(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物、又は下記一般式（１ａ−ａ）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物。
【化１】
0006492385.tif 000264
（一般式（１ａ−１）中、Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基を表し、前記含窒素ヘテロ芳香族基は、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンから選択される化合物の残基を表す。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ａは、０又は１を表す。ただし、ａが０のとき、（Ｌ１）０は、単結合を表す。
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ３は、＊１に結合する単結合を表し、Ｒ１４は＊２に結合する単結合を表し、Ｒ９〜Ｒ１２、及びＲｙのうちのいずれか１つは＊３の位置でＬ１に結合する単結合を表す。
一般式（１ａ−１）に結合する一般式（２ａ）中、Ｌａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｓは、０又は１を表す。ただし、ｓが０のとき、（Ｌａ）０は単結合を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１０５〜Ｒ１０８のうちのいずれか１つは、＊ａの位置でＬａに直接結合する単結合を表す。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａとＲｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａとＲ１０１、ＲｂとＲ１０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。
式（２ａ）は、＊ｂの位置で、一般式（１ａ−１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ８、及びＲｘのうちの少なくとも１つに結合する。この場合、式（２ａ）が結合するＲ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ８、及びＲｘは単結合を表す。
式（２ａ）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【化２】
0006492385.tif 000265
（一般式（１ａ−ａ）中、Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基を表し、前記含窒素ヘテロ芳香族基は、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンから選択される化合物の残基を表す。Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ及びＲｙは、一般式（１ａ−１）中の記載と同じである。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４及びＲｘのうちのいずれか１つは＊１に結合する単結合を表し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちのいずれか１つは＊２に結合する単結合を表し、Ｒ９〜Ｒ１２、及びＲｙのうちのいずれか１つは＊３の位置でＬ１に結合する単結合を表す。
Ｒｘａは、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ８ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ５ａ〜Ｒ８ａ及びＲｘａのうちのいずれか１つは、＊ｙａに結合する単結合を表し、Ｒ９〜Ｒ１２のうちのいずれか１つは＊ｚａに結合する単結合を表す。
一般式（１ａ−ａ）に結合する一般式（２ａ）中、Ｌａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｓは、０又は１を表す。ただし、ｓが０のとき、（Ｌａ）０は単結合を表す。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１０５〜Ｒ１０８のうちのいずれか１つは、＊ａの位置でＬａに直接結合する単結合を表す。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａとＲｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａとＲ１０１、ＲｂとＲ１０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。
ただし、式（２ａ）は＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒ１ａ〜Ｒ８ａ、Ｒｘ、Ｒｙ、及びＲｘａの少なくとも１つに結合する。
式（２ａ）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物が、下記一般式（１ｂ−１）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化３】
0006492385.tif 000266
（一般式（１ｂ−１）中、Ａ１、Ｌａ、Ｌ１、ａ、ｓ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｙ、Ｒａ及びＲｂは、請求項１の前記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物に関する記載と同じである。）
【請求項３】
下記一般式（１ｂ−２）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化４】
0006492385.tif 000267
（一般式（１ｂ−２）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｙ、Ｒａ及びＲｂは、請求項２の記載と同じである。）
【請求項４】
下記一般式（１ｂ−３）で表される、請求項３に記載の化合物。
【化５】
0006492385.tif 000268
（一般式（１ｂ−３）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒａ及びＲｂは、請求項３の記載と同じである。）
【請求項５】
下記一般式（１ｂ−４）で表される、請求項４に記載の化合物。
【化６】
0006492385.tif 000269
（一般式（１ｂ−４）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒａ及びＲｂは、請求項４の記載と同じである。）
【請求項６】
前記一般式（１ａ―１）中のＡ１が表す置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基における当該含窒素ヘテロ芳香族基が、下記の群から選択される化合物の残基である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【化７】
0006492385.tif 000270
【請求項７】
前記一般式（１ａ―ａ）中のＡ１が表す置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基における当該含窒素ヘテロ芳香族基が、下記の群から選択される化合物の残基である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【化８】
0006492385.tif 000271
【請求項８】
前記Ａ１が置換基を有する場合の当該置換基が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
前記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物が、下記一般式（１−iii）及び（２ａ）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化９】
0006492385.tif 000272
（一般式（１−iii）中、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ及びＲｙは、前記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物に関する請求項１の記載と同じである。
Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０５、Ｒ２０６、及びＲ２０９〜Ｒ２１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は互いに結合してもよい。ただし、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０５、Ｒ２０６、及びＲ２０９〜Ｒ２１２のうちのいずれか１つは、＊ｒの位置でＬ１に直接結合する単結合を表す。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物に関する請求項１の記載と同じである。）
【請求項１０】
前記Ｌ１が、下記式で表されるいずれかの基である、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【化１０】
0006492385.tif 000273
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物において、一般式（２ａ）で表される構造が下記群から選択されるアリール基である、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【化１１】
0006492385.tif 000274
【請求項１２】
下記一般式（３）及び（４）で表される化合物。
【化１２】
0006492385.tif 000275
0006492385.tif 000276
（一般式（３）中、Ａ２は、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基を表し、前記含窒素ヘテロ芳香族基は、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンから選択される化合物の残基を表す。
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ｃが０のとき、（Ｌ３）０は、単結合を表す。また、ｄが０のとき、（Ｌ４）０は、単結合を表す。
Ｒｐ〜Ｒｕは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｘ１７〜Ｘ８０は、それぞれＣ（Ｒ１７）〜Ｃ（Ｒ８０）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１７〜Ｒ８０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ１７〜Ｒ２０のうちのいずれか１つは＊４に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２９〜Ｒ３２のうちのいずれか１つは＊５に結合する単結合を表し、Ｒ３７〜Ｒ４０のうちのいずれか１つは＊６に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４１〜Ｒ４４のうちのいずれか１つは＊７に結合する単結合を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちのいずれか１つは＊８に結合する単結合を表し、Ｒｒ、Ｒ４９〜Ｒ５２のうちのいずれか１つは＊９に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちのいずれか１つは＊１０に結合する単結合を表し、Ｒｓ、Ｒ６１〜Ｒ６４のうちのいずれか１つは＊１１に結合する単結合を表し、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちのいずれか１つは＊１２に結合する単結合を表し、Ｒｔ、Ｒ６９〜Ｒ７２のうちのいずれか１つは＊１３に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４５〜Ｒ４８のうちのいずれか１つは＊１４に結合する単結合を表し、Ｒｕ、Ｒ７３〜Ｒ７６のうちのいずれか１つは＊１５に結合する単結合を表す。
Ｘ１７〜Ｘ８０、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕのうち同一符号のものが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｅ〜ｈは、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。ただし、ｅ〜ｈが０の場合、（  ）０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表し、ｔ＋ｕ＝２である。ただし、ｔが０の場合の［  ］０、及びｕが０の場合の［  ］０は、それぞれ、水素原子を表す。
一般式（４）中、Ｌｂは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
Ｘ３０１〜Ｘ３０８は、それぞれＣ（Ｒ３０１）〜Ｃ（Ｒ３０８）又は窒素原子を表す。Ｒ３０１〜Ｒ３０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ３０５〜Ｒ３０８のうちのいずれか１つは、＊ｃの位置でＬｂに直接結合する単結合を表す。
Ｒａａ及びＲｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａａとＲｂｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａａとＲ３０１、ＲｂｂとＲ３０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成してもよい。
ｍは、０又は１を表す。ただし、ｍが０のとき、（Ｌｂ）０は単結合を表す。
式（４）は＊ｄの位置で、Ｌ３、Ｌ４、Ｘ１７〜Ｘ８０、及びＲｐ〜Ｒｕの少なくとも１つに結合する。この場合、式（４）が結合するＲ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは単結合を表す。
式（４）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項１３】
下記式（３ａ）及び（４ａ）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【化１３】
0006492385.tif 000277
0006492385.tif 000278
（一般式（３ａ）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ〜ｈ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは請求項１２の記載と同じである。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ及びＲｂｂは、請求項１２の記載と同じである。）
【請求項１４】
下記一般式（３ｂ）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【化１４】
0006492385.tif 000279
（一般式（３ｂ）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ４８、Ｌｂ、ｍ、Ｒａａ及びＲｂｂは、請求項１２の記載と同じである。
Ｌｃは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｎは、０又は１を表す。ただし、ｎが０のとき、（Ｌｃ）０は単結合を表す。
Ｒｃｃ及びＲｄｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲｃｃとＲｄｄは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項１５】
下記一般式（３ｂ−１）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化１５】
0006492385.tif 000280
（一般式（３ｂ−１）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ４８、Ｌｂ、Ｌｃ、ｍ、ｎ、及びＲａａ〜Ｒｄｄは、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項１６】
下記一般式（３ｂ−２）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化１６】
0006492385.tif 000281
（一般式（３ｂ−２）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ４８、及びＲａａ〜Ｒｄｄは、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項１７】
下記一般式（３ｂ−３）で表される、請求項１４に記載の化合物。
【化１７】
0006492385.tif 000282
（一般式（３ｂ−３）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０〜Ｒ２９、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ３９〜Ｒ４２、Ｒ４４〜Ｒ４８、及びＲａａ〜Ｒｄｄは、請求項１４の記載と同じである。）
【請求項１８】
下記一般式（３ｃ）及び（４ａ）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【化１８】
0006492385.tif 000283
0006492385.tif 000284
（一般式（３ｃ）中、Ａ２、Ｌ３、ｃ、ｅ、ｆ、Ｒ１７〜Ｒ３２、Ｒ４９〜Ｒ６４、Ｒｐ、Ｒｒ、及びＲｓは、請求項１２の記載と同じである。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ及びＲｂｂは、請求項１２の記載と同じである。）
【請求項１９】
下記一般式（３ｅ）で表される、請求項１２に記載の化合物。
【化１９】
0006492385.tif 000285
（一般式（３ｅ）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、Ｒ１７〜Ｒ４８、Ｌｂ、ｍ、Ｒａａ及びＲｂｂは、請求項１２の記載と同じである。
Ｌ５は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ｉは、０又は１を表す。ただし、ｉが０のとき、（Ｌ５）０は単結合を表す。
Ｒ８１〜Ｒ９６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ８１〜Ｒ８４のうちのいずれか１つは＊１６に結合する単結合を表し、Ｒ９３〜Ｒ９６のうちのいずれか１つは＊１７に結合する単結合を表す。
Ｌｃ、及びＬｄは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｋ及びｎは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ｋが、０のとき、（Ｌｄ）０は単結合を表す。また、ｎが、０のとき、（Ｌｃ）０は単結合を表す。
Ｒｃｃ〜Ｒｆｆは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲｃｃとＲｄｄ、ＲｅｅとＲｆｆは、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２０】
一般式（３）におけるＬ３及びＬ４の少なくとも一つが、下記式で表される基のいずれかである、請求項１２〜１９のいずれかに記載の化合物。
【化２０】
0006492385.tif 000286
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【請求項２１】
前記Ｒａａ〜Ｒｆｆが、それぞれ独立に、メチル基又はフェニル基である、請求項１２〜２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
前記Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌｂ、Ｌｃ、Ｌｄ、Ｘ１７〜Ｘ８０、Ｘ３０１〜Ｘ３０８及びＲｐ〜Ｒｕにおける、置換基、又は「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、いずれも、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる、請求項１２〜２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
溶媒及び請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含む、インク組成物。
【請求項２４】
更に金属錯体を含む、請求項２３に記載のインク組成物。
【請求項２５】
請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２６】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含む層であり、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記発光層が、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物を含む、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項２６又は２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と記載することもある）が知られている。（特許文献１参照）【０００３】
有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、高発光効率、高画質、低消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を、ホストにドーパントとして発光材料をドーピングしたホスト／ドーパント発光層にすることが知られている。
ホスト／ドーパント発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子のエネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。【０００４】
近年では有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、ホスト／ドーパントシステムに関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料及びその他の有機ＥＬ素子用材料の探索が続いている。【０００５】
また、有機ＥＬ素子の各層を形成する方法は、真空蒸着法や分子線蒸着法等の蒸着法と、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法及びロールコート法等の塗布法に大別される。塗布法で層形成する材料は、例えば温度耐性や溶媒への可溶性など、蒸着法で用いられる材料とは異なる特性が求められる。したがって、蒸着法で有用な材料が塗布法においても有用であるとは限らない。更に、塗布法での層形成が可能な上で、有機ＥＬ素子として求められる多様な性能要求に応える必要がある。
特に、大型の有機ＥＬディスプレイ、照明パネルなどの製造には塗布法による層形成が適用され得るため、塗布法に用いることができる有機ＥＬ素子用材料の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１２／０８６１７０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に適用して好適な化合物を提供することである。また、他の目的は、当該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含むインク組成物、及び当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定構造を有する置換基により置換された窒素含有ヘテロ芳香族基を有する化合物が上記課題を解決し得ることを見出した。【０００９】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［１０］が提供される。
［１］下記一般式（１）及び（２）で表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物。
【化１】
0006492385.tif 000002
（一般式（１）中、Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基を表す。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ａが０のとき、（Ｌ１）０は、単結合を表す。また、ｂが０のとき、（Ｌ２）０は、単結合を表す。
Ｒｘは、水素原子又は置換基を表す。
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４及びＲｘのうちのいずれか１つは、＊１の位置でＬ２に結合する単結合を表す。
一般式（２）中、Ｌａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｓは、０又は１を表す。ただし、ｓが０のとき、（Ｌａ）０は単結合を表す。
Ｘ１０１〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を表す。Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１０５〜Ｒ１０８のうちのいずれか１つは、＊ａの位置でＬａに直接結合する単結合を表す。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａとＲｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａとＲ１０１、ＲｂとＲ１０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。
式（２）は、＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲｘのうちの少なくとも１つに結合する。この場合、式（２）が結合するＲ１〜Ｒ８、及びＲｘは単結合を表す。
式（２）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）【００１０】
［２］溶媒及び前記［１］記載の化合物を含む、インク組成物。
［３］前記［１］記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［４］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が前記［１］記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［５］前記［４］記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。【００１１】
本発明の他の態様によれば、下記［６］〜［１０］が提供される。
［６］下記一般式（３）及び（４）で表される化合物。
【化２】
0006492385.tif 000003
（一般式（３）中、Ａ２は、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基を表す。
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ｃが０のとき、（Ｌ３）０は、単結合を表す。また、ｄが０のとき、（Ｌ４）０は、単結合を表す。
Ｒｐ〜Ｒｕは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｘ１７〜Ｘ８０は、それぞれＣ（Ｒ１７）〜Ｃ（Ｒ８０）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１７〜Ｒ８０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ１７〜Ｒ２０のうちのいずれか１つは＊４に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２９〜Ｒ３２のうちのいずれか１つは＊５に結合する単結合を表し、Ｒ３７〜Ｒ４０のうちのいずれか１つは＊６に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４１〜Ｒ４４のうちのいずれか１つは＊７に結合する単結合を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちのいずれか１つは＊８に結合する単結合を表し、Ｒｒ、Ｒ４９〜Ｒ５２のうちのいずれか１つは＊９に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちのいずれか１つは＊１０に結合する単結合を表し、Ｒｓ、Ｒ６１〜Ｒ６４のうちのいずれか１つは＊１１に結合する単結合を表し、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちのいずれか１つは＊１２に結合する単結合を表し、Ｒｔ、Ｒ６９〜Ｒ７２のうちのいずれか１つは＊１３に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４５〜Ｒ４８のうちのいずれか１つは＊１４に結合する単結合を表し、Ｒｕ、Ｒ７３〜Ｒ７６のうちのいずれか１つは＊１５に結合する単結合を表す。
Ｘ１７〜Ｘ８０、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕのうち同一符号のものが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｅ〜ｈは、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。ただし、ｅ〜ｈが０の場合、（  ）０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表し、ｔ＋ｕ＝２である。ただし、ｔが０の場合の［  ］０、及びｕが０の場合の［  ］０は、それぞれ、水素原子を表す。
一般式（４）中、Ｌｂは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｍは、０又は１を表す。ただし、ｍが０のとき、（Ｌｂ）０は単結合を表す。
Ｘ３０１〜Ｘ３０８は、それぞれＣ（Ｒ３０１）〜Ｃ（Ｒ３０８）又は窒素原子を表す。Ｒ３０１〜Ｒ３０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ３０５〜Ｒ３０８のうちのいずれか１つは、＊ｃの位置でＬｂに直接結合する単結合を表す。
Ｒａａ及びＲｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａａとＲｂｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａａとＲ３０１、ＲｂｂとＲ３０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成してもよい。
式（４）は＊ｄの位置で、Ｌ３、Ｌ４、Ｘ１７〜Ｘ８０、及びＲｐ〜Ｒｕの少なくとも１つに結合する。この場合、式（４）が結合するＲ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは単結合を表す。
式（４）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）【００１２】
［７］溶媒及び前記［６］記載の化合物を含む、インク組成物。
［８］前記［６］記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［９］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が前記［６］記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］前記［９］記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に適用して好適な化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１７】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１８】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１９】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化３】
0006492385.tif 000004
及び上記の基に対して、更に任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２０】
【化４】
0006492385.tif 000005
【００２１】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化５】
0006492385.tif 000006
及び上記の基に対して、更に任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２２】
【化６】
0006492385.tif 000007
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａｂ（Ｒａｂはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｃｄ２（Ｒｃｄはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
【００２３】
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
これらの置換基は、更に上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２４】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、更に好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００２５】
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
【００２６】
［化合物（Ａ）］
本発明の一態様において、下記一般式（１）及び（２）によって表され、かつ１分子内にベンゼン環を１１以上含有する化合物［以下、単に、化合物（Ａ）と略称することがある。］が提供される。
ベンゼン環数が１１以上であることで、ベンゼン環数が１０以下の化合物と比較するとガラス転移温度（Ｔｇ）が高くなる傾向がある。
有機ＥＬ素子では電流を印加し素子を駆動した際の発熱により素子性能が低下することから、化合物（Ａ）のガラス転移温度を高めて、熱安定性を向上させるためにベンゼン環数を１１以上とすることで素子駆動時の安定性の向上が期待できる。
一方で、化合物（Ａ）を含有する層を塗布成膜した後に、塗布に用いた有機溶媒を乾燥除去する工程において、加熱乾燥を行う場合がある。加熱乾燥過程において安定な薄膜を維持するためには、化合物（Ａ）のＴｇが高いことが望ましい。
当該膜を形成する材料のＴｇが低い場合、加熱により固相から液相への相転移を起こし、膜が流動することにより薄膜の形状を維持できない。このような観点から、ベンゼン環数は好ましくは１２以上、より好ましくは１３以上である。
本明細書において、化合物中のベンゼン環数とは、化合物一分子中に存在する炭素と水素のみからなる芳香族６員環の数を表す。なお、縮合環化合物、複素環化合物等の構造中に含まれる同様の構造もベンゼン環数として数えることとする。例えば、ナフタレンではベンゼン環数は「２」、カルバゾールではベンゼン環数は「２」、キナゾリンではベンゼン環数は「１」と数えられる。
【００２７】
当該化合物（Ａ）は、下記一般式（２）で表される構造が、下記一般式（１）の構造に結合した構造を有するために、塗布法により層形成する有機ＥＬ素子に適用して好適な化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
下記一般式（１）の構造にフェニル基等の置換基より分子量が大きい下記一般式（２）で表される構造が結合することで、化合物（Ａ）のＴｇが高くなる。そのため、化合物（Ａ）を含有する層を塗布成膜した後に、当該膜を加熱乾燥する場合も、安定に薄膜を形成することが可能となる。
下記一般式（２）で表される構造の特徴はＲａ及びＲｂがｓｐ３炭素に結合している点である。有機ＥＬ材料に代表される有機半導体材料は、電荷輸送機能を持たせるためにｓｐ２炭素を主体とした平面性の高い分子構造から形成されている。しかし、このような分子骨格を有する化合物群は、分子間相互作用が強く働くことで固体状態が安定となる傾向があり、塗布成膜を目的とする場合においては、材料の有機溶媒への溶解性が極めて低く、所望の有機溶媒へ溶解させることが困難である。
本発明の一態様においては、ｓｐ３炭素を分子骨格中に導入し、適切な置換基Ｒａ、Ｒｂを選択することにより、分子の平面性を乱すことができることを見出した。平面性が乱れることにより、分子間相互作用が弱まり、有機溶剤への溶解性を高めることができる。
これにより、所望の有機溶媒へ溶解させ、適当な塗布方法により薄膜を形成することが可能になる。
ここで、一般式（２）で表される構造の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）や最低空軌道（ＬＵＭＯ）が、結合対象である一般式（１）で表される構造のＨＯＭＯとＬＵＭＯと近いエネルギーを有する場合、分子軌道が大きく拡がってしまい、一般式（１）で表される構造のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）や電子親和力（Ｅａ）が変化する可能性がある。ＨＯＭＯとＬＵＭＯの重なりが生じないように一般式（２）で表される構造が一般式（１）で表される構造に結合することで、一般式（２）で表される構造の結合によって分子軌道が拡がることを防ぎ、本来の一般式（１）で表される構造の物性を維持したまま分子間相互作用を低減させることが可能になる。
【００２８】
【化７】
0006492385.tif 000008
【００２９】
（一般式（１）中、Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基を表す。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ａが０のとき、（Ｌ１）０は、単結合を表す。また、ｂが０のとき、（Ｌ２）０は、単結合を表す。
Ｒｘは、水素原子又は置換基を表す。
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４及びＲｘのうちのいずれか１つは、＊１の位置でＬ２に結合する単結合を表す。
一般式（２）中、Ｌａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｓは、０又は１を表す。ただし、ｓが０のとき、（Ｌａ）０は単結合を表す。
Ｘ１０１〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を表す。Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１０５〜Ｒ１０８のうちのいずれか１つは、＊ａの位置でＬａに直接結合する単結合を表す。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａとＲｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａとＲ１０１、ＲｂとＲ１０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。
式（２）は、＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲｘのうちの少なくとも１つに結合する。この場合、式（２）が結合するＲ１〜Ｒ８、及びＲｘは単結合を表す。
式（２）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【００３０】
（一般式（１）中の各基についての説明）
一般式（１）中、Ａ１が表す窒素含有ヘテロ芳香族基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１４である。窒素含有ヘテロ芳香族基は、好ましくは、単環、２環から構成される縮合環、３環から構成される縮合環のいずれかである。
窒素含有ヘテロ芳香族基が含有する窒素原子の数は、好ましくは１〜３個、より好ましくは２個又は３個である。特に、窒素含有ヘテロ芳香族基が単環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個又は３個、より好ましくは３個であり、窒素含有ヘテロ芳香族基が２環又は３環から構成される縮合環の場合には、含有する窒素原子の数は好ましくは２個である。なお、窒素含有ヘテロ芳香族基は、窒素原子以外のヘテロ原子、例えば、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、セレン原子等を含有していてもよく、一方、ヘテロ原子として窒素原子のみを含有していることも好ましい。
Ａ１が表す窒素含有ヘテロ芳香族基の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾ［ｆ］キナゾリン、ベンゾ［ｈ］キナゾリン、アザフルオランテン、ジアザフルオランテン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、カルバゾール、ビスカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、アザトリフェニレン、ジアザトリフェニレン、ヘキサアザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾールから選択される化合物の残基などが挙げられる。ここで、残基とは、化合物から水素原子が１つ以上脱離して得られる１価以上の基である。
前記窒素含有ヘテロ芳香族基としては、上記の中でも、下記の群から選択される化合物の残基が好ましい。
【００３１】
【化８】
0006492385.tif 000009
【００３２】
また、本発明の一態様においては、Ａ１が表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ｎ１）で表される窒素含有複素環の残基であることが好ましい。
【化９】
0006492385.tif 000010
（一般式（Ｎ１）中、Ｘ２０１〜Ｘ２０４は、それぞれＣ（Ｒ２０１）〜Ｃ（Ｒ２０４）又は窒素原子を示す。Ｒ２０１〜Ｒ２０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ２０２〜Ｒ２０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００３３】
本発明の一態様においては、Ａ１が表す窒素含有ヘテロ芳香族炭化水素基が、下記一般式（Ｎ２）〜（Ｎ６）のいずれかで表される窒素含有複素環の残基であることがより好ましい。
【化１０】
0006492385.tif 000011
（一般式（Ｎ２）中、Ｘ２０３は、Ｃ（Ｒ２０３）又は窒素原子を示す。Ｒ２０１〜Ｒ２０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ２０２〜Ｒ２０４から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００３４】
【化１１】
0006492385.tif 000012
（一般式（Ｎ３）中、Ｘ２０１、Ｘ２０２、Ｘ２０５〜Ｘ２０８は、それぞれＣ（Ｒ２０１）、Ｃ（Ｒ２０２）、Ｃ（Ｒ２０５）〜Ｃ（Ｒ２０８）又は窒素原子を示す。Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０５〜Ｒ２０８、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ２０２及びＲ２０５〜Ｒ２０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００３５】
【化１２】
0006492385.tif 000013
（一般式（Ｎ４）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０５〜Ｒ２０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、Ｒ２０２及びＲ２０５〜Ｒ２０８から選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。）
【００３６】
【化１３】
0006492385.tif 000014
（一般式（Ｎ５）、（Ｎ６）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０５〜Ｒ２１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
【００３７】
一般式（１）中、Ｌ１及びＬ２が表す芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６〜３０であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１３、更に好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
Ｌ１及びＬ２が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましく、本発明の一態様においては、Ｌ１及びＬ２の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの化合物の２〜４価の残基であることが好ましい。
【化１４】
0006492385.tif 000015
（上記化合物中の炭素原子は置換基を有していてもよい。）
【００３８】
更に、Ｌ１及びＬ２が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましく、本発明の一態様においては、Ｌ１及びＬ２の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
【化１５】
0006492385.tif 000016
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００３９】
上記の中でも、Ｌ１及びＬ２が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることがより好ましく、Ｌ１及びＬ２の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
【化１６】
0006492385.tif 000017
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００４０】
上記の中でも、Ｌ１及びＬ２が表す芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基のいずれかであることが更に好ましく、Ｌ１及びＬ２の少なくとも一つ（好ましくは全て）が下記式で表されるいずれかの基であることが更に好ましい。
【化１７】
0006492385.tif 000018
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００４１】
Ｌ１及びＬ２が表す芳香族炭化水素基としては、上記以外にも、下記式で表される基が挙げられる。
【化１８】
0006492385.tif 000019
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００４２】
Ｌ１及びＬ２が表す芳香族炭化水素基が二価の場合の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。
【化１９】
0006492385.tif 000020
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００４３】
また、Ｌ１及びＬ２が表す複素環基の環形成原子数は５〜３０であり、好ましくは５〜１８、より好ましくは５〜１３、特に好ましくは５〜１０である。複素環基としては、例えば、ピロール、ピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール及びカルバゾール等の含窒素複素環化合物の残基；フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾナフトフラン及びジナフトフラン等の含酸素複素環化合物の残基；チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェン等の含硫黄複素環化合物の残基などが挙げられる。
Ｌ１及びＬ２が表す、「これらの基が２〜４個結合してなる基」は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基と置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基とが２〜４個結合してなる基である。この場合の結合順序に特に制限はない。
以上の中でも、Ｌ１及びＬ２としては、いずれも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましい。該芳香族炭化水素基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【００４４】
一般式（１）中、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ａが０のとき、（Ｌ１）０は、単結合を表す。また、ｂが０のとき、（Ｌ２）０は、単結合を表す。
【００４５】
一般式（１）中、Ｒｘは、水素原子又は置換基を表す。
【００４６】
一般式（１）中、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）、又は窒素原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４及びＲｘのうちのいずれか１つは、＊１の位置でＬ２に結合する単結合を表す。
Ｘ１〜Ｘ８としては、好ましくはいずれもＣ（Ｒ１）〜Ｃ（Ｒ８）であり、後述する一般式（２）が結合しない該Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子であることがより好ましい。
また、該Ｒｘが＊１の位置でＬ２に結合しない場合、又は後述する一般式（２）に結合しない場合は、置換基であることがより好ましく、Ｒｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることが更に好ましい。
【００４７】
Ｒｘがアリール基を表す場合、好ましくはアリール基の環形成炭素数は６〜３０であり、より好ましくは６〜１８、更に好ましくは６〜１３、より更に好ましくは６〜１２、特に好ましくは６〜１０である。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダニル基、ａｓ−インダニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。前記各基は、異性体基が存在する場合には、異性体基を含む。
Ｒｘとしては、本発明の一態様においては、前記アリール基の中でも、環形成炭素数１０〜３０（好ましくは１０〜２０、より好ましくは１０〜１４）の縮合環基であることも好ましい。該縮合環基としては、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基（９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基を含む。）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
また、アリール基としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基が好ましい。
【化２０】
0006492385.tif 000021
（上記式中、＊は結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００４８】
Ｒｘがヘテロアリール基を表す場合、好ましくはヘテロアリール基の環形成原子数は５〜３０であり、より好ましくは５〜２０、更に好ましくは５〜１４、より更に好ましくは５〜１０である。
該ヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、更に好ましくは１〜２個の同一又は異なるヘテロ原子を含む。該ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子及びリン原子が挙げられ、好ましくはこれらから選択される。
該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ビスカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、ジナフトチエノチオフェニル基、及びジナフト［2’,3’:2,3:2’,3’:6,7］カルバゾリル基が挙げられる。
Ｒｘとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましい。該アリール基としてより好ましいものは、前述の通りである。
【００４９】
（一般式（２）中の各基についての説明）
一般式（２）中、Ｌａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。Ｌａが表す芳香族炭化水素基、複素環基の説明は、前述のＬ１及びＬ２の場合と同じであり、好ましいものも同じである。その中でも、Ｌａが表す芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
一般式（２）中、ｓは、０又は１を表し、好ましくは０である。ただし、ｓが０のとき、（Ｌａ）０は単結合を表す。
Ｌａが置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す場合の好ましい例としては、上述のとおりであるが、一般式（２）としては、ｓ＝０で、（Ｌａ）０が単結合を表す場合が、更に好ましい。
Ｘ１０１〜Ｘ１０８は、それぞれＣ（Ｒ１０１）〜Ｃ（Ｒ１０８）又は窒素原子を表す。Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ１０５〜Ｒ１０８のうちのいずれか１つは、＊ａの位置でＬａに直接結合する単結合を表す。
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａとＲｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａとＲ１０１、ＲｂとＲ１０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよい。
式（２）は、＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲｘのうちの少なくとも１つに結合する。この場合、式（２）が結合するＲ１〜Ｒ８、及びＲｘは単結合を表す。
式（２）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
また、式（２）で表される構造としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基であることが好ましい。
【００５０】
【化２１】
0006492385.tif 000022
（上記式中、＊ｂは、上述した一般式（２）中の＊ｂであり、結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００５１】
（化合物（Ａ）の中でも好ましい化合物の一般式）
本発明の化合物（Ａ）の中でも好ましい化合物の一般式を以下に列挙する。なお、各基の定義は、特に明記しない限り、一般式（１）及び（２）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
【００５２】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１ａ）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化２２】
0006492385.tif 000023
（一般式（１ａ）中、Ａ１、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲｘは、前述の（１）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述の（２）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００５３】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１ａ−１）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化２３】
0006492385.tif 000024
（一般式（１ａ−１）中、Ａ１、Ｌ１、ａは、前述の（１ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｒｘ及びＲｙは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ１〜Ｒ４、及びＲｘのうちのいずれか１つは＊１に結合する単結合を表し、Ｒ１３〜Ｒ１６のうちのいずれか１つは＊２に結合する単結合を表し、Ｒ９〜Ｒ１２、及びＲｙのうちのいずれか１つは＊３の位置でＬ１に結合する単結合を表す。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。
ただし、式（２ａ）は＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ、及びＲｙの少なくとも１つに結合する。）
【００５４】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１ａ−１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１ａ−２）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化２４】
0006492385.tif 000025
（一般式（１ａ−２）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、及びＲｘは、前述の（１ａ−１）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。
ただし、式（２ａ）は＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ１６、及びＲｘの少なくとも１つに結合する。）
【００５５】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１ａ−１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１ａ−３）及び（２ａ）で表される構造であることがより好ましい。
【化２５】
0006492385.tif 000026
（一般式（１ａ−３）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、及びＲｘは、前述の（１ａ−１）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。
ただし、式（２ａ）は＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ１６、及びＲｘの少なくとも１つに結合する。）
【００５６】
また、本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）に一般式（２）が結合した構造が、下記一般式（１ｂ）で表される構造であることが好ましい。
【化２６】
0006492385.tif 000027
（一般式（１ｂ）中、Ａ１、Ｌａ、Ｌ１、ａ、ｓ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｙ、Ｒａ及びＲｂは、前述の（１ａ−１）及び（２ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００５７】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１ｂ）が表す構造が、下記一般式（１ｂ−１）で表される構造であることが好ましい。
【化２７】
0006492385.tif 000028
（一般式（１ｂ−１）中、Ａ１、Ｌａ、Ｌ１、ａ、ｓ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｙ、Ｒａ及びＲｂは、前述の（１ａ−１）及び（２ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００５８】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１ｂ）が表す構造が、下記一般式（１ｂ−２）で表される構造であることが、より好ましい。
【化２８】
0006492385.tif 000029
（一般式（１ｂ−２）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｙ、Ｒａ及びＲｂは、前述の（１ａ−１）及び（２ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００５９】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１ｂ）が表す構造が、下記一般式（１ｂ−３）で表される構造であることが、更に好ましい。
【化２９】
0006492385.tif 000030
（一般式（１ｂ−３）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒａ及びＲｂは、前述の（１ａ−１）及び（２ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００６０】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１ｂ）が表す構造が、下記一般式（１ｂ−４）で表される構造であることが、より更に好ましい。
【化３０】
0006492385.tif 000031
（一般式（１ｂ−４）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒａ及びＲｂは、前述の（１ａ−１）及び（２ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００６１】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１ａ−ａ）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化３１】
0006492385.tif 000032
（一般式（１ａ−ａ）中、Ａ１、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ及びＲｙは、前述の（１ａ−１）の記載と同じである。
Ｒｘａは、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ８ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ５ａ〜Ｒ８ａ及びＲｘａのうちのいずれか１つは、＊ｙａに結合する単結合を表し、Ｒ９〜Ｒ１２のうちのいずれか１つは＊ｚａに結合する単結合を表す。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。
ただし、式（２ａ）は＊ｂの位置で、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒ１ａ〜Ｒ８ａ、Ｒｘ、Ｒｙ、及びＲｘａの少なくとも１つに結合する。）
【００６２】
また、本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１−ｉ）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化３２】
0006492385.tif 000033
（一般式（１−ｉ）中、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ及びＲｙは、前述の（１ａ−１）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｘ２０１〜Ｘ２０４は、それぞれＣ（Ｒ２０１）〜Ｃ（Ｒ２０４）又は窒素原子を表す。Ｒ２０１〜Ｒ２０４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は互いに結合してもよい。ただし、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうちのいずれか１つは、＊ｐの位置でＬ１に直接結合する単結合を表す。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００６３】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１−ii）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化３３】
0006492385.tif 000034
（一般式（１−ii）中、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ及びＲｙは、前述の（１ａ−１）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｘ２０１、Ｘ２０２、及びＸ２０５〜Ｘ２０８は、それぞれＣ（Ｒ２０１）、Ｃ（Ｒ２０２）、Ｃ（Ｒ２０５）〜Ｃ（Ｒ２０８）、又は窒素原子を表す。Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０５〜Ｒ２０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は互いに結合してもよい。ただし、Ｒ２０１、Ｒ２０２、及びＲ２０５〜Ｒ２０８のうちのいずれか１つは、＊ｑの位置でＬ１に直接結合する単結合を表す。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００６４】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１−iii）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化３４】
0006492385.tif 000035
（一般式（１−iii）中、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ及びＲｙは、前述の（１ａ−１）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０５、Ｒ２０６、及びＲ２０９〜Ｒ２１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は互いに結合してもよい。ただし、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０５、Ｒ２０６、及びＲ２０９〜Ｒ２１２のうちのいずれか１つは、＊ｒの位置でＬ１に直接結合する単結合を表す。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００６５】
本発明の化合物（Ａ）の一態様においては、一般式（１）及び（２）が表す構造が、下記一般式（１−iｖ）及び（２ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化３５】
0006492385.tif 000036
（一般式（１−iv）中、Ｌ１、ａ、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｒｘ及びＲｙは、前述の（１ａ−１）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０７、Ｒ２０８、及びＲ２１３〜Ｒ２１６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は互いに結合してもよい。ただし、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０７、Ｒ２０８、及びＲ２１３〜Ｒ２１６のうちのいずれか１つは、＊ｒの位置でＬ１に直接結合する単結合を表す。
一般式（２ａ）中、Ｌａ、ｓ、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒａ及びＲｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００６６】
［化合物（Ｂ）］
本発明の一態様において、下記一般式（３）及び（４）によって表される化合物［以下、単に、化合物（Ｂ）と略称することがある。］が提供される。当該化合物（Ｂ）は、下記一般式（４）で表される構造が、下記一般式（３）の構造に結合した構造を有するために、塗布法による層形成が可能であり、有機ＥＬ素子の多様な特性（電子輸送性、正孔輸送性、発光効率、寿命等）の向上要求に応え得る化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
なお、化合物（Ｂ）には、前述の化合物（Ａ）と同様の構造を有するものも含むことができる。また、本発明の一態様において、下記一般式（４）で表される構造の特徴、及び下記一般式（４）で表される構造を下記一般式（３）に結合させる理由は、上述した一般式（２）で表される構造の特徴、及び上記一般式（２）で表される構造を上記一般式（１）で表される構造に結合させる理由と同様である。
【００６７】
【化３６】
0006492385.tif 000037
（一般式（３）中、Ａ２は、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素ヘテロ芳香族基を表す。
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ｃが０のとき、（Ｌ３）０は、単結合を表す。また、ｄが０のとき、（Ｌ４）０は、単結合を表す。
Ｒｐ〜Ｒｕは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｘ１７〜Ｘ８０は、それぞれＣ（Ｒ１７）〜Ｃ（Ｒ８０）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１７〜Ｒ８０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ１７〜Ｒ２０のうちのいずれか１つは＊４に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２９〜Ｒ３２のうちのいずれか１つは＊５に結合する単結合を表し、Ｒ３７〜Ｒ４０のうちのいずれか１つは＊６に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４１〜Ｒ４４のうちのいずれか１つは＊７に結合する単結合を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちのいずれか１つは＊８に結合する単結合を表し、Ｒｒ、Ｒ４９〜Ｒ５２のうちのいずれか１つは＊９に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちのいずれか１つは＊１０に結合する単結合を表し、Ｒｓ、Ｒ６１〜Ｒ６４のうちのいずれか１つは＊１１に結合する単結合を表し、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちのいずれか１つは＊１２に結合する単結合を表し、Ｒｔ、Ｒ６９〜Ｒ７２のうちのいずれか１つは＊１３に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４５〜Ｒ４８のうちのいずれか１つは＊１４に結合する単結合を表し、Ｒｕ、Ｒ７３〜Ｒ７６のうちのいずれか１つは＊１５に結合する単結合を表す。
Ｘ１７〜Ｘ８０、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕのうち同一符号のものが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｅ〜ｈは、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。ただし、ｅ〜ｈが０の場合、（  ）０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表し、ｔ＋ｕ＝２である。ただし、ｔが０の場合の［  ］０、及びｕが０の場合の［  ］０は、それぞれ、水素原子を表す。
一般式（４）中、Ｌｂは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｍは、０又は１を表す。ただし、ｍが０のとき、（Ｌｂ）０は単結合を表す。
Ｘ３０１〜Ｘ３０８は、それぞれＣ（Ｒ３０１）〜Ｃ（Ｒ３０８）又は窒素原子を表す。Ｒ３０１〜Ｒ３０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ３０５〜Ｒ３０８のうちのいずれか１つは、＊ｃの位置でＬｂに直接結合する単結合を表す。
Ｒａａ及びＲｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａａとＲｂｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａａとＲ３０１、ＲｂｂとＲ３０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成してもよい。
式（４）は＊ｄの位置で、Ｌ３、Ｌ４、Ｘ１７〜Ｘ８０、及びＲｐ〜Ｒｕの少なくとも１つに結合する。この場合、式（４）が結合するＲ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは単結合を表す。
式（４）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【００６８】
（一般式（３）中の各基についての説明）
一般式（３）中、Ａ２は、前述の一般式（１）におけるＡ１が表す基と同様であり、好ましいものも同じである。
【００６９】
なお、後述する化合物（Ｂ）の中でも好ましい化合物の一般式の例中、一般式Ａ２構造中のＸ５０１〜Ｘ５０８、及びＲ５０１〜Ｒ５１６は、上述のＮ１〜Ｎ６の構造のＸ２０１〜Ｘ２０８、及びＲ２０１〜Ｒ２１６と同様であり、好ましいものも同じである
一般式（３）中、Ｌ３及びＬ４は、前述の一般式（１）におけるＬ１及びＬ２が表す基と同様であり、好ましいものも同じである。
一般式（３）中、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ｃが０のとき、（Ｌ３）０は、単結合を表す。また、ｄが０のとき、（Ｌ４）０は、単結合を表す。
一般式（３）中、Ｒｐ〜Ｒｕは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、前述の一般式（１）におけるＲｘが表す基と同様であり、好ましいものも同じである。
【００７０】
一般式（３）中、Ｘ１７〜Ｘ８０は、それぞれＣ（Ｒ１７）〜Ｃ（Ｒ８０）、又は窒素原子を表す。Ｒ１７〜Ｒ８０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよく、前述の一般式（１）におけるＲｘが表す基と同様であり、好ましいものも同じである。
ただし、Ｒ１７〜Ｒ２０のうちのいずれか１つは＊４に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２９〜Ｒ３２のうちのいずれか１つは＊５に結合する単結合を表し、Ｒ３７〜Ｒ４０のうちのいずれか１つは＊６に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４１〜Ｒ４４のうちのいずれか１つは＊７に結合する単結合を表し、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちのいずれか１つは＊８に結合する単結合を表し、Ｒｒ、Ｒ４９〜Ｒ５２のうちのいずれか１つは＊９に結合する単結合を表し、Ｒｐ、Ｒ２５〜Ｒ２８のうちのいずれか１つは＊１０に結合する単結合を表し、Ｒｓ、Ｒ６１〜Ｒ６４のうちのいずれか１つは＊１１に結合する単結合を表し、Ｒ３３〜Ｒ３６のうちのいずれか１つは＊１２に結合する単結合を表し、Ｒｔ、Ｒ６９〜Ｒ７２のうちのいずれか１つは＊１３に結合する単結合を表し、Ｒｑ、Ｒ４５〜Ｒ４８のうちのいずれか１つは＊１４に結合する単結合を表し、Ｒｕ、Ｒ７３〜Ｒ７６のうちのいずれか１つは＊１５に結合する単結合を表す。
一般式（３）中、Ｘ１７〜Ｘ８０、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕのうち同一符号のものが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００７１】
一般式（３）中、ｅ〜ｈは、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。ただし、ｅ〜ｈが０の場合、（  ）０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
【００７２】
一般式（３）中、ｔ及びｕは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表し、ｔ＋ｕ＝２である。ただし、ｔが０の場合の［  ］０、及びｕが０の場合の［  ］０は、それぞれ、水素原子を表す。
【００７３】
（一般式（４）中の各基についての説明）
一般式（４）中、Ｌｂは、前述の一般式（２）におけるＬａが表す基と同様であり、好ましいものも同じである。
一般式（４）中、ｍは、０又は１を表し、好ましくは０である。ただし、ｍが０のとき、（Ｌｂ）０は単結合を表す。
Ｌｂが置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す場合の好ましい例としては、上述のとおりであるが、一般式（４）としては、ｍ＝０で、（Ｌｂ）０が単結合を表す場合が、更に好ましい。
【００７４】
一般式（４）中、Ｘ３０１〜Ｘ３０８は、それぞれＣ（Ｒ３０１）〜Ｃ（Ｒ３０８）又は窒素原子を表す。Ｒ３０１〜Ｒ３０８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ３０５〜Ｒ３０８のうちのいずれか１つは、＊ｃの位置でＬｂに直接結合する単結合を表す。
【００７５】
一般式（４）中、Ｒａａ及びＲｂｂは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲａａとＲｂｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。ＲａａとＲ３０１、ＲｂｂとＲ３０８は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成してもよい。
式（４）は＊ｄの位置で、Ｌ３、Ｌ４、Ｘ１７〜Ｘ８０、及びＲｐ〜Ｒｕの少なくとも１つに結合する。この場合、式（４）が結合するＲ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは単結合を表す。
式（４）が複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００７６】
また、一般式（４）で表される構造としては、より具体的には、下記群から選択されるアリール基であることが好ましい。
【化３７】
0006492385.tif 000038
（上記式中、＊ｄは、上述した一般式（４）中の＊ｄであり、結合位置を表す。また、上記式中の結合位置以外の炭素原子は、置換基を有していてもよい。）
【００７７】
（化合物（Ｂ）の中でも好ましい化合物の一般式）
本発明の化合物（Ｂ）の中でも好ましい化合物の一般式を以下に列挙する。なお、各基の定義は、特に明記しない限り、一般式（３）及び（４）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
【００７８】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３ａ）及び（４ａ）で表される構造であることが、より好ましい。
【化３８】
0006492385.tif 000039
（一般式（３ａ）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ〜ｈ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは前述の（３）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ、及びＲｂｂは、前述の（４）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００７９】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３ａ−１）及び（４ａ）で表される構造であることが好ましい。
【化３９】
0006492385.tif 000040
（一般式（３ａ−１）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ〜ｈ、ｔ、ｕ、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０〜Ｒ２９、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ３９〜Ｒ４２、Ｒ４４〜Ｒ８０、Ｒｐ〜Ｒｕは、前述の（３ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ及びＲｂｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００８０】
また、本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）に一般式（４）が結合した構造が、下記一般式（３ｂ）で表される構造であることが、好ましい。
【化４０】
0006492385.tif 000041
（一般式（３ｂ）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ４８、Ｌｂ、ｍ、Ｒａａ及びＲｂｂは、前述の（３ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｌｃは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｎは、０又は１を表す。ただし、ｎが０のとき、（Ｌｃ）０は単結合を表す。
Ｒｃｃ及びＲｄｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲｃｃとＲｄｄは、互いに結合して環を形成していてもよい。なお、Ｒｃｃ及びＲｄｄは、前述のＲａａ及びＲｂｂの場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００８１】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３ｂ）で表される構造が、下記一般式（３ｂ−１）で表される構造であることが、好ましい。
【化４１】
0006492385.tif 000042
（一般式（３ｂ−１）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ４８、Ｌｂ、Ｌｃ、ｍ、ｎ、及びＲａａ〜Ｒｄｄは、前述の（３ｂ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００８２】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３ｂ）で表される構造が、下記一般式（３ｂ−２）で表される構造であることが、より好ましい。
【化４２】
0006492385.tif 000043
（一般式（３ｂ−２）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ４８、及びＲａａ〜Ｒｄｄは、前述の（３ｂ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００８３】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３ｂ）で表される構造が、下記一般式（３ｂ−３）で表される構造であることが、更に好ましい。
【化４３】
0006492385.tif 000044
（一般式（３ｂ−３）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、ｔ、ｕ、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０〜Ｒ２９、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ３９〜Ｒ４２、Ｒ４４〜Ｒ４８、及びＲａａ〜Ｒｄｄは、前述の（３ｂ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００８４】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３ｃ）及び（４ａ）で表される構造であってもよい。
【化４４】
0006492385.tif 000045
（一般式（３ｃ）中、Ａ２、Ｌ３、ｃ、ｅ、ｆ、Ｒ１７〜Ｒ３２、Ｒ４９〜Ｒ６４、Ｒｐ、Ｒｒ、及びＲｓは、前述の（３ａ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ及びＲｂｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００８５】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３ｄ）及び（４）で表される構造であってもよい。
【化４５】
0006492385.tif 000046
（３ｄ）
0006492385.tif 000047
（一般式（３ｄ）中、Ａ２、Ｌ３、Ｌ４、ｃ、ｄ、Ｘ１７〜Ｘ４８、Ｒｐ及びＲｑは、前述の（３）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｌ５は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又はこれらの基が２〜４個結合してなる基を表す。
ｉは、０又は１を表す。ただし、ｉが０のとき、（Ｌ５）０は単結合を表す。
Ｒｖは、水素原子又は置換基を表す。
Ｘ８１〜Ｘ９６は、それぞれＣ（Ｒ８１）〜Ｃ（Ｒ９６）、又は窒素原子を表す。
Ｒ８１〜Ｒ９６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、隣り合う置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ８１〜Ｒ８４のうちのいずれか１つは＊１６に結合する単結合を表し、Ｒｖ、Ｒ９３〜Ｒ９６のうちのいずれか１つは＊１７に結合する単結合を表す。
一般式（４）中、Ｌｂ、ｍ、Ｘ３０１〜Ｘ３０８、Ｒａａ及びＲｂｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００８６】
本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３ｄ）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３ｄ−１）及び（４ａ−１）で表される構造であってもよい。
【化４６】
0006492385.tif 000048
（一般式（３ｄ−１）中、Ａ２、Ｌ３〜Ｌ５、ｃ、ｄ、ｉ、Ｒ１７〜Ｒ４８、Ｒ８１〜Ｒ９６、Ｒｐ、Ｒｑ及びＲｖは、前述の（３ｄ）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
一般式（４ａ−１）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒａａ及びＲｂｂは、前述の（４）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。）
【００８７】
また、本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）に一般式（４）が結合した構造が、下記一般式（３ｅ）で表される構造であってもよい。
【化４７】
0006492385.tif 000049
（一般式（３ｅ）中、Ａ２、Ｌ３〜Ｌ５、ｃ、ｄ、ｉ、Ｒ１７〜Ｒ４８、Ｒ８１〜Ｒ９６、Ｌｂ、ｍ、Ｒａａ及びＲｂｂは、前述の（３ｄ）及び（４）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｌｃ、及びＬｄは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｋ及びｎは、それぞれ独立に、０又は１を表す。ただし、ｋが、０のとき、（Ｌｄ）０は単結合を表す。また、ｎが、０のとき、（Ｌｃ）０は単結合を表す。
Ｒｃｃ〜Ｒｆｆは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は環形成原子数５〜１４のヘテロアリール基を表す。ＲｃｃとＲｄｄ、ＲｅｅとＲｆｆは、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００８８】
また、本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３−ｉ）及び（４ａ）で表される構造であってもよい。
【化４８】
0006492385.tif 000050
（一般式（３−ｉ）中、Ｌ３、Ｌ４、ｃ〜ｈ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは、前述の（３）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｘ５０１〜Ｘ５０４のうちの１つは＊ｘに結合する炭素原子であり、残りの３つのうちの１つは＊ｙに結合する炭素原子であり、残りは、Ｃ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ３）又は窒素原子を表す。
Ｒ２、Ｒ３は、水素原子又は置換基である。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ及びＲｂｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００８９】
また、本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３−ii）及び（４ａ）で表される構造であってもよい。
【化４９】
0006492385.tif 000051
（一般式（３−ii）中、Ｌ３、Ｌ４、ｃ〜ｈ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは、前述の（３）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｘ５０１、Ｘ５０２、Ｘ５０５〜Ｘ５０８のうちの１つは＊ｘに結合する炭素原子であり、残りの５つのうちの１つは＊ｙに結合する炭素原子であり、残りは、Ｃ（Ｒ２）〜Ｃ（Ｒ５）又は窒素原子を表す。
Ｒ２〜Ｒ５は、水素原子又は置換基である。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ、及びＲｂｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００９０】
また、本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３−iii）及び（４ａ）で表される構造であってもよい。
【化５０】
0006492385.tif 000052
（一般式（３−iii）中、Ｌ３、Ｌ４、ｃ〜ｈ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは、前述の（３）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０５、Ｒ５０６、Ｒ５０９〜Ｒ５１２のうちの１つは＊ｘに結合する単結合であり、残りの７つのうちの１つは＊ｙに結合する単結合であり、残りは水素原子又は置換基である。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ、及びＲｂｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００９１】
また、本発明の化合物（Ｂ）の一態様においては、一般式（３）及び（４）が表す構造が、下記一般式（３−iｖ）及び（４ａ）で表される構造であってもよい。
【化５１】
0006492385.tif 000053
（一般式（３−iｖ）中、Ｌ３、Ｌ４、ｃ〜ｈ、ｔ、ｕ、Ｒ１７〜Ｒ８０、及びＲｐ〜Ｒｕは、前述の（３）の場合と同じであり、好ましいものも同じである。
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５１３〜Ｒ５１６のうちの１つは＊ｘに結合する単結合であり、残りの７つのうちの１つは＊ｙに結合する単結合であり、残りは水素原子又は置換基である。
一般式（４ａ）中、Ｌｂ、ｍ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒａａ、及びＲｂｂは、前述のとおりであり、好ましいものも同じである。）
【００９２】
以下に化合物（Ａ）及び（Ｂ）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【化５２】
0006492385.tif 000054
【００９３】
【化５３】
0006492385.tif 000055
【００９４】
【化５４】
0006492385.tif 000056
【００９５】
【化５５】
0006492385.tif 000057
【００９６】
【化５６】
0006492385.tif 000058
【００９７】
【化５７】
0006492385.tif 000059
【００９８】
【化５８】
0006492385.tif 000060
【００９９】
【化５９】
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【０１００】
【化６０】
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【０１０１】
【化６１】
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【０１０２】
【化６２】
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【０１０３】
【化６３】
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【０１０４】
【化６４】
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【０１０５】
【化６５】
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【０１０６】
【化６６】
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【０１０７】
【化６７】
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【０１０８】
【化６８】
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【０１０９】
【化６９】
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【０１１０】
【化７０】
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【０１１１】
【化７１】
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【０１１２】
【化７２】
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【０１１３】
【化７３】
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【０１１４】
【化７４】
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【０１１５】
【化７５】
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【０１１６】
【化７６】
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【０１１７】
【化７７】
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【０１１８】
【化７８】
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【０１１９】
【化７９】
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【０１２０】
【化８０】
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【０１２１】
【化８１】
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【０１２２】
【化８２】
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【０１２３】
【化８３】
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【０１２４】
【化８４】
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【０１２５】
【化８５】
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【０１２６】
【化８６】
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【０１２７】
【化８７】
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【化８８】
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【０２７９】
【化２３９】
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【０２８０】
【化２４０】
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【０２８１】
【化２４１】
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【０２８２】
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【０２８３】
【化２４３】
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【０２８４】
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【化２４９】
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【化２５１】
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【０２９２】
【化２５２】
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【０２９３】
【化２５３】
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【０２９４】
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する。この一層以上の有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも１層が本発明の前記化合物（前記化合物（Ａ）及び（Ｂ）や、それに包含される下位概念の前記各化合物。以降の説明において、これらの化合物を単に「前記化合物」と略称することがある）を含む。
本発明の前記化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層材料、電子輸送層材料等として用いることができる。特に、発光層が本発明の前記化合物を含むことが好ましく、その場合、本発明の前記化合物はホスト材料として機能し得る。
【０２９５】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【０２９６】
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
【０２９７】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０２９８】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０２９９】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層（陽極側有機薄膜層）６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層（陰極側有機薄膜層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を更に高めることができる。
【０３００】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０３０１】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０３０２】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０３０３】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【０３０４】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
【０３０５】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルスチルベン−４，４'−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４'−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４'−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０３０６】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、好ましくはイリジウム、オスミウム又は白金金属のオルトメタル化錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２'−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０３０７】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の前記化合物が好ましい。本発明の前記化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９'−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'−（スチルベン−３，３'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'−（スチルベン−４，４'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−���ェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０３０８】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０３０９】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０３１０】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【０３１１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０３１２】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子の各層は従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０３１３】
各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３１４】
本発明の前記化合物を含有する層（発光層、正孔輸送層、電子輸送層）は、溶媒及び前記化合物を含む溶液（インク組成物）を用いて上記塗布法により成膜することが好ましい。該インク組成物には、必要に応じて、ドーパント等の他の材料を含有させてもよい。
【０３１５】
塗布法としては、湿式成膜法が好適に用いられ、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及び、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布スピンコート法、バーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スリットコート法、ロールコート法、キャップコート法、グラビアロールコート法、メニスカスコート法等が適用できる。特に微細なパターニングを要する場合、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及び、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布等が好ましい。また、転写前駆基板へ本重合体を前記の湿式成膜法により成膜した後、レーザー光や熱プレスなどで対象とする電極を有する配線基板上へ転写する方法を用いることもできる。
これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができ、その詳細は省略する。
なお、塗布成膜後の有機溶媒を乾燥除去する工程において、加熱乾燥を行う場合がある。加熱乾燥温度については、塗布に用いた有機溶媒を十分に除去することができる温度以上であり、かつ、前記化合物が熱分解する温度以下であることが望ましい。
このような観点から、塗布成膜後の乾燥時の適切な加熱乾燥温度範囲は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上、更に好ましくは１００℃以上、より更に好ましくは１４０℃以上であり、そして、好ましくは３００℃以下、より好ましくは２５０℃以下、更に好ましくは２４０℃以下の範囲である。
【０３１６】
塗布法に使用する塗布液（インク組成物）は、少なくとも１種類の前記化合物（１）を含有していればよく、溶媒に溶解していても、分散していてもよい。
上記塗布液（インク組成物）中の前記化合物（１）の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましい。
溶媒は好ましくは有機溶媒であり、当該有機溶媒としては、例えばクロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、ブロモアニソール等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン等のエーテル系溶媒、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、テトラデカン、デカリン、イソプロピルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
【０３１７】
上記の溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、少なくともトルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、４−メトキシトルエン、２−メトキシトルエン、１，２−ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、メチルシクロヘキサノンのいずれか１種以上を含むことが好ましい。
【０３１８】
上記の溶媒の中でも、前記化合物と、沸点が１１０℃以上、且つ２０℃での水への溶解度が１質量％以下である下記一般式（５）に記載の溶媒を用いることが、より好ましい。
【化２５４】
0006492385.tif 000256
（一般式（５）中、それぞれ独立に、Ｒは炭素数１〜２０の置換基であり、ｎは０〜６の整数を表す。）
【０３１９】
前記化合物と、沸点が１１０℃以上、且つ２０℃での水への溶解度が１質量％以下である上記一般式（５）に記載の溶媒を含む成膜用の塗布液（インク組成物）であることが好ましい。
また、成膜用の塗布液（インク組成物）には、必要に応じて粘度の調整剤、表面張力の調整材、架橋反応の開始剤、架橋反応の触媒を添加することもできる。尚、粘度の調整剤、表面張力の調整剤、架橋反応の開始剤、架橋反応の触媒は、膜中に残留しても素子特性に影響を与えないものを選択するか、成膜工程で膜中から除去できるものが望ましい。
【０３２０】
本発明の一態様において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。従って、本発明は、前記有機ＥＬ素子を搭載した電子機器をも提供する。
【実施例】
【０３２１】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。【０３２２】
合成例１（化合物Ｈ−１の合成）
【化２５５】
0006492385.tif 000257
【０３２３】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル中間体Ｂ１（２．６０ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ａ１（１．５５ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１４７ｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１８６ｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（８０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−１（３．２１ｇ，収率８４％）を得た。【０３２４】
化合物Ｈ−１について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．７％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ４５Ｎ５＝９５５、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝９５５（Ｍ＋，１００）【０３２５】
合成例２（化合物Ｈ−２の合成）
【化２５６】
0006492385.tif 000258
【０３２６】
アルゴン雰囲気下、トリカルバゾリル中間体Ｃ１（２．６４ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、トリアジン中間体Ａ１（１．１６ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１３９ｇ、０．４７８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．８６２ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて７．５時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−２（２．３２ｇ，収率６５％）を得た。
【０３２７】
化合物Ｈ−２について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．８％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８７Ｈ６０Ｎ６＝１１８８、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１１８８（Ｍ＋，１００）【０３２８】
合成例３（化合物Ｈ−３の合成）
【化２５７】
0006492385.tif 000259
【０３２９】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル中間体Ｃ１（１．５０ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｄ１（０．３９６ｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０６２３ｇ、０．０６８０ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．０７８７ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．２４５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３４ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−３（１．４５ｇ，収率８２％）を得た。【０３３０】
化合物Ｈ−３について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９８．５％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５４Ｈ１０６Ｎ８＝２０６６、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝２０６６（Ｍ＋，１００）【０３３１】
合成例４（化合物Ｈ−４の合成）
【化２５８】
0006492385.tif 000260
【０３３２】
アルゴン雰囲気下、カルバゾリル中間体Ｂ１（２．６９ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体Ｅ１（１．００ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０９３８ｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．１１９ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．７３８ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ−４（２．６２ｇ，収率８０％）を得た。【０３３３】
化合物Ｈ−４について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）及びＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＨＰＬＣ：純度９９．０％
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９４Ｈ６４Ｎ６＝１２７６、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝１２７６（Ｍ＋，１００）【０３３４】
なお、以上の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【０３３５】
実施例１  
（基板の洗浄）
２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付ガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で、超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
（下地層の形成）
正孔輸送材料としてＨＥＲＡＥＵＳ社製ＣＬＥＶＩＯＵＳ  ＡＩ４０８３（商品名）を３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要な部分を除去し、次いで大気中で２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地基板を作製した。
（発光層の形成）
ホスト材料として合成例で得た化合物Ｈ−１、ドーパント材料として下記の化合物Ｄ−１を用い、化合物Ｈ−１：化合物Ｄ−１が重量比で９０：１０となるような混合比で１．６重量％のトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
（蒸着、封止）
塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層として下記化合物ＥＴ−１を５０ｎｍ蒸着した。更にフッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気下のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
（素子評価）
得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子収率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。【０３３６】
実施例２  
ホスト材料として合成例で得た化合物Ｈ−２を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表１に示す。【０３３７】
実施例３  
ホスト材料として合成例で得た化合物Ｈ−３を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表１に示す。【０３３８】
実施例４  
ホスト材料として合成例で得た化合物Ｈ−４を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。測定結果を表１に示す。【０３３９】
【化２５９】
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【０３４０】
比較例１  
ホスト材料として下記化合物ＣＥＨ−１を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子の作製を試みた。しかし、塗布成膜後の加熱乾燥時、当該膜が流動してしまい、均一な膜を得ることができなかった。【０３４１】
【化２６０】
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【０３４２】
【表１】
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【０３４３】
以上の実施例より、本願の分子構造を有する化合物は有機ＥＬ材料としての特性を有する事が確認できた。
【符号の説明】
【０３４４】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
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