(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
0006464428.tif 000006
（式中、Ｒ1はベンゼン、シクロヘキサン、ブタン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンの構造式から４個の水素原子を除いた基を示し、Ｒ2は炭素数４以上の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。ｎが２又は３である場合、２又は３個のＲ2はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい）
で表される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含む増粘安定剤。
【請求項３】
請求項２に記載の増粘安定剤と流動性有機物質を含む増粘安定化組成物。
【請求項４】
請求項２に記載の増粘安定剤と流動性有機物質を相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る増粘安定化組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オイル等の流動性有機物質を増粘安定化する作用を有する新規な化合物、及びそれを用いた増粘安定剤、並びにそれを含有する増粘安定化組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液体を増粘安定化する方法は産業上非常に重要な技術であり、例えば、準安定状態の乳化物であるマヨネーズやサラダドレッシング等が長期間安定的にその乳化状態を維持することができるのは、水性成分が増粘安定化されているためである。そのため、種々の増粘安定剤が開発されてきた。
【０００３】
水性媒体を増粘安定化させる化合物としては、例えば、アルキルアクリレートコポリマー等が知られている。
【０００４】
一方、油性媒体等の流動性を有する有機物質の増粘安定剤としては１２−ヒドロキシステアリン酸が知られている（特許文献１等）。１２−ヒドロキシステアリン酸は、主に、食用油の廃棄処理にそのゲル化作用が利用されている。しかし、１２−ヒドロキシステアリン酸はゲル化の程度を調整することができず、完全に固化するか液体のままかの何れかの状態にしか誘導することができなかった。即ち、流動性有機物質を所望の粘度に増粘又はゲル化する化合物は未だ見いだされていないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０１−１６３１１１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の目的は、流動性有機物質を所望の粘度に増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化する化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記化合物を含有する増粘安定剤、前記増粘安定剤により増粘、ゲル化、又は安定化された増粘安定化組成物、及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記式（１）で表される化合物は、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化すること（組成物の沈降、局所的な凝集、又は濃縮を防ぎ、均一状態を安定的に維持すること）ができること、流動性有機物質の種類により選択して使用することにより、流動性有機物質の粘度を所望の粘度にまで増粘又はゲル化、若しくは流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記式（１）
【化１】
0006464428.tif 000002
（式中、Ｒ1はベンゼン、シクロヘキサン、ブタン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンの構造式から４個の水素原子を除いた基を示し、Ｒ2は炭素数４以上の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。ｎが２又は３である場合、２又は３個のＲ2はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい）
で表される化合物を提供する。
【０００９】
本発明は、また、前記化合物を含む増粘安定剤を提供する。
【００１０】
本発明は、また、前記増粘安定剤と流動性有機物質を含む増粘安定化組成物を提供する。
【００１１】
本発明は、また、前記増粘安定剤と流動性有機物質を相溶させる工程を経て増粘安定化組成物を得る増粘安定化組成物の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の式（１）で表される化合物は、流動性有機物質と相溶させることにより、容易に流動性有機物質を増粘若しくはゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。そのため、化粧料、塗料、食品、医薬品等に使用することによりそれらの粘度を所望の範囲に調整することができ、それらの組成を均一に維持することができ、それらの使用性を向上することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
［式（１）で表される化合物］
本発明の化合物は、下記式（１）で表される。
【化２】
0006464428.tif 000003
【００１４】
式中、Ｒ1はベンゼン、シクロヘキサン、ブタン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンの構造式から４個の水素原子を除いた基を示し、Ｒ2は炭素数４以上の脂肪族炭化水素基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。ｎが２又は３である場合、２又は３個のＲ2はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
【００１５】
式（１）で表される化合物のうち、式中のＲ1がベンゼンの構造式から４個の水素原子を除いた基である化合物としては、例えば、下記式（1-1）〜（1-5）で表される化合物等を挙げることができる。式（１）中のＲ1がシクロヘキサン、ブタン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンの構造式から４個の水素原子を除いた基である化合物としては、下記式（1-1）〜（1-5）で表される化合物におけるベンゼンの構造式をシクロヘキサン、ブタン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンの構造式に置換してなる化合物等を挙げることができる。下記式中に２又は３個のＲ2が存在する場合、２又は３個のＲ2は全て同一の基であってもよく、２種は３種の異なる基であってもよい。
【化３】
0006464428.tif 000004
【００１６】
本発明の式（１）で表される化合物としては、なかでも上記式（1-4）及び／又は（1-5）で表される化合物、若しくは上記式（1-4）及び／又は（1-5）で表される化合物におけるベンゼンの構造式をシクロヘキサン、ブタン、ベンゾフェノン、ビフェニル、又はナフタレンの構造式に置換してなる化合物が、流動性有機物質の溶解性に優れる点で好ましい。また前記化合物は、流動性有機物質が透明の場合はその透明性を維持しつつ、前記流動性有機物質に擬塑性挙動及び強い貯蔵弾性率を付与することができる点でも好ましい。
【００１７】
式（１）中、Ｒ2は炭素数４以上の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、ノナデシル基等の炭素数４〜２０程度（好ましくは４〜１０、特に好ましくは６〜１０）の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；ブテニル、ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、７−オクテニル、９−デセニル、１１−ドデセニル、オレイル基等の炭素数４〜２０程度（好ましくは８〜２０、特に好ましくは１２〜２０、最も好ましくは１２〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニル、デシニル、ペンタデシニル、オクタデシニル基等の炭素数４〜２０程度（好ましくは６〜１８、特に好ましくは１２〜１８）の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基等を挙げることができる。
【００１８】
ｎは１〜３の整数を示し、好ましくは２又は３である。
【００１９】
なかでも、式（１）中のＲ2が炭素数４〜２０程度の分岐鎖状アルキル基及び／又は直鎖状アルケニル基である化合物が、流動性有機物質の溶解性に優れ、流動性有機物質を増粘する効果を発揮することができる点で好ましい。
【００２０】
特に、式（１）中のｎ個のＲ2のうち、少なくとも１個（好ましくは２個）は炭素数４〜２０程度の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であることが、流動性有機物質の溶解性に優れ、流動性有機物質を増粘する効果を発揮することができる点で好ましく、ｎが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は炭素数４〜２０程度の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基単独、若しくは、炭素数４〜２０程度の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基と炭素数４〜２０程度の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基の組み合わせであることが好ましい。
【００２１】
式（１）で表される化合物は、例えば、下記方法等により製造することができる。
１、カルボン酸（Ｒ1−（ＣＯＯＨ）4：Ｒ1は式（１）中のＲ1に対応する）を塩化チオニルと反応させてカルボン酸テトラクロライドを得、得られたカルボン酸テトラクロライドに脂肪族アミン（Ｒ2−ＮＨ2：Ｒ2は式（１）中のＲ2に対応する、以後、単に「脂肪族アミン」と称する場合がある）及びシステアミン（ＮＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＨ）を反応させる方法
２、前記カルボン酸（Ｒ1−（ＣＯＯＨ）4）に対応するカルボン酸二無水物に脂肪族アミンとシステアミンから選択されるアミンを反応させてアミック酸を得、更に脂肪族アミンとシステアミンから選択されるアミン（前記アミック酸形成工程で使用されなかったアミンは必ず含む）をカルボジイミドを用いて縮合させる方法
【００２２】
前記１の製造方法で使用のカルボン酸としては、例えば、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸（＝ピロメリット酸）、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、１，１’−ビフェニル−２，３，３’，４’−テトラカルボン酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸等を挙げることができる。
【００２３】
脂肪族アミンとしては、例えば、ｎ−ブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、へキシルアミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ミリスチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等の、Ｒ2−ＮＨ2におけるＲ2が炭素数４以上（好ましくは、炭素数４〜２０）の脂肪族炭化水素基（好ましくは、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基）である化合物を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００２４】
上記１の製造方法において、カルボン酸テトラクロライドとアミン（脂肪族アミンとシステアミン）の反応は、例えばアミンを仕込んだ系内にカルボン酸テトラクロライドを滴下することにより行うことができる。
【００２５】
アミンの使用量（脂肪族アミンとシステアミンの使用量（総量））は、カルボン酸テトラクロライド１モルに対して、例えば４〜８モル程度、好ましくは４〜６モルである。
【００２６】
そして、脂肪族アミンとシステアミンの使用割合（前者：後者、モル比）は、所望の式（１）で表される化合物に応じて適宜調整することができる。すなわち、脂肪族アミンとシステアミンの使用割合を調整することにより、得られる式（１）で表される化合物中の脂肪族アミド基（ＣＯＮＨ−Ｒ2基）とシステアミド基（ＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＳＨ基）の数をコントロールすることができる。
【００２７】
カルボン酸テトラクロライドとアミン（脂肪族アミンとシステアミン）の反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。前記溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル等の飽和又は不飽和炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；スルホラン等のスルホラン系溶媒；ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒；シリコーンオイル等の高沸点溶媒等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００２８】
前記溶媒の使用量としては、カルボン酸テトラクロライドとアミン（脂肪族アミンとシステアミン）の総量に対して、例えば５０〜３００重量％程度である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
【００２９】
カルボン酸テトラクロライドとアミン（脂肪族アミンとシステアミン）の反応（＝滴下）は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応（＝滴下時）の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。反応温度（＝滴下時温度）は、例えば３０〜６０℃程度である。反応時間（＝滴下時間）は、例えば０．５〜２０時間程度である。反応（＝滴下）終了後は、熟成工程を設けてもよい。熟成工程を設ける場合、熟成温度は例えば３０〜６０℃程度、熟成時間は例えば１〜５時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
【００３０】
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
【００３１】
上記２の製造方法では、例えば、カルボン酸二無水物と、脂肪族アミンとシステアミンから選択されるアミン、及び下記溶媒を系内に仕込み、熟成させることによりアミック酸を形成し、その後、脂肪族アミンとシステアミンから選択されるアミン（前記アミック酸形成工程では使用されなかったアミンは必ず含む）と縮合剤（カルボジイミド又はその塩）を仕込み、熟成させることにより式（１）で表される化合物を製造することができる。
【００３２】
前記カルボン酸二無水物としては、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，２：４，５−二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、１，１’−ビフェニル−２，３，３’，４’−テトラカルボン酸−２，３：３’，４’−二無水物、ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸−１，８：４，５−二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸−１，２：４，５−二無水物、ｍｅｓｏ−ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物等を好適に使用することができる。
【００３３】
前記脂肪族アミンとしては、上記１の製造方法で使用できる脂肪族アミンと同様の例を挙げることができる。脂肪族アミンは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３４】
例えば式（１）中のｎが１である化合物を製造する場合、脂肪族アミンの使用量としては、カルボン酸二無水物１モルに対して、例えば１モル程度である。また、システアミンの使用量としては、カルボン酸二無水物１モルに対して、例えば３モル程度である。
【００３５】
例えば式（１）中のｎが２である化合物を製造する場合、脂肪族アミンの使用量（２種以上使用する場合はその総量）としては、カルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２〜４モル程度、好ましくは２〜３モルである。また、システアミンの使用量としては、カルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２〜４モル程度、好ましくは２〜３モルである。
【００３６】
例えば式（１）中のｎが３である化合物を製造する場合、脂肪族アミンの使用量（２種以上使用する場合はその総量）としては、カルボン酸二無水物１モルに対して、例えば３モル程度である。また、システアミンの使用量としては、カルボン酸二無水物１モルに対して、例えば１モル程度である。
【００３７】
前記カルボジイミドは下記式で表される。
Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ’
上記式中、Ｒ、Ｒ’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数３〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は３〜８員のシクロアルキル基である。Ｒ、Ｒ’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲとＲ’は互いに結合して（−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−）基と共に環を形成していてもよい。
【００３８】
前記炭素数３〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル基等を挙げることができる。
【００３９】
前記３〜８員のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等を挙げることができる。
【００４０】
前記ヘテロ原子含有置換基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基等のジ（Ｃ1-3）アルキルアミノ基等の窒素原子含有置換基を挙げることができる。
【００４１】
カルボジイミドとしては、例えば、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド等を挙げることができる。また、カルボジイミドの塩としては、例えば、塩酸塩（具体的には、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩等）等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４２】
カルボジイミドの使用量としては、カルボン酸二無水物１モルに対して、例えば２〜６モル程度、好ましくは２〜４モルである。
【００４３】
前記溶媒としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のアミック酸の溶解性に優れるプロトン受容性溶媒を使用することが好ましい。これらは１種を単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。
【００４４】
前記溶媒の使用量としては、アミック酸の総量に対して、例えば５０〜３００重量％程度、好ましくは１００〜２５０重量％である。溶媒の使用量が上記範囲を上回ると反応成分の濃度が低くなり、反応速度が低下する傾向がある。
【００４５】
上記反応は、通常、常圧下で行われる。また、上記反応の雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。熟成温度（反応温度）は、例えば３０〜７０℃程度である。カルボン酸二無水物とアミンの熟成時間は、例えば０．５〜５時間程度であり、アミック酸とアミンの熟成時間は、例えば０．５〜２０時間程度である。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式等の何れの方法でも行うことができる。
【００４６】
反応終了後、得られた反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、吸着、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
【００４７】
式（１）で表される化合物は置換基として脂肪族アミド基とシステアミド基とを合計４つ有し、前記脂肪族アミド基のアミド結合部位において自己会合してファイバー状の自己組織体を形成することができる。また、脂肪族アミド基のＲ2基、及びシステアミド基のＳＨ基は、何れも流動性有機物質に対して親和性を有し、特に前記システアミド基のＳＨ基は脂肪族アミド基のＲ2基よりも、水素結合相互作用により、流動性有機物質に対してより強い親和性を発揮することができるため、４つの置換基が全て脂肪族アミド基である場合よりも流動性有機物質に対しても高い増粘安定化効果を発揮することができ、流動性有機物質と相溶させることにより、流動性有機物質を増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することができる。更に、式（１）で表される化合物は置換基として脂肪族アミド基とシステアミド基とを有するため、適度の結晶性を有する。そのため、４つの置換基が全て脂肪族アミド基である場合よりも広い範囲の流動性有機物質に対して増粘安定化硬化を発揮することができる。そして、流動性有機物質が透明性を有する場合はその透明性を維持しつつ増粘安定化することができ、経時的に安定な増粘安定化組成物を形成することができる。そのため、例えば、流動性有機物質の増粘安定剤（より詳細には、増粘剤、ゲル化剤、又は安定剤）として有用である。
【００４８】
［増粘安定剤］
本発明の増粘安定剤は、上記式（１）で表される化合物を１種単独で、又は２種以上を組み合わせて含むことを特徴とする。
【００４９】
尚、本発明において「増粘安定剤」とは流動性有機物質に溶解して粘性を生じる化合物であり、流動性有機物質に粘性を付与する増粘剤、流動性有機物質をゲル化するゲル化剤、及び流動性有機物質を含有する組成物を均一に安定化することを目的としてその粘性を高める安定剤を含む概念である。
【００５０】
本発明の増粘安定剤には、上記式（１）で表される化合物以外にも、必要に応じて他の成分（例えば、基剤、ヒドロキシ脂肪酸類、アクリルポリマー、デキストリン脂肪酸エステル等のオリゴマーエステル類、金属酸化物等の粒子等）を含有していてもよい。他の成分の含有量としては、増粘安定剤全量（１００重量％）において上記式（１）で表される化合物の含有量（２種以上含有する場合はその総量）が、例えば０．５重量％以上、好ましくは１重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、更に好ましくは３０重量％以上、特に好ましくは５０重量％以上、最も好ましくは６０重量％以上、とりわけ好ましくは８５重量％以上となる範囲内である。尚、上記式（１）で表される化合物の含有量の上限は１００重量％である。上記式（１）で表される化合物の含有量が上記範囲を外れると、本発明の効果が得られにくくなる傾向がある。
【００５１】
本発明の増粘安定剤の剤型は特に制限されることがなく、例えば、粉末状、顆粒状、液状、乳液状等の種々の剤型を採用することが可能である。
【００５２】
本発明の増粘安定剤は、流動性有機物質と相溶させることにより（好ましくは、混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより）、前記流動性有機物質を増粘又はゲル化することができ、前記流動性有機物質の粘度を、１倍超（例えば１倍を超え１０００００倍以下）程度、好ましくは５倍以上（例えば５〜１００００倍）、特に好ましくは１０倍以上（例えば１０〜１００００倍）、最も好ましくは３０倍超（例えば３０倍を超え１００００倍以下）の範囲内において用途に応じて調整することができる。
【００５３】
［増粘安定化組成物］
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質を含み、前記増粘安定剤により流動性有機物質が増粘、ゲル化、又は流動性有機物質を含有する組成物が均一に安定化されてなる組成物である。
【００５４】
前記増粘安定化組成物は、増粘安定剤と流動性有機物質を相溶させる工程を経て製造することができる。より詳細には、流動性有機物質の全量と増粘安定剤を混合して加温し、相溶させた後、冷却することにより製造することができる。また、流動性有機物質の一部に増粘安定剤を混合して、加温、相溶させた後、冷却して、増粘安定化組成物を製造し、これを残りの流動性有機物質に混合する方法でも製造することができる。
【００５５】
原料としての流動性有機物質は、レオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］が０．１Ｐａ・ｓ未満の有機物質であり、例えば、炭化水素油（ヘキサン、シクロヘキサン、イソドデカン、ベンゼン、トルエン、ポリαオレフィン、流動パラフィン等）、エーテル類（テトラヒドロフラン等）、ハロゲン化炭化水素（四塩化炭素、クロロベンゼン等）、石油成分（ケロシン、ガソリン、軽油、重油等）、動植物油（ヒマワリ油、オリーブ油、大豆油、コーン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油、スクワラン等）、シリコーン類（ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等）、エステル類（オレイン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、エチルヘキサン酸セチル、グリセリルトリイソオクタネート、トリカプリリン、ネオペンチルグリコールジイソオクタネート等）、芳香族カルボン酸、ピリジン等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５６】
増粘安定剤の混合量（若しくは使用量）としては、流動性有機物質の種類にもよるが、流動性有機物質１０００重量部に対して、例えば０．１〜１００重量部、好ましくは０．５〜９０重量部、特に好ましくは１〜８０重量部、最も好ましくは１〜３０重量部である。増粘安定剤を上記範囲で混合（若しくは使用）することにより、流動性有機物質が増粘、若しくはゲル化された組成物、又は組成が均一に安定化された組成物を得ることができる。
【００５７】
本発明の増粘安定化組成物は、上記増粘安定剤と流動性有機物質以外にも本発明の効果を損なわない範囲内で他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等の増粘安定化を所望する組成物に含有される一般的な化合物（例えば、薬効成分、顔料、香料等）を挙げることができる。
【００５８】
相溶の際の温度は、使用する増粘安定剤と流動性有機物質の種類によって適宜選択されるものであり、増粘安定剤と流動性有機物質が相溶する温度であれば特に制限されないが、１００℃を超えないことが好ましく、流動性有機物質の沸点が１００℃以下の場合には沸点程度が好ましい。
【００５９】
相溶後の冷却は、室温以下（例えば、２５℃以下）にまで冷却することができればよく、室温で徐々に冷却してもよいし、氷冷等により急速に冷却してもよい。
【００６０】
そして、本発明の増粘安定化組成物のレオメーターによる粘度［２５℃、せん断速度１０（１／ｓ）における粘度（η）］は、原料としての流動性有機物質の粘度の１倍超（例えば１倍を超え１０００００倍以下）程度、好ましくは５倍以上（例えば５〜１００００倍）、特に好ましくは１０倍以上（例えば１０〜１００００倍）、最も好ましくは３０倍超（例えば３０倍を超え１００００倍以下）の範囲内において、用途に応じて適宜調整することができる。
【００６１】
本発明の増粘安定化組成物としては、流動性有機物質を含有し、その増粘安定化が望まれる組成物であれば特に制限されることがなく、例えば、化粧料、塗料、食品、医薬品等を挙げることができる。
【実施例】
【００６２】
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００６３】
合成例１［増粘安定剤（１）の合成］
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、熱電対を備えた１００ｍＬ４つ口セパラブルフラスコにピリジン２０ｍＬ、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，２：４，５−二無水物３．０ｇ（０．０１４ｍｏｌ）、オレイルアミン７．４ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を仕込んだ。系内温度を５０℃に設定し、３時間熟成した。
その後、システアミン２．２ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジイソプロピルカルボジイミド７．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）を仕込み、更に８時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。
更に、得られた湿粉についてＣＨＣｌ3／ＣＨ3ＯＨ（７０／３０(v/v)）で再結晶を行い、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ビス（システアミド）ビス（オレイルアミド）［１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，４−ビス（システアミド）−２，５−ビス（オレイルアミド）と１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸−１，５−ビス（システアミド）−２，４−ビス（オレイルアミド）の混合物］を９．５ｇ得た（収率：７９％）。反応生成物の構造は1Ｈ−ＮＭＲにより確認した。
【００６４】
合成例２［増粘安定剤（２）の合成］
システアミン２．２ｇ（０．０２８ｍｏｌ）に代えて、２−エチルヘキシルアミン１．８ｇ（０．０１４ｍｏｌ）とシステアミン１．１ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を使用した以外は合成例１と同様に行って、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸２−エチルヘキシルアミドシステアミドビス（オレイルアミド）を１１．０ｇ得た（収率：８５％）。 
【００６５】
合成例３［増粘安定剤（３）の合成］
システアミン２．２ｇ（０．０２８ｍｏｌ）に代えて、２−エチルヘキシルアミン２．７ｇ（０．０２１ｍｏｌ）とシステアミン０．５４ｇ（０．００７ｍｏｌ）を使用した以外は合成例１と同様に行って、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸２−エチルヘキシルアミドシステアミドビス（オレイルアミド）と、1，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ビス（２−エチルヘキシルアミド）ビス（オレイルアミド）の混合物を１１．７ｇ得た（収率：８８％）。
【００６６】
合成例４［増粘安定剤（４）の合成］
システアミン２．２ｇ（０．０２８ｍｏｌ）に代えて、２−エチルヘキシルアミン３．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を使用した以外は合成例１と同様に行って、１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸ビス（２−エチルヘキシルアミド）ビス（オレイルアミド）を５．９ｇ得た（収率：５１％）。
【００６７】
実施例１〜３、比較例１
表１に示す各種流動性有機物質（流動パラフィン、イソドデカン、オクタン酸セチル、トリカプリリン：何れも沸点は１００℃以上）を試験管に１ｃｍ3ずつ秤取り、これに上記合成例で得られた増粘安定剤（１）〜（４）をそれぞれ１０ｍｇ加えて混合し、１００℃で加熱撹拌して流動性有機物質と増粘安定剤を相溶させ、その後、２５℃まで冷却して増粘安定化組成物を得た。
得られた増粘安定化組成物の粘度を測定し、各種流動性有機物質の粘度が何倍に増粘されたかを確認し、下記基準に従って増粘安定化効果を評価し、全ての流動性有機物質に対して５以上の増粘安定化効果を発揮した場合に○とした。
＜評価基準＞
１： １．０倍を超え、２．０倍以下
２： ２．０倍を超え、４．８倍以下
３： ４．８倍を超え、１０倍以下
４： １０倍を超え、３０倍以下
５： ３０倍を超え、２００倍以下
６： ２００倍を超え、５００倍以下
７： ５００倍を超え、３０００倍以下
８： ３０００倍を超え、１００００倍以下
【００６８】
尚、各種流動性有機物質、及び増粘安定化組成物の粘度はコーンプレートセンサー（直径６０ｍｍでコーン角１°、直径３５ｍｍでコーン角１°、２°、４°を使用）とペルチェ温度コントローラーを装着した粘度・粘弾性測定装置（レオメータ）（商品名「ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ６００」、ＨＡＡＫＥ社製）を用い、２５℃条件下、常流粘度測定モードにより、せん断速度を対数きざみで０．００１〜１００（１／ｓ）まで変化させて粘度を測定して粘度曲線を得、得られた粘度曲線からせん断速度１０（１／ｓ）における粘度を求め、それを本発明の粘度とした。尚、各プロットは装置のトルク値変動が５％範囲に収まり、データが安定した時点での値を採用した。
【００６９】
上記結果を下記表にまとめて示す。
【表１】
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【００７０】
表１より、本発明の増粘安定剤は、広い範囲の流動性有機物質に対して優れた増粘安定化効果を有することがわかった。一方、比較例で得られた増粘安定剤は、流動性有機物質の種類によっては十分な増粘安定化効果が得られない場合があった。