(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される化合物またはその塩。
【化１】
0006508540.tif 000131
〔式（I）中、
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
ここで、Ｒ1とＲ2は一緒になってＲ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよい。
Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基Ｃ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IV）で表される基を示す。
【化２】
0006508540.tif 000132
式（IV）中、Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
式（IV）中、Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
式（IV）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇb）−で表される二価の基を示す。
＊は式（IV）で表される基の結合位置を示す。
Ｑは、式（II）または式（III）で表される有機基のいずれかを示す。
【化３】
0006508540.tif 000133
【化４】
0006508540.tif 000134
［式（II）および式（III）中、
Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリルチオ基またはフェロセニル基を示す。
Ｒaは、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、アミノ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンＣ３〜６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ３〜６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基を示す。
また、Ｂaの炭素原子またはＢa上の置換基Ｇ4の一部が、Ａｒ2上の炭素原子と結合して５〜６員環を形成してもよい。
＊は、式（II）または式（III）で表される有機基の結合位置を示す。］
Ｇ1は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された前記の基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ2は、Ｃ１〜６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｇ4、Ａｒ1またはＡｒ2のうちの２つ以上がＧ2で置換された前記の基である場合、係るＧ2は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ21は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ4は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキリデン基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。〕
【請求項２】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリジン化合物、並びに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤などの用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されているが、それらは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できる防除薬剤とは言い難いものが少なくない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。【０００３】
ところで、特許文献１には、式（Ａ）若しくは式（Ｂ）で表されるピリジン化合物が開示されている。特許文献１によれば、このピリジン化合物は電子伝達系の複合体II阻害剤として有用であるらしい。【０００４】
【化１】
0006508540.tif 000002
【０００５】
【化２】
0006508540.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ  ２００３／１０３６６７  Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、新規なピリジン化合物、ならびに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。【０００９】
〔１〕式（I）で表される化合物またはその塩。【００１０】
【化３】
0006508540.tif 000004
【００１１】
〔式（I）中、
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
ここで、Ｒ1とＲ2は一緒になってＲ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよい。
Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基Ｃ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IV）で表される基を示す。【００１２】
【化４】
0006508540.tif 000005
【００１３】
式（IV）中、Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。【００１４】
式（IV）中、Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。【００１５】
式（IV）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇb）−で表される二価の基を示す。
＊は式（IV）で表される基の結合位置を示す。【００１６】
Ｑは、式（II）または式（III）で表される有機基のいずれかを示す。【００１７】
【化５】
0006508540.tif 000006
【００１８】
【化６】
0006508540.tif 000007
【００１９】
［式（II）および式（III）中、
Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリルチオ基またはフェロセニル基を示す。
Ｒaは、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、アミノ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンＣ３〜６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ３〜６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基を示す。
また、Ｂaの炭素原子またはＢa上の置換基Ｇ4の一部が、Ａｒ2上の炭素原子と結合して５〜６員環を形成してもよい。
＊は、式（II）または式（III）で表される有機基の結合位置を示す。］【００２０】
Ｇ1は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された前記の基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。【００２１】
Ｇ2は、Ｃ１〜６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｇ4、Ａｒ1またはＡｒ2のうちの２つ以上がＧ2で置換された前記の基である場合、係るＧ2は、相互に同じであっても異なってもよい。【００２２】
Ｇ21は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。【００２３】
Ｇ4は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキリデン基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ2１で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。〕【００２４】
〔２〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔３〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００２５】
本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本発明に係るピリジン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）およびその塩である。
【００２７】
【化７】
0006508540.tif 000008
【００２８】
〔Ｒ1〕
Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
Ｃ１〜６アルキル基は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
【００２９】
Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００３０】
３〜６員ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。３〜６員ヘテロシクリル基としては、３〜６員飽和へテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
【００３１】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
【００３２】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
【００３３】
置換基Ｇ1は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００３４】
置換基Ｇ1における、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
【００３５】
置換基Ｇ2は、Ｃ１〜６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を示す。
【００３６】
置換基Ｇ2における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。
【００３７】
ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、２−アダマンチル基などを挙げることができる。
【００３８】
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基は、既に述べたＣ１〜６アルキル基に、上述のＣ１〜６アルコキシ基が置換したものである。Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などを挙げることできる。
Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基は、既に述べたＣ１〜６アルコキシ基に、上述のＣ３〜８シクロアルキル基が置換したものである。Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−（シクロプロピル）−エトキシ基などを挙げることができる。
【００３９】
Ｃ１〜６アルキルカルボニル基は、カルボニル基に、上述のＣ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基などを挙げることができる。
【００４０】
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基は、アミノ基に、既に述べたＣ１〜６アルコキシカルボニル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基は、既に述べたＣ１〜６アルキル基に、上述のＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
【００４１】
Ｃ６〜１０アリールオキシ基は、水酸基に、既に述べたＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
【００４２】
３〜６員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、３〜６員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜６員ヘテロシクリルオキシ基としては、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。３〜６員ヘテロシクリルオキシ基は、５〜６員ヘテロシクリルオキシ基が好ましい。
Ｃ１〜６アルキルチオ基は、ＳＨ基に、Ｃ１〜６アルキル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基は、スルフィニル基に、Ｃ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルスルホニル基は、スルホニル基に、Ｃ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールチオ基は、ＳＨ基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールチオ基は、スルファニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基は、スルフィニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールスルホニル基は、スルホニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４３】
Ｃ１〜６アルキレン基としては、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン−１，２−ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基は、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個がオキシ基で置換されてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基としては、メチレンジオキシ基（-OCH2O-）、エチレンジオキシ基（-OCH2CH2O-）、トリメチレンジオキシ基などを挙げることができる。Ｇ2であるＣ１〜６アルキレンジオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシル基、ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。
【００４４】
Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、およびＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、およびＣ１〜６アルキレンジオキシ基に、ハロゲノ基が置換したものである。
Ｃ１〜６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
【００４５】
Ｃ２〜６ハロアルケニル基としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６ハロアルキニル基としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基、１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキレンジオキシ基としては、ジフルオロメチレンジオキシ基（-OCF2O-）、テトラフルオロエチレンジオキシ基（-OCF2CF2O-）などを挙げることができる。Ｇ2であるＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシル基、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。
【００４６】
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、およびＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、およびＣ１〜６アルキルスルホニル基に、ハロゲノ基が置換したものである。
Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基としては、ジフルオロ（メトキシ）メチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６ハロアルコキシ基としては、ジフルオロ（メトキシ）メトキシ基、１，２，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２-トリフルオロエチルチオ基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などを挙げることができる。
【００４７】
置換基Ｇ21は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。これらは既に述べたとおりのものである。
Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
【００４８】
本発明においては、Ｒ１としては、水素原子、無置換のもしくはＧ１で置換されたＣ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ１で置換されたアルコキシ基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ２（好ましくはＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基）で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換のもしくはＧ２で置換された６員環のヘテロアリール基（好ましくは無置換のピリジル基）、シアノ基またはハロゲノ基が好ましく、無置換のＣ１〜６アルキル基またはハロゲノ基がより好ましい。
【００４９】
〔Ｒ2およびＲ3〕
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｒ2およびＲ3における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ハロゲノ基、および置換基Ｇ1、Ｇ2は、すでに述べたとおりのものである。
（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基としては、メトキシイミノ−メチル基、１−（エトキシイミノ）−エチル基などを挙げることができる。
【００５０】
Ｒ1とＲ2は、一緒になってＲ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に、５〜６員環を形成してもよい。係る５〜６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環などを挙げることができる。
【００５１】
本発明のおいては、Ｒ２としては、水素原子、無置換の若しくはＧ1（好ましくは水酸基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基（好ましくは無置換）、無置換の若しくはＧ2（好ましくはＣ１〜６アルコキシ基）で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基（好ましくは無置換）、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）、ハロゲノ基、シアノ基、ホルミル基が好ましく、無置換のＣ１〜６アルキル基がより好ましい。
本発明のおいては、Ｒ３としては、無置換の若しくはＧ１(好ましくは水酸基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基)で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシ基（好ましくは無置換）、無置換のＣ３〜８シクロアルキル基（好ましくは３〜４シクロアルキル基）、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは無置換）、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくは無置換のフェニル基）、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）、ハロゲノ基、シアノ基またはホルミル基が好ましく、無置換の若しくはＧ１(好ましくは水酸基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基)で置換されたＣ1〜６アルキル基またはハロゲノ基がより好ましい。
【００５２】
〔Ｒ4〕
Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IV）で表される基を示す。
【００５３】
Ｒ4における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、３〜６員ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、置換基Ｇ1および置換基Ｇ2は既に述べたとおりのものである。
【００５４】
３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、３〜６員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの５〜６員飽和ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基；ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基を挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキルカルボニル基は、カルボニル基に、前述のＣ３〜８シクロアルキル基が結合したものである。Ｃ３〜８シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールカルボニル基としては、カルボニル基に、Ｃ６〜１０アリール基が結合したものである。Ｃ６〜１０アリールカルボニル基としては、ベンゾイル基などを挙げることができる。
【００５５】
Ｃ２〜６アルケニルカルボニル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基としては、ビニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基（アリルオキシカルボニル基）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基としては、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基としては、メチルアミノ（チオカルボニル）基、ジメチルアミノ（チオカルボニル）基などを挙げることができる。
【００５６】
【化８】
0006508540.tif 000009
【００５７】
[式(IV）中、
Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇb）−を示す。
＊は式（IV）で表される基の結合位置を示す。］
【００５８】
式(IV)で表される基の例として、次に示すものが挙げられる。
【００５９】
【化９】
0006508540.tif 000010
【００６０】
本発明のおいては、Ｒ４としては、水素原子、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基）で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ2（好ましくはＣ１〜６アルコキシ基）で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基（好ましくはベンジル基）、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２〜６アルケニルカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ1で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ2（好ましくは、水酸基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基）で置換されたヘテロシクリル基（好ましくは３〜６員飽和ヘテロシクリル基）、が好ましく、水素原子、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、または無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基がより好ましい。
〔Ｑ〕
Ｑは、式（II）または式（III）で表される有機基のいずれかを示す。なお、＊は、式（II）または式（III）で表される有機基の結合位置を示す。
【００６１】
【化１０】
0006508540.tif 000011
【００６２】
【化１１】
0006508540.tif 000012
【００６３】
〈Ｒa〉
Ｒaは、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、アミノ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
ＲaにおけるＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、置換基Ｇ1および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基は、アミノ基に、既に述べたＣ１〜６アルキルカルボニル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基などを挙げることができる。
本発明においては、Ｒaとしては、水素原子、無置換のアルキル基、無置換のＣ３〜８シクロアルキル基（好ましくはＣ３〜４シクロアルキル基）、アミノ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ2（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）が好ましく、無置換のアルキル基または水素原子がより好ましい。
【００６４】
〈Ａｒ1〉
Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ1におけるＣ６〜１０アリール基、および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
３〜１０員ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む環状の基である。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。３〜１０員ヘテロシクリル基としては、３〜１０員飽和へテロシクリル基、５〜１０員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
【００６５】
３〜１０員飽和ヘテロシクリル基としては、
アジリジニル基、オキシラニル基などの３員飽和ヘテロシクリル基；
アゼチジニル基、オキセタニル基などの４員飽和ヘテロシクリル基；
ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ジオキソラニル基などの５員飽和へテロシクリル基；
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基などの６員飽和ヘテロシクリル基；
などが挙げられる。
【００６６】
５〜１０員ヘテロアリール基としては、
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；
インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；
キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサニル基などの１０員ヘテロアリール基；
などが挙げられる。
【００６７】
５〜６員部分不飽和へテロシクリル基としては、
ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基などの５員部分不飽和ヘテロシクリル基；
イソオキサゾリニル基、ジヒドロピラニル基などの６員部分不飽和へテロシクリル基；
などが挙げられる。
【００６８】
Ａｒ１における３〜１０員ヘテロシクリル基としては、好ましくは、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基などの５〜１０員ヘテロアリール基を挙げることができる。
【００６９】
本発明においては、Ａｒ1は、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基、ナフチル基）または無置換のもしくはＧ2で置換された５〜６員ヘテロアリール基（好ましくはピリジル基）であることが好ましく、より好ましくは無置換のもしくはＧ2で置換されたフェニル基または無置換のもしくはＧ2で置換されたピリジル基である。
Ａｒ1におけるＧ2は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリール基(好ましくはフェニル基)、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基（好ましくはベンジル基）、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基（好ましくはフェニルチオ基）、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基（好ましくはフェニルスルフィニル基）、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基（好ましくはフェニルスルホニル基）、ニトロ基、Ｃ１〜６ハロアルキレンジオキシ基および／またはハロゲノ基であることが好ましく、
より好ましくは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基(好ましくはフェノキシ基) および／またはハロゲノ基である。
【００７０】
〈Ａｒ2〉
Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールスルフォニル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基無置換の若しくはＧ2で置換された３〜６員ヘテロシクリルチオ基またはフェロセニル基を示す。
Ａｒ2における、Ｃ６〜１０アリール基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルである。
Ｃ６〜１０アリールオキシ基、はすでに述べた通りのものであり、好ましくはフェノキシである。
３〜１０員ヘテロシクリル基は、既に述べた通りのものであり、好ましくは５〜１０員環ヘテロアリール基であり、より好ましくはチアゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、キノリル基である。
３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基としては、５〜６員飽和ヘテロシクリルオキシ基、５〜６員ヘテロアリールオキシ基が好ましい。
５〜６員ヘテロアリールオキシ基としてより好ましくは、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基である。
３〜１０員ヘテロシクリルチオ基は、ＳＨ基に３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルチオ基としては、ピラゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５〜６員ヘテロアリールチオ基を挙げることができ、好ましくはピリジルチオ基である。
Ｃ６〜１０アリールチオ基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルチオ基である。
アリールスルフィニル基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルスルフィニルである。
アリールスルホニル基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルスルホニルである。
【００７１】
置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものであり、好ましくは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基（好ましくはＣ３〜４シクロアルキルアルコキシ基）、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、無置換のもしくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換のもしくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、無置換のもしくはＧ21で置換された５〜６員ヘテロシクリル基（好ましくはピリジル基）、無置換のもしくはＧ21で置換された５〜６員ヘテロシクリルオキシ基（好ましくはピリジルオキシ基）、ペンタフルオロスルファニル基、シアノ基、ハロゲノ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基である。
Ｇ２として、より好ましくは、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、無置換のもしくはＧ21で置換されたフェニル基、無置換のもしくはＧ21で置換されたフェノキシ基、無置換のもしくはＧ21で置換されたピリジル基、無置換のもしくはＧ21で置換されたピリジルオキシ基、ハロゲノ基、またはＣ１〜２ハロアルキレンジオキシ基を示す。
置換基Ｇ21はすでに述べたとおりのものであり、好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基またはＣ１〜６ハロアルコキシ基である。
【００７２】
これらの中でも、Ａｒ2として、好ましくは、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、無置換のもしくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基（好ましくはチアゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、キノリル基）、無置換のもしくはＧ2で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基（好ましくはピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基）である。
また、Ｇ２としては、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基がより好ましい。
【００７３】
〈Ｂa〉
Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンＣ３〜６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ３〜６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基を示す。
Ｂaにおける、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基は既に述べたとおりのものである。
Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基は、Ｃ２〜Ｃ６アルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン基としては、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基などを挙げることができる。
Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基は、Ｃ２〜Ｃ６アルキン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２〜Ｃ６アルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基などを挙げることができる。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基は、２つのＣ１〜６アルキレン基が、酸素原子を介して結合してなる基である。Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ１〜６アルキレン基としては、メチレンオキシメチレン基、メチレンオキシエチレン基、エチレンオキシメチレン基などを挙げることができる。
【００７４】
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン基としては、シクロプロピレン基(１，２−シクロプロピレン基)、シクロブチレン基（１，２−シクロブチレン基、または１，３−シクロペンチレン基）、シクロペンチレン基（１，２−シクロペンチレン基、または１，３−シクロペンチレン基）、シクロヘキシレン基（１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、または１，４−シクロヘキシレン基）などを挙げることができ、好ましくはシクロペンチレン基またはシクロへキシレン基である。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンＣ３〜６シクロアルキレン基は、Ｃ１〜６アルキレン基とＣ３〜６シクロアルキレン基が結合してなる基である。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンＣ３〜６シクロアルキレン基としては、メチレンシクロプロピレン、メチレンオキシシクロヘキシレン、エチレンオキシシクロヘキシレンなどのＣ１〜２アルキレンＣ３〜６シクロアルキレン基が好ましい。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ３〜６シクロアルキレン基は、Ｃ１〜６アルキレン基とＣ３〜６シクロアルキレン基が酸素原子を介して結合してなる基である。
Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシＣ３〜６シクロアルキレン基としては、メチレンオキシシクロプロピレン、メチレンオキシシクロヘキシレン、エチレンオキシシクロヘキシレンなどのＣ１〜２アルキレンオキシＣ３〜６シクロアルキレン基が好ましい。
【００７５】
Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニレン基としては、シクロブテニレン基（１，２−シクロブテニレン基、１，３−シクロブテニレン基、１，３−シクロブテニレン基、または３，４-シクロブテニレン基）、シクロペンテニレン基（１，２−シクロペンテニレン基、１，３−シクロペンテニレン基、１，４−シクロペンテニレン基、または１，５-シクロペンテニレン基）、シクロヘキセニレン基（１，２−シクロヘキセニレン基、１，３−シクロヘキセニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、）などを挙げることができ、好ましくはシクロペンテニレン基またはシクロヘキセニレン基が好ましい。
【００７６】
３〜６員ヘテロシクリレン基は、ヘテロ脂環式化合物中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。ヘテロ脂環式化合物は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む非芳香族化合物である。
３〜６員ヘテロシクリレン基としては、３〜６員飽和へテロシクリレン基または５〜６員部分不飽和へテロシクリレン基などを挙げることができる。
３〜６員ヘテロシクリレン基としては、ジヒドロフリレン基、テトラヒドロフリレン基、ピロリニレン基、ピロリジニレン基、ピラゾリニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリニレン基、イミダゾリジニレン基、オキサゾリニレン基、オキサゾリジニレン基、チアゾリニレン基、チアゾリジニレン基、イソオキサゾリジニレン基、イソチアゾリジニレン基、ジヒドロピラニレン基、テトラヒドロピラニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基、モルホリニレン基などを挙げることができる。
これらの中でも、３〜６員ヘテロシクリレン基としては５〜６員飽和ヘテロシクリレン基が好ましく、ピペリジニレン基が特に好ましい。
なお、特定の実施態様においては、３〜６員ヘテロシクリレン基はＣ１〜６アルキレン基で、架橋されていてよい。
【００７７】
これらの中でも、Ｂａは好ましくは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３〜６員ヘテロシクリレン基であり、より好ましくは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキレン基である。
【００７８】
Ｇ4は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキリデン基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基、またはＣ１〜６アルキルヒドラジノ基を示す。
【００７９】
Ｇ4における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、３〜６員ヘテロシクリル基、３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、置換基Ｇ2および置換基Ｇ21は既に述べたとおりのものである。
【００８０】
Ｃ２〜６アルケニルオキシ基は、水酸基に、Ｃ２〜６アルケニル基が置換したものである。Ｃ２〜６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）などを挙げることができる。
Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基が置換したものである。Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基としては、ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基などを挙げることができる。
Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基などを挙げることができる。
【００８１】
Ｃ３〜８シクロアルキルオキシＣ１〜６アルキル基としては、シクロプロピルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基としては、フェノキシメチル基、ナフチルオキシメチル基などを挙げることができる。
【００８２】
３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、ピラゾリルオキシメチル基、ピリジルオキシメチル基などの５〜６員ヘテロアリールメチル基を挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキリデン基としては、メチリデン基、プロパン−２−イリデン基などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルコキシイミノ基としては、メトキシイミノ基（MeO-N=）、エトキシイミノ基（EtO-N=）などを挙げることができる。
Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノ基としては、ベンジルオキシイミノ基（BnO-N=）などを挙げることができる。
Ｃ１〜６アルキルヒドラジノ基としては、メチルヒドラジノ基（MeNH-N=）、エチルヒドラジノ基（EtNH-N=）などを挙げることができる。
【００８３】
これらの中でもＧ４としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリル基（好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、ジオキソラニル基）、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、オキソ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基（好ましくはベンジル基）、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基（好ましくはピリジルメチル基、ピラゾリルメチル基、トリアゾリルメチル基）、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６〜１０アリールオキシＣ１〜６アルキル基（好ましくはフェノキシメチル基）、無置換の若しくはＧ21で置換された３〜６員ヘテロシクリルオキシＣ１〜６アルキル基（好ましくはピラゾリルオキシメチル基）、Ｃ１〜６アルキリデン基、Ｃ１〜６アルコキシイミノ基が好ましい。
【００８４】
Ｇ４における置換基Ｇ２１は、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基である。
【００８５】
Ｂaの炭素原子またはＢａの置換基Ｇ4の一部が、Ａｒ2上の炭素原子と結合して５〜６員環を形成してもよい。係る５〜６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロジオキシン環、ジヒドロピラン環などを挙げることができ、好ましくはシクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロジオキシン環、ジヒドロピラン環である。
【００８６】
本発明に係るピリジン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形なども含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物、互変異生体を包含する。
【００８７】
〔互変異性体〕
本発明に係るピリジン化合物は、Ｒ4が水素原子である場合、以下に示す互変異性体  ピリジン−４−オン化合物を生じる。なお、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＱは、式（I）中の規定と同様の意味を示す。本発明においては、当該互変異性体  ピリジン−４−オン化合物も、本発明に包含する。
【００８８】
【化１２】
0006508540.tif 000013
【００８９】
〔立体異性体〕
本発明においては、同一の構造式で表される化合物であるが、構造中の原子または置換基の空間的配置が異なる化合物、例えば、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体などの全ての立体異性体も、本発明に包含する。立体異性体は、単一物であっても混合物であってもよい。
【００９０】
〔塩〕
本発明に係る化合物（I）の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。
【００９１】
〔農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、化合物（I）またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
【００９２】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
【００９３】
防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
【００９４】
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）など
【００９５】
コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）など
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Aleternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）など
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloecercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setophaeria turcica）など
ワタ：苗立枯病（Pythium sp）、さび病（Phakopsora  gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
【００９６】
本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、感受性系統のみならず、従来の薬剤、たとえば、有機リン剤やカーバメート剤に対する抵抗性が発達した系統の害虫にも有効である。抵抗性系統の害虫の代表例としては、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなどを挙げることができる。
【００９７】
本発明の有害生物防除剤は、農業害虫、ダニ類以外の有害生物の防除に効果を示す。有害生物として、たとえば、外部寄生虫、衛生害虫などを挙げることができる。
【００９８】
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤が、対象とし得る植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
【００９９】
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【０１００】
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤農園芸用殺菌剤は、殺菌、殺虫・殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫などの効果を有する他の農園芸用薬剤；  植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
以下にその一例を示す。
殺菌剤：
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：  ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：  ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：  ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：  オキソリン酸；
【０１０１】
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤：  ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：  ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：  フルオピコリド；
【０１０２】
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：  ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：  ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：  アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：  シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：  ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：  フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：  シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：  アメトクトラジン；
【０１０３】
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：  アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：  ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
【０１０４】
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：  フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
【０１０５】
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：  エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：  ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：  ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：  バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：  ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
【０１０６】
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：  トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：  アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：  フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：  ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；
【０１０７】
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：  バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：  ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：  ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
【０１０８】
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：  フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：  カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
【０１０９】
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：  アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：  プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；
【０１１０】
（１１）作用性が不明な剤：  シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
【０１１１】
（１２）多作用点を有する剤：  銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩アルベシレート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
【０１１２】
（１３）その他の剤：  DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；
【０１１３】
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：  アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
【０１１４】
（ｂ）有機リン系：  アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
【０１１５】
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：  クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：  アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
【０１１６】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：  アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：  スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：  アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質：  ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：  臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：  フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン；
【０１１７】
（１０）ダニ類生育阻害剤：  クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：  バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：  ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：  クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：  ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤：  ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：  シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：  クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：  アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：  アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：  フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
【０１１８】
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：  インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：  スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：  リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：  シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：  クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：  ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：  デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：  アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類、；
【０１１９】
〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒水和剤、粉剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は質量部を示す。
【０１２０】
製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で、修正することができる。
【０１２１】
（製剤１：水和剤）
本発明化合物                                    ４０部
珪藻土                                          ５３部
高級アルコール硫酸エステル                        ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩                    ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【０１２２】
（製剤２：乳剤）
本発明化合物                                    ３０部
キシレン                                        ３３部
ジメチルホルムアミド                            ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル          ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【０１２３】
（製剤３：粒剤）
本発明化合物                                      ５部
タルク                                          ４０部
クレー                                          ３８部
ベントナイト                                    １０部
アルキル硫酸ソーダ                                ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１２４】
（製剤４：粒剤）
本発明化合物                                      ５部
クレー                                          ７３部
ベントナイト                                    ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩          １部
リン酸カリウム                                    １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１２５】
（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物                                    １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル          ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                        ２部
グリセリン                                      １０部
キサンタンガム                                ０．２部
水                                          ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【０１２６】
実施例
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
【０１２７】
（実施例１）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシムの製造
【０１２８】
（工程１）
１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノンの合成
【０１２９】
【化１３】
0006508540.tif 000014
【０１３０】
４−アミノ−３−ペンテン−２−オン３．２ｇと２，２，５，６−テトラメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン１０．０ｇを混合し、１２０〜１３０℃で２．５時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、ジエチルエーテルを加えたところ結晶が析出した。この結晶を濾別し、目的化合物を得た。収率は３８％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.99(3H, s), 2.29(3H, s), 2.34(3H, s), 2.58(3H, s), 10.42(1H, br.s)
【０１３１】
（工程２）
Ｎ−｛（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシ｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０１３２】
【化１４】
0006508540.tif 000015
【０１３３】
４−トリフルオロメチルベンジル  ブロミド１．５ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解させた。この溶液にＮ−ヒドロキシカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル１．２ｇと１, ８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン１．７ｇを加え、室温にて１時間撹拌した。その後、反応液を１Ｎ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、次に１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物２．２８ｇを得た。収率は１００％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.48(9H, s), 4.91(2H, s), 7.15(1H, br.s), 7.51(2H, d), 7.63(2H, d)
【０１３４】
（工程３）
１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシムの合成
【０１３５】
【化１５】
0006508540.tif 000016
【０１３６】
Ｎ−｛（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシ｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル０．６５ｇを１，２−ジクロロエタン１５ｍｌに溶解させた。この溶液に１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−エタノン０．３０ｇとトリフルオロ酢酸１ｍｌを加えて、５０〜６０℃で１時間撹拌した。その後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、目的化合物０．２０ｇを得た。収率は３４％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (DMSO-d6, δppm) 1.78(3H, s), 1.96(3H, s), 2.00(3H, s), 2.17(3H, s), 5.16(2H, s), 7.56(2H, d), 7.71(2H, d), 10.92(1H, br.s)
【０１３７】
（工程４）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシムの合成
【０１３８】
【化１６】
0006508540.tif 000017
【０１３９】
１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシム０．１６ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解させた。この溶液にピリジン４５ｍｇと塩化アセチル４３ｍｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液をクロロホルムで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄し、次に飽和重曹水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物０．１９ｇを得た。収率は１００％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.03(3H, s), 2.07(3H, s), 2.11(3H, s), 2.37(3H, s), 2.50(3H, s), 5.22(2H, s), 7.49(2H, d), 7.62(2H, d)
【０１４０】
（実施例２）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの製造
【０１４１】
（工程１）
Ｎ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ｝フタルイミドの合成
【０１４２】
【化１７】
0006508540.tif 000018
【０１４３】
４−トリフルオロメチルフェネチルアルコール１．０ｇとＮ-ヒドロキシフタルイミド１．２８ｇをテトラヒドロフラン１２ｍｌに溶解させた。この溶液にトリフェニルホスフィン２．０７ｇを加えた。この溶液に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液３．４３ｇを滴下した。反応液を室温まで昇温し、一晩撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（体積比））にて精製し、目的化合物１．９４ｇを得た。収率は１００％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 3.21(2H, t), 4.47(2H, t), 7.45(2H, d), 7.56(2H, d), 7.72-7.78(2H, m), 7.80-7.86(2H, m)
【０１４４】
（工程２）
Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミンの合成
【０１４５】
【化１８】
0006508540.tif 000019
【０１４６】
Ｎ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ｝フタルイミド１．４４ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。この溶液を０℃に冷却し、メチルヒドラジン０．２２ｇを滴下した。反応液を０℃にて１．５時間撹拌した。その後、ジエチルエーテルを加えて、不溶物を濾別した。溶媒を減圧留去し、目的化合物０．８３ｇを得た。収率は９４％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.96(2H, t), 3.90(2H, t), 5.43(2H, br.s), 7.33(2H, d), 7.55(2H, d)
【０１４７】
（工程３）
１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
【０１４８】
【化１９】
0006508540.tif 000020
【０１４９】
Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミン０．８３ｇを１，２−ジクロロエタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液に１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン０．５０ｇとトリフルオロ酢酸１ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．６８ｇを得た。収率は６７％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (DMSO-d6, δppm) 1.79(3H, s), 1.88(3H, s), 2.11(3H, s), 2.19(3H, s), 3.00(2H, t), 4.23(2H, t), 7.49(2H, d), 7.64(2H, d), 10.96(1H, br.s)
【０１５０】
（工程４）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
【０１５１】
【化２０】
0006508540.tif 000021
【０１５２】
１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム０．４８ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．１９ｇと塩化アセチル０．１３ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３８ｇを得た。収率は７２％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.04(3H, s), 2.06(3H, s), 2.21(3H, s), 2.44(3H, s), 2.51(3H, s), 3.06(2H, t), 4.36(2H, t), 7.35(2H, d), 7.56(2H, d)
【０１５３】
（実施例３）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキシムの製造
【０１５４】
（工程１）
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
【０１５５】
【化２１】
0006508540.tif 000022
【０１５６】
４−フルオロベンゾトリフルオリド２．０ｇをジメチルスルホキシド２４ｍｌに溶解させた。この溶液に、Ｎ−ヒドロキシカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル１．９５ｇと水酸化カリウム１．０５ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（体積比））にて精製し、目的化合物１．５ｇを得た。収率は４４％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.50(9H, s), 7.19(2H, d), 7.50(1H, s), 7.56(2H, d)
【０１５７】
（工程２）
１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキシムの合成
【０１５８】
【化２２】
0006508540.tif 000023
【０１５９】
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル０．８５ｇを１，２−ジクロロエタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液に１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−エタノン０．５０ｇとトリフルオロ酢酸１ｍｌを加えて、５０℃で１時間撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．３９ｇを得た。収率は４１％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (DMSO-d6, δppm) 1.83(3H, s), 2.21(3H, s), 2.22(3H, s), 2.24(3H, s), 7.32(2H, d), 7.68(2H, d), 11.14(1H, br.s)
【０１６０】
（工程３）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキシムの合成
【０１６１】
【化２３】
0006508540.tif 000024
【０１６２】
１−（４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）エタノン  Ｏ−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキシム０．２５ｇをジクロロメタン８ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．１０ｇと塩化アセチル７０ｍｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．１４ｇを得た。収率は４９％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.10(3H, s), 2.23(3H, s), 2.32(3H, s), 2.50(3H, s), 2.55(3H, s), 7.27(2H, d), 7.57(2H, d)
【０１６３】
（実施例４）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）カルバルデヒド  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの製造
【０１６４】
（工程１）
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチルの合成
【０１６５】
【化２４】
0006508540.tif 000025
【０１６６】
３−アミノクロトン酸エチル４５ｇ、および２−メチルアセト酢酸エチル５０ｇをキシレン１００ｍｌに溶解させた。この溶液を一晩、加熱還流した。その後、室温まで冷却した。析出した結晶をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、最後に乾燥させて、目的化合物２４．２ｇを得た。収率は３３％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.21(3H, t), 2.14(3H, s), 2.46(3H, s), 2.71(3H, s), 4.45(2H, q), 12.14(3H, s)
【０１６７】
（工程２）
４−メトキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチルの合成
【０１６８】
【化２５】
0006508540.tif 000026
【０１６９】
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチル１２．２ｇをアセトン１２０ｍｌに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２１．０ｇ、次いでヨウ化メチル１０．０ｇを加え、８時間加熱還流した。その後、反応液を室温まで冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物１０．０ｇを得た。収率は７７％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.40(3H, t), 2.17(3H, s), 2.48(6H, s), 3.86(3H, s)4.41(2H, q)
【０１７０】
（工程３）
（４−メトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−メタノールの合成
【０１７１】
【化２６】
0006508540.tif 000027
【０１７２】
水素化アルミニウムリチウム２．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに加えた。この液に、氷冷下、４−メトキシ−２，５，６−トリメチルニコチン酸エチル１０．０ｇを滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、未反応の水素化アルミニウムリチウムが分解するまで水を加え、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物７．９ｇを得た。収率は９７％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  2.18(3H, s), 2.48(3H, s), 2.56(3H, s), 3.81(3H, s), 4.72(2H, s)
【０１７３】
（工程４）
４−メトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒドの合成
【０１７４】
【化２７】
0006508540.tif 000028
【０１７５】
（４−メトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）−メタノール７．９ｇをベンゼン９０ｍｌに溶解させた。この溶液に二酸化マンガン１５．２ｇを加え、一晩加熱還流した。その後、反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。このろ液を減圧濃縮し、目的化合物５．９８ｇを得た。収率は７７％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  2.22(3H, s), 2.53(3H, s), 2.73(3H, s), 3.87(3H, s), 10.50(1H, s)
【０１７６】
（工程５）
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒドの合成
【０１７７】
【化２８】
0006508540.tif 000029
【０１７８】
４−メトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒド３．０ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下、１Ｎ三臭化ホウ素・ジクロロメタン溶液３３ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を氷冷し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した。析出した結晶をろ過し、最後に乾燥させて、目的化合物０．９ｇを得た。収率は３３％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  2.18(3H, s), 2.43(3H, s), 2.53(3H, s), 10.46(1H, s)
【０１７９】
（工程６）
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒド  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
【０１８０】
【化２９】
0006508540.tif 000030
【０１８１】
Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミン０．３２ｇを１，２−ジクロロエタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液に４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒド０．２６ｇとトリフルオロ酢酸数滴を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。次いで有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．４２ｇを得た。収率は７６％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  2.15(3H, s), 2.45(3H, s), 2.51(3H, s), 3.11(2H, d), 4.42(2H, d), 7.36(2H, d), 7.57(2H, d), 8.47(1H, s)
【０１８２】
（工程７）
１−（４−アセトキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−イル）カルバルデヒド  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
【０１８３】
【化３０】
0006508540.tif 000031
【０１８４】
４−ヒドロキシ−２，５，６−トリメチルピリジン−３−カルバルデヒド  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム０．４２ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．２２ｇを加えた。次いで、氷冷下、塩化アセチル０．１４ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。次いで有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３７ｇを得た。収率は７９％であった。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  2.09(3H, s), 2.33(3H, s), 2.54(3H, s), 2.61(3H, s), 3.09(2H, d), 4.39(2H, d), 7.35(2H, d), 7.57(2H, d), 8.17(1H, s)
【０１８５】
（実施例５）
メチル[２，３，６−トリメチル−５−[[４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]−４−ピリジル]カーボネートの製造
【０１８６】
（工程１）
４−ヒドロキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチルの合成
【０１８７】
【化３１】
0006508540.tif 000032
【０１８８】
メチル−３−アミノペント−２−エノエート１３．６ｇ、及び２，２，５，６−テトラメチル−４Ｈ-１，３−ジオキシン−４−オン２０．０ｇを混合し、１５０℃で、５時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過、ジエチルエーテルで洗浄した後、乾燥させ、目的化合物１３．７ｇを得た。収率３１％
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.21(3H,t)，2.14(3H,s)，2.46(3H,s)，2.71(2H,q)，3.89(3H,s)
【０１８９】
（工程２）
４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチルの合成
【０１９０】
【化３２】
0006508540.tif 000033
【０１９１】
４−ヒドロキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチル１３．７ｇをアセトニトリル１５０ｍｌに溶解させた。この反応液に、炭酸カリウム１８．２ｇ、次いで臭化アリル１５．８ｇを加え、8時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、水に注加、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物１６．６ｇを得た。収率１００％。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.25(3H,t)，2.16(3H,s)，2.48(3H,s)，2.69(2H,q)，3.88(3H,s)，4.39(2H,d)，5.23-5.39(2H,m)，5.93-6.05(1H,m)
【０１９２】
（工程３）
（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−メタノールの合成
【０１９３】
【化３３】
0006508540.tif 000034
【０１９４】
水素化リチウムアルミニウム２．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに加えた。この反応液に、氷冷下、４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルニコチン酸メチル１６．６ｇを滴下し、滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、未反応の水素化リチウムナトリウムが分解するまで水を加え、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物１１．３ｇを得た。収率７７％。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.26(3H,t)，2.16(3H,s)，2.46(3H,s)，2.84(2H,q)，4.39(2H,d)，4.70(2H,d)，5.29-5.45(2H,m)，6.03-6.14(1H,m)
【０１９５】
（工程４）
４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−カルバルデヒドの合成
【０１９６】
【化３４】
0006508540.tif 000035
【０１９７】
（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）−メタノール１１．３ｇをジクロロメタン１２０ｍｌに溶解させ、氷冷下、飽和重曹水１２０ｍｌ、臭化カリウム０．６ｇ及び、４−オキソ−ＴＥＭＰＯ ０．４gを加えた。この反応液に、氷冷下、５％次亜塩素酸ナトリウム溶液９１ｇを３０分以上かけて滴下した。滴下終了後、０℃で３０分間攪拌し、反応液を氷水に注加した。ジクロロメタンで抽出、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物１１．１ｇを得た。収率９９％。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.25(3H,t)，2.21(3H,s)，2.52(3H,s)，3.06(2H,q)，4.42(2H,d)，5.32-5.43(2H,m)，6.01-6.11(1H,m)，10.47(1H,s)
【０１９８】
（工程５）
１−（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチル−３−ピリジル）−Ｎ−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]メタニミンの合成
【０１９９】
【化３５】
0006508540.tif 000036
【０２００】
４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチルピリジン−３−カルバルデヒド０．５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。この反応液に、氷冷下、Ｏ−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロピル]ヒドロキシルアミン０．８ｇ、トリフルオロ酢酸 数滴を加え、室温で一晩攪拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．７５ｇを得た。収率６８％。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.19-1.43(9H,m)，2.21(3H,s)，2.52(3H,s)，3.06(2H,q)，4.33-4.42(3H,m)，5.32-5.43(2H,m)，5.57-5.61(1H,m)，6.01-6.11(1H,m)，7.79-8.25(3H,m)
【０２０１】
（工程６）
３−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ]−１−メチル−プロポキシ]イミノメチル]−２−エチル−５，６−ジメチル−ピリジン−４−オールの合成
【０２０２】
【化３６】
0006508540.tif 000037
【０２０３】
１−（４−アリルオキシ−２−エチル−５，６−ジメチル−３−ピリジル）−Ｎ−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ]−１−メチル−プロポキシ]メタニミン０．５ｇをメタノール１０ｍｌに溶解させた。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１２ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．４ｇを得た。収率８７％。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.17-1.41(9H,m)，1.99(3H,s)，2.22(3H,s)，2.85(2H，q)，4.33-4.42(1H，m)，5.57-5.61(1H,m)，7.78-8.22(3H,m)
【０２０４】
（工程７）
[３−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル]オキシ−１−メチル−プロポキシ]イミノメチル]−２−エチル−５，６−ジメチル−４−ピリジル]アセテートの合成
【０２０５】
【化３７】
0006508540.tif 000038
【０２０６】
３−[２−[[３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ]−１−メチル−プロポキシ]イミノメチル]−２−エチル−５，６−ジメチル−ピリジン−４−オール０．４ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解した。この溶液にトリエチルアミン０．２ｇを加えた後、氷冷下、塩化アセチル０．１６ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３７ｇを得た。収率８４％。
目的化合物の物性は以下のとおりであった。
1H-NMR (CDCl3, δppm)  1.19-1.43(9H,m)，2.06(3H,s)，2.30(3H,s)，2.51(3H,s)，2.86(2H,q)，4.43-4.45(1H,m)，5.59-5.62(1H,m)，7.82-8.26(3H,m)
【０２０７】
上記の実施例と同様の方法で製造した化合物を第１表〜第１０表に示す。
併せて、化合物の物性データを「物性」の欄に記載した。物性データとしては、融点（℃）屈折率（ｎＤ）またはその性状を記載した。
「立体配置」の欄に示す、「Ｅ」は化合物中のイミンの二重結合がＥ配置であることを示し、「Ｚ」はＺ配置であることを示し、「ＥＺ」は化合物が両配置の化合物の混合物であることを示す。
表中の、Ｐｈはフェニル基を、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、nＰｒはｎ−プロピル基を、iＰｒはイソプロピル基を、cＰｒはシクロプロピル基を、nＢｕはｎ−ブチル基を、tＢｕ基はｔ−ブチル基を、Ｐｙはピリジル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｂｎはベンジル基をＰＭＢはパラメトキシベンジル基をそれぞれ示す。
【０２０８】
第１表は、式（Ｉ）で表される化合物のうちで、Ｑが式（I）で表される有機基である化合物（以下に示す式（I-1）で表される化合物）を開示する。
【０２０９】
【化３８】
0006508540.tif 000039
【０２１０】
【表１】
0006508540.tif 000040
【０２１１】
【表２】
0006508540.tif 000041
【０２１２】
【表３】
0006508540.tif 000042
【０２１３】
【表４】
0006508540.tif 000043
【０２１４】
第２表〜第６表は、式（Ｉ）で表される化合物のうちで、Ｑが式（II）で表される有機基である化合物（以下に示す式（I-2）で表される化合物）を開示する。ここで第２表〜第６表に記載する化合物は、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がメチル基である化合物である。
「Ｂa」における構造式中の*の付された炭素原子は、オキシムの酸素と結合する炭素原子を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。さらに、「Ｂa」における構造式中の**付された炭素原子または窒素原子は、「Ａｒ2」と結合する炭素原子または窒素原子を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。
尚、第３表中の化合物c-187は、Ｎ−オキサイドである。
【０２１５】
【化３９】
0006508540.tif 000044
【０２１６】
【表５】
0006508540.tif 000045
【０２１７】
【表６】
0006508540.tif 000046
【０２１８】
【表７】
0006508540.tif 000047
【０２１９】
【表８】
0006508540.tif 000048
【０２２０】
【表９】
0006508540.tif 000049
【０２２１】
【表１０】
0006508540.tif 000050
【０２２２】
【表１１】
0006508540.tif 000051
【０２２３】
【表１２】
0006508540.tif 000052
【０２２４】
【表１３】
0006508540.tif 000053
【０２２５】
【表１４】
0006508540.tif 000054
【０２２６】
【表１５】
0006508540.tif 000055
【０２２７】
【表１６】
0006508540.tif 000056
【０２２８】
【表１７】
0006508540.tif 000057
【０２２９】
【表１８】
0006508540.tif 000058
【０２３０】
【表１９】
0006508540.tif 000059
【０２３１】
【表２０】
0006508540.tif 000060
【０２３２】
【表２１】
0006508540.tif 000061
【０２３３】
【表２２】
0006508540.tif 000062
【０２３４】
【表２３】
0006508540.tif 000063
【０２３５】
【表２４】
0006508540.tif 000064
【０２３６】
【表２５】
0006508540.tif 000065
【０２３７】
【表２６】
0006508540.tif 000066
【０２３８】
【表２７】
0006508540.tif 000067
【０２３９】
【表２８】
0006508540.tif 000068
【０２４０】
【表２９】
0006508540.tif 000069
【０２４１】
【表３０】
0006508540.tif 000070
【０２４２】
【表３１】
0006508540.tif 000071
【０２４３】
【表３２】
0006508540.tif 000072
【０２４４】
第７表〜第８表は、式（I-3）で表される化合物中の置換基を示す。
【０２４５】
【化４０】
0006508540.tif 000073
【０２４６】
【表３３】
0006508540.tif 000074
【０２４７】
【表３４】
0006508540.tif 000075
【０２４８】
【表３５】
0006508540.tif 000076
【０２４９】
【表３６】
0006508540.tif 000077
【０２５０】
【表３７】
0006508540.tif 000078
【０２５１】
【表３８】
0006508540.tif 000079
【０２５２】
【表３９】
0006508540.tif 000080
【０２５３】
【表４０】
0006508540.tif 000081
【０２５４】
【表４１】
0006508540.tif 000082
【０２５５】
【表４２】
0006508540.tif 000083
【０２５６】
【表４３】
0006508540.tif 000084
【０２５７】
【表４４】
0006508540.tif 000085
【０２５８】
【表４５】
0006508540.tif 000086
【０２５９】
【表４６】
0006508540.tif 000087
【０２６０】
【表４７】
0006508540.tif 000088
【０２６１】
第９表は、式（I-4）で表される化合物中の置換基を示す。
【０２６２】
【化４１】
0006508540.tif 000089
【０２６３】
【表４８】
0006508540.tif 000090
【０２６４】
【表４９】
0006508540.tif 000091
【０２６５】
【表５０】
0006508540.tif 000092
【０２６６】
【表５１】
0006508540.tif 000093
【０２６７】
上記の第１表〜第１０表に記載した化合物のいくつかについて、1Ｈ−ＮＭＲデータを第１１表に示す。
【０２６８】
【表５２】
0006508540.tif 000094
【０２６９】
【表５３】
0006508540.tif 000095
【０２７０】
【表５４】
0006508540.tif 000096
【０２７１】
【表５５】
0006508540.tif 000097
【０２７２】
【表５６】
0006508540.tif 000098
【０２７３】
【表５７】
0006508540.tif 000099
【０２７４】
【表５８】
0006508540.tif 000100
【０２７５】
【表５９】
0006508540.tif 000101
【０２７６】
【表６０】
0006508540.tif 000102
【０２７７】
【表６１】
0006508540.tif 000103
【０２７８】
【表６２】
0006508540.tif 000104
【０２７９】
【表６３】
0006508540.tif 000105
【０２８０】
【表６４】
0006508540.tif 000106
【０２８１】
【表６５】
0006508540.tif 000107
【０２８２】
【表６６】
0006508540.tif 000108
【０２８３】
【表６７】
0006508540.tif 000109
【０２８４】
【表６８】
0006508540.tif 000110
【０２８５】
【表６９】
0006508540.tif 000111
【０２８６】
【表７０】
0006508540.tif 000112
【０２８７】
【表７１】
0006508540.tif 000113
【０２８８】
【表７２】
0006508540.tif 000114
【０２８９】
【表７３】
0006508540.tif 000115
【０２９０】
【表７４】
0006508540.tif 000116
【０２９１】
【表７５】
0006508540.tif 000117
【０２９２】
【表７６】
0006508540.tif 000118
【０２９３】
【表７７】
0006508540.tif 000119
【０２９４】
【表７８】
0006508540.tif 000120
【０２９５】
〔生物試験〕
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０２９６】
（試験例１）コムギうどんこ病防除試験−１
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５％を含有するジメチルホルムアミド溶液９５質量部に本発明化合物５質量部を溶解させて有効成分５％の乳剤を調製した。
前記の乳剤をポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート０．０２％を含有する水溶液で希釈して、化合物濃度１００ｐｐｍの薬液を得た。続いて、該薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた。その後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した（処理）。一方、薬液を散布せず、コムギ幼苗にコムギうどんこ病の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した（無処理）。葉上の病斑出現状態を無処理区と比較調査し。防除価を算出した。
防除価（％）＝１００−{病斑が出現した面積（処理）／病斑が出現した面積（無処理）}×１００
【０２９７】
第１２表に示す化合物についてコムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
【０２９８】
【表７９】
0006508540.tif 000121
【０２９９】
（試験例２）コムギ赤さび病防除試験−１
試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤をポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート０．０２％を含有する水溶液で希釈して、化合物濃度１００ｐｐｍの薬液を得た。該薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた。その後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
【０３００】
第１３表に示す化合物についてコムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
【０３０１】
【表８０】
0006508540.tif 000122
【０３０２】
【表８１】
0006508540.tif 000123
【０３０３】
（試験例３）コムギうどんこ病防除試験−２
本発明化合物５．６２質量部、界面活性剤４．４９質量部、ジメチルホルムアミド８９．８９質量部を混合溶解して、有効成分５．６２％の乳剤を得た。
前記の乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈し薬液を得た。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に前記薬液を散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２０〜２５℃の温室で７日間保持した。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
【０３０４】
第１４表に示す化合物について病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０３０５】
【表８２】
0006508540.tif 000124
【０３０６】
（試験例４）コムギ赤さび病防除試験−２
試験例３と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈し薬液を得た。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に前記薬液を散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２０〜２５℃の温室で１０日間保持した。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
【０３０７】
第１５表に示す前記コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０３０８】
【表８３】
0006508540.tif 000125
【０３０９】
次に、本発明化合物が殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０３１０】
（試験例５）ハスモンヨトウに対する効力確認試験
本発明化合物５質量部、ジメチルホルムアミド９３．６質量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４質量部を混合溶解して、有効成分５％の乳剤を調製した。
前記乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬剤を得た。その薬液にキャベツ葉を３０秒間浸漬し、次いで風乾した。その後、ろ紙を敷いたシャーレにキャベツ葉を入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、５日後にハスモンヨトウの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
【０３１１】
第１６表に示す化合物についてハスモンヨトウに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
【０３１２】
【表８４】
0006508540.tif 000126
【０３１３】
（試験例６）ワタアブラムシに対する効力確認試験
試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。
３寸鉢に播種した発芽１０日の経過したキュウリの第一本葉上に、ワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、５日後にワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
【０３１４】
第１７表に示す化合物についてワタアブラムシに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
【０３１５】
【表８５】
0006508540.tif 000127
【０３１６】
（試験例７）ナミハダニに対する効力確認試験
試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したインゲンの第一本葉上に、ナミハダニ雌成虫１０頭接種した。１日後に前記薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、３日後にナミハダニの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
【０３１７】
第１８表に示す化合物についてナミハダニに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
【０３１８】
【表８６】
0006508540.tif 000128
【０３１９】
（試験例８）マメアブラムシに対する効力確認試験
試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記薬液を散布した。該ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、４日後にマメアブラムシの生死を調べた。試験は２反復で行った。
【０３２０】
第１９表に示す化合物についてマメアブラムシに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
【０３２１】
【表８７】
0006508540.tif 000129
【０３２２】
（試験例９）カンザワハダニに対する効力確認試験
試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、カンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。前記薬液をインゲン幼苗に散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、散布から１０日後に成虫の生死を調べた。
【０３２３】
第２０表に示す化合物についてカンザワハダニに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。
【０３２４】
【表８８】
0006508540.tif 000130
【産業上の利用可能性】
【０３２５】
本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用である。したがって、本発明のピリジン化合物は、産業上有用である。