(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有し、
前記感光層は、単層型感光層であり、
前記電子輸送剤は、２種類以上の化合物を含み、
２種類以上の前記化合物の一方は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体であり、
前記電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値が０．０５Ｖより大きい、電子写真感光体。
【化１】
0006515878.tif 000050
前記一般式（１）中、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とフェニルカルボニル基との何れかを有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表し、
前記基は、１以上のハロゲン原子で置換されてもよく、
Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が１以上のハロゲン原子を有し、
Ｒ１とＲ２とは互いに異なり、
Ｒ１及びＲ２のうちの他方は、１以上のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。
【請求項２】
２種類以上の前記化合物の他方が、一般式（ＥＴＭ１３）、一般式（ＥＴＭ１４）、及び一般式（ＥＴＭ１５）で表される化合物よりなる群から選択される１種以上の前記化合物である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
0006515878.tif 000051
【化３】
0006515878.tif 000052
【化４】
0006515878.tif 000053
前記一般式（ＥＴＭ１３）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
前記一般式（ＥＴＭ１４）中、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｒ７は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
前記一般式（ＥＴＭ１５）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。
【請求項３】
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記正孔輸送剤は、一般式（ＨＴＭ１）、一般式（ＨＴＭ３）、又は一般式（ＨＴＭ５）で表される化合物を含む、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化５】
0006515878.tif 000054
【化６】
0006515878.tif 000055
【化７】
0006515878.tif 000056
前記一般式（ＨＴＭ１）中、
Ｑ８、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、及びＱ１４は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
Ｑ９及びＱ１５は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
ｂは、０以上５以下の整数を表し、
ｂが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ９は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｃは、０以上４以下の整数を表し、
ｃが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ１５は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｋは、０又は１を表し、
前記一般式（ＨＴＭ３）中、
Ｑ１は、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表し、
Ｑ２は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、及びＱ７は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表し、
Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、及びＱ７のうちの隣接した二つが互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上５以下の整数を表し、
ａが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
前記一般式（ＨＴＭ５）中、
Ｑ１６、Ｑ１７、Ｑ１８、及びＱ１９は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
Ｑ１６、Ｑ１７、Ｑ１８、及びＱ１９のうち少なくとも１つは、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表し、
アリール基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を有してもよい。
【請求項５】
画像形成装置に像担持体として備えられ、
前記像担持体は帯電部を備え、
前記帯電部は、前記像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して前記像担持体の前記表面を帯電する、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する帯電部と、
帯電した前記像担持体の前記表面を露光して静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記像担持体の前記表面から転写体に前記トナー像を転写する転写部と
を備え、
前記像担持体は、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体であり、
前記帯電部の帯電極性が正極性であり、
前記帯電部は、前記像担持体の前記表面と接触しながら直流電圧を印加して前記像担持体の前記表面を帯電する、画像形成装置。
【請求項７】
前記転写体は、記録媒体である、請求項６に記載の画像形成装置。
【請求項８】
請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。
【０００３】
特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、下記化学式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物を含有する。
【０００４】
【化１】
0006515878.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１５４４４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、転写メモリーの発生を十分に抑制することができなかった。
【０００７】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、転写メモリーの発生を抑制する電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制する画像形成装置及びプロセスカートリッジを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。前記感光層は、単層型感光層である。前記電子輸送剤は、２種類以上の化合物を含む。２種類以上の前記化合物の一方は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体である。前記電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値が０．０５Ｖより大きい。
【０００９】
【化２】
0006515878.tif 000003
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とフェニルカルボニル基との何れかを有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表す。前記基は、１以上のハロゲン原子で置換されてもよい。Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方が１以上のハロゲン原子を有する。
【００１１】
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電する。前記露光部は、帯電した前記像担持体の前記表面を露光して静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記像担持体の前記表面から転写体に前記トナー像を転写する。前記像担持体は、上述の電子写真感光体である。前記帯電部の帯電極性が正極性である。前記帯電部は、前記像担持体の前記表面を接触しながら直流電圧を印加して前記像担持体の前記表面を帯電する。
【００１２】
本発明のプロセスカートリッジは、上述の電子写真感光体を備える。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の電子写真感光体によれば、転写メモリーの発生を抑制することができる。また、本発明の画像形成装置及びプロセスカートリッジによれば、転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の第一実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】本発明の第二実施形態に係る画像形成装置の構成を示す図である。
【図３】画像ゴーストが発生した画像を示す図である。
【図４】ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図５】評価用画像を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１６】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１７】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、何ら規定していなければ、それぞれ次の意味である。
【００１８】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、又はｎ−オクチル基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はヘキシル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００２２】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、が挙げられる。メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。
【００２４】
炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基と、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とが結合した基である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基における炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２−フェニルエチル基（フェネチル基）、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、又は４−フェニルブチル基が挙げられる。
【００２５】
炭素原子数７以上９以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上９以下のアラルキル基は、フェニル基と、炭素原子数１以上３以下のアルキル基とが結合した基である。炭素原子数７以上９以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルエチル基、又は３−フェニルエチル基が挙げられる。
【００２６】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、又はシクロデシル基が挙げられる。
【００２７】
＜第一実施形態：電子写真感光体＞
第一実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１を参照して、感光体の構造について説明する。図１は、本実施形態に係る感光体１の一例を示す概略断面図である。
【００２８】
図１（ａ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３として単層型感光層３ｃとを備える。単層型感光層３ｃは、一層である。図１（ｂ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。また、図１（ｃ）に示すように、単層型感光層３ｃ上に保護層５が設けられてもよい。
【００２９】
単層型感光層３ｃの厚さは、単層型感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ｃの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００３０】
本実施形態に係る感光体１は、電子輸送剤として２種以上の化合物を含む。２種以上の化合物のうちの一方は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（以下、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）と記載することがある）である。電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値は、０．０５Ｖより大きい。本実施形態に係る感光体１は、上記の構成を有するため、転写メモリーの発生を抑制する。その理由は、以下のように推測される。
【００３１】
【化３】
0006515878.tif 000004
【００３２】
便宜上、はじめに転写メモリーについて説明する。電子写真方式の画像形成では、例えば、以下の１）〜５）の工程を含む画像形成プロセスが実施される。ここで、反転現像方式及び正極性の帯電極性である画像形成装置を例に挙げて説明する。
１）感光体の表面を帯電する帯電工程、
２）感光体の表面に静電潜像を形成する露光工程、
３）静電潜像をトナー像として現像する現像工程、
４）形成されたトナー像を、感光体から記録媒体へ転写する転写工程、及び
５）記録媒体に転写されたトナー像を定着する工程。
【００３３】
しかし、このような画像形成プロセスでは、感光体を回転させて使用するため、転写工程に起因する転写メモリーが発生する場合がある。具体的には、以下の通りである。帯電工程において、像担持体の表面は、一様に一定の正極性の電位まで帯電される。続いて、露光工程及び現像工程を経て、転写工程において、帯電とは逆極性（負極性）の転写バイアスが、記録媒体を介して、像担持体に印加される。印加された転写バイアスの影響により、感光体表面の非露光領域（非画像領域）の電位が大きく低下し、低下した状態が保持されることがある。上記説明した画像形成における感光体の周を基準とする。この電位低下の影響を受け、非露光領域は、次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電されにくい。一方、露光領域（画像領域）の電位は、転写バイアスが印加された状態であっても、露光領域にトナーが付着しているため、感光体表面に直接印加されにくく、低下しにくい。このため、露光領域は、次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され易い。その結果、露光領域と非露光領域とで帯電電位が異なり、像担持体の表面を一様に一定の正極性の電位まで帯電させることが困難となる場合がある。このように感光体の画像形成プロセスにおける転写の影響を引きずって非露光領域の帯電能が低下し電位差を生じる現象を、転写メモリーという。
【００３４】
既に述べたように、第一実施形態に係る感光体１は、電子輸送剤として２種以上の化合物を含む。２種以上の化合物のうちの一方は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）である。電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値は、０．０５Ｖより大きい。第一実施形態に係る感光体１は上記の構成を有するため、感光層中での非露光領域の残留電荷と露光領域の残留電荷とを均一化する傾向にある。よって、第一実施形態に係る感光体１は転写メモリーの発生を抑制すると考えられる。なお、上記説明では、直接転写方式を採用する画像形成装置を例に挙げている。中間転写方式を採用する画像形成装置においても同様に、第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制できる。
【００３５】
以上、図１を参照して、感光体１の構造について説明した。
【００３６】
感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂と、電子輸送剤とを含有する。感光層は、添加剤を更に含有してもよい。以下、感光体の要素として導電性基体、電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、バインダー樹脂、添加剤、及び中間層を説明する。また、感光体の製造方法も説明する。
【００３７】
［１．導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体としては、例えば、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００３８】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００３９】
［２．電子輸送剤］
電子輸送剤は、２種以上の化合物を含む。２種類以上の化合物の一方は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）である。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、一般式（１）で表される。
【００４０】
【化４】
0006515878.tif 000005
【００４１】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基とフェニルカルボニル基との何れかを有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基からなる群より選択される基を表す。基は、１以上のハロゲン原子で置換されてもよい。Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方が１以上のハロゲン原子を有する。
【００４２】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の表す炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、フェニル基が好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又はフェニルカルボニル基が挙げられ、塩素原子、メチル基、エチル基、又はフェニルカルボニル基が好ましい。置換基の数は、１以上３以下の整数であることが好ましい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基がフェニル基である場合、フェニル基における置換基の置換位置は、例えば、フェニル基が窒素原子と結合する位置に対して、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、パラ位（ｐ位）、又はこれらの少なくとも２つが挙げられる。置換基を有するフェニル基としては、例えば、４−クロロ−２−フェニルカルボニルフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、又は２−エチル−６−メチルフェニル基が挙げられる。
【００４３】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の表す炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、炭素原子数７以上９以下のアラルキル基が好ましく、１−フェニルエチル基がより好ましい。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又はハロゲン原子が挙げられる。ハロゲン原子を有する炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基が挙げられる。
【００４４】
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに同一であっても異なってもよい。Ｒ1とＲ2とは互いに同一である場合、Ｒ1及びＲ2は、１以上のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、又はフェニルカルボニル基及びハロゲン原子を各々１つ有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【００４５】
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに異なる場合、Ｒ1及びＲ2のうちの一方が、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を少なくとも１つ有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ1及びＲ2のうちの他方が、１以上のハロゲン原子を有する炭素原子数７以上９以下のアラルキル基、又はフェニルカルボニル基を有してもよく、１以上のハロゲン原子を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。
【００４６】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の表す基は、１以上のハロゲン原子で置換されてもよく、Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方が１以上のハロゲン原子を有する。Ｒ1の表す基の有するハロゲン原子の数と、Ｒ2の表す基の有するハロゲン原子の数との総数は、１以上の整数であり、３又は４であることが好ましい。
【００４７】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の具体例としては、化学式（１−１）〜（１−６）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（以下、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）〜（１−６）と記載することがある）が挙げられる。
【００４８】
【化５】
0006515878.tif 000006
【００４９】
【化６】
0006515878.tif 000007
【００５０】
【化７】
0006515878.tif 000008
【００５１】
【化８】
0006515878.tif 000009
【００５２】
【化９】
0006515878.tif 000010
【００５３】
【化１０】
0006515878.tif 000011
【００５４】
これらのうち、ナフタレンカルボジイミド誘導体（１−１）、（１−２）、及び（１−５）が好ましい。以下、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）（１−２）、及び（１−５）を、それぞれ電子輸送剤（ＥＴＭ−１）、（ＥＴＭ−１７）、及び（ＥＴＭ−１８）と記載することがある。
【００５５】
（ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法）
（Ｒ1とＲ2とが互いに異なる場合）
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに異なる場合、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表す反応式、反応式（Ｒ−２）で表す反応式、及び反応式（Ｒ−３）で表す反応式（以下、それぞれ反応（Ｒ−１）、反応（Ｒ−２）及び反応（Ｒ−３）と記載することがある）にしたがって又はこれに準ずる方法によって製造される。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）と、反応（Ｒ−２）と、反応（Ｒ−３）とを含む。
【００５６】
反応（Ｒ−１）において、Ｒ1は一般式（１）中のＲ1と同義である。Ｑ30は、アルキル基を表し、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましい。
【００５７】
【化１１】
0006515878.tif 000012
【００５８】
反応（Ｒ−１）では、１モル当量の一般式（Ａ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ）と記載することがある）と１モル当量の一般式（Ｂ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（Ｂ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量の一般式（Ｃ）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記載することがある）を得る。化合物（Ｃ）は中間生成物である。反応（Ｒ−１）では、１モルの化合物（Ａ）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（Ｂ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ａ）に対して１モル以上の化合物（Ｂ）を添加すると、化合物（Ｃ）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（Ａ）に対して２．５モル以下の化合物（Ｂ）を添加すると、反応（Ｒ−１）後に未反応の化合物（Ｂ）が残留し難く、化合物（Ｃ）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ジオキサンが挙げられる。塩基は、化合物（Ｃ）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【００５９】
反応（Ｒ−２）において、Ｒ1は一般式（１）中のＲ1と同義である。反応（Ｒ−２）において、Ｑ30は反応（Ｒ−１）におけるＱ30と同義である。
【００６０】
【化１２】
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【００６１】
反応（Ｒ−２）では、１モル当量の化合物（Ｃ）を酸の存在下で反応して、１モル当量の一般式（Ｄ）で表される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記載することがある）を得る。化合物（Ｄ）は中間生成物である。反応（Ｒ−２）では、化合物（Ｃ）のエステルが酸存在下で加水分解し、ジカルボン酸となった後、ジカルボン酸が閉環し、無水カルボン酸となる。その結果、化合物（Ｄ）が生成する。反応（Ｒ−２）の反応時間は、５時間以上３０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−２）の反応温度は、７０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸が好ましい。酸は、溶媒として機能してもよい。
【００６２】
反応（Ｒ−３）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ一般式（１）中のＲ1及びＲ2と同義である。
【００６３】
【化１３】
0006515878.tif 000014
【００６４】
反応（Ｒ−３）では、１モル当量の化合物（Ｄ）と、１モル当量の一般式（Ｅ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（Ｅ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量のナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−３）では、１モルの化合物（Ｄ）に対して、１モル以上２．５モル以下の化合物（Ｅ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ｄ）に対して１モル以上の化合物（Ｅ）を添加すると、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（Ｄ）に対して２．５モル以下の化合物（Ｅ）を添加すると、反応（Ｒ−３）後に未反応の化合物（Ｅ）が残留し難く、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−３）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−３）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−３）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ジオキサンが挙げられる。塩基は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【００６５】
なお、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、反応（Ｒ−１）〜（Ｒ−３）におけるＲ1を有する第一級アミン及びＲ2を有する第一級アミンによるイミド化の順番を変更してもよい。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ’−１）で表す反応式、反応式（Ｒ’−２）で表す反応式、及び反応式（Ｒ’−３）で表す反応式（以下、それぞれ反応（Ｒ’−１）、反応（Ｒ’−２）及び反応（Ｒ’−３）と記載することがある）にしたがって又はこれに準ずる方法によっても製造される。
【００６６】
【化１４】
0006515878.tif 000015
【００６７】
詳しくは、反応（Ｒ’−１）は、化合物（Ｂ）を化合物（Ｅ）に変更した以外は、反応（Ｒ−１）と同様の反応である。反応（Ｒ’−２）は、化合物（Ｃ）を一般式（Ｃ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ’）と記載することがある）に変更した以外は、反応（Ｒ−２）と同様の反応である。反応（Ｒ’−３）は、化合物（Ｄ）を一般式（Ｄ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｄ’）と記載することがある）に変更し、化合物（Ｅ）を化合物（Ｂ）に変更した以外は、反応（Ｒ−３）と同様の反応である。
【００６８】
（Ｒ1とＲ2とが同一である場合）
一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに同一である場合、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は一段階で合成することもできる。かかる場合、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−４）で表す反応式（以下、反応（Ｒ−４）と記載することがある）にしたがって又はこれに準ずる方法によって製造される。一般式（１）中、Ｒ1とＲ2とが互いに同一である場合、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−４）を含む。なお、便宜上、反応式（Ｒ−４）では、一般式（１）中のＲ2をＲ1に置き換えて示している。
【００６９】
【化１５】
0006515878.tif 000016
【００７０】
反応（Ｒ−４）では、１モル当量の化学式（Ｆ）で表される化合物（以下、化合物（Ｆ）と記載することがある）と、１モル当量の一般式（Ｇ）で表される化合物（第一級アミン化合物）（以下、化合物（Ｇ）と記載することがある）とを塩基の存在下で反応させて、１モル当量のナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−４）では、１モルの化合物（Ｆ）に対して、２モル以上５モル以下の化合物（Ｇ）を添加することが好ましい。１モルの化合物（Ｆ）に対して２モル以上の化合物（Ｇ）を添加すると、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させ易い。一方、１モルの化合物（Ｆ）に対して５モル以下の化合物（Ｇ）を添加すると、反応（Ｒ−４）後に未反応の化合物（Ｇ）が残留し難く、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−４）の反応温度は８０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−４）の反応時間は１時間以上８時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−４）は、溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ピコリン（メチルピリジン）が挙げられる。塩基は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収率を向上させる観点から、求核性が低いことが好ましい。このような塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。
【００７１】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の製造方法は、必要に応じて適宜な工程を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー、又は晶折等）が挙げられる。
【００７２】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【００７３】
電子輸送剤は、２種以上の化合物を含む。２種類以上の化合物の他方は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）以外の別の化合物である。別の化合物としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物（ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）以外のジイミド系化合物）、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００７４】
これらのうち、２種以上の化合物の他方として、一般式（ＥＴＭ１３）、一般式（ＥＴＭ１４）、又は一般式（ＥＴＭ１５）で表される化合物が好ましい。
【００７５】
【化１６】
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【００７６】
一般式（ＥＴＭ１３）中、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、ｔ−ブチル基を表すことが好ましい。
【００７７】
【化１７】
0006515878.tif 000018
【００７８】
一般式（ＥＴＭ１４）中、Ｒ5及びＲ6は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、ｔ−ブチル基を表すことが好ましい。Ｒ7は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、フェニル基を表すことが好ましい。
【００７９】
【化１８】
0006515878.tif 000019
【００８０】
一般式（ＥＴＭ１５）中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、及びＲ11は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、水素原子を表すことが好ましい。
【００８１】
一般式（ＥＴＭ１３）で表される化合物としては、例えば、化学式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物（以下、電子輸送剤（ＥＴＭ−１３）と記載することがある）が挙げられる。
【００８２】
【化１９】
0006515878.tif 000020
【００８３】
一般式（ＥＴＭ１４）で表される化合物としては、例えば、化学式（ＥＴＭ−１４）で表される化合物（以下、電子輸送剤（ＥＴＭ−１４）と記載することがある）が挙げられる。
【００８４】
【化２０】
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【００８５】
一般式（ＥＴＭ１５）で表される化合物としては、例えば、化学式（ＥＴＭ−１５）で表される化合物（以下、電子輸送剤（ＥＴＭ−１５）と記載することがある）が挙げられる。
【００８６】
【化２１】
0006515878.tif 000022
【００８７】
電子輸送剤の還元電位は、以下の測定条件によりサイクリックボルタメトリー測定を行って求める。
作用電極：グラッシーカーボン
対極：白金
参照電極：銀／硝酸銀（０．１ｍｏＬ／Ｌ、ＡｇＮＯ3−アセトニトリル溶液）
試料溶液電解質：過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（０．１ｍｏＬ）
測定物質：電子受容化合物（０．００１ｍｏＬ）
溶剤：ジクロロメタン（１Ｌ）
【００８８】
電子輸送剤が３種以上の化合物を含む場合における還元電位差の絶対値の最大値を説明する。ここで、電子輸送剤が３種の化合物を含む場合を例に挙げる。３種の化合物を電子輸送剤Ａ、電子輸送剤Ｂ、及び電子輸送剤Ｃとする。まず、サイクリックボルタンメトリー測定により、電子輸送剤Ａ、電子輸送剤Ｂ、及び電子輸送剤Ｃの還元電位を得る。得られた３つの還元電位から複数の還元電位差を得る。還元電位差は、具体的には、還元電位差（電子輸送剤Ａ及び電子輸送剤Ｂ）、還元電位差（電子輸送剤Ｂ及び電子輸送剤Ｃ）、及び還元電位差（電子輸送剤Ｃ及び電子輸送剤Ａ）である。その後、得られた還元電位差のうち最大値を選択し、還元電位差の絶対値の最大値とする。
【００８９】
電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値は、０．０５Ｖより大きい。また、電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値は０．０５Ｖより大きく０．４０Ｖ以下が好ましい。０．０５Ｖより大きく０．４０Ｖ以下であると、感光層の露光領域の残留電位と、非露光領域の残留電位とが更に均一に成り易く電子輸送能が低下しにくい。
【００９０】
［３．正孔輸送剤］
正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（ＨＴＭ１）、一般式（ＨＴＭ３）、又は一般式（ＨＴＭ５）で表される正孔輸送剤（以下、それぞれ正孔輸送剤（ＨＴＭ１）、正孔輸送剤（ＨＴＭ３）、及び正孔輸送剤（ＨＴＭ５）と記載することがある）が好ましい。
【００９１】
【化２２】
0006515878.tif 000023
【００９２】
一般式（ＨＴＭ１）中、Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｑ9及びＱ15は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。ｂは、０以上５以下の整数を表す。ｂが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ9は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｃは、０以上４以下の整数を表す。ｃが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ15は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋは、０又は１を表す。
【００９３】
一般式（ＨＴＭ１）中、Ｑ8、Ｑ10、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、及びＱ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基（より好ましくは、メチル基又はエチル基）を表し、ｂ及びｃは０を表し、ｋは０を表すことが好ましい。
【００９４】
【化２３】
0006515878.tif 000024
【００９５】
一般式（ＨＴＭ３）中、Ｑ1は、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。Ｑ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又はフェニル基で表す。Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、及びＱ7のうちの隣接した二つが互いに結合して環を形成してもよい。ａは、０以上５以下の整数を表す。ａが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＱ2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００９６】
一般式（ＨＴＭ３）中、Ｑ1、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ6、及びＱ7は水素原子を表し、ａは０を表し、Ｑ5は炭素原子数１以上６以下のアルキル基（より好ましくは、ｎ−ブチル基）を表すことが好ましい。
【００９７】
【化２４】
0006515878.tif 000025
【００９８】
一般式（ＨＴＭ５）中、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、及びＱ19は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、及びＱ19のうち少なくとも１つは、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表す。アリール基は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を有してもよい。
【００９９】
一般式（ＨＴＭ５）中、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、及びＱ19は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基（より好ましくは、メチル基）、又はフェニル基を表すことが好ましい。
【０１００】
一般式（ＨＴＭ１）で表される正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−１）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）と記載することがある）が好ましい。
【０１０１】
【化２５】
0006515878.tif 000026
【０１０２】
一般式（ＨＴＭ３）で表される正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−３）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）と記載することがある）が好ましい。
【０１０３】
【化２６】
0006515878.tif 000027
【０１０４】
一般式（ＨＴＭ５）で表される正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−５）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）と記載することがある）が好ましい。
【０１０５】
【化２７】
0006515878.tif 000028
【０１０６】
正孔輸送剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【０１０７】
［４．電荷発生剤］
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０８】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（ＣＧＭ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、電荷発生剤（ＣＧＭ−１）と記載することがある）又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（ＣＧＭ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、電荷発生剤（ＣＧＭ−２）と記載することがある）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、Ｘ型、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型、又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【０１０９】
【化２８】
0006515878.tif 000029
【０１１０】
【化２９】
0006515878.tif 000030
【０１１１】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、又はＹ型結晶（以下、それぞれα型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。
【０１１２】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。デジタル光学式の画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリが挙げられる。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層がナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を含有する場合に転写メモリーの発生を更に抑制するためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。
【０１１３】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【０１１４】
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【０１１５】
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。
【０１１６】
電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【０１１７】
［５．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０１１８】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（以下、Ｚ型ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と記載することがある）、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）との相溶性が良好であり、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の感光層中での分散性が向上する観点から、化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）、化学式（Ｒｅｓｉｎ−２）、又は化学式（Ｒｅｓｉｎ−３）で表される繰返し単位を有するポリカーボネート樹脂（以下、それぞれポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）、及びポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）と記載することがある）が好ましい。
【０１１９】
【化３０】
0006515878.tif 000031
【０１２０】
【化３１】
0006515878.tif 000032
【０１２１】
【化３２】
0006515878.tif 000033
【０１２２】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
【０１２３】
［６．添加剤］
感光体の感光層は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。
【０１２４】
［７．中間層］
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【０１２５】
無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１２６】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
【０１２７】
［８．感光体の製造方法］
感光体は、例えば、以下のように製造される。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される各種添加剤とを、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
【０１２８】
感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル類（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン類（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル類（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０１２９】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散機を用いることができる。
【０１３０】
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
【０１３１】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
【０１３２】
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１３３】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【０１３４】
また、第一実施形態に係る感光体は、接触帯電方式の直流印加型の画像形成装置に像担持体として備えることができる。接触帯電方式の直接印加型の画像形成装置は、帯電部を備える。帯電部は、像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して像担持体の表面を帯電する。
【０１３５】
以上、第一実施形態に係る感光体について説明した。第一実施形態の感光体によれば、転写メモリーの発生を抑制することができる。
【０１３６】
＜第二実施形態：画像形成装置＞
第二実施形態は画像形成装置に関する。以下、図２を参照して第二実施形態に係る画像形成装置の一態様について説明する。図２は、第二実施形態に係る画像形成装置の構成を示す図である。第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。像担持体は、第一実施形態に係る感光体１である。帯電部４２は、像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して像担持体の表面を帯電する。帯電部４２の帯電極性は、正極性である。露光部４４は、帯電された像担持体の表面を露光して、像担持体の表面に静電潜像を形成する。現像部４６は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部４８は、トナー像を像担持体から転写体へ転写する。以上、第二実施形態に係る画像形成装置の概要を記載した。
【０１３７】
第二実施形態に係る画像形成装置１００は、転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。その理由は、以下のように推測される。第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、転写メモリーの発生に起因する画像不良を抑制することができる。
【０１３８】
まず、便宜上、転写メモリーに起因する画像不良について説明する。上述のように画像形成プロセスで転写メモリーが発生すると、画像形成における感光体の周を基準としたときに（以下、基準周と記載することがある）、像担持体の表面において次の周の帯電工程で所望の電位が得られない領域は、次の周の帯電工程で所望の電位が得られる領域に比べ、電位が低下する傾向にある。具体的には、像担持体の表面における前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べ、次周回の帯電時に電位が低下する傾向にある。このため、前周回の非露光領域は、前周回の露光領域に比べ、帯電時の電位が低下し易いため、現像時に正帯電トナーを引き付け易くなる。その結果、基準周の非画像部（非露光領域）を反映した画像が形成され易い。このような基準周の画像部を反映した画像が形成される画像不良が、転写メモリーに起因して発生する画像不良（以下、画像ゴーストと記載することがある）である。
【０１３９】
図３を参照して、画像不良が発生した画像を説明する。図３は、画像ゴーストが発生した画像５１を示す図である。画像５１は、領域５３及び領域５４を含む。領域５３は像担持体１周分に相当する領域であり、領域５４も像担持体１周分に相当する領域である。領域５３は画像５６を含む。画像５６は、ドーナツ型のソリッド画像から構成される。領域５４は画像６０及び画像５８を含む。画像６０は、ドーナツ型のハーフトーン画像である。画像５８は、領域５４におけるドーナツ型の白抜きのハーフトーン画像である。画像５８は、画像６０に比べ画像濃度が濃い。画像５８は、領域５３の非露光領域を反映し、設計画像濃度より濃くなった画像不良（画像ゴースト）である。なお、領域５４の画像は、設計画像上全面ハーフトーン画像から構成される。
【０１４０】
第一実施形態に係る感光体１は、上述のように転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制する傾向にある。したがって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備えるため、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制することができると考えられる。
【０１４１】
以下、各部について詳細に説明する。図２を参照して第二実施形態に係る画像形成装置１００を説明する。画像形成装置１００は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置１００は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。画像形成装置１００がカラー画像形成装置である場合、画像形成装置１００は、例えば、タンデム方式を採用する。以下、タンデム方式の画像形成装置１００を例に挙げて説明する。
【０１４２】
画像形成装置１００は、直接転写方式を採用する。通常、直接転写方式を採用する画像形成装置では、像担持体が転写バイアスの影響を受けやすいため、通常、転写メモリーが発生し易い。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備えると、画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合であっても、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制できると考えられる。
【０１４３】
画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着部５２とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。
【０１４４】
画像形成ユニット４０は、像担持体と、帯電部４２と、露光部４４と、現像部４６と、転写部４８とを備える。画像形成ユニット４０の中央位置に、像担持体が設けられる。像担持体は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体の周囲には、帯電部４２を基準として像担持体の回転方向の上流側から順に、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、及び転写部４８が設けられる。なお、画像形成ユニット４０には、クリーニング部（不図示）及び除電部（不図示）の一方又は両方が更に備えられてもよい。
【０１４５】
画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。なお、画像形成装置１００がモノクロ画像形成装置である場合には、画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａを備え、画像形成ユニット４０ｂ〜４０ｄは省略される。
【０１４６】
帯電部４２は、像担持体の表面を帯電する。帯電部の帯電極性は正極性である。帯電部４２は、像担持体の表面と接触しながら直流電圧を印加して像担持体の表面を帯電する。帯電部４２は、接触方式の帯電部である。接触方式の帯電部４２としては、例えば、帯電ローラー又は帯電ブラシが挙げられる。
【０１４７】
帯電部４２として帯電ローラーは画像形成装置１００に備えられる。像担持体の表面を帯電するときに、帯電ローラーは像担持体の表面と接触する。通常、帯電ローラーを備える画像形成装置では、転写メモリーが発生し易い。しかし、第一実施形態に係る感光体１は、像担持体として画像形成装置１００に備えられる。第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、帯電部４２として帯電ローラーは画像形成装置１００に備えられる場合であっても、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制される。
【０１４８】
帯電部４２が印加する電圧は、直流電圧である。直流電圧のみを印加する帯電部４２は、帯電部が交流電圧を印加する場合又は帯電部が直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧を印加する場合に比べ、以下に示す優位性がある。帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、像担持体に印加される電圧値が一定であるため、像担持体の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部４２が直流電圧のみを印加すると、感光層３の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。
【０１４９】
通常、直流電圧は、交流電圧に比べ、転写メモリーが発生し易い傾向にある。しかし、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備える。第一実施形態に係る感光体１は、転写メモリーの発生を抑制することができる。よって、第二実施形態に係る画像形成装置１００は、像保持体と接触して直流電圧を印加する帯電部を備えても、転写メモリーに起因する画像不良の発生を抑制することができる。
【０１５０】
露光部４４は、帯電された像担持体の表面を露光する。これにより、像担持体の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。
【０１５１】
現像部４６は、像担持体の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。
【０１５２】
転写ベルト５０は、像担持体と転写部４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。
【０１５３】
転写部４８は、現像部４６によって現像されたトナー像を、像担持体の表面から記録媒体Ｐへ転写する。像担持体から記録媒体Ｐにトナー像が転写されるときに、像担持体は記録媒体Ｐと接触している。すなわち、画像形成装置１００は、いわゆる直接転写方式を採用する。転写部４８としては、例えば、転写ローラーが挙げられる。図２のように画像形成装置１００が直接転写方式を採用する場合、転写体は、記録媒体Ｐに相当する。
【０１５４】
定着部５２は、転写部４８によって記録媒体Ｐに転写された未定着のトナー像を、加熱及び／又は加圧する。定着部５２は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。トナー像を加熱及び／又は加圧することにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。
【０１５５】
以上、第二実施形態に係る画像形成装置を説明した。第二実施形態に係る画像形成装置は、像担持体として第一実施形態に係る感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制することができる。
【０１５６】
＜第三実施形態：プロセスカートリッジ＞
第三実施形態はプロセスカートリッジに関する。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、第一実施形態に係る感光体１を備える。引き続き、図２を参照して、第三実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明する。プロセスカートリッジは、ユニット化された像担持体を備える。プロセスカートリッジは、像担持体に加えて、帯電部４２、露光部４４、現像部４６、及び転写部４８からなる群より選択される少なくとも１つをユニット化した構成が採用される。プロセスカートリッジは、例えば、画像形成ユニット４０ａ〜４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジには、クリーニング装置（不図示）及び除電器（不図示）の一方又は両方が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、像担持体の感度特性等が劣化した場合に、像担持体を含めて容易かつ迅速に交換することができる。
【０１５７】
以上、第三実施形態に係るプロセスカートリッジを説明した。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体として第一実施形態に係る感光体１を備えることで、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制することができる。
【実施例】
【０１５８】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１５９】
＜１．感光体の材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、及びバインダー樹脂を準備した。
【０１６０】
［１−１．電子輸送剤］
電子輸送剤として第一実施形態で説明した電子輸送剤（ＥＴＭ−１３）、電子輸送剤（ＥＴＭ−１４）、電子輸送剤（ＥＴＭ−１５）、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）（電子輸送剤（ＥＴＭ−１））、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）（電子輸送剤（ＥＴＭ−１７））、及びナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）（電子輸送剤（ＥＴＭ−１８））を準備した。更に、電子輸送剤（ＥＴＭ−２）、電子輸送剤（ＥＴＭ−３）、電子輸送剤（ＥＴＭ−６）、電子輸送剤（ＥＴＭ−８）、及び電子輸送剤（ＥＴＭ−１６）を準備した。電子輸送剤（ＥＴＭ−２）は化学式（ＥＴＭ−２）で表される。電子輸送剤（ＥＴＭ−３）は化学式（ＥＴＭ−３）で表される。電子輸送剤（ＥＴＭ−６）は化学式（ＥＴＭ−６）で表される。電子輸送剤（ＥＴＭ−８）化学式（ＥＴＭ−８）で表される。電子輸送剤（ＥＴＭ−１６）は化学式（ＥＴＭ−１６）で表される。
【０１６１】
【化３３】
0006515878.tif 000034
【０１６２】
【化３４】
0006515878.tif 000035
【０１６３】
【化３５】
0006515878.tif 000036
【０１６４】
【化３６】
0006515878.tif 000037
【０１６５】
【化３７】
0006515878.tif 000038
【０１６６】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）、（１−２）、及び（１−５）は、それぞれ以下の方法で製造した。
【０１６７】
［１−１−１．ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の製造］
反応式（ｒ−４）で表される反応（以下、反応（ｒ−４）と記載することがある）にしたがってナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）を製造した。
【０１６８】
【化３８】
0006515878.tif 000039
【０１６９】
反応（ｒ−４）では、化合物（Ｆ）（ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物）２．６８ｇ（１０ミリモル）と、化学式（１Ｇ）で表される化合物４．６４ｇ（２０ミリモル）と、ピコリン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ピコリン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して４時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、イオン交換水をフラスコに投入し、クロロホルムで抽出した。有機層の溶媒（ピコリン）を除去し、残渣を得た。得られた残渣を展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）を得た。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の収量は４．１６ｇであり、反応（ｒ−４）における化合物（Ｆ）からのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の収率は６０モル％であった。
【０１７０】
［１−１−２．ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）の製造］
以下の点を変更した以外は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の製造と同様の方法で、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）を製造した。なお、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）の製造において使用される各原料は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０１７１】
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）の製造では、反応（ｒ−４）で使用した化合物（１Ｇ）を化合物（５Ｇ）に変更した。その結果、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の代わりに、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−５）を得た。表１に反応（ｒ−４）における化合物（Ｆ）、化合物（Ｇ）、及びナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を示す。表１中、Ｆは化合物（Ｆ）を示す。１Ｇは化合物（１Ｇ）を示し、５Ｇは化合物（５Ｇ）を示す。
【０１７２】
【表１】
0006515878.tif 000040
【０１７３】
表１にナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収量及び収率を示す。なお、化合物（５Ｇ）は、化学式（５Ｇ）で表される。
【０１７４】
【化３９】
0006515878.tif 000041
【０１７５】
［１−１−３．ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の製造］
反応式（ｒ’−１）、（ｒ’−２）及び（ｒ’−３）で表される反応（以下、それぞれ反応（ｒ'−１）、反応（ｒ’−２）、及び反応（ｒ'−３）と記載することがある）にしたがってナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）を製造した。
【０１７６】
【化４０】
0006515878.tif 000042
【０１７７】
反応（ｒ’−１）では、化合物（１Ａ）３．４２ｇ（１０ミリモル）と、化合物（２Ｅ）１．３５ｇ（１０ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．３ｇ（１０ミリモル）と、ジオキサン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ジオキサン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して２時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、ジオキサンを除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチル／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／２）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化学式（２Ｃ’）で表される中間生成物（以下、化合物（２Ｃ’）と記載することがある）を得た。
【０１７８】
【化４１】
0006515878.tif 000043
【０１７９】
反応（ｒ’−２）では、化合物（２Ｃ’）と、トリフルオロ酢酸１５ｍＬとをフラスコに投入し、トリフルオロ酢酸溶液を調製した。化合物（２Ｃ’）は、反応（ｒ’−１）で得られた全量を反応（ｒ’−２）で使用した。フラスコ内容物の温度を８０℃に昇温し、８０℃に維持して２４時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、トリフルオロ酢酸を除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチル／ヘキサン（体積比Ｖ／Ｖ＝１／４）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、化学式（２Ｄ’）で表される中間生成物（以下、化合物（２Ｄ'）と記載することがある）を得た。
【０１８０】
【化４２】
0006515878.tif 000044
【０１８１】
反応（ｒ’−３）では、化合物（２Ｄ’）と、化学式（２Ｂ）で表される化合物２．３２ｇ（１０ミリモル）と、ジイソプロピルエチルアミン１．３ｇ（１０ミリモル）と、ジオキサン５０ｍＬとをフラスコに投入し、ジオキサン溶液を調製した。フラスコ内容物の温度を１００℃に昇温し、１００℃に維持して２時間フラスコ内容物を攪拌した。反応後、ジオキサンを除去し、残渣を得た。展開溶媒として酢酸エチルを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残渣を精製した。これにより、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）を得た。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の収量は２．６９ｇであり、反応（ｒ’−１）〜（ｒ’−３）における化合物（１Ａ）からのナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）の収率は４５モル％であった。
【０１８２】
表２に反応（ｒ’−１）〜（ｒ’−３）における化合物（Ａ）、化合物（Ｄ）、化合物（Ｂ）、及びナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を示す。
【０１８３】
【表２】
0006515878.tif 000045
【０１８４】
表２にナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）の収量及び収率を示す。
【０１８５】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、製造したナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）、（１−２）、及び（１−５）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうちナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）を代表例として挙げる。
【０１８６】
図４は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図４中、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示し、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示す。以下に、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）の化学シフト値を示す。
ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．７０（ｄ，  ４Ｈ），  ７．６２−７．７５（ｍ，  ８Ｈ），  ７．３６−７．５５（ｍ，  ８Ｈ）．
【０１８７】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）が得られていることを確認した。他のナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）及び（１−５）も同様にして、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−２）及び（１−５）が得られていることを確認した。
【０１８８】
［１−２．正孔輸送剤］
第一実施形態で説明した正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）、正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）、及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）を準備した。
【０１８９】
［１−３．電荷発生剤］
第一実施形態で説明した電荷発生剤（ＣＧＭ−１）及び電荷発生剤（ＣＧＭ−２）を準備した。電荷発生剤（ＣＧＭ−１）は、化学式（ＣＧＭ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（ＣＧＭ−１）の結晶構造はＸ型であった。
【０１９０】
電荷発生剤（ＣＧＭ−２）は、化学式（ＣＧＭ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（ＣＧＭ−２）の結晶構造はＹ型であった。
【０１９１】
［１−４．バインダー樹脂］
バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）（粘度平均分子量５０,０００）及びポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）（粘度平均分子量５０,０００）を準備した。
【０１９２】
＜２．感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）を製造した。
【０１９３】
［２−１．感光体（Ａ−１）の製造］
容器内に、電荷発生剤としての化合物（ＣＧＭ−１）５質量部と、正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）５０質量部と、電子輸送剤（ＥＴＭ−１、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１））２０質量部及び電子輸送剤（ＥＴＭ−１３）２０質量部と、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部とを投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて２４時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で４０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。
【０１９４】
［２−２．感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１１）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の製造］
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１１）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）をそれぞれ製造した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（ＣＧＭ−１）を、表３に示す種類の電荷発生剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤（ＥＴＭ−１、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１））２０質量部及び電子輸送剤（ＥＴＭ−１３）２０質量部を、表３に示す種類及び含有量の電子輸送剤に変更した。なお、表３に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の構成を示す。表３中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、それぞれ電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表３中、ＣＧＭ欄のＣＧＭ−１及びＣＧＭ−２は、それぞれ電荷発生剤（ＣＧＭ−１）及び（ＣＧＭ−２）を示す。ＨＴＭ欄のＨＴＭ−１、ＨＴＭ−３、及びＨＴＭ−５は、それぞれ正孔輸送剤（ＨＴＭ−１）、正孔輸送剤（ＨＴＭ−３）、及び正孔輸送剤（ＨＴＭ−５）を示す。ＥＴＭ欄のＥＴＭ−１〜ＥＴＭ−３、ＥＴＭ−６、ＥＴＭ−８、及びＥＴＭ−１３〜ＥＴＭ−１８は、それぞれ電子輸送剤（ＥＴＭ−１）〜（ＥＴＭ−３）、電子輸送剤（ＥＴＭ−６）、電子輸送剤（ＥＴＭ−８）、電子輸送剤（ＥＴＭ−１３）〜（ＥＴＭ−１８）を示す。
【０１９５】
＜３．感光体の評価＞
（画像不良の評価）
実施例１〜１１の感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）、及び比較例１〜７の感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の何れかを画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ−Ｃ５２５０ＤＮ」）に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備える。帯電ローラーは、帯電性スリーブを感光体に接触させて、感光体表面を帯電する。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムから構成される。また、この画像形成装置は、中間転写方式を採用する。画像形成装置の感光体の動作を安定化させるために、アルファベットの画像を１時間印刷した。続いて、下記操作により評価用画像を作成した。
【０１９６】
図５を参照して、評価用画像を説明する。図５は、評価用画像７０を示す図である。評価用画像７０は、領域７２及び領域７４を含む。領域７２は、像担持体１周分に相当する領域である。領域７２は、画像７６を含む。画像７６は、ドーナツ型のソリッド画像（画像濃度１００％）から構成される。このソリッド画像は、２つの同心円１組から構成される。領域７４は、像担持体１周分に相当する領域である。領域７４は画像７８を含む。画像７８は、全面ハーフトーン画像（画像濃度１２．５％）から構成される。はじめに領域７２の画像７６を形成し、その後、領域７４の画像７８を形成した。画像７６は感光体１周分に相当する画像であり、画像７８は画像７６を形成する周を基準として次周回１周分に相当する画像である。この画像形成を１０回繰り返した。
【０１９７】
次いで、最後に得られた画像（１０枚目の画像）を評価用画像とした。評価用画像を目視で観察し、領域７４における画像７６に対応した画像の有無を確認した。ここで、目視による観察とは、肉眼での観察（肉眼観察）又はルーペ（倍率１０倍、ＴＲＵＳＣＯ社製、ＴＬ−ＳＬ１０Ｋ）を介した観察（ルーペ観察）である。転写メモリーに起因する画像不良（画像ゴースト）の発生の有無を確認した。画像ゴーストの発生の有無は、下記の基準に基づいて評価した。なお、評価Ａ及び評価Ｂを合格とした。
評価Ａ：画像７６に対応する画像ゴーストが観察されなかった。
評価Ｂ：画像７６に対応する画像ゴーストがわずかに観察された。
評価Ｃ：画像７６に対応する画像ゴーストが観察された。評価用サンプルにおいて観測された画像ゴーストと、画像ゴーストが観測されなかった非画像部とのコントラストが低かった。
【０１９８】
【表３】
0006515878.tif 000046
【０１９９】
【表４】
0006515878.tif 000047
【０２００】
【表５】
0006515878.tif 000048
【０２０１】
【表６】
0006515878.tif 000049
【０２０２】
表３に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）では、感光層は電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有していた、電子輸送剤は、２種以上の化合物を含んでいた。２種以上の化合物のうちの一方は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）、（１−２）、及び（１−５）の何れか１種であった。ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）、（１−２）、及び（１−５）は、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボジイミド誘導体であった。２種以上の化合物の他方は、電荷輸送剤（ＥＴＭ−１３）、（ＥＴＭ−１４）、及び（ＥＴＭ−１５）の何れか１種以上であった。電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値は、０．０５Ｖ以上であった。表５に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）では、画像ゴーストの評価がＡ（非常に良い）又はＢ（良い）であった。
【０２０３】
表４に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）では、感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有していた。具体的には、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、電子輸送剤の還元電位差の絶対値の最大値は、０．０５Ｖ未満であった。感光体（Ｂ−３）及び（Ｂ−５）〜（Ｂ−７）では、電子輸送剤は、ナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１）を含んでいなかった。感光体（Ｂ−４）では、感光層は電子輸送剤としてナフタレンテトラカルボジイミド誘導体（１−１）のみを含んでいた。表６に示すように感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）では、画像ゴーストの評価がＣ（悪い）であった。
【０２０４】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）に比べ、転写メモリーの発生を抑制することは明らかである。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）を備える画像形成装置は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）を備える画像形成装置に比べ、転写メモリーの発生に起因する画像不良の発生を抑制することは明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０２０５】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することができる。
【符号の説明】
【０２０６】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
【図１】
0006515878.tif 000057
【図２】
0006515878.tif 000058
【図３】
0006515878.tif 000059
【図４】
0006515878.tif 000060
【図５】
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