(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるアミノ酸と炭素数１６〜２２の脂肪酸クロリドとを、オクタノール／水分配係数が２．６〜３．０である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とするＮ−アシルアミノ酸の製造方法。
【化１】
0006507832.tif 000006
（式（１）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、ｎは１または２の整数を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＮ−アシルアミノ酸の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ−アシルアミノ酸を製造する方法としては、アミノ酸と脂肪酸クロリドとをアルカリ条件下にてショッテンバウマン反応により反応させた後、酸を用いてＮ−アシルアミノ酸として単離する方法が一般に知られている。
アシルアミノ酸の製造については、溶媒として水のみを用いても反応が進行することが知られているが、アシル基が長鎖の場合には水を溶媒として反応させると生成物や塩の生成により反応溶液が増粘するので、特に高濃度で反応を行う場合は攪拌が不十分となり、副反応である脂肪酸の生成反応が起こりやすくなる。
一方、粘度上昇を抑制するために溶媒である水の量を増やし、低濃度で反応させた場合も、副反応である脂肪酸の生成が促進されてしまう。
そのため、Ｎ−アシルアミノ酸の純度を上げる様々な試みがなされてきた。
【０００３】
例えば、特許文献１には、β−アラニンと長鎖脂肪酸クロリドを水酸化カリウム存在下で水を溶媒として反応させる方法が開示されている。本方法では、生成物の水への溶解性を上げるために水酸化カリウムを用いており、さらに反応温度を６０〜９０℃と高く設定することで粘度上昇を抑制している。しかしながら、本方法では反応温度が高いので得られる生成物の色相が悪化してしまうことがある。洗浄剤などの用途においては、アシルアミノ酸の色相が製品の色相に影響することがあるので、良好な色相が望まれる。
【０００４】
また、反応溶媒として水と親水性有機溶媒との均一混合溶媒を用いることで反応溶液の粘度上昇を抑制することが試みられている。例えば、特許文献２には、酸性アミノ酸と長鎖脂肪酸クロライドをアルカリの存在下に縮合させる際に、反応溶媒としてアセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの親水性有機溶媒と水との混合溶媒を用いることで、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸が高収率で得られることが開示されている。
また、特許文献３には、中性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを、親水性有機溶媒と水との混合物中で塩基の存在下で反応させて、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸の純度を高める方法が開示されている。
しかしながら、これらの方法では親水性溶媒を用いるので、精製工程において水層へ生成物の一部が溶解して、収率が低下することがある。さらに水層へ生成物の一部が溶解することで、水と親水性有機溶媒混合液と生成物の乳化層が生じることがあるので、乳化層を分離することで収率が低下することがある。また、乳化を解除するために加温すると、収率低下は抑制されるが、色相が悪化することがある。
【０００５】
このように、良好な色相を有する高純度なＮ−アシルアミノ酸を高収率で得ることは従来技術では困難であり、色相、純度の良好なＮ−アシルアミノ酸を高収率で得ることができる新たな方法が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平５−７０４１８号公報
【特許文献２】特公昭４６−８６８５号公報
【特許文献３】特開２００３−２２１３７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、良好な色相を有する高純度なＮ−アシルアミノ酸を高収率で得られる製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定のアミノ酸と特定の脂肪酸クロリドとをアルカリ条件下にてアシル化反応させるに際して、所定のオクタノール／水分配係数を有する有機溶媒と水との混合溶媒中で反応を行なうことによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、式（１）で表されるアミノ酸と炭素数１６〜２２の脂肪酸クロリドとを、オクタノール／水分配係数が２．６〜３．０である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とするＮ−アシルアミノ酸の製造方法である。
【化１】
0006507832.tif 000002
（式（１）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、ｎは１または２の整数を示す。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明の製造方法によれば、式（１）で表されるアミノ酸と炭素数１６〜２２の脂肪酸クロリドとから、良好な色相を有する高純度なＮ−アシルアミノ酸を高収率で製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明の製造方法は、特定のアミノ酸と特定の脂肪酸クロリドとを、オクタノール／水分配係数が１．６〜３．５である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とし、後記のアシル化工程を少なくとも有するものである。また、通常は、アシル化工程の後に、分層工程、水洗工程および溶媒留去工程を経ることによって、目的のＮ−アシルアミノ酸が製造される。
【００１２】
本発明で用いられるアミノ酸は式（１）で表されるアミノ酸である。式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、アルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどが挙げられ、好ましくはナトリウムやカリウムである。ｎは１または２の整数を示す。式（１）で表されるアミノ酸としては、具体的には、グリシン、Ｎ−メチルグリシン（以下、ザルコシンともいう。）、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニンが挙げられる。
【００１３】
式（１）で表されるアミノ酸と反応させる脂肪酸クロリドは、炭素数１６〜２２の飽和または不飽和脂肪酸の塩化物である。脂肪酸の炭素鎖は直鎖状、分岐状、またはそれらの組み合わせのいずれでもよく、１個以上の不飽和結合を含んでいてもよい。かかる脂肪酸クロリドとしては、例えば、パルミチン酸クロリド、イソパルミチン酸クロリド、ステアリン酸クロリド、イソステアリン酸クロリド、オレイン酸クロリド、リノール酸クロリド、リノレン酸クロリド、ベヘニン酸クロリド、エルカ酸クロリドなどが挙げられる。好ましくはオレイン酸クロリド、エルカ酸クロリドなどの不飽和脂肪酸クロリドである。
【００１４】
本発明で用いられる有機溶媒は、所定のオクタノール／水分配係数（Ｐow）を有する。オクタノール／水分配係数（Ｐow）とは、二つの混じり合わない溶媒からなる二相へ溶解した物質の平衡濃度の比であり、本発明においては日本工業規格（JIS Z 7260‐107 (2000)）の分配係数（1-オクタノール／水）の測定−フラスコ振とう法により測定される値である。
本発明において水と混合して反応に使用される有機溶媒はＰowが２．６〜３．０である。Ｐowが小さすぎる有機溶媒を用いると、水相と混和してしまい、乳化層ができるので収率の低下を招くことがあり、また分層させるために高温にしなければならず、アシル化物の分解による純度低下や色相の悪化が起こることがある。Ｐowが大きすぎる有機溶媒を用いると、副反応である脂肪酸の生成反応が起こり易くなることにより純度の低下を招いたり、油水分離の際に未反応のアミノ酸が水相へ溶解することにより収率の低下を招くことがある。
なお、Ｐowが１．６〜３．５である有機溶媒としては、例えば、クロロホルム（Ｐow＝１．９７）、ベンゼン（Ｐow＝２．１３）、イソプレン（Ｐow＝２．４２）、トルエン（Ｐow＝２．６９）、クロロベンゼン（Ｐow＝２．８９）、テルピネオール（Ｐow＝２．９８）、エチルベンゼン（Ｐow＝３．１５）、シクロヘキサン（Ｐow＝３．４４）等が挙げられる。好ましい有機溶媒としては、例えば、トルエン、テルピネオールが挙げられ、より好ましくはトルエンが挙げられる。
【００１５】
アシル化反応における混合溶媒中の水の量は、反応に供される式（１）のアミノ酸１質量部に対して、好ましくは２〜１０質量部、さらに好ましくは４〜８質量部である。
また、アシル化反応における混合溶媒中の有機溶媒の量は、反応に用いる水に対する質量比（有機溶媒／水）にて、好ましくは０．０５〜１、さらに好ましくは０．１〜０．２５である。
【００１６】
（アシル化工程）
本発明においてアシル化反応はアルカリ条件下、好ましくはｐＨ１０〜１４の反応液中で行なう。反応液をアルカリ条件にする方法として、例えば、アルカリ化合物を反応溶液に存在させる方法が挙げられる。例えば、式（１）で表されるアミノ酸を水、有機溶媒およびアルカリ化合物の存在下で溶解し、その反応液に脂肪酸クロリドを滴下する。
使用するアルカリ化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニアなどが挙げられる。
本発明においてアシル化反応の反応温度は特に限定されないが、反応の進行と目的物質の色相の観点から、好ましくは０〜５０℃、さらに好ましくは１０〜４０℃の範囲である。
式（１）で表されるアミノ酸と脂肪酸クロリドとの使用割合については、目的物質を高収率で得るために、前者を後者に対して同モル以上用いるのが好ましい。すなわち、脂肪酸クロリドに対する式（１）のアミノ酸の使用割合（アミノ酸／脂肪酸クロリドのモル比）が１．０〜１．５の範囲が好ましい。
【００１７】
反応を行う際は反応率を上げるために、式（１）で表されるアミノ酸を水および有機溶媒に溶解した後、攪拌下で脂肪酸クロリドを徐々に滴下する方法が好ましい。反応時間は各種条件によって異なるが、脂肪酸クロリドの滴下時間は通常３０分間から６時間程度であり、滴下後の反応時間は通常１０分間から４時間程度である。
【００１８】
（分層工程）
反応終了後、反応混合物を硫酸、塩酸などの鉱酸で酸性に調整し、温度を６０〜８０℃程度まで上昇させる。その後、攪拌を停止し、１０分間から１時間程度その温度を維持したまま静置させて有機相と水相に分層し、これから有機相を分離する。
【００１９】
（水洗工程）
分離した有機相に５〜１０質量％の硫酸、塩酸、クエン酸などの酸性水溶液を、有機相の質量に対し、７０〜９０質量％加え、攪拌下で温度を６０〜８０℃程度まで上昇させる。その後、攪拌を停止し、通常１０分間から１時間程度その温度を維持したまま静置させて有機相と水相に分層する。残存するアルカリ金属を低減させるために、分離した有機相に対し同様の操作を複数回行ってもよい。
【００２０】
（溶媒留去工程）
分離取得した有機相から水および有機溶媒を留去するために、通常、４０〜１００℃に加熱して蒸留を行う。必要に応じて減圧を行って蒸留を行うことができる。
【実施例】
【００２１】
〔実施例１〜５および比較例１〜４〕
以下、実施例および比較例によりさらに具体的に説明する。また、実施例および比較例で得られたＮ−アシルアミノ酸について下記のとおり分析を行った。
【００２２】
（１）収率
収率は、反応に使用した脂肪酸クロリドに対するＮ−アシルアミノ酸の理論量である。
【００２３】
（２）遊離脂肪酸含有量
含有される遊離脂肪酸の定量は、ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、GC-2014）にてＦＩＤ検出器を用いて下記表１に記載の条件で測定を行った。カラムはＯＶ−１（パックドカラム）を使用した。
【００２４】
【表１】
0006507832.tif 000003
【００２５】
測定サンプルは1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザンおよびトリメチルクロロシランを使用してトリメチルシリル化して作製し、測定を行った。
【００２６】
（３）純度
純度は１００質量％から遊離脂肪酸含有量を引いた値とした。
【００２７】
（４）色相
色相はＪＯＣＳ（日本油化学会制定、基準油脂分析試験法）2.2.1.3のガードナー法に従って測定を行った。なお、数値が小さければ小さいほど好ましく、ガードナーで４以下が好ましく、３以下がさらに好ましい。
【００２８】
〔実施例１〕
（アシル化工程）
４０質量％のザルコシンナトリウム水溶液１３８．７ｇ（０．５０ｍｏｌ）、水１６７．７ｇ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）、トルエン（Ｐow＝２．６９）３３．６ｇの混合溶液に冷却しながらオレイン酸クロリド７２．１ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、３０℃で１５分間反応させ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド７２．１ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その後３０℃で１５分間反応させた。本アシル化工程における反応液のｐＨは１１〜１４であった。
【００２９】
（分層工程）
６２． ５質量％の硫酸水溶液を滴下して溶液のｐＨを２にし、また溶液の温度を７０℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、３０分間７０℃で静置すると、有機相と水相とに分層し、これから有機相を分離した。
【００３０】
（水洗工程）
分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１８０．３ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１８０．３ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。
【００３１】
（溶媒留去工程）
分離取得した有機相を圧力３０mmHgの下、６０℃で減圧蒸留を行った。
得られたＮ−オレオイルザルコシンの収率は９７．８質量％、遊離脂肪酸含量は２．１質量％、純度は９７．９質量％、色相はガードナーで４であった。
【００３２】
〔実施例２〕
使用する有機溶媒をテルピネオール（Ｐow＝２．９８）に変更した以外は実施例１のアシル化工程、分層工程、水洗工程と同じ方法で実施した。溶媒留去工程は、分離取得した有機相を圧力１０mmHgの下、８０℃で減圧蒸留を行った。
得られたＮ−オレオイルザルコシンの収率は９６．５質量％、遊離脂肪酸含量は４．７質量％、純度は９５．３質量％、色相はガードナーで４であった。
【００３３】
〔実施例３〕
（アシル化工程）
３７質量％のＮ−メチル−β−アラニンナトリウム水溶液１２６．８ｇ（０．３８ｍｏｌ）、水１２０．３ｇ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液４３．４ｇ（水酸化ナトリウム０．２６ｍｏｌ ）、トルエン（Ｐow＝２．６９）２４．１ｇの混合溶液に、冷却しながらオレイン酸クロリド５４．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、３０℃で１５分間反応させ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液４３．４ｇ（水酸化ナトリウム０．２６ｍｏｌ）を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド５４．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その後３０℃で１５分間反応させた。本アシル化工程における反応液のｐＨは１１〜１４であった。
【００３４】
（分層工程）
実施例１と同じ方法で実施した。
【００３５】
（水洗工程）
分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１３９．２ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１３９．２ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。
【００３６】
（溶媒留去工程）
実施例1 と同じ方法で実施した。
得られたＮ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニンの収率は９７．１質量％、遊離脂肪酸含量は２．８質量％、純度は９７．２質量％、色相はガードナーで４であった。
【００３７】
〔実施例４〕
（アシル化工程）
４０質量％のザルコシンナトリウム水溶液１３８．７ｇ（０．５０ｍｏｌ）、水１６７．７ｇ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）、トルエン（Ｐow＝２．６９）３３．６ｇの混合溶液に、冷却しながらパルミチン酸クロリド６６．０ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、３０℃で１５分間反応させ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）を加え、冷却しながらパルミチン酸クロリド６６．０ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その後３０℃で１５分間反応させた。本アシル化工程における反応液のｐＨは１１〜１４であった。
【００３８】
（分層工程）
実施例１と同じ方法で実施した。
【００３９】
（水洗工程）
分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１６６．９ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１６６．９ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。
【００４０】
（溶媒留去工程）
実施例１と同じ方法で実施した。
得られたＮ−パルミトイルザルコシンの収率は９６．２質量％、遊離脂肪酸含量は４．９質量％、純度は９５．１質量％、色相はガードナーで３であった。
【００４１】
〔実施例５〕
（アシル化工程）
ザルコシン４４．５ｇ（０．５０ｍｏｌ）、水１７８．６ｇ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液１４１．６ｇ（水酸化ナトリウム０．８５ｍｏｌ）、トルエン（Ｐow＝２．６９）３３．６ｇの混合溶液に、冷却しながらエルカ酸クロリド８５．７ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、３０℃で１５分間反応させ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）を加え、冷却しながらエルカ酸クロリド８５．７ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その後３０℃で１５分間反応させた。本アシル化工程における反応液のｐＨは１１〜１４であった。
【００４２】
（分層工程）
実施例１と同じ方法で実施した。
【００４３】
（水洗工程）
分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液２０２．７ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液２０２．７ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間７０℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。
【００４４】
（溶媒留去工程）
実施例１と同じ方法で実施した。
得られたＮ−エルカロイルザルコシンの収率は９６．７質量％、遊離脂肪酸含量は４．４質量％、純度は９５．６質量％、色相はガードナーで４であった。
【００４５】
〔比較例１〕
（アシル化工程）
４０質量％のザルコシンナトリウム水溶液１３８．７ｇ（０．５０ｍｏｌ）、水１６７．７ｇ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）、アセトン（Ｐow＝−０．２４）３３．６ｇの混合溶液に、冷却しながらオレイン酸クロリド７２．１ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、３０℃で１５分間反応させ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド７２．１ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その後３０℃で１５分間反応させた。本アシル化工程における反応液のｐＨは１１〜１４であった。
【００４６】
（分層工程）
６２．５質量％の硫酸水溶液を滴下して溶液のｐＨを２にし、また溶液の温度を７０℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、１時間８０℃で静置すると、有機相と水相とに分層し、これから有機相を分離した。
【００４７】
（水洗工程）
分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１５０．３ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、１時間８０℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１５０．３ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、１時間８０℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。
【００４８】
（溶媒留去工程）
実施例１と同じ方法で実施した。
得られたＮ−オレオイルザルコシンの収率は９２．５質量％、遊離脂肪酸含量は６．５質量％、純度は９３．５質量％、色相はガードナーで５であった。
【００４９】
〔比較例２〕
使用する有機溶媒をターシャリーブタノール（Ｐow＝０．３７）に変更した以外は比較例１と同じ方法でＮ−オレオイルザルコシンを得た。得られたＮ−オレオイルザルコシンの収率は９１．６質量％、遊離脂肪酸含量は７．２質量％、純度は９２．８質量％、色相はガードナーで５であった。
【００５０】
〔比較例３〕
（アシル化工程）
４０質量％のザルコシンナトリウム水溶液１３８．７ｇ（０．５０ｍｏｌ）、水１６７．７ｇ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）、1,2-ジクロロエタン（Ｐow＝１．４８）３３．６ｇの混合溶液に、冷却しながらオレイン酸クロリド７２．１ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。その後、３０℃で１５分間反応させ、２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液５７．９ｇ（水酸化ナトリウム０．３５ｍｏｌ）を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド７２．１ｇ（０．２４ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、その後３０℃で１５分間反応させた。本アシル化工程における反応液のｐＨは１１〜１４であった。
【００５１】
（分層工程）
６２．５質量％の硫酸水溶液を滴下して溶液のｐＨを２にし、また溶液の温度を７０℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、３０分間７０℃で静置すると、有機相と水相とに分層し、これから有機相を分離した。
【００５２】
（水洗工程）
分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１７８．８ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間８０℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に５．５質量％のクエン酸水溶液１７８．８ｇを加えて１５分間攪拌した。攪拌停止後、３０分間８０℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。
【００５３】
（溶媒留去工程）
実施例１と同じ方法で実施した。
得られたＮ−オレオイルザルコシンの収率は９１．０質量％、遊離脂肪酸含量は６．８質量％、純度は９３．２質量％、色相はガードナーで４であった。
【００５４】
〔比較例４〕
使用する有機溶媒をメチルシクロヘキサン（Ｐow＝３．６１）に変更した以外は実施例１と同じ方法でＮ−オレオイルザルコシンを得た。得られたＮ−オレオイルザルコシンの収率は８９．７質量％、遊離脂肪酸含量は４３．１質量％、純度は５６．９質量％、色相はガードナーで４であった。
【００５５】
以上の結果に関し、使用した有機溶媒、アミノ酸、脂肪酸クロライド、各種分析値を表３にまとめた。なお、使用したアミノ酸と式（１）中の各種記号との関係を表２に示す。
【００５６】
【表２】
0006507832.tif 000004
【００５７】
【表３】
0006507832.tif 000005
【００５８】
実施例１〜５はいずれの項目においても良好な結果であった。
一方、比較例は１〜３は使用した有機溶媒のＰowが１．６未満であるために純度低下や色相の悪化が起こり、比較例４は使用した有機溶媒のＰowが３．５よりも大きいために収率低下や純度低下が起こった。