(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
Ｒ（ＱＵＶ）ｎ  （Ｉ）
で示され、その式中、
Ｒが、１価〜１５価の脂肪族基、脂環式基又は芳香族基であり；
ＵＶが以下の式（ＩＩ）：
【化１】
0006478997.tif 000027
（式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、又はハロゲンであり；
Ｒ１０はＨ又はＣ１〜Ｃ２０アルキルである）
の基であり；
ＱがＯであり；
ｎが１であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキル；Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル；Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ５アルコキシから独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル；及び−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−であり、Ｒ２２はＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、又は−ＣＯ−Ｒ２４であり、ここでＲ２４はＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、且つｘは１〜２０である）から選択されるか；又は
ｎが２であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキレン、又は−（ＡＯ）ｘ−Ａ−（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８であり且つｘは１〜２０である）であるか；又は
式（Ｉ）が以下の式（Ｉａ）：
【化２】
0006478997.tif 000028
の形であり、
その式中、
ｎ’が３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ２５がＨ、Ｒ２３、ＣＯＲ２３又はＵＶであり；且つ
Ｒ２６がＨ、Ｒ２３、ＣＯＲ２３又はＵＶであり；且つ
Ｒ２３がＣ１〜Ｃ２２アルキル又はＣ２〜Ｃ２２アルケニルである、
前記式（Ｉ）の２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合物の、ラッカー、塗料及び放射線硬化性組成物から選択されるコーティング組成物におけるＵＶ吸収剤としての使用。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ８アルキルであり且つＲ２及びＲ３がＨである、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がＨ又はハロゲンである、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がＨであるか又はＲ４及びＲ７がＨであり且つＲ５及びＲ６がハロゲンである、請求項３に記載の使用。
【請求項５】
ｎが１であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキルであるか；又はｎが２であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン又は−（ＡＯ）ｘ−Ａ−である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
式（Ｉａ）においてＲ２５がＨ又はＵＶであり、Ｒ２６がＨ又はＣＯＲ２３である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物をヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）化合物と一緒に使用する、請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用。
【請求項８】
ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）化合物が、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチル−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレン−ジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）−エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、Ｓａｎｄｕｖｏｒ（ＣＡＳ登録番号１０６９１７−３１−１）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、及び２，２，６，６−テトラメチル−１−［２−（３，５，５−トリメチル−ヘキサノイルオキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イルエステルから選択される、請求項７に記載の使用。
【請求項９】
以下の式（Ｉ’）
Ｒ（ＱＵＶ）ｎ  （Ｉ’）
で示され、その式中、
ｎが１であり且つＲが−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−であり、Ｒ２２はＨ又はＣ１〜Ｃ２０アルキル、又は−ＣＯ−Ｒ２４であり、ここでＲ２４はＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、且つｘは１〜２０である）であるか；又は
ｎが２であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン、Ｃ１〜Ｃ２０アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキレン、又は−（ＡＯ）ｘ−Ａ−（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−であり、且つｘは１〜２０である）であるか；又は
式（Ｉ’）が以下の式（Ｉａ）：
【化３】
0006478997.tif 000029
の形であり、その式中、
ｎ’が３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；Ｒ２５がＨ、Ｒ２３、−ＣＯＲ２３又はＵＶであり；Ｒ２６がＨ、Ｒ２３、−ＣＯＲ２３又はＵＶであり；且つＲ２３がＣ１〜Ｃ２２アルキル又はＣ２〜Ｃ２２アルケニルであり；
ＵＶが以下の式（ＩＩ）：
【化４】
0006478997.tif 000030
の基であり、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル、フェニル、ナフチル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、又はハロゲンであり；
Ｒ１０がＨ又はＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；且つ
ＱがＯである、化合物。
【請求項１０】
ｎが２であり且つＲが−（ＡＯ）ｘ−Ａ−である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２５がＨ又はＵＶであり且つＲ２６がＨ又は−ＣＯＲ２３である、式（Ｉａ）の形の請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項９から１１までのいずれか１項に記載の化合物及び有機材料を含むコーティング組成物。
【請求項１３】
有機材料が、１種以上のポリマー、式（Ｉ’）のもの以外のヒドロキシ−フェニル−ベンゾトリアゾール又はヒドロキシフェニル−トリアジン又はヒドロキシ−ベンゾフェノン又はオキサニリドクラスの１種以上のＵＶ吸収剤及びそれらの組み合わせから選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
特にテトラメチル−ピペリジン誘導体のクラスから選択されるヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）化合物を更に含む、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１２から１４までのいずれか１項に記載の組成物で被覆された被覆物品。
【請求項１６】
請求項９から１１までのいずれか１項に記載の化合物の光安定剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式：Ｒ（ＱＵＶ）ｎの２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合物の、コーティングにおける紫外線吸収剤としての及びコーティングを安定化させるための使用に関する。本発明は更に前記ベンゾトリアゾール化合物を使用する光の効果に対してコーティングを安定化させる方法に関する。
【０００２】
多くの材料、特にコーティングは、光、熱及び温度変化（即ち、屋外暴露）に曝されている。これは、望ましくない変更、例えば、色ずれ、光沢の損失につながるか、さらにはクラックや層間剥離にもつながり得る。これらの変化は、しばしば主に光、特にＵＶ光に起因し、これは光化学により誘導される分解反応につながる。従って、コーティングの光安定化は、それらの外観及び光沢を維持するために重要であり、これらは長年にわたって変わらないことが予想される。これらの分解反応の誘導は、ＵＶ光を吸収する化合物を添加することによって防止される。ＵＶ光を吸収する化合物は、コーティング内でＵＶ光の強度を低下させる。しかしながら、ランベルトベールの法則によれば、ＵＶ強度の有意な低下は、表面ではないコーティングの一部でのみ達成することができる。ＵＶ強度の有意な低下は、コーティングの表面で達成されていない。分解反応は、このように、ＵＶ光を吸収する化合物が存在する場合であってもコーティングの表面で誘導される。このためＨＡＬＳ（ヒンダードアミン光安定剤）が補助的な安定剤として添加される必要がある。殆どの場合、これは２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの誘導体である。ＨＡＬＳ化合物は、ＵＶＡを通した保護がわずかしか又は全く得られないコーティングの表面に形成されるフリーラジカルを効果的に除去する。このプロセスは広範囲に研究されており、本質的に、デニソフサイクルとして知られている環状鎖破壊抗酸化プロセスである。
【０００３】
ＥＰ２８０６５０Ａ１号は、インクジェット印刷用の記録材料のための光保護剤としてのベンゾトリアゾール誘導体の使用を記載している。ＥＰ０５７１６０Ａ１号は、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、それらのＵＶ吸収剤としての使用及びそれらの製造を開示している。ＵＳ３，２１３，０５８号は、ｏ−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール及びそれらのプラスチックにおけるＵＶ吸収剤としての使用を開示している。
【０００４】
ＷＯ２０１１／０８６１２４号は、以下の式：
【化１】
0006478997.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は水素、Ｃ１〜３０アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、Ｃ１〜５アルコキシカルボニル、Ｃ５〜７シクロアルキル；Ｃ６〜１０アリール又はアラルキルであり；Ｒ３は水素、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、又はハロゲンであり；Ｒ４は、水素、Ｃ１〜５アルキルであり；且つＲ５はＣ１〜３０アルキル又はＣ５〜１０シクロアルキルである）
のベンゾトリアゾール系化合物を開示している。化合物は、ジベンゾイルメタン誘導体のための光安定剤及び可溶化剤として有用であり、化粧品サンケア組成物に使用されている。
【０００５】
ＷＯ２０１０／１３０７５２号は、光の影響に対してプラスチックを安定化させるのに有用である高分子非極性ベンゾトリアゾールを記載している。
【０００６】
ＷＯ２０１１／０８６１２７号及びＷＯ２０１２／１６３９３６号は、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合物の製造方法を記載している。
【０００７】
ＪＰ−Ａ−Ｈ０８−２０８６２８号は、式（４）：
【化２】
0006478997.tif 000003
（式中、Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル又はアルコキシであり；Ｒ２及びＲ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、アリール、アラルキル、アルコキシ又はフェノキシであり；Ｒ３はＣ１〜Ｃ１２アルキル、アリール、アラルキル、アルコキシ又はフェノキシであり；Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、アリール又はアラルキルであり；且つｎは１〜４の整数である）
の紫外線吸収剤を開示している。しかしながら、式（４）は、酸素原子とＲ６との間のカルボニル基が欠落しているという点で不適切である。これは、式（１）の化合物（Ｒ６がＨである式（４）に対応する）及び酸を適切な溶媒中に溶解し、その後、必要であれば、酸触媒、例えば、硫酸又はメタンスルホン酸の存在下で、これを従来の方法によって室温〜還流温度で処理することを含む製造方法から明らかである。かかる酸の例は、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、アクリル酸等である。Ｒ６が上記で定義された通りである式（４）のエーテル化合物は、この方法によって製造することができない。これは、さらに、式（４）の化合物を指す表１によって確認されている。しかしながら、表１に示す化合物は、エーテル化合物ではなく、エステル化合物である。
【０００８】
コーティング用途における効率的な適用のために、光安定剤は、広範囲の特性：異なる極性のコーティング配合物との適合性（即ち、極性〜非極性溶媒に基づくコーティング組成物における溶解性、コーティングからの滲出なし）、硬化による干渉なし、コーティングの初期の色又は初期の外観（例えば、光沢）への影響なし、確立された光安定剤に匹敵するＵＶ光に対する耐性の改善、低揮発性、及びコーティング配合物中への容易な導入を可能にする、通常の条件下で液体であることを満たさなければならない。異なる極性のコーティング配合物中への良好な溶解性と共に幅広い適合性も、これまでに解決されていない必要条件である。
【０００９】
従って、本発明の根底にある課題は、異なる極性のコーティング配合物と適合性があり、特にそれに可能性の光安定剤を提供することであった。また、光安定剤が、同様に上記の他の要件を満たし、特に高い光安定性を提供することが望ましい。
【００１０】
この課題は、以下の式（Ｉ）：
Ｒ（ＱＵＶ）ｎ  （Ｉ）
で示され、その式（Ｉ）において、
Ｒが、１価〜１５価の脂肪族基、脂環式基又は芳香族基であり；
ＵＶが以下の式（ＩＩ）：
【化３】
0006478997.tif 000004
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ナフチル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、又はハロゲンであり；
Ｒ１０はＨ又はＣ１〜Ｃ２０アルキルである）
の基であり；
ＱがＯであり；
ｎが１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５である、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合物の、コーティングにおける紫外線吸収剤としての使用に関する本発明によって解決される。
【００１１】
本発明によって使用される化合物：
実施態様によれば、Ｒ１がＣ１〜Ｃ８アルキル、特にメチルであり、且つＲ２及びＲ３がＨである、式（Ｉ）の化合物が使用される。
【００１２】
更なる実施態様によれば、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がＨ又はハロゲンである、式（Ｉ）の化合物が使用される。
【００１３】
更なる実施態様によれば、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がＨであるか又はＲ４及びＲ７がＨであり且つＲ５及びＲ６がハロゲンである、式（Ｉ）の化合物が使用される。
【００１４】
更なる実施態様によれば、式（Ｉ）で示され、その式中、ｎが１であり且つＲが、
Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ１８アルキル、特にＣ４〜Ｃ１２アルキル；（Ｒは異なるアルキル基の混合物、例えば、Ｃ５〜Ｃ８アルキル基の混合物であってよい。かかるアルキル基の混合物を有する式（Ｉ）の化合物は液体であることの利点を有する）；
Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルケニル；
Ｃ１〜Ｃ２０アルキルカルボニル、好ましくはＣ１〜Ｃ１８アルキルカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ２０アルケニルカルボニル、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル；
Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ５アルコキシから独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換され得るＣ３〜Ｃ７シクロアルキル（好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシル）；及び
−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−、好ましくは−Ｃ２Ｈ４−又は−Ｃ３Ｈ６−であり、Ｒ２２はＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル又は−ＣＯ−Ｒ２４であり、ここで、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、且つＲ２２は好ましくはＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり且つｘは１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８である）
から選択される、化合物が使用される。
【００１５】
更なる実施態様によれば、式（Ｉ）で示され、その式中、ｎが１であり且つＲが、
Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ１８アルキル、特にＣ４〜Ｃ１２アルキル；（Ｒは異なるアルキル基の混合物、例えば、Ｃ５〜Ｃ８アルキル基の混合物であってよい。かかるアルキル基の混合物を有する式（Ｉ）の化合物は液体であることの利点を有する）；
Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルケニル；
Ｃ１〜Ｃ２０アルキルカルボニル、好ましくはＣ１〜Ｃ１８アルキルカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ２０アルケニルカルボニル、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル；
Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ５アルコキシから独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換され得るＣ３〜Ｃ７シクロアルキル（好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシル）；及び
−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−、好ましくは−Ｃ２Ｈ４−又は−Ｃ３Ｈ６−であり、Ｒ２２はＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル又は−ＣＯ−Ｒ２４であり、その際、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、Ｒ２２は好ましくはＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり、且つｘは１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８である）
から選択される化合物が使用され、
その際、以下の通り、式（Ｉ）で示され、その式中、ＵＶが式（ＩＩ）の基であり且つＲ２及びＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１０がＨであり且つ
ａ）Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＨであり且つＲが−ＣＯＣＨ３であり；
ｂ）Ｒ１がｔ−Ｃ４Ｈ９であり、Ｒ３がＨであり且つＲが−ＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であり；
ｃ）Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＣＨ３であり且つＲが−ＣＯＣＨ３である
化合物が除外される。
【００１６】
更なる実施態様によれば、式（Ｉ）で示され、その式中、ｎが１であり且つＲが
Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ１８アルキル、特にＣ４〜Ｃ１２アルキル；（Ｒは異なるアルキル基の混合物、例えば、Ｃ５〜Ｃ８アルキル基の混合物であってよい。かかるアルキル基の混合物を有する式（Ｉ）の化合物は液体であることの利点を有する）；
Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルケニル；
Ｃ１〜Ｃ５アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ５アルコキシから独立して選択される１つ、２つ又は３つの置換基で置換され得るＣ３〜Ｃ７シクロアルキル（好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシル）；及び
−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−、好ましくは−Ｃ２Ｈ４−又は−Ｃ３Ｈ６−であり、Ｒ２２はＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、又は−ＣＯ−Ｒ２４であり、その際、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、Ｒ２２は好ましくはＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり且つｘは１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８である）
から選択される化合物が使用される。
【００１７】
更なる実施態様によれば、式（Ｉ）で示され、その式中、ｎが２であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキレン、特にＣ１〜Ｃ８アルキレン、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、好ましくはＣ２〜Ｃ８アルケニレン、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ１２−ＣＯ−、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキレン、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシルであるか又は
Ｒが−（ＡＯ）ｘ−Ａ−（式中、ＡがＣ２Ｈ４、Ｃ３Ｈ６又はＣ４Ｈ８、好ましくはＣ２Ｈ４又はＣ３Ｈ６であり、且つｘが１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８である）であり；且つＱがＯである、化合物が使用される。
【００１８】
更なる実施態様によれば、式（Ｉ）で示され、その式中、ｎが２であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキレン、特にＣ１〜Ｃ８アルキレン、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、好ましくはＣ２〜Ｃ８アルケニレン、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ１２−ＣＯ−、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキレン、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシルであるか又は
Ｒが−（ＡＯ）ｘ−Ａ−（式中、Ａは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−、好ましくは−Ｃ２Ｈ４−又は−Ｃ３Ｈ６−であり、且つｘは１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８である）であり；且つＱがＯである化合物が使用され、
その際、以下の通り、式（Ｉ）で示され、その式中、ＵＶが式（ＩＩ）の基であり且つＲ２及びＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１０がＨであり且つ
ａ）Ｒ１がＯＣＨ３であり、Ｒ３がＨであり且つＲが−ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯ−であり；
ｂ）Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＨであり且つＲが−ＣＯ（ＣＨ２）４ＣＯ−であり；
ｃ）Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＨであり且つＲが−ＣＯ（ＣＨ２）８ＣＯ−である
化合物が除外される。
【００１９】
更なる実施態様によれば、式（Ｉ）で示され、その式中、ｎが２であり且つ
ＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキレン、特にＣ１〜Ｃ８アルキレン、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、好ましくはＣ２〜Ｃ８アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキレン、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシルであるか又は
Ｒが−（ＡＯ）ｘ−Ａ−（式中、Ａが−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−、好ましくは−Ｃ２Ｈ４−又は−Ｃ３Ｈ６−であり、且つｘが１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８である）であり；
且つＱがＯである、化合物が使用される。
【００２０】
更なる実施態様によれば、以下の式（Ｉａ）：
【化４】
0006478997.tif 000005
（式中、
ｎ’が３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ２５がＨ、Ｒ２３、ＣＯＲ２３又はＵＶであり且つ
Ｒ２６がＨ、Ｒ２３、ＣＯＲ２３又はＵＶであり；
Ｒ２３がＣ１〜Ｃ２２アルキル又はＣ２〜Ｃ２２アルケニルであり且つ
ＵＶが上記で定義される通りである）
の形の式（Ｉ）の化合物が使用される。好ましくは、ｎ’は５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５である。実施態様によれば、少なくとも２つの基Ｒ２５はＵＶである。
【００２１】
式（Ｉａ）の化合物は、１つ以上のヒドロキシル基、特に１つ、２つ又は３つのヒドロキシル基が、１〜２２個の炭素原子及び任意に１つ又は２つの二重結合を有する飽和又は不飽和カルボン酸でエステル化され得る及び／又はＣ１〜Ｃ２２アルキル基又はＣ２〜Ｃ２２アルケニル基でエーテル化され得る、３〜１５個のグリセリン単位を有するポリグリセロールと、式（ＩＩＩ）：
【化５】
0006478997.tif 000006
（式中、ＨａｌはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ、特にＣｌ又はＢｒである）
の化合物と、を反応させることによって得られる。好ましくは、前記化合物は２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）−４−メチルフェノールである。
【００２２】
更なる実施態様によれば、ｎが１であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキル、特に異なる基Ｒの混合物であるか；又はｎが２であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン、−（ＡＯ）ｘ−Ａ−である式（Ｉ）の化合物が使用される。
【００２３】
別の実施態様によれば、Ｒ２５がＨ又はＵＶであり、Ｒ２６がＨ又はＣＯＲ２３であり且つＲ２３、ｎ’及びＵＶが上記に定義された通りである、式（Ｉａ）の化合物が使用される。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は、単独で又は前記化合物の２種以上を混合して使用され得る。
【００２５】
本発明の化合物：
本発明は、また、式（Ｉ）：
Ｒ（ＱＵＶ）ｎ  （Ｉ）
で示され、その式中、
ｎが１であり且つＲが−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２であり、ここでＡは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−であり、Ｒ２２はＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、又は−ＣＯ−Ｒ２４であり、ここでＲ２４はＣ１〜Ｃ２０アルキルであり、且つｘが１〜２０であるか；又は
ｎが２であり且つＲがＣ１〜Ｃ２０アルキレン、Ｃ１〜Ｃ２０アルケニレン、−ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ１２−ＣＯ−、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキレン、又は−（ＡＯ）ｘ−Ａ−であり、ここでＡは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−であり、且つｘが１〜２０であるか；又は
ｎが３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５、特に５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、又は１５又は５、６、７、８、９、又は１０であり、且つＲが３価又は１５価のＣ３〜Ｃ４０アルキル基、特に５価〜１５価又は１０価のＣ５〜Ｃ４０アルキル基であり、ここでアルキル基は酸素ヘテロ原子によって中断されてよく；且つＱがＯであり；
ＵＶが以下の式（ＩＩ）：
【化６】
0006478997.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニル、フェニル、ナフチル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、同一又は異なってもよく、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、又はハロゲンであり；
Ｒ１０はＨ又はＣ１〜Ｃ２０アルキルである）
の基であり；
ＱがＯである、化合物に関する。
【００２６】
一実施態様によれば、Ｒ１はＣ１〜Ｃ８アルキル、特にメチルであり、且つＲ２及びＲ３はＨである。
【００２７】
更なる実施態様によれば、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はＨ又はハロゲンである。
【００２８】
更なる実施態様によれば、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はＨであるか又はＲ４及びＲ７はＨであり且つＲ５及びＲ６はハロゲンである。
【００２９】
更なる実施態様によれば、ｎは１であり且つＲは−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２であり、ここでＡは−Ｃ２Ｈ４−又は−Ｃ３Ｈ６−であり、Ｒ２２はＨ又はＣ１〜Ｃ２０アルキル、好ましくはＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり且つｘは１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８である。
【００３０】
更なる実施態様によれば、ｎは２であり且つＲはＣ１〜Ｃ２０アルキレン、好ましくはＣ１〜Ｃ１２アルキレン、特にＣ１〜Ｃ８アルキレン、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、好ましくはＣ２〜Ｃ８アルケニレン、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキレン、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシル又は−（ＡＯ）ｘ−Ｒ２２であり、ここでＡは−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−又は−Ｃ４Ｈ８−、好ましくは−Ｃ２Ｈ４−又は−Ｃ３Ｈ６−であり、Ｒ２２はＨ又はＣ１〜Ｃ２０アルキル、好ましくはＨ又はＣ１〜Ｃ１８アルキルであり且つｘは１〜２０、好ましくは１〜１２、特に１〜８であり；
且つＱはＯである。
【００３１】
更なる実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、以下の式（Ｉａ）：
【化７】
0006478997.tif 000008
（式中、
ｎ’は３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であり；
Ｒ２５はＨ、Ｒ２３、−ＣＯＲ２３又はＵＶであり且つ
Ｒ２６はＨ、−ＣＯＲ２３又はＵＶであり；
Ｒ２３はＣ１〜Ｃ２２アルキル又はＣ２〜Ｃ２２アルケニルであり且つ
ＵＶは上記で定義された通りである）
の形である。好ましくは、ｎ’は５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５である。更なる実施態様によれば、少なくとも２つの基Ｒ２５はＵＶである。
【００３２】
式（Ｉａ）の実施態様によれば、ｎ’は５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５であるか；又は５、６、７、８、９、又は１０である。
【００３３】
式（Ｉａ）の更なる実施態様によれば、Ｒ２５はＨ又はＵＶであり、Ｒ２６はＨ又はＣＯＲ２３であり且つＲ２３、ｎ’及びＵＶは上記で定義された通りである。
【００３４】
式（Ｉａ）の化合物は、１つ以上のヒドロキシル基、特に１つ、２つ又は３つのヒドロキシル基が、１〜２２個の炭素原子及び任意に１つ又は２つの二重結合を有する飽和又は不飽和カルボン酸でエステル化され得る又はＣ１〜Ｃ２２アルキル基又はＣ２〜Ｃ２２アルケニル基でエーテル化され得る、３〜１５個のグリセリン単位を有するポリグリセロールと、式（ＩＩＩ）の２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）、特に２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）−４−メチル−フェノールと、を反応させることによって得られる。得られる化合物において、式（ＩＩＩ）の化合物は、ヒドロキシル基の全部又は一部のみに結合され得る。更に、１〜３個のヒドロキシル基、特に１個の末端ヒドロキシル基、及び任意にポリグリセロール中に存在する、１個又は２個の他のヒドロキシル基は、１〜２２個の炭素原子及び任意に１つ又は２つの二重結合を有する飽和又は不飽和カルボン酸でエステル化され得る及び／又はＣ１〜Ｃ２２アルキル基又はＣ２〜Ｃ２２アルケニル基でエーテル化され得る。従って、式（Ｉａ）の化合物は、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）−４−メチル−フェノールが結合するヒドロキシル基の他に、遊離（未反応）ヒドロキシル基及び／又はエステル化ヒドロキシル基を有してよい。
【００３５】
本明細書で使用される「アルキル」、「アルケニル」、「アルコキシ」、「アルキレン」、「アルケニレン」及び「シクロアルキレン」との表現は以下の意味を有する：
【００３６】
「アルキル」（「アルコキシ」等も）は、１〜２０個、例えば、１〜１８個又は１〜１２個又は１〜８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状の飽和炭化水素基を意味する。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ノニル、デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、イソ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシル等である。
【００３７】
「アルケニル」は、２〜２０個、例えば、１〜１８個又は１〜１２個又は１〜８個又は１〜５個の炭素原子及び１つ又は２つの二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の不飽和炭化水素基を意味する。アルケニル基の例はビニル、アリル、ブテニルである。
【００３８】
Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、３〜７個の環炭素原子を有する飽和環状炭化水素を意味する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、ここでシクロペンチル及びシクロヘキシルが好ましい。
【００３９】
「アルキレン」及び「アルケニレン」は、２価のアルキル又はアルケニル基であり且つ上記で定義された通りである。
【００４０】
式（Ｉ）及び（Ｉａ）の化合物の製造方法は、ＷＯ２０１１／０８６１２４号、ＷＯ２０１１／０８６１２７号及びＷＯ２０１２／１６３９３６号に更に詳細に記載されている。式（Ｉ）及び（Ｉａ）の化合物は、これらの方法に従って又はこれらの方法と同様に製造され得る。ＷＯ２０１１／０８６１２４号、ＷＯ２０１１／０８６１２７号及びＷＯ２０１２／１６３９３６号の製造方法は、その全体が本出願に援用されている。
【００４１】
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）−４−メチル−フェノールと反応する出発物質は、一般に、モノアルカノール又はそれらの混合物、アルカンジオール又はそれらの混合物、３〜１５個のヒドロキシル基を有するポリオール、ポリアルキレングリコール、例えば、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール、ポリグリセロール、飽和又は不飽和Ｃ１〜Ｃ２０カルボン酸で部分的にエステル化されたポリグリセロール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アミン、チオール、ジアミン、ジチオール、ポリアミン及びポリチオールである。モノアルコールとして、直鎖状又は分枝鎖状の、第１級又は第２級アルカノール、特にＣ４〜Ｃ９アルカノール、又はそれらの混合物が使用される。アルカノールの例は、２−エチルヘキサノール、直鎖状及び分枝鎖状のヘキサノールの混合物及びＣ５〜Ｃ８アルカノールの混合物である。ジオールとして直鎖状又は分枝鎖状のＣ２〜Ｃ９アルカンジオールが好ましくは使用される。ジオールの例は、グリコール、１，２−及び１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール又は１，６−ヘキサンジオールである。ポリオールとしてグリセロール、ソルビトール又はネオペンチルグリコールが好ましくは使用される。ポリグリセロールは、好ましくは２〜１５個のグリセロール単位、特に２〜１２個のグリセロール単位を含む。ポリグリセロールの例は、ジグリセロール、トリグリセロール、ヘキサグリセロール又はデカグリセロールである。ポリグリセロールは位置異性体を含み得る。飽和又は不飽和Ｃ１〜Ｃ２０カルボン酸で部分的にエステル化されたポリグリセロールの例は、トリグリセロールモノオレアート、トリグリセロールジオレアート、トリグリセロールトリオレアート、ヘキサグリセロールモノオレアート、ヘキサグリセロールトリオレアート、ヘキサグリセロールヘキサオレアート、デカグリセロールモノオレアート、デカグリセロールジオレアート、デカグリセロールデカオレアート、デカグリセロールモノステアレート、及びデカグリセロールモノラウレートである。
【００４２】
Ｒがポリアルキレングリコール又はポリグリセロール又は部分的にエステル化されたポリグリセロールの残基である式（Ｉ）及び式（Ｉａ）の化合物は、ポリアルキレングリコール又はポリグリセロール又は部分的にエステル化されたポリグリセロールと、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）−４−メチルフェノールとを、酸化カルシウムなどの塩基の存在下で反応させることによって製造され得る。好ましくは、ポリアルキレングリコール又はポリグリセロール又は部分的にエステル化されたポリグリセロールは、化学量論量で、又は約１０〜２０％のモル過剰量で使用される。部分的にエステル化されたポリグリセロールを使用する際に、利用可能なヒドロキシル基の一部のみがベンゾトリアゾール化合物と反応するので、未反応のヒドロキシル基が生成物中に存在し得る。反応は、好ましくは、不活性溶媒、例えば、炭化水素、例えば、トルエン中で行われる。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物はＵＶ吸収剤として有用である。従って、それらは光の効果に対して有機材料を安定化するために使用され得る。
【００４４】
好ましくは、有機材料は、コーティング組成物又は架橋したコーティングの天然のポリマー、半合成ポリマー又は合成ポリマー、バインダー又は架橋性バインダーである。
【００４５】
式（Ｉ）の化合物は、組成物として、特にコーティング組成物として適用される、即ち、有機材料はコーティングの目的に適している。組成物は溶媒ベース又は水ベースであってよい。有機溶媒の典型例は、脂肪族、芳香族又は脂環式炭化水素、アルコール、グリコール、エステル、アセテート及びケトンである。別の実施態様では、組成物は、自動車コーティング組成物である。
【００４６】
コーティング組成物は、好ましくは、ラッカー、特に、自動車のコーティングに使用される焼付ラッカー（自動車仕上げラッカー）、例えば、アルキド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂（H. Wagner及びH. F. Sarx、“Ｌａｃｋｋｕｎｓｔｈａｒｚｅ”（１９７７年）、第９９〜１２３頁を参照のこと）、エポキシ／カルボキシ樹脂、イソシアネート架橋アクリルポリオール又はポリエステルポリオールを含む焼付ラッカーである。他の架橋剤は、グリコールウリル樹脂又はブロック化イソシアネートを含む。
【００４７】
コーティング組成物は、また、任意にシリコン、イソシアネート又はイソシアヌレートで変性された、エポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アルキド、アクリル及びポリエステル樹脂（非酸触媒される熱硬化性樹脂）を含み得る。エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、従来の架橋剤、例えば、酸、酸無水物又はアミンで架橋される。それに応じて、エポキシドは、骨格構造上の反応性基を有する種々のアクリル又はポリエステル樹脂系の架橋剤として使用されてよい。
【００４８】
本発明の特定のコーティング組成物は、エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射線硬化性組成物である。
【００４９】
特に興味深いのは、当該化合物の、コーティング用の、例えば、塗料用の安定剤としての使用である。従って、本発明は、また、成分（ａ）がコーティング用の膜形成バインダーであり且つ成分（ｂ）が本発明の安定剤である、それらの組成物に関する。
【００５０】
新規な安定剤のコーティングにおける使用は、これが基板からのコーティングの剥離、即ち、フレーキングオフを防止するという付加的な利点を伴う。この利点は、金属基板上の多層系を含む、金属基板の場合に特に重要である。被覆されるべき基板としては、木材、セラミック材料、金属、プラスチック、又は有機材料で被覆された又は染色された物品が挙げられる。
【００５１】
バインダー（成分（ａ））は、原則的に、産業において慣例の任意のバインダー、例えば、ウルマン工業化学百科事典、第５版、第Ａ１８巻、第３６８頁〜第４２６頁、ＶＣＨ出版、ヴァインハイム、１９９１年に記載されたものであってよい。一般に、これは熱可塑性又は熱硬化性樹脂に基づく、主に熱硬化性樹脂に基づく膜形成バインダーである。その例は、アルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポキシ及びポリウレタン樹脂及びそれらの混合物である。
【００５２】
成分（ａ）は、冷硬化性又は熱硬化性バインダーであってよく；硬化触媒の添加が有利であり得る。バインダーの硬化を促進する適切な触媒は、例えば、ウルマン工業化学百科事典、第Ａ１８巻、第４６９頁、ＶＣＨ出版、ヴァインハイム、１９９１年に記載されている。
【００５３】
好ましいのは、成分（ａ）が官能性アクリレート樹脂及び架橋剤を含むバインダーであるコーティング組成物である。
【００５４】
特定のバインダーを含有するコーティング組成物の例は、以下の通りである：
１．必要な場合、硬化触媒を添加した、冷架橋性又は熱架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシ又はメラミン樹脂又はかかる樹脂の混合物に基づく塗料；
２．ヒドロキシル含有アクリレート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく２成分ポリウレタン塗料；
３．チオール含有アクリレート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく２成分ポリウレタン塗料；
４．必要な場合、メラミン樹脂を添加した、焼成の間に脱ブロック化されたブロック化イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく１成分ポリウレタン塗料；
５．脂肪族又は芳香族ウレタン又はポリウレタン及びヒドロキシル含有アクリレート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂に基づく１成分ポリウレタン塗料；
６．必要な場合、硬化触媒を用いる、脂肪族又は芳香族ウレタンアクリレート又はウレタン構造内に遊離アミノ基を有するポリウレタンアクリレート及びメラミン樹脂又はポリエーテル樹脂に基づく１成分ポリウレタン塗料；
７．（ポリ）ケチミン及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく二成分塗料；
８．（ポリ）ケチミン及び不飽和アクリレート樹脂又はポリアセトアセテート樹脂又はメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分塗料；
９．カルボキシル又はアミノ含有ポリアクリレート及びポリエポキシドに基づく２成分塗料；
１０．無水物基を有するアクリレート樹脂及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分に基づく２成分塗料；
１１．アクリレート含有無水物及びポリエポキシドに基づく２成分塗料；
１２．（ポリ）オキサゾリン及び無水物基を有するアクリレート樹脂、又は不飽和アクリレート樹脂、又は脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシアネートに基づく２成分塗料；
１３．不飽和ポリアクリレート及びポリマロネートに基づく２成分塗料；
１４．エーテル化されたメラミン樹脂と組み合わせた熱可塑性アクリレート樹脂又は外部架橋（externally crosslinking）アクリレート樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリレート塗料；
１５．シロキサン変性又はフッ素変性アクリレート樹脂に基づく塗料系；
１６．架橋剤としてメラミン樹脂（例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン）を用いる（酸触媒された）マロネートブロック化イソシアネートに基づく、特にクリアコート用の塗料系；
１７．必要な場合、他のオリゴマー又はモノマーと組み合わせた、オリゴマーウレタンアクリレート及び／又は他のアクリレートに基づくＵＶ硬化系；
１８．最初に熱により硬化され、その後、ＵＶ又は電子照射により硬化されるか、又はその逆により硬化され、その成分が、光開始剤の存在下でのＵＶ光による又は電子ビームによる照射時に反応可能なエチレン性二重結合を含む、二重硬化系。
【００５５】
シロキサンに基づくコーティング系、例えば、ＷＯ９８／５６８５２号、ＷＯ９８／５６８５３号、ＤＥ−Ａ−２９１４４２７号又はＤＥ−Ａ−４３３８３６１号に記載された系も可能である。
【００５６】
本発明の特別なコーティング組成物は粉末コーティング組成物である。
【００５７】
特に好ましいコーティング組成物は、式（Ｉ）又は（Ｉａ）のもの以外の２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン、及びオキサニリドから選択される少なくとも１種の添加剤を含む。
【００５８】
組成物において、式（Ｉ）を有する化合物は、一般に、コーティング組成物の固形分（ポリマー又は樹脂固形分）に基づく質量を基準として、０．０１〜３０質量％、０．０２〜２０質量％、好ましくは０．１〜１０質量％、更に好ましくは０．２５〜５質量％の量で存在する。
【００５９】
更に、コーティング組成物は、少なくとも１つの更なる添加剤を含んでよく；添加剤の例を以下に列記する：
【００６０】
０．（ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）
好ましいＨＡＬＳ化合物は、商品名Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）、Ｈｏｓｔａｖｉｎ（登録商標）及びＵｖｉｎｕｌ（登録商標）の下で入手可能な化合物である。例は、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）１１９ＦＬ、２０２０、又は９４０、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１１１、２９２、１２３、１４４、１５２、４９２、４９４、６２２、７６５、７７０、７８３、７９１又はＣ３５３、Ｈｏｓｔａｖｉｎ（登録商標）３０５０、３０５１、３０５２、３０５５、３０５８、ＰＲ３１、及びＵｖｉｎｕｌ（登録商標）４０５０Ｈ、４０７７Ｈ、又は５０５０Ｈである。
【００６１】
１．酸化防止剤
１．１  アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖状又は分枝鎖状であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【００６２】
１．２  アルキルチオメチルフェノール、例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシル−チオメチル−４−ノニルフェノール。
【００６３】
１．３  ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ−フェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジパート。
【００６４】
１．４  トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００６５】
１．５  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−フェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００６６】
１．６  アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチル−シクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００６７】
１．７  Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート。
【００６８】
１．８  ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００６９】
１．９  芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００７０】
１．１０  トリアジン誘導体、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００７１】
１．１１  ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【００７２】
１．１２  アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバマート。
【００７３】
１．１３  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、１価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【００７４】
１．１４  β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、１価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス−（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステル。
【００７５】
１．１５  β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、１価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【００７６】
１．１６  ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、１価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【００７７】
１．１７  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）ＸＬ−１、Ｕｎｉｒｏｙａｌにより供給）。
【００７８】
１．１８  アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００７９】
１．１９  アミン酸化防止剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル−アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノアルキル化及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミン、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ｔｅｒｔ−オクチル−フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エンの混合物。
【００８０】
２．  ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１  ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−］２−（Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール、６−ブチル−２−［２−ヒドロキシ−３−（１−メチル−１−フ���ニルエチル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−ピロロ［３，４−ｆ］ベンゾトリアゾール−５，７（２Ｈ，６Ｈ）−ジオン。
【００８１】
２．２  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【００８２】
２．３  置換及び非置換の安息香酸のエステル、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
【００８３】
２．４  アクリレート、例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナマート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナマート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート。
【００８４】
２．５  ニッケル化合物、例えば、２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラ−メチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンなどの追加の配位子を有する又は有していない１：１又は１：２錯体、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシムのニッケル錯体、例えば、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、追加の配位子を有する又は有していない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００８５】
２．６  他の立体障害アミン、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチ���アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）−エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、Ｓａｎｄｕｖｏｒ［クラリアント；ＣＡＳ登録番号１０６９１７−３１−１（Ｎ−（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル）−４−ピペリジニル）−２−ドデシルスクシンイミド）］、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、ヒドロキシアルキル−４−ヒドロキシ−テトラアルキルピペリジン化合物の対称ジエステル、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−１−［２−（３，５，５−トリメチル−ヘキサノイルオキシ）−エチル］−ピペリジン−４−イルエステル。
【００８６】
２．７  オキサニリド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキサニリド及び２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとのその混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００８７】
２．８  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ−フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【００８８】
３．  金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【００８９】
４．  ホスフィット及びホスホニット、例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【００９０】
５．  ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００９１】
６．  ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
【００９２】
７．  チオ相乗剤（Thiosynergist）、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミストリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
【００９３】
８．  過酸化物スカベンジャー、例えば、γ−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は２−メルカプト−ベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【００９４】
９．  充填剤及び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【００９５】
１０．  他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【００９６】
１１．  ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、Ｕ．Ｓ．４，３２５，８６３号；Ｕ．Ｓ．４，３３８，２４４号；Ｕ．Ｓ．５，１７５，３１２号；Ｕ．Ｓ．５，２１６，０５２号；Ｕ．Ｓ．５，２５２，６４３号；ＤＥ−Ａ−４３１６６１１号；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号；ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号、ＥＰ−Ａ−０５９１１０２号；ＥＰ−Ａ−１２９１３８４号に開示されているもの又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチル−フェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラン−２−オン。
【００９７】
更なる添加剤は、一般に、０．０１〜１０質量％、０．１〜８質量％、特に０．２〜５質量％の量で使用される。
【００９８】
以下の例は本発明を例示する。
【００９９】
実施例１：
化合物１
【化８】
0006478997.tif 000009
【０１００】
化合物をＷＯ２０１２／１６３９３６号に記載される通りに製造する。
【０１０１】
実施例２：
化合物２
【化９】
0006478997.tif 000010
【０１０２】
化合物を、ＷＯ２０１２１６３９３６号、実施例２に従って製造する。２−エチル−ヘキサノールを異性体Ｃ５〜Ｃ８アルコールの混合物によって置き換える。生成物はワックス状の固体である。
【表１】
0006478997.tif 000011
【０１０３】
実施例３：
化合物３
【化１０】
0006478997.tif 000012
【０１０４】
化合物をＷＯ２０１２１６３９３６号の実施例２に従って製造する。２−エチル−ヘキサノールを異性体Ｃ６アルコールの混合物によって置き換える。生成物は無色の液体である。
【表２】
0006478997.tif 000013
【０１０５】
実施例４：
化合物５
【化１１】
0006478997.tif 000014
【０１０６】
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）−４−メチルフェノール（ＷＯ２０１２１６３９３６号に記載される通りに調製された）（１５．０ｇ、０．０５５モル）、ポリエチレングリコール３００（１６．４４ｇ）、酸化カルシウム（３．４ｇ、０．０６０モル）をトルエン（１００ｍｌ）中に懸濁し、１８時間加熱還流する。５０℃に冷却した後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、２時間還流する。次いで、混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮する。次に、濾液からの残さを酢酸エチル（２００ｍｌ）に再溶解し、溶媒を減圧下で完全に除去してワックス状の固体として生成物（２２．５ｇ）を得た。
【表３】
0006478997.tif 000015
【０１０７】
実施例５：
化合物６
【化１２】
0006478997.tif 000016
【０１０８】
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（クロロメチル）−４−メチルフェノール（１５．０ｇ、０．０５５モル）、デカグリセリルステアレート（１２．０ｇ）（ＣＡＳ登録番号７９７７７−３０−３）、酸化カルシウム（３．４ｇ、０．０６０モル）をトルエン（１００ｍｌ）中に懸濁して１８時間加熱還流する。５０℃に冷却した後、反応混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、２時間還流する。次いで混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮する。濾液からの残さを酢酸エチル（３００ｍｌ）に再溶解し、溶媒を減圧下で完全に除去してワックス状の固体として生成物を得た。
【表４】
0006478997.tif 000017
【０１０９】
適用例
実施例６：２成分ポリウレタンコーティングの安定化
本発明のＵＶ吸収剤を以下の組成を有するクリアコート中で試験する：
【表５】
0006478997.tif 000018
ａ）ＯＨ−官能性ポリ（メタ）アクリレート（サイテックインダストリーズ社）
ｂ）芳香族炭化水素混合物、沸騰範囲１８２〜２０３℃（ソルベッソ１５０）又は
１６１〜１７８℃（ソルベッソ１００）；製造業者：ＥＳＳＯ
ｃ）ジメチルポリシロキサンに基づくレベリング剤（ビックケミー社、ヴェーゼル、独国）
ｄ）イソシアネート硬化剤（７５質量％のメトキシプロピルアセテート／キシレン
１：１；バイエルマテリアルサイエンス社）
【０１１０】
試験されるべき２％のＵＶ吸収剤を、塗料の固形分に基づいて、クリアコートに添加する。コーティング配合物を、更に、塗料の固形分を基準として１．０質量％の、以下の式
【化１３】
0006478997.tif 000019
の主成分を有する共安定剤（化合物ｙ）と混合する。
【０１１１】
使用される比較は光安定剤を含有しないクリアコートである。
【０１１２】
クリアコートを、４０μｍの乾燥膜厚さで、硬化後に得られたシルバーメタリックベースコート上に塗布する（３０分間１３０℃）。
【０１１３】
試料をその後、７０℃で８時間のＵＶ照射及び５０℃で４時間の結露のサイクルで、アトラス社製のＵＶＣＯＮ（登録商標）耐候試験機（ＵＶＢ−３１３ランプ）内で風化に曝す。更に試料を、アトラス社製のＸｅ−ＷＯＭ耐候試験機内でＳＡＥ−Ｊ１９６０に従って風化サイクルに曝す。
【表６】
0006478997.tif 000020
【０１１４】
実施例７：アクリル／メラミンコーティングの安定化
本発明のＵＶ吸収剤を、以下の組成を有するクリアコート内で試験する：
【表７】
0006478997.tif 000021
１）アクリル樹脂（６５％のキシレン／ブタノール２６：９の溶液）；サイテックインダストリーズ社
２）アクリル樹脂（７５％のソルベッソ１００４）の溶液）；サイテックインダストリーズ社
３）メラミン樹脂（５５％のイソブタノールの溶液）；イネオスメラミン社
４）芳香族炭化水素混合物、沸点範囲１８２〜２０３℃（ソルベッソ１５０）又は
１６１〜１７８℃（ソルベッソ１００）；エクソン社
５）脂肪族炭化水素混合物、沸点範囲１４５〜２００℃、シェル社
６）ソルベッソ１５０４）中１％；ボルヒャース（Borchers）社
【０１１５】
塗料の固形分を基準として、２％の試験されるべきＵＶ吸収剤をクリアコートに添加する。コーティング配合物を、更に、塗料の固形分を基準として、１質量％の、以下の式
【化１４】
0006478997.tif 000022
の共安定剤（化合物ｚ）と混合する。
【０１１６】
使用される比較は、光安定剤を含有しないクリアコートである。
【０１１７】
クリアコートを、ソルベッソ（登録商標）１００を用いて噴霧粘度に低減し、４０μｍの乾燥膜厚さで、硬化（１３０℃で３０分間）後に得られたシルバーメタリックベースコート上に塗布する。
【０１１８】
試料をその後、７０℃で８時間のＵＶ照射及び５０℃で４時間の結露のサイクルで、アトラス社製のＵＶＣＯＮ（登録商標）耐候試験機（ＵＶＢ−３１３ランプ）内で風化に曝す。別の試料のセットを、アトラス社製のＸｅ−ＷＯＭ耐候試験機内でＳＡＥ−Ｊ１９６０に従って風化サイクルに曝す。
【表８】
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【０１１９】
実施例８：透明な水性木材コーティングの安定化
本発明のＵＶ吸収剤を、以下の組成を有するアクリル分散液に基づく透明な水性木材コーティング中で試験する：
【表９】
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【０１２０】
塗料の固形分を基準として、２％の試験されるべきＵＶ吸収剤を、約５〜１０ｇの水性合体剤混合物の溶液中でクリアコートに添加する。コーティング配合物を、更に、塗料の固形分を基準として、１質量％の、以下の式
【化１５】
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の共安定剤（化合物ｚ）と混合する。
【０１２１】
共安定剤を、水性生成物の形で配合物に添加する。
【０１２２】
使用される比較は、光安定剤を含有しないクリアコートである。
【０１２３】
クリアコートを、松木材パネルにブラシで塗布する。合計３つのコートを、１日の乾燥時間で、それぞれのコート間に塗布すると（コート当たり約８０ｇ／ｍ２）、合計約８０μｍの乾燥膜厚さが得られる。
【０１２４】
コーティングされた木材パネルを促進耐候試験機（ＵＶ−Ａ３４０ｎｍ蛍光ランプ；ＤＩＮ  ＥＮ９２７−６による試験サイクル）内で試験する。
【表１０】
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