(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基材と、カチオン性コーティング剤と、を含む、拭き取り用品であって、
前記基材が、スポンジ、織布、又は不織布を含み、
前記基材が、可撓性であり、
前記カチオン性コーティング剤が、前記基材の表面上に配置されているか、前記基材の少なくとも一部分にわたって分布しているか、又はこれらの両方であって、前記カチオン性コーティング剤が、前記基材上に架橋された、前記基材に共有結合された、或いはこれらの両方であるグアニジニル含有ポリマーを含み、
前記グアニジニル含有ポリマーが、式（Ｉ）のものであり、
前記グアニジル含有ポリマーは、１つのポリマー鎖と別のポリマー鎖とが架橋しているか、又は１つのポリマー鎖の一部分と同じポリマー鎖の別の一部分とが架橋しており、
前記拭き取り用品が、液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触した場合に、前記領域から除去される微生物の少なくとも９９パーセントを除去し、かつ前記拭き取り用品が、前記液体の存在下で前記微生物汚染表面の前記領域と接触し、次いで第２の表面と接触した場合には、０．２パーセントより多くの前記微生物を前記拭き取り用品から前記第２の表面に移行させない、拭き取り用品。
【化１】
0006573606.tif 000020
［式中、Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は前記ポリマー鎖の残基であり、
Ｒ２が、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキレン、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンであり、
ｎが０である場合に、Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は前記ポリマー鎖の残基であり、
各Ｒ４が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールであり、
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２であり、
ｎが、０又は１であり、
ｍが、１又は２であり、
ｘが、少なくとも１に等しい整数である。］
【請求項２】
前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）カルボニル含有ポリマー前駆体又はアミノ含有ポリマー前駆体との反応生成物である、請求項１に記載の拭き取り用品。
【請求項３】
水、水混和性有機溶媒、又はこれらの混合物を含む液体を更に含む、請求項１又は２に記載の拭き取り用品。
【請求項４】
前記液体が、消毒剤を更に含む、請求項３に記載の拭き取り用品。
【請求項５】
微生物汚染表面から微生物を除去する方法であって、
基材及びカチオン性コーティング剤を含む拭き取り用品を調製する工程であって、前記基材が、スポンジ、織布、又は不織布を含み、前記カチオン性コーティング剤が、前記基材の表面上に配置されているか、前記基材の少なくとも一部分にわたって分布しているか、又はこれらの両方であって、前記カチオン性コーティング剤が、前記基材上に架橋されているか、前記基材に共有結合されているか、又はこれらの両方である、グアニジニル含有ポリマーを含む、工程と、
前記拭き取り用品を液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触させる工程であって、前記拭き取り用品が、前記領域から前記微生物の少なくとも９９パーセントを除去し、かつ前記拭き取り用品が、前記液体の存在下で前記微生物汚染表面の前記領域と接触し、次いで第２の表面と接触した場合には、０．２パーセントより多くの前記微生物を前記拭き取り用品から前記第２の表面に移行させない工程と、を含み、
前記グアニジニル含有ポリマーが、式（Ｉ）のものであり、
前記グアニジル含有ポリマーは、１つのポリマー鎖と別のポリマー鎖とが架橋しているか、又は１つのポリマー鎖の一部分と同じポリマー鎖の別の一部分とが架橋している、方法。
【化２】
0006573606.tif 000021
［式中、Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は前記ポリマー鎖の残基であり、
Ｒ２が、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキレン、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンであり、
ｎが０である場合に、Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は前記ポリマー鎖の残基であり、
各Ｒ４が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールであり、
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２であり、
ｎが、０又は１であり、
ｍが、１又は２であり、
ｘが、少なくとも１に等しい整数である。］
【請求項６】
前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）カルボニル含有ポリマー前駆体又はアミノ含有ポリマー前駆体との反応生成物である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記微生物が胞子を含む、請求項５又は６に記載の方法。
【請求項８】
前記微生物が細菌生胞子を含む、請求項５〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記グアニジニル含有ポリマーが、前記拭き取り用品の合計重量に基づいて、０．１重量パーセント〜１０重量パーセントの量で存在する、請求項５〜８のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
［技術分野］
本開示は、グアニジニル含有ポリマーを含有するカチオン性コーティング剤を有する拭き取り用品を対象とする。この拭き取り用品を使用する方法及びこの拭き取り用品を作製する方法も開示される。
【０００２】
［背景技術］
微生物汚染は、多くの活動分野において問題になり得る。望ましくない微生物個体群は健康を害するものであり得、医薬品及び食品生産において問題を引き起こす場合があり、影響を受けやすい組成物及び材料へのかかる生理活性微生物汚染の悪影響により廃棄物をもたらし得る。多くの表面は、影響を受けやすい製品又はプロセスを汚染するのに十分な数の微生物残留物を含有し得る。かかる微生物残留物の排除又は除去は望ましい最終目標である。
【０００３】
ヘルスケア産業では、衛生及び患者の安全を向上させるために環境表面、医療機器、及びデバイスを清浄化及び／又は消毒することは共通の慣行である。有効な消毒は、通常の抗菌剤に耐性を示す微生物を含む、広域スペクトルの微生物に対して活性でなければならない。しかしながら、これらの耐性のある微生物の根絶のために使用されるいくつかの高濃度の消毒剤は、医療機器及び表面に対して腐食性である。
【０００４】
過去に、スポンジ、織布、及び不織布、並びに同様の材料が拭き取り用品として使用されており、微生物除去及び殺菌又は静菌的成長特性を達成するために溶媒又は小分子化学物質と組み合わせられている。これらの拭き取り用品は全て、有用な物理的属性を有し得るが、拭き取り用品からの再汚染又は再付着の危険をほとんど又は全く伴わない、表面からの有害な微生物個体群の除去を達成することが本分野にて実質的必要とされている。
【０００５】
［概要］
本開示は、カチオン性コーティング剤を含有する拭き取り用品に関し、この拭き取り用品を作製する方法、及びこの拭き取り用品を使用する方法を対象とする。カチオン性コーティング剤は、基材に架橋された、若しくは基材に共有結合された、又は架橋され、かつ基材に共有結合されたグアニジニル含有ポリマーを含む。コーティング剤は基材から容易に分離されない。その結果、拭き取り用品により清浄化した後、カチオン性コーティング剤の残留物は、表面上にほとんど又は全く残らない。
【０００６】
拭き取り用品は、微生物汚染表面から微生物を除去するのに有用であり、除去された微生物による清浄化された表面の再汚染又は除去された微生物の別の表面への移行を低減させるのにも有用である。微生物汚染表面の領域と接触した場合、拭き取り用品はこの領域内の微生物の少なくとも９９パーセントを有利に除去することができる。除去された微生物は拭き取り用品に結合し、拭き取り用品が第２の表面と又は前に清浄化された表面と接触した場合、除去された微生物の０．２パーセントより多くのものを拭き取り用品から第２の表面に移行させない。
【０００７】
第１の態様では、（ａ）スポンジ、織布、又は不織布を含む基材と、（ｂ）基材の表面上に配置されているか、基材の少なくとも一部分にわたって分布しているか、又はこれらの両方であるカチオン性コーティングと、を含む、拭き取り用品が提供される。カチオン性コーティング剤は、基材に架橋された、基材に共有結合された、又はこれらの両方であるグアニジニル含有ポリマーを含有する。拭き取り用品が液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触した場合、微生物汚染表面上に存在する微生物の少なくとも９９パーセントが拭き取り用品によりこの領域から除去され、液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触したときの拭き取り用品が、次いで第２の表面と接触した場合には、０．２パーセントより多くの前記微生物を前記拭き取り用品から前記第２の表面に移行させない。
【０００８】
第２の態様では、微生物汚染表面から微生物を除去する方法が提供される。この方法は、（ａ）スポンジ、織布、又は不織布を含む基材と、（ｂ）基材の表面上に配置されているか、基材の少なくとも一部分にわたって分布しているか、又はこれらの両方であるカチオン性コーティング剤と、を含む拭き取り用品を調製する工程を含む。カチオン性コーティング剤は、基材に架橋された、基材に共有結合された、又はこれらの両方であるグアニジニル含有ポリマーを含有する。この方法は更に、拭き取り用品を液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触させる工程を含み、微生物汚染表面上に存在する微生物の少なくとも９９パーセントが拭き取り用品によりこの領域から除去され、液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触したときの拭き取り用品が、次いで第２の表面と接触した場合には、０．２パーセントより多くの前記微生物を前記拭き取り用品から前記第２の表面に移行させない。
【０００９】
この拭き取り用品の他の特徴及び態様、この拭き取り用品を作製する方法、並びにこの拭き取り用品を使用する方法が、以下により詳細に説明される。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】拭き取り用品の例示的な概略側面図である。
【図２】拭き取り用品の例示的な概略側面図である。
【図３】拭き取り用品の例示的な概略側面図である。
【図４Ａ】本開示の拭き取り用品の試験で使用される機械的拭き取りデバイスの概略図である。
【図４Ｂ】本開示の拭き取り用品の試験で使用される機械的拭き取りデバイスの概略図である。
【００１１】
［詳細な説明］
コーティングされた拭き取り用品は、基材と、基材に結合したカチオン性コーティング剤とを含む。カチオン性コーティング剤は、基材に架橋された、基材に共有結合された、又はこれらの両方であるグアニジニル含有ポリマーを含む。拭き取り用品は、例えば微生物汚染表面からの微生物などの汚染物質を有効に除去するために、かつ除去された微生物の別の表面への又は前に清浄化された表面へ移行を最小限にするために有用である。
【００１２】
本明細書で使用される場合、「ポリマー」は、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマーなどを包含する。
【００１３】
本明細書で使用される場合、「（メタ）アクリル」は、メタクリル及びアクリルの両方を包含する。同様に、「（メタ）アクリルアミド」という用語は、メタクリルアミド及びアクリルアミドの両方を指し、「（メタ）アクリレート」という用語は、メタクリレート及びアクリレートの両方を指す。
【００１４】
本明細書で使用される場合、「湿潤接触」及び「液体の存在下で接触すること」は交換可能に使用され、一般的に拭き取り用品を表面（例えば微生物で汚染された表面などの微生物汚染表面）と接触させることを指し、その拭き取り用品及び／又は表面は、表面と拭き取り用品が互いに接触する領域において、液体で湿っている。液体は典型的には、液体の合計重量に対して、少なくとも１０重量パーセントの水を含み、最高１００重量パーセントの水を含んでもよい。
【００１５】
本明細書で使用される場合、基材に結合したカチオン性コーティング剤（例えばカチオン性コーティング剤中のグアニジニル含有ポリマー）又は基材にカチオン性コーティング剤を結合することについての「結合した」又は「結合すること」という用語は、カチオン性コーティング剤が基材を破壊することなく除去され得ないことを意味する。カチオン性コーティング剤は、コーティング剤が、剥離により、水又は有機溶媒中に溶解することにより除去され得ないように、基材に化学的に結合され得るか、又は基材の繊維の周りで架橋され得る。
【００１６】
「微生物」という用語は、（グラム陽性細菌及びグラム陰性細菌を含む）細菌、真菌（例えば酵母）、かび、原生動物、ウイルス（非エンベロープ型及びエンベロープ型ウイルスの両方を含む）、細菌内生胞子など、及びこれらの組み合わせを指す。いくつかの実施形態では、微生物は細菌内生胞子を含む。
【００１７】
図１は、基材１１０と基材の表面上に配置されたカチオン性コーティング層１２０とを有する、拭き取り用品１００の例示的な実施形態の概略側面図である。図２は、基材２１０と基材２１０の第１の主要な表面上に配置されたカチオン性コーティング層２２０とを含む拭き取り用品２００の別の例示的な実施形態を示す。拭き取り用品２００は更に、基材２１０の第１の主要な表面と反対側の、基材層２１０の第２の主要な表面上に配置されたコーティング層２２２を含む。いくつかの実施形態では、コーティング層２２２は、カチオン性コーティング層２２０で使用されるのと同じカチオン性コーティング剤組成物を含んでもよいが、これは必要条件ではなく、代わりにコーティング層２２２は他のコーティング剤組成物を含んでもよい。図３は、基材３１０を取り囲むカチオン性コーティング層３２０を有する、コーティングされた拭き取り用品３００の代表的実施形態を示す。これらの図は、尺度通りに描かれていない。
【００１８】
いくつかの他の実施形態（図示せず）では、カチオン性コーティング剤は基材のある表面上に配置されていても、基材の少なくとも一部分にわたって分布していてもよい。すなわち、カチオン性コーティング剤は基材に浸透することができる。例えば、基材がスポンジである場合、カチオン性コーティング剤は基材の表面上に存在してもよく、基材の全てにわたり又は任意の部分にわたり分布してもよい。他の例では、基材が繊維を含む場合、カチオン性コーティング剤は繊維又は繊維の任意の部分を取り囲んでもいてよい。
【００１９】
カチオン性コーティング剤は、グアニジニル含有ポリマーを含む。グアニジニル基はポリマー中の任意の位置に位置付けされ得る。ほとんどの実施形態では、グアニジニル基はポリマー骨格に取り付けられたペンダント基の一部分である。しかしながら、いくつかの実施形態では、グアニジニル基はポリマー骨格の一部分である。本明細書で使用される場合、「グアニジニル」という用語は、式−ＮＲ３−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５の基を指す。グアニジニル基がペンダント基の一部分である場合、基Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールを指す。グアニジニル基がポリマー骨格の一部分である場合、基Ｒ３は、ポリマー鎖の残基を指し得る。各基Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。基Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は式−Ｎ（Ｒ４）２の基である。グアニジニル基は、式−ＮＲ３−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５のものであるビグアニジニル基の一部分であってもよく、基Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は上記に定義されるものと同じである。
【００２０】
本明細書で使用される場合、「アルキル」はアルカンの一価の基を指し、直鎖、分枝鎖、及び環状アルキル基を含み、非置換及び置換アルキル基の両方を含む。別途記載のない限り、アルキル基は、典型的には、１〜２０個の炭素原子を含有する。本明細書で使用される「アルキル」の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソブチル、ｔ−ブチル、イソプロピル、ｎ−オクチル、ｎ−ヘプチル、エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル及びノルボルニル、並びにこれらに類するものが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２１】
本明細書で使用される場合、「アルキレン」はアルカンの二価の基を指し、直鎖、分枝鎖、及び環状アルキル基を含み、非置換及び置換アルキル基の両方を含む。別途記載のない限り、アルキル基は、典型的には、１〜２０個の炭素原子を含有する。本明細書で使用される場合、「アルキル」の例として、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、イソブチレン、ｔ−ブチレン、イソプロピレン、ｎ−オクチレン、ｎ−ヘプチレン、エチルヘキシレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、アダマンチレン、及びノルボルニレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書で使用される場合、「アリール」は、５〜１２個の環原子を含有する芳香基の一価の基であり、任意の縮合環を含有してもよく、これは、飽和であっても、不飽和であっても、又は芳香族であってもよい。カルボシリック（carbocylic）であるアリール基の例として、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナンスリル、及びアントラシルが挙げられる。「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素、又は硫黄などの１〜３個のヘテロ原子を含有するアリールを指し、縮合環を含有してもよい。ヘテロアリール基のいくつかの例は、ピリジル、フラニル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、及びベンズチアゾリルである。「（ヘテロ）アリール」という用語は、アリール及びヘテロアリール基の両方を指す。
【００２３】
本明細書で使用される場合、「アリーレン」は、５〜１２個の環原子を含有する芳香基の二価の基であり、任意の縮合環を含有してもよく、これは、飽和であっても、不飽和であっても、又は芳香族であってもよい。カルボシリック（carbocylic）であるアリーレン基の例として、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェナンスリレン、及びアントラシレンが挙げられる。「ヘテロアリーレン」という用語は、窒素、酸素、又は硫黄などの１〜３個のヘテロ原子を含有するアリーレンを指し、縮合環を含有してもよい。ヘテロアリーレン基のいくつかの例は、ピリジレン、フラニレン、ピロリレン、チエニレン、チアゾリレン、オキサゾリレン、イミダゾリレン、インドリレン、ベンゾフラニレン、及びベンズチアゾリレンである。「（ヘテロ）アリーレン」という用語は、アリーレン及びヘテロアリーレンの両方を指す。
【００２４】
任意のグアニジニル含有ポリマーがカチオン性コーティング中で使用され得るが、このポリマーは多くの場合、式（Ｉ）で表されるものである。
【００２５】
【化１】
0006573606.tif 000002
【００２６】
式（Ｉ）において、基Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、若しくはＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又はポリマー鎖の残基である。基Ｒ２は、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキレン、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンである。ｎが０である場合、基Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、若しくはＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールであるか、又はポリマー鎖の残基であってもよい。各基Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。基Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２である。変数ｎは、グアニジニル含有ポリマーを形成するために使用される前駆体ポリマーにより、０又は１に等しい。変数ｍは、カチオン性基がグアニジニル基であるか、又はビグアニジニル基であるかにより、１又は２に等しい。式（Ｉ）における「ポリマー」という用語は、式−［Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｒ２−］ｎＮ（Ｒ３）−［Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５−］ｍのｘ基を除く、グアニジニル含有ポリマーの全ての部分を指す。ｘという用語は、少なくとも１に等しい変数である。
【００２７】
ほとんどのグアニジニル含有ポリマーは２つ以上のグアニジニル基を有する。グアニジニル基の数は、グアニジニル含有ポリマーを調製するために使用される方法によって変化され得る。例えば、グアニジニル基の数は、好適なグアニル化剤と反応するために選択される前駆体ポリマーの選択に依存してもよい。いくつかの実施形態では、変数ｘは、最大１０００、最大５００、最大１００、最大８０、最大６０、最大４０、最大２０、又は最大１０であってもよい。
【００２８】
式（Ｉ）で表されるグアニジニル含有ポリマーは多くの場合、（ａ）前駆体ポリマーと（ｂ）好適なグアニル化剤との反応生成物である。前駆体ポリマーは多くの場合、アミノ含有ポリマー又はカルボニル含有ポリマーである。前駆体ポリマーがアミノ含有ポリマーである場合、式（Ｉ）における変数ｎは典型的には０に等しい。前駆体ポリマーがカルボニル含有ポリマーである場合、変数ｎは１に等しい。グアニル化剤がグアニジニル基又はグアニジニル基の前駆体を含有する場合、式（Ｉ）における変数ｍは１に等しい。グアニル化剤がビグアニジニル基又はビグアニジニル基の前駆体を含有する場合、式（Ｉ）における変数ｍは２に等しい。
【００２９】
ｎが０である実施形態では、グアニジニル含有ポリマーの基部ポリマーは多くの場合、好適なグアニル化剤とアミノ含有ポリマーとの反応により調製される。ｎが１である他の実施形態では、グアニジニル含有ポリマーは多くの場合、好適なグアニル化剤とカルボニル含有ポリマーとの反応により調製される。
【００３０】
ｎが０であり、かつ前駆体ポリマーがアミノ含有ポリマーであるそれらの実施形態では、式（Ｉ）で表されるグアニジニル含有ポリマーの構造は、より単純に式（ＩＩ）で表される構造としても記載することができる。
【００３１】
【化２】
0006573606.tif 000003
【００３２】
式（ＩＩ）において、基Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、若しくはＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールであるか、又はポリマー鎖の残基であってもよい。グアニジニル基がペンダント基の一部分である場合、Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。各Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。基Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２である。変数ｍは、１又は２に等しい。式（ＩＩ）における「ポリマー」という用語は、式−Ｎ（Ｒ３）−［Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５−］ｍのｘ基を除く、グアニジニル含有ポリマーの全ての部分を指す。ｘという用語は、少なくとも１に等しい変数である。
【００３３】
式（ＩＩ）で表されるグアニジニル含有ポリマーを調製するために前駆体ポリマーとして使用されるアミノ含有ポリマーは、式、ポリマー−Ｎ（Ｒ３）Ｈにより表すことができる。しかしながら、上記に示されるように、アミノ含有ポリマーは典型的には、多くの基−Ｎ（Ｒ３）Ｈを有するが、式（Ｉ）は説明を簡単にする目的のためにのみ１つだけを示す。−Ｎ（Ｒ３）Ｈ基は第１級又は第２級アミノ基であってもよく、ペンダント基の一部分又は前駆体ポリマー骨格の一部分であってもよい。アミノ含有ポリマーは合成してもよく、又は天然に存在するバイオポリマーであってもよい。好適なアミノ含有ポリマーは、アミノ含有モノマーの連鎖成長重合法又は段階成長重合法により調製することができる。また、これらのモノマーは、所望の場合、アミノ含有基を伴わない他のモノマーと共重合することができる。加えて、アミノ含有ポリマーは、適切なグラフト化技術を用いて第１級又は第２級アミン基をグラフト化することにより得ることができる。
【００３４】
いくつかの実施形態では、有用なアミノ含有ポリマーは水溶性又は水分散性であるポリアミンである。本明細書で使用される場合、「水溶性」という用語は、水中に溶解され得る材料を指す。溶解性は典型的には、水１ミリリットル当たり少なくとも約０．１グラムである。本明細書で使用される場合、「水分散性」という用語は、水溶性ではないが、水中に乳化又は懸濁され得る材料を指す。
【００３５】
連鎖成長重合により調製される、使用のために好適なアミノ含有ポリマーの例として、ポリビニルアミン、ポリ（Ｎ−メチルビニルアミン）、ポリアリルアミン、ポリアリルメチルアミン、ポリジアリルアミン、ポリ（４−アミノメチルスチレン）、ポリ（４−アミノスチレン）、ポリ（アクリルアミド−ｃｏ−メチルアミノプロピルアクリルアミド）、及びポリ（アクリルアミド−ｃｏ−アミノエチルメタクリレート）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００３６】
段階成長重合により調製される、使用のために好適なアミノポリマーの例として、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミン、ポリリジン、ポリアミノアミド、ポリジメチルアミン−エピクロロヒドリン−エチレンジアミン、並びにアミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピル−Ｎ−メチルアミン、及びビス（トリメトキシシリルプロピル）アミンなどのモノマーから調製され得るいくつかのポリアミノシロキサンのうちの任意のものが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３７】
第１級又は第２級アミノ末端基を有する他の有用なアミノ含有ポリマーとして、ポリアミドアミン（ＰＡＭＡＭ）及びポリプロピレンイミンから形成されるデンドリマー（超分岐ポリマー）が挙げられるが、これらに限定されない。ＰＡＭＡＭから形成されるデンドリマー材料の例は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）から商標表記「ＳＴＡＲＢＵＲＳＴ（ＰＡＭＡＭ）デンドリマー」（例えば４個の第１級アミノ基を有するＧｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ０、８個の第１級アミノ基を有するＧｅｎｅｒａｔｉｏｎ  １、１６個の第１級アミノ基を有するＧｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ２、３２個の第１級アミノ基を有するＧｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ３、及び６４個の第１級アミノ基を有するＧｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ４）で市販されている。ポリプロピレンイミンから形成されるデンドリマー材料は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから商標表記「ＤＡＢ−Ａｍ」で市販されている。例えば、ＤＡＢ−Ａｍ−４は、４個の第１級アミノ基を有する第１世代ポリプロピレンイミンテトラアミンデンドリマーであり、ＤＡＢ−Ａｍ−８は、８個の第１級アミノ基を有する第２世代ポリプロピレンイミンオクタアミンデンドリマーであり、ＤＡＢ−Ａｍ−１６は、１６個の第１級アミノ基を有する第３世代ポリプロピレンイミンヘキサデカアミンであり、ＤＡＢ−Ａｍ−３２は、３２個の第１級アミノ基を有する第４世代ポリプロピレンイミンドトリアコンタアミンデンドリマーであり、及びＤＡＢ−Ａｍ−６４は、６４個の第１級アミノ基を有する第５世代ポリプロピレンイミンテトラヘキサコンタアミンデンドリマーである。
【００３８】
生体高分子である好適なアミノ含有ポリマーの例は、キトサン、及びメチルアミノエチルクロリドなどの試薬でグラフト化されるデンプンを含む。
【００３９】
アミノ含有ポリマーの更に他の例は、アミノアルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミドアルキルアミン、及びジアリルアミンなどのアミノ含有モノマーを含有するモノマー組成物で調製される、ポリアクリルアミドホモ又はコポリマー及びアミノ含有ポリアクリレートホモ又はコポリマーを含む。
【００４０】
いくつかの拭き取り用品について、好ましいアミノ含有ポリマーは、ポリアミノアミド、ポリエチレンイミン、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン、及びポリジアリルアミンを含む。
【００４１】
好適な市販されるアミノ含有ポリマーとして、Ａｉｒ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ，ＰＡ）から商標表記ＡＮＱＵＡＭＩＮＥ（例えばＡＮＱＵＡＭＩＮＥ  ３６０、４０１、４１９、４５６、及び７０１）で市販されるポリアミドアミン、ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｒｅｓｓｅｌａｅｒ，ＮＹ）から商標表記ＬＵＰＡＳＯＬ（例えばＬＵＰＡＳＯＬ  ＦＧ、ＰＲ、８５１５、Ｗａｔｅｒｆｒｅｅ、Ｐ、及びＰＳ）で市販されるポリエチレンイミンポリマー、ＥＩＴ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｌａｋｅ  Ｗｙｌｉｅ，ＳＣ）から商標表記ＣＯＲＣＡＴ  Ｐ−６００で市販されるものなどのポリエチレンイミンポリマー、及び二量体化不飽和脂肪酸をアルキレンポリアミンと反応させることにより形成される商標表記ＶＥＲＳＡＭＩＤシリーズの樹脂でＣｏｇｎｉｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ＣｉｎＣｉｎｎａｔｉ，ＯＨ）から市販されるものなどのポリアミド樹脂が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
グアニジニル含有ポリマーは、アミノ含有ポリマー前駆体とグアニル化剤との反応により調製することができる。アミノ含有ポリマーの全てのアミノ基はグアニル化剤と反応し得るが、多くの場合、グアニジニル含有ポリマー中に残る、アミノ含有ポリマー前駆体からのいくつかの未反応アミノ基が存在する。典型的には、アミノ含有ポリマー前駆体中のアミノ基の少なくとも０．１モルパーセント、少なくとも０．５モルパーセント、少なくとも１モルパーセント、少なくとも２モルパーセント、少なくとも１０モルパーセント、少なくとも２０モルパーセント、又は少なくとも５０モルパーセントが、グアニル化剤と反応する。アミノ基の最高１００モルパーセント、最高９０モルパーセント、最高８０モルパーセント、又は最高６０モルパーセントがグアニル化剤と反応し得る。例えば、グアニル化剤は、アミノ含有ポリマー中のアミノ基の０．１〜１００モルパーセント、０．５〜９０モルパーセント、１〜９０モルパーセント、１〜８０モルパーセント、１〜６０モルパーセント、２〜５０モルパーセント、２〜２５モルパーセント、又は２〜１０モルパーセントを官能化するのに十分な量で使用され得る。
【００４３】
アミノ含有ポリマー前駆体との反応について既知のグアニル化剤として、シアナミド；Ｏ−メチルイソ尿素硫酸塩、Ｏ−メチルイソ尿素硫酸水素塩、Ｏ−メチルイソ尿素酢酸塩、Ｏ−エチルイソ尿素硫酸水素塩、及びＯ−エチルイソ尿素塩酸塩などのＯ−アルキルイソ尿素塩；クロロホルムアミジン塩酸塩；１−アミジノ−１，２，４−トリアゾール塩酸塩；３，５−ジメチルピラゾール−１−カルボキサミジン硝酸塩；ピラゾール−１−カルボキサミジン塩酸塩；Ｎ−アミジノピラゾール−１−カルボキサミジン塩酸塩；並びに及びジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド及びジイソプロピルカルボジイミドなどのカルボジイミドが挙げられるが、これらに限定されない。また、アミノ含有ポリマーは、ＥＤＣ（Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩）又はＥＥＤＱ（２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン）などの活性化剤の存在下で、グアニジノ酢酸及び４−グアニジノ酪酸などのグアニジノ官能性カルボン酸でアシル化してもよい。加えて、グアニジニル含有ポリマーは、米国特許第５，７１２，０２７号（Ａｌｉ  ｅｔ  ａｌ．）で説明されるように、クロロアセトングアニルヒドラゾンでのアルキル化により調製してもよい。
【００４４】
ビグアニド含有ポリマーの調製のためのグアニル化剤は、ジシアナミドナトリウム、ジシアノジアミド、並びにＮ３−ｐ−クロロフェニル−Ｎ１−シアノグアニジン、Ｎ３−フェニル−Ｎ１−シアノグアニジン、Ｎ３−アルファ−ナフチル−Ｎ１−シアノグアニジン、Ｎ３−メチル−Ｎ１−シアノグアニジン、Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−シアノグアニジン、Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ１−シアノグアニジン、及びＮ３−ブチル−Ｎ１−シアノグアニジンなどの置換シアノグアニジンを含む。アルキレン及びアリーレンビスシアノグアニジンは、鎖延長反応によりビグアニド官能性ポリマーを調製するために利用され得る。シアノグアニジン及びビスシアノグアニジンの調製は、Ｒｏｓｅ，Ｆ．Ｌ．ａｎｄ  Ｓｗａｉｎ，Ｇ．Ｊ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ．，１９５６，ｐｐ．４４２２〜４４２５で詳細に説明される。他の有用なグアニル化試薬は、Ａｌａｎ  Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．６，ｐ．６４０により説明される。
【００４５】
アミノ含有ポリマー前駆体とグアニル化剤との反応により形成されるグアニジニル含有ポリマーは、式（ＩＩＩ）で表されるペンダント又はカテナリーグアニジニル基を有するであろう。
【００４６】
【化３】
0006573606.tif 000004
【００４７】
式（ＩＩＩ）において、基Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５、並びに変数ｍは上記に定義されるものと同じである。Ｎ（Ｒ３）基に付いている波線は、ポリマー材料の残りの部分への基の結合位置を示す。ほとんどの実施形態では、式（ＩＩＩ）で表される基はグアニジニル含有ポリマーのペンダント基内にある。
【００４８】
いくつかの実施形態では、アミノ含有ポリマー前駆体を反応させて、グアニジニル含有基に加えて他のリガンド又は基を提供することは有利である場合がある。例えば、疎水性リガンド、＋イオン性リガンド、又は水素結合リガンドを含むことは有用であり得る。これは、微生物汚染表面の拭き取り中に特定の微生物を除去するのに特に有利であり得る。
【００４９】
追加のリガンドは、本分野で周知のアルキル化法又はアシル化法によりアミノ含有ポリマー中に容易に組み込むことができる。例えば、アミノ含有ポリマーのアミノ基は、ハロゲン化物、スルホン酸塩、及び硫酸塩置換反応を用いて、又はエポキシド開環反応を用いて反応し得る。これらの反応に有用なアルキル化剤には、例えば硫酸ジメチル、臭化ブチル、塩化ブチル、臭化ベンジル、臭化ドデシル、２−クロロエタノール、ブロモ酢酸、２−クロロエチルトリメチルアンモニウムクロリド、スチレンオキシド、グリシジルヘキサデシルエーテル、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド、及びグリシジルフェニルエーテルが挙げられる。有用なアシル化剤は、例えば、塩化ベンゾイル、無水酢酸、無水コハク酸、及び塩化デカノイルなどの酸塩化物及び無水物、並びにトリメチルシリルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ブチルイソシアネート、及びブチルイソチオシアネートなどのイソシアネートを含む。かかる実施形態では、アミノ含有ポリマーの使用可能なアミノ基の０．１〜２０モルパーセント、好ましくは２〜１０モルパーセントはアルキル化及び／又はアシル化され得る。
【００５０】
グアニジニル含有ポリマーは架橋されてもよい。アミノ含有ポリマーはグアニル化剤との反応前に架橋されてもよい。あるいは、グアニジニル含有ポリマーは、架橋剤とアミノ含有ポリマー前駆体からの残りのアミノ基との又はグアニジニル基のいくつかとの反応により架橋され得る。好適な架橋剤は、グルタルアルデヒドなどのビス及びポリアルデヒド、ブタンジオールジグリシジルエーテル及びエチレングリコールジグリシジルエーテルなどのビス及びポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸及びそれらの誘導体（例えば酸塩化物）、ポリイソシアネート、尿素又はメラミン由来のものなどのヒドロキシメチル及びアルコキシメチル官能性架橋剤などのホルムアルデヒド系架橋剤、並びに３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、５，６−エポキシヘキシルトリエトキシシラン、（ｐ−クロロメチル）フェニルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、及び３−チオシアネートプロピルトリエトキシシランなどのアミン反応性シランなどの、アミン反応性化合物を含む。
【００５１】
他の実施形態では、グアニジニル含有ポリマーは、ｎが１に等しい式（Ｉ）に対応する、式（ＩＶ）で表されるものである。
【００５２】
【化４】
0006573606.tif 000005
【００５３】
式（ＩＶ）において、基Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、若しくはＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又はポリマー鎖の残基である。グアニジニル含有基が、グアニル化剤とポリマー骨格の一部分であるカルボニル基との反応生成物である場合、Ｒ１はポリマー鎖の残基である。基Ｒ２は、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキレン、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンである。基Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。各Ｒ４は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。基Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２である。変数ｍは、１又は２に等しい。式（Ｉ）における「ポリマー」という用語は、式−Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−Ｒ２−Ｎ（Ｒ３）−［Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＲ４Ｒ５−］ｍのｘ基を除く、グアニジニル含有ポリマーの全ての部分を指す。ｘという用語は、少なくとも１に等しい変数である。
【００５４】
式（ＩＶ）で表されるグアニジニル含有ポリマーは、カルボニル含有ポリマーと、カルボニル基との反応のために好適なグアニル化剤との反応生成物である。式（ＩＶ）で表されるグアニジニル含有ポリマーを調製するために前駆体ポリマーとして使用されるカルボニル含有ポリマーは、式、ポリマー−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１により表すことができる。カルボニル含有ポリマー前駆体は典型的には、多くの基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１を有するが、式（ＩＶ）は説明を簡単にする目的のためにのみ１つだけを示す。カルボニル基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１は、（Ｒ１が水素である場合）アルデヒド基又は（Ｒ１が（ヘテロ）アルキル又は（ヘテロ）アリールである場合）ケトン基である。カルボニル基はポリマー骨格の一部分又はポリマー骨格からのペンダント基の一部分であり得るが、それは典型的にはペンダント基内にある。
【００５５】
いくつかの実施形態では、カルボニル含有ポリマーは、カルボニル基、好ましくはケトン基を有するエチレン性不飽和モノマーを含むモノマー組成物の重合生成物である。カルボニル基を有する好適なモノマーとして、アクロレイン、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソブチルケトン、イソプロペニルメチルケトン、ビニルフェニルケトン、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、アセトニルアクリレート、及びアセトアセトキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５６】
他の実施形態では、カルボニル含有ポリマーは、一酸化炭素及び１つ以上のエチレン性不飽和モノマーを含むモノマー組成物の重合生成物である（すなわち、カルボニル含有ポリマーは一酸化炭素コポリマーである）。一酸化炭素含有コポリマーの例は、ＤｕＰｏｎｔ（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥ，ＵＳＡ）のＥＬＶＡＬＯＹ  ７４１、エチレン／酢酸ビニル／一酸化炭素のターポリマーである。
【００５７】
一酸化炭素及び／又はカルボニル基（例えばケトン基）を有するエチレン性不飽和モノマーに加えて、そのカルボニル含有ポリマーを形成するために使用されるモノマー組成物は、任意に更にエチレン性不飽和親水性モノマー単位を含んでもよい。本明細書で使用される場合、「親水性モノマー」は、曇点に達しないで、少なくとも１重量パーセント、好ましくは少なくとも５重量パーセントの水混和性（モノマー中の水分）を有する重合性モノマーであり、生体物質のリガンド基への結合を妨害し得る官能基を含有しない。カルボニル含有ポリマーは、例えばモノマー組成物中に０〜９０重量パーセントの親水性モノマーを含んでもよい。存在する場合、親水性モノマーは、モノマー組成物合計重量に基づいて、１〜９０重量パーセント、１〜７５重量パーセント、１〜５０重量パーセント、１〜２５重量パーセント、又は１〜１０重量パーセントの範囲の量で存在し得る。
【００５８】
親水性モノマーの親水基は中性であってもよく、正電荷、負電荷、又はこれらの組み合わせを有してもよい。イオン基を有する親水性モノマーは、ｐＨ条件により、中性であるか、又は荷電していてもよい。親水性モノマーは典型的には、カルボニル含有ポリマーに所望の親水性（すなわち、水溶性又は分散性）を与えるために使用される。負に荷電した親水性モノマーは、それがグアニジニル基の結合相互作用を妨害しない程度に十分に少量である限り、含めてもよい。
【００５９】
正電荷を付与することのできるいくつかの親水性モノマーの例は、式（Ｖ）で表されるアミノ（メタ）アクリレート若しくはアミノ（メタ）アクリルアミド、又はそれらの第四級アンモニウム塩である。第四級アンモニウム塩の対イオンは、ハライド、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩などである場合が多い。
【００６０】
【化５】
0006573606.tif 000006
【００６１】
式（Ｖ）において、基Ｘはオキシ（すなわち、−Ｏ−）又は−ＮＲ３−であり、Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。基Ｒ６は、Ｃ２〜Ｃ１０アルキレン、好ましくはＣ２〜Ｃ６アルキレンである。基Ｒ７は独立して、水素又はメチルである。各Ｒ８は独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル（すなわち、ヒドロキシで置換されているアルキル）、又はアミノアルキル（すなわち、アミノで置換されているアルキル）である。あるいは、２個のＲ８基は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、芳香族、部分的に不飽和（すなわち、不飽和ではあるが芳香族ではない）、又は飽和である複素環式基を形成することができ、この場合、複素環式基は任意選択的に、芳香族（例えばベンゼン）、部分的に不飽和（例えばシクロヘキセン）、又は飽和（例えばシクロヘキサン）である第２の環と縮合することができる。
【００６２】
示されるエチレン性不飽和（メタ）アクリロイル基（ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−基）が、ビニル、ビニルオキシ、アリル、アリルオキシ、及びアセチレニルなどの反応性が低減された別のエチレン性不飽和基により置換され得ることが、式（Ｖ）について理解されるであろう。
【００６３】
式（Ｖ）のいくつかの実施形態では、Ｒ８基は両方とも水素である。他の実施形態では、１個のＲ８基は水素であり、他方は１〜１０個、１〜６個、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルである。更に他の実施形態では、Ｒ８基の少なくとも１個は、アルキル基のいずれかの炭素原子上に位置付けられるヒドロキシ基又はアミノ基を有する１〜１０個、１〜６個、又は１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル又はアミノアルキルである。更に他の実施形態では、Ｒ８基は、これらが結合する窒素原子と結びついて複素環式基を形成する。複素環式基は、少なくとも１個の窒素原子を含み、酸素又は硫黄などの他のヘテロ原子を含有することができる。複素環式基の例として、イミダゾリルが挙げられるが、これに限定されない。複素環式基は、ベンゼン、シクロヘキセン、又はシクロヘキサンのような追加の環と縮合することができる。追加の環と縮合した複素環式基の例として、ベンゾイミダゾリルが挙げられるが、これに限定されない。
【００６４】
アミノアクリレート（すなわち、式（Ｖ）中の「Ｘ」がオキシである）の例として、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリレートなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００６５】
アミノ（メタ）アクリルアミド（すなわち、式（Ｖ）中の「Ｘ」が−ＮＲ３−である）の例は、例えば、Ｎ−（３−アミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−アミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミド、Ｎ−（３−イミダゾリルプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−イミダゾリルプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（２−イミダゾリルエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−イミダゾリルプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−イミダゾリルプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ベンズイミダゾリルプロピル）アクリルアミド、及びＮ−（３−ベンズイミダゾリルプロピル）メタクリルアミドを含む。
【００６６】
式（Ｖ）で表されるモノマーの第四級塩類の例として、（メタ）アクリルアミドアルキルトリメチルアンモニウム塩類（例えば、３−メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド及び３−アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド）、及び（メタ）アクリルオキシアルキルトリメチルアンモニウム塩類（例えば、２−アクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、２−メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、３−アクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、及び２−アクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムメチル硫酸塩）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６７】
ポリマーに正に荷電した基を付与することができる他のモノマー類として、アルケニルアズラクトン類のジアルキルアミノアルキルアミン付加物類（例えば２−（ジエチルアミノ）エチルアミン、（２−アミノエチル）トリメチルアンモニウムクロリド、及びビニルジメチルアズラクトンの３−（ジメチルアミノ）プロピルアミン付加物類）、及びジアリルアミンモノマー類（例えばジアリルアンモニウムクロリド及びジアリルジメチルアンモニウムクロリド）が挙げられる。
【００６８】
いくつかの好ましい実施形態では、任意の親水性モノマーは、（メタ）アクリロイル基及びポリ（アルキレンオキシド）基などのエチレン性不飽和基を有してもよい。例えば、親水性モノマーは、ポリ（アルキレンオキシド）モノ（メタ）アクリレート化合物であってもよく、末端はヒドロキシ基又はアルキルエーテル基である。かかるモノマーは、一般式（ＶＩ）で表されるものである。
【００６９】
Ｒ９−Ｏ−（ＣＨ（Ｒ９）−ＣＨ２−Ｏ）ｐ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ９）＝ＣＨ２
（ＶＩ）
【００７０】
式（ＶＩ）において、各Ｒ９は独立して、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである。変数ｐは、例えば２〜１００、２〜５０、２〜２０、又は２〜１０などであって、少なくとも２である。
【００７１】
一実施形態では、ポリ（アルキレンオキシド）基（−（ＣＨ（Ｒ９）−ＣＨ２−Ｏ）ｐ−として表される）は、ポリ（エチレンオキシド）である。別の実施形態では、ポリ（アルキレンオキシド）基は、ポリ（エチレンオキシド−ｃｏ−プロピレンオキシド）である。かかるコポリマーは、ブロックコポリマー、ランダムコポリマー、又はグラジエントコポリマーであってもよい。
【００７２】
好適な親水性モノマーの他の代表的な例として、アクリル酸；メタクリル酸；２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート；Ｎ−ビニルピロリドン；Ｎ−ビニルカプロラクタム；アクリルアミド；モノ又はジ−Ｎ−アルキル置換アクリルアミド；ｔ−ブチルアクリルアミド；ジメチルアクリルアミド；Ｎ−オクチルアクリルアミド；２−（２−エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートを含むポリ（アルコキシアルキル）（メタ）アクリレート；ビニルメチルエーテルを含むアルキルビニルエーテル；及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい親水性モノマーとして、ジメチルアクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及びＮ−ビニルピロリジノンからなる群から選択されるモノマーが挙げられる。
【００７３】
いくつかの実施形態では、カルボニル含有ポリマーを形成するために使用されるモノマー組成物は任意選択的に、疎水性モノマーを含んでもよい。本明細書で使用される場合、「疎水性モノマー」という用語は、１重量パーセント未満の水混和性（モノマー中の水分）を有するモノマーを指す。疎水性モノマーは、グアニジニル含有モノマーポリマーの結合性能及び／又はグアニジニル含有ポリマーの水分散性に有害な影響を及ぼさない量で使用され得る。存在する場合、疎水性モノマーは典型的には、モノマー組成物中のモノマーの合計重量に基づいて、１〜２０重量パーセント、１〜１０重量パーセント、又は１〜５重量パーセントの範囲の量で存在する。
【００７４】
疎水性モノマーの有用なクラスは、アルキルアクリレートエステル及びアミドを含み、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基を含有するアルキルエステル及びＣ１〜Ｃ３０アルキル基を含有するモノ又はジアルキルアクリルアミドの直鎖、環状、及び有枝鎖アイソマーにより例示される。有用なアルキルアクリレートエステルの特定の例としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソ−アミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘプチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、イソ−オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、イソ−ノニルアクリレート、デシルアクリレート、ウンデシルアクリレート、ドデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、トリデシルアクリレート、及びテトラデシルアクリレートが挙げられる。有用なアルキルアクリルアミドの特定の例としては、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、イソボルニル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、及びテトラデシル基を有するモノ及びジアクリルアミドが挙げられ、これらが使用され得る。対応するメタクリレートエステルを使用してもよい。
【００７５】
追加の有用な疎水性モノマーのクラスは更に、酢酸ビニル、スチレン、及びアルキルビニルエーテルなどのビニルモノマー、並びに無水マレイン酸を含む。
【００７６】
カルボニル含有ポリマーを形成するために使用されるモノマー組成物は典型的には、フリーラジカル反応開始剤と組み合わせられて重合生成物を形成する。任意の好適なフリーラジカル反応開始剤を使用することができる。反応開始剤は典型的には、モノマー組成物中のモノマーの合計重量に基づいて、０．０１〜５重量パーセントの範囲、０．０１〜２重量パーセントの範囲、０．０１〜１重量パーセントの範囲、又は０．０１〜０．５重量パーセントの範囲の量で存在する。
【００７７】
いくつかの実施形態では、熱反応開始剤が使用される。熱反応開始剤は、使用される特定の重合方法に依存して水溶性又は非水溶性（すなわち、油溶性）とすることができる。好適な水溶性反応開始剤として、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、及びこれらの混合物などの過硫酸塩；過硫酸塩の反応生成物、及びメタ重亜硫酸塩（例えばメタ重亜硫酸ナトリウム）若しくは重硫酸塩（例えば重硫酸ナトリウム）などの還元剤などの酸化還元反応開始剤；又は４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）及びその可溶性塩（例えばナトリウム又はカリウム）が挙げられるが、これらに限定されない。好適な油溶性反応開始剤として、２，２’−アゾビス（２−メチルブタンニトリル）であるＶＡＺＯ  ６７；２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）であるＶＡＺＯ  ６４；及び（２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルペンタンニトリル）であるＶＡＺＯ  ５２；を含む、ＤｕＰｏｎｔ（Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥ，ＵＳＡ）から商標表記ＶＡＺＯで市販されているものなどの様々なアゾ化合物；並びに過酸化ベンゾイル、過酸化シクロヘキサン、過酸化ラウロイル、及びこれらの混合物などの様々な過酸化物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７８】
多くの実施形態において、光開始剤が使用される。いくつかの代表的な光開始剤は、ベンゾインエーテル（例えば、ベンゾインメチルエーテル若しくはベンゾインイソプロピルエーテル）又は置換ベンゾインエーテル（例えば、アニソインメチルエーテル）である。他の光開始剤の例は、２，２−ジエトキシアセトフェノン又は２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐ．（Ｆｌｏｒｈａｍ  Ｐａｒｋ，ＮＪ，ＵＳＡ）から商標表記ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１で、又はＳａｒｔｏｍｅｒ（Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）から商標表記ＥＳＡＣＵＲＥ  ＫＢ−１で市販されている）などの置換アセトフェノンである。更に別の代表的な光開始剤は、２−メチル−２−ヒドロキシプロピオフェノンなどの置換α−ケトール、２−ナフタレンスルホニルクロライドなどの芳香族スルホニルクロライド、及び、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（Ｏ−エトキシカルボニル）オキシムなどの光活性オキシムである。他の適切な光開始剤としては、例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ８１９）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ２９５９）、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９）、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７）、及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３）が挙げられる。
【００７９】
式（ＩＶ）に従うグアニジニル含有ポリマーは多くの場合、カルボニル含有ポリマー前駆体と式（ＶＩＩ）で表されるグアニル化剤との反応生成物である。
【００８０】
【化６】
0006573606.tif 000007
【００８１】
式（ＶＩＩ）において、基Ｒ２は、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキレン、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンである。基Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。各Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。基Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２である。変数ｍは、１又は２に等しい。
【００８２】
説明を簡単にするために、カルボニル含有ポリマーは式、ポリマー−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１により表すことができる。カルボニル基は、骨格内又はペンダント基内に存在してもよいが、通常、ペンダント基内に存在する。式（ＶＩＩ）で表されるグアニル化剤と反応する場合、カルボニル含有ポリマー中のカルボニル基は、グアニル化剤の末端アミン基との縮合反応を受ける。グアニジニル含有ポリマーは典型的には、式（ＶＩＩＩ）で表されるグアニジニル含有ペンダント基を有する。
【００８３】
【化７】
0006573606.tif 000008
【００８４】
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、式（ＶＩＩ）について上記に説明されるものと同じである。式（ＶＩＩＩ）中の式
【００８５】
【化８】
0006573606.tif 000009
【００８６】
の基は、式（ＶＩＩ）で表されるリガンド化合物の末端アミンとカルボニル含有ポリマーのカルボニル基との間に形成される結合である。波線は、ポリマーの残りの部分への、共有結合を介した基の結合部位を示す。基Ｒ１は、（カルボニル基がアルデヒド基である場合）水素、（カルボニル基がケトン基であり、ケトン基がペンダント基の一部分である場合）Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、若しくは（カルボニル基がケトン基であり、ケトン基がペンダント基の一部部分である場合）Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は（カルボニル基がカルボニル含有ポリマー骨格中の基である場合）ポリマー鎖の残基である。ほとんどの実施形態では、式（ＶＩＩＩ）で表される基は、グアニジニル含有ポリマーのペンダント基の一部分である。
【００８７】
他の実施形態では、イミン結合基（〜〜Ｃ（Ｒ１）＝Ｎ−）がアミン結合基（〜〜Ｃ（Ｒ１）−ＮＨ−）に還元される、グアニジル含有ポリマーを調製してもよい。これは、現存のリガンド官能性ポリマーをシアノボロヒドリドナトリウムなどの還元剤で処理することによりもたらされ得るか、又は還元は、カルボニル官能性（コ）ポリマーと式Ｖの化合物との反応混合物に還元剤を添加することによりインサイチュでもたらされ得る。
【００８８】
多くの実施形態では、カルボニル含有ポリマーのカルボニル基の全てではないがいくつかは、式（ＶＩＩ）で表されるグアニル化剤と反応する。典型的には、カルボニル含有ポリマー前駆体中のカルボニル基の少なくとも０．１モルパーセント、少なくとも０．５モルパーセント、少なくとも１モルパーセント、少なくとも２モルパーセント、少なくとも１０モルパーセント、少なくとも２０モルパーセント、又は少なくとも５０モルパーセントが、グアニル化剤と反応する。カルボニル基の最高１００モルパーセント、最高９０モルパーセント、最高８０モルパーセント、又は最高６０モルパーセントがグアニル化剤と反応し得る。例えば、グアニル化剤は、カルボニル含有ポリマー中のカルボニル基の０．１〜１００モルパーセント、０．５〜１００モルパーセント、１〜９０モルパーセント、１〜８０モルパーセント、１〜６０モルパーセント、２〜５０モルパーセント、２〜２５モルパーセント、又は２〜１０モルパーセントを官能化するのに十分な量で使用され得る。
【００８９】
グアニジニル含有ポリマーは架橋されてもよい。いくつかの実施形態では、カルボニル含有ポリマーは、グアニル化剤との反応前に架橋される。カルボニル含有ポリマーは、カルボニル含有ポリマーを形成するために使用されるモノマー組成物中への架橋性モノマーの添加、又は前に形成されたカルボニル含有ポリマーのカルボニル基のいくつかと好適な架橋剤との反応のいずれかにより、架橋され得る。他の実施形態では、架橋は、カルボニル含有ポリマーとグアニル化剤との反応後に起こり得る。この実施形態では、架橋は、残りのカルボニル基（グアニジニル含有ポリマーを形成するプロセス中に反応しなかったカルボニル含有ポリマー前駆体中のカルボニル基）のいくつかと好適な架橋剤との反応により、又はグアニジニル基のいくつかと架橋剤との反応により、起こり得る。
【００９０】
カルボニル含有ポリマーを形成するためのモノマー組成物中での使用のために好適な架橋性モノマーとして、Ｎ，Ｎ’−（ヘテロ）アルキレンビス（メタ）アクリルアミドが挙げられるが、これに限定されない。これらの架橋性モノマーは、１つのポリマー鎖と別のポリマー鎖とが架橋するように反応し得る、又はポリマー鎖の一部分と同じポリマー鎖の別の一部分とが架橋するように反応し得る、少なくとも２個の（メタ）アクリロイル基を有する。好適なＮ，Ｎ’−アルキレンビス（メタ）アクリルアミド架橋性モノマーとして、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビスメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビスアクリルアミド、及びＮ，Ｎ’−ヘキサメチレンビスメタクリルアミドなどの、１〜１０個、１〜８個、１〜６個、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を有するものが挙げられるが、これらに限定されない。好適なＮ，Ｎ’−ヘテロアルキレンビス（メタ）アクリルアミド架橋性モノマーには、Ｎ，Ｎ’−シスタミンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ピペラジンビスアクリルアミド、及びＮ，Ｎ’−ピペラジンビスメタクリルアミドが挙げられるが、それらに限定されない。これらの架橋性モノマーは、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）及びＰｏｌｙｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｗａｒｒｉｎｇｔｏｎ，ＰＡ）などの様々な供給元から市販されている。あるいは、これらの架橋性モノマーは、例えば、Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｒｅａｃｔｉｖｅ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ，１６，１９９〜２１２（１９９１／１９９２）のような、当該技術分野において記載される手順により、合成し得る。
【００９１】
カルボニル含有ポリマー前駆体のカルボニル基又はグアニジニル含有ポリマーの残りのカルボニル基との反応のために好適な架橋剤は、２つ以上のアミン、ヒドラジン、ヒドラジド、又はＯ−置換ヒドロキシルアミン部分を含む分子を含む。ポリアミン（２つ以上のアミン基を有する化合物）架橋剤の特定の例は、１，２−エタンジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、トリス−（２−アミノエチル）アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミンなどを含む。ポリヒドラジン（２つ以上のヒドラジン基を有する化合物）の特定の例は、１，１’−エチレンビスヒドラジン、１，１’−プロピレンビスヒドラジン、１，１’−エチレンビス（１−シクロヘキシルヒドラジン）、１，１’−デカメチレンビス（１−ｎ−ブチルヒドラジン）などを含む。有用なポリヒドラジド（２つ以上のヒドラジド基を有する化合物）の特定の例は、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、１，３−ジアミノグアニジンなどを含む。ポリヒドロキシルアミン（２つ以上のＯ−置換ヒドロキシルアミン基を有する化合物）の特定の例は、Ｏ，Ｏ’−エチレンビスヒドロキシルアミン（１，２−ビスアミンオキシエタン）、１，６−ビスアミンオキシヘキサンなどを含む。あるいは、アミン、ヒドラジン、ヒドラジド、又はＯ−置換ヒドロキシルアミン部分から選択される２つ以上の異なる部分を含む架橋剤を使用してもよい。
【００９２】
グアニジニル含有ポリマーのグアニジニル基との反応のために好適な架橋剤は、グルタルアルデヒドなどのビス及びポリアルデヒド、ブタンジオールジグリシジルエーテル及びエチレングリコールジグリシジルエーテルなどのビス及びポリエポキシド、ポリカルボン酸及びそれらの誘導体（例えば酸塩化物）、ポリイソシアネート、尿素又はメラミン由来のものなどのヒドロキシメチル及びアルコキシメチル官能性架橋剤などのホルムアルデヒド系架橋剤などの、アミン反応性化合物を含む。
【００９３】
グアニジニル含有ポリマーを調製するために前駆体ポリマーとグアニル化剤とを反応させることよりむしろ、グアニジニル含有ポリマーは、エチレン性不飽和基及びグアニジニル含有基を有するモノマーとして言及される、グアニジニル含有モノマーのフリーラジカル重合により調製することができる。グアニジニル含有モノマーの例は、式（ＩＸ）及び（Ｘ）で表されるものである。
【００９４】
【化９】
0006573606.tif 000010
【００９５】
式（ＩＸ）及び（Ｘ）において、基Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。基Ｒ２は、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレン、式
【００９６】
【化１０】
0006573606.tif 000011
の二価の基、
又は式
【００９７】
【化１１】
0006573606.tif 000012
の二価の基である。
【００９８】
基Ｒ１０は、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレン又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンである。各Ｒ３は独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールである。Ｒ３は好ましくは、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである。基Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ３）２である。好ましくは、Ｒ４は、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである。基Ｘは、オキシ又は−ＮＲ３−である。基Ｒ６は、Ｃ２〜Ｃ１２アルキレンである。基Ｒ７は、水素又はＣＨ３である。
【００９９】
式（ＩＸ）及び（Ｘ）で表されるモノマーは、例えばカルボニル含有モノマーと式（ＶＩＩ）で表されるグアニル化剤との縮合反応により形成することができる。カルボニル含有モノマーの例として、アクロレイン、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソブチルケトン、イソプロペニルメチルケトン、ビニルフェニルケトン、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、アセトニルアクリレート、及びアセトアセトキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１００】
式（ＩＸ）若しくは（Ｘ）で表されるモノマーは反応してホモポリマーを形成し得るか、又は上記に説明される親水性モノマーのいずれかなどの他のエチレン性不飽和モノマーと共重合し得る。カルボニル含有ポリマーの調製で上記に説明されるものなどのフリーラジカル反応開始剤を使用してもよい。この反応は更に、国際特許公開第ＷＯ  ２０１１／１０３１０６  Ａ１号（Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．）で説明されている。
【０１０１】
式（Ｘ）又は（ＸＩ）で表されるモノマーから形成されるグアニジニル含有ポリマーは典型的には、架橋性モノマーをモノマー組成物に添加することにより架橋される。好適な架橋性モノマーは、Ｎ，Ｎ’−アルキレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ヘテロアルキレンビス（メタ）アクリルアミド、又はこれらの組み合わせを含む。より特異的な架橋剤は、カルボニル含有ポリマーの調製のためのモノマー組成物での使用について上記に説明されるものと同じである。あるいは、グアニジニル含有ポリマーは、架橋性モノマーなしで形成してもよく、グアニジニル基は上記に説明される架橋剤と反応し得る。
【０１０２】
基材と、基材の表面上に配置されているか、基材の少なくとも一部分にわたって分布しているか、又はこれらの両方であるカチオン性コーティングと、を含有する拭き取り用品が提供される。基材は典型的には多孔性であり、スポンジ、不織布、又は織布を含む。カチオン性コーティングは、基材に結合するグアニジニル含有ポリマーを含む。グアニジニル含有ポリマーは、任意の好適な方法又は手段を用いて基材に結合してもよい。いくつかの実施形態では、グアニジニル含有ポリマーは、基材にグラフト化（すなわち、共有結合）される。他の実施形態では、グアニジニル含有ポリマーを架橋前に基材と接触させ、基材の存在下で架橋する。基材が繊維を含む（例えば基材が織布又は不織布を含む）場合、架橋されたグアニジニル含有ポリマーは繊維を囲み得る。繊維と架橋されたグアニジニル含有ポリマーとは非常にからみ合っている場合があるので、剥離若しくは溶解などの技術によって、又は拭きとり用品の破壊を伴わない任意の他の技術によって、分離することは不可能である。
【０１０３】
基材は、拭き取り用品のための任意の好適な形態であってもよい。いくつかの好適な基材は、シートの形態である織布又は不織布である。シートは、任意の所望の寸法及び形状を有することができる。他の好適な基材は、任意の所望の寸法又は形状を有し得るスポンジである。基材は通常、多孔性である。好適な基材は典型的には可撓性であるので、拭き取り用品は平坦でないものなどの様々な表面に容易に形状順応し、接触することができる。
【０１０４】
基材は、任意の好適な熱可塑性又は熱硬化性材料から形成してもよい。材料は、有機ポリマー材料であってもよい。好適な有機ポリマー材料として、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリオレフィン、ポリ（イソプレン）、ポリ（ブタジエン）、フッ素化ポリマー、塩素化ポリマー、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテル、ポリ（エーテルスルホン）、ポリ（スルホン）、ポリ（ビニルアセテート）、ビニルアセテートのコポリマー（例えばポリ（エチレン）−コ−ポリ（ビニルアルコール））、ポリ（ホスファゼン）、ポリ（ビニルエステル）、ポリ（ビニルエーテル）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（カーボネート）、ポリウレタン、及びセルロース系材料が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０５】
好適なポリオレフィンとして、ポリ（エチレン）、ポリ（プロピレン）、ポリ（１−ブテン）、エチレンとプロピレンとのコポリマー、アルファオレフィンコポリマー（例えばエチレン又はプロピレンと１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、及び１−デセンとのコポリマー）、ポリ（エチレン−ｃｏ−１−ブテン）、及びポリ（エチレン−ｃｏ−１−ブテン−コ−１−ヘキセン）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０６】
好適なフッ素化ポリマーとして、ポリ（フッ化ビニル）、ポリ（フッ化ビニリデン）、フッ化ビニリデンのコポリマー（例えばポリ（フッ化ビニリデン−ｃｏ−ヘキサフルオロプロピレン）、及びクロロトリフルオロエチレンのコポリマー（例えばポリ（エチレン−ｃｏ−クロロトリフルオロエチレン）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０７】
好適なポリアミドとして、ポリ（イミノアジポイルイミノヘキサメチレン）、ポリ（イミノアジポイルイミノデカメチレン）、及びポリカプロラクタムが挙げられるが、これらに限定されない。好適なポリイミドとして、ポリ（ピロメリトイミド）が挙げられるが、これに限定されない。
【０１０８】
好適なポリ（エーテルスルホン）として、ポリ（ジフェニルエーテルスルホン）及びポリ（ジフェニルスルホン−ｃｏ−ジフェニレンオキシドスルホン）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０９】
好適な酢酸ビニルのコポリマーとして、ポリ（エチレン−ｃｏ−酢酸ビニル）、及び酢酸基の少なくともいくつかが加水分解されて様々なポリ（ビニルアルコール）を生成するコポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１０】
好適なセルロース系材料は、綿、レーヨン、及びこれらの混紡を含む。
【０１１１】
いくつかの実施形態では、基材はプロピレンポリマー（例えばホモポリマー又はコポリマー）から形成される。非毒性、不活性、低コスト、及び押し出し、型成形、並びに物品への形成が容易である、といった特性のために、ポリプロピレンポリマー、具体的にはポリプロピレンホモポリマーは、いくつかの適用のために望ましい場合がある。ポリプロピレンポリマーは、例えば織布又は不織布繊維の多孔性シートに形成され得る。
【０１１２】
いくつかの基材は不織布である。本明細書で使用される場合、「不織布」という用語は、マット様の様式で無作為に及び／又は一方向に相互に差し込まれた個々の繊維又はフィラメントの構造を有する布地又はウェブを指す。個々の繊維又は糸は、編地又は織布におけるように識別可能なパターンで入れられていない。好適な不織布の例として、メルトブロー布地、スパンボンド布地、カーディング布地、湿式堆積布地、及びエアレイド布地が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１３】
スパンボンド繊維は、典型的には、複数の微細で通常は円形の紡糸口金のキャピラリから、溶融した熱可塑性ポリマーをフィラメントとして押し出しながら、押し出された繊維の直径を迅速に低減させることにより形成された小径繊維である。メルトブロー繊維は、典型的には、溶融した熱可塑性材料を、複数の微細で通常は円形のダイキャピラリーを通して、溶融した糸又はフィラメントとして、高速の、通常は加熱されたガス（例えば空気）の流れの中に押し出すことによって形成され、この流れは溶融した熱可塑性材料のフィラメントを細くして、それらの直径を低減させる。その後、高速ガス流によって、メルトブロー繊維が運ばれ、収集面上に堆積され、無作為に分配されたメルトブロー繊維の布地を形成する。任意の不織布は、単一の種類の繊維、又は熱可塑性ポリマーの種類及び／又は厚さが異なる２つ以上の繊維から製造されてもよい。
【０１１４】
湿式堆積繊維は、ａ）繊維、及びｂ）水、水混和性有機溶媒、又はこれらの混合物などの懸濁液を含有するスラリーを形成することにより、シートに形成され得る。スラリーを成形型に入れるか、又は層内に堆積させる。懸濁液を除去して、シート又はマットを形成する。シート又はマットをその後、乾燥させる。いくつかの実施形態では、ポリマー結合剤が分散物中に含められる。他の実施形態では、ポリマー結合剤は、シート又はマットの形成後に適用してもよい。ポリマー結合剤は多くの場合、ラテックスポリマーである。
【０１１５】
不織布の製造方法についての更なる詳細は、Ｗｅｎｔｅ，Ｓｕｐｅｒｆｉｎｅ  Ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔｉｃ  Ｆｉｂｅｒｓ，４８  ＩＮＤＵＳ．ＥＮＧ．ＣＨＥＭ．１３４２（１９５６）で、又はＷｅｎｔｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅ  Ｏｆ  Ｓｕｐｅｒｆｉｎｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｉｂｅｒｓ，（Ｎａｖａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ  Ｒｅｐｏｒｔ  Ｎｏ．４３６４，１９５４）で見ることができる。
【０１１６】
グアニジニル含有ポリマーを含むカチオン性コーティング組成物は、基材に塗布される。コーティング法は、浸漬コーティング、噴霧コーティング、ナイフコーティング、バーコーティング、スロットコーティング、スライドコーティング、ダイコーティング、ロールコーティング、及びグラビアコーティングなどの通常知られる技術を含む。カチオン性コーティング剤は、基材の表面上に配置されても、又は基材にわたって分布していてもよい。例えば、カチオン性コーティング組成物は基材の表面に塗布してもよい。基材の多孔率、カチオン性コーティング組成物の粘度、及び基材の体積に対するカチオン性コーティング組成物の相対体積に応じて、カチオン性コーティング組成物の少なくともいくつかは基材中に浸透することができる。いくつかの例では、基材がカチオン性コーティング組成物中に浸漬されるか、又はカチオン性コーティング組成物で覆われるように、カチオン性コーティング剤を基材上に注いでもよい。カチオン性コーティング組成物は多くの場合、水、極性有機溶媒（例えば水と混和性である極性）などの有機溶媒、又はこれらの混合物などの液体を含む。カチオン性コーティング組成物は、更にグアニジニル含有ポリマーのための架橋剤を含んでもよい。グアニジニル含有ポリマーを基材に結合するために使用される化学反応に応じて、基材へのグアニジニル含有ポリマーのグラフト化又は付着のための化合物が、カチオン性コーティング組成物中に含められ得る。基材への塗布後、カチオン性コーティング組成物を乾燥させて、液体又は液体の任意の所望の部分を除去してもよい。いくつかの実施形態では、液体を除去するための乾燥は蒸発を通して達成される。
【０１１７】
いくつかの実施形態では、カチオン性コーティング組成物は、最初にグアニジニル含有ポリマーのための前駆体ポリマーを塗布し、続いてグアニル化剤を塗布することにより、基材に塗布される。例えば、アミノ含有ポリマー前駆体又はカルボニル含有ポリマー前駆体は、第１のコーティング組成物中で基材に塗布してもよい。次いで、グアニル化剤を含む第２のコーティング組成物を塗布してもよい。架橋剤は、前駆体ポリマーを含む第１のコーティング組成物中、グアニル化剤を含む第２のコーティング組成物中、又は第３のコーティング組成物中に添加してもよい。どのコーティング組成物も、基材にグアニジニル含有ポリマーをグラフト化するための任意の化合物を含んでもよい。
【０１１８】
他の実施形態では、グアニジニル含有ポリマーは、基材に塗布される。グアニジニル含有ポリマーを含有するコーティング組成物は更に、架橋剤、任意のグラフト化化合物、又はこれらの混合物を含み得る。あるいは、架橋剤及び／又は任意のグラフト化剤は、第２のコーティング組成物中に添加してもよい。
【０１１９】
いくつかの基材は、ハライド基、エポキシ基、エステル基、又はイソシアネート基などのアミン反応性官能基を有する。これらのアミン反応性基は、グアニジニル含有ポリマーのアミノ基と反応することができる。アミノ基は、（末端アミノ基などの）グアニジニル基又はグアニジニル含有ポリマー中に存在する任意の他のアミノ基の一部分であってもよい。例えば、グアニジニル含有ポリマーがアミノ含有ポリマー前駆体から形成された場合、グアニジニル含有ポリマー骨格中にアミノ基が存在し得る。
【０１２０】
基材上のアミン反応性官能基は、基材を形成するために使用されるポリマー材料の一部分であってもよく、又は当業者に既知の技術のいずれかにより提供されてもよい。一実施形態では、基材は、アミン反応性官能基を有するポリマーを含有するプライマー層を有してもよい。すなわち、基材はベースポリマー層及びプライマー層を含む。プライマー層での使用の特に有用なポリマーは、米国特許第７，１０１，６２１号（Ｈａｄｄａｄ  ｅｔ  ａｌ．）で説明されるものなどのアズラクトン官能性ポリマーである。かかるプライマー層コーティング剤は典型的には親水性であり、カチオン性コーティング組成物と適合性である。プライマー層のための有用なコーティング技術は、アミン反応性官能基を有し、任意選択で更に架橋剤を含むポリマーの溶液又は分散物を基材上に適用することを含む。コーティング法は、浸漬コーティング、噴霧コーティング、ナイフコーティング、バーコーティング、スロットコーティング、スライドコーティング、ダイコーティング、ロールコーティング、及びグラビアコーティングなどの通常知られる技術を含む。塗布工程に続いて、一般的には、溶媒を蒸発させてポリマーコーティングを形成する。
【０１２１】
いくつかの実施形態では、アミン反応性官能基を有するポリマーは、フリーラジカル重合可能な基を有するモノマーとグアニジニル含有ポリマーと反応性の第２の官能基との電離放射線開始グラフト重合により、基材の表面にグラフト化してもよい。アミン反応性官能基を有する１つのかかるポリマーは、米国特許出願公開第２０１０／００７５５６０（Ｓｅｓｈａｄｒｉ  ｅｔ  ａｌ．）で説明されている。好適なモノマーは、例えばアズラクトン官能性モノマー、イソシアネートエチル（メタ）アクリレート、及びグリシジル（メタ）アクリレートを含む。他の好適なモノマーは、例えば米国特許第８，３７７，６７２号（Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．）に記載されているカルボニル基を有するものを含む。モノマーは、電離放射線、好ましくは電子ビーム又はガンマ線に曝露された場合、基材の表面にグラフト化する（すなわち、共有結合を形成する）ことができる。すなわち、電離放射線の存在下でのモノマーのエチレン性不飽和基（例えば（メタ）アクリロイル基）と基材の表面との反応は、エチレン性不飽和基を介した基材へのグラフト化をもたらす。
【０１２２】
いくつかの基材はアミンなどのカルボニル反応性基を有する。これらのカルボニル反応性基は、グアニル化剤との反応前にカルボニル含有ポリマー前駆体と反応することができるか、又はグアニル化剤との反応後にグアニジニル含有ポリマー中の任意の残留カルボニル基と反応することができる。
【０１２３】
基材上のカルボニル反応性官能基は、基材を形成するために使用されるポリマー材料の一部分であってもよく、又は当業者に既知の技術のいずれかにより提供されてもよい。いくつかの実施形態では、カルボニル反応性基は、フリーラジカル重合可能な基と、カルボニル含有前駆体のカルボニル基又はグアニル化剤との反応後のグアニジニル含有ポリマー中の任意の残留カルボニル基のいずれかと反応することができる第２の基とを有するモノマーの電離放射線開始グラフト重合により、基材の表面にグラフト化され得る。かかるモノマーは、Ｒ８が水素である式（Ｖ）で表されるものなどの様々なアミノ含有モノマーである。
【０１２４】
グアニジニル含有ポリマーを基材に結合する別の方法では、ベンゾフェノン又はアセトフェノンなどの化合物を、カルボニル含有前駆体を形成するために使用されるモノマー組成物に添加してもよい。紫外線への曝露に際して、ベンゾフェノン又はアセトフェノンは基材のポリマー材料から水素原子を引き抜くことができる。この引き抜きは、基材のポリマー材料上にフリーラジカル部位の形成をもたらす。次いで、モノマーがフリーラジカル部位と相互作用し、基材上にグラフト重合される。次いで、共有結合したカルボニル含有ポリマーを、グアニル化剤で処理し、グアニジニル含有ポリマーを形成することができる。
【０１２５】
基材へのグアニジニル含有ポリマーの結合は、様々な微生物に対する親和性を向上させ、一方で、機械的安定性、耐熱性、多孔率、及び可撓性などの基材の望ましい特徴の多くを保持する。拭き取り用品は典型的には、拭き取り用品の合計重量に基づいて、０．１〜１０重量パーセントの範囲内、０．１重量パーセント〜５０重量パーセントの範囲内、０．１〜３重量パーセントの範囲内、０．１〜２の範囲内、又は０．１重量パーセント〜１重量パーセントの範囲内の結合したグアニジニル含有ポリマーの量を含有する。
【０１２６】
微生物汚染表面から微生物を除去する方法が提供される。この方法は、（ａ）スポンジ、織布、又は不織布を含む基材と、（ｂ）基材の表面上に配置されている、基材の少なくとも一部分にわたって分布している、又はこれらの両方である、カチオン性コーティングと、を含む拭き取り用品を調製することを含む。カチオン性コーティングは、前記基材に架橋された、基材に共有結合された、又はこれらの両方であるグアニジニル含有ポリマーを含む。この方法は更に、液体の存在下で拭き取り用品を微生物汚染表面の領域と接触させることを含み、この領域中に存在する微生物の少なくとも９９パーセントは微生物汚染表面から除去される。
【０１２７】
拭き取り用品は微生物汚染表面からの微生物、特に胞子の除去のために好適である。細菌胞子は、粘着性で様々な表面から除去するのが難しいことに加え、ほとんどの抗菌処理に耐性を示すことが知られる。グアニジニル含有ポリマーは微生物と相互作用することができるので、拭き取り用品は表面から微生物を除去し、別の表面へのそれらの移行を防ぐことができる。微生物の除去は、少なくとも一部には、イオン性相互作用のためであると考えられている。グアニジニル含有ポリマーのグアニジニル基は典型的には、水性媒体中で得られるｐＨのほぼ全範囲にわたり正に荷電しており、負に荷電した又は中性付近の種に結合するであろう。微生物を含む全ての細胞は、それらの表面上のカルボン酸塩、硫酸塩、又はリン酸塩などの基の存在のために負に荷電している。正に荷電した種は結合しないであろう。
【０１２８】
拭き取り用品は、例えば細菌（グラム陽性細菌及びグラム陰性細菌）、真菌、酵母、原生動物、ウイルス（エンベロープ型ウイルス及び非エンベロープ型ウイルス（ノロウイルス、ポリオウイルス、Ａ型肝炎ウイルス、ライノウイルス、及びこれらの組み合わせ））、細菌胞子（例えばバチルス（Bacillus）属及びクロストリジウム（Clostridium）属の微生物の内生胞子形態）など、及びこれらの組み合わせを含む、様々な微生物の除去のために使用することができる。
【０１２９】
除去される微生物の属として、リステリア（Listeria）属、大腸菌（Escherichia)属、サルモネラ（Salmonella）属、カンピロバクター（Campylobacter）属、クロストリジウム属、ヘリコバクター（Helicobacter）属、マイコバクテリウム（Mycobacterium）属、ブドウ球菌（Staphylococcus）属、シゲラ（Shigella）属、腸球菌（Enterococcus）属、バチルス属、ナイセリア（Neisseria）属、シゲラ属、連鎖球菌（Streptococcus）属、ビブリオ（Vibrio）属、エルシニア（Yersinia）属、ボルデテラ（Bordetella）属、ボレリア（Borrelia）属、シュードモナス（Pseudomonas）属、サッカロミセス（Saccharomyces）属、カンジダ（Candida）属など、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３０】
検出のための標的であり得る特定の微生物系統は、大腸菌（Escherichiacoli）、腸炎エルシニア（Yersinia enterocolitica）、仮性結核菌（Yersinia pseudotuberculosis）、コレラ菌（Vibriocholerae）、腸炎ビブリオ（Vibrio parahaemolyticus）、ビブリオバルニフィカス（Vibrio vulnificus）、リステリア菌（Listeriamonocytogenes）、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）、サルモネラ菌（Salmonella enterica）、パン酵母（Saccharomycescerevisiae）、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、ブドウ球菌腸毒素（Staphylococcal enterotoxin ssp）、セレウス菌（Bacilluscereus）、炭疽菌（Bacillus anthracis）、バチルス・アトロファエウス（Bacillus atrophaeus）、枯草菌（Bacillus subtilis）、ウェルシュ菌（Clostridium perfringens）、ボツリヌス菌（Clostridiumbotulinum）、クロストリジウム・ディフィシル（Clostridium difficile）、スポロゲネス菌（Clostridium sporogenes）、エンテロバクター・サカザキ（Enterobactersakazakii）、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）など、及びこれらの組み合わせを含む。
【０１３１】
拭き取り用品によって捕捉又は結合した（例えば吸着によって）微生物（胞子形態を含む）は、現在知られている、又は今後開発される本質的に任意の所望の方法によって検出することができる。このような方法には、例えば、培養による方法（時間が許す場合は好ましいことがある）、顕微鏡（例えば透過光型顕微鏡又はエピ蛍光顕微鏡（蛍光染料で標識した微生物を可視化するのに使用できる）を使用して）、及びその他の画像手法、免疫学的検出方法、及び遺伝子学的検出方法が挙げられる。微生物捕捉後の検出プロセスは、任意選択的に、試料マトリックス構成成分を除去するための洗浄を含むことができる。
【０１３２】
微生物を検出する、好適な培養ベースの方法は、薄膜培養プレート装置（例えばＡｅｒｏｂｉｃ  Ｃｏｕｎｔ  ＰＥＴＲＩＦＩＬＭ培養プレート装置（３Ｍ  Ｃｏ．（Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ）から市販される）、又は米国特許第４，５６５，７８３号（Ｈａｎｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．）、第５，０８９，４１３号（Ｈａｎｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．）、及び第５，２３２，８３８号（Ｃｒａｎｄａｌｌ  ｅｔ  ａｌ．）で説明される薄膜培養プレート装置）の使用を含み得る。
【０１３３】
免疫学的検出は、標的生物に由来する抗原物質の検出であり、この物質は一般的に、細菌又はウイルス粒子の表面にあるマーカーとして作用する生物学的分子（例えばタンパク質又はプロテオグリカン）である。抗原物質の検出は典型的には、抗体、ファージディスプレイなどのプロセスから選択されたポリペプチド、又はスクリーニングプロセスからのアプタマーによって行うことができる。
【０１３４】
免疫学的検出方法は周知であり、例えば免疫沈降及び酵素結合免疫吸着検定（ＥＬＩＳＡ）が挙げられる。抗体結合は、様々な方法で（例えば一次抗体又は二次抗体のいずれかを、蛍光染料で、量子ドットで、又は化学発光若しくは着色基質を生成し得る酵素で標識し、かつプレートリーダー又はラテラルフローデバイスのいずれかを用いることにより）検出することができる。
【０１３５】
検出はまた、遺伝子学的検定法によって（例えば核酸ハイブリッド形成又はプライマーを用いた増幅によって）実行することができ、これが好ましい方法であることが多い。捕捉又は結合した微生物を溶解し、遺伝子学的物質を検定に利用できるようにする。溶解方法は周知であり、これには例えば、超音波処理、浸透性ショック、高温処理（例えば約５０℃〜約１００℃）、及びリゾチーム、グルコラーゼ、チモラーゼ、リチカーゼ、プロテイナーゼＫ、プロテイナーゼＥ、及びウイルスエンドリシンなどの酵素と共にインキュベーションすることが挙げられる。
【０１３６】
一般的に使用されている遺伝子学的検出検定法の多くは、ＤＮＡ及び／又はＲＮＡを含む、具体的な微生物の核酸を検出する。遺伝子学的検出方法に使用される条件の厳密性は、検出される核酸配列の変異レベルに相関する。塩濃度及び温度の非常に厳密な条件は、検出を標的の正確な核酸配列に限定することができる。このように、標的核酸配列において小さな変異を有する微生物株は、非常に厳密な遺伝子学的検定法を使用して区別することができる。遺伝子学的検出は、核酸ハイブリッド形成に基づいて行われ、ここにおいて一本鎖核酸プローブが微生物の変性核酸にハイブリッド化して、プローブ鎖を含む二本鎖核酸が生成される。当業者は、ゲル電気泳動、細管式電気泳動、又はその他の分離方法の後でハイブリッドを検出するための、放射性、蛍光、及び化学発光標識などのプローブ標識について熟知するであろう。
【０１３７】
特に有用な遺伝子学的検出方法は、プライマーを用いた核酸増幅に基づくものである。プライマーを用いた核酸増幅方法には、例えば、熱サイクル方法（例えばポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）、逆転写ポリメラーゼ連鎖反応（ＲＴ−ＰＣＲ）、及びリガーゼ連鎖反応（ＬＣＲ）、並びに等温方法及び鎖置換増幅（ＳＤＡ）（及びこれらの組み合わせ、好ましくはＰＣＲ又はＲＴ−ＰＣＲ）が挙げられる。増幅した生成物を検出する方法は、例えばゲル電気泳動分離及び臭化エチジウム染色、並びに生成物中に組み込んだ蛍光標識又は放射性標識の検出が含まれるが、これらに限定されない。増幅生成物の検出前に分離工程を必要としない方法（例えば、リアルタイムＰＣＲ又はホモジニアス検出法）も使用することができる。
【０１３８】
生物発光検出法は周知であり、例えば米国特許第７，４２２，８６８号（Ｆａｎ  ｅｔ  ａｌ．）に記述されているものを含むアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）検出法が挙げられる。
【０１３９】
拭き取り用品が液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触する場合、微生物の少なくとも９９パーセントが拭き取り用品と接触した領域から除去される。いくつかの実施形態では、微生物の少なくとも９９．１パーセント、少なくとも９９．２パーセント、少なくとも９９．３パーセント、少なくとも９９．４パーセント、少なくとも９９．５パーセント、少なくとも９９．６パーセント、少なくとも９９．７パーセント、少なくとも９９．８パーセント、又は更には少なくとも９９．９パーセントが拭き取り用品と接触した領域から除去される。
【０１４０】
液体は典型的には、拭き取り用品と接触する微生物汚染表面の領域に存在する。液体は、拭き取り用品上に、微生物汚染表面上に、又は両方に存在してもよい。液体は典型的には、水、水混和性有機溶媒、又はこれらの混合物である。好適な水混和性有機溶媒は多くの場合、１〜４個の炭素原子を有するアルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール）などのアルコールである。多くの実施形態では、液体は、水、又は水と水混和性有機溶媒との混合物である。液体は典型的には、液体の合計重量に基づいて、少なくとも１０重量パーセント、少なくとも２０重量パーセント、又は少なくとも５０重量パーセントの水を含有する。水の量は、液体の最高１００重量パーセント、最高９０重量パーセント、最高８０重量パーセント、又は最高６０重量パーセントであってもよい。
【０１４１】
液体は、例えば硬質表面上で通常使用されるものを含む、消毒剤又は他の好適な清浄化補助剤などの、微生物汚染表面からの微生物の除去のために好適な他の成分を含んでもよい。これらの他の成分は典型的には、水及び／又は水混和性有機溶媒中に可溶性である。好適な消毒剤の例として、低級アルコール、酸化剤（例えば過酸化水素、過酢酸、次亜塩素酸ナトリウムなど）、フェノール類、第四級アンモニウム化合物、抗菌ビグアニド、及び抗菌金属が挙げられ得るが、これらに限定されない。
【０１４２】
いくつかの実施形態では、拭き取り用品は湿式形態で提供される。すなわち、拭き取り用品は液体を含む。液体の量は、乾燥拭き取り用品の重量（すなわち、基材の重量とカチオン性コーティングの重量との和に対応する、液体を含まない拭き取り用品の重量）の最大１０倍、９倍、８倍、７倍、６倍、５倍、４．５倍、４倍、３．５倍、３倍、２倍、又は更には最大１倍であってもよい。いくつかの実施形態では、湿式拭き取り用品は、乾燥拭き取り用品の重量の少なくとも０．１倍、０．２倍、０．３倍、０．４倍、又は更には少なくとも０．５倍である。
【０１４３】
拭き取り用品は、例えば微生物汚染表面から微生物を除去するのに、又は汚染されていることが疑われる表面を拭くのに有用である。例えば、拭き取り用品は、病室内の表面（例えば固体表面）、食品調理又は給仕領域内の表面、及びドアノブ、手すりなどの頻繁に触れられる表面を拭くのに有用である。
【０１４４】
コーティングされた拭き取り用品への微生物の結合は好ましくは、微生物の別の表面への又は清浄化後の同じ表面への移行を最小限にするために本質的に不可逆的である。いくつかの実施形態では、拭き取り用品が微生物汚染表面と接触した後に、第２の表面と接触するか、又は前に清浄化された表面と接触する場合、拭き取り用品は、微生物汚染表面から除去された微生物の数の、０．２パーセントより多くの、０．１パーセントより多くの、０．０９パーセントより多くの、０．０８パーセントより多くの、０．０７パーセントより多くの、０．０６パーセントより多くの、０．０５パーセントより多くの、０．０４パーセントより多くの、０．０３パーセントより多くの、０．０２パーセントより多くの、又は更には０．０１パーセントより多くのものを移行させない。
【０１４５】
微生物汚染表面からの微生物の高い除去、及び微生物の別の表面への又は清浄化後の同じ表面への低い移行は、グアニジニル含有ポリマーコーティングのグアニジニル基の独特の特徴であると考えられる。正に荷電したグアニジニル基と負に荷電した微生物との間のイオン性相互作用に加えて、グアニジニル基は、水素結合及び疎水性相互作用の種類の結合を含む、追加の種類の相互作用が可能である。これらの追加の種類の相互作用は、コーティングされた拭き取り用品と微生物との間の結合相互作用の強度を増大させ、いくつかの場合、結合相互作用を本質的に不可逆にすることができる。この結合相互作用は多くの場合、広範なｐＨ範囲にわたって、高いイオン強度条件下で、及び界面活性剤などの他の添加剤の存在下で、など、様々な条件下で維持される。
【０１４６】
また低い移行は、グアニジニル含有ポリマーの架橋及び／又は基材へのカチオン性コーティング剤の結合（例えばグアニジニル含有ポリマーの結合）により促進される。架橋又はグラフト化されたグアニジニル含有ポリマーは典型的には、拭き取り用品と共に使用される液体中に可溶性でなく、このことにより、拭き取り用品で清浄化された後、表面上には最小限の残留物しか残らない。基材へのカチオン性コーティングの結合は更に、除去された微生物が別の表面へ移行されず、拭き取り用品上に残る可能性を増大させる。
【０１４７】
多くの実施形態では、拭き取り用品は使用後に使い捨て可能である。
【０１４８】
本発明を上記に説明し、更に下記に実施例により説明するが、実施例はいかなる意味においても発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。それとは逆に、本明細書を読んだ後、本発明の趣旨及び／又は添付した請求項の範囲から逸脱することなくそれら自体を当業者に示唆できる種々の他の実施形態、修正及びその等価物に対して手段を有してもよいことが明瞭に理解される。
【０１４９】
拭き取り用品、及び微生物を除去するための拭き取り用品の使用方法を含む、様々な実施形態が提供される。
【０１５０】
実施形態１は、（ａ）スポンジ、織布、又は不織布を含む基材と、（ｂ）基材の表面上に配置されているか、基材の少なくとも一部分にわたって分布しているか、又はこれらの両方であるカチオン性コーティング剤と、を含む拭き取り用品である。カチオン性コーティング剤は、基材に架橋された、基材に共有結合された、又はこれらの両方であるグアニジニル含有ポリマーを含有する。拭き取り用品が液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触した場合、微生物汚染表面上に存在する微生物の少なくとも９９パーセントが拭き取り用品によりこの領域から除去され、かつ拭き取り用品が液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触し、次いで第２の表面と接触した場合には、０．２パーセントより多くの微生物を拭き取り用品から第２の表面に移行させない。
【０１５１】
実施形態２は、前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）カルボニル含有ポリマー前駆体又はアミノ含有ポリマー前駆体との反応生成物である、実施形態１に記載の拭き取り用品である。
【０１５２】
実施形態３は、前記グアニジニル含有ポリマーが、式（Ｉ）で表されるものである、実施形態１又は２のいずれかに記載の拭き取り用品。
【０１５３】
【化１２】
0006573606.tif 000013
［式中、Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又はポリマー鎖の残基であり、Ｒ２は、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキレン、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンであり、ｎが０である場合、Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又はポリマー鎖の残基であり、各Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールであり、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２であり、ｎは、０又は１であり、ｍは、１又は２であり、ｘは少なくとも１に等しい整数である。］
【０１５４】
実施形態４は、前記グアニジニル含有ポリマーが、式（ＩＩ）で表されるものである、実施形態３に記載の拭き取り用品。
【０１５５】
【化１３】
0006573606.tif 000014
【０１５６】
実施形態５は、グアニジニル含有ポリマーが、式（ＩＶ）で表されるものである、実施形態３に記載の拭き取り用品。
【０１５７】
【化１４】
0006573606.tif 000015
【０１５８】
実施形態６は、前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）カルボニル含有ポリマー前駆体との反応生成物であり、かつ前記カルボニル含有ポリマー前駆体のカルボニル基の１〜９０モルパーセントが、前記グアニル化剤と反応されている、実施形態１〜３、又は５のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１５９】
実施形態７は、前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）カルボニル含有ポリマー前駆体との反応生成物であり、かつ前記グアニジニル含有ポリマーが、Ｎ，Ｎ’−（ヘテロ）アルキレンビス（メタ）アクリルアミドで架橋されている、実施形態１〜３、又は５のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１６０】
実施形態８は、前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）アミノ含有ポリマー前駆体との反応生成物であり、かつ前記アミノ含有ポリマー前駆体の前記アミノ基の１〜９０モルパーセントが、前記グアニル化剤と反応されている、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１６１】
実施形態９は、前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）アミノ含有ポリマーとの反応生成物であり、かつ前記グアニジニル含有ポリマーが、ポリグリシジルエーテルで架橋されている、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の拭き取り用品である。
【０１６２】
実施形態１０は、グアニジニル含有ポリマーが、前記拭き取り用品の合計重量に基づいて、０．１重量パーセント〜１０重量パーセントの量で存在する、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１６３】
実施形態１１は、前記液体が、水、水混和性有機溶媒、又はこれらの混合物を含む、実施形態１〜１０のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１６４】
実施形態１２は、前記基材が、繊維を含む織布又は不織布であり、かつ前記架橋されたグアニジニル含有ポリマーが、前記繊維の少なくともいくつかを囲む、実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１６５】
実施形態１３は、前記グアニジニル含有ポリマーが、前記基材に直接的に共有結合されている、実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１６６】
実施形態１４は、前記基材が、ベースポリマー層及びプライマー層を含み、かつ前記カチオン性コーティング剤が前記プライマー層に共有結合している、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の拭き取り用品。
【０１６７】
実施形態１５は、微生物汚染表面から微生物を除去する方法であって、この方法は、（ａ）スポンジ、織布、又は不織布を含む基材と、（ｂ）基材の表面上に配置された、基材の少なくとも一部分にわたって分布している、又はこれらの両方である、カチオン性コーティング剤と、を含む拭き取り用品を調製する工程を含む。前記カチオン性コーティング剤は、架橋され、かつ基材に結合されたグアニジニル含有ポリマーを含有する。この方法は更に、拭き取り用品を液体の存在下で微生物汚染表面の領域と接触させることを含み、微生物汚染表面上に存在する微生物の少なくとも９９パーセントは拭き取り用品によりこの領域から除去される。
【０１６８】
実施形態１６は、前記グアニジニル含有ポリマーが、（ａ）グアニル化剤と（ｂ）カルボニル含有ポリマー前駆体又はアミノ含有ポリマー前駆体との反応生成物である、実施形態１５に記載の方法。
【０１６９】
実施形態１７は、グアニジニル含有ポリマーが、式（Ｉ）で表されるものである、実施形態１５又は１６に記載の方法。
【０１７０】
【化１５】
0006573606.tif 000016
［式中
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又はポリマー鎖の残基であり、Ｒ２は、共有結合、Ｃ２〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキレン、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリーレンであり、ｎが０である場合、Ｒ３は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又はポリマー鎖の残基であり、各Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリールであり、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２（ヘテロ）アルキル、又はＣ５〜Ｃ１２（ヘテロ）アリール、又は−Ｎ（Ｒ４）２であり、ｎは、０又は１であり、ｍは、１又は２であり、ｘは少なくとも１に等しい整数である。］
【実施例】
【０１７１】
コーティングされた拭き取り用品の実施例の調製で使用した材料を表１に列挙する。
【０１７２】
【表１】
0006573606.tif 000017
【０１７３】
比較例１〜４（Ｃ１〜Ｃ４）：
比較例１〜４の各々について、Ｓｏｎｔａｒａ  ８００５  ＰＥＴ不織布材料（約２０ｃｍ×２５ｃｍ）の試料を使用し、本開示のコーティング材料は添加しなかった。
【０１７４】
比較例５（Ｃ５）：ＰＥＩコーティング不織布拭き取り用品
比較例５は、ポリエチレンイミンポリマーでコーティングされているが、グアニジニル官能化は伴わない、ＰＥＴ不織布材料を含む。ポリエチレンイミン、７０，０００ＭＷ（１６．７グラムの、水中の３０重量％溶液）の試料を、脱イオン水で合計５００グラムになるように希釈した。ＢＵＤＧＥ（２．３５グラム）を、脱イオン水で合計５００グラムになるように希釈し、十分に混合し、次いでＰＥＩ溶液に添加し、混合物を十分に混合した。このコーティング溶液を矩形の硝子皿に注ぎ、実施例１（以下を参照のこと）で説明される手順と同様の手順により不織布材料（ＳＯＮＴＡＲＡ  ８００５）のシートをコーティングするために使用した。コーティングしたシートを乾燥させ、次いで実施例１（以下を参照のこと）で記述したように洗浄及び乾燥させた。
【０１７５】
比較例６（Ｃ６）：
比較例６は、セルローススポンジ材料（３Ｍ  Ｃｏ．（Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ）から商標表記「ＳＣＯＴＣＨ−ＢＲＩＴＥ  ＡＢＳＯＲＢＥＮＴ  ＣＯＵＮＴＥＲ  ＣＬＯＴＨ」で入手した）の試料であり、本開示のコーティング材料は添加しなかった。
【０１７６】
比較例７（Ｃ７）：
比較例７は、セルロース不織布地の試料であり、本開示のコーティング材料は添加しなかった。
【０１７７】
実施例１（Ｅｘ．１）：２５％グアニル化ポリエチレンイミン（「Ｇ−ＰＥＩ」）コーティングした不織布拭き取り用品
ポリエチレンイミン、７０，０００ＭＷ（６５８．２グラムの、水中の３０重量％溶液、４．５９アミン当量）を、オーバーヘッド撹拌を備えた３Ｌの３口丸底フラスコに充填した。Ｏ−メチルイソ尿素ヘミ硫酸塩（１４１．２グラム、１．１５当量）を１Ｌのビーカーに充填し、合計重量を６５２．８グラムにするのに十分な脱イオン水を添加した。ビーカーの内容物を、全てのＯ−メチルイソ尿素ヘミ硫酸塩が溶解するまで磁気で撹拌し、次いで溶液を丸底フラスコに注いだ。反応混合物を周囲温度で一晩（約２２時間）撹拌した。ＮＭＲ分光法による分析は所望の生成物への変換を示した。固体の割合を、Ｏｈａｕｓ水分量バランス（Ｍｏｄｅｌ  Ｎｕｍｂｅｒ  ＭＢ３５、Ｏｈａｕｓ  Ｃｏｒｐ．（Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ，ＮＪ）から入手した）を用いて測定し、２５．３重量％であることがわかった。
【０１７８】
上記のように調製したＧ−ＰＥＩ溶液（１９．７９グラムの２５．３重量％固体溶液）の試料を、脱イオン水で合計１０００グラムになるように希釈した。ＢＵＤＧＥ（２．３５グラム）を添加し、混合物を十分に混合した。溶液を矩形の硝子皿に注いだ。ＰＥＴ不織布材料、ＳＯＮＴＡＲＡ  ８００５（約２０ｃｍ×２５ｃｍ）のシートをこの皿に入れ、シートが溶液で十分に湿ったように見えるまで、プラスティックビーカーを用いてコーティング浴中に沈めた。Ｇ−ＰＥＩコーティングした不織布材料を２つのポリエステルフィルムシートの間に入れ、２．２８キログラムのロールをそれらの上で回転させて余分のコーティング溶液を除去した。次いで、Ｇ−ＰＥＩコーティングした不織布シートをライナーから除去し、トレーに入れて風乾した。Ｇ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを１ガロンのポリエチレンジャーに個々に入れ、脱イオン水ですすぎ、次いで脱イオン水中に一晩浸漬した。洗浄水を注ぎ捨て、Ｇ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを脱イオン水で再びすすぎ、トレー上に置いて風乾した。Ｇ−ＰＥＩコーティングした不織布シートの小片をフルオレセイン二ナトリウム塩（０．０１重量％）の水溶液中に入れた場合、それらは濃い橙〜赤色に染まった。対照的に、Ｇ−ＰＥＩコーティングを欠く不織布シートは、フルオレセイン二ナトリウム塩で処理した場合、色変化を示さなかった。
【０１７９】
実施例２（Ｅｘ．２）：ポリ（ジアセトンアクリルアミドグアニルヒドラゾン）（「ＤＡ」）グラフト化不織布拭き取り用品
ジアセトンアクリルアミド（５０グラム）、メチレンビスアクリルアミド（１グラム）、及びベンゾフェノン（２．５グラム）をメタノール中に溶解し、合計溶液重量５００ｇになるように希釈した。溶液を矩形の硝子皿に注いだ。不織布材料、ＳＯＮＴＡＲＡ  ８００５（約２０ｃｍ×２５ｃｍ）のシートを、エタノールで予め湿らせ、次いでモノマー溶液中に１分間浸漬し、２つのポリエステルフィルムシートの間に挟み、２．２８キログラムのロールをそれらの上で回転させて過剰のコーティング溶液を除去した。紫外線（「ＵＶ」）グラフト化をＵＶスタンド（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ，Ｉｎｃ．（Ｏａｋｄａｌｅ，ＭＮ）から入手した、１８個のバルブ（ＳＹＬＶＡＮＩＡ  ＲＧ２  ４０Ｗ  Ｆ４０／３５０ＢＬ／ＥＣＯバルブ、１０個のバルブは基材の上、８個のバルブは基材の３．５ｃｍ下、１１７ｃｍの長さ、中心で５．１ｃｍ間隔を空ける）を備えた）を用いて、１５分間の照射時間で行った。グラフト化後、グラフト化した不織布シートを０．９％塩水、０．９％塩水、及び脱イオン水で各々４５分間洗浄した。次いで、ＤＡグラフト化した不織布シートを、２リットルの脱イオン水中の硫酸アミノグアニジン（２４６グラム）及び濃塩酸（５ｍＬ）を含有するポリエチレン瓶に入れ、ロール上で週末にかけて混合した。ＤＡグラフト化不織布シートを上記に説明されるように再び洗浄し、乾燥させた。ＤＡグラフト化不織布シートの小片をフルオレセイン二ナトリウム塩（０．０１％  ｗ／ｗ）の水溶液中に入れた場合、それらは濃い橙〜赤色に染まった。
【０１８０】
実施例３（Ｅｘ．３）：２５％グアニル化１０％ベンジル化ＰＥＩ（「ＢＧ−ＰＥＩ」）コーティングした不織布拭き取り用品
上記のように調製した２５％  Ｇ−ＰＥＩ溶液（３００グラムの溶液、水中の２５．３重量％、重量パーセントはアミン当量に対してである）を１Ｌの丸底フラスコに充填した。臭化ベンジル（１９．７４グラム）をメタノール中に溶解して、合計３００グラムの溶液を得、次いで、この溶液を丸底フラスコに添加した。フラスコを回転ミキサに取り付け、水浴中に浸漬し、３０℃で５時間維持した。ＮＭＲによる分析は所望の生成物への完全な変換を示した。次いで、合計３３９グラムの溶媒を真空下で反応混合物から取り除き、１２１グラムの脱イオン水を得られた混合物に添加した。固体の割合を、Ｏｈａｕｓ水分量バランスを用いて測定し、２３．７重量％固体であることがわかった。
【０１８１】
上記のように調製したＢＧ−ＰＥＩ溶液（２１．１グラムの２３．７重量％固体溶液）の試料を、脱イオン水で合計５００グラムになるように希釈した。ＢＵＤＧＥ（２．３５グラム）を５００ｇの脱イオン水に添加し、混合物を十分に混合した。２つの溶液を合わせ、十分に混合し、矩形の硝子皿に注いだ。ＰＥＴ不織布材料、ＳＯＮＴＡＲＡ  ８００５（約２０ｃｍ×２５ｃｍ）のシートをこの皿に入れ、シートが溶液で十分に湿ったように見えるまで、プラスティックビーカーを用いてコーティング浴中に沈めた。ＢＧ−ＰＥＩコーティングした不織布材料を２つのポリエステルフィルムシートの間に入れ、２．２８キログラムのロールをそれらの上で回転させて余分のコーティング溶液を除去した。次いで、ＢＧ−ＰＥＩコーティングした不織布シートをライナーから除去し、トレーに入れて風乾した。ＢＧ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを１ガロンのポリエチレンジャーに個々に入れ、脱イオン水ですすぎ、次いで脱イオン水中に一晩浸漬した。洗浄水を注ぎ捨て、ＢＧ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを脱イオン水で再びすすぎ、トレー上に置いて風乾した。ＢＧ−ＰＥＩコーティングした不織布シートの小片をフルオレセイン二ナトリウム塩（０．０１％  ｗ／ｗ）の水溶液中に入れた場合、それらは濃い橙〜赤色に染まった。対照的に、コーティングを欠く不織布シートは、フルオレセイン二ナトリウム塩で処理した場合、色変化を示さなかった。
【０１８２】
実施例４（Ｅｘ．４）：２５％  ｐ−クロロフェニルビグアニジニルＰＥＩ（２５％  ＣＰＢ−ＰＥＩ）コーティングした不織布拭き取り用品
Ｎ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバミミドイル］ピラゾール−１−カルボキサミジン塩酸塩の調製。１Ｌ丸底フラスコを１−（４−クロロフェニル）−３−シアノ−グアニジン（２４．２ｇ、１２５ｍｍｏｌ、Ｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，４９，１８１９〜１８２３の手順に従って調製した）及び２５０ｍＬのジオキサンで充填した。混合物を約５０℃まで加熱し、次いで、ジオキサン（１２５ｍｍｏｌ）中のピラゾール（８．５０ｇ、１２５ｍｍｏｌ）及び３１．３ｍＬの４Ｎ  ＨＣｌで処理した。フラスコに凝縮器を備え、反応温度を１２０℃まで増大させた。この点で全ての出発物質が溶解した。温度を１２０℃に維持し、白色固体塊が直後に形成した。加熱を１時間続け、次いで、反応を冷却した。白色固体をスパチュラで粉砕し、次いで、ろ過により単離した。物質をＴＨＦで洗浄し、次いで丸底フラスコに移した。次いで、物質を減圧下で乾燥させて、Ｎ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバミミドイル］ピラゾール−１−カルボキサミジン塩酸塩（３３．１ｇ）を白色粉末として得た。
【０１８３】
ポリエチレンイミン、７０，０００ＭＷ（１０．０グラムの水中の３０％  ｗ／ｗ溶液、１５６ｍｍｏｌアミン当量）を、マグネチックスターラーバーを備えた２５０ｍＬの丸底フラスコに充填した。脱イオン水（１００ｍＬ）、続いて上記のように調製したＮ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバミミドイル］ピラゾール−１−カルボキサミジン塩酸塩（５．２１ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃まで加熱し、窒素下で一晩撹拌した。次いで、乳白色の反応混合物を冷却し、脱イオン水で３００ｍＬになるように希釈し、１リットルのポリエチレンジャーに移した。次いで、ＳＯＮＴＡＲＡ  ８００５  ＰＥＴ不織布材料の４６ｃｍ×１２２ｃｍのシートをジャーに入れた。次いで、脱イオン水で３００ｍＬになるように希釈した、ＢＵＤＧＥ（１．４１ｇ、６．９８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、ポリエチレン瓶を激しく２分間振盪して不織布シートを十分にコーティングした。コーティングした不織布シートを取り出し、慎重に圧搾して過剰のコーティング溶液を除去した。次いで、コーティングした不織布シートを反対方向に折り畳み、ポリエチレンジャーに戻し、更なる２分間振盪した。再び、コーティングした不織布シートを取り出し、慎重に圧搾して過剰のコーティング溶液を除去した。一晩風乾した後、ＣＰＢ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを１Ｌのポリエチレンジャーに入れ、１Ｌの脱イオン水で３０分間、激しく振盪しながら洗浄した。水を除去し、洗浄手順を繰り返した。次いで、ＣＰＢ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを慎重に圧搾乾燥し、風乾した。
【０１８４】
実施例５（Ｅｘ．５）：２５％Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルグアニル化ＰＥＩ（「ＤＣＨＧ−ＰＥＩ」）コーティングした不織布
ポリエチレンイミン、７０，０００ＭＷ（２２．２グラムの水中の３０重量％溶液、１５６ｍｍｏｌアミン当量）を、マグネチックスターラーバーを備えた２５０ｍＬの丸底フラスコに充填した。ジシクロヘキシルカルボジイミド（８．０グラム、３９ｍｍｏｌ）、続いて８０ｍＬのｔ−ブタノールを添加した。反応を８０℃まで加熱し、窒素下で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られたシロップをエタノールから数回濃縮して、生成物を乳白色のシロップとして得た。ＮＭＲ分光法による分析は所望の生成物への本質的に完全な変換を示した。次いで、ポリマーをＩＰＡ（１５９ｍＬ）で希釈して、８．５％固体であると計算される溶液を得た。
【０１８５】
ＤＣＨＧ−ＰＥＩ（５．０ｇ、５．６ｍｍｏｌのアミン当量であると計算された）を８ｏｚ（０．２Ｌ）ジャー中で、ＩＰＡで２５ｇになるように希釈した。次いで、ＩＰＡ中に２５ｇになるように希釈したＢＵＤＧＥ（１１８ｍｇ）の溶液を添加し、混合物を十分に混合した。次いで、３つの２０ｃｍ×２０ｃｍのＳＯＮＴＡＲＡ  ８００５  ＰＥＴ不織布材料シートをジャーに入れ、ジャーを、Ｔｅｆｌｏｎを裏張りしたスクリューキャップで蓋をした。ジャーを激しく２分間振盪した。ＤＣＨＧ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを除去し、慎重に圧搾して過剰のコーティング溶液を除去した。一晩風乾した後、ＤＣＨＧ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを３２ｏｚ（０．９５Ｌ）．ポリエチレンジャーに入れ、ＩＰＡ中で１５分間、激しく振盪しながら洗浄した。洗浄手順を１：１ＩＰＡ／脱イオン水で繰り返し、脱イオン水で最終洗浄した。次いで、ＤＣＨＧ−ＰＥＩコーティングした不織布シートを一晩風乾した。
【０１８６】
実施例６（Ｅｘ．６）：Ｇ−ＰＥＩコーティングした不織布拭き取り用品
実施例６は、実施例１の詳細に従う、Ｇ−ＰＥＩコーティングした拭き取り用品を作製する繰り返し実験であった。
【０１８７】
実施例７（Ｅｘ．７）：２５％グアニル化Ｇ−ＰＥＩコーティングしたスポンジ布地
スポンジ布地（１７ｃｍ×２０ｃｍ、ＳＣＯＴＣＨ−ＢＲＩＴＥ  Ａｂｓｏｒｂｅｎｔ  Ｃｏｕｎｔｅｒ  Ｃｌｏｔｈｓ、３Ｍ  Ｃｏ．（Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ）から入手した）のシートを脱イオン水で満たした２０００ｍＬのポリエチレン瓶に個々に入れた。瓶を密閉し、振盪器上に１時間置いた。水を注ぎ捨てた。この洗浄手技を更に５回繰り返し、次いで、洗浄したスポンジ布地を風乾した。
【０１８８】
コーティング溶液を、Ｇ−ＰＥＩ、ＢＵＤＧＥ、及び脱イオン水から実施例１で説明するように調製した。洗浄し、乾燥したスポンジ布地を実施例１で説明したようにコーティング及び洗浄した。
【０１８９】
実施例８（Ｅｘ．８）：２５％グアニル化Ｇ−ＰＥＩコーティングしたセルロース布地
４８．５グラム／平方メートルの坪量を有するセルロース系不織布材料（Ｓｕｏｍｉｎｅｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｗｉｎｄｓｏｒ  Ｌｏｃｋｓ，ＣＴ）、製品コードＷＬ  １０２０１０）のシートを実施例１で使用された手順に従ってコーティングして、Ｇ−ＰＥＩコーティングしたセルロース布地を得た。
【０１９０】
微生物汚染表面からの微生物の除去及び移行汚染の試験方法
「微生物汚染表面からの微生物の除去及び移行汚染の試験方法」で使用される材料を表２に列挙する。
【０１９１】
【表２】
0006573606.tif 000018
【０１９２】
「微生物汚染表面からの微生物の除去及び移行汚染の試験方法」を以下のプロトコルを用いて行った。
１）Ｃ．ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓ胞子（ＡＴＣＣ＃  ３５８４）のストック溶液を実験の日に滴定して、タイターが約１×１０８ＣＦＵ／ｍＬであることを確かめた。
【０１９３】
２）「接種溶液」を、５００マイクロリットルのＦＢＳを８．５ｍＬの蒸留水にピペットで入れて９．０ｍＬの希釈したＦＢＳ溶液を得、次いで、１．０ｍＬの胞子ストックを希釈したＦＢＳ溶液にピペットで入れることにより調製した。
【０１９４】
３）「接種対照試料」を、１００マイクロリットルの接種溶液を１０ｍＬのＬＥＴＨＥＥＮブロス（Ｄｉｆｃｏ，ＢＤ）を含有する５０ｍＬのコニカルチューブにピペットで入れることにより調製した。５０ｍＬのコニカルチューブを１分間超音波処理し、次いで、１分間ボルテックスした。２ｍＬのアリコートを取り出し、８０℃で１０分間熱ショックを与えた。中和ブロス中の細胞の１ｍＬアリコートを３Ｍ  ＰＥＴＲＩＦＩＬＭ  Ａｅｒｏｂｉｃ  Ｃｏｕｎｔ（ＡＣ）プレート上にピペットで入れた。次に、中和ブロス中の細胞の１：１０〜１：１００，０００の希釈系列を、滅菌Ｂｕｔｔｅｒｆｉｅｌｄ緩衝液を用いて調製し（３Ｍ、９ｍＬフリップトップ管）、次いで、１ｍＬの各希釈物を適切に標識したＡＣプレート上に入れた。
【０１９５】
４）ステップ３を更に２回繰り返して、全部でｎ＝３の「接種対照試料」を得た。
【０１９６】
５）３枚の「汚染プレート」を微生物回復の検定のために生成した。プレートを、１００ｍＬの接種溶液を３枚の清浄化した医療等級ステンレススチールプレート（以下の「医療等級ステンレススチールプレートの清浄化手順」を参照のこと）の各々の上にピペットで入れることにより汚染した。接種溶液をプレート上にＰＴＦＥドエルで広げ、次いで風乾する。
【０１９７】
医療等級ステンレススチールプレートを清浄化するための清浄化手順：
（ａ）約５ｍＬの蒸留水をプレート上にピペットで入れ、プレートをきれいに拭いた（全ての拭き取りはラボ用ペーパータオルで行った）。
（ｂ）プレートに、１：１０希釈の水中の家庭用漂白剤を噴霧し、１０分後、プレートをきれいに拭いた。
（ｃ）５ｍＬの滅菌蒸留水をプレート上にピペットで入れ、プレートをきれいに拭いた。
（ｄ）プレートに水中の７０％  ＩＰＡを噴霧し、即座にきれいに拭いた。
（ｅ）プレートに水中の７０％  ＩＰＡを再び噴霧し、次いで風乾した。
（ｆ）プレートを１２１℃で２０分間殺菌した。
【０１９８】
６）汚染プレートからの微生物の回復を検定するために、「回復検定対照」試料を以下に説明するように、「綿棒回復手順」を用いて得た。
【０１９９】
（各プレートについて単一の綿棒を用いた）綿棒回復手順
（ａ）スナップオフ綿棒を「試料採取溶液」中に浸漬した。
（ｂ）プレート表面を対角線上に２回（前後に、各方向間で綿棒の側面を替えながら）綿棒で拭いた。
（ｃ）プレート表面を水平に２回（前後に、各方向間で綿棒の側面を替えながら）綿棒で拭いた。
（ｄ）プレート表面を垂直に２回（前後に、各方向間で綿棒の側面を替えながら）綿棒で拭いた。
【０２００】
綿棒の頭を折り、１０ｍＬの中和ブロスを含有する５０ｍＬのコニカルチューブに入れた。コニカルチューブを超音波浴中で１分間超音波処理し、続いて１分間ボルテックス撹拌した。２ｍＬのアリコートを取り出し、８０℃で１０分間熱ショックを与えた。中和ブロス中の細胞の１ｍｌ試料を３Ｍ  ＰＥＴＲＩＦＩＬＭ  ＡＥＲＯＢＩＣ  ＣＯＵＮＴ（ＡＣ）プレート上にピペットで入れた。１：１０〜１：１００，０００の希釈系列を、滅菌Ｂｕｔｔｅｒｆｉｅｌｄ緩衝液を用いて調製し（９ｍＬフリップトップ管、３Ｍ  Ｃｏ．（Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ）から入手した）、１ｍｌの各希釈物を適切に標識したＡＣプレート上に入れた。これらが回復検定対照（ｎ＝３）であった。
【０２０１】
７）拭き取り用品の微生物汚染表面から微生物を除去する能力を査定するために、更なる３つの「汚染プレート」を（清浄化した医療等級ステンレススチールプレートを用いて、上記のステップ５の詳細に従って）生成した。
【０２０２】
８）「湿潤拭き取り用品」試料を、所望のロード重量（乾燥拭き取り用品の重量の３．５倍）で蒸留滅菌水をロードすることにより生成した。ロード技術は、所望の量の脱イオン水Ｈ２Ｏを拭き取り用品上にピペットで加え、続いて拭き取り用品全体にわたり水をより良く組み込ませるために穏やかにマッサージすることを含んだ。拭き取り用品を、ロード重量が正確であることを確実にするためにロード前後に秤量した。
【０２０３】
９）湿潤拭き取り用品を機械的拭き取りデバイス４００（図４Ａ及び４Ｂを参照のこと）を用いて試験した。湿潤拭き取り用品４２０を機械的拭き取りデバイス４００のレバーアーム４５０上にスクリュークランプ４６０を用いて固定した。レバーアーム４５０は約３５０ｇの質量を有した。湿潤拭き取り用品４２０を取り付けたレバーアーム４５０をプラットホーム４１０上の汚染プレート（図示せず）の１つの上に置いた。機械的拭き取りデバイス４００のスイッチを点け、レバーアーム４５０を約１００ｒｐｍの回転スピードで操作して（図４Ｂの回転矢印を参照のこと）、汚染プレートの表面を１５秒間拭き、次いで、湿潤拭き取り用品４２０を「拭いたプレート」から取り外した。各タイプの拭き取り用品について、このステップを繰り返してｎ＝３の拭いたプレートを得た。
【０２０４】
１０）次いで、「拭いたプレート」の各々を上記のステップ６の詳細に従って綿棒で拭いて「除去性能」試料（ｎ＝３）を生成した。
【０２０５】
１１）「移行汚染」試料を、汚染プレートを拭いた後、ステップ９の拭き取り用品を用いて、機械的拭き取りデバイスのアームにまだ取り付けたまま、次に清浄化プレートを約１００ｒｐｍで１５秒間拭くこと（「医療等級ステンレススチールプレートを清浄化するための清浄化手順」について上記を参照のこと）により生成した。これらの拭いたプレートを上記のステップ６の詳細に従って綿棒で拭いて、「移行汚染」試料（ｎ＝３）を生成した。
【０２０６】
１２）任意の追加の拭き取り用品試料について、ステップ８〜１１を繰り返した。
【０２０７】
１３）全ての希釈プレートを、３７℃の無酸素インキュベーター内に約２４時間置いた。
【０２０８】
１４）プレートを微生物計数に供し、計数データを回復対照と除去性能との間のｌｏｇ１０差を用いて分析して、ｌｏｇ減少（ＬＲＶ）を計算した。
【０２０９】
ｌｏｇ減少値（ＬＲＶ）及び標準偏差値（ＳＬＲ）の計算：
「ｌｏｇ減少値」（ＬＲＶ）は、表面から胞子を除去することにおける拭き取り用品の性能を表すために本明細書で使用される数学用語である。ＬＲＶを、「回復対照」（ＭＬＣＲＣ、これはプレート上の最初の胞子個体群を表す）と「拭き取り後の」プレート上の残留胞子（ＭＬＣＡＷ、これはプレート上の最後の胞子個体群を表す）との間の平均値ｌｏｇコロニー（ＭＬＣ）形成単位の差として、式（１）に従って計算した。
式（１）：ＬＲＶ＝ＭＬＣＲＣ−ＭＬＣＡＷ
【０２１０】
拭き取り後のプレートからの微生物の除去の割合についての「除去割合」値は、式（２）に従ってＬＲＶから計算され得る。
式（２）：「除去割合」＝１００−１０（２−ＬＲＶ）
【０２１１】
したがって、例えば３のＬＲＶは対応する除去割合値について１００−１０−１又は９９．９をもたらすであろう。
【０２１２】
ＬＲＶの変動（すなわち、上記式（１）に従って得られたＬＲＶについて）を「ＬＲＶの標準偏差」（ＳＬＲ）として計算した。式（３）はＳＬＲを計算するために使用される式を示し、ＳＲＣ及びＳＡＷは、それぞれ、ＭＬＣＲＣ（ＭＬＣ回復対照）及びＭＬＣＡＷ（拭き取り後のＭＬＣ）についての標準偏差を示す。回復対照及び拭き取り後のプレート表面上に残る胞子についての複製数は、それぞれ、ｎＲＣ及びｎＡＷにより示される。
式（３）：ＳＬＲ＝［（Ｓ２ＲＣ／ｎＲＣ）＋（Ｓ２ＡＷ／ｎＡＷ）］
【０２１３】
移行割合（ＰＴ）の計算：
ＬＲＶに加えて、汚染拭き取り用品（すなわち、汚染表面に接触した拭き取り用品）からの新しい清浄化表面への胞子の移行を表す移行割合（ＰＴ）を計算した。最初に、「拭き取り用品中の胞子の総数」の値（Ｗ）を「プレート上の最初の胞子個体群」（Ｉ）と「拭き取り後のプレート上に残る胞子」（Ｒ）との間のコロニー形成単位の差として、式（４）に従って計算した。
式（４）：Ｗ＝Ｉ−Ｒ
【０２１４】
次いで、「拭き取り用品から別の表面へ移行した胞子の割合」（ＰＴ）を式（５）に従って計算した（すなわち、「汚染拭き取り用品での拭き取り後の新しい表面から回復した胞子」（Ｔ）を「拭き取り用品中の胞子の総数」（Ｗ）で除し、１００を掛ける）。
式（５）：ＰＴ＝（Ｔ／Ｗ）＊１００
【０２１５】
上記の「微生物汚染表面からの微生物の除去及び移行汚染についての試験方法」を用いて、カチオン性ポリマーコーティング拭き取り用品を用いた、表面からのＣ．ｓｐｏｒｏｇｅｎｅｓ  ＡＴＣＣ＃３５８４胞子の除去及び交差汚染についての結果を表３に要約した。
【０２１６】
実験（実験１〜実験６）を表３に列挙し、比較例及び実施例が同じ日に試験されたことを示す。
【０２１７】
表３中の略語及び注釈は以下のものを含む。ＢＧ−ＰＥＩ＝ベンジルグアニル化ＰＥＩ、Ｃ＝対照、Ｃｅｌ＝セルロース系不織布地、ＣｅｌＳ＝ＳＣＯＴＣＨ−ＢＲＩＴＥ  ＡＢＳＯＲＢＥＮＴ  ＣＯＵＮＴＥＲ  ＣＬＯＴＨ、ＣＨＧ−ＰＥＩ＝グルコン酸クロロヘキシジンＰＥＩ、ＤＡ＝ポリ（ジアセトンアクリルアミドグアニルヒドラゾン）、ＤＣＨＧ−ＰＥＩ＝Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルグアニル化ＰＥＩ、Ｅｘ．＝実施例、Ｅｘｐ．＝実験、Ｇ−ＰＥＩ＝グアニル化ＰＥＩ、ＬＲＶ＝ログ減少値、ＮＡ＝入手できず、ＰＥＩ＝ポリ（エチレンイミン）、ＰＥＴ＝ポリ（エチレンテレフタレート）。脚注「ａ」：回復対照は、拭き取りなしに表面から回復した胞子の量についてである。脚注「ｂ」：値は平均である（別途記載のない限り、ｎ＝３）。脚注「ｃ」：標準偏差は括弧内に列挙する（別途記載のない限り、ｎ＝３）。脚注「ｄ」：値はｎ＝２についての平均である。
【０２１８】
【表３】
0006573606.tif 000019
【０２１９】
本開示に対する他の修正及び変形が、本開示の趣旨及び範囲から逸脱することなく当業者には実施され得る。様々な実施形態の各態様は、全体的に若しくは部分的に相互交換されてもよく、あるいは様々な実施形態の他の態様と組み合わされてもよいことが理解されよう。前述の説明は、請求する開示内容を当業者が実施することを可能にするためのものであり、本開示の範囲を限定するものとして解釈されるべきではなく、本開示の範囲は特許請求の範囲及びそのすべての等価物によって定義される。
【図１】
0006573606.tif 000022
【図２】
0006573606.tif 000023
【図３】
0006573606.tif 000024
【図４Ａ】
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【図４Ｂ】
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