(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）0006508048.tif 000174
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素原子を表し；Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；Ｒ7は、メチル基を表し；Ｑは、Ｑ０を表し；0006508048.tif 000175
〔式中、●はＡとの結合部位を表し、＃は酸素原子との結合部位を表す。〕Ｘは、酸素原子を表し；Ａは、群Ｐ1から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基を表す。群Ｐ1：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕で示されるテトラゾリノン化合物およびその塩。
【請求項２】
Ａが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい３−ピリジル基である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項４】
請求項１または２に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項５】
有害生物を防除するための請求項１または２に記載のテトラゾリノン化合物の使用（但し、人体への使用を除く。）。
【請求項６】
式（ＩＩ）0006508048.tif 000176
〔式中、Ｑ’が、Ｑ０であり；0006508048.tif 000177
〔式中、●はＡ’との結合部位を表し、＃は酸素原子との結合部位を表す。〕Ａ’が、群Ｐ1から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；Ｒ53が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｌ1が、Ｓ1を表す。群Ｐ1：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕で示されるピラゾール化合物。
【請求項７】
Ａ’が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい３−ピリジル基である請求項６に記載のピラゾール化合物。
【請求項８】
式（ＩＩ）0006508048.tif 000178
〔式中、Ｑ’が、Ｑ０であり；0006508048.tif 000179
〔式中、●はＡ’との結合部位を表し、＃は酸素原子との結合部位を表す。〕Ａ’が、群Ｐ1から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；Ｒ53が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｌ1が、ニトロ基を表す。群Ｐ1：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕で示されるピラゾール化合物。
【請求項９】
Ａ’が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい３−ピリジル基である請求項８に記載のピラゾール化合物。
【請求項１０】
式（ＩＩ）0006508048.tif 000180
〔式中、Ｑ’が、Ｑ０であり；0006508048.tif 000181
〔式中、●はＡ’との結合部位を表し、＃は酸素原子との結合部位を表す。〕Ａ’が、群Ｐ1から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；Ｒ53が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｌ1が、アミノ基を表す。群Ｐ1：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕で示されるピラゾール化合物。
【請求項１１】
Ａ’が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい３−ピリジル基である請求項１０に記載のピラゾール化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩ）0006508048.tif 000182
〔式中、Ｑ’が、Ｑ０であり；0006508048.tif 000183
〔式中、●はＡ’との結合部位を表し、＃は酸素原子との結合部位を表す。〕Ａ’が、群Ｐ1から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；Ｒ53が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｌ1が、イソシアナート基を表す。群Ｐ1：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕で示されるピラゾール化合物。
【請求項１３】
Ａ’が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい３−ピリジル基である請求項１２に記載のピラゾール化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、
下記式（Ａ）
0006508048.tif 000002
で示される化合物が知られている（ＷＯ９９／０５１３９Ａ参照。）。【０００３】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【０００４】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔１０〕のとおりである。
【０００５】
〔１〕  式（１）
0006508048.tif 000003
〔式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ７は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｑは、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい２価の５員芳香族複素環基（ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は０、１、２、３または４であり、酸素原子および硫黄原子の数は０又は１である。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい５−１０員の単環式もしくは縮合環式の複素環基を表す（ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は０、１、２、３または４であり、酸素原子および硫黄原子の数は０、１、２または３である）
群Ｐ１：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ２：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物およびその塩。
【０００６】
〔２〕  Ｑが、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基であり；
Ａが、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ７がメチル基であり；
Ｘが酸素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００７】
〔３〕  Ｑが、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいチアゾリル基であり；
Ａが、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ７がメチル基であり；
Ｘが酸素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００８】
〔４〕  ＱがＱ０であり；
0006508048.tif 000004
（式中、●はＡとの結合部位を表し、＃は酸素原子との結合部位を表す。）
Ａが２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、２−インドリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、３−チエニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基、２−ピリミジニル基、２−チアゾリル基、ピラジニル基、３−ピリダジニル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−キナゾリル基または２−キノキサリニル基であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ７がメチル基であり；
Ｘが酸素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【０００９】
〔５〕  ＱがＱ０であり；
Ａが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい３−ピリジル基である〔１〕、〔２〕または〔４〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【００１０】
〔６〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【００１１】
〔７〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【００１２】
〔８〕有害生物を防除するための〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【００１３】
〔９〕  式（ＩＩ）
〔式中、
0006508048.tif 000005
Ｑ’が、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基であり；
Ａ’が、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；
Ｒ５３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｌ１が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、ＮＳＯ、ＣＯＮ３、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＣｌ、ＣＯＮＨＢｒ、ＣＯＮＨＯＨまたはＳ１を表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
【００１４】
〔１０〕  Ｑ’がＱ０であり；
Ａ’が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはシアノ基を有していてもよい３−ピリジル基であり；
Ｌ１が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基またはＳ１である〔９〕に記載のピラゾール化合物。
【００１５】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の化合物は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物（１）と記すことがある。）である。
式（１）
0006508048.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｑ、Ａ及びＸは前記と同じ意味を表す。）
有害生物に対して防除効力を有する本発明化合物（１）およびその塩を提供する。
【００１７】
また、本発明は本発明化合物（１）の製造に用いられる化合物として、式（ＩＩ）
0006508048.tif 000007
〔式中、
Ｑ’が、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基であり；
Ａ’が、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基であり；
Ｒ５３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｌ１が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、ＮＳＯ、ＣＯＮ３、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＣｌ、ＣＯＮＨＢｒ、ＣＯＮＨＯＨまたはＳ１を表す。〕
で示されるピラゾール化合物（以下、本ピラゾール化合物と記すことがある。）を提供する。
【００１８】
本明細書における置換基について、下記に記す。
【００１９】
「群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい２価の５員芳香族複素環基（ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は０、１、２、３または４であり、酸素原子および硫黄原子の数は０又は１である。）」としては、例えばチオフェン−ジ−イル基、フラン−ジ−イル基、ピロール−ジ−イル基、ピラゾール−ジ−イル基、イミダゾール−ジ−イル基、チアゾール−ジ−イル基、イソチアゾール−ジ−イル基、オキサゾール−ジ−イル基、イソキサゾール−ジ−イル基、トリアゾール−ジ−イル基、テトラゾール−ジ−イル基、オキサジアゾール−ジ−イル基およびチアジアゾール−ジ−イル基が挙げられ、好ましくはピラゾール−ジ−イル基があげられる。
より具体的には、例えば、下記の基Ｑ１〜Ｑ４１のいずれか（式中、●はＡとの結合部位を表し、＃は酸素原子との結合部位を表す。）を表す；
【００２０】
0006508048.tif 000008
【００２１】
0006508048.tif 000009
0006508048.tif 000010
【００２２】
0006508048.tif 000011
【００２３】
0006508048.tif 000012
［式中、
Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基を表し、
Ｒ２３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。］
【００２４】
「群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５−１０員の単環式もしくは縮合環式の複素環（ただし、該複素環基は窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１以上のヘテロ原子を含み、窒素原子の数は０、１、２、３または４であり、酸素原子および硫黄原子の数は０、１、２または３である）」は、飽和でも不飽和でもよく、例えばピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ピラゾロピロリル基、ピラゾロピラゾリル基、ピラゾロイミダゾリル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピラジニル基、トリアゾロピリジル基、トリアゾロピリミジル基、トリアゾロキノリル基、２，３−ジヒドロベンゾフリル基、２，３−ジヒドロベンゾチエニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、チエノピリジル基、チエノピラゾリル基およびチエノキノリル基が挙げられ、好ましくはピリジル基があげられる。
より具体的には、例えば下記の基Ａ１〜Ａ９７のいずれか（式中、＃はＱとの結合部位を表す。）を表す；
【００２５】
0006508048.tif 000013
0006508048.tif 000014
【００２６】
0006508048.tif 000015
【００２７】
0006508048.tif 000016
【００２８】
0006508048.tif 000017
【００２９】
0006508048.tif 000018
［式中、
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６およびＲ４７は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、ホルミル基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表す。］
【００３０】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子があげられる。
【００３１】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基があげられる。
【００３２】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
【００３３】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基及び２，２−ジフルオロヘキシル基があげられる。
【００３４】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基があげられる。
【００３５】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基があげられる。
【００３６】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基及び４−メチルペンチルオキシ基があげられる。
【００３７】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基及びｓｅｃ−ヘキシルチオ基があげられる。
【００３８】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基があげられる。
【００３９】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、窒素原子上のアルキル基の炭素原子数の合計が１〜６である基を表す。Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基としては例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基及びヘキシルアミノカルボニル基があげられる。
【００４０】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロ−１−プロペニル、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基及び５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基があげられる。
【００４１】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基及びペルフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
【００４２】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基及び４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
【００４３】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基及びペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
【００４４】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨードエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨードプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨードブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基及びペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
【００４５】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基があげられる。
【００４６】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数３−６のシクロアルキルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基及び４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
【００４７】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基及びシクロヘキシルチオ基があげられる。
【００４８】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基を表し、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
【００４９】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基を表し、プロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基及び５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
【００５０】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基があげられる。
【００５１】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基及びペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
【００５２】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基を表し、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基及び５−ヘキセニルチオ基があげられる。
【００５３】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基を表し、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基及び５−ヘキシニルチオ基があげられる。
【００５４】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基があげられる。
【００５５】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基及びペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基があげられる。
【００５６】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、アルキル部分とカルボニル部分との合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基及びヘキサノイル基があげられる。
【００５７】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキルカルボニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリブロモプロピオニル基、３，３，３−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、ヘプタブロモブタノイル基、ヘプタヨードブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロプタノイル基、４，４，４−トリブロモブタノイル基、４，４，４−トリヨードブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基、ノナクロロペンタノイル基、ノナブロモペンタノイル基、ノナヨードペンタノイル基及びペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
【００５８】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分とカルボニルオキシ部分との合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基及びヘキサノイルオキシ基があげられる。
【００５９】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基とは、アルキル部分とカルボニルチオ部分との合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基及びヘキサノイルチオ基があげられる。
【００６０】
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニル部分との合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基は直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基及び２−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
【００６１】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基及びＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基があげられる。
【００６２】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基及びトリイソプロピルシリル基があげられる。
【００６３】
Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、シリル基上の３つの水素原子が同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたトリアルキルシリル基と結合するエチニル基を表し、トリアルキルシリルエチニル基としての炭素原子数が５〜１４である基を表す。Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基は直鎖状もしくは分枝状であり、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基及びトリ（ｎ−ブチル）シリルエチニル基があげられる。
【００６４】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基及び４−メチルペンチルスルホニル基があげられる。
【００６５】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨードブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基及びペルヨードヘキシルスルホニル基があげられる。
【００６６】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基及び４−メチルペンチルスルフィニル基があげられる。
【００６７】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨードブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基及びペルヨードヘキシルスルフィニル基があげられる。
【００６８】
Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素数の合計が２〜５であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基及び４−メトキシブチル基等があげられる。
【００６９】
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基として、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基及び４−メチルチオブチル基があげられる。
【００７０】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基及び１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
【００７１】
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としてはビニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基があげられる。
【００７２】
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−３のアルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロ−１−プロペニル、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基及び２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基があげられる。
【００７３】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基があげられる。
【００７４】
Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基としては例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基及び１−ピレニルスルホニル基があげられる。
【００７５】
Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基とは、炭素数６−１６のアリールスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ブロモフェニルスルホニル基、３−ブロモフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニルスルホニル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、４−ブロモ−１−ナフチルスルホニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、１−クロロ−２−ナフチルスルホニル基、３−ブロモ−２−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルホニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルホニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルホニル基及び６−フルオロ−１−ピレニルスルホニル基があげられる。
【００７６】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基置換されてもよいアミノスルホニル基を表し、窒素原子上の合計の炭素原子数が１〜６である基を表す。Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基としては例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基及びＮ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基があげられる。
【００７７】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基があげられる。
【００７８】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基及び４−フルオロブチル基があげられる。
【００７９】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基及びｔｅｒｔ−ブチルオキシ基があげられる。
【００８０】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基及びノナヨードブトキシ基があげられる。
【００８１】
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基及びｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
【００８２】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨードエチルチオ基及び２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
【００８３】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
【００８４】
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、シクロプロピル基、シクロブチル基及び２−メチルシクロプロピル基があげられる。
【００８５】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基には、１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、シクロプロピル基、シクロブチル基、２−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基及び２，２−ジブロモシクロプロピル基があげられる。
【００８６】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基とは１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨードプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基及び２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基があげられる。
【００８７】
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基及びイソプロピルチオ基があげられる。
【００８８】
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基とは１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ジクロロフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨードエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨードプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨードプロピルチオ基、２−フルオロプロピルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３−ジフルオロプロピルチオ基、２−クロロプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、２，３−ジクロロプロピルチオ基及び２−ブロモプロピルチオ基、３−ブロモプロピルチオ基があげられる。
【００８９】
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基とは、ピラゾリル基の水素原子が、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子または基が２以上である場合、該原子または基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基としては、例えば１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（５−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（６−メチル−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（６−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（６−シアノ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルおよび１−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルがあげられる。
群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基とは、ピリジル基の水素原子が、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ２から選ばれる原子または基が２以上である場合、該原子または基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピリジル基としては、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル、２，６−ジメトキシピリジン−３−イル、５−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル、６−メチル−２−メトキシピリジン−３−イル、２−メトキシピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル、６−シアノ−２−メトキシピリジン−３−イル、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、５−メチルピリジン−２−イルおよび６−メチルピリジン−２−イルがあげられる。
群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいチアゾリル基とは、チアゾリル基の水素原子が、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐ１から選ばれる原子または基が２以上である場合、該原子または基は同一でも相異なっていてもよい。群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいチアゾリル基としては、例えば４−（ピリジン−２−イル）チアゾール−２−イル、４−（ピリジン−３−イル）チアゾール−２−イル、４−（ピリジン−４−イル）チアゾール−２−イル、４−（５−メチルピリジン−２−イル）チアゾール−２−イルおよび４−（６−メチルピリジン−２−イル）チアゾール−２−イルがあげられる。
【００９０】
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。
【００９１】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９２】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９３】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９４】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９５】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９６】
Ａが、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ４ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいチアゾリル基であり；Ｑが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいピリジル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９７】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９８】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【００９９】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１００】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｒ３がハロゲン原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０１】
Ａが、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ４ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいピラゾリル基であり；Ｑが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいピリジル基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０２】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０３】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０およびＲ２１が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３０がメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、エチル基、またはフッ素原子であり；Ｒ３１がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基であり；Ｒ３２およびＲ３３がそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０４】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０５】
ＡがＡ１であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３０がメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、エチル基、またはフッ素原子であり；Ｒ３１がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基であり；Ｒ３２およびＲ３３がそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０６】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０７】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０およびＲ２１が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３１がメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、エチル基、またはフッ素原子であり；Ｒ３２がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基であり；Ｒ３３およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０８】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０よびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１０９】
ＡがＡ２であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３１がメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、エチル基、またはフッ素原子であり；Ｒ３２がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基であり；Ｒ３４およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１０】
ＡがＡ６８であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１１】
ＡがＡ６８であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０およびＲ２１が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１２】
ＡがＡ６８であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０よびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１３】
ＡがＡ６８であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１４】
ＡがＡ７３であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３０、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１５】
ＡがＡ７３であり；ＱがＱ１であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０およびＲ２１が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３０がメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、エチル基、またはフッ素原子であり；Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３４がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１６】
ＡがＡ７３であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、または１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり；Ｒ３０、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３４がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
【０１１７】
ＡがＡ７３であり；ＱがＱ２であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、またはメチルチオ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ３０がメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、エチル基、またはフッ素原子であり；Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３４がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基であるテトラゾリノン化合物。
【０１１８】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１９】
（製造法Ｂ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、例えば、Ａのヨウ素化合物（Ａ−Ｉ）、Ａのブロモ化合物（Ａ−Ｂｒ）またはＡのクロロ化合物（Ａ−Ｃｌ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３−Ｋ＋）を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２０】
（製造法Ｃ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｚ２１、Ｚ３１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｃ２）は、通常市販のものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ１）１モルに対して、化合物（Ｃ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２１】
（製造法Ｄ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−３）と記す。）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｚ１１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２２】
（製造法Ｅ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、式（１）で示される本発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000023
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２３】
（製造法Ｆ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ３がＲ７１である下記式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
0006508048.tif 000024
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、ＱおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１は１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基または１以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１２４】
式（１）で示される本発明化合物のうちＲ４がＲ７２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000025
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１２５】
式（１）で示される本発明化合物のうちＲ５がＲ７２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000026
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｒ７２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１２６】
式（１）で示される本発明化合物のうちＲ９がＲ７２である式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000027
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｑ、Ａ、Ｘ、Ｒ７２、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１２７】
前記製造法Ｂに準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１および／またはＲ７２のいずれかである化合物を製造することができる。
【０１２８】
前記製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、式（１）で示される本発明化合物を製造することもできる。
【０１２９】
（製造法Ｇ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ１である（１−Ｈ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｈ）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000028
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、ＸおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｈ２）は、通常市販のものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１）１モルに対して、化合物（Ｈ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｈ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３０】
以下に本ピラゾール化合物ＺＳ３、ＺＳ４、ＺＳ５、ＺＳ７およびＺＳ８の製造法について詳細に記載する。
【０１３１】
（合成法Ａ）
下記式（ＺＳ３）で示される化合物（以下、化合物（ＺＳ３）と記す。）は、下記式（ＺＳ１）で示される化合物と下記式（ＺＳ２）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000029
〔式中、Ｚ１１、Ａ’、Ｑ’およびＲ５３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ａに準じて実施することができる。
【０１３２】
（合成法Ｂ）
下記式（ＺＳ４）で示される化合物（以下、化合物（ＺＳ４）と記す。）は、化合物（ＺＳ３）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000030
〔式中、Ａ’、Ｑ’およびＲ５３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム、白金、オスミウム、ルテニウム、ロジウム、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１３３】
（合成法Ｃ）
下記式（ＺＳ５）で示される化合物（以下、化合物（ＺＳ５）と記す。）は、化合物（ＺＳ４）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000031
〔式中、Ａ’、Ｑ’、Ｒ５３およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１３４】
（合成法Ｄ）
下記式（ＺＳ７）で示される化合物（以下、化合物（ＺＳ７）と記す。）は、化合物（ＺＳ６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000032
〔式中、Ａ’、Ｑ’およびＲ５３は前記と同じ意味を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常０．３３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１３５】
（合成法Ｅ）
下記式（ＺＳ８）で示される化合物は、化合物（ＺＳ５）または化合物（ＺＳ７）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000033
〔式中、Ａ’、Ｑ’、Ｒ５３、Ｚ１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３６】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
【０１３７】
（参考製造法Ａ）
下記式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、下記式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000034
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、ＸおよびＺ１０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、前記合成法Ｅに準じて実施することができる。
【０１３８】
（参考製造法Ｂ）
前記化合物（ＸＡ１）は、下記式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000035
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記合成法Ｃに準じて実施することができる。
【０１３９】
（参考製造法Ｃ）
前記化合物（ＸＡ２）は、下記式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000036
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記合成法Ｄに準じて実施することができる。
【０１４０】
（参考製造法Ｄ）
前記化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、下記式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000037
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【０１４１】
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
【０１４２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１４３】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
【０１４４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１４５】
（参考製造法Ｅ）
下記式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）と記す。）は、下記式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000038
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、前記合成法Ｂに準じて実施することができる。
【０１４６】
（参考製造法Ｆ）
前記化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
0006508048.tif 000039
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１４７】
（参考製造法Ｇ）
下記式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、下記式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000040
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｅに準じて実施することができる。
【０１４８】
（参考製造法Ｈ）
下記式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、下記式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000041
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１４９】
（参考製造法Ｉ）
下記式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と下記式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000042
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１１、Ｒ２０１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１５０】
（参考製造法Ｊ）
下記式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）を塩基の存在下で水と反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000043
〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１５１】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000044
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１１、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、およびヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１５２】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000045
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１５３】
（参考製造法Ｍ）
下記式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と下記式（ＸＭ２）で示される一般に入手可能な化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000046
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１５４】
（参考製造法Ｎ）
下記式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、下記式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000047
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１を表し、Ｒ１１１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１５５】
下記式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、下記式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000048
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１５６】
下記式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、下記式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000049
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１５７】
下記式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、下記式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
0006508048.tif 000050
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ７２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０１５８】
また、前記製造法Ｂに準じ、下記式（ＸＮ５０）
0006508048.tif 000051
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
【０１５９】
（参考製造法Ｏ）
下記式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、下記式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、下記式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000052
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
【０１６０】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル  コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１６１】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、下記式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000053
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
【０１６２】
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
【０１６３】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１６４】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000054
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１６５】
（参考製造法Ｔ）
下記式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、下記式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000055
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、ＱおよびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Ａに準じて実施することができる。
【０１６６】
（参考製造法ＡＡ）
下記式（ＸＡＡ２）で示される化合物は、式（ＸＡＡ１）で示される化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
0006508048.tif 000056
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９１およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記参考製造法Ｆに準じて実施することができる。
【０１６７】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０１６８】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【０１６９】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【０１７０】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【０１７１】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【０１７２】
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【０１７３】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１７４】
（１）アゾール殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
【０１７５】
（２）アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）等；
【０１７６】
（３）ベンズイミダゾール殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）等；
【０１７７】
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
【０１７８】
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
【０１７９】
（６）フェニルピロール殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
【０１８０】
（７）ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
【０１８１】
（８）フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）等；
【０１８２】
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナルまたはバリフェナレート（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ  ｏｒ  ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）等；
【０１８３】
（１０）カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｍｉｌ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）等
【０１８４】
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ））；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；
【０１８５】
オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジン；アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｄｉｎ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｒｉｍ）；ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎ）；エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ−ａｃｅｔａｔｅ）；水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ−ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｖｅｒ）；フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）；フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メプチルジノキャップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）；メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎ）；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オクシリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；
【０１８６】
亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｓａｌｔ  ｏｆ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｓａｌｔ  ｏｆ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｓａｌｔ  ｏｆ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）；ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｌｉｎ）；キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）；ＰＣＮＢ；ＴＣＮＢ；シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎ）；トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）；トリアゾキサイド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄｅ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；
0006508048.tif 000057
（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートまたは、
｛［（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ｝−６−ｍｅｔｈｙｌ−４，９−ｄｉｏｘｏ−８−（ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１，５−ｄｉｏｘｏｎａｎ−７−ｙｌ  ２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｏａｔｅ；
【０１８７】
0006508048.tif 000058
｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートまたは、
｛［４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−ｍｅｔｈｙｌ−８−（２−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｏｘｏｐｒｏｐｏｘｙ）−２，６−ｄｉｏｘｏ−７−（ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１，５−ｄｉｏｘｏｎａｎ−３−ｙｌ］ａｍｉｎｏ｝ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ］ｏｘｙ｝ｍｅｔｈｙｌ  ２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｏａｔｅ；
0006508048.tif 000059
Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドまたは、
Ｎ’−［４−（｛３−［（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］−１，２，４−ｔｈｉａｄｉａｚｏｌ−５−ｙｌ｝ｏｘｙ）−２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ］−Ｎ−ｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｍｅｔｈａｎｉｍｉｄａｍｉｄｅ；
0006508048.tif 000060
２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ；５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンまたは、
２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ｄｉｔｈｉｉｎｏ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ｄｉｐｙｒｒｏｌｅ−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−ｔｅｔｒｏｎｅ；
0006508048.tif 000061
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（４，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
0006508048.tif 000062
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３，３，４，４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
0006508048.tif 000063
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（４，４，５−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
0006508048.tif 000064
［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
【０１８８】
（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
（Ｓ）−［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
（Ｒ）−［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
0006508048.tif 000065
２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
【０１８９】
２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
0006508048.tif 000066
１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
【０１９０】
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
【０１９１】
0006508048.tif 000067
１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトまたは、
１−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
【０１９２】
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ  ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
0006508048.tif 000068
５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
５−（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０１９３】
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０１９４】
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０１９５】
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
0006508048.tif 000069
２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０１９６】
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０１９７】
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
【０１９８】
0006508048.tif 000070
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
0006508048.tif 000071
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
0006508048.tif 000072
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
0006508048.tif 000073
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
【０１９９】
0006508048.tif 000074
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
0006508048.tif 000075
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
0006508048.tif 000076
５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
【０２００】
0006508048.tif 000077
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
0006508048.tif 000078
９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンまたは、
９−ｆｌｕｏｒｏ−２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）−１，４−ｂｅｎｚｏｘａｚｅｐｉｎｅ；
0006508048.tif 000079
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｙｌ）−ｌ−ｍｅｔｈｙｌ−ｌＨ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
0006508048.tif 000080
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｙｌ）−ｌ−ｍｅｔｈｙｌ−ｌＨ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
【０２０１】
0006508048.tif 000081
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
0006508048.tif 000082
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
0006508048.tif 000083
２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンまたは、
２−［６−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−５−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ；
0006508048.tif 000084
３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートまたは、
３−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌｅｎｅ］ａｍｉｎｏ｝ｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ｝ｃａｒｂａｍａｔｅ；
【０２０２】
0006508048.tif 000085
５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンまたは、
５−ｆｌｕｏｒｏ−２−［（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｏｘｙ］−４−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎａｍｉｎｅ
等が挙げられる。
【０２０３】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファンフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロピル＝Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラートまたはイソカルボホス（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ  ｏｒ  ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシジメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオンメチルまたはメチルパラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ  ｏｒ  ｍｅｔｈｙｌ  ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐ��ｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等；
【０２０４】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ：ＮＡＣ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ：ＢＰＭＣ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）等；
【０２０５】
（４）ネライストキシン化合物
ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ−２ナトリウム塩またはビスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ  ｏｒ  ｂｉｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップ−１ナトリウム塩またはモノスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ  ｏｒ  ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール化合物
エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）等；
（８）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（９）有機塩素化合物
クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファエンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）等；
（１０）ジアミド系化合物
クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニルプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌｏｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）等；
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等；
（１２）微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、アイザワイ亜種（ｖａｒ．  ａｉｚａｗａｉ）、クリスターキ亜種（ｖａｒ．  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、イスラエレンシス亜種（ｖａｒ．  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、テネブリオシス亜種（ｖａｒ．  ｔｅｎｅｂｒｉｏｓｉｓ））由来の生芽胞、産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、ＣＮＣＭ  Ｉ‐１５８２株等）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｉｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、ＧＨＡ株等）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等；
【０２０６】
（１３）殺線虫活性化合物
ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、吐酒石（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｎｔｉｍｏｎｙｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ  ｔｒｉｈｙｄｒａｔｅ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Ａｒｔｈｒｏｂｏｔｒｙｓ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｅｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、ＣＮＣＭ  Ｉ‐１５８２株等）、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ  ｒｈｏｓｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ  ｍｉｎｎｅｓｏｔｅｎｓｉｓ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｈｙｍａｔｏｐａｇｕｓ）、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツーリア・ウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｕｓｇａｅ）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ１ｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ハーピンタンパク（Ｈａｒｐｉｎ  ｐｒｏｔｅｉｎ）、
0006508048.tif 000086
６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドまたは、
６−ｂｒｏｍｏ−Ｎ−｛［２−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｓｕｌｆｏｎｙｌ｝−ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ、
0006508048.tif 000087
８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドまたは、
８−ｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−［（２−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ］−６−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ
等；
（１４）その他殺ダニ活性化合物
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ  ｏｒ  ｔｒｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｔｉｎｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等；
（１５）その他の殺虫剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、リン化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、弗化アルミニウムナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ  ｏｒ  ｃｈｉｏｌｉｔｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
【０２０７】
かかる他の除草剤または植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、ベネフィン（ｂｅｎｅｆｉｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）クロランスラム（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロネチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロフォップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈａｎａｍｉｄ）、ジコート（ｄｉｑｕａｔ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＥＰＴＣ、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップーＰ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジフォップーＰ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートトリメシウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、グリホサートカリウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシフォップーＲ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｒ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＭＰＣＡ、ＭＳＭＡ、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピリミスルフロン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｈｒｙｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｕｌｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキサスルフォン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、クイザロフォップーＰ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、サルフルフェナシル（ｓａｌｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セチキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフララリン（ｔｒｉｆｌｕａｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸等。
【０２０８】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０２０９】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０２１０】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【０２１１】
また別の態様として、例えば、本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０２１２】
本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０２１３】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０２１４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
【０２１５】
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
【０２１６】
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２１７】
本発明防除剤により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２１８】
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０２１９】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０２２０】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【０２２１】
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０２２２】
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０２２３】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０２２４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２２５】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２２６】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｙｄｉｓ）；
【０２２７】
ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；
【０２２８】
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
【０２２９】
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，  Ｂ．  ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【０２３０】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０２３１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【０２３２】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０２３３】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
【０２３４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【０２３５】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２３６】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．  （例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条��（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【実施例】
【０２３７】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。【０２３８】
製造例１
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸０．４ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．０７５ｇを得た。
本発明化合物１
0006508048.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５−８．０２（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．【０２３９】
製造例２
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、２，６−ジメトキシピリジン−３−ボロン酸０．３８ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物２
0006508048.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．【０２４０】
製造例３
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、５−クロロ−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸０．４ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（５−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）０．０４ｇを得た。
本発明化合物３
0006508048.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０８−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．【０２４１】
製造例４
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、２−メトキシキノリン−３−ボロン酸０．４３ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２−メトキシキノリン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）０．１ｇを得た。
本発明化合物４
0006508048.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８５−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｓ），４．１８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．【０２４２】
製造例５
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、６−メチル−２−メトキシピリジン−３−ボロン酸０．３５ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−メチル−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物５
0006508048.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．【０２４３】
製造例６
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、３，４−（メチレンジオキシ）フェニルボロン酸０．３５ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）０．３１ｇを得た。
本発明化合物６
0006508048.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０９（１Ｈ，ｍ），６．９７−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．９８（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．【０２４４】
製造例７
参考製造例２８に記載の１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−クロロフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、２，６−ジメトキシピリジン−３−ボロン酸０．３６ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４４ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物７
0006508048.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６０−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ）．【０２４５】
製造例８
参考製造例２７に記載の１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−エチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、２，６−ジメトキシピリジン−３−ボロン酸０．３７ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４６ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）０．１ｇを得た。
本発明化合物８
0006508048.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４４−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２４６】
製造例９
参考製造例２９に記載の１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−シクロプロピルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇ、２，６−ジメトキシピリジン−３−ボロン酸０．７ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．８７ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  １．５ｇ、ピリジン０．６ｍＬおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物９
0006508048.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（２Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．２０（１Ｈ，ｍ），１．０４−０．９９（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７４（２Ｈ，ｍ）．【０２４７】
製造例１０
参考製造例３０に記載の１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−メトキシフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６８ｇ、２，６−ジメトキシピリジン−３−ボロン酸０．５ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．６１ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．８５ｇ、ピリジン０．４ｍＬおよびアセトニトリル８ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物１０
0006508048.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．０２（２Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ）．【０２４８】
製造例１１
参考製造例３１に記載の１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−メチルチオフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５ｇ、２，６−ジメトキシピリジン−３−ボロン酸０．３５ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．４８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  ０．７５ｇ、ピリジン０．３ｍＬおよびアセトニトリル５ｍＬの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物１１
0006508048.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（１Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．【０２４９】
製造例１２
参考製造例２６に記載の１−（２−｛［１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇ、２−メトキシピリジン−３−ボロン酸０．８０ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．９８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  １．５ｇ、ピリジン０．５９ｍｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下１５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物１２
0006508048.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．【０２５０】
製造例１３
参考製造例２６に記載の１−メチル−４−［３−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシメチル）−フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを０．３０ｇ、２−クロロピリジン−５−ボロン酸０．１８ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．２７ｇ、ピリジン０．１８ｇ、モレキュラーシーブ４Ａ  １．００ｇおよびアセトニトリル８ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［１−（６−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）を０．０３ｇ得た。
本発明化合物１３
0006508048.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．【０２５１】
製造例１４
参考製造例１９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６５ｇ、参考製造例３３に記載の１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．５６ｇ、炭酸カリウム０．５７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）１ｇを得た。
本発明化合物１４
0006508048.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．【０２５２】
製造例１５
製造例１４に記載の１−（２−｛［１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．１ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０１ｇ、１，１’−ビスジフェニルホスフィノフェロセン０．０１２ｇ、シアン化亜鉛０．０２ｇ、亜鉛粉末０．０１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬの混合物を１００℃で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−シアノ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５と記す。）０．０８ｇを得た。
本発明化合物１５
0006508048.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．【０２５３】
製造例１６
参考製造例１９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン０．３ｇ、参考製造例３４に記載の１−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．２６ｇ、炭酸カリウム０．１９ｇおよびアセトニトリル２０ｍｌの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。該反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［１−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル−フェニル｝１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物１６
0006508048.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．【０２５４】
製造例１７
参考製造例３６に記載の２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−ブロモチアゾール０．３８ｇ、２−ブロモ−５−メチルピリジン０．１７ｇ、ヘキサメチルジチン０．３３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０７ｇ、ジオキサン１０ｍＬの混合物を過熱還流下で１５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水と酢酸エチルを注加し、セライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（５−メチルピリジン−２−イル）チアゾール（以下、本発明化合物１７と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物１７
0006508048.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．【０２５５】
製造例１８
参考製造例３６に記載の２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−ブロモチアゾール０．３８ｇ、２−ブロモ−６−メチルピリジン０．１７ｇ、ヘキサメチルジチン０．３３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１２ｇ、ジオキサン１０ｍＬの混合物を過熱還流下で３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水と酢酸エチルを注加し、セライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出し有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（６−メチルピリジン−２−イル）チアゾール（以下、本発明化合物１８と記す。）０．０８ｇを得た。
本発明化合物１８
0006508048.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．【０２５６】
製造例１９
参考製造例１９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４０ｇ、４−（ピリジン−２−イル）−２−オキソ−チアゾール０．２５ｇ、炭酸セシウム０．５５ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（ピリジン−２−イル）チアゾール（以下、本発明化合物１９と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物１９
0006508048.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）．【０２５７】
製造例２０
参考製造例１９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４５ｇ、４−（ピリジン−４−イル）−２−オキソ−チアゾール０．３０ｇ、炭酸セシウム０．６８ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（ピリジン−４−イル）チアゾール（以下、本発明化合物２０と記す。）０．１３ｇを得た。
発明化合物２０
0006508048.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．７Ｈｚ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．【０２５８】
製造例２１
参考製造例１９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．６０ｇ、４−（ピリジン−３−イル）−２−オキソ−チアゾール０．４０ｇ、炭酸セシウム０．９０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−（ピリジン−３−イル）チアゾール（以下、本発明化合物２１と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物２１
0006508048.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，４．９，０．９Ｈｚ），７．２８−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．【０２５９】
製造例２２
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３ｇ、インドール０．１８ｇ、ヨウ素０．５３ｇ、ギ酸アンモニウム飽和水溶液２ｍＬおよびアセトニトリル２ｍＬの混合物を室温下１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［１−（１Ｈ−インドール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル−フェニル｝１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物２２
0006508048.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．５２（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．【０２６０】
製造例２３
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３ｇ、１−メチル−インドール０．２１ｇ、ヨウ素０．５３ｇ、ギ酸アンモニウム飽和水溶液２ｍＬおよびアセトニトリル２ｍＬの混合物を室温下４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［１−（１−メチル−インドール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル−フェニル｝１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物２３
0006508048.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３８−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．１５−７．１１（１Ｈ，ｍ），６．４９−６．４８（１Ｈ，ｍ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）．【０２６１】
製造例２４
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３ｇ、２−ヒドロキシベンゾイミダゾール０．２１ｇおよび塩化ホスホリル２ｍＬの混合物を１１０℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル−フェニル｝１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４と記す。）０．１ｇを得た。
本発明化合物２４
0006508048.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．０７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６１−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．１９（２Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．【０２６２】
製造例１と同様にして本発明化合物２５〜２７を合成した。
表１に本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
【表１】
0006508048.tif 000112
【０２６３】
製造例２５
参考製造例２６に記載の１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬに、５５％水素化ナトリウム０．０６ｇを加え、室温下３０分攪拌した。反応混合物に２，５−ジクロロピリジン０．１６ｇを加え、１００℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［１−（５−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８と記す。）０．１ｇを得た。
本発明化合物２８
0006508048.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２６−８．２５（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２４（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．【０２６４】
製造例２５と同様にして本発明化合物２９〜６１を合成した。
表２に本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
【表２】
0006508048.tif 000114
0006508048.tif 000115
0006508048.tif 000116
0006508048.tif 000117
0006508048.tif 000118
0006508048.tif 000119
0006508048.tif 000120
0006508048.tif 000121
【０２６５】
製造例２６
本発明化合物１を０．３０ｇ、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）０．２８ｇおよびトルエン１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−チオン（以下、本発明化合物６２と記す。）を０．１８ｇ得た。
本発明化合物６２
0006508048.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０４−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．【０２６６】
次に、本ピラゾール化合物について合成例を示す。
合成例１
２−（ブロモメチル）−３−メチル−１−ニトロベンゼン（国際公開公報ＷＯ２０１３／１６２０７２記載の方法に従って合成）０．３８ｇ、参考製造例３７に記載の１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．３７ｇ、炭酸カリウム０．４５ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［（２−ニトロ−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール０．５５ｇを得た。
３−［（２−ニトロ−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール
0006508048.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．【０２６７】
合成例２
合成例１に記載の３−［（２−ニトロ−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール０．５５ｇ、５％白金−活性炭素０．０５ｇおよび酢酸エチル２０ｍＬの混合物を水素雰囲気下室温で６時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、３−［（２−アミノ−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール０．５ｇを得た。
３−［（２−アミノ−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール
0006508048.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５−８．０２（２Ｈ，ｍ），７．０３−６．９９（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）．【０２６８】
合成例３
合成例２に記載の３−［（２−アミノ−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール０．５ｇ、トリホスゲン０．８６ｇおよびトルエン２０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、３−［（２−イソシアナト−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール０．４８ｇを得た。
３−［（２−イソシアナト−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール
0006508048.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１５−８．０６（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０７−６．９８（３Ｈ，ｍ），５．９３−５．８９（１Ｈ，ｍ），５．３６（２Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ）．【０２６９】
合成例４
無水塩化アルミニウム０．２６ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム０．２１ｇを加え、１５分攪拌した後、合成例３に記載の３−［（２−イソシアナト−６−メチルフェニル）メチルオキシ］−１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾール０．４８ｇを加え、８０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム０．５ｇおよび水１０ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、析出した固体を濾取した。得られた残渣を水洗およびターシャリーブチルメチルエーテルで洗浄し、１−（２−｛［１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４Ｈ−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３１ｇを得た。
１−（２−｛［１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４Ｈ−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ）．【０２７０】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
３−メトキシアクリル酸メチル２１．１ｇ、抱水ヒドラジン１０．０ｇおよびメタノール２０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、１Ｈ−ピラゾール−３−オール１１．０ｇを得た。
１Ｈ−ピラゾール−３−オール
0006508048.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１０．２２（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）【０２７１】
参考製造例２
参考製造例１に記載の１Ｈ−ピラゾール−３−オール３．００ｇ、無水酢酸３．１ｍＬおよび酢酸９０ｍＬの混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール１．５０ｇを得た。
１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール
0006508048.tif 000128
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１１．０４（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．０Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．０Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．【０２７２】
参考製造例３
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを得た。
１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン
0006508048.tif 000129
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．【０２７３】
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを得た。
１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン
0006508048.tif 000130
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．【０２７４】
参考製造例５
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１７．０ｇを得た。
１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000131
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１３．０８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．【０２７５】
参考製造例６
参考製造例５に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇを得た。
１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000132
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．【０２７６】
参考製造例７
参考製造例６に記載の１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000133
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ）．【０２７７】
参考製造例８
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載の１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000134
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１４．６３（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），１．９９（３Ｈ，ｓ）．【０２７８】
参考製造例９
参考製造例８に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000135
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．【０２７９】
参考製造例１０
参考製造例９に記載の１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000136
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ）．【０２８０】
参考製造例１１
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール４．９９ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム０．６３ｇを加え、３０分間攪拌した。反応混合物に、合成例１０に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．８２ｇ、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．８５６ｇを加え、反応混合物を９０℃に昇温し、４時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．６４ｇを得た。
１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000137
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０９（１８Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．【０２８１】
参考製造例１２
参考製造例１１に記載の１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．６３ｇ、フッ化セシウム２．９１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を室温で３０分攪拌した。混合物にヨウ化メチル２．７２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．６５ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000138
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【０２８２】
参考製造例１３
参考製造例１２に記載の１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．６２０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．３０ｇおよびクロロベンゼン１５ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４００ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000139
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ）．【０２８３】
参考製造例１４
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例３に記載の１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000140
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１４．７２（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．【０２８４】
参考製造例１５
参考製造例１４に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン）８．４７ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000141
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．【０２８５】
参考製造例１６
参考製造例１５に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．５２ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000142
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ）．【０２８６】
参考製造例１７
参考製造例１６に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇを得た。
１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000143
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．【０２８７】
参考製造例１８
参考製造例１７に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２５．６ｇを得た。
１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000144
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．【０２８８】
参考製造例１９
参考製造例１８に記載の１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２７．９ｇ得た。
１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000145
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．【０２８９】
参考製造例２０
参考製造例１７に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇを得た。
１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000146
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０２９０】
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．８ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000147
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．【０２９１】
参考製造例２２
参考製造例１７に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．７ｇ得た。
１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000148
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．【０２９２】
参考製造例２３
参考製造例２２に記載の１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．３ｇ得た。
１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000149
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２９３】
参考製造例２４
参考製造例２３に記載の１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２３．３ｇ得た。
１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000150
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２９４】
参考製造例２５
参考製造例１９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇ、参考製造例２に記載の１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．４７ｇ、炭酸カリウム０．６３ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５８ｇを得た。
１−（２−｛［１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000151
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）．【０２９５】
参考製造例２６
参考製造例２５に記載の１−｛２−［（１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを３．４ｇ、ナトリウムメトキシド０．５９ｇおよびメタノール３０ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．５ｇを得た。
１−（２−［｛（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）｝オキシメチル］−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000152
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．６１（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．８Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．【０２９６】
参考製造例２７
参考製造例２５および２６において、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例２４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用い、同様の反応を行い、１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−エチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−エチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000153
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９６（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２９７】
参考製造例２８
参考製造例２５および２６において、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例７に記載の１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用い、同様の反応を行い、１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−クロロフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−クロロフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000154
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．３０（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ）．【０２９８】
参考製造例２９
参考製造例２５および２６において、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例２１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用い、同様の反応を行い、１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−シクロプロピルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−シクロプロピルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000155
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４５（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（３Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．２５−２．１５（１Ｈ，ｍ），１．０１−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．【０２９９】
参考製造例３０
参考製造例２５および２６において、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例１０に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用い、同様の反応を行い、１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−メトキシフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−メトキシフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000156
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４０（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０７−７．０３（２Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ）．【０３００】
参考製造例３１
参考製造例２５および２６において、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例１３に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用い、同様の反応を行い、１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−メチルチオフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−｛２−［（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシメチル］−３−メチルチオフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000157
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．２４（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２４−７．２０（１Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．【０３０１】
参考製造例３２
塩化オキサリル４０７ｇに氷冷下、エチルビニルエーテル１７０ｇを滴下した。滴下終了後、室温まで昇温し、１５時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣を１２０℃まで昇温し、３０分間攪拌した。冷却後、混合物を減圧下に蒸留し、３−エトキシアクリル酸クロリド１３７ｇを得た。
３−エトキシアクリル酸クロリド
0006508048.tif 000158
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．【０３０２】
参考製造例３３
３−アミノ−６−ブロモ−２−メトキシピリジン（国際公開公報ＵＳ２０１１／２３７７９１記載の方法に従って合成）１．６ｇ、水３ｍＬおよび濃塩酸４ｍＬの混合物に氷冷下、亜硝酸ナトリウム０．６ｇおよび水３ｍＬの溶液を加え、０℃で３０分間攪拌した。生成した反応混合物に氷冷下、塩化スズ（ＩＩ）５ｇ、水８ｍＬおよび濃塩酸８ｍＬの溶液を加え、０℃で３時間攪拌した。混合物を３５％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、６−ブロモ−３−ヒドラジニル−２−メトキシピリジン０．９ｇを得た。
６−ブロモ−３−ヒドラジニル−２−メトキシピリジン０．９ｇ、ピリジン１．１ｍＬおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に氷冷下、参考製造例３２に記載の３−エトキシアクリル酸クロリド０．５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エトキシアクリル酸Ｎ’−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）ヒドラジド０．７ｇを得た。得られた３−エトキシアクリル酸Ｎ’−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）ヒドラジド０．７ｇに氷冷下、濃塩酸６ｍＬを加え、０℃で３０分間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール０．５６ｇを得た。
１−（６−ブロモ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール
0006508048.tif 000159
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ）．【０３０３】
参考製造例３４
室温下、２−ヒドラジニル−５（トリフルオロメチルピリジン）２ｇ、ｔｅｒｔ−ブタノール７０ｍｌ、２−プロピオン酸−エチルエステル１．２ｇ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．５ｇの混合物を２０時間攪拌した。水を注加し、１０％塩酸を加え、ｐＨを６に調整し、酢酸エチルで抽出し、有機層に硫酸マグネシムを加え乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、１−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール１ｇを得た。
１−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール
0006508048.tif 000160
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．７８（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．【０３０４】
参考製造例３５
参考製造例１９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２８ｇ、炭酸カルシウム４０ｇ、ジオキサン３００ｍＬおよび水３００ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、固体を得た。得られた固体をヘキサンにより洗浄し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９ｇ得た。
１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
0006508048.tif 000161
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．【０３０５】
参考製造例３６
参考製造例３５に記載の１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．７ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．６ｇおよびテトラヒドロフラン２５０ｍＬの混合物を２５℃で１５分間攪拌後、２，４−ジブロモ−チアゾール９．６ｇ加え、加熱還流下３０分間加熱した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−ブロモチアゾールを１２ｇ得た。
２−｛［１−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−メチルフェニル−２−イル］メチルオキシ｝−４−ブロモチアゾール
0006508048.tif 000162
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．【０３０６】
参考製造例３７
参考製造例３３において、３−アミノ−６−ブロモ−２−メトキシピリジンの代わりに、３−アミノ−６−クロロ−２−メトキシピリジン（国際公開公報ＷＯ２０１１／００２０６７記載の方法に従って合成）を用い、同様の反応を行い、１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オールを得た。
１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール
0006508048.tif 000163
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．３８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ）．【０３０７】
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−０００１〜ＨＡ１００１−５９９１，ＨＡ１００２−０００１〜ＨＡ１００２−５９９１，ＨＡ１００３−０００１〜ＨＡ１００３−５９９１，ＨＡ１００４−０００１〜ＨＡ１００４−５９９１，ＨＡ１００５−０００１〜ＨＡ１００５−５９９１，ＨＡ１００６−０００１〜ＨＡ１００６−５９９１，ＨＡ１００７−０００１〜ＨＡ１００７−５９９１，ＨＡ１００８−０００１〜ＨＡ１００８−５９９１，ＨＡ１００９−０００１〜ＨＡ１００９−５９９１，ＨＡ１０１０−０００１〜ＨＡ１０１０−５９９１，ＨＡ１０１１−０００１〜ＨＡ１０１１−５９９１，ＨＡ１０１２−０００１〜ＨＡ１０１２−５９９１，ＨＡ１０１３−０００１〜ＨＡ１０１３−５９９１，ＨＡ１０１４−０００１〜ＨＡ１０１４−５９９１，ＨＡ１０１５−０００１〜ＨＡ１０１５−５９９１，ＨＡ１０１６−０００１〜ＨＡ１０１６−５９９１，ＨＡ１０１７−０００１〜ＨＡ１０１７−５９９１，ＨＡ１０１８−０００１〜ＨＡ１０１８−５９９１，ＨＡ１０１９−０００１〜ＨＡ１０１９−５９９１，ＨＡ１０２０−０００１〜ＨＡ１０２０−５９９１，ＨＡ１０２１−０００１〜ＨＡ１０２１−５９９１，ＨＡ１０２２−０００１〜ＨＡ１０２２−５９９１，ＨＡ１０２３−０００１〜ＨＡ１０２３−５９９１，ＨＡ１０２４−０００１〜ＨＡ１０２４−５９９１，ＨＡ１０２５−０００１〜ＨＡ１０２５−５９９１，ＨＡ１０２６−０００１〜ＨＡ１０２６−５９９１，ＨＡ１０２７−０００１〜ＨＡ１０２７−５９９１，ＨＡ１０２８−０００１〜ＨＡ１０２８−５９９１，ＨＡ１０２９−０００１〜ＨＡ１０２９−５９９１，ＨＡ１０３０−０００１〜ＨＡ１０３０−５９９１，ＨＡ１０３１−０００１〜ＨＡ１０３１−５９９１，ＨＡ１０３２−０００１〜ＨＡ１０３２−５９９１，ＨＡ１０３３−０００１〜ＨＡ１０３３−５９９１，ＨＡ１０３４−０００１〜ＨＡ１０３４−５９９１，ＨＡ１０３５−０００１〜ＨＡ１０３５−５９９１，ＨＡ１０３６−０００１〜ＨＡ１０３６−５９９１，ＨＡ１０３７−０００１〜ＨＡ１０３７−５９９１，ＨＡ１０３８−０００１〜ＨＡ１０３８−５９９１，ＨＡ１０３９−０００１〜ＨＡ１０３９−５９９１，ＨＡ１０４０−０００１〜ＨＡ１０４０−５９９１，ＨＡ１０４１−０００１〜ＨＡ１０４１−５９９１，ＨＡ１０４２−０００１〜ＨＡ１０４２−５９９１，ＨＡ１０４３−０００１〜ＨＡ１０４３−５９９１，ＨＡ１０４４−０００１〜ＨＡ１０４４−５９９１，ＨＡ１０４５−０００１〜ＨＡ１０４５−５９９１，ＨＡ１０４６−０００１〜ＨＡ１０４６−５９９１，ＨＡ１０４７−０００１〜ＨＡ１０４７−５９９１，ＨＡ１０４８−０００１〜ＨＡ１０４８−５９９１，ＨＡ１０４９−０００１〜ＨＡ１０４９−５９９１，ＨＡ１０５０−０００１〜ＨＡ１０５０−５９９１，ＨＡ１０５１−０００１〜ＨＡ１０５１−５９９１，ＨＡ１０５２−０００１〜ＨＡ１０５２−５９９１，ＨＡ１０５３−０００１〜ＨＡ１０５３−５９９１，ＨＡ１０５４−０００１〜ＨＡ１０５４−５９９１，ＨＡ１０５５−０００１〜ＨＡ１０５５−５９９１，ＨＡ１０５６−０００１〜ＨＡ１０５６−５９９１，ＨＡ１０５７−０００１〜ＨＡ１０５７−５９９１，ＨＡ１０５８−０００１〜ＨＡ１０５８−５９９１，ＨＡ１０５９−０００１〜ＨＡ１０５９−５９９１，ＨＡ１０６０−０００１〜ＨＡ１０６０−５９９１，ＨＡ１０６１−０００１〜ＨＡ１０６１−５９９１，ＨＡ１０６２−０００１〜ＨＡ１０６２−５９９１，ＨＡ１０６３−０００１〜ＨＡ１０６３−５９９１，ＨＡ１０６４−０００１〜ＨＡ１０６４−５９９１，ＨＡ１０６５−０００１〜ＨＡ１０６５−５９９１，ＨＡ１０６６−０００１〜ＨＡ１０６６−５９９１，ＨＡ１０６７−０００１〜ＨＡ１０６７−５９９１，ＨＡ１０６８−０００１〜ＨＡ１０６８−５９９１，ＨＡ１０６９−０００１〜ＨＡ１０６９−５９９１，ＨＡ２００１−０００１〜ＨＡ２００１−５９９１，ＨＡ２００２−０００１〜ＨＡ２００２−５９９１，ＨＡ２００３−０００１〜ＨＡ２００３−５９９１，ＨＡ２００４−０００１〜ＨＡ２００４−５９９１，ＨＡ２００５−０００１〜ＨＡ２００５−５９９１，ＨＡ２００６−０００１〜ＨＡ２００６−５９９１，ＨＡ２００７−０００１〜ＨＡ２００７−５９９１，ＨＡ２００８−０００１〜ＨＡ２００８−５９９１，ＨＡ２００９−０００１〜ＨＡ２００９−５９９１，ＨＡ２０１０−０００１〜ＨＡ２０１０−５９９１，ＨＡ２０１１−０００１〜ＨＡ２０１１−５９９１，ＨＡ２０１２−０００１〜ＨＡ２０１２−５９９１，ＨＡ２０１３−０００１〜ＨＡ２０１３−５９９１，ＨＡ２０１４−０００１〜ＨＡ２０１４−５９９１，ＨＡ２０１５−０００１〜ＨＡ２０１５−５９９１，ＨＡ２０１６−０００１〜ＨＡ２０１６−５９９１，ＨＡ２０１７−０００１〜ＨＡ２０１７−５９９１，ＨＡ２０１８−０００１〜ＨＡ２０１８−５９９１，ＨＡ２０１９−０００１〜ＨＡ２０１９−５９９１，ＨＡ２０２０−０００１〜ＨＡ２０２０−５９９１，ＨＡ２０２１−０００１〜ＨＡ２０２１−５９９１，ＨＡ２０２２−０００１〜ＨＡ２０２２−５９９１，ＨＡ２０２３−０００１〜ＨＡ２０２３−５９９１，ＨＡ２０２４−０００１〜ＨＡ２０２４−５９９１，ＨＡ２０２５−０００１〜ＨＡ２０２５−５９９１，ＨＡ２０２６−０００１〜ＨＡ２０２６−５９９１，ＨＡ２０２７−０００１〜ＨＡ２０２７−５９９１，ＨＡ２０２８−０００１〜ＨＡ２０２８−５９９１，ＨＡ２０２９−０００１〜ＨＡ２０２９−５９９１，ＨＡ２０３０−０００１〜ＨＡ２０３０−５９９１，ＨＡ２０３１−０００１〜ＨＡ２０３１−５９９１，ＨＡ２０３２−０００１〜ＨＡ２０３２−５９９１，ＨＡ２０３３−０００１〜ＨＡ２０３３−５９９１，ＨＡ２０３４−０００１〜ＨＡ２０３４−５９９１，ＨＡ２０３５−０００１〜ＨＡ２０３５−５９９１，ＨＡ２０３６−０００１〜ＨＡ２０３６−５９９１，ＨＡ２０３７−０００１〜ＨＡ２０３７−５９９１，ＨＡ２０３８−０００１〜ＨＡ２０３８−５９９１，ＨＡ２０３９−０００１〜ＨＡ２０３９−５９９１，ＨＡ２０４０−０００１〜ＨＡ２０４０−５９９１，ＨＡ２０４１−０００１〜ＨＡ２０４１−５９９１，ＨＡ２０４２−０００１〜ＨＡ２０４２−５９９１，ＨＡ２０４３−０００１〜ＨＡ２０４３−５９９１，ＨＡ２０４４−０００１〜ＨＡ２０４４−５９９１，ＨＡ２０４５−０００１〜ＨＡ２０４５−５９９１，ＨＡ２０４６−０００１〜ＨＡ２０４６−５９９１，ＨＡ２０４７−０００１〜ＨＡ２０４７−５９９１，ＨＡ２０４８−０００１〜ＨＡ２０４８−５９９１，ＨＡ２０４９−０００１〜ＨＡ２０４９−５９９１，ＨＡ２０５０−０００１〜ＨＡ２０５０−５９９１，ＨＡ２０５１−０００１〜ＨＡ２０５１−５９９１，ＨＡ２０５２−０００１〜ＨＡ２０５２−５９９１，ＨＡ２０５３−０００１〜ＨＡ２０５３−５９９１，ＨＡ２０５４−０００１〜ＨＡ２０５４−５９９１，ＨＡ２０５５−０００１〜ＨＡ２０５５−５９９１，ＨＡ２０５６−０００１〜ＨＡ２０５６−５９９１，ＨＡ２０５７−０００１〜ＨＡ２０５７−５９９１，ＨＡ２０５８−０００１〜ＨＡ２０５８−５９９１，ＨＡ２０５９−０００１〜ＨＡ２０５９−５９９１，ＨＡ２０６０−０００１〜ＨＡ２０６０−５９９１，ＨＡ２０６１−０００１〜ＨＡ２０６１−５９９１，ＨＡ２０６２−０００１〜ＨＡ２０６２−５９９１，ＨＡ２０６３−０００１〜ＨＡ２０６３−５９９１，ＨＡ２０６４−０００１〜ＨＡ２０６４−５９９１，ＨＡ２０６５−０００１〜ＨＡ２０６５−５９９１，ＨＡ２０６６−０００１〜ＨＡ２０６６−５９９１，ＨＡ２０６７−０００１〜ＨＡ２０６７−５９９１，ＨＡ２０６８−０００１〜ＨＡ２０６８−５９９１，およびＨＡ２０６９−０００１〜ＨＡ２０６９−５９９１を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−０００１〜ＨＡ２０６９−５９９１は、
0006508048.tif 000164
0006508048.tif 000165
0006508048.tif 000166
0006508048.tif 000167
0006508048.tif 000168
0006508048.tif 000169
〔式中、Ｙは、以下に示す置換基番号１〜５９７１に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。また、下記の［置換基番号；Ｙ］に記載の２−Ｐｙはピリジン−２−イルを表し、３−Ｐｙはピリジン−３−イルを表し、４−Ｐｙはピリジン−４−イルを表し、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒ：ブロモを表し、Ｉはヨードを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＣＨ２ＣＦ３は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＣＨ２ＣＦ３は２，２，２−トリフルオロエトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＯＰｒはプロポキシを表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシを表し、ＯＣＨＦ２はジフルオロメトキシを表し、ＳＭｅはメチルチオを表し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを表し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを表し、ＳＣＦ３はトリフルオロメチルチオを表し、Ｓ（Ｏ）ＣＦ３はトリフルオロメチルスルフィニルを表し、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３はトリフルオロメチルスルホニルを表し、ＣＯＯＭｅはメトキシカルボニルを表し、ＮＯ２はニトロを表し、ＮＨ２はアミノを表し、ＮＨＭｅはメチルアミノを表し、ＮＭｅ２はジメチルアミノを表し、ＡＣはアセチルを表し、ＡＣＮＨはアセチルアミノを表し、Ｎ−ＡＣ−Ｎ−Ｍｅ−ＮはＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノを表す。【０３０８】
［１：２−Ｐｙ］、［２：３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３：４−Ｃｌ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４：５−Ｃｌ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５：６−Ｃｌ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６：４−Ｍｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［７：５−Ｍｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［８：６−Ｍｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［９：４−ＣＦ３−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１０：５−ＣＦ３−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１１：６−ＣＦ３−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１２：４−ＣＮ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１３：５−ＣＮ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１４：６−ＣＮ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１５：４−ＯＭｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１６：５−ＯＭｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１７：６−ＯＭｅ−３−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１８：４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［１９：３−Ｃｌ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２０：５−Ｃｌ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２１：６−Ｃｌ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２２：３−Ｍｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２３：５−Ｍｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２４：６−Ｍｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２５：３−ＣＦ３−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２６：５−ＣＦ３−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２７：６−ＣＦ３−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２８：３−ＣＮ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［２９：５−ＣＮ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３０：６−ＣＮ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３１：３−ＯＭｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３２：５−ＯＭｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３３：６−ＯＭｅ−４−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３４：５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３５：３−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３６：４−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３７：６−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３８：３−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［３９：４−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４０：６−Ｍｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４１：３−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４２：４−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４３：６−ＣＦ３−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４４：３−ＣＮ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４５：４−ＣＮ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４６：６−ＣＮ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４７：３−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４８：４−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［４９：６−ＯＭｅ−５−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５０：６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５１：３−Ｃｌ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５２：４−Ｃｌ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５３：５−Ｃｌ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５４：３−Ｍｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５５：４−Ｍｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５６：５−Ｍｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５７：３−ＣＦ３−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５８：４−ＣＦ３−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［５９：５−ＣＦ３−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６０：３−ＣＮ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６１：４−ＣＮ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６２：５−ＣＮ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６３：３−ＯＭｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６４：４−ＯＭｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６５：５−ＯＭｅ−６−Ｆ−２−Ｐｙ］、［６６：３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［６７：４−Ｃｌ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［６８：５−Ｃｌ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［６９：６−Ｃｌ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７０：４−Ｍｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７１：５−Ｍｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７２：６−Ｍｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７３：４−ＣＦ３−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７４：５−ＣＦ３−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７５：６−ＣＦ３−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７６：４−ＣＮ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７７：５−ＣＮ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７８：６−ＣＮ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［７９：４−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８０：５−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８１：６−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８２：４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８３：３−Ｃｌ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８４：５−Ｃｌ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８５：６−Ｃｌ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８６：３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８７：５−Ｍｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８８：６−Ｍｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［８９：３−ＣＦ３−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９０：５−ＣＦ３−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９１：６−ＣＦ３−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９２：３−ＣＮ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９３：５−ＣＮ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９４：６−ＣＮ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９５：３−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９６：５−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９７：６−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９８：５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［９９：４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１００：５−Ｃｌ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、【０３０９】
［１０１：６−Ｃｌ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０２：４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０３：５−Ｍｅ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０４：６−Ｍｅ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０５：４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０６：５−ＣＦ３−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０７：６−ＣＦ３−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０８：４−ＣＮ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１０９：３−ＣＮ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１０：６−ＣＮ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１１：４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１２：５−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１３：６−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１４：６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１５：３−Ｃｌ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１６：４−Ｃｌ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１７：５−Ｃｌ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１８：３−Ｍｅ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１１９：４−Ｍｅ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２０：５−Ｍｅ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２１：３−ＣＦ３−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２２：４−ＣＦ３−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２３：５−ＣＦ３−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２４：３−ＣＮ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２５：４−ＣＮ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２６：５−ＣＮ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２７：３−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２８：４−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１２９：５−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−２−Ｐｙ］、［１３０：３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３１：４−Ｃｌ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３２：５−Ｃｌ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３３：６−Ｃｌ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３４：４−Ｍｅ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３５：５−Ｍｅ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３６：６−Ｍｅ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３７：４−ＣＦ３−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３８：５−ＣＦ３−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１３９：６−ＣＦ３−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４０：４−ＣＮ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４１：５−ＣＮ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４２：６−ＣＮ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４３：４−ＯＭｅ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４４：５−ＯＭｅ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４５：６−ＯＭｅ−３−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４６：４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４７：３−Ｃｌ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４８：５−Ｃｌ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１４９：６−Ｃｌ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５０：３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５１：５−Ｍｅ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５２：６−Ｍｅ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５３：３−ＣＦ３−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５４：５−ＣＦ３−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５５：６−ＣＦ３−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５６：３−ＣＮ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５７：５−ＣＮ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５８：６−ＣＮ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１５９：３−ＯＭｅ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６０：５−ＯＭｅ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６１：６−ＯＭｅ−４−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６２：５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６３：３−Ｃｌ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６４：４−Ｃｌ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６５：６−Ｃｌ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６６：３−Ｍｅ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６７：４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６８：６−Ｍｅ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１６９：３−ＣＦ３−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７０：４−ＣＦ３−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７１：６−ＣＦ３−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７２：３−ＣＮ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７３：４−ＣＮ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７４：６−ＣＮ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７５：３−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７６：４−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７７：６−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７８：６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１７９：３−Ｃｌ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８０：４−Ｃｌ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８１：５−Ｃｌ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８２：３−Ｍｅ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８３：４−Ｍｅ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８４：５−Ｍｅ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８５：３−ＣＦ３−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８６：４−ＣＦ３−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８７：５−ＣＦ３−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８８：３−ＣＮ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１８９：４−ＣＮ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１９０：５−ＣＮ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１９１：３−ＯＭｅ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１９２：４−ＯＭｅ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１９３：５−ＯＭｅ−６−Ｂｒ−２−Ｐｙ］、［１９４：３−Ｉ−２−Ｐｙ］、［１９５：４−Ｃｌ−３−Ｉ−２−Ｐｙ］、［１９６：５−Ｃｌ−３−Ｉ−２−Ｐｙ］、［１９７：６−Ｃｌ−３−Ｉ−２−Ｐｙ］、［１９８：４−Ｍｅ−３−Ｉ−２−Ｐｙ］、［１９９：５−Ｍｅ−３−Ｉ−２−Ｐｙ］、［２００：６−Ｍｅ−３−Ｉ−２−Ｐｙ］、【０３１０】
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例えばＨＡ１００１−０００２とは、式（ＨＡ１００１）で示される化合物において、置換基番号が２である化合物であり、下記構造の化合物である。
0006508048.tif 000170
【０３６９】
また、上記の方法に準じて化合物、ＲＡ１００１−０００１〜ＲＡ１００１−１４３３，ＲＡ１００２−０００１〜ＲＡ１００２−１４３３，ＲＡ１００３−０００１〜ＲＡ１００３−１４３３，ＲＡ１００４−０００１〜ＲＡ１００４−１４３３，ＲＡ１００５−０００１〜ＲＡ１００５−１４３３，ＲＡ１００６−０００１〜ＲＡ１００６−１４３３，ＲＡ１００７−０００１〜ＲＡ１００７−１４３３，ＲＡ１００８−０００１〜ＲＡ１００８−１４３３，ＲＡ１００９−０００１〜ＲＡ１００９−１４３３，ＲＡ１０１０−０００１〜ＲＡ１０１０−１４３３，ＲＡ１０１１−０００１〜ＲＡ１０１１−１４３３，ＲＡ１０１２−０００１〜ＲＡ１０１２−１４３３，ＲＡ１０１３−０００１〜ＲＡ１０１３−１４３３，ＲＡ１０１４−０００１〜ＲＡ１０１４−１４３３，ＲＡ１０１５−０００１〜ＲＡ１０１５−１４３３，ＲＡ１０１６−０００１〜ＲＡ１０１６−１４３３，ＲＡ１０１７−０００１〜ＲＡ１０１７−１４３３，ＲＡ１０１８−０００１〜ＲＡ１０１８−１４３３，ＲＡ１０１９−０００１〜ＲＡ１０１９−１４３３，ＲＡ１０２０−０００１〜ＲＡ１０２０−１４３３，ＲＡ１０２１−０００１〜ＲＡ１０２１−１４３３，ＲＡ１０２２−０００１〜ＲＡ１０２２−１４３３，ＲＡ１０２３−０００１〜ＲＡ１０２３−１４３３，ＲＡ１０２４−０００１〜ＲＡ１０２４−１４３３，ＲＡ１０２５−０００１〜ＲＡ１０２５−１４３３，ＲＡ１０２６−０００１〜ＲＡ１０２６−１４３３，ＲＡ１０２７−０００１〜ＲＡ１０２７−１４３３，ＲＡ１０２８−０００１〜ＲＡ１０２８−１４３３，ＲＡ１０２９−０００１〜ＲＡ１０２９−１４３３，ＲＡ１０３０−０００１〜ＲＡ１０３０−１４３３，ＲＡ１０３１−０００１〜ＲＡ１０３１−１４３３，ＲＡ１０３２−０００１〜ＲＡ１０３２−１４３３，ＲＡ１０３３−０００１〜ＲＡ１０３３−１４３３，ＲＡ１０３４−０００１〜ＲＡ１０３４−１４３３，ＲＡ１０３５−０００１〜ＲＡ１０３５−１４３３，ＲＡ１０３６−０００１〜ＲＡ１０３６−１４３３，ＲＡ１０３７−０００１〜ＲＡ１０３７−１４３３，ＲＡ１０３８−０００１〜ＲＡ１０３８−１４３３，ＲＡ１０３９−０００１〜ＲＡ１０３９−１４３３，ＲＡ１０４０−０００１〜ＲＡ１０４０−１４３３，ＲＡ１０４１−０００１〜ＲＡ１０４１−１４３３，ＲＡ１０４２−０００１〜ＲＡ１０４２−１４３３，ＲＡ１０４３−０００１〜ＲＡ１０４３−１４３３，ＲＡ１０４４−０００１〜ＲＡ１０４４−１４３３，ＲＡ１０４５−０００１〜ＲＡ１０４５−１４３３，ＲＡ１０４６−０００１〜ＲＡ１０４６−１４３３，ＲＡ１０４７−０００１〜ＲＡ１０４７−１４３３，ＲＡ１０４８−０００１〜ＲＡ１０４８−１４３３，ＲＡ１０４９−０００１〜ＲＡ１０４９−１４３３，ＲＡ１０５０−０００１〜ＲＡ１０５０−１４３３，ＲＡ１０５１−０００１〜ＲＡ１０５１−１４３３，ＲＡ１０５２−０００１〜ＲＡ１０５２−１４３３，ＲＡ１０５３−０００１〜ＲＡ１０５３−１４３３，およびＲＡ１０５４−０００１−ＲＡ１０５４−１４３３を得ることができる。
上記化合物ＲＡ１００１−０００１〜ＲＡ１０５４−１４３３は、
0006508048.tif 000171
0006508048.tif 000172
〔式中、Ｇは、以下に示す置換基番号１〜１４３３に各々対応する置換基〕で示されるピラゾール化合物である。また、下記の［置換基番号；Ｇ］に記載の３−Ｐｙはピリジン−３−イルを表し、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒ：ブロモを表し、Ｉはヨードを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＣＨ２ＣＦ３は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、
ＯＣＨ２ＣＦ３は２，２，２−トリフルオロエトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＯＰｒはプロポキシを表し、ＯＣＦ３はトリフルオロメトキシを表し、ＯＣＨＦ２はジフルオロメトキシを表し、ＳＭｅはメチルチオを表し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを表し、
Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを表し、ＳＣＦ３はトリフルオロメチルチオを表し、Ｓ（Ｏ）ＣＦ３はトリフルオロメチルスルフィニルを表し、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３はトリフルオロメチルスルホニルを表し、ＣＯＯＭｅはメトキシカルボニルを表し、ＮＯ２はニトロを表す。【０３７０】
［１：３−Ｐｙ］、［２：２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３：４−Ｃｌ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４：５−Ｃｌ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５：６−Ｃｌ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６：４−Ｍｅ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［７：５−Ｍｅ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［８：６−Ｍｅ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［９：４−ＣＦ３−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１０：５−ＣＦ３−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１１：６−ＣＦ３−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１２：４−ＣＮ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１３：５−ＣＮ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１４：６−ＣＮ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１５：４−ＯＭｅ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１６：５−ＯＭｅ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１７：６−ＯＭｅ−２−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１８：４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［１９：２−Ｃｌ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２０：５−Ｃｌ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２１：６−Ｃｌ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２２：２−Ｍｅ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２３：５−Ｍｅ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２４：６−Ｍｅ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２５：２−ＣＦ３−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２６：５−ＣＦ３−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２７：６−ＣＦ３−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２８：２−ＣＮ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［２９：５−ＣＮ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３０：６−ＣＮ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３１：２−ＯＭｅ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３２：５−ＯＭｅ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３３：６−ＯＭｅ−４−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３４：５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３５：２−Ｃｌ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３６：４−Ｃｌ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３７：６−Ｃｌ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３８：２−Ｍｅ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［３９：４−Ｍｅ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４０：６−Ｍｅ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４１：２−ＣＦ３−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４２：４−ＣＦ３−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４３：６−ＣＦ３−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４４：２−ＣＮ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４５：４−ＣＮ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４６：６−ＣＮ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４７：２−ＯＭｅ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４８：４−ＯＭｅ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［４９：６−ＯＭｅ−５−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５０：６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５１：２−Ｃｌ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５２：４−Ｃｌ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５３：５−Ｃｌ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５４：２−Ｍｅ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５５：４−Ｍｅ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５６：５−Ｍｅ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５７：２−ＣＦ３−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５８：４−ＣＦ３−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［５９：５−ＣＦ３−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６０：２−ＣＮ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６１：４−ＣＮ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６２：５−ＣＮ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６３：２−ＯＭｅ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６４：４−ＯＭｅ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６５：５−ＯＭｅ−６−Ｆ−３−Ｐｙ］、［６６：２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［６７：４−Ｃｌ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［６８：５−Ｃｌ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［６９：６−Ｃｌ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７０：４−Ｍｅ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７１：５−Ｍｅ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７２：６−Ｍｅ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７３：４−ＣＦ３−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７４：５−ＣＦ３−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７５：６−ＣＦ３−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７６：４−ＣＮ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７７：５−ＣＮ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７８：６−ＣＮ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［７９：４−ＯＭｅ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８０：５−ＯＭｅ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８１：６−ＯＭｅ−２−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８２：４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８３：２−Ｃｌ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８４：５−Ｃｌ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８５：６−Ｃｌ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８６：２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８７：５−Ｍｅ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８８：６−Ｍｅ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［８９：２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９０：５−ＣＦ３−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９１：６−ＣＦ３−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９２：２−ＣＮ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９３：５−ＣＮ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９４：６−ＣＮ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９５：２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９６：５−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９７：６−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９８：５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［９９：４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１００：５−Ｃｌ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、【０３７１】
［１０１：６−Ｃｌ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０２：４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０３：５−Ｍｅ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０４：６−Ｍｅ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０５：４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０６：５−ＣＦ３−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０７：６−ＣＦ３−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０８：４−ＣＮ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１０９：５−ＣＮ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１０：６−ＣＮ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１１：４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１２：５−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１３：６−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１４：６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１５：２−Ｃｌ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１６：４−Ｃｌ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１７：５−Ｃｌ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１８：２−Ｍｅ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１１９：４−Ｍｅ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２０：５−Ｍｅ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２１：２−ＣＦ３−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２２：４−ＣＦ３−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２３：５−ＣＦ３−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２４：２−ＣＮ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２５：４−ＣＮ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２６：５−ＣＮ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２７：２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２８：４−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１２９：５−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−３−Ｐｙ］、［１３０：２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３１：４−Ｃｌ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３２：５−Ｃｌ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３３：６−Ｃｌ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３４：４−Ｍｅ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３５：５−Ｍｅ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３６：６−Ｍｅ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３７：４−ＣＦ３−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３８：５−ＣＦ３−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１３９：６−ＣＦ３−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４０：４−ＣＮ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４１：５−ＣＮ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４２：６−ＣＮ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４３：４−ＯＭｅ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４４：５−ＯＭｅ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４５：６−ＯＭｅ−２−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４６：４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４７：２−Ｃｌ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４８：５−Ｃｌ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１４９：６−Ｃｌ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５０：２−Ｍｅ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５１：５−Ｍｅ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５２：６−Ｍｅ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５３：２−ＣＦ３−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５４：５−ＣＦ３−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５５：６−ＣＦ３−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５６：２−ＣＮ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５７：５−ＣＮ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５８：６−ＣＮ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１５９：２−ＯＭｅ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６０：５−ＯＭｅ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６１：６−ＯＭｅ−４−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６２：５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６３：２−Ｃｌ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６４：４−Ｃｌ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６５：６−Ｃｌ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６６：２−Ｍｅ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６７：４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６８：６−Ｍｅ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１６９：２−ＣＦ３−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７０：４−ＣＦ３−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７１：６−ＣＦ３−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７２：２−ＣＮ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７３：４−ＣＮ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７４：６−ＣＮ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７５：２−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７６：４−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７７：６−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７８：６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１７９：２−Ｃｌ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８０：４−Ｃｌ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８１：５−Ｃｌ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８２：２−Ｍｅ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８３：４−Ｍｅ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８４：５−Ｍｅ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８５：２−ＣＦ３−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８６：４−ＣＦ３−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８７：５−ＣＦ３−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８８：２−ＣＮ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１８９：４−ＣＮ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１９０：５−ＣＮ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１９１：２−ＯＭｅ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１９２：４−ＯＭｅ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１９３：５−ＯＭｅ−６−Ｂｒ−３−Ｐｙ］、［１９４：２−Ｉ−３−Ｐｙ］、［１９５：４−Ｃｌ−２−Ｉ−３−Ｐｙ］、［１９６：５−Ｃｌ−２−Ｉ−３−Ｐｙ］、［１９７：６−Ｃｌ−２−Ｉ−３−Ｐｙ］、［１９８：４−Ｍｅ−２−Ｉ−３−Ｐｙ］、［１９９５−Ｍｅ−２−Ｉ−３−Ｐｙ］、［２００：６−Ｍｅ−２−Ｉ−３−Ｐｙ］、【０３７２】
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［１４０１：５−ＯＭｅ−６−ＣＮ−３−Ｐｙ］、［１４０２：５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４０３：２−Ｃｌ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４０４：４−Ｃｌ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４０５：６−Ｃｌ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４０６：２−Ｍｅ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４０７：４−Ｍｅ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４０８：６−Ｍｅ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４０９：２−ＣＦ３−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１０：４−ＣＦ３−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１１：６−ＣＦ３−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１２：２−ＣＮ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１３：４−ＣＮ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１４：６−ＣＮ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１５：２−ＯＭｅ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１６：４−ＯＭｅ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１７：６−ＯＭｅ−５−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１８：６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４１９：２−Ｃｌ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２０：４−Ｃｌ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２１：５−Ｃｌ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２２：２−Ｍｅ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２３：４−Ｍｅ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２４：５−Ｍｅ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２５：２−ＣＦ３−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２６：４−ＣＦ３−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２７：５−ＣＦ３−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２８：２−ＣＮ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４２９：４−ＣＮ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４３０：５−ＣＮ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４３１：２−ＯＭｅ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４３２：４−ＯＭｅ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］、［１４３３：５−ＯＭｅ−６−ＣＯＯＭｅ−３−Ｐｙ］【０３８５】
例えばＲＡ１００１−０００３とは、式（ＲＡ１００１）で示される化合物において、置換基番号が３である化合物であり、下記構造の化合物である。
0006508048.tif 000173
【０３８６】
また、本発明防除剤としては、以下が挙げられる。
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３８７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイマザリルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイマザリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイマザリルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜２５３のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３８８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３８９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビテルタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とファモキサドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエネストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボスカリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とセダキサンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とセダキサンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とセダキサンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボキシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメプロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメプロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルトラニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチフルザミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフラメトピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリデモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメパニピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベノミルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベノミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベノミルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０３９９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベナラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメトモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４００】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシモキサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエタボキサムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とゾキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、５０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアジナムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロキナジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とラミナリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とラミナリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とラミナリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンシクロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロシメットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピロキロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピロキロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピロキロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフサライドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフサライドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフサライドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソチアニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアニジルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアニジルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアニジルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフロキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロメジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシルチオファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマンコゼブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフォルペットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキャプタンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチウラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチウラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチウラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマネブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマネブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマネブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と硫黄とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と硫黄とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と硫黄とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボルドー液とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４０９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル  ２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１  ，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４１９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル  チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４２９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４３９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル  Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジニコナゾールＭとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と（Ｓ）−（＋）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物；【０４４５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアシベンゾラルＳメチルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブラストサイジンＳとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物；【０４４６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物；【０４４７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＰＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＴＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４４９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクマホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物シアノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とデメトン‐Ｓ‐メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とデメトン‐Ｓ‐メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とデメトン‐Ｓ‐メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とファンフルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とナレッドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホレートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホサロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４５９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメソミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビフェントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエンペントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカデスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプラレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４６９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とノバルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  アイザワイ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  アイザワイ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  アイザワイ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  クリスターキ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  クリスターキ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  クリスターキ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  イスラエレンシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  イスラエレンシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  イスラエレンシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  テネブリオシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  テネブリオシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス  テネブリオシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス  フィルムスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス  フィルムスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス  フィルムスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４７９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８０】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセキノシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアミトラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８１】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジコホルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナザキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８２】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８３】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロパルギットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピフルブミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダベンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８４】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラジホンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８５】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８６】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８７】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８８】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；【０４８９】
本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１〜６２のいずれか一化合物とスピ菣蚃菣ꦃ菣袃臣銂胣醼볯醼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣릂菣궃菣袃菣麃菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣ꮃ菣ꮃ菣龃菣ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣릂菣閃菣ꦃ菣覃臣銂胣醼볯醼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯㲛䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣릂菣閃菣ꦃ菣覃臣銂胣醼볯閼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣閃菣隌苣ꮃ菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣閃菣隌苣ꮃ菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ菣莃賥릂菣閃菣ꮃ臣銂胣醼볯閼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣袃菣閃苣뎃菣ꦃ菣ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣袃菣閃苣뎃菣ꦃ菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ菣ꮃ菣Ꞃ菣钃菣覃臣銂胣醼볯閼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣袃菣閃菣ꆃ苣钃菣ꂃ臣銂胣醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ菣ꪃ菣ꮃ菣뺂菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ菣ꪃ菣ꮃ菣뺂菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯銈苣궂苣銈볯銈볯銼裢閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃藩뢅臣銂胣閼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯銈苣궂苣銈볯銈볯銼裢閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃藩뢅臣銂胣醼볯醼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣钼裢ꪂ苣붂裢钼裢袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣覼苣龃菣ꪅ藩ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂볯芽볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ臣銂胣醼볯醼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ臣銂胣醼볯閼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯㲛䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂볯芽볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅臣銂胣醼볯閼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯貼볯銈볯ꢁ苣膀볯躼볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣銼볯钼裢꒼臣銂胣醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯貼볯銈볯ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯貼볯銈볯ꊼ臣銂胣邼볯醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯貼볯銈볯ꊼ臣銂胣醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ볯貼볯銈볯ꊼ臣銂胣醼볯銼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ苣袃苣궃菣ꮃ臣銂胣邼볯醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣뮂菣꾂菣벃菣ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ苣袃苣궃菣ꮃ臣銂胣醼볯銼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ苣閃菣ꪂ菣閃苣뎃臣銂胣邼볯醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣랂菣ꮃ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ苣閃菣ꪂ菣閃苣뎃臣銂胣醼볯銼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ菣꾂菣벃菣ꢁ苣膀볯躼볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ菣꾂菣벃菣ꢁ苣膀볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ菣꾂菣벃菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣ꆃ菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯躼볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ菣袃菣뎃臣銂胣醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣ꆃ菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣龃苣ꮃ菣뺂菣ꢁ苣膀볯躼볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ菣ꮂ菣邃苣뎃臣銂胣醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣龃苣ꮃ菣뺂菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣龃菣钃菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯躼볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ菣躃菣ꦃ菣覃臣銂胣醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣龃菣钃菣ꪃ菣ꢁ苣膀볯骼볯邼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣袃菣뢂菣ꢁ苣膀볯躼볯骼볯꺁觥袐臣ꮐ鳦馁苣覜껥龔觧늘駩蒵裦ꦉ볯겜駧躘賥袐觧醼胣隼볯꺁臣骁苣讁룤隌郥ꦉ臣ꊂ菣ꦃ苣뎃臣銂胣醼볯醼臣늉郥ꞁ郥覜臣讂鳦뎮铧ꦉ飩꒙뗧邈觧鮼鳦몙飦隌郥ꦉ볯鲀볯銼臣蒁臣貂臣肸賥袐觧ꢁ苣袃菣뢂菣ꢁ苣膀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