、1個以上、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
並びに部分Q-Het#及びQ'-O-Het#
(Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
Qは、その出現に関係なく、単結合、C1〜C4-アルカンジイル又はC3〜C4-アルケンジイルであり、
Q'が、その出現に関係なく、C1〜C4-アルカンジイル又はC3〜C4-アルケンジイルである)
からなる群から選択され、
R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の2個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、又はベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されており、  R10が、その出現に関係なく、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)からなる群から選択される、請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
R4が、
C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、並びに酸素、窒素及び/若しくは硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6若しくは7員の飽和複素環式環から選択される1個の基で置換されており、
R7aは、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R8は、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R17a、R17bは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される)、
C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有する)、
C2〜C10-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、
C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b
(R19a、R19bは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、部分フェニル及びベンジル(フェニル環は、1個以上、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
部分Het#及びCH2-Het#
(Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)
からなる群から選択され、
R5が、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R10が、その出現に関係なく、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、請求項19に記載の化合物。
【請求項２１】
Yが、S、S(=O)又はS(=O)2であり、
R4が、請求項13から18のいずれか一項に定義されている通りである、請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
式I-Aの化合物である:
【化５】
0006449283.tif 000111
［式中、Het、W1、W2、W3、W4、R1、R1及びXは、請求項1から6で定義された通りであり、Y1はO、S、S(=O)、(S=O)2、CHR5a又はN-R5(R5a及びR5aは、請求項1で定義された通りである)であり、R7A、R7B、R7D及びR7Eは水素であり、又はR7cに対して与えられた意味のうちの1つを有する]、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
式の部分
【化６】
0006449283.tif 000112
が、W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11及びW.Het-12からなる群から選択される基Aを表す:
【化７】
0006449283.tif 000113
[式中、#は、分子の残部への結合を表し、R1、R2及びHetは、請求項1から6のいずれかに定義されている通りであり、
Rw3、Rw4、Rw5及びRw6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される]、請求項1から22のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
基Aが、W.Het-2、W.Het-6及びW.Het-10からなる群から選択される、請求項23に記載の化合物。
【請求項２５】
Rw5が水素である、請求項24に記載の化合物。
【請求項２６】
基Aが、W.Het-2、W.Het-6及びW.Het-10からなる群から選択され、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基:
【化８】
0006449283.tif 000114
[式中、#は式(I)における結合を表し、
R6は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、
R6aは、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、及び
kは、0、1又は2である]からなる群から選択される、請求項23、24又は25のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
R1、R2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
又は
R1及びR2が、一緒になって、=CR13R14であってもよく、
又は
R1及びR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜5員の飽和炭素環式環を形成し、及び
R3が、請求項7から12のいずれか一項で定義された通りである、請求項23から26のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
R1とR2の両方が水素であり、
R3が、水素、NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR22)R7a、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、及びエチニル(非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、フェニル、C3〜C6-シクロアルキル及びトリメチルシリルから選択される基を有する)である、請求項23から27のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
基AがW.Het-2(式中、Rw5は水素であり、
YがOであり、
R1とR2の両方が水素であり、
R3が、水素、メチル、トリフルオロメチル及びCNからなる群から選択され、
R4が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-ハロアルケニルからなる群から選択される)である、請求項23から28のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
Het、X、R3及びR4が、以下の表の列1〜64のうちの1つ:
【表１】
0006449283.tif 000115
0006449283.tif 000116
に定義された通りである、請求項29に記載の化合物。
【請求項３１】
XがOである、請求項1から30のいずれかに記載の化合物。
【請求項３２】
請求項1から31のいずれかに記載の少なくとも1種の化合物、及び少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の許容可能な担体、及び場合によって、所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む、有害動物を駆除するための農業用又は獣医薬用組成物。
【請求項３３】
無脊椎有害生物を駆除又は防除するための、生育植物を無脊椎有害生物による攻撃若しくは寄生から保護するための、植物繁殖材料を、土壌昆虫から保護するための、又は植物の苗木、根及び苗条を、土壌及び葉面昆虫から保護するための、請求項1から31のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項３４】
植物繁殖材料が種子である請求項33に記載の化合物の使用。
【請求項３５】
無脊椎有害生物を駆除又は防除するための方法であって、前記有害生物又はその食糧供給、生息地若しくは繁殖場所を、殺有害生物有効量の請求項1から31のいずれか一項に記載される少なくとも1種の化合物と接触させること（人体を処置する態様を除く）を含む、方法。
【請求項３６】
生育植物を、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の請求項1から31のいずれかに記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
【請求項３７】
植物繁殖材料を、土壌昆虫から、並びに苗木、根及び苗条を土壌及び葉面昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の植物繁殖材料を、請求項1から31のいずれか一項に記載される少なくとも1種の化合物と接触させることを含む、方法。
【請求項３８】
植物繁殖材料が種子である請求項37に記載の方法。
【請求項３９】
寄生生物に寄生された若しくは感染した動物を治療するための、又は動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための方法であって、人を除く動物に、殺寄生生物有効量の請求項1から31のいずれかに記載される化合物を投与又は適用することを含む、方法。
【請求項４０】
寄生生物に寄生された若しくは感染した動物の治療における使用のための、動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための、請求項1から31のいずれかに記載される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、N-アシルイミノ複素環式化合物（それらの立体異性体、互変異性体及び塩を含む）に関し、及びかかる化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、N-アシルイミノ複素環式化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及びそれらの塩の使用に関する。さらに本発明はまた、かかる化合物を施用することを含む、無脊椎有害生物を駆除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物、例えば、昆虫、ダニ類及び線虫の動物有害生物は、生育中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を攻撃し、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、動物有害生物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。特に、昆虫及びダニ類などの動物有害生物は、有効に防除することが難しい。
【０００３】
EP259738は、殺昆虫活性を有する式Aの化合物を開示している：
【０００４】
【化１】
0006449283.tif 000002
【０００５】
［式中、Wは、置換ピリジル基又は5若しくは6員の複素環式基であり、Rは、水素又はアルキルであり、Tは、それが結合する原子と一緒に5若しくは6員の複素環式環を形成し、Yは、とりわけ、窒素原子であり、及びZは、ニトロ及びシアノから選択される電子求引基である。］。
【０００６】
EP259738の化合物と類似する殺有害生物化合物がEP639569から公知であり、電子求引部分Zは、電子求引基、例えば、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、複素環式カルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、スルファモイル、又はC1〜C4-アシルである。
【０００７】
US2013/0150414は、とりわけ、式Bの殺有害生物化合物を記載している：
【０００８】
【化２】
0006449283.tif 000003
【０００９】
［式中、Arは、アリール又は5若しくは6員の複素環式基であり、Raは、水素又はアルキルであり、Y'は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキル基又はアルコキシ基であり、及びRbは、ハロゲン又はアルコキシ基（ハロゲンで置換されていてもよい）で置換されたアルキル基である。］。
【００１０】
US2013/0150414の化合物と類似する殺有害生物化合物が、WO2013/129688から公知である。
【００１１】
先願のUS仮出願61/871892(出願日：2013年8月30日)は、Arが3-テトラヒドロフリル基で場合によって置換されており、及びRbが複素環式基である、式(B)の化合物に類似している化合物を記載している。
【発明の概要】
【００１２】
化合物の殺有害生物活性は満足のいくものではない。従って、本発明の目的は、特に防除が困難な昆虫及びダニの有害生物に対する優れた殺有害生物活性を有する化合物を提供することである。
【００１３】
発明の要約
これらの目的は、以下に記載される一般式(I)のN置換アシル-イミノ化合物により、その立体異性体、その互変異性体及びその塩により解決されることが見出された。したがって、本発明は、式(I)のN-アシルイミノ化合物：
【００１４】
【化３】
0006449283.tif 000004
【００１５】
［式中、
XはO又はSであり、
Yは、N及びR4の間の単結合を示し、又はYは、O、S、S(=O)、S(=O)2、CHR5a又はN-R5であり、
Hetは、2、3、4又は5個の炭素原子、及び硫黄、酸素又は窒素から独立して選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の炭素結合又は窒素結合複素環式環又は複素芳香族環であり、硫黄及び窒素環員は、独立して、部分的若しくは完全に酸化されていることができ、各環は、k個の同じ又は異なる置換基R6(kは、0、1、2、3及び4から選択される整数である)で場合によって置換されており、
W1-W2-W3-W4は、N及びC=Nに連結している炭素鎖基を表し、これにより飽和、不飽和又は部分不飽和の5又は6員の窒素含有複素環を形成し、
W1、W2、W3及びW4は、それぞれ個別にCRvRwを表し、
各Rwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によって置換されていてもよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b及びSi(R11)2R12
からなる群から選択され、
各Rvは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によってさらに置換されていてもよく、或いは、
前記基のうちの1つに存在するRv及びRwは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
又は
隣接する炭素原子のうちの2個のRwは、両方が一緒になって、及び存在する結合と一緒になって、隣接する炭素原子の間に二重結合を形成してもよく、
W2又はW3のうちの1個は、隣接する炭素原子の間の単結合又は二重結合を場合によって表してもよく、
【００１６】
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、SCN、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル(上述の2個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1、2若しくは3個の基R7の任意の組合せを有していてもよい)、
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a、
フェニル、ベンジル(最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個の同じ又は異なるヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式環又は複素環式環を形成し、前記環の炭素原子のそれぞれは非置換であるか、又は1若しくは2個の同じ若しくは異なる基R7の任意の組合せを有していてもよく、
或いは、
R1及びR2は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16又は=NNR9aR9bであってもよく、
【００１７】
R3は、水素、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-シクロアルコキシ(記述されている最後の9個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3若しくは4個の基R7dを有し、シクロアルキルが、非置換であるか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている、1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a、C(=N-Y'-R22)R7a、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、S(=O)(=NR16a)R8、
フェニル、ベンジル、フェネチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル(記述されている最後の5個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、
並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００１８】
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R7を有し、シクロアルキル基が1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
部分Q-フェニル、Q'-O-フェニル及びQ'-S-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
及び部分Q-Het#、Q'-O-Het#及びQ'-S-Het#
(Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
Qは、その出現に関係なく、単結合、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルであり、
Q'は、その出現に関係なく、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルである)
からなる群から選択され、
【００１９】
或いは、YがNR5である場合、基R4はまた、C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20又はC(=S)R20であってもよく、或いは、
【００２０】
R3及びR4はまた、一緒になって、C2〜C5-アルカンジイル、C2〜C5-アルケンジイル、Q''-C1〜C4-アルカンジイル及びQ''-C2〜C4-アルケンジイルからなる群から選択される二価基であってもよく、上述の4個の基の炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよく、Q''は、O及びS(=O)nから選択され、R3を有する炭素原子に結合しており、C2〜C5-アルカンジイル及びC2〜C5-アルケンジイルにおける1個のCH2基(Yに隣接していない)は、O又はS(=O)nで置き換えられていてもよく、
【００２１】
R5は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基のフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)
からなる群から選択され、或いは、
【００２２】
R4及びR5はまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和のN結合複素環を形成してもよく、複素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、複素環は、O、S、N及びN-R17cから選択される、1又は2個の隣接しない、同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有し、或いは、
R5aは、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)
からなる群から選択され、
【００２３】
これらの出現に関わりなく、
【００２４】
nは、0、1又は2であり、
【００２５】
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は互いに独立して、1、2若しくは3個の基R7でさらに置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在するR6のうちの2個は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、2個のR6は、一緒になって、直鎖C2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分は、O、S及びNR17cから選択される、1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基のうちの1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4若しくは5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
【００２６】
R7は、その出現に関わりなく、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の炭素原子上に存在する2個のR7は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、2個のR7は、これらの2個のR7が結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、
【００２７】
R7aは、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
C1〜C6-アルキル(シアノ、ニトロ、OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、フェニル及び5又は6員のヘタリールからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されており、最後の2個の基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R10aを有する)、
並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００２８】
R7bは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在する2個のR7bは、一緒になって、=O、=S又は=CR13R14を形成してもよく、
或いは、2個のR7bは、一緒になって、直鎖C2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分は、O、S及びNR17cから選択される、1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基のうちの1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4若しくは5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
【００２９】
R7cは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の同じ炭素上に存在する2個のR7cは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、同じ若しくは隣接する炭素原子で結合している2個のR7cは、これらの2個のR7cが結合している炭素原子と一緒になって、スピロ若しくは縮合した3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、
【００３０】
R7dは、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の最後の3個の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、ニトロ、-SCN、SF5、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17からなる群から選択される基を有していてもよい)、
フェニル(非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の基R10を有する)、
5又は6員のヘタリール(最後の2個の基は非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R10を有する)、
Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17
からなる群から選択され、
【００３１】
R8は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル、フェニル-C1〜C-4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)、
C1〜C6-アルキル(シアノ、ニトロ、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、フェニル及び5若しくは6員のヘタリールからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されており、最後の2個の基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R10aを有する)、
並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００３２】
R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル又は2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R9a及びR9bは、一緒になって、C2〜C7アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)から選択される、1、2、3又は4個の基で場合によって置換されていてもよく、
或いは、
R9a及びR9bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b部分を形成してもよく、
【００３３】
R10は、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ)から選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で場合によって置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから互いに独立して選択される、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
飽和若しくは部分不飽和の複素環式基の1個の炭素環原子上に一緒に存在する2個のR10は、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17bを形成してもよく、
或いは、
隣接する炭素環原子上の2個のR10は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=Nから選択される二価基であってもよく、これらの2個のR10が結合している炭素原子と一緒になって、5員若しくは6員の部分飽和若しくは不飽和の、芳香族炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチル及びハロメトキシから選択される、1若しくは2個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
【００３４】
R10aは、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、シアノ、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で場合によって置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
からなる群から選択され、
【００３５】
R11、R12は、これらの出現に関わりなく、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で置換されており、
【００３６】
R13、R14は、これらの出現に関わりなく、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
【００３７】
R15は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００３８】
R16は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００３９】
R16aは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
C(=O)R7a、C(=O)OR8、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
であり、
【００４０】
R17は、その出現に関わりなく、水素、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ(記述されている最後の11個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジルオキシ、(記述されている最後の6個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００４１】
R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R17a及びR17bは、一緒になって、R17a及びR17bが結合している窒素原子と一緒になって、3〜7員の飽和、部分飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であってもよく、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される、1又は2個のヘテロ原子を含有してもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシで場合によって置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
或いは、
R17a及びR17bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17又は=NOR16部分を形成してもよく、
【００４２】
R17cは、その出現に関わりなく、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００４３】
R18は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００４４】
R19a、R19bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル又は2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R19a及びR19bは、一緒になって、C2〜C7アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)から選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
【００４５】
R20は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００４６】
R21は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル(記述されている最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００４７】
Y'は、O、S又はN-R23であり、
【００４８】
R22は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R7を有し、シクロアルキル基が1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
部分Qa-フェニル、Qb-O-フェニル及びQb-S-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
並びに部分Qa-Het##、Qb-O-Het##及びQb-S-Het##
(Het##は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、並びに
Qaは、その出現に関係なく、単結合、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルであり、
Qbは、その出現に関係なく、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルである)
からなる群から選択され、
【００４９】
R23は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル(記述されている最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択される]、
その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【００５０】
式Iにおいて、可変要素X、Y、Het、R1、R2、R3、R4及びR5は、単独で又は組み合わせで、特に、以下の通りである：
【００５１】
XはO又はSであり、
【００５２】
Yは、N及びR4の間の単結合を示し、又はYは、O、S、CHR5a又はN-R5であり、
【００５３】
Hetは、2、3、4又は5個の炭素原子、及び硫黄、酸素又は窒素から独立して選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の炭素結合又は窒素結合複素環式環又は複素芳香族環であり、硫黄及び窒素環員は、独立して、部分的若しくは完全に酸化されていることができ、及び各環は、k個の同じ若しくは異なる置換基R6(kは、0、1、2、3又は4からの整数である)で場合によって置換されており、
【００５４】
W1-W2-W3-W4は、N及びC=Nに連結している炭素鎖基を表し、これにより飽和、不飽和又は部分不飽和の5又は6員の窒素含有複素環を形成し、
W1、W2、W3及びW4は、それぞれ個別にCRvRwを表し、
各Rwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によって置換されていてもよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b及びSi(R11)2R12
からなる群から選択され、
各Rvは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で場合によってさらに置換されていてもよく、或いは、
前記基のうちの1つに存在するRv及びRwは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、
隣接する炭素原子のうちの2個のRwは、両方が一緒になって、及び存在する結合と一緒になって、隣接する炭素原子の間に二重結合を形成してもよく、
W2又はW3のうちの1個は、隣接する炭素原子の間の単結合又は二重結合を場合によって表してもよく、
【００５５】
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、SCN、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル(上述の2個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1、2若しくは3個の基R7の任意の組合せを有していてもよい)、
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a、
フェニル、ベンジル(最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個の同じ又は異なるヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R1及びR2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式環又は複素環式環を形成し、前記環の炭素原子のそれぞれは非置換であるか、又は1若しくは2個の同じ若しくは異なる基R7の任意の組合せを有していてもよく、
或いは、
R1及びR2は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16又は=NNR9aR9bであってもよく、
【００５６】
R3は、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の3個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、シクロアルキルが1、2、3、4、5若しくは6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NOR22)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=NR22)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a、C(=NOR22)R7a、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、
並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００５７】
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は1若しくは2個の基R7を有し、シクロアルキル基が1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有することもまた可能である)、
部分Q-フェニル、Q'-O-フェニル及びQ'-S-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
並びに部分Q-Het#、Q'-O-Het#及びQ'-S-Het#
(Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、並びに
Qは、その出現に関係なく、単結合、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルであり、
Q'は、その出現に関係なく、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、又はC2〜C6-アルキンジイルである)
からなる群から選択され、
【００５８】
或いは、YがNR5である場合、基R4はまた、C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20又はC(=S)R20であってもよく、或いは、
【００５９】
R3及びR4は、一緒になって、C2〜C5-アルカンジイル、C2〜C5-アルケンジイル、Q''-C1〜C4-アルカンジイル及びQ''-C2〜C4-アルケンジイルからなる群から選択される二価基であってもよく、上述の4個の基の炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよく、Q''は、O及びSから選択され、及びR3を有する炭素原子に結合しており、
【００６０】
R5は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基のフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)
からなる群から選択され、或いは、
【００６１】
R5aは、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)
からなる群から選択され、
【００６２】
R4及びR5はまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和のN結合複素環を形成してもよく、複素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、複素環は、O、S、N及びN-R17cから選択される、1又は2個の隣接しない、同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有し、或いは、
【００６３】
これらの出現に関わりなく、
【００６４】
nは、0、1又は2であり、
【００６５】
R6は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は互いに独立して、1、2若しくは3個の基R7でさらに置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在するR6のうちの2個は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、2個のR6は、一緒になって、直鎖C2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分は、O、S及びNR17cから選択される、1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基のうちの1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
【００６６】
R7は、その出現に関わりなく、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の炭素原子上に存在する2個のR7は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、2個のR7は、これらの2個のR7が結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、
【００６７】
R7aは、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００６８】
R7bは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1、2若しくは3個の同じ若しくは異なる基R7で置換されていてもよい)、
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、1個の環炭素上に存在する2個のR7bは、一緒になって、=O、=S又は=CR13R14を形成してもよく、
或いは、2個のR7bは、一緒になって、直鎖C2〜C7アルキレン鎖を形成し、これによりこれらが結合している環原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の環を形成し、アルキレン鎖の1若しくは2個のCH2部分は、O、S及びNR17cから選択される、1若しくは2個のヘテロ原子部分で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン鎖のCH2基のうちの1若しくは2個は、基C=O、C=S及び/若しくはC=NR17で置き換えられていてもよく、アルキレン鎖は、非置換であるか、又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びにN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される、1、2、3、4、5若しくは6個の基で置換されていてもよく、
【００６９】
R7cは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、同じ環炭素上に存在するR7cの2個は、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよく、
或いは、同じ若しくは隣接する炭素原子で結合している2個のR7cは、これらの2個のR7cが結合している炭素原子と一緒になって、スピロ若しくは縮合した3、4、5、6、7若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、複素環式環は、同じ若しくは異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2若しくは3個のヘテロ原子を環員として含み、複素環式環は、1、2、3若しくは4個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、
【００７０】
R8は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００７１】
R9は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００７２】
R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル又は2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R9a及びR9bは、一緒になって、C2〜C7アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)から選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
或いは、
R9a及びR9bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b部分を形成してもよく、
【００７３】
R9c、R9dは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００７４】
R10は、その出現に関わりなく、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基R7で場合によって置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(OH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる基で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから互いに独立して選択される、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
飽和若しくは部分不飽和の複素環式基の1個の炭素環原子上に一緒に存在する2個のR10は、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17bを形成してもよく、
或いは、
隣接する炭素環原子上の2個のR10はまた、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=Nから選択される二価基であり、これらの2個のR10が結合している炭素原子と一緒になって、5員若しくは6員の部分飽和若しくは不飽和の、芳香族炭素環式環若しくは複素環式環を形成してもよく、環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチル及びハロメトキシから選択される、1若しくは2個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
【００７５】
R11、R12は、これらの出現に関わりなく、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、シアノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる基で置換されており、
【００７６】
R13、R14は、これらの出現に関わりなく、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
【００７７】
R15は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００７８】
R16は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００７９】
R17は、その出現に関わりなく、水素、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C8-シクロアルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ(記述されている最後の11個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジルオキシ(記述されている最後の6個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００８０】
R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R17a及びR17bは、一緒になって、R17a及びR17bが結合している窒素原子と一緒になって、3〜7員の飽和、部分飽和又は不飽和の環を形成するC2〜C6アルキレン鎖であってもよく、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から互いに独立して選択される、1又は2個のヘテロ原子を含有してもよく、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシで場合によって置換されていてもよく、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、
或いは、
R17a及びR17bは、一緒になって、=CR13R14、=NR17又は=NOR16部分を形成してもよく、
【００８１】
R17cは、その出現に関わりなく、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル及びピリジル(最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ若しくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００８２】
R18は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００８３】
R19a、R19bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15、
フェニル、ベンジル、1-フェネチル又は2-フェネチル(記述されている最後の4個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されていてもよい)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、
R19a及びR19bは、一緒になって、C2〜C7アルキレン鎖であり、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7若しくは8員の飽和、部分飽和若しくは不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族C結合複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)から選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
【００８４】
R20は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
【００８５】
R21は、その出現に関わりなく、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、(記述されている最後の6個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択され、
【００８６】
R22は、その出現に関わりなく、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル(記述されている最後の3個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル)から選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)
からなる群から選択される。
【００８７】
本発明は、R3及びR4が、一緒になって、C2〜C5-アルカンジイル、C2〜C5-アルケンジイル、Q''-C1〜C4-アルカンジイル及びQ''-C2〜C4-アルケンジイル(上述の4個の基の炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよく、Q''は、O及びSから選択され、及びR3を有する炭素原子に結合している)からなる群から選択される二価基を形成している場合、Hetは、テトラヒドロフラン-3-イル(k個の同じ若しくは異なる置換基R6で場合により置換されている)ではない、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【００８８】
さらに本発明は、以下の実施形態に関するものであり、その実施形態を含むものである。
【００８９】
- ある量の少なくとも１種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩を含む農業用組成物及び獣医薬用組成物；
【００９０】
- 無脊椎有害生物を駆除するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
【００９１】
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育植物を保護するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
【００９２】
- 植物繁殖材料、とりわけ種子を土壌昆虫から保護するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
【００９３】
- 植物の苗木、根、及び苗条を土壌及び葉面昆虫から保護するための式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用；
【００９４】
- 無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、前記有害生物又はその食糧供給、生息地又は繁殖場所を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む方法；
【００９５】
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育植物を保護する方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む方法、特に、動物有害生物による攻撃又は寄生から作物植物を保護する方法であって、作物植物を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式（I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む方法；
【００９６】
- 播種前及び/又は発芽前処理後の種子を少なくとも1種の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む、土壌昆虫からの植物繁殖物、とりわけ種子の保護並びに土壌昆虫及び葉面昆虫からの苗木、根及び苗条の保護方法；
【００９７】
- 式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含む種子；
【００９８】
- 動物の体内及び体の上における寄生生物を駆除するための、特に、寄生生物に寄生された若しくは感染した動物の治療における使用のための、動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩、特にその獣医学的に許容可能な塩の使用;
【００９９】
- 寄生生物に寄生された若しくは感染した動物を治療するための、又は動物が寄生生物に感染する若しくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染から動物を保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体及び／若しくは塩、特にその獣医学的に許容可能な塩を投与又は適用することを含む方法;
【０１００】
- 寄生生物による寄生又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための獣医薬用組成物の製造方法であって、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体及び／若しくは獣医学的に許容可能な塩を、獣医学的用途に好適な担体組成物で製剤化することを含む、方法;
【０１０１】
- 寄生生物による寄生又は感染に対して動物を治療、防除、予防若しくは保護するための医薬を製造するための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体及び／若しくは獣医学的に許容可能な塩の使用。
【０１０２】
本発明はまた、少なくとも１種の式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び/又は農業上許容可能な塩を含有する植物繁殖材料、特に上記のとおり種子に関する。
【０１０３】
発明の詳細な説明
本発明は、式(I)の化合物の全ての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマー又はジアステレオマー及びE/Z-異性体並びにその混合物及びまたその塩に関する。本発明は、各異性体単独、又は互いに任意の比率の異性体の混合物若しくは組み合わせに関する。特に、基R3及びY-R4は、C=N結合に対してシス又はトランスであってもよい。適切な式(I)の化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。置換パターンに依存して、式(I)の化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有する炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。
【０１０４】
本発明はまた、式(I)の化合物の潜在的な互変異性体及びかかる互変異性体の塩にも関する。本発明は、その互変異性体自体並びにお互いに任意の比率における互変異性体の混合物又は組合せ物に関する。用語「互変異性体」は、窒素、酸素又は硫黄原子に配置された少なくとも１つのH-原子を含む、H-原子のシフトによる式Iの化合物に由来する異性体を含む。互変異性体の形態の例は、ケト-エノール形態、イミン-エナミン形態、尿素-イソ尿素形態、チオ尿素-イソチオ尿素形態、(チオ)アミド-(チオ)イミデート形態などである。
【０１０５】
本発明の化合物、すなわち、式(I)の化合物、その立体異性体、その互変異性体並びにその塩、特に、その農業上許容可能な塩及びその獣医学的に許容可能な塩は、非晶質であってもよいし、或いは1以上の異なる結晶状態(多形)又は安定性などの異なる巨視的特性を有し得るか活性などの異なる生物学的特性を示し得る改変形態で存在していてもよい。本発明には、非晶質及び結晶性の両方の式(I)の化合物、各立体異性体又は互変異性体の異なる結晶状態又は改変形態の混合物、並びにその非晶質塩若しくは結晶性塩が含まれる。
【０１０６】
式(I)の化合物の塩は、好ましくは農業上の塩並びに獣医学的に許容可能な塩である。それらは慣用的の方法、例えば式(I)の化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式(I)の化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
【０１０７】
好適な農業上又は獣医学上有用な塩は、特に、そのカチオン及びアニオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼさないような、カチオン又はアニオンの塩、特にその酸の酸付加塩である。好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム)のイオン、及び遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン、さらにまたアンモニウム(NH4+)及びその1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
【０１０８】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
【０１０９】
上記の可変要素の定義において言及される有機部分(用語「ハロゲン」など)は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞「Cn〜Cm」は、いずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
【０１１０】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味すると解される。
【０１１１】
用語「部分的に又は完全にハロゲン化された」は、所与の基の1個以上(例えば、1、2、3、4若しくは5個)又は全ての水素原子が、ハロゲン原子(特にフッ素又は塩素)で置換されていることを意味すると解される。例えば、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキルはまた、ハロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルはまたハロシクロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルケニルはまたハロアルケニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキニルはまたハロアルキニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルコキシはまたハロアルコキシと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキルチオはまたハロアルキルチオと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキルスルフィニルはまたハロアルキルスルフィニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキルスルホニルはまたハロアルキルスルホニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルアルキルはまたハロシクロアルキルアルキルと称される。
【０１１２】
本明細書において、さらにまたC1〜Cm-アルキルアミノ、ジ-C1〜Cm-アルキルアミノ、C1〜Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn〜Cm-アルキルアミノ)カルボニル、C1〜Cm-アルキルチオ、C1〜Cm-アルキルスルフィニル及びC1〜Cm-アルキルスルホニルにおいて使用される用語「C1〜Cm-アルキル」は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分岐鎖又は非分岐鎖の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル並びにそれらの異性体を指す。C1〜C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを指す。
【０１１３】
本明細書で使用される用語「C1〜Cm-アルカンジイル」は、1〜m個、例えば、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖の飽和の二価の炭化水素基、例えば、メチレン、エタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-2,2-ジイル、ブタン-1,1-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、ブタン-2,3-ジイル、ブタン-2,2-ジイル、ブタン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,1-ジイル、ペンタン-2,2-ジイル、ペンタン-3,3-ジイル、ペンタン-1,2-ジイル、ペンタン-1,3-ジイル、ペンタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、ペンタン-2,3-ジイル、ペンタン-2,4-ジイル、2-メチルブタン-1,4-ジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、ヘキサン-1,6-ジイル、ヘキサン-1,5-ジイル又は2,5-ヘキサン-2,5-ジイルを指す。用語「直鎖C1〜C6-アルカンジイル」は、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖の飽和の二価の炭化水素基、例えば、メチレン、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル及びヘキサン-1,6-ジイルを指す。
【０１１４】
本明細書及びまたC1〜Cm-ハロアルキルチオ(=C1〜Cm-ハロアルキルスルフェニル)、C1〜Cm-ハロアルキルスルフィニル及びC1〜Cm-ハロアルキルスルホニルにおいて使用される用語「C1〜Cm-ハロアルキル」は、n〜m個の炭素原子、例えば、1〜10個、特に、1〜6個の炭素原子(上で記述されている)を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(これらの基における水素原子のいくつか又はすべてがハロゲン原子(上で記述されている)で置き換えられていてもよい)を指し、例えば、C1〜C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、2-フルオロ-1-メチルエチル、2,2-ジフルオロ-1-メチルエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル。1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルなどである。用語C1〜C10-ハロアルキルは、特に、C1〜C2-フルオロアルキル(1、2、3、4又は5個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチル又はエチルと同義語である)、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルを含む。「ハロメチル」は、水素原子の1、2又は3個がハロゲン原子で置き換えられているメチルである。例は、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。
【０１１５】
同様に、「C1〜Cm-アルコキシ」、「C1〜Cm-アルキルチオ」、又は「C1〜Cm-アルキルスルフェニル」、それぞれ「C1〜Cm-アルキルスルフィニル」若しくは「C1〜Cm-アルキルスルホニル」は、それぞれ、アルキル基中の任意の結合においてそれぞれO、S、S(=O)又はS(=O)2結合を通して結合している、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個の、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記の通り)を指す。従って、用語「C1〜Cm-ハロアルコキシ」、「C1〜Cm-ハロアルキルチオ」又は「C1〜Cm-アルキルスルフェニル」、それぞれ「C1〜Cm-ハロアルキルスルフィニル」若しくは「C1〜Cm-ハロアルキルスルホニル」は、ハロアルキル基中の任意の結合においてそれぞれO、S、S(=O)又はS(=O)2結合を通して結合している、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部又は全部が、上記のハロゲン原子で置換されていてよいものを指す。
【０１１６】
用語「C1〜Cm-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、C1〜Cm-アルキル基(上で定義した通り)である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C4-アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシは、C1〜C4-アルコキシで与えられた意味を含み、また、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシも含む。C1〜C8-アルコキシは、C1〜C6-アルコキシで与えられた意味を含み、また、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体も含む。C1〜C10-アルコキシは、C1〜C8-アルコキシで与えられた意味を含み、また、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体も含む。
【０１１７】
用語「C1〜Cm-アルキルチオ」は、酸素原子を介して結合している、C1〜Cm-アルキル基(上で定義した通り)である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C4-アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオは、C1〜C4-アルキルチオで与えられた意味を含み、また、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオも含む。C1〜C8-アルキルチオは、C1〜C6-アルキルチオで与えられた意味を含み、また、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体も含む。C1〜C10-アルキルチオは、C1〜C8-アルキルチオで与えられた意味を含み、また、例えば、ノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体も含む。
【０１１８】
用語「C1〜Cm-アルキルスルフィニル」は、S(=O)基を介して結合している、C1〜Cm-アルキル基(上で定義した通り)である。用語「C1〜Cm-アルキルスルホニル」は、S(=O)2基を介して結合している、C1〜Cm-アルキル基(上で定義した通り)である。
【０１１９】
用語「C1〜Cm-ハロアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合している、C1〜Cm-ハロアルキル基(上で定義した通り)である。例としては、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシが挙げられる。
【０１２０】
用語「C1〜Cm-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、C1〜Cm-ハロアルキル基(上で定義した通り)である。例としては、C1〜C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオなどが挙げられる。
【０１２１】
同様に、用語C1〜C2-フルオロアルコキシ及びC1〜C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残部に結合しているC1〜C2-フルオロアルキルを指す。
【０１２２】
用語「C1〜Cm-ハロアルキルスルフィニル」は、S(=O)基を介して結合している、C1〜Cm-ハロアルキル基(上で定義した通り)である。用語「C1〜Cm-ハロアルキルスルホニル」は、S(=O)2基を介して結合している、C1〜Cm-ハロアルキル基(上で定義した通り)である。
【０１２３】
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子及び任意の位置にC=C二重結合を有する直鎖又は分岐鎖のエチレン性不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを指す。
【０１２４】
本明細書で使用される用語「C2-Cm-アルケンジイル」は、2〜m個、例えば2〜6個の炭素原子、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐鎖のモノ不飽和の二価の炭化水素基、例えば、エテン-1,1-ジイル、エテン-1,2-ジイル、プロパ-1-エン-1,1-ジイル、プロパ-1-エン-1,2-ジイル、プロパ-2-エン-1,1-ジイル、プロパ-2-エン-1,2-ジイル、プロペン-1,3-ジイル、ブタ-1-エン-1,1-ジイル、ブタ-1-エン-1,2-ジイル、ブタ-1-エン-1,3-ジイル、ブタ-2-エン-1,1-ジイル、ブタ-2-エン-1,2-ジイル、ブタ-3-エン-1,1-ジイル、ブタ-3-エン-1,2-ジイル、ブタ-2-エン-1,2-ジイル、ブタ-2-エン-1,3-ジイル、ブタ-1-エン-1,4-ジイル、ブタ-2-エン-1,4-ジイル、ペンタ-1-エン-1,5-ジイル、ペンタ-2-エン-1,5-ジイル、ヘキサ-1-エン-1,6-ジイル、ヘキサ-2-エン-1,6-ジイル又はヘキサ-3-エン-1,6-ジイルを指す。
【０１２５】
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-ハロアルケニル」は、「部分的に又は完全にハロゲン化されたC2〜Cm-アルケニル」としても表され、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている、C2〜Cm-アルケニルを指し、例えば、1-フルオロエテニル、2-フルオロエテニル、2,2-ジフルオロエテニル、1,2,2-トリフルオロエテニル、1-フルオロ-2-プロペニル、2-フルオロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、1-フルオロ-1-プロペニル、1,2-ジフルオロ-1-プロペニル、3,3-ジフルオロプロペン-2-イル、1-クロロエテニル、2-クロロエテニル、2,2,-ジクロロエテニル、1-クロロ-2-プロペニルなどである。
【０１２６】
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1個の三重結合を含有する直鎖又は分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
【０１２７】
本明細書において使用される用語「C2〜Cm-ハロアルキニル」は、「部分的に又は完全にハロゲン化されたC2〜Cm-アルキニル」としても表され、これらの基の水素原子の一部又はすべてが、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている、C2〜Cm-アルキニルを指す。C2〜Cm-ハロアルキニルの例としては、1-フルオロ-2-プロペニル、2-フルオロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、1-フルオロ-2-プロピニル及び1,1-ジフルオロ-2-プロペニルなどが挙げられる。
【０１２８】
本明細書において使用される用語「C3〜Cm-シクロアルキル」は、単環式及び多環式の3〜m員の飽和環状脂肪族基を指し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルである。好ましくは、用語シクロアルキルは、単環式の飽和炭化水素基を示す。
【０１２９】
本明細書において使用される用語「C3〜Cm-ハロシクロアルキル」は、「部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキル」としても表され、水素原子の一部又はすべてが、上記で定義されたハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている、上述のC3〜Cm-シクロアルキルを指す。C3〜Cm-ハロシクロアルキルの例としては、1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,3-ジフルオロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチルなどが挙げられる。
【０１３０】
用語「C3〜Cm-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」は、C1〜C4-アルキル基(上で定義した通り)を介して分子の残部に結合している、上で定義したC3〜Cm-シクロアルキル基を指す。C3〜Cm-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルの例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。
【０１３１】
用語「C3〜Cm-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」は、C1〜C4-アルキル基(上で定義した通り)を介して分子の残部に結合している、上で定義したC3〜Cm-ハロシクロアルキル基を指す。
【０１３２】
本明細書において使用される用語「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」は、例えば上記の具体例のような、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであって、上記のアルキル基の1個の水素原子がC1〜C4-アルコキシ基で置換されているものを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピルなどである。
【０１３３】
用語「C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチルなどである。
【０１３４】
用語「C1〜Cm-アルコキシカルボニル」は、カルボニル基を介して結合している、C1〜Cm-アルコキシ基(上で定義した通り)である。C1〜C2-アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。C1〜C4-アルコキシは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニル又は1,1-ジメチルエトキシカルボニルである。C1〜C6-アルコキシカルボニルは、C1〜C4-アルコキシカルボニルで与えられた意味を含み、また、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル又は1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルも含む。
【０１３５】
本明細書において使用される用語「アリール」は、芳香族炭化水素基、例えばナフチル又は特にフェニルを指す。
【０１３６】
本明細書において使用される用語「3〜6員の炭素環式環」は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサン環を指す。本明細書において使用される用語「3〜7員の炭素環式環」は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタン環を指す。
【０１３７】
本明細書において使用される用語「1、2又は3個のヘテロ原子を含む(又はヘテロ原子基を含む)3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環式環」(これらのヘテロ原子(1個又は複数個)(ヘテロ原子基(1個又は複数個))は、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択され、環員である)は、飽和、部分不飽和又は芳香族である単環式基を指す。該複素環式基は、炭素環員を介して又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてよい。
【０１３８】
3、4、5、6又は7員の飽和の複素環式環の例として、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、4ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。3、4、5、6又は7員の部分不飽和の複素環式環の例として、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,5-ジヒドロフラ-2-イル、2,5-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾ���ル-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-若しくは6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルが挙げられる。
【０１３９】
5又は6員の芳香族複素環式環(また複素芳香族環又はヘタリールとも呼ばれる)の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニルである。
【０１４０】
「C2〜Cm-アルキレン」は、2〜m個、例えば2〜7個の炭素原子を有する二価の分岐鎖又は好ましくは非分岐鎖若しくは直鎖の飽和脂肪族鎖、例えば、CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
【０１４１】
本発明の実施形態並びに本発明の好ましい化合物が、以下の段落において概説される。式(I)の化合物の可変要素、特に置換基X、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3、R4及びR5及びそれらの可変要素k及びmの好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈は、それ自体及び、特に互いのあらゆる可能な組み合わせのいずれにおいても有効である。
【０１４２】
本発明の化合物の好ましい部分構造を示す式中に＃がある場合、これは、残りの分子への付着結合を表す。
【０１４３】
好ましいものは、Hetが、式Het-1〜Het-24の基からなる群から選択される、式(I)の化合物であり、より好ましくは、Hetが、式Het-1、Het-4、Het-11及びHet-24の基から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、その互変異性体及びその塩である：
【０１４４】
【化４】
0006449283.tif 000005
0006449283.tif 000006
【０１４５】
[式中、#は、式(I)における結合を指し、R6及びkは、上で定義した通りであり、R6aは、水素であるか、又はR6に対して与えられた意味の1つを有し、R6bは、水素又はR6として記述されたC結合基であり、R6bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである。特に、kは、0、1又は2、とりわけ0又は1である。式Het-1、Het-2、Het-3、Het-4、Het-7、Het-8、Het-9、Het-10、Het-11、Het-18及びHet-21において、kは、とりわけ1である。特に、式Het-12、Het-13、Het-14、Het-16、Het-17、Het-19、Het20及びHet-22におけるR6aは、水素とは異なる。]。
【０１４６】
その出現に関係なく、R6は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、場合によって部分的に若しくは完全にハロゲン化(特にフッ素又は塩素によって)されていてもよく、又は1個以上のR7で互いに独立してさらに置換されていてもよく、或いはR6はまた、OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17bからなる群から選択される基であってもよい。その出現に関係なく、R6は、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。
【０１４７】
その出現に関係なく、R6aは、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル及びC2〜C6-アルキニルからなる群から選択され、上述の脂肪族基及び環状脂肪族基の炭素原子は、場合によって部分的に若しくは完全にハロゲン化(特にフッ素又は塩素によって)されていてもよく、又は1個以上のR7で互いに独立してさらに置換されていてもよく、或いはR6aは、OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17bからなる群から選択される基であってもよい。その出現に関係なく、R6aは、特に、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。
【０１４８】
その出現に関係なく、R6bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチル、より好ましくは、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。
【０１４９】
特に好ましいものは、Hetが、式Het-1、Het-11a及びHet-24の基からなる群から選択される、式(I)の化合物である：
【０１５０】
【化５】
0006449283.tif 000007
【０１５１】
［式中、
R6は、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R6aは、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、並びに
kは、0、1又は2である。］。
【０１５２】
また好ましいものは、Hetが、式Het-4の基からなる群から選択される、式(I)の化合物である：
【０１５３】
【化６】
0006449283.tif 000008
【０１５４】
［式中、
R6は、存在する場合、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、並びに
kは、0、1又は2、とりわけ0である。］。
【０１５５】
実施形態の特に好ましい群は、Hetが、式Het-1の基であり、kは、0、1又は2、特に、1又は2とりわけ1であり、R6は、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。実施形態のこの特定の群の化合物のうち、実施形態の特定のサブ群は、Hetが、式Het-1aの基である、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する：
【０１５６】
【化７】
0006449283.tif 000009
【０１５７】
［式中、
R6は、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択され、
R6aは、上で定義した通りであり、特に、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素及びC1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチルからなる群から選択され、より好ましくは、水素である。］。
【０１５８】
基Het-1aの特別な実施形態は、6-クロロピリジン-3-イルであり、すなわちR6aが水素であり、及びR6が塩素である。基Het-1aのさらなる特別な実施形態は、6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イルであり、すなわちR6aが水素であり、及びR6がトリフルオロメチルである。
【０１５９】
実施形態の別の特に好ましい群は、Hetが、式Het-11の基であり、kが、0、1又は2、特に、0又は1であり、Hetが、特に、式Het-11aの基である、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩、に関する：
【０１６０】
【化８】
0006449283.tif 000010
【０１６１】
［式中、R6aは、上で定義した通りであり、R6aは、特に、水素、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、より好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される。基Het-11aの特別な実施形態は、2-クロロチアゾール-5-イルであり、すなわちR6aが塩素である。］。
【０１６２】
実施形態の別の特に好ましい群は、Hetが、式Het-24の基であり、kが、0、1又は2、特に、0又は1であり、R6が、存在する場合、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【０１６３】
実施形態の別の特に好ましい群は、Hetが、式Het-4の基であり、kが、0、1又は2、特に、0であり、R6が、存在する場合、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、例えば塩素又はフッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C4-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルから、さらにより好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C2-アルキル、例えばメチル又はエチル、及びC1〜C2-ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【０１６４】
好ましいものは、R1及びR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、又はC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル又は2,2-ジフルオロシクロプロピルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
【０１６５】
好ましいものはまた、R1及びR2が、一緒になって=CR13R14であり得る、式(I)の化合物である。
【０１６６】
好ましいものはまた、R1及びR2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜5員の飽和炭素環式環、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルを形成している、式(I)の化合物である。
【０１６７】
さらにより好ましいものは、R1及びR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C3-アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピル、又はC1〜C3-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
【０１６８】
好ましくは、基R1及びR2少なくとも1つが、水素である。
【０１６９】
さらにより好ましい基R1及びR2は、両方とも水素であるか、又はR1及びR2のうちの1つが水素である一方で、他方がメチルである。
【０１７０】
とりわけより好ましいものは、R1及びR2が両方とも水素である、式(I)の化合物である。
【０１７１】
式(I)及び以降で記載される実施形態に関し、部分Y-R4が、水素、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル及びC3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の4個の脂肪族基及び環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/若しくは酸素化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される、1若しくは2個の基を有していてもよい)から選択される場合、
及びまた、Y-R4が、フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(記述されている最後の4個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2若しくは3個の置換基を有していてもよい)から選択される場合、
R3は、特に、OR8、C(=O)OR8、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、S(O)nR8(R8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b又はC(=O)OR16である)、及びC1〜C6-アルキル(OR16又はS(O)nR16で置換されている)とは異なる。
【０１７２】
式(I)及び以降で記載される実施形態に関し、R3は、とりわけ、OR8、C(=O)OR8、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、S(O)nR8(R8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b又はC(=O)OR16である)、及びC1〜C6-アルキル(OR16又はS(O)nR16で置換されている)とは異なる。
【０１７３】
好ましいものはまた、R3が、水素、NO2、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルキニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又は基R7dを有する)、
OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR21)OR8、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、及びC(=NOR22)R7a
からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
【０１７４】
特に好ましいものはまた、R3が、水素、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR22)R7a、並びに
エチニル(非置換であるか、又は基R7dを有し、該R7dは、本明細書で定義される通りであり、特に、C3〜C6-シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、ピリジル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、とりわけC1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、フェニル、C3〜C6-シクロアルキル及びトリメチルシリルから選択される)
からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
【０１７５】
R3に関し、可変要素R7a、R7d、R8、R9a、R9b、R15、R16、R17、R17a、R17b、R21及びR22は、上で定義した通りであり、特に、以下の意味の1つを有する：
R7aは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル、ピリジル、ピリジルメチル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、並びに
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b及びC(=O)OR16から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R7aは、特に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル及びC3-C4-シクロアルキルから選択される、1個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R7dは、C3〜C6-シクロアルキル、トリメチルシリル、フェニル、ピリジル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R7dは、特に、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、フェニル、C3〜C6-シクロアルキル及びトリメチルシリルからなる群から選択され、
R8は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、ニトロ、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、フェニル及びピリジルからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されており、最後の2個の基は、非置換であるか、又はハロゲンから選択される、1、2、3若しくは4個の基を有する)
からなる群から選択され、
R8は、特に、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ及びジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R9a、R9bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の2個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R9a、R9bの1つはまた、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキルメトキシであってもよく、
或いは、R9aは、R9bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒に5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
R9a、R9bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、R9a、R9bの1つはまた、C1〜C4-アルコキシ、C3-C4-シクロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルメトキシであってもよく、
R15は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル、ピリジル、ピリジルメチル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R15は、特に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R16は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジル(記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R16は、特に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R17は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R17は、特に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いはR17aは、R17bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒に5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
R17a、R17bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R21は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、
R22は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8から選択される、1又は2個の基で置換されている)、
フェニル及びピリジル(フェニル及びピリジルが、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される、1、2又は3個の置換基を有することが可能である)
からなる群から選択され、並びに
R22は、特に、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(フェニル、ピリジル、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8から選択される、1又は2個の基で置換されており、R8、NR17a及びNR17bは、本明細書で定義される通りであり、特に、以下の意味を有する：
R8は、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択され1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
【０１７６】
R3に関し、可変要素R7a、R7d、R8、R9a、R9b、R15、R16、R17、R17a、R17b、R21及びR22は、とりわけ以下の意味の1つを有する：
R7aは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル及びC3-C4-シクロアルキルから選択される、1個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R7dは、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、フェニル、C3〜C6-シクロアルキル及びトリメチルシリルからなる群から選択され、
R8は、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R9a、R9bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、R9a、R9bの1つはまた、C1〜C4-アルコキシ、C3-C4-シクロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルメトキシであってもよく、
R15は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R16は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R17は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
R21は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、
並びに
R22は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(フェニル、ピリジル、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8から選択される、1又は2個の基で置換されており、R8、NR17a及びNR17bは、本明細書で定義される通りであり、特に、以下の意味を有する：
R8は、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
【０１７７】
実施形態の特定の群(1)は、R3が、水素、CN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル又は3,3-ジフルオロシクロブチルからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【０１７８】
実施形態の群(1)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、水素、CN、CH3及びCF3からなる群から選択される、式Iの化合物で与えられる。
【０１７９】
実施形態の群(1)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、水素である、式Iの化合物で与えられる。
【０１８０】
実施形態の群(1)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、CNである、式Iの化合物で与えられる。
【０１８１】
実施形態の群(1)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、CH3である、式Iの化合物で与えられる。
【０１８２】
実施形態の群(1)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、CF3である、式Iの化合物で与えられる。
【０１８３】
実施形態の特定の群(1')は、R3が、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル又はシクロブチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば1-フルオロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、1-フルオロシクロブチル、2-フルオロシクロブチル、3-フルオロシクロブチル、2,2-ジフルオロシクロブチル又は3,3-ジフルオロシクロブチル、及びエチニル(非置換であるか、又はC1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、フェニル、C3〜C6-シクロアルキル及びトリメチルシリルから選択される基を有し、例えばエチニル、1-プロピニル、1-ブチニル、1-ペンチニル、3-メチルブチニル、3,3-ジメチルブチリル、2-(トリメチルシリル)エチニル及び2-フェニルエチニル)からなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【０１８４】
さらなる実施形態の特定の群(2)は、R3が、NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、及びC(=NOR22)R7aからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関し、ここで、
R7a、R8、R9a、R9b及びR22は、本明細書で定義される通りであり、R7a、R8、R9a、R9b及びR22は、特に、以下の意味を有する：
R7aは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル及びC3-C4-シクロアルキルから選択される、1個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R8は、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R9a、R9bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、R9a、R9bの1つはまた、C1〜C4-アルコキシ、C3-C4-シクロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルメトキシであってもよく、
並びに
R22は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(フェニル、ピリジル、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8から選択される、1又は2個の基で置換されており、R8、NR17a及びNR17bは、本明細書で定義される通りであり、特に、以下の意味を有する：
R8は、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
【０１８５】
実施形態の群(2)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、CNである、式Iの化合物で与えられる。
【０１８６】
実施形態の群(2)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、NO2である、式Iの化合物で与えられる。
【０１８７】
実施形態の群(2)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、C(=NOR22)R7aである、式Iの化合物で与えられる。
【０１８８】
実施形態の群(2)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3が、C(=O)OR8又はC(=O)NR9aR9bである、式Iの化合物で与えられる。
【０１８９】
さらなる実施形態の特定の群(2')は、R3が、OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a及びC(=NOR22)R7aからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関し、ここで、
R7aは、上で定義した通りであり、特に、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R7aは、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R8は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジル(記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R8は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R9a、R9bは、上で定義した通りであり、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いはR9aは、R9bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒になって、5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、例としては1-ピペリジニル、4-モルホリニル、1-ピロリジニル、1-ピペラジニル及び4-メチル-1-ピペラジニルであり、R9a、R9bは、互いに独立して、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、並びに
R21は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R22は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R22は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R22は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルである。
【０１９０】
実施形態の群(2')の化合物のうち、特定の実施形態は、R3が、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b又はC(=NOR21)OR8である式Iの化合物に関し、ここで、
R8は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジル(記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R8は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R9a、R9bは、上で定義した通りであり、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いはR9aは、R9bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒に5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、例としては、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、1-ピロリジニル、1-ピペラジニル及び4-メチル-1-ピペラジニルであり、R9a、R9bは、互いに独立して、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、並びに
R21は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジリル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R21は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルである。
【０１９１】
式Iの化合物において、特に、実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、Yは、特に、O又はS、とりわけOである。
【０１９２】
式Iの化合物において、特に、実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、Yはまた、NR5であってもよい。
【０１９３】
式Iの化合物において、特に、実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、Yはまた、CHR5aであってもよい。
【０１９４】
式Iの化合物において、特に、実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、基R4は、特に、そのそれぞれが実施形態の特定の群を表す、群i)〜xiii)からなる群から選択される：
i) 水素、
ii) C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、及び酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される、1個の基で置換されている)、
iii) C2〜C6-アルケニル、
iv) C2〜C6ハロアルケニル、
v) C2〜C6-アルキニル、
vi) C2〜C6ハロアルキニル、
vii) C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20又はC(=S)R20、
viii) C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有する)、
ix) Q-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
x) Q'-O-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
xi) Q'-S-フェニル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、
xii) Q-Het#、及び
xiii) Q'-O-Het#。
【０１９５】
群ii)の基においてアルキルの可能性のある置換基として記述されている、基OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、及びNR17a-C(=O)NR17aR17bにおいて、
R7aは、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R7aは、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R8は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジル(記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R8は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R15は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R15は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R17は、上で定義した通りであり、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R17は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R17a、R17bは、上で定義した通りであり、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いはR17aは、R17bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒に5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、例としては、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、1-ピロリジニル、1-ピペラジニル及び4-メチル-1-ピペラジニルであり、及びR17a、R17bは、互いに独立して、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される。
【０１９６】
群vii)の基において記述されている、基C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20又はC(=S)R20において、
R18は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジル(記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、
R19a、R19bは、上で定義した通りであり、特に、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いはR19aは、R19bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒に5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、
R20は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択される。
【０１９７】
群ix)、x)、xi)及びxii)の基において、基Q及びQ'は、上で定義した通りであり、及び
Qは、特に、その出現に関係なく、単結合、C1〜C4-アルカンジイル、例えばCH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CHCH3、CH2CH(CH3)又はC3-C4-アルケンジイル、例えばCH=CH又はCH=CH-CH2、より好ましくは、単結合又はCH2であり、並びに
Q'は、特に、その出現に関係なく、C1〜C4-アルカンジイル、例えばCH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CHCH3、CH2CH(CH3)又はC3-C4-アルケンジイル、例えばCH=CH又はCH=CH-CH2である。
【０１９８】
群xii)及びxiii)の基において、基Het#は、上で定義した通りであり、及び
Het#は、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、及び複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよく、より好ましくは、Het#は、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環、すなわちヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリルであり、ヘタリールは、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている。
【０１９９】
群x)、xi)、xii)及びxiii)の基に関し、基R10は、その出現に関係なく、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。
【０２００】
式Iの化合物において、特に、実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、基R4は、より好ましくは、そのそれぞれが実施形態の特定の群を表す、群ii)、iii)、iv)、vii)、viii)、ix)、及びxi)からなる群から選択される：
ii)は、上で定義される通りであり、特に、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、及び酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される、1個の基で置換されており、、
R7aは、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、
R8は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、
R17a、R17bは、上で定義した通りであり、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される)、
iii) C2〜C10-アルケニル、特に、C2〜C6-アルケニル、例えばアリル(CH2-CH=CH2)、2-メチルアリル(CH2-C(CH3)=CH2)又は3-メチルアリル(CH2-CH=CH(CH3))、
iv) C2〜C6-ハロアルケニル、例えば2-クロロアリル(CH2-C(Cl)=CH2)、2-ブロモアリル(CH2-C(Br)=CH2)、3-クロロアリル(CH2-CH=CHCl)又は3-ブロモアリル(CH2-CH=CHBr)、
vii) C(=O)NR19aR19b又はC(=S)NR19aR19b、
(R19a、R19bは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択される)、
viii)は、上で定義される通りであり、特に、C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有する)、
ix)は、上で定義される通りであり、特に、フェニル又はベンジル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)、
xi)は、上で定義される通りであり、特に、Het#又はCH2-Het#
(Het#は、上で定義した通りであり、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、Het#は、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環、すなわちヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリルであり、ヘタリールは、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。)。
【０２０１】
式Iの化合物において、特に、実施形態(1)、(1')、(2)及び(2')の群の化合物において、基R4は、さらにより好ましくは、CH2-フェニル、CH2-ピリジル又はCH2-チエニルからなる群から選択され、フェニル、ピリジル及びチエニルは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10を有し、R10は、上で定義した通りであり、とりわけ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシから選択される。
【０２０２】
式Iの化合物において、特に、実施形態(1)、(1')、(2)及び(2')の群の化合物において、基R4はまた、さらにより好ましくは、
・C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はから選択される、1個の基で置換されているCN、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-アルコキシカルボニル、並びに
・C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)
からなる群から選択される。
【０２０３】
式Iの化合物において、特に、実施形態(1)、(1')、(2)及び(2')の群の化合物において、基R4はまた、さらにより好ましくは、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、例えばアリル、2-メチルアリル、3-メチルアリル、2-クロロアリル、2-ブロモアリル、3-クロロアリル又は3-ブロモアリルである。
【０２０４】
実施形態の特定の群(1-2)は、YがOであり、R3が、H、CN、CH3及びCF3からなる群から選択され、R4が、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、及びC2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、R4が、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C3〜C6-アルケニル、例えばアリル、2-メチルアリル又は3-メチルアリル、及びC3〜C6-ハロアルケニル、例えば2-クロロアリル、2-ブロモアリル、3-クロロアリル又は3-ブロモアリルからなる群から選択される、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【０２０５】
YがNR5である、式Iの化合物において、特に、YがNR5である、実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、基R5は、上で定義した通りであり、特に、
水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の2個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、及びベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されており、R10は、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
【０２０６】
YがNR5である、式Iの化合物において、特に、YがNR5である実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、基R5は、とりわけ、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択される。
【０２０７】
YがNR5である、式Iの化合物において、特に、YがNR5である、実施形態の群(1)、(1')、(2)及び(2')の化合物において、基R4及びR5はまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は芳香族のN結合複素環を形成してもよく、複素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、複素環は、O、S、N及びN-R17cから選択される、1又は2個の非隣接の同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有する。これに関し、R7bは、特に、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される。これに関し、R17cは、特に、水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される。R4及びR5がこれらが結合している窒素原子と一緒になって形成し得るN結合複素環の例としては、1-ピロリル、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、1-ピペラジニル及び4-メチル-1-ピペラジニル(該基の炭素原子は、1、2、3若しくは4個の基R7bを有していてもよい)が挙げられる。
【０２０８】
さらなる実施形態の特定の群(3)は、R3及びR4が、一緒になって、C2〜C5-アルカンジイル、C2〜C5-アルケンジイル、Q''-C1〜C4-アルカンジイル及びQ''-C2〜C4-アルケンジイル(上述の4個の基の炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよく)からなる群から選択される二価基を形成し、Q''が、O及びSから選択され、及びR3を有する炭素原子に結合している、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。
【０２０９】
さらなる実施形態の特定の群(3a)は、R3及びR4が、一緒になって、Q''-C1〜C4-アルカンジイル及びQ''-C2〜C4-アルケンジイル(上述の4個の基の炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよく)からなる群から選択される二価基を形成し、Q''が、O及びSから選択され、及びR3を有する炭素原子に結合している、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。実施形態の群(3a)において、R3及びR4は、一緒になって、特に、二価基O-CH2CH2(CH2CH2の1、2、3又は4個の水素原子は、R7cで置換されていてもよい)を形成する。
【０２１０】
実施形態(3a)に関し、R7cは、上で定義した通りであり、好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(フェニル及びベンジルが非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いは同じ炭素原子に結合している2個の基R7cは、=CR13R14であってもよく、R7cは、より好ましくは、フッ素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、或いは同じ炭素原子に結合している2個の基R7cは、=CH2であってもよい。
【０２１１】
さらなる実施形態の特定の群(3b)は、R3及びR4が、一緒になって、C2〜C4-アルカンジイル及びC2〜C4-アルケンジイル(4個の前述の基における炭素原子は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基R7cを有していてもよい)からなる群から選択される二価基を形成する、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体及び塩に関する。実施形態の群(3b)において、R3及びR4は、一緒になって、特に、二価基CH2CH2(CH2CH2の1、2、3又は4個の水素原子は、R7cで置換されていてもよい)を形成する。これらの化合物は、以降、群(3b')の実施形態の化合物と称される。
【０２１２】
式Iの化合物において、特に、実施形態の群(3)、(3a)、(3b)及び(3b')の化合物において、基Yは、特に、O、S及びNHからなる群から選択される。実施形態の群(3)、(3a)、(3b)及び(3b')において、Yは、特に、Oである。
【０２１３】
式Iの化合物において、特に、実施形態の群(3)、(3a)、(3b)及び(3b')の化合物において、Yはまた、CHR5a、特に、CH2であり得る。
【０２１４】
実施形態の群(3b')の化合物は、式(I-A)で記述されることができる：
【０２１５】
【化９】
0006449283.tif 000011
【０２１６】
[式中、Het、W1、W2、W3、W4、R1、R1及びXは、本明細書で定義される通りであり、Y1は、O、S、CHR5a又はN-R5であり、R5a及びR5aは、本明細書で定義される通りであり、R7A、R7b、R7D及びR7Eは、水素であるか、又はR7cに対して与えられる意味の1つを有する]。
【０２１７】
式I-Aの化合物において、基Y1は、特に、O、S及びNHからなる群から選択される。式I-Aの化合物において、基Y1は、とりわけOである。
【０２１８】
式I-Aの化合物において、基Y1はまた、CHR5a、特に、CH2であり得る。
【０２１９】
式I-Aの化合物において、基R7A、R7b、R7D及びR7Eは、特に、以下の通りである：
R7A及びR7bは、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の5個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(記述されている最後の2個の基のフェニル環は、非置換であるか、又は水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択される、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されている)
からなる群から選択され、R7A及びR7bは、特に、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され、とりわけ両方とも水素であり、
R7D及びR7Eは、互いに独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択され、
或いは、R7A及びR7b或いはR7D及びR7Eは、一緒になって、=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9bを形成してもよい。
【０２２０】
式I-Aの化合物において、基R7A、R7b、R7D及びR7Eは、より好ましくは、以下の通りである：
R7A及びR7bは、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され、R7A及びR7bは、特に、両方とも水素であり、
R7D及びR7Eは、互いに独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されている)、並びに
同じ又は異なり、酸素、窒素及び硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環式環(複素環式環は、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、複素環式環の窒素及び/又は硫黄原子は場合によって酸化されていてもよい)
からなる群から選択される。
【０２２１】
式I-Aの化合物において、基R7A、R7b、R7D及びR7Eは、さらにより好ましくは、以下の通りである：
R7A及びR7bは、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され、及びR7A及びR7bは、特に、両方とも水素であり、
R7Dは、水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、並びに
R7Eは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル及びフェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)
からなる群から選択される。
【０２２２】
式I-Aの化合物において、基R7A、R7b、R7D及びR7Eは、とりわけ、以下の通りである：
R7A及びR7bは、水素であり、
R7Dは、水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、並びに
R7Eは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、
フェニル及びフェニル-C1〜C4-アルキル(最後の2個の基におけるフェニル環は、1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されている)、例えばベンジル又は1-フェネチル
からなる群から選択される。
【０２２３】
式(I-A)に関し、可変要素R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R17a及びR17bは、上で定義した通りであり、特に、以下の通りである：
R8は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びベンジル(記述されている最後の4個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R8は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R9a、R9bは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いはR9aは、R9bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒になって、5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、例としては、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、1-ピロリジニル、1-ピペラジニル及び4-メチル-1-ピペラジニルであり、R9a、R9bは、互いに独立して、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、
R10は、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、C1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、2-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、2-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルチオ、例えばフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、1,1-ジフルオロエチルスルファニル、2-フルオロエチルスルファニル、2,2-ジフルオロエチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルスルホニル、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1-ジフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルからなる群から選択され、とりわけ、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。
【０２２４】
R11、R12は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はフッ素、塩素、C1〜C3-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択される、1、2又は3個の同じ又は異なる基で置換されており、
R13、R14は、水素、フッ素、塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はn-ブチル、C3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル、及びフェニルからなる群から選択される。
【０２２５】
R15は、その出現に関係なく、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される、1、2又は3個の同じ又は異なる基で置換されており、
R16は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、例えば塩素又はフッ素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ及びイソプロポキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1-ジフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシからなる群から選択される、1、2又は3個の同じ又は異なる基で置換されており、
R17は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、R17は、より好ましくは、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルであり、
R17a、R17bは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択され、或いはR17aは、R17bと一緒になって、C4〜C6アルキレン鎖を形成し、及びそれらが結合している窒素原子と一緒に5、6又は7員の飽和環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄若しくは窒素から互いに独立して選択される、1若しくは2個のヘテロ原子を含有してもよく、アルキレン鎖は、ハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される、1、2、3若しくは4個の基で場合によって置換されていてもよく、例としては、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、1-ピロリジニル、1-ピペラジニル及び4-メチル-1-ピペラジニルであり、及びR17a、R17bは、互いに独立して、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はn-ブチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される。
【０２２６】
実施形態の特定の群(1a)は、YがOであり、R3が、実施形態の群(1)又は(1')に対して定義した通りであり、R3は、特に、水素、CN、CH3又はCF3、とりわけ水素である、式(I)の化合物に関する。R3がHである、実施形態の群(1a)の化合物はまた、実施形態の群(1aa)の化合物とも称される。実施形態の群(1a)及び(1aa)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、上で定義した群i)〜vi)及びviii)〜xii)の基の群から選択され、とりわけ群ii)、iii)、iv)、viii)、ix)、及びxi)の基から選択され、
ii)は、特に、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、及び酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される、1個の基で置換されており、
R7aは、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R8は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R17a、R17bは、上で定義した通りであり、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される)であり、
iii) C2〜C6-アルケニル、
iv) C2〜C6-ハロアルケニル、
viii)は、特に、C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有する)であり、
ix)は、特に、フェニル又はベンジル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、C1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、2-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、2-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルチオ、例えばフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、1,1-ジフルオロエチルスルファニル、2-フルオロエチルスルファニル、2,2-ジフルオロエチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルスルホニル、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1-ジフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルからなる群から、とりわけ、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)であり、
xi)は、特に、Het#又はCH2-Het#
(Het#は、上で定義した通りであり、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、Het#は、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環、すなわちヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリルであり、ヘタリールは、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)である。
【０２２７】
実施形態の群(1a)の化合物において、基R4は、さらにより好ましくは、CH2-フェニル、CH2-ピリジル又はCH2-チエニルからなる群から選択され、フェニル、ピリジル及びチエニルは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10を有し、R10は、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、C1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、2-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、2-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルチオ、例えばフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、1,1-ジフルオロエチルスルファニル、2-フルオロエチルスルファニル、2,2-ジフルオロエチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルスルホニル、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1-ジフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルからなる群から、とりわけ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシからなる群から選択される。
【０２２８】
実施形態の群(1a)及び(1aa)の化合物において、基R4はまた、さらにより好ましくは、
・C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される、1個の基で置換されている)、
・C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、及び
・C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されている)
からなる群から選択される。
【０２２９】
実施形態の群(1a)及び(1aa)の化合物において、基R4は、とりわけC1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、及びC2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、R4は、特に、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C3〜C6-アルケニル、例えばアリル、2-メチルアリル又は3-メチルアリル、及びC3〜C6-ハロアルケニル、例えば2-クロロアリル、2-ブロモアリル、3-クロロアリル又は3-ブロモアリルからなる群から選択される。
【０２３０】
実施形態の別の特定の群(1ab)は、YがOであり、及びR3がCNである、式(I)の化合物に関する。実施形態の群(1ab)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、実施形態の群(1a)及び(1aa)に対して定義した通りである。
【０２３１】
実施形態の別の特定の群(1ac)は、YがOであり、及びR3がCH3である、式(I)の化合物に関する。実施形態の群(1ac)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、実施形態の群(1a)及び(1aa)に対して定義した通りである。
【０２３２】
実施形態の別の特定の群(1ad)は、YがOであり、及びR3がCF3である、式(I)の化合物に関する。実施形態の群(1ad)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、実施形態の群(1a)及び(1aa)に対して定義した通りである。
【０２３３】
特定の実施形態の群(1b)は、YがNR5であり、及びR3が、実施形態の群(1)、(1')又は(1a)に対して定義した通りであり、及びR3が、特に、水素、CN、CH3又はCF3、とりわけ水素である、式(I)の化合物に関する。実施形態の群(1b)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、上で定義される群i)〜xii)の基の群から、とりわけ群ii)、iii)、iv)、vii)、viii)、ix)、及びxi)の基の群から選択され、
ii)は、特に、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、及び酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される、1個の基で置換されており、
R7aは、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R8は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R17a、R17bは、上で定義した通りであり、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される)であり、
iii) C2〜C6-アルケニル、
iv) C2〜C6-ハロアルケニル、
vii) C(=O)NR19aR19b又はC(=S)NR19aR19b、
(R19a、R19bは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、フェニル及びベンジル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)からなる群から選択される)、
viii)は、特に、C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有する)、
ix)は、特に、フェニル又はベンジル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)であり、
xi)は、特に、Het#又はCH2-Het#
(Het#は、上で定義した通りであり、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、Het#は、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環、すなわちヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリルであり、ヘタリールは、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、C1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、2-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、2-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルチオ、例えばフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、1,1-ジフルオロエチルスルファニル、2-フルオロエチルスルファニル、2,2-ジフルオロエチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルスルホニル、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1-ジフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルからなる群から、とりわけ、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)である。
【０２３４】
実施形態の群(1b)において、R5は、上で定義した通りであり、特に、
水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル(記述されている最後の2個の基は、非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル、及びベンジル(記述されている最後の2個の基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で置換されており、R10は、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
【０２３５】
実施形態の群(1b)において、R5は、とりわけ、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択される。
【０２３６】
実施形態の群(1b)において、基R4及びR5はまた、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は芳香族のN結合複素環を形成してもよく、複素環の炭素原子のそれぞれは、非置換であるか、又は1、2、3、4、5若しくは6個の基R7bを有していてもよく、複素環は、O、S、N及びN-R17cから選択される、1又は2個の非隣接の同じ又は異なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を環員として有する。これに関し、R7bは、特に、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される。これに関し、R17cは、特に、水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される。R4及びR5がこれらが結合している窒素原子と一緒になって形成し得るN結合複素環の例としては、1-ピロリル、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、4-モルホリニル、1-ピペラジニル及び4-メチル-1-ピペラジニル(該基の炭素原子は、1、2、3若しくは4個の基R7bを有していてもよい)が挙げられる。
【０２３７】
実施形態の特定の群(1c)は、Yが単結合であり、R3が、実施形態の群(1)又は(1')に対して定義した通りであり、R3が、特に、水素、CN、CH3又はCF3、とりわけ水素である、式(I)の化合物に関する。実施形態の群(1c)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、上で定義される群i)〜vi)及びviii)〜xii)の基の群から、とりわけ群ii)、iii)、iv)、viii)、ix)及びxi)の基から選択され、
ii)は、特に、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、及び酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される、1個の基で置換されており、
R7aは、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R8は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R17a、R17bは、上で定義した通りであり、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択されている)であり、
iii) C2〜C6-アルケニル、
iv) C2〜C6-ハロアルケニル、
viii)は、特に、C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有する)であり、
ix)は、特に、フェニル又はベンジル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)であり、
xi)は、特に、Het#又はCH2-Het#
(Het#は、上で定義した通りであり、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環表し、芳香族複素環式環は、1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、及びHet#は、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環、すなわちヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリルであり、ヘタリールは、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、及び基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)である。
【０２３８】
実施形態の特定の群(1d)は、YがS又はS(=O)であり、R3が、実施形態の群(1)又は(1')に対して定義した通りであり、R3が、特に、水素、CN、CH3又はCF3、とりわけ水素である、式(I)の化合物に関する。実施形態の群(1d)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、上で定義される群i)〜vi)及びviii)〜xii)の基の群から、とりわけ群ii)、iii)、iv)、viii)、ix)及びxi)の基の群から選択され、
ii)は、特に、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、及び酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される、1個の基で置換されており、
R7aは、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R8は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R17a、R17bは、上で定義した通りであり、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される)であり、
iii) C2〜C6-アルケニル、
iv) C2〜C6-ハロアルケニル、
viii)は、特に、C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有する)であり、
ix)は、特に、フェニル又はベンジル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)であり、
xi)は、特に、Het#又はCH2-Het#
(Het#は、上で定義した通りであり、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、Het#は、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環、すなわちヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリルであり、ヘタリールは、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)である。
【０２３９】
実施形態の群(1d)の化合物において、基R4は、さらにより好ましくは、CH2-フェニル、CH2-ピリジル又はCH2-チエニルからなる群から選択され、フェニル、ピリジル及びチエニルは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10を有し、R10は、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、C1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、2-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、2-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルチオ、例えばフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、1,1-ジフルオロエチルスルファニル、2-フルオロエチルスルファニル、2,2-ジフルオロエチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルスルホニル、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1-ジフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルからなる群から、とりわけ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシからなる群から選択される。
【０２４０】
実施形態(1d)の群の化合物において、基R4はまた、さらにより好ましくは、
・C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はから選択される、1個の基で置換されているCN、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-アルコキシカルボニル、
・C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、及び
・C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されている)
からなる群から選択される。
【０２４１】
実施形態の特定の群(2a)は、YがOであり、R3が、実施形態の群(2)又は(2')に対して定義した通りであり、R3は、特に、
NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、及びC(=NOR22)R7aからなる群から選択される、式(I)の化合物に関し、
ここで、R7a、R8、R9a、R9b及びR22は、本明細書で定義される通りであり、及びR7a、R8、R9a、R9b及びR22は、特に、以下の意味を有する：
R7aは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、
C1〜C6-アルキル(フェニル、ピリジル、シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル及びC3-C4-シクロアルキルから選択される、1個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R8は、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R9a、R9bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択され、R9a、R9bの1つはまた、C1〜C4-アルコキシ、C3-C4-シクロアルコキシ又はC3〜C6-シクロアルキルメトキシであってもよく、
並びに
R22は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル(記述されている最後の3個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(フェニル、ピリジル、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8から選択される、1又は2個の基で置換されており、R8、NR17a及びNR17bは、本明細書で定義される通りであり、特に、以下の意味を有する：
R8は、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキルメチル、ベンジル及びピリジルメチル(記述されている最後の5個の基が非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていることが可能である)、
C1〜C4-アルキル(シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-C1〜C4-アルキルアミノからなる群から選択される、1又は2個の基で置換されている)
からなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、C1〜C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、及びC3-C4-シクロアルキルメチルからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
【０２４２】
実施形態の群(2a)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3がCNである、式Iの化合物で与えられる。
【０２４３】
実施形態の群(2a)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3がNO2である、式Iの化合物で与えられる。
【０２４４】
実施形態の群(2a)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3がC(=NOR22)R7aである、式Iの化合物で与えられる。
【０２４５】
実施形態の群(2a)の化合物のうち、特に好ましいものは、R3がC(=O)OR8又はC(=O)NR9aR9bである、式Iの化合物で与えられる。
【０２４６】
実施形態の群(2a)において、R4は、上で定義した通りであり、特に、上で定義した群i)〜vi)及びviii)〜xii)の基の群から、とりわけ、群ii)、iii)、iv)、viii)、ix)及びxi)の基の群から選択され、
ii)は、特に、C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b、及び酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、3、4、5、6又は7員の飽和複素環式環から選択される、1個の基で置換されており、
R7aは、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R8は、上で定義した通りであり、特に、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
R17a、R17bは、上で定義した通りであり、特に、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びフェニル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択される)であり、
iii) C2〜C6-アルケニル、
iv) C2〜C6-ハロアルケニル、
viii)は、特に、C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又は1、2、3、4、5又は6個のC1〜C4-アルキル基を有する)であり、
ix)は、特に、フェニル又はベンジル(フェニル環は、1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個の同じ若しくは異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、C1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、2-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、2-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルチオ、例えばフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、1,1-ジフルオロエチルスルファニル、2-フルオロエチルスルファニル、2,2-ジフルオロエチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルスルホニル、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1-ジフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルからなる群から、とりわけ、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)であり、
xi)は、特に、Het#又はCH2-Het#
(Het#は、上で定義した通りであり、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は不飽和の芳香族複素環式環を表し、芳香族複素環式環は、1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、Het#は、特に、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される、1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5又は6員の芳香族複素環式環、すなわちヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル又はイソオキサゾリルであり、ヘタリールは、1、2、3又は4個の同じ又は異なる置換基R10で場合によって置換されており、基R10は、その出現に関係なく、特に、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される)である。
【０２４７】
実施形態の群(2a)の化合物において、基R4は、さらにより好ましくは、
・C1〜C6-アルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されているか、又はCN、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される、1個の基で置換されている)、
・C3〜C6シクロアルキル(非置換であるか、部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
・C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、並びに
・CH2-フェニル、CH2-ピリジル又はCH2-チエニル(フェニル、ピリジル及びチエニルは、非置換であるか、又は1、2又は3個の同じ又は異なる置換基R10を有し、R10は、上で定義した通りであり、特に、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、C1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、n-ブチルスルファニル、2-ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、又はtert-ブチルスルファニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、2-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルチオ、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルチオ、例えばフルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、1,1-ジフルオロエチルスルファニル、2-フルオロエチルスルファニル、2,2-ジフルオロエチルスルファニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキルスルホニル、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1,1-ジフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル又は2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルからなる群から、とりわけ、ハロゲン、例えばフッ素、塩素又は臭素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル、C1〜C4-アルキルカルボニル、例えばアセチル、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけC1〜C2-フルオロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシからなる群から選択される)
からなる群から選択される。
【０２４８】
好ましいものは、W1-W2-W3-W4が、
CRw6=CRw5-CRw4=CRw3、CRw6=CRw5-CHRw4-CHRw3、CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3、
CHRw6-CHRw5-CRw4=CRw3、及びCHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3
からなる群から選択される、N及びC=Nに連結している炭素鎖基を表す、式(I)及び(I-A)の化合物であり、ここで、前述の5個の基において、Rw6を有する炭素原子は、窒素原子に結合しており、Rw3、Rw4、Rw5及びRw6は、互いに独立して、Rwに対して与えられる意味の1つを有する。この関連において、Rwは、好ましくは、水素、ハロゲン、例えばフッ素又は塩素、CN、C1〜C4-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル及びイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル又は2,2,2-トリフルオロエチル、C1〜C